Текст
                    6П7.04
В81
УДК [546+547]:66:614.7
В81 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том II. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976.
624 стр., 20 табл., библиография — 1947 названий.
Книга является наиболее обширным и полным в мировой литературе справочником по вредным веществам, встречающимся в промышленности н сельском хозяйстве.
Второй том посвящен рассмотрению физических, химических, токсических свойств органических кислот, сложных эфиров, нитро- и ами-носоедииений жирного, полиметиленового и ароматического рядов, сераоргаиических, гетероциклических соединений, органических красителей, полимеров и описанию методов предупреждения вредного действия этих веществ на организм людей, работающих с ними.
Справочник предназначен для широкого' круга работников промышленности — химиков* всех специальностей, инженеров н техников, ответственных за технику безопасности, санитарных и технических инспекторов, врачей, а также для сотрудников научно-исследовательских институтов, разрабатывающих новые технологические процессы. Шестое издание вышло в 1971 г.
3J401-128
В 050(01)-76
128-76
6П7.04
В составлении настоящего тома принимали участие: докт. мед. наук Ж- И. АБРАМОВА; докт. мед. наук А. Я. БРОЙТМАН; докт. мед. наук А. 3. БУЗИНА; докт. биол. наук И. Д. ГАДАСКИНА; докт. мед. наук С. Л. ДАНИШЕВСКИЙ; кайд. мед. наук В. В. ДОБРЫНИНА; канд. хим. наук В. П. ДУШИНА; каид. мед. наук А. А. ЕФРЕМЕНКО; докт. мед. наук Ю. Д. ЗИЛЬБЕР; канд. мед. наук Б. Ю. КАЛИНИН; Т. Ю. КУЛЬЧИЦКАЯ; докт. мед. наук Э. Н, ЛЕВИНА; канд. дим. наук Б. И. ЛЕЙН; С. А. ЛОБАНОВ; канд. биол. наУК	Д°кт- мед. наук Г. Б. ПЛИСС; докт. мед. наук
Д- я СПЫНУ; докт. биол. наук В. А. ФИЛОВ; канд. мед. наук А. Д. ФРОЛОВА; канд. мед. нйук М. П. ЧЕКУ НОВА; канд. мед. наук 3. X. ЧЕРНЫЙ, канд. хим. наук Т. А. ЮРРЕ.
СОДЕРЖАНИЕ
Органические кислоты и их производные .............................3
Жирные кислоты, их галогенпроизводные и ангидриды (С. Л. Данишевский, А. А. Ефременко) ....................................	4
Ароматические кислоты, их галогенпроизводные и ангидриды (С. Л. Данишевский, А. А. Ефременко) . .	.........................26
Амиды кислот ...............................................   35
Амиды жирных кислот (Е. Т. Лыхина, М. П. Чекунова).........35
Амиды ароматических кислот (Е. Т. Лыхина, М. П. Чекунова) ... 44 Производные мочевины, тиомочевины и гуанидина (Ж. И. Абра-
мова, 3. X. Черный).......................................47
Производные карбаминовой и тиокарбаминовой кислот (Ж. И. Абра-- мова, 3. X. Черный) .................................... 63
Производные дитиокарбаминовой кислоты (Ж. И. Абрамова, 3. X. Черный)..........................................76
Нитрилы кислот (Э. И. Левина) ............... 91
Нитрилы предельных кислот...............................   94
Нитрилы непредельных кислот ...............................105
Моио- и динитрилы двухосновных кислот .....................110
Нитрилы ароматических кислот...............................118
Изонитрилы ................................................126
Гидроксикислоты и их производные (С. Л. Данишевский, А. А. Ефременко) ...................................................... 127
Аминокислоты и их производные (С. Л. Данишевский, А. А. Ефременко) .....................................................  138
Сложные эфиры (С. Л. Данишевский, Б. Ю. Калинин) ... 143
Эфиры угольной и ксантогеновой	кислот........................145
Эфиры муравьиной и хлормуравьиной кислот .....................149
Эфиры уксусной кислоты....................................    154
Эфиры пропионовой кислоты..................................  .	170
Эфиры масляной и изомасляной кислот .	    173
Эфиры' прочих предельных карбоновых кислот....................174
Эфиры непредельных кислот.....................................178
Эфиры двухосновных кислот ..................................  189
Эфиры гидроксикислот .........................................201
Нитро- и аминосоединения жирного и полиметиленового рядов и их производные (И. Д. Гадаскина)............................. -210
Нитросоединения жирного ряда..................................210
Хлорнитросоединенпя жирного, ряда.............................214
Нитросоединения полиметилеиового (алициклического) ряда ..... 217
Аминосоединения (амины) жирного ряда..........................218
Аминосоединения полимегилеиового (алициклического) ряда.......237
Галогенпроизводные аминов жирного ряда........................242
' Аминоспирты . ...............................................  242
Нитро- и аминосоединения ароматического ряда и их производные (И. Д. Гадаскина)............................................246
Нитропроизводиые углеводородов...............................'252
Нитросоединения, содержащие галогены, родан ..................263
Нитрофеиолы и их производные..............................    268
Эфиры нитрофенолов............................................278
Аминопроизводные углеводородов................................	. 281
Амины, содержащие галогены, серу, родан.......................294
Аминофенолы и их простые эфиры . ч............................299
Аминонитропроизводные ...»....................................	303
СОДЕРЖАНИЕ
623
Диамины ................... . ...........................309
Азометины.............................................   320
Ацильные производные аминов (Л4. П. Чекунова, Е. Т. Лыхина) . . . 322
Изоцианаты (Э. Н. Левина) . ........... .	.	... 331
Изотиоцианаты (Э. Н. Левина)............................ 341
Канцерогенное действие ароматических амииосоедииений (Г. Б. Плисс) . 347
Нитрозосоединения (И. Д. Гадаскина) .......... 351
ЛАНитрозамины...................................... .	.351
Нитрозопроизводные ароматических гидроксисоединений......352
Канцерогенное действие нитрозосоединений (Г. Б. Плисс) ..... 353
Производные гидроксиламина, гидразина и диазосоединения (И. Д. Гадаскина) ..........................................357
Хиноны и их производные (В. А. Филов)............... .	-361
Сераорганические соединения (Э. Н. Левина)	.....	.374
Тиоспирты .	  374
Тисфеиолы................................................385
Тиоэфчры и дитиоэфиры....................... ..................386
Сульфоксиды и сульфоны...................................395
Сульфокислоты и их производные...........................400
Гетероциклические соединения (Ю. Д. Зильбер)	............412
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом......... .	. 412
• Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.............427
Пятичленные гетероциклы с тремя гетероатомами.......... . 439
Шестичлениые гетероциклы с одним гетероатомом ....	... 441
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомамн......... .	460
Шестичленные гетероциклы с тремя гетероатомамн ....	... 476
Органические красители и пигменты (А. Я. Бройтман,
Б. Ю. Калинин) .................	490
Индигоидные красители . .	........................... . 491
Антрахиноновые и иафтохиноновые красители............... 492
Нитро- и нитрозокрасители ...	..................... . 500
Азокрасители..........................................   500
Азиновые, оксазиновые и тиазиновые красители.............512
Ди- и трифенилметановые красители........................514
Ксантеновые красители................................... 519
Акридиновые красители....................................520
Фталоцианиновые красители................................520
Сернистые красители .....................................521
Канцерогенное действие органических красителей (Г. Б. Плисс) .	. 522
Полимеры и их композиции (А. 3. Бузина) ......	. . 525
Эфирные масла, терпены и их производные (Э. Н. Левина,
Е. И. Спыну)..................................	• • • 548
Алкалоиды (В. В. Добрынина) ................................557
Антибиотики, грибки, ферменты и гормональные препараты 572
Антибиотики и грибки (А. Д. Фролова) ....................572
Ферменты (В. В. Добрынина) ................. 583
Гормональные препараты (В. В. Добрынина) ........... 583
Вредные вещества растительного происхождения (В. В. Добрынина) ...	.	............'........................584
Общий указатель литературы............................... *   ®1
Указатель вредных веществ...................................594
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
А-1114, -2193 485, 486
Авадекс, -БВ 75, 76
Агермин 68, 69
Агрион 127
Агроксон 131, 132
АГ-соль 234
АДА 584
Адипинонитрил 92, 115
Адипонитрил 115 1-А-2,4-ДОА 369 Адонин 61, 62 АДП 584 Адреналин 245 Адренокортикотропный гормон 583 Азиран 225—227 Азиридин 225—227 Азоамин
гранатовый С 290, 291
желтый О 295
красный Ж 303 оранжевый
Ж 295
К 303
О 303
Азобисизобутиронитрил 117, 118
Азолят 402, 403
Азоциклогептан 229, 230
Акаритокс 399
Акваклин 127—130
Аконитин 571
Акрекс 276, 277
Акридин 457—459
Акридиновый оранжевый 520
Акриламид 42, 43
Акрилоилхлорид 18
Акрилонитрил 92, 105—108
Акрихин 459
Акрицид 187
Акрофол 18, 19
АКТГ 583
Активин 407, 408
Активный
золотисто-желтый КХ 511, 512
ярко-красный 2СХ и 5СХ 511, 512
АЛ-52 305, 306
Алголевый оранжевый PFA 491, 492 Ализарин 492
Ализариновый синий 492
Ализарин-З-сульфонат натрия 492
Алипур 72
Алицеп 471
Алканнин 500
Алкеран 299
Алкилбензолсульфокислоты, смесь на-
триевых солей 401, 402
Алкилбензолсульфонаты 401, 402
Алкилгаллаты 208, 209
Алкилнитраты, -нитриты см. т. III
Алкилроданаты 345, 346
Алкил-а-цианакрилаты 111, 112
Алкилы роданистые 345, 346
Аллизан 305, 306
Аллил цианистый 92, 109, 110
Аллиламин 219, 231, 232
Аллилацетат 163
Аллилизонитрил 126, 127’
Аллилизотиоурамин гидрохлорид 59
Аллилизотиоцианат 343
Аллилизоцианид 126, 127
Аллилкарбиламин 126, 127
Аллилцианид 109, ПО
Аллотокс 551—553
Альгопирин 430, 431
Альдоль-а-нафтиламин 322
Альдонафт-А 322
Альнафт, -К 322
Альтакс 434
Амарант 503
Амидопирин 429, 430
Амидофебрин 429, 430
Амизол 439, 440
втор-Амилацетат 160
Амилбензилциклогексиламин 241
Амимнцин 577
Аминазин 473, 474
п-Аминоазобензол 500
о-Аминоазотолуол 501, 502
Амииоакрихин 459
Аминоамитрол 439, 440
Аминоанизолы 300, 301
Аминоантрахиионы 367, 368
1-Аминоантрахинон-2-сульфокислота
370
Аминоацетонитрил 101
указатель вредных веществ
595
DL-Аминобензилпевициллин 575 1-Амино-5-бензоиламиноантрахинон 371 Аминобензол 281—283 ж-Аминобензотрифторид 293, 294
1 -Амино-4-бром-2-сульфокислота антрахинона 371
1-Амино-2-бром-4- (n-толуидино) антрахинон 496
4-Амино-б-трег-бутил-З- (метилтио) -
1,2,4-периазин-5- (4Н) -он 486
1 -Амино-4-гидроксиантрахинон 493
5-Амино-8-гидрокси-3,7-дибром-1,4-нафтохинонимин 499, 500
2-Амино-4-п-гидроксифениламино-сшои-триазин 476
Аминогуанидин двууглекислый 61
2-Амино-1,3-диазин 467
1 -Амино-2,4-дигидроксиантрахинон 369 4-Амино-2,3-диметилазобензол 501, 502 п-Аминодифениламин 250, 313
Аминоксилолы 249, 285, 286
Аминомезитилен 286, 287 1-Амино-2-метилантрахннон 371, 492, 493
4-Амино-3-метилмеркапто-6-трет-бу-тил-1,2,4-перназинон-5 486
о-Амино-п-метоксианизол 301
1-Амино-2-метокси-4-гидроксиантрахи-нон 493
1-Аминонафталин 290, 291 2-Аминонафталии 292, 293
2-Аминонафталин-1 -сульфокислота 293
2-Амино-4-а-нафтиламино-сшъи-триа-зин 476
2-Аминопиридин 449 2-Аминопиримидин 467 Аминопласты 539, 540
Р-Аминопропионитрил 92, 100. 101 Аминосоединеиия ароматические 281 сл. , канцерогенное действие 347—350
2-Амииотиазол 432
Аминотриазол 439, 440
Аминофеназон 429, 430
п-Аминофенетол 301, 302 4-Аминофенилроданид 297, 298 Амииофенолы 249, 299, 300
Аминоформ 487, 488 1-Амино-2-хлор-4- (n-толуидино) антрахинон 495, 496
4-Амино-5-хлор-1-фенйл-6-пиридазон 470, 471
Аминоэтилпиперазин 465
Аминоэтилэтаноламин 245
Амины первичные алифатические, смеси 236, 237	.,
Амитрол 439, 440
Ампициллин 573, 575
АН-6, АН-9 392, 393
Анабазин 563, 564
Анабодуст 563
Анальгетик 430, 431
Анальгин 430, 431
Анафебрин 429, 430
Ангидрид
малеиновый 22, 23
масляный 12, 13
1,2,3,6-тетрагидрофталевый 24
тримеллитовый 32
уксусный 6
фталевый 29, 30
Анейрин 469
Анизидины 249, 300, 301
Анилин 249, 281—283
Анилиновый
желтый 500
серый 513
синий 517
Анкап 433, 434
АНП-1, АНП-2 237
Антабус 84, 85
Антарсин 384
Антибиотик(и) 572 сл.
IEM-1 579
Антиген А 291, 292
Антиозонант SP 315
Анти оксиген
ДУР 314, 315
МТБ 431, 432
РА 455, 456
Антиоксидант
И-17, И-18 455, 456
МВ 431, 432
PAN 291, 292
123 315
184 455, 456
4010 315
Антифебрин 323, 324
Антокс А 321
9,10-Антрахинон 366
Антрахинон-1,5- и -1,8-дисульфокислоты, динатриевые соли 370
АНТУ 60
Апоатропин 564
Арамит 410, 411
Арезин 53, 54
Аретит 276
Арилат 66—68
Арозон 81—83
Аротан 188
Арпокарб 64
Артизиловый прямой голубой GFL 499»
500
Асидол Л и Г 24, 25
Аспер 87, 88
Аспирин 136
Аспи'гокс 275
Асулам 68
3-АТ 439, 440
596
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
АТА 439, 440
Атебрин 459
АТК 293
Атразин 482
Атропин 564
Аурамин 515
Ауранция 309
Ауреамиксин 576
Аурин 519
Ауэромицин 576
Афалон 54
Ахистон 473
Ацетальдегидциангидрин 99, 100
Ацетамид 38
Ацетанилид 323, 324
Ацетат (ы)
5-андростенол-17Р-она-3 584
5,16-прегнадиенол-3-она-20 584 циклогексанола 154 сл., 164 этилового эфира гликолевой кислоты 201
Ацетилакс 427
2-Ацетиламинофлуорен 330
А^-Ацетилкапролактам 141 Ацетилфенилгидразин 358 Ацетонанил 455, 456
d,l-3- (а-Ацетонилбензил) -4-гидрокси-кумарии 442, 443
Ацетонитрил 92, 94, 95
Ацетонциангидрин 92, 103—105
у-Ацетопропилацетат 168, 169
Ацетотиоамид; 41
Ацилат 70
Ацимид 324
Байгон 64 Байер
37344 65
39007 64
47531 398
Бакелит 536, 537
БАЛ 384
Банвел-Д 137
Банлен 137
Барбан 71, 72
Барбитураты 471, 472
Барон 20б, 207
Беладонна 564
Белый К для хлопка 522
Беназол II 440
Бенгальский розовый 520
Беизак 27, 28
Бензантрон 372, 373
Бензидин 250, 316—318
Бензил цианистый 120, 121
S-Бензиламинобензолсульфонат 578 Бензилацетат 164
Бвнзилиден-п-гидроксианилин 321 Бенэилфенилгидразин 358
Бензилцианид 120, 121
Бензимин 44
Бензойзонитрил 126, 127
Бензоил хлористый 26, 27
1-Бензоиламино-4-хлорантрахинон 371
ААБеизоилгексаметнленимин 44
IV'-Бензоил-А'- (3,4-дихл орфенил) -
А"А"-диметилмочевипа 53
Бензоилхлорид 26, 27
Бензолсульфокислоты бутиламид 406
Бензолсульфохлорид 405, 406
Бензомарк 53
Бензонитрил 92, 118, 119
и-Бензохинон 361, 362
Бензпиридии 454, 455
2,3-Бензпиррол 424
2-Бензтиазолилсульфенморфолид 438
Бензтиофен 423, 424
Бензтиофен-1,1-диоксид 424
1,2,3-Бензтриазол 440
Бетанал 70, 71
Бизатин 427
Биовит 573, 577
Биомицин 576
витаминизированный см. Биовит
Биргин 68, 69
Бис(Р-аминоэтил)амин 235
Бис-3,3- (4-ацетоксифенил) изатин 427
N,N'- Бис (2-бензтиазолилмеркаптил) -мочевина 50
(2-бензтиазолилтиометил) -мочевина 50
1,4-Бис(п-гидроксифениламино) -5,8-дигидроксиантрахинон 497
Бис (Р-гидроксиэтил) амин 243, 244
1,4-Бис (Р-гидроксиэтиламино) -5,8-дигидроксиантрахинон 495
Бис (диметиламинометил) метилметакрилат 184, 185
1,3-Бисднметиламинопропан 233
2,4-Бис (изопропиламино) -6-метилтио-симм-триазин 485, 486
Бисизопропилксантогенат 147, 148
Бис (изопропилксантоген) дисульфид
147, 148
2,2-Бисиидолиидиго 491
Бисмарк коричневый 502
А1,АГ'-Бис[2- (5-метилгексил)]-п-фенилен-диам-ин 312/313
1,3-Бис (метиленпиперидино) -5-метил-гексагидро-1,3,5-триазинтиои-2	477,
478
1,4-Бис (n-толуидиио) антрахинон	496,
497
1,4-Бис (n-толуидино) -5,8-дигидрокси-антрахинон 497
Бистриазин 477, 478
Бис (5,5,5-трихлорамил) сульфид	389,
390
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
597
/У,А'-Бис (2,2,2-трихлор-1 -оксиэтил) мочевина 48, 49
4,4-Бис (З-фенил-1,3-дисульфопропил-амино) дифенилсульфон, тетраиатрие-вая соль 404, 405
Бисфуриленгексаметилендиамин 417, 418
Бис (Р-цианоэтил) амии 101, 102
Бис (этилксантоген) дисульфид 146, 147
Бис (этнлксантоген)тетрасульфид 147
Бис (этилксантоген) трисульфид 147 Битемол S-500 480, 481 Битионол 393, 394 БиФК 72
Бнфургин 417, 418
Бладекс 480, 481
Бланкофор R 522
Бластицидин 578
Блаттанекс 64
БНСК 403, 404
Боверин 581, 582
Борнеол 551
Ботран 305, 306
Брассикол 265, 266
Бриллиантовый зеленый 515, 516 Бромаминопиримидин 468 у-Бромацетопропилацетат 169 а-Бромбензилцианид 92, 121, 122 Бромсалициланилнд 327, 328 а-Бром-а-толунитрил 121, 122 п-Бромфенилизоцианат 331, 335 N- (4-Бромфенил) -М'-метокси-АС-ме-
тилмочевина 55
п-Бромформанилид 322
БТМА 438, 439
БТСА 436
Бутадинитрил 114
Бутадиен 430
Бутазолидин 430
Бутанайт 321, 322
Бутанакс 321
Бутанальанилнн 321
Бутаналь-а-нафтиламин 321, 322
1-Бутантиол 376, 377
Бутилакрилат 180, 181
Бутиламин 219, 228
2-трет-Бутиламино-4-этиламино-6-ме-
тилтио-симм-триазин 484 п-Бутиланилин 249, 289 Бутилацетаты 158, 159 lV-Бутилбензолсульфамид 406 Бутилбутаноат 173 Бутилбутират 173
2-ето/7-Бутил-4,6-динитрофенил-3,3-
днметилакрилат 187
Бутил-2,4-дихлорфеноксиацетат 202, 203
Бутилизоамилсульфид 387, 389
Бутилизобутилсульфид 387, 389
Бутилизоцианат 331, 332
Бутилкаптакс 435
Бутилксаитогенат калия 148, 149
Бутилмеркаптан 376, 377
Бутилметакрилат 186
Бутилметакрилатный клей 532
Бутилметаноат 150 ' lV-Бутилпирролидин 426 4-трет-Бутилсалол 207 2-Бутилтиобензтиазол 435
Бутилтиефан 422
Бутил-2,4,5-трихлорфеноксиацетат 205
Бутилфенилгидразин 358 п-трет-Бутилфенилсалицилат 207 2- (4-грет-Бутил фенокси) изопропил-2-хлорэтилсульфит 410, 411
Бутилфурат 415, 416
2-Бутиннленбис-А-З-хлорфенилкарба-мат 72
Бутиранилид 323
Бутираты 173
у-Бутиролактои 134, 135
Бутиронитрил 92, 102
Бутоксид 428
Бутоксил 167
а-[2- (2-Бутоксиэтокси) этокси]-4,5-ме-тилендиокси-2-пропилтолуол 428
Бутоксон 135
Бутолацеталь 463
Бутофен 275, 276
БЭ-2.4-Д 202, 203
БЭКТ 147
В-6658 480, 481
Ваброцид 417 у-Валеролактон 136 Ваицид Р 452 Ванцид-89 380—382 Вапам 77, 78 ВАРФ 442, 443 Варфарин 442, 443 Везувин 502 Велзикол 137 Вератрин 570 Веронал 471, 472 Версен 138, 139 Вестинол С 195, 196 Видекс 480, 481 Видол 452 Винактан 577
Винил цианистый 105—108
Винилацетат 162—164
Винилацетонитрил 109, ПО
Винилбутират 171
Виниленкарбонат 145, 146 1У-Винилкарбазол 425 Вииилпириднны 448, 449
Винилпирролидон 426
Винилпропаноат 170, 171
Винилпропиоиат 170, 171
598
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
Винилцианид 105—108
Биомицин 577
Виоцин 577
Витавакс 463, 464
Витамин (ы)
В] 469
В6 и В is 456
Витроцин 417
Вобецит А 436
Водный синий 517
Волгонат 401
Волокнит 537'
Ворлекс 342
Вулказол А 418
Вулкан
прочно-желтый R 508
прочно-красный G 508
Вулкан (полиуретан) 543
Вулканоранж 508, 509
Вулкапонт 84
Вулкафер MS 84
Вулкафор
МВГ 433, 434
HBS 437
Вулкацит AZ, CZ, DZ 436—438
Г-133 119
Г-25804 481, 482
Г-27692 480, 481
Г-27901 481
Г-30026 482
Г-30027 482 
Г-30028 483, 484
Г-30031 481, 482
Г-34360 485
Гадрам 74
Газ CS 124, 125
Галазон 408
Галантамин 571
Галекрон 45, 46
Гамбин 352
Ганза желтый 506, 507
Ганзил 407; 408
Гарнитан 54
Гарпиус 550
Гегралон 138, 139
Гезагард 485, 486
Гезамиол 483, 484
Гезаприм 482
Гексагидроазепин 229, 230
Гексагидропиридин 459, 460
Гексакол коричневый ГС 505
Гексаметиленбензамид 44
Гексаметилен-2-бензтиазолилсульфен-амид 437, 438
Гексаметиленбутансульфамид 42
Гексаметилендиамин 220, 233, 234
Гексаметилендиаминадипат 234
Гексаметилендиаминосебацинат 234
Гексаметилендиизоцианат 331, 335 М/У'-Гексаметилендималеимид 43, 44 Гексаметиленимид бутансульфокислоты 42
Гексаметиленимин 229, 230
Гексаметилениминометилфталимид 47
Гексаметилентетрамин 487, 488
Гексамид Б 44
Гексамин 487, 488
Гексанитродифениламин 309
Гексахлорид 389, 390
Гексил 309
втор-Гексилацетат 161 трет-Гексилмеркаптан 377 етор-Гексилэтилсульфид 387, 389 Гексимид 47
Гексоген 486, 487
Гексонат 206
Гелиантин 502
Гелиогеновый г-олубой ВН 520, 521
Генит ЕМ-923 409
Генциан фиолетовый 517 2-Гептадецилглиоксалидин 431 2-Гептадецил-4,5-дигидроимидазол 431 2-Гептадецилимидазолин 431
Гербан 56
Гербицид-326 54
Геркулес 7531 56
Герсан 127
Гетинакс 536
Гиббереллин Аз 25
Гигромицин 573, 579
Гидразинобеизол 357, 358
Гидразобензол 317
Ч-Гидрокси-З.б-ди-трет-бутидбснзилн-„ ден-о-фенилендиамин 321 5-Гидрокси-1,3-диоксан 463 п-Гидроксидифениламин 250, 302, 303 Г идроксииз обутиронитрил 103—105 Гидроксикислоты 127 сл.
4-Гидроксикумарин 443
N-Гидроксиметиленакриламид 43
2- (2-Гидрокси-5-метилфенил) бензтриа-зол 440
З-Гидрокси-6-пиридазон 470 а-Гйдроксипропионитрил 99, 100 2-Гидроксисимазин 481
А-п-Гидроксифениланилин 302, 303 и-Гидроксифенил-Р-нафтиламин 294 А-Гидроксифлуоренилацетамид 330 8-Гидроксихинолин 455
1 -Гидроксиэтилалкилимидазолин 431 РТидроксиэтиламин 243
Р-Гидроксиэтилмеркаптан 382, 383
Гизатон 480, 481
ГИНК 451, 452
d,l- Гиосциамин 564
Гликольацетат 166
Гликольдиацетат 166
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
599
Гликольдинитраты см. т. Ill
. Гликольиитрил 96
Глиоксиддрей 431
Глицеринтриацетат 167
Глицерннформаль 463
у-Глюкуронолактон 136
ГМК 470
Гомомицин 579
Гомопиперидин 229, 230
Гормии 127
Гормональные препараты 583, 584
Грамоксон W 452
Грибки 572 сл.
дрожжевые 582, 583
дрожжеподобные 582, 583
плесневые 580, 581
Гризелин 579
Гризин 579
ГС-14260 484
Гуанилгидразин гидрокарбонат 61
Гуезатон 480, 481
2,4-Д 127—130
.Д-14 86
2,4- ДА 127
Дазонет 488, 489
ДАК-893 199
Дакрон 543
Дактал 199
Далапон 11
Далия фиолетовый 517
Дапсон 319, 320
ДАТК 75
Датой 325, 326
Дауко-139 65
2,4-ДБ 202, 203
ДБМ 190, 191
2,6-ДБН 119
ДБС 192, 193
ДБФ 195, 196
3,4-ДДМ 52, 53
Дегербан М 131, 132
Дегидротиооксилидин 432
Дегидротио-п-толуидин 432
Дейзикол 127
Декумарин 443
Делак S 437	1
.Денапон 66—68
Десметрин 485
Десмодур Г, Т, 15 335, 336, 340
Дессин 276, 277
Десхлорбиомиции 576
Детергент ДС-РАС 401
Детмор 442, 443
Деэмульгатор ЧНПЗ-59 198
Диабам 86
Диазоаминобензол 500, 501
n-Диазодиметиланилин, хлорцинковая соль 360
n-Диазодиэтиланилин, хлорцинковая соль 360
Диазометан 359, 360
Диалкиладйпаты 192 Диалкилдифенаты 200 Дналлат 75 Диаллиламин 231 Диаллилизоцианурат 477 Диамет X 319
2,4-Диаминоазобензол гидрохлорид 501
Диаминоантрахиноны 369 Диаминобензолы 309—312 1,6-Диаминогексан 233, 234 4,4'-Диаминодифенил 316—318 4,4'-Диаминодифенилметан 250, 318, 319 4,4'Диаминодифенилоксид 320 4,4'-Диаминодифенилсульфон 319, 320, 404
4,4'-Диаминодициклогексилметан 241, 242
ы.ы'-Диамнноксилолы 236 1,4-Диамино-2-метоксиантрахинон 371, 493, 494
Диаминотолуолы 315, 316 1,2-Диаминоэтан 232, 233 Дианам 137
Диангидрид пиромеллитовый 33 Диаиизидин 317, 318
Диафен НН, ФП и ФФ 313—315 2,7-Диацетиламинофлуорен 330, 331 Диацетилбензидин 331 Днацетилцианид 113
Дибар 50, 51
Дибензоилсульфид 394, 395
Дибензпиридин 457—459
Дибензпиррол 424, 425 Дибенз-1,4-тиазин 472, 473 Дибеизтиазолдисульфид 434 4',5-Дибромсалициланилид 327, 328 Дибутиламин 219, 228 Дибутилмалеат 190, 191 Дибутилсебацинат 192, 193 Дибутилсульфид 387—389 Дибутилфталат 195, 196 Дибутин 451, 452 2,5-Дивинилпиридин 449 Дигексаметиленкарбамид 49 Дигидробутадиенсульфон 423 1,2-Дигидроксиантрахинон 492 1,4-Дигидроксиантрахинон 367 3,3'-Дигидроксибензидин 318 4,4'-Дигидроксидифенилсульфид 391 Ди-п-гидроксцфенилизатин 427 L-1 - (3,4-Дигидроксифенил) -2- (метил» амино) этанол 245
4,4'-Дигидроксифуксон 519
1,4'-Ди-Р-гидроксиэтнл амино-5,8- дигидроксиантрахинон 371	1
600
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
Дигидроксиэтилпиперазин 465
N,N -Ди-Р-гидроксиэтил-ж-толуидин 285
1,1 -Дигидроперфторбутилакрилат 181
1 -Дигидропирадизин-3,6-дион 470
Дигидрострептомицин 575
Дидодецилфталат 198
АГ,АГ-Ди (изоамил-2-ен) гексаметилен-  диамин 234
Диизобутилсульфид 387—389 Диизогептилсульфид 387—389 Диизопропиламин 219, 228
А1,АГ-Диизопропил-2-бензтиазолилсуль-фенамид 437
JV.lV'-Диизопропилгуанидин 61 Диизопропилсульфид 387, 389 3,5-Дииод-4-гидроксибензонитрил 120 Дикаин 566
Дикамба 137
Дикаптол 384
Дикват 454
Дикопирт 127
Дикотекс-80 131, 132
Дикрезил 63
Дикрил 326 1,4-Димезидиноантрахинон 496 Димеркапрол 384
2,3-	Димеркаптопропансульфонат натрия 384
2,3-Димеркаптопропил-п-толилсульфид 384
АГД-Диметилакриламид 43 Диметиламин 219, 221, 222 4-Днметиламиноазобензол 503, 504 п-Диметиламиноазобензол-п'-сульфо-кислота 502
10-Диметиламиноацетилфенотиазин 473
2-Диметиламино-4-гидрокси-5-бутил-6-метилпиримидин 468
4-Диметиламино-3,5-диметилфенил-/У-метилкарбамат 65
10-Диметиламино-2-изопропилфеноти-азии 473
N- (3-Диметиламинопропил) -3-хлор-фенотиазии 473, 474
Р-Диметиламинопропионитрил 92, 101 3-Днметиламинофеннафтазоксоний хлористый 513
Р-Диметиламиноэтилметакрилат 185
N- (2-Диметиламиноэтил) фенотиазин 474
А\АГ-Диметиланилин 249, 288, 289 jV.lV-Диметилацетамид 39, 40 3,3'-Диметилбензидин 318 Дйметилбензиламин 219, 229
АГ.АГ'-Диметил-ЛА- (2-б§нзтиазолил) мочевина 57
Диметилгексагидротерефталат 199 Диметилгидразин см. т. Ill
3,3'-Диметил-4,4'-диаминодифенилме-тан 319
2,4-	и 4,4-Диметилдиоксан-1,3 462, 463
1,1'-Диметил-4,4'-дипиридилий	дихло-
рид 452, 453
Af.lV-Диметилдитиокарбаматы металлов 78—80
/УД-Диметилдифенилацетамид 41, 42 1У,/У-Диметил-1У'-дихлорфторметилмер-капто-А^'-толилсульфондиамид 398
АГД-Диметил-А/'-дихлорфторметилмер-капто-ТУ'-фенилсульфамид 398
Д и (метиленбиссалицилат) -6-метокси-8-(3'-диэтиламинопропил) аминохнно-лина 456
Диметиленимин 225—227
Диметиленсульфид 395, 396
1,3- и 3,7-Диметилксантин 559
1 - Диметилнафтил-AI-метилкар бамат 67
Диметиловый желтый 503, 504
Диметилпиридины 446, 447 Диметилсульфат см. т. III Диметилсульфид 387, 388, 396 Диметилсульфоксид 396—398 Диметилтерефталат 198, 199 3,5-Диметилтетрагидро-1,3,5-триади-азинтион-2 488, 489
Диметилтетрахлортерефталат 199 2,6-Диметил-4-тиагептан 388, 389 7,9-Диметил-8 -тиапентадекан 389 N,N-Диметилтиоацетамид 41 W,Д'-Диметилтолуидипы 285 Диметилфениламин 288, 289
Диметил-4,4'-о-фениленбис (3-тиоалло-фонат) 59, 60
АГ,А1-Диметил-п-фенилендиамин 250, 312
АГД-Диметилформамид 36—38 Диметилфталат 193, 194
А',А'-Диметил-4-хлорфепилформамидин 45, 46
2,5-	Диметоксианилин 301 3,3'-Диметоксибензидин 318 6,7-Диметокси-1 (3',4'-диметоксибен-зил)изохинолин 568
4,4'-Диметоксидифениламин 250, 303 2,5-Диметоксинитробензол 279
Диметримоль 468
Димидинид 42
Диморфолинилтиурамдисульфид 85, 86
Диморфолинодисульфид 467
Динал 127
Ди- Р-нафтилтиодипропионат 172
АГ,АГ-Ди-р-нафтил-п-фенилендиамин 315
Диниз 117, 118
2,4-Динитроанилин 250, 306
Динитробензолы 247, 257, 258
2,4-Динитро-б-трет-бутил фенилацетат 276
4,6-Динитро-2-етор-бутилфенол 275, 276
указатель вредных веществ
601
4,5-Динитро-1,2-дих лорбензол 267
4,6-Динитро-2-изопропилфенол 276
4,6-Динитро-о-крезол 272—274
2,6-	Дииитро-4- (метилсульфонил) -N,N-дипропиланилин 307
Динитронафталины 247, 259
2,4-Дииитро-1 -нафтол 277
2,4-Динитро-6- (2-октил) фенилкротонат
188
2,4-Динитротолуол 247, 258
2,6-Динитро-4-трифторметил-1У,1У-ди-пропиланилин 307
2,6-Диннтро-4-трифта{метил-./У,Лг-ди-этиланнлин 307
- 2,4-Динитрофенол 270, 271
2,4-Динитрохлорбензол 248, 266, 267
4,6-Динитро-2-циклогексилфенол 276
Динитроэтилбензолы 258, 259
Динобутон 276, 277
ДИНОК 272
Диносеб 275, 276
ацетат 276
метакрилат 187
Динофек 276, 277
Диоксакарб 64, 65
Диоксан-1,4 460—462
Диоксиантрахинолин 492
Диоксин 130
9,10-Диоксоантрацен 366
Диоксолан-1,3 427, 428
2- (1 ',3'-Диоксоланил-2') фенил-ААме-
тилкарбамат 64, 65
Ди-етор-октиладипат 191, 192
Диоктиламин 219, 230
Ди-егор-октилсебацинат 193
Ди-вгор-октилсульфид 387, 389
А,1У'-Дн-втор-октил-п-фенилендиамин
313
Ди-втор-октилфталат 197, 198
Дипак 437
Дипе 437
Диперапекс 342
Дипикриламин 309
Дипроксид 147, 148
Дипропиламин 219, 227
Дипропилсульфид 387—389
. Диптал 75, 76
Дираке 60
Дирам А 78
Диспергатор НФ 403
Дисперсный
желтый 16 509—511
зеленый полиамидный 497
красный 2С 493
красный 4 493
красный 11 493, 494
красный 15 493
оранжевый 492, 493
оранжевый 11 492, 493
Дисперсный
розовый Ж 493
сине-зеленый 495
синий К 494, 495
синий 3 494, 495
синий. 3 полиэфирный 499
синий 7 495
фиолетовый 4, 4С 494
ярко-розовый 493, 494
Дисульфиды 386 сл.
Дисульфирам 84, 85
Дитан, -22, -78 87—89
Дитан-марганец 88, 89
Дитекс 87, 88
2,3-Дитиоглицерин 384
1У,1У'-Дитиодиморфолин 467
2,3-Дитиопропанол 384 Дитиоэфиры 386 сл.
Ди-о-толилгуанидин 62
Ди-о-толилтиомочевина 59
Дитраннл 305, 306
Дитрол 272
Диурон 52, 53
Дифенамид 42
Дифеннламид 42
Дифениламин 249, 289, 290
Дифенилацетонитрил 92, 121
1,2-Дифенил-4-бутилпир азол-3,5-дион 430
Дифенилгуаниднн 62, 63 хлоргидрат 63
Дифениленимин 424, 425
4,4'-Дифенилметандиизоциаиат 331, 341
Дифенилсульфид 387, 389 Дифенилтиомочевина 59 Л',А"-Дифепил-п-фенилендиамин 314 Дифенсон 409, 410 Дефолиант 713, 147 Дифосген 153, 154
Дифурфурилиденгексаметилендиамнн 417, 418
/У,Л''-Дифурфурилиден-п-фепиленди-амин 418
Дихлобен 119
Дихлобенил 119
Дихлон 365.
5- (2,3-Дихлораллил) -N,N-диизопропилтиокарбамат 75
Днхлоральмочевина 48, 49
Дихлоран 305, 306
Дихлоранилины 249, 296, 297
2,6-Днхлорбензонитрил 45, 92, 119
3,3'-Дихло15-4,4'-диаминодифенилметан 250, 319
Дихлоризовиолантрон 499
2,3-Дихлор-1,4-нафтохинон 365
2,6-Дихлор-4-нитроанилин 305, 306 Дихлорнитробензол 265
4,6-Дихлор-5-нитродигзнн 468, 469
602
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
2,4:Дихлор-4'-нитродифениловый эфир 280
4,6-Дихлор-5-11итрог1иримиди11 468, 469
1,1-Дихлор-1-нитроэтан 214, 216
2,6-Дихлорпиримидйн 469
3,4-Дихлорпропионанилид 324, 325
3,5-Дихлорсалициланилид 326
2,5-Дихлортиофен 422
Дихлорфенидин 52, 53
2,4-Дихлорфенилбензолсульфонат 409
N- (3,4-Дихлорфенил) -М'Д'-диметилмо-чевина 52, 53
3,4-Дихлорфенилизоцианат 331, 334, 335
3,4-Дихлорфенилкарбонимнд 334, 335
N- (3,4-Дихлорфенил) -Л"-метокси-Л"-
метилмочевина 54
Дихлорфлуанид 398
Дихлорэритрозин 520
(±) -и-Ди (2-хлорэтил) аминофенилала-
нин гидрохлорид 299
Дихлорэтиленкарбонат 1461
Дицианобензолы 122
1,4-Дицианобутан 115
Дицианометан 112, 113
симм- Дицианоэтан 114
Дициклогексиламин 239
маслорастворимая соль 241
нитрит 240
Дициклогексиламмоний азотистокислый 240
1У,1У-Дициклогекеил-2-бензтиазолил-сульфенамид 438
Диэтаноламин 243, 244
А1,АГ-Диэтилакриламид 43
Диэтиламнн 219, 223, 224
Диэтиламиноазобензол 504
3-Диэтиламинометил бензтиазолтион-2 438, 439
2- (Диэтиламино метилт’ио) бензтиазол 435, 436
2-Диэтиламиноэтанол 245
Р-Диэтиламиноэтилмеркаптан 383
Р-Диэтиламиноэтилметакрилат 185
3- (р-Диэтиламиноэтил) -4-метил-7-
(карбоэтоксиметокси) -2-кето-1,2-хро-
мен гидрохлорид 456
Л',Л"-Диэтилацетамид 40
Л\Л'-Диэт11лбепзолсульфамид 406
ММ-Диэтил-2-бензтиазолилсульфен-
амид 436
Ди (2-этилгексил) адипинат 191, 192
Ди (2-этилгексил) фталат 197, 198
Диэтил-р-гидроксиэтиламин 245
А,М'-Диэтилгуанидин 61
Л\Л'-Диэтилдитиокарбаматы металлов 80, 81
Диэтиленгликольацетат 166
Диэтилендиамин 464
Диэтилендиоксид 460—462
Диэтиленимидоксид 465, 466
Диэтилентриамин 220, 235
Диэтилмалеат 190, 191
Л',Л"-Диэт11лмочевипа 48
Диэтилоксалат 189, 190
Диэтилперфторадипат 192 Диэтилперфторглутарат 191 Диэтилсульфид 387—389 Диэтилтолуамиды 46
AfJV-Диэтил-п-фенилендиамин 312
Диэтилфтал ат 194, 195 Диэтилэтаноламин 245
Диэтим 48 v
ДМ 48, 49
2,4-ДМ 135
ДМД 341
ДМДТКА 78
ДМСО 396—398
ДМФ 193, 194
ДНБФ 275, 276
ДНВБФ 275, 276
ДНИФ 276
ДНОК 272
ДНЦ 272
Додекагидродифениламин 239
Доделактам 142
Л'-Додецилгуапидип ацетат 61, 62
Додецилмеркаптан 377, 378
М-Додецил-М'-фенил-п-фенилендиамин 250, 314
Додин 61, 62
ДОС 193
ДОФ 197, 198
Дразоксолен 428, 429
Древесина 585
Дубитоксаль 275
Дустундан 326
ДФФД 314, 315
ДХДТ 75
ДХМ 48, 49
3,4-ДХПА 324, 325
ДЭБСА 406
ДЭМ 190, 191
ДЭТА 46
ДЭФ 194, 195
Дюпон-328 489
Желтый Марциуса 277
Жировой
желтый 504, 510
желтый АБ 504
оранжевый 510, 511
Жирорастворимый желтый 510, 511 желтый ЗЖ 509—511 зеленый антрахиноновый 496, 497 зеленый антрахиноновый 2Ж 497 индулии 512 красный Ж 510, 511
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ .
603
Жирорастворимый
красный С 510, 511 оранжевый 510, 511 оранжевый 2К 510, 511 темно-красный 510, 511 темно-красный Ж 510, 511 фиолетовый антрахиноновый 495 чисто-голубой антрахиноновый 496
чисто-голубой антрахиноновый К 495, 496
ярко-синий антрахиноновый 496
Зеазин 482
Зеапур 480, 481
Зерновая пыль 586
Зоокумарин 442, 443
И-9189 ИЗ
Иверит 272
Игран 484
Изатин 427
Изафенин 427
Изоаиилацетат 159, 160
Изоацетометан 126, 127 Изоацетоиитрил 126, 127 Изоборнилроданоацетат 165, 166 Изоборнилтиоциаиоацетат 165, 166 Изобутилметакрилат 186 Изобутираты 173
Изобутиронитрил 92, 102, 103
ТУ-Изобутоксиметил-Л^-хлорацетил-г.б-диметиланилин 328, 329
Изокротононитрил 109
Изониазид 451, 452
Изонитрилы 126, 127
Изопентилацетат 159, 160
Изопропенилацетат 163 .я-Изопропенилфенилацетат 165 АТ-Изопропилакриламид 43 Изопропиламин 219 л-Изопропиламино дифениламин	313,
314
2-Изопропила мино-4-метиламино-6-метилтио-силл-триазин 485
Р-Изопропиламинопропионитрил 101 Изопропилацетат 157
Изопропил-2- (втор-бутил) -4,6-динитро-фенилкарбонат 276, 277
Изопропилоктадециламин 230, 231
Изопропил-ДА фенил-М-ацетоксикарба-мат 70
Изопропил-ДАфенилкарбамат 68, 69
ДАИзопропил-ДА-фенил-п-фениленди-ауии 313, 314
Л'-Изопропилхлорацетапплид 324 Изопропилхлоркарбонат 152, 153 Изопропил-ДАЗ-хлорфенилкарбамат 69, 70
Изопропилцианид 102
Р-Изопропоксипропионитрил 101
2-Изопропоксифенил-ДАметилкарбамат 64
Изофен 276
Изофталодинитрил 122
Изоцианиды 126, 127
р.Р'-Имиподипропиопитрил 92, 101, 102
Иммедиальный
прямой синий RLD 521, 522
ярко-синий CLBF 521
Ингибитор
коррозии И-1-А 446
КЦА 238, 239
М-1 239
МСДА-11 241
МЭА 243
НДА 240
ОВ 314, 315
TBS 207
Индантрен 498, 499
ярко-оранжевый GR для лака 498
Индантрон 498, 499
Индиго 491
Индигокармин 491
Индиготин 491
Индол 424
Индофеноловый синий 514
Индулин жирорастворимый 512
Инсулин 584
Интенсаин 456
Интеркордин 456
Иодэтилхлоркарбонат 154
Р-Иодэтилхлорформиат 154
Иоксинил 120
Ипазин 483
Ипорк 540
Искотан 188
ИСС-974 488, 489
Истозон 34 313, 314
ИФК 68, 69
Какао 559
Камфанон-2 550, 551
Камфара 550, 551
Камфен 551
Канифоль 550
Капролактам 139—141
Капрон 541
Каптакс 433, 434
медная соль 434
Каптан 380—382
Карандаши химические 518
Каратан 188
Карбагран 68, 69
Карбадин 87, 88
Карбазол 424, 425
604
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
Карбамат 66—68, 80
ЭН 80, 81
Карбамид 48
1У-Карбамоил-2-бензтиазолилсульфен-амид 436
Карбамол 540
Карбарил 66—68
Карбатион 77, 78
Карбиламины 126, 127
Карбин 71, 72
АТ-Карбоизопропокси-О-ацетил-АА фенилгидроксиламин 70
Карбоксил 49
Карбоксин 463, 464
Карбометоксисульфогидразид 358, 359
Карбонаты 145, 146
Карбэтоксиметилакрилат 179
Карбэтоксиметилметакрилат 179
Кармеке 50—53
Карнокс 127
Карпен 61, 62
Карполин 66—68
Касоран 119
Кастрикс 468, 469
Катораи 55, 56
КБС 400
Квинтозен 265, 266
Керилбензолсульфонат натрия 400 2-Кето-5-метилтетрагидрофуран 136 2-Кетотетрагидрофуран 134, 135
Килосеб 275, 276
Кислота (ы)
адипиновая 17, 18
динитрил 115
4,4'-азобис-4-циановалериановая 118
акриловая 18
амид 42, 43
нитрил 105—108
хлорангидрид 18
D ь-2-амино-3-[и-ди (2-хлорэтил) -аминофенил]пропионовая, гидрохлорид 299
а-амино додециловая, лактам 142
е-аминокапроновая, лактам 139— 141
аминонафтолдисульфокислота 404
9-аминононановая 142 со-аминопеларгоновая 142 Р-аминопропионовая, нитрил 100, 101
п-аминосалициловая 137, 138
11-аминоундекановая 142
а-аминоэнантовая 142
ароматические 26 сл.
амиды 44 сл.
ацетоуксусная, о-толуидид 508
ацетилсалициловая 136 бензидиндиоксиуксусная 318
Кислота (ы)
бензойная 26
гексаметиленимид 44
и-А/,Л'"-дихлорсульфамид 408 калиевая соль 26 о-бензолдикарбоновая 28, 29 1,2,4,5-бензолтетракарбоновая, диангидрид 33
бензол-1,2,4-трикарбоновая 32
5-бромсалициловая, бромапилид 327, 328
бром уксусная 9, 10
п-трет-бутилбензойная 28 валериановая 13, 14 впнилуксусная, нитрил 109, ПО галловая, алкиловые эфиры 208, 209
трет-гексадецилбензойная 28 1,3-гексадиеновая 21 гептафтормасляная 13 гибберелловая 25
гидроакриловая, нитрил 98, 99 о-гидроксибензойиая 136 у-гидроксивалериановая, лактои 136 а-гидроксиизомасляная 134 гидроксиизомасляная, нитрил ЮЗ-
105
у-гидроксимасляная, лактон 134, 135
гидроксинафтойные 138
а-гидроксипропиоиовая, нитрил 99, 100
гликолевая, нитрил 92, 96 ди-трет-бутилбензойная 28 Р-диметиламинопропионовая, нитрил 101
А?,Л"-диметилдитиокарбаминовая, аммониевая соль 78
дитиокарбаминовая, производные 76, 77
дефенилоксид-4,4'-дикарбоновая, дихлорйнгидрид 33
дифенилуксусная, диметиламид 41, 42
2,6-дихлорбензойная, нитрил 119
3,6-дихлор-5-гидрокси-2-метокси-беизойная 137
2,2-дихлорпропионовая 11 дихлорсалициловая 137
3,4-дихлор анилид 327
2,6-	дихлортиобензойндя, амид 44 дихлоруксусная 8
у-(2,4-дихлор<Ьенокси) масляная 135 2-(2,4-дихлорфенокси) пропионовая
133
2,4-	дихлорфеноксиуксусная	127—
130
соли 127
а,Р-дихлор-р-формилакриловая 20
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
605
Кислота (ы) AfJV-диэтилдитиокарбаминовая, цинковая соль 81 трет-доде"цилбензойная 28 жирные 4 сл. амиды 35 сл. высшие 16 изомасляная, нитрил 102 изоникотиновая гидразид 451
З-метокси-4-гидроксибензил-иденгидразид 451 изофталевая, дихлорангидрид 32 Р,Р'-иминодипропионовая, нитрил 101, 102 каприловая 15 анилид 323 броманилид 323 малеиновая, гидразид 470 малоновая мононитрил 111 нитрил 112, 113 масляная 12, 13 нитрил 102 меркаптоуксусная 384, 385 метакриловая 19, 20
3,4-дихлор анилид 326 нитрил 109 хлорангидрид 19, 20 а-метилвалериановая, З-хлор-4-ме-тиланилид 325, 326 
метилдитиокарбаминовая, натриевая соль 77, 78
2-метилпентановая, З-хлор-4-метил-анилид 325, 326
2-метокси-3,6-дихлорбензойная 137 молочная, нитрил 99, 100 монохлоруксусная 7, 8 мукохлорная 20 муравьиная 4, 5
амиды' 35—38 2,6-нафталиндикарбоновая 34 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновая 34, 35
диангидрид 35 нафтеновые 24, 25 2-нафтойная 33, 34 непредельные, нитрилы 94 сл. никотиновая 451
натриевая соль 451 п-нитрооксаниловая 328 октановая 15 трет-октилбензойиая 28 олеиновая 21 1,3-пентадиен-1-карбоновая 21 пентахлор-2,4-пентадиеновая 21 перфторадипиновая, динитрил 116 перфторглутаровая, динитрил 92, 114, 115
Кнслота(ы)
перфтормасляная 13
перфторпропионовая 7
перфторэнантовая 14
фторангидрид 14
пикриновая 277, 278
Р-пиридинкарбоновая 451
пиридиндикарбоновая, натриевая соль 451
пиромеллитовая, тетранитрил 123 предельные, нитрилы 91—94 пропенилакрнловая 21 пропионовая 10
А^,А^-диметиламид 40 АГ,АГ-диэтиламид 40 нитрил 97
у- (2-роданметил-4-хлорфенокси) -масляная 135
розоловая 519
салициловая 136
анилид 326
4-трет-бутилфеноловый эфир 207
себациновая, дннитрил 116 сорбиновая 21
сульфоновые 400 сл.
терефталевая 31
дихлорангидрид 32
тетраметилмасляная, динитрил
117, 118
тетрафторфталевая,	дифторан-
гидрид 30, 31
тиогликолевая 384, 385
тиоугольная, диамид 57, 58
тиоуксусная, амид 41
Тобиаса 293
.«-толуиловая 26
толуиловые, диэтиламиды 46
тримеллитовая 32
трифторуксусная 6, 7
3,5,6-трихлор-4-аминопиколиновая 449, 450
2,3,	6-трихлор бензойная 27, 28
а,а,р-трихлорпропионовая 11 нитрил 98
2,2,	3-трихлорпропионовая 11 трихлоруксусная 8
хлорангидрид 9
а-2,4,5-трихлорфеноксипропионо-вая 133
2,4,5-трихлорфеноксиуксусная 130, 131
А?,1У',1У"-трихлорциануровая 476
трициановая 476, 477
угольная, диамид 48
уксусная 5, 6
алкиламнды 38—40
нитрил 94, 95
2-флуорениламид 330
606
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
Кислота (ы)
фениламиноуксусная 138
фенилбромуксусная, нитрил 121,122
фенилуксусная, нитрил 120, 121
фталевые 28, 29
динитрилы 122
фторуксусная, амид 40
Р-хлоракриловая 18, 19
Чпс-З-хлоракриловая 18, 19
я-хлор бензосульфонилгликолевая, нитрил 96
у- (2-хлор-4-метилфенокси) масляная 135
у- (4-хлор-2-метилфенокси) масляная 135,
а-(4-хлор-2-метилфенокси) пропионовая 132, 133
4-хлор-2-метилфеноксиуксусная
131, 132
9-хлорнонановая 15, 16
<о-хлорпеларгоновая 15, 16
а-хлорпропионовая 10
Р-хлорпропионовая 10
нитрил 97, 98
4-хлор -о-толилоксиуксусная	131,
132
хлоруксусная 7, 8
<о-хлорундекановая 16
<о-хлорэнантовая 14, 15
<х-циан-р-2,4-дихлорфенилакрило-вая 125
цианмуравьиная ПО, 111
цианоэтановая 111
цианугольная ПО, 111
циануксусная 92, 111
амид 111
циануровая 476, 477
щавелевая 16, 17
хлорангидрид 17
3,6-эндоксагексагидрофталевая 23, 24
этилендиаминтетр ауксусная, дина-триевая соль 138, 139
эфир(ы) см. Моноэфиры, Эфиры
янтарная, динитрил 92, 114
Кислотный
голубой О 516
желтый 502
желтый 9 502
зеленый 516
зеленый Ф 516
зеленый 5 516
зеленый для кожи 516
красный Ж 508
красный С 503
красный 18 505
 красный 27 503
красный 51 520
красный 87 520
Кислотный
красный 93 52СГ
оранжевый 502, 503
оранжевый 7 502, 503
оранжевый 10 504
оранжевый 52 502
синий 18 516
синий 74 491
синий 93 517
фиолетовый 6В 518
фиолетовый С 518
фиолетовый 49 518
цианин БФ 516
ярко-голубой 3 516
Клей
бутилметакрилатный БМК-5 532
К-17 540
Кодеин 568
Кожа искусственная 527
Кокаин 565
Коламин 243
Компаунды эпоксидные 546
Комплексон III 138, 139
Конго красный 506
Конхинин 566
Коплавин 68, 69
Коричневый FK 505
Кормогризин 579
Коромат 80
Котион 454
Кофеин 557, 558
Краг 974 488, 489
Кр аг-гер бицид-2 48, 49
Краг-милон 85 488, 489
Красители 490 сл.
канцерогенное действие 522—524
Крезил-М-метилкарбамат 63
Крезоксан 135
Крезонит 272
Крезотон 272
Крепитель Ка 540
Кристаллвиолет 517
Кристаллический фиолетовый 517
Кротилин 204, 205
Кротональ-а-нафтиламин 322
Кротонат 188
Кротононитрил 92, 108, 109
Крысид 60
Ксантогенаты 146—149
Ксилидендиамины 220, 236
Ксилидины 285, 286
Ксилил 262
Кубовый
красный 15 498
оранжевый 5 491, 492
оранжевый 7 498
синий О 498, 499
синий 1 491
синий 4 498, 499
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
607
Кубовый фиолетовый 1 499 ярко-фиолетовый 499
Кум ар ии 443
Кумидин 468, 469
Кумидиновый красный 504, 505
Купразан 87, 88
Купроцин-1 89
КЭТ 480, 481
Лавсан 543 Лак
красный 2СМ 509 оранжевый 508, 509 полиэфирный 542 рубиновый СК 509
Лактонитрил 92, 99
Лаурилбензолсульфонат натрия 401
Лаурилдиэтилентриамин 235
Лезумекс-Д 135
Лейканол 403
Лейко-1,4-диаминоантрахинон 369
1,4,5,8-Лейкотетрагидроксиантрахинон 371
Лейна М 131, 132
Лен 588, 589
Ленакол 87, 88
Летан 60 и 384'346
Ллпуроп 54
Лорокс 54
Лутидин(ы) 446, 447 хлоргидрат 447 Люминал 471, 472
М-717 206, 207
Малахитовый зеленый Ж 515, 516
Малонодинитрил 112, 113 Малононитрил 92, 112, 113 Манеб 88, 89
Манзат 88, 89
Манчестерский желтый 277 коричневый 502
Маркозин 485, 486
Масло (а)
горчичное 341 и сл. аллиловое 343 метиловое 342 фениловое 344 этиловое 343
ЛЗ-5 175—176 сойбеновое 188 талловое 25 эфирные 548—550
Масляный желтый 503, 504 желтый АБ 504 желтый ОБ 504
Мастика КД-1 235
Матромицин 577
Махорка 560
МБИ 431, 432
МБТ ДФГ 434
Медибен 137
Мезидин 249, 286, 287
Мезурол 65
МекапТид 384
Мекопроп 132, 133
Меламин 479, 480
Меликапс 551—553 -
Мелипакс 551—553
Мелипур 380—382
Мельдола голубой и синий 513
Мельпрекс 61, 62
Ментол 548
Мерафалан 299
Мервин 66—68
Мерказин И 431
Меркаптаны 374 сл.
1-Меркапто-2-аминоантрахинон 369
2-Меркаптобензнмидазол 431, 432 цинковая соль 432
2-Меркаптобензтиазол 433, 434
дифенилгуанидйновая соль 434
Меркаптодиметур 65 2-Меркаптоимидазолин 431 3-Меркапто-5-имино-1,2,4-дитиазолин 441
2-Меркаптотиазолин 439 Меркаптоэтанол 382, 383
2-Меркапто-4-этиламино-6-трет-бутил-амино-снлъи-триазин 484
Р-Меркаптоэтилгексаноат 175
Р-Меркаптоэтилкапроиат 175
Месифам 70, 71
Метабензтиазурон 57
Метазин 540
Метакриламид 43, 326
Метакрилат магния 20 Метакрилонитрил 92, 109 Метамоседиум 77, 78 Метанамид 35, 36 Метантиол 375
Метенамин 487, 488 2-Метилазиридин 227 Метилакрилат 178, 179 Метилаллиламин 231
Метиламин 219, 221
1-Метиламино-4-аминоантрахинон 494
Метил-М (4-аминобензолсульфонил) -карбамат 68
1-Метиламино-4-Р-гидроксиэтиламино-антрахинон 494, 495
6-Метил-2- (n-аминофенил) бензтиазол 432
М-Метил-п-аминофенол 300
4-Метил-4-амино-5-этоксиметилпири-’ мидин 467, 468
608
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
М-Метиланилин 249, 287, 288
Метилацетат 155
Л?-Метилацетоамид 39
Метилацетоксималононитрил 92, 113
Метилбензиламин 229
Метилбензоилэксонин 565
Метилбромацетат 167
Метил бутаноат 173
Метилбутират 173
Метилвалерат 174,
Метилвинилпир идины 448, 449
5-Метилгексагидро-1,3,5-триазинтион-2 478
Метилгексаноат 174, 175 -
Метилгидразин см. т. Ш
4-Метил-4- (2-гидроксиэтил) -1,3-диок-сан 463
Метилгликольацетат 166
6-Метил-2,3-дигидро-1,4-оксатиин-5-карбанилид 463, 464
4-Метцлдигидропиран 441, 442 4-Метилдиоксан-1,3 462
Метилдисульфид 396
TV-Метилдитиокарбамат натрия, дигидрат 77
Метил-2,4-дихлорфеноксиацетилглико-лят 201
2-Метил-1,5-диэтилпиперидин 460 4,4'-Метнленбис (2-хлор анилин) 319 а,а'-Метиленглицерин 463 4,4'-Метилендианилин 318, 319 Метилентетрагидропиран 442 Метиленцианид 112, 113
Метилизобутират 173
Метилизовалерат 174
Метилизонитрил 126, 127
Метил изоцианат 331, 332, 342
Метилизоцианид 126, 127
3-Метил-4-иминоизонитрозо-2,6-дигидроксипир им идин 469
З-Метилиндол 424
Метилкапронат 174, 175
Метилкарбиламин 126, 127
Метилкарбонимид 342
Метилмеркаптан 375
Метилметакрилат 182—184
Метилметаноат 149
Метил-2-метилбутаноат 174
Метил-2-метилпропаноат 173
Метил-З-метоксипропаноат 171 
Метил-р-метоксипропионат 171
Л'-Метилморфолин 466, 467
2-Метил-3-нитро-4-метоксиметил-5-циан-6-гидроксипиридин 450
2-Метил-3-нитро-4-метоксиметил-5-циан-6-хлорпиридин 450
Метиловый
голубой 513, 514 красный, 504
Метиловый
оранжевый 502
синий 513, 514
фиолетовый 517
Метилпентаноат 174
Метилперфторпропаноат 171, 172
Метилперфторпропионат 171, 172
Метилпикрилнитрамин 308, 309
М-Метилпиперазин 464, 465
1 -Метил-2- (3-пир идил) пирролидин 560—562
Метилпириднны 445, 446
3- (М-Метил-2-пирролидил) пиридин 560—562
М-Метил-а-пирролидон 426
2- (-1 -Метилпр опил) -4,6- динитр офенил-3,3-диметилакрилат 187
1-Метил-2-пропинил-М-3-хлорфенил-карбамат 72
4-Метил-З-тиаоктан 389 Л'-Метилтиоацетамид 41 4-Метилтио-3,5-диметилфепил-М-метил-карбамат 65
М-Метилтиокарбамат натрия, дигидрат 77, 78
Метилтиофан 422
Метилтиофены 421
Метилтиофонат 59, 60
Метилтолуолсульфонат 408, 409
Метил-р-трифторметоксиперфторпро-пионат 172
п-Метилуретанбензолсульфогидразид 358
Метилфениламин 287
М-Метилформамид 36
Метилформиат 149
М-Метил-М-фторацетил-а-нафтиламин 329, 330
2-Метилфураи 413
Метил-р-хлоракрилат 181, 182
Метилхлоркарбонат 152
Метилхлорметаиоат 152
Мётилцеллозольвацетат 166
Метил-а-цианакрилат 111 -
Метилцианид 94, 95
С-Метилэтиленимин 227
2-Метил-5-этил-1 - (р-оксиэтил) пипер и-дин 460-
2-Метил-5-этилпиперидин 460 2-Метил-5-этилпиридин 447, 448 Метилэтилтетрагидропиран 442 Метиран 89, 90
Метмеркаптурон 65 п-Метобромурон 55 Метоксианилины 300, 301 З-Метокси-1-ацетоксибутан 167 Метоксидиурон 54
3-Метоксикарбониламинофенил-М-(3'-метилфенил) карбамат 70, 71
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
609
6-Метокси-4'-хинолинил-5-винил-2-хин-уклидилкарбинол 566
2-Метоксиэтилацетат 166
Метоксон 131, 132
Метол 300
Метрибутин 486
Метурин 50
Метурон 54
Мефанак 131, 132
Мианин 407, 408
Милдекс 188
Милон 488, 489
Минальгин 430, 431
МИНО 439, 440
Митекс 409, 410
Митицид 410, 411
Митокс 390
Модификатор РУ-1 488
Мока 319
Мокалопаматин 77, 78
Моллан А, В и М 193—196
Молтопрен 543
Монекс 84
Монокс А 313, 314
Монолинурон 53, 54
Мономер ФА 416, 417
Монометиламии 221
Монометилацетамид 39
Монотиоэтиленгликоль 382, 383
Монотиурам 84
Монохлортиофен 422
Моноэтила мин 223
Моноэфир (ы)
сульфоянтарной кислоты, динат-риевая соль 411
этиленгликоля и уксусной кислоты 166
Монурон 51, 52
Мороцид 187
Морской синий 517
Морфий 567, 568
Мороин 567, 568 -
Морс )олии 465, 466
Морфоциклин 577
Мочевина 48
МС-1053 276, 277
2МТ 439
Муравьинокислый натрий 5
Муртокс 551—553
Мутитанил 60
Мучная пыль 586, 587
2М-4Х 131, 132
2М-4ХМ 135
2М-4ХП 132, 133
МХТ 422
МХФУ 131, 132
Мылонафт 25
Мэр он 541
Н-119 470, 471
Н-321 65
Н-521 488, 489
Na-ЭДТА 138, 139
Набам 86
Навон 206, 207
Найлон 66 541
Наканоль 400
1,5-Нафталиндиизоцианат 331, 340 Нафталиновый желтый 277
Нафталин-2-сульфокислота 403, 404
2-Нафталинсульфокислота, натриевая соль 404
Нафталинформальдегидсульфонат натрия 403
а-Нафтиламин 247, 290, 291
продукт конденсации с формальдегидом 322
р-Нафтиламин 249, 292, 293 гидрохлорид 293
р-Нафтиламиноазобензол 504 р-Нафтиламиноазо-п-толуол 504 а-Нафтиламиноизотиоцианат 345 2-Нафтиламин-1 -сульфокислота 293 а-Нафтилизотиоцианат 344, 345 1-Нафтил-М-метилкарбамат 66—68 а-Нафтилтиомочевина 60 р-Нафтилфенилгидразин 358
Нафтокс 60
Нафтоловый оранжевый 502, 503 а-Нафтоловый синий 514 Р-Нафтолоранж 502, 503 а-Нафтохинон 364, 365
Неангин 194, 195
Нексовал 69, 70
Неозон А и Д 291—294
Неокумарин 443 Неотебен 451, 452 Нефтяное ростовое вещество 25 Ниагара 4512 325, 326
Ниагара 9102 89, 90
Ниагарамит 410, 411
Нигидразон 417
Нигрозины 513
Нидразид 451, 452
Низин 579
Никодуст 560
Никозид 451, 452
Никотин 560—562
-бентонит 560
-таннат 560
Никрезил 131, 132
Нильский голубой 513
Нисол 329
Нитрамин 307
Нитрафен 274, 275
Нитрилацетат тринатрий 222, 223 п-Нитроанизол 248, 278, 279 Нитроанилины 250, 303, 304
610
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
Нптроацетат .тринатрий 222, 223 Нитробензол 247, 252—254 .и-Нитробензотрифторид 247, 263, 264 Нитробромбензолы 247, 248, 265 Нитробутан 213
З-Нитро-4-гидроксибензилхлорид 269
270
п-Нитродифенил 256
4-Нитродифениламин 290 Нитроглицерин см. т. III А-Нитроз амины 351, 352 Нитрозопроизводные ароматических гидроксисоединений 353
Нитрозосоединения, канцерогенное действие 353—356
Нитроксилолы 247, 256
Нитрометан 210, 211
1-Нитро-2-метилантрахинон 367, 371
А-Нитро-А-метил-2,4,6-тринитроанилин 308, 309
п-Нитро-а-метоксистирол 279, 280 и-Нитро-а-метоксихлоргидростирол 290 Нитрон 532
Нитронафталины 259
Нитроолефины 210, 214 Нитропарафины 210—213 4-Нитропиридин-1 -оксид 452 Нитропропан 210—213 <о-Нитростирол 280 Нитротолуолы 247, 252, 253
З-Нитро-1-трйфторметилбензол 263, 264
Нитрофен 280
и-Нитрофенетол 248, 279 п-Нитрофенилбензол 256 4-Нитро-ж-фенилендиамин 312 п-Нитрофенйлоксалид 328 Нитрофенолы 248, 268, 269 Нитрофор 307
Нитроформ 213
Нитрофуразон 417
5-Нитро-2-фуральдегидацетилгидразон 417
Нитрофуран 417
Нитрофурантоин-5-нитро-2-фурфурил-иден-1-аминогидантоин 417
5-(5-Нитро-2-фурил) -1,3,4-оксадиазо-лин-2-он 417
А-[4- (5-Нитро-2-фурил) -2-тиазолил-формамид 417
5-Нитрофурфурилиденсемикарбазид 417 4-Нитрохинальдин-1-оксид 457 4-Нитрохинолин-1-оксид 457 Нитрохлорбензолы 247, 264, 265 Нитрохлороформ 215, 216 Нитроциклогексан 217, 218
Нитроэтан 210, 212
НИФ 280
Нов а льдин 430, 431
Новамидон 429, 430
Новапирин 430, 431
Новознр Н 87, 88
Новокаин 565, 566
Новолак 537
Нокрак
810А 313, 314
ДР 314, 315
МВ 431, 432
РА 291, 292
224 455, 456
Нокран уайт 315
Нокселер TS 84
Нокслер РА 291, 292
Ноксцелер CZ 437
Нокцелер -437 трет-Нонилмеркаптан 377
Нонилпропилсульфид 387, 389
Нонокс	»
A, AN 291, 292, 313, 314
CI 315
D 293, 294
DPPD 314, 315
Нореол 56
Норсульфазол 298
НРБ 25
Овоклор 409, 410
Овотран 409, 410
Окись
диэтилена 418, 419, 460—462
тетраметилена 418, 419
А-Окись
нитропиридина 452
4-нитрохинолина 457
Оксалил хлористый 17 Оксалил-п-нитроанилин 328
Оксациллин 573, 577
Оксиацетонитрил 96
Оксин 455 п-Оксинеозон 294	4
Оксистоп DNPP 315
Окситетрациклин 573, 576
8-Оксихинолин 455
Оксиэтилфенилгидразин 358
Октадециламин 219, 230, 231
Октаметилендицианид 116
Октахлоркамфен 551—553
Октил-2,4-дихлорфеноксиацетат 203,
204 трет-Октилмеркаптан 377
Олеандомицин 573, 577
Олефинсульфат см. т. III
Омадин 1563 452
ОММ 72
ОММ + ГС-55 72
ОМУ 72
Онимерт 399
Опий 566, 567
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
611
Оранжевый G 504
Оранжевый III 502
Ордрам 74
Оризин 8-F-1 583
Ортометилен 454
Ортоцид-406 380, 382
Основание чисто-голубого антрахинонового 496
Основной
желтый 515
зеленый 515, 516
зеленый 4 516
коричневый 502
коричневый 1 502
красный 1 519
красный 2 512
оранжевый 2 501
синий 6 513
синий 9 513, 514
темно-синий 2К 513
фиолетовый К 517
фиолетовый 1 517
фиолетовый 3 517
фиолетовый 10 519, 520
фиолетовый 14 516, 517
ярко-зеленый 515, 516
«Отвердитель» 233
Павинол 527
Палатинол А, М и С 193—196
Пантрин 66—68
Папаверин 568
Паракват 452, 453 - '
Парафуксин 517
Паретелин 475, 476
Парзат 86—88
Паторан 55
ПВД 528, 529
ЛВС 525
ПВХ 527, 528
Пелирам 89, 90
Пенициллины 574
Пенополиуретаны 544
Пентадециламин, солянокислая соль 237
трет-Пентадецилмеркаптан 377
Пентаметиленимин 459, 460
Пентанат 206, 207
Пентапласт 535, 536
Пентафторанилин 249, 295
Пеитахлорнитробензол 247, 265, 266
2,3,4,5,6-Пентахлортиофенол 386
вгор-Пентилацетат 160
Пентилметаноат 150, 151
Пенька 589, 590
Пербулат 73, 74
Перкофакс 18 314, 315
Перлон V 543
Перманакс
21 431, 432
45 455,456
115 313, 314
З-Перфторметоксиперфторпропионил-фторид 11, 12
3-Пер фтор метоксиперфто рпр опокси-2-перфторпропионилфторид 12
Перхлорметилмеркаптан 378, 379
Пигмент
бордо антрахиноновый 498
голубой фталоцианиновый 520, 521
желтый 3 506, 507
желтый 5К 508
желтый 123 507
желтый прочный 507
желтый прочный 2 507
желтый прочный 3 507
желтый светопрочный 23 506, 507
зеленый фталоцианиновый 521
золотисто-желтый прочный 507
красный 2Ж 508
красный 37 508
красный 57 509
оранжевый 2Ж 507, 508
оранжевый 14 507, 508
прочно-оранжевый GG 507, 508
синий 15 520, 521
синий антрахиноновый 498, 499
фиолетовый антрахиноновый 497
фиолетовый хинакридоновый 520 ярко-оранжевый антрахиноновый
Пиклорам 449, 450
Пиколины 445, 446
Пиперазин 464
адипинат 464
3-(2-Пиперидил) пиридин 563, 564
Пиперидин 459, 460
Р-Пиперидиноэтилметакрилат 185
Пиперонилбутоксид 428
Пиперонилсульфоксид 428
Пиразон 429, 430
Пиральгин 430, 431
Пирамидон 429, 430
Пирамин 470, 471
2-(З-Пиридил) пиперидин 563, 564
Пиридин 443—445
2-Пиридинтиол-1 -оксид, цинковая соль
452
Пиромеллитонитрил 123
Пиррол 424
Пирролидин 425, 426
Пищевой
коричневый 1 505
коричневый 2 505
красный 6 504, 505
красный 7 505
оранжевый 4 504
черный 1 506
612
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
Плазмоцид 456
Плановин 307
Пласидол Е 194, 195
Пласкон 540 —
Плексиглас 532
ПНД 529
ПО-1 411
Полиакриламид 532
Полиакрилат 532
Ф-1 542
Полиакрилонитрил 532 Поливинилацетали 526 'Поливинилацетат 525, 526 Поли-М-винилбутиролактам 526
Поливинилкарбазол 535
Поливинилпирролидон 526
Поливинилхлорид 527, 528
Поликарбонаты 544, 545
Поликарбацин 89, 90
Полимарцин 90 ~ Полиметакрилат 532 Полимиции 578 Полиоксин 579
Полиоксиэтилен (8) стеарат 176 Полиоксиэтилен (40) стеарат 177 Полипропилен 529, 530 Полистирол 533 Политетрафторэтилен 530, 531 Поли-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохино-лин 455, 456
Полиуретаны 543, 544 Полиформальдегид 539 Полихлоркамфан 551—553 Полихлоркамфен 551—553 Полихлорпинен 553—555 Полиэтилен 528, 529 Полиэтиленгликоль (8) стеарат 176 Полиэтиленгликоль (40) стеарат 177 Полиэтиленоксид (8) стеарат 176 Полиэтилеиоксид (40)стеарат 177 ПолиэтиленполИамииы 235
Полиэтилеитерефталат 543 Полиэфиропласты 541, 542 Поролон 543
Порофор-5 358, 359
Порофор-57 117, Порос юр ЧХЗ-5 Порофор N 117, ПП-675 468
118
527
118
Пребан 484
Превенол 69, 70
Препарат(ы) гормональные 583, 584 МВ-9057 68
СТД-1 476 сульфаниламидные 298 ХС-55 72
23 86
125 274, 275
Препарат(ы)
339 326
604 365
5006 64
Прессовочный материал АГ-4 537"
Префикс 44, 45
Приглон 454
Приматол А, СЕ-2 и Р 480—484
«Прогресс» 411
Пролин 442, 443
Пропазин 483, 484
Пропаиид 324, 325
Пропанил 324, 325
Пропаннитрил 97 1-Пропантиол 375, 376
Пропатрин 485, 486
Пропахлор 324
Пропеиамид 42, 43
Пропеннитрил 105—108 2-Пропиленметаноат 151
Пропиламин 219, 227
Пропилацетат 157
Пропиленимин 227
Пропиленсульфид 396
Пропилмеркаптан 375, 376
Пропилпропаноат 170
Пропилпропионат 170
Пропилтиофан 422
Пропилцианид 102
S-Пропил-М-этил-М-бутилтиокарбамат
73, 74
Р-Пропиолактон 133, 134
Пропионанилид 323
Пропионаты 170—172
Пропионитрил 92, 97
Пропокур 64
Протравной
красный 3 492
красный 11 492
Профам 68, 69
Процион ярко-красный 5BS 512
Прочный желтый 502
Прямой
желтый 12 506
красный 28 506
синий 14 506
ПСД 528, 529
Псевдокумидин 249, 287
Пунцовый 3 504, 505
Пунцовый 4Р 505
Пурпуринамид 369 • .
ПХНБ 265, 266
ПХФХБС 409, 410
ПЦА 470, 471
ПЭБК 73, 74
88Р 410, 411
Р-242 399
Р-401 44
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
613:
Р-4572 74
Рамрод 324
Ранкотекс 132,. 133
Рапид ARZ 436
Растворители лесохимические (древес-
но-спиртовые) 161, 162
Рацемельфалан 299
Резотропин 488
Римифон 451, 452
Робак
TSM 84
22 431
Рогус 324, 325
Родамины 519, 520
Родан 297
п-Родананилин 297, 298
Роданиды органические 345, 346
Роданин S-62 431
Роданокс 135
Родинал 299
Родифакс 16 437
Розанилин, хлористоводородная соль
516, 517
Ромацил 577
Ронит 74, 75
Ропинекс 409, 410
Ротакс 433, 434
С-847 71, 72
С 8353 64, 65
С 27692 480, 481
Салициланилид 326, 327
Салнид 326
Салол Б 207
Сальпирин 430, 431
САМ 534
Санипа 489
Сантокюр 437
Сантокюр-мор 438
Сантонокс 391, 392
Сантоуайт CI 315
Санто флекс
AW 456
IP 313, 314
QP 315
R 455, 456
77 312, 313
Сарколизин 299
Саркохлорин 299
Сафранин 512
Сафрановый желтый 277
СГ-соль 234
СДТ 481, 482
Себацинонитрил 116
Севин 66—68
Севинокс 66—68
Секуринин 570, 571
Селинои 272
Семерок, -50 485
Семидин 313
Семикарбазид 60
хлористоводородный 61
Семикарбазон 5-нитрофурфурола 417
Сернистый
синий 521, 522
синий 3 521, 522
синий 7 521, 522
синий 9 521
синий 11'521, 522
темно-синий 521, 522
чисто-голубой К 521
Силон 541
Сильван 413
Симазин 480, 481
Синокс 272
Сипразин 483, 484
Скадопласт 4Р .195, 196
Скатол 424
Скипидар 549, 550
СМ-400 431
Смола (ы)
алкидные 541, 542
аминоальдегидные 539, 540
антрацентолуолфенолоформаль-дегидная 539
п-трет-бутилформальдегидная бром-метилированная 538
дициандиамндоформальдегидные
540, 541
диэпоксидные 546 инден-кумароновые 535 карбидные 539 меламиновые 539
МФ-17 537
перхлорвиниловая 528
полиамидные 541
полиэфирные 541, 542
. фенолоальдегидные 536—538
п-трет-феиолоформальдегидная бромэтилированная 538
фенолоформальдегидные фурано-
вые 538, 539
эпоксидные 545, 546
СН 3457 440
СНП 534
Соединение 868 77, 78
Солан 325, 326
Сольвент
желтый 1 500
желтый 2 503, 504
желтый 3 501, 502
желтый 5 504
желтый 6 504
желтый 14 510, 511
зеленый 3 496, 497
красный 1 510, 511
красный 23 510, 511
красный 24 510, 511
€14
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
•Сольвент
красный 25 510, 511
оранжевый 1 510, 511
оранжевый 7 510, 511
синий 3 517
синий 12 496
черный. 5 513
черный 7 513
Сольвеол 193, 194
Солюсульфон 404, 405
Сополимер (ы)
стирола 534
этилена с пропиленом 530
Спандекс 543
Спаны 177, 178
Спергон 362, 363
Спирт (ы)
аминоэтиловый 243 ацетонистые 161, 162 диоксановый 463 поливиниловый 525 тётрагидрофурфуриловый 419, 420 фурфуриловый 413
•Спиртовый голубой 517
Сполацнд 50 379, 380
СР-31393 324
СР-52223 328, 329
Стам-Ф-34 324, 325
Стекло органическое 532
Стеклопластик иа основе полиэфирма-ленновой кислоты 542
Стеклотекстолит СКМ-1 537
Стеклоткань метолон-3 546
Стелазин 475, 476
Стелламидон 429, 430
Стрептомин 575
Стрептомицин 573, 575
Стрептоцид 298
 Стрихнин 569, 570
Субстплизин 583
Суданы 496, 497, 510, 511
Сульгин 298
Сульфадимезин 298	-
Сульфадиметокснн 298 *
Сульоазан 467
Сульфамонометокснн 298
Сульфаниламидные прейараты 298
Сульфапиридазин 298
Сульфацил натрий 298
Сульоенамид БТ, Ц, DZ, 6 436—438
Сульфенон 399
Сульфетрон 404, 405
Сулы) ид Б 394, 395
Сульфиды органические 386 сл.
Сульфокислоты 400 сл.
Сульфоксалин 423
Сульфоксиды 396 сл.
Сульфолан 422
Сульфолен 423
Сульфоназнн 404, 405
Сульоонол НП-1, НП-3 401
Сульфоны 396 сл.
СЭП 530
2,4,5-Т 130, 131
Т-8574 45, 46
Табак 560
Талан 276, 277
Тамоль 403
Танит 165, 166
(ТБ-3 393, 394
ТБК 27, 28
Твины 177, 178
Тедион 399
Текнозин 265
Телфар 51, 52
Теноран 55
Теобромин 559
Теофиллин 559
Тербутрин 484
Терефталодннитрил 122
Терилен 543
Термофлекс А 303
Терпены 550 сл.
Терфлузнн 475, 476
Тетрабензатетразапорфин, комплексная соль 520, 521
Тетрабромсалициланилнд 327, 328
Тетрабромфлуоресценн 520
N- (Тетрагидроднциклопентадненил) -
Л,,Л"-диметилмочевина 56
Тетрагндро-1,4-оксазин 465, 466
Тетрагидропнррол 425, 426
Тетрагидротиофен 422
Тетрагндротнофен-1,1-днокснд 423
Тетрагндрофуран 418, 419
Тетрадециламин, солянокислая соль 237
Тетрадихлон 399 '
Тетраиодфлуорецеин 520
7У,Д\Л"Л"-Тетраметил-1,3- диаминобутан 220, 233
Л',Л'',Л",Л"-Тетраметил-1,3-диам1шопро-пан 233
2,4,4,6-Тетраметнлдноксан-1,3 463
Тетраметнлендиоксид 418, 419
Тетраметилендисульфотетрамин 541
Тетраметиленимин 425, 426
Тетраметиленсульфон 423
Л',Л',Лг',Л"-Тетрамети.г1пропен-1,3-ди-
амин 219, 233
2,5,7, Ю-Тетраметил-6-тнаундекан 388, 389
Тетраметилтиурамднсульфид 81—83
Тетраметилтиурамсульфид 84
Л',Л’,Л'',Л''-Тетраметилтриметнленди-амин 219, 233 •
Тетранитрометан 210, 213
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
615
2,4,6-Тетранитро-Д-метиланилин 250,
308, 309
Тетранитропентаэритрит см. т. III
Тетрасул 394
Тетрасульфон 399
Тетратиен 81—83
Тетрафтор-л-фенилендималеимид 44
2,3,5,6-Тетрахлор-п-бензохинон 362, 363
Тетрахлоргидрохинон 363
2,3,6,7-Тетр ахлор дибензодиоксан 130
2,4,2'4'-Тетрахлордифенилсульфид 394
2,4,4',5-Тетр ахлор дифенилсульфон	399
2,3,5,6-Тетрахлорнитробензол 247, 265
3,3',4',5-Тетрахлорсалициланилид 327
Тетрахлорфталодинитрилы 123 Тетрахлорхинон 362, 363.
1,2,4,5-Тетрацианобензол 123
Тетрацианоэтилен 117
Тетрациклин (ы) 573, 576
Тетраэтилтиурамдисульфид 84, 85
Тетрил 308, 309
Тетурам 84, 85
Тефлон 530, 531
4-Тиагептан 388, 389
Тиазон 488, 489
Тиамин 469
5-Тианонан 388, 389
4-Тиатридекан 389
Тиациклонента11-1,1-диоксид 423
Тииран 395, 396
Тиллам 73, 74
Тинувин П 440
Тиоалкофен БМ, БП, МБП 391, 392
Тиоацетамид 41
2,2'-Тиобис(4,6-дихлорфенол) 393, 394
2,2'-Тиобис (4-метил-6-трет-бутилфенол)
391, 392
4,4/-Тиобис(а-метил-6-трет-бутилфе-нол) 391, 392
4,4'-Т иобис (а-метил -2,6-ди-трет-бутил-фенол) 393, 394
2,2'-Тиобис(4-метил-6-изоборнилфенол)
393, 394
2,2'-Тиобис(4-метил-6-изопропилфенол)
392, 393
2,2'-Тиобис(4-метил-6-а-метил бензилфенол) 391, 392
2,2'-Тиобис (4-х.пор-6-трет-бутилфенол)
392, 393
Тиогликоль 382, 383
Тиодифениламин 472, 473
Т иоанн 87, 88
Тиоиндиго оранжевый КХ 491, 492
Тиокарбамид 57, 58
Тиокарбонилтетрахлорид 378, 379
Тиолан-1,1-диоксид 423
Тиолы 374 сл.
Тиомочевина 57, 58
двуокись 58, 59
Тионафтен 423, 424
Тионекс 84
Тиосемикарбазид 60, 61 Тиоспирты 374 сл.
Тиотакс 433, 434
Тиофал 379, 380
Тиофан 422
Тиооен 420, 421
Тиофенолы 386
Тиофуран 420, 421
Тиоцианаты 345, 346
Тиоэфиры 386 сл.
Тирам 81—83
Тиурам, -Д, -Е, -ММ 81—85
Тифен 390, 391
ТМТД 81—83
ТНТ 252—262
ТОКЕ-25 274, 275
Токсафен 551—553
Тол 252—262
Толамин 407, 408
Толидин 318
о-Толидин 508
Д-о-Толил-1,2,3,4,7,7-гексахлор-1,4-ме-
тано-1,4,5,6-тетрагидрофталимид 47
Толилгидразин 358
Толуамиды 46
4 (и-Толуидино) -1 -гидроксиантрахинон 495
Толуидиновый красный 502
Толуидины 249, 284, 285
Толуилендиамины 250, 315, 316
Толуилендиизоцианаты 331, 336—339
Толунитрилы 119
и-Толуолсульфохлорид 406
Толусафранин 512
Топусин 485
Тордон, ЮК, 22К, 50Д, 101 449, 450
Тохлорин 407, 408
Третамин 483
Трефлан 307
Триазинтион 478
сижи-Триазинтриол 476, 477
Триаллат 75, 76
Триаллилизоцианурат 477
2,4,6-Триамино-сши.и-триазин 479, 480
Триацетин 167
3,4',5-Трибромсалициланилид 327, 328
Трибунил 57
Трибутиламин 219, 228
2,4,6-Тригидрокси-1,3,5-триазин	476,
477
Трикарбоксиметиламин, натриевая соль 222, 223
Трикарнам 66—68
Трилит 259—262
Трилон Б 138, 139
Триматон 77, 78
Три мер нам 66—68
616
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ'ВЕЩЕСТ В
Триметилакрилат триэтаноламина 186, 187
Триметиламин 219, 221, 222 Триметиланилин 286, 287 1,3,7-Триметил-2,6-дигидроксипурин 557, 558
1,3,7-Триметилксантин 557, 558
2,2,4-Триметил-6-этокси-1,2-Дигидрохн-нолин 456
2,4,6-Тринитроанизол 280, 281 2,4,4'-Тринитробензанилид 328 Тринитрокрезол 274 2,4,6-Тринитро-л«-ксилол 247, 262 Тринитрометан 210, 213 Тринитронафталин. 259 .Тринитротолуол 247, 259—262 2,4,6-Тринитрофенол 248, 277, 278 2,4,6-Тринитроэтилбензол 262 Тринол 259—262
Триоксицианидин 476, 477
Триолит 270
Трипановый синий ВРС 506 Трипропиламин 227 Трис(Р-гидроксиэтил)амин 244 2,4,6-Трис (этиленимино)-силм<-триазин 483’
Тритилморфолин 467
Тритокс 96, 97
•Тритриплекс III 138, 139 Л'-Трифенилметилморфолии 467 Трифлуоперазин 475, 476 Трифтазин 475, 476 Трифторалин 307
З-(Трифторметил) анилин 249, 294, 295 '2-Трифторметил-10-[3-(4-метил-1-пипе-разииил)пропил]феиотиазин дигидрохлорид 475, 476
N- (З-Трифторметилфенил) -Л",Л"-диме-тилмочевина 55, 56 ж-Трифторметилфенилизоцнанат 333 2-Трифторметилфенотиазин 475, 476 Трифторперазин 475, 476 Трифторпропиламин 242 у,у,у-Трифторпропиламин 242 а,а,а-Трифтор-л«-толундин 294, 295 Трифторэтиламин 242 Р,Р,Р-Трифторэтиламин 242
S- (2,3,3-Трихлораллил) -IV, N-диизопропилтиокарбамат 75, 76
3,4,5-Трихлоранилид хлорметансуяьфо-кислоты 408
Трихлорацетонитрил 92, 96, 97 3,4,4'-Трихлоркарбаннлид 327 Трихлормеламин 480
Л'-Трихлорметилтиотетрагндрофталн-мид 380—382
Л'-Трихлорметилтиофталимнд 379, 380 Трихлорметилхлоркарбонат 153, 154 Трихлорнитрометан 215, 216
Трихлорпропионитрнл 92, 98
2,4,5-Трих-лортиофенол 386
Трихлор-сши-и-триазин 478, 479
2,4,5-Трихлорфенокснэтнл-а,а-дихлор-пропионат 206, 207
2,4,5-Трихлор феноксиэтилтрихлор ацетат 206
Трихлорцианидин 478, 479
Трихлорэтиленкарбонат 146
1,1,3-Трициано-2-амино-1-пропен ИЗ
Трицианогенхлорид 478, 479
Триэтазин 481
Триэтаноламин 244
Триэтаноламинтриметакрилат 186, 187
Триэтиламин 219, 224, 225
Тролит 259—262
Тропеолин 000 № 2 502, 503
Тротил 259—262
Троцинат 390, 391
Ту баз ид 451, 452
Туф-ои 326
ТХБ 27, 28
ТХНБ 265
ТЭТ 483
ТЭТД 84, 85
у-Ундеколактон 136
Уиден 64
Ундециламин 219, 230
Унимол ДВ 195, 196
Унитиол 384
Унифум 77, 78
п-Уретилаифенилсульфогндразид 358, 359
Уризол 487, 488
Уритон 487, 488
Уротропин 487, 488
Урсол 310—312
Урсол Р 299
Ускоритель
быстрый 200 233, 434
К-1 321
Фамид 64, 65
ФДМ 50, 51
Феназон 470, 471
Фенамин 229
Фенаитокс 551—553
Фенацетин 302
Фендифам 70, 71
Фенерган 473
п-Фенетндин 250, 301, 302 -
Фенидии 5b, 51
Фенидон 430
Фениламин 281—283
2- Фениламино-1,4-днгидроксиантрахи-ион 497
АГ-Фенилацетамид 323, 324
Фенилацетоннтрил 92, 120, 121 •
УКАЗАТЕЛЬ БРЕННЫХ ВЕЩЕСТВ
617
Фенилбутазон 430
Фенилгидразин 357, 358
карбосульфид 358
цинкхлорид 358
Af-Фенилгидроксиламин 357
АГ-Фенил-Л'-гидроксн-Л—метилмочевн-на 50
Фенилгликоль 138
Фенилглицин 138
I-Фенил-2,3-диметил-4-диметиламино-пиразолон-5 429, 430
1 -Фенил-2,3-диметил-4-[метил (сульфо-метил)~амино]-5-пиразолон, натриевая соль 430, 431
Лг-Фенил-Лг,Лг'-диметилмочевина 50, 51 1-Фенил-4,5-дихлор-6-пиридазон 471 Фенилендиамины 250, 319—312 1,4-Фенилендиизоцианат 339
Фенилизонитрил 126, 127
хлористый 126, 127
Фенилизонитрилдихлорид 126, 127
Феннлизотиоцианат 344
Фенилизоцианат 331, 334
Фенилизоцианид 126, 127
Фенилкарбиламин 126, 127 1-Фенил-3-метилпиразолон-5 429, 430 Л'-Фенил-а-нафтиламин 291, 292 /У-Фенил-|3-нафтиламин 249,	293,
294
Фенилпиперазин 465 1-Фенил-З-пиразолидин 430 Феиилпропилсульфид 387, 389 1 -Фенил-4,4,6-триметил-1,2,3,4-тетра-гидропиримидин-2-тион 468
1 - Фенил-4,4,6,6-тетрагидро-сижм-три-азин-2-тион 478
Фенилтиокарбамид 59
Фенилтиомочевина 59
Фенилцианид 118, 119
Л’-Феннл-п-фенилендиамин 313
Лг-Феиил-А','-циклогексил-п-фениленди-амин 250, 315
Фенилэтилгидразин 358
Феноксиловый синий 521, 522
Фенолфталеин 518, 519
Фенопласты 536—538
Фенотназии 472, 473
Фенофоз ББ 538
Фенурон 50, 51
Фербам 80
Ферберк 80
Фермат 80
Ферменты 583
Фермин 193, 194
Ферназон 81—83
Фигон 365
Фитобактерин 573
Фитобактериомицин 578
Флекзон 6Н 315
Флексон ЗС 313, 314
Флектол А, В, Н 455, 456
Флоримицин 573, 577
Флотамин 230
Флотационный реагент СЦМ-2 149
Флуометурон 55, 56
Флуоресцентный отбеливающий агент
30 522
Фолзан-ДВ-905 265
Фольпет 379, 380
Формальгликоль 427, 428
Формальдегид, продукт конденсации с а-нафтиламином 322
Формальдегидциангидрнн 96
Формамид 35, 36
Формамидин 45, 46
Формиаты 149—151
lV-Формил-н-броманилид 323
Формилметиламин 36 2-Формилфуран 413—415 lV-Формил-п-хлоранилин 322, 323
Формин 487, 488
ФП 50, 51
Фреской 467
Фталан 379, 380
Фталодинитрил 122
Фтивазид 451, 452
Фторацетамид 40
Фторбензид 390
и-Фторбензил-и-фторфенилсульфид
Фторлон-4 530, 531
Фторопласт-3 531
Фторопласт-4 530, 531
Фузарекс 265
390
Фуклазин 80
Фуксин 516, 517
Фунгицид 341-Б, 341-Ц 431
ФунгицИд-406 380—382
Фундам 45, 46
Фурадантнн 417
Фурадонин 417
Фуран 412, 413
Фуран-2-альдегид 413—415
Фуранидин 418, 419
Фурациллин 417
Фурацин 417
Фур бак 437 2-ФурилаЛьдегид 413—415
Фурфураль 413—415 Фурфурамид 418 Фурфуран 412, 413 Фурфургндрамид 418 Фурфурилиден 416, 417 Фурфурол 413—415
Хвастокс 131, 132
Хедолит 272
Хелатон III 138, 139
Хемоцид 326
618
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
Хинакридон линейный 520
Хинидин 566
Хинизарин 367
Хинин 566
Хииол ЭД 456
Хинолин 454, 455
п-Хинон 361, 362
п-Хинондиоксим 363, 364
Хинофенол 455
Хлопок 587, 588
Хлор-ИФК 69, 70
Хлоразин 407, 408, 481, 482
Хлоразон 470, 471
Хлорамин Б, Т 407, 408
2-Хлор-4-аминотолуол 249, 297
Хлорамп 449, 450
Хлоранил 362, 363
Хлоранилины 249, 295, 296
а-Хлорантрахинон 367
1-Хлорантрахинон 367
10-Хлорацетилфенотиазин 473
Хлорбензид 390
о-Хлорбензилиденмалононитрил 124,
125
п-Хлорбензил-и-хлорфенилсульфид 390
1 -Хлор-5-бензоиламиноантрахинои 372
Л'-Х.порбеизолсульфамид, натриевая
соль 407
n-Хлорбензолсульфонат натрия 400
2-Хлор-4,6-бис (диэтиламино)-симм-
триазин 48J, 482
2-Хлор-4,6-бис (изопропиламино)-симм-триазии 483, 484
2-Хлор-4,6-бис (этиламино) -симм-три-
азин 480, 481
4-Хлор-2-бутинил-Л'-3-хлорфенилкар- ’
бамат 71, 72
Хлорбуфам 72
Р-Хлорвинил-З-аминофенилсульфои 320
Хлоргексилизоцианат 332
Хлор-2,4-диаминобензол 312
Хлордимеформ 45, 46
6-Хлор-2,4-динитроанилин 306, 307
Хлординитробензол 266, 267
4-Хлордифенилсульфон 399
Хлорид В-6 450
2-Хлор-4-изопропиламино-6-диэтил-
амино-сижм-триазин 483
Хлоримат 71, 72
Хлоринад 71, 72
у-Хлоркротил-2,4-дихлорфеноксиаце-
тат 204, 205
Хлорметансульфо-3,4,5-трихлоранилид 408
2-Хлор-4-метиламино-6-нзонропил-амино-сижм-триазин 481, 482
2-Хлор-4-метил-6-диметиламинопнри-мидин 468, 469
2-Хлорметилимидазолин 431 Хлорметилтиофен 421 Хлорнитроанилины 305 Хлорнитробенз.олы 264, 265 2-Хлор-2-иитробутан 214, 217 Хлорнитропарафины 214 сл. Хлорнитропропан 214, 217 6-Хлор -4-нитрохинолин-1 -оксид 457 1-Хлор-1-нитроэтан 214, 216 Хлороксурон 55
Хлороцид 390
Хлорпарацид 390
Хлорпикрин 214—216 2-Хлорпиридин 443—445 Хлорпромазин 473, 474 Хлорпропиленсульфид 396 Р-Хлорпропионитрил 92, 97, 98
Хлорпрофам 69, 70
Хлорсульфацид 390
Хлортетрациклин 573; 576
Хлортиамид 44, 45 2-Хлортиофен 422	’
З-Хлор-п-толуидин 297 Л'-Хлор-п-толуолсульфамнд, натриевая соль 407, 408
Хлорфеи 551—553	'•
Хлоре )енамидин 45, 46	.
Хлорфенидин 51, 52 ,	'
4- (2-Хлорфенилгидразон) -3-метилизо-ксалон-5 428, 429 .
N- (4-Хлорфенил) -Л",Л"-диметилмоче-вина 51. 52
4-Хлор-ле-фенилендиамнн 312
Хлорфенилизоцианаты 331, 333, 334
N- (4-Хлорфенил) -Л"-метокси-Л"-метил-мочевина 53
п-Хлорфенил-п-хлорбензолсульфонат 409, 410
Хлорфенокарб 55
Л'-[4- (4'-Хлорфеиокси) феннл]-АД М'-дн-метилмочевина 55
Хлорфенсон 409, 410 п-Хлорформанилид 322, 323 Хлорформиаты 152—154 2-Хлорэтансульфохлорид 405 0-Хлорэтансульфохлорид 405 2-Хлорэтантиол-1 382 2-Хлор-4-этиламино-6-диэтиламнно-«гжи-триазин 481
2-Хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-с«жи-триазин 482
Хлорэтиленкарбонат 146 2-Хлорэтилизоцианат 332 Р-Хлорэтилмеркаптан 382 ХММ 51, 52
ХМММ 53, 54
Хое 2747 53, 54
Хризоидин 501
Хризоин 504
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
619
Хризофенин 506
Хромовый красный ализариновый 492
ХС-119, 470, 471
Хунгазин ДТ, ПК 480—482
ХЭТ 480, 481
Ц-1983, -2059 55, 56
Цекатекс 483, 484
Цектран 65
Целлиомицин 577
Церлат 78—80
Цианоацетамид 111
Цианобензол 118,. 119
и-Циантолуол 12, 121
Цианурат натрия 476
Циануртриамид 479, 480
Цианурхлорид 478, 479
Лг,р-Ц|(анэ7ил-л-фенетидин 102
Цибальгин 430, 431
Циклогекс анол, ацетат 164
Циклогексиламнн 237, 238
карбонат 238, 239
маслорастворимая соль 239
нитробензоаты 239
Циклогексиламмоний углекислый 238,
239
Циклогексилацетат 164
1У-Циклогексил-2-бензтназолилсуль-фенамид 437
Циклотриметилентринитроамин 486, 487
Цикундан 326
Цимат 78—80
Цинеб 87, 88
Цикломицин 576
Цинлурон 72
Ципрекс 61, 62
Цирам 78—80
Цистоген 488, 489
Цитоген 117, 118
Цитразин 480, 481
Цитрол 439, 440
ЦП-20 390
ЦП-5996 119
ЦП-15336 75
ЦЭПФ 102
Чай 557, 559
Черный PN 506
ЧХЗ-5 358, 359
Шеринг-4075 70, 71
Шеринг 36268 45, 46
Ширлан 326
Шоколадный коричневый FB 505
Эвлан AWA 408
ЭГ-2 48, 49
Эджирейрезин D 455, 456
Эджирейт АК 455, 456
Эджрайт 322
уайт 315
Эдитон 489
Экстр алии 287
Эламин-65 234
Эластик 541
Элокрон 64, 65
Эльджетол 272
Эметин 569
Эндозан 187
Эндотал 23 ,
Энзимы 583
Энид 42
Эозин 520
Эпинефрин 245
Эптам, -5Г, 6Е 72, 73
Эрбан 206, 207
Эрбой 206, 207
Эритрозин 520
Эстомит 409, 410
Этан-14 125
Этананилии 321
Этаноламин 243
Зтантиол 375, 376
Этантионамид 41
Этилакрилат 179, 180
Этиламин 219, 223
Л'-Эти.панилин 249, 289
А'-Этилацетамид 40
Этилацетат 156
Этилацетилгликолят 201
Этилбромацетат 168 2-Этилбутилацетат 161 £-Этил-Лг,Лг-гексаметилентиокарбамат 74
Этилгексилацетат 161
Л'-2-Этилгекси.п-Л''-фенил-п-фснилен-диамин 250, 314
Этил-а-гидроксиизобутират 173
Этилгликольацетат 166, 167
Этил-Л',Лг-диметилдитиокарбамат 86
З-Этил-Л',ЛА дипропилтиокарбамат	72,
73
Этил-2,4-дихлорфеноксиацетилгликолят 201	.
3,3'-Этиленбис(4,6-диметилтетрагидро*
1,3,5-тиадиазинтион-2) 489
Этилен-Л'.Л'-бисдитиокарбаматы метал-5 лов 86—89
Этилендиамид 219, 232, 233
1,1 '-Этилен-2,2'-дипиридилий дибромид 454
Этилендицианид 114
Этиленимин 225—227
Этилеисульфид 395, 396
Этилентиогликоль 382, 383
Этилентиоокись 395, 396
Этиленциангидрин 92, 98, 99
Этнлидендиацетат 167
620
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
Этилизоиитрил 126, 127
Этилизотиоцианат 343
Этилизоцианид 126, 127
Этилиодацетат 168
Этилкарбиламин 126, 127
Этилксантогенат натрия 146
Этилмеркаптан 375, 376
Этилметаноат 149
Л'-Этилморфолии 466, 467
Этилоксалат 189, 190
«-Этил-р-пропнлакролеинфенилгидра-зин 358
Этил-2,4,5-Т 206
Этилтиофен 421
Этилформиат 149
Этнлцеллозольвацетат 166, 167
Этилцианид 97
Этилцимат 81
Х-Этил-Л'-этил-А'-циклогексилтиокар-
бамат 74, 75
п-Этоксианилин 301, 302
1-Этоксн-4-ацетаминобензол 302
6-Этоксибенз-1,3-тиаз-2-тионий хлорид 440, 441
6-Этокси-З-гидрокснтионафтеи 424
Этоксикарбонилметилакрилат 179
Р-Этоксипропионитрнл 92, 100
£- (n-Этоксифеииламино) пропионитрил 102
6-Этоксифенил-1,3,2-тиазтноний - хлористый 440, 492
2-Этокснэтилацетат 166, 167
Эупарен, -М 398
Эуфиллин 559
Эфирсульфонат 409
Эфир (ы)
адипиновой кислоты ди1втор-окти-ловый 191, 192
акрилобутнловый 180, 181
акриловой кислоты
бутиловый 180, 181
метиловый 178, 179
этиловый 179, 180
этоксикарбонилметиловый 179
акрилометиловый 178, 179
акрилоэтиловый 179, 180
n-аминобензойной кислоты Р-ди-этиламнноэтнловый, гидрохлорид 565, 566
ацетоуксусный 157
беизолсульфокислоты 2,4-дихлор-фениловый 409
у-бромацетопропилового спирта и уксусной кислоты 169
5-бром-4-кетопентанола-1 уксусный 169
бромуксусной кислоты
метиловый 167
этиловый 168
Эфир(ы)
бромуксуснометиловый 167 бромуксусноэтиловый 168 валериановой кислоты метиловый
174
валерианометиловый 174
галловой кислоты алкиловые 208, 209
гексагидротерефталевой кислоты диметиловый 199
гексадионовой кислоты ди-втор-октиловый 191, 192
гликолевой кислоты этиловый, ацетат 201
глицерина а,а'-метиловый 463 декадионовой кислоты
дибутиловый 192, 193 ди-втор-октиловый 193
4,4'-диаминодифениловый 320 диметилдитиокарбаминовой кисло-
ты этиловый 86
диметнлуксусной кислоты метиловый 173
2,4'-диннтро-4-трифторметилдифе-ниловый 280
днфеннл-2,2'-дикарбоновой кислоты диалкиловые 200
дифеновой кислоты диалкиловые 200
а,а'-днхлорпропиоиовой кислоты 2,4,5-трнхлорфеноксиэтиловый
206, 207
2,4-дихлорфеноксиацетилгликоле-вой кислоты
метиловый 201
этиловый 201
2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
бутиловый 202, 203 изооктиловый 204 октиловый 203, 204 у-хлоркротиловый 204, 205
днэтиленгликоля и синтетических жирных кислот 175, 176
диэтиленовый 460—462 изовалернанометнловый 174 изомаслянометиловый 173 иодуксусноэтиловый 168 капроновой' кислоты р-меркапто-
\,этиловый 175
капроновометиловый 174, 175
4-кетопентанола-1 уксусный 168, 169
кротоновой кислоты 2-(1-метилгеп-тил) -4,6-днннтрофениловый 188
ксантогеновой кислоты 146—149 малеииоводибутиловый 190, 191 малеиноводиэтиловый 190, 191
. маслянобутиловый 173
УКАЗАТЕЛЬ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
621
Зфир(ы;
маслянометиловый 173
метакриловой кислоты 182—187
метилцеллозольва р-цианэтиловый 100
Р-метоксипроп ионовой кислоты метиловый 171 
морфина моиометиловый 568
муравьиной кислоты 149—151
4-нитробензоилциануксусный 125,
126
n-нитрофенола метиловый 278, 279
перфторадипиновой кислоты диэтиловый 192
перфторглутаровой ' кислоты диэтиловый 191
перфторпропан- 1,3-дикарбоиовой кислоты диэтиловый 191
перфторпропионовой кислоты метиловый 171, 172
пикриновой кислоты метиловый 280, 281
пиромуциновой кислоты бутиловый
415, 416
пирослизевой кислоты бутиловый 415, 416
пропионовой кислоты 170—172
роданоуксусной кислоты и изо-
борнеола 165, 166
салициловой кислоты 4-трег-бутил-феноловый 207
себациновой кислоты Д92, 193
терефталевой кислоты диметиловый 198, 199
1,2,3,4-тетрагидробензойной кислоты бензиловый 189
тетратерефталевой кислоты диме-тиловый 199
тиодифенилуксусной - кислоты Р-ди-этиламиноэтиловый, гидрохлорид 390, 391
я-толуолсульфокислоты метиловый 408, 409
3,4,5-тригидроксибензойной кислоты, алкиловые 208, 209
Р-трифторметоксиперфторпропио-новой кислоты метиловый 172
трихлоруксусиой кислоты 2,4,5-три-хлорфеноксиэтиловый 206
2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кис-
лоты бутиловый 205
угольной кислоты 145, 146
уксусно-у-ацетопропи левый 168, 169
уксусной кислоты 154—164
фталевой кислоты 193—198
2-фуранкарбоновой кислоты бути-
ловый 415, 416
Эфир(ы)
а-фураиовой кислоты бутиловый 415, 416
Р-хлоракриловой кислоты метиловый 181, 182
5-хлорметилпирослизевой кислоты бутиловый 415, 416
5-хлорметил-2-фуранкарбоновой кислоты бутиловый 415, 416
хлормуравьиной кислоты 152—154 изопропиловый 152, 153 иодэтиловый 154 метиловый 152 трихлорметиловый 153, 154
хлоругольной кислоты 152—154 изопропиловый 152, 153 иодэтиловый 154 метиловый 152
хлорсульфоновой кислоты см. т. III а-цнанакриловой кислоты, алкило-
вые 111—112
цнанмуравьнной кислоты 110, 111
цианугольной кислоты метиловый .
НО, 111
циануксусибй кислоты 111
цнклогексенкарбоновой кислоты
бензиловый 189
щавелевой кислоты ' диэтиловый 189, 190
щавелевый 189, 190
Ялан 74
AF-4 417 .
ASM МВ 431, 432
ASMDNP 314, 315
ASMPAN 291, 292
Candida 582
СаО-6 391, 392
CR 1693 188
DDS 319, 320
Dichan 240
DNPPD 315
DPPD 314, 315
EF 5223 61, 62
IZF 314, 315
,JOK 280
МСР 131, 132
МСРА 131, 132
MSM 84
N 59-96 119
NA-22 431
4010 NA 313, 314
NIP 280
PBN 293, 294
PEBS 73, 74
PSA 437
S-734, 324, 325
ТМТМ 84
VPS-260 240
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
J
Физические свойства. Низшие одноосновные предельные О. К. — бесцветные летучие жидкости, средние — маслянистые жидкости, высшие — твердые •вещества. Низшие О. К. тяжелее воды; с увеличением молекулярной массы плотность уменьшается. Низшие О. К. смешиваются с водой во всех соотношениях, средние растворимы в воде, высшие практически нерастворимы. Высшие непредельные одноосновные О. К. — жидкости, двухосновные — кристаллические вещества, растворимые в воде; ароматические О. К. — кристаллические вещества, малорастворимые в воде.
Химические свойства О. К. определяются как свойствами кислотной группировки, так и характером углеводородного радикала. О. К. жирного ряда (за исключением муравьиной) — слабые кислоты. Их солн сильно гидролизованы в водных растворах (растворы имеют щелочную реакцию). О. К. ароматического ряда сильнее жирных. Введение галогенов резко повышает силу О. К. При взаимодействии со спиртами О. К. образуют сложные эфиры. Скорость эфирообра-зования зависит от строения как кислоты, так и спирта. В результате превращений кислотной группировки можно получить ангидриды, галогёнангидриды, амиды О. К. и др. За счет углеводородного радикала О. К. могут вступать в реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование), а непредельные О. К. — в реакции присоединения.
Токсическое действие. При непосредственном контакте с тканями сильные О. К. действуют разрушающе, вызывая необратимые изменения в состоянии коллоидов. Этот эффект обусловлен водородными ионами, образующимися при диссоциации кислот в водном растворе; сила действия кислоты на ткани тем больше, чем больше константа ее диссоциации. Слабые О. К. лишь, раздражают ткани; в этом случае наряду со степенью электролитической диссоциации О. К. имеет значение и строение кислоты. Так как пары О. К. очень легко растворяются в жидкости, покрывающей слизистые оболочки, то они задерживаются в основном верхними дыхательными путями, где и проявляется их главное действие. Токсичность галогенангидридов О. К. также связана с образованием на влажных слизистых оболочках кислот, которые в момент выделения сильно раздражают ткани. Если кислота отличается н общей ядовитостью (как, например, щавелевая), то соответствующий галогенангидрид действует не только раздражающе, но и общетоксически.
Превращения в организме. Монокарбоновые алифатические кислоты, встречающиеся в пище, изменяются,подобно промежуточным продуктам нормальных процессов обмена веществ. Превращения их алкилпроизводных подчиняются правилу р- и (о-окисления. Дикарбоновые алифатические кислоты (кроме янтарной и глутаровой кислот, которые окисляются) инертны и мало изменяются в организме. Ненасыщенные жирные кислоты окисляются до конечных продуктов обмена. Ароматические кислоты выделяются из организма в связанном состоянии: бейзойная кислота — главным образом с глицином (гликоколем) в виде гиппуро-вой кислоты, остальные кислоты — в основном в виде глюкуронидов. Гидрокси-кислоты могут связываться как по гидроксильной, так и по. карбоксильной группе. Ангидриды кислот превращаются в соответствующие кислоты.
Определение в воздухе суммы одноосновных карбоновых кислот основано на переводе их в метиловые эфиры. Образовавшиеся сложные эфиры определяют по реакции с гидроксиламнном и хлорным железом. Окраску раствора, воз-
4
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
никающую при этом, сравнивают с окраской стандартного раствора. Чувствительность определения муравьиной кислоты 5 мкг, уксусной и масляной — 10, валериановой и каприловой — 20, энантовой и пеларгоновой — 30 мкг. Метод не-спецнфичен: мешают сложные эфиры, ангидриды жирных кислот [59]. Абрамовой разработано раздельное определение кислот, содержащих от С; до Сд, с помощью хроматографии на бумаге. Суммарное определение жирных одноосновных кислот Си—С2д основано на их взаимодействии с красителем метиловым фиолетовым в щелочной Среде (Исаева),
Абрамова Ю. В. Гиг. и сан., 1968, № 6, с. 56—58; 1969; № 11, с, 63—66.
Исаева Л. М. Гиг. труда, 1973, № 8, с. 55.
Жирные кислоты, их галогенпроизводные и ангидриды
Муравьиная кислота
НСООН	М = 46,03
Встречается в древесноспиртовых растворителях — от 0,01 до 11,22% (Перегуд), в сульфитных спиртах — от 0,06 до 0,83 г/л (Рыжик).
Применяется как растворитель н реагент в химической, текстильной, кожевенной и пищевой промышленности.
Получается пропусканием СО через нагретый NaOH в автоклавах под давлением — из образующейся натриевой соли нагреванием ее в разбавленной H2SO4 и отгонкой выделяется свободная М. К.
Физические и химические свойства. Жидкость. Т. плавл. 8,6°, т. кип. 100,8°, плотн. 1,220 (20°/4°). Смешивается с водой. Наиболее сильная из органических кислот, сильный восстановитель. Окисляясь, дает угольную кислоту. Пары могут образовывать с воздухом взрывчатые смеси.
Токсическое действие. Ядовита. В производственных условиях важнее всего местное раздражающее действие паров и химические ожоги жидкой М. К.
Животные. Для белых мышей ЛК50 = 5,8 мг/л, для белых крыс 16,2 мт/л. Отмечены раздражение слизистых оболочек, резкое беспокойство, сменяющееся малоподвижностью. При 5—11 мг/л помутнение роговицы и затем поражение всего глаза; иногда носовое кровотечение. Животные погибают в течение 1— 4 суток. На вскрытии — массивные кровоизлияния. в легких, полнокровие внутренних органов; гистологически — жировая дистрофия печени и почек.
Человек. При 0,5 мг/л наблюдается легкое раздражение слизистых оболочек через 3 мин; при 0,75 мг/л — сильное раздражение через 15 с (Пономарева-Астраханцева). В производственных условиях при 0,02—0,11 мг/л — слезотечение, насморк, чихание, охриплость, кашель, боль и чувство стеснения в груди, иногда сухость во рту и глотке, затруднение при приеме твердой пищи, нередко изжога, отрыжка, катары желудка. В крови лимфоцитоз (34—48%), в моче соли М. К. (к концу дня до 10—16 мг/л).
Действие на кожу. Уже 7% растВ0р вызывает сильное жжение, боль, образование пузырей. Часа 2—3 после ожога держится краснота, на другой день — пузыри. Ожоги М. К. заживают, как правило, быстро и рубцов не оставляют. По Oettel, напротив, заживление длится до 6 недель.
Неотложная терапия. При ожогах кожи и слизистых оболочек обильное промывание пораженных мест водой.
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 [45].
Индивидуальная защита. Меры Предупреждения. Фильтрующий промышленный противогаз марки А или В, Защита глаз и кожи. Устранение ручйых операций с М. К.
Определение в воздухе. Йодометрический метод; кроме того, улавливание паров М. К. 0,1 н. спиртовым раствором щелочи с последующим обратным титрованием. Методы пригодны при отсутствии в воздухе других восстановителей и кислот (Хиной).
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
5
Определение в организме. М. К. отгоняют, восстанавливают до формальдегида и определяют последний с хромотроповой кислотой [4].
Пыль муравьинокислого натрия HCOONa обладает раздражающими свойствами (Козиоров, Петров).
Кузнецова Э. Э. Научи, гр. Иркутск, мед. иН'та, 1972, вып. 115, с. 57, 58.
Уксусная кислота
СНзСООН	м = 60,05
Встречается в воздухе силосных башен и ям.
Применяется как растворитель и реагент в химической, текстильной и пищевой промышленности; при производстве линолеума, ацетилцеллюлозы, алкилацетатов.
Получается при сухой перегонке дерева (древесный уксус, содержащий 5— . 7% У- К., а также метиловый спирт, фенолы, нафталин и др.); при уксуснокислом брожении спиртовых жидкостей; каталитическим окислением ацетальдегида, этилового спирта; гидратацией кетена (может содержаться примесь дикетена); взаимодействием метанола с СО в присутствии катализаторов.
Физические свойства. Жидкость. Т. плавл. 16,7°, т. кип. 118,1°, плотн. 1,04 (20°/4°). Смешивается с водой.
Токсическое действие. Обладает сильным раздражающим действием. К парам наблюдается привыкание — по-видимому, лишь кажущееся. Высокие концентрации У. К. повышают содержание лимонной кислоты в тканях (Лиию-чева).
- Животные. Концентрация 2,5 мг/л (экспозиция 60 мин) вызывает у морских свинок раздражение верхних дыхательных путей и конъюнктивы; при 14 мг/л и той же экспозиции 50% животных погибает. На вскрытии — очаговый перибронхит, участки эмфиземы, мутное набухание клеток внутренних органов, в особенности печени (Ghiringelli, Di Fabio). При непрерывном вдыхании в течение 95 суток 0,005 и 0,0002 мг/л у белых крыс повышена активность холинэстеразы, изменяется белковый спектр крови, нарушаются соотношение хронаксии мышц-антагонистов, синтетическая функция печени, снижается гемолитическая устойчивость эритроцитов, содержание витамина С в печени, почках и надпочечниках (Тахиров; Тахиров, Халидов).
Человек. 2—3 мг/л переносимы не более 3 мин. Порог ощущения запаха — 0,0006 мг/л; порог рефлекторного изменения световой чувствительности глаза — на уровне 0,00048 мг/л, образования электрокортикального условного рефлекса— 0,00029 мг/л (Тахиров). Хроническое воздействие паров вызывает у рабочих сначала острые, а затем хронические риниты — как гипертрофические, так и атрофические, фарингиты, ларингиты, а также конъюнктивиты и бронхиты (Куприн). Концентрации, при которых наблюдались эти явления, близки к 0,1 мг/л. Хронический трахеобронхит н конъюнктивит были выявлены в производстве ацетилцеллюлозы при средней концентрации У. К. в воздухе 0,125 мг/л, а иногда до 0,38—0,44 мг/л (Ghiringelli, Di Fabio).
Сильнее действует древесный уксус — вследствие примесей, особенно метилового спирта, а также У. К., полученная через кетен, вследствие примеси дикетена. При приеме внутрь вызывает ожоги (язвы) пищевода, желудка.
Действие на кожу выражается в появлении ожогов, вызываемых уже 30% растворами кислоты. Древесный уксус может вызывать экземы. Заживление идет быстро. Для глаз опасны растворы У. К., начиная с 2% концентрации (Каплан).
Всасывание У. К. из желудка весьма активно. Частично она превращается в организме в муравьиную кислоту.
Неотложная терапия. Обильное промывание водой пораженных мест, в том числе глаз (эффективнее, чем промывание питьевой содой).
Предельно допустимая концентрация 5 мг/м3 [51].
6
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Фильтрующий промышленный противогаз марок А и В. Защита глаз и кожи. Устранение непосредственного контакта с У. К.
Определение в воздухе. Используют йодометрический метод. Чувствительность 3 мг/м3 [40].
Определение в моче и крови. У. К. из мочи выделяют и определяют в виде метилацетата. Определение в крови — см. у Петрунькиной, в крови и тканях — [4].
Лииючева Л. А. Фармакол. и токсикол., 1971, т. 34, № 4, с. 481—483.
Тахиров М. Т. Гиг. и сан., 1969, № 4, с. 103—106; в кил Биол. действие и гиг. значение атмосф. загрязнений. Вып. 11. М., «Медицина», 1968, с. 73—91.
Тахиров М. Т., Халидов Д. X. Сб. иаучн. тр. Ташкектск. мед. ин-та, 1969, т. 26, с. 47— 49.
Уксусный ангидрид
(СН3СО)2О	М = 102,09
Применяется в органическом синтезе для ацетилирования, в частности в производстве ацетилцеллюлозы.
Получается при действии хлористой серы- на уксусную кислоту; при нагревании ацетата натрия с хлористым ацетилом; при ацетилировании уксусной кислоты кетеном.
Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость с резким запахом. Т. плавл. —73°, т. кип. 139,6°, плотн. 1,082 (20°/4°). Раств. в воде 12%. Легко гидролизуется. С водяными парами воздуха образует уксусную кислоту. Активный ацилирующий агент.
Токсическое действие. Животные. Действует подобно уксусной кислоте, но сильнее. При непрерывном вдыхании белыми крысами в течение 95 суток 0,0025. 0,0001 и на уровне 0,00003 мг/л действие идентично действию уксусной кислоты.
Человек.. Порог ощущения запаха для наиболее чувствительных лиц 0,00049 мг/л, порог рефлекторного изменения световой чувствительности глаза, образования электрокортикального условного рефлекса — 0,00036 и 0,00018 мг/л соответственно (Тахиров; Тахиров, Халидов). Известен случай смертельного отравления при действии паров У. А. У рабочих, хронически подвергавшихся воздействию паров У. А., наблюдались конъюнктивит, раздражение верхних дыхательных путей, желудочно-кишечные расстройства. На кожу жидкий У.А. действует прижигающе. Описан случай, когда попавший в глаза У. А., несмотря на немедленное промывание разведенным раствором NaHCO3, вызвал тяжелые повреждения роговицы. Местное действие У.А. сильнее действия уксусной кислоты, что объясняется потерей воды тканями (D’Osvaldo).
Неотложная терапия. Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Литература — см. Уксусная кислота.
Трифторуксусная кислота
CF3COOH	М = 112,03
Применяется в качестве исходного продукта при синтезе сложных фтор-производных.
Получается электрохимическим фторированием уксусного ангидрида.
Физические и химические свойства. Бесцветная, летучая, дымящая на воздухе жидкость с резким запахом. Т. плавл. —15,36°, т. кип. 72,4°, плотн. 1,489 (20°/4°), Ад = 1,2850. Смешивается с водой и большинством органических растворителей. Сильная кислота и сильный комплексообразователь — дает устойчивые соединения с водой, простыми эфирами, кетонами, аминами.
Токсическое действие. Вызывает дистрофические изменения в легких, печени и мозге животных. Обладает раздражающим и прижигающим действием.
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ	7
Для белых мышей ЛКзо = 13,5 мг/л, для белых крыс 10,0 мг/л. Острое отравление характеризуется раздражением слизистых оболочек дыхательных путей и глаз, двигательным возбуждением, а затем угнетением, слабостью, нарушениями дыхания; наблюдается также помутнение роговицы глаз и некроз кожи на лапах и досах. У павших животных некроз слизистых дыхательных путей, тканей легких, белковая и жировая дистрофия в почках и печени. Наименьшие концен-трацин (опыты на крысах), изменяющие нервно-мышечную возбудимость и температуру тела, составляют соответственно 1,5 и 4,0 мг/л. Минимальная раздражающая концентрация 0,25 мг/л. При вдыхании паров в концентрации 0,4— 0,7 мг/л (6 раз в неделю по 4 ч) крысами (5 месяцев) и морскими свинками (4 месяца) отмечалось усиление нерНно-мышечной возбудимости животных, похудание, повышение температуры тела на 1,5—2° (у морских свинок), лейкоцитоз. Наблюдались также слезотечение, сукровично-гнойные выделения из носа. У убитых животных трахеиты, бронхиты, дистрофические изменения в печени и почках.
При отравлении 0,05—0,025 мг/л в течение 5 месяцев раздражающее действие и изменения в органах значительно слабее [67, с.'58].
Действие на кожу. У кроликов появляется сухая язва, доходящая до мышечного слоя и заживающая с образованием мягкого рубца.
Предельно допустимая концентрация 2 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания. Борьба с выделением паров.	, ,
В общем идентично действует перфторпропионовая кислота CF3CF2COOH: для белых мышей ЛКзо = 21 мг/л, для крыс 15,5 мг/л; ПДК = 2 мг/м3 [51]. Xefi.no Г. И., Кремнева С. Н..-Гиг. труда, 1966, № 3, с. 13—17.
Хлоруксусная кислота
(Монохлоруксусная кислота)
СН2С1СООН	М = 94,50
Применяется в органическом, синтезе при получении красителей, гербицидов и др-
Получается гидролизом трихлорэтилена или хлорированием уксусной кислоты в присутствии неорганических катализаторов.
* Физические свойства. Бесцветные гигроскопические кристаллы. Т. плавл. 61,2°, т. кип. 189,5°, плоти. 1,58 (20°/20°). Легко растворяется в воде, спирте.
Токсическое действие. Животные. При вдыхании белыми крысами аэрозоля конденсации, полученного прн нагревании X. К. до 95°, ЛК50 = 180 мг/м3. Гибель в основном наступала в первые сутки. Порог раздражающего действия по изменению частоты дыхания — на уровне 23,7 мг/м3. При введении в желудок крысам 10% раствора X. К. ЛДК = 55 мг/кг. Отравление натриевой солью X. К. белых мышей дает ЛД50 = 255, крыс — 76, морских свинок —. ВО мг/кг (Dalgaard-Mikkelsen et al.). При вдыхании 20,8 мг/м3 у белых крыс и морских свинок — воспалительные изменения дыхательных путей и легких. Воздействие 5,8 мг/м3 X. К. вызвало те же, но менее выраженные изменения (Максимов, Дубинина).
Человек. Порог раздражающего действия 5,7 мг/м3. У рабочих производства X. К. выявлены нарушение обоняния, хронические ринофарингиты; рентгенологически — явления перибронхита, а также зуд, сухость, шелушение н ожоги кожи. У 83 из НО обследованных ихтиозоподобные дерматиты; поражались лицо, шея, конечности, реже туловище. Выздоровление наступало через 7— 30 дней после прекращения контакта с X. К. Кроме X. К., в воздухе производственных помещений обнаруживались H2SO<, НС1, SO2, трихлорэтилен (Лис-«янский; Фельдман; Фиалковская и др.).
Превращения в организме и выделение. Превращается в основном в S-карб» окснметил-/-цистеин н тиодиуксусную кислоту, незначительно — в гликолевую м щавелевую кислоты. При внутрибрюшинном введении X. К., меченной 14С,
8
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
80—82% радиоактивности находили в моче, 8% в выдыхаемом воздухе, 0,2— 3% в кале. В моче содержалась как сама X. К., так и ее метаболиты (Yllner).
Предельно допустимая концентрация. Для X. К. 1 мг/м3, для дихлоруксусной кислоты 4 мг/м3 [45].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При использовании X. К-в качестве гербицида — см. [52].
Определение в воздухе X. К. основано на переводе ее в гидроксамовую кислоту и образовании окрашенного комплексного соединения с хлорным железом. Чувствительность 10 мкг в анализируемом объеме. Мешают одноосновные карбоновые кислоты [61].
Лисияиский Е. 3. В кн.: Гиг. труда и охрана здоровья рабочих в нефт. н нефтехнм. пром. Т. II. Уфа, 1Я63, с. 266—271.
Максимов Г. Г., Дубинина О. Н. Гиг. труда, 1974, № 9, с. 32—34.
Фельдман И. Е, В кн.: Актуальн. вонр. гнг. труда, пром, токсикол. и проф. патол. в нефт. и нефтехим. пром. Уфа, 1964, с. 133—134.
Фиалковская Т. П. и др. В кн.: Гиг. труда и охрана здоровья рабочих в нефт. и нефтехнм. пром. Уфа, 1964, с. 123—128.
D а 1 g а а г d-M i k k е 1 s е n S., Poulsen Е. Pharmacol. Rev., 1962, v. 14, № 2, р. 225—250.
Yllner S. Acta pharm. et toxicol., 1971, v. 30, p. 69—80.
Трихлоруксусная кислота
CC13COOH	M = 163,40
Применяется в органическом синтезе, натриевая соль — в качестве гербицида.
Физические и химические свойства. Бесцветный или желтоватый гигроскопический порошок. Т. плавл. 59,2°, т. кип. 197,5°, плотн. 1,617 (46°/15°). Легко растворяется в воде, эфире, спирте. Сильная кислота. Натриевая соль — бесцветные или желтоватые неплавкие кристаллы, хорошо растворимые в воде, но не в органических растворителях,	,,
Токсическое действие. Животные. При введений в желудок натриевой соли Т. К. для белых мышей ЛДа = 5 г/кг, для белых крыс, морских свинок и кроликов 6 г/кг, для кошек 4 г/кг. У животных беспокойство, повышение реакции на звук и болевое раздражение (у кошек и собак рвота), угнетение, нарушение дыхания и-координации движений, парезы и параличи конечностей, боковое положение. Гибель в течение 1—3 ч после отравления. На вскрытии — очаговые кровоизлияния и некрозы слизистой желудка, кровоизлияния в головной мозг. При введении 1 г/кг 6 раз в неделю в течение 7 месяцев отмечались отставание роста, нарушение функций печени, почек, а также сдвиги в периферической крови. Доза 0,5 г/кг в тех же условиях вызвала менее выраженные изменения, а при 0,035 г/кг признаков отравления не обнаружено (Мартынюк, Гжегоцкий), У собак признаков отравления не было при добавлении 5,00 мг натриевой соли Т. К. на 1 кг корма [34].
Человек. При работе с натриевой солью Т. К- наблюдается раздраг жение кожных покровов, слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.
Действие на кожу и глаза. Проникает через кожу. При внесении 1—2 капель в конъюнктивальный мешок развивалось помутнение роговицы, исчезающее через 13—18 дней.
Превращения в организме и выделение. Т. К- в крови частично адсорбируется белками плазмы и связывается с ее солями. С мочой сначала выделяется Свободная Т. К., а затем связанная (Soucek).
Предельно допустимая концентрация. Для Т. К. 5 мг/м3 [44], для трихлорацетата Na 5 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИНТОКС).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При использовании в качестве гербицида — см. [52].
Определение в воздухе основано на образовании дианилида глутаконового альдегида. Чувствительность 0,3 мкг в 2 мл раствора [2].
Определение в организме — см. [4].
Мартын юк В. 3., Гжегоцкий М. И. Гиг. и саи.» 1967, № I, с. 48—52.
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
9
Хлорангидрид трихлоруксусной кислоты
CCI3COCI	М = 181,85
Применяется во многих органических синтезах.
Получается действием хлористого тионила на трихлоруксусную кислоту.
Физические и химические свойства. Бесцветная прозрачная жидкость. Т. кнп. 118,0°. Не растворяется в воде. На воздухе гидролизуется с образованием соляной и трихлоруксусной кислот.
Токсическое действие. Животные. Для белых мышей ЛК50 = 0,445, для белых крыс 0,475 мг/л. Через 10—30 с уже наблюдалось раздражение слизистых оболочек; возможна рефлекторная остановка дыхания; гибель наступает во время экспозиции и в течение первых 2 суток. В легких отек и кровоизлияния, значительные изменения по ходу дыхательных путей; полнокровие внутренних органов; белковая дистрофия в печени и почках. Для крыс порог раздражающего действия 0,001 мг/л. У крыс и морских свинок, вдыхавших 0,125 мг/л 5 раз в неделю в течение 4 месяцев, обнаруживались эритропения, ретикулоци-тоз, нейтрофилез. Гистологически обнаружены ринотрахеобронхиты, мелкоочаговая пневмония, белковая дистрофия печени и почек. При вдыхании в тех же условиях концентрации 0,00034 мг/л легкие признаки отравления.
Человек. Порог раздражающего действия 0,0006 мг/л.
Действие на кожу и глаза. Аппликация в течение 1 ч вызвала сухой некроз кожи у мышей и длительно не заживающие язвы у кролика. Внесение в конъюнктивальный мешок приводило к помутнению роговицы с последующим рубцеванием и утратой зрения [20, с. 104].
Предельно допустимая концентрация 0,1 мг/м3 [51]. Надо иметь в виду возможность наличия в воздухе еще и НС1.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Фильтрующий промышленный противогаз марки А при повышенных концентрациях в воздухе. Защита глаз (герметичные очки). Защита кожи (перчатки, спецодежда).
Максимов Г. Г, Гиг, труда, 1970, № 2, с. 55—57.
Бромуксусная кислота (Монобромуксусная кислота) CH2BrCOOH	М = 138,96
Применяется в органическом синтезе.
Получается действием брома на уксусную кислоту.
Физические и химические свойства. Бесцветные кристаллы. Т. плавл. 50°, т. кип. 208,0°. Растворяется в воде, спирте, эфире. При гидролизе образует гликолевую кислоту.	‘
Токсическое действие. При однократном введении через рот белым крысам ЛДзо = 100 мг/кг, У собак при однократном введении тем же путем 8 мт/кг появлялось слюнотечение; 48 или 24 мг/кг вызывали ригидность мышц, паралич задних конечностей, атаксию, рвоту, понос, изменение ЭКГ (Andersen et al.). Примерно половина свиней, получавших ежедневно с пищей от 10 до 54 мг/кг, погибала в течение 28—105 суток от начала отравления. У животных отмечались воспалительные заболевания желудочно-кишечного тракта, желтуха, мышечная слабость. У павших обнаружены дегенеративные изменения в печени, почках, сердечной мышце и скелетной мускулатуре. У выживших животных нарушения двигательной активности. Суточные дозы от 2 до 6 мг/кг в течение года не дали видимых проявлений токсического действия (Dalgaard-Mikkelsen et al; Morrison).
Действие на кожу и глаза. Вызывает ожоги кожи и слизистой глаз”:
Распределение в организме. При внутривенном введении меченная по 14С В- К. связывалась с а-глобулинами и через 30 мин исчезала из крови. Радиоактивность при этом обнаруживалась во всех органах и тканях, но более всего
10
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
в почках, двенадцатиперстной кишке, надпочечниках, печени и поджелудочной железе (Boccacci et al.).
Индивидуальная защита. Защита кожи и слизистых от попадания твердой Б. К. или ее растворов.
Литература — см. Хлор уксусная кислота.
Пропионовая кислота
СН3СН2СООН	М = 74,08
Применяется в органическом синтезе, в частности при производстве гербицидов.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с характерным запахом. Т. плавл. —19,7°, т. кип. 141,3°, плотн. 0,998 (20°/4°), п® = 1,3859. Смешивается в любых соотношениях с водой.
Токсическое действие. Вдыхание животными 0,1 мг/л в течение 5 месяцев сопровождалось изменением функционального состояния центральной и вегетативной нервной систем, а также функций печени, изменением интенсивности тканевого дыхания (Ротенберг и др.). При введении П. К. в желудок белым мышам ЛД50 = 1,37, белым крысам 1,51 г/кг. .Отравление в течение 2 месяцев .‘/ю и */ао от ЛДзо привело крыс к истощению, снижению количества эритроцитов, гемоглобина и SH-групп крови. Дозы 50, 10 и 1 мг/кг не вызвали признаков отравления в течение 6 месяцев (Щепетова).
Предельно допустимая концентрация 20 мг/м3 [43].
Определение в биологическом материале. James et al. применяли метод газожидкостной хроматографии.
Ротенберг Ю. С. В кн.: XXIV Моск. гор. научно-практ. конф, по проблемам пром, гигиены. М., 1969, с. 68—70.
Щепетова Г, А. Гиг. и сан., 1970, № 3, с. 96—98.
2-Хлорпропионовая кислота
(а-Хлорпропионовая кислота)
СН3СНС1СООН	М = 108,53
3-Хлорпропионовая кислота
(p-Хлорпропиоповая кислота)
СН2С1СН2СООН	М = 108,53
Применяются -при получении лекарственных препаратов, красителей, гербицидов.
Физические свойства. Жидкости. Т. кип. 2-Х. К. 186,0°, 3-Х. К. 204,0°. Смешиваются с водой, спиртом и эфиром в любых соотношениях.
Токсическое действие. При введении через рот 2-Х. К. белым мышам ЛД50 = = 6,25 г/кг (по данным Ротенберга — 215 мг/кг), белым крысам 5, кроликам 5,5 г/кг. При таких дозах кратковременное возбуждение сменялось угнетением, гибель большинства животных наступала в первые сутки (Ивахникова). Гистологически у крыс найдены дистрофические изменения в печени и других паренхиматозных органах. Вдыхание 0,1 мг/л 2-Х. К- в течение 5 месяцев вызвало функциональные изменения центральной и вегетативной нервной систем, картины периферической крови, функции печени, динамики выведения а-кетоглута-ровой и щавелевоуксусной кислот, интенсивности тканевого дыхания (Ротенберг и др.).
Предельно допустимая концентрация. Для 2-Х. К- 2 мг/м3 [43], для 3-Х. К-5 мг/м3 [51].
Ивахникова И. Г. В ки.: Матер'XI научно-практ. конф, молодых гигиенистов и сан. врачей. М., 1967, с. 33—35.
Ротенберг IO. С. и др. В кн.: XXIV .Моск. гор. научно-практ. конф, по проблемам пром. гиг. М.» 1969, с. 33—35.
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
11
2,2-Дихлорпропионовая кислота (а,а-Дихлорпропионовая кислота) СН3СС12СООН	М = 142,98
Применяется в органическом синтезе, натриевая соль (далапон)—как гербицид против злаковых сорняков.
Физические свойства. Д. К- — белый порошок с характерным запахом. Т. плавл. 193—197°. Хорошо растворяется в воде (более 50%) и органических растворителях. Далапон неплавкий порошок, хорошо растворимый в воде.
Токсическое действие. Относительно малотоксична. При введении через рот белым мышам ЛДзо 4,6 г/кг, белым крысам ~9,3 г/кг (самцы) и 7,5 г/кг (самки), морским свинкам и кроликам ~3,86 г/кг [34]. При многократных отравления* (в течение 2 месяцев) через рот разовыми дозами 940 мг/кг наблюдалось отставание роста, снижение уровня SH-групп в сыворотке крови, увеличение содержания аскорбиновой кислоты в надпочечниках, а также изменение размеров печени, иочек, селезенки, щитовидной железы, гипофиза .и надпочечников. При хроническом отравлении дозами 200 мг/кг обнаружены незначительные дистрофические изменения во внутренних органах (Кочкин). У крыс, получавших в сутки с кормом в течение 2 лет по 50 мг/кг Д. К-, не было выявлено признаков токсического действия (Paynter et al.). Ежедневное введение в течение года собакам через рот по 15, 50 и 100 мг/кг не вызвало изменений во внутренних органах, картины крови, функций печени; отмечалось лишь увеличение почек у собак при дозе 100 мг/кг [11, с. 368].
Действие на кожу. При нанесении 10% водного раствора далапона на кожу кроликов — только слабое раздражение. Такой и более концентрированные растворы. сильно раздражают слизистую глаз у кроликов (Paynter et al.).
Предельно допустимая концентрация. Для Д. К. 10 мг/м3 [43], для далапона 5 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИНТОКС).
Меры предупреждения — обычно принимаемые при работе с ядохимикатами [52].
Кочкин Б. П. Гиг. и саи.» 1967, № 2, с. 7—10.
2,2,3-Трихлорпропионовая кислота (а,а,р-Трихлорпропионовая кислота) €H2ClCci2COOH	*	М = 177,43
Применяется натриевая соль в качестве гербицида.
Физические и химические свойства. Белое кристаллическое вещество. Гигроскопично, в водных растворах слабо гидролизуется при 25°, более активно при 50°,
Токсическое действие. Относительно малотоксична. При введении через рот натриевой соли Т. К. Для белых мышей ЛД50 = 7, для белых крыс 4,5, для кроликов 5 г/кг. У животных кратковременное возбуждение сменялось угнетением, наступало расстройство координации движений, временами судороги, гибель в основном в первые сутки. Введение крысам в течение 2 месяцев дозы 940 мг/кг вызвало ту же картину, что и воздействие далапона в аналогичных условиях (Еськина; [10, с. 109]).
Предельно допустимая концентрация 10 мг/м3 [43].
Меры предупреждения — см. [52].
Еськина О. В. Тр. Саратовец, мед. ин-та, 1970, т. 71 (88), с. 7—10.
3-Перфторметоксиперфторпропионилфторид
<CF3OCF2CF2COF	М = 232,04
Применяется в синтезе термостойких фторкаучуков.
Физические и химические свойства. Жидкость. Т. кип. 16°, плотн. 1,6 (20°/4°). При комнатной температуре гидролизуется с образованием HF и соответствую-мцей перфторкарбоновой кислоты.
12
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Токсическое действие. Для белых мышей при вдыхании в течение 2 ч ЛК50 = 3,2 мг/л. Наблюдалось раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей, усиливающаяся одышка, судороги. Гибель наступала во время отравления и в первые 3—5 дней от отека легких. У животных, погибших позже, — полнокровие и небольшие кровоизлияния в легких, печени, почках и сердце, Превращение в организме идет с образованием HF и фторкарбоновых кислот (Фролова, Цындренко).
Предельно допустимая концентрация. Те же авторы рекомендуют 2 мг/м3 по фтору в пересчете на молекулу.
Такую же картину острого отравления дает 3-перфторметоксиперфторпропо-кси-2-перфторпропионилфторид. Для белых мышей ЛКво = 4,9, для белых крыс 2,2 мг/л (экспозиция 2 ч). При длительном воздействии 0,4 мг/л повышается содержание фтора в костях и во внутренних органах крыс (Фролова, Цындренко), Рекомендуется такая же ПДК, как и для 3-П.
Фролова А. Д.» Цындренко С. А. Гиг. труда, 1974, № 7, с. 52—54.
Масляная кислота
СН3СН2СН2СООН	М = 88,10
Масляный ангидрид
(СН3СН2СН2СО)2О	М = 158,20
Применяются в органическом синтезе для получения сложных эфиров (бутират и ацетобутират целлюлозы), смол, пластификаторов, вспомогательных веществ, красителей.
Получаются: М. К. оксосинтезом из пропилена, маслянокислым брожением углеводов, М. А. реакцией хлор ангидрида с солью М. К.
Физические свойства. М.К.: т. плавл. 4,7°, т. кип. 163,0°, плотн. 0,959 (20°/4°); М. А.: т. кип. 198,2°, плотн. 0,969.
Токсическое действие. М. К. раздражает кожу и слизистые оболочки. М. А. обладает сильным местным раздражающим действием.
Животные. При вдыхании кроликами 40 мг/л аэрозоля М. К. в течение 1,5 ч — одышка и нарастающая вялость. Рентгенологически и гистологически — отек, ателектаз и эмфизема легких (Данишевский, Монастырская). У белых мышей и крыс при 0,3—0,5 мг/л раздражение верхних дыхательных путей. Повторное воздействие этих концентраций по 2 ч в течение месяца привело, кроме того, к кратковременному возбуждению. При введении в желудок мышам и крысам ЛДюо = 2,4 г/кг. Через 3—5 с после введения боковое положение, клонические и тонические судороги. Крысы гибли в первые сутки, а мыши — чаще через 20 с (Стасенкова, Кочеткова). При вдыхании 0,1—0,2 мг/л по 4 ч в течение 7 месяцев обнаружен небольшой лейкоцитоз; но гистологически найдены воспаление слизистой бронхов, реакция со стороны межуточной ткани легких, явления дистрофии в печени и почках, отложение бурого пигмента в селезенке. При непрерывном 90-суточном отравлении 0,000144, 0,000018 и 0,0000076 мг/л у крыс обнаружены слабое воспаление в мелких бронхах и полнокровие селезенки (Сергеев и др.). При длительном вдыхании низких концентраций токсичность М. А. значительно сильнее, чем М. К-
Человек. Порог ощущения запаха М. К. для наиболее чувствительных лиц 0,06 мг/л; порог воздействия на световую чувствительность глаз 0,06 мг/л; изменения электроэнцефалограммы отмечены при 0,03 мг/л (Стяжкин, Хачатурян),
Действие на кожу и глаза. Аппликация на хвосты мышам в течение 30 мин М. К. вызвала на 2 день их отторжение, на кожу кролика на 1 ч — некроз. При внесении 1 капли М. К. в глаз кролика, уже через 2 мин помутнела роговица, наступила слепота [71, с. 19].
Предельно допустимая концентрация. Для М. К. 10, для М. А. 1 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры, предупреждения. При повышенных концентрациях — фильтрующий промышленный противогаз- марки А. Обязательная за
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
13
щита глаз от брызг и паров М. К. Защита кожи. Устранение выделения паров в воздух рабочей зоны.
' Определение в воздухе — см. Органические кислоты и их производные.
Сергеев А. Н, й др. Гиг. и сан., 1970, № 9, с. 99.
Стяжки и В. М„ Хачатурян М. X. В кн.: Вопр. гиг. атмосф. воздуха и планировки насел, мест. М-, 1968, с. 27—33.
Перфтормасляная кислота (Гептафтормасляная кислота) CF3(CF2)2COOH	М = 214,05
Применяется при получении некоторых синтетических каучуков; в производстве инсектофунгицидов.
Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость. Т. кип. 120°, т. плавл. 17,5. С водой образует азеотропную смесь с содержанием 28% П. К-1 т. кип. смеси 98°. При разложении натриевой соли П. К. образуется пер-фторпропилен.
Токсическое действие. Животные. Острое отравление выражается в раздражении верхних дыхательных путей и возбуждении нервной системы. Для белых мышей ЛКбо = 21 мг/л. У кроликов после однократного вдыхания 10 мг/л паров П. К. через сутки в крови увеличилось количество эритроцитов, тромбоцитов, моноцитов и снизился уровень ретикулоцитов. У белых крыс и кроликов, подвергавшихся воздействию паров П. К. в концентрации 0,3 и 0,5 мг/л в течение 210 дней и 0,05—0,07 мг/л в течение 100 дней, наблюдалась тенденция к увеличению в крови количества гемоглобина, эритроцитов и тромбоцитов, а также отставание роста, повышение порога электрокожного раздражения. У животных, убитых через 60—120 дней после начала отравления, — полнокровие, эмфизема и склеротические изменения в легких, жировая и белковая дистрофия в печени и отеки в головном мозге.
Человек. Пороговая концентрация по запаху 0,0005 мг/л, по раздражающему действию на верхние дыхательные пути — 0,05 мг/л.
Действие на кожу и глаза. Вызывает изъязвление и некроз кожи, а также гнойно-некротические кер атоконъюнктивиты.
Предельно допустимая концентрация. Рекомендуется 10 мг/м3 (Богдель).
В отдел ь И. С. В ки.: Токсикол. и гнг. высокомол. соед. и хим. сырья, используемого для йх синтеза. Л.» 1964, с. 68—70.
СНз(СН2)зСООН
СН3(СН2)4СООН
Валериановая кислота
Капроновая кислота
М = 102,14
М = 116,10
Применяются в качестве исходного сырья в производстве моющих средств, эмульгаторов, пластификаторов.
Получаются окислением нефтяных парафинов при 120°.
Токсическое действие. Животные. Минимальная смертельная концентрация для белых мышей при 2-часовом воздействии В. К. 1 мг/л, К. К. — 2 мг/л. При отравлении 0,02 мг/л в течение 6 месяцев по 4 ч ежедневно нарушалась условнорефлекторная деятельность у белых крыс, повышалась кислотность желудочного сока и изменялись углеводная и пигментообразующая функции печени у кроликов (Егоров и др.).
При непрерывном вдыхании более 3 месяцев 0,0017 и 0,00014 мг/л у крыс ртмечено понижение содержания хлоридов в крови и скрытого времени рефлекса. Гистологически — десквамативный бронхит, мелкоочаговая пневмония^
14
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
плеврит, слабая жировая дистрофия клеток печени, гломерулонефрит (Дубровская, Лукина). В тех же условиях действие К. К. несколько слабее (Сергеев и др.; Дубровская).
Человек. Порог восприятия запаха В. К- и К. К- У наиболее чувствительных лиц 0,0001—0,00009 мг/л; порог изменения электроактивности коры головного мозга 0,00007 мг/л (Дубровская, Хачатурян).
В случае острого отравления парами В. К. (одновременно воздействовали и пары К- К) У пострадавшего потеря сознания, патологические сдвиги в центральной и периферической нервной системах, печени и миокарде. Остаточные явления отмечены еще и через 8 месяцев после отравления (Васильев, Былов).
Действие на кожу. Аппликация смеси В. К. и .К. К. в дозах 20 г/кг па кожу крыс и 10 г/кг на кожу кроликов вызвала гибель всех животных. При дозе 5 г/кг этих кислот у кроликов наблюдалась та же картина отравления, что и яри ингаляции паров (Егоров и др.).
Предельно допустимая концентрация. Для В. К. и К. К. 5 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита кожи и глаз. Борьба с выделением в воздушную среду паров и аэрозоля В. К. и К. К-
В а с и л ь е в А. С., Б ы л о в И. С. В ки.: Уч. зап. Моск. НИИ гиг. 1964, с. 48—52.
Дубровская Ф. И. Гиг. и саи., 1969, № 6, с. 14—18.
Дубровская Ф. И., Лукина И. И. Гиг. и сан., 1968, № 8, с. 7—9.
Дубровская Ф. И., Хачатурян М. X. В кн.: Уч. зап. Моск. НИИ гиг. 1968. с. 10—15. Егоров Ю. Л. и д р. Там же. Вып. 9. 1961, с. 40—46.
Сергеев А. Н. и др. Гиг. и сан., 1970, № 9, с. 99.
Перфторэнантовая кислота
CF3(CF2)sCOOH	М = 364,09
Фторангидрид перфторэнантовой кислоты
CF3(CF2)6COF	м = 366,08
Физические и химические свойства. П. К.: белые игольчатые кристаллы, т. плавл. 33°, т. кип. 173°, плотн. 1,763, гигроскопична, летуча. Ф. П. К.: жидкость с резким запахом, т. кип. 86°, плотн. 1,72, гидролизуется водой, но медленно. Растворяются во фторуглеродах, слабо растворимы в водё.
Токсическое действие. При однократном воздействии больших концентраций и доз — раздражение, повышение.двигательной активности, сменяемое угнетением, гибель в 1—3 сутки после затравки. В условиях 2-часовой статической затравки П. К.: для белых мышей ЛК50 = 2,72 мг/л; ЛД50 — 197 мг/кг, в случае Ф. П. К. — 2,Г мг/л и 160 мг/кг. При нанесении на неповрежденную кожу П. К. небольшое раздражение, при внесении в конъюнктивальный мешок глаза кролика слабый конъюнктивит, в случае Ф. П. К. глубокий некроз.
При вдыхании ио 6 ч в течение 6 месяцев у крус обнаружены изменения соотношения хронаксии мышц-антагонистов, активности холинэстеразы и щелочной фосфатазы в крови. В этих условиях пороговой следует считать концентрацию П. К. 0.0002 мг/л и Ф. П. К. 0.0015 мг/л (Пащенко).
Предельно допустимая концентрация. Пащенко рекомендует для П. К. 0,1 мг/м3, для Ф. П. К. 0,15 мг/м3 (следует иметь в виду возможность отщепления и присутствия в воздухе HF).
Определение в воздухе хроматографическим методом. Чувствительность 0,1 мг/м3.
<о-Хлорэнантовая кислота
СН2С1 (СН2) 5СООН	М = 164,63
Применяется для синтеза аминоэнантовой кислоты в производстве волокна энант.
Физические свойства. Маслянистая жидкость. Т, кип. 136° (5 мм рт. ст.), плотн, 1,1, Растворяется в горячей воде,
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
15
Токсическое действие. Вдыхание белыми крысами в течение 8 месяцев Q0003__0,0004 мг/л по 2 ч ежедневно вызвало нарушение протромбинообразова-
тельной функции печени и тенденцию к снижению содержания гликогена в по-следней. При введении через рот белым мышам и крысам ЛДво = 1,8 г/кг. В зависимости от дозы смерть наступала через 30—60 мин или в течение 3— 4 дней. В 2,5-месячных опытах при дозе 200 мг/кг наблюдалось снижение активности холинэстеразы крови, а при большей дозе еще и лейкоцитоз (Кудрин; [70, с. 29]).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. [22, с. 240].
Определение в воздухе по цветной реакции с хинолином — см. у Яворовской. Чувствительность 0,01 мг/мл пробы.
Кудрин Л. В. Гиг. и сан., 1962, № 10, с. 12—16. См. также (й-Хлорпеларгоновая кислота.
Каприловая кислота
(Октановая кислота)
СН3(СН2)6СООН	М = 144,21
Физические свойства. Жидкость. Т. плавл. 16°, т. кип. 237°, 124° (10 мм рт. ст.), плотн. 0,91 (20°/4°), Яд = 1,4285. Растворяется в спирте, цэфире и в горячей воде.
Токсическое действие. У белых мышей, вдыхавших 4 ч пары К. К., отмечено раздражение дыхательных путей. При введении в желудок от 7,5 до 25 г/кг через 3—5 мин у белых крыс атаксия, клонические судороги, парез задних конечностей. Гибели предшествовал глубокий наркоз. У погибших застойные явления во внутренних органах, дистрофия печени, участки некроза и дистрофии в пачках, некрозы эпителия желудочно-кишечного тракта. При повторном введении */5 ЛДео у крыс похудание, уменьшение активности холинэстеразы крови и фагоцитарной активности лейкоцитов. Обнаружены дистрофические изменения в почках, печени, миокарде, кровоизлияния в головном мозге. При погружении 2/з хвоста мышей на 2 ч в К. К. часть мышей погибла на 7 сутки. Повторная в течение 10 дней аппликация на кожу крыс 0,4 мл привела к образованию кровоточащих трещин, заживших через месяц. Внесение 1 капли в глаз кролика вызвало некротический конъюнктивит с последующей слепотой.
Кузьменко С. П. и др. В кн.: Гиг, и токсикол. полимерн. строит, матер, и некот. хим-в-в. Вып. 1. Ростов-на-Дону, 1968, с. 296—299.
ю-Хлорпеларгоновая кислота
(9-Хлорнонановая кислота)
СН2С1(СН2)7СООН	М = 192,69
Применяется в синтезе полиамидных волокон.
Получается гидролизом 1,1,1,9-тетрахлорнонана в водной серной кислоте.
Физические свойства. Маслянистая желтая жидкость с неприятным запахом,., т. плавл. 26—27°, т. кип. 142° (3 мм рт. ст.), плотн. 1,08. Плохо растворяется в воде.
Токсическое действие. Обладает раздражающим и общим токсическим действием. Однократное вдыхание в течение 2 ч 0,5 или 0,1 мг/л аэрозоля X. К. вызывало у белых мышей и крыс резкое возбуждение, сменившееся угнетением; при 0,5 мг/л из 10 мышей 2 пали [72, с. 89]. Хроническое отравление белых крыс (6 раз в неделю по 4—5 ч в течение 6,5 месяцев) концентрацией 0,02 мг/л вызвало снижение содержания гемоглобина и числа эритроцитов и повышение выделения гиппуровой кислоты с мочой. У убитых через 2; 4 и 6,5 месяцев была выявлена хроническая интерстициальная пневмония илн катарально-десквамативный бронхит и нагноения в легких. Отмечались также белковая дистрофия почек ([72, с, 89]; Кудрин),
16
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Предельно допустимая концентрация 5 мг/м3; в воде водоемов 0,3 мг/л [51]. Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. [22, с. 240].
Сходно действует ы-хлорундекйновая кислота. Для белых мышей ЛДбо = — 5 г/кг.
Кудрин Л. В. Гнг. н сан., 1962, № 10, с. 12—16; в кн.: Санит. охрана водоемов от загрязнения пром, сточн. водами. Вып. 6. «Медицина», 1964, с. 98—117.
Мартынова А. П. Основные вопросы гигнеиы труда в промышленности синтетических волокон. Автореф. докт. днсс. М., 1-970.
Высшие жирные кислоты
Применяются при обогащении железных руд методом флотации. Получаются окислением смеси парафинов кислородом воздуха.
Физические свойства. Фракции кислот С7—С9 и Сю—С13 — жидкости, начиная с фракции С14 — твердые вещества. Все практически нерастворимы в воде; растворимы в спирте и эфире. Обладают неприятным запахом.
Токсическое действие. Животные. При однократном введении через рот 1, 5 и 10 г/кг кислот С7—С9 погибло соответственно 2, 6 и 10 из 10 белых мышей. Отмечены угнетение, расстройство координации движения, паралич дыхания. У белых крыс 1 г/кг этих же кислот вызвал изменение массы тела, снижение холинэстеразной активности сыворотки крови, изменения в печени. Внесение этих кислот в конъюнктивальный мешок привело к гнойному конъюнктивиту, помутнению роговицы и слепоте. Фракции кислот Сю—С!3, См—Сю, С17—С21 и Cjo—С40 менее токсичны (Егоров и др.; Мельниченко, Эрман).
Человек. В производстве жирных кислот у рабочих со стажем от 0,5 до 1,5 лет наступали функциональные расстройства центральной нервной системы, гипотония, лейкопения (Габитова, Суханова). Поражение печени, астеноневро-тический синдром, изменение морфологического состава крови, нарушение обмена витаминов группы В и С, поражение слизистых верхних дыхательных путей и кожи выявлены у рабочих производств жирных кислот и высших спиртов (Вялов. Егоров).
Определение в воздухе — см. Органические кислоты и их производные.
Вялов А. М., Егоров Ю. Л. В кн.: Вопр. проф. патол. Уч. зап. Моск. НИИ гнг. 1963, с. 36—42.
Габитова Р. Ф.» Суханова В. А. В кн.: Гнг. труда и охрана здоровья рабочих в нефт.-и нефтехим. пром. Т. II. Уфа, 1963, с. 253—261.
Егоров Ю. Л. и др. В кн.: Уч. зап. Моск. НИИ гиг. Вып. 9. 1961, с. 40—46. Мельниченко Рж К.» Эрман М. И. Гиг. н сан., 1964, № 6, с. 97—98.
Щавелевая кислота
НООССООН	М = 90,04
Применяется в органическом синтезе; при полировке металлов; при крашении и химической чистке; в производстве соломенных плетеных изделий; в деревообделочной промышленности; при дублении кож; при очистке глицерина, стеарина и т. д.
Получается разложением ее солей серной кислотой, либо окислением гликолей, либо из двуокиси углерода и водорода.
Физические и химические свойства. Твердое вещество. Т. плавл. 186—187° (разл.), возг. выше 100°, плотн. 1,90. Сильная кислота. При пиролизе выделяет СО2, образуя муравьиную кислоту, разлагающуюся на СО и Н2О. Обладает восстановительными свойствами.
Токсическое действие. Описаны отдельные тяжелые отравления рабочих (вдыхание или проглатывание пыли), выражавшиеся в застойном покраснении кожи рук, ломкости костей, раздражении слизистых оболочек пищевода, желудка и кишок, дыхательных путей (в одном случае воспаление легких со смертельным исходом). В тяжелых случаях — также ослабление сердечной деятельности, судороги. Описан случай хронического отпавлеиия «парами» Щ. К, при
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
17
мытье радиаторов автомобилей кипящим раствором ее. Наблюдались резкая слабость, носовые кровотечения, изъязвления слизистой оболочки носа, кашель, головные боли, боли во всем теле, рвота, похудание; в моче — белок (Burger; Howard).
Действие на кожу резко раздражающее. При работе со спиртовыми растворами Щ. К- описаны изъязвления у корня ногтей.
Распределение в организме и выделение. При отравлении оксалатами повышенное содержание Щ. К. найдено в плазме крови и тканях. Микроскопически: кристаллы оксалата Са в почках и некристаллические комплексы с кальцием в печени и других тканях (Zarembski, Hodgkinson). Около 40% Щ. К. в течение нескольких дней выделяется с мочой в неизмененном виде (Weinhouse, Fridmann; Curtin, King).
Предельно допустимая концентрация. В США принята 1 мг/м3 [91].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Борьба с пылью. Соблюдение меры личной гигиены (предупреждение отравлений через рот). См. также «Правила и нормы техники безопасности и пром, санитарии для строительства и эксплуатации производств • щавелевокислых солей». М. — Л., 1965.
Определение в организме. В моче: осаждение Щ. К. в виде оксалата с последующим титрованием марганцовокислым калием (Дмитриева). В любых тканях и жидкостях организма: метод газо-жидкостной хроматографии (Charren-sol, Gesgrez; Duburgue et al.), флуорометрический метод (Zarembski et al.); фотометрический метод (Pernet, Pernet); ферментативный метод (Knowels, Hodgkinson).
Дмитриева H. В. Гиг. труда, 1966, № 4, с 59.
C bar rensol G„ Gesgrez P. J. Chromatogr„ 1970, v. 48, № 3, p. 350—352.
Duburque M. T. et al. Ann. blol. clin., 1970. № 1, p. 95—101.
KnoweisC. F. .Hodgkinson A. „Analyst”, 1972, u. 97, № 1155, p. 574—581.
Pernet P., Pernet A. Ann. blol. clin., 1965, № 10—12. p. 1189—1207.
Zarembski R. M. et al. Biochem. J., 1966, v. 99, № 2, p. 32—33.
Zarembski R. M., Hodgkinson A. J. Clin. Pathol., 1967, v. 20, № 3. p. 283—285.
Хлорангидрид щавелевой кислоты
(Хлористый оксалил, оксалилхлорид)
С1СО —СОС1	М = 126,93
Получается при действии РСК и РОС13 на щавелевую кислоту.
Химические свойства. При высоких температурах (600°) или нагревании в присутствии водоотнимающих средств (А1С13) разлагается, образуя СОС12 и СО.
Токсическое действие. Описано отравление 4 рабочих и 1 работника лаборатории в опытном производстве: после скрытого периода в 4—10 дней появились судорожный кашель, одышка (особенно по ночам), отсутствие аппетита вследствие дурного привкуса во рту, усталость, резкое усиление одышки даже после кратковременной работы, тошнота; у двоих еще рвота и понос. У одного из пострадавших расстройство зрения, прошедшее через 4 недели. У части отравленных наблюдалось сильное расширение сердца, сердцебиение после ничтожной работы, повышение кровяного давления и коленных рефлексов. Хрипы в легких. У одного наблюдалось сильное раздражение конъюнктивы. В какой  мере эти явления зависели от действия самого X. О. ив какой — от продуктов его разложения (щавелевая кислота, фосген), — неизвестно (Herbis).
Адипиновая кислота
НООС(СН2)4СООН	М= 146,15
Применяется для получения полиамидных волокон.
Получается гидролизом динитрила адипиновой кислоты.
Физические свойства. Кристаллическое вещество с запах-ом жженой кости. 7. плавл. 149—150°.
Токсическое действие. При введении через рот кроликам в течение 6 месяцев суточной дозы 5 мг/кг А. К. в виде соли Na наблюдалось увеличение ката
18
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
лазной и снижение холинэстеразной активности крови. Доза 0,5 мг/кг в тех же условиях вызвала у белых крыс нарушение условно-рефлекторной деятельности. Введение 0,05 мг/кг не оказало токсического действия на белых крыс и кроликов.
Савелова В. А. и др. В кн.:.Сан. охрана водоемов от загрязнения пром, сточными водами. Вып. 6. «Медицина», 1964, с. 118—133.
Акриловая кислота
СН2=СНСООН	М = 72,06
Хлорангидрид акриловой кислоты
(Акрилоилхлорид)
СН2=СНСОС1	М = 90,51
Применяются в органическом синтезе и производстве полимеров.
Получаются: А. К. гидролизом акрилонитрила; X. А. К. действием хлористого» тионила на А. К.
Физические и химические свойства. А. К.: т. плавл. 13°, т. кип. 141,0° (полимеризация), плотн. 1,06 (16°/4°), «д= 1,4224. X. А. К: т. кип. 75°, плоти. 1,14, «Р = 1,4343; быстро гидролизуется, образуя А. К. и НС1.
Токсическое действие. Животные. Прй однократном вдыхании А. К. отмечено-раздражение слизистых оболочек. После воздействия смертельных концентраций (ЛКео = 5,3 мг/л) гибель животных наступала от отека легких на 1— 2 сутки. При вдыхании в течение 4 месяцев концентрации 0,73 мг/л отмечено-нарушение окислительно-восстановительных процессов в организме, функций печени и почек, уменьшение содержания SH-rpynn в сыворотке крови, воспалительные процессы в легких.
Действие X. А. К.- подобно А. К., но раздражающий эффект сильнее. ЛКво = = 0,09 мг/л (Арзяева). При вдыхании 0,002 мг/л по 4 ч в день в течение 3 месяцев у белых крыс выявлено значительное снижение числа эозинофилов, сначала увеличение, а в концр опытов снижение содержания нуклеиновых кислот, гликогена и пероксидазы в лейкоцитах (Маркова).
Человек. Порог раздражающего действия А.'К. 0,04, X. А. К. 0,024 мг/л. У работающих на участках синтеза А. К., где концентрация в воздухе не превышала 0,005 мг/л, изменений, связанных с действием А. К., не обнаружено-[18, с. 157].
Действие на кожу. Оказывает раздражающее и прижигающее действие на кожу и глаза. Репаративные процессы протекают вяло.
Предельно допустимая концентрация. Для А. К. 5 мг/м3, для X. А. К. 0,3 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При высоких концентрациях в воздухе рабочей зоны фильтрующий противогаз марки А. Защита глаз и кожи. Герметизация процессов для препятствия выделению паров А. К. и соответственная вентиляция.
Определение в воздухе—см. Метакриловая кислота, а также [2].
Маркова В. Н. В кн.: Вопр. гнг. труда, проф. патол., пром, токсикол. и. сан. химии. Горький, 1968, с. 60—61.
Р-Хлоракриловая кислота (1{НС-3-Хлоракриловая кислота) СНС1=СНСООН	М = 106,51
Применяется в качестве дефолианта для хлопчатника в виде натриевой соли (акрофола).
Физические свойства. X. К.: твердое кристаллическое вещество, т, плавл,. 63—64°. Натриевая соль: т, плавл. 169°, растворяется в воде.
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
19
Токсическое действие. Животные. При вдыхании аэрозоля акрофола белыми крысами ЛКго = 150 мг/м3. У крыс и кроликов, отравлявшихся 26,3 мг/м3 по ч в течение 4 месяцев, наблюдалась исчезнувшая через 1—2 месяца вялость, сменявшаяся возбуждением. Начиная с 3 месяца отмечены лейкоцитоз, снижение порога нервно-мышечной возбудимости и содержания SH-групп в сыворотке крови. Часть животных погибла. У переживших через месяц после окончания отравлений нормализации не наступило. При воздействии в тех же условиях $ мг/м3 акрофола у животных найдены те же, но менее выраженные и восстановимые изменения.	v.
• Человек.'При обследовании 14 человек, занятых в производстве акрофола, обнаружены следующие статистически достоверные изменения: повышение минимального артериального давления и пульса, увеличение активности каталазы крови, снижение содержания SH-групп в крови. Содержание акрофола в воздухе было на уровне 0,94—2,7 мг/м3.
Действие на кожу и глаза. При нанесении на кожу в течение 4 месяцев 40 И 3% водного раствора акрофола наблюдалась сухость, потеря эластичности кожи и гибель части кроликов. При повторном внесении в глаз кролика 1— 2 капель развивались блефароспазм и слезотечение.
Предельно допустимая концентрация акрофола 0,5 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания В производстве акрофола и при использовании его в сельском хозяйстве (респираторы). Исключение ручных операций при упаковке продукта, заправке Тракторов, герметизация кабин тракторов, надлежащая вентиляция (Измайлова; Измайлова и др.; [52]).
Й.*з м а й л о в а Г. Д. Гиг. труда, 1972, № 6, с. 48—50.
Матер, научи, коиф. Ташкентск. мед. ии-та, 1969, т. 26, № 6, с. 60 (Измайлова Г. Д.; Измай-£ лова Г. Д., Павлова В. А.).
Метакриловая кислота
£н2=С (СН3) СООН	М = 86,09
Хлорангидрид метакриловой кислоты
СН2=С(СН3)СОС1	М = 104,54
. Применяются как исходное сырье для синтеза некоторых полимеров и пластических масс.
Физические свойства. М. К.: бесцветная жидкость, т. плавл. 15—16°, т. кип. 160,5°, плотн. 1,0153 (20°/4°), Пд = 1,4314. X. М. К.: т. кип. 95—96°, плотн. 1,0971, ng= 1,4435.
Токсическое действие. При всех путях введения оказывают местное прижигающее действие, причем X. М. К. — значительно более сильное.
Животные. При вдыхании паров М. К. (начиная с концентраций 0,26— 0,3 мг/л) у белых мышей, белых крыс и кроликов наблюдаются раздражение глаз и верхних дыхательных путей, общее угнетение, адинамия, гипотермия, замедление или рефлекторная остановка дыхания. При 0,17—5,8 мг/л животные не погибали. Пороговая концентрация, изменяющая способность центральной- нервной системы мышей к суммации подпороговых импульсов, 0,25 мг/л. Воздействие 0,32—0,4 мг/л в течение 3 месяцев по 4 ч ежедневно не вызывало у крыс уловимых признаков отравления.
X. М. К. действует так же, как хлорангидрид акриловой кислоты; ЛКэо = ~ 0,115 мг/л.
Человек. Порог раздражающего действия М. К. 0,07 мг/л, X. М. К. 0,0038 мг/л. У части рабочих при содержании в воздухе М. К- 0,02—0,08 мг/л отмечены нарушения вегетососудистой регуляции [46, с. 274]. При концентрации
20
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
0,01 мг/л у работающих не обнаружено изменений, связанных с действием М. К. (Арзяева; [18, с. 157]).
Действие на кожу и глаза. Нанесение М. К. на кожу крыс и кроликов вызвало воспаление с последующим некрозом и медленным заживлением язв. При внесении в глаз кролика одной капли 10% раствора М. К. развивалось диффузное помутнение роговицы.
Предельно допустимая концентрация. Для М. К. 10, для X. М. К. 0,3 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Акриловая кислота.
Определение в воздухе основано на окислении М. К. до формальдегида с последующим колориметрическим его определением. Чувствительность 1 мкг в 2 мл . исходного раствора. Мешают формальдегид и другие ненасыщенные соединения [63, с. 21].
Применяющийся в резиновых смесях метакрилат магния сравнительно мало-токсичен, раздражающим действием на кожу не обладает (Ротенберг, Маш-биц).
Арзяева Е. Я. В кн.: Вопр. гиг. труда, проф. патол., пром, токсикол. и сан. химии. Горь» кий^ 1961, с. 13—15.
Ротенберг IO. С., М а ш би ц Ф. Д. В кн.: XXI Моск. гор. научно-практ. конф, по пром, гиг. М., 1965, с. 63—64.
Мукохлорная кислота
(а,Р-Дихлор-р-формилакриловая кислота)
СП (О) СС1=СС1СООН	М = 168,97
Применяется в производстве гербицида феиазона, а также в качестве фунгицида.
Физические свойства. Белый кристаллический порошок со слабым запахом, Раств. в воде 27 г/л (20°), растворяется в спирте, эфире, бензоле.
Токсическое действие. Животные. При однократном вдыхании изменение суммационной способности нервной системы наступало при концентрации 0,0038 мг/л, а изменение частоты дыхания у кролика при 0,003 мг/л. При вдыхании белыми крысами аэрозоля М. К. 0,42 мг/м3 по 5 ч в день в течение 5 месяцев наблюдалось повышение активности холинэстеразы крови, улучшение суммационной способности нервной системы, расстройство кровообращения. Гистологически: ' воспалительные дегенеративные изменения в верхних дыхательных путях и легких, полнокровие и дистрофические изменения в нервной системе, сердце, печени и почках. Отравление концентрацией 0,05 мг/м3 в тех же условиях изменений не вызвали. При введении через рот белым мышам ЛД50 = 84, крысам 190 мг/кг [21, с. 139], морским свинкам 100, кроликам 160 мг/кг. У крыс, отравлявшихся 20 и 5 мг/кг в течение 2 месяцев, наблюдалось снижение активности некоторых ферментов — каталазы, церулоплазмина (Маликова).
Человек. Порог раздражающего действия аэрозоля 0,2 мг/м3, при 0,6^ 0,7 мг/м3 раздражение слизистых глаз и носа после 2—3 вдохов почти непереносимо [21, с. 139].
Действие на кожу. При повторном нанесении 50, 25 и 10% водной и масляной суспензии в дозах 0,5, 0,25 и 0,1 г/кг у крыс и кроликов наблюдались некротические изменения кожи, заживавшие только через 2 месяца. Отмечены признаки общерезорбтнвного действия и гибель крыс при нанесении масляных суспензий.
У человека попадание мельчайших частиц М. К. на кожу вызывает эрозии [7, с. 249].
Предельно допустимая концентрация 0,1 мг/м3 [41].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита от вдыхания аэрозоля М. К. (респираторы типа «Лепесток», «Астра» и Др.). Тщательная защита кожи. При применении в качестве гербицида — см. [52].
Маликова Р. Г. Гиг. и сан., 1969, № 12, с. 16—21.
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, их ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
21
Сорбиновая кислота
(2,4-Гексадиеновая, пропенилакриловая кислота) пропенилакриловая кислота)
СН3СН=СНСН=СНСООН	•	112,13
Применяется при консервировании овощей, фруктов и соков в пищевой промышленности.
Физические свойства. Кристаллическое вещество. Т. плавл. 132—133,5°, т, кип. 228° (разл.). Растворяется в спирте. Перегоняется с водяным паром.
Токсическое действие. При введении в желудок 10—15 г/кг гибели белых крыс не отмечено. При скармливании с пищей 1,1 г/кг в течение 35 дней признаков отравления также не обнаружено.
Минюкова Г. Д. В кн.: Сб. научн. тр. Куйб. НИИ эпидемиол. н гиг. Вып 5. 1968, с. 96—97.
Олеиновая кислота
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН	М = 282,47
Применяется в технике в виде щелочных солей (мыла), свинцовой соли и т. д.
Физические свойства. Маслянистая жидкость без запаха. Т. плавл. 14°,. т. кип. 285—286° (100 мм рт. ст.), плотн. 0,900 (42°/4°). В воде не растворяется.
Токсическое действие. Описаны экземы у работающих на пишущих машинках, вызванные препаратом из О. К- и глицерина. При нагревании препарата образуется акролеин, вызывающий раздражение слизистых (Пиголев; Санина; Hayley).
Пиголев С. А. Гиг. труда, 1965, № 4, с. 54—55.
Санина Ю. П. В кн.: Токснкол, новых пром. хны. в-в. Вып. 3. Медгиз, 1961, с. 120—126.
Пентахлор-2,4-пентадиеновая кислота
СС12=СС1—СС1 = СС1—СООН	М = 270,35-
Применяется в виде натриевой соли как десикант и дефолиант.
Физические свойства. Т. плавл. 124—125°. Натриевая соль — порошкообразное вещество беловато-серого цвета; хорошо растворяется в воде.
Токсическое действие. При введении натриевой соли через рот, в трахею или наиесеиии на кожу у убитых или павших после острых отравлений животных наблюдаются резкое расширение сосудов внутренних органов, изменения в головном мозге, эпителии бронхов, легочной ткани, миокарде, а также гепатиты, нефрозы. При введении соли в желудок белых мышей ЛД30 = 242, белых крыс 590, морских свинок 250 мг/кг (Демиденко; Демиденко, Терехов; Машкина). Вдыхание 0,0095 мг/л по 2 ч в день в течение 4 недель не вызвало изменений у мышей, крыс, морских свинок и кроликов. При ежедневном введении крысам в желудок 59 мг/кг (45 раз) и 30 мг/кг (150 раз) наблюдалось снижение работоспособности, суммационной способности нервной системы и содержания гликогена в печени. У кроликов, отравлявшихся через рот в течение 2 месяцев дозой 150 мг/кг 1—2 раза в неделю, отмечены обильное слюноотде ление, одышка, двигательное беспокойство, сменившееся' угнетением, похудание.
Действие на кожу и глаза. Аппликация 500 мг/кг натриевой соли на 7 дней вызвала у крыс гнойно-некротическое воспаление, а при внесении капли водной взвеси в глаз развился гнойный конъюнктивит.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. 2,4-Дихлорфеиоксиук-сусная кислота, а также [52].
Демиденко Н. М. В кн.: Матер, научн. симпоз. по токснкол. и гиг. ядохимикатов, применяемых в сельск. хоз-ве. Ташкент, 1964, с. 74—76. -
Демиденко Н. М, Терехов Г. Н. В кн.: Матер, объед. научн. конф, по гиг. лробл. Ташкент, 1963, с. 10—12.
Машкина О. Н. В кн.: Актуальн. вопр. гнг. груда, пром, токснкол,, проф. патол. и ком--мунальн. гнг. в нефт., нефтехим. и хим. пром. Уфа, 1970, с. 63—64.
22
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
СО
СО
Малеиновый ангидрид
М - 98,06
Применяется при получении алкидных и эпоксидных смол; при сополимеризации с другими мономерами (стиролом, винилацетатом, винилбутиловым эфиром и др.); при диеновых синтезах, в производстве лаков, красок и т. д.
Получается каталитическим окислением бензола или фурфурола кислородом воздуха над пятиокисью ванадия. Побочный продукт в производстве фталевого ангидрида из нафталина.
Физические и химические свойства. Бесцветные кристаллы с резким запахом. Т. плавл. 52—53°, т., кип. 202°. Легко возгоняется. Раств. в воде 16,3% (20°). Растворим в органических растворителях. Легко вступает в реакцию с соединениями, имеющими сопряженные двойные связи.
Токсическое действие. Обладает раздражающим и сенсибилизирующим действием (Виноградов; Слюсарь, Черкасов).
Животные. При введении в желудок для белых крыс ЛДво = 625 мг/кг. Вдыхание (однократное) насыщенных паров в течение 6 ч не вызвало гибели животных, но развивалось раздражение слизистых глаз (вплоть до помутнения роговицы), а также дыхательных путей. Пороговая концентрация, изменяющая дыхание кролика, 0,01—0,012 мг/л. Вдыхание 10 мг/м3 по 4 ч в течение 6 месяцев сопровождалось у крыс только нарушением соотношения белковых фракций сыворотки крови, уменьшением фагоцитарной активности, лейкоцитов. Во всех случаях найдено полнокровие внутренних органов (Слюсарь, Черкасов). Непрерывность воздействия усиливает токсичность. У крыс, вдыхавших непрерывно в течение 70 дней 0,8 и 0,34 мг/м3, — отставание в росте, лейкоцитоз, уменьшение фагоцитарной активности лейкоцитов, снижение числа эритроцитов и содержания SH-групп в крови, а также нерезко выраженная атрофия слизистой оболочки носа, воспалительные изменения в легких. В тех же условиях при 0,03 мг/м3 изменений не найдено (Григорьева).
Человек. Порог ощущения запаха у наиболее чувствительных лиц 1,3 мг/м3, порог раздражающего действия 1 мг/м3 (Григорьева). Описано отравление 9 докеров в результате вдыхания пыли М. А. Наблюдались небольшое повышение температуры, острый конъюнктивит, раздражение верхних дыхательных путей, у некоторых острые боли в животе (Marsico, Rozera). Описаны также острые отравления в производстве М. А. с ожогом роговицы и слизистой верхних дыхательных путей, тошнотой, рвотой, одьппкой и последующим развитием спастического бронхита. В одном случае отмечено поражение желудочно-кишечного тракта (Ghezzi, Scotti).
При обследовании рабочих производства М. А. у большинства выявлены жалобы на раздражение слизистых глаз, реже — на резь и слезотечение, першение и сухость в носу и горле, головную боль, головокружение, нарушение сна. У значительной части лиц найдены атрофические изменения слизистой гортани и зева (концентрации М. К. в воздухе достигали 15—23 или были в пределах 5—15 мг/м3). На рентгенограмме примерно у 25% отмечено усиление легочного рисунка. Выявлены также угнетение фагоцитарной активности лейкоцитов, легкая анемия, нарушение функций печени (Черкасов; Берзин).	• г
Неотложная терапия. При попадании М. А. на кожу немедленно промыть струей воды, а затем 10% раствором NaHCO3. В случае глубоких поражений лечение, как при химических ожогах. Такое же промывание водой при попадании в глаз. При отравлении высокими концентрациями М. А. вдыхание кислорода, щелочные ингаляции, полоскание горла 1% раствором NaHCO3; при явлениях бронхоспазма — бронхолитики. Наблюдение (возможность развития отека легких).
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 [51].	’
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
23
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита глаз и дыхательных путей. См. также методическое письмо «Вопросы гигиены труда и токсикология производства малеинового ангидрида», Харьков, 1967. Рекомендуется проведение медицинских осмотров с участием окулиста, отоларинголога, терапевта и дерматолога 1 раз в год, а также проведение клинического анализа крови, при стаже свыше 2 лет рентгенография легких (Батыренко, Диденко). См. также Фталевый ангидрид.
Определение в воздухе. Взаимодействие М. А. с гидроксил амином и хлорным железом и колориметрия окрашенного комплекса. Чувствительность 20 мкг в анализируемом объеме [63, с. 53].
Батыренко Р. И. Диденко С. Ю. Гнг. труда, 1969, № 6, с. 34—36.
Б е р з н н В. И. В кн.: Актуальн. вопр. гиг. труда и проф. патол. Рига, 1968, с 92—94.
Виноградов Г. И. В кн.: Гнг. иасел. мест. Респ. межведомств, сб. Киев. Вып. 9. 1970, с. 141—145.
Григорьева К. В. В кн.: Виол, действие и гиг. значение атмосф. загрязнений. М.> «Медицина», 1966, с. 42—57.
Слюсарь М. П., Черкасов И. А. В кн.: Гигиена труда. Киев, «Здоров’я», 1966, с. 111—• 116,
Черкасов И. А. Токсикологическая характеристика малеинового ангидрида и вопросы гигиены труда в его производстве. Автореф. канд. дисс. Харьков, 1968, 15 с.
.<}h ezzi J., Scotti P. Med. lavoro, 1965, v. 56, № 7, p. 746—752.
3,6-Эндоксагексагидрофталевая кислота
. .y^/COOH
Ljo |	M = 186-,z
Л-V^cooh
Применяется в виде динатриевой соли (эн д от а л) в качестве гербицида, дефолианта и десиканта.
Физические и химические свойства. Э. К.: белые кристаллы, т. плавл. 122— 123°, раств. в воде 21%. Эндотал: жидкость грязновато-желтого цвета, без запаха, содержит 5,5% динатриевой соли Э. К., 66% воды, 27,5% сульфата аммония и 1% сульфонола НП. Препарат стоек, обнаруживается в почве, хлопке и листьях хлопчатника через месяц после применения.
> Токсическое действие. Эндотал весьма токсичен. Вызывает резкие расстройства кровообращения. При хроническом воздействии наблюдаются дистрофиче-ские процессы во внутренних органах. Проникает через неповрежденную кожу. Обладает способностью накапливаться в организме.
При однократном введении через рот белым мышам ЛДбо = 72, белым крысам 121, морским свинкам 29 мг/кг. При введении морским свинкам в трахею ЛД5о = 18 мг/кг. У крыс и морских свинок, подвергавшихся 4-часовому отравлению капельно-жидким аэрозолем в концентрации 0,9 мг/м3, на 2 день наблюдалось снижение активности холинэстеразы (на 25%). У морских свинок, Вдыхавших аэрозоль в течение 16 дней в концентрации 100 мг/м3, снижалось содержание гемоглобина в крови (на 15%) и число эритроцитов (на 1—1,5 млн). У павших отек и мельчайшие кровоизлияния в мозгу, отек легких, дистрофия и Очаги некроза в печени и почках, микронекрозы и фрагментация мышечных волокон сердца (Данилова и др.; Сметанин, Данилова; Сметанин н др.; [6, с. 483]; Goldstein).
* Действие на кожу. 10% и 20% водные растворы эндотала при нанесении на кожу вызывают появление ссадин и участков некроза. При всасывании через кожу отмечено обшетоксическое действие. При нанесении на кожу крыс ЛД5о== = 750 мг/кг (Goldstein; Edson).
Превращения в организме. Токсический эффект оказывают, по-видимому, какие-то продукты превращения Э. К.; этим, вероятно, объясняется то, что признаки токсического действия появляются после скрытого периода (Dalgaard» Mikkelsen et al.; Srensek et al.).
24
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При использовании в сельском хозяйстве — см. [52], а также 2,4-Дихлорфеиоксиуксусная кислота. Не рекомендуется применять в хлопководстве.
'Сметанин Н. И. Данилова Р. И. В кн.: Сб. научи, тр. Ташкент, мед. нн-та. Т. XX. Медгнз УзССР, 1961, с. Ш—-118.
Сметанин Н. И., Данилова Р. И., Тимонова А. Н. В кн.: Матер, объед. научн. конф, по гиг. проблемам. Медгиз УзССР, 1963, с. 12—14,
См. также Хлоруксусная кислота.
1,2,3,6-Тетрагидрофталевый ангидрид
М = 152,35
Применяется в органическом синтезе.
Получается диеновым синтезом из бутадиена и малеинового ангидрида.
Физические свойства. Белое кристаллическое вещество. Т. плавл. 101—102°, Растворим в большинстве органических растворителей, нерастворим в воде.
Токсическое действие. Менее токсичен, чем фталевый ангидрид/ У белых крыс, вдыхавших 300 мг/м3 по 2 ч в течение 15 дней, наблюдались изменения со стороны нервной системы. При введении через рот белым мышам ЛД60 = = 2,7 г/кг. При кормлении кроликов 20 мг/кг в течение 4 месяцев найдены нарушения белковообразовательной функции печени, тенденция к лейкоцитозу. Т. А. оказывает слабое раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки глаз [69, с. 164].
Нафтеновые кислоты
(Асидол Л или Г) СПН2„_1СООН
Применяются как добавки к техническим маслам, для получения поверхностно-активных веществ.
Получаются при окислении нафтеновых углеводородов нефти. Их выделяют в виде содей путем обработки щелочью керосиновой или легкой соляровой фракции нефти.
Физические свойства и состав. Жидкий продукт. Плотн. 0,940—0,980. Содержит моно- и бициклические кислоты с примесью жирных (до 20%) и ароматических (до 5%) кислот. Нелетуч.
Токсическое действие. Животные. У млекопитающих вдыхание 400 мг/м3 тумана Н. К. (почти три четверти капелек тумана не превышали 4 мкм) в течение 3 дней по 4 ч вызывало в легких развитие участков эмфиземы и ателектаза. При вдыхании 120 мг/м3 (туман) в течение 3—4 месяцев по 4 ч в день изменения в легких гораздо резче; в прочих органах изменения те же. 300 мг/м3 аэрозоля Н. К. при вдыхании по 4 ч в течение 20 дней вызвали развитие бронхопневмоний (Анисимов). Вдыхание кроликами 10 мг/м3 (в течение 100 дней по 4 ч) неразбавленного эмульсола, содержавшего 14% Н. К., привело к дистрофическим изменениям в печени, почках, селезенке и сердечной мышце (Лыхина) . Вдыхание аэрозоля нагретых Н. К. по 2 ч в день в течение месяца не вызвало заметного токсического эффекта у животных [68, с. 217]. При введении через рот белым мышам ЛД50 = 6,9 и крысам 5,4 г/кг.
Человек. Вредное влияние на организм аэрозолей смазочных масел объяснялось в значительной мере действием содержащихся в них Н. К. (Анисимов), Н. К. усугубляют вредное действие пыли при шлифовальных работах (Вычегжа-нин, Шейнин). Прн длительном соприкосновении кожи рабочих с охлаждающими жидкостями, содержащими Н. К., возникают дерматиты (Лазарев),
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
25
Предельно допустимая концентрация. Рекомендуется 5 мг/м3 [68, с. 217].
Смесь щелочных солей нафтеновых кислот — мылонафт (нейтральный — марки МБА и кислый — марки Ф)—содержит органических веществ не менее 49%, минерального масла не более 12%. Данных о токсических свойствах нет, О токсичности различных солей нафтеновых кислот см. у Rockhold.
Вычегжанин А. Г., Шейнин Б. Я. В кн.: Гигиена труда. Киев, «Здоров’я», 1964». с. 58—61.
Нефтяное ростовое вещество
(НРБ)
Применяется как стимулятор роста растений.
Получается из отходов нефтяной промышленности.
Физические свойства и состав. Маслянистая масса, хорошо растворяется в воде. Содержит нафтеновые масла, нафтеновые кислоты.
Токсическое действие. При введении через рот для белых мышей ЛД50 = = 1,31, для белых крыс 5,2 г/кг. У крыс лейкоцитоз, незначительное увеличение числа эритроцитов и снижение содержания гемоглобина. При однократном или 10-дневном повторном вдыхании паров НРБ видимых признаков отравления не обнаружено (Цапко), Растворы НРБ ускоряют развитие карциномы Брауна — Пирса у кроликов (Гулиева).
Гулиева С. А. Пат. физиол. и эксп. терапия, 1966, № 6, с. 66—68.
Цапко В. Г. Гиг. и сан., 1964, № 2, с. 100—102.
С19Н22О6
Гибберелловая кислота
(Гиббереллин А3)
М = 346,39
Применяется как стимулятор роста растений, обычно в виде водных растворов.
Получается из продуктов жизнедеятельности грибов типа Fisarium.
Физические свойства. Кристаллическое вещество. Т. плавл. 233—235°.
Токсическое действие. Практически нетоксична. Не оказывает и раздражающего действия при введении в конъюнктивальный мешок глаза кролика (Kimura et al.; Peck et al.).
Талловое масло
’ Применяется в производстве эмульгаторов, олиф, сиккативов, линолеума, алкидных смол, как флотореагент и др.
Получается переработкой сульфатного мыла (побочного продукта сульфатной варки целлюлозы из хвойной древесины).
Физические свойства и химический состав. Сырое Т. М. — темная вязкая жидкость. Плотн. 0,96—0,99. Содержит 30—60% смоляных кислот, 30—60% жирных кислот (олеиновой, линолевой), 8—20% нейтральных веществ, 4—10% окисленных веществ, до 8% влаги, а также небольшое количество дурно пахнущих примесей. Перегнанное Т. М. содержит около 95% кислот (в том числе 30—45% смоляных и 50—65% жирных). Осветление и дезодорацию Т. М. производят обработкой его бензинового раствора серной кислотой нли перегонкой в вакууме. Токсическое действие. Малотоксично. 10-дневное введение белым крысам через рот по 0,9 г/кг вызвало небольшую потерю массы тела, изменение фагоци» тарной активности лейкоцитов. Введение через рот кроликам в течение 6 месяцев по 0,03 мг/кг, а белым крысам 0,03 мг/кг и 1,5 мг/кг не дало функциональных и морфологических изменений.
Ч ж е н-Н ай Тун. Гиг. и сан., 1962. № 5, с. 9—12.
26
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Ароматические кислоты, их галогенпроизводные и ангидриды
Бензойная кислота
С6Н5СООН	М = 122,12
Применяется для получения хлористого бензоила; в синтезе некоторых полупродуктов и красителей.
Получается каталитическим декарбоксилированием фталевой кислоты или окислением толуола, а также гидролизом бензотрихлорида.	1
Физические свойства. Блестящие бесцветные иглы или листочки. Т. плавл. 122,5°, т. кип. 249,2°. Раств. в воде 0,21% (17,5°), 2,2% (75°). Перегоняется с водяным паром.
Токсическое действие. Животные. Вдыхание по 6 ч в течение 30 дней 30 000 мг/м3 аэрозоля привело к гибели всех крыс. Отмечены раздражающий эффект, лейкоцитоз, отставание роста. Морфологически: катарально-десквамативный бронхит, мелкоочаговая пневмония. При отравлении по 6 ч в течение 4 месяцев недействующей концентрацией оказалась 50 мг/м3. При введении в желудок белым крысам ЛД50 = 3,3 г/кг. Отравление характеризуется наркозом, тремором и подергиванием конечностей.
Человек. Порог ощущения запаха для паров и смеси аэрозоля и паров 1,49 мг/м3 (Шугаев). Вдыхание паров сильно нагретой Б. К. вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту. Б. К. раздражает кожу.
При введении в желудок белым мышам калиевой соли бензойной кислоты. ЛД5о = 1,22 г/кг. Изменение функционального состояния нервной системы у крыс, а также функции печени возникало от разовой дозы 0,244 г/кг в течение 2 месяцев. Не раздражает кожу (Ротенберг и др.).
Для белых мышей при введении м-толуиловой кислоты в аналогичных условиях ЛД6о = 1,63 г/кг ([46, с. 159]; Батырова).
Батыров а>'Т. Ф. Гиг. труда, 1974, № 7, с. 57.
П а р к Д. В. Биохимия чужеродных соединений. М., 1973. 286 с.
Ротенберг Ю. С- и др. В кн.: XXI Моск. гор. научно-практ. конф, по пром. гиг. М., 1965, с. 58—59.
Шугаев Б. Б. В кн.: Токснкол. и гиг. продуктов нефтехимии н нефтехим. производств. Ярославль, 1968, с. 152—160.
Goddijnl. Р. е t a I. Lebensmittel-Unters. u Forsch., 1963, № 4, S. 300—305.
Хлористый бензоил
(Бензонлхлорид)
С6Н5СОС1	М = 140,57
Применяется для синтеза ряда полупродуктов и красителей.
Получается действием хлорпроизводных фосфора, хлористого тионила пли фосгена на бензойную кислоту; частичным гидролизом бензотрихлорида в серной кислоте.
Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость с острым запахом и слезоточивым действием. Т. кип. 197°. Гидролизуется водой и водными растворами щелочей.
Токсическое действие. Животные. Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Для белых крыс при экспозиции 4 ч JIK.S0 = = 1,87 мг/л. Гибель от отека легких. Однократное вдыхание 0,38—0,44 мг/л нарушает суммационную способность нервной системы белых мышей и безусловнорефлекторную деятельность кролика. При повторном вдыхании 0,3—0,4 мг/л у кроликов падало кровяное давление, замедлялся пульс. Хроническое действие 0,3—0,4 мг/л вызвало у крыс снижение массы тела, числа эритроцитов, лейкоцитоз. Гистологически — жировая дистрофия печени, почек, миокарда, изменения в кровеносных сосудах [18, с. 159].
АРОМАТ. КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
27
Человек. Порог раздражающего действия 0,001 мг/л. У работающих с X. Б.— нарушение регуляции вегетативной нервной системы (наклонность к по-“Йнижению кровяного давления).
; Действие на кожу. Однократное нанесение на кожу животного 15—20 мг вызвало некроз.
>' Предельно допустимая концентрация 5 мг/м3 [51].
j • Определение в воздухе. Нитрование X. Б., а затем колориметрическое опре-Ухэление диннтробензойной кислоты. Чувствительность 5 мг/м3 [40].
2,3,6-Трихлорбензойная кислота
(Еензак. ТБК, ТХБ)
СООН I
Применяется как гербицид и дефолиант в виде свободной Т. К. или смеси диметиламиновых солей Т. К. (15,7%) и других изомеров Т. К. (10,4%) (препараты трисбен -200 и 2-КФ).
.; Получается Т. К. хлорированием бензойной кислоты, смесь изомеров Т. К. — 'Хлорированием бензоилхлорида. Для получения солей Т. К. смесь изомеров нейтрализуется щелочью или органическими основаниями.
* Физические свойства. Кристаллы. Т. плавл. 125—126°. Трудно растворяется вводе. Диметиламиновая соль Т. К. легко растворяется в воде. Т. плавл. три-сбена-200 87—89° [35].
Токсическое действие. Нервный яд. Как ядохимикат отнесен к среднетоксич-;йым соединениям.
. Животные. При однократном вдыхании паров трисбена-200 в течение 6 ч и Концентрации 0,64 мг/л через 6 ч погибли 2 кошки из 6. Во время затравки наблюдались слюно- и слезотечение, повышение температуры на 0,9—1,6°. При однократном введении Т. К. через рот для белых крыс ЛД50 = 700 ~ 1500 мг/кг '(Edson), для белых мышей 615, для морских свинок 1218, для кроликов 812 мг/кг (Головань). Для мышей при введении трнсбена-200 ЛДво = 0,6 г/кг, :а для крыс 4,26 г/кг [7, с. 213]. По другим данным, для крыс ЛД5о = 73Оч-•?- 750 мг/кг, а для кроликов 500	600 мг/кг.
Вдыхание в течение 4 месяцев ежедневно 0,0085 мг/л трисбена не приводило к гибели крыс или .кошек [6, с. 376: 7, с. 216]. При длительном введении Трисбена-200 через рот по 25 и 40 мг/кг в сутки у кроликов лейкоцитоз, повышение числа эритроцитов, гемоглобина, в крови сахар и сам препарат. У крыс, получавших через рот на протяжении 2 месяцев ежедневно 130 и 65 мг/кг, от-мечено еще повышение активности ряда ферментов (каталазы, оксидазы, и пер-оксидазы), но снижение активности холинэстеразы крови, низкий уровень протромбина в плазме, повышение иммунобиологической реактивности, признаки возбуждения -коры надпочечников и снижение содержания витамина С в печени.
При введении через рот 375 мг/кг препарата 2-КФ в течение 30 дней погибли 8 из 10 крыс. У ннх отмечены поражение синтетической и углеводной . функций печени, нарушение обмена витамина С, снижение содержания гемоглобина, эритроцитов и лейкоцитов в крови. При 37,5 мг/кг наблюдались те же сдвиги, чТо и при дозе 375 мг/кг, но менее выраженные (Скоропостижная и ДР-)- .
Человек. При обследовании 31 (Смолиговец и др.) и 102 рабочих (Краснюк) Производства препарата 2-КФ со стажем работы от нескольких месяцев до 5 лет и больше были жалобы на частые головные боли, расстройство сна, затруднение вдоха и одышку, сердцебиение, боли в области сердца, днепептические явления, боли в подложечной области и в правом подреберье’ У части рабочих /Найдены гипотония или тенденция к гипотонии' и брадикардии, умеренное
•28
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
расширение границ сердца, приглушение сердечных тонов, систолический шум на верхушке, нарушение сердечного ритма, проводимости и сократительной функции миокарда. У 4 человек со стажем больше 5 лет нарушение сердечной деятельности имело приступообразный характер. У трети обследованных выявлены признаки гепатита и гепатохолецистита, резко снижена антитоксическая функция печени, а также уровень белка в крови при повышенном содержании глобулинов и холестерина. Частоту обнаруженной патологии связывают со стажем работы. В воздухе рабочей зоны кроме К. Ф. обнаружен хлор (до 0,001 мг/л), хлористый водород (до 0,006 мг/л), хлористый бензоил (до 0,008 мг/л), диметиламин (до 0,005 мг/л).
Действие на кожу. Трисбен-200 оказывает раздражающее действие; 2-КФ и трисбен проникают через неповрежденную кожу; при многократных нанесениях вызывает воспалительные и дистрофические изменения в печени [6, с. 376; 7, с. 216].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — общие, как при использовании других ядохимикатов в сельском хозяйстве, но с учетом раздражающего действия рассматриваемых соединений. См. также у-(2,4-Дихлорфенокси)-масляная кислота и [52]. Лещенко и др. рекомендуют включать в состав лечебнопрофилактического питания рабочих производства 2-КФ специальное яблочнояичное пюре с черной смородиной и морской капустой.
Гол о в а нь Д. И. Гиг. и сан., 1970, № 10, с. 14—17.
КраснюкЕ. П. В кн.: Гигиена труда. Вып. 6. Киев, «Здоров'я», 1970, с. 133—137,
Лещенко П. Д. и др. В кн.: Вопр. рац. питания. Респ. межведомств, сб. Вып. 5. Киев, 1969, с. 42—46.
Скоропостижная А. С. и др. В кн.: Гиг. питания. Киев, «Здоров’я», 1966. с. 160—162. Смолиговец П. В. и др. В кн. Гигиена труда. Вып. 1 (5). Киев, «Здоров’я», 1969, с. 131— 135.
п-трет- Бутилбензойная кислота
(СНз)зС
>—С ООН
М = 178,23
Применяется в органическом синтезе.
Получается окислением п-трет-бутилтолуола.
Физические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. плавл. 166,3 °C, Токсическое действие. При введении в желудок для белых крыс Л Ди = ₽= 0,582 мг/кг. На фоне наркотического действия у животных периодически отмечались тремор, отдельные тонические судороги, парез и параличи конечностей. После 13—27 введений 116 мг/кг наступала гибель крыс. Патогистологически: полнокровие, нарушение сосудистой проницаемости и дистрофические изменения в головном и спинном мозге и паренхиматозных органах.
Действие ди-трет-бутилбензойной, трет-октилбензойной, трет-додецилбензой-ной, трет-гексадецилбензойной кислот слабее. Для крыс при введении в желудок этих кислот соответственно ЛДзо = 5,69, 4,3, 5,0 и 5,9 г/кг.
Шугаев Б. Б., Николаев Г. М. В кн.: Токсикол. и гиг. продуктов нефтехимии и иефте» хим. производств. Ярославль, 1968, с. 152—160.
Фталевая кислота
(о-Фталевая кислота, о-бензолдикарбоновая кислота) СООН
соон
М = 166,13
Встречается в зелени и семейной коробочке мака.
Применяется в синтезе промежуточных продуктов и полимерных материалов.
Получается в промышленности (в виде ангидрида) каталитическим окислением нафталина и о-ксилола над V2O5.	г 
АРОМАТ. КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
29
физические и химические свойства. Блестящие листочки. Т. плавл. 200° (разл.). Раств. в воде 0,57% (20°), в этиловом спирте 13,8% (21,4°). При нагревании щелочного раствора выше 300° Ф. К. декарбоксилируется с образованием бензойной кислоты.
Токсическое действие. При введении через рот белым крысам ЛД50 = = 1,1 г/кг (Мелещенко и др.). Ежедневное введение в течение 6 месяцев через рот крысам и кроликам по 0,56 мг/кг вызвало уменьшение количества тромбоцитов и повышение уровня билирубина в крови, а также дистрофические изменения в печени, почках, желудке и кишечнике. При ежедневном поступлении и том же сроке воздействия 0,0056 и 0,056 мг/кг токсическое действие не проявлялось (Мелещенко и др.).
Действие на кожу. Оказывает раздражающее действие (Merlevede, Elskens). По-видимому, может быть причиной аллергических дерматозов (Baader; Kern), Мелещенко К. Ф. и др. Гиг. и саи., 1967, № 8, с. 12—15.
Фталевый ангидрид
СО
М = 148,11
Применяется в синтезе многих полупродуктов и красителей и некоторых пластических масс.
' Получается парофазным окислением нафталина или о-ксилола кислородом воздуха над V2Os при 400—450°.
Физические и химические свойства. Белые чешуйчатые кристаллы со слабым острым запахом. Т. плаил. 130,8°, т. кип. 284,5°, плотн 1,527 (4°), давл. паров 0,03 мм рт. ст. (30°), 0,07 мм рт. ст. (40°). Трудно растворяется в холодной, хорошо — в горячей воде, образуя фталевую кислоту. В неочищенном виде может содержать примеси — малеиновый ангидрид, 1,4-нафтохинон.
Общий характер действия. Действует раздражающе. Резорбтивное действие обусловлено, в основном, превращением в фталевую кислоту (Merlevede, Elskens). Обладает сенсибилизирующим действием (Долгов, Соловьев; Цырку-нов; Черниченко и др.).
Токсическое действие. Животные. При вдыхании паров наблюдаются резкое раздражение глаз и верхних дыхательных путей, выделение кровавой слизи из носа, урежение и затруднение дыхания, малоподвижность, боковое положение. При введении в трахею, кроме того, судорожные сокращения мускулатуры, синюшность ([70, с. 59]; Policard et al.). При вдыхании аэрозоля конденсации (нагрев Ф. А. до 130—150°) — трахеит,-Катарально-десквамативный или фибринозный бронхит, геморрагическая пневмония и отек легких, дистрофические изменения в печени и почечном эпителии, а также отек и кровоизлияния в головном мозге (Анатовская; [71, с. 35]). Отравление белых крыс и мышей на протяжении 4,5 месяцев по 2 ч в день концентрациями 0,03—0,09 мг/л вызвало у */з крыс сначала помутнение, а потом прободение роговиц и гибель более 50% животных. Перед гибелью наблюдались параличи задних конечностей (Резник, Пет-ришина). У крыс, вдыхавших на протяжении 6 месяцев по 3 ч 6 раз в неделю пары подогретого до 35—40° Ф. А. в концентрации 0,05—0,012 мг/л, обнаружено отставание в росте, эозинофилия, снижение кровяного давления, нерезкие изменения в бронхах, легких, печени и почках. Концентрации 0,001—0,002 мг/л при той же длительности опыта' изменений у животных не вызывали [71, с. 35]. У крыс, отравлявшихся. круглосуточно в течение 70 суток парами и аэрозолем Ф. А. при концентрации 0,0013 мг/л, наблюдались изменения хронаксии мышц-антагонистов, снижение активности холинэстеразы и увеличение числа тромбоцитов в крови (Славгородский; Проценко).
Человек. Порог .восприятия запаха для наиболее чувствительных лиц 0,32 мг/м3 (Славгородский), У работающих вызывает раздражение слизистых
30
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
верхних дыхательных путей и глаз. Течение заболевания длительное (Капустина и др.; Хасис; Policard et al.). При наличии в воздухе паров и аэрозоля Ф. А. наиболее часты жалобы на головную боль, кашель, частый насморк. Объективно выявлены большой процент гипотоний, нарушение сосудистой проницаемости и обмена витамина С. Рентгенологически у большинства — усиление легочного рисунка. При клиническом обследовании рабочих со стажем картина хронического отравления определялась как вегетативная дисфункция, нейроцнр-куляторная дистония, дисфункция печени и желчевыводящих путей, атрофические ринофарингиты, наличие анемии. Некоторые авторы оспаривают влияние на кровь (Каганов; Хасис; Батыренко; Капустина и др.; Menschik). Описаны также случаи бронхиальной рстмы (Armeli; Gervais; Merlewede, Elskens). Frie-bel et al. отрицают возможность развития этого заболевания от Ф. А. Минимальная концентрация, вызывающая сенсибилизацию организма, 7,5 мг/м3 (Черниченко и др.).
Действие на кожу. Вызывает появление красных пятен, мокнущих экзем, язв, пузырьков, как при ожоге II степени. Сенсибилизирует кожу (Долгов, Соловьев) .
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита от вдыхания паров и аэрозоля, особенно разогретого Ф. А. (респираторы, фильтрующий противогаз марки А с фильтром). Защита кожи. Обязательная частая смена спецодежды, мытье после работы в душе. Усовершенствование технологии, ликвидация-открытого транспорта сырья (нафталина), расплавленного Ф. А. и т. п. Подробнее см. у Батыренко. Специальный рацион питания (№ 4) при производстве Ф. А. с катализатором V2O5.
Определение в воздухе. При сплавлении Ф. А. с резорционом получают флуоресцеин, определяемый в щелочной среде под действием УФ-лучей. Возможно также полярографическое определение [3]. Спектрофотометрическое определение разработано Славгородским, при совместном присутствии Ф. А. с а-нафтохино-ном — Пиковской.
Аиатовская В. С. В кн.: Матер, научн. сессии по токсикол. высокомол. соед. М. — Л., 1961, с. 28—29.
Батыренко Р. И. Гигиена труда в производстве фталевого ангидрида. Автореф. канд. дисс. Киев, 1968.
Вопр. клиники проф. заболев, хим. этиологии (В ы ч у б В. Н., Вы чуб А. И.; Kara* н о в А. Л.; Хасис Г. Л.). Кемерово, 1964.
В ычуб В. Н. Гиг. труда, 1965, № 12. с. 54—55.
Долгов А. П„ Соловьев Л. В. Там же, 1961, № 1, с. 23—27.
ПиковскаяЛ. А. В кн.: Гигиена насел, мест. Тезисы научн. конф. Киев, 1967, с. 43—44. Проце и ко Е. И. Гиг. и сан., 1970. № 1,	с. 105—106.
Резник Я. Б., П е т р и ш и н а В. Ф. Тр. Кишииевск. мед. ин-та,	1963,	т.	18,	с.	54—60«
Славгородский Л. П. В кн.: Биол.	действие и	гиг.	значение	атмосф.	загрязнений.
Вып. 10. М., «Медицина», 1967, с. 86—96;	Гиг. и сан.,	1965,	Ns 2, с. 59—62.
ЦыркуновЛ. П. Гиг. труда, 1966, № 10, с. 52—54.
Черниченко И. А. и др. Гиг. и сан., 1973, № 12, с. 16—20.
Armeli G., Bobbio К. Med. lavoro, 1968, v. 59, № 11, p. 682—686.
G er v a i s P. ,,Poumon“, 1966, v, 22, № 5. p. 497—511.
См. также Фталевая кислота.
Дифторангидрид тетрафторфталевой кислоты
М = 242,09
Применяется в синтезе полифторароматических соединений.
Физические свойства. Бесцветная и слабо-розовая жидкость с резким запахом. Т. кип. 176—177°, плотн, 1,4450 (20°/4°).
АРОМАТ. КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
31
Токсическое действие. Для белых мышей ЛК50 = 3,0 мг/л (экспозиция 2 ч), для белых крыс Л Као — 3,1 мг/л (экспозиция 4 ч). У животных наблюдались \ слюне- н слезотечение, шаткость походки, боковое положение, судороги. Гибель 'наступала во время отравления от отека легких или через сутки при явлениях обширного воспаления легких. Гистологически — изменения в почках. У крыс, вдыхавших 0,1 мг/л по 4 ч в течение 14 дней, — угнетение, небольшое снижение количества эритроцитов в крови, воспалительные изменения в легких, зернистая дистрофия эпителия извитых канальцев и Отек почечных клубочков.
Л а п и к А. С. Изв. СО АН СССР. Сер. биол. наук, 1971, № 10, вып. 2, с. 174—176.
Терефталевая кислота
М = 166,13
Применяется для получения диметилового эфира терефталевой кислоты в производстве синтетического волокна.
Получается окислением и-ксилола; перегруппировкой фталевой кислоты под давлением СО2 и. при нагревании.
Физические свойства. Аморфный порошок, возгоняющийся, но не плавящийся. Хорошо растворяется в водных растворах щелочей.
Токсическое действие. Введение в желудок 10 г/кг привело к гибели 40% белых крыс в течение 12 дней. У крыс, вдыхавших 2—5 мг/м3 паров и аэрозоля Т. К. по 2 ч 6 раз в неделю на протяжении 6 месяцев, наблюдались раздражение дыхательных путей, кровянистые выделения из носа, отставание в росте, .уменьшение содержания в крови гемоглобина и лейкоцитов, ретикулоцитоз, а также снижение артериального давления, чередование снижения и повышения иервно-мышечной возбудимости. Через 3—4 месяца от начала опытов во время затравки наступал наркоз. Отмечены также конъюнктивиты, единичные случаи катаракты, эрозия кожи. У убитых животных нерезко выраженные трахеит, бронхит и эмфизема легких, небольшие изменения в почках (Слюсарь, Черкасов).
Действие на кожу. При повторном нанесении кроликам Т. К. в 5% растворе крахмала отмечены отек, образование корок. После 10 аппликаций на кожу хвоста мыши нарушалось кровоснабжение внутренних органов [74, с. 91].
Распределение в организме и выделение. Радиоактивная Т. К., вводимая крысам с пищей, через 2 ч обнаруживается в крови и органах. Т. К. быстро выделяется через почки (Akio, Kazue).
Предельно допустимая концентрация 0,1 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Прн производстве синтетических волокон см. у Мартыновой, а также Фталевый ангидрид.
. Определение в воздухе основано на образовании устойчивой взвеси Т. К-в кислом растворе и нефелометрическом ее определении [38].
Определение в организме. Для определения в тканях разработан флуорометрический метод (Giang et al.), в моче и тканях — хроматографический (Akio, Kazue).
. При введении в желудок мышам калиевых солей терефталевой, орто- и изо-фталевой кислот ЛД50 = 3,55, 3,7 и 4,6 г/кг. Действуют подобно калиевой соли бензойной кислоты (Ротенберг и др.).
Мартынова А. Л. Основные вопросы гигиены труда"в промышленности синтетических волокон. Автореф. докт. дисс. М., 1970.
Слюсарь М. П., Черкасов И. А. В кн.: Токсикол. и гиг. высокомол соед, и хим. . сырья, используемого для их синтеза. Л„ 1964. .с. 57—60.
я?1 ° Н - к а z U е К. РЖ фарм., токе., 1966, 8. 54. 798; РЖ Биохим., 1967, 6Ф118.
:• a n g Р. А. е t а 1., J. Agr. Food Chem., 1967, v. 15, № 1, p. 95—98.
32
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Дихлорангидрид изофталевой кислоты
СОС1
М = 203,02
СОС1
Применяется в ряде органических синтезов.
Физические свойства. Твердое кристаллическое вещество. Т. плавл. 41°, т. кип. 246°.
Токсическое действие. При вдыхании в течение 2 ч 4 мг/м3 аэрозоля и 6 мг/м3 паров, полученных при нагревании Д. И. К. до 35°, у белых мышей - отмечались раздражение верхних-дыхательных путей, возбуждение, удушье. На 4 сутки 40% мышей погибло. Белые крысы переносили отравление ио 4 ч 6 раз в неделю в течение 1,5 месяцев 0,4 мг/м3 аэрозоля и 0,0035 мг/л паров, полученных при нагревании Д. И. К., до 35°. При таких условиях опыта гибель мышей * и морских свинок достигала 50 %  У животных конъюнктивит, бронхит, ретику-лоцитоз, а также белковая, дистрофия печени и почек.
Действие на кожу и глаза. При нанесении на кожу 0,5 г на 2 ч в течение 10 дней у морских свинок и кроликов глубокие трещины, заживающие через 10—15 дней. Внесение Д. И. К. в глаз сопровождалось конъюнктивитом и помутнением роговицы, но спустя 10—12 дней наступало полное выздоровление [76, с. 158].
Аналогично действует дихлорангидрид терефталевой кислоты.
Тримеллитовая кислота
(Бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота)
поос
соон
соон
М = 210,03
Применяется в синтезе термостойких полимеров и волокон.
Получается окислением 1,2,4-триметилбензола.
Физические свойства. Кристаллы. Т. плавл. 238°. Растворима в этиловом спирте.
Токсическое действие. При введении в желудок белым мышам ЛД50 = 1,96, белым крысам 3,1 г/кг. У животных отмечены беспокойство, частое поверхностное дыхание, раздражение слизистых, боковое положение. Гибель в 1—2 сутки. У погибших — полнокровие внутренних органов, некроз слизистой желудка, изменение в печени н почках. При введении крысам */ю ЛДз0 в течение 9 недель обнаружены изменения размеров сердца и селезенки, а также снижение уровня гемоглобина и нарушение условных рефлексов. При нанесении Т. К. иа кожу кролика — дерматит, а при внесении в глаз — серозно-гнойный конъюнктивит (Климкина).
При введении через рот мышам тримеллитового ангидрида ЛД50 = 1,25, крысам 1,9 г/кг. Внесение кролику в конъюнктивальный мешок глаза вызвало образование бельма [18, с, 178].
Климкина А, М, В кн.: Сб, научн, трудов Куйбышевск, НИИ гиг, Вып, 6. 1971, с, 105—107. >
АРОМАТ. КИСЛОТЫ, ИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВ. И АНГИДРИДЫ
33
Пирбмеллитовый диангидрид
(Диаигидрид 1,2,4,5-бензолтетракарбоновой кислоты)
со СО
М = 218,13
Применяется в синтезе термостойких полимеров — полипиромеллитимидов, ЖЛакже для отверждения эпоксидных и полиэфирных смол и в производстве да^стификаторов.
Получается жидкофазным окислением 1,2,4,5-тетраметилбензола и некоторых других соединении.
Физические и химические свойства. _ Белый кристаллический порошок. Плотн. 3g? т. плавл. 286°. Растворяется в горячей воде, превращаясь в пиромеллитовую ЙЁЙСЛОту. Легко взаимодействует со спиртами и аминами.
Токсическое действие. Обладает выраженным раздражающим действием и Слабыми кумулятивными свойствами.
Животные. При однократном вдыхании насыщенных паров (25°) у мышей было найдено каких-либо отклонений.
йр Человек. У работающих с П. Д. находили раздражение конъюнктивы глаз и верхних дыхательных путей (Уждавини, Лисиянский; [19, с. 200]). При нанесе-|йаи на кожу и попадании в глаза действует раздражающе. Через неповрежденною кожу не всасывается. •.
Предельно допустимая концентрация 5 мг/м3 [41].
Индивидуальная защита Меры предупреждения. Устранение пылсвыделе-ния, защита глаз и дыхательных путей при наличии пыли в воздухе.
Дихлорангидрид дифенилоксид-4,4'-дикарбоновой кислоты
СЮС——О——СОС1	М = 295,13
Применяется как мономер при получении термостойких волокон.
Физические свойства. Порошок слабо-желтого цвета. Т. плавл. 87—89°. Практическй не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях.
' • Токсическое действие. При однократном введении в трахею белых крыс взвеси 50 мг Д. не отмечено признаков изменения общего состояния животных. У забитых через 2 недели крыс обнаружена десквамация эпителия бронхов, .Скопление в легких введенного Д. с развитием клеточной реакции вокруг них. При введении в желудок крысам ЛДко = 8,7 г/кг. Повторные отравления в течение 30 дней дозой 0,87 г/кг не вызвали отличий от контроля за исключением эозинофилии. Слабо раздражает, но не сенсибилизирует кожу (крысы);
Хмелевская Г. В. й др. В кн.: Токсикол. новых хим. в-в и гиг. труда при их произв. И применении. Сб. трудов. Ростов-на-Доиу, 1572, с. 90—94.
2-Нафтойная кислота
соон
М = 172,18
Применяется в органическом синтезе.
Получается жидкофазным окислением 2-метилнафталина кислородом воз-:а.
Физические свойства. Кремовый кристаллический порошок. Т. плавл. 184,3°« {Токсическое действие. При введении в желудок вызывает заторможенность
34
органические кислоты и их производные
животных, похудание. При этом пути поступления для белых крыс ЛД6о = = 4,5 г/кг. Однократная инъекция в трахею крыс суспензии 50 мг Н. К. через 2 недели привела к развитию бронхита и в дальнейшем к пневмонии, разрастанию фиброзной ткани вокруг бронхов и сосудов. В результате повторного введения в желудок '/ю ЛДбо часть крыс погибла на 6 день; при l/zo от Л Дм развивалось возбуждение, снижалось потребление кислорода и содержание SH-групп в крови, отмечались также лимфопения и нейтрофилез.
Действие на кожу. 30-кратная аппликация па кожу крыс и морских свинок сопровождалась лишь шелушением без признаков резорбтивного действия. Появление эозинофилии у морских свинок расценивалось как возможность сенсибилизации (Жукова, Семенова).
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 [45а].
Жукова Т. В., Семенова М. Н. В кн.: Токсикол. новых хим. в-в и гиг, труда при их произв. и применении. Сб. трудов. Ростов-на-Дону, 1972, с. 95—99.
2,6-Нафталиндикарбоновая кислота /СООН
. М = 216,20
Применяется в производстве термостойких полимеров и волокон.
Физические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. плавл. >300° (разл.).
Токсическое действие. При инъекции в трахею белых крыс 50 мг 2 крысы погибли, у остальных отмечено развитие бронхопневмонии и некоторое истощение. Белые мыши и крысы переносили введение в желудок суммарной дозы 18 г/кг; при этом выявлено поражение желудочно-кишечного тракта, печени и сердечной мышцы. В последней обнаружены гранулоподобные образования, возможно, связанные с аллергической реакцией. 30-кратное поступление дозы 1,8 г/кг сопровождалось заторможенностью крыс, повышенным содержанием трансаминаз в сыворотке крови, повышением в ней содержания белка и эозинофилией. Гистологически обнаружены патологические изменения в печени н головном мозге.
Действие на кожу. Аппликация на кожу крыс и морских свинок вызвала лишь легкое раздражение и повышение числа эозинофилов в крови, что, возможно, связано с развитием сенсибилизации.
Предельно допустимая концентрация 0,1 мг/м3 [456].
Жукова Т. В., Семенова М. Н. В кн.: Токсикол. новых хим. в-в и гиг. труда при их произв. и применении. Сб. трудов. Ростов-на-Дону, 1974, с. 100—104.
1,4,5,8-Нафталинтетракарбоновая кислота
СООН
М = 304,22
ноос соон
Применяется в синтезе красителей; для получения диангидрида H. К.
Физические свойства. Бесцветный порошок. Плотн. 0,45—0,55 г/см3. Практически нерастворим в воде, хорошо растворяется в щелочах.
Токсическое действие. Для белых крыс при введении в желудок ЛД60 = = 7,5 г/кг. Не вызывало видимых признаков воздействия введение в трахею
АМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
35
крыс 50 мг порошка, но микроскопически в легких полнокровие, гистиоцитар--ные инфильтраты, разрастание соединительной ткани. Повторное введение в желудок привело к частичной гибели крыс после 5 доз по ’/ю ЛДзо-
Действие на кожу. Нанесение на кожу крыс мази Н. К. на 4 ч в течение 20 дней не вызвало вредного местного или общего действия, а также развития сенсибилизации кожи.
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 (аэрозоль) [456].
Хван Г. А., Г е л е н к о А. М. В кн.: Токснкол. новых хнм. в-в н гнг. труда прн нх лронзв. и применении. Сб. трудов. Ростов-на-Дону, 1972, с. 87—89.
Диангидрид 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты
ос—/”4—со гч/ \-=/
о( W )О ос—< Д— со
М = 268,19
Применяется как мономер в синтезе термостойких полимерных материалов, в синтезе красителей.
Физические свойства. Аморфный порошок кремового цвета. Практически не раствориетси в воде?, хорошо растворяется в щелочах.
Токсическое действие. Введение в трахею 50 мг Д. Н. К. вызвало гибель 100% белых крыс через 6—24 ч при картине экссудативного воспаления легких, дегенеративных (вплоть до некроза) изменений в печени и селезенке. При введении в желудок крысам ЛДВ0 = 7,4 г/кг. Доза */20 от ЛД50, вводимая в течение 3 недель, привела к нарушению функции печени, угнетению функций центральной нервной системы.
Действие на кожу. Ни однократное, ни повторное нанесение 50% ланолиновой мази или чистого вещества не вызвало признаков раздражающего или резорбтивного действия.
Предельно допустимая концентрация в виде аэрозоля 1 мг/м3 [45а].
УльченкоЛ. И. н др. В кн.: Токснкол. новых хим. в-в в гнг. труда при их лронзв. и применении. Сб. трудов. Ростов-на-Дону, 1972, с. 105—108.
Амиды кислот
Амиды жирных кислот
HCONHz
Формамид
(Метанамид, амид муравьиной кислоты)
М = 45,04
Применяется в органическом синтезе, в синтезе лекарственных и душистых веществ, красителей.	'
Получается дегидратацией муравьинокислого аммония.
Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость. Т. кип. 192—195°, т. разл. 210,7°, плотн. 1,1334 (20°/4°), Ид = 1,4475. Давл. пара (расч.) 0,35 мм рт. ст. (20°). Насыщающая концентрация (расч.) 0,8 мг/л (20°). Хорошо растворяется в воде, спирте. При кипячении с минеральными кислотами омыляется до муравьиной кислоты.
. Токсическое действие. По токсическим свойствам близок к диметилформ-амиду. Действует на нервную и сосудистую системы, паренхиматозные органы (особенно на печень), на плод. Проникает через неповрежденную кожу, Обладает способностью к кумуляции,
36
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЙ
Картина острого отравления: у животных нарушение координации движений, сосудистые расстройства, судороги, парез задних конечностей. При вдыхании паров в концентрации, близкой к насыщающей (0,73 мг/л), у белых мышей слабое раздражение дыхательных путей и глаз. При введении в желудок мышам ЛД50 = 3,1, крысам 5,6, морским свинкам 1,25 г/кг.
Эмбриотоксическое действие проявлялось при введении в желудок крыс на 10 день беременности 2—3 г/кг. Наиболее интенсивен эмбриотропный эффект при минимальных дозах Ф., не вызывающих еще отравления матери [76, с. 163; 78, с. 86].
Действие на кожу и глаза. При внесении в глаз — гнойный конъюнктивит и помутнение роговицы. При однократном и повторном нанесении Ф. кроликам на кожу раздражающее действие слабое, но мыши погибали, а при однократном и двукратном погружении хвоста крысы в Ф. на 4 ч проявлялось эмбрио-тропное действие.
Предельно допустимая концентрация 3 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Тщательная защита кожи, См. также Диметилформамид.
Определение в воздухе основано на реакции с гидроксиламином с образованием гидроксамовой кислоты, определяемой колориметрически (Осипенко).
Виноградова Е. Л. В кн.: Конф, молодых научн. работников. Тезисы докладов. Ин-т гиг. труда и проф. заболев. АМН СССР. М., 1965, с. 75—77; 1966, с. 60—61.
Осипенко Н. И. Гиг. н сан., 1968, № 12, с. 58—60.
Силантьева И. В. и др. В кн.: Актуальные вопр. гиг. труда и проф. патол. Рига, 1968, с. 68-69.
/V-Метил формам ид
(Метйламид муравьиной кислоты, формилметиламин)
HCONHCHs	М = 59,07
Применяется в качестве растворителя при получении синтетических волокон. Получается при взаимодействии метиламина с муравьиной кислотой.
Физические свойства. Жидкость. Т. кип. 180—185е. Растворяется в воде, спирте.
Токсическое действие. Описан случай острого отравлении человека при приеме внутрь 50 мл М. Преимущественно действие яда сказалось на печени. Клиническая картина выражалась в расстройствах пищеварения, болих и желтухе (Васильева, Сухаревская). Выявлено эмбриотоксическое действие в опытах на крысах. Доза 1 г/кг, введеннаи на 7 день беременности, губила 90% плодов; доза 0,4 г/кг в те же сроки беременности также вызывала частичную гибель плодов и развитие злокачественных опухолей у выжившего потомства (Заева и др.).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. [22, с. 240], а также Диметилформамид.
Васильева В. Н., Сухареаская Т. М, Гнг. труда, 1966, № 12, с. 53—54. См. также Формамид.
Д/,Д/-Диметилформамид (Диметиламид муравьиной кислоты) HCON(CH3)2	- М == 73,10
Применяется как растворитель полиакрилонитрила, в производстве синтетических волокон и при синтезе ряда органических соединений.
Получается дегидратацией диметиламмониевой соли муравьиной кислоты или оксосинтезом из диметиламина:
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Т. кип. 153°, плотн. 0,96, п® = 1,4269, давл. паров 3,7 мм рт. ст. (20°). Во всех отношениях смешивается с водой, спиртом.
АМИДЫ ЖИРНЫХ кислот
37
т Общий характер действия. Оказывает раздражающее действие на слизистые Оболочки дыхательных путей, глаз, кожу, общетоксическое и эмбриотоксическое действие. Поражает печень, проникает через неповрежденную кожу.
Острое отравление. Животные. Нарушение дыхания, кровообращения, координации движений, боковое положение, судороги. Для белых мышей минимальная смертельная концентрация 4 мг/л. Слабо выраженные симптомы раздражения слизистых — при 2 мг/л. Концентрации 1,2 и 1,7 мг/л при экспозиции 2 ч у белых крыс вызывали нарушение условнорефлекторной деятельности, восстана-• вливавшееся после 30—50 дней. При введении в желудок мышам ЛД60=4,2 г/кг (Завадский) или 5,9 г/кг (Kutzsche), крысам — 4,6 г/кг. Пятикратное введение в желудок крыс по 4 г/кг вызывало резкое нарушение синтетической и антитоксической функций печени (Шевелева; Стасенкова). У морских свинок введение Д. через рот или подкожно сопровождалось нарушением пищеварения, поражением печени и почек (Martelli).
Человек. Порог обоняния у наиболее чувствительных лиц 0,00014 мг/л (Одошашвили). В случаях острых отравлений у относительно молодых рабочих (12 человек) отмечались головная боль, боли в животе, диспептические явления и заболевания печени (желтуха у 4 из 12); состояние нетрудоспособности длилось от 2 до 30 недель; ни в одном случае не наблюдалось повреждения почек (Reinl, Urban; Tolot et al.; Weiss).
Хроническое отравление. Животные. При длительном вдыхании крысами 0,03—0,05, 0,07—0,09 мг/л и даже 1,35 мг/л не отмечено объективных изменений ’(Стасенкова; Завадский), но найдена жировая дистрофия печени (Massmann). При концентрации 0,07 мг/л, повышаемой до 1,27 мг/л за полчаса до окончания каждой экспозиции (по 6 ч 58 раз), у мышей и собак находили патологические изменения в сердечной мышце, а также в печени и почках (Clayton).
Отравление крыс в период беременности концентрацией 0,5—0,6 мг/л или (через рот) */20 от ЛД50 (за весь период 460 мг/кг), не вызывая существенных изменений в организме матери, приводило к нарушению эмбриогенеза, развитию уродств или гибели плодов. У родившихся крысят наблюдались изменения функционального состояния центральной нервной системы, печени и изменения в пе-рйферической крови (Гофмеклер и др.; Шевелева; [80, с. 75]; Исмагилова; Филимонов и др.).
Человек. У 66 рабочих, имевших контакт с Д. (стаж 1—1,5 года), был выявлен астено-вегетативный синдром на фоне повышенной лабильности сосудов; у 29 человек гипотония, а у 24 —тенденция к гипотонии (Стасенкова; [47, С. 112]). При концентрации Д. в воздухе выше 0,15 мг/л отмечались диспептические расстройства, поражение печени с умеренной желтухой. В условиях воздействия паров нагретого Д. рабочие жаловались на недомогание, головные боли и головокружение, повышенную утомляемость, нарушение сна, боли в пра-.вом подреберье. Выявлены сухость кожи и слизистых оболочек носа и рта (Завадский; [19, с. 43]; Бурдыгина и др.; Martelli).
' В пусковой период производства при концентрации в воздухе 0,08—0,3 мг/л Д. у работающих обнаружены функциональные расстройства нервной системы, а также гиперхолинэстеринемия, снижение уровня хлоридов мочи, наличие в ией Д. в концентрации 15 мг в суточном количестве ’ [78, с. 143]. У рабочих в „возрасте до 30 лет со стажем 1—1,5 года при концентрациях Д. в воздухе 0,01—> 0,005 мг/л изменений в состоянии здоровья не отмечено, однако в моче были следы Д.
Превращения в организме и выделение. Указывают (Massmann; [78, с. 143]), , что Д. выделяется из организма в неизмененном виде; однако Barnes и Henry ’находили при загрязнении кожи Д. и при его вдыхании М-метилформамид в :ыочс людей.
Действие на кожу. При аппликации на кожу человека Д. вызвал обратимое .угнетение барьерной функции рогового слоя (Baker). При погружении хвоста Мыши в Д. и аппликации его на кожу морским свинкам выявлены признаки ре-Дфбции— снижение реактивности и гибель части животных. У погибших пол-^Шировие и дистрофические изменения в сердце, печени и почках. Местное
38
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
действие выражено слабо [1, с. 188]. Описан случай острого отравления рабочего при аварии, когда Д. покрыл около 20% поверхности тела (Potter).
Предельно допустимая концентрация 10 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При высоких концентрациях фильтрующий противогаз марки А или респираторы с фильтром той же-марки. Защита кожи. См. также у Мартыновой; Стасенковой. Предварительные' и периодические медицинские осмотры [37].
Определение в воздухе основано на гидролизе Д. щелочью, взаимодействии* образующегося диметиламина с 2,4-динитрохлорбензолом и колориметрии окрашенного соединения. Чувствительность 5 мкг в пробе [60, с. 54]. Возможно спектрофотометрическое определение. Чувствительность 0,1 мкг/мл (Осина).
Определение в организме выполнялось методом газовой хроматографии (Barnes, Henry).
Бурдыгина М. Я. и др. Коиф. молодых научн. работников. Тезисы докладов. Ин-т гиг.-труда н проф. заболев. АМН СССР. Й.» 1965, с. 83—85.
ГофмеклерВ. А. ндр. Тр. Пермск. мед. ин-та, 1970, т. 82, с. 168—173.
Завадский В. Н. Токсикологические свойства диметилформамнда (экспериментально-клиническое исследование). Автореф. канд. дисс. Минск, 1964.
Исмагилова А. X. Матер, к конф, молодых научн. работн. Уфа, 1968, с. 43—44.
Мартынова А. П. Основные вопросы гигиены труда в промышленности синтетически» волокон. Автореф. докт. дисс. М., 1970.
Одошашвилн Д. Г. Материалы к гигиеническому обоснованию предельно допустимой^ концентрации диметилформамнда в атмосферном воздухе. Автореф. канд. дисс. М„ 1963., Осина С. А. Гиг. труда, 1974, № 3, С. 56—57.
Филимонов В. Г. и др. Фармакол. и токсикол., 1974, т. 37, № 2, с. 208—211.
Шевелева Г. А. Изучение влияния формальдегида и диметилформамнда на материнский* организм, развитие плода и потомство (экспериментальное исследование). Автореф. канд,. дисс. М., 1971.
BakerH. J. Investig. Dermatol., 1968, v. 50, № 4, р. 283—288.
Barnes J. К., Henry N. W. Amer. Ind. Hyg. Assoc. J., 1974, v. 35, № 2, p. 84—87.
Clayton J. W. et al. Ibid., 1963, v. 24, № 2, p. 144—154.
Kutzsche A. Arzneimitt. Forsch., 1965, Bd. 15, № 6, S. 618—624.
Martell i D. Arch, tnalad. profess., 1961, v. 22, № 4—5, p. 296—298.
Potte r.H. P. Arch. Environm. Nealth, 1973, v. 27, № 5, p. 340—341.
Reinl W., Urban H. J. Arch. f. Gewerbepathol. u. Gewerbehyg., 1965, Bd. 21, № 4, S. 333--346..
Tolot F. et al. Arch, malad. profess., 1968, v. 29. № 12, p. 714—717.
Weiss G.. Arbeitsmed., 1971, Bd. 21, № 11, S. 345—346.
Ацетамид
(Амид уксусной кислоты)
CH3CONH2	М = 59,07
Применяется в органическом синтезе.
Получается частичным омылением ацетонитрила или дегидратацией уксуснокислого аммония.
Физические свойства. Кристаллическое вещество. Т. плавл. 82°, т. кип. 222°, Хорошо растворяется в воде.
Токсическое действие. При однократном введении вызывает у крыс вялость, затрудненное дыхание, у мышей, напротив, возбуждение (судороги), сменяющиеся периодами вялости. При введении в брюшину мышам ЛД60 = 9,99, а крысам 10,1 г/кг (Caujolle et al.). Наблюдались явления застоя в печени и почках и гиперплазия клеток печени у крыс, убитых через месяц после однократной дозы А. Добавление А. к пище белых крыс в количестве 1,25, 2,5 или 5% к массе корма в течение 4 или 12 месяцев приводило к образованию опухолей печени— гепатом (Jackson, Dessau; Weisburger et al.). Введение одновременно с А. аргинина (аргининглутамата) предотвращало развитие гепатом (Yama-motp et al.).
Меры предупреждения. Ввиду возможности бластомогенного действия применение А. требует большой осторожности.
Определение в организме — см. Тиоацетамид.
Caujolle F. eta 1. Arzneimitt. Forsch., 1970, Bd. 20, № 9. S. 1242—1246. J ack son B., Dessau F. I. Lab, Investig., 1961, v. 10, № 5, p. 909—923. Weisburger J. H. et al. Toxicol, a. Appl. Pharmacol., 1969, v. 14, № I, p. 163—175 Yam a mo to R. S. e t a I. Ibid., 1968, v. 12, Xs S. d. 309.
АМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
39
/V-Метилацетамид
(Монометилацетамид, метиламид уксусной кислоты)
<CH3CONHCH3	М = 73,10
Физические свойства. Кристаллическое вещество. Т. плавл. 28°, т. кип. 204— 206°. Растворяется в воде, спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Нерастворим в лигроине.	'
Токсическое действие. При введении в брюшину ЛД50 = 4,18 г/кг для мышей и 4,43 г/кг для крыс. У погибших через 24—48 ч после однократной дозы обнаружен токсический гепатит, некрозирующий панкреатит и резкие некрозы в селезенке. У самцов мышей, убитых на 5 день, а также у Чз крыс, убитых че-юез 1 месяц после однократной дозы, найдены поражения половых желез. Ежедневное в течение 36 дней введение крысам по */ао ЛД5о вызывало только отставание в фосте без других проявлений интоксикации. Мыши и крысы по-раз-яому реагируют на введение М.: у первых развиваются судороги."у вторых — атоническое состояние (Caujolle et al.).
Литература — см. Ацетамид.
М,Д/-Диметилацетамид (Диметиламид уксусной кислоты) <CH3CON(CH3)2	М = 87,12
Применяется в качестве растворителя.
Получается путем дегидратации диметиламмониевой соли уксусной кислоты. Физические свойства. Жидкость. Т. кип. 165,5°, плотн. 0,943.
Токсическое действие. Животные. Вызывает у мышей судороги с последующим угнетением, парезами, .При однократном воздействии для мышей ЛКбо = = 13,9, для крыс 17,4 мг/л; пороговая концентрация для крыс в остром опыте 1,2 мг/л. Для мышей ЛДМ = 4.2 г/кг, а по другим данным 2,58 или 3,90 г/кг; для крыс ЛДьо = 3,56 г/кг (Кафян; Grodzinska; Caujolle et al.). Концентрация 0,14 мг/л при отравлениях в течение 6 месяцев токсического эффекта не дала; яри увеличении концентрации наблюдались признаки интоксикации, в частности жировая дегенерация печени. Введение Д. беременным крысам в дозе ~4О°/о от ЛД60 приводило к развитию уродств у потомства (Kreybig et al.). «См. также Ацетамид.
Человек. При применении в качестве противоопухолевого средства выявилось галлюциногенное действие (доза 400 мг/кг в течение 3 дней); слуховые и зрительные галлюцинации сопровождались изменениями энцефалограммы; превращение приема Д. приводило к ее нормализации (Weiss et at.).
Действие на кожу и глаза. При нанесении собакам на кожу по 1—4 мг/кг ® течение 30 дней явные признаки отравления: угнетение, слабость, неустойчивость походки, истощение, желтуха, нейтрофильный лейкоцитоз, повышение активности щелочной фосфатазы, в части случаев — смерть (Horn). Погружение хвоста на 2—4 ч вызывало некроз и гибель мышей, а введение 1 капли Д. в конъюнктивальный мешок — кератит.
Превращения в организме и выделение. При загрязнении рук и вдыхании Д. в моче людей обнаружен А-метилацетамид (Barnes, Henry).
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 (утв. Секцией по установлению ПДК вредных веществ в воздухе рабочей зоны 19—21/ХП 1973 г.).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Тщательная защита орга-, нов дыхания и кожи. Использование промышленного противогаза марки А.; при наличии аэрозоля — тот же противогаз с фильтром. Спецодежда, защитные перчатки. Локализация выделения в воздух паров или аэрозоля. Полная герметизация в условиях возможности испарения с поверхности и т. д. Надлежащая местная и общая вентиляция.
Определение в воздухе. Поглощение в раствор щелочи. Д. с 2,4-динитро-Хлорбензолом образует окрашенный продукт, который извлекают бензолом и
40
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
колориметрируют. Чувствительность 5 мкг в 5 мл раствора (Еремян, Давтян). Рекомендован метод газожидкостной хроматографии [65, с. 44].
Определение в организме — см. Диметилформамид.
Е ре м я н Е. В., Д а вт я н К. А. Гиг. и сан., 1970, № 7, с. 77—78.
К а ф я н В. Б. Журн. эксп. и клин, мед., 1972, № 1, с. 102—104.
Grodzinska L. Diss, pharmac. a. pharmacol., 1966, v. 18, № 3, p. 245—251, Horn, H. J. Toxicol, a. Appi. Pharmacol., 1961, v. 3, № 1, p. 12—24.
KreybigT. et al. Arzneimitt. Forsch., 1969, Bd. 19, № 7, S. 1073—1076. Weiss A. J. et a 1. „Science**, 1962, v. 136, № 3511, p. 151—152. См. также Диметилформамид.
АЛ-Этилацетамид
CH3CONHC2HS	44 = 87,12
N,N- Диэтил ацетам ид
CH3CON(C2H5)2	M = 115,18
Физические свойства Э.: бесцветная жидкость, т. кип. 205°, плотн. 0,942 (4,5о/4°). Хорошо растворяется в воде, этаноле. Д.: кристаллы, т. плавл. 107°, т. кип. 230—235°. Растворяется в воде.
Токсическое действие. Э. угнетает двигательную активность мышей и крыс; Д. вызывает судороги (менее выраженные, чем при действии ацетамида). Летальные дозы обоих веществ для мышей и крыс 1,65 и 4,2 г/кг. У погибших через 24 и 48 ч после однократной дозы обнаруживались токсический гепатит, некроз поджелудочной железы, очаги некроза в селезенке. У мышей иа 5 день после однократной дозы поражение эпителия семявыносящего протока (без поражения сперматогоний). У переживших месяц анатомо-патологических изменений не найдено. Ежедневное в течение 36 дней введение по */2о летальной дозы Э. вызывало только отставание в росте (Caujolle et al.; Grodzinska). Введение Д. в дозе около 20% ЛД50 беременным крысам привело к уродствам у потомства (Kreybig et al.).
N'N-Диметиламид пропионовой кислоты и N,Ы-диэтиламид пропионовой кислоты проявляют гипотензивные свойства. Для белых мышей в первом случае ЛД3о = 1,75, во втором — 0,77 г/кг (Grodzinska).
Литература — см. Диметилацетамид.
Фторацетамид
(Амид фторуксусной кислоты)
CH2FCONH2	М = 77,06
Применяется как зооцид.
Получается дегидратацией фторацетата аммония или из хлорацетамида при перегонке его в вакууме в присутствии SbF3.
Физические свойства. Бесцветный порошок. Т. плавл. 108°. Растворяется в спирте. Устойчив, может длительно сохраняться во внешней среде.
Токсическое действие. Животные. Очень токсичен. Действует подобно фторуксусной кислоте, блокируя цикл лимонной кислоты с образованием фторлимонной кислоты. Для белых крыс ЛДво = 13-4- 15 мг/кг [82]. Очень чувствительны к Ф. крысы и собаки, меньше кролики и обезьяны (Peters). Вызывает атрофические изменения в семенниках крыс с почти полным исчезновением из них клеток, находящихся в стадии созревания (Mazzanfi et al.; Novi).
Человек. Чувствительность к Ф., по-видимому, меньше, чем у животных.
Меры предупреждения. Соблюдение большой осторожности при использовании в качестве зооцида; см. также [52].
Mazzanfi L. et al. „Ehperientia", 1968, v. 24, № 3, p. 258—259.
Novi A. M. Boll. Soc.'ital. biol sperim., 1968, v. 44, № 20 Ы». Цит. ПО РЖБ, H. 54. 950-Peters R, „NewScientist", 1964, v. 21, № 378, p. 410—411.
АМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
41
Тиоацетамид
(Ацетотиоамид, амид тиоуксусной кислоты, этантионамид) i'CHsCSNHj'	Af = 75,13
С Применяется в органическом синтезе, а также как антисептическое сред-•ство.
Физические свойства. Кристаллическое вещество желтого цвета, Т, плавл, .108,5°. Легко растворяется в воде, спирте и эфире.
Токсическое действие. Токсичность значительна — вызывает у животных развитие цирроза и опухолей печени, поражает почки. Для белых крыс при введении в желудок ЛД50 = 0,2 г/кг [90]. При отравлении Т. нарушаются многие •биохимические процессы в организме: увеличивается содержание в печени оксипролина, растворимого и нерастворимого коллагена, изменяется содержание аминокислот в плазме крови, повышается активность щелочной и кислой фосфатаз, цитохромоксидазы, лактатдегидрогеназы и др. Предполагают, что Т. одновременно стимулирует синтез и распад белка (Arnold et al.; Knauff et al.; Pet-izold). В результате острого отравления Т. развивается внутридольковый некроз, жировая дегенерация печени, а при длительном поступлении Т. — гиперплазия клеток эпителия желчных ходов и соединительнотканной стромы, приводящие к циррозу печени. При рационе, содержащем Т. в дозе 50 мг/кг массы тела крыс, уже через сутки в печени обнаруживался внутридольковый некроз. Богатая аминокислотами диета и высокое содержание метионина в ней снижали гибель животных и поражение почек, но не влияли на поражение печени (Hruban et al.; Покровский; Bunyan et al.). Многократно наблюдалось развитие цирроза печени у крыс при введении Т. с пищей, питьевой водой нли непосредственно в желудок (Arnold et al.; Petzold; Rottger et al.). Узелковый цирроз печени получен у крыс при добавлении к их пище 0,1—0,005% Т. в течение нескольких недель (Fitzugh, Nelson). Развитие опухолей желчных ходов в печени у крыс наблюдалось при введении Т. с кормом в течение 19*—23 недель (Grant, Rees; Gupta; Rottger et al.).
Превращения в организме и выделение. Образуется тиоацетамидсульфоксид, выделяющийся с мочой (Ammon et al.).
Меры предупреждения. Ввиду опасности канцерогенного действия применение Т, требует большой осторожности. Т. не следует применять в качестве антисептика. Экспертным комитетом ВОЗ Т. не рекомендован для обработки овощей и фруктов. Применение его для этой цели в большинстве стран прекращено (Технические доклады ВОЗ. Женева, 1961, с. 220).
Определение в организме. Рекомендуется метод бумажной хроматографии (Ammon et al.).
Производные Т. — N-метилтиоацетамид и N,N-диметилтиоацетамид — действуют на печень подобно Т. Токсичность их высока: при внутрибрюшинном введении мышам первого из них ЛД50 = 80 мг/кг, а второго — 50 мг/кг (Femmer). Покровский А. А. В кн.: Пробл. мед. энзнмол. М„ «Медицина». 1970, с. 26—40. Ammon R. et al. Arzneinmitt. Forsch. 1967, Bd. 17, № 5, S. 521—523. Arn'oi d A. et a 1. Dtsch. Arch kiln. Med., 1963, Bd. 209, № 1, S. 92—116.
Bunyan J. et al. Brit. J. Nutr., 1969, v. 23, № 2, p. 309—317.
FemmerK. Arch, exptl. Pathol., u. Pharmakoi., 958, Bd. 233 № 4, S. 376—383.
H a m m а г С. НЛ Prellwltz W. Enzymol. blol. et clln., 1967 v. 8, № 3, p. 203—208. •Hr uban Z. e t al. Lab. Invest., 1956, v. 15, № 11, p. 1748—1760.
Knauf I H. G. et al. Klin. Wochenschr., 1963, Bd. 41, № 9. S. 441-447.
tger P. et al. Z. ges. exptl. Med., 1963, Bd. 136, № 5, S. 486—499.
S a p r e N. N. e t a 1. Indian J. Exptl. Biol., 1969, v. 7, № 1, p. 4—7. Цит. по РЖБнохнм.. 1969, 16Ф1623.
/У,ЛАДиметилдифенилацетамид (Диметиламид дифенилуксусной кислоты) (СвН5) aCHCON (СНз) а	М = 239,17
г- Применяется как почвенный гербицид в виде эмульсии или смачивающегося порошка.
42
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Получается действием диметиламина на хлорангидрид дифенилуксусной кис» лоты.
Физические и химические свойства. Белые кристаллы. Т. плавл. 134,5—135,5°». раств. в воде 1,26 мг/100 мл (27°). Гидролизуется при действии кислот и щелочей. Препарат дифениламид (дифенамид, димидинид, энид) содержит 80% Д..
Токсическое действие. При введении в желудок белым мышам ЛД50 = = 882-4-1050, крысам 2520 мг/кг [7, с. 247]. В картине отравления преобладала действие на' центральную нервную систему (двигательное возбуждение, судороги,, в последующем — наркоз). У мышей при смертельных дозах отмечено также помутнение роговицы.
При скармливании в течение 2 лет доз 100 и 250 мг/кг у крыс и собак не отмечено отклонений, которые можно было бы связать с влиянием Д. Не сообщается также о его влиянии на плодовитость животных.
Действие на кожу. Слабо раздражает кожу кролика.
Превращения и распределение в организме. Подвергается N-деалкилированию в А-метилдифенилацетамид, который обнаруживается в моче, сам по себе или в виде А-глюкуронида. N-Гидроксилирование имеет меньшее значение (McMahon, Sullivan).
Меры предупреждения — см. [52].
NSO2C4H8
Г ексаметиленбутансульфамид
(Гексаметиленимид бутансульфокислоты)
Af = 219,0)
Применяется в качестве инсекторепеллента.
Получается из бутансульфохлорида и гексаметиленимина.
Физические свойства. Бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом. Т. кип. 190—195° (8 мм рт. ст.), плотн. 1,0814 (20°/4°), «д = 1,4829. Хорошо растворяется в спиртах и других органических растворителях, в воде нерастворим. Устойчив при хранении и к воздействию солнечного света.
Токсическое действие. Нанесение на кожу людей в течение 25 дней па 0,4 мг/100 см2 (удвоенное количество против рекомендуемого для отпугивания; насекомых) не вызывало изменений кожи.
Каждая В. Б. й др. Мед. паразитол. и паразитарн. болезни, 1970, т. 39, № 2, с. 220—224.
Акриламид
(Амид акриловой кислоты, пропенамид)
CH2=CHCONH2	М = 71,08-
Применяется как мономер в производстве синтетического каучука и в органическом синтезе.
Получается при гидролизе акрилонитрила в присутствии концентрированной3 серной кислоты при 90—100°.
Физические и химические свойства. Бесцветные листочки. Т. плавл. 84—85°. т. кип. 215°. Легко растворяется в воде, спирте, эфире. При нагревании полимеризуется. При кипячении с кислотами или щелочами образует акриловую кислоту.
Общий характер действия. А. и его производные действуют преимущественно- на нервную систему при любом пути поступления в организм (нарушается-координация движений, возникают атаксия, судороги, параличи). Поражаются-также печень и почки. Легко проникая через неповрежденную кожу, вызывают развитие неврологических симптомов. Наиболее токсичен A. (Garland, Patterson) .
Острое отравление. Введение через рот смертельных доз А. белым крысам; вызывало судороги. Для крыс, морских свинок и кроликов ЛД50 = 150
АМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
43
у~-,. 180 мг/кг (McCollister et al.)- Изменения на энцефалограммах свидетельство-' шали о диффузиости поражения различных отделов нервной системы. Повторное введение доз, не вызывающих судорог, приводит к развитию атаксии и дрожания тела по типу мозжечковой асинергии.
ji. Хроническое отравление. Животные. На кумулятивные свойства А. указывает нарастание симптомов при длительном поступлении яда [88]. При добавле-, «ии к пище крыс в течение 1—6 месяцев 0,02—0,04% или при поступлении А.
-с питьевой водой в дозе 10—20 мг/кг в течение 29—192 дней поражались в основном периферические нервы, имели место дегенеративные изменения осевых цилиндров и миелиновых оболочек (Hopkins; Fullerton, Barnes). Страдали преимущественно дистальные отделы нервов с наибольшим диаметром.
Человек. Описано несколько случаев производственных отравлений при контакте с А. в течение 4—60 недель. В клинической картине отравления превалировали симптомы нарушения функций среднего мозга и периферической нервной «системы. Наблюдались мышечная слабость, потеря чувствительности,. аре-флексия, потеря равновесия. При прекращении контакта с А. полное выздоров-.дение наступало через 2—12 месяцев (авторы ставят под сомнение возможность . полного восстановления при тяжелых случаях отравления). Нарушение функции периферической нервной системы у 15 рабочих производства А. со стажем работы от 2 месяцев до 8 лет наблюдали Takahashi et al. При большом стаже «мели место атактическая походка, изменения энцефалограмм.
Действие на кожу. У кроликов после 10 нанесений 10% водного раствора А. развивались некоторые неврологические симптомы, без раздражающего действия •на кожу. Однако у человека 1% водный раствор А. вызывал раздражение кожи [88].
Предельно допустимая концентрация. В СССР не установлена. В США принята 0,3 мг/м3 [91].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита дыхательных путей — использование респираторов типа «Лепесток» и «Астра-2» при наличии пыли. Тщательная защита кожи. Соблюдение мер личной гигиены. Периодические медицинские осмотры рабочих для возможно более раннего выявления неврологических симптомов. При использовании в производстве пластмасс см. 522, с. 221].
Аналогично действуют Nfi-диметилакриламид, Nft-дизтилакриламид, N-изо-пропилакриламид, N-гидроксиметиленакриламид и метакриламид. Но они менее токсичны, специфические неврологические симптомы развиваются при больших .дозах. Для крыс ЛД5о lV-изопропилакриламида 350 мг/кг (Barnes). Раздражают кожу и проникают через нее.
В агпе s J. М. Brit. J. Ind. Med.. 1970, v. 27, № 2, p. 147—149.
T u 1 1 e r t о n P. M. J. Neurol., Neurosurg. a. Psychiatry, 1969, v. 32, № 3, p. 186—192- Proc.
Royal Soc. Med., 1969, v. 62, № 2. p. 201.
Fu I 1 er ton P. M., В ar ne s J. M. Brit. J. Ind. Med.. 1966, v. 23, № 3, p. 210—221. 'Garland T. O., Patterson M. W. Brit. Med. J„ 1967, № 55/2, p. 134—138. Hopkin s A. J. Neurol., Neurosurg. a, Psuchiatry, 1970, v. 33, № 6. p. 805—816. 3dcCollister D. D. et al., Toxicol, a. Appl. Pharmacol., 1964, v. 6, № 2 p. 172—181. P r 1 n e a s J. J. Neuropathol. a. Exptl. Neurol., 1969. v. 28, № 4, p 598—621.
Taka hachi M. et al. Intern. Arch. Arbeitsmed., 1971, v. 28, № 1, p. 1—11. Цит. по РЖБ,
N,N'- Гексаметил ендималеимид
CO	CO
’HO' \	/ XCH
J, ;n(ch2)6n( и
HCX /	\ /СН
co co
At = 276,30
Применяется как добавка для полимеров, как вулканизующий агент.
токсическое действие. Высокотоксичен. Для мышей ЛД50 = 215 мг/кг. Обнаружены кровоизлияния в желудочно-кишечном тракте, что. вероятно, связано
44
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
с образованием малеиновой кислоты. Обладает высокой спосрбностью к кумуляции. Раздражает кожу животных при однократном контакте.
Предельно допустимая концентрация. Рекомендуется расчетная 0,15 мг/м3 [26].
Меры предупреждения. Не рекомендуется сколько-нибудь широкое использование в промышленности [19, с. 191].
Менее токсичен тетрсиртор-м-фенилендималеимид.
Амиды ароматических кислот
Г ексаметиленбензамид
(Гексаметиленимид бензойной кислоты, гексамид Б, бензимин, Р-401, М-бензоилгексаметиленимин)
C6H6CON^ I	М = 203,29
Применяется для отпугивания насекомых в составе кремов.
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Т. кип. 190°, т. плавл. 35°. Практически нерастворим в воде, растворяется в органических растворителях.
Токсическое действие. Поражает нервную и сердечно-сосудистую системы.
Животные. При подкожном введении мышам летальных и сублетальных доз наступало кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, судороги, затем сон. Для мышей ЛДв0 = 0,78 г/кг; пороговая доза 0,1 г/кг (Гусев и др.). При введении в желудок технического и очищенного Г. наблюдалась та же картина. При отравлении техническим Г. мышей ЛД50 = 1,12, очищенным Г, — 1,16 г/кг [11, с. 407].
Г. не оказывает специфического цитогенетического действия [11, с. 407]. Не было выявлено повышения уровня хромосомных аберраций в клетках костного мозга у мышей и крыс при введении Г. в желудок и под кожу.
Человек. Каира описала случай острого отравления при приеме внутрь 80— 100 мл лосьона «Ангара», содержащего 45% Г. (остальное: спирт — 36%, глицерин— 3,5%, вода— 14%). Из 9 пострадавших умер 1. Токсическое действие развилось быстро и протекало с нарушением деятельности центральной нервной и сердечно-сосудистой систем.
Действие на кожу. Не было поражений у крыс при повторном опрыскивании 3% водной эмульсией. На мышах установлено проникание Г. через неповрежденную кожу (Гусев и др.). Наблюдалась гибель мышей при 4-часовом погружении хвоста в технический и очищенный Г. [11, с. 407].
Гусев В. Ф., Ступников А. А. «Ветеринария», 1964, № 6, с. 112—113.
Гусев В. Ф. и др. Научн. тр. Лен. н.-и. вет. ин-та, 1965, вып. II, с. 283 и 288; в кн.: Матер.
по профилактике и лечению с. X- животных и птиц. Лениздат, 1966, с. 386—388,'
К а и р а Ф. М. Клин, мед., 1967, т. 45, № 2, с. 139.
csnh2
Амид 2,6-дихлортиобензойной кислоты
(Хлортиамид, префикс)
М = 206,10
Применяется как гербицид.
Получается присоединением H2S к 2,6-дихлорбензонитрилу.
Физические и химические свойства. Бесцветные кристаллы. Т. плавл. 151— 162°, Давл. пара 1 • 10*6 мм рт, ст, (20°), Раств. в воде 0,095%. Устойчив при
АМИДЫ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ
45-
Встревании до 90°. При более высокой температуре, а также водой и щелочами-(^влагается.
* Токсическое действие. Гербицидный эффект препарата приписывают мета-Гту — 2,6 -дихлор бензонитрилу [34]. Введение А. Д. К. в чистом виде-в растворе диметилсульфоксида в желудок белых мышей, крыс, кроликов и ’(©бак вызывает длительное угнетение. При введении в желудок в виде 10% раствора (в диметилсульфоксиде) для мышей, крыс, кроликов и собак ЛД50 == 500,. 757 300 и свыше 1000 мг/кг соответственно. Крысы-самки чувствительнее самцов’. На вскрытии погибших животных кроме истощения не выявлено других изменений.
При дозе 150 мг/кг ежедневно в течение 21 дня у части кроликов обнаружен высокий уровень мочевины и низкий — белков в сыворотке крови. Добавление к корму 1% привело к гибели 5 и 12 крыс на 4 неделе (Brown et al.).
Действие на кожу. Однократное нанесение на кожу кролика вызвало только легкое раздражение, а повторная аппликация морским свинкам — дерматит без признаков сенсибилизации. У человека при работе с А. Д. К. не отмечено поражения или сенсибилизации кожи.
Превращения в организме и выделение. Препарат полностью метаболизируется в организме животных и быстро выделяется — главным образом через; почки, частично с выдыхаемым воздухом. Как продукты метаболизма обнаружены. 2,6-дихлорбензамид, 2,6-дихлорбеизойная кислота, 2,6-дихлорбензоиитрил.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Устранение контакта с кожей и попадания пыли или растворов в дыхательные пути и желудок. См. также 2,6-Дихлорбензоиитрил; [52].
Bro wn W. К. et а 1. Arch. Toxicol., 1967, v. 23. № 1, р. 42—51.
Галекрон
(А,А-Диметил-4-хлорфеиилформамидип, хлорфенамидин, фундам, Т-8574, формамидин, хлордимеформ, шеринг 36268)
(CH3)2NC—-С1	М = 182,66
NH
Применяется р качестве акарицида контактного и фумигантного действия; при опрыскиваииЦ хлопчатника, плодовых культур. Выпускается в виде 50% концентрата эмульсии.
Физические свойства. Технический продукт (97%)—желтоватая жидкость с выпавшими кристаллами. Для чистого вещества т. плавл. 32 °C, т. кип. 163— 165® (14 мм рт. ст.), давл. паров 3,5 • 10~4 мм рт. ст. (20°), насыщающая концентрация 0,004 мг/л. Раств. в воде 250 мг/л.
Токсическое действие. Вызывает поражение нервной системы. После введения белым крысам 600 мг/кг — гиподинамия, у отдельных животных — судороги,, параличи. Для белых мышей ЛД50 = 290, для крыс 340—490 мг/кг. Во внутренних органах циркуляторные и дистрофические изменения. Кожнорезорбтивное Действие выражено слабо. При нанесении на кожу кроликов 4 мл 30% раствора Г._в течение 21 дня явления интоксикации не обнаружены, кожа на месте воздействия изменяла пигментацию и эластичность (Смирнова, Корнилов; Титок). Введение по 100 мг/кг в течение 28 дней приводило к замедлению роста крыс; 50 мг/кг не вызывали патологических изменений, но лишь некоторые изменения активности ряда ферментов (Badakov et al.).
_ Предельно допустимая концентрация 0,3 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИН-ТОК.С).
- Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита глаз и кожных покровов. Опрыскивание хлопчатника должно быть прекращено не позднее чем за 20 суток до снятия урожая. См. также [52].
46
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Смирнова Л. И., Корнилов П. В. Основные итоги государственных испытаний пестицидов. М., 1970, С. 72.
Титов В. А. Тезисы докладов к пленуму Госкомиссии по токсикол. и гиг. оценке новых пестицидов. М., 1971. с. 5%
В ad а ко v S. е t al. Folia med. (болг.), 1972, t. 14, № 6, s. 343—349.
Beeman R. W.t Matsamura F. „Nature", 1973, v. 242, № 5395, p. 273—274.
о-, M- и п-Диэтилтолуамиды
(Диэтиламиды о-, м- и n-толуиловых кислот)
СНзСвЬДСОЩСгНОг	М = 191,28
Применяется м-Д. в качестве репеллента под названием ДЭТА.
Получаются действием диэтиламина на хлорангидрид или сложный эфир о-, м- или n-толуиловой кислоты.
Физические свойства м-Д.: т. плавл. <25°, т. разл. 288—292°, 1110 (1 мм рт. ст.), плотн. 1,0095 (20°), «д = 1,5206. Практически не растворяется в воде.
Токсическое действие. м-Д.— наркотик, наиболее токсично о-производное. При введении в желудок крысам о-Д. ЛД50 = 1,21, п-Д. 2,3 г/кг (Ambrose, Jost), м-Д. 2 г/кг [35]. При введении м-Д. белым мышам через рот ЛД50 = = 3,7 г/кг (Кондратьев), а под кожу — 0,8 г/кг (ГусеЬ и др.). Смертельные дозы вызывали кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, дрожание, судороги, боковое положение.
Действие на кожу. Животные. Повторное нанесение на кожу морских свинок не вызвало раздражения или сенсибилизации кожи (Закамардин). Аппликация на кожу .4 г/кг привела к гибели части мышей. Повышение внешней температуры резко усиливало резорбцию м-Д. через кожу.
Человек. Однократное нанесение на кожу 5 человек 83,3—84 мг/кг м-Д. пр« плотности слоя 16,6—17 мг/см2 не оказывало побочного действия. Первое нанесение вызвало незначительное покраснение, при последующих не было изменений на коже или общего состояния (Кондратьев). При обследовании 85 лесозаготовителей, ежедневно применявших 40% спиртовый раствор репеллента, отмечена хорошая переносимость кожей этого препарата; лишь у 2 человек развился контактный дерматит и у одного угреподобные высыпания на лице (Рабинович).
Поступление в организм, распределение и выделение. Проникает через гемато-энцефалический и плацентарный барьеры. Распределяется во всех органах, особенно — в богатых липидами. Выделяется с мочой в течение длительного времени (Глейберман, Воронкина).
Определение в биологическом материале производится тонкослойной хроматографией. См. также Воронкина и др.; Маркина; Маркина и Каменков.
При введении через рот крысам 250 мг/кг о-толуамид вызывал наркоз, продолжавшийся несколько часов; м-толуамид приводил лишь к слабому наркозу [88].
Воронкина Т. М. и д р. Сб. научн. тр Моск. НИИ вакцин и сывороток, вып. 1972, вып. 22, с. 224—227.
Глейберман С. Е., Воронкина Т. М. Мед. паразит, и паразнтарн. болезни, 1972, № 2, с. 189—197.
Гусев В. Ф. и д р. В кн.: Матер, по профилактике и лечению с. х. животных и птиц. Лен-из дат, 1966, с. 386—388.
Маркина В. В. Лаб. дело, 1971, № 8, с. 493—494.
Маркина В. В., Каменков Н. А. Гнг. и сан., 1972, № 5, с. 66—69.
Рабинович Т. А. В кн.: Итоги исследований по проблеме борьбы с гнусом. Новосибирск, «Наука», 1967, с. 232.
Ambrose А. М-, Jost D. Н. Toxicol, a. Appi. Pharmacoi.» 1965, v. 7, № 6, р. 772—780.
ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ, ТИОМОЧЕВИНЫ И ГУАНИДИНА	Iff
Гексаметилениминометилфталимид /
М = 258,32
Применяется как ускоритель вулканизации и антискорчииг.
Токсическое действие. Оказывает резко выраженное раздражающее действие. Введение Г. в желудок крыс в дозах 3 г/кг и выше вызывало через 5— 10 мин судороги, ригидность хвоста, паралич задних конечностей и гибель через 30—40 мин. Вдыхание крысами в течение 60 дней по 2 ч 0,38 мг/л Г. сопровождалось признаками снижения общего обмена и нарушением белкового обмена. Отмечено увеличение относительной массы печени и почек. При введении через рот для белых мышей ЛД50 — 3,5 г/кг.
Меры предупреждения при применении в резиновой промышленности — см. [84, с. 51].
Воробьева Р. С., Мезенцева Н. В. В кн.: Матер, конф. гиг. кафедр (4-я научн. конф. 1 ММИ). М.» 1967, с. 55—57,
Гексимид
(N-O-T олил-1,2,3,4,7,7-гексахлор-1,4-метано-1,4,5,6-тетрагидрофталимид)
С1
М = 459,99
Применяется в качестве фунгицида для опрыскивания яблонь.
Получается конденсацией хлорендикового ангидрида с о-толуидином в среде кипящего толуола при температуре выше 100 °C.
Физические свойства. Белые кристаллы. Т. плавл. 185 °C. Плохо растворяется в воде, спирте.
Токсическое действие. Введение крысам 20 г/кг однократно не приводило к гибели; Гибель вызывало трехкратное введение по 30 г/кг [20, с. 232].
У человека порог ощущения запаха 1,16 мг/л.
Производные мочевины, тиомочевины и гуанидина
Применяются в качестве удобрений (мочевина), пестицидов, в производстве пластических материалов, синтетических каучуков, в органическом синтезе.
Токсическое действие. Мочевина — относительно неядовитый препарат, но ее производные обладают разнообразными токсическими свойствами, присущими соответствующим функциональным группам. Так, у хлорпроизводных — раздражающие свойства, некоторые соединения обладают гемолитическим действием, являются метгемоглобинообразователями, что связано с наличием в них остатка анилина и его хлорпроизводных. Некоторые из них влияют на функцию щитовидной железы. Торможение процесса гормонообразования в этой железе характерно для тиомочевииы и ее производных.
48
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Мочевина
(Диамид угольной кислоты, карбамид)
М = 60,06
NH2CONH2
Применяется в качестве удобрения; как добавка к кормам; исходный материал для получения карбамидных смол, гидразина, цианатов, циануровой кислоты и ее эфиров и ряда других продуктов.
Получается взаимодействием аммиака и двуокиси углерода.
Физические и химические свойства. Бесцветный кристаллический порошок, Т, плавл. 132,7°, Очень хорошо растворяется в воде (108г/100г), спиртах. М. не придает воде запаха, не изменяет ее окраски, но сообщает горьковато-вяжущий привкус. Кислоты и щелочи в водных растворах гидролизуют М. при нагревании.
Токсическое действие. Не обладает выраженными токсическими свойствами» При однократном введении через рот белым крысам 12 г/кг не вызывали гибели животных в течение 15 дней наблюдения. Повторные ежедневные скармливания в течение месяца 2 г/кг вызывали повышение уровня М. в крови до 40—45 мг% (при 30—34 мг% в исходный период). Доза 50 мг/кг не изменяла баланс М. в организме.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. отраслевые «Правила техники безопасности и производственной санитарии в производстве мочевины» (разработаны ГИАП).
Кореньков И. А., Романова В. В. Хнм. пром., 1965, № 2, с. 62—64.
Мазаев А. П., Скачкова И. В. Гнг. н сан., 1966, № 10, с. 7—10.
Скачкова И. В. Матер. X научно-практ. конф, молодых гнгненнстбв и сан. врачей. Ин-т гигиены нм, Эрисмаиа, 1965, с. 42.
€2HsNHCONHC2H5
/У,2У'-Диэтилмочевина
(Диэтим)
М = 116,17
Применяется как ускоритель вулканизации.
Физические свойства. Белый порошок. Т. плавл. 78°. Хорошо растворяется в воде.
Токсическое действие. При введении в желудок — угнетение двигательной активности, нарушение дыхания. Для белых мышей ЛД50 = 1,2, для крыс 2,15 г/кг. В легких обнаруживаются кровоизлияния, в печени жировая дистрофия, в селезенке наличие гемосидерина. Повторное введение в желудок */5 ЛД50 вызвало у крыс снижение содержания гемоглобина, лейкоцитоз, нарушение соотношения белковых фракций в сыворотке крови и синтетической функции печени. В легких отек Д. раздражает кожу и слизистые оболочки глаз [26].
Предельно допустимая концентрация, Кельман рекомендует 1 мг/л [26].
Дихлоральмочевина
[М,М'-Бис(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)мочевина, ДХМ, ДМ, ЭГ-2, краг-гербицид-2]
(СС1зСНОНПН)2СО
М = 354,86
Применяется как гербицид для обработки посевов сахарной свеклы, чаще всего в виде 80% смачивающегося порошка или водной суспензии.
Получается в результате конденсации хлораля (трихлоруксусного альдегида) с мочевиной в присутствии НС1 при нагревании.
Физические и химические свойства. Белый или желтоватый кристаллический порошок. Т, плавл. 191°. Хорошо растворяется в спирте, не растворяется в воде.
ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ, ТИОМОЧЕВИНЫ И ГУАНИДИНА
49
быстро разлагается при нагревании с едкими щелочами с образованием три-Хлоруксусной кислоты. Аналогичный процесс может протекать в почве под влияющем щелочных агентов [35]. Технический продукт — паста, содержащая 48% ^действующего начала, 5% поверхностно-активного вещества ОП-7.
Токсическое действие. Относительно малоядовита. Вызывает умеренное поражение преимущественно печени и щитовидной железы. При остром отравлении 'вначале возбуждение центральной нервной системы, затем угнетение, тремор ' задних конечностей, учащение дыхания. Гибель через 2—3 ч после введения препарата при явлениях урежеиия дыхания, гипотермии. Для морских свинок .'ЛД5о — г/кг, Для белых крыс 7,3 г/кг. При дозе 2—3 г/кг и однократном введении в желудок белым крысам, мышам, кроликам, а также при 2-ча'совом вдыхании 18 000—25 000 мг/м3 признаки отравления не возникают. У животных, поручавших повторно l/s ЛД50, не обнаружено эмбриотоксическое действие (Гже-гоцкий).
При вдыхании 3 мг/л (по 2 ч в течение 30 дней) у мышей, крыс, кроликов Йе обнаружено видимых признаков интоксикации и морфологических изменений крови. Патогистологически: незначительная жировая дегенерация печени, а *В щитовидной железе — признаки угнетения функции.
/ При затравке в течение 6—7 месяцев дозой 50 мг/кг замедление роста, нарушение функции печени и почек, снижение содержания общего белка в сыворотке крови, а также количества сахара и холестерина. В периферической кро-•,ви — снижение количества эритроцитов и лейкоцитов. В моче — следы белка, ^Лейкоциты, соли уратов и фосфатов. Доза 10 мг/кг оказалась пороговой, а J1 мг/кг — недействующей.
Действие на кожу. При нанесении (опыты на животных) технического про-«кта в виде водных суспензий оказывает выраженное раздражающее действие, юледнее усиливалось при аппликации в смеси с вазелином (Ломонова). Кож-^орезорбтивное действие не обнаружено.
Е Предельно допустимая концентрация 5 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИН-
.ТОКС).
< Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита дыхательных пу-7тей и кожи. См. также [52].
Тжсгоцкий М. И. Гигиеническая и токсикологическая характеристика хлорсодержащих У гербицидов корневого действия. Автореф. канд. днсс. Львов, 1969. В кн.: «Вопр. рац. питания». Киев, «Здоров’я», 1969, с. 181—186.
Гжегоцкнй М. И., Долошицкнй С. П. Врачебн. дело, 1971, № 11, с. 133—134.
Дигексаметиленкарбамид
(Карбоксид)
М = 224,35
Применяется в качестве репеллента для отпугивания кровососущих насекомых.
 ’ Физические и химические свойства. Бесцветная желтоватая густая жидкость со слабым запахом. Растворяется в спирте, не растворяется в воде. С ПАВ образует эмульсии. Устойчив при хранении и солнечном облучении.
Токсическое действие. Малотоксичен. Острое отравление проявляется двигательным возбуждением, сменяющимся разлитым торможением и клоническими судорогами. При введении через рот для белых мышей Л Дю — 2,79, для белых крыс 2,8, для морских свинок 2,22 г/кг. При нанесении на кожу мышам ЛД50 = л* 6,17 г/кг.
Действие на кожу. Технический препарат при нанесении на кожу человека вызывает раздражение.
В’ Тр. ВНИИ дезинфекции и стерилизации, 1971, вып. 21, № 2, с. 30—32.
50
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
/У,ЛГ-Бис(2-бензтиазолилмеркаптометил) мочевина
[TV.TV'-Бис (2-бензтиазолилтиометил) мочевина]
—S—CH2NHCONHCH2—S—
41=418,59
S	S
Применяется в качестве ускорителя высокой активности для вулканизации латексных смесей.
Получается при действии карбамида на 2-меркаптометилбензтиазол и СН2О.
Физические свойства. Порошок кремового цвета. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях и растительных маслах.
Токсическое действие. При ингаляционном отравлении 200—300 мг/м3 в течение 1 месяца по 2 ч через день у крыс замедляется рост, повышается порог иервно-мышечной возбудимости, явления раздражения легочной ткани. Для белых мышей при введении в желудок ЛДго = 4 г/кг. При введении кроликам по 20 мг/кг в течение 6 месяцев в конце опыта отмечены похудание, изменения соотношения белковых фракций и повышение активности альдолазы в сыворотке крови; в печени очаговая жировая дистрофия клеток; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев [69, с. 46].
2У-Фенил-А/-гидрокси-Л"-метилмочевина
(Метурин)
C6H5N(OH)CONHCH3	М = 166,18
Применяется в качестве гербицида избирательного действия в виде 80% смачивающегося порошка.
Физические и химические свойства. Белое кристаллическое вещество (технический продукт светло-серого или желтовато-серого цвета). Т. плавл. 118—119°. Раств. в воде 0,88% (20°), хорошо растворяется в спиртах и водных растворах щелочей. В почве распадается в течение 4 месяцев.
Токсическое действие. Малотоксичен. При введении в желудок для белых мышей ЛД5о = 2,6, белых крыс 5, кроликов 6 г/кг. Симптомы острого отравления: общее возбуждение, судороги и ^смерть через 6—8 ч. Слабо кумулирует. При хроническом отравлении в течение 10 месяцев в периферической крови — снижение количества эритроцитов, гемоглобина, лимфоцитов, уровня SH-rpynn, а также падение содержаний аскорбиновой кислоты в надпочечниках, печени, почках, увеличение массового коэффициента печени [54, с. 281].
В экспериментах на животных летальность снижалась на 30—40%, если при появлении первых судорог вводили в желудок 5% раствор уксусной кислоты, касторовое масло.
Действие на кожу. При нанесении на неповрежденную кожу отмечается быстро проходящая воспалительная реакция.
Предельно допустимая концентрация 5 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИН-ТОКС).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита дыхательных путей и кожи. См. также [52].
Садовский А. В. Научн. тр. Харьк. мед. ин-та, 1970, вып. 90, с. 103—107,
- /У-Фенил-2У/ЛГ-диметилмочевина
(Фенурон, фенидин, дибар, кармекс, ФП, ФДМ)
C6H5NHCON(CH3)2	М = 164,21
Применяется как активный корневой гербицид для уничтожения однолетней растительности в виде смачивающегося порошка, содержащего 50—80% действующего начала, или в виде гранул.
ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ, ТИОМОЧЕВИНЫ И ГУАНИДИНА
51
Получается при взаимодействии фенилизоциаиата с диметиламииом, а так-}ке из карбамида, анилина и диметиламина в растворе 1,2,4-трихлорбензола.
Физические и химические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. ;-йлавл. 127—128°, 133—134° или 136°. Хорошо растворяется в спиртах. При комнатной температуре сохраняется без изменений. При кипячении с едкими шеломами и минеральными кислотами разлагается с выделением аминов или солей (метод количественного определения в биологических средах).
Токсическое действие. Малоядовита. При введении через рот белым крысам ЛДбо = 7,5, морским свинкам 3,2 г/кг. При ежедневном введении в желудок морским свинкам в течение 4 месяцев по 320 мг/кг через 2 месяца умеренная гипохромная анемия, эозинопения, снижение уровня SH-групп в крови, нарушения функции печени, щитовидной железы и надпочечников (Дубягин; Перлов-ская). У крыс ежедневное введение в течение 3 месяцев с пишей 0,5% препарата не вызывало признаков интоксикации. У овец и лошадей пятикратное введение по 500 мг/кг ведет к смерти.
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИН-ТОКС).
Меры предупреждения — см. [52].
Дубягин В. А. В кн.: Сб. трудов КиргНИИ эпидемиол., микробиол. и гнг. Т. И, ч. 2. 1972, с. 86—89.
Перловская 3. Д. Сов. здравоохр. Киргизии, 1970, № 6, с. 47—52.
Л/-(4-Хлорфенил)-Л//ЛР-диметилмочевина
(Монурон, кармекс W, тельфар, хлорфеиидин, ХММ)
С1-----------NHCON(CH3)2	М = 198,66
Применяется как гербицид на посевах хлопчатника и сахарной свеклы чаще всего ц виде смачивающегося порошка, содержащего 80% действующего начала, растворимых паст и таблеток, а также в виде гранул для борьбы с зарастанием водоемов.
Получается при взаимодействии и-хлорфенилизоцианата с диметиламином.  Физические и химические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. плавл. 167—174° или 176°. Раств. в воде 2,3% (25°). Технический продукт плавится не ниже 164°. Устойчив в обычных условиях хранения, не разлагается при нагревании до температуры плавления, при продолжительном кипячении со щелочами разлагается с выделением диметиламина, п-хлоранилина или их солей. Разлагается биологическим путем.
Токсическое действие. Животные. Относительно малоядовита. При введении в желудок белым мышам ЛД50 == 1,92, крысам 2,4 г/кг. Половина крыс погибла от дозы 0,72 г/кг, вводимой в тече.ние месяца. Однократная доза 500 мг/кг уже через час вызывает у "крыс метгемоглобинемию, максимум которой отмечается через 5 суток, а исчезновение — спустя 15 суток. Появление метгемоглобина тем позже, чем меньше доза препарата [9, с. 656]. Доза 'До от ЛД50 не вызывала изменений функций щитовидной железы [9, с. 645]. Введение ежедневно 40 и 80 мг/кг (всего 30 раз) вызвало ретикулоцитоз, снижение содержания гемоглобина и фагоцитарной активности лейкоцитов, а также дистрофические нарушения в миокарде, печени и почках [6, с. 41; 7, с. 291].
Добавление к корму крыс в течение 2 лет по 0,0025, 0,025 и 0,25% препарата не сказалось на продолжительности жизни и частоте появления опухолей, но вызвало умеренную анемию, увеличение селезенки и печени, дистрофические изменения в последней, в сердечной мышце и почках. У собак, получавших на протяжении года по 2,5, 12,5 или 25 мг препарата на 1 кг пищи, не были выявлены признаки токсического действия (Hodge et al.). При совместном введении монурона и атразина токсическое действие первого усиливалось [9, с. 656]. .L Человек. При обследовании 90 рабочих, трудившихся 6 месяцев на производстве гербицида (в воздухе производственных помещений еще фосген, п-хлор-
52
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
фенилизоцианат, хлорбензол, n-хлоранилин, диметиламин), у 14 — тельца Гейнца в эритроцитах и повышенный-уровень метгемоглобина, снижение активности холинэстеразы крови, тенденция к снижению в крови уровня гемоглобина к концу рабочей смены. У 4 человек легкая форма отравления, по-видимому, п-хлорани-лином (Левина; Левина и др.).
Действие на кожу. У морских свинок не выявлено признаков сенсибилизации. У людей также не отмечены аллергические реакции (Hodge et al.).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. В производстве препарата — рационализация технологических процессов (Ашбель). Защитная спецодежда и белье. Дополнительное питание (рацион № 4) и витамин С. Медицинские осмотры 1 раз в год с клиническим исследованием крови и определение в ней содержания гемоглобина [37]. При использовании в сельском хозяйстве — обычные меры предосторожности [52].
Ашбель С. И. (ред.). Гигиена труда н промышленная санитария в производстве пестицидов. М., «Химия», 1974, с. 178—192.
Левина М. М. В кн.: Вопр. гиг. труда, проф. патол., пром, токснкол. н сан. химии. Горький, 1966, с. 29—34.
Левина М. М. ндр. Гиг. труда, 1966, № II, с. 54—56.
Михайлов Н. Е. В кн.: Матер. X научно-практ. конф, молодых гигиенистов н сан. врачей. Ин-т гнгнены им. Эрнсмана. М., 1965, с. 54—55.
Р у бен ч и к Б. Л., Петр у и ь А. С. Вопр. питания, 1969, № 6, с. 13—16.
Фрндман Е. Б., Незефен Ф. Л. Здравоохр. Туркменистана, 1969, № 10, с. 13—11. Hodge Н. et ai. Food a. Cosmet. Toxicol.. 1968, № 6, p. 171-—183.
АА(3,4-Дихлорфенил)-М'2У'-диметилмочевина
(Диурон, 3,4-ДДМ, кармекс, дихлорфенидин)
С,\
С1—( \—NHCON(CH3)2
М — 233,11
Применяется как гербицид на посевах хлопчатника, в садах и виноградниках в виде смачивающегося порошка, для борьбы с зарастанием водоемов.
Получается при взаимодействии 3,4-дихлорфенилизоцианата с диметилами-
ном.
Физические и химические свойства. Белые кристаллы. Т. плавл. 158—159°, Технический продукт от светло-желтого до светло-оранжевого цвета. -Т. плавл. 150—156°. Раств. в воде 0,0042% (25°). Содержит 94—98% основного вещества. Давл. пара 0,31 • 10-5 мм рт. ст. (50°). Длительно сохраняется в почве. При нагревании до 180—190° разлагается на диметиламин и 3,4-дихлорфенилизоцианат. При кипячении с растворами едкчх щелочей и минеральных кислот разлагается с выделением диметиламина, 3,4-дихлоранилина или их солей.
Токсическое действие. Малотоксичен для теплокровных животных. Для белых мышей при введении в желудок ЛД50 = 1,64, для белых крыс 2,89 г/кг (Михайлов) или 5 г/кг (Hodge et al.). Отравление характеризуется у крыс возбуждением с последующим угнетением, арефлексией, парезом задних конечностей; гибель наступает в течение первых двух суток. Пороговая доза по влиянию на суммационную способность центральной нервной системы 400 мг/кг (Мамян). У собак при ежедневной дозе 250 мг/кг (3 месяца) отмечались анемия, истощение, а введение в пищу крыс и собак на протяжении 2 лет 0,0125 и 0,025% вызвало лишь появление сульфгемоглобина в крови и снижение числа эритроцитов. Гистологических изменений внутренних органов не обнаружено. Влияние на функцию воспроизводства у трех генераций крыс, получавших в корме 0,0125% диурона, не выявлено. При длительном введении животным в желудок также не отмечено признаков канцерогенного, эмбриотоксического или тератогенного эффекта (Hodge et al.; Kinoshita, Dubois).
Действие на кожу. Вызывает незначительную аллергию у морских свинок, тогда как у крыс местного раздражающего и сенсибилизирующего действия не обнаружено. Для человека малотоксичен, аллергических реакций не отмечалось.
ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ, ТИОМОЧЕВИНЫ И ГУАНИДИНА
53.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. [52], а также 7V-(4-ЛЮрфеиил) -N'../V'-диметилмочевина.
я-н Д. Б. Ж- эксп. н клин, мед., 1968, т. 9, № 4, с. 46—48.
ЖХ а й л о в Н. Е. Матер. X научно-Практ. конф, молодых гигиенистов и сан. врачей.
Йи-т гигиены нм. Эрисмана. М-, 1965, с. 54.
«dee Н е t а 1. Food a. Cosmet. Toxicoi., 1967, v. 5, № 4, р. 513—531.
fioshlta F., Dubois К. Toxicol, a. Appl. Pharmacoi., 1970, v. 17, № 2, p. 406-408.
<-также N- (4-Хлорфенил)-АР, ДГ-диметнлмочевина.
#-Бензоил-АНЗ,4-дихлорфенил)-2У',/V'-диметилмочевина
(Бензомарк)
U——NCON(CH3)2	M =146,62
COCeH5
' Применяется как почвенный гербицид.
Физические свойства. Твердое вещество. Т. плавл. 119°. Раств. в воде 16 мг/л.
Токсическое действие. Слаботоксичен. При введении в желудок — снижение мышечного тонуса, угнетение сухожильных рефлексов, раздражение слизистых 'оболочек дыхательных путей. Для белых крыс ЛДво = 5,7 г/кг. Гибель. наступает в течение первых 3 суток. Выжившие оправляются в сроки 5—7 дней. Крысы переносят 12-месячное отравление */го от ЛД50.
Авдюшкина С. И. В кн.: Тезисы докладов к пленуму Госкомиссин по токсикол. и гнг. оценке новых пестицидов. М., 1972, с. 11—12.
/У-(4-Хлорфенил)-/У'-метокси-Л^-мегилмочевина
(Арезин, ХМММ, хое 2747, монолинурон) ОСНз
С1—f \—NHCONCHs
М = 214,65-
Применяется для посадок картофеля как гербицид в виде смачивающегося порошка, содержащего 50% действующего начала.
Получается при взаимодействии п-хлорфеиилизоцианата с TV-метилгпдро-ксйламииом и последующем алкилировании JV- (n-хлорфенил) -Л"-гидрокси-N'-метилмочевииы.
Физические и химические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. плавл. 76—80°. Раств. в воде 5,8%' (20°). Растворяется в спирте. Технический продукт — густое масло с кристаллами. Гидролизуется щелочами и особенно кислотами при комнатной температуре (Мережиньский и др.).
Токсическое действие. Малотоксичен для теплокровных животных. Плохо-всасывается через кожу. Кумулятивные свойства выражены слабо. При нанесении на неповрежденную кожу не оказывает раздражающего действия. Симптомы острого отравления: кратковременное возбуждение, сменяющееся угнетением. Спустя 50—60 мин — синюшность покровов и видимых слизистых оболочек (воз-нйкиовеиие метгемоглобинемии обусловлено продуктами метаболизма — хлор-анилином и его производными). Гибель наступает в течение первых суток. При введении в желудок белым мышам и крысам ЛД50 = 2 — 2,5 г/кг. Добавление к-корму 0,0625% в течение 2 лет сопровождалось некоторым отставанием роста, анемией, признаками раздражения костного мозга и накоплением гемо-бвдерииа в селезенке. 1,5 и 6 мг/кг, вводимые собакам в течение месяца, не вы-видимого эффекта. Доза 120 мг/кг в течение 6 недель привела только $х|^большому похуданию, а 1200 мг/кг — еще и к легкой анемии. У крыс не
54
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
выявлено эмбриотоксического или тератогенного действия (Hodge et al.; [54, с. 273]).
Распределение, превращения в организме и выделение. Мало накапливается в органах и тканях. Подвергается частичному или полному метилированию с одновременным гидроксилированием бензольного ядра. Образуется также хлор-анилин и его производные. Довольно быстро выводится из организма; содержание в кале выше, чем в моче.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. И- (4-Хлорфенил) -М'.М'-диметилмочевииа.
Мережи ньскнй Ю. Г. и др. В кн.; '«Довщник по герб 1ци дам». Киев, «Урожай», 1971, с. 98.
Bohme С., Ernst W. Food a. Cosmet. Toxicol,, 1965, № 3, р. 797—798.
Hodge Н. С. Ibid., 1968, v. 6, р. 171—183.
ДО-(3,4-Дихлорфенил)-2У'-метокси-2У'-метилмочевина
(Линурои, афалои, лорокс, гариитан, гербицид-326, метоксидиурон, метурон) /СН3 NHCOlZ
Ч)СН3
М = 249,02
Применяется как гербицид в виде смачивающегося порошка, содержащего 50% действующего начала, на посевах сои, моркови, кукурузы, хлопчатника (на легких почвах иногда повреждает полезные растения).
Получается при взаимодействии 3,4-дихлорфенилизоцианата с О,М-диметил-гидроксиламином; или с О-метилгидроксиламином, М-метилгидроксиламииом или незамещенным гидроксиламином при дальнейшем алкилировании первоначально .образующейся мочевины.
Физические и химические свойства. Кристаллический белый или светло-серый порошок. Т. плавл. 93—94°. Раств. в воде 0,75%. Растворяется в спирте. Менее стабилен, чем ближайший аналог — диурон. Гидролизуется в щелочной и особенно в кислой среде уже при комнатной температуре. Относительно быстро разлагается в почве.
Токсическое действие. Малотоксичен для теплокровных животных. При од- . некратном введении в желудок белым мышам ЛД50 = 2,42, белым крысам 2,17 г/кг. Острое отравление проявляется кратковременным общим возбуждением, которое сменяется угнетением, нарушением координации движений, парезами и параличами конечностей. Гибель наступает в течение 3 суток. Пороговая концентрация при однократном вдыхании 29,2, при многократном 4,38 мг/м3. При отравлении ‘/so от ЛДео в течение 4 месяцев отмечено замедление роста крыс, угнетение функции щитовидной железы (Авдюшкина). Отравление в течение 10 месяцев крыс дозой 0,5 мг/кг сопровождалось теми же сдвигами в крови и росте животных, но еще и угнетением функции щитовидной железы, дистрофически-дегенеративными изменениями в паренхиматозных органах (Авдюшкина, Швайко). У кроликов добавление препарата в количестве 0,0025 или 0,025% к пище не оказывало тератогенного или эмбриотоксического действия [9, с. 651]. Рацион собак, содержащий препарат в количестве 0,3% в течение одной недели вызвал анемизацию, а дозы 0,625% в течение 2 лет — анемию, повышенный эритрогенез и появление аномального пигмента в крови.
Действие на кожу. Не вызывает местного раздражения. Однократное нанесение на кожу кролика 2 г/кг или многократное — 0,5 мг/кг не дало признаков всасывания через кожу (Авдюшкина, Швайко; [9, с. 650]).
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 [41].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. N-(4-Хлорфенил) -ЛГ,Л7'-диметилмочевина, а также [52].
.Авдюшкина С. И.. Ш в а й к о И. И. Гиг. и сан.» 1972, № 6. с. 111.
ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ, ТИОМОЧЕВИНЫ И ГУАНИДИПЛ
55
N- (4- Бромфенил )-/У'-метокси-ДВ-метил мочевина
(Паторан, п-метобромурон)
zt-tx	/СНз
й,—(/ \ NHCON	М = 258,12
\=/	\0СНз
Применяется в качестве гербицида избирательного действия.
Физические свойства. Белое кристаллическое вещество. Т. плавл. 95—96°. Раств. в воде 33 мг% (20°, pH = 7,0).
Токсическое действие. Малотоксичен. Для белых крыс ЛДко = 3 и 3,9 г/кг. В картине острого и подострого отравления преобладают признаки угнетения центральной нервной системы, паралич мышц кишечника (вздутие живота, поднос), поражение печени. Отравление в течение 6 месяцев крыс дозой 0^1, 2, 40 и 80 мг/кг вызвало умеренную гиперхромную анемию, нарушение функции печени и окислительно-восстановительных реакций при воздействии двух последних доз. Патологоанатомически: полнокровие во внутренних органах, дистрофические изменения в печени и селезенке.
Меры предупреждения — см. [52].
Нова ков а С. И. и др. Гиг. и сан., 1973, № 3, с. 86—89.
Д/-[4-(4-Хлорфенокси) фенил] -А^,Л^'-диметилмочевнна
(Хлорфенокарб, теноран, хлороксурон, Ц-1983)
М = 290,76
Применяется в качестве гербицида в виде смачивающегося порошка, содержащего 50—80% действующего начала.
Получается при взаимодействии 4-(4'-хлорфенокси)фенилизоцианата с диметиламином.
Физические свойства. Белый или желтоватый кристаллический порошок. Т. плавл. 151—152°. Раств. в воде 0,37%. Хорошо растворяется в органических растворителях.
Токсическое действие. При введении в желудок белым мышам ЛД50 > >•‘4 г/кг, белым крысам 3 г/кг. Кумулятивные свойства выражены слабо Ежедневное отравление крыс */ао от ЛДво в течение 2 месяцев вызвало угнетение-основного обмена без изменений динамики поглощения и выведения J3JI щитовидной железой. При дозе 20 мг/кг (6 месяцев) отсутствовали явные симптомы интоксикации, но отмечена умеренная гиперхромная анемия и лейкоцитоз [54) с. 284; 9. с. 654].
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИН-ТОКС).
Литература — см. N- (4-Хлорфенил) -Л'",Л'"-диметилмочевина.
РзС
^-(З-Трифторметилфенил^-Л/'.Л/'-диметилмочевина
(Каторан, флуометурон, Ц-2059)
КНСОК(СНз)2
ЛГ = 232,21
Применяется в основном для посевов хлопчатника как гербицид с длитель-Иым остаточным действием (2—5 месяцев) в виде смачивающегося порошка, содержащего 80% действующего начала.
S6
органические кислоты и их производные
Получается при взаимодействии 3-трифторметилфенилизоцианата с диметил-.амином, при реакции 3-трифторметиланилина с диметилкарбамоилхлоридом. '
Физические свойства. Белый или сероватый кристаллический порошок. Т, плавл. 163—164,5°. Раств. в воде 0,8% (25°). Растворяется в спирте.
Токсическое действие. Малотоксичен для теплокровных животных. При введении в желудок белым крысам ЛДбо = 8,9, собакам 10 г/кг. При накожном нанесении кроликам ЛД50 > 10 г/кг. При отравлении через рот белых крыс дозой ’До ЛДбо на протяжении 2 месяцев отмечено угнетение функции щитовидной железы по поглощению 13Ч, однако без изменения основного обмена ([9, с. 645];  Буркацкая и др.; Бурый, Швайко).
Предельно допустимая концентрация 5 мг/м3 [41].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. 7V-(4-Хлорфенил)-М', диметил мочевин а.
Буркацкая Е. Н. и др. В кн.: Тезисы докладов к пленуму Госкомиссии по токсикол. и гиг. оценке пестицидов. М.» 1971 с. 30—31.
Бурый В. С., Швайко И. И. Гиг. и сан.,. 1973, № 3, с. 86,
См. также Аг-(4-Хлорфеиил)-А?/, М-диметилмочевина.
ДО-(Тетрагидродициклопентадиенил)-ЛД,АГ-диметилмочевина
(Нореол, гербан, геркулес 7531)
_y^/NIICON(CH:i)2
\( |	М — 222,33
Применяется 'как гербицид в виде смачивающегося порошка, содержащего =80% действующего начала, для борьбы с сорняками в посевах хлопчатника, сои я в посадках картофеля.
Получается при взаимодействии За,4,5,6,7,7а-гексагидро-4,7-метаноиндан-5-ил-изоцианата с диметиламином или при взаимодействии диметилкарбамоилхло-рида с тетрагидродициклопентадиениламином.
Физические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. плавл. 168—169°. Раств. в воде 1,5% (20°), растворяется в спирте. Устойчив к действию минеральных и органических кислот, разлагается при нагревании с едкими щелочами.
Токсическое действие. Для животных малотоксичен. При остром отравлении— признаки угнетения. Смерть наступает от остановки дыхания. На вскрытии: полнокровие органов, периваскулярный и перицеллюлярный отек участков мозговой ткани, жировая инфильтрация в печени. При введении в желудок для белых мышей ЛД5о = 2,98, для белых крыс 6,58 г/кг. Отравление ’/го от ЛД50 в течение 2 месяцев вызвало повышение функции щитовидной железы (по поглощению 13Ч). При отравлении крыс в течение 6 месяцев дозами 10 и 1 мг/кг не выявлены изменения морфологического состава периферической крови, а также антитоксической функции печени, но обнаружены нарушения процесса выведения радиоактивного иода щитовидной железой, увеличение массовых коэффициентов внутренних органов, патогистологические изменения в ткани щитовидной железы. Пороговая доза в хроническом опыте на крысах 0,1 мг/кг [12, с. 234].
Действие на кожу. Нанесение на выстриженную кожу животных в течение 2 недель дозы 5 г/кг не вызывало раздражающего и признаков общерезорбтивного действия.
Предельно допустимая концентрация 3 мг/м3 (рекомендация ВНИИБИН-ТОКС).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Литература — см. ?V-(4-Хлорфенил)-Л",У'-диметилмочевина.	?
ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ, ТИОМОЧЕВИНЫ И ГУАНИДИНА
57
Л^,ЛГ/-Диметил-Л?-(2-бензтиазолил)мочевина
(Трибунал, метабензтиазурон)
N
N(CH3)CONHCH3
S
Л/= 221,29
Применяется как гербицид.
Токсическое действие. Через 15 мин после введения в желудок — угнетение, прострация, отсутствие реакции на раздражение, затруднение и урежение дыхания. Для белых крыс ЛДзо = 3,35 г/кг. Доза 2 г/кг гибели не вызывала.
К уд е ви ч С. Н. В кн.: Тезисы докладов к пленуму Госкомиссии по токсикол. и гиг, оцен-Ке новых пестицидов. М., 1972, С. 54.
Тиомочевина
(Диамид тиоугольной кислоты, тиокарбамид)
NH2CSNH2	М = 76,12 Z
Применяется в производстве пластических масс,’ искусственного шелка, в органическом синтезе.'
Получается взаимодействием сульфида аммония с цианамидом кальция.
Физические и химические свойства. Блестящие кристаллы белого или желтоватого цвета. Т. плавл. 160—170°. Хорошо растворяется в воде. По химическим свойствам сходна с мочевиной. Подобно последней, образует с минеральными соединениями легко диссоциирующие продукты присоединения и дает комплексные соединения со многими солями металлов.
Токсическое действие. Малотоксична при однократном воздействии, при повторном угнетает функции щитовидной железы, органов кроветворения, снижает активность многих ферментов тканевого дыхания. Возможны аллергические реакции. Обладает кожнорезорбтивным действием.
Животные. При остром отравлении — симптомы угнетения. В дальнейшем — парезы и параличи задних конечностей и судороги. Действие на центральную нервную систему проявляется в удлинении снотворного эффекта наркотиков при введении Т. в желудок в дозе 0,1 г/кг за 60 мин до поступления снотворных и в усилении судорожного действия коразола-. Для мышей при введении Т. в желудок ЛДбо = 8 г/кг. У кроликов 3 г/кг вызывают смерть после 7—12 ежедневных доз, при этом наблюдается анемия и лейкоцитоз (Кораблев). Вдыхание крысами пыли Т. в концентрации 47,2 мг/м3 в течение 9 месяцев вызвало, начиная с 3 месяца, понижение уровня гемоглобина в крови, а также замедление и понижение накопления J31I в щитовидной железе. Гистологически у животных при разных сроках затравки обнаружены расстройства кровообращения во внутренних органах, в легких явления бронхобронхиолита, очаговое неспецифическое хроническое воспаление, более чем в 2 раза увеличение щитовидной железы, разрастание в ней стромы, очаги деструкции, разрушение фоликулярного эпителия (Жислин и др.).
Человек. Работающие на производстве Т. (стаж работы 1—15 лет) жалуются на головные боли, сонливость; общую слабость, сухость кожи, ощущение горечи во рту, неприятный запах изо рта и боли в подложечной области, запоры, частые мочеиспускания (эти расстройства были наиболее выражены у аппаратчиков со стажем работы 5—15 лет), непереносимость алкоголя. Характерны бледность и одутловатость лица, вздутие живота, пониженный основной- обмен, снижение кровяного давления, замедление пульса, изменения на ЭКГ. Наиболее ранние проявления хронической интоксикации — лейкопения с выраженной
68
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
гранулоцитопениеи, лимфоцитоз и моноцитоз, высокий уровень гемоглобина. Количество тромбоцитов в пределах нормы, скорость свертывания крови повышена (Заславская). У 96 из 124 рабочих производства тиомочевины различные заболевания кожи: зуд кожи кистей, предплечий, реже — лица и нижних конечностей, потливость ладоней, болезненность ногтей. Заболевания появлялись через 2—3 недели после начала работы преимущественно у аппаратчиков и исчезали спустя 1—1,5 недели. Характерны также акроцианоз, гипергидроз ладоней и подошв, признаки дерматита с розоватыми папулами, поверхностными трещинами и др. (Сперанский и др.).
Действие на кожу. При нанесении на кожу ежедневно в течение 6—8 месяцев по 10 мг/кг Т. также понижалось поглощение щитовидной железой 1Я1 и происходили деструктивные изменения в ней. Доза 1000 мг/кг в течение 6 месяцев замедляла рост животных, вызывала лейкопению со сдвигом влево, увеличивала щитовидную железу, вызывая в ней картину, характерную для снижения функции (Косова).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания респираторами типа «Лепесток», «Астра», РУ-60 и др. См. также «Правила и нормы техники безопасности и промышленной санитарии для проектирования, строительства и эксплуатации производств сернокислого и углекислого аминогуанидина, тиомочевины реактивной чистоты и тиомочевины технической». М. — Л., «Химия», 1964.
Ж и с л и н Л. Э., О в е ц к а я Н. М. Гнг. труда, 1972, № 6, с. 51—52.
Заславская А. Г. Клин, мед., 1964, № 4, с. 42, 129—132.
Кораблев М. В. Фармакол. и токснкол., 1962, № 1, с. 47; 1965, № 2, с. 230; Здравоохр. Белоруссии, 1963, № 5, с. 30—33.
Косова Л. В. Гиг. труда, 1963, № 2, с. 30—33; Гиг. и сан., 1970, № 7, с. 31—34. Сперанский Н. Н. и др. Гиг. труда, 1969, № 10, с. 50—51.
Двуокись тиомочевины
H2N—C=NH2	М = 108,12
so;
Получается из тиомочевины.
Физические свойства Белые кристаллы. Раств. в воде 2,94% (20°). Токсическое действие. Действие аналогично тиомочевине, но сильнее.
Животные. У белых крыс при внутрибрюшинном введении ЛДбо = 0,42 мг/кг. Сильно кумулирует. Вдыхание крысами концентраций 48,9 мг/м3 в течение 9 месяцев вызвало (начиная с 3 месяцев) отставание роста животных, но не выявило нарушения функционального состояния центральной нервной системы и крови. К концу опыта обнаружено снижение функциональной активности щитовидной железы, но зобогенное действие оказалось слабее, чем у тиомочевины. Патоморфологически: расстройства кровообращения во внутренних органах, интерстициальная хроническая пневмония, дистрофические изменения в паренхиматозных органах, а также деструкция и избыточное разрастание стромы в щитовидной железе (Жислин, Овецкая).
Человек. В смывах с рук рабочих, занятых на сушке и фасовке, содержалось 20—30 мг Д. Т. на 100 мл смыва (Косова). Выявлен также гипергидроз, дерматиты, поражения ногтей (Сперанский).
Действие на кожу. Нанесение на кожу 3% водного раствора в дозе 125 мг/кг и выше вызвало повышение уровня гемоглобина (Заславская), понижение основного обмена и другие признаки нарушения функции щитовидной железы. Нанесение 10 мг/кг ежедневно в течение 8 месяцев также изменило функцию щитовидной железы и привело к ее деструкции (Косова).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Литература. — см. Тиомо-.чевина.
ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ, ТИОМОЧЕВИНЫ И ГУАНИДИНА
59
Аллилизотиоурамин гидрохлорид
.Nil CH2=CHCH2SC^ -НС1
\NH2
М — 149,26
Физические свойства. Хорошо растворяется в воде.
Токсическое действие. Уже через 4—10 мин после введения в желудок у белых мышей нарушается координация; ЛД50 = 333 мг/кг (самцы) и 434 мг/кг (самки). Для белых крыс ЛД60 = 265,5 и 529,9 мг/кг соответственно. Летальные дозы вызывают судороги и быструю гибель. Мыши перенесли введение 15 доз по Vis от ЛД5о, при этом у них понизилась чувствительность к А. Г. Повторное нанесение на кожу кролика сопровождается только слабым раздражением.
Капитульская Т. С. и др. Тр. ЦНИиПКИ профилактики пневмокониозов н техники безопасности (Свердловск), 1972, вып. 7, с. 65—67.
Фенилтиомочевина (Фенилтиокарбамид) C6H5NHCSNH2	ч М = 152,21
Применяется для отравления и отпугивания вредных позвоночных животных. Получается взаимодействием солянокислого анилина и роданида аммония.
Физические и химические свойства. Кристаллы исключительно горького вкуса. Т. плавл. 154®. Раств. в воде 0,26% (18°), 5,93% (100°); в кипящем спирте 68%. При 180° разлагается в запаянной трубке. Растворяется в щелочах; из щелочных растворов выпадает под действием кислот.
Токсическое действие. Животные. Минимальные смертельные дозы при введении через рот для белых крыс 15—20, для морских свинок 340—350, для кроликов 25, для кошек 150 мг/кг (Котовщикова). У павших животных в брюшной полости иногда экссудат, желудок резко вздут, складки слизистой оболочки сглажены, в тонких кишках слизисто-геморрагический экссудат, сердце обычно расширено, в легких очажки воспаления и эмфиземы, в плевральной полости серозная жидкость. Как противоядие действует тиосорбит, если его вводят внутривенно после отравления; 2,3-димеркаптопропанол (БАЛ) неэффективен (Вашков и др.; Котовщикова; Havey et al.).
Человек. При хроническом отравлении можно ожидать угнетения функции щитовидной железы. Возможно, это относится и к ди-о-толилтиомочевине.
Ускоритель вулканизации каучука дифенилтиомочевина (тиокарбанилид) слаботоксичен. При разложении может образовать фенилгорчичное масло (Bedford, Scott, Smith),
Диметил-4,4'-о-фениленбис(3-тиоаллофонат)
^.NHCSNHCOOCHs ^^^^•NHCSNHCOOCHs
» (Метилтиофонат)
М = 342,41
Применяется как фунгицид в виде водной суспензии.
Физические свойства. Т. плавл. 181,5—182,5 °C. Плохо растворяется в воде.
Токсическое действие. При введении Д. в желудок японских перепелов ЛД50= = 5 г/кг, для белых мышей ЛДео = 3,51, крыс 7,5, морских свинок 3,64, кроликов 2,27 г/кг. При однократном введении через рот 1,5 г/кг у крыс отмечено небольшое кратковременное повышение температуры. При однократном вдыхании
•60
ОРГЛНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
мышами препарата (содержит 75% Д.) в концентрации 100 мг/л выявлено раздражающее действие. Не обнаружено сенсибилизирующих свойств и фототоксичности. В эксперименте на мышах н крысах не оказывал выраженного цитогенетического, тератогенного и мутагенного действия.
Действие на кожу. При аппликации для мышей, крыс, морских свинок и кроликов ЛДм> > 10 г/кг. При нанесении на кожу кроликов 10% суспензия Д. вызывала эритему.
Hashimoto et al. Toxicol, a. Appl. Pharmacol., 1972, v. 23, Ns 4, p. 606—622. Naclta T. et al. Ibid., 1973, v. 24, № 2, p. 206—215.
а-Нафтилтиомочевина
(Крысид, АНТУ, муританил, н'афтокс, диракс)
Ci0H7NHCSNH2	М = 202,28
Применяется как активный ротенцид.
Получается при взаимодействии солянокислого а-нафтиламина с солями ро-данистоводородной кислоты.
Физические и химические свойства. . Кристаллическое вещество. Т. плавл. 198°. Трудно растворима в воде, эфире, холодном спирте. При длительном хранении происходит понижение температуры плавления в результате накопления примесей (продуктов медленного окисления Н. кислородом воздуха).
Токсическое действие. Животные. Повышенная чувствительность у белых мышей и крыс. Разное породы крыс обладают неодинаковой чувствительностью. Острое отравление характеризуется нарушением циркуляции крови (выход плазмы из тока крови) и анурией, продолжающейся до гибели животных. Смертельные дозы при введении через рот для белых мышей 0,06—0,1, белых крыс 57,4—58,7, кроликов и морских свинок 300—400 мг/кг. При повторных введениях у белых мышей наблюдается привыкание. Диета, бедная белками, повышает чувствительность белых крыс к Н. Введение иода или реактива Люголя снижает токсическое действие Н. При хроническом отравлении Н., вероятно, угнетает функцию щитовидной железы.
Человек. Препарат высокотоксичен.
Предельно допустимая концентрация 0,05 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИН-ТОКС).
Семикарбазид
NH2CONHNH2	М = 75,07
Тиосемикарбазид
NH2CSNHNH2	М = 91,13
Применяются в органическом синтезе, Т. — также в Качестве фунгицида.
Получаются-. С. при взаимодействии циановой кислоты с гидразином, Т. при нагревании тиомочевины с гидразином.
Физические и химические свойства. Кристаллические вещества. Т. плавл. С. 96°, а Т. 183°. Легко реагируют с альдегидами и кетонами, образуя характерные кристаллические продукты, а также с карбоновыми кислотами.
Токсическое действие. Высокотоксичные судорожные яды. При введении через рот Т. белым крысам ЛД50 = 23, кошкам 20, собакам 10 мг/кг (90]. Дозы 0,3 и 0,5 г/кг при введении в брюшную полость С. и Т. у крыс через 50—90 мин вызывали судороги; содержание у-аминомасляной кислоты (ГАМК) в мозге снижалось на 50% (Бужинская, Верещагин). Это действие объясняется торможением активности фермента декарбоксилазы глутаминовой кислоты, которое обнаруживается и до развития судорог (Владимиров, Сытинская). Возбудимость мозга нарушается не только из-за изменения уровня ГАМК, но и у-гидрокси-масляной кислоты, полуальдегида янтарной кислоты (Островская).
Меры предупреждения. При использовании в качестве фунгицида — см. [52].
ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ, ТИОМОЧЕВИНЫ И ГУАНИДИНА
61
„ При введении через рот мышам хлористоводородного семикарбазида |у1Д60 = 720 мг/кг (Поспехова, Генералов).
у ж и h's к а я А. В., Верещагин С. М. Вести. ЛГУ, 1963, № 3, вып. 1, с. 140.
?1Владимиров Г. Е., Сытинский Н. А. Усп. собр. биол., 1961, т. 51, № 1, с. 3—20. ^Островская Р. У. Бюлл. эксп. биол. и мед., 1973, № 6, с. 60—65.
. Поспехова Г. П., Генералов В. И. Фармакол. н токснкол., 1961, т. 24, № 5, с. 623—625.
Аминогуанидин бикарбонат
(Гуанилгидразин гидрокарбонат, двууглекислый аминогуанидин)
NH2NHC^ • Н2СО3
М = 136,11
Применяется в органическом синтезе; при получении стабилизатора фотоэмульсий.
Получается при восстановлении нитрогуанидина и осаждении бикарбонатом калия или натрия.
Физические и химические свойства. Мягкий мелкокристаллический белый порошок. Практически нерастворим в воде; разлагается при температуре выше .45 . При медленном нагревании плавится, разлагаясь при 172°.
Токсическое действие. При длительном ингаляционном отравлении белых крыс концентрацией 42,6 мг/м3 — снижение содержания гемоглобина, ’ лимфоцитов, угнетение функции щитовидной железы (по накоплению 1311). Гистологически: расстройство кровообращения; зернистая и жировая дистрофия в паренхиматозных органах; очаговая межуточная пневмония; деструктивные изменения в щитовидной железе.
О в едка я Н. М. Гиг. и сан., 1971, № 7, с. 110.
А,А'-Диизопропил гуанидин
[(CH3)2CHNH]2C=NH	М = 143,23
 Токсическое действие. Д. солянокислый при остром отравлении поражает центральную нервную систему: для белых мышей ЛД50 = 2,8, для белых крыс 1,3 г/кг. При вскрытии — полнокровие внутренних органов. Отравление */io ЛД50 в течение 45 дней приводило крыс к замедлению роста; в крови снижалось количество гемоглобина и эритроцитов, свободных SH-групп; угнеталась иммунобиологическая реактивность; в надпочечниках уменьшалось содержание аскорбиновой кислоты. */20 ЛД50 вызывала аналогичные изменения, но менее выраженные.
Сходно действует N,П'-диэтилгуанидин (C2H5NH)2C=NH. Для белых мышей ЛД50 = 3, для крыс 4,5 г/кг.
Ф ен юк П. И., Ротпа н М. М. В кн.: Гигиена насел, мест. Тезисы докладов научн. конф, Киев, 1971, с. 104—107.
/V-Додецилгуанидин ацетат
(Мельпрекс, додин, карпен, ципрекс, EF'5223)
/NH2
CH3(CH2)nCH2NHC^ -СНзСООН	М = 287,45
Применяется в качестве фунгицида.
Получается присоединением соответствующего амина к цианамиду.
62
органические кислоты и их производные
Физические и химические свойства. Белые кристаллы. Т. плавл. 136°. Раств. в воде 0,063 % (25°), растворяется в спирте. При кипячении со щелочами и кислотами распадается с выделением аммиака и додециламина.
Токсическое действие. Острое отравление проявляется возбуждением, сменяющимся торможением, раздражением желудочно-кишечного тракта, а при ингаляции— дыхательных путей. При отравлении аэрозолем (водный раствор) белых мышей Л К.to = 129 мг/м3 (экспозиция 2 ч), кошек ~82 мг/м3 (экспозиция 4 ч). При однократном введении в желудок мышам и кошкам Л Дм — 266, крысам 1120, кроликам 535, морским свинкам 176 мг/кг. На вскрытии—полнокро-- вие и дистрофия паренхиматозных органов. При скармливании крысам в течение 2 лет 50, 200, 900 мг/кг пищи не выявлено влияние на генеративную функцию, развитие потомства или канцерогенное действие. Через кржу всасывается слабо (Товстенко; [11, с. 372]).
Предельно допустимая концентрация 0,1 мг/м3 [42],
Меры предупреждения — см. [52].
Товстенко А. И. «Защита растений», 1969, № 5, с. 39—41.
Товстенко К- К-. Товстенко А. И. В кн.: Тезисы докладов к пленуму Госкомиссии по токсикол. и гиг. оценке новых пестицидов. М.» 1972, с. 31—32.
Дифенил гуанидин
(C6H5NH)2C=NH	Af —211,27
Применяется как ускоритель вулканизации каучука, обычно в комбинации с другими ускорителями; для отверждения шеллака.
Получается в промышленности действием сероуглерода на анилин; образующийся тиокарбаиилид обрабатывают РЬО в присутствии аммиака.
Физические свойства. Бесцветные кристаллы. Т. плавл. 147°, плотн. 1,13. Раств. в воде 0,08%, растворяется в спирте. Т. плавл. технического продукта 145—147°.
Токсическое действие. Животные. Картина острого отравления: резкое раздражение дыхательных путей, возбуждение, сменяющееся угнетением, нарушение координации движений, подергивания, судороги. Для белых мышей ЛД50 — = 290 мг/кг (по другим данным, 62,5 мг/кг), для белых крыс 375 мг/кг (по другим данным, 190 мг/кг). При вдыхании 100 мг/л Д. в течение часа морские свинки погибали после нескольких экспозиций. Гистологически: очаговые изменения бронхов и легких, поражение печени и почек (Верховский; Архангельская, Рощина; Ротпан). Вдыхание крысами 200 мг/м3 по 2 ч в течение 15 дней периодически изменяло уровень кровяного давления, а поступление в течение 5,5 месяцев дозы 50 мг/кг приводило к снижению содержания гемоглобина и эритроцитов в крови и нарушению функций печени у кроликов (Архангельская, Рощина). Нарушался также обмен витамина С. жировой обмен как у кроликов, так и у собак (Ротпан; Пицин, Трендофилова). Молодые животные более чувствительны, чем взрослые [12, с. 363].
Человек. У рабочих Д. вызывал жжение в глазах, покраснение век, горечь во рту, болезненность в области пищевода, разрыхление десен, понижение кислотности желудочного сока. При длительном контакте с кожей — дерматиты н экземы, сопровождающиеся сильным жжением и зудом (Шляпин, Быховский; [1, с. 200]).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При работе с Д. респираторы марки Ф-45 или Ф-46К. Резиновые перчатки. Вытяжные устройства.
Определение в воздухе. Метод основан на взаимодействии Д. с олеатом кобальта и колориметрии окрашенного раствора. Чувствительность 0,1 мкг в пробе. Каптакс мешает определению [3].
Определение в организме. Метод хроматографии (Казаринова и др.).
Аналогично действует ди-о-толилгуонидин, вызывая ослабление дыхания, синюху, судороги. При введении через рот мелким лабораторным животным
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБАМИНОВОЙ И ТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТ
63
Л Дм = 235 мг/кг. Сильно кумулирует, раздражает кожу. ПДК рекомендуется 0,2 мг/м3 [26].
Хлоргидрат дифенилгуанидина для белых мышей дает ЛДбо = 96 мг/кг,
Казаринова Н. Ф. и. др. Гиг. и саи. 1975, № 4, с. 63—66.
Пицин Д. Г., Трендофилова Р. Б. Фармакол. и токсикол., 1972, № 3, с. 360—362.
Ротпаи М. М. В кн.: Гигиена, насел, мест. Тезисы докладов научи, конф. Киев, 1967,
с. 55—56.
Производные карбаминовой и тиокарбаминовой кислот
Крезил-ЛДметилкарбамат
(Дикрезил)
СН3СбН4ОСОМНСН3	М = 165,19
Применяется в качестве инсектицида для обработки скота. Выпускается в форме 20—30% концентратов эмульсии, 7% дуста, 40% смачивающегося порошка.
Получается из технического крезола, содержащего 53% м-, 25% п-, 6% о-крезола и 16% ксиленолов.
Физические свойства. Белые или розоватые кристаллы с крезольным запахом. Т. плавл. 75,5—76,5°. Практически не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях. Технический продукт состоит из 84% крезолкарба-матов и 16% ксиленолкарбаматов, его т. плавл. 41—42° (Сивохин).
Токсическое действие. Животные. Обладает выраженной йнтихолинэстераз-ной активностью. При отравлении через рот симптомы интоксикации появляются через 5—10 мин (гиперсаливация, экзофтальм, слезотечение, тремор, фибриллярные подергивания). Гибель животных обычно в первые сутки. На вскрытии; расстройства гемодинамики, дистрофические изменения в головном мозге и паренхиматозных органах. Для белых мышей и крыс ЛДбо = 540 и 887 мг/кг при введении в подсолнечном масле (Зайцева); в случае концентрата водной эмульсии— 271 и 475 мг/кг [9, с 561]. При многократном введении ’До от ЛД50 обнаружено снижение антитоксической функции печени, изменение неспецифического иммунитета, а также функции щитовидной железы и надпочечников (повышение уровня кетостероидов в моче). Эмбриотоксический, так же как и гонадотоксический эффект, не обнаружен после 2 месяцев введения К. Пороговая концентрация в хронических опытах для кошек и крыс 3,3 мг/м3 (в виде капельно-жидкого аэрозоля и паров).
Человек. Кратковременное воздействие в концентрации 10—74 мг/м3 вызвало у 3 из 7 человек снижение активности холинэстеразы крови на 38—40%.
Действие на кожу. Нанесение на кожу или введение в глаз 25% концентрата эмульсии вызвало умеренную воспалительную реакцию. Всасывается через кожу, для крыс при нанесении концентрата эмульсии ЛД50 = 845 мг/кг [9, с. 561].
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 [43].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Механизированная обработка препаратом животных, проведение ее на открытых асфальтированных площадках. Механизированное приготовление растворов К. (в ОП-7 илн машинном масле), герметичное хранение их. Перчатки. Спецодежда. Обязательное мытье в душе с мылом после работы (Буркацкая и др.; [52]).
Б у р к а ц к а я Е. 'И. и др. В кн.: Гигиена труда. Вып. 9. Киев. 1973, с. 101—103; Гиг, труда, 1973, № 8, с. 99—101.
Зайцева Л. Д. «Ветеринария», 1971, № 2, с. 94—96.
64
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
2-Изопропоксифенил-ЛГ-метилкарбамат
(Байер 39007, унден, арпрокарб, блаттанекс, пропокур, препарат 5006, байгон) /ОСГЦСНз);,
OCONHCH3
М = 209,25
Применяется в качестве инсектицида для обезвреживания очагов малярии, а также для обработки скота и птичников. Выпускается в форме 20% концентрата эмульсии, 50% смачивающегося порошка, 5% дуста, 5 и 10% гранулированных препаратов.
Физические свойства. Кристаллическое вещество. Т. плавл. 91,5°. Раств. в воде около 1%, хорошо растворяется в спирте.
Токсическое действие. Высокотоксичен. Картина острого отравления: тремор, гиперсаливация, непроизвольные сокращения мышц и другие явления, характерные для препаратов с выраженной антихолинэстеразной активностью.
Животные. Для белых крыс и белых мышей ЛД50 = 82 и 116 мг/кг. При скармливании крысам корма с 0,6% И. в течение 2 лет не возникало видимых признаков отравления, а также изменений в периферической крови, функций печени и почек. Хотя плодовитость животных не нарушалась, при первом спаривании отравленных крыс крысята были меньше, чем контрольные. При содержании в пище 0,025% И. не отмечено отрицательного влияния на воспроизводительную функцию и потомство [54, с. 182].
Человек. Прием добровольцами 0,75—1 мг/кг И. вызывал падение на 60% активности холинэстеразы крови и ее восстановление через 3 ч. При работе с препаратом отмечались жалобы на головную боль, потливость, тошноту, расстройство зрения (Vandekar et al.).-
Действие на кожу. Местное действие слабое. Признаков значительного проникания через кожу не отмечено.
Превращения в организме и выделение. У человека при приеме 50 мг препарата около 30% его появлялось в виде 2-изопропоксифенола, 90% которого выделилось в первые 8—10 ч.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. 1-Нафтил-М-метил-карбамат.
Vandekar М. et al. Бюлл. ВОЗ, 1968, т. 138, № 4, с. 605—619.
2-( 1 /,3/-Диоксоланил-2/)фенил-Л^-метилкарбамат
(Диоксакарб, С 8353, фамид, элокрон)
CH3NHCOO
М — 224,24
Применяется в качестве инсектицида.
Физические свойства. Белые кристаллы. Т. плавл. 114—115°. Раств. в воде 0,6%, растворяется в этаноле.
Токсическое 'действие. Для белых крыс при однократном 4-часовом вдыхании ЛКзо = 218 мг/м3 Для самцов и 187 мг/м3 для самок. В первые 3—10 мин тремор, клонические судороги, слюно- и слезотечение. Смерть наступает обычно во время экспозиции или, реже, в течение 3—4 дней. Выжившие крысы оправляются полностью на 14 день. При вдыхании 100 мг/м3 по 6 ч 6 раз в неделю (всего 30 дней) в первые дни слюнотечение, тремор и раздражение слизистых появлялись уже через 10 мин, на 45 мин развивались судороги, через 10 дней эти симптомы обнаруживались только после 2 ч воздействия. Отмечен еЩе лей-
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБАМИНОВОЙ И ТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТ
копитоз. Воздействие 20 мг/м3 по 6 ч 6 раз в неделю (4 месяца) сопровождалось у крыс некоторым повышением числа эритроцитов и лейкоцитов и снижением активности холинэстеразы крови, а 5 мг/м3 вызвали лишь незначительные сдвиги.
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 (Kaloyanova et al.).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. ВНафтил-ТУ-метил-карбамат, а также [52].
Kaloyanova F. et al. Works Sci. Res. Inst. Labour Protect a. Occupat. Diseases. 1969. p. 19, 23—30.
4-Диметиламино-3,5-диметилфенил-/У-метилкарбамат
''	(Цектран, дауко-139)
Н3С
(CH3)2N—4^ >—OCONHCH3 н3с/
М = 222,29
Применяется как инсектицид и акарицид.
Физические и химические свойства. Порошок. Т. плавл. 85°. В воде плохо растворим (100 мг/л при 25°). Гидролизуется в щелочных средах.
Токсическое действие. Высокотоксичен. В картине острого отравления преобладают признаки поражения центральной нервной системы и органов дыхания. При введении в желудок белым мышам ЛД50 = 39, белым крысам 75 мг/кг. При нанесении на кожу крыс часть животных погибла от дозы 300 мг/кг [7, с. 244].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. 1-Нафтил-ТУ-метил-карбамат. Применение в сельском хозяйстве СССР не разрешено.
4-Метилтио-3,5-диметилфенил-Л/-метилкарбамат
(Мезурол, байер 37344, метмеркаптурон, Н-321, меркаптодиметур)
Н3С.
CH3S—/ Ч—OCONHCH3
М = 225,31
Н3О
Применяется в качестве инсектицида и моллюскоцида. Эффективен в борьбе с вредителями косточковых, хлопчатника и овощных культур.
Получается взаимодействием 4-метилтио-3,5-диметилфенилхлоркарбамата с метиламином.
Физические и химические свойства. Т. плавл. 119—121,5°. Нерастворим в воде, растворяется в ацетоне и спирте. Устойчив к гидролизу в нейтральной, но быстро гидролизуется в щелочной среде [35].
Токсическое действие. Сильнотоксичен. При острой интоксикации возбуждение холинреактивных систем: слюно- и слезотечение, инспираторная одышка, тремор, парез задних конечностей, судороги. При введении в желудок для белых мышей ЛД30 = 34, белых крыс 44 мг/кг. Слабо проникает через кожные покровы, местно вызывает лишь легкое раздражение [9, с. 561].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см,. 1-Нафтил-М-метил-Карбамат, а также [52].
66
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
1 - Н афтил-Л/-метил карбамат
(Севин, карполин, мервин, пантрин, карбамат, арилат, денапон, карбарил, тримернам, трикарнам, севинокс)
C10H7OCONHCH3	М = 201,23
Применяется как высокоэффективный инсектицид широкого спектра действия. Выпускается в виде смачивающегося порошка с содержанием действующего начала 50—85%, а также в виде дуста с 1,5—10% активного агента и гранул.
Получается действием метилкарбамоилхлорида на а-нафтол.
Физические и химические свойства. Белый кристаллический порошок (технический продукт слегка окрашен в розовый, лиловый или зеленоватый цвет). Т. плавл. 142°, плотн. 1,232 (20°/20°), давл. паров 0,005 мм рт. ст. (26°). Плохо растворяется в воде (до 0,01%), несколько лучше в спиртах. Устойчив к УФ-лучам и действию высоких температур. Разлагается щелочами.
Общий характер действия. Обладает умеренной острой токсичностью, слабо кумулирует. В основе токсического действия лежит торможение активности холинэстеразы, нарушение синтеза биогенных аминов. Оказывает неблагоприятное действие на паренхиматозные, эндокринные органы, генеративную функцию, обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием.
Токсическое действие. Животные. Картина отравления для различных животных однотипна. Наиболее чувствительны к острому отравлению кошки, наименее— обезьяны (Wills et al.). Через 5—10 мин после введения токсических и смертельных доз — двигательное беспокойство, возбуждение, переходящее в угнетение, дрожание, мелкие подергивания отдельных групп мышц, постепенно переходящее в парезы, нарушение координации движений, судороги, слюио- и слезотечение, затрудненное дыхание, рвота, нарушение функций мочевого пузыря и кишечника. Смерть от остановки дыхания. При экспозиции 4 ч смертельная концентрация дуста для белых крыс больше 200—390 мг/м3. У кошек признаки отравления после однократного вдыхания дуста в концентрации 82 мг/м3, активность холинэстеразы сразу же снижалась на 50—70%; 20 мг/м3 понизили активность фермента сыворотки крови на 15—20'% с полным восстановлением через 24 ч [6, с. 423]. Пороговая концентрация для кошек 16 мг/м3. При введении в желудок белых мышей ЛД50 = 275 мг/кг, крыс 721, морских свинок 418, кроликов 700, кошек 721, собак 600—1000, кур и цыплят 1250 и 550 мг/кг [11, с. 197], Молодые животные чувствительнее взрослых и старых. Антихолинэстеразное действие препарата также сильнее у молодых животных (Гончарова).
Ежедневное в течение месяца вдыхание кошками концентрации 63 мг/м3 вызвало симптомы отравления и снижение активности холинэстеразы в сыворотке крови и в эритроцитах иа 40 и 41—58%. Воздействие 16 мг/м3 в течение 4 месяцев видимых признаков отравления не вызвало (Яким). Скармливание кроликам по 0,8 мг/кг на протяжении 10 месяцев вызвало изменения ЭКГ и умеренный лейкоцитоз (Каган; [10, с. 235]).
Патоморфологические изменения в легких, сердце, печени и почках выявлялись через 1—3 месяца после начала отравления и были более выражены спустя 3—6 месяцев. Через 6—9 месяцев расстройства кровообращения в легких и других органах обнаруживались реже, но в легких усиливалось развитие соединительной ткани (Маковская). Обнаружено повышение содержания гонадотропных гормонов в гипофизе (Штенберг, Рыбакова). Полагают, что препарат может явиться отягощающим фактором в развитии • эндемического зоба.
Оказывает неблагоприятное действие на генеративную функцию крыс при хроническом отравлении дозами 0,5 мг/кг и выше. Отмечено снижение плодовитости, высокая гибель потомства и отставание его физического развития. Обнаружены прогрессирующие от поколения к поколению патоморфологические изменения в семенниках и яичниках крыс (Штенберг, Ожеван; [9, с. 742]).
Тератогенное действие установлено и у собак: у 21 из 181 щенков, родившихся от самок, которых в период беременности отравляли дозами от 3 до 50 мг/кг, обнаружены различные уродства (Robbens). В опытах на высокочув
ПРОИЗВОДНЫЕ карбаминовой и тиокарбаминовои кислот
67
ствительных к канцерогенным веществам линейных мышах (линии А и С3НА), которым еженедельно внутрибрюшинно вводили 50 мг/кг Н., опухоли при 2-летнем периоде наблюдения не возникали.
При однократном остром отравлении Н. совместно с хлорофосом отмечена неполная суммация антихолинэстеразных эффектов (Красильников). Острая токсичность Н. у крыс повышается на фоне диеты, богатой казеином, а также при введении препарата в виде масляной эмульсии. Одиако малобелковая диета у самок крыс повышала гибель, тератогенное действие ие снижалось (Торчйн-ский).
Человек.' При воздействии препарата в течение 3—4 дней по 4—6 ч и кон-дентрации аэрозоля 4 мг/м3 у 19 обследованных лиц не было обнаружено патологических сдвигов, в том числе в морфологическом составе крови, однако активность холинэстеразы была снижена на 11—30% (Яким). Описано смертельное отравление после приема 0,5 л 80% водной суспензии. Смерть наступила при явлениях отека легких. Отравление средней тяжести имело место и при приеме внутрь 250 мг препарата. Ежедневные дозы 0,06 и 0,13 мг/кг, вводимые через рот в течение 6 недель, ие вызывали у добровольцев уловимых признаков воздействия, за исключением легкого снижения способности почечных канальцев к реабсорбции аминокислот при более высокой дозе.
Действие на кожу и глаза. Препарат относительно слабо всасывается через кожу. При однократном нанесении на кожу кроликов ЛД50 = 2,5 г/кг; при дозе 0,5 г/кг активность холинэстеразы крови снижалась примерно на 40% и восстанавливалась через 72 ч. Нанесение кроликам на соединительную оболочку глаза 10% взвеси вызвало быстро проходящее Покраснение конъюнктивы и сужение зрачка.
Распределение, превращения'в организме и выделение. При поступлении через желудочно-кишечный тракт очень быстро проникает в различные органы, В результате ферментативного гидролиза эфирной связи (преимущественно в крови и печени) освобождается а-нафтол и TV-метилкарбаминовая кислота, которая затем распадается на метиламин и СО2- Метиламин подвергается окислительному деметилированию, СО2 удаляется через легкие, а> НСНО — с мочой. а-Нафтол почти полностью выделяется с мочой в виде парного соединения с серной и глюкуроновой кислотами (Dorough et al.).
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3, в воде 0,1 мг/л [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания .(респираторы типа «Лепесток», «Астра», РУ-2 и др.). Тщательная защита кожи. Смена спецодежды не реже 1 раза в неделю, двухкратная стирка ее с любым моющим средством при 90° (Ардашова и др.). Меры предупреждения при производстве Н. — см. также Изопропил-М-фенилкарбамат, при использовании в сельском хозяйстве — см. [52]. Приготовление растворов, заправка опрыскивателей Н.; лучше осуществлять это на механизированных заправочных пунктах, Обработка посевов и почвы также должна быть механизирована, с использованием специальных машин и механизмов (см. еще методическое письмо «Гигиена труда при работе с карбаминовыми пестицидами в сельском хозяйстве». Киев, 1971, утв. гл. саи. врачом УССР). К работе с Н., как и с другими карбаминовыми пестицидами, не должны допускаться лица моложе 18 лет, беременные и кормящие женщины, а также лица в нетрезвом состоянии (алкоголь усиливает токсический эффект этих пестицидов). Предварительные и периодические (не реже 1 раза в год) медицинские осмотры с обследованием нервной, эндокринной систем, печени (определение активности трансаминаз и альдолаз в сыворотке крови, антитоксической функции печени, а также крови и активности холинэстеразы в ней) — (см. упомянутое методическое письмо). Рацион № 4 для рабо-„тающих в производстве Н. Работа должна разрешаться не ранее чем через 3 суток после применения препарата; опрыскивание садов — за 30, обработка хлопчатника — за 7, кукурузы — за 20 суток до сбора урожая.
Картина отравления 1-нафтил-И-метил-диметилкарбамато,м (метилсевином) аналогична. Он умеренно токсичен, слабо кумулирует. При введении в желудок белым крысам и белым мышам ЛДьо = 440 и 400 мг/кг (Машкина).
68
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Ардашева О. К. и д р. Гиг. труда, 1969, № 9» с. 60—61.
Каган Ю. С. Фармакбл. н токсикол., 1970, т. 33, № 2, с. 219—223.
КамнвскаяГ. Л. Врачебн. дело, 1969, № 5, с. 101—104.
Маковская Е. И. Патологическая анатомия отравления ядохимикатами. М., «Медицина», 1967.
Рыбакова М. J4. В кн.: Матер. I научн. сессии Ин-та питания АМН СССР. Вып. 2, 1969, с. 89—91; Гйг. и сан., 1966, М 9, с. 42—45.
Торчинский А. М. Вопр. питания, 1974, № 3, с. 16—20.
ШтенбергА. И., О ж е в а н Г. П. Вопр, питания, 1971, № 1, с. 42—46.
Штенберг А. И., Ховаева Г. Л. Гиг. н сан., 1970, № 8, с. 119—122. .
Я к и м Г. Р., К л и с е н к о М. А. В кн.: Сб. трудов НИИ гиг. труда н проф. заболев.
ГрузССР, 1970, с. 215—219; Гиг. и сан., 1967, № 4, с. 29—31.
DoroughJ. etal. „Science", 1963, v. 140, p. 171—172.
Hassan F. eta 1. Biochem. Pharmacol., 1966, № 15, p. 2045.
H assan F„ S a n to 1 u lei to C. „Experientia", 1971, v. 27, № 3, p. 287.
Robbens U. Toxicol, a. appl. Pharmacol., 1969, v. 15, № 1, p. 152—161.
Stenberg A., Rybakova N. Food. a. Cosmet. Toxicol., 1968, v. 6, № 5, p. 461—465.
Wills J. et al. Clinic. Toxicol.. 1968, v. 1 (3), p. 265—271.
Метил-Л/-(4-аминобензолсульфонил)карбамат
(Асулам, препарат МВ-9057)
H2N—%-------SO2HNCOOCH3
M - 230,25
Применяется в качестве гербицида. Выпускается в виде 80% смачивающегося порошка, 60% концентрата эмульсии, 75% растворимого порошка (калиевая соль).
Физические свойства. Белое кристаллическое вещество. Т. плавл. 143—144°. Раств. в воде 0,5%, хорошо растворим в органических растворителях.
Токсическое действие. Малотоксичен. Для белых крыс при введении через рот ЛДзо = 10 г/кг. Кумулятивные свойства слабо выражены. Через 1—1,5 ч после введения М. — вялость, неопрятность. При ежедневной дозе 1—2 г/кг похудание, снижение числа лейкоцитов и эритроцитов обнаруживалось через 3— 5 недель, частичная гибель крыс на 9—12 неделе. При нанесении на выстриженную кожу крыс не оказывает местного раздражающего действия.
Дядичева Т. В. В кн.: Тезисы докладов к пленуму Госкомиссии по токсикол. н гиг. оценке новых пестицидов. М., 1972, с. 6—7.
Изопропил JV-фенилкарбамат
(ИФК, агермин, профам, карбагран, биргин, коплавин) C6H5NHCOOCH(CH3)2	М= 179,22
Применяется^ качестве почвенного гербицида. Выпускается в виде 40% смачивающегося порошка или концентрата эмульсии; смесь ИФК с эндоталом (натриевая соль 2,6-эндоксагексагидрофталевой кислоты) выпускается под названием м у р б е т о л.
Физические свойства. Белое кристаллическое довольно летучее вещество. Т. плавл. 89—90°, плотн: 1,09 (20°/4°). Плохо растворяется в воде (32 мг/л при 20—25°).
Токсическое действие. Животные. Сравнительно малоядовит. Вызывает образование метгемоглобина при введении внутрь. Симптомы острого отравления: вялость, понижение мышечного тонуса, урежение дыхания, снижение температуры тела, понижение газообмена Для белых крыс при однократном вдыхании ЛК50 = 54,4 мг/м3, при введении в желудок ЛД5о =1-1-3 г/кг; при отравлении мурбетолом белых мышей и кошек ЛД5о = 50 и 125 мг/кг, морских свинок и кроликов 200—250 мг/кг [6, с. 415]. В случае дозы 25 мг/кг ежедневно в течение 3 месяцев все крысы выжили, к концу опыта отмечено отставание роста, анемия, ретикулоцитоз. Пороговая доза в хроническом опыте 2,8 мг/кг, пороговая концентрация 24,4 мг/м3. Патоморфологические изменения при остром отравлении крыс характеризуются полнокровием мозга и внутренних органов, жировой
ПРОИЗВОДНЫЕ карбаминовой и тиокарбаминовой кислот
69
дистрофией печени. При хроническом воздействии наряду с нарушениями гемодинамики дистрофические и дегенеративные изменения в печени и почках, ги- перпластические процессы в периброихиальной ткани; катаральный бронхит (6, с. 415; 10, с. 252]. У мышей высокораковых линий длительное внутрибрюшинное введение препарата повышало количество опухолей легкого с 17 до 90%. Однако хроническое введение препарата мышам и крысам в желудок, внутримышечно или внутрибрюшинно не вызывает опухолей (Hueper).
Человек. У работающих в производстве И. (в воздухе могут присутствовать. еще анилин, изопропиловый спирт) кожа загрязняется преимущественно И. и анилином. При 4-кратиом обследовании 89 человек (стаж до 1 года) не выявлено жалоб или патологических сдвигов со стороны внутренних органов и нервной системы, но отмечена тенденция к анемии. У рабочих к концу смены количество метгемоглобина было 2,58—6,5%, в отдельных случаях до 16%, причем более высокие цифры определялись в летпее время (Левина).
Действие на кожу. Не раздражает кожу, слабо проникает через нее.
• Превращения в организме и выделение. При введении крысам ё желудок И. в крови, печени и легких спустя 1,5 ч обнаружен анилин, через 20 ч в моче — n-аминофенол. Установлено, что около 80% препарата выводится с мочой (главным образом, в виде эфирных соединений), частично удаляется с выдыхаемым воздухом и с желчью через желудочно-кишечный тракт.
Предельно допустимая концентрация 2 мг/м3 в воде водоемов 0,2 мг/л [51].
Меры предупреждения. В производстве И. — рационализация технологических процессов, автоматизация, герметизация аппаратуры, в частности насосов, изоляция пылящих процессов в отдельных помещениях. Подробнее см. у Левиной, а также 1-Нафтил-Л'-метилкарбамат.
Левина М. М. В кн: Гиг. труда и пром. сан. в произв. пестицидов. Под ред. С. И. Аш-беля. М., «Химия», 1974, с. 193—203.
D а 1 g а а г d - М i kkel sen Р., Paulsen N. Pharmacol. Rev., 1962, v. 14, № 2, p. 225— 227.
Изопропил-АГ-З-хлорфенилкарбамат
(Хлор-ИФК, хлорпрофам, нексовал, превенол)
Cl
(CHshCHOCONH—Z
M = 213,66
Применяется в качестве почвенного гербицида в виде водной эмульсин для опрыскивания.
Физические свойства. Кристаллическое вещество. Т. плавл. 40—41°. Плохо растворяется в воде, хорошо в органических растворителях.
Общий характер действия. Относительно малоядовит. По характеру действия близок к изопропил-Мфенилкарбамату. Метгемоглобинообразователь, вызывает развитие гипохромной анемии с ретикулоцитозом и анизоцитозом, появлением телец Гейнца в крови, иногда явления лимфатической лейкемии. Нарушает окислительные процессы путем частичного разобщения процессов окисления и фосфорилирования. Возможно бластомогенное действие. У мышей высокораковой линии длительное введение (внутрибрюшинно) И. повышало количество опухолей в легких от 17 до 90%. Hueper не подтвердил этого, хотя есть данные, что нанесение И. на кожу крыс вызывает развитие опухолей [6, с. 415;
10, с. 252].
Токсическое действие. Однократное вдыхание белыми крысами 0,1—0,5 мг/л Паров не вызывало признаков отравления. Пороговая концентрация аэрозоля и „паров для крыс 45 мг/м3 при экспозиции 6 ч. При введении в желудок для белых мышей н крыс ЛДи — 14-3 г/кг. Признаки острого отравления: нарушение Координации .движений, парезы конечностей, вялость. Гибель в течение первых 2 суток.. На вскрытии — нарушение гемодинамики во внутренних органах,
70
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
жировая дистрофия в печени. При хроническом отравлении крыс в течение 7 месяцев дозами 160, 12 или 0,6 мг/кг пороговой оказалась доза 12 мг/кг [6, с. 221]. Поступление с пищей 0,0£% в течение 2 лет (крысы) и 1 года (собаки) не вызывало появление опухолей, однако замечена задержка роста у крыс, повышенная смертность самцов, увеличение печени и почек без видимых гистологических изменений (Larson et al.). Диета с низким содержанием белка повышает чувствительность к токсическому воздействию И. (Boyd, Carsky). Раздражающее действие выражено слабо. Слабо всасывается через кожу.
Предельно допустимая концентрация 2 мг/м3, в воде водоемов 1 мг/л [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. [52], а также 1-Наф-тил-ТУ-метилкарбамат.
Boyd Е. Car sky Е. Arch. Environtn. Health, 1969, v. 19, p. 621—627.
Изопропил-А/-фенил-Л/-ацетоксикарбамат
(Л'-Карбоизопропокси-О-ацетил-Л'-фенилгидроксиламнн, ацилат) CeH6NCOOCH(CH3)2	М = 237,2&
I
ОСОСНз
Применяется в качестве гербицида.
Физические свойства. Кристаллы, плохо растворимые в воде. Т. плавл. 95*\ плотн. 1,137.
Токсическое действие. Метгемоглобинообразующий яд, вызывает снижение газообмена, поражает печень и почки. Местное раздражающее действие выражено слабо. Мало проникает через неповрежденную кожу, слабо кумулирует.
При введении в желудок для белых мышей ЛДво — 2, белых крыс 3,4 г/кг. При вдыхании паров пороговая концентрация соответственно 0,038 и 0,043 мг/л. Через 20—30 мин после отравления через рот — цианоз кожных покровов, быстро нарастает общее угнетение. При повторном отравлении развивается лейкопения, снижается потребление кислорода, уровень SH-групп в сыворотке крови и печени, нарушаются функции последней. При остром и повторном отравлении — полнокровие внутренних органов и головного мозга, дегенеративные и дистрофические изменения [10, с. 252].
Превращения в организме и выделение. Гидролитическое расщепление И. приводит к образованию уксусной кислоты, а также анилина и продуктов его метаболизма. В моче определяется п-аминофенол.
Предельно допустимая концентрация 2 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. 1-Нафтил-М-метил-карбамат.
ИзС
3-Метоксикарбониламинофенил-Л/-(3'-метилфенил) карбамат
(Бетанал, фендифам, шеринг-4075, месифам)
NHCOO XNHCOOCH3
М = 300,32
Применяется в качестве гербицида. Выпускается в форме 16,7% концентрата эмульсии.
Физические свойства. Бесцветные кристаллы Т. плавл. 143—144°. Плохо растворяется в воде (0,001%), хорошо — в органических растворителях. Малолетуч.
Токсическое действие. Обладает средней токсичностью. При введении в желудок белым крысам ЛД50 = 750 мг/кг. При остром отравлении крыс — общее угнетение, одышка, кровянистые выделения из носа, бронхоспазм, парез задних конечностей. Гибель в течение первых 2 суток. На вскрытии — полнокровие внутренних органов и головного мозга. При повторном введении Vso от ЛД50 ге-
ПРОИЗВОДНЫЕ карбаминовой и тиокарбаминовой кислот
71
геморрагические выделения из носа на 3 неделе, к 7 неделе заметное увеличение Ёчени, гибель 1 из 10 крыс. При введении дозы 1/ю °т ЛД50 признаки отравле-я наступали раньше, погибло 3 крысы из 10.
*, Действие на кожу. Местное действие на кожу и слизистые глаз выражено .«слабо. По-видимому, проникает через кожу: при аппликации на кожу крысы '400 мг/кг уже через 3 ч угнетение, кровянистые выделения из носа, неопрятность.
Натюшииа В. И. В ки.: Тезисы докладов к пленуму Госкомиссии по токсикол. и гиг.
!_ оценке новых пестицидов. М.» 1972, с. 12—1-3«
4-Хлор-2-бутинил-ЛЛЗ-хлорфенилкарбамат
;	(Карбин, барбан, хлоринад, С-847, хлоримат)
<1 ^^НСООСН2С^ССН2С1
У ]	М = 158,13
Применяется в качестве гербицида для борьбы с сорняками, главным образом с овсюгом. Выпускается в виде препарата карбин — жидкости коричневого цвета, содержащей 11,8% действующего начала, растворитель и эмульгатор. Технический препарат с 80—85% основного начала имеет воскообразную .консистенцию, черно-бурый цвет, специфический запах, напоминающий запах чеснока.
Физические и химические свойства. Белее кристаллическое вещество. Т. плавл. 76—78°. Практически не растворяется в воде (0,001% при 25°), хорошо ^растворяется в спирте. Полностью разрушается в растениях через 20—30 дней После опрыскивания.
Токсическое действие. Обладает средней токсичностью, выраженными раздражающими и аллергическими свойствами. Метгемоглобинообразователь; угнетает активность холинэстеразы. Слабо всасывается через неповрежденную кожу.
У животных при тяжелом остром отравлении через несколько часов после введения в желудок появляются беспокойство, вялость, обильное слюноотделение, усиленная жажда, поверхностное учащенное дыхание. К концу 1, началу 2 «уток — дрожание, фибриллярные подергивания мышц туловища и конечностей, желудочно-кишечное кровотечение, кровь в моче, снижение активности холин-зстеразы, затем клонические и тонические судороги. Гибель на 2—11 сутки [6, с. 561]. На вскрытии павших животных: резкое расширение сосудов желудка и кишечника, брыжейки, почек, кровоизлияния во внутренних органах и головном мозге,-.особенно в области мозжечка и ствола мозга, некротические поражения слизистой желудочно-кишечного тракта, явления десквамативного бронхита и бронхопневмонии, деструктивные изменения в печени и почках. Для белых мы-щей ЛД50 = 820, для крыс 1016, для кроликов 600, для морских свинок 240 мг/кг [10, с. 113]. У крыс и собак в период 6-месячной затравки через рот •ежедневно дозой 100 мг/кг снижалась масса тела, падала активность холинэстеразы, а также значительно снижалась концентрация SH-групп в сыворотке кровя [6, с. 448; 7, с. 169;. 9, с. 561; 10, с. 252].
Действие на кожу. Животные. Даже при воздействии на 50—70 см2 поверхности кожи кроликов в дозах 600—800 мг/кг симптомы резорбтивного действия не появлялись. У морских свинок кожнаи аллергия (Баран и др.).
Человек. При повторном нанесении (через 30 дней) — раздражение, которое ® течение 3—5 дней исчезало, оставив малозаметную пигментацию. Через 15— 20 дней раздражение возобновилось самопроизвольно и было выражено сильнее. У рабочих, занятых на производстве препарата, отмечены аллергические реакции— мелкоцузырчатая сыпь на руках и открытых частях тела, зуд, иногда отечность лица ц кистей рук. Водные процедуры усиливают проявление аллергии [7, с. 169].
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 [51].
72
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. ЬНафтил-М-метил-карбамат, а также [52].
Средней токсичностью обладает и 2-бутиниленбис-Н-3-хлорфенилкарбамат. При введении в желудок для белых мышей и крыс ЛД50 = 1,72 и 2 г/кг. Токсические дозы вызывают поражения желудочно-кишечного тракта и почек. Слабо раздражает кожу (Косян).
Б а р а и Н. А. и д р. В кн.: Матер. X научн. сессии Ин-та питания АМН СССР. Вып. 2, М., 1964, с. 88—90.
Косян Ш. А. В кн.: Тр. Ереванск. гос. ин-та усоверш. врачей. Вып. 1. 1965, с. 289—296, См. также Крезнл-А-метилкгфбамат.
1-Метил-2-пропинил-АД(3-хлорфенил) карбамат
(БиФК, хлорбуфам)
NHCOOCHC=CH
СН3
М = 220,27
Применяется в качестве гербицида. Выпускается в смеси с TV-циклооктил-Л?',Л"-димети.лмочевиной в соотношении' 2 : 3 под названием а л и п у р.
Физические свойства. Белое кристаллическое вещество. Т. плавл. 45—46°. Плохо растворим в воде (0,005%), растворяется в органических растворителях.
Токсическое действие. Обладает средней токсичностью. Для чистого вещества при затравке белых мышей ЛД50 = 250 мг/кг. Острое отравление характеризуется общим угнетением, инспираторной одышкой, парезами конечностей. Токсическая концентрация алипура при однократном воздействии (4 ч) для крыс и кошек составляет 220, пороговая — 25 мг/м3. При длительном вдыхании токсическая концентрация для крыс и кошек 23, пороговая 7 мг/м3. При остром и хроническом отравлении у животных гемодинамические и дистрофические изменения во внутренних органах и головном мозге. Слабо раздражает кожу и плохо проникает через нее.
Предельно допустимая концентрация алипура 1 мг/м3 [42].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. ПНафтил-М-метил-карбамат. а также [52].
S-Этил JVJV-дипропилтиокарбамат
-	(Эптам, эптам-бЕ, эптам-5Г, ЭПТК)
(CH3CH2CH2)2NCOSC2H5	М = 189.32
"Применяется в качестве гербицида (в посевах люцерны, льна, овощных и других культур). Выпускается в виде 75% концентрата эмульсии, 1 и 5% гранул.
Физические и химические свойства. Прозрачная жидкость с неприятным запахом. Т. кип. 127° (20 мм рт. ст.); плотн. 0,9543 (30°), давл. паров 0,15 мм рт. ст. (25°). Плохо растворим в воде, смешивается с органическими растворителями. Устойчив к гидролизу в разбавленных кислотах и щелочных растворах. В холодных и сухих почвах сохраняет активность в течение 3 месяцев.
Токсическое действие. Относится к препаратам средней токсичности. Вызывает поражения нервной системы, печени и других паренхиматозных органов. Угнетает окислительное процессы. Местное раздражающее действие умеренное, причем у концентрата эмульсии более сильное [6, с. 415].
Животные. Отмечены значительные колебания видовой чувствительности животных. При введении через рот для белых мышей ЛД5С = 750, для крыс 1660—3200, для кошек 150, для кроликов 2640 мг/кг. Токсичность для молодых животных выше, чем для половозрелых. Пороговая концентрация для кошек
ПРОИЗВОДНЫЕ карбаминовой и тиокарбаминовои кислот
73
при однократном ингаляционном воздействии 0,07, токсическая 0,4 мг/л. При продолжительном вдыхании препарата пороговая концентрация для кошек 0,02, токсическая 0,07 мг/л.
При многократном ежедневном введении крысам 0,1 ЛД50 или дозы 87 мг/кг в течение 34 дней наряду с отставанием роста симптомы поражения нервной и дыхательной систем, снижение содержания пировиноградной кислоты в крови. У погибших животных — увеличение массовых коэффициентов легких, печени и селезенки (Медведь; Пущина). Эмбриотоксический эффект у крыс проявляется при введении 0,05 ЛД5о в течение 2 месяцев и не выявлен при воздействии 0,01 ЛДао (Медведь).
Человек. У лиц, в зоне дыхания которых концентрация препарата составляла 0,135 мг/л (контакт в течение одного рабочего дня), были жалобы на головную боль, общую слабость, тошноту. На следующий день эти явления проходили.
Действие на кожу. Местное раздражающее действие химически чистого препарата умеренно. Через кожу всасывается слабо: для крыс при таком пути введения ЛД50 = 3,2 г/кг.
Выделение из организма. При однократном введении в желудок крысам выведение препарата заканчивается в течение 15—35 ч. С фекалиями выводится 4—12,6% препарата. Обнаружено 6 метаболитов, один из них— мочевина (Old, Fang).
Предельно допустимая концентрация 2 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания — противогаз марки А или респираторы с фильтром А, спецодежда, обувь, перчатки или рукавицы. Своевременная стирка спецодежды. Использование эптама в гранулированной форме, предпочтительно применение авиационного метода Опрыскивания. Работа на опыленных посевах должна разрешаться не раньше чем через 3 суток (Медведь, Иванова; [52]).
Медведь И. Л. Гигиена применения н токсикология нового гербицида — эптама. Автореф. канд. днсс. Киев, 1971.
Медведь И. Л., Иванова 3. В. Гнг. и сан., 1971, № 2, с. 24—32.
Пущина Л. С. В кн.: Развитие и современные проблемы гигиены в БССР. Минск, «Полымя», 1969, с. 65—67.
Dalgaard-Mikkelsen Р., Paulsen N. Pharm. Revs., 1962, v. 14, p. 225—231. О 1 d V. Fa n g., J. Toxicol, a. Appl. Pharmacol., 1970, № 2, p. 418—421.
S- П ропйл-ААэтил-АМутилтнокарбамат
(Тиллам, пербулат, РЕВС, ПЭБК)
C4H9N (С2Н5) COSC3H7	М = 203,35
Применяется в качестве гербицида для сахарной свеклы и конопли. Выпускается в виде 76,4% концентрата эмульсии и 10% гранулированного препарата.
Физические и химические свойства. Светлая жидкость со слабым неприятным запахом. Т. кип. 142° (20 мм рт. ст.), плотн. 0,9458 г/см3 (20°), давл. паров 4,8 • 10'3 мм рт. ст. Раств. в воде 92 мг/л (21°). Умеренно стоек. Гидролизуется в концентрированной H2SO4.
Токсическое действие. Обладает средней токсичностью. Слабо кумулирует. По-видимому, угнетает окислительные процессы. Острое отравление характеризуется первоначальным возбуждением с последующим угнетением, судорогами, парезами. При введении в желудок белым мышам и крысам Л Дм = 0,72 и 1,12 г/кг соответственно. Пороговая концентрация паров и аэрозоля при однократном вдыхании и экспозиции 4 ч для кошек и крыс 9 мг/м3.
Отравление крыс в течение 2 месяцев 0,01 от ЛД5о .не вызвало заметного токсического эффекта или гонадотоксического действия, так же как и влияния на воспроизводительную функцию у крыс. При ингаляционном отравлении пороговая концентрация (капельно-жидкого аэрозоля и паров) 4,6 мг/м3.
Действие на кожу. Местное действие незначительно. Через кожу проникает относительно слабо: для крыс прн этом пути поступления ЛДюо = 3 г/кг [6. с, 415; 9, с. 561].
74
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Распределение в организме и выделение. После однократного введения в желудок обнаруживается в крови, печени и легких. Половина поступившей дозы выводится в течение 6 суток.
Предельно.допустимая концентрация 1 мг/м3 [51].
Меры предупреждения—см. [52].
£-Этил-Л/,Л/-гексаметилентиокарбамат
(Ялан, гадрам, ордрам, Р-4572)
:ncosc2h5
М = 181,2ft
Применяется в качестве гербицида. Выпускается в форме 60% концентрата эмульсии, 10% гранулированного препарата.
Физические свойства. Жидкость светло-коричневого цвета с неприятным запахом. Т. кип. 137° (10 мм рт. ст.), плотн. 1,06. Раств. в воде ~0,1%. Хорошо растворяется в органических растворителях. Насыщающая концентрация 3,9  IO-2 г/м3 (20°).
Токсическое действие. Животные. Признаки острого отравления: вялость, снижение мышечного тонуса, атаксия, инспираторная одьнпка, похудание, гипотермия. Однократное ингаляционное воздействие 0,2 мг/л (4 ч) вызывает гибель, части крыс. Пороговая концентрация в ападогичных условиях опыта 0,006 мг/л. При введении через рот белым мышам ЛД50 = 0,53, крысам 0,66 г/кг.
Слабо кумулирует. Пороговая концентрация в хроническом опыте для белых крыс и кошек 0,0046 мг/л. При длительном отравлении крыс 0,01 ЛД5о установлен гонадотоксический и эмбриотоксический эффект [15, с. 111].
Человек. Работа при содержании в воздухе 0,0002—0,005 мг/л в течение-3 дней не вызывала неблагоприятного действия (Войтенко и др.; Дядичева).
Действие на кожу и глаза. Раздражает незначительно. Внесение в глаз 1 и 5% растворов-вызывает слезотечение и сужение глазной щели. Кожнорезорбтивная токсичность выражена нерезко; для крыс ЛД50- ~ 1,2 г/кг.
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3, в атмосферном воздухе 0,004 мг/м3, в воде водоемов 0,025 мг/л [51].
 Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. S-9the-N,N-дипропилтиокарбамат, а также у Войтенко и др.; [52].
Войтенко Г. А. ндр. Гиг. труда, 1972, № 4, с. 4—8.
Дядичева Г. В. Гиг. и сан., 1970, № 8, с. 35—37.	,
£-Этил-ЛДэтил-Л/-циклогексилтиокарбамат
(Ронит)
C6HnN(C2H5)COSC2H5	М = 215,3ft
Применяется в качестве гербицида. Выпускается в виде 72% концентрата эмульсии, а также гранулированного препарата, содержащего 5, 10 или 20%: действующего начала.
Физцческие свойства. Маслянистая жидкость светло-желтого цвета. Т. кип.. 140°. Раств. в воде 0,008 мг% (20°). Насыщающая концентрация 93 мг/м3 (20°),
Токсическое действие. Животные. Малоядовитое соединение. Острое отравление: двигательное возбуждение, сменяющееся угнетением, атаксия, диаррея,. -одышка, кровянистые выделения из глаз и носа. Токсическая концентрация ка-пеЛьно-жидкого аэрозоля для кошеи 0,5 г/м3, пороговая концентрация 70 мг/м3. При введении через рот 72% концентрата эмульсии белым мышам ЛДМ == 2,28, белым крысам 2,32 г/кг. При длительном вдыхании вызывает функциональные-нарушения центральной нервной системы, а также некоторых функций печени. Токсический эффект отмечен при концентрации 70 мг/м3, пороговая концентра
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБАМИНОВОЙ И ТИОКАРБАМИНОВОИ КИСЛОТ
75
ция 10 мг/м3. Эмбриотбксическое действие проявилось при 0,05 от ЛД50 и не обнаружено при отравлении животных 0,01 ЛД50.
Человек. У лиц, работавших с препаратом 3 дня, не было субъективных расстройств, не отмечено и изменений температуры тела, частоты пульса, кровяного давления, картины периферической крови (Ребрин, Александрова).
Действие на кожу. После 4—5-кратного нанесения на кожу кролика развивается воспаление. Раздражает слизистую оболочку глаз. Всасывается через кожу: при аппликации ЛД50 > 3 г/кг (кролики).
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 [42].
Индивидуальная'защита. Меры предупреждения — см. S-Этил-Л'.А-дипропил-тиокарбамат. Особо тщательная защита глаз [52].
Ребрии В. Г., Александрова Л. Г. Врачебн, дело, 1971, № 12, с. 118—121.
5-(2,3-Дихлораллил)-/У,/У-диизопропилтиокарбамат
(Авадекс, диаллат, ДХДТ, ДАТК, ЦП-15336)
I(CH3)2CHbNCOSCH2CCl=CHCl	М = 270,22
Применяется как гербицид для обработки зерновых и технических культур, избирательно уничтожает овсюг. Выпускается в виде 40% концентрата. Используется в виде'4 % водной эмульсии.
Физические свойства. Кристаллическое вещество с неприятным запахом. Т. плавл. 30°, т. кпп. 152° (4 мм рт. ст.). Труднбрастворнм в воде (до 0,002%). Малолетуч.
Токсическое действие. Среднетоксичный ядохимикат. При смертельной дозе у белых крыс или мышей через 10—25 мин появляется двигательное возбуждение, сменяемое угнетением, обильное слюно- и слезотечение, дрожание головы и туловища, клонико-тонические судороги. Гибель наступает на 2—3 сутки. При введении в желудок белых мышей ЛД50 = 0,86, белых крыс 1,267, кроликов 2 г/кг. Умеренные кумулятивные свойства: животные не погибают после 10 отравлений по 0,2 ЛД50 [7, с. 166; 10, с. 165]. При повторном отравлении — признаки угнетения центральной нервной системы, повышение активности пероксидазы в крови, лейкоцитоз с относительным нейтрофилезом, понижение •свертываемости крови. Пороговая доза в хроническом опыте (по показателям функционального состояния центральной нервной системы, печени и почек) — 5 мг/кг.
Действие на кожу. Проникает через неповрежденную кожу: для крыс ЛД50 = 2,5 г/кг. На коже признаки острого воспаления, иногда изъязвления. Раздражает слизистые оболочки.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания, глаз и кожи. См. также [52].
5-(2,3,3-Трихлораллил9-А/,А/-диизопропилтиокарбамат
--	(Диптал, авадекс БВ, триаллат)
I(CH3)2CH]2NCOSCH2CC1==CC12	М = 304,67
Применяется в качестве гербицида против овсюга. Выпускается в форме •40% концентрата эмульсии и гранул.
Физические свойства. Кристаллическое вещество с неприятным запахом. Т. плавл. 29—30°, т. кип. 148—150° (4 мм рт. ст.). В воде почти нерастворим (0,004% при 20°), хорошо растворим в масле и органических растворителях. Обладает умеренной летучестью.
Токсическое действие. Животные. Умеренно токсичен. Симптомы отравления проявляются через 15—20 мин и характеризуются двигательным возбуждением, сменяющимся общим угнетением, слезо- и слюнотечением, одышкой. $ дальнейшем присоединяются судороги. Снижает активность холинэстеразы
76
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
при высоких дозах. Токсическая концентрация паров и жидкого аэрозоля при однократном 4-часовом воздействии для крыс 400, для кошек 90 мг/м3. При введении в желудок белым мышам ЛД50 = 0,93, белым крысам 1,47, кошкам 1 г/кг. Гибель наступает на 2—3 сутки.
При длительном вдыхании токсическая концентрация для крыс 28,5, пороговая 5 мг/м3. В результате ежедневной дозы 147 мг/кг в конце 4 месяцев у крыс выявлены дегенеративные изменения в гипоталамусе и аденогипофизе, картина снижения функции щитовидной железы, гиперплазия пучковой и сетчатой зон надпочечников, изменения фолликулярного эпителия в яичниках и некротические изменения в половых железах самцов [15, с 212].
Человек. У лиц, контактировавших с препаратом в течение нескольких часов без индивидуальных средств защиты (концентрация в воздухе рабочей зоны 2—7,6 мг/м3), были жалобы на головную боль и тошноту: Отмечено повышение кровяного давления и уровня пировиноградной кислоты в крови.
Всасывание, распределение в организме и выделение. Быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта, в крови максимум достигается спустя 30 мин. Быстро подвергается биотрансформации, продукты метаболизма выделяются с мочой.
Действие на кожу и глаза. Слабо раздражает кожу и конъюнктиву глаз; по-видимому, всасывается через кожу: для крыс ЛД50 > 2 г/кг.
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. 1-Нафтил-Л'-мстил-карбамат. Работа в поле после обработки препаратом допускается через 3 суток. См. также [52].
Пестова А. Г. Гиг. и саи., 1968, № 7. с. 37—42.
Производные дитиокарбаминовой кислоты
Применяются в качестве фунгицидов в сельском хозяйстве, а также в резиновой промышленности в качестве вулканизаторов и др.
Получаются действием сероуглерода на алифатические амины.
Химические свойства. Обладают кислотными свойствами, образуют соли с рядом металлов. Подобно тиоспиртам, легко окисляются до дисульфидов.
Токсическое действие. Обладают политропным действием на различные органы и системы. Многие препараты угнетают окислительные процессы, нарушают обмен белков, жиров, углеводов, нуклеиновых кислот, биосинтез и распад катехоламинов и серотонина. В механизме токсического действия имеет значение способность образовывать комплексные соединения с рядом микроэлементов (медь, цинк), а также реагировать с SH-группами и аминогруппами ферментов и других биологически активных веществ,. Токсичны также некоторые продукты биотрансформации (сероуглерод). Вызывают поражения центральной и вегетативной нервной системы, паренхиматозных органов, системы крови, желез внутренней секреции (щитовидной, поджелудочной желез). Некоторые являются аллергенами. Обладают эмбрио- и гонадотоксическим действием, тератогенными свойствами. Могут оказывать канцерогенное и мутагенное действие (наиболее выражены эти свойства у диметилдитиокарбам'ата цинка, тетраметилтиурамди-сульфида, этил-1,2-бисдитиокарбамата марганца). Повышают чувствительность к алкоголю.
Неотложная терапия. При остром отравлении — преимущественно симптоматическая терапия. По показаниям — сердечные средства, успокаивающие (валериана, пустырник). Витамины: В6 (0,02 г), РР (0,02 г) и С(0,1 г). Глутаминовая кислота (1,0 г). При аллергических заболеваниях кожи — десен сибили-зирующие средства, препараты кальция, антигистаминные средства (димедрол, пипольфен). Местно, в зависимости от интенсивности воспалительных проявлений, — примочки, кремы и мази типа синалара, локакортена. При попадании в глаза промыть 2% раствором борной кислоты, при раздражении закапать 1%
ПРОИЗВОДНЫЕ дитиокарбаминовой кислоты
77
раствор новокаина с адреналином (1 : 1000), а затем 30% раствор альбуцида.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — общие (см. «Гигиена труда при работе с карбаминовыми пестицидами в сельском хозяйстве». Ии-т гиг. труда и проф. заболев. Киев, 1971; [52]'; Ардашева и др.; «Методические указания к гигиеническому регламентированию применения пестицидов в сельском хозяйстве». Под ред. Л. И. Медведя. Киев, 1970). Предварительные и периодические (1 раз в 12 месяцев) медицинские осмотры работающих [37]. Рекомендуется проводить общий анализ крови, а также подсчет ретикулоцитов, определение карбамата в крови, ежемесячно дополнительно проверять уровень гемоглобина, эритроцитов и лейкоцитов. При подозрении на отравление определять присутствие метгемоглобина и активность холинэстеразы в крови. При использовании в резиновой промышленности — см. «Правила безопасности для предприятий резиновой промышленности». М., «Недра», 1972.
Ардашева О. К. ид р. Гиг. труда, 1969, № 9, с. 60—61.
Кораблев М. В. Фармакол. и токснкол., 1969, № 3, с. 356—362; Производные дитиокарбаминовой кислоты. Минск, «Беларусь», 1971, 235 с.
ЛАМетилдитиокарбамат натрия, дигидрат
(Na-соль метилдитиокарбаминовой кислоты, карбатион, триматон, вапам, мокалопаматин, унифум, метамоседиум, соединение 868)
CH3NHCSSNa  2Н2О ’	М = 165,22
Применяется в производстве латексов, в качестве пестицида, фунгицида, гербицида, нематоцида, инсектицида для обработки почв. Выпускается в виде жидкости, содержащей 40% действующего начала. Фумигантное действие обусловлено выделением из препарата в почве газообразного метилизотиоцианата.
Получается действием сероуглерода на метиламин в щелочном растворе.
Физические и химические свойства. Белый кристаллический порошок с резким неприятным запахом. Нелетуч. Раств. в воде 72,2% (20°), легко растворяется в спиртах. Разлагается с выделением метилизотиоцианата. Относительно малоустойчив в воде, особенно в слабых растворах.
Общий характер действия. Среднетоксичен. Слабо кумулирует. Обладает раздражающим действием. Всасывается через кожные покровы [6, с. 415].
* Острое отравление. Наиболее чувствительны кошки. При введении через рот для кошек ЛД5о — 100, морских свинок 815 мг/кг. Симптомы отравления появляются спустя 10—20 мин. Кратковременный период возбуждения сменяется угнетением, нарушением координации движений, дрожанием, урежением дыхания, парезами и параличами конечностей. Ранним симптомом является обильное слюнотечение, В крови у кроликов лейкоцитоз со сдвигом влево, а также тромбоцитоз. У кошек снижение уровня гемоглобина и появление телец Гейнца в эритроцитах. У кроликов обнаружены брадикардия, изменения ЭКГ. Гибель от остановки дыхания в 1—6 сутки. На вскрытии — явления застойного полнокровия внутренних органов, отек легкого, умеренно выраженная дистрофия печени и почек, отек и гиперемия, точечные кровоизлияния в слизистой оболочке желудка й кишечника. При введении в желудок мышам ЛД60 = 0,143 4-0,26, крысам 0,76, кроликам 0,32 г/кг.
Хроническое отравление. Животные. При отравлениях кроликов и крыс в те« чеиие 2—3 и 7 месяцев 0,2 и 0,1 от Л Дю обнаружено похудание, брадикардия, нарушение окислительных процессов, уменьшение в крови и тканях у кроликов активности ферментов (кодегидрогеназы-1, сукцингидрогеназы и др.), в крови колебания уровня SH-групп, уменьшение числа эритроцитов, гемоглобина и ретикулоцитов, лейкопения, угнетение фагоцитарной активности лейкоцитов, нарушение’ обмена холестерина. Патоморфологически: сосудистые нарушения в паренхиматозных органах, умеренные дистрофические и дегенеративные изменения в печени, извитых канальцах почек и в селезенке (Нагорный; [10, с. 103]). У крыс не отмечено токсического действия на гонады и аномалии развития потомства
78
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
под влиянием препарата, вводимого через рот (0,05 от ЛД50) до наступления беременности’и на всем ее протяжении (Нестерова; [11, с. 362]).
Человек. У людей, контактировавших с препаратом, отмечалось раздражение конъюнктивы (слезотечение, жжение), при попадании на кожу — зуд, покраснение, образование геморрагических корочек.
Действие на кожу. 37% раствор в воде при однократном нанесении кроликам и крысам резко раздражает кожу, обнаруживаются также признаки всасывания (Баран и др.; Нестерова; [11, с. 362]).
Превращения в организме и выделение. Среди продуктов превращения обнаружен сероуглерод. При однократном введении в желудок крысам 140 мг/кг около 6% от этой дозы выделялось с выдыхаемым воздухом в виде сероуглерода.
Предельно допустимая концентрация метилизотиоциаиата 0,1 мг/м3 [51].
' Индивидуальная защита. Меры предупреждения. В случае применения в теплицах, закрытом грунте и т. п. — контроль воздуха на содержание метилизотиоцианата. Тщательная зашита органов дыхания и кожи. См. также Производные дитиокарбаминовой кислоты; [52].
Нагорный С. В. Гиг. и сан., 1967, № 2, с. 11—16-
Нестерова М. Ф. В кн.: Токсикол. и физнол, пестицидов н др. хим. соед, Киев, «Здо-ров’я», 1967, с. 107—109.
~	Л^АДДиметилдитиокарбамат аммония
(Аммониевая соль А,А-диметилдитиокарбаминовой кислоты, ДМДТКА, дирам А) (CHs)2NCSSNH4	М = 138,26
Применяется как фунгицид в виде смачивающегося порошка; промежуточный продукт в производстве диметилдитиокарбамата цинка (цирама).
Получается конденсацией сероуглерода и диметиламина в присутствии NH4OH.
Физические и химические свойства. Белое кристаллическое вещество с резким запахом. Хорошо растворяется в воде, спиртах. Относительно стабилен в воде.
Токсическое действие сходно с оказываемым метилдитиркарбаматом натрия. При отравлении через рот мышей ЛД50 — 0,59, кроликов 0,45—0,55, крыс 1,46, морских свинок 1,68 г/кг. Обладает умеренно выраженными кумулятивными свойствами. Отравление в течение 7 месяцев дозой 30 мг/кг вызывало нарушение условнорефлекторной деятельности, изменение окислительных процессов, нарушение холестеринового обмена, понижение в крови количества эритроцитов, гемоглобина и лейкоцитов. В тех же условиях доза 0,025 мг/кг не вызвала признаков токсического действия. При дозе 30 мг/кг отмечены полнокровие в паренхиматозных органах, дистрофические и дегенеративные изменения (вйлоть до некрозов) в печени; дистрофические изменения в почках, в селезенке кровоизлияния, некрозы, .разрастание соединительной ткани (Нагорный).
Превращения в организме и выделение. Установлено образование из Д. А. сероуглерода. Прн однократном введении крысам и мышам через рот 10—18% выделилось с выдыхаемым воздухом в виде сероуглерода.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Производные дитио-карбаминовой кислоты; [52].
Нагорный С. В. Гиг. н сан.. 1967, № 2, с. 11—16.
/УД-Диметилдитиокарбамат цинка
(Цимат, цирам, церлат) t(CH3)2NCSS]2Zn	М = 303,81
Применяется как ускоритель вулканизации каучука; в качестве ядохимиката (для обработки картофеля против фитофлоры). Выпускается в форме 86% смачивающегося порошка тонкого помола.
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИТИОКАРБАМИ НОВОЙ КИСЛОТЫ
79
Физические и химические свойства. Белый или сероватый порошок. Т. плавл. 240—246°. Плохо растворяется в воде (0,065 г/л), спирте. Растворяется в разбавленной щелочи. Устойчив при обычных условиях, умеренно стоек во внешней среде.
Острое отравление. Быстро наступают явления двигательного и психомоторного возбуждения, агрессивность, выделения из глаз и носа. На вторые сучки — общая слабость, адинамия, понос, мелкоточечные кровоизлияния на ушах, во-_ круг носа, на конечностях. Затем появляются одышка, тремор конечностей, у части животных парез задних конечностей. При вдыхании аэрозоля Д. Ц. в концентрации 20 мг/м3 уже после 2 ингаляций — помутнение роговицы у морских свинок и гибель их после 1—6 затравок. Пороговая концентрация при вдыхании в течение 4 ч для белых мышей 25, для крыс 50 мг/м3 (Еникеев).
Различия видовой чувствительности значительны при введении в желудок, Для мышей Л Дso = 0,34 4-0,48, крыс 1,2 4-1,4, морских свинок 0,14-0,2, кроликов 0,14-0,4 г/кг. Гибель обычно наступает на 2—5 сутки, реже на 10— 11 сутки.
Хроническое отравление. Животные. У кроликов и крыс признаки нарушения окислительно-восстановительных процессов, нарушение функции печени, щитовидной железы, яичников и семенников, повышение уровня сахара в крови, анемия и лейкопения. На вскрытии — дезориентация нейронов гипоталамуса и нервных клеток в обонятельной зоне коры, воспалительные изменения в легких, деструкция и десквамация железистых клеток в желудке, застойное полнокровие, дистрофические и дегенеративные изменения в печени, почках, селезенке и половых железах.
Установлено эмбриотоксическое и тератогенное (Еникеев; Марцонь), а также бластомогенное действие ([15, с. 168]; Чернов, Хиценко; [13, с. 250]; Hodge). В культуре лейкоццтов цельной крови человека препарат индуцирует абберации хроматидного и хромосомного типов. Эмбриотоксическое и тератогенное действие выявлено при вдыхании в течение 4 месяцев концентрации 5 мг/м3 (Рязанова; [10, с. 290]). У крыс при ежедневном' введении через рот в течение 6 месяцев 100 мг/кг обнаружены изменения генеративной функции: стерильность, запаздывание беременности, резорбция или аномалия развития плодов. Изменения репродуктивной функции констатировано также у потомства, рожденного от подвергавшихся затравке крыс. В аналогичных условиях доза 10 мг/кг вызывала менее выраженные изменения.
Человек. У лиц, работавших в неблагоприятных условиях (концентрация 1,6—2,2 мг/м3), отмечены воспалительные заболевания глаз, верхних дыхательных путей, гастриты, дерматиты, нарушения обоняния, умеренная анемия (Еникеев; Марцонь). При обследовании рабочих производства Д. Ц. (концентрация его в воздухе 1,8—3,2 мг/м3, в некоторых помещениях — еще и CS2, амины, НС1, но в пределах ПДК) выявлены функциональные расстройства нервной системы, нарушения сердечно-сосудистой регуляции, некоторые нарушения функции печени и желудочно-кишечного тракта. Определены также колебания активности холинэстеразы и снижение содержания SH-групп крови. У другой группы работающих в контакте с препаратом при стаже от 3 до 9,5 лет обнаружена патология печени (снижение антитоксической, гликогенообразующей, а также белковообразовательной функции печени), у трети обследованных — заболевания желудочно-кишечного тракта (Зоткина; [13, с. 339]).
Действие на кожу. Оказывает раздражающее действие на кожу. При попадании на слизистую оболочку глаз — слезотечение, отек, помутнение роговицы. Дерматиты и экземы выявлены у 16% обследованных рабочих, контактирующих с Д. Ц., при стаже более 3 лет. Дерматиты носили аллергический характер [12, с. 197].
Распределение, превращения в организме и выделение. Введенный в желудок Д. Ц. обнаруживается во внутренних органах уже через 3 ч и еще через 5—10 суток. Метаболизируется в более токсичные продукты: тетраметилтиурам-дисульфид, сероуглерод, диметиламин, тетраметилтиомочевину. Сероуглерод и диметиламнн удаляются с выдыхаемым воздухом, другие метаболиты — главным
so
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ. И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
образом с мочой. Проникает через плаценту и обнаруживается в тканях плода (крысы) (Векштейн, Хиценко). ,
Предельно допустимая концентрация 0,03 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИН-ТОКС).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания, глаз и кожи (респираторы, герметичные очки, спецодежда). В производстве Д. Ц. — организация непрерывного технологического процесса, вентиляция. Ограничение использования препарата для обработки сельскохозяйственных культур. При применении как фунгицида соблюдение мер, предусмотренных специальными правилами [52]. Зоткина рекомендует введение в рацион работающих с Д.Ц. пиридоксина, витамина С, серусодержащих аминокислот (метионина).
Векштейн М. Ш., Хнценко И. И. Гиг. и сан., 1971, № 1, с. 23—24.
Еникеев В. X. Гнг, труда, 1968, № 4, с. 12—18.
Зоткина В. Г. Клинико-биохимические и электрофизиологические исследования влияния дитиокарбаматов на организм контактирующих с ними рабочих (на примере цирама). Автореф. канд. дисс. М., 1973, 24 с.
Марцонь Л. В. В кн.: Токснкол. и фармакол. пестицидов и др. хим, соед. Киев, .«Здо-ров’я» 1967, с. 98—100.
Рязанова П. А. Гиг. н сан., Д967, № 2, с. 26—30.
Ч е р н о в О. В., X и ц е н к о И. И. Вопр. онкологии, 1969, № 4, с, 71—74,
Шицкова А. П. Гиг. и сан., 1974, № 8, с. 76—78.
См. также Производные дитиокарбаминовой кислоты.
Д\/У-Диметилдитиокарбамат железа (Карбамат, коромат, фербам, ферберк, фермат) [(CH3)2NCSS]3Fe	'	М = 416,51
Применяется как инсектицид для протравливания сёмян и опрыскивания деревьев (плодов). Выпускается в виде дуста (фуклазин), содержащего каолин, известь, казеин, сульфитцеллюлозпую барду.
Физические и химические свойства. Темно-коричневые кристаллы. Т. плавл. 180° (разл.). Раств. в воде 120 мг/л (20°). При нагревании с сильными кислотами выделяет H2S.
Токсическое действие. Относительно малотоксичен. При введении через рот белым мышам Л Да = 6,9, белым крысам 1,13 г/кг. При многократном введении в желудок 0,03—0,16 г/кг вызывал у кроликов резко выраженную, в большинстве случаев необратимую, лейкопению, причем наиболее значительно изменялся гранулопоэз, в меньшей степени лимфопоэз и наименее эритропоэз. Скармливание крысам с пищей 2,5 и 25 мг/кг в течение 2 лет не вызвало признаков интоксикации, с увеличением концентрации в корме до 250 мг/кг отмечены задержка роста, снижение двигательной активности, атаксия, кистозные перерождения мозга, атрофические изменения в гонадах (Hodge et al.; Капанадзе, Рижамадзе).
Предельно допустимая концентрация. В СССР не установлена. В США 10 мг/м3 [91]. По-видимому, такая концентрация слишком высока.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Производные дитиокарбаминовой кислоты.
Кораблев М. В., Курбат Н. М. Здравоохр. Белоруссии. 1970. № 10, с. 60—62.
См. ^акже Производные дитиокарбаминовой кислоты. . 1
(C2H6)2NCSSNa
Л^ЛАДиэтилдитиокарбамат натрия
(Карбамат ЭН)
М = 171,27
Применяется в качестве ультраускорителя вулканизации резиновых смесей на основе натурального и синтетического каучуков; для отверждения клеев; в производстве кабелей.
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИТИОКАРБАМИНОВОИ КИСЛОТЫ
81
Получается конденсацией диэтиламина с сероуглеродом.
Физические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. плавл. 95°. Растворяется в воде if спирте, ограниченно растворим в жирах. Нелетуч.
Токсическое действие. Обладает умеренной токсичностью. Вызывает увеличе-ние массы и гиперплазию щитовидной железы при повторном отравлении. При пероральном введении белым мышам ЛД50 = 2,3, белым крысам 1,7 г/кг. Минимальная смертельная доза 0,5 г/кг (Doodchild; [12, с. 429]).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Тетраметилтиурамди- сульфид.
Doodchild М. Brit. J. Pharmacol., 1969, № 36, р. 203—204; J. Pharmacy a. Pharmacol., 1969, № 8, h. 543.
См. также Производные дитиокарбамнновой кислоты.
Л[,ЛДДиэтилдитиокарбамат цинка
(Цинковая соль М.Л'-диэтилдитиокарбаминовой кислоты, этилцимат) [(CjHshNCSSbZn'	М = 361,93
Применяется в качестве ультраускорителя вулканизации.
Получается взаимодействием дйэтилдитиокарбамата натрия с хлористым цинком.
Физические свойства. Порошок бело-кремового цвета. Т. плавл. 173—180°, плотн. 1,47—1,50. Растворяется в сероуглероде, бензоле, хлороформе, щелочах.
Токсическое действие. Действует сходно с диметилдитиокарбаматом цинка. При введении через рот мышам Л Д so=0,7-? 1,4, крысам 2,91, кроликам 0,6 г/кг. Скармливание кроликам Д. Ц. по' 450 мг/кг в день в течение 3,5 месяцев (первый месяц ежедневно, в дальнейшем 3 раза в неделю) привело к нарушению функции печени и процессов кроветворения. При нанесении на кожу сухого вещества и пасты на водной основе Д. Ц. раздражает кожу. При введении в конъюнктивальный мешок кролика наблюдалось помутнение и изъязвление роговицы.
. Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Тетраметилтиурам-дисульфид.
Сходно действует стабилизатор каучуков и ускоритель вулканизации N,N-диизопропилдитиокарбамат цинка. При введении в желудок мышам технического препарата ЛД50 = 4,2 г/кг [69, с. 127]. У крыс при ингаляционном воздействии 450 мг/м3 (по 2 ч в день) в течение 15 дней отмечены дистрофические изменения в печени и почках [69, с. 117].
Архангельская Л. Н. В кн.: Токсикол. и гигиена высокомол. соед. и хим. сырья, используемого для их синтеза. Л., 1964. с. 78—79.
Тетраметилтиурамдисульфид
(Тиурам Д, тетратиен, ТМТД, ферназон, арозон, тирам)
(CH3)2NCSSCN(CH3)2	М = 240,44
Применяется как ускоритель и стабилизатор в резиновой промышленности; как фунгицид для сухого протравливания семян; для борьбы с грызунами.
Получается окислением диметилдитиокарбамата, образующегося при взаимодействии диметиламина и сероуглерода в присутствии щелочи.
82
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Физические свойства. Порошок желтовато-серого цвета. Т. плавл. 155°, плотн. 1,29. Плохо растворяется в воде. Стабилен. В виде тонкой взвешенной в воздухе пыли дает взрывоопасные смеси с воздухом [35].
Общий характер действия. Поражает центральную нервную систему, эндокринные железы, печень, сердце. Повышает чувствительность к алкоголю. Вызывает раздражение дыхательных путей, кожи, желудочно-кишечного тракта. Угнетает продукцию лейкоцитов. Обладает аллергенными свойствами при вдыхании Т. В больших дозах проявляет гонадотоксическое, тератогенное, мутагенное и канцерогенное действие (Куринный, Кондратенко). См. также Тетра-этилтиурамдисульфид.
Острое отравление. Животные. При первом введении в желудок симптомы отравления появляются спустя 10—12 ч. Животные становятся неопрятными, сгорбленными, нарушается координация движе-ний, появляется атаксия, тремор,, одышка, вздутие живота, кожные кровоизлияния. При ингаляционном воздействии, кроме того, раздражение слизистой глаз и органов дыхания, у кошек слюнотечение и рвота. В период развития интоксикации отмечаются признаки поражения печени, снижение SH-групп в крови, лейкопения, торможение активности в печени цитохромоксидазы, сукцинатдегидрогеназы, каталазы, холинэстеразы и изменение содержания ДНК. Гибель наступает на 3—6 сутки. Токсическая концентрация для белых крыс 150-^-200, а для кошек 500 мг/м3 (экспозиция 4 ч). При введении в желудок белым мышам ЛД50 — 1,2 4-3,5, крысам 0,4 4- 0,85, кроликам 0,2 г/кг. На вскрытии: расстройство гемодинамики в головном мозге, паренхиматозных органах, желудочно-кишечном тракте, дегенеративные и дистрофические изменения в печени, почках, сердце, кровоизлияния и изъязвления в слизистой оболочке желудка.
Человек. Описаны острые отравления при работе с Т. Симптомы: головная боль, потливость, тахикардия, аритмия, снижение кровяного давления, рвота, затруднение дыхания, конъюнктивит, бронхит, поражение печени, крапивница. У отдельных лиц, перенесших острое отравление, отмечены отдаленные последствия в виде явлений астении, диэнцефальной патологии, вегетативно-сосудистой дистонии [11, с. 221]. Смертельная доза Т. при поступлении в желудок ~ 50 мг/кг. Известно повышение чувствительности к алкоголю:- при приеме последнего наблюдается покраснение лица, чувство жара, тахикардия, головная боль, потливость, тошнота, снижение кровяного давления, загрудинные боли. При приеме-Т. внутрь резкий эффект от алкоголя наступает уже от дозы Т. 26 мг/кг. Токсическое действие алкоголя при приеме Т. сильнее, чем при действии тетраэтил-тиурамдисульфида (антабуса).
Хроническое отравление. Животные. При длительном отравлении крыс тетра-метилтйурамдисульфидом дозами из расчета 5 и 50 мг/кг (введение в желудок) отмечены более резкие сдвиги: парезы, параличи, дистрофические и дегенеративные изменения в мышцах конечностей, гиперплазия щитовидной железы, патоморфологические изменения в гипоталамусе, продолговатом мозге и мозжечке. Ежедневное введение в течение 2—12 недель по 25 мг/кг вызвало-снижение утилизации пиридоксина и никотиновой кислоты, развитие признаков их дефицита, а также нарушение обмена меди, активности церулоплазмина и возникновение вторичных сдвигов в обмене серотонина, катехоламинов и ульце-рогенное действие Т. (Абрамова, Фридман; [18, с. 199]). У кроликов, более года получавших внутрь даже по 1,2 или 4 мг/кг, обнаружены, нарушения функции нервной системы, щитовидной железы и печени, аплазия костного мозга, нарушение структуры слизистого и подслизистого слоев стенки желудка [11, с. 221; 246].
У мышей низкораковой линии С57 после 6-кратного введения .препарата по 0,3 г/кг спустя 6—9 месяцев в 4% случаев обнаружены аденомы в легких [11, с. 221]. В больших дозах повреждает хромосомы клеток костного мозга мышей. Введение крысам на 8 день беременности 185 мг/кг вызывало резорбцию плода, . уменьшение массы тела и длины рождающихся крысят. Доза 74 мг/кг при введении крысам-самкам в течение одного .полового цикла привела к удлинению стадии эструса. Пороговая доза по этим показателям — 0,1 мг/кг (Вайтскунспс,. Санатина),
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИТИОКАРБАМИНОВОЙ кислоты
83
а?-:. Человек. Симптомы при длительном воздействии: головная боль, головокру-Йсейие, ухудшение памяти, снижение аппетита, горький вкус во рту, частые на-«сморки, першения в горле, резь в глазах, слезотечение, загрудинные боли и боли подложечной области. У некоторых — частые носовые кровотечения. Объективно: конъюнктивит, субатрофические или атрофические изменения в слизистой ?йцоса и глотки, нарушение обоняния, эмоциональная лабильность. На фоне астенического синдрома явления вегетативной дистонии, поражения периферической /нервной системы, нарушения функции щитовидной железы (гиперплазия и по-Двышение поглощения |311). Обнаружены также миокардиодистрофия, гепатит, ^гепатохолецистит, анемия, появление в эритроцитах телец Гейнца, умеренная Лейкопения либо лейкоцитоз, нейтропения, эозинопения, реже эозинофилия ([11, ! С. 429]; Каскевич, Безуглый). Среди женщин, работавших на производстве Т. "(концентрация в воздухе 1,24—2,8 мг/м3), отмечено повышение случаев гинеко-5логических заболеваний (изменение шейки матки). Предраковые изменения '•были выявлены у 11,4%, тогда как в контрольной группе — у 1,4—3% (13, с. 97]. 
Действие на кожу. Т. вызывает профессиональные дерматиты и аллергиче-уские заболевания кожи. После 24-часовой аппликации 1—2% маслянопр раствора . выявляется дерматит с образованием пузырей, а при кожных пробах с 1% рас-Дтвором Т. — сенсибилизация (Gaul). Описаны дерматиты и экзема различных гчастей тела у рабочих резиновой промышленности и сельского хозяйства, кон-/ тактирующих с Т., а также поражения кожи у людей, носивших резиновые изделия (обувь, перчатки и др.) (Кораблев). Кожно-резорбтивное действие слабое.
Превращения в организме и выделение. Образовавшиеся аминная соль, ди-> метилдитиокарбамат (ДМДК), сероуглерод, тетраметилтиомочевина выделяются с калом и мочой. Частично может выделяться с мочой в виде S-глюкуронида ДМДК и неорганического сульфата. Сероуглерод определяется также в выдыхаемом воздухе [15, с. 161].
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 [51].
Неотложная терапия. При тяжелом остром отравлении вдыхание кислорода ; чередовать с 5—10-минутным вдыханием карбогена. Покой, тепло. По показа-= ниям — сердечные и симптоматические средства. В эксперименте терапевтиче-; ский эффект оказали мочевина, витамин В6, глутаминовая, никотиновая, аскор-, биновая кислоты, цнстеин унитиол. Исходя из экспериментальных данных, необ-s ходимо воздержаться от назначения наркотических и снотворных средств, а £.также от резерпина, адреналина и препаратов симпатомиметического действия. При раздражении конъюнктивы — промывание глаз 2% раствором соды, при ьостром трахеобронхите — щелочные и масляные ингаляции.
Д Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При использовании в сельском хозяйстве — см. [52]. Протравливание семян рекомендуется централизован-? ным и обязательно .механизированным способом с обязательными вытяжными / устройствами (Черпак и Федорчук; Буркацкая, Цапко). В производстве Т. — организация непрерывных процессов, в резиновой промышленности — герметизация - пылящих процессов. См. также «Правила и нормы техники безопасности и про-•мышленной санитарии для строительства и эксплуатации заводов резиновых и ^технических изделий». М., 1974; «Правила безопасности для предприятий резиновой промышленности». Госгортехнадзор СССР. М., 1972; [69, с. 43]; Мед-. ведь..
Определение в воздухе — см. [3].
Абрамова Ж. И., Фридман С. М. Гиг. труда, 1973, № 3, с. 45—48.
Брусиловский Е. С., Фиалковский А. М. Там же, № 10, с. 52—54. Буркацкая.Е. Н„ Цапко В. Г. Гиг. и сан., 1971, № 3, с. 19—22.
Вайтекунене Д. И. Санатина К. Т. В ки.: Вопр. эпидемиол. и гиг. в Лит. ССР, Вильнюс, 1969, с. 165—169.
Воробьева Р. С., Мезенцева Т. В. Гиг. труда, 1962, № 7, с. 29—32.
Каскевич Л. М., Безуглый В. П. Там же, 1973, № 3, с. 49—51.
' Ку р и ни ы й А. И., Кондратенко Т. И. Цитол. и генетика, 1972, № 3, с. 225. Медведь Л. И. Гигиена труда при протравливании семян. М., «Медгнз», 1961, 64 с. Черпак В.. В., Федорчук А. А. Гиг. и сан., 1973. № 4, с. 88.
См. также Производные дитиокарбаминовой кислоты.
84
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Тетраметилтиурамсульфид
(Тиурам ММ, монекс, монотиурад, нокселер TS, робак TSM, тионекс, тиурам, MSM, ТМТМ, вулкафер MS, вулкапонт)
(CHs)2NCSCN(CH3)2	'	М = 208,38
Применяется в качестве ускорителя вулканизации, смесей на основе натурального, бутадиен-стирольного и бутадиен-нитрильного каучуков.
Получается воздействием фосгена на водный раствор диметилдитиокарбамата натрия и последующим гидролизом полученного эфира.
Физические и химические свойства. Желтый кристаллический порошок. Т. плавл. 110°. Плохо растворяется в воде. При длительном хранении разлагается с образованием диметилдитиокарбаминовой кислоты. Технический продукт (т. плавл. 104°) содержит 90% основного вещества.
Токсическое действие сходно с действием тетраметилтиурамдисульфида. При введении через рот белым мышам ЛДя> = 1,15, белым крысам 0,413 г/кг. У кроликов при дозах 60—80 мг/кг, вводимых в течение 4—6 дней, возникает тяжелая лейкопения (Кораблев). Повторное вдыхание пыли в концентрации 400 мг/м3 по 2 ч ежедневно в течение 15 дней вызывает у крыс задержку роста, нарушение электровозбудимости нервной системы, увеличение содержания аминокислот и белка в моче [69, с. 101]. При введении в желудок кроликам в течение 4 месяцев по 20 мг/кг в день Т. также задерживает рост, нарушает белково- и протромбинообразовательную функцию печени, развивается анемия и лейкопения. При патоморфологических исследованиях обнаружены кровоизлияния во внутренних органах, дистрофические изменения и некрозы в печени Ъ легких.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При применении в резиновой промышленности — см. Тетраметилтиурамидисульфид.
Кораблев М. В. В кн.: Токсикол. н фармакол. ядохимикатов, применяемых в с. х. Минск, 1961, с. 45—49; Фармакол. и токсикол.: 1965, № 2, с. 230—234.
Тетраэтилтиурамдисульфид
(Тиурам Е, антабус, дисульфирам, тетурам, ТЭТД) ,(C2H5)2NCSSCN(C2H5)2	М = 296,55
II II S S
Применяется как ускоритель вулканизации; для лечения алкоголизма.
Физические и химические свойства. Белые или желтоватые кристаллы. Т. плавл. 70°, при 100° разлагается. Раств. в воде 0,2 мг/100 мл (38°), раств. в спирте 2 г/100 мл.
Общий характер действия — см. Тетраметилтиурамдисульфид. Резко повышает чувствительность к алкоголю. По-видимому, нарушает энзимное окисление алкоголя в организме, задерживая его на стадии ацетальдегида. Высокая концентрация альдегида в крови и вызывает токсический эффект. Возможно также, что Т. в организме распадается до сероуглерода, который образует с аминокислотами дитиокарбаминовые кислоты, препятствующие окислению ацетальдегида в крови (Smith, Wortis).
Токсическое действие. Животные. Потеря массы тела, сонливость, вялость. В тяжелых случаях расстройство равновесия, падение температуры, вялые параличи задних и передних конечностей, дыхательной мускулатуры. Чувствительность сохранена. Нарушение лабиринтных рефлексов. При введении внутрь — понос, у собак — рвота. Параличи развиваются быстро. Отмечались также снижение потребления кислорода и удлинение наркоза от хлороформа (белые мыши), снижение функции щитовидной железы (белые крысы), лейкопения (кролики) (Staub; Zemankova-Kunzova, Klapetek). При нетяжелых отравлениях выздоров-
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИТИОКАРБАМИНОВОИ КИСЛОТЫ
85
бдение через 6—10 дней. Железо и аскорбиновая кислота снижают токсическое действие алкоголя, ио не концентрацию ацетальдегида в крови.
 Смертельная доза Т. для мышей 12, для крыс 3,1 г/кг.
'•/ Установлено ульцерогенное действие на крыс — дозы 0,3 г/кг (5 дней) или 0,01 г/кг (20 дней) вызывали множественные изъязвления слизистой желудка. При этом выявлено падение уровня серотонина в ткани желудка и повышение его в подкорковых образованиях головного мозга [18, с. 199]. При спаривании отравленных крыс в возрасте 3,5 месяца выявилось понижение числа эффективных зачатий и выживших после рождения крысят (Hoick et al.).
При патогистологическом исследовании обнаруживаются воспалительные изменения и кровоизлияния в слизистой оболочке желудочно-кишечного тракта, дегенеративные и некротические очаги в печени и селезенке, в эпителии изви-_Тых канальцев почек и надпочечников, очаги димиелинизации в мозжечке, продолговатом мозге, позже в спинном мозге; увеличение общего коллоида и разрастание соединительной ткани в щитовидной железе.
Человек. Описаны случаи острых бытовых отравлений. Спустя несколько часов после приема Т. внутрь головная боль, рвота, боли в животе, потливость, слюнотечение, покраснение кожи, атаксия, потеря сознания, явления спастического пареза нижних конечностей. Описаны случаи психоза типа острого синдрома Корсакова. У работающих с Т. на вулканизации каучука при приеме алкоголя наблюдаются покраснение и жар в лице, головные боли, сердцебиение, слабость. При применении Т. для лечения хронического алкоголизма после приема алкоголя жар, ощущение сжимания в груди; кроме того, головная боль, головокружение, похудание, тошнота, рвота, насморк, конъюнктивиты, часто зуд и краснота кожи. Почти всегда при дозах, дающих лечебный эффект, урежение или учащение пульса, аритмия, падение кровяного давления, на ЭКГ изменения миокарда. При передозировке алкоголя тяжелые осложнения вплоть до коллапса, комы, психических заболеваний. При полном воздержании от алкоголя дозы 0,25—1 г ежедневно в течение месяца не вызывают ни субъективных, ни объективных нарушений. Все же у больных в процессе лечения, даже при воздержании от алкоголя, наблюдаются утомляемость, головные боли, сонливость, нарушение аппетита, плохой вкус во рту, сердцебиение, кожиые высыпи (Barefoot; Briedger; Hodge; Серейский; Стрельчук; Андреева и др.).
Действие на кожу. При обследовании кожные поражения выявлены только у 1% лиц, работающих с Т.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Тетраметилтиурамдисульфид. Предупреждение работающих о специфическом действии алкоголя при работе с Т. Специальное лечебно-профилактическое питание (рацион Ne 4) при производстве Т.
Определение в воздухе — см. [3],
Н о 1 с k Н. е t а 1. J. Pharm. Sci., 1970, v. 59, № 9, р. 1267—1270.
См. также Тетраметилтиурамдисульфид, Тетраметилтиурамсульфид.
Диморфолинилтиурамдисульфид
М = 324,52
Применяется в качестве вулканизующего агента.
Физические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. плавл. 126°. Не растворяется в воде, растворяется в спирте.
Токсическое действие. Малотоксичен. При введении в желудок белым мышам ЛД5о = 2,65 г/кг. При ингаляционном отравлении крыс концентрацией 400 мг/м3 (экспозиция 2 ч) в течение 15 дней не обнаружены изменения функций центральной нервной системы и печени, отмечено только увеличение печени.
86
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
При 4-месячном отравлении кроликов дозой 20 мг/кг — нарушение функций печени. На кожу и слизистые Д. не оказывает заметного действия.
Предельно допустимая концентрация. Рекомендуется расчётная ориентировочная 2 мг/м3 [69, с. 108].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см, Тетраметилтиурам-сульфид.
Этил-/У,/У-диметилдитиокарбамат
(Этиловый эфир диметилдитиокарбамнновой кислоты, препарат 23) (CH3)2NCSC2H6	М = 149,28
S
Применяется в качестве нематоцида.
Физические свойства. Жидкость со стойким неприятным запахом. Т. кип. 117—120° (10 мм рт. ст.), плотн. 1,10. Не растворяется в воде, растворяется в спирте.
Токсическое действие. Картина отравления и патологоанатомические изменения сходны с вызываемыми тетраметилтиурамдисульфидом; При введении через рот белым мышам ЛД50 = 0,29, крысам 0,55, котятам 0,1 г/кг. Однократное введение через рот 0,2 от ЛДбо вызвало торможение активности каталазы, сук-циндегидрогеназы и цитохромоксидазы в печени и почках (Кораблев, Симо-рот). Кумулятивные свойства слабо выражены (Чеховская). Повторное отравление кроликов дозой 30 мг/кг через 4—5 дней дало падение количества лейкоцитов, особенно псевдоэозинофилов, а также- миелокариоцитов (Кораблев).
Предельно допустимая концентрация 0,3 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИН-ТОКС).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения—"Обычные при использовании ядохимикатов в сельском хозяйстве [52].
Кораблев М. В. Фармакология и токсикология производных дитиокарбаминовой кислоты. Автореф. канд. дисс. Каунас, 1965.
Кораблев М. В., Сим о рот Р. П. Фармакол. и токсикол., 1965, № 2, с. 234—237.
Чеховская И. И. Экспериментальные исследования по гигиенической оценке овощей, выращенных на почве, обработанной этиловым эфиром диметилдитиокарбамнновой киС-» лоты. Автореф. канд. дисс. М., 1966.
Этилен-/У,АГ'-бисдитиокарбамат натрия
(Дитан, набам, диабам, Д-14, парзат)
NaSCNHCH2CH2NHCSNa	М = 256.34
S	S
Применяется как инсектицид.
Токсическое действие. При введении в желудок для белых мышей ЛД50 = . = 1,36, для крыс 1,37 г/кг. При скармливании с пищей в количестве 0,1—0,25% в течение 9—10 дней, вызывал у крыс гиперплазию щитовидной железы и атрофию зобной железы. Сенсибилизация кожи при наложении порошка соли на внутреннюю поверхность предплечья обнаружена примерно у трети испытуемых лиц (Smith et al.; Кораблев, Курбат).
Меры предупреждения — см. [52].
Кораблев М. В., Курбат Н. М, Здравоохран. Белоруссии, 1967, № 3, с. 48—51.
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИТИОКАРБАМИНОВОИ КИСЛОТЫ
87
Этилен-TV,TV'-бисдитиокарбамат цинка
(Цниеб, дитан-78, парзат сухой, иовозир Н, аспер, купразап, тиозин, дитекс, р	карбадии, ленакол)
|CH2NHCSS\
Г	М = 275,75
tCH2NHCSS/
Применяется как фунгицид для борьбы с болезнями плодово-ягодных и овощных культур. Выпускается в виде смачивающегося порошка с содержанием' ;Б0—80% действующего начала. Используется 0,25—0,35%  водная суспензия, i* Получается взаимодействием этилендиамина, сероуглерода и едкого натра, после чего на образовавшуюся натриевую соль действуют сернокислым цинком.
1 Физические и химические свойства. Мелкокристаллический пылящий порошок белого или желтоватого цвета с неприятным запахом. Т. плавл. 240° (разл.). Нестабилен при воздействии влаги и тепла. Почти не растворяется в воде и -Органических растворителях. При нагревании с минеральными кислотами разлагается с выделением сероуглерода. В почве сохраняется до 1 месяца, а продукты превращения до 2 месяцев (Антонович и др.).
Токсическое действие. При хроническом воздействии может вызвать нарушение процессов кроветворения, функции печени и почек. Установлено влияние на генеративную функцию.
Животные. При введении в желудок смертельных доз у белых крыс через 30—40 мин появлялось беспокойство, позже кровянистые выделения из носа, кровавый понос, явления адинамии с периодом возбуждения, нарушением координации движений, гибель на 3—5 сутки. На вскрытии: вздутие желудка и кишечника, истончение слизистой оболочки, очаги кровоизлияния в желудке. Для крыс при введении в желудок ЛД60 = 1,85 4- 4 г/кг (технический препарат для мышей дает ЛД50 > 4 г/кг). Слабо кумулирует (Курбат). Единичные аденомы в легких мышей обнаружены после многократного введения (1 раз в неделю) по 3,5 г/кг. При дозе 0,1 г/кг новообразования в легких не выявились [7, с. 153]. Ежедневное добавление к пище крыс на протяжении 2 лет 0,05—0,1% Э. Ц. от массы корма не вызывало клинических признаков отравления. Патоморфологи-ческими исследованиями обнаружена гиперплазия щитовидной железы. Канцерогенное действие не выявлено (Smith).'
Установлено эмбриотоксическое и гонадотоксическое действие. Такие, изменения в более ранние сроки возникали у крыс, рожденных от затравлявшихся родителей и затем длительно получавших препарат в суточной дозе 100 мг/кг, В аналогичных условиях 25 мг/кг не оказывала токсического действия (Рязанова; [10, с. 290]). При длительном (10 месяцев) вдыхании аэрозоля Э. Ц. пороговая концентрация 2 мг/м3 (Антонович и др.).
Человек. Описан случай острого отравления фермера на поле, обработанном Э. Ц. .Через 3 ч появилась головная боль, участились пульс и дыхание, повысилась температура. Быстро развилась картина тяжелой гемолитической анемии с образованием сульфгемоглобина и телец Гейнца, что связывают с обнаружением дифицита глюкозы-6-фосфатдегидрогеназной системы в эритроцитах (Pink-lias et al.). Описаны 7 подострых отравлений среди работающих на производстве Э. Ц. и диметилдитиокарбамата цинка. Основные жалобы: головная боль, потеря аппетита, боли в эпигастральной области и области сердца, конъюнктивит. У пострадавших отмечено удлинение коагуляционной полосы при реакции Вельтмана и диспротеинемия (Kalich et al.). У работающих с Э. Ц. обнаружены дерматиты, экзема рук и другие аллергические заболевания кожи, а также астматические явления (Laborie, Dedue).
Превращения в организме. Продукты превращения: этилентиомочевина, эти-лентиурамаммонийсульфид.
..Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Тетраметилтиурамдисульфид, Производные дитиокарбаминовой кислоты, [52]. Обработка сельскохозяйственных культур Э. Ц. должна прекращаться не позднее чем за 20 дней до
88
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
сбора урожая. Существует мнение о целесообразности запрета применения Э. Ц. (Шицкова).
Антонович Е. А. и др. Гнг. и сан., 1974, № 8, с. 100—101.
Курбат Н. М. Экспериментальная характеристика этиленбисдитиокарбаматов и эфиров дитиокарбаминовой кислоты. Автореф. канд. дисс. Смоленск, 1968.
МарцоньЛ. В. В кн.: Токснкол, и фармакол. пестицидов и др, хим. соед. Киев, «Здо-ров’я», 1967, с. 98—100.
Рязанова Р. А. Гиг. и сан., 1966, № 10, с» 25—29; 1967, № 2, с. 26—30.
В i 1 a n i с a A. Arch. ital. venneral. a. cexsuol., 1965, v. 33, № 3, p. 229—242.
Laborie R., D e d u e E. Arch, malad. profess., 1964, v. 25, № 7/8, p. 419—424.
Pinkhas J. et al. ,,Biood“, 1963, v. 21, № 4, p. 485—489.
Smith!. P. J. Pharmacol., 1966, v. 109, № 1/2, p. 109.
См. также Тетраметилтиурамсульфид, N, А-Днметилдитиокарбамат цинка.
Этилен-ЛСЛГ'-бисдитиокарбамат марганца (Манеб," манзат, днтан-марганец, дитан-22) ch2nhcssx ,
I /Мп
ch2nhcss/
М = 265,31
Применяется в качестве фунгицида. Выпускается в форме 70—80% смачивающегося порошка.
Физические свойства. Порошок светло-желтого цвета со слабым запахом сероводорода. Разлагается при 120°. Плотн. 1,92. Трудиорастворим в воде.
Токсическое действие. Животные. Симптомы острого отравления появляются у крыс через 30—^0 мин после введения в желудок: общее возбуждение, агрессивность, затем адинамия, нарушение координации движений, диарея, параличи. Токсическая концентрация для крыс при однократном • вдыхании аэрозоля 700, пороговая 15 мг/м3. При введении в желудок крысам ЛД60 = 3,6 ~ 7,5, мышам 2,9 г/кг. При введении крысам 0,7 или 1,4 г/кг 2 раза в неделю в течение 4,5 месяцев отмечены поражение печени, почек, снижение функции щитовидной железы, нарушение гемопоэза (Калоянова; Балин; [10, с. 279]). При длительном поступлении в желудок крыс линии Вистар доз 5, 10 и 30 мг/кг через 4—7 месяцев от начала опыта обнаружены прогрессирующая лейкопения с нейтропенией и относительный лимфоцитоз (Кирлич).
При действии Э. М. установлены также изменения функции семенников н яичников, снижение плодовитости, учащение мертворождения и отставание физического развития крысят (Штеиберг и др.). Доза 1 мг/кг не дала эмбриоток-сического и тератогенного эффекта. Гонадотоксическое действие обнаружено также у крыс при 4-месячном вдыхании аэрозоля Э. М. в концентрации 4,7 мг/м3 (Марцонь), Введение в желудок мышам низкораковой линии по 0,5 г/кг 1 раз в неделю (всего 6 раз) приводило к развитию у 9,5% животных аденом легких (Балии).
Выявлена цитогенетическая активность препарата в культуре лейкоцитов дельной крови человека, а также в опытах на кроликах (Чернов, Хиценко; Чернов; [9, с. 748]).
Человек. Описаны аллергические заболевания кожи открытых и закрытых участков типа экземы, а также астматические явления при контакте с табаком, обработанным Э. М. (Laborie, Dedue). При работе в течение нескольких дней (концентрация в воздухе 3,4 мг/м3) работающие жалоб не предъявляли, не отмечено также сдвигов в состоянии сердечно-сосудистой системы, периферической крови (Балии).
Действие на кожу и глаза. Не оказывает местного раздражающего действия при нанесении на кожу крыс 2—3 г/кг, при этом не обнаружено также резорбтивного эффекта (Балин).
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 [51].
Индивидуальная зцщита. Меры предупреждения — см. [52].
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИТИОКАРБАМИНОВОИ КИСЛОТЫ
89
Балин П. Н. Токсиколого-гигиеническое исследование фунгицида манеба. Автореф. канд. дисс. Киев, 1969.
К и р л и ч А. Е. «Окротиря сэнэтэции» (Кишинев), 1970, № 3, с. 11.
Калоянова Ф. Н. Тр. НИИ охраны труда и проф. заболев. (Болг.), 1969, № 181, с. 77—82. Курбат Н. М. Здравоохр. Белоруссии, 1968, № 2 с. 49—51.
Марцонь Л. В. Сравнительное изучение влияний некоторых пестицидов — производных дитиокарбаминовой кислоты на эмбриональное развитие и генеративную функцию животных. Автореф. канд. дисс. Киев, 1971.
ЧериовО. В. В кн.: Токсикол. и фармакол. пестицидов и др. хим. соединений, Киев, «Здоров’я», 1967, с. 163—166.
Ч е р н о в О. В. X и ц е и к о И. И. Вопр. онкологии, 1969, № 4, с. 71—74-Штенберг А, И. и др. Вопр. питания. 1969, № 6, с. 66—72.
См. также Этилеи-JV, Л^-бисдитиокарбамат цинка.
Купроцин-1
(Смесь медной и цинковой соли этнлен-Л,,А,/-бисдитиокарбаминовой кислоты в соотношении 9:1)
Применяется как фунгицид для опрыскивания посевов сахарной свеклы, картофеля, томатов и т. п. Выпускается в виде смачивающегося порошка.
Физические и химические свойства. Темный порошок. Разлагается при температуре 135° и в кислой среде. При pH = 3,5 период полураспада 3,5 мин, в нейтральной среде — 5 суток. В воде образует этилентиурамсульфид, этилентиомочевину и летучие продукты.
Токсическое действие. При, остром отравлении поражает нервную систему, вызывает вялость, дрожание, парезы, пучеглазие, позднее — выделения изо рта н носа. Нарушает дыхание и ряд функций печени. Токсическая концентрация капельно-жидкого аэрозоля для белых крыс и кошек 90 мг/м3 при экспозиции 4 ч. При поступлении через рот у белых мышей ЛД50 = 1,55, у крыс 4 г/кг. Патогистологически: дистрофические изменения в паренхиматозных органах, надпочечниках и воспалительно-деструктивные — в щитовидной железе.
При длительном вдыхании аэрозоля пороговая концентрация для крыс 2,5 мг/м3, а при введении дозы 20 мг/кг в течение 10 месяцев токсическое действие проявляется в снижении содержания гемоглобина, эритроцитов и активности холинэтеразы в крови, а также SH-групп в головном мозге и печени.
Действие на кожу. Отмечены раздражающий эффект и признаки проникания через кожу кролика при нанесении 1 г/кг.
Распределение и превращения в организме. Через час после введения в желудок животных К. обнаруживается в крови и тканях. Максимальное накопление через 6 ч в надпочечниках и щитовидной железе, в последней обнаруживается также этилентиомочевина [54, с. 213; 11, с. 234].
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 [42].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. [52].
Поликарбацин
(Пелирам, метиран, Ниагара 9102)
—CH2NHCSSCNHCH2—Т Г—CH2NHCSZnSCNHCH2—П , II II	II II
s s JnL s s Jm
где п: m = 1 :3
Применяется в качестве высокоэффективного фунгицида. Выпускается в форме 75% смачивающегося порошка.
Физические и химические свойства. Полимерное соединение, содержащее звенья этилен-1,2-бистиокарбамоилдисульфида и .этилен-1,2-бисдитиокарбамата цинка при соотношении 1 :3. Легкое вещество светло-желтого цвета. Т. плавл, ~ 120°. Практически не растворяет в воде, относительно хорошо растворяется в слабых водных растворах щелочей. Нелетуч. Умеренно устойчив. Период
SO
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
полураспада в воде 8 дней. При гидролизе образуется этилентиураммоносуль-фид, этилентиомочевина, сера.
Токсическое действие. Малотоксичен при однократном воздействии. Клиническая картина острого отраиления сходна с таковой при отравлении тетраметил-тиурамдисульфидом. Гибель животных наступает на 2—i сутки. Однократное или четырехкратное ингаляционное отравление концентрацией 2—3 г/м3 (экспозиция 4 ч) не вызывает гибели животных. Пороговая концентрация при длительном вдыхании аэрозоля водной взвеси П. — 3 мг/м3.
Введение препарата в дозе 610 мг/кг крысам в период беременности (в течение 15 дней) оказывало эмбриотоксическое и тератогенное действия. В аналогичных опытах доза 61 мг/кг не вызывала указанных эффектов [9, с. 593; i 1, с. 253].
Действие на кожу. У крыс не выявлены раздражающее и аллергенное свойства. Однако у людей, контактирующих с препаратами, отмечена экзема рук (Schulz).
Распределение в организме, превращения и выделение. При биотрансформации образуется этилентиомочевина, сероуглерод и сульфаты. Выделяется с калом и мочой. Сероуглерод в выдыхаемом воздухе обнаруживается в течение первых 2 суток (Марцонь).
Предельно допустимая концентрация 0,1 мг/м3 (рекомендация Марцонь).
Марцоиь В. С. Гигиена использования нового фунгицида — поликарбацина на продоволь-ственных культурах. Автореф. каид. дисс. Киев, 1971, 22 с.
Полимарцин
(Смесь этилен-А,,Л,/-бисдитиокарбамата цинка, этилен-Л,,Л,,-бисдитиокарбамата марганца и этилентиурамдисульфида в соотношении 40 : 20 : 40)
П рименяется как фунгицид. Выпускается в виде смачивающегося порошка, содержащего 60—80% действующего начала. Используется в виде 0,2—0,4 водной суспензии.
Физические свойства. Порошок желтого цвета. Т, плавл. 122—130°, плотн. 1,49, насыщающая концентрация 0,355 мг/м3 (20°). Растворяется в щелочах, этилендиаминтетрауксусиой кислоте (трилоне Б).
Токсическое действие. Однократное вдыхание концентраций 190 и 1000 мг/м3 в виде капельно-жидкого аэрозоля у белых крыс и кошек вызывало угнетение, одышку, синюшность, падение уровня гемоглобина и числа эритроцитов, рети-кулоцитоз, лейкопению, а также снижение общей иммунореактивности. Повышалась активность .трансаминаз, альдолаз, щелочной фосфатазы сыворотки крови. Вдыхание 20 мг/м3 также приводило к ряду сдвигов, отмеченных при более высоких концентрациях. Все животные выживали. У убитых — полнокровие внутренних органов и головного мозга, иабух-ание мышечных волокон сердечной мышцы, эмфизематозные участки в легких. При однократном введении в желудок крысам и кроликам ЛД50 = 3,29 и 2,26 г/кг.
При вдыхании концентрации 4 мг/м3 по 4 ч в течение 4 месяцев не выявлено признаков отравления крыс или кошек по их поведению, но отмечен рети-кулоцитоз, повышение активности тех же ферментов, что и при остром воздействии. Эмбриотоксический эффект не обнаружен.
Действие на кожу. Многократное (14 раз) нанесение препарата на кожу кролика не дало местного эффекта или признаков проникания через кожу.
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 [43].
Определение в воздухе. Кислотный гидролиз препарата до сероуглерода и колориметрическое определение последнего с диэтилднтиокарбаматом меди,
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. [52].
Мат а хаю к Л. А. и др. Гиг. и саи., 1973, № 9, с. 17—19.
НИТРИЛЫ кислот
91
Нитрилы кислот
г- Получаются из карбоновых кислот путем перегонки аммониевых солей или, лучше, амидов с водоотнимающими препаратами, пропусканием паров карбоновых кислот’ или эфиров в смеси с аммиаком над окисью алюминия при 500°, а Также из галогенпроизводных и солей синильной кислоты, по реакции Занд-мейера из ароматических аминов и другими методами.
; Физические свойства. Низшие члены ряда — жидкости, часто с неприятным .запахом; высшие — кристаллические вещества. Температуры кипения возрастают в гомологическом ряду от 81,5 (CH3CN) до 224° (CgHjyCN). Остальные члены ряда кипят только при пониженном давлении (см. таблицу на 'стр. 92).
Химические свойства. При действии кислот и щелочей Н. К. омыляются до амидов, и карбоновых кислот. При химическом и каталитическом восстановле нни Н. К. образуют первичные амины.
Общий характер действия. .Многие Н. К. сильно ядовиты, особенно Н. алифа-тичеёких предельных и непредельных кислот с малой молекулярной массой. Токсичность алифатических Н. К. зависит главным образом от превращений их в организме, ведущих к освобождению CN~. Ароматические Н. К., в которых группа CsN непосредственно связана с ароматическим ядром, гидролизуются в организме до ароматических карбоновых кислот. Действие Н. К. сходно с действием неорганических цианидов, но слабее и медленнее. Так, акрилонитрил только в 2 раза менее ядовит, чем HCN, ацетонитрил при введении через рот кроликам в 6, бутиронитрил — в 2, нитрил изовалернановой кислоты — в 7, нитрил изокапроновой кислоты — в 12,5, бензонитрил — в 26 раз.
Введение галогена в молекулу нитрила повышает раздражающее действие, а группа ОН снижает токсичность. Аминонитрилы отличаются по характеру действия от Н. К. жирного и ароматического рядов, поражая главным образом нервную систему, вызывая у животных своеобразное заболевание с развитием параличей и изменений в скелете (латиризм). Токсичность Н. К. связана и с действием иерасщепленной молекулы, чем объясняют наркотический эффект ряда Н, К., циркуляцию в организме и выделение с мочой в неизменном виде. О цианоподобном действии Н. К. говорят сходство картины отравления и эффективность специфической антидотной терапии, присутствие HCN в крови, а также роданидов в крови и моче. Обнаружение последних указывает на гидролиз Н. К. с отщеплением С№, по содержанию роданидов в моче судят о степени гидролиза Н. К. в организме. Так, Ghiringhelli; Benes и Cerna показали, что в организме животных гидролизуются с отщеплением CN' до 26% акрилонитрила, 83,5% адипинонитрила, 70% пропионитрила. Превращение CN" в организме в роданиды можно рассматривать как процесс детоксикации, так как они во много раз менее токсичны. Ход превращений Н. К. в организме точно не известен. Возможно, что неодинаковая токсичность II. К. для разных животных (большая устойчивость морских свинок, отсутствие HCN в крови крыс и обнаружение ее в крови собак и т. д.) связана с разным ходом гидролиза Н. К. и превращения CN~ в роданиды из-за неодинакового содержания или поведения энзима ро-данезы в организме.
Н. К. хорошо всасываются через неповрежденную кожу животных и человека, вызывая при этом типичную картину отравления. Многие случаи профессиональных отравлений возникли именно при контакте Н. К. с кожей (Lang-; Zeller et al.; Briedger et al.; [88]; Гинодман; Williams).
Неотложная терапия. Обязательное обучение работающих с Н. К. мерам неотложной помощи и наличие набора соответствующих медикаментов. Возможно раннее начало антидотной, терапии. Антидоты: амилнитрит; тиосульфат натрия; хромосмон; амииофенолы, например й/.М-диметил-п-аминофенол (внутривенно по 0,35 мг/кг массы тела), который переводит гемоглобин крови в ферригемоглобин; дикобальтэтилендиамйнтетрауксусная кислота (Со-ЭДТУ), оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс (Braun; Weger; Friedberg).
Физические свойства некоторых нитрилов кислот	S
\ Название	Относительная плотность	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C	Давление паров, мм рт. ст.	Растворимость, в воде, % (масс.)
Ацетонитрил	0,783	-44,9	81,6	73 (26°); 89 (25°)	Смешивается
Нитрил гликолевой кислоты	1.104*9	-72	183 (разл.)	—	Хорошо раств.
Т рихлорацетоиитрил		-	82-83	-	Не раств.
Пропионитрил	0,783^	-91,9	97,1	46,7 (24,5°)	Хорошо раств.
р-Хлорпропиоиитрил	1.443*8’5		174-176	5 (46°)	4,5 (25°)
Т р ихлорпропиоиитрил	—	—	—	—	Не раств.
Этиленцнангидрин	1.059°	—	220	—	Хорошо раств.
Лактонитрил	' 1,40582	'—40	182-184	—	Смешивается
Р-Этоксипропионитрил	0,89	—	172	1,6 (20°)	Плохо раств.
0-Аминопропиоиитрил	—	—	79—81 (16 мм рт. ст.)	2 (34 — 40°)	—
0-Днметиламинопропиоиитрил	0,8717	44,2	172	(10 57°)	Смешивается
р.^'-Имииодипропиоиитрил	1,016530	—	173 (10 мм рт. ст.)	1 (140°)	Раств.
Бутиронитрил	0,79542® '	112,6	118	—	Трудно раств.
Изобутироиитрил	0,773	—	. 107—108	—	Слегка раств.
Аце той ни ангидрии	0,932	-19	82 (23 мм рт. ст.)	0,8	Хорошо раств.
Акрилонитрил	0,806®	-83	77,3	110-115(25°)	7,3
Кротоиоиитрил	—	—	118	—	4-5
Метакрилонитрил	. 0,799®	—	90,3	48,3 (20°)	0,7; 2,54 (30°)
ЦнаиистыЙ аллил	0,8351®	-86,6	118-119	11,2	0,0001 (
Циаиуксусиая кислота	—	69-70	108 (15 мм рт. ст.)	—	Раств.
Малоноиитрил	1.04984	29-30	224	—	13
Метила цетоксималоионит рил	—	—	208	—	Мало раств.
Диийтрил янтарной кислоты	0,985°5	54,5	265-267	—	Хорошо раств.
Динитрил перфторглутаровой кислоты	1,3894		38	448	Не раств.
Адипинонитрил Бензонитрил	0,962 ' 1,0051	0-1 -13,8	295; 220 (100 мм рт. ст.) 191,1	—	Хорошо раств. 1 (100°)
2,6-Дихлорбензоиитрил	1,024®	145-146	—	5-10 4 (20°)	0,01 (20°)
Фенилацетоиитрил		—	234; 107 (12 мм рт. ст.)	—	Не раств.
Дифенилацетонитрнл	—	71-73	181 — 184 (12 мм рт. ст.)	—	—
а-Бромбензилциаиид	—	25,4	137 (15 мм рт. ст.)	—	Мало раств.
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
НИТРИЛЫ кислот
93
Немедленно вынести пострадавшего из опасной атмосферы. Мгновенно дать вдыхать амилнитрит (на ватке, из ампулы) в течение 15—30 с, повторять ка-дадые 2—3 мни. Свежий воздух, тепло, покой. Сиять загрязненную одежду. Об-тлыть теплой водой с мылом. Следить за кровяным давлением! Вдыхание ^увлажненного кислорода или карбогена. По показаниям — искусственное дыхание, сердечные средства. Внутривенно 10—15 мл 2% нитрита натрия (вводить со ^скоростью 2,5—5 мл в минуту) и 50 мл хромосмона; через 3—5 мин 20—50 мл 30% тиосульфата натрия вводить с той же скоростью). При сохранении или j повторении симптомов отравления повторить антидотную терапию.
\ При ослаблении пульса и понижении кровяного давления показано внутри- венное введение 40 мл 1,5% Со-ЭДТУ. Если через 2—3 мин кровяное давление не восстановится, необходимо ввести еще половинную дозу препарата. Рекомендуется введение внутривенно 50 мл 40% раствора глюкозы с витамином В] (1 мл 5% раствора), никотиновой (1 мл 2,5% раствора) и аскорбиновой (5 мл 5% • раствора) кислотами, а также липоевую кислоту (0,025—0,05 г). Искусственное дыхание не прекращать, ввести лобелии, цититон. При госпитализации меры оживления продолжать в транспорте и не прекращать без указания врача.
При отравлении через рот немедленно вызвать рвоту, немедленное промывание желудка раствором перманганата калия (2 г на 1 л воды) или введение в желудок взвеси активированного угля или 2% раствора соды. В остальном применять ту же антидотную и оживляющую терапию.
При попадании на кожу обмыть тело теплой водой с мылом. Пораженные участки, особенно при ожогах, сразу смазать 1 % спиртовым раствором генциан-внолета, бриллиантовой зелени или метиленовой сини. В дальнейшем применять пасты, кремы с антибиотиками и глюкокортикоидами. Пораженные глаза промывать струей чистой воды (10—15 мин), закапать 0,5% раствор дикаина с адреналином (1 : 1000) или 1—2 капли 2% раствора новокаина. При раздражении верхних дыхательных путей — содовые или масляные с ментолом ингаляции, теплое молоко с боржомом или содой (Абрамова, Гланц; Henning et al., Friedberg).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Самая тщательная защита органов дыхания от газов, паров, аэрозолей Н. К, и от попадания их в организм через рот (промышленный фильтрующий противогаз марки А или марки А с фильтром). При опасности наличия в воздухе HCN — промышленный фильтрующий противогаз марки В или БКФ (противогаз марки В при наличии в воздухе только HCN и концентрации его в воздухе 10 мг/м3 пригоден в течение 60 мин— см. «Инструкцию по применению промышленных фильтрующих противогазов», утв. МХП СССР в 1971 г.). В случае особо высоких концентраций — изолирующие шланговые противогазы с принудительной подачей свежего воздуха — шланговый ПШ-1 (1970 г.), ПШ-2 и др. Самая тщательная защита кожи. При опасности контакта с кожей высокой концентрации паров или жидких Н. К. — перчатки, нарукавники, передники, обувь из непроницаемых материалов (с резиновым, текстовиниловым, полихлоридным, латексным и другими покрытиями). Строгое соблюдение мер личной гигиены, запрещение приема пищи и курения во время работы, обязательное мытье и смена рабочей одежды после работы. Немедленно снять загрязненную Н. К. .спецодежду и белье и так же быстро смыть загрязненные участки кожи и вымыть тело теплой водой с мылом. Запрещение работать в одиночку в опасных местах.
Максимальная механизация с дистанционным управлением процессов получения Н. К. и при их использовании в других производствах. Герметичность оборудования, коммуникаций, особая окраска последних и сборников; механизация отбора проб и чистки аппаратов. Местная вентиляция всюду, где возможно выделение паров, газов или аэрозолей Н. К., а также достаточная общеобменная вентиляция помещений. Рабочие помещения отделывать материалами, не сорбирующими или минимально сорбирующими пары Н. К. Акрилонитрил, например, сорбируется кирпичной стеной в количестве 42—87 мг/м2, а штукатуркой в количестве 83—150 мг/м2 (Капкаев, Трофимова).
При пользовании в качестве инсектофунгицидов, гербицидов и т. п. — см. {52], Ограничение содержания свободных Н. К, в сырье, идущем на дальнейшую
94
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
переработку, или в готовой продукции (например, акрилонитрила в каучуках или синтетических волокнах).
Предварительные и периодические (1 раз в 12 месяцев) медицинские осмотры [37]. Дополнительное питание (рацион №2) для работающих в производстве как неорганических цианидов, так и ряда Н. К. (ацетонциангидрина, этиленциан-гидрина, нитрила акриловой кислоты, ацетонитрила, цианистого бензила) с обязательной витаминизацией (витамина А 2 мг, витамина С 100 мг в день). См. также статьи об отдельных нитрилах.
Определение в воздухе групповым методом основано иа омылении Н. К. едкой щелочью и колориметрическом определении аммиака с тимолом и гипобро-митом (с образованием индотимола). Чувствительность по CN-rpynne 0,003 мг в 10 мл раствора [38]. Индивидуальное определение Н. К. возможно газохроматографическим методом (Дмитриев, Китрасский).
А б р а М О в а Ж. И., Г л а и ц Р. Б. Неотложная оксигенобаротерапия. Рига, «Зииатие», 1973, 72 с.
Биогенез природных соединений. Пер. под. ред. Л. М. Гииодмаиа. №.. «Мир» 1965, с. 388— 389.
Дмитриев AJ. Т., Китрасский Н. А. Гиг. и сан., 1970, Ml 8, с. 63—67.
КапкаевЭ. А.. Трофимова Л. В. В кн.: Гиг. труда в иефт. пром. Уфа, 1970, с. 16—21« Czajkowjska Т., D utkiewicz Т. Med. ргасу, 1965, t. 16, № 2, S. 138—144, Friedberg К. Arch. Toxikol., 1968, Bd. 24, № 1, S. 41—48. .
Henning G. et al. Zbl. Arbeitsmed., 1973, Bd. 23, № 1, S. 1—4, Weger A. Arch. Toxikol., 1968, Bd. 24, № 1, S. 49—50.
Z e 11 e r H. e t a 1. Zbl. Arbeitsmed., 1969, Bd. 19, № 8, S. 225—238,
Нитрилы предельных кислот
Ацетонитрил
(Нитрил уксусной кислоты, метилцианид)
CHsCN
М = 41,05
Применяется в органическом синтезе; в производстве ароматических веществ; как селективный растворитель углеводородов, масел; для получения ма-ленонитрила, адипинонитрила и-витамина В].
Получается в лаборатории нагреванием ацетамида с ледяной уксусной кислотой; в промышленности — взаимодействием уксусной кислоты или альдегидов и кетонов с NH3 в присутствии катализаторов. Побочный продукт при получении акрилонитрила путем аминооксидации олефинов.
. Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость с запахом эфира, Пд,5= 1,34596. Насыщающая концентрация 159 мг/л (20°). Горит ярким бесцветным пламенем. Гидролизуется в ацетамид, затем в уксусную кислоту; восстанавливается в этиламин.
Общий характер действия. Менее токсичен, чём ряд других нитрилов жирного ряда и чем можно было предполагать по количеству CN~ в случае его отщепления в организме. Как полагают, действие А. определяется целой молекулой в комбинации с медленно отщепляющейся CN-группой. Характерны вызываемые А. судороги, влияние на щитовидную железу и вызываемый им отек легких. Технический А. более ядовит, возможно из-за содержания в нем HCN и изонитрилов. Вне организма ие удалось отщепить HCN из A. (Grahl; Трубников; [68, с. 30]).
Токсическое действие. Животные. Независимо от путей поступления в организм при остром отравлении — начальная заторможенность (наркотический эф-
НИТРИЛЫ ПРЕДЕЛЬНЫХ кислот
95
|фект) или возбуждение, расстройство координации, судороги, одышка, угнетение рефлексов, гипотермия, иногда рвота и понос (у собак), усиление диуреза, нарастающая одышка и смерть от остановки дыхания. На вскрытии — отек легких Жак при вдыхании А., так и при введении его в желудок. Для белых мышей 'JlKso = 3,4 мг/л (Трубников), для белых крыс 26,8 мг/л (экспозиция 4 ч) и 12,5 мг/л (8 ч), для морских свинок 9,4, для кроликов 4,7 и для собак 27— 54 мг/л. У последних еще до окончания 4-часового воздействия в крови определяется 0,3—0,35 мг% CN-; в тех же условиях при вдыхании 0,06 мг/л в крови 0,009 мг% С№. При введении в желудок мышам ЛД50 = 200 мг/кг, крысам 3,8 г/кг, морским свинкам 140—260 мг/кг (Grahl; Трубников; [88]). При введении в желудок или под кожу отек легких развивается уже через 3 ч, достигая максимума через 48 ч [68, с. 30].
Не отмечено выраженного или специфического эффекта при вдыхании крысами 0,5—1,1 мг/л по 7 ч 5 дней в неделю (всего 91 день). Концентрация 2,5 мг/л в тех же условиях вызвала пневмонии, кровоизлияния в головном мозге, легкие дистрофические изменения в печени и почках (Pozzani et al.). Воздействие ~0,01 мг/л (6 месяцев по 6 ч в день) не сопровождалось уловимыми сдвигами в состоянии крыс или изменениями во внутренних органах (Трубников).
Человек. После вдыхания 0,067—0,35 мг/л в течение 4 ч ощущения у добровольцев были незначительны, не обнаруживалось и CN" в крови или повышения уровня роданидов в моче. Картина острого отравления: вначале головная боль, апатия, тошнота, головокружение, бледность, падение температуры и кровяного давления, судороги, потеря сознания. Бледность, падение давления, озноб, потеря сознания — опасные симптомы. После выздоровления в течение некоторого времени (до 3 недель) —депрессия, головная боль, сердцебиение, особая слабость мышц верхних конечностей, повышенный диурез, белок в моче, повышенное содержание цианидов в крови и роданидов в моче.
Описано смертельное отравление при окраске внутренности танка краской, содержащей А. Через 4 ч после работы у пострадавшего рвота с кровью, судороги; через 9 ч (в госпитале )он .погиб. В крови обнаружено 796, в моче 215, в селезенке 318, в легких 128 мкг% HCN (в воздухе танка позже обнаружили 0,03 мг/л А.). Содержание CN~ у другого пострадавшего снижалось в течение 10—20 дней; уровень роданидов снижался еще медленнее. Предполагается, что тяжелые отравления вызваны не только действием самого А. и медленно отщепляющимся CN~, но и накоплением роданидов. Критический уровень роданидов в крови человека 12 мг%, у пострадавших обнаруживали 26 мг%. Однако при более тяжелых отравлениях наиболее высока была и концентрация HCN в крови (Grahl; [88]).
Действие на кожу. Половина кроликов погибла после аппликации на кожу 1,25 мл/кг в течение 8 ч [88]. Нанесение 2 капель А. ежедневно в течение 22 дней вызвало развитие воспалительных изменений кожи морских свинок и ее повышенную чувствительность (Трубников).
Превращения в организме. Предполагается превращение А. в роданиды, муравьиную кислоту и аммиак (Baumann et al.). Возможно окислительное разрушение A. (Grahl).
Неотложная терапия. Вдыхание амилнитрита, NaNOj; амннопропнофенон с тиосульфатом натрия. Амфетамин, витамин С. Искусственное дыхание по показаниям. В эксперименте эффективно введение циатииа с образованием неядовитой 2-аминотиазолидин-4-карбоиовой кислоты. Унитиол, тропацин, аминазин (Трубников; [68, с. 30]). См. также Нитрилы кислот.
Предельно допустимая концентрация 10 мг/м3 [51].
Определение в воздухе. Полярографический метод определения паров А, (Трубников);
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Нитрилы кислот,
Трубников Н. А. Токсикологическая характеристика ацетонитрила. Автореф, канд, дисс. Ярославль. 1966.
’₽ e.q u 1 d t J. e t a 1. Arch, malad. profess., 1973, v. 34, № 1/2, p, 67—68.
Я г ahi K. Zbl, Arbeitsmed., 1968, Bd. 18, № 1, S. 1—8.
96
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Нитрил гликолевой кислоты
(Оксиацетонитрил, формальдегидциангидрин, гликольнитрил)
HOCH2CN	М = 57,05
Применяется в органическом синтезе.
Получается из формальдегида и синильной кислоты.
Физические свойства. Бесцветная маслянистая жидкость.
Общий характер действия. Сильно ядовит. Хорошо всасывается через кожу, что даже более опасно, чем вдыхание. Известны случаи отравления человека при контакте его кожи с Н. Г. К< Обладает раздражающим действием. Действует подобно цианидам, вызывая головную боль, головокружение, тошноту, рвоту, слабость, атаксию, повышение температуры, В крови обнаруживаются цианиды (Plunkett).''
Неотложная терапия. Меры предупреждения — см. Нитрилы кислот.
Plunkett Е. R. Handbook of Industrial Toxicology. N. Y., Chem. Publ. Co., 1966, p. 197— 198.
Нитрил n-хлорбензосульфонилгликолевой кислоты
Cl---—SO20CH2CN	Al = 231,67
Применяется в фармацевтической промышленности; промежуточный продукт синтеза бензодиазепина.
Получается действием n-хлорбензолсульфохлорида на нитрил гликолевой кислоты.
Токсическое действие. Сильный аллерген. При производственном контакте возник экзематозный дерматит на предплечьях и кистях рук, а также полиморфная высыпь на других частях тела, отек и покраснение лица. Пробы дали положительный эффект. Аллергенная реакция кожи подтвердилась также на 10 здоровых лицах, не имевших контакта с препаратом. У сенсибилизированных к Н. X. К. лиц длительно сохраняется повышенная чувствительность к другим нитрилам.
Меры предупреждения. Самая тщательная защита кожи и недопущение даже следов нитрила в воздухе помещения.
Richter G., Scholz A. „Berufsdermatosen" 1970, Bd. 18, № 2, S. 70; 1971, Bd, i9, № 3, S. 127—132.
CC13CN
Трихлорацетонитрил
(Тритокс)
M = 144,39
Применяется как инсектицид, в органическом синтезе.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с резким запахом.
Общий характер действия. Очень ядовит; сильно раздражает слизистые верхних дыхательных путей и глубокие дыхательные пути. Отщепляет ли в организме CN-, не выяснено.
Токсическое действие. Животные. При вдыхании паров — признаки воздействия на центральную нервную систему, дыхательные пути, раздражение слизистой дыхательных путей и глаз (судороги, бег на месте, опистотонус, слезотечение, кашель, одышка). Концентрация 1,8—16,9 мг/л при воздействии в течение 28—300 мии смертельны для белых крыс, морских свинок и кроликов. При вдыхании 0,19—0,915 мг/л по 7 ч в день 5 раз в неделю все крысы и кролики погибали максимум через 25 дней. При длительном вдыхении Т. — потеря массы тела, раздражение слизистых оболочек, некоторое снижение содержания гемоглобина и числа эритроцитов, бронхиты, дегенеративные изменения в сердечной
НИТРИЛЫ ПРЕДЕЛЬНЫХ КИСЛОТ
97
мышце, печени и почках. В моче кроликов при длительном вдыхании 0,031 мг/л и более высоких концентраций обнаруживается Т. или продукты его превращения, дающие реакцию Фудживара. В опытах с введением (однократно) в желудок повышения уровня роданидов не обнаружено (Тгеоп et al.).
Человек. Запах ощущается при концентрации 0,078—0,19 мг/л. Данных о действии в производственных условиях нет.
Действие на кожу. При 13-кратном нанесении (по 1 ч ежедневно) на поверхность 24 см2 кожи кролика — мелкие кровоизлияния, затвердение и окрашивание кожи.
 Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Герметизация аппаратуры и коммуникации. Контроль за воздушной среддй. См, также Нитрилы кислот.
Пропионитрил
(Нитрил пропионовой кислоты, этилцианид, пропаннитрил, цианистый этил) C2H5CN	М = 55,08
Применяется в. органическом синтезе.
Получается при нагревании этилсульфата бария с цианидом калия.
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Хорошо растворяется в спирте.
Токсическое действие сходно с действием HCN, но развивается медленнее, судороги выражены слабее и у кроликов наблюдаются лишь при смертельных дозах. У собак бывает рвота. Смерть наступает от паралича дыхания. От легких у отравленных П. животных отмечен запах HCN (Sturtewant et al.). Концентрация 1.2 мг/л вызывает гибель 50% белых мышей при экспозиции 4 ч. При введении в желудок для крыс ЛД® = 39 мг/кг или 50—100 мг/кг, для морских свинок 25—50 мг/кг [88]. При подкожном введении крысам П. в дозах от 6 до 40 мг/100 г массы тела (всего 4 раза) у половины животных обнаружена была язва двенадцатиперстной кишки (Szabo, Selye; Zeller et al.; [88]).
Предельно допустимая концентрация в расчете на отщепление CN~ около 0,6 мг/м3.
Превращения в организме и выделение. Гидролизуется на 70% с отщеплением CN“ (Ghirtnghelli).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Акрилонитрил, Нитрилы кислот.
Szabo S., Selye Н. Arch. Pathol., 1972, v. 93, № 5, p. 390—391.
CM. также Нитрилы кислот.
CH2C1CH2CN
P-Хлорпропионитрил
(Нитрил p-хлорпропионовой кислоты)
М == 89,53
Применяется в органическом синтезе.
Получается присоединением НС1 к нитрилу акриловой кислоты.
Химические свойства. В присутствии НС1 гидролизуется, образуя р-хлорпро-пионовую кислоту.
Токсическое действие. Очень ядовит, хотя обычно р-замещенные пропионитрилы менее токсичны (Виторский и др.). Однократное вдыхание ~0,011 мг/л вызывает гибель белых мышей в течение 18 ч. При введении через рот — глубокий наркоз без патологоанатомических изменений. При таком пути введения для мышей ЛД50 = 9 мг/кг, для белых крыс 100 мг/кг. Вероятно, X. всасывается через неповрежденную кбтйу. Механизм действия неясен, но, по-видимому, иной, чем у других нитрилов [88]. Противоядия, используемые при отравлениях цианидами (нитрит натрия, гипосульфит натрия и др.), при отравлении X. неэффективны.
«8
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Борьба с выделением в воздух в виде паров или аэрозолей; устранение контакта с кожей и возможности попадания в рот. Тщательное соблюдение мер личной гигиены. См. также Нитрилы кислот.
Е нт ор с к ив А. П. в др. Жури. ВХО, 1964, т. 9, № 6, с. 699—700.
2,2,3-Трихлорпропионитрил
(Нитрил а,а,р-трихлорпропионовой кислоты)
CH2C1CC12CN	М = 158,43
Применяется как противозлаковый гербицид, чаще в виде эмульсии, содержащей 50% Т.
Физические свойства. Растворяется в спирте, эфире, растительном масле.
Токсическое действие. При введении препарата через рот у белых мышей, белых крыс и морских свинок беспокойство, учащение дыхания, нарушение координации движений, повышение возбудимости, затем мышечная слабость (вплоть до парезов конечностей),-урежение дыхания и как бы глубокий сон (наркоз); слизистые выделения из глаз, носа и рта, снижение температуры. Через 5—6 ч животные погибали в судорогах^ Для указанных животных ЛДюо = = 380 -т- 500 мг/кг, а ЛД5о = 280 4- 250 мг/кг. При остром отравлении повышалось содержание гемоглобина и лейкоцитов, нарастало число псевдоэозинофилов. Отмечался ряд биохимических сдвигов — снижение общего количества белка в сыворотке крови, активности холинэстеразы и повышение содержания угольной ангидразы, гипергликемия. На вскрытии: полнокровие всех внутренних органов и головного мозга; кровоизлияния в ткань мозга и мягкую мозговую оболочку. В слизистой желудочно-кишечного тракта очаговые некрозы. У собак снижается артериальное давление. Доза 25 мг/кг, не вызывающая токсического эффекта при однократном отравлении, при введении в желудок ежедневно в течение 6— 7 месяцев токсична. При спаривании интактных самок крыс с отравлявшимися Т. самцами .обнаружены некоторые отклонения у потомства ([7, с. 219];'Штаб-ский).
Действие на кожу и глаза. Хорошо всасывается через кожу: погружение хвоста крыс на 3 ч ежедневно в течение месяца в 5% раствор Т. приводило к характерной картине Отравления и гибели части животных.
Распределение в организме и выделение.' При однократном остром отравлении в крови и моче животных определялось До 100 мг% неизмененного Т., а при хроническом воздействии — 5—15 мг%. С мочой выводится преимущественно в первые 2—3 дня (Гжегоцкий; [14, с. 208]).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Р-Хлорпропионитрил, Нитрилы кислот, а также [52].
Определение в биосредах. Метод основан иа получении цветной окраски при добавлении к исследуемому образцу (крови, мочи и др.) пиридина в присутствии щелочи [7, с. 219].
ГжегоцкийМ. И. Гиг. труда, 1968, т. 12, № 10, с, 42—45.
Штабский Б. М. В кн.: Факторы внешней среды и их влияние на здоровье населения. Межвед. республ. сб. Вып. 2. Киев. «Здоров’я», 1970, с. 69—71.
hoch2ch2cn
Этиленциангидрин
(Нитри’л гидроакриловой кислоты)
М = 71,08
, Применяется для получения эфиров акриловой кислоты. Получается конденсацией окиси этилена с HCN.
. Химические свойства и состав. При дегидратации образует акрилонитрил.
Не отщепляет HCN при обычной температуре. При нагревании Э. (60—80°) в
НИТРИЛЫ ПРЕДЕЛЬНЫХ КИСЛОТ
99
воздухе определяли HCN в концентрации 0,003 мг/л (Арзяева). Содержание Э. в техническом продукте не менее 91%, HCN не более 1%.
Токсическое действие. При вдыхании паров в течение 1 ч белыми крысами и морскими свинками или насыщенных паров в течение 8 ч токсический эффект не заметен (Sunderman, Kincaid). При концентрации 0,165 мг/л — отчетливо раздражающее действие, а при 0,299—0,315 мг/л это действие сильно. Белые мыши погибают к концу 2-часовой экспозиции при явлениях нарушения координации и клонико-тонических судорогах. На вскрытии — полнокровие внутренних органов и незначительные дистрофические изменения в печени и почках, периваскулярный отек в легких и сердце. У крыс при 0,304 мг/л — только снижение диуреза. Вдыхание мышами н крысами концентрации 0,063 мг/л по 4 ч в день в течение 4,5 месяцев не вызвало заметных сдвигов в состоянии животных, но обнаружилось поражение почек (их увеличение, скопление белковых масс и цилиндров в просветах канальцев), а также периваскулярный отек в легких (Арзяева). Никакого токсического эффекта не отмечали при кормлении кроликов ежедневно 2,5 мг/кг в течение 5 недель (Hamblin).
Действие на кожу. Местное раздражающее действие на кожу мало выражено. По одним данным, признаки резорбтивного действия отсутствуют при нанесении на кожу морской свинки 0,5 мл Э. или на кожу кролика из расчета 3,8 г/кг. По Арзяевой, при погружении хвоста‘'крысы в Э. в крови и моче животных повышалось содержание роданидов.
Предельно допустимая концентрация 10 мг/м3 [51].
Неотложная терапия. Индивидуальная защита. Меры  предупреждения. Определение в воздухе и в организме — см. Нитрилы кислот, Ацетонциангидрин, Акрилонитрил. Э. должен храниться в бочках или цистернах под пломбой. Маркировка— череп и кости; надпись — «Яд».
Арзяева Е. Я. В кн.: Вопр. гиг. труда пром, токсикол., проф. патол. и сап. химии. Горький, 1972, с. 52—56.
Лактонитрил 7
(Нитрил молочной кислоты, а-гидроксипропионитрил, ацетальдегидциангидрин, нитрил а-гидроксипропионовой кислоты)
CH3CH(OH)CN	М = 71,08
Применяется в органическом синтезе.
Получается при взаимодействии ацетальдегида и KCN при подкислении или ацетальдегида с безводной HCN в присутствии следов KCN.
Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость. Пд14 = 1,40582 Смешивается с водой, спиртом. Под действием концентрированной НС1 разлагается, образуя’ NH4C1 и молочную кислоту; КОН расщепляет Л. с образованием KCN и ацетальдегида (или альдегидной смолы). При стоянии Л. может отщеплять синильную кислоту.
Токсическое действие. Очень ядовит, особенно при попадании в желудок, на кожу или в глаза. ЛД50 = 21 мг/кг (вид животных не указан), но смертельна также и доза 10 мг/кг. Введение менее 0,05 мл в глаз животного вызывает гибель в течение 5 мин. При нанесении на кожу животных ЛД50 = 1 мл/кг; смерть наступает в течение часа. Неясно, действуют ли продукты гидролиза с выделением CN- или токсична целая молекула [88].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Необходима большая осторожность, устранение всякого контакта с кожей, попадания в рот или глаза. Предупредить работающих об опасности. См. также Нитрилы кислот.
Определение в организме. Определение Л., цианида и роданида — см. У Bruce et al.
100
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
0-Этоксипропионитрил
C2H5OC2H4CN	М = 99,13
Применяется в производстве тиамина.
Физические свойства. Маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, Насыщающая концентрация 8,7 мг/л (расч.). Растворяется в органических растворителях.
Токсическое действие. При вдыхании насыщающей концентрации в течение 4 и 8 ч белые крысы не погибают. При введении в желудок белым мышам ЛДбо = 2,2, крысам 2,86—3,2 г/кг. При такой дозе цианиды в крови или роданиды в моче не обнаруживаются. Вдыхание в течение 4 месяцев 0,4 и 0,94 мг/л вызвало угнетение центральной нервной системы, поражение почек, нарушение соотношения белковых фракций в сыворотке крови. Гистологически определялись утолщение межальвеолярных перегородок в легких, слабо выраженные дистрофические изменения клеток печени и эпителия извитых канальцев почек, а также сосудистые расстройства в головном мозге [80, с. 131].
Действие на кожу выражено слабо.
Предельно допустимая концентрация 50 мг/м3 [51].
Определение в воздухе — см. [80, с. 131].
Родионова Р. П. В кн.: Матер, коиф. молодых научи, работников. Ин-т гиг. труда и проф. заболев. АМН СССР. М., 1969, с. 159—161.
Р-Цианэтиловый эфир метилцеллозольва
CH3OCH2CH2OCH2CH2CN	М = 129,16
Применяется как экстрагент ароматических углеводородов.
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Т. кип. 228—230°, плотн. 1,09, по = 1,4298. Насыщающая концентрация при 20° 0,44 мг/л (расч.).
Токсическое действие. При вдыхании насыщающей концентрации в течение 2 ч признаков токсического действия не отмечено. При введении в желудок больших доз,— боковое положение и гибель белых мышей в первые — вторые сутки, ЛД50 = 3,7 г/кг. В результате однократного введения крысам 0,7 г/кг повышалось содержание роданидов в моче, что указывает на возможность отщепления HCN в организме (Горлинская).
Действие на кожу. Погружение хвоста мыши в чистый Ц. на 2 ч не вызывало заметных поражений кожи, но часть животных погибала через сутки.
Предельно допустимая концентрация. Горлинская рекомендует 3 мг/м3.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Тщательная защита кожи, устранение возможности заглатывания. См. также Нитрилы кислот.
р- Аминопропионитрил
(Нитрил p-аминопропионовой кислоты)
NH2CH2CH2CN	М = 70,10
Встречаются А. и его производные (например, у-глутамил-р-амино-пропио н и т р и л) в различных растениях.
Применяется в синтезе некоторых витаминов группы В.
Получается взаимодействием NH3 с акрилонитрилом.
Физические свойства. Синтетический препарат в виде основания — жидкость, солянокислая соль — кристаллы.
Токсическое действие. Животные. При отравлениях соответствующими растениями развивается латиризм (угнетение роста, параличи, ломкость кровеносных сосудов, изменения скелета, остеопорозы). Латирогенное действие объясняют нарушением молекулярных связей белков и обмена белков соединительной ткани— коллагена и эластина. Известно также, что А. вызывает у молодых индюшек и других птиц разрыв аорты вследствие развития расслаивающей аневризмы (Keiser et al.; Simpson et al.).
НИТРИЛЫ ПРЕДЕЛЬНЫХ КИСЛОТ
101
Введение синтетического препарата сопровождается длительным возбуждением. Костные изменения обнаруживались уже при дозе 320 мг/кг; они прогрессировали по мере удлинения срока введения А., но оказались обратимыми после прекращения введения A. (Keiser et al.).
Человек. Прием некоторых препаратов из групщя А. в первое время вызывал оживление, а потом снижение аппетита, нервность, усиленный диурез, сухость во рту (аутоэксперимент—Szirman).
Распределение и превращения в организме. При введении крысам А. обнаруживается во всех органах, в плаценте и в плоде. В процессе детоксикации под влиянием моноаминоксидазы образуется циануксусная кислота — основной метаболит (Keiser et al.; Viek, King; Khogali).
Типичным латирогенным действием иа животных обладает аминоацетонитрил (Dominok, Oelssner).
D о m 1 n о k G. W„ Oelssner W. Acta blot. med. germ., 1968, Bd. 20, S. 625—640. Keiser H. R. et al. Clin. Pharmacol, a. Thar., 1967, v. 8, № 4, p. 587—592. Khogali A. „Nature", 1967, v. 214, № 5091, p. 920.
SlmpsonCh. etah Toxicol, a. Appl. Pharmacol , 1970, v. 16, № 1, p. 143—153.
У 1 e k A. L., к 1 П g C. „Teratology", 1972, v. 5, № 1," p. 51-48.
Р-Диметиламинопропионитрил
(Нитрил p-диметиламинопропионовой кислоты) (CH3)2NCH2CH2CN	М = 98,15
Применяется, как и р-аминопропионитрил, в синтезе некоторых витаминов группы В.
Получается присоединением диметиламина к акрилонитрилу.
Физические свойства. Плотн. пара 3,4, плотн. воздуха, насыщенного парами Д., 1,03. Смешивается с водой и органическими растворителями.
Токсическое действие. По-видимому, не очень токсичен, но более опасен при действии паров, чем при введении через рот. При поступлении через рот для белых мышей ЛД50 = 1,5 г/кг. .
• Сходно действует fi-изопропиламинопропионитрил: для мышей ЛД30 = = 2,17 т/кг.
Еще менее токсичен {>-изопропоксипропионитрил: для мышей ЛД30 = = 4,45 г/кг; но это вещество раздражает кожу [88].
Литература — см. р.р'-Иминодипропионитрил.
Р,Р'-Иминодипропионитрил
[Динитрил р,Р'-иминодипропионовой кислоты, бис (р-цианоэтил) амин] HN(CH2CH2CN)2	’	М = 123,16
Получается взаимодействием NH3 с акрилонитрилом.
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Растворяется в воде, спирте.
Токсическое действие. При введении под кожу, через рот или при аппликации на кожу поражает центральную нервную систему. У птиц, белых мышей и крыс резко и на длительное время повышает двигательную активность после введения через рот 1—2 г/кг. Однократное введение 0,2 г/кг под кожу крыс ведёт к угнетению животных, которое через 5—6 дней сменяется возбуждением с типичными хореоформным дрожанием головы (откидыванием назад) и непрерывным движением по кругу. Для мышей при введении через рот ЛД50 > 3 г/кг. .При введении животным через рот отмечены ангиопатии сетчатки и повреждение хрусталика, которое не наблюдалось при нанесении на кожу. У остро отравленных животных обнаружены изменения в головном мозге (Базуков; Hartman, Stich; [88]).
Превращения в организме. В моче обнаружены p-аминопропионитрил, циан-уксусная кислота, р-аланин, тиоцианат и неидентифицированные метаболиты (Williams et al.).
102
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Базуков В. Н. В кн.: Токсикология и фармакология ядохимикатов, применяемых в сельском хозяйстве. Минск, 196i, с. 79—83.
Williams S., Brownlow Е. К. е t а 1. Bioch. Pharmacol,., 1970, v. 19, № 7». р. 2277—2287.
Л^р-Цианэтил-п-фенетидин
[ЦЭПФ,. р- (n-этоксифениламино) пропионитрил]
С2Н5О-
NHCH2CH2CN
М= 190,25
Применяется в качестве стабилизатора полиолефинов и полиэтилентерефта-лата.
Физические свойства. Белый порошок. Т. плавл. 73,5—74,5°. Не растворяется в воде, хорошо растворяется в органических растворителях, разбавленных кислотах и щелочах. •
Токсическое действие. Малоядовит. При введении в желудок белых крыс ЛД50 = 4,6 г/кг. Через 15—20 мин после введения — боковое положение, парез задних конечностей и гибель в течение первых суток. Повторное ЗДкратное поступление 0, Г от ЛД50 незначительно снижало уровень гемоглобина и эритроцитов и увеличивало массовый коэффициент селезенки и печени, уменьшало содержание! SH-групп в сыворотке крови. При попадании на слизистую оболочку глаза кролика — преходящее раздражение.
Василенко Н. М. и др. Фармакол. и токсикол., 1972, т. 35, № 3, с. 367—368.
Бутиронитрил
(Нитрил масляиой кислоты, пропилцианид)
CH3CH2CH2CN	М = 69,11
Применяется в органическом синтезе.
Получаетря из маслянокислого аммония действием Р2О5 при нагревании.
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Плохо растворим в воде, растворим в спирте.
Токсическое действие. Очень ядовит. Вдыхание паров быстро приводит к острому отравлению, по картине напоминающему отравление цианидами и другими алифатическими нитрилами. Легко проникает через поврежденную кожу. Для-белых крыс при введении в желудок ЛД50 = 50 4-100 мг/кг. Кролики погибают от введения через рот 50, а кошки 20 мг/кг. В воздухе, выдыхаемом отравленными животными, ощущается запах HCN. После однократного нанесения Б. на кожу живота все крысы погибают. Контакт кожи с Б. (0,1—0,5 мл/кг) приводит к гибели половины морских свинок. Местное действие йа кожу выражено слабо (Zeller et al.; [88]).
Неотложная терапия — см. Нитрилы кислот.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Фильтрующий промышленный противогаз марки А. В случае очень высоких концентраций — изолирующий шланговый противогаз, например марки ФМФ-62 с полумаской или шлемом. Перчатки, спецодежда. См. также Нитрилы кислот.
Литература — см. Нитрилы кислот.
Изобутиронитрил
(Нитрил изомасляной кислоты, изопропилцианид)
(CH3)2CHCN ’	М = 69,11
Применяется в органическом синтезе.
Получается в промышленности из изобутирамида или каталитическим путем из изомасляной кислоты с NH3 при высокой температуре.
НИТРИЛЫ ПРЕДЕЛЬНЫХ КИСЛОТ
103
Физические свойства. Бесцветная жидкость с запахом горького миндаля. Растворяется в'воде, спирте.
Токсическое действие. Сильнее, чем у бутиронитрила. Животные. При вды-•• хаиии паров или введении И. внутрь — слабость, расширение сосудов, тремор, судороги, смерть от остановки дыхания. В моче повышенное количество роданидов. При концентрации 0,2 мг/л все белые крысы погибают через час. Для белых мышей при поступлении через рот ЛД50 = 5-4-10, для крыс 50 -4- 100, для кроликов 14 мг/кг (Zeller et al.; [88]).
Человек. Описано острое отравление рабочего при заполнении тары И. в течение 10 мин (работал в противогазе марки К вместо марки А). Симптомы: головокружение, тошнота, шаткая походка, рвота, повышение артериального дав-, ления, частый пульс, потеря сознания с расширением зрачков, затруднением дыхания, ослаблением рефлексов, выделением пены изо рта (коллапс). Пострадавший был срочно госпитализирован, но состояние не улучшилось, появились -тонико-клонические судороги верхних конечностей, сильный тризм, непроизвольное мочеиспускание, цианоз слизистых и кожи, прерывистое дыхание. После искусственного дыхания и антидотной терапии (вдыхание амилнитрита, инъекции 3% нитрита Na и 10% тиосульфата Na) уменьшился цианоз, улучшился пульс, ао бессознательное состояние сохранилось дольше. Состояние улучшилось и по-’ Степенно нормализовалось при дополнительном введении лобелина и перелива-яии крови. Выздоровление через несколько дней, осталась только амнезия (Thiess, Неу).
Действие на кожу. Слабо раздражает слизистые оболочки и кожу, но легко проникает через последнюю. Морские свинки погибают при нанесении на кожу 5 мл/кг, а кролики в течение 1—2 ч при картине судорог после нанесения на выстриженную кожу спины 1 мл/кг. Доза 0,1 мг/кг не вызывала симптомов отравления (Zeller et al.; Thiess, Hey).
Неотложная терапия — см. Нитрилы кислот.
•	Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Самая тщательная защита органов дыхания и кожи. Немедленная смена одежды после попадания на нее И., смывание с кожи И. Герметичность аппаратуры, включая слив жидкого -продукта, надлежащая общая и местная вентиляция помещений. См. также Нитрилы кислот. Ацетонциангидрин, Акрилонитрил.
Thi е s s А. М„ Н е у W. Arch. Toxikol., 1969, Bd. 24., S. 271—282.
См. также Нитрилы кислот. Ацетонциангидрин.
Ацетонциангидрин
(Нитрил гидроксиизомасляной кислоты, гидроксиизобутиронитрил) -(CH3)2C(OH)CN	М = 85,10
Применяется для получения акриловых эфиров и полиакриловых пластмасс.
Получается конденсацией ацетона с HCN. Содержится в гликозиде льняных семян.
Физические и химические свойства. Жидкость. Т. разл. 120°. Быстро диссоциирует с образованием ацетона и HCN; в разведенных растворах разлагается почти полностью. Технический А. обычно подкисляют H2SO4, так как диссоциация в кислой среде идет медленней. В сортах А и Б содержание А. не менее 88%, HCN не более 0,05 и 0,1%, H2SO4 не более 0,1%.
Токсическое действие. Действует сходно с HCN. Хорошо всасывается через кожу. Возможно, что токсичность зависит частично и от действия целой молекулы.
•	Животные. При вдыхании паров — затруднение и учащение дыхания, боко-. вое положение, судороги, смерть от остановки дыхания. Если воздействие прекращается на стадии коллапса, то животные оправляются. На вскрытии погибших животных — алая кровь, полнокровие сосудов мозга и внутренних органов. Смертельная концентрация паров для 100% животных: белые мыши — 0,15 мг/л, белые крысы — 0,33 мг/л; часть животных погибает соответственно при 0,07 и 0,185 мг/л. Крысы погибают после 1—2-минутного вдыхания насыщенных паров
104
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
А., содержащих 0,25% HCN; при связывании HCN — смерть животных через 11 мин (Sunderman, Kincaid). Для мышей при введении через рот ЯД™ = 2,9, крыс 13,3, морских свинок 9 и кроликов 13,5 мг/кг (Шкодич). Более высокие цифры приводит Hamblin: для мышей 15, морских . свинок 150 и кроликов 100 мг/кг.
При вдыхании 0,01—0,03 мг/л в течение 3—4 месяцев явных признаков отравления не отмечено. Предварительное введение NaNO2, амилнитрита или тиосульфата натрия предотвращает смертельный исход при вдыхании паров А. крысами; введение этих противоядий после затравки оказывает лишь частичный эффект (Шкодич).
Человек. Начальные симптомы — головная боль, сердцебиение, тошнота, рвота, В производственных условиях известны случаи острых отравлений главным образом при попадании А. на кожу. Описаны случаи потери Сознания от вдыхания А. при перекачивании его. 'Пострадавшие пришли в себя на свежем воздухе и после смывания с рук А. Более тяжелые и смертельные случаи известны при обливании платья. В одном таком случае спустя 2—3 ч плохое самочувствие, рвота, но после кратковременной госпитализации возвращение на работу, где снова началась тошнота. По возвращении домой — потеря сознания, судороги и смерть через 6,5 ч от момента промокания одежды. .Второй случай аналогичен. Облитое платье было сменено не сразу; рвота, одышка, потеря сознания и судороги развились очень быстро; смерть наступила через 1,5 ч, несмотря на лечебные меры. Острое отравление отмечено при обливании одежды 40 мл А. После энергичной терапии пострадавший оправился. В другом случае А. попал в перчатку, которая была снята, но также и на платье. Через 5 мин появилась тошнота, через 10 мин пострадавший потерял сознание. Несмотря на быстрое применение антидотных средств, повторно развились резкие судороги, тризм, ослабление дыхания, сосудистый коллапс, но с благоприятным исходом. Человек, выпивший спирт, содержащий следы А., был найден без сознания и несмотря на. активную терапию--(NaNO2, тиосульфат и др.) и кратковременное возвращение сознания .погиб через 12 ч после госпитализации. На вскрытии погибших не было установлено ничего определенного (Kreft; Lang; Stintzy; Mi-chalke; Zeller et al.; Hamblin et al.).
Действие ha кожу. Кожа заметно не повреждается. Нанесение на кожу морских свинок А. в дозе 1,1 и 0,45 мл/кг приводило к гибели всех животных соответственно через 1—