{оз)
ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
В пРаМЫШЛЕннаети
ЧАСТЬ 1
opr АНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА
СПРАВОЧНИК
ДЛЯ ХИМИКОВ, ИНЖЕНЕРОВ И ВРАЧЕЙ
Под общей редй/(цией
заел. деят. науки, nроф. Н. В. ЛАЗАРЕВА
Издание З-е, перерабоrанное и дополненное
rXH
rОСУДАРСТВЕННОЕ НАУЧНО.ТЕХНИЧЕСКОЕ ИЗДАТЕЛЬСТВО
ХИМИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ЛЕНИНfРАд . 1954

547.9
Лаз 17
61-5-5
Kmra предстэвляет собой наиболее обширный и
полный в мировой литературе справочник по вредным
веществам, встречающимся в промышленности.
Сnpaooчник Быпускае11СЯ в двух чаremх.
Первая часть посвящена описанию физических,
ИМIIЧеских IИ Т()Iксмчес,К!ИiX ICООЙICТВ 06рШrнических ве-
щесm ;и изложerнию lМеroдов прClдУ'JllPeЖДения вpeд,нoro
действия этИх щесТ8 на арrан.из.м людей, работающих
осюlМЦ.
Вторая часть посвящена неорrаническим и элемент-
орrаническим соединениям.
СnpаооЧ!НИ'К IЩJeдrнillJJiачается ДЛIЯ шИIp<JtКоrо Kpyra
рабcrmJИlКОВ п:ромышлerноости -- x:Il:МИlКОО всех специаль-
ностей, и.нженеров и TeXН'.IIКOВ раЗJLИЧJНЫХ ЩJiOфиJлей, за-
ведующих теXIНiИКОЙ беоопaJС1ЮС'r.И, сани:rарных н теXJI'И-
ческих И'Нс:пекторов, врачей, обслуживаюЩИ'Х IFIЮМЫШ-
.оонные предприятия, а также для еОТРУДIПIКО'В
научно-исследовательских институтов, разрабатываю-
щих новые тех.нолоr.ичесКiИle IIIpOцессы и нуждающих-ся
в сведениях о токсических свойствах используемых или
ООразующихreя при этом lВещес'IlВ.
к ЧИТАТЕЛЮ
Издательство просит присылать Ваши замечания
и отзывы об этой 1Снии по адресу:
Ленинzрад, НевС1Сий пр., 28, Ленzосхимиздат
--о
6. 3 (}6
р иlt'
еР
Иt
\ -.., 
----'

СОДЕРЖАНИЕ
Из предисловия ко второму изданию 15
Предисловие к третьему изданию. 17
Указания для пользования книrой 19
Общий указатель литературы . . 26
Уrлеводороды
Предельные уrлеводороды ряда метана . 33
Метан. Пропан. Изооктан. Алкилат.
Непредельные yrлеводороды ряда этилена _ . _ . 40
ЭТlfлен. Пропилен. Бутилены. Псевдобутилен. Амилен. reK-
силен. rептилен. Вуск.
Диэтиленовые yrлеводороды 49
Аллен. Бутадиен-l,3. Изопрен.
Непредельные уrлеводороды ряда ацетилена 54
АцеТИ{lен. Аллилен. Кротонилен. Изопропилацетил'iН'
УrлевоДороДы, содержащnе одновременно двойные и тройные связи 58
Моновинилацетилен. Дивинилаuетилен. Аuетиленилдивинил.
Тетрамер ацетилена.
Циклопарафины . . . . . . . . 61
Циклоrексан. Метилциклоrексан.
Циклические непредельные yrлеводороды 66
Циклопентадиен Циклоrексен. Циклоrексадиен. Димеры
бутадиена-l,3.
Нефть и продукты ее переработки . . . . . . . . . . .. 69
Нефть. Нафталанская нефть. Озокерит. Бензины. Крекинr-
(')ензины. Керосин. Мазут; смазочные (индустриальные)
масла, топливные материалы, смазочно-охлаждающие п,ро-
дукты и т. п.
Продукты пиролиза нефтяноrо сырья . .... 108
Зеленое и бурое масла. Нефтяные пеки. Лакойль.
rорючие rазы . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 109
Прлродные rазы и искусственные rазы, получаемые при
cyxo переrонке или rазификации твердоrо топлива. Неф-
тянои rаз.
1*

4
СОДЕРЖАНИЕ
Ароматические (бензольиые) yrлеводороды. . . . . . . .. 112
Беизол. Толуол. Этилбензол. Пропилбензол. Кумол. Ксилол.
Стирол. а-Метилстирол.
Ароматические yrлеводороды с двумя бензольными ядрами. 143
Дифенил.
Ароматические yrлеводороды с конденсированными ядрами. 144
Нафталин. Тетралин. Декатин. Тетралин экстра. AJ!трацеп.
Фенантрен. Мноrоядерные ароматические yrлеводороды
с конденсированными ядрами_
Продукты сухой переrонки KaMeHHoro уrля. . . . . . . .. 158
Каменноyrольная смола. Леrкие масла. Сольвент-нафта.
Средние или карболовые масла. Креозотовые масла и кре-
озот. Зеленые или антраценовые масла. Пек Кузбасский
лак. Синтетический бензин.
rорючие сланцы и продукты их сухоА переrонки. . . . . .. 169
rорючие сланцы. Сланцевый бензин. Сланцевое дизельное
топливо. Сланцевые смолы. Сланцевые смазочные масла.
fалоrенопроизводные уrлеводородов
Фторпроизводные уrлеводородов жирноrо ряда и циклопарафинов 176
Фторпроизводные предельных уrлеводородов . 177
1,I-Дифторэтан. Декафторбутан.
Фторпроизводные непредельных yrлеводородов 178
Фторэтилен. 1,I-ДифтЬрэтилеи. Тетрафторэтилен.
Фторпроизводные циклопарафинов. . . . . . 180
Декафторциклопентан. ДодеКфторциклоrексан
Хлорпроизв&дные yrлеводородов жирноrо ряда, циклрпарафинов
и циклических непределыfхx уrлеводородов. . . . 181
Хлорпроизводные метана . . . . . . . . . . . 185
Хлористый метил. Хлористый метилен. Хлороформ. Четы-
реххлористый уrлерод. I
Хлорпроизводные этана . . . . . . . . . . . . 200
Хлористый этил. 1,2-Дихлорэтан. 1,I-Дихлорэтан. 1,I,2-Три-
хлорэтац. 1,I,I-Т 1 рихлорэтан. Тетрахлорэтан. Пентахлорэтан.
rексахлорэтан.
Хлорпроизводные пропана И бутана. . . . . . . . . . 211
Хлористый пропил. 1,2-Дихлорпропан. 1,2,3-Трихлорпропан.
Хлористый изобутил.
ХлОРПРОИЗВОДНJ>lе этилена . . . . . . . . . . . . . . 213
Хлористый винил. 1,2- Дихлорэтилен. 1,1- Дихлорэтилен. Три-
хлорэтилен. Тетрахлорэтилен.
\

СОДЕI"ЖАНИЕ
хлорпроизводные прочих непредельиых yrлеводородов жир-
Horo ряда . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
хлористый аллил. 2-Хлорбутадиен-l,3. l,2-Дихлорбута-
диен-l,3. 2,4-Дихлорбутен-2.
Хлорпроизводиые циклопарафинов .
rексахлорциклоrексан.
Хлорпроизводные циклических непредельных уrлеводородов
Димеры 2-хлорбутадиена-l,3 (хлоропрена).
Бромпроизводные у,rлеводороДОВ жирноrо ряда .
Бромистый метил. Бромистый етилен. Бромоформ. Броми-
стый этил. l,2-Дибромэтан. 1I-Дибромэтан- l,l,2,2-Тетра-
бромэтан. Бромистый пропил. l,3-Дибромпропан. Бромистый
аллил.
Иодпроизводные уrлеводородов жирноrо ряда. .
ИОДИСТЫЙ метил. Иодоформ. Иодистый этил.
Смешанные rалоrенопроизводные жирноrо ряда .
Монохлордифторметан. Дихлормонофторметан. Дихлорди-
фторметан. Трихлормонофторметан.. l-Хлор-l,l-дифтор!tтан
1,2- Дихлор-l, 1 ,2,2-тетрафторэтан. 1,1 ,2,2- Т етрахлор-l,2- ди-
фторэтан. 1.1,1,2- Тетрахлор-2,2- дифторэтан. Хлорбромметан.
1,2- Дибром-l.I - дифторэтан.
rалоrенопроизводне yrлеводородов ароматическоrо ряда . . .
ХлорбеНЗ0Л. ДихлорбеНЗ0ЛЫ. ТрихлорбеНЗ0Л. Хлористый
бензил. Хлористый бензаль. БеНЗ0ТРИХЛОРИД. а-Хлорэтил-
бензол. 1 ,3-Диметил-4,6- (бис) -хлорметилбеНЗ0Л. Бромбен-
зол. Бромистый бензил. а-Бромбензилцианид. Бромирован-
ные ксилолы. Иодистый бензил.
rалоrнопроизводные мноrоядерных уrлеводородов '. ....
Хлорированные дифенилы. Хлорированная окись дифенила.
Окись rексаХ.liордифенила. хлорированныif дифенилбеНЗ0Л.
4,4'.Дихлордифенилтрихлорэтан, Хлорированные нафталины.
Эльдрин. Диэльдрин. Хлордан. 9.9-Либромфлуорен.
Спирты и фенолы
Спирты жирноrо j>яда. . . . . . . . . . . . . .
Метиловый спирт. Этиловый спирт. rидролизный и сульфит-
ный спирты. Пропиловые спирты. Бутиловые спирты_ Амило-
вые спирты. Метилизобутилкарбинол. ДиизоБУТИ. 1 IКарБинол.
Аллиловый спирт. Метилвинилкарбино.li. Этиленrликоль.
Пропиленrликоль- Триметиленrликоль. rлицерин.
Хлорпроизводные спиртов жирноrо ряда. . . .
Эти.пенхлорrидрин. Хлорrидрины rлицерина.
Спирты полнметиленовоrо (алициклическоrо) ряда
Циклоrексан. ол . Метилциклоrексанол.
5
224
230
234
236
251
253
260
270
286
312
316"

Q
СОДЕРЖАНИЕ
Ароматические спирты . 318
Бензиловый спирт.
Фенолы ...................... 318
Фенол. Пентахлорфенол. I(резо.'IЫ. о-Оксидифенил. Синтети-
ческие эстроrенные вещества. Нафтолы. Пирокатехин. Ре-
зорцин. fидрохинон. Пироrаллол.
Простые эфиры И орrанические ОКI\CИ
Простые эфиры жирноrо и полиметиленовоrо (а}Iициклическоrо)
рядов . . . . . . . . . . . . _ . . . . . . . ,. 334
Диметиловый эфир. Пропилметиловый эфир. Циклопропил-
метиловый эфир. Диэтил вый эфир. ,Диизопропиловый
эфир. Дибутиловый эфир. Винилэтиловый эфир. Винилбути-
ловый эфир. Циклопропилвиниловый эфир. Дивиниловый
эфир. Изопропенилвиниловый эфир. Изопропенилэтиловый
эфир. Аллилэтиловый эфир. ДиаллИJIOВЫЙ эфир.
rалоrенопроизводные простых эфиров. . . . . . , 345
Дихлордиметиловый эфир. Дибромдиметиловый эфир.
а,-ДихлорДиэтиловый эфир. .I_Дихлордиэтиловый эфир.
Тетрахлордиэтиловый эфир.
Простые эф!!ры фенолов . . . . 349
Простые эфиры двух- и трехатомных спиртов 351
Простые эфиры этиленrликоля . . . . . " 351
Монометиловый эфир этиленrликоля. Моноэтиловый эфир
этиленrликоля. Монопропиловый эфир этиленrликоля. Мо-
ноизопропиловый эфир этиленrликоля. Монобутиловый эфир
этиленrликоля. Диэтиловый эфир этиленrликоля. Диrлико-
левый эфир. Этилдиrликолевый эфир. Бутилдиrликолевый
эфир_ Триrли!'олевый эфир.
Простые эфиры rлицерина. . . . . . . 361
Полиrликолевые эфиры. . . . . . . . 362
I10лиэтиленrликоhи. I1рлиэтиленrликол ь аЛКИЛфениловые
эфиры. I10ли-а -пропиленrликоли.
Орrанические окиси . . . . . . . . . . . . . . . . .. 366
Окись этилена. Окись ПРОПШlена. Окись тетраметилена.
Диоксан-l,4. 4-Метилдиоксан-l,3. 4,4- Диметилдиоксан-1,3.
2,4,4,6-Тетраметилдиоксан-l,3.
Этиленимин . 373
Тиоспирты И тиоэфиры
Тиоспирты . . . . . . . . . . . . ..). . . " . . . . 375
Этилмеркаптан. Бутилмеркаnтан 2,3-Дитиопропанол. Тио-
rликолевая кислота.
Тиоэфиры . . . . . . . . . . . . 379
Диметилсульфид. Диаллилсульфид.

СОДЕРЖАНИЕ 7
Дитиоэфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 380
Диметилдисульфид. ДиэтилДilсульфид. АллилпропилдиСУЛЬ-
фид. ТетраметилтиурамдисульфИД. Тетраэтилтиурамдисуль-
фид. Диметилдитиокарбамат цинка. Бисэтилксантоrенат.
Ал'ьдеrиды и кетоны
Альдеrиды ................... 386
формальдеrид. Ацетальдеrид. Масляный альдеrид. Изовале-
риановый альдеrид. Капроновый альдеrид. Каприновый
альдеrид. Акролеин. Кротоновый альдеrид. Цитраль. Про-
парrиловый альдеrид. Бенэальдеrид. fелиотрОПИН. fлиок-
саль. Тиоформальдеrид.
Ацетали ............. ........399
Метц,лаль. Диэтилформаль. Формальrликоль. Диметилаце-
таль. Бис-n- хлорфеноксиметан. Хлоральалкоrолят.
Кетоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 403
Ацетон. Метилэтилкетон. Метилпропилкетон. Метилбутил-
кетон. Метилиэобутилкетон. Окись меэитила. циклоrекса-
нон. Метилциклоrексанон. Иэофорон. Кетоновые масла.
fалоrенопроизводные кетонов . . . . . . . . . . . . 417
Хлорацетон. Бромацетон. Метил- -бромэтилкетон. Метил-
а,  _ дибромэтилкетон. Иодацетон. (1)' Хлорацетофено н .
(I)-Бромацетофенон.
Кетены . . . . . . 421
Кетен. Дикетен.
Орrанические кислоты. их аиrидриды и а,миды
Жирные кислоты, их хлорпроиэводные и анrидриДЫ . . . 428
Муравьиная кислота. Уксусная кислота. Уксусный анrидрид.
Монохлоруксусная кислота. Трихлоруксусная кислота. Ма-
сляная кислота. Щавелевая кислота. Олеиновая кислота.
Полиметиленовые (алицик.лические) кислоты 434
Нафтеновые кислоты. Мылонафт.
Ароматические кислоты и их анrидриды. . . . . . . . . . 435
Бензойная кислота. Фталевая кислота. Фталевый анrидрид.
ДибутилнафталинсуЛЬфокислота.
оксикислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 437
Молочная кислота брожения. Лимонная кислота Салипило-
вая кислота.
fалрrеноанrидриды орrанических кислот. . . . . . . . ., 440
Хлористый ацетил. Хлористый оксалил. Хлористый бенэопл.
n- Толуолсульфохлорид.
Амиды орrанических кислот. . . . . . . . . . . . ., 442
N - Иэобутилбутирамид. N, ИзоБУТИЛJ1аурами-Д. ХлорамИ1I- Т.
\
.

8
СОДЕРЖАНИЕ
СJЮжиые эфиры
Эфиры азотистой кислоты - . . . . . . 445
Эmлнитрит. Буmлнитрит. Амилнитрит.
Эфиры азотной кислоты . . . . . . . . , . . . . . .. 447
Этилнитрат. инитроrликоль. инитропропnленrликоль. Jiи-
троrлицерин. Тетранитропентаэритри
Эфиры фосфорной кислоты . , . . . . . . . . . . . 450
Трибутилфосфат. ТрИфеНИЛфосфат. Трикрезилфосфат.
Эфиры пирофосфорной кислоты . . . . . . . . . 454
Тетраэтилпирофосфат. rексаэтилтетрафосфат.
Эфиры фторфосфорной кислоты 455
иизопропилфторфосфат
Эфиры тиофосфорной КИСЛоты. . . . . . 457
иметил-п-нитрофеНилтиофосфат. изтил.п-нитрофенилтио-
фосфат.
Эфиры серной и хлорсульфоновой киСЛот " .... 461
нмеТНЛСУЛЬфат. Метилхлорсульфат. ЭmЛХЛОРСУЛЬфат.
Эфиры yroльной кислоты. . . . . . . . . . 464
иэтилкар60нат. rексахлордиметилкарбонат.
Эфиры карбаминоваИ кислоты и ее Производных . 466
Jiитрозометилуретан.
Эфиры муравьиной -кислоты. . . . . . . . . . . . . . . 467
МеТИЛформиат. ЭтилфQ1!миат. Бутилформиат. А.'lлилформиат.
Эфиры ХЛормуравьиной (или хлоруrольной) кислоты. . .. 470
Метилхло!=,формиат. Хлормеmлхлорформиат. Трихло;рметил.
хлорформиат.
Эфиры уксусной кислоты (ацетаты) и ее rалorенопронзводных . 473
Метилацетат. Лесохимические (древесно-спиртовые) рас-
творители. Этил ацетат. Пропилацетат. Изопропилацетат.
Бутилацетат.Вторичнобутилацетат.Растворители из отходов
производства синтетическоrо каУ.чука. Изоамилацетат. Вто-
ричноамилацетат. Вторичноrексилацетат. Винил ацетат. Ця_
клоrексилацетат. Бензилацетат. rликольмоноацетат. Метил-
rликольацетат. Этилrликольацетат_ Бутоксил. Триацетин.
Эфиры rалоrенопроизводных уксусной кислоты.
Эфиры пропионовой. масляной и изовалериановой кислот . 490
Винилпропионат. Изоамилизовалерат.
Эфиры непредельных кислот. . . . . . . . . 491
Метилакрилат. Этилакрилат. Метилметакрилат.
Эфиры двухосновных кислот жирноro pJJдa. . . . 495
ИЭТИJIоксалат. Эфиры адипиновой КИСЛОТЫ.

СОДЕРЖАНИЕ 9
Эфиры окси- И кетокиСЛОТ жирноrо ряда. . . . . . . . .. 495
Эфиры молочной кислоты. Этилоксииэобутират. Лактоны.
АцетоуКСУСНЫЙ эфир. Этиловый эфир ацетилrликолевой
кислоты.
Эфиры ароматических кислот . . . . . . . . . . . . . . 499
Этилбенэоат. Бензонафтол. Диметилфталат. Диэтилфталат.
Дибутилфталат. Сапоп. Метиловый эфир n-толуолсульфо-
кислоты.
Нитро- И аминосоедииения жирноrо и ПОJПIметиленовоrо
рядов и их произвоые
Нитросоединения жирноrо ряда . . . . . . . . . . . . . 504
l:{итрометан. Нитроэтан. 1- нитропропан. 2- Нитропропан.
Тетранитрометан.
Хлорнитросоединения жирноrо ряда. . . . . . . - . 509
Хлорпикрин. 1- Хлор-l-нитроэтан. 1,1- Дихлор-l-НИТРОЭ'Iаи.
l-Хлор-l-нитропропан. 2-Хлор-2-нитропропан.
Аминосоединения (амины) жирноrо ряда .' . . . . . . . . 514
Триметиламин. Этиламин Диэтиламин. Триэтиламин. Ди-
изопропиламин. Бутиламины. АллилаМJlН. Метилаллиламин.
Диаллиламин. ЭтиЛендиамии. Лаурилдиэтилентриамин. [ек-
саметилендиамин.
Хлорпроизводиые аминов жирноrо ряда . . . . . . 522
Диметил- -хлорэтиламин. Диэтил- _хлорэтиламин. , '.Ди-
хлордиэтиламии.
Амины полиметиленовоrо (алициклическоrо) ряда . . . . . . 523
Циклоrексиламин. Дициклоrексиламин. Амилбензилцикло-
rексиламин.
Диазосоединения жирноrо ряда . 525
Диаэометан.
Аминоспирты . . . . . . 526
Этаноламин. Триэтаноламин.
Нитро-, нитрозо- И аминосоединения ароматическоrо ряда
и их проиэводные
Нитросоединения ароматическоrо ряда. . . . . . . . . . . 538
Нитробензол. ДинитробензоJI. Нитротолуолы. 2,4-Динитро-
толуол. Нитроксилолы и 2,4.6-тринитро-м-ксилол. Нитронаф-
талины. Динитронафталины. ТРИНИТр'онафталин. Нитрохлор-
бензолы. Нитробромбензолы. 2,4-ДинитрохлорбеНЗ0Л. Ди-
нитродихлорбенэол. Нитрофенолы. 2,4- Динитрофенол.
2,4,6- Тринитрофенол. Динитрокрезолы. Тринитрокрезол.
4,6- Динитро-о-втор.-бутилфенол. 4,6- динитро-о-циклоrексил-
фенол. 2.4,6-ТринитроаНИ3Qп. Нитрофенетол. l-Нитро-2-ме-
тплантрахинон.

10
С9ДЕРЖАНИЕ
Нитрозосоединения ароматическоrо ряда. . . . . . . . .
n-Нитрозофенол. Нитрозо-n-крезол. l-Нитрозо-2-нафтол.
Аминосоединения (амины) ароматическоrо ряда. . _ . . .
Анилин. Ускоритель К1. Бутанакс. Толуидины. Ксилидины
Мезидин. Псевдокумидин. N-Метиланилин. N,N-Диметил-
анилин. Дифениламин. а-Нафтиламин. Бутанайт. Эджрайт
f3-Нафтиламин. ФеНИЛ-f3-нафтиламин. 4-Аминодифенил.
4-Амино-3,2'-диметилдифенил. n-Фенилендиамин. N,N-Диме-
ТИЛ-n-фенилендиамин. N,N-Диэтил- п-фенилендиамин. 2,4- То-
луилендиамин. Бензидин. Хлоранилины. дихлоранилины.
Родананилин. Хлортолуидины. Аминофенолы. N-Метил-
n-аминофенол. 2,4-Диаминофенол. Анизидины. n-Фенетидин.
n-Аминопропиофенон. Фенилтиомочевина. ДифеНИЛТl;юмоче-
Bl!Нa. Ди-о-толилтиомочевина. а-Нафтилтиомочевина. Дн_
фенилrуанидин. Трифенилrуанидин. Ди-о-толилrуанидин.
Ацетанилид. Фенилrликоколь. /3-Фенилrидроксиламин. Фе-
НИJIrидразин. Производные фенилrидразина. Изопропилар-
терено.л. Антиrистаминные препараты.
АромаТlIческие аминонитро- и аминонитрозосоединеНlИЯ . . . .
Нитроанилины_ ТеТ)J'!Iнитрометиланилин. r ексанитродифе-
ниламин. n-Нитрозо-N,N-диметилаНИJiИН.
Азосоединения и диазоаминосоединения . .
n-АминоазобеНЗ0Л. o-Аминоа301'ОЛУО.л. Диаэоаминобензм.
n- Хлорфенилдиазотиомочевина.
Хиноиы И их производные
n-Бензохинон. Тетрахлорхинон. 9,lО-Антрахинон. Бенз-
антрон.
Орrанические красители
Индиrоидные и антрахиноновые красители (класс: полухинонные
и хинонные красители) . . . . . . . . . . . . . 618
Индиrо. Ализарин. Ализариновый синий.
НИТJ>О- и НИТРО30красители (класс: хиноноксимные красители) 621
Желтый Марциуса. Нафтоловый желтый. Ауранция. Пикри-
новая кислота. Виктория оранжевый. Прочный зеленый О
Виридон.
Азокрасители (класс: хинонrидразонные или хинонимидrидразон-
ные красители) . . . . . . . . . . . . . . . . .. 623
Хризоидин. МlIсляный желтый. Масляный желтый АБ. Ма-
сляный желтый ОБ'. ХРИЗ0ИН. Анилиновый желтый. Проч.
ный желтый. Оранжевый 1. Кислотный оранжевый. Лак
оранжевый. Метиловый оранжевый. Жирорастворимые кра-
сители (суданы). Кислотный красный С. KOHro красный.
БеНЗ0ПУРПУРИНЫ. Кислотный красный Ж. Метиловый крас-
ный. Основной КОРИ\lнеJ3ЫЙ.
565
565
605
610
613

СОДЕРЖАНИЕ 11
Красители \ряда ди- и трифенилметана (класс: метиленхинонные
и меrйленхинонимидные красители) . . . . . . . ., 63б
Аурамин. Малахитовый эеленый. Бриллиантовый эеленый.
Кислотный эеленый Ф. Фуксин. Анилиновый синий. Мор-
ской синий Метиловый фиолетовый. Химические каранда-
ши. Аурин. Фенолфталеин. Ксантеновые красители. Циани-
новые красители.
Азиновые, оксаэиновые и тиазиновые красители. Индофенолы
(класс: хинонимидные и хинондиимидные красители) . . . 645
Сафранин. Ниrроэины. Основной темносинИЙ 2К Нилы;жий
rолубой. Метиленовый rолубой. ,a-НаФТолоый синий.
rетероциклические соединения. . . 650
Фуран. Фурфуриловый спирт. Фурфурол. Тиофен. Пиррол.
ИНДО:II. Скатол. Карбаэол. N-Винилкарбаэол. 2-Аминотиаэол.
Каптакс. Альтакс. ДеrИдРОТИО-n-ТОЛУИДИН. 2-fептадецил-
имидаэолин. Пиридин. 2-Аминопиридин. Пиколины. Никоти-
новая кислота. Хинолин. Плаэмоцид. Акридин. Акрихин.
Морфолин. Фентиазин. 2-Аминопиримидин. 2-Амино-4-метил-
пиримидин. 2_Хлор_4_диметиламино-6-метилпиримидин. Бар-
битураты. Тиамин. reKcoreH. fексаметиленте'l'рамин.
Алкалоиды
Алкалоиды - проиэводные пурина
Кофеин.
Алкалоиды - проиэводные пиридина
НИКОТИН. Анабаэин.
Алкалоиды - проиэводные тропана и их синтетические
нители................ .
Атропин. Апоатропин. Кокаин. Новокаин. Дикаин.
Алкалоиды.- проиэводные хинолина. .
Хинин.
АллоиДы - производные иэохинолина . · .
'Опий. Морфин. Кодеин. Эметин.
Алка,lIОИДЫ - проиэводные индола .
Стрихнин.
Алкалоиды - проиэводные имидаэола
Пилокарпин.
Прочие алкалоиды
Берат:рин.
686
688
заме-
692
695
696
699
700
701
Эфириые мас.ла, терпены и их производные
Эфирные масла. . ., ............ 702
Скипидар. Пихтовое масло. Мятное масло. Лимонное маслО.
Терпены _ . . . . . . . . . . . . . 707

12
СОДЕРЖАНИЕ
а-Пинен. Камфен. Борнеол. Камфора.
Хлорпроизводные терпенов . . . . . . .
Хлорированный скипидар. Хлорированный
Хлордан . . . . . .. . _ . . . . .
. . . '"
711
камфен.
713
Синтетические СМОЛЫ, пластмассы,
синтетические каучуки и резина
Синтетические смолы . . . . . . . . . 717
Поликонденсационные смолы и пластвки . . . . . . 717
Феноло-альдеrnдные смолы и пластики (фенопласты). Ами-
но-альдernдные смолы и пластвки (аминопласты). Полиэфир-
ные (алкидные) смолы и пластики (полиэфиропласты).
Полиамидные смолы и пластики (амидопласты).
.
Полимеризационные смолы и t1Ластики . . . . . . . . . 722
Полимеры виниловоrо спирта и их производные (винипласты). 723
Поливинилацетат. Поливиниловый спирт. Поливинилацетали.
ПОЛИМЕ:?ры rалоrенопроизводных этилена (винипласты) 724
Политетрафторэтилен. Полихлорвинил. Перхлорвиниловые
смолы.
Полимеры ПРОИЗВ.одных акриловой с И метакриловой кислот
(аж<рипласты) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 727
Полимеры стирола, кумарона, индена и винилкарбазола _. 727
Полистирол. Инденовые и кумароновые смолы. Пt>ливинил-
карбазол.
Синтетические каучуки и резины на их основе 729
Полимеры бутадиена и ero rомолоrов 731
Натрий-бутадиеновый каучук.
Сополимеры БУТ:lДиена со стиролом . 732
Бутадиен-стирольный каучук
Сополимеры бутадиена с нитрилом акриловой кислоты 733
Бутадиен- НИ'l'рильныtj каучук
Полихлоропреновые каучуки 734
Полисульфидные каучуки 735
Силиконовые каучуки. . . 736
Пластмассы на основе асфальтов и пеков ....... 737
Асфальтопековые или битумные ПЛаСТИКИ (битуминопласты).
ПЛастмассы на основе целлюлозы. . . . . . .. 737
Целлулоид. Целлон. ЭТРОJl.
Белковые пластмассы (протеиномасты) 738
fалалит и альбумин.

Сб.fiЕРЖАНИI!
lЗ
Прочие вредные вещества
. . . . . . .
739
739
Дубильные вещества
Естественные смолы .
. . . " . . . .
Канифоль. Японский лак. Китайский лак. Формозский лак.
Шеллак. Даммара.
Вредные вещества растительноrо происхождения, не вошедшие
в друrие разделы . . . . . . . . . . . . . 742
Колоцинтин. Подофиллин. Хризаробин. rоссипол.
Растения . . . . . . . . . . . . . 744
Растения, используемые для заrотовки древесины. . . ., 744
Ель и сосна. Бук, дуб и rраб. Самшит. Красное дерево.
Акация и каштан. Ольха. Береза.
Злаки. . . . . . . _ . . . 745
Ячмень. Просо. Рис. Пшеница.
Технические культуры и кормовые травы 748
Кенаф. Тростник. Сахарный тростник. Ликоподий. Бамбук.
Конопля. Лен. AraBa. Хмель. Клевер. Табак. Джут. Клеще-
вина. Плоды TYHl"OBOrO дерева. Хлопок. Тимофеевка.
Бобовые растения . . . . 753
Овощи . . . . . . . . 753
Спаржа. Морковь. Свекла. Артишок. Репа. Пастернак. Ко-
ровья петрушка. Помидоры. Картофель. Шпинат. Чеснок.
Сельдерей.
Фрукты . . . . . . . . . . . . . . 756
Цитрусовые. Ананасы. Виноrрад. Персики. Фиrи.
Садовые растения . . . . . . . . . . . . . 757
Хризантемы. Ромашка. repaHb. Настурция. ландыш, но-
rотки, жасмин, сирень. Пион, лютикi Плющ. Тюльпаны.
Нарциссы. rиацинты- Примула.
rрибы 760
Сморчки.
,
Прочие растения и продукты растительноrо происхождения 760
Ваниль. Рута пахучая. Арника. Шалфей. Полынь. Чай. Пи-
ретрум. Латук. Подсолнечник. Миндаль. Корица. Золотая
розrа. rречиха. Красный перец (паприка) и капсаицин.
Плесневые, дрожжевые и дрyrие паразитарные rрибки и про-
дукты их жизнедеятельности. . . . . . . . . . . . . 763
Дрожжи и дрожжеподобные rриБI8I. Пенициллин. Стрепто-
мицин.

14
СС>дЕРЖАНИЕ
Вредные вещества животноrо происхождения и некоторые живот-
ные, их выделяющие. . . . . . . . . . . . . . . 765
Кантаридин. Перламутр. Пчелиный яд. Овечья шерсть. Ко-
коны. 3латоrузка. Непарный шелкопряд. Сырный клещ.
УrлевоДы . . . . .. .... 768
Жиры и масла - -...... . . . . 769
Сурепное масло. Льняное масло. TyнroBoe масло. Касторо-
вое масло. Соевое масло_ Берrамотовое масло. rовяжий
жир.
Ферменты. . 773
Уреаза.
HeKoтqpыe меДИцинские термины, встречающиеся в сцравочнике. 774
Предмет8ЫЙ указатель. . 788

ИЗ ПРЕДИСЛОВИЯ КО ВТОРОМУ ИЗДАНИЮ
в l003-Ш35 rr. вышло l-е IИ.3даН:Иlе (Щравоника Н. В. Лазарева
и П. И. АС11раханцева «Хчески !Врещные lВещества 'в промышлеll'-
DOCТИ», 1К01'I0IJ>0e IК нас11ОЯЩ-ему времени полностью разошлос!>. За 15-
20 лет, прошеlДШИ!Х СО :Вpe1\'leRИ составл6!IИ'Я и ;выхода Э11О1'0 iCПРalВlO'ч-
ника, народное хозяйство нашей страны сделало оrромныи шаr вперед.
К:оренные измеоония m:poИiэошли lКaK 'в лромышЛ!енности, так !и iВ сель-
ском хоояйсrnе. Химичкая m:ромышлеННlOIеть СССР .выросла в важ-
нейшую ОТр<JJСЛЬ наРОДНlOrо :юозяйства. 
Несмотря на колоссальный рост химиеской промышленности СССР,
из roда в ro:д ооижаЛ!ось число ЛРОИЗВОдJеТБеНИЫХ отрaJВлениЙ и
профзаБО.оований.
Отражая щюцес,с Ta IJL химизацИllf IJIPOмышлеwюсти, шашrула
Вiперед и соне'l'ская iПipQМышлооная 'ОО'!юикоmr.ия. ПОЯВИЛОСЬ большое
количество новых токсиколоrических работ, посвященных изучению ТОК-
сичесю1Х свойств 'Весьма разнообраsrных вещес'l'В, из которых мнопre
'Ранее \ВОвсе не l1юследiовались.
В нашей социалистической промышленности ведется непрерывная
борьба с вредным действием IHa З}Jjоровъе рабorrаюIЦ;ИIХ рЯlда веществ,
применяемых или образующихся при производственных процессах, для
дальнейшеrо улучшения условий труда и техники безопасности на
предприятиях. В этой чрезвычайно важной работе принимают IIШрокое
участие инженерно-технические работники промышленности, '\ химики,
санитарные и теXIНические инспектора, работНlИК!И !IЮ техН'Ике tJeЗ()[Iасс
н;)сти, врачи, .научные рабо'И!tl!'Ки, !разрабатывающие новые техноло['и-
ческие процессы, и др.; для которых необходимо знание химических,
физических и IВ особенности ТОКJсиче'еlКНХ свойств ХИМiиче'С'IШХ .веществ.
Все эти лица безусловно нуждаются в фундаментальном химико-токси-
колоrическом руководстве. Однако эта потребность не моrла быть удов-
леrnорена простым iПiереизданием КШDI'И Н. В. Лазарева iИ П. И. Астра-
ханцева - фактиче'(жи НУЖiНО быJЮ создать новый справочник.
Создавая эту KHHry, !Коллектив aJВТOpoB ооmюльзоооЛ!Ся плодами
IИсключителыюй iПО .силе 'CBoei'O размаха совеroкой !Иlсследовательекой
деятельности в области экспериментальной промышленной токсико-
лоrии, клиники ПРОИЗВQдственных отравлений, rиrиены труда и сани-
тарно"'llРОМЫШленн!Од XИjМИи.
Оправ,очн:ик [[о количеству охваченных \Веществ представляет наи-
более обширную и ПQЛНУЮ энциклопедию по промыщленным ядам,
что, конечно, явЛ!яется лишь следтвием '1'01:10 I1JICключи'1'ельнoro внима-
Н!ИЯ, ,которое у деляе1'СЯ в COBeтolWiМ Союзе созда.нию nауЧlНОЙ базы ДJ15I
боты ПО ОЗДopoiВJreНИЮ труда.
Размеры IКниrn, ecтe'cтвeHIIIO, УВeJIiИiЧИlOOются .и необходИiМОСТЬЮ
включения в нее мнюrих !ВеЩеств, Koropble еще не приме'Няются в оте-
чественной лромышлеmюсти, liЮ 'l40ryT быть применены в будущем или
1'Iспользуются В лабораторных СИI!lТeэах Весьма важно, чтобы разно-
образные, рак:сеянные IВ J1'Итературе токсиколоrвческие материалы

18
ПРЕДИСЛОВИЕ К ТРЕТЬЕМУ ИЗДАНИЮ
1) 'Iюrда в состав орrаиичееких соедшreн:ий входит тот или иной
элемент, сообщающцй веществу особые токсические свойства, сход-
ные со СIЮЙСТвами неорrаничес:ких соединений, со,держащих тот же
элемент (нацример, свинец, мышьяк, селен, ртуть и т. д.);
2) коrда в составе неорrанических и орrанических соединений
имеется одна и та же rруппа атомов, обусловливающая сходство их
токсическоrо действия (например, rруппа CN в разнообразных циани-
стых соединениях).
ТакИIМ образом, IВ основу расположения материала данооrо спра-
вочника положен химико-токсикоЛоrический принцип.
В переработке первой части справочника, кроме профессора
Н. В. Лазарева, приняли участие доктор биолоrических наук И. д. [а-
даскина, доктор медицинских наук С. Л. Данишевский, старшие науч-
ные сотрудники Э. Н. Левина, Е. И. Люблина, М. Л. Рылова. Эти лица
участвовали в дополнении и переработке указанных ниже разделов.
И. д. [адаскина: Нитро- и аминосоединения жирноrо ряда. Нитро-.
нитрозо- И аминосоединеня ароматичоокоrо ряда, Хиноиы, Дубильные
вещества, Естественные смолы, Синтетически, смолы, пластмассы, СИН-
тетические кау'\УКИ и резина (последняя rлава написана заново).
С. Л. Данишевский: Кетоны, Кетены, Оprаническ:.'Iе кислоты, нх
анrидриды ,н амиды, Сложные эфиры. -
Э. Н. Левина: Уrлеводороды, [алоrенопроизводные уrлеводородов,
Тиоеnиpты и тиоэфиры, Эфирные масла, терпены и :их rnРОИЗВОДlJblе,
Алкалоиды.
Е. И. ЛюБЛИJIа: Спирты и. феНIQ,ЛЫ, Альдеrиды, Прочие вредные
вещества растительноro и жИ!ВоТ!lОro происхождения, не вошедшие
в друrие разделы ЮНlиrи.
М. Л. Рылова: Простые эфиры и орrанические ОКliСИ, Орrаниче-
.ские красители, [етерОЩliклические СQединения.
Помимо этоro, И. д. [адаск:ина пересмотрела иJl'lf написала заново
разделы, посвящеНlНые ОПJPеделению ядов в 'ВОЗдухе и в oprанизме, а
также их расПределению, превращениям в орrанизме и выведению.
Такую же работу Э. Н. Левина проделала в отношении тех разделов,
которые касаюroя предельно-допустимых концентраций, 'ННДИШlдуаль-
ных защитных 'приспособлений и мер предупреждения вредноrо дейсТ'Вия
различных 'веществ на орrанизм работающих. Кроме тоro. И. д. [а-
даскиН()й <Пересмотрен общий указатель литературы
По поводу предыдущеrо издания был получен ряд критических
замечаний от различных лиц; эти замечания были, по возможности,
использованы при подrотовке !Iювоrо издания ооравоЧll:ИlКа Всем этим
лицам авторы ПрИIIюсят свою искреннюю &!aroдapнocТb.
Н. В. Лазарев

УКАЗАНИЯ ДЛЯ пользоВАНИЯ книrой
1. При наведении спраки о том или ином веще,стве 'рекомендуется
находить ero по алф3lВИтному укаааТieЛЮ, помещенному в конце каж-
дой часrи справочника. В этом указателе. наряду с химическими наз-
JВaНИЯМlЦ, .помещены также 'Все технические и торroвые 'IIазвания прооа-
ратов и смесей, которые УПОМИlнаются в KCTe.
2 Построение книrи раосчитано на то, что читатель, наводя
ClПравку о iIШКОМ-ЛИlбо определенном вещеС11Ве, обязательно прочитает
и общую характ'ерИiCТИКУ да'llJюrQ кл3!сса веществ или roмолоrическоrо
ряда. Так, нarnример, ч"ООбы ,rЮЛУЧlIl;ТЬ достаточно полное представле-
ние о СВОЙС11Вах и действии Ноа орr3JНИ3М динитробензола, нужно про-
читать не только статью, непостредственно относящуюся к этому ве-
ществу, но и общую характеристику нитро-, нитрозо- и аминосоединений
ароматичоокorо ряда.
3. Каждая статья, посвященная какому-либо веществу, состоит из
несколь-ких разделов. Вначале укр.зывается, rде в производственных
условиях (а не вообще в природе) встречается данное вещество и для
чеrо оно nрименяется. Затем следует краткое описание HOBHЫX мето-
дов получения вещества, ero физических и химических свойств, а также
условий, в которых возможны отравления им на производстве.
Основная часть каждой статьи посвящена токсичес1WМУ дl!йствию
вещеСТВfI. Сначала описывается общий характер действия вещества на
орzанuзм, затем дается картина острою и хроническоzо отравлений
с указанием 1WHtIeHTpatIuu, вызывающих эти отравления.
Особо описывается местное действие вещества (при непосредствен-
ном контакте с кожей, а также роrовой и соединительной оболочками
rлаз) , цриводятся сведения о ero всасывании, распределении, nревра-
щениях в орrанизме и выделении.
Под рубрикой nредельно-.доnустимая концентрация указывается
максимально-допустимая концентрация в воздухе производственных
помещений (в местах постоянноrо пребывания рабочих). В тех слу-
чаях, коrда такая концентрация не нормируется, часто приводятся
рекомендации по этому поводу тех или иных научных учреждений или
отдельных специалистов, в том числе и зарубежных. Следует, однако,
иметь в виду, особенно, коrда речь идет о рекомендациях американ-
ских авторов, что указываемые ими цифры обычно резко завышены.
В заключение приводятся сведения об индивидуальных защитных
nрисnособлениях, которые MorYT,B случае необходимости использоваться
в производственных условиЯ)(, о мерах предупреждения вредноrо дей-
ствия данноrо вещества в производственных условиях, о первой помощи
при отравлениях и химических ожоrах, о ЦDследующем лечении и о ме-
тодах определения вещества в воздухе ;рабочих помещений и в opza-
нuзме.
В ljJяде случаев HeKOТOpы из указанных выше раздеJЮВ OTCY'f
ствуют. Это означает, что соответствующие сведения в литературе не
найдены.
2*

20
УI<АЗАНИЯ !lЛЯ ПОЛЬЗОВАНИЯ J(ниrой
Пере счет объемных концентраций rазов и паров в весовые
и наоборот
(при 250 и 760 мм рТ. ст.)
МОJl. 1 м?!л= FI ""с 1 'iacТb на I 1 м?!л=
=частеfi 1 'iac'{b на МОJl. ='iатеЙ MOJI. ='iастей 1 'iaCТb на
вес на 1 МJJH. 1 МJJH. =М?! вес на 1 млн. 1 млн.;м?/л/ вес на 1 млп. 1млн.=м?!л
1 2 3 1 2 1 2 3
1 24450 0,000041 11 44 556 0,001800 87 281 0,00356
2 12230 0,000082 45 543 0,001840 88 278 0,00360
3 8150 0,000123 46 532 0,001881 89 275 0,00364
4 6113 0.000164 47 520 0,001922 90 272 0,00368
5 4690 0,00020411 48 509 0,001963 91 269 0,00372
6 4075 0,000245 49 499 0,002004 92 266 0,00376
7 3493 0,00028611 50 489 0,002045 93 263 0,00380
8 3056 0,000327 51 479 0,002086 94 260 0.00384
9 2717 0,0003681 52 470 0,002127 95 257 0,00389
10 2445 0,000409 53 461 0,0021681 96 255 0,00393
11 2223 0.000450 54 453 0.002209 97 252 {),00397
12 2038 0,000491 55 445 0,002250 98 249,5 0,00401
13 1881 0,000532 56 437 0,002290 99 247,0 0,00405
14 1746 0,000573 57 429 0,002331 100 244,5 0,00409
15 1630 0.000614/'" 422 0,002372 101 242,1 0,00413
16 1528 0,000654 59 414 0,002413 102 239,7 0,00417
17 1438 0,000695 60 408 О,!.I02454 103 237,4 0,00421
18 . 1358 0000736] 61 401 0,002495 104 235,1 0,00425
19 1287 0,000777 I 62 394 0,00254 105 232,9 0,00429
20 1223 0,000818 ' 63 388 0,00258 106 230,7 0,00434
21 1164 0,000859 64 382 0,00262 107 228,5 0,00438
22 1111 0,000900 65 376 0,00266 108 226,4 0,00442
23 1063 0,000941 66 370 0,00270 109 224,3 0,00446
:24 1019 0,000982 67 365 0,00274 I10 222,3 0,00450
25 978 0,001022 .68 360 0,00278 111 220,3 0,00454
26 940 0,001063 69 354 0,00282 I12 218,3 0,00458
27 906 0,001104 70 349 0,00286 113 216,4 0,00462
28 873 0,001145 71 344 0.00290 I14 214,5 0,00466
29 843 0,001186 72 340 0,00294 115 212,6 0,00470
30 815 0,001227 73 335 0,00299 116 210,8 0,00474
31 789 0,001268 74 330 0,00303 I17 209,0 0,00479
32 764 0,001309 75 326 0,00307 118 207,2 0,00483
33 741 0,0013<.Ю 76 322 О,ООЗl1 l19 205,5 0,00487
34 719 Е,ОО1391 77 318 0,00315 120 203,8 0;00491
35 699 ,001432 78 313 0,00319 121 202,1 0,00495
36 679 0,001472 79 309 0,00323 122 200,4 0,00499
37 661 0,001513 80 306 0,00327 123 198,8 0,00503
38 643 0,001554 81 302 0,00331 124 197.2 0,00507
39 627 0,001595 82 298 0,00335 125 195,6 0,0О511
40 611 0,001636 83 295 0,00339 126 194,0 0,00515
41 596 0,001677 84 291 0,00344 127 192,5 0,00519
42 582 0,001718/185 288 0,00348 1128 191,0 0,00524
43 569 0.001759 86 284 0,00352 129 189,5 0,00528
\

УКАЗАНИSl ДЛSl ПОЛЬЗОВАНИSl книrой
21
Продолжение
MOJI. 1 .мfл-::: 1 часть на MOJI. 1 .мz/л= l ,m .. - 1 .мz/л= I
=частеi'l =частеi'l ... \'
вес на 1 MJiH. 1 МJlИ. =Mz/ вес на 1 МJlН. lMJI'Н..м2Iд вес на 1 МJlН. IМЛН.=.мz/л
1 2 3 1 2 В 1 2 3
130 188,1 0,00532 174 140,5 0,00712 218 112,2 0.00892
131 186,6 0,00536 175 139,7 0,00716 219 \116,6 6,00896
132 185,2 0,00540 176 138,9 0,00720 220 111,1 0,00900
133 183,8 0,00544 177 138,1 0,00724 221 110,6 0,00904
134 182.5 0,00548 178 137,4 0,00728 222 110,1 0,00908
135 181,1 0,00552 179 136,6 0,00732 223 109,6 0,00912
136 179,8 0,00556 180 135,8 0,00736 224 109,2 0,00916
137 178,5 0,00560 181 135,1 0,00740 225 108,7 0,00920
138 177,2 0,00564 182 134,3 0,00744 1226 108,2 0,00924
139 175,9 0,00569 183 133.6 0,00748 227 107,7 0,00928
140 174,6 0.00573 184 132,9 0,00753 228 107,2 0,00933
141 173,4 0,00577 185 132,2 0,00757 229 106,8 0,00937
142 172,2 0,00581 186 131.5 0,00761 230 106,3 0,00941
143 170,0 0,00585 187 130,8 000765 231 105,8 0,00945
144 169.8 0,00589 188 130,1 0.00769 232 105,4 0,00949
145 168,6 0,00593 189 129,4 0,00773 233 104,9 0,00953
146 167.5 0,00597 190 128,7 0,00777 234 104,5 0,00957
147 166.3 0,00601 191 128,0 0,00781 235 104,0 0,00961
148 165,2 0,00605 192 127.3 0,00785 236 103,6 0,00935
149 164,1 0,00609 193 126,7 0.00789 237 103,2 0,00959
150 163,0 0,00613 194 126,0 0,00793 238 102,7 0,00973
151 161,9 0,00618 195 12'J,4 0,00798 239 102.3 0,00978
152 160,9 0,00622 196 124,7 0,00802 240 101,9, 0,00982
153 159,8 0,00626 197 124,1 0.00806 241 101,5\ 0,00986
154 158,8 0,00630 198 123,5 0,00810 242 101,0 0,00990
155 157,7 0,00634 199 122,9 0,00814 243 100,6 0,00994
156 156,7 0.00638 1200 122,3 0,00818 244 100,2 0,00998
157 155,7 0,00642 201 121,6 0,00822 245 99,8 0,01002
158 154,7 О.{)0646 202 121.0 0,00826 246 99,4 0,01006
159 153,7 0,00650 203 120,4 0,00830 247 99,0 0,01010
160 152,8 0,00654 204 119,9 0,00834 248 98,6 0,01014
161 151,9 0,00658 205 119,3 0,00838 249 98,2 0,01018
162 150,9 0,00663 206 118.7 0,00843 2:;0 97,8 0,01022
163 150,0 0,00667 207 118,1 0,00847 251 97,4 0.01027
164 149,1 0,00671 208 117,5 0,00851 252 97,0 0,01031
165 148,2 0,00675 209 117,0 O.O08 2')3 96,6 0,01035
166 147,3 0.00679 210 116,4 0,00859 254 96,3 0,01039
167 146,4 0,00683 211 115,9 0,00863 255 95,9 0,01043
168 145,5 0,00687 212 115,3 0,00867 256 9'\5 0,01047
169 144,7 0,00691 213 114,8 0,00871 257 95,1 0,01051
170 143,8 0,00695 214 114.3 0,00875 258 94,8 0,01055
171 143,0 0,00699 215 113,7 0,00879 259 94,4 0,010)9
172 142,2 0,00703 216 113,2 0,00883 260 94,0 0.01063
173 141,3 0,00708 217 112,7 0,00888 261 93,7 0,01067

22
УКАЗАНИЯ ДЛЯ ПОЛЬЗОВАНИjI книrой
Продолжение
Мол. 1 .м2/Л= '=1 1 .м2fл= '= Мол. ,-I.14Z!Л= 1 часть на
= частей =частей =частеfi
вес на 1 МЛН. 1MJIH.:M2 f I в:с на 1 млн. lMJJH.:M2/ вес на 1 млн. 1млн.= А<2fл
1 2 2 1 2 3
262 !l3,3 0,01 072 ! 275 88,9 0,01125 288 84,9 0,01178
263 93,0 0,01076 276 88,6 0,01129 289 84,6 0,01182
264 92,6 0,01080 277 88,3 0,01133 290 84,3 0,01186
265 92,3 0,01084 278 87,9 0,01137 291 84,0 О,ОШЮ
266 91,9 0,01088 279 87,6 0,01141 I 292 83,7 0,01194
267 91,6 0,01092 280 87,3 0,01145 293 - 83,4 0,01198
268 91,2 0,01096 281 87,0 0,01149 294 83.2 0,01202
269 90,9 0,01100 282 86,7 0,01153/ 295 82,9 0,01207
270 90.6 0,01104 283 86,4 0,01157 295 82,6 0,01211
271 90,2 0,01108 284 86,1 0,01162 297 82,3 0,01215
272 89,9 0,01ll2 285 8"i,8 0,01166 298 82,0 0,01219
273 89,6 0,01117 286 85,5 0,01170 299 81,8 0,01223
274 8!1,2 0,01121 287 85,2 0,01174 300 81,5 I 0,01227
4. Опыт показывает, что пересчет объемных концентраций rазов и
паров в весовые и наоборот иноrда производится неправильно и aeT
ПОВОД к неверным IВЫвощ!м. Чтобы облеrЧ!I1ТЬ эту эадачу, мы приводим
таблицу для таыих пересчетов (см. табл. на ст.р. 20-22).
В этой таблице множители для пересчета концентраций даны дЛЯ
определенных условий (250 и 760 мм рт. ст.)_ Практически обычно нет
надобности в столь большой точности, чтобы требовалось вводить в по-
лученные из таблицы данные поправки на действительную температуру
и давление. Если бы все же такая надобность встретилась, пересчет
концентраций можно произвести 110 ПРIИВОДИМЫМ ниже общим формулам.
Кроме тoro, следует иметь :в lВиду, что в trаблще даны такие
множители для !Пересчетов, значенlIIЯ которых опеределяю'I'CiЯ, при про-
чих paвtНыx условиях, молекулярным !8ОСом. ПОЭ'I'()IМУ ДJIЯ пересчета
необходимо знание молекулярноrо веса rазооб,разноrо или парообраз-
Horo вещества.
Пример расчета. HeKoTo'poro rаза в помещении имеется 25 объем-
ных частей на миллион объемных частей воздуха, т. е. 25 мл/м3 воз-
духа. Молекулярный вес эrorо rаза 50. Опрашивается, какова концен-
трац!l1яrаз в Ме/л? В столбце 1 таБЛИЦbl находим цифру 50. На roй
же С1'рочке. IlЮ IВ iC'I'олбц,е 3. читаем, что IПрИ таком молекулярнOIМ
весе 1 часть lНa 1 млн. COOTB€11cТlВyeT 0.002045 .лtz/ л. Следовательно,
интересующая ,нас концентрация составляет 0,002045.25, т. е. (oKpyr-
ленно) 0,05 AJZ/Л.
Совершенно так те .пРОИЗВОДИ'I'СЯ :и обратнbl,Й пересчет концентра-
ций. БыражеIШIЫХ в J.tz/л, в объемные :концентрации; roлько [JрИ Э'I'о.м
ПРИХОдИтся пользоваться цифрами, приведенными в столбце 2.
По этой же таблице производится и пересчет концентраций, выра
женных в объемных %. в весовые и наоборот (1 часть на 1 млн.
равняется 0,0001 объемноrо %; 1 объеМНblЙ % равен 10 000 частей
на 1 млн.).

УКАЗАНИЯ Д"Я ПОЛЬЗОВАН!iJЯ книrой
23
Общая формула для lIIересчета ме/л в объемные %:
1 мzJл= 6.: объемных %,
(1)
rде Т - абсолютная температура,
М - молекулярный вес,
р _ атмосферное давление в .мм рт. СТ.
Формула для пересчета объемных % в .ме/л:
М.Р
1 объемный % = Т. 6,236 мz/л.
(2)
Общая формула ДЛIЯ IIreресчета .ме/л IВ части на 1 млн. частей 003-
духа (иначе rоворя, в число .мл rаза на 1 .м З воздуха):
1 мz/л = 6  Т частей на 1 млн.
(3)
фQрмула для пересчета мл/.м З , т. е. объемных частей на 1 млн.
в .ме/л:
МР
1 часть на 1 млн. = Ь23"О. Т MI л.
(4)
Встречаю'l'СЯ также и дРУ'rие 'СIIlОСобы обозначения КОlщецИй.
Так, в литературе иноrда прш{ято обозначение !в .tle на .м З . Формулы
для пересчета будут таковы:
0006236. Т
1 мzJмз = 0,001 мz/л = ' М. Р объемных О/О =
= 6  Т частей на 1 млн.;
1 мz/л = 1000 мz/мЗ;
б u О/ М.р
1 о ъемныи /0 = Т. U,UOD236
MZ!M8;
(5)
(6)
(7)
1 час ть на 1 млн. = М . Р 'Н/ ,,8
b2,3ti . Т """ "" .
(8)
Иооrда концCl!lТp3lLИИ ;выражают также в е/.м З . в ЭТ'ОМ случа:
1 z/мЗ = 1 мz/л.
(9)
Следовательно, для даЛl>нейших пересчетов щ>Иrодны непосред-
ственно формулы (1)-(4). Это верно также и для Toro случая, коrда
(как это иноrда встречается в анrпо-американской литературе) кон'

24
УКАЗАНИЯ -ДЛЯ ПОЛЬЗОВАНИЯ книrой
центрация rаза или пара выражена в анrлийских унциях на 1000 куб.
футов :воздуха, так iКaK для практичесКJИX целей
1 унция/lО00 куб. Футов = 1 МZ/Л,
(10)
ПООКОЛI>КУ 1. У1НЦЩI = 28 350 .ме, а 1000 куб. футов = 28 317 л.
В а,мерикаН1СКОЙ "reхн:ической литelJ'!fтуре npименяется еще :выра-
жение концентраций rаза в фунтах на 1 млн. куб. футов. В этом случае:
1 фунт/l млн. куб. футов = 0',016 МZ/Л
1 .мz/л == 62,43 фунта!1 млн. куб. футов.
(11)
(12)
5. Некоторые меДицинские термины, обойтись без которых в этой
КНИl'е не удалось, Moryт оказаться нea:roН!Ятными ДЛЯ части читателей;
paTкoe объяснение их дается в конце каждой части справочника.
6. В таблицах физических свойств под символом dlo o приведены
значения п л о т н о с т и веществ (е/.мл} при 200 С. В друrих случаях
указана температура измерения. Например: 1,147BO или 0,87з150.
Обозначение I,ОЗ6. или O,894go выражает величину о т н о сн-
т е л ь н ой п л о т н о с т и (di">, т. е. отношения массы данноrо вещества
к массе воды, взятой 5 том же объеме' и при той же температуре
(fOCT 3270-46).
ЛЯ перевода относителtной плотности в плотность величину пер-
вой умножают на плотность воды при данной температуре (плотность
воды при различных температурах см.. например, Справочник химика,
т_ 1, стр. 619, fосхимиздат, 1951)
7. Ввиду необходимости максимальноrо уменьшения объема спра-
вочника в тексте приняты следующие сокращения: т. кип. - темпера-
тура кипения; т, плавл. - температура плавления; плотн. - плотность
(плотность rазов или паров указана по отношению к воздуху); ipacтв.-
раСТВQРИМОСТЬ, растворяется; коэфф. раств. - коэффициент раствори-
мости (везде, rде это не oroBopeHo особо, подразумевается оствальдов-
ский коэффициент растворумости, т. е. отношение концентрации в
жидкОсти при равновесии к концентрации в rазовой фазе); коэфф
iPаспред. - коэффициент !распределения; упрyr. пара - упруrость пара
(везде в .мм рт. ст.).
I<poMe тою, упоТребляется ряд соиращенных выражений, принятых
в практике. Так, например, выражение «при вдыхании IO:>нцентрации
2 .ме/л» означает: «при вдыхании паров в концентрации, равной 2 же/л».
В !разделе о предельно-допустимых концентрациях НСП 101-51
означает: Санитарные нормы проектирования промышленных предприя-
тий 1951 r.
В разделе об индивидуальных защитных прпспособлениях марки
противоrазов и респираторов (там, rде это не oroBopeHo особо) ука-
заны по номенклатуре промышлениых противоrазов и респцраторов Ми-
нистерства химической промышленности на 1951 т,. что сокращенно
об,на'lено: ЦОfrlенклатура МХП, 1951.

УКАЗАНИЯ ДЛЯ ПОЛЬЗОВАНИЯ книrой
25
8. По примеру энциклопедических словарей вещество, которому по-
священа статья, 'в тексте обозначается прописной начальной буквой.
Например, в статье о бензоле он везде обозначается буквой Б.
9. Необходимость экономить место заставила авторов отказаться
от повторения в тексте тех источников, которые были использованы
в книrе миоrократно, в различных разделах. Они приведены только
в общем указателе JIитераТУРЫ.

ОБЩИН УI(АЗАТЕЛЬ ЛИТЕРАТУРЫ
Физико-химические коистанты
Б е й л ь ш т е й н. Beils.teins Handbиch der organischen Chemie, Ber-
Нп. 1922-1944.
Д о Р Ф м а н и Фри ш (ред.);' Сборник физических кон:стант, 1937.
Д о с с (Doss). Physical Constants of the Principal Hydrocarbons,
1943.
Condensed Chemical Dittionnary, 1942.
Л а зар е в, С т а р и ц ы н а' и Ш т е с с е л ь. О растворимости
в воде и в крови rазов и паров, важных с rиrиенической точк;и зрения,
н о коэффициентах их распределения между артериальной кровью и
альвеолярным воздухом, сб. «Экспериментальные исследования по про-
мышленным ядам», изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний,
1936.
М э й с и (Масу). Partition Coefficients Fifty Compoиnds between
Olive ОП а. Water at 200, Joиrn. Ind. Hyg. а. Toxicol., 30,2 (1948).
Растворимость rазов в жидкостях (библноrрафия), Успехи химии,
14. 497 (1945).
Р У д е н к о. Введение в технолоrию орrаническоrо синтеза жирноrо
ряда, приложение 2, rосхимиздат, 1940.
Справочник химика, т. П и 'П1, rосхимиздат, 1951.
С т элл. Таблицы давления )lapoB индивидуальных веществ, ИЛ,
1949.
Техническая энциклопедия. Справочник физических, ХИМlIческих и
технолоrических величин, оrиз, 1931.
Хей л ь б Р о н и Б е н б е р и (ред.) . Словарь орrанических соеди-
нений, ид 1949.
Руководства по химии
......
Б а у эр. Анализ орrанических соединений, ид 1953.
В о Р о ж ц о в. Основы синтеза промежуточных продуктов красите-
лей, rосхимиздат, 1950.
r л и н к а. Общая химия, rосхимиздат, 1954.
Д о л r о в. I(атализ в орrанической химии. rосхимиздат, 1949.
3 а л ь к и н д. Химия орrанических соединений с открытой цепью,
ОНТИ 1937.
3 а л ь к и н д. Химия циклических соединений, ОНТИ. 1937.
И о Ф Ф е. Орrаническая химия, rосхимиздат, 1949
к а р р е р. Курс орrанической химии, ОНТИ, 1938.
Н е к р а с о в. I(урс общей химии, rосхимиздат, 1954.
п р е о б р а ж е н с к и й и r е н к и н. Химия орrанических лекар-
ственных веществ. rосхимиздат. 1953.
Ф а в о р с к и й, I(урс орrанической химии, ОНТИ, 1938.
Фи з е риФ и з е р. ОрrаН:!lческая химия. ИЛ. 1949.
---

ОБЩИЙ УКАЗАТЕЛЬ ЛИТЕРАТУРЫ
27
Химические товары. Справочник. ч. 1 и 11, rосхимиэДат, 1954.
х о т и н с к п Й. Курс орrанпqеекой ХИМИИ. Харьков, 1952.
ч и ч и б а б и н. Основные начала Qрrанической химии, rосхим-
издат, 1953.
Руководства и моноrрафии по промышленной
токсиколоrии и фармаколоrии
r а м и л ь т о н (Наmiltоп). Industrial Poisoning in the USA, New-
York, 1925.
rамильтон. Рэзерфорд и Джонстон (Наmпtоп. Ruther-
ford, Jоцпstоп). Industrial Toxicology, New-York, 1945.
r а м и л ь т о н и Ха р Д и (Наmiltоп. Hardy). 1ndustrial Toxicology,
New-York, 1949.
r е л ь м а н. Введение в клинику профессиональных отравлений, ИЗД.
Мосздравотдела, 1929.
r е л ь м а н, П  а в Д и н и Р о э е 1i б а у м. Профессиональная
токсиколоrия, Соцэкrиз, 1931.
r е н Д е р с о н и Х а r r а р д. Вредные rазы в промышленности, roc-
трудиэдат, 1930
r е н к и н. Клиника отравлений амидосоединениями и нитросоедине-
ниями бенэола, Медrиз, 1940.
r е Ф ф,т е р (Hffter). Handbuch der experimentellen Pharmakolog1e,
1923--1950. .
К р а в к о В. Основы фармаколоrии, ч. 1 и 2, Медrиэ, 1933.
К о б е р т (Kobert). Lehrbuch der Intoxikationen, Stuttgart, 1906.
К о н - А б Р е (Kohn-Abr,st). Precis de toxicologie, Paris, 1948.
К у н к е л ь (Kunkel). НапоЬисЬ der Toxikologie, Jena, 1899.
Л а э а рев. Бенэин как промышленный яд, Goцэкrиз, 1931.
Л а зар е в. Общие основы промышленнвй токсиколоrии, Медrиэ,
1938
Л е в и н (Lewin). ОШ,е и. Vergiftungen, Berlin, 1928.
Н и к о л а е в. Учебник ф'армаколоrии, Медrиз, 1948.
П о л л а к. Токсиколоriя хемiчних речовин, що вживаються в сiль-:
скому rосподарствi, Киiвський институт ririени працi та профэахворю-
вань. Державне медичне видавництво, 1936.
Пр а в Д и н. Руководство промышленной токсиколоrии, вып. 1, Био-
медrиэ, 1934.
Сб. «Иэменения щрвной системы при интоксикациях», иэд. Все-
союэноrо н.-и, ин-та прОфэаболеваний им Обуха, 1940.
Ф а б р (Fabre). Toxicologie des gazes, т. 2, Paris, 1943.
ФЛIQРИ и Цанrер' (Flury, Zangger). Lehrbuch der Toxicologie.
Berlin. 1928.
Флюри и Церник. Bpe,1l:nble rаэы, ОНТИ, 1938.
Ф э й Р х о л л (Fairhall). Industrial Toxicology, Baltimore, 1949.
Ф ю н е р (Fiihner). Medizinische T01{icologie. Stuttgart, 1951:'"
1Il т а р к е н ш т'е й н. Р О С Т И П о л ь. Токсиколоrия, вып. 1 и 2,
rосмедиздат, 1931-1933
э л к и н с (Elkins). ТЬе Chemistry 01 Industrial Toxicology, New-
York. 1950.
Общие руководства по rиrиене труда и
профессиональным эаболеваниям
А р н а у т о в, r е л ь м а н и К о r а н (ред.) . Профессиональные бо-
леэни, Медrиэ, 1936.

28
ОБЩИй УКА3АТЕЛЬ ЛИТЕРАТУРЫ
Б р а н Д т -(Brandt). Мапиаl of 1ndustrial Hygiene, Philadelphia,
1943.
В и r Д о р чик. Профессиональная патолоrия, Медrиз, 1930.
В и r Д о р чик. Лекции по ПРОфссиональным болезням, Медrиз.
1940.
Hygiene du travail, Geneve, 1925-1931 (энциклопедия, изданная
Международным бюро труда Лиrи наций).
f о тт шт е й н, Ш л о с с м а н и Тел е ки (Gottstein, SchIossmann,
Teleky). Handbuch der sozialen Hygiene, Berlin, 1926.
1( а n л у н. Общая rиrиена 1'руда, Медrиз, 1940.
1( е л ь ш. Общая промышленная rиrиена и профессионапьная пато-
поrия. fИЗ, 1926.
1( о б е р и, Х э н с о н. Профессиональные болезни и rиrиена профес-
сий, '1'. 1 и 2,ИЗД. Вопросы труда, 1925.
1( о й р а н с к и Й. Руководство по профессиональной rиrиене, Био-
медrиз, 1935.
1( о й р а Н с к ий (ред.) . Справочник для санитарно-промышленных
врачей, изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1940.
Л е в и Ц к и й (ред.) . fиrиена труда. Пособие для студентов и вра.
чей, Биомедrиз, 1936.
Л е м а н. I(раткий учебник рабочей' lIf профессиональной rиrнены
rиз, 1923.
л е т а в е т (ред.). I(ypc rиrиены труда, Медrиз, 1946.
Лейтес, Марцинковский и Хоцянов. Уvебник по про-
мышленной rиrиене и профессиональным заболеваниям, Медrиз, 1939.
М а к с н (Максу). Preventive Medicine а. Hygiene, стр. 1028-1138,
New-Jork. 1951.
М а р Ц и н ко в с ки й И А Р н о л ьд и (ред.). Врачеб'яо-трудовая
экспертиза. из,n. АМН СССР, 1949.
Н а в р о Ц к и й. Медико-санитарное обслуживание промышлеиных
предприятий. Пособие для промышленных врачей, I(иев. 1951.
П е т т и (Patty) (ред.) . Industrial Hygiene а. Toxicology, London-
New-Jork, 1948-1949.
Отравляющие вещества
А н и ч к о в, Л а с т () ч к и н, Л е он а р д о в И Л и х а ч е в, Здраво-
охранение в условиях химической обороны, Медrиз, 1931.
В а й л ь и П о ж а р и с к и Й. Патолоrическая анатомия поражений
боевыми ОВ, Медrиз, 1940.
Н е м е Ц и С о ч и л и н. Химия отравляющих веществ, fосхимиздат,
1941.
Пр е д т е ч е н с к и й (ред.) . Пособие по санитарно-химической за-
щите, Медrиз, 1940.
Прентисс (Prentiss). Chemicals in War, New-York. 1937.
р а ч и н с к и Й. Химия и индикаuия боевых отравляющих веществ,
Медrиз. 1940.
р о д н е в и ч. Химия и индикация боевых отравляющих веществ,
Медrиз, 1940.
С а в и Ц к и Й. Частная патолоrия и терапия поражений боевыми от-
равляющими веществами, 2-е ИЗД., Медrиз, 1942.
С а р т ори. Новое в химии боевых отравляющих веществ, Успехи
химии, 2З, 62 (1954).

'-
ОБЩИЙ УКАзАТВЛЬ ЛИТЕРАТУРЫ
29
СоБОРDВСКИЙ И 3пштейн. ХИМИЯ И технолоrия боевых хими-
ческих веществ, Обороиrиз, 1938.
Ч е р к е с. Основы токсиколоrии боевых отравляющих веществ,
7 -е изд., Медrиз, 1943.
Э д е р е и И с т е н. Химическое оружие и ro токсическое дей-
ствие, изд. Наркомата обороны, 1939.
Я к У б о в и ч и С о б о Р о в с к и й. Синтезы отравляющих веществ,
fостехиздат, 1933
Орrанические растворители
Б iP о У н и н r (Browning). Toxicity о! Industrial Organic Solvents,
London, 1937.
В е н Ц е J1 ь (Wenzel). Gefahren beim Umgang mit organ. Losungs
rnitteln и. ihre Bekampfung, Berlin, 1939.
Л е м а н и Ф л ю Р и (Lehmann, Flury). 'Toxicologie и. Hygiene der
technischen L5sungsmitteln. Berlin. 1938.
Пер е r у д. Материалы к стандартизации орrанических растворите-
лей, Труды юбилейной научиой СеССИИ Лен. ин-та rиrиены труда и
профзаболеваний, 1940.
Роз е н б а у М. fиrиена труда при работах с орrаническими раство
рителями, Свердловск. 1946.
Роз е н б а,У м и Л е й т е с. fиrиена и санитария, N!! 11-12, 18
(1943) .
Прочие токсиколоrические источники. Казуистика отравлений
Б рез и н а (Brezina). Internat. '-Jbersicht iiber GewerbekrankheiLen
iiber die Jahre 1914-1918, Berlin, 1921; тоже за 191'9 r" Berlin, 1922; то
же за 1920-1926 rr., Berlin, 1929.
Ф и л ь Д н е р и др. (Fieldne!r, Sayers. Yant, Katz, Shohan, Leitch)
Warning Agents for Fuel Gases, U. S Bureau of Mines, Monograph 4
New-York, 1931.
Ф ю н е р (Fiihner). Sammlung von Vergiftungsfallen (непериодиче-
ское издание, содержащее MHoro описаний различных случаев отравле-
ний).
Э r л и - Р юст. Несчастные случаи при химических ,работах, НХТИ,
1926.
Профессиональные заболевания rлаз
К р а с н о в. Труды Центральноrо института офтальмолоrии, сб. !
1940.
Кун (Kuhn). Iпdustriаl Ophtalmology, St. Louis, 1944.
MHTOH (Мiпtоп) Brit. Journ о! Med" J, 211 (1946).
Профессиональные болезни кожи
3 а к с (Sachs). Gewerbekrankheiten der Haut. Jadassohns Handbuch
'der Haut и. Geschlechtskrankheiten, т. 14, ч. 1, стр. 320, 1930
ОП n eHr е й м, Р ИЛJl е и У лл ь м а н. Профессиоиальные бо-
леЗIIIИ кожи, т. 1, вып. 1-3, изд. Вопросы труда, 1925"-1926.

30
ОБЩИЙ УkАЗАТЕЛЬ ЛИТЕРАТУРЫ
у а й т. Профессиональные поражения кожи, их профилактика и
лечение с обращением внимаооя на производственные процессы и про-
фессиональные вредН!ости, изд. Мосздравотдела, 1925. '
Ш в а р ц, т ю л и n е н и П е к (Schwartz, ТиНрап, Peck). Оссира-
Нопаl Diseases of the Skin, Philadelphia, 1947.
Э т т е л ь (Oettel). Einwirkung organischer Fliissigkeiten auf die
Haut, Arch. ехр. Pathol. и. Pharmakol.. ]83. 659 (1936)
"
Профессиоиальный рак
Б а а Д е р (Baader). Indutrial Cancer. В кн. А д а м и А у л ер
(Adam, Auler). Neue Ergebnisse der Krebskrankheiten, Leipzig, 1937.
П е т ров. Экспериментальное воспроизведение злокачественных
опухолей. В кн. «Злокачественные опухоли», т. 1, Медrиз, 1947.
Современные проблемы ОНКОJIоrии. Сб. сокращенных перевоДов и
рефератов иностранной литературы, 6(13), серия Б, N2 3(6), ид 1951.
Х и r е р (Hieger). Chemical Gircinogenesis, Brit. Journ. Ind. Med.,
6, 1 (1949).
Х ю пер (Hueper). ОссираНопаl Tumors а. АШеd Diseases, ВаШ-
шоrе, 1942.
Хэддоу (Haddow). Brit. Med. ВиН., 4, N2 5-6, 962 (1947).
Ш а б а д. Очерки экспериментальной онколоrии, Медr)!3, 1947.
Ш а н и н. Злокачественные новообразования кожи, Медrиз, 1938.
Библиоrрафия по промышленной токсиколоmи
Л а зар е в. Советская промышленная токсиколоrия (библиоrрафи-
ческий указатель), изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний,
1939.
Л а зар е в и А с т р а Х а н Ц е в. Химически вредные вещества
в промышленности, ч. 1 и 2, rосхимтехиздltт, 1933-1935.
П редельно- допустимые коицеитрации
Б о у д и ч и др. (Bowditch, С. Drinker, Ph. Drinker, Haggard, На-
шiltоп). Journ. 1nd. Hyg. а. Toxicol., 22, N2 5 (1940).
Далла-Валле и Дэдли (DaHa-VаНе, Dudley). Реф. rиrиена
и санитария, N2 4, 57 (1940).
Д Р и н к е р и К у к (Drinker. Cook). Joиrn. Ind. Hyg. а. Toxicol.,
3], 51 (1949).
Кук (Coo,k). Ind. Med., 14, 936 (1945) (Supplement).
Л а зар -е в. Бюлл. Лен. ин-т.а орrанизации и охраны труда, N2 14-
15 (19,32).
Л а зар ев. Сб. работ по rиrиене труда, профессиональным болез-
ням и экспертизе трудоспособности, изд. Лен. ин-та rиrиены труда и
профзаболеванuй, 1940.
Л е в и н а. Предельно-допустимые концентрации вредных вещесrв
в воздухе раб'очих помещений, сб. работ токсиколоrической лабора-
тории Лен. ина rиrиены труда и профзаболеваний, вып. 5, 1948.
Предельно-допустимые концентрации атмосферных заrрязнений. сб.
под ред. Рязанова, Медrиз, 1952.
Роз е н б а у м (ред.) . Промышленные яды. Предельно-допустимые
концентрации ядовитых rазов. паров и пылей в воздухе рабочих

ОБЩИЙ УКАЗАТЕЛЬ ЛИТЕРАТУРЫ
31
помещений, Труды и материалы Всесоюзноrо центральноrо ин-та оз-
доровления и орrанизации труда, .Бып. 32, Медrиз, 1933.
Санитарные нормы проектирования промышленных предприятий
(НСП 101-51), Стандартrиз, 1951.
Телеки (Teleky). Ind. Med.. Oct. (1940) (Supplement).
Threshold Limit Values for 1950, Arch. Ind. Hyg. а. Оссир. Med.. 2.
N2 1. 98 (1950). '
Threshold Limit Values for 1951, там же, 4, N24, 398 (1951).
Thf.eshold Limit Values for 1952, там же, 6, N2 2, 178 (1952).
Threshold j.imit Values fюr 1953. там же, 8, N2 3, 296 (1953).
ИНАIJвидуальные защитные приспособления и спецодежда
А Ке к с е е в. Индивидуальные защитные ПРИfпособ.'Iения, Соцэкrиз,
1. -
Д а н е Ц к а я. Респиратор с механической подачей воздуха, fиrиена
и санитария, N2 1. 28 (1949).
И з Р а эль с о н. Индивидуальные защитные приспособления хими-
ческой промышленности, fосхимтехиздат, 1934.
Номенклатура промышленных противоrазов и респираторов. Мини-
crepcтвo химической промышленности СССР, fосхимиздат, 1951.
Отечественные средства индивидуальной защиты дыхания на про-
изводстве. изд. Министерства химической промьiШленности СССР, 1947.
П о л о н с к и й и Х е с и н. Защитные пасты и мази, изд. Всесоюз-
Horo н.-и. ин-та охраны труда ВЦСПС, 1950.
Т о Р о по в. Промышленные противоrазы и респираторы, fиrиена
и здоровье, N2 4, 73 (1941).
Х о Д о т. Рудничные респираторы, Уrлетехиздат, 1948.
Ш а фра н о в а. Индивидуальные защитные приспособления, Соц-
эЮ'из, 1931.
Периодические медицинские осмотры
Фри Д л я н д. Руководство по медицинским осмотрам рабочих на
производстве и в професс.иях с вредными веществами, изд. Централь-
Horo ин-та усовершенствования врачей, 1950.
Законодательство, официальные материалы
М арф е н и н, М е Ц а т у н ь я н и М у Р о м с к и й. Техника безопас-
н!fсти и производственная санитария, Профиздат, 1936.
Санитарно-профилактическая работа на производстве, сб. важней-
ших официальных материалов по промышленной санитарии, Медrиз,
1944.
Сб. важнейших официальных материалов по санитарным и противо-
эпидемическим вопросам, Медrиз, 1949.
Справочник профработника, Профиздат, 1950.
Справочник по технике безопасности и промышленной санитарии,
Профиздат, 1950.
Техника безопасности на железнодорожном транспорте (сб. постано-
влений, правил, инструкций и приказов). Трансжелдориздат, 1951.
Я. к и м чик. Законодательство по технике безопасности и промыш-
ленной санитарии, 4-е изд., fострудиздат, 1930.
I

32
ОБЩИЙ УКАЗАТВЛЬ ЛИТЕРАТУРЫ
Первая ПОМОIЦЬ И лечение отравлений
r л а з о в а. Отравления и первая помощь при них, Медrиз, 1952
1( а r а н и Ч е р к е с. Мeтrеtdоrлобинемия и ее лечение, Врачебное
дело, Н2 6, 463 (1948) .
1( а р а с и к, Л и х а ч е в, М е с с е л ь и Т у ш и н с к и й. Первая по-
мощь при острых отравлениях (краткий справочник), Медrиз, 1949.
Л а зар е в. Основные принципы лечения острых отравлений, изд.
Военно-морской медицинской академии, 1944.
Профессиональная интоксикация. Справочник-инструкция для вра-
чей промышленных предприятий, Киев, 1939.
С а в и Ц к ий. I(ислородная терапия, Медrиз, 1940.
Сб. инструкций по оказанию первой помощи, Медrиз, 1950.
С о с н о в и к. Таблица промышленных отравлений, едrflЗ, 1941.
Определение ядов в воздухе
(санитарно-лромышленная химия)
Ал ексеев а, Андр он ов, rуреви ч и Жит ков а. Определе-
tше вредных веществ в воздухе производственных помещений, rосхим- .....
издат, 1949.
r р о д з о в с к и й. Анализ воздуха в промышленных предприятиях,
Соцэкrиз, 1931.
r у р е в и ч. Определение вредных веществ в воздухе промышлен-
ных предприятий, Харьков. 1937.
Джэкобс (Jacobs). AnaIiticaI Сhешistrу of Industrial Poisons,Ha-
zards а. Solvents. New-York. .J944.
Ж и т к о в а. Методика определениSI вредных rазов и паров в воз-
духе, rосхимтехиздат, 1934.
1( о Р е н м а н. Орrанические вещества в воздухе промышленных
предприятий, ОНТИ, 1935.
К о Р е и м а н. Анализ воздуха промышленных предприятий. вып.
2-5, rосхимиздат, 1948-1949.
Методы оп;ределения вредных веществ в воздухе. Предприятия
промышленные. rOCT 5602-50; 5612-50, Стандартrиз, 1951.
Методы определения вредных веществ в воздухе производственных
помещений, Всесоюзный н.-и. ин-т охраны труда ВЦСПС (Москва), roc-
химиздат, 1952.
Определение ядов в орrанизме
r а Д а с к и н а. Определение неорrанических цромышленных '. ядов
в орrанизме, изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1939.
С т е n а н о в Судебная химия, Медrиз. 1951.

уrЛЕВОДОРОДЫ
Предельные yr леводороды ряда метана
(Парафины)
Встречаются в воздухе каменноyrольных (rлавным образом метан)
и озокеритовых шахт, в природных и нефтяных rазах, в rорючих тех-
нических rазах, в производственных помещениях при переработке нефти,
в продуктах перера150ТКИ нефти. Составляют значительную часть фрак-
ций нефти, жидких моторных топлив - бензинов и т. П., а также искус-
ственных жидких топлив. Иноrда применяются в холодильныJt аппаратах.
Получаются в чистом виде каталитическим rидрированием соответ-
ствующих непредельных уrлеводороДОВ или спиртов. Начиная с бутана
и пентана, выделяются при дробной переrонке бензина II.'lИ при крекинrе
нефтяных продуктов.
Физические свойства предельиых уrлеводородов метаиовоrо
ряда формулы С п Н 2п + 2 (нормальные изом'еры)
6 '" I '" о ,
;а  '" .."
"' '" (,) =! о- '"
'" Ои
о. i:'0 "'-" ",С: ::О"
'" '"
Форму- "х '< 200 '" - ..о  ,,"'
Названи  >. d 4 0.'" ,  0..
118 '"  ;...-t-= ",.. '"
""'>< '" 8. b "'''1
.. ::о:!! "о
"':5'" о'" "'
о", '" ::<: "''' "'",.. '<",
(,)", ...:< >.>",0. 1::.... Il..<о
rr
Метан СН, rаз 16,04 _. -161,5 - 0.55 0.0024200
Этан С,Н. То же 30.07  -85,6 - 1,04 -
прспан С.Н. " 44,09 - -42,2 - 1,52 -
Бран С,Н" " [8,12 0.600 -0,56 rooS,85° 2,0-1
Пентаи C.H, ЖИДКОСТЬ 72,15 0,626 36.3 420.2 2.49 -
[ексан СаН,. То же 86,17 0,659 69.0 1.25 2,975 0.0016880
rептан С 7 Н,. 100.20 0,684 Р8.4 35.5 3,495 O,OOOSS8°
Октан С.Н,. 114,22 0.703 125,1 10.46 3,944 0.0004380
Нонан С.Н"" 128.25 0.718 lf.O,5 11,039,5 4.42 -
Физические свойства. С увеличением числа атомов уrлерода в rOMO-
лоrическом ряду метановых yrлеводородов (М. У.) т. кип. И плотности
возрастают. Высшие представители ряда (начиная с С 16 Нз4) при обыч-
ной температуре - твердые тела. Изосоединения кипят при температу-
рах более низких. чем соответствуюшие нормальные члены ряда. М. У.
отличаются слабым сцеплением молекул, что выражается в низких
диэлектрических постоянных, наиболее низких т. кип. по сравнению со
3 Зак 1213. Н. В. Лазарев

34
vrЛЕВОДОРОДЫ
всеми орrаническими соединениями с тем же числом yrлеродных атомов,
наиболее низком поверхностном натяжении, наименьшей растворимости
в воде и т. д. Коэфф. раств. в воде для этана 0,03516 (370) и 0,03342 (40"),
для reKcaHa 0,021, для renTaHa 0,019. Коэфф. раств. паров при 35-380
для reKcaHa' в кроличьей крови 1,3, в сыворотке 2,0, в плазме 0,82; для
renTaHa: в кроличьей крови 2,9, в сыворотке 2,0, в плазме 2,3 (Бруси-
масло
ловекая). Коэфф. распред. - при 370: пентан 4000, reKcaH 18000-
вода
18500, rептан 44000-53000 (Лазарев и Брусиловская).
Химические свойства. Отличаются при обычных температурах боль-
шой химической инеРТНQСТЬЮ и полной неспособностью к реакциям при-
соединения. На -евету водород в молекуле М.3'. может медленно за-
мещаться rалоrеном, леrче Bcero хлором. В особых условиях (реакций
Коновалова) MoryT вступать во взаимодействие с азотной кислотой,
образуя нитросоединения (реакция нитрования). С дымящей серной
кислотой образуют сульфокислоты (реакция сульфирования). При обыч-
ных температурах не окисляются. При высокой температуре сrораюr
нацело, образуя СО 2 и Н 2 О. В отсутствие кислорода при высоких тем-
пературах высшие М. У. расщепляются с образованием предельных и
непредельных уrлеводородов с более короткой цепью уrлеродных ато-
мов (термический и каталитический крекинr, крекирование при 450-
5500). При еще более высокой температуре происходит «пироrенизация»
уrлеводородов с образованием
кокса, предельных и аромати-
ческих уrлеводородов. --При при-
менении специальных катализа-
торов и в пределах температур
300-5250 М. У. прямо превра-
щаются в ароматические. Лету-
чие М. У. в определенных кон-
центрациях образуют с возду-
хом взрывчатые смеси.
При концентрациях про-
пана и бутана, соответствующих
нижней rранице воспламеняе-
мости, запах практически отсут-
ствует. При таких же концен-
трациях пентана слабо ощу-
щается своеобразный эфирный
запах. Эфирный запах reKcaHa явно ощущается при концентрациях более
низких, чем нижняя rраница ВОСШlаменяемости. Так же явственно вы-
ражен запах renTaHa, ИМeteщий в этих концентрациях «керосиноподоб-
ный» или «лиrроиноподобный» оттенок (Пэтти и Янт).
-ТоксичеСКQе действие. Метан практически не имеет запаха; сладко-
ватый запах э;тана ощущается лишь при очень высоких концентрациях.
Химически наиболее инертные среди орrанических соединений М. У.
являются в то же время сильнейшими наркотиками.
Практически сила действия М. У. очень остiБJlяетя вследствие
ничтожной растворимости их в воде и крови, блаrодаря чему необхо-
димы высокие концентрации в воздухе, чтобы СОЗЩIЛИСЬ опасные кон-
центрации в крови. Поэтому практически (при обычном давлении) низ-
шие М. У. (метан, этан) физиолоrически индиферентны и Moryт вызы-
вать острые отравления только в очень высоких концентрациях, приводц
п, з д е пы воспламеняемости М. У.
в смеси с воздухом
I Низшаи иj
Нвимено- высшаи Наимено-
ванне rраницы ванне
'/0
Низшви
И высша!l
rраницы
"/0
Метан
Этан
Пропан
Бутан
ПеlIтан
5-15 reKcaH
3,12-15 renтaH
2,17--7,35 Октан
1,55-8,5 Нонан
2,4 -9,5
1,3--6,9
11--6
0:8--3,2
0,7--2,9

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УfЛЕБОДОРОДЫ PДA МЕТАНА
35
к асфиксии вследствие понижения содержания кислорода в воздухе.
Наркотическое действие метана обнаруживается только при воздействии
ero на животных при давлении в 2,5-3 ат (Мейер и rопф, Лазарев).
С увеличением числа атомов уr.'1ерода наблюдается возрастание силы
наркотическоrо действия М. У. (в соответствии с общим правилом Ри-
чардсона о возрастании силы наркотическоrо действия в rомолоrических
рядах); поэтому, несмотря на плохую растворимость, наркотические
свойства М. У. проявляются И при инrаляционном способе их проникно-
вения в орrанизм. Нормальные М. У. действуют сильнее соответствую-
DlИХ изо соединений.
Тонус мышц и рефлексы исчезают почти перед самой смертью, на-
ступающей от паралича дыхания. У животных некоторые М. У. (тексан,
rептан, изоrептан (2-метилrексан), изооктан (2,2,4-триметилпентан)] вы-
зывают внезапные оБDlие тетанические судороrи и смерть часто еще до
наступления даже леrкоrо наркоза. Все средние М. У. вызывают клони-
ческие судороrи. Убывание летучести и растворимости высших rомоло-
rOB, начиная с 'Декана и выше, ведет к уменьшению силы действия па-
ров. Высшие члены ряда представляют уrрозу для здоровья больше
вc,rlедствие действия на кожу, чем вследствие вдыхания их паров. Для
некоторых М. У., исследованных в этом направлении. - октан, изо-
октан (2,2,4-триметилпентан) - характерна неустойчивость реакций цен-
тральной нервной системы (кроликов), возникаюшая под влиянием вды-
хания невысоких концентраций паров (Левина).
Механизм действия предельных уrлеводородов, в основном, не-
сомненно тот же, что и всех прочих «индиферентных наркотиков». С су-
ществующими теориями наркотическоrо действця можно познакомиться
по моноrрафиям Лазарева, Насонова, и Александрова, Макарова, Ми-
хельсона.
Наркотическое действие уrлеводородов все 'же отлично от действия
дрyrих хорошо известных наркотиков (спирты, кетоны, эфиры и т. д.).
Соrревание тела животных (белых мышей) ослабляет rл:убину наркоза,
вызванноrо уrлеводородами (в частности бензинами), охлаждение, на-
оборот, усиливает ее. ПредварИ1ельное введение прозерина удлиняет
наркоз, вызванный уrлеводородами (в частности бензинами). Предвари-
тельная атропинизация животноrо сокращает время наркоза (Люблина).
М. У. вызывают повышенную чувствительность сердечной мышцы
к адреналину. У животных (собак), вдыхавших пары М. У., введение
адреналина вызывает т-репетапяе желудочков сердца (I(энц и др.,
Ченовез).
М. У. быстро накопляются в орrанизме при вдыхании и столь же
быстро выводятся (также через леrкие). Накопление их в орrанизме
при повторных отравлениях (материальная кумуляция) мало вероятно.
Нет никаких указаний на возможность химических преврашений М. У.
в орrанизме, хотя некоторые бактерии MOryT их окислять (Таусон). При
хроническом отравлении М. У. не вызывают тяжелых орrанических из-
менений, что несомненно стоит в связи с их слабой химической актив-
ностью. Средние члены ряда (rлавным образом пентан - октан) оказы-
вают леrкое раздражающее действие на р.ыхательные пути.
На животных. ДaHHЫ о. токсичности некоторых М. У. для б е л ы х
М ы шей приводятся в табл. на стр. 36. Пары пентана в концентрации
270 МZ/Л в течение 2 час. вызывают боковое положение б е л ы х к р ы с;
наркоз у этих же животных достиrается при концентрации 300 МZ/Л,
а смерть - 380 М:/Л и более. Минимальная смертельная концентраIIИЯ
З*

з6
vrЛЕВОДОРОДЫ
паров rептана для белых крыс составляет около 65 lIZ/Л. Часто оста-
новка дыхания наступает до исчезновения рефлексов (Фюнер). Концен-
трация паров октана 1 же/л
вызывает изменения в протека-
нии безусловноrо рефлекса
у кроликов (Левина).
, На че.'10века. При действии
пентана наблюдаются rоловная
боль, сонливость. rшювокруже-
ние. Наивысшая концентрация
паров reKcaHa. переносимая в
течение 8 час. большинством
людей, - 1,9 ме/л (Нельсон
и др.).
Хроническое действие. У ра-
ботающих в озокеритовых шах-
тах, rде в воздухе ПРИСУТСТВУе1
ряд М У., описаны заметные
сдвиrи со стороны веrетативной
нервной системы (стойкий крас-
ный дермоrрафизм, положи-
тельный rлазо-сердечный реф-
лекс, резко выраженная атро-
пиновая проба, большое
количеСтво rипотоний), как ре-
зультат воздействия napol3 М. У. на центральные реrуляторные аппараты
(rилула; Вендт и Лебедева).
Предельно-допустимые концентрации. По литературным зарубежным
данным предельно-допустимые концентрации для пентана -составляют
около 10 ме/л. для rептана и reKcaHa - около 2 ме/л. Однако эти кон-
центрации, как и большинство рекомендованных зарубежными авто-
рами. надо считать сильно завышенными.
Определение в воздухе. Ввиду отсутствия для М. У. характерных
химических реакций все методы определения неспецифичны. Количе-
ственное определение М. У. основано на сжиrании их. в атмосфере воз-
духа или кислорода дО С0 2 и HJ!O. Последние определяются количе-
ственно объемным или весовым метрдом. Определение дает сумму уrле-
водородов, которая может быть выражена по метану или преобладаю-
щему уrлеводороду (о применении rазоанализатора см. в работе Сенде-
рихиной). Начиная с пентана, ВОЗМОЖllа также адсорбция силикаrелем
или активированнI,IМ уrлем. Для -средних членов М. У. возможно вымо-
раживание смесью твердой уrлеКИС.71-0ТЫ (-790) с эфиром и определе-
ние упруrости . пара (Кучмен и Шу:Jlьце, Кинrсли и др., Сильвермен
и др.). Приеняется также интерферометрия. Совместное определеНdе
в смеси с па1юобразными уrлеводородами и сероводородом см. Познер
и Меликова. Качественное обнаружение метана основано на ero спо-
собности окисляться озоном до формальдеrида (реакдия, повидимому,
специфична). ,
Литература
В е н Д т и Л е б е д е в а. rиrиена и санитарии, М 11 (1948).
r и JI У JI а. Там же.
К и н r с 1/ И И др. (Кшgslеу. eece, Drinker). Journ. Ind. Hyg. а. ToxicoJ., 21
264 (1939).
К у'! М е н и Щ у.и ь-ц е (СОI1СЬШ ait. Schulze). Там же, 21, 2об (19).
\
Токснчеснне нонцентрацнн паров
неноторых М. У. дЛЯ белых мышей
Концентрации паров
в М2/ Л, tвыэывающие
в 2-'lаСОВСМ спыте
Наименование
боковое I
положе-
ние
CMep'rЬ
Пентан.
[ексан .
rептан. ..
Изоrептан (2-
метилrексан)
Октан . . . .
Изооктан (2, 2,
4-:ц>иметил-
пентан) .
Нонан.
200-300
100 100-120-15О
40 75
50
25
70-80
80
50
15

ПРЕДЕЛЬНЫЕ уrЛЕВОДОРОДЫ РS!ДА МЕТАНА
37
к 9 Н Ц И др. (Каиtz. Carr. Vitcher). Journ. Pharmacof., 94. N!! 3, 315 (1948).
Л а зар е в. Наркотикн, ИЗJl. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаБОllеваний. 1940.
Л е в и й а и JJ ю б л и н а. ФармаКОJ!оrия и тrксиком"и q . 14. N! 4. ,12.(1951).
Л Ю б л и н а. Рефераты научных работ за 1951 r. Информап. бюлJf. Лен. ин-та
rиrиены труда и профзаболеваний. стр. 117-119. 1952.
М а к а ров. Архив анатомии. rистолоrllИ и 9мбри<'лоrии. 19. 5 (1938).
М е й е р и r о пф (Meyer. НорН). ztschr. (. physio1. Chemie, 12о. 281 11922).
М и х е JI ь С о н. Действие наркотиКов на холинэстеразу. ИЗд. Военно-морско" ме-
Jl.ицинской академии. 1948.
Н а с о н о В И А 11 е к с а н д ров. Реакция жи-воrо вещества на внешние воздей-
'ствия. изд. АН СССР, 1940.
Н е JI ь с о н и др. (Nelson. Ege'. Journ. [пд. Hyg. а. Toxicol.. 25, п7, 282 (1943).
поз н е р и М е JI » к о в а. жпх. N! 6. 965 (1\13J).
О э т т и и1l н т tPatty, Yant). U. S. Bureau of Мiпеs, Reports of [nvestig. N! 2919
(1929).
С е н Д е р и х и н ". r»rиена и сан»тария, N!! 1, 44 (1953'.
С и JI Ь В е р м е н и др. (Silverman, Reece, Dr1nker). Journ. [пд. Hyg. а. Toxico1..
21, 270 (1939). -
Т а у с о н. НефТSlное хозSll\'cтlЮ. 14, 220 (1928).
Ч е н о в е З (СьепоwеtЬ). Journ. lnd. Hyg. а. Toxico1.. 28. N! 4. 151 (1946).
Метан
(Болотный или РУДlщчный rаз)
Мол. вес 16.04
Формула СН4
Встречается в производственных условиях в каменноуrольныХ шах-
тах (рудничный rаз) и в бункера при сортировке уrля, иноrда при до-
быче каменной соли, при rниении орrанических веществ (болотный ил),
в rорючих технических rазах: светильном, торфяном и т. д. (до 60%),
в rазах нефтяных скважин, в естественном нефтяном rазе, в при родных
rазах (до 95%), в выхлопных rазах автомобилей (0,1-9,5%) и т. д.
Применяется как rорючее для автомобилей.
Получается в чистом виде, например, разложением СНзМgJ водой,
восстановлением СНзJ омедненным цинком в спиртовом растворе, пере-
rонкой ацетата натрия с натронной известью, действием воды на карбид
алюминия. Технический метод - каталитическое (никель) восстановле-
ние СО или С02 водородом.
Физические свойства. Коэфф. раств. в воде 0,03550 (200), 0.03065
масло
(300), 0,02807 (370), 0,02716 (400). Коэфф..распред. - 19-20 (200).
вода
Химические свойства. rорит почти бесцветным пламенем. В смеси
с воздухом взрывается. что является часто причиной катастроф в шах-
тах. При концентрации М. на уровне дыхания от 4,9 до 26,1 % произо-
шла вспышка при включении лампы «Вольф», приведшая к ожоrам
(Снежко). -  -.
Отравления возможны изредка в каменноyrольных шахтах. Опас-
ность уменьшается тем, что М. леrче воздуха; потерявший сознание че-
ловек, падая, попадает в атмосферу более боrатую кислородом и более
бедную М. роль М., как источника отравлений, невелика по сравнению
с опасностью. которую он представляет в смысле взрывов. Бывают все
же случаи смертельноrо отравления (Биленко, Навроцкий).
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Вдыхание смеси из 79% м. и 21 % кислорода переносится животными
без заметных расстройств (Кохман).
Для человека. Вдыхание смеси из 80% м. и 20% кислорода вы-
зывает лишь rоловную боль (Леман). Так как первые признаки асфик-
сии (учащение пульса, увеличение объема дыхания, ослабление

38
уrЛЕВОДОРоды
внимания, КООРДИЩlЦии тонких мышечных движений и т. д.) liачинают
обнаруживаться, коrда содержание кислорода в воздухе падает на 25-
30%, то серьезные расстройства при вдыхании воздуха. содержащеrо М.,
должны появляться при содержании ero примерно 25-30%. Были
Попытки доказать, что нистаrм уrлекопов зависит от хроническоrо воз-
действия М. (Рубиера и Миранда, Цейс).
Обнаружение и предупредительные Mepbt. В подземных выраБQтках
не допуск'Зется содержание М. выше 0,75 объемных % (в заВИСИМОСТIL
от места выработки). При содержании 2% М. рабочие должны быть не-
медленно удалены, а участки выработок проветрены.
Необходим систематический анализ воздуха шахт на содержание М.
Существует ряд приборов для обнаружения присутствия больших и ма-
лых КО.'Iичеств М. Наиболее простой 'и: 'дешевый способ - опробование
воздуха посредством пламенных ламп по ореолу и вытяrиванию пла-
мени (лампа «Свет шахтера» и др.). Ряд друrих приборов основан на
адсорбции М. rубчатой платиной и т. д. Анализы воздуха производятся
либо в лаборатории, либо непосредственно в шахте. Для быстроrо опре-
делендя применяют rазоанализаторы МакНИИ (тип МС-2), основанные
на сжиrании М. во взятой пробе воздуха и измерении уменьшения
объема в камере сжиrания после остывания оставшейся в ней смеси
yr.цекислоrо rаза и азота. К:роме Toro, применяют специальные индика-
торы, основанные на принципах использования оптических свойств rазов
(интерферометры), теплоты сrорания, разности удельных весов чистоrо
воздуха и воздуха с примесью М., на различных скоростях диффузии
rазов и т. д. (Скочинский И К:омаров). При бор для быстроrо определе.
ния М. в пределах до 14% предложен Соколовой.
rлавной мерой для предупреждения скоплений М. в шахтах яв-
ляется хорошая вентиляция. См. «Правила безопасности при ведении
ropHblx работ», утвержденные НК:Т СССР и ВСНХ СССР 25 ноября
1924 r. за Ng 480/488 (Биленко, стр. 49 И 54), а также «Правила экспло-
атации уrольных шахт»; более поздние указания см. в книrе «Справоч-
ник по технике безопаснссти в уrольной промышленности», Уrлетех-
издат. 1949.
индивидуальныle защитные nрисnособления. Так как опасность за-
ключается в недостатке кислорода во вдыхаемом воздухе, фильтрующие
противоrазы в данном случае бесполезны. Необходимо применение шле-
мов с подачей воздуха через шланr или изолирующих дыхательных ап-
паратов, снабженных запасом кислорода (типа РК:Р-2, К:ИП-3, К:ИП-5,
РКК-5, самоспасатель СП-9; см. Вассерман. Ходот). Для кратковремен-
ной работы с высокими концентрациями М. и при недостатке кислорода
(но не в шахтах) - шланrовый противоrаз марки ПШ-2 (номенклатура
МХП, 1951). \
Первая ПОМОЩЬ. Удаление пострадавшеrо из вредной атмосферы.
Остереrаться простуды. rрелки. При отсутствии дыхания немедленно
(до прибытия врача) искусственное дыхание по методу Шеффера; не
прекращать ero до появления признаков трупноrо окоченения.
Литература
Б и 11 е н К о. Правила безопасности ,в rupHolI ПРОМЫШ11енноети. 4-е изд.,
rонти. 1935.
Б Р а у н (Brown). Journ. Pharmaco1., 23, 485 (1924). .
В а с с е р м а н. ДЬ1хатеJIьные прибfРЫ В премышленности и пожарном деJ'е, 1931
r а а з е-Л а м п е (Haase-Lampe'. Handbuch f. d. ОruЬепrеttuпgswеseп, Liibeck, 1929.
Н а В р О Ц К И й. rHrHeHa труда. .N!! 3. 40 (1928).
ПраВИJlа технической эксп..оатации yroJlbHblX шахт, rостоптехиздат. 1943.

ПРВДЕЛЬНЫЕ vrЛЕВОДЬРОДЫ РS\ДА МЕТАНА
39
Р у б н е р а 11 М Н Р а н Д а (RubIera, Miranda). Mon4tsbl. f. Augenheilkunde, 99.
431 (1937).
С к о ч и и С К Н 1'< п 1{ О М 11 ров. РУДПИЧИIIII веиmЛIlUИII. Vrлетехиздат, 1951.
С н е ж к о. rнrиена п С8Нl1таРИII. N! 12. 50 (1945\.
С О К О Jf О В а. Трупы физ,-хим. Jаборатории ВСесоюзиоrо н.-и. ин-та охраны труда,
НЗд. Леи. ии-та охран&,! труда. 4. 117 (1951).
Справо'lНИК по технике безпасности в уrольной ПРОМJ,lшлеНlЮСТИ, VrJfетехиздат 1949.
Хей Ф н ц. ОЗДОРОВJ ение условиА труда в шахте. VrJ,етехиздат. 1946.
Х о д О т. Рудничные реСПl1раторы. VrJет..хиздат. 1946.
Ц е А с (Zeiss). Das Augenzittern d. Bergleute, Arbeitsmediz.. 4 (1936),
Пропан
Формула СН з -СН 2 -СН з Мол. вес 44,09
Встречается в производственных условиях rлавным образом в нефти
(в растворенном состоянии), из которой при переrонке ее выделяется
вместе с бутаном;' в небольшом количестве также в природном (до 3%)
и !рудничном rазах.
Прим,еняется в холС'дильных аппаратах, а также в качестве мотор-
Horo топлива (<<жидкий П.». содержащий еще бутан и., непостоянную
примесь олефинов) или rорючеrо rаза. -
Получается в чистом виде путем катаJ1итическоrо rидрированяя
пропилена или каталитическим восстановлением ИЗОПрОПllЛовоrо спирта
над алюминием при 380--,-4000.
Картина отравления и токсические концентрации Для животных.
у к о ш е к полный наркоз достиrается при вдыхании С1\1еси 90% П. и
10% кислорода. В опытах на с о б а к а х П. сильно повышает чувстви-
тельность сердечной мышцы к адреналину (Кэнц и др.).
Для человека. Известен случай отравления шофера при применении
в качестве MoтopHoro, топлива жидкоrо П. Симптомы: оли в животе,
возбуждение, оrлушение, сужение зрачков. замедлеtше пульса до 40-
50 ударов, рвота, слюнотечение, позже сон в течение нескольких часов;
на друrой день пульс 50-60, леrкое повышение температуры. Симптомы
возбуждения парасимпатической иервной системы, как показали и
опыты на животных, наступают от действия примеси олефинов, а не П.
(Вольф иМенне) . При утечке П., применявшеrося в качестве rорючеrо
rаза, произошло более леrкое отравление 5 женщин. Симптомы: rолов-
ная боль, слабость, рвота (rюфрой).
Литер атур а
Б р а у и и r е н Д е р с о и (Brown, t'enderson). Journ. Pharmacol.. '.l1, 1 (1926).
В" Jf Ь Ф н М е н н е (Wolf, Меппе'. Naunyn-Schmled. Arch., 186, 78 (,937).
r ю Ф рой IOueffroy). Oasmaske. 11. 69 (1939).
К э н Ц и др. (I\antz, Carr, Witcher). Journ. Pharm"eo1., 94, 315 (1948).
Изооктан
(2.2,4- Триметилпентан)
СН з СН з
снв--t--СН2-tн--снз
I
СН з
Встречается в рроизводственных условиях при получении каталити'
ческих бензинов. Является составной частью моторных топлив (авиабен-
зинов).
Формула
Мол. вес 114.14

40
yr ЛЕВОДОРОДЫ
110лучается при алкилировании непредельных уrлеводородов пара-
фИновыми.
Физические свойства, Прозрачная, бесцветна:Jt, леrко подвижная
жидкость. Плотн. 1!J.692 (200/4); т. кип. 99,20; ynpyr. пара 50 мм (250).
Технический продукт переrоняется в пределах 40--1800, начало кипения
не ниже 40", 50% переrоняется не выше 1150. Кислотность не более
1,2 м;! КОН на 100 z продукта. Иодное число не более 10, содержание
серы не более 0,02% (fOCT 4095-48).
Общий характер действия на орzанизм. ОТ.'Iичается от друrих М. У.
отсутствием сколько-нибудь типичноrо наркотическоrо действия на жи-
вотных (мыши) в острых опытах. Вызывает резкие тетанические общие
судороrи.
Токсические концентрации. Для животных. Б е л ы е м ы ш и. 20--
30 мz/л при 2-часовом воздействии вызывают rибель 40%, а 59 MZ!1-
100% ЖИвотных. К рол и к и. Концентрация 1-2 МZ/Л уже измее1
протекание безуслопноro сrибательноrо рефлекса, вызывая неустойчи-
вость реакций центральной нервной системы животноrо.
Действие техническоrо продукта сходно с действием чистоrо И.
Для человека. Концентрация 1 мz/л в течение 5 мин. вызывает
лишь леrкое раздражение слизистой оболочки rлаэ и верхних дыхатель.
ных путей. Пороrовая концентрация, изменяющая время развития мы-
шечноrо напряжения при коленном рефлексе в 'течение 40 мин. вдыха-
ния, равна 0,5-1 мzjл (Левина и Люблина).
Литература
Л е в iI в а и Л ю б J! И {!-а. Фармакооrия и токсиколоrии, 14, .N!< 4. 12 (1951); РеФе-
раты научных работ токсикl»Iо,ъческой лаборатории Лен. ин-та rиrиены труда .Н проф-
sаБОJ!еван"й, стр. 25, 1950.
АJlКИJlат
Технический продукт, получаемый в результате npисоединения пре-
дельных уrлеводородов к непредельным при алкилировании бутан-бytе-
новой фракции rазов теРМijческоrо или каталитическоrо крекинrа.
l1рименяется как высокооктановый компонент авиабензинов.
Физические свойства. Жидкость. выкипающая в пределах 62-1810.
Химический состав. Содержит большое количество парафиновых
уrлеводородов с 6 и 7 атомами уrлерода и разветвленными цепями.
Токсическое действие сходно с действием изооктана (Левина).
Литература
л е в и н а. ФармаколоrИII и ТОКСИКОJlоrии. 15, N! 2, 54 (1952'.
Непредельные уrлеводороды ряда этилена
(Олефины)
Встречаются этиленовые уrлеl)o6дОРОДЫ (Э. У.), rлавным образом
в rазах крекинrа нефти, при обработке натрий-бутадиеновоrо каучука
(псевдобутnлен), в rорючих rазах, в. том числе в светильном; входят в
состав сланцевых бензинов, а также бензинов крекинr-а; при ароматиза-
ции нефти - в леrкой фракциl!' жидкости, которая носит теХническое

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ уrЛЕВОДОРОДЫ РSlДl\. эТИЛЕНА
41
название «амилены» и представляет собой смесь непредельных уrле-
ВОДОРОдОВ, КИПЯIIlИх в пределах до 700 (ам,илены в ней составляют
25-30%). Этилен является rлавной составной частью так называемоrо
«блауrаза». применяемоrо для сварки, освещения и т. д.
Применение. Этилен используется как исходный продукт в синтезе
зтиловоrо спирта, этиленrликоля и дихлорэтана; пролилен - для син-
теза пропиленrликоля и изопропиловоrо спирта; амилен - для парфю-
меризащш rорючих rазов (например сетильноrо) е целью предупрежде-
ния отравлений. Этилен, ПрОI11iЛен. аМИ.лен (<<пентал») в смеси- с кисло-
родом применяются как наркотики.
Получаются в чистом виде деrидратацией соответствующих спиртов
путем пропускания их паров над катализаторами или добавлением
спиртов к rорячей фосфорной кислоте. Низшие Э. У. составляют значи-
тельную часть rазов крекпнrа и MoryT быть выделены из них; выс-
шие MoryT быть выделены из бензинов крекинrа.
Физические свойства сходны со свойствами уrлеводородов ряда ме.
тана. Плотности несколько выше, равно как и растворимость в воде.
Первые три члена ряда - бесцветные rазы. См. также табл. на стр. 42-43.
Химические свойства. В отличие от парафиновых ,Э. У. способны
к реакциям присоединения водорода. rалоrенов, rалоrеповодородных
кислот и т. д. Обесцвечивают бромную во.ду. При действии умеренных
окислителей окисляются с образованиемrликолей, а при более энерrич-
ном окислении распадаются по месту двойной связи с образованием
кислот и кетонов. Обесцвечивают раствор КМп04' В определенных усло-
виях' способны к полимеризации. а также к сополимеризации с пре-
дельными уrлеводородами (алкилирование). В смеси с воздухом
взрывоопасны. Взрывоопасны концентрации: этилена 3-34%, пропи-
лена 2-7%. бутилена 1,1-9%, псевдобутилена 2-16%; пороr воспла-
меняемости амилена в смеси с воздухо -1,6%.
Токсическое действие. Действуют как сильные наркотики, хотя не-
сколько слабее, чем метановые уrлеводороды. Сила действия возрастает
с увеличением числа атомов уrлерода. Коэфф. раств. --Э. У. в воде
больше, чем метановых уrлеводородов - поэтому при введении в opra-
низм через леrкие низшие Э. У. действуют как наркотики сильнее, чем
метановые уrлеводороды с тем же числом атомов уrлерода, хотя нарко-
тическое их действие обнаруживается все же лишь при концентраЩffiХ
порядка нескольких десятков объемных процентов. Высшие члены ряда
обладают, наряду с наркотическим. судорожным действием (rексилен,
rептилен), а также слабо раздражают дыхательны,е пути, что заметно
уже при действии бутилена. Соединения с разве11Jленной цепью дей-
ствуют слабее нормальных изомеров.. Пары rексилена действуют Hap
котически с той же силой, как пары reKcaHa, пары rептилена слабее
паров rептана. Хроническое отравление, повидимому, не вызывает тяже-
лых орrани:ческих изменений. Кетцинr описал случай хроническоrо от-
равления парами смеси Э."'W., кипевшей от 30 до 3000: поСле двухлетней
работы наблюдалос!о поражение печени (жировая инфильтрация).
Ряд изменений со стороны сосудистой и центральной нервной си-
стемы у работающих по получению непредельных уrлеводородов опи-
сали Плешицер и Фомиченко. Симптомы: при ступы побледнения паль-
цев (иноrда всей кисти или стопы). боль и ломота, ощущение «ползания
мурашек», понижение чувствительности. Эти явления усиливались цри ох-
лаждении. при психическом возбуждении. Нарушения кровообращения

42
уrЛЕВОДОРОДЫ
Физические свойства уrлеводоро
.
..
:iI
'" OIS:
ом :iI
.... а.
'" 2 о
Название ФОРМУJrа (1)" .. d 4
"'о 
"'''''
"и 
0>-
g" (1)
и '-
t.1 :;а
Этилен СН 2 =СН 2 rаз 28,05 -
I СН З -СН=СН 2
I То же /42'081
Пропилен
а-Бутилен (бутен-l) С Н З -СН 2 -СН=СН 2 . 56,10 0,6зо-10
0644-10.
-Бутилен (псевдобу- енз-сн=сн--сн з 56,10 (cecь цае
тилен; бутен-2) а транс)
у-Бутилен (изо- (CH.3)C=CH2 . 56,10 0,631-100
бутилен)
а-Амилен (пентен-l) СНЗ--(СН2)2-СН=СН2 Жидкость 70,13 0,641
-"Амилен (пентен-2) C 2 Hr,--СН=СН--СН з То же 70,13 0,650
а-Изоамилен (2-метил- (СНЗ)2СН--СН=СН2 . 70,13 0,632150
бутен-3)
-Изоамилен (2-ме- (СН З )2 С =СН--СН З . 70,13 0,662
тилбутен-2)
..
у-Изоамилен (2-ме- СН 2 =С(СН з )С 2 Нr, . 70.13 0,650
тилбутен-l)
I CH'--<Cн,),-<O  CH, I
f Ci\ :- (CH,),--CHCH,
184,161 0,673
98,18 0,697
'н. rексилен (reK-
сен-l)
н. rеnтилен (ren-
тен-l)

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ уrЛЕВОДОРОДЫ Рf/ДА ЭТИЛЕНА
43
дов ряда этилена формулы С n "2n
..
..
 .. Коэффициент
... Коэффициент Коэффициент
»0 ... распредеJIеllИЯ
 .... растворимости растворимости
и", M8CJlO
с.. В воде (200) в крови tЗ.5°) -
 i: c вода
:>! С=
"'= "'",
Е-о.: t::= I
103,9 - 0,121--0,131 0,140 ,..., 1330
0,11з250
0,098-0,1300
0,08g3,5°
0,07з100
--47 \1,4О8\ 0.237 } :Н: 10,23820'50 (бычья, де-I 5230
0,146 торов) фибринированная)
-
--6,3 1,94 0,186 (смесь двух 0,481 (бычья, дефиб- 188200
изомеров) ринированная; смесь
двух изомеров)
3,5 (цис) 1,94 0,129 0.267 (бычья, дефиб- 144200
0,9
(транс) ринированная)
-6 1,94 2500_3O0030
--
30-31 -- Не раств. , --
36,4 -- Трудно раств. - --
20,1  - - --
38,4 -- - -
31,5 -- Леrко раств. в смеси
2H 2 S04+ 1Н 2 О - -
63,5, I 2,9\
9q,6 3,4

44
уптводороды
..
выражались в приступах rоловной боли и временной слепоты. Отмеча-
лись также бссоница или сонливость днем, расстройства памяти.
Как предеllьно-допустимую концентрацию паров Э. У. в воздухе
rорьковский институт rиrиены труда и профзаболеваний предло}Кил
0.05 ме/II. '
Местное действие на кожу- см. Эттель.
Первая помощь - см. Метан, Бензин.
Индивидуальные защитные приспособления. При невысоких концен-
трациях - ф[Iльтрующий противоrаз марки А (номеНК,латура МХП,
1951), при Высоких КQнцентрациях - шланrовые респираторы, при
уrрозе недестатка кислорода - изолирующие кислородные респираторы.
Мерь! предупреждения. rерметизация аппаратуры и производствен-
пых процессов, проветривание аппаратов до их открывания. Вентиля-
ция. При хранении в баллонах - соблюдение «Правил устройства, со-
держания и освидетельствования баллонов для сжатых, сжиженных и
раствореПНJ>IХ rазов», утвержденных Министерством электростанций
3 октября 1949 r. (см. Справочник по технике безопасности и промыш-
лепной санитарии, стр. 433, Профиздат, 1950)
Определение в воздухе. Количественное определение является rpyn-
повым. Основано на присоединении rалоrенов или серной кислоты,
а также на окислении по месту двойной связи. Для этой цели rаз по-
rлощают бромной водой (иноrда жидким бромом), дымящей серной
кислотой .!fли перманrанатом калия. Дифференцироваlное определение
различных Э. У. пока не дает удовлетворительных результатов. Воз-
можно определение Э. У. в присутствии паров бензола и ацетилеца
(Пермякова- Яковцевская) .
Литература
Б Р а у и и r е н Д е р с о н (Brown. Henderson'. Journ. Pharmacol.. 27, 1 (1926).
К и JJ JJ И а н (КilJiaQII. Schmerz. 3. '121 (1930).
К е т Ц и н r (Кбtziпg\ Fiihner's Samml. t. Vergiftungsfiillen. 6, 39 1935).
К 9 н Ц и др. (Kan!z, Сатт. Vitcher". Journ. Pharmacol.. "4, М 3.3]5 (1948).
Пер м 11 К О В а-Я к о в Ц е в с к а 11. Сб. работ по JrahntaPHO-ПРОМЫШJJенной химии,
ИЗ)!. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаБОJ'еваний, 194<1.
П JJ е ш и Ц е риФ о м и ч е н к о. Информациснно-методические материаJJЫ. ИВ)!.
Санитарно-rиrиеническоrо ин-та им. Эрисмана. N. 4, 111 (1950).
Р И r r В ,Riggs'. Proceed. Soc_ Expl. Piol. а. Мед., 22, 269 (19:18).
С и в е р с и У {) т е ре (Seewers, \Vaters). Physiol. Reviews, 18, 447 (1938).
Этилен
Формула СН 2 =СН 2 Мол. вес 28,05
Физические Свойства. Раств. в воде 25.6 ..4I,Л в 100 мл (0"); при 350 и
давлении 8.3 aT-О,0840/0, при 35 ат-О,3070/0.
Отравления возможны (скорее Bcero комБИlшрованные) в очень
редких случаях при авариях в аппаратуре или с баллонами со сж;ижен-
ным этиленом, с б.'!ауrазом, коrда человек внезапно попадает в струю
почти чистоrо rаза; чаще во время хирурrическоrо наркоза (иметь
в виду возможную примесь СО; в блауrазе она не содержится).
Картина остроео отравления и токсические концентрации, Для жи-
вотных. В смеси с кислородом наркотическая концентрация 80-90%
(б е л ы е м ы ш и. б е л ы е к р ы с ы, м о р с к и е с в И'н К и, к р о л и к и,
к о ш к И, с о б а к и). В противоположность метановым уrлеводородам li
циклопарафинам не вызывает у с о б а к повышения чувствительности
сердечной мышцы к адреналину (Кэнц и др.).

НЕПРЕдЕЛЬНЫЕ уrЛЕВОдОРОДЬ! PДA ЭТИЛЕНА
45
ДлячеJlовека. Быстрыii накоз без заметной стадии возбуждения
наступает при вдыхании 80-90 70 Э. в смеси с кислородом. Характерно
быстрое пррбуждение после наркоза, ничтожное раздражающее дей-
ствие ! на слизистые Qболочки, слабое уrнетение деятельности сердца и
сосудистоrо тонуса. Но расслабление мышц непално, рефлекторный
спазм rортани не исчезает. О действии концентраций ниже наркотиче-
ских очень мапо данных. При 25-45% Э. у человека наблюдается
анальrезия," но сознание обычно сохраняется (наблюдалась потеря со-
знания и при 40%).
Картина хроническою отравления и вызывающие ею концентрации.
Повторение наркоза У б е л ы х мы шей до 20 раз за 58 дней вызывало
только незначительную жировую инфильтрацию печени (Рейнольдс).
Б е л ые к р ы с ы, вдыхавшие в течение rода воздух с примесью 1, 0,1
и 0,02% Э., росли как контрольные животные (rиршфельдер и Цедер).
С о б а к а, подверrавшаяся наркозу 7 раз в течение 20 дней, сохраняла
нормальный аппетит, не теряла в весе; не обнаруживалось и заболева-
ний opraHoB дыхания или изменений в моче (Буккерт).
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупреждения.
Литература - см. Непредельные уrлеводороды ряда этилена.
Пропилен
Мол. вес 42.08
Формула CHg(;H=CH2
Физические свойства. Раств. в воде 44,6 мл в 100 мл (20").
Возможны отравления (комбинированные) при поломках аппа-
ратуры.
Общий характер дейсщия на орzанизм. Действует сходно с этиле.
ном, но HeMHoro сильнее. Несколько токсичнее этилена для сердечно-
сосудистой систеl1.Ы.
Картина отравления. Быстрое наступление наркоза и быстрое вос-
становление чувствительности и сознания. Измен/сния со стороны обмена
веществ выражены еще слабее, чем при этилене, что объясняется, ве-
роятно, большей наркотической силой и поэтому менее выраженным не-
достатком кислорода в воздухе (употреБJIЯЮТСЯ меньшие концентрации
по сравнению с этиленом). ОдР.ако-в некоторых случаях П. вызывал
ощущение тошноты и обладал некоторыми токсическими свойствами
(rендерсон). Неизвестно, объясняется ли это присутствием более ядови-
тых примееей или полимеризацией П. у с о б а к при всех концентра-
циях наблюдается резкое усиление дыхания.
Токсические концентрации. Для животных. Минимальная наркотиче-
ская концентрация около 40-50 объемных % как в смеси с воздухом,
так и в смеси с кислородом (б е л ы е м ы ш и, б е л ы е к р ы с ы,
к о ш к и, с о б а к и). 65% (в смеси с кислородом) вызывают у кошек
некоторое снижение кровяноrо давления; 70-80% быстро приводЯ'I
к смерти вследствие падения кровяноrо давления, ослабления сердеч-
ной деятельности и остановки дыхания (кошки, собаки). У белых мы-
шей и крыс тот же эффект наблюдается уже при 65%. По Киллиану
падения кровяноrо давления У к р о л и к о в не бывает и при 80%.
Экстрасистолия и желудочковая тахикардия наблюдались у кошек'и со-
бак при 25-50%. у собак П. вызывал повышение чувствительности сер-
дечной мышЦЫ к адреналину (Кэнц и др.).
Для человека. 15% П. вызывают потерю сознания через 30 мин.,
24% _ через 3 мин.. 35-40% - через 20 сек. После 6 мин. вдыхания

46
vr.JIЕВОДОРОДЫ
,
40% П. наблюдалась рвота. 50% П. в смеси с кислородом вызывают
наркоз.
Хронические отравления. Двадцатикратное воздействие на б е л ы х
мы шей 35% П. на протяжении 58 дней вызывало только незначи-
тельную жировую инфильтрацию печени ({Jейнольдс).
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупреждения.
Литература - см. Непредельные уrлеводороды ряда этилена.
Бутилены
[а-Бутилен (этилэтилен, бутен-l); -бутилен (псевдобутилен,
l,2-диметилэтилен, бутен-2); r -бутилен (1.I.диметилэтилен. изобутилен.
метилпропен)] \
Формулы: a-СН а -СН 2 --СН=СН 2 Мол. вес 56,10
-СН:rСН=СН--СНs
Т-СН З -С=СН 2
I
СНЗ
Общий характер действия На ореанuзм. Наркотики, раздражающие
также дыхательные пути. Обладают резким неприятным запахом; запах
Т-бутилена ощущается уже при 0,059 ме/л.
Картина отравления и токсические концентрации. Смесь нормаль-
ных Б. при 10% их в воздухе вызывает у б е л ы х мы ш е'й возбужде-
ние, при 20% - боковое положение и леrкий наркоз, при 30% - через
2,5 мин. rлубокий наркоз, при 35-40% - через 11-14 мии. смерть
(I<иллиан). У кошек при 30% --наркоз, причем кровяное давление
значительно понижается, тонус мускулатуры не ослвбляется, а скорее
повышается (Браун и rендерсон).
Пределыю-доnустимая l'онцентрация. Можно рекомендовать
0,1 М2/Л.
Псевдобутилен
(см. Бутилены)
Полу ается из вторичноrо бутиловоrQ спирта, rазов крекинrа и пи-
ролиза нефти; путем деrидрирования или изомеризации бутана и бути-
лена; при пиролизе этиловоrо спирта в производстве синтетическоrо
каучука.
Физические свойства. Раств. в воде 0,2% (0").
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик, обладающий раз-
дражающим действием. Запах неприятный вследствие присутствия r -бу-
тилена.
Картина отравления и таксические концентрации. Для животных
При умеренных концентрациях - симптомы леrкоrо раздражения rлаз и
дыхательных путей, при очень высоких - признаки наРJ;j:отическоrо дей-
ствия. Боковое положение у б е л ы х м ы шей вызывают при 2-часо-
вой экспозиции концентрации 300-350 мejл, смерть - 350-500 ".е/л
(Ларионов, Штессель и Нусельман, Лифшиц и др.). После повторных
(до 20 раз) отравлений мышей концентрациями около 6% при rисто-
лоrическом исследовании убитых животных обнаруживается лишь леr-

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ vrЛЕВОДОРОДЫ P5IДA ЭТИЛЕНА
47
кое раздражение слизистых оболочек бронхов, KOCTHOrO Moora, красной
пульпы селезенки, лимфатических узлов. ДЛSI б е л ы х к р ы с мини-
мальная концентрация при 2-часовой экспозиции - около 20% (Риrrз).
у м о р с к и х с в и н о к при действии смеси .yrлеводорОДОВ, в которой
было 92,9% П. в концентрации 300 мz/л, во время 2-часовой экспозиции
наблюдались возбуждение и повышение rазообмена. При повторении
таких экспозиций ежедневно в течение 2 недель повышение rазообмена
оказывалось все менее заметным (Лифшиц и др.). у к р о л и к а при
вдыхании смеси 20% П. с кислородом наблюдаЛИС5 значительное паде-
ние кровяноrо давления и изменения электрокардиоrраммы (Киллиан) .
Для человека. Смесь непредельных yrлеводородов, oтorHaHHblx I из
натрий-бутаДlI!еновоrо каучука, состоявшая rлавным образом из П.
(92,9%), действовала на людей уже в концентрации 0,8-1,0 мz/л (2-ча.
совая экспозиция). выаывая раздражение слизистых оболочек. соили-
вость, небольшое повышение кровяноrо давления, иноrда учащение
пульса и т. Д. (Лифшиц И др.). О влиянии П. на людей при хрони-
ческом ero воздействии точных данных нет, так как в производственных
условиях он всеrда находится в воздухе в смеси с друrими уrлевоДоро-
дами, а часто и спиртами, и альдеrидами В тех цехах, rд П. не.
сомненно резко преобладает среди примесей к воздуху, наблюдаются
обычные при работе  наркотическими rазами и парами явления (roooB-
ные боли, СОНЛllВОСТЬ или беССОННiица, нервность, утомляемость 'и т. J!..).
Повидимому. MoryT наблюдаться несколько повышенная заболеваемuсть
желудочно-кишечноrо тракта (rаСl1РИТЫ), а также признаки раздраже-
ния слизистых оболочек.
Пределыю-доnустимая концентрация-О,1 мz/л (Н СП 101-51),
Меры предупреждения - см. Бутадиен.
Литература
к о в н а ц " и Й. Сб. .Клинико-rиrиенические исследоваНИII по токсическим веще-
ствам. примеНllемым в новых произвсдствах", вып. 2, изд. Лен. ин-та rиrиены труда и
профза6UJlеваний. 1940.
Л и Ф ш и ц и др. Труды Всесоюзноrо ин-та з"ономики, орrанизапии И оздорозлевн
труда, выр. 1, fосхимтеХllздат. 1"3.
Л и Ф ш и ц. fиrиена труда. М 5 (1935).
АМИJIен
(Смесь изомеров; см. табл, на стр. 42-43)
Формула CsHIO
Мол. вес 70,13
Физические свойства. Т. кип. 35-400; плотн. 0,6568 (200).
06щий характер действия на орzанизм. Наркотик, раздражающий
также слизистые оболочки. Обладает очень резким неприятным 38па-
хом, ощущаемым уже при концентрации 0,006 мz/л (Далла-Валле).
Картина отравления. Вызываемый А. наркоз сопровождается слюно-
течением, значительным падением кровяноrо давления, учащением пуль-
са, раздражением почек (кровь, белок, цилиндры в моче). Раздражение
слизистых оболочек приводит иноrда к епазму rолосовой щели.
Токсические концентрации. Для б е л ы х мы шей наркотическая
концентрация при 2_часовом воздействии около 3,5-4% (100-120мz/л),
смертельная 5-9,5 % (140-275 ме/ л) . Хроническое отравление к р о-
л и к о в концентрацией около 0,15 мz/л по" 7 час. в день (В течение

48
уrЛЕВ ОДО Роды
20 дней) вызывало у животных резкое увичение числа лейкоцито»
(до 19000-23000) и парезы конечностей. На вскрытии ничеrо особеи-
Horo обнаружено це было (Лазарев, Мак-Корд).
Литература
М а к-К о р Д (Мс Cord). Benzol (Benzene) Poisoning, стр. 47, 1932.
rекеилен
(н-rексилен, rekceh-l)
Формула СН з (СН 2 ) ЗСН=СН 2
Мол. вес 84,16
Общий характер действия 1ш орzанизм. Наркотик, обладающий так-
же заметным судорожным действием.
Токсические концентрации. Минимальная токсическая концентрация
для бел ы,х мы шей при 2-часовом воздействии около 100 мz/л, мини-
мальная сМертельная {30-1рО М2j'л (Лазарев).
rептилен
(н-rептилен, rептен-l)
Формула СН З (СН 2 )4СН=СН 2 Мол. вес 98,18
Общий характер оействия 1ш орzанизм -- см. rексилен.
Токсические концентрации. Б е л ы е мы ш и. При 2-часовом воздей-
ствии концентрации не менее 60 мz/л дают боковое положение (Ла-
зарев).
Буек
(Верхний yrлеводородный слой конденсата с завопов
синтетическоrо каучука)
Получается как побочный продукт в производстве натРий-.бутадие-
нщюrо каучука после пиролиза спирта и отrонки бутадиена; предста-
вляет собой верхний слой жидкости, конденсирующейся при охла-
ждении.
Применяется в резиновой промышленности в качестве растворителя.
Физические свойства. Зеленовато-желтая жидкость с очень не-
приятным запахом (пороr восприятия - 0,0005 ме/ л) . Пределы пере-
rонки по Энrлеру 140-180".
Химический состав. Смесь преимущественно непредельных и арома-
тических yrлеводородов; содержит в небольшом количестве карбониль-
ные соединения.
Общий характер действия на орzанизм. Наркотик, раздражающий
rакже довольно сильно слизистые оболочки.
Картина остррео отравления и токсические концентрации. Для и-
вотных. Б е л ы е м ы ш.н. При 2-часовом вдыхании - беспокойство, раз-
дражение слизистых оболочек, учащецие дыхания, дрожание, боковое
положение, наркоз. Мцнимальная концентрация, дающая боковое поло-
жение, 20 мz/л. При 40 Мi!lл и выше часть животных поrибает во время
опыта или в ближайшие дни. К о ш к и (экспозиция 2 часа). При
5--12 м2/л - признаки раздражения слизистых оболочек, вялость, при
50 и более меjл - боковое положение, замедленное и неправнльное ды_

ДИЭТИЛЕНОВЫЕ уrЛЕВОДОРОДЫ
49
хание, судорожные подерrивания; после извлечения из камеры - дро-
жание. Все животные остались живы. К Р о л и к И. При 5 ме/л - удли-
нение времени рефлекса.
Для человека. Запах может вызвать У чувствительных людей тош-
ноту.
Картина хроническоео отравления и вызывающие еео концентрации.
Б е л ы е мы ш И. При повторных отравлениях концентрацией 5 мefл
(2 часа ежедневно в течение 5 недель) все животные остались живы,
но значительнО потеряли в весе. При концентрации 10-15 !Jtefл живот-
ные поrибали через 3 дня - 2 недели после начала отравления. К Р о-
л и к и. При ежедневных повторных отравлениях (под кожу - 1 !JtЛ на
i ке веса) в течение 12-17 дней уменьшается процент rемоrлобина и
количество эритроцитов. Признаки раздражения KOCTHoro мозrа (нормо-
бласты. базофильная зернистость в эритроцитах, увеличение числа рети-
кулоцитов). КОЛl;lчество лейкоцитов без измец,ений, некоторое увеличе-
ние процента моноцитов в начальном периоде отравления. В моче од-
Horo кролика белок, зернистые цилиндры.
Местное действие. При поrружении в В. уха кролика наблюдается
полнокровие и воспаление. Действует сильнее беl;1зина (примеРFIO как
толуол).
Литература
Ш т е с с е :11 ь. Экспериментальные исследовании по ТОКСИКОJlоrиИ вновь вводимых
в промышленность веществ, Сб. работ ТОКСИКОJlоrической Jlабораторни Лен. ин-та rи-
rиены труда и профsаБОJlеваний, выи. 2, 1938.
Дизтиленовые уrлеводороды
(ДиолефИНЫ)
Физические свойства ДИ9ТИJlеновых уrлеводородов
формульi С п Н 2п - 2
, I '"
,  '"
 . ..,'"
200 ... . 
НазвlIние фLрМУJlа ;; g;:  d 4 "'''
"'''' ..'"
:a D:I QJЩ "'..
"'", ь'"
'8  . :;., "",
"''''
U"' II' (-О'" t::
Аллен (пропа- 40,06 0.662-34,30
диен) H2=C=CH2 fаз -34,3 1,4
Дивинил (бута- 0,65060
диен-l,3) СН 2 =СН-СН=СН 2 Тоже 54,09 -4,41 1.8
Пиперилен
(пентади- сНз-СН==СН- СН==СН 2 '68.l1
ен-l.3) Жид- 0,676 42 2,4
Изопрен (ме- кость
тилбутади-
ен-l,3) CH 2 =CH-С(СН з )С = Н 2 Тоже 68,11 0,681 335-34 2,4
Диметилбута-
диен-l,3 СН 2 =С - С=СН 2 » 82,14 0.726 68,7 2,8
I {
СН з СН з
с:>.
7
4 3ак. 1213. Н, В. Лазарев

51'>
уrЛЕвОДОРОдЫ
Встречаются в прОизводственных условиях в "Смеси с друrими уrле-
ВОДОродами в прОдуктах крекинrа нефти, в первичной каменноуrольной
смоле, при ПРОизводстве синтетическоrо каучука. Бутадиен-l,3 Является
ИСХОДным продуктом при получении синтетичеСКОrО каучука по методу
Лебедева, разработанному в СССР, а также основным компонентом при
получении различных сонолимернь!х синтетических каучуков. Изопрен и
друrие Д. У. также являются побочными нродуктами в производстве
синтетическоrо каучука.
Физические свойства напоминают свойства этиленовых уrлеводо-
родов.
Химические свойства напоминают свойства этиленовых уrлевоДоро-
дов_ Весьма леrко. с выделием большоrо количества тепла, присоеди-
няют rалоrены и rалоrеноводороды. Леrко окисляются с образованием
перекисей и MHoroaToMHblX спиртов. Способны к полимеризации (rлав-
ным образом, бутадиен, изопрен, диметилбутадиен) с образованием про-
дуктов, сходных по СВОйствам с естественным каучуком. Полимериза-
ция наступает под влиянием различных факторов, особенно при дей-
ствии света. наrревания, давления, катализаторов (металлический на-
трий и др.), а ино и саМОПРОИЗВQЛЬНО. Д. У. образуют взрывчатые
смеси с воздухом.
Токсическое ,действие. При вдыхании Д. У. действуют как нарко-
тики несколько сильнее, чем соответствующие этиленовые уrлеводороды.
Сила наркотическоrо действия возрастает с увеличением числа атомов
уrлерода и уменьшается с разветвлением цепи. В rазообразном и паро-
образном виде Д. У. раздражают слизистые оболочки значительно силь-
нее, чем олефины и пар афины и имеют более неприятный запах. При
хроническом отравлении изменения во внутренних opraHax выражены
слабо; наиболее отчетливо раздражение кроветворных opraHoB (Ларио-
нов, Штессель иНусельман).
Литература
Ларионов, Штессель и Нусельман. Казанскнй медицинский журн..
М 5, 440 (1934)_
Формула CHz=C=CH z
Физические сво.йства.
ви-О,472.
Картина отравления и токсические концентрации. У б е л ы х м ы-
шей 20% смесь А. с кислородом через 1 мин. вызывает беспокойство,
учащение дыхания, через 8-12 мин. - боковое положение, через
11 Мин. - У одноrо из трех живОтных наркоз. При вдыхании смеси
40% А. и 60% кислорода .через 10-15 мин. - смерть. В опытах на
к р о л и к а х концентрация, вызывающая наркоз в течение не более
20-30 мин., составляет 20%. Дыхание во время наркоза учащено, объ-
ем ero увеличен. Кровяное давление слеrка ПQвышается, пульс учащен.
Аллеи
(Пропадиен)
Мол. вес 40.06
Коэфф. раств. в BO при 200 - 0,326, в кро-
Литература
К и 1111 И а н (Юlliап). Schmerz, 3, 121 (1930); Arch. KIinische Chirurgie, I(ongressber.,
157, 148-152 и 631-639 (1929).

ИЭТИЛЕНОВЫЕ уrЛЕВОДОРОДЫ
51
Бутадиен-1,3
(Дивинил)
Формула СН 2 =СН-СН=СН 2
Мол. вес 54,09
170лучается при пиролизе циклоrексана (лабораторный способ); ка-
талитически из спирта по методу Лебедева; из бутан-бутиленовых уrле-
водородов крекинrа нефти; возможно получение путем конденсации
ацетальдеrида в бутиленrликоль, который затем деrидратируют.
Физические свойства. Обладает неприятным запахом, который
сравнивают с запахом чеснока или хрена. Коэфф. раств. в воде
0,376 (200), в бычьей дефибринированной крови 0,937 (210) (КИЛJlИан).
По Карпентеру коэфф.раств. Б. в воде при 37,50-0,25, в кроличьей
крови - 0,654. '
Химические свойства. Полимеризуется. Предел воспламеняемости
в смеси с воздухом 2ll,5 объемных %.
Общий характер действия на орzaнизм. В высоких концентрациях
действует как наркотик, при действии малых нцентраций на первом
плане заметное раздражающее влияние на слизистые оболочки.
KapTиH ОСТРО20 отравления и токсические концентрации. Для жи-
вотных. Нвблюдается покраснение слизистой оболочки носа, конъюнк-
тивы, слезотечение, отделение слизи из носа. Наркотические концентра-
ции: для белых мышей 9-14%. для кроликов около 25% (Ла-
рмонов, Штессель иНусельман). Концентрация 650 ме/л вызывает
у к р о л и к о в леrкий наркоз менее чем через 2 МJjH.; возбуждение,
движения, напоминающие беr, дрожь, жевательные движения челюстей
через 4-5 мин.; смерть через 23 мин. Концентрация Б. через 9 мин
в крови из бедреЦj!ОЙ артерии кролика 0,26 ме/л, а в крови из бедрен-
ной вены - 0,18 А/е/л. .через 7 мин. выслушивались сухие хрипы в тра-
хее и бронхах (Карпентер и др.).
Для человека. Острое отравление выраЖ;J.ется в болях в rорле,
rоловной боли, rоловокружении, шуме в ушах, общей слабости, слад-
ком вкусе во рту, иноrда рвоте, опъянении, бледности покровов, поверх-
ностном дыхании, учащении пульса, иноrда в потере СОЗJIания. На све-
жем воздухе все быстро проходит, только rоловная боль и иноrда
сонливость де,ржатся долrо (lIIтритер, Шульман). При 5-минутном вды-
хании 1 % смеси Б. с воздухом наблюдаются тольк слабые субъектив-
ные симптомы, сухость вр рту И некоторое учащение пульса (rершуни).
При действии концентрации 4,4 мz/л в течение 8 час. не было за-
мечено никаких отклонений от нормы при проведении ПСИХО-фИЗlИоло-
rических обследований двух .здоровых мужчин, TaI{ же как. и при
действии концентрации 8,8 мz/л в течение 6 час. СубъеК'I1ивные ощуще-
ния у этих лиц выражались леrкой болью в rлазах и затруднением
фокусирования шкалы прибора (Карпентер и др.) Однако длительное:
наркотическое состояние, вызванное Б.. опасно и может привести
к смерти.
Картина хроничеСКО20 отравления и вызывающие еео концентрации.
Для животных. При MHoroKpaTHblx повторных (до 20 раз) отравлениях
б е л ы х мы шей (по 2 часа в день, интервал между экспозициями
23 дня, концентрация около 6 объемных %) животные не поrибали,
но шерсть у них значительно редела вследствие сильноrо выпадения
волос. При rистолоrическом исследовании убитых животных обнаружи-
валось увеличение числа слизистых клеток в эпителии бронхов. иноrда
4*

52
vrЛЕвОДОРОДЫ
мелкоклеточная. инфильтрация BOKpyr бронхов, в леrких очаJ::И эмфи-
земы; стенки образоваВlllИХСЯ на месте части альвеол более крупных ка-
мер утолщены. Сердечная мышца не изменена. rиперплязия KocTHoro
мозrа с увеличением числа молодых форм. В селезенке увеличение
числа миэлоидных элементов в красной пульпе, иноrда живой миэло-
поэз, значительное количество полихроматофильных эритробластов и
проэритробластов. В лимфатических узлах также признаки раздраже-
ния. В печени. почках и семенниках изменений нет (Ларионов, Штес-
се.'1ь иНусельман). При повторных отравлениях б е л ы х к р ы С, м о р-
ских свинок, кроликов И собак концентрациями 1,3, 5,1 или
14,8 МZ/Л  течение 8 месяцев по 7,5 час. ежедневно не обнаружено ни-
каких проrрессирующих патолоrических изменений. Только при концен-
трации 14,8 Atz/л-леrкое замедление развития молодых животных и
незначительное мутное набухание клеток печени у некоторых живот-
ных. Повторное отравление кроликов концентрацией 450-550 МZ/Л в те-
чение 15 и 21 дня (экспозиция в каждом опыте 8-10 мин.) не привело
к патолоrическим изменениям, несмотря на то, что кролики доводились
до наркоэа (Карпенте и др.).
Для человека. С и м п т о м ы с о с т о р о 11 Ы Н е р в н о й с и-
с т е м ы: rоловная боль, rоловокружение, общая слабость, повышенная
раздражительность, апатия и бессонница, ослабление памяти, способ-
ности к сосредоточению, выраженная неврастения или истерия. r л а з а
и Д ы х а т е л Ь н ы е о р r а н ы: раздражение слизистых оболочек - вос-
палительные заболевания носа, носоrлотки и rортани. Ж е л у Д о ч н 0-
к и ш е ч н ы й т р а к т: Диспептические явления - тошнота, отрыжка,
изжоrа, боли в животе (раздражающее действие заrлатываемоrо I'аза).
С е р Д е ч н о - с о с у Д и с т а я с и с т е м а: сердцебиения, приливы крови
К rолове п т. п.; нередко понижение кровяноrо давлания. К р о D Ь: лей-
копения с относительным лиМфОцитозом, иноrда эозинофилия, ускорение
оседания эритроцитов, особенно у женщин (Липец и rольдман; Штри-
тер; rефтер, Шульман, Поляк, Пильман. Зарецкая и Клейн; Орrанская
и Эпштейн; ErYHoB). После отпуска наблюдается резкое улучшение.
у рабочих, подверrавшихся воздействию невысоких концентраций па-
ров Б. в производстве синтетическоrо каучука, имеются жалобы на
раздражение слизистой оболочки rлаз, носоrлотки и даже леrких.
В некоторых случаях отмечается кашель. При клиническом и рент-
rенолоrическом обследованиях не было, одиако, выявлено патолоrиче-
ских изменений. а также каких-нибудь признаков действия на 'кожу
(Вильсон).
Действие на кожу. Иноrда вызывает воспаление кожи (дерматит)
на открытых местах.
Предельно-допустимая концентрация-О,1 МZ/Л (НСП 101-51).
Индивидуальные защитные nрисnособления. Фильтрующиц про-
мышленный противоrаз марки А. При высоких концентрациях - шлан-
rODble противоrазы (номенклатура МХП, 1951)
Первая помощь при острых отравлениях. Немедленно свежиЛ
воздух; кислород, искусственное дыхание: возбуждающие и сердечные-
по показаниям.
Меры предупреждения. "f'ерметизация технолоrических процессов и
оборудования. Вентиляция помещений и аппаратов до их открывания.
Содержание Б. при низких температу;рах и малом давлении (см. также
«Правила И нормы техники безопасности и промышленной санитарии
для строитеЛЬСТВа и эксплоатации производства синтетическоrо каучука

ДИЭТИJIЕНОВЫЕ yr ЛЕВОДОРОДЫ
53
СКБ из ЭТlfловоrо спирта», утвержденные 3 июня 1951 r., rосхимиздат,
1951).
Определение в воздухе. Колориметрическое определение, основан-
ное на поrлощении Б. уксусной кислотой и последующеr,l образовании
(при охлаждении) окрашенноrо ПРОДУК1;а с диазотированным n-фени-
лендиаминоМ. Возможно также бромирование Б. и весовое определение
образовавшеFОСЯ при этом тетрабромида. О методах раздельноrо опре-
деления в смеси с друrими уrлеводородамИ' см. работу Иконниковой.
Определение в крови. Пятиокись иода при температуре 2000 количес
ственно ОКИCJ)яет Б., освобождая 2,2 молекулы иода на каждую моле-
кулу Б. Освобожденный иод титруют rипосульфитом (Карпентер и др.).
Литература
См. также Бутилены и ПсевдоБУТИJlен.
В и JI Ь С о н (Wilson). Journ. Amer. Мед. Assoc., 124, 11 (1944).
r е Ф т ер, Ш У л ь м а н. П о JI И К, П и JI ь М а н, Зар е Ц к а и и К JI е й н. Труды
Воронежскоrо медицинскоrо ин-та, 5 (1935).
Е r у н О в. Сб. .кииико-rиrиеЕические ИССJlедова.,ии по 'Iоксическим веществам.
примениемым в новых nJ)('HaBOACTBax", вып. :.. над. Леи. ин-та rнrиены труда и проф-
заБОJlеваЕиfl. 1940.
И к О н н и к о в а. труды ВорtJнежскоrо медицинскоrо ии-та, 5.(1935).
К арп е н т е р и др. (Carpenter, Schaeffer. Smith). Jошп. In(l. Hyg. а. Toxicol.;
26, N. 3, 69 (1944). ·
Л и п е Ц и r о JI ь Д М а ". rиrиена труда и техника безопасиости, N! 2, 83 (1934).
-о Р r а н с к а и и Э п ш т е й и. Труды Воронежскоrо медициискоrо ин-та, 5 (1935).
С м и р и о в. производство СК из спирта, Химтесретиздат, 1935.
Ш т р и т е р. Сб. .Кl.ииико-rиrиенические исследовании по токсическим веще-
ствам. примеииемым в новых проиаводетвах". вып. 2, изд. Лен. ин-та rlirиены труда и
профзаболевании. 1940.
Изопре8
(Метилбутадиен-l,3)
СНа
I
Формула СН 2 =С-СИ=СН2
Мол. вес 68,11
Получается из ацетона и ар.етилена по Фаворскому; из пентановой
фракции нефти; из изоамиловоrо спирта; может быть получен деполи-
меризацией натуральноrо каучука и терпенов (дипентена).
Общий характер действия. на ореанизм и картина отравления. На-
поминает по действию бутадиен. При хроническом отравлении животных
явления раздражения кроветворных opraHoB выражены сильнее, чем при
отравлении бутадиеном. В крови может наблюдаться анемия, увеличе-
ние числа эритроцитов, полихромазия.
Токсические концентрации. Минимальная концентрация, вызываю-
щая боковое положение У бе л ы х мы шей, - около 100-120 .ме/:Л,
минимаЛЫIaЯ смертельная концентраIUIЯ - около 140 ,,(е/л.
Предельно-допустимая концентрация у рабочеrо места не устано-
влена (ер. Бутадиеи; однако И более токсичен).
Индивидуальные защитные nрисnособления - см. Бутадиен.
Литер а тур а
См. ДиЭТИJlеповые yrJleBOAopoAN.

54
УrЛЕВОДОРОДЫ
Непредельные уrлеводородьt ряда ацетилена
(с одной ТРОЙНОЙ связыо)
Физические свойства ацетиленовых уrлеводородов
формулы C n H 2n - 2
Название
.,><
",;О

O:zi
..'О о
03
(,)"'>.
ФrРМУJ!а
Ацетшtен I
Аллилен
Кротонилен I
Изопропил-
ацетилен
С Н СН
снз-с = сн
снз--с _ с-сн з
CН J "
'СН-С=СН
СН з / .-
[аз
То же
ЖИДКОСТЬ
То же
26,04
40,OG
54,09
68.00
g.

11j",
"''''
0:5
:Е",
..

..
.. -
","!
:I:

.,>:
1-<..

..
..,....
t
'"
:;а.
"'",
t::c
0,9056
1,4
1,87
2,8
Физические свойства близки к свойствам диолефинов.
Химические свойства. Характеризуются высокой ненасыщенностью,
способны к реакциям присоединения. Обесцвечивщот бррмную воду.
В присутствии ката.'Iизаторов леrко присоединяют воду с образованuем
ацетальдеrида из ацетилена (реакция I(yчерова) и кетонов из ero rOMO-
лоrов. Леrко образуют мета.'Iлические Производные (ацетилениды) пу-
тем замещения водорода, наХОдящеrося у тройной СВ$ЗИ. Окисляются
еще .'Iеrче, чем Этиленовые уrлеводороды. Обесцвечивают раствор
КМп04. В специальных условиях полимеризуются с образованием аро-
матических уrлеводородов.
Токсическое действие. Судя по имеющимся скудным данным, напо-
минают изомерные с ними диолефины. Как и в друrих rомолоrических
рядах, отмечается нарастание силы наркотическоrо действия с увеличе-
нием числа атомов уrлерода. у редних членов ряда, кроме наРКQтиче-
cKoro, проявляется также заметное судорожное действие. Даже низшие
члены ряда обладают более или менее выражедным запахом, особенно
технические Продукты. Влияние хроническоrо воздействия не исследо-
вано.
Ацетилен
Формула СН - СН
-84
-23,3
27
28-29,0
Мол. вес 26,04
Встречается в ПРОизводственных условиях при ero ПО.'Iучении, при
применении для автоrенной ацетиленовой сварки и для осветительных
целей, в качестве хирурrическоrо наркотика (нарцилен). В последнее
время используется Как ИСХодный продукт для получения синтетиче-

'ииduинu VОНН;ШШI'нюdп и и.t::)Qнuuо€а9 }ЩНХ;)l Оп )IИНЬОlшdпз)
'J ZEБI uduw Я dЗЗЗ J.)IH ;НЧННЭ)J'жdЭIIЛ '«JШn'ШUЯ U)J'И9duя винэн
-udx и 1I0uduппu ХIЧIIОНЭJrиаnu ЩjIlОIlU:>Л и ВИНUIIИЖЛlJ';)90 'Rllыпоd.L:>Л
UJrИlludu» 'И:> '09ud ХJчньоdUII:J JШ)J' хё:Jаw вн ОJЭ ИИНЭЬЛJrОП иdп
WO€ud90 WIЧНIIRJrJ u "У ЭIIJ)J'ОIl€иоdп иdп 1fnнаежаdufiеаdu ,QdaW
'UхЛ)J'€ОIl ПЭЬU)J'О1:J ПОНЧJraИ)J'лниdп :>
НЯ:JRWЛJrОП НJrИ IЧ€UJОllиоdп ЭJЧIIОJНUJrШ чпшэwиdп в:>аЛ)J'1Iэwояэd хвин
-эnыwоп XlчwэлdИJrИНЭII ОХОJrП ИJrИ ХlЧиэлdИJrИНЭ!1ЭН :КIЧН:JЭ 11 Э09Rd
иdu . (IяЫ 'uxw udл.LUЩШЭИОН) Н И 11 >loduw. IЧ€UJОllиоdп эиmOlлd
-ЧШfф - BO€B IЮIJ';)ИЯО JШНUllо€ud90 ИЫОН:JUПО ИJrИ u)J'odo)J'oll ОJО.L:JИ!1
-ОЯНЧШIЧИ И ОJО.L:JИdоф:JОф O lЧ.Lиmi1€ И:>ОИИ)J'ОХ90ЭН ЭUЬЛIJ';) Н 'У ияduw
€UJОIIИ.Lоdll ПИ'tПOIлd.LЧJrИф Ч.Lннэииdп ОНЖОИ 'У пиnudНЭnНО>l ХИЯО:>
-1Ч!1ЭН O IЧ.Lиmu€ HJr'l1 '1fnHav90:Jou:Jndu alQH,Lп'тVS а1QН9vvfiеnвnени
. (n'odon'oll
!j1Ч:шdОф:JОф 'п .ь 'И:» OH:JH ан ma - rHd хвиnud.Lнаnноя ХlЧнжоьин
ХИЯi1.L иdп ЭЖ(1)J' аИНЭJrlludо аО>l:>эьиноdх ИJr ОНЖОИ€ОН "v/<!w яооо'о
И:JIЧllаdп ан ЭХЛ)J'ООIl !1 ОJЭН)J'ЭIJ';)ОIl аинuжdаn'О:> rHd % 1 'У п ИИЬИJr
-ВН иdп аЖR)J' >luя ЯВ.L 'В:JЫВНi1d.L:JЛ аuьлlJ';) I'IO>lB:J1I ОП Jчиdон по€ ИИНЭ)J'
-ЬШ90:> иdп 'иоn'оdо'l1ОI1 WIЧ.L:Jиdоф:JОф ИО€i1d90 I'IIЧНIIUJrJ "У >1 ИWН:Jаl'lиdп
Н!:iНЭJrIli1dо OJod:Jo ЧЫОН:Ji1ПО 'v/<!w я'о поwdон ПОИИ.L:>ЛПО)J' ЧJ.UШЬ:>
ОJrИЖОJr)J'эdп ('J IЕбl U.Lduи tZ-ОZ) ИИnИJrИНЭII поннаJrШlЧwоdп wu:>оdПОII
оп эинumЭIIО:> aOH€0I0:Ja;)8 '1fnf1Vd.та'пНО:>l 1fVWn.L:Jfiuoe-ОН9vаеаdп
" 'ч:JоuыIчd€1I 'IЮ'l1
-Л:JО;) хияэьиdафиdап аИНЭНJrОПUНЭllоdя аоннаШlЧlIОП 'э€Oяduн иdп IЧdл
-RJrЛЯ:JЛИ аИНЭJr9i11J';):Ji1d ЭОНJrОIIан :ИЯ.Li1.L:JО)J'ЭН . (ww 09-0('; ItH НИН3JrIl(1)J'
ОJОНИllоdя иинаШJЧIIОII IЧ.L:>i1Ь i1n'l1dэ;) i1ЬИJri1di1II .10 И.Ldэи;) tшьЛIJ';) НЕ:>
-ИIIО иэьоdIIII) эинmi1d9001l0dя и ЭИНi1ХlЧn' вн JШНИИJrIl ОJОН'I1эdll .ШIIЫ.LЛ3
-o 'IШНИО.L;)О:> ОJО>I;)ЭhИО>ldi1Н ЭИНi1hНО>lО и ЭИНЭШfЛ.L:>i1Н эоd;)1Ч9 :е€О>l
-dUН UII:>НИОЫО'l1 'lЧdЛ.LudUUIIU ПОНЧJrUИnЭII:J OIчmОИОII :> l'Iо)J'оdоюЮ! :>
И;)ЭW:> %09 Э)J'ИII 11 И;)ЭИНЭJllиdII 'У ПIЧЫИh ия;)эьииих э€ояduн иdu
'('НИИ L ЭИНЭЬЭ.L 11 %ЕЕ ИИНUХIЧ'I1I1 иdп Ыi1€аЬ:JИ аин
-UH€O:J) онэнudхо:> ЭИНUН€О:J ('НИИ EI €эdаh) чьаd НВ.JШЧII 'Ч.L:JОШШ:J:JэdJU
'ПИНЭЖИlln' XlЧНhЭШIЧИ ИИni1ниn,dооя oll.L:>!10d:J:Ji1d аОНЧJra.LИhI1Н€ - %ОЕ
иdII ЭIЧННЭЖi1dJЧI:I а<JнчItИ:J он 'IЧИО.LIIWИ;) аж a - %9('; иdII IЧIIОJrОJ
пинажшnt ИИni1нИn'dооя О!1;)поd.L;):Jud аО>lJЭJr - 'НИИ 81 Eadah Ч.L:JОIIИJr
-ШО9 'ХЭИ;) 'НИИ 9 €аdэь - %О(';...иdII  (ИИНi1Х1Ч)J'1I ИОIIО:>i1Ь иdп аЖi1n' OJOH
-€эчdа:> ОJаьин ЭШЧJr09) ИИНИJr !jоwиdп OII И!10dII ЧЫОН90:JОШЭН 'чыон
-ИJrНО:J 'Ч.L:JОIIИJrШ09 - %ЯI иdII ИИНЭJrIli1d.LО ОJОЯJэIt аинаmлmо - %01
иdII :ЛНО:Jn'ИIIЭ'l1 OII uяаllоItаь вн ПИni1dНGnНОЯ Х1ЧllhИJrl::i1d аИН:JПЭ'l1
'И>ldl1l1:J &:>ЭИ я IJn'оdоlJ';)Ю!
;ШЛ.L:JОn' ИОНhО.LU.LЗО'l1ан иdп И:JПЭШIIUIIО€lJd90 'i1'110dЭJrJЛ И:JИЯО аИII3
-ПЭ)J' и 'ОН.LиоdЭII 'О:JЭW ОJrаl'lИ Эi1ЬЛЮ .O€ 8 'ОЗ (О %91 OIЧ:JЭ.
-иdII :J WОn'оdоIt:JИЯ И иаию?хlЧn' ИJЧ:ННЭII.L:J3ЛЯ:JИ ИIJ';)i1II;) ОJаШIIU)J'lJdJ.;)
-ои 'WИ.Lлmоэн шq9 :JqJtЛII винuхIЧlr ПО>lIlОНi1.L;){) И:JеэmНi1}1ЖО!10dIIО:J 'энuь
wоннаdUНОIIИП н аяdlJlI;) ионнаJО.LНi1 иdII GИНЭItIli1d.w аОJrажв.L ИIJ'i1:JИПО
ndullm И d:J.LфUПI.Ldин 'ИJrЕаh:JИ оdЫJЧ9 ИИНЭJrI!В а;)н 'l'Iэш'l1ЭПQиоdп О
ИJrИНWОII ан эиmlli1'11ud:JОII 'Ч:JиmIlЛНhО 'wо:>qJrЛП WJqНЧJrИlludIIЭН и ИIЧ9
-UIJ';) 'нояьud€ OIq:JОНЖИII)J'ОШШ 'ПОХOlНИ;) 'WЭИНВО:JО:> WIЧН€О:LUИОЯ :>ааш
-IIИНЭИ:J 'ЭИНЭ)J'}JС-\9€01l эончItИ;) Ч:JоItИII€ud 'У ВИНUХiЧn'lI ЭИII.L:Jn'ЭJr:J1I Un'
-ItО:J хлlln' 1i. 'ИЯ)J'эd 'У ВИНЭJrlludо аJчнqJruнои;):>эфоdu 'U'ИЭНОJrЭh HIt}1
'q.Ldaw;) ажвn' - U.LIЧUО ИИНЭЖlL'оn'оdII иdII U 'НИНIJХlЧ'I1 эинан
-'I1лdu€ 'Л.LОlld 'ЧJ.:>ОIlИJrНО:> ;}i1I1IЧ€lЧII WОХЛn'€ОIl. :J 'У И:>ЭW:J %OZ ЭИНUХlЧn'lI
аонqиЭ.LИJrn' >1 Э m о >1 11. . %08-09 XIшаn'эdп 11 ХIЧН.LОIIИЖ XIQHdo.Lud09UIt
I'l}[ОdО}[ОЯ'illf .IJt
99

юr'Jt И:>J,оlItg;ШО>l wо'JtоdоIt:>И:Н :f и:>зw:> g ИИПRdJ,Н3ПНО}l 3И:Н:>3hИJ,о:нdRН
'ХIЧНJ,ООИЖ ИIt'l1 'nnпvdJ:наlпЮ;}J an;}J:Jahn:J;}JO.L 11 1J11HallfJvd.Lo VH11.Ldv)j
'аХл'ltЕОН wowaUXiq'ltH он U'ltоdоIt:>ия ИИНUЖ
-da'lto:> О.юннаmqнаwл аИН.L:>'ItаIL':>Н 'аqшл'ltл 'ИU'lпqElqн 'woEudgo wrqннан:>оя
оннаН.L:>аnrAwиаdп J,аЛНJ,;)уа'lt WОХл'ltЕОН' ;) и:>;)w;) g 'wо'ltоdоltJИЯ ;) и:>аw;) н
УlЧwаинаwиdп 'ЯИJ,ояduн "WfтHV2do VH 1f11fJ.L:JV<J(J da.L;}Jvdvx. V11тgO
'v иинаhлltоп иlt'lt ХRЯНОНUJ,:>Л я ХlЧwаинаwиdп ';);)UW
'ХI'IНqrraJ,И.L:>ИhО RЯЕлd.пqн И:>J,аиrrни wOJ,Hawow WIЧН:>RПО RWQ:>ag '(УЮl:>яаж
-иdJ,З) ИWИ аинаltнudJ,О И UJ,OEU ноIt:>ИЯО аИНUНОЕud90 ОНЖОWЕОЯ '(''11' 'J, И
инаwurrп RНИIt'lt и udЛ.LRdапwаJ, 'яоrradо.r dаJ,яuduх) хrшноIL':>Л Xl'IHHarra'lt
-аdпо иdп 'uwa'L90 O.rOHhO.LR.L:>o'ltaH хиина'IIrawоп ИItИ ХUНJ,;)нudJ,;)оdп Xl'IJ,
-ЛНЯWRЕ Н ащgud иdи "(оз) rшнщfо.r:> о.rонrrопан o.ra rq.r,Ял'ltоdп ажяu.L
аинаhRНЕ qыwи J,л.rоw 'У я уа:>аwиdп awod){ . (hинаЯQItRФ И уия:>нажиdJ.З)
1I/2W llO'O 0'11' q.LИ'ltохо'lt ЫЖОW '(%е'(';) uшqdЕН rqпинud.r уанжин XUL'
-а'ltаdп я 'У wаrnuжdа'ltо;) 'ахл'ltЕОЯ н o.ra иипud.Lна'IIНОЯ (%ta'O) 'У н U'ltod
o'ltOH о.rОJ,:>иdоф;)оф ИИНRжdа'ltо;) wонqrruwН;)яuw иdи ''11' '.L И НОL'J,ОЯ иd.L
-Лин 'dаwиdпuн 'ХКJ,:>ояwа иrrи хкинаmаwоп Хl'ШUW я К:>J,И'ltОНЕиоdп RJ, 0 9 Ud
R'Jt.rO>l 'онна90;)0 'аяdRЯ:> уонна.rО.LЯR иdп J,и'ltох:>иоdп о.rа:>я аmвь 'wo'Jtod
-о}tQЯ wrqJ,:>иdоф;юф wOEud90 Wl'IHRUll'.r "У >1 иwи:>аwиdи иинаll'оud.LО
'WО}tоdо'ltОЯ
-;ш.IA WИWU:> - (UЕОяduн о.rоя:>аhи.rdлdиос иwаdн ОН 'Y о.rО.L:>Иh OIлdI.:> я
:ШНu'ltщюп :хииduнu иdи) ХИUhЛIt:> хrqнqll'а.LИhOlll'Я:>И я ШИll' И 'О9 ЕЮ
'lНa!'o o.raH'ltaIL':>OU аИНJ,:>уа'lt аоя:>аhН;)ЯОJ, ЯUЯ яUJ, "У Я иwи;)аwиdи
o.ra:>H аmвь И:>J,О1UНl'IЕrqн иинаrrнudJ,О 'V11HallfJvd.LO 9.L:JОНЖОWSОfj
'пд9ада;) И юtаw rq'ltинаrrиыпе
а'ltин WOxA:> н l'I.LUЬПlЧdЕН онqll'ИЗ '%l.J9 - иинхdан '%8'('; wохл'ltЕОН ;)
изаw:> н ИJ,:>оwаинаWUIfП:>ОН u'IIинud.r иинжин 'wаинаrrнu'It 'Itоп щl1?'1tл J,O
И WОХл'ltЕОН 3 и;)аw;) н на;)UПООНl'IdЕН' онqll'ИЗ 'VfJ.L:J?JOfJ:J an;}J:Jah11W71X
.л;);)uw orAJ,;)иd
-оп О1Л90:>0 €\.rаmО1uшqJ,ипоdи '(Е U .r Л;) ;) И '11') аноыпс н udOHJ,:>ud а'ltия н
XUHOll'll'''9 н И:>J,инudх OHhlqgO "У :аинанаwиdи аоя:>аhИ.Lяudи ОШПUН 'У
ОНJ,:>уонз O.L€ '.LV 61 иинаll'НU'It иdи Howa'L90 ООЕ иинаll'НU'lt wонdаф:>оwJ,U
иdп uHoJ,a'tIu awa'Lgo 1 я uwa'L90 t('; :аНОЫ'IIе н 'ш:>ud ошоdох 'У
X\'I1'EOH
'(нат) Ot8'o--8Ll'0 uяаНОll'аh Иll''Jt ол!л Щ qноdя .'Itаdшud 'ФФ€оя
(ЯИll'оdя) 098'0 '(uяugо;» Е98'0 '(яаяоrr<Jh) It8'O:-о9'lЕ иdп иноdя О
'HJ.:>ud 'фф€Oя (o9'lE) 098'0 '(clE) 9t8'0 '(00с) 96'0 '(00(';) 811'1 G'ltolt н
'ш;)ud 'фф€O:Я : (00(';) ww 869 (';Е uduп ".rлdп л 'VfJ.L:JV0fJ:J а11;}J:Jаh11еп'ф -
'UЯИJ,ояduн о.rоя;)аhи.rdлdих аНJ,:>аhRЯ н уrqwаинаw
-иdи "у .tаЛ9аd.r. И}!J,;)ИhО YOHqrra.LUm.L онна90:>0 '(q'ltaw иuнdоrrх) ХИ ИU'JtЖ
-е:>о иrrп (01q:>aw:> YOHowodx ИUННUJ,ииоdп 'иrrwаЕ uнdОЕЛфни - «rro.Lud
-a.r» dаwиdпuн 'иrraJ,И.L:>ИhО аl'lНqll'uипа!I;) аrqНhИll'Еud ажяuJ, U 'UJ,оrr:>ия
iSRHowodx Иll'И qL:>аНЕИ иuнdоrrх OJ,:>Uh .tUЖЛll':> Иll'iI'tI YO.L€ Иll''Jt) и:>аwиdп
ИlН'r:>ияо 'ЫЛН.L:>У<J'Jt (I:>;)UW rншqll'аJ,И.L;)ИhО 'аЯJ,;)ИhО и:>qJ,u.rdан'Jtоп нажll'О'lt
'У ЛWОJ,€ои ''11' 'J, и u'Jtоdаll'.IЛ q:>ИЯО ''Itodo'ltOII Уl'I.L;)инаll'а:> И Уl'I.L;)инwаdя
'Уl'I.L:>ИlIояиqmIqlЧ аЯOlUJ. u 'UЯRИWWU % I Оll'оjю 'u'ltodo'ltolIoda:> %80'0
-(';0'0 'u'ltodo'JtOH о.rО.L;)иdоф:>оф % I'O-EO'O :уа:>аwиdп хrqJ,ИIIО'ltи UJ\Iq:>alI
QIIJ,:>ilhИll'ОЯ аонqll'аJ,ИhUНЕ Н;)J,ааwи 'У 11 И OHhl'I90 OJ, 'ии'tIqll'lЯ 'ItИф:юф
аIL':>Иh WOJ, 11 'и:>аwиdп J,ижdа'ltо:> ии'tIqll'RЯ 'ItИ9duя уия:>аhинхаJ, ЯUЯ :ЯUl
'lIо'ltоdо'ltОII;Ш.IA хи:я'ltиж И Xl'IHI;udgoOEU.r 'UЕИll'оdrш wа.r.ли 'IIОJ,ЯЛ'ltоdи;!.Lфан
ЕИ 'rq'JtolI о.rаи ЕН ИИII.L:>-IJа'lt иdп ии'tIqll'UЯ U'ltщ)duя ЕИ 1f:J.LаVhIi1l0П
''11' 'J, И uнаll'ИJ,€dОll'хмdJ, 'uHuJ,€doll'xudblJ, 'UHOJ,a'tIu
Ull'ИНИlIdОL'Х 'lIоdиф€ Хl'IIIОll'ИНИII 'u'ltи.rа'ltqll'U о.rОН;)Л:>ЯЛ 'UЯЛЬЛUЯ ОJО:Я:>
gg
vшIltИJ.:iIПV y}]'gd IЧ1J'ОdОП'ОП:iIlJ".М: 3IЧнчи:iI1I3dU:iIН

НЕПРЕдЕЛЬНЫЕ уrЛЕВОДОРОДЫ PДA АЦЕТИЛЕНА
57
Профиздат, 1950). Эти правила имеют в виду, rлащlЫМ образом. устра-
нение опасности пожара и взрыва. В отношени отравлений меры пр\}'"
досторожностн сводятся преимущественно к надзору за rерметичностью
аппаратуры и должной эффективностью ОЧИСТll'rелей.
Меры предосторожности против отравления при работе с балло-
нами А. в общем таковы же, как при работе со сжатыми или сжижен-
ными rазами вообще - см. «Правила устройства, содержания и осви-
детельствования баллОНОВ для сжатых, сжиженных и растворенных ra-
зов», утвержденные Министерством электростанций 3 октября 1949 r. на
основании распоряжения Совета министров СССР от 23 сентября
1949 r. за Ng 15097-р. (Справочник по т{'хяИке безопаснОСТИ и промыш-
ленной саirитарии, Профиздат, 1950).
Опасность отравлеl;lИЯ примесями к А. (продуктами неполноrо ero
сrорания и т. д.) при сварке устраняется устройством MeCTHЫ вентиля-
ционных приспособлений и тщательной очисткой rаза.- см. «Правила
безопасности при производстве aIYToreHHbIx работ с применением элек-
тродуrовой и ацетиленовой сварки», утвержденные НКТ СССР 9 мая
1933 r. (Справочник по технике безопасности и промышленной санита-
рии, ПрофизДат, 1950).
Оrраничение содержания ядовитых примесей в А.: фосфористоrо
водорода не свыше 0,02%, сероводорода не БШlее 0.1 %. мышьяка не
более 0,001 % (Рейзен) .
Первая помощь. При остановке дыхания - искусственное дыхание
по методу Шеффера с одновременной дачей кислорода и уrлекислоты;
содержание уrлекислоты вначале может доходить до 15%, а затем
уменьшаться (Виртшафтер и Шварц).
, Определение в воздухе. Неспецифический метод - сжиrание. В ос-
нову чувствительноrо колориметрическоrо метода положена реакция
Илосвая (окраска появляется при содержании 3,1()-4 объемных % А.
в воздухе) с образованием KpacHoro осадка ацетиленида меди. Если
в воздухе присутствует H 2 S, то ero предварительно поrлощают, пропу-
ская воздух через раствор ацетата свинца или .иным способом. Менее
чувствительно определение при помощи аммиачноrо раствора полухло-
ристой меди с образованием коллоидноrо ацетиленида меди. Количество
последнеrо может быть определено иодометрически, а при малых коли-
чествах _ колориметрически. Можно также воспользоваться образова-
нием ацетиленида серебра при пропускании А. через аммиачныЙ раствор
окиси серебра и рядом друrих методов. Сероводород мешает опреде-
лению во всех случаях. Переrуд и Орлова предложили метщ опреде-
ления А- в производстве синтетическоrо каучука, коrда наряду с А.
встречаются моновинил- и ДИВИflилацетилен (присутствие хлорбензола не
мешает определению).
Литература
в и р т ша Ф т е р и Ш в ар ц (Wirtscbafter. 'Scbwactz). Journ. Ind. Hyg. а. То-
xico1.. '8, М 8, 158 (1936).
пер е r у Д и О р JI О В а. Сб. работ посанитаРНО-ПРОМЫШJlеююй химии, изд.
Пен. ин-та сисиенЫ труда и профзаболеваннli. 1940.
С и в е р с и У о т е р с (Seewers, Waters). Physio1. eviews, 18 (1938) (Jlнтература\.
С т р и ж е в с к И Ii. Автоrеиное дело, N! 5-6 (1946).
С т Р и ж е в с к н Ii и Ф а JI ь К е в и Ч. произвоцство ацетилена из карбида каЛI,-
Ц){II rосхимиздат, 1949.
W е н (Sboen). МiiпсЬп. med. Wscbr., стр. 889I924).

58
уrЛЕВОДОРОДЫ
Аллилен
(Метил ацетилен)
Формула CHa-С _ СН
Мол. вес 40.06
Кротонилен
(иметилацетилен)
Формула CHa-С - С-СНа
Мол. вес 54,09
Изопропилацетилен
Формула (CH a )2CH-С _ СН Мол. вес 68,11
Физические свойства. Плотн. ИЗопропилацетилена 0,695 (20").
Токсические КОlщентрации. у б ел ы х мы щей при 2,часовой
экспозиции боковое положение при концентрации изопропилацетилена
5,5 объемных %. Минимальная смертельная концентрация _ около
9 объемных %. у б е л ы х к р ы с около 15 объемных % аллилена вы-
зывают остановку дыхания при действии в течение 2 час. Токсическая
концентрация кротонилена - около 5 объемных %.
Определение в воздухе. Изопропилацетилен может быть определен
совместно ацетиленом при поrлошении аммиачным раствором полу-
хлористой меди или окиси серебра.
Литература
Р и r r з (iggs). Proceed: Soc. Ехр. Biol. а. Med., 22, 269 (1925).
Уrлеводороды, содержащие одновременно
двойные и тройные связи
Atоновинилацетилен
(J{имер ацетилена)
Формула СН _ С-СЫ=СН 2 Мол. вес 52,07
Встречается в качестве промежуточноrо продукта при получении
2-хлорбутадиена-l,3 (хлоропрена) из ацетилена.
Физические свойства. Бесцветный rаз с ,резким неприятным запа-
хом. Т. кип. 50; плотн. 1,3; плотн. в жидком СОСТОЯljИИ 0,1; раств.
R воде 0,59 вес. % (200); упруr. пара 1247 JU.М (190). .
Химические свойства. Леrко полимеризуется. Взрывоопасные кон-
центрации в смеси с воздухом 1,7-73,7%.
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик, заметно раздра-
жающий слизистые оБОЛОЧRИ.
Картина острою отравления и токсические концентраl/ии. Для жи.
вотных. У б е л ы х мы шей (2-часовая экспозиция) при концентрациях
от 20 до 40 ме/л - небольшое двиrательное возбvждение, позже
вялость; при 60 ме/л через 5;-10 мин. - боковое положение, через
10-20 мин. - наркоз; при ВО мejл резкое замедление дыхания, синюха,
смерть от остановки дыхания. У к Р о л и к о в и к о ш е к картина ОТ-
равления сходная; кроме Toro, наблюдается чихание, у кошек _ СЛюно-
течение. Минимальная концентрация, вызывающая боковое положение
у кроликов, 60 ./tt/л, у кошек - во ме/л: !.шнимальные смертельные

уrЛЕВОДОРОДЫ с ДВОЙНЫМИ И ТРОЙНЫМИ СВ5!З5!МИ 59
КQнцентрации для кроликов - 120 ш!jл; для кошек - 200 м?jл. Отра-
вленные сублетальными концентрациями животные быстро оправлялись
и в дальнейшем оставались совершенно здоровыми (Закусов ). у по-
rибших во время отравления животных наБЛl9далось полнокровие вну-
1"ренни opraHoB, в том числе и мозrа; сердц-е расслаблено, наполнено
кровью; в леrких, в большинстве случаев, кровоизлияния (ТРОИllкая-
Андреева). 
Для человека. fоловная боль, rоловокружение, сухость в rорле.
слабость в Horax, боли в области суставов 'Щлюстей, потоотделение,
иноrда тошнота, рвота, понос (Велькович).
Картина. хроническою отравления и вызывающие ezo концентрat{ии.
Для животных. При отравлении б е л ы х мы шей в течение 40 дней
по 2 часа в день концентрацией около 28 мzJл животные прибыли
в весе и все остались живы. При rистолоrиЧ1еСКОМ исследовании opra-
нов убитых животных в rортани, трахее и крупных бронхах, в мень-
шей степени в мелких бронхах, наблюдались местами скопления слизи,
разрыхление и частично слущивание эпителия. В печени. почках, сер-
дечной мышце заметных изменений не было. СелезеlJка была в состоя-
нии некоторой rип-ерплязии. Отравление к о ш к и в течение 16 дней
по 2 часа -концентрацией 75-100 мz/л вызывало у нее каждый раз.
боковое положение, но все же животное за время отравления даже
прибыло в весе. В дыхательных opraHax убитоrо животноrо были об-
наружены те же изменения, что и у мышей. Отмечена rиперплязия
KocTHoro мозrа и небольшuе увеличение фолликулов селезенки (Троиц-
кая-Андреева) .
Для человека. При комбинированном воздействии М. и дивИ1IИЛ-
ацетилена у рабочих отмечены нервность, rоловные боли, тяжесть в ro-
ЛQве, потливость, цианоз конечностей, стойкий красный дермоrрllфИЗМ,
иноrда отечность и см"на окраски лица, нередко понижение кровяноrо
давления, понижение кислотности желудочноrtт солержимоrо (Вель-
кович).
Пределыю-допустимая концентрация. Левина рекомендует 0,01 мzjл_
Меры предупреждения указаны подробно в работе Левиной.
Индивидуальные защитные' приспосо6ления, Промышленный филь-
трующий противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951). В случаях
работы при высоких концентрациях М. - шланrовыЙ противоrаз.
Первая помощь и лечение. ЧИСТЫЙ воздух, снятие заrрязненной
одежды, обмывание заrрязненных частей тела теплой (но не rорячей)
водой. В более тяжелых случаях - кислород (или смесь ero с 57%
уrлекислоты); при сердечной слабости - кофеин, камфора; при желу-
дочно-кишечных расстройствах - диэта, танниновые клизмы (Вель-
кович).
Определение в воздухе указано в работе Переrуд. Метод приrоден
при надичии в воздухе, кроме М" ацетилена, дивинилацетилена, хлор-
бензола и ксилола (см. Ацетилен).
Литература
в е л ь к о в и ч Сб. .Клинико-rиrиенические исследоваНИII по токсическим веще-
ствам, применS!емым в новых производствах.. вып. 2, стр. 7 и 46, изд. Лев. ин-та rи-
rиены труда и профзаболеваний. 1940.
Л е в и н а. Там же.
Пер е r у д. Каучук и резина. N! 7-8 (1937). ,
Сб. .Экспериментальные исс.ледоваНИII по прсмышленным IIдам., вып. 25, изд. Лен.
ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1936 (работы Закусова, Троицкой-Андреевой).

60
yr ЛЕВОДОРОДЫ
ивинилацетилен
Формула СН 2 =СН-С - С-СН=СН 2 Мол. вес 78,11
Встречается в производстве как побочный продукт полимеризации
ацетилена при получении моновинилацетилена; при изrотовлении ла-
ков из д.
Получается из ацетилена.
Физические свойства Бесцветная жидкость с неприятным запахом,
леrко желтеющая на свету. Т. кип. 830; плотн. 0,7851; плотн. пара 2,7;
упруr пара 69,7 мм (210).
Химические свойства. Быстро поrлощает кислород воздуха, образуя
сильно взрывчатую перекись. Склонен к полимеризации.
Общий характер действия на орzанизм. действует подобно моно-
винил ацетилену, но токсичнее ero 'н значительно сильнее раздражает
слиЗистые оболочки.
Картина остроео отравления. Двиrателыюе возбуждение, расстрой-
ство координации движений, боковое положение. наркоз, смерть. Силь-
H раздражающее действие выражается у _  е л ы х м ы шей в по-
краснении слизистых оболочек носа и rлаз, у к о ш е к в сильном с,,'Iюно-
течении, слезотечении, чихании. После окончания действия несмертель-
ных концентраций кролики и кошки кашляют и чихают в течение не-
Скольких часов; у кошек часто бывает рвота (Закусов). У животных,
поrибших от действия высоких концентраций д.. наблюдается сильное
покраснение rортани и трахеи, местами некрозы эпителия, в леrких-
полнокровие, кровоизлияния, меСтами эмфиаема. Если смерть происхо-
дит через 2-3 суток после отравления - rнойный бронхит и rнойная
бронхопневмония. В печени, почках, сердечной мышце - только полно-
кровие (Троицкая-Андреева).
ТОtЦ:ические концентрации. у б е л ы х мы шей боковое положение
наблюдается при 15 мzjл, смерть при 20 мz/л. У к Р о л и к о в боковое
положение и смерть вызываются концентрацией 20 мz/л. У к о ш е к бо-
ковое положение наблюдается при 20 .мzlл, смерть при 30 мz/л (За-
кусов).
Картина хроничеСКQZD отравления и вызывающие ею концентрации.
Для животных. у б е л ы х м ы шей, которых отравляли ежедневно по
2 часа (в течение 32 дней) концентрацией 5 IiIZ/Л, - сильное падение
веса. Все животные остались живы. У убитых животных - деrенера-'
тивные изменения и слущивание эпителия rортани, трахеи и бронхов,
слизь в просвете бронов, инфильтрация лимфо-rистиоцитарными эле-
ментами эпителия- и подлежащих ткаtlей. В мелких бронхах изменения
менее заметны.- В одном случае - rнойный бронхит и очаrи rнойной
бронхопневмонии. Раздражение кроветворных opraHoB, в особенности
rиперплязия селезенки. Реэко выраженных изменений в печени, почках
и сердечной мышце не наблюдалось (Троицкая-Андреева).'
Для человека - см. Моновинилацетилен.
Предельно-допустимая концентрация. Левина рекомендует 0,01 Mi!/Z.
Меры предупреждения. Индивидуальные защитные приспособления.
Первая помощь - см. Моновинилацетилен и Ацетилен.
Литература
З а к у с о в. Сб. .Экспериментальные исследования ПО ПРОМЫШ,lfенным IIдам'. выл. 25-
ИЗд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваннi!. 1936,
Т Р О И ц К а а - А н д р е е в а. Там же.

цИКЛОПАРАФИНЫ
61
Ацетилеиилдивинил
Формула СН2=СН-С,Н=СН-С - СН Мол. вес 78,11
Встречается в качестве побочнurо продукта при полимеризации аце-
тилена (как примесь к дивинилацетилену).
Физические свойства. Бесцветная жидкость с неприятным запахоМ.
Т. кип. при 100 Щt 320; плотн. 0,782 (20"/20).
Химические свойства. Сильно поrлощает кислород воздуха, обра-
зуя взрывчатые перекиси. '
Токсическое действие еще не изучено. Вероятно действует сходно
с дивинил ацетиленом.
Литература
К л е б а н с к 11 Й 11 Д О б Р о м 11 Jlb С К а и. ДАН СССР, 2. 229 (1936).
1етрамер ацетилена _
Формула СаНа Мол. вес 104,14
Встречается в качестве побочноrо продукта при полимеризации аце
тилена.
Физические свойства. Бесцветная жидкость (обычно окрашена
в желтый цвет) с неприятным запахом. При переrонке разлаrается.
В вакууме (20 ММ) кипит при 40". Плотн. 0,830 (20"/4).
Токсическое действае мало изучено, вероятно сходно по характеру
с действием моно- и дивинил ацетилена, но значительно сильнее. Мини-
мальная концентрация паров, вызывающая У б е л о й мы ш и при
2-часовой экспозиции боковое положение, - 10 мz/л, наркоз -10 М2/Л,
смерть - 12 м2/л (после опыта поrибают животные, не находившиеся
во время экспозиции в состоянии наркоза) (ЗаКусов). При вскрытии
поrибших животных обнаруживается полнокровие брюшных opraHoB,
в меньшей степени леrких; сердце расширено (Троицкая-Андреева).
ИндuвuдуаЛЫlые защитные nрuсnособления. Литература - см.
моновинилацетилен.
цинлопарафиныl
(Предельные уr.леводорОДЫ алициклическоrо или полиметиленовоrо
ряда, нафтены)
Встречаются 8 производственных условиях в составе нефти, бен-
зинов.
Применяются: циклопропан, цишюпентан - для хирурrическоrо
наркоза; циклоrексан, метилциклоrексан - в Ka!leCrne растворителей; в
смеси с друrими yrлеводородами как моторное топливо.
Получаются в производственных условиях -при neperOHKe и крекинrе
нефти, при каталитической rидроrенизации бензола, ксилолов, толуола.
Физические свойства Весьма сходны со свойствами парафИнов.
Упруr. пара циклопентана 261,7 (20,20), метилциклопентана 109,3
(19,90) М)!!. Раств. в воде ничтожна, но все же несколько выше, чем
у соответствующих парафинов. Коэфф. раств. в воде для циклопропана
0.16 (350) (Лукас и [ендерсон), 0,315-0.167 (20-450). Коэфф. распред.
кровь для собак in v"ivo при 380 О,492, in vitro - 0.475-0,515 (Роб-
воздух
МqСЛО
бине). Коэфф. распред. вода - 64,4. См. также табл. на стр. 62.

В2
vrл'ЕВОдоРоды

':Е
.:
u
::а
t;:
>.
::е
е-
е
-е-
IQ
е
=
=:
-s-
aS
е-
aS
1:::
е
t;:
:.:
=:
:::l -
aS
IQ
Е-<
...
==
е
IQ
...
Q)
=:
:.:
...
Q)
:1'
=:
м
=:
0&
t
g =!. 
 ..-
"..
1:;'"


t ci U')
 
<:;", <':)
 I
....'"
о
:::>
"':f4
и
"''''..
"""'"
о'"
:<:"

"''''",

и'" "
оОи
u",»
"':.
C'I
r-
6
I
c'i
s5


1l)
""
r-
о
с':)
-
R

""
С':)-
м
'"
t-
""
!-<
U
О
:.: .

.
>q0'>
t:::
00
g
-
о'> t.C
I'!:
ос
с
00
r-
6
о'>
Ф
r-
о
ас
-

Фо::'!-с.о
--C'l_
",,- ас '" 
coQ')::::O';)
Q.>
11;
о
Е-

::Е
""
о
0&
i: rE:ё :ё  :ri :з: i 1 :ё
':E/ U u-u,,':Е U U U i'/U-U"i'1
U" I I _ /U L L L u, /U::1
'Ч. Ч. Ч. :r::r::r: 'u -U :r:
:r::r::r: дО u u i':t:' u
""
"""'
':Е
uq<'q,"':.
'--'---

:r
'"
U
'"
iij
..

..
:з::
?
Q.>
"=
:>::
!-<

:>::
1:'
'-'
.....
:I:
Q)

Q.>
;:;:
'"
!-<
:I:
Q)
1:::
'-'
:I:
'"
1:::
О
р"
1::
О
"=
:.:
:s:
::::1
:I:
'"
!-<
:I:
о)
1::
О
"=
:.:
:s:
::f
?
Q)
"=
:s:
!-<
Q)
;:;:
'"
!-<
:I:
Q)
1::
"=
:s:
!-<
Q)
;:;:
'-'
?
Q)
"=
:s:
9
Q) ;:;:
 '"
!-< U
Q) :.:
;:;: 
'"
!-< "=-
:I: О
Q) м
 :I:
:>:: 
g 8.
g- 
'-' ...
'"
u
:.:
Q.>
...
'-'
.:,
u
:.:
Q)
...
=
'"
{;;
Q)
1:::
О
"=
:.:
:.:
:::l
"=
:.:
!-<
Q.>

=
'"
= !i;
 Q)
= 1::
Q) О =
1::: "= '"
о :.: u
"= :.: :o:t
:.: :::l Q)
:.:  8
::1 1::: "=
"= о :.:
:.: р" :s:
etl=:::f
:х:-
Q)
"=
:.:
!-<
Q.>
;:;:
'"
u
:.:
Q)
...
"=
:.:
!-<
Q)
;:;:
:s:
-5-.....
"=
=0
",,,=
= u:.:
et! -.. ::z:: u
u"= Q.>:':
:.: О ... О
Ф>,Ор"
... "= "= "i
2&1E
:.: о :::l'"
=p",,=u
:::l"i :.::.:
"=:>:: !-< (])
= &:.-1 (l) """
!-< ;:;:
Q.> :.:
 
"""'
:х:
(])
"=
:.:
!-<
Q)
;:;:
'"
!-<
=
Q)
1:::
"=
:.:
!-<

:i
Q.>

:.:
!-<
Q)
;:;:
'"
u
:.:
Q.>
...
"=
:.:
!-<
Q.>
;:;:
'-'
о!. о!. о!. о!.
с':) с':) С':)С':)

-
"":  loq
о'> С'? 0'>-
-C'I C\I -' cv)
----
о
'"
"',.,.
ф ....... 0')0
r- r- фас
r- r- r- r-
606::5
c::i
'" c'i c'i '"
......'---
----
. а 1: It
i:
t
:f
...
U
-;;-
(])

:.:
!-<
(])
;:;:
'"
u
:o:t
(])
...

:.:
!-<
т
'-
=
'"
u
:.:
(])
...
о

:.:
:s:
:::l
"=
:s:
!-<
(1)

UИЛОПАI>АФИНЫ
м
Химические свойства. Низшие члены ряда (циклопропан) по свой-
ствам занимают промежуточное положение между этиленовыМИ и мета-
новыми уrлеводородами; циклопентан, циклоrексан и их rомолоrи ПО,чти
столь же мало реакционноспособны. как парафины, и не спо<;,ооны
к реакциям присоединения. Пределы взрывоопасных концентрации ци-
клопропана 2,4-10,3 % .
Токсическое действие очень сходно с действием предельных уrле-
водородов ряда метана. Циклопропан имеe'l' сладковатый запах, напо-
минающий запах смеси хлороформа и этилена. Запах метИЛЦИlшопен-
тана напоминает заШIХ бензола. Высшие rомолorи имеют довольно
приятный эфирный запах. Запах метилциклоrексана. димеТИЛllиклоrек-
сана сходен с запахом керосина или лиrроина.
Сила наркотическоrо действия паров выше, чем у соответствующих
метановых уrлеводородов, причем производныс циклоrексана действуют
сильнее, чем производные циклопентана с тем же числом атомов уrле-
рода. Как и некоторые парафиновые уrлеводороды, мноrие циклопара-
фины вызывают у животных внезапные тетанические судороrи и смерть
от остановки дыхания (циклоrексан, метилциклоrексан" диметилцикло-
reKcaH, метилциклопентан, этилциклопентан). Хороший rлубокий наркоз
при действци циклопропана не сопровождается сколько-нибудь замет-
ными изменеНИЯМ1i кровяноrо давления и дыхания, но при концентра-
циях 25-30% наступает смерть от паралича дыхания при сильном па-
дении кровяноrо давления. Циклопропан и циклобутан повышают чув-
ствительность сердечной МЫШllЫ к адреналину.
Картина" OCTpOZO отравления. Для животных. При высоких кон-
.центрациях: быстрое. оrлушение, боковое положение, исчезновение реф-
лексов и смерть при постепеННQМ заf;'lедлении дыхания. Метилцикло-
пентан и этилциклопентан вызывают также тетанические судороrи,
которые MoryT и не привести к смерти. Такие же судороrи
дают Цlllклоrексан, метилциклоrексан, диметилциклоrексаны. После
нескольких повторных отравлений даже высокими наркотическими
концентрациями, rистолоrические изменения в opraHax животных
крайне незначительны (леrкое полнокровие в леrких). Мало измене-
ний найдено также и со стороны биохимии крови во время наркоза
(циклопропан). '
Токсические концентрации. Б е л ы е м ы ш и. Минимальная концен-
трация. вызывающая боковое положение, наркоз и смерть для цикло-
пентана 110 МZ/Л, дЛЯ метилциклопентана 95-120 мzJл, для этилцикло-
пентана 4Б MZ/./L (перед сt1,ертью обычно развиваются судороrи), для
пропилциклопропана 35 МZ/Л (наркоз) и 50 МZ/Л (смерть). Концецтра-
ция димеТИЛЦl;lклоrексана 20-25 Ir!zjл вызывает боковое положение,
25-30 МZ/Л - смерть при явлениях тетанических судороr. Минималь-
ная наркотическая концентрация этилциклоrексана 15 МZ/Л, смертель-
ная 35 МZ/Л. К р о л и к и. Минимальная наркотическая концентрация
для циклопропана 14-15%. К о ш к и. Наркоз достиrается при концен-
трации 10-12%. С о б а ки. Наркотическая концентрация циклопропана
15-17%, смертельная 30%.
Определение в воздухе и в opzaHu3Me. Циклопропан количественно
окисляется пятиокисью иода (JzO s ) при 2000. ВыдеЛИВllIИЙСЯ иод тит-
руют 0,02 н. rипосульфитом (1 MZ J 2 соответствует 0,092 MZ циклопро-
пана). Для определения в воздухе, начиная с циклопентана, возможно
применение методов, предложенных для определения паров бензинов
в воздухе (см. Бензин).

64
vrлЕ.ВОДОРОДЫ
Литература
r е u Д е р с О н и Д ж о н с т О н (Henderson. Johnslon'. Journ. Pharmacol.. 43, 89
(1931).
Л а s а р е в и К р е м н е в а. Arch. ехр. Path. п. Pharm., 149, 116 (1930).
Р 0.6 б и н с (oЬbins). Journ. Pharmacol., 58, 251 и 543 (1936).
С а т о (Salo). Jap. Journ. о! Med. Sclences, Тr<шs. Pharmacol.. 3, 1 (1928).
С и в е р с и У о т е р с (Seewers, Walers). Pbysiol. eviews, 18 (1938).
Т Р е о н и др. (Treon, Krulsh1ield, К11zmil1еr} Journ. lnd Hyg. а. ToXlcol.. 25,
N! 6. 199; 25, N! 8, 323 (1943). ,
Циклоrексан
(fексаметилен, rексаrидробензол)
Формула С В Н 12
Мол. вес 84,16
Приженяется как растворитe.trь каучука, восков, битумов; предла-
rался в качестве фунrисида.
Встречается в производственных условиях в нефти, в бензине.
Физические свойства. К:оэфф. раств. паров в воде 0,37 (22°), 0,145
масло
(380); коэфф. распред. - - 7500-8000; раств. в водр 0,012-0,013
вода 'т
вес. % (20-23°); упрyr. пара 76,9 мм (200).
ХиАlическuе свойства. Пределы взрывоопасных концентраций 1,3-
8,35%.
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик, часто вызываю-
ЩИЙ у животных тетанические и клонические судороrи.
Картина острою отравления и токс.uческие КQJщентрации. Б е л ы е-
м ы ш и. Минимальная концен'I'р<ЩИЯ, вызывающая боковое положение
в течение 2-часовоrо отравления, 50 ме/л. минимальная смертельная
концентрация 60-70 мejл. М о р с к и е с в,и н К и. При 62,5 мejл лишь
леrкое дрожание. К р о л Ц к и. При той же концентрации леrкое дро-
жание, преходящее боковое положение и смерть при концентрации
89,5 ме/л в течение часа; предварительно развивается быстрый наркоз
(Треон и др.). К о ш к и. При 62,5 ме/л через 18-25. мин. боковое по-
ложение (Флюри и Церник). Иноrда молниеносные клонические подер-
rивания и понижение кровяноrо давления. При подкожных инъекциях
в крови неравном.ерное окрашивание эритроцитов, появление ядерных
эритроцитов, некоторые деrенеративные изменения леЙIj:ОЦИТОВ, моло-
дые формы нейтрофилов (Лоней, Леви-Брюль, Сато).
Картина хроническою отjавления и вblblвающие еео концентрации.
К р о л и к и. При концентрации 62,5 ме/л - ритмичные судороrи лапок,
наркоз, временный парез, слюнотечение и раздражение конъюнктивы.
3 кролика из 4 поrибли после 10 дней 6-часовых затравок. При такой
же длительности отравлений концентрациями 25-42 ме/л поrибло
только 2 из 8 кроликов при той же картине отравления, кроме поноса,
который появился при этих концентрациях. Концентрация 31 ме/л при
ежедневной затравке приводит кроликов к rибели в течение 4 недель
при сходной картине. Действие концентраций 1,5-11 ме/л не проявля-
лось даже после 8-26 недель отравления. Отмечено только небольшое
падение температуры тела животных. О б е з ь я н ы. Повторное вдыха-
ние паров в концентрации 4,2 ме/л (по 6 час. ежедневно в течение
6 недель) не привело к уловимым проявлениям токсичскоrо действия.
Токсическое действие и исход отравлений болыuе зависят от кон-
центраций, чем от продолжительности действия. У животных, поrибших
I

ЦИКЛОПАРАФИНЫ
65
от вдыхания паров Ц., а также от, введения ero под кожу или через
рот, найдены деrенеративные изменения в печени (деrенерация кле-
ток) и почках (токсические rломеРУJlонефриты). В периферической
крови при вдыхании паров Ц., введении ero в желудочно-кишечныii
тракт ИЛI,f нанесении на кожу не отмечено каких-либо изменений фОр-
менных элементов.
Превращения 8 ореанизме и выделние. Ц. отчасти может оки-
сляться в' циклоrексанон и адипиновую кислоту (в опытах с подкожныМ
введением). При введении Ц. кроликам 4-5% выделяются в соедине-
нии с rлюкуроновой кислотоii; при этом, так же как и при вдыхании
неорrаничеекая S.
паров Ц., понижается отношение б S  в моче (Треон и др.).
о щая
Действие на кожу. При повторном наложении на кожу кроликов
жидкоrо Ц. (свежая порция вещества наносилась 'на открытый участок
кожи каждые 5 мин. в течение 1 часа) последовательно развились: по-
краснение, с;ухость, трещины, позже - пузыри. Резорбтивноt действие
не наблюдалось.'
Индuвидуальн.ые защитные nрuсnособления. При высоких концен-
трациях _ фильтрующий противоrа'3 марки А (номенклатура мхп,
1951).
Литер атур а
См. Циклопарафины.
етилциклоrексан
(Метилrексаметилен, rексаrидротолуол)
Формула СБННСН З
Мол. вес 9М8
Физические свойства. Упруr. пара 43,мм (250).
Картина отравления и токсические концентрации. Б е л ы е м ы ш и.
30--40 мi!/л вызывают в течение часовоrо опыта боковое положение,
а 40-50 мz/л- смерть при явлениях общих lетанических судороr.
К р о л и к и. 60 мz/л вызывают быстрый наркоз, тяжелые судороrи, рез-
кое затруднение дыхания, слюнотечение, воспаление конъюнктивы. Все
tкивотные поrибают' при 70-минутной экспозиции. Такая же картина и
при концентрации 40 мz/л, ТQЛько наркоз не так fлубок, животные по-
rибают после 10 повторных отравлений п06 час. ежедневно. При
30 мzfл - сонливость, координированные движения лапок. После 10 от-
равлениif поrиб 1 кролик из 4. Концентрации от I до 11 ме/л пере-
носятся кроликами в течение 2-8 недель, при ежедневной экспозиции
6 час., без признаков токсическоrо действия. Картина нериферической
крови при длительном отравлении кроликов не отличается от крови
контрольных животных. При действии концентрации 11,5 ме/л обнару-
живаются слабые деrенеративные изменения клеток печени и почек. Ко-
личество неорrанических сульфатов в моче кроликов снижается в пе-
риод отравлений и быстро возвращается к: исходным данным по пре-
кращении действия М. О б е з ь я н ы. Переносят 50 затравок по 6 час.
ежедневно ри концентрации 1,46 ме/л без уловимых проявлений токси-
ческоrо деиствия. При действии высоких концентраций температура
тела животных несколько повышается, при низких конuентрациях. на-
оборот, понижается.
5 3а", 1213. Н, В, Лазарев

66
vr JIE.ВОДОРОДЫ
Действие на кожу. Повторное нанесение жидкоrо М. (5 мл каждые
5 мин. в течение 1 часа ежедневно с последующим смыванием водой и
мылом) на кожу кролика вызывает покраснение, сухость. трещины, 110.
аерхностные изъязвления (на 6-й день). Резорбтивное действие отчет.
ливо не улавливается. Отмечается только незначительное снижение тем
пературы тела животных (Треон и др.).
Индивидуальные защитные nрисnособленuя. Меры предупрежде-
ния - см. Циклоrексан.
.Литература
См. ЦиКJIопарафииы.
Циклические непредельные yr леводороды
(Непредельные yrлеводороды алициклическоrо ряда)
Физические и химические свойства СХОДны со свойствами соответ-
ствующих этиленовых yrлеводородов.
ТоксичеСlWе действие мало изучено. Циклические ненредельные
yrлеводороды являются наркотиками, причем токсическое. действие их
на кровообращение выражено сильнее, чем у предельных и непредель-
ных yrлеводородов жирноrо ряда и циклопарафинов. Судя по примеру
ряда: циклоrексан, циклоrексен, циклоrексадиен - сила наркотическоrо
действия пар о в возрастает с увеличением числа двойных связей. По
действию на кровь и кроветворные opraHbl стоят, повидимому, близко
к циклопрафинам: действуют заметно раздражающим об,Разом на сли-
зистые оболочки.
Циклопентадиен
Формула СБН а
Мол. вес. 66,10
Встречается в производственных условиях в rазовой смш'щ осо-
бенно в так называемой первичной каменноуroльной смол получаемой.
в процессе сухой переrонки уrля при сравнительно HeBЫCOKX темпера-
турах, в искусственном нефтяном rазе, в блаyrазе. в продуктах пиро-
пиза нефти (особенно в низкокипящих).
Получается при дробной дестилляции неочищеЮfоrо бензина.
Химические свойствd. При стоянии в соприкосновении с воздухом
полимеризуется в димер с т. кип. 170", из KOToporo мржет быть выде-
лен при медленной переrонке. Очень реакционноспособен.
Токсическое действие. На животных. у к р о л и к о в вызывает нар-
коз с почти полным исчезновением рефлексов, иноrда с общими судо-
роrами, не приводящими, однако, к смерти. Дыхаllие замедлено, пульс
учащен (судя по опытам с обнаженным сердцем ляrушки, сильно дей-
ствует на сердце, вызывая остановку сердеЧI1<1Й деятельности). .После
наркоза значительное последействие - кролик приходит в нормальное
состояние только через 18 час. (Эльфстранд)
На человека. Сильно раздражает слизистые оболочки и кожу
(Кельш).

IC

о
со

о
IC
а>
о;
""
:;.,

:i5
IC
ос
о;
а>
1:::{
а>
со
1::
Ф
IC

=
:.=
u
Q)
:r
=
о;
:.=
=
1:1'
as
t
:с::
о

Q)
=
:.=
u
а>
:r
=

=
&
=

tgj
0;'"
1::'-
t.>
;"0
tii
0.=
"'=
1:",
:>11:
"',.
1-<'"
ЦИ1{ЛИЧЕСIШЕ ltЕпt>ЕдвльнЬIЕ vrлЕВОДОРОДЫ
67
с')
"c'i
т
-
""
о
i!i...

о
:::...
g
d
::":=
"'zu
"'''''''
 g.D:I
:;:'"




с')
g
о
.-.
00
о
""
.-.

00
c'i
g

."
О
QQ

6

.-.
g
,.Q
...
u
О
;.:
=а
;Е
::t::t . ::t::t :t: ::t
U =U ".;: .. /U =U".. #U --u 
I U::t ::t::t ::t
U=U/ U"U-U/U U"U-U/
::t ::t .. .. .. ..
::t ::t ::t ::t
"'....
=:0",
с"'=
э"",
t
оои
u.,>'
'"

:>!
g-
0&
'"

'"
'"
'"
::с

.-.
:::
Q)


:с
Q)
1::
О

5*


j
:с
.8
о

""

i:'
QJ
...
'-"
:с
QJ
U
;.:
QJ
5

:з
,-.
::-t
.-.

о
'"
:с
QJ
'8

:=
""
:=
"'!
"-'
С')_
.-.



u
;.:
QJ
...

;.:
:з
00
c'i
lC
.r)
00
00
""
00
6

.-.
g
::t i:
::t #U --U "::t
u-"u __u_#u
i: ::t

.-.

о
'"
:с
Q.)
\о
О

...
.$

...:;
:::
Q.)

'"
u
;.:
Q.)
5
о;:
;.:
:з

68
уrЛЕВОДОРОДЫ
Литература
к е 11 ь Ш (Koelsch). В КИ. Oppenbeim, R.iI1e, иlIтапп, ScbDdigungen d. Haut d. Вeruf.
т. 2, стр. 312, 1926.
П 011 Ь (РоЫ). Zentra1bI. Oewerbehyg., 2, 92 (1925).
Э 11 ь Ф с т р а и Д {E1fstrand'. Arcb. ехр. Path. и. Pharm., 42, 435 (1900).
Циклоrексен
(Тетраrидробензол)
Формула СБН 1о
Мол. вес 82,14
Встречается в производственных условиях в крекинr-бензинах.
Получается из циклоrексанола при наrревании С' веществами, от-
нимающими воду. ,
ТоксичеСJWе действие. К:онцентрация 30 ме/л вызывает у б е л ой
мы ш и боковое положение, 45-.50 мzjл - смерть от остановки дыхания
(при 2-часовой пРодолжительности опыта). Рефлексы исчезают лишь
перед самой смертью; значительно понижается кровяное давление.
При подкожных впрыскиваниях влияет на кровь и *роветворные opraHbl
как циклоrексан. Запах весьма неприятный.
Циклоrексадиен
(Диrидробензол)
Формула СБНВ (смесь изомеров, см. табл. на стр. 67)
Мол. вес 80,12
Токсические IWlщентрации. .Минимальная концентрация паров. вы-
зывающая боковое положение у б е л о й м ы ш и при 2-часовом воздей-
ствии; 25 мzjл, минимальная смертельная концентрация 45 ме/л. Реф-
лексы сохраняются почти до самой смерти, уасто усилены. Запах резок,
неприятен и даже тошнотворен.
Индивидуальные защитные nрисnособления Меры предупрежде-
ния - см. Циклопарафины.
.u.имеры бутадиена-1,3
(Димеры)
Это название носит Техническая смесь Довольно разнообразных
уrлеводородов (может быть и друrих соединений), образующаяся при
полимеризации бутадиена-l,3 и отличающался весьма неприятным то-
шнотворным заПахом. rлавной ее составной частью являе1'ся....димер
бутадиена-l,3 - непредельный циклический yrлеводород с суммарной
формулой CвtJ12. Строение ero соответствует формуле:
СН-СН 2
f" "
СН СН-СН=СН 2
" /
СН 2 --СН 2

НЕФТЬ И пРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ
69
Встречается в производетве синтетнческоrо каучука ив спирта.
Токсическое действие. На животных. Б е л ы е м ы ш и. Минималь-
ная концентрация П8'роВ, вызывающая в течение 2-часовоrо опыта боко-
вое положение животных. 12-20 ме/л. У ча,ети животных при этих
концентрациях отмечаются судороrи, у осех - явления раздражения
l'лаз и СЛИЗJIICтых оболочек. Рефлексыwсчезают при концентрациях,
начиная с 20-25 ме/л. См.&рТЬ во время опыта не наступала даже при
40 ме/л, но через несколько дней после отра,вления ча'сть животных
поrибала; на в<Жрытии в большинстве случаев резких изменений обна-
ружено не было, К р о л и к и. При концентрациях до 60 ме/л н!}блю-
дае'l'CЯ o\IИШЬ раздражение слизистых оболочек и небольшое ослабление
некоторых рефлексов положения. При более высоких концентрациях
наступает леrкий наркоз, сопровождающийся заметным падением кро-
вяноrо давления. то же наблюдается и в опытах на с о б а к а х. При
повторных MHoroKpaTHbIx (ДО 45 раз) отравлеlliИЯХ б е л ы х м ы шей
при концентрации 5 ме/л по 4 часа в' день од/но животное поrибло
после 16 отраlвлений от rеморратическоrо воспалеНIИЯ леrкцх, друrие
остались живы. ДalНHыe в:скрытия специалЬilЮ убитых животнЫХ ука-
зывают, повидимому, на раздражение кроветворных орrан()'В (Ла-
рионов). "-
На человека. При вдыхании высоких концентраций паров димера
(ВIIIрочем, несомненно, В, смеси G бутадиещ)м и псевдобутиленом) из.
вестны случаи OCTporo отраlвления с общим опьянением, rоловной
болью, rоловокружением и даже потерей сознания. Какие-л'ибо тяже-
лые П'оследоС'l'ВИЯ этих отравлений неиiзвес'l'НЫ. Равным образом неиз-
вестно пока ничеrо достоверноrо о картине хроническоI'Q отравления;
можно ожидать раздражения KpOBe11BOpHOro аппарата, выра,жающеrося,
в частности. в уве.личении ЧlИсла эритроцитов.
Литература
r ерш у н и. З о н О 8 а и Л ю б и м о в 8. Сб. .ЭксперимеитаJJЬRые исследования
по ПрЭМЫШJJенным ядам.. стр. 111. ИЗД. Лен. ин-та rиrиеиы 'I'Py!ta и профзаболеваиий. 1936.
Нефть и продукты ее переработки
н. представляет'собой сложную омесь различных хмических со-
единений, rлаlВНУЮ массу которых соста,вляют уrлеводороды. Последние
отноеЯ11ея, rлавным образом, к следующим rомолоrическn.'I'I рядам:
1) предельных утеводородов рма метана с общей формулой
С n Н 211 + 2 : 2) циклических уrлеводородов - циклопарафинов или нафте-
нов с общей формулой С l1 Н 2n (циклопарафины цредставлены в Н.,
rлавным образом, циклопентаном, циклоrексаном и 'их I'Qмолоrамщ
имеющими наиболее устойчивое кольцо уrлеродных a'l'OMoB); 3) аро-
матических уrлеводородов, rомолоrов бензола, с общей формулой
C n H zn -6: 4) ПОЛИЦИКЛИiческих уrлеводородов, так называемых поли-
нафтelНОВЫХ (Inocлед}ше еще мало изучены).
Непредельные уrлев'одороды в сырой Н. не встречаются или со-
держа'l'СЯ в крайне нез.начительных количествах. Со'став Н. услоЖtНен
содержанием в ней ббльшеrо или меньшеrо количества друnих соеди-
нений: кислородсодержаших (нафтеновые кислоты, фенолы), сернистых
(l3еРОЯТНQ 8,JJКИЛСУЛЬФИДЫ, тнофены, rидрированные тиофены - тиофаны.

70
уrЛЕВОДОРОДЫ
тиоэфиры, может быть также меркаптаны; возможно наличие
элементарной серы), азотистых (возможны ПИJри,дИiны и хинолииы и' их
rидрированньrе производные), МИlНеральных веще,ств.
Различные Н. secbMa ра31l00бразиы по своему химическому со-
ста,ву: в одних hреобладают мета.новые уrлеводороды, в друrих-
нафтеиы, в третьИ'Х содержится большое количество ароматических
уrлеводородов и т. д.
Соrлаено классификации, принятой в СССР, Н. делятся на: 1) ме-
тановые (пенсильванская); 2) метано-нафтеновые (сураханская пара-
фИlнж:тая, rроэненская парафИ:НИiCтая); 3) нафтеновые (доссорекая, ма-
катекая); 4) метаново-нафтено-ароматические (пеРllJские); 5) нафте-
ново-ароматические ( бибиэйбатская, rрозненская беспарафинж:тая,
калифорнийская); 6) ароматические (ЧУ'сооские rорОДКIf, 3оидекие
острова) . (Лосиков и Лукашевич). Содержание кислородных, азоти-
стых и, что ,особеПI/iО важно, сернистых соединений в Н чрезвычайно
различ<Но. Н. MoryT отличаться б6льшИIМ или меньшим содержанием
летучих соединений, так' что при переroи:ке OJIiHIII Н. даJOlr мноrо бен-
зина, друrи очень мало. Далее Н. Moryт различаться содержанием
парафина, смолистых веществ и т. д.
Среди советских Н. наибольшее значение 'имеют б а к и н с к ИI е.
в которых преобладают нафтеновые ,уrлеводороды. Содержание серы
в бакИlНСКИХ Н. неэнаЧИ(fелыю (до 0,3% в балаханской, до 0,5% в арте-
мовской). Выходы бензина сравнительно невелики, особенно фракций
до 1000. Большая часть бакинских Н. (кроме сураханской, карачухур-
ской и калинекой) содержит значительное количество нафтеновых
кислот (от 1 до 1,9%).
На втором месте по размерам добычи стоят r роз н, е н с к и е Н.
Gреди них различают парафиинстые, слабо-парафинистые и беспара-
финистые. В первых двух содержание метановых yrлеводородов,
сравнwrелыю с нафтеновыми, rораздо выше, чем в бакинских Н. Выше
в них ИJ содержание а'роматlI'ЧООКИХ Уl'леводородов. rРОЭНeJl1Cкие Н.
дают MHoro бензина - тем больше, чем меньше' в них парафИlНа. Во
всех rрозненских Н. - относительно велико количество фракций, кипя-
щих до 1000. Содержание серы 'Невелико (0.15-0,25%). Содержание
нафтеновых кислот в беспарафинистой Н. дО 1,2%, в парафинИlСТОЙ их
почти нет.
Н. I(уба,но-Черноморокоrо района (маЙКOJJская ИJ др.)
содержат сравнительно MHoro метановых JI еще больше, чем rрознен.
ские, ароматических уrлеводородов; дают еще больше бензино-лIN'РОИ'
новых фракций, бедны серой (0.18%).
Э м б и н 'с к и е Н. в 'некоторых отношениях стоят БJmже к бакИIН-
ским: они содержат еще меньше аромаrrических уrлеводородов, MHOro
нафтенов (особеннр доссорская и косчаrыльская Н.), бедны серой
(0.11-0,25%). Выходы бензинов из большей части этих Н. невелики;
некоторые из них вовсе не содержат бензиновой фракции (макат-
ская Н.). .
Общее свойство Н. так наЗЫlваемоrо в т о р о r о Б а к у -- Зала:/(-
Horo Приуралья, Среднеrо Поволжья и бассейна Печоры (сызранская,
ишимбаевская, стерлитамакская, чусовская, ухтинская. краоенокамская
и др.) -.высокое содержание серы (до 5%), в том числе в ви:де серо-
водорода. Особенно большое количество серы .содержи'I'CЯ в Н. Баш-
КИрИИJИ Чкаловской обл., вблизи Ишимбая, ТуймаЗQВ, Буrуруслаиа
(0,22-3,5%, в каРЛiiНСКОЙ Н, до 4,3%). Меньше серы содержится

НЕФТЬ И пРодУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ
11
в Н. Среднеrо Поволжья (1,6-2.6%). Тата1рекой АССР (1,9%), еще
меньше в Н. МолотQlВCКОЙ обл. (0,6-1%). В н. ЧУСОВСКОfО месторо-
ждения содержание серы особенно высоко (4,6-5%). В них Mllloro
смолистых веществ. значительное количество парафИНОВ; нэфтеновые
кислоты практически отсутствуют. Для бензиновЫХ фракций этих Н.
характерно высокое содержа'ние метановых уrлеводороДОВ HOpMMbНoro
строения ИJ ароматических уrлеводородов при относительно низком со-
держанИ!и нафтеновых. Н. BToporo Баку бorаты бензино-лиrроиновыМИ
фракциями, особенно фракциями, кипящИ!ми до 1000. Чусовская Н. отли-
чается при этом еше необычайно ВЫСOlИiм содержаНlи'ем ароматическиос
уrлеводородо!,. MHoro их, хотя все же меньше, содержитсЯ в пшим-
баевской Н.
Очень боrаты серой Н. Ф е р r а f{ ы и Т а, д ж 1и К И С Т а н а. В тад-
ЖИКСКИХ Н. сера находится преимущественно в виде тиофанов (rидро-
тиофенов); серо,водорода в них почти или совсем н&, тоrда как в шор'
си;нской Н. содержится заметное количество сероводорода.
Д р о ro б ы ч с к а Я (западно,украинская) Н. боrата ароматиче-
скими уrлеводородами и нафтенами.
В с а х а л и н с к о й (охинС'Кой) Н. MHoro иафreНОВ, мало арома-
тическиХ уrлеводородов, 0,1-0,4% серы.
При прямой neperoHKe Н. из нее получается ряд дес1.'lИллатов
(или фракций):
Т. кип.,.С
Бензиновый . . . . . .
Лиrроиновый . . . . .
Леrкий керосиновый .
тяжелый керосиновый .
Леrкий соляровый. . . . . . . . .
rазойль (смесь высших фракций тя,
желоrо керосиновоrо дестиллата
и леrкоrо соляровоrо)
В остатке получается м а з у т. который может быть подверrиут
даЛl>нейшей neperoHKe.
В дестиллатах MoryT содержаться некоторые соединения, которых,
повидимому, нет в сырой Н. ИrКоrrорые образуются при ее наrрева'нин
(следы непредельных уrлеводородов и т. д.). Дестиллаты подверrают
о ч и с т к е _ в СССР их обычно перемешивают с крепкой серной IGiC.
лотом с последуюшей нейрализа<цией избытка кислоты раствором
едкой щелочи и промывкой водой. Очистка имеет большое значение,
не только чИ!сто техническое, но и rИf\иеническое, так как после нее
состав дестиллатов значиrrельно изменяется: из них ча,стиrчно удмяются
ароматические и непределъные уrлеводороды, ИlCЛОр,одиые соединения,
а rла.вное __ сеРНИlCТые и азотистые сое:дннения. После очollСТ!rn дестил.
латы ноят уже обычные назва'НRЯ продуктов переrоНlКИ Н.: бензин,
лиrроин, керосин и т. д.
Путем переrонки лиrроиновой и керосиновоЙ фракций Н. получают
фракцию толуола; в дальнейшем эта фракция, после обработки азот-
ной или серной кислотой, мужат для получения нитроrrолуолов, феИQ.
лов и т. д.
О'Т прямой переrонки Н. следует отличать ее к р  к и н 1', т. е. про-
цессы термичеекрrо и катаЛИ'i'ическоrо ра-сщенления yr-леводородОВ,
направленные на распад высших УfеQдорОАО  Qбразованием
. . JlO
180
120-200
150-275
275-350
325 и выше

72
Yr ЛЕВОДОРОДЫ
соединени меньшеrо молеКулярноrо веса. Таким. путем ЩI высоких фрак-
ций Н. ,получают дополнительные количестваl на'Иболее ценных низко-
ки,пящих фракций, rлаIВ'НЫМ обiразом моторные бензины. Этот метод
имеет также важное значение для получения yrлеводородных rазов
(rазы крекинrа) -сырья для Мlноrи:х OOBpeMeJ'LHblx химичооких CJинтезов.
К числу современных процессов переработ.ки нефтепродуктов отно-
ятся каталитическое алкилирование, восстановительный крекинr, rидро-
rеНlfзация, окислительный крооинr, ароматизация и т. П. Продукты,
получаемые при крекинrе, P-e3JКO \ отличаю'J1СЯ по, COCT8IВY от о<ютвет-
::твующих фракций прямой переrонки. так как при термическом и ката-
литическом раЗложении Н. образуется мното ароматических и непредель-
ных yrлеводородов'. Большое ПРОмышлеНiное значение имеет проц
ароматизации -- получение ИI3 Н. ароматических уrлеводородов.
Нефть
(сырая)
Физические свойства. ВЯЗlая масля'нистая жидкость, обычно темно-
КОрИЧJневая, в тоних слоях желтоваТО-lI<;оричиевая_ Плотн. dт 0,75
до I и выше. Ле.лкие Н. обыlf<НО характеризуются содержа'Н!Ием 6oIль-
шоrо Количества бензИIIЮВЫХ фракций. Средний молекулярный вес
сырой Н. 256_
Химический состав - см. выше (стр. 69-71).
Отравления ИЛИ КОЖНblв поражения возможны наl нефтяных про-
мыслах, на НефтеперерабаТЫlвающих заводах, при применении Н. дЛЯ
флотации руд, в качестве топлива, смазоЧlНОI'Q материала, cpeДC'I1Вa для
удержани:я пыли Иi т. д.
Общий характер действия на opzaHU3M и картина отравления. Нар-
котическое дейетвие уrлеводородов, состаляющих основную массу
естественных нефтяных rазов (метан Иi ero ближайшие rомолоrи).
сравнительно слабо. 3нач,ителынo СИJIIшее действ'уют ,пары менее лету-
чих, жидких 'СОСтаIВНЫХ ча,стей Н. ИмeIllНО ОНИ В значительной мере
определяют хара,ктер действия той R1IИ Иiнойсырой Н. Н-, содержащие
мало ароматических уrлеводородов, действуют в значнтел'ынйй мере как
омесИ MeтaIHO'BblX и наФтеlНОВЫХ уrлево!дородов; их пары обладают иа,р-
коти.ЧООКИiм и судорожным деИС11вне-м. Высокое оодержание аромати-
ческих уrлеводородов (у.ральская Н.) может уrрожать ТИП'ИЧНЫМИ
бензольными ХронИ'ЧескИ'ми orrравлен.иями с резкими изменениямИJ крови
и кроветворных opra,HOB (см. Бен3OIlI). ПРИСУТС'Ilвие в Н большоrо
количества сернистых соединений может быть причиной острых и! хро-
ничесих отраljленlИЙ, причем rл'авную р.оль иrрает сероводород. Поэто-
му отра'вленlИЯ на ПрОМЫlсла, rде добывается очень боrатая серой Н..
преДета'ВJIЯЮТ большую опасность Каку:ри описывает Хроничес:н:ие
отра'влени:я рабочих нефтЯ!ной промышлеююсти (crаж 3-4 rода), у ко-
торых обнаружены отсутствие аппетита, умеренная одышка. поиижение
кровяноrо давления. кровотечения из десен и расстройства менструаций
у женщИ!н, снижение числа нейтрофилов и тромбоцито,в _ .картина,
наблюдаемая при действИИJ уrлеводородов Н" rлаВlНЪ!М образомарома-
тически.х. Бооее подробная характеристика ОС11рЫХ и хронических отра-
вдений у рабоч:их ПРИlВOД1lJТся НlИЖе (при ОписаlНИИ действия отдельнь6с
продyIcr'OВ! перераБOТКИl Н.), так как нет достаточноro материала, чтобы
8Ь!делить оrравJ!,eJfЮl парами Н. " особую rруппу. .

НЕФТЬ И ПРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАВОТКИ
73
Основная опасн при добыче и перераGoтке миоroсернИlCТОЙ Н.
состоит в воздействии сероводорода и комбиндрованном воздействии
уr.леводоро:дов и сероводорода. Действие поел{Щнеrо усиливается при
одновременном вдыха'lfJliИl паров уrлеводородов (Шур). Подробнее СМ.
ч. 11, Сероводород.
При соприкосновении кожи рабочих с сырой Н. развиваются ти.пич-
ные кожные заболеваllIИ'Я, более lюдробно описанные ниже (см. Мазут,
Смазочные масла и т. д.). Оообые заболева.ния развиваются даже
после однократноrо длителыноo ооприкоенов,енияс серниlCТОй Н. или
очень .концентрирова'JIIНЫМИ паорЗоМiИ ее (жжение, воапаление кожи
с образованием пузырыlв)) и оБЪЯ'ОНlяются комбинированным действием
уrлеводородОВ и cepoBoдopOlДa. '
При траlвмаТИlческ;ом пораженИIИJ кожи струей распылеНIIЮЙ Н. ПOiд
давлением возникают флеnмоны С обширными поражениями' подкожной
клетчатки и образованием липоrранулом. МИ'КРОСКiOПически: rиrа.нтские
КЛ.е11КИI ВOKpyr жrnровых капель, развитие и разрастаН!Ие эпителиальной
и соедИiНиrrелыюй 11кани ВOKpyr полостей, заполненных жиром (нефтью?)
(Ястребова) .
При обследовании некоторых про мы слов КалифорН1ИИ примерно
у одной пятой рабочих были обнаружены на коже кистей, предплечий,
лица и ше1ll мелк:ие плотные узелки, возвышающи.еся над уровнем
кожи. У 7 человек из 743 (работающих, rлаlвныIM образом, у наоосов')
был найден рак кожи. При. выяоиении вопроса о связи раlЮВЫХ ново-
образований с работой на, нефтепромыслах и частоте их у населения
былю у>станов.лено, что wз 128 мужчин, болевших кожным раком в те-
чение rода, 71 раБOlfал на нефтenромыlлаос.. На друl'ИХ промыслах
(в друrиХ районах и с д:руrим технолоrическим процессом) количество
кожных поражен.ий было значиrrельно ниже (возможное ВЛИЯiние COIЛ-
нечной радиации - ф<лосенсибилизация) (Шварц).
Тоtcr:ические концентрации паров сырой Н. ТОЧlНlO не устаlЮВлены.
Поскольку пары состоят, rлавным образом, -IIЗ более летучих фракций,
нужно ориентироваться на cOO11ВeтcтBeНiHыe данные для бензИ'н'а: Од.нако
необходимо учитывать у;казаlНiНiые выше примеаи, которые в некОО'Орых
случаях MOryт ВЫЗbl!ваrrь отравения при сравнительно невЫlСОКИХ KOНi-
центрациях паров Н. в воздухе (сернистые СОЕЩИlНения).
Первая ПОМОЩЬ - СМ. Бензин.
Индивидуальные защитные nрисnQсобленик В опасных местах,
rJIЗВНЫМ образом :II'Р'И получеНIН1И  перераlБOlfке сеРНilЮТОЙ Н., дЛЯ опа-
са:rелей при ликвиДJ,ЩИИ1 аварий, пр1ll ремонте - изолирующие кислород-
ные приборы (см. MerraH). Фильтрующие ПРОТИ1воrазы марки. А - за-
щита от уrлеводородiOВ. При мноroсернистой Н. и опасности отравле-
ния cepoвoдop<J!дOM - iIlРOlfивоrазы маори Кд. Кроме тoro, ПрИJменяю11СЯ
шланroвые протwвоrазы разных типов (.JЮмеНIматура МХП, 1951).
ПреДJЮЖена ТaJКже спещиальнаlл леr.кая полумаска' с защитными' очками
со сдувом от компрессора (lЮнюrrру:кция Черни.на И' Аркавина). Для
предупреждения коЖ!ных noражеН'ий - предохранительные мази из
смеси ланолина с растиrrелыньIм маслом с добавлением хинина, сали-
ци;латов, ОКИIС.и- 1:итана. Для смыIанияя Н. и ма'сел - сульфированЩ)е
касторовое или прованекое масло (Шварц). Применение ряда друrих
защитных мазей и паor - см. Бензин, КерQCИН, Мазут, Смазочные.
масла.
Меры предупреждения при добыче и перераБО11ке Н. изложены
8 ста'РЫХ «Пра,вилах безопз'сности пр:и работах на нефтЯ1!ЫХ If rа!зовЬi

74
уrЛЕВОДОРОДЫ .
промыслах И на нефтеперерабатывающих заводах», утвержденных обя-
зат.ельным постановлением НК:Т СССР от 29 ноября' 1929 r. за ,N'g 368.
Более подробные указания см. Султанов: «Техника безопасности
в нефтедобывающей промышленнооти.», rостоптехиздат, 1952; Султанов,
«Техни<ка безопасности в нефтепромысловом деле», fостоптехиздат,
1950; «ПР3JВIИ\Ла безопасности при эксплоатациИl нефтеrазоперерабаты.
вающих заводов» (утверждены МЮlИiстерствам.и ЮжзапаДlНефти и
Нефтооромвостока и соrлаеованы с ЦК: профсоюза рабочихиефтяной
промышлеНlНОСТИ южных, запа,щных и восточных районов СССР). [ос-
топтехиздат, 1948; «Правила бе:юпасности на нефтебазах», rостоптех-
и-здат, 1946 (ПрИlВедены в КНiие «Важнейшие постаНОВJIения и праIВил;а
по охране труда и техннке безоо"ооlЮCТИ в нефтяной промышленности»,
fостоптехиздат, 1951). См. '{3Jкже Якобсон и Мирский, Фонrауа н [а-
маРНН\lЮВ. Рек{)мен:дуе11СЯ особо тщательно следить за состоянием
оборудования rа-зокомпреооорных и сырьевых насосных, а также за
надлежащей искусственной вентиляцией этих помешений.
Необходимо C1'poroe соблюдение мер безопасносТlf при Ч'Истке, иа-
ливе, замере уровней и ремонте еМiКостей, железнодорожных цистерн
для Н. и т. д. Специалыные меры изложены в «Пра'в'Илах промышлен-
ной санитарии и техНlИlКИ безопас)юсти< при очистке цистерн», ТраJreжел-
дор,издат, 1951. См. также «Типовой технолоrический процесс работы
железнодорожных станций по налИJВy и сливу нефтепродуктов и про-
мывочно-пропарочных станций по очистке и пропарке цистерн» (утвер-
жден приказом МИJНlIICТерства путей сообшения от 31 декабря 1949 r.
за ,N'g 1238/ЦЗ), ТраНlCЖeJIщориздат, 1950.
Qрrанизация спасательноro дела с оборудованием помещения спа-
сательной ста:JЩН1И непосредственно на территории предприятия -- см.
«Положение о спасательном деле на предприятиях, в' которых произво-
ДЯ1'Ся работы, опаоные по rазу»., утвержденное приказом НКТ СССР
от 28 марта 1930 r. за ,N'g 134 (ЯКИМЧИIК). Специальное положение
о воениэирова'НRЫХ ropho-rаЗOClпасательных частях (ВffСЧ) утвер-
ждено МИНистеРСТВОМ нефтяной промышленностИJ при:каоом <л 14 мая
1949 r. за ,N'g1!5/п.
Периодические медицинские осмотры (раз в 12 месяцев) раоо'ЧIИХ
по добыче и переработке мооrосернистой Н. и очистке ее от сероводо-
рода, а таlКже рабочих по очистке и ремонту нефтенаЛ'ИIВНЫХ судов,
цистерlН и резервуаров - см. приказ МЩIJllC'rра здраВООJ<iранения СССР
от 17 июня 1949 r. за ,N'g 443. Со,кращение продолжительнооти рабочеrо
дня, дополнительные отпуска, выдача молока, защитнця CIIецодежда,
оrра,ничение труда женщин и лиц, не достиrших 18-лe?rнeI'O ВОЗрlfста.
в ряде профоосий (оообеН1Ю, при добыче и переработке мноrocерниетой
нефти) - см. специаЛbIJше ПР1llКазы If приложения к ним в книrе «Сбор-
ник важнейших постановлений и правил по охране труда и технике
безопасности в нефтяной промышлеяности», fосroптехиздат, 1951.
Л'итература
в е JI и К О В С К И Й и П а в JI О В а (ред). Советские нефти (справочная кнша),
r остоптехиздат, 1941'.
. r а у Ф м а н. rнrиена труда и техника БРзопасноети, N! 2, 79 (1936).
К а к ур и (Caccuri). Реф. Biol. Abstr.. 22 (19481.
Л О С И К О В И Л У к а ш е в и ч I- ефТIIНО те8аропедение. rостоптехиздат. ]950-
н а 14 е тк и... J-'ефть и нефтепf'СДУАТЫ СССР, Техническая 9lЩИКJlопедив. Спра-
вочник фИ8I1чеСКJlХ. Ю;14hЧеских JI теJllhчеtКIIХ Be.lJI'UlH, Т. а. стр. 400. ]929.

НЕФТЬ И проДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ
75
н 8 М е т к и ". ХиМЯII яефти. rонти, 1939. .
t' екотсрые ",ер 'приятии по 03дОр"ВJ'еняю vс'овИЙ труда на иефтепереrоп!Iыx заво.
..пах У('('Р. серив .Обмен опытом. Киевскоrо ин-та rиrиены труда и профзаБО.JIеВ!l НИЙ ,
вып. 11;. 1951.
Пар х о м е н к о. Переработка нефти. rостоптрхиздат. 1949.
с е Д Ы х. ХИМИИ rавнейmих совремеиных процессов перерабоТКН нефти, rсстоп-
техиздат, 1946.
Ф о..н r а v з. I'иrиена и сани рив, N.! 9. 16 (1948).
. Ф о н r а у з и r а м а р"'И к о в. rиrиена труда при добыче И переработке MHoro-
сернистОЙ ..ефти. Медrиз. 1949.
SI к о б с () н и М и р с к и й. rиrяена труда и техника безопасности.  5, 44 (1936),
SI с т Р е б о в 8. Сб. нвучнЬ'х трудов центр. КJlинической БОJlЬНИЦЫ Министерства
путей сосбmения, т. 1. стр. 485. 1948.
Нафталанская нефть
3алеrает в Акчэ,rыльоКlИХ н а[l.лаC'I'OВаниях. Плотн. 0,932-0.990. Вес
парафИ1НlЮтая. Не содержит леI1КО переroняIOЩи.х>я фракций; начало
кипения' 237,50, конец - 326°. Содержит значительное количecrrво аро-
матических уrЛelJЮдородов-23-25%; керОСИНОВЫХ фракций--17%.
Боrата омола'МlИ и а,ефальта'М'и, а также ПолИЦИЮJ!ическими нафтенQlвы'м1f
уrлеводородаlМИ (четырехядерные циклопентаlЮперrидрофенантреновые
системы). В разных фракциях количество серы составляет от 0,1
до 0,3%. ПОЛИiЦИlкл,ичеокие нафтеновые уrлеводоро:дъ} я,вляются rлав-
ным действуЮщим началом. При смазыванци Н. Н. У животных наблю-
даются выпадение шерсти и воспалительные явления, при кормлении-
деrенеративные изменения в печени, селезенке, почках. У больных после
лечения Н. Н. установлено уменьшение количества rемоrлобина и эритро-
цитов и повышение числа ретиКУЛОllИТОВ.
Литература
А 11 11 а х в е р д и б е к о в. Труды Азербайджапскоrо медициискOI'О ин-та. cp. 152-
154. 1945:
К а р а е в. Там же. стр. 55 --<'>7.
К о л е с н и к о в. Э Й В а з о в и М у т а 11 и м О в. Вестник веНРЗ.JIоrии и дерма-
ТQ.JIоrии. N! 11 (1939).
М а м е Д а л и е в. Изв. ОХН АН СССР. N! 5. 660 (1946).
..О нафталане... Авторефераты u тезисы Первой рzспубликанской конференция по
нафтаJl8НУ Азербайджанской сер, Баку, 193:1; Фармаколоrии и ТОКСИКО.JIоrив, 3, N! 3. 80
(1940).
Озокерит
(мииеральilIыйй воск, ТОрНЫЙ воск, церезин)
Ископаемое нефtЯlноrо происхождения; ero rлавная состави.ая
часть _ Ц е рез и н uрCLдставляет собоЙ смесь метаиовЬ!Х уrлеводородО'В.
вероятнее Bcero с разветвленным строеним 11 несколько более высоко-
молекулярных, чем уrлеводороды парафииа.' возможно, однако, что
уrлеводороды цереэина ПрИНalдлежат не 1<: мета,новому, а ЦИJКлопара-
ФИJновому ряду.
Физические свойства. Мяrкая масса от светлозеленоrо до буро-
черноro цвета ПЛО11Н. 0,91-0.97;.1. плавЛ. 58-98°. Мало раств. в воде,
хорошо в орrанических растворителях (бензине, Хjюроформе, спирtе,
эфире). На воздухе и при подрrревании выделяет пары уrлевоiдОРО,
дов и С02. 1 Z О. выделяет на воздухе при температуре 18-20" не ме-
нее 0,16 ACZ уr.леВОДОРОДО5 Jt 0,13 АСа СО2 (Вендт, Лебедева, и- Брит).

76
уrЛЕВОДОРОДЫ
Прuмен.яется 1\ак ИЗQЛЯЦИОННый матерliал и Дiиэлект,рик в электро-
ПРОМЫШJIенIНОС'l'И, для пропитки бумаrи, ремней. для получения церезина
(путем обезмасливания О.), медиц'Инскоro /3азелина, озокеритовоЙ'
мази и пр.
Отравления возможны при добыче IIJ перера6тке О. выделяющи-
М1ися из iIero предельными уrлеводоро:да'Ми. О'I'равленНiЯ MOryT ра:ЗiJ.JI'-
ваться быстро при больших выделениях паров и выра*аются сначала
в раз.п:раженИ'и СЛИЗI1СТЫХ оболочек rлав, носа и roрла; затем раав'и-
вается «опья,нение» со СЛУХОВЫJМIJI И зрителыны.ии rаллюцИ!Нациями,
с поихомоторным возбуждением и эйфорией. Иноr-да наiКIJIОИ!Нoclь
к a.rресеии, на'Пр'ИlМер СОПрО'J1И1вление при выводе ИЗ опаС1НЫх мест, или
полная пассивН1ОСТЬ. При длительном воздейстВiIIИ па1рО/3 возможна по-
теря сознания, продолжающаяся несколько часов даже при полном пре-
краIЦении действия паров. JIеrкие случаи «опьянения» быстро проходят
на свежем воздухе (rилула). .
Хроническое воздейст.вие на орrаmrзм уrлеводородов, выделяе-
мых О., Х!jрактеризуется жалобами на roлов,ную боль и отсутствие
аппетита. Заметны СДВИil'1II 00 стороны веrетативной нервной системы:
болыIюй процент стойlЮro KpaoHoro дермоrрафll'зма, положительный
rлазо-сердечный рефлекс, резко выражеlllная аТрооиновая проба. боль-
шое количество случаев I1ИПОТОIIIИЙ, rИiIlертоlfИ'Й, асимметр.ия кровяооrо
дамения, чвствйтельность ряда нервных стволов к даВlЛению, неравно-
мерность зрач'ков, нарушение конверrенции, дрожание век и ВЫТЯНУТЫХ'
пальцев. у значиrrельноro числа ЛИЦ - лейкопения и относительный
лимфоцитоз (rилула). у больных, при лечении которых длителынo пр'и- .
менялся О., отмечены жалооы на rоловную боль, тошноту, боль в rруд:и
(НИiКолаева).
Меры предупреждения. Надлежащая вентиляция шахт и аппара- .
туры при подоrреве О. Периодичеоюие меДII'ЦИlЮКие осмотры рабочих:
при добыче О. 1 раз в 6 месяцев, на, эстракционно-озокеритооом про-
изводстве 1 раз в 12 месяцев (приказ Министра здра,ВООiКраиения
СССР от 17 июня 1949 r. за .М 443)с
JIитература
Б Р а r и н С к ий. rиrиена и санитарии. N! 5, 24 (1948).
В &н Д т, Л е б е д е в а и Б рит. Сб. рефератов научных работ Киевекоrо ин-та
rиrиевы труда и :iрофзБОJlева""й. етр. 171. rоемедиздат УССР. 1947.
r и JI у JI а. Там же. стр. 175: rииена и санитарни. М 11 (1948'.
Временные праВИJJа безспаености по ЭКСПJlоатации 080КЕ'РИТОВЫХ шахт, изд. Мини-
стерства нефтепромвостоlSд. СССР. 1947. _
Н и КО JI а е в а. Сб. .Вспросы активиой тераПИJi", ИЗд. АН БССР, Минск, 1951.
Бензины

Под назваНИ'8М 'н е Ф т Я н ы е Б. объеДИ 1 НЩОl'СЯ прOiдУКТЫ, полу-
ча'емые после ОЧ'ИJCТКИ ряда фраlКJЦИЙ нефти, образующихоея при ее
neperOНiKe (TaQ{ называемые нефтяные дестиллаты), а 'I'акже путем
бол'ее сложноro тер,миlЧООlЮro и каталитичеакоrо раЗЛQЖенИiЯ отдель-
ных ф:раКЦIIЙ. В 00Оl1Ветстви:и со C!lIособом ПОoJIучен.ия Б. разделяются
на Б. n р я м о й r о н к и. к р е к;и н r - Б. и к а т а л и т и ч е с к и е 5.
Сорта Б. яесьма различны в зависимости от их теХНJнчеакorо назначе.
НИВ. А IВ И а Ц 111 О нн Ы е Б. Состоят из Б_ ПРЯlмой roнки. компауlН!Цll'РО-
ванных' ЫСQКQ(ЖтаНQВЫМИ КОМПQНеliТаМII. А в т о м Q бил ь н ы е Б.

НЕФТЬ И пРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ
7"1
также ЯlВ'ЛЯЮТСЯ Б. прямой оон!к!и о доба,влением некоторых утлевО!дО-
родов. Б._растворители и э'Кстракционные Б.-так на-
зываемые основные беНi3И!НЫ НJJИ! Б. прямой roнки. В. в СССР стандар-
тизоваlНЫ.
В с.ооооетствии с оущесrnующи:мм теХl}ИЧеокимИJ нормами разли:чают
следующие Б.
Б.-раст!Вор,ители и экстракционные В., характерн-
зующиеся узким фракционным составом, высокой температурой начала
и .конца выки]Паня. Эти треlЮваНIIIЯ имеют целью снижеНlие ТОЕ!СИЧНО-
сти. Технические условия на В.-растворители и экстраКl;(ионые Б.:
"Калоша" Экстрак- Уайт-спирит
циопный
rOCT rOCT (аков"й Б.)
443-50 462-51 rOCT 3134-52
Плотность, не
более 0.730 0.725 0,795
Начало кипе- Не выше
нин, не ниже 800 700 1650
До 950 выкипает 98%
До 12Qo 9З U l0
До 2000 " 98%
Содержание
ароматиче-
ских уrлево-
дородов, не 4% 16%
более... . 3%
Серы, не более 0,05% 0,025%
Наиболее низкокипящая фракция Б. - петролейный эфир - кипит
в пределах 30--70
Автомоб,И!J]Jьные Б. (rOCT 2084-51) марО'К А-66, А-70 и А-74
имеют пределы кипения 79-1950. Содержание серы не более 0,1 % для
маркИI А-74 и {),15% для остальных.-
А в и а Ц и ои н ые Б. (rOCT 1012-46; сорта Б-951130, Б.95IН5,
6-92/120, Б-89, Б-70). Начало lIIереl'ОНКИl 40"; до 750 переroняется не ме-
нее 40%;' не выше 1450 переI'ОНЯе11СЯ 90% Содержание серы не более
0,05%. Такие же пределы вьЦmания и 'содержания серы для авиа-
ЦИОННЫХ iКахаJFиrrичес'ких Б. УСТ8IJIa'ВЛ'ивает rOCT 3784-48 (сорта
Б-lОО/130 и В-95/130).
Б. (т О ,п л и в, о) Д л я в о з Д ,у ш н о . р е а к т и в н ы х Д в и r а т е-
л е й. В ка:честве ПУ'ОJroвorо ТОПЛИlва JilCполъзуют авиационный Б., в ка-
чеt:'I1ве ТОПЛИlВа - фраiКЦИИ неф11И вi предел выкmания керосина
(I'аэойль) (ЛооИlКOl! и ЛУ'кашевич).
Л и r р о и н т р а кт о р н ы й (rOCT 2109-46). 12% переrоняется
не выше 1500, 98% до 2300. .
Изучение токсичесiКИJC свойств бензинов проведено, rлаiВНЫМ обра-
зом, на образцах сортов, ха'ра,ктерlroтика которых приводится по с1арой
номенклатуре:
П е т р о л е й н ы й э фир с т. кип. ;30-500 lf 45-700.

78
VrЛЁВОДОРОДЫ
В. «к а 11 о ш а» различноro происхождения (новоrpозненекий, сура-
ханский, калинский).
В. 1 сорта (леrкий rроз"ненекий) с nлотн. не выше 0,73
(150), началом кишения не выше 520 и концом кипения 750.
В. 1I сорта (бакинский) с плотн. не выше 0,155 (150) и пре-
делами кипения 75-1900.
В. 1I сорта (1' роз н е н с к и й) с пределами кипеНiИЯ 80-2000
I( р а с н о Д а р с к н й а в и а Ц н"о Н Н Ы Й В. с началом кипениiЯ
450 и концом кишения 1200.
Авнацион'ный В. марок В-70, В-74, В-78 с Началом кипения
не ниже {ОО, концом кипения 1800 и ВЫкипанием не менее 50% при
112--1150.
Встречаются Б. в ПрОlllЗводственных услови,ях в orpoM'HOM КОJfНче-
ст.ве почти во всех отраслях промышленности.
Применяются в качестве roрючеrо ДЛЯ дв,иrателек" треНiИеro С1'О-
рания. Чрез-вычайlЮ распространены и каа< растворители для каучука
(специальный В.), жиров, лаков (уайт-епирит); вследствие дешевизны
В. часто C.iIужат разжижителями более ДОРОI'их раствориrrелей лаков.
Часто прll1Меняются в' металлопромышленности, например для мытья
деталей, в масло-жировой и друrих отра,слях промышленности для
экстраrирования. Уrютребляю'ОСя также для химической чистки.
Физuческие свойства. Плотность тем выше, чем выше пределы
кипения. ВaJ&И!НlCкие В. тяжеJreе соответствующих rрозненских и май-
копских вследствие бoJrее ВЬDCокой плотносm циклопарафинов', преобла-
дающих в первых, сравнительно с парафинами. СреднiИЙ молекулярный
вес, по определению Лаврова, равен для петролейноrо эфира бакин-
CKoro 86,2 (т. кип. 30-500), 90,8 (т. кип. 45-70"); для бакинскоrо
авиабензина (08,0; для rрознеН<жoro 96,0; для краснодарскoro 109,0;
для rрознеlЮКоrо а'втомоБИJlЬНQro 107,0 (РаroзИ!н).
Запах В. зависит от температуры кипения (низкокипящие фракции
имеют довольно приятный эфирный запах, высококипящие напоминают
по запаху керосин) и очистки (неоЧИIЦенцые или плохо очищенные В.
-имеют часто весьма неприятный за,пах сернистых еоеДИ1нений). Лету-
честь В. в общем тем менъше, чем выше пределы кипения. Упруr. па-
ров в мм: петролейный эфир бакинский 331 (т. кип. ), 139
(т. кип. 45-7(0); специальный В. ба,кинский 56. Раств. В. чреЗБычаЙоНО
мала. Определени:я разных авторов дают не совсем одинаковые цифры.
Ближе к истине, повищимому, более ИИJ3кне.
Р а с т в о р и м о с т ь (в вес. О/о)
Петролейный эфир, т. кип. 30--500
. ... 45--700
Специальный Е. бакинский. . .
Авиационный Б. краснодарский
Авиационный Б. rрозненский .
Е. 1 сорта rрозненский .
Е.lI. . . . . .
ЕЛ бакинский
.0,0033 --0,0040 (Лавров)
. 0.0036 --0,U050
. 0,00075-0,0015
. 0,0007 --0,0014 .
. 0,0034 (У спенский)
.0,0012
.0.0010
.0,0017
I(оэфф. раств. паров раЗJЦ!ЧНЫХ В. в воде при 220: петролейный
эфир бакинский 0,0213 (т. кип. 30-500), 0,0597 (т. кип. 45-700); спе-
циальный В. бакинский 0,0228. I(оэфф. раств в крови не определены,
но во всяком случае MHoro выше, чем в водее. Коэфф. распред.

НЕФТЬ И пРОДУI(ТЫ ЕЕ ПЕFЕРАБОТI(И
79
in vivo между артериальной кровью и альвеолярным воздухом дЛЯ
Б. «калоша» равен в среднем 1,6 Для кроликаl и 2,1 ДЛЯ собаки (fep-
шуни и Брусиловская).
Химический состав. Б. разлюtаются в за'висимости от состава нефти
и способа их получения_ Б. раЗ1J1ЫХ месторождений ОТЛRчаю'{'Ся не
только по суммарному содержанию rрупп уrлеводоро:дов, но и ПО КО-
личес'l'ВУ И!НдJивидуалЬiНЫХ уrлеводородов отдельных roмолоrичооки
рядов (ВеликоВCЮiЙ, Ра<rозиН, Наметкин)..
По Лосикову и Лукашевичу авиаЦИОlIJные Б. имеют следующий
состав уrлеводородов (В %):
Марки
YrJleBOAOpOAbl Б-95[13G1 I Б-95/130 I Б-95[13G1 I Б-lОО'l30
Б-95[115 (прямой) (.<омпаунд.) (каталити'{о)
Ароматические . 1823 2--20 12-,22 28-40 20-28
Нафтеновые . . 15-18 5-5-70 30-52 9-13 7 -W
Метановые 57-65 33-42 40-55 46-55 60-73
Непредельные . 0-3 0-2
COCTalB Б. второю Баку: парафИН08 30-60%, ароматиче<ЖИХ уrле-
вод:ородов 5-46% (46% Jl Б. ив ЧУ'Совской tIефтн..), нафтеноrв 21-36%.
По Раrозину неКОТ<>рые майкопские, rрозненские II! баКНlliClКие Б. с пре-
делами выкипания до 1500 содержат следующие уrлеводороды:
Пентан. . . 1,6- 5,91/(1 Циклопентан . 0.1- 0,4%
Изопентаны .О,5- 2,2% Метилциклопентан . 2,4- -.5,4%
reKcaH . . . 3 8,Ь О / о Циклоrексан. . 2,5-7.0%
Изоrексаны. . 1-- 4% rептанафтены . 10,1-19,3%
rептан . . . . 3-l1,l u / o Октанафтены 6,8-15,5%
Изоrептаны. .2,8- 6,1 О / о Нонанафтены 5,3-13,3%
Октан . . .5,6- 8.g u / o Бензол 0,2- 2,1%
Изооктаны . 5,2- 9,6% Толуол 1,0- 4,7%
Нонан . . . .3,0- 6,1% Ксилолы. 2,1-- 6,5%
Изононаны . 4,7-- 8,6%
Большая часть .кислородных, сернистых и азотистых соединений
удаляется и'з Б. при очистке. Взрывоопасная, концентрация na'P'lB
в воздухе составляет 2,9-8,1 % (не О:ДИНalюва для разных Бо).
Отравления возможны (изре,дка) при применении Бо в качестве
rорючеrо, например, в rаражах, на беНЗ0наливных стадllЦИЯХ. Однако
в отравлении ВЫХЛОПНЫJми rа;н!'ми в rаражах rлавlI'УЮ роль иrрает
окиеь уrлерода, а не несroревши,й Б. Острые, тяжелые и даже смер-
тельные отравления наблюдаю1'СЯ при чистке цистерНi, баков, на нефте-
переrонных заводах (приемные отделения), а также при наливке и
очистке нефтеналивных судов, при авариях с дестилляционными, масло-
экстракционными и друrими аппаратами, при переливании Б. в ПОдiВа-
лах, в небольших помещениях, при чистке одежды в тех же условиях,
'1ри пневматичеСIКОЙ окраске внутри котлов и Т. д. Более леrкие острые
и хронические отра'вления происходят при, применении Б. как раство-
рителя Вiнутри рабочих помещений (особеlЫlО в реэиновойи обувной

80
vrJ1ЕВОДОРОДЫ
I
промышленносТ1i'). О так называемом этиловом (ЭТИЛlироваIlИЮМ) В.
см. ч. Н, Тетраэтилсвинец.
Общий характер действия на орzанизм. Как наркотик О'lwщен-
ны.й В. прямой rоНiКИ дейwв\ует анаJЮrично метановым уrлеВо\цородаlМ
II! циклопарафинам, сосrrаlВЛЯЮЩИМ rлавНlУЮ ero массу. При вьюоком
содержании бензола и ero rомоJЮfОВ В. п.ри хроническом отравлении
деЙСl1в\ует на KpoBeTВOWIыe орrанЬ!:' Кровяное Д8lВление под влИ'Янием
вдыхания паров В., KaiК правИ\Ло, понижае'ОСя. Толыш во время cдopor
отмечаercя ero повышение. Дыхание первонач.ально УСИЛИ1Ваereя'Wf уча-
щается, РJП1М ero наРУШ<iе1'СЯ при нараСТ8!НИИ действия 11' появлеIPИИ
судороr. Особен'IIO Clильно утнетаеl1СЯ дыхание при noвтор'ных опытах.
Однако в опытах на КрОЛ'ИlКах последействия от вдыхания парOlВ В. не
наблюдается. В опытах с ВДыханием паров Heкo<ropЫX сортов В. «Ка-
лоша» уста1iовлено, что степень их уrнетающerо дейiC"JIВИЯ Не<щИ.накова.
В. новorpозненОК'их нефтей бo\Irьше yrHeTaeT кровяное д-авление, чем,
например, калинский. Некоторые сорта тою же В. «калоша» действуют
уrнетающе в стад;ии вцхождения, т. е. ПOCJIе тoro, как прекращается
подача паров В. и Ж1liВотное начинает дышать чистым воздухом
(ЦобкалJЮ, ПOНiOlМарева-АсrrраХ8'lllЦева).
ОДlЮкра'l1ные и повторные воздействия паров В. вызывают Фун:к-
ционаЛЬiНые изменения со стороны веrетатИiВНОЙ нервной CИlCтемы жи-
вотных (rлаэо-серде'lНЫЙ рефлеlOC, проба с тетраrидробетанафтилами-
ном) K8JК .во время В03jЦейC11ВiИЯ, так и в более отдаленные сроки
(АлексаНЩЮiВ). Пары Б. вызыIвют Т8!кже неу.стойчивое состоян.ие
центральной' нервной аистемы, ..с:казывающееся на протекании безуслов-
HOro рефлекса и выражающееся в чередовании уменьшения 11 у-вели-
чения скорости развития мышечною напряжеНlИЯ (Люблиа). При по-
ниженrии парциальноro давления кислорода несколько изменяется ха-
рактер действия В.: уменьшае'ОСя период возбуждения вплоть до ПОЛllоrо
исчезновения при атмосферном Д8lВлении 462 мм рт. т. (соответственпю
высоте 4000 ом над уровнем моря); СИЛЬНО нарушаются координация
движений и моторные фУIНКЦИЩ более быстро наступает наркоз; усили-
вается общеточеское дейСТlВие (опыты на мышах) (ШваiIюал<т).
Действие В. УCJИЛИlВается также при комбин.ироваiНJНОМ вдыхаl!lИlИ ero
паров и окиси y,Mepoiдa, (ЧерноlВ и Либерман). ДеЙС11ви;е паров В. более
выражено при пOlВышеmи температуры окружаlOщеrо воодуха (На-
ВРОЦКJfЙ и Дубащинокая). -
Всасывание и выделение. Б.цаiroдаря малому коэфф. раств. пароо Б.
в КрOlВИ ilIРИ вщыханИiИ оП наКQпляе11СЯ Б ней в срав'Нител'ьно неболъшом
коо'Ичес'l1ве. Насыщение Jq)0ВiИ и цerorральнroй нервной системы rnРОИ'СХО-
дит чре3IВbl!чаЙfFО быстро. TaiК K!lK абсолютная токсичность Me'I'aHOIВblOC н
полиметиленовых уrлеводородов ведика, то быстро происходят и от-
'равдения В., даже сертельные. Выделение В. через леrкие также про-
исходит очень быстро.
Картинр OCTpOZO отравления. дnя животных. При остром отравле-
н,ии па'j>амм картИlН3 не одина,коваl в за.висИ'мости от сорта Б. ПРИ
дейоС11ВИИ высOКlИiX концентраций, например ,краснодаРСilЮlI"О авиацион
Horo В., у некоторых lIВ()фНЫХ Н80блюд8'е11СЯ сна,чала возбуждение, не.
которые же (,дапри.мер к р о л I!! К Н) С ca,MOro начала си:дят неподвижно;
отмечае11СЯ разд,р:ажеНiие СЛ'IЮистых обоJЮчек; постепенно нарастает
ВЯJFость, У11раЧИВilе11С'Я Ciпособность сохранять ра.вновесие. У r о л у б ей
ранНlИЙ признак--.почесываmе и рвота (Цитович). В боковом поло-
жен,и:и (леrче ДОСТiWаем:ом у б е л ы х м ы шей) неблюдаются резко
j
.

НЕФТЬ И пРодуt<ты ЕЕ ПЕРЕРАБОТIШ
81
"' .
выраженные клонические судороrи, l(оординированные вижения ла-
пок ('KaIK при беrе), тета,ничеокие сведения конечносtеи (реже - за-
тылка), понижение температуры Тела, задление дыхания. синюха.
Смерть наступает от остановки дыхания. Рефлексы сохраняют<:я почти
до самоЙ смрТiИ.
При действии высокИIX концен:rpв.,ций некоторЫХ др утих В. (на;rnри-
мер опециальноrо баlКИНСllюrо В. «калоша») часто еще прн УДQlВле11ВО.
рител1ЬНOIЫ общем состоянИIИ Ж!ИlО'I\НОl'о (ри более БЫСOlIШХ концен-
трациях _ уже в пер.вые минуты опыта) внезаЩIQ на.ч.инается пристyrп
сильносо длительноrо" возбуждения, кончающийся почти тотчас же об-
щими тетаническими судороrами и смертью от Оj;fановки дыхания,
вероятно вследствие судорожноrо сокращения дыхательной мускулатуры
(rершуни).
Двя человека. ПРIИ очень выIcки,х концеН'I\рациях паiJОВ В. острые
отра,влени.я MoryT ПРОИiсходиrrь ПОЧТИ молниеносно. НаCi1'Y,пающая потеря
сознания быстро ПрИБОдill:r  смти, если постра.даlВШИЙ остае11СЯ в
отравленной атмосфере (например в цистернах из-под В. или нефти,
в приемных оrrделениях нефтепереrон'ных заводов iИ т. д.).
Если при OcropOM отравлении постра\Ц30ВШИЙ падает в жидкость,
на'Пlример в остатки В., нефти и т. П., опа,сность увеличивается ВОЗlмож-
ностью аспирации ЖИIll:КОСТИ в дыхатеЛl>ные п>у11И; .последнее имеет место
(у шоферов) и при заса,сываlНИИ В. в ШЛ.aJИ' ртом. В такиLX случаях
быс'I1j)О П()lВляются боли в rруди, мучительнЫЙ кашель, Ч!l!CfЮ с кровя-
нистой МОКрОII'OЙ, а также roловная боль, синюха, покраснени.е лица,
позывы к рвоте, отрыжка бензином, IИноrда судороrи, бессознательное
состояние. Затем довольно быстро развиваe'I'CЯ аCiIJlираlЦИОНlНая пневмо-
ния, при которой В первое время аускультативные Я!Вления очень 6ед'НЫ.
рентrенолоrически же картина, сходная с пневмонической ИнфИЛq-
трацией, ясна в первые сутки (Рашевская, 5Iньшин, ЗЫIЮВ). Рассасы-
вание .И'Нфильтрarrа происходит дооолЬ'но медленно. Оп!(ап случай
смертельной аспирhционной пневмонии у шофера, засасынавшеrо В.
!ртом, с картиной некроза бронхов, перибронхиальной ткани и отеком
леI1I<iИХ. И31вестен случай быстро раЗIВiWВшеrося плеврита со значитель-
ным кол;и,чеством, жидкости в плевре и при вдыхании очень ВblIеоки
КQпцен:rраций паров В. без привнаков аспирации ми за['лаТblIваlllИЯ
ЖИWJкоrо В. (Джонстон).
При более умеренных КOIНцнтраnиях отраll3ление происходит Gle
сразу; с,нв.чаЛ<З1 оно ВЫp1llжае'l'СЯ в различных субъеКТИIВНЫХ ощущениях
(rОЛОВGiая боль, ro.l!овокружение, сердцебиение, слабость, психическое
возбуждение, беспричинная веселость, сухость во рту, тошнота и т. д.),
а затем приводит к потере сознания. ОбъеКI1ИВНО отмечаются разНlО-
образные СИМП'l'омы поражен,ия нервной оистемы: меJiкие фfl6рилляр-
ные подерrива-ния мышц, дрожание ВЫТЯНУТЫХ pyiК, языiк,' век, кло-
ничес:кие мышечные судороr''И, бооезненность нервных СТВОJlОВ при на-
да'ВJlИlВа.НlИИ. В тяжелых СЛiучаях судорОf\И достиrают большой силы.
Hepeil\iКo они ПРОИ1еходят, коrда после долrих попыток оживлеlllИЯ боль-
ной нач.инает подавать признакНI жизни. ИНОI'да появляется сильное
cnастичеСllюе сокращеНiИ рук и но!', так что ПОС'I\рада-вшеrо с трудом
удается уложить IВ постель. 3р-ачки расширены, ПрИ! тяжелых отравле-
и'Иях\ MoryT не реа.rировать на свет. Со стороны сердечно-оосу:дlИСТОЙ
системы - покраснение сли\зистых оболочек и кожи лица, I:лухие тоны
сердца, учащение ИЛ!И\ наоборот, замедление пульса. Ослабление ды-
ханИIЯ, иноrда кашель. Часто отмечаe'I'C1I увеличение печеНlН' и ее боле".
б 3ак. 1213. Н. В. Лазарев-

82
уrЛЕВОДОРОДЫ
..
,
.
ненность. В тяжелых случ-аях nонижение температуры тела, затем
озноб, повышение температуры до 400. В моче иноrда белок, часто
уроБИЛ1ИН. Тяжелых последствий острых о'Травлений обычно Не на{)лю-
дается. Описаны единичные случаи, орrан;ичеаких заболева,ний нервной
системы.
Острые отравления иноrда носят маосовый характер, причем осо-
бенно страдают женщины. Для картины ocтporo отравления ьюжет
иметь Зlfачение предварительное воздействие паров Б. на веrетативную
нерВIlУЮ систему, а также ооатояние человека. Например, беремениые
женщи.ны при острых отра'влениях неред.ко леrко теряют соз'наиие.
Наиболее тяжелая каР11И'на, пр'и прочих равных YJCЛовиях, наблюдается
у лиц с неустойчивыM вазомоторным аппаратом: rипертоников, rипо-
тонИlКОВ и т. д' (Алявдин). Вдыхание паipОВ Б. особенно плохо пере-
ИGCИТСЯ лицами, страдающими ФУН1кциональными неврозами, туберку-
лезом, сердечно-сосудистыми расстройствами. базедовизмом (Шалыт).
Некоторые MaQCOBble отр'авления на реЗИ1НОВЫХ фабрИ1ках объясняются
применением плохо оч,ищенноro Б,
Картина хроничеекоzо отравления. Для животиых. Хроничеокое
отравление выражается в исхудаiНИИ, вялости, понижении сопротнвляе-
мости к иифекциям; ЖИ1воrrные делаются злыми, часто rрызутся между
собой. Хара'Юfерны 1'акже не}'!G'fOЙЧИВОСТЬ темпераl'УРЫ тела (Цитович),
анемия, увеличение числа нормобластов и ретикуJllOЦИТОВ. нейтрофиль-
ный лейкоцитоз со сщзиrом влево, появление у собак кле1'(Ж Тюрка
(Ольшанmшй), раздра!Жение KpOBe'J1BOpHblX opraHoB (РыбнИlКОВ), У'ВелИ'-
чение CiКоросl'И оседания эритроцитов (Ольшанский), тенденция It воз-
растанию петролейной фра;IЩИ:И (нейтральные жиры плюс свободный
холе<:терwн) липоищов крови, Понижение осмотической резИ'стентности
эритроцитов (Мишенин) . Описывались также морфолоrические измене.
ния центральной и периферической нервной системы собак после ro-
ДИiЧноrо круrлосуточнoro пребывания их в атмосфере. содержащей пары
Б. (I(opra'HQ!J)
При вЫ!Соких концентрациях в первую очередь страдают лerкие.
а затем паренхиматозные opraHbl. Больше вcero стр.адают соеу:цис:rые
стеНiК)И;, с чем связаны и ПОIВ'реждеН1ИЯ внутренних opraHOB. УкаЗЫIВаеТ1СЯ
также на rИ[Jер,ПЛЯзию Л1wмфатич€lCiКОЙ ткани с усиленным раападом
\,рови (Бриrанти). ,Отсутствие адекватных Контрольных исследований
заставляerr относиться к эrnм дaHHЬnМ с осто}ftJЖоIЮСТЬЮ. Это замечание
сохраняет свою силу и в оrrношеН'ии случаев l'иQofли КрОЛIИlКОВ в резуль.
тате дл,иrrеЛЬНQrо -Х:роническшо отра,вления (Цитович). у белых мьiiliей
не отмечено ивме,нений эстральноro цикла, так же как и ПIJCТОJIOrИ'lеCJOИХ
изменений в ма1'ке'и я'И:чниках, после 3--4 месяцев вдыхания Б. в кон-
центрации 10-11 мz/л (Николаева). При высоком содержании в Б.
бензола может развиться отравление, CXOДHO с беН30ЛЬ1fЫМ. Это пока-
Зl1НО опытами с деС'ИIлл,атаМJИ из уралЬCIКОЙ. нефти (Баренблат и
Х'аютин).
Для чеЛовека. Хроническое отраВlЛение выражается в разли,чноro
рода ФУН1Iщи:Ональных нервных раСС'J1ройствах (неврастения, И.Qтерия)
и сопровождается мышечной слабостью, ВЯЛOiCтью, утомляемостью, по-
терей веса, рав.щражителыl!OСТЬЮ, некоroрой ата,ксией, сонливостью или
бесоонницей. Обычно наблюдается также некотарая анемия; появляются
базофильная зеРIJjJfстосrь в эритроцитах, анизоцитоз, ПОЛИJl:ромазия.
Раздражающее действие па.ров Б. сказывается в появлении, конъюн-
ктивитов. учашении заболеваний. дыхательны" путей и т. д.

НЕФТЬ:И nродукrbIЕЕIПЕРЕРАБОТlШ
83
При BыcIroMM содержании в Б. аромат.ических уrле,ООДОРQДОВ может
развиться юа.РТИ1на "rипиrчноro бензольноrо o;rра,вления ('СМ. Бензол).
СосноВlИК при обследовании rрYiПIПЫ I?абочих' со стажем 1-5 лет уста-
новил жа.ootбы на диапептиrчоокие pact:тpoOCTBa, rлавным образом нерве-
Horo порядка. Объек'I1И1В'НО у БОЛЬШИIНтва рабоч.и.х О'DМчался стойкий
деРМОl'рафизм, дрожание пальцев и языка, пошатыва,ние пАи закрЫТЫХ
rлазах; у женщин - случаи увелиrчени щитовидной железы. Со сто-
роны 'КРОВIИ  lШ3кий процент rемо['лобина и, в отдельных CJI!YЧаях,
тенденция к лейкопении или лИ'мфоцитд3у. Мэкл при обследовании
овыше 2000 раБQчих бензоочистительных заводов ('некоторые со стажем
10--12 лет), а та1Кже ра60Ч'и.х беИ30налИiВНЫХ етанций и механиков ra-
ражей не обнаружил приз'на'Ков XlроН!нческоrо отравления. Но у дрyrой
rруIШЫ рабочих - заливщИlКОВ баков, подверrавшихся воздейс'I'ВИЮ бо-
лее высоких концeнmpаций, переносИlМЫХ лишь привычными людьми,
автор отметил понижение пита'1lИЯ, бледность, НИ3К1lre цифры rемоrло-
бкна и эритроцитов, отсутствие аппетита, П03ЫВ/>I на, рвоту, нервность.
Эти явления рассматривались как симптомы ХРОН.ическоro отра'в.ления
'или результат IЮВТОРНQ!Х леrких. и ПОДОСllРЫХ отравлений.
Описан случай ПОЯВЛeR1ИЯ В'незаlIIНОЙ сыпи на всем теле (IIIУР'Ilура)
с изменениями со стороны крови (падение числа и появление мо-
лодых фор.м эритроцитов, а также лейкоцитов) и с рядом желу-
дочно-кишечных расстройв. Этот случай авторы связывают с рабо-
той пострадавшеrо в маленьком, плохо про!3етриваемом '1Iомещеиии
(Левра и др.).
Токсические K<JНцeHTpaции. Для животных. Смертельной концеи-
трацией для б е л о й мы ш и ЯlВЛЯЮ'f\ся 0-70 МZ/Л паров Б. «калоша».
Есл'и ядовитость этоrо Б. принять за едИlницу, сила действия паров
друтих бензинов выразится пр:имерно следующим обраЗОl>l:
"
Сорт Б.
По По на{Jкотиче.
смертель- скому действию
ному (боковое
эффекту положение)
,
Краснодарский
авиационный < 0,4 0,6
Бакинsкий меди-
цинский . . ., 0,7 0,7
r розненекий 1 сорта 0,7 О 9'
" 11 " 0,7 1:0
Бакинский П" 1,1 1,3
Qалаханский 11 " 0,75
Калинский . 0,83
, '
у r о.л у б е й пооывы на рвоту и рвота наблюдщо'I'CЯ при кон.
центрациях разных Б. порядка 5-10 МZ/Л. Особенно рано вызывает
рвоту Б. «калоша» из НOIВоrр03НeJНiCКОЙ нефти: летом позывы на рвоту
отмечаюreя при К<Jнцентр,ациях 2,5 М2/Л, а ино.да даже 1,5 мzjл (Крепе-
Аунапу). Изменение услов'но рефлекторЦQЙ деятельности У к р о л И1-
к о в ннблюдалось при концентрации Б. «.Калоша» 1 М2/л (ЛюБЛIНI'а);
6*

134.
VrлеВО1l0РОДЫ
изменение безусло'вно рефлекторной детелыности ,по '\qэменению СКО-
рост.и развития рефлекторноro мышеч,ноro напряжения) наблю,далось
при концентрации, Б. «калоша» и 15.70 порядка 1-5 мz/л (Левина и
Люблина). Изменение слюноотделительной iI температурной реакции
на деЙствие тетраrидронафтиламина можно обнаружить ус о б а к при
коицентрации Б. «калоша» 5 мz/л (АлексаG:lДРОВ).
у б е л ы х мы шей после 3-4 месяцев ВДblхаRliЯ паров Б. (тем-
пература разrонки 86-1750) в концентрации 10-11 мz/л никаких внеш-
них прш!На,ков отравления не было. Б. «.калоша» вызывал в опытах
Брюлловой и Любимовой хрон:ичоокое отравление м о р с к их с в и-
н о к в КQнцентрации 10-20 мz/л. У к Р о л G:I К О В при' этих КOJЩеи-
трациях, даже после roдичной экспозицищ НИlкаких ВИДI!IМЫХ ПРИ'ЗIНаiКОВ
отравления не наблюдалось. Напроти, моторные Б., СОJ1.ержаIЦ;Ие MHoro
бензола и ero rомолоroв, вызывали тяжелые изменения у белых мышей
и крыс, :морских свинOIК и lЩ>олИ'ков даже при концентрациях ниже
I мz/л. ПреИ'f4YществеJIное поражение ){роветвор'ных орrаlЮВ }'Казы-
вало на доминирующую роль в эти'х отра'влен:иях ароматич,еских уrле-
водоро;доо. (Шмидтман). При кр'уrлосуточном ..воздейcrrвии в течен1rе
тода паров TpOOHeHClКOTo авиациоНlНОro В. хрони,чеаше отраlвления раз-
вивались у к tp о л и 'К о 'в и с о б а к уже при концентрациях порядка
2,5-3 мz/л. Чаоть крмиков 1I0mбла (ЦитовИ'ч). Так как _отравление
производилось в камере-'виварии, остается нея,сным, каroую роль СЫiI'рало
поступление В. в ор:rаншм с пищей. ослабление а'ппетита из-за тоro,
что пища имела запах В., и'!. д.
Для человека. Концентрации паров любоro Б. в 35-40 z/л нужно
считать опасными ДЛiЯ жизни дже при вдыхании' в течение 5-10 мин.
Лорorовая концеlfl1рация, изменяющая время развития мышечноrо на-
пряжения при коленlJI'OМ рефлексе.в течение 40 мин. ВдЫхания паров В.
«калоша» и В-70, равна O,5 мz/л (Левина и Люблина).
По данным Дринкера и др. при вдыхании в течение 8 час. (с пе-
рерывом на 1 час) паров В. в концентрации 0,6-0,7 мz/л у некото-
рых - жалобы на rоловную боль, болезненность в области . желудка,
неприятное ощущение в rорле, кашель, раздражение rлаз С покрасне-
нием конъюнктивы. При концентрации 0,95-1,2 мz/л - жалобы на
rоловную боль толь'Ко у некоторых лиц, у БQJIьшинства неприятные
ощущения в rорле, кашель, Iраздрание ,конъюнктивы. При концен-
трации 3,2-3,9 мz/л и продолжительности вдыхания 1 ЧI}С раздражение
слизистой олочки носа, rорла и rлаз отмечено у всех людей, неустой-
чивость походки только У некоторых. Вдыхание чарotJ в концентрации
9,/;i-11,5 мz/л в течение 1 часа сказалось прежде Bcero в !раздражении
слизистой обо,лочки rлаз и rорла, затем в rоловокружеfiии, возбужде-
нии (rромкий разrовор, беспричинный смех, леrкое опьянение), рас-
стройстве координации тонких движений. Один человек покинул поме-
щение уже через 13 мин. из-за резкой тошноты. 38-49 мz/л вызывали
раздражение rлаз и rорла через 20 сек., кашель через 2 сек. Через
4-5 мин. отмечались !резкие rоловокружения, неуетойчивость, чувство
опьянения. '
Раиними ;mризнаками в эюспериментальных условиях (экспозиция
6 час.) ЯВIJIЯЮ1\СЯ симптомы со стороны веrетатИlВНОЙ нер'Вной системы.
понижен'ие температуры тела, леИКОЦWЮЗ L ЭОЗИНЮфИJIИЯ, поя'влеНiИе бе-
лоro дермorрафизма, замедление пульса, ваroтонический '1'IЩ ,0ртоКЛil-
ностатическoro изменения пульса, усиление rлазо-сердечноrо рефлекса
и т. д. Субъектив,но: ВЯJlOCТь, зябкость, ИlНоrда ЛeJ;1кая roловная боль.

НЕФТЬ И ПРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ
85
Эти сИМПТQlМЫ ярко выражены при концентрации rрозн,еноко!'О аsиа-
ЦИОН1НОI'о В. в 2,5-3.0 мz/л, тоrда как У'словно рефлекторная деятель-
ность в это время, как правРJЮ. не страдает J1р.и 1,0---'1,5 мz/л ФУН-
кционал'ьные изменения со стороны веrетативной нервной системы
почти йли во'Все ()ТСуroтвуют (Цитович).
Предельно-допустимая концентрация дJIЯ В. и уайт-опирита-
0,3 мz/л (НСП 101-51).
Действие на кожу. В. может вызывать как ОСТр1;>lе воспаления, так
и х'ронические экземы и 'т. п. заболевания кожи. (последние в резуль-
тате растворения кожно'rо сала, сухости кожи и способности ее леrко
давать трещи'ны). Отличительной особенностью этих заболеваниЙ
является то обсroятельСП'во, что они оr,раничИ!ваю'ОСя поверхностныМИ
слоями ко,жи В отлич:ие от значителмю более серьезных поражений
rлубоких слоев, вызываемых высококипящими фракциями нефти. Кож-
ные за6олев,ания от действия В. (кроме тех условий, о KOТOpЫIX rовори-
лось выше) MoryT наблюдаТI>СЯ, например, у летчиков И\lIИ шоферов
при продолжительном соприкосновении тела с пла,тьем. пропитанным
В. (чаще ПОIq)аснение кожи, пузырьки на !'Олени и бедрах), 1: ТИIIЮ-
rрафских рабочих при смывании краски или мытье Р.У К В. (в таких слу-
чаях поражения располаrаются, rлавным- образом, на пальцах, в меж-
пальцевых складках, на кистЯХ и предплечьях). О.стрый дерматит
характеризуется БУr<JРКО130-ПУЗЫРЬКОВОЙ высыпью; иноrда раЗlВиваются
только трещины - вид сухой экземы. Плохая очистка Ji BыicKoo содер-
жание а'роматических У'!'леводородов 'У'СИ\lIивают раздражающее деЙ.!C'J1вие
В. Особенно часто страдает кожа при работе с уайт-спи'ритом. Общее
отравление через кожу вряд ли возмоно.
Индивидуальные защитные nрисnосо6ления. Фильтрующие противо-
rазы. при высоких концентраlЦИЯХ паров В., мало ПРИl'Oд НЫ (очень ко.'
РО'Dкий срок roДНОСТИ). Предпочтительны шлаНiI'Oвые ПРОТИJвоrазы. При
более низких концентрациях можно все же использовать фИJ1lЬтрующие
промышленные прОТИ1воrззы марки А (номенклатура мх,.п, 1951).
Меры предупреждения. Хорошя очистка В. -Для В., при меняемых
в больших количetC1\вах в заEjрьrrы.х помещениях (ма,стерских), of1pa-
ничение и проверка содержания ароматическ:ик уrлеводородов. J'epMe-
тизацяя произ,ВОДClJ1ВеIIlJНЫХ процессов. Рационализация ПРОИ3ВО1'ва в
целях уменьшениа расхода растворителя. Местная ве)IТИЛЯЦИЯ (пары
В. тяжелее воздуха). При ЧИIC'Dке и ремонте цисrrерн,' баков ИJ Т. д.-
преД!варител'ьное продуваlние их. воздухом или па>ром. ПОilJ:робнее см,
"Якобсон и Мирский. См. также правила «О порядке чистки, ОСМО11ра
и ремонта аппаратов» (СправQiЧНИiК по теХНИJке безопаCiНОСТи, ПJЮфиз-
дат, 1950); «ПраВ'ила п,ромышленной са,н,мтариИJ и тех,ники безопасности
на железнО/дорожном траНCiПорте» (ТехнИ'Ка безопаQИОСТИ на железно-
дорожном транопорте, Трансжелдор'издат, 19Б1); опециаЛI>НЫЙ цирку:пяр
rи ;N'g 06/1,2-3 об очистке цистерн от нефтепродуктов (сб. «Санитарно-
профилаiКТlI'Чеакая работа на ПРОИ3ВОJilстве», Медrиз. 1944); «Временные
пра,вила по промышлнной саl):итариИJ и технИ'Ке безопа,сности при рабо-
тах по окраolже aroHoB заменителя,м:и натуральной олифы», Трансжел-
дориздат, 1950 (1'айт-ооир'ИТ).
Нельзя допускать к работе, хотя бы с кратковременным вдыханием
высоких концентраций В., лиц со status thymico-lymphaticus, сердеч-
ными и леI'O'IOНЫМ'u... оо\Лезня:ми (-см. приказ Министра здравоохранения
СССР от 17 июня 1949 r. за ;N'g 443). В,еех рабочих, кото'рым прихо-
АИТЯ периодически подверrаться дейстию всоких KOHцeHTpaцц

86
уrЛЕВОДОРОДЫ
паров Б. (рабочих по чистке и iPeMoHTy цистерн из-под нефтяных
продуктов, на нефтепереrонных заводах-rрадусчиков, oтrонщиков, ректи-
фИIКТОРОВ\ кубоч:исТQВ, замерщиiКОВ и т. д.), следует в обнзательном
порндке обучать методам И'ОК!}'IOOJ1венноro дыха,ния (лучше по Шеф-
феру). В атмосфере с ВЬJlсоащм содержанием Б. запрещаетсн работать
в ОдИl!юч1СУ.
Для преДyiпрежденин KOHЫX поражений - защита кожи' и одеж!ды
спецодеждой, частое мытв.е рук с МЫ1ЮМ. Омооывание cl}'льфированныIм
касторовым цв.слом (Шварц). Рекомендуют пас'J1Y ПМ-l MOCiКOIВICKoro
ин-та охраны труда ВЦСПС (состав; крахмала картофельноrо -14,1 %,
rлицерипа -12%, белой rлины - 10%, талька - 8%, вазелиновоrо
масла -7.5%, желатины - 2%, воды - 43,6%, спирта - 1,7%, салици-
ловой кислоты - 0,3 %), а также ряд дрyrих защитных мазей типа «не-
видимых перчатQК» и пр. Подробнее см. в работе Пооонскоro и Хе-
сина.
При работе (J Б" содержащими MHoro ароматических уrлеводоро-
дов, необходимы периодические 'Исследования крови для оооеВlpемеп,lfОСО
ВЬJlЯ&/Jения возможных роничеClК!ИХ отравлений (ом. БеlL'ЮJI). I
Первая ПОМОЩЬ, лечение. При леrкИiX острых отравлениях лечения
обычно не требуе'I'CЯ (пр,и возбуждении - бромИ1дЫ, sалериановые
капл:и, покой). В тяжелых с.mучаяос, при резком ОСЛЗJбленИlИ или пOJDНОЙ
остановке дыхания, - искусственное дыхание (предпочтительно по
Шефферу). В последнее время описаны повщцимому более эффектив-
ные иетоды- мето:ц НилЬ<сена ИI комбwнированный метод ДplfllЫ{epa
(Кинr; Миюлиев и Вмерман).
ИСКу1ССllвеннvе дыхаlние наiдЛежит начать н е м е Д л е н н о по из-
влечеНIffl чострадавшеrо из опарной атмосферы (ДО прибыrrия врача) и
прод(щжать до восстановления с.а'М<>стоятельноrо дыхания или пОЯВlЛе-
ния трупных пятен (следовательно, если нужно, часами, б е з пер е-
р ы в о В). Остереrатыея ПрОС'J1YДЫ (rрелки). Комбинировать И'С:КУ'ССтвен-
ЦiЭе дыхание с да.чей кислорода или карбоrе"на (кислород с примесью
5-7% уrлекислоты), в'ведением лобелина или ЦИтитона (раствор цити-
зин,а). При расстройствах КРOlВообращения - кофеин под кожу и в по-
ротках вместе с аспирином или пирамидоном и т. п. Применение
адрена>lшна противопоказано. При р:воте - ВНiynривенное вливаlние 20 мл
раствора rлюк03Ы (25-40%). При раздлажении CJIlI13истых оБОlЛочеiК-
содовые инrаляции, промывание rлаз 2 Уо рас'11ВОРОМ соды. Иноrща для
ликвидации последстви:й перенесеннorо отравления назначаетс5.1 обще-
укрепляющее лечение, физиотерапия (rидротераlПИЯ, элеЮ1ротера:пия),
санаторно-.курортное лечение (АлЯ1В:ЦИН). То же лечение при хрониче-
ских отравлениях.
Определение в воздухе (неспецифичеакие методы). ПоrJЮщение
паj!ОВ Б. аКТИlвированным уrлем ИI"смикаrелем. Сжитание с последую-
щим определением обрззующеЙJСЯ уrлекислоты: (например по методу
Матвеева - см. Ворохобин) шли ВОдЫ (литератру ом. в работе Лаза-
рева, 1931). Эмульсионный мето:п;--образование мти при разбавлении
ВОДой ра'СТвора Б. в КОНiЦентрированной У'су'сной кислоте и Dравнение
со стандартными раС11Ворами (метод пР'!lil'Oден для всех нефтепрод}"Ктов,
краме кипящих весьма низlЮ); на этом ПрПНЦИlПе основано кол,ичествен-
ное определение Б. и керосина при совмесТlЮМ их ПРИСУТСТВИИl (Кореи-
ман ИI РУООКИХ). Определение при помощи парафИНОqjОro масла путем
просасыванИ!я воздуха через поrЛO'flffели с охлажденным маIСЛОМ; кол'и-
'1!;СТВО Б. определяется привесом в поrЛОТИТе; одновременно опреДе-
"

НЕФТЬ И ПРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРI;:РАБОТ1{И
87
.
....
ляются пары бензола. При наличии в воздухе паров нафталина послед-
ние поrлощаI01'CЯ ПИlкр.инО'вой .кислотой и не мешают определению. Воз-
можНо определение В., ()с,нованное на ero окислении хромовой смесью
(Кр)"rЛИIКова) .
Литература
А If е к с а н Д ров. Рефераты научных работ токеИКОJlоrичеекой JJаборатории Лен.
ин-та rиrиены труда и профзаболеваний. стр. 8 И 11, 1950.
А л я в д и н. Бензин, сб. .Первая помощь и лечение при острых ПрОМЫШJJенных
интоксикациях", изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1988; Труды юбилей-
ной сессии Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, стр. 225, 1940.
Б и..fу н с к а и. Рефераты КJlИнических работ инсти.vа за 1950 r.. ивд. Лен. ин-та
rJlrиены труда и профзаБОJJеваний, 1950.
Б Р и r а н т и (Brlganti). Реф. Zentra1bI. Gewerbehyg.. N! 8. 150 (1942).
В е If и к О в с к и I! и П а в л о в а (ред.). Советские нефти (спраВО'lнаи книrа).
rостоnтeхиздат, 1941.
в о р о х о б и н. Труды физ.-хим. лаборатории н.-и. Ин-та охраны труда. кн. 4, 1951.
r ерш е н о в и '1. Труды И материалы объединенной аборатории санитарной
службы Рвзано-Уральской ж. д.. вып. 5. стр.7, 1936.
r ерш е н о в и ч. Д а л е Ц к и й и Ф а Д е е в а. Там же.
Д ж о н с т о в (Johnston). Ind. Med., 1. 243 (1948). ·
Д р и н к ер (Drinker). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 17. 243 (1935).
Д Р и н К е р и др. (Drinker. Y/lglou, Warren). Таи же, 25, 25 (1943).
Зыков. Сб. научных трудов Лен. красноармейскоrо BoeHHoro rоспитали. стр. 227. 1942.
"ИсСJlедовании в области ПРОМЫШJIепной ТОКСИКОJlоrии"'. изд. Лен. ин-та rиrиены
ТРУМ" профзаболеванnй. 1940 (работы Аеl$сандрова, Крепс-Аунапу, Пономаревой-Астра-
ханцевой. ЦобкаJJЛО).
К и н r (Кing). Journ. Ind. Hyg. а. Tox!col.. 20, 536 (1939).
К о Р е и м а н и Р у с с К и х. Научные работы химической лаборатrрии rOpbKOB-
cKoro ин-та rиrиены труда и профsaбо"!.еваний. кн. 4, 1950.
К у Р ц (Kurtz). Journ. Ind. Hyg. а. Toxico1., 30, 5 (1948J.
Л е в и н а и Л ю б л и н а. Фармаколоrии и токсиколоrия, 14. 1'4'04, 12 (1951); Рефе-
раты научных работ токсиколоrической лаборатории Лен. ин-та rиrиены труда и проф-
заболеваний. стр. 25. 1950.
Л е в р а и др. (Levrat; R.oche, Lantenler). Arch. ma1ad. profess., 11. 1'4'. 1 51 (1950).
Л о с и к о в и .tI у к а ш е в и ч. Нефтяное товароведение. rостоптехизда.1950.
Л ю б Jl И И а. ФармаКОJlоrия и ТОКСИКОJJоrия. 13, .N2 3, 23 (1950).
М э к Jl (МасЫе). Journ. Amer. Med. Assoc., 117, 1965 (1941).
М и ю л и е в И В а т е р м а н (Mijulief. Watermanj. Dtsch. ztschr. f. Chir.. 250,454
(1938). . '/
М И Ш е н и н. Сб. трудов Азозо-Черноморскоrо ин-та промсанитаР\lИ и rиrиены,
т. 2, ч. 3, Ростов на Дону. 1936.
Н а в р о Ц к и й и Д у б а ш и н с к а я. rиrиена и санитария. N! 8, 22 (1951).
Н а и е т к и Н. Хнмия нефти rонти. 1939.
Н и к о л а е в а. АкушерствО и rинеКОJJоrии. N! 2, 23 (1952).
О If ь ш а н с к и Й. Сб. трудов Аsoво-Черноморскоrо ин-та промсанитарии и rиrиены.
т. 2, ч. 3. Ростов на Дову. 1936.
О с и п о в. Вестник венеролоrии и дерматолоrии. N! 3. 19 (1941).
Р а r о в и н. Справочник по авиапионвым и автомобильным ТОПJlивам, rостоптех-
издат. 1943.
Р а ш е в с к а и. Сб. «ПРОМЫШJlеннаи ТОКСИКОJlоrии», стр. 69, Медrиз. 1939.
Рыб н и к о в. Сб. трудов Азово-Черноморскоrо ин-та промса нитарии и ..иrиены
т. 2. ч. 3. ростов на Доиу. 1936.
С о с н О в и к. rиrиена и саНИТ;lРИИ, N! 1 (1941).
"Санитарно-профилактическаи работа на производстве". Медrиз. 1944.
.Технические нормы на нефтепродуКТЫ", rостоптехиздат, 1952.
Ф а Д е е в а. Труды и материалы объединенной лаборато\?ии санитарноЙ службы
Рязано-УрaJIЬСКОЙ ж. д., вып. 5, стр. 102. 1936.
Ч е р н о в ,И Л и б е р м а н. ФармаКОJJОrии и ТОКСIlliОJJоrия. 10. .N2 3, 22 (1941).
Ша Jl ы Т,. Информационное письмо М 1 Лен. ин-та rиrllены труда и профзаБОJlе-
ваннй, стр. 7, 1939. -
Ш в а р с а л о н. ФармаКОJlоrня и токсиколоrии. 8, N! 3. 51 (1945).
Ц и т о в и ч. Сб. трудов АВОllо_Черноиорскоrо ин-та про!"санитарии и rиrиены, т. 2
ч. 3, Ростов на Дону. 1936.
Ц о б к а л л о. Труды юбилеl!ной сессии Лен. ин-та rиrиепы труда и проФзаболС-
ваниЯ, стр, 75. 1940.-
51 к о б с о н и М и р с к и и. rиrиена труда И .техника безопасности. N! 5, 44 (1936).
 н Ь шин. Bce,RHo-медицинскиfI жу\?н.. .N2 J2 (1945},

88
Yr ЛЕВОДОРОДЫ
Крекинr-бензины
КреКИiнr  термическое и катащиrrИЧecRое разложение ВЫСШИХ уrле-
В<Jдopoдoв нефти - JIIвляе'I'СЯ основой современной переработки не9>ти,
а также Пмучения бензинов. СущеСIJ1ВУЮТ ра(!lноооразные виды кре'кинrа
(стр. 71); основное значение имеют термический и каталитический
щ>екИ'Н1'И. ТермичecкИJЙ крекинr П<щраеделяется на парофазный (pe-
кинr при обычном даlfлении и высокой температуре, коrда' основная
масса тяжелых уrлеводоро\цОВ находи'I1СЯ в' па'рах) и жи!'щкофа,зный
(крекин'I' при повышенном даlвлении и более НИЗкой температуре, Koroдa
основная масса тяжелых уrлеводородов lНаХОДИIJ1СЯ в жи;щком со-
стоянии).
К. В_ I!'P'именяюreя преимущественно ка'к моторное ТOIIJLII'BO (авиа-
цИонные, аJВ1рмобильные бензины) в чистом ВIще ИЛИ В компаундиро-
ванном, т. е. 'с прибавлением ряда уrлеводородов и отдельных фракций
для повышения OKTaHOЫx чисел бензина. _
Физические свойства. Плотн. К. В. с концом кипения около 200"
Изменяereя  0,720 до 0,820 при 150 в зависимости от и'Шюднoro сырья
Н ви;цз крекинrа. Плотн. бензина каталитичеакоro крекинrа колеблereя
от 0,725 до :.0,835. Плотн. алкилатов (продуктов катаЛИ'I'ическоrо алки-
лирования уrлеводоро:дов бензина,) -Около 0,7. К. В. nарофазноrо и
смешанною крекинrа боле И:IШ менее о.р.иuа;ковы по фракщионному
составу. ' .
Температура переrонки некоторых К. В.
Начало 10'/0 I 500/0 I 900/0
Конец
Вил крекинrа кипения кипении
"С ВI,Iкипает в пределах темпе- ос
ратур. ос
Смешанный . . . 39 70 130 I 188 j 201
Парофазный . . - 32 59 144 199 224
Каталитический . . 42 62 86 125_ 160
\
Химический состав. К. В. отличаю11СЯ от бензинов aIрЯМОЙ fонки вы-
соким содержа,ннем арома1'ичеаких и неrrредельных У1rлеводородOlВ.
Химический состав некоторых К. В.
СодеРЖ8Н1Iе. О/О
ВИД крекинrа I
8роматика ,0лефинI,I парафины нафтепы
Парофазный . : I 16-23 45--19 I 10-19 14-25
Смешанный . . 4-16 29--45 32--46,5 9-35
Каталитический . 15 13 44 23
к. В. парофазноrо кре,киmа отличаЮlJ1CЯ боме высо'ким содержа-
нием ароматических If непредельных уrле,водородо.в, чем К. В. жидко-
фазноro. Кат.алитические К. В. содержат MeHЬЦIe ненасыщеннЬ{'Х Q

НЕФТЬ И ПРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ'
",89
больше а,ромаmчооких уrлеводородiOВ, чем К. В. термическоrо Кlpe-
кинrа.
Парафиновые уrлеводоро:ды К. В. IJ1рина!Длежа,т к нормальным ИIЛИ
разветвлеНJНЫМ; бензиRЫ катаЛИТИlческоrо крекинrа соде'ржат большее
ко,личество (доходящее до 47-63%) сое:п.Иlнений с разветвлеННЬjIМИ це-
пями. Из ароматических уrлеводородов в К. В. содержатся, rла,вным
образом, толуол и более высококипящие алкильные произво:п. ные бен-
зола. Ненасыщенные уrлеводороды К. В. состоят преИМУЩОС11Венно ИЗ
олефинов и циклоолефиноо.' Нафтеновые утлеводороды К. В. ЯlВlЛяю'\'ся
ПРОИЗiВоднымн цик.лооентана ИЛИ ЦИ'клоrексана. В НИЗКОКИlпящих фрак-
ЦЩIХ (до 600) К. В. содержа11СЯ, тлаВJlьr1Ji образом, парафИiНЫ и оле-
фины; во фра,кциях 95----..122" ПРИОУ!'ет.вуют нафтены (10-18%) и аро-
маТИiЧеакие уrлеводороды (1--5%); во фракциях 150-200 0 -нафТeJНО-
BЫJ( yrлеJ;lОДОРОДОIВ до 22% а,рома1'ИЧеских до 12%. КолИiЧОСТВО серы
не должно прerвышать 0,050/0 (ПО:D.робнее ом. СОО11ветствующие [ОСТ).
Приrмерный соста:в сернистыХ соединений в К. В. из сернИQТОro сырья:
H 2 S 0,2%, меркашанов 0,11%, дИlсульфиДов 0,02%, СУЛЬФ'И!дов 0.01%,
тиофенов 0,48%, серы 0,01 %.
Отравления возможны при пол:учении и транопорте К. В,, а также
при применеиии их в качестве MOTopHoro топлива (бензоомесительне
и беНЗ0наливные ста'нции. rаражи, самолеты ИI т. д.).
Общий характер действия на орzанизм. приоутствие олефинов,
а также меРКЗlптанов и ДРYlтлх соединений серы сообщаe<r К. В., осо-
бенно плохо очищеннЬJlМ, острый неПРИЯ11llЫЙ запаас. Особенно неприят-
ный запах нмеют К. В. из ВblCокосерни.стоrо сырья. По действию К. В.
напоминают бенвины, получаемые путем перетонки нефти, но в отличие
от них раньше действуют .на подкорковые центры, чем на выошую
нервную деятелbllOlCТЬ (ЦИТОВИlЧ и Ольшанский). Высокое содержание
аромат.и.чеакиос уrлевод()родов заставляет' ожи.дать, при ХРОНИ'ЧOOКQм
воздействии К. В., ТИIПИ'qных для бензола и ero roмолотов изменений
в рови и KpOBe'l'BOpHblX opraHax.
Kapтuнa отравления и токсические концентрации Для живот-
ных. В опытах на, б е Jf ы х мы шах фракция 80-120" К. В., получен-
HOro из масляных фракций эмбинской нефти на жидкофаЗJlОЙ установке,
оказалась менее ТО'СИЧIНой. чем отличающиЙiся теми же пределами
кипения бакински'Й бензин пря'мой rоНiКИ «калоша». Отличия в картине
отравления: нанальное вовб!уждение слабее, наркоз раЗ'ВИlвается скорее,
судорor нет (ЧеРIlЮВ, [ладышеrвока61 но Розенблюм). К. В. каталитиче-
ский в' общем дает так;ую же картИ!пу, ка'к и бензин прЯ<мой rонки.
Судорожное деЙоСТВlие ето выражено слабее, чем, например, У бензина
«калоша». Сила нар,котичеокоrо действия этоro вида, бензина больше
силы бензина прямой rонки и термическоrо крекинrа. Концентрация ка-
тал.итическоro бензина 16 ме/л в 2-чаСQ<ВОМ опыте вызывает боковое
положение белой мыши. ПQдобный эффект при действии бензина «кас
леша» ПОJIIY'Чается лишь при концентрации 35-40 ме/л. По силе нарко-
Тliческоrо действия на белых мышей каТИ'l'ический бензин стоит на
первом месте среди изученных до на.c-roящеrо времени бензинов (Ле-
вина). В опытах на т о л у б я х, к о ш J{ а х и с о б а к а х ТО'ЮСИЧ1ЮСТЬ
rрознеиcnrn х К. В., получеНiНЫОС на установках Винклера-Коха (к. В. Ng 1)
или Виккерса (к. В. М 2), с пределами кипения 40_2250 (переrоняется
92-94%) оказалась меньшей, чем rроэненокоrо бензи:на прямой I'ОН'К!И
СО сходными пределами кипенН'я. Кроме тото, К. В. .N'g 2 был менее
roсичен. чем 1\. р. Ng 1. О'l'рамение у собак выражалось в мепкой,

90
уrЛЕВОДОРОДЫ
а затем сильной дРОЖИl, пошатыва,нии, тоническом напряжении JliНП,
пуrливости (живоТное пятится назад), оудорожны подер!!'иваниях, кло-
нических eYiдoporax, боковом полоЖ!ении. При конценrrраия К. Б. N 1
4--6 ме/л (3--4-часовая экспозиция) снача наблюдались леrкое дро-
жаlНие, беспокойство, потеря аllItпетита и лишь позже леrкоо нарушение
условно рефЛ6К'ТОРНОЙ деятельности. CxoДiНыe результаты ПОЛ'У'Чены и
в опытах С К. Б. N 2 (ЦитовИ'Ч И Ольшанский). I(онцентрации катаJТИ-
тическorо бензина 1--2 ме/л вызывают заметные СдiВНТИ в протекании
безуCJIОВНО рефЛelИ"ОRНОЙ деятельнQCТИ! к р о л и! к а (изменение окоро-
сти развития мышечноrо напряжения задней конечности; Левина),
а, КО1Щеитраuия, 0,25 ме/л Нар'ушает уеловно рефлекторную деятелЬilЮСТЬ
(Люблина).
Данных о ХРОНl!'Ч'eском дствии К Б. и, в чаетJIIOCТИ, бензина
каталитическоro крекинrа, нет.
Для человека. Точных' дан,ныос нет. Прнменение К Б. в условиях,
при которых ПРОIfiCХOiдит их ИClПаlрение в воздух рабочих помещений,
может осложнитьоя <JIЧень неприятным запахом, особенно прп получе-
нии К. Б. из сернистых нефl'ей. 0,1 ме/л. бен3'ИНОВ катаЛИТИiЧескоrо
кр-екинrа л'елко обнаруживается обонянием при содержанИ'И в них
0,5% сернистых соединений (запах непрнятный и стойкий). I(онцентра-
ци.я бензина KOHTa,KTHoro крекинrа 1 ме/л в течение 5 МИ!Н. вдыхания
вызьrnает ощутимое раздражение слизистых оболочек верхних дыха-
тельных путей и rлаз, которое у,силивается при концеН1'раЦIm 2,5 ме/л
и той же Продолжительности деЙC"ffiИя. Раздра'жающее дейсТ'В'Н'е паров
этоrо бензина заметно более 'Выражено, чем у бензина «калоша» (Ле-
вина)_ ПОp<Jr<JiВ8Я концентраl)ИЯ, изменяющая время развития мышеч-
Horo напряжения при коленном рефлексе в течение 40 мин. вдыхания,
равна 0.5--1,0 ме/л (Лоонна и Люблина).
Индцвидуальные защuтные nрисnособленuя - М. Бензин.
Меры предупреждения, первая помощь, лечеJlие. Так как в состав
1(. Б. 'входит значительное количество ароматических yrлеводородов,
МО}КНО рекомендовать проведение периодических медицинских осмотров
с клиническим исследованием крови для лиц, непосредственно и по-
стоянно вдыхающих пары К Б. (см. Бензин и Бензол).
Определение в воздух/! - см. Бензин.
А 11 11 а х в е р Д и б е к о в.
(1936)
Д 011 r а ч е в. сК трудов Азово-Червоморскоrо "HTa промеамктарии И rIll'ИeНЫ.
т. 2. ч. 3. Ростов на Дону. 1!J36.
Л о с и к О в и Л у к а ш е в и ч. НефТIIное товароведение. rостоптехиздат. 1950.
р а r О зин. Справочник по авиациовныM и аВ1'омоБИЛЬНbtМ топлива.м. rост.(IПтех-
ИЗдат. 1943.
С а х а н е н. Переработка нефm. rостоптехиздат. 1947.
ч е р н о в. r 11 а Д ы ш е в с к а 11 и Роз е н б 11 Ю М. Труды 8сесоюзноrо центр.
ин-та экономики. орrанизации и ОЗДОРОВJJеНИI1 труда, вып. 47. стр. 220. Профиздат. 1935.
Ш м и Д т м а н (Sсhmidtmапп), Юiп. Wschr", N! 45 (1930).
Ц и т о в И ч И О 11 ь Ш а н с . и й. Сб. трудов Азово-Черноморскоrо ин-та пром-
саннтарии и rнrиены. т. 2, ч. 3, Ростов на Дону. 1936.
Литература
Азербайджанский меJtlщинсюm журп.. N! 3, 45 и- 192
I(еросин
Получается после Очистки керосиновых д-ести-ллатов нефти, пере-
rоняющихся при 150--300--350". Различные сорта отличаются' по пре-
делам КИПеНИя 11 степецц очистки (на которую указывае'I: I1-BI:. К_),. Из

НЕФТЬ И пРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ
91
,
керосиновой фракции получается таКЖЕ1 более высококипящий пир о-
н а Ф т. Осветительные К. получаются исключительно из дестиллатов
прямой переrонки нефти
П рuменяется как rорючее, для освещения, промывки деталей, про-
питки кож, как растворитель в производстве клеенки и для друrих
целей.
Химuческuй состав некоторых кеРОСИij:ОВ Byoporo Баку (Раrозин):
fIарафины 28-48%, ароматические 20-М%, нафтены 17-44%, оле-
ины 1-6%.
Взрывоопасная коiIцентрация паров К. в смеси с воздухом оста-
вляет 2-3%. В осветительном К. содержание серы не более 0,1%.
Пределы кипения: до 27fJ' переrоняется 70%, до 3150 - 98% (rOCT
4753-49).
Отравления и кожные поражения возможны при получении К. (не-
фтепереrонные заводы), транспорте (чистка керосиноналивных судов,
цистерн). хранении (нефтесклады, керосиновые лавки) и Ifрименении,
например, в качестве охлаждающей жидкости на станках. В последнем
случае концентрация образующеrося при разбрызrивании аэрозоля К.
колебалась у станков в зоне дыхания от 37 до 148 J.tе/J,I.З. 24-35% об-
разующихся капелек К. были величинОЙ до 2 ..., 44-84%-110 4 fJ',
83-94% до lQ fJ' (АНисимов).
Общий характер действия на ореанuзм. Действует сходно с бензи-
ном,. сильнее раздражает слизистые оболочки (в виде паров) и кожу.
Ка.ртина острою отравления и токсические концентрации. Для жи-
вотных. Л я r у ш к и поrибают после суточноrо пребывания в атмосфере
насыщенных паров К. У r о л у б е й -насыщенные пары К. через 10-
15 мин. вызывают MHoroKpaTHo повторяющуюся рвоту. Б е л ы е мы ш и
поrибают в последующие дни после часовоrо отравления туманом К.
Наиболее чувствительны к о ш к и; насыщенные пары К. вызывютT
у них леrкий наркоз. у с о б а к 2-З-часовое пребывание в атмосфере
rp03HeHcKoro К. (2,3,6 же/л) вызывает леrкое дрожание, некоторое
беспокойство, пyrливость. Сходные явления, только сильнее выражен-
ные. наблюдались и в атмосфере тумана К. (Вещезеров). Пы К. по-
вреждают ткань леrких.
_ Для человека. Известно, что при очистке нефтеналивных барж,
коrда приходилось вдыхать воздух, содержащий временами до 15 же/Л
паров к., работницы во избежание тяжелоrо отравления были выну-
ждены меняться через каждые 10-15 мин. (Эренбурr и др., Данилов).
Каратина хроническоео отравления и вызывающие ее-9 концеftтра J
ции. Для животных. у с о б а к с фистулами мочеточникОВ при еже-
дневнем. в течение нескольких дней, отравлении rрозненским К. по
2-3 часа в сутки при концентрации 2,53-3,& ме/л во время воздей-
ствия наблюдались описанные выше симптомы. В остальное время жи-
вотные выrлядели здоровыми, моча была нормальной (Вещезеров).
Для человека. Описаны случаи крониче<;J{оrо отравления, развив-
шеrося при работе с американским К. ({)т 5 недель до 3-4 лет). На-
блюдалиеь rоловные боли, rоловокружение, потеря аппетита, расстрой-
ство пищеварения, кожнЬJЙ зуд на руках и Horax, жжение в rлазах.
бессонница, боли в области сердца, в конеЧНQСТЯХ и в спине, леrкиЙ
кашель и одышка, общее чувство слабости и !недомоrания. При объ-
ективном исследовании - сильное понижение веса, учащенный пульс,
значительное малокровие, небольшой лейкоцитоз, иноrда некоторая
с;>зинофилия, по носы. порой череДУЮЩИСi! С з!'\порами, заболеваНИ51

92
vr ЛЕВОДОРОДЫ
миндалин и десен, психическое уrнетение, мышечные подерrивания, дро-
жание, леrкое расстройство равновесия, "аздражецие кожи, часто фу-
рункулы. Заболевания тянулись долrо. Полное выздоровление сомни-
тельно. так как начальный вес ни разу не восстанавливался (rэй-
херст).
Предельно-допустимая концентрация - 0,3 щ/л (НСП 101-51)"
Действие на кожу при непосредственном соприкосновении с жид-
ким К. может выражаться \в дерматитах, везикулезных (реже папулез-
ны'\, или пустулезных) экземах, милщ!рных фолликулитах с rиuеркера-
тозом и т. п. При недостаточной защите тела процент поражений очень
высок. Нередко кожные поражения при обследовании обнаруживаются
почти у всех рабочих (например в керосиновых лаВках). Пораженная
кожа может подверrаться rрибковой инфекции (Кэммер и ллахан).
При попадании струи керосина под давлением на пальцы рук в первые
часы ощущается боль и онемение" через 2-3 часа появляется резкий
отек, на месте попадания струи - точечное отверстие. Резкие боли и
отек держатся 8-10 дней. Возможен некроз поврежденной ткани до
секвестра. Некроз может распространяться на сухожилия и даже кость.
После секвестрации ткани довольно быстро rранулируют (Сверанов-
ская). fIo Осипову хороший эффект дает СЦ'азывание открытых частей
тела за 10-15 мин. до начала работы и после обеденноrо перерыва
мазью Селисскоrо, состоящей из талька, крахмала, rлицерина, льняноrо
масла, желатины и воды
Первая помощь и леченuе. (Jiiределение в воздухе - см. Бензин.
Литература
См. также Бензнн, Нефть. /
В О Р О х о Ij и н н Е к и м о в а. Сб. .Охрана труда на водном транспорте", сТ('. 20,
из.r. Лен. ин-та охраны труда. 1937.
r з й х е t> с т (Hayhurst). Ind. Мед., 5, 53 11936'.
К з м м е р и К а л л а х а н (Kammer, СаllаЬаli). Jоurп_ Amer. Мед. Assoc.. 109.
1511 (1937)_
О с н п о в. Вестник венеролоrии и дермаТОJIОrин, .N2 3, 19 (1941).
С в е . а и О в с к а я. Вопросы rиrиены труда и профзаБСJIеварий (рефераты науч-
ных работ), стр. 70. изд. АМН СССР, 1948.
Ша п н р о. Врачебное дело, стр. 1232 (1923). ' .
Эре н  у р r. С л а н с к а я н Ч е р н О б е ре е ж с к и Й. Бющ". Лер. ин-та rиtnены
. руда и техНИКи безопаснес)'и. N! 7-8. 56 (1931).
Мазут, смазочные (индустриальные) масла, топливные
материалы, смазочно-охлаждающие продукты и Т. п.
При обычных способах переrонки нефти под атмосферным давле-
нием в остатке получают м а з у т - смесь высококипящих фракций-
нефти. Мазутом (крекинr-мазутом) называют и остаток после крекинi"a
caMoro мазута. Переrонкой l\Iазутз; обычно в вакууме, получают ряд
дстиллатов - л е r к и е и т я ж е л ы е с м а з о ч н ы е (и н Д у с т р и-
а'Л ь н ы е) м а с л а, которые применяют непосредственно в полученном
виде или подверrают дополнительной обработке: очищают, смешивают
и т. д. Название смазочных (индустриальных) масел носят и продукты
очистки некоторых прямых дестиллатов нефти.
По технической классификации, принятой в СССР, различают сле-
р.ующие OCHOBHe виды смаЗОЧН?lХ и топливных материалов из неерти.

НЕФТЬ И ffPOAYKTbIjEE ПЕР);'РАБот!iИ
м
1. Мазуты. Продукты, состоящие из крекинr-остатка, мазута пря-
мой rонки и сырой нефти, а также нейтраJIИзованноrо кислоrо rУдlюна
(rудрон _ неиспарившийся при переrонке мазута остаток).
rлаВ1ше сорта мазута: флотский - rOCT 1626-44. топливо нефтя-
ное-мазут _ rOCT 1501-62 и ухтинекое котельное топливо (остаток пря-
мой переrонки ухтинских нефтей). Содержание в них серы значительно:
в малосернистьrх мазутах не более 0,5%, в сернистых 0,5-2%, в вы-
сокосернистых 3-4 %. Состав сеРlLиетых соединений: элементарная сера,
сероводород, орrанические соединения серы.
2. Индустриальные масла. Делятся по С'fеf1ени ВЯЗКОСТl1 на леrкие,
средние и тяжелые. Служат, rлавным образом, для..мазывания произ-
водственных и энерrосиловыx машин. -.
Л е r к и е. Велосит л; вазелиновое Т - rOCT 1840-51; соляровое-
rOCT 1666-51; швейное- [ОСТ 973-50; сепаратное л- [ОСТ 176-50;
ЦНИАТИМ 1 М - ТУ 327-50; приборное МВП - [ОСТ 1805-51. Содер-
жаНlие серы допускается только в, соляровом масле .Jдо 0,2%).
С р е Д н и е. Веретенное 2. 3, 3В; машинное Л, С, СУ - [ОСТ
1707-51; индустриальные выщелоченные - [ОСТ 2854;-51; сепаратное
Т _ [ОСТ 176-50.; телеrрафное Л (смесь трансформаторноrо и турбин-
Horo масел с добавлением rорчичноrо) - СТ 2462.
Т я ж е л ы е. Брайсток - ТУ 233-47; цилиндровое И (цилиндро-
вое 2) - [ОСТ 184J-51; масло прессов - [ОСТ 5519-50; rарrойль - ТУ
343-50. .
Для двиrателей BHyтpeHHero сrорания применяются следующие JVl-
дустриальные масла.
А в и а ц и о н н ы е. Обычно получаются из баКИ!lСКИХ и эмбинских
нефтей. Тщательно очищаются. [ОСТ 1013-49; марки: МС-14. МС-20
МК-22. МС-24.
А в т о т р а к т о р н ы е. Автомобильные для карбюраторных двиrа-
телей - [ОСТ 3829-51 и 5303-50. Автотракторные: АКЗ-6, АК-6 (ав-
тол-б), АК-IO (автол-IO), АК-15 (автол-18) - [ОСТ 1862-51. Подвер-
rаютс){ сернокислотноij очистк. Масла селективной очистки АС-5 и
АС-9,5 - rOCT 5239-51
Д и з е л ь н ы е Обычно содержат при садки. Получаются: смеще-
нием BepeTeHHoro и авиадионноrо масел - rOCT 1707-51, 1013-49; из
бакинских маслянистых нефтей - ТУ 363-51; из эмбинских нефтей-
ТУ 25б-49, 322-50. Масло с присадкой АзНИИ - [ОСТ 5304-50; масло
для тихоходных дизелей- [ОСТ 1519-42.
Имеются индустриальные масла и друrих специальных назна-
чений.
Т р а н с м и с с и о н н ы е. Ниrрол - [ОСТ 542-&0; друrие масла-
[ОСТ 4002-48, 4003-48; марка Э3Н-3- ВТУ 395-51. Масла для коро-
бок llередач: смесь ocepHeHHoro растительноrо масла и BepeTeHHoro де-
стиллата - ВТУ 403-51.
Ц и л и н Д р о вые. Вискозин, цилиндровое - [ОСТ 1841-51; вапор,
вапор С, Щlлиндровое 6- [ОСТ 788-43, 5205-50 и 3190-46.
О с е вые. Марки л, 3, С - [ОСТ 610-48.
Т У Р б и н н ы е. Получаются из дестиллатов леrких маслянистых
нефтей. MapK Л, УТ, Т - [ОСТ 32-47 и ВТУ 379-52.
К о м п р е'с с о р н ы е. Марки М и Т - [ОСТ 1861-44; трансформа-
-торное масло - [ОСТ 9282-43, ВТУ 378-52. rотовятся из малосмолиCТblХ
нефтей, хорошо очищены.
Веретенное Ay-rОСТ 1642-50.

.
94
\
.. уrЛЕВОДОРОДЫ
\
Б е л ы е. Парфюмерное - rOCT 4225-48; вазеЛиновое медицин-
ское - rOCT 3164-52. По.1Jучаются из BepeTeHHoro или машинноrо масла
путем мноrократной очистки 'серной кислотой и отбеливающими зем-
ЛЯми. Висцинавое асло для хлебных форм масло для холодильных
машин, конденсаторное - хорошо очищены (tOCT 1863-43, 55-46; BT
352-50, 400-51, 5775-51).
3. Консистентные смазки. Смесь минеральных масел с заrустите-
лями в виде мыл (содержат кальциевые и натриые соли жирных
кислот, твердые уrлеводороды. реже п-"рафин и церезин).
У н и в е р с а л ь н ы е н и з ко пл а в ки е. УН3; УН (техничеСЮIЙ
вазелин); УН-l; УН-2; УНВМ (rОИ-54) - rOCT 3276-44; УНМА
(АФ-70) - rOCT 2-47a и 2967-52.
С Р € Д Н е n л а в к и е. Солидолы синтетические и жировые; с содер-
жанием мыла 9-18% --f'ОСТ 4366-5, ТУ 105-43. Смазки rрафитные-
rOCT 3333-46 и 5656-51.
Т У r о n л а в к и е. I(онсталин - смесь минеральных масел и натрие-
Boro мыла высокомолекулярных кислот естественных жиров - rOCT
1957-43. Синтетический консU'алин - rOCT 5703-51 и калипсолин - ВП
НКМ и МП 149-43. Смазка УТМ (КВ) - rOCT 2931-51; УТВ - rOCT
1631-42; УТВМА (ЦНИАТИМ-20) - rOCT 6267-52 и др.
С n е Ц и а л ь н ы е. Самолетомоторные и автотранпортные _ rOCT
4366-50, 1033-51, 5730-51, 5573-50 и др. Железнодорожные, морские и
ряд друrих Для специальноrо оборудования.
Пр е Д о х р, а н и т е л ь н ы е. Минеральные масла, заrущенные сте-
арртом алюминия иолеатом тетраэтаноламина со стабилизатором (бу-
тиловым спиртом) - rOCT 4807-48, 5699-51, 5702-51.
Ж и Р о в а я с м а з к а Д л я о б У в и. Chiecb жиров, минеральноrо
масла и твердых уrлеводородов. Марки В-I0-l, В-IО-2 - rOCT 2605-44.
4. Вазелины. Смесь минеральных масел и твердых парафиновых
yrлеводородов. Получаются путем расплавления церезина и петрола-
тума (см. ниже) в минеральном масле.
5. IПарафины. Смесь твердых предельных уrлеводородов, содержа-
щихся в различных нефтях в количестве от десятых долей до 20%.
Имеют кристаллическую СТРУКТУРУ. Получаются из леrких масляных
дестиллатов парафинистых малосернистых нефтей. Применяются в npoi
изводстве свечей, для изrо"!'Vвления вазелина, консистентных.. смазок;
в пищевой и парфюмерной промышленности, в производстве с,(ичек, как
изоляционнlый и пропиточный матер[lалы.
6. Петролату.мы. Смесь высокомолекулярных твердых уrлеводородов
с очищенным остаточным маслом.
7. Смазочно-охлаждающие продукты. 'Сюда ОТНОСЯТQ! эмульсолы и
пасты (эмульrирующие растворы), представляющие собой коллоидаль-
ные растворы мыл и орrанических кислот в минеральных маслах. Их
стабилизируют водой или спиртом. Стабилизатором является также
часть кислот, остающихся при приrотовлении эмульсола в свободном
виде. Эти кислоты перед употреблением эмульсола нейтрализуют ще-
лочью. Содержание следней, по rиrиеническим сообржениям, не
должно превышать 0,3%.
Э м у л ь с о л ы А, Б и СЭ. Основные виды ЭМУЛЬСО.!IОВ, В которых
В качестве эмульrаторов используются натриевые мыла нафтеновых
кислот (асидол). Представляют собой нефтяные отходы, содержащие
нафтеновые кислоты и синтетические кислоты, полученные каталитиче-
ским окислением парафина или петролатума (эмульсол СЭ). Иноrда

i
НЕФТЬ И ПРQдуkты IШ пЕРЕРАБ()'fКИ
95
в-место сидоJfu добавляются олеиновая кислота, канифоль. Для эмуль-
СOODВ А и Б имеется rOCT 1975-43: содержание орrанических кислот
не менее 18%; кислотность в М2 КОИ Не'БGлее 10-14 на 1 2 ЭМУЛЬСQла;
свободной щелочи в пересчете на NaOH не боле 0.3%.
П а с т а «Р е з е ц». Смесь минеральных масел, натриевых мыл на-
фтеновых кислот и воды - ТУ 159-44. Содержит до 0,5% свободной
щелочи, до 18% нафтеновых мыл. Содержание пасты в эмульсиях не
должно превышать 3-4%.
С У л ь Ф О фре 3'() л. Состоит из минеральноro масла, активирован-
Horo серой и смолистыми веществами, содержащими кислород. Масля-
ная основа - осерненное неочищенное остаточное масло, смешанное
с веретеЩlЫМ. Содержание серы не менее 1,7%.
Для изrотовления эмульсий MoryT применяться также щелочные
отбросы леrких (BepeTeHHoro,,- машинноrо), тяжелых и друrих масел. Из
всех указа'1иiых _масел путем разведения и" водой rотовят ? х л а ж Д а ю-
Щ и е э м у л ь С И И (охлаждающие смеси). Обычио содержание масел
в эмульсиях составляет около 3%; пи применении на станках они по-
степенно концентрируются (до 6-1 О Уо ) .
8. Бит}iЫЫ. Смесь высокомолекулярных уrлеводородов и их преиз-
водных, боrатых кислородом. Получаются либо непосредственно в ва-
куум-переrонных установках после отбора от нефти 80-90% дестил-
лата, либо окислением при высоких температурах rудрanа - остатка от
переrонки нефти. Состоят из масел. смолы, асфальтенов. Дорожные
битумы - [ОСТ 1544-52 и 1072-52; строительные - ТУ 432-52; спе-
циальные - [ОСТ 3508-47; для аккумуляторов - ТУ 290'-49. Битумы
нефтяные щелочные (р у б Р а к с) - продукты окисления остатков 
переrонки нефти в присутствии щелочи; наиболее туrоплавки.
Физические свойства. Вязкие жидкости оТ светложелтоrо до темно-
коричневоrо цвета. Молекулярный вес (средний) соляровоro масла
rpозненскоrо 237, бакинскоrо 277, маЦ1Инноrо 416, цилиндровоrq 477.
Химический состав. В силу чрезвычаЙной сложности химическоrо
состава самих нефтей и перечисленных выше продуктов их переработки,
дать химическую характеристику каждоrо и3 названных нефтепродуктов
не представляется В03МОЖflЫМ. Краткие данные приведены лишь для
некоторых из них, резко ОТJIИЧНЫХ по составу (асидолы) или предста-
вляющtlх собой специально nриrотовленные смеси различных веществ.
Имеются некоторые суммарные даllНые и ртрывочные указания на
характер уrлеводородов, входящих в состав нефтяных масел. Последние
представляют смесь уrлеводородов MeTaHoBoro, нафтеновоrо. аромати-
ческоrо и нафтено-аром:атическоrо рядов. Количество метановых yrJle-
водородов зависит от сорта нефти; содержание их убывает с .повыше-
нием температуры кипения фракции масла. Во фракциях, кипящих
выше 280", содержатся уже твердые метановые уrлеводороды (среди
них 30-35% уrлеводородов с разветвленными цепями). rлавную массу
масляных фракций нефти составляют нафтеновые уrлеводороды с 5-
6 атомами уrлерода в кольце. В высших фракциях это полициклические
соединения с разным чисом ядер и моноциклические с боковыми це-
пями, имеющие более высокие точки кипения. Ароматические уrлеводо-
роды содержатся в некоторых оличествах во всщ,- фракциях нефти.
В масляных фракциях, кипящих 'в пределах 300-500° (в пересчете на
нормальное давление), преобладают двухядерные и трехядерные произ-
водные нафталина, дифенила, антрацена (Лосиков и Лукашевич).
ПО данным Физико-химическоrо анализа во фракциях в интервале

96
vr пЕводоf>OДьl
300-350" основная масса ароматических уrлеводорОдоi\ состоит з
производных нафталина, в следующей фракции (до 3700) больше произ-
водных фенантрена, во фракции 370-400"- значительное количество тех
же соединений плюс ПОo1Iициклические ароматические yrлеводороды.
В составе ароматических фракций, выделенных из разных поrонов в ин-
тервале 260-550", имеются производные бензола, нафталина, aHTpalJ;eHa
(Черножуков и др.). -
в нефтяных маслах, получаемых при каталитическом крекинrе во
фракциях, переrОНЯЮЩИJ{СЯ при 230-3300, обнаружено 5-8,5% нафта-
лИна и ero цроизводных, & более высококипящих фракциях (330-
460") - флуорен, антрацен, флуорантен и их rомолоrи. В еще более вы-
сококипящих фракццях этоrо сорта масел обнаружены и вЬ!делны аро-
матические YI:'леводороды с конденсированными ядрами: 6 (или 5)-изо-
пропил-l,2-бензантрацен, метилхризен (нечистый) (Фишер и др.).
Уrлеводородный состав масел в значительной стеиени ависит от
месторождения нефти. В масляной фракции с пределами выкипания
450-5000 содержатся (в %);
Нефть
YrJIeBOJ\opOAbl
Сура- Доссор- валахан-/ калии-j rрознен- '1 ЧУСОВ-
ханская екая екая екая ска 11 екая
Ароматические 9 14 24 '36 J 39 71
НафтенJ,I 81 80 74 58 56 24
Пcwафины . . . 10 5
Кроме yrлеводородов в нефтяных маслах содержатся смолы--
асфальтово-смолистые вещества, полициклические нейтральные веще-
ства, содержащие кислород, серу или и то и дрyrое.
Мноrие смазочные материалы получаются Jle только из нефти, но
и из продуктов переrонки KaMeHHorO уrля, сланцев и т. д. Эти мате-
риалы отличаются 0'1'- нефтепродуктов, в частности, высоким содержа-
нием ароматических и полициклических уrлеводородов (см. Продукты
переrонки кaMeHHoro yrля и сланцев).
Токсическое действие. В результате прямой переrОfiКИ, крекинrа,
очистки и дальнейшей переработки высших фракций нефти получается
очень большое количество разнообразных Продуктов; рассматривать их
токсическое действие в одном разделе приходится только вследствие от-
сутствия систематических токсиколоrических исследований этих продук-
тов. Особенно это касается резорбтивноrо дейdтвия смазочных масел
и т. п. веществ. До последнеrо времени предполаrалось, что это резорб-
тивное действие в производственных условиях имеет очень йебольшое
значение, так как основная масса уrлеводородов, входящих в состав
высших фракций нефти и получаемых из них продуктов, практически не
летуча, На самом деле резорбтивное действие может все же иметь
место в силу следующих причин,
1. Высшие фракции нефти и получаемые нз них продукты MoryT
содержать в растворенном виде тучие yrлеводороды (и друrие веще-
ства), которые способны к испарению, особенно при наrревании.
2. При сильном нarревании продуктов, получаемых из высших
фракций нефти, может происходить испарение и практически :deлетучих
при обычной температуре компонентов, причем после охлаждения

НЕФТЬ И ПРОДУRТQI ЕЕ пЕРЕРАБОТКИ
97
испарившиеся вещества образуют в воздухе туман. Такие же аэрозол!!
минеральных масел MoryT образовываться в воздухе рабочих помещении
при разбрызrивании масел (охлаждающих эмульсий) быстрорежущими
станками. За рабочий день разбрызшваются 3-5% общеrоколичества
масла, циркулирующеfЬ в станке.
3. При наrревании (на станках оно доходит до 400-500") может
происходить расщепление высокомолекулярных уrлеводороДОВ и образо-
вание более летучих веществ (одновременнQ. может происходить и поли-
меризация уrлеводородов). ,
4. Токсическое действие MoryT оказывать различные летучие веще-
ства, добавляемые иноrда к эмульсияw (керосин, скипидар, спирт).
Этими ПР!lЧинаМjl объясняется как наличие видимоrо rлазом сине-
BaToro тумана в помещениях, [де производятся рабрты на быстрорежу-
щих станках, так и обнаРУЖ'ение уrлеводородов при химическом ана-
лизе воздуха. При обработке металлов на станках l1нисимов находил
в воздухе до 55% частиц размером до 2 ",. Размер Остальных чlfcтиц
колебался от 4 до 10 '" при концентрации смазочных масел от 0,0082
до 0,07 и даже 0,314 ме/л. Туман смазo'tных масел распространяется
чаще Bcero в виде факела и мало устойч'ив. Через 25 мин. после пре-
кращения работы станков КOlrцентраци:я в воздухе падает с 0,98 до
0,008 ме/л. Значительное количество утлеводородов находили в воздухе
кессонов вследствие испарения или 'разложения смазочных масел цри
работе компрессоров (Розанов, Липкович), в воздухе спичечных фабрик
при парафинировании смесью парафинов и BepeTeHHoro масла (Липко-
вич, Астапеня). ·
На животных. При хроническом вдыхании аэрозоля вазелиновоrо
масла в леrких теплокровных животных установлено отложение капеJIек
масла в межальвеолярной ткани, частично в эпителии бронхов, с бее
или менее вырщкенной rистиоцитарной реакцией. Общая картина соот-
ветствует хронической интерстициальной пневмонии, сопровождающейся
в некоторых случаях образованием олеоrранулем (Анисимов). При вды-
хании вазелиновоrо масла оно было обнаружено в виде инкапсулиро-
ванных масс в печени и селезенке; скопление масляных капель в поч-
ках вызывало развитие воспаления (rломерулонефрит) (Кэнон).
Вдыхание аэрозоля .вазелиновоrо масла в течение 100 дней (чо
4 часа в день) не дало никаких клинических признаков токсическоrо
действия на к р о л и к о в, а патолоrо-анатомически - 'только неЬоль-
шую эмфизему леrких (Лыхина). Введение в нос жидкоrо вазелино-
Boro масла привело к развитию oCTpofo отека леrких (Кэнон). Вдыха-
ние тумана автомобильноrо и дизельноrо масел в течение 100-365
дней ,прн концентрации 63 и 132 'У/л и размере капелек 0,58 f.I. (по
30 мин. ежедневно) не вызывало паТОJIоrических явлений у б е л ы х
мышей, белых крыс, кроликов и обезьян (Лешбо и др.).
В леrких животнщ было обнаружено очень мало масла, капельки кото--
poro отлаrались в соединительной ткани леrких и лимфатических узлах.
Опыты, поставленные Анисимовым, позволяют предполаrать, что
токсичность аэрозоля минеральных масел в значительной степени зави-
сит от содержания нафтеновых киqот. Наибольшая ТQ/<Сичность обнару-
жена им у соляровоrо масла, содержащеrо 2,2 % нафтеновых кислот,
наименьшая - У машинною. содержащеrо 1,4% нафтеновых кислот.
В опытах Toro же автора эмульсол из смеси машинноrо и соляро.
Boro масел с с?держанием 14% нафтеновых кисл91' оказывал прямое
yrнетаюшее деиствие на ышцу сердца и скелетную мускулатуру
7 з.х, 1213. Н, В. Л.а.рев
t
.
.

98


уrJIЕВОДОРОДЫ


л я r у ш к и. При вдыхании к р о л и к а м и тумана эмульсо.ла (состав:
76% BepeTeHHoro масла, 16% нафтеновых кислот) по 4 часа в день в те-
чение 100 дней 4 I<ролика из 6 поrибли в разные сроки. При этом были
обнаружены отек, эмфизема, липоидная инфильтрация в леrких, деrене-
ративны
 изменения в сердечной мышце, печени, почках (Лыхина). По
данным Велла и др. смесь высококипящих уrлеводородов, образую-
щих.ся при получении изопропи.ловоrо спирта из крекинr-rаза, вызывала
у животных развитие раковых опухолей дыхательных путей уже при
концентрации 0,004 мzjл. Из этой смеси масел была выделена фракция,
в которой обнаружена флуоресценция, характерная для бензантрацена.
Повторное нанесение на кожу уха кро.лика фракции СМQ-ЛЫ пиро-
лиза нефти (пределы пt\реrонки 175-250") в количестве 1 млjкz вызы-
вает умеренные деrенеративные изменения во внутренних opraHax
(Боrдатьева и Вид).
/la человека. Описано 14 случаев острых отравлений при чистке
цистерк из-под нефтяных ма
л; выз
анных входящими в lfx состав 'Ie-
тучими уrлеводородами. Описан также случай тяжелоrо отрав.ления
6 человек, работавших в помещении с высокОЙ температурой и с нали-
чием в воздухе тумана охлаждающих масел. Симптомы: общая сла-
бость, уста.лость, рвота, rоловокружение, сильная rоловная боль; 2 че-
ловека внезапно умерли. Причина неясна - возможно предположение
об образовании сероводорода из серы осерненных масел. В сыворотке
пострадавших установлена липемия, а в леrlШХ поrибших - липоидная
пневмония. (Эрrардт и fюфрей). Сапожников прц..хроническом воздей-
ствии аэрозоля смазочных масе.л находил веrетативные расстройства
(при этом типична брадикардия), rоловные боли (Трибух).
lfa спичечных фабриках при концентрациях летучих уrлевоДороДов
боАее 0,3 мz/л рабочие ощущали rоречь во рту, раздражение в rорле,
а_ также конъюнктивы rлаз; при более длительном ВДI!lхании - rрлово-
кружение. При концентрациях от 0,003 до 0,07 "Izjл никаких неприят-
ных ощущений не наб.люда.лось (РаFКИН и Минков) .
Аэрозоль парафина при работе 1: одним из типов печатных машин
вызвал потерю аппетита, раздр
жение дыхательных путей, слезотечецие
и жжение в rлазах, временную потерю Qбоняния (Мейер-Бродниц).
При применении в топках кораблей мноrосернистых мазутов люди,
находящиеся в жилых и рабочих помещенрях, жаловались на rоловную
боль, сердцебиение, тошноту, рвоту и сонливосТl;.. Так как концентра-
ция сероводорода была при этом невысока (0,0
9 мzjл), rлавную роль
иrрали, ПОВИJщмому, летучие соединения мазута (Мархасев и др.). i
В последнее премя появились указания на возможность развития
липоидных пневмоний (воспа.лений леrких). и на большую частоту за-
болеваНIJЙ раком дыхательных путей среди лиц
 д.лительно вдыхавших
аэрозоли (туманы) различных нефтяных масел. Развитие липоидных
пневмоний хорошо известно при применении минеральных масел для
смазывания дыхательных путей или в качестве слабитмьных (Петер-
сон). Описан случай заболевания липоидной пневмонией у человека,
проработавшеrо 17 лет в атмосфере тумана петролатума. Симптомы:
УТОМJlяемость, резкое падение веса, одышка, кашель; рентrеНОJIоrи-
чески - воспаление леrких; в мокроте - капельки минеральноrо мас.ла,
свободные или внутри макрофаrов (Продифит и др.). По указаниям
французских исследователей (rюrенен и др.) <;реди больных раком леr-
ких и бронхов было обнаружено MHoro лиц, длительнО работавших
с Пl!'рами или туманами минеральных масел и эмульсий. Talf, из 21 слу-




НЕФТЬ И ПРОДУКТЫ ЕЕ ПЁРЕРАБ<JтЮ-l
99
чая рака бронхов - 8, а из 112 случаев рака леrких - 38 больных дли-
те.IIЬНО вдыхали 1Iары или ту,Маны масел (металлисты, механики, шо-
феры и др.). По тем же данным среди 950 рабочих-металлистов
в 19,49 r. выявлено 3 случая рака леrких. :
В производстве изопропиловОrо спирта из крекинr-rаза (США),
при наличии в воздухе ряда высококипящих уrлеводородов, опухоли
ды'хате.'ThНЫХ путей обнаружены (Велл и др.) у 8% рабочих со стажем
свыше 5 лет (в молодом возрасте) . Среди 7 опухолей - 6 раковых опу-
холей rолосовых связок, носовых синусов и рак леrкоrо.
Предельно-допустимая концентрация смазочных масел, fd'азутов
и пр.-О,3 МZ/Л (НСП 101-51).
Действие на кожу продуктов, получаемых из высших фракий
нефти, особенно смазочных масел и охлаждающих смесей, изучено 1'0-
раздо лучше Различают несколько наиболее распространенных и ти-
пичных поражений кожи, вызываемых этими продуктами (Ведров, Дол-
rOB и Скляр, Розенталь, Шварц, Хупер). .
1. Э к з е м ы и Д е р l1! а т и т ы.. Часто встречаются при действии
бензина и керосина. Возникновение их при действии смазочных масел не
раз описано в -литературе. По Ведрову и Скляр за rраницей они вызы-
ваются, вероятно:примесью масел сланцевоrо и каменноуrольноrо про-
исхождения. В СССР эти заболевания практически не встречаются.
а если и бывают, то вследствие примеси к маслам керосина, щелочи
(в охлаждающих смесях), 'особенно же скипидара и т. д.
2. Ф о т о Д е р 1\1: а т и т ы и м е л а н о з ы. В опытах на животных
во.спаЛlтельная реакция кожи при действии эмульсола, а еще больше
фрезола и BepeTeHHoro м'асла была rораздо сильне у животных, подвер-
I'авшихся хотя бы кратковременному воздействию солнечных лучей (Ле-
щинская и др.). у человека фотодерматиты dT смазочных мас-€Л цефтя-
НОТО происхождения не встречаются, по крайней мере в СССР.
Меланозы наблюдаются различных типов.
а) Тип rофман-rабермана. Пиrментация' открытых или подверrаю-
щихся трению ч'астей тела, усиленное фолликулярное ороrовение на ме-
стах, подверженных воздейстцию нефтt:продукта (предплечья, кисти,
бедра), атрофии, телеанrиэlQ'aЗИИ. По временам, rшlВНЫМ образом при
действии света, покраснение кожи, в редких случаях с отеком. Этот
тип наблюдается при работе' не с маслами, а с оС'rатками от переrонки
нефти (нефтяной rудрон и т. п.).
б) Тип Риля. Пиrментация, I'лавным образом по краю волосистой
часТи rоловы, в виДе более или менее IИнтеНСИВIЮ темнокрасных и бурых
пятен, местами сливающихся, орразующих се "Тку. Субъективно -,чув-
ство жаР<l, жжения, зуда На туловище и кенечностях пиrментные
пятна возникают BOKpyr фолликулов. Фолликулярные кератозы на пред-
плечьях, плечах, rлавным образом ца сrибательных поверхностях, туло-
вище, темени и на местах. не соприкасающихся с маслами. В далеко
зашедших случаях - телеанrиэктазии.
По Долrову заболевания этоrо типа развиваются среди J\иц, имею-
щих контакт с минеральными маслами или jtдыхающик их пhры (чаще
Bcero при коМбинации Toro и друrоrо). ДJШ их возник!'!овения тре-
буются, кроме воздействия уrлеводородов. какие-то дополнительные
фактры, вероятнее Bcero нарушения функций нервной системы. Раз-
'виваются они, rлавныM образом, зимой. Возможно, что в. про-
ИСХОЖДЕ!нии меланодермий этоrо тиПа иrрают роль 'и факторы пи-
тания.
1*

tM
Yrлr:во1l.OI>OДь}
3. Ф о л л и к у л и т ы и л и м а с л я н ы е у r р и. Самое распростра-
ненное кожное заболевание от воздействия рассматриваемой rруппы
нефтепродуктов. Еще недавно процент пораженных рабочих был очень
велик. Бом ар в 1931 r. нашла фолликулиты у 90% станочников, Чума-
ков в 1933 r.-y 81%, Ведров и Скляр-у 70-83% женщин и 91%
мужчин. К:руикшенк и Сквайр (Анrлия) в 1950 r., обследуя rруппу ме-
таллистов, обнаруили фолликулиты у 80%, а усиленное ОРQrовеtlИе
кожи и бородавки у 33%; количество последних Ifоражений среди лиц
со стажем 21 rод составляло 72%.
а) Ко.медо - черные точки. Прw надавливании иноrда удается вы-
давить стержень, состоящий из poroBblx чешуек и кожноrо сала.
б) Акпе - плоские,' величиной с конопляное зерно, сухие, плотные,
красновато-синие узелки, которые держатся месяцами и по заживлении
дают рубеп; иноrда узелки величиной от булавочной rоловки до ropo-
шинки, окруженные веником восшr.ленной кожи. На верхушке - черная
точка (комедо); ИfШ даЛJ>нейшем развитии образуется rнойничок (пу-
стула). Первая форма при действии нефтяных масел редка (чаще- при
действии каменноуrольных продуктов) ; керосин вообше дает только
вторую форму. Типичные хлоракне MoryT развиться при добавлении
к охлаждающим маслам и смесям хлорорrанических еоединений (разно-
образных - вплоть до хлорнафталинов) при очень больших скоростях
резки металлов (Шварц).
i{ля разработки наиболее рациональных мер борьбы с фолликули-
тами важно знать их причину. По этому поводу высказаны различные
предположения.
а) Фолликулиты развиваются вследствие м е х а н и ч е с к о й з а-
к у пор к и фолликулов пылью и частицами железа, взвешенными
в масле (отсюда термин масляные кониозы). Чем больше в по-
мещении не только масла. но и пыли, тем чаще наблюдаются фолли-
кулиты. Но механическая закупорка несомненно иrрает лишь второ-
степенную роль, так как не бывает фолликулитов от растительных
масел, не бывает их' и при работе на тексильных фабриках (rде в каче-
стве смазки применяется баранье сало).
б) Фолликулиты вызываются инфекцией. Смазочные масла, прони-
кая в фолликулы, вносят в них инфекцию, ибо они не бактерицидны
(МаЪ,). Если бы это было верно. периодическая стерлизация масел или
добавление к ним антисептиков были бы лучшими средствами борьбы
с фолликулитами. Против этоrо предположения rоворит ряд фак.тов:
фолликулиты отсутствуют при работе с нестерильными растительными
маслами и возникаipТ, наоборот. от заведомо бактерицидных керосина,
деrтя, каменноуrОЛl>НЫХ масел и т. П.; уrри образуются и при работе
со стерильными осерненными маслами. наrревающимися до 140-150";
экспеРИМlJНтально доказано, что фолликулиты MoryT получаться от сте-
РИЛЬНQrо' масла; наконец. rистолоrические исследования показывают,
что фолликулит начинается, с разрастания покровноrо и фолликуляр-
Horo эIiитлия (Розенталь). -
в) Фолликулиты возникают в результате действия на эпителий не-
которых химических составных частей масел. Химический фактор несом-
ненно иrрает здесь rлавную роль. Несомненно также, что это действие
оказывают не только какие-либо случайные или составляющие малый
процент общей массы масла примеси, но и ero IдCIIOBHыe компоненты-
нафтеновые и Me;raнoBble yrлеводороды. По Ведрову JI ДОJIroIry фолли-
кулиты развиitq,лись и от наиболее очищенных масел (едицинское ва-

НЕФТЬ И пРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ
101
зелиновое масло из доссорской нефти), из которых были удалены все
непредельные соединения, асфальтены. большая часть ароматических
yrлеводородов, cepHucrblx, азотистых и -кислородных соединений (оста-
вались почти исключительно нафтены). Розен.таль, изучая развитие ати-
пических разрастаний эпителия при ВНУТРИКОJКной инъекции различных
Mace кроликам (это разрастание он рассматривает как основу фолли-
кулита). нашел, что продукты из более высококипящих фракций нефти
действуют сильнее, чем низкокипящие. Он полаrает, что от низкооопя-
щих фракций фолликулиты возникают в результате действия аромати-
ческих уrлеводородов (поэтому способность вызывать разрастание эпи-
телия у этих фракций резко убывает после обработки серной кислотой),
а от вышекипящих (автол) - в результате действия нафтенов (поэтому
активность этих фракций не уменьшается после обработки серной кис-
лотой).
Все ИGCЛедования показывают, что осернение масел не влияет на
способность их вызывать фолликулиты.
Не совсем ясно значение смол: по Розенталю действие масел не
зависит от содерJКания в IЩХ смол, I10пель JКe приписывает смолам
(а TaKJКe нефтеновым кислотам) наибольшее значение. Во всяком слу-
чае обработка щелочью (удаление нафтеновых кислот) уменьшает спо-
собность вызывать разрастание эпителия; окисление масел, повидимому,
ее увеличивает. <;:одерJКание парафина в нефти при этом влияния не
оказывает (Розенталь).
4. Кератозы, бородавчатые ра1'растания, папил-
л о м ы, р а к к о JК И. При введении различн,ЫХ нефтяных масел
внутрь КОJКИ уха к р о л и к а происходит р2зрастание и усиленное оро-
rовение покровноro эпите.lIИЯ, а TaKJКe сальных JКелез. В дальнейшм,
при слиянии ороrовевших участков MeJКДY собой и с покровным эпите-
лием, образуются ороrовевшие бляшки, сходные с бородавками и па-
пилломами. Наиболее интенсивно и быстро такие изменения КОJКИ
воэникают при действии сульфофрезола, более слабq - при дей-
ствии машинноrо масла, автола, турбин:ноrо и теХIJическоrо вазелино-
Boro масел. Слабее Bcero действует медицинское. вазелиновое масло
(Розенталь) .
Экспериментально доказано, что смазывание КОJКи JКивотных не-
которыми видами нефтяных смазочных масел вызывает образование
папиллом и рака. Существуe'f мнение, что канцероrенность (способ-
ность вызывать рак) нефтяных масел зависит от ПРОИСХОJКдения нефти.
Например, масла из некоторых нефтей (Венецуэлы, острова Борнео,
Ирана), по данным Туорт и Туорт, В опытах на белых мышах ока-
зались сильно канцероrеиными. При смазывании КОJКИ белых мышей ма-
слами из друrих нефтей,- в том числе бакинских, эти JКe авторы не
моrли добиться образования злокачественных опухолей. Низкая кан-
цероrенность масел из бакинских нефтей показана и более ранними
исследованиями советских авторов (Широкоrоров, Лейтман). Этим объяс-
няется, очевидно, отсутствие ROJКHoro 'рака от смазочных масел не
толькЬ в СССР, но и в дореволюционной России.
Известно, что канцероrенное действие резко усиливается, если
Мi!сла coдepJКaT примесь продуктов СУJ\ОЙ переroнки KaMeHHoro уrля,
сланцев (по крайней мере некоторых) и т. д. Объяснение канцероrен-
ных свойств некоторых нефтяных масел пытались найти в их физиче-
ских свойствах, указывая, что MeJКДy канцероrенностью и физика-хими-
ческими свойствами есть известцый параллелизм.

102
-Yf J1ЕВОДОРОДЫ
Если показать преломления масла выше 0,56, канцероrенность ве-
лика, еcщr 'ниже 0,55 - мала. Наибольшая канцероrенная активность
характерна для масел с мо,лекулярным весом 250-330. Есть указания,
что чем выше отношение показателя преломления масла к ero удель-
ному весу и чем больше флуоресценция мама. тем выше ero канцеро-
"енность (Шварц и др.). Канцероrенность в общем велика у масел
с иодным числом больше 26, очень велика - если это число выше 30
(Туорт и Лис, Туорт И Туорт, rеллер, работы Международноrо бюро
труда, Диц и др.). Канцероrенные свойства масел в значительной сте-
пени зависят, повидимому, от способа их получения и температур раз-
ложе!UlЯ нефтяных продуктов. Чем выше температура получения масел,
тем больше их канцероrенность.
Исследования последних лет показали, что масла, полученные при
каталитическом крекинrе нефти и предстаВляющие собой остаток после
удаления низкокипящих фракций и фракции rазойля. обладают высо-
кой канцероrенностью. Канцероrенные свойства их находятся в зависи-
мости от содержания фракциif, выкипающих выше 400". Установлено,
что наиболее опасна фракция масел, ререroняющаяся в пределах
500-6600. В опытах со смазыванием кожи б е л ы х мы шей эти фрак-
ции ВЫЗЬjвали Кожные раки у 1Jз- I /2 животных, переживших 300 дней.
Масла, переrоняющиеся ниже 4000, при длительном смазывании JЗЫЗЫ-
вают образование немноrочисленных папиллом.
Высокую активность масел связывают с химическим составом высо-
кокипящих фракций, с наличием в них ароматических мноroядерных
уrлеводородов. Экстракты из масел, извлеченные ароматическими yrле-
водородами, более опасны, чем сами масла. Указывается, что эти нефтя-
HЫ масла по канцероrенности не уступают каменноуrольной смоле.
В опытах Смита и др. на 6990 мышах было ПОJlучено 1458 опухолей, из
них 455 раковых и 728 папиллом (у 1183 поrибших животных). Сан-
дерланд и др. получили 699 опухолей у 2700 животных. Вначале
у 606 Jkивотных это были доброкачественные паrтилломы, которые
в 40% случаев переj>ождались в раковые опухоли. Bcero было полу-
чено 336 раковых опухолей. Скорость появления раковых опухолей
после начала смазываНJИЯ колебалаеь от _78 до 426 дней, а про-
межуток от llоявления папиллом до превращения их в jJaKoBbIe
опухоли составлял в среднем 79' дней. По морфолоrическому строению
в подавляющем большинстве случаев это были плоскоклеточные раки.
Новообразования в леrких и друrих внутренних opraHax при таком
применении масел встречались не чаще, чем в контроле.
Смазыванием маслами кожи м о р с к и х с в и н о к вызвать новооб-
разования не удалось. Из 59. б е л ы х к р ы с только у одной оыла по-
лучеНд опухоль. Из 26 к р о л и к о в раковые опухоли появились у -6,
а папmiломы - у всех. У 6 о б е, з ь я н (резусов) после 3 лет смазыва-
ния образовались папилломы (Суrиура и др.). Смазочные нефтяные
масла одноrо из анrлийских заводов (состав не УК-Rзан) вызвали обра-
зование доброкачественных КОжных папиллом у 2 из 3 к Р о л и к о в
после 24-50 -недель смазывания (Круикшенк и Сквайр).
По данным Патеса -токсичность нефтяных масел (пиролизных смол,
полученных в печах Пикеринrа. пиро.[IИОМ керосиновых дестиллатов при
7200) при смазывании кожи б е л ы х м ы ilI е й (поверхность 0,5 с.м 2 )
оказалась почти равной токсичности смолы rазовоrо завода; к концу
6-7 мяцев выживало лишь несколько процентов животных Менее
токсичной оказалась пиролизная смопа из дроrобычской нефти. На

НЕФТЬ И пРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ
103
коже мышей в начале смазывания..- воспалителъные изменения. за-
тем развитие папиллОМ, чаще множественных, У 12-18,8% животных,
переживших 3 ме!:яца. Наибольший процент папиллом дала смола дро-
rобычской нефти; быстрее они возникали при смазывании смолой из
rрозненской нефти Примерно у 50% животных, переживШИХ 4 месяца,
папилломы превратились в раковые опухоли;') большинства животных,
переживших 8 месяцев, обнаруживались базальноклеточные и плоско-
клеточные раки кожи.
Широко применяемый в промышленности с У л ь Ф о фре з о л ока-
зался канцероrенным (Прокофьева); э м у л ь с о л обладает ничтож-
ными канцероrенными свойствами (Верховская).
 Анrлии отмечено большое количество бородавчатых разрастании,
папиллом и случаев рака кожи среди работающих с нефтяными сма-
зочными маслами. Среди рбследованной rруппы> металлистов в 138 чело-
век было выявлено 33% бородавчатых разрастаний, 12 папилЛОМ на
верхних конечностях и 1 случай рака мошонки У рабочеrо-автоматчика
со стажем 21 rод. В Бирминrаме среди 34' лиц с раком мошонки
(1939-1948 n.) 12 имел1и дело с минеральными маслами. Часть масел,
с которыми ;работали пострадавшие, в опытах на животных оказалась
канцероrенной (Смит; Круикшенк и Сквайр).
rенри указывает, что 40% всех опанных за несколЬКО десятков
лет случаев профессиональноrо рака кожи в Анrлии вызывались ми-
неральными маслами и битумами, применяемыми в текстильной (в том
числе в шерстяной) промышленности. в производстве по очистке масе.'!
при обработке металлов. Начиная с 20-х rодов наетоящеrо столетия,
около Ч2 случаев возникало под влиянием нефтяных (минеральных) ма-
сел; в последующие rоды их воздействием объясняется толъко около
1/4 случаев. Сюда относится и рак мюльщиков, наблюдающийсЯ только
у мужчин й локализующийся в 83% случаев на -мошонке. В США за-
реrистрировано 62 случая рака от минеральных масел; от воздействия
каменноуrольных смол зареrистрирован 71 случай (Доунинr). По дан-
ным Блюма и др. в Бретани в период 1943-1945 rr. 1/з кожных эпите-
лиом была вызвана минеральными маслами.
Известны рак парафинщиков, вызываемый неочищеltным парафи-
ном. и случаи папиллом и рака у рабочих н.а прессах, отделяющих
парафин "Т минеральных масел. Вуд утверждает, что это не ново-
образования, а rрану,лемы. Очищенные парафины и вазелины рака не
вызывают.
В Е:ССР в экс;плуатацию вовлекаются все новые нефтеноснце пло-
щади, нефть которых может оказаться 'более кщщероrенной, чем нефти,
известные до настоящеrо времени. Технолоrические процессы перера-
ботки нефти также сильно меняютсЯ, что связано с резкими измене-
ниями химическоrо состава и свойств. в частносТИ канцероrенных, неф-
тяных масел. Поэтому необходима дальнейшая экспериментальная ра-
бота по изучению канцероrенных свойств смазочных масел, особенно
в связи с их происхождением и способом получения.
В последние rоды описаны повреж)l.ения, rлавным образом кистей
рук, при внедрении в кожу смазочных и друrих нефтяных масел под
высоким давлением (В rаражах при подаче масел специальными на-
сосами, при эжекции их через м-аленькие отверстия под давлением.
при испытании дизелей и т. п.). -Масло под давлением пробиваet кожу
и проникает 'в подкожную ткань. При этом быстро развивается отек,
появляются БОllИ, онемение. В дальнейшем, если даВJIение масла на

104
уrJТЕВОДОРОДЫ
подлежащие ткани достаточно, - MoryT развиться тяжелые изменения
вплоть до raHrpeHbl; может также присоединиться инфекция с образо-
ванием нарывов; MoryT возникнуть стерильные нарывы и участки омерт-
вения.
В друrих случаях масло инкапсулируется хронически воспаленной
тканью и остается в ней на долrое время. При этом оно может вы-
звать развитие опухолей, иноrда с распространенным ростом. Опухоли
(довольно плотной консистенции) имеют вид плотной сетчатой ткани
с кистр.ми, наполненными маслом. Микроскопически - сеть фибробла-
стов с плазматическими клеткам',J. полинуклеарами и небольшим коли-
чеством Моноцитов и rиrантских клеток. Сами кисты окружены барье-
ром из соединитеЛЪнотканных клеток. Эти опухоли получили название
ол е о r р а н у л е м. Проrрессирующеетечение олеоrранулем приводит ,
к мысли, TO здесь имеет место не только простая ]1еакция на йнедре-
ние инородноrо Ta, но и специфическое раздражающее действие
(Бирн, Мур).
Индивидуальные защитные приспособленuя. Для защиты от паров
мазута и масел в значительных концентрациях -- шланrовые противо-
rазы различных марок, самовсасывающие или с принудительной пода-
чей воздуха (например типа ЛИОТ-4. дыхательный прибор ..Аверкиева.
леrкая пол.умаска с защитой rлаз и подачей воздуха под полумаску
и др.). При невысоких концентрациях и неПРОДОЛ:I!<ительной работе-
фильтрующие промышленные противоrазы марки А, в случае сернистых
материалов, содержащих сероводород, - марки кд (номенклатура МХП,
1951). В условиях ЩlИтельноrо контакта с жидкими материалами-
прорезиненная одежда.
Меры предупреждения. При зачистке ваrонов-цистерн из-под тем-
ных нефтепродуктов под светлые (бензин, керосин) обычно рекомен-
дуется пропаривать и промывать цистерны rорячим IТapoM и водой,
после остывания протирать их тряпками или паклей, смоченными керо-
сином, а затем - сухими тряпками или паклей. Во избежание отравле-
ний промывальщиков при на;хождении их внутри цистерн рекомен-
дуются шланrовые противоrазьi, а также отсасывание токсических па-
ров после пропарки эксrаустером, обеспе'ц!вающим 40-кратный обill:ен
воздуха, или вытеснение их сжатым BOДYXOM. Осушка тряпками за-
меняется иноrда спуском в цистерну промывальщика со ШЛанrом для
подачи сжатоrо и HarpeToro до 25-30" воздуха, посредством KOToporo
производится обдувание внутренних стенок до полноrо высыхания.
Предложено также промывание цистерн ПQ;1Iимерами с крекинr-заводов
после предварительноrО.ОТМЬЦJанця через авafрийный люк rорячей водой
из брандспойта приставших к стенкам нефтепродуктов. Предложено и
специальное Iфиспособление. устраняющее необходимость даже кратко-
BpeMeHHoro пребывания промывальщика внутри цистерны. Полимеры
MoryT быть заменены фракцией керосиновоrо дестиллата с т. кип.
175-260 0 ( Ворохобин, Екимова и Куров, rершенович и Фрид).
При зачистке нефтеналивных судов для вентиляции Отсеков до на-
чала работы цредложна подвижная вентиляционная установка, состоя-
щая из воздуходувки BblcoKoro давлеiИЯ с мотором на одной оси и опу-
cKaeMoro внутрь шланrа, служашеrо для отсасывания воздуха (Зрен-
бурr, Сланская и Чернобережский). Предложен также метод очистки
нефтеналивных судов. основанный на пpoMывеe их полимерами кре-
кинrа (подробнее см. в работе Ворохобина. Танцурова, Челищевой и
Екимовой).

НЕФТЬ И .ПРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРВРАБОТJ<И
105
Специальные меры при очистке железнодорожных цистерн см.
«Правила промышденной санитарии и техниКи безопасности при очистке
цистерн», Трансжелдориздат, 1951; «Типовой технолоrический процесс
работы железнодорожных станций по наливу и сливу нефтепродуктов и
промывочно-пропарочных станций по очистке и пропарке цистерн»,
Трансжелдориздат, 1950.
В отношении предупреждения отравлений на водном транспорте
см. У1{азания. содержащиеся в обязательном постановлении НКТ СССР
от 19 aBrycTa 1931 r. за N 233: «Правила использования парафинистых
мазутов в ачестве топлива на товаропассажирскиХ Пliроходах rосудар-
CТBeHHoro рчноrо флота» (Известия НКТ СССР. N 25, 1931) и «пра-
вила устройства машинных и котельных ромещений на судах речноrо
флота» (обязательное постановление НКТ СССР..от 5 октября 1931 r.
за N 171. Известия НКТ СССР. N 31. 1931).
Обязательными являются периодические медицинские осмотры ра-
бочих, занятых при селективной очистке масел и в производстве пара-
фина, 1 раз в 6 'месяцев с 'jI,ополнительным осмотром дерматолоrом
1 раз в 3 месяца (подробнее см. приказ Министра здравоохранения
СССР от 17 июня 1949 r. за N 443).
Для предупреждения кожных заболеваний предложен целыЙ ряд
мЩJ. См. спельную инструкцию о мероприятиях при работе с охла-
ждающими маслами и жидкостями, утвержденную Министерством здра-
воохранения СССР (приложение к приказу N 500 от 9 июля 1949 r.).
Для дезинфекции рук Аблина предлаrает мытье раствором хлор-
амина Б. Перед работой и после нее рекомендуются ожиряющие мази
(особенно при работе ,с эмульсией и содовыми растворами):
а) ланолин, 2 % буровекая жидкость - поровну;
б) диахиловая мазь, вазелиновое масло - iюровну;
в) ланолин, оливковое масло - поровну (Туорт и Туорт) или суль-
фированное KacTQPoBoe масло (Щварц)
Для защиты кожи от масел и эмульсий предлаrались и друrие
мази. Ворохобин и Новиков рекомендуют:
а) смесь подсолнечноrо масла (100 частей) и пчелиноrо воска
(74 части); воск добавляется к HarpeToMy до 80-900 мас,лу;
б) смесь свиноrо сала (100 частей) и пчелиноrо Bocta (11 частей).
Харьковским институтом охраны труда предложены мази, основан-
ные на том принципе, что белковые вещества, дубленные буровской
жидкостью, не пропускают минеральных м.асел, бензина, ароматических
уrJlеводородов и т. д. Существум ряд модификаций таких мазей. Так,
паста ХИОТ-6 имеет следующий состав: желатины пищеВ0Й или фото-
желатины 2,4%, крахмла пшеничноrо или картофельноrо 5,6%, rлице-
рина медицинскоrо 72%, жидкости Бурова 20%, воды - необходимое
количество. Пасты намазываются на кожу тонким слоем; они должны
иметь рН в пределах 4,1--З4,3 (постановление секретариата ВЦСПС
N! 508 от 8 марта 1941 r. вr\rеняет в обязаtIность внедрение пасты при
работах с лаками, маслами, нефтепродуктами). После втирания пасты
рекомендуется не прнступать к работе в течение 5-6 мин. Паста леrко
смывается теплой водой. Хесин предлаrает пасту кЛслой реакции для
поддержания нормальноrо кожноrо барьера. Состав пасты: rлины обык-
новеНJjОЙ (лучше белой) 1,5 л, речноrо песку 25 л, керосина 0,25 л,
воды 1 л, технической H 2 S0 4 (65%) 0.075 л. Втирать поСЛе предвари-
тельноrо смачивания кожи водой небольшие ПОIЩИИ пасты и CMЫBaT
водой. Повторить 2-3 раза. -

105
уrЛЕВОДОРОДЫ
l( этой rрупяе мазей относится и защитная мазь Селисскоtо сле-
дующеrо состава: желатины 1,9%, воды 37,5%, талька 21,1 %, крахмала
пшеничноrо или картофельноrо 14,1 %, rлицерина 14,1 %, растительноrо
или минеральноrо масла 9,4%, борной или бензойной кислоты 1,9%.
Им;еютси защитные мази типа «невидимых перчаток», образующие
на коже тонкую пленку, предохраняющую от контакта с вредными ве-
ществами (так называемые rидрофильные мази). rотовятся они на ка-
зеиновой, метилцеллюлозной или мыльной основе. Одна из таких паст
(АБ-1) имет следующий состав; мыла нзтриевоrо cтporo нейтралноrо
13-11 %, rлицерина техническоrо 10-9%, rлины беlОЙ (каолiша)
41-42%, воды 36-38%. Паста, или мазь, утвержденная Ученым меди-
цинским советом Министерс.тва здравоохранения СССР; мыла и ланО-
лина по 30%, сульфированноrо KacTopoBoro масла 28%, борной кислоты
и талька по 5%. Защитная мазь «миколан» состоит из 10 частей
экстраrированноrо безвоДноrо ланолина, 40 частей хозяйственноrо
мыла, 30 частей каолина и 50 частей воды. Паста Полонскоrо: метил-
целлюлозы 3,-9%, rлицерина 11,7%, белой rлины и талька по 7,8%, воды
68,8%. Ряд дрyrих защитных мазей и паст см. в работе -Полонскоrо и
Хесина.
Применяют специальные промышленные очистители кожи. для
мытья рук после работы. В состав их обычно входят мыло, масла,
жиры (ланолин), сульфированные масла и пр. Примерный состав таких
очистителей: а) сульфированноrо Kacтop,9Boro масла 20%, ланолина 4%.
каолина или друrой коллоидной rлины 76%; б) вазелиновоrо масла
40-50%, сульфированноrо растительноro масла 50-60%, 25%-Horo рас-
твора желатины 10%; в) конденсированной окиси полиэтилена 24%, ми-
неральноrо масла (медицинскоrо, косметическоrо. не флуоресцирующеro
в ультрафиолетовом свете) 10%, лауриловоrо спирта 5%;- изо пропило-
Boro {:пирта 2%, мыла (не щелочноrо) 8%, воды 41 %. Рекомендуется
еще смесь, состоящая из тех же компонентов, но без минеральноrо
масла. Советуют применять такж и пудры, например, из равных ча.
стей тончайшей древесной муки и мыльноrо порошка с добавлением
2% буры. '
При работе с асфальтовыми лакам Ворохобин и Новикова реко-
мендуют мыть руки специальным растворителем (отrоняемая из керо-
сина фракция 170-180-2600), который, по их указаниям, не раздра-
жает кожи сколько-нибудь значителрно. Этот же растворитель рекомен-
дован для извлечения лаков из спецодежды перед стиркой.
Для защиты от канцероrенноrо действия смазочных ма"'Сел рекомен-
дуют втирание в кожу смеси безводноrо ,ланолина с ррованским аслом.
После работы следует тщательно вымыть руки водой с мылом; после
обсушивания снова втереть небольшое количество указанной смеси.
НеобходЙмо cTporoe соблюдение мер личной rиrиены, тщательное
мытье рук ,с мылом, обязательное мытье в душе после работы; еже-
пневная чистка или стирка спецодежды.
На парафиновых завоДах опасность' кожных заболеваний умень-
шается рядом рационализаторских мер, уменьшающих возможность со-
прикосновения кожи и одежды рабочих с парафином (Дзенджа, Шаф-
ранова), Для борьбы с канцероrенными свойствами - тщательная очи-
стка масел (rидроrенизация, обработка активными сорбентами; см
также. Сланцевые смолы); разбавление заведомо кзнuероrенных масел
lIеканцероrенными.
Первая помощь - C'd:. Бензин.

НЕФТЬ И ПРОЛУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ
107
Определение в воздухе. Определение парообразных и rазообразных
уrлеводорОДОВ см. Предельные уrлеIJОДОРОДЬ{' ряда метана. Применяется
также эмульсионный метод (см. Бензин). Определение аэрозолей сма-
зочных масел, парафина и т. Д. улавливанием аллонжами с водой или
эфиром. В первом случае отмывание масла и парафина эфиром, выпа-
ривание эфира при 37-400 в струе высушенноrо B03ДYX; определение
прuвеса трубок (Астапеня и др.).
Литература
А б JI И Н а. rиrиена труда и техника безопасности. N! 1. 78 (1935).
А н и с и м о в. rиrиена и здоровье. N! 7, 40 (1941); Здравоохранение СQветской
Латвии.. 131 (1951).
А с т а п е н <1. r е Д р () й п и 3 е JI ь к и н а. rиrиеl1а труда и техника безопасно
сти, N! 4. 75 (1935).
Б и р н (Вуrп). Jоurп. Amer. Med. Assoc., 125. N. 6. 405 (1944).
Б JI ю М и др. (B1um, РеН. Assou1y)..,ArclL malad. profess.. 12 N. 5. -5% (1950.
Б JI 9 Н Д И П т и др. (Вlапdlпg. Ktnt. Pristley. Rebner). Arcb. Iпd. Hyg. а. pccup.
Med_. 4, 335 (1951). ' .
Б о r Д а т ь е в а и В и д. вопросы эксnеримеm'альной биолопlИ к медицины.
вып. 1. 217 (1950. ..
Б о м а р. rиrиена. безопаси<,сть и паТОJlоrИ<l труда. N! 8-9. 153 (1931J.
В е л JI и др. (Well. Smyth. Nale'. Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med., 5. 535 (195О!).
В е р х о в с к а и. Архив БИОJ!оrических наук. 61. N! 2. 47 (! 941).
В и r Д о р чик. Сб. "Индив'идvальнаq защита opraHoB дыхаНИ<l от IIред«ыхеrазор
и паров на производетае... стр. 77. ИЗд. Лен. ин-та rиrиепы труда и профзаБОJlева-
ний. 1938.
В о Р о х о б Н'Н. Е к и м о в а и К у ров. ЗаЧJIстка ваrоно!,-цистерн из-под темных
нефтепродуктов под ClleTJ'ble, изд. ,Пе\l. \I\I-Ta охраны ТРvда, 1938.
В У д х а уз (Woodbause), Jоurп. Hyg.. 47. 121 (1950).
r е JI JI е р (Heller). Journ, Ind. Hyg. а. Toxicol.. 12. 1115 (1934).
r е h р и (Henry). Brlt. Med. Bull.. 4, N! 5-6. 389 (1947).
r ерш е н о в и ч и Рей х е JI ь с О н. Труды И материалы объединенной лабора-
тории taнитарной службы Рllзано-УраJlЬСКОЙ ж. д.. вып. 4. стр. 36. 1935.
r е р m е н о I! и ч и Фри д. Механизированнаи промывка цистеQН полимерами.
Саратов, 1941.
r о л д ш м и Д и И в а н о в, Труды Пермскоrо медицинскоrо ин-та. вы.. 4. 1934.
r ю r е н е н и др. (Huguenin, Pauvet. Mazabraud). Arcb. malad. profess., 11. М 1. 99
(1951).
Л и ц и др. (Dietz, Кing. Priest1ey. Rehner), tnd. Eng, Сhеш.. 44. N. 8. 1818 (1952).
.n о л r о в. Сб. .ПрОМЫШJенная токсиколоrия.. вып. 2. Медrиз. 1939.
Л о У н и н r. Downing\. Journ. Amer. Med. Assoc.. 148. N. 4. 245 '195 ').
,,3абол_евания кожи от охлаждающих жидкостей и нефтяных -масел--:-, Биомедrиэ,
1937 (работы РедрОllа и Скляр. Редрова и Лолrова. Жадина. Пака. Трибух, фрейфельд'.
З а n о л ь с к и й и В о р о х о б и н. f'б, .Линамические и микрохимические методы
анализа воздуха ПрJмышленных предприятий". стр. 110. изд. Лен. ин-та охраны труда.
1934.
ИНСТРУК!lИЯ по изrотовлению. применению и хранению СМ1\зочно-охлаждающих (:Jэе-
жущих") жидксстей, изд. Орrанефти, 1938.
К а з а к е в и ч. rиrиена и санитария. N! 7. 30 (1948).
К Р у и к ш е н к и С к \1 iI й Р (Cruickshank, Squire). Brit. Journ. Ind. Med.. 7, N. 1.
1 (1950).
К у Р и ц к и й и П а к. Об охлаждающиХ маслах и жидкостях. употребляемых
пrи обработке металла резанием. Лис;rовки н.-и. Ин-та орrанизаuии и охраны труда
в военной ПрJмышленности. вып. 13. 1934. '
К 9 нО Н (Сапоп'. Journ. Amer. Med. Assoc., 115. п25. 2176 (1940).
Л а зар е в. Токсиколоrическая характеристика смазочных масел. Материалы по
вопросцм rиrиены труда. промыwленной токсиколоrии и клиники профессиональных бо-
лезней, вып. 3. стр. 97. изд. f'oPbK3BcKoro ин-та rиrиены труда' и профзаболеваний, 1946.
Л о с и К О В И Л У к а ш е в и ч. Нефтяное' товароведевие. rоетоптехиздат, 1950.
'л е ш б о и др. (Lalsbbaug. Grun, Redeman). Arch, lnd. Hyg. а. Occup. Med.. 11.
N! 2, 237 (1950). ",
М ар х а с е в и др. rиrиена и здоровье. М 7. 72 (1941).
М е й е р_ Б Р о д н и Ц (Meyer-Brodnltz), Arch. Gewerbepathol.. 3, 523 (1932).
М у Р (Moore). Brit. Journ, lnd. Med.. 3. N. 4, 25() '1946) (литература).
.Охрана труда на водном транспорте" изд. Лен. ин-та 'охраны труда, 1937 'работы
Ворохобина и Челищевой. Воробихина и Екимовой. Иоффе. ВиrдорЧИК и Иоффе, Воро-
хобина. Танцурова, Челищевой и ЕкимовоЙ>.

108
vr УЕРОДОРОДЫ
n а т е с. Труды Амн СССР. 21 1<;1 11952'; Архив патолоrии, N! 8, 86 (1951..
П е т е р с о iI Реlеrsоп. J 'urn. 01 P.fhol.. 40, 15 П918. .
Поп е л ь. Профессиональн,я паТОлоrия и rAr-'ена труда, сб. 6, rосиздат. 1929.
При О р priOr). Zепtr?IЫ. Oewerbehvg" 16 187 (1 .39 .
Про Д и и т и- др. (Pr.udifil. v.п Ordstrand. Miller). Arcb. Iпd. I-'yg. а. Оссир.
Med" 1. N! 1. 5 19[0.
Про к о Ф ь е в а. Архив бнолоrнческих наук, 51. 121 а9'18'.
Роз е н т а л ь. Поражения кожи, вызываемые м.шеральными смазочиыми маслами.
изд. .пен. КО)l{Н -венеролоrическоr,-, ин-та 1'-138.
С У r и у р а и др. (Sugiura, Srnith. Sunderland'. Cancer Researsh 9. 61 (1949).
С а н Д е р л е н Д и др. (Suпdеrlапd, Srnith. Kanernats14- Sugiura). С.псеr. 4. 1232
(1951).
С м и 7 И др. (Srnith. Sunaerland, Sugiura). Arch. Iпd. Hyg. а.. Оссир. Med.. 1.
N! 4, 299 ,19EiI.
С м и т Srnith" Там же. 5, N. 3. 243 (1952).
С э в и Д)l{ и Т и р е р (Savide. Tyrer). Brit. Journ. Iпd. Med.. 8, N! 1.
26 (1951 .
Технические нормы на Ifефтепродукты. rостоптехиздат. 1952.
т у о р т и Т у о р т Twort, Twort). .)'опrп. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 13. М 6. 204
(1981); Brit. Med. J' urn. стр. 286 (1934).
Фи ш е р и др. ("ischer. Pristley. ЕЬу. Wanless. Rеlшеr). Arch. Ind. Hyg. а.
Оссир. Med. 4, N! 4. 815 (1951).
Х е с и н. Советская медицина. N! 1-'---2 (1944).
Х о л т и др. (f-'oit. Hendricks. Eck.rdt. Stапtоп. Page). Arch. Ind. Hyg. а. Оссир.
д.. 4, N! 4. 825 (1951).
Ч е l' н о ж у к о в, К р э Ii н и Л о с и КО В. Химня МИНР!lЛЬНых масел. rостоп-
техи,,", вт. 1951.
Ч У м а к о в. Пути изучения клиники, лечения и Jtрофилактики профессиональ-
ных ПOJ:ажениli КОЖИ в rOpbKOBCKOM крае, сб. М 1, rорький. lЭ33.
Ш а фра н о в а. Вопросы техники безопасности и травматизма в ropHoli ПРОlolы-
wпеннзсти. стр. 457. СРI\экrиз 1931.
Ш () ш к е с и др. \Shoshkes. Banlield. Rosenbaurn'. Arch. Ind. Hy.g а. Оссир.
Med.. 1 М 1. 20 (19-50).
Э б и и др. (ЕЬу, Wanless, Rphner). lиd. Еи/\,. Che!l1., 43, 954 (1951).
, Э Р r а р Д т и r ю фре Ii (Erhardt. Oueffrey). Arch. -<Jewerbepathol.. 9. 361
(1989).
Эре н б у Р r. С л а н с к а я И Ч е р н О б е р е ж с к И Й. Бюлл. Лен. ин-та rи.
rиены 1р/да и техники безопасности. N! 7-8 (1931).
ПРОДУКТЫ ПИРОЛИ3А НЕФтяноrо,срья
Зеленое и бурое масла
Применяются как сырье Для ПРОизводства ламповой сажи: в рези-
новой. лакокрасочной и полиrрафической промышленности.
Физические свойства. Начало кипения 1500.
ХUJ!Uческий состав. Смесь высокомолекулярных полициклических
ароматических уrлеводородов.
Токсическое действие, при смазывании кожи к рол' и к о в 1 раз
в 3 дня или 1 раз в неделю из расчета 0,5 Z/KZ вес их резко упал, Ha-
чительно уменьшил ось количество эритроцитов, число сеrментированных
полинуклеаров ПОВЫ9fЛОСЬ. Все животные поrибли в разные сроки
после 2-3 и 7 смазываний кожи. На вскрытии: мутное н!J,ISухание, об-
Ширные некробиотические изменения и ,разрастание_соединительной
ткани в печени. деrенеративные изменения и кровоизлияния в сердеч-
ной мышце, почках и надпочечниках. На месте смазывания _ разраста-
ние nOKpOBjfOrO эпителия и, особенно, эпителия придатков КОжи. Такой
же эффект и при смазывании кожи раствором зеленоrо масла в то-
луоле (1: 5) при дозе 1 ме раствора на 1 кi: веса животноrо. Более

rОРЮчИЕ rАЗЫ
109
выражены изменения в Коже. В селезенке - деrенеративные изменения
с исчезновением ФОЛЛИКУЛОВ и rибелью форменных элементов.
Меры предупреждения - см. Продукты cyxo переrонки KaMeHHoro
yrля и сланцев. \
Литература
Б о r Д а 'f ь е в а и В и д. Вопросы экспериментальной биолоrии и медИЦИНЫ.
вып. 1, 211 (1951).
НефТЯНЬlе пеки
СМОЛJIстые вещества - побочные продукты пиролизных (нефтеrазо-
вых) заводов при техническом пиролизе нефтеrазовоrо сырья. Служат
сырьем для получендя кокса; как заменители каменноуrолlpНОЙ смолы
применяются в производстве толя. Вредное действие специально не изу-
чено. "
.
Лакойль
Фракция продуктов пиролиза нефти. 'Содержащая' большое киче-
ство ароматичес,ких уrлеводородов. Используется в производстве искус-
ственной олифы. Вредное лейетвие не изучено.
rорючие rазы
'!о.
Природные rазы и искусственные rазы, получаемые
при сухой переrонке или rазификации твердоrо топлива
Встречаются природные rазы (П. [.) в СССР во мноrих MeC1:1ix как
в связи с меСТОР9JJЩениями нефти, так и независимо от ниХ. Наиболее
известны rазы CapaTOBcKoro, Куйбышевскоrо, Дашавскоrо месторожде-
ний. Искусственные rазы (И. [.) получаются путем сухой переrонки
(коксование) или rазификации твердоrо топлива (rидроrенеJ1!торы, до-
менный процесс)/. Более современные процессы - rазификация твердоrо
топлvва в струе окис,лорода или под высоким давлением; подземная
rазификация уrлеи и т. .n.
Применяются, rлавным образом, как топливо, для получения сажи.
П. [. служат источником получения rелия. Из тяжелpIх yrлеводородов
П. [. получают бензин. . '
Физические свойства. Бесцветные rазы БОЛI,шей частью без запаха
(если только не содержат сероводорода и друrих сое.цинений ёеры);
леrче воздуха (плотн. кмебле1'СЯ от 0,5 до 0,9). ,
Химический состав П. [. неодинаков" но ОСIЮВНОЙ составной частьЮ
их Яlвляе"юя метан. Саtpаюво}{ий rаз содержит 94,3%, КуйбышевCJКИЙ-
74,6%, Дашавский - 98% метана; в rазах разных районов ДаI'еcrана',
Керчи, Баку, Мелитополя, Ухты -от 80 до 98% метана. Содержание
высших уrлводородов незначительно:_ от долей процента до несколь-
ких проценТов. Состав rазов' некоторых районов может быть неоди-
наков в разных пластах. По американским даllНЫМ (Шренк и др.)
в rазе может также содержаться небольшое количество беНЗОJl'а (до
0.06 .мz/л).

но
уrЛЕВОДОРОДЬ!
fWМiИмо yrлевоДороДов, в тазе может ПРНСУ1'СТ'Вовать двуокись
уr.mерода в количестве от 1-2 до 20%. Относ'ительно мното двуокиси
уrлерода содержитс'я в тазе некоторых КавказСких месТОРОЖдений
(Сураханы, Биби-Эйбат-до 15.5%, Датестанскне отни--7,5%, Дузлук
и Берекей-I0,14%). Количество азота оБЬjЧНО незначительно (до 5%),
хотя в rазах некоторых районов Азербайджана доститает 40% н выше.
Иноrда в п. r. содержится rелий (до 1,28% в некоторых тазах США).
О rиrиенпчес'Кой точки зрения особенно важно' содерЖlЫLИе серо-
водорода. С этой стороны наИ,более интересны rазы района второто
Ба'ку. О<:обоrо- !Внимания заслуживает rаз месТОРОЖдения ШОр-Сf.
 состав этою rаза входят: 5-25% С0 2 , 1,8-20,1 % метана и друrих
уrл.еводородов, O,5--J1Il,8% кислорода" 2,9-10,1 % азота и дрyrих инерт-
ных rазов и 2,4-45,7 серово.цорода. В нем присутствуют таКже следЫ
мышьяка и селен (rершенович; Компанейц и Ольшанский). В са-
paТOBKOM rазе содержание cepOlВoдopoдa .составляет Bcero ,р,0б5-
0,018% (Лось JI1 Садовникова).
Среди п. r. нужно отличать совершенно иные по составу Heyre-
водородные rазы, напрнмер, утлекислые.
И. r., получаемые из твердото топлива, сильно отличаются IIO
составу от п. r. Основными их компонентами являются окись уrлерода,
водоррд и азот. Количество метана lf высших уrлеводородов обычно
колеблется' в пределах 20-30%, колич,еC'l'ВО уrлекислоты 5-10%.
Токсическое действие П. r. специально не изучалось. В технических
руководствах П. r. рассматриваются всеrда как безвредные вследствие
отсутствия в них окиси уrлерода, в чем заключае1'СЯ rлаrвное их отли-
чие от большинс'IВЗi дрyrих техюtч.еских rОllЮЧИХ rазов. Действие боль-
щей части П. r. сводится, вероятно, к удушенцю вследствие уменьшения
содержания КИСЛ9рода во вдыхаемом воздухе. Так как ДЩI TaKoro дей-
ствия неQбходимо очень высокоо-процентное содержание rаза, то воз-
мржность отравлення 'деЙСТВИ"I'ельно ничтожна.
НаРКОТffческая концентрация сжижеННQrо П. r., состоящеrо в основ-
110М из метановых уrлеводородов с примесью олефинов, для б е л ьr х
мы шей еостаrвляет 200-31,')0 мefл, а смертельная 400-50О ме/л
(Моrилевская) .
rазы, 'со:цержащие сероводород, очень ТOIКсичны. Известио большое
КОЛJfчество тяже,пых и молниеносных смертельных отравлений. .По
Компанейцеву и Ольшанскому освобожденный От сероводорода n. r.
месторождения Шор-Су при концентрации 20% не дает токсическЬro
эффекта В опытах с б е л ы м и к р ы с а м И, в то время как концеН11ра-
ция 0,3% при содержании в rазе 22% серОВWl:оро\да Clмертельна втече.
ние 3 мин, при повторном ВДыхании П. r., состоящеrо из 92-95% ме.
rзна, "2-3% э;rана и 2-6% бутана н пропана, дважды в день (по 1-
2 мик В течение 5 недель) у морских сви,нок нарушал,ся спер-
матоrенез, что объясняется KpaTKOBpeMeHHtIM лишением кислорода
( Камерон).
T<iIк как основным токсическим areHToM И, r. являе'i'СЯ окись yrле-
;рода, действие их будет рассмотрено ниже. Kar'aH указывает, что то-
ксич,ность, иа.пример, Д:оменноrо rаза .для 'МЫШ6Й не равна текситчноств
ЭR!вивалентной концентрации окиси утлерода, что видно из общей кар-
ти1iы отравления и 'Смертности, а также на:рушения окислительных про-
цессои. Речь идет о комбинярованном действии всех компонентов таза,
из которых наибольшее значение, кроме окиси уrлерода, придается дву-
окиси уrлеро.о;а и возможной примеси' цианистых соединений.

rОf>ЮЧИВ rАЗЫ
111
Индивидуалы-/ые защитные приспособления. При работе в очень
высоких ко!щентрациях rаза - изолирующие кислородные приборы (см
Метан), шланrо'вые изолирующие противоrазы. При- неВЫСОЮj;Х концен-
трациях rаза, нормальном содержании киеж)рода и наличии cepoBoiдO-
рода-фильтрующий противоrаз марки кд (номенклатура МХП,1951).
См. также ч. Il, Сt\РОВОДОрод.
Меры предупреждения. Надлежащая очика П r. от сероводо-
рода, установ:пение предельноrо wo содержания.
rерметизация тр}'бопровоДов: И всей a1IiII1J:paTypbl С постоянным кон-
тролем за их состоянием. Сиrнализация об опаоных по rазу местах
(rлавным образом это относится к rазам, содержащим сероводород).
Периодичеокие меди.цин)(жие осмотры при добыче и о_чистке MHorocep-
нистоrо rаза, 1 раз в 12 месяцев (приказ Министра здраВООХiранения
СССР от 17 июня 1949 r. за .N2 443).
Литература
r ерш е н о в и ч. Безопасность труда в rорнuй промышленности, N! 5, 31 11
К а м е I? о н (Сатетоп). Реф. I:Hol. Aostr., 26. N! 2. 3436 (1952) -_о
К а r а н. Фармаколоrия и токсиколоrня. 12. N! 1. 4J (Ш44).
К о м п а н е й ц е в и О л ь ш а I;i  к и й_ научные труды Ташкентскоrо меди-
цинскоrо ин-та, стр. 42-47. 147.
JJ о с ь и С а Jf. о в н и К О В а. fиrиена и санитария. N! 12. 23 (1945),
М о r и Л е в с К а я. феративные материалы по вопросам rиrиены труда. про'
мышленной токсиколorии и клинике профессиональных болезней. ВЫ". 1. fорький. 1943.
Н а м е т К и н. Химия нефти. fОНТИ. НМ9.
Р а r о зин. Справочник по авиацl!lolJlНЫМ и автомобильным ТОI):ливам..fостоптех
издат. HJ43. .
Ш Р е н К и др. (Schrenk, Yant. Pierce'. U. S, Bureau 01 Mines, Reports 01 Invest.,
N! 3293 (1935).
Нефтяной ["аз
Получается при креКИl!II'е нефти.
Применяется, как и црирОДНlЫй rаз, rлавным образом как топливо.
В сжатом виде, в баллонах (блаyrаз) - для освещения, при aBToreH-
ной сварке и для получения моторных топлив; как исходный продукт
для ряда орrанических синтезов.
Химический состав. Отличается от природноrр rаза тем, что на-
ряду сметановыми уrлеводородами (36-1Ю%), rлав.ным образом ме-
таном, содержит большое количесТIВО (28-48%) непредельных уrле-
водородов -олефинов (этилена и ПРОПИl1Iена); 6,5-14% ВОДQ}>ода,
около 1,5% двуокиси уrлерода, и до 8% азота. В состав ra30lB катали-
тическоro крекинrа ВJlОДЯТ, в 32lJ3исимости от ви:да крекинrа. 22-97%
метановых У'fлеводородов (метан-бутан) и 15-27%. олефи:нов (эти-
лен _ бутилен): Количество сернистых соединений. rлавным обра-
зом сероводорода, зависит от содержания их в нефти и степени
очистки.
Токсическое действие Clпециально не изучалось. OC1'pы отраffiJlения
мало вероятны (по краЙ1lей. мере тяжелые), о хронических также из-
вестно мало. При добыче и перера:ботке мноroсернИ'стой нефти н. r.
боrат cepoBoдopoiдOM, который и 06словливает, rлав.ным образом, ero
деЙСТIВие. Однако токсичность Н r. определяеl1СЯ йle только. cepOBOO-
РО:ДОМ. но и комбинированным деЙ'О1'щrем серо.ВQ:доро:да и уrлеводородов
(Шур). С;!4. также Непредельные уrлеводороды ряда этилена, Этилен.

112
Yl'ЛRВОдОl>ОДЫ
Пропил,ен, Предельные уfлево:дороды ряда метана. Метан, Сероводо-
род, {1риродные rазы.
Индивидуальные 8fJЩИТ-1tые приспособления. Меры предупрежде-
ния - см. ПРИРQДные rазы.
. Литература
о (j р я д ч н К О в. Химическая pepOТKa уrлеводородных rаЗОQ, rOCTOnTex-
I!Здат, rw.
Шур. Фармаколоrия и токсиколоrия, 12, N. 1. 47 (1949).
АроматичеСl{ие (бензольные) yr ле,водороды
Физические свойства. Преимущественно жидкости, частью тве'рдые
тела с ароматическим запахом. Т. кип. в rомолоrических рядах воз-
растают с увеличением ЧИСЛа атомов yrлерода в одной боковой цепи
или с увеличением числа боковых цепей. Т. кип. изомеров отличаются
друr от друrа довольно мало. Плотности меньше единицы, но выше,
чем у предельных инепредельных yrлеводородов с тем же числом
yrлеродных атомов. Отдельные А. У. сравнительно близки по плот-
НОC'I'Ям. Раств. в воде очень мала, lЮ все;ке выше, чем раств.
оответСТВУЮЩИJi по числу атомов уrлерода .уrлеводородов жирноrо
ряда или циклопарафинов. См. также табл. HIf стр. 114-115 .
Химические свойства. НаиболееараtКтерная особенность бензоль.
HGТO Яiдра - лреимущественная склонность к реакциям замещения, на-
пуимер, к за,мене атомов водорода, НИТРОnpУIIIПой (нитрование _ при
действии азотной кислоты), сульфоrруппой (сульфирование-при дей-
ствии сернор кислоты), rалorеноllr!- Однако, в отличие от предельных
уrлеводородов, возмшкны и реа!кции присое.цинения. Так, возможно
присоединение водорода, но оно происходит трудно (лишь в ПРИ::УТ-
ствии катализаrroров) и при'водит к образованию циклоrексана или- ero
производных. .
Беноольное ядро весьма стойко по отношению к окислителям, При
действии окислителей на rомолоrи бензола окисляются обычно боковые
цепи, а не ядро. \ '
Токсическое действие, I1ары А. У. в SЦICOких концентрациях обла-
дают более или м,енее вырнженным наркотичеаким действием, однако,
весьма отлю\ным от деиствия хирурrичес'Ких наркотиков. При этом на-
блюдается заметное различие между двумя rруппами А. У. К одной
rруппе отнс>сятся бен30Л и те ero производные, у которых две алкиль-
ныё rруппы Стоят в пара-положении. Эти А. У. вызывают у б е л ы х
'м ы шей (а также, повщn:имому, и у м о р ос к и х ос в и н о к) характер-
I ное мелiое дрожание. переходящее затем в отдельные си.льные подер-
rивания Bcero тела. рсе остальные А У. - ПРОИЗ1водные бензола, _
вызывают у животных постепенно нараiстающее уrнетение, изредiка кло-
ничеекие СУДОрОfИ. Рефлеюсы при действии БОЛЬШlfIlютва А- У. сохра-
няются почти до самой смерти, наступающей от остановки Дыхания
(Лазарев).
СЩIа .цействия паров- при остром otра'влении изменяется не столь
закономерно, ка,к qр,и дейC'I'В'ИИ друrих уrлеводородов. Тол'УОЛ несКОJlЫЮ
яд'овитее бензола, но этил бензол менее ядовит, чt' толуол.
.

АРОМАТИЧЕС1ШЕ (БЕНЗОЛЬНЫЕ) уrЛЕВОдоРОДЫ
113
Наркотические и смертельные концентрации паров А. У. дЛЯ
белых мышей при 2-чаСОБОМ Боздеt.СТВИИ
.
.коицентрации Конце"трации
же/л 'м;?jл
'" '"
Название = Название =
",= 
о'" од од
",!Е .. ",;Е ..
00 с:>. 00 с:>.
"'., '" "'''' '"
00 ::; 00 ::;
'Ос U 'Ос и
I
Бензол 15 45 Псевдокумол (1,2,4-
Толуол. 10-12 30-35 'триметилбензол) . 40 (?) '"
Этилбензол 15 45 Мезитилен (1, 3, 5- 0-
;>,
Ксилол -(смесь изо- триметилбензол) 25-35 :=
меров) 15 50 н.Ьутилбензол . . 15 ...
:s:
о-Ксилол . 15-20 30 n- Диэтилбензол 30 о-
. u
м-Ксилол. 10-=-15 50 n-Метилпропилбен- о
"1
n-Ксилол. 10 15-35 зол 50 (1)
Пропилбешюл 10-18 20 n-Метилизопропил- Не :r:
Изопропилбензол 20 - бензол (uимол) до-
n-Метилэтилбензол 15 -- сти-
rHyT(,
...
Соединения с разве11вленной боковой цепью действуюТ сла.бее, чем
изомеры с нормальной цепью (ер. пропил- и изопропилбен30Л), одно-
замещенные-сильнее, чем соотве11Ствующие дну- и трехзамеiценные
(ер. ПрОПИЛ-, .метилэтил- и триметилбензол). ПОЯlвление ратной с'вязи в
боковой цепи влечет за собой резкое усиление раздражающИIX с'войCТIВ
паров уrлеводорода (,стирол)-.-
Хр<>НИ"lеекое отравление А. У., в ОТЛИ"lие от OCTporo, хара:ктери-
зует.ся свеобраз'нЫlМИ и тяжелыми поражениями крови и кро.ветворных
орrаиов, а та,кже рядом rлубоких изменений сос!удисroй системы и дру-
tих Ор1'анов. При этом наблюда.Юl1С'Я большие различия между разными
А. У. Сильнее Bcero ивменения в крови и кроветворных opraHax (000-
бенно в костном мозrу) при действии бензола, поэтому именно он
ЯВЛЯell'ся практически наиболее опасныIм из А. У., "lаще Beero вызы-
вающим тяжелые хронические отравления.
В какой мере характерное хроническое действие А. У. являеl1СЯ
результа,том дей,ствия их самих и в какой - продуктов их превращения
в орrанизме, пока неизвестно. Во всяком случае у,етановлено, что в
орrанизме А. У. частично по:цверrаю1'СЯ более или менее rлубокому
окислению, причем у rОМОl7юrав бензола ою!,сление происхоiд!W в боко-
ВОЙ цепи.
Местное деЙСТ8/lе на кожу rомолоr'(ув бензола. возрастает пО' мере
увеличения числа меТJlЛЬНЫlХ rрупп - ОТ беНЗОI7I,а до триметИ'JIIбeнзола
(мезитилена). А. У. с 4 метильными rруппами действуют слабо. С уве-
личением hдины одной боковой цепи сила действИЯ увеличивается
только ОТ бензола до этилбеНЗОЛJl_ Пропилбен30Л действует почти :так
же, как ЭТJlJl,бензол, БУ'l'илБензол - rop аздо слабее (Эттель) .
Определение 8 воздухе. Жидкие А. У. Moryт быть определены не.
специфическими методами - поrлощением силикаrелем, активированным
8 Зак. 1213. Н. В Лвзарев


==
;.:
u
CI)
:r
==
too
cd
::е
о

cd
=
too
U
-=
о

CI)
=:
;.:
u
CI)
:r
==
CI)
==
8fЭo
114
..
.., с
t:c
о .
::е'"
,,'"
,,-СО
О _
со'"
..,.;
соо
co
=

о
со

=
CI)
&;
""
>.
lIдво
ЧJ.;)()I/J,оrru
'z.з 'д
ww '(oQi;) lIдво
Ч.Lозлdu/{
,....

:а
==
.а
&;
о
CI)
==
CI)
.е
......
30
&инапих
еdАlIdзI1W3
о
с:>
""...
:l3Я
VI'IRdJllt,{X3ltOW
ХI!ИЯОItА
][l'IН1.1'I90
в 3ttнВЩоз
..
'"
>.
"
"-
о
-&
.,

:'J
:I:
ЛЕВОДОРОДЫ
-.
CI)
:Б
:<:
:<:
'"
 >=(
 g 
..g;
000'"
.в
t-o
c'i
"<1'
.....

.....
6
00

00
cs
.....
.....
а5
t-o
,.Q
(-о
u
g
>=(
==

со

u
"=
о
'"
:<:
CI)
t.Q
.
s
=.а
>=(=
оCl)
ut:f
=-=
"о
0=
&;0
о;.:
::е о
'O
о -о о о
 
I I о о I I
iCe:>C\lI!').cLO
-_С:<1___
t-o"<l'О'....."<I'ф
"<1'"<1'''<1'0.....0
o_qqcSqq
000 00
C'I
<:'5

00
cs
.....
.....
:8
00
cs
'"
.....

CI)
::Е
о
Е-
':l
u
:€
u
"=
о
'"
:<:
"= CI)
о 'о
>, "=
"= =
о (-о
Е- m
t-o
<:'5
'"

C'I
g
.....
!D
00
О
ф
.....
CD
О
....
."

U
:€
u

"" .,
ХХ
"'u
u......
... :r::
u
u ."

U
C'iC'!
"<1'"<1'
11:>
ф.....
tб
q0C2-
О.....
..... .....
о о
"" 00
ci' r;:-
- ""
00
"<1'0
o
t.qtq
о' C'I
11:> 11:>
..... .....
.....
<:'5С'1
00 О
..... C'I
"<1' C'I
фф
00 00
6cS
о'> о'
..........
6cS

C'I 00
Ф11:>
00 00
66
..... "<1'
C'I C'I
a5
:::
со ::::
ХХ
... ""
Uu
о;Ео;Е
со со
Uu
"= ,....
о :<:
   
"= CI) g 0:<:
g,,? :<:
:<: ,.... '" "=
 1:: "= "= 'о =
"= 0= "=:<:
=8..::;;(-0='"
1:: 1:: >,>, ::;;-е-
о о :c1.Q <
с.. (т) '-'" ......
t:;s;; i i

'"
о
6
I I l
11:>
 1': C'i"':.
'" '" "'"<1'"<1'
и:> 'О
Ir
..... .....
'" L')
"<1' о; "Q C'I '"
"<1' '" '" CD 00
___;...с_
\0 о
с:> 
"" -...
...... t"--o -1C
00 CD ффф
OQ 00 000000
cs 66cScS
со <.о CDф-
- ..... --(':1
;g
.-4 _ ___
11:: It . =: 
... ...
... ... "'Хх
Uu
X
-.-.-. се I!)
'" '" "'U:r::
ххх",...
UUU:r::U
'-' '-" '-" u '-'
о:: "=
 g
== :<:"=
>=(::е= g
u:a::e 
==1:1': (-0'0
"з3"=
ot:f,,="==(-o
o = = = (-о '"
::е 
 OE:E:E:

hРОМАТl'!ЧЕСКИЕ (БЕнзольныI!) уrЛЕiюдоl>одЫ
115
 

c:s
G'i
G'i
<.с?-


 6
:s: о. о!:
5 50; а
cl. м .-.o
t::o;:S::z:o;o.

a
::E1P:Et::---Ci:J\С'
f:.  t:. 
8"
:€
u
ох
'"
u
."
:с
u
'"
---
:Е
u
:с
u

u
:Е
u
со:
::!i
ф
с.=
:o=
v:s::!i
:::f'1CO:
0J::
о:=ф
"оё
СНС>
::!i
о
""
-Е
'"
u

u
'i;Q
...
U
 ,-..
:s: о;:.:
  ---
::s .....-::!i 
:s: :.:::.: о;
{: g{:o; 
IO-=а'О:S;:
MQ)1.CMM
:z:u :z:ф
<:'I-5
- -
i:
'"
u
."
'?>
::r:

""
:r;"
u
.-"
'?>
::r:
u
---
.
vg=
o::!i
=\0 со:
 J::
оСО:ф
:Ecr
 ;g.=
о  ::!i
""jЗ:s
ф=
::r
,
'" 
1:" о; о. о;
Q)O E-оО-.
r;- 3
iQ,c 
8..
-  - 
C'I ::!i ___<:'1 ::!i___
. .
Фо",
=\0 
u.= t::
Оф
==:::r
,.Q
 0';.=
ОФО
::!i "1:=
О o
""J:::=
о;
О
О.
:s:
Е-<
u
о;
О;:.:
ОЕ-<
о.ф
:s:::E
Е-<,
Uts
r- :э::
;Е
'"
u
..:!:
:Е

..

ч..
'?>
::r:

'"
""::r:
::r:u
)k
.....::r:
-u
u-___
"'u
::r: 00
"'::r:
u'"
u
о!: О
:s: о. о!:
5 50; а
р. M.g.-.O
t::o;:S::z:o;o.o;
o
a
::E1P:Et::---Ci:J\О
t:..- i:. 
8"
со:
::!i
ф
с.=
:o=
v:s::!i
:::f'1CO:
0J::
о:=ф
"оё
0\0
::!i
о
""
 .-.
:s: о;:.:
  --
::s .....-::!i 
:s: :':::.: о;
о. 00. :s:
Е:' 3 E:' 3 !;;
MQ)1.CMM
:z:u :z:ф
<:'I-5
- -
.
vg=
o::!i
=\0 со:
 J::
оСО:ф
:Ecr
 ;g.=
о  ::!i
""jЗ:s
ф=
::r
,
'" 
1:" о; о. о;
Q)O E-оО-.
r;- 3
lQ,6 
8..
-::?-
C'I ::s -:::.<:'1 ::!i___
. .
Фо",
=\0 
u.= t::
Оф
==:::r
,.Q
 0';.:::
ОФО
::!i "I:r:c
о o
""J:::=
о;
О
О.
:s:
Е-<
u
о;
О;:.:
ОЕ-<
о.ф
:s:::E
Е-<,
Uts

116
Vrв6доf>6ДЫ
у,rлем, парафиновым маслом или сжиrанием совместно с друrими уrле.
водородами. fрупповой мето:П. определения А. У. основан на их спо-
собности леrко превращаться. в нитросоединения (l\Iе'I'O:П. не опецифи-
чен в присутствии хлорбензола, нитробензола, динитробензола и дини-
трохлорбензола). Обра.зующиеся нитросоединения определ,яю'I1С:Я затем
объемным, КОЛОрИJметричroким, реже весовым опособом_ Колориметри-
ческий метод наибоЛe€ точен; он основан обычно на реющии полинитро-
соединений со щелочами. При этом нитросоединеILИЯ различных А. ,У.
дают следующие окраски: бедзола --Сllне-фиолетовую, ;>IfОЛУ'Ола - сине-
ЧПРJ.:fUJn М_Jli("ипnп - ТРйНс\ЧРЛёйVJ() t1_.J(.('/Яi - 1l'nЯРlпn_f}мnvJl'\ ПnРП_
/
сн
Встреч.ается в ПРОИ-3ВОДCТIВенных условиях при получении из камен-
HOro уrля (коксобензольные заводы), при ароматизации нефти дл1f по-
лучения 5" в составе некоторых нефтей, в составе MOropHblX топлив, не
ТОЛЬКО авиационных, но и обычных автомобильных; при пол,учении раз-
личных аmшлбен30ЛОВ. В небольшом количестве моЖет содержатьсSL
в каменноу.rольном светильном rазе, нефтяном rазе и т. П_
ние\1 uеНЗО.lа и HCI\.OTOPbJX erO дериватов. ОСТОН на ...-,ону, .l.
К узь м и н а. Информационные материалы по санитарllO-х,имическим методик!'м,
из.д. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1947. .
Л ю с ц а к (Luszak). AbhandJ. а. d. Oebiet. d.. Hyg., 1935.
М r е б ров. Отравление продуктами переработки нефтн (бенаол, толуол), Баку,
1931 (литература).
С о с н () в и к. Сб. .Промышленная токсиколоrия", стр. 52, Ме.дrиз. 193"4.
Fiпаl Reports 01 the Comni1ttee 'о) BenzoJ. Nation. Salety CounciI. N. J., 1926.
..
Формула C 6 .J-'e
Бензол
СН
/f"-.
не сн
l' 11 или
не. СН
/
сн
Мол. вес 78.1 1
/"-.
I I
"../
Встреч.ается в ПРОИ-3ВОДCТIВенных условиях при получении из камен-
HOro уrля (коксобензольные заводы), при ароматизации нефти дл1f по-
лучения 5" в составе некоторых нефтей, в составе MOropHblX топлив, не
ТОЛЬКО авиационных, но и обычных автомобильных; при пол,учении раз-
личных аJI1Килбен30ЛОВ. В небольшом количестве моЖет содержатьсSL
в каменноу.rольном светильном rазе, нефтяном rазе и т. П_

АРОМАТИЧfСКИВ (БЕН50ЛЬНЫf) YrЛЕВОДОРОДЫ
117
Применяется как исходное веще<:твО в разно06разиых орrанических
синтезах: для получеиия фенолов, нитропроизвоДных, анилина и ряда
анилиновых (орrанических) красителей. Как растворитель - в фарма-
цевтической и в друrих отраслях промышлнности орrаническоrо син-
теза. Особенно широкое применение имеет как растворитель и разбави-
тель для различноrо рода лаков, красок, мастик, клеев, каучука (в СССР
в этой отрасли промышленности вытеснен бензином) и пр. Применяется
rакже в печатном деле.
Получается из продуктов, обрэзующихся при переработке камен-
HOro уrля на кокс и светильный rаз (rлавным образом из каменноуroль.
Horo деrтя), а та,кже при контактно-каталитичеоком разложении (ар!>-
матизации) нефти. Сырой Б. поверrает,ея очистке и ректификации, так
как в нем содержаlI'СЯ высшие rомолоrщ непредельные соединения,
фенолы, . крезолы, сернистые соединения, сероушерод и др.
Физические свойства. Чистый Б. бесцветен. Застывает на холоду
в кристаллическую массу, цлавящуюся при у,5 0 . Испаряется втрое
медленнее--диэтиловоrо эфира. Коэфф. раств. паров в воде 3,73 (220),
2,8 (35-370). Коэфф. раств. в крови изменяется в зависимоСТИ
от концентрации (Иконникова). Коэфф. раств._ в Iфоличьей крови
при 35-400 _ 6,5-6,6 (Бру,еилов,окая), в человечеакой -7,76 (Тейзин-
rep и Скра(/\ювс'Кий) Коэфф. ра.спред, между кровью и алывеолярным
воздухом in vivo для кролика 8,2. дЛя собаки 9,3 (rершуни и Бруси-
оливковое масло
ловекая). Коэфф. распред. - 300-350 (370; Брусилов-
рода
екая и Лазарев). 170 (200; Мейси). Б. леrко растворим в спирте, эфире.
хлорофоре, '
Химические сойства. Водородные атомы Б. MoryT быть замещены
rалоrенами, нитро- и сульфоrруппаМ1И с образованием rалоrено-,
нитро- 'и оуль*опроизводных Б. ToprOBbIe сорта лишь отчасти состоят
из Б. Так, 90 Уо технический бензол содержит 84% Б., 50% бензол-
43% Б., 0% бензол - 15% Б. (обозначения 90%, 50% и 0% Б. указы-
вают не на содержание чистоrо Б., а на содержание фракции, переrо-
няющейся до 100°). В 50% и 0% Б. содержание Т<Jлуола составляет 46
и 75%, КСИJIOла 11 и 10%. Б., получаемый при пиролизе нефти (пиро-
бензол), содержит 45-51 % Б., 11-17% толуола, 20-21 % ксилола и
17-18'% более высококипящих фракций; до 100° выкипает лишь 32%
пиробензол а , предел выкипания - 1750 (ТУ 165-45 и ТУ 52-42). B:JpblBo-
опасные концентрации Б. в смеси с воздухом составляют 3-6'% (по
некоторым данным 5-8%).
Отравления возможны в самых различных отраслях промышленно-
сти. Острые отравления наблюдаются чаще Bcero при чистке цистерн
из-под В. и дестилляцИОННЫХ апшаратов. при применении В. в составе
быстро сохнущих красок, при работе в замкнутых помещениях
(трюмы и т. п.), при переливании В. в подвальных помещениях,
изредка в коксобензольной промышленности (при неисправности аппа-
ратуры и т. д.). rораздо шире возможности для хроническiOro отравле-
ния. Особенно опасны: пневматическая окраска нитролаками, в состав
которых входит В., изrотовление лаков и красок, растворяемых в Б.,
rлубокое печатание, производство rрЭlНИТОЛЯ. rде применяются очень
большие количества Б.. вообще все производства. .rде поверхность
испарения В. велика, а rерметизация производственноrо процеС1са, за-
труднительна. Возможны отравления в химических лабораториях, у шо-
феров при примененИИ Б. {\ аче<;тве rьрючеrо. Qцш:ан случЗJЙ хрони.

118
ТЛЕВОПОРОДЫ
чеС1{оrо смертельноrо отравления у рабочеrо, который при пер ели-
вании Б. из р'езервуара с помо!цью сифона сначала подсасывал Б. ртом,
делая это ежедневно в течение 1.5 лет (IПРИ этом небоое количе-
ство Б. попадало в рот).
Нужно помнить, что Б. чрезвычайно опасен. Хроническое вдыхание
ero паров даже в небольших .концентрациях может привести к тяже-
лому заболеванию.
Общий характер действия на ореанизм. Действие высоких концен-
траций .паров Б. сказывае'I'CЯ, rлавным образом, на центральной нерв-
Ной системе (наркотическое и отчасти судорожное действие); при мно-
rOKpaTHo'\{ воздействии низких концентраций на первом плане изме-
нения со стороны крови и кроветворных op'raHoB (особенно страдают
клетки МИЭЛОидноrо ряда.) Хроническое отравление, как уже у.казано,
может привести к смерти. Жидкий Б. ДОВОльно сильно раздражает кожу.
Распределение и nревращения в ореанuзме; выделение. При дли-
тельной работе в атмосфере, содержащей Б" он обнаруживается в
крови в течение 5--6 суток после прекращения работы (Тейзинrер и
Скрамовский). Содержание Б. в opraHax соответствует концентрации в
крови или превышает ее не более чем в 3 раза. Содержание в жиро-
вой ткани и костном мозrу раз в 20 больше, Нежели в крови
(Шренк и др.). ,
Некоторые авторы утверждают, что при хронических отравлениях
Б. откладывается в костном мозry И может быть та,м обнаружен спустя
14--20 месяцев fiосле прекращения работы с этим ядом (Дювуар и др.).
Эти.утверждеНШf требуют проверки. Независимо от способа постymле-
ния Б. в орrанизм. около 50% ero выдыхается в неизмененном виде.
Выделение через почки очень мало (0,1--0,2%). Значительное количе-
ство Б. подверraется в орrанизме окислению. у КРl:щика окисляется
300---400 М2/ке в день (Пэрк и Виллиамс). ОКИCJfение Б. происходит
по схеме: Б,---7шеноJt ---4пирокатехин и rИДРОХИНОН--40-0ксиrидрохинои.
Следы фенола выделяются в свободном состоянии. Основная масса
фенола' и полифенолов выделяется в виде парных соединений с rлю-
куроновой и серной кислотами, Образование полифенолов происходит,
в основном, при медленном Связывании фенола в орrанизме (Портеус
и Биллиамс; rартони Виллиамс; Фабр; Србова и др.).
В моче СОответственно нарастает количество орrанических сульфа-
тов 'или падает отношение неорrанических сульфатов к общему их ко-
личеству (Вильсон; Боудич и Элкинс; Джорди и Лейтар). Нарастание
орrанических сульфатов мочи выявляе11СЯ довольно быстро ntJсле по.
ступления Б в орrанизм, но оно не пропорционально количеству по-
ступившеrо Б. Возможно также окисление Б. дО МУ'коновой кислоты
И урохрома А (Форсман и Фрикхолм). У кроликов с блокированной
реТИКУлоэндотелиальной системой задержка Б. печенью и образование
фенолов ослаблены, лейкопения развивается быстрее (Рубановская).
Введение животным препаратов серы ослабляет действйе Б (более
раннее обезвреживание фенолов в орrанизме) (Лепер и др.). Примене-
ние витамина С способствует связыванию Б. (Пекора).
l(артина остроео отравления. Для Животных. у б е л ы х мы шей
быстро начинается непрерывное Дрожание, постепенно ослабевающее
и сменяющееся сильными подерrиваниями Bcero тела. Позже животные
почти спокойно лежат на боку. Своеобразная риrидность хвоста. Пери-
ферические сосуды расширены, дыхание замедлено. Смерть наступает
от QтаНQЩИ дыхания. рефлексы нсчеЩIIQТ почти перед самой CMepтbIQ,

АРОМАТИЧЕСКИЕ (БЕНЗОЛЬНЫЕ) yr ЛЕВОДОРОДЫ
119
У бел'ых крыс и МОРСlКих свинок картина отравления сход-
ная. У к р о л и к о в дрожание выраженg несколько слабее. У к о ш е к
сначала леrкое беспокойСТВО, раздражение слизистых оболочек rлаз,
носа и дыхательных путей (особенно при действии неочищенноrо Б.),
затем дрожание, мышечные подерrивания. Дыхание учащено В начале
отравления, затем замедлено. Температура тела снижена. У с о б а к
подерrиваниЯ тела часто переходят в типичные судороrи. При вскрытии
поrибших животных обнаруживается только полнокровие мозrа, леrких
и opraHoB брюшной полости. Кровь после смерти долrо остается
жидкой.
Один из первых признаков действия Б. - нарушение -безусловНО
рефлекторной деятельности, выражающееся в повышении рефлектор-
ной возбудимости (Ярославская). Непосредственное введение Б. в вену
вызывает такое же резкое возбуждение и rемолиз. Предварительное
введение животному эфира или хлороформа (наркоз) снимает эти явле-
ния (Брее и Франкон) . У крыс при остром отравлении усиливается
распад rликоrена в печени и накаплuваются некоторые промежуточные
продукты rликолиза. Уменьшается также содержание аденозинтрифос-
фатазы в мозrу, печени, леrких, сердечной мышце, селезенке, Ha,ll)l10-
чеЧНИlКах, но не меняется ее содержание в скелетных мышцах и почках
(Окунь).
Высокие концен:rрации iIlаров Б. обычно вызывают у к Р о л и к о в
быстрое падение числа эритроцитов и довольно медленное возвращение
их к норме, сопровождаемое ретикулоцитозом, что указывает на уско-
рение разрушения эритроцитов в орrанизме (Робинсон и Клименко).
По некоторым данным токсическая зернистость нейтрофилов по-
является по первоrо же введения Б., предЦJeСТВУЯ уменьшению числа
лейкоцИТОВ и ПОЛiИнуклеаров У животных. Одновременное введение
адреналина и Б. удлиняет продолжительность жизни и задерживает
развитие лей'Копении инейтропении. J'аIКОЙ же, но более слабцii эффект
дает и введение дзоксикортикостеронацетата \ Чиккорна.рди и Ло-
руссо).
Продажный чистый Б. ТOlКсичнее химически чистоro прenарата. При
разrонке продажноrо чистоrо. Б. Шарлье были получены следующие
фракции: 1) пределы кипения 69,2-79,60-16 мл в 1 л; 2) 79,6-80.10-
94.мл в 1 л; 3) 80,1-80,40-848 мл в 1 л; 4) 80,4-81,2"-34 мл в 1 л;
5) выше 81,20 - 8 мл В -1 л. Четвертая фракция оказалась наиболее
токсичной. Пиробензол несколько токсичнее чистоrо Б. (б е л ы е
мы ш и _ Левина).- Более тосичными оказались и раостворители из
смесейБ. с толуолом и Н!силолом, rде !Количество Б. не менее 60%
(Свербли и др.).
При -пониженном парциальном давлении кислорода мыши быстрее
посибают от действия Б. (Швареалон). Высокая температура окру-
жаоющеrо вовдуха усиливает токсическое. действие Б. Однако при адап-
тации живо'rноrо к высокой температуре усиление действия паров Б.
выражено слабо (Навроцкий).
Для человека. При очень высоких концентраu.и ях -II!ОЧТИ MrHO-
венная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Цвет
лица у пострадавших бледнорозовый ИЛlj землистО-синюшный. слизи-
стые оболочки часто вишнево-красноrо цвета.
При меньших !Концентрациях - сначала состояние возбуждения,
подобноrо алкоrольному; затем сонливость, общая слабость, rаловокру-
жение. тошнота. рвота. rоловная боль. потеря сознания. НаблюдаютСЯ

120
уrЛf!ВОДОРОДЫ
также Мыщечные подерrивания, которые MoryT переходить в тонические
и клонические судороrи. Зрачки часто расширены, не ре8lI'ИРУЮТ на
свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела
резко снижается. Кожа ,и слизистые обоЛОЧКИ бледны. Пульс мал и
учащен. Кровяное давление понижено. Известны случаи СИЛЬНой сер-
дечной аритмии.
После тяжелых отравлений, которые не приводят непосредственно
к смерти, иноrда наблюдаются длительные расстройства здоровья: ле-
rочные заболевания, плевриты, катары верхних дыхательных путей,
забо.'Iевания роrовицы и сетчатки, поражения печени, желтоватый цвет
лица, сердечные расстройства' и т. д.. о.писан случай вазамоторноrо
невроза ос отеком лица и конечностй, с темной окраской конечностей,
rуб и носа, с расстройствами чувствительности и судороrами через
КОрО1lIюе время !lIосле ocтporo отравления п'арами Б. (Пароди и Кор-
белла) В одном случае OCTporo отравления парами Б. и метиловоrо
спирта развилось впалеl\ие мочевоrо пузыря, предположительно объ-
ясняемое быс'I1РЫМ выведением Б. с мочой блаrодаря усиленному
диурезу из-за приема' алкоrоЛ'Я (Моррис). Иноrда смерть наступает
через некоторое время после отравления.
При вскрытии поrибших от oCTporo отравления людей отмечаются:
темная жидкая кровь, кровоизлияния в мозrу и моз,rовых оболочках,
сетчатке, леrких и дыхательных путях, плевре, околосердечной сорочке,
opraHax брюшной полости, в частности поджелудочной железе, в слизи-
стых оЩ;!лочках пищеварительноrо канала, в брюшине, в подкожной
клеТЧ8'I1ке и коже и r. д. Полнокровие внутренних opraHOB. Иноrда
интер,стициальная эмфизема леrких. Метrемоrлобина в крови .нет.
Б. обнаруживается вравличных opraHax трупа (по Кеппенrеферу от 5
до 14 .ме%).
При смертельных отравлениях в результате приема Б. внутрь-
полнокровие и отек леrких, жировая деrенерация печени, произвольной
мускулатуры, извитых канальцев почек, мозrа. Спустя 24 часа после
отравления Б. в opraHax не обнару,живается (Клейн).
ТоксичеС1Ше концентрации, ВЬ/Зblвающие острое отравление. Для
животных. у б е л о й м ы ш]f 15 ме/ л вызывают дрожание тела и
баковое Положение. МинимаJlьная смертельная концентрация при
2-часовом воздействии 45 .мz/JI (Лазарев). Для пиробензола соответ-
ствующие концентрации 10 и 30 .ме/л (Левина). Для растворителей,
представляющих смесь 60% Б. с толуолом и ксилолом, смертельные
концентрации после 7-чaJCОВОro вдыхания 23-27 ме/л; для чистоrо Б.
в тех же условиях--З2 ме/л (Свербли и др.). Для белых крыс
токсические концентрации сходны. у м о р с к и х с в и н о к 16' ме/л вы-
зывают дрожание, при 35 ме/л и 1J2-часовом воздействии смерть не на-
СТУ1Пает. у к р о л и ,к о в дрожа;ние наблюдается при 16 ме/л (Флюри
и Церник). К концу 2-часовоrо воздеЙIСТВИЯ концентрации 24-39 ме/л-
наркоз с клоническими судороrами и синюхой. Содержание Б. в крови
при этом 25 ме%. После.J!дыхания появляется временная леЙКOiIIения,
за которой следует лейкоцlrтоз, а через 48 час. различная степень ней-
трофилии (Клименко и MaiK-Леод). Безусловно рефлекторная деятель-
ность (отряхивательный рефкс) изменяется ye при концентрации
0,5--1 ме/л. ПороI" сrибательноro рефлекса начинает снижаться при
2--4 ме/л, изменения хронаксии мышц qтмечаются уже при 4 .ме/л
(Ярославская). Изменение скорости развития мышечноrо напряtЖения
при сrибательном рефлексе (экеПОЗИlIИЯ 40 мин,) наступает при ВД,Ц-

АРОМАТИЧI!СКИI! (БJ!Н30ЛЬНЫЕ) уrЛJ!ВОДОРОДЫ
121
хании :паров в концентрации 0,3-1 м.z/л (Люблина), Чувствительность
КРОJlИКОВ очень колеблется (Леман). У к о ш е,к ,колебания чувстви-
тельности еще больше. Дрожание появляется при 16 м.z/л (Флюри и
ЦернИоК). При 6-часовой экспозиции боковое положение наблюдается
при 22 м.z/л, леrкий наркоз - при 28 м.z/л, rлубокий - при 30 м.z/л.
у .с о б а к судороrи при конuентраЦИИ 21 м.z/л развиваютсн уже через
10 мин.
Для человека. По Леману 20-минyrrное пребывание при концен-
трации J,1apoB неочищенноrо 90% Б. 10-,-15 м.z/л 'iрудно переносимо.
Через несколько минут наблюдаются раздражение дыхательных путей,
uарапание в rорле, ощущение тепла, апатия, скованность в движениях.
Более л'еrкие симптомы при мноroчасовом воздействИИ -вызываются уже
при концентрациях приблизительно 5-10 м.z/л.
По ЛюбушиНоУ при 21/2-часовом воздействИИ леrкие оубъективные
ощущения (чувство тепла в коже лица и рук) наблюдались даже при
концентрации около 0,1 м.z/л (только в первое время). При концентра-
ции 0,5 Jltz/л в течение 53 мин. -неприятный вкус во рту и rлотке,
rоловокружение. при концентрации 1 м.z/л в 'l'ечение 37 мин. - сильное
равдражение слизистых ооолочек, слюнотечение, rоловная болЬ.
'10 м.z/л можно выдержать лишь 12 мин.; при этом отмечаются
еще апатия, тошнота, рвота (все эти наблюдения относятся не
к чистому Б. _ в смеси содержались еще спирты, эфиры, кетоны
и т. д.).
Картина хроничесКDZO отравления. Дл'я животных. Вопреки выска-
зывавШИМСЯ прежде мнениям, типичное хроническое отравление живот-
ных может быть вызвано не только при введении Б. под кожу. но и
при вдыхании ero паров. Оно 'Выражается особенно заметно в лейка-
пении; в начальныХ стадиях возможен лейкоцитоз. Как ранние при-
знаки отмечаютсЯ также появление токсической зернистости псевдо-
эозинофилов. падение числа лейкоцИТОВ за .счет лимфоцитов, относи-
тельное увеличение содержания псевДоэозинофилов, моноцитоз. паде-
ние числа ретикулоцитов (Ярославская, Блинова). В дальнейшем сни-
жение Ч!i,сла лейкоцитов идет за счет убыли нейтрофилов. Среди ней-
трофилов появляются необычные и деrенеративные формы.
В тяжелых случаях костиый мозr дает картину аплазии с полным
исчезновением полинуклеаров. МеНl>ше повреждаются лимфоциты, но
и они деrенеративно изменяютсЯ и разрушаются, так же как и лимфа-
тическая ткань Эритрonоэтическая система rюражается знаlIительно
меньше, но падает чи.сло эритроцитов и содержание rемоrлобина. Уси-
ленное разрушение эритроцитов сопровождается значительным отложе-
нием rемосидерина в селезенке, печени и друrих opraHax. Число кро-
вяных пластиноК вначале может возрастать, а потом резко падает
(Леман и Флюри). В крови уменьшается содержание протромбина.
Время кровотечения увеличено, 'скорость свертывания крови понижена.
В некоторых случаях наблюда,ютея мноrочисленные кровоизлияния во
внутренних opraHax. особенно в леrких и плевре, в слизистой оболочке
желудка и кишОК.
По данным Мытника, при предварительном нанесении нервной
травмы животному. введение Б. вызывало леЙ!коцитОЗ, продолжитель-
ность жизни кроликов увеличивал ась. но развивались явления дистро-
фии _ облысение, падение веса, язвы на конечностях. Такая же дистро-
фия наблюдалась и У собак, но вместо обычнщ'о .дЛf\ IЩХ лейкоцитоза
uрИ ввер.енци р. развивалась лейкопениц.

122
Уr'ЛЕВОДОРОДЫ
При тяжельtx хронических отравлениях снижается сопроrивляе- j
мость по отношению к инфекциям (снижение выработки антител, умень-
шение числа лйкоцитов и ослабление их фаroцитарной активности).
У инфициров/ltннЬiХ кроли.ков, предварительно вдыхавших Б., почти
отсутствует леЙJ{оцитарная реакция, зато налицо эндотелиальная
(Шмидтман и др.).
Различные сорта Б. и смеси етос высшими rомолоrами действуют
так --же, как чистый Б. Подкожное введение пиробензола к р о л и к а м
(Q,6-1 е/К2) при водит к быстрому развитию лейкопении и анемии
с необратимой аплазией костното мозrа (Левина и Мадорская).
Б ел ы е мы ш и довольно устойчивы к действию Б. Наряду с ти-
пичными явлениями отравления у мышей иноrда наблюдаются и cQ-
вершенно аТИ!lIичные. Так, ЛиньяlК вызывал у них лей,кемию и злока-
чественную лимфому. При вдыхании Б. беременные мыши кажyrся
более чувствительными, чем небеременные и самцы. При' невыскихx
концентрациях новорожtценные имеют нормальный вес; при ВЫСОКИХ
концентрациях (от 8 до 79 ""е/л) наСТ}'1пают аборты. Чем в более ран-
ний период беременности---дей'ствует Б., тем значительнее последствия
для матери и плода (Машотта). Типичные изменения крови'Получены
у белых крыс при вдыхании паров Б. Уже при вдыхании паров
в концентрации 1 же/л (7 час. в день) через 85 дней число лейкоцитов
уменьшается на 35% (Блинова) Вдыхание паров Б. в -концентрации
1,9 Мё/л задерживает рост белых крыс, получающих бедную белками
пищу_ При ботатой жирами пище лейкопения у них сильнее. даже
в том случае, если в пище содержится нормальное количество бел,ков
(Тзан-Вен-Ли и др.). TpYДHe Bcero получить изменения со стороны
крови у морских Свинок и собак. У первых обнаруживаются
прежде Bcero деreнеративные изменения в печени. Типичная каР:I1Ина
хроническоrо отравлеиия с резкой лейкопенией леrче Bcero развивается
у .к р О Л И К О в. По данным Блиновой после 45 и 62 семичасовых еже-
дневных вдыханий паров Б. в концентрации 1 же/л наблюдается паде-
ние чИсла лейкоцитов на 22--45%. У ко ш е к, даже при сравнительно
малых концентрациях Б" наблюдается раздражение дыхательных пу-
тей, BeДyLЦee к вторичной инфекции и rнойной бронхопневмонии. Ран-
ние симптомы действия Б. у с о б а к - rиперхолестеринемия, нарушения
пиrментноrо обмена. Лишь длительное отравление (подкожное) ведет
к нара'стающему уrнетению лейкопоэтической системы. Эритропоэти.
ческая система страдает ОТносительно 'мало (Шубина). По HВiВPOЦ;KO
кровяное даиление у собак при подкожном введении и вдыхании Б.
повышается. В сердечной мышце обнаруживаlO'OCЯ деrенеративные
изменения. Бедная белками пища, а тем более боrатая ПРИ этом
жирами, ПОВышает ЧУВiствительность собак к хроническому действию Б.
При вскрытии павших Животных тлавные изменения в кроветвор-
ных opraHax: аплазия костното мозrа, деrенеративные изменения в
лимфатических узлах и селезенке. Наиболее ранние деrенеративные из-
менения - в семенниках и яичниках, по крайней мере, у мышей (ren
и Маак). Кроме тото, ПО-ЛRокрови внутренних ортанов, инотда &рово-
излияния в них, жировое перерождение, некрозы в печени и селезенке
(повидимому, шечная инфекция перед rибелью животноrо) (Ларио-
нов). В дыхательных путях - раздражение слизистой оБО.JIOЧКИ, атипи-
ческие разрастания эпителия (Шмидтман и др.).
Для человека. В тяжелых случаях вслед эа субъективными и He')ta-'
рактеf'НЫМИ объективными симптомами, кото{'ым ча<;r<> H П{>ИДа(Q1'

АРОМАТИЧЕСI<ИЕ (БЕНЗОЛЬНЫЕ) vrЛЕВОДОРОДЫ
123
,
большоrо значения (rоловные боли, чрезвчайная утомляемость. одыш-
ка, roловокружение, слабость, нервнос:ть, сонливость или бессонница,
ра,сстройства пищеварния, тошнЬта, реже рвота, отсутствие аппетита,
учащенное мочеИCiПУCiКOlние. учащение менструаций), передко почти вне-
запно развиваются упорные кровотечения из слизистой оболочки рта,
особенно десен, и носа. Последние часто длятся часами и даже сут-
ками. Иноrда YJПорные кровотечения наблюдаются после удаления зуба.
Кроме TOro - мноrочиеленные мелкие кровоизлияния 8 коже, кровь
в испражнениях, маточные кровотечения, кровоизлияния в сетчатку.
Обычно именно кровотечения, а часто и СQПУ1'ствующая им лихорадка
(температура до 400 и выше), приводят отравленных в БОЛЬНИЦIУ.
В столь далеко зашедших случаях предс.казание всеrда серьезщ>. При-
чина. смер:rи - часто вторичные инфекции: известны случаи rанrреноз-
Horo ВОС'llаления надкостницы и KOCTHOf\O мозrа, некроза челюсти, тяже-
лых язвенных воспаений десен, общеrр -сепсиса с септичес,ким эндо-
метритом, НО мы с аrранулоцитозом. .
Иноrда при тяжелых отравлениях - СИМlптомы тяжелых нервных
заболеваний: повышение сухожильных рефлек;сов, двусторонний клонус,
положительный СИМlптом БабинС!коrо, расстройство rлубокой ЧУ'встви-
ТeJlЬИОСТИ. псевдотабетические расстройства с парэстезияil\'IИ. ата.к;сией,
параплеrиеiYи двиrательными нарушениями (признаuш поражения зад-
них столбов спинноrо моэrа и IIшрамидных путей). Возможны также
невриты верхних конечностей, полиневриты и т. д. Описан случай смер-
тельноrо пиrментноrо цирроза печени У рарочеr1J. проработавшеrо с Б.
12 лет. За rод до смерти - носовые кровотечения, желтушность, уме-
ренная леЙlКопения (rумпердинк).
Некоторые авторы (Рош и др.) раоОетройства пищеваорения рас-
сматривают как ве,:етативные. появляющиеся "'Хще до сколько-нибуд
заметных изменении со стороны крови или сопровождаемые нерезкои
анемией, Эти расстройства не имеют прямой связи со стажем работы
и вдыхаемой концентрацией Б. Наблюдается MHoro случаев rастрита.
Наиболее типичные для тяжелоrо отравления Б. изменения обнару-
живаются при ис.следовании крови. Число эритроцитов обычно резко
снижено, вплоть до 1-2 млн. и ниже (rамильтон, Минъоле) Процент-
ное содержание rемоrлобина также сильно падает, в отдельных случаях
Jl.o 10%. Цветной показатель в части случаев низок, иноrда близок
к HopMaЬHOMY, а иноrда высок (особенно при сильной анемии). Сами
эритроциты чаще не изменены, хотя возможны анизоцитоз и поЙiкило-
цитоз, базофильная пунктация и появление ядерных эритроцитов, уве-
личение числа ретикулоцитов (Мытник, rенкин), увеличение объема
эритроцитов. Еще типичнее уменьшение количества лейкоцитов, В од-
ном случае их было Bcero 100. Из 85 случаев в 11 было 600 леЙQЦИТОВ
н менее, в 7 - от (100 до 1000, в 20 - от 1000 до 2000,
Изменения со с)ороны крови развиваютсп не одновременно. Чаще
Bcero раньше поражает,ся лейкопоэтическая система (лейiкопения с от-
носительным лимфоцитозом и абсолютной нейтропенией). Позже к лей-
копении присоединяется тромбопения Поражение эритроблcuстической
фуttкции наступает еще позже.
Бывают случаи, коrда Б. вызьmает совсем иные изМенения в крови:
острые или хронические лейкозы (лейкемический миэлоз, алейкемиче-
ский МИЭ;fЮЗ, лейкемический и алейкемический лимфаденоз, о,стрый
леЙiкоз), тяжелейшую анемию, но без лейкопении, резкий моноцитоз,
JЦIЮIдИЙ картину моноцитарной или аrранулоцитарной аНЩНЫ.

124
yr ЛЕ!ЮДОРОДЫ
Некоторые авторы ука,!ывают, что сл'учаи острых лейко30В при
вдыхании Б. цвляются даже более частой причиной смерти. чем алла-
стическая анеМGlЯ (Вильяци и Сайта) , В литературе последних лет
описан ряд случаев хронических лейкозов (МИЭЛQ30iз) после неакольких
лет работы с Б. У HeKo'topbIX больных, отмечались колооания числа
лейкоцитов, от нескольких тысяч (почтц лейкопения) до нескольких
сот тысяч. ИНOI'да заболевания наблюдались и спустя 23 rода после
прекращения работы с В. Причины такой реакции кроветворной си-
стемы не ясны. Ряд авторов СВЖJывает ее с длительным нахождением
Б в орrанизме. медленными инеобычными ero превращениями
(Буссе и Тара; rалавотти и Тройзи; Буссе и др.; Полиар и др.).
Наиболее характерны все же апластическзя анемия, лейкопения.
В типичных случаях лейкоцитарная формула изменяется в сторону
нейтропении. Относительный, лимфоцит03 может достиrать иноrда
оrромных размеров (96-98%). Процент незрелых нейтрофилов чаще
убывает, .изреДJCа возрастает. По некоторым данным типичио еще уве-
личение процента содержания эозинофилов. Сильно падает число
тромбоцитов (до НООIЮЛЬКИХ тысяч И даже до 600). Свертываемость
крови часто резко понижает,ся. Изменения cBepTblBaeMocm и чи<сла кро- .
вяных пластинок не всеrда параллеJtьны. Вообще же с падением числа
кровяных пластинок на'клонность к кровотечениям растет. Кровотече-
ния наблюдаются чаще при БЫ!стром развитии хроническоrо отравле-
ния Б., несмотря на более вЫ!сокое содержание в этих случаях тромбо-
цитов. При медленном развuтии отравления кровотечения наблюдаются
преимущественно у лиц с низким содержанием тромбоцитов (Никулина
и Титова). ,
даже в наиболее ТИ\Ilичных случаях апластической анемии не все
признаки развиваЮТСЯ,одновременнg и.в одинаковой степени. Нередко
встречаются случаи нейтрофилии; наблюдае'J1СЯ появление незрелых
форм лейкоц!итов, реже нормобластов, увеличение числа ретикулоцитов.
Видимо и в типичных случаях отравления реrенеративная .активность
не окончательно подавлена_ Более резкие отклоненnя (времениая поли-
rлобулия, заметный макроцитоз, появление нормобластов. мerалобла-
СТОВ) Moryт раосматриваться как компенсаторная активность орrанизма
Разрушение кровяных элементов стимулирует увеличенную пролифе-
рацию, вместо апластической картины возникает rИlперлла,стичеакая.
Возможно. что аmпичность зависит от одновременноrо воздействия
друrих РSlстворителей (Розенбаум).
При диаr-ностике хроническоrо отравления Б. не следует искатЬ
. ТОЛЬКО стереотипной картины изменений крови (анемия, леЙlюпения,
нейтропения) Нужно помнить, что при работе с Б. подозрительны
всякие заболевания крови. Некоторые считают. что наличие свЫ!ше
10000 лейкоцитов, особенно при изменении лейкоцитарной формулы
(появлении мета миэлоцитов, МИЭJЮцитов и др.), должно' слу;жить сиrна.
лом к отстранению от работы с Б,. та,к же как и лейкооения (Бсе
и Тар'а). .
При вскрытии поrибlДИХ от хроническоrо отравления Б. обращают
на себfl внимание, rлавным образом, кровоизлияния, преимущественно
мелкие, в различных тканях: коже, слизистых оболочках, сердечной
мышце, серозных оболочках, мочевом пузыре, плевре, матке, леrких,
костном мозrу, реже в почках, мозrу и т. д. Костный моз,r иноrда
имеет аплаcrический вид даже макроскопически. Аплазия обнаружи-
Бае1\;fI rз\<же при rи<;rОJ{оrическом ис.целовании, Жирова инфильтра

АРОМАТИЧЕСКИЕ (Бмзольныt) уfJ1EВОДОРОДЫ
125
,
ция чаще Bcero в печени, сердечной мышце. Селезенка маленькая.
Бывают' и совершенно атипичные случаи, напимер, с резой rиперпля-
зией KOcTHoro мозrа (чаще У мужчин); известен случай спленомеrалии.
Более леrкие хронические отравления Б. характеризуются рядом
общих оимптомов: rоловнЫМИ болями, rоловокружениями, повышен-
ной раздражительностью, общей усталостью и сильной слабостью, сон-
ливостью или беееонницей, охриплостью, тошнотой, плох.им аппетитом,
болями в области сердца, сердцебиением, замедлением пульса, сниже-
нием кровяноrо давления (Сосновик). Более специфичны краевые
воспаления десен с кровотечениями (fринберr и др.), пиrментные пятна
на слизистой оболочке щек или десен (Кацман), частые и сильные но-
совые кровотечения, уробилинурия. Изменения в крови часто выра-
жаю'I'CЯ также в умеренной анемиИ и лейкопении; в начальныХ стадиях
может наблюдаться rиrfерrлобулия при пониженном цветном показа-
теле. При длительном соприкосновении С Б. описана анемия, при ко-
10РОЙ число эритроцитов падает до 2 млн.; однако она излечивается
сама собой (Пикар).
Ранний признак действия Б. - увеличение объема эритроцитов
(fринберr и др.). ДруI\И авторы не считают этот признак характер-
ным. Лейкоцитарная формула может изменяться в сторону как лимфо-
цитоза, так (в ранних стадиях) и нейтрофилии (Любимова). В ранних
стадиях отравления возможен лейкоцитоз. Рано обнаруживается и
тромбопения (Нllкулина и Титова). .
При заболеваниях работающих с Б. rриппом, анrиной и т. д. число
лейкоЦИТОВ повышается преимущественно за счет не rранулоцитов,
а моноцитов. Пl;)еле заболевания картина крови возвращается к «норме».
По мнению ряда автороВ повреждения печени, расстройства функ-
ции opraHoB внутренней секреции, особенно надпочечников, нарушения
обмена витамина С п!роявляются rораздо раньше изменений крови.
Поэтому признаками хроническоro отравления Б. MoryT быть повышение
числа ретИiКУЛОЦИТОВ, желтушноrо индекса, выделение уроБИJlиноrена.
Уже в начальныХ стадиях отравления Б. снижаеl'СЯ суточное выделе-
ние витамина С (вместо 50-60 .ма в норме - 25--'30 .ма У работаю-
щих с Б.).
Показателем. если не отравления Б., то факта воздействия даже
относительно небольших концентраций ero может служить снижение
в моче процента неорrанических сульфатов по отношению к общему
количеству сульфатов, Снижение процента неорrаничееких сульфатов
заМетно даже после однократнorо 40-минутноrо вдыхания паров Б.
в концентрации 0,45 .мzjл. или после нормальной однодневноЙ работы
при концентрации 0,1-0,15 .мzjл. (для этоrо нужно сопоставлять цифры
дЛЯ утренней и вечерной мочи) (Боудич и Элкинс). вильсон считает,
что этот Iюказатель возвращается к норме через 4 часа. Некоторые
авторы считают условия труда опасными в смысле возможности хро-
ническоrо травления .5., если в моче у рабочих 50 и даже 70% сульфа-
тов ЩIХОДЯТСЯ в орrаничеокой форме
Явления отравления Б. Mo,ryт проrреосировать и после прекраще-
ния работы с ним - через месяцы и даже через 1Ч2 rода. Интересны
TaK}j<e случаи быстроro развитиЯ тяжелой картины OTl'-авления через
КQроткие сроки после вполне блаrополучных данных анализОв крови
(Рос,с-Смит; Перро и др.; -Мейер и fинзберr; fарди и Элкинс). При
обследовании рабочих rлубокой печати (332 человека) признаки воз-
действия Б. были выявлены У 130 человек. Б. был изъят. Повторное

126
уrЛЕВОДОРОДЫ
обследование на одном из предприятий через 2' месяца показаl1Ю, что
картина крови еще не вернулась к норме. На друrом предприятии
через 14 месяцев у преобладающеl'О большинства картина крови вос-
ста..новилась, но через 2 rода у 4 из третьей rруппы в 108 рабочих еще
имелись значительные отклонения со стороны крови (Розенбаум).
Индивидуальная ЧУrJствительность к Б. весьма различна. Вильсон
указывает на случай действия даже такой концентрации, как 0,016 мz/л.
Есть указания (впрочем оспариваемые) на более высокую чувстви-
тельность женщин (Сосновик; ер. Телеки). Беременность нередко
ЬСЛожняет отравление. После родов возможны смертельные кровоте-
чения. Описан случай хроническоrо отравления береl\fенной' женщины,
закончившийся смертью (rамильтон). Повышенная заболеваемость лиц,
перенесших отравления Б., rРИIJШОМ, анrиной, пневмонией является,
внекоторой с:rепени, своеобразнЫlМ показателем «леспецифическоrо»
проявления действия Б. (Фридлянд).
Высказывалось предположение, что разная Чувствительность к В.
связана с неодинакOf\ОЙ судьбо.й ето в орrаНИ3lме (быстрым выведением
и СВязыванием в одном случае и длительным пребыванием в орrаниз-
ме - в друrом).
Лривыкания к хроническому воздействию Б. не наблюдается.
Токсические концентрации, вызывающие хроническое отравление.
для животных. у к р о л и к о в и б е л ы х к р ы с хронические отра-
вления вызываются даже .концентрация,ми ниже 1 МZ/Л, тоrда как у с о-
б а к ежедневное отра'вление по 6 !Iac. в день концентрациями 7-10 мz/л
в течение 8 месяцев и даже 2,5 лет не ВЫзывает стойкой лейкопении
(Ледерер). Отчетливое снижение в моче собак отношения неорrани-
ческих сульфатов к общему их количеству наблюдаеся уже при вды-
хании концентрации 0,3 ме/л (Янт и др,).
Для чеЛовека. Отравления наблюдались при концентрации
0,2--0,3 мz/л (Любимова; см. также отчет Американскоrо бен30ЛЫЮro
комитета). При средней концентрации 0,3 мz/л (колебания от 0,16
до 1,6 мz/л) у rруппы свыше 1000 человек рабочих резиновосо произ-
водства (США) установлены жалобы на общее недомоrание, тошноту,
рвоту, кровоточивость. у 7,5% обследованных обнаружены леrкие
изменения крови, у 25 "человек тяжелые ТИпичные изменения (в 3 слу-
чаях со смертельным исходом) (Вильсон). На одном из французских
предприятий, при обычных колебаниях концентрации Б. IY пределах
0,1-0,6 мz/л и редких колебаниях от 2 до 4 мz/л, за 3' rода обнаружено
10 случаев тяжелых анемий у молодых женщин, проработавших около
1/2 rода. у 50% обследованных выявлены леrкие типичные изменения
крови: анемия, лейкопения, тромбопения, но с заметным чиoCJIом случаев
лейкоцитоза и rранулоцитоза. При продолжении работы ухудшений
не наблюдалось. у 20% --сравнительно более ,серьезные изменения
крови, поддающиеся излечению (Валло и др.). При постоянной кон-
центрации Б. 0,03-0,1 ме/л и только кратковременных поJ!ыIенияхx ее
до 4,4 ме/л статистическая обработка анализов крови показала леrкое,
но ооределенное повышение содержания rемоrлобина, числа эритро-
цитов, лейкоцитов и снижение числа тромбоцитов (Хэтчинl'С и др.).
Концентрации Б. от 0,12 до 0,19 ме/л по результатам пepBoro ИСС{lедо-
вания не давали Оснований для диаrнозов отравления; тем не менее
последующие анализы выявили появление молодых форм полинукле-
аров, моноцит03 и эозинофилию, В ряде случаев увеличе]lие числа
лейкоцитов (rарди и Элкинс).


t
,
АРОМАТИЧЕСКИЕ (БЕНЗОЛЬНЫЕ) уrлводоt>Оды
127
На некоторых предприятиЯХ обувной прdмышленности и промыш-
ленности кожзаменителей при онцентрациях, не выходящих за пре.
делы 0,1-0,15 МZ/Л. (в воздухе присутствовали незначительные коли-
чества ДРУJ'их растворителей типа сложных эфиров, кетоно'в), среди
рабочих соответствующих профессий отмечались с;лучаи хронических
отра'Влений Б. (Олимпиева)-;---
Случаи ВЬfPаженноrо хроническоrо отравления наблюдались и на
предприятиях электромашиностроения, rде !Концентрации паров Б.
также чаще вcero находились в пределах 0,1 АtZ/Л или превышали эти
пределы в 2-3 раза. -Омельяненко, описывая тяжелое отравление Б.,
vказЬ!вает, что концентрации паров Б. были ниже 0,1 МZ/Л.
П редеЛbfю-доnустимая концентрация - 0,1 Mz/ Л (Н СП 10 1-51 ).
Действие на кожу. При частом соприкосновении рук с Б.' наблю-
даются зуд, краснота (чаще между пальцами), отечность, просовидные
пузырыювые высы\пи. Иноrда из-за кожных поражений ра,бочие вы-
нуждены бросать paOTY.
Некоторые авторы указывают, что Б. может проникать через кожу,
вызывая при этом характерные изменения в крови. Мартини описал
случай rемолитической анемии с лейкопенией у мастера, ежедневно
MHoroKpaTHo мывшеrо руки растворителем, содержавшим Б. у друrих
рабочих, -не применявших растворителя для мытья рук, подобных явле-
ний не было. При описании тяжелоl'О отравления Б. со смертельным
исходом Омельянен\ко указывает, что пострадавший вдыхал пары. Б.
и часто ;мыл им руки. При мноrократномсмазывании кожи уха кро-
лика Б. (200 раз) наблюдаются только воспалительные изменения;
авторы специально отмечают ОТСУ'I'ствие общетоксическоrо действия
(Боrдатьева и Вид).
Индивидуальные защитные nрисnособления. При невысоких кон-
центрациях _ фильтрующий' промышленный .противоrаз марки А
типа МК. при более высоких концентрациях -- типа .БК (номенкла-
тура мхп, 1951). При высоких концентращиях - изолирующие шлан-
rOBble противоrазЫ!. При пневматической окраске больших деталей рас-
творителями, содержащими Б., - специальные капюшоны с лицевой
частью из орrаническоrо стекла и подачей воздуха.
Первая помощь при остром отравлении, как при отравлении бен-
вином. Так как при отравлении Б. наблюдается сенсибилизация сер-
дечной мышцы к адреналину (инъекция ero часто вызывает трепетание
сердца), применение адреналина -катеrорически про-
т и в о п о к а з а н О. При хроническом отравлении .'lечение (после осво-
бождения от работы с Б.) прежде Bcero стимуляторами лейкопоэза.
Среди них на первом месте - пентоксил (0,2-0,4 z на прием 3 Jlаза
в сутки) (Лазарев и Фелистович). Применяются также нуклеиновокис-
лый натрий, аденин, метацил, препараты печени, железа. У,силенное
питаНj!е пищей, боrатой витаминами (особенно витамином С). При
лечении бензольной анемии с лихорадкой указывается на успешное
применение сульфаниламидных препаратов. Е,сть указания на полез-
ность применения при хроническом отравлении Б. тиосульфата натрия,
метионина, !Пенициллина.
Меры предупреждения острых отравлений - см. Бензин. Хрони-
ческие отравления преду:преждаются недоцущением высоких концен-
траций в воздухе - rерметизацией, вентиляцией (пары Б. тяжелее воз-
духа) и т.-д. Замена Б. друrими растворителями-толуолом, ксилолом.
Хотя последние в отношении хроническоrQ действия напоминают Б.,

1f2S
t!IEводооды
i
,
применение их не так опасно (тяжелые и смертельные отравления опи.
сывались редко), тем более, что они менее летучи. Оrраничение содер-
жания Б. в растворителях с внесением этих оrраничений в rOCT. Еше
лучше по,nная з((на Б. такими растворителями, как спирты, высшие
кетоны, бензин (РозенбаУ'М). Периодические медицинс,кие осмотры
работающих при ПРОИЗВОДС'I'ве и применении Б. 1 раз в 6 месяцев,
соrласно приказу Министра здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r.
за N2 443, с обязательным клиническим анализом крови и определением
числа эритроцитов, лейкоцитов, ретикулоцитов, тромбоцитов и лейкоци,
rарной формулы. Там же даны противопоказания к приему на
работу (Розенбаум У'Казывает на необходимость более чаC'rых аназов
крови). См. также «Общие правила по охране труда при пнати-
ческой окраске -на малярных работах», 1930 Относительно преД}'IIре-
ждения ОСТРЫ!Х отравлений см.: Пр1!вила «О порядке чистки, осмотра
. и ремонта а,nпаратов химических производств» в сб. «Санитарно-'профи-
лактическая раб()l]'а на производстве», 1944; «Сб. ажнейших официаль-
ных материалов по санитарно-эпидемлоrическим вопросам», кн. 1,
Медrиз, 1949; «Извлечения иЗ правил промышленной санитарии и тех-
ники безопасности при от арке цистерн» в ки. «Техника беэопасности на
железнодорожном транооорте», пр. 204, Трансжелдориздат, 1950. «Пра-
вилами по Texi111iKe безопаоности для строительно-:монта,жных работ»,
утвержденными ЦК рабочих строительных предприятий тяжелой инду-
стрии 14 мая 1947 r., воспрещается применение Б. в качестве раС1'ВОРИ-
теля при малярных работах (Справочник по теХНИlке безопасности и
промсанитарии, стр. 615, Профиздат, 1950).
При применении Б. в соста:ве растворителей лаков, олиф и т. д. для
окраски ваroнов ом. «Временные правила п() промышленной санитарии
и технике безопасности при работах по окраске BaroHoB заменителями
натуральной олифы» (соrласрва\Ны с ЦК союза железнодорожноrо
транспорта 14 февраля 1949 r.), Трансжелдориздат, 1950 (или в кн.
«Техника безопасности на железнодорожном транспорте», Трансжелдор-
издат, Щ5О). Соrласно этим праIВилам, допу,ск к работе беременных
и кормящих женщин воспрещается.
При применении Б в rлубокой печати -- изоляция процессов при-
rотовления красок и их механизация, укрытие красочных аппаратов и
оушильных установок. Ра,дИ'кальная мера - изъятие Б. и даже ero
rомолоrов. Возможна замена ЭТИЛОВЫ!М спиртом - rИДРОЛИЗНbl!М, суль-
фитным (Розенбаytм). Женский -труд при ПРИiменении Б. в rлуБOIЮЙ
печати воспрещен обязательным постановлением НКТ СССР от 10 ап-
реля 1932 r.
Запрещается применение Б. для чистки деталей и их обезжирива-
ния, а также для мытья рук при заrрязнении их! смолами, лаками
и т. д.
Меры преДУ[Jреждения отравлений при применении Б. в качестве
MOTOpHOro топлива -см. «Временные санитарные правила по приме-
нению бензола для авто'ранспорта», утвержденные fлавным санитар-
ным инспктором СССР 4 июля 1949 r. за N2 114,3-24 (Справочник по
технике безопасности и промсанитарии, стр. 690, Профиздат. 1950).
Меры преД}'lпреждения отравлений в коксобензольной промышлен-
ности - см. обязательное постановление НКТ СССР от 23. мая 1930 r.
за N2 188 с изменениями, внесеннЫ!ми обязательным постановлением
НКТ СССР ()т 5 марта 1932 r. за N2 32 (Якимчик); см. также Абра-
мович.

АРОМАТИЧЕСКИЕ (БЕНЗОЛЬНЫЕ) vrЛЕВОДОРОДЫ
129
Определение в орzаliизме. Кровь непосредственно из шприца пере-
НОСЯI в сосуд для выдувания Б. или в сосуд под нитрующую смесь.
В п'd"следнем случае образовавшиЙ!ся динитробензол извлекают и коло-
риметрируют (Рубановская; Пэрк и Виллиамс). Возможно фотометри-
ческое (Фабр) и поляроrрафическое (Скрамовокий и Тейзннrер) опре-
деление. Сохранять пробу крови можно под минеральным маслом.
Пробу из ортана моментально заморажnвают жидкцм вовдухом, расти-
рают и помещают в сосуд для выдувания. Замороженную кашицу
также можно сохранять на холоду под минеральным мамом. При
таком сохранении пробы opraHoB или крови ВДУВа!ние Б. производят
из пробы, взятой вместе с ма'слом, Б. определяют либо нитрованием-
выдувание в нитрующую смесь и колориметрия динитробензола - либо
сжиrанием на платиновой проволоке до !=02 и Н 2 О. С0 2 поrлощают
раствор()м NaOH и измеряют сопротивление, пропорциональное коли-
честву С02 (Лазарев, Брусиловская и Лавров). Определение в моче-
как в крови.
Литература
А p а м о в и ч. rиrиена труда в коксохимической промышленности, Медrиз. 1941.
Б е р н а р и Б а с с е (Ветпатд, Баssеt), Sang, 17, 120 (1946): реф. Journ. 1пд, Hyg.
а. Toxicol.. 29, N! 2, 34 (1947); АтсЬ. Ind. Hyg. а. Оссир. Мед., 1, N! 1, 125 (1950),
Б р У д и ч и Э л к и н с (Bowditch, E1kins). ,Journ. Ind. Hyg. а. TOJ<ico1" 21,-321
p .
Б о r Д а т ь е в а и В и д. Новости медицины. зJjокачественныe ОПУJ<ОЛИ, изд.
АМН СССР, 1952.
Б Р е е и Фра 1. к о н (Braler, Ртапсоп). АтсЬ. malad, profess., 11, N! 4. 369 (1950).
Б Р о у н и н r (Brownlng'. Journ. Ind, Hyg, а. Toxicol" 25, N2 3, 124 (1943).
Б у с с е и Т а р а (Bousser. Тата). АтсЬ, malad. рЦ1fеss" 12, N! 4, 399 (1951).
Б У с с е и др. (Bousser, Neyde, Раьте). Реф. Journ. Ind, Hyg. а. TOJ<icol., 31, .N2 3
48 (1949).
Б э т ч е л о р (Баtсhе1оr). Аmет. Journ. of Hyg,. 7, 276 (1927).
В а л л о и др. {VaHaud, Баssеt, ОеЫР. АтсЬ. ma1ad. profess" 7, N2 2, 122 (1946).
В и л ь я и и н С а й т а (Vigliani, Saita). Реф. Journ. Ind. Hyg, а. TOJ<ico1., 31,
N! 3, 47 О949}.
В и л ь с о н (Wiison,. Journ. Labor. а. Clinic. Med.. 27, N! 12, 1517 (1942).
r а л а в О т т и и Т рой з и (Oalavotti, Troisi). Brit. Journ, Ind. Med., 7. N! 2
79 (1950).. ·
r а м и л ь т о н (НаmiItоп) Arch, Patho1., 11, 434 (1931).
r а р Д н и Эл I< И Н С (Hardy, E1kins\. Journ. 1nd. Hyg. а. Toxlcol., 30, N! 3, 186
(1948).
r а р т о н и В и л Л и а м с (Oarton, Williams). Biochem, Journ., 44, .N2 2,234: 45
N! 2, 158 (1949),
r а Ф и др. (H"Qugh, Оип,n, Smith). Journ. 1nd. Hyg. а. TOJ<ico1., 26, N2 9 (1944).
р е т т и М а а к (HetI, Maak). Нп. Wschr., 17. 1376 (1938).
. .т о л д у о т е р и Т ю к с б е р и (Ooldwater, Tuwksbery). Journ. Ind. Hyg. а.
"!t'Xlcol.. 2З, N2 6, 217 (1941),
r р и н б е р r и др, (Oreenberg, Mayers, Ooldwater, Smith). Там же, 21, 395 (193i.
r у м пер Д и н К (Humperdink). АтсЬ, OewerbepathoI.. 10, .N2 4. 437 (1940); Aerzt1.
Forschung, 3, Н7 (1949); реф. АтсЬ. Ind. Hyg. а. Оссир. Мед" 3, N! 1, 10,(1951).
Д ж е Ф к o'r т и Б э л м е р (Jeffcott, БаImеr). Journ. Ind, Hyg. а. Toxico1., 21,
132 (1939). I
Д ж О р Д и и Л е й т а р (Jordi, Leuthard). Там же, 24, N! 8, 158 (1942).
Д м И т р е н К о. Фармаколоrия и токсиколorия, 11, N2 6. 38 (1948).
Д о т р б а н J! (Dautrebande). АтсЬ. internat. f;\e pharmacodj п., 44,394 (193З): Compt.
rend. де lа Soc. b1OI., 112, 698 (1933): Medicine, 16, 202 (1935).
Д ю в у а р и др. (Duvoire, РаЬте, Derobert). АтсЬ, malad. profess. 7, .N2 2, 77 (1946);
10, N2 1, 5 (1949\.
И К О Н Н И К О В а. Фармаколоrия и токсиколоrия, 5. .N2 1-2, 53 (1942).
К л и м е н к о и М а к - Л е О Д (Climenko, Мс Leod). Journ, 1nd. Hyg. а. Toxico1.
24, N! 9. 289 (1942. .
к е п п е н r е Ф е р (Koppenhiifer). АтсЬ. OewerbepathoI., 6, 416 (1935).
К л е й н (Кlein), Dtsch. Ztschr. f. d. gerichtl. Med" 46, 76 (1950).
Л а зар е в, Б'е й е р, Ф е л и с т о в и ч, Х и л о в. Советская медицииа, .N2 2 (1953\.
Л а зар е в, Б р ус и л о в с к а я и Л а в ров. rиrиена, безопаСНОСТbI и патолоrия
труда, N! 10-11, 93 (1931}
9 Зак. 1213. Н. В. Лазарев

130
vrЛЕВОДОРОДЫ
Л а зар е в и Ф е л и с т о в и ч. Пентоксил и ero применение при алейкИS! х
2.е изд., Медrиз. 1954.
Л а р и о н о в. Архив патолоrической анатомии и IJ8толоrической ФИЗНОiоrии. 2.
вып. 5. 95 (1936).
Л е в и н а. Рефераты научных работ токсиколоrической лаборатории Лен. ин-та
rиrиены труда и профзаболеваний, 1950.
Л е в и н'а и М а Д о р с к а я. Там же.
Л е пер и др. (Loeper. СаШеt, Tanasesco). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol. 26,
N!-З, 56 (1944).
Л о с и К О В И Л У к а ш е в и ч. Нефтяное товароведение, rостоптехиздат, 1950.
Л ю б и м о в а. Сб. .Экспериментальиые исследования по промышленным ядам",
вып.25. изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1936.
Л ю б л и на. Фармаколоrия и токсиколоrия. 13, N, 3. 33 (1950); Рефераты научных
работ ТОКСИКОлоrической лаборатории Лен, ин-та rиrиевы труда и профзаболеваний, 1950.
М а 1i у л о в а. Рефераты научных работ за 1950 r.. Информац. бюл.л. Лен. ин-та
rиrиены труда и профзаболеваний, стр. 92-97. 1951.
М а PT и н И (Martini). Dtsch. mед. Wschr.. М 21, 714 (1951).
М а ш о т т а (Masciotta). Реф, ZentralbI. Oewerbehyg., N 8, 187 (1943).
М е й е р и r и н з б ер r (Meyer, Oinsberg). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 24.
.N! 2, 37 (1942).
М и н ь <\ л е (Mignolet). Реф. там же, 22 (1940).
М орр и' с (Morris). Arch. Il1д. Hyg. а, Occup. Мед., 6. 622 (1952\.
М ы т н и к. Терапевтический аРХИ8, 11, 203 (1933); в кн. .Современные 80ПРОСЫ
обшей п,толоrии и медицины', стр. 141-147, 1950; Физиолоrический журн. СССР. 26.
120 (1939); Фармаколоrия И токсиколоrия, 3, N! 6, 39 (1940).
Н а в р о ц к и Й. Фармаколоrия и токсиколоrия, 10, N! 4. 42 (1947).
Н а вроц к И й и Ду б а ш и 1,1 с к а я. rнrиена и санитария. N! 8,22 (1951'.
Н и к у л и н а. Труды Лен. санитарно-rиrиеническоrо медицинскоrо ин.та, 10, 21.
41 и 44 (1951).
О к У н ь. Фармаколоrия и токсиколоrия, 14, N! 4, 16 (1951).
О к у н ь и Д м и т р е н к о. Там же. 13, М 8, 8 (1950). ·
О м е л ь я н е н к о. Сб. .Научные работы аспирантов и клиничеСКltХ ординаторов
Ц"нтр. ин-та усовершенствования врачей". вып. 1, 19М;
 Пар о ЦИ и К о р б е л л а (Parodi. Corbella). ass. mед. ind., 17, 53 (1948); реф.
fJourn. Iпd. Hyg. а. Tl>xicol.. 31. N! 3. 49 (1943). ,
. П е к о р а (Pecora). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Мед.. 3, N! 1, 108 (1951).
" Пер р о и др. (Perrault. Derobert, Tiret). Journ. Ind. Hyg. а. Toxlcol..28. .N! 6, 186
П946}.
П и к а р и др;iРicаr<l. Bourret. Peillard), Реф, там же. 28. .N2 4. 69 (1946).
П и к а р (Picard). Arctt. malad. profess" 7, N! 1, 12 (1Q4(i\.
, П О л и а р и др. (Poliard. Croizat, Plauchu)_ Arch. таlад. profess.. 11. .N! 3, 284
 ,
Пор т е у с и В и л л и а м с (Portoeus, WilIlams). В!осЬеm. Journ.. 44, N! 1, 56
(1949).
Пэр к и" В и л л и а м с (Parke, Wil1lams). Там же, 46, N, 2, 236 (1950).
Р а е в а, К у ч е р у к и К а р а чар о в. rиrиена труда и техника безопаСQОСТИ.
N! 3, 44 (1934).
Р о б и н с о н и К л !1М е н к о (obInson, Climenko). Joqr"n. Ind. Hyg. а. Toxl-
col" 23, N! 6, 232 (1941). .
Роз е н б а у м. fиrиена труда при работах с орrаническими растворителями,
Медrиз, 1946; rиrиена и санитария, М 1-2 (1945).
Р о с с - С м и т (Ross-Smlth). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 27, М 4, 118 (1945).
Р о ш и Б Р юль (Roche, Bruel). Arch. malad. profess., 11. N, 1, 61 (1950).
Р У б а н о в с к а я. Рефераты научных работ Ин-та rиrиены труда и профзаболе-
ваний АМН СССР, 1948. ,
С в е р б л и и др. (Svlrbely. bunn, Oettingen). Journ. Ind. Hyg.,a. Toxlcol.. 25,
М 8, 366 (1943).
С к Р а м о в с к И й и Т е й З и н r е р (Skramowsky. Telslnger). Arch. malad_
proless., 8, М 1, 22 (1947).
С о с н о в и к. Сб. .Промышленная токсиколоrия". стр. 52. Медrиз. 1954.
С Р б о в а и др. (Srbova, Telsinger, Skramowsky). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Мед.
2, М 1, 1 (1950).
Т а р а и Ф а б р (Tara, Fabre). Arch. malad. profess., 11, М 5, 484 (1950).
Т е й з и н r е р и С к р а м о в с к и й (Теislпgеr, Skrащоwskу). Arch. malad.
profess.. 8, М 3, 257 (1947).
Т з а н - В е н - Л и и др. (Tsan-Wen-Li, Srnltlt, Freeman, Hough, Dunn). Amer. Journ.
Physiol., 145, N, 2, 166 (1945).
Ф а б р (I'abre). Bull. Soc. сЫт. bIol., 23, 762 (1946); реф. Arch. Ind. Hyg. а. Occup.
Мед., 2, N! 1. 108 (1950). "-
I

АРОМАПIЧВСКИЕ (БВНЗОЛЬНЫВ) уf,Jшводрроды

131
Фай н ш м и Д т. Фармаколоrия и токсиколоrия, 11. N! 6, 41 (!948).
Ф е л л и н r е р (Fellinger). j!\rch. Gewerbepathol., 9, 88 (1939).
Фор с м а н и Фри К х о л м (Forssman, Frikholm). Acta medica scandinavica.
123. 1'1', "5. 256 (1947).
Фри Д л я н д. fиrиена и санитария, N! 3. 32 (1936).
Х э т ч и н r с и др. (Hutchings, Drescher, Мс Gowern). Реф. Journ. Ind. Hyg. а.
Toxicol.. 30, N! 3. 57 (1948).
Ч и к к о р н а р д и и Л о р у с с о (Ciccornardi. Lwusso). РоНа Medica, 31, N! 5.
199 (1948); реф. Arch. malad. profess., 10. 1'1', 4, 381 (1949). -
Ш в а р с а л о н. Фа рМ:j,I<олоrия и токсиколоrия, 8, N! 3, 51 (1945).
Ш в а р Ц и Т е л е к и (Schwaltz. Teleky). Journ. Ind. Hyg. а. Toxico1., 23, N! 1,
1 (1941).
Ш м и Д т м а н и др. (Schmidtmann. Linnig, Camerer). Arch. Gewerbepathol., 11,
719 (1939).
Ш Р е н к и др. (Schrenk, Yant, Pearce, Patty, Sayers). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol..
23, N> 1.120 (1941).
Ш Р е н к и др. (Schrenk, Yant, Sayers). Journ. Amer. Med. Assoc.. 107. 849 (1936).
Ш у б и нв. Сб. работ по вопросам профпатолоrии Новосибирскоrо областноrо
санитарн.о rо ин-та. вып. 9. 1941.
Эр фиР О Д С (Erf. oads). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 21, 421 (1939).
 к о б с о н и М и р с к и й. fиrиена труда и техника безопасности. N! 5. 44
(1936'.
 н т и др. (Yant. Schrenk. S;lyers). Journ. Ind. Hyg. а. Toxico1.. 18. 69 (1936).
 Р о с л а в с к а я. Действие бензола в эксперименте на некоторые функции цен-
тральной нервной системы, Харьков. 1952; Тезисы докладов BToporo Всесоюзноrо сове-
щания по вопросам ПРОМЫШJ\ениой токсиколоrии, изд. АМН СССР. 1952.
 Р о с л а в с к а я. Э йщ е л ь м а н и f о р Д о н. Фармаколоrия и токсиколоrия
10. N! 3 (1947).
Толуол
(МетилбеН3QЛ)
Формvла С 6 Нr,сн з или (-r ,-сн з
-/
Мол. вес 92,13
Встречается в ПРОИ380дственных у,словиях в нефти, в каменно-
уroльной смоле (в--среднем 0,2-0,3%), в продаЖНОJ<l бензоле и пиро-
бензоле, при применении в качестве растворителя красок (например
при rлубокой печати), разбавителя для нитроцеллюлозных и дрyrих
лаков. Имеет очень важное значение в производстве взрывчатых ве-
ществ. Иопользуется также в производстве краоителей и как компонеtIт
авиатоплив.
110дучается для техничес,ких целей из каменноyrольной смолы или
путем пироrенетичеlскоrо разложения нефти (ароматизация); путем
каталитичеокой ароматизации нормальных парафиНоОоВ и нафтенов.
Физические свойства чистоrо Т. Бсцветная жидкость с характер-
ным запахом. Летучесть в 2 раза меньше, чем  бензола. Коэфф. рас-
пред. между кровью и альвеолнрным воздухом в среднем 6,3 (fершуни
и Брусиловекая). Коэфф. раств. паров в воде 2.5 (36-380), в физиоло-
rичеСКОJIII растворе 2,0 (36,50), в кроличьей крови 13,0 (БРУСИЛОВQкая).
Химические свойства. При окислении Т. образуется беНЗ0йная кис-
лота. В реакциях за,мещения активнее бензола. Взрывоопасные кон-
центрации в смеси с воздухом 1,3-6,8%.
Общий характер действия на орzанизм. В высоких концентрациях
т1рЫ Т. действуют наркотически. При длительном воздciicrвии низких
концентраций появляются также изменения в крови, свидетельствующие
06 уrнетении или раздражении кроветворения. Т. сильнее бензола дей-
ствует на нервную систему; сильнее сказывается также ero раздражаю-
9*

132
I
уrЛЕВОДОРОДЫ
щее деЙiствие, слабее выражено воздействие на систему кроветворения.
Изменения крови вызываемые Т., отличаются в некоторой степени от
изменений" вызываемых бензолрм. .
Картина остроео отравления и токсические концентрации. Для
животн Раздражение слизистых оболочек, постепен.cIО нарастающая
вялость (без выраженнцrо периода возбуждения), общее Оi'лушение,
бон:овое Положение, временами клонические .судороrи. у б е л ы х м ы-
шей покраснение ушей, носа и лаlIОК, Т.' е. сильное расширение пери-
феричооких сооудов. Рефлексы сохранены почти до сiмерти, которая j
наступает от остановки дыхания 10-12 мz/л вызывают боковое поло-
жение, 30-35 мz/л -смерть в течение 2-часовоrо опыта (Лазарев).
Примерно таковы ж, тоические концентрации для б е л ы х к р ы с_
При 18-20-часовом воздействии боковое положение наблюдается даже
при 6 м.z/л (Бэтчелор). У морских свинок 8,5 м.z/л еще не вызы-
вают боковоro положения. у кроликрl'! 37 м?/л ВЫЗЬDВают боковое
положение через 35 мин., 46 мz/л - смертЬ через 3 часа. Минимальная
концентр,ация. влияющая на протекание флексорноrо рефлекса, 0,3-
1,0 м.z/л (Люблина). У к о ш е к баковое положение при 20 м.е/л
дости.rае1'СЯ в течение 12 час, у с о б а к при 30 мz/л наступает
наркоз.
для человека. Симптомы: rоловная боль, опьянение, тошнота, рвота,
раостройстsо равн.овесия, парэстезии, потеря.. сознания. Пороr восприя-
:н::и ых о::ЛлОЦЦЯбl::;в::е1: :::E:
3-.15 мин. и является наивысшей, переносимой в течение 8 час.
(Нльсон, Идж и др.). По Эттинrену такая же концентрация в этот же
срок ВNзьщает лerкое нарушение координации движений и изценение
времени реакции, что может быть небезопасно для р.аботающих. При
концентрациях 1,3 и 1,5 МZ/Л и том же сроке действия - жалобы на
слабость, rоловную боль, ТО1Щf'ОIfУ, парэстезии, бессонницу, которые пре-
должаются и по окончании воздеiiствия. Объективно - расширение
зрачков. При 2,25 м.zjл уже к концу TpeTbero часа - чувство утомления,
}"Мственная скованность, rоловная боль, rоловокружение, roшнота,
опьянение, После 8 час. пребывани в помещении -;расстройство коор-
динации движений, расширение зрачков, жалобы на слабость, 1'0лово-
Jфужение, тошноту, остающиеся даже на следующий день. Концентра-
ция 3 мz/л вызывает быструю усталость, а после 3 час. - сильную
тошноту, -некоординированность движений, шатающуюся походк,у. Hep-
ность, мышечная слабость, бессоница наблюдаются в течение HeCKOl7Ib-
ких дней. Со стороны дыхания и кровообращения изменения не отме-
чены. Определенное ухудшение некоторых нервных функций наблюдается
при концентрации Т. ;5 Mz/100' мл крови (Эттинrеи, rринберr) Сразу
после вдыхания паров Т. обнаруживается лейкоцитоз.
Картина хронuческоzо отравления и вызывающие еео концентрации.
Для животных. ВДЫХ-8Н1fе паров Т. в КЕшцентрации около 2-2,6 ме/л
вызывает у б е л ы х к p с, после мноroдневноrо отравления по
18---20 час. в день, сравнительно слабые изменения со стороны крови;
иноrда - преходящее увеличение числа эритроцитов и преходящее же
уменьшение числа леЙlКОЦИТОВ (Бэтчелор). При длительном вдыхании
(по 7 ча,с. в день, 5 дней в неделю) паров Т. (от 0,75 до 18,8 м.z/л)
у крыс выраженных изменений в перифеРljlческой крФви, костном
моз!'у И селезенке не наблюд.алось (Эттинrен и др.). При 10-18 м.z/л-
снижение числа лейкоцитов. При 2,25 MzJД - некоторые изменения

АРОМАТИЧЕСКИЕ (БЕIiОJТЬIi ЫЕ) уrЛЕВОДОРОДЬL
133
в печени и ПОЧlках. но 'Никаких повреждений opraHoB IКроветворНlrя.
у к р о л и к о в через l1fz-2 месяца уменьшение 'Числа эритроцитов,
снижение процента rемоrлобина и увеличение числа лейкоцитов (в сред-
нем на 40-50%), rла,внЬDМ образ.ом за счет псевдоэозинофилов и 6азо-
филов; появление МОЛО.!J.ых форм fl'севдоэоинофилов. При всК!рытии
наиболее типичны: rиперплязия KOcTHoro мозrа и ФОЛЛИlкулов селезенки,
миэлоидная метаплязия селезенки (Mre6pOB). у кроликов и к о ш е к
при воздействии КQнцентраций 5-10 маfл в продолжении 50 дней-
падение числа эритроцитов и процента rемorлобина (хотя ИНОfда содер-
жание rемоrлобооа увеличивае'l'СЯ), лимфопения (в начале отравления)
и леЙ\КоцИТОЗ, В этих У1СЛОВИЯХ почти все животные поrибаlOТ. Кошки
:щметно чу.вствительнее КРОЛИКQВ.
Дл'я человека. Раздражение слизистых оболочек (,фаринrит, цара-
пание в rррле), нервные рас,стррйства, rоловная боль, rоловокружение,
часто повышение сухожильных /рефлексов и дроание, боли в области
сердца, рвота, o'I'CyTcТlтe аппетита. реже общая б)Jедность, Со стороны
крови часто наблюдаются уменьшение числа эритроцитов. изменение
их величины и формы (анизоцитоз, пойкилоцитоз, полихромазия ), ЛИМ-
фоцитоз. сдвиr влево фэрыулы нейтрофилов, изредка уменьшение или
увеличение общеrо числа лейкоциТОВ.
При d(JIcледова,нии большой rру.ппы рабочих, вдыха,вших пары Т.
в концентрациях 0,2'---'2 мzfл и выше, Вильсон установил изменения со
стороны крови у 41 fJfo из 1000 обследованных. При концентрации
0,75 Мi!fл _ жалобы на rоловную бqль и О'l'сут,стви. е аппетита, однако,
цри клинических и лабораroрных Iюследоваf!ИЯk- никаких объектив-
ных дl\:нных. Работающие при концентрациях от 0,75 до 2 Мi!fл еще
больше жаловались на rоловную боль, дурной вкус ВО рту, тошноту,
ОТСу1'ствие ар,петита и леl'кое рас,строЙоСТВО координации, но объектив-
ных данных, я!коБыI. таlкже обнаружено не был.. При концентрациях
2 Мi!fл и выше, кроме переЧlисленных жалоб, отмечены сердцебиение,
сильная общая слабость, за'медление психических реакций. В этой отно-
сительн(} небольшой rруnoпе (100 человек) отмечены низкие цифры эрп-.
троцитов - до 2,5 млн. В двух случаях обнаружено снижение числа
лейкоцитов до 2500-3000 за счет нейтрофилов. В более тяжелых -слу-
чаях _ подкожные точe'lfные 'кровоизлияния- При стаже работы до
5 лет и концентрациях Т. 011 0,375 до 3,75 Мi!fл (производство красите
лей) у половины обследованных - низкие цифры эритроцитов при бо
лее ВЬJiСОIЮМ содержании rемоrлобина, Средний ра8мер эритроцитов
увеличен, Небольшое повышение числа лейкоцитов при абсолютном
лимфоцитозе, У половины обследованных увеличение печени ([рин-
берr и др,).
Пройярд опи.сал случай заболевания работницы резиновоrQ про-
изводства, проработавшей 6 месяцев. Картина напоминала бензольное
хроническое отравление. Наблюдалась временная слабость; со стороны
крови: rемоrлобина 49%, эритроцитов 2800000, лейlКОЦИТОВ 2600. После
от,странения от работь1.. и лечения - выздоровленц,е через несколько ме-
сяцев. Известен смертельный сл,учай с тщшчной картиной беНЗОЛЬНОЙ
интоК!сикацИоИ У р;фочеrQ со стажем в 15 лет (Шварц и Телеки); рас-
творитель, с !lЮТОрЫМ производил ась работа, содержал только Т. В од-
ном случае после четырехле'I'ней работы с Т. и шшлолом разВiИЛОСЬ
психичеокое заболевание, может быть стоявшее в связи с воздействием
этих веществ (Панзе и Бендер). у хроничес,КИ отравляющих,ся Т. на-
блюдается повышенная ЧУВ<;ТБИТeJIЬНОСТЬ к спирту (ЛитцнеJ? и Эдлих).
,

"
134
yr ЛЕВОДОРОДЫ_
Превращения в орzанизме. При вдыхании человеком паров Т.
в концеНТQации от 0,3 до 1,8 мz/л в течение 5 час. с выдыхаемым l80З-
духом ВЪDделилось 16,3%, с мочоц в Jteизмененном виде -- меньше 0,1 %,
а около 84% ,подверrлось в орrанизме изменениям (Србова и Тейзин-
rep). Окисляется частично в орrанизме собаки n '1еловека в бенеойную
кислоту, которая выделяется с мочой в соединении с rликоколом
в виде rиппуровой кислоты. Выделение последней возрастает с уве-
личением экспозиции и концентрации, но практически заканчивается
через 14 час. после прекращения вдыхания (опыты Эттинrена и др.
на людях). При окислении Т. образуется также крезол. выделяю-
щийся в виде парных соединений с серной и rлюкуроновой кисло-
тами (Фабр).
- Предельно-допустимая концентрация - 0,1 мz/л (НСП ЮI-51).
Действие на кожу. При длительном (около' rода) смазывании на-
ружной поверхности уха кролика развива хроничес'кое воспаление
с разрастанием эпителия; сколько-нибудь выраженноrо общетоксиче-
CKoro действия не наблюдалось (Боrдатьева и Вnд).
Индивидуальные защитные nрисnособления - см. Бензол.
Меры предупреждения. rерметизация технолоrичеоких процессов
и аппаратуры. Местные ВЫтяжные устройства при применении Т. как
растворителя, разбавителя и т. п. ПеРИОДические меДI:IЦинские осмотры
1 раз в 6 месяцев при производстве Т. и 1 раз в 12- месяцев при ero
применении в качестве растворителя (приказ Министра здравоохране-
ния СССР о", 17 июня 1949 r. за Ng 443).
Первая помощь и лечение. При выраженных изменениях крови
и резких жалобах -- снятие с работы{ применение препараТQВ пе-
чени, железа, фосфора, кальция, большие дозы (400-600 MZ) ви-
тамина С, высококалорийная диэта (rринберr и др.). См. также
Бензол.
Определение в OpZaHU3Ate. Выдувание Т. из исследуемой TKaHJr
в дымящую азотную кислоту и извлечение продукта нитрования метил-
ЭТИЛiКieТQНОМ: в щелочной среде -- сиреневое окрашивание. Интенсив-
ность окраски олределяетlСЯ фотоколориметричесlКИМ- путем (Фабр,
Србова).
Литература
См. также Ароматические уr.реводороды.. Бензол, Ксилол.
Б о r д.а 't ь е в а и В и д. Новое:rи медицины. Злокачественные опухолн. изд
АМН СССР. 1952.
Б Р У с и л о в с к а я. Фармаколоrия и токсиколоrия. 2, N! 3, 31 (1939).
В и л ь с о и (Wilson). Journ. Amer. Med_ Assoc.. 123. .N!! 17. 1106 (1943\.
r р и Н Ii е р r и др. (Oreenberg, Mayers...Heiman, Moscowitz). Там же. 118. N! 8,
.573 (1942).
Л а r о н и е р. rиrиена труда и техника беЗ'iПасности, .N!! 5, 39 (1936).
Л и т ц н е р и Э д л и х (Litzner, Ed1ich). Med. Юiцik1-СтР. 1741 (1932): РиЬцет'.
Samml. У. VеrgiftuпgsfiiJJ.. 5. 1 (1934).
Л ю б л и н а. Фармаколоrия н токсиколOl'.ия. 13, .N!! 3, 33 (1950).
n а н з е и Б е н Д е р (Рапsе, Bender). Monatsschr. f. Psychiatrie 99. 249 (1934'.
Про й я р Д (Proyard). Реф. Arch. Ind: Hyg. а. Оссир. Med., 5, х. 4, 401 (1952).
С Р б о в а (Srbova). Реф. 'raM же, 6, .N!! 5, 462 {l952'.
С р б о в а и Т е й з и н r е р (SrboVa, Teisinger). Там же. 6M 5. 462 (1952).
Ф а б р (Fabre). ВиН. Soc. сЫт. biol.. 23, .)11'. 10-11. 762 (1946); Arch. malad.
profess.. 9. N! 2, 97 (1948); реф. Arch. Ind. Hyg. а. Оссир. Мед.. 2. .N!! 1. 108 (1950).
Ш в а р ц и Т е л е к и (Schwartz. Teleky). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 23, N! 1,
1 '(1941).
Э т т и н r е н н др. (Oettingen. Neal, Donahue). Journ. Amer. Мед. Assoc.. 118.
N! 8, 579 (1942): U. -5. РиЫ. Health Serv. BuJl., N! 279 (1942).

АРОМАТИЕСI<ИЕ (БЕНЗОЛЬНЫЕ) уrЛЕВОДОРОДЫ
135
ЭтилбеНЗ0Л
ФОРМУ"lа С 6 Н 5 СН 2 СН з
Мол. вес 106,16
\
Встречается в производственных условиях в нефти, бензинах, ка-
менноуI'ОЛЬНОЙ смоле, ее фракциях и проу,ктах (см. Сольвент-нафта).
I1рименяется в чпстом виде в качестве растворителя или разбави-
теля, как компонент MOTopHoro топлива, для получения стирола, в про-
изводстве аце'I'илцеллюлезноI'О искус!ственнCW'о шелка.
Физические свойства. Бесцветная жидкость Плотн. продаж-
Horo Э.-О,86, коэфф. раств. паров .в воле 1.8 (160). По запаху напо-
минает бензол.
Химические свойства. При окислении дает бензойную кислоту
(отличие от ксилолов, ОКИСЛЯЮЩИХIСЯ во фталевые кислоты)- Продаж-
ный продукт содерJКИТ при меси бензола и диэ,илбензолi.
Тоическое действие и токсические' концентрации паров. J(ля
животных.. У б е л ы х мы шей картина OCTporo отраиления напоми-
нает отравление толуолом (Лазарев). При 4,3 мzjл через 3 мин. у м о р-
с к и х с в и и о к появляется раздражение сл.изистой оболочки носа,
через 8 мин. -слезотечеltИе; при 21,5 мzjл через 30 мин. - статичесj(ая
и моторная атаксия, через 2-3 часа - наркоз, дрожание конечностей;
при 43.5 мzjл в среднем через 4 часа снебольшим на!ступает смерть.
На вскрытии _ полнокровие и отечность мозrа, леrКИХ, opraHoB брюш-
ной полости. У выживших животных через 8 дней посл отравления
уже нет НИlка,к;их изменений (Янт и др.). .
Хроническое действие не изучено; весьма вероятно, что оно сходно
с действием толуола и Кiсилола.
J(л'я человека. При 4,3 мzjл чуство жжения и боли в rлазах, сw:ль-
ное слеотечение. однако быстро прекращающееся. При 8,5 мzjл раз-
дражение слизистой оболочки носа. rлотки, чувство сдавления rpуди,
rоловокружение (через 5-6 мин.). При_ 21-22 мzjл раздражающее
действие становитсЯ неперЮСИМbliМ (Янт и др.).
11 редельно-доnустимая концентрация - предположительно как для
толуола
Литература
 н т и лр. (Yant, Schrenk, Waite, РаНу). Publ. Неааь eport.. 45: 1241 (1920).
ПропилбеНЗ0Л
Формула С 6 Н 5 СН 2 СН 2 С!>з
Мол. вес 120,19
Встречается в производственных условиях в нефти, в каменно-
уrольной смоле.
Физические свойства. Коэфф. раств. паров в воде 0,986 (160),
Химические свойства. Окисляется в бензойную кислоту.
Токсическое действие на животных сходно с действием толуола.
при хроническом воздействии (при подкожном Щlедении) слеr'ка раз-
дражает кроветворный аппарат (Лазарев).

136
YrЛЕВОДОРОДЫ
I(умол
(l1зопропилбенэол
Формула С 6 Н s СН(СНз)2
МQЛ. вес 120,19
Встречается в производственных усло!!иях в ц.ефти, б'ензине, ка-
меннюyrольной смоле, сольвент-нафте.
Прuменяется в чистом виде в качестве растворителя.
Получается в ЧИСТQlМ виде при каталитичеаком .ал'Килировании
бензола, обычно, при фракционировании нефти. Образуется при рас-
щеплении различных терtПенов и каМфОРJ;>I.
Химические свойства.' Оквсляется в бензойную кислоту.
Ток;сuческое действие. В острых опытаХ- действует CI;iJН>Hee .бензола
и толуола. Наркоз наСТУ'пает медленно 11 длится доdьше. Можно ду_
мать о кумуляти.вном Щlйствии ПрИ недостаточных интервалах между
последовательныJми воздействиями К.
Картина ртравления и токсические кончрнтрачии. Для животных.
у белой мыши при 6-12 I4Z/Л и 7-часовом воздействии-;,возбу_
ждение с последующим уrнетением и наРКО3040 длящим.ся 24-36 час.
Минимальные смертельные концентрации (при той же экспозиции)-
10 мz/л. в lIIечени -лепюе ожирение, особенно BOKpyr центральных
вен. Очень незначительные изменения эпителия извитых 'Канальцев
почек.  к р о л и к о в концентрации 53-62 Мс! л (Вернер и др.) не
ВЫзывали видимоr() ТCJlНjсическоrо действия.
Для человека. Карлсон описывает случай смертельной апластиче-
ской анемии у рабочerо, вдыхавшеro пары К. BMeCT с парами К. в воз-
духе Присутствовали пары терпенов. ацетона, орrанических IШСЛОТ.
Лите\р а тур а
в е р н ер u др. (Werner, Dunn, Oettingen). Journ, Ind. Hyg. а. Toxic;ol., 26, 10& 8.
264 (1944).
К а р л с о н (Caflson). Там же. 28. JI& 4, 97 (1946).
Ксилол
(Смесь трех изомеров: 0-, 14- И п-К)
Формула С 6 fМСН З )2 Мол. вес 106,16
СН з СН з СН З
I I I
/,\../сн s /""- /""-
I 1 I I ()
""-/ ""-/'\..СН s I
СН з
oJ1't"o мета пара
Встречается в производственных условиях в нефти, моторном то-
пливе, при сухой переroнке 'КамеННОrG уrля, (0,1-0,2% в 'Каменно}"l'OЛЬ-
ной смоле), слан,:ев и т. д.

АРОМАТИЧЕСКИЕ (БЕНЗОЛЬНЫЕ) YI'ЛЕВОДОРОДЫ
137
Применяется в промышленности в качестве растворителя в тех же
случаях, что и бензол, а также как исходный про:nукт для получения
ксилидинов, необходимых в синтезе красителей.
Получается из ка-менноyroльной смолЫ или путем ароматизаЦ1Ш
нефи. -
Физические свойства Т. кип. продажной смеси 140,50; упрут. пара
16,77 мм (150),28,75 мм (250); летучесть в 41/2 раза меньше, чем у бен-
зола; плотн. смеси изомеров 0,867-0,869; раств, продажной смеси
М1JСЛО
в воде 0.013% (220); коэфф. распред, - ,- для о-К. - 6000 (370).
Вuда
Химические свойства. Температура воспламенения 230. В продаж-
ной смеси ИЗOlМеров м-К до 60-70%, MeНbciIe Bcero п-к. (до 5%)
в нечистом К. содержатся еще тиофен. этилбензол, мезитилен, псевдо-
КУ'мол и др, [,Iри окисленИIИ разбавленной азотной кислотой превра-
щае1'СЯ в смесь толуиловых кислот (0-, М- И п-мети,лбензойных), при
окислении перманrанатом образует смесь фталевых кислот (0-. М- И п-бен-
золдикарбоновых). / I -
Общий характер действия на uрщнизм. Наркотик, действующий
в общем сходно .с бензолом и толуолом, При длительном воздействии
вызывает раздражение кроветворных opraHoB
Картина отравления и тсжсические концентрации. ДЛЯ ЖИВОТНЫА.
У к Р о л и к о в 43 ме/л через 40 ми!f. вJj.!Зывали наркоз. Для к о ш е к
токсические концентрации примерно такие же.
Хроническое отравление б е л ы х к р ы 'с (Iконцентрация паров
в ср-еднем 4,3 ме/л, вызывающая при однократно'>': воздействии раздра-
жение слизистых оболочек, рас,стройства раl}новесия) не привод,ило
к резко выраженным изменениям со стороны крови. При вскуытии хро-
нически отравляемых животных - rиперn.астические изменения в кост-
нрм мозrу и селезенке, мутное набухание и rиперемия почек (Бэтчелор).
у кроликов и коше,к концентрации 5 или 10 ме/Л {по 4 часа
в день в течение 55 дней) вызывали падение числа эритроцитов, содер-
жания rемоrлобина (при 5 мi'./л иноrда увеличение), лейкоцитоз, в ран-
них стадиях - лимфопению. Оомотическая резистентность эритроцитов
не изменена. Почти все животные поrибали. Кошки были заметно
чувствительнее кроликов.
Для человека. Поро!" восприятия запаха 0,0008 М/Л' При острыос
отравлениях: YCTa.'lOCTb, l'ОЛОВOIкружение, сердцебиение, жар в rолове,
опьянение, OHeMeHGle ру.к и Hor, озноб, одышка, беспокойство, возможны
также тошнота и рвота, в тяжелых случаях - потеря сознания; щуи
пробуждении - возбуждение, rоловные и желудочные -боли, бессон-
ница, ощущение «ползания мурашек» по коже, Все эти явления опи-
саны при применении смеси растворителей, содержащей кроме К. еще
Э11илацетат, бутил ацетат. диамилфталат. Концентрация 0.87 Ме/Л вызы-
вает в течение 3-5 мин. раздражение слизистых оболочек rлаз, tюса
и rорла (Нельсон и др.)
Хроническое отравление выражается в нервных ра,сетройствах (ro-
ловные боли, усталость, сонливость. уси,пение сухожильных рефлексов,
дрожание. реже оrлушение, I'ОЛОВQкружение, сильное возбуждение
и т. д,), ра.сстроЙ'ствах opraHOB пищеварения (ОJ1сутствие аппетита, 10Ш-
нота, рвота, давление в области желудка, реже склонность к наносам,
жажда, сладковатый вкУ'С IЮ рту), явлениях раздражения слизистых
оболочек (жжение в rлавах, сухость слизистой оболочки носа, фарин-
rиты, насморк и т. д.). В МQче нередко ()елок, цилиндры и т д. Вопреки
,.

138
yr ЛЕj30ДОРОДЫ
тому, что по опыrrам на животных скорее можно было бы ожидать
лейкоцитоза, у рабочих, например на rлубоком печатании, при nриме-
ненИ1И в качестве растворителя к:. чаще встречается лейкопения, чем
у рабочих, не имеющих дела с ко Встречаются и лейIКОЦИТОЗ, измене-
ния со стороны эритроцитов: уменьшение I1Х числа.. изменение формы
и величины (пойкилоцитоз. анизоцитоз и т. п.). Описан случай смер-
тельноrо хроническorо отравления с картиной апластической анемии,
повреждениями KOCTHoro мозrа и атрофией лимфатичесКQЙ ткани
(Шварц'и Телеки). два смертельн'ых случая описаны у рабочих rлу-
бокой печати, rде краска COCToa преимущественно из К (правда, i1Ha-
лиз краски был произвеir.ен MHoro времени спустя). Описан также слу-
чай тяжмой анемии у 2 беременных женщин, работавших с 1<. O.q.нa
из женщин умерла, несмотря на лечение (Бранда). В отдельных слу-
чаях наблюдаю'I'CЯ частые ноеовые кровотечения, как при бензольном
отравлении. :\.
П ревращения в орzанизме. Окисляется частично в толуиловые кис-
лоты. которые выводятся с мочой в соединении с rликоколом в виде
толуровых кислот (Брей и др.).
Предельно-допустимая концентрация - 'U,1 МZ/Л (НСП 101-51)
Действие на кожу. При омазывании уха кролика К в течение
rода развиооются местные воспалительные изменения, выпадение шер-
сти. Никаких признаков общетоюсискоrо действия не наблюдается
(Боrдатьева и Вид). При деЙ!с11ВИИ жидкоl'О К установлено знаЧ:lтеJfь-
ное количество экзем и дрrих К.Qжных заболеваний (например у пе-
чатников).
Индивидуальные эаЩlJтные t!рисrtособления. Меры предупреждения.
Первая помощь - см. Бензол и Толуол. Периодические медицинские
осмотры 1 раз в 6 месяцев при получении К и 1 раз в 12 месяцев при
применении ero в 'качестве растворителя (приказ Министра здравоохра-'
иения СССР от 17 июня 1949 r. за 1'1'2 443).
Литратура
См. также Бензол. Толуол.
Б о r Д а т ь е В а И В И д. НОВОСТИ медицины. Злокачественные ОПУХОЛИ. изд.
АМН СССР. 1952.
Б Р е 11 И др. (Bray. Вrепdеац. Hurnphris. Thorpe). Вiocbem. JOJlfn.. 46. м'1!. 241
(1949).
Б Р а н Д о (Brendeau). Апп. де mМ. Igale. 11. 95 (1937).
Б Р о У н И н r (Browning). Jоurп. Ind. Hyg. а. Toxlcol.. 25, Н, 3. 124 (1943).
Н е л ь к е н (Nelken). ZenlralbI. Oewerbehyg.. N! 1. 182 (1931).
Н е л ь с о н 41 др. (Nelson, Ege. :Ross. Woodman. Silverman). Journ, Ind. Hyg. а.
Toxlcol., 25. Н, 7. 282 (1943).
Ш в а р ц И Т е л е к И (Schwartz, Teleky'. Там , 23. N! 1, 1 (941).
Стирол
(Фенилэтилен, винилбецзол)
Формула СБН S -СН=СН 2
Мол. вес 104,14
Встречается в произв(ЩственнЫiХ словиях при изrотоолении пла-
стических маос (ПОЛИС"I'иролов и др.) и синтетических сополимерных
, ка'УЧУIl<ОВ (.путем сополимеризации С. с бутадиеном  пронэводство
каучука I<C, буна-S).
.

АРОМАТИЧЕС!<ИЕ (БЕНЗОЛЬНЫЕ) уrЛЕВОДОРОДЫ
139
ПО4Jjчается каталитическим деrидрированием этилбензола; отще-
плением ХЛОРl!<стоrо водорода от а- И р-хлорэтплбешюлов; при соеди-
нении . ацетилена с бензолом в пр,иоутствии катализаторов; деrидрата-
цией фенилэтиловых спиртов и пр.
Химические свойства. Чрезвычайно леrко полИ'меризуе1'СЯ, особенно
на овету и при наrревании. При хранении даЖI( в темноте превра-
щае1'СЯ в метастирол - стекловидную твердуlo массу. За счет виниль-
Horo радикала леI'КО присоединяет rалоrены, rалоrеноводородные кис-
лоты и . п., .nel'KO окисляется; конечный продукт окисления - бензой-
ная кислота. Пределы взрываемости омеси паров С. с воздухом
1,1->6,1 объемных %.
Общий характер действия на ореанизм' Отличае1'СЯ от бенэола
менее выраженным общетокоическим (наркотическим) действием и
меньшим влиянием на кроветворные opraHbl: сильнее чем бензол раз-
дражает слизистые оБОЛОЧlки.
Картина остроео отравления и токсические концентрации. Дл'я
животных. У б е л ы х мы шей при 3 ме/л (4-часовая экспозиция) -
ВЯ;llОСТЬ, слезотечение,_ПрИ 5 ме/л - реэкое покраенение ruIаз, ушей,
хвоста (расширение сосудов). На друrой день животное поrибает.
В одном случае - кровавая моча (Н}'сельман). ПI1П векры'NIИ и rисто-
лоrическом исследовании: изменения в леrких и бронхах, у отдельных
животных полнокровие и отек с неБОЛЫIЮЙ примесью эритроцитов
в отечной жидкости; в печени - некроз и ожирение клеток, особенно
в центральной части долек; в почках иноrда в канальцах жидкость,
окрашивающаяся эозином подо-2но эритроцитам (кровавая моча?).
Эти явления не повторялись при опытах с друrим образцом С.
и объясняются, вероятно, действием какой-то примеси (продукта поли-
меризаuии или окисления С.?). Наблюдается также распад лейко-
цитов (lIарионов). При 10-15 ме/л, KpQMe описанных сим:птомов,
отмечаюl'СЯ еще дрожание (как при действии бензола), клонические
судороrи. Боковое положение У мышей наблюдается при 16 ме/л и
воздействии в течение 1 часа; после 2 час. вдыхания паров в той же
концентраЦlИИ часть животных поrибает. Б е л ы е к р ые ы и м о р-
е к и е с в и н к и поrибают при 6-11,6 мz/л через 14-40 час., а при
23-46 мz/л - через  час. НаиБOJIее резко проявляе1'СЯ раздра,жаю-
щее действие С. - слезотечение, слюнотечение. При 11,6 ме/л боковое
положение наступает через 10-12 час., при 23 ме/л - почти немедЛенно.
При этих концентрациях наблюдаюl'СЯ «беr на месте» и клоничес,roие
судороrи. Полный наркоз наступает через 1 час. В леrких, в зависи-
мости от концентрации и ЭIЮПОЗИЦИИ, либо полнокровие с небольшой
экссудацией, либо тяжелые изменения с резким отеком, кровоизлия-
ниями, лейкоцитарной инфильтрацией. Сильнее повреждаются леrкие
морских свинок. Патолоrиче,ские изменения в печени и почках обна-
ружены у части животных при концентрации 11,6 ме/л (Спенсер и др.).
Кроли.ки и кош.ки менее чувствительньi (НУlсельман). Особенно
сильно действует а. на СЛИЗИСl'ую оболоч:И'у носа (резкие изменения
эпителия слизистой, нередко потеря ero, полнокровие и тромбозы сосу-
дов слизистой) (Обуховский) . Минимальные концентрар.ии, действую-
щие на центральную нервную систему и изменяющие протекание сrи-
бательноrо рефлекса при 40-минутном вдыхании, дЛЯ кроликов колеба-
лись в пределах 0,25 ме/л (Рылова). При концентрациях 0,5-1 ме/л
(экспозиция 1 час) не отмечено раздражающее действие паров на
кошек.

140
yr ЛЕВОДОl'ОДЫ
Для человека. Пороr ВОСlliРИЯ11ИЯ запаха 0,02 мz/л I\онцецтрация
0,05 ме/л вызывает через 10-----.:30 сек. слабое раsдражение слизистых
оболочек rлаз, носа и rорла (Рылова) 10-минутное вдыхание паров в
концентрации до 2 мс/л вызывает леrкое раздражение в rорле, в даль-
нейшем некоторую сонливость Раздражение в rорле ощущается
неКОторое время и после вдыхания (Лазарев). КонцеНТIJ!ИЯ 3,4 мz/л
вызывает немленное раздражение слизистой оболочки rлаз, носа,
rорла, к повышение сен;реции слизистой носа, металлический при-
вкус, апатию, сонливость. После прекращения вдыхания -слабое ощу-
щение болеЗl!енности сли3lиIСТОЙ 6болочки, мышеt1ная С\lIабость, цеустой-
чивость, инертность (I(аршентер и др.).
Картина хроническоzо отравления u ВЬtзbtвоющuе еео концентрации.
Для животных. Б ел ы е мы ш и при 3 мс/л (по 4 ч'аса в день еже.
дневно) поrибали после 4-14 отравлений; при 1 ме/л из 3 цышей
1 поrибла после 10 отравлений, 1 Qез особых симптомов выдержала
45 отравлений (нуселымн).. При вскрытии животных. подверrнутых
отра.илению при концентрацир 3 ме/л, - жировая инфильтра1j)ИЯ печени
(более слаб&,Я, чем при остром отравлении). В одном случае - измене-
ния в почках, как при остром отраl!лении. признаки распада лейкоци-
тов, rиперплязия кроветворных opraНOB (Ларионов). После 27 отраиле-
ний при коНI(ентрации и 1 мi'fл И эк'Спозиции 3 часа работ{)способ-
ность мышей, по сравнению с контролем, падала (опl;:еfЫ с пла-
:: вноР 'jз ча (:::1 f05 !ro)p ::чьи P:;P:
ние слизистых оболочек, вялость, некоторое падение веса, взъерошен-
ная, неопрятная шерсть. При конnентраЦlИИ 6 ме/л и ежедневном
воздействии по 7-8 час. в теЧение 6 месяцев - никаких проявлений
токсическоrо действия при жизни, почти никаких изменений в крови и
при патоrистолоrическом исследовании (Спенсер и др.), При трехмесяч-
ном отравлении С. 11 концентрации 3 мс/ Л по 3 часа в день и иеполном
белковолодании в разные сроки поrибла половина крыс; все расту-
щие животные, содержащиеся на нормальном рационе, I выжили. У по-
rибmих животных в леЛI\:ИХ воспалительные изменеНIИЯ и наl'ноения.
у м о р 'с IК И Х С в и н о к при концентрации 3 ме/л не наблюдалось
НИiКаких изменений, по сравненщо с контjюлем, по истечении 6 меся-
цев. При концентрации 6 мс/л (8 час. ежедневно в течеlше 6 месяцев) _
rибель 10% животных в период отравлений, у остаЛЬilIJIХ -- вялость,
взъерошенная шерсть, ра3lдражение слизистой оболоч'ки rлаз и носа.
у поrибших животных в леl'КИХ - полнокровие, кровоиз.лиянш(, очаrи
воспаления с ЭКСj:;yдацией. У выживших изменений со стороны внутрен-
них opraHoB нет. При Iюнцентрации 9,3 ме/л -- знрчительное раздра-
жение слизистой оболочки rлаз и носа во время ЭКОПОЗИЦИIИ. Вялост,
изменение шерсти, падение веса в период опытов. Микроскопические
изменения в opraHax и крови незначительны (Спенсер и др.), у к р 0-
л и к О в 38 затравок по 2 часа в день ежедневно при концентрации
3 мz/л не дали симпотомов отравления, кроме вялости к концу каждой
экспозАцид.: То же наблюдалось и в опытах на к о ш к а х, перенес-
ших 28 отравлений (к концу посJtеднеrо опыта у одной - рвота).
В носу - изменения Toro же характера, как при остром отравлени
(Обуховекий) . rистолоrическое исследование дает в общем тот же :ре-
зультат, что и в опытах на мышах (Ларионов). По Спенсеру Нiролики
при концентрации 6 мz/л переносили ежедневное воздействие по 7-8 час.
в/ течение 6 месяцев. при этом никаКj{Х внцпщх ПрИЗЩIКQJ;! дейстvия

АРОМАтИЧЕСКИЕ (БЕнзольныI) уrлtводороды
;'
141
или изменений внутренних opraHoB не установлено, так же как и из-
менений периферической крови (из 12 в период отравлениЯ поrиб 1 кро-
лик), По данным Блиновой при двухмесячном отравлении животных
концентрацией 1 М2{Л по 6-7 час. в день развились лейкоЦЮ:ОЗ с моно-
цитозом И увеличением содержания псевдоэозинофилов с шiтолоrической
зернистостью, ретик)[лоцитоз. Эти изменения БыIии более выражены
в' первом периоде отравления. У о б е з ь я н - никакиХ признаков дей-
ствия при концентрации 6 М2{Л и ежедневной,эксПОЗИЦИИ 7-8 час. в -re-
чение 6 месяцев (Спенсер и др.).
Для человека. У всех рабочих, работавших пр концентрации С
не свыше 2,1 М2{Л, _ жалобы на усталость, раздражение слизистой обо-
'lочки rGрла, носа, конъюнктивы, иноrда кашель. При рентrенолоrиче-
ском исследовании, а также в крови и моче патолоrических откло-
нений не обнаружено (Вильсон). По друrим данным (покровекий, Мак-
ринов и др.) У работающих при отноtительно невЬЕСОКИХ концентрациях
(до 0,6 М2/Л) и небольШОМ стаже (2-3 rода) отмеЧеН ряд оубъектив-
ных жалоб и функциональных ра'остроЙоСТВ со стороны нервноЙ системы
(неравномерность зрачков. чрезвычайно живые ,сухожильиые рефлексы
и т. д'), атрофическое состояние слизИiCТОЙ оболочки верхних дыхатель-
ных путей. Со стороны крови тенденщlЯ к лейкоцитОЗУ с моноцитозом
и лимфоцитозом, незначи'teльное малокровие и тромбопения. Наруше
ние оваjJиально-менструальноrо цикла у женЩИН.
У .части раБO'l'ающих имел ась тенденция к последующему улучше-
нию их состояния, У друrих эти ЯВ.'Iения держалиеь стойко или про-
rрессировали. Однако вместе с парами С на эту rруппу работающих
моrли воздействовать и пары этилбензола в нескольКО болеr низкОЙ
концентрации.
Предельно-допустимая концентрация. Рекомендуется (как и ЦЛЯ
бензола) - 0,1 М211 (ПокрОВСКИЙ и др.).
Выделение из ореанuзма. У кроликов и белых Kpbrc значительно
увеличивается выделение общей бензойном кислоты и нейтральных со-
единений фосфора. 50-91 Ь введенноro через рот С. вЫВОДИ11СЯ В В e
бензойнои .к'ИслотЫ, 5 15% в виде нейтральных серосодержащих соедИ-
ненИЙ (Спенсер и др.). после мноrочасовоro вдыхания С в концен-
тра.WlИ 3.4 М2/Л человек выделяет 3,2 е rиппуровой кИСЛОТbli. Количе-
ство неЙТР4ЛЬНОЙ серы в моче было увеличено на 48% у O)J,f!oro лица.
на 17% _,у друrоrо (КаРlПентер и др.). "-
Действие на кожу сходно с действием друrих ароматичес,ких уrЛt:-
вод'Ородов, При поrружеFUИИ уха кролика в С. - ПОЛНОl)ровие, отек,
пузыри. У рабочих, соприкасающихСЯ со С, - сухость. УТQлщение и
трещиНЫ кожи (&ильсон).
Индивидуальные защитные nрцсnособленuя, фильтрующий проти-
воrаз маР1Ш А (HOH,кдaтypa МХП, 1951). Защита rлаз ОТ попадания
брызr С.
Меры предупреждения. fерметизация технолоrическиJ\. процессов и
аппаратуры, вентиляция MeST выделения паров С., устранение сопрм-
косновения кожи с жИдIКим веществом.
Определение в воздухе. Воздух пlJосасыIаютT через особый ПОПlIО-
ти!ель с четыреххлориостым уrлеродом. 'помещенный в лед. Уловленный
С. IlIИТРУЮТ смесью серной и а:юТНОЙ кислот; полученный раствор, окра-
шенный в желтыЙ цвет, испольЗУЮТ для колориметрическо'I'9 опреде-
лениЯ. ПОI'Лощение С из воздуха производят та'кже непосре}1JCтвенно
в нитрующую смесь (Полетаев). Метод спецуфичен в ПрИI:УТСТВИИ бен-

i42
Yr ЛЕВОДОРОДЫ
зола, этилбензола. Возможно также поrлощение аЛКОIX>.Лем или серо-
уrлероДом с последуюЩlИМ cnектрофотометрическим определением
(Роу и др.).
Литература
В и л ь с о н (Wilson). Journ. Amer. Med. Assoc.. 124, М 11 (1944).
В и л ь с о н.... др. (Wilson. НопgЬ. Мс Cormik). Ind. Med., 17, N, 6, 199 (1948}.
к арп е н т е р и др. (Carpenter, Schaeffer. Weil, Smith). Journ. Ind. Hyg. а.
Toxicol., 26, N! 3, 69 (1944). _, ....
Л е й н (Lane). Ind. Eng. СЬет. (Anal. Ed.). 18, М 5 (1946).
Л а р и о в о в. Сб. .Эксqериментальные нсследования по ПРОМЫшленным ядам..
('тр. 104. изд. Лен. ин-та rиrиены ТРуда н профзаболеваний, 1936.
Н У с е л Ь м а н. Сб. .Экспериментальные исследования по ПРОМЫШJlенным ядам..
стр. 95. ИЗд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1936.
О б У х о в с к и Й. Вестник сонетской отоларинrолоrии. N! 3, 256 (1935).
П о к р о II с К и й, М а к р н н о в, И в а н о н. I< а к у ш к и н а и М о роз о в а.
Тезнсы докладов Совещания промышленных санитарных врачей саНЭпидстаlШИЙ РСФСР.
Минздрав РСФСР. 1952.
П о л е т а е в. rиrиена и санитария. N! 3, 46 (1952).
Р о У и др. (owe, Atchison, Luce). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 25, N! 8, 348'(1943).
С п е н с е р н др. (Spencer. Irish, Adams, owe). TM Ж'\, 24, N! 10. 295 (1942).
Шор ы r и н а. стирол, ero ПQ!'имеры и сополимерц, rосхимиздат, 1950.

-Метилстирол
(Изопропенилбензол, I-,метил -I-фенилэтилен, 2-фенилпропен,
р -фенилпРопилен }\
Формула С Б Н 5 -С=СН 2
tн з ,
Мол. вес 118,17
Применяется в орrаничееком синтезе, в частности, в производстве
::интетическоrо каучука (путем сополимеризации М. с бутадиеIlОМ).
Получается деrидрировацием (катаЛИ11ичесКlИМ и термическим) изо-
пропил беНзола.
Физические и химические свойства. Бесцветная или слеr:ка желто-
ватая ЖИДкость с неприятным запахом. В ПРОТивоположность стиролу
ПОлимеризуется плохо.
ТоксичеС1CQе действие. На животных. у б е л ы х м ы шей при
2-чаоовом вды:хании паров в концентрации 10-15 мz/л ТОЛI>КО неко-
торая вялость. После 12 отравлений концентрацией 1 мz/л ПО 3 часа
в деНЬ--онижение работоспособности (меньшая ПРОДолжительность
плавания в воде по сравнению с контролем). Б е л ы е к р ы с ы, После
3-месячноrо отравления концентрацией 3 мz/л ПО 3 часа в день не
получено явных призна'Ков ТOIюичеСКОl10 действия, несмотря на умыш-
ленное Ухущшение питания ЖИвотных; однако 2 К;pЬDCы из 12 поrибли.
При вскрытии павших и убитых крыс обнаружены воспаление и на-
rноения в леrких. Минимальные концентрации паров, вызывающие из-
менение Протекания сrибательноro GJефлекса (скорости развития мы-
шечноrо напряжения) у к р о Л и к а, колеБЛЮl1СЯ 01' 0,06 до 1 мz/л.
На человека. Пороr восприятия запаха в Условиях Вдыхания из
камеры - 0,02 мz/л. Слабое раздражение слизистой оболочки rлаз, носа
и roрла ,при вдыхании в -течение 10-30 сек. концентрации 0.05 мz/л
(Рылова).

АРОМ. уrлЕводоРОДЫ с )ЗВУМSI БНЗОЛЬНЫМИ SIдf>АМИ 143
Действие на кожу. При опу.акании уха кролика в М. на 1 мин.-
через 3-4 ча{;а воспалительный отек. У человека жидкий М. вызывает
жжение, покрзсооение кожи и трещины (Рылова).
Индивидуальные защитные 'nрисnособления. Меры предупрежде-
ния - см. Стирол.
Ароматические уrлеводороды с двумя
бензольными ядрами
JJ,ифенил
(Бифенил, фенилбензол)
/ -"-/- "-
Формула СБНБ-СБНБ или ,,/ ,,_/ Мол. вес 154,20
Встречается в ПРОИЗВOJ/Iственных условиях в каменнdуrольном деrте.
Применяется как вещество для передачи тепла в паровых котлах
и друrих аппаратах; как фУНl'исид, lЮН'сеРВflНТ; как исходное вещество
для мноI1ИХ орrаничеСIillХ синтезов.
Получается путем ПРОПУоОкания паров бензола через раскаленную
железную трубку при температуре 500-7000 или над различными ка-
тализаторами; может быть получен путем действия металлов (Na, Си)
на rалоrенопроизводные бензола.
Физические r:войства. Бесцветные кристаллы. Т. плавл. 70"; т. кип.
254,90. Раств. в спирте и эфире и кристаллизуется из них. nЛотн.
0,992 (730/4).
Химические свойства. Леrко нитруется и сульфируется. Окисляется
и восстанавливается с трудом. При окислении хром-овой ислотой дает
бензойную кислоту.
Картина хроническоlо отравления и вызвающиеe е20 концентрации.
Б е л ы е мы ш и. 2 из 12 поrиБJlИ после 62 7-'часовых затравок при
концентраЦIi И 0,005 М2/Л. Б е--л ы е к р ы с ы. Половина животных по-
rибла после 2 месяцев ежедневных 7 -часовых отравлений концентра-
цией 0,3' мZ/л. К Р о л и к и переносили 2-месячные отравления концен-
трациями 0,04-0,3 мz/л без видимых проявлений токсическоrо дейcrrвия.
При введении через рот смерть 50%: кроликов - от 2,4 2/К2, KpbIIC - от
3,28 e/. Омерть наСТY1IIала в разные сроки (от 2 до 18 сутсж) после
введения д. Один из 7 КРОЛИIКОВ поrиб_после 8 нанесений д. ЩI. кожу.
Во время отравлений: слезотечение, постепенная потеря аlПпетита и
'6еса, мышечная слабость, неУIСТОЙЧИВОСТЬ, затруднение дыхания, кома-
тозное состояние, смерть. Деrенеративные изменения в печени и почках
наиБОJlее си.пьно выражены при введеиiИ д. внутрь. Наоборот, раз-
дражение дыхательных путей и воопаления леl'КИХ более резки при
вдыханми д. Количество парных I'лю.куроновых КИСJlОТ в моче кролика
повышается с lIювышением дозы вводимоrо д.
Действие на кожу. 3aMeтHoro действия на кожу кролика при мно-
rOKpaTHoM нанесении не отмечено (д. после аппликаuии омывали мыль-
ной водой), но возможно вса,сывание, так как У животных обнаружены
те же, но более слабые симптомы, как и при друrих способах введения
д. в орrанiИЗМ.
Предельно-допустимая концентрация. Дейхман и др. считают, что
концентрация д. 0,005 М2/Л должна раосматриваться как опасная.

,
уrлводороды
144
Меры предупреждения. Тщ?тельная rерметизация Трубопроводов
при применении д. как теплоносителя. Защита opraHOB дыхания и кожи
Литература \
Д е й х м а н и др. (Deichman-fi, Юtzmillеr, Dier\<er. Witherup). Journ. -Tnd. Hyg. а
Toxicol., 29, N! 1, l' (1947).
С м и т (Smlth). Там же, 13. N! 3. 93 (1981).
Ароматичесние уrлеводороды
с конденсированными ядрами
Нафталин
Формула
А'СН ен
нс' 'с/ "'сн
, 11, I или
HC /С".1)=Н
ен l:H
МОЛ. вес 128,6
ВстреЧ!ается в каменноуrолъной смоле (ДО 11 % от веса смолы)
Применяется, rлавныоM образом, в проиэводстве кра,оотелей, для
ПОЛУЧI{ИЯ фталевой КИСЛОТI>f и' фталевоrонrидрида, как ин-::еКТИС1fД
для сохранения шерстяных вещей, пущнины и т. Д
Ро.лучается при переrонке каменноуroльной смолы, rлавнЬfМ обра-
зом одной из ее фракций (так называемоrо среднеro масла).
Физические свойства. Блестящие листочки с характерным запахом.
Т. плавл. 80"; т_ ки,п 2186; плотн. 1,145 (20"/4). Довольно летуч, осо-
бенно в воздухе, содержащем аммиак Отrоняется также с парами
воды, спирта, низших фракций каменноу\roль>ной смолы. Очень слабо
раств. в воде, хорошо - в эфире. Пары в 4,45 раза тяжелее воздуха.
Упруr. пара 0,064 мм (200).
Химические свойства. Более реакцuонноспосооен, чем-, бензол, ЛеI'КО
окисляется. Продажный Н, содержит часто Нe:lюторое количество кре-
озота и друnих .веществ. Пыль Н. в воздухе может образовать взрыво-
опасную смесь,
Общий характер дeJ1ствия на орzанизм еще недостаточно изучен.
На первом плане поражения нервной системы. rлаз и почек; кроме
Toro, раздражение кожи и слизистых оболочек, изменения крови.
Картина отравления и токсические концентрации. дЛ'Я животных.
М о р с к и е с В'И н К и. При отраiвлении парами Н IЮ 30 мин. в течение
6 дней - затруднение дыхания, парез ЩЩIIИХ конечностей, судороrи,
а затем смерть. В моче белок, цилиндры, кровь (БilдIИНО И др.).
К р о л и к и. При вдыхании насыщеннЫlХ пар.ов Н. по 2 ча'са в день
и КрУ'rло()утоном вдыхании в течени 2-3 месяцев -lПервоначальное
повышение, а затем снижение числа эритроцитов с появлением пойlКJИ-
ЛОЦiитоза, анизоцитоза, полихромазии и базофильной зернистости при
постоянном содержаннн rемоrлобина Число леЙI<!ОЦИТОВ, как правило,
повыщается к концу отравлений в JI/ 2 -2 раза. Повидимому, пора-

АРОМ. уrЛЕВОДОРОДЫ с iЮНДЕНСИРОВАННЫМИ 51дРАМИ 145
жаю'reЯ сами эр'l'lТрОЦИТЫ в кровяном русле. Увеличение числа Jlейко-
ЦИТОJ!l СВЯзЫbl\e-.DСЯ с воспалительными изменениями в дыхательных
путях, развивающимися в течение отрав.1Iений (Бродский), OДHao это
обънснение мало вероятно. С о б а к и. При введении внутрь 6.5 z Н.
в течение 5 дней - ПОНОС, сонливость, роостройетво равновесия; резкий
запах Н. от мочи и ка.'1а; быстрое нарастание лейкоцитоза (на 7-1O-й
день до 110(00). появление телец rеЙНЦ8 почти во всех эритроцитах,
падение числа эритроцитов, появление ретикулоцитОВ; потом постепеН-
ное выздоровление и нормаЛЫIaЯ картина крови.
Известно, что Н. способен вызывать катаракту У животных при
введении ero с пищей или ПОДКОЖНО. у М О Р С К И Х с в и н о к, вдыхав-
ших пары Н., Бадино и др. наблюдали леrкое поt>1утнение в виде бело-
ватых кристаллов или тумана под наружной капсулой и расширение
заднеrо шва хрусталика в области заднеrо полюса, Предполаrают, что
повреждение хрусталика ВЬ13ывается самим Н., выделяемым радужной
оболочкой, или продуктами ero превращения в орrанизме. Помутнение
хрусталика связывают также со снижением содержания цистеина, про-
ИСХОДЯЩИМ в орrанизме при детокеикации Н. (Беллоу).
'Для человека. Отра,вление возможно при ВДЫХaJШИ паров и пыли
Н., а таlкже при прониканри в орrанизм через кожу При действии
паров и пыли _ :rоловная боль, тошнота, рвота, потеря аппетита, раз-
дражение СЛИЗИСТЬDХ оболочек дыхательньiх путей и rлаз, слезотечение,
кашель, поверхностное помутнение роrовицы. Описаны случаи: почти
моментальноrо оrлушения и потери сознания у Рllбочеro, вдохнувшerо
внезапно rорячие пары Н.. с блаrополучным, однако, исходом; тяже-
лых забоЛ€ваний rлаз - неврита зрительноrо нерва, заболевания сет-
чатки (хориоретинита) у скорняка; катаракты после приема внутрь
5 z Н.; поражения почек с выделением темной и кровянистой МО'l'И
У рабочих нафталиновых цехов бьrли установлены низ'кие показатели
содержания rемо:rлобина. полихромазия ;и базофильная зернистость
эритроцитов. Чм,сло лейкоцитов почти вдвое превышало число их У ра-
бочих друтих цехов. Наблюдался ЛИМфОЦИТОЗ (Пейсахович и Дунаев-
СIШЙ). В случае отравления в -результате. приема Н. внутрь, закончив-
шеroся смертью, на 4-й день содержание rемоrлобина упало до 30%,
число лейоциТОВ поднялась до 31200; в моче было MHoro rемоrлобина
(3ельцер и Эрт).
Превращения в орzанuзме мало изучены. Часть Н., IЮВНДИМОМ;У,
окисляется, превращаясь в а-(и может бытьjЗ-) нафтол, нафтохинон,
возможно и. в дио'ксинафталины. Выделяется в виде ПРОИЗ80ДНЫХ мер-
каптуровой кислоть!. Из мочи собак, кроликов и крыс, получавших Н.,
выделены а-нафтилrлю}(уроновая и l-а-нафтилмеркаптуровая кислоты.
Предельно-допустимая концентрация. Розенбаум и Лейтес рекомен-
дуют ориентировочно 0,1-0,2 мz/л. Надо думать, что следовало бы
рекомендовать не более 0,05 мz/л или еще меньше,
действие на кожу. Эритемы, Эlкземы, появление красных пятен, чув-
ство покалывания в коже. Описано заболевание кожи с покраснением,
диффузными инфильтрациями, пиrментацией всех ноrтей и т. д. наряду
с общими явлениями отравления. Острые дерматиты У скорня.ков
иноrда, воsможно, зависят от действия Н. Неочищенный Н. может
вызвать кожный рак.
Меры предупреждения. ПериодичеОlillе оомотры офтальмолоl'ОМ.
Ом, КамеННОУl'ольная смола Специальные меры для нафталиновых за-
водов см, в работе rринвальда.
10 Зак. 1213. Н, в- Лазаре»

146
Yt' JтмдоРоJ1ь!
Определение 8 воздухе. Почти все методы основаны на образова-
ЩIИ тру.днора,створимоro соединения Н. с ПИКРиновой кислотой __
пикрата Н. Присутетвие паров бензола и тетралина в воздухе
уменьшает (пикрат Н. в них р-астворяется), а присутствие антрацена
повышает результаты (антрацен также образует трудно растворимые
соединения с пикриновой ки,слотой). Предложены алкалиметричеCiКие,
иодометрические, весовые и колориметрические модификации. При вы-
соких концентрациях паров Н. в воздухе в.оэможно ero определение и
при наличии инда. Менее специфическими, но более точными являются
методы поrл'ощения Н. аК11Ивированным )"rлем и нитрование Н. дО три-
нитронафталина с П9следующей колориметрией по окраске, полученной
от прибавления щелочи (одновременно определяются друrие аромати-
ческие уrлеIiОДОрОДЫ).
Литература
Б а д и н о и др. (Badinaux, Paufique. Цоdiее). АесЬ. ma1ad profes.. 8. .N! 2. )2
(1947).
Б Р о д с к и Й. Фармаколоrии и токсиколоrия, 5. N2 2. 46 (1942).
Б о й л а н д И Ь е й r е р т (Воу1апд, Weigert). Beit. Med. ВиН.. 4, N! 5-6. 968
(1947).
Б е л л о у (Bellows). Cataract а. anornalies of the 1ens. St. Louis, 1944.
r л е й в и Ц к и й (Oleiwizky). ZentraJbI. f. d. ges. Hyg.. 44, М 10. 612 (1939).
r р и н в а л ь д. rиrиена труда. N! 4. !/1 (1:125).
З-е л ь Ц е р и Эр т ,Zue1zer. Art). Journ. Аrnес. Med. Assoc.. 141. N! 3, 185 (1919).
Пей с а х О в и ч и Д у н а е в с к и Й. Труды и материалы Украинскоrо roc. ин-та
патолоrии и rиrиены труда, вып. 12. 1!/33.
Роз е н б а у м и Л е й т е с. rиrиена и санитария, N! 11-12, 18 (1943).
Ша пир о. t>рачебное дело, стр. 718 (1928).
fетралин
(Тетраrидронафталин)
Формула
JС/Сн, (Х СН 2
Не L СН Ун
I " 11 I 2 ИЛИ Т 2
HC /С" /СН 2 /СН 2
сн CH СН 2
Мол. вес 132,20
Встречается в производственных условиях при применении в смеси
со спиртом и бензолом в качестве топлива для двиrателей BHyTpeHHero
сrорания, в качеСТве ра,створителя смол, восков и жиров, для обез-
жириваiшя. как cypporaT олифы при изrотовлении кроющих лаков и
как мяrчитель_ Был пред.т,rожен также как инсектисид.
Получается путем rидрироваНiИЯ нафталина водородом в присут-
ствии катализатора (чаще Ni).
Физические свОйства. Бесцветная жидкость с запахом, несколько
н.аПQминающим нафталин. Т. кип. 206-207°; плотн. 0,973 (18°/4). Пары
в 4,6 раза тяжелее воздуха. Испаряется в 6 раз медленнее скипидара.

Ai>OIvl. уrЛЕВОДОРОДЫ с ОНДЕНСИРОВАННЫIvlИ 51дРАМИ 147
< .
Химические свойства. Реакции замещения н!Щболее леrко проте-
кают в ароматическом ядре. rалоrены на холоду замещают водороД
ароматическоrо кольца, при наrревании - rидрированноrо. На свету
хлор может присоединяться к ароматическому ядру. В зависимости от
условий при окислещlИ образует различные вещества (диrидронафталин.
нафталин. тетралол. тетралон). Температура воспламенения 780.
Общий характер действuя на ореанuз.м. Действует как наркотик,
но \!,следствие низкой ynруrости пара наркотических концентраций в
воздухе достиrнуть нельзя. Продукты превращения Т. в орrанизме, по-
видимому, вызывают изменения в ПQчках. Раздражающее действие
паров слабое. В опытах на морских свинках, вдыхавших пары Т. в те-
чение 6 дней, наблюдалось помутнение хрусталика,- выраженное силь'
нее и наступаюее быстрее. чем при действии нафталина (Бадино
и др.).
Превращенuя в ореанuз.ме и выделение. Окисляется в орrанизме до
ДИI'идронафталина и нафталина, У животных (но не у человека) также
до 7етралола. Кроме Toro, из Т. в орrанизме обраЗfЮТСЯ еще друrие,
точно неизвестные продукты_ превращения. Тетралол выделяется с мо-
чой в виде парноrо соединения с rЛЮКУРОНQВОЙ КИ'слотоii, Моча у жи-
вотных и у человека при воздействии Т. часто окрашена в зеленоватый
ц,вет, ПРИЧlИной Koтoporo у животных является содержание в моче тетра-
лола; у людей причина этою окрашивания еще неизвестна. Частично
вьщеляе'l'СЯ через дыхательные пути.
Картина остроео отравления и токсические концентрации. Для
животных. У r о л у б е й при - и 7-часовой эксtюзиции, кроме вялости,
особых изменений поведения не наблюдается (Цыбина и rеrель). Из.
вестно, что ВДbIхание насыщенных паров в течение суток может вызвать
смерть ЖИВО'l'ноro. У б е л ы х мы шей 2-часовое воздействие насы-
щенных паров вызывает только вялость; после прекращения затравки
животные сразу начинают есть. Последствий отравления не наблю.
дается. В тех же условиях во время 7 -часовой экспозиции у большей
части животных наступает сдн. После отравления в течение ряда дней
наблюдается падение веса. У к о ш е к насыщенные пары во время
2--4J/2-часовой экспозиции вызывают ТОЛЬКQ вялость и сонливость, но
после отравления у ОДНQr'О животноrо появились в моче следы бел.ка
и лейкоциты. У к р о л и к о в при 2-8-часовом воздействии насыщен-
ные пары не вызывают особых изменений поведения; в течение опыта
отмечается некоторое понижение температуры. Есть указания на пони-
жение окислительных процес,сов в теле.
Для человека. При вдыхании 0,01 мz/л в течение 1 мин. запах не
чувствуется; при 0,05 ме/л ощущается слабый, при 0,5 ме/л - сильный
запах. При 1 ме/л У части людей слабое раздражение в носу и
в rорле (Цыбина и rеrель). Вдыхание насыщенных паров в течение
30 мин. вызывает только rоловную боль и недомоrание. Известен случай
отравления (раздражение конъюнктивы, rоловная -боль, ТОШНQта, понос,
зеленое окрашивание мочи) больных в палате, rде пол был натерт
мастикой, содержащей Т. (Бадино и др.).
Хронические отравления. Ежедневное отравление б е л ы х м ы шей
по 5 час. в течение 11/2 месяцев не дало заметных патолоrических явле-
ний. В аналоrичных опытах с к р о л и к а м и - HeKOTopQe повышение
числа ретикулоцитов и появление базофильной зернистости в эритро-
цитах. При повторном (10 раз) ПQДКОЖНОМ введении Т. у м о р с к и х
с в и н о к развилась анемия с падением числа эритроцитов и содержа-
10*

148
Yr ЛЕводородьl
ния rеМОl'побина. Число лейк<Jil.НТQВ даже увеличилось (Цыбина и
rеrель).
Предельно-допустимая 1{О1щентрация. Можно рекомендовать
0,05 ме/л.
Действие Hfl кежу Описаны: ЭlКзеМC'lТОМlые поражения КО!ЖИ у ра-
бочих.
И'!дuвuдуа.llb1tые :jt1ЩиТlIые прuспособления. Фильтрующийпромыш-
леннын IIIротивоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. Вен'J1ИЛЯЦИЯ. rерметизаЦllЯ аппаратов, осо-
бенно при наrревании Т. Периодические осмотры офтальмолоrом
Литература
Б а д и н о и др. (Ваdiпаuх, Paufique, R-odiet). Arcb, malad. profess,. 8, Н!' 2. 124
(1947).
r е п пер т (Oeppert). Dtscb. med. Wscbr., стр. 1080 (1935),
Р е к е м а н (R-ockeman). Naunyn-Scbmied. Arcb., 92, 52 (1922).
Ц ы б и н а и r е r е л ь. Сб. .Исследования в области промышленноА токсиколо-
СИИ., вып, 5. стр. 220. язд. Лен, ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1948.
Декалин
(Декаrидронафталин)
ф.орму.'18
'СI;I2/Ч!2
Н 2 С ен СН 2
I I I
Н 2 С" /сн /CH z
CH 2 tH 2
Мол вес 138,14
Применяется так же, К8IК и тетралин.
Получается восстановлением нафталина избы'filЮМ вoдopoa в при-
Qутствnи катализаторов (Ni, Pt, Pd).
Физические свойства. Жидкость с более сильным запахом, чем
у тетралина. Т. кип. цис-Д. 195,7°, транс-Д, 187,3°; плотн. цис=Д.
0,895 (18°/4), трапе-Д. 0,872 (20"/4). Пары в 4,8 раза тяжелее воздуа.
И(Jпаряе11СЯ втрое медленнее скИ!пидара. ТехН'Ичесжий ПрОДУ'КТ -"Смесь
.двух изомеров.
ХUАщческuе свойства. Весьма усtoйчив к окислению. Температура
:воопЛ!!'менения около 60°,
ТОКl:ичеС1Wе деЙСТВ/fе. повидимому, сравнительно слабое, что объ-
ясняется отчасти малой летучестью вещесТва. Опи.сано появлеиие помут-
Нения ПоД капсулой хрусталика у м о р с к и х с в и н о!{ при вдыхании
ими паров Д. в течение 6 дней по 30 мин. ежеДIJевно (Бадино и др_).
П редеАьно-допустимая концентрация, И ндuвuдуальные защuтные
приспособления, Меры предупреждения - см. Тетралин.
I
Литература
Б а II и н О и цр. (наdiпаш Paufique. R-odle1'). АссЬ. malsd. profes o .. 8, н! 2, 12'
(1947),

АРОМ. vrЛЕВОДОРОДЫ с КОНДЕНСИРОВАННЫМИ S!ДРАМИ 149
Тетралин экстра
При rидроrенизации нафталина большим количеством водорода, чем
при получении тетралина, но без доведения реакции до кюнца, получают
смесь тетралина идекалина -тетралин экстра, который -как раствори-
тель лучше, чем тетралин и декалин, взятые порознь. Пределы кипенiИЯ
185-2050; плотн. 0,9.
Токсическое действие специально не изучалось; вероятно, пары
деЙIСТВУЮТ сл:э.бее, чем пары тетралина.
Антрацен
Формула
сН ен сн
H 'с/ У ен
'r 11 I I или
HC /С, #С, #сн
CH ен ен
Мол. вес 178,08
Встречается в производствеННЬ1Х условиях в каменноуrолыиом деrте
в количестве 0,25-0,45%, специально в антраценовом или зеленом масле.
17рименяется для производства антрахинона и красителей.
170лучается выделением из aHTpaneHOBoro масла в виде cbIporo
30-50% А., очищаемоrо затем кристаллизацией и переrонкой с водя-
ным паром.
Физические свойства. Твердое тело; в чистом виде бесцветные
п.ризмы. Т. плавл. 216°; т. кип. 342,3°, Плщн. 1,25 (27°/4). Раств. при 150
в 100 ч.: спирта-О,591, эфира-l,175, хлороформа-l,786,
cepoyr лерода - 1,4 78 , бензола - 1,661 , ледяной уксусной КИСЛОТЫ-
0,444 . Дает синюю флуоресценцию в кристаллическом и растворенвом
состояниях.
Химические свойства. Окисляется в 9,IO-хинОН (антрахинон). Спо-
собен к реакциям присоединения (водород, бром). Сырой А. содержит
примеси фенантрена. карбазола и др. ·
Токсическое действие. Относимые на счет А. заболевания вызы-
ваются обычно действием неочищенноrо А. или даже так называемоrо
aHTpaneHoBoro масла, ПО.1Jучаемоrо при сухой переrонке KaMeHHoro уrля
В какой мере наблюдаемые кожные поражения --:- отек век, раздраже-
ние слизистых оболочек, эритемы, резко обостряющиеся на свету,-
зависят не только от примесей типа, например, карбазола или акРИ-
дина, но И от действия caMoro А. - "еще неясно. В опытах Шапиро '
смазывание кожи к Р о л и к а 4% раствором А. в жидком парафине вы-
зывало резкое раздражение, образование трещин. По прекращении сма-
зывания - шелушение. По Хуперу А. обладает фотосеflсибилизирую-
щим действием. При продолжительном контакте с А. наблюдались пиr-
ментация лица и рук, ороrовение поверхностных слоев кожи. описаныI
случаи рака кожи у рабочих антраценовоrо производства. Вызвать рак
при смазывании А.КОЖИ б е л ы х м ы шей не удавалось (Хупер).
Литература
С.т еок о л (Stekol), Proceed. SPC. ехр. Biol. а, Med., sa. 170 (1983).
Ш а пир о. Врачебное дело. сТр. 718 (1928.}. -

150
yr JJЕВОДОРОДЫ
Фенантрен
Формула
ен
HC 'сн
С I IL
нс" yCVCH
I 11 I или
Н<;' /C,jCH
сн СН
Мол. вес 178,08
Встречается в производственных условиях вместе с антраценом.
17рименяется в производстве красителей.
Физические свойства. В чистом виде блестящие кристаллические
таблички. Т. плавл. 100"; т. кип. 340.10.
Химические Свойства. При окислении образует 9,lO-хинон (фенан-
тренхинон)
Токсическое действие. По Шапиро смазывание кожи к р о л и к а
мазью с 20% Ф. вызывает те же явления. что и HTpaцeH.
Литер атур а
Ша пир о. Врачебное дело, с,р. 718 (1928).
Мноrоядерные ароматические yr леводороды
с конденсированными ядрами
В число yrлеводородов. образующихся при сухой переrонке камен-
Horo yrля (или при переработке нефти). входит большая rруппа
М. А. У. с конденсированными ядрами. Мноrие из них получены также
синтетически. Среди М. А. У. практическое значение имеют пирен, хри-
зен, аценафтен, флуорен и их rомолоrи, используемые в орrаническом
::интезе (см. CT. 152).
Кроме этих соединений выделены и синтезированы разнооразные
представители М. А .У.. содержащие до 12 и более конденсированных
бензольных колец в молекуле; среди них: 3,4-еlDзпирен; 1,2-бензпирен;
1,2-бензантрацен; 9.10- диметил -I,2-бензантрацен; 5,10- диметил-l,2-бенз-
антрацен; 1,2,5,6-дибензантрацен; 3.4-бензфенантрен; 1,2-диметилхризен;
1, 12-триметиленхризен; 1,2,5.6-дибензфлуорен; холантрен; 6-метилхолан-
трен (см. стр. 153-155).
Физические свойства. Кристаллические продукты, температуры пла-
вления которых возрастают, а цвет изменяется от почти бесцветноrо
до синеrо и даже зеленоrо с увеличением размера молекул. Сильно не-
наС.р!щенные соединения окрашены более интенсивно. Практически не-
расТворимы или очень мало растворимы в воде; растворимость в opra.
нических растворителях уменьшается с увеличением молеКУЛJlрноrо
веса. Все эти свойства изменяются в зависимости от взаимноrо располо-
жения конденсированных бензольных колец в молекуле.
Раств. в воде 3,4-бензпирена (V) 0,24 микромол/л, 1,2-бензантра-
цена (VII) 0,0431 микромол/л. 1,2,5.6-дибензантрацена (Х) 0,00215 .ми-
"ромол/л. В 0,5% растворе кофеина раств. 2,13 мu"ромол/л 9,IO-ди-

АРОМ. уrЛЕВОДОРОДЫ с КОНДЕНСИРОВАННЫМИ S!ДРАМИ 151
меТИJI-l,2-бензантрацена (VIIl), 0;58 микромол/л метилхолантрена (XVI),
3,4 микромол/л хризена (11) (Уонлесс и др.). В 100 мл крови кролика
раств. до 4 ме бензnирена (Фельдман и Фурман). Коэфф. распред. етО
между плазмой и эритроцитами около 1 (Ларионов). М. А. У. флуоресци-
руют в ультрафиолетовом свете, причем КЮ!fДое СQединение обладает
специфическим спектром флуоресценции, характерным для ето молекулы.
Химические свойства. Вступают в реакции замешения значительно
летче, чем бензол и нафталин. Вещества со специфической канцеротен-
ной активностью настолько реакционноспособны, что вступают в реак-
цию сочетания с диазосоединениями Эти же щщества сравнительно
леrко окисляются с оБРflзованием хинонов, а затем карбоновых кислот.
Сравнительно леткО rидрируЮТСЯ.
Токсическое действие. Особенностью некоторых М. А_ У. является
их способность вызывать злокачественные опухоли У животных (кан-
церотенные М. А, У.). ДЛЯ возникновения опухоли необходим непосред-
ственный контакт с канцеРOl'енным М. А. У.. вызывающим пролифеJЮ-
тивный рост _ размножение клеток тканей (Ларионов). В 1930 r. Кин-
нуэй и Хиrер открыли. что рак можно получить смазыванием кожи
мышей не толькО каменноуrольной смолой, но и бензольным раствором
чистото синтетическото yrлеводорода 1,2,5,6-дибензантрацена (Х).
Кук и др. (1933 т.) выделили из каменноуrолыlой смолы канцер 0-
reHHoe вещество, которое представляет собой 3,4-t5ензпирен (V)
с т. плавл. 1790. Предполаrается. что первоначальное содержание ЭТОтО
соеnинения в смоле равно примерно 0,003% (Физер и Физер). Вообще
канцероrенные М. А. У. образуются при сухой переrонке и друrих opra-
нических веществ или в продуктах неполноrо erорания топлива. В слан-
цевом масле. полученном в туннельной печи, содержится 0,001 % бенз-
пирена; то же в смолистых веществах сажи топок (Томсон). В дымо-
вой саже, как показали fуринов и др., независимо от вида топлива
может присутствовать, помимо 3.4-бензпирена, и 1,2,5,6-дибензантрацен.
Присутствие 3,4-бензпирена обнаружено в саже выхлопов автотранс-
порта, в воздухе тороДОВ (fуринов и др., Уоллер). в бензольном экс-
тракте резиновых пробок (Фэлк и др.).
fруппа М. А. У., обладающих способностью вызывать рак (или сарко-
му). представляет большой интерес с точки зреНИJ:l rиrиены труда. таК как:
1) вещества эти являются, очевидно, причиной канцероrенности це-
лсrо ряда нефтепродуктОв, особенно продуктов сухой перетонкд, камен-
Horo yrля и сланцев;
2) вещества со сходной химической структурой встречаются среди
орrанических красителей;
3) широкое применение М. А. У. в лаборато,риях для эксперимен-
тальных целей может бmь причино'l!: раковых заболеваний. Описан рак
кожи предплечья у экспериментатора, работавшеro с бензпиреном
(Клар; КОТТИНИ и Маццоне).
Путем опытов, тлавным образом на б е л ы х м ы шах, со смазы-
ванием кожи или введением М. А. У. (или их растворов) под кожу
изучена активность большоrо количества этих соединений,
Родоначальник важнейшей rруппы М. А. У.-l,2-бензантрацен (VII)
почти не KaHueporeHeH. Значительное количество канцеротенных веществ
обнаружено среди ero алкильных. производных, причем их KaHueporeH-
ность оказалась зависящей от полЬжения замещающих трупп, Так, для
монометильных производных наиболее блаrопJ'ИЯТНЫМИ для KaHueporeH-
Horo действия оказались положения 5,6.9 и особенно 10. ПОБИДИМОМУ,

152
Yf ЛЕВОДОРОДЫ
Мноrоядерные ароматические уrлеводороды
с КОНiI,енсированными ядрами
Название и суммарная
формула
СТРУJ>турная формула
молеку_/ Темпера-
лярныи тура
вес плания
Пирен (1)
C 16 H!fJ
202,24
Хризен (11)
С 18 Н 12
228,28
148
250
Аценафтен (1Il) ,r2, 154,20 95
C n H 1U
Флуорен (lV)
С 1З Н 111 М 166,21 116
6 3
7 2
8 CH z f

АРОМ. уrЛЕВОДОРОДЫ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ ЯДРАМИ 153
Название и суммарная
формула
3,4-Бензпирен (V)
C 2Q H 12
1,2-Бензпирен (Vl)
С 20 Н 12
) .2-Бензацтрацен (VIl)
С 1В Н 22
9,10- Диметил-l ,2-бенз-
антрацен (VIlI)
C2QH 16
1\
Структурная формула
/'
r"ч з
Продолжение
молеку-I Темпера-
лярный тура.
вес пласения
1252,30
1252'30
23836
1256,зз
179
176.5
158--159
122-123

154
yr ЛЕВОДОРОДЫ
Назв.ание и суммарная
формула
Продолжение
5,10- Диметил-l ,2-бенз-
антрацен (IX)
C2f)H 16
1,2,5,6- Дибензантра-
цен (Х)
С 22 Н 14
3,4-Бензфенантрен (X1)
C 18 H 12 "
1,2-Диметилхризен (ХП)
С 20 Н 16
Структурная формула
--
СНа СНа
I молеку_/ Темпера-
JIЯрНЫЙ тура
вес пласен ия
256,33
278,33
228,28
256.33
Нз
147
266
68

АРОМ. уrЛЕВОДОРОДЫ с КОНДЕНСИРОВАННЫМИ 5IДРАМИ 155
Название и суммарная
формула
1,12-Триметиленхри-
зен i(XllI)
С 21 Н 16
1.2,5,6- Пибензфлуо-
рен (XIV)
С 21 Н 14
Продолжение
Структурная формула
Молеку-
лярный
вес
Темпера-
тура
плавления
ос
С1I 2
Н 2 С/. СII 2
268,34
266,33
Холантрен (XV) 254,31 170-171
С: Ю Н 14
Qft
Н 2 С-СН 2
6-Метилхолантрен (XV1) 268.34 176,5
С 21 Н 16
цc
Н 2 С-СН 2

156
уrЛЕВОДQРОДЫ
для усиления канцероrенной активности М. А. У. необходимо блоки-
ровать положения 9,10 антраценовой rруппировки (мезоположения), ЧТО
достиrается nведением замещающих rрупп в эти положения (максималь-
ный эффеl(Т) или по соседству с ним.и - в положения 4,5,8,1' (более
слабое действие).
Интереспо, что активным\! оказались и некоторые диметиленовые
производные, в том числе холантрен (5,IО-диметилен-l,2-бензантрацен)
(XV). Одно из ero метильных производных - 6-метилхолантрен (XVI),
оказавшийся сильным канцероrенным веществом, - СЫI1Рало большую
роль в 'Развитии учения о химических канцероrенных areHTax, так как
связано по своей структуре с холевой кислотой и холестерином и может
образоваться из последних в результате ряда химических превращений.
Таким образом, 6-метилхолантрен дал основание для предположения
о возможности образования канцероrенных М. А. У. или их производ-
ных в животном орrанизме.
Важную rруппу М. А. У. образуют упомянутый выше очень сильно
канцероrенный бензпирен и ero производные, например, дибензпирен.
Бензпирен может "рассматриваться также как дериват 1,2-бензантраl{eна
(VH) с замещающими радикалами в l' и 9 положениях. Канцероrенные
свойства обнаружены у 3,4-бензфенантрена (XI) и одноrо из ero ме-
тильных производных. _
Несмотря на мноrочисленные исследования канцероrенности уrле-
водородов (число исследованных веществ превышает 700), пока не уда-
лось установить общие закономерности связи между их химическим
строением и канцероrенной активностью (Хиrер).
Исследование канцероrенности продуктов частичноrо rидрирования
М. А. У. началось недавно. Лишь единичные среди них оказались пока
сколько-нибудь активными, например триметиленхризен (XIII) (Клей-
ненберr)_ Канцероrенным действием обладают также 1,2-диметилхризен
(ХII) и 5-метилхризен, который по силе действия стоит между метил-
холантреном (XV1) и 1.2,5,6-дибензантраценом (Х). Установлено также
канцероrенное действие 1,2,5,6-дибензфлуорена (XIV) (Хиrер).
Канцероrенными MoryT быть не только сами М. А. У., но и их про-
изводные, содержащие, например, хлор, циан, аминоrруппу, метоксил,
rидроксил, карбоксил, а также rетероциклические соединения, СХОДJjые
по строению с привеленными выше М. А. У. (производные карбаЗQла,
акридина и т. д.).
Самый сильный канцероrенный уrлеводород 9,10-диметил-l,2-бензан-
трацен (VШ) , самый слабый-l,2,5,6-дибензаlfl1рацен (Х). 3,4-бензпи-
рен (V), 3,4,8.9-дибензпирен, метилхолантрен (XV1) и холантрен (XV)
примерно одинаковы по силе действия (Шабад). Наиболее быстрое
(при смазывании кожи белых мышей) образование опухолей дает
9,IО-диметил-l,2-бензантрацен (VШ) (на 43-й день), наиболее мед-
ленное (на 213-4f день) - 1,2,5,6-дибензантрацен (Х). Скрытый период
ДЛя метилхолантрена (XV1) составляет 126 дней, для синтетическоrо
3,4-бензпирена (V) - 109 дней, для бензпирена из каменноуroльной
смолы - 127 дней, для холантрена (XV) - 112 дней. Опухоли обнару-
жены у 100% выживших животных при смазывании 3,4-бензпире-
ном (V), метилхолантреном (XV1) (Хиrер). Имеется некоторая прямая
зависимость между доэой М. А. У. и числом и скоростью развития
опухолей.
Образование опухолей, в том. числе и злокачественных, достиrнуто
не только у б е л ы х мы шей при смазывании кожи или введении под

r
АРОМ. V[!JЕВОДОРО,tl.ы с I{ОНДНСИРОВАННЫМИ ЯДРАМИ
15'7
кожу М. А. ., но и у б е л ы х к р ы с, к р о л и к о в, о б е з ь я н. Дядь-
кова получила при смазывании кожи 9,10_диметил-l,2-бензантраценом
опухоли у 62,"5% взрослых и у 92% молодых белых KPЬC, переживших
113 дней. При введении под кожу белых мышей этот препарат токсичен
Доброкачественные папилломы при смазывании кожи кроликов О,5%
бензольным раствором 9,lO-диметил-l.2-дибензантрацена начинают по-
являться через 3 месяца, а раки КОЖll через 5-6 месяцев смазывания
1 % бензольным раствором (Сидорова и Треrубова). При введении в ко-
стномозrовую полость большеберцовой кости обезьяны 9,lO-диметил-
1,2-бензантрена и метилхолантрена получена опухоль большеберцовой
кости _ остеоrенная саркома (Кроткина). Сила действия некоторых
канцероrенных М. А. У. снижается под влиянием облучения и окисления
(Энrельбрет-rольм и Иверсен)
Превращения в орzанизме и выделение, При введении бензпиреНd
в кровь он не определяется в ней уже через 2-3 часа. Часть. ero от-
лаrается в леrких, а также в жировой ткани. Наибольшую роль иrрает
печень. В ней концентрация бензпирена в то раз выше. чем в крови,
но только до 'Тех пор, пока yrлеводород циркулирует в кроои.
М. А. У. отлаrаются в стенках кишечника. В орtанизме частично
окисляются. Выделяются с желчью в виде фенольных производных,
выводятся с калом и мочой (с калом - частично в неизмененном виде).
В коже 3,4-бензпирен (V), и метилхолантрен (XVI) превращаюп:я в ка-
кие-то друrие вещества, количество которых постепенно увеличивается,
а количество неизмененных уrлеводородов уменьшается. С течением
времени и те и друrие в коже уже не определяются (Ларионов). При
lЮДКОЖНОМ введении в масляном растворе канцероrенные уrлеводороДЫ
определяются в месте введения еще через 3-4 месяца - до начала опу-
холевоrо роС\а (Берrольц) .
Определение в тканях орzанuзма. Методика фотоrрафирования
спектров флуоресценции канцероrенных уrлеводородов описана У Бла-
rодатовой (ер. Ларионов).
Определение в воздухе основщlO на том же принципе (Белозерская
и 30РЭ).
Литература
А. н д р е с и Пор т у r 11' л о в. Архив патолоrии, N! 4, 72 1951\.
13 е л о з е р с к а я и З о р э. Информационно-методические материалы [01:. н.-и.
санитарно-rиrиеническоrо ин-та им. Эрисмана, N! 2, 30 (1952).
13 е р r о л ь ц. l3юлл. экспериментальной биолоrии и медицины, 25, х. 6, 456 (1951).
13 е р r о JI ь Ц и И л ь и н а. I3нохимия, 16, вып. 3, 262 (1951).
13 л а r о Д а т о в а. Лабораторная практика, х. 3, 1 1941).
В ы л е r ж а н и н. Труды АМН СССР, :.01. вып. 1>5, 135-140 и 306 1952).
[ о л Д е н н Т и п л ер (Gаuldеп, Tipler). Brit, Jоurп. о! Сапсеr, 3, 151 (1949).
[ У Р и н О в. 3 О Р э, И л ь и н а и Ш а б а д. [иrиена и санитария, N! 2, 10 (1953'
Д я Д Ь J( о в а. Труды АМН СССР, 21. IЩП. 5, 140 (1952).
К л а р (Юаr). Кliп. 'Wschc, 11. 1279 (1938).
К л е й н е н б е р r. Архив биолоrических наук, 62, М 2, 30 (1941).
Коттини и Маццоне (Соttiпl, Маzzопе). Amer. J!JUrп. of Cancer, 31, 186 (1939)
К Р о т к н н а. Архив патолоrии, х. 6, 38 (1948).
К У к (Cook). Amer. Journ. о! Сапсеr, 33, 50 (1938) (литература); Jоurп. СЬет.
Soc" стр. 1210 (1950).
Л а р и о н О в. Архив патолоrии, N! 2, 21 (1948); Сб. .Вопросы онколоrии., Труды
Всесоюзной онколоrической конференпии (январь 1947 r.), изд. АМН СССР, 1950.
М,и л л е р (Mi1Ier). Сапсеr esearsh, 11. х. 2, 10Q (1951).
П е т ров. Экспериментальное воспроизведение злокачественных опухолей. В кн.
.Злокачественные опухоли", т, 1. с"!,р. 309, Медrиз, 194/; Сб. "Вопросы онколоrии.,
Труды Всесоюзной онколоrической конференции (январь 1947 r,), изд. АМН СССР, 1950.
С и д о р о в а и Т ре r у б о в а. Труды АМН СССР, 21, вып. 5, 150 (1952)
Т о м с о н. [иrиена и санитария, N! 11 (1951).

158
VrЛЕВС>ДороДЫ
у о л Jr-e р (WaIIer). Brlt. Journ. of Cancer. 6. 8 (152).
Уо н л е с с и др. (Wanless, ЕЬу, Rehner!. Analyf. СЬет., 23. N! 4. 563 (1953),
Физе р (Pieser). Amer. Journ. of Cancer, 34. 37 (1'13) (литература).
Ф из" риФ и з ер. Химия природных соединений фенантреновоrо ряда, rосхим-
издат. 19, 3. ,
Ф э л к и др. (Palk, Stelner, Goldfeln, Breslow, Hykes'. Cancer Researsh, 11. N! 5,
318 (1951).
Х '1 r e (Нleger1. BrH. Journ. Jnd. Мед.. 6, .N. 1, 1 (1949).
Х э д д о в (Haddow). Brlt. Мед. ВuП" 4, .N!! 5-6, 962 (1947).
Щ а б а д. Новые данные по экспериментальному раку. Медrиз, 1941; Очерки
эксперимеlfтальной ОНКОлоrии, ИЗД. АМН СССР, 1947; Клиническая медиuина, 19. N! 7-8,
10 (1941 .
Ш а б а д и К л е й н е н б е р r. Бюлл. экспериментальной биолоrии и медицины,
17, N! 6. 57 (1944).
Э н r е л ь б Р е т - r о л ь м и И в е р с е н Engelbreth-Holm, Iversen). Cancer
Researsh. 7. N! 6, 372 (19471.
Продукты сухой переrонки KaMeHHOrO уrля
fIри сухой переrонке KaMeHHOrO yrля на rазовых или коксобензолъ-
HЫ заводах, наряду с rазообразными (уrлеводороды, аммиак, серни-
стые и циаНистые соединения) и твердыми (кокс) продуктами, полу-
чают также раЗJ;Iичные Количества (В зависимости от сорта уrля и тем-
пературы переrонки) rустой темной жидкости, которую называют п е р_
.вичной каменноуrольной смолой или каменноуrоль-
н ы м Д е r т е м. fIри дальнейшей ее переrонке обычно получаются сле-
дующие фракции.
1. Леrкие масла, переrоняющиеся до 150°. fIосле очистки ще-
лочью (l{ЛЯ удаления феноло) и серной кислотой (для удаления пи-
ридиновыJt оснований) при повторной переrонке из них получают про-
дажные сорта бензола в смеси с ero rомолоrами (90%.' 50% и т. д_
бензол, см. стр. 117). Высшая фракция, получаемая при этом, назы-
вается с о л ь в е н т - н а Ф т а.
2. С Р е д н и е или к а р б о л о в ы е м а с л а, переrоняющиеся от
150 до 2100.
3. Т я ж е л ы е или к р е о з о т о в ы е м а сд а, переrоняющиеся от
210 до 270°.
4. З е л е н ы е или а н т р а Ц е н о в ы е м а с л а. переrоняющиеся
от 270 до 360°.
5. Твердый остаток - п е к или в а р.
Литература
Б е л О в. Переработка химических продуктов коксования, Металлурrиздат. 1949.
Б о r О с л о в с к и Й. Краткий курс Химии промежуточных продуктон, изд. Моек.
текстильноrо ин-та. 1939.
I(аменноуrольная смола
(I(аменноуroльный деrоть)
В зависимости от условий получения различают r а з о в у ю, к о к-
С О В а л ь н у ю и Д о м е н н у ю смолы. fIри более низкой температуре
получв.ется пер в и ч н а я смола, весьма отличающаяся по своим свой-
ствам.
П рименение. fIервичная смола в сыром виде может быть исполь-
зована как топливо.' fIосле oтroНКИ воды И более летучих фракций ее

r
.
пt>одуkты сухой ПЕРЕrонkИ I<AMEHHOrO vrлJl
1st}
l
используют для дорожных работ, разноrо рода покрытий, в производ-
стве ,кровельных, изоляционных материалов и т. д. В основном при-
меняется для получения бензола, фенолов, нафтолов и пр.
Физические свойства. Вязкие жидкости с резким карболовым за-
пахом. Плотн. от 1,24 до 1,06 и менее (доменная и перЩIчнаjJ смолы).
ХиМllческий состав. Сложные смеси различных соединений - арома-
rических, метановых, нафтеновых инепредельных уrлеводородов, фено-
лов, ароматических кислот, -азотистых оснований, серо содержащих со-
единений и др. (обнару?Кено до 300 соединений указанных рядов). Пер;
вичная 1<. С. содержит: 24,1-37.5% масел, 11-19,5% фенолов в самои
CMOi[e и 6-9% - в ее парафиновой фракции. 12,5-14,7% парафинов.
55,51-68,9% высококипящих фракций. не испаряющихся при переroнке.
Наиболее важные соединения: нафталины, фенолы, дифенил, флуорен,
карбазол. фенантрен, хризен, антрацен, пиридиновые основания, ряд
полициклических мноrоядерных уrлеводородов (очнь небольшие коли-
чества). rазовая смола, получаемая при полукоксовании Черемхов-
ских уrлей, очень боrата феНблами. В первичной rазовой смоле со-
держаание фенолов достиrает 21,3%, а в отдельных фракциях- 44%
и выше.
Беренблюм, наrревая 1<. С. дО 200-2400 при остаточном давлении
0,1 М.М, выделил фракцию, содержащую до 2,4% 3,4-бензпирена. По
друrим данным в каменноуrольном деrте содержится до 1,5% 3,4-бенз-
пирена (Хиrер, rенри).
Отравления и кожные заболевания от действия сырой к:. С. воз-
можны не столько при ее' получении, сколько при применеНJИИ в каче-
стве топлива или для консервирования дерева, камня и железа, при
изrотовлении толя, при конопачении деревянных частей судов пенькой,
заливаемой сверху 1<. С., и т. д. Отравления. вызванные парами 1<. С.,
при действии высоких концентраций носят характер комбинированных
отравлений, причиной которых являются не только ароматические yrле-
водороды (бензол), содержащиеся в к:. С., но также и друrие соедпне
ния, особенно сернистые (сероyrлерод). фенолы, может быть некоторые
непредельные уrлеводороды (циклопентадиен) и т. д. Поражения кожи
возникают при прямом контакте с жидкой к:. с., но возможны и при
воздействии паров. еолнечный CBe'I значительно усиливает действие
1<. С. на кожу (фотодинамическое действие).
Картина отравления. Для животных. Б е л ы е м ы ш и поrибали
в результате вдыхания паров rазовой смолы Черемховских уrлей при
картине отравления, сходной с отравлением фенолом. Б е л ы е м ы ш и
и к р о л и к и переносили вдыхание той же смолы (концентрации кото-
рой БЫJ1И определены по фенолу и колебались от 0,02 до 2,6 МZ/Л) по
1 часу в день в течение 23 дней без видимых признаков токсическоrо
действия (иноrда только появлялся белок в МQче). На вскрытии живот-
ных: полнокровие внутренних opraHoB, вdспалительная инфильтрация и
участки кровоизлияний BOKpyr сосудов и бронхов в леrки-х. Нанесение
1<. С. на кожу животных (белых мышей. кроликов) вызывает развитие
облысения. воспаления кожи, затем доброкачественных опухолей (па-
пиллом), а позднее ЗJlOкачественных опухолей - раков кожи.
Имеется MHoro наблюдений, соrласно которым опухоли у экспери-
ментальных животных возникают не только на месте смазывания дет-
тем, но и на друrих местах кожи и особенно в леrких. Уже хорошо из-
вестно, что у б е л ы х м ы шей, смазываемых 1<. С.. рак леrких (аде-
номы) встр,ечается у 20-27% животных, в то время как в норме

160
Yf ЛЕВОДОРОДЬ'
ТОЛIYко У 2% (illабад). Плоскоклеточные раки бронхов ПО.llучеи,ы Пр1i
смазывании К. с. кожи б е л ы х к р ы с (Петров). Моисеев, смазывая
кожу с о б а к смолой с rазовоrо завода, вызвал rибель животных и
получил у них некроз печеночной ткани и разрастание соединительной
ткани между печеночными дольками.
Для человека. I(артина отравления при действии паров наrретой
1(. С. очень разнообразна. Наблюдаются потеря сознания, судороrи,
анемия, поражения почек, отек леrких и т. д. Исходом может быть
даже психическое заболевание. При действии невысоких концентраций
паров 1(. с. всеrда нужно считаться с возмоостью хронических ОТ-
равлений бензолом. . -
У пострянно работающих с 1(. с. и пеН'ом отмечаются заболевания
верхних дыхательных путей, конъюнктивиты, иноrда также заболеваиия
«анафилактическоrо» характера, причем в крови наблюдается эозиио-
филия. При варке мастики из смеси 1(. с. и пека и при пропитке рас-
плавленной мастикой картона в толевом I]РОlIзводстве резкое раздра-
жение слизистых оболочек наблюдалось уже при,,\онцентрации летучих
из смолы 0,04 мzlл. ,.
Часто при работе с 1(. с. (но лишь с некоторыми ее сортами) уже
в первые дни на коже частей тела, подверженных действию света, раз-
виваются воспалительная краснота, отечность, иноrда пузыри с сероз-
ным содержимым, в дальнейшем пиrментация. Эти явления обычно со-
провождаются раздражением слизистых оболочек, rлавным образом
r.'lаз. Усиленная пиrментация кожи часто возникает от тяжелых фрак-
ций продуктов neperOHKI;! 1(. с. как fl'Тветная реакция на фотосенснБИ-
лизирующее действие (преимущественно в летние месяцы). После
устранения контакта с 1(. с. и ее продуктаМIf через несколько дней
\ исчезает краснота, а через 1-1'/2 месяца и пиrментация (Шварц). Во-
лее постоянные спутники работы с 1(. с. - изменения, развивающиеся
лишь через месяцы или rоды: экземы, еще чаще фолликулиты, зуд, уси-
ленное ороrовение кожи. rиперкератоз, пиrментация кожи, в частности
BOKpyr фолликулов, и т. Д. Разлитая пиrментация в виде rycтoro эа-
rapa (<<кожа HerpoB») появляется раньше, чем фолликулиты. Пора-
:и-аются чаще Bcero разrибательнаlI сторона предплечья, лицо, уши, нос,
туловище, тоrда как покрытые волосами части тела обычно не стра-
дают. Наблюдается также выпадение волос.
При длительной работе с К. С. может развиться так называемый
Д е r т я р н ы й р а к Связь ero с професеией не подлежит сомнению.
Заболевание начинается чаще Bcero с rиперкератозов и папиллом. ко-
торые редко претерпевают обратное развитие. Папилломы впоследствии
MoryT превратиться в плоскоклеточные или базальноклеточные раки
кожи. Рак развивается у рабочих обычно лишь после мноrолетней ра-
боты с 1(. с., щ) известны случаи, котда он ПОЯВ{lЯЛСЯ через 8 меся-
цев - 2 rода после начала работы. Поражается чаще кожа лица и рук,
а Также мошонки. Характерно множественное появление опухолей и
сравнительно блаrоприятное, но затяжное течение- забо.цевания. Наи-
более опасен рак мошонки. Описан случай чрезвычайно быстроrо
(1-2 месяца) раЗВИТJlЯ рака кожи века после ожоrа rорячей К. С.
(Вельц).
Есть указаНJlЯ, что наибольшей способностью вызывать рак обла-
дает rазовая СМQла. 70% всех деrтярных PKOB в США вызываются
деrтями и смолами rазовых заводов. I(анцероrенное действие КОКСО-
-вальной смолы значительно слабее. Еще слабее действует Домениая

продуктЫ СУХQЙ ПЕРErОН!<И KAMf,HHOrO уrЛ51
161

смола, хотя в последнее время доказано, что и оиа М"Ожет вызвать
развитие опухолей.
Неоднократно пыfались объяснить происхождение деrтярноrо рака
присутствием в продуктах сухой переrонки KaMeHHoro уrля неБОЛЫllоrо
количества мышьяка. В насtоящее вt>емя уже совершенно ясно, что
канцероrенными свойствами обладает именно К. С. и что эти свойства
объясняются присутствием в ней мноrоядерных уrлеводороДОВ, мноrие
из которых ка)щероrенны (см. Мноrоядерные ароматические yrлеводо-
роды).
По данным fенри из 3573 случаев профеССИОllальноrо рака кожи,
зареrистрированных в Анrлии за rюследние 40 лет, 59,4% вызваны
К. С. и ее продутами при рботах по их поrрузке, получению, пере-
rOHKe и т; д. В коксовой. электротехнической, кабельной и ряде друrих
отраслей промышленности. Есть указания, что у работающих с К. С.
часто встречается рак леrких. Описано 12 случаев рака леrких у рабо-
чих, вдыхавших во время работы rенераторный rаз, содержащий не-
которое количество К. С и антрацена. ВЬJ:сказывались предположения,
что часто отмечаемое общее учащение раКов леrких объясняется вды-
ханием К. С. в виде пыли rудронированных дороr. -
Индивидуальные защитные приспосо6ления. При работе с rазовой
К. С. рекомендуется одежда, изrотовленная из прорезиненной ткани,
хотя бы в местах, подверrающихся наиболее частому заrрязненнlO
(rpw.ropbeB). См-. также Смазочные масла, ПeJ{.
Меры предупреждения. Для коксобензольноrо производства см.
I1pавила по охране труда рабочих коксовых печей и коксобензольнЫХ
заводов», постановление НКТ СССР от 23 мая 1930 r. за ;N'g 188
(якимчик. стр. 354). При применении К. С. дЛЯ пропитки дерева сле-
дует принимать в общем те же меры предосторожности, которые ука-
заны для работ с друrими веществами, консервирующими дерево,
в «Правилах безоlIaСНОСТИ работ при пропитке шпал триолитом 1I мале-
нитом и при поrрузке, разrрузке и укладке пропитанных шпал», утвер-
жденных обязательным по)<:тановлением НКТ СССР от 16 июня 1930 r.
за ;N'g 2.1, или в «Правилах ЛQ техш\Ке безопасности и промышленной
санитарии на шпалопропиточных заводах Министерства путей сообще-
ния» (в кн. «Техника безопасности на железнодорожном транспор.:r е »,
Трансжеhдориздат, 1l). Там же указаны меры предупреждения при
транспорте, ремонте, чистке цистерн из-под К. С. и продуктов ее пере-
работки (см. также Лейман). Об оrраничении применения каменно-
уrольных деrтей и смол в дорожном и про,мышленном строительстве см.
Циркулярное письмо Всесоюзной roc. санитарной инспекции ;N'g 112-1/13
от 13 марта 1950 r. (fиrиена и санитария, ;N'g 9, 61, 1950). Периодиче-
Сhие медицинские осмотры 1 раз в 6 месяцев при работе на коксовых
'печах, при дестилляции К. С., при ректификации ароматических уrле-
водородов на коксохимических заводах; при производстве и применении
К. С. _ 1 раз в 12 месяцев (приказ Министра здравоохранения СССР "
от 17 июня 1949 r. за ;N'g 443 и приказ Министра здравоохранения
РСФСР от 15 июля 1948 r. за ;N'g 381). См. также Бензол" Смазочные
масла (стр. 92).
Литература
А б Р а м о в и ч. rиrиен труда в коксохимиЧеской промышленности, .Медrиs. 1941.
Б е л ь Ц (Be1z). Реф. Современные проблемы онколоrии. 6 (19), серия Б N.! 3 ("6'
23 (1951). ' о-
Б е Р е н б л Ю м (Berenblum). Nature, 155, 001 (1945).
l-t 3ак, 1213, Н. В, Лазарев

i6
rЛЕв6доРЬды
Б Р о д с к и й, r р и н чар. Р а х м а 11 о в " Т о м а ров. rиrнена труда и тех.
IIнка безопасности. .N2 8, 41 (1936).
r р и r о р ь е ". rиrиена и саннтария, N! 1, '34 (1959). .
д о л r О в. Сб. .Промышленная токсиколоrия.' IJЫп. 2, Медrиз. 1939.
К и н н у э й (!<ennaway). Journ. 100. Hyg. а. ToxicoJ., 18. 236 (1936).
К У Р о д а и к а в а. r а т а (l<uroda, l<awagata). Ztschr. f. J.<rebsforschung, 45.
3ti (1936). ' .
к э м n б э л л (Campbell). Journ. lид. Hyg. а. ToxicoJ.. 19. 449 (1937).
Л е й м а н (Leymann). Die Unfall- uпд Oesundheitsgefahren 'П д. stеlпkоЬ1епdеstlJ-'
'аНоп. Berlln, 1932.
Л а р н о н о в. С О б о л е в а и Ш а б а д. Вестник рентrенолоrии, 13, 131 (\934).
М о и с е е в. Из!!_ АН СССР. серия биолоrическая. ,N'g 4 (1944).
П е т р о в_ Экспериментальное воспроизведение злокачественных ОПУХОJleЙ. В I:Н.
.3локачествеuные опухоли", т. 1. rл. 13 и 14. Медrиз, 1947 (литература).
Ш а б а д. Успехи современной бнолоrии. 6. 68,{1937); Новые данные по эк("перименталь-
НОму раку, МеДrиз, 1941; Оч!Срки экспериментальной онколоrии, изд. АМН С(:СР, 1947.
Леrкие масла
Физические свойства. Желтая или бурая жидкость. Т. кип. до 1500
(иноrда до 170 и даже до 2000); I1ЛОТН. 0,91-0,95 (15°). Пары значи-
тельно тяжелее воздуха.
Химический состав. Смесь мноrих веществ, в среднем: около 80%
бензола и ero roмолorов, 3-5-% олефинов, 1-1,5% циклических уrле-
ВОДороДов, 0,5-1 % мета нОвых уrлеводородов, 5-15% фенолов, 1-3%
Пиридинов, около 0,1 % сеРОУl'лерода, тиофена и друrих сеРНИСТЫl со-
единений, 0,2-0,3% нитрилов, 1-1,5% ацетона w кум арона и т. Д. Од-
накополучаемый из первичной смолы смоляной бензин значительно
Отличается ох обычных леrких масел сравнительно малым содержанием
ароматических уrлеводородов и высоким содержанием предельных и
нафтеновых yrлеводородов. напоминая в этом Отношении нефтяные ,бен-
зины. '\
Токсическое действие в значительной мере определяется деЙствием
ароматических уrлеводородов, особенно бензола, но при воздействии
высоких. концентраций может сказываться .ррисутствие и дрyrих со-
единеllИИ.
Сольвент-нафта
Высшая фракция леrких масец kаменноуroльной смолы. Известна
также под названием б е н з о л - р а с т в о р и т е л ь. Обычно различают
2 сорта: сольвент-нафта 1 - предел кипения 120-160", плотн. 0,87 (152)
и сольве--нт-нафта 11 - предел кипения 135-180", плотн. 0,87 и 0,89
(15°) (в обоих случаях вторая ЦИф)J8 предела кипения означает тем-
пературу, до котррой переrоняется 90% смеси). Бесцвеtная или слабо
желтая жидкость.
Применяется в промышлеНН9СТИ веСьма широко в качестве ХQJЮ.
шеro раСТворителя, особенно Для замены скипидара {или в смеси с ним),
в частности для эфиров, смол (копала, даммары), мастик, асфальтов,
хлорированных каучуков, пека и т. п. '
Химический состав. Сложная смесь rЛавным образом ароматиче-
ских уrлеводородов: этилбенэола 2-5%, м-ксилола 25-55%, о-этил-
толуЬла 4%, n-этилтолуола 2-5%, меэитилена 12-25%, псеВДОкумола
7-15% (ОСТ 6396).
06щиi' характер действия на орzанизм, Наркотик. При хроническом
воздействии - леrкое раздражение кроветворной системы (ер. Арома-
тические уrлеводороды).

nРОДVl{ТЫ (:vxoti ПЕРЕrОНl{И RAME.HHOrO rлЯ
163
Картина отравления (l токсические концентрации. Для животных.
У к Р о л и к о в сольвент-нафта 1 в концентрации 54 МZ/Л вызывает
через 50 мин. постепенный наркоз; сольвент-нафта 11 в концентрации
50 Мz/Л не дает заметноrо эффекта. У с о б а к сольвент-нафта 1 в кон:
центрации 36 МZ/Л через 30 мин. вызывает наркоз; сольвент-нафта II
действует медленнее и при концентрации 48 мz/л наркоз наступает 110-
степенно лишь через час. При хроническом воздействии аналоrичноrо
(еще более высококипящеrо) продукта (концентрация около 2,9 МZ/Л)
у б е л ы х к р ы с наблюдается потеря в весе, тенденция К леrкому лей-
коцитозу. На вскрытии - умеренное полнокровие в леrких, с"lабое мут-
ное набухание в почках. При концентрации 1,6 1rlzlл никаких симпто-
мов (кроме слабой тенденции к лейкоцитозу).
Для человека. Острое отравлецие может протекать в следующих
формах. У м е р е н н а я фор м а: леrкое rоловокружение, плохое само-
Ilувствие, леrкие желудочно-кишечные расстройства, раздражение брон-
хов. Б о л е е т я ж е л а я фор м а: бессознательное состояние, перехо-
дящее в кому с цианозом и стерторозным дыханием. В одном случае
кома была уремическоrо типа (высокое содержание мочевины в крови.
MHoro белка в моче). Описаны смертельные случаи, но в одном имел
место химический ожоr одной трети поверхности тела, так как отра-
вленный поrрузился в резервуар с растворителем; в друrом случае
МОлодой рабочий, занятый окраской внутри резервуара (растворитель
для краски С. Н.), был найден MepTBblt.!.
Хронические отравления., rоловная боль, rоловокружение, отупение
И.1JИ возбуждение, плохой сон, м'ышечные подерrивания, похолодание и
онемение пальцев рук и Hor, бледность, потеря аппетита, расстройство
пищеварения, тошнота, колики, потеря в весе, малокровие, может быть
некоторая лейкопения, ослабление мышечной силы. При обследовЗJlИИ
рабочих, занятых пропиткой ткани массой, растворенной в С. Н., най-
дено только леrкое вторичное малокровие; никаких отклонений со сто-
роны белой крови не наблюдалось (Броунинr, rамильтон).
Лределыю-доnустимая концентрация-О,1 МZ/Л (НСП 101-51).
-Индивидуальные защитные nрисnосо6ления. При Jlевысоких концен-
трациях - фильтрующий противоrаз марки А. При высоких концентра-'
циях (в сотни и более раз превышающих предельно-допустимую)-
шланrовые противоrазы типа ПШ-l, ПШ-2 или друrих образцов с обя-
зателыюй подачей воздуха (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. См. «Указания Министерства путей сообще-
ния о приенении каменноуrольноrо лака сорта А» от 30 ноября 1948 r.
]lfg Е-2123,/Ф (в кн. «Техника безопасности на железнодорожиом транс-
порте», Трансжелдориздат, 1951). См. также Ароматические уrлеводо-
роды, Бензол.
Литература
См. также Ароматические уrлеводороды.
Б е т ч е л о р (Batcheler). Amer. Journ. Hyg.. 7, 294 (1927).
Бор о у н И 11 r (Browning). Jоurп. Ind. Hyg. а. 'l'oxicoI., 25, N! 3, 126 (1943).
С е в е р и н (Silverin). l'еф. там же, 23, 51 (1941.
<;редние или карболовые масла
Физические свойства. При обычной температуре твердая или масло-
образная желтая или бурая масса. Предел переrонки 150-210°,
иноrда выше. Плотн. окопО 1,026-1,030. Из средних масел выr{)няется
11*

164
И: лЕводо1'ОДЫ
.
карБОЛОвое масло. кипящее до 1950 (плотн. до 1.05), и нафталиновое
масло 1, кипящее до 2200.
Химический сОстав. Содержат до 40% нафталина, 25-35% фено-
лов, метилнафталин, около 5% основании (rруппы пиридина и хино-
лина). Карболщюе ма<tло содержит 25-40% фенолов, примерно столько
же нафталина, 7% оснований. НафтаЛИНOJ;юе масло т содержит около
40% нафталина.
Токсическое действие. ИндивидуаЛЫtые защитные nрисnособления.
Меры предупреждения - см. I<аменноуrольная смола, Нафталин. Фе-
JlОЛ.
,
Получаются при сухой переroнке KaMeHHoro уrля; 1<. также при
сухой neperoHKe дерева (березы, бука).
Применяются для консервирования дерева (шпал), а также ДЛЯ
получения лизола. .
Физические свойства. К. М. - полужидкая масса, переrОJlяющаяся
между 200-380", плотн. 1,05-1,07. К. кипит при 200", плотн. ero 1,,035-
1,085. Раств. в воде, спирте, эфире.
Химический состав. к:. М. содержат 14-2% J1афталина и ero ro-
молоrов, пиридиновые основания, хинолины, уrлеводороды неизвестноrо
строения. 1<. состоит преимущественно из фенолов -,- rваякола, кроозола,
м-крезола.
ОбщиЙ характер действия на OPZClНU;JM. к:. действует подобно фе-
нолам, но слабее влияет на рвную систему. Обладает также фотосен'
сибилизирующим действием. Всасывается через кожу.
Картина отравления. Джонас описал массовое заболевание Р8бо-
чих при пропитке шпал (заболело сразу 450 человек), характеризую-
щееся, помимо кожных явлений. rоловной болью. rоловокружением,
слюнотечением и тошнотой; xapaKTep.нoro для действия rруппы фено-
лов TeMHoro окрашивания мочи не обнаружено. Описан случай отравле-
ния к:. М. рабочеrо, облившеrо белье и платье и долrое время не сме-
нявшеrо их. симптомы: rо.iювная боль, слабость. кашель, тошнота,
рвота, понос. -При повторяющемся контакте с К. М. (верхнее пJIатье
не менялось ) появились цианоз, упорные rоловные боли, общая сла-
бость, желтое окрашивание волос. Спустя 11 месяuев симптомы еще
более усилились, ДОПОЛ,нительно появилиСБ желтушность, болезненность
печени, неравномерность зрачков, дрожание пальцев, rоловокружения,
потливость. В крови - тельца rейнце. _ .
I<онтакт кожи с 1<. вызывает- дерматиты, характеризующqеся появ-
лением розеол. папул, .усиленноrо ороrовения кожи, бородавчаты!- раз-
растаний, сильной пиrментации. Особенно остро заболевание протекает
в СО.JIнечные дни, у работающих по пропитке шпал К. очень быстро
появлялся настолько сильный ожоr лиц.а (особенно щек и носа), пред-
плечий и шеи, что они вынуждены были прекращать работу. через
1/2-1 час. В.леrких случаях через 1-3 дня появляласЬ( пиrментация,
в более тяжелых случаях - щелушение и длительная пиrментация.
ОдноВременно у 50% работающих возникали светобоязнь, слезотече-
ние; в небольшом числе случаев - поражения роrовицы.
rиперкератозы и бородавчатые разрастаия, вызываемые к:., MoryT
!'азвиться в кожный рак, дающий метастазы в лимфатичЕ!ские железы
и отдаленные opraHbl. Шелл и Шир вызывали рак кожи ,у мышей, сма-
Креозотовые масла и креозот

продуктЫ сухой пРРErОНКИ KAMEHHOrO уrЛ51
165
зывая их основной фракцией к, растворенной в бензоле. у рабочих-
пропитчиков, крепильщиков, столяров - обнаружено 16 случаев рака
кожи. Повидимому, для появления рака от К требуется длительное
время. Доунинr, однако; описывает случай возникновения рака кожи
мошонки, а также друrих (открьУтых) частей тела через некоторое
время после Toro, как рабочий попал в аппарат и одежда ero была смо-
чена К. (сразу после этоrо на коже видны были ТОдЬКО краснота и
шелушение) .
Меры индивидуальноu защиты. Меры предупреждения. Для за-
щиты кожи и rлаз рекомендуютсЯ предохранительные мази из расти-
тельных масел с окисью титана, темные защитные очки, маски на лицо
(например из папье-машеУ Обязательное мытье лица и рук водой
с мылом или с промышленными очистителями кожи. Применение за-
щитных мазей типа противопековых: паста _ ХИОТ-6, противопековая
паста XapbKoBcKoro н.-И. ин-та oxpaHЬJ труда вцспс и др. (Полонский -
И Хееин). Меры предупреждения при пропитке К и К М. дерева из-
ложены в «Правилах безопасности работ при пропитке шпал триолитом
и маленитом» (Изв. НКТ СССР, :N2 19, 1930), а также в «Правил ах
по технике безопасности и промышmнной санитарии на шпалопропИ-
точных заводах Министерства путей сообщения» (в кн. «Техника без-
опасности на железнодорожнОМ транспорте». Трансжелдориздат, 1951).
Периодические медицинские осмотры работающих на пропитке шпал
1 раз в 12 месяцев (приказ Министра здравоохранения СССР от
17 июня [949 r. за :N2 443) См. также Пек, Динитрофенол.
Литература
См. также Ка/dенноуrольная смола.
r о л ь Д б е р r. Врачебное дело, N! 10-11. 661 (1939).
Д ж о н а с IJonas). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 25, ,N", 9. 418 (1943).
Д о у н и н r (Downing). Journ. Amer. Med. Assoc.. 148, N! 4. 245 (1952).
Ш а пир О. Врачебное дело, М 8, 631; N! 9, 717 (1928).
Зеленые или антраценовые масла
Физические свойства. Температура переrонки 270-360"; плотн
около 1,1 (150) .
Химический состав еще мало выяснен. Содержат 2,5-3,5% антра-
цена, фенантрен, карбазол, флуорен, акридин, около 6% высших фено
лов и др. Остаток после выдеЛ,ения антрацена, известный под назва-
нием к а р б о л и н е у м а, применяется для пропи'f.КИ дерева. Часто
для увеличения дезинфицирующеrо действия к нему добавляют хлори-
стый цинк. После переrонки и очистки твердой фракции карболинеума
получается продукт с 85% содержаfшем антрацена; nOCJle переrq,нки erO
образуются кристаллы Щlтрацена с т. плавл. 2130 (зеленое и бурое
масла получаются -rакже' при пиролизе нефти и представляют собой
смесь высокомлекулярных ""Мноrоядерных ароматических уrлеводо-
родов). 1
Токсическое действие в общем чрезвычайно сходно с .Q.ействием
пека (стр. 166). Из числа симптомов, обычно не отмечаемых при дей-
ствии последнеrо, казывается на отечность, .размяrчение и кровоточи-
вость jJ.eceH, черныи налет на зубах. Нужно учесть, что уже при на-
rреваI1iIи до 400 карболинеум выделяет сероводород и аммиак, .которые

166
уrЛЕВОДОРОДЫ
MoryT вызывать отравления. А. М. обладают фотосенсибилизцрующим
действием. При Продолжительном контакте с А. М. появляется интен-
сивная пиrментация, особенно на лице и предплечьях. Руки принимают
коричневый, даже зеленоватый оттенок. Появляются мноrочисленные
участки усиленноrо оpvrовения кожи и местных расширений сосудов.
Иноrда ороrовевшие участки изъязвляются и при обратном развитии
язв остаются белые пятна.
В твердой части А. М. не имеется канцероrенных веществ. До
1919 r. было описано 19 случаев заболеваний раком в производстве.
А М. Лейтман описывает рак кожи у рабочих с большим стажем,
а также rиперкератозы, бородавки, экземы и рубцы после операций по
поводу рака МОшонки у рабочих анrrраценовоrо ПРОИЗВОДства со стажем
6-8 лет.
Меры предупреждения. Периодические медицинСкие осмотры 1 раз
в 6 месяцев (приказ Министра здравоохранения СССР от 17 июня
1949 r. за М 443). Оrраиичение применения А. М. в качестве покрытий
в дорожном строительстве и при устройстве полов (циркулярное рас-
поряжение Министра здраВОохранения СССР от 27 апреля 1949 r.). См.
также Каменноуrольная, смола, Пек.
Литература
См. также Каменноуrольная Смола, Пек.
Л е й т м а.,. Советский вестник венеролоrии и дерматолоrин. ;м 7. 496 (1933).
Н а у м о в. rиrиена. безопасность и паТОЛQrия труда. N! 11, 10;/ (1929).
Пек
ПРUAtеняется в ПРОмышленности в качестве топлива для судов, дЛя
изrотовления брикетов, искусственноrо асфальта, толя, черноrо лака
краски п е к о JN> (состоящей из пека, бензола и канифоли), как основа
кузбасскоrо лака, для изrОтовления сажи, в ПРОизводстве электродов,
пластических масс и изоляционных материалов.
Получается как твердый нелетучий остаток при переrонке каменно-
уrольнЬй смолы, а таКЖе нефти.
Физические 'Свойства. Аморфное черное вещество с блестящим, ра-
ковистым изломом. Плотн. 1,20-1,32.
Хuмический состав почти не изучен. Кроме свободноrо уrлерода и
золы содержит антрацен, хризен, пирен и мноrие друrие соединения,
в частности ПОЛициклические уrлеводороды.
Отравления и кожные поражения MPryT вызываться как пылью, так
и парами расплавленноrо П. Неоднократно описаны случаи не только
кожных заболеваний и Рllздражения слизистых оболочек (Русаков, Со-
ловьев)" но и общеrо отравления у людей, находящихся даже на рас-
стояни1!. от места работы с п. (Роrачевский)., Механизм проникновениk
яда в орrанизм в этих случаях не совсем ясен.
Токсическое действие. На ЖИвотных. ОПЫТЫ на б е л ы х t.J ы шах
выявили наличие общеrо действия паров и пыли П., которое усили-
вается при облучении. В одинаковых условиях, но при одновременном
действии солнечноrо света мыши поrибали в полтора раза быстрее.
К концу месяца при воздействии П. без облучения поrибло 20% жи-
вотных. а при OДHOBpeMНHOM действии солнечноrо света _ 50-75%.
Выраженные изменения в Условно рефлекторной деятельности б е п ы х
к р ы с отмечены при концентрации паров 0,01 мz/л (Волкова). .

пРопVI<ТЫ
[ ПЕРЕfОНКИ KAMEHHOrO уrЛ51
167
-
На человека. же при однократном воздействиИ П.. особеlНО на
свету, появляются покраснение лица и друrи открытых частеи тела,
t;)теки, раздражение конъюнктивы rлаз, светобоязнь, чувтво жжения
в коже и rлаЗjlХ, слюнотечение. раздражение слизистой оболочКИ верх-
них дыхательных путей. В темноте эти явления MoryT стихать. В более
тяжелых случаях пщ!же может при соединитьСЯ боль в подчелюстНЫХ
железах и опухание их. боли по ходу rрудинноклlOЧИЧНОСОСКОВОЙ
мышцы, иноrда воспаление роrовицы. В последующие дни явлениЯ сти-
хают, продолжаясь 1-2 неделИ' и заканчиваясь шелушением кожи.
Блондины и рыжие страдают сильнее, чем брюнеты. По данным Волко-
вой концентрация паров (совместно с пылью) П. 0,75 мz/л в течение
10-1& мин. вызывает резкое раздражение слизистых оболочек rлаз и
верхних дыхательных путей; концентрации 0,005-0,01 IМ!./Л переносятся
сравнительно леrко в течение нескольких часов. Случай MaccoBoro за-
болевания с раздраженнем rлаз и кожи (фО!j"офтальмии и фотодерма-
титы) наблюдался при чистке и выrрузке cHera, заrрязненноrо П.,
в морозный солне,чный день (Винтулькина).
Какие именно вещества сенсибилизируют кожу к солнечным лучам
rочно еще неизвC'!tтно. Обычно это действие приписывается акрИДИI
а также производным антрацена и фенантрена. '
Иноrда наблюдаются и явления общеrо отравления: тошнота.
рвота, хрипы в леrких, даже потеря сознания (Тихомиров, Роrачев
ский). При периодических медицинских осмотрах рабочих, занятых
в производстве пековоrо кокса, выявлен высокий уяовень желудочно-
кишечных заболеваний, а также заболеваний opraHoB зрения и кожи
(Волкова).
При длительной работе развиваются стойкие коЖные поражения
подобные поражениям от каменноуrольной смолы. Равным образом мо
жет развиться и кожный рак, локализующийся обычно на лице, pyF
и мошонке. По rофману П. из доменной каменноyrольной молы н!
вызывает рака (ср. Каменноуrольная смола).
Бродский и др. описывают у рабочих толевоrо и рубероидных про-
извоДств, соприкасающихся с П. и битумом, очень частые дерматиты и
поражения конъюнктивы. Дерматиты сопровождаются резко выражен"
ной пиrментацией. образованием комедо, фолликулитами, акнэ. а также
явленияМИ острой фотосенсибилизации. Ими же описан в этой rруппе
рабочих один случай рака мошонки.
ИнiJивидуальные защитные nриспособления. Меры предупреждения.
См. «Правила по охране труда при работах с пеком», установленные
ооязательными постановлениями НКТ СССР от 30 июня 1930 r. за
N 224 и от 21 марта 1933 r. за N 26; «Правила по охране труда рабо-
чих коксовых печей и коксобензольных заводов», утвержденные НКТ
СССР 23 мая 1930 r. (Якимчик, стр. 530); «Справочник по технике С: О ,!-
опасности и промышленной санитарии», Профиздат, 1950; «Сб. ваЖНсtI-
ших официальных постановлений по санитарно-эпидеМШJЛоrическим во-
просам», 1949; «Правила по технике бопасности' при производстве
поrрузочно-разrрузочных работ на железнодорожнОМ транспорте», утвер-
жденные 16 января 1950 r. МПС и президиумом ЦК профсоюза рабо-
чих железнодорожноrо транспорта, протокол N 49 (в кн. «Техника
безопасности на железнодорожном транспорте», Трансжелдориздат,
1951). Обязательно хранить П. под навесом и поливать ero водой.
Для специальной защиты кожи рекомендуется создание надлежа-
щеrо барьера. устраняющеrо контакт кожноrо c8Jia с пылью п. и

168
Yr ЛЕводароды
поrлощающеrо виДимые 1'1 ультрафиолетовые лучи. Рекомендуются пре-
Дох;раНИТльные мази - пасты ХИОТ-6, ХИОТ-I0. ХИОТ-11, имеющие,
например, следующий состав: 2 z желатины, 5-6 z пшеничноrо крах-
мала, 15 z жидкости Бурова, 54  rлицерина, 3 z окии цинка, 25 z
белой или красной rлины, 0.4 z охры и красящих веществ (фуксин,
аурамин, сафранин); ПРОтивопековая Пlj.ста XapbKoBcKoro' Н.-И. ин-та
охраны труда ВЦСПС. состоящая из пищевой или фотожелатины
(2,3%), крахмала пшеничноrо или картофельноro (4,2%), жидкости
Бурова (11%), rлицерина (40%), белой rлины (18%), окиси цинка
('2,2%), охры тонкой (0,3%), KOHro краснощ (0,01 %), воДы дестилли-
роваlИ!ОЙ (22%); противопековая паста Шапиро: окиС!> циЩ{а и тальк
(по 14,5%). крахмал рисовый (6,4%), квасцы (1,5%). таннин и жела-
тоза (2,9%), вода (57,3%). О ряде друrих паст см. в работе Полонскоrо
и Хееина. для смазывания открытых частей тела рекомендуют также
мазь из равных частей окиси цинка, крахмала, rлицерина и воды.
Кожу ПРипудривают тальком или рисовой пудрой (Русаков, Любушин).
Советуют также применять актцвированный уrоль в виде пасты с rли-
церином (уrоль растирается и смешивается с rлицерином) (Мархасев).
Пасту смывают без мыла, не прикасаясь руками. По Бродскому и др
Полезны души и, кроме Toro. мыльные ванны. Для -защиты rлаз-
специальные очки (Хесин й Михеенко) с rерметичеси прилеrающей
оправой.
По инструкции rлавноrо roc. санитарноrо инспектора СССР от
24 апреля 1949 r. оrраничивается применение П. и запрещается УСТрОй-
ство покрытий для дороr и полов из каменноуrольноrо деrтя, состоя-
щеrо из П. и антраценовоrо масла.
Периодические медицинские осмотры работающих с П. должны про-
изводиться 1 раз в 12 месяцев (приказ Министра здравоохранения
СССР от 17 июня 1949 r. за N2 443},
Литер атур а
См. также ){аменноуrольная::смола.
Б р о д с к н й, r р и н чар, Р а х м а н о в и Т о м  ров. rllrиена труда и тех
ника безопасности, N! 5, 41 (1936). I
В и Н т у л ь к и н а. rиrиеиа и саин"J'В'РИЯ, Н, 5 (1951\.
В О Л К О В а. Тезисы докладов научной сессии санитаРНО-rиrиеническнх ин-тов и
кафедр rl'rиены меДИ'ЩIIСКИХ ин-тов РСФСР. 10-14 ИЮня 1952 r.
n ю б у шин. rиrиена и безопасlfость труда, N.! 1 (1933).
М в'р х а с е в. Методы безопасной работы с '<узбасским лаком. Речиэдат, 1949;
rиrиена и санитария. Н, 9-10 (1937).
Р о r а ч е в с к и й. rиrиена, безопасность н патолоrия труда, N.! 6, 78 (1931).
Р У с а к о в, Там же. N! 8-9, 114 (1930). .
Сб. .СаиитаРНО-ПРОФИJlактическая работа на производстве", ctp. 71, Медrиз, 1944_
С о л О в ь е в. Врачебное дело. Н, 6 (1926).
Т и х о м и ров. rиrиеJl" безопасность и патолоrия труда. N! 8-9. 118 (930).
x с и н и М и х е е н ко. rиrиена и здоравье, N! 7, 46 (1941'.
Кузбасский лак
К.Л. представляет собой раствор пека в бензоле или сольвент-
нафте. См. «Указания Министерства путей сообщения оприменении
каменноуrольноrо лака сорта А» От 30 ноября 1948 r. N2 Е-2123/цз
(в кн. «Техника безопасности на железнодорожном транспорте», Транс-
желдорйздат, 1!151) и «Инструкции об OKpaCK стальных конструкци,й
каменноуrольным лаком» I (<<Сб. руководящИ!.:: материалов и консульта-
ций Министерства строительных предприятий тяжелой промышлен-
ности», N!! 5, 1949). СМ также Пек, Бензол, Сольвент-нафу.
,

rОРЮЧИЕ СЛАНЦЫ И продУКТЫ ИХ сУХОЙ ПЕРErОНКИ 169
Литература
м а р Х а с е в, С К О Р О Т О В а и r у р в и ц. Бюлл. Цент!" н.-и. lаборатории rи-
rиены И санитарии на ВОДНОМ транспорте, .1'1, 8. 17-23 (1949'.
Синтетический бензин I
(Синтин, коrазин)
Получается каталитически (синтин-процесс) из rаза, состоящеrо
преимущественно из окиси уrлерода и водорода (водяной rаз) и обра-
зующеr ося при полукоксовании камеиноrо уrля.
Физические свойства. В зависимоС1И от температур переrонки crJаз-
личают леrкие и тяжелые С. Б. Жидкости с характерным запахоМ
бензина и неочищенноrо бутиловоrо спирта. Плотн одноrо образца
\Ng 1) 0,692, друrоrо (Ng 2) 0,703. Температура выкипания для JIfU 1-
до 180°, для Ng 2 пределы кипени.я 31j)-135°.
Химический состав. Смесь алифатических уrлеводородов, Содержа-
ние непредельных уrлеводородов в образце Ng 1 - около 52%.
Токсическое действие. Б е л ы е м ы ш и. Слабое возбуждение, за-
тщI1: вялость, нарушение равновесия, леrкий наркоз. Боковое положение
у 100% животных наступает при действии паров образца Ng 1 в кон-
центрации 80 Мi!/Л и у. 50% животных при концентрации 70 Мi!jл через
105-115 мин. При концентрации 90 1rli!/Л - наркоз У 100% животных.
БеЗУСЛQВНО рефлекторная деятельность iIарушается после 2 час. вды-
хания концентрации 4 Мi!/Л. Работоспособность животных (тест с пла-
ванием) уменьшилась, по сравнению с контролем, после 13 дней вдыха-
ния паров С. Б. (образец Ng 2) в концентрации 8 Мi!/Л в течение 2 час.
К р о л и к 1'1. После 10-2о.... мин. вдыхания паров С. Б. (образец Ng 2)
\в концентрации 70 Мi!/Л - возбуждение, позднее држь Bcero тела, бо-
ковое положение У части животных. При патолоrо-анатомическом и
rистолоrическом И,сследовании убитых Животных - никаких отклонений
от контроля.
Действие на кожу. Резкая воспалительная реакция ПQсле поrруже-
ния хвоста белой мыши и уха кролика в С. Б. (образец Ng 2) на 10 и
60 мин. Последующее образование трещин, изъязвлений и участков
омертвения (rриrорьев).
Литература
r о й Х р а Х и П и н (r и н. Хими!! и технолоrи!! иекусствеjlноrо жидкоrо топ.ива
rостоптехиздат, 1950. .
rорючие сланцы и ПРОДУКТЫ их СУХОЙ
переrонки
rорючие сланцы
Твердое ископаемое топливо с высоким содержанием золы Состав'
57--65% золы, 26-27% уrлерода 3-3:5% водорода, 1,5-2% серы.
Орrаническое вещество [. С. к е р о r е н состоит из 76-79Р/ о уrлрода,
, Рассматривается в насто!!щем l'азделе. TK как исходным сырьем дл!! получени!!
С. Б. !!вляется rаз, добываемый при сухок переrоик. е KaMeHHoro уr1!,Я.
-

170
уrЛЕВ ОДО РОДЫ
8.9-9% водорода, 0,2-0,3% азота, 1,5-1,8 серы и 12-13% кислорода.
Прибалтийские r. С. - ку К е р с и т ы - содержат относительно
мало серы и азота и MHoro КИСлородсодержащих ryMycoBblx соединений.
Состав r. С. Поволжья, хотя и непостоянен в различных месторожде-
ниях, но всеrда отличается высоким содержанием серы, в том числе
орrанической. Веймарнские r. С., действие пыли которых было изу-
чено Дал ем, содержат около 30% орrанических соединений, ПРирода
которых точно не выяснена (остатки ,растений в различной стадии кар
бонизации). В золе найдено: 43,9% 5i0 2 , 7,1 % АI 2 О з , 20,1 % СаО,
9,9% MgO, 2,19% 50з, неБОльшие количества дрyrих окислов
Токсическое действие. При воздействии пыли r. С. (концентрция
в среднем 35 MejM3) на к р о л и к о в в течение 61/2 месяцев к концу
опыта нhблюдалис.ь маЛОкровие илейкопения. НiI вскрытии _ в леrких
большое количество пыли, образование своеобразhых узелков, дerенера-
тивные изменения в протоплазме фаrоцитирующих ПЪiЛЬ клеток.
Литература
д а л ь. Казанский медицинский ЖУРИ., М 5. 640 (1935).
Сб, .Материа,'ы по токсиколоrии сланцепродуктов', Труды Лен. ин-та rиrиеиы
труда и профзаболеваний, т. 11, ч. 1, 1947.
Сланцевый бензин
Получается путем пиролиза rорючих сланцев.
Химический состав. Основную массу С. В. прибалтийских сланцев
составляют олефины (60-65%); даЖе в Высших фракциях ИJC содержа-
ние не ниже примерно 50%. Имеется также некоторое КОЛliчество ди-
олефинов. MeTaHoвwe уrлеводороды составляют 12-18% (по Данным
R6repMaHa и Цейдлера их больше), содержание нафтенов невелико
(около 6-{l%); количество ароматических yrлеводородов значительно
выше, чем в бензинах прямой rонки из кавказской нефти (9-11,5%).
В С. В., выделенном путем конденсации из высо,кокалорийноrо сланце-
Boro rаза камерных печей (так называемый r а з о ВЫй С. В.), содер-
жание ароматических уrлеводородов достиrает 62% (Аккерберr).
Неуrлеводородные составные части С. В., ПОЯВЛяющиеся в нем
при стоянии - продукты ОКисления и полимеризации, сообщают специ-
фический запах выхлопным rазам С. Б. при сжиrании ero в Моторах
Особенностью С. Б_ является наЛичие в нем заметных количеств
орrанических соединений серы, наиболее вероятные представители ко-
торых - тиофены и тиС?фаны, а возможно и меркаптаны. очистка С. В
от серы имеет важное значение не только из чисто технических, но и
/иrиенических соображений.
. Различают летний и зимний С. В. Содержание серы в них не более
0,15%. 10% выкипает соответственно до 85 и 730, 50%-до 150 и 1400,
конец кипения 225 и 200" (Jlетний С. В.- rOCT 2084-46, ЗИМ1ШЙ С. В,-
rOCT 3254-46).
Действие С. В. на орrанизм изучено на следующих образцах.
l.й образец: начало кипения 680; конец кипения 1680; плотн. 0,755
(150); содержание уrлеводородов - олефинов (Щ7%, метановых и на-
фтновых 9%, ароматических 21,3%, серы O,il % ..(данные о. составе
этоrо образца отличны от имеЮщихея данных о СОставе С. В. вообще).
2-й образец: С. 5., получаемый раЗложением сланцев при НИЗКQЙ тем-

fоРЮЧИЕ слАНЦЫ  продУК\Ы ИХ СУХОЙ ПЕРЕfОНЮ'1 171
"
пературе (5000). 3:й образец: rазовый С. Б. 4-й образец: сланцевый
автобензин, являющийся смесью 95% С. Б. низкотемпературноrо раз-
'10жения (2-й образец) и 5% rазовоrо С. Б. (3-й образец).
Общий характер действия на орzaнизм. Пары деЙСТВУЮТ наркоти-
чески, внешне весьма сходно снепредельными уrлеводородами ряда
этилена, но сильнее, чем пары нефтяных бензинов, соответствующих по
пределам переrонки. Блаrодаря отсутствию выраженноrо судорожноrо
действия смертельные концентрации С. Б., наоборот, выше, чем у соот-
ветствующеrо бакинскоrо бензина. Пары rазовоrо С. Б. вызывают су
дороrи, сходные с судороrами при воздействии ароматических уrле
водородов.
Картина OCTPOZO отравления и токсические концентрсщии. Для жи-
во'тных. r о л у б и. Отдельные позывы на рвоту наблюдаютсЯ при кон-
центрации 2,5 мz/л (образец N2 1). 01" 5 МZ/Л появляется рвота у 50%
подопытных птиц. Б е л ы е м ы ш и. Вш!буждение, потом вялость, боко-
вое положение, yrнетение дыхания, смерть. Минимальная концентраЦ}!я,
вызывающая при 2-часовой экспозиции боковое положение, 20 мz/л. От
80 МZ/Л rибнет 75% мышей (Крепе). 110 МZ/Л паров С. Б. низкотемпе-
paтypHoro разложения (2-й образец) - абсолютно смертельная концен-
трация. а 90 МZ/Л _ смертельная концентрация для 50% животных.
Абсолютно смертельнаiI концентрация паров rазовоrо -С. Б. (3-й обра-
зец) _ 60 мZ/л; половина животных поrибает rfри 50 мz/л. Для сланце-
Boro автобензина (4-й образец) смертельная концентрация 75 МZ/Л, дЛЯ
-50% животных - 60 мz/л (Аккерберr). Патолоrо-анатомическо е иссле-
дование IIоrибших животных почти не обнаруживает специфических из-
менен",й. Отмечается только полнокровие внутренних opraHoB (Лавра-
ва) . Описаны также некоторые изменения со стороны ретикуло-эндоте-
лиальноЙ системы печени и ее мелкокапельная жировая инфильтрация
при более поздней rибели животных (Аккерберr). При исследовании
действия отдельных фракций С. Б. не 6бнаружено таких, которые бы
резко выделялись по токсичности. В общем сИJIa наркотическоrо и ry-
бительноrо действия на мышей возрастает вплоть до фракций 110-1150
и 120-1250 (Лааарев, rеrель). в действиИ нефтяноrо бензина и С_ Б.
не обнаружиается заметных различий при применении метода услов-
ных рефлексов (Александров и Цыбина). Б е л ы е к р ы с ы. Наруше-
ния условно рефлекторной деятельности наблюдались при действии кон-
центрации 15-20 МZ/Л (Аккерберr). Такие высокие пороrовые концен-
трации получены, повидимому, потому, что IИсследоваl}ие условно
рефлекторной деятельности производилось не во в.ремя затравки. а после
нее; концентрация С. Б. в орrанизме животных успевала резко сни-
зиться к моменту испытания состояния их высшей нервной деятель-
ности. Такие же нарушения в условно рефлекторной де1тельности по-
лучены после 4-9 отравлений концентрацией 5 МZ{Л. Изменения
в условно рефлекторной Аеятельности леrко восстанавливались. К Р 0-
л и к и менее чувствительны.
Для человека. Явственный запах С. Б. при 0,03-0,04 мz/л. Раз-
дражающее действие тол!<ко при значительных концентрациях (при
l-минутнОЙ экспозиции ОТ 10 мz/л).
Хронические отравления (l-й о'бразец) У б е л ы х м ы шей, отра-
влявшихся в течение месяца парами С. Б. в концентращlИ 5 мz/л по
4 часа в день или 10 МZ/Л по 3 часа в день, - увеличение числа ви-
тально-зернисТЫХ эритроцитов (Исаченко). При патолоrо-анатомическом
исследовании не было найдено заметныХ изменений, кроме, может
-.

17:l
уrЛЕВОДОРОДЫ
быть, HeKoToporo ожирения печени (Лаврова). У к р о л и к о в, отра-
влявхся парами С. Б. в течение месяца по 3 часа в день (концен-
трация 1 О Mi!/ Л), - увеличение числа витально-зернистых эритроцитов,
снижение числа лейкоцитов ПQсле затравок, некоторое снижение темпе-
ратуры тела (Исаченко). при патолоrо-анатомическом исследовании
ничеrо xapaKTepHoro обнаружено не было (Лаврова). \
Местное действие на кожу больше, чем у соответствующих нефтя-
ных бензинов (Крепе). Бензиновая фракция смС>лы Кашпирскоrо место-
рождения оказалась неканцероrенной (Ларионов, Соболева, Шабад).
При нанесении сланцевоrо автобензина на кожу заметноrо общеrо дей-
СТвия не обнаружено (Аккерберr).
Предельно-допустимая концентрация - 0,3 Аti!/Л (НСП 101-511.
Индивидуальные защитные приспособления. Меры предупрежде-
ния - см. Бензин. ....
Литература
Сб. .Материалы по токсиколоrии сланцепродуктов.. Труды Лен. ин-та rиrиены
труда и профзаболеваний, т. 11. чу 1. 1947 (работы Алексщщрова, Брусиловекой, rerель.
Исачепко. Крепс. Лавровой. ЛазаJ'lева. Uщииой). "
,
CaHцeBoe дизельное топиво
Получается из фракции сланцевой смолы в пределах 225-3250.
Физические свойства. Средний молекулярный вес 250-390. Обра-
оеец дизельноrо топлива из прибалтийских 'Сланцев: начало, кипе-
ния 2260; 30% выкипает до 3000; конец кипения 3300; до 3250 выкипает
99%. Очищенное дизельное топливо: начало кипения 216-232"; до 230"
выкипает 5%, до 300" - 80-90%, до 3250 - 97%; плотн. 0,842-0,860.
Химический состав. Непредельных уrлеводородов 45%. ароматиче-
ских 13%, серы 0,95%, кислорода и азота 1.01 %. В очищенном дизель-
ном топливе содержание серы не более 0,5-0,8%, асфальтенов мецее
0,1 %, фенолов 0,5%.
Характер действия на ОРЮНUЗМ. действует сходно с соответствую-
щим нефтяным топливом, но сильнее. Тяжелые острые отравления
в силу малой летучести мало вероятны. Все же концентрированные пары
быстро (в течение 1-5 мин.) вызывают, леrкую тошноту, Позывы на
рвоту, rоловную боль, t которая может продолжаться часами. Запах to-
раздо сильне, чем у соответствующеrо нефтянm-о топлива. При повтор-
ном действии на к рол. и к 0)3 и к о ш е к паров, и аэрозоля С. д. Т.
(концентрация последнеrо д9 0,3 Мi!/Л) заметных признаков-отравления
не наблюдалось. Пары С. д. Т. вызывают у с о б а к большее усиление
слюноотделения (тетраrидробетанаФТИJi1lминовая проба), чем пары неф-
тяноrо топлива. Возможно, что это указывает на более сильное действие
С. д. Т. на некоторые веrетативные центры. (Александров).
- Действие на кожу. На кожу кро.тIИка действует местно значительно
силь лее, чем соответствующий нефтепродукт (Крепе). Описаны случаи
резких 1ЮНЪi9НКТИВ1'rrов и кератитов, а также раздражения кожи, со-
провождающиеся общим возбуждением, при, попадании жидкоrо слан-
ueBoro топлива на кожу липа и в rлаза (Зорин).
Литература
См. Сланцевый бензин. Сланцевые смол",.

rОРЮЧИЕ СЛАНЦЫ И ПРОДУКТЫ ИХ сухоtIi.ПЕРЕrонки 173
Сланцевые смолы
С. С. являются продуктами термическоrо разложения. rорючеrо
I!ещества сланцев.
Физические свойства. Средний молекулярный вес от 193 до 348.
ХШlический состав. В состав С. С. входят парафины. олефины, ди-
олефины, нафтены, циклоолефины. моно- и бициклическиl", а может
,ыть и полициклические, ароматические соединения; кислородные соеди-
нения  кислоты. фенолы, кетоны, спирты, эфиры; сернистые соедине-
ния - меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, тиофены, тиофаны и др.;
азотистые соединения - пиридины, хинолины, rидропириДины. Можно
предположить наличие пиррола и ero производных. Состав С. С. за-
висит 9Т способа получения, температуры и продолжительности пиролиза.
rенераторная С. С., полученная при 500-600", состоит из 82--lI4 r
yrлерода, 9-10% водорода, 0,8-2,9% серы, 3,8% кислорода и азота.
Содержит MHoro нейтральных кислородных соединений, определяющих
ее специфический запах, а также MHoro фенолов (от 8% в низкокипя-
щих фракциях до 23% в высококипящих) . Боrатое содержание кисло-
родных соединений коренным образом отличает С. С. от нефтяных.
В С. С. уrлеводороды преобладают в бензиновых и керосиновых ФР8I{-
циях, образующихся при более интенсивном термическом разложении.
Нейтрализованная С. С., получаемая полукоксованием в печах вну-
TpeHHero обоrрева, HocllT название' м а с л а с л а н u е в о r о т о п о ч-
н о r о (rOT 4806-49).
В камерной f2. С., полученной при 85Р-900", методом флуоресцент-
Horo анализа установлено налJlчие 3,4-бензпирена. Количество ero
в С С. (сланцевом масле) камерных печей 0,01-0,1 %, а в С. С.
туинельных печей не более 0,001 % (Данецкая, Томсон).
Токсическое действие. Различные С. С., ветречающиеся в СССР,
были исследованы в опытах на б е л ы х м ы шах. rлавным образом,
в отношении их канцероrенных свойств. Барзасекая смола, почти не
содержащая фенолов и <leрнистых соединений, но довольно боrатая ор-
rаническими основаниями, обладает канцероrенными свойствами, лишь
HeMHoro меньшими, чем каменноуrольная смола. Смола из чувашских
\ сланцев, относительно бедная фенолами и орrаническими основаниями,
но сравнительно боrатая серой, тоже KaHueporeHHa, хотя и менее чем
барзасекая. Веймарнская смола, содержащая до 15% фенолов и друrих
веществ, извлекаемых щелочами, и бедная орrаническими основаниями,
совсем мало KaHueporeHHa (Ларионов, Соболева и Шабад). Позже опу-
бликовано более подробное исследование (Соболева) о канцероrенности
низкотемпературной веймарнской смолы, полученной во вращающеися
реторте Фишера. Эта смола отличается значительной общей токсич-
ностью для белых мышей (при 'смазывании кожи), вызывает сильное
воспаление кожи на месте воздействия, но очень f,lало KaHu:eporeHHa.
Вовсе не KaHueporeHHa фракция этой смолы в пределах 275-350"; ток-
сическое же и раздражающее, а также эпилирующее действие ее
весьма значительно. При смазывании кожи белых мышей С. С. увел,и-
чивается частота рака леrких (Шабад).
Смолы, полученные из прибалтийских сланцев в камерных печах,
обладают сильно выраженными канцероrенными свойствами. CMola тех
же сланцев. полученная в reHepaTopax, а также тяжелая фракция тун-
нельной смолы не обл.адают сколько-нибудь выраженным KaHueporeHHbIM
действием. Так I{!iiK исходным продуктом для получения исследованных

174
Yr ЛЕВО ДОРО 1tbl
образцов послужили одни и те же сланцы, можно предположить, что
канцероrенные ве[Цества образуются в процессе обработки сланцев при
высокой температуре. е камерных печах СМQла получается при темпера-
туре НЮО, при друrих процессах получения температура значительно
ниже (ЛаР!J:ОНОВ).
Камерная смола, полученная при высокотемпературнм пиролизе
сланцев (850-9000), при нанесении на кожу белых мышей вызывала
уплотнение эпидермиса, воспаления и изъязвления кожи. Общетоксич(
ское действие ее сказывалось в rибели части подопытных животны
После 3-4 месяцев смазывания на коже появлялись папилломы, часто
перерождавшиеся в раковые опухоли. Кежный рак развивался у всех
животных, переживших 5 месяцев. ХранеНие С. С. снижало ее канцеро-
rенную активность. Еще более снижало канцероrенную активность облу-
чение ультрафиолетовыми лучами, аэрация (воздухом), сульфирование
концентрированной серной кислотой (деканцероrенизация) (Данецкая)_
При повторном смазывании 1 ем 2 поверхности кожи б е л о й
м ы ш и rенераторной и камерной С. с., а также нейтральным жидким
топливом, в печени обнаружены начальные стадии жировоrо пере-
рождения, мутное набухание, в почках полнокровие, незначительные
кровоизлияния, в леrких воспалительные изменения. Однократное сма-
зывание учаСТJ!:а кожи б е л ы х к р ы с rенераторной С. С. нарушало
высшую нервную деятельность. вызывая удлинение cKpblToro периода
условноrо рефлеJ(а. Нормальные отношения \осстанавливались черз
8-15 дней (Кинrисепп и РаашМ'а). При нанесении 30-40 MZ' котель-
Horo топлива из смеси rенераторной и камерной смол на кожу белых
мышей наблюдалось выраженное токсичеСкое действие (воспалительные
изменения в леrких и друrих внутренних орrаиах). Из 50 мышей, пере-
живших 5 месяцев, у 13 обнаружены злокачественные, а у 13 - добро-
качественные рпухоли. на месте смазываlЛtя, в некоторых случаях
с метастазами (Боrовский). .
Меры предупреждения. Специальные мероприятия по охране труда
при работе по переработке сланцев на камерных печах и при приме-
нении полученных таким способом смол. Деканцероrенизация С. С.
путем специальной шt обработки (см. выше) до применения в промыш-
ленности. СмешеА:ие более канцероrенных С. С. с менее канцроrенными.
Периодические \Медицинские осмотры п'ри получении и применении С. С_
1 раз в 6 месяцев (приказ Минпстра здравоохранения СССР от
17 июня 1949 r. за N2 443). Применение защитных мазей. Смит рекомен-
дует оливковое масло с 25% безводноrо ланолина. Эта смесь не только
предохраняет кожу, но и облеrчает смывание С. С. при помощи воды с
мылом. ТщаТe.JIьное лечение ранних кожных поражений. . См. также
Продукты cyxoti переrонки KaMeHHoro уrля, Смазочные масла (стр. 92).
Литература
Д а н е u к а я. rиrиеиа и саиитария, ом 10, 26 (1952\.
З е л е н. и н. Сланцевое жидкое топливо. rостоnтехиздат. 1948.
З о Р и и. Труды Ученоrо медиuинскоrо совета при Начальнике меДИКО-С3llИтарнorо
управления Воени()-морскоrо флота. 3, N. 3, 31 (1941).
К и н r и с е п IJ И Р а а ш м If. Фармаколоrия и токсиколоrия. 15, п 5. 50 (1952)_
Л а р и о н о в, С о б о л е в а и Ш а б а д. Вестник рентrенолоrин и радиолоrии
13, 131 (1934). ' '
M./I л и н о в с к и й. Вопросы онколоrии, 3, (<Н. 1, 23 (1930).
Сб. .Материалы по ТОКСИКO.Dоrии сланцепродуктов., Труды Лен. ин-та rиrиены
труда и nрофзаболеваний, т. 11, ч. 1, 1947 (работы Александрова, БрусияовскоА rеreль
ИсачеllКО, J<репс. Лавровой, Лазарева, Ларионова, Цыбиной). ,.

tоl'lOЧИЕ слАнцы t1 пf>OДУkТЫ ИХ СУХОЙ ПЕРЕr6НI<И 115
с м и т (Smith). Arch. Ind. Hyg. а, Оссцр. Med.. 5, N! 3, 243(1952).
С о б о л е в а. Вестник рентrенолоrии и радиолоrии, 16, 229 (1935).
Т о м с о н. rиrиена и санитария, JI& 11 (1951)
Х ю с с е. Химическая характеристика высших фракций rенераторпой смолы при-
балтийских сланцев. Тарту, 1949,
Ш а б а д. Acla carcinologica, 1, 335 (1935).
Сланцевые смазочные масла
Советские сланцевые масла представляют соой продукты, получае-
мь.е при переработке сланuев методом полукоксования, или отдельные
фракции сланцевой смолы .
Применяются для производства олифы (rOCT 5345-51, содержание
серы не более 2%), для пропитки шпал (ТУ 392-51), как мяrчитель
в резиновой промышленности (ВТУ 364-51), как литейный крепитель
(rOCT 5339-50, содержание серы не более 1,5%).
Химический состав. Нейтральных масел, rлавным образом уrлеводо-
родов, 72,1 %, фенолов 22,4%, карбоновых IШСЛОТ 1 %, оснований 0,2 ;
нейтральные кислородсодержащие соединения - :преимуществеюlO ке-
тоны. Уrлеводюроды нейтральных масел - смесь ЦИКJlИчоских уrлево-
дороДов (IC 7-10 атомами уrлерода) и УI:леводородов с открытой цепью
(с 9-10 атомами уrлерода). Фенолы-преимущественно крезолы,
меньше ксиленолы; соБС11венно фенола меньше Bcero (2%).
В шотландском сланцевом масле обнаружен (хромотоrрафическим
методом) 3,4-бензпирен. Наличие ero подтверждено получением про-
изводных. Сам 3,4-бензпирен в чистом виде выделен не был (Берен-
блюм и Шентал).
Действие н:а кожу. При работе с неочищенными или ползючищен-
нымiи смазочными маслами из шотландских сланцев наб:.людались:
а) закупорка выводных протоков сальных желез; б) уrри, фолликулиты
и перифолликуJfИТЫ; rнойничковые воопаления кожи (чаще у молодых
людей в самом начале работы с маслами); в) папулезное воспаление
кожи (наиболее часто); r) простая эритема - покраснение и некоторая
сухость .кожи предплечья; д) эритематозный дерматит (эритродермия)-
сначала кра,сные пятна на ijюже ?редплечя, сухие, слеrка приподнятые
над поверхностью кожи и чешуичатые; затем число.- их урелИЧlИвается
и они сплошь покрывают предплечья, причем заметна некоторая пиr-
ментация; далее возможно образование чешуйчатых бородавок;; е) кож-
нЬ1Й рак (чаще на ру.ках и мошонке).
I(анцероrенное действие сланцевых продуктов значительно сильнее,
чем аналоI1ИЧНЫХ ПРОДУК110В из каких бы то ни было нефтей и несколько
слабее, чем каменноуroЛl>НЫХ продуктов.
Меры предупреждения. Периодические медицинские осмотры" 1 раз
в 12 месяцев при производстве и применени,и С. С. М. (приказ Министра
здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r. за N 443). Меры преду-
преждения при работе со сланцевой олифой ,см. «Временная ИНСТрУ'к-
ция по технике безопасности и промышленной санитарии при работе
со сланцевой 'олифой» (циркулярное письмо Министерства речноrо
флата от 31 января 1952 r. за N 23). См. та.кже Каменноуrольная
смола, Сланцевые смолы, Пек, Смазочные масла (стр. 92).
Литература
См. KamehhoyrO-!1ьная смола. Сланцевые смолы, Пек.
Б е р е н б л ю м и Ш е н т а л (BerenbIum, Shoenthal). Brit. Journ. Ехl'. Pathol.
24 233 (1943).

rдлоrЕнопройзво,1J.ныЕ уrЛЕВОn'ОРО)J,ОВ
Фторпроизводные уrлеводородов жирноrо
ряда и циклопарафинов
Прu'меняются, rлавным образом, в качест,ве исходноrо сmрья для
получения термо- и хемостойких пластических материалов, в качестве
теплрносителей и хладоаrентов (фреоны). инсектисидов и фуиrисидов,
диэлектриков, для изrотовления терм<Х;тоЙiких смазок и красок. Воз-
можно ПрИJменение в качеСТiElе pa-еТВОРiИтелей и в синтезе красящих
веществ.
Получение. MorYT быть получены прямым фторированием yrлево-
дородов iIlрИ действии на Нiих элементарноrо фтора или высших фто-
ридов металлов, а rлавнЬJ1М образом - путем замены хлора (и друrих
rалоrенов) в rалоrенonроизвод:ных уrлеводородов на фтор при деЙiствии
безводноro фТОpiИстоrо водорода, фторидов металлов или металлоидов
(SЬF з . SbF 5 , СоFз/и др.).
Физические свойства. фторпроизводные уrлеводородов жи'рноrо ряда
(Ф. У.), применяемые в промышленности,-rлавным образом rазы и
жидкос1'И. Т. кип. Ф. У. относительно низки и нередко ниже ие только
т. КИП. аналоrичных хлорпроизводных уrлеводородов, но и соответствую-
щих уrлеводородов. Т. кип. ИЗCiМерных Ф. У. весьма близки. Ф. У. прак-
тически ;почти не ра.ств. в воде, мало раств. в спиртах, yrлеводородах,
хорошо - в эфире, хлорпроизводных уrлеводородов.
Хцмическuе свойства. При обычных температурах Ф. У. - мало
реакционноопосабные соединения, в особенности, содержащие несколько
атомов фтора при одном уrлеродl'IОМ атоме. На холоду на Ф.- У. не
действуют ни крепкие кислоты, ни крепкие щелоЧlИ; лишь при Harpe-
вании с крепкими щелочами до высоких температур возможно rидро-
литическое отщепление фтора.
Ф. У. иоКлЮЧJИтельно тер МОСТОЙlКИ. но при наrревании (при темпе-
ратуре', KpacHoro каления. при соприкосновении с открытым пламенем)
разрушаются с обраЗOl!'анием CF 4 , возможно HF; кар60НИЛ?НЫХ соеди-
нений фтора (типа фторфосrена и др.) и ДР}'lI'их Ф. У., СТp<Jение кото-
рых не уcrаневлено. Наряду с этим некоторые монофТОР!ИдЫ имеют
тендеlЩИЮ к саМОПрOlИЗБОЛЬНОМУ разложению с образованием HF и
уrЛ,еводорода. Например, фторэтилен может разлаrаться самопроиз-
волыю уже при 00, образуя HF и бутадиен. Монофторированные yrле-
водороды также леrко rидролизуются, лучше Bcero кислотами (Берлин,
Тзйлор).
Особенно 'I:ермостойкими являют'ся фтОрПрOlИзводные уrлевоДоро-
дов, в KOТOPJp1X водород ПОЛНj)стью замещен на фтор - так называемые
Ф т о р у r л е р о Д ы. эrи вещества при обработке водородом под да-
влением при высок.их температурак в прису1'СТ.вии катализаторов, в свою
очередь, претерпевают замещение фтора на водород, образуя rидро-
фторуrлероды (или фторyrлеводороды).

)
ФТQРПРОИ3ВОдНыt vrЛЕВОДОРОДОВ ЖИРноrо РЯДА
177
Токсическое деЙСТ8ие мало изуЧено. При вдыхании Ф. У. значи-
телыю менее ЯДОВИТЫ, чем хлорпроизводные yrлеводородов. Действие
ИХ в общем нооит нарIroтичеCiКiИЙ характер. HeKQTopble Ф. У. (фтор-
этилены) действуют настолько слабо, что при атмосферном давлении
вообще не дают н&ркотичеCiКОro эффекта (даже в концентрации 80 объ-
емных %). До сих пор неиэвестно такж MoryT ли Ф. У. вызывать во
утренних opraHax изменения, подобные тем, которые ВОЗНИiкают Щ>Д
иянием мноrих хлорпроизводных уrлеводородов. Ф. У. с низкими т. кип.
азыiвютT сдороrи в стадии выхождения яда. С повышением т. кип.
ркотическое и токсическое действия усиливаются. Введение в моле-
кулу Ф. У. атома хлора, брома или иода значитеЛI>НО повышает и нар-
котичеакое деЙС11Вие и токсичеCiкие свойства. Введение двух атомов
этих rалоreнов еще более усилиает действие Ф. У. ТOIюическ{)е дей-
ствие при введеНIИИ атомов брома более выражено, чем при введении
соответствующеrо ЧИiсла атомов хлора.
Несмотря, 'на относителЬНО мал,ую ТОЮСИЧ:НОСТЬ и химичеCiNУЮ стой.
кость некоторых Ф. У., при вдыха,нИJИ их животными в ряде случаев
наблюдались рзкие изменения -в дыхателЫIЫХ opraifIax, преимуще-
ственно в лero'J1НОЙ ткаНdI (кровоизлияния, отеки леr.ких), во3Iможно
связанные с деЙlC'I1вием продукroв Рllзложения или rи,дролиза Ф. У. При
сильном наrревании Ф. У. тем более возможно токсическое действие
ПрМ}'IКТов их разложения, среди которых наиболее опасными MoryT
быть: фтористый водород, тетрафторметан, циклические Ф. У., карбо-
нильные соединения фтора (ерторфосrен) и др.
Определение в воздухе. Метод определения паров фторорrаниче-
ских соединений основан на сжиrании вещества в'--кварцевой тру6ке при
температуре 9000, поrлощении образующеrося SiF 4 водой и колориме-
трическ&м определении кремния по синему кремН'Ий-молибденовому ком-
плексу. При наличии HF воздух предварительно пропускают через со-
СУд, содержащий разбавленный раС1'ВОР едкой щелочи (Переryд и
Бойкина),.
Литература
Б е р л и н. Химнческая промышленность. N. 10 (1947).
М а к-Б н. Сб. .Химия фтора", N! 1, стр. 15. ИЛ, 1948.
Пер е r у Д и Б о й к и на. Журн. аналитической химии, Jll23 {1953).
Р о б б и н с (Robbins). Journ. Pharmacol., 86, N. 2, Н17 (1946).
С н м О н с (Simons). Ind. Eng. Chem.. 39. N, 3. 358 (1941).
Т е й л о р (Taylor). Brit. Med. ВиН.. 7, N! 1-2 (1950).
Х э н и Л я д. Об. .Химия фтора". JII2 2. стр. 71. ИЛ 1950
ФТОРПРОИЗВОДНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫХ уrЛЕВОДОРОДОВ
1,I-Дифторэтан
(несимм. Дифторэтан, этилиденфторид)
Формула СН з СНР'2 Мол. вес 66,05
Применяется .как хладоаrент и для борьбы с вредителями сельскоro
хозяйства.
Физические свойства. Бесцветный rаз. Т. кип. - 26,50.
Химические свойства. В обычных условиях химически довольно
инертен. При соприкосновении с открытым пламенем может разлаrаться
с образованием HF и, возможно, карбонильных соединений фтора
( фторфосrен).
12 Зак 1213 Н. В lIазарев

ФТОРПРОИ3ВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ уrЛЕВОДОРОДОВ
Фторэтилен
(Винилфторид, фтористый винил)
Формула CH 2 =CHF
Мол. вее 46.04
178
r АлоrЕНОПРОИВОДНЫЕ yr лi'!ВОДОf>ОДО8
Токсическое действие. У б е л ы хк р ы 'с наркоз достиrается в те-
чение 30 мии. при концентрациях 25-45%; при этом отмечается зна-
чительное раздражение дыхательнЫiХ путей. Концентрации 50-55%
смертельны для крыс уже через 10-25 мин. Ника.ких призна.ков отра-
вления, при вдыхании концентрации 10% по 16 час. в с'утки в течение
2 месяцев, у крыс не наблюдалось. При вскрытии убитых живоrrных-
JОЛЬКQ незначительная клеточная инфильтрация в ткани леI'КИХ.
Литература
Л е с т е р и r.p и н б е l' r (Lester, Oreenberg). Arch. Ind. Hyg. а. Оссир. Мед.,
2, N! 3, 335 {1I150'.
llекафторбутан
(Перфторбутан )
Формула C 4 F 1O
Мол. вес 238,04
Физические свойства. Бесцветный rаз. Т. кип. - 4,70.
Химические свойства. Тер моустойчив, как все фторуrлероды. При
температуре I<ipaCHiOro каления может разлаrаться с вы,целением CF 4
и друrих вещecrв.
Токсическое действие. Б е л ы е м ы ш и не реаl'Ировали заметным
образом на вдыхание концеН1'рации 1 % в течение часа, но при концен-
трации 2.5% и той же ЭI<iСПОЗИЦИИ наблюдалось резк:ое уrнетение жи-
вотных, очень сильное замедлеНlИе дыхания, дрожание и судорorи, кото-
рые повторялись и после прекращения вдыхания rаза. СПУ'стя 2-3 часа
мыши поrибали при н.арастающей. вялости. В леrких поrиб'ших живот-
ных -- полнокровие, кровоизлияния и отек.
Литература
С т р а к и П л а т н ер. (Struck, Plattner). Journ. PharmacoI., 63, .N!! 2. 217 (1940'.
Прuмеllяется в производстве пластических масс и как хладоаент.
Получается при действии HF на ацетилен.
Фllзические свойства. [аз. Т. КИП.-51 0 . Не !расти. в воде, раств.
в опирте, эфире, aцe'I\OIfe.
Химические свойства. Полимериз,уется с трудом, только в особых
условия:х (катализаторы, облучение); значительно л,учiIIе при сополиме-
ризации или при полимеризации в растворителях.
Токсическое действие" Обладает слабо выраженным наркотическим
действием. У б е л ы х к р ы с еrкий наркоз наступает при ВДЫlхании
концентрации 30-60% в течение 30 мин., но даже при 80% сохраняется
роrови'ИlЫЙ рефлекс, наблюдается только одышка; все животные вы-
живаЮl\.

фiорnрои3водныЕ УtJJВОДОРОДОВ Жl1f>нОr() рЯдА 11!}
Пределыю-допустимая концентрация. Однократное кратковремен-
ное пребывание людй можно допустить, по мнению Лестера и fрин-
берrа, при концентрации Ф. в воздухе 20 объемных %. Однако, как и
все аналоrичные реКiOмендации американских авторов, эта рекоменда-
ция сомнительна и приведенная концентрация Ф., вероятно, отнюдь не
является безвредной.
Литература
л е с т е р и r р н н б'е р r (Lester. Oreenberg). Arch. Iщi. Hyd. а. Occup. Мед.,
2, N! 3. 335 (1950).
I,I-Дифторэтилен
(1,1- Диф reH, несимм. дифторэтилен. винилиденфторид)"
Формула СН 2 =СР2 Мол. вес 64,04
Прuменяется как исходный продукт в производстве пластических
материалов, как хладоаrент.
Физические свойства. [аз. Т. кип. -700. Не pacrn. в воде, раств.
в спирте, эфире.
Токсическое действие. У б е л ы х к-р ы С признаки леrкоrо отравле-
ния наблюдались при вдыхании концентрации 40% в течение 30 мин.;
часть животных переносила концентрацию до 80% в течение 19 час.
без нарастания признаков ТОКСlfческоrо - действия во время вдыхания
(за исключением одышки). Не отмечено также никакоrо последействия.
Предельно-допустимая концентрация. Лестер и fринб'ерr для одно-
KpaTHoro KpaTKoBpeMeHHoro пребывания людей допускают наличие в
воздухе до 30 объемных % д. (ер. Фторэтилен).
Лмтература
Л е с т е р и r р и н б е р r (Lester. Oreenl1erg\ ArCh. Ind. Hyg. а. Occup. Med..
2. М 3, 335 (1!150).
Тетрафторэтилен
(fIерфторэтилен)
Формула СР 2 =СР 2
Мол. вес 100,02
Применяется, rлавньnм образом, как исходный продукт в проищюд-
стве пластических масс (тефлона и др,). Может выделяться при рас-
паде TaKoro рода пластических масс в случае их HarpeBa.
Плучается пиролизом хлорфторyrлеводородов (дифторхлорбром-
метана и др.).
Физические свойства. Бесцветный rаз. без запаха. Т. кип. -76,3",
т. замерзания -- 142,50.
Химические свойства. Не 'стоек. Несмотря н-а полное замещение
атомов водорода rалоrеном, полимеризуется. Вступает также в реак-
ции СОПОЛИiмеризации со мноrими вещества.ми, содержащими кратные
связи. При иаI1ревании может разлаrаться на уrлерод и тетрафторме-
тан. При наrревании ,по 2000 превращается в октафторциклобутан.
При получении Т. путем пиролиза фторхлорсодержащих уrлеводvродов
может быть заrрязнен маЩJИзученными фторированными циклическими
12*

180
rАЛОrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ rЛЕВОдОРОДОВ
уrлеводородами, неустойчивыми в химическом отношении и обладаю.
ЩИМи токсичеСКИi1l!И свойствами (Парк и ДР')"
Токсическое действие. Прямых данных нет. IY химической литера-
туре есть указания о нетоксичности или малой 'rQКСИЧНОСТИ Т. (Хэн И
Ляд, I(нуньянц И Фокин). Тэйлор и Хэррис указывают, что Т. может
содержать более токсические примеси производных алициклических
утлеводородо (фторметилцикЛorексана и др.). При разложении Т. воз-
можно образование Вhlсокотоксических веществ, таких как HP и .др.
Меры предупреждения. fерметичНiОСТЬ аппаратуры,' запрещение на-
rревания Т. в открытом Iшде, контроль содержания фторированных при-
месей. Избеrать соприкосновения Т. с открытым ПЛаменем и наrретыми
поверхностями.
Лмтература
К н у н ь я н Ц и Ф о к и н. Успехи химни, 20. М 4, 411 (1951)..
Пltрк, Беннинr. Доунинr, Лаусьюс и М"ак-Харнес. Сб. .Химия
фтора", N! 1. стр. 166, ИЛ, 1948.'
Т э Й-Л О Р (Taylor). Brit. Med. Bull., 7, N! 1-2 (1950),--
Х!I Н И Л я д. Сб. .Химия фтора", N! 2. стр. 71, ИЛ, 1950;
 9 Р Р и с lНarris'. Lancet. 2. 1008 (951).
ФТОРПРОИ3ВОДНЫЕ ЦИКЛОПАРАФИНОВ
Декафторциклопентан
Формула СsРIO
Мол. вее 250,05
Физические свойства. БеСЦfreтная ЖИДКQСТЬ. Т КИП. 22"; плотн.
1,64(300).
Токсическое действие. I(онцентрации 15-25% у б е л ы х мы шей
вызывали уrнетение, резкое за'медление дыхания, ИНru'да судорorи при
воздействии в течение часа и менее. Смерть наступала через 2-6 час.
после прекращения вдыхания. Вдыхание кислорода не дава,ло блаrо-
приятноro эффекта. В леrких -- кровоизлияния, слабо выраженный отек.
Лмтература
с т р а к и П л а т н е р (Struck. Plattner). Journ. Pharmacol.. 68. М 2, 217 (1940).
)J.одекафторциклоrексан
Формула CjiF I2
Мол. вес 300,06
Фuзичеiжив свойства. &есцветная жидкость. Т. кип. 52";
плотн. 1,68 (300).
ТоксuчеС1}ое действие. l(-онцентрация 15%, при вдыхании в течение
часа, не -оказывала заметноrо действия на б е л ы х м ы ш е lr.
ЛlИтература
С т р а к и П JI а т н е р (Struck, Plattner). Jоuщ. Pharmlfcol. 68. N! 2, 217 (1940'

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ ЖИРНОП;> P5lДA 181
Хлорпроизводные уrлеводородов жирноrо
ряда, циклопарафинов и циклических
непредельных уrлеводородов
,
ФизиЧf!!ские свойства. Большей частью бесцветные жидкости. Одно-
замещенные соединения леrче, остальные тяжелее воды. С увеличением
числа атомов уrлерода плотн. однозамещенных соединений падает.
Раств. в воде очень мала, но больше, чем у I;ООl1ветствующих предель-
ных инепредельных уrлеводородов. Все хлорпроизводные yrлеводородов
жирноrо ряда (Х. У.) хорошо раств. в спирте и эфире. См. также
табл. на стр. 182-183.
Химические свойства. Довольно реакционноспособные соедицения.
Большая часть реакций обусловливается обменом атомов хлора на раз-
личные радикалы. При восстановлении Х. ,У. образуются парафиновые
уrлеводороды. При действии водных растворов щелочей, иноrда просто
воды, получаются спирты, при действии аммиака - амины, при дей-
ствии цианистоrо калия ----' орrанические цианцстые соединения (ни-
трилы). Атомы rалоrена при уrлероде, связанном кратной СВSLзью, не
вступают или трудно вступают в эти реакции. При действии едки",
щелочей в спиртовом растворе от молекулы Х. У. отщепляется хлори-
стый водород с образованием этиленовых уrлевощородов. Дихлорпро-
изводные уrлеводородов реаrируют СХОДНО, 'с той лишь раsницей, что
в реакцию Moryт вступать либо один, либо сразу оба хлора. При дей-
ствии водной щелочи, иноrда воды, на ДИХЛQрпроизводные, содержащие
два атома хлора при одном уrлеродном атоме, rидролизуются оба
атома rалоrена с образованием альдеrидов или кетонов. При действии
фторидов металлов или металлоидов образуются ФТОРЩlOизводные уrле-
водородов. При соприкосновении Х. У. с открытым пламенем, Harpe-
тыми повеРJ!НОСТЯМИ, при термическом разложении и т. д. образуется
фосrен.
Токсическое действие. Летучие наркотики (литературу о теории
наркоза см. в разделе «Предельные уrлеводороды ряда метана»). Нар-
котичеСНlOе действие паров производных этана сильнее, чем соответ-
ствующих производных этилена. Еще слабее действуют пары ПРОИ3'ВQд-
ных метана.
Для производныlx одноrо и Toro же уrлеводорода (метана, этана,
этилена) сила наркотическоl'О действия в водных растворах в общем
возрастает с увеличением числа атомов хлора. Пары хлороформа дей-
ствуют наРКQтически сильнее, чем пары четыреххлористоrо уrлерода.
Это объясняется худшей растворимостЬЮ последlнеrо.
Хлорпроизводные предельных уrлеводородов (ср. также Дихлор-
дифенилтрихлорэтан - ДДТ) увеличивают чувствительность сердечной
мышцы к адреналину.
Даже после однократноrо дейСтвия высоких lюицентраций паров,
а тем более при хроническом воздействии их, MoryT наблюдаться зна-
чительные расстройства со стороны раЗJIИЧНЫХ opraHOB, в частности
жировая инфильтрация печени, почек, сердечной мышцы и друrnх вну-
тренних opraHOB \(поджелудочной железы). Особенно резко выражены
эти изменения при действии хлороформа и четыреххлористоrо уrлерода,
при отравлении 1,2-дихлорэтаном (вероятно также трихлорэтаном),
а еще более при действии тетрахлорэтана и пентаХЛОРЭТ,ана. Именно

182
. 

ш...-.
f-<u(1)U
UQI=:I: C1I
CS::so=
а. '"

D:
Q.
о
...
о
=
Q.
:s:
:Е
IQ
g
О
Q.
О
1:1:
о
IQ
cu
t;
...
>.

:а
=
1:1:
Q
IQ
М
:s:
о
Q.
=
Q.
О
t;


=
..
u
o:s:
о
=
u
cu
:s:
:z:
u
cu
:>'
:s:
м
:s:
0&
J> :S:
t",ь
0=1;;'\1
'" 
""''''
О"'",
"''''",
t::'"C
Д-
tu
О"," .
'"..
""",'"
g-
>.oc:l!
...
»=
..",
"''''
"'с(.)
'" =0
",
"''''
1-<'"
о
<>
",,..
I . 
.,
о"'...
:;::"";;S
"'",
.,
t1
g;g:a
O:!
"",и
o>.
U
!
8-
е
'"
1:1
'"
'"
'"
'"
:с
\
r АлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОРОДОВ
.
о
'"
""
'
CS
t'I с':>
10 о......
C'iC'5"';
о
::з -
о о> 010
.с> ......
10 00 0>0
.--. "<1' t'I<O
cY:)__
t'I
t(; q
IG
, о
<>
..
I

.--. ......
о> "<1' о>
"<1' о> <':)
<::5"';0;
10 00 ......
......
,.Q
t cu
::;J g 
с.... "i О
f-<
-O)
UU....
"" ",U
::С::С::С
uu\o
cu
:а
=<I!
1:1:=
0c<S
..
:s:cu
0::10
Q.
С:
. ::t:
cu
о; о;
:s: :s:
Е-о Е-о
Q) cu
::е ::е
,:>;: ,:>;: ::е
:а:аР-
Е-о Е-о О
ии-&
:s: :s: о
Р- Р- Р-
О О О
"= о; "=
ххх
--
00
о
<::5
t----tO 8 
36663 I
<':)
t6
 ф g
c'i с'5 С'5"'; ...;
<о
<::5
о>
о
'"
cs
oo,,:>o
;J gI r
0>0 t'I
......
00
<б

......
с'5
.--.
t"--o cv:> t..C -..4
с'5 r-: с'5 ...;
ас 1с :::: <t---.
<С
о>
<q
.--.
о
..
<::5

i,
о
о .oo
 'o:!t
с.о l.Q _ lQ
1O"<I' t'I
t'I .--. "<1' <':)
-1-1 .....;
"<1'
00
с'5
10
.--.
b;b;
а5 а5 с'5 g
cr> cr> , .--.
'"
'"
с....
,.Q
Е-о
U cu
 
0:(0
f-<
..
О
u
о (N
-U i'O U 
U ::с ::с u
 u- uuu
., . ""О:ё
u i',:r: ... U
uU::C
U
,:>;:
:а .
Е-о
U .
:s:
Р- .
О
о;
Mg

9-0;
,.Q...
t:»
::r
c<s
=
 .
1-0
(1)
о;
2 
 ':.:
о :а
 Е-о
== 
о о
Q.o;
С:Х
.......... ....
::t:
'"
Е-о
::t: ::t: '"
",,,,,Р-
 t; 
Р-Р-М
О О :s:
о; о; Р-
MMf-<
:s: :s:: .
r:;:rr:;:r
t'I ...... ......
-- .
::t:
""
Е-о
'"
Р-
О
"=
М
:s:
Р-
Е-;'
......
о
о ""
'" .D
'" -
о t'I
C'i--:'
00 cr>
<':)
ь. 6..-
о о
о; о;
м м
'" '"
Р-.Р-
t Е-о
f-< .  .
 
"':;;C'i;;
-.... -....
-0)-0)

cr>
t'I
ci
:.
.,.;
со
00 10
00100
t'l00
ooq
cr>

t6
cr> cr> 00
t"- 0)_
t6<ба5
о
о "'!-
ъ
1<::5
<':)
......
о;-

..-,
<':)10 ..:
- - '"
<00100
"<1'<000111
---..........
00
10
10
......
о
..
о..........
OO>
<0<00
-=-C'i
<о
00
r-.:'
<о
......
c;'1e
r-.:'C'i<б
<о о <':)
.--. t'I t'I
CI)
о 
Р- С!,)
I-o
f-<
""
О
U
О
i'
U
'"
ёJ...2l'e:t
::cUO
u ч.u
"'- о)
-U-
U:r: U
:r:UU
U
::t: ::t:
'" '"
Е-о Е-о
'" '"
Р-р-
О О
о; о;
м м
'" '"
 
CI) CI)
t::c....

ХЛОl'производНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ жиРноо PIДA
о о
'" . '"
C:J-  
м с> 
ъ:;;;....
с5с5с5с5с5

с5
'"
<о
с5
.
'"
""
....
....
с5
....
с5
183
t-t-t-....C"I
t:'iс.;115с.;
t-
.... ""
c.;
""
c's
<о
"" 11)
C'S-.i
<о
t-
115
ф....... C"t("lj
 c's -.i -.i
<D
t-
....
011)0i,
v500
00 '" ""
C"I ""
.
..
.,;
"" 11)
t- 
C"I t-
О <о
'" ....
<о
g
....
.
ъ
с.;
t-
.
с
...
....
""
""0000 о>
<D-.i<Dоооо
"""'0>11)<0
....
'" '"
Ig
""
00
""
t-C"I
c5t-=
'" 00
00

....
<о""
f'J


... t-
!8С"1
1....
g
.
00""
..........
t- о>
011)
с"! ...
.... ....
о
се
C'I C'I'Z'J....... r:......
о> <011) о> t-
0000...."'00
cSoc5
<Q
... .
I :S
о> ....
<00>
0>C"I
О....;
.
::;...

c'i
. .
("Ij 
....<0 t-C"I
C"I "" "" <о
-: .....;,...;
",,""o>""t-
11)11)0>""11)
oooot-=
t-t-....""O>
.... ....
11)
о>
<D
о>
Lr:> О
0>""
ct5"';
0>'"
....
С> '-О
11) о>
ф
<о о>
..а
t ф
g :Е
"'о
*Е-<
..а
..
и
:;] g
\-'"


<. ,......
ф
:Е
о
Е-<
- O o
U::r: ""::r: ""
i'OO
UU....U::r:
i'::r:::r:U
U
::r:::r:,<QU';:
U U О i'u
U'-'
-: :t:-:
 _2 =
Ф«l o:t:o!:,
:аfo< 2 g- g-",
=>'oooo..g
 g- g g- g =
111=
"'«1 .=.= g-.=
:= ::a:a-==с,..::Q
о; ttE::t
 а. a. а.
e-ggC"lC"lg
-;..:;..:-:-..:;..:
O O::r: 08Uuoд'
U I 1 1 I
11 u=u U=U 11 J!
"" I I 1 1 ч.
O::r: ::r:O ::r:::r:t)
. .
0"'«1
u==
оф
CI.> Со-:
-==
I
;gо=ф
ф=:а
I={==
ФФI={
Со=с
= III
:еCl.>
:t:
Q)
-:
=
-: ..
= т
:t: о..
= О
IQ 
':5 =
..at=:[
t
= 
0......
 
><:S-
g.
-:
м
Er

,..;:t:
,а.>
<.>-:
:.:=
..
т
Е
:t:
Ф
-:
i: ffi
т -:
0..=
о ..
-: т
м о..
= g
t=:[M
..:.. =
,..;{:
.
с с
""""
00 00
'" 11)
о> о>
с5с5
11)
00
t2
....
"'''''
L"j 11)
фОО
t-OO
..
О
U
11
""
О
U
:t:
Ф
-:
=
..
т
g-
-:
м
'"
о..
-t

.
,Qo=
1;=
Ф=
I={ф
CI.>=
Со=
=1={
CI.>CI.>
=0
ф'"
=ф
:r:a
g,=
с::
08
C'S115
C"I C"I
--
о.;:
""О
::r: u
U :t:
::r: О
U -
О
I u
::r: ..
u6
.;:-
O
11 О
:t: I
О :t:
10
U 11
0(3
11 О
(3:с
50
.'"
'C"I
.....: . 
 :::  ф
-: ф!:, !:,
"'=\0''''
.=  g-", g-
:21   - 
f-o  - 
g-Erf}
gd-I.J.
;..: ..; c'i

184
rАЛОrEНОПРОИЗВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ
вследствие этоrо последействия Х. У. относятся. К числу весьма опасных
Промышленных ядов. Некоторые из НИХ (особенно трихлорэтилец) вы- I
зывают также орrанические нервные заболевания.
Особое место занимает хлористый метил, как, впрочем, и все одно-
rалоrенозамещенные метаны, отличающиеся ОТНосИтелъно слабым нар-
котическим действием и в то же время значительной общей ядО/што-
стью. Объяснение этому находили в образовании метиловоrо алкоrоля,
накачливающеroся в орrаниз'ме и очень медленно из неro вьщеляюще-
rося или претерпевающеrо ряд превращений. Механизм действия rаЛQ-
rенметилов СЕЯЗан, возможно, с вмешательством их в npоисходящие в
орrанизме процессы мет.илирования' <синтез метионина, холина
и т. .n.). -
Производные этилена, содержащие в молекуле кратную связь,
ПОВИДИМОМУ, не ВЫзывают резко выраженноro жировоrо перерождения
внутренних opraHoB, что, может БЫТЬ, объясняется особым характером
их расщепления в орrанизме.
При вдыхании 2-хлорбутадиена-l,3 наблюдается выпадение волоСа
что объясняется скорее Bcero действием образующихся из lrero цикли-
ческих полимеров; нарушающих некоторые энзlIмные процессы.
Местное действие на хожу слабее, чем действие предельных yrле-
во.цородов. Все Х. У. способны вызывать первичное раздражение кожи.
а также аллерrические дерматиты. Известны случаи дерматитов не
только при непосредственном контакте с кожей, но и при ВдЫхании
паров (ТрИХЛ<:Jрэтилен, четыреххлористый уrлерод).
Меры пРедупреждения. При производстве и применении Х. У. В ка-
честве растворителей -- rерметизация производственных процессов.
Вентиляция. Периодические медицинские осмотры (приказ Минисrра
здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r. за J\I'!! 443).
Определение в воздухе. Неспецифические методы: адсорбция акти-
вированным yrлем или силикаrелем; измерение электропроводности про-
волоки в трубках с исследуем{)й rазовой смесью (метод Пальмер и
Вивр, см. Лемсон и Роббинс) .и интерферометрия.
Реакции самих Х. У., в частности, реакция Фудживара: наrревание
1 ;нл исследуемой жидкости, ,содержащей Х. У.. с 3 ;нл 10% раствора
NaOH и 2 ;нл пиридина -- получается синевато-красное окрашивание;
ВОЗМQжна колориметрия (см., например, Вебб и др.); эта реакция не
вполне специфична и может быть применена для определения лишь
некоторых Х: У.
Широко применяются методы cyMMapHoro количественною опреде-
ления, основанные на разрушении орrаническоrо вещества и последую-
щем определении иона хлора. Для определения малых количеств Х. У.
применяется ,разрушение орrщщческоrо вещества пиртовым р ас 1.В О РОМ
едкой щелочи <I(оренман, rинзбурr); это возможно только в случаях
сравнительно ,1Ierиюю' отщепления rалоrена. Универсальный метод-
сожжение Х. У. в фарфоровых трубках с платиновой спиралью и поrло-
щение продуктов rорения Мышьяк{)вистой КИСЛотой. Хорошие резуль.
таты дает также сожжение спиртовоrо раствора Х. У. лампо,Вы,м мето-
дом, позволяющим определять весьма малые концентрации Х. У. (на-
пример в МОДИфикации Переrуд). Определение хлор-иона производят
либо объемным мет.одом по Фолъrарду или Мору, ли,бо нефелометри-
чески (применение фотонефелометра для этой цели описано у Пермяко-
вой-Яковцевской). Боrатков предложил MeTД определения Х_ У. (раз-
работан ДЛя дихлорэтана). основанный На реaIЩИИ с Мп02. протекаю-

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо РЯДА
185
щей количественно при температуре 300"; хлор-ион определяется нефе-
лометрическ.и. Раздельное определение Х. У. и дру",их растворителей,
не содержащих хлора, при их совместном присутствии описано в руыо.
водстве Алексеевой и др
Литература
Б а р Р е т т и др. (Barrett, Cunningham. Johnston). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 20,
360 (1938); 21., 479 (1939); Journ. Bio1. СЬеm., 127, 765 (1939).
Б о r а т к о в. Сб. работ и материалов по саннтарно-химическим методикам. ropb-
кий, 1941.
В е б б и др. (Webb, Кау, Nicho1). Journ. Ind. Hyg. 11. Toxicol., 27, N! 9, 249 (1945).
r и н з б у Р r. Заводская лаборатория, М 12 (1938);
r р и н б у Р r и др. (Greenburg, Mayers, Smith'. Journ. Ind. H}'g. а. Toxico1., 21.,
N! 2, 29 (1939).
rp е н в и л л и др. (Granvil1e, Benett, Drinker. Pield-Warren). Там же. 21. N! 2
(1399).
Д Р и н к е р (Driпkеr). Там же, 21, N. 5. 155 (1939).
Ж е н е в у а Юепеvоis}. Апп. d'hyg, рцЫ., 3. 139 (1936).
Л а зар е в Журн. экспериментальной биолоrии и медицины, I'f.! 33, 319 О929}.
Л е м а н и Ш м и Д т - К е л ь (Lehmann, Schmidt-Kehl'. Arch. Hyg.. 116, 131 (1936).
Л е м с о н и Р о б б и н с (Lаmsoп. Robblns). Journ. Pharmaco1.. 34, 325 (1928).
М е й е р с и С и л ь В е р б е р r (Mayers. Silverberg). Iпd. Hyg. ВцН., стр. 358,
425 (1938). .
Пер е r у д. Сб. работ по СJlиитарио-промышленной химии, изд. Лен. ин-та rиrиены
труда и профзаболеваний. 1940.
Пер м я К о в а-Я к о в ц е в с К а я. Там же.
С о л о Д а р ь и М а р к и н. Успехи химии, 12, N! 1, 83-110 (1947).
Т е б б е н с (Tebbens). Journ. Ind. Hyg. а. Toxico1., 19, 204 (1937).
Х у н т р е с с (Huntress). Organk Chlorine Compounds, Baltimore, 1948.
Ц е р н и к (Zernik). Ergebnisse d. Hyg.. 14, 208 (1933) (литература).
Э л к и н с и Л е в и н (E1kins, Lеviп). Journ. Ind. Hyg. а. Toxico1.. 21, 221 (1939).
Э л к и н с и др. (Elkins, НоЬЬу, f'uller). Там же. 19. 474 (1937).
Э т т и Н r е н (Oettingen). Там же, 19, 349 (1937) (обший обзор, Jlитература).
ХЛОРПРОИ3ВОДНЫЕ МЕТАНА
. Хлористый метил
(Хлорметил, монохлорметан, хлорметан)
Формула СН з Сl Мол. вес 50,49
Встречается 'в ПРОИЭiВодственных условиях как метилирующий и
хлорирующий areHT в химической промышленности, как хладоаrент
(холодильное дело, домашние холодильники), как инсектисид и' раство-
ритель инсектофун",исщцов, как промежуточный продукт при получении
метиловоrо спирта ИЗ метана, как растворитель жиров, масел и т. П.,
как растворитель смол в ефтеперерабатывающей промышленности.
Получается как первыи продукт хлорирования метана; при Harpe-
вании метило!!оrо спирта с неl и хлористоводородным триметиламином.
Физические свойства, Бесцветен. Коэфф. раств. паров в воде 2,36
{30 0 ) , 1,78 (400); в БЫ1Чьей крови 4,86 (200); в свиной крови 3,53 (300).
Раств. в спирте 3500 мл в 100 мл при 200.
Химические свойства. При восстановлении ,водороДОМ образует
метан, при действии воды -- метиловый спирт. Пределы воспламеняе.-
мости в смеси с воздухом 8,1 -- 17,2%. При наrревании и на открытом
пламени образует фосrен.
Общий характер действия на ореанuзм. Запах и раздражающее
действие слабы. Сильный нервный яд. llействующий lIслеДСТБие образо.

186
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
вания из Hero в орrанизме пр,одуктав превращения, возможно, метило-
Boro алкоrоля. Возможен и иной механизм - вмешательство, подобно l'
вообще rалоrенметилам, в процессы метилирования, происходящие
в орrаНИЗiМе. К:ратковременное вдыхание высоких онцентраций менее
опасно, чем длительное вдыхание низких концентраций.
Картина оеТрО20 отравления и токсические концентрации. Дпя
животных. Б ел ы е мы ш и. При 4-часовом вдыхании концентрация
2 М2/Л является смертельной. Смертельно также шестикратное вдыхание
концентраЦI:lЙ 2 и б мz/л в течение одной недели. Б е л ы е к р ы с ы
Смертельные концентрации 6-8 1r!z/Л; при вдыхании в течение 6 дней
смерт!> наступает позднее, чем у мышей. М о р с к и е с в и н к и. Доста-
точно 12 1 f2 час. вдыхания 2,4--3 1r!Z/Л, чтобы ВЫЩlать смерть. б-8 М2/л
смертельны при вдыхании 6 час. в день в течение 6 дней. При 72-часо-
вом непрерывном воздействии смертельны даже концентрации О.lб М2/Л.
К: р о л и к и. Поrибают после б дней вдыхания концентраций б-8 М2/Л
по 6 час. ежедневно. К: о ш к И. При таких же условиях rибнут значи-
TeльHo позже. С о б а к и. При часовОм воздействии 36 М2/л через
45 мин. наступает сон;.94 М2/Л вызывают смерть через 24 часа после
опыта. Повторное, в течение 6 ней по 6 час. в день, вдыхание концен-
траций 6 и 8 1r!2/Л приводит .к смерти через 4-6 дней. Снижение вре-
мени ежедневной продолжительности отравления удлиняет срок выжи-
вания животных. Менее опасны также повторные отравления с боль-
шими интервалами между ними.
Для человека; Вдыхание Х. М. вызывает rоловную боль, усталость,
сонливость, икоту, тошноту, рвоту, rоловокружение, неверность походки,
резкое Учащение uулъса, повышение температуры, своеобразное ощу-
щение удлинения языка. Отмечается также желтуха. В моче - белок.
Иноrда -- прекращение мочеотделения, боли в поясничной области. Опи-
сан случай подостроrо нефрита с уремией, но с Блш'оприятны.dd исходом,
при остром отравлении на фоне нескольких повторных леrких отравле-
ний. Нередки расстройства зрения. Иноrда картина отравления ати-
пична, например, наблюдаются "!:DЛЬКО тошнота, рвота, понос. При тя-
желом отравлении: бред, кома, MepTЬ в судорorах. Случаи тяжелых
и смертельных отравлений из-за неиспра.вности рефрижераторов (Мак-
Нэлли) сопровождались длительным бессознательным состоянием
(24 часа и долыll),. трупным запахом изо рта, расширением зрачков,
повышенными рефлексами, клоническими и тоническими судороrами.
Симптомы отравления развиваются через несколько часов после вдыха-
ния Х. М. Описывается также порфиринурия, как следствие раз'Руше-
ния rемоrлобина. На вскрытии - полнокровие мозrа и ero оболочек,
леrких, кровоизлияния под эпикардом, очаrи жировой Иllфилътрации
в печени.
Картина хроничеСКО20 отравления. дЛй животных. ХРDническо
отравление выражаетсЯ" в потере аппеtита, исхудании, кашле, парали-
чах конечностей. У м о Р с к и х с в и н о к пере'д смертью сильные
бронхиальные явления. и судороrи; чувствительность больше, чем у кро-
ликов и мышей; даже только трехкратное отравление (3 дня подряд)
по 15 мин. при б 1r!2/Л уже приводит к смерти. При отравлении б е л ы х
мышей, белых крыс, морских СIИIНОК, кроликов, ко-
ш е к, к о з и о б е з ь я н концеliтрациями 1,0-8,3 М2/ л по 6 час.
'в день (6 дней в неделю) животные поrибали в разные сроки. Часть
мышей пережила 11> недель отравления концентрацией 1 М2/Л_ У кры(
Ее отмеш:нD ИК,ая;'-IJ уловимых симПТомов при концентрации 2 м2/4
\

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ УrЛЕВОДОРО.IJPВ жиРноrо Р5lДА
187
; .
Только одна морская свинка пережил а 12 недель воздействия концен-
трацшr 2 ме/л. К о ш к и при концентрации 4,1 .м4л поrибали Qepe9
3-4 недели. у с о б а к леrкая атаксия развилась при концентрации
1 ме/л через месяц; еще Qерез два месяца соб!\'ка не моrла ходить из-за
резкой атаксии и судороr. После 7-месячноrо отравления даже спустя
4 месяца состояние ее не улучшилось. О б е з ь я н ы при концентра-
ции 1 ме/л поrибали через 16-17 недель при явлениях резкоrо исто-
щения и спастичности всех мышц; коматозное состяние перед смертью
длилось несколько суток.
Со стороны крови, функций печени и почек - никаких патолоrиче-
ских сдвиrов, rоворящих о действии Х. М. Метиловый спирт ни разу
не определен в крови; содержание муравьиной кислоты в моче обычно.
На вскрытии поrибших животных: полнокровие, отек и кровоизлияния
в леrких, к}евь в плевральной полости, расширение сосудов мозrа и
мелкие кровоизлияния в нем; полнокровие и кровоизлияния во внутрен-
них opraHax; деrенеративньrе изменения и мелкие кровоизлияния в поч-
ках; постоянное, но умеренное жировое перерождение печени и почек;
часто - отек леrких.
Для человека. Типичный симптом - сонливость (люди спят по
24 часа в сутки). Из субъективных симптомов обычны: rоловокруже-
ние, усталость, апатия, потеря аппетита, слабость в Horax, расстройства
сознания, расстройства зрения (от мелькания в rлвзах до двойноrо
видения). Объективно: неверная походка, опущение век, расширенные
и вяло реаrирующие на свет зрачки, иноrда леrкие косоrлазие и НИ-
cTarM, учащение пульса и дыхания, повышение температуры; при обо-
стрении отравления - анемия. Иноrда рвота, боли в животе, психиче-
ские расстройства, требующие перевода в психиатрическую больницу.
Моча часто щелочная. с незначительным содержанием солей муравьиной
кислоты. В стадии выздоровления часто бессонница, мелкий тремор
конечностей. Длительное вдыхание невысоких конuентраuий ведет
к смерти.
Распределение в ореанизме и выделение. При вдыхании Х. М. или
внутривенном введенffи ero в пропиленrликоле около 80% от введенноrо
количества исчезает из крови почти немедленно, остальное' - в течение
часа. Содержание в opraHax (мозr, сердце, печень, желудок, селезенка,
мышцы) близко к содержанию в крови. Выделение через леrкие прак-
тически заканчивается в течение часа. Малые количества Х. М. выде-
ляются с мочой (Шперлинr и др.). Почками не концентрируется.
Первая помощь. Вдыхание кислорода (продолжать до исчезнове-
ния запаха ацетона от больноrо). Введение щелочей внутрь и внутри-
венно. [люкоза - внутривенно. Не применять друrих хлорпроизвод-
ных (ХЛОР86 хлороформ). При судороrах - бромистый калий. Стиму-
лирующие средства по показаниям. Лечение: длительное постельное
содержание; боrатая белками и витаминами диэта; введение тиамина.
Индивидуальные за,щитные приспособления. Фильтрующий проти-
воrаз марки А: при невысоких концентрациях типа МI(, при высоких-
типа БI( (номенклатура МХП, 1951).
Предельно-допустимая концентрация. НСП 101-51 не предусмо-
трена.
Меры предупреждения. [ерметизация. Надзор за целостью трубо-
проводов и Т. д. Если возможно - парфюмеризация f,fIза (прибавление
сильно пахнущеrо вещества, позволяющеrо сразу заметить утечку rаза).
В холодильном деле - замена менее onaCIIblM веществом, например,

188
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОРОДОВ
....
дилордифторметаном. Проверка неплотностей аппаратуры и утечки
rаза. Применение инертноro rаза или жидкостей для передаВJIИвания
rаза. См. также «Обязательные постановления о мерах безопасности
для холодильных устройств», утвержденные НКТ СССР 23 октября
1927 r. за ;N'g 455/482. Периодические медицинские осмотры 1 раз
в 6 месяцев {приказ Министра здравоохранения СССР от 17 июня
1949 r. за ;N'g 443).
,Литература
в е Ii р ь е р и Р О ш (Veyrire, I{oche). Arch. malad. profess.. 11. 1. БО (1950).
В и л ь с о н и др. (Wilson. Walner. RiпеШ). Chem. Eng. News_. 21. N! 15. 1254
(1943). '.
r у р з о и К а з а к е в и ч. Сб. .Изменения нервной системы при интоксикациях',
ИЗД. Ии-та rнrиены труда и профзаболеваний им. Обуха, 1940.
Д а н н и С м и т (Dunn, Smith). Arch. Pathol.. 43. 296 (1947).
Д ю в у а р и r 0iJl ь Т Ь е (Duvoir. Oaultier). Реф. Journ. lпд. Н а. Toxicol.. 24.
69 (1942\.
Л о С е в. Химическая промышленность, N! 2-3 (1944).
М а к. Н э л л и (McN аllу). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 28, п. 3. 94 (1946).
С м и т (Smith). Там же. 29, N! 3. 185 (1947).
С м и т и Э т т и н r е н (Smith. Oettingen). Там же, 29, N! 2, 123 (1947).
Ш пер л и н r и др. (Sperling. Macri. Oettingen). Arch. Ind. Hyg. а. OCClUP. Мед.,
{. N! 2. 215 (1950)
,
Хлористый метилен
(Дихлорметан, метилендихлорид)
Формула СН 2 С1 2
Мол. вес 84.94
J
Встречается в производственных условиях как растворитель эфиров
целлюлозы (особенно триацетилцеЛЛJqЛОЗЫ), жиров, СМОЛ, каучука, в
пронзводстве пластмасс. как заменитель формальдеrида, в холодильном
деле; применяется для извлечения эфирных масел.
Получается каталитическим хлорированием метана при высокой"'"
температуре в присутствии KaMeHHoro уrля или кокса.
Физические свойства. Коэфф. раств. парtffi в воде '11,4 (200),
8,36 (30°). Технический продукт кипит при 40-42°, плотн. 1,336 (20°/4).
Испаряется в 1,8 раза медленнее, чем этиловый эфир. Предельно-дости-
жимая концентрация паров (летучесть) 1740 lrtz/л (22°).
Химические свойства. Не воспламеняется. При действии OTKpblToro
пламени разлаrается с образованием раздражающих и сильно токсиче-
ских веществ.
Общий характер действия на орzанизм. Наркотик. Есть указания,
что обычное для хлорпроизводных уrлеводородов вредное дествие на
внутренние opraHbl наблюдается только при применении .ехническоrQ
продукта. .
Из имеющихся в промышленности хлорорrанических растворителей
.Х. М. является одним из менее токсичных.
Картина отравления. Для животных. При высоких концентрадиях _
короткое возбуждение, затем наркоз; дыхание учащенное и уrhублен-
ное, зрачки сужены; KpOBHoe давление повышается, пульс учащен.
При смертельных концентрациях вслед за стадией наркоза наступает
период судороr, координированных Движений (как при беrё); расшире-
ние зрачков, падение кровяноrо давления. Смерть наступает от оста-
новки дыхания. '
Для человека. ИэвеСТJ:lЫ случаи ocтporo отравления рабочих. Сими-

ХЛОРПРОИ3ВОДНЫЕ tJjЕВОДОРОДОВ жирноrо РЯДА
189

томы: fоловокружение, временное Здтемиение сознания, повторная рвота,
fоловная боль, давление под ложечкой; в моче и крови  ничеrо осо-
бенноrо; раздражение верхних дыхательных путей, бронхов, конъюнк-
тивы. Описан dмертельный случай отравления после пребывания в по-
мещении, rде Быделялись пары Х. М. Пострадавший был обнаружен
в состоянии rлубокоrо наркоза и умер, не приходя в сознание. ,дJПi-
тельная потеря сознания отмечена и у дрyrих пострадавших в этом
случае. Х. М. был обнаружен в мозrовой ткани и леrких в количестве
0,1 мл в 500 z ткаии. По теоретическим подсчетам (Московиц и Ша-
пиро) концентрация в крОви должна была быть 0,27 z/л, т. е. примерно
такая же, как и при rлубоком хлороформном наркозе.
Токсические концентрации. Для животных. Б е л ы е мы ш и. При
2-часовом воздействий минимальные концентрации, вызывающие боко-
вое положение, 30-35 мz/л, наркоз - 35 мzjл, смерть - 50. мz/л (Ла-
зарев). Концентрация 17 ма/ л вызывает большое снижение спонтанной
активности (fеппель и др.). М о р с к и е с в и н к и. Концентрация
21 мz/л вызывает наркоз через 45 мин. и смерть через сутки после
опыта. К р о л и к и. Немедленно после часовоrо вдыхания паров в кон-
цеитрации 34 мz/л - содержание Х. М. в крови 8,7-9 маЛОО мл, а при
экспозиции 4 часа -17,1 ма. Через 4 часа noc.lIe.. прекрщения вдыха-
ния содержание Х. М. в крови составляло лишь, O, AIz/lOO мл К О Ш к и.
Концентрация 21 мz/л вызывает наркоз через' 45 мин. Исход блаrо-
получный. С о б а к и. При концентрации 21 мz/л через 2 часа наркоз
без вредных последствий. Сразу после 3 час. вдыхания паров в кон-
центраЦllИ 17 мz/л в крови 13,7 ма% Х. М., а в моче 3,1 мz/л. Через
6 час. в крови и моче только 0,2 мао/о. При концентрации 34 мz/л
среднее содержание Х. М. в крови после 7 час. вдыхания составляет
8,7-10,7 .ме%.
Для человека. Запах Х. М., напоминающий запах хлороформа,
ясно ощутим при концентрации 1,1 мz/л. Концентрация 4 ./Z/Л пере-
НiOсилась в течение 30 мин. без заметцоrо действия, концентрация
8 Mz/ Л вызывала тошноту после 30 мин.; при 25 Mz/ л через 8 мин.
отмечались парестезии в конечноС'rях, чувство жара, раздражение сли-
зистой оболочки rлаз. rлубокий наркоз достиrается посл 30 мин. вды-
хания концентрации 69.6 мz/л. Наркотические и смертельные концен-
трации близки друт к друrу. Смертельная доза при приеме внутрь
100-150 мл. Прием 20-50 .мл вызывал леrкпе отравления. Первые
симптомы отравления обнаруживались через 1-2 часа. у поrljбших 
деrенеративные' изменения внутренних opraHoB, кровоизлияние в желу-
док, полнокровие леrких (Терентьева).
Хроническое действие. На животных. При отравлении б е л ы х
к р ы с, М о р с к и х с в и н о к, к р о л и к о в и с о б а к в течение
6 месяцев по 7 час. в сутки (5 раз в'неделю) концентрацией 17 мz/л-
никаких признаков токсическоrо действия. Кролики приносили нормаль-
ное потомство. Поrибли только 3 морские свинки из 14; на вскрытии
их ,обнаружены пневмонии и умеренная жировая дистрофия клеток
центральных долек печени. Концентрация 34 мz/л в течение 8 недель
(4 часа ежедневно) также не вызвала никаких видимых признаков
токсическОrо действия У б е л ы х к р ы С, м о р с к и х с в и н о к, к р 0-
л и к о в, с о б а к и о б е з ь я н. К концу 4-ro часа отравления У обезь-
ян _ только леrкая прострация. Незначительное падение веса У всех
животных' в период отравлений. У части животных леrкое и умеренное
жировое перерождение клеток печени; редко воспаления леrких.

190
tАл6rЕн6ПРОизводныl:: уrлr!ВОд6f>OдБВ

На человека. При применении в закрытом помещении для удале-
ния краски наблюдались хронические отравления. Симптомы: потеря
аппетита, слабость, rоловные боли, сердцебиение, rоловокружение, СИJJЬ-
-вые боли в Horax и руках.
Действие на кожу. При нанесенци Х. М. на 1 мин. ежедневно в
продолжение 4 недель - только очень леrкое раздражение кожи.
Выделение из орzанuзма. Частично выделяется с мочой. Почками
не концентрируется.
Индивидуальные защитные nрисnособле{:lия. Фильтрующий противо-
rаз марки А (номенклатура МХП, 1951). В зАвисимости от концентра-
ций должен применяться либо малый (тип МК), либо большой
(тип Ек:) противоrаз.
Меры предупреждения. Возможно более полная rерметизация аппа-
ратуры и вентиляция. Не HarpeBaTb Х. М. в открытых аппаратах. Пе-
риодические медицинские осмотры работающих при производстве и при-
менении Х. М. соrласно  48 приказа Министра здраооохранения
СССР от 17 июня 1949 r. за ;N'g 443.
Определение в крови и Аюч:е. Продувание воздуха через кровь или
мочу' с последующим сжиrанием Х. М. над накаленной платиной. аб-
сорбция неорrаническоrо хлора в rцелочной раствор сульфита и сравне-
ние с серией стандартов (Моран).-,
Л и т е р а т'у р а
_ r е П п е л ь н др. (Heppel. Nea'. Perrin, Orr, Porterfield). Journ. Ind. Hyg. а То-
xicol., 26, N! 1, 8 и 17 (1944).
Л о с е в. Химическая промышленность. N! 2-3 (1914).
М о р а н (Моrап). Journ. lпd. Hyg. а. Toxicol.. 25, N! 6. 243 (1943).
М о с к о в н Ц и Ша пир О (M1>skpwitz, Schapiro). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med..
6, ом 2. 116 (1952).
Т е р е н т ь е в а. Труды POCTOBCKQfO На Дону медицинскоrо ив-та. 9. 160 (1949).
Ш ю ц (Scыitz). Arch. Gewerbepathol., 7. 452 (1937).
Хлороформ
(Трихлорметан)
Формула СНСl з
Мол. вес 119,39
Применяется в ПРОМЫlШIенности как растворитель жиров, лаков,
в производстве некоторых алкалоидов, иноrда искусственнrо шелка;
в меДицине - для наркоза и при стерилизации KeTryTa.
Получается при действии хлорной извести на ацетон, спирт или
ацетальдеrид, а также каталитическим хлорированием метана (вместе
с хлористым метиленом и четыреххлористым Уl'лероДом).
Фuзические свойства. Бесцветен. Коэфф. раств. паров в воде 8,91
(200), 4,67 (370); в бычьей крови 19,69 (200), 11,83 (30"), 9,13 (370);
в свиной крови 28,55 (200), 18,32 (300), 15,69 (370); в человеческой крови
масло
15,93 (300), 11,51 (370). Коэфф. rpаспред. - -73 (Мэйси). Техни-
. BOД
ческий продукт для предупреждения разложения при хранении содер-
жит 0,6-1 % абсолютноrо спирта и имеет плотн. 1,470-1,475 (200).
До 630 переrоняется не менее 94% (rOCT 1539-42).
Химические свойства. На свету при доступе воздуха довольно
леrко разлаrается по уравнению: 2СНСl з + 02 = 2COCl 2 + 2НС1, осо-

ЛОl'nроизвоlПiЫЕ уrЛЕв6дОРОдов жирноrо Р5!ДА НН
бенно. Korдa пары в смеси с воздухом соприкасают-ся с открытым пла-
менем.
Общий характер действия на орzанизм. Наркотик. ока1!ывающий
токсическое действие на обмен веществ и внутренние opraHbI. Иноrда
при работе с Х. возможно отравление образуюЩJИМИСЯ хлористым водо-
родом и фосrеном. '
Картина OCTpOZO отравления. Для животиых. При высоких концен-
трациях, после преходящеrо возбуждения и раз,Дражения слизистых обо-
лочек - наркоз. При rлубоком наркозе в крови с о б а к определяли
от 18,4 до 50 MZ% х. (Моррис и др.). CMepw. обычно наступает от
остановки дыхания. При очень! высоком содержании паров Х. в воз-
духе возможна быстрая смерть от остановки сердца. Даже однократ-
ное острое отравление может сопровождатьСЯ тяжелыми последствиями
и смертью 'через некоторое время после отравления. При вскрытии
в таких случаях обнаруживается жировая инфИЛЬтРация печени, почек,
сердечной мышцы и т. д.
Для человека. Характер действия высоких концентрар:ий -тот же.
Стади возбуждения особенно резко выражена У алкоrоликов. Даже
однократный наркоз вызывает довольно rлубокие изменения обмена ве-
ществ, желудочно-кишечные расстройства, иноrда желтуху. расстрой-
ства сердечной деятельности, появление сахара в моче, уменьшение
количества мочи. Довольно тяжелые острые отравления встречаются
иноrда 'в фармацевтической промышлеНIЩСТИ. Описан случай поДостроrо
отравления, коrда пострадавший после нескольких дней работы еще
cMor уйти домой, rде и был найден в состоянии наркоза, за кото-
рым последовал 3-дневный сон; через 6 месяцев пострадавший еще
не- вполне оправился (осталась одышка). Известен также случай не-
полноrо наркоза на заводе при перивании Х. В более леrких слу-
чаях симптомами являются: рвота. rоловокружение, слабость. желудоч-
ные БО,JIИ, возбужденное состояние. В крови - анемия, лейкоцитоз.
Токсические концентрации. Для животиых. Б е л ы е мы ш и. Ми-
иимальная наркотическая концентрация (при 2-часовом воздействии)
20 мz/л, минимальная смертельная - 30-40 мz/л (Лазарев). Б ё л ы е
к р ы с ы. Наркоз при концентрации 50 MZ/Jl. М о Р с к и е с в и н к и.
При концентрации 33 мz/л через 55 мин. леrкий наркоз. К р о л и к и.
Наркотические концентрации в пределах 50 J.tZ/Л. Уже 1 мzjл вызывает
изменение протекания беЗУСЛОВ1юrо g>Лексорноrо рефлекса (удлинение
времени развития мышечноrо сокращения) при 40-минутном вдыхании
(Люблина). К о ш к и. Наркоз через 3 часа при концентрации 30 МZ/Л,
через 40 мин. - при 70 мz/л. С О б а к и. Наркоз при концентрации
80 мz/л. смерть через 2 часа при 100 МZ/Л.
ДЛЯ человека. Пороt восприятия запаха - 0,0003 мz/л. Ясно ощути-
мый сладковатый З!iпах при 0,02 мz/л. Наркотическая концентрация
паров примерно 70-80 мz/л (Флюри и Церник). При хиурrическом
наркозе Моррис и др. определяли в крови в среднем 9,3 MZ Уо Х. (коле-
бания от 2 до 23 MZ). Минимальная концентрация, вызывающая изме-
нения в скорости развития рефлекторноrо мышечноrо напряжения
(при коленном рефлексе), 0,25-0.5 МZ/Л при 40-минутном вдыхании
(Люблина).
Картина хроническою отравления и вызывающие е?о концентрации.
Для животных. Б е л ы е м ы ш и. Короткое повторное вдыхание
0,005 мz/л ежедневно (6 раз в неделю) ведет к серьеЗ:IЫМ поврежде-
ниям печени, которые объясняются кумуляцией действия яда. К р 0-

Н):;!
rАJl6rЕн6пt>ОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОв
л и к и при вдыхании концентрации около 9 м2/ л по 7 час. в день
поrибают через 2-4 дня. К о ш к и переносят те же концентрации
лучше; поrибает лишь чсть животных. У выживших 17 дней только
исхудание, рвота.
Для человека. Хронические ПРОфессиональные отравления не опи-
саны. У хлороформаторов, повидимому, возмОжны сердечные заболева-
ния. У нюхальщиков хлороформа картина напоминает хронический
алкоrолизм: расстройства пищеварения, потеря аппетита, рвота" исху-
дание, нервность, дрожание рук, сужение зрачков, бессонница, rаллю-
цинации, психические заболевания.
П ревращения в ореанизме и выделение. Выделяется большей
частью в неизменеином состоянии через леrкие; у кормящих матерей
частично поступает в молоко, у беременных через плаценту в плод.
30-50% Х. выделяется в течение 15 мин., но полное удаление требует
довольно проДолжитеЛьноrо времени; небольшие концентрации в крови
определяются еще спустя 8 час. (Моррис и др.). Почками не концен-
трируется. Небольшая часть, очевидно, разлаrается в орrанизме и вы-
деляется с мочой в виде хлоридов. "
Предельно-допустимая концентрация не установлена. Можно реко-
мендовать концентрацию 0,05 А!efл, установленную НСП 101-51 для
друrих хлорпроизводных yrлеводородов.
Действие на кожу. Может вызываТЬ дерматиты, экземы. Проникает
в орrанизм через неповрежденную кожу (Лапидус), н!) в недостатач-
ном количестве, чтобы в обычных условиях вызвать отравление.
"l1ервая помощь. Вынести на свежий воздух. Вдыхание КИCJIорода
с добавлением 5% yrлекислоты. При неудоолетворительном соСтоянии
дыхания - искусственное дыхание (немедленно, не дожидаясь прихода
врача). Остереrаться просчды. rрелки. Возбуждающие - камфора,
кофеин, lюразол. Применение адреналина к а т е r о р и-ч е с к и пр о-
т и в о п о к а з а н о. По выходе из наркоза - внутривенное введение
хлористоrо кальция, физиолоrическоrо раствора.
Индивидуальные защитные прщпособления. Фильтрующий про-
тивоrаз марки А: при высоких концентрациях типа БК, при более низ-
ких-типа МК (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. См. Хлористый метилен, Четыреххлористый
уrлерод.

Лnтература
r е й л ь б Р у н н И др. (Hei11Jorunn. Liebert. Szanto). Лrс11. Neurol. и. Psycbiatrie<- 52,
N! 1, 68 (19451.
Л ю б л н н а. .Исследования в области промышленной токсиколоrии", сб. работ
токсиколоrической лаборатории. вып. 5, стр. 51, !!Зд. Лен. ин-та rиrиены труда и IJ1Юф-
заболеваний, 1948; Рефераты наууных работ токоиколоmческой лаборатории Лен. ин-та
rиrиены труда и профзаболеваннй. 1950.
М орр и с и др. \Morris. f'rederickson.. Ort11). Journ. P11armacol.. 101, .N! 1, 56 (J951).
Четыреххлористый уrиерод
(ТеТР3Ji:лорметан)
Формула CCl 4
Мол. вес 153,84
Применяется как растворитель каучука, масел, жиров, восков
и т. д., для экстраrирования жиров и алкалоидов, обезжиривания де-
талей, шрифта. Большое количество Ч. У. потребляется при произ-

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо PДA
193
водст.ве фреонов (фреона-12); довольно ши,роко используется в оrие-
тушителях. Применяется также для чистки и обеэжирищlНИЯ платья
в быту и в производственных услщшях. В ветеринарной практике ис-
пользуется для лечения анкилостомидоза. Применение Ч. У. в к>ачестве
растворителя в СССР оrраничено.
Получается хлорированием сероуrлерода в присутствии катализа-
торов; каталитическим хлорированием метана (вместе с CH 2 Cl2 и
СНСI З ); накаливанием смеси уrля и хлористоrр кальция при темпера-
туре пламени электрической дуrи.
Физические свойства. Бесцветен. Коэфф раств. паров в воде
1,04 (20 0 ), 0,73 (300); в человеческой крови 1,8-2,5 (Поуэлл). Коэфф;-..
рспред. кровь для собак - 3.6 (при вдыхании концентрации 94 же/л.
воздух
. кровь
в течение 5 час.). Расчетныи коэфф. распред. - для обезьян - 5,9
воздух
(при вдыханиц концентрации 0,29 же/л).
Химические свойства. Не воспламеняется. При соприкосновении
с пламенем или накаленными предметами разлаrается подобно хлоро-
форму, обр.азуя фосrеfI. Последний образуется даже при курении па-
пирос в воздухе. содержащем Ч. У., правда в ничтожном количестве
(Элкинс и Левин). Ч. У. может содержать в виде примесей также
серруrлерод, хлористый водород, сероводород, орrанические сульфиды.
Соrласно [ОСТ 4-40, теХl:!ический Ч. У. не должен содержать свобод-
Horo хлора; количество нелетучеrо остатка не более 0,2%, сероуrлерода
не более 1 %. Плотн. не м.енее 1,590 (200/20). Переrоняется в пределах
75-780 не менее 96%.
Возжожноr:ть отравления велика. К 1935 r. в иностранной литера-
туре было описано 12 смертельных и 78 острых и подострых несмер-
тельных случаев (Смит и др.). Дойл и Бекер описывают 137 случаев
серьезных острых отравлеl:iИЙ в паpiашютном производстве (1944 r.).
К 1939 r. Сметана собрал 141 случай тяжелых отравлений. Большое
количество тяжелых и смертельных случаев при использовании Ч. У.
без соответствующих мер предосторожности описано в военные и по-
. слевоенные rоды в США (Эббот и Миллер, Норвуд и др.).
Общий характер действия на орzанизм. Наркотик с меньшей силой
действия паров, чем хлороформ; последействие выражено еще более
резко, чем у последнеrо. lЗызывает тяжелые поражения печени, а rлав-
ным образом поч€к. Поражения печени возникают раньше, поражения
почек развиваются медленнее (ср. работу Зориной). Алкоrолизм, прием
алкоrоля во время вдыхания паров Ч. У. утяжеляют течение и исход
отравления. Считают, что алкоrоль и Ч. У. взаимно усиливают токси-
ческое действие на i\ечеНJ> и почки. При rашении пламени оrнетуши-
rелем, кроме действия caMoro Ч. У., отравления MoryT возникнуть от
вдыхания образовавшеrося при высокой температуре фосrена.
Картина остроео отравления. Для животных. Действует сходно
с хлороформом. но сильнее раздражает слизистые оболочки, больше
yrHeTaeT дыхание и кровообращение и вызывает еще более тяжелые
деrенеративные изменения в печени, почках и сердце. Наркоз дости-
.rается медленнее, чем при действии хлороформа, но медленнее и про-
ходит. Мак-Коллистер и др. в воздухе, выдыхаемом о б е з ь я н а м и
через 3 часа после начала вдыхания ими чистоrо воздуха, обнаружили
Ч. У. в концентрации 0,01 мzfл (в опыте обезьяны вдыхали концен-
трацию 0,3 же/л), 8 следы Ч. У. определялись еще 11 на 29-й день.
13 3ак, 1213. п. в ./Jазарев

194
r АлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ,i.уr ЛЕВОДОРОДОВ
Для человека. При вдыхании очень высоких концентраций, напри-
мер при неосторожном BXOД в цистерны и резервуары, при тушении
пожаров оrнетушителями с Ч. У. в малых замкнутых помещениях
и т. Д., возможны случаи почти внезапной смерти, или, по крайней
MeJj>e, поТери сознания или наркоза. В этих случаях на вскрытии-
только кровоизлияния в основание мозrа и леrочная эмфизема.
Если отравление развивается медленно, наблюдаются довольно
разнообразные симптомы, свидетельствующие о действии на нервную
систему, печень и почки. При преобладании действия на HepBHYj() си-
стему выздоровление наступает быстрее. При такой, форме отравления
обычно rоловная боль, rоловокружения, тошнота, рвота, спутанность
или потеря сознания. Смерть может наступить от остановfш дыхания.
Возбуждение носит иноrда характер сильны\ приступов буйноrо состоя-
ния; в одном случае такое состояние длилоеь целые сутки. но и через
8 дней выздоровление еще не бьJ.!IО полным.
Чаще к явлениям поражения rлавным образом центральной нерв-
ной системы довольно быстро или более медленно (в течение 12-
36 час.) присоединяются: сильная икота и рвота, часто в течение не"
дели и более, боли в животе, понос, иноrда кровотечение из кишеч-
ника, кровавая рвота, желтушность, множественные кровоизлияния
(rеморраrический диатез). Позднее - болезненность печени и ее уве-
личение, выраженная желтуха. Еще позднее к поражениям Печени при-
соединяются симптомы тяжелоrо поражения почек. По друrим данным
(Зорина) симптомы поражения почек предшествуют симптомам сО СтР-
роны печени. Мун, по данным патолоrо-анатомических вскрытий, ука-
зыва&, что поражения печени резко выражены в первый период и
тем сильнее, чем быстрее ,наступает смерть; при более поздней rибели
имеются уже реrенеративные процессы в ткани печени. Изменения же
в почках при ранней rибели незначительны; чем позже, тем -<lТIf изме-
нения сильнее 'выражены. У ряда авторов имеются указания на пре-
обладающее значение поражения почек или на их изолированное по-
ражени (Стобб, Дилленберr и др., Куrель, Клинтон). В первые дни
MoryT наблюдаться также лейкоцитоз, болезненность мышц, Поражение
почек характеризуется уменьшением количества мочи, в тяжелых слу-
чаях полным прекращением ее отделения (нарушаются и фильтрацион-
ная и секреторная функции почек). В моче - бел:ок, кровь, цилиндры.
В крови наблюдается высокое содержание небелковоrо азота, по-
ниженное содержание хлоридов, кальция, белков. Высокое кровяное
давление, отеки. В тяжелых случаях - судорожные припадки, уремия.
Более или менее быстро может развиться отек леrких, часто являю-
щийся непосредственной причиной смерти. Иноrда в картине oтpaBJIe-
ния преобладают все же поражения печени и смерто (более ранняя)
возможна при явлениях печеночной недостаточности. В более -блаrо-
приятных случаях после частичноrо или полноrо прекращения отделе-
ния мочи - обильный диурез, ПОстепенное исчезновение nатшюrических
элементов в моче, снижение количества мочевины в крови, выравни-
вание кровяноrо давления и т. д. Выздоровление медленное. / gри не-
блаrоприятном исходе смерть может наступить в разные сроки: от
2-3 до 15-20 дней. Иноrда, повидимому при не очень высоких кон-
центрациях . У., единственным признаком отравления может быть
уменьшение или прекращение выделения мочи (Эббот и Миллер). Как
следствие oCTporo отравления парами Ч. У. описывают случаи пробод-
ной язвы двенадцатиперстной кишки (Росс-Смит). .

ХЛОРПРОИ3ВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ жирноrо РЯДА
195
Острые отравления Ч. У. возникают и прм приеме ero внутрь.
Картина отравления такая же, как и при вдыхании паров. хо'!я есть
указания о преимущественном поражении в этих случаях печени. .
Наиболее характерные патолоrо-анатомические изменения: остры и
токсический нефроз с нефритическиМ1И изменениями; пареНlXиматозное
и жировое перерождение печени; воспаление или отек леrких; меж-
уточный миокардит.
Токсические КО1щентрациwU дозы, вызывающие острое отравление.
Для животных. Б е л ы е M}j! Ш И. При 2-часовом воздействии мини-
мальная наркотическая концеItrрация 50 мс/л, минимальная смертель-
ная _ 65-70 мcfл (Лазарев). Б е л ы е к р ы с ы. Потеря равновесия
отмечалась при кщщентрации 46 мс/л, шаркоз при 75 лtс/Л. Концентра-
ция 46 мс/л вызывала rибель половины животных при экспозиции
6 час. и rибель 100% при 8-часовом вдыхании: Только незначительная
часть животных поrибла при вдыхании вдвое <>олее низкой концентра-
ции и экспозиции 8 и 12 час. М о р с к и е с в и н к и. Концентрация
80 мс/л через 40 мин. вызывает наркоз (Лейтес и Зитлер). В опытах
Андреева боковое положение при концентрации 145 мс/л наступало
через }2 мин. К Р о л и к и. Даже при концентрациях, далеко превы-
шающих смертельную. наркоза не наблюдается. Минималь!!ая кон-
центрация, замедляющая протекание флексорноrо 'рефлекса, -1,5 мzjл
(Люблина) К о ш к и. Концентрация 20 мс/л в течение 9 час. вызы-
вает лишь вялость и апатию. 60 мс/л через JЗ/4 часа вызывают боковое
ПШlОжение. Наркоз не наблюдается в течение 7-часовоrо опыта. При
80 мс(л через 25 мин. наркоз (Литкенс). При 90 мс/л через 13 мин.
боковое положение, через несколько часов наркоз. При 240 мcfл через
2 часа смерть (но некоторые животные выживают и при большей
конц,ентрации). С о  а к и. При часовом., воздействии боковое положе-
ние наблюдалось при 73 мс/Л, наркоз при 133 мс/л, иноrда через
2-6 .дней смерть. О б е з ь я н ы. Наркотическая концентрация 75-
119 'tс/Л (Эдеме и др.).
Для человека. При концеJlтрации 15 мс/л через 10 мин. rоловная
боль, rошнота, рвота. учащение пульса; rrpи 8 мс/л то же через
15 мин., при 2 мс/л - через 30 мин. При воздействиИ концентрации
0,5-1,0 мс/л 13 течение 4 час. - якобы никаких признаков отравления.
Но n производственных условиях при 8-часовом возйствии концентра-
ции 1,2 мс/л наблюдались устадость, СОН.'Iивость, в одном С.'Iучае бе.'IОК
в моче. Случай тяжелоrо отравления описан при чистке пола Ч. У., коrда
концентрация в воздухе сосавляла около 1,6 Мсjл. После 15 мин. ра-
боты в этих условиях пострадавший почувствовал rо.'IОВНУЮ бо.'IЬ, rолщю-
кружение и остави.'I работу, однако, отравление оказалось смертель-
ным. Пострадавший был алкоrоликом. '
При приеме Ч. У. внутрь отравления MoryT возникнуть уже от не-
скольких миллилитров. Смертельный случай описан при приеме 29,5 мл
(Майатт и Сэлмонс). С.'Iучай MaCCOBoro О'l'равления с 20 смертельными
исходами описан при употреблении внутрь средства для мытья волос,
содержавшеrо 1,4% Ч. У. (остальное - спирт). У пострадавших  кро-
вавая рвота, бронхиты, воспаления леrких, понос, поражения печеfl:И
и почек (Аша).
КаР1'ина хроническосо отравления и вЬ/зывающие ею концентра-
ции. Для животных. Б е л ы е м ы ш и. Описано образование 'Рака пе-
чени при длите.'IЬНОМ воздействии Ч. У. (Хупер). Б е л ы е к р ы с ы.
При ДЛИТeJIЬНОМ введении Ч. У. в ЖeJIУДОК У 178 из 207 животных
13*

196
rАлОrНОпf>Оl1зводные rЛЕВОДОРОДОВ
развились опухоли печени (Эдвардс). При отравлении по 8 час. в день
5 раз J! неделю (в течение lOЧ2 месяцев) концентрациями 0,3; 0.6;
1,25 и 2,5 м/л поrибло только 2 животных при высшей из этих кон-
центраций после более 100 экспозиций. Молодые KpblCbi при концен-
'l'рации около 0,3 м/л росли быстрее контрольных, при 0,6 и
1,25 ме/л - как контрольные, при 2,5 мl/л - медленнее контрольных.
Плодовитость крыс при 0,3 м2/л была повышена; при 1,25 и 2,5 м/л-
понижена. Изменений в крови не наблюдалось; только при Е:онцен-
трации !,5 м/л был повышен желтушный индекс. Начиная с концен-
трации 0,6 1/tI/Л - цирротические изменения в печени. При всех кон-
центрациях деrенеративные изменения в седалищном нерве, некроти-
ческий нефроз. Никакоrо токсическоrо эффекта не отмечено при вды-
хании по 7 час. в день .5 раз в неделю (в течение 3-6 месяцев)
концентрации 0,032 ме/л (Эдемс и р:р.). Большие дозы витамина B I 2
уменьшают ЖИРОВУЮ инфильтрацию и некроз печени, повышают
смертельную дозу Ч. У. (Кох-Везер 1:1 др.). При экспериментальном re-
L:атите, вызванном Ч. У., увеличение содержания казеина в рационе
тормозит накопление жира в печени; добавление к рациону с казеи-
ном овсяной крупы еще сильнее тормозит накопление ЖИрll (Лейтес
и Зитлер).
Бедная белками диэта при длительном вдыхании паров повышает
чувствительность животных. Боrатая жирами пища при недостаточно-
сти в ней белков особенно неблаrоприятна. Введение метионина предо-
храняет от развитnя отравления.' Последний, как и белки пищи, больше
предохраняет от некротических поражений почек, чем от цирроза пе-
чени. Самцы кажутся более чувствительными, чем самки (Барретт:,
Дьорди и др.). Морские свинки весьма чувствительны к Ч. .
Часто поrибают от воспаления леrких: при концентрациях 1,25 и
2.5 М2/л и экспозиции 8 час. в среднем после 3 затравок, при
0,6 м/л -- после 1O при 0,3 мl/л - после 44. При концентрации
7,3 м/л (экспозиция 7 час. в день) все морские свинки поrибли ПОСo'Iе
6 отравлений (Барретт и др.). Ясных изменений в j{рОВИ не отмечено.
Даже при концентрации 0,3 мl/л довольно скоро развивается мутное
набухание в ткани надпочечников. При той же концентрации у части
животных цирротические изменения в печени. В некоторых случаях-
леrкие изменения в зрительном нерве (Смит и др.). Не обнаружено,
по данным Эдемса и др., токсическоrо действия при вдыхании в тече-
ние 6 месяцев по 7 час. в день паров в концентрации 0,032 м/л. При
повторном вдыхании концентраций, доводS\щих животных до rлубокоrо
наркоза, способность печени к восстановлению деrидро-аскорбиiювой
кислоты нарушается, ;развивается tиповитаминоз с уменьшением кон-
центрации аскорбиновой кислоты в надпочечниках и увеличение по-
следних (Вайнберr и Спилиоти). У сенсибилизированных животных при
подкожном введении Ч. У. функциональные нарушения и дистрофиче-
ские изменения в печени выражены более резко, чем у контрольных;
явления отравления развиваются быстрее (Штрайхер). К р о л и к и при
концёнтрациях 8,6 м/л (экспозиция 8 час. в день)' поrибают от брон-
хита и воспаления леrких после 1-3 отравлений. Часть их поrибает
при таких же экспозициях даже при концентрации 4,6 м2/л. В моче--
белок, зернистые цилиндры. Ца вскрытии у части животных изменения
в печени и почках (Валлери-Радо и др.). Вдыхание 0,063 мz/л по 7 час.
в день в течение 6 месяцев не вызвало видимоrо токсическоrо действия
При нутримышечном и подкожном введении - первоначально неко-

ХЛОРПРОИ3ВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо РЯДА
197
торое повышение содержания rемоrлобина, а затем резкое падение,
качественные изменения эритроциов, анемия, макроцитоз, цирроз пе-
чени (Мытник). При подкожном введении кроликам Ч. У. Шапиро,
наряду с rепатитами, наблюдал интерстициальные пневмонии. к: о ш к и
менее чувствительны и выдерживают при 8.часовой экспозиции трех-.
недельное ежедневное отравление концентрацией 15 ,<,t2/Л (Леман).
О б е з ь я н ы при отравлении концентрациями 0,3 и 1,25 ш!/л по 8 час.
в день (5 раз в неделю в течение 101/2 месяцев) все остались живы.
В крови особых изменений не найдено. Слабые признаки жировой
инфильтрации печени даже при КОНЦентрации 0,3 1rt2/Л. У части живот-
ных при концентрации 1,25 1rt2/л явные деrенеративные изменения в
зрительном и седалищном нервах (Смит и др.). По данным Эдемса
и др: обезьяны переносили полуrодичное ежедневное 7-часовое вдыха-
ние паров в концентрации 0,16 1rt2/л без проявлений токсическоrо дей-
ствия.
Хотя вопрос решался разными авторами неодинаково, все же, по-
видимому, недостаток кальция в диэте увеличивает, а избыток умень-
шает чувствительность к Ч. У. Бедная белками и боrатая у'rлеводами
ПFща наилучшим образом предохраняет от действия Ч. У. (опЬJТbl на
с об а к а х), а введение метионина не дает заметноrо профилактиче-
cKoro или терапевтическоrо эффекта (Дрилл и др.). Ряд эксперимен-
1альных работ rоворит все же о важной роли белков пищи и введения
метиондна при их недостатке.
Для человека. В относительно леrких случаях: усталость, rолово-
кружеН!1Я, rоловная боль. "боли в разных частях тела, мышечное дро-
жание, ПЩlИжение половой потенции, учащенное мочеиспускание, па-
дение веса тела, малокровие, воспаление десен, сердечные расстрой-
ства, болезненность печени при надавливании, расстройства со стороны
жеЛУДОЧНО"lшшечноrо тракта (тошнота, рвоты, поносы, запоры).
Стюарт и Уитс, а также Норвуд и др. при обследовании 221 рабочеrо
установили жалобы на rоловную боль и слабость у 55, на rолово-
жружениеу 33, на тошноту и рвоту у 153, на- поносы у 97, на боли
в животе у 55 человек. Среди 50 обследованных у 4 - раздражение
слизистых оболочек носа и rорла, отсутствие аппетита, нервность. В
крови и моче - никаких существенных изменений. Редко следы белка
и крови в моче, некоторый лимфоцитоз (концентраЦИJ{ в воздухе не
приведены). У rруппы из 42 человек (Броунинr) была обнаружена
леrкая вторичная анемия и относительный лимфоцитоз.
Ранними объективными симптомами при концентрациях от
0,6 1rt2/л (в-ажно при периодических медицинских осмотрах) считаются
положительная реакция Ван-ден-Берrа. увеличение желтушноrо ин-
декса, снижение уровня кальция в крови, увеличение содержания уро-
билина и уроБИJlИноrена (Смит и др. не подтвердили этих данных),
лимфоцитоз. При концентрациях от 0,21 до 0,78 1rt2/Л при 8-часовом
=ыДНеуi:нхна::сй:ь(:й:менр)дyo::
ботающих даже при концентрациях 0,13 1rt2/Л имелись жалобы на
тошноту, при 0,15-0,22 1rt2/Л помимо -тошноты - рвота и нарушение
пищеварения, при 0',4 1rt2/л работ.ающие чувствуют себя больными, при
0,5 1rt2/л - тошнота и потеря в весе (Элкинс и Левин). В более тя-
желых случаях присоединяются желтуха и друrие признаки серьезноrо
поражения печени и почек. В моче - цилиндры, клетки почечноrо
эпителия. Имеется MHoro случаев тяжелых пораженнй почек с очень

198
rАлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
малыми проявлениями поражения печени Описан случай тяжелой
уремии при работе с Ч. У. без явлений со стороны печени, а также
случаи тяжелых нефрозов и нефритов с леrкой жE!:7fтухой (Дювуар
и др.) Тяжелые токсические rепатиты и поражения почек опиСаны
даже при работе с Ч. У. в течение 3-4 месяцев. В этих же случаях
ОПИС\lНi?I поражения зрени. Последние описаны также в ряде друrих
случаев при продолжительной работе с Ч. У. Симптомы: сужение
цветовых полей зреНЩl, невриты зрительноrо нерва, ретробульбарный
неврит, атрофия зрительноrо нерва (Росс-Смит).
Пределыю-допустимая концентрация-О,О5 л!i!/л (НСП 101-51)
Действие на кожу и всасывание через нее. Вызывает дерматиты.
Раздражает 'Кожу сильнее, чем бензин (Маrницкий). Проникает в opra-
низм через кожу, но в КQличествах, вероятно, недостаточных, чтобы вы-
зывать обrцее отравление. Однако описан случай полиневрита в резуль-
тате постоянноrо соприкосновения Ч. У. с кожей во время работы-
онемение, боли, ослабление rлубоких рефлексов, длительная слабость
без расстройства чувствительности (Фэррелл и др.). В большом коли-
честве проиикает через обожженную КОЖУi вероятно отравления MoryT
происходить при тушении rорящих людей с помощью Ч У. (l(И6нка).
В опыте на ОQезьянах пары Ч. У. проникал и через выстриженную кожу
животноrо в заметных количествах (все тело помеrцалось внутрь ка-
меры, животное дышало воздухом вне камеры). При концентрации
3 МZ/Л через 4 часа в крови обнаружено 0,012 MZ/lOO мл, а в выдыхае-
мом воздухе - 0,0008 МZ/Л Ч. У. При концентрации 7,2 мzfл - кон-
центрация в крови 0,03 Mz/100 МЛ, в выдыхаемом воздухе 0,003 мz/л.
Следы Ч. У. определялись спустя 48-120 час. после )Юздействия (Мак-
Коллистер и др.).
Распределение в орzанuзлtе и выделение. Наибольшая концентрация
Ч. У. обнаружена у обезьян в щировой ткани (примерно в 8 раз
больше; чем в крови). В орrанизме Ч. У. подверrается разрушению: в
опытах с Ч. У" содержащим меченый yrлерод (04), последний был
найден в карбонатах крови, я выдыхаемой уrлекислоте, в мочевине,
аминокислотах и карбонатах мочи. Около 50% от абсорбированноrо
Ч. У. выделяется с выдыхаемым воздухом, причем остаточное коли-
чество выделяется как через леrкие, так и с мочой и калом в течение
долrоrо времени- Выделение через леrкие ПРО:)JIжается до 70 дней
(Мак-Коллистер и др,) В почках Ч. У. не концентрируется.
Первая помощь и лечение. При острых отравлениях, развившихся
быстро и протекающих с симптомами ВОЗ9уждения или паралича цен-
тральной нервной системы, - обычные меры, как при остром отравле-
нии друrими растворителями (см., например, Бензин, Хлороформ). В
тяже}lЫХ случаях при наличии заболевания печени _. дуоденальное- про-
мывание с сернокислой маrнезией, лечение rлющ>зой и инсулином, rцe-
лочами и хлоридами с rлюкозой внутрь и частично внутривенно. В
одном случае хороший результат дало назначение в течение 3 суток
50 Z соды и 61,8 Z NaC! внутрь и отчасти внутривенно, 500 z rлю-
козной сыворотки в клизмах. При поражении почек рекомендуется
внутривенное введение раствора rлюкозы, а также папаверина. При
острых отравлениях, кроме Toro, внутривенное введение paCTlJopa хло-
ристоrо кальция или, лучше, rлюконата кальция (10%). Последний
(для расслабления rладкой мускулатуры) рекомендуется давать осо-
бенно при эпиrастрических болях. Н е при м е н я т ь с у л ь Ф а н и .п-
а м и Д н ы х п реп а р а т о в и а.д р е н а л и н а. Оrраничивать парен-

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо РЯДА
199
теральное введение жидкостей при малом их выведении почками (пре-
дупреждение развития отека леrких). Борьба с развитием лrочноrо
отека. Боrатая уrлеводМИ, белками и витаминами диэта ЕJlИ боrатая
уrлеводами, бедная белками диэта с одновременным введением холина
и витаминов В и К. Не давать алкоrоля, жиров. масел.
Индивидуальные защитные nрисnособленuя. Промышленный филь-
трующий противоrаз марки А: при концентрацищ в десятки раз пре-
вышающиХ предельно-допустимую типа МК, при еще более BЫCOКI!X-
типа БК (номенклатура МХП, 1951). При очень высоких концентра-
циях обязательно шланrовый или изолирующий противоrаз. Защита
кожи от длительноrо контакта с жидким Ч. У.
Меры предупреждения. Не применять Ч. У. в качестве раствори-
теля и обезжиривающеrо средства. Тщательная rерметизация аппа-
ратуры при использовании Ч. У. Местная и 'общая вентиляция Iрабочих
помещений. Оrраничение применения Ч У. в бьffY. Соответствующая
маркировка с указанием на ядовитость Ч. У.. опасность вдыхания ero
паров, ПИТЫI и длительноrо контакта с кожей. При пользовании orHe-
тушителями с Ч. У. не применять их без противоrааов в малых замкнутых
помещениях. Иметь в виду опасность образования фосrена при сопри-
iюсновении с открытым пламенем, наrретыми поверхностями и т. д.
Периодические \Медицинские осмотры 1 раз в 6 месяцев (приказ
Министра здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r. за J\l'Q 443). Транс-
порrrировка и выrрузка должны про изводиться соrласно правилам пере-
возки rрузов наливом в ваrонах-цистернах и полуваrонах-бункерах.
См. «Сб. правил перевозок и тарифов железнодорожноrо транспорта
СССР, J\l'Q 36», Трансжелдориздат, 1952.
Определение в биОЛО2ическuх средах. Метод основан на образо-
вании желтоrо окрашивания с пиридином в щелочной 'Среде (реакция
Фудживара). Выдувание из исследуемоrо материала производится при
помощи rорячеrо воздуха непосредственно в пиридин, охлаждаемый
льдом (Фабр и др.).
При судебно-медицинской экспертизе возможно качественное опре-
деление. Из пробы, подкисленной щавелевой кислотой, Ч. У. отrоняют
с водйным паром. К 5 .мл деСТЕллата прибавляют 1 мл 1,25% раствора
резорцина в 0,01 % уксусной кислоте и 0,5 .мл 50% NaOH. Пробу по-
мещают на кипящую водяную баню на 5 мин. Одновременно произ-
водится оТРИЦl'Iтельный и положительный контроль (CCI4 в разведении
1 : 100000) (Спэн и Фрей).
ЛlИтература
А л r а (AIga). Апп. Med, Inern. fenn., Supp\. 8, 1951; Реф. BrH. Journ. Ind. Nled.
8. ", 4, 191 (1951). . '.
Б а р р е т т и др. (Barrett, MacLean, Cunningham). .Journ. Ind. Hyg. а. Toxico\..'
20, 360 (193&1; Journ. Physio\ , 97, 103 (1939).
Б Р о у н и н r (Browning). Journ. Ind. Hyg, а. Toxicol., 25, ", 3, 126 (НJ43).
В а й н б е р r и С п и л и О т и. Сб. .Вопросы экспериментальной биолоrии и меди-
цины", вып. 1, стр. 185,JiЗД, АМН СССР Hi51.
r е i\,M а н и Фор Д (Неуmап. Ford). Реф. Jоurп. lnd. Hyg. а. Toxicol., 24, ", 1,
12 (1942). .
Д в И Ж К О В И Ф е Д о р О В а. Труды АМН СССР, 16, 154 (1952).
Д о й л и Б е к е р (Doy\e, Baker). Реф. Journ. Ind, Hyg. а. ToxIcol.. 26. 73 (1944)
Д Р и л л и др. (Drill, Loomis, Be\ford). Там же. 29. .N!! 3, 180 (1947).
Д ь о р Д и и др. (Gyorgy, Seifter, Tomarelli, Go\dbIatt). Реф. там же. 29, ", 4, 73
{1947}.
Д э в 11 С И r а н е л н н (Davls. НапеНп). Ind. МеС:1.. 6, 24 (1937).
Д ю в у а р и др. (Duvoir. Pollet, Gau\tier). Arch. ma\ad. profess., 7, 207'::(1946).

200
rАлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
3 о Р н на. Фармаколоrия и токсиколоrия, 13, N! 3, 15 (1950); Труды АМН СССР, 16,
146 (1952).
К и о н к а (Кionka). Miinch. тед. Wschr., стр. 210 (1931).
К о Р к о Р е н/ н др. (Corkoran, Тауlот, Page1. Journ. Атет. Мед. Assoc.. 123,
N! 2, 81 (1943).
К о х-В е з е р и др. (i<och-Weser, Dleterr, Szaunte, РатЬет). Journ. La'blJr. а. clinic.
Мед., 86, 694 (1950).
Л е й т е с и З и т л е!р. ВопрбсЫ медицинской химии, 4, 148 (1952).
Л е м а н (Lehmann). АтсЬ. Hyg., 74. 1 (1911); Zentralbl. Oewerbehyg., N! 5. 123
(1930).
М а к-К о л л и с т е р и др. (McCollister. Веатет, Atehinson, Spencer). Journ.
Pharmacol.. 102, п 2. 112 (1952).
М а йа т т и С 9 л м О н с (Myatt. Salmons). Arch, 'пд. Hyg. а. Occup. Мед., 6.
п 1, 74 (1952).
М У н (Мооп). Amer. Journ. Pathol.. 26, N! 6, 1041 (1950).
М ы т н и К. Физиолоrический журн. СССР, 26, .N.! 2+3. 296 (1934).
Н о Р в у Д и др. (Norwood, Puqua. Scudder). АтсЬ. 'пд. }jyg. а. Оссар Мед., 1,
п 1, 90 (1950).
Пар т е н r е й м.е р и Ц н т р о 8 (Partenimer, СНтоп). Arch. 01 Intern. Мед.,
89. п 2, 216 (1952).
Р о с с-С м и т (Ross-Smith). Journ. 'пд. Hyg. а. Toxicol.. 29, N! 2, 134 (1047); АтсЬ.
'Пд. Hyg. а. Оссир. Мед.. 1, N! З. 348 (1950).
С и р О Т а (Sirota). Journ. СНп;с. Invest.. 28, 1412 (1949).
С м е т а н а (Smetana). Arch. 01. Intern. Мед.. 63, 760 (1!J39).
С ... и т и др. (Smith. Smith. Carpenter). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 18, 277 (1936).
С п з н и Ф Р э й (Spain. Ртеу). Amer. Journ. Clinic. Pathol.. 21. N! 6. 558 (1951).
С т юар т и У н т с IStewart. Witts). Реф. Journ. lnd. Hyg. а. Toxicol., 26, N! 9.
186 (1944).
Ф а б р и др. (Fabre, Truhaut, Laham). Реф. АтсЬ. 'Пд. Hyg. а. Оссир. Мед., 5.
N! 5, 500 (1952).
Фри Д б ер r (Friedberg). Amer. Journ. Мед., 9, 164 (1950).
Ф е р р е л 11 И С е н с е м а н (Parrell, Senseman). Реф. Journ. 'пд. Hyg. а. Toxi-
соl.. 27, JI& 2, 31 (1945),
Ф е р р и е р и С м и т (Farrier. Smith). Journ. Атет. Мед. Assoc., 143, п 11,
965 (1950). .
дl а пир о. Сб. научных rрудов Кирrизскоrо медиuинскоrо ИJн:а. 7, 56 (1951).
Шеф Ф е р и К арп е н т е р (Schaffer, Carpenter), Journ. Ind. Hyg. а. "Joxicol.,
28. п 3, 87 (1946'.
Ш т р а it хер. Медиuинская па разитолоrия, JI& 5, 422 (1957).
Э б б о т и М и л л е р (АЬЬзtt. Miller). Publ. НеаltЬ Rpts., 63, п 50. 1619 (1948).
Э д в а р Д с (Edwards). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. TOXlcol.. 23, Jiё 2. з9 (1941).
Э Д е м с и др. (Адатз, Spencer. Rowe. McCotlister. Irish). Arch. Ind. Hyg. а.
Оссир. Мед.. 6, JI& 1. 50 (1952). "
Э 11 К И Н С И Л е в и н (Elkins, Levin). Journ. Ind. Hyg. а., Toxicol.. 21, 221 (1939);
24, 233 (1942).
ХЛОРПРОИ3ВОДНЫЕ ЭТАНА
Хлористый этил
(Хлорэтан, хлорэтил)
Формула СН з СН 2 СI
Мол. вес 64,52
Встречается в проиэводственных условиях изредка как раствори-
тель (в парфюмеРНО}ll: деле); при меняется в холрдильных машинах, в
химической пщ>мышленности, в медицине для наркоза и для MecTHoro
обезболивания путем замора}Кивания.
110лучается наrреванием этиловоrо спирта с концентррованной
соляной кислотой под давлением при 1500 или пропусканием rазо.
образноrо хлористоrо водорода через спирт в ПРИСУ'l:Cтвии хлористоrо
цинка.
Физические свойства. При Комнатной температуре rаз; в запаян-
НЫХ ампулах беецветuая жидкость. I<оэфф. раств. D воде 2,301 (20").

....
ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо РSlДА
201
1,497 (300), 0,973 (400); в свиной крови 4,86 (20"), 3,53 (30"), 2,38
(400); в бычьей крови 3,07 (200), 2,18 (300), 1,44 (40").
Общий характер действия на орzанизм. Пары действуют наркоти-
чески сравнительно слабо, но очень 'быстро. Опасен в прнсутствии от-
KpblToro пламени (образование фосrена).
То,,"сические концентрации. Для животных. Б е л ы е мы ш и. При
2-часовом во,3действии минимальная Н8\жотическая концентрация
140 мz/л, минималь,ная смертельная'- 150-200 мZ/л. М о р с к и е
с в и н к и. Вдыхание 1 % х. Э. в течение 8-10 мин. проходит без
особы.! последствий. Минимальная смертельная концентрация при
JI/2-часовой экспозиции 7,6%, при 9-часовой - 40/0. В присутствии от-
KpblToro пл.амени вдыхание 2% Х. Э: в течение 5 мин. вызывает силь-
ное раздражение леrких. выздоровление медленное; часть животных
поrибает после 18-минутной экспозиции.
Для человека. 90 мz/л вызывают через 7Ч2-8 мин расстройство
координации и т. д.; 35 мz/л оказывают в течени 20 мин. лишь сла-
бое действие (Давидсон). 2 вдоха при 4% концентрации вызывают
раздражение rлаз, rоловокружение, боли в желудке; 4 вдоха при 2% -
те же симптомы. но слабее; раздражение rлаз не отмечено.
Литература
-о а т. Материалы к вопросу -о СРЗlщительном действии наркотических веш в
жирноrо ряда на животный орrанизм, Спб., 1903.
1,2-Jlихлорэтан
(симм. Лихлорэтан. хлористый этилен, этилендихлорид)
Формула CH 2 ClCH 2 Cl
Мол. вес 98,97
Применяется как растворитель шире всех хлорорrанических ве-
ществ. в частности в различных экстракционных процессах (экстракция
жиров, масел, смол, восков, парафинов) ; для обработки кожи перед
дублением. для извлечения жира из шерсти, алкалоидов из расти;rель-
Horo сыры)", для различных видов химической чистки и т. n. Служит
исходным материалом во мноrих орrаничесlШХ синтезах, например, в
синтезе этиленrликоля, эфиров rликоля, этилендиамина и друrих ами-
НОВ', ХЛОРИСТОiО винила, олефино-полисульфидных пластических мате
риалов и т. д. Прнменяется как антисептик и фунrисид.
Получается присоединением хлора к этилену.
Физические свойства. Коэфф. раств. паров в воде 26,3 (260),
17,5 (30 0 ). Технический стандарт предусматривает начало кипеНIИЯ
не ниже 790. Содержание продуктов с более низкой температурой
кипения нежелательно. Пары Д. сорбируются пок)}ытием стен произ-
водственных помещений в зн'ачительных количествах - 0,074 MZ/CM2
беленой стены и 0,065 MZ/CM 2 1'4асляной панелн. Наибольшей сорбцион-
ной способностью к парам Д. обладают стены, выкрашенные масляной
краской на натуральной олифе или кузбасским лаком. При этом
сорбция не зависит от концентрации паров в воздухе. Пары д. сорби-
руются таj{же тканями одежды. Сорбция Пllомасленной тканью в 2 8 1раз
выше сорбции такой же чистой тканью. Десорбция д. из промасленной
ткани идет медленно. Еще через "утки в ней остается 10-20%

...
202
rАлоrЕНОllPОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
'"..
поrлощенноrо Д.; полная десорбция из чистой ткани заканчивается
через 3 часа. Наибольшей сорбционной мкостью обладает сукно, наи-
меньшей (из хлопчатобумажных тканей) - сатин (0,07 MzfClrI 2 ); молескин
сорбирует 0,18 MzfcM2. Величина сорбции д. тканями находится в пря-
МОй зависимости От ero концентрации в воздухе (Урусова).
Химические свойства. Весьма стоек по отношению к воде, кисло-
там и щелочам; посл-едними rидролизуется лишь при ВЫСокой темпе::-
ратуре. Воспламеняется с трудом. Предел взрываемости паров 5,8-
15,6 объемных %. При температуре KpacHoro каления распадается на
хлористый водород и хлористый винил. В присутствии влаrи и воз-
духа корродирует металлы, сильнее Bcero котельное железо, затем сви-
нец, медь; слабее Bcero - цинк (rолев).
Общий характер действия на Орiюнизм. Наркотик. обладающий
значительным токсическим действием, вызывающий дистрофические
изменения, rлавным образом, в печени, но также в почках и дрyrих
внутренних opraHax (действует в этом отношении слабее, чем четырех-
хлористый yrлерод). Всасывается через неповрежденную кожу.
Картина остроео отравления и токсические концентрации. Для
животных. Б е л ы е м ы ш и. при 2-часовом воздействии минималь-
ные концентрации" вызывающие во время опыт-а боковое положение,
15-20 мz/л, наркоз - 20 мz/A, смерть - 35 мzfл. После опыrа, пр!!-
мерно через сутки, поrибают. и животные, подверrавшиеся отравлению
при концентрациях, не вызывающих боковоrо положения (5-10 мz{л
после 2-часовоrо воздействия. 3 мz{л, иноrда даже 1 .'Jz/л, после 5-часо-
Boro воздействия). На вскрыт.ии обнаруживается жировая инфильтра-
ция печени, почек и сердца. Б е л ы е к р ы с ы. Все живоrные поrм-
бали при концентрации 81 м,z/л в течение 24-36 мин.; при 48,6 мz/л
80% животных поrибало через 36 мин. и 100% через 48-60 мин. Кон
центрация 12,1 AlZ/Л смертельная при 'воздействии 3-6 час.; начиная
с 4 час., поrибали все животные. 60-70% животных поrибало при кон-
центрации 6,1 мz/л и экспозиции 6-8 час.; 25-60% поrибало после
7-8 час. вдыхания 4 мz/л. Все животные оставались в живых после
7-часовоrо вдыхания 1,2 мz/л. При всех концентрациях часть животных
поrибала в более. отдаленные сроки при явлениях падения веса и тем-
пературы тела, при повышенном содержании небелковоrо азота в крови.
Наиболее выражены rистолоrические изменения в печени - от полно-
кровия до дистрофических изменений паренхимы вплоть дIJнекроза, но
без типичной жировой инфильтрации. В почках - дистрофические изме-
нения эпителия канальцев, интерстициальный отек. кровоизлияния. При
концентрации 12 мz/л - случаи отека леrких. После 4-часовоrо вдыха-
ниfI 10 мz/л наступает распад rликоrена во всех депо, достиrающий
максимума через 15-18 час. (Слюсарь). Мор с к и е с в и н к и. Раз-
дражение слизистых оболочек при 8 мz/л; при 16-18 .м.z/л животные
не способны ходить через 30 мин. При 8-часовом воздействии смерть
во время опыта или после нето, наступает при концентрациях от 8 мzfл
И выше. На вскрытии: полнокровие и QTeK лt:rких; у животных, поrиб-
ших через 1-8 Jfней после отравления. - деrенеративные изменения
в почках. К р о л и к и. Помутнение роrовицы, которое прошло лишь
через месяц Нарушение условно рефлекторной деятельности наступило
при 40-минутном вдыхании 0,25-0,5 мz/л. Понижение скорости разви-
тия Мl,Iшечноrо напряжения при сrибании ::!адней конечности выявля-
лось при концентрации 0,3-1 .мz{л и вдыхании в течение 40 мии.

ХЛОРПРОИ3ВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ ЖИРН9rо Р5lДА
203
(Люблина). t о б а к и. При 1,6-6 м2/л наблюдались двусторонний
отек и помутнение роrовицы. При. 20 мzfл - смерть через 4-7 час.
О б е з ь я н ы. При 18 МZ/Л в течение 10 мин. - лишь леrкое слезо-
течение и расстройство равновесия. При введении внутрь обнаружены
некробиотическис изменения нервных клеток коры rоловноrо мозrа, ero
стволовой части и передних poroB спинноrо мозrа. Такие же изменения
в сепезенке и лимфатичских железах.
Для человека. Пороr восприятия запаха (эфирный, ароматич(;-
ский) - 0,025 МZ/Л, В леrких случаяк отравления ПрJi вдыхании в тече-
ние 2-3 час. па;ров в концентрации 0,3-0,6 МZ/Л: rоловная боль, сон-
ливость, сладкий вкус во рту, тошнота, инorда рвота, леrко раздраже-
ние слизистых О'болочек; изредка ощущение жжения в коже лица, по-
краснение ее. Иноrда леrкая болезненность и увеличение печени. На
следующий день все обычно проходит, кроме небольшой слабости. По
данным Дербунова уже при концентрации 1,25-2,75 МZ/Л работу при-
ходилось производить В противоrаЗ8Х. .
При более тяжелых отравлениях ощущаются сильная общая сла-
бость, сердцебиение, rолсвокружение, рвота часто бывает MHoroKpaT-
ной, появляются сильные боли в подложечной области. Болезненна
также область печени; последняя иноrда увеличена. Пульс по одним
описаниям замедлен, по друrим учащен. Кровяное давление повышено,
темпертура субфебрильная. Отмечается общее дрожание, иноrда неко-
торое затемнение сознания. Возможно некоторое сужение поля зрения,
сильная rипоrликемия; местами в леrких влажные хрипы, иноrда ней-
трофильный лейкоцитоз со сдвиrом влево. Обычно в течение несколь-
ких дней наступает полное выздоровление. При более высоких концен-
трациях известны смертельные исхо-ды. При этом на вскрытии обнару-
живалось так MHoro жира в крови. что причиной смерти считали жиро-
вую эмболию.
Тяжелые С.'lучаи протекают с потерей сознания, иноrда очень дли-
тельной; возвращается сознание постепенно при применении сердеч-
ных и кис.'юрода. Иноrда такие случаи заканчиваются быстрой смертью.
В случае тяжелоrо отравления, происшедшеrо ПОС.'lе 30 мин. пребыва-'
ния в помещении с концентрацией примерно 250 МZ/Л (пострадавший
был найден в бессознательном состоянии со снятым противоrазом), -
резкая слабость, rоловная боль, сильная икота, ЩJВторная рвота, ред-
кий, слабый пульс, понос. На 2-й день большое количество белка в моче,
резкое ухудшение самочу.вствия, апатия, бред, уменьшение количества
мочи. На 2-3-й день в моче MHoro белка, цилиндры, высокий уровень
остаточноrо азота в крови (81,6 MZ%), на 4-5-й день - желтушность
и болезненность печени, анемиg. Пострадавший поrиб на 7-й день при
явлениях отека леrких. kартина напоминала отравление четыреххлори-
стым уrлероДом и отравление Д. при приеме внутрь. Патолоrо-анато-
мически - отек леrких, дистрофические и воспалительные изменения
в печени, .почках (rломерулонефрит), сердечной мышце.
При приеме Д. внутрь на первый план (после общух симптомщ!-
неустойчивоtти походки, rO.'lOBHblX болей, rоловокру>кения, потери озна-
ния) выступают тяжелые поражения печени и почек. Наб.1Jюдаются:
PBOТ, понос, увеличение и болезненность печени, резкое вздутие
живота, олиrурия или анурия, приступы уремии. Очень часты смертель-
ные исходы (картина напоминает отравление четыреххлористым уrле-
родом). Описан случай развития тяжелоrо полиневрита после приема
внутрь несмертельной дозы Д. Обычно уже 100 МЛ, иноrда даже

..
204
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
20-50 мл жидкости. приводят К смертельным отравлениям. Миронович
описывает случай смерти через 48 час. после нескольких rлотков д.
Пострадавший все время находился в бессознательном состоянии. На
вскрытии обнаруживаются: застойное полнокровие внутренних opraHoB,
особенно печени, кровоизлияния в леrких, очаrовое ожирение в печени
и извитых канальцах почек, иноrда ожирение мышцы _сердца, обедне-
ние липоидами KQ.pKoBoro слоя надпочечников, желтушное окрашивание
слизистых оболочек.
Хронические отравления. У животных. Б е л ы е м ы ш и. При кон-
центрации 3-4 мz/л животные не поrибали даже после 35 отравлений
по 2 часа ,в день через каждые 2-3 дня. На вскрытии: некоторое раз-
дражение дыхательных путей, измене.ния в пе.чени (вакуолизация кле-
ток, в некоторых случаях жировая инфильтрация), иноrда в сердце
(жировая инфильтрация), в кроветворных opraHax (раздражение пульпы
в селезенке, изредка кроветворение в печеночных капиллярах). Воздей-
ствие меньших концентраций (1 J.ti!/ л по 5 час. в день ежедневно)
иноrда вызывает смерть после одното или нескольких отравлений при
типичных изменениях во внутренних opraHax. При концентрации 0,3 мz/л
резко выраженных- изменений в opraHax не обнаруживалось (Ларио-
нов). fеппель и др. не установили никаких проявлений действия
паров Д. в течение месяца ежедневноrо 7--часовоrо отравления концен-
трацией 0,43 мzjл. Б е л ы е к р ы с ы. Вдыхание д. при ,"концентрациях
0,4 и 0,8 мzjл не давало видимых признаков действия (151 затравка
в течение 212 дней по 7 час. в день). При концентрации 1,46--1,62 мz/л
и той же ежедневной экспозиции смерть в ряде случаев после
2-3 9траВJiений, но чаще через 14-73 дня. Самки оказались более
чувствительными: при концентрации 1,62 мi!/л они поI'ибали после
10 отравлений. а самцы только после 40. При 3,9 мzjл 20 из 26 живот-
ных поrибли в сроки от 2 до 20 дней. i
Процент поrибших животных возрастал при кормлении их пищей,
бедной белками, а особенно лри рационе, бедном белками и боrатом
жирами. Недостаток холина в пище при вдыхании паров Д_ вызы-
вал поражение почек вплЬть до кровоизлияний И некрозов (fеппель
и др.) М о р с к и е с в и н к и. Небольшие дистрофические изменения
в паренхиме печени с жировой иr-фильтрацией отмечались у поло-
вины животных, вдых'авших пары в концентрации 0;8 J,!z/л по 1 час.
в день (Bcero 180 раз !3 течение 246 дней,). При вдвое более высокой
концентрации отмечалось падение веса тела и повышение количества
небелковоrо азота крови; самцы поrибали после 10, а самки после
24 отравлений. На вскрытии обнаружены дистрофические изменения
в пеЧени и почках. К р о л и к и перенесли 165 отравлений при концен-
трации 1,6 мz/л по 7 час, в день (5 раз в неделю в течение 232 дней)
без видимых проявлений признаков токсическо}"о действия и патолоrо-
анатомических изменений (Спенсер и др.). Ко ш к и и с о б а к и наи.
менее чувствительны - только 2 собаки из 15 и 2 кошки из 6 поrибли
на 43-й и 177-й день отравления концеН'l'рациями 1,46-3,9 мz/л.
О б е з ь я н ы переносили вдыхание 0,4 ме/ л при 7 -часовой ежедневной
экспозиции без проявления признаков токсичеекоrо действия в течение
212 дней При той же ежедневной длительнОсти экспозиции и концен-
трации 1,6 мЦл 1 из 2 была убита нд 7-й день в аrональном состоянии
(Спенсер 'и др.). По данным fеппеля и др. 2 обезьяны при 7-часовом
ежедневном отравлении концентрацией 3,9 J,tZ/Л поrибли через 1'/2 ме-
сяца. Патолоrо-анатомические изменения: полнокровие леrких жировая

'"
хлорnроизводнЫЕ уrлЕВОДОFОДОВ ЖИРноrо РЯДА
U
инфильтрация сердечной мышцы, :щировое переро:щдение печени, деrе-
nерация эпителия почечных канальцев, некрозы и кровоизлияния в наДе
почечниках.
у человека. Наблюдаются rоловная боль. усталость, тошнота,
понос, раздражение дыхательных путей.. кровоизлияния в желудочно-
кишечном тракте, в леrких и !iлевральной полости. При высоких кон-
центрациях - поражения печени и почек. При концентрациях до
0.1 МZ/Л - жалобы на УТОМJIЯемость, rОЛОВНЫЕ; боли, бессонницу. Функ-
циональные изменения в веrетативной нервной системе (дермоrрафизм.
замедление пульса); после;nние' заметно резче при концентрациях
0,3-0,5 М2/Л. Наблюдались случаи тяжелых оtравлений при концен-
трациях 0,2-0,3 МZ/Л (при этом, однако. не была исключена возмож-
ность временных повышений, концентраций). В отдельных случаях,
'У'tjЮенм'd, 'I..eДl..,rr')fY'}YIC;IТU'x. _Rе.Сj5:0,!JЬJ'Q_9.слщ _()Травлений, следующих
1943 r. за N2 СП/3.78 «О допустимости применения в авиапромышлен-
ности смывок, содержащих 25-60% дихлорэтана». Периодические меди-
цинские осмотры работающих с Д. 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра
здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r. за N2 443). Там же см.
прот\'tвопоказания к приему на работу. СпециаJIьные правила по
с образованием пузырей, HeKp03QM '1питеШI51 и n 101сИl\1 ЗЮЫIl ,1еИ 1 !('\!
дефекта.
Индивидуальные защитные присnособления. Фильтрующий противо-
rаз марки .А.: при невысоких концентрациях типа мк, при высоких-
типа БК (номенклатура МХП, 1951). При высоких концентрациях и
кратковременной работе - изолирующие шланrовые противоrазы. Пер-
Ч8ТКИ из стойкой резины или перхлорвиниловых пластиков.
Первая помощь и лечение - см. Четыреххлористый уrлерод.
Меры предупреждения при работе с Д,, в качестве растворителя,
экстракционноrо и обезжиривающеrо средства, а также в ряде друrих
производственных процессов см. в специальных «Временных общесани-
тарных правилах при работе с Дl!хлорэтаном» (в кн. «Сб. важнейших
официальных материалов по санитарным и противоэпидемическим во-
ItpocaM», Медrиз, 1949), а также в'указаниях rси РСФСР от 2 июня
1943 r. за N2 СП/3.78 «О допустимости применения в авиапромышлен-
ности смывок, содержащих 25-60% дихлорэтана». Периодические меди-
цинские осмотры работающих с Д. 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра
здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r. за N2 443). Там же см.
прот\'tВОIlоказания к приему на работу. Специальные правила по

206
rАлоrшюпt>ОИ3ВОДfjЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ
перевозке и разrрузке д. см. «Сб. правил перевозок и тарифов железно-
дорожноrо транспорта СССР, N2 36», Трансжелдориздат, 1952.
Определение в жидкостях ОРi!Qнизма u в выдЬJхаемом воздухе.
См. Хлористый метилен. Возможно также просасывание воздуха через
поrлотители со спиртом, {)мыление д. аЛКОr'JЛЯТОМ натрия и нефело-
метрическое определение хлор-иона (Урусова).
Литература
А r р а н о в И ч. Клиника и патолоrия ТКСико-химичских повреждений печеН1.
ИЗД. AMtI СССР. 1948.
Б Р а с с (Brass). Dtsch. m2d. Wschr.. 74, ,N", 87. 553 (1949'.
Б рыж ин. Фармаколоrия и токсиколоrия, 8, ,N", 5. 43 (1945),
В и Р т ш а Ф т е р и Ш в а р Ц (Wirtschafter. Schwartz). Journ. Ind. Hyg. а. Toxi-
col.. 21. 126 (1939).
r е н к и н. П О ж а р н с к и й и др. Клиническая медицина, 22, N! 10/11 (1944). _
-- - -r-e -п- I! е JI. 1;- И др. (Hpplt N€a:. Dii.fi:. EllUiculi, Or.r. Рбrtеrf,рld) .Jrшrn lnit
", Индuвдуа;;Н:;t;r;ащ;ые приспособления. Меры предупрежде-
ния - см. 1,2-дихлорэтан.
Литература
ш т у л е р т (Stuhlert). Dtscb. med_ Wschr.. 74, .N2 4. 538 ,195О}.
1,1 -Дихлорэтан
(несимм. дихлорэтан, хлористый этилиден, этилидендихлорид)
Формула СН з СНСI 2 Мол. вес 98,91
Получается хлорированием хлористою этила или ПРИiоединением
хл{)ристоrо водорода к хлористому винилу.
Физические свойства. К:оэфф. раств. паро'1 в воде 6,6(20"), 3,7(300).
Хuмические-r:войства. Менее стоек по О'ffiошению к сильным кисло-
там (H 2 S0 4 ), чем 1,2-дихлорэтан.
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик. Последействие,
повидимому, слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. -
Токсические концентрации. Для животн.ых. Для б е л ы х мы шей
при 2-часовом воздействии минимальная наркотическая концентрация
паров 30-35 Мi!/Л, минимальная смертельная -70 ме/л (Лазарев).
Для человека. При приеме BH)lTpb такая же картина, как и при
отравлениц 1,2-дихлорэтаном.
Индивидуальные защитные приспособления. Меры предупрежде-
ния - см. 1,2-Дихлорэтан.
Литература
Ш т у л е р т (Stuhlert). Dtscb. med_ Wschr.. 74. .N2 4, 538 ,195О}.

хлорп'рОйЗВОДНЫЕ r-?ЕВОДОРОДОВ ЖИf>iоrо рЯДА
207
1,1,2- Трихлорэтан
(Виниnтрихлорид, хлорэтилидендихлорид)
Формула CHCl 2 CH 2 CI
Мол. вес 133,42
п ри!flеняется изредка как растворитель в тех же случаях. что и
четыреххлористый yr Jlерод.
Токсическое действие. Запах своеобразен. Наркотик, обладающий
сильным токсическим действием. Для -б е л о й м ы ш и минимальная
концентрация, вызывающая боковое положение, 10 мzjл, наркотиче-
ская - 15 мzjл. Смерть во время: опыта (все данные относятся к 2-часо-
вому опыту) при концентрации не менее 50 мzjл. Однако после опыта
смерть наступает при rораздо меньших концентрациях, даже не вызвав-
ших наркоза или боковоrо положения. По силе и характеру действия
стоит, вероятно, между 1,2-дихлорэтаном и тетрахлорэтаном (Лазарев).
Индивидуальные защитные 1lриспособления. Меры предупрежде-
ния - см. 1,2-Дихлорэтан.
Литература
Л а зар е в. Журн. экспериментальной биолоrии и медицины, 33, 310 (1929).
1,1,1- Трихлорэтан
(Ntетuлхлороформ)
Формула СН з ССl з
Мол. вес 133,42
Применяется как растворитель.
Общий характер действия на орzaнизм. Пары действуют наркоти-
чески слабее, чем пары хлороформа.
Острые отравления. Б е л ы е м ы ш и. минималы;lяя наркотическая
концентрация при 2-часовом воздействии 45 Mzj Л, минимальная смер-
тельная-65 мzjл (Лазарев). Белые крысы. Смертельны концен-
трацqи 98-164 мzjл при вдыхании в течение 5-7 час. и 82 мzjл при
ЭI{СПОЗИЦИИ 7 час.; незначительная часть животных поrибает при кон-
центрации 55-98 мzjл в течение 3-7 час. Леrкий наркоз наступает
при вдыхании паров в концентрации 82 м2/л в течение 1 часа. После
2 час. вдыхания 98 мzjл - только увеличение веса почек. но никаких
патолоrических изменений внутренних opraHoB; при 7-часовом вдыха-
h.IИ БОJlее низкой концентрации - увеличение веса почек и печени и
дистрофические изменения в клетках последней. О б е з 11 я Н ы. При
7-часовом вДыхании паров в концентрации 27 мz/л - через 1 час нару-
шение равновесия тела, через 5 час. - дрожание передних конечностей.
После прекращения отравления животные быстро оправлялись.
Хронические отравления. У животных. Б е л ы е к р ы с ы, м о р-
е к и е с в и н к И, к р о " и к и. При вдыхании паров в концентрации
27 мzjл цо 7 час. в день (5 дней в неделю в течение 4-10 недель) -
некоторая сонливость и неустойчивость во время опытов; отставание
в весе и леrкие деrенеративные изменения в печени (у морских сви-
нок). При той же ежедневной и еженедельной экспозиции и концентра-'
ции 3,5-8,2 мzjл в течение почти g месяцев у белых крыс и морских

208
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
свинок только леrкое отставание в весе. Токсическое действие Т Нj:I
о б е з ь я н при. вдыхании 1apOB в концеIТрации 16.4 мz/л по 7 час.
ежедневно не выявлено.
у человека. Данных нет.
Индивидуальные защитные приспособлениJl. Меры предупрежде-
ния - см. XiIористый метилен, Триtлорэтилен, 1,2-Дихлорэтан.
Первая помощь - см. Хлороформ.
Литература
э 1J е м с и др. (Adams, Spencer, ()we, Irish). Arch. Ind. Hyg. а. Оссир. Мед. t
N! 2. 2'25 (1950).
[н.eCUМM. Тетрахлорэтан
(1,I,2.2-тетрахлорэтаfl) ;
хлорид]
Формула HeCUМM. СН 2 СIССl з
симм. <;;HCI 2 CHCI 2
Тетрахлорэтан
(1,I.I,2-тетрахлорэтан) и CUМM. тетрахлорэтаи
четырекхлористый ацетилен, ацетилентетра-
Мол. вес 167.85
Встречается в производственных условиях как растворитель ацетил-
целлюлозы, в производстве кинопленки, искусственноrо жемчyrа, искус-
CТBeHHoro шелка, в электротехнической и кожевенной ПРОМЫШJJенности,
для экстраrирования алкалоидов и масел, Jшоrда для денатурации
спирта и т. д. В СССР как растворитель практически не применяется.
Получается взаимодействием ацетилена с хлором в присутствии
катализаторов или путем хлорирования дихлорэтана.в присутствиихло-
ристоrо алюминия.
Физические своиства. В 33 раза менее летуч, чем диэтиловый эфир.
Химические свойства. При действии щелочей отщепляет HCI, обра-
зуя трихлорэтилен. Не rорюч.
Общий характер действия на орzанизм (изучено, rлавным образом,
действие cIlMM. Т.). Последействие выражено сильнее, чем у друrнх
соединений' данной rpynnbl. Очень опасен. Возможность отраВJlений
через кожу доказана в опытах ра лабораторных животных, но не дЛЯ
человека.
Картина OCTpOZO отравления и токсические концентрацид. Для
животных. Б е J) ы е t-I ы ш и. Минимальная К{>Iщентрация паров, вызы-
вающая во время.2-часовоrо опыта боковое положение, 7,5-10 мz/.л.,
минимальиая иаркотическая - 10-15 МZ/Л, миfшмальная смертель-
ная - 40 Мi!/Л. НО после отравления (обычно n перuые же сутки) поrи-
бают животные, подверrавшнеся отравлению даже при 5мz/л (Лазарев)_
1\ о щ к и. 5,7 МZ/Л вызывают через 3 часа боковое положение, через
51/4 час. - rлубокий нркоз. Оправляются животные медленно, часть лишь
на дрyrой день. Характерно наблюдаемое у животных сильное чихание.
Для человека. Вследствие низкой летучести Т. острые тяжелые
отравления не наблюдаюся. Кратковременно!} вдыхание паров сопро-
вождается лишь раздражением слизистых оболочек дыхательных путей,
rоловной болью, тошнотой, желудочными расстройствами, оrлушением,
леrким зудом в коже. 3апах,,-ощущается при 0,02 Irlz/Л. Вдыхание паров
в КОНl.1ентраuИи 0,03 м4л в течение 10 мин. не вызывает неприятных

\
ХлорпроизводнЫЕ уrлЕВОДОРЬДОВ жиРноrо РSlдА. '209
ощущений. При вдыхании концентрации 1 МZ/Л в течение ЗО мин. и
2-3 ме/л в течение 10 мин. наблюдаются раздражение слизистых обо-
лочек, усталость, rоловокружение, тяжесть в rолове.
Картин.а подостроео и хроническоzо отравления; токсические КОН-
центрации. ДЛЯ ЖИ/JОТНЫХ. Б е л ы е м ы ш и. При отравлении по
5-6 час. в день и концентрации 3 МZ/Л животные поrибают обычно
после 4 отравлщшЙ. При 1 МZ/Л в тех же условиях из 3 мышей 1 по-
rибла после 18 отравлений, друrие выдержали 33 и 42 отравления и
были убиты. На вскрытии как у павших, так и у переживших отравле-
ние животных -'- резкая ЖИРОБ;lЯ инфильтрация печени. у животных,
отравлявшихся парами в концентрации 3 ме/л, резкая диффузная жиро-
вая инфильтрация сердечной мышцы. Животные, отравлявшиеся в тех
же условиях концентрацией около 0,33 ме/'л, не поrибли в течение
JI/2- 2 месяцев (Ларионов). кролики. кошки. Вдыхание паров
в концентрации около 1,4 ме/л 'в течение 6-7 чес. в день на протяже-
нии 18 дней уже является вредным. С о б а J{ и. Ежедневное вдыхание
паров в наркотических концентрациях вскоре вызывает желудочно-
кишечные расстройства (рвота, понос); в моче появляются кровь, желч-
ные пиrменты. белок. На вскрытии животных, убитых на 13-1.О-й день,
обнаружены: увеличенная печень желтовато-белоrо цвета; слизистая
оболочка тонких и толстых кишок - набухшая, красная, MHOro KpqBO-
излияний,; сильное полнокровие почек.
Для человека. Наиболее p8HН1IIe симптомы: чувство iP8збитости.
нервность, неспособность на чем-либо сосредоточиться, rоловная боль,
бессонница, потливость, потеря аппетита, тошнота, рвота, запор, иноrда
поиос. В крови - лейкоцитоз, зависящий от увеличения числа больших
моноцитов. Высокое содержание последних (свыше 20%) является ука-
занием на отравление, причем прочие симптомы MoryT еще отсутство-
вать. Однако это указание спорно. Нарастание отравления сказывается
в усилении тошноты, рвоты и запора, в накоплении rазОВ в желудке,
в боли по всему животу, очень слабой желтухе, rоловокружении.
В крови, кроме моноцитоза, может быть еще леrкая, но нарастающая
анемия и небольшое увеличение числа тромбоцитов. Если работа с Т.
не прекращается, жеЛТУJJ:а усиливается; печень увеличена, живот чув-
ствителен при надавливании; пострадавший бледен, худ. Заболевание
может закончиться смертью при картине острой желтой атрофии печени.
Возможен ряд нервных расстройств: сильное дрожание рук, рас-
стройство вкуса, ощущение онемения и «ползаниs; мурашек» в руках
и Horax. исчезновение или понижение коленноrо рефлекса, боли в суста-
вах, параличи пальцев рук и Hor, rлазных мышц, мяrкоrо нёба, рас-
стройство походки, расширение зрачков, а также более тяжелые пора-
жения _ размяrчение rоловноrо и спинноrо мозrа, полиневриты.
В моче _ уробилин, увеличенное содержание уробйлиноrена. Описан
случай деrенеративноrо заболевания языка; боли длилиеь rодами.
При вскрытии умерших обнаруживается жировое перерождение
печени, почек, сердечной мышцы, альвеолярноrо эпителия и т. д., крово-
излияния в брюшине, ПJ;Iевре, эпикарде, леrких, иноrда отек леrких,
rиперемия мозrа и мяrких оболочек. Мелкие кровоизлияния  мозr.
Если пострадавший удален из опасноrо производства, симптомы
MoryT еще некоторое время нарастать, а желтуха, даже если она была
леrкая, может держаться неделями и месяцами.
Некоторые авторы различают две формы хроническоrо отравления:
1) ж е л у д о ч н о - к и ш е ч н у ю, с преобладанием симптомов со
14 Зак. 1213. Н. В. Лазарев

210
r АлоrЕнопf>ой3водны vr ЛЕВОДОРОДОВ
стороны opraHoB пищеварительноrо тракта и особенно печени;
2) н е р в н у ю (боле{) редкую)', при которой симптомы поражения пе-
чени (желтуха и т. д.) обычно отсутствуют.
Выделение u3 -()реанuзма. С мочей выделяется внезначительных
количествах.
Индивидуальные защитные присnoсобленuя. Промышленный филр-
трующий противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Лечение - см. Четыреххлористый yrлерод.
Меры. предупреждения. Запрещение применения Т. везде, rде произ-
ВОдственный процесс не может быть :rерметизирован (в частности,
в качестве растворителя). Врачебный надзор за рабочими с обязатель-
ными периодическими осмотрами 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра
здравоохракения СССР от 17 июня 1949 r. за N2 443).
Литература
К о Ii: ер (Соует). Реф. JOUl"1J. lnd. Hyg. а. ToxicoJ., 26, JI& 6. 116 (1944}.
Фррмула СНСI 2 ССl з Мол. вес 202.31
Применяется в промышленности как расТворитель ацетилце.ллюлозы,
а также для сухой чистки одежды.
Получается хлорированием трихлорэтилена, п<щученноrо из ацети-
лена или этилена.
Токсическсе действие подобно действию тетрахлорэтана. l\'I.и}{ималь-
ная концентрация, вызывающая при 2-часовом воздействии боковое
положение у б е л ы х мы шей, 7,5 мz/л, минимальная наркотическая
концентрация -- 25 мz/л. Смерть во время опыта при 35 мz/л, но ПОС..1е
опыта поrибают животные, отравлявшиеся меньшими концентрациями
(5 мz/л) (Лазарев). Для Кошек минимальная наркотическая концен-
трация около 17 мz/л. Хроническое отравление кроликов при кон-
центрации 1 мz/л по 8-9 час. в день Приводит к rибели их от пневмо-
нии на 3-9-й день. К:ошки в аналоrичных условиях в большинстве
случаев не rибнут в течение 20 дней. На вскрытии обнаруживается
сильная жи'ровая инфильтрация печени. У с о б а к описана жировая
инфильтрация печени. белок в моче, rнойный бронхит.
Индивидуальные защитные приспособления. Меры предупрежде-
ния - см. Тетрахлорэтан.
Пентахлорэтан
(Пенталин)
Литература
И о а х и м о r л у' (loachimogJu). BerJ. Юш. Wschr., стр. 147 (1921).
Л а зар е в. Журн. экспериментальной БИQЛОrни к медицины. 33, 319 (1929).
fексахлооэтан
(Перхлорэтан, шестихлористый уrлерод, тетрахлорэтилендихлорид)
Формула ССl з ССlз Мол. вес 236,76
Применяется при производстnе пластических масс, целлулоида,
в орrаническом синтезе, как антисептик и инсектисид, как ускоритель.
В ветеринарии - как rлистоrопное peДCТBO.

ХЛОРПРОИ3ВОДНЬ!Е уr.тrЕводоРодБВ жt1Рноrо pДA 211
Получается как побочный продукт при производстве четыреххло-
ристоrо уrлеродl из сероyrлерода.
Физические свойства. Бесцветные кристаллы с характерным запа-
хом. Т. плавл. 1870 (В запаянном капилляре). Почти не раств. в воде;
плохо раств. в желудочном и кишечном соке; раств. в эфире, спирте,
четыреххлористом уrлероде, маслах. "-
Картина отравления и токсические дозы. Для животных. При под-
кожном введении .и: кормлении дозой 4-6 2/ке у к о ш е к и с о б а к
через 2-3 часа вялость, сонливость, неуверенная походка, парез задних
конечностей, исчезающие через несколько дней. Иноrда судороrи, рас-
ширенные зрачки, учащенное сердцебиение. продолжительный сон, понос,
пониженный аппетит, падение температуры тела. Выводится с калом и
через леrкие (специфический' запах и охриплость, риниты). При под-
кожном введении масляных растворов выделение продолжается
7-9 суток. Патолоrо-анатомические изменения: резкое ожирение пече-
ночных клеток у кошки, поrибшей через 11/2 суток; У выживших живот-
ных или поrибших через более длителЬНЫЙ срок - никаl{ИХ изменений.
Для человека. При приеме 30 е в течение 3 дней и 48 е в течение
4 дней действие r. ничем не проявлялоеь (автоэксперимент - Плотни-
ков и Соколов), очевидно, в силу плохой растворимости. Случаи отра-
влений или кожных поражений пока неизвестны.
Литература
п Jl О Т Н И К О В И С о к о Jl О В. Фармаколоrия и токсиколоrия 10. М 2. 47 (1941)
ХЛОРПРОИ3ВОДНЫЕ ПРОПАНА И БУТАНА
Хлористый пропил
(1- Хлорпропан)
Формула СН з СН 2 СН 2 Сl Мол. Bec-i8,54
Получается из пропиловоrо спирта дейcr.вием хлористоrо водорода.
Физические l:войства. Коэфф. раств. паров в воде 1,59 (300).
ХиАшческие свойства. Мало стоек.
Токсическое действие. 24 Jttе/л не вызывают. У б е л о й мы ш и
брковоrо Положения в течение 2-часовоrо опыта; при 81 J./е/л боковое
lIоложение наступает через 1 час 20 мин. Даже и при этой концентра-
ции ЖИВОТНJoIе после опыта ие поrибают.
\ Литература
м ю л л е р (Miiller\ Arch. ехр. Pharmako!., 109. 276 (1925).
1,2-Дихлорпропан 1
(Пропдлендихлорид)
Формула СН з СНСIСН 2 Сl Мол. вес 1 [2,99
Применяется как растворитель и как инсектисид.
Получается при каталитическом хлорировании пропана.
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик и яд, вызываю-
щий дистрофические изменения в клетках. Напоминает по действию.
l,2-дихлорэтан.
14*

212
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
Картина отравления и токсические концентрации. Б е л ы е м ы ш и.
После первоначальноrо возбуждения - уrнетение, расс\.Ройство коорди-
нации, наркоз. Концентрация 4,6 ме/л смертельна при экспозиции
3-4 часа. При отравлениях концентрацией 1,85 ме/л по 4-7 час. часть
животных поrибает. У убитых и павших животных после 2-12 отра-
влений в печени ЛЩl{ая жировая деrенерация. При более ПОздней
rибели также некроз печеночных клеток. У животных, переживших
период отравлений, через 7 месяцев ОПУХОЛJI печени, сходные с TeM
которые наблюдалиеь при действии четыреххлористоrо уrлерода. Б е-
л ы е к р ы с ы. Боковое ПОЛож€ние при концентрации 10,5 ме/л; при
этой же концентрации корки на носу, изменения дыхания. Часть живот-
ных поrибает после 5 отравлений. При 6,9 ме/л некоторое расстройство
КОординации наступает только через 1 час., но часть животных поrи-
бает после опыта. Концентрация 4,4 ме/л не дает видимых признаков
действия, но при повторных отраилениях по 7 час. 5 раз в неделю
пОловина животных поrибает после 6-32 отравлений. Концентрация
1,85 ме/л переносится длительное время. При вскрытии: бронхиты, интер-
стициальные пневмонии, ртложение rемосидерина в купферовских клет-
ках печени. При более высоких концентрациях -- воспаление леrких.
М о р с к и е с в и н к и. Концентрация 4,4 мefл не вызывает видимых
признаков действия, но !J 4 животных' поrибает после 22-97 отравлений.
При концентрации 10,5 ме/л отмечено раздражающее действие _ слезо-
тече}ше, отек век. Большинство свинок поrибает после 5 отравлений
(по 7 час.). При концентрации 1,85 мefл животные переносят 134 за-
травки. На' вскрытии - слабая жировая деrенерация печени; при высо-
ких концентрациях деrенерация выражена более резко. К р б л и к 11.
При концентрации 10,5 ме/л часть животных поrибает после 2 затра-
вок. При 6,9 ме/л животные п6rибают после 5 отравлений и переносят
126 затравок при концентрации 4,5 М2/Л. С о б а к и. 3 из 5 поrиБJ,IИ
после 27-28 отравлениjf по 7 чж:. концентрацией 4,5 ме/л. При ука-
занных концентрациях действие проявлял ось только в упадке питания
у собак и леrком снижении количества rемоrлобина у кроликов и
собак. .
Деrенеративные изменения, в общем, сводятся к жировой деrене-
рации в печени и почках; в некоторых случаях изменения затраrивают
сердечную мышцу; иноrда жировая деrенерация надпочечников у белых
крыс и некрозы надпочечНJИКОВ у MOPCK!iX свинок. Отмечено окрашива-
ние мочи, однако пиrмент  удалось извлечь lPаСТВQрителями; он не
разлаrался также при наrревании. При сравнении концентраций, дей-
ствующих на белых крыс, оказалось, что пары Д. токсичнее паров
хлористоrо метилена, дихлорэтилрна и четыреххлорц.стоrо уrлерода, но
уступают парам 1,2-дихлорэтана; rеппель и др. в опытах на молодых
крысах установили, что бедная белками диэта увеличивает чувстви-
тельность животных к вдыханию паров Д.
Всасывание и распределение. При концентрации 6,9 мefл после
Т час. вдыхания в крови кролика было обнаружено 0,6-1,1 ме% Д.,
при концентрации 10,2. мefл - 1,5-2,9 ме% летучих хлоридов (в пере-
счете на Д.). В КРQВИ собаки после 7-часовоrо вдыхания (концентра-
ция 4,62 ме/л) содержится' 1,3-1,6 М2%, а в моче 0,2-0,7 М2% лету-
чих хЛ(>ридов (rеппель и др.). .
Предельно-допустимая концентрация. Можно думать, что она
tJ:олжна равняться крнцентрации для 1,2-дщrлорэтана, т. е. .0,05 М2/Л
(НСП 101-51).

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ ж иРноrо РЯДА 213
и ндuвидуальные защитные nРЦJ:nосо6ленuя. Меры предупрежде-
ния. Периодические медицинские осмотры 1 раз в 6 месяцев (приказ'
Министра здравоохранения СССР ()Т 17 июня 1949 r. за ;N'g 443).
См. 1,2-Дихлорэтан.
Определение в крови и моче - см. Хлористый метилен.
Литература
r е n п е л ь и др. (Нерре1. Neat, Нighmann, Porterfield). Journ. Ind. Hyg. а_ То-
xicol., 28. 1 (1946).
r е п п е л Ь._ и др. (Heppel. Highmann, Peake). Там же, 30, М 3. 189 (1948).
r е п п е л ь и др. (Heppel. Highmann. Porterfield). Реф. там же, 29, N! 2, 35 (1947',
1,2,3- Трихлорпропан
(ТРИХ.[Lорrидрин, трихлорrидрин rлицерина, аллилтрихлорид)
Формула CH 2 CICHCICH 2 Cl Мол. вее- 147,44
Ток,сическое действие. Пары вызьЮают у л я l' У Ш е к и к р о л и-
к о в наркоз подобно хлороформу, но действуЮт медленнее.
Литература
Р о м е н с к и й. Pfliigers. Archiv, 5. 565 (1872).
Хлористый изобутил ..
(Хлористый nрвичн. изобутил, l-хлор-2-цетилпропан)
Формула (СНЗ)2СНСН 2 Сl Мол. вес 92,57
.
П рuменяется в промышленности как растворитель,. а также при
производстве искусственноrо мускуса.
Токсичесtroе действие. Есть УК83<lние на случай смерти работницы,
имевшей дело с Х. Н., хлористым бутилом и хлористым амилом, от
острой желтой атрофии печени. . '
Литература
М ю л л е р (М/Шеr). Arch. Gewerbepatho1.. 2. 320 (1931).
ХЛОРПРОИ3ВОДНblЕ ЭТИЛЕНА
Хлористый винил
(Монохлорэтилен, винилхлорид, хлорэтен)
Формула СН 2 =СНСl Мол. вес 62,5Ь
Встречается в производственных условиях при синтезе орrанич-
ских соединений, I'лавным образом иссственны:Jt смол (винилиты,
каучука (через бутадиен) и т. д.
Физические свойства. Бесцветный rаз. Практически не пахнет даж,
в наркотических концентрациях {7-10 0 /0). Сохраняется в сжатом сО-
стоянии в баллонах.

214
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
ХUAtuческие свойства. На прямом солнечном свету леrко полимери-
зуется в тяryчую массу. Нижний предел воспламеняемости в смеси
с воздухом - 4 объемных %. Может содержать примесь ацетальдеrида.
Мало взрывоопасен, так как даJf{е в 4-20% смеси с воздухом воспла-
меняется с трудом.
Токсическое действие. На животных. М о р с к и е с в и н к и. При
1 % содержания Х. В. в воздухе - никаких сиМптомов в течение 8-часо-
floro опыта. При 2,5% -- череэ Р/2 часа rлубокий, спокойный наркоз.
При 15-25% через 18-55 миН\. смерть от остановки дыхания. На
вскрытии: полнокровие и отечность леrких, застойное полнокровие
в печени и почках. Через 8 дней после отравления у выживших жи-
вотных никаких изменений в opraHax не обнаружено. Б е л ы е мы ш и.
При lO-минутной экспозиции минимальные наркотические концентрации
1;8-11,2%, минимальные смертельные-22,4-27%. Собаки. Часовое
воздействие концентрации в 5% вызывает наркоз, исчезновение роrович-
Horo рефлекса. Быстрое JIробуждение по прекращении вдыхания.
При 10% (экспозиция 4 часа) - остановка дыхания, смерть. При 12%
(эксиозиция короче) наблюдалось повышение кровяноrо давления.
Б е л ы е м ы ШJi И К Р ы с ы подверrались отравлению в течение
Б,дней подряд (экспозиция 4 часа в день, концентрация 5%). Никаких
изменений'в opraHax при rитолоrическом исследовании найдено
не было.
На человека. З-минутное пребывание в атмосфере, содержащей
2,5% Х. В., ВЫзывает rоловокружение, расстройство ориентировки
в окружающей обстановке_ По выходе на свежий воздух - rоловная
боль в -течение Ч2 часа. .
Литература
С и в е ре и У о т е р с {Seewers. Waters}. PhySiOI. eviews, 1#. 461 (1938).
1,2-Дихлорэтилен
[си.мм. Дихлорэтилен, 1,2-дИхлорэтен, ацетилендихлорид, диоформ
(транс-:I!зомер)]
. Смесь цис- и транс-изомеров
Форму па цис: Н-С--С!
11
H-C--Cl
транс: CI--C-}i
11
Н--С-Сl
Мол. вес 96,95
Применяется в качестве растворителя, собенно в парфюмерной
промышленности, при синтезе различных, орrанических препаратов
в холодильном деле (транс-Д.), как инсектисид.
Получается из сим.м. тет,ахлорэтана (действием Н 2 О + Fe или Аl)
или хлорироваием ацетилеНа.
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Смесь цис- и транс-
изомеров. Т. кип. 550; плотн: 1,28 (обычно в смеси содержится около
4О% транс-изомера).

ХЛQРПРОИ3ВОДЧЫВ уrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо РSlДА 215
Химические свойства. При наrревании ср щелочами может обра-
зоваться самовоспламеняющийся дихлорацетилен. Пары д. MoryT вос-
пламеняться, н& пламя леrко потушить. С вшщухом образует взрывча-
тые смеси в пределах 3,3-15.3%.
Общий характер действия на орzанизм. Наркотик.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е мы ш и. Минимальная наркотическая концентрация при
J/ 2 -2-часовом воздействии около 40 мz/л. Транс-д. действует несколькО
сильнее, чем цис-Д. Характер OCTporo отравления одинаков, только при
действии транс-формы наблюдаются во время наркоза постоянные
подерrивания 'лапок, отсутствующие или слабо выраженные при отра-
влении цис-Д. М о р с к и е с в и н кв. Наркотические концентрации
приблизительно такие же. как для белых мышей. К о ш к и. Некоторые
кошки выдерживают очень высокие концентрации, дрyrие поrибают
уже при 50 мz/л. С о б а к и. НаБJjl6дались преходящие помутнения
роrовицы, rJI8BHblM образом, при действии транс-формы. Повторные
ежедневные отравления даже до н'!ркотнческоrо состояния не приводят,
повидимому, к жировому перерождению внутренних opraHoB.
Для человека. Известен один случай смертельноrо отравления
в чане с раствором резины в Д. Хронические отравления почти не опи-
саны. В одном случае у работающею ,с д. наблюдались расстройства
пищеварения, в дрyrом - работавцше испытывали общее недомоrание
(Броунинr, Эттинrен).
Индuвидш{льные защитные nрисnособления. Меры предупрежде-
ния - см. Трихлорэтилен.
1,I-Дихлорэтилен
(н.есимм. дихлорэти:лен, винилидендихлорид, хлористый ВИНи./Iиден)
Формула Н 2 С=ССI 2 Мол. вес 96,95
Получается из 1,1,2-трихлорэтана отщеплением HCI.
Применяется для получения эластомеров (например с а V. а н полу-
чается путем сополимеризации Д. с хлористым винилом).
Химические свойства. Леrко полимеризуется. В присутствии воз-
духа, кислорода или озона обрдзует взрывчатые перекисные соедине-
ния. Последние при медленном разложении образуют формальдеrид,
фосrен, НС1. Резкиft «кислый» запах указывает на ВОЗz,10ЖНОСТЬ содер-
жания перекисных соединений и продуктов их разложения. Взрыво-
опасные концентрации паров в смеси с воздухом-в пределах 7-16%.
Общий характер действия на орzанизм. Слабый наркотик, одновре-
менно обладающий сильным последействием, - поэтому животные по-
rибают после воздеЙСТJ;!ИЯ концентраций, rораздо меньших, че!'l нарко-
тические.
Токсические концентрации. Б е л ы е м ы ш .11. В разных сериях
опытов, проведЕЩЩ>IХ в разное время, HQ с одним и тем же образuом д.,
концентрации, вызывающие боковое положение при 2-часовом воздей.
-ствии, колебались от 35 до 45 мz/л. В тех же УСЛQВИЯХ опыта различ-
ными оказались и смертелt.ные концентрации (5 и 10 мz/л) Часть
животных поrибала даже при концентраuии 0,5 мz/л. М о р с к и е
с в и н к и. Раздражение слизистых оболочек и смерть от остановки
дыхания в первые сутки при концентрации 8 мz/л. К р о л и * и

216
t АлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ vr ЛЕВОДОРОДОВ
Концентрации 0,5-2 МZ/Л в 40-минутном опыте изменяют протекание
безусловной рефлекторной реакции, замедляя ее. Животные не поrибали
при вдыхании концентрации 30 мzJл. К О Ш к и. При концентрации
2,3 мz/л и 2-часовом вдыхании поrибло 4 животных из 9, при
6 мz/Л-2 из 3. . \
При хронических отравлениях по 3 часа в день в течение 4 меся-
цев концентрацией 0,5-2 Mz/ л У к р о л и к о в не обнаружено заметны
признаков действия, несмотря на намеренно созданное недостаточное
питание. При патолоrо-анатомических исследованиях выявлены брон-
хиты, слабо выраженные дистрофические изменения в печени, слабое
набухание эпителия преимущественно извитых канальцев почек, увели-
чение ФО.'lликулов селезенки (Рылова). \
Действие на кожу. При пЬrЮ'жении уха кроЛика в жидкий Д. на
1 мин. - быстрое развитие воспалительноrо отека.
Индивидуальные защиТ1tые- приспособления. Меры предупрежде-
ния - см. Трихлорэтилен.
.
Литература
р е А н r а р 11 (einnardtJ. СЬет. Eng. News. 25. N! 30. 2136 (1947).
Рыл о в а. Рефераты научных j>абот токсиколоrнческой лабораТОрЩI Лен. ин-та
rиrиены труда и IJрофзаболеваний, сТр. 61, 1950; Фармаколоrия и токеиколоrия, 16, N! 1,
47 (1953\.
1'рихлорэтилен
Формула CHC1=CC12
МО.'l. вес 131,36
Применяется в качестве растворителя смол, пеков, камеиноyrОJ!Ь-
ной смолы, реже ацети.'l- и нитроклетчатки, каУ9ука. Д.'lя экстрarиро-
вания жиров, восков. и парафина; для очистки таллических деталей
и изделий, особенно перед лакировкой или rальванической обработкой
и т. д.; для чистки тканей, одежды для борьбы с паразитами; для
консервирования яиц; для чистки фотопластинок, пленок, типоrрафских
станков; ри rазоочистке - как растворитель серы и фосфора и т. д.
Получается в производственных условиях путем отщепления НСl
от тетрахлорэтана действием rашеной извести с последующей отrонкой
с водяным паром.
Физические свойства. БеСIIветен. Коэфф. раств. паров В воде 3 (20"),
1,6 (370); в ьной крови 18-22 (20"), 7,8-10 (370); в плазме
16-20 (200) (ПОУЭЛ.'l). Коэфф. распред. между эритроцитами и плаз-
мой-около 16 (Фабр и Трюо). Максимально-достижимая концентра-
ция паров 350-375 мz/л (20").
Химические свойства. Не rорюч, I!е образует взрывчатых смесей
с воздухом. Температура воспламенения 400. В присутствии метаЛЛОjJ,
а также смоляных и жирных кислот (особенно нечиетый Т.) может
разлаrаться с образованием НС1, хотя и в меньшем количестве, чем
некоторые друrие хлорпроизводные уrлеводородов (например CCI 4 ).
Отщепление НСl происходи'l,:. также на свету, особенно быстро в при-
сутствии алюминиевой пыли. Образование НСl понижают добавлением
стабилизаторов - различных аминов, например триэтиламина. При
соприкосновенин с открытым пламенем образует фосrен. Последний
образуется даже при курении папнрос в помещении, rде в воздухе
имеются пары -Т., а также при наrревании Т. дО 110". В ОПЦПIХ с ОТ-

хлоРt1РОИ3ВОДНЬJE уrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо рJ!ДА 217
крытым пламенем из 1 е Т. образовывалось 29 ,ме фосrена, а в ультра-
фиолетовых лучах-220 ,ма фосrена из 1 е Т. (Нистрем). Фосrен из Т.
может образоваться даже на солнечном свету. Под влиянием щелочей
при наrревании возможно образование самовоспламеНЯЮLЦеrося дихлор-
ацетилена, бывшеrо в некоторых случаях причиной тяжелых! ожоrов.
возможность отравленuй. Острые отравления наблюдаются. rлав-
ным образом, при неисправностях в аппаратуре, при окраске и друrих
работах с применением Т. внутри J{ОТЛОВ, бочек, при чистке резервуа-
ров из-под Т. и т. д. Образование Т. (вместе с дрyrими хлорпроизвод-
ными уrлеводородов) возможно также при очистке ацетилена rипохло-
ритоМ. Экспериментально доказано, чтр Т. может вызывать У животных
отравления через кожу. Отравления через кожу человека мало
вероятны.
Общий характер действия на орzанuз'м. Наркотнк со слабым мест-
ным раздражающим действием паров и значительным последействием
на нервную систему. До сих пор существует мнение, что своеобразные
и стойкие поражения нервной системы, в частности периферических
нервов, вызываются не самим Т., а какими-то примесями к нему, rипо-
тетически _ соединениями типа CCI2=CH-СС1=rССI2, леrко окисляю-
щимися в COCI-CHCI-CCI2-COC1, а может быть и более сложными
соедиtlениями, содержаLЦИМ'И серу. Больше оснований, однако, думать
о прямом действии Т. в- ряде случаев, наряду с признаками поражения
центральной нервной системы, - заболевания внутренних opraHoB, пе-
чени и почек.
Картина остроао отравления. Для животных. Наркоз снебольшиМ
понижением кровяноrо давления и леrким раздражением слизистых
оболочек (rлаВНbIМ образом конъюнктивы rлаз). Наблюдались преходя"
щие помутнения роrовицы. Оправляются животные после мноrочасовоrо
воздействия в течение 1-3 дней, иноrда же после этоrо периода по-
rибают. Патолоrо-анатомически - ебольшое мутное набухание и уве-
ЛF'чение содержания липоидов в Юлетках печени (при вдыхании высо-
FJiX концентраций) . М о р с к и е с в и н к и поrибалц при введении
внутрь 5 е Т. (в два прием!!) в течение суток (rрабер).
Для человека. При высOlИХ концентрациях паров - опьянение, тош-
нота и рвота, потеря сознания, наркоз. Если пребывание в ядовитой
атмосфере продолжается, отравления MoryT закончиться смертью. При
нар'котическом состоянии в крови определяется 6,5-12,5 ,ма% Т. Одно-
кратные острые отравления сопровождаются часто различными стой-
кими нервными симптомами в виде rоловной боли, rоловокружения,
потери аппетита, сердцебиения. В одном случае у пострддавшеrо, как
последствие отравления, наблюдались приступы эпилептоидных судороr
с помрачением сознания. В ряде случаев через 1-2,rода пострадавшие
поrибали от апоплексии. Описан случай острой желтой атрофии печени
при однократном применении Т. дЛЯ медицинскоrо наркоза (наркоз
длился 4,5 часа). .
Otобенно характерное последствие отравления Т. - параличи трой-
ничноrо нерва (специально чувствительных волокон - двиrателЬW>Iе
З1lметно не поражаются), выражающиеся в полнОй нечувствительности
кожи лица и передней части языка, исчезновении вкусовых и обоня-
. тельных ОLЦуrцений и отсутствии рефлексов со слизистой оболочки носа
и роrовицы. Как вторичные явления, иноrда - неврспаралитический
кератит, выпадение зубов, расстройства жевания вследствие потери rлу.
бокой чувствительности. Параличи тройиичноrо нерва проходят весьма

218
rАлоrnНОПРОИ3ВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОРОДОВ
медленно; в одном случае излечение йе наступило и через 12 лет после
отравления. Иноrда страдает зрение. Наблюдались: отек сосочка зри-
тельноrо нерва, расстройство восприятия цветов. Описаны случаи дли-
тельноrо поражения периферических нервов и спинноrо мозrа, выра-
зившиеся в рассТройствах чунствительности. спастической атаксии и т. д.
После отравления возможны также заболевания opraHoB дыхания
(ронхиты, пневмонии), иноrда пищеварительнorо тракта (пщ:юсц} и
почек (белок, цилиндры и кровь в моче). В .редких случаях-конъюнк-
ТFВИТЫ. .
Известны смертельные. случаи отравления (с типичной картиной
отека .'Iеrких) фоcrеном, образовавшимся из Т. при курении в помеще-
нии с концентрацией 2,6 мс/у!'" а также при тушении пожаров orHe-
тушителями, заIJолненными Т. Смертельные отравления Фосrеном. О!lИ-
саны также при промывке деталей и переrревании Т. в промывочной
ванне (Сполиар и др.). Известны смертельные случаи при приеме Т
BI!Yтpb, например, в качестве противоrлистноrо средства, а также
по ошибке. При дозе 100 мл отмечаются -rоловная боль, жжени
в области желудка, тошнота, рвота. бессознательное СОстояние (Дми-
триева). .
Токсические концентрации, В!Jlзывающие острое отрав"Ление. Б ел ы е
мы ш Ц. Минимальная концентрация, вызывающая боковое ПОЛOiКение
и наркоз при 2-часовом воздействии, 25 мz/л; минимальная смертель-
ная -- 40-45 мz/л (Лазарев). Б е л ы е к р ы с ы. Наркоз после несколь-
ких часов вдыхания паров в концентрации 30 мz/л. Больше, половины
животных поrибает после 4-5 час. вдыхания концентрации 65-108 мz/л.
При 2-часов6й экспозиции смертельна концентрация 52 мz/л; только
ЧаСТЬ животных поrибала при вдыхании концентрации 30-3'5 мz/л
в течение 8-4 час. (Эдеме и др.). м о р с к l! е с в и iI К и. Концентра-
ция 30 AIZ/ л чрез 30 мин. вызывает боковое ПОJlожение. К р о л и к и.
Конnентрация 30 мz/л в течение получаса не вызывает боковоrо поло-
жения, 60 мz/л вызывают ero через 20 мин. Вдыхание паров Т. вызы-
вало резкую неустойчивость возбудимости центральной нервной системы.
Концентрация 0,5-1,0 Jr!Z/Л в 40-минутном опыте изменяла скорость
развития мышечноrо напряжения при электрокожном раздражении зад-
ней конечности (Люблина). Кошки. Концентрация 45 МZ/Л через
20 мин. вызывает боковое положение, через 3 часа - леrкий наркоз,
через 5 час. - rлубокий наркоз. С о б а к и. Концентрация 60 мz/л через
8 мин. вызывает боковое положение, Щ>нцентрация 90 Лz/л в течеНИе
2 час. - rлубокий наркоз.
Картина хроническоz@ отравления и. вызывающие есо концентра-
ции. Для животных. Б е л ы е м ы ш и. При отравлении ежедневно в те-
чение 5-6 час. (на протяжении от 9 дней до 2 месяцев) Rонцентрацией
3 мz/л во время опыта наблюдались вялость, оrлушение. Часть Живот-
ных поrибла от случайных причин, друrая была убита. На вскрытии
у 3 животных из 4 жировой деrенерации печени и пОчек не обнаружи"
лось вовсе; у четвертоrо, подверrавшеrося отравлению дольше всех,-
ypeHHoe ожирение печени. При концентрации 6 мz/л после 3 отра-
влений одно Животное поrибло, дрyrое было убито. На вскрытии у од-
Horo - умеренная жировая инфильтрация печени. В почках у обоих
животных жировой инфильтрации не было (ЛаРИОНQ1=!). Б е л ы е
к р ы с ы. В опытах с очень чистым Т., при отравлении в течение 6 ме-
сяцев 'концентрациями около 2,6, 5,3 и 10,7. мz/л (экспозиция 6 час.
в день, 5 раз в неделю) и при вдыхании 2,2 мz/л в течение 243 ЦRей

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ YfllЕВОДОРОДОВ жирноrо РSlДА 219
по 7 час. в день, были получены результаты, сходные с результатами
\опытов на белых мышах. Отмечено только леrкое падение веса, боле
!laMeтHoe у самОК. Никаких функциональных изменений печени. М о -
с к и е с в и н к и. животные хорошо переносилИ ежедневное воздеи-
ствие концентации около 6,5 же/л в течение 33 недель (экспозиция
7 час. в день) (Тэйлор). кролики. Концентрацию 2.2 же/л при 7-ча-
совом ежедневном вдыхании животные переносилИ без видимых про-
явлений токсическоrо деЙСl1ШЯ в течение 32 недель. К о ш к и. При от-
равлении в течение 10-17 дней по. б час. ежедневно и при концентра-
ции в среднем около 4,1 же/л наблюдались нарастающая сонливость
и вялость, исхудание; часть живo;rных поrибла. На вскрытии жировой
деrенерации внутренних opraHoBHe обнаружено (Леман). С.о б а к 11.
Без особых осложнений животные переносили б-месячное отравление
(6 час. в день, 5 дней в неделю) концентрацией 10,7 же/л; жировая
инфильтрация печени не обнаружена (Тэйлор). Однако .по 3е й фтеру,
при вдыхании паров в концентрации 0,8-4 же/л в течение 8 недель по
4-8 час. в день, развиваются нарушения функции печени, уменьшается
запас Fликоrена и -о,бнаруживается вакуольное перерождение клеток.
При КQнцентрации 4 же/л такие изменения возникают через 3 недели,
при 2,6 же/л _ через 8 недель. Одновременно: анемия. потеря в весе,
рвота, поносы, соНJ1ивость. После прекращения отравлений' эти явле-
ния исчезают. О б е з ь я.н ы. У одноrо подопытноrо животноrо вдыха-
ние ,по 7 час. в день J{онцентраnии 2,2 же/л в течение 225 дней не вы-
звалО никаких признаков отравле1ШЯ.
Для человека. В общем то же, что описано как последствие острых
отравлений: общая нервность, rоловокружение, rоловные боли. раздра-
.жительность, расстройства сердечной деятельностИ, потеря аппетита.
тошнота, рво., реже приe:rупы судороr, дрожание.- рук, судороrи
в языке и ryбах, появление сахара в моче, анемия. потеря в' весе, 110-
нижение половой потенции, психическое yrнетение, миалrии и неврал-
rии, невриты нижних конечностей. Параличи тройничноrо нерва в об-
щем TaKoro же характера, как и . после oCTporo отравления. Поражения
зрительноrо нерва еще сильнее. приводят иноrда к полной слепоте или
к ослаблению зрения, скотомам и т. д. (Штюбер). При своевременном
прекращении работы с Т. зрение может улучшиться. Описаны также
параличи друrих нервов, например, подъязычноrо. Иноrда на первом
мане' симптомы со стороны пищеварительноrо тракта (тошнота, рвота.
боли в животе) и ра:щражение дыхательных путей (ослабление вкуса
и обоняния, боль за rрудиной, кашель).
Описан случай тяжелоrо rепатонефрита после ДЗIИтельноrо вдыха-
ния паров Т., проявивШеrося в желтухе, появлении большоrо количе-
ства белка в моче, отсутствии мочи и уремии. Патолоrо-анатомические
изменения выразились в жировой инфильтрации и некрозах печени. и
в картине нефрита (Жермен и Марти). Т. может вызвать быстрое
развитие rрудноЙ жабы. В одном случае рабочий уже не оправился
от нее после прекращения работы с Т. и через полrода умер. На
вскрытии _ резкое обызвествление и сужение коронарных сосудов
(rербис). Описаны также случаи смерти от апоплекоии, raHrpeHa иоrи
со смертельным исходом на почве хроническоrо воздействия Т. (Левин,
ШТl9бер). Известны два случая смертельной и тяжелой апластической
анемии при работе с Т. В то же время нет надежных данных о ка-
ком-либо характерном для всех случаев действии Т.,на opraHbl крове-
творения. Приводятся также случаи повторных приступов бронхиальной

220
rАлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ YrЛЕВОДОРОДОВ
астмы при соприкосновении с Т. (Жильбер и Дрейфус). Бэкер и Уайт
связывают случай появления тяжелоrо дерматита с вдыханием паров
Т. Опасность хроническоrо отравления увеличивается нередко наблю-
дающейся у рабочих своеобразной наркоманией - пристрастием к ню-
ханию Т.
Превращенил в ор;юнизме и выделение. Т. Можно обнаружить
в крови в течение суток после отравления. Содержание Т. в отдельных
opraHax примерно одинаково (выше Bcero в надпочечниках и жировой
клетчатке). Т. окисляется в трихлоруксусную кислоту В орrанизмах
животных и человека, хотя неясно, идет ли это преврашение по одной
схеме. У собак Т. через хлоралrидрат превращается в трихлорэтанол
и трихлоруксусную кислоту (Батлер). Содержание трихлоруксусной кис-
лоты В крови достиrает максимума на 2-й день и постепенно падает
в течение 5-6 дней после отравления (Поуэлл). Превращение т
в трихлоруксусную кислоту происходит В леrких и селезенке интен-
сивнее, чем в печени (Фабр и Трюо). 5-8% Т. выделяется с мочой
в виде трихлоруксусной кислоты. Содержание последней 8 моче исполь-
зуется для диаrностики отравления: 40 М/Л и выше выделяются- в моче
при отчетливых признаках отравления; при выделении 200 M/4 реко-
.мендуется снятие с работы (Алмар и Форсман). Несомненно,. что
в условиях СОl,lетской промышленности эти указа'lИЯ неприемлемы и
сиrналом опасности для здоровья следует считать значительно мень-
щее содержание -трихлоруксусной кислоты в Моче.
Первая помощь. При остром отравлении - вынос пострадавшеrо
на свежий воздух. При плохом состоянии дыхания - искусственное ды-
хание, вдыхание смеси кислорода с уrлекислотой. В случае необходи-
мости -- вещества, возбуждающие сердечную деятельность. Ср. Бензин,
Пределыю-доnустимая концентрация - 0,05 м/л 4fНСП -101-51).
Действие на кожу. При применении в качестве обезжиривающеrо-
areHTa Может вызвать сухость, трещины, экзему кистей и предплечий,
а также более или менее р'аспространенную экзему (сначала эритема,
затем образование папул, пузырей и т. д.). Иноrда дерматиты (Шварц
и др., Штюбер). Высокие концентрации паров вызывают ожоrи кожи и
слизистых оболочек уже в течение 20-30 мик (Малов).
Индивидуальные защитные nрисnособления. При невысоких кон-
центрациях - фильтрующий промышленный противоrазх марки А типа
МК, при концентрациях в сотни раз превышающих предельно-допусти-
мую-типа БК (номенклатура МХП, 1951). При высоких концентра-
циях, коrда возможен «проскою паров, - применение изолирующих
шланrовых противоrазов. В условиях, коrда можно опасаться образо-
вания фоcrена - фильтрующий промышленный противоrаз марки В.
Меры предупреждения. При лрименении Т. дЛЯ ЧИСТКjI металличе-
ских деталей следует вести работу в специальных замктых или по-
лузамкнутых аппаратах. Выделение «три-аппаратов» в особое поме-
щение, в котором, во избежание образования фосrена, не должно быть
rорелок с открытым пламенем или металлич("ских частей, HarpeTblX до
температуры разложения Т. (1250 и выше). В таких условиях целесо-
образно ПРоизводить КОНТРОЛЬН9Iе анализы воздуха' на наличие фос>
reHa. Избеrать применения Т. совместно с четыреххлористым уrлеро-
дом и дихлорэтаном. Там, l'де невозможна rерметизация, _ работа
в вытяжных шкафах (вытяжка сзади с отверстиями и рукавами для'
рук. Перед чисткой резервуаров и т. п. - продувание их воздухом или
паром. Обор)'Дование аппаратов и моечных машин вытяжной вентиля-

1I.лОl'пt>оИзвОiJ;НЫЕ rлl:,во.nol'ОАОВ жирноrб pS\AA 221
цией. Производство веякоrо рода чисток и ремонта аппаратуры в филь-
трующих или шланrовых ПРО'l"Ивоrазах. Очистка алюминиевых изделий
и деталей Т. неелательна и допустима лишь в rерметической аппа-
ратуре. l'Iри изrотовлении мыл, содержащих Т., прибавлять последний
только к нейтрализованному "аствору мыла, а еще лучше к холод-
ному раствору, во избежание бурноrо образования летучих продуктов
распада Т. и ожоrов щелочью или самовоспламеняющимся дихлораце-
тиленом. Периодические медицинские осмотры работающих 1 раз в 6 ме-
сяцев (приказ Министра здравоох.ранения СССР от 17 июня 1949 r. за
N2 443). Рекомендуется также, замена Т. (для обезжиривания деталей)
не расчюряющими жир, а эмульrирующими ero веществами.
Определение в воздухе. Поrлощение Т. из воздуха 96% спиртом и
сжиrание ламповым способом (Кузьмина).
Определение в орzанuз.ме. Трихлорэтилен: экстракция эфиром из
крови или из измельченноrо opraHa; желтое окрашивание с Шfридином
И щелочью (реакция Фудживара). Трихлоруксусная кислота: oтroHKa
в абсолютный спирт и !реакция Фудживара в oTroHe (Барретт и др.).
· Литература
А л м а р к и Фор С М а н (Almark, Forssman). Arcb. Iпd. Hyg. а. Occup. Med.. 3,
N! 4, &!6 (1951); Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 30, N2 1, 13 (1948).
Б а р р е т т и Д ж о н с т о н (Barrett. Johnstonj.. Journ. Biol. Cbemistry, 127, N! 3.
765 (1939;.
Б а р р е т т и др. (Barrett, МacLean, Cunningham).. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 20,
N! 5 JI938); 21, 479 (1939).
Б а т л ер (Butler). Journ. Pharmaco'l.. 97, N! 1, 64 (1949).
Б Р о У н и н r (Browning). Jburn. Ind. Hyg. а. Toxicol., 25. JI{!! 3, 124 (1943).
Б э к е р и У а й т (Baker, Wbite). Реф. там же, 28, N! 6, 18'9 (1946).
r е р б и с (Ger-bis). ZentralbI. Gewerbehyg., стр. 68 (1928).
r е р Д м-а н (Gerdman). Brit. Med. Journ., 7. .N2 11, 689 (1945).
r р а б е р (Gaber). ЩБСЬ. Ztsф. (. d.-gerichtl. Med.. 40, N! 1-2. 88 (1950).
Д е р р и к и Д Ж О Н С О Н (Dеrпсk, Jobnson). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.,
26, N! 3, 55 (1944\.
Д м и т р и е в а. Сб. научных работ Лен. ин-та rиrиены труда н профзаболсваний
за rоды Отечественной войны. стр. 168, Медrиз, 1945.
Ж е р м е н и м.а р т и (Germain, Marty). Arch. malad. profess.. 9, N! 4. 338 (1М8).
Ж н л ь б е р и Д рей Ф у с (Gilbert, Dreyfuss). Реф.- там же. 8. N! 1, 84 (1947).
3 е й Ф т ер (Seifter). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 26. N! 7. 252 (19',4).
К о Р е н м а н. rиrиена, безопасность и патолоrия труда, N! 3, 86 (1931).
К о т т е р (Cotter). Arch. lnd. Hyg. а. Occup. Med., 1. N2 3, 319 (1950).
К узь М И Н а. Сб. работ по санитарно-промышленной химии, изд. Лен. 1IИ-та
rиrиены труда и профзаболеваний, 1940_
Л ю б л и н а. Фармаколсrия и токсиколсrия, 14. N! 4, 7 (1951).
М а л о в (Maloof). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 31, 295 (1949).
М о r и л е в с к а я. rиrиена н санитария, N! 12 (1945).
П о у э л л (РоwеЩ. Реф. Journ. Ind. liyg. а. Toxicol., 28, N! 2 (1946); 30, .N22 (1948'.
С п о л и а р и др. (Spolyar, Hargen. I<eppler, Bumsted). Arcb. Ind. Hyg. а. Occup.
Med., 4, .N!! 2, 156 (1951).
Т э й л о p(Ta)lor). Journ. Ind. Hyg. а. ToxicoJ., 18, 175 (1938).
Ф а б р и Т'р ю о (Fabre, Trubaul). Brit. Journ. Ind. Med., 9, N2 1. 39 (1952).
Фор с м а н {Forssman). Реф. Arcb. ind. Hyg. а. Occup. Med., 4, N! 4, 401 (1,951).
Фра н т и В е с т е н Д О Р п (Frant, Westendorp). Там же, 1, N! 3, 308 (1950).
Ш т ю б е р (Stiiber). Arcb. Gewerbepatbol.. 2, 398 (1931).
"",-_ Э д е м с и др. (Adams, Spencer, owe, McCoi1ister, Irish). Arch. Ind. Hyg. а. Occup.
JVI'Od.. 4, N.! б, 469 (1951).
ТетраХJIОрЭТИJIен
(Перхлорэтилеч, этилентетрающрид)
Формула ССI 2 =ССl з Мол. вее 165,85
Применяется в качестве растворителя для смол, в типоrрафском
деле, при сухой чистке (<<перваин», «тетралекс») и т. д.

222
rАлоrнопр<,>изво.tЦiЫl! vrЛЕв6МР6д6в
Получается из пентахлорэтана путем отщепления НС1.
Химические свойства. из 1 е Т. при действии ультрафиолетовых
лучей получено 220 мв фосrена (Танберr, цит. по Нистрем).
Общий характер действия на ореанuзм. Наркотик. Резкой жировой
инфильтрации паренхиматозных ортанов, повидимому, не вызывает;
Картина -острою отраВj!ения и токсические концентрации. Для жи-
ВОТИЫ1t. Вызывает более или менее быстрое наступление наркоза (в за-
висимости от концентрации). Смерть наступает во время экспозиции
или, чаще, в короткие сроки после нее. Б е л ы е м ы ш и. Минимальная
концентрация, вызывающая боковое положение при 2-часовом воздей-
ствии, 15 мв/л, наркоз - 20 ме/л, минимальная смертельная концен-
трация-- 40 ме/л (Лазарев). Б ел ы е к р ы с ы. Наркоз при концентра-
ции 40,8 МВLЛ через несколько минут, при концентрации 20,4.ме/л через
несколько часов. Смертельны концентрации 40.8 МВ/Л при воздействии
в течение 5-8 час. и Щ,6 МВ/Л при воздеЙСТвЩj:, в течение 1-3 час.
fибель части животных наблюдалась при вдыхании паров в концен-
трации 20,4 мв/л в течение 2-8 час. У животных, поrибавших спустя
некоторое время после в:Д;ыхания паров, со стороны' печени - только
небольшое увеЩlчение веса и содержания липоидов, а также леrкое
мутное набухание клеток. К о ш к и. Концентрация 15 мefл в течение
6 час. не вызывает боковоrо положения или наркоза. При 36 МВ/Л боко-
вое положение наступает через 25 мин.; через 4,5 час. - состояние
леrкоrо tiаркоза. Животные быстро оправляются.
Для человека По данным Роу и др. (США) ясцый запах Т. ощу-
щается при концентрации 0,35 .мefл, по дрyrим данным - при 0,72 .ме/л.
При последней концентрации 1 из 6 испытуемых ощущал леrкое чув-
ство сдавливания в rолове, которое исчезло к концу часовой экспози-
ции. Координация движений полностью сохранена. Ощущалось леrкое
раздражение слизистой оболочки rлаз. Нее явления (jblCТpo прошли_
Концентрация 1,5 МВ/Л очень быстро обнаруживаласъ по запаху, кото-
рый еле ощущался уже через 1 мин. Через 20-30 мин. - раздражё-
ние слизистой оболочки rлаз, не проходящее во время пребывания
в камере (45 МИН.-2 часа). В этот же период неприятное ощущение
в носу, леrкое rоловокружение у 2 и сонливость У 3 из 4 испытуемых.
Все явления исчезали только в течение часа. '
Пребывание в камере при концентраЦЩI 1,9 мв/л в течение 2 час.
вызывало у всех испытуемых раздражение СЛизистых оболочек rлаз,
сухость во рТу, чувство давления в rолове, расстройства координации
движений. тошноту (через 30 мин., но проходила к концу 2-ro часа).
Нenриятные явления исчезали в общем через час, но у одноrо чело-
века. держались несколько часов. Концентращию 4 мв/л 2 че.цовека
выдержали только 10 мин., испытывая при этом неприятные ощуще-
ния: раздражение слизистых оболочек, неприятный вкус во рту, rолово,
кружение; двиrательная координация сохранял ась только при опре-
деленном умственном напряжении. Восстановление произошло в тече.
ние часа. При концентрации 7,2 .ме/л 2 человека покинули камеру
уже через 1 мин. По дрyrим данным при концентрации 3,5 .ме/л
(экспозиция 3 часа 10 мин.) - слюнотечение, сладковатый металличе-
СКИЙ вкус, леrкое раздражение rлаз, насморк, ощущение тяжести в лоб-
ных пазухах, потливость рук. У QДНorо из испытуемых леrкая тошнота.
При 6,4 ме/л (экспозиция 1 час 35 мин.) - те же симптомы, кроме
Toro, усталость, леrкая затуманенность сознания, ощущение жжения
в rлазах. опьянение. I1ри 13,5 жz/л через 5,5 мин. опыт пришлось пре-

хлОl'hl>ОИзвОДНЫЕ уrлtводОМДОв жирн6rО РядА 223
кратить По выход-е на свежий ВОЗДУХ - тошнота, рвота, rоловокр-уже
ние и т. д. Длительноrо последействия не было.
Картина хроническоео отравления и вызывающие еей концентрации.
Для животных. Б е л ы е к р ы с ы. При отравлении в течение 7 меся-
цев (5 раз в неделю по 8 час. в день) при концентрациях около 0,5",
1,5 и 3 ме/л рост животных и общее состояние не страдали. Плодо-
витость при 3 ме/л была скорее увеличена. Не было заметных изме-
нений в крови и моче. Но при вскрытии убитых животных. подверrав-
шихся отравлению при концентрации 1,5 ме/л, иноr)I.а наблюдалось
полнокровие почек, леrкое мутное набухание iих. -у животных, перенес-
ших отравление, в печени понижено содержание rликоrена. В с.елезенке
полнокровие, увелиtfение отложения пиrrмента. У отравлявшихся при
концентрации 3 ме/л в печени полнокровие, мутное набухание. В поч-
ках мутное набухание, слущивание эпителия. В селезенке полнокровие,
увеличенное содержание пиrмента. При концентрации 10,9 ме/л на
2-й' неделе сонливость и слюнотечение, значительное беспокойство, за-
метное расстройство РЩlНовесия.\ Однако животные перенесли 18 от-
равлений в течение 25 дней. Повышение концентрации до 11 ме/л при
7-часовой экспозиции вызывало наркоз и rибель животных после не-
скольких отравлений. При вскрытии ЖИВОТНЫХ только дистрофические
изменения в печени - умереннОе мутное набухание и жировая инфиль-
трация клеток (Роу и др.). По данным Карпентера даже при отравле-
нии в течение 10 недель концентрацией 50 ме/л (экспозиция 8 час.
в день, 5 раз в неделю) все животные остались живы. Изменения
в печени, почках и селезенке выражены резче, но жировая инфил!?-
трация печени не обнаружена. М о Р с к и е с в и н к и. Животные пере-
носили длительное ОТl?авление (169 отравлений в течение 236 дней)
концентрацией 2,7 меjл и десятидневное отравление концентрацией
10,9 ме/л без видимых проявлений токсическоrо действия (за исключе-
нием более или менее выраженноrо падения веса тела). Концентрация
17 же/л вызывала нарушение равновесия и координации во время
7-часовой экспозиции, однако животные перенесли 18 отравлений за
24 дня; при этом отмечено только падение Beca, При rистолоrJlческом
исследовании во всех случаях: умереl;lная жировая инфильтрация кле-
ток центральных долек печени и леrкий цирроз, деrенеративные из-
менении эпителия извитых канальцев почек и семенников. К р о л и ки.
Концентрацию 2,7 ме/л переиосили при 7-часовом ежедневном вдыха-
нии в течение 222 дней (159 раз) без уловимых проявлений токсиче-
cKoro действия. 17 ме/л, вызывали явное уrнетение центральной нерв-
ной системы при 6-часовой экспозиции, но животные перенесли 28 таких
отраилений. При вскрытии - только леrкие дистрофические изменения
в части централtных долек пе-чени. О б е з ь я н ы. Животные пере-
носили без видимых проявлений токсическоrо действия длительное
(158-179 затравок) ежедневное (7 час. в день, 5 раз в неделю) вды-
хание варов в концентрации 2,7, 1,36 и 0,68 ме/л. При вскрытии уби-
тых животных - леrкая жировая инфильтрация КJIeтOK печени (Роу
и др.). .
Для человека. По данным Карпентера на амери'kанских предприя-
тиях, при концентрациях порядка 0,2-0,35 ме/л, якобы не наблюдалось
ничеrо, свидетельствующеrо о вредном действии; при средних концен-
трациях около 1,8 ме/л - субъективные жалобы. По друrим данным
при применении Т. для чистки насосов спустя месяц после начала ра-
боты появились жалощ на утомление, rоловокружение, тошноту и

224
tАл6rЕн6пl'оИзв6ДНЬIE уrЛЕв6доРодОй
'рвоту. Концентрации, вероятно, были высоки, так как имелись жалобы
и на чувство опьянения после работы. Сообщалось о хроническом смер-
тельном отравлении с желудочно-кишечными расс:rройствами и заболе-
ванием печени.
Действие на кожу. При длитеЛlНОМ соприкосновении возможны
дерматиты и хронические экземы.
Предельно,доnустимая концентрация. РОу и др. предлаrают
068 мz/л. Однако цифра -эта явно высока, так как, по данным этих же
авторов, только вдвое более высокая концентрация в течение 2 час.
вызывала rоловокружение и сонливость.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры nредуnрежде-
ния-- см. Трихлорэтилен.
Обнаружение в ррzанизме. Моча после отравления не только жн-
BoTHых, но И людей дает положительную реакцию Фудживара (жел-
тое окрашивание С,пиридином в присутствии щелочи).
Литература
к арп е н т ер (Carpenter). Jоurп. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 19, 323 (1937).
Н и с т р е м (Nуstrбm). Acta medica Scandinavica. 132, Suppl. 219 (1948). \
р о У и дJ(j (R.owe. McCol1ister. Spencer. Adams. Irisb\. Arcb,lnd. Hyg. а. Оссир.
Med., 5. М 6. 6 (952). .
ХЛОРПРОИ3ВОДНЫЕ ПРОЧИХ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ
уrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо РЯДА
Хлористый аллил
(3-Хлорпропилен, 3-хлорпропен-l)
Формула Q!2=CHCH 2 Cl'
Мол. вес 76,53
Встречается в производственных условиях при ХЛОРИРQвании не-
предельныIx соединений, как промежуточный продукт при синтезе rли-
церина, как побочный ПР9'дукт, например, при синтезе плазмоцида.
Возможно применение в качестве инсектисида.
Получается переrонкой аллиловоrо спирта с соляной кислотой; про-
пусканием хлористоrо водорода в кипящий аллилоформиат в присут-
ствии хлористоrо цинка; насыщением аллиловоrо спирта сухим хлори-
стым водородом при о" с последующим наrреванием до 100° под да-
влением; хлорированием пропилена при высокой температуре.
Физические cBouqTBa. Не раств. в заметных коЛичествах в Щ),це,
переrоняется с водяным паром, раств. в спирте.
Химические свойства. Обладает большой реакционной способностью.
Общий характер действия на орzанизAt. Пары обладают резко вы-
раженными раздражающими свойствами. Слабый наркотик, но опас-
ный почечный яд.
Картина oc:rpozo отравления и токсические концентрации. Б е л ы е
к р ы с ы и м о р с к и е с в и н к и. При 4-часовой экспозиции 1:1 кон-
центрации 1 мz/л сонливость И неустойчивость, а через 6 час. - раз-
дражение слизистой оболочки rла:;l и наркоз. При 10 мz/л - леrкое
раздражение слизистой оболочки носа и rлаз уже через несколько
минут. Через 2-3 часа все животные поrибаю'r. Б е л ы е к р ы с ы. При

ХЛОf>ПРОИЗВОДl"ЫЕ уrJТЕВОДОРОДОВ жиРноrо Р5lДА 225
20 мz/л _ раздражение слизистых оболочек, сонливость и смерть после
2 час. воздействия. Морские свинки чувствительнее крыс.
Невысокие концентрации Х. А.при сравнительно длительном воз-
действии приводят к наиболее серьезным повреждениям почек; высокие
концентрации при меньшем сроке воздействиЯ больше раздражают
леrочную ткань. В леrких наблюдается воспаление с кровоизлияниями
в межальвеолярные пространства и интерстициальный отек с разной
степенью экссудации в альвеолы. Слизистая оболочка бронхиол утол-
щена, выполнена экссудатом с лейкоцитами, эритроцитами и клеткам!!
слущенноrо эпителия. Изменения почек наиболее выражены в IVIубоч-
ках, но изменены также и канальцы. клетки эпителия которых местами
сжаты и уплощены экссудатом, местами деrенеративно пеjJeрождены.
Местное действие. При введении в конъюнктиваЛl1НЫЙ мешок rлаза
кролика Х. А. повреждает роrовицу.
Литература
к л е н о в а. rиrиенз. труда и техника беЭ"пасносТо<. N! 3, 31 (1936).
Э д е м с и др. (АdИll.s, Sреп"еr, Iribh). Jv1irп. lhd. hyg. а. TLxicol.. 22. п 2
79 (1940).
2-Хлорбутадиен-l,3
(Хлоропрен,  -хлорбутадиен)
Формула СН 2 =ССIСН=СН 2 Мол. вес 88,54
Встречается при синтезе ero из ацетилена, при получении поли-
хлоропрена, при применении полихлоропреновоrо латекса, пр\.! обра-
ботке полихлоропреновоrо каучука.
Получается действием хлористоrо водорода на моновинилацетилен.
Ф,!<зические и хuмичеСКllе свойства Бесцветен, очень летуч, быстро
полимеризуется, что выражается прежде Bcero в появлении опа.лесцен-
дии. Обычно для предохранения от полимеризации добавляют стабили-
заторы (неозон, пироrаллол, пирокатехин и др.). Раств. в воде свеже-
лриrотовленноrо и стабилизированноrо Х., при непрерывном взбалты-
вании в течение 15-20 час., - 0.05 мл в 100 мл (20"). При соприкос-
новении с открытым пламенем или облучении ультрафиолетовыми лу-
чами не образует фосrена (Нистрем) .
Общий характер действия на орzанизм. Сильный летучий наркотик.
Наркотическое и обшетоксическое действие выражено несравненно силь-
нее. чем у бутадиена-l,3. Вызывает также раздражение дыхательных
путей и ряд дистрофических изменений во внутренних opraHax (пре-
имущественно печени, почках). Характерно выпадение волос, которое,
однако, вероятнее Bcero вызывается не самим Х., а продуктами ero
полимеризации (циклизации).
Картина OCTpOZO отравления и токсические концентрачуи. Для жи-
вотных. r о л у б и. Концентрации до 10 ме/л вызывают только рвоту и
уrнетение. Б е л ы е мы ш и. 50% поrибает спустя 10-12 час. после
2-часовоrо вдыхания концентрации около 2,3 МZ/Л. При часовой экспо-
зиции мыши поrибали через сутки после вдыхания 3 МZ/Л. При В-ча-
совой экспозиции смертельна концентрация 0,6 МZ/Л (но отдельные
смертельные случаи наблюдались при 0,4 и даже 0,04 мz/л). Б ел ы е
к р ы с ы. При 5-чаfOВОМ вдыхании концентрации 17 лlz/л - отеки
15 Зак. 1213. Н. В. Лазарев

226
rАлоrЕНОПFОИ3ВОДНЫЕ:wr ЛЕВОДОl>ОДОВ
в леrких. При 8-часовой экспозиции чувствительность животных неоди-
накова: одни поrибали ПОСле вдыхания 1-2 мzfл, друrие выживали
после действия 10-15 МZ/Л. При концентрации 17,5 МZ/Л 100% пош-
бало в течение 2 суток. к: Р о л и к и. При 2-часовой экспозиции живот-
ные поrибали в первые сутки после отравления концентрадиями, Ijo-
лебавшимися в пределах 6-36 МZ/Л. ВО время ЭКСПОЗИЦИ!f у чаcrи
животных наблюдались судороrи, боковое положение. При' 8-часовом
вдыхании смертельными были концентрации 3,9-7,8 МZ/Л. к: о ш к и.
Ж.ивотные не поrибали после 2 час. вдыхания концентрации 8,4-
11 мz/л; наблюgалось лишь раздражение слизистых оболочек и вя-
лость. После воздействия в течение 2 час. концентраций, колебав-
шихся во время опыта в пределах 0'1' 3,5 до 16,4 МZ/Л, животные по-
rибаJlИ в течение 1-6 суток. На вскрытии: полнокровие, эмфизема,
кровоизлияния в леrких, изменения в почках (последние увеличены;
наблюдается бледножелтая или rлинисто-серая окраска KopKoBoro
слоя). При 8-часовой экспозиции кошки поrибали после вдыхания
1-3 МZ/Л.
При различных -способах введения Х. в орrанизм наблюдались
деrенеративные изменения в печени (о чем свидетельстиовало и по-
явление желчных пиrментов в моче), почках (белок, кровь, кровяной
пиrмент в моче и дпенеративные изменения в эпителии канальцев,
а также в клубочках), мужских половых железах. а также разная сте-
пень повреждения леrких (полнокровие, отек. кровоизлияния, reMoppa-
rические инфаркты, эмфизема) (Левина, Нистрем, Эттинrен и др.).
Для чеЛовека. Раздражающее действие паров при концентрации
1,8-6,5 МZ/Л и минутной экспозиции - слабое. При 5-минутной экспо-
зиции концентрация 5.4-6,3 МZ/Л вызывала леrкое rоловокружение;
раздражающее действие перестав ало беспокоить уже на 2-й мин. При
более длительном воздействии паров",""" слезотечение. rоловная БОль,
rоловокружение, тошнота (это происходило при концентрации Х., ве-
роятно вместе с ero димераи, от 0,1 до 0,4 МZ/Л). В более тяже.'IЫХ
случаях - повторная рвота, потеря сознания. слабость пульса. блед-
ность, похолодание конечностей, позже сильное выпадение волос на
rолове, на лобке и наружной стороне бровей. В крови - леrкая лейко-
пения вейтрофилия, позже лимфоцитоз. В моче - следы белка. Запах
Х. изо рта чувствовался в одном случае в течение 5 дней. Х. обнару-
живался и в спиртовом смыве с rоловы. В одном случае после пере-
HeceHHoro отравления длительная истероневрастения. Смертельный слу-
чай отравления при чистке аппарата из-подо' Х. описал Нистрем (Шве-
ция). Пострадавший был извлечен из аппарата Чefjез 3-4 мин. без
признаков жизни; несмотря на принятые меры, возвратить еrд к жизни
не удалось. Пщшдимому, коллапс наступил через несколько секунд.
Неясно, выпадали ли волосы у пострадавших в результате обще-
токсическоrо или MecTHoro действия паров Х. или же продуктов ero
ЦИК1IИзации. После действия паров на кожу человека в концентрации
до 100 МZ/Л (человек был надежно защищен от опасности вдыхания
противоrазом) выпадение волос не наблюдалось (Левина).
Картина хроническою отравления и вызывающие ezo концентрации.
Дяя животных. При отравлении белых мышей и белых крыс
в течение 3 месяцев концентрацией 0.1-0,35 МZ/Л (экспозиция, пови-
димому, 8 час.) - изъязвления слепой кишки, некоторые изменения
в печени, сердечной мышце, rиперплязия фолликулов и ретикулярных
клеток пульпы селезенки и т. д. (Эттинrен и др.). При отравлении кои-

"ЛОРПРОИ3ВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ жиt>ноrЬ Р5lДА 227
центрациями 0,5, 1 и 3 Jrtzjл (по расчету, в действительности очевидно
меньше) часть мышей поrибала, у части наблюдалоеь поредение
шерсти. На вскрытии: полнокровие,'- кровоизлияния, пневмонические
очаrи в леrких, деrенеративные изменения в печени -вплоть до некро-
зов, реже - в почках {Левина).
При нанесении жидкоrо Х. на неповрежденную кожу мышей на
участке приложения наблюдалось выпадение шерсти, отраставшей по
прекращении аппликации (Левина).
Для человека. Жалобы на rоловную боль, раздражительность, об-
щую слабость, быструю утомляемость, сонливость или бессонницу,
чувс'I1'lО опьянения 1I0 время работы, ослабление памяти, рассеянность,
отсутствие аппетита, боли в животе и под ложечкой, реже на тошноту.
изжоrу, поносы или запоры.
При объективном исследовании: нврастения. веrетативные неврозы
(потливрсть, синюха конечностей, стойкий красный дермоrрафизм,
иноrда отечность и смена окраски лица), часто понижение кровяноrо
давления, может быть риниты и рино-фаринrиты, понижение кислот-
ности желудочноrо сока, учащение острых желуочн'о-кишечных забо-
леваний, нередко увеличение и болезненность печени, иноrда следы
белка в моче. В крови резких изменений HCff. Наблюдались тенденция
к лейкопении и относительному лимфоцитозу, понижение цветноrо по-
казателя, иноrда леrкая анемия, увеличение чnсла ретикулоцитов и
базофильно-зернистых эритроцитов, понижение минимальной и по..
вышение максимальной их резистентности, ускорение оседания эри-
троцитов, повышение свертываемости крови, содержания билирубина,
некоторое понижение резервной щелочности. Часты жалобы на импо-
тенцию. ,
Характерная особенность - выпадение ВШlOС подмышками. на
лобке, животе, наружной стороне бровей, преимущественно же на ro-
лове, сильнее Bcero на темени. Волосы выпадают клочьями при поrла-
живании rоловы или самостоятельно, а оставшиеся волосы леrко вы-
дерrиваются (почти всеrда безболезненно). Пушок всеrда сохраняется.
Микроскопически волосы не изменены, кожа безболезненна, иноrда чув-
ствительна при пальпации. Эпидермис не изменен, воронки фоллику-
лярноrо аппарата расширены; в эпителиальных влаrалищах выпавшеrо
волоса вакуольная деrенерация; сосочковый аппарат волос и сальные
железы без изменений. В дальнейшем волосяной покров снова хорошо
восстанавливается, хотя восстановление идет сначала неравномерно. По
некоторым наблюдениям вновь отросшие волосы тоньше и беднее пиr-
ментом. Хуже отрастают волосы на лобке.. Выпадение волос может
происходить либо постепенно, либо, наоборот. очень быстро; отрастают
волосы и в том и в друrом случае, а также и после повторноrо выпа-
дения. ОблысеНjiе может наблюдаться как в очень короткие сроки
после начала работы (2-3 недели). так и через несколько месяцев.
Выпадение волос почти не отмечалось при получении caMoro Х., редко
при ero очистке и переработке полученноrо rOToBoro продукта и очень
часто при процессах полимеризации. llовидимому, здесь имеет место
какое-то специфическое действие промежуточных продуктов полимери-
зации Х. (см. Димеры 2-хлорбутадиена-l,3). .
При более тяжелом хроническом отравлении наблюдались СУДОРQЖ-
ные подерrивания жевательных мышц во время еды и разrовора, а по-
зднее внезапные обмороки, сOhровождающиеся часто приступами эпи-
леnтиформных судороr, иноrда с прикусом языка и нenроизвльным
15*

228
rАЛОfенопРоизводнЫв rЛЕВОДОРОДО8
мочеиспусканием. В некоторых случаях такие приступы повторялись;
Они исчезали после прекращения воздействия Х. (Велькович).
Действие на кожу. Кроме указанноrо выпадения волос (которое
моrло быть объяснено и не местным) а резорбтивным действием Х.)
известны мноrочисленВые случаи друrих кожных заболеваний: дерма-
титы, пятнистая эритема в области верхних и нижних конечностей, под-
о.страя экзема конечностей, фолликулиты лица, предплечий, туловища
(Велькович).
ИнiJивидуаЛЫiые защитные nрисnособления. При невысоких кон-
центрациях - фильтрующий ПрОМВIшленный протиоrаз марки А /(но-
менклатура МХП, ]951). При высоких концентрациях, аварийных слу-
чаях, неполадках в аппаратуре - изолирующие кислородный или шлан-
rовый противоrазы. Защита рук, а также тела от попадания жидкоrо
продукта.
Первая помощь, лечение. Вынести пострадавшеrо на чистый воздух,
снять заrрязненную одежду, обмыть заrрязненные части тела теплой
водой. В большинстве случаев особой терапии острых отравлений
не требуется. В тяжелых случаях - кислород, если нужно с примесью
5-7% уrлекислоты, сердечные средства, внутривенное введение rлю-
козы. При симптомах заболевания печени - вливание тлюкозы с ин-
сулином для увеличения запаса rликоrена в печени, внутрь - серно- . j
кислая маrнезия как желчеroнное средство (Велькович, Этrинrен
1I др.).
При выпадении волос - ртутно-кварцевая лампа и назначение
Внутрь тиосульфата натрия и бромидов или же токи Д'Арсонваля -н
ежедневное обтирание rоловы 1 % спиртовым раствором салициловоrо
натрия При эпилептиформных припадках - немедл.енное отстранение
от рабоТЬ! с Х.; предложено лечение бромидами и малыми дозами лю-
минала (прием в течение 10 дней, затем lО-дневный перерыв, снова
прием в течение 10 дней и т. д.), санаторно-курортное лечение (Бель-
кович).
Пределыю-доnустимая концентрация -.:::: 0,002 МZ/Л (НСП 101-51)
Меры предупреждения. Ввиду значительной токсичности Х. при ра-
ботах с ним необходимо примен.ять ряд мер предосторожности: про-
изводить химические операции в rерметичной аппаратуре, помещать
эту аппаратуру в вытяжные шкафы, оборудованные достаточно эффек-
тивной вентиляцией, оборудовать общую вентиляцию помещений. Не
допускать открывания аппаратов до их тщательноrо ПРОветривания и
промывки, избеrать oTKpblтoro хранения ИJЩ возможности испарения
Х. и т. д. Большое .значение имеет также тщательное соблюдение мер
личной rиrиены: пользование спецодеждой из rладкой х.'10пчатобумаж-
НОй ткани (для защиты волосистой части rоловы в 'комплект спец-
одежды должен входить колпак), обязательное мытье после работы
Bcero тела и rоловы, раздельное хранение собственноrо платья, белья
и спецодежды, тшательное проветривание последней в промежутках
между пользованием, а также химическая обработка и стирка. Перио-
дические медицинские осмотры следует производить 1 раз в 6 месяцев
(приказ Министра здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r. за
2 443). 
Не следует допускать к работе, связанной с вдыханием Х. и цро-
межуточных продуктов ero полимеризации, женщин в период беремен-
ности и кормления.
Определение в воздухе см. в работе Переrуд.

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ УfЛFБQДОРОДОВ жиРноrо PДA 229
Литература
в е л ь к о в и ч. f"б. работ ПIJ. rиrиене тrуда, прсфессиональным болезням и 9КСПСР-
. тизе трудоспссобности. стр. 61. изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний и ин-та
врачебн -трудовой экспертизы, 1940; Сб. .Первая помощь и лечение при <сстрых про-
мышленных от{>авлениях". стр. 58- изд. "ен. ин-та rиrиены труда и профзаб .леваний 1938;
Первая помощь и лечение при промышленных отравлениях, стр. 71, Медrиэ. 1952.
JJ е в и на. Сб. .Исследован.я в области промышленной токсиколоrии", вы.. 5.
изд. Лен. ин-та rиrи>ны труда и пр, фзаболеваний 1948.
Л и т в и н. Технолоrия с"нтетич ских каучук в, fосхимиздат, 1950.
Н н с т р е м (Nуs'rбm), Acta medicJ SC1ndinavica, 132, Snppl. 219 1948).
Пер е r у д. Каучук и резина, Х. 7--8 (1J37).
р н т т, р и К а р т е pRitter, Carter). J "цrn. Ind. H"g. а. Toxlc11.. зо. М 3 11948'.
Сб. JtКJшнико..rur'1енич;;:ск 1е исслед ванин по т КСИЧСКИМ вещеСТВ1М, применяемым
в новых п{>оизводстJiах". вып. 2. изд. J'eH. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1940
(fаботы Велькович. Левиной, Ковнацкоrо l .
Сб. .Экспе!,иментальные "сслеДJвания по промышлоuным ядам". вып. 25. изд. Лен
ин-та rиrины труда И ЩJOфзаболсван .й, Н3о работы Закусова, Тр(}ипкой-Андреевой).
С м и р н () в. Синтетич>ские кауЧУК1. fосхимиздат, 1949.
Ш в а р ц (Schwartz. Journ. Amcr. Med. Assoc.. 1<.7. 389 (1945)
Э т т " н r е н и Д е й х м а н.- f р ю б л ер (Оеttiпgеп, Deic/llnann.Orlibler). Jоurп.
Iпd. Hyg. а. Toxicol.. 18. N! 4, 271 (193Ь).
1 ,2-Дихлорбутадиен-l,3
(1 ,2-Дихлорэритрен)
Формула CHCI=CCICH=CH 2
Мол. вес 123,0
Физические и химические свойства. Обладает характерным запа-
хом. Полимеризуется.
Токсическое действие. Б е л ы е мы ш и. содержащиеся на боrатой
витаминами диэте, более устойчивы к действию Д., чем контрольные.
При действии Д. на м о р с к и х с в и н о к и с о б а к заметно сни-
жается содержание витамина С в крови и моче.
ЛитеРllтура
м и р З а б е к я н, Н и к О r о с я н и М е л К О Н Я н. ТеЗl!Cbl докладов научной
сессии Ин-та r"rиеНbl труда и пРоФЗilболеваний АМН СССР и Ин-тов rиrнены труда и
IIрофзаболеваний союзных республик, 1951.
2,4-Дихлорбутен-2
, (Дихлорбутен)
Формула СН з СС1=СНСН 2 Сl
Мол. вес 125,0
получении 2-хлорбута.
Встречается как побочный продукт при
диена-l,3 из моновинилацетилена.
Физические свойства. Бесцветен. Сi)ЛЬНО пахнет.
Общий характер действия на орzаниэм. Пары действуют наркоти-
чески и раздражающе, значительно СИЛЬНJeе 2-хлорбутадиена-l,3. Силь-
ной жировой инфильтрации внутренних opraHoB не вызывает.
Картина отравления u токсические концентрации. Для животных.
Симптомы отравления: двиrательное возбуждение, раздражение слизи-
стых оболочек, наркоз. Животные поrибают через несколько дней после
экспозиции даже в том случае, если во время экспозиции боковоrо по'
.ложеНjill If наркоза H был.. Смертельные !<онцентрации паров (ПQ

230
r АлоrЕНОПРОйЗВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОРО nОВ
расчету, истинные нкомненно значительно ниже) при 2-часовой экспози-
ции: для белых мышей-3 ме/л, для кроликов и кошек-
5 ме/л. Смерть наступает от паралича дыхания. На вскрытии поrиб-
ншх мышей: небольшое полнокровие трахеи и леrких, очаrи крово-
излияний, иноrда JIебольшой отек леrких, часто деrенеративные изме-
нения в эпителии трахеи и слуiiщвание клеток ero. мутное набухание
извитых канальцев почек. У кошек: полнокровие леrких и opraHoB
брюшной полости, очаrи кровоизлияния в леrких: у поrибших позже-
слущивание эпителия СЛИЗистой оболочки трахеи, rнойный трахеит,
резко выраженная rнойно-некротическая бронхопневмония и пери-
бронхит.
При повторных отравлениях по 2 часа в день (с промежутками
в 1-2 дня, Bcero от 19 до 44 раз) концентрацией 2 же/л
(по расчету) б е л ы е м ы ш и мало ели, были всеrда малоподвижны,
теряли от 10 до 47% веса. Часть поrйбла во время отравления. Вскры-
тие и rистолоrическое исследование поrибших животных обнаружили
расширение -ЕОСУДОВ трахеи, во мноrих местах слущивание эпителия
трахеи или уплощение ero, местами деrенерацию. У части животных
rнойный трахеит, нереэкое полнокровие леrких, эмфизематозность их,
деrенера:rивные изменения эпителия бронхов, слущивание ero клеток,
слизисто-катаральный бронхит, rнойно-некротическая пнеВМGНИЯ я пери-
бронхит. значительное набухание эпителия извитых канальцев почек.
Небольшое раЗ]J:ражение кроветворных opraHoB: расплывчатость фол-
ликулов селезенки, некоторое увеличение числа миэлоцитов и миэл<iJла-
стов в красной пульпе. При повторных отравлениях в тех же условиях
(Bcero от 7 до 17 раз) концентрацией менее 3,М2/Л кошки чихали,
кашляли, страдали rнойным насморком. Обе ПОдопытные кошки по-
rибли. При вскрытии - сильное исхудание, воспалительные очаrn
в леrких, rнойная жидкость в трахее.
Для человека. При совместном действии 2-хлорбутадиена-I,3 и Д
раздражение слизистых оболочек сильнее.
Литература
С т а р 0)1 у б с к а я. Сб. .Экспериментальные исследования по промышленным
ядам", вып. 25. изд. Лен. Иl!-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1936.
ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОПАРАФИНоВ
rексахлоРциклоrексан
(1,2,3,4,5,6- rексаХЛОРЦИКЛDrексан, бензолrексахлорид,
Формула C6H 6 CI 6 \
rеКсахлоран)
Мол. вес 289,74
Теоретически возможны 16 пространственных изомеров Известно
5 изомеров: а (TPlfi ll c-форма), /з (цuс-форма). у, l) и в. Как инсектисид
наиболее активен у-изомер, получаемый в чистом виде перекристаллиза_
цией из хлороформа. Синонимы: r а м м е к с а н, r е к с и т, п реп а-
р а т 666. Временные технические условия на r. - ВТУ МХП 1578-47
Временные технические услови на !j'o дуст r. тальковый - ВТУ МХП
1579-47.
П риженяется как средство борьбы с сельскохозяйствениыми вреди-
телями н !ЗQобщ(! как ннсектисид. меются ПQlJЫТКИ применения r

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОПАРАФИНОВ
231
в качестве rлистоrоннorо средства. Основные формы применения r. как
инсектисида: дусты с наполнителем (каолин, тальк. кизельrур и др.),
эмульсии в инеральном масле, водные суспензии, растворы в орrани-
ческих растворителях, аэрозоли. Последние (дымы, туманы) полу-
чаются распылением раствора r. в растворителе, сжиrанием (при мед-
ленном rорении) материала, пропитанноrо r., быстрым испарением
растворителя (например фреон«," хлористоrо метила и др.); иноrда r.
добавляют в краски. Нетоксические изомеры используются для полу.
чения трихлорбензола.
Получается пу'»м фотохимическоrо хлорирования бензола. Техни-
ческий rексахлоран представляет смесь изомеров: а-изомера 55-70%,
-изомера 5-14%, у-изомера 12-15%, а-изомера 6-10'70 е-изомер'!
3-5%. Содержит также небольшие количества rепта- и октаХiIОРЦИКЛО.
reKcaHa и дМ'- и трихлорбензола.
Физuческие свойства. К-ристаллы или полутвердая масса. Запах
резкиЙ" напоминающий запах плесени. Т. плавл. a-r. 157,5-158,50,
-r. зоgo, y-f. 111,8-112,20, a-f. 1390. Упруr. пара а-, -, у-, а-изо-
меров при 200 соответственно 0,02; 0.005; 0,03; 0.02 M!. Раств. в воде
а- и r -изомеров 1. 10-4, -изомера 0,5. 10-4 (200). В орrанических p-
творителях лучше растворяется r -изомер. Раств. ero в бензоле, толуоле
и ксилоле соответственно 27,9%, 26,6% и 24,7%; в дихлорэтане 28.9%,
в хлорбензоле 23,4%, в этилацетате 35,7%, в ацетоне 43,5%, в керо-
сине 18%. Плохо растворяется в спиртах. -изомер в тех же раствори-
телях растворяется в пределах десятых долей и целых процентов; не-
сколько больше раств. а-изомера.
Химические свойства. Все изомеры устойчивы к действию света,
различных окислителей и кислот даже при температуре кипения по-
следних. При действии щелочей разлаrаются с образованием НСl и
rрихлорбензола. Отщепляют НСl при кипячении с водой (0,13% за
час) и при наrревании до 120" (до 0,25% для техническоrо продукта).
Общий характер действия на орzaнuзм. Действует на центральную
нервную систему преимущественно возбуждающе, вызывая судороrи.
Инсектисидное действие - как у резорбтивноrо и контаfпноrо яда;
'У-изомер в 100 раз активнее а- и -изомеров. Для высших животных
r -изомер также значительно токсичнее дрyrих изомеров. ОН возбуждает
нервную систему, тоща как - и о-изомеры уrнетают ее. Судороrи,
вызываемые r., снимаются барбитуратами.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Возбуждение. учащение дыхания, слюнотечение, светобоязнь, иноrда
рвота, некоординированные движения и расстройства равновесия, па-
резы конечностей, 'судороrи - чаще периодические, клонические или
эпилептоидные, длительные, с опистотонусом. Смерть от остановки ды-
хания. Б е л ы е м ы ш и. При вдыхании смеси изомеров в течение
часа _ через 10-20 мин. двиrателое возбуждение и раздражение ви-
димых слизистых оболочек; никаких проявлений действия в течение
последующих 20 дней.,..в е л ы е к р ы с ы. В сходных условиях картина
отравления та же, что и для мышей. К о ш к и. Однократное вдыхание
10% дуста [. при коцентрации caMoro [. 0,1-0,3 мz/л не вызывало из-
мененря условно рефлекторной деятельН'Ости, однако атаксия,И сниже-
ние температуры отмечались еще ран!>ше (Шахбазян) .
При введении внутрь смертельная доза ,-f. для белых мышей и
крыс 312-625 MZ/KZ (Тастановская и др.), дЛЯ кроликов -100 ме/К?-,
для собак - 50-100 MefKe. '

232
r л.тюrnНОПРОИ3РОДНЫЕ Yf JJЕfЮДОРОДОВ
При наложении на кожу пропитанной r-r. ткани через 48 1!: 72 час.
поrибло по 1 крысе из 4. При введении r в конъюнктивальныи мешок
Кролика и на слизистую оболочку носа (в растворе ацетона или
масла) - леrкое покраснение и усиленная секреция, проходяшие через
2-4 часа. При наложении на выбритую кожу ткани, пропитанной 83%
раствором r -r. в ацетоне из расчета 2-2,4 2 вешества на 30 СJll2 ткани,
животные поrибают через 1-7 суток при обычной картине действия r.
Всасывание через кожу подтверждается опытом с помещением кроли-
ков в кле'Ц{и, c:reHbl которых импреrнированы r-r. В этих УСЛовиях не
ПОЯвлялось никаких симптомов отравления. в то время как при аппли-
кации на кожу импреrнированной ткани и помещении ЖИвотных в спе-
циально вентилируемые клетки они поrибали. Особенно опасно всасы-
вание r. из масляных растворов,
ПаТОJ!оrо-анатомические изменения: резкое полнокровие и точечные
Кровоизлияния в леrких, полнокровие внутренних ортанов, дистрофиче-
ские изменения в печени, изменения эпителия кана.'lьцев почек.
Для человека. При проведении массовой обработки дустом r.
у лиц, производивших обработку и находившихея, непосредственно в за-
Пыленной атмосфере, отмечались rоловные боли, слезотечение. вялость
и рвота пОсле работы. На свежем воздухе,все эти явления быстро про-
Ходили (Немилов и rриrорьева). В одном случае после 20-минутноrо
ВДыхания распыленноrо r. в керосине спустя несколько часов: блед-
ность, озноб, повышение температуры; ночью профузное потение, рас-
стройство равновесия и Сознания (Бэрне). Описан случай резкоrо
КОнъюнктивита с болью, слезотечением, спазмом век, а также леrкий
ожоr лица после трех часов размола r. примитивным способом Все
явления усилились после {JОПЫТКи промыть rлаза водой (Ретнев и
Ивойлов). Такие же явления наблюдались при работе с чистыми изоме_
рами. rpeBe и rернинr ПРиводят случай смертельноrо отравления (с ха-
рактерной картиной судороr) ребенка, иrравшеrо у выхлопа вентиляции,
выбрасывающей пыль r.
При попытке лечебноrо применения r. трехкратный прием по 30
и 45 J112 У б из 15 больных вызвал тяжелые отравления с тошнотой,
рвотой, судороrами (rpeBe и rернинr). Авторы объясняют такую вы-
сокую ТОКсичность r. чрезвычайно ВЫСОКой дисперсностью применяе-
Moro препарата.
Картина хроничеСКО20 отравления. Для ЖИвотиых. Б е л ы е
мы ш и. При повторных введениях доз от 5 до 50 "12/K2 развиваются
слабость, ОТСУтствие аппетита, понос, единичные приступы судорот,
паDаличи, наконец CM€JJTb При смазывании стенок камеры 10% рас-
твором r. в ацетоне наблюдалась большая потеря в весе и rибель жи-
вотных после 20 дней опыта. Б е л ы е к р ы с ы. Слабость, ПQНОС, при-
ступы судороr и rибель отмечены при повторном введении внутрь доз
от 5 до 50 J112/К2. М О Р С f и е с в и н к и. При ежедневном впедении
внутрь 50 J112/К2 наблюдалось лишь падение веса на втором месяце
опытов и частично rцбель Животных. К р о л и к и. Животные поrибаЛIl
после MHoroKpaTHoro.' введения сначала дозы 50 J112/ ка, а затем
100 J112jKa. К о ш к и. Концентрация 0,3 J112/л вызывала смертельные от-
равлеНИЯ!Jосле 2 месяцев запыления. С о б а к и. Хроническое отравле-
ние вызвало жировую ДИСТРОфиIq, внутренних ортанов: печени, почек,
сердца, а также мышц и нервной ткани. Сходная патолоrо-анатомиче-
ская картина обнаружена и при вскрытии друrих животных_ В ряде слу-
чаев - очаrи некроза на всем ПротяжеНIfИ желудочно-кишеЧНОfО Tpalcril

ХЛОРПРОИЗВОДНЬIE ЦИКЛОПАРАФИНОВ
233
Для человека. У работающих по опылению r. вначале раздраже-
ние слизистых оболочек верхних дыхательных путей и rлаз; затем эти
явления стихают, наступае;r как бы привыкание. Жалобы работающих
на rоловные боли, неДОМQrание, тошноту тоже постепенно уменьшаются.
Отмечено некоторое падение содержания rемоrлобина, а в отдельных
случаях снижение числа лейкоцитов (Боrушевский и Буркацкая).
Пределыю-доnустимая концентрация. Шахбазян рекомендует
0.0013 мz/л r. или 0,01 мz/л 12% дуста (для полевых условий при со-
блюдении необходимых мер предосторожности).
Действuе на кожу. При нанесении 2% масляноrо раствора смеси
изомеров r на кожу кролика - леrкая rиперемия и шелушение. У че-
ловека 200-500 ме в растворе ацетона при экспозиции 11/2 часа вы-
зывают еле уловимое ощущение жжения и слабу,ю, быстро проходя-
щую rиперемию на месте аппликашт. При работе с дустами r. - по-
красненш; кожи, особнно влажной. Описываются дерматиты, возни-
кающие при прямом контаК1е с порошком, раствором и т. д. Симптомы:
зуд, покраснение, отек, пузыри, папулы, затем шелушение, образование
корок. Повидимому, развивается повышенная чувствительность: кожные
поражения появляются и на отдаленных участках тела. Дерматиты
часто повторяются. при неблаrоприятных сан:итарно-rtJq!енических усло-
виях Франкон и Чена наблюдали поражения JЮЖИ у 25% работающих
с r. Сильнее дрyrих действует о-изомер. Смачиваие ВОДОЙ усиливает
чувство жжения.
Лечение. Введение барбитуратов как анатаrонистов токсическоrо
действия ,-изомера r. (остереrаться передозировки наркотиков!).
Поступление в орzанизм, распределение, выделенuе. Отравления
возможны при вдыхании через дыхательные пути, через желудочно-
кишеяный тракт, при всасывании через кожу. Откладывается r.-no вну-
тренних opraiJax, больше Bcero в жировой клетчатке; значительное ко-
личество задерживается в печени, почках. j3-изомер откладывается
в ббльших количествах, чем друrие uзомеры. Выводится с мочой, с ка-
лом, выделяется в молоке лактирующих животных, f3-изомер выводится
медленнее .друrих - только через несколько месяцев после прекраще-
ния кормления. МаксимаJIьное количество r. выводится с молоком
примерно через 24 часа после прекращения кормления (Бэрнс).
ИндивидуаЛЬНblе заЩУТНblе nрисnособленuя. Промышленный респи-
ратор марки Ф-46 (защищает от пыли и rазов). Промышленный про-
тивоrаз типа БКФ с противодымным фильтром при работах, связанных
с образованием дымов и тумана r. (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. Защита от вдыхания пыли, дымов и тума-
нов (аэрозолей) r. Защитная спецодежда, защита рук от непосред-
CТBeHHoro контакта с r. или содержащими ero материалами. Запре-
щение еды и курения во время работы с Ч'. rерметизация процессов
работы, связанных с образованием пыли. Ретнев и ИВОЙЛОВ рекомен-
дуют перед мыть т м снимать пыль r. с КОЖИ сухим способом
Опреде.л:енuе- в воздухе. r -изомер определяют поляроrрафически
mparT).
Литература
Б е з о б раз о в и М о л ч а н о в. rексахлоран, rосхимнздат, 1949.
Б о r у ш е в с к и й и Б У Р к а ц к а я. rиrиена и санитария. N! 4. 30 (1951).
Б 9 \J н с (Harnes. Brit. Med. ."иЛ.. 7. N! 1-2. 23 (10 .
В а ш 1{ О В И М а ш б и ц. Медицинская Jlаразитолоrия. N.! 3, 234 (1948).
В а l\l к О в I! С а з о н о в. TpyJY>l центv. н,-и, деЗl!нфекцоонноrо ин-та, 7, 186 0951)1

234
rАлоrВНОПРОИЗВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ
r р е в е и r  р н р и н r (Orael1e, Oerrnrlng). Arch. Infernat. pharmacodyn., 85. М1-1.
64 (1951).
r о р т о н и др. (Horton, Karel. Cbadwlck). Sclence. 107, Х. 2775 (1948).
Д а л л е м а н ь и др. (Dallemagne, Oerebtzoff. РЫШрроt). 8101. Abstr., 25,. .N!! б,
1738P (1951).
Д р а r т (Dragt). Analvt. СЬеm., 20. 737 11948).
М а к - Н а м а р а 'MacNamara). Journ. Pharmacol.. 02, Х. 2, 140 н 147 (1948).
Н е м и л о в и r р и r О р ь е в а. Труды санитарно-rиrиеническоrо факультета
I<азанскоrо roc. медИцннскоrо ин-та. 1, 117 (1951).
Р е т н е в и И в о й л О в. rиrиена и санитария, .N2 1. 48 (1953).
С 11 9 Д (Slade). СЬеm. а. Ind., N! 40. 314 (1945).
Т а р е е в а. Фармаколоrия и токсиколоrия, 10. N.i"2, ...(1947).
Т о с т а н о в с к а я, Р а т м а н с к а я п Ф Р о л о в а. Там же, 12. .N2 6,
52 (1948)_
Фра н к он И., Ч е н а (Francone. СЬепа'. Реф. Arch. Ind. Hyg. а. Осспр. Med.,
1, J'ё 5. 590 11950).
Шах б а з я и. rиrиена и .саllитария, N! б. 45 (1952); Тезисы докладов moporo Бсесоюз-
Horo совешания по вопросам промышлеНИОЙотоксиколоrии, стр. 26, изд. АМН СССР. 19.52
ХЛОРПРОИ380ДНЫЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ
уrЛЕВОДОРОДО8
"
Пимеры 2-хлорбутадиена-l.3 (хлоропрена)
Формула
C 8 H IO Cl 2 (возможны четыре
СН 2
/.........
СIС СН 2
11 I
НС CCICH=CH 2
........./
СН 2
1
СН 2
/'-.
СIС СН 2
11 I
НС CHCCI=CH 2
""'/
СН 2
ПI
изомера) Мол. вес 177,07
С'-{2
/.........
СIС ССIСН=СН 2
11 I
НС СН 2
........./
СН 2
11
СН 2
/.........
CIC CHCCI=CIi:I
11 I
НС СН 2
'-./
СН 2
IV
Встречаются в виде смеси изомеров в качестве п060чноrо продукта
при полимер!Изации 2-хлорбу:тадиена-l.3 и дальнейшей перера60ТК ero
полимера.
Физические свойства. Жидкость с резким запахом, бесцветная, жел-
ТаЯ или теМНОК9ричневая, переrоняющаяся от 65 до 1300 (13 мм
рТ. ст.). Данные нетОЧНЫ, так как получены для .смеси Д. Х. и про-
дуктов их разложения.
Химические свойства_ Дальнейшей полимеризации не претерпевают.
При стоянии на воздухе темнеют, окисляясь. Пgи окислении MapraH-
цеl}ОКИСЛЫМ калием образуются муравьиная и хлорбензойные кислоты.

ХЛОРПРОИЗВ. ЦИКЛИЧЕСКИХ t;ЕПРЕДЕЛЬНЫХ уrЛЕВОДОРОДОВ 235
.
Общий характер действия на орzанизм. Сильно раздражает слиз-
стые оболочки, кроме Toro. обладает заметным общетоксическим деи-
ствием, которое еще мало изучено. Повидимому, обладает также ка-
ким-то специфическим действием, вызывающим выпадение волос, что
связывают с инактивацией некоторых ферментов, (сукциндеrидроrеназы)
(Флеш и rолдстон).
Картина острою отравления и токсические концентрации. Для жи-
вотных. Б е л ы е м ы ш и. При концентрациях, близких к насыщению
(2-часовая экспозиция), - раздражение слизистых оболочек, покрасне-
ние .JIапок, хвоста. ушей. отечность век, двиrательное возбуждение,
судорожные подерrиваня, замедление дыхания, у части животных
боковое положение. Небольшая часть животных поrибала через 2 ча-
са - 5 суток после npекращения экспозицни. При концентрациях 0,7-
2,3 мz/л (данные получены аналитичеоки, однако определялось, оче-
видно, не все количество д. х.) и экспозиции 2 часа картииа в общем
та же. У некоторых животных отмечены манежные движения. Все
мыши поrибали при 2-часовом вдыхании 0.46 мz/л летучих веществ.
выделяющихся из одноrо вида каучука (napOOTorHaHHoro); в составе
тих летучих преобладали д. х. (Шур). к о ш к и. При часовой экспо-
зиции и концентрациях 0.16-0,4 мz/л - слюнотечение и друrие при-
наки раздражения, резкое уrнетение. После опыта животные сильно
теряли в весе; 1 кошка из 5 поrибла через 14 суток после отравле.
ния. При З-часовой экспозиции и концентрация?- O,06O.27 мz/л картина
та же. К концу экспозиции замедление дыхания. После опыта часть
кошек поrибла в течение l-i3 суток. Выжившие также теряли в весе.
На вскрытии у поrибших животных - полнокровие и кровоизлияния
в леrких, увеличение и дряблость печени, полнокровие печени, почек,
селезенки. Почки резко увеличены, дряблы, желтовато-rлинистой
окраски. Дряблость сердечной мышцы.
Для человека. При концентрациях порядка сотых долей МZ/Л (не
выше 0,1 мzfл) - жалобы на rоловную боль, rоловокружение,
общую слабость, тошноту (В одном случае рвота) и резь в rла
зах. Объективно особых изменений не обнаружено (кроме конъюнкти
вита).
Картина хроническою -отравления и вызывающие ezo концентра-
ции. Для животных. Б е л ы е мы ш и. При повторных отравлениях
(концентрации по расчету 3 мz/л, экспозиция 4 часа в день 4-5 раз
в неделю) часть животны поrибла, остальные остались живы после
21/2 месяцев отравления. К р о л и к и. При отравлении концентрациями
0,03-0,44 ма/л (по химическому определению) при экспозиции по
3 часа в день 'ero 41 затравка за 21[2 месяца) наблюдалась не-
большая потеря в весе. В кр6ви IreКОТОРЫЙ лимфоцитоз, падение со-
держания rемоrлобина, но увеличение числа эритроцитов. В моче ни-
каких изменений не обнаружено. У одноrо из животных частичное
выпадение шерсти. Часть животных поrибла. На вскрытии - полнокро-
вие, кровоизлияния и эмфизема в леrких, дряблость и rлинистый от-
тенок печени. К о ш к и При отравлении концентрациями. близкими
к насыщению, и экспозиции 2 или 4 часа (отравления через день)
часть животных поrибла после 1-7 отравлений. При жизни - rHoe-
течение из носа. На вскрытии - rеморраrическая пневония и фиброз-
ный плеврит, деrенеративные изменения в печени, сердечной мышце и
особенно почках (липоидный нефроз), утолщение мяrкой мозrовой обо-
почки в лобной части; ,IlоБЩ,Iепазухи запо,llЩН {'HOм., -

236
rАлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ
Для человека. При 0,02 МZ/Л - раздражение СЛИЗljСТЫХ оболочек
rлаз и носа при действии в течение 1 мин. При действии концентра-
ции 0,003-0,009 МZ/Л (концентрации определены химическим путем,
в действительности, вероятно, более высокие) в течение 4-6 час.-
покраснение конъюнктивы, слезотечение, отечность век. жалобы на ro-
ловную боль И боль в r лазах.
Действие на КОЖУ. При повторном нанесении на кожу белых мы-
шей (в масляном растворе или в чистом виде) в зависимости от про-
должительности действия - леrкое покраснеmre кожи и шелушение' эпи-
дермиса, ороrовение эпидермищ отечность, дерматиты и изъязиления
кожи. Облысение на участке приложения д. Х. и BOKpyr Hero, частично
на отдаленных участках кожи. При апrumкации на кожу возможно
резорбтивное действие (часть мышей резко теряла в весе и поrибапа).
Шерсть иа участках облысения у выживших животных отрастает и
почти всеrда такая же, как' у контрольных животных (Левина). Рит-
тер и Картер наносили на спину белых мышей, морских свинок и
кроликов продукты полимеризации XJ!оропрена - циклические поли-
меры - и получили через 4-10 дней полное облысение и шелушение
соответствуюших участков кожи. Шерсть выпала, но через 6 недель
полностью. отрасла.
Такое же действие получено и в опытах с изолированном кожей
животноrо. Кожа убитой собаки помещалась в раствор хлористоrо
натрия, куда добавлялись циклические полимеры 2-хлорбутадиена-
1,3 - димеры, которые растворялись очень плохо. Тем не менее через
2 дня вся шерсть с кожи собаки пerKo смывал ась струей воды. Есть
данные о том, что эпилирующее действие связано с инактивацией
сульфrидрильных rрупп (SH). Предполаrают также, что такое действие
Д. Х. связано с наличием rруппировки -С=С-, так как некоторые
дрyrие соединения с той же rруппировкой в молеКуле' (аллил-лаурат и
аплил-бензоат) имеют iп vitro такую же активность, как и Д. Х. Ви-
тамин А, который можно рассматривать как полимер изопрена, также
обладает временным эпилирующим действием (Флеш и rолдстон).
Пределыto-допустимая концентрация. Предположительно такая же,
как для 2-хлорбутадиена-l,3.
Меры предупреждения. Такие же, как при работе с 2-хлорбута-
диеном-l,3.
Литература
)
См. также 2-Хлорбутадиен-1,З.
К л е б а н с к и й и Д е н и с о в а. ЖОХ, 17. М 4. 763 "1947).
Р и т т (! р и К а р т е р (Ritter, Carter l' Journ. Ind. Hy. а. Toxicol.. 30. 3 (1948'.
Ф л е ш и r о л д с т о н (Plescb, Oolds1pn). Science, 113. 126 (1951 ; Journ. IПllеstig.
Dermatol.. 18 (3), 267 (1952'.
Шур. Информационно-методические материалы roc. н.-и. санитарно-rиrиеническоrо
ин-та им. Эрисмана за 1950 r.. N! 2 ,1951).
Бромпроизводные уrлеводородов
жирноrо ряда
Физические свойства. Кроме бромистоrо метила - жидкостл, мало
растворимые в воде и отличающиеся весьма высокой плотностью, кото-
рая возрастает с увеличением числа атомов брома в молекуле. Среди
однозамещеННI>lХ yrлеводородов fl,IIQТНЩ;ТЬ с увеличением мопекупц

БР()м\iрои::'!вОПНЪt"l! rЛЕВОЛОРОДОВ жиРноrо РSlПА 237
. 
s.ш
0.0'"
11:"'-.
f-oUQ)U
:3
р- .,

о::

Q

Q
=

==
:Е
=

Q


е
=

<;

»
х
:в

Q

==
о

с
;:;;
е

'"
..s
=
...
CJ

е
5

==
:.:
CJ

:r'
:=

:=
0&
t!..
g
..",,,,
0"'=
,,'"
1::'"
tt1

>-", р-

>.
 '"
u
; o
;!. ..
"
а
с>
"''r:j'"
. . 
g; g.fQ
о"""

.,
t:
ё
c..:в
..", <J
go
U
'"

:6
р-
о
0&
.,


'"
:t:
о о о
Е"- iO о at)
ё., ro   '"
oo<':>_t--<':><оФ<,:>
.-:-.-:-...:--:qo:-qq
....-.C'\IO"-"-
o::
:в==
==
J:I
с:=
==
I::il::i

e
t::;CJ
<':>
r:tS
с:>
6

.....


:g
'v,
-F


'"

t-.
'"
1:%:1
о?
::С
U
<;
=

:s
':>::
:а
t
=
:s
о
ро
I.Q
со
oq
00<':>

;;;
о
'"
""
'<!'с:>
0;<6
00
<':>
tC
00
со
tC '<!'
600
tC <':>
-

с'1
с _
о> со
00 '<!'
ci"':
со
00
с6

::::gs
cioo
юС
с'1 -
од
(-о
u


;.;:


::С
U
о? '"
"'1:%:1
с:о '"
::С::С
U '"
U
:с
QJ
<;
=

:s
с:
==
(-о
m
:s ':>::
Ро:а
о (-о
-&и
о =
:s :s
о о
РоРо
I.QI.Q
':>::
:а
(-о
u
=
:s
о
ро
I.Q
tC tC
<:5<:5
4)
;;; .
о
Е-
...
с:о ..
:t'P5
u::C
...u
с:о о?
",Х
::CU
U
,
с с'1
66
<':> С
C'1"<f"':
-
о
со>
<':>
6"':
_.....
с
-
tC .....
"';-1
<':>00
.....с
.....


;1;
;:;;
.....
00 lC
6t-=
t-- со
....
с lC
00 tC
_ С
cici
.
00 00
00 00

.....-
о
:5
-...
'<!'.....t--
<1:>11':>00
о> <':> о>
-:-
R8o;
lf5Cf5'
'<!'С'1С
<':> .... с'1
D: R :R.
'"
с:о
i...5'
::С 1:%:1 '"
U "'::С
u
I:%:1U'"
::С с:о
U :t'
u
::i;
о <;:С
ро = '"
:с:с'" се
R 8.8.
тт(-о t:t:
..=
,g-, .  
==C'i:c=
1::1:\:::[ "'::;; t:;:r
-: OC'l';)
_...._ ti;,...;
а
00
<Q
1
с'1
"<f
а
...
.,;
со
tC

:g
".
t::
I

00
о>

- .....
о>
о>

-

::С
U
::С
U
11
:t'
u
4)
:ВО::
===
J:l1C
I":
4)=
I::i==
I::i

Се
4)с,)
=
<;

<;
'"
,=
:а
(-о

:s
о
Ш

238
r АЛОrEНОПРОИЗВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОf>OдОв
уменьшается. Низшие члены ряда обладают значительной летучестью
высшие очень мало летучи.
Химические свойства. Б. У. являются более реаКЦИОНН1)способными,
чем хлорпроизводные. При реакциях происходит обмен атомов брома
на всевозможные радикалы. Восстановлением Б. У. получаются соот-
ветствующие уrлеводороды, при действии воды -- спирты, при действии
аммиака - амины. При действии едких щелочей происходит отщепле-
ние бромистоrо водорОJj:а с образованием этиленовых yrлеводородов.
Токсическое действие. Б. У обладают наркотическими свойствами,
но в то же время и весьма' значительной общей ядовитостью; послед-
няя выражается в том, что после наркоза и даже при концентрациях,
не вызывающих наркоза, особенно при длительном воздейстВI;lИ, на-
блюдаются часто тяжелые деrенеративные изменения o внутренних
opraHax, особенно в печени, почках, сердечной мышце--'(жировая ди-
СТРОфия), а также в центральной нервной системе. Большая часть этих
BeIЦeCТB летуча; поэтому их постуlIление и выделение происходят через
леrкие. Однако доказано. что некоторая часть введенноrо яда расще-
пляется в орrанизме, так как в моче, крови, спинномозrовой жидкости
и тканях обнаруживаются неорrанические соединения брома. Значи-
тельная -общая ядовитость Б., У., повидимому, И объясняется образо-
ванием сильно токсических соединений при их расщеплении. С увеличе-
нием числа атомов брома в молекуле ядовитость паров Б. У. возра-
стает (бромистый этилен ядовитее бромистоrо этила в 8 раз).
Особое место занимает бро'l1ИСТЫЙ метил, который обладает осо-
бенно высокой ядовитостью. может быть вследствие образования из
иеrо в орrанизме метиловоrо спирта (или формальдеrида). Это объ-
яснение спорно. Механизм действия брОМlIстоrо метила, как и вооБIЦе
rалоrенометилов, возможно связан с вмешательством их в процессы
метилирования, ПРОИСХОДЯIЦие в орrанизме.
Литература
r л а з е риФ Р и ш (Шаsеr, Frisch). Arch. Hyg., 101, 48 (1929).
Д рез е р (Dreser). Arch. ехр. Path. и. РЬзrт., 36, 283 (1895).
Бромистый метил
(Бромметил, бромметан)
Формула СНзВr Мол. вес 94,9Q.
'применяется в химической промышленности для метилирования,
рри изrотовлении антипирина и друrих фармацевтических препаратов
и красителей, в холодильных аппаратах, в оrнетушителях, как инсек-
тисид.
Получается при взаимодействии метиловоrо спирта и бромистоrо
водорода in statu nascendi, образующеrося при действии серной кис-
лоты на бромистый натр'ий.
Физические свойства Коэфф. раств. паров в воде 2,95 (230).
1 объем этиловоrо спирта поrлощает 14 объемов Б. М.
Химические свойства. При высоких температурах разлаrается с об-
разованием бромистоrо водорода. Леrко омыляется спиртовым раство-
ром IЦелочи. Пары в смеси с воздухом в концентрациях 13,5-14,5%
взрывоопасны.


БРОМПРОИЗВОДНЫЕ YrЛЕВОДОРОДОВ жирноrо РSlдА 2Зg
!Jозможность отравления. Особенно часты случаи отравления при
прорыве Б. М. из аппаратуры, а также при тушении пожаров оrие-
тушителями, заполненными Б. М.. или при незамеченном прорыве ero
из оrнетушителей. За короткое время описано 22 тяжелых случая
с 6 смертельными исходами при применении orнетушителей (Кларll.
If др.). Описываются также тяжелые и смертельные случаи при при-
менении Б. М. как инсектисида. MHoro случаев описано при окурива-
нии Б. М. фруктов и овощей Эттинrен (США) в 1946 r. собрал дан-
ные о 150 случаях тяжелыХ отравлений (из них 26 смертельных).
Общий характер действия на дрzанизм. Относительно СЛабый нар-
котик н сильный нервный яд; после отравления надолrо остаются рас-
стройства нервной системы. Из внутренних opraHoB СИ.lJЬно страдают
почки. Действие Б. М. иноrда объясняют образованием в орrанизме
ядовитых продуктов - меТИЛОБоrо спирта и формальдеrида. Во вся-
ком случае Б. М. подверrается в орrанизме тидролизу (СНзВr + Н20 =
= HBr + СНзОН). Однако введение эквивалентных количеств метило-
Boro с;пирта не дает Toro же эффекта, как вдыхание Б. М. (Айриш
и др.). Существует предположение, что Б. М., подобно дрyrим алкил-
бромидам, проникает в клетки, rде и rидролизуется, а освqбодив-
шиеся ионы брома с трудом проникают через клеточную мембрану и,
оставаясь внутри клеток, повреждают их. Возможно также предполо-
жение о нарушеFИИ Б. М. процессов метилирования в орrанизме.
Превращения в орzанизме и выделение. Б. М. очень быстро вы-
деляется с выдыхаемым воздухом. Он не может быть обнаружен
в орrанизме уже через несколько минут после вдыхания, что объяс-
няется также и быстрым ero rидролизом. Образование метиловоrо
спирта не подтверждено надежным образом, напротив, увеличение бро-
мидов крови доказано и имеет место при повторных и острых отра-
влениях. В случаях смертельных отравлений отмечено повышенное со-
держание бромидов во внутренних opraHax.
Картина остроео отравления и токсические концентрации. Для жи-
вотных. У б е л ы х мы шей при 0,8 ме/ л через несколько часов наркоз
с последующим выздоровлением. При 1,6 ме/л наркоз через 6 час..
ПQсле 24-часовоrо воздействия - смерть. На вскрытии иноrда обнару-
живаются кровоизлияния в мозr. Вдыхание -5,2 МZ/Л в течение 45 мин.
привело к, расстройству равновесия. Через 10 час. животное поrибло,
несмотря на то, что оно сначала казалось оправившимся после отра-
вления. Для друrих видов животных определялись, rлавным образом,
концентрации, вызывающие наркоз в течение 1/ 2 -J1/2 час.; они лежат
в пределах 52-115 МZ/Л, но даже кратковременное,ИХ вдыхание ведет
к смерти. Б е л ы е к р ы с ы. Концентрация 2 ме/л приводит к rибели
животных при экспозиции 6 чаr.., концентрация 1 ме/л - при экспози-
ции 22 часа. При концентрациях 10-50 ме/л смерть наступает через
6-42 мин. (Айриш и др.). Крысы поrибали да}!\е после 3-6 трех-
часовых отравлений концентрациями 0,008-0,012 'пtZ/л 3 раза в не-
делю (Ван-Тиль). Морские свинки. При 9-13 1 / 2 -часовом вдыха-
нии rаза в концентрации около 1,2 мz/л живо-тные поrибают в течение
первых трех дней после затравки. На вскрытии: воспаление леrких,
кровоизлияния в них, деrенерати{!ные измен"ения,зо внутренних opra-
нах. Часть животных поrи6ает даже после столь же длительноrо воз-
действия концентрации около 0,6 мz/л. 5--10-часовое отравление при
концентрации около 0,4 мz/л переносилосъ без видимых СИМПТОЩJВ и
без последствий (Сэйерс и др.). К р о л и к й. Смертельны концентра-

24О
r АлОrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ Yr ЛЕВОдоРодов
ции 1--2 МZ/Л при экспозиции 11--24 часа и КQнцентрации 10--50 МZ/Л
при экспозиции 30--130 мин. При ВдЫхании 1 МZ/Л у кроликов, пере-
живших двое суток, развились пара.rщчи.
Для человека. Даже наиболее тяжелые и смертельные отравления
начинаются лишь после HeKoтoporo латентноrо промежутка. Так, по
имеющимся данным. после взрыва цилиндра с В. М. заболевания на-
чались через несколько часов и даже через 2--3 дня. При вдыхании
высоких концентраций первые симптомы появляются через 6--8 час.
и сразу принимают тяжелый характер. Иноrда отравленные MoryT еще
продолжать работать, причем признаки заболеВlIНИЯ в это время либо
вовсе отсутствуют, либо оrраничиваются вялостью, rоловокружением,
общей слабостью, сонливостью, тошнотой. проходяшим двойным виде-
нием. Затем MoryT быстро развить<;я тяжелые явления: подерrивания,
эпилептиформные судороrи, часто тризм, потеря сознания. Заболевание
начинается неожиданно. Дыхание rлубокое. на rубах часто пе'на, зрачки
расширевы, не реаrируют на свет. В течение какоrо-нибудь часа от на-
чала серьезных про явлений отравления, иноrда еще по дороrе в боль-
ницу, может наступить смерть. '
При менее остро протекающих случаях типичны расстройства зре-
ния (особенно часто двойное видение), кровоизлияния в сетчатку. На-
блюдаются также повышение 'i'емпературы, приступы буйноrо возбужде-
ния, rаллюцинации, умственная скованность. боли в Horax, онемецие
конечностей, полное расстройство координации движений и речи, стой-
кие парезы некоторых нервных стволов, поражение почек с уремиче-
скими явлениями. В случае отравления 8 подростков (из-за утечки
В_ М. из оrнетушителя), помимо тяжелоrо поражения центральной
нервной системы (потеря сознания, судороrи и т. д.), В течение 12 час.
успели развиться отек леrких и анурия. Смерть наступила в первые
сутки. Есть указания, что дети и старики более чувствительны к дей-
ствию В. М. (Прайн и Смит). Описывалось развитие эпилепсии после
отравлений В. М.
Известны смертельные отравления -(JРИ всасывании В_ М. через
кожу при применении ero в качестве инсектисида. При этом ОдИн из
пострадавших, из-за rоловокружения упавший в воду, выздоровел. так
как часть вешества была смыта водой и не всосалась (Шифферли).
В крови <)Травленных обнаруживаются бромиды (в случаях, протекав-
ших с уремией, 12,5 MZ%, в двух смертельных случаях 6--9 MZ%-).
В более леrких случаях заболевание может оrраничиться rоловной
болью, rоловокружением, рвотой, дрожанием. Особенно типичны сон-
ливость. полная апатия. Выздоровление происходит очень медленно.
После отравления в течение месяцев и даже лет MoryT оставаться не-
верная походка, повышенная утомляемость, забывчивость, повышенна'l
рефлекторная возбудимость, дрожание рук, ослабление зреция, парезы
периферических нервов и т. д.
На вскрытии часто обнаРУЖ1:lваются острые rнойные бронхиты,
воспаление iI: отек леrких, полнокровие мозrа, резко выраженные
острые деrенеративные изменения rанrлиозных клеток коры rоловноrо
мозrа, особенно лобной и париеТ<lЛЬНЫХ частей. В. М. вызывает изме-
нения в верхних ножках мозrа, в красном ядре и полосатом теле
(Дешом и, др.). В печени - жировая инфильтрация. В почках - Koary-
ляционный некроз, ЭПI:IТелия извитых 11 друrих канальцев; клубочки по-
ражаются меньше_' Иноrда кровоизлияния в стенки желудка и кишеч-
ника. В opraHax отравленных обнаруживается повышенное содержание

БРОМПРОИ3ВОДНЫЕ УПШВОДОРОДОВ жиРноrо РS\ДА 241
бромидов (до 65 .1112 на 100 2 веса внутренностей). Летучих соедине-
ний брома обнаружить не удается.
Токсические концентрации, вызывающие острые смертельные отра-
вления: в известных случаях порядка 30-35 JИzjл.
Картина хроничеекоzо отравления и вызывающие ezo концентра-
ции. Для животных. При повторных отравлениях по 7-8 час. в день
в течение 6 месяцев получены следующие результаты. Б е л ы е м ы ш и
перенесли 128 затравок концептрацией 0,25 JИz/л без видимых изме-
иений как при жизни. так и по материалам вскрытии. При концен-
трациях 0,85 JИ2/Л все б е л ы е к р ы с ы поrибли после 3-4 затравок.
Концентрация 0.13 JИzfл не дала видимых признаков действия. М о р-
с к  с в и н к и хорошо переносили действие концентрации 0,13 и
0,25 JИ2/Л. При 0,42 JИz/л развивались параличи. затруднение дыхания.
14 животных из 16 поrибло после 1-2 отравлений; при этом -в леrких
были обнаружы различные степени полнокровия, отека, кровоизлия-
ний в альвеолы. Отравление концентрацией 38 JИzJл по 15 мин. еже-
дневно в течение 31/2 недель не привело к смерти, но на 11-й день
развился леrкии парез задних конечностей, исчезнувший на 4-й неделе.
При концентрации 46-85 JИ?/л - смерть через 5 дней. На вскрытии-
отек леrких и мозrа. При концентрации 0,25 JИz/л - 14 из 42 к Р о л и-
к о в поrибли, а у 28 после 14 - 46 ОТP'.lвлений развились тяжелые
параличи. rистолоrические изменения были обнаружены, l'лавным об-
разом, в леrких. Из 58 кроликов, при кончентрации 0,13 JИz/л, у 34 раз-
вились типичные параличи, 15 поrибло в разные сроки. 6 кроликов
перенесли 6-месячное отравление концентрацией 0,065 JИz/л. rистоло-
rические исследования не выявили никаких патолоrических изменений
во. внутренних opraHax. При повторных вдыханиях концентрации
0,23 JИzjл в крови животныIx обнаруживалось 11 JИzо/о бромидов (в кон-
троле 1 JИzо/о). у о б е з ь я н при концентрации 0,25 JИz/л развивались
параличи после 19-57 отравлений. Часть животных поrибала от желу-
дочно-кишечных расстройств, туберкулеза, друrая часть переносила от-
равления без видимых последствий. При концентрации 0,13 JИzjл жи-
вотные переносили 200-250 отравлений без заметных признаков дей-
ствия. Восстановление после параличей у выживших животных шло
очень медленно.
Для человека. Часто трудно провести rpaHb между хроническими
и подострыми отравлениями, Очень сходна также и картина отравле-
ния. MHoro случаев хронических отравлений наблюдалось при запол-
нении оrнетушителей и баллонов. Спустя несколько месяцев после на-
чала работы ПОЯВЛЯlртся rоловокружеНJlЯ, расстройство зрения, сла-
бость в руках и Hotax, онемение и парестезии, атакия, сонливость,
усиление рефлексов, слабо проявляющиеся патолоrические рефлексы,
затруднение речи. иноrда тошиота и рвота, повышенное содержание
бромидов в-крови. Выздоровление медлнное. Через 3-4 месяца еще
обнаруживались неравномерность зрачков. атактическаяi походка; по-
вышенные рефлексы, пониженная вибрационная чувствительность верх--
них конечностей (Де-Юнr).
Harep описал случай отравления в лаборатории, rде в течение
6 час. испарялось 150 2 Б. М. После месяца работы у пострадавшеrо
повышенная возбудимость, расстройства слуха и памяти, а вскоре---,
маниакальное состояние. При зарядке и демонстрации оrнетушителей
с Б. М. описаны, кроме обычных симптомов, eIЦe чувство жара в лице
и отек ero, охриплость rолоса, покраснение лица и слизистых оболочек
16 3ак, 1213. Н. В. Лазарев

24
r АлоrnНОПРОИЗВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОР(ЩОЙ
rлаз, шум в ушах. Расширение сосудов кожи cTporo оrраничено и дер-
жится стойIiо, хотя заметное улучшение как обlЦеrо состояния, так и
со стороны сосудов, наступает при прекращении работы с Б. М. (fай-
раль). Описаны мноrочисленные и. тяжелые отравления п:ри непродол-
житещ,ной работе (упаковка окуренных фруктов), rде концентрация
Б. М. в помещении была около 0,4 мzjл, но в части помещения дости-
rала 2 мz/л. При э'l:ом работающие периодически заходили в помеще-
ние, rде концентрация составляла около 4 мzjл (Инrрэм).
При хроническом воздействии смеси Б. М. и четыреххлористоrо
yrлерода наблюдалось постепенное (в течение 3-6 месяцев) развитие
отравления, которое затем вылилось в приступы тоннческих и клони-
ческих судороr. После выздоровления долrо держались ослабление мы-
шечной силы 'и некоторая атаксия. При работе в течение двух недель
с концентрациями 0,14 мzjл у работающих появились rоловные боли,
rоловокружение, затруднения фокусирования зрения, мышечная сла-
бость. Все явления изrладились через 2 месяца после прекращения
работы (К:артер).
Предельно-допустимая концентрация не установлена. В свое время
бриrадой Ленинrрадскоrо института rиrиены труда и профзаболеваний
и Ленинrрадскоrо института охраны труда ВЦСПС было предЛожено
0,005 мzjл (Лазарев). Такую же концентрацию можно рекомендовать
и в настоящее время.
Действие на КQжу. Вызывает везикулезный дерматит (первоначаль-
но участки местной эритемы, на которых возникают пузырьки). Пузыри
обычио проходят через несколько дней (Шварц).
Первая помощь и лечение. См. Хлористый метил. При поражениях
кожи - обработка покрасневших мест холодной водой и мокрая по-
вязка.
Индивидуальные защитные nрисrюсобленuя. Фильтрующий противо-
rаз марки А. Срок службы, вероятно, невелик. Проскок Б. М. опасен,
так как небольшие концентрации, не оказывая раздражающеro дей-
ствия, MoryT незаметно привести к серьезным отравлениям. При кон-
центрациях, только в десятки раз превышающих предельно-допусти-
мую - противоrаз типа МК:, lliРИ более высоких - БК:. При очень высо-
ких концентрациях - шланrовые противоrазы (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. Тщательная rерметизация аппаратуры.
Механизация всех операций транспорта rазообразноrо или жидкоrо
Б. М., механизация операций заполнения баллонов и оrнетушителей.
Вентиляция. Подмешивание пахучих веществ для обнаружения утечки
Б. М. Устранение непосредственноrо контакта с кожей. О мерах предо-
сторожности при применении Б. М. в холодильных аппаратах см. Хло-
ристый метил. Не рекомендуется применя'lЪ Б. М. ни в качестве инсек-
тисида, ни для заполнения оrнетушителей. Периодические медицинские
осмотры 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра здравоохранения СССР
от 11 июня 1949 r. за lЧ9 443).
Определение в воздухе. Просасывают воздух через раствор мети-
лата натрия, кипятят полученный раствор в колбе с обратным холо-
дильником, прибавляют воду и отrоняют спир-т. Остаток подкисляют
азотной кислотой и образовавшийся бромид титруют по Фольrарду.
Литература
См. также ХлОРПРОИЗВО!IНые уrJlеВОДQ1jОДОВ жирноrо ряда..
Ай Р и ш и др. (lrisb. Auams, Spencer, I{owe). Journ. lnd. Hyg. а TOXlcol.. 22,
1t 6, :/18 (1940); 21, 1t 8, 406 (1941).

БРОМПРОИ3ВОДНЫЕ уrЛВБОДОРОДОБ жИРноrо PДA 243
Б и н е '1 т и К у Р т н е й (Benl\tt. Соurthпеу'. Brit. Journ. Iпd, Мед., 5, .N!! 1.
21 (1948).
В а н - Т и л ь (Van-Tiel). Journ. Hyg.. 46, N! 2, 217 (1948).
r а й р а л ь (Oayral). АссЬ. malad. profess., 10, 358 (1948).
r о л л и н r и К л а р к (НоШпg, Clarke). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 27,
N! 9, 172 (1945).
Д е р о б е р (Derobert). Лrсh. mafad. profess" 3. 54 (1941).
Д е ш о м и др. (Dechaume. Bouret. Scho.!:t). Реф. БrН. Journ. Ind. Мед., 6, 2 (194\).
Д е - Ю н r (Ое Jong). Journ. Аmес. Мед. Assoc.. 125, N.! 10. 702 (19421.
И н r р э м (Ingram). АссЬ. Ind. Hyg. а. Occup. Мед.. 4. N! 3, 193 (1951).
К а р т е р (Carter). ВсН. Мед. Jоurп., N! 4384. 43 (1945). -
К л а р к и др. (Clarke, F,oworth, Holling). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxlcol., 'п,
N! 7. 134 (1945).
К о н - А б Р е с т и др. (I<ohn-Abrest. Derobert. Truffert). АссЬ. malad. proUss..
7. 85 (1946).
М а з е л ь и др. (Mazel, Bourret. F,oche), Там же. 7. 38 (1946).
М а к - Д о н а л ь Д (McDonald). Всlt. Мед. Journ., 2, 441 (1950).
М Ч л Ji е р (МilIес). Лrсh. Pathol.. 36, N. 5, 505 (1943).
М и' л л е р н Х а r r а р д (Мillес, Haggard). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 25. N! 10,
423 (1948).
Н а r ер (Nager). Scbweiz. mед. Wscht., 78, 1280 (1948'.
П рай Il и С м и т (Prain, Smith). Brit. Journ. Ind. Med., 9, N! 1, 44 (1952).
Р а в о и др. (F,avauIt, Bourret, Yignon).Arch. malad. profess" 7, 43 (1946 .
Рез е р фор Д и Д ж о н с т о н (Rutherford, Jоhпstоп). Ind. Med.. 14, N.! 6. 495 '1945).
С э й е р с и др. (Sayers, Yant, Тьоmаб, Беrgеr). U. S. PubI. I-\ealth BuH., N! 185 (1929).
Т у Р а н ж о и n л а м а н Д о н (Tourangeau, Plamondon'. Реф. Journ. Ind. Hyg.
а. Toxlcol., 28, N! 2 {,J946).
UI и Ф Ф е l' л и (Schifferli). Реф. Вес. НЬ. д. ges. Physiol., 130, 331 (1942).
Э т т и н r е н (ОеФпgеп). Journ. Ind. Hyg."a..OТoxicol., 19, N! 8 (1937); реф. там же,
29, N! 1, 8 (1947); PubI. Health Service Bull., N! 185 (Щ46).
Бромистым метилен
Формула CH 2 Br2
Мол. вес 173.86
Физические свойства. Коэфф. раств. паров в воде 34,2 (20"),
22,4 (30").
Токсическое действие паров не изучалось. При введении под кожу
к р о л и к а животное лежит в клетке на боку, делая жевательные дВи-
жения, часто дыша, ударяя лапками и вскрикивая; передними лапками
все время перебирает, как при беrе. Усиленное слюноотделение вызы-
вает удушье; дыхательное rорло. видимо. заполнено секретом из брон-
хов. Судороrи, ночью смерть.
Литература
л ю к а с (Lucas). Journ. Pharma;eol., 34, 234 (1922),
Бромоформ
(Трибромметан)
Формула СНВrз
Мол. вес 252,77
Встречается в производственных условиях только при синтезе для
медицинских целей.
Получается наrреванием ацетона с pacTBopot,{ соды при постепен-
ном добавлении брома.
16*

...
244
fАлОrЕНО1lt>оизводныв уrлвводородов
Физические свойства. Бесцветен. По зацаху напоминает хлороформ.
Токсическое действие На животных. Вдыхание IiapoB вызывает
наркоз и жировую инфильтрацию печени. Токсические концентрации
еще неизвестны. У с о б а к и - при 580 ме/л через 8 мин. rлубокий нар-
коз, через 1 час смерть (Мерцбах).
На человека. При вдыхании небольших концентраций: слезо- и
слюнотечение, царапанье в зеве и rортани, покраснение лица. Тяжелые
отравления путем вдыхания не описаны. На кожу действует несколько
слабее, чем хлороформ (Эттель).
Определение в воздухе. Приrоден колориметрический пиридиновый
метод Фудживара (см. Хлорпроизводные yrлеводородов жирноrо ряда).
Лuтература
м е р Ц б а х (Merzbach). Ztschr. {. д. gesamte. ехр. Мед., 63, 368 (1928).

Бромистый этил
(Бромэтил)
Формула C 2 H5Br
Мол. вес 108,98
Применяется для этилирования и как растворитель; также в холо-
дильных машинах (вместе с СНзСI и С 2 НБСI). Входит в состав этило-
вой жидкости, применяемой для этилирования бензинов.
Получается прибавлением КВ!' к охлажденной смеси концентриро-
ванной серной кислоты и этиловоrо спирта при ПОС.'Iедующем Harpe-
вании.
Физические свойства" Бесцветен. По запаху напоминает хлороформ.
Хорошо раств. в crтpтe, эфире, жирах. Коэфф. раств. паров в воде 3,9
(20"), 2,7 (30").
Химические свойства. При стоянии, особенно на свету, леrко раз-
лаrается, цринимая коричневую окраску вследствие выделения сво-
бодноrо брома и HBr. На пламени образует OBr2 - сильно токсич-
ный бромистый аналоr фосrена (образуется, хотя и в небольшом ко-
личестве, даже при курении папирос в присутствии паров Б. Э.).
Картина острою отравления и токсические концентрации. Для жи-
вотных. Б е л ы е м ы ш и. Минимальная наркотическая концентрация
при 15-45 мин. воздействия 85-95 ме/л. Последействие велико. После
5-часовоrо воздействия кщщентрации 15 ме/л через 10 час. наступает
смерть. Значительные расстройства дыхания При \Вскрытии - жировое
перерождение печени, почек, сердца. Б е л ы е к р ы с ы. При концен-
трации 90 м2/л через 10-20 мин. наркоз; все животные поrибли через
несколько часов или в ближайшую ночь. М о р с к и е с в и н к и. Кон-
центрации 44-48,6 ме/л после 51f2-6-часовоrо отравления приводили
к rлубокому наркозу, а через 15-19 час. к смерти. 4-4 1 / 2 -часовое
отравление при коНцеитрации 12,3-15 ме/л переносилось без видимых
симптомов и последствий. По данным Сэйерса и др. l1f2-часовое воз-
деЙСТВИе концентрации 107 ме/л ведет к смерти в первые сутки после
опыта. При 41f2-часовом воздействии большая часть животных rибнет
после вдыхания концентрации около 30 ме/л. При вдвqe меньшей кон-
центрации 41f2-часовое отравление переносится без видимых симптомов.
В присутствии OТКpblТOro пламени животные поrибали при явлениях

БРОМПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ жиоrо Рf/ДА 245
>
раздражения дыхательных путей быстрее, чем при действии паров
Б. Э. К!Р о л и к и. Концентрация 40 ме/л, не Jьiзывая наркоза при
вдыхании в течение. часа, через день приводит к серти. К о ш к и.
Наркоз наступает уже через 24 мин. при 7,5 МZ/Л; смерtельными (при
воздействии свыше 40 мин.) оказались лишь очень высокие концен-
трации - 550 МZ/Л и выше. С о б а к и. При отравлении парами Б. Э.
(концентрации 160-200 ,и 80-100 ме/Л) все животные rибнут после
однократноrо часовоrо воздействия. При 40-60 МZ/Л и ,такой же экспо-
зиции rибель наблюдается лишь после 10-12 отравлений. Прежде Bcero
появляется раздражение слизистых оболочек. Преобладающие сим-
птомы: слабость, шатающаяся походка, нарастающая слабость задних
конечностей (Кеворкьян).
Для человека. Известны острые отравления при медицинском при-
менении Б. Э. дЛЯ кратковременных операций. Симптомы отравления:
покраснение лица, расширение зрачков, учащение пульса, дрожание
конечностей, в более тяжелых случаях расстройство дыхания, спазм
rолосовой щели, синюха, коллапс. Смерть наступает от паралича дыха-
ния. Наркотическая концентрация для человека по Ричардсону 10%,
по fеннике 3-7% (объемных).
Хронические отравления. у животных. М о р с к и е с в и н к и хорошо
переносили отравление в течение 3Ч2 недель (ежедневно по 3 часа)
концентрациями около 15 мz/л. На вскрытии убитоrо животноrо-
жировое, перерождение, rлавным образом, печени, почек и сердца.
у человека. Картине тяжелоrо отравления предшествуют: rоловная
боль, сонливость (особенно к концу 'рабочеrо дня), rоловокружения,
слабость, особенно в Horax, запах изо рта. ощущение онемения и «пол-
зания мурашек», леrкое пошатывание, чувство тяжести во всем теле.
Такое состояние может длиться от нескольких дней до нескольких меся-
цев. При дальнейшем развитии заболевания: усиливающаяся слабость
Hor, шатающаяся походка, спастические парапарезы с повышеннlыIи
сухожильными рефлексами. повышением тонуса разrибателей, ослабле-
нцем мышечной силы. В ряде случаев - расстройства речи, нистаrм,
дрожание пальцев, мышечный валик, белый дермоrрафизм, патолоrиче-
ские рефлексы. Течение заболевания длительное. Остаточные явления
проходят медленно. В крови обнаруживается 15-53 MZ% брома, в спин-
номозrовой жидкости 4-7 MZ%. Падение до нормы через 2-3 недели
(Кеворкьян, Резников). К концу рабочеrо дня и утром перед работой
в крови у рабочих 6-15 MZ% брома (Резников). '
Превращения в орzанизме и выделение. Б. Э. rидролизуется в opra-
низме с выделением неорrанических бромидов, которые MoryT быть
обнаружены в крови и спинномозrовой жидкости в течение 4-10 дней
после отравления (Кеворкьян).
Предельно-допустимая концентрация - см. Бромистый метил.
Индивидуальные зщцитные nрисnособления. Фильтрующий противо-
rаз марки А (номенклатура МХП, 1951). Резиновые перчатки. перед-
ники, обувь.
Лече.ние. Ментол (0,1 z) вн..УТрь 2-3 раза в день, обильное питье
воды с солью и обильно-солевая диэта; диатермия ПОЗВОНQчника
(Кеворкьян) .
Меры предупреждения. Тщательная rерметиаация .всей аппаратуры
и технолоrических процессов. Вентиляция. Периодические медицинские
осмотры 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра здравоохранения СССР
от 17 июня 1949 r. за N2 443).


246
r АлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОРОДОВ
Литер атур а
См. тар'е Бромистый метил.
К е в 0iP к ь я н.8 Сб. .Промышленная токсиколоrия', стр. 92, Мемиз, 1939.
Рез н 11 к о в. Фармаколоrия и токсиколоrия, 8, N! 3, 58 (1945),
1,2-Дибромэтан
(Бромистый этилен, этилендибромид)
Формула CH 2 BrCH 2 Br
Uрименяется в оrнетушителях, как антидетонатор
этилевинцом) для моторных топлив, как фумиrант
в орrаническом синтезе.
Получается бромированием этилена.
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Технический продукт
должен кипеть в пределах 16-132" и содержать не менее 84,2% брома
(fOCT 2659-44).
Общий характер действия на ореанизм. довольно слабый наркотик.
уснетает дыхание и кровяное давление. Обладает высокой способностью
вызывать деrенеративные изменения в различных opraHax, а также
заболевания верхних и rлубоких дыхательных путей. '
/(артина остроео отравления и токсические концентрации. Для
Животных. ,Белые мыши. Смерть спустя 46 час. после l00-минут-
Horo вдыхания паров в концентрации 1,7 мejл. Боковое положение
у 50% мышей при 7 ме/л и у 100% при 15 ме/л. Б е л ы е к р ы Сы.
Леrкое наркотическое действие, но последующая смерть в течение
24 час. при значительных расстройствах дыхания и сердечной деятель-
ности ПОсле 3-6 мин. вдыхания паров в концентрации 77 же/л; после
6-8 мин. вдыхания 38,5 же/л; после 24-30 мин. вдыхания 12,3 же/л.
Концентрация 3 .ме/л приводила к rибели животных после 2-асовой
экспозиции, а концентрация 1,54 .ме/л -- после 7-16 час. Вдвое более
низкая концентрация переносилась без последствий в течение 8-16 час.
М о р с к и е с в и н к и. после часовоrо вдыхания 30 .ме/л _ смерть
через 6-18 час. 3D-минутное отравление при концентрации 7,8 .ме/л
через 60 час. закончилось смертью. Снижение веса, раздражение слизи-
стых оболочек верхних - Дыхательных путей, возбудимость и смерть
в отдаленные сроки (до 12 днй) шtсле 3-7 час. вдыхания концентра-
ции 3 .ме/л. К р о л и к и. После 1О-12-минутноrо наркоза (концентра-
ция не определялась ) через 15-18 час. смерть. К о ш к и. Концентра-
ции 2,1 и 4,1 .ме/л при 4-часовом вдыхаНlЩ вызывают лишь леrкое
раздражение слизистых оболочек и сонливость; через 12 час. после вды-
хания второй концентрации - смерть. С о б а к и При концентрации
около 22 ме/л во время' часовой экспозиции - затруднение дыхания,
через 6 час. - помутнение роrовицы, через 6 недель - смерть. На
вскрытии: бронхопневмония и сильное жировое перерождение печени.
На вскрытии остальных животных (белые крысы, морские свинки, кро-
лики) -- полнокровие, отек и кровоизлияния в леrких, жировая инфиль-
трация клеток печени, MYTHO набухание в них и некроз. Резкие изме-
нения в почках: перерождение и распад эпитеЛИJI извитых канал!>-
цев; дистрофические изменения эндqтелия сосудов.
При введении д. -внутрь наиболее чувствительны к р о л и к и, наи.
менее - б е л ы е мы ш и. Кролики поrибали через 1-4 суток после
ШlНесения на кожу 0,65 ?/ке на 24 часа.
Мол. вес 187,88
(вместе с тетра-
и растворитель;

БРОМПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ жирноrо РЯДА 247
Для человека. Запах Д. очень неприятен. В описанном случае
ocтporo отравления: шум в ушах, общая. слабость, резкая бледность,
рвота" смерть при полном сознании от слабости сердца. На вскрытии-
>Кировое переро>Кдение печени и полнокровие леrких.
Картина хроническоzо отравлеНU.'l и вызывающие еzоКоfttfентрации-
Для >кивотных. Б е л ы е к р ы с ы. При вдыхании по 7 час. в день
паров в концентрации 0.77 МZ/Л >кивотные поrибали через 1-7 дней.
50% >кивотных поrибло при той >Ке экспозиции и вдвое I более низкой
концентрации в течение 91 дня. Часть >кивотных поrибал'а при той >Ке
е>кедневной экспозиции и концентрации 0,19 .",/л, часть перенесла
191 отравление в течение. 213 дней. При жизни - никаких видимых
проявлений токсическоrо действиЯ. Смерть чаще Bcero от воспалитель-
ных заболеваний верхних дыхательных путей и воспаления леrких,
так >Ке как и при действии более высоких концентраций. М о Р с к и е
с в и н к и. Бы>Кивают после отравления в течение 6 дней по 15 мин.
концентрацией до 21 МZ/Л. При вдыхании 0,38 мzfл по 7 час. в дr:m>
>кивотные переносили до 145 отравлений в течение 205 дней, но часть
из них поrибала (чаще Bcero 6т леrочных инфекций) . К Р о л и к и.
Поrибают иноrда у>Ке при вдыхании в течение 1 недели по 4 часа
в день концентрации 0,38 мzfл. Некоторые выдер>Кивают дольше и
вдвое более высокую концентрацию. Во время отравления - раздраже-
ние слизистой оболочки носа и конъюнктивы rлаз, потеря аппетита.
На вскрытии: >Кировое переро>Кдение печени, изменения в слизистой
оболочке >келудочно-кишечноrо тракта. Концентрацию 0,19 ,,!zfл пере-
носили без всяких проявлений токсическоrо действия при вдыхании по
7 час. в день в течение 214 дней. (5 раз в неделю). Кошки. Чув-
ствительность примерно такая же, как у кроликов. Ежедневное вдыха-
ние кgнцентраций 0,08--0,25 МZ/Л по 4 часа в день в течение 3 недель
переносилОСЬ без заметных осложнений. _О б е з ь я н ы. Терял в весе,
казались больныМИ, вялыми при вдыхании паров в концентрации
0,38 МZ/Л 49 раз по 7 час. в день в течение 70 дней. На вскрытии-
слабая жировая инфильтрация печени. Концентрацию 0,19 МZ/Л- при
той же ежедневной экспозиции животные переносили в течение 220 дней
(156 отравлений) без признаков токсическоrо действиЯ при жизни и
без выраженных па'tолоrо-анатомических изменений у убитых >кивотных.
.... Для человека. Известен -случай профессиональноrо отравления при
производстве Д., проявившийся в конъюнктивите с отеком ни>Кнеrо века,
опухании подчелюстныХ >келез. общем недомоrании. После прекращения
работы явления исчезли, при возобновлении появились опять, причем
присоединились еще катар зева и бронхов, потеря аппетита, rоловные
боли. После повторноrQ прекращения работы с д. - снова излечение.
Предельно-допустимая концеятрация. Роу и др. полаrают, что наи-
высшей допустимой концентрацией для 7-часовоrо вдыхания надо счи-
тать 0,2 МZ/Л. В действительности эту концентрацию ну>кно считать
весьма -вредной. ОриентировОЧНО мо>кно полаrать, что допустимая кон-
центрация для д. дол>кна быть ни>ке установленной для дихлорэтана
(0.05 мzfл) - примерно 0,01-0,02 мzfл.
Действие на кожу и слизистые оболочки. Для >кивотных. При нане-
сении на ко>ку кролика чистоrо Д. или ero 10% раствора (в бутилкар-
битолацетате) довольно быс;:тро MoryT всосатьсЯ количества, достаточ-
ные для смертельноrо отравления, хотя всасывание происходит не так
быстро, как, например. всасывание анилина. Непосредственно на ко>Ке-
краснота, отек. При свободном испарении жидкости эффект эначптеЛЬНQ
.

248
rАлоrЕНОЦРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
"'
слабее. lO-tqJатное нанесение на кожу (ухо, кожа Ж1ивота) 1 % рас-
УВора д. Вызывало заметное раздражение, вплоть до .некрозов поверх-
НОСТных слоев Кожи. При впускан:ии в rлаз КРОлика чистоrо д. _ раз
дражение слизистой оболочки и даже поверхностный некроз роrовицы.
Раздражение ДОвольно быстро проходит. Эффект значительно меньше
при быстром удалении вещества со СЛизистой оболочки или кожи и
ПРОМЫIНIнии водой.
для человека. При попадании смеси Д., тетрахлорэтана и мине-
ральноrо масла на сапоrи рабочеrо через несколько часов _ резкая
болезненность, покраснение Кожи, отек, Позднее пу3ыи.. При нанесении'
на Кожу предплечья - такие же явления. В одном с.'Iучае подъем тем-
пературы, в дрyrом - У человека, Долrо работавшеrо с д., дерматит
развился и на второй руке, не соприкасавшейя с Д. I(онтрольные
пробы пОЩlЗали, что поражения вызываются именно д. (Пфлессер).
Индивидуальные защитные nрисnособления. См. Бромистый метил.
Надо иметь в виду, что обычные реЗиновые перчатки проницаемы
для д. I(алинrерт и Шапиро рекомендуют применение неопреновой
резины с добавлением 0,5-1 % нейлона. Быстрая СМена одежды, обли-
той Д. При попадании Д. на кожу - быстрое смывание Мыльной ВОДой.
Защита rлаз очками или лицевой маской.
Меры предупреждения. rерметичность аппаратуры. Вентиляция по-
мещений и отдельных arperaToB. Устранение КОнтакта жидкоrо про-
дукта с Кожей. Периодические медицинские осмотры 1 раз в 6 месяцев
(приказ Министра здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r.заN443).
Литература
См. также БРОМПРОизводные и хлорпроизводныe уrлеводородов жирноrо РЯJlа.
;' у р е в и ч. Рефераты научных работ токсиколоrической лаборатории Лен. НЕ-та
rиrиены труда и Профзаболеваний, 1950.
К а л и н r е р т и Ш а пир о (Calingaert, SChapiro). Ind. Епg. СЬеш., 40, 332
(1948).
П Ф л е с с е р (Pflesser). Arch. Oewerbepathol., 8, .N2 5. 591 (1938).
Р о у и Др. (owe. Spencer, McColtIster. Hollingsworth, Adams). Arc". Iпд. Hyg.
а. Occup. Med., 6, N! 2, 158 (1952).
Т о м а с и Я н т (Thomas, Yant). PubI. Health pts.. 42, 37 (1927).
J,I-Дибромэтан
(HeCUМM. Дибромэтан, бромистый ЭТилиден)
Формула СНзСНВr2 Мол. вес 187,88
Токсическое действие, повидимому, Сходно с деЙСтвием 1.2-либром-
этана.
J,I ,2,2- Тетрабромэтан
(симм. Тетрабромэтан, тетрабромацетилен)
Формула CHBr2CHBr2 Мол. вес 345,70
Прuменяется Для извлечения некоторых руд, ВОсков, в МИКРОСкопи-
ческой технике, в измерительных приборах, rлавным образом как заме-
нитеJiь ртути.
По.вучается деЙСТВием брома на аце'Щлен.

БРОМПРОИ3ВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо РSlДА 249
Физические свойства. Бесцветная прозрачная жидкоСТЬ. Т. кип. 1190
при 15 мм рт. СТ. Плохо раств, в воде, смешивается со спиртом, эфи-
ром, хлороформом.
Химические свойства. При обычных температурах стоек. При Harpe-
вании в пределах 2400 и выше разлаrается с образованием БРО1\1а, бро-
мистоrо водорода и друrих еще неизученных продуктов. Не воспла-
меняется.
Общий характер действия на Орi!анизм. Наркотик. Вызываё'1' дистро-
фические изменения в печени, почках (подобно хлороформу и четырех-
хлористому уrлероду).
Картина OCTpOi!O отравления и токсические концентраljии. Для
животных. Б е л ы е мы ш и. Уже при 'концентрации 0.5 ж/л через
3 часа наркоз. Все животные, отравлявшиеся до 9 час. в день OH-
центрациями до 54 Мi!/Л, остались живы (последняя концентраЦIIЯ, 'оче-
видно, в действительностн не была Достиrнута). м о р с к и е с в и н к И.
При действии нас'ыщенных паров Т. - вначале раздражение слизистых
оболочек rлаз и носа, затем дрожание, атаксия. Через 2-3 часа нар-
коз. После удаления из камеры наркоз довольно быстро проходил, но
спустя 5 дней животные внезапно поrибали, так же как и те, которые
вдыхали эту же концентрацию более ч'). часа и не обнаруживали npi\
этом признаков токсическоrо действия. На вскрытии - деrенеративные
изменения в печени и почках. С об а к и. Вдыхание концентраций от 9
до 36 Мi!/Л (в действительности, очевидно. последняя концентрация
не была ДQстиrнута) вызывало затруднение дыхания, рвоту, атаксию
и смерть на 5-й день. При вскрытии - кровоизлияния в леrких и дру-
rих внутренних opraHax.
Продукты термическоrо разложения Т. также токсичны. Б е л ы е
к р ы с ы и к р о л и к и поrибали после 90-минутноrо вдыхания про-
дуктов разложения, образующихся при наrревании 108 i! Т. в камере
.объемем 765 Л. Крысы поrибали даже после 30 мин. вдыхания дыма
от разложения 54 i! в том же объеме воздуха.
Для человека. Данных нет. Запах Т. - сладковатый', напоминающий
запах камфоры >и хлороформа - при небольших канцентрациях недоста-
точен. чтобы dIужить предосrережением об опасности.
Хронические отравления, При ежедневном вдыхшши насыщеl!:НЫJ!
паров в течение 15 мин. вначале отмечалось быстро проходящее раз-
дражение СЛИЗJ\СТЫХ оболочек (кашель, насморк), но' после 47 и 92
отравлений у е; е л ы х к р ы с, м о р с к и х с в и н о к и к р о л и к о в
видимых проявлений токсическоrо действия не было. Два кролика
поrибли, видимо, в результате слизывания Т. с шерсти.
Действие на кожу. При быстром удалении жидкий Т. не вызывает
заме'IНЫХ изменений кожи. Нанесение на кожу кролиа на 30 мин.-
4 iJ:aca вызывает лишь красноту; при контакте же в течение 24 час.
образуются отек и пузыри. Повторное нанесение вызывает выпадение
шерсти.
Индивидуальные защитные приспособленuя - см. Бромистый этил.
Меры 'ttредупреждения. Применение только в хорошо rерметизиро-
ванной аппаратуре.
Литература
r рей (Qray). Arch. Ind, Hyg. 11. Occup. Med., 2, ,N, 4, 407 (1950),
М е р U б а 1> ()\\erzbacl.). ztschr, f, d, g-esamte ехр. Med., tiЗ. 381 (1928)

250
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
Бромистый пропил
(I-Бромпропан)
Формула СН з СН 2 СН 2 Вr Мол. вес 123,00
Получается при действии брома в присутствии фосфора на про.
пиловый -спирт. ...
Фызические свойства. Бесцветная жидкость. К:оэфф. раств. паров
в воде (вычисленный) 3,3 (200), 2,2 (300).
Химические свойства. Леrко разлаrается.
Токсическое действие. Б е л ы е м ы ш и при концентрации 50 ме/ л
через 36 мин. принимают боковое положение, а через сутки поrибают.
На вскрытии - жировое перерождение печени
Литература
М ю л л е р (Миllес'. АссЬ. ехр. Pharrnako!,. 109 \1925).
1,3-Дибромпропан
(Бромистый триметилен)
Формула СН 2 ВтСН 2 СН 2 Вт
Мол. вес 201,91
Токсическое действие. У к р о л и к о в вызывает смерть при той же
картине. как, Н1апример, 1,2-дибр'омэтан.
Литература
л JO К а С (LUC8S'. Journ. РЬасrnасо!.. 34, 234 (1928).
Бромистый аллил
(З,Бромпропен-l )
Формула СН 2 = CHCH 2 Br
Мол. вес 120,99
Получается действием брома и фосфора на аллиловый спирт.
Токсическое действие. Пары раздражают слизистые оболочки, вызы-
вают rО.'ювокружение, rоловную боль и раздражение дыхательных путей
(Флюри и Церник).
Физические свойства иодпроизводных
Название
Формула
СОСТОlIнне в обычных МолеКУJIllрНЫЙ
условиях вес
Иодистый метил
СНзJ
СНJ з
C2H
Твердое тело
393,78
Жидкость
141,95
Иодоформ
ИОдистый этил
Жимость
155,98

ИОДПРОИЗВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ жиРноrо Р5IДА 251
Иодпроизводные уrлеВОДОРОДО8 жирноrо
ряда

физические свойства. ЖИДКОСТИ или твердые вещества с высокими
плотностями, практически почти нераств. в воде.
Химические свойства. Из rалоrенопроизводных жирноrо ряда иод-
производные являются наиболее реакционноспосоБНЫМИ. По химическим
свойствам напомина'Ют бромпроизводн жирноrо ряда.
Токсическое действие. В общем XOДHO с действием бромпроизвод-
ных уrлеводородов, но наркотические свойства выражены слабее, в то
время как более резко выступает ядовитое действие, особенно на цен-
тральную нервную систему. Подобно хлористому и бромистому метилу.
иодистый метил занимает особое место, вызыв.ая тяжелые отравления
при длительном воздействиИ даже в очень малых концентрациях.
Действие иодпроизводных уrлеводородов объясняется отчасти дей-
ствием нерасщеnленной молекулы, отчасти, повидимому. - влиянием
образующеrося в орrанизме иода.
'\
Иодиетый метил
(Иодметан)
Мол. вес 141,95
Формула СНзJ
П римеЮlеТС1l в промышленности для метилирования. в петроrрафии,
в химических лабораториях. Хорошее средство для тушения пожаров,
особенно I'орящей нефти (для тушения достаточна концентра-
ция О,19мz/л). ' I .....
Получается переrонкой метиловоrо спирта с красным фосфором и
иодом. а также действием диметилсульфата на иодистый натрий.
. Химические с.войства На воздухе заметно коричневатое облачко
выделяющеrося иода.  /
Общий характер действия на орzанизм. Довольно слабое наркоти-
ческое действие. значительное действие на нервную систему, резкое
последействие.
Картина 01равления и токсические концентрации для животных.
Б е л ы е м ы шипереносят вдыхание концентрации около 0,3 мz/л.
При концентации O,434,3 м.z/л и экспозиции до 24 час. животные
ПОI'ибают. 50 Уо животных ПОI'ибает после 57-минутноrо вдыхания 5 мz/л,
уrлеводородов жирноrо ряда /
I J
20" Температура YnpyrocTb ПJ10ТНОСТЬ rаза Растворимость
d 4 пара (20") в воде (20")
кипении, ос .м.м рт. ст., или пара вес. 0[0
I
2.279 42,4 331,4 4,9 1,815"
4,00817" \ 1,4
Возrонтся  - 0,02
O,OI 21iQ
1,936 72,4 108,5 5,4 0.4

252
r АлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОРОДОВ
а 100% - при вдыхании той же {{онцентрации в течение 80 мин.
Во время самой экспозиции - только леrкая сонливость. Такое же со-
стояние и раздражение слизисfых оболочек при концентрации 25 мzlл,
но после IO-!\щнутноrо вдыхания смерть в первые сутки. При вдыхании
85 ме/л наркоз через 25 мин. и смерть через 85 мин. Повторное вды-
ханиеО,5 мz/л в течение 125 час. (на протяжении месяца) не вызы-
вает признаков токсическоrо действия; вдыхание концентрации 1 мz/л
Приводит К rибели после 11-=-14 час. На вскрытии - полнокровие леr-
ких. деrенерртивные изменения эпителия канальцев почек.
для человека. В леrких случаях - только оrлушение, неясность
видения, которые проходят на свежем воздухе. Описан случай ocтporo
отравления при" применении И. М. в открытой аппаратуре. Симптомы:
тошнота, рвота, понос, олиrурия, rоловокружение, неясная речь, рас-
стройство зрения, атаксия, дрожь, раздражительность, сонливость, кома.
Через неделю -- выздоровление; однако через 6 дней после BToporo при-
ступа, который развился в день возвращения на работу, наступила
смерть. На вскрытии - бронхопневмония. В дрyrом случае заболевание
началось медленнее и сначала с теми же симптомами леrкоrо оrлуше-
ния. неясноrо зрения; затем присоединились расстройство равновесия,
rоловокружение, слабость, Двоййое видение, порой временная слепота.
В первые же дни заболевания - сильное исхудание. несмотря на аппе-
тит и отсутствие желудочно-кишечных расстройств. Начиная с 11-ro
дня - сильное возбуждение, бред, приведшие больноrо в психиатриче-
скую больницу. Излечение очень медленное. Еще через 2 rода-
тупость, безразличие к окружающему. В моче даже на 12-й день после
отравления обнаруживалея иод.
Действие на кожу. Для животных. Нанесение на выбритую кожу
белой крысы 1 .мл И. М. при выдержке в 30' мин. вызывало лишь
покраснение.
Для человека. Компресс из И. М. на предплечье вызывал чувство
жжения в первые 10 мин., затем леrкое покраснение, исчезнувшее
через 1/2 часа. Однако через 6 ча,с. возникли обширное покраснение и
отек. Через 19 час. образовались пузырьки (несмотря на обмывание
rорячей водой). Поражение кожи напоминало ипритное. При нанесении
И. М. непосредственно на кожу и быстром испарении - эффект незна-
чителен.
Индивидуальные sащитные nриспособления. Меры предупреждения.
Не следует применять И. М. в оrнетушителях. CTporo следить за rep-
метичностью аппаратуры. См. также Бромистый метил.
Литература
Б а к к е л lВuсkеП). BrH. Journ. Ind. Мед.. -7. N2 3, 122 '1950'.
В а х е м (ВасЬет). Arch. ехр. Path. Ц, Pharm., 122, 69 (1927).
r а р л а н Д и К ЭМ n с (Oarland. СаmрБ). Brtt. Journ. Ind. Мед., 2. М 4. 209
(1945).
Ж а К е fJacquet). Щgch. АтсЬ. klin. Мед., 71, 370 (1901).
ИОДОформ
Формула СНJ з Мол. вес 393,78
Jlрименяется для медицинских целей. ,
Получается обработкой ацетона иодом и щелочью.
Физические свойства. Желтые кристаллы. Т. плавл. 119" с частич-
ным разложением. Раств. в спирте 1; 50, в эфире 1; 5.

е:мЕшАнныIE rАЛОI'Енопl>оизводНЫЕ: жИl'ноrО 1'S\ДА 253
Токсическое действие. Пороr восприятия запаха 0,000006-
),00027 мz/л. Леrкие случаи отравления выражаются в беспо.койстве и
rолОВНОЙ боли, более тяжелые - в чувстве тоски, расстройстве речи,
ослаблении памятИ, бреде, приступ ах буйноrо помешательства. слабо-
сти, учащении и неправllЛЬНОСТИ пульса, кожных сыпях, появлении белка
в крови 11 моче. На вскрытии - жировое перерождение печени, сердца
и почек. В производственных условиях отравлениЯ'" не наблюдались;
известнЫ ЛИIIfЬ случаи экземы.
Иодистый этил
Формула C 2 HsJ Мол. вес 155,98
Получается действием иода на этиловый спирт в присутствии крас-
Horo фосфора.
Физические свойства. Жидкость, в чистоМ виде бесцветная, с эфир-
ным запахом, слеrка напоминающиМ rорчичный. Коэфф. раств. паров
в воде 4,3 (200), 3,0 (30") (вычисленный).
Токсическое действие. у б е л ы х мы шей уже после вдыхания
паров в концентрации 0,94 мz/л в течеЩiе Jl/z-;j час. - смерть через
сутки.
, Определение в воздухе. Для определения малых количеств И. Э.
в воздухе применяют ,раствор 2,1785 Z АgNОз в 1 л концентриро-
ванной НNОз. Исследуемый воздух, нахоДЯЩИЙСЯ в склянке емкостью
250 мл, взбалтывают с 2 .мл этоrо раствора и 1 мл воды И через
16 час. определяют избыток АgNОз титрованием по Фольrарду. 1 мл
раствора АgNОз соответствует 2 ме C2 H 5 J .
Литература
Ш в а н Д JI е р \Schwar.dler). Mch. GewerbepathoI., 7, 109 \1 86).
Смешанные rалоrеНОПРОИЗ80дные
жирноrо ряпа
онохлордифторметан
(Фреон-22, дифтормонохлорметан)
Мол. вес 67,47
также для борьбы с вреди-
Формула СНР2 Сl
П ршtеняется в холодильном деле, а
телями в сельском хозяйстве.
Получается действием трехфтористой и пятифтористой суРьмы на
хлороформ.
Фuз'ические свойства. Бесцветный rаз с очень слабым сладковатым
запахоМ. Т. кип. около-40 0 (740 мм); плотн. 3,0. Хорошо рас'(в.вводе.
Химические свойства - см. Дихлормонофторметан.
Токсическое действие. Действует значительно слабее, че дихлор-
монофторметан. 55-минутное воздействие 16% смеси с воздухом вызы-
вало у м о р с к о й с в и н к Ji учаIJiCние дыхания, / дрожание, судорож-
ные подерrивания rоловЫ. После удаления из камеры животное быстро
оправлялосЬ. 40% смесь с воздухом (с добавлением кислорода до
18-20%) при действии в течение 1/z-2 1 /2 час. вызывала аналоrичные

254
rАлоrЕНОпРоизfЮДНЫЕ уrЛЕВододов
явления: с.Удорожные подерrивания мускулатуры, слабость. 49,4% смесь
через 18 мин. убила животное. I<онцентрации до 79% (в смеси с кис
лородом) быстро убивают ЖRВОТНЫХ, но не дают наркоза. Вскрытие
поrибших и ВЫЖИвших ЖИВОтных обнаруживает Отсутствие резко выра-
женных изменений в opraHax: в отдельных случаях наблюдалось /взду-
тие леrких. расширение правой Половины сердца, жидкость в брюшной
полости.
Литература
Б у т з и Б и к с б и (BO:Jtb. Bixby'. Ind Eng. Cbeт 24. 637 (193.!'.
Формула CHFCI 2
}J.ИХЛОРмонофторметан
(Фреон-21. монофтордихлорметан)
Применяется в ХОЛОдильном деле, а также ДЛя борьбы с вреДII-
телями в сельском Хозяйстве.
Получается действием трехфторщтой и пятифтористой сурьмы на
хлороформ в присутствии небольшоrо количества сероyrлерода.
Физические свойства. fаз со сладковатым запахом, напоминающим
хлороформ, но в то же время ОТД{lЮЩИМ плесенью. Т. кип. 14,50;
плотн. 1,426, (0"); nЛОТН. паров 3,6.
Химические свойства. Не, rорит, но на открытом orHe разлаrается.
образуя НСI и HF, ВОЗМОжно фосrен При пиролиз образует также
тетрафторэтилен. На холоду не расщепляется.
Токсическое действие. В высоких концентрациях вызывает у жи-
вотных возбуждение, у б е л ы х .м ы шей, ПОвидимому, также зуд
(ЖИвотные ожесточенно чешутся и даже кусают себя), дрожание, пре-
ходящие параличи, потерю равновесия,. одышку и смерть от остановки
дыхания. Полноrо наркоза не удается вызвать даже при 40% содержа-
нии rаза в воздухе. Сдороrи и рвотные ДВижения при концентрации
rзза 2-2,5 объемных УО. На Вскрытиu поrибших животных изменений
в opraHax почти нет; отмечаются лишь увеличение количества жидко-
сти в брюшной Полости, расширение сердца; леrкие слеrка вздуты.
М о р с к и е с в и н к и поrибают при 6 % rаза в воздухе через 5-41.1 мин.
Литература
Б у т з и Б и к с б и (Bootb, Bixby'. Ind. Eng. СЬет., 24, 637 д932).
Мол. вес 102,93
.u.ихлордИфторметан
(Фреон-12, ДИфтордихлорметан)
Формула CF 2 CI 2 Мол. 1'Iec 120,92
Применяется и ХОЛОДильном деле, а также Для борьбы с вреди-
телями в сельском хозяйстве'и малярийными комарами.
Физические свойства. Бесцветный rаз. Т. кип. - 29,20; ПЛОТН. 4,26;
ПЛОТН. в жидком состоянии 1,486 (-30"). Не расти. в воде, раств.
в спирте, эфире. fI
Химические свойства. Химически инертен, термически устойчив,
не rорит. При температуре Выше 550" разлаrается с выделением
..

СМЕшАННЫЕ rA,lIOrЕНОПРОИЗВUДНЫЕ жиРноrо I'SlДА 255
НР, HCI, фоcrена и С0 2 . При I!pопускании rаза через кварцевую
трубку уже при температуре 4000 получ.ается Слабо положительная
реакция на фосrен. При соприкосновении воздуха, содержащеrо даже
сотые доли МZ/Л Д. (0.02-0,29), с накаленной поверхностью (темпе-
ратура 600-8200) происходит заметное образование фосrена (Хализова
и Воронцова).
Токсическое действие. На животных. Относительно I мало токсичен.
Примесь Ц>-15 объемных % к вдыхаемому воздуху еще не предста-
вляет опасности (Хализова и. Воронцова). При высоких концентра-
циях - мышечная дрожь, судороrи, наркоз. У б е л ы х к р ы с наркоз
наступает при 30-минутном вдыхании концентрации 70-80%. а судо-
роrи при 30-40%. При такой концентрации и экспозиции животные
не поrибаЮ't (Лестер и rринбl=!рr). В обычных условиях концентрации
в 2,1-2,5% вызывают при 2-часовой экспозиции у м о р с к и х с в и-
н о к лишь слабое раздражение слизистых оболочек. Даже 28,5-30,4%
вызывают только довольно сильное раздражение, одышку, умеренную
депрессию. Все жи:вотные выживают. 20% смесь с воздухом оказы-
вается сравнительно мало ядовитой для животных (м о р с к и е
с в и н к и, с о б а к и, о б е з ь я н ы) при отравлении в течение 12 не-
дель по 4-8 час. в день. Во время затравок - дрожание 8cero тела,
вялость. атаксия. Вес животных вначале падал, затем восстанавли-
вался. В крови изменений не наблюдалось. Производительн функция
не страдала, аБQРТОВ не было. На в<:крытии выраженных изменений
не обнаружено. Для б е л ы х м ы шей советский Д., так же как аме-
риканский, оказался весьма мало токсичным (Исаченко). Однако ток-
сичность Д. резко изменяется в присутствии пламени, коrда даже 1 %
вызывает сильное раздражение, одышку и смерть через 5-20 мин.
На человека. Марти описал случай заболевания, которое он связы-
вает с вдыханием фреона-12 и, вероятно, продуктов ero разложения.
Заболевание выразилось в слабости, сухости в roрле, дрожании, бес-
соннице и даже слуховых rаллюцинациях.
Предельно-доnустцмая концентрация. Американские авторы реко-
мендуют для ОДlfократноrо кратковремеwюrо пребывания предельное
содержание в воздухе 20% д. (Лестер и rринберr). Однако такие кон-
центрации надо считать чрезмерными и даже опасными.
Индивидуальные защитные nриспособления. Промышленные филь-
трующие противоrазы марки А; при уrрозе образования фоcrена-
марки В (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. Избеrать возможности соприкосновеJШЯ д.
с пламенем и наrретыми поверхностями, возникновения искр и т. Д
Определение в воздухе. При содержании Д. не менее 0,02 МZ/Л
может быть применен ламповый метод сжиrания с последующим опре-
деленЦ.еМ хлора в продуктах !разложения. Возможно также колори-
метрическое опреде.[Iение Д. по розово-красной окраске, полученной
с пиридином в JЦелочной среде (Хализова и Воронцова).
Литература
i
Б Р е н н ер (Brenner:. Journ. Pharmacol.. 59, 176 (1937;.
И с а ч е н ко. Сб. .Исследования в области промышленной токсиколоrии". стр. 115.
иЗд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 19.0.
Л е с т е р и r р и н б е р r (Lester, Oreenberg). Arch. Inc!. Hyg. а. Occup. Мес!..
2, N! 3, 335 (150).
М а р т н (Marti). Arch. malad. profess.. 9. М 4; 356 (1948).
Х а л и з о в а и В о р он ц о в а. rиrиeна и санитария, N! 4, 44 (1952).

256
rАлОr!ШОПРОИ3ОДНЫЕ утлflводоРОДОВ
Трихлормонофторметан
(Фреон-ll, фтортрихлорметан)
Формула СFСl з
Применяется в
комыми.
Физическце свойства. Бесцветная жидкость. Т. кип. 24,9"; плотн.
1,494 (17,20); упруr. пара 664,18 мм (20.10). Не раств. в воде, хорошо
раств. в спирте, эфире.
ХиАtические свойства. Не rорит, но на открытом пламени разла-
rается с образованием HCl, HF и, возможно, друrих фторсодержаших
продуктов. На холоду не разлаrается.
Общий характер действия на орzаftизм. Пары действуют слабо нар-
котически без выраженноrо токсическоrо эффекта.
Картина OCTPOZO отравления и токсические концентрации. Вы<:окие
концентрации вызывают наркоз, иноrда судороrи. Б е л ы е к р'ы с ы.
К:онцентрация 5% в течение 30 мин. не дает признаков отравления.
Концентрация 8% в тот же срок Bbl;iblBaeT леrкий. а 9% - rлубокий
наркоз. При концентрации 10% смерть через 2030 мин. Концентрация
15-30% убивает всех животных в течение 4-8 мин М о р с к и е
с в и н к и. При 2-часовой экспозиции концентрация 1-1,2% вызывает
только леrкое' раздражение слизистых оболочек. При 2,2-2,5% (экспо-
ЗIЩИЯ 1-2 часа) - раздражение слизистых оболочек, иноrда дрожание,
неправильное дыхание. При 4,6-4,95% (экспозиция 2 часа) - боковое
положение. На свежем воздухе быстрое выздоровление. Даже 7-10%
не убивали животных в течение 2 час. У животных, убитых через
9-10 дней после отравления, никакой патолоrии, кроме следов КРОВО-
иЗ'лияний в леrких.
В присутствии OТKpblTO"FO пламени концентрация 1 % вызывает силь-
ное раздражение и смерть от отека леrких через 23 мин. (образование
токсичных продуктов разложения).
Предельно-допустимая концентрация. Лестер и fринберr рекомен-
дуют для однократноrо кратковременноrо пребывания 5%. Однако' эта
концентрация несомненно слишком высока, тем более. что наркотиче-
ские и смертельные концентрации в острых опытах на животных
близки между собой.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупрежде-
ния - см. Дихлордифторметан.
Литература
л е с т е р И r р и н б е р r (Lester, Oreenberg). Arch. Ind. Hyg. . Occup. Med.,
2, М 3. 335 (1950).
Э т т и н r е н lOettingen\ Journ. Ind. Hyg. а. ToxicoJ., 19. 349 (1937).
Мол. вес 137,38
холодцльном деле, а также для борьбы с насе-
1- Хлор-1, 1-дифторэтан
Формула СН з ССIF 2 Мол. вес 100,50
ПрuменяеТСJj как хладоаrент, а также для борьбы с вредителями
в сельском хозяйстве.
Физические свойства. rаз. т. кип. - 9,60.
Химические свойства. Довольно стоек в обычных условиJlx_ Може1
разлаrаться lIри соприкосновении с открытым пламенем или наrретыми
I

СМЕШАННЫЕ fАЛОrEНОПI'ОИЗВОДНЫЕ ЖИI'НОfО Р5\ДА <;57
поверхностями с образованием Hel, HF и, -возможно, карбонильных
фторсодержащйх соединений.
Токсичес"ое действие. Б е л ы е МЫ ш и. Наркоз при концентрации
20-25% и экспозиции 10 мин. Б е л ы е к р ы с ы. Та же концентрация
вызывает наркоз при экспозиции 30 мин. Вдыхание 30% в течение
TaKoro же срока дает резкое раздражение дыхательных путей (вщ:ють
до отека леrких). Смерть наступает при концентрации 50% и экспози-
ции 30 мин. При вдыхании концентрации 1 % по 16 час. в сутки в тече-
ние.. 2 месяцев не выявлено признаков токсическоrо действия; при
повышении концентрации до 10% и той же ежедневной экспозиции все
животные nоrибли после 9 отравлений. В этих случаях в леrких обна-
ружены лишь незнчительные изменения (уплотнение, очаrи воспа-
ления).
Предельно-допустимая "онцентрация. Концентрация 10%. предла-
rаемая американскими авторами (Лестер и rринберr) для однократ-
Horo KpaTKoBpeMeHHoro пребывания, несомненно чрезмерно высока.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупрежде-
ния - .см. ДИJмордифторметан. '
Литература
Л t (Т е V и f Р и н б е р r \LеБtеr, Greenberg). Arch. Ind. Hyg. 8. Occup. Мед.
, Nl 3, 335 \1950',
1 ,2-lJ.llхлор-l, 1 ,2,2-тетрафторэтан
(симм. Дихлортетрафторэтан)
Формула CCIF2 CC1F 2 Мол. вес 170;9:l
П рuменяется в холодильных машинах.
Получается денствием фтора на rексахл<рэтан при высоком
давлении.
Физичес"ие свойства. Бесцветный rаз с сладковатым запахом, на-
поминающим хлороформ. Т. кип. 3,60; плотн. 5,9.
Хuмичес"ие свойства. Химически весьма стойкое вещество. Не дей-
ствует на металлы. Как и друrие хлор- и фторпроизводные уrлеводо-
родов при наrревании, сопрИКОС1j:овении с открытым пламенем и пр.
может, вероятно, разлаrать с выделением HCl, HF и карбонильных
соединений фтора.
То,,(ЖчеСlWе действие. М о Р с к и е с в и lt к и. При отравлении кон-
центрацией 20% 4 раза по 8 час. в день иЛ'li 1 раз в течение 24 час.
все животные осталнсь 'живы. Симптомы: иноrда слабое дрожание, судо-
рожные подерrивания тела. В присутствии OTKpblToro пламени даже 1 %
вызывает сильное раздражение сл1Jзистых оболочек и смерть после
15-минутной экспозиции. Во время отравления наблюдалось увеличение
числа красных кровяных' телец и содержания rемоrлобина, ,лейкоцитоз
за счеТ появлёния молодых rранулоцитов, небольшое увеличение числа
кровяных пластинОК. С о б.а к и. При 8-часовом вдыхании паров в кон-
центрации 20 объемных % (iаблюдается сразу общее Jl.рожание, СУДfJ-
роrи. Животные полнОСТЬЮ оправляются после отравления. После 16-
или 24-часовоrо отравления животные поrибали через 7-8 суток. При
повторных отравлениях той же концентрацией по 8 час. в день живот-
ные поrибали Ilосле 3-4 отравлений. При концентрации 14-15%
(отравления по 8 час. в день) во время первых отраВJlеnий наБЛЮllа-
11 3ак. 1213. Н. В. Лазарев

258
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ
лись расстройство координации, дрожание, иноrда судороrи. - Быстро
развилось привыкание. После 21 отравления ни одно животное не
поrибло. Вес и рост их не страдали. При вскрытии животных, поrиб-
ших во время опыта, отмечена rиперемия мозrа, леrких, печени, почек,
желудочно-кишечноrо тракта. у прочих ЖИВОтных - никаких изменений.
ИНдивидуальные защитные nриСnОСQбления. Меры nредуnрежде-
'Ния - см. Дихлордифторметан.
Литер а '1'Ура
Э т т и и r е в Юеttiпgеп). Journ. Ind. Hyg. а. Totico1.. 19. 349 (1931'.
Явт и АР. (Yant. SChrenk. РаНу). и. S. Витеаи ot Mines, ep. о/IпvеstigаtlОП,
Ser. .IiII 3180. 1!132
1, I ,2,2- Тетрахлор-I ,2-дИфторэтан
(симм. Дифтортетрахлорэтаи)
.Формула CCl 2 FCCl 2 F Мол. ве,С 203,85
Физические свойства. Бесцветное твердое ilещесmо. Т. плавл. 26,5(0;
т. кип. 91(0 (740 .мМ); nлотн. 1,64 (300). Не раств. в воде, леrко раств.
в бензине, спирте, эфире.
Токсическое действие. Б е л ы е К.Р ы с ы. Однократное вдыхание
в течение 40-60 мин. конентрации 3% .вызвало CMep части живот-
ных. При вдыхании 0,5% в течение 18 час. - леrкий наркоз и смерть
почтн всех животных. у всех поrибших животных _ обширные крово-
излияния в леrких. Вдыхание концентрации 0,1 % по 18 час. в день
в течение 16 дней не вызвалq заметных ПРОЯВЛений токсическоrо дей-
ствия.
Литер атур а
r р н и б е Р r и Л е с т е Р (Greenberg. Lester). Лrсh. lnd. Hyg. а. Оссир. Med.,
2. NI 8. 3iБ (1950).
1, 1, I ,2- Тетрахлор-2,2-дифторэтан
(HecUМM. Дифтортетрахлорэтан)
Формула ССl з ССIF 2 Мол. вес 203,85
Получается при взаимодейсmии трифтортрихлорэтана и хлористоrо
алюминия.
Физические свойства. Бесцветное твердое вещество. Т. плавл. 52";
т. кип. 910. Не раств. в воде, трудно раств. в спирте, леrко в эфире.
Токсическое действие. Б е л ы е к р ы с ы. I\онцентрация 1 % в те-
чение 11/2 час. не вызывает наркоза. При Вскрытии убитых животных
патолоrических изменений не наблюдается. Никаких патолоrических
изменений при вдыхании концентрации 0,5% в течение 18-час. и 1 %
в течение 21 часа, а также при вдыхании по 18 час. в день в течение
17 Аней концентреции 0,1 %.
Литер атур а
r Р и в б е Р r и Л е с т ер (Greenberg. Lester). АтсЬ. Ind. Hyg. 8. Occup. Med.,
:1, N! з 345 \1950).

СМЕшАННЫ!:. rAJIоrВНОПl'оизВОДНЫЕ жИl'ноrо дA 259
}.
Хлорбромметан
(Монохлормонобромметан)
Формула CH2 ClВr
Мол. вес 127,4
Физические и химические свойства. Т. кип. 67-680; плотн.
1,927 (250). При соприкосновении с rарячей поверхностьЮ, пламенем
(например, rорелок), при дуrовой сварке раэлаrается на НС1, HBr,
фосrен, бромфоcrен, а в HeKOТQpblX случаях выделяет свободные хлор
и бром.
Общий характер действия на орzанизм. Наркотик со значительным
последействием. "-
Картина острою отравления и токсические концентрации. Б е-
л ы е мы ш и. НеподвижнОСТЬ. некоординированные движения, за-
труднение дыхания, наркоз. Концентрация 11,4 ме/л вызвала rи-
бель 6 из 20 мышей в течение первых суток. 14 мz[л и более высо-
кие концентрации приводят к rибели 90% животных в 'I;ечение недели
при ежедневном 7-часовом воздействиИ. Патолоrо-анатомичсские из-
менения: помутнение роrовицы, жировая деrенерация печени, по.
чек и сердца, обеднение липоидами KOpKOBOFO слоя надпочечников,
пневмонии.
Хронические отравления. При ежедневных 7-часовых отравлеНИJl
белых крыс, крОJIИКОВ и собак (в течение 14 недель) кон-
центрацией 3,3 мefл - никаких патолоrических отклонений от нормы
СО стороны веса, периферической крови, функциональноrо состояния
печени и почек. Все животные выжили. Во внутренних opraHax не обна-
ружено заметных изменений, за исключением повышенноrо содер-
жания rемосидерина в селезенке собак и крыс и увеличения содер-
жания жира в почках собак. При хронических отравлениях действует
слабее четыреххлористоrо yrлерода. В острых опытах, напротив, Х.
значительно токсичнее, судя по летальным концентрациям.
Распределение в ореанuзме и выделение. При вдыхании; паров Х.
летучие бромиды обнаруживаются в крови собак лишь в течение корот-
Koro времени. После KpaTKoBpeMeHHoro вдыхания содеР1К ание летучих
бромидов в крови в 10-15 раз больше, чем В мозrу, так же как и
содержание неорrаническоrо брома. При длительном отравлении собак
парами Х. (4-5 м2/л) содержание неорrаническоrо брома медленно
повышается с удлинением экспозиции. Суточное количество' неорrаниче-
CKQrO брома В моче собак в этих УСЛОВJlЯХ колеблется от 45 до 544 ме
(В контроле 1,8-7 ме). Выделение продолжается в течение 4 суток
после последнеrо отравления.
Меры предупреждения rерметизация аппаратуры. Периодические
медицинские осмотры 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра здраво-
охранения СССР от 17 июня 1949 r. з 1'1'2 443).
Литер атур а
м а те о н и Дю фур (Matson, Dufour). Реф. Arch. Ind. Hyg. е. Occup. Med.,
1. N! 2, 259 (1950). .
С в и р б л и и др. (Svlrbely, НЩЬтап, Alford, Oettlngen). Journ. Ind. Hyg. а.
Toxicol.. 29, J'& 6, 322 t1947); 30, N! 6, 1:20 (1948).
17*

260
ТАJIOrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ vrЛЕВОдоРОДОВ
1,2- JJ.ибром-l, l-дИфторэтан
Формула CH 2 BrCBrF 2 Мол. вес 223,87
Применяется в холодильном деле.
Физические свойства. Жидкость. Т. кип. 930; плотн, 2,242 (12,2").
Не раств. В воде.
Химические свойства. В Qбычных условиях инертен. ПРJi соприкос-
новении с открытым пламенем или наrретой поверхносfью, подобно
дрyrим хлорбромпроизводным уrлеводородов, может разлаrаться с вы-
делением НР, HBr, бром- и фторфоcrена и даже свободных брома п
фтора. 
То/ССичеСlCOе действие. Обладает большей силой наркотическоrо дей-
ствия и значительно более токсичен, чем хлорфторпроизводные этана.
Уже при концентрации О,25%'у б е л ы х к р ы с через 30 мин. насту-
пает леrкий наркоз, а при 0,5% - rлубокий наркоз, после KOToporo все
рефлексы Восстанавливаются лишь через 1-3 часа Животные поrи-
бз;ют ПОСЛ,е 18-часовоrо вдыханця концентрации 0,5-1 % или после
1-2-часовои экспозиции при концентрации 2-&%. Смерть может
наступить не сразу.' В леrких поrибших животных _ полнокровие,
обширные КРовоизлияния.
Предельн.о-допустuмая концентрация. В качестве предельно-допу-
СТимой концентрации для однократноrо KpaTKoBpeMeHHoro пребывания
человека Лестер и rринберr предлаrают 0,1 %. Однако эта концентра-
ция недостаточно безопасна, так как при 0,25% у животных уже через
30 мин наступает леrкий наркоз.
Литература
л е с т е р и l' Р и и б е р r (Leвter. ОrеепЬеrg\ Arcb. lnd. Hyg. а. Occup. Mect..
2, 1'6 3, 335 (l!/50'.
rалоrенопроизводные уrлеводородов
ароматичеекоrо ряда
Физические свойства. Жидкости с высокими т. кип. ИJlи твердые
тела. Плотности больше, чем у воды. Не раств. в воде, более или
менее раств. в спирте, эфире и бензоле. Моноrалоrенопроизводные
обладают интенсивным спецИфическим запа,юм.
Химические свойства. В соединениях,. в которых rалоrен стоит
в боковой цепи, он отличается подвижн'остью. Наоборот, rалоrенопроиз-
водные бензола и ero rомолоrов. в которых rалоrен находится в ядре,
отличаются малок реаIЩИОННОй способностью.
ТоксичесlCOС действие. Соединения, являющиеся продуктами замеще-
ния rалоrеном водорода в бензольном ядре, обладают отчасти нарко-
тическими свойствами и В то же время заметиым местным раздражаю-
щим действием. Замещение rалоrеном водорода в боковой rруппе дает
продукты, отличающиеся очень сильным раздражающим действием на
слизистые обол\)чки дыхательных путей и rлаз.
Определение в воздухе. Применимы в основном те же методы, ч'J;о
и для rалоrеJiОПОИЗВОДНЫХ уrлеводородов жирноrо ряда.
Лит,kратур а
Э л к и u с и Л е в и u (Elkins, Levine). Journ. lпd. Hyg. а. TXlcol.. 21. 221 (1939).
......

rАлоrЕНОПРОИ3В. уrЛЕВОДОРОДОВ АРОМАТИЧЕскоrо РSlДА 261
Физические свойства некоторых rалоrенопроизводных
ароматическоrо ряда
I t)
...
с.
СОСТО!lНие MOJleKY" Температура 
Название Формула в обычных JllIPHHI\ с.'"
кипеии1t, ос си'"
УСЛОВИIIХ вес ",'"
:,;i:J
"''''
r-",
ХJJорбенол . . . . С 6 Н с Р ЖИДКОСТЬ 112,56 --l32,1 --45,2
Дихлорбензол
орто (1,2) C 6 H 4 Cl 2 То же 147,01 179 -17,5
мета (1,3) . . C 6 H 4 CI 2 » 147,01 172 -24,8
пара (1,4). . . C 6 H 4 CI 2 Твердое 147,01 174,0 53
тело
ТрихлорбеНЗ0Л
1,2,3 . С 6 Н з Сl з Жидкость 181,46 218219 53
1,2,4 . . . . . С 6 Н з Сl з То же 181,46 213 17
1,3,5 . . . . С6Н:tСlз » 18Ц6 208,5 63,5
Хлористый бен-
зил . . С 6 Н(;СН 2 СI 126,58 179 --43
..
хлористый бен-
заль. . . . . . С 6 Н(;СНСI 2 161,97 207 -16
.
Бензотрихлорид . C 6 H(;CCI;I 195,48 214 --4,75
а- ХлорэтилбеНЗ0Л С 6 Н(;СНСIСН з 140,61 194-195 -
(разлаrается)
Бромбензол . . С 6 НоВ ! 157Щ 156,2 -30,6
Бромистый бензил С 6 Н(;СН 2 В! 171,04 198-199 -4
Бромбензилциа- 132_13412-".11
нид . C 6 H(;CHBrCN Твердое 196,04 29
тело .
Бромистый кси-
лил (мета) . . CH s C 6 H,CH 2 Br Жидкость 185Щ 214-214,5 -
Бромистый ксили-
лен
орто (1,2) . .- C 6 H 4 (CH 2 Br)2 Твердое 263,98 Разлаrается 94,5
тело
мета (1,3) С6Н4( CH 2 Br)2 То же 263,98 135_140 20 .мм 76
пара (1,4) . . С 6 Н 4 ( CH 2 Br)2 253,98 245 145
J10дистб!й бензил C 6 H(;CH 2 J 218,05 9з10.11... 24,1
-

262
rАЛОrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
Хлорбензол
t Фенилхлорид)
Формула С 6 Н Б Сl или <=)-Cl
Мол. вес 112,56
Применяется в Промышленности как растворителi., rл.авным обра-
зом для смол, как компонент при различных синтезах, как абсорбент.
Получается Хлорированием бензола в ПрМСУТСТВИИ катализаторов
(вместе с дрyrими хлорпроизводными бензола).
Физические свойства. Бесцветен. Плотн. 1,107 (20"); упрyr. пара
8,76 мм (200), 15,3 мм (30"). Раств. в воде 0,55%. I(оэфф. раств. паров
в воде 9,04 (расчетный). Плотн. техническоrо продукта 1,112-1,114
Летучесть в 121/2 раз менЬше летучести диэтиловоrо эфира.
Общий характер действия на ор;юнuзм. Наркотик, действующий
также на кроветворение подобно бензолу, но rораздо слабее.
Картина острою отравления и токсические концентрации. Б е JI ы е
м ыш и. После кpaTKoBpeMeHHoro возбуждения - боковое положение
у всех животных при конценrrрации 5 МZ/Л (2-часовой опыт); смерть
у 70% при 15 мz/л; абсолютно смертельна концентрация 30 мz/л
(Левина). По Розенбауму и др. абсолютно смертельная концентра-
ция-20 мz/л. I(ролики. I(онцентрация 0,3-1 мz/л (40-минутный
опыт) вызывает резкие колебания в возбудимости центральной нервной
системы, сказывающиеся на СКОJJОСТИ развития мышечноro напряжения
(Люблина). I(ошки_ I(онцентрация 1-3 'Мz/л переносится часами;
5,5 мz/л вызывают явные симптомы наркотическоrо действия. 17 мz/л
убивают животное после 7 час. воздействия., На вскрытии -- кров
излияния в леrких.
Картина хронuчесlCOZо отравления. Для животны;r. r1ри ежедневном
вдыхании к р о л и к а м и паров Х. в концентрации 3-12 МZ/Л _ ника-
ких проявлений токсическоrо действия, в течение 2 месяцев, за исклю-
чением HeKoToporo падения одержания rемorлобина (Левина). По
Розенбауму и др. концеН'J1рация 3 мz/л приводил а животных к rибели
через 2 недели. При подкожном введении Х. в дозе 0,6-1 z/кz EiрОЛИКИ
поrибали ПQс.ле 47 и 55 инъекций при проrрессирующем падении веса,
снижении содержания rемоrлобина и числа эритроцитов, колебаниях
числа лейкоцитов с постепенным снижением их до низких цифр
(2000-2200). В костном мозrу - деrенеративные изменения клеточных
элементов, уменьшение их количества, резкое уменьшение содержания
зрелых форм лещоцитов. В селезенке, печени и дрyrих внутренних
opraHax - значителSное количество железосодержащеrо пиrмента (Ле-
вина и Мадорская). Мелкокапельное ОЖlJрение и набухание печеночных
клеток, мутное набухание эпителия извитых канальцев (Розенбаум и др.).
Для человека. Имеющиеся в литературе (Мор; Флюри и Церник;
Навроцкий) данные относятся, верс;штнее Bcero, не к действию чи-
CToro Х:, а к ero смеси с хлорнитро- и динитрохлорбензолом и бен-
золом. При ПОстоянной работе с Х. и концентрациях 0.034-1,28 мz/л
значительная часть обследованных рабочих жаловал ась на rоловную
боль. rоловокружения. сонливость, расстройства пищеварения. Объек-
тивно: понижение чувствительности кожи кистей рук, судорожные сокра-
щения мышц пальцев рук и икроножных мышц, вerета11Ивная лабиль-
ность, низкие цифры лейкоцитов (4000-5000), в некоторых случаях
ЧИСЩ) тромбщщтов меньш цюооо. у двух человк -- кровотечеНlJе П;}

rАЛОrвнопроизв. vrЛЕВОДОРОДОВ АРОМАТИЧЕскоrо РSlДА. 263
десен и носа. При повторном обследовании ухудшений fle было (Розен-
баум и др.). У рабочих одноrо из цехов хлорбензольноrо завода были
выявлены лимфоцитоз. эозинопения и выраженная тенденция клейко-
пении (Стани<!лавский). _
Выделение  орzаНtЩма. У кроликов Х. выделяется с мочой в виде
эфиров серной и rлюкуроновой кислот (Спенсер и Вильямс).
Действие на кожу. Подобно действию бензtJла, но слабее (Эттель).
Может вызывать экземы.
Предельно-допустимая концентрация-О.05 мz/л (НСП 101-51).
Индивидуальные защитные прuспособления. Фильтрующий противо-
rаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. rерметизация аппаратуры. ,Периодические
медицинские осмотры 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра здраво-
охранения СССР от 17 июня 1949 r. за N2 443). Избеrать одновре-
MeHHoro применения с бензолом.
Определение в воздухе. См. Хлорпроизводные уrлеводородов жир-
Horo ряда. Кроме Toro, Х. нитруют до динитр6хлорбензола; последний
определяют колориметрически (в метилэтилкетоне или пирйдине) со
щелочью. Методы не специфичны. Присутствие ароматических yrлеводо
родов и трихлорбензола мешает определению при применении nepBoro
метода, присутствие бензола - при, применении J;lTOpOrO метода.
Литер ату.р а
л е в и н а. Рефераты научных работ токсиколоrической] лаборатории Леи. ии-та
rиrиеllЫ труда и профзаболеваний, стр. 27. 1950.
Л е в и н а и М а Д о р с к а я. Там же.
Л ю б л и в а. Фармаколоrия и токсиколоrия. 14. М 4. 7 (1951).
Н а в р о ц к и й, Фра Д к и н, К а с с и л о в и А б р а м с о н. Труды JI мате-
риалы Vкраинскоrо центр. ин-та rиrиены -труда и профзаболеваний. 16, 6 (1938).
Н а в р о ц к и й. Врачебное дело, стр. 1637 (1925).
Роз е н б а у м, Б л е х, К р е м н е в а. r и н з б у Р r и n о ж а р и с к tI А. rll-
rиева и санитария. N! 1. 21 (1947).
Роз е н б а у м и Л е й т е с. rиrиева и санитария. М ;11-12 11943.
. с п е н с е р и В и л ь я м с (Spencer. Wi11iams). Вiocbeт. Journ.. 47. NI 3. 279
п95С}). \
С т а н и с! л а в с к и Й, Тезисы докладов BToporo Всеукраинскоrо С1оезда ПРОМЫI8:-
ленных врачей. Харьков, 1940.
)J.ихлорбензолы
Мол. вес 1{7,ОI
Формула СБН 4 Сl2
Три изомера:
С'
I
/-"--С'
,,_/
орто (1,2) мета (1,3) пара (1.4)
Встречаются в производственных условиях только 0- и п-иэемеры-
при производстве орrанических красителей; п-дихлорбензол при-
меняется для борьбы с вредителями и парзитами (r л о б о ль); смесь
обоих изомеров - как растворитель, например, при очистке деталей;
для паРфI9меризации и очистки от серы светильноrо rаза; как инсек-
тисид.
Получаются при хлорированиц беНЗQЩI в присутствии катализа-
торов,
Сl
I
/-"-Сl
"-/
/-"
Cl-,,_/-CI

264
r АJIоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОРОДОВ
ФизичеС1Ше свойства. n-д. - желтоватые мелкие кристаллы с не-
ПРИятным запахом; плотн. 1,458 (21'0). о-д. -- жидкость; nлотн.
1,305(200/4). Техническая с!\,!есь 75% 0- и 25% n-изомера - жидкость;
т. кип. 167-1800. м-д. - плотн. 1,288 (200/4) Плотн. пара 5,1. Хорошо
раств. в спирте, эфире, бензоле. Раств. в воде при 250: о-д. - 0,0145%,
n-Д.-О,ОО79%, m-Д.-О,0l23% (I<aMepOH и др.).
Химические свойства. Технический о-д. содержит. кроме n-изомера,
-'dонохлорбензол, трихлорбензолы и т. д. При соприкосновении Д. с от-
крытым пламенем может образоваться фосrен.
Ток€ическое действие. На животных. Б е л ы е мы ш и. При дей-
ствии насыщенных паров о-д. - возбуждение, затем боковое положение
и смерть на следующий день. Б е л ы е к р ы с ы. При вдыхании насы-
щенных паров боковое положение, но животные не поrибают. I<OHueH-
тации 0,005-0,01 объемных %. переносились в течение 24-48 час.
Повторное смазывание кожи крыс о-Д:- приводит к rибели большей
чаети животных М о р с к и е с в и'н К и. Поrибают после 24 час. вды-
хания концентрации 0,08 объемных %. I< р о л и к и. При вдыхании
паров о-д. в течение 24 дней - отсутствие существенных изменений
со стороны веса, крови и внутренних opraHoB (при патолоrо-анатоми-
ческом исследовании). в печени, почках, леrких. мозrу и крови - поло-
жительные пробы на наличие Д. При повторном вдыхании паров n-Д.
в концентрации 4,6-4,8 М2/Л - дрожание, патолоrические изменения
rлазноrо дна. Поражений хрусталика не наблюдалось. При подкожном
введении 1 мл о-д. 3 дня подряд - резкое падение числа лейкоцитов
(с 7500-8000 до 1500-2000) через 5-8 дней. С оба к и Признаков
отравления при ежедневном 2-часовом вдыхании паров о-д не отме-
чено; небольшое падение кровяноrо давления. Наблюдаются деrенера-
тивные изменения в печени и почках поrибших и убитых животных
(Камерон и др.)_
На человека. Случай заболевания работницы. смешивавшей вруч-
ную n-д. (90%) и rексахлорэтан, описан Пети и Шампей. После
18 месяцев работы - слабость, rолов6кружение, сильное падение веса,
анемия и лейкоцитоз (21800). После удаления с работы и отдыха-
значительное улучшение. число лейкоцитов 5800. При обследовании
дрyrих рабочих данноrо производства ничеrо подозрительноrо не
выявлено. При наложении на кожу предплечья о-д. -- через 15 мин.
сильное жжение, исчезающее при удалении вещества. При удлинении
срока аппликации до 60 мин. на месте приложения - краснота и
пузыри, позднее .пиrментация, которая сохраняется свыше 3 месяцев.
ПредеЛbfю-доnустимая кшщентрация. Кук рекомендует 0,5 М2/Л.
Несомненно, что эта цифра слишком велика.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Промышленные респи-
раторы марок Ф-45 IJ Ф-46 (номенклатура МХП. 1951).
Меры nредуnрежде1jия. Проведение процессов в закрытых емкостях.
Удаление паров при подоrреве Д. Защитная спецодежда и перчатки.
Литер атур а
Б а л л а т т а и М а т т и " л и (Ballatta МаШоli). Реф. Ber, иЬ. d. ges. Physlol..
ВО, М 1-2, 109 (1912).
К а м е р о н и др. (Cameroo. Thomas. Ash more , ВисЬао. Warreo). Jouro. Pathol.
а. Bacterio1., 44, N! 2, 281 (1937). t
Л а зар е в а. Фармаколоrия и токсиколоrия, 13, .N2 3. 40 (1950).
Пай к (Pike). Реф. Journ. Iod. Hyg. а. Toxlcol" 27, .N2 2. 32 (1945) .
П е т и и Ш а м п е А (РеШ. Champeix). Arch. malad. profess.. 9. Н. 4, 311 (1948)
.Р ИJI. е л.ь (Цiede1). ЛесЬ. Oewerbt;pathoL. 10, 546 (l941.\-

rАлоrЕНОПРОИЗВ. уrЛЕВОДОРОДОВ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА 265
ТрихлорбеНЗ0Л
Мол. вес 181,46
Формула С6 Н з Сlз
Три изомера:
Сl Сl
, ,
Cl-/-'
,_/
.
П рименяется в производстве конденсаторов и трансформаторов
в составе с о в т о л а _ смеси хлорированных дифенилО'в (с о в о л а)
и 25% Т.; как инсектисид (1,2,4-Т.).
Получается при прямо м хлорировании бензола в присутствии ката-
лизаторов (rлавным образом 1.2,4-Т.).
Физические свойства. nЛотн. смеси изомеров 1,466. С трудом раств.
в спирте.
ТоксичеСlWе действие. Б е л ы е к р ы с ы. Однократное отравление
высокими концентрациями паров смеси 1,2,3- и 1,2,4-Т.: через 15 мин.-
тяжелые судороrи; через 30 мин. - затруднение движений; через
l-Р/2 часа _ боковое положение.. Смерть через 1-21/2 часа после
начала опыта или через I/2-Р/4 часа после 3.часовоrо отравления.
Патолоrо-анатомические изменения наиболее выражены в клетках
коры rоловноrо мозrа и ядер стволовой части. Со стороны внутренних
opraHoB _ нарушения кровообращения с застоем в малом KPyry, изме-
нения- сосудистых стенок. При повторных отравления концентрацией
0,3 мz/л _ rибель более половины животных после 3-17 отравленu й .
Остальные перенесли 57 затравок. Патолоrо-анатомические изменения:
мелкие кровоизлияния в мяrкие мозrовые оболочки, деrенеративные
изменения ядер стволовой части мозrа.
Меры предупреждения - см. Дихлорбензол. Хлори:рованные дифе-
нилы.
1,2,3
1, 2, 4
Сl
I
/-,
CI-",_/
tl
1.3.5
С1
,
/-"
CI-",_/-CI
Литер атур а
Роз а н о В. Фармаколоrия и токсикомrия. 6, N! 6, 48 (1943'.
Хлористый бензил
(ro-Хлортолуол)
Формула С 6 НБСН2 Сl или < _> -СН2Сl Мол. вес 126,58
Применяется в производстве пластмасс, красителей, в парфюмерной
промышленности и т. д.
Получается пропусканием хлора в кипяЩИЙ толуол. Реакция уско-
ряется деЙIием света. .
, Физические свойства. Бесцветная жидкость с резким раздражаю-
щим запахОМ. Плотн. 1,100 (20"/20); плотн. пара 4.4.
Химические свойства. Стоек по отношению к воде. При кипячении
с водой ЛИlllЬ медленно rидрОЛИЗУется до бензиловоrо спирта. UЦелочи
ускоряют rидролиз.  прИСУТj;Т13ИИ j;лабых 9КJ'JI:лителей ОIШCJJЯСЯ
jI бензальдеrид.

266
fАЛОfЕНОПРОИЗВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ
Общий характер действия l1а Ор2анизм. Практически имеет значе-
ние раздражающее деЙствие на слизистые оболочки, особенно rлаз
(применялся во время первой мировой войны aK слабый лакриматор).
В высоких концентрациях обладает и общим токсическим действием.
Картина отравления и токсические IWHlfeHTpalfUU. Для Животных.
К р о л и к н. Вдыхание концентрации 0,48 М2/Л в течение 6 дней при-
ВОДИт лишь к небольшому ПОкраснению СЛизистой оболочки носа и рта
на 6-й день. К о ш к и. При 8-час(')вом воздействии минимальная раз-
дражающая концентрация -- 0,2 М2/Л. При Концентрации 2,0 М2/Л через
2-3 дня смерть от отека или ВОспаления леrких. При отравлениях
Концентрациями ОКоло 0,48 М2/Л в течение 6 дней -- нарастающее вос-
паление КОНЪЮнктивы rлаз" н Дыхательных путей, частично со смер-
тельным исходом. С о б а к и. Однократное отравление концентраЦией
1,9 М2/Л в течение 8 час. йедет к смерти в ближайшую ночь.
Дан человека. При концентрации 0,16 М2/Л _ непереносимое раз-
дражение rлаз. Раздражение слизистой оболочки носа слабее, деЙствие
непродолжительно. Концентрация 0,085 М2/Л может быт]> переносимой
Для НОрмальнрrо человека при l-минутном вдыхании. Минимальная юЭн-
центрация, ВЫзываюritая леrкое раздражение rлаз при воздействии
в течение 10 сек., Около 0.04 мzjл. Минимальная концентрация, вызы-
вающая раздражение в носу при первом же вдохе, около 0,5 М2/л_
На коже ЖИДкий Х. Б. Вызыват ТЯжелые воспалительные Процессы.
Превращения в Ор2анизме. Х. Б., принятый ВНутрь, выделяется
в значительной степени в виде бензилмеркаптуровой кислоты (повиди-
мому, обраЗующейся через S-бензилцистеин) (Виtтер).
Предельно-допустимая IWнцентрация. Ленинrрадское областное со-
вещание по борьбе с ПРоизводствеННЫМИ'отравлениями рекомендовало,
как ориентировочную норму, 0,001 М2/Л.
Индивидуалыtые защиТные nрисnособления. ФИЛЬТРующий про-
Мышленный Противоrаз марки А (uоменклатура мхп, 1951).
Первая помощь. Промывание rлаз, атропин, кокаин. Содержание
в затемненном помещении.
Литература
в и т т ер (Witter). Реф. Journ. lnd. Hyg. а. Toxicol., 29, N! 4. 72 (1947).
Ф и л Ь д н е р и др. (Fj'ieldner, Sayers. Yant, l(atz. Shohan. l,eitchJ. Warning Agents
for Fuel Oases, U. S. Bureau of Mines, 1931.
Хлористый бензаль
(Хлористый бензилиден, m-дихлортолуол)
Формула C 6 H 5 CHCI 2 -.,... Мол. вес 160,97
Встречается в Производственных УСЛовиях в химической Промыш-
ленности, в частнщ:ти при изrотовлениiИ бензальдеrида.
Получается хлорированием толуола в присутствии треХхлористоrо
фосфора.
Физические свойства. ПРозрачная бесцветная жидкость. Плотн.
1.295 (16 О ); плотн. пара 5,6.
Токсическое действие, видимо, сходно с действием ХЛОристоrо бен-
Зила. С о б а к и поrибают через 3 недели при ВДЫхании в течение
6-7 час. ежедневно паров в концентрациях от 2 М2/Л. Слезоточивое
Дйстви на челОllеК/J HeCKOJlЬKO СЛ!1бе, чем у XJIориетоrо беПЗ1JJIiI.

rАлоrннопРоизВ. уrЛЕВОДОРОДОВ АРОМАТИЧЕскоrо РS1ДА 267
-. 'БеНЗ0ТРИХЛОРИД
. «0- Трихлортолуол, фенилхлорофОрм )
Формула Св Н s ССl з' Мол. вес 195,48
Встречается в производственных условиях. rлавным образом, как
промежуточный продукт при получении бензойной кислоты, хлористоrо
бензоила, некоторЫХ красителей и др.
Получается {вместе с хлористым бензалем) хлорированием толуола
в присутствии треххлористоrо фосфора или при интенсивном освеще-
нии реакционнОЙ массы.
Физические свойства. Прозрачная. бесцветная жидкость. Плотн.
1,380 (140); плотн. пара 6.8. Леrко раств. в бензоле, спирте и эфире.
Токсическое действие. вызывает экземы У рабочих.
а_ХлорэтилбеНЗ0Л
( l_Фенилэтнлхлорид)
Формула Ct;НsСНСIСНз Мол. вес 140,61
Встречается в производственных условиях как промежуточный про-
'""ft.YKT в синтезе стирола.
Физические овойства. идкость с запахоМ. uапоминающим толуол
или ксилол. Плотн. 1,06 (150); плотн. пара 4,9.
Хи.мическue 'свой.ства. Хлор связан в молекуле весьма непрочно,
леrко rидролнзуетсS'!: и замещается на rидрокСИЛ даже при слабом по-
доrреваНJlШ на воздухе. Отщепляет HCI, превр.ащаясь в стирол.
Токсическое действие. На животныХ. У б е л о й м ы ш и при вдJi-
хании насыщенных паров - замедление дыхания, резкое расщирение
всех периферических сосудов, вялость; через 1 час 10 мин. - боковое
положение, наркоз. у убитой после 2-часовоrо отравления мыщи на
вскрытии резких изменений H обнаружено- При хроНическом отра-
влении мышей по 2 часа в день ежедневно в течение 2-3 недель-
сильное раздражение rлаз, расщнрение периферических сосудов, сна-
чал'а возбуждение, затем вялость. Животные. остались живы. При
вскрытии одной убитой мыши обнаружено некоторое- полнокровие леrких,
rиперплязия кроветворныХ орршов (Нусельман. Ларионов).
На человека. Вдыхание в течение 10 мин. паров в концентрации
до 1 Mz/ Л вызвало леrкое раздражение слизистой оболочки носа, позже
rла;:l; к концу экспозиции - сонливость.
Формула
1 ,3_Диме!ил-4,6-(бис )-хлорметилбеНЗ0Л
/СНS
h s C-( -)- СН 2 СI
/
СН 2 СI
Мол. вес 202.94
Применяется для протравливания семян.
Физические свойства. Белое кристаллическое вещество. Не расти.
в холодной воде, раств. в rорячй, В пропилеиrлико.ле при наrреsащiИ
раств. 2,5 е в 100 М,4, ' . . '

268
rАлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ ТЛЕВОДОРОДОВ
Токсическое действие. При вдыхании в течение 1 часа 1IIIfнKO из-
мельченноrо Д., смешанноrо с 20 частями талька, у б е л ы х к р ы с не
наблюдается никаких ПРизнаков отравления в течение 1 5 TOK. До-
бавение к корму 0,16% д. в :rечение 409 дней не дало признаков
отравления. При ДОзах 0,68 и 1,28% д. от веса пищи _ все крысы по-
rибли через 27 и 13 дней. При вскрытии четких патол<1rо-анатомиче_
ских изменений 'не отмечено.
действие на кожу и слиЗИСтые оболочки. При нанесении на непо-
врежденную кожу от 12,1' до 62,5 ма д. - никакоrо MeCТHoro или об-
щеrо действия ни сразу, ни в течение 14 дней. Нанесение 10 ма на по-
врежденную кожу Оказало слабое меСТное деЙСТвие.
Литература
э N б Р о у з (АmЬсоsе'. Arch. lnd. Hyg. 11, Оссир. Мед., 3, N! 1, 53 {l951).
БромбеНЗ0Л
(Фенилбромид)
Формула СБНБВr Мол. вес 157,02
Получается бромированием бензола в присутствии железа.
Физические СВОйства. Бесцветная леrкс> подвижная жидкость с ха-
рактерным запахом. Плотн. 1,495 (20°/4). Не раств. в воде; раств.
в спирте, эфире, хлороформе. Упрyr. пара 5 мм (27,8"), 10 мм (400).
Токсическое действие. YrHeтaeT рост животных. Вызывает некрозы
печени (может быть вследствие блокирования сульфrидJРИЛЬных срупп
в сеРОсодержащих аМИНОКислотах). При введении Б. б е л ы м кр ы С а м
Внутрибрюшинно -- через 48 час. некрозы печени. При добавлении к
пище меТионина или цистеина поражение печени ПОчти ОТсутствует.
В Хронических Опытах введение серосодержащих аминокислот пред-
Отвращает yrнетение роста животных.
Литеl.'атура
Б рей и яр. (Всау; Всепда, Humpris, Thorp'. Вiocbeт, Journ.. 47, М 4, 395 (1950).
К о х:В е з е р и др. (I\och-Weser, De-Ia Huerga, Popper). Рсосеед. Soc. Ехр. Вiol.,
79, М 1. 196 (1952).
Бромистый бензил
Формула С Б Н 5 СН 2 Вr Мол. вес 171,04
Применяется в орrаническом синтезе и ,как антисептик.
Получается деЙСтвием брома на кипящий толуол в ПРИСУтствии
бертолетовой соли; действием диБРомметиловоrо эфира на бензол в при-
сутствии Хлористоrо цинка; взаимодействием бензил.овоrо спирта и бро-
Мистоrо ВОДОрода.
Физические СВОЙСтва. Слабый ароматический запах. Плотн. 1,443
(17°); плотн. пара 5,9. Предельно-достижимая концентрация (<<лету-
честь») паров 3,44 мz/л (20°). Раств. в воде очень мала.
ХЩ1Uческие СВОйства. Стоек, водой практически не разлаrается.
Общий характер действия на ораанuзм. действует как слезоточивое
вещество ПОдобно Хлористому бензилу, но сильнее.
Токсические концентрации. вызывающие острые отравления. ДJlЯ
ЖJJВОТНЫХ. 1\ Р о л и к JJ- Получасщю воздействие щтцетраqЦJi 2 на/А

rклоrЕНОПI'ОИ vrЛЕВОдоРОдов А1>ОМАП!ЧЕсI<оrО РЯДА 269
вызывает смерть через 2 суток. К о ш к и. Поrиают через 3 суток после
часовоrо вдыхания концентрации 3 мzjл.
Для человека. Данные о непереносимых концентрациях у разных
авторов не совпадают (назывют цифры от 0,0035 до 0,06 мzjл). У 01'-
lPавленных наблюдаются заметное раздражение дыхательныХ путей,
чувство стеснения в rрудн и т. д. Описан случай .дерматита и крапив-
ницы от попадания на кожу смеси В. В. и иодацетона (содержавшей
также некоторое количество свободноrо иода).
Индивидуальные защитные nрисnособления - СМ. Хлористый бензил.
Лите,ратура
Т у р е н ьи др. tTouraine, Solente. Vernon'. Bull. {]е 1а Soc. de dermat., 1'8! 3,
4Q6 (1933). \
Ф Л юр и (Р1шу). ztschr. f. d. gesamte ехр. Med., 13, 567 (1921'.
-Бромбензилцианд
Формула C e H 5 CHBrCN Мол. вес 196,04
Получается путем обработки хлористоrо бензила цианистым на-
трием и бромирования образующеrося цианистоrо бензила.
Физические свойства. В чистом виде - белые и желтовато-белые
кристаллы со J1абым приятным запахоМ. Кристаллы техническоrо про-
дукта имеют коричневатый или зеленоватый цвет и плавятСЯ при
16-220. Плотн. 1,516 (20"); плотн. пара 6,8; упруr. пара 0,0122 мм
(20"). Предельно-достижимая концентрация (<<летучесть») паров
0,05 мzjл (опытные данные). Плохо раств. в воде, хорошо в спирте, че-
тыреххлористом УrJIере и мноrих друrих орrанических растворителях.
Химические свойства. rидролизется в водном растворе очень мед-
ленно. Устойчив по отношению к окиc'Iителям. Металлы (кроме свинца)
медленно разъедаеТ - поэтому &0 сохраняют в rлиняной или сте-
клянной посуде.
Шщий характер действия на орzанизм. Одно из самых сильных
слезоточивых веществ.
КартЩtа отравления и токсические концентрации. Слезотечение вы-
зывает уже концентрация 0,0003 мzjл. Вследствие, низкой летучести и
химической стойкостй следы В., попавшие на различные предметы,
MOryT оказывать слезоточивое действие очень долrо.
Индивидуальные защитные nрисnосо6ления - см. Хлористый бензИл.
Меры предупреждения. Врызrи В. удаляют тряпкой, смоченной
четыреххлористым уrлеродом. Для нейтрализации npименяют спиртовой
раствор едкоrо натра. См. также ХЛОРI!СТЫЙ бензил.
БромироваННJ>Iе КСИЛОЛЫ
БРОМИСТЫЙ КСИЛИЛ
Формула СНзСвН4СН2ВF Мол. вес 185,07
БРОМИСТЫЙ КСИЛИЛЕН
Формула CeH4(CH2Br)2 (смесь 0-. М- и n-изомеров) Мол. вес 263,98
Получаю:rся бромированием техническоrо Jсилола, как смесь про-
дуктов.
Физические свойства. Жидкость со слабым ароматическим запахом.
Пределы к;mения смеси 140-2250. Плотн. 1,31-1,45. Предельно-

270
tАЛОtЕНОПРОИЗВОДНЫЕ vrЛЕВОДОРОДОВ
достижимая концентрация (<<летучесть») паров 2,4 .1>IZ/Л (20"). Плотн.
пара БРомистоrо Ксилила 6,4, ксилилена -- 9,2. Раств. в воде ничтожна.
Химические свойства. Водой практически не разлаrаются. Мед-
ленно разъедают сталь.
Общий характер действия- Hq орzанизм. Действуют подобно броми-
стому бензилу, но слабее.
Картин.а отравления и токсические концентрации. Для Животных.
Концентрация 2 мz/л после полУчасовоrо воздействия приводит к р 0-
л и к о в к смерти через 48 час. Симптомы: Длительное раздражение
всех слизистых оболоче особенно rлаз. Действие на леrкие Слабое.
При очень высоких концентрациях -- отечность слизистых оболочек,
отек леrких; через несколько дней сонливость, потеря аппетита, смерть.
Для человека. Данные о непереносимых концентрациях противоре-
чивы (называют 0,004-0,06 мz/л).
Индивидуальные защитные nрисnособления - см. Хлористый бен-
зил.
Литература
ф JI Ю Р и (Plury). Ztschr. f. .d. gesarnte ехр. Med., 13, 569 (1921).
Иодиетый бензил
Формула C6HeCH
Мол. вес 218,05
Получается из хлористоrо или бромистоrо бензила при HarpeBa-
нии их СПиртовых растворов с иодистым калием.
Физические свойства. БеСЦtlетные кристаллы со слабым аромати-
ческим запахом. Плотн. пара 7,5. Предельно-достижимая концентрация
(<<летучесть») 1,2 М2/л (200).
Химические свойства. При хранении медленно раэлаrается.
Общий характер действия на орzaнuзм. Действует подобно хлори-
стому и бромистоу бензилу, но сильнее. .
Токсические концентрации. 0,027 мz/л - концентрация, переносимая
человеком не долее 1 мин..
Индивидуальные защитные nрисnособленuя - см. Хлористый бен-
Зил.
-
fалоrенопроизводные мноrоядерных
r леводородов
Хлорированные дифенилы
(Хлордифенилы)
Смесь, получающаяся прк хлорировании дифенила С 6 Н 5 -С 6 Н 5 ; со-
держит ХЛОрпроизводные последнеrо от Монохлордифенила C 6 H s -С 6 Н 4 СI
до декахлордифенила C 6 CI 5 -С Б СI 5 . Чаще применяется пентахлордифенил.
Встречается в Промышленности под названием с о в о л обычно в
смеси с хлорнафталинами или же в смеси с трихлорбензолом под назва-
нием с о в т о л (содержание трихлорбензола 26-31 %). Uрименяется
как диэлектрик, иноrда как пластификатор.
Получается хлорированием раСПJ1авленноrо дифенила rазообраз-
НЪtM хлором.

rА;'IОrEНОПРОИЗВОДНыЕ мнОrО5fДЕРНЫХ уrЛ1mОДОI'ОДОв 271
Физические cBoaqTBa. Прозрачная вязкая маслянистая жидкость,
бесцветная или желтоватая. Плотн. 1,46-1,58; т. кип. 240-260" и
выше. Испаряется при 100" не больше 0,2% за 6 час.
Общий характер действия на ореанизм напоминает действие хлор-
нафталинов.
Картина остроео отравления. Б е л ы е к р ы с ы. При высоких кон-
центрациях и экспозиции 3 часа - леrкое возбуждение, учащение дыха-
ния, шатающаяся походка, боковое положение, смерть в первые сутки.
На вскрытии: некротические очаrи в паренхиме печени, инфильтраты
BOKpyr сосудов, ожирение печеночных клеток, мутное набухание эпите-
лия щ!витых канальцев почек, участки некроза; отслоение эпителия
бронхов, интерСТИЦИlJ.льная пневмония; некротические изменения в се-
лезенке.
Хронические отравления. У животных. Б е л ы е' к р ы с ы. При кон-
центрации 0,5 ме/л 1 из 3 крыс пorибла после 8 orrравлений; при
0,25 ме/л животные находились в УДОВЛЕ)ТВОрИТельном состоянии после
69 затравок. На вскрытии убитых животных изменения, подобные по-
лученным в острых опытах) но более слабо выраженные (Розанов).
При введении под кожу, в конъюнктивальный мешок и нанесении на
кожу у к р ы с, м о р с к и х с в и н о к и к р о л и к о в всеrда обнару-
живалж:ь жировое перерождение и атрофия клеток центральных долек
печени. При_ нанесении Х. Д. на ухо к р о л и к а в дозе 0,7-3.76 е
ежедневно на 6 час. животное поrибало через.6-17 дней. На вскрытии
во всех случаях обнаруживалось жировое перерождение печени. Даже
при однократном нанесении Х. Д. 1 кролик пал на 7-й день, причем на
вскрытии также было обнаружено жировое перерождение печени (Па-
рибок). Изменения кожи: раз.дражение средней тяжести, rистолоrн-
чески подобное хлоракне (Миллер).
у человека. Отравления чистыми Х. Д. не описаны; при примене-
нии Х. Д. в смеси с хлорнафталинами в производственных процессах
известны смертельные отравления (см. Хлорированные нафталины).
Предельно-допустимая 1Wнцентрация-О,ООI ме/л (НСП 101-51).
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупреждения.
Лечение. Определение в воздухе - см. Хлорированные нафталины. Пе-
риодические медицинские осмотры 1 раз в 6 месяцев. Дополнительные
осмотры 1 раз в 3 месяца (приказ Министра здравоохранения СССР
от 17 июня 1949 r. за Ng 443).
Литература
А Р х и п О в и С о р и н с о Н. СО80Л И rаловакс (клиника, лечение и щюфИJnlктика
заболеваний', изд. fOPbKOBCKoro Иlj-та rиrцены труда и профзаболеваниi!, 1951.
Д ж о н с и Эль Д е н (Jones, Alden). АтсЬ. of Derm8tol., 83. 1022 (1936).
М и л л е р (Мi11ет). PubI. Health pts.. 59, 1085 (1944).
Роз а н о в. Фармаколоrця и токсиколоrия. 6. .N!! 6, 48 (1943).
Хлорированная окись дифенила
Получается из хлордифенила. Содержание хлора 54-57%.
Применяется 'так же, как хлорированные нафталины идифенилы
Токсическое действие. По токсичности близка к высшим хлориро-
ванным нафталинам. Кожные поражения подобны поражения м, вызы-
ваемым хлорнафталинами и хлордифенилами.

'272
rАлоrЕНОПРОИ3ВОДНЬ!Е vrЛЕВОДОРОДОВ
Предельно-допустимая концентрация. Можно придерживаться уста-
новленной НСП 101-51 для хлорированных нафталинов идифенилов-
0,001 ме/л.
Меры предупреждения. Литература /см. Хлорированные нафта-
лины.
Окись rексахлордифенила
\
Токсичность и предельно-допустимая концентрация такие же, как
для хлорнрованной окиси дифенила.
Хлорнрованный дифенилбензол
Химический состав. Содержание хлора - 60%.
ТоксичеСlWе действие. При хроническом отравлении б е л ы х к р ы с
Х. д. B смеси с менее токсичным хлордифенилом (16 час. в день,
6 раз в неделю, Bcero 4Ч2 месяца, концентрация 0,0006 ме/л) -- ника-
ких признаков отравления при жизни, но у убитых животных измене-
ния в клетках печени (зернистость, набухание, митозы, rиалинизация).
При отравлении в течение Toro же срока по 8 час. в день (концентра-
ция 0,0009 ме/л) -такие же изменения в печени.
Предельно-допустимая концентрация. Можно рекомендовать
0,001 ме/л, как это установлено НСП 101-51 для хлорированных нафта-
линов идифенилов.
Меры предупреждения. Литература - см. Хлорированные нафта-
лины.
4,4'-,lJ,ихлордифенилтрихлорзтан
[2,2-Бис-(4-хлорфеНJИЛ) -1 ,1 ,l-трихлорэтан; С!,а -бис- (п-хлорфенил) -B,,-
трихлорэтаНj ДДТ; СС-5; пентахлорин]
Формула Сl--/-"-СН-/-"-Сl Мол. вес 354.50
"'--./ I ,,-/
CCl s
Применяется под названием ДДТ как инсектисид для борьбы
с сельскохозяйственными вредителями, паразитами человека, комаа)lИ,
мухамй, москитами и пр. Используется в виде дуста, в растворах
(в керосине,'"'Веретенном масле, антраценовом масле и др.), в виде вод-
ных эмульсий или эмульсий с поверхностно-активными веществами,
в виде аэрозолей в смеси, с напОЛНИТеляМи. Технические названия при-
меняемых препаратов: rеразол, неоцид, rесарсол. rезонал, дуолит,
хлорофенотан (последний препарат - смесь ДДТ с бензилбензоатом и
этиламинобензоатом) .
Получается конденсацией хлорбензола с хлоралем в присутствии
различных конденсирующих средств (олеума и др.).
Физические свойства. В чистом виде - белые крисТаллы. Т. плаЩJ.
108,5--1090. Технический продукт плавится при 75--950. Практически не
раств. в воде (раств. 0,2 части на миллион частей воды). Хорошо
раств. в ацетоне, бензоле, эфире, диоксане, хлороформе, четыреххло-

rАлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ мноrоядЕрctыIx уrЛЕВОДОРОДОВ 273
ристом уrлероде, пиридине. При 240 раств. ДДТ в этих растворителях
18-51%. В керосине, в зависимости от ero сорта, раств. 1-10%.
Упруr. пара крайне незначительна  1,3. Н)'-7 мм (200). При нанесе-
нии тонким слоем может сохраняться в течение 18 месяцев.
ХU.+lUческие свойства. Термически устойчив. При действии едких
щелочей отщепляет (в спиртовом растворе) НС1. обраi!УЯ дихлордифе-
нилдихлорэтилен (CIC6H4)2C=CCI2. При наrревании C ВОДНО-СПИ,рто-
вымя щелочами образуется n,n'-дихлордифенилуксусная, кислота. Отще-
пление НС! от ДДТ происходит также при действии орrанических осно-
ваний, например, никO'tЙна. '
Общий характер действия на Ор2анuзht. },I: высших животных-
поражение центральной нервной системы, характеризующееся повышен-
ной возбудимостью, общим дрожанием, судороrами, спастическими_ и
вялыми параличами. Основное место приложения действия - кора ro-
ловноrо мозrа (двиrательная сфера) и мозжечок. Вызывает дистрофи-
ческие изменения в печени. Повышает чувствительность сердечной
мышцы к адреналину (вплоть до трепетания желудочков).
Картина ОРТРО20 отравления и токсические концентрации. Для Жн-
вотныХ. При введении вещества любым путем первые признаки: возбу-
ждение, взъерошенная шерсть, повышенная мышечная возбудимость.
дрожание, судороrи, начинающиеся обычно с задних конечностей и
переходящие в тижелые общие судороrи. ИJюrда обильное слюнотече-
ние, рвота. При введении внутрь картина отравления развивается че-
рез 4-5 час. В заВИСИ160СТИ от тяжести отравления приступы судороr
повторяются более или менее часто и бывают более или менее дли-
тельными. При блаrоприятном исходе атаКСJШ, слабость и отсутствие
аппетита продолжаются довольно долrо. Тяжелые судороrи заканчи-
ваются смертью. Остановка сердца и прекращение дыхания происхо-
дят почти одновременно. Прн введении ДДТ внутрь наблюдаются
подьем сахарной кривой и снижение температуры, при внутривенном
введении температура повышается. При введении внутрь высоких доз-
снижение колич€ства rемоrлобина и эритроцитов, лейкоцитоз, ускорен-
ная реакция оседания эритроцитов, а также возбуждение дыхания, по-
вышение кровяноrо давления (Ваiпков и Сазонова, Серебряная). Ка-
мерон указывает, что при остром отравлении наиболее выражены не-
кротические изменения в печени.
Для белых мышей токсична концентрация 12,2-12,4 ht2!Л при
вдыхании в виде аэрозоля в фреоновом растворе (возможно в:сле)1.-
ствие заrлатывания или слизывания с шерсти);' концентрация 54.4 М2/Л
в дибутилфталате или циклоrексапе вызывает rибелъ животных. Мыши
поrибали . также после 6 мин. вдыхания тумана .ДДТ в дизельном
масле (10% раствор) при 'содержании ДДТ в воздухе 1,7 Мzfл. При
наложении на кожу в виде суспензий (в воде) минимальная см:ертель-
ная доза 250-500 htz/K2. У б е л ы х к р ы с в тех же условиях вдыха-
ния ДДТ не проявлялось признакш( токсическоrо .действия. При нане-
сении на кожу водной эмульсии смертельная доза 1000 "lzfK2. Для
М О Р С К И Х с в и н о к ПР/i таком же способе 'введениЯ в орrанизм смер-
тельная доза составляет 1000-2000 М2/К2, а для к р о л и н; о в -
250-500 М2!К2. После 2-5 наложений на кожу повязки с 5-10% рас-
"вором ДДТ в' масле у кроликов начиналось дрожание, которое исче-
зало после снятия повязки. Две с о б а к и поrибли спустя 2 месяц
после опыливания их 5% раствором ДДТ в Ireросине. На вскрытии-
некроз печени и перерождение канальцев почек.
18 3all 1213_ Н. В_ Лазарев

274
r ЛОrEНОПРОИЗВОДНЫЕ yr ЛЕВОДОРОДОВ
Чувствительность животных неодинакова. Птицы мало чувстви-
тельны к ДДТ. ПО одним данным наиболее- чувствительны мыши, по
дрyrим - ЕрОЛИКИ (Эттинrен; Вест и Кэмпбелл). В общем чувствитель_
ность животных к.. Д.ДТ возрастает в таком порядке: мышь, крыса,
кошка, собака, обеЗЬЩlа, свинья, овца, коза.. По Сазоновой и Серебря-
ной смертельные дозы при введении через рб"т: для белых мышей
500 Mz/KZ, дЛЯ кроликов 7500 MzjKZ, для кошек 300 ма/ка, для морских
свинок 3000-4000 MzjKz, для собак 800-1000 мzjKZ. Введение ДДТ
в виде раствора в масле усиливает ero токсичность. По данным Сере-
бряной 'и др. при смертельных отравлениях животных концентрация
ДДТ в Щl.ови составляла 1,5-2 ма%, а в случаях с явным проявлен,ием
интоксикации 0,6-0.8 ма%.
Для человека. Вдыхание в концентрации около 0,35 мzjл в течение
1 часа 6 дней подряд, а затем через месяц еще 5 дней--подряд не
вызвало никаких признаков отравления. При приеме внутрь _ 500 и
770 ма ДДТ в оливковом масле у взрослоrо человека никаких субъ-
ективных расстройств и обqeктивных признаков отравления не наблю-
далось. Однако описаны тяжельtе изменения со стороны печени и по-
чек при случайном приеме 120 мл 5% раствора ДДТ взрослым lIело-
веком. Описывается также случай сыпи на закрытых частях тела (при
случайном распылении в помещении 5% ДДТ в керосине), закончив-
Шийся смертельным узловым периартериитом (связь смертельноrо за-
болевания с воздействием ДДТ в этом случае недостоверна). Опыты
с нанесением ДДТ в ацетоне на кожу не вызвали жалоб или ПРоявле-
ний как MeCТHoro, так и общеrо действия. Однако через неделю после
опыления 2 человек 20% ДДТ в течение 48 'lac. -.жалобы на боли
в конечностях, чувство усталости, парестезии, ксантопсия. Объективно-
увеличение числа ретпкулоцитов, индикан в моче (I(эйз).
Картина хронuчеекоzо отравленuя. Для животных. Б е л ы е мы ш и.
При испарении чистоrо ДДТ, распыл.ени.и дуста или масляноrо рас-
твора (концентрация 2,4 мz/л) Животные поrибали после 10 дней_ Дли-
тельная ежедневная обработК{I теми же видами аэрозолей, но при кон-
центрации ДДТ 0,1 мzjл не вызывала явлений отравления. Повторные
кожные аппликации ДДТ в виде Спиртовых или эфирных раствор"'в
(10 MZjкz) дают временный токсический эффект. Нанесение той же
дозы в виде суспензии в rуммиарабике не дает никакоrо эффекта даже
в течение 50 дней. Б e;rJ. ы е к р ы с ы. При вдыхании паров ДДТ в lIOH-
центрации 0,3-0,47 мzjл все животные поrибали в срок около 2 недель.
I(онцентрации 0,19-0,3 мzjл (распыление ДДТ в керосине) привели
к rибели через 1 неделю при ежедневной ПРОдЬлжиiельности вдыхания
2 часа. Нанесение на кжу дозы 10 ма/ка (водная суспензия или взвесь
в rуммиарабике) не дает никаких симптомов в rечение 50 дней;
200 ма/ка Щ% раствора в керосине ПРИВОДят к rибели после 14 на-
несений. М о р с к и е с в.и н К и. Переносят нанесение на кожу дозы
10 м2/ка В виде суспензии в rуммиарабике или раствора в керосине
в течение 50 дней и rибнут после 12 нанесений 200 AlzjKz в керосино-
вом растворе. 1( р о л и к и. Переносят 5-недельное вдыхание паров ДДТ
в концентрации 0,3-0,47 мz/л без ВИДимых последствий. при Опыли-
вании 10% дустом в течение 10 дней по 4 часа в день и концеНТРI8ЦИИ
ЧИстоrо ДДТ 6 J4zjл - тяжелые явления отравления и rибель. Измене-
ния дь:хания наблюдались после вдыхания 0,12 мz/л (сжиrание аэро-
ОЛЬнои бумаrи) в те1lение 25 дней (по 4 часа в день). у кроликов при

rАлоrЕнопРОИ3ВОДНЫЕ мноrОSIДЕРНЫХ уrЛЕВОДОРОДОВ 275
повторном наложении на кожу повязок, пропитанных растворами ДДТ
в масле (5 и 10%), наблюдалось ;резкое возбуждение дыхания уже при
смене 2-й повязки, повышение кровяноrо давления; после 5-й повязки-
падение веса, лейкоцитоз и нейтрофилия. ,При MHoroKpaTHoM введении
через IpOT доз 25-100 M?j ке. - В моче --белок, лейкоциты, иноrда эритро-
циты, снижение количества хлоридов. После 3, 10 и 20 введений дозы
100-150 MZ/КZ - повышение кровяноrо давления, возбуждение дыхания.
Одновременно лейкоцитоз' с лимфопенией (В.ашков и Сазонова). При
втирании в кожу 30% растворов ДДТ в диметилфталате на участц;е
100 Clfl 2 (5 раз в неделю в течение 13 недель) поrиQ.ло 2 кролика из 6.
При нанесении на кожу дозы 100 MZ/KZ' В виде 10% iPcTBopa в керо-
'сине rибель наступала после б-й аппликации. Патолоrо-анатомиче-
ски - жировое перерождение, печени и набухание эпителия извитых
канальцев почек. С о б а к и. 1 собака из 4 поrибла после 3-недель-
Horo отравления парами ДДТ в концентрации 0,3-0,47 МZ/Л. При
концентрации 0,3 МZ/Л (распыление ДДТ в керосине) все животные
поrибали на 2-й неделе. -Собаки поrибалJt также после 40-кратноrо
введения внутрь дозы 25 MZ/KZ в течение 'i2 дней. На вскрытии - rной-
ные бронхиты и пневмония (однако их мбжно отнести и на счет ;рас-
творителя) .
Микрqскопические изменения при отравлениях ДДТ относительно
малы в центральной нервной системе (вакуолизация BOKpyr нервных
клеток двиrательных ядер. тиrролиз) и наиболее выражены в печени
(rиалиновое и жировое перерождение, некроз). Некроз мышц отмечен
у кроликов и морских свинок.
Для человека. Данные довольно противоречивы, хотя есть указа-
ния, что наблюдались случаи сильных rоловных болей и лихо-
радки среди работающих -;j:. ддт. Опыливани одежды пудрой С 5%
содержанием ДДТ, а также импреrнация белья, повязок и пр. не вызы-
вали никаких симптомов отравления при длительном ношении. При
клиническом обследовании 27 человек, занятых различными дезинсек-
ционными работами с ДДТ в течение полуrода, не было выявлено из-
менений со стороны веса тела. общеrо состояния, 1'dорфолоrической или
биохимической картины крови. Правда, через 4 месяца отмечено по-
вышение числа лейкоцитов, но (jеэ контроля оно мало убеди-
тельно (rордон). Ряд авторов считfl'eт, что токсическое действие
ДДТ при работе с ним вполне возможно и что ero, признаками
MoryT ЫTЬ потеря аппеТита, общие жалобы, мышечная дрожь. пора-
жения печени. Описаны даже смертельные случаи среди сельскохозяй-
ственных и промышленных рабочих (США) при применении раство-
ров ДДТ.
Два случая хроническоrо отравления описали Клинrеман и Кэмп-
белл при длительном вдыха.нии и контакте С кожей дустов. эмульсий
и пр. с ДДТ. В обоих случаях-утомление (умственное), дрожание,
судорожные подерrивания; в одном случае паралич с расстройством
чувствительности, парез аккомодации, позже желтуха, цилиндры и
кровь в моче, повышенное содержание остаточноrо азота в крови.
Стон и rладстон связывают с действием ДДТ случай HepBHoro забо-
левания и леrкую лейкопению у 24-летнеrо рабочеrо, 4 rода (по 8 час.
в. день) занимавшеrося заполнением аэрозольных бомб ДДТ без вся-
ких мер предосторожности. Заболевание выражалось вначале в .'Сла-
бости, с?нливости, плохом аппетите, затем неясности речи, светобоязни.
расстроиствах зрения. атаксии, ослаблении rлубоких рефлексов с верхних
18'"

276
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ уrJIЕВОДОI.'ОДОВ
и нижних конечностей, болезненности по ходу нервных стволов. После
прекращения работы с ддт и лечения - значительное улучшение.
Местное действие. При кожных цробах с 30% раствором ддт в
диметилфталате на 50 людях не получено никакоro MeCTHoro действия
а также повышения чувствительности к ддт Раздражающее действие
усиливается при применении ДДТ в керосине, но при продолжительном
контакте чувствительность к такому раствору уменьшается (rордон;
raar и др.). Вdспаления ,кожи и конъюнктивиты имели место при при-
мененни ДДТ в виде эмульсий, суспензий и растворов в сельском хо-
Зяйстве и в быту.
Первая помощь и лечение. При остром отравлении через рот - не-
медленное промывание желудка. Избеrать приема жиров. При появле-
нии иервных симптомов - избеrать резких внешних раздражений; вве-
дение барбнтуратов. Не применять адреналин. При хронических изме-
нещfЯХ . 11 печени - СИ1dптоматическое Лечение.
Индивидуальные защитные nрисnособления. При образовании пыли,
туманов и пр. - промышленные респираторы марки Ф-46 (номенюra-
тура МХП. 1951).
Меры предупреждения. Применение наименее ядовитых, не раздра-
жающих кожу растворителей. Защита opraHoB дыхания при примене-
нии ДДТ в виде аэрозолей,' дустов и пр. Защита кожи (перчатки, спец-
одежда), мытье после работы. Периодические медицинские осмотры
работающих по получению и применению ддт.
РасnределеlЩе в орzанuзме, nревращенuя и выделение. При вве-
дении в масляном растворе ддт быстро всасывается из желудочно-
кишечноrо тракта кошки и через час обнаруживается в крови, цирку-
лируя в ней в' течение 14-16 дней. Максимальная концентрация на-
блюдается через 6-8 час. от начала опыта. В течение 14-20 дней
после отравления ДДТ может быть обнаружен во всех opraHax. осо-
бенно в мозry, почках, мышце языка, прямой кишке (Серебрянаi
и др.). Установлено образование в орrанизме как кролика, так и чело-
века n,n'-дихлордифенилуксусной кислоты. Выделение происходит с мо-
чой, калом и молоком (последнее может явиться причиной отравле-
ния) (Вашков и Сазонова). В моче человека после отравления опре-
деляли 75% неизмененноro вещества и 25% n,n'-дихлордифенилуксусной
кислоты (Смит). После приема внутрь 11 ме/к,е максимальное выделе-
ние с мочой отмечено на 2-й день с постеленным уменьшением в тече-
ние последующих 10 дней (Уайт и Суиней, Нил и др., Штолман и
Смит). Почками не концентрируется.
Определение в воздухе. Нитрование ддт азртнокислым натрием
в присутствии концентрированной серной кислоты с последующим BQC-
становлением нитропроизводноrо двуххлористым оловом в аминосоеди-
нение. при Щl3зотировании последнеrо и сочетании солей диазония
с 8-0КСИХИНОЛИНОМ или хинозолом образуетёя бисаэокраситель, который
при растворении в сеРЩJЙ кислоте дает ДОс't8точно устойчивые, окра-
шенные в вишнево-нрасный цвет-растворы, поддающиеся колориметри-
рованию (Кульберr и Шима). Экспрессный нефелометрический метод
заключается в просасывании воздуха через стеклянный фильтр, задер-
живающий чаcrицы ДT. Последни,е .раство;ряю'l' '1 уксусной кислоте !и
разбавляют полученныи раствор водои. Образующаяся при этом взвесь
ДДТ определяется нефелометiшчески (Вендт и Лебедева).
Определение в орюнuзме. Неспецифический метод определения
орrаническоrо хлора по диффракции Х-лучей (Штольман и Смит). Спек-

rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЬ!Е мноrО5\ДЕРНЫХ уrЛЕВОЦ.ОРОД03 Z17
трorрафическое определение окрашенноrо продукта, полученноrо после
нитрования (Шехтер и rаллер). Биолоrическое определение. оснрван-
ное на токсическом действии ДДТ на домашнюю муху (Лоr).
Литература
А н д е р с е н и 1<10 р р а м (Anderson, Khorram) Brlt. Мед. Journ.. 1, 1132 (1948)..
Б о r д а н о в, 1< а т ь к о в и Ш е 11 ч  н '" о. jJ,ИХJlордифеНИ31трихлорэтан (ДДТ'
rесарсОЛ, ос..5), Лениздат. 19.
В а ш к о" и С а з о н о в а. Фар,.холorия и токсиколоrня. 14, N!! 4, 2q (1951);
Труды пентр. н.-и. )lезинфекдиониоrо ин-та, вып. 7, стр. 195. 1951.
В е н Д т и Л е б е д е в а. Экспрессный метод определения ДДТ. изд. I<иевскоrо
ин-та rиrиены труда и профзаболеваниii, вып. 1, 1948.
В е с т и 1< э м n б е л л (West. СатрЬеlt). ТЬе Synte1hic Insecticide, Lопdоп, 19.
r а а r и др. (Haag, Tinnegan, Larson. Dreyfuss, Main, Riese). lnd. Мед.. 17.)'<! 12.
477 (1948).
r о р д о IJ (Oordon}. Brtt. Journ. Ind. Мед., 3, N! 4. 245 (1946).
Д э н Д ж е р Ф и л ь Д (Dangerfiel.d). Brlt. Мед. Journ., 5 нив.. стр. 27 (1946).
К а м е р о н и др. (Cameron, Kwok-Kew-Cheng). Brit. Мед. Journ.. 8 окт.,
стр. 815 (1951).
К л и н r е 14 а н (Юiпgеmапп). Реф. Bio1. ЛЬstr.. 25, N! 2, 5160 (1951).
К У л ь б ер r и Ш и '" а, rиrиеlla-." санитария, N! 6. 45 (1949).
1< э ii з (Case). Brit. M. Journ.. N! 4432. 842 (1945).
К э м п б е л л (сатрье1/). Lancet, N! 6591 1178 (1949).
Л о r (LaUg). Journ. Pharmaco1.. 86, N! 4, 432 (1946).
Л о r и др. (Laug Kunze, Prickett). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Мед., 3, N! 3. 245
(1951); Journ. Pharmaco1.. 93. 268 (195О).
Н и л и др. (Nea1, Sweeney. Spicer. Oeltingen). PubI. Hea1th Rpts., 61. N! 12,
403 (1946).
О Р л о в. Химическая промышленность. Х. 11 (1945).
РОЩ и н. rиrиена и санитария. Х. 8, 21 (1949).
С а з о н о в а. Фармаколоrия и токсиколоrия. 15, N! 5, 35 (1952).
Сб. .0рrаЩlческие инсектнеиды и rербисиды", стр. 37, СеJjЬХОЗrиз, 1952.
Сб. .Препарат ДДТ", Киев-Харьков. 1946.
С е р е б р я н а я. Фармаколоrия и токсиколоrия, 13 N! 3. 38 (1950).
С е р е б р 11 Н а 11. И в а н о в и Ш и м а. Там же. 13, N! 4. 55 (1950).
С м и т (SmithI. Journ. Amer. Мед. Assoc.. 13t, N! 6, 519 (1946); {36. N! 7. 499 (1948'.
С т о н и r л а Д с т О 1\ (Stone. O1adston). Там же, 145, Х. 17, 1342 (1950).
.Toxico1ogy 01 ООТ". Там же, 145. N! 10. 728 (195О),
Фри р. Химия инсектисидов и фунrИСИJlОВ, ИЛ, 1948.
У а й т и С у и н е й (White. Sweeney). PubI. Health Rpts.. 60. N! 3, 66 (1945'.
Х и л Л и Д а м и а н и (НШ, DamianI'. Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxico1.. 29, N! 2,
81 (1947).
Х и Л л и Р о б и н с о н (Нil1, Robinson) Brit. Мед. Journ.. N! 4432. 845 (1945).
Ш е х т е р и r а л л ер (Schecl1ter, HaHer). Journ. Amer. Chemic. Soc.. 66, l129
(1944).
Ш т о JI Ь М а н и Л и п л ь (stoh!man, Li11e\. Journ. Pharmaco1.. 93. J::f. 3, 35 (1948).
Ш т о л ь м а н и С м и т (Stoh1man. Smtth). Там же, 84, N! 4, В7<> (1946); PubI.
НеаНЬ Rpts., 59. 984 (1945).
Э т т и н r е н (Oettingen). Journ. Pharmacol..88. N! 4, 400 (1946\.
Хлорированные нафталины
(Хлорнафталины)
Прн хлорировании нафталина MoryT быть получены все .ero хлор-
производные _ от. монохлорнафталинов до октахлорнафталина C IO CI8.
В промышленности обычно применяются не химически чистые Х. Н.,
а смеси их. характеризуемые различнЬjМ содержанием хлора. СраllliИ-
тельно более чистр!м продуктом является смесь трихлорнафталинов, со-
держащая, однако, следы тетрахлорн;афталинов (49,9% Cl). в промыш-
ленносТИ чаще применяется 'Смесь три- и тетрахлорнафталинов. Смесь
Х. Н. носит еще название r а л о в а к с а. который частО применяют
» сиеси с ;хлорированныFI дифенилами - с о в о л о м,

278
r,.АлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
ПрuмеНJlЮТСЯ в промышленности в качестве заменител" воска,
смол, для пропитки тканей, особенно же широко в электропромышлен.
IЮСТИ дЛЯ ИЗОЛЯЦИИ проводtfв (провода поrружают в расплавленные
хлорнафталины или в их растворы в лe.;rучих растворителях; в послед-
нем случае изоляцирнная масса остается на проводе после испарения
растворителей) и изrотовления конденсаторов. В литейном деле -.при
прецизионном литье. онохлорнафталин входит в состав этиловой >КПД-
кости, применяемой для этилирования бензинов.
Получаются. хлорированием расплавлеННQrо, нафталина rазообраз-
ным хлором.
Физические свqйства. Твердые вещества в виде масс светложелтоrо,
зеленоватоrо или коричневоrо цвета. Т. плавл. разных сортов rа.iювакса
80-900 и 90-1ЗОО; т. кип. 250-3700; плотн. 1,5-1,7:. Рцств. в воде
после lО-суточноrо взбалтывания O,Og2%, в этиловом спирте 0,66 е\
в 100 .мл, в авиационном бензине 7,5 z в 100 мл, В скипидаре 8,3 z
в 100 .мл, в бензоле 54,3 z в 100 МЛ. Добавление к воде 10% нафталин-
СУЛЬфОкислоты в 10 раз увеличивает раств. rаловакса. 2% бензольная
эмульсия с водой и эмульсия соляровоrо масла с нафталин-сульфо-
кислотой увеличивают раств. rаловакса в 250-350 раз по сравнению
с раств. в воде (1\оренман и РЬфакина). щюхлорнафталин _ цро-
зрачная жидкосты; т. кип. 255-2650; ПЛОТН. [,18-1,22. Пары Х. Н. в
воздухе рабочих помещений быстро конденсируются. .
Общий характер действия на орzанизм. Напоминают по -действию
ХЛОРПРОизводиые уrлеводородов жирноrо ряда, например, тетраююр-
этан. Характерный симптом ,хроническоro отравления _ желтуха; забо-
левание часто протекает при картине острой желтой атрофии печени.
Кроме Toro, у людей характерны кщкные заболевания узелкоnо-rной-
ничковоrо типа. Как местное действие Х. Н. на кожу, так и общее их
действие тем сильнее, чем больше содержание хлора в смеси. Высшие
(по содержанию :хлора) Х. Н. .несомненно MHoro токсичнее самых ток:
СИЧЩdХ ХЛОрПрОИзводных уrлеводородов жирноrо ряда.
Пути nРОНикновенuя в орzанизм. Общие отравления происходят
В результате вдыхания паров расплавленных Х. Н. или мелкой пыли,
образующейся при конденсации их. Возможны отравления при всасы-
вании через кожу.
Острые отравления. неизвестны и мало вероятны вследствие маJl0Й
летучести Х. Н.
Картина хроническоzо отравления и ВblЗblвающие еео концентра-
ции. Для животных. При отравлении б е л ы х к р ы с парами трихлор-
нафталинов (с примесью следов тетрахлорнафталина) в средней кон-
центрации 0,0013 Мz/л в течение 4Ч2 месяцев, 6 раз в неделю по
16 час. в день, признако8" отравления не наблюдалось. у убитых жи-
. BOTIJЫX - леrкое набухание клеток печени и зернистость в них. При
такой же серии отравлений смесью пента- и rексахлорнафталинов
(.средняя концентрация 0,0012 мz/л) - никаких признаков отравления
при >кпзни, НО У убитых животных изменения в печени резче. Те же
изменения наблюдались у белых крыс, отравлявшихея прц тех же
условиях смесью 90% пента- и rексахлорнафталинов и 10% хлориро-
BaHHoro дифенила (средняя концентрация 0,0014 МZ/Л). В то же время
во всех д,руrих opraHax никаких изменений не обнаружено. Животные,
отравлявшиеся названной смесью, поrибли от введения им в желудок
смеси 0,75 мл четыреххлориоrо уrлерода и 0,75 .мл этиловоrо спирта
(дозы на 1 /Се веса). Контрольные животные и отравлявmиеся смесью

fЛЛОРЕНОПРОИЗВОДНЫЕ\ мноrО5/ДЕРНЫХ уrЛЕВОЩ>РОДОВ 279
-
трихлорнафталинов с примесью следов тетрахлорнафталинов остались
живы (проба на состояние печени). Изменения в печени стойки; об-
ратное развитие их требует месяцев.
При отравлении белых крыс парами смеси трихлорнафталинов
с примесью следов тетрахлорнафталинов в течение 3 месяцев (6 раз
D неделю по 16 час. в день) при концентрации в среднем 0,011 мz/л
внешних признаков отравления не наблюдалось, но изменения в печени
были выражены более отчеттJВО, При оТравлении парами см;еси пента-
и rексахлорнафталинав в течение 71/2 недель (6 раз в неделю по
16 час. в день) концентрацией 0,009 мz/л большая часть животных по-
rибала, обычно при картине тяжелой желтухи (первые случаи смерти
после 8 отравлений). Отравление по 8 час. в день в течение 4Ч2 меся-
I{eB (6 раз в неделю) смесью пента- и J'ексахлорнафталинов (средняя
концентрация 0,0014 мz/л), а также смесью 90% пента- и rексахлор-
нафталинов и 10% хлордифенила (средняя концентрация 0,0017 мz{л)
дает примерно такие же результаты. как и при 16-часовой экспозиции.
Длительное вдыхание паров Х. Н. вызывает rиперплязию клеток рети-
куло-эндотелия и расстройства кровообращения в печени, в которой
обнаруживаются частицы нафталина. Введение казеина нормализует
соотношение холестерина и фосфолипидов печени, но не влияет на кли-
ническую картину и течение отравления (Шахновекая) .
На друrих животных Х. Н. действуют подобным же образом, судя
по опытам с подкожным введением смесей три- и тетрахлорнафталина,
тетра- и пентахлорнафталина, пента- и rексахлорнафталина к р о л и-
к а м и с кормлением разных животных октахлорнафталином.
Для человека. При работе с трихлорнафталинами наблюдались от-
сутствие аппетита, тошнота, жалобы на плохое пищеварение, rолово-
кружения. Высшие Х. Н. вызывают более тяжелые отравления.
В CIЦA описан ряд смертельных случаев. Заболевание начинается че-
рез 2-6 месяцев после начала работы с Х. Н. При обследовании
rруппы работающих с Х. Н. н хлордифенилами у 26% оБI;Iаружены
увеличение печени, боли в правом подреберьи, желтушность. В 4,3%
случаев - выраж;енна1! желтуха, наличие желчных пиrментов в моче,
билирубинемия. Эти явления сопровождаются характер'НЫМИ измене-
ниями кожи. У большинства обследованных вместе с этими явле-
ниями - изМенения липоидно-жировоrо обмена, наклонность к падению
уровня сахара s- крови и к увелцчению в ней содержания билирубина
Наблюдается проrрессирующее похудание, rипо- или rиперацидные ra-
стриты и повышенное содержание rемоrлобина (Кавалерова).
Сори неон и Аrранович при выраженных изменениях кожи у рабо"-
з:ающих не обнаружили у них резких проявлений общей интоксикации:
Только в двух случаях - небольшое увеличение печени, желтушность
неба. Наблюдались также слабая тенденция к rипоrликемни и незна-
чительный лейкоцитоз у части больных. Коттер, напротив, описывал
аrранулоцитоз. По данным Мешенrиссер при поражении печени от
Х. Н. наблюдаются две формы rепатита: с выраженной желтухой и без
нее. В первом случае количество билирубина в крови повышено, во
втором - норма,льно. В первую очередь поражается антитоксическая
функция печени. В тяжелых случаях развивается асцит; смерть насту-
пает при явлениях печеночной комы. Параллелизм между тяжестью
кожных поражений, общим состоянием и состоянием печени не всеrда
имеет место. Для дифференциальноrо диаrноза важна комбинация жел-
тухи и высыпи на коже, rлавным образом. лица и рук. Чувствительность
,.

280
rАлоrЕНОПРОИ3ВQДНЫЕ ТЛЕВОДОРОДОВ
рщщыIx людей очень неодинакова, часто sаболевают'.одиночные рабочие
из больших I1РУПП. В течении желтухи наблюдаЮТ4;Я периодичеСlGlе
улучшения.
Токсические концентрации точно неизвестны. Есть указание, что
концентрация 0.0002-0,0006 МZ/Л (каких именно Х. Н. не указано) не
вызывала заболеваний По некоторым наблюдени,ям наиболее ранни'\.1И
признаками отравления являются отеки, nозникающие вследствие по-
нижения содержания белка в плазме крови. Этот симптом проявляе,ТСЯ
раньше, чем желтушность. Второй ранний признак - кожная вщыпь
в ВИJ(е акне и пустул. Желтуха, сопровождающая токсичес!Щй rепатит,
отсутствие аппетита. тошнота, боли в животе - бодее поздние СJjМПТОМЫ
(Майерс и Смит, Штраус). '
Патолоrо-анатомические измен.еfшя: подострая токсическая дистро-
фия печени с резким уменьшецием веса ортана, rибелью паренхимы,
цирротичеекими и реrенеративными изменении; rroдострый нефрит;
острые язвы в желудочно-кишечном тракте; в селезенке, артериях и
артериолах - деструкция стенок, фибринщщный некроз; дистрофические
изменения клеток центральной нервной системы (Движков и Федорова).
Пределыю-доnустимая КОliцентрацuя-О,ООI МZ/Л (НСП 101-51).
действие на кожу. Все Х, Н. ВЫЗblвают заболевания кожи, кото-
рые, как правило, связаны с поражением садьно-железистоrо и ФQЛЛИ-
кулярноrо аппарата. Летучие вещества, выделяющиеся при плавлении
Х. Н., обладают фотосенсибилизирующим действием. Это действие со-
храняется при малых концентрациях, а Т<lкже при охлаждении fl кон-
денсации х. Н. При местном деиствии паров на кожу рук появляется
только краснота, но под влиянием воздействия солнечных лучей воз-
никают резкий зуд, краснота и отек отдалецных участков кожи (лицо).
Явления раздражения довольно быстро проходят (Израэльсон и др)
Поража.ются прежде всеrо.и rлавным образом лицо, киcrи рук, шея,
затыок,, а также предплечья, бедра, живот, спина, rрудь. поясница,
мужские половые opraHьf.
При хронических дерматозах от х. Н. дело, повидимому, не n ал-
лерrической реакции (кожные пробы с Х. Н. даЮт у больных отри-
цательный результат). а n длительном раздражающем действии пыли,
паров или 'конденсированных паров. Дцсперсные частицы Х, Н. закупо-
рИВ<lЮТ выводные протоки сальных 1Келез и фолликулов, нарушают
функцию сально-железистоrtJ аппарата, вызьrвают воспалительные про-
цессы в нем. Острые формы эритематозных и эритемовезикулсЭных дер-
матитов вызываются, вероятно, действием пар о в (а не пыли) Х. Н
Поражение фолликулов кожи возможно связано со способностью Х.. Н.
вызывать разрастание эпидермиса.
Процент кожных поражений очень велик. Заболевания начинают
развиваться через есколько недель или месяцев после начала работы,
реже через более длительные сроки. В развитии кожных поражений от
х. Н. пол и возраст работающих не иrрают существенной роли.
В записимости от клиничеСIj:ОЙ картины различают несколько форм
дерматитов. С л а б а я фор м а. Возникает через '3-4 месяца после
начала раБОТIjI, характеризуется мелкими, мало выпуклыми, мало-
численными акнеформенными узелками телесноrо или бледнорозовоrо
цвета. Изолированные мелкие акне и комедоны на туловище (на местах
TecHoro соприкосновения с одеждой). Субъективные ощущения слабые.
Фор м а с р е Д н е й т я ж е с т и. Обильная, rустая, полиморфная,
анеформенная сыпь (размер до- FОрОШИНЫ) телесноrо, бледнорозщюrо

rллоrююпронзводныЕ мноrОДЕРНЫХ yr ЛЕВОДОРОДОВ 281
и белоrо цвета. МножественнЬ/е черные уrри, иноrда пустулы и кист,
своеобразный ее.ровато-смуrлый цвет лица Cl;leТлобурая пиrментация
в области скул, висков. Свободны От поражений только кос и подбо-
родок. Высыпания на различных участках тела, особенно на участках
TecHoro соприкосновения с одеждой. Зуд, усиливающийся после мытья,
потения и летом. Заболевание раЗБивается и протекает медленно даже
после прекращения рабpn,I. Т я ж е л а я фор м а. Сероватая или серо-
вато-бурая окраска лица, сухость кожи, множественная, [усто сидящая,
ПОЛИМQрфная акнеформенная высыпь. Акне различноrо вида: буrорко-
вые, мелкоузелковые, пустулезные. Преобладают буrорковые, размером
р rорошину и больше, жеЛТОВ<lТО-РОаовоrо цвета, резко приподнятые.
На месте БУl'орчато-пустулезных элементов образуются рубцы.
Тяжелые формы часто ведут к обе:;юбраЖИJ3аI!ИЮ липа. Такая же J;!bl-
СЬ/ПЬ - на теле, особенно между лопатками, на rруди и пояснице,
яrодицах. Тяжелые формы нередко осложняются вторичной инфек-
цией.
Лечение. При нарушениях функций печени и выявлении симптомов
rепатитз - прекращение работы с Х. Н. При появлении желтухи  по-
стельный режим (8 стационаре). Общеукрепляющее лечение, введение
rлюкозы с инсулином. Боrатое белками питание. достаточное количе-
ство yrлеводов и витаминов, оrраничение количества жиров. Экстракты
печени. При поражениях кожи - прекращеJIие работы с Х. Н. и лече-
ние по общим пинципам дерматолоrии. rорячие мыльные обмываtlия
и 'Протирания 70 Уа спиртом (с салициловой кислотой, тимолом, камфо-
рой). Применение отшелушивающих и кератолитических средств: 5-
10% салициловой IЩСЛОТЫ, 4-5% резорцина, 10-30% серы и др
Местное облучение ртутно-кварцевой ЛаМПОЙ. ОБЯЗЗ'l'ельный перевод
работающих с выраженными или осложненными кожными заболева-
ниями на работу без контакта с Х. Н. и друrими токсическими веще-
ствами.
Индивидуальные защитные nриспособленuя. При нЗ-личии пыли н,fJИ
паров расплавленных Х. Н. - промышлеuный респиратор марки Ф-46
(номенклатура МХП, 1951).
Меры пРf;дупреждения. Механизация и rерметиэация процессов по-
лучения и применения Х. Н. Не применять в качестве растворителей
хлорорrанических соединений, Изоляция помещений и отдельных работ
с применением Х. Н. Местные вытяжные устройства и. общая вентийя-
ция. Специальная от,делка рабочих помещений, препятствующая сорб-
ции и конденсации паров Х. Н. Ежедневная смена и стирка бель и
спецодежды. Для стирки рекомендуется применять мыло, содержащее
10% скипидара. Отдельное хранение собственной одежды (известны
случаи заболевания кожи у членов семьи). Сильно прокрахма.ленная
спецодежда. Мытье после работы и мытье рук 1;1 течение рабочех:,о дня.
Теплый душ с мылом посЛе раБОТБi н дополнительная обработка кожи
!/фирносалициловым спиртом (2% салициловой 1Щслоты, 33% этиловоrо
эфира. 66% спирта 700) или 2% салициловым спиртом (Соi:JИНСОН). Для
очистки кожи от rаловакса и совола рекомендуется мыло, в срстав
KOToporo входит скипидар (Айзенберr). Рекомендуют также протира-
ние открытых частей кожи перед мытьем в дуще чистым (аJJиацион-
JII:<iM) бензином. Применение для открытых частей кожи защитных ма-
зей: пасты ХИОТ-6 (72 части rлицерина, 5,6 Частей крахмала,
2,4 части желатины, 10 частей БУР08СКОЙ жидкости, 10 частей воды)
или пасты Селисскоrо (22,5 части талька, по 15 частей крахмала U

282
rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫЕ уrЛЕВОДОРОДОВ
rлицерина, 10 частей льняноrо масла, 2 части желатрны, 40 частей
воды). Смазывание лица, шеи и рук до начала работы и после обе-
денноrо перерыва.
Для работающих с Х. Н. рекомендуется пищевой рацион в 3000 ка-
J10рИЙ с содержаниеllJ 75% уrлевоДов, 20% белков, 5% жиров. Осо-
бенно рекомендуется TBopor (200-400 е в сутки). Подробнее см. в ра-
боте Архипова и Соринсона. ПериодичеСJgJ:е медицинские осмотры 1 раз
в 6 месяцев и осмотры дермаТОJlоrом 1 рез в. 3 месяца (приказ Ми-
нистра здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r. за NQ 443).
Определение в воздухе. Сжиrание в электрической печи на пла-
тине, улавливание раствором соды со следами сернистокислоrо натрия.
определение хлоридов нефелометрическим методом (tLринкер; Беннет
и др.). 300-600 л воздуха пропускают через аллонжи, наполненные
rиrроскопической ватой (промытой эфиром). Уловленную пыль Х. Н.
смывают эфиром, последний испаряют и остаток растворяют в 0;5-1 мл
neperHaHHoro диметиланилина. Полученную желтую окраску сравнивают
со стандартной шкалой. Совол дает такую же желтую {)краску 1: ди-
метиланилином (Кузнецов и Пименова). См. также метод Коренмана
и Плаксиной, позволяющий определять Х. Н. в присутствии совола и
нафтаJlИна. Микрохимическая качественная проба см. Коренман и Ры-
бакина.
*
Лите р ату.р а
А r р а н о в и ч. Клиника и патолоrия токсш<о-химических повреЖllениi'l печени
при промышленныx отравлеииях, изд. АМН СССР. 1948.
Айз е н б е р r. Информациоцно-меТОllические материалы roc. Н.-И. санитарно-rи-
rиеническоrо ин-та Jv.I. Эрисмана, стр. 25, 1948.
А Р х и п о в и. С о р и н с о Н. Совол И rаловакс (клинвка, лечение и профи..актика
заболеваний). ИЗд. rOpbКOBCKoro ин-та rиrиены труда и профзаболеваниli. 1951.
Б е в н е т и др. (Bennet. Drinker. Warren). Journ. Jnd. Hyg. а. Toxicol.. 19. 283
(1937); 20, 97 (1938).
r а в р и л о в а. Вестник венеролоrии и дерматолоrии, N! 3, 32 (1949); ТРУАЫ АМН
СССР. 16, 136 (1952). .-
r р и н б е р r и др. (Greenberg. Mayers, R.oss-SmНh). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol..
'21, 29 (1939'.
Д в иж к о в и Ф е Д о р о в а. Труды АМН СССР. 16, 154 (1952).
Д Р и н к е р (Drinker). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol" 19. 283 (1937); 21, 155 (1939).
И з Р а Эль с о н. С О Р И Н С О Н И Шах н о в с к а я. Реферативные материалы
по вопросам rнrиены труда, промышленной токсиколоrин и клиники профболезней,
вып. 2, rорький, 1944,
Из Р а эль с о н и Шах н о в с к а я. rнrиена и санитария, N2 6\ (1944).
К а в а л е р о в а. Реферативные материалы по вопросам rиrиены труда. промыш-
..енной токснколоrии и клиникн профболезней, вып. 1. rорький. 1943.
к о Р е н м а н иРы б а к и н а. Научные рабо'l'Ы химической лаборатории ropь-
KOBCKoro ин-та rиrиен'Ы труда и профзаболеваниii, сб. 4, стр. 5 и 21, 1950. .
К о р е н м а н и П л а к с и н а. Там же. стр. 11_
К о т т е р (Cotter). Jоurп. Amer. Med. Assoc.. 125, N! 4, 273 (1944).
К У з н е ц о в и 11 и м е н о в а. Журн. аналитической химии. 6, N! 2, 131 (1951).
Л а зар е в. Реферативные матерПIIЛЫ по вопросам rиrиены труда. промышленной
токснколоrии и ,Клиники профболезней. вып. 1, rорький, 1943.
М а й е р с и др. (Mayers а. Silverberg; Mayers а. Smith. Journ. lпd. Hyg. а. То-
xicol., 20, 244 (1938); 24, 119 (1942).
М е ш е н r н с с е р. Труды АМН СССР, 16, 140 (1952'.
n е к (Peck). Jоurп. Amer. Med. Assoc., 125, N2 3, 190 (1944).
Роз а н о в, О с т р о в с к и й н И в а н о в. rиrиена и санитария, N! 1-2 (1946\.
С о р и н с о н. Материалы по вопросам rиrиены труда, промышленной токсиколо-
rии И клиники профболезнеit вып. 3, rорькнЙ, 1946. '-
Ф л и н н н Д Ж е р в и К (Рliпп, Jarwick). Proceed. Sзс. Ехр. Biol. а. Med.. 35, 118
(1936); Amer. Journ. Hyg.. 27, 19 (1938).
Шах н о в с к а я. Тезисы докладов 'IIToporo Всесоюзноrо совещания п:J вопросам
промышленной токсиколоrии. ИЗЛ_ АМН СССР. 1952.
ul т р а у с (Strauss). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 'Л' 112 (1945).

rАлоrЕНОПРОИ3ВОДНЫЕ мноrОЯДЕРНЫХ уrЛЕВОДОРОДОВ 283
ЭЛЬJJ.рин
(1,2,3,4,10.10- r ексахлор-J ,4,4а,5,8.8а-rексаrидро-l ,4,5,8- диметанонафталин)
Формула C l2 H s CI 6
СН ССl
Hil\(I\CI
11 СН 2 1 tC1 2 11 "
нё I сн I ССl
"" /"" ./
сн IССl
Мол. вес 364,74
Применяется как инсектисид в виде порошков или эмульсий
(в масле).
Физические свойства. Раств. в ксилоле, керосипе и друrих раство-
рителях.
Общий характер действия на орzaнuзм. Возбуждает, а затем. пара-
лизует центральную нервную систему. Поражает также печень и почки.
Всасывается через кожу. .
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Повышенная возбудимость, клонические и тонические судороrи, сме-
няющиеся уrнетением. При попадании в желудочно-кишечный тракт-
тошнота и рвота. Возможны поражения леrких вплоть до отека. У по-
rибших животных - резкое полнокровие и деrенеративные изменения
в rанrлиозных клетках и в корковом слое почек. У домашнеrо скота при
отравлении Э. обнаружены дистрофические изменения в печени. Смер-
тедьные дозы для лабора1iОРНЫХ животных весом до 15 К2 колебались
от 44 дО 90М2/К2. Разоваямертельнаядозадля собаки 95-105М2/К2.
Э. выводится из орrанизма довольно быстро. Через 24 дня после одно-
KpaTHoro введения 45 1<I2/К2 б е л ы м к р ы с а м Э. в тканях не обна-
руживался, хотя по друrим данным был найден в печени (Спиотта).
Для человека. Первые признаки появляются со стороны централь-
ной нервной системы. Описан случай oCTporo отравления после приема Э.
внутрь. 1jерез 20 мин. при промывании желудка возникли резкие общие
судороrи, повторявшиеся несколько раз (судороrи были насто,лько
резки, что у пострадавшеrо, при попытке персонала сдержать их, было
вывихнуто плечо). Введение барбитуратов, атропина, морфия не сразу
прекратило судорожные приступы. Кровяное давление повышено. Общие
судороrи прекратились, но резкая моторная возбудимость и беспокой-
ство держались долrо. В течение 4 суток у пострадавШею поддержи-
валея сон введением барбитуратов. Через сутки после отравления
в моче - кровь и белок; через 4 суток - высокое содержание небелко-
Boro азота в крови, которое снизилось до нормы на 18-е сутки. Долrо
была нарушена концентрационная сrюсобность почек. Через 18 суток
электроэнцефалоrрафически установлено раздражение коры rоловноrо
мозrа, державшееся еще длительное время после Toro, как пострадав-
ший совсем оправился. длительное время сохранялась также и
амнезия.
Хронические отравления MoryT выражаться в rоловных болях.
общем недомоrании. потере аппетита и неса, нервных расстройствах.

284
fАДОfшюпроизвОДНЬIE YfЛЕВОДОРОДОВ
При обследовании rруппы рабочих со средним стажем 28 l,Iесяцев,
соприкасавшихся с Э. (возможны были только вдыхание паров и кон-
таю: с кожей), не было обнаружено каких-либо. патолоrических откло-
нений. Конnентрация хлорированных утлеводородов в воздухе (в пере-
счете на Э.) колебалась от ДООЗ8 дО 0,054 мi!/л (Принси и др.). В 1IОЗ-
духе одновременно присутствовали хлористый воДород, хлористый аммо-
ний и диэльдрин.
Меры предупреждения. Защита opraHoB дыхания и кожи. Обяза-
тельное мытье и смена одеждl;ol пОсле работы. Немедленное смывание
продукта с кожи rорячей мыльной водой.
Первая помощь it лечение. При попадании в желудок - немедлен-
ное промывание жеЛУАка, прием сернокислой маrнезии. При первых
признаках возбуждения - прием барбитуратов. Вводить rлюкозу, но
избеrать введения большоrо КОЛИ';lества жидкости парентерально (опас-
ность отека леrких). Следить з3' состоянием леrких. Не применять мор-
фия и избеrать применения адреналина и вообще адреноп03ИТИВНЫХ
средств. Наблюдать за пострадавшим. в rечение 2-3 суток. Вдыхание
кислорода даже при отсутствии явных покаЭаний со стороны пerких.
Высокое содержание белков в пище.
Литература
.Aldrin and Dieldrin Poisoning,' Journ. Amer. Med. .. 148, J\& 4. 378(1951).
При н с и и др. (Princi. Spurbeck). A.rch. Ind. Hyg. а. Оесир. Med.. 3, ом 1,64
(1951).
С п и о т т а (Spiotta'. Там :же, 4, N! 6. 50Q (195Ч,
,lJ.иэльдрин
(1,2,3,4,10,10- rексахлор-6,7 -эпокси-l ,4,4а,5,6,7,8,8а-октаrидро-
1,4,5,8- диметанонафталин)
ФЬРМУJIа С l2 Н в ОСlб
СН ССI
C(IYI\Ci
O<JJ/CI
С( CCl
п рименяется как инсектисид в виде дустов или эмульсий.
Химические свойства. Стоек к действию кислот и щелочей.
Общий характер iJействuя на орzанuзм. Вызывает преимущественно
возбуждение центральной нервной системы, а также повреждения
печени и почек. Хорошо всасывается через кожу. МОЛОдЫе животные
чувствительнее взрослых.
Картина отравления и токсические концентрации. Возбуждение, су-
дороrи. слюнотечение, падение веса. Б е л ы е к р ы с ы. При введении
дважды в неделю 60 MZ/KZ - падение веса, нарушения со стороны зре-
ния. К р о л и к и, ПОЛУЧИI;lшие внутрь 70 MZ/K2 И больше (с интерва-
лом в неделю). поrибапи. С о б а к и. Смертельная доза при введении
13нутр" - 65-95 /lf.zjкc.
Мол вес 380,74

rАлоrЕнопроИ3ВОДНЫЕ мноr05lДЕРНЫХ уrЛЕВОДОРОДОВ 285
Всасывание через кожу. При поrружении белых крыс в 0,15-
0,18-0,25% эмульсию Д. часть животных поrибала. Нанесение на кожу
кроликов доз от 30 до 250 MZ/KZ дриводило К rибели животных через
4-15 дней. При таких способах введения в орrацизм Д. обнаружи-
вался в печени и почках в количестве 6-201 часть на миллион.
В молоке коров, обрабатывавшихея О,1 0 /(} д.. последний обнаруживалея
в количестве около 6 частей на миллион. В дальнейшем, несмотря на
продолжающуюся обработку, содержание Д. в молоке <:нижалось.
. Меры предупреждения. Первая помощь и лечение - см. Эльдрин.
Литература
AlJrin and Die1drin PoiBonit1g". Journ. Amer. Мed. Assoc.. 145. N! 4, 378 (1951.
Б а н д р е к и др. (Bundrek, Howell. Heller, Proceed. Soc. Ехр. В101. а. Med., 79,
N! 2, 236 (1952).
При н С и и др. (Princi, Spurbeck> Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med.. 3. М '1, 64
(1951\.
Хлордан
См. стр. 713.
9,9-)J.ибромфлуорен
Формула С 1 з Н в Вr 2 /"-_/".. Мол. вес 324,0
I I I I
"/........./........./
CBr 2
Физические своиства. Кристаллы с т. плавл. 1140.
Токсическое действие. Описаны случаи раздражающеrо дейстВия на
кс.жу. При кристаллизации Д. из уксусной кислоты появились красные
пятна на. кистях рук. Через несколько часов высыпь на лице и ушах;
через 3 недми сыпь сплошь покрыва.ла предплечря и лицо, появился
сильный отек век. Через 6 недель острые явления исчезли, остались
небольшие красные пятнышки на месте первоначальноrо контакта. При
контакте с 9-бромфлуореном никакоrо раздражающеrо действия не
отмечалоеь. I
Л Tep атур а
С е м п л If и др. (aтpley, Ring. Roe. Chie1dress'. Science, 165. М 2731 (1941'.

l
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Спирты жирноrо ряда
Физические свойства. Низшие о Д н о а т о м н ы е с. - бесдветные
летучие жидкоrи леrче воды, начиная с C l6 - твердые тела. Т. кип.
возрастает с увеличением числа атомов уrлерода. Первичные С. кипят
выше изомерных им вторичных, вторичные - выше третичных, нормаль-
ные - выше С. с разветвленной цепью уrлеродных атомов. Т.ретичные С.
имеют более высокую т. плавл.. чем друrие, изомерные с ними. Низ-
шие С., до пропиловоrо включительно, смешиваются с водой во всех
пропорциях, следующие rомолоrи имеют лишь оrраниченную раств.
в воде; с увеличением числа атомов уrлерода в молекуле раств. в воде
падает. Высшие rомолоrи практически не раств. в воде. К:оэфф. раств.
паров С. в воде очень велик; С у-величением числа rидроксильных rрупп,
т. е. с возрастанием атомности, раств. С. с тем же числом уrлеродных
атомов увеличивается. Низшие Д в у х а r о м н ы е с. - ВЯЗКliе бесцвет-
ные жидкости, почти не летучи; высшие"- твердые тела, хорошо раств.
в воде и спирте, плохо в эфире. Сладковаты на вкус. Имеют высокую
т. кип. И nЛОТН. выше воды. См. также табл. на СТр. 288,289.
Химические свойства.Наличие в С. rидроксильной rруппы с;>бусло-
вливает разнообразную реакционную способность. При действии на С.
щелочных металлов (калия, натрия, лития и т. д.) образуются а л к 0-
r о л я т ы - производные с., в которых водород rидроксильной rруппы
замещен металлом. При действии на С. кислот образуются с л о ж н ы е
э фир Ы. Реакция эта протекает быстро в случае сильных минеральных
кислот; скорость образования сложных эфиров с орrаническими кис-
лотами зависит от строения С. и кислоты. Отнятие воды от С. при-
Водит к образованию либо этиленовых уrлеводородов, либо про с т ы х
э фир о в. В первом случае вода выделяется из одной молекулы с.,
во втором - из двух. При окислении первичных С. получаются а л ь-
Д е r и Д ы, вторичных -:- К е т о н ы. Окисление третичных С. протекает
труднее и сопровождается разрывом связей между уrлеродными ато-
мами. Для н е n р е Д е л ь н ы х С. характерны реакции, свойственные
ненасыщенным соединениям. rидроксильная же rpynna сообщает им
все свойства, присущие обычным предельным С.
Тtжсическое действие. Одноатомные предельные С. обладают выра-
женныМи наркотическими свойствами. Сила наркотическоrо действия
возрастает с увеличением молекулярноrо веса. Запах С. - низших и
средних - характерный алкоrольный, иноrда резкий специфический.
Высшие предельные одноатомные С. не цмеют запаха. Низшие непре-
дельные С. имеют острый запах, Высшие - приятный цветочный.
Вследствие высокой растворимости паров С. в ,воде (и крови)
абсорбция их очень ПрОдолжительна, а выделение через леrкие проис-
ходит медленно. По той же причине скорость, с которой падает в opra-
низме содержание введенноrо в Hero С.. зависит в большой "'ере от

СПИРТЫ жиРноrо Р5lДА
287
скорости ero окисления. Быстрее Bcero cropaeт в орrанизме этило-
вый С., повидимому, также очень БЫстро - изопропиловый. Напротив,
метиловый С. окисляется очень медленно; при частом повторном вве-
дении, например при ежедневном вдыхании паров, может происходить
накопление ero в орrанизме. Метиловый С. занимает особое место среди
друrих С. ЖИР'Jоrо ряда еЩе и в силу наличия у Hero, наряду с нарко-
тическими, специфических токсических свойств; поэтому практически он
наиболее опасен в производственных условиях при ежедневном вдыха-
нии даже очень небольших концентраций ero паров.
Пары предельных одноатомных С. обладают также раздражающим
действием на слизистые оболочки. У иепредельных С. раздражающее
действие (особенно на rлаза) преобладает над наркотическим.
Ядовитость двух- и MHoroaToMHblx С. очень мала. Среди них особ-
няком стоит этиленrликоль, который токсичнее друrих rликолей вслед-
ствие Toro, что в QPrанизме из Hero отчасти образуется ядовитая щаве-
левая кислота. Действие на кожу очень слабое (ЭттеllЬ).
Определение в возiJухе. Об одновременном определении различных
спиртов жирноrо ряда см. в работе Ворохобина и I\озляевой.
Литература
В о р <ТХ О б и н и l{ о !! л я е JI а. ТIУДЫ физике-химическоl! лаБОl'атории Все-
союзноrо н.-и. ии-та OXPHЫ труда (ЛИО1'), 4, 13 (1951).
Мтиловый спирт
(I\арбинол, метанол)
Формула СНзОН
Мол. вес 32,04
.
Встречается в производственных условиях при сухой переroнке
дерева (древесный спирт), при применении . в качестве растворителя,
в частности в составе широко употребляемых л е с о х и м и ч е с к и х
(д P'tB е с н о - (! пир т о в ы х) р а с т в о р и т е л е Й, в мебельной поли-
туре; .
Применяется для денатурирования вииноrо спирта, в химической
промышленности (для получения формальдеrИда, для метилирования
и т. д.), как незамерзающая жидкость для радиаторов (антифриз), как
моторное топливо (в смеси с бензином), для обмывания фруктов ПОСJ,Iе .
опрыскивания инсектисидами (ОСТ/ВI\С;:бl18).
Получается при сухой переrонке дерева; синтетически - из окиси
yrлерода и водорода в присутствии катализаторов под давлением.
Физические свойства. I\оэфф. раств. паров в крови крыс 2900' (370).
Химические свойства. При окислении образует последовательно фор-
.мальдеrид, затем муравьиную и, наконец, уrольную кислоту. Нижний
предел воспламеняемости в смеси с воздухом - 3,5%. Ректификацией
может быть получен 100% М. С. Обычный чистый синтетический М. С.
(I'OCT 2222-43): плотн. не боцее 0,793 (200/20), содержание альдеrидов
и кетонов - 1 сорт 0,08%, 11 сорт 0,12%. Синтетический М. с.-сырец
имеет специфический неприятный запах; обычно он содержит М. С.
96-99%, воды 4-1 %. ацетона 0,02-0,06%, альдеrидов 0,1-0,2%, не-
предельных 0,05-0,09%, карбонила железа [Fe(CO)sJ 0,07-0,015%. Лесо-
химический М. С. (-rОТ же rOCT): плотн_ 0,795 (20"/20), содержание
альдеrиов и кетонов - 1 сорт 0,4%. 11 сорт 0,7%.
,

288
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
'"
ФиаичеСНlfе СВойства некоторых
эт
СосТояние Моле-
Название Формула в 06Ы"1I1Ъ1Х куляр-
условиях ныЙ вес
Одноатомные
спирты
Предельные .
Метиловый . . . СНзОН Жидкость 32.04
ИЛОвый. . . СН з СН 2 ОН То же 46,07
Пропиловый . . . СН з СН 2 СН 2 ОН 60,09
зопропиловый . . . (СН3)2СНОН . 60,09
утиловый . . . СН з СН 2 СН 2 СН 2 (ЭН ,. 74,12
. вторичный СН з СН 2 СНОНСН з 74,12
зобутиловый (СН3)2СНСН20Н . 74,12
утиловый треТИ1IНЫЙ (СН з )з ССН Твердое 74,12
тело
миловый , СНЗ(СН2)ЗСН:i.0Н Жидкость
. . . . . 88,15
зоамиловый (изобу- (СН3)2СНСН2СН20Н То же
тилкарбинол) . . . 88,15
зоrексиловый (ме-
тилизобутилкарби- СН з СНОНСН 2 СН(СН 3 )2
нол) . . . . 102,17
зононилопый(диизо- (СНЗ)2СНСН2СНОНСН2СН (СН В )2
бутилкарбинол) . . 144,25
Непредельные
ллиловый СН 2 =СНСН 2 ОН 58.08
РОТОНИЛОВЫЙ (кро- ,
тиловый) . . . СН з СН=СНСН 2 ОН 72,10
етилвинйлкарбинол СН 2 =СНСНОНСН з 72,10
вух- и трехатом-
вые спирты
тиленrликоль . . СН 2 ОНСН 2 ОН 62,07
рО'пиленr ликоль СН з СНОНСН 2 ОН 76,09 j
риметиленrликоль СН 2 ОНСН 2 СН 2 ОН 76,09
лицерин . . . . . СН 2 ОНСНОНСН 2 ОН 92,09 ...

и
Б
и
Б
А
И
и
и
. А
к
м
Д
э
п
Т
r

.
СПИРТЫ жиРноrо РSlДА
289
спиртов жирноrо ряда
а20.
4
Темпера- YnpyrocTb .пЛОТ-
тура пара (20.) НОСТЬ
кипении..С мм рт. СТ. пара
Коэффициент
Растворимость в воде (20.) распределении
вес. О/о масло
вода
0,792 64,7 89 1,106 Смешивается в любых 0,011-0,U28
отношениях
0,789 78,4 44,5 1,591 То же 0,03 (О,7?)
0,804 97,8 1,5 2,1 0,13-0,14
0,789 82,5 31,6 2,1 0,36
0,810 117 4,3 2,6 8,3; 915. 0,53-0,65
0,808 99,5 3132. 2,6 12,5
О,805 и . 5 . 107-108 2.6 1015. 0,44
0,77926. 82,9 4225. 2,6 Смешивается в любых 0,18
отношению:
0,814 138 2,8 3,1 1,9; 2;722.
0,81з5. 132 2,3 3,1 2,7; 214. J,8
0,813 131.8 4,630. 3,5 1,6
178,5 5
0,854 96,6 2,0 Смешивается в любых
отношениях I
0.853 121-122 2,5 16,6
96-97 2,5
l,llз9. 197,4 0,09 2,2 Смешивается в любых о»
отношениях
1,035:3. 187,4 0,16 2,6 То же
1,053 215 2,6
1,260 290 3,2.
19 3ак, 1213. Н. В. Лазарев

290
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Общий характер действия на орzанuзм. Сильный, преимущественно
нервный и СОСУДИСТЬJй, яд С резко выраженным кумулятивным дей-
ствием (наркотическое действие практически имеет небольшое значе-
ние). Механизм действия М. С. в первую очередь состоит, повидимому,
в параличе сосудов (стазы, кровоизлияния), во вторую - в последую-
щих деrенеративных изменениях в клеточных элементах. Особенно
типичны поражения зрительноrо нерва и сетчатки rлаза. ПоражеН1llЯ
зрительноrо нерва всеrда двусторонни. В картине отравления важную
роль иrрают rипоксемия и ацидоз. Особую токсичность М. С. часто
связывают с образованием из Hero в орrанизме высокотоксичных фор-.
мальдеrида и муравьиной кислоты. Вероятно, основным является отно-
шение М. С. к процессам метилирования в орrанизме. Пары М. С.
сильно раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и rлаз.
Синтетический М. С. действует сходно с М. С.. полученным сухой пере-
rонкой дерева.
Поступление в орzанuзм, распределение, nревращения и выделение.
В силу чрезвычайно высокой растворимости паров М. С. 5 воде и
жидкостях орrанизма ero накопление в теле идет непрерывно в течение
Bcero периода вдыхания, а щ)следующее выделение через дыхательные
пути и почки происходит медленно. Выделяется из орrанизма 70% от
поступившей дозы; доза, однократно введенная через, рот или под-
кожно, выделяется с выдыхаемым воздухом в течение 2-8 суток. Соот-
ношение между содержанием М. С. в крови и тканях составляет в сред-
нем 1: 0,84 (Хапард и rрин'берr). м. С. был обнаружен в орrаиах
людей, поrибших от отравления (почки, печень, мозr). Предполаrаетея
окисление М. С. через формальдеrид до муравьиной кислоты. Послед-
няя медленно разрушается и обнаруживается в opraHax поrиБШ1fХ
людей (наряду с М_ С.), а также в моче спустя 6 дней после отравле-
ния (Белоrорский; Линднер и Брискорн; Чью И др.).
Дервиз обнаруживал М. С. в моче {?абочих через сутки после окон.
чания работы при концентраI{ИИ в воздухе 0,75-1,25 мz/л. В моче не
концентрируется (Лунд). При еЖ,едневной работе на предприятии леrко
может происходить кумуляция.
l(артина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е м ы ш и. Концентрация, вызывающая боковое ILOложение при
2-часовой экспозиции, - 120 мZ/л, но животные поrибают в последую-
lЦие дни даже после 2-часовоrо воздействия концентрации 50--60 м?{л
(Пономарева-Астраханцева; Лаз-арев и Бру,иловская; Штессель). При
4-часовой экспозиции наркоз наступает при концентрации 4.ir' мz/л
(MYPOBaHHaS/). Наркотические концентрации для разных животных сопо-
ставлены в работе Вещезерова. Значительно более низкие концентра-
ции приводят животных К смерти через некоторое время после отравле-
НИЯ, причм решающей является Длительность воздействия. При дей-
ствии паров в концентрации Bcero около 1,3 мz/л все мыши после не.
скольких отравлений оказываются значительно пострадавшими, часть
нх при этом поrибает. К р о л и к и заме:rно менее чувствительны-
особенно черные. Минимальные концентрации, действующие на цен-
тральную нервную систему при экспозиции 40 мин., составляют
2,5--5 мz/л (во второй половине экспозиции наблюдается повышение
возбудимости центральной нервной системы, сказываюееся в ускоре-
нии рефлекторноrо мышечноrо движения) (Люблина). С о б а к и. Еже-
дневные 8-чаСОВЫI;: затравки при концентрации 0,59-0,66 Atz/л оказа-
лись безвредными, так же как отравленкя по 3 мин. каждый час в тече-


СПИРТЫ жиРноrо РЯДА
291
ние 8 час. ежедневн.о (в течение 100 дней) при концентрации 13,1 ж4л.
Содержание М. С. в крови и в том и в друrом случае составляЛО
6,5-14 же% (Сэйерс и др.). Индивидуальные различия в чувствитель-
ности велики: так, одна о б е з ь я н а долrо выдерживала отравление
концентрацией около 6,5 же/л, тоrда как друrие быстро поrибли
при 1.3 же/л.
Наиболее ранний симптом - расширение зрачков. Позже клиниче-
ски обнаруживаются тяжелые поражения зрения и слепота. При rисто-
лоrическом исследовании наблюдаются значительные поражения не
только зрительноrо, но и друrих периферических нервов. у некоторых
крыс и кроликов - также помутнение роrовицы. Камерная жидкость
приобретает кислую реакцию.
Возможны отравления через кожу. Для обезьяны минимальная
смертельная доза при накожноМ нанесении (при исключении возмож-
ности вдыхания паров) - 0,5 жл/К2 4 iраза в день (Мак-Корд). Кремне-
вvй экспериментально доказано проникновение через кожу не только
Ж/fдкоrо М. С., но и ero паров.
Для человека. О т р а в л е н и я п у т е м при е м а в н у т р ь пред-
ставляЮТ известный интерес с точки зрения промышленной медицины,
так как случаи употребления денатурированноrо спирта и политуры для
питья MoryT иметь место и на производстве. Смертельная доза - 30 жл
и более, но тяжелое отравление может быть вызвано даже 5-10 .л.
Иноrда вскоре после приема яда появляются тошнота и рвота. в дру-
rих случаях первые симптомы обl1аруживаются через несколько часов
и даже на следующий день. Нет видимой связи между выраженностью
первых явлений отравления и ero исходом. В тяжелых случаях - рез-
кая синюха, rлубокое и затрудненное дыхание, судороrи, слабый уча-
щенный пульс. Зрачковая реакция отсутствует. Ct.\epTb наступает от
остановки дыхания. Находящиеся в сознании отравленные жалуются на
сильнейшие боли во всем теле, а также в желудке, rоловные боли,
мелькание перед rлаза'ми, неясность видения. Если отравление не закан'
чивается смертью. то выздоровление во всяком случае ир.ет медленно.
Неисчезающее расширение зрачков - признак, указывающий на воз-
можность рецидива или стойких расстройств зрения и даже волной
слепоты. Часто временно наступает улучшение зрения, за которым сле-
дует новое и окончательное ero ухудшение.
О т р а в л е н и я n у т е м в Д ы х а н и я пар о в. Описан .случай
обморока у 30 рабочих с последующей резкой rоловной болью, тошно-
той, опьянением и ранним ослаблением зрения, происшедший вследствие
утечки ацетона с 51)/0 М. С. Чаще отравления носят более постепенный
характер, развиваясь в течение нескольких дней работы. Вдыханию
очень высоких концентраций паров М.С. препятствует вызываемое ими
раздражение дыхательных путей и конъюнктивы rл.1!З. В остальном
симптомы соотвеп:твуют описанным выше. При еще меньших конце!!-
трациях отравление развивается постепенно, выражаясь в раздражении
слизистых оболочек, подверженности заболеваниям дыхательных путей,
rоловных болях, звоне в ушах, дрожании, невритах. расстройствах зре-
ния. При концентрации 0.2-0,5 ме/л М. С. и 1-3 ме/л метил ацетата
Розенбаум и Мурованная обнаружили у рабочих лабильность BereTa-
,Т}lВНОЙ нервной системы (тремор век, потливость, красиый дермоrра-
физм), снижение поверхностной ЧУВСТВlJтельности в дистальных отделах
рук и Hor (почти у половины обследованных), ослабление конверrенции,
повышение количества лимфоцитов. Никаких изменений в состоянии
19*

292
СПИРты И ФЕНОЛЫП
зрительноrо аппарата найдено не было. Повторное обследование рабо-
чих через rод после первоrо не обнаружило ухудшений. у работавших
при lЮнцентрации М. С. 0,75-6 мzfл, в случаях нахождения ero в моче
до 0,75 м;! на 100 мл мочи, - никаких явных расстройств здоровья
(Дервиз). При концентрациях в воздухе 0,03 мzfл токсически,е явления
не наблюдаются (Розенбаум).
О т р а в л е н и я ч е рез к о ж у. Обычно происходит отравление
не только через кожу, но и вследствие одновременноrо вдыхания паров.
Маляр, проливший М. С. 'на ноrи, промочивший одежду и сапоrи и
продолжавший работать, ослеп через несколько дней.
Действие на кожу. Чистый М. С. действует слабо; неочищенный
древесный спирт раздражает кожу вследствие содержащихся в нем
примесей непредельных спиртов. альдеrидов и т, д.
Предельно-допустимая концентрация - 0,05 ме! л (НСП-l 01-51) .
Индивидуальные защитные nрисnосо6ления. При необходимости
вдыхания воздуха с высокими концентрациями паров М"С. (например,
при работе в маленьких замкнутых помещениях, цистернах и т. д.) _
изолирующий шланrовый противоrаз или респиратор, Фильтрующий
противоrаз менее приrоден. При отсутствии маски со шланrом и необ-
ходимости кратковременной работы при высоких кон!{ентрациях _ про-
мышленный фИЛьтрующий противоrаз марки А (номенклатура МХП,
1951).
Меры предупреждения. Замена М. С., rде это возможно, этиловым,
rидролизным, сульфитным. Для предупреждения случаев употребления
М. С. для питья - ознакомление всех рабочих соответствующих пред-
приятий с высокой ядовитостью этоrо вещества. Меры предупреждения
отравлений М. С. изложены подробно в «Временных общих санитарных
правилах по хранению и применению метиловоrо спирта - древесноrо
и синтетическоrо», утверж.ценных распоряжением СНК СССР от 3 aBry-
ста 1940 r. за N2 036-212 (см. сб. «Санитарно-профилактичесая работа
на производстве», стр. 57, 1944; Сб. важнейших официальных материа-
лов по санитарным'и противоэпидемическим вопросам, т. 1, стр 566,
1949; Справочник по технике безопасности и промсанитарии, стр. 695,
1950). О предосторожностях при перевозке, разrрузке и т. д. см. «Пра-
вила перевозки rрузов наливом в BaroHax, цистернах и полуваrонах-
бункерах». 1952 (или в кн. «Техника безопасности на железнодорожном
транспорте», Трансжелдориздат, 1951). При применении М. С. в каче-
стве растворителя лаков, красок, олиф и т. п. для малярных работ
см. также Бутиловый спирт. Обязательными являются периодические
медицинские осмотры 1 раз в 12 месяцев с участием окулиста и невро-
патолоrа (приказ Министра здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r.
за N2 443).
Первая помощь и лечение. При тяжелых острых отравлениях через
рот - обязательное промывание желудка. вдыхание кислорода, крово-
пускание с введением rлюк03Ы или физиолоrическоrо раствора, внутри-
венное введение 1 % раствора метиленовой синьки (10 мл), внутри-
мышечные инъекции 5-10 мл l-2% раСТВОРа марrанцевокислоrо
калия, обильное питье щелочных вод. различные сердечные препараты.
Особенно важно вводить внутривенно массивные количества двууrле-
кислой Соды (50-60 z) в виде 3% раствора и затем по 7 z соды еж!>-
часно до стойкоrо повышения рН крови или стопкой щелочной реакции
мочи. Чью и др. рекомендуют внутривенное введение щелочи в виде
МОЛОЧНОКИ СЛ 9rо натрия. В клинике хорошие результаты получены при

СПИРТЫ жирноrо Р5\ДА
293
\
,
раннМ люмбальной пункции (уменьшение отека). При офтальмической
форме отравления пункцию надо проводить повторно (через 5-6 дней)
до стойкоrо улучшения зрения (Резников и др., Рожков, Вольфовская).
Хороший эффект получен при повторных инъекциЯХ хлористоrо каль-
ция каждые 6 час. в первые сутки (Окулов) и при применении вита-
мина В 1 (Вольфовекая) . Никакие дополнительные меыы не исключают
щелочной терапии.
На основании опытов на животных супрунов рекомендуе1" при
острых отравлениях прием аскорбиновой кислоты - 500 М2. аневрина-
20 М2, никотиновой кислоты - 50 М2 И рибофлавина - 10 М2 В сутки
(подкожные инъекции витаминОв через 20-30 мин. после введения
в желудок м. С. свели смертность мышей с 75% к О). Как противоядие
рекомендуют еще пектин (Юри и Дженей). Иванов и Розенберr ука-
зывают на вероятность полезноrо действия rлютаминовой кислоты.
Арбузову при введении смертельной дозы М. С. в желудок \кролика
удавалось спасать от смерти большинСТВО животных путём MHoroKT'
ных внутривенных инъекций фенамина в дозе 0,5-1 М2/К2. Ошеров и
Швед на отравленных смертельными дозами М. С. кроликах получили
при подкожном введении 10 М2/К2 динитрофенола в 4% содовом рас-
творе более блаrоприятн,ый эффект. чем i при введении одной соды. .
Прием BHytpb этиловоrо спирта после метиловоrо. рекомендуемы и
некоторыми авторами, по опытам Рожкова на животных дает резкое
увеличение смертности.
Определение в воздухе. Большинство качественных реакций, так
же как и меТОАОВ количественноrо определения М, С., основано на
()кислении ero до формальдеrида бихроматом или перманrанатом калия
в hернокислОМ растворе. Подобные методы применимы, если в воздухе
нет паров формальдеrида и посторонних окисляющихся веществ (метод
rинзбурr _ см. Алексеева и др" Определение Bpeдыx веществ в воз-
духе производственных помещений; там же метод раздельноrо опреде-
ления М. С. и метилацетата при совместном их присутствии). Увеличение
чувствительности метода путем применения фотоколориметра описано
Ворохобиным. О совместном определении в смеси с этиловым спиртом
и формальдеrидом см. в tpаботах 5Iковцевской и иофиновой-rольдфейн.
Определение в ОР2анизме. Выделяется из биолоrическоrо субстрата
мноrократной или очень медленной дестилляцией. В дальнейшем при-
меняют окисление М. С. до )I.вуокиси уrлерода или до формальдеrида.
Количество последнеrо определяют титрованием избытка бихромата
(Никлу) или же колориметрически (реакции с растворами кодеина,
морфия, r.ваякола, с фуксиносернист6'fI кислотой и др.) (Степанов).
Качественная проба. В моче или крови осаждают белки трихлор-
уксусной кислотой, окисляют М. С. в _фильтрате до формальдеrида при
помощи перманrаната калия. затем определяют формальдеrид по синему
окрашиванию при добавлении кодеина в присутствии серной кислоты
(rорячко). Возможно манометрическое определение м. С. в рови при
одновременном присутствии в ней этиловоrо .спирта (Мезон и Солов).
Литература
А р б W з о If. ФИЗИО.,оrический жури, СС(:Р. 38, N. 3, 337 (1952),
Б е л о r о р С К и й. Труды Даrестанскоrо медицинскоrо ин-та, 3, 51 (1941).
В е щ е з е ров. Сб. работ по токсиколоrии, ч. 2, стр. 58. Труды POCTOBcKoro
на Дону н.-и. ин-та охраны труда, 1935.
В о л ь Ф О В С К а я. Рефераты клинических работ Ден. ин-та rиrиены труда и проф.
заболеваний. ("тр. 45. 1950.

294
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
В Ь р о х о б н н. Труды физико-химичеСl(оll лабораторин Всесоюзноrо Н.-и. ин-та
охраны труда (ЛИОТ). 4, 5 (1951).
r о р я (к о. Военно-медицинский журн.. М 12. 56 (1951-).
Д е р в з. Сб. .Промышленная токсиколоrня". вып. 2, Медrиз, 1939.
И в а Н в и Роз е н б е р r. Научная сессия, посвященнап 3О-летию Ин-та rиrиены
труда и профзаболеваний (Москва), Медrиз, 1953.
И о Ф и н о в a-r о л ь Д фей н. rиrиена труда и техника безопасности, 1, 82 (1936). "'-
К Р е м н е в а. Фармаколоrия и токсиколоrия. 8. М 1, 50 (1945). . .....
К о б р а (Kobra). Acta pharm. et toxicol., 2. 95 (1946).
Л и н Д н е р и Б Р и с к о р н (Lindner, Brieskorn). Pnarmazle, 2, .м 12, 542 (1941).
Л У н д (Luпd). Acta pharm. et toxlcol.. 4. 108 (1948).
М а к-К о p:n (McCord). Ind. Eng. СЬеш.. 23, 931 (1931) (литература).
м е з о н Jt С о л о в (Мазрп, Solov). Jоurп. Вiol. СЬеш.. 187, 831 (1950\.
М у Р о в а в н а я. Сб. научных работ Моек. об..астноrо н.-и. санитарно-rиrиени_
ческоrо ин-та. стр, 82, 1948.
Н н к л у (Nicloux). ВШ1. Soc. сЫц bIol.. 11, 194 (1935).
О к у л о в. Труды санитарно-rиrиеническоrо факультета Казанскоrо медицинскоrо
ин-та, 1. 205 (1951).
О ш е р о в и Ш в е д. Фармаколоrия и токсиколоrня, 14. .N! 4. 32 (1951).
Рез н и к о в, К е в о р к ь я н. К а з а к е в и ч и С о с н о в и к. ИзменеНИII
нервной системы при интоксикациях. Труды Ин-та им. Обуха. стр. 158, 1940.
Р о ж к о B. Патолоrия, клиника и терапия отравлений техническими ЖИJlКOCТ1IJo(JI.
изд. Военно-морской медицинской академии, 1949; Труды 111 научной сессии Военно-
морской медипинской академии, 1950.
Роз е н б а у м и М у Р о в а н н а 11. rиrиена и санитария, .N! б. 20 (1941).
Роз е н б а у м. rиrиена и здоровье, М 2, 1 (1941).
С У пру н о в. ФармаКОлоrия и токсиколоrия. 9, N! 2. 49 (1946).
С Э й е р с и 'др. (Sayers, Yant. Schrenk. Cbornyak, Pearce. Patty, Linn). Journ. Ind.
Hyg. а. Toxicol.. 26. М 8, 225 (1944'.
Ха r r а'р д и r р и н б е р r (Haggard, Oreenberg). Journ. РЬасшас, Ехр. Therap..
66, 419 (1939).
Чью н др. (Cbew, Вerger. Brines, Capron). Journ. Ашес. Med. Assoc., 130. N! 2,
III (1946).
Я к о в Ц е в с к а я. rиrиена. безопаснэсть и патолоrия wуда. .N! 12, 51 (1931).
Ю Р и и П ж е н е й (Uri, Jeney). Реф. ВсН. Journ. Ind. !,\ed.. 5, N! 1. 35 (1948).
Этиловый спирт
Формула С 2 Н Б ОН Мол. вес 46.01
Применяется в спирто-водочной И пивоваренной промышленности;
в различных ОТl1аслях промышленности в качестве растворителя лаков
и политур, для экстраrирования, для синтеза мноrих орrанических
соединений в качестве ИСходноrо вещества для получения сцнтетиче-
cKoro каучука по методу Лебедева, а также в качестве rорючеrо для
двиrателей BHyтpeHHero сrорания и для СПиртокалильноrо освещения.
Получается путем алкоrольноrо или спиртовоrо брожения из содер-
жащих крахмал материалов: картофеля, хлебных зерен, риса и т. д.,
а также из мелассы; путем брожения rИДРОлизованной древесины. Син-
тетически: а) из этилена rазов крекинrц путем rидратации с серной
кислотой или контактными катализаторами, б) из ацетилена _ rидра-
тацией ero по Кучерову в пРисутствии солей ртути в ацетальдеrид
с последующим rидрированием Последнеrо в спирт, а также рядом
дрyrих способов.
Физические свойства. Коэфф. раств. паров в воде 1412 (40"). Коэфф.
раств. па'ров в крови человека t370-1580 (370) .
Химические свойства. Окисляется в уксусный альдеrид, затем
в уксусную кислоту. Денатурацию Э. С. в СССР производят прибавле-
нием 2,5% ацетонистцrо спирта (содержащеrо до 75% метиЛ080rо
спирта) и 0,5% пиридина.
Общий характер действия на орzанизм.. Наркотик, вызывающий
сиачаJl8 возбуждение. а затем паралич центральной нервной системы

СпИРТЫ жиРноrо РS1ДА
295
При длительном хроническом воздействии БОЛblНИХ доз -может вызвать
тяжелые орrаничесюие заболевания нервной системы, пищеваритель-
Horo аппарата, сердечно-сосудистой систеМl:iI, печени и т. д.
Поступление в орzанизм, nревращения и выделение. Ввиду высокой
растворимости паров, даже при малых концентрациях их в воздухе,
но достаточно длительном воздействии в орrанизме MoryT --создаться
значительные концентрации Э. С. в верхних дыхательных путях кролика
задерживается в среднем 80% (fадаскина); всасывание происходит и
через кожу, но практическоrо значения, вероятнО, не имеет. В opra-
низме большая часть Э. С. (до 90%) окисляется через ацетальдеrид и
уксусную кислоту до уrлекислоты и воды. В силу быстроrо окисления
ацетальдеrид может быть обнаружен только в виде следов {Вестер-
фильд и др.). Быстрое окисление Э. С. объясняет, почему однократный
прием значительноЙ ero дозы вызывает менее длительный наркотиче-
скиii эффект. чем метиловый спирт.
Распределение между кровью и тканями происходит в отношеJlИИ
1 : 0,8. Выделение неокисленной части происходит медленно через леr-
кие и почки. Если через Ч2 часа после последнеrо мочеиспускаf lИЯ
снова собрать мочу. определить в ней количество Э. С. и разделить эту
величину на 1,3. получится значение, практически отвечающее {'онцен-
трации в крови (Хапард и др.). Bcero' с мочой выделяется от 0,7
до 4,3%. Большое влияние на выделение этим путем оказывает диурез.
Небольшие количества обнаруживаются также в молоке кормящих
женщиН.
Картина отравления и токсические копцентрации. Для животнЬ/х.
Б е л ы е м ы UI и. При 2-часовой экспозиции бок{)вое положение при
концентрации 50 ме/Л (Лазарев и Брусиловекая) . Концентрация 30 мz/л
нарушает условно рефлекторную деятельность (fриrорьев). Б е л ы е
к р ы с ы и м о р с к и е с в и н к и. Леrкий наркоз при 8-часовом пре-
бывании при концен'i'Pоо,ий 12 мz/л. При отравлении белых крыс, мор-
СКИХ свинок и кроликов Покровский наблюдал часто чередующиеся
лейкоцитоз и леЙlюП'ению. Минимальная концентрация, ускоряющая
протекание безусловноrо флексорноrо рефлекса У к Р о л и к а, соста-
вляет 2,5-5 мz/л (Люблина).
Комбинированное действие высокой температуры (32") и Э. С., по
данным Покровскоrо, увеличивает токсичность Э. С. в 2-3 раза.
Для человека. Картина о с т р о r о о т р а в л е н и я общеизвестна.
Острое отравление парами Э. С. в производственных услиях происхо-
дит весьма редко. При вдыхании паров в концентрации 2,5-5 мz/л
во второй половине 40-минутной экспозиции - ускорение развития реф-
лекторноrо мышечноrо напряжения, а часто и усиление коленноrо
рефлекса. То же и при приеме внутрь 0,1 Z/KZ (Люблина). Х Р о н и ч е-
е к о е о т р а в л е н и е выражается BI хронических катарах слизистых
оболочек зева и желудка, цирротических изменениях в печени, рас-
ширении и rипертрофии сердца (которые MoryT, в конце концов, при-
вести к недостаточности сердца и смерти), артериосклерозе, почечных
заболевниях. заболеваниях нервной системы (множественный перифе-
рическии неврит, заболевания сетчатки rлаза и зрительноrо нерва, пси-
хические заболевания). Эта картина хроническоrо алкоrолизма вслед-
ствие злоупотребления спиртными ,напитками имеет отношение к про-
мышленной токсиколоrии постольку, поскольку при производстве этих
напитков леrкая доступность их может привести к потреблению боль-
more количества спирта. Обследование рабочиJt lIа пивовареННbl Х ц

296
7'"
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
спирто-водочных заводах дает поэтому значительно более высокий про-
цент ВЫРlаженных случаев хроническоrо алкоrолизма, чем в друrих
ПРОИЗВодствах.
Вопрос о хроническом отравлени,:!, в результате вдыхания паров
Э. С. еще почти не изучен.
Прuвbtканuе к Э. С. общеизвестно. 
Предельно-допустимая концентраЦUя-l щ/л (НСП 101-51).
Действие на кожу. При частом соприкосновении с Э. С. наблю-
дается сухость кожи, в редких случаях - образование трещин. денату-
рированный спирт раздражает кожу значительно сильнее вследствие
содержания в нем таких веществ, как пиридин, а также примесей
аллиловоrо спирта. альдеrидов и т. д. Спиртовые лаки и политуры
также действуют весьма сильно, вызывая так называемую «экзему
полировщиков»,
Первая помощь в редких случаях ifяжелоrо отравления парами Э. С.
Состоит, как и при отравлении дрyrими летучими наркотиками, в ско-
рейшем удалении пострадавшею из опасной атмосферы; при отсутствии
или плохом СОСТоянии дыхания - искусственное дыхание. ВДЫЮlние кис-
лорода в смеси с 5% уrлекислоты, назначение сердечных. Арбузов
рекомендует внутривенное введение фенамина с коразолом
Индивuдуальные защитные приспособления - см. Метиловый спирт.
Меры предупреждения. «Правила безопасности при производстве
ЭТиловоrо эфира и ректификации СlJирта», утвержденные обязательным
постановлением НКТ СССР от 10 января 1931 r. за ;N'g 10 (Известия
НКТ СССР, ;N'g 4. 1931), содержат лишь меры предупреждения пожа-
ров и взрывов. '\
Определение в воздухе.' Количественное определение основано на
окислении Э. С. дО уксусной кислоты или yкcycHoro альдеrида бихро-
матом калия. В первом случае окисление производят при длительном
наrревании на водяной бане; избыток бих}юмата определяют иодо-
метрически (см., например, Зайцев). Метод не специфичен: все веще-
ства, способные окисляться бихроматом, мешают определению. На этом
же ч,ринципе oC,!JoBaH метод одновременноrо определения Э. С. и эпто-
Boro эфира при совместном присутствии их в воздухе. Определение
совместно с метиловым спиртом см. Метиловый спирт.
Определение в орzанизме. Повторная переrонка из биолоrическоrо
субстрата и окисление хромовой смесью после удаления кислых и
основных летучих веществ (Никлу). О ВОЗМОЖных ошибк'ttх и мерах
npедосторожности см. в книrе Степанова.
Литература
А Р б у 3 о В. Физиолоrическнй журн. СССР, 38. N! 3, 337 (1952).
В е с т е р Ф и л ь Д и др. (Westerfield, Stolz, Berg). Journ. Biol. СЬеm.. 149. 237 (1943).
В и r Д О Р чик. Прсфессиональная патолоrия. стр. 324. Медrиз, 1930.
r а д а с К н н а. Фармаколоrия и ТОКСиколоrия, 12, .N2 4, 26 (1949).
r р и r О р Ь е в. rиrнена и санитарИII. N! 3, 18 (1952).
Зай ц eJl. Труды и материалы Ин-та орrанизации и oxaHЫ труда за 1933 r., 1.
128 (1935).
Л а r о в и е р. rиrиена труда и <rехника безопасности. .N2 5, 39 (1936). _
Л е в и' 11- в а н-д е р-Х е й Д е (Loewy, "ап d, er Helde). Biochem. Ztschr.. 86, 125'{1914).
Труды Леli. ин-та по изучению профзаболеваний. IV. 85 (1929) (ряд r абот ).
н и к л у (Niclcux). ВиН. Soc. chlmie blol.. 17. 194 (1935).
Л о к р о в с к и й. Фармаколоrия н токсиколоrия, 3, .N2 6. 53; 3. .N! 3. 12 (1910).
Ха r r а р д и др. (Haggard. Greenberg. Carrol. МШеr). Journ. Amer. Med. {o-ssoc.
115. 168е (1940).
Я к о в Ц е в \; к а я, rlfrиеца. бt;ЗQпаспость и патолоrllЯ труда. N! 12, 51 (1931).

СПИРТЫ ЖИJ;'ноrо Р51ДА
297
"
rидролизный и сульфитный спирты
r. с представляет собой этиловый спирт, полученный из древесины
путем ее rидролиза с последующим сбраживанием образовавшеrося при
rидролизе caxapHoro раствора. С. С. - ЭТИЛОВJ:,!й спирт, полученный ан а-
Jюrичным путем из древесины в результате переработки сульфитных
щелоков (отходы целлюлозно-бумажноrо производства). [. С. содержат
следующие примеси: кислоты (в пересчете на уксусную кислоту
0,036-0,12 zjл), непредельные соединения (в пересчете на аллиловый
спирт 0,07-0,89 zjл), метиловый спирт (3,0-6,2 zjл), карбонильные
соединения (в пересчете на ацетальдеrид 1,7-21,6 zjл). фурфурол
(0-0,24 zjл) и высшие спирты (8 пересчете на изобутиловый
2,3-3,9 zj л). С. С. содержат: кислоты (0,006-0,23 zj л) , непредельные
соединения (0-2,06 zjл) , метиловый спирт (1,2-12,5 zjл) , карбониль-
ные соединения (1,9-15,9 zjл), фурфурол (0-0,5 z/л) , сернистую кис-
лоту (0-0,0077 zjл) мура'вьиную кислоту (0-0,83 zjл) и высшие
СJШрТЫ (От-3,7 zjл).
[. С./и С. С. HeMHoro более токсичны, чем этиловый спирт: первый
в 1,3-1,4 раза, второй в 1,1-1,3 раза. Раздражающее действие паров
[. С. и С. С. блаrодаря наличию примесей более сильно, чем паров
этиловоrо спирта, но и это действие можно считать незначительным.
На кожу действуют не сильнее, чем этиловый спирт.
В [ОСТ или технические условия на [. С. и С. С. следует внести
оrраничение содержания в них некоторых примесей: непредельных
соединений (в пересчете на аллиловый спирт) 0,5 z/л в [. С. и 1-2 z/л
в С. С.; метиловоrо спирта 0,5% в [. С. и 1 % в С. С.; карбонильны"
соединений (в пересчете на ацетальдеrид) 1-2%; фурфурола 0,5 zjл.
На этиловый спирт технический из- непищевоrо сырья имеются тех.
нические условия Министерства лесной и бумажной промышленности
(1951 r.).
Лиtера т 1ра
Рыж и к. .Исследования в области промышлеННQЙ токсиколоrиц", Сб. работ токси-
колоrической лаборатории Лен, ин-та rцrиены труда и профзаболеваний, вып. 5, стр. 164,
1948.
Пропиловые спирты
Формула С з Н 7 ОН
Мол. вес 60.09
Два изомера:
СН з СН 2 СН 2 ОН - нормальный пропиловый спирт (П. С.).
(СН З )2СНОН-изопропиловый спирт (И. С).
I
Встречаются в производственных условиях как растворители нитро-
лаков, а И. С. - как эамеНf!Тель этиловоrо.
Получаются П. С.: фракционированной переrонкой сивушноrо масла;
фракционированием спнтола - смеси спиртов и друrих соединений. об-
раЗу1Ощецся при rидрировании окиси уrлерода в присутствии катализа-
торов (железа, кобальта и т. д.). И. С.: каталитическим восстановлением
сацетона; из пропилена rазов к,рекинrа путем rидратации ero с помощью
серной кислоты или друrих катализатороп.

298
СПИРТЫ <И ФЕНОЛЫ
\
Физические свойства. П. С. испаряется в 11 раз, а: И. С. в 21 раз
медленнее, чем ЭТИЛОВЫЙ эфир.
Общий характер действия на орzанизм. действуют сходно с эти-
ловы спиртом, но при равной концентрации паров сильнее ero,
(Н. С. менее ядовит, чем П. С.). Однако, будучи менее летучими
(Н. С. приблизительно в 11/2 раза, а П. С. более чем в 2Ч2 раза), 
чем этиловый спирт, они вряд ли представляют большую опасн6СТЬ при
вдыхании их паров.
Превращения в орzанизме и выделение. Н. С. в оprанизме довольно
быстро окисляется. Через 24 часа после введения собаке Ч2 смертель-
ной дозы Н. С. в крови не обнаруживается. Один из промежуточиых
продуктов ero окисления - ацетон (обнаружен в выдыхаемом воздухе,
в крови и моче). Н. С. выделяется длительно через почки и дрyrие
секреторные и экскреторные opraHbl. П. С. почками не концентри-
руется, поэтому выделение ero с мочой, повидимому, особой роли не
иrрает.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е мы ш и. Боковое положение достиrается при 50 ме/л П. С. и
40 ме/л И. С. (Левина). Продолжительное питье 2,5% Н. С. не оказы-
вало существенноrо действия на 2 последовательные rенерации б е л ы х
к р ы с (Леман и др.). Пары Н. С. приблизительно вдвое токсичнее
паров этиловоrо спирта. К действию Н. С. возможно привыкание.
Для человека. Описано 3 случая отравления выпитым И. С. Кар-
тина такая же, как при действии этиловоrо спирта, но кома наступает
при более низком содержании спирта в крови (приблизительно 150 ме%).
Выздоровление идет быстро и без неблаrоприятных последствий. Леrкое
раздраЖt\Ние rлаэ, носа и rорла имело место при концентрации 1 мz/л
Н. С., но 'и при удвоенной концентрации не наблюдалось значительноrо
действия, хотя большинство людей, подверrавшихся 1lOэдействию, счи-
тало атмосферу неблаrоприятной (Нельсон и др,).
Предельно-допустимая IWНЧf!нтрация П.С.-О,2 ме/л (НСП 101-51),
Меры предупреждения. Надлежащая 9ЧИСТК техническоrо продукта,
применяемоrо в промышленности. Местная и общая вентиляция поме-
щений при процессах, свяэанпых с испарением П. С. При применении
в качестве растворителя см. Бутиловый спирт. ,
Определение в воздухе. Разработан метод iюличеств,.енноrd опреде-
ления Н. С., основанный на окислении ero бихроматом IШЛИЯ в ацетон
и определении последнеrо. Возможно и иодометриуеское определение
избытка бихромата. В последнем случаес>держание в воздухе ацетона
не мешает определению.
Определение в жидкостях орzанизма. И. С. переrоняется под ва-
куумом в кислый раствор бихромата калия. Не вошедший в реакцию
бихромат определяется иоДометрически. 1 nл Ч40 н. раствора К2Сr 2 О7
соответствует 0,7505 ме Н. С. (Ньюмен).
Литература
к  м а л ь (Kemal). Biochem. ztschr.. 187! 461 (1921)
Л е м а н и др. (Lehman, Schwerma. Rlekards). Journ. Растас. Ехр. Thera;J., 82
.N!! 2. 196 (1944,; 85, N! 1. 61 (1945).
М а к-К о р д и др. (Мс Cord. Schwitzer, Brill). Реф. Jonrn. lnd. Hyg. а. Toxlcol..
31, N, 1. 12 (1949). ,
Н е л ь с о н и др. (Nelson, Ege. Koss, Wocdman, Sl1wermaq). Joцrn. lnd. Hyg. а.
Toxlcol.. 25. 7 (1943).
Н ь ю м е н (Newman). Journ. РЬаттас. Ехр. Therap., 56. 218 (1936).

СПИРТЫ жиРноrо РЯДА
299
Бутиловые спирты
Формула С 4 Н 9 ОН (четыре изомера)
Мол. вес 74,12
а) Нормальный (первичный) бутиловый спирт
(б У т а н о л - 1) - СН з СН 2 СН 2 СН 2 ОН (В. С.)
Получается из ацетальдеrида путем ero конденсации; И3 этиловorо
спирта переrонкой последнеro при 400-5000 над различными окислами
металлов; брожением rлицерина;- путем бутильноацетоновоrо броже-
ния И3 кукурузы. ячменя и мелассы или друrих отбросов крахмально-
паточноrо илц caxapHoro производства; И3 отходов производства синте-
тическоrо каучука [этот В. С. содержит кротониловый спирт (до 10%),
а также масляный и кротоиовый альдеrиды (3-4%) и некоторые дру-
rие примеси].
Физические свойства. Температура воспламенения:И О . Испаряется
на фильтровальной бумаrе в 33 раза медленнее, чем эфир. Требования
к техническому продукту: начало кипения не ниже 112"; 95% должно
переrоняться при 113-1200; конец кипения не выше 1250; IrЛОТН.
0.810-0,815 (200/4) (fOCT 5980-51). На В. С. технический и В. С. бро-
жения имеется [ОСТ 5208-50.
б) В т о р и ч н ы й б У т и л о вый с пир 'I (б У т а н о л - 2) -
СНЗСН2СНОНСНз
Получается И3 бутилепв ra30B крекинrа путем ero rидратации.
в) И з о б У т и л о вый (п е р в и ч н ы й) с пир т-
(СН З )2СНСН20Н (И. С.)
Получается из сивушноrо масла (побочный продукт при получении
ЭТИJIовоrо спирта брожением) или синтетически (вместе с пропиловым
Н амиловым спиртом) путем rидрирования окиси уrлерода при 450<'
в присутствии соответствующих катализаторов.
Физические свойства. Температура воспламенения 22". Испаряется
в 24 раза медленнее, чем эфир (Флюри и Церник).
r) Третичны-й (нзо)бут'Иловый спирт- (СНз)зСОН
Получается И3 изобутилена rидратированием ero 58% серной кис-
лотой.
Физические свойства. Кристаллы. Т. плавл. 25,50. Запах плесени.
Примеl-tЯЮтся бутиловые спирты (rлавным образом нормальный)
в качестве растворителей в различных отраслях промышленности, в част-
ности как 'растворители нитролаков.
Химические свойства. Поступающий в производство В. С. различ-
Horo происхождения не стандартен и содержит примеси непредельных
соединений (кротониловый и rексиловый спирты до 10%, маслянЬ{й и
кротоновый альдеrиды до 3%), которые усиливают токсическое дей-
ствие OCHoBHoro продукта. В. С., полученный путем бутильноацетонрвоrо
брожения. более постоянен по составу и содержит не более 0,2% не.
предельных соедИнеций.

300
СПИРТЫ И ФЕНолы
Токсическое действие. На животных. Б е л ы е м ы ш и. ПРI( кон-
центрации паров И. С. 15-25 ме/л через 4 часа - боковое положение и
наркоз (Нусельман) . При хроническом отравлении парами И. С. в кон- 
центрации 5-10 ме/л (по 4 часа ежедневно в течение 41/2-51/2 недель)
отмечается лишь вялость во время опыта. Животные остались живы.
На вскрытии - rнперемия селезенки и почек, увеличение печени (Ну-
сельман и Ларцрнов). М о р с к и е с в и н к и. Хроническое отравление
даже при концентрации около 0,3 ме/ л Б. С. выражается в уменьшии
числа эритроцитов, относительном и абсолютном лейкоцитозе и появле- 1
нни белка в моче. На вскрытии - кровоизлияния в лerких, 'деrенера-
тивные изменения в печени и почках. К р о л и к и. Минимальная кон-
центрация, действующая на сrибательный рефлекс при вдыхании паров
очищениоrо Б. С. из бутил1'tвой фракции отходов производства синте-
тнческоrо каучука (содержание непредельных соединений до 0.2%).
составляет 4 мefл, при вдыхании Б. С. брожения - 2 мefл, при вды-
хании Б. С. из отходов производства синтетическоrо каучука (содержа-
ние непредельных соединений до 7%) -1 ме/л. На неповрежденной
коже уха кролика после 15-минутноrо поrружения в Б. С. - воспаление
тем сильнее, чем выше содержание непредельных yrлеводородов: от
незначительноrо воспалительноrо процесса, исчезающеrо к исходу вто-
рых суток, до rнойных язв с последующим отпадением части уха (rри-
ropbeB). На роrовицу rлаза жидкий И. С. действует уже в количестве
0,02 мл, вызывая некроз. у-- к 0'W К И при вдыхании паров Б. С. в кон-
центрации 15 ме/л наблюдались начальные признаки раздражающеrо
действия, а при 25 мefл - обильное GШQнотечение. Раздражающее дей-
ствие Б. С. в 6 раз сильнее действия ацетона и в 5 раз сильнее rидро-
JШЗНЫХИ сульфитных спиртов (rриrорьев).
На человека. Описаны воспаления роrовой оболочки rлаз у лиц,
отделЫ1j;lЮЩИХ мебель, обусловленные действием Б. С. (Коrаи и
[рант). Теми же авторами описаны кератиты у 75 женщин, работав-
ших при концентрациях от 0,045 до 0,3 ме/л Б. С. (применялась паста,
состоявшая из этилацетата, виниловоro спирта и Б. С.). После недель-
Horo перерыва в работе состояние роrовицы знач-ительно улучшалось,
но вновь ухудшалось после возвращения на производство. При 0,6 ме/л
Б. С. у рабочцх наблюдалось раздражение rлаз со слабым отеком
конъюнктивы, изредка затемнение зрения, слезотечение и светобоязнь
(Стернер и др.). Воспаление соединительной оболочки rлаза отмечено
при концентра'цИИ выше 0.15 ме/л Б. С., а иноrда и при более низкой
(Тэбершоу и др.). Б. С. из отходов производства синтетнческоrо кау-
чука имеет неприятный запах, пары вызывают резкое раздражение
слизистых оболочек rлаз и дыхательных путей (Розенбаум иЛейтес) .
При концентрации Б. С. 1 ме/л ощущается слабый запах, при 2 ме/л-
умеренный и сильный.
ПредеЛЫIO-доnустимая концентрация - 0,2 м2/л (НСП 101-51). Судя
по литературным данным (KoraH н rpaHT), даже эта концентрация при
плохой очистке спирта может вызвать раздражение конъюнктивы и
роrовой оболочки
Меры предупреждения. Оrраничение содержания в Б. С. из отходов
производства оинтетнческоrо каучука неп!редельных спиртов и альдеrи-
дов и внесение сто в стандарты. Оrраничение прнменения Б. С. из отхо-
дов производства синтетическоrо каучука с высоким содержанием раз-
дражающих примесей. Содержание непредельных соединений не должно
превышать 0,2%. Следует также оrраничить температуры разrонки

СпИРТЫ ЖИРНОro I'SlдА
301
для Б. С. брожния В пределах 115-118°, для Б. С. из отходов произ-
водства синтетическоrо каучука в пределах 112-120" (rриrорьев). Обя-
зательное устройство вентиляции при испарении Б. С. со значительных
поверхностей, при HarpeBe и т. д. При применении в качестве раство-
рителя в лаках, красках. олифах и т. д. см. также «Временные правила
по ПРОМЫlllленной санитарии и технике безопасности при окраске Baro-
нов заменителями натуральной олифы», соrласованные с ЦК союза
рабочих железнодорожноrо транспорта 14 февраля 1949 r. (в кн. «Тех-
ника безопасности на железнодорожном транспорте», Трансжелдор-
издат, 1951). .
Определение в воздухе. Окисление Б. С. перманrанатом в присут-
ствии H 2 S0 4 ; избыток перманrаната определяется титрометрически.
Метод не специфичен (друrие спирты и эфиры мешают определению).
ВТОИЧIjЫЙ Б, С. при окислении бихроматом в присутствии H 2 S0 4 обра-
зует метилэтилкетон. Эта реакция положена в основу количественноrо
определения.
Литература
А л е к с е е в а. ЖУРll, орrанической химии, 5, 1934 (1935'.
Вольтер, Ильина, Лещинская и Правдин. Труды Всесоюзноrо
центр. ин-та экономики, орrанизаuии и оздоровления труда, вып. 47, стр. 84, 1935.
r р и r О р ь ев. rиrиена 11 санитария, М 3, 18 (1952); ФармаRолоrия и токсиколоrия.
15, N! 3. 51 (1952).
К о r а н и r р а н т (Соgап. Оrапt). АтсЬ. Ophtalm,,33, 106 (1945); 34, 248 (1946),
К арп е н т е р и С м и т (Carpenter, Smyth). Атет. Journ. Ophtalm., 29, N! 11,
1355 (lg46).
Роз е н б а у м и Л е й т е с. rиrиена и санитария, N2 11-12, 18 (1943)"
С м и т (Smith), Journ, Ind. Hyg. а. Toxicol.. 10. 8 (1928).
С т е р н е р и др. (Sterner, Crouch, Brockmegre, Сшасk). Атет. Ind. Hyg. Ass.
Quarterly, 10. N! 3. 53 (1949); Bull. Hyg., 2';. М 9, 931 (1950).
Т э б ерш о у и др. (Taberschaw. РаЬу, Skinner), Journ: Ind. Hyg. а. Toxicol
2е, 328 (1944).
Амиловые спирты
wормула CsH\lOH Мол. вес 88,15
(Восемь изомеров; см, табл. на стр. 302)
Встречаются в производственных условиях в качестве rлавной
составной части СИВУlllноrо масла - побочноrо продукта при получении
этиловоrо спирта брожением.
Применяются в качестве растворителей лаков. в производстве амил-
ацетата, амилнитрита, валериановой кислоты и т. д., бездымноrо пороха.
Диметилэтилкарбинюл применялея как снотворное (а м и л е н r и Д р а т).
Получаются разrонкой сивушноrо масла (так называемый а м и л О.,
вый с пир т б Р о ж е н и я); путем хлорированиSl пентаlJОВОЙ фракции
нефти с последующей обработкой обрsзующихся продуктов lЦелочью
(так называемый пентазол).
Физические свойства технических продуктов и их химический cocWB.
А м и л о вый с пир т б р о ж е н и я. Желтоватая жидкость с раздра-
жающим сивушным запахом. Т. кип. 90-1350; плотн. около 0,83. Лету-
честь в 62 раза меньше, чем у этиловоrо эфира. Состоит, rлавным
образом, из изобутилкарбинола (изо амиловый спирт), в меныllйй сте-
пени из вторичнобутилкарбинола или оптически деятельноrо А.С.
П е н т а зол. Состав cblporo продукта: нормальноrо первичноrо
А. С. - 26%. метилпропилкарбинола - 8%, диэтилкарбинола - 8%, изо-
бутилкарбинола -16%, диметилэтилкарбинола - 2%, вторичнобутилкар-

302
СПИРТЫ И ФЕНОлЫ
.
IIltoo
ОIl:lI1И
l!ишшаltаdlllId
щаиЬиффеО)j
(о!1'Д;) иооdя о
И.LоwиdОО.LlId
.LнаmшффЕЮ)j
(o!1'le) altoo о
Н.L:lJwиdОО.Ll1d
.LваИЬНффЫ}l
0/;;':130
(о{)(;) altoo о
qJ.ЭоииdаО.L:l l1 d
IQ
Q
..
С.
:=
1:
u

:а
IQ
Q
о;
:=
::е


IQ
..
U
=cs:
Q
IQ
u
CI)
:=
:z::
u
CI)
:r
:=
ro
:=
е
IIdl1l1
" q.L:>QН.Lorru
..r:I_":
t:;,f"I
E!;!.
».. '"
g.
>. с "!
..
'"
»-

",,,,()
 o
::;=
...'"
1-<
о
""
,.
!
:е
'"
о
'80
2
...

()
= 
'" '"
8. s
...
...
2
о
11:
..
::
11
Q,
с
:с

g
о
g'I
...
.,; ""
ar
...
... ...
rO ro

00
ci

;';
00
о
:r:::
q,
:r:::
()

()
:i?
()
-=


i
4=
=-=9:
.",
..о
=
1:
",


"<

i
"<

...

00
о:;;
:r?
()
:r:::
о
:r:::
t.l.
:r:::
t.l.
:r:::

:r:::
()
. .
...'"
:е'"
"
==
2'"
со'"
"''''
"'''''
i
<
'at::-
&
. с о
"""''''
о"'..
1;.....
..
'\1
:.8
....

о
с>
':'о

;;
u5'
...
..;
\


...
'"

о
о
'"
,........
00
... о
:r?
t.l.
:r:::
()
:r:::
о
:r:::
()
:r?

()



о

с>
'"
t.:
'"
...
..;
..,
'"

:r:::
о
:r?
t.l.
:r:::
()
:r:::

:r?


'"

о
iJ,

...

о
'"
е;:,.

'"
:::t
'"
00
о:;;
:r:::
о
:ё
()
:е

:r:::
t.l.
:r:::
()
:r?
()
* g.
I;:, Et
CII \о 1=: Q:):S
=  t ;;
 -,; _J:i
8. di g
.. -rs:: :sI:s;
u :а. ::E\CI-
g ё3 <
==  
::Е \о .1 tI:S: 
 g.ё5 Е 
:.::c \C)\Q
t
...
з.

'"
'"
'"

i:1,?,

gJ",
r::t
!8

о
g
00
'"
...

:!:

'"
:;;
о:;;
:r?
()
:r:::
о
:r:::
()
:r:::

:r:::

.
... .

-=!,;
2"'
со""'?
о"",
","'о
","",
::;"'..
..с...
00»
",""'"
:S::5
"'...
''''...

Е"'"
..
- , .
......
:oi:e
",.
-5'"
q
:r
о


'"
;:::
о .
=
ё
..
...

..;
, ..
 i:' ;
"'и"'
:; 
о
f2
 '
... .., ..
.....
"'с

...
:;;
Q
:z::
t.l.
:r:::
()
:r:::
о


:r:::
о
:ё
()



a..-
t:=\C)
"''''''''
:е" о
<a
",,,,
.: !;;
"''''''
.."''''
"".....
Е
",,,
00
",=
","
",С
""8.
!J!c
..
"'...

.",
Ес:.

Е

спирты
 жирноrо Р5lДА
303
бинола - 32% (Челинцев). в продажном пентазоле может содержаться
75% нормальноrо А. С. и 25% вторичiюбутилкарбинола. На изоамило-
ОСТ 7670
вый спирт (реактий) имеется НКТП - 662 .
Превращения 8 орzанизме и выделение. Различные изомеры А. С.
различаются по характеру и скорости превраlЦений в орrанизме.
Пер в и'ч н ы е А. С. После внутри брюшинной инъекции белой
крысе в течение nepBoro часа обнаружено 'в крови 14-551 ме% А. с.; ис-
чезает он через 31/2-9 час.rлавная Масса окисляется по схеме:
Н '0' + [ц { <ni J О О
I (-Н.О)  11 (О) 11
Н--С-ОН R-C --+ Н-С
I I 6н
Н Н
Альдеrид Кислота
При введении первичноrо А. С. (1 е/ке) обнаружено в крови
1,9 мео/о альдеrида (в пересчете на валериановый альдеrид), который
очень бi>!СТР\;> подверrается дальнейшему превраlЦению. 1,2-7,6% выде-
ляются через леrкие и почки.
В т о р и ч н ы е AC. После внутрибрюшинной инъекции белой
крысе в течение nepBoro часа обнаружено в крови 51-65 мео/о А. с.;
исчезает он чеЕ ез 13-16 час. С выдыхаемым воздухом и мочой выде-
ляется 0,5-11 Уо, остальное количество подверrается преврщцениям по
схеме:
н
Н, I
'С-ОН
Н/
(0) -+
[ R ОН] R
....С/ (-H.Ol  "'с=о'
Н/ ОН Н/
Кетон
в крови обнаружены. при введении метилпррпилкарбинола -
метилпропилкетон;.при введении диэтилкарбинола - диэтилкетон,; при
введении метилизопропилкарбинола - етилизопропилкетон. Образовав-
шиеся кетонPI частично выделяются с мочой н выдыхаемым воздухом
(38--53,5%), частично подверrаются дальнейшим, медленно протекаю-
lЦим превраlЦениям.
т р е т и ч н ы й А. С. После внутри брюшинной инъекции белой
крысе 1 е/ке в течение {lepBoro часа обнаружено в крови 123 ме% А. с.;
исчезает он через 50 час. 35% выделяются с мочой и выдыхаемым
воздухом. Превращения происходят очень медленно.
Распределение А. С. между кровью и тканями происходит в отно-
шении 1; 0,8 (Хаrrард и др.).
Токсическое действие. Кроме наркотическоrо действия обладают
значительной общей ядовитостью и сильными раздражающими свой-
ствами.
Картина острою отравления. Раздражение rлаз и особенно дыха-
тельных путей; ПРЩlИв крОВ'И к rолове, rоловная боль, приступы rолово.
кружения, тошнота, рвота, по нос (пспражнения и пот пахнут А. с.),
дыхание поверхностное; наблюдается также двойное видение, rлухота,

3U4
СПИРТЫ И ФЕНОлы
бред, в отдельных случаях смерть при тяжелых нервных явлениях. При
применении А. С. в ПРОизводстве пороха у рабочих часто наблюдаются
дрожание, невриты, полиневриты, психические расстройства, желудочно-
кишечные и сердечно-почечные заболевания (Робер и Дервилле) .
При приеме внутрь 0,5 е диметилэтилкарбинола Ц.аступают леrкие
симптомы отравления.
На кожу деiiствуют сильно раздражающе.
П редеЛЬ1Ю-допусти!flая КО1щентрация - 0,1 м,е! л (НСП 101-51).
Меры предупреждения. Применение в закрытой аппаратуре: соот-
ветствующая местная и общая вентиляция.
Определение в воздухе. Окисление, например, перманrанатом
в Присутствии )12504 (Алексеева - определение изо-А. С.); метод не-
спецИфичен: мешает прнсутствие' друrих спир'Wв 8 80ЗДУХ. Точнее ко-
лориметрическое определение. нсщример. проба с фурфуролом--и, H 2 S0 4
(красное окрашивание) в модификации Коренмана (определению ме- I
шает амилацетат).
Определение в ореанuзм,е А. С. и продуктов их превращения
Определение А. С. в БИО,llоrических Жидкостях. Оса-
ждают белки трихлоруксусной кислотой. прибавляют к фильтрату рас-
твор свежепереrнанноrо фурфурола и Колориметрируют в кислой среде
(Хапар,ц и др.). Оп р е Д е л е н и е А. С. в в ы Д ы х а ,М о м в о з-
Д ухе. Выдыхаемый воздух пропускают через трубки, содержащие
пятиокись иода при температуре 1480. При crорании А. С. освобо-
ждается иод, который собирают в 1 % раствор иодистоrо калия и тит-
руют rипосульфитом (Хапард и др.) Оп р е Д е л е н и е к е т о н о в
в б и о JI О r и ч е с к и х ж и Д к о с т я х и в ы Д ы х а е м о м в о з Д ухе.
Реакция с 2,4-динитрофенилrидразином с образованием rидразона,
экстракция последнеrо четыреххлористым уrлероДом и колориметрия
по интенсивности желтой окраски (Хаrrард и др.; модификация метода
rринберrа и Лестера). Определение альдеrидов 8 крови-
метод rринберrа и Лестера.
Литература
А л е к с е е в а Журнал орrанической химии, 5, 1324 (1935).
r р и.,ji б е р r и Л е с т е р (Oreenberg, Lester). Journ. ВiOI. Сl1ет., 154, 117
(1944).
К'о Р е н м а н. ЖПХ, 4. 6 (1931).
Р о б е р и Д е р в и л л е ЩоЬеr Dervilll!e). Arch. malad. profess., 9, N. 4, 357
(1948). .
х а r r а р Д и др. (fiaggard, Miller. Oreenberg). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicot.. 27,
-*- 1 (1945).
Ч е л и н Ц е в. Труды Первоrо съезда лакокрасочной Промышленности, Л.. 1932.
дiеТИЛИ30бутилкарбинол
(Изоrексиловый спирт, 2-метилпентанол-4)
Формула СНэСНОНСН2СН(СНЭ)2 Мол. вес 102,17
Прu.иеняется в качестве растворителя.
Токсическое действие. Концентрация 0,2 мefл раздражает rлаза. не-
смотря на то. что запах при этой концентрации не неприятен.
Литература
С и л ь в е р м е н И др. (Silverman, Schulte, First). Jоurп. In. Hyg_ а. Toxicol.
· 28 N! 6, 262 (l94б}.

СПИРТЫ ЖИРноrо РЯДА
305
l1иизобутилкарdинол
(Изонониловый спирт; 2,6-диметилrептанол.4)
Формула (СН З )2СНСН 2 СНОНСН 2 СН(СНЗ)2
Мол. вес 144,25
Примен.яется в качестве растворителя.
Токсическое действие. После 15-минутной экспозиции раздражение
слизистых оболочек у большинства людей при концентрации мен:ее
0,03 мz/л; при 0,06 ме/л, кроме Toro, значите.лt>-ное раздражение носа
,\rорла. Запах при концентраuии 0,06 ме/л неприятен.
Литература
С-и л ь 11 е р м е н и др. (Silverman, $CI\Ulte Pirst). Journ,1:J\d. Hyg. 11. Тохlсоl
8, N! б, 262 (1946).
Аллиловый спирт
Формула СН 2 =СНСН20Н
Мол. вес 58,08
Встречается в .производственныхуслощшх в продажном метиловом
спирте (до 0,5%), при ректификации последнеrо на заводах сухой
переrонки дерева, в кинопромышленности, в качестве примеси к широко
распространенным древесно-спиртовым растворителям, при изrотовлении
аллиловых смол, а также в химико-фармацевтической промышленности
при производстве плазмоцида и др.
Получается из rлицерина наrреванием с щавелевой кислотоii или
фракционной разrонкой cblporo древесноrо спирта.
Химические свойства. Обладает свойствами первичноrо спирта и
в то же время способен к реакциям, типичным для этиленовых yrле-
водородов. При осторожном окислении дает акролеин.
Общий xapajCTep действия на ореанизм. Сильно раздражает слизи-
стую оболочкУ носа, а особенно rлаз; обладает значительной общей
ядовитостью (вызывает серозное воспаление).
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е J]. ы е м ы ш и. Животные поrибают через 1-2 суток после 2-часовой
экспозиции при концентрации 1-2 мz/л; половина животных поrибает
через 1-3 суток после 2-часовоrо воздействия концентрации 0,5-
0,75 ме/л. На вскрытии: полнокровие и множественные мелкие крово-
излияния в леrких, воспалительные изменения в желудочно-кишечном
тракте, СlJльное растяжение кишечника rазами и жидкостью (Понома-
рева-Астраханцева, ЛеВИНJi). Б е л ы е к р ы с ы. При концентрации
0,12 ме/л (отравления по 7 час. в .neHb) большая часть животных по-
rибла в течение месяца. При 0,48 ме/л животные поrnбали через
1-2 дня, при 2,4 ме/л-в первые 3 часа. Кролики. При O.l ме/л
1 кро.лИК поrиб на 16-й день, дрyrой пережил 28 дней и был убит для
вскрытия;, При 0,48 ме/л - обильное 1:Люнотечение, отделение НDсовой
слизи и. дрyrие признаки раздражения. Животные поrиба.ли (иноrда
в судороrах) через 3-18 дней. При 2,4 ме/л - смерть в первые же
часы опыта. К о ш к и. У большинства концентрация 0.1 ме/л (при
1-2-часовой экспозиции) вызывает слюотечение (Пономарева-Астра-
ханцева). О б е з ь я н ы (резусы). При концентраЦ1:lИ '2,4 М2/ /l -рвота,
20 Зак. 1213. Н. В. Лазарев

306
СПИt'ты И ФЕНОЛЫ
понос; животное, видимо, испытыет сильную боль. Смерть через
4 часа.
у поrибших крыс, кроликов и обезьян обнаруживаютfЯ отек и
кровоизлияния в' леrких, покраснение слизистой оболочки желудочно-
кишечноrо тракта и кровоизлияния в ней, а также в почках, мочевоМ
пузыре и т. д. Жидкий А. С. действует 'На роrовицу кроличьеrо rлаза
так же, как изобутиловый спирт.
Для человека. Сильная светобоязнь, затем значительное слезотече-
ние, нестерпимое жжение и боль в rлазах. Явления стихают в 'Iечение
1-2 суток или переходят 13 хронический конъюнктивит. При меньших
концентрациях паров заболевание может начаться уже после работы,
по приходе рабочеrо домой. В особенно тяжелых случаях - кратко-
временное ослепление вследствие OCTporo конъюнктивита, резкой свето-
боязни и расстройства аккомодации и общее болезненное состояние
в течение нескольких дней. Стойких изменений rлазноrо дна не обна-
руживается. Известны случаи nOBepxHOCТHoro точечноrо кератита.
Заметное и даже сильное раздражение слизистой оболочки носа и
rлаз вызывают при l-минутной экспозиции концентрации 0,1-0,3 МZ/Л
(Пономарева-Астраханцева). Есть указания, что раздражающее дей-
ствие может быть замечено даже при концентрациях ниже 0,012 МZ/Л.
Пороr восприятия запаха 0,003 мz/л; при 0.017 МZ/Л запах ощущается
лerко. При попадании А. С. на кожу в первый ча или даже позже
действие ero не ощущается, позднее - боль, а примерно через сутки-
волдыри. В производстве и при Уl!отреблении аллиловых смол У ра-
бочих наблюдаются дерматиты. Только совершенно полимеризованная
смола инертна (Шварц и др.). Попадание жидкоrо А. С. в rлаз ведет j
к заболеванию. требующему для излечения иноrда более 2 суток (Лоф-
лин). Следующий член ряда - к р о т и л о вый с пир т - действует
раздражающе подобно А. С., но слабее ero. ]
Предельно-допустимая концентрация. В НСП 101-51 не предусмо-
трена. Можно рекомендовать такую же, как для акролеина -
0,002 МZ/Л.
Первая ПОМОЩЬ при сильном раздражающем действии А. С.-
rоризонтальное полоение, холод на rлаза.
Индивидуальные защитные nриС1Wсобления. При выделении паров
А. С. и подобных соединений BpeJdeHHO надевать промышленный филь-
трующий противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. На заводах сухой переrонки дерева - rep'
метизацflЯ процесса ректификации древесноrо спирта, отвод аллиловой
фракции в rерметически закрытую цистерну. В лаБОР,аториях - работа
с А. С. 'Iолько В вытяжном шкафу с хорошей тяrой. При производстве
аллиловых смол - rерметизация производственных операций, местная
вентиляция. Оrраничение содержания А. С. в, технических предельных
спиртах и сложнык эфирах, применяемых в промышленности. rермети-
sция процессов и аппаратов при применении А. С. Непроницаемые на-
рукавники, передники, перчатки, защитные очки с ПJlОТНО прилеrающей
оправой.
Определение в воздухе. Основано на присоединении rалоrенов по
месту двойной связи. Нифонтова использует ДЛЯ этой цели бромид-
броматный раствор в кислой среде, Березова - связанный бром в виде
пир.идинсульфатдибромида, pacTBopeHHoro в уксусной кислоте, Пере-
rуд _ иоДно-ртутный раствор rюбля. Во всех случаях одновре-
менно с А. С. определяются к дрyrие аллиловые соединения, находя-
'\

СПИРТЫ ЖИРноrо РЯДА
307
щиеся в воздухе (например, аллилформиат). Определение при одновре-
менном присутствии в воздухе 'небольших количеств фенола и фgрмаль-
деrида описано Садовниковой.
1
Литература
Б е рез о IJ а. rиrиена труда и Т'ехника безопаСНJСТИ, .N!! 3. 72 (1936\.
Л о Ф л и н (Lаugпliп). Amer. Journ. Орhthаlш., 29, .N!! 11, 1355 (1946).
М а к-К о р Д \McCord). Journ. Amer. Med. Аввос., 9&, 2269 (132).
Н и Ф о н т о в а. Сб. научных работ Моек. облаС1ноrо Н,;;И. санитарно-rиrиенн_
ческоrо ин-та. N! 1, стр. 146, 1d'18.
Л е р е r у д. -Сб. работ по санитаРНО-ПРомышленнoJI химии, изд. Лен. ин-та rиrиеиы
труда..и профзаболеваний. Ы40.
П О н о 111 а р е в а-А с т р а х а н Ц е в а. Сб. .Исследования в облlrt:Ти Промыwлен-
ВОЙ Т<Jксиколоrии', изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1.140.
С а .ц о в н и к O.jl а. Труды CapaToBcKQrO областноrо Н.-и. санитарно-rиrиеническоrо
ин-та, 4, 267 (1:148).
Д{етилвинилкарбинол
(Бутен-I-ол-3)
Форму.'lа СН 2 =СНСНОНСН з
Мол. !}еС 72,10
Прuменяется в качестве рв,.створителя.
Токсическое действие. Обладает неприятным запахом. При концен-
трации О,07 М2/Л запах характеризуется как «медицинский». При кон-
центрации 0,14 М2/Л раЗДРщ!<ает rлаза. нос и i'орло, причем раздра-
жающее деЙСТвие, слабое' вначале, после 10-15 мин. усиливается.
С н л ь в е р 111 е н и др. (Sl1verman, SChulte. First). Journ. Ind. Hyg. а. ToxicoI.,
28, N! б. 262 (19iб).
Литература
....
Этиленr ликоль
(fЛИКОЛЬ,1 этандиол-l,2)
Формула СН 2 ОНСН 2 ОН Мол. вес 62,07
Прu.иенЯется для пОлучения динитроrликоля при изr6товлении не-
замерзаЮщrо -динамита; в автомобильном деле и в авиации входит
в СОстав незамерзающих ЖИДкостей ДЩI охлаждения радиаторов _ анти-
фризы, rлизантин (в частности антифриз В-2 - ТОСТ 159-41- является
Водным раствором Э. и пропиленrликоля с примесью небольших коли-
честв полиrлико.irей и с добавкой стабилизатора); при ПРОИЗводстве
ряда раСТворителей (целлосольв и ero СЛожные эфиры, диоксан и др.);
для замены rлицерина и т. д. Растворы ИЗВОЗ в Э. широко JlPиме-
няются в качестве элеКТРолита Для элекТРОлитных конденсаторов. Э. и
друrие низшие члены ряда в смеси с клеем ИСПОЛЬЗуются как пласти-
фикаторы Для СВЯЗУющих веществ. Э. ПРименяется таКже в текстиль-
ной, кожевенной, табачной, лаковой, фармацевтической, косм-етической,
парфюмерной ПРОМы1irЛенности, в качестве растворителя печатных и
дрyrих красок, в производстве чернил
O*

308
СПИРТЫ .И ФЕНОЛЫ
Получается из этил€нхлорrидрина путем омыления ero ВОДНЫМИ
растворами yrлекислых солей; из дихлорэтана омылением ero щелоч-
ными солями yrолыJйй или муравьиной кислот при высокой темпера-
туре под давлением:
Физические свойства. Вязкая сиропообразная бесцветная жидкость
без запаха, сладковатоrо вкуса. Хорошо раств. в этиловом спирте, аце-
тоне и rлицерине, плохо - в эфире, хлороформе, бензоле. Т. плавл.-
15,60. Летучесть ничтожна (в 2625 раз меньше, чем у ЭТI:lловоrо эфира).
При насыщении воздух сор.ержит 0,5 мz/л паров Э. (250).
Химические свойства. 'Э. присущи все основные функции одноатом-
ных спиртов. С одноосновными кислотами реаrирует, образуя два
ряда эфирQВ _ неполные и полные. С rалоrеноводорОДНЫМИ кисло'tами
1iaeT неполиЫЙ rалоrенrидрин. При действии щелочных MeTM'nOB
(К, Na) образуются rликоляты. Под влиянием разщtЧНЫХ водоотнв-
мающиХ веществ (H 2 S04, ZпСlз) образуется уксусный альдеrид. окис-
ляется как первичный спирт. .
Общий харрктер действия на орzанuзм. Не представляет опасноСТ1!
острых отравлений в результате вдыхания паров (мало летуч), но хро-
ническое отравление, щшидимому, возможно. При попадании в opra-
низм через рот действует как сосудистый и протоnлазматический яд,
вызывающий отек, набухание и некроз сосудов. Приводит к сдвиrам
в кислотно-щелочном равновесии в сторону ацидоза, дейсibует, rлав-
ным образом, на центральную нервную систему и почки. Токсичны как
сам Э., так и вещества, образующиеся из Hero в орrанизме (в частности
щавелевая кислота).
Всасывание и nревращения в орzанuзме. Малые дозы Э. быстро
всасываются из кишечника. Всасывание через кожу, повидимому, не
исключено. Б орrанизме окисляется по следующей схеме:
СН 2 ОН СНОСООН СООН CQOH
I I I I I
СН 2 ОН СН 2 ОН СН 2 ОН CHO СО ОН
Образующаяся при окислении Э. щавелевая кислота может быть
обнаружена в крови. У человека в виде щавелевой кислоты выделяется
из орrанизма от 0,4 до 3% введенноrо количества Э. С мочой выде-
ляется, однако, до 25% неизмененноrо Э., причем происходит ero кон-
центрация ПQчками (концентрационный индекс составляет 3-5) (Хэнц,
лик и др.).
Картина отравления и токсич.еские дозы и концентрации. Для жи-
вотных. Смертельная для 50% б е л ы х мы шей дщ!а при введении
в желудок -7,5 мл/кz или 8,4 е/ке (Лютвен и Молитор), по друrим
данным _ 13 мл/кz. д.71я 50°/1\ б е л ы х к р ы с смертельная доза-
5,5 мл/кz. Белые крысы, пивurие вместо воды 2,5% раствор Э., поrи-
бали через 6-13 дней. Получавшие 1% раствор жили до 5 месяцев,
а получавшие 0,6% раствор оставались живы. у поrибших крыс-
острый нефрит (Ширэ и др.). у крыс, получавших 1-2% раствор Э. и
переживавшиХ до 2 лет - оксалатные камни в мочевых путях, а также
повреждеиия печени (fepMaH и др.). Для 50<j\J м о Р с к и х с в и Ц о к
смертельная доза Э. составляет 7,4 МЛ/КZ. С о б а к и при дозе 7,5 МЛ/КZ
rибнут в течение 40-50 час. (Зикеева и Касаткина).
При отравлении белых ыышей и крыс парами Э. в концен-
трации 0,35-0,4 Мz/Л по 8 час. в день 5 раз в неделю- (Bcero в тече.

СПИРТЫ жиРноrо Р}IДА
4
309
ние 16 недель) отдельны\! животные поrибали через 9-12 недель,
правда. может быть от случайных заболеваний._У убитых животных-
никаких rистолоrических изменений в opraHax, только у 2 небольшие
атрофические изменения в семенниках. При отравлении к о ш е к парами
в концентрации около 0,5 ме/л .в течение 5 суток (в общей сложности
при 28-часовой экспозиции) наблюдалось только умеренцое раздражаю-
щее и слабое наркотическое действие, от KOToporo животное оправля
лось без видимоrо вреда. Уменьшения содержания кальция в крови
у отравленных Животных не наблюдается, но отмечены некоторые пато-
лоrические изменения в нервных клетках и в rлии коры больших полу-
шарий, базальных rанrлий ц области Аммонова pora. У о б е з ь я н
концентрация 0.5 ме/л вызывала раздражение слизистых оболочек верх-
них дыхательных путей и скоропроходящие наркотические явления
(Сосновик).
Раздражающее действие на слизиСТЫе оболочки жидкоrо Э. ни-
чтожно.
Для человека. ПрИ' употреблении для питья жидкости из радиато-
ров известны тяжелые и даже смертельные отравления. Леrкое отра-
вление может наступить уже при прием 30-50 мл антифриза., В тя-
желых случаях отравленные часто находятся без сознания, зрачки вяло
реаrируют на свет; у некоторых потеря болевой чувствительности; дыха-
ние учащено, в леrких MHoro сухих хрипов, тоны сердца rлухи, пульс
малый, частый. В моче - щавелевокислый и сернокислый кальций.
Лейкоцитоз тем больший, чем тяжелее картина отравления и чем бы-
стрее наступает смерть. Признаки отравления у людей обнаружи-
ваются через 2-13 час. после приема Э. Все случаи интоксикации про-
текают либо с преимущественным поражением центральной нервной
системы (смерть через 12-48 час. у 35-40% отравленных), либо с пре-
имущественным поражением почек (смерть через 5-23 дня у 35-40%
отравленных), либо с преходящими явлениями Нl!ркотическоrо действия
(леrкая форма отравления). Имеет значение индивидуальная чувстви-
тельность к яду (Терентьева; Бирюков; Фридлиб; Нечаев, Эстрцн и
Скоморовская). Иноrда наблюдаются острые токсические отеки леrЮIХ
(Сосновик). Смертельная доза для человека - более 100-150 е (Шляп-
ников).
У лиц, подверrаВШИХСjJ воздействию Э., в некоторых случаях, кроме
слабоrо раздражения rт!з, потери аппетита и вялости. наБЛюдаются
rrризнаки заболевания почек: появление в моче белка, увеличение со-
держания уробилина, даже появление эритроцитов. При длительном
воздействии больших концентраций у рабочIЦ отмечено раздражение
rлаз, верхних дыхательных путей, повышенная СОНJIИВОСТЬ, кратковре-
менный наркоз. Эти явления леrко обратимы. У 9 из 38 женщин, ра-
ботавших со смесью борной кислоты. аммиака и Э., наrретой до 105-0.
наблюдались частая потеря сознания и нистаrм, у друrих 5 имелся
нистаrм без потери сознания. При исследовании крови 5 из этих ра-
ботниц обнаружен лимФоцитоз. после улучшения условий труда (умень-
шения выделения паров) указанные явления не повторялись {Труази).
По друrим данным у работающих с антифризом не обнdpуживалось
никаких признаков токсическоrо действия (Шавцов; Лебзак; Русаков и
rлазова).
Меры предупреждения. при приме!Iении Э. в составе антифризов-
см. специальные Инструкции, а также «ВремеНН,ые правила по приме-
ненцю аtlтифриза В-2 на автотранспорте», 1949. Ознакомленце рабо-

.
310
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.
тающих с опасностью приема Э. внутрь. Предостереrающие надпиСи.
Подробные инструкции Р0 работе с Э., ero хранению и др. Денатура-
цИЯ Э. При применении Э. в качестве растворителя, пластификатора
и т. п. и при наrревании ero - удаление паров, устранение длитель-
Horo контакта Э. с кожей. Периодические медицинские осмотры (анализ
мочи).
Первая nо.мощь при острых отравлениях. Промывание желу1J:ка, си-
фонные клизмы. rрелки на живот, сердечные средства. При коматОЗ-
ном состоянии и уремии рекомендуются кровопускания 200-400 .мл,
люмбальная пункция, кислород, карбоrен, капельные вливания 10%
раствора rлюкозы до 1000 .мл, без солевая н безбелковая диэта, вита-
мни С (Резников, Кисель и Шилова). Мноrократпое внутривенное вве-
дение фенамина спасало 50% смертельно отравленных кроликов (Ар-
бузов). В эксперименте на белых мышах с сублетальнымн дозами Э.
отчетливый положительный эффект был получен при введении под кожу
20 .ме/1С2 СаС1 2 через 15-20 r,fин. после введения Э. Это лечение Моты-
лев рекомендует сопровождать интенсивной щелочной терапией.
Определение в жидкостях ореанuз.ма. Окисление периодатом натрия
после осаждения белков трихiiоруксусной кислотой и осаждения rлю-
козы rидратом окиси бария в спиртовом растворе IЛеман и Ньюмен).
Открытие Э. в opraHax трупа ВОЗldОЖНО еще через 30-40 дней после
смрти, если при жизни Э. не исчез из орrанизма (Лапкина и Наза-
ренко).
Диаrностическое значение имеет также определение в моче окса-
латов кальция. К а ч е с т в е н н о е: к 5 .мл мочи прибавляют 1 е NaCI
и после добавления 1 .мл уксусной кислоты HarpeBa на водяной бане,
охлаЖдают и фИJ1f>ТРУЮТ' К фильтрату прибавляют 3 .мл насыщенноrо
прозрачноrо раствора CaS04. Выпадает осадок кристаллов оксалата
кальция, имеющих форму почтовых конвертов. К о л и ч е с т в е н н о е'
полученный осадок отфильтровывают, растворяют в rорячей 10% H 2 S0 4
и rорячии раствор титруют 0,01 н. раствором КМп04 (ryTepMaH).
Литература
А р б у зов. Физиолоrическиi\ журн. СССР. 33. М 3. 337 (1952).
Б н Р ю к о в. Реферативные материалы по вопросам rиrи\!ны труда, промышлениоii
токсиколоrии и клиники профболезней. вып. 1. rорький, 1943.
В и л е й и др. (Wi1ey. Hueper. Oettiцgen). Journ. Ind. Hyg. а. Toxlcol., 18, 123
0936;; 20. 269 (1938).
r е р м а н и др. (Hermann, Nelson, Calvery). Journ. Pharmac. Ехр. Therap.. 74,
266 (1942).
r у т е р м а н. Военная меДlщина в Великую Отечественную войну. т.' 2, стр.
396. 1945.
З и к е е в а и К а с а т к и н а. Здравоохраllение Казахстана, 7. 14 '1951'.
Л а н r и др. ILang. Calvery, Morres, Woodard). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 21.
173 (1939) 'литература).
Л а п к и н а и Н а зар е 'н к О. Журн. аналнтической химии. 6. N! 4. 262 (1951).
Л е б 3 а к. Труды CapaToBcKoro roc. медиuинскоrо ин-та. 5 199 (1946).
Л е м а н и Н ь ю м е н (Lehman. Newman). Journ. Pharmac. Ехр. T!lerap., 69.
312 (1937).
Л ю т в е н и М о л и т о р (Lutven, Molitor). Journ. Pharmac. Ехр. Therap., 65,
89 (1939). ·
М о т ы л е в. Бюлл. экспериментальной биолоrии и медицины. 32. N! 11. 402 '1951'.
Н е ч а е в. Э c.p И н н С к о м о р о в с к а 11_ Материалы по клинике отравле-
ния антифрИзом. Медrиз. 1944_
Рез н и К О в. К И С е л ь и Ш и л о в а. Материалы по клинике отравлеНИII анти-
фризом, Медrиз, 1944
р о ж к о в. Па'l'OJlОrия. КJlивика и "ТераПИII отравлений техническими жидКОСТЯМИ,
1949..

СПИРТЫ жирно'rо Р$IДА
ЮI
р у с а к о в и r л а з о в а. Клиническая медицина. 21. .N!! 12. 58 (1943).
-С о с н о в и к. Фармаколоriiя и токси,,лоrия. 1, .N!! 4. 56 (1948): rиrиена и санита-
рия, .N!! 12, 28 (1949).
Т е р е н т ь е в а. Реферативные материалы по вопросам rиrиены труда. промыш.
пениой токсиколоrни и клиники прсфболезн€й, вып. 1. rорький. 1943.
т р у а з и (Troisi'. Brlt. Jоurп. 'пд. Мед.. 7, N.2. 60 19(0).
Ф л ю Р и и В и р т (Flury, Wirth'. Arch. Gewerbepathol.. 5, 67 '1934).
Фри Д л и б. Труды научной сессии Военно-морсксй медицинской академии,
стр. 87, 1948.
Х э н Ц л и к и др. (Напzlik. Newman. Van Wiпklе. Lehman, Кеппеду'. Jопrп.
Рhаrшас. Ехр. Therap.. 67. 1'01 1l!l39). ..
Ш а в ц о в. Военно-санитарное дело. 7. 126 1940'.
Ш и р э и др. (Chirav. Lustin-Beranon, Dit'!rick, Debray). Реф. Berichte iib. д. ges.
РЬувЫ.. 126. М 5-6. 457 1941).
Ш л я п н и к о в. Труды КуйбышеВСl<оrо roc. медицинскоrо ин-та, 2, 194 1948).
Пропиленr ликоль
(а-Пропиленrликоль, пропандиол-l,2)
Формула СН з СНОНСН 2 ОН
Мол. вес 76.09
При.меняется для тех же целей, что и этиленrликоль. Входит в со-
став антифриза В-2 (см. Этиленrликоль).
Получается Омылением пропиленхлорrидрина ИJrи 1.2-дихлорпропана,
в свою очередь получаемых из пропилена rазов крекинrа и.'lи rазов,
образующихся при коксовании KaMeHHoro yrля, и т. д.
Химические свойства - см. Этиленrликоль.
Токсическое действие. Подобно этиленrликолю не представляет
опасности при вдыхании паров (летучесть ничтожна), но в отличие от
Hero (по опытам на животных) не представляет опасности и при слу-
чайном приеме внутрь. Смертельная доза для 50% б е л ы х мы ш е i!:
при введении внутрь-24 м.л/кс; для 50% белых крыс-21 .мл/К2,
а по друrим данным - 22-26 .мл/ке 50% раствора П. Для м о р с к и х
с в и н о к доза 19 м.л/ке смертельна для Половины животных
Превращения и выделение из ореанизма. П. быстро разрушается
в тканях. Частично выделтся с мочой (до 25%) в неизмененном виде.
Концентрационный индекс \::оставляет от 3 до 5.
Определение в воздухе и орсанизме. Метод Леlltана и Ньюмена
(см. Этиленrликоль).
См. также Этиленrликоль.
Р о б е р т с о Н -t!. др. ЩоЬеrtsоп. Loosly, Рцск, Wise. Lemon. Lester). Journ. Phar-
шае. Ехр Therap.. 91. .N!! 1. 52 1947\.
С о С н о в и к. rнrиена и санитарня, М 12. 28 (1949)
Литература
Триметиленrликоль
({i -Пропиленrликоль. пропандиол-I,3)
Формула CH20HCHH20H
Мол. вес 76,09
П рименяется дЛ,я тех же целей, что и этиленrликоль.
ХUJ,щческие свойства - см. Этиленrликоль.
Токсическое действие. Инrаляционные отравления, нужно полаrать,
невозможны. При введении к р о л и к а м, б е л ы м к р ы с а м и м ы-
ш а м через рот и Внутримышечно Т. вдвое ТОКсичнее а-Пропиленrли-

312
спИРТЫ И ФЕНОЛЫ
коля; при внутривенном введениЦ. смертельные дозы одипаковы. В хро-
нических опытах i. также оказался вдвое токсичнее а_пропиленrликоля.
литература
В а н-В н н к л ь (Van W!nkle'. Journ. РЬастас. Ехр. ТЬесар.. 72, zл (1941'.
fлицерин
Формула СН20НСНОНСН20Н
Мол. вес 92,09
ПрименМТСЯ в промышленности как средство для предохранения
от высыхания (например в текстильной промышленности), при изroтo-
nлении MjiCCbl для печатных валов, в медицине и парфюмерии для
смяrченшt кожи, в мыловареннОЙ промышленности, для изrотовления
нитроrлицерина к т. д. В ОСТ 10951-40 ngeAycMOTpeHo содержание r.
не ниже 98%, примесь мышьяка до 0,0002 Уо.
Получается rидролИЗОМ жиров в качестве побочноrо продукта
в произвоДстве мыла; путем спиртовоrо брожения при фиксировании
ацетальдеrида сульфитом натрия; омылением 1,2,З_трихлорпропана; из
нефти _ хлррированием пропилена rазов крекинrа (через хлористый
аллил. аллиловый спирт с последуюЩИМ превращением последнеrо
в монохлорrидрин rлицерина, который омыляют saTeM в rлицерин).
Токсическое дещтвие. В смысле возможности общеrо отравления
парами практически 'совершенно безвреден. Равным образом не дей-
ствует раздражающе и на кожу. Лишь в одноМ случае Эахс -наблюдал
у работниц rИЛЬЗ0ВОЙ фабрики заболевание ноrтей (частичный онихо-
лиз С nOДHorтeBЫM rиперкератозом), ВЬ1званное, по ero мнениЮ, rлице-
рином.
Хлорпроизводные спиртов жирноrо ряда
(Хлорrидрины)
Физические свойства. Бесцветные летучие тяжелые жидкости
с эфирным запахоМ. Раств. в воде, спирте, эфире.
Химические -I:войства обусловлены наличием как rидрокСИЛЬНОЙ
rpynnbl, так и rалоrена. Весьма реакционноспособные, мало прочиые
соединения.
Токсическое действие. сильные яды, вызывающие тяжелые пораже-
ния нервной системы и обмена веществ. а также обладающие заметныМ
раздражающим действием,
ЭтиленхлорrидРИН
(_Хлорэтиловый спирт, 1-хлорэтанол-2)
Формула СН 2 СIСН 2 О Н Мол. вес 80,52
применяется в качестве растворителя ацетилклetчатки, лаков, кра-
сок, в производетве пластнческиХ масс, в бумажной и фармацевтиче-
ской промышленности; промежуточный проду в произвоДстве кндиrо,

ХЛОРПРОИ3ВОДНЫВ СПИРТОВ жиРноrо РЯДА
313
. Н'
% ';);18 =t>:CI)CI)M CI)
(00?;) ;l1t08 8 8:.:8D:  
'U;)оииdО8J.;)lId CI)CI) 0=
::I!"'o==== о
Ut; Е-<
IIdllu со со LQ
ЧJ.;)ОНJ.оltu c'i  ..;
'.1.;) 'J.dww q
(от:) IIdllu - r J
ЧJ.;)ОJА<iUk -
:>0 'I5ИН"1t811ItU о> 
со r
1!dAJ.lld;lUFi;l J 
o 'ИИll3UИЯ со' М
11 AJ.lld;lUFi;l.L 00 м ..;
  t--
-
о М C"I t--
'" ёi C"I со
""'1:1....  
- .... "...
>.« C"I  о>
":11 и LQ о>
CI.I:С.. g а 00
 с...
11j - 
....
...... ,Q
Ё:ао; '"' CI)
",:С", U
о.... О ..
..:110 :.:
и"''' ;[ О
oo Е-<
U.. ::Е
::r:: q,
::r:: о
..
о ::r:: :r:
[ .. U U
:r: ::r:: :r:
! U о о
о U ::r:: ::r::
0& .. U U
::r:: u u
U .. ..
. ::r:: ::r::
U U
== := :=
= = :=
Q. Q. Q.
.. ;[ "f ;[
=
i .. ..", ..",
Q. Q.:= Q.:=
.. о = :=
:з .,
:r:: м MQ.MQ.
:= о CI) = CI)
CI) a 9
"=
= .. ..
'"'
'" t, tj-

DI
С.
О
..
О
=
С.
i
111
О
foo
С.
=
=
u

:а
=
"f
о
g;
=
о
С.
=
С.
о
"'=


:а
с.
о
'"'
о
::11
Ф
=
=
IQ
foo
U
с:
о
IQ
U
Ф
==
::11
U
Ф
::r

i
-,-
этиленrликоля. Примесь к
техническому дихлорди-
этиловому эфиру (хло-
рекс), в котором может
содержаться до 8% Э.
Получается действием
хлорноватистой кислоты
на этилен или действием
хлора,- на этилен в при-
сутствии воды.
Физические свойства.
Бесцветная летучая жид-
кость со слабым запахом,
напоминающим спирт.
Смешивается с водой,
бензином, спиртом. С
водой обрdзует постоян-
но кипяшvю смесь с
т. кип. 97;850,
Химические свойства
При омылении щелочами
образует этиленrликоль
При наrревании с водой
до 1000 - разлаrается.
Технический продукт в
качестве примеси содер-
жит дихлорэтан. а также
ацетальдеrид и винил-
ацетат
Общий характер дей-
ствия на ореани8М. Силь-
ный яд, действующий на
нервную систему и об-
мен веществ после неко-
Toporo латентноrо пе-
риода; кроме Toro, зна-
чительно раздражает сли-
зистые оболочки.
Картина отравления
и токсические концентра-
ции. Для животных. По-
чти все подопытные жи-
вотные - белые мыши.
ролики, морские свинки,
кошки - поrибают через
некоторое время после
отравления (от несколь-
ких часов до нескольких
дней) nPJJ концентрациях
паров, начиная с 2-4 МZ/Л.
Характерно, что во вре-
мя вдыхания в течение

314
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
1 часа не обнаруживается заметных симптомов, кроме признаков раз-
дражающеrо действия (слезотечение), учащеF!ИЯ дыхания и уменьшения
активности. Позже, часто через Несколько часов, появляются дрожание,
HPДOCTb «походки», паралич конечностей. полная апатия, боковое
положение; смерть-от паралича д..ыхания. Немноrие остающиеся в жи.
вых животные болеют неделями и даже месяцами. При экспозиции
7 час. смертельная копцентрация для б е л ы х мы шей - 1 МZ/Л. При
отравлении КОНllентрацией 0.5 МZ/Л по 7 час. в день (через 1-2 дня.
Bcero 16 затравок) J течение 1Ч2 месяцев вес мый несколько сни-
жался; они выrляд и до конца всей серии опытов здоровыми и БQ_Д-
рыми. Б е л ы е к р ы с ы rибли после пребывания в течение часа при
концентрации 0,025 МZ/Л. Концентрация 0.013 МZ/Л не смертельна при
однократной часовой экспозиции. ..концентрация 0,007 14Z/Л - не смер-
тельная при отдельной экспозиции - в случае повторных затравок ве-
дет к параличам и, наконец, к смеl?ТИ (Амброзо). К'О ш к и выдержи-
вают затравки по 7 час. при 0,5 14е! л дольше, чем мыши; затем у них
наблюдаются рвота н ПОНОС, вялость зрачковой реакции, нистаrм, су-
дороrи. . \
При вскрытии и rистолоrическом исследовании обнаруживаются:
раздражейие rлубоких дыхательных путей, жировое перерождение сер-
дечной мышцы, печени и оtобенно почек (Пономарева-Астраханцева).
у б е л ы х к р ы С, которых поили 0.01-0,08% раствором Э., за
220 дней не найдено никаких изменений. При диэте с 0,12% и более Э.
отмечено тем большее падение веса, чем "\.больше содержание Э. (Ам-
брозо).
Для человека. rоловокружение и рвота; в тяжелых случаях - через
нескОЛЬКО часов жжение в rлазах. rоловная боль, слабость, понос,
синая жажда, боль в области сердца, смерть в первые же сутки.
На вскрытии: отек леrких и мозrа, изменения в печени, nO'lKax. дыха-
тельных путях, (мелкие кровоизлияния). Описано смертельное отравле-
ние после 2 час. 15 мин. работы при концентрации Э. приблизи-
тельш; 1 14Z/Л. Индивидуальные различия в чувствительности весьма
велики.
Местное действие, всасывание через кожу. Отравления Э. Moryr
происходить и через КОЖУ. ДЛЯ животных. Белые крысы. Однократ
ное нанесение на K0Jli:Y 0,5 14Л ЧИС'fоrо Э, или 50%, а также 25% ero
раствора быстро ведет к смерти животноrо. Нанесение одной капли
50% Э. еще не дает смертельноrо исхода. двукрзтное нанесение Bcero
0,03 14Л Э. в виде ero 6% раствора уже вызывает rИ9ель животных
в последующие дни. 0,015 мл Э. виде 3% раствора при аналоrичных
условиях опыта еще недостаточно, чтобы вызвать смерть. М о Р с к и е
с в и н к и. При нанесении на КОЖУ 0,07 Me/кz Э. животные большей
частью поrибают в течение 24 час. (при введении через рот смертель-
ная доза..-О,l1 ;#ке). При воздействии через неповрежденную кожу
водный раствор Э. столь же токсичен, как спиртовой раствор анилина.
К р о л и к и. Однократное нанесение на кожу 0,5 14Л Э. еще не опасно,
но при 3-4-кратном воздействии той же дозы все-животные поrибают.
На роrовице r1'1 аза кро.!Jика рмертвение вызывают уже ничтожные
дозы Э.
ДЛЯ человека. Известны леrкие случаи отравления через кожу
(симптомы: сонливость, рвота, одышка).
ПредеЛЬНQ-доnустимая концентрация. Предлаrается концентрация
0,0065 14Z/11 (Баллотта и др.).

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ СПИРТОВ жиРноrо РЯДА
315
ИндиВИдуальные защитные приспособления. Промышленный филь-
ТРующий противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. Э. не должен употребляться как раство-
ритель в тех случаях, коrда ПРОИЗводственныц процесс не может быть
'вполне rерметИзирован.
Литература
А м б роз о (Ambroso). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Мед., 2, М 4, 591 (1950\'
Б а л л о т т а и др (t!allotta, Bertagni, Troifi). Brit. Journ. Ind. Мед., 10, М д.
161 (1953).
Д э в и Д с о н и П a т т (Davidson. Pratt). Nature, 9. 915 (1930).
Д и р к е р и Б Р а у н (Dierker, Brown). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 28. н! 8,
277 (1944).
I< !! л ь ш (l(oe!sch'. Zentra!bI. Oewerbehyg.. 9, 313 (1927).
М и д д л ь т о н (Мidфеtоп). Journ. !пд. Hyg.. 12. N! 7, 265 (1930).
П о н о м а р е в а-А с т р а х а н ц е в а. Сб. .Экспериментальные исследовании по
токсиколоrни вновь вводимых в промышленность веществ., стр. 46. изд. Лен. ин- rи-
rиены труда и профзаболеваний. 1938.
Хлорrидрины rлицерина
",-МОнохлорrидрин rЛИЦЕРИНА
(Хлорпропиленrликоль, l-хлорпропандиол-2,3)
Формула СН 2 СIСНОНСН:!ОН Мол. вес 110,54
""y-ДиХлорrидрин rЛИЦЕРИНА
( р, р' - Дихлоризопропиловый спирт; 1,3- дихлорпропанол-2)
Формула CH 2 CICHOHCH 2 CI Мол. вес 128,99
Применяются в промышленности как астворители. Торrовая марка
Д. -;:- Э н о д рин.
Физические СВОйства. Маслянистые жидкости. ТеJИIический М.:
т. кип. 213-2280; плотн. 1,28-1,35; хорошо раств. в БОльшинстве opra-
нических раСТВОРllтелей, но не в уrлеводородах или растительных
маслах.
Химические свойства. Характеризуются наличием в молекуле одно-
временно rалоrена и rидроксильных rрупп. Технический М. содержит
значительную примесь CBoero изомера - 2-хлорпропандиола-l,3.
Токсическое действие. у рабочих вызывают чувство опьянения. ro-
лов окружение. rоловные боли, тошноту. Известен случай смертельноrо
отравления Д. Симптомы: плохое самочувствие, рвота, сильное слезо-
течение. Домой пострадавший дошел с помощью товарища. В ближай-
шие часы врачом были констатированы сильная бледность, затрудне-
ние дыхания, влаЖflые трескучие хрипы в леrких, слабый учащенныii
пульс, временами приступы сильноrо возбуждения; вскоре наступила
смерть. Не вполне ясно, какой из хлорrидринов (М. или Д.) вызваJt
это отравление. ,
Меры предупреждения. Индивидуальные защитные прuспособле-
НUЯ - см. Этиленхлорrидрин.
Литература
I< а м и н с к и й и 3 е е JI ь "о п Ф (Raminky, Seelkopf). S/lmmlung von Vergif-
tungsf1ill.. 4. 147 1933).
М о л и т о р и с (МоШоris'. Dtsch. Ztschr. {. d. gerichtl. Med.. 14, 149 (1929'.
Ц е р н н К (Zernik). Ergebn. der Hyg., 13, 179 ЩJ33).

316
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Спирты полиметиленовоrо (аЛИЦИl{личеСl{оrо)
ряда
Циклоrексанол
(fексаrидрофенол, циклоrексиловый спирт)
/CH 2 -СН з
Формула Н 2 С" )CHOH Мол. вес 100,16
СН:.-СН 2
Применяется в промышленности как растворитель (под названием
rексалин, адронол, анол. секстол).
ПQлучается rидрированием фенола в присутствии катализаторов
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Запах напоминает кам-
фору н амиловый спирт. Т. кип. 160-1610; т. плавл. 23,90; плотн. 0,962
(20"/4). Технический продукт кипит при 156-1650; nлотн. 0,945-0,946.
Раств. в воде 3,6% СШ О ); упруr. пара 1,3 .мм (250); плотн. пара 3,S:-
Испаряется приблизительно в 400 раз медленнее. чеМ этиловый эфир.
Насыщенный водный раствор при леrком наrреваниu (даже рукой)
мутнеет. ВТУ-МХП 3530-52.
Химические свойства. Вторичный спирт. При окислении превра-
щается 'в циклоrексанон.
Токсическое действие. На животных. К Р о л и к и. Вдыхание паров
в коицентрации 0,6 .м;4л по 6 час. в день (Bcero 300 час.) дало 'фJIько
микроскопические изменения в печени и почках; при концен'tрации
1,1 .ме/л _ слабое раздражение конъюнктивы и расширение поверхност-
ных вен. При концентрации 4 .ме/л часть животных поrибла. В крови
при отравлении уменьшается содержание rлютатиона. О б е з ь я н ы
(резусы). Вдыхание паров в концентрации 2,8 ме/л по 6 час. в день
в течение 50 дней вызывало раздражение конъюнктивы, расшнрение по-
верхностных вен и вялость. Ц. хорошо проникает через кожу: приложе-
ние 12,4-22,7 е/ке вызывает у к р о л и к а дрожание, наркоз и смерть.
При попадании на роrовицу rлаза достаточно 0,005 .мл, чтобы развился
значтельный некроз (Карпентер и Смит),
На человека. При работе со смесью бутилацетата и 3 частей Ц.
наблюдались отравления. Симптомы: обложенный язык, рвота, леrкое
дрожание. -
Выделение из ореаниз.ма. При отравлении Ц. в моче умецьшается
неорrаническая S
ОТНОJllение б S . и увеличивается количество rлюкуроновой
о щая
кислоты. При приеме внутрь 50% Ц. выводится в связанном состоянии.
у кроликов повышение содержания rлюкуроновой кислоты в моче мо-
жет служить количественным показателем поступления в орrанизм Ц
и метилциклоrексанола.
Литература
Д е'й- м-а н и Т о м а с (Deichmann. Thomas). Journ. Ind. Hyg. а. Toxlcol.. 25
N! 7, 286 (1943'.
1< арп е н Т'е р и С м и т (Carpenter. Smyth'. Amer. Journ. Ophthalm., 29. N! 11,
1363 (1946). '\
Т Р е о н и др. (Treon. Crutcbfield, ЮtzтЩеr", Journ. lnd. Hyg. а. ToxlcOI.. 25,
199 и З23 (1943'.

СПИРТЫ ПОЛИМЕТИЛЕновЪrо (АЛИЦИI<ЛИЧЕI<оrО)-РSlДА 317
Метилциклоrексанол
(rексаrидрокрезол, метnлrексалин)
Формула CHaCaH100H
Мол. вес 114,18
(1,2-, 1,3- и 1.4-изомеры, а 'Jакже цис- и транс-изомеры)
Прuменяется в промышленности (смесь изомеров) как раствори-
тель (под названием м е т и л а н о л, r е п т а л и н. r и Д р о л и н)
Получается rИДрированием смеси крезолов.
ФUJJuческuе Свойства. Бесцветная жидкость. Т. кип. изомеров от
165 до 1750; плотн. от О,9Н8 дО 0,9337 (200/4). Токсичность изучалась
(Треон и др.) на образце, полученном очисткой продажноrо М. и со-
держащем 97% смеси, rлавным образом 1,3- и 1,4-М.; т. кип. 173-1750;
плотн. 0,913 (250/15); пл{)тн. пара 4; упруr. пара 1,5 мм (30"); раств.
в воде 3-4% (200).
Токсическое действие. На животных. Б е л ы е м ы ш и, помещенные
на 2 часа в атмосферу насыщенных паров М., проявляют беспокойство,
позже некоторую вялость. К р о л и к и. В тех же. условиях _ прl!знаки
раздражения слизистой оболочки носа. Все животные ВЫЖили. Кролик
и белые мыши, повторно отраВЛЯБшиеся насыщенными парами по 2 часа
в день, перенесли 5 отравлений (через день) без Сильно выраженных
ВИДимых симптомов. Мыши порой вялы. Все Животные были убиты.
На вскрытии маКРоскопически виДимых резких изменений не обнару-
жено, кроме, может быть..увеличения селезенки (Нусельман). При за-
травках кроликов по 6-8 час в день (Bcero 300 час.) при концентра-
ции 2,3 ме/л - слюнотечение, раздражение конъюнктивы и вялость;
при концентрациях 1 и 0,56 ме/л - микроскопические изменения в пе-
чени и почках. Форменные элементы крови не изменялись. С о б а к а
без особых симптомов выдерживала отравление насыщенными па-
рами М. в течение 7 днед
М. проникает через кожу: 6.8-9,4 е/1се, приложенные к КОже к р о
л и к а, вызывают дрожание и наркоз.
На чеяовека. у работавших со смесью раСтворителей, в которую
входил и М., в отдельных случаях - НОСовые Кровотечения, раздраже.
ние rлаз и rлотки. уменьшение ЧИсла лейкоцитов в крови. Не дока.
зано, что эти явления вызывал именно М. Вдыхание наСышенных па-
ров М. в течение 10 мин. не вызывает каких-либо признаков общеrо
действия; ощущается лишь СИЛьный острый запах и раздражение сли-
зистой оболочки носа.
Выделение uз ореанuзма - см. Циклоrексанол.
Пределыю-допустuмая концентрация. К рекомендуемой в амери-
канской литературе Концентрации 0.47 ме/л нужно Относиться крити-
чески.
Литература
п о л Ь (РоЫ\ ZentralbI. Oewerbehyg. 12, 91 (1925).
Тр е о н и др. (Treon. Crutchfield, RItZmiIJer). JQurn. lnd. Нув. 8. Toxlcol., 25,
190 и з23 (1943). , .

318
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Ароматические спирты
Физические свойства ароматических спиртов
СОСТОlIJ!ие в обыч- Молеку- 20.
Название ФОРМУllа ных УСIIОВИSIX lI!lрНЫЙ d 4
вес
Бензиловый \ ' С6Н о СН 2 ОН ,Жидкость 108,13 1,043
Фенилэтиловый С 6 Н о СН 2 СН 2 ОН То же 122,16 I,024l So
БензrИДрОJ1 . (C 6 H D );oICHOH Т1!ердое тело 184,23 
i u ..,
..
u <00 и
С. C
». ». '" ;:i;Ъ
.; ..'" .. Б.
<о'" и
Название Формула с.'" Q OQ)
..   .. "'';;''
:II ;:i;gj ",с. tg u
t: 01'" t::: .. 01
!-<С р.,,,,,,,
Бензиловый С 6 Н о СН 2 ОН 204,7 --15,3 3,8 2,841'10
Фенилэтиловый С 6 Н о СН 2 СН 2 ОН 221 - 4,3 1,6
Бензrидрол (С6Но)2СНОН 301 68-69 6,4- 0,05
Бензиловый спирт
Мол. вес 108,13
Формула СвН о СН2 0Н
При.меНflется в качестве ;растворителя ацетилцеллюлозы; в пар-
фюмерной промышленности; -для борьбы с вредителями.
Получается восстановлением бензальдеrида.
Химические свойства в общем те же, что у первичных спиртов
жирноrо "яда. Окисляется в бензальдемд (в небольшом количестве
просто при стоянии на воздухе).
Токсическое действие. Наркотик. Блаrодаря ничтожной летучести
опасность oCTporo отравления парами исключена. Работающие с Б. С.
жалуются иноrда на rоловные боли.
Фенолы
Физические свойства. Бесцветные кристаллические вещества или
высококипящие жидкости с плотностью, близкой к плотности воды,
летучие с парами воды., Имеют интенсивный характерный запах. Низ-
шие члены ряда хорошо раств. в воде, спирте, эфире и бензоле. MHoro-
атомные Ф. _ твердые тела, бесцветные, кристаллические. Раств. в воде,
спирте, в меньшей степени в эфире. См. также табл. на стр. 320-321.

ФЕНОЛЫ
819
Химические свойства. По строению Ф. подобны третичным спиртм,
однако, в силу специфическоrо влияния бензольноrо ядра на rидро-
ксильную rруппу проявляют кислотный характер. Раств. в едких щело-
чах, образуя соли - феноляты. Последние сильно rидролизуются водой
и разлаrаются кислотами (даже уrольной), выделяя свободные Ф. На
воздухе Ф. постепенно ОКИСЛяются, причем краснеют или темнеют. Чрез-
вычайно склонны к реакциям замещения водорода бензольноrо ядра
rалоrенами, сульфо- или нитроrруппами, причем способность к" этим
реакциям сильне.е выражена у MHoroaToMHblX Ф. rидроксильная rруппа
лишь с трудом замещается rалоrеном. Хорошо вступают в реакции
конденсации (особенно MHoroaTOMHble Ф.).
Токсическое действие. О д н о а т о м н ы е Ф. представляют собой
сильные нервные яды, вызывающие общие отравления также и через
кожу, на которую действуют прижиrающе. Однако высшие члены ряда
(например тимол) в производственных условиях практически без-
вредиы. М н о r о а т о м н ы е ,Ф. MoryT лишь изредка быть причиной
КОЖНых dаболеваний; общие отравления под их влиянием в производ-
ственных условиях не наблюдаются. Практически наиболее безвредным
из MHoroaToMHblX Ф. является, повидимому, флороrлюцин. Х л о l' Ф е-
н о л ы сильно раздражают с.lIизистые оболочки. На кожу действуют
подобно Ф.
Фенол
(Оксибензол, карболовая кислота)
Формула С6Н Б ОН или (-"--он
'--/
Мол. вес 94,11
Встречается в ПРОИЗВОДственных условиях при изrотовлении искус-
ственных смол (например бакелита, карБОЛита и т. п.) конденсацией
Ф. с формальдеrидом; 0,3-0,7% Ф. входит в состав каменноуrольной
смолы (в первичной rазовой смоле содержится 21.3% Ф., в леrких
фракциях этой СМОЛЫ-40_44%, в тяжелом мазуте--21,5%, в би-
туме - 19,8%, в каменноуrольном антисептическом масле _ 34,5%, в сы-
рых фенолах- 51,5%); в составе смОлы из сланцев; в ПРОИЗВОдствепи-
криновой кислоты, красящих и лекарственных веществ и др.
Применяется, rлавным образом, для синтеза разнообразных аро-
матических соединений, особенно салициловой и пикриновой кислот; Для
дезинфекции.
Получается из каменноуrольщ!й смолы, а также синтетически из
бензола: хлорированием бензола с последующим rидролизом хлорбен-
зола едкими щелочами при высокой теМпературе под давлением; суль-
фированием беjiзола с последующим щелочным плавлением сульфо-
Кислоты. Сиитетический технический продукт - rOCT 236-41 КРИСТaJI-
лический каменноyrольный - ОСТ-3296, жидкие каменноуrолные Ф._
I'OCT 5361-50. \
Физическ.ие свойства. Бесцветные кристаллы, краснеющие на воз-
духе, особенно на свету. С водой образует rидрат С 6 Н 5 ОН + Н 2 О.
Переходит в жидкое СОстояние уже при прИбавленvи незначительных
количеств воды. Хорошо раств. в хлороформе, эфире; маслах. Техниче-
ский Ф. (карболовая кислота) - краСно-бурая. иноrда черная, вязкая
ЖИДКОСТЬ,

320
Фенолы
Одноатомные
Фенол
о-Хлорфенол
n-Хлорфенол
2,4, 6- ТjJихлорфенол
Пентахлорфенол
о-Крезол
-крезол.
n-КреЗОJl .
СпИРТЫ И ФЕНОЛЫ
ФОРмУла
СеНоОН
C1Cifl4°1::l
CIC e H 4 0H
Cl s C e H 2 0H
аосеон
CH s Cifl4 0H
СНзСеН40Н
СНзСеН40Н
ТИМОЛ (5-метил-2-
изопропилфенол) (СНЗ)(СЗН7)СеНзОН
о-Оксидифенил
а-Нафтол.
-Нафroл .
Миоrоатомные
Пирокатехин
Резорцин. .
rидрохинон
Пироrаллол .
Флороrлюции .
С6НоСеН40Н
С 10 Н 7 ОН
С 10 Н 7 ОН
"
o-С е Н 4 (ОН)2
m-С е Н 4 (ОН)2
n-С е Н 4(ОН)2
1,2,З.С 6 Н s (0Н)s
1, 3, 5-Сз(0Н)з
I
Твердое тело 94,11 1,071260 \
128,55 1,24118 \
Твердое тело 128,56 1,306150
I
1490750 I
,  I
1,978220 I
СОСТОШlИе
в обычны]
УСJlОВИ!IX
Жидкость
То же
ФнзичееJ{И свой
1

.,
и
:i';g::
200
44
197,46
266,35
108,13 1,048
.....
Жидкость 108,13 1,034
Твердое тело 108,13 1,035
То же
150,21 o,972
170,20
144,16 1,22440
144,16 1,217 Jo
110,11 1,34440
110,11 1,285150
110,11 1,33215"
126,11 1,45340
126,11

ФЕiюлы
321
ства фенолов
Температуr.R
кипени!!. С
ТемпераТУf R
ПJlRIJJlеНИlI, С

f.=
1»...,
@'Q..
s.
...

S
g
РRетв6РИМОСТl> в воде (200)
вес. %
Коэффи_
циент
распреде
лени!!
масло
вода
181,4 42--43 1450 3,3 8,2150; 9,1 4-10
175-176 7 4,5 2,02
220 41-43 4,5 2,0
246 69 0,09$0
310.2 188--189 9,3 О,ооз'lОО
190,8 30,8 3,8 2.5
202,8 10.9 1060 3,8 0,5
202 35-36 1060 3,8 1,8
233.8 51,5 5,3 0,08; 0,11100. 615--281
275 56-57 6,1 0,07
278-280 96 (возrо- 5 Плохо раств.
няется)
285-286 122--123 5 О, t в холодной воде,
1,25 в rорячей воде
240 104-105 3,8 Леrко раств.
273,5 110,7 . 3,8 1,47,з12.50 0,04
286 170,3 3,8 6-7,3
309 133--134 4,4 40130
Возrоняется 217--219 4,4 Около 1
21 Зак 121:f Н. В, пав.рев

322
спИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Возможны отравления_нарами Ф. (особенно при наrревании ero) ,
мелкой пылью, образующейся из конденсируюЩИХСЯ в более холодном
ВОЗ!1ухе паров, а rлавное при попадании на кожу.
Общий характер действия на орzанизм. Нервный яд, обладаюЩИЙ
также сильным местным раздражающим и прижиrающим действием.
Имеет характерный запах. rраница восприятия запаха 0,004 мzfл.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е мы ш и. Пары rазовой смолы, при концентрации содержаще-
rося в них Ф. 3,2 МZ/Л, не вызывают острых отравлений; при концен-
трации свыше 3,7 МZ/Л наступает rибель всех животных при подерrи-
ваниях rоловЫ и передних лапок, переходящих в судороrи. Затравки
ежедневно по 1 часу в течение 23 дней парами rазовОЙ смолы (при
содержании в воздухе 0,02-2,58 МZ/Л Ф.) не дали видимых проявле-
ний отравления. Вскрытие показалО резко выраженное полнокровие
внутренних opraHoB, небольшие утолщения сосудистых стенок, воспали-
тельную инфильтрацию и небольшие участки кровоизлияний BOKpyr со-
судов и бронхов (rриrорьев). Мо р с к и е с в и н к и. Вдыхание паров
Ф. в концентрации 0,1-0,2 МZ/Л (по 7 час. в день в течение 20 дней)
вызывало Ilстощение с потерей веса и параличами. На вскрыТИИ-
изменения в леrких. сердце, печени и почках. Б е л ы е к р ы с ы зна-
чительно менее чувствительны. К Р о л и к и тоже менее чувствительны,
чем морские свинки. MHoroKpaTHble затравки парами rазовой смолы
в описанных выше (для белых мышей) условиях во второй половине
опытов вызывали появление белка в моче и те же изменения в opraHax,
что и у мышей.
Для человека. О с т р ы е о т р а в л е н и я в промышленности проис-
ходят редко. Пример: инженер, облитый при аварии с мешалкой жид-
КИМ rорячИМ Ф., но продолжавший еще несколько минут работу, потом
потерял сознание и проболел месяц (Навроцкий). Общее действие Ф.,
известное, rлаВНЫМ образом, по случаям отравлений с целью само-
убийства, выражается в rоловокружении, тяжести в rолове, оrлушении
с шумом в ушах, слабости в Horax, потливости, слабом учашенном
пульсе, одышке, осложнениях в лerких, охриплости. При х р о н и ч е-
е к и х о т р а в л е н и я х раздражение дыхательных путей, расстрой-
ства пищеварения, тошнота, рвота по утрам, общая и мышечная сла-
бость, потливость, слюнотечение, кожный зуд, раздражительность, бес-
сонница, реже почечные заболевания наблюдаются при концентрациях
порядка сртых долей ме/л (Долrов). В производстве бакелитовыХ смол.
при концентрации Ф. в сотых долях ма/л и аммиака 0,01-0,04 ме/л, из
80 обследованных рабочих 30 жаловались на утомляемость, раздра»pi-
тельность, rоловокружение, одышку, сердцебиение и боJЦI в подложеч-
ной области; у 5 найдена анемиЯ, у 20 - невролопV'" ,не симптомы
(Роэанов). . \
Местное действие. На животных. 0,56% водный t: - Ьр Ф. вызы-
.ает raнrpeHy хвоста белой мыши после воздействия в течение 1 часа,
а 20% раствор - уже после 3-мину'!'ноrо воздействия (rриrорьев).
На человека. Местное действие зависиТ не столько от концентрации
раствора, сколько от длительности водействиЯ и площади соприкосно-
вения, так что раздражение и даже омертвение кожи может настуfшть
от 2-3% растворов Ф. Раздражение Вblзывают искусственные.смолы,
полученные конденсацией Ф. с формальдеrидом и т. п. веществами.
Вследствие сильноrо MeCТHoro действия Ф. число «ожоrов» им в немеха-
визированном производстве велико. По данным Шварца и др. в произ-

ФЕНОлЫ
Э2Э
ваДстве смол Ф. дает ОКOJIО 20% дерматитов. На месте действия ощу-
щается покалывание или сразу онемение. I\ожа становится белой и
морщи а через несколько дней ее поверхностный слой (эпидер-
 СЛущивается. При несвоевременном обмывании пострадавшей
части кожи может развиться raHrpeHa. Эrли-Рюст сообщает об одном
железнодорожном служащем, у KOToporo лопнул баллон с карболовой
кислотой, причем кислота попала на указательный палец левой руки.
Не Почувствовав боли (анестезия), он не сразу смыл едкую жидкость.
Через некоторое время совершенно почерневший и омертвевший палец
пришлось отнять. При контакте с Кожей ра,СТВОРОВ Ф. большое зна-
чение имеет характер жидкости, в которой растворен Ф. Описан слу-
чай rибели IO-летнеrо мальчика из-за Toro, что ero одежда частично
(25-30%) была промочена 2% раствором Ф. в кукурузном масле
(Дейхман; см. также Пентахлорфенол. Ф. был причиной 6 случаев
кожных заболенаний у столяров - он был обнаружен в опилках после
пропитки дерева минеральным маслом при 100°. Дерматиты характери-
зовались покраснением, зудом, леrким отекоМ' предплечья и лица (Че-
реза).
Распределение в ореанизме, nуевращения и выделение. Через не-
СКOJIько минут после внедения кролику внутрь смертельной дозы Ф.
(0,5 е/ке) значительные ero количестна были обнаружены в различных
opraHax - больше Bcero в леrких, печени, мозrу и Крови. Частично
уже в печени Ф. находится в связанном СОстоянии. Часть Ф. оки-
с,,'!яется в rllДРОХИНОН, в меньшей степени - в пирокатехин. Ф. и про-
дукты ero превращения в основном выделяются в соединении с серной
или rлюкуроновой КИСЛОТой (Эллинrер - см Heffter, НапdЬuсh der
ехреrimепtеllеп Pharmakologie). При приеме внутрь 1/2 введенной дозы
была выделена с мочой за первые 24 часа (Дейхман). I\оличество Ф.
в моче у рабочих карболитноrо завода вместо нормы 50-200 ме/л
в сутки было увеличено до 750 мajл и падало после отпуска до 100-
180 ме/л (Дмитриева -- см. fельман, Введение в клинику профессио-
нальных отравлений).
Пределыю-доnустимая КОlщентрация-О,О05 ме!л (НСП 101-51).
Индивидуальные защитные nрuсnособления. Спецодежда из плотной
ткани. Резиновые рукавицы, передники и обувь. Промышленный филь-
трующий противоrаз марки А (номенклатура мхп, 1951).
Первая помощь. Немедленное удаление с работы при смачивании
одежды Ф., даже при кажущемся хорошем СОстоянии пострадавшеrо.
Обмывание Bcero тела. Обтирание пострадавших мест спиртом для уда-
ления q>. Смена всей одежды.
Меры предупреждения. Механизация производства Ф. Вентиляция.
Обязательное переодевание при уходе с работы (запрещается уносить
спецодежду .помой). Частая стира спецодежды. Наличие в цехах
L спирта для смывания Ф., попавшеrо на кожу. См. «Обязательное по-
J становление Уп. НI\Т от 19 декабря 1922 r. по охране труда для ра-
бочих на салотопенных, мыловаренных I{ клееваренных заводах»,
а также «Инструкцию ДЛя врачей здравпунктов, амбулаторий и поликли-
ник по профилактике заболеваний кожи при работе с феНОльно-формаль_
деrидными смолами и клеями ВИАМБ-3, КР-4 и др.», утвержденную
вrси и Управлением rОСПОЛИКЛИНИI{ НI\3 СССР 8 июля 1941 r.
(сб. «С;шитарно-профилактическая работа на производстве», 1944).
ОпРеделение в воздухе (в малых концентрациях). С азотнокислым
раствором нитрата ртути Ф. дает красное окрашивание (колориметрия).
21*

324
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Метод не специфичен _ крезолы дают такую же окраску. При действИИ
на Ф диазотированной сульфаниловОЙ кислоты в щелочном растворе
получается желтое окрашивание, которое также является основой для
колориметрическоrо определения. Метод не специфичен, так как кре-
золы, кетоиы и альдеrиды дают цветные реакции с диазосоединеНИЯМli.
Определение в орzанuз:ме. Отrоика Ф. с водяным паром из биолО-
rическоrо субстрата и определение ero в дестиллате. Для открытия
свободноrо Ф. в моче ее слабо подкисляют уксусной кислотоЙ и под-
верrают переrонке с водяным паром. Связанные Ф. мочи предвари-
тельно освобождают, разрушая их соединения кипячением с соляной
кислотой. В дальнейшем возможно весовое. об'Ьемное или колориме-
тричекое определение Ф. (Степанов)
Литература
f р и r о р ь е в. fиrиена и санитария. N! 1. 34 1953).
Д е А х ы а н и В и т е р у п феiсhmаnn. Witherup). Journ. РЬатmас. Ехр. Tberap..
80, 233 (1944). . .
д е А х ы а н Jl др. (DeicJJmann. юtzmil1еr, Witherup). Реф. Journ. Ind. Hyg. а.
Toxlco1.. 27. N! 1, 9 (1945\.
Д е й х ы а н (Deichmann). Journ. lnd. Hyg. а. Toxlco1.. 31, N! 3, 146 (1949) (лите-
paтypныA <-бзор ; Arch. Biochem.. З, 345 (1944)_
11 а в Р G Ц К И й. fиrиена трур.а. N! 3, 38 (1928).
Роз а н о в. fиrиена и санитаvия. ;N; 10. 39 (1942).
Ч е рез а (Ceresa. La mеdiсша del lavoro, 39, *- 3. 80 (1948); реф.. ЛrсЬ. malad.
profess.. 10. N! 4, 403 (1949)
Формула
ПентахлорфеНОJ1
Сl Сl
I I
/-,
Сl-'1_(--ОН
С1.Сl
Мо.'1. вес 266,35
Прим.еняется для пропитки дерева, для коисервирования различныХ
содержащих белок материалов (клей, кожа, целлюлозная acca, бумarа
и т. п.), J{aK инсектисид 11 фунrисид (например Д.'lЯ протравливания
семян).
Получается хлорированием фенола в присутствии J{атали:юторОВ;
омылением rексахлорбензола.
Токсическое действие. На животных. К Р о л и к и. П. и ero натрие-
вая соль леrко проникают в орrанизм через кожу. Симптомы тяжелоrо
отравления: учащение дыхания. повышение температуры, увеличение
уровня сахара в крови, сахар в моче, двиrательная слабость. сердеч-
ный и мышечный коллапс. На вскрытии на первом плане изменения
со стороны сердечно-сосудистой системы: расширение сердца, осо-
бенно вправо, мелкие кровоизлияния, патолоrические изменения в мел-
ких сосудах и, очевиДнО, на этОй почве полнокровие и деrенеративные
изменения в паренхимаТОЗFЫХ opraHax (В частности; в печени и поч-
ках), а также кровоизлияния в мочевом пузыре и мочеиспускательном
канале. отечнОСТЬ и полнокровие слизистой оболочки желудка.

ФЕНОЛЫ
325,
При хронических отравлениях животные становятся вялыми, обна-
руживают Двиrательную слабость, часто испражняются. Смерть на-
ступает в судороrах. На вскрытии: изменения в сердечно-сосудистой
системе, набухание вилочковой железы, расширение cpдцa. полно-
кровие леrких, слизистой оболочки трахеи и бронхов, а также полно-
ечность печени, кровоизлияния и белковое перерождение
в почках.
Местное действие натриевой соли П. на кожу кролика приводИло
к ее оrрубению без последующеrо шелушения при нанеснии 1,5% рас-
твора (3 мл ежедневно в течение 14 дней); при 3% растворе отторже-
ние кожи происходило на 4-й день приложения, при 10% растворе-
в l-й же день. При отравлеции через кожу растворами П. очень боль-
шое значение имеет растворитель. Так, например, при приложении
150 M2/ 5% спиртовоrо раствора к коже кролика никакоro токсиче-
cKoro действия не наблюдается, а приложение 40-50 M4 1,8% рас-
твора в пихтовом масле приводит к смерти в течение 9-22 час. 10%
водный раствор вызывает смерть при дозе 250 М2/К2 (дейхман и др.).
lО-кратное прnпудривание уха кролика вызывает воспалительные изме-
нения, развитие акне и некрозы. То же получено при применении
талька с 5% 11. (Баадер и Бауер).
На человека. Описано 10 случаев проиэводственных отравлений П.
При этом наблюдались раздражение rлаз и верхних дыхательных путей
(проходит через неСКQЛЬКQ часов), множественные акне и невралrиче-
ские боли, длящиеся недели или месяцы (Баадер и Баvер). Имеются
указания, что на производстве при высокой температуре П. имеет очень
едкий запах и раздражает rлаза, на холоду же действия не оказывает
из-за малой испаряемости (дейхман и др.).
Выделение из Ор2анизма. У крыс приблизительно 70% проrлоtlен-
иой натриевой соли П.-выделяется с мочой, rлавным образом, в первые
сутки; около 9% разлаrается в орrанизме, а остальное обнаруживается
в тканях и кале.
Предельно-допустимая концентрация, вероятно, должна быть сходна
с &Онцентрацией для хлордифенилов, т. е. 0,001 МZ/Л (НСП 101-51).
Мерь! предупреждения. Защита кожи от непосредственноrо контакта
с П. и ero растворами, особенно в масле. rерметизация операций при
HarpeBe П. или ero измельчении и соответствующая вентиляция. Частая
смена спецодеы.
Определение в ОР2анизме. ОпределеJ{ие применимо для любой
ткани, за исключением жировой. Оно основано на neperoHKe П. с водя-
ным паром после прибавления дымящей НNО з и образовании красно-
желтоrо пиrмента. Последний определяют спектроrрафически (дейхман
и Шеффер).
Литер а тур а
Б а а Д е р и Б а у ei (Paader. Bauer\. Ind. Med. а. Sllf!\'.. 20, 1'& 6. 286 (1951)
Д е й х м а н и Шеф ер Deichma'1n. S:Ыiffer). Id. E'lg. СЬет. 14. 310 '1942'.
Д е й х м а н н др. eichmann. МасЫе, I<itzmilIer. Thomas). Joutn. PharmJlc. Ехр.
Therap., 76. 1'& 2. 104 (1942).
R е х о й и др. КеЬое, Dеichmапп-ОrubIеr. ЮtzmilIеr). Journ. Ind. Hyg. а. Toxi-
col.. 21, 160 (19З). .1
М Ifk-r а в а к и др. (McOavack. Boylf, PJccione. Terranova'. Journ. Ind. Hyg. а.
Toxlcol.. 23, N! 6, 23g 11941 \,
М э к л и др. (Machie, Deichmann, ТЬотаз).. Journ. Ind. Hyg. 8, Toxicol.. 25,
192 (1943),

326
.
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Крезолы
(0-, М- И n-Окситолуолы)
Формула СН з С 6 Н 4 ОН Мол. вес 108,13
сн з - ( > /-, /-,
CHs-,_/ СНз-,,_/-ОН
H Ьн
орто мета пара
Встречаются в производственных условиях в каменноуrольной смоле
(0.5-0,8%), в продуктах переrонки сланцев, при изrотовлении баке-
лита и дрyrих пластических масс. Сырая карболовая кислота
(95-100%) состоит, rлавным образом. из' К. (около 25% -О-К.,
45% --М-К, 30% - n-К). Лизол представляет собой эмульсию. состоя-
щую примерно из 60% К. и 40% мыла (содержащеrо до 25% воды).
к. ,встречаются также при применепии для изrотовления красителей,
синтетических пахучих веществ и др.
Получаются для технических целей из камениоyrольной смолы.
Технический продукт - т р и к рез о л - представляет смесь 0-, n- и
м-К (rOCT 2264-43).
Токсическое действие сходно с действием фенола. Практиче<;.кое
значение имеет резкое раздражающее и прижиrающее действие на
кожу. В зависимости от места и длительности воздействия Moryт вызы-
вать жжение, покраснение кожи, зуд, экземы, образование пузырей
и т. д. Попадая на мужской половой член, вызывают сильный отек
ero. По одним данным К. действуют на кожу еще сильнее, чем фенол,
по дрyrим _ токсичность 0- и n-к. Torq же порядка, что и фенола,
а М-К. менее токсичен. Вызывают иноrда раздражение слизиcтыx обо-
лочек, конъюнктивы rлаз. Описаны бородавчатые разрастания на коже
мошонки у работающих с К.
Известны случаи хронических отравлений У работающих с К
(правда, при одновременном воздействии формалина. аммиака и асбе-
стовой пыли) 01 1Ч2 дО 3 лет. Симптомы: rоловные боли, отрыжка.
рвота, высокое кровяное давление. дрожание, увеличение выделения
фенолов в моче (до 67,7 ме/л вместо 12 ме/л в норме). После про-
веденноrо улучшения rиrиенических условий работы почти все явления
прошли. Описан случай тяжелоrо общеrо отравления при ожоrе ноrи
трикрезолом.
Из хлоропроизводных К. известны токсические свойства пар а-
х л о р м е т а к рез о л а. Описано 12 случаев пузырьковоrо дерматита
ладони у работниц по наклейке ярлыков на бутылки; работницы имели
дf'ЛО с жидкостью, содержащей 1-1,5% этоrо вещества. Смывание этой
жидкости с рук водой перед переходом кследую!!\ей операции прекра-
тило появление новых случаев дерматита.
Выделение из ореанизма. К. выделяются из орrанизма с мочой-
в основном в виде парных соединений с rлюкуроновой и серной кисло-
тами (Брей и др.).
Предельно-допустимая концентрация. В НСП 101-51 не приводится.
Можно полаrать, что она должна быть TaKoro же порядка. как и для
фенола.

ФЕНОЛЫ
321
Меры предупреждения - см. Фенол.
Определение в воздухе. Для Количественноrо определения К. в воз-
духе применяются методы, указанные 11.Ля фенола. Качественные реак-
ции для ОТЛILЧИЯ К.: 2 мл хлорной воды И 5-6 капель аммиака
с о-К. -- желто-бурый раствор, постепенно переходящий в зеленоватый
(сине-зеленый), с М-К. -- зеленая окраска. быстро переходяшая в темно-
желтую, с п- К. - теМножелтая окраска, р:ереходящая в оранжевую или
красную. Качественные реакции для отличия от фенола см. в книrе
Коренмана.
Литер а ТУР'а
Б рей и др. (Рсау. ТЬ.осре. Whlte" Bl9chem. Journ., 46. N! З, 275 (1950).
r ю й и Д ж е к о б (Оиу. J.асоЫ. Journ. Атес. Мед. A.soc.. 116. 2258 1941'.
Д е й х м а н и В и т е ру п (Dеiсhmапп. Witberup'. Journ. РЬастас. r хр. 'I Ьесар..
80. 233 1944.
Д ю в у а р и др. 'Duvoir. Hazemann. Пеsоll1е, PaHot). ВиН. Soc. mt!d. des hOpit8ux
de Pa,is, .t!". 3 54. 10 1!138.
р 10 б а л и П о к о р н и (I{ubal. Pokorny). Реф. Journ. lnd_ Hyg. 8. TcxicoJ., 30,
N1 3, 58 .1948).
о-Оксидифенил
(о-Фенилфенол)
Формула
/-" /-"
"-/-- )н /
Мол. вес 170,20
Примен.яется как бактерицидн.ое средство для дезинфекции и кон-
сервации, в час\Ности, в водно-масляных эмульсиях в текстильной и
металлообрабатывающей промышленнос1'И. а также при обработке ово-
Щей и фруктов. В некоторых случаях применяется натриевая соль О.
Физические свОйства. Белые или бурые хлопья со слабым харак-
терным запахом. Раств. в rорячей воде (800) несколько более 1 %,
n метаноле 975%, в бензоле 285%. в ацетоне 670%.
Токсическое действие. На животных. Б е л ы е к р ы с ы. 50% по-
rибает после введения внутрь, 2,7 e/кz О. Прибавление к пище 0,2%
в течение 2 лет оказалось безвредным; при прибавлении 2% _ отста-
вание веса и изменения в почках. С о б а к и. При введении внутрь
в течение rода ежедневно по 0,5 е/ке О. не обнаружено никакоrо небла-
rОПриятноrо действия. ,
На человека. 5-дневный контакт с Кожей 5% раствора О. в кун-
жутном масле и ПОвторное приложение ero к коже не вызвали раздра-
жения. 5 и 1 % водный раствор натриево1i соли О. значительно раз-
дражали кожу, 0,5% раствор раздражал слабо, а 0,1 % раствор не
давал раздражения.
Литература
х о д ж и др. IHodge. Maynard, Blanchet, Spencer. I{owe .,Journ. Pharmac. Ехр.
ТЬетвр., lМ, N1 2, 202 (1952).'

328
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Синтетические эстроrенные вещества
СИНЭСТРОЛ
(4,4 -диокси-у, 8-дифенилrексан, JЩirидростильбэстрол, rексрстрол)
Мол. вес 270.36
Формула
ClsH 22 02
но_(-)-сн-сн-(-"/-он
- [ I -
С2Нб С 2 Н б
ДИЭТИЛСТИЛЬБЭСТРОЛ
(4,4'- Диокси- а,  -диэтилстильоон, стильбэстрол, ДСТ)
Формула C 1 8 H 20 02 Мол. вес 268,34
/-........ /-.........
HO-,,_/-f . [-,-/--он
С 2 Н б С 2 Н 5
Встречаются в производственны'!{ условиях только пр получении
их для медицинских целей.
Физические и химические свойства. Белые кристаллические по-
рошки. Т. nлавл. С. 184-1860, Д. 166-1710. Раств. в эфире. маслах.
Раств. д. в воде и сыворотке крови около 0,4 ме%, в спирте (35%)
100 .мz%, в персиковом масле 2500 ме%, в 0,1 н. растворе NaOH 0,75%
(Уранов). с
Общий характер действия. Подобно природным женскиМ половым
фолликулярным ropMoHaM способны вызывать течку у кастрироваиных
животных. Замедляют рост животных. При внутривенном введении
кратковременно снижают кровяное давление.
ТОfCсическое действие. На животных. Б е л ы е к р ы с ы. При вве-
дении внутрь Д2 ме С. в течение 30 дней не наблюдалось патолоrиче-
ских изменений в биохимических показателях крови; содержание rлико-
rепа в печени увеличивалось. Длительное введеиие больших доз
(10 же с.) вызвало развитие рака молочной железы У 18% --животных,
переживших 4 месяца. К Р о jI и к и. При введении С. никаких суще-
ственных изменений со стороны биохимии крови не иаблюдалось (Ура
нов, Приrожина). С о б а к и. ОЧj\НЬ большие дозы С. вызывали увели-
чение числа лейкОЦИТОВ- в крови, уменьшение числа тромбоцитов,
rиперплязию KocTHoro мозrа, деrенеративные изменения в печени.
На человека. Описаны случаи значительноrо увеличения rрудных
желез у мужчин, занятых в производстве С. и Д. У женщиН отt>\ечены
в начале работы задержка менструации, в дальнейшем _длитt>.льные
маточные кровотечения, увеличение rрудных желез, иноrда тошнота.
Описан случай отравления химика при 2-месячной работе по син-
тезу Д., которое выразилось в значительном увеличении rрудных
желез и их пиrментации, нарушении половой потенции и воспалитель-
ном заболевании кожи лица. В описанном случае пострадавший Mor
вдыхать д. и подверrаться ero воздействию на кожу (Теплицкий).
Описаны проявленl!Я действия д, при работе с концентрированным рас-
твором, коrда имело место всасывание ero через кожу.
Меры предупреждения. Работа в перчатках и респираторах. Выде-
ление пылящих операnий в отдельные боксы.

ФЕНОЛЫ
329
Литература
r о л ь д ц и е р (Goldzle/Jer). Juurn. Arner. Med. Assoc.. 140, 1150 (1949).
П Р н r О ж и н а. Архив nатолоrии, Х. 4, 363 '1951).
Т е п л и Д к и й. Врачебное дело, N! 4, 363 (1951).
У Р а н о в. -Бюлл. экспериментальиой биолоrии и медицины, N! 8, 151 (1951); Фар-
МJl1<олоrия и токсиколоrИ!l, 16, N! 1, 3J (1\153). -
Ф и ц С И М О Н С (f'itzsimons). Brit. Journ. lnd. Me, 1, 4 (1944).
Нафтолы
Формула С!оН 7 ОН
он
I
/'-../'-..
1 I I
'-../'-../
а-Нафтол
Мол вес 144,16
(j/,-OH
\./'J
-Нафтол
Встречаются в производственных условиях в составе каменноуrоль-
ной смолы (в ,небольших количествах); широко применяются при про-
зводстве орrанических красителей. Для а-Н. - [ОСТ 5838-51, дЛя
-H. - [ОСТ 5835-51.
Получаются из нафталина путем сульфирования ero в а- и
-сульфокислоты, которые затем сплавляют с едкими щелочами.
Химические свойства в общем сходны со свойствамiИ фенолов.
Возможны отравления при вдыхании паров HarpeTbIx Н_ и их пыли;
однако, практически, rлавной причиной отравления является действие
на кожу, черезс которую Н. леrко проникают. Сильно раздражают кожу
и слизистые оболочки.
Токсическое действие. На первом плане резко раздражающее дей-
ствие на кожу. Прибавление Bcero 0,008% а-Н. к пасте. применяемой
при резании металла и не ВЫЗЫlJающей раздражения кожи, через
1-2 недели привело к образованию пузырей на руках у рабочих.
Работницы, причесывая волосы мокрьfми, руками, переносили часть
жидкости на шею, на которой также появлялись пуэыри. Раздражаю-
щее действие на кожу смазочных масел, получаемых из сланцев и
KaMeHHoro уrля, отчасти объясняется действием Н. Общее действие
через кожу выражается в нервных явлениях (судороrах, рвоте. бес-
сознательном СQСТОЯНИИ), В изменениях крови. а rлавное - в остром и
даже rеморраrическом нефрите. а-Н., ПОВИДИМОldУ, ядовитее, чем -H.
При длительном воздействии Н. MoryT вызвать рак мочевоrо пузыря.
Превращения в орzанизме и выделение. Частично, повидимому,
окисляются в диоксинафталины, rлавным же образом выделяются
в виде парных соединений с rлюкуроновой и отчасти серной кислотами.
Меры пРЕдупреждения - см. Фенол, а также «Правила устройства
и содержания производственных предприятий по отбелке, окраске, на-
бивке, печатанию и отделке тканей», утвержденные обязательным
постановлением НКТ СССР от 2 декабря 1929 r. за N2 370.
Определение в воздухе. 20 л воздуха просасывают со скоростью
180-200- л/час через фильтр /со стеклянной пористой пластинкой. Осев-
ший Н. смывают спиртом. а-Н. при взаимодействии со щелочным

330
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
раствором &расной кровяной соли образует соединение, окрашенное
в желто-коричневый цвет. -H. при взаимодействии с n-нитрофенил-
диазонием в щелочной среде образует продукт реакции оранжево-
желтоrо цвета. Определение в обоих случаях колориметрическо,?
методы не специфичны.
Оnределенuе в смывах с рук. Смывание Н. производят 50% спиртом.
Определяют так же, как в воздухе.
Литература
Методы определения вредных вещ€ств в воздухе производственных помещений,
Всессюзный н.-и. ин-т охраны труда ВЦСПС 'MI'CKBa). fосхимиздат, 1952.
Х е в е (Hoeve). Arch. Ophthalm.. 85, 305 (1925).
Пирокатехии
(о- Диоксибензол)
\
Формула
/-"-он
,,-(
ОН
Мол. вес 110,11
Встречается aK продукт переrонки каменното уrля
Применяется в фармацевтической промышленности.
Физические свойства. Леrко раств. в спирте и эфире.
Токсическое действие известно для производноrо П. - х л о р а Ц е-
т о пир о к а т е х и н а. Последний вызвал у работавшеrо с ним химика
экземv лиuа даже. без непосредственноrо контакта, лишь в результате
в«:,здействия паров.
Литер атур а
С и д и и др. (Sidi. Mbahary. LопguеПе). Arch. malad. profess.. 12. N! 5, 572 (1952).
Резорции
(м-Диоксибензол)
Формула ( -) -ОН
I
ОН
Мол. вес 110,11
Встречается при производстве синтетических красителей.
Получается пи сплавлеffiИИ со щелочью м-бензолдисульфоки-
лоты.
Токсическое действие. Практически. на производстве, может ока-
зать вредное действие только на кожу, вызывая раздражение при дли-
тельном с ней соприкосновении. Известен случай весьма тяжелоrо
общеrо отравления (температура до 40". пульс 140-150, одышка, кож-
ные высыпи), вызванноrо резорцином через кожу.
Выделение из орzанизма. При введении Р. кроликам в желудок
б2qo от введенной дозы велялось в моче в виде парноro соединения
.

ФЕНОЛЫ
..
331
с rлюкуроновой кислотой, 13.5% - в соединении с серной кислотой и
11,4% - в свободном состоянии.
Определение в воздухе. Р. образует с сульфатом кадмия вещество,
окрашенное в соломенно-желтый цвет. По интенсивности окраски судят
о количестве резорцина.
Литература
r а р т о н и В и л л и а м с (Garton, WiII'ams\. Biochem, Journ., 44. М 2. 234 (1949\.
Методы определения вредных веществ в воздухе ПрОИЗВJДственных помещений,
ВсесOlО3НЫЙ н.-и. ин-т охраны труда Вцспс (Москва). rосхимиздат, 1952.
I
rидрохинон
(n-Диоксибензол)
Формула
/-,
НС-,_/--он
Мол. вес 110,11
Прuменяется как проявитель в фотоrрафИII.
Получается восстановлением бензохинона; исходиым веществом
может быть также сернокислый анилин. Который в растворе окисляют
с помощью Мп02 и H 2 S0 4 в жеllезных освинцованных аппаратах. Полу-
чаемый при этом бензохинон восстанавливают в rидрохинон при
помощи тонко измельченноrо железа в нейтральном водном растворе.
Физические свойства. Порошок или кристаллы белоrо, серото или
светлокоричневоrо цвета.
Химические свойства. Очень хороший восстановитель. Чрезвычайно
леrко ОКИсляется в хинон. При взаимодействии с хиноном образует
молекулярное соединение х и н r и Д р о J.I. Технический продукт-
rOCT 2549-44. Содержание r. не менее 99,4%.
Токсическое действие. На животных. К р о л и к и. При ПОДкожном
введении - сильная лейкопения и изменения в кроветворных ортанах,
веСьма СХодные с изменениями, вызываемыми бензолом (Ларионов,
Брюллова и Любимова). К о ш к и. Кормление r. (30 MzJKZ в день)
вызч!!ало поседение (через 6-8 недель). По прекращении отравления
цвет волос восстанавливался.
На человека. При работе с щелочными растворами r. наблюдались
случаи Острых дерматитов. у рабочих-неrров, работавших в перчатках,
в резину КОторых в качестве антиокислителя входил монобензиловый
эфир r., содержавший менее 1 % свободноrо r., наблюдалась депиrмен-
тация кожи рук. После прекращения прибавления в резину антиокисли-
теля пиrмент на коже появлялся снова.
у рабочих, занятых в ПРОизводстве r. (подверrающихся воздей-
ствию паров хинона и rидрохиноновоrо дыма), развиваются характер-
ные поражения rлаз: пиrментация части конъюнктивы и роrовицы,
разъедание поверхности роrовицы, КОНЪЮНКТивиты. Наблюдались также
случаи ощутимой потери зрения. Повреждения роrовицы, Повидимому,
развиваются постепенно (более тода) , серезные слчаи _ при стаже
в 5 лет. Пары хинона яВляются rлавным фактором в повреждении rлаз,
а действие rидрохиноновоrо дыма способствует ему. При длительном
воздействии r. наблюдались еще красноватый цвет волос и кожи,
особенно на кистях рук. Пиrментация, ПОвидимому, зависи't от Окис-
ления збсорбированноrо 'r. (Ауйя) Перевод на друrую работу ведет
.

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
332
к выздоровлению rлаз, правда. весьма медленному (Дашевский 1i Мар-
морштейн).
П редеЛl>но-доnустимая концентрация. дляrИДРОХИНОН080rо дыма
концентрация 0,002-'0,003 ме/л рассматривается зарубежными авторами
как временно допустимая (до повторных исследований).
Выделение из ореанизма. r.. введенный в желудок кроликам, выде-
ляется в связанном состоянии с rлюкурОНОВОЙ кислотой (43% от вве-
денной дозы) и с серной кислотой (30% от введенной дозы). в сво-
бодном состоянии выделяются лишь следы r.
Меры предупреждения. Местные вытяжные устройства при выделе-
нии дыма и пыли. Работа с r. в rерметической аппаратуре. Защита
руК\ и rлаз. Мытье после работы. Систематическое наблюдение офталь-
молЬrа. При начавшемся поражении rлаз - профилактический перевод
на дрyrую работу.
Определение в воздухе. r. образует с аммиачным раствором суль-
фата кадмиЯ продукт реакции, окрашеиный в желто-бурый цвет. По
интенсивнОСТИ окраски судят о количестве r.
Л1iтература
Ан д е р с о н н Д у р х 9 М (Anderson. Durbam'. J\rcb. ()pbtbalm.. 38. N! 6. 812 (1947)_
А у й I! ' АЬи.а'. Кlin. MonatsbI. Augenh., 113. 177 1948; реф. Arcb. Ind. Hyg. а.
Оссир. Med.. 3 N! 4, 411 1951'.
r а р т о н и В и л л и а м с lOarton, Williams). В10сЬеш. Journ.,44. N> 2, 234 1949).
Д а ше веки й и М а р м о рш те Ан. Вестиик офтальмолоrии. 19. N! 7-8,
50 (1941).
Л а р и о Н о в. Б Р ю л л о в а и Л 10 б и м о в.. f'б. .Эксперименrальные иссле-
дования по промышленныM мам., изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаБОJlеваний.
вып. 25. стр. 8. 1936.
Методы опредеJlения вредных веществ в воздухе прозводственных помещений.
ВсеССI03НЫil н.-и. ин-т охраны труда вц("пс 'Москва', rосхимиздат. 1952.
О\JI и в е р и др. (OIiver. Schwartz, Wаrrеп'. Journ. Amer. Med. Assoc.. 113,
m (1939 . '
с т е р н е р н др_ ISterner, Oglesby. Anderson). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 29
N! 2. 60 и 74 (1947).
Пироrалло л
(Пироrалловая кислота)
формула
/"-OH
"1-(
но он
Мол. вес 126,11
[Jрименяется в фотоrрафИИ (как ПРЩlВител ь ); в красках ДЛЯ олос
и мехов.
Получается переrонкой rалловой кислоты, перемешанной с пемзоЙ,
в атмосфере уrлекислоrо rаза.
Физические свойства. БесцвеUlые пластинки или иrлы. Леrко раств.
в воде, спирте и эфире.
Химические свойСтвQ,. Леrко окисляется в щелочном растворе. по-
rлощая кис.'юрод из воздуха (на этом основано применение П. в rазо-
вом анализе) и принимая коричневую окраску.

ФВНОлЫ
333
Токсическое действие. При неосторожном медицинском применении
(втирание мази в кожу) не раз наблюдались тяжелые и даже смер-
тельные отравления вследствие ядовитоrо действия на кровь (образо-
Вание метrемоrлобина). В производственных условиях извеcrны лишь
случаи MecTHoro действия на кожу. Иноrда при окраске волос вызывает
эритемы кожи rоловы и даже лица с отеком век, сопровождающиеся
чувством сильноrо жжения и покалывания. При работе с П. как
с проявителем он обычно оказывается сравнительно безвредным для
кожи, но иноrда вызывает внезапные заболевания у лиц, уже давно
соприкасающихся с ним (сенсибилизация). Профессиональный дерматит
в леrких случаях выражается обычно раздражением и болью (около
ноrтей и особенно между пальцами), образованием трещин в сrибах
суставов пальцев и т. Д.
Меры предупреждения -- см. Аминофенол.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ОРfДНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
Простые эфиры жирноrо и полиметиленовоrо
(алициклическоrо) рядов
Применяются при различных химическиХ реакциях в качестве инерт-
ных растворителей; виниловые эфиры, кроме тoro, для получения уксус-
Horo альдеrида по безртутному способу, в химии высокомолекулярных
соединений для процессов полимеризации и сополимеризации. 1-IекO'rо-
рые П. Э. применяются также в медицине в качестве наркотиков.
Физические свойства. Бесцветные летучие жидкости, леrче воды.
Низшие rомолоrи кипят ниже, чем соответствующие спирты. Димети-
ловый и метилэтиловый эфиры при обыкновенной температуре - rазы.
С водой даже низшие П. Э. не смешиваются, но несколькО в ней ,рас-
творяются и сами ее растворяют. См также табл. на стр. 336-337.
Химические свойства. П. Э. можно рассматривать как производные
спиртЬв, образовавшиеся в результате отнятия воды от двух молекул
спирта. Так как П. Э. не содержат rидроксильных rpynn с подвижными
атомами водорода, они менее реакционноспособны, чем спирты. По
сравнению со сложными эфирами П. Э. весьма устойчивы к rидролизу.
Винилалкиловые эфиры rидролизуются с обр<tзованием ацеталь-
деrида и спирта, иноrда при комнатной температуре в присутствии
небольшоrо количества кислоты. Способны к реакциям присоединения
спиртов, орrанических кислот, rалоrенов, к конденсации с ароматиче-
скими соединениями и диеновыми уrлеводородами, к полимризации
в присутствии кислых 'катализаторов (хлористоrо и бромистоrо водо-
рода, хлорноrо железа и др.). При полимеризации виниловых эфиров
образуются высокомолекулярные продукты.
Токсическое действие. П. Э. - летучие наркотики, раздражщощие
также слизистые оболочки. Пары непредельных эфиров раздражают
сильнее (дивиниловый эфир является исключением).
Литер атур а
ш о с: т а к о в с к и Й. Простые виниловые эфиры, ИЗд. АН СССР. 1952.
n'иметиловый эфир
формула СНз-О-СНз
Мол. вес 46,07
Получается наrреванием метиловоrо спирта с концеНТIшрованной
серной или фосфорной кислотой. -
Физические свойства. Бесцветный rаз с запахом, несколько напо-
минающим хлороформ.
Общий характер действия на ореанизм. Слабый наркотик, слеrка
раздражающий также дыхательные пути.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ жирноrо и ПОЛИМЕТИЛЕНОвОrО РЯДОв 335
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е м ы ш и. Наркотическая концентрация около 12 объемных %.
К. о ш к и (введение через трахеальную канюлю) : при 25 % в смеси
с кислородом - наркоз неполный. при 65% - наркоз, при 85% - rлу-
бокий наркоз с расширением зрачков и замедлением дыхания.
Для человека. При концентрации до 7,5 объемных % и вдыхании
до 12 мин. - только субъективные неприятные ощущения. При
8,2 объемных % через 2Р/2 мин. - расстройства координации и зрения,
через 30 мин. - леrкая анестезия лица и прилив крови к rолове. При
14 объемных % через 23 мин. - расстройС'IВО коор.ztинапии движений
и обезболивание, через 26 мин. - потеря сознания.
Действие на кожу. Вызывает у рабочих красноту, отечность,
пузыри; в крови при этом эозинофилия. Наблюдаются рецидивы. При
длительных и повторных воздействиях чувствительность кожи к Д. Э
повышается.
Литер атур а
С к р и п н н ч е н К о. Тезисы доклад в Ьссою'Шоrо совещании по вопросам кли-
ники прфессиuнальных отравлеНdll. ст!'. 311. 19.0.
Пропилметиловый эфир
Формула СН З СН 2 СН2-0-СН з
Мол. вес 74,12
rVизические и химические свойства., Беспветная летучая жидкость
с характерным эфирным запахом. Минимальная Взрывоопасная конпен-
трация в смеси с воздухом или кислородом около 2%.
Токсическое действие. На животных. В опытах на б е л ы х к р ы-
с а х (однократная экспозиция 30 мин.), с о б а к а х и о б е з ь я н а х
(резусы) пары П. Э. деЙСТВОВ,али несколько сильнее, чем пары диэти-
ловоrо. Изменений функций печени у соб;!к не омечено. В печени и
почках у подопытных животных никаких rистолоrических изменений
не обнаружено.
На человека. При вдыхании паров П. Э. в течение 8 мин. развился
леrкий наркоз, длившийся 3 мин., во время KOToporo не наблюдалось
никаких существенных изменений со стороны пульса и кровяноrо давле-
ния. Пары П. Э. не раздражали верхних Дыхательных путей.
Литература
1< р а н ц И др. (I<rantz. Evans. Сасс, ЮЫеr/. Jour. РЬастас. Ехр. ТЬесар., 86.
N! 2. 1311 (146).
Формула
Циклопропилметиловый эфир
СН 2
Н 2 С / " CH--О--СН в
Мол. вес 72,10
Физические свойства. Бесцветная летучая жидкость с запахом, на-
поминающим циклопропап.
Химические своuства. Леrко воспламеняется, с воздухом Образует
rремучие смеси; минимальная взрывоопасная концентрация в воз-
духе 2% (250).

336 пРОСТЫЕ ЭФИРЫ И'ОРrАНИЧЕСКИЕ окисИ
физические свойства
с: I
:о
..
., '"
",:О.. '"
" 200
Эфиры ФораУJ!8 ..=.. >. d 4
",.." ..
0:0", .,
...", О и
и..,,,
О u :;:
U"'>.
Предельные
Диметиловый CHs-О-СН s [аз 46,07 -
Пропилметиловый СНЗСН2СН2--0-СНа Жид- 74,12 0,738200
кость
Циклопропилме- СН 2 Тоже 72,10 0,786250
/'
тиловыii H 2 C-СН--0--СН з I
....
диэтиловый С:<Н 5 -О-С 2 Н 5 . 74,12 0,708:50
иизоnропиловый (СНЗ)2СН-0-СН(СНз) 102,17 200
. 0.7250
ибутиловый C 4 H 9 -О-С 4 Н в . 130,22 O,76g20
Непредельные
инилэтиловый . СН 2 =СН--0-С 2 Н 5 . 72,10 076з14.5
, 1'/5
инилбутиловый CH 2 =CH-0-С 4 Н в 100,16 0.7888
иклопропилви- СН 2 84,11 0,8зз250
/'
ниловый Н 2 С-СН-О-СН=СН 2
ивиниловый СН 2 =СН-0--СН=СН 2 70,09 0,773
зопропенилви- СН 2 =С-О--СН=СН 2 84,11 0,786
ниловый I
СНЗ
зопропеНИЛ;;lТИ- СН 2 =С--0--С 2 Н 5 86,13 -
ловый I
СН з
ЛЛИЛ5ТИЛОВЫЦ CH 2 =CHCH 2 -О-С 2 Н о . 86,13 0,765
иаЛЛИJiОВЫЙ СН 2 =СНСН 2 -О-СН 2 СН=СН 2 . 98,14 0,825
д
д
в
в
Ц
д
и
и
А
д

ПРОСТЫЕ Эфl1РЫ жиРноrо И ПОЛИМЕТИдВНОвоrо Рядов 337
простых эфиров
I '" '"
'"
'" и Коэффи-
'" ",о Ксэффи-
rемпера- .0_,.:; ",= ;110 циент
тура ",о u "'", ",C"I циен.т Коэффициент раствс. распре-
иО :s1 "' раствори-
I кипения ..: Оф рим ости в крови деления
'" "".
ос :»",'"  tu мосш масло
"''''!о! в воде
'!o! "", '" '" вода
t::.. р..",,,,
--23,6 - 1,6 -- 37180 --
39 52028 2,6 525' -- --
43,5--44 41426' 2,5 5,5 - --
35,6 442,2 2,6- 7,77 39,5 20' Кроличьей 14,186' 2,4
18,9282' Бычьей 14,gз7' 2,6
15,6187' 13,5890
15,0 88" С б u 13,5}89'
14,0 }40" о ачьеи 13,8 .
14,54 Человеческой 14,7__1587
67,5 158 3,5 0,2 -- --
142,4  4.5 0,04 -- -
35,5 48522' 2,5 - О,5(:!: 0,1
93,7 - 3,5 - --
67 16024" -2.9 0,67 -
28,3 -- 2,4 - - - 2,5( :tO.2
55 -- 2.9 ОД -- -- -
59-63 -- 3,0 - -- О,6( :tO.l
67,6 -- 3,0 - -- -- 2 (1)
94,3 -- 3,4 -- -- -- 2 (?)
22 Зак. 1213. Н. В. Лазарев
)
)
)

33
ПРоСТЫЕ ЭФИРЫ И ОРrАнИЧЕСКИВ оt(ИСИ
Токсическое действие. Пары действуют наркотически в 2-3 раза
сильнее эфира, слабее хлороформа. Б е л ы е мы ш и. При 86,5 мz/л
через 10 мин. - наркоз. Б е л ы е к р ы с ы. Вдыхание паров в нарко-
тической концентрации по 1 часу в день в течение недели .не вызывало
никаких заметных нарушений. С о б а к и. У отдельных животных во
время rлубокоrо наркоза кровяное давление постепенно падало, дыха-
ние учащалось; у некоторых через 13 мин. наступала остановка дыха-
ния. При повторных экспозициях не найдено rистопатолоrических
изменений в почках и печени. О б е з ь я н ы (резусы). Через 20-30 мин.
наркоз; одно животное вдыхало пары Ц. Э. в течение 3 час. без види-
мых последствиЙ. У животных. подверrавшихся воздействиЮ наркоти-
ческих концентраций паров Ц. Э. 2 раза в неделю по 12 мин. (Bcero
 недель), не найдено изменений в печени.
Литература
к р а 11 Ц И др. tKrantz, Carr, Forman. Evans}. Journ. Pharmac. Ехр. Therap., Ь9.
1'& 3, 2fJl t1940;'
.lJ.иэтиловый эфир
(Этиловый эфир, серный эфир)
.Формула С 2 Н5- 0 - С 2 Н 5 Мол. вес 74,12
Применяется }{ак растворитель в производстве бездымноrо пороха
и пироксилина. искусственноrо шелка, коллодия; для экстраrирования
жиров, растворения алкалоидов, для ранней выrонки цветов и т. д.
Получается наrреванием эти.lrовоrа спирта с конuентрированной
серной кислотой при 130-1400.
Физические свойства. Бесцветная, очень летучая жидкость с харак-
терным запахом. Пороr восприятия запаха 0,001 мz/л. Со спиртом
(безводным) смешивается во всех отношениях. Условия, которым дол-
жен удо,влетворять технический продукт: плотн. не больше 0,719 (20"),
количество альдеrидов в 100 мл не больше 0,05 е (rOCT 6265-52 вме-
сто ост 40152 и ост НКТП 2576). Коэфф. распред. между арте-
риальной кровью и альвеолярным воздухом in vivo для кролика 9,3,
для собаки 12,9.
Химические свойства. Леrко воспламеняется; с воздухом образует
rремучие смеси. При стоянии на воздухе под действием кислорода, осо-
бенно на свету, в д. Э. MoryT образоваться перекись водорода, ацеталь-
деrид, перекись этила, перекись диоксиэтила и. перекись этилидена.
Образ<tв ание перекисей (особенно перекиси этилидена) делает Д. Э.
очень взрывоопасным (особенно при переrонке долrостоявших в сопри-
косновении с воздухом на свету остатков эфира). Перекиск MoryT быть
разложены взбалтыванием д. Э. с раствором железноrо купороса.
В качестве ПрИМl;сей в д. Э. MOryT встречаться этилмеркаптан, диэтил-
сульфид, ацетон и друrие кетоны. В присутствии OTKpblToro пламени
или при каталитическом действии некоторых металлов из Д. Э. может
образоваться формальдеrид.
Общий характер действия на орzанизм. Наркотик, действующий
также слеrка раздражающе на дыхательные пути.
Картина остроео отравления Ц токсические концентрации. Для
животиых. НаркотичеСlrnе концентрации: для белых мышей65-120ме/л,
для бе.1JЫХ крыс 100 ме/л, для кроликов 65-300 же/л, для кошек
65-240 мzfл, для собак 125-140 мz/л. Смертельные концентрации: для

f1P6ttblE ЭФИРЫ Жl1Рноr6 И h6ЛИМЕТИЛЕнов6rо Рядов 33
белых МЫшей 225 ме/л, для кроликов 320 ме/л, для собак 210-250Мefл.
Минимальная концентрация, Вызывающая при 40-минутной ЭКСПозиции
Изменение ПРотекания erибательноrо рефлекса у КРОлика, -10 Мefл
(ЛЮблина).
для человека. Острые Отравления имеют место в некоторых Произ-
ВОДствах, но обычно не НОсят Тяжелоrо характера, Выражаясь в воз-
БУждении, раздражительности, J;jеселости или драчливости, затем в сон-
ливости, спутанности и потере Созн:ания, иноrда 'длительной. На друrой
день обычно rОЛовная боль, ТОШнота, ОТСУтствие аппетита, боли в Пояс-
нице и общая разбитость. В ИСКЛЮчительных случаях смерть.
Последствиями острых Отравлений MOryT быть бронхиты и воспа-
ления леrких, иноrда раздражения почек, а таКЖе Тяжелые неРвные
заболевания (I<орсаковский синдром).. 30-40-минутное ВДыхание паров
при содержании их в воздухе Около 100 Мefл приводит К потере созна-
ния. Несомненно, что у более ЧУВствительных лиц Острое Отравленnе
с Потерей сознания может наступить при rОраздо меньших f.(онцентра_
циях. I< действию д. Э. У большинства ДОВОльно быстро наступает при-
выкание. Раздражающее деЙСтвие на СЛИЗИСТУЮ оболочку носа ПОявля-
ЛОСь через 3-5 мин. при Концентрацин 0,6 Мefл. При 8-часовом
ВОЗДействии маКСимальная концентрация, переНОСимая без неприятных
Ощущений, для большинства людей составляет 0,3 ,мefл.
Хроничес,,"uе отравленuя. у ЖИВОтных. Б е л ы е м ы ш и. При по-
ВТОрных отравлениях наРКотическими Концентрациями паров (около
100 мefл) часть ЖИВОТных поrибает от закупорки Дыхательных путей
слизью, выдеЛЯЮщейся вслеДСтвие значительноrо раздражения СЛизи-
Стых ОРолочек. I< р о л и к и. Повторные. отравления (внутривенно по
0,4 мл 3% Д. Э. на 1 !Се веса) Вызвали незначительное инеУСТОйчивое
снижение содержания rемоrлобина и числа эритроцитов. При подкож-
ном введении 0,006 мл д. Э. на 1 !Се веса в течение 28 дней _ неЗначи-
тельНые и неСТОйкие лейкоцитоз и леЙкоцения (Покровский).
У человека. Потеря аппетита вслеДствие ПОСТОянноrо ОЩУщения
вкуса Д. Э. ВО рту, ТОШнота, Изредка рвота, УПОРные запоры, апатия,
бледность кожи. Нередко - особенно у женщин __ СИЛьная СОнливость;
работницы Спят все своБОдное время (по 12-15 час. в сутки). Реже
бессонница. Полная невыносливость к алкоrолю, rОЛОВные боли, rолово-
кружение, на лице Иноrда ЗУДЯщие высыпи. Возможны заболевалия
почек и ПСихические раССТРОЙСтва. В крови наблюдается резкое увели-
чение числа КРОвяных телец: из 51 обследованной iPаботницы у 38 ЭТО
число находилось в пределах 5,5-7 млн., у 7 __ от 7 до 7,8 млн. и
ТОЛЬКО У 6 - менее 5,5 млн. Число лейкоцитов, как правило, таКЖе
выше нормальноrо, Вореднем 11000. Параллелизма между изменениями
крови и QСТротой Дрyrих СИМПтомов не наблюдалось. Нимцовицная
У рабочих и работниц, подверrавшихся хроническому воздействию паров
Д. Э. (в концентрациях от 10 до 20 ме/л, изредка HecKoJ}bKO БОJileе вы-
СОких ИЛИ низких), нашла, напротив, неКОТорое СНиение числа эри-
троцитов, меньшее СНижение содержания rемоrлобина, УмеНьшение
числа лейкоцитов,' особенно У женщин (реже увеличение), rлавным
образом вслеДСтвие уменьшения числа нейтрофилов; иноrда неБОльшое
увеЛичение числа витаЛьно-зернистых ЭРИТРОцитов. В общем У ЭТой
rруппы рабочих, преимущественно с значительным стажем, изменения
крови оказались мало характерными.
Возможность ХРоническоrо Qтравления увеЛИЧИвается ИНОrда эфиро-
манией - ПРистрастнем к Нюханию Д. Э.
22*

340
лростыЕ ЭфИРЫ И орrАничЕСl<ИЕ окиси
...
Предельно-допустимая концентрация nаров-О,3 ме/.л (НСП 101-51).
Всасывание и выде.ление. поcryпает в орrанизм, rлавныМ образом.
в виде паров через леrкие. При СОПРИl{основении с жидким Д. Э. по-
следнИй проникает также и через кожу, но острые отравления при этом
мало вероЯТНЫ. Большая часТЬ д. Э. в орrанизме не изменяетсЯ и
выделяется обратно через леrкие.У собаки удавалось собрать в вЫДЫ-
хаемоМ воздухе окоЛО 87% Д. Э., поступивш еrо в орrанизм.
Действие на lWжу. ")КИДКJий Д. Э. вызывает покраснение кожи, чув-
ство жжения и холода (вследствие быстроrо испарения).
Индuвuдуа.льные защитные nриеnособ.ления. При работе в аТМО-
сфере с высоКИМ содержанием эфира - шланrовый противоrаз. филь-
трующие противоrазы лишь в ИСКЛIQЧИТельнЫХ случаях, при эпизодиче-
ской работе (служат не долrо); промышленный фильтрyIOl}J.ИЙ противо-
rаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. fерметизаu,ия производственных проn.ессов.
ВеRТИЛЯn' ИЯ . ИЗ обязательНЫХ постановлений НКТ СССР Д. Э. ка-
саютСЯ «Правила безопаснОСТИ при производстве cepHor O эфира и-"
реК'l'Ификаn. ии спирта» (обязательное постановление от 10 января
1931 r. за М2 10-СМ. ИзвестиЯ НКТ СССР, М2 4, 1931), имеющие,
однако, в виду лишь предупреждение пожаров и взрывов.
Оnреде.ление в воздухе. Спen.ифических методов нет. применимо
поrлощение д. Э. активированным yrлем или силикаrелем, а также сЖИ-
rание и дальнейшее определение образующейсЯ уrлекисло ты (например,
кондуктометрическим методом). ВОЗМОЖНО поrлощение д. Э. конn.ентри-
\рованной серной кислотой и определение по величине привеса, а таюке
поrлощение спиртом в rазовОЙ бюретке (уменьшение объема воздуха
cooтвeTCТJlyeT проценту содержания Д. Э. в воздухе). Более чувстви-
телен метод. основаннЫЙ на окислении д. Э. титрованныМ раствоРОМ
бихромата калия. возможно таюке определение в присутствии этило-
BOro спирта.
Оnреде.ление в крови и выдыхаемом воздухе. С:жиrание над пяти-
окисью ИОДIj. (см. Циклопропан). возможно также сжиrание с после-
дующим применением кондуктометрическоrо метода определения С02
(Лазарев, Брусиловская и Лавров). Из крови д. Э. леrко выделяется
продуванием через нее воздуха.
Литература
Б Р у с и л о в с К а я. Фармаколоrия и ТQКсиколоrия. 5, N! 1-2. 5& (1942).
Л а s а рев. Б Р У с и л о в с К а я и Л а в р о в rиrиена, безопасноСТЬ и па1'олоrиll
'rpYAa. N! 10-11, 93 (1931). . '
н е л Ь с о н и ДР' (Nelson. Egge, 1I\orwick, Ross, Woodman, Si1verman). Journ.
lnd. Hyg. а. Toxico1.. 25. 28 (1943).
Н и м ц о в И Ц К а я. J{азанскиЙ медициНСКИЙ журн.. N! 10, 1029 (1929'.
Л о К р О В С К И й. Фармаколоrия и токсиколоrия. З. N! 1-2, 3 (1940).
р о б б и н,с (RobbiI1S). Journ. Pharmacol., 53. 251 (1935).
Х а r r а р k (Haggard). Joutn. Bio1. СЬеш.. 59, 736 (1924).
J}.uизопропиловый эфир
Формула chs_CH-О-СН-СН з Мол. вес 102,17
tHs tн з
Применяется в качестве растворителn растиТельных и животных
:жиров, минеральнЫХ масел, восков, смол; как rорючее ДЛR моторов
(в смеси с беизином).

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ЖИРflОrо и ПОЛИМЕТИЛЕновоrо РЯДОВ 341
"
Физичесхие и химичесхие свойства. CQ спиртом и эфиром смеши-
вается во всех отношениях. Частично окисляется с образованием пере-
кисей, леrко взрывающихся при наrревании. Технический Д. Э., по неко-
торым данным, содержит около 3 % изопропиловоrо спирта. менее 0,01 %
серы и менее 0,04% перекисей (в пересчете на перекись изопропила).
Минимальные взрывоопасные концентрации в воздухе 1,5-2%. КД. Э.
часто примешивают небольшие количества антиокислителей.
Общий харахтер действия на ОР2анизм. Действует сходно с диэти-
ловым эфиром, но В Р/ 2 -2 раза сильнее (при вдыхании). _
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
М о р с к и е с в и н к и. При вдыхании паров Д. Э. в концентрации
40 М2/Л незаметно какоrо-либо действия ни во время, ни после
20 экспозиций по 1 часу в день (6 раз в неделю). То же п'ри 2О-крат-
ном отравлении по 2 часа в день концентрацией 13 М2/Л и по 3 часа
в день концентрацией 4,4 М2/Л. При концентрации 250 М2/Л - сразу же
-Rаздражение верхних дыхателЬНf>IХ путей, позже судорожные подерrи-
вlffiия, наркоз, ослаб.'lение дыхания, смерть. К р о л и к и реаrируют
сходно, причем при повторных воздействиях наблюдается снижение
числа эритроцитов и содержания rемоrлобина, но без изменения числа
ретикулоцитов и без базофильной зернистости в эритроцитах. О б е-
з ь я н ы (резусы) при всех концентрациях чувствительнее I'рызунов.
При 2-часовом воздействии концентрации 13 М2/Л видимых признаков
отравления нет. При повторении таких экспозиций 20 раз (по 6 раз
в неделю) -- только некоторое снижение содержания эритроцитов 1{
rемоrлобина. при I\онцентрации 40 М2/Л - возбуждение, слюнотечение,
леrкое расстройство координации движений, позже уrнетение Через
3-5 мин. после прекращения l-часовой экспозиции животные ведут
себя нормально. При 250 М2/Л - смерть через 20 мин.
Для человеКII. Раздражение rлаз, носа, rортани в первые 3-5 мин.
при концентрации паров выше 1,25 М2/Л. При 8-часовом воздействии
концентрация 1,25 М2/Л являл ась для большинства людей максималь-
ной, переносимоЙ без неприятных ощущений. Для некоторых лиц при
1,25 М2/Л запах был более JIеприятным, чем раздражение.
Местное действие на кожу кролика - очень слабое даже после
MHoroKpaTHblx аппликаций.
Предельно-допустимая концентрация. Предлаrаемая Куком концен-
трация 2 М2/Л чрезвычайно высока (ер. данные о раздражающих кон-
центрациях) и для советсlCОЙ промышленностн неприемлема.
Литература
См. также Диэтиловый эфир.
М э к л и др. (МаеЫе, Scott. Treon'. Journ. Ind. Hyg. а. Toxlcol.. 21. 72 (1939).
С и л ь iJ е р м е н и др. (SlIverman. Schu1te. Pirst). Там же, 28, 262 (1946).
Дибутиловый эфир
(Ди-н-буruловый эфир)
ФОР14ула C 4 H g -0-С 4 Н g Мол. вес 130.22
Применяется в качестве растворителя нитроклетчаТJ{И.
Физические свойства. Прозрачная жидкость с Фруктовым. слеrка
раздражающим запахом.
Химические свойства. Температура вспышки низка. При rорении
1dO r yT образоваться чреЗВычайно раздражщощие соеДИJIеюш.

342
ПРОСТЫВЭФflРЫ и ОРfАНИЧВСКИЕ ОКИСИ
.
"-
Токсическое действие. На животных. Пары Д. Э. (технический про-
дукт) в концентрации 10 мz/л вызывали У белых мышей через
30 мин. расстройство координации движений, через 1 час 15 мин.-
боковое положение. При концентрации .20 мz/л через 1 час 40 мин.-
полное исчезновение рефлексов, при 60 MZ/ л - смерть через 1 час.
40 МИН.-2 часа. При низких концентрациях наблюдался период воз-
буждения, при высоких - сразу yrнетение. изменение дыхания, _ парез
и судороrи задних конечностей. Выраженное раздражающее действие
проявлялось ранее дрyrих симптомов при сравнитеЛЬНО,невысоких кон-
центрациях. При патоrистолоrическом исследовании: в леrких застойное
полнокровие, ателектазы, rеморраrические инфаркты; в трахее полно-
кровие, отек, лейкоцитарная инфильтрация; в слизистой оболочке носа
острые воспалительные явления, отек, кровоизлияния; в печени ожире-
ние печеночных клеток; в почках полнокровие.
На человека. При концентрации 1 мz/л в первьiе 3-5 мин. раздр
жение rлаз и носа, при концентрациях выше 1 мz/л - слизистой об
лочки rортани. При 8-часовом воздейсТвии максимальная концентрация,
переносимая большинством людей без неприятных ощущений, со-
ставляет 0,5 мz/л. При 1,6 мz/л запах не был неiIpиятен (Нельсон
и др.).
Литература
См. также Диметиловый эфир.
Н е л ь с о н и др. (Nelson, Egge. oss). Journ. Ind. Hyg. а. ToxicoI.. 25, N! 1.
282 (1943'.
П е т р о п а в л о в С.к и Й. Фармаколоrия и токсиколоrия. 4. N! 6, 41 (1941).
ВИНИЛЭТИЛОВЫЙ ЭфИР
Формула CHl=CH-О-С 2 Нs
Мол. вес 72,10
Получается из ацетилена и этиловоrо спирта при наrревании в при-
сутствии едкоrо кали.
Физические свойства. Плохо раств. в воде, хорошо в спирте и
эфире. ·
Токсическое действие. Пары действуют наркотически вдвое сильнее,
чем диэтиловый эфир. Б е л ы е мы ш и. При концентрации 11,7%
через 7 час. 20 мин. - наркоз; животные ОlЦ)авляются от наркоза через
сутки. С о б а к и. Не наблюдается нарушения функции печени после
6O-минутноrОJlаркоза. Патоrистолоrических изменен1J:й в печени и поч-
ках у б е л ы х к р ы с, с о б а к и о б е з ь я Н (резусы) также не най-
дено. Рекомендуется для хирурrическоrо наркоза у людей IrnК безопас-
ное вещество (см., например, Кранц и др.).
Местное действие. Раздражающее действие жидкоrо В. Э. велико.
Известен случай, коrда 'он вызвал ожоr роrовицы rлаза у человека.
После немедленноrо оказания помощи заживление закончилось через
48 час. В этих случаях необходимо длительное и тщательное промыва-
ние rлаз водой; не применять нейтрализующих веществ; сразу же
обратиться к врачу.
Литература
к р а н I!. н АР. fКRlпtz. Carr. Musser, Sauerwald), JOlJrn. Pharmac. Ep. Thera.p..
"р.  1. !j8 Р941).

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ жиРноrо и ПОЛИМЕТИЛЕновоrо РjlДОВ 343
ВИНИJIБУТИJIОВЫЙ ЭФИР
(Винил-н-бутиловый эфир, н-бутоксиэтилен)
Формула CH 2 =CH-О-С 4 Нsi Мол. вес 100,16
Получается взаимодействием н. бутиловоrо спирта и ацетилена
в присутствии едкото кали. \ .
Токсцческое' действие. При однократном 2-часовом вдыхании паров
В. Э. в концентрации 20 мz/л наблюдалось боковое 1!оложение
у 2 белых мышей из 10, при 30 .мz/л-у всех 10 мышей, при
60 мz/л - боковое положение и смерть во время Qпыта у 8 мышей
из 10 (Левина).
ЦИКJIОПРОПИЩЩНИJIОВЫЙ ЭФИР
СН 2
Формула Н 2 С / " СН--О--СН=СН 2
Мол. вес 84,11
При.меняется в медицине для наркоза.
Физические свойства. Бесцветная летучая жипкость с характерным
эфирным запахом. ..
Хи.мические свойства. Леrко воспламеняется. с кислородом и воз-
духом образует rремvчие смеси. Мииимальная взрывоопасная концен-
трация в воздухе 1,9%. 
Токсическое действие. На Животных. При 67 .мz/л через 10 мин.
у б е л ы х м ы шей наркоз. После повторных воздействий у б е л ы х
мышей, крыс, собак и обезьян (резусов) не найдено ШIТО-
rистолоrических'изменений внутренних opraHoB.
На человека. Был применен для наркоза (20 человек) без неблаro-
приятных последствий.
Литература
к р а вц и др. (Krantz, E.vans, Forman. Wollenweller). Journ. Pharma. Ехр. 1Ье-
rap.. 75, М 1, 30 (1942).
ДИВИНИJIОВЫЙ ЭФИР
(Винетен)
:Формула СН 2 =СН-О-СН=СН 2
Мол. вес 70,09
При.меняется в медицине для наркоза.
Токсическое i}ействие. На животных. При 11,7% Д. Э. через 1 час
у б е л о й мы ш и наркоз; через 80 мин. животное оправилесь. Раз-
дражающее действие не выражено.
На человека. При вдыхании больших концентраций __ увеличение
секреции слизи и слюны, спазм rортани, синюха, остановка дыхания,
а затем и сердечной деятельности. I1звестно 5 случаев смерти от при-
менения д. Э. дЛЯ наркоза (при больших и длительных передозировках)
(Талейр). Подобно хлороформу, поражает внутренние орrаиы, особенно
печень, но деЙствие слабее и поражения наблюдаются в меньшем
числе 'сЛучаев. При длительном пРимененип ВЫЗЫJ;jает Ijноrда смертель-
ный некроз печени.

344
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И орrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
Определение 8 крови. Просасывание воздуха через кровь и сжиrа-
ние Д. Э. над пятиокисью иода. Титрометрическое определение выделив-
шеrося иода.
Литература
См. также ВИНИЛ9ТИЛОВЫЙ эфир.
Т а л е й р (Taleur). Arch. kliп. Med.. 203-, N! 4. 611 (1942).
Р Ю й Ф (Ruigh). Ind. Eng. СЬеm.. Anal. Ed.. 14, 32 (1942).
Формула
Изопропенилвиниловый эфир
(Пропэтиленовый эфир)
СН 2 =С-О--СН=СН 2
I
СН з
110лучается из аллилена и этиловоrо спирта при нarревании в пр
сутствии едкоrо кали.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с характерным эфирным
запахом.
Химические свойства. В кислом растворе распадается с образова-
нием yKcycHoro альдеrида и ацетона. Леrко воспламеняется, с воздухом
образует rремучие смеси. МинимаЛJ;>ная взрывоопасная концентрация
в воздухе 2%.
Токсическое действие. При концентрации 102 МZ/Л через 10 мин.
наркоз у б е л ы х м ы шей. У б е л ы х к р ы с, с о б а к и о б е з ь Я Н
не обнаружено значительных патоrистолоrических изменений во вну-
тренних opraHax. После 3 час. вдыхания паров И. Э. количество аце-
тона в крови собаки 8 lМe%; через 2 часа после прекращения нар-
коза-6.мz%.
Литература
1< р а н u и др. (Krantz. Carr. Horney. Evans. Journ. Pharmac. Ехр. ТЬепр.. 79.
N! 2, 179 (1943)
Мол. вес 84,11
Формула
Изопропенилэтиловый эфир
СН 2 =С-О-С2 Н 5
I
СН з
Токсическое действие. При концентрации 11,7% через 3 часа 15 мин.
у б е л о й мы ш и наркоз. Животное оправилось через 6 час. 20 мин.
Раздражает слизистые оболочки сильнее, чем этиловый эфир.
Мол. вес 86,13
Аллилэтиловый эфир
Формула СН2=СНСН2-0-С2НS Мол. вес 86,13
Физические свойства. В воде не раств.. со спиртом и эфиром сме-
шивается во всех отношениях.
Токсическое действие. При концентрации 11,7% через 3 часа у б е-
л о й мы ш.и наркоз. Животное оправилось через 13/. часа. РiJ 3 ДР3-
)КilJOЩ деиСТВИе сИЛJ>I}Оr

fАЛОfЕНОПРОИЗВОДНЫЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
345
Диаллиловый эфир
Формула СН 2 =СНСН 2 -О-СН2СН=СН2 Мол. вес 9814
Токсичесkoе действие. При концентрации 11,7% приблизительно
через 5 час. у б е л о й м ы ш и наркоз. Животное оправилось через
2 часа 40 мин. Раздражающее действие очень сильное.
rалоrенопроизводные простых эфиров
Физические свойства. Бесцветные жидкости с высокой плотностью.
Производные Метиловоrо эфира обладают едким запахом, дымят на
воздухе. Производные прочих эфиров, по крайней мере содержащие
rалоrен в -положении, обладают эфирным запахом, на воздухе
H дымят. См. также табл. на стр. 346.
Химические свойства. Диrалоrенопроизводные метиловоrо эфира, а
также и вообще r. Э. с rалоrеном в а-положении нестойки, леrко раз-
лаrаются избытком воды, причем образуются спирт, альдеrид и rало-
rеноводородная кислоТа. r. э. с rалоIfНом в (3-положении rораздо бе-
лее стойки. '
Токсическое оеиствие. РеаКЦИОНИОСIюсобные r. Э. с rалоrеном
в а-положении, особенно производные метиловоrо эфира, представляют
собой раздражающие и специально слезоточивые вещества,. хотя обла-
дают и общетоксическим действием. Наоборот, раздражающее действие
r. э. с rалоrеном в -положении невелико (оно усиливается с удлине-
нием цепи yrлеродных атомов и, повидимому, особенно с увеличением
числа атомов rалоrена). Эти r. э. обладают, rлавным образом, обще-
токсическим действием, которое не сводится только к наркотическому
По способности вызывать деrенеративные изменения в пареНХИМ2IТОЗ-
ных opraHax r. Э. напоминают rалоrенопроизводные yrлеводородов и
хлорrидрины.
Литер атур а
См. также Диоксан
Д е м и Д о в а. Сб. работ по санитарно-промышленноli '-химии. изд. Лен. ин-та
rиrиены труда и профзаболеваний. 1940.
П о н о м а р е в а . А с т Р а х а н Ц е в а. .Экспериментальные исследования по токси-
колоrии вновь вводимых в ПРQМышленность вешеств", сб. работ токсиколorическоli лабо-
ратории Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний. вып. 2, 1938; Сб. "Исследования
в области промышленной токсиколоrии., нзд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболе-
ваний, 1940.
Ш Р э н к и др. (Schrenk, Patty, Yant). Pul. Health Rllts., 48, 1389 (1933).
lI.ихлордиметиловый эфир
(симм. дихлорметиловый эфир)
Формула CICH2-0-СН 2 Сl
Получается действием хлористоrо
ero полимеры.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с удушливым запахом
Летучесть 180 ме/л (20"). Хорошо раств. в эфире и бензоле
Химические свойства. Леrко разлаrается водой на формальдеrид и
хлористый BOДpoд. Cyxoij И. свободный от хлорщ:тоr9 I10дорода, н</
JoIеталлы не деиствует,
Мол. вес 114.97
водорода на формальдеrид или

346
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И орrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
Физические свойства rалоrено
Эфиры
ФОРЪIYn8
Состояние
в обычных-
условиих
МоnеКУЛ<lР-
выЙ вес
llихпордиметиповый .' CICH 2 OCH 2 Cl ЖИДКОСТЬ 114.97
Дибромдиметиловый . ВтСН 2 ОСН 2 Вт То же 203,88
а, -Дихлордиэтиловый. СIСН 2 СНСI0СН 2 СН з 143,02
,/_Дихпордиэтиповый . ClH2CH20CH2CH2Cl 143,02
.
Тетрахпордиэтиловый. . CI2C2HsOC2HsCI2 211,92
Общий X{LparcTep действия на ореанизм. Сильно раздражает как
верхние, так и rлубокие дыхательные пути. Уже кратковременное воз-
действие паров может привести к тяжелым и даже смертельным пора-
жениям леrких. Возможно. что действие это объясняется внутрикле-
точным отщеплением формальдеrида. Есть указание, что Д. Э. специ-
фически действует на ушной лабиринт.
ТО1ССuчесrcие 1СОнцентрации. Для человека. Уже концентрации около
0,014 ме/л заметно раздражают rлаза, слизистую оболочку носа й зева.
Концентрация 0,47 ме/л в течение нескольких секунд выводит из строя,
а после 1-2 мин. воздействия вызывает смертельные поражения леrкях
(Флюри и Церник).
,
Дибромдиметиловый эфир
(симм. Дибромметиловый эфир)
ормула BrCH2-0-СН 2 Вr
Мол. вес 203.88
Получается действием CSромистоrо водорода (образующеrося дей-
ствием серной кислоты на бромистый аммоний) на формальдеrид или
параформальдеrИд.
Физичесrcие свойства. Бесцветная жидкость с удуmлйвым запахом.
Летучесть 31,6 ме/л (20"). .
Химичес1Ше свойства. Яетко разлаrается водой на формальдеrид и
(5ромистый водород. На желеэо и сталь не действует.
ТQ,"иче1>Ое деЙ(:Т(JЩ! prрдн() с дikrвием ДПХЛОрдПметиловоrо эфира

rАлоrВНОПРОИЗВО;ЦНЫЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
347
производиых простых эфиров
20' Температура Упруrость ПJIОТИОСТЬ Растворимость
d 4 кипения, ос пара rаза или пара в воце (200)
.м.м рт. СТ. вес. 0/.
132811;0 104--105  4 LРззлаrается
' 4
2,203 155  7
1.174230 42,5-43,512 ....м -- 7 --
OO 178,5 0,7з20', 1(f1'l,8° Почти 1,07
1,22 20 5
1,335 189,1 - -- -
(1.,,-ДИХЛОРДИЭТИЛОВЫЙ эфир
(Дихлорэтиловый эфир)
Фсрмула CICH 2 CHCI-0-СН 2 СН з Мол. вес 143,02
Получается присоединением xolI0pa к винилэтиловому эфиу.
Физические и химические свойства. При встряхивании с водои раств.
Леrко Омыляется. rидролизуется с образованием хлоистоrо водорода,
хлорацеталя, хлорацетальдеrида, спирта.
Токсическое действие. Описано хроническое отравление парами
Д. Э. 3 рабочцх на химическом- заводе (Жорди и Меркельбах) . Рабо-
чие жаловалисЬ на непрерывные rоловные боли, раздражение слизи-
стЬ(х оболочек rлаз и зева, одышку и болезненный кашель, особенно
ночью. После лечения все указанные симптомы полностью исчезли.
Однако при возвращении к прежней работе появилась бронхиальная
астма, сопровождавшаяся эозинофилией (количество эозинофилов в крови
Достиrло 20%) и не прекращавшаяся даже после перевода на работу,
не связанную с действием Д. Э

Литература
ж о р д и и М е р I(e л ь б а х (Jordi, Merkelbach). Arch. malad. profess.. 9, N! б,
600 (1948).
.
.
I:,'-Дихлордиэтиловый эфир
(Хлорекс, Х)
Формула СIСН 2 СН 2 -О-СН 2 СН 2 СI Мол. вес 143.02
П рименяется в качестве селективноrо растворителя при обработке
смазочных масел, как разбавитель нитроцеллюлозных лаков, как рас-
творитель при удалении красок, смод, жирных пятен, в текстильной
ПРОNЫWЛНJJОИ, как Щ:Х(lДНЫЙ материал Мя ДМЬJJепцщ:х СJтТЭQU,

348
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И орrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
Получаетс!! как пQбочный продукт при изrотовлении различных
производных этилена, например, этилецхлорrидрина.
Фuзические свойства. Бесцветцая жидкость с эфирным запахом.
Раств. в спирте и эфире.,
Химические свойства. Весьма стоек; хлористый водород отщепляет
с трудом даже при наrревании с едким натром. Леrко реаrирует с алко-
rолятами и аминами. Технический препарат может содержать этилен-
хлорrидрин и пропиленхлорrидрин (в одном образце 7-8'%), воду
(1-1,5%), незначительные количества дихлорэтана, дихлорпропана, ди-
хлорбутана, трихлорэтана, трихлорпропана, тетрахлорэтиловоrо эфира и
-хлорэтил- '-хлорэтоксиэтиловоrо эфира.
Общий характер действия на орzанuзм. Пары оказывают не только
наркотическое, но и специфическое токсическое действие, выявляю-
щееся, rлавным образом. через некоторое время после вдыхания. Раз-
дражают слиэистые оболочки довольно слабо. Проникает в орrанизм
через леrкие, через неповрежденную кожу.
}(артин.а OCTpOZO отравленuя и токсические концентрации. J\пя
животных. Б е л ы е мы ш и. При 2-часовом воздействии насыщенных
паров (концентрация около 5,5 ..мz{л) - вялость; после извлечения
животных из камеры - возрастающая слабость, боковое положение,
замедление дыхания, судороrи, исчезновение рефлексов, смерть от оста-
новки дыхания. Минимальная смертельная концентрация пи 2-часовой
экспозиции _ 3 мz/л, при 7-часовой - 0,5 мz/л. М о р с к и е с в и н к и.
Наибольшие концентрации, не вызывающие видимых явлений отравле-
ния при мноrочасовой экспозиции, 0,6-2 мz/л., При 50-60-минутном
воздействии 5,85 мz/л _ смертельная концентрация. К Р о л и к и и
к о ш к и. Только часть поrибает после 2-часовоrо вдыхания даже насы-
щенных паров. Очистка от хлорrидринов не уменьшает токсичности-
На вскрытии поrибших животных - полнокровие леrких, иноrда крово-
излияния в них, ателектаз, эмфизема. оте!\', полнокровие печени, почек,
их жировая инфильтрация. обеднение липоидами коры надпочечников.
J\ля человека. Раздражающее де}iствие наблюдается только при
концентрациях, являющихся токсическими для ЖИВОТЩ,IХ при 2-часо-
вом воздействии.
}(артин.а хроничеекОZQ отравления и вызывающие 820 1СOfщентрацutl.
При отравлении б е л ы Х мы шей концентрацией 0,1 мz/л по
6-7 час. в день (через 1-2 дня) животные, как правило, не поrибали
после 12-17 экспозиций и не теряли в весе. Одна мышь родила
при этом доношенных и затем нормалыlO развившихся детенышей.
К р о л и к и выдержали 16-32 двухчасовых отравления концентрацией
1 мzjл (ежедневно или через день). Часть животных потеряла в весе;.
у них же уменьшил ось содержание rемоrлобина, эритроцитов и лейко-
цитов; моча без изменений.
Предельно-допустимая концентрация. Лредлаrаемая американскими
авторами и официальными рекомендациями концентрация 0,09 мz/л 
внушает опасения, если принять во внимание значительную токсич- 
насть Д. Э. дЛЯ животных.
Местное действие. Действие на кожу ж и в о т н ы х сравнительно
слабое. 30-минутное поrружение в Д. Э. уха кролика не вызывает вос- ,
паления, которое слабо выражено даже после 2-часовоrо воздействия.
Повторные воздействия не вызывают сенсибилизации. При введении
J(апли в rлаз кролика - никаких изменений. На кожу ч  {I Q в  к ;l
эа14тноrо дйвия не оказывает,

l1PoCnIE ЭфиРы ФЕН()ЛОi'3
\ -
з49
Определение в воздухе. Просасывание через поrлотители со спир-
том, сжиrание спиртовоrо раствора д. Э. в лампе. поrлощение продук-
тов rорения и последующее определение хлор-иона. При наличии
в воздухе также и дихлордиизопропиловоrо эфира определяется их сум-
марное содержание. Метод не специфичен - мешают хлорированные
yrлеводороды (см. Хлорпроизводные уrлеводородов жирноrо ряда)..
Литер атур а
См. fалоrенопрозводные ПОСТЫХ ЭФIlРОВ.
Тетрахлордиэтиловый эфир
Формула СI2С2Нз-0-С2НзС12
Мол. вес 211,92
Встречается в производственных условиях как примесь к дихлор-
диэтиловому эфиру.
Получается хлорированием ;Р'-дихлордиэтиловоrо эфира.
Физические Свойства. т. кип. продукта, исследованноrо Пономаре-
вой-Астраханцевой и полученноrо хлорированием Р,Р'-дихлордиэтило-
Boro эфира, лежала в пределах 178-2250. .
Общий характер действия на орzанизм. действует сходно с ,Р'-ди-
хлордиэтиловым эфиром, но сильнее раздражает слизистые обо-
лочки.
Картина отравления и токсические концентрации. Б е л ы е м ы ш и.
Животные не поrибают после отравления в течение 3 дней по 7 час.
в день при концентрации 1 мzjл. Смертельная концентрация при 2-часо-
вой экспозиции -- 5 мzjл, при 7-часовой - 3 мz/л. У поrибших живот-
ных - сильная жировая инфильтрация печени, жировая инфильтрация
и деrенерация некоторой части клеток извитых канальцев почек; сердце
без изменений; rибель и слущивание эпителия части бронхов; мелкие
кровоизлияния в леrких, очажки бронхопневмонии. к: о ш к и. При
2-часовом воздействии пасыщенных паров очень сильное слезотечение,
слюнотечение, не прекращающиеся в течение нескольких дней охрип-
лость и кашель Животные выживают.
Простые эфиры фенолов
(Жирно-ароматические эфиры)
Физuчесuuе свойства. Обладают своеобразным запахом. Плохо
раств. в воде. хорошо в спирте и эфире. См. также табл. на стр. 350.
Химические свойства. Щелочами не омыляются. Во мноrих реак-
циях замещения и конденсации П. Э Ф. ведут себя как ароматические
уrлеводороды.
Тоuсuческое действие. А'Н и з о л менее ядовит, чем фенол
(В 10 раз) и слабее раЗДрВ1Кает кожу. Пары Ф е н е т о л а в основном
действуют наркотически, но наряду с этим у животных наблюдается

J5b
простыЕ ЭФИРЫ И ОРrАНИЧЕСКИЕ окИСИ
1!ltOIl
OJl'1!W
I!ИИ3Jl'3ltзdU1!d
.LнзипиффЕЮ){
"1" '38 'зltЭII 11
q.LоwиdОIl.L1!d
1!д1!П HItH
1!1>1!.! OU:ЮИ.Lоltu
'.L '.Ldww
1!d1!U
q.Lo,lAdu
!8
J:;:
с)
=

&
IQ
с)
Q.
:=
.е;.
(1)

:а

u
с)
Q.
1:
CII
IQ

U
.:=
с)
IQ
u


u


t':)
:=
0&
3.
JШИ3Jl'1I1!Jl'U
1!dК.L1!dзuwз,L
::>оIISИl1аПИJl
1!оAJ.1!dзпwз,L
о
g'<!l

311
VfJнdl!ltК:И3ltоw
ХI!НllоltБ
XfJHhI't90 11
ЭИВI!0.L03
..

'"
о
0&
:а
'"
'"
06-
ro
D
с>
 I
с5
00 C'I
C'fS -.F

q
\Q
'"

I
"l
;1;
.....
D
i
о о
'"
.....
00
Q
.....
,Q
t
О

::Е
""
 
u u
I I
о о
I J_
'" -
::r: 
u u
..
о
00
q
.....
'"
1
C'I
t-
.....
\Q
-
<о
.....

.....
OJ

О
Е-'
o:s: . ':= '.;:s: .
 ';g .g
o;''OJc:>.
:= .:= . .
gj.gj .",
-8< .-& . 0,:=
о; о; 1-0-
:= .:= .OJ,Q
1-0 1-0 ;;;i---
 .. о  
'-'. е'-"== ::S::

0;,,"",:3,,"",0;=01-0
gg
:=-&:::-&0:00
:::"'OJ",:;:=oc:>.
< 0& '-

также значительное возбуждающее
действие на нервную систему, на-
поминающее действие паров фе-
нола. повидимому, летучесть слиш-
ком мала, чтобы пары моrли вы-
зывать серьезные отравлеflИЯ. Об-
щее острое отравление r в а я к 0-
л о м возможно лишь при приеме
внутрь очень больших количеств.
В производственных условиях из-
вестны лишь леrкие случаи отра-
вления, выражающиеся в раздра-
жении rлаз, потении, понижении
или повышении температуры, уве-
личении отделения мочи. На коже
rваякол вызывает анестезию, ино-
-rда также экземы, образование пу-
зырей, поверхностные омертвения.
Сложнее вопрос о местном
действии к Р е о з о т а (содержа-
щеrо 60-90% rваякола). В лите-
ратуре часто встречаются ,:у'каза-
ния на местные поражения, боро-
давки и кожный рак, вызываемые
креозотом. Но обычно речь идет
вовсе не о креозоте, а о так назы-
ваемом тяжелом или креозо-
т о в о м м а с л е - одной из фрак-
ций, получаемой при сухой пере-
rOHKe KaMeHHoro yrля. Однако на
фабрике древесноrо креозота (с
66 молодыми рабочими в возрасте
от 13 до 30 лет) у двоих рабочих
был обнаружен кожный рак и у
мноrих бородавки на различных
местах. Действительно ли настоя-
щий буковый креозот может вызы-
вать злокачественные опухоли -
неясно. Об образовании злока-
чественной опухоли под влия-
нием Д р е в е с н о r о (осинO!fбrо)
Д е r т я имеется сообщение Шу-
стерова. Известно также, что дре-
весным деrтем может быть вызван
экспериментальный рак у белых
мышей.

t-_
'"
-.F
D
..

'"
00
C'I
gj
--:.
.....
'"
.....
t
.....
OJ
gg
с:>.OJ
I-o
Е-'
::r:
о

u
6
k
::r:
u
Литература,
к е р о п И а н. Сб. научных работ
памяти проф. ОрJlова. XaPbKOB-КРIIСИО-
дар, 1926.
Ш У С т е ров. ОманА меJUlдllИСКИЙ
жури., Nt 4--5 {192б).

t1POCTbIE Эфt1Рь/ Двух- И. тrЕХАТОМНЫХ СпИРТОВ 351
Простые эфиры двух- И трехатомных спиртов
Физические свойства. Жидкости, хорошо ,раств. в во:це. См. также
табл. на стр. 352-353.
Химические свойства. Полные эфиры напоминают простые эфиры
одноатомных спиртов. Неполные, эфиры сохраняют спиртовые свойства:
за счет CBOOДHЫX rидроксильных rрупп они MoryT реаrировать со
спиртами, образуя полные простые эфиры, или же с кислотами, пере-
ходя в соединения, содержащие одновременно простые и сложные эфир-
ные rруппировки. См., например, Метилrликольацетат, Этилrликоль,
ацетат.
Токсическое действие. Пары раздражают слизистые оболочки и
обладают слабым наркотическим действием, а также вредно действую'!
на почки. Проявляют большую токсичность, чем соответствующие rли-
коли. ,Монометиловый эфир этиленrликоля отличается совсем особыми и
сильными токсическими свойствами. а-Эфиры пропиленrликоля менее
токсичны, чем jЗ-эфиры. Простые эфиры более токсичны, чем сложные
эфиры неполных простых rликолевых эфиров. В общем, 1I0ВИДИМОМУ,
токсичность простых эфиров rликолей понижается с повышением моле-
кулярноrо веса (при отравлениях через рот) (Смит и др.).
Литература
С м и т и др. (Smlth. Seaton. Fischer). Journ. Ind. Hyg. а. Toxic91., 23, 259 (1941).
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ЭТИЛЕнrликоля
Монометило_вый эфир этиленrликоля
(Метилrликоль, метилцеллосольв, 2-метОКС!iэтанол,
монометилэтиленrликолевый эфир) -
Формула СН з -О-СН 2 СН 2 ОН Мол. вес 76,09
- ПрименяеТСR как растворитель нитро- и ацетилцеллюлозы, целлу-
лоида, естественных и искусственных смол.
Получается метилированием этиленrликоля.
Физические Свойства. Жидкость со слабым неприятным запахом.
Смешивается во всех отношениях с водой. спиртом, кетонами, rлико-
лями, эфиром.
Химические Свойства. Температура воспламенения 360.
 Общий характер действия на орzаниЗAt. Пары очень ядовиты. обла-
дают при хроническом отравлении кумулятивным действием, поражают,
rлавным обра30М, кору rоловноrо мозrа (энцефалопатия) и костный
мозr (анемия), раздражают также слизистые оболочки. Раздражающим
действием caMoro М. Э. или продуктов ero расщепления на слизистую
оболочку мочевых путей объясняются часто наблюдаемые расстройства
мочеиспускания.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б ел ы е мы ш и. При 7-часовой экспозиции минимальная смертельная
концентрация -- 4,6 м4л. Смерть наблюдается в большинстве случаев
через 7-32 часа от н&чала экспозиции. На вскрытии - иноrДа измене-
ния в леrких.. печени, почках, селезенке. Б е л ы е к р ы с ы. От повтор-
IIoro действия концентрации 1.0 мzjл в течение 25 дней по 7 час.

352
ПРОСТЫЕ ЭфИРЫ И QрrАНИЧЕСКИЕ окиСИ
I!ltoa
oJtI!W I I I ф I I I
ф '" '"
I!ИНЭJt3ItэdUl!d с5 с5 с5
иэиnиффео}! \
I!dl!u иJtИ Ф .... Ф Ф .... --:. 1'- 1'- Ф ""
I!SB ЧОlU.ОJtU  с'5 CQ CQ  "" CQ  v5' v5'
. .d......  ....  ф <5
'"  с>   
(oOz) BdBU  "" I 1 с5  с> с5 с> с5
ч.tЭО3Аdu .... V
о>  I
8 ....
""
ф <х1- .... ....  "".  с'!
э. 'аииэuи)!   J,  с>    с; 
вdЫl!dэuwэJ,  1'-
- .... - -   
ci ....
"" ""
.... ....
о..,.
.
.., ".
. ...- '" сф 1'-
'" '" ф  ....  00  ф tO
00 Ф с':> с> с> "" -  
 о> 0>. 0>. 00 о> 00 --:. -.
с5 с> с> с5 с5 с5 - с5 с5 -
  '" '" 1'- 1'-  1'-  1'-1
;)Э8 - - - - .... - -  d
Vl'llldllJtАJlЭJtОW Ф g   00 00 <J5  ci
1'- с> - - с> ф '"
- - - - - - - -
,
,.Q
1-'
ХllиаОJtЭА и (1)
О ?<i
Хl'Шhl'lgо а ;,:: .
ЭИНlЮl.Эоз "'! О
:S:: Е-
;Е
:r::
:r: :r: о
:r: 
"" :r: о о '"
6 ::r:: :r: q, :r: :r: о '" .. :r:
о о :r: о .. '" 'ё:< ..... U
.. .. u .. u ..... .:r:: :r: о'
'" :r: :r: :r: о :r: u u
.. :r: '" ..
u u'" :r: u .'< U '-' ---
'" ч-. '"' о о '"'
..
1» "" U .. .. --- :r:
::о :r: :r: :r: :r: о '" ..
:r:  '"' .....
"" u u u u .. '" u
о U ..... :r: :r: (5
-& О О О u о (5 :r: u u
"" .. '" ...
Q>  ;. '" :s. "" u --- о '"'
:r: "';;\  о о 
u u u :r: u "" CI>
U U :r:  :s.
--- u u О
\
. . ':>:: . .
CI:: .:>:: . . :;s .
о; ':>:: :;s ,= 111
е :;s ,= 111 == :;s ,= (1) ь ,
2;':: IQ :;s О t:: 111 :;s о; :iI
о; 8- О :.: . IQ
21 Со:= о 111 :S:: О ,= 111 -:;:: :S:: 
со := о; О О; :;s (1)
= :S:: О; t:: t:: , :S:: о; :S:: О; .
& -е-= 1-' :S:: О '== 111 О; ... 
1-' О О ... :S::>:S:
ro (1) 1-' со ;;.,
(1)(1) ::i! '" t:: :S::,.Q \о О; :.: :s: "'!:;s :=
о; е О О 0111 О 1Ii:C.  :;f 0;111 О;
:= :>:: :>:: :>:: =0 :>:: 1-' :S::(I) ...
.. '" ... :S:: 1;:,0; :s:
(1) о О О 00; О :S:: :S:: 1-' 
     1::[ 1::[ CI}  Е-

...
со
:=
1:
u
Х
2
=
:Е.
е
ti

CI)
со
...
:=

:>.

I!I
е
со
:=
0&
(1)

2
...
u
е
со
1:
tIS
I!I
...
U
>:s:
е

CI)
:=
:z::
u
CI)
:r
:=
t>'
=
0&

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ двух- И ТРЕХАТОМНЫХ СПИРТов 353
I I I r J /1/
C'I t-- О <D 00 0>':1'0>0> I I I
..; '<i <I5 '<i v5 <Oocr5o
--C'I
l' J J J
'i! 'i! '! .. .;
'! '! 'i! 'i! '! IQ.....
с> "< '! "'о
с> с> '" с> >;00 I I I
Q '" ... t:'c 1:: ':1'-
О "<о  '"
...
<D C'I О .,; lQ .""
..... C'I ар _ f-
C'I C':>
"
О> О> t-- О> '"
"'...
О> 00 C'I t-- lQ I I I
lQ - - <D C'I C'lC':>C':>C':> 
q q О> q q ----
о ----
lQ 00 lQ <D О> 0000 00000 >ClQvj
- C'I - 0000 00':1'00 C'IC'IC'I
C'lC':>'<f<<D OlQlQOO ':1'00
О .,; е!5 c'f 00 ---ф -C'I
C'I С':> t-- С':> <D
- .... ..... - ----..,...- -.--- 
Q) Q) '.-..
:S: :SO:a
:.:: a'8.
"!
:S: ФО:>о:>
:х:: t:'::"1Q
n '----.---
:r:  :r:
о :r:
:r: ... н- о ::r:
о :r: :r: i' о
"" u t.J t.J ... :r:
:r: :r: q, :r:: :r:  :r:
u о о u .-.. 
:r: :r: :r:: :r: о о
о :r: t.J t.J О ...
:r:: :r: ""
u  :r:
:r: ... о :r: u
u :r: :r:: t.J u ... u о>
"" U  q, "" :r: :r: :r:
:r: о :r: :r:  U......U
U :з:: t.J t.J U о'
о о :r: о о
'" u :r: t.J '" :r: :r:
:r:  t:;. JL :r:
... ." '"
U :r: ;? :r: u
u t.J
'-' н-
Q) =
':>:: :а
CI:I :а :: = == Q)
IQ -:
5; О 1:: Q) >; :S:
>; О ':>:: ':>:: :а о:; .... 1::
:l.c. ':>:: :S: С. :а :а с. С> :t: О
 Q) :2s 1:: 1:: IQ IQ ==:111 Q) р..:.:
!H:r IQ О О О О 05- >; 1::>;
О Q.. "'о:>: -: >; :S: 'о
)== >; 1:: :S::2S == :S: (1).... f-== 
>; :S: О :S:IQ >; :t: == т>;
.... f- '" 1:::[0 >; Q) >; ==0 ==>;
ro :s:: .:: <: 0& Q :3:.:: :3....
,; ,;  ,; ,; 1:: t:: t::
23 Зак, 1213, Н. в: Лазарев

354
nРОСТЫ ЭФИРЫ ИiОf>I'АничЕСкйЕ окйСИ
ежедневно _ уже через неделю увеличение процента молодых rрануло-
цитов в циркуирующей крови. С о б а к и. От концентрации 2,5 1rtz/ л
(60 дней по 7 час.) - через 25 дней падение количества rемоrлобина,
числа эритроцитов, ПЩIИхроматофИЛИЯ, микроцитоз. сдвиr лейкоцитар-
ной формулы влево. В моче падение содержания щавелевокислоrо
кальция. При патоrистолоrическом исследовании - увеличение коли-
чества rемосИДе:Рина в селезенке и уменьшение миэоидной ткани.
При отравлениях через рот или через неповрежденную кожу в боль-
ших дозах у к р о л и к о в наблюдается отсутствие мочи. Муравьиной и
щавелевой кислот в моче, не обнаруживается. После повторных инъек-
ций _ воспалительные изменения слизистой оболочки мочевоrо пузыря.
у поrибших животных - отек и кровоизлияния в леrких, субкапсулярные
некрозы в печени, деrенеративные изменения в почках и семенниках.
При введении через рот для кроликов менее токсичен, для морских
свинок токсичнее, чем моноэтиловый эфир этиленrликоля; при действии
через кожу rораздо более токсичен. При действий 0.5 жл неразбавлеll-
Horo М. Э. Э. ,на rлаз кролика - некроз роrовицы.
Для человека. Жжение в rлазах, слезотечение. при хроническом
воздействии паров в более тяжелых случаях постепенно развиваются
чрезвычайная слабость, сильная сонливость (рабочие засыпают даже на
работе), позже частая тошнота и рвота, сильные боли в лобной части
rоловы, симптомы энцефалопатии: изменение психики, ВЯЛОСТЬ и равно-
душие к окружающему, отсутствие памяти, неспособность даже к леr-
кому умственному напряжению, дезориентйровка; тонус мускулатуры
повышен, рефлексы усиливаются. временами клонус стопы. Отмечаются
также расширение зрачков, вялость зрачковоrо рефлекса, умеренная
атаксия и положительный симптом Ромберrа. В спинномозrовой'ЖИДКО-
сти __ белок и клетки. В крови - анемия с высоким цветным. показа-
телем, значительная лейкопения, уменьшение процентноrо содержания
нейтрофилов и сдвиr влево и]\ формулы. На почве раздражающеrо
д€1йствия паров бывает также насморк, бронхит. Температура может
бliIТЬ повышена.
В более леrких случаях (при концентрации 0,08-0,23 Ж2/Л) также
наблюдаются признаки влияния на психику (вялость, замедленность от.
ветов и т. д.), повышение рефлексов, клонус и дрожание. особенно рук.
В крови _ леrкая анемиЯ с высоким цветным показателем; число рети-
кулоцитов и лейкоцИТОВ в норме; билирубина мало; не изменен и про-
цент нейтрофилов, но среди них резко преобладают незрелые формы;
иноrда наблюдается эозинофилия; исло тромбоцитов уменьшено. Даже
в далеко зашедших случаях удаление с работы, связанной с действием
М. 9. Э., и лечение приводят к полному выздоровлению. После приня-
тия в большом количестве внутрь - коматозно состояние и через
5 час. crMepTb от остановКИ дыхания. На вскрытии - rеморраrический
rастрит. При микроскопическом исследовании - деrенеративные из-
менениЯ в почечных канальцах и жировая дистрофия печеночных
клеток. .
Предельно-допустимая концентрация. rринбурr и др. рекомендуют
0,08 МZ/Л. Однако, судя по материалам этих же авторов, такая концен-
трация является уже опасной для здоровья.
Действие на кожу. Вызывает У рабочих воспалительные заболева-
ния кожи.
Индивидуальные защитные приспособления. Промышленный филь-
трующий противоrаз марки А (номенклатура МХП. 1951).

про<jllы
E ЭФИРЫ ДВУХ- И ТРЩ(АТОМIjЫХ СПИРТОВ
355
Меры предупреждения. fерметизация производственных процессов }{
аппаратуры. Периодические медицинские осмотры с обязательным кли-
ническим анализом крови (желательно с учасruем невропатолоrа).
Литература
в е р н е р и др. (Werner, Mitchell, МШer:Оеttiпgеп). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.,
25. 157, 3/4 и 40;) (1!143).
В и л е й и др. (Wiley, Hueper, Bergen, Blood). Там же, 20, 269 (1938)_
r р и Н б у Р r и др. (Creenburg, Mayeтs, Go1dwater, Burke, Moskowitz). Там же,
20. 134 (1938). ,
Д о н Л'е 11 (Donley). Там же, 18, 571 (1935).
Пар с о н с и Пар с о н с, (Раrsопs, Parsons). Там же. 20, 124 (1938).
С моИ т и др. (Smith. Seaton, fliseher). Там же, 23, 259 (1941).
Юн r и В у л н ер (Young, WoolIler . Там же, 28, 267 \1946).
hiоноэтиловый эфир этиленrликоля
(Этилrликоль, 2-этоксиэтанол, моноэтилэтиленrликолевый эфир,
этилделлосольв, целлосольв, сольвулоз)
Формула С 2 Н 5 -О-СН 2 СН 2 ОН Мол. вес 90,12
П рuменяется как очень хороший растворитель нитроклетчатки, смол,
лаков.
Получается этилированием этиленrликоля.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с очень слабым прият-
ным запахом. Летучесть в 43 раза меньше, чем у диэтиловоrо эфира.
Смешивается с водой во всех {)тношениях. Условия, которым должен
удовлетворять технический М. Э. Э.: начало кипения не ниже 1280; не
менее 95% отrоняется до 1360; конец кипения не выше 1370; плотн.
0,927-0,933 (200); кислотность -- 50 мл должны нейтрализоваться 03 мл
цормальной щелочи.
Химические свОЙСТf3а. Технический препарат должен содержать не
СRыше O,011J1o летучих хлорорrанических соединений (по американским
требованиям) .
Общий характер действия на орzанuзм. Пары обладают лишь сла-
быми наркотическими и раздражающими С/Jойствами. Высокие концен-
трации MoryT ВЫЗЬjвать изменения в почках.
Картина острою отравления и токсические концентрации. Для
животных. Б е л ы е мы ш и. При 4-4 1 / 2 -часовом воздействии и кон-
центрации от 3 до 22 мz/л (по расчету) заметных симптомов отравле-
ния не наблюдалось. В атмосфере насыщенных паров при 41/2-часовом
воздействии - вялость, сонливость, расстройство коррдинации движений,
на друrой день - смерть. При 7-часовом воздействии минимальная
смертельная концентрация - 6,7 мz/л. М о р с к и е с в и н к и. Не пош-
бают даЖе после 8-часовоrо однократното вдыхания насыщенных паров.
Воздействие концентрации 2 мz/л в течение' 16 час. не дает видимых
признаков отравления (У вйт и др.). к р о л и к и. Не поrибают ПОС,]Jе
1-2-часовоrо отравления различными концентрациями, вплоть до на-
сыщенных паров. I( о ш к и. При 5 мZ;л (воздействие 2 часа) ведут
себя нормально; при более выС{)ких концентрациях - вялость, сонли-
вость, обильное слюнотечение. С о б а к и. Воздействие в течение 1 часа
концентрации 22 мz/л вызывает только вилость.
У мышей и морских свинок, поrибших после отравления цасыщен-
ными (или почти насыщенными) паР21МИ, иноrда наблюдались отек и
полнокровие леrких, в одном случае БРОнхопневмония. Кроме Toro,
23*

356
ПРОСТЫЕ ЭфИРЫ И орrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
у морских свинок наблюдзлись erцe полнокровие почек, иноrда мелкие
I\РОВОИЗЛИЯНИЯ в слизистую оболочку желудка. у перенесших отравле-
ние мышей, кроликов и собак изменения в opraHax незначительны: не
которая жировая инфильтрация печени, у кролика - также клеток пря-
мых канальцев почек, мутное набухание эпителиЯ извитых канальцев.
При действии на rлаза кролика- 0,5 .мл неразбавленноrо М. Э_ Э. на-
БJlюдалось повреждение роrовицы. -
Для человека. Рабочие иноrда жалуются на сухость в rорле,
чувство стеснения в rруди во время работы. IO-минутное вдыхание на-
сыщенных паров вызывает раздражение верхних дыхателы{ых путей,
чувство царапания в зеве, к концу также слезотечение и леrко'l общее
OI'лушение.
Картина хроническоzо отравления и вызывающие еео концентрации.
Для животных. Б е л ы е мы ш и выдерживали MHoroKpaTHble (60 дней) от-
равления концентрацией 3 .мz/л без видимых симптомов. При концеитра-
ции до 20 .мz/л (30 дней) - сонливость во врея воздействиЯ. Б е л ы е
к р ы с ы. При повторных отравлениях (25 дней по 7 час.) концентра-
цией 1,4 мz/л уже через неделю увеличивался процент молодых rрануло-
цитов в крови. К р о л и к и при концентрации 5 .мz/л (43 дня по 2 часа)
прибавляли в весе, при 20 .мz/л (10 дней по 2 часа) потеряли 10-15%
от начальноrо веса. К о ш к и реаrировали так же. С о б а к и. При
концентрации 2,5 .мz/л (60 дней по 7 час.) через 25 дней наступали
такие же изменения в селезенке, крови, моче, как и при действии паров
монометиловоrо эфира этиленrликоля, но менее выраженные.
Патолоrо-анатомические изменения незначительны. При более вы-
соких концентрациях: мутное набухание эпителия извитых канальцев
почек, полнокровие клубочков, небольшие изменения в кроветворныХ
opraHax (атрофические У кроликов, раздражение У мышеч). При высо-
ких концентрациях иноrда умеренная жировая деrенерация печеночных
кле.JОк, еще реже - почек и сердечной мышцы. Изменения в дыхатель-
ных путях ничтожны. При длительных хронических отравлениях через
рот (2 [ода) у крыс найден отек яичек и атрофические изменения в них.
Для человека. При обследовании работавших с ,М. Э. Э. не было
найдено почти никакой патолоrии. В одном случае леrкая желтушность
белковых оболочек rлаз, в друrом - следы белка в моче, небольшое
увеличение содержания били:рубина в крови. Связь этих явлений
с воздействием М. Э. Э. точно не установлена.
П редеЛЬ1tо-доnусти.мая концентрация. По предложению бриrады
Ленинrрадскоrо института орrанизации и охраны труда и Ленинrрад-
CKoro института rиrиены труда и профзаболеваний - 0,2 .мz/л.
Индивидуальные защитные nрисnособлеflия. Фильтрующий промыш-
ленный противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Литература
См. также Монометиловый эфир этиленrликоля.
Л а р и о н о в и П о н о м а р е в а - А с т Р а 1\ а н ц е в а. Сб. .Эксперименталь-
ные исследования по промышленным ядам". стр. 89. изд. Лен. ин-та rиrиены труда и
ЩJOфзаболеваний. 1936.
М орр и с и др. (Morris, Nelson, Calvery). Journ. РЬастас. Ехр. ТЬесар., 74, N! З.
6. (1942).
Н У с е л ь м а н. Сб. .Экспериментальные нсследования по ПРОМЫШJlенным ядам",
(/тр. 84. ИЗд. Лен. ин-та rиrhены труда и профзаболеваний, 1936.
О б у х о в с к и й. Вестник советской ото-рино-ларинrолоrии. Н. 3--4. 256 (1935).
V э й т и др. (Waite. Patty. Yant). РпЫ. Health Rpts., 45, 1459 (1930\.
Э т Т и н r е н и Д ж и р о у (ОеШngеп, Jirouch). Journ. Рhаrnшсо1., 42, з55 (1931).

ПРОСТЫЕ эфирыlвух-- И ТРЕХАТОМНЫХ СПИРТОВ
, ,.
357
Монопропиловый эфир этиленr ликоля
Формула СНЗСН2СН2-0-СН2СН20Н Мол. вес 104,15
Токсическое действие. Д л я б е л ы х мы шей при 7-часовом воз-
действии минимальная смертельная концентрация - 6,5 М2/л. При дей-
ствии концентраций, близких к смертельным, MHoro кровяноrо пиrмента
в моче. В общем действует сходно с моноэтиловым эфиром этилен-
rJШКОЛЯ. у б ел ы х к р ы с при -концентрации 1,3 М2/л (вдыхание
в течение 25 дней по 7 час. в день) уже через неделю наблюдается
падение количества rемоrлобина и числа эритроцитов и увеличение
процента молодых rранулоцитов в крови.
МОНОИЗ0ПРОПИЛОВЫЙ эфир ЭТИJlенr J1ИКОJlЯ
ФОРмула СН з -СН-О-СН 2 СН 2 ОН Мол. вес 104.15
I
СН.з
Токсическое действие. Минимальная смертельная концентрация
паров для б е л ы х мы шей при 7-часовом вОздействии _ 8,2 М2/л.
У б е л ы х к р ы с при вдыхан;ии концентрации 1,7 мz/л в течение
25 дней по 7 час. в день - падение количества rемоrлобина и числа
эритроцитов, увеличение процента моло.дых rранулоцитов и числа рети-
кулоцитов.
МоноБУТИJlОВЫЙ эфир этиленr ликоля
(Бутилrликоль, бутилцеллосольв)
Формула C 4 H g -О-СН 2 СН 2 ОН Мол. вес 118,17
Примен..яется для- тех же целей, что и Моноэтиловый эфир этилен-
rликоля.
Получается бутилированием этиленrликоля.
Физическце свойства. Жидкость. практически без запаха. Летучесть
в lб3 раза меньше, чем у ДИЭтиловоrо э.фира. Смешивается с равным
объемом воды.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е мы ш и. При 7-часовом воздействии минимальная смертельная
концентрация - 3,4 МZ/Л. При действии концентраций, близких к смер-
тельным. резкая rемоrлобинурия. Б е л ы е к р ы с ы. При концентра-
ции 0,7 МZ/Л (25 дней по 7 час.) - Снижение количества rемetлобина и
числа эритроцитов, увеличение процента молодых rранулоцитов и числа
ретикулоцитов. С о б а к и. При концентрации 2 мzlл (ба дней по
7 час.) через 25 дней наблюдаются; падение количества rемоrлобина и
числа эритроцитов, полихроматофилия, .микроцитоз, сдвиr лейкоцитар-
ной формулы влево, умеренная задержка мочевины в крови. В моче-
падение содержания щавелевокислоrо кальция; в селезенке _ увеличе-
ние содержания rемосидерина и уменьшение лимфоидной ткани.
Для человека. При длительном воздействии паров - раздражение
rлаз и СЛИЗИСтой оболочки носа, rОловная боль. При работе со смесью
М. Э. Э. и бутилдиrликолевоrо эфира известен случай появления
кровавой мочи дважды (с 5-месячным промежутком).

358
пРОСТЫЕ ЭФИРЫ И орrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
Местное действие. Воздействие 0,5 мл неРl\збавленноrо м. э. Э.
вызвало омертвение роrовицы (кролики). При действии на кожу чело-
века вызывает воспаление.
Диэтиловый эфир этиленr ликолЯ
Формула C2Hs-0-СН2СН:z-0-С2Нs Мол. вес 118.17
При.меняется как растворитель нитроклетчатки. .
Физические свойства. Бесцветная жидкость со слабым запахом;
раств_ в воде хуже моноэтиловоrо эфира rликолЯ.
ТQксическое действие. Практически, повидимому, мало токсичен.
Инъекция в течение 7 дней значительныХ количеств Д. Э. Э. не вызы-
вает у с о б а к заметных симптомов отравления. Щавелевая кислота
в орrанизме из Д. Э. Э. не образуется (по крайней мере в моче не
выделяется). Патолоrо-анатомические ИЗМeflения: отечность, полнокровие
и некрозы печени, очажки фиброза, rиалинизация и лимфоцитарные
скопления в коре почек, набухание и деrенерация части клубочков,
отечность мозrовыХ оболочек, периваскулярные лимфоидные очажкИ
в мозrу, деrенеративные изменения в rанrлиях основания мозrа, в мозrо-
вом стволе и мозжечке.
Литература
См. МономеТllЛОВЫЙ эфир этиленrликоли.
Диr ликолевый эфир
(Диэтиленrликоль. этилендиrликоль, f!,P'-ДИОКСИДИэ:rиловы й эфир)
Формула HOCH2CH:z-0-СН2СН20Н Мол. вес 106,12
Применяется каК' растщ)ритель орrанических соединений, для изrо-
товления незамерзающеrо динамита, для высушивания табака, для
синтеза смол. в лако-красочнОЙ и текстильной промышленности, в кос-
метике, как пластификатор.
Получается обезвоживанием этиленrликОЛЯ в присутствии серной
кислоты в результате отнятия\ молекулы воды от двух молекул этилен-
rликоJiя.
Физические свойства. ПIfозрачная, сиропообразная, очень rиrро-
скопич,ная жидкость, практически без запаха. Смешивается с водой во
всех отношениях, не смешивается с бензолом, толуолом, четыреххлоРи-
стым yrлероДом.
Токсическое действие. На животиых. В дозах, которые MoryT посту-
пить в орrанизм путем вдыхания, повидимому, практически безвреден.
При отравлениях через рот (белые мыши и крысы, кролики,
с о б а к и) большими дозами повреждает эпителий извитых канальцев
почек, вызывая уремию, а также деrенеративные изменения в печени,
семеннид;iХ, мозry (у собак). l}:ролики наиболее чувствительны. Дли-
тельные (2 rода) повторные отравления через рот (при содержании
в пище 1,2 и 4% Д. Э.) замедляли рост молодых крыс, вызывали деrе-
неративные изменения в печени и почках, оксалатные камни в моче-
вом пузыре и новообразования на слизистой оболочке er rиалиновые
цилиндры в моче. При введении через рот в течение' длительноrо вре-
мени белым мышам и крысам в очень низких дозах так же опасен,
как этиленrликолЬ. Образования из д. Э. щавелевой кислоты в opra-
...

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ двух- И ТРЕХАТОМНЫХ СПИРТОВ
359
низме кроликов и собак обнаружить не удалось. '-Повторные нанесения
на выстриженную кожу кролика больших дОЗ Д. Э. (0,32 .мл/кz)
по 1-2 часа ежедневно через 31 день вызывали острое заболевание
почек и печени (Хэнцлик и др.); при действии 0,5 .мл д. Э. на rлаз-
небольшое раздражение и стек.
На человека. При применении д. Э. в качестве высушивающеrо
средства в сиrаретах раздражает rлотку и ropTaHb у курильщиков даже
слабее, чем при меняемый с той же целью rлицерин; однако вызывает
воспалительные заболевания на пальцах и rубах.
Литература
См. также Монометиловый эфир 9тнленrликоля. ,
Д ж и л н н r н др. (Oeling, Coon, Choeffel. Canon\. Jonrn. Amer. Med. Assoc.. 109.
1532. 1536 н 1531 (1937); 111,919 (1938).
К е с т е н 'н др. (Resten, Mnlinos, Pomerant:z), Там же, 109. 1509 (1937).
Л а н r н др. (Lang, Calvery; Woodard, Morris). Jonrn. Ind. Hyg. а. ToxIcol., 21.
113 (1939).
М у л н н ri с и О с б о Р н (Mnlinos, .Osborne. New York State, Journ. Med.. 35,
590 (1935). \
Ф и т ц ю Ф и Н е л ь с о н (Fitzhugh, Nelson). Journ. Ind. Hyg. а. Toxieol" 28,
М 2. 40 (1946).
Ф л н н н (Fliпп). Laryngoscope. 45. 149 (1935).
Х а а r н А м б роз (Haag, Ambrose). Journ. Pharmacol., 59. 93 (1937),
Х э н ц л и к и др. (Hanzlik. Lawrence, Laquer). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 29,
233 н 325 (1941).
Х о л к (Holk). Journ. Amer. Med. Assoc., 1.9. 1511 (1937),
Этилдиrликолевый эфир
(Этилдиэтиленrликоль, моноэтиловый эфир диэтиленrликоля, карбитол)
Формула С 2 Нб-0-(СН 2 )2-0-(СН 2 )20Н Мол. вес 134,17
Применяется как растворитель нитроклетчатки, красок, смол, в текс-
тильной промышленности, в косметике, для орrанических синтезов
В продаже известен как к а р б и т о л с о л ь в е н т. т е х н и ч е с к и й
к а р б и т о л. Технический продукт содерщит 20-30% этиленrликоля.
Получается при,взаимодействии rликоля с диэтилсульфатом в при-
СУТСТВЦИ едкоrо натра или из этиленхлорrидрина действием извести
с последующей обработкой 6бразующейся окиси этилена этиловым
спиртом в присутствии серной кислоты.
Физические свойства. Бесцветная rиrроскопичная жидкость, слеrка
вязкая, практически без запаха. Смешивается с водой во всех отноше-
ниях, хорошо раств. в спирте и эфире. Летучесть при комнатной темпе
ратуре незначительна.
Токсическое действие. На животных. При подкожном введении
сходно с действием моноэтиловоrо эфира этиленrликоля. Однократные
острые отравления через рот (доза 6 .мл/кz) вызывали смерть у 50%
б е л ы х м ы шей и б е л ы х к р ы с в течение 48 час. Для м о р-
с к и х с в и н о к, к о ш е к и с о б а к Э. Э. оказался rораздо более
;rоксичным. При очень больших дозах rемолиз и кровь в моче: повре-
ждения внутренних орrаиов не отмечены.
При длительных (2 rода) хронических отравлениях (через рот яри
2% содержании в пище) у б е л ы х к р ы с - отек яичек и атрофи-
ческие изменения в них, а также оксалатные камни в почках. Повтор-
ные отравления (21-31 месяц небольшими и умеренными дозами 'через
рот) не нарушали роста молодых крыс, смертность была очень низкой;

360
ПРОСТЫJ:( ЭФИРЫ И оРrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
иноrда - уремия. При больших дозах - изменения в почках. Менее
токсичен, чем диэтиленrликоль. Быстро разрушается в орrанизме к р 0-
л и к а и выделяется в соединении с rлюкуроновой кислотой, ПрИЧLМ
отмечается значительное повышение ее выделения с суточной мочой
(однократные отравления смертельной дозой 4 мл{кz).
Пары в силу очень малой летучести. вероятно, представляют зна-
чительно меньшую опасность отравления, чем пары МОНОЭТИо'ювоrо эфира
этиленrликоля. В опытах на животных отравление большими .дозами
вело к появлению кровавой мочи, деrенерации извитых КaIальцев
в почках кровоизлияниям в слизистые оболочки желудка и кишок.
Проникает через кожу кроликов; у 50% животных смерть наступала от
однократноrо нанесения в течение часа 8,5 мл{кz. При повторных на-
несениях на кожу малых доз - кумуляция, заБОJJeвааия почек и смерть,
повидимому, от уремии. При повторных нанесениях больших доз - сла-
бость, функциональные и rистолоrические изменения в почках, преходя-
щие воспалительные заболевания кожи Дозы 0,04-0,02 мл{кz (30 дней
по 1 часу, иноrда по 2 часа) оказались безопасными.
На человека. После наложения на кожу мазей и примочек, содер-
жащих 20-50% Э. Э., повышенноrо выделения rлюкуроновой кислоты
не наблюдалось.
Местное действие. Раздражает кожу (морские свинки, кролики) и
rлаза (КРОЛ1ИКИ) даже слабее, чем 95% спирт.
Меры предупреждения. Особая осторожность в отношении лиц
с заболеваниями почек и кожи. Зашита кожи. См. также Этилен-
rликоль.
Литература
См. также Моноэтиловый эфир этиленrликоля. Диrлико.,евый эфир. Этиленrликоль.
Л э т в е н и М о л и т о р (Latven. Molitor). Journ. Pharmar. Ехр. Therap.. 65.
89 (1939).
Ф е л л О у С И АР. (l'eJlows. Laduena! Hanzli). Там же, 89, 210 11947'.
Бутилдиr ликолевыи эфир
(Моно-н-бутиловый эфир диэтиленrликоля, бутилкарбитол)
Формула C4Hg-0-СН2СН2-С)-СН2СН20Н Мол. вес 162,22
Применяется как растворитель нитроцеллюлозы, смоляных эфиров.
I\)'MapoHa, . масел, красок, каучука. мыл, пластикатов, аэролаков.
Получается при наrревании бутиловоrо спирта и этиленrликолJt
в присутствии серной кислоты.
Физические свойства. Бесцветная ЖИДlюсть со слабым запахом.
Раств. в воде и маслах.
Токсическое действие. В силу ничтожной летучести практически,
вероятно, опасности не представляет. При действии 0,5 мл неразбавлен-
Horo Б. Э. на rлаз к-р о л и к а - омертвение роrовицы.
Триrликолевыи эфир
(Триэтиленrликоль)
Формула НО(СН2)2-0-(СН2)2-0-(СН2)20Н Мол. вес 150,17
Применяется как растворитель нитроклетчатки, каучука, СМ()IJI,
лаков, IJ- орrанических синтезах_ для дезинфекции.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ДВУХ- И ТРЕХАТОМНЫХ спиртов 361
Физические свойства. Бесцветная rиrроскопическая жидкость, прак-
тически без запаха. Ра<;тв. в воде, спирте, не смешивается с бензолом,
толуолом, бензином, эфиром.
Токсическое действие. На животных. rораздо' менее токсичен, чем
диrликолевый эфир. Смерть у 50% б е л ы х к р ы с наступала после
однократноrо введения через рот 15-18 е/ка 50% раствора Т. Э. 3%
водный раствор, который крысам давали в течение 30 дней в качестве
щrтьевой воды, был безвредным, тоrда как 5% раствор оказывал токси-
ческое действие. длительное (2 rода) введение чер,з рот (при 1, 2 и
4% содержании в пище) не вызывало токсическоrо .эф_фекта. Пребыв а-
ние в течение 12-18 месяцев в атмосфере, содержащей пары Т. Э.
(0;0025-0,005 маjл для б е л ы х к р ы с и 0,0031-0,0046 .r.tе/л для
о б е з ь я н), оказалось безвредным. Отмечалась лишь некоторая
сухость кожи на морде у обезьян. При rистолоrическом исследовании
леrких, печени, селезенки, почек - никаких изменений.
На человека. Наблюдения над большой rруппой промышленных
рабочих, находившихея MHoro лет в течение рабочеrо дня в &тмосфере,
частично насыщенной парами Т. Э., не показали какоrо-либо вредноrо
действия. Концентрация паров 0.1 .r.tе/л (почти насыщающая), повиди-
мому, не вредна для чеJювека.
Местное действие. Раздражающее действие на rлаз к р о л и к а
(0,5 .r.tл в течение 1 мии.) II на кожу (2 .r.tл в течение 24 час.) очень
слабое.
Лит.ература
См. также Диrликолевый ЭфИР, ЭтилдиrликолевыR ЭфИр.
Р О б е р т с о н и др. (R.obertson, Puck, Wise. Lemon. Lester). Journ. Pharmac. I!.xp.-
Therap.. 91. 52 (1947); реф. Journ. Ind, Hyg. а. ToxicaJ.. 26, 74 (1944\.
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ rЛИЦЕРИНА
,,-этиловый ЭФИР rЛИЦЕРИНА
(З-Этокси-пропанпиол-l,2)
Формула С 2 Н в -0-СН 2 СНОНСН2()Н
о;.И30ПРОПИЛОВЫЙ ЭФИР rЛI1ЦЕРИНА
(З-Изопропокси-пропандиол-l,2)
Форму (СН З )2СН-0-СН 2 СНОНСН 2 ОН
",т.ДИИ30ПРОПИЛОВЫЙ ЭФИР rЛИЦЕРИНА
(1 ,3-диизопропокси - пропанол-2)
Формула (СН З )2СН-0-СН 2 СНОНСН 2 -О-СН (СН З )2
,,-АЛЛИЛО8,IЙ ЭФИР rЛИЦЕРИНА
(3-Аллилокси-пропандиол-l.2)
Формула СН 2 =СНСН2-0-СН 2 СНОНСН 2 ОН
".ФЕНИЛО8ЫЙ эфир rЛИЦЕРИНА
(3-Фенокси- пропандиол -1,2)
Формула С 6 Н в -0-СН 2 СНОНСН 2 ОН
П рuменяются как растворители,
активные вещества, стабилизаторы.
Мол. вес 120,15
Мол. вес 134,18
Мол. вес 176,25
Мол. вес 132,16
Мол. вес 168,19
пластификаторы, поверхностно-

362
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И оРrЛНИЧЕСКИЕ оКИСИ
Физические свойства. Хорошо раств. в ацетоне, в толуоле (кроме I
фениловоrо эфира, раств. KOToporo 0,5 % ):
Токсическое действие. На животных. При однократном введении
б е л ы м мы ш а м JJ желудок (при помощи зонда) этиловоrо эфира
в дозе 8.6 млjкz в щрвые 7 дней поrибло 9 животных из 20. Аллило-
вый эфир в дозе 4 мл/кz за тот же период времени вызвал rибель
1 мыши из 12. Введение 2,3 МЛ/КZ фениловоrо эфира вызвало в первые
сутки смерть 3 мышей из 12. При введении изопропиловоrо эфира
в дозе 3.5 мл/кz в первые 2 дня поrибло 3 животных из 12. В тех же
условиях после введения 1,5 млjкz диизопропиловоrо эфира в первые
2 часа поrибло 5 мышей из 15. При однократном вдыхании в течение
24 час. и MHoroKpaTHoM в течение 10 ДJJ:ей (по 8 час. ежедневно) паров
этиловоrо эфира в концентрации 0,089 мzjл, изопропиловоrо эфира
в концентрации 0,201 мz/л. диизопропиловоrо эфира в концентрации
1,49 мz/л и аллиловоrо эфира в концентрации 0,249 мZ/л из 10 мышей
пало по одной (действие каждоrо эфира испытывалось на 10 живот-
ных). Смерть наступала от паралича дыхания. У всех отравленных
животных наблюдалиеь вялые параличи. небольшие нарушения коорди-
нации движений. При микроскопическом исследовании внутреиних opra-
нов изменения найдены только У двух мышей: омертвение клеток
печени у отравлявшейся аллиловым эфиром путем введения ero в же-
лудок и умеренная жировая инфильтрация печени у вдыхавшей пары
диизопропиловоrо эфира. При наложении на кожу к р о л и к о в в дозе
9,4 млjкz на 24 часа отравление отмечно только в результате действия
диизопропиловоrо эфира: У одноrо животноrо была нарушена координа-
ция движений в течение 12 час. после прекращения опыта.
На человека. Вследствие низкой упруroсти паров rлицериновых
эфиров при обычной температуре окружающей среды возможность
острых отравлений в ПРОllзводственных условиях мало вероятна.
Местное действие. При однократном наложении на кожу б е л ы х
к р ы с и к р о л и к о в 10% раствора в дозе 5 мл/кz этиловый эфир
вызвал покраснение кожи, а фениловый - коричневатое ее окрашива-
ние, сохранявшееся в течение 3 дней после прекращения опыта. В ре-
зультате действия диизопропиловоrо эфира в течение 7 дней на коже
появилась краснота. которая исчезла через 3 дня после прекращения
опыта. Повышения чувствительности кожи к rлицериновыМ эфирам не
отмечено. При введении их в конъюнктивальный мешок rлаза К1р 0-
Л И К а не обнаружено никакоrо видимоrо действия.
Литература
Хай н и др. (Нine. Loeb. Ar(derson). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med., 2. N! 5,
574 (1950).
полиrЛИКОЛЕВЫЕ ЭФИРЫ
Полиэтиленrликоли
Формула НО(СН2 СН 2 0 )n Н
Мол. вес:
жидкие 200- 600
твердые (карбоваксы) 1000--6000
Применяются как растворители, в качестве антифриза, 11 производ-
стве мноrослойнЫХ стекол, ДЛЯ термической обработки стали и желез

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ДВУХ- И ТРЕХАТОМНЫХ СПИРТОВ
363
для обработки пряжи, в парфюмерии, в косметике, для мнОrих орrани-
ческих синтезов. . '
Получаются rидратаци€й окиси этилена, а также из соответствую-
щих rликолей при наrревании их с водоотнимающими катализаторами.
Физические свойства. С повышением молекулярноrо веса pac'N!.
в воде, упруrость пара и rиrроскопичность понижаются. Жидкие П.
бесцветны, практически без запаха, очень rиrроскопичны. Смешиваются
во всех отношениях с водой и мноrими орrаническими растворителями.
не раств. в бензоле, толуоле, сероуrлероде и -четыреххлористом yrле-
роде. Твердые П. (нарбоваксы) раств., в воде (50-73%), в аромати-
ческих уrлеводородах.
Химические свойства. Бл"аrодаря наличию спиртовых rрупп спо-
собны к образованию эфиров; обладают свойствами простых эфиров.
НитропрЬизводные П. дают такой же взрывной эффект, как и нитро-
rлицерины (Исакова). I<арбоваксы химически очень инертны.
Токсическое действие. I<ак при однократных, так и при длительных
(90 дней) повторных введениях б е л ы м к р ы с а м через рот боль-
ших дОЗ П. с мол. весом 200. 300 и 400 выявилась небольшая токсич-
ность их. I<арбоваксы с мол. весом 1500 и 4000 вводились В больших
дозах через рот без всякоrо вреда для б е л ы х к р ы с, м о р с к и х
с в и н о к и к р о л и к' о в. От MHoroKpaTHoro введения (30 дней) зна-
чительных доз (20. е/ке) функция почек у КРОЛИl<ов не нарушалась.
Смерть 50% животных наступала от карбовакса с мол. весом 1540 при
дозе 44 е/ка у крыс и 29 е/ке У морских свинок. Такие дозы вызывали,
в первую очередь. повреждение почек (но без изменения эпителия ка-
нальцев) и в меньшей степени - печени. I<арбовакс с мол. весом 4000
вызвал большее число заболеваний почек и печеRИ, но без смертель-
Horo исхода.
Местное действие. На животных. Раздражающее действие жидких
П. (0,5 .мл) и карбоваксов на слизистую оболочку rлаза к р о л и к а
выразилось в незначительном отеке. Действие на кожу кроликов при
втирании в нее П. с мол. весрм 200, 300 и 400 (90 дней) незначи-
тельно; при нанесении бо.r.ьших доз карбовакса с мол. весом 1500 и
4000 в течение 65 дней на крyrлые сутки - никаких изменений.
На человека. Раздр.ажение кожи не больше. чем от обычных косме-
тических мазей.
Всасывание и выделение из ореаниз.ма. Практически не всасы-
ваются из кишечника при введении белым крысам внутрь. Так. П
с мол. весом 1000 и 1540 за 5 час. всосались только на 2%. а П.
с мол. весом 4000 и 6000 вообще не всосались за это же время. При
внутривенном введении происходит незначите.1ьное разрушение П.
в орrанизме - тем большее, чем меньше мол. вес; так, П. с мол.
"есом 6000 выделяется в моче человека за 12 час. 96%, а П, с мол.
весом 1000 -- только 85%.
ОпределенИе в крови и .моче. Осаждают белки и сульфаты
в плазме и моче; в фильтрате осаждают П. 10% дремний-вольфра-
мовой кислотой.
Литература
и с а к о в а. Промышленность uрrаническоil хнмин, JII! 1. 51 (1940).
С м и т и др. (Smith. Carpenter. Shaffer). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 24. JII! 9. 281
(1942); 28, N! 2, 36 (1946'; СЬеm. Trade Journ., 116, JII! 3085. 507 (1945); реф. жхп. N! 11,
27 (1946).
Шеф Ф е р и К ре ч Ф и л ь д (Shatfer. Cratchfietd). Journ. Amer.Pharmac. Assoc..
36, 152 (1947); Anat. СЬет.. 19, 32 (1947); Amer. Journ. Physiol., 152, 93 (1948).

364
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И орrлНИЧEl:КИЕ ОКИСИ
Полиэтиленr ликольалкилфениловые эфиры
Вещества, относящиеся к П. Э., . имеют общую формулу
/-"
алкил -,,_./'-0 (CH2CH0)nH,
в которой алкил - жирный радикал с разветвленной уrлеродной цепью.
Соединения, в которых алкил содержит 8-12 yrлеродных атомов, пред-
ставляют так называемые «вспомоrательные вещества ОП-7 и ОП-IО»;
соединения с 4-5 уrлеродными атомами валкиле - так называемый
«смачиватель ДЕ». Все они являются неионоrенными поверхностно-
активными веществами.
П римеllЯЮТСЯ в текстильной и rорнорудной промышленности как
смачиватели пыли (QП-7 и ОП-1O t>ольше подходят для пыtи из не-
oTBapeHHoi\ шерсти или хлопка. ДЕ - для уroльной или минеральной
пыли). MorYT применяться как растекатели для некоторых инсектисид-
ных препаратов, при сверлении и резании металлов, в пастах для шли-
фовки, для чистки моторов, в нефтяной промышленности для Р/lзруше-
ния ЭМУЛЬСIlЙ, при флотации руд, как полировочные средства в авто-
мобильной промышленности, в фармацевтической промышленности
при приrотовлении мазер, кремов, эмульсий, в промышленности
искусственных смол при полимеризации эмульсий, при пропитке де-
рева- и т. д.
Физические свойства. Маслообразные вязкие жидкости или леrко-
плавкие пасты коричневоrо цвета со слабым запахом. Хорошо раств.
в воде. Обладают высокой смачивающей способностью при добавлении
1-2 е/л воды. При встряхивании с водой образуют устойчивую пену,
с минеральными и раСТfiтельнымfI маслами - стойкие эмульсии. Обла-
дают моющим действием (кроме ДЕ).
Химические свойства Реакция разбавленноrо водноrо раствора
слабо щелочная, концентрированноrо - нейтральная. При наrрепании
водных растворов ОП-7 и ДЕ дО 50...60", а ОП-1O дО 80-900 они
мутнеют, при охлаждении вновь становятся црозрачtlЫМИ. Устойчивы
в воде любой степени жесткости. Водные растворы устойчивы к солям
щелочных, щелочно-земельных и некоторых тяжелых металлов в широ-
ком интервале температур. а такж,е к кислотам и слабым щелочам. При
хранении не изменяются ни как таковые, ни в водных parnopax любой
концентрации.
Токсическое действие. На животных. Постоянное питье молока и
воды, содержащих ДЕ и ОП-7,в количестве 0,4%. в течение 55-62дией
не влияло на вес взрослых б е л ы х м ы шей. Растущие б е.п ы е
к р ы с ы несколько отставали в росте. Вдыхание б е л ы м и мы ш а м и
аэрозоля ( в виде тумана) 30% водноrо раствора ОП-7 (концентрация
в начале вощействия 380000 частиц, в конце - 98000 частиц в 1 с иЗ
воздуха) вызвало задержку в росте и падение работоспособности (бро-
шенные в воду мыши плавали в течение меньшеrо времени. чем конт-
рольные). У к р о л и к р в, вдыхавших аэрозоли ОП-7 (30% водный
раствор) и ДЕ (50% водный раствор) в тех же концентрациях в тече-
ние 100 дней по 4 часа ежедневно, не найдено изменений функцuй
центральной нервной системы. температуры тела, мочи; никаких изме-
нений при рентrеноrрафических и rистолоrических исследованиях таБ1Ке
lJе наблюдается. Измеиения картин", крови оказались очень незначи-
тельными. Однако при отравлении кроликов. получавших неполноцеu-

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ Д ВУ Х- И ТРЕХАТОМНЫХ СПИРТОВ
365
ное питание (без сена и свежих овощей), наблюдалбсь снижение веса
тела (при действии аэрозоля ДБ) и нарушение координации движений
при беrе в колесе (при действии аэ:розоля ОП-7). ОсобеНН9 чувстви-
тельными оказались самки во время беременности и в послеродовом
периоде. к: о ш к и, при однократном вдыхании аэрозоля ДБ в тех же
концентрациях, часто облизывались, отряхивались, миrаJIИ rлазами;
у ОДной из них через 50 мин. появилось небольшое количество слюны.
Введение в КОНЪЮНКТИБальный мешок rлаза к р о л и к а 1 капли
50% водноrо раствора ДБ вызваJЮ ожоr с помутнением роrовицы,
острый конъюнктивит, светобоязнь. Через 3 недели у одноrо кролика
произошло полное восстановление, у друrоrо прозрачность роrовицы
восстановилась не на всей поверхности. Действие ОП-7 в тех же усло-
виях оказалось слабее: появился лишь,. острый конъюнктивит без по-
мутнения роrовицы; полное восстановление через 9-10 дней. Промы-
вание rлаза водой через 30 сек. после введения вещества резко ослаб-
ляло ero действие. Ежедневные введения в rлаз в течение 10 дней по
1 капле 1 % ВОДноrо раствора обоих смачивателей не вызывали види-
мых изменений.
При MHoroKpaTHblx (15 дней) наложениях на кожу к р о л и к а на
2 часа ежедневно не отмечено никакоrо эффекта в случае последую-
щеrо смывания после каждоrо очередноrо наЛОЖенИя. В случае остав-
ления веществ.а на коже в течение 15 дней (без смывания) у отдельных
кроликов наблюдалось очень незначительное покраснение кожи и 110-
вышение кожной температуры. Повышения чувствительности кожи кро-
-лика при повторных ,воздействиях ДБ и ОП-7, а также к действию
света не отмечено.
На человека. Вдыхание аэрозолей ДБ и ОП-7 в концентрациях,
указанных для животных, в течение 3 мин. оказывало очень слабое
раздражающее действие на слизистую оболочку верхних дыхательных
путей далеко не у всех лиц. В случае попадания на слизистую оболочку
ротовой полости 500/0 водноrо раствора сьrачивателей возникало чувство
резкоrо жжения, которое удерживал ось несколько часов, несмотря на
обильное промывание рта ВОДой. Небольшие количества (10-12 .мл)
0.1 % ВОДноrо раствора этих смачивателей трудно удержать во рту
дольше 30 сек. вследствие ощущения сильной rоречи и тошноты
(Рылова).
Учитывая, что на производстве применяются 0,1-0,2% ВОдllые рас-
творы ДБ и ОП-7, можно ожидать, что аэрозоли их при этих условиях
окажутся малотоксичными.
ПОли-а.-пропиленr ликоли
Формула НО(СНСН2О)nН Мол. вес: 425. 1025, 2025
I
СНа
При.меняются как пластификаторы.
Физические свойства. В маслах раств. лучше ПОJlиэтиленrликолей,
в воде - Х'Уже. При 20" п. с мол. весом 425 раств. в воде полностью,
п. с мол. весом 1025-до 1,5%, п. с мол. весом 2025-Bcero 0,15%.
Токсическое действие. Однократное введение ? е л ы м к р ы с а м
через рот в виде 20% водноrо раствора или взвеси п. с мол. весом
425 в дозе 2,9 z/к.i!, П. с мол. весом 1025 в дозе 2,15 z/Ke и П. с мол.

366
ПРОСТЫЕ ЭфИРЫjИ ОРrАнИчЕСКИЕ ОКИСИ
весом 2025 в дозе 9,76 iфеа вызвало yrHeтeHHoe состояние, судороrи и
смерть 50% животных. На вскрытии: небольшие кровоизлияния в леr-
ких, полнОкровие в сосудах кишечника, застой в печени и селезёПке,
малокровие почек. При введе.нии через рот с о б а к а м П. с мол. ве-
сом 425 в дозе 0,1 e/кz наблюдалось учащение сердечной деятельности
в течение 3 мин.; при дозе 0,5 e/кz - судороrи в ш!рвые 3 мин., У1!Jаще-
ние сердечной деятельности от 130 в 1 мин. до 250. После введения П
с мол. весом 1025 в дозе 1 е/ка IJ П. с мол. весом 2025 в дозе 5 е/ке
не отмечено никаких явлений отравления.
При вдыхании в течение 8 час. насыщенных паров П. при обычной
температуре не обнаружено никакоrо вредноrо действия на б е л ы х
к р ы с. При 8-часовом вдыхании тумана и паров, полученных после
наrревания П. дО 170", все ж,ивотные дали в течение 1-2 час.; при
4-часовом вдыхании этих паров и тумана крысы выжили. Туман П.
с мол. весом 425 оказался более ТОКСЩlНым, чем туман П. 'с мол. ве-
сом 1025 и 2025.
Наложение N. с мол. весом 1025 и 2025 на кожу к р о л и к о в
в дозе 20 мл/ке на 24 часа не вызвало отравления. При налож€нии на
кожу П. с мол. весом 425 на такой же срок и в такой же дозе из
5 кроликов поrибли 2, а при дозе 10 мл/ка из 5 кроликов поrиб 1.
8-кратное нанесение П. на ОДИI;I и тот же участок кожи кролика на
4 часа не вызывало раздражения При введении в rлаз П. вызвали
небольшое раздражение У 2 кроликов из 5.
Литература
Шеф Ф е р и др. -!Schaffer. Carpenter, Critchfield, Nair, Pranke). Arch. Ind. Иуg.
8. Occup. Мед., 3. N! 5. 448 (1951).
Орrаничес«ие о«иси
ОIШСЬ этилена
(Оксиран)
Формула Н 2 С " / СН 2
О
17рименяется в промышленности орrаническоrо синтеза для мноrих
химических реакций, для получения эфиров rликоля и полиrликолей,
акрилонитрила, в борьбе с вредителями ('8 смеси с С02) в быту и сель-
ском хозяйстве (Т-rаз, этокс, картокс, карБОксид).
170лучается разложением этиленхлорrидрина известью или прямым
окислением этилена кислородом воздуха посредством серебряноrо ката-
лизатора. В последнем случае в качестве побочных продуктов обра-
зуется 50% С02 и Н 2 О.
Физические свойства. Уаз; при низких температурах бесцветная,
очень подвижная жидкость, более летучая, чем эфир, с эфирным запа-
хом и жrучим вкусом. Т. кип. 10,7°; плотн. 0,887 (7°/4); ynpyr. пара
1062 мм (19°). Хорошо раств. в воде, спирте, эфире.
Химические свойства. Склонна к полимеризации, к взаимодействию
с мноrими орrаническими и неорrаническими веществами. устойчива
к действию повышенной температуры. При наrревании в стеклянном
Мол. вес 44,03

oPr АНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
367
i
сосуде без катализатора не изменяется при 300" и выше. Нижний пре-
дел воспламеняемости в смеси с воздухом 3%. При наrревании до
400" превращается в изомерный ацеталеrид, при наrревании с водой
образует этиленrликоль.
Общий характер действия на орzанизм. Наркотик, обладающий
в то же время сильной общей ядовитостью, которая, возможио, объяс-
няется образованием в орrанизме из окиси этилена формаль-деrида или
этиленrликоля с последующим образованием щавелевой кислоты. Воз-
можно также, что с триметиламином окись этилена образует сильно
действующий ацетилхолин или реаrирует с аминоrруппами белков.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Вследствие высокой реакционной способности О. Э. и трудностей, свя-
занных с определением истинной концентрации ее паров в камере, дан-
ные различных BTOPOB о токсических концентрациях чрезвычайно рас-
ходятся (особенно данные о наркотических концентраЦjlЯХ). Во всяком
случае, из проведенных исследований видно, что: 1) 'rоксическое дей-
ствие паров приблизительно пропорционально не только концентрации,
но и времени воздействия; 2) иноrда уже однократное мноrочасовое
воздействие концентрации около 0,3-0,5 мzjл является опасным и мо-
жет в eKOТOpыx случаях привести к смерти в ближайшие дни после
отравления; 20-часовое-вдыхание О. Э. в концентрации 1,0-1,3 МZ/Л
убивало к о ш е к; таким образом, концентрации, не вызывающие нар-
коза, уже являются высоко токсичными и даже смертельными; 3) при
повторных ежедневных отравлениях кошки поrибают приблизительно
через 3 недели при концентрации 0,2 и даже 0,1 МZ/Л. При небольших
концентрациях паров (около 1,1 МZ/Л) - раздражение rлаз и слизистой
оболочки носа; при больших концентрациях из ноздрей появляются
пенистые кровянистые выделения. Иноrда рвота (у с о б а к по уда.
лении из атмосферы rаза). При еще более высоких концентрациях-
боковое положение. наркоз. Описан также сильный понос. Дыхание
учащенное и yrлубленное. затем затрудненное, ,наконец, наступает
смерть.
Поздние симптомы в результате воздействия меньших концентра-
ций: раздражение верхних дыхательных путей, затрудненное, хрипящее
дыхание. плохой аппетит; у кошек и собак наблюдается рвота; нереДКIl
конъюнктивиты, помутнение роrовицы (особенно у морских свинок),
параличи (особенно задних лап), судороrи, расстройства сердечной
деятельности. Смерть при резком затруднении дыхания или после судо-
por и паралича.
При ВСКJШТИИ животных, поrибших во время отравления: резкое
раздражение верхних дыхательных путей, сильное полнокровие леrКИ1{
и opraHoB брюшной полости, а' также мозrа. У животных, павших
через несколько дней после опыта, - воспаление леrких, деrенеративные
изменения в почках, иноrда в печени.
Для человека. Нахождение в течение 10 мин. в атмосфере, содер-
жавшей пары О. Э., вызвало сильную рвоту, rоловокружение, сладкий
вкус во рту. Нарушения сердечной деятельности держались несколько
недель; билирубин и повышенное содержание уробилина и уробилино-
reHa в моче - 4 дня.
Местное действие. При действии на rлаз человека жидкая О. Э.
вызвала ожоr роrовицы. Излечение через 48 час. После l-минутноrо
контакта с кожей 50% раствора О. Э. через 1-5 час. появляются
краснота, отек, мелкие пузырьки, которые через 6-12 час. исчезают.

368
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И орrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
в тяжелых случаях эти пузырьки превращаются в большие волдыри,
наполненные серозной жидкостью. Волдыри вскрываются, появляются
корочки, через 8-10 дней начинается шелушение и в коже отклады-
ваются коричневатые красящие вещества. При наложении на сухую
кожу безводной О. Э. кожа охлаждается вследствие испарения О. Э.,
причем не возникает никаких повреждений. у 3 ЛИЦ из 8 отмечено по-
вышение чувствительности кожи к О. Э. при повторных воздействИЯХ.
Опыты на животных заставляют считать О. Э. очень опасной. Неодно-
кратно повторявшиеся в заrраничной технической ЛИJературе указания
на безвредность О. Э. для челOJека несомненно ложны.
ПредеЛЫlO-доnустимая концентрация - 0,001 мz/л (rOCT 1324-47).
В НСП 101-51 предельно-допустимая концентрация О. Э. не указана.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Вероятно приrоден
фильтрующий проти1юrаз марки А (номенклатура МХП, 1951). Спе-
циальных данных нет. . \
Меры предупреждения. Тщат-ельная rерметизация всех производ-
ственных процессов, связанных с возможностью выделения О. Э. При
применении для дезинсекции - следовать специальным инструкциям,
пользоваться средствами индивидуальной защиты. Иметь в виду, что
О. Э. хорошо сорбируется мноrими материалами и медленно ими
отдается-.
Определение в воздухе. Неспецифический метод - адсорбция акти-
вированным уrлем. Специфический - просасывание воздуха через 2 н.
раствор НС1: О. Э. превращается в этиленхлорrидрин, избыток кислоты
титруется насыщенным раствором rидрата окиси бария. ,Предложен
ряд модификаций: поrлощение 0,01 н. раствором HCl, соu:ержащим
22% NaCl, наrревание поrлотителей до 7(JJ и титрование избытка кис-
лоты щелью; NaCl заменяют также CaCI 2 или MgCI 2 .
Литература
Б е I( иЗю с с т р у н к (Beck.- Siisstrunk). Arch. Oewerl:lepathol.. 2. 81 (1931).
Д е к к е р т (Deckert). Ztschr. f. analyt. Chemie, 82. 298 (1930); Ztschr. {. Desinf., 22.
532 (1930).
З и м а к о В. Окись этилена, rосхимиздат, 1946.
к е ль ш и Л е Д е ре р (Koelsch. Lederer). Zentralbl. Oewerbehyg.. стр. 264 (1930).
М е т Ц (Metz). Sammlung v. Vergiftungsfiill., 2. 37 (1939).
М ю л пер (Miil1er). Ztschr. f. Desinf., 23. 116 (1931).
Покровский. Успехи ХИМИИ. 21. N! 7. 785 (1952).
Ро с с (Russ). lnd. Eng. СЬеm., 22, 323 (1930).
С е К с т о н и Х е н с о н (Sexton, Henson). Arch. lnd. Hyg. а. Оссир. Med.. 2,
N! 5. 549 (1950). .
У а й т И др. (Waite. РаНу. Уап)). РиЫ. НеаНЬ Rpts.. 45, 1832 (1930).
Окись пропилена
формула Н 2 С " / CH-СН з
О
ПРUiUеняется для иэrотовления простых эфиров пропиленrликоля,
как растворитель нитроклетчатки.
Получается наrреванием а-пропиленхлорrидрина с известковым
молоком.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с эфирным запахом.
Т. кип. 350; плотН. 0,831 (20°/20); упруr. пара 451 мм (19.6°). Смеши-
вается с водой, спиртом и эфиром.
Мол. вес 58,08

opr АНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
369
Химические свойства. При наrревании с водой образует а-про-
пиленrликоль.
Токсическое дештвие. Можно ожидать, что пары О. П. окажутся
значительно менее токсичными, чем окись этилена, подобно тому, как
пропиленrликоль менее, ТОКСl{чен, чем этиленrликоль.
Местное де'ствие. Введение 0,5 мл неразбавленной О П. в rлаз
кролика вызывало небольшое раздражение и отек, а также небольшой
некроз Iроrовицы. Описаны случаи ожоrа роrовицы rлаза у человека.
Полное излечение через 48 час.
Окись тетраметилена
(Тетраrидрофуран)
Формула
Н 2 С-СН 2
I I
Н 2 С СН 2
,,/
О
Мол. вес 72,10
Применяется как растворитель лаков и как инсектисид.
Физические свойства. Жидкость с запахом !'тиловоrо эфира. Т. кип.
64-660; плотн. 0,888 (20"/4); упруr. пара 131,5 мм (200), 204 мм (300).
Испаряется в 2,8 раза медленнее этиловоrо эфира. Смешивается с во-
дой и спиртом в любых отношениях.
Общий характер действия на ореанuзм. Наркотик, раздражающий
также слизистые оболочки и вызывающий у животных воспаление
почек.
Картина острою отравления и токсические концентрации.  б е л ых
к р ы с, м о р с к и х с в и н о К, к р о л и к о в и к о ш е к при 3-8-ча-
совом воздействии концентрации 10 ме/л - слезотечение, СJlюнотечение.
насморк, зажмуривание век. При вынимании из камеры - вялость, по-
шатывающаяся походка. Большей частью животные выздоравливают.
 одной кошки в течение нескольких днй в моче обнаруживался бе-
лок. Одна морская свинка поrибла через 12 дней от воспаления
леrких, При концентрации 50 ме/л (экспозиция 3 часа), кроме раЗдiPа-
жения слизистых оболочек, у части животных боковое положение; жи-
вотные ВJ>lЖИЛИ. При 100 ме/л - rлубокий наркоз; часть животных по-
rибла после 1-41/2 час. экспозиции. При 200 ме/л наркоз уже при
l-чаСОВQЙ экспозиции, но все животные после отравления оправились;
на друrой день белок в моче. При более длительном воздействии ТОЦ
же концентрации все животные вскоре поrибли.
Картина хроническоео отравления и вызывающие еео концентрации.
При отравлении б е л ы х к р ы с, м о р с к и х с в и н о к, к р о л и к о в
и к о ш е к ежедневно в течение 20 дней (по 8 час. в день) концен-
трацией 10 ме/л - раздражение слизистых оболочек. Некоторые
кошки поrибают уже после 3-6 экспозиций. Изменений в леrких
нет; они обнаруживаются в печени и, еще заметнее, в пОчках. Живот-
ные друrих видов менее чувствительны, но и у них (еСJlИ их убить)
при патоrистолоrическом исследовании обнаруживаюrс иЗ'менения
Б почках.
Действие на кожу сравнительно слабое.
24 3ак, 121З. "' В Лазарев

370
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И орrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
Д.иоксан-1,4
,(Диэтиленовый эфир. диэтилеНДИQКСИД, диэтиленоксид, окись диэтилена)
/СН 2 -СН 2
Форму ла О" )0
СН 2 -СН 2
Мол. вес 88,10
J
Применяется как растворитель нитроклетчатки, целлулоида, ацетил-
клетчатки, жиров. масел, красителей, для химической чистки и т. д.
Получается из окиси этилена путем ее кталитической димеризации
или из этиленrликоли при наrревании ero с добавкой 4% концентри-
рованной серной кислоты. .
Физические свойства. Бесцветная жидкость с приятным запахом.
напоминающим этиловый спирт. Т. кип. 1010; т. плавл 110; nлO'tн.
1,033 (20"/4); ynpyr. пара 29,0 мм (20"). Смешивается с водой во всех
отношениях. Раств. в спирте и эфире. Плотн. пара 3,1. Коэфф. распред.
мало -069.
вода '_
Хrчtические свойства. При комнатной температуре весьма стоек.
Низшая концентрация паров, при которой возможно воспламене-
ние,-2%.
06щий хаРактер действия на орzанuзм. Наркотик, обладающий
также некоторым раздражающим действш;м. а rлавное - опасный яд,
вызывающий в почках rеморраrическое воспаление. а в печени -
некрозы но не обусловливающи'Й жировой инфильтрации клеток этих
opraHoB. Причиной этоrо действия является, возможно, и образование
иЗ Д. в тканях щавелевой и диrликолевой кислот.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е мы ш и. Вдыхание паров в онцентрации 35 МZ/Л в течеиие
2 час. вызывало наркоз у 50% животных; при 55 МZ/Л поrибало 50%
животных. На вскрытии - полнокровие или кровоизлияния в леrких,
застойное полнокровие во внутренних opraHax, rлавным образом, в пе-
чени и почках (Левина). м о Р с к и е с в и н к и. Пары раздражают
слизистые оболочки в концентрациях от 3,6 МZ/Л. При 36 МZ/Л - позывы
на рвоту. При 108 МZ/Л ч,рез 87-141 мин. - наркоз, через 8-9 час.-
смерть, повидимому, от остановки дыхания. На вскрытйи поrибших
животных _ полнокровие и отечность леrких, полнокровие моэrа. К р 0-
л и к и. После введения в желудок 2,5 ме/ке водноrо раствора Д.-
чер,з 10--:-15 мин. наркоз, через несколько дней явления почечной недо-
стаtочности, часто приводящие к смерти. Отмечено уrнетение окисли-
тельных процессов в тканях. При повторных вдыханиях паров в кон-
центрации 36 мz/л' 2 раза в день по 11/2 часа б е л ы е мы Ш и, б е л ы е
к р ы с ы и м о р с к и е с в и н к и поrибали после 1-4 дней экспози-
ции. При 18 мz/л (прочие условия те же) мноrие животные не поrи-
бали в течение нескольких недель (те же виды животных, а также
кролики). При меньших концентрациях (7,2 и 3,6 мz/л) животные,
как правило, не поrибали в течение нескольких недель. но' на вскрытии
у всех наблюдались изменения в печени И почках. Действует также и
через кожу. Есть указания, что У кроликов и собак щавелевая кислота
из Д. Ilе разуется. Тем не менее. при впрыскивании с о б а к а м
большИХ дОЗ Д. в течение 7 дней наблюдались: разрастание лимфати-
ческих узлов, энерrичный фаrоцИ1'ОЗ .эритроцитов, обызвествленный рас-
J

ОРrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
371
пад в ПрЯМЫХ канальцах почек, деrенеративные изменения извитых
канальцев, лимфоцитарные очажки в почках, деrенеративные изменения
в печени и мозrу. У к р о л и к о в изменений в opraHax мало. При действии
0,02 мл неразбавленноrо д. на rлаз кролика - повреждение роrовицы.
Для человека. при действии в течение 3 мин. концентрации 1,7 мz/л
ощущается только запах. При вдыхании в течение 45 мин. концентра-
ции 3,6 мz/л ощущается жжение в rорле и в rруди, быстро ослабеваю-
щее. lО-минутное пребывание в атмосфере, содержащй -5,8 мz/л Д.,
вызывало только чувство слабоrо раздражения в носу, зеве, леrкое
жжение в rлазах, слезотечение. l-минутное вдыхание воздуха с 20 мz/л д.
вызвало довольно сильное раздражение слизистых оболочек; у 3 из 5
человек также леrкое rОЛОВОкружение. По друrим данным раздражаю-
щее деЙствие паров Д. на СЛизистые оболочки rлаз, носа и ТОрТjlНИ
возникало в первые 3--5 мин. при КОЩJ.ентрации выше 0,7 .мz/л. При
концентрации 1,1 м.z/л - жалобы со стороны большинства людей на
раздражение верхних дыхательных путей, но запах при этом не был
неприятен. При 8-часовом воздействии максимальная ",концентрация,
переносимая большинством людей без неприятных, ощущений, _
0,7 мz/л. Известны (Анrлия) 5 случаев смертельных отравлений рабо-
чих. JJюди умирали через неделю после появления серьезных Симптомов
"отравления. Характерен сильный неЙТРОфШIЬНЫЙ лейкоцитоз (21000-
38000 лейкоцитов, 80-94 % нейтрофилов). На вскрытии - rеморраrиче-
ский нефрит и центральный некроз печени (но без жировой инфильтра-
ции). Последующее обследование работающих с д. показало наличие
хроническоrо отравления и у друrих рабочих. ,
Различают три стадии отравления. 1 с т а Д и я. Раздражение носо-
rлотки, насморк, кашель, раздражение rлаз. Позже, несмотря на про-
должающееся воздействие Д., симптомы эпr ослабевают. Во время
работы наблюдаются также rОЛОВОКllужение, rоловная боль, потеря
аппетита, тошнота, рвота, но в данной стадии эти симптомы после
16-24-часовоrо перерыва в работе проходят. П с т а Д и я. Желудоч-
ные симптомы усиливаются, Прш;оедlЩЯЮтся боли в животе, увеличение
печени, чувство холода; отчетливый нейтрофильный лейкоцитоз. Даже
в этой стадии перерыв в работе на одну или несколько недель ведет
к выздоровлению. 1П с т а Д и я. Присоединяется поражение почек,
выражающееся в задержке мочеотделения, уремии; кома и смерть.
Предельно-доnусти.мая концентрация НСП 101-51 не предусмотрена.
По официальным американским рекомендациям содержание паров Д.
не должно превыша'I'Ь 0,36 мzjл.
Определение в воздухе. В ОТСУТствие друrих веществ _ окисление
бихроматом. Поrлощение д. из воздуха ведется в 2- поrлотителях со
скоростью 10-15 л/чщ; непосредственно раствором бихромата до изме-
нения цвета. Д. Окисляется дО С0 2 . I(онцентрация д. определяется
по количеству rипосульфита, пошедшеrо на Титрование неизрасходован-
Horo бихромата (Чемоданова).
Литература
См. также ДИ9ТИЛОВЫЙ !lфИР.
В И Л е 11 и др. (WiIey. Huepef. Befen. В100д). Jошn. Illd. Hyg. а. Toxicol.. 20. 269
(1938). ,
в и р т И К л И м м е р (Wifth. i\Jimmef). МсЬ. Oewefbepathol.. 7, 192 (1936).
Де Н а в а с к е з (De Navasques). Joufn. Hyg., 35, 540 (1935).
К н е Ф л (Knoefel). Jo",rn. Phafmacol., 53; 440 (1935).
Роз е н б е р r. Тезисы докладов BToporo ВсеСоюзноrо СО!lещЩlИЯ по вопросам
промышленной токсиколоrии, изд. АМН СССР, 1952.
24*

372
ПРОСТЫЕ ЭфИРЫ И орrАНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
Ф 9 Й Р Л е й и др. (Feirley, Linton. Tord-Moore). Journ. Hyg., 34. 486 (1934); 36. 341
(1936).
'ч е м о Д а н о в а. Сб. .Вопросы rиrиены труда и профзаболеваниli". изд. АМН
СССР, 1948.
Ш Р е н к и SI н т (Schrenk. Yant). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 18. 448 (1936).
51 н т и др. (Ya nt . Schrenk, Waite, Patty). РиЫ. Heallh Rpts., 45. 2023 (1930).
4-Метилдиоксан-1,3
, снз
/tH-СН 2
Формула О )СН 2 Мол. вес' 102,13
"СН 2 -О
Токсическое действие. На живОТНЫХ. Б е л ы е МЫ ш. Вдыхание
паров в течение 2 час. в концентрации 22-25 мz/л вызвалО наркоз
у 50%, в концентрации 47-50 мz/л -'Смерть 50% ЖИВОТНЫХ. На вскры-
тии: в леrких _ полнокровие или кровоизлияния, во внутренних opra-
нах, rлавным образом в печени и почках, - застойное полнокровие
(Левина) К о ш к и. При 9 мz/л у 1 из 3, а при 28 мz/л у всех З-
слюнотечение К Р о л и к и. При MHoroKpaTHblX отравлениях (15 дней по
3 часа ежедневно) концентрацией 20 мz/л обнаружен белок R моче;
отмечено также нарушение синтеза rиппурОВОЙ. кислотЫ в печени.
При хронических отравлениях м о Р с к и х с в и 11 О К И К Р О Л и-
к о в (4 месяца по 3 часа ежедневно) концентрацией 8 мz/л - лейКО-
цитоз, незначительное увеличение процента лимфоцитов и соответ-
ствующее снижение продента сеrментоядерных псевдоэозинофилов. На
вскрытии: в леrких небольшие точечные .кровоизлияния,.у отдельных
1Кивотных эмфизематозно-расширенные участки, печень рыхлая и блед-
ная (иноrда с лиловатым оттенком), селезенка зернистая, бледная.
почки застойные. При патоrистолоrическом исследовании: у большиН-
ства живОТНЫХ нерезко выраженный бронхиТ, деrенеративные изменения
в сердечной мышце, в почках слабовыраженный деrенеративный про-
цесс, rлавныМ образом в периферических отделах мочевых канальцев,
деrенеративные изменения в печеночныХ клетках. ...
На человека. При концентрации 0,75 м2/Л - восприятие слабоrо
запаха паров М., при 3 мz/л - запах средней силы, неприятный, а также
раздражение слизистой оболочки rлаз и rорла.
Литература
к реп с. Рефераты научных работ ток<;иколоrической лаборатории Лен. ин-та rв-
rиены труда и профзаболеваний, стр, 73, 1950.
4,4- D.иметилдиоксан-1,3
СНа
H a C.-t-СН 2
/ "
Формула О СН 2 Мол. вес 116.16
" /
СН 2 -О
ТоксичеСlWе действие- При вдыхании паров в ковцентрации 10 мz/л
через 40 мин. У 50% б е л Ы х мы шей наркоз; при 30 М2/Л после
-

ЭТИJJЕНИМИН
373
2-часовоrо воздействия - смерть 50% животных. У отрзилявшихся
животных OTMeeHЫ раздражение слизистых оболочек, покраснение
ушных раковин, хвоста, резкая одышка (Замешаева)
2,4,4,6- Тетраметилдиоксан-l,3
СН з
r
Н З С--С-СН 2
/ "'-
. ФОРМУJIа О сн--сн з . Мол. вес 144,21
" /
сн--о
I
СН з
Токсическое д"ействuе. При вдыхании паров в концентрации 5 мz/л
у 50% б ел ы х мы шей через час наркоз; при 60 ме/л (вдыхание
шiров в течение 2 час.) 50% животных поrибло. Картина отравления
сходна с картиной при действии диметилдиоксана; кроме Toro, через
час после вдыхания паров в концентрации 5 ме/л наблюдались пара-
личи задних, а затем и передних конеЧНОСТей (Замешаева).
Этиленимин *
(Аминоэтилен, диметиленимин, азиран, азиридин)
Формула Н 2 С-СН 2 Мол. вес 43,09
"'-/
NH
Встречается как промежуточный продукт при синтезе соединений,
применяемых в текстильной промышленности.
Физические свойства. Подвижная бесцветная жидкость, напоминаю-
щая по запаху аммиак. Т. кип. 560; плотн. 0,832 (240); упрyr. пара
160 мм (200). Раств. в воде и орrанических растворителях.
Химические' свойства. В воде медленно полимеризуется в rораздо
менее ядовитое вещество.
Картина отравленuя и токсические концентрации. Для животиых.
При вдыхании паров в концентрации 1 ме/л и ниже в течение 10 мин.
все б е л ы е мы ш и выжили. При 4 ме/л 50% мышей поrибало после
полной прострации и судороr через 1--*:10 суток после 10-минутноrо
воздействия. При концентрациях выше 0,02 ме/л у б е л ы х к р ы с
и м о р с к и х с в и н о к через час - затрудненное дыхание, при
0,4 ме/л после 3-часовоrо воздействия - полная прострация, при
0,9 ме/л после 2-часовоrо воздействия - внезапная смерть. Концентра-
ция 0,04 мejл при 8-часовом воздействии смертельна. Морские свинки
оказались ЧУlJствительне,е белых крыс. Наркотическое действие не отме-
чено. При концентрации 0,2 ме/л (2-часовое воздействие) в крови сни-
жалось число лейкоцитов и лимфоцитов, повышалось число нейтрофилов;
* Рассматривается здесь ввиду химическOI'О родства и cTpyKTypHoro сходётва с окисью
этилена. Первоначально этому соединению придавали формулу в и н и л а м и н а
CH.-CH-NH.; однако поздвее было .доказано, что оно имеет Шlклическое строение.

374.
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И орrКНИЧЕСКИЕ ОКИСИ
в моче увеличивалось содержание белка. При патоrистолоrическом
исследовании _ омертвение эпителия почечных канальцев и полнокро-
вие леrких.
По токсичности Э. зачисляют в один класс с летучими цианидами.-
Токсичность Э. при введении через рот очеuь велика: 0,1 % водный
раствор (0,015 Mzjкz) вызывал смерть 50% б е л ы х к р ы с. Раздра-
жение слизистых оболочек rлаз и носа у б е л ы х к р ы с и м о р с к и х
свинок развивалось при концентрации 0,18 .м;Jл через час от начала
воздействия, при 4 .мzjл-через 1-2 мин. При действии на rлаз кро-
л и К а О,0О5.мл жидкоrо Э. - омертвение роrовицы и рубцы.
Действие на кожу м о р с к и х с в и н о к паров Э. в концентра-
ции 7 .мzjл в течение 4 час. (вдыхание исключалось) оказалось
безвредным. 4-дневное воздействие на кожу неразбавлеНlIоrо Э
(0,014 .млjlCZ) вызвало омертвение кожи и смерть 50% животных.
Для человека. При работе с Э. в лаборатории у 2 рабочих раз-
вилась светочувствительность кожи, появились воспалительные заболе-
вания кожи рук, воспаление слизистой оболочки rлаз, раздражение
слизистых оболочек носа и rортани. Пороrовая концентрация 'дЛя раз-
дражающеrо действия - 0,2 .мzjл, для восприятия запаха - 0,0035 .мzjл.
Литература
К арп е н т е р .и др. (Carpeoter, Smyth. Shaffer). Jouro. Ind. Hyg. а. Toxicol.,
30 N! 1. 2 (1948).
С и л ь в е р и М а к-К р о с (Silver. McCroth). Там же, 80, N! 1. i (1948).

ТИОСПИРТЫ И ТИОЭФИРЫ
Тиоспирты
(Меркаптаны)
Получаются путем частичноrо алкилирования H 2 S, взаимодействием
rалоrено'алкилов с кислыми сульфидами (обычно натрия или калия).
Физическuе свойства. Низшие т. - леrко летучие бесцветные жидко-
сти с плотн. ниже 1. Т. кип. значительно ниже, чем у спиртов. Плохо
раств. в воде, ХQРОШО - в спирте и эфире. Введение хлора сильно
повышает точку кипения и плотность. Запах всех меркаптанов - отвра-
тительный, очень сильный. По запаху можно обнаружить уже
1/46000000 М2 метилмеркаптана; слабый запах rнилоrо лука или
капусты ощущается при концентрации 0,0011 М2/Л (Далла-Валле
и Дэдли). См. также табл. на стр. 376.
Химические свойства. Т. раств. в щелочах, образуя соединения,
в которых водород сульфrидрида замещен металлом. - так называемые
м е р к а п т и Д ы. Образуют меркаптиды также с окислами тяжелых
металлов, особенно леrко с окисью ртути и свинца. Слабо rидроли-
зуются при действии воды на хо:ч.оду. Под действием слабых окислите-
лей или воздуха постепенно окисляются в ДllСУЛЬФИДЫ алкилдисуль-
фиды); при более энерrичном (жислении: превращаются в сульфокис-
лоты.
Токсuчестwе действие. В ничтожных кdнцентрациях пары вызывают
рефлекторlЮ тошноту. rоловную боль и т. д. вследствие отвратитель-
Horo запаха. В более высоких концентрациях действуют на централь-
ную нервную систему, вы1ыыаяя судороrи, параличи и смерть от оста-
новки дыхания. Действие как качественно, так и количественно весьма
сходно с действием сероводорода. Введение rалоrена резко усиливает
раздражающее действие.
Оnределе1{ие в воздухе. Спечифическии метод, позволяющий коли-
че6Твенно определять Т. в присутствии сероводорода, основан на поrло-
щении Т. кислым раствором азотнокислоrо серебра. Образующиеся
меркаптиды серебра определяют нефелометрически в аммиачной среде.
Литература
См. Э1'Илмеркаптан.
ЭТИJIмеркаптан
(Тиоэтиловый спирт)
Формула C2H s SH
Мол, вес 62,13
Встречается в производственных условиях, повидимому. "-В некото-
рых неочищенных нефтях, в воздухе фабрик иску<;стеl.lПQrQ щелк

376
010 'заи
(00(';) а!tои И
qJCзокиdОИJCЗВd
BdBU
qJCЗОНJCОltll
.JCз .ш ww
(00(';) SdBU
'J.tЗОJлdU
::>. IВИН3UИ>l
1IdЛJCвdаuкаj,
.
с>
"'",,""
I!I
С
too
C:IO
=
1: , ;)iIИ
 Vl'lПdllltАяаJtоw
=
too
&.s
I!I
too
U
==
с
IC
U
ou
=
;о:
U
ou
:r
=
..,
=
'9'
ПИИОItЗЛ
XflНhlqgo И
аИНIIOJ.:I03

!
о
0&
о .
:Ж:1X1
IlJltl
- >-.'"
{::Р<
1.Q
,.....OI.... с.о
""';-ci с'5 с'5
 q J
f6 I
'<t'
CO
со <':) cr>
..о I I
ф
<':) cr>
ТИОСПИРТЫ И ТИОЭФИРЫ
<J:>
'
<':)1
'<t'
I 1
-,
cr>
<:'-1
-
..
о '"
О C't-.dl
  1 
ер со со со "l
с5с5 с5 с5 -
_<':) со
---
00<:'-1- с5
'<t' <J:> cr>
,.Q
...
U QJ
  
o
E-<
::c::r: ::с
tf) tf) tf)
:r:i' :;:
UUU
'"
111
..
'"
'"
..
:t:
:ж: :ж:
:ж: '"
I::;! Е:
  
€-:':P<
::ОР<а)
о;  
:<: о; :<:
t 
(Т) I.Q
-
<:'-1

-
cr> -
--
";ci
<:'-1 cr>
-
t
u2.
'ё:I
::с
U

Ч.

::с
U
'-'
OUOU
=:S
::; '"
:Е: ь
:ж: Р<= :3
",Q:sai2
Е: о;1: :ж:
'" У;о:I:  t>:
:.: -=>'0:;:
g. :s >.Е' р., <!)
)! -e- S ё5
 =OU iS:d
::о 1: == :<::>::
'" У... t:::[::
20:>J .0
:s:

'
<:'-1
-
в неочищенных технических
rорючих rазах и т. д.
Применяется для одора-
ции rаза. Слабый запах
rнилой капусты ОlЦутим при
концентрации 0,00019 ме/л
(Далла-Валле и Дэдли).
Картина отравления и
токсические концентрации.
Для животных. Для с о б а-
к и пары в концентрации
7.5 ме/л оказываются без-
вредными. При 25 ме/л и
более - падение кровяноrо
двления и расстройство
дыхания.
Для человека, Отмеча-
лись: рвота, понос; белок,
цилиндры и кровь в моче. В
дальнейшем выздоровление.
Концентрации до 0,016 ме/л
серьезных последствий не
вызывают даже при MHoro-
часовом воздействии. Опи-
сан случай тяжелоrо отра-
вления с длительным бес-
сознательным состоянием,
судороrами, синюхой, паре-
зом бронхиальной мускула-
туры после пребывания ра-
бочеrо в аппарате из-под
MpKanTaHOB (каких имен-
но - не указано). Через две
недели - очаr наrноения в
леrком, образование кото-
poro автор связывает с пере-
несенным отравлением. Мож-
но, однако, предположить
наличие абсцесса до отра-
вления (фЛIQрИ. Кристе-
ску)
= .
::r:
о
""::С
::СО
U o
::C U
tf) ""
::С::с
Uu
::Ctf)
U2.::C
::с
u
Литература
Б У р н- (Bourne) Journ.
Pharmacol.. 28. 400 (1926).
Далла-Валле и Д9ДЛИ
(Dalla-Valle, Dudley). Реф. rиrиена
и санитария, N! 4, 57 (1940).
К Р и с т е с к у (Cristescu).
Реф. Journ. Illd. Hyg. а. Toxicol.,
24, N! 4 (1942).

ТИОСПИРТЫ
377
БУТИJIмеркаптан
Формула C 4 H g SH, Мол. вес 90,18
Применяется иноrда для парфюмеризации светильноrо rаза и при
флотации руд.
Физичеiжие своиства. Жидкость с отвратительным запахом (пороr
восприятия 0,000003-0,00016 мz/л). По данным Далла-Валле и Дэдли
слабый запах ощутим при концентрации 0,014 мz/л.
Токсические концентрации. Концентрация паров, убиваюшая с о-
б а к у при 30-минутном воздействии, - 2,7 мz/л.
Литература
См. ЭТИJlМеркаптан
.
2,3-ДитиопропаНОJI
(2,3-Дитиоrлицерин, димеркапрол, БАЛ)
Формула CH 2 SHCHSHCH20H Мол. вес 124,19
Встречается при производстве ero в фармацевтической промышлен-
ности.
Применяется в качестве противоядия при отравлении, rлавным
образом соединениями мышьяка и тяжелыми металлами.
Получается действием кислоrо сульфида на 2,3-дихлорпропанол-l
(а,/З-дихлорrидрин rлицерина).
Физические свойства. Бесцветная жидкость с резким запахом мер-
каптана. Хорошо раств. в спирте, жирах. В воде раств. до 6%. Водные
растворы неустойчивPI.
Общuй характер действия. Как противоядие связывается с мышья-
ком, препятствуя блокированию последним сульфrидрильных rрупп фер-
ментных систем. В;редность в уcJfовиях производства не изучена.
. Картина отравления и токсические дозы. Для животных. У с о б а к
при внутримышечном введении больших доз - обильное слюнотечение,
слезотечение, спазм век, рвота, одышка, замедление ритма сердца,
мышечная дрожь, клонические и тонические судороrи. В крови - повы-
шение содержания сахара, молочной кислоты, ацидоз. Повторная доза
5 MZ/КZ переносилась без последствий при введении 2 раза в день
в течение 4 дней. Дозы 15-30 Mz/КZ, при такой же схеме ввеДения,
вызывали частичную rибель животных. жировую деrенерацию и некроз
печени.
Для человека. Доза 300 Me/кz (введенная внутримышечно) вызы-
вает жжение слизистой оболочки rуб, rлаз, rорла, слезотечение, слюно-
течение, чувство жара, мышечные боли, rоловную боль, чувство сжима-
ния в rруди, тошноту, рвоту. Через 30-90 мин. эти симптомы исчезают.
Вдвое меньшая доза, вводимая повторно через 4 часа, переносится без
выраженных признаков отравленtия. Кумулятивное действие не выра-
жено.
Беленький и
(1949).
r е,РШ у н с. Врачебное дело, N! 7, 619 (1947).
r р.о д з е н с к и й. Фармаколоrия и ТОl(сиколоrия, 9, .N!! 3,_54 (1946).
М а к-Н а Ii д е р (McNlder). Proceed. Soc. Ехр. ВioI. а. Мед., 66. 444 (1947),
М"е л ь н и к о в а. ФармаколоrИII и токсиколоrИII. 10, N! 6, 52 (1941).
ЛитераТУРа
Роз е H'r а р т УСlIехи севременной БНО;1IоrИI1. 28, вын. 3. 387

378
ТИОСПИРТЫ И ТИОЭФИРi?J
Тиоrликолевая кислота
(Меркаптоуксусная ислота)
Формула HSCH 2 COOH
Мол. I!ec 92.11
Применяется для завивки волос в чистом виде или в виде тиоrли-
колята аммония или натрия. Обычно концентрация тиоrликолята
5-7% рН раствора 9-9,5 (за счет прибавления щелочи).
Физические свойства. Маслянистая жидкость. Т. плавл. - 16,5°;
плотн. 1,325 (20").
Химические свойствд. Окисляется на возухе.
Токси'{еское действие. На животных. 50% б е л ы х к р ы с поrи-
бает после поДКОЖНОfО введения 2-4 МЛ/КZ тиоrликолята натрия в виде
4,75% раСТВОР,а. К р. л и к и более выносливы (Мак-Корд и др.), но
при нанесении на их кожу тиоrликолята аммония в дозе 4 .мл/КiJ
еждневно в течение 90 дней 11 из 18 ивотных поrибло. При дозах
0,5-1 мл/ке в TO:r же срок - никаких 1лIдимых признаков деiiствия
У с о б а к и весом 11 ке 5 е тиоrликолята аммония вызывают рвоту
(Бруннер).
На чеЩJВека. Несколько случаев заболеваний, описанных У лиц,
приrотовлявших растворы, и У парикмахеров, выра}lj:ались в падении
числа эритроцитов, лейкопении с нейтропенией и уменьшением числа
тромбоцитов, rоловных болях, общей слабости и недомоrании, желу-
дочно-кишечных расстройствах, появлении белка в моче. Одновременно
поражалась и кожа, развивались конъюнктивиты, насморк. Лейкопения
отмечена у лиц, завивавших волосы при помощи тиоrликолятов. У них
же описано 2 случая неврита зрительноrо нерва после nOBTopHoro при-
менения жидкости, содержащеii Т К. (Коттер; Робсон и Камерон).
Напротив, Бруннер при обследовании 72 человек, работаlШlИХ по изrо-
товлению жидкости для завивки, не нашел у них отклонений со cтd-
роны крови, функции печени, почек и т. д.
Действие на кожу. Кожные поражения возникают при прямом кон-
такте с Т. К. или тиоrликолятами. Наблюдаются: покраснение и сухость
кожи, трещины, воспаления кожи (дерматиты). Часто пузырьковая
высыпь, зуд, экзематозные поражения. Иноrда крапивница, поражение
ноrтей. Заболевания возникают У парикмахеров, а также у лиц, при-
меняющих самостоятельно f:оответствующие составы для завивки волос.
В ряде случаев поражения кожи возникают повторно. Есть указания
на аллерrический характер заболевания (Коттер описал случай повтор-
Horo заболевания парикмахера при посещении помещения, rде имелись
пары или дым т. к.). Дрyrие авторы оспаривают наличие сенсибилиза-
ции. При применении специальных кожных проб положительные- реак-
ЦlИИ обооруживались У 0,26% лиц (Бруннер), у 3-4% (Бик) и в 16 слу-
чаях из 863 (Беrеман и др.).
Меры предупреждения. Устранение непосредственноrо контакта Т. К.
с кожеiii работа с растворами, содержащими не свыше 6,5% Т. К. или
тиоr ЛИКОЛSI!Тов.
л И-<fе р а т у р а
Б е re м а"н иJдр. (Веhеmап. Combes. Weisberg. Muiinos, Hurwitz), Jоurп. Amer.
Мед. Assoc.. 140, 1208 (1949). .
Б и к (Beek.) Реф. Arch_ malad_ proless.. 11. N! 4. 415 \1950).
Б Р у ШН е р (Brunner). Arch. Dermatol. Syph., 65. N! 3. 316 (1952).
r а р и -р и (иаrirl). Асch. шаJаd. profess., 10, J'i 1, 56 (1949).

тиоэфиры
379
к а в и н ь о и др. (Cavigneaux.
Charles. РисЬв, Tara). Там же, 10.
М 1. 59 (1949).
. К о r е н (Соhещ. Arch. Der-
matol. Syph., 60. N! 1, 14. (1949).
К о т т е р (Cotter). Journ.
Amer. Med. Аввос.. 131. N! 7. 592
(1946).
М а к-К о р Д и др. (McCord.
Stofer. Williams). Реф. Journ. Ind.
Hyg. а. Toxicol.. 27, N. 4. 75 (1947).
Робсон и Камерон
IR.obson. Carq.eron). Реф. Brit.
Journ. Ind. Med., 7. N! 2. 94 {1%0).
Тиоэфиры
(Сульфиды, алкилсульфиды,
сернистые алкилы)
Получаются взаимодей-
ствием rалоrеноалкилов с
сульфидами щелочных ме-
таллов.
Физические свойства. Низ-
шие Т. - летучие жидкости,
практически почти не раств.
в воде. Температуры кипения
выше, чем у соответствую-
щих тиоспиртов. Запах не-
приятный и -ощущается при
концентрациях: диметил-
сульфида - 0,07 у/л, диэтил-
сульфида - 0,01 у/л, диизо-
амилсульфида - 0,022 у/л.
диаЛЛИ.'Iсульфида - 0,00065
у/л (Коренман). в совер-
шенно чистом виде Т. за-
МеТНЫМ запахом не обла-
дают.
Химические свойства. Т.
являются нейтральными ве-
ществаlllИ. Характерна склон-
tmCТb переходить в соеди-
нения с серой высшей ва-
лентнщ:ти. fалоrены при-
соединяются к Т., образуя
кристаллические продукты.
При окислении Т. обра-
зуются вначале сульфокси-
ды (четырехвалентная сера),
затем сульфоны (шестива-
лентная..сера).
TOKCUtteCKoe действие
сходно с действием тиоспир-
тов. Введение rалоrена уве-
личивает раздражающее .
----
CQ
О

-&
,Q
-:
>о
u
:,;:
<=[
.......
,
i9-J?- о .
Ш_
ш uО * gt1 I
iooOa:lU
:SIЖl t:: C

t[ C"I .....сс '" C"I
"'О'" c'i c"s <f5 ..; C"S..;
t::"'c
tt 00 00
e15.  c"s I I
».., 
g.g- '"
:>.с=<!
.:. .. C"I

""..,'"  <с? :I 00.....
 счu о; I .....lQ
::g >аса '" ..........
",.."
1-<  ;:!;
о
о ..
о - ""...
g... ""... I r--
<D r-- r-- <о '"
"'"  '" 00 O'>
-00 00 00 сО'>
6 о 6 --о
и
,,,, '" OO с
»'" 00.....
"'.. ..... ..... '" C"I .....C"I
 t'i O-- ";C'i
<D о'> r-- ..... о'> C"I
I;' ..... ..... .....
'"
= ,Q
'"
eg; u cu
о 
2!O :.: .
и",'" <=[ О
80 :,;: Е--о
'" 
-
(/)
: 
"ё:<., ..'"
..,. (/) (/)::r:: ::r:: ::r::
\  UU UU
::Е .. "'.......::r:: (/)(/)
"" ::r:: ::r::U (/) (/)
О S uч., 11 "" ,"
е- ::r::::r::
'-'---- ., U .,
""::r::
::r:: U U
S.......
t
. .;:f . <=[
:,;:<=[
<=[ -& :а -&:,;:
:а :,;: <=[,Q  ,Q-&
-& 1::{
'" 1={ :,;: -: -& :,;: -:,Q
" :s: ,Q -&C,Q -& ;.-,-:
'" -& -: ,Q -: -: и;.-,
.. ;.-, ,.Q :';:и
'" ,.Q u -: :,;: >о о:; <=[:,;:
'" C u
.., о:; -: >. -:<=[
:t: >. :,;: -: '" -:  :,;:-:
U '" :s: о :,;: := "':>:
cu '" '" -: cu'"
 ",:,;: '" r::t: ::О",
:s: :,;::,;: :s: :s::s:
1:1 1:11:1 1:1 1:11:1
са
Q
со
:=
.е;.
(1)
с
:=
...
:s:
1={
:=
----
CQ
О

-&
,Q
0:;,
>о

са
с
со
:s:
-&
(1)
с
:=
...
to:
ш
...
u
-=
о
са
u
cu
:s:
:.::
u
cu
:r
:=
м
:=
0&

.380
ТИОСПИРТЫ И ТИQЭФИРЫ
токсическое действие:.на токсические свойства сильно влияеt поло-
жение атомов rалоrена по отношению к сере.
Определеllие в воздухе. Качественно Т. обнаруживают по запаху.
количественно определяют по сере после окисления ее до серной кис-
лоты (Коренман).
Диметилсульфид
(Сернистый тил, метилсульфид, тиодиметиловый эфир)
Формула (СНз)2S Мол. вес 62,13
Встречается в производственных условиях как примесь в неОЧИIЦен-
ной нефти, в бензине.
Получается взаимодействием rалоrенометила и сернистоrо калия.
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Запах чистorо продукта
ЭфИРiНый (пороr восприятия около 0,00007 мz/л и даже ниже);
нечистый Д. пахнет очень неприятио. По Далла-Валле и Дэдли слабый
запах rнилых овощей ощущается при концентрации 0,0011 м2/л. Очеиь
неприятный чесиочный запах Д и э т и л с у 11 Ь Ф И Д а ощутим при кон-
центрации 0,00025 мz/л В-воде почти не раств.
Токсическое действие. Действует на центральную нервную систему
парализующим образом. Местное раздражающее действие паров сла-
бое; раздражение rлаз Прlf воздействии в течение 10 сек. становится
заметным лишь при концентрации около 45 м2/л. Внебольших концен-
траn'ияХ вызывает тошноту. оставляет дурной вкус во рту.
Литература
См. такж\lc ЭТИJlмеркаптан.
К О б е р т (Kobert). Lehrbuch d. Intoxikationen. т. 2. стр. 834, 1906.
»,иаллилсульфид
(Аллилсульфид)
Формула (CH 2 =CHCH2)2S Мол. вес 114,20
Встречается в воздухе канализационных труб.
Физические свойства. Жидкость с неприятным чесночным запахом
(пороr восприятия около 0,00000065 М2/ л) .
Ток.сичесtwе действие. В цичтожных концентрациях вызывает тош-
ноту, в более высоких - также раздражение слизистых оболочек. ..
Дитиоэфиры
(Дисульфиды)
Диметилдисульфид
(Метилдисульфид)
Формула CHa-S-S-СН а Мол. вес 94,18
Встречается в ПРОЩlВодственных условиях; иноrда как примесь
к бензолу.
Ток.сичесtwе действие. У к р о л и к о в при вдыхании паров в кон-
центрации OKO./iO 0,2 Il.z/л в течение 15-28 дней по 7 час. ежедневно

ДИТИОЭФИРЫ
381
наблюдаются временами очень сильные судороrи (начиная с 5-ro дня
отравления); при продолжении отравлений судороrи прекращаются и
более де возобновляются. В начале опытов - затруднение дыхания. При
вскрытии и rистолоrическом исследовании убитых животных - токсиче-
ские изменения в печени, rиперемия почек, леrкая бронх-опнеRМОНИЯ.
В костном мозrу изменении не обнаружено.
Литература
М а к-К о р Д (McCord;. Benzol (Benzene) Роisoniпg, 2-е ИЗД., стр. 47, 1932.
.u.иэтмлдисульфИД
(Этилдисульфид)
Формула C 2 Hs-S-S-С 2 Н s
Мол. вес 122,21
Физические свойства. Маслянистая жидкость с запахом чеснока.
Пар в 4,2' раза тяжелее воздуха.
Токсическое действие. На животных. М о р с к и е с в и н к и, к р о-
л и к и, к о ш к и и с о б а к и переносят концентрацию 0,1 мzfл в тече-
ние 30 мин. без видимых последствий.
На человека. Вдыхание небольших количеств вызывает rоловную
боль.
Аллилпропилдисульфид
Формула СН2=СНСН2-S-S-СН2СН2СНЗ
Мол. вес 152,29
Встречается в производстве при переработке лука,
Токсическое действие Концентрации 0,01-0,02 мzfл вызывают раэ-
дра;жение слизистой оболочки rлаз и rорла; привыкание наступает
довольно быстро
Литература
Фей н е р и дl>. (Feiner, Burke, Baliff.) Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 28, N! 6, 278
(1946).
Тетраметилтиурамдисульфид
(Тиурам, тьюадс)
Формула (СНЗ)2NС--S--S--СN(СНз).. Мол. вес 240,41
IJ IJ
s s
Применяется как ускоритель вулканизации при производстве рези-
новых изделий.
Получается окислением диметилдитиокарбамата. образующеrося при
взаимодействии диметиланилина и сероyrлерода в присутствии щелочи.
Физические свойства. Порошок желтовато-сероrо цвета. Т. плавл. 1400.
Плохо раств. в воде. [ОСТ 740-41.
Общий характер действия на ррzанизм. Повышает чувствительность
'" '{)'1ю. Вызывает раздражение дыхательных путей, кожи, желу-
, J"'чноrо тракта. Ср. Тетраэтилтиурамдисульфид.

382
ТИОСПИРТЫ И fИОЭФИРЫ
Картина отравления и токсические концентрации и дозы. Для
животных. Вызывает снижение двиrательной активности, вялость. При
введении через рот - повреждения в желудочно-кишеЧНО1d тракте, судо-
роrи. При вдыхании пыли - кашель, чихание, слезотечение. При вдыха-
нии 100 МZ/Л пыли все м о р с к и ее в и н к и поrибают через сутки.
При введении внутрь смертельная доза для б е л ы х мы шей 2 zjкz,
ДЛЯ м о р с к и х с в и н о к 1 z/кz. Последние переносили 6-кратное
введеиие (с недельными промежутками) дозы 0,3 Z/KZ без признаков
токсическоrо действия. При патолоrо-анатомическом иследовании: ката-
ральное воспаление слизистой оболочки трахеи, участки полнокровия,
отека и кровоизлияния в леrких; в печени - умеренная жировая
инфильтрация; дистрофические изменения эпителия извитых канальцев
почек (Верховский, I<ирхrейм).
Для человека. У работавших с Т. при приеме алкоrоля отмечались:
покраснени лица, чувство жара, дурнота, учащение пульса, rоловнаи
боль. При приеме Т. внутрь резкий эффект от алкоroля наступает уже
при дозе Т. 26 MZ/КZ. Токсическое действиеалкоrоля при приеме Т.
сказывается сильнее, чем при действии тетраэтилтиурамдисульфида, спе.
циально применяемоrо для лечения алкоrолизма (см_ Тетраэтилтиурам-
дисульфид). .
Действие на кожу. При обследовании работающих с Т. у 9%
выяилены раздражения кожи (Бриджер и ХоджУ.
Меры предупреждения - см. Тетраэтилтиурамдисульфид.
Литература
Б Р и А Ж е р и Х о А ж (Briedger. Hodges). Arch. malad. profess., 9, N! 6. 598 (1948).
В е р х о в с к и Й. Тезисы докладов восьмой научной сессии 5/рославскоrо roc.
медицинскorо ин-та, 5/ рославль, 1952.
К и Р Х f е й м (Юrсhhеim). Nannyn-Schmied. Arch., 214. N! 1, 59 (1951).
Тетраэтилтиурамдисульфид
(Тиурам Е, антабус)
Формула (С 2 НБ)2NС-S-S-СЩС 2 Н Б )2
I1 11
s s
Мол. вес 296,44
ПРUJ.Iеняется как ускоритель вулканизации; в медицине - для лече-
ния алкоrолизма.
Фuзические свойства. Белые или слеrка ЖeJIтоватые кристаллы.
Т. плавл. 7()Q; при 100° разлаrается. Раств. в воде 0,2 MZ в 100 мл (38").
Раств. в спирте 2 Z в 100 МЛ, В ацетоне 30 Z в 100 МЛ.
Общий характер действия на орzанuзм. Резко повышает чувстви-
тельность к алкоrолю, вызывая ряд токсических явлений при приеме
посл,еднеrо. Повидимому, нарушает энзимное окисление алкоrоля в opra-
низме, задерживая ero иа стадии ацетальдеrида. Высокая концентрации
альдеrида в крови и вызывает тоt<:сический эффект.
Картина отравления и токсические дозы. Для животных. ОТСутстnТ>о
аппетита, потеря веса, сонливость, вялость., В тяжелых случаях
стройство равновесия, падение температуры. вялые параличи '11'
задних, а затем передних конечностей, дыхательной мускула

ДИТИОЭфИРЫ
383
ствительность сохранена. Нарушение пабиринтных рефлексов. При вве-
дении внутрь - понос, У собак - рвота. Параличи развиваются быстр.
При несмертельных отравлениях - восстановление через 6-10 днеи.
Введение,препаратов 1Келеза и аскорбиновой кислоты СНИ1Кает токсиче-
.cl{oe деЙствие алкоrоля, но не концентрацию ацетальдеrида в крови.
Смертельная доза Т. дЛЯ б е л ы х мы шей 12 2/Щ}. Б е л ы е к р ы с ы
поrибают от 3-!\. доз по 2,5 2//(,2 и переносят 30-кратное введение дозы
0,25 2/"'2 без последствий. Типичная картина отравления у м () р с к и х
с В'и н о к развивается при введении 1-1,5 2 Т, К Р о л и к и 'fI С О б а к и
не оправлялиь после 3-7 введений дозы 0,25-0,5 2/"'2. Доза 0,1 2//(,2,
вводимая ежедневно в течение rода, не вызвала токсическоrо эффекта.
Т. в масляном растворе вызывает токсический эффект в меньших дозах
и более быстро.
При патоrистолоrическом исследовании обнаруживаlQТСЯ воспали-
тельные изменения и кровоизлияния в слизистой оболочке 1Келудочно-
кишечноrо тракта, деrенеративцые и некротические очаrи в печени и
селезенке. деrенеративные изменения в эпителии извитых канальцев
почек и в надпочечниках. Очаrи демиэлиниэации в МОЗ1Кечке. продолrо-
ватом мозrу. ПОЗ1Ке в спинном мозrу (Верховский; Чайльд и Крамп;
Серейский).
Для человека. у работающих с Т. на вулканизации каучука при
приеме алкоrоля наблюдаются покраснение и чувсцю 1Кара в лице,
rоловные боли, сердцебиение, слабость. При применении Т. дЛя лечения
хроническоrо алкоrОлизма после приема алкоrоля - резкая краснота
лица и rлаз, чувство 1Кара, ощущение сдавления в rруди и rолове.
Кроме Toro, rоловная боль, одышка, боли в области сердца, сердце-
биение, падение кровяноrо давления, иноrда rоловокружение, тошнота,
рвота. Часто раздра1Кение КО1Ки и слизистых оболочек (краснота, зуд,
чихание). При переДОЗИРОБке алкоrоля - ТЯ1Келые ОСЛО1Кнения вплоть
до коллапса, комы. психических заболеваний. ПРII полном воздержании
от алкоrоля дозы 0,25-1 2 ежедневно в течение месяца не Вызывают
ни субъективных, ни объективных нарушений. Все 1Ке у больных в про-
цессе лечения, даже при воздер1Кании от алкоrоля, наблюдаются
утомляемость, rоловные боли, сонливость, нарушение аппетита, ПЛохой
вкус во рту, сердцебиение, КО1Кные высыпи (Бэрифут; Серейский;
Стрельчук; Бриджер и Ход1К).
Распределение в Ор2анизме и выделiтие. При ОТСУТСТВIfИ алко-
rоля Т. циркулирует в крови в неизмененном виде. ПОСЛе введения
0,025 2/1'2 У человека определяется 0,1 М2% Т. в крови и 0,1-0,3 М2%
в моче (Чайльд и Крамп, Штреккер и Лэтбюри). Большая часть Т.
выводится с мочой, часть ('/5) с калом в течение 5-6 дней ПОСЛе 'пре-
кращения приема препарата. По дрyrим данным Т. выделяется мед-
леннее - 1 2 достаточно, чтобы через 5 суток выявлял ась токсическая
реакция н!! алкоrоль (Стрельчук).
Действие на кожу и СЛltQ.истые оболочlШ. 50% водная суспензия,
нанесенная на выбритую КО1Ку КРолика, вызывает леrкую красноту,
исчезающую через несколько часов. Такая 1Ке суспензия вызывает
быстро возникающее и быстро исчезающее воспаление слизистой обо-
лочки rлаз и носа. При обследовании работающих с Т. КО1Киые пораж.:!-
ния выявлены у незначительноrо числа лиц (1 %). .
Меры предупреждения. Борьба с выделением пыли Т. Предупре-
ждение работающих о специфическом действии алкоrоля при ра
боте с Т.

384
тиоспИРТЫ И ТИОЭФИРЫ
Л и т е р а т у р ,а
Б 1> а r и Ф у н к е (Вrag, Funcke). Arch. internat. pharmllcodyn.. 87. JII!! 1-2, 113
(1951).
Б Р и д ж е р и Х о Д ж (Briedger, Hodges). Arch. m(llad. profess.,9. N! 6,598 (1948).
Бэр и Ф у т (Barefoot). Journ. Amer. Мед. Assoc., 147, N! 17, 1653 (1951).
В е р х о в с к и Й. Тезисы докладов ВОСЬМОЙ наУЧIjОЙ сессии рославскоrо roc. "е-
ДИU>lнскоrо ин-та, рославль. 1952. '
К и р х r е й м (Кirchheim). Nllunyn-Schmied. Arch., 214, N! 1. 59 (1951).
С е рей с к и Й. Журн. невропатолоrии и психиатрии, 52, п04, 52 (1952).
С т Р е л ь ч у к. Там же. 52. N! 4, 43 (1952).
. Чай л ь.... И К Р а м п (Child, Krump). Асш pharm. а. toxicol., 8, JII!! 3. 305
(1952).
Ш т Р е к к е р и Л э т б ю р r (Strecker, Lathburg). Jоurп. Amer. Med. Assoc.,
148, N! 6, 463 (1952). .
)1иметилдитиокарбамат цинка
(Цимат)
Формула (СНЗ)2NС-S-Zп-S-СN (СН з ) 2 Мол. вес 305,56
U U
s s
Прuм,еняется как ускоритель вулканизации каучука.
Физические свойства. Порошок белоrо или cepoBaToro цвета. Плохо
раств. в воде.
Токсическое действие. Однократное вдыхание пыли Д. Ц. в течение
1 часа в концентрации 100 1rtz/л вызывает у м о р с к и х с в и н о к
шаткость походки, резкое раздражение слизистых оболочек (кашель,
чихание, выделения из носа, конъюнктивит с помутнением и изъязвле.
нием роrовицы), вялость, затруднение дыхания, понос, снижение веса.
Все животные поrибают В течение 15 CY'l:OK. При запылении .через день
и концентрации пыли 20 1rtz/л - конъюнктивит и помутнение роrовицы
уже после 2-й затравки. Животные поrибают после 1-6 отравлеиий
в срок до 1 месяца. При введении Д. Ц. через рот в дозе 0,3 фа--
вялость, понос, судороrи отдельных rрупп мышц, боковое положение и
смерть.
При патолоrо-анатомическом исследовании: воспалительные измене-
ния .в слизистой И подслизистой трахеи вплоть до фи'бринозноrо тра-
хеита; резкие расстройства кровообращения в леrких (переполнение
сосудов кровью, кровоизлияния, отек или интерстициальные пневмонии);
полнокровие и дистрофические изменения в печени; такие же изменения
в почках; переполнение кровью синусов и вен селезенки.
Литература
в е р х о в с к и 1\. Тезисы докладов восьмой науЧJIОЙ сессии SJpославскоrо roc. ме-
дицинскоrо ин-та, Ярщлавль, 1952.
Бисэтилксантоrенат
Формула C 2 H s OC-S-S-СОС2 Н о
11 1\
S S
Мол. вес 360
ПрUltlеняется как дезинсекnионное средство (в составе препарата
к) и как флотореаrент.
Получается из этилксантоrената натрия (NaSCSOC 2 H s ) при обра-
ботке ro серной кислотой и азотноКИСЛЫМ натрием.

....
385
ДИТИОЭФИРЫ
Физические и химические свойства. ЖиДКОСТЬ с неприятным запа-
хом. При наrревании может разлаrаться с образованием меРJ(аптанов и
спиртов. Водой rидролизуется
ТО1ССическое действие. При СОПРИКQсновении Б. с кожей у рабо-
тающих возникают воспалительные заболевания (дерматиты) с болез-
ненным зудом.- В дальнейшем заболевание может распространиться на
отдаленные участки кожи. Существу повышенная чувсrвительность
к Б. Наблюдались воспаления кожи с резким ее покраонением и зудом
при ношении белья, пропитанноrо мылом 1\. в плохо очищенном про-
дукте иноrда' содержится сероyrлерод, который может оказываtь воз-
действие на работающих.
Меры предупреждения. rерметизация процессов розлива, укупорки
и транспорта Б. Надлежащее удаление сероуrлерода иэ продукта,
а также rерметизация производственных процессов и вентиляция поме-
щений. Выявление при приеме на работу лиц с высОКой чувствитель-
НGТЬЮ к Б. Защитная спецодежда из непромокаемой ткани. См. также
ч. 11. Сероуrлерод
Литератураl
Б Р а н t б у р r и 'н и Ф о н т о в а. rиrиена н санитария, 1-& 2-3. 46 (1943}.
25 Зак. 1213. Н. В. Лазарев
j

1
Алыlrи,lJ.ыы и КЕТОНЫ
Апьдеrиды
Физические свойства. rазы или жидкости. Хорощо раств. в воде.
низшие члены смешиваются с ней во всех отношениях. А. жирноrо
ряда леrче воды, некоторые ароматические - несколько тяжелее ее
А. жирноrо ряда весьма летучи, ароматические, напротив, очень мало
летучи.
ХЩtlические свойства. Способны восстанавливаться, образуя в в:аче-
стве rлавных продуктов восстановления первичные спирты. Очень леrко
окисляются, образуя кислоты; мноrие способны к самоокислению. Обла-
пают способностью к полимеризации. уплотнениям 11 конденсации. При
взаимодействии со спиртами образуют ацетали.
Токсическое действие. Наркотики. Однако на первом плане раздра-
жающее действие на слизистые оболочки rлаз и дыхательных путей
С увеличением числа уrлеродных атомов наркотилеское действие паров
усиливается, раздражающее - ослабляется. При этом изменяется и
место преимушественноrо раздражающеrо действия, а потому и XjlpaK-
тер наблюдаемых поражений; низшие члены ряда, луqше растворяю-
щиеся в воде, действуют больше на верхние дыхательные пути; высшие,
менее растворимые, проникают rлубже и поражают преимущественно
rлубокие участки дыхательных путей. Формальдеrид обладает особь.ми
токсическими свойствами. Непредельные А. жирноrо ряда действуют
ррздражающе сильнее предельных. Особое место занимают ароматиче-
ские А., раздражающее действие которых ДОВОJIЬНО слабо. В то же
в.ремя _вследствие малой летучести ароматичеСI\ИХ А. и наркотическое
действие их паров не может отчетрпю проявитьсsl<;
На кожу жидкие А. действуjoт относительно слабо, вызывая леr-
кое жжение, быстро проходящее после прекращения ВQздействия,
а также покраснение. Это действие в ряду насыщенных А. жирноrо
ряда убывает с увеличением числа атомов уrлерода. После действия
этих А.. от ацетальдеrида до каприловоrо включительно, в течение
нескольких часов наблюдается равномерное желтоваТ{Jе окрашивание
кожи. Позже развиваются воспалительные изменения, которые усили-
ваются с увеличением числа атомов уrлероnа в молекуле А. от ацеталь-
деrида до энантовоrо. Формальдеrид занимает особое место, так как он
быстро вызывает некрозы кожи. Непредельные А. жирноrо ряда дей-
ствуют количественно и дачественно довольно сходно с насыщенными.
Акролеин вызывает более сильные воспалительные изменения, чем ero
rомолоrи. Ароматические А. вызывают в коже чувство теплоты, в осталь-
ном действуют слабо (Эттель: Шварц и др.). А. весьма медленно выде-
ляются из орrанизма.
Литература
А р х и п о в. Реферативные материалы по вопросам rиrиены труда, прем:ЫUlленной
токсиколоrии И КДИИИКИ прсфбо..езней, вып. 1, стр. 18. rорький, 1943.
м а й м а н. Там же, I:Тp. 23.

'"
ca
:t;
t::r..
'"
IQ
С

J".
C!I

о:;:
cd
cd
IQ
""
U
==
с
IQ
U
C!I
=:
:.:
u
C!I
:r
=:

=:
.ео

»..
..=
"':с
"''''с)
 o
:о!>:

от--
>.-=

.,
::;;'"
t1
g::
t
l5:
25*
'"

.,
=-;.
'" .
.....
...",
о.,
:о! .
"'
,,-О
O
"'
t
g::
.
Q
""'t3'"


:iS

t
:а
'"
<:
cd (!)
"i:a . .
:>:
,Q "i';
f о:;: Е:>:
с (!) С])'"
=: "1: 
Cl.C]) ,Q
=: р. '" 
 t:: 

м
t>:
. D:I =
fЗ:'j
U"'a
c])o"",
"':>: - I
o...o
:.:=0.....
...3
С])С]):а
t:;ёj",

""'о
q,,?-
--- ---

0>6
---
I

lco
-00
00 t--
66
'" lC
00
g1
,Q
t
",о
"'

*
00
::r::З::
uч,
::r::З::
u
АJ1ЬДЕrиды
.
""
'ф
---"'"


U
'"
Р. 
o,,?-Ql
:>:00
"i
>.
р.
Е-
I
;;5 I

 I

cf
-
.
ос
....
t-- lC <.О ....
g
----1

cg; l'
о>
6
о .
<:> <:> ос
"""" -
!::  с;; 55 gj
00 00 t-- 00 00 00
666666
00 о '" <.О 00 <.О
O"""-C"'I
00 ci <6 6 "",. <.О-
lC t-- 00 О - lC
--- --- -
<.0_
-
-<15
"'t--
--
,Q
Q.)QJ """о)
i<i0:5:.;
о   о  .. а
E-"'=E-
Е- *
00
ОЗ:: з:: О О О
от-< u u з:: з:: з::
..... "'uuu
u;t'з::  '"
.д'u u '" '" 'o:i
..... '" з:: ::r:: з:: з::
ч,з:: u u u u
:r::U ,«)'ё?
uо;Ео;ЕЗ::З::::r::
uuuu
.,....
o
::r::::r::
Uu
со.,.
::r::::r::
Uu
'-',-,
"i"1:
==
......
С])С])
"1:"1:
,Q,Q

"''''
р....
",С])
t::
. . ,=
:а
. IQ
.= О
:а ::t: .:=
':=   ':=
::t::ao
0::t:  ::t: О
а  ::g 8.!;;
о U О t:: '"
&a3
 I
<.О

о> "'" '"
"';ci
---
t>:
lC со U
o'"
'-С'Т I o
g..Jo <.О <.O
o
C"'I
З
.
....
-...
e:; 8
00 со 00
666
<.О о> '"
00 
<156 ci
\Ct--- 
о

U
. . '"

О
O::r::
:r:u О
u з:: з::
:r:u u
11 l
:r:"'Ч, u
u::r::
u
,:=
:2!

о
::t:
=
Р.
t::
'"
::.::
С]) "
:а .
::t:
,Q
о:;:
 := t;'
(]J :з::  '-'
p.==0,Q
t::  s 
(!) 8. 
з:: в
зв1
=
t
""
р.
о

...
С])
t:;
&,
. ....
<:><.0
t"t:) tO
666
о:-
-
I
'"
о> '"
t-- <.О
-
<.01

---
:g
..;
lC
 <.О
- О
<66
о lC
-,...,
,Q
t
о


*
C!I
C!I О О
Ji1 a
 
Е-
О
::r::
u
u
IJI
::r::
u
О
з::
Ou
::r:: .,.
u:S
"'U
::r:: '"
"'О
u ..
з::
u
0:=
:а

о
о:;:
==
...
р.
'"
t::
О
Р.
t::
C!I
=:
:.:
u
C!I
:r
=:
""
cd
==
С
CI.
<
::t:
... ==
5
,Q р.
о:;: ...
 
::t: о:;:
(!) (!)
'-Q

ЭМ
АЛЬДЕrиды И КЕТОНЬ!
Формальдеrид
(Метаналь. мур-авьиный альдеrид)
Формула Н 2 С=0 Мол. вес "Зо,О3
Встречается в производственных условиях при изrотовлении искус-
ственных смол, пластических масс (бакеЛИТ,1Iиrилит, rалалит, новолаки.
альбертолы, искусственныц янтарь и т. д.), при различных синтезах
(например уротропина), в красочной и текстильной промышленности,
при выделке кож, в производстве мыла.
Применяется для протравливания семян, как антисептик - в мо-
чильных камерах при обработке волокнистых веществ, для дезинфек-
ции помещений; прибавляется к клею, желатине и т. п. для пре-
зервации; применяется в лабораториях и музеях для сохранения пре-
паратов.
Получается пропусканием смеси паров метиловоrо спирта с воЗ-
духом через раскаленную спираль из медной сетки.
Физические и химические сооистиа. [аз с резким запахом. 35-40%
водный раствор. Ф. известен под названием фор м а л и н а или Ф о р-
м о л а (в технических растворах Ф. содержится еще от 12" до 20%
метиловоrо спирта; по [ОСТ 1625-45-до 12 i3 на 100 МД). Растворы
постоянно отдают rазообразный Ф. даже при комнатной температуре,
тем более при наrревании. Леrко полимерИЗуется, образуя высокомоле-
КУЛЯрН,9е вещество - пар а фор м а л ь Д е r и д. Тример Ф. носит на-.
звание т р и о к с и м е т и л е н а (НСНО)з. При наrревании, особенно
с кислотами, полимеры деполимеризуются; они выделяют rазообраз-
ный Ф. частично и при комнатной температуре.
Q6щий характер действия на ОРi3анизм. Раздражающий rаз, обла-
даlшщй также и общей противоплазматической ядовитостью_ Есть
указания на сильное действие на центральную нервную систему, осо-
бенно на зрительные буrры. Однако некоторые авторы такое действие
незначительных концентраций объясняют не ПрЯМЫ},i действием Ф.. а
наличием в техническом формалине примеси метиловоrо спирта, изби-
рательно поражающеrо зрительные бyrры и сетчатку rлаза ([ороход).
Общее токсическое действие Ф. и параформальдеrида сходно, но на
кожу Ф. действует сильнее.
Картина острою отравления и токсические концентрации. Для
животных. Б е л ы е м ы ш и. При концентрациях, начиная с 0,02-
0,06 мi3/л, наблюдались сразу признки раздражения носа и rлаз.
В последующие после затравки дни - значительная потеря в весе,
затрудненное дчхание. При концентрации 0,4 м2/л поrибало 88% под-
опытных животных (Исаченко) К р о л и к и. Повторное вдыхание Ф.
при различных концентрациях вызывало изменения в дыхательных
путях - от полнокровия и oTeKi!: подслизистой rортани и трахеи до
тяже;IЫХ воспалений леrких (Ибраrимова). К о ш к и. При 0,02-
0,06 Мi3fл - слюнотечение, выделение жидкости из носа, учащение дыха-
ния. Концентрации 0,14-0,2 Мi3fл к концу l-й мин. вызывают обильное
СJ!юноотделение, животное мечется по камере. Через 3-5 мин. слюна
висит '«вожжами», происходит выделение пениетой жидкости из носа,
одышка, иноrда рвота. В последующие дни после отравления - вялость,
отсутствие аппетита. серозные и rнойные риниты, кашель, хрипы, за-
метное похудание. При вдыхании паров в концентрации 0,4 М2/Л после
2-часовой экспозиции поrибали все подопытные кошки (в среднем на

АЛЬДЕrиды
389
третьи сутки). На вскрытии: трахеит, в большинстве случаев крупозный,
бронхит и пневмония.
Для человека. В острых случаях отравления парами Ф. отмечаются:
конъюнктивит, насморк. бронхит, воспаление или повышенная чувстви-
тельность кожи к раздражениям, чувство слабости. Те же симптомы
появляются и при повреждении кожи прямым контактом с раствором Ф.
Более длительное воздеиствие, -по некоторым данным, ведет к значи-
тельным расстройствам; сонливость. отсутствие аппетита, rастроэнтерит,
rепатит, изредка воспаление, бронхов и леrких. а также поражение
почек, приводящее иноrда к полному прекращению выДеления мочи.
При обследовании рабочих были найдены бронхиты, воспалительные
заболевания кожи, слизистой' оболочки носа, носоrлотки, уха, соедини-
тельной оболочки rлаз (Вис). _.
Картина хроническою отравления и вызывающие ez() концентрации.
Для животных. М о р с. к и е с в и н к и поrибают в условиях хрониче-
cKoro воздействия Ф. при картине резких изменений со стороны слизи-
стых оболочек дыхательных путей. На вскрытии: эмфизема леrких;
селезенка rиперплязирована; почки увеличенные.ряблые; печень дряб-
лая. Микроскопически: патолоrические изменения особенно ярко выра-
жены в почках и надпочечниках (Мацневой).
Для человека. У работавших с техническим Ф., содержавшим
также 14-16% метиловоrо спирта, наблюдались случаи хроническоrо
отравления, выражавшиеся в расстройствах пищеварения, возбуждении,
дрожании, расстройствах зрения, в одном случае также в параличе
лицевоrо и отводящеrо нервов, болях в. области седа.!Jищноrо нерва,
нистаrме, атаксии (Шварцман). Описан случай потери зрения после
51/2 месяцев работы с техническим Ф. в плохо проветриваемом помеще-
нии. На предприятиях, rдe концентрация Ф. достиrала 0,02-0,07 Jrtz/л,
у рабочих отмечались: отсутствие аппетита, снижение веса, слабость,
упорные rоловные боли, сердцебиения, бессонница и т. д.
По данным Berepa хроническое отравление Ф. приводит также
к орrаническому нервному заболеванию, которое выражается в рас-
стройствах чувствительности к тактильным, болевым и температурным
раздражениям (чаще rиперстезии и J'иперальrезии), часто оrраничиваю-
щихся одной стороной тела или даже отдельными У'jастками, в рас-
стройствах потоотделения (повышенная потливость одн!:Jй, чаще правой.
половины тела), в неодинаковости температуры обеих половин тела
и т. д. Описаны случаи профессиональной бронхиальной астмы, возник-
шей под влиянием паров Ф. (Макулова) .
Действие па кожу и слизистые оболочки. Для животиых. При нане-
сении формалина на выстриженную кожу живота к р о л и к а и экспо-
зиции 2 часа - на друrой день краснота. Через 3-5 дней начинает
образовываться корка, постепенно подсыхающая. Через 30-35 дней
корка отпадает. После поrружения уха кролика в формалин на 30 мин.
..ртчены лишь покраснение и последующее незначительное шелУШe!lие.
Вве1l:ение нескольких капель формалина в rлаз к о ш к и дает резкое
раздражение rлаз и слизистых оболочек рта и носа, сильное слезо- и
С.!Jюнотечение, обильное выделение слизи из носа. На следующий
день - только покраснение век. Если в течение 2 мин. после закапы-
вания формалина не давать кошке закрывать rлаза, развивается омерт-
вение и флеrмонозное воспаление клетчатwи орбит (Исаченко)
Для человека. Формалин иноrда вызывает заболевание ноrтей (раз-
мяrчение, ломкость, болезненность Ij:OrTeBOro ложа), боли в концах

390
АЛЬДЕrиды и КЕТОИЫ
пальцев, пузырчатые высыпи на коже, крапивницу по всему телу,
уменьшени, потоотделения; на Сl;[Iрикасающихся с ним участках кожи.
Такие заболевания MoryT вызываться даже очень разведенными раство-
рами Ф. (до 0,015%).
У рабочих, занятых изrотовлением искусственных смол (в воздухе
содержится Ф_ вместе С парами фенола и иноrда аммиаком), наблю-
дались, в особенности в первые дни работы, тяжелые заболевания
кожи: кожа лица, предплечий и кистей опухала, краснела; опухание
бывало часто столь сильным, что пальцы колбасовидно вздувались,
а один или оба rлаза были закрыты отечными неками. Кожа была
fоряча на ощупь, 'JЭсто в ней ощущаЩJСЬ сильное жжение. Заболевали
почти все рабочие (Шпитцер). Описано 14 случаев кожных заболеваiШЙ
у работавших с клеем, содержавшим 0,25-1% Ф Длительность этих
заболеваний - от 1 месяца до 11/2 лет (Пирила и Кильпио). После
кожных поражений вызванных действием Ф.. инрrда остается повы-
шенная чувствительность к нему. Заболевание может наступить после
мноrих лет работы с Ф. Не исключена возможность общеrо отравляю-
щеrо действия в результате всасывания Ф. через кожу.
Леrкое раздражающее действие на слизистые оболочки rлаз и
дыхательных путей наблюдалось в помещениях, {'де концентрации Ф.
составляли от 0,001 до 0,0095 ме/л (Шифман). Концентрация 0,025ме/л
вызывает сильное раздражение слизистых оболочек Запах Ф. отме-
чается уже при концентрации 0,0002 ме/л.
Первая ПОМОЩЬ при отравлениях. ПроМbIвание слизистых оболочек
2% раствором двууrлекислой соды, инrаляции этоrо раствора. При
явлениях асфиксии - вдыхаиие кислорода. Наблюдение в течение не-
скольких суток.
Пределыto-доnустuмая концентрация-О,О05 ме/л (нсп 101-51).
Индивидуальные защитные nрисnособления. Фильтрующий промыш-
ленный противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. rерметизация процессов, связанных с выде-
лением Ф. Механизация налива формалина. Вентиляция помещений.
При хранении в стеклянных бутылях они должны быть закрыты проб-
кой, залитой сверху воском, ларафином и т. п. Раз.'lИВКУ вручную
производить на открытом воздухе. Бочки, применяемые для протравли-
вания семян форма.lIИНОМ, должны иметь соответствующие надписи и
не должны применяться для друrих целей (Сабинин) . По возможности
заменять формалин, применяемый как консервант, друrими веществами.
например, поваренной солью, которая кvнсервирует не хуже (Лутц).
бепэойнокислым натрием и др. СМ. татке «Инструкцию для врачей
здравпунктов, амбулаторий и поликлиник по профилактике заболевани9
кожи при работе с фенольно-формальдеrидными смолами и клеями
ВИАМБ-3. КР-4 и др.», утвержденную вrси и Управлением rосполи-
клиник НКЗ СССР 8 июля 1941 r. (сб. «Санитарно-профилактическая
раБDта на производстве», 1944).
Определение в воздухе. Ф. с фуксиносернистой кислотой дает roлу.
бую окраску в растворах серной или соляной кислот. По интенсивности
окраски определяют количество Ф. Разработаны методики: раздельноrо
определения при совместном присутствии Ф. и акролеина (rурвиц-
см. Алексеева и др., Определение вредных веществ в воздухе производ-
ственных помещений); Ф. и фенола (Петрова); Ф. в С'l'dеси с метиловым
и этиловым спиртом (Яковцевская) или ацетоном (Коренман). Поляро-
rрафическое определение Ф. в воздухе (Петрова 1:( Яковцевская) Для

АЛЬДЕrиды
391
спектрофотометрическоrо определения может быть применен метод, раз-
работанный для COBMecTHoro определения Ф. и фурфурола (Векслер).
Определение (J орzaнuзме.,Отrонка Ф. из rидролизата, образовав-
шеrося при действии периодата. Кондецсат собирают в раствор ХРОМО-
троповой кислоты (1.8-диоксинафталин-3,6-дисульфоновая кислота), ко-
торая образует с Ф. окрашенное соединение (колориметрический метод
Бойд и Лоrан). Поляроrрафическое определение см. Бойд и Рам бах.
Литература
Бэр н с и Ш пей хер (Barnes. Spekher). Journ. lnd. Hyg. а. Toxicol.. 24,
10-17 (1942).
Б о б Р о в а. Научные труды больницы ИМ. Боткина. стр. 554. 1947.
Б о й д и Л о r а н (Неуд. Le/\,all). J, urh. Вiol. СЬеm., 146, 272 (1942).
Б о й д и Р а м б а х (Воуд, RambachJ. Ind. Eng. СЬеm.. Ana1. Ед.. 15. N! 5, 314
(1943,.
В е r е р. Труды и материал.,. Украинскоrо roc. и!t-та рабочей медицины. вып. 5,
209 t1926). ...
В е к с л е р. Журн. аналитической химии, 4, N! 1, 6 11949'.
В и с (W,yss). Rass. шед. 1ndust., 19, 290 (1950); реф. Arcb. Iпd. Hyg. а. Occup.
Мед., 4. N! 6 . 609 (19Щ.
В и т е н зон. Санитарная охрана труд!!. сб. 6, Харьков. 1927.
r о р о ход. Сб. научно-прзктических работ промышленно-санитарнсй инспекции
укрзины, Киев. 1941.
И б Р а r и м о в а. Труды TaTapcKoro н.-и. ин-та Теоретической и кл"нической ме-
дицины. вып. 3, стр. 31, Казань. 1936. /
,и с а ч е н К о. Сб. .Исследования в области промышлевной токсиколоr'ш". стр. 119,
изД. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 19'Ю.
Л У т ц Lutz). Zentra1b1. Gewerbehyg.. N! 9, 206 1930'.
М а к у л о в а. Сб. рефератов рабт клиники Лен. ин-та rиrиеиы ..-руда и профза-
болеваний. 1950.
М а ц н е в о й. Врачебное дело. N! 23-24 (1932).
П е т р о в а. rиrиена и безопасность труда. N! 4. 48 (1933)
П е т р о в а и 5\ к о в Ц е в с к а я. Труды химической лабораТО1>ИИ Всесоюзно(о
н.-и. ин-та охраны труда. 1941.
Пир и л а и К и л ь п и о (РirШi. IOlрlб). Реф. Arch. Ind. Hyg. а. Occup_ Мед.,
1. N! 6. 692 11950'.
С а б и н и н. Орrанизация безопасности труда на работах по борьбе с вредителями
ce'nbcKoro хозяйства. Сельколхозrиз. 1931.
Ш в а р Ц м а н (Schwar 7 man'l). Sam 1.1. von Vergiftungsfiill., 5. 129 11934).
Ш и Ф м а н. rиrиена, безопаснuсть 11 патолоrия труда, N! 2, 58 (192).
Ш п и т u е р (Spitzer). Wien. kli'l. Wschr.. стр. 12Ь9 (1924'.
Я к о в Ц е в с к а я. rиrцена, безопасн"сть и патолоrия труда. N! 12, 51 (1931).
Ацетальдеrид
(Этаналь, уксусный альдеrид)
Формула снзсн=о
Мол. вес 4'!,05
Встречается в производственных условиях при сухой neperoHKe
дерева, как промежуточный продукт при синтезе уксусной кислоты и
алкоrоля, в химической ПРОМышленности, в зеркальном производстве,
в промышленности пластических масс, в парфюмерной промышлеюroсти.
в фотоrрафии.
170лучается из ацетилена присоеДинением воды под влиянием солей
окиси ртути (реакция Кучерова); каталитическим или окислительным
деrидрированием этиловоrо спирта.
Физические свойства. Очень летучая жидкость с сильным запахом
(nopor восприятия. около 0.0001 мz/л). Запах оценивается как едкий
при концентрации А. в воздухе 0,004 мz/л. Смешивается во всех OTHO
шениях со спиртом и эфиром.

392
АJIЬДЕfИДЫ И КЕТ(>НЫ
Хи.А<lUческие свойства. Под влиянием небольших количеств кислоты
полимеризуется в 11 а 'Р-а л ь Д е r и Д и м е т а л ь Д е r и д. Леrко окис-
ляется в уксусную кислоту даже самопрt>Извольно. Пороr восрламеняе-
мости в смеси с воздухом 2 или 3%. Образует с фенолами, особенно
при действии кислых конденсирующих средств. производные диоксиди-
фенилметана или дифенилолметана.
Общий характер действия на орzанизм. Раздражает слизистые обо-
ло'Щи. Наркотическое действие. наблюдаеМОе на животных при высоких
концентрациях, не имее1: практическоrо значения.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животиых.
Концентрация 0,5 мz/л в течение 7 час. не вызывает'mlметноrо раздраже"
ния слизистых оболочек у кошек При концентрации 2мzjл-сильное
раздражение. Концентрация 20 мzjл через 1-2 часа вызывает смерть от
паралича дыхания, причеf,J: наблюдаются также отек и воспаление леrких.
Для человека. Кроме леrкоrо преходящеrо раздражения слизистых
оболочек при концентрацшrх 0,1-0,4 мz/л при хроническом воздействии
никаких патолоrических изменений не обнаРУ1Кивается. При более высо-
ких концентрациях - учащение пульса, ночные поты: При высоких кон-
центрациях - удушье, резкий кашель, rоловные боли, бронхиты, воспа-
лeтrе леrких. К небольшим концентрациям возможно привыкание.
Предельно-допустимая концентрация. Бриrадой Ленинrрадскоrо ин-
ститута орrанизации и охраны труда и JIенинrрадскоrо института
rиrиены труда и профзаболеваний в свое время рекомендована концен-
трация 0,1 мz/л. 4\
Индивидуальные защиТНf1tе nрисnособления - см. Формальдеrид.
Определение в воздухе. Улавливание водой. К а ч е с т в е н н о е:
синее окрашивание с несколькими каплями триметиламина и сильно
разведенноrо раствора нитропруссида натрия. К о л и ч е с т в е н н о е:
по связыванию кислоrо сернистокислоrо натрия (бисульфитный метод)
или колориметрически с фуксиносернистой кислотой. Оба метода дают
сумму альдеrидов и некоторых кетонов (ацетона) (rродзовский). Метод
раздельноrо определения А. в смеси альдеrидов и дрyrих орrаничеСКflХ
соединений см. в работе Иконниковой. Поляроrрафический метод-
см. Эльвинr и Ратнер.
Определение в орzанизме. Спектрофотометрическое рпределение раз-
работано БербрИД1Кем и др.
JIитература
Б е р б р и д ж И др. (Burbridge, Hine, Schick). Journ. Lab. СН!). Med., 35, 982 (1950'.
Д а л л а-В а 11 л е И Д Э Д л н (Oalla-УаIlе, Dudley). Реф. fиrиена и санитария
N! 4, 57 (1940).
И в а н о в. Arch. Hyg., 73, 32 (I!Пl\.
И к О н н и к о в а. Труды Воронежскоrо медиuинскоrо ин-та, 5. 133 (1935).
П о к р о в с к и Й. Фармаколоrия и тdkсиколоrия, 3, N. 3. 12 (1940).
П У т о в. Химическая промышленность, N! 4. 10 (1947).
Эль в н н r И Р а т н е р (E!ving, Rutner\, Ind. Eng. СЬет" 18, N! 3 176 (1946).
Масляный альдеrид
(Бутаналь, бутальдеrид, бутиральдеrид)
Формула  з Н 7 СН=0 Мол. вес 72,10
Встречается в воздухе цехов в некоторых ОТp1lслях промышлен-
ности - химической, резиновой, лако-красочной, пластмасс, текстильной
и др.; содержитса в проrорклом масле.

АЛЬДЕrиды
393
"получается при катаJlитическо окислении бутиловоrо спирта над
тонко измельченной медью; при каталитическом деrидрировании бути-
ловоrо спирта над восстановленной окисью меди или над ОКИСЬ!?
цинка; rидрированием KPOToHOBoro альдеrида в прис:утствии платиновои
черни или никеля; сухой переrонкой смеси кальциевых солей н. масля-
ной и муравьиной кислот.
Хu.мические свойства. При свободном доступе воздуха М. А. быстро
окисляется в масляную кислоту. При хранении без' доступа. воздуха
самопроизвольно полимеризуется в парамасляный альдеrид, а (при низ-
кой температуре (00) - в метамасляный альдеrид. Добавление. н. бути-
ловоrо спирта задерживает самопроизвольную полимеризацию.
Картина отравления и.. токсические концентрации. Для человека.
По данным Левиной М. А. в концентрациях 0,013-0,76 ме/л раздра-
жает слизистые оболочки rлаз, вызывая конъюнктивиты. Концентрация
0,55 ме/л непереносима (работа в противоrазах).
Действие на кожу. При работе с проrорклым коровьим маслом
М. А. вместе с масляной кислотой и друrими веществами может быть
причиItoй кожных заболеваний. '
Индивидуальные защитные nрисnособлеия. Фильтрующий промыш
ленный противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Литература
с JJ а в и Н. П РОМЬJшленность орrанической химин, 6, N; 9, 521. (1939).
I
Изовалериановый альдеrид
(2-Метилбутаналь-4 )
Формула (СН З )2СНСН 2 СН=0 Мол. все 86,13
Физические свойства. Бесцветная жидкость с неприятным едким
запахом.
Токсическое действие. В описанном случае вследС'!'!Ше неисправ-
ности аппаратуры пары И. А. поступали в лабораторию - постепенно
из 7 химиков 6 вынуждены были прекратить "аботу. Наблюдались:
стеснение в rруди, раздражение верхних дыхательных путей, rолово-
кружение, rоловная боль, потеря аппетита, тоiпнота. рвота, слабость.
В одном случае - частичный пневмоторакс, через месяц леrкое пол-
ностью яасправилось. Остальные вернулись к 'работе через 5 дней.
Индttвидуальные защитные nрисnособления - см. Масляный аль-
деrид. '
Литература
в и л к и н с о н (WilkюS{)п). Journ. Hyg.. 40. N; О, 555 (1940:.
I(апроновый альдеrид
(rексаналь, н. rексиловый альдеrид, капроальдеrид)
Формула СН З (СН 2 )4СН=0 Мол. вес 100,16
Встречается в промышленности орrаническоrо синтеза.
Фuзическuе свойства. Почти бесцветная жидкость с крайне неприят-
ным и стойким запахом.
Т"сическое действие. На ЖИВО1ИЫх. Б е л ы е м ы ш и. При вдыха-
J -ров техническоrо к:. А. в концентрации 20-30 мefл _

394
АлЬДЕrиды и ]{ЕТОНЬ!
раздражение верхних дыхательиых путей и rлаз. Последействие не от-
мечено. Ежедневное 4-часовое пребывание мышей в атмосфере с кон-
центрацией 20-30 МZ/Л при статической затравке не дало никакоrо
эффекта. При динамической затравке по 2'-4 часа в день в течение
месяца концентрациями 0,75-27 МZ/Л поrибли 2 мыши из 13. К р 0-
л и к и. Пороrовая концентрация. изменяющая протеКi!ние сrибателъ-
Horo рефлекса. составляет 3-5 МZ/Л (часто наблюдается увеличение
скорости развития рефлекторноrо мышечноrо напряжения).
На человека. Раздражающее действие на слизистые оболочки rлаз
и носа при концентрации 0,1 МZ/Л отмечается уже при 3-минутном вды-
хании паров К. А., запах ощущается с первоro вдоха. 1 МZ/Л раздра-
жает уже при 3О-секундном действии. При 3-5 МZ/Л - кашель, слезо-
течение, покраснение конъюнктивы; у миоrих леrкое пощипывание кожи
лица. неприятный привкус во рту, усиленное слюноотделение; У отдель-
ных лиц тошнота, roловная боль и заrРУдИнные боли.
Литература
Л е в и н а. Рефераты научных рабоt ЛеН.IIН-та rnrиены труда и профзаб.еваниl\
за 1950 r.. сТр. 122, 191.
Каприновый альдеrид
(Деканаль,- н. дециловый альдеrид, каприналъдеrид)
Формула СНЗ(СН2)SСН=0 Мол. вес 156,26
Применяется в пищевой промышленности для ароматизации про-
дуктов. /
Токсическое деuствие. ВНУТРИКQжное введение раствора К. А.
в рыбьем жире м о р с к и м с в 11 Н К а м вызвало значительную мест-
ную реаlЩИЮ кожи с образованием язвы.
Литература
Ш и л л и н r е р. fиrиена и санитария, N! 3. 37 (1950).
Акролеин
(Пропеналь, акриловьrй альдеrид, акральдеrид)
Формула СН 2 =СН-СН=0 Мол. вес 56,06
Встречается в производственных условиях везде, rде rлиперин или
жиры подверrаются наrреванию от 160-1700: в шишельных отделениях
литейных пехов, в элеКТР01ехнической промышленности (при изrотовле-
нии изоляции); при лужении, жестяных работах, в производстве клеенки
и линолеума, в обжарочных отделениях на консервных фабриках, на'
кухнях, хлебозаводах; в производстве олифы, стеарина, на маслобой-
ных заводах, в салотопенном ПРОlfзводстве, при обработке костей, при
кипячении льняноrо масла; при переплавке типоrрафскоrо шрифта, по-
KpblToro жирной краской; в выхлопных rазах двиrателей внутрен-
:нето crорания (от сrорания смазочиоrо масла) и т. д. При применении
JIьияноrо масла в смеси с сульфитным щелокоМ в качеств скрепляю-
щеrо вещества в производстве стержней [ордон и 5lвнель находИЛИ
8 воздухе А.

АЛЬДЕrиды
395
Применяется для получения коллоидных металлов, а также пласти-
ческих масс, образующихся при конденсации А. с фенолом В произ-
водстве nлазмоцида применяется, в процессе скраупирования для по-
лучения метоксинитрохинолина из нитроацетанизидина.
Получается в чистом ви:де действием на rлицерliн водоотнимаюших
веществ (например, бисульфата калия, борной кислоты и т. д.).
Физические свойства. Бесцветная жидкость с запахом приrорелых
жиров (напоминает запах тлеющей светильни при задувании свечи).
Пороr восприятия запаха около 0,004 мz/л. Летучесть 407 мz/л (200).
Хорошо раств. в орrанических растворителях.
Химические свойства. Леrко полимеризуется, образуя_ либо твердую
аморфНlYЮ массу Д и с а кр и л а (дисакрильная полимеризация), либо
с м о л у (смоляная полимеризация). Водой при обычных условиях не
разлаrается. I]ри осторожном окиc.Jiении образует акриловую .кислоту
Под влиянием сильных окислителей окисляется в муравьиную .и щаве-
левую кислоты. В чистом виде на металлы не действует. При восста-
новлении дает аллиловый спирт, из Koтoporo может быть получен
обратно ОКИС.JIением. В присутствии следов rидрохинона или друrоrо
MHoroaToMHoro фенола может сохраняться месяцами, не окислSJ'ЯСЬ.
Общий характер действия на орzанизм. Сильно раздражает слизи.
G-Tble оболочки. Обладает, повидимому, также и некоторым общим ток-
сическим действием. Наркотическое действие слабое.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е м ы ш и. БОЛЬШИНСТВQ rибнет после нескольких минут пре-
бывания при концентрации 0,02-0,3 мz/л. Концентрация 0,0075 М2/л
переносится в. течение нескольких часов без серьезных внешних симпто-
мов отравления. К о ш к и. При концеНll'рации 0,025 мz/л - раздраже-
ние слизистых оболочек. слюнотечение, . слезотечение, леrкий наркоз.
При 0,04 мz/л последствия раздражеция после 2IJ2-часовоrо воздействия
проходят лишь через несколько дней. При 0,2 МZ/Л - сильное раздра-
жение леrких. При 1,5 мz/л после 2!f4-часовоrо воздействия - смерть
через 18 час. При 2 М2/Л - смерть после 2-часовоrо воздействия.
Вскрытие обнаруживает сильные изменения в леrких (rиперемия,
кровоизлияния, отек), ожоr слизистой оболочки дыхательноrо rорла
(Иванов). ,
Для человека. При кратковременном вдыхании небольших концен-
траций - жжение в rлазах, слезотечение, конъюнктивит, иноrда отек
век, чурство царапанья в rорле, кашель и т. д. При действии несколько
больших концентраций явления раздражения резче, кроме Toro, леrкое
rоловокружение, приливы крови к rолове, боли в животе, тошнота,
рвота, синюшность rуб, акроцианоз. В тяжелых случаях - замедление
пульса, понижение уровня сахара в крови, слюнотечение, похолодание
конечностей, онемение кончиков пальцев, расширение зрачков, приrлу-
шенные тоны сердца и даже потеря сознания. Отмечались также со-
стояние возбуждения, дезориентация в месте и времени. В леrких слу-
чаях выздоровление наступает через 1-2 дня, в 'более тяжелых - через
4-5 дней (Майман).
Известен случай смертельноrо отравления 1 из 2 рабочих, произ-
водивших автоrенную сварку внутри бывшеrо в употреблении котла,
служившею для транспорта сурепноrо масла. После 2-часовой работы
оба заболели. На друrой день у более пострадавшеrо - тошнота, ro-
Dvжение, слабость, одышка. На слер:ующий день - высокая темпе-
, кашель, давлеНlИе в оБJIасrи желудка, позывы на рвоту. Через

396
АЛЬДЕrиды и КЕТОНЬ1
I
15 дней наступила смерть от воспаления леrких (Кёльш). !О-минутное
преБЬJвание при концентрации 0,35 меjл для человека смертельно. Кон-
центрация 0,05 uеjл - непереносима, 0,013 ме/л - переносима не более
1 мин. Концентрация 0,002 мzjл при вдыхании в течение 2-3 мин. вы-
зывает раздражение rлаз и носа; через 5 мин. раздражение становится
нестерпимым. Концентрация 0,0006 ме/л вы3вает умеренное раздраже"
ние при вдыхании в течение 5 мин.
При отравлении А. надо иметь в виду возможность одновремен-
Horo присутствия в воздухе друrих вредных веществ в тех же условиях:
летучих жирных кислот, сернистоrо и цианистоrо аммония, сероводо-
рода, пиридиновых оснований. К А. '-может развиться повышенная
чувствительность.
Выделяется частично через леrкие.
Предельно-допустимая концентрация - 0,002 ме/л (НСП 101-51).
Нужно думать, что она должна быть снижена.
Индивидуальные защитные nрисnособления - см. Формальдеrи{{.
Определение в воздухе. Подобно друrим альдеrидам, с фуксиносер-
нистой кислотой дает розово-красную окраску, по интенсивности кото-
рой определяется КО,'lИчство А. Колориметрическое определение с бен-
зидином, пироrаллолом или фенолом см. в работе Березовой. При при-
сутствии в воздухе небольших количеств форм:альдеrида и масляноro
альдеrида возможно определение А., основанное на ero взаимодействии
с нитропруссидом натрия: в щелочной среде образуется окраска От
желто-оранжевой  до оранжево-красной. rурвицом разработана мето-
дика раздельноrо определения формдльдеrида и А. (см. Алексеева и др.,
Определение вредных веществ в воздухе производственных помещений);
при совместном их присутствиll см. также метод Уздиной с флороrлю-
ЦИНОМ и метод Тененбаум и Полякова с бензидином.
Литерgтура
Б е л к и н. rиrиена труда. N! 3, 92 '1928\.
Б е рез о в а. rиrнена и санитария. ;N', 10, 31 (1940'.
у о Р д о н и sl в н е л ь. rиrиена труда и техника безопасности, .N! 3. 81 (J936).
И в а н о в. Arch. Hyg.. 73. 333 1911).
К ё л ь Ш (Koelscbl. ZentralbI. Oewerbehyg.. N! 12, 353 (1928).
К л е н о в а. rиrиена труда и техника безопасности, ;N', 1. 68 (1935).
К о р е н м а н и Рез н и к. rиrиена. безопасность и патолоrия труда, ;N2 8-9, 10В
(19301.
М а й м а н. Реферативные материалы по вопросам rиrиены труда, промышленной
1'm<сиколоrии и клиники профболезней. вып. 1, стр. 23, rорький, 1943.
т е н е н б а у м и П о л 11 К О в. Сб. научно-практических работ промышленно-сани.
тарной инспекции Украины, Киев, 1941.
У з д и н а. rиrиена труда и техника безопасностн, .N! 3, 63 (1937).
sl н т и др. (Yant, Schrenk, Patty, Sayers). U. В. Bureau of Mines. Rep. Iпvеstig.,
Ser. N! 3028 (1931).
Кротоновый альдеrид
(Бутен--аль>
Формула СНзСН=СНСН=О Мол. вес 70,09
Применяется в промышленности для парфюмеризации светильноrо
rаза.
Получается в чистом виде конденсацией ацетальдеrида.
Фц;зические свойства. Жидкость с нескрлько менее резким запахе ,
чем т{ролеин (nopor восприятия запаха точно не определен, но в pr n
ком случае порядка 0.00015-0,015 ме/л).

АЛЬДЕП1дЬ!
397
ч1
Картина отравления и токсические концентрации. Для человека.
Чреввычайно сильно раздражает конъюнктиву rлаз, вызывая весьма
болезненные воспалительные заболевания, и верхние -дыхательные пути.
При ВдЫхании. в течение Bcero 10 сек. леrкое раздражение rлаз
ощущается при концентрации 0,04-0,1 ме/л. При концентрации
0,025-0,1 мefл при первом же вдохе заметно леrкое раздражение сли-
зистой оболочки носа. При более длительном воздействии значительное
раздражающее действие заметно при концентраuии 0,008 ме/л. Кон-
центрации 0,011-0,019 ме/л уже достаточны, чтобы разбудить
спящих.
Литература
Ф и л ь Д н е р и др. (Fieldner, Sayers, Yant, Katz, Shohan, Leitch). Warning gents
foc Fuel Oases, U. S. Bureau of Mines, 1931.
Цитраль
(2,6- Диметилоктадиен-2.6-аль-8; а -цитраль;
Формула CH:r-С=СНСН2СН2-С=СНСН=0
I J
СН З СН З
Применяется в пищевой промышленности сам по себе и как исход-
ный продукт для получения веществ, обладающих запахом фиалки.
Содержится во мноrих эфирных маслах.
Физические свойства. Синтетическое душистое масло желтоватоrо
цвета с интенсивным лимонным запахом. Продажный Ц. - смесь двух
изомеров (дl.6 и д2,6).
Токсическое действие. У б е л ы х к р ы с, получавших с пищей Ц.
в дозах от 13 до 115 ме в течение 5-9 дней, был(} установлено ожире-
ние печеночных клеток. Вес растущих крыс, получавших ежедневно
по 0,15 же Ц. в течение 26 дней, он:тал от веса контрольных живот-
ных на 7-18%. У к р о л и к о в, в течение 3 месяцев получавших по
2,8 ме/ке ежедневно, найдены: нарушение уrлеводноrо обмена (повы-
ДleHHoe содержание сахара в крови, взятой натощак, изменение харак-
тера IqJИВОЙ сахара в крови после <наI1РУЗКИ» rлюкозой), до 0,033%
белка в моче, отставание в весе. В конце опытноrо периода - уробилин
в моче. Патоrистолоrическое исследование пов;азало картину Хjюнцче-
cKoro нефрита
rераниаль; нераль)
Мол. вес 152,23
Литература
ш и л л и н r е р. rиrИЕна и санитария. N. 3. 37 (195<1'
Пропарrиловый альдеrил
(Пропиналь, п:Ропио.ловый альдеrид, пропарrилальдеrид)
Формула СН - ССН=О Мол. вес; 54.05
Физические свойства. Жидкость с острым запахом (пороr осприя-
тия около 0,00035 ме/л; острый раздражающий запах Ii!РИ 0.0022 мefл).
Химические свойства. Леrко полимеризуется. При Действии щелочей
моментально разлаrается с образованием аuетилена и соли муравьиной
кислоты. 
Токсическое действие. Пары весьма сильно раздражают слизистые
оболочки носа и rлотки, а также rлаза. После caMoro кратковремен-

АЦI!1'АЛИ
З99
Токсическое действие. У б е л ы х к р ы с, ежедневно в течение
5-9 дней получавших с пищей r. 13 дозах от 13 до 115Mz, было обна-
ружено инфильтративное ожирение печени. Внутрикожное введение
раствора r. в рыбьем жире м о р с к и м с в и н к а м вызывало обра-
зование язв в месте вЙедения.
Литература
См. Цитраль.
rлиоксаль
(Дифсрмил)
Формула сн=о
H=O
Мол. вес 58,04
Встречается как промежуточный продукт при получении искусствен-
ных смол, в фармацевтической промышленности, в производстве краси-
телей, как заменитель формальдеrида.
170лучается окислением этиленrликоля.
Физические свойства. Слабо пахнущая жидкость с относительно
низкой летучестью. Т. кип. 510; т. плавл. 150; плотн. 1,14 (20"); плотн.
rаза или пара 2,1. Леrко раств. в спирте и эфире.
Химические свойства. Диальдеrид. Окисляется в щавелевую кислоту.
Токсическое действие. Не изучено; имеются лишь указания, что
в водных растворах r. не дает раздражения кожи или СЛИЗИСТf?IХ обо-
лочек.
Литература
Б о м Ф а л ь к (Волmfаlk). Ind. Eцg. CIJ.em., 43, N! 4, 786 (1951).
Тиоформальдеrид
Формула H 2 C=S
Мол. вес 46,08
Встречается. Есть предположение, что Т. образуется в производстве
искусственноrо волокна по вискозному методу из сероуrлерода и водо-
рода при переходе раствора вискозы в кислую ванну для образоания
волокна.
Токсическое действие. Высказывалось предположение, что Т.
ЯВJIяется одной из важных причин кератитов и конъюнктивитов у рабо-
тающих в производстве вискозы.
Литература
р е н J( и н (R.ankil1e;' Brit. Med. Journ., N! 6 (196).
Ацетали
Физические свойства. Летучие жидкости, более или менее раств.
в воде; леrче воды. См. также табл. на стр. 400.
Химические свойства. Образуются при взаимодействии (в присутствии
небольшоrо КО}lичества кислоты или различных минеральных солей)

400
..
с
.., .
...и
и <11
О'"

<>.0
о'"
",""
...
и <11
"''''
а.,о
'"
'"
..,
...'"
и",
:s:ct
...",,,,
О<ОС
"''''
t:'"
 
g,:s:t.J
io
 ..
#
aJ
о;
CIS
...
aJ
c:r
CIS
CIS
111
...
CJ
#
Q

aJ
=
:.:
CJ
Q)
::r
=
'"
=
0&
о
"t;;S"dI
>,01>:
..Zu
.>ОС <11
"'''''.,
о'"
::;::'"
<110<0<
:s:z",
"'''''''
",...,
0;00
t\O 
оии
t.J ,.,
со
о:
u
 
cY:>: ф
СУ:> . = v5
?" 3
- о)
 =-
u
фф...
C'ie<5evS
СУ:> .
"" с> 
I 05'00
 OO
"" ""
ф
.
'"
"" ..
C"I '<t' с>
t- C"I '-о
00 00 00
000
0>-'-0 C"I t-
0,....,,01,...... ,......
8 
,.Q
....
u о)
g i!;
"1: О
b
'"

:Е
""
о
0&
"" ""
IN IN 
-"'";;;:r:: :J;.
"':r:: u ..
:r:: ""о u
uu,-, О
О O:r:: :с
U u
:r:::r:: ",
u U:r:: :Е
u u
.
.  .
.
<11
$
'"
.,
<о
'"
:r:
,Q ,Q
t;: t;:,Q
. "" "" t;:
=- .... ""
.  1iJ .
g.
со  :S: I:!;:-"
 i::  i:: 
f-o т ::е т CI::I
0):;::;::;:....
 'I::i 1::11::1
АлЬJ1ЕrИдЫ и КЕТОНЫ
альдеrидов со спиртами с выделением
воды. Реакция обратима: при HarpeBa-
нии с водой А. разлаrаются на спирт и
альдеrид.
Токсическое qействие. }(ипяuцие НИJКе
1000 члены ряда при вдыхании паров
действуют наркотически.
...
.,;f
Метилаль
(Диметилформаль)
/ОСНз
Форму ла Н 2 С Мол. вес 76 J 09
"ОСН з
Прuменяется в парфюмерной про-
мышленности и в производстве пластиче-
ских масс; иноrда как растворитель; ЩIЯ
медицинских целей.
Получается при взаимодействии фор-
мальдеrида и метанола в присутствии
хлористоrо водорода ИЛИ Х,лористоrо каль.
ция.
Физические свойства. Прозрачная
ПОДВИJКная JКиДкость с приятным эфир-
ным запахом.
Токсическое, действие. Б е л ы е м ы-
ш и. Минимальная наркотическая кон-
центрация паров около 87 МZ/Л. При
концентрации 57 м2/л в первые 15 мин.
появляютс пр.изнаки раздраJКения дыха-
тельных iIутеи, затем постепенно раз-
вивается проrрессирующая атаксия, на
третьем часе наркоз, После 7-часовой
экспозиции IIоrибает 50% мышей. При
хронических отравлениях (воздействие
по 7 час. eJКeДHeBHo при концентрации.
5!t М2/Л) 80% мышей пало после первых
двух затравок; при 42 МZ/Л (13 затрщюк
в течение 17 дней) пало 14 мышей из 20;
при 35 МZ/Л (15 затравок в течение
22 дней) пало 6 мышей. У павших-
слабые деrенеративные изменения в поч-
ках и печени. М о р с к и е с в и н к и.
При концентрации 170 МZ/Л в течение
20 мин. развивался наркоз, а через
J1/ 2 -2 1 h, часа JКивотное поrибало. На-
блюдались: слезотечение, чихание, ка-
шель. истечение из носа, рвота. На
вскрытии - бронхопневмония, деrенера-
тивные изменения в сердечной мышце,
почках и печени. .

...


с>

,
АЦЕТАЛИ
401
П ределb1tо-доnустимая
3 ме/л. Возможно. что эта
(
концентрация. Вивер и др. предлаают
концентрация является слишком высокои.
Литература
в и в е р и др. (Weaver, Hough. Highman. Fairhall), Brlt. Joun'l Ind. Med., 8. N. 4,
279 (1951).
llиэтилформаль
'
Формула
/ОС 2 Н ь
Н 2 С
'-ОС 2 Н ь
Токсическое действие. Минимальная наркотическая концентрация
для белых мышей-около 42,5 мefл.
Мол. вес 104,15
Формальr ликоль
Формула
СН 2 О
I "СН
/ 2
СН 2 О
Прuменяется в лако-красочной промышленнос11И вместо этилацетата,
как более дешевый активный растворитель эфиров целлюлозы и хлор-
виниловых полимеров.
Получается из формальдеrида и этиленrликоля,.
Физические и химические свойства_ Бесцветный жидкий продукт
со слабым ароматическим запахом и жrучим вкусом. Плотн. 1,002;
ynpyr. пара 80 мм (200); летучесть 318 ме/л (20"). Техиический про-
дукт: плотн. 1,022; т. кип. 71-.-760. Содержит примесь формальдеrида
в количестве 1.5%.
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик. Пары обладают
местным раздражающим действием.
Картина остроео отравления и токсические концентрации. Б е л ы е
мы ш и. После вдыхания Ф. в концентрациях 70-80 ме/л наблюдаются
сначала возбуждение, расстройство координации движений, переходя-
щее в боковое положение, и wаркоз; затем ДБIхание становится замед-
ленным и более rлубоким, появляется синюшность носа и конечностей;
наконец, дыхание исчезает и наступает смерть. Пороr смертности для
мышей при 2-часовой экспозиции - 80 меjл, минимальная смертельная
концентрация - 125 ме/л, абсолютная смертельная концентрация-
170 мefл. На вскрытии бео\ых мышей, поrибших в течение первых
суток после отравлеЮlЯ: резкая rиперемия леrких, мелкие фокусы пнев-
монии, очаrовая эмфизема, в Heij:oтopblX альвеолах серозный экссудат,
местами rеморраrический; в бронхах - обилие слизи со слушенным
эпителием; в почках - резкая rиперемия, особенно мозrовоrо вещества.
полнокровие клубочков, MHoro двухядерных клеток. У мышей, перенес-
ших отравление и убитых через 7-9 дней: умеренное ПОЛНОIq!овие
клубочков и набухание канальцев почек, незначительное набухание кле-
ток печени инекоторая rиперплязия КheToK ретикулоэндотелия.
Мол. вес 74,О8
I
26 3ак. 121З. Н. В. лtзарев

402
АЛЬДЕrИДы и КЕТОНЬ!
Л я r у ш к и. Минимальная действующая концентрация Ф., определяе-
мая по уrнетающему влиянию ero паров на работоспособность икро-
ноной мышцы целой ляrушки, составляет 15-16 М/Л.
Литература
,
к у л а r и н а и П Р а 8 А И н. Фариак"л..rИII и т"ксиколоrия, 13, N! 3, 29 {195О)
Формула
Диметилацеталь
/ссн з
снасн
'ссн з
Мол. вес 90 12
Токсическое действие. Минимальная наркотическая концентрация
для белых мышей-около 70 М/Л.
Бис-n-хлорфеноксиметан
(Ди-4-хлорфеноксиметан)
.
1
1
j
Формула
/-"
/0-,_/ СI
Н 2 С .
'O--/--Cl
"'--/
Мол. вес 269,13
Примен.яется как фунrисид. Известен также под названиями
К-1875, или н е от р а н (влажный порошок, содержащй 40 вес. % Б.).
Физuческие свойства, Белые кристаллы. ПрактичеСКII ие раств.
в воде, раств. в ацетоне, бензине, четыреххлористом yrлероде, этило-
вом эфире. Т. плавл. 67-680.
Токсическое действие. На животных. Б е л ы е к р ы с ы. При вве-
дении внутрь от 1,3 до 27 /K животные поrибали или теряли в весе
(вес восстанавливался в течение 2 недель). 50% крыс поrибало при
дозе 5,8 /кz. Добавление Б. к пище в количестве 0.3% и выше ухуд-
шало состояние животных. В печени животных. убитых после 14-49 дней
кормления В., отмечены дистрофические изменения. При прибавлении
к пише 0,1 % В. токсическоrо действия не обнаРУJКено за период
свыше 50 дней. К р о л и к и. При нанесении В. на кожу в виде взвеси
в воде на 24 часа доза 5 e/кz вызывала падение веса, судороrи в мыш-
цах задних конечностей, в одном случае их- леrкий паралич; при ДО3'е
1 /кz наблюдалось падение неса (последний быстро восстанавливается).
Непосредственно на коже только шелушение.
На человека. Известны случаи воспалительных заболеваний кожи.
.t
Литература
С п е н с е Р и АР. ,Spencer, l(owe. Al1aт. IriS!f). Arcb. Ind Hyg. а. Оссир. Med.
1, N! 3. з.1 1:150,.

КЕТОНЫ
403
Хлоральалкоrолят
(Хлоральэтанолят, моноэтилацеталь хлораля,
моноэтилацеталь трихлоруксусноrо альдеrида)
Формула ССlзН+-ОС2Нб Мол. вес 193,47
I
ОН
&тречается в качестве промежуточноrо продукта в производстве
хлороформа, хлоралrидрата и инсектисида ддт.
Лолуllaется хлорированием этиловоrо спирта
Физические свойства. Т. кип. 115-1160; т. плавл. 56-570. Раств.
в воде, спирте и эфире.
Токсическое действие. На животных. I\онцентрация паров 0.8 МZ/Л
вызывает боковое положение б е л ы х м ы шей при 2-часовой экспо-
зицни. Смерть - при 3,3 МZ/Л. Концентрация 0,5 МZ/Л через 30 мин.
вызывает раздражение слизистой оболочки носа и покраснение
конъюиктивы. У поrибших мышей - незначительное полнокровие тра-
хеи, брыжжейки, кишечника и почек.
На человека. При кониентрации порядка 0,1 мz/л длительное пре-
бывание без противоrаза невозможно из-за сильноrо раздражающеrо
действия. При втирании в кожу получается ожоr.
Л ределыю-дОnУСТUJo!ая концентрация. Рощин рекомендует 0,005 MZ/ л.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Фильтрующий противо-
rаз марки А {номенклатура МХП. 1951).
Литература
Рощ н и. rиrиена и санитарня,.J112 8, 21 ,1949 .
Кетоны
Физические свойства. Низшие 1\. жирноrо ряда - летучие бесцвет-
ные жидкости, ХОРОШQ. раств. в воде, спирте и эфире. Плотн. меньше 1.
Алициклические К. менее летучи, плотн. их близка к 1. См. также
табл. на LOТp. 404-405.
Химические свойства. Способны восстанавливаться, образуя вторич-
ные спирты. Окисляются значительно труднее альдеrидов - лишь при
действии сильных окислителей; окнсление обыкновенно сопровождается
разрывом yrлеродной цепи К. с образованием кислоты с меньшим чис-
лом атомов в молекулах. Подобно альдеrидам, К. чрезвычайно склOnны
вступать в реакции конденсации как между собой, так и со всевозмож-
ными дрyrими веществами; как правило, не склонны к полимеризации.
Являются хорошими растворителями виниловых смол и друrих веществ.
fалоrенопроизводные К. вступают в реакции, свойственные как rало-
rеноалкилам, так и кетонам.
Токсическое действие. Летучие наркотики, оказываюшие также
стимулирующее действие на дыхательный центр. Раздражающее дей-
ствие чистых I(. слабо. На кожу сколько-нибудь заметно не действуют.
Литер атур а
Б и р н с и Д у м а н и (Birns. Doumani). Рефераты химической промыwленности, 5.
31 (1945..
26*

404
АЛЬДВfИДЫ И КВТОНЫ
\
Физические свой
СОСТOIIние Молеку-
Кетоны ФОРIIQ'ла в обычных JI!lpНЫИ
УСJlОВИIIХ . вес
Жириоrо ряда
Предельные
Ацетон . . . . . . СНзСОСН з Жидкость " 58,08
Метилэтилкетон . СН з СОС 2 Нr; То же 72,10
Метилпропилкетон . С Н З СОС З Н 7 » 86,13
Диэтилкетон . . . . . С 2 Нr;СОС 2 Н б 86,13
"
Метилизопропилкетон СН з СОСН(СН З )2  86,13
......
Этилпропилкетон .  С2НБСОСЗН7 100,16
Этилизопропилкетон . С 2 Нr;СОСН(СН З )2 » 100,16
Метилбутилкетон . . СН з СОС 4 Н g 100,16
Метилизобутилкетон . СН з СОСН 2 СН( СН З)2 100.16
Дипропилкетон .,' С з Н 7 СОС З Н 7 114,18
Диизопропилкетон [( СН З )2 С Н]2 СО » 114,18
- 142;
Диизобутилкетон . [(CНs)2CHCH2]2CO "
Непредельные
Окись мезитила . .. . .. (СН З )2 С =СНСОСН з 98,14
Алициклические
иклоrексанон . . . . С 6 Н 10 О 98,14
етилциклоrексанон
орто . . . СН з С 6 Н в О 112.17
мета . . . СН з С 6 Н в О 112,17
пара . СН з С 6 Н в О , 112,17
зофЬрон . . . . С 9 Н 14 О » 138,20
ц
М
и

КЕТОНЫ
405
ства кетонов
200 Температура кнпении I Плотность Упруrость r Растворимость
d", ос пара пара (200) Jj воде (200), вес О/о
ММ рт. ст.
0,798 " 56,5 2,0 178--184,8 Смешивается во
всех отношениях
0,805 79,6 2,5 77,5 37
0,809 102,0 2,9 30,0 Весьма трудно
раств.
0,814 101,7 2,9 46,0300 4
1),805 93,5 2,9 -- Весьма трудно
раств.
081з21,80 124,0 3,5 - То же
, '" .
o,81480 114'145 мм -3,5 --
,1:' 0.83000 127,5'155 .мм 3,5 10,0 1,64
0,801 117--119 3,5 15,0-18,0 2
0,818 144,2 3,9 5,2 0,43
0,811 125,5 3,9 - 0.37
0,805 165-166 4,9 - Практически
не раств.
129--l1зо'I50 м.м .
0,865 3,4 9,2 3
\
0,948 155-156 3,4 4,4 8-9
0,925180 162-165
0921190 168-169'138 м"" 3,8 3,9 2-3
, 4.
0,913 170
0,923 213-214 4,8 0,30300 1,2

406
АЛЬДЕrиды и КЕТОНЫ
Ацетон
(Диметилкетон, пропанон)
Форму ла снз--с--сн з
11
О
Мол. вес 58,08
Встречается в производственных условиях", rлавным образом. как
растворитель нитроклетчатки, ацетилклетчатки, резины, смол (в частно-
сти, виниловых); в составе так называемых л е с о х и м и ч е с к и х
р а с т в о р и т е л е й; как исходный материал при синтезе хлороформа,
иодоформа, кетена, дикетена и мноrих дрyrих веществ_
Применяется в ацетиленовых баллонах для абсорбции ацетилена,
сохраняющеrося в виде1'ак называемоrо Д и с с у r а з а, для желати-
низации нитроклетчатки, для денатурирования спирта и т. Д.
Получается путем переrонки неочищенноrо древесноrо спирта (см. 1
Лесохимические растворители - так называемый ацетонистый спирт);
проnyсканием паров уксусной кислоты над наrретыми контактиьщи
веществами (yrлекислый кальций или барий, окись алюминия и т. д.);
наrреванием до высокой температуры уксуснокислоrо кальция; путем
брожения; rидратацией метилацетилена; основной метод - каталити-
ческое деrидрирование изопропиловоrо спирта в паровой фазе.
Физические свойства. Бесцветная воспламеняющаяся жидкость
с своеобразным приятным запахом. Может бы1'Ь выделен из водноrо
раствора в, виде отдельноrо слоя прибавлением солей. Летучесть при
комнатиой температуре 711 мZ/л. Коэфф. раств. паров при 380 - 313.4
(бычья кровь). 392 (телячья кровь). У человека коэфф. распред. между
артериальной кровью и альвеолярным воздухом 338,9. Коэфф.
масло .
распред. - - 0,14.
, вода-
Химические свойства. Неочищениый А. содержит примееь орrани-
ческих кислот, альдеrидов и друrих веществ. НижниiV предел восила
меняемост'и-в смеси -с воздухом 2,25%.
Общий характер действия на ореанизм. Действует как наркотик,
ПОCJIедовательно поражая все отделы центральной нервной системы,
начиная с нарушения условно рефлекторной деятльности. При вдыха-
нии в течение длительноrо времени накопляется в орrанизме - поэтому
токсический эффект зависит не только от -l(онцентрацiш, но и от вре-
мени действия (Цитович)", Медленное выведение из орrанизма увели-
чивает возможность хроническоrо отравления.
Картина остроео отравления и токсические концентрации. Для
животных. Б е л ы е м ы ш и. Боковое положение при 2-часовой экспози-
ции наступает при концентрации 40 ме/л, смерть-при 150 мz/л (Лазз-
рев и Брусиловекая, Ш1'ессель). Б е л ы е к р ы с ы. Концентрации па-
ров А. в возду;ке до 10 меjл не оказываютействия даже через 8 час.
Первые прЩ!наки отравления установлены через 100-250 мин. при кон-
центрации 2-r,.мzjл. При концентрации 50 мzjл рефлексы исчезают через
130-160 мин. Кролики. Минимальная концентрация, вызываюшая
изменение скорос,,<и развития рефлекторноrо мышечноrо напряжения,
1.25-2,5 мzjл (Крепе). Кошки. Концентрация 8-10 мzjл в тече-
ние 5 час. вызывает лишь симптомы раздражения носа и rлаз. сонли-
вость С о б а к и. При концентрации 5-6 М?/Д (ЭКСРQЭИЦИЯ 7 час.)
условные рефлексы не изменены (Цитович),

KETOJ-Obl
407
Для человека. Концентрация 22 М2/Л в течение 15 МИН. вызывает
JIИIIiь нестерпимое раздражение в носоrлотке (KaraH). Концентрация
3 ме/л не оказывает раздражающеrо эффекта при экспозиции 8 1 мин.
(данишевский). При вдыхании концентрации 1,2 ме/л в течение
3-5 мин. - раздражение rлаз, носа и rорла. При одновременном на-
личии в воздухе А. и метилэтилкетона в концентрации около 2,3-3 ме/л
у работниц отмечено обморочное состояние (Смит и Мейерс). Описан
случай ocтporo отравления, в результате которото у больноrо содержа-
ние А. в крови на 2-й день достиrало 18 ме% (норма 1-2 ме%).
А. БЫJI обнаружен также и в моче. Через некоторый промежуток вре-
мени - небольшое количеСТRО белка, наличие лейкоцитов и эритроцитов
в моче. Уровень сахара в крови в день отравления достиrал 142 ме%
(3ак).
При применении в качестве растворителя А. с метилэтилкетоном
описано отраВJIение нескольких рабочих (недомоrание. слезотечеиие,
короткое обморочное состояние, сопровождавшееся судороrами, rолов-
ные БОJIИ). Описанное Волоконенко массовое острое заболеtlание rлаз
у рабочих обувной фабрики (светобоязнь, слезотечение. конъюнктивиты
и даже расстройство зрения) было вызвано ацетонистым спиртом и
зависело, очевидно, не столько от А.. сколько от метиловоrо спирта,
аллиловоrо спирта и т. д. В дрyrом случае аналоrичное заболевание
... было объяснено действием найденноrо в А. ацетальдеrида.
Картина хроническоео отравления и вызывающие еео концентрации.
Для животиых. Б е л ы е к р ы с ы. Животные выдерживали действие А.
в течение 9 дней при концентрации в крови 1000 мz/л и не проявляли
никаких признаК08 отравления, если не считать некоторой сонливости.
Более высокая концентрация А. в крови (2500 м?/л)_ ВЫ"ЬJВала сла-
бость и расстройство координации движений. К о ш к и. При повтор-
ных отравлениях парами в концентрации 3-5 мz/л наблюдается
только раздражение слизистых оболочек (KaraH).
Для человека. При концентрации паров 0,1-0,12 мzjл v раl"iочих
не наблюдается никаких признаков отравления. хотя в моче А. обнарv-
живается всеrда. При концентрации в воздухе 0,5-1 мz/л А, в кровя
У рабочих не появляется в течение цепой недели. КЬнцентрации!'i ме/ f,
при ежедневных экспозициях, вызывают появление в крови до 400 мz/л
А. При наличии около 0.6 мz/л А. в воздухе, в присутствии бvтtlлапе-
тата и спирта. отмечались признаки хроническоrо отравления. Наблю-
даются изменения со стороны верхних дыхательных путей. чаще в форме
втрофических катаров, анемия, сдвиr влево формулы нейтрофилов, упа-
док питания (Окунева).
Поступление в орzанизм. превращения и выделение. Для лействия
А. нужны очень высокие ето концентрации в крови, накопление же
илет медленно. Поэтому внезапных острых отравлений А. почти не бы-
Bl!eT. А. частично подверrается в орrанизме каи'lf-ТО преврашеииям.
В неизменениом виде выделяется через леr,кие и почки тем ()ольшая
часть А., чем меньше ето проникло в оnrанизм. Так. у белых крыс
при J(онцентрапии А. в крови 2310 lzlл 87% выделяется через леrкие,
а 13% полверrается преврашениям: при конпентрапии в крови
23 ме/л - 16% выделяется с выдыхаемым воздухом. а 84% полвер-
rзется преврашениям. Подобная же зависимость показзнз п для чело-
века. Выделение А. очень растянуто - поэтому возможно ллительное
ero обнарvжение в крови. После прvемз внутрь 80 ме/ке через сутки
А. еще обнаруживался в крови. Содержание А в тканщ tQТiI!.,'Iяе'f

408
АЛЬДЕrиды и КЕТОНЫ
примерно 80% от концентрации....в крови (Хаrrа'рд и др.). Хотя на-
блюдения на людях показали, что А. плохо всасывается здоровой
кожей (Нунцицианте и Пинерло), известны отравления в случае на-
ложения на кожу больных иммобилизующих повязок, при изrотовле.
нии которых в качестве _растворителя был использован А.
Действие на кожу. Для животных. При поrружении' уха кролика
на 3 часа в А., а также при нанесении чистоrо А. на выстриженную
кожу живота на время до 6 час. - никаких изменений со стороны кожи
отмечено не было (Исаченко и Лазарев, Крепе)
Для человека. При нанесении А. на кожу предплечья никакоrо воз-
действия обнаружено не было. Компрессы, наложенные на плечо на
сутки, вызывали незначительное покраснение, которое вскоре исчезало
(Крепе).
Пределыю-доnустимая концентрация - 0,2 меjл (НСП 101-51).
Меры предупреждения. rерметизация производственных процессов.
Вентиляция. Остереrаться применения в качестве растворителя смесей
А. с хлорорrаническими и дрyrими rалоrеноорrаническими соедине-
ниями (возможность образования ядовитых хлорацетона и бромацетонц).
Индивидуальные защитные nрисnособления. Фильтрующий противо-
rаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Определение в воздухе. Воздух просасывают/ через смесь 0,1 н_
раствора иода и 50% NpOH. А. превращается в иодоформ; не вошел-
ший в реакцию иод титруют rипосульфитом (после подкисления серной
кислотой для разложения образовавшеrося NaJO)< Определение воз-
можно и при наличии в воздухе метиловоrо спирта и амилацетата
(ер. Коренман). Кетоксимный способ определеиия основан на реакции
А. с солянокислым rидроксиламином, в результате которой образуется
кетоксим, По количеству освобождающейся при этом соляной кислоты
судят о количестве А. Определение ведут титрометрически. Метод не
спеIiифичен: все вещества, дающие с rидроксиламином соединения, ме-
шают определению; мешают также кислоты и щелочи. Булычева раз-
работала данный метод для экспрессноrо определения. Предложены
методы определения А. в присутствии yKcycHoro альдеrида, этиловоrо
спирта. а также метод колориметрическоrо определения с салициловым
альдеrидом и щелочью, которому не мешает присутствие СП\ilРТОц, эти-
ловоrо эфира, этил- и амилацетатов, бензола и небольших' КОЛ1Iчеств
yKcycHoro альдеrида.
Определение в биолоеичееких жидкостях. Метод основан на реак-
цИИ А. с 2,4-динитрофенилrидразином с образованием rидразона; по-
следний экстраrируют четыреххлористым yrлероДом и колориметрируют
по интенсивности желтой окраски (rринберr иЛестер).
Литература
fi у л ы ч е в а. rиrиена и санитария, N, 11 119(8).
В о л о к о н е н К о. Русский офтальмолоrический жури., 8. .N!! б. 745 (1928).
r р и нб е р r и Л е с т е р (Oree'1berg. Lester). Journ. Biol. СЬет.. 154. 177 (1944'.
r р и н б е.-р r 11 др. (Oreenberg. Mayers. Ooldwater. Burke). Journ. Ind. Hyg. а.
ToxlcoI.. 20. 148 (1938).
Д а н и ш е в с к и Й. Сб. .Исследования в области промышленнй токсиколоrии".
вып. 5. стр. 206. изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний. 1948.
3 а к (Sack'. АтсЬ. Oewerbepathol.. \0 '1'..80 '1940).
И с а ч е н к о. Сб. .Исследования в 'области промышленной токсиколоrии". стр. 207.
I!ЗД. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1940.
И с а ч е н К О И Л а Э а рев. Фармаколоrия и токсиколоrия. 3. 1'& 1-2 (1940'.
J{ а r а н_ rиrиена ТРУАа. .N!! 9 (1924).
К 11 е If о 11 а. rl\fИем и таРИII, 1'& :1. 'л (1949),

КЕТОНЫ
409
К реп с. Сб. "ИсслеДЩ!8НИЯ  области промышленной токсиколоrии". BЫn. 5, стр.
188 и 197. изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний. 1948.
Л а зар е в и Б Р у с н л о в с к а я. Физиолоrический журн. СССР. 17, 611 (1934).
М и ш е н и н. I'иrиена труда и техника .безопасности. N! 3, 17 (1934'; Труды Рос-
TOBCKoro нfД н.-и. ин-та охраны труда. сб. раБОТJО токс'!колоrии. ч. 11, 1935.
Н е л ь с о н и др. (Nelson. Ege, oss. Wооdmап. Sllverman). Jоurп:. Ind. Hyg. а.
Toxicol., 25. 282 (1943). .
Н у н Ц и Ц и а н т е и П и н е р л о (Nuпziziапtе }>iпеrl0). Реф. Journ. Ind. Hyg. а.
Toxicol" 31, N.! 1. 10 (1949),
О к у н е в а. Врачебная rазета, N.! 8, 621 (1930).
С м и т и М е Й е р С (Smith, Mayers). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 26, N.! 8, 162,
(1944).
С т Р о н r IStrong). Реф. Journ. Ind. Hyg, а. Toxicol., 'п. N! 1. 8 11945}.
С у х о в. Труды POcтoBcKoro н/Д н.-н. ин-та охраны труда, сб. работ по токсико-
юrии. ч. 11. 1935.
Ф л ю Р и и В и р т (Flury, Wirtbl. Arch. Oewerbepathol., 5. 1 11933). .
Ха r r ар 11 И др. (Haggard. Oreenberg. Turner). Journ. Ind. Hyg. а. TO'Кlcol.. 26,
133 (1944).
Ц и т о в и Ч. Труды POCToBcKoro нfД н.-и. ин-та охраны -rруда. сб. работ по ток-
сиколоrии. ч. П. 1935.
Ч е т т е р т о н и Э л л и о т (Chatterton, ЕlIIо!' Journ. Amer. Мед. Assoc.. 130,
М 17, 1222 (1946).
Ш п е х т и др. (Specht. Mi11er, Valaer). РиЫ. Health Rpts.. 54, 944 (1939). .
Ш n е х т и др. (Specht. Mi1ler. Valaer, Sayers). Реф. Journ. lnd. Hyg. а. Toxlcol..
23.  5, 90 (1941)"
Ш т е с с е л ь. Физиолоrическиll журн. СССР, 22, 129 (1931).
МеТИЛЭТИЛl\етон
(Бутанон)
Формула СН З -С--СН 2 СН З "
11
о
Мол. вес 72,10
Применяется как растворитель нитро- и ацетилцеллюлозы, как
денатуратор для этиловоrо спирта.
Получается окислениец вторичноrо бутиловоrо спирта в присут-
ствии катализаторов (сплава меди и цинка).
Физические свойства. Бесцветная жидкость. По запаху напоминает
ацетон. Хорошо раств. в спирте и эфире. Летучесть при комнатной тем-
масло
пературе около 294 мz/л. К:оэфф. распред. -- 2,3.
вода
Химические ceouqea. Пороr взрывоопасности в смеси с возду-
хом-2%.-
Картина остроео отравления и токсические концентрации. Для
животных. Б е л ы е мы ш и Боковое положеtlие у 50% животных на-
ступает при 2-часовом воздействии при кщщентрации 25 мz/л, смерть-
40 мz/л (Крепс). М о р с к и е с в и н к и. Прц концентрации 9,7 мz/л
и 13 1 / 2 -часовом воздействии JiOIi- fПiбjIюдалось резких признаков отравле-
ния. При концентрации 29.5 мz/л через 2-4 мин. - раздражение слизи-
стых оболочек rлаз и носа, через 4 часа - 4 часа 40 мин. - наркоз;
все же после 131/2-часовоrо воздействия животные выживают. При кон-
центрации 97,3 мz/л через 18-30 мин. - расстройство координации,
через 18-90 мин. - наркоз, через 45-55 мин. - смерть. На вскрытии:
полнокровие и змфизема леrких, полнокровие печени, почек, мозrа
(Петти и др.). К р о л и к и. Минимальная концентрация, вызывающая
изменение скорости развития рефлекторноrо мышечноrо напряжения,
1,25-2,5 мzjл (Крепс). к: Q Щ к п. Концентрация 25 MZ/Il  3 Ц3 51;лучаев

410
АЛЬДЕrиды и КЕТОНЫ
1
вызвала слюнотечение; концентрация 50 ма/л вызвала слюнотечение и
раздражение слизистых оболочек rлаз (Данишевский).
Для человека. При воздействии 3-5 мин. и концентрации 1 м2/л
большинство людей жаловаЛ(j)СЬ на раздражение rлаз, носа, rорла.
При кратковременном вдыхании концентрации 10 м2/л ощущается до-
вольно. сильный запах,. наблюдается раздражение rлаз и Боса; при
30 М2/Л запах очень сильный, раздражение становится почти невыно-
симым. При совместном присутствии в воздухе рабочих помещений М.
и ацетона в концентрации 2,3-3 м2/л отмечен случай oCTporo отравле-
ния (см. Ацетон).
Картина хроничеСКО20 отравления и вызывающие е20 концентрации.
Б е л ы е м ы ш и. При ежедневных 5-часовых затравках концентрацией
3 М2/Л в течение 3 недель никаких изменений со стороны веса тела и
картины крови не наблюдалось. М о р с к и е с в и н к и. При ежеднев-
ных 3-часовых затравках концентрацией 3-6 ме/л в течение lЧ2 меся-
цев никаких изменений в пове.дении и состоянии животных не наблю-
далось. Вес животных в начале отравления незначительно отставал от
нормы, но через некоторое время преВЗ0Шел первоначальный. Темпера-
тура тела п6допытных животных не отличалась от температуры кон-
трольных. I(оличество эритроцитов, содержание rемш'лобина, число
лейкоцитов и лейкоцитарная формула не изменились. Моча отравлен-
ных животных находилась в пределах нормы. Подкожные впрыскива
ния М в виде 50% масляной эмульсии в дозах 0,4-0,8 е/К2 после
25 инъекций вызваЛIJ снижение содержания rемоrлобина (I(репс).
Предельно-допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений
не установлена. Ориентировочно можно рекомендовать 0.2 ме/л.
Действие на кожу. Чистый .М. при суточном воздействии (ц виде
компресса) на кожу человека вызвалезначительное покраснение, ко-
торое вскоре iiсчезло (I(репс). При постоянном соприкосновении коЖи
с М. наблюдались профессиональные дерматиты, онемение рук И
пальцев_
Индивидуальные защитные nрисnособленuя - см. Ацетон.
Определение в воздухе. Можно применить титрование иодом
в щелочной среде. 1 мл 0,1 н. раствора иода соответствует 1.089 ме
М. Присутствие вторичноrо бутиловоrо спирта не мешает определению
(Коренман) .
Литература
См. также Ацетоl!.
П е т т и И др. (Раtlу. Schrenk. Ya'lt\. РиЫ. Health Rpts.. 50. М 36. 1217 :1935).
\
етилпропилкетои
(Пентанон-2)
Форму ла-- СНЗ--С--СН2СН2СНЗ
11
О
Мол. вес 86,13
Применяется как растtЮРИТелъ.
Получается окислением вторичноrо амиловоrо спирта.
Физические свойства. Летучесть при комнатной температуре около
176 М2/Л. I(оэфф. раств. паров 8 воде 197 (37,50). в I<РОВИ 167.

КЕТОНЫ
411
ХuмичеСlШе свойства. Взрывоопасен в смесн с воздухом при кон-
центрациях 1,5-8% .
Картина ОСТрО20 отравления и токсические концентрации. Для
животных. Б е л ы е мы ш и. Боковое положение у 50% животных на-
ступает при 2-часовом воздействии при концентрации 15 М2/Л, смерть-
22 М2/Л (Крепе). М о р с к и е с в и н к и. При воздействии от 1/2 до
1 часа опасны для жизни концентрации порядка 105-175 М2/Л. На
вскрытии поrибших животных: полнокровие, отек и кровоизлияния
в леrких, печени -и почках. 17,5 М2/Л - максимальная концентрация,
переносимая без серьезных расстройств в течение 1/2 часа (Янт и др.).
К р о л и к 11. Минимальные концентрации паров, вызывающие функцио-
нальные изменения со стороны центральной нервной системы,
J.25-2.5 М2/Л (Крепс). Кошки. Концентрация 50 мz/л вызывает
слюнотечение (Данишевский).
Для человека. При концентрации 0,1 мz/л и минутном воздействии
запах слабый, но леrко замеrный; 3 М2/Л вызывают раздражение rлаз
и rорла. хотя и не V всех людей; раздражение слизистой оболочки
носа в 43% случаев (Данишевский). При непродолжительном вдыхании
концентрации 5.2 мz/л ощущается заметный запах и раздражение сли-
зистых оболочек носа и rлаз (Янт 'и ).
Картина хроничеС1W20 отравления и вызывающие е20 '1Сонцентрациrt.
Б е л ы е м ы ш и. При ежедневных 5-часовых затравках концентрацией
3 мz/л в течение 3 недель никаких изменений со стороны веса тела и
картины крови не наблюдается М о р с к и е св и н K'lI. Ежедневные
3-часовые вдыхания паров в концентрации 3-6 М2/Л в -tечение 1'/2 ме-
сяцев никаких изменений в поведении и состоянии животных не выз-
вали. Вес животных в начале отравления незначительно отставал от
нормы, но через некоторое время превзошел первоначальный и не от-
J/ичался, от контроля. Температура тела отр'авлявшихся ?Кивотных не
с:;,.личалась от температуры контрольных. Картина крови находилась
в пределах нормы. Подкожные впрыскивания М. в виде масляной
эмульсии в дозах 0,4-0,8 2/К2 после 25 инъекций выавали снижение
содержания rемоrлобина (Крепс).
17редельно-доnустuмая концентрация в воздухе рабочих помеП1ений
не установлена:. Она должна быть такой же. как для ацетона
(0.2 мzjл) или несколько ниже.
Действие на кожу. Для животиых. При нанении М. на выстри-
женную кожу ЖИВО1'а кролика никаких изменений обнаружено не было
(даже после 6-часов:оtо воздействия).
Для человека. Ири нанесении М. на ладонную сторону предплечья
и наложения компрессов на п.печ6 на сутки - только преходящее по-
краснение (Крепс).
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупрежде-
ния - см. Ацетон.
ОnрfJiJеленuе в биО)Ю2ическч:х жидкостях и выдыхаемом воздухе-
см. Амиловые спирты.
Литература
См. также Ацетон.
Ха r r а р Д и др. (Haggard, MiIIer, Oree"lberg. Jощ-l.'Jпd. Hyg. а. Toxlcol.. 'l:1,
N! 1. 1 1'14,,'.
Я 11 т И др. Yant. РаНу,- Schren}t). РЦЫ. Heatth Rpts.. 51.. М 14. 39Z (936).

]
412 МIЬДЕrиды и КЕТОНЫ
етилбутилкетон
([ексанон-2)
Формула СНЗ-С-СН2(СН2)2СНЗ
"
О
Применяется как растворитель.
Физические свойства. Летучесть при комнатной температуре около
81,8 мz/л.
Химические свойства. Взрывоопасен в смеси с воздухом при кон-
центрациях 1,2-8%.
Картина отравления и токсичеС1Ше концентрации. Для животных.
При 1/ 2 -1-часовом воздействии опасны для жизнЙ м О р С К И Х с в и-
н о к концентрации 40...::.во мzfл; при этой концентрации раздражение
слизистой оболочки носа, rлаз и слезотечение наступают почти непо-
средственно после начала затраВJ>:И. При воздействии концентрации
4 мz/л в течение 13,5 час. отмечалось через 30 мин. слабое раздраже-
ние rлаз и носа (Шренк и др.). На вскрытии поrибших животных:
полнокровие и кровоизлияния 11 леrких, некоторое полнокровие мозrа,
умеренное полнокровие печени и почек.
Для человека. Кратковременное вдыхание концентрации около
4 .4tz/л (технический ПРОДУктl вызывает умеренное раздражение сли-
зистых оболочек носа u rлаз; зап х при ':Iтой концентраии хорошо
ощутим. ,
Предельно-доnустuмаЯКО!:J,центрацuя. Ориентировочно можно реко-
мендовать 0,2 мz/л
Мол. вес 100,16
Литература
ш р е н К И др. (Schrenk. Yant, РаНу). РиЫ. Health Rpts., 51, N! 20, 624 (1936).
етилизобутйлкетон
(2-Метилпентанон-4, изопропилацетон, reKcoH)
Форму.па СНЗ--С--СН2СН(СНЗ)2
11
О
Применяется как растворитель, предложен как денатуратор.
Получается из сырой нефти; окислением метилизобутилкарбинола:
rидрированием окиси мезитиЛа.
Физические свойства. Летучесть ПрJr комнатной температуре около
114,5 мz/л.
Картина отравленuя и токсические концен,трации. Для животных.
Вызывает у м о р с к и х с в и н о к раздражение слизистых оболочек
rлаз и носа, слезотечение, слюнотечение, понижение температуры тела,
замедление дыхания, боковое положение, наркоз, смерть. Животные
поrибают при концентрации 100-120 мz/л в среднем через 45 мин.,
при 40 мz/л - чере3" 4 часа. При 12 .мz/л и ниже животные остаются
в живых даже после мноrочасовой экспозиции (Шпехт).
Для человека. Концентрация 0,4 мz/л переносилась свободно в те-
чение 8 час. Концентрация 0,8 .мz/л вызывала раздражение rлаз, а бо-
Мол. вес 100.16

КЕТОНЫ
413
лее высокие концентра!(ии - раздражение носа и rлаз (Силь1!ермен
и др.).
Индивидуальные защитные nриспособления - см Ацетbtr
Литература
Ш п е х т (Specht). РиЫ. Health Rpts.. 53, N! 8, 292 (1938).
С и л ь в е р м е IJ и др. (Silverman, Schulte, First). Journ. Ind. Hyg а. Toxicol., 28.
М 6, 262 (1946).
Окись мезитила
(2-Метилпентен-2-0н-4, изопропилиденацетон)
Формула CH:;-С-СН=С-СН з Мол. вес 98,14
11 I
о СН з
. Применяется как растворитель нитроклетчатки
I Получается конденсацией двух молекул ацетона в присутствии
минеральных кислот или хлористоrо цинка с выделением однои моле-
кулы воды.
Химические свойства. Способна к реакциям присоединения" Кислый
сернистокислый натрий присоединяется не только к карбонильнй
rруппе, но и к этиленовой двойной связи. Последняя очень леrко вос-
станавливается водородом с образованием метилизобутилкетона. В про-
тивоположность простейшим этиленовым уrлеводородам, не обладаю-
щим способностью присоединять аммиак, этиленовая связь О. М. леrко
присоединяет молекулу аммиака.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е мы ш и. При концентрации 20 мz/л и 2-час{)вОй' экспозиции
боковое положение наступает у 10% животных. Концентрация 30 мz/л
вызывает БОКОIjое ПОЛ01lЦ!ние у 80% животных; 60 мzfл приводят, как
правило, к rибели 50% животных (Левина). Белые крысы и
м о р с к и е с в и н к и. При отравлении концентрациями 52 мz/л
и экспозиции 1 час наблюдается rи{)ель 100% животных; та же
концентрация при меньшей экспозиции (30 мин.) вызывает смерть
только 20% животных. Концентрация 4 мz/л, действующая в течение
8 Qac., вызывает смерть 68% животных. Повторные отравления (в об-
щем при 38-часовом воздействии) концентрацией 0,2 мzjл не вызывают
никакоro эффекта. При концентрации 0,4 мz/л - изменения в печени и
почках; при 1 мz/л - раздражение носа и rлаз, беЛQК в моче, за-
держка роста, патолоrические изменения в печени и почках; при
2 мz/л-те же явления, но более выраженные, и смерть до 65%
животных.
Для человека. Концентрация 0,1 мZ/л при экспозиции 15 мин. вызы-
вала раздражение rлаз. Концентрация 0,2 мz/л раздражала слизистые
оболочки rлаз. носа и rорла; в течение последующих 3-6 час. ощу-
щался приrорело-мятный запах (Сильвермен и др.).
Литература
С и л ь в е р м е Н и др. (Silverman. Schulte. First'. Journ. "Ind. Hyg. а. Toxicol. 28,
М 6, 262 (1946).
С м и т и др (Smith. Seaton, Ficher\ Там же, 24. N! 3. 46 (1942\.

414
АЛЬДЕrиды и КЕТОНЫ
Циклоrексанон
(Кетоrексаметилен, пимелинкетон, анон, секстон, reKcaHoH)
Формула
/сн 2 -сн2'
2 )с=о
СН 2 -СН 2
МоЛо вес 98,14
Применяется в пр.омышленности как растворитедь, а также для
получения адипиновой кислоты и капролактама - исходных веществ
в производстве высокомолекулярных смол (н а й л о н а и к а п-
рон а).
Получается из фенола каталитическим rидрированием ero в цикло-
rексанол, который затем окисляют в Ц., пропуская через мелкораздроб-
ленную медь при 250-2800.
Физические свойства. Маслянистая жидкость с запахом ацетона и
мяты. CKOPOCTh испарения l.бмz/мин/см 2 (450). Температура вспышки 47".
Образует с воздом взрывоопасные смеси: нижний предел 3.2%, верх-
ний предел 9% .(объемных).
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
У б е л ы х м ы шей, м о р с к и х с в и н о к и к о ш е к концентрация
15 мz/л вызывает раздражение слизистых оболочек, расстройство равно-
весия, сонливость; у мноrих животных через час rлубокий наркоз. Дей-
ствие обратимо. В моче ничеrо патолоrическоrо не обнаружено. У к р 0-
л и ко в концентрация 0,75 мz/л при воздействии в течение 50 дней
по 6 час. не вызвала какой-либо реакции. Концентрация 3 мZ/л при
той же длительности вдыхания вызвала леrкое слюнотечение и не-
значительное покраснение конъюнктивы. Концентрации Ц. в воз-
духе до 12 МZ/Л, при общей длительности затравки 90 час. -(15 раз
по б яас.). вызвали смерть 50% подопытных животных; при этом во
время вдыхания паров отмечались леrкий наркоз, затрудиение дыха-
ния, нарушение координации движений, покраснение конъюнктивы
(Треон и др.).
Для человека. При обследовании рабочих, имевших дело с Ц. как
растворителем, не было выявлено ни субъективных жалоб, ни каких-
либо признаков отравления. Концентрация 0,1 мz/л оценивалась как
переносимая в течение 8-часовой экспозиции. Концентраuия 0,3 мz/л
вызвала р,аздражение rлаз, носа и rорла (Нельсон и др.):'"
Предельно-допустимая концентрация. Кук предлаrает 0,4 МZ/Л, но
эта концентрация чрезмерно высока.
Выделение из орzанизма. При приеме Ц. внутрь в моче уменьшается
неорrаниесие СJльа1Ы
отношение б Ф . и увеличирается количество
о щее соержание суль атов .
rлюкуроновой кислоты. Понидимому, до 50% Ц. и до 90% метил-
циклоrексанона выделяются в связанном состоянии.
Литер атур а
Н е л ь с о н и АР. (Nelson. Ege. OSS. Woodman. Silverman). Journ. Ind. Hyg. а
Toxic ,1.. :..5. N! 7. 282 \1943 .
Т Р е о в и АР. \TreoD, Crutchfield, Кitzmiller}. 'JIabl же, 25, 199 и 32J \1943).

I<EТОНЫ
415
етилциклоrексанон
(Метиланон, секстон В)
Формула СН З С 6 Н90 Мол вес 112,17
(Три изомера: орто, мета, пара -см. табл. на стр. 404-405)
Применяется как растворитель и как исходный продукт при полу-
чении смол.
Получается окислением метилциклоrексанола пуТем пропускания ero
чрез мелкораздробленнуIV медь ,при высокой температуре
Физические свойства. Скорость испарения \1,1 ме/мин/см2 (450).
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
у белых мышей, белых крыс и морских свинок кон-
центрация 1,8 ме/л вызывает резкое раздражение cJIизистых оболочек.
При концентрации 14 мz/л через '/2. часа - боковое положение. У к р 0-
л и к о в и к о ш е к концентрация 10 мz/Л при I-часовой затравде вы-
зывает ,ильную сонливость, за'I.Рудненное и неправильное дыхание, рас-
стройство равновесия. Через сутки полное выздоровление. Максималь-
ная концентрация М. в воздухе, которая безвредна для кроликов при
продолжительном воздействии (в течение 50 днй по 6 час. в день), на-
ходится в пределах 0,82",2,3 ме/л. Концентрация 5,1 мz/л при общей
длительности воздействия 90 час. вызывала сонливо€ть. леrкое слюно-
течение, леrкое раздражение и покраснение конъюнктиВDt. Концентра-
ция 8,2 ме/л при той же длительности воздействия вызывала перечис..
ленные выше явления, но более сильно выраженные. Смертельных исхо-
дов при испытанных концентрацях не наблюдалось.
Для человека. Пары довольно сильно раздражают слизистые обо-
лочки. Смазывание кожи М. не дает никакой реакции.
Предельно-допустимая концентрация. Предлаrаемую Куком цифру
0,5 ме/л нужно рассматривать как необоснованно высокую.
Выделение из ореанизма - см. llиклоrексанон.
Литература
См. Циклоrекса!lОН.
Изофорон
(3,5,5- Триметил- Д 2_циклоrексенон)
Формула О Мол. вес 138,20
11
l:
/,
Н 2 С СН
НаС" I 11
/С С--СН!,
НаС ,,/
СН 2
ВстреЧQется в производственных условиях как растворитель (в част-
ности, для виниловых смол).
Физические свойства. Жидкость желтоватоrо цвета. Запах напо-
минает запах друrих высококипящих кетонов (некоторые сравнивают
ero с запаХОI\f камфОРЫ).

{16
Альдвrиды и КВТОНЫ
Общий характер действия на Ор2анизм. Наркотик, вызывающий раз-
дражение rлаз, носа, затруднение дыхания, усиление желудочной пери-
стальтики, а также изменения в почках.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е к р ы с ы поrибают в результате 4-часовоrо воздействия КОil-
центрации 10 М2/Л. У поrибших животных на вскрытии: воспалительные
изменения в желудке и печени, бледнокоричневый цвет почек; селезенка
окрашена в оранжевый цвет. Как правило, симптомы отравления у бе-
лых крыс наступают раньше, чем у морских свинок. М о р с к и е
с в и н к и выдерживают концентрацию паров 26 М2/Л в течение 8 час..
концентрацию 1,7 М2jл - в течение 23 час. Раздражение носа и rлаз
наступает сразу же при концентрации 5 м2/л, слезотечение через
75 мин., неустойчивость походки через 2Ч 4 часа, затруднение дыхания
через 6 чае., понос через 8 час., леrкйй наркоз через 10 час. У 10-15%
отравленных животных наблюдается снижение содержания rемоrло-
бина и числа эритроцитов. rистолоrически установлено поражение
llечени и почек.
Для человека. Концентрации И., начиная от 1,7 М2jл и выше, вы-
зывали конъюнктивит после нескольких минут экспозиции. Люди при
этой концен:трации ощущали раздражение rлаз. носа и rорла и жалова-
лиеь на слабость. По данным друrих авторов концентрация 0,141 М2jл
при экспозиции 15 мин. вызывала раздражение rлаз, носа и rорла
у большинства лиц, подверrавшихся воздействию И. Концентрация, не
вызыв-авшая особых жалоб у большинства людей, оказалась равной
0,056 мzjл (Сильвермен и др.).
'Предельно-допустимая концентрация 0,1 м2/л, предлаrаемая Куком,
не обоснована и слишком высока, еCJIИ учитывать даже только раздра-
жаЮlI}ее действие И. на человека.
Лит&атура
См.. также Окись мезитила.
С м и т и С и.т О Н (Smith. Sealon'. ,Jonrn, lnd, Hyg. а. Toxicol., 22, ,N; 10, 477 \1940).
Кетоновые масла
(Ацетоновые масла)
Получаются в качестве побочных продуктов при ректификации сы-
poro ацетона, полученноrо пиролизом уксуснокцслоrо кальция.
Физические свойства. Б е л о е, или л е r к о е ацеТОlЮвое масло.
кипит в пределах 70-1200, желтое. или тяжелое-в предлах
120-2500.
Химический "'Состав. Состоят, rлаВl!ЫМ образом, из кетонов (метил-
этилкетон, метилпропилкетон и высшие rомолоrи). но содержат также
MHoro друrих примесей (в чатности, альдеrидов), почеf!'Iупары часто
обладают значительным разДражающим ''действием на слизистые
оболочки.
Токсическое действие. В Анrлии во время первой империа Л lIстиче-
ской войны при п!рименеНlИИ К. М. в качестве ;растворителей для аэро-
планных лаков иноrда требовалось устройство искусственной вентиля-
ции с очень большим воздухообменом, чтобы устранить жалобы рабочих
на тяжелый запах и раздражающее действие. Сообщалось. что у рабо-

r АлоrЕнопl>ОI'\ЗВОnНЫЕ КЕТОНОВ
417
тающих с 1<. М. наблюдались тяжелые воспалительные заболевания
конъюнктивы rлаз и даже помутнения роrовицы. ,
Пределыw-доnустимая концентрация в воздухе рабочих помещений
(продукт не стандартен) не может быть указана точно. Ориентиро-
вочно - 0,1 ме/л. Однако в случае присутствия в 1(. М. большеrо, чем
обычно, количества раздражающих веществ даже эта коицентрация мо-
жет быть тяrостной.
fалоrеНОПРОИЗ80дные нетонов
Фu:зическuе свойства. r. 1(. жирноrо ряда - бесцветные, довольно
летучие ЖИдкости; хлорпроизводные HeMHoro тяжелее воды, бромпроиз-
водные и, особенно, иодпроизводные обладают весьма высокой плот-
ностью. В поде большая часть этих веществ раств. плохо; хорошо расти.
в орrанических растворителях. rалоrенопроизводные аjJоматических кето-
нов - бесцветные кристаллические вещества. Твердые [. К. при невы-
сокой температуре способны возrоняться и застывать в воздухе в форме
мельчайших твердых частиц, образуя ядовитый дым. См. также табл.
на стр. 418-419.
ХЩtические свойства.. Водой разлаrаются медленно даже при кипя-
чении. Зна1fительно быстрее rидролизуются водныМИ растворами щело-
чей, особенно при наrревании. Наиболее леrко rидролизуются атомы
rалоrенов r. 1<., связанные с жирным радикалом.
Токсическое действuе. Сильно раздражают слизистые оболочки, осо-
бенно rлаз. Симметричные диrалоrенопроизводные кетонов действуют
сильнее, чем несимметричные. Бром- и иодпроизводные обладают боль-
шим слезоточивым действием, чем хлорпроизводные. Слезотqчивое дей-
ствие, повидимому, тем слабее, чем дальше rалоrен удален\ от карбо-
нильной rруппы. Из жирноаРОJl(?тических r. К. наиболее токсичны те,
в которых rалоrен связан с жирным радикалом. Действуют на кожу,
вызыаяя ожоrи и дерматиты.
Индивидуальные защитные nрuсnособления. Промышленный фил.ь-
трующий противоrllЗ марки А (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. rерметизация производственных процессов.
Вентиляция помещения. Защита кожи. Не применять ацетон' и дрyrие
кетоны в смеси с rалоrенорrаническими растворителями (возможно об-
разование r. К.).
Хлор ацетон
Форму па СН з -С-СН 2 СI
11
О
Мол; вес 92,53
, Лрименяется 13 химическоА промыш.nенности. Образуется на свету
при применении в качестее растворителей смесей ацетона с хлорорrани-
ческими соединениями.
Получается прямым хлорированием ацетоиli на свету- в присутствии
мрамора и небольшоrо количества воды; пропусканием электрическоrо
тока через смесь соляной кислоты и ацетона.
Токсические концентрации. При концентрации 0,018 мefл - слезо-
течение; 0,1 ме/л - концентрация, выносимая не долее 1 мин.
27 Зак. 1213. Н 8. Лазареа

м
418 , АЛЬДЕrиды И I{ЕТОнЬ!
Физические свойства rалоrено
СОСТО!lн!!е Молеку- 20.
Н1Iзваиие Формула в обычных т1рный d 4
УСJlОВИIIX вес
Хлорацетон . . . . . СНзСОСНСI Жцдкость 92,53 1,16216.
Дихлорацетон (сu.мм CICH 2 COCH 2 CI Твердое 126,98 l, ЗВ з:в.
илиа,'r)... . .
етил-а-хлорэтил- . тело
кетон. . . . . . . CHsCOCHCICHs Жидкость 106,55 l,оо1З.
ромацетон . . . . . CH s COCH 2 Br То же 136,99 1,63423-
етил-а-бромэтил- CHsCOCHBrCH s 150,97 1,47
кетон. . . .
етил-а. -дибром- CH s COCHBrCH 2 Br 229,92
этилкетон. . . . --
.
одацетон . . . . CH s COCH 2 J . 184,1 2,17015.
-Хлорацетофенон С 6 Н:;СОСН 2 СI Твердое 154,59 1,32416.
тело
-Бромацетофенон . C 6 Hr;COCH 2 Br То же 199,05 1,647
,
Б
М
М
и
Q)
Q)
* Данные, разных авторов.
Определение в воздухе. Омыление спиртовым раствором едкоro
кали в присутствии перекиси водорода, затем определение иона хлора
(Флюри и Церник). '
Бром ацетон
Формула CH s -С-СН 2 Вr Мол. вес 136,99
1I
О
Получается прямым бромированием ацетона в присутствии хлорно-
ватокислоrо натрия (иноrда в присутствии серной кислоты - в послед-
нем случае одновременно с бромированием протекает хлорирование и
получается Б. в смеси с 20% хлор ацетона) ; пропусканием смеси
паров брома и воздуха в ацетон при охла>кдении; пропусканием элек-
'l'рическоrо тока через смесь ацетона и бромистоводородной кислоты при
35-40"; действием брома на ацетон в уксусной кислрте при 700.
Химические свойства. Подобен хлорацетону. Постепенно разлаrается
при хранении (с выделением HBr), особенно на свету или при высокой
температуре. Корродирует металлы. Под влиянием металлов и кислот
постепенно темнеет, превращаясь в черную смолистую массу.
Токсические концентрации. Для >кивотных. К р О Л И К и, вдыхавшие
'30 мин. паы в концентрации 0,5 лtе/л, поrибали в течение суток.

tАлоrЕнопР6изводныl! RЕТОИМ 419
производных нетонов
Температура ТемпеRа- ПЛОТ- JТeтy- .. Н"!iффициент
тура честь раСПl'едеJ евии
кипений ПJJаВJевии несть (202 ОJJИВКОВ< е М8СJlО
ос ос пара JIl2д
вода
119 3,2 61 Смешивается во 1,06
всех отношениях
173,0-173,4 45 Раств. 0,52
13955 "'.... 3,7 Практически не раств.
136,5125 "'.... 4,7 37--75* Плохо раств.
146 5,2 34 Слабо раств.
Выше 530 8,0
разлаrается
58,411 ом'" 6.4 Очень мало раств.
244-245 54-59 5,3 0,11 0,1 вес. % 98
255S6 ом.... 50-51 6,8 Практически не раств. 175
Для человека. Концентрация 0,0015 М2/л вызывает слезотечение,
0,0028 М2/Л в течение нескольких секунд выводит человека из строя.
Концентрация 0,56 мzjл вредно Дйствует на дыхательные пути ,даже
при вдыхании в течение 1-2 мин. При попадании в rлаза жидкий Б.
вызывает тяжелые поражения роrовицы. На коже под влиянием Б. по-
являются пузыри.
Литература
Хей н с и у с (Heinsius). Реф. Вестник офтальмолоrип, 14, N! 5, 86 (1939).
Метил-а.-бромэтилкетон
(БроммеТИЛЭТИJIкетон)
Формула CH:rC-СНВr--СНs
11
О
Мол. вес t50,97
Получается прямым бромированйем метилэтилкетона в условиях,
аналоrичных бромированию ацетона.
Химические свойства. При хранении медленно разлаrается.
Thксическue концентрации. Концентрация 0,011 М2/Л вызывает
слезотечение, 0,0126 мzjл выводит человека из строя в течение несколь-
ких секунд.
27*

4O
Алj,.nrиды И КЕТ6нЫ
етил-а,р-дибромэтилкеон
(Дибромметилэтилкетон)
Форму ла CH s -С--СНВr--СН 2 Вr
11
О
Токсические концентрации. Концентрация 0,0188 М2/Л выводит чело-
века из строя в течение нескольких секунд. Концентрация 1,88 мzfл
вызывает заметные поражения дыхательных путей в результате 1-2-ми-
нyтHoro воздействия.
Мол. вес 229,92
Иодацетон
Формула
CH s -С--СН 2 З
П
О
Получается из хлор ацетона обработкой ero иодпстым калием в
врдно-спиртовом растворе.
ТоксичеС1Wе действие. Раздражает rлаза человека примерно так же,
как хлор ацетон; действует сильнее хлор ацетона на ДЫХ"ательные пути.
Описан случай дерматита и крапивницы, вызванных И. в смеси с бро-
мистым бензилом и небольшим количеством свободноrо иода,
МОJl. вес 184,1
Литература
т у р е в и др. (Touraine, Sо1едtе, Bernou). ВиН. Soc. dermal.. N! 3, 4об (1933).
.
(t)-Хлорацетофенон
Форму па CI\H 5 -С-СН 2 Сl
11
О.
П рименение. Предлаrался, как предостереrающее вещество для пар-
фюмеризации светильноrо rаза.
Получается прямым хлорированием ацетофенона при наrревании,
непосредственно или в орrаническом растворителе; действием на бен-
зол "хлоранrидрида X,lIоруксусной кислоты в присутствии безводноrо хло-
ристоrо алюминия. '
Физические свойства. Белые (технический Х. - желтые или бурые)
призматические кристаллы с запахом фиал'Ки (nopor восприятия около
0,0001-0.0007 ме/л-в зависимости от чистоты препарата).
Химические свойства. Сходен с rалоrенокетопами жирноrо ряда.
Трудно rидролизуется водой даже при наrревании (переrоняется с водя-
ным паром). Омыляется длительным кипячением с водным раствором
соды или действием спиртовых растворов едких щелочей. Окисляется
сильными окислителями с образованием бензойной кислоты.
KapTuн,a отравления и токсические концентрации. Для животиых.
У С о б а к после воздействия значительных концентраций - сильное
раздражение rлаз, носа, зева, слезотечение и слюнотечение, позже
одышка, рвота, дрожание, воспаление дыхательных путей, иноrда отек
леrких со смертельным исходом. Особенно повреждается роrовица rлаз
(помутнение, изъязвление, иноrда ,Алителъная потеря зрения).
МОJl. вес 154,59

KI!TI!HbI
421
Для человека. При очень малых концентрациях - раздражение
rлаз, иноrда также леrкое воспаление на местах с нежной кожей; при
высоких концентрациях нормальное зрение часто восстанавливается
лишь через сутки. Иноrда дл,ительные I\ОНЪЮНКТИВИТЫ. На незащищен-
ной коже можеТ появиться сильное покраснение, сопровождаемое силь-
нейшим ЖЖением. Эти явления проходят через сутки. Минимальная
концентрация, вызывающая леrкое раздражение rлаз в течение 10 сек.,
0,00005-0,0003 мz/л. При первом же 8дохе леrкое раздражение в носу
при 0,00007-0,0004 мz/л. Концентрация 0.0019 мz/л достаточна, чтобы
разбудить спящеrо. Концентрация 0,0045 мz/л непереносима.
Литература
Фи JI ь Д н е р и др. (Pieldner. Sayers, Yant. Katz, Shohal1. Leitch'. Warning Agents
for Puel Оаэеэ, U. S. Бurеаu of Mines. 1931.
ro- Бромацетофенон
" '
Формула C 6 H 5 --С-СН z вr
11
О
Получается аналоrично хлорацетофенону; кроме Toro, действием
бромистоrо калия на хлорацетофенон в спиртовом рястворе.
Физические свойства. Бесцветные кристаллы с запахом брома (пороr
восприятия около 0,0001 мz/л).
Токсическое действие. Минимальная концентрация. вызывающая
леrкое раздражение rлаз человека при 10-секундном воздействии,
около 0,0003 1rf,z/л. Минимальная концентрация. вызывающая раздраже-
ние в носу при первом же вдохе. около 0,0005 мz/л.
Мол. вес 199,05
Литература
См. Хлораuетофенон.
Кетены
Кетен
Формула СН2=С=0 Мол. вес 42,015
Встречается в производственных условиях при получении. уксусной
кислоты, yKcycHoro анrидрида и алкилацетатов через к., а также при
ИСПQльзовании К. в качестве исходноrо вещества для мноrих друrих
орrанических синтезов.
Получается, rлавным Qбразом. при пиролизе ацетона, а также
метилэтилкетона, диэтилкетона, уксусной кислоты. yKcycHoro анrидрида,
дикетена, диазометана в атмосфере окиси yrлерода; при окислении
ацетилена кислородом воздуха (290-300 0 ); при деrидрировании
ацетальдеrида; при пропускании изопропиловоrо спирта через расплав-
ленный свинец (600-900 0 ) или через реакционную печь (400-800 0 ) над
медью, цинком или сплавами этих металлов.
Физические свойства. Бесцветный rаз с резким запахом, напоминаю-
HM з{lЩIХ yKcycHoro анrидри.ца, хлора. Т. {<иц. -'НО; т. ц.цa. -1:34\60;

422
АЛЬДl!rиды и I<ETOHbl
плотн. 1,45. Раств. в ацетоне, метилэтилкетоне, диэтиловом эфире. пен-
тане, reKcaHe, бензоле, хлорбензоле, вторичном амилацетате и фенетоле.
Быстро раств. в воде с образованием уксусной кислоты. _
Химические свойства. Характерны реакции присоединения к yrле-
родным атомам по месту этиленовой связи. Хорошо реаrирует со
спиртами, образуя соответствующие алкилацетаты, с кислотами, вод-
ными растворами щелочей, аминами и rалоrенами. Леrко полимери-
зуется в дикетен; сохраняется без изменений лишь при -800 и ниже.
Общий характер действия н-а ореанuзм. Избирательно действует на
ткань леrких при отсутствии изменений со стороны бронхов. трахеи и
верхних дыхательных путей. Смерть происходит при явлениях резко вы-
раженноrо нарастающеrо отека, эмфиземы и полнокровия леrких.
В случае поздней смерти к этим изменениям присоедиiIяются воспали-
тельные явления.
Картина остроео отравления и токсические концентрации: Для
ЖИВОТЩoIх. После преходящеrо KpaTKoBpeMeHHorQ возбуждения. сменяю-
щеrося состоянием апатии. сонливости, характер дыхания резко изме-
няется; к концу 2-часовой экспозиции дыхание становится все более не-
правильным и затрудненным. Явления раздражения слизистых оболо-
чек rлаз, носа и слюноотделение наблюдаются только в.случаях заrряз-
нения К. продуктами ero полимеризации (дикетеном). При высоких
концентрациях К. смерть наступает во время или же в первые часы
после экспозиции; животные выходят из состояния оцепенения, в кото-
рое они впадают после ,первоначальноrо возбуждения, но при этом щ_
блюдается нарастание нарушений движений, прщюдящее к боковому
положению и последующей смерти.
При вскрытии: леrкие обычно резко вздуты и отечны; слизистые
оболочки носа, трахеи и бронхов бледны и блестящи; в просвете трахеи I
и бронхов - пенистая жидкость;-в полостях сердца - красные кровя- 
ные сrустки и HeMHoro темной жидкой крови. При микроскопическом
исследовании: nuocвeтbl большинства леrочных альвеол выполнены отеч-
ной жидкостью,' а./1ьвеолы эмфизематозио расширены, межальвеолярные
переrородки истончены, местами разорваны; сосуды полнокровны.
В случаях поздней смерти -- воспалительные явления: часть аЛI,веол
выполнена лейкоцитами. а в альвеолах с отечной жидкостью обнару-
живаются крупные светлые одноядерные клетки. В просвете бронхов--
экссудат, состоящий из лейкоцитов и макрофаrов. В дрyrих opraHax-
полнокровие. При леrочных отеках, достиrших значительных размеров,
выявлены деrенеративные изменения нервных клеток мозrа.
Наименьшая концентрация К., вызвавшая смерть при экспозиции
10 мин.: для белых мышей - 0;09 ме/л, для белых крыс -- 0,6 меjл, для
морских свинок-=--0,9 ме/л, для кроликов-l,7 мejл, для кошек-
1,3 меjл, для обезьян-О,3 мefл (Треон и др.). Абсолютная смертельная
концентрация К. при 2-часовой экспозиции: для белых мышей _
0,12-0,14меjл, для морских свинок-О.25/л. для кроликов-О,5ме/л
При концентрации 0,3 ме/л пало 3/, обпtеrо количества 110ДОПЫТНЫХ
кошек, при 0,2 ме/л - такое же количество белых крыс (Данишевский).
При отравлении r а з о к ет е н о в о й с м е сь ю * абсолютная смер-
тельная концентрация К. при б-минутной экспозиции: для белых мы-
щей - 0.1 9 мz/л, J1ЛЯ: белых крыс и морских свщюк -- 0,38-0,57 ме/л
· rазокетеноваll смесь 06разуеТСII при ПИРОJlизе ацетона: может СОАеfЖ8ТЬ I\етец.
ди\<еtен. окись УСJlеда, MeTa_ !lТ\Щ !lТIIЛejl. IщеТО{l.

ЕЕТЕНЫ
423
(l\aMepoH и Нейберrер). НесмертеЛЬJlые концентрации 1\. при экспо-
зиции 10 мин.: для белых крыс - 0,2 же/л, для кошек - 0,4 МZ/Л, дЛЯ
, кроликов -1,1 жz/л. При более высоких концентрациях чаще Bcero
псrибали все подопытные животные и, во всяком случае, не менее 50%
(Вустер и др.).
Токсический эффект rазокетеновой смеси оfit\еделяется входящими
в ее состав 1\. и окисью уrлерода; при этом наблюдается взаимное
усиление действия этих веществ. Однако в картине отравления rазокете-
новой смесью преобладает влияние К., что выра,жается в развитии ток-
сическоrо отека леrких при отсутствии, как правило, поражения верх-
них дыхательных путей и трахеи.
Комбинированное действие 0,053-0,066, 0,231-0,273, 0,27 ме/л К.
и, соответственно, 0,14-0,28, 2.0. 0,3-0,5 ме/л окиси уrлерода оказа-
лось rибельным для кошек. При концентрации К. 0,018-0,021,
0,013-0,035. 0.04-0,1 ме/л и, соответственно, окиси уrлерода 0,09-0,11,
0,15-0,18, 0,12-0,15 ilz/л - кошки выжили. Смерть белых крыс при
отравлении rазокетеновой смесью была установлена при концентрациях
К. 0,018-0,021, 0,042-0,1, O,05:t-O,066, 0,06-0,084 же/л и. соответ-
ственно, окиси уrлерода 0,00-0,11, 0,12-0,15, 0,14-0,28. 0,8 ме/л (Да-
нишевский) .
Для человека. ПострадаllШИЙ жалуется на оЩУJЦение жжениЯ в rла-
зах, сильную rоловную боль, чувство удушья, кашель и боли в области
rруди. Объективно отмечаются резкое покраснение лица и rлаз, слезо-
течение.и выделение слизи из носа; в леrких сухие и влажные хрипы.
Иноrда тошнота и рвота. Следует учеСIЬ возможность выявления симп-
томов интоксикации или резкоrо ухудшения состояния через несколько
часов после отравления (скрыщй период действия). Раздражающий
эффект выражен, rлавным образом, при отравлении rазокетеновой
смесью (ilозможно также действие дикетена).
Хроническое отравление и вызывающие еео концентрации. Концен-
трация 0,0017 же/л при ежедневной 7-часовой экспозиции в течение
55 дней не вызывает rибели большинства подопытных белых мышей,
белых крыс, морских свинок, кроликов, кошек и обезьян (Треон и др.).
11 ервая помощь. Немедленная rоспитализация пострадавшеrо даже
при удовлетворительно.м ero состоянии. Транспортировка обязательно
в лежачем положеНии..... Полный покой. Тепло. Кислород. Сердечные.
О дальнейшей терапии при отеке леrк'их см. в книrе Савицкоrо.
11 редельно-доnусти'м'ая концентрация. Ориентировочно можно peKO
мендовать 0,0005 ме/л.
Индивидуальные защитные nрuсnособления. Наибольшей защитной
способностью по отношению к К. обладает шихта из химическоrо по-
rJ!Отителя ХП N2 1 с активированным yrлем. При возможности выде-
ления rазокетеновой смеси необходимо пользоваться противоrазом
с rопкалитовой яасадкой (СО!)
Меры предупреждения. Абсолютная rерметизация аппаратуры.
Систематическая работа по устраl!ению корродирующеrо действия К.
Общеобменная и местная вентиляция. -
Противопоказания к работе в производствах орrаническоrо синтеза
через К.: хронические воспалительные процессы верхних дыхательных
путей, туберкулез BepxHfix дыхательных путей и еrких, хронический
бронхит, эмфизема леrких, пневмосклероз, бронхиальная астма хрони-
lIеские заболевания конъюнктивы, роrовой оболочки, слезных 'путей и
век, З'аболеваЩ:IЯ, препятствующие использованию противоrазз.

424
АJIЬl!rиды!и Kl!TOHbl
Определен-ие в воздухе. ИоДометрический метод. Воздух просасы-
вают через 2 поrлотительные трубки с 10 ,мл дести.ллированной воды
в каждой со скоростью 5 л/час. В коническую колбу вносят 5 ,мл иссле-
дуемоrо lIодноrо раствора (из поrлотительных трубок), 1,5 ,мл 0,8%
раствора КJО з и 0,3 ,мл 5% раствора KJ. После взбалтывания раствора
колбу на 10 мин. оставляют стоять в темноте. Затем прибавляют
3 капли 1 % раствора крахмала и титруют 0,002 н. Nа2S20з. Пр вы-
числении результатов анализа следует учитывать. что 1 ,мл 0,002 н.
NаZS20з отвечает 0,084 ,Ме К. (Переrуд и Кузьмина).
Литература
в у с т е р и др. (Wooster. Lushbaugh, Redemann). Journ. lnd. Hyg. а. Toxicol., 29,
56 (1947).
Д а н и ш е в с к и Й. Фармаколоrия и токсиколоrия. 12. .NO 3 (1949).
Д а н и ш е в с к и Й. Труды Лен. санитарно-rиrиеническоrо медицинскоrо ин-та,
т. 10. СТр. 187 И 202. Медrиз. 1951.
К а м е р о н и Н е Й б е р r е р (Cameron, Neuberger). Journ. Pathology а. Bacter..
45. 653 (1937);
Т Р е о н и др. (Treon, Sigmon, Юtzmillеr). ,Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 31, п 4
(1949).
Ш т а у Д и н r е р (Staudl..ger\. Ше Ketene, Stutjgart, 1912.
Я к у б о 11 и ч. Успеl'И хнмии, .4, 301 (1945). .
JJ,икетен
.
Формула Н 2 С=С--СН 2
I I
о--с=о
Мол. Бес 84,03
Встречается в производственных условиях при различных орrани-
ческих синтезах через кетен (уксусной кислоты, yKcycHoro анrидрида,
алкилацетатов и др) как продукт полимеризации последнеrо.
Применяется длЦ. изrотовления красителей, тнпоrрафской краски,
красок по дереву, веществ, задерживающих коррозию; для синтеза
фармацевтических препаратов, пластификаторов для виниловых смол,
производных ацетоуксусной кислоты, фенилметилпиразолона и др.
Получается путем полимеризации кетена в ацетоне или в рас-
творе д.
Физические свойства. Бесцветная неrиrроскопичная жидкость
с острым запахом. Т. кип. 127,40; т. плавл. 7-60; плотн. 1,0817 (200);
упруr. пара 8 ,м,м (200). Раств. в орrанических растворителях, инертtlЫХ
по отношению к Д. Не раств. в воде.
Химические свойства. Леrко полимеризуется с образованием смо-
листых продуктов; при низких температурах процесс полимеризации за-
медляется. Вследствие большоЙ" ненасышенности весьма реакционно-
СJJособен и присоединяет вещества, обладающие активным атомом водо-
рода. с образованием соединений, -содержаших ацетоацетильную rруппу.
С водой и спиртами реаrирует только в присутствии катализаторов.
Общий характер действия н-а орzаниз'м. Пары вызывают резкое раз-
дражение rлаз и дыхательных путей. Характерными поражениями
являются rнойно-некротические рино-трахеобронхиты с пневмониче-
скими очаrами, иноrда некротизирующимися, и учаСТКJlМИ эмфиземы
и отека леrких.
Картина ОСТРО20 отравления и токсические 1СОнцен-трации. Для
ЖИiQТнЫХ. ДВИfателЬНQ возбуждени, с;лзотечние. зажмуриваНИе r,щIЗ.

KI'!TI'!HЬl
<125
обильное слюнотечение, выделение слизи из носа. одышка. Животные
сидят с открытым ртом и закинутой назад rоловой или широко раскры-
вают рот при вдохе для заrлатывания воздуха; частые судорожные
подерrивания Bcero тела. После экспозиции животные вялы. В после-
дующие дни вялость иарастает, животные хрипят, ничеrо не едят.
Смерть наступает- через 2-8 суток, иноrда позже. У павших животных
обнаруживается резкое истощение. Слизистая оболочка носовых рако-
вин, трахеи и бронхов - красная, набухшая, покрытая слизисто-rной-
ными массами. Леrкие несколько увеличены в объеме В ткани их
имеются: рассеянные, реже сливные, уплотненные участки темнокрас-
Horo цвета, иноrда с небольшими сероватыми очажками. При патоrисто-
лоrическом исследовании: эпителий слизистой оболочки носовой полости,
трахеи и бронхов сохранен только местами или вовсе отсутствует; зна-
чительные некротические участки, под которыми обильные rнойные
инфильтраты распространяются до хряща (в более леrких случаях эпи-
телий частично слущен); большинство альвеол уплотненных участков
леrочной ткани выполнено леЙКОЦИ'iами. местами с примесью эритро-
цитов; наблюдаются островки с бесструктурной некротической тканью;
в части альвеол отечная жидкость; имеются эмфизематозные участки
с разорванными межальвеолярными переrородками.
Раздражающее действие на кошек сказывается уже при концентра-
ции 0,023 М2/Л. Наименьшая концентрация Д., вызывающая смерть при
2-часовой экспозиции: для кошек:'- 1,0-1,5 М2/Л. для кроликов-
2,5 М2/Л, дЛЯ морских свинок - 3,0 М2/Л, для белых крыс - 3,0 М2/Л
(Данишевский). При экспозиции 10 мин. концентрация 0.67 ме/л оказа-
лась несмертельной для белых крыс и кроликов и сl'.!ертельной для
морских свинок. Концентрация 3 М2/Л при вдыхании в течение 10 мин.
вызвала rибель 1 белой мыши из 20 (Вустер и др.).
Для человека. Пороr раздражающеrо действия 0.002-0,003 ш;/л.
Картина хроничеСКО20 отравления. Для животных. Обычно разви-
ваются хроническая плевропневмония с замещением воспалительноrо
экссудата соединительной тканью. а Tae хронические рино-трахеиты.
Наряду с этим - оrраниченные абсцессы в Jlеrких, а иноrда фибринозно-
rнойный перикардит, присоединяющийся, повидltмому, неэадолrо до
смерти животноrо. Патоrистолоrические изменения характеризуются на-
личием частично орrанизованноrо экссудата в виде тяжей молодой
соединительной ткани, проникающих в междолевые пространства леrких.
В просвете альвеол также образование молодых вытянутых фибробла-
стов. Имеются участки СЩlOшных лейкоцитарных скоплений с некроти-
ческими очаrами в центре.
Для человека. В производственных условиях опасность Д., как
промышленноrо яда, определяется как возможностью oCTporo воздей-
ствия при внезапном вдыхании высоких концентраций, так и возмож-
ностью систематическоrо вдыхания небольших концентраций (Д. при
хроническом воздействии может быть причиной исподволь развиваю-
щеrося пневмосклероза).
Действие н-а кожу и 2лаэа. Для животных. При попадании Д. на
кожу, в случае нарушения целости кожных покровов, в местах пора-
жения эпидермиса MoryT появиться изъязвления с последующим за-
живлением под струпом. В результате действия на rлаза наблюдаются
изменния роrовой оболочки различной интенсивности - от точечных до
разлитых, диффузных помутнений. Патоrистолоrические изменения:
ЧI(;;ТI!ЧНЩ ЦЛЦ \lОЛНQе ОТСУТСТВИе ЭПЦТ,JIЩI и ИНфильтраЦИf\ ЛеЙКQЦfl-

426
АЛЬДЕrиды и ШПОНЫ
тами OCHoBHoro вещества роrовицы. Тяжесть поражения находится в за-
висимости от концентрацри. Четко выраженное помутнение наблюдается
при 2 ме/л и выше. Изменения роrовицы, как правило, обратимы. Про-
цесс восстановления в зависимости от степени поражеН!ия длится от
2 недель до нескольких месяцев (Данишевский).
Для человека. В 2 случаях химическоrо ожоrа роrовицы излечение
наступило в течение 2 суток (Мак-Лафлин).
Первая помощь. Щелочные Itнrаляции. кодеин внутрь. Промывание
rлаз 2% раствором двууrлекислой соды или физиолоrическим раство-
ром. Остальное -- как при интоксикации кетеном, учитывая возможность
отравления одиовременно и последним.
Предельно-допустимая концентрация. Ориентировочно можно реко-
мендовать 0,001-0,0005 ме/л.
Меры предупреждения. Противопоказания 1с работе - СМ. Кетен.
Литература
Б о с: fБoese). Ind. Eng. Chem.. 32. 11) (1940).
В у с т е р и АР. (Wooster; Lushbaugh. Redemann). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 29,
56 1947.
Д а fl и ш е в с к и й. Фармаколоrня и токl:иколоrия, 13.М 3 (1950).
Д а н и ш е в с к и й. Рефераты научных работ токсиколоrической лаборатории Лен.
ин-та rиrиены труда и прсфзаболеваний. 19ЕО.
Д а н и ш е в с к и й. Труды Лен. санитарнс-rиrиеничеекоrо меднцинекоrо ин-та,
т. 10. стр. 187. Медrиз. 1951.
М а к-л а Ф л и н (McLaughli'l). Ашет. Journ. Ophthalrn.. 29. .N2 11. 1355 (.1946).
С о к о л о в а. Gб. работ rипх, вып. 33. стр. 129. 1947.
.

орrДНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ, их днrидриды
и дмипы
Физические свойства. Низшие одноосновные предельные О. К.-
бесцветные летучие Ж8ДКОСТИ, средние - маслянистые жидкости. выс-
шие - твердые вещества. Низшие О. К. тяжелее воды; с увеличением
молекулярноrо веса плотность уменьшается. Низшие О. К. смешиваются
с водой во всех отношениях, средние раств. в воде. высшие практически
не раств. Высшие непредельные одноосновные О. К. - жидкости; дву-
основные О. К. - кристаллические вещества, раств. в воде; аромати-
t,lеские О. К. - J{ристаллические вещества, мало раств. в воде.
Химические свойства О. К. определяются как свойствами кислот-
ной rруппировки, так и характером связанноrо с ней уrлеводородноrо
радикала. О. К. жирноrо ряда (за исключением муравьиной) - слабые
кислоты. Они l;.!Jабо диссоциированы, их соли сильно rидролизованы
в водных растворах _ (растворы щелочных солей имеют щелочную реак-
цию). О. К. ароматическоrо ряда значительно сильнее жирных. Введе-
ние rалоrенов резко повышает силу О. К. При взаимодействии со спир-
тами О. К. образуют сложные эфиры. Скорость эфирообразования за-
висит от строения как киc.r.оты, так и спирта. Восстановлением О. К.
MoryT быть получены альдеrиды. J;3 результате превращений КИСЛОТ!:lОЙ
rруппировки MoryT быть получены анrИДрИДЫ,rалоrеноаиrИДрИДЫ,dМИДЫ
О. К. и др. 3а счет уrлеводородноrо радикала О. К. MoryT вступать
в реакции замещения (rалоrенирование, нитрование, сульфирование),
присоеДИ!:lения (непредельные О. К.) и др. Ароматические кислоты
rораЗДQ леrче. чем ароматические yrлевоДоролы, MoryT восстанавли-
ваться в rидроароматические.
Токсическое действие. При непосредственном воздействии на ткани
крепкие растворы сильных О. К. действуют разрушающе, вызывая не-
обратимые, изменения состояния коллоидов и т. д. Это действие обусло-
вливается водородными ионами, образующимися при диссоциации кис-
лот в водном растворе; сила действия кислоты на ткани тем больше,
чем больше константа ее диссоциации. Действие очень слабых О. К.
оrраничивается раздражением тканей; в этом случае, наряду со сте-
пенью электролитической диссоциации О. К., имеет значение и строе-
ние кислоты. Так как пары О. К. очень леrко раств. в жидкости, НО-
крывающей слизистые оболочки, то они задерживаются, в основном,
верхними дыхательными путями, rде и проявляется их rлавное дей-
ствие. Некоторые О. К., например щавелевая, обладают еще и своеоб-
разным общим действием на орrаниэм, которое выявляет;:я, однако,
реДКQ.

428 орrАНИЧЕСКИЕ кислоты их Анrидриды и АМИДЫ
Жирные ИИСЛОТЫ, их ХЛОрПрОИЗ80Дные
и анrидриды
Nlуравьиная кислота
Формула НСООН Мол. вес 46,03
Применяется в текстильной (крашение шерсти. шелка, хлопчатой
бумаrи, протравливание шерсти) и кожевенной (удалние извести из
высших сортов кожи) промышленности, для замены молочной кислоты
при спиртовом брожении, при изrотовлею\И духов, мыла. некоторых
сложных эфиров, целлюлозы, аллиловоrо спирта, в производстве лаков,
как антисептик в смесях, консервирующих фруктовые соки, в виде
муравьиноro спирта (1.25% М. К. в разведенном спирте). Содержится
в древесно-спиртовых растворителях - 0,01-11,22% (Переryд), в суль-
фитных спиртах-О,06-0,83 е/л (Рыжик).
Получается пропусканием окиси уrлерода через наrретый едкий
натр в автоклавах под давлением; из образующейся натриевой соли
наrреванием ее с разбавленной серной кислотой и оrrонкой выделяется
свободная М. К.
Химические свойства. Наиболее сильная из орrанических кислот. Ее
можно рассматривать как альдеrид, в котором rруппа СН=О соединена
с rидроксилом; поэтому М. К. - сильный восстаНОВИ1ель. Окисляясь,
оиа дает yrольную кислоту. При наrревании с концентрированной сер-
ной кислотой или при пропускании паров над наrретой окисью алю-
миния распадается на воду и окись уrлерода. Пары MoryT образо-
вать с воздухом взрывчатые смеси.
oiJбщий характер действия на ореанизм. Отличается значительной
общей токсичностью. В производственных условиях наибольшее значе-
ние имеют местное раздражаюшее действие паров и химические ожоrи
жидкой М. К.
Картина от.равленuя и токсические концентрации. Для животных.
у б е л ы х м ы шей при 2-часовом воздействии концентрация 5 ме/л
вызывает раздражение слизистых оболочек. ино.rда носовое кровотече-
ние, распухание век и носа, помутнение роrовицы и поtледующее за-
болевание Bcero rлазноrо яблока. При 10 и более мeJл животные по-
rибают в течение 1-4 суток. На вскрытии: вздутие кишечника rазами,
нахождение в нем жидкости, иноrда инъекпия сосудов кишечника и
брыжжейки; в леrких полнокровие, множественные мелкие кровоиз-
лияния; в печени иноrда желтые участки; почки и селезенка без из-
менений или, увелцчены и полнокровны. У К о ш е к при 1-2-часовом
воздействии концентрации 1 меlЛ - слюнотечение (Пономарева-Астра-
ханцева).
Для че.ловека. При конпентрапии 0,5 ме/л наблюдается леrкое
раздражение слизистых оболочек tерез 3 мин.; при 0,75 мzjл - силь-
ное раздражение через 15 сек. (Пономарева-Астраханцева). В произ-
водственных условиях при конпентрациях 0,02-0,11 мzjл - раздражение
слизистых оболочек рта, rлаз, Слезотечение, насморк, чихание. боль
в rорле. охриплость, кашель. боль и чувство стеснения в rруди, иноrда
сухость во рту и rлотке, затруднение приема l твердой пищи, нередко
изжоrа, отрыжка, кислые катары желудка. В крови - .лимфоцитоз
(34-48%), в моче соли М. К. (к концу дня до 10-16 ме/л). При полу-
ЧIЩ" М, К. ЦMeт MТO вр.l;Лl;ние пли MfpaBbHBOIQfCЦOfQ ВТРИfl

жиt>НЫI! кИслоты. ИХ хл6f>пРс>изводнЬiЕ И АнrИJ1IlИl1Ы 49
...
tc-
ОС
;1;'"
"'
"'.,
О",
"'о
t'"
р:'"
..:


11:
с
со
1:
со
С
=
..:
11:
11:
..
с
о::
u
11:
:.=:

::а
а:
со
:=
ЕЕ

11:1
..
u
IQ;
с

ер
:=
:о:
u
ер
1:1'
:=
т
11:
.
вдво
q.LЭШО,fIl
..L 'J.d
ww '(.Vl;) вдво
q.L<>.JАdu.л:
. ..
.. '"
f'8-;:jО
io
.. ..
.. 2
..
'"
j:ogJ
!.o
., с.
с",
;0;..
..
..
'=S
;)ав
III'IНШItАхаlt<>W
.,,,
",:а"
",,,,"
....=
t;.a 
оои
0",:-'

;о;
'"
&

и
'"
Х
сМ
IQ
0:=
u<l.1
tg
:;gi:c
(i)E-
<1.1 М
;:;;<1.1
U
 -
- c'i
-
g

00
00
g
-

-


..с
t
g

:х::
::с
о
О
U
::с
о:
...
=
=
..с
IQ
'"
с:>.


с'!
-
-

-
-
00
-
-
о
 
q >q
- -
Н)
с>
g
<1.1

о
Е-
::с
О
О
i:
U

. .
о: g-o:
"'-:...
5><=
Oи
и=
::.::ои
:>.

t
'"
с:>.
g
...
<1.1
t::
с'!.
-
ф
11)
о)
00
-
g

<1.1
go
с:>.-:
<1.1<1.1
IQE-<
Е-
::с
О
О
U
-:l
U
(3
о
"'''''
'Ъ""
ф
>q
.....
,
u .




:
=
1::[
ОМ
IQ о: .
0:=
и=
E-<<I.1
<1.1 а
"'о
IQ=
=Е-<
ао
<1.1 М
;:;;<1.1
U<:J
IQ
t-.
d)

ct
.....
Н)
с1>
gf
-
о
..,'"
..
t-. с1>
_ <I)
ф с1>
-"о
с> с>
-.:1'-
<'500
ф 00
-
<1.1

о
t-
::с
О
О
U


U
::: . .
;>, о: о:
g-... 
-: :ж: о:

с:>.и '"
Е- 
o
 IQ =
t :5 
'" Е-< а
c:>.o
о IQ:Ж:
::.:: = Е-<
... а о
<1.1 <1.1
t:: ;:;; <1.1
U
с>
1<'5
J 
cs
t'-
11)
b;
--
..с
Е-<
.
R 
:х::
::r::
О
::со
Оч.
о::с
UU
:i
-U
U ..
::с
U
::
:в
O
<I.11Q
:gз
S\O
cf!.
с.:;
<1.1
IQ
З
<1.10 .;
=a=
12 8.з 
oи;.<=
::>,;'< ':а о
=.::: = о::
tg
c:>.::3
t:: с:>. S'
I
t-.
00 . --.
_ CtS tC
I  --: 
«1(1)09"""1
 зт-t
-
:5ъ
tc>
0:-
:Ж:<I.1
a
"':а
а51Q


ф
I f

C'I


g
. о
'" со
"':>Ь
11) с>
ф с1>
"":0

C'i
-
..с
Е-<
<1.1 u
 g
{3. 
:х::
::с
q. 110
::с ::c U
C'I Uч.
. ........
 =r:"J
::с ::C U
О u,-,
'-'х:
Q o;fu
ull
CI>
00
[-:
<1.1<1.1
IQE-<
Е-
::с
О
О
U
::с
О
О
U
0:... о:
, ...
<1.1 "! IQ
-: = о
<1.1... :>::
1Q:s: =
S",

43()
оРrАНИЧЕСки КИСЛОТЫ, их Анrl1ДFИДЫ И'АМИДЫ
t
(HCOONa), обладающей раздражающими свойствамй (Козиоров и
Петров).
Действие на 1СОжу. Уже в 7% растворе вызывает сильное жжение,
боль, образование пузырей. На рубцах часто развивl!ются келоиды.
Ожоrи М. К. часто проходят быстро и леrко и рубцов после заживле-
ния не оставляют. Ожоr безболезнен. Часа через 2-3 после ожоrа
наблюдается краснота, на друтой день - пузыри. Вторичная инфекция -
редкое осложнение. По Эттелю, напротив, заживление длится до 6 не-
дель.
Первая ПОМОЩЬ. При ожоrах кожи и слизистых оболочек-обильное
обмывание пораженноrо места ВОДой
Ин-дивидуальные защитные nриСnl9собления. Промышлениый фильт-
рующий противоrаз марки А или В (номенклатура "Мхп, 1951).
Определение в воздухе. Иодометрический метод; кроме торо, улавли-
вание паров М. К. 0,1 н. спиртовым раствором щелочи с последующим
обратным l'итрованием. Методы не специфичны, приrодны при отсут-
ствии в воздухе друтих восстановителей и кислот. В присутствии уксус-
ной кислоты применим метод окисления М. К. сулемой с последующим
определением образовавшейся каломели (rродзовский. Хиной).
Литература
К о з и о р о в и П е т р о в rиrиена труда и техника безопасности, N! 3 (1934).
Пер е r у д. Труды юбилейной научной сессии Лен. ин-та rиrиены труда и прзф-
заболеваний. стр. 59. HI40.
П о н о м а P". в а-А с т р а х а н Ц е в а. Сб. .Исслдования в области промышлен-
ной токспколоrии". ИЗд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, стр. 162. 1940.
Рыж и к. Сб. .ИсследсованиЯ-l) области промышленнuй токсиколоrии'. вып. 5. НЗД.
Лен. ин-та rиrиены труда и пр"фзаболеваний, стр. 166, 1!148. _
Х и н о Й. Сб. раб"т по санитарно-промышленной химии. изд. Лен. ин-та rиrиены
труда и профзаболеваиий. 1940.
Уксусная кислота
Формула СНзСООН
Мол. вес 60,05
П рименяется в качестве протравы или растворителя в текстильной
промышленности, в красильнях, при производстве линолеума, ацетил-
lIеллюлозы, алкилацетатов, во мноrих орrанических синтезах и т. д.
Встречается в воздухе силосных ям.
Получается при сухой neperoHKe дерева (древесный уксус); при
уксусно-кислом брожении спиртовых жидкостей; каталитическим окисле-
нием ацетальдеrида, полученноrо rидратацией ацетилена; окислением
зтиловоrо спирта; через кетен путем пиролиза ацетона; взаимодействием
метанола с окисью утлёрода в присутствии катализаторов.
Химические свойства. Древесный уксус наряду с 5-7% кислоты
содержит еще метиловый спирт, фенолы, нафталин и т. д. У. К., полу-
ченная через кетен, может содержать примесь дикетена. Безводная кис-
лота называется л е Д я н о й У. К.
Токсическое действие Пары вызывают значительное раздражение
слизистых оболочек, rлавным образом, верхних дыхательных путей. Для
человека 2-3 мz/л - концентрация, переносимая не более 3 мин. Хро-
ническое воздействие паров вызывает у рабочих заболевания носа,
носоrлотки, зева, rортани (сначала острые, а затем хронические риниты
как rипертрофические, так и атрофические, аринrиты, ларинrиты).

ЖИРНЫЕ «ИСЛОТЫ, их ХЛОРПРйнзвОднЫЕ И АнrидРНДЫ 431
также коныQктивиты (Шендер) и, повидимому, бронхиты (I(уприц).
Концентрации, при которых наблюдались эти яв'ления, близки к 0,1 Мl/Л.
По старым анrлийским данным в воздухе ситцепечатной фаБРИКJ{
содержание паров У. К. было почти такнм же (11,07-0,15 мz/л).
К действию паров, как и к действию д}>уrих веществ, раздражаю-
щих верхние дыхательные пути, наблюдается привыкание, являющееся,
повидимому, лишь кажущимся. Сильнее, возможно, действует древес-
. вый уксус вследствие наличия в нем примесей, особенно метиловоrо
спирта, а также У. к., полученная через кетен (в случае неполноценной
ректификации), вследствие наличия примеси дикетена.
действие на кожу выражается в появлении красноты и боли, затем
образовании rрязновато-белых струпьев. Ожоrи эти вызываются рас-
творами кислоты в 30% и выше. Древесный уксус может вызывать
экземы. Заживление идет быстро. Для rлаза опасны растворы У. к.,
начиная с 2% (Каплан).
Первая помощь при ожоzах. Обильное обмывание водой. Доказано,
что повреждение rлаза rораздо меньше при промывании ero водой, чем
раствором соды (Каплан).'
- Индивидуальные защитные nрucnособленuя -- см. Муравьиная
кислота.
Определение в воздухе. Исследуемый воздух просасывают через
поrлотительные склянки с водой. Водный раствор титруют 0,01 в. рас-
твором NaOH (индикатор нейтральный красный). Титрование по микро-
методу Коренмана дает ошибку в 2-3%. Наличие С0 2 мешает опре-
делеиию. .
Литература
См. также Муравьиная киro!Jота.
В у д а р д и др. (Woodard, Lange. Nelson, Calvery). Jоurп. Iпd. Hyg. а. Toxlcol..
23, 78 (1!J41). '
3 е й ц. Сб. работ" I!ервой Всесоюзной конфереlЩИИ по орrанизации и подаче скорой
медицинскоl\ помощи, стр. 40. 193.
К а зар н о в с к и й и К у з н е u"Q в. Синтетическая уксусная кислота, rосхим"
изда'J'. 14б.
К а п л а н. rиrиена труда и техника безопасности, Nr 1 (1936).
К у при ц. rиrиена труда, .N2 1 ,125.
Р у с с е ("usset;. ММ. du travai1, N! 3 (1931).
Ф Р о л о в. Уксусная кис юта. ее произаодство и ректиФИКilUИЯ, rослестехиздат,
1939. \
Уксусный анrидрид
CH:rC=O
)0
CH:rC=O
Лрименяется в химической промышленности для ацетилирования,
в частности, в производстве ацетилцеллюлозы и мноrих медикаментов.
Получается при действии хлористой серы на уксусную кислоту; при
ваrревании уксуснокислоrо натрия с хлористым ацетилом; при ацетили-
ровании уксусной кислоты кетеном.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с резким запахом.
Т. кип. 139.60; т. плавл. - 730; плотн. 1,082 (20"/4); плоти. пара 3,5.
Раств. в холодной воде 12%; разлаrается в rорячей; хорошо раств.
в спирте и эфире.
Формула
Мол. вес 102,09

4з2 орrАнИчt::l:КИЕ кИслоты, Их АнrИ'nРИl1Ы И-АМИды
Химические свойства. Очень леrко rидролизуется. Уже с ВОДЯНЫМИ
парами воздуха образует уксусную кислоту. Вступает в реакции со МНО-
rими соединениями, uвляясь активным ацилцрующим areHTOM.
Токсическое действие паров подобно действию паров уксусной кис-
лоты, но еще сильнее. Известен 1 случай смертельноrо отравления.
У рабочих, хронически подверrавшихся воздействию паров У. А., наблю-
дались конъюнктивиты, светобоязнь (чаще летом), раздражение верх-
них дыхательных путей, желудочно-кишечные расстройства. Попадая.
на кожу, жидкий У. А. действует ПрIIжиrающе. Описан случай, коrда
попавший в rлаза У. А., несмотря на немедленное промывание разведен-
ными растворами щелочи, вызвал тяжелые повреждения роrовицы
(а также кожи лица, шеи и rруди). Местное действие сильнее и опас-
нее, чем действие уксусной кислоты, что объясняется отнятием воды из
тканей.
Первая помощь - см. Уксусная кислота.
Литература
О !В а л ь д о (D'Osvaldo). Atti congr. oftalm.. стр. 612 И 639, 1931; реф. Dtsch.
Ztschr. f. d. gепсhtl. Med.. 19, 96 (1932).
h\онохлоруксусная кислота
Формула CICH 2 COOH Мол. вес 94,50
Примеkяется в химической промышленности при синтезе индиrо и др.
Получается действием хлора на ледяную уксусную кислоту в при-
сутствии небольших количеств' фосфора или серы, а также rидратацией
трихлорэтилена в присутствии серной кислоты.
Химические свойства. Как кислота значительно сильнее уксусной.
Токсическое действие. Вызывает безболезненные ожоrи, сопрово-
ждающиеся обширным слущиванием кржи.
Первая помощь - см. Муравьиная кислота.
Определение в воздухе. Можно примени'IЬ пиридиновый метод.
См. Трихлорэтилен (определение в орrанизме).
Трихлоруксусная кислота
Формула СlзССООН Мол. вес 163,40
Получается окисленнем хлораля азотной кислотой.
Химическuе свойства. Сильная кислота.
Токсическое действие. Вызывает ожоrи.
Первая помощь - см. Муравьиная кислота.
Определение в воздухе -- см. Монохлоруксусная кислота.
h\асляная кислота
Формула СН з СН 2 СН 2 СООН
Встречается в- производственных условиях в
ненности; в составе проrорклоrо масла.
Получается маслянокислым брожением сахара илн rпицерина.
Токсическое действие. Действует раздражающе на кожу.
Мол. вес 88,10
химической промыш-

ЖИРНЫЕ I<ИСЛОТЫ. ИХ ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ И АнrидРиды 433
,UЦавелевая кислота
Формула /ОН
С=.О
=O
"ОН
Мол. вес 90,04
'17рименяется при полировке металлов (особенно медной илатуннои
утварй), в красильнях и на фабриках химической чистки, в производ-
стве соломенных шляп и соломенных плетеных изделий; в деревообде-
лочной промышленности (выбеливание opexoBoro и KpacHoro дерева),
при дублении кож, в производстве муравьиной и rликолевой кислот,
при очистке rлицерина, стеiWина, виннокаменной кислоты и т. д.
170лучается наrреванием калиевой илll. натриевой соли муравьиной
кислоты с уrлекислым кальцием; действием щелочей на клетчатку (дре-
весные отбросы) при температуре около 2400; обработкой патоки серной
и азотной кислотами; из промывных вод некоторых производств (на-
пример тринитрокрезола).
Химические свойства. Сильная кислота. При пиролизе выделяет
yrольный анrидрид, образуя муравьиную кислоту. Последняя претерпе-
вает дальнейшее разложение на окись уrлерода и воду. Щ. 1(. обла-
дает также восстановительными свойствами.
Токсическое действие. В редких случаях описаны тяжелые отра-
вления рабочих (вдыхание или проrлатывание пыли), выражавшиеся
в застойном покраснении кожи p, ломкости костей, радражении сли-
зистой оболочки пищевода, желудка и кишок, дыхательных путей
(В одном случае развилось воспаление леrких со смертельным исходом).
В тяжелых случаях таКЖе ослабление сердечной деятельности, судороrи.
ОПИСаН случай хроническоrо отравления «парами» Щ. К. при мытье
радиаторов автомобцлей кипящим раствором ее. Наблюдались: резкая
Слабость, носовые кровотечения, изъязвление слизистой оболочки носа,
кашель, rоловные боли, бtти во всем теле, рвота, потеря в весе;
в моче - белок.
Действие на кожу - резко раздражающее. При работе со спирто-
выми растворами Щ. I\. описаны изъязвления у корня ноrтей и т. д.
Меры предупреждения. Борьба с пылью. Личная rиrиена во избе-
жание отравлений через рот.
Литература
Б ю н r е р (Biinger\' Ш-: Оха1sзurеvеrgiftuпg unter besondeJer Berlickslchtlgung
ibrer Auftretep.s in gewerbIicben Betrieben. Berlin, 1935.
r о  а р д (Howard). Journ. Ind. Hyg. а. Toxico1.. 14, М 8, 28з (1932).
Олеиновая кислота
Формула СН З (СН 2 )7СН=СН(СН2)7СООН Мол вес 282,45
17рименяется в технике в виде Щ'ел9ЧНЫХ солей (мыла), свинцовой
соли и т. д.
Физические свойства. Маслянистая жидкость без запаха.
28 3ак. 1213. Н. В. ЛIIЗllрев

434 оt>rАНИЧЕСЮ1Е lн1слотыI, ИХ Анrи.!I.РИДЫ и,АмИДЫ
Токсическое действие. Известны экземы, BЫBaHHыe препаратом, со-
стоящим из О. к. и rлицерина. у работаюших на пишуших машинках.
Литература
r а й л е й (НаПеу). Arch. Dermat., 8, 630 ,1!1сО).
Полиметиленовые (алициклические) кислоты
Нафтеновые кислоты
Формула С п Н 2n - 1 СООН
Получаются при окислении нафтеновых yrлеводородов нефтн. Прак-
тически их выделяют в виде солей путем qбработки щелочью керосиНQ:...
ВОЙ или леrкой соляровой фракции нефти. Смесь Н. К. известна под
названием а с и Д о л Л или r (плотн. 0,940-0,980).
Применяются. в частности, в металлообрабатывающей промышлен-
ности в составе охлаждающих жидкостей (э м у л ь с о л ы, э м у л ь-
сии).
Токсическое действие. На животных. При воздействии тумана
Н. К. ляrушки поrибают в течение nepBoro же часа пребывани в ка-
мере. В опытах на теплокровных животных вдыхание тумана Н. К.
@ концентрации 400 ме/м,3 (почти 3/4 капелек тумана не превышали по
размерам 4 ) в течение 3 дней по 4 часа ежедневно вызывало: раз-
витие участков эмфиземы и ателектаза, значительное скопление лимфо-
идных элементов BOKpyr крупных сосудов И бронхов, отложение жира
в альвеолярном эпителии и rистиоцитарных клетка{С, резкое диффузное'
или очarовое ожирение печеночных клеток, мутное набухание эпителия
извитых канальцев почек, иноrда СЛУЩИRaние ero, полнокровие селе-
зенки. При вдыхании тумана в концентрации 120 м,е/м. 3 в течеШ1е
3-4 месяцев по 4 часа в-день ежедневно изменения в леrких выра-
жены rораздо резче; в прочих opraHax изменения те же.
На человека. Вредное влияние на орrанизм смазочных масел при
вдыхании их в виде аэрозоля в производственных условиях объясняется,
в значительной мере, действием содержащихся/ в них Н. К. (Аниси-
мов). Предполаrалось, что действием Н. К. объясняется образование
масляных yrрей у работающих с нефтепродуктами Розенталь своими
исследованиями этоrо не подтвердил.
Литература
Ан и с и МОВ. Сб. .Здравоохранение Советск\й .атвии", вып. VI, сч,. 131. Риrа. 151.
.Заболевания кожи от охлаждающих жидкvстей и нефтявых масел., Биомедrиз. 1937.
J1 а зар е в. Сб. трудов l'01'bKOBcKoro ин-та rиrиены труда и Профзаболеваний,
вып. III. стр. !l/, 1!14б.
Роз е н т а л ь. Архив 6иолоrических наук, 57, 45 (1940).
Мылонафт
Смесь щелочнwх солей нафтеновых кислот. По техни'ческим усло-
аиям содержит орrанических веществ не меиее 49%, минеральноrо
масла не более 6%, солей не 'более 12%. Существуют Дlilе марки: н е й-
тральный МБА и кислый 'Ф.
Токсическое действие. Непоt:редствеННI4Х данных нет. Ср. Нафтено-
вые кислоты.

АРQМАТичt!сl<ИЕ кисJi<)ты И их АнfИДРИды
435
АРОМ'1тичеСf{ие f{ИСЛОТЫ И их аdrиД,риды
БеНЗ0йная кислота
Формула с 6 н 5 соон или_ <=>-соон Мол. вес 122.12
Прuмен,яется в пром:ышленности для изrотовления некоторых кра-
сителей.
Получается окислением толуола или путем ero предварительноrо
хлорирования с последующим rидролизом бензотрuхлорида кипячением
с БОДОЙ. Может быть получена возrонкой при наrревании pOCHo,ro
ладана (бензойной смолы).
Физические свойства. Блестящие бесцветные иrлы или листочки.
Т. плавл. 122,5°; т. кип. 249,2". Раств. в воде 0.21 % (17,5°), 2,2% (750).
Соли щелочных металлов хорошо раств. Возrоняется с водяным паром.
Хшtическuе свойства. Более сильная кислота, -чем кислоты жирноrо
ряда. Химически чистая Б. К. не изменяется на свету, тоrда как полу-
ченная воsrонкой из pocHoro ладана желтеет спустя некоторое время.
Окислители действуют на нее довольно трудно
Токсическое действие. Практическое значение имеет, rлавным обра-
зом, раздражающее действие на кожу, а также на слизистые оболочки
дыхательных путей. Вдыхание паров вызывает судорожный кашель и
насморк, иноrда тошноту и рвоту; последнее объясняется выделением
через слизистую оболочку желудка и освобождением Б. К. в кислом
.желудочном содержимом. Опи<;анные tlВления в производственных усло-
виях Mory.T возникнуть лишь при вдыхании паров сильно наrретой
кислоты.
q>талевая кслота
(о-Фталевая, о-бензолдикарбоновая)
/"--соон
l)--COOH
ПРUJ4ен,яется при синтезе различных орrанических веществ; для
денатурирования спирта.
Получается окислением нафталина крепкой серной кислотой в при-
сутствии солей ртути при наrревании или кислородом воздуха в присут-
ствии окислов ванадия.
Физические свойства. Блестящие,листочки. nЛотн. 1,593; т. плаВЛ.191 0
(разлаrается). Раств. в воде 0,54% (140), в спирте 11,7% (18°), в эфире
0,68% (15°).
Химические свойства. При восстановлении образует rидрофталевую
кислоту..При наrревании HeMHoro выше т. плавл. теряет воду и пере-
ходит во фталевый анrидрид. При цаrревании с неrашеной 'известью
распадается на С0 2 и бензол.
Токсическое действие. Может вызвать экзему.
Литер атур а
Формула
Мол. вес 166,13
м а й е р (biayer), Das Oewerbeekzem, Berllll, 1930.
:l8*

436 орrАНИЧЕ(:КИЕ J<ислотЫ, иХ АнrИДРидЫ-И-АМИДьt
Формула
Фталевый анrидрид
/" CO
J 1-)0
,,/-Co
Мол. вес 148,11
17рименяется при сиитезе мноrих красителей и при получении неко-
торых IIJIастических масс.
Физичес"ие свойства. Плотн. 1,527 (40); т. плавл. 130,80; т. в:ип. 284,50.
Начинает возrоняться ниже т. плавл. Весьма трудно раств. в холодной
воде; раств. в rорячей воде, спирте, эфире, бензоле, хлороформе.
То"сичес"ое действие. На животных. У б'е л ы х к р ы с, вдыхав-
ших большие концентрации Ф. Л., через сутки обнаруживались признаки
раздражения и полнокровия бронхов с повышенной секрецией, что вело
к закупорке брОНХ6В и развитию эмфиземы леrочной ткани. Через
3-6 суток после вдыхания Ф. Л. явления раздражения бронхов и эмфи-
земы исчезали. Наиболее сильное действие оказывает Ф. Л. на слизи-
стую оболочку носа. rде спустя 12 суток еше обнаруживаются участки
воспаления, а часто и изъязвления (Поликар и др.).
На человека. Вызывает раздражение слизистых оболочек rлаз и
верхних дыхательных путей. Наблюдающиеся при воздействии Ф. А.
конъюнктивиты держатся месяцами, но исчезают бесследно. Слизистая
оболочка носа часто кровоточит (ПОЛИ!5ар и др.). У рабочих, непосред-
ственио связанных с получением Ф. Л., наблюдаются частые бронхиты,
желудочно-кишечные расстройств/t, (чаще rастри.ты). Со стороны крови
отмечаются лимфоцитоо. эозинопения, тенденция к лейкопении (Стани-
славский). '
Определение в воздухе. Для поrлощения Ф.Л. наилучшим сорбен--
том оказалась беззольная фильтровальная бумаrа. Способ обнаружения
малых количеств Ф. Л. основан на КОJiориметрическом определении флуо-
ресцина, полученноrо в результате сплавления Ф. Л. с резорцином
(Чемоданов) .
Поликар и
10. N! 1. 70 194J).
С т а н и с л а в с к и й. Тезисbt доклаДЩI BТ6poro Украинскоrо съезд ПРQмышлен-
uыx врачей, стр. !Н. rосмедиздат УССР. Н4и.
Ч е м о Д а н о в. l'иrиена и санитария. .N2 4. 48 (1952).
Литература
др. tPolicard. Oauthier. Нugоnп:'i,еr. ocbe). Acb. malad. profess..
'" Дибутилнафталинсульфокислота
(Натриевая соль - смачиватель НБ, некаль ВХ, некаль вхо)
Формула С18Н2зОзNа Мол. вес 310,36
("(j--СН 2 (СН 2 )2 СН s
CH a (CH 2 )2 CH 2-,,/,,/
I
SOsNa
Лрименяется как эмульrатор (в производстве синтетическоrо кау-
чука), в текстильной промышленности для смачивания и мытья пряжи.
170лучается сульфированием нафталина олеумом с одновремеННЫld
алкилированием бутиловым спиртом, .
..

ОКСИКИСЛОiЫ
437
ФuзuчеСICие и хuмuчеСICuе свойства: Д., выпускаемый под названием
нt"каль JilX, -- твердое вещество или паста (содержание Д 60-63%,
остальное - сернокислый натрий). Хорошо раств. в воде. Водный рас-
твор Д. (17%) выпускается под названием э м у л ь r а т о р 1000.
ТоксичеС1СОе действие. На животиых. У м о р с к и х с в и н о к при
отравлении через дыхльные пути наблюдается резкое раздражение
слизистой оболочки rлаз и верхних дыхательных путей. При введении
через рот и под кожу относительно невысоких доз животные быстро
поrибают. Во внутренних opraHax тяжелые деrенеративные изменения.
К р о л и к и и к о ш к и переносили без признаков токсическоrо дей-
ствия 2-часовое вдыхание паров iI тумана, полученных при ПРО{lускании
ВQдяноrо пара через сосуд с Д.
На человека. Раздражение слизистых оболочек rлаз, кашель,
насморк. rипертрофическое состояние СJЩЗИСТЫХ оболочек верхних дыха-
тельных путей и изъязвление их. Реже бронхиты. После npекращения
работы более или менее быстрое злечеilИе.
Литература
с к а л ь о н И и Б Р и н а (ScagIioni. Brina). Med. del lavoro. 37, N! 3, 113; 37.
.N!! 4. 140 (1946); реф. Arch. malad. profess., 7, 499 (1946).
ОI{СИI{ИСЛОТЫ
Физические свойства - см. табл. на стр. 438.
Химические свойства. Прdявляют свойства как кислот, так и спир-
тов или фенолов. В качестве кислот дают с основаНИЯМИi:ОЛИ, а со спир-
тами - сложные эфиры.- Вместе с тем спиртовые или фенольные rидро-
ксильные rpуппы образуют простые и сложные эфиры. Спиртовые rруппы
леrко окисляются, поэтому оксикислоты являются восстановителями.
ТоксичеС1СОе действие. Вследствие малой летучести имеет значение,
rлавным образом, раздражающее действие на кожу, а при вдыхании
в виде пыли - раздражение слизистых оболочек дыхательных путей.
Молочная кислота брожения
(а-Оксипропионовая. этилиденмолочная)
Фрмула СНзСНОНСООН Мол. вес 90,08
Встречается в производ"ственных условиях при протравном краше-
нии, в кожевенном производстве для бучения кож, в бродильных произ-
водствах для предохранения от попадающих из воздуха посторонних
бактериальных культур, в качестве растворителя для некоторых красок
(ниrрозин, индулин); образуетс, повидимому, также (вместе с масля-
ной кислотой) при вымачивании льна, при молочнокислом брожении
сахаров, молока и т. д.; вместе с друrими кислотами обнаружена в воз-
духе силосных ям.
Получается при брожении сахаристых веществ (патока, крахмал)
под влиянием бактерий молочнокислоrо брожения.
Физические свойства. rиrроскопична, обы';1НО имеет вид сиропо-
образной жидкости.
Химические свойства. При наrревании с разбавленной серной кис-
лотой распадается на уксусный аЛl;деrид и муравьиную кислоту.

438
орrАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ, их Анrидриды и АМИДЫ
 
:а 410
s.
:=

 .L
g. O
ilCo
.. t:
f-o
.:. ..
(.)
::Е >.с о
cu"'
f-o ..
f-o
О
l';
U
=
:.::
=
u
:.::
о
<11
IQ
..
U
:cs:
о
5
cu
=
:.::
u
cu
=-'
=
М
=
0&
.
g"'=S"'IIII
CL c: и
1I;:aQ)
Cl:Ш
;;=
IC",,,,
.....'"
:;so
<.>'" ..
00'"
о",'"
..

:о;
g.
&

..

..
:с
=
у 
...C::
CU:.::
",уЖ
:.::"'CU
з о i!
CU"'Ж
:IS ...
U о


....
'
....
о
...


CS
CI'>
, cu
:3100
",="'1:0;
'" '" P. cu
CUЖ CU '"
I.Q ::
:I:
О
О
u
:з::
о
:з::
u
-;Е
u
.
=
U
:':::а
о...
cuO
-.;
,.Qv
==
Р.:.::
=
*
...... , .
:;; cu
!5  .
о; р.
 'о
:.= =
К  .
:.:: g '"
в а 


о
Е-

....
'1:>:
"'у
"=...
"'CU
"''''
р.,...


..:
C'I
....
ъi
....
cu
00
"'1:,,=
P. cu
...
Е-
::с
о
о
Ч.
:I:
U
5:
о
о
u
:6
о
u
:Е
u
::с
о
о
u
1:>:
'"
:1:
Ж
О
:Е
:.::
t:;:
cu
=:а
:.::..
УО
CU.;
=-'У
==
..:.::
<11=
:=!!и
о:.::
СоО
-<
......
:;;
...
о
о;
у
::
:.=
о
"1
О
:1:
Q)
-&
--
.
с> .
.... '"
со.,.
.... tO
ёci'


ё
, ......
01:>:
O)
tQQ>CU
.... '" 1:>:
'-' Ж
g:

g
....

,=
Оу
......
"'а.>
О'"
=
..,

C'I
....

....
C'I
....
R:
....

о
Е-
:I:
О
О
u
:s
u
о
::с
Q
::с
о
о
i'
'"
u
."
6'
;.
th
...,.-
c<s
с:
'"
'"
о
"1
:=
::f
=
о;
'"
u
,
0;......
"'с:
,... '"
О'"
Р.О
=:1:
1::0
""''0
С:Р.
"''''
"':.:
00;
 О.
","=
L.

ОКСИКИСЛОТЫ
439
...
Токсическое действие. В крепких paCTOpax действует на кожу при-
жиrаюше. PaCTBOpt>I до 5% даже при приеме внутрь не обнаруживают
раздражающеrо де.ствия.
Литература
Ф а у с т tPaust'. Chem. Zeit.. N! 8 '1910).
Journ. Amer. Мед. Assoc., 98, 2307 1932).
Формула
Лимонная кислота
(2-0ксипропан-l,2,3-трикарбоновая)
СН 2 --СООН
Ho--t--COOH
r
сн 2 --соон
Мол. вес 192,12
Применяется при крашении, ситцепечатании, при изrОТЩlЛении про-
хладительных напитков, кондитерских изделий и некоторых лекарств.
Получается из незрелых лимонов, при сбраживании rлюкозы rриб-
ками лимоннокислоrо брожения, из низкосортных табаков (табачных
отбросов), а также синтетически.
Физические свойства. Чаще встречается в виде rидрата с одной
частицей Н 2 О (т. плавл. 70-750).
Химические свойства. При наrреваНИIJ до 1750 отщепляет молекулу
воды и превращается в ненасыщенную аконитовую кислоту. При
действии серной кислоты и дальнейшем наrревании распадается на
yrольный анrидрид и ацетон.
Токсическое действие. Может вызвать экзему.
Литература'
в е й л ь (We11). Zentralbl. Gewerbehyg.. N! 8. 85 (19271.
Салициловая кислота
(о-Оксибензойная)
Формула
/ОН
/-........ -
........_/--сООН
Мол. вес 138,12
Применяется в nроизводстве фармацевтических препаратов (слола,
аспирина и т. д.), при синтезе азокрасителей, аминосалициловой кис-
лоты и т.,Д_, В текстильной промышленности, как консервируюшее сред-
СТВО, .
Получается обработкой фенолята натрия yrлекислым rазом при 130"
под давлением; из образовавшеrося салициловокислоrо натрия действием
иииеральной кислоты выделяют -С. 1<.

440 орrАНИЧЕСКИЕ КИС,1IОТЫ, их Анrидриды и АМИДЫ
'"
t
о",
::1",
"о
'"
f:'"
...

too
О
о;
U
=:
:.:

:=
:.:
u
CI)
::r
=:
==
.,
Lo
со
О
IQ

=:

=:
Lo
=
.,
о
=
CI)
Lo
О
о;
.,
Lo
.,
IQ
too
U
.;s::
о
IQ
U
CI)
==
:.:
u
CI)
::r
==
м
==
0&
еd1!П
qJ.OHJ.Olrll
. '"
.. "
o
1:: >,r:;:o
t-=
(-о i3
g.
>О'"
:;;"
"'=0
o
..
(-о
.
с
C'1'"
illIlI'lНdJ!1r
'A>lillr°W
"'''
":а"
"='"
"':r"
g
O
о",

..
'"

:с
D::
u
foo CI)
 *
... 
'" о
E-<
'"
р..
о
"1
'"
=-Iё
foo
,.Qu
:С'"
Cl)р'
::r
О
t-- O'>
c'i -<t'-<t'
OOlf:)
c'i C'i9'
111
.....
t--

'"
'"
C"I
lf:) cor--:
lf:)
со

i
Lf)

.....
.
'"
lf:)OoC"l
 C:;; 1
-:-....; .,..;
55 t; 
 g
.......... .....
,.Q
foo Q)
<5 *
:<i 
о=[ о
==Е-<
:'Е
Q)
00
0=["1
р.о)
foo
Е-<
..
'"
>о
!
о
&
ouO
0°0
uUu
o;Euoj!
UO'"
uU
q,
О
(/)
:I!
..
u
'"
:r:
u
"1"10
"1 :S::S: "1
:s: "1 о i'<
Е-! "" М О
Q) t; ту
g 0\0 "=
:1= '::S::':::: t?
:a:a:a.
Е-! E-!.E-t О
(,) (.)(.)
E..s.
 E-;'P.
ХХХI:::
Химические свойства. При осто-
рожном наrревании возrоняется, при
быстром наrревании выше т. плавл.
или в водных растворах, содержащих
минеральные кислоты. распадается на
фенол и уrлекислый rаз.
Токсическое действие. У рабочих
пыль С. К. вызывала кашель, иноr,в:а
даже с кровавой \мокротой. воспали-
rельные заболевания rортани, бронхов
и т. д. Свободная С. К. леrко вызы-
вает воспалительные заболевания
кожи. Соли заметными раздражаю-
щими свойствами не обладают.
rалоrеноанrидриды
орrаничееких кислот
Физические свойства. Большей
частью жидкости с ольно высокой
(> 1) плотностью. При растворении
в воде разлаrаются. На воздухе ды-
мят вследствие реакции с ВОДЯНQIМИ
парами.
Химические свойства. Весьма реак.
ционноспособные соединения. Способ-
ность к реакциям уменьшается с воз-
растанием молекулярноrо веса. С BO
дой образуют rалоrеноводород и соот-
ветствующую орrаническую кислоту,
со спиртами или алкоrооятами -
сложные эфиры, с ам'Миаком или с
аминами - амиды кислот. Ароматиче.
ские [. ;реаrируют не столь бурно.
как низшие r. )JИIрных кислот.
Токсическое действие основано на
том, что на влажных слизистых
оболочках r. распадаются на rало-
rеноводород и соответствующую opra-
ническую кислоту. которые в момент
выделения действуют раздражающе
и притом сильнее, чем те же КООИ-
чества rалоrеноводорода и кислоты
в обычном состоянии. Если образую-
щаяся при этом кислота отличается
общей ядовитостью (как, например,
щавелевая), то соответствующий ra-
лоrеноанrидрид, кроме раздражаю-
щеrо. производит и общее токсическое
действие.

fАЛОrEНОАНfИДРИДЫ ОРfАНИЧЕСКI1Х кислОТ
441
Хлористый ацетил
(Хлоранrидрид уксусной кислоты, ацетилхлорид)
..
Формула СНзСОСl
Мол. вес 78,50
Применяется в проиэводственных усло.виях в качестве аuетилирую-
щеrо areHTa.
ПОlJ1jчается действием хлористых соединений фосфора (и серы)
на уксусную кислоту.
Токсическое действие. На животных. у б е л ы х м ы шей при
2-часовом воздействии паров в концентрациях около 0,5 и 5 ме/л отра-
вление выражалось в приэнаках раздражения слизистой оболочки носа,
возбуждении, позже одышке. Все животные остались живы. На вскры-
тии убитых животных в леrких микроскопически видимых изменений
не обнаружено (Ларионов иНусельман).
На человека. Концентрация, выносимая здоровым человеком не
более 1 мин., составляет приблизнтельно О,07б мz/л.
Хлористый оксалил
(Хлоранrидрид щавелевой кислоты, оксалилхлорид)
фОРМУ,1Iа COCI-СОСl
Мол. вес 126,93
. .
Получается при действии пятилористоrо фосфора и хлорокиси
фосфора на щавелевую киалоту.
Химические свойства. При действии высоких температур (6000) или
при наrревании в присутствии водоотнимающих ср'едств (АICl з ) раз-
лаrается с образованием фосrена и окиси уrлерода.
Токсическое действие. ()писан случай отравления 4 рабочих и
1 химика в опытном производстве: после скрытою периода в 4-10 дней
у пострадавших появились кашель, одышка, особенно по ночам, отсут-
ствие аппетита вследствие дурноrо привкуса во рту, усталость, резкое
усиление одышки даже после кратковременной работы. тошнота; у двоих,
кроме Toro, рвота и понос. У одноrо из пострадавших - расстройство
зрения (цветные круrи BOKpyr ламп), прошедшее через 4 недели. У части
J;iострадавших наблюдалось CЦJIЬHOe расширение сердца, сердцебиение
Jiосле ничтожной работы, ловышение кровяноrо давления и коленных
рефлексов. У некоторых кашель носил характер судорожных ночных
приступов. Хрипы В леrких. У одноrо наблюдалось сильное раздраже-
ние конъюнктивы rлаз. В какой мере эти явления зависели от действия
caMoro Х. О. и в какой от продуктов ею разлож_ния (щавелевая
кислота, фосrен) - неизвестно.
Литература
f е р б и с (Oerbis'. ZeBtralbI. Oewerbehyg., стр. 293 (1929).

442 орrАНИЧЕСИИЕ ИИСЛОТЫ. их Анrидриды и АМИДЫ
Хлористый бензоил
(Хлоранrидрид бензойной кислоты, бензоилхлорил)
/-,
Формула ,_/--СОСl
Мол. вес 140,57
ПриAtеняется в промышленности для бензоилирования.
Получается при действии хлористых соединений фосфора на бен-
зойную кислоту или хлора на бензальдеrид.
ТоксичеСlCOе действие. Концентрация, выносимая здоровым' челове-
ком не долее 1 мин., составляет около 0,1 м/л.
Л ИТ.ератур а
К у в к е JI ь (Kunkel. Handbuch der Toxlkologle. т. 1. стр. 551. 1899.
Формула
п-Толуолсульфохлорид
(Хлоранrидрид п-толуолсульфокислоты)
/-,
СН З --,_/--S02 СJ
Мол. вес 190,64
Встречается в производственных условиях в химической промыш-
пенности, например в производстве кодеина, сахарина и др
Получается действием пятихлористоrо фосфора на п-толуолсупьфо-
кислоту или хлореульфоновой кислоты на то.7IУОЛ.
ТоксичеСlCOе действие. Описаны случаи хронических профессиональ-
ных отравлений, выражающиеся в rоловной боли, чувстве опьянеиия И,
в особенности, в желудочно-кишечных расстройствах (тошнота и позывы
на рвоту, чувство давления в области желудка, отсутствие аппетита,
наконец, острый rастроэнтерит). Пары вызывают опухание век, лица
и рук.
Литература
Б о н ц а н и r о 'Bonza'ligo'. Dtsch. Ztschr. f. d. gerichtl. Med.. 16. 251 (1931).
r о Jl ь Д б е р r и Л е й т е с. fиrиеиа труда. N! 2 (1925).
Амиды орrаничес"их "ИСЛОТ
N-Изобутилбутирамид
(nерв_ Изобутиламид масляной кислоты)
Формула СН З (СН2)2СО-NН-СН 2 СН(СН З )2 Мол. вес 143,94
.
Применяется для борьбы с сельскохозяйственными вредителями.
Физические свойства. Жидкость. Т. кип. 2160; плотн. 1,032. Раств.
в керосине, спирте, эфире, бензоле; не раств. в воде.
ТоксичеСlCOе действие. При вдыхании к р о л и к а м и тумана веще-
ства в течение 6 час. - никакоrо эффекта, кроме преходяшеrо yrлубле-
ния дЫхания. Ничео не Былo обнаружено и при rистолоrическом ИССJ!е-

АМИДЫ opr ЛТ-ШЧЕСКИХ кислот
443
довании убитых животных. ВсаСЫ8ание через кожу, если и происходит,
то в небольших размерах. MecTHoro действия на кожу б е л ы х к р ы с
не оказывает.
Литература
Д е й х м а н. r р ю б л е р (DelchlDann-Оruеblеr). Journ. Ind. Hyg. а. Toxlcol.. 21.
48 (1939).
N-Изобутиллаурамид
(nерв. Изобутиламид лауриновой кислоты)
Формула СН З (СН 2 )lОСО-NН-СН 2 СН(СН З )2 Мол. вес 255,27
Примеllяется для борьбы с сельскохозяйств.енными вредителями.
. Физические свойства. Твердое тело. Т. nлам. 51-520; т. кип.
165-1680 (2 ММ); плоти. 1,442 (50). Раств. в ацетоне, спирте, бензоле,
керосине, эфире.
Токсическое действие. При введении к о ш к а м по 0,5 или 1 z еже-
дневно в течение 8 недель - ничеrо особенноrо, кроме леrкоrо пониже-
ния аппетита и веса. В моче ничеrо патолоrическоrо, равно как и при
вскрытии убитых животных. Кожу б е л ы х к р ы с не раздражает.
Литература
См. N-}lзобутилбутирамид.
Хлорамин-Т
(Натриевая соль N-хлор-п-толуолсульфамида, тохлорин, толамин,
активин, хлоразин, мианин, rанзил)
ONa
I
Формула СН з --(;--S=О. Н 2 О Мол. вес 245,66
- 11
NCl
Применяется для дезинфекции, в основном, ВОДЫ.
Получается обработкой п-толуолсульфамида rипохлоритом натрия.
Физические свойства. Раств. в воде: в холодной 14%, в rорячей 50%.
Кристаллизуется с 1 молекулой воды. В орrанических растворителях
не раств.
Химические свойства. Безводный взрывается при 175-1800.
Токсическое действие. У рабочих, занятых получением Х., при вды-
хании пыли наблюдались повышение температуры, насморк, при ступы
астмы. Подобные же явления имели место у дезинфекторов воды. Чув-
ствительность резко повышалась и заболевание нступало повторно и
без непосредственноrо контакта с Х., даже если рабочий оказывался
на значительном расстоянии от места работы с этим веществом.
Аналоrично действует и r -3 л а 3 о н (n-N,N-дихлорсульфамид бен-
зрйной кислоты), применяемый для тех же целей.
Литер атур а
Ф а n 11 б е р r Ii В а т ру;! (Реi.Феrg, Watrous). ",ourn. Al1ergy. !5. 209 (1945)

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
.
Физические свойства. с. Э. минеральных кислот, за исключением
rазообразноrо метилнитрита, - жидкости. Плотн. их часто больше еди-
ницы. с. Э. орrанических жирных кислот и предельных спиртов-
жидкости леrче воды. с фруктовым запахом. Простейшие С. Э. несколько
р;;ств. в воде. с. Э. метиловоrо и этиловоrо спиртов кипят ниже, чем
соответствующие кислоты. с. Э. ароматическоrо ряда - малолету.чие
жидкости с высокой т. кип. или кристаллические вещества.
Химические свойства. Наиболее характерная реакция - rидролиз
(омыление). По способности rидролизоваться с. Э. занимают промежу-
точное положение между простыми эфирами и анrидридами. Мноrие
с. Э. водой rидролиауются очень медленно. Катализаторами rидро-
лиза с. Э. являются кислоты (ионы водорода). Особенно ускоряют
rидролиз с. Э. щелочи, так как они связывают образующуюся при
rидролизе кислоту. С. Э. - ацилирующие средства, менее энерrичные,
чем анrиДрИДЫ.
Токсическое действие. с. Э. действуют прежде Bcero молекулой
в целом и обладают наркотическими свойствами. Однако на действие
молекулы Moryr оказывать влияние и входящие в ее состав особые
rpynnbl, например, нитритная rруппа (-ONO), блаrодаря которой
эфиры азотистой кислоты действуют, преимущеc:rвенно, как вещества,
расширяющие артерии и вызывающие быстрое падение кровяноrо давле-
ния; нарlФтическое действие этих соеДИIJ:ений почти незаметно_ с. Э_ ча-
стично rидролизуются в орrанизме - поэтому характер - их действия
в значительной мере зависит от входящей в -их состав и образующейся
в орrанизме кислотыI. в меньшей степени - спирта. Кроме Toro, харак-
тер и место действия определяются также быстротой, с которой проис-
хО'дит rидролиз. Действие эфиров сильных кислот, rидролизующихся
быстро и освобождающих большое количество водородных, ионов,
проявляется преимущественно как действие веществ, \ раздражающих
слизистые оболочки дыхательных путей; наркотическое действие прак,
тически менее выражено. Типичные примеры - диметилсульфат, С. Э.
rалоrенозамещенных кислот (хлорсульфоновой, хлормуравьиной или
'5лоруrольной, rалоrеноуксусных); однако некоторые из этих соединений
обладают и высокой общей ядовитостью, объясняемой. вероятно, обра-
зованием сильно токсичных продуктов их распада (например. в случае
эфиров хлормуравьиной или.,;хлоруrольной кислоты - фосrена).
с. Э. жирных кислот действуют преимущественно как летучие нар-
котики и обладают лишь слабым раздражающим действием. fидроли-
зуются они В орrанизме, видимо, слабо и выводятся преимущественно
в неиамененном виде через ,1Jеrкие. Блаrодаря высокой растворимости
их паров в воде и сравнительно незначительной силе наркотическоrо
действия накопление в орrанизме до высоких концентраЮIй проис-
ходит довольно медленно, почему внезапных острых отравлений типа
тех, которые наблюдаются, например; при действии yrлеводородов или
их хлорпроизводных, обычно не быв"ает. По той же причине и их выде-

эфиРы АЗОТИСТОЙ I<ИСЛО1'Ь!
445
ление из орrанизма' также идет. вероятно, довольно медленно.. Раздра-
жающее действие увеличивается для с. Э., образованных вз'аимодей-
ствием кислот с непредельными спиртами (винилацетат обладает rораздо
большим раздражающим действием, чеМ этилацетат). Еще сильнее
раздражающее действие эфиров, образованных rалоrенозамещенными
спиртами. Наличие кратной связи в кислотном радикале, ПОВИдимому,
меньше влияет на усиление раздражающих свойств (судя по действию
эфиров акриловой и метакриловой кислот).
Несколько особняком среди С. Э. жирных кислот стоят с. Э. мура-
вьиной кислоты, Ol'opыe, повидимому, более токсичны (образование
формальдеrида?), а также метиловые с. Э. (отщепление в орrанизме
ядовитоrо метиловоrо спирта?).
С. Э. этиленrликоля или ero производных та1i:же отличают.ся неко-
торыми особенностями токсическоrо дствия (связанными, хотя бы
частично, с образованием щавелевой кйслоты); впрочем, при производ-
ственных концентрациях эти особенности часто слабо или вовсе не ска-
зываются.
Эфиры ароматцческих кислот мало летучи и поэтому имеют нич-
тожное значение для промышленной токсиколоrии.
Эфиры азотистой КИСЛОТЫ
(Нитриты)
Физические свойства эфиров азотистой IШС,ЛОТЫ
Состояние Моле- Темпера- Плот-
куляр- 20" тура
Название Формула в обычных ный d 4 кипения. НОСТЬ
условиях вес "С пара
- 0,90015"
ЭТИJlНИТРИТ . . C 2 H 5 ONO Жидкость 75,07 17 2,6
Бутилнитрит CtH\lONO То же 103,12 0,9110" 75 3,55
милнитрит C 5 H ll ONO " 117,15 0,872 91--98 4,1
А
ЭТИЛ НИТрИТ
(Этиловый эфир азотистой кислоты, азотистоэтиловый эфир)
Формула C 2 H 5 -O-NO Мел. вес 75,07
Встречается в воздухе при производстве rремучей ртути.
170лучается действием азотистокислоrо калия и серной кислоты на
этиловый спирт.
Химические свойства. При стоянии с водой постепенно разлаrается
с образованием окислов азота. Иноrда при 'этом возможны взрывы.
Общий характер действия на орzанизм. Вызывает во время вдыха-
ния расширение кровеносных сосудов и падение кровяноrо давления
При более длительном воздействии возбуждает центральную нервную
систему, вызывает образование метrемоrлобина.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б е л ы е м ы ш и и к о ш к и выдерживают вдыхание концентрации
0,2 мz/л в течение 15 мин. без заметных последствий.

44В
СЛ{)ЖНЫЕ ФИРЫ
Дя человека. rоловная боль, учащение пульса, синюха. отсутствие
рефлексов, коллапс. Известен смертельный случай (вдыхание паров-
была разбита бутлка). У 4 рабочих, вдыхавших пары Э.. развнлось
шоко.ладно-фиолетовое окрашивание кожи и слизистых оболочек.
В крови - уменьшение числа красных кровяных телец, метrемоrлобин.
Через несколько дней окраска побледнела, кровь вернулась к норме.
Индивидуальные защитные nрисnособления. При кратковременном
пребывании в атмосфере, содержащей значительные количества Э.. про-
тивorаз марки А с коричневой коробкой (номенклатура МХП. 1951).
Литература
3 е r е л ь (Segl. Dtsch. Areh. klin. Мед.. 179, 353 (1936).
Бутилнитрит
(Бутиловый эфир азотистой кислоты,_ азотиcrобутиловый эфир)
Формула C 4 H g -0-NО Мол вес 103,12
Токсическое действие. Обладает, очевидно, типичными токсическими
свойствами нитритов (см. Этилнитрит). Известен случай, коrда у рабо-
чеrо, занятоrо в производстве В., после 3-6-часовой работы развил ась
значительная синюха_
Индивидуальные защитные nрисnособления - см. Этилнитрит.
Ли-!ература
Journ. А...ес. Мед. Assoc.. 97. бб2 (1931).
Амилнитрит
(Изоамиловый эфир азотиcrой кислоты, азотиcrоизоамиловый эфир)
Формула (СНЗ)2СНСН2СН2-0-NО Мол. вес 117,15
_ Пр.одажный препарат кроме OCHoBHoro продукта - эфира изобу-
тилкарбинола - содержит еще и эфир вторичнобутилкарбинола
СНЗСНН(СНЗ)СН20NО.
110лучается приоавлением pacrBopa азотистокислоrо натрия к подо-
rретой смеси серной кислоты и изоамиловоrо спирта или пропусканием
а30тистоrо анrидрида в наrретый изоамиловый спирт.
Физические и химические свойс7'tза. Раств. в воде невелика со спир-
том и эфиром смешивается во всех отношениях. Реакция нейтральная
или слабо кислая. rорюч. На свету и на воздухе не стоек.
Общий характер действия на ореанизм - см. Этилнитрит.
Карти1Ш отравления. Для животных. После вдыхания больших ко-
личеств - поражение печени и почек. Смерть в результате паралича
дыхательноro и сосудодвиrательноrо центров. Сосуды и бронхи рас-
ширены.
Для человека. После вдыхания паров наблюдается покраснение
лица, сильное биение СОнных артерий, чувство жара в rолове. Крас-
нота распространяется на всю верхнюю половиliУ тела. Дейcrвие не-
больших концентраций очень быстро проходит. После вдыхания паров

ЭФИРЫ АзотноЙ кислоты
в большей конценрации кровяное
давление значительно ПОНИЖ8ется.
Возможны: спутанность сознания,
I1OЛовокружение, тошнота, дви-
rательные расстройства, слабость,
расстройства со стороны OpraHQB
чувств. в особенности слуха и зре-
ния, дрожание. расширение зрач-
ков, сердцебиение, Мяt'кий пульс,
затрудненное дыхание, одышка,
сахар в моче. На вскрытии - из-
менения в печени (центральные
некрозы) и В почках (признаки
'reморраrическоrо нефрита). Инди-
видуальные различия в чувстви-
тельности велики. Привыкание до
известной степени возможно, но
через некоторое время утрачи-
вается.
Превращен.ия в орzанизме и
выделение. Часть выделяется че-
рез леrкие, следы в моче; большая
часть, вероятно, ОКИ1:Ляется в
нитрат.
Индивидуальные защитные
nрисnособления - см. Этилнитрит.
Литература 
в и а JI а р и Л а н с е л е н (Vialard, :=
Lancelin). Bull. soc. mf!d. des h6pitaux де ...
Paris. 40. 803 \1924;. 
IQ
...
Эфиры азотной
кислоты
(НИТР8: ТЫ )
Этил нитрат
(Этиловый эфир азотной киСлоты.
аЗ0ТНОЭТИЛОВЫЙ эфир)
Формула
C 2 H5-0-N0 2 Мол. вес 91,07
Получается действием азотной
кислоты на этиловый спнрт в при-
сутствии мочевины.
Химические свойства. При
быстром наrревании может взор-
ваться.
Токсическое действие. Вызы-
вает у человека r()ловную боль.
оrлушение, рвоту.
...
t
с"
::Е"" "
:s:c
"'., .
с",'"
"'с"
tma:l
If'"
'ild1Ш
q.LOH.LOlllI
r/z.lY
q.L3hА.Lзrr
t t
с.. .
.. ""..
>,.. '"
g-":I!
>о :I!

Q
о;
...
==
:z=
==
Q
=
t-
Q
М


со ЗU 1I1Чнd/lll
== -А>l 3I1О W
0&
(1)
J:s ..
«
С o
=-..",
 '"
.
'"
':i:s
H
g;
2I
..."''''
Сс'"
с;,)",>'
CI)
==
:r::
...
CI)
:r
==
rr,
==
&
..
'"
>,
::s
'"
с
&
I
'"
:'6
:I::
C'I
ct5
lC

о:>


-
,.... 
q.q
;; rз
,Q
1-<
<J



о
Z
о
ох
..
u
. ==
. . r:: 
1;;  .8.,3
0..'" . 8 а
ts: 8..... Со;::
ts:o;ts::>::
e::;!;!
cf) 1::{ 1::{

с
'"
tt5'


с

ё
с
.
о с

28
со
o
-"!
-",
1-
0:>0

ф
-
.....
.
(;1



--
CI)
:Е
Q
f-<
.,.
о
Z
q,
::r::
u
о
Z
о
=Е
u
о
"Z
00
Z ..
o:r:
"u
::r:: ..
uo
""Z
00
Z::r::
°u
:r: ..
uo
...z
::r:: o
u ..
::r::
u
447
'"
"=
'"
::е о:>
...--:-
:>::0
Q,)
:з-
О
'"
"=
'"
::е
...
:>::
CI)
:з-
О
I
r
о:> о>
tt5'
I I
.;
IQ
'"
"=.....
с"",
...
о о> "'"
-о ...
c6 с6
 
Q,)
Q
0::[0
Со"=
Q,)Q,)
IQI-<
f-<
...

о
Z
q,
::r::

u
 = .
Co1-<
0)0=
::10..0..
ts:ts:
а;; 
r:-r:-
i

448
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Диниrроr ликоль
(Динитроэфир этиленrликоля, -нитроrликоль)
Формула CH2-0-N0 2 Мол. вес 152,07
I
CH 2 -O--N0 2
Получается действием на этиленrликоль смеси концентрированных
азотной и серной кислот.
Физические свойства. Плотн. техническоrо Д.-l,468 (21 0 ). В спирте
и эфире раств. в любых количествах, в оливковом масле - 12,2 е/lOО ,Мл.
ТО1ССuчеСlCOе действие. На животных. Вдыхание паров Д. в концен-
трации 0,013 'ме/л по 8 час. в день (5 раз в неделю в течение 100 опыт-
ных дней) дало у к о ш е к лишь временное снижение количества
эритроцитов (в период Q.T 30-ro до 120-ro дня). При концентрации
0,13 мz/л кошка была убита после 1000 опытных дней. На вскрытии:
жировое перерождение сердечной мышцы, печени и почек, пиrментные
отложеЮfЯ в печени и селезенке. В течение опытов неоднократно обна-
руживался метrемоrлобин. Друrая кошка при концентрации 0,14 ,Ме/л
после_271 опыта вьлядела дряхлой и во время 273-то опыта поrибла
после клоническо-тоliических I;удороr. На вскрытни: rемосидероз печени
и селезенки, кровоизлияния в печени, селезенке и почках, rеморраrиче-
екая брюшная водянка. Друrие кошки при той же концентрации по-
rибли одна' на 102-й, друrая на 97-й опытный день. Метrемоrлобин был
нвйден\в крови всех кошек, отравлявшихея при 14 'ме/л. д. леrко про-
никает . через кожу. При приложении Д. к коже на площади 4 Х 6 см
через 2 часа обнаружена тяжелая метrемоrлобинэмия. Обнаруживаются
и тельца rейнце. Метrемоrлобин был найден в кр!>ви еще через 5 дней
после окончания опытов с наложением д.
На человека. У работавших' с д. наблюдались сильные rолово-
кружения и приливы крови к rолове. В rермании было большое число
смертельных случаев среди работающих с Д.; смерть наступала обычно
не на работе, а после нее, часто в ночь с ВОСКр,есенья на понедельник.
Молодые, здоровые на вид люди поrибали внезапно при резком ухудше-
нии кровообращения.
Меры предупреждения. rерметизация процессов при применении Д.,
устранение контакта с кожей, защита кожи рук. МеДИЦИНСКG>е наблю-
дение и периодические исследования крови.
Литература
r р о с с и др. (Oross, Bock, lieIJrung). Arch. ехр. Path. u. Pharm.. 200, .N!! 3-4,
271 (1942).
Динитропропиленrликоль
(Динитроэфир а -пропиленrликоля)
СН З -СН-СН 2
I I
ON0 2 ()N0 2
Общий характер действия на ореанuз'м. Вероятно действует сходно
с lIитритами (см. Этилнитрит).
Мол. вес 166,10
Формула

ЭФИРЫ АЗОТНОЙ кИСлОТЫ
449
Нитроr .JIицерин
(Тринитроэфир rлицерина, тринитроrлицериновый эфир)
Формула СН 2 -СН-СН 2 Мол. вес 277,09
I I I
ON0 2 ON0 2 UN0 2
Получается деЙС"l'вием на холоду смеси азотнОЙ и серной кислот на
безводный rлицерин. ....
Физические свойства. Существует в двух твердых формах: лабиль-
ная - кристаллы, т. плавл. 2,00; стабильная - кристаллы, т. плавл.13,1 0 .
Химические свойства В чистом состоянии устойчив. Плохо про-
МЫТЫЙ Н. разлаrается с образованием щавелевой, rлицериновой и азо-
тистой кислот. Сильно взрывается от удара, толчка, при наrревании
до 2700. В абсолютном этиловом и метиловом спирте не взрывается.
При омылении спиртовой щелочью получаются соли азотистой и азот-
ной кислот.
Отравления ВОЗМОЖНbl при производстве Н., транспорте ero и т. д.;
MoryT происходить вследствие вдыхания паров, динами;rной пыли, а
также через кожу например, при работе в промоченных Н. перчатках
(Ивенс). Даже рукоrfожатие р'Збочеrо, имеющеro дело с Н. или с дина-
митом, может быть причиной отравления друrоrо человека. Отравления
наблюдаются также у членов семьи рабочих вследствие испарения Н.,
занесенноrо на одежде. При взрывах Н. или динамита возможны отра-
вления образующимися при этом продуктами (СО, С0 2 , окислы азота,
нитрилы и т. д.); возможно, что отравление вызывается и действием
частично неразложившеrося при взрыве caMoro Н.
Общий характер действия на ореанuзм. Действует сходно с нитри-
тами (что объясняется частичным восстановлением Н. в орrанизме
в нитриты), но rораздо длительнее. См. Этил нитрит.
Картина отравления. При остром отравлении - rоловная боль, по-
краснение лица, жжение в rорле и желудке, rоловокружение. В случае
сильноrо отравления - обмороки, тошнота, рвота, колики, светобоязнь и
преходящие расстройства зреlI1tЯ, параличи (особенно rлазных мышц),
шум в ушах, биение артерий; дыхание снаЧала учащено, потом замед-
лено, одышка, замедление пульса, синюха, похолодание конечностей.
у рабочих, имеющих постоянно дело с Н. или динамитом, наиболее
типичны упорные пульсирующие rоловные боли (исторический пример:
rоловные боли у Степана Халтурина, коrда при подrотовке взрыва
в Зимнем дворце он должен был храни'fЬ динамит под подушкой),
совершенно невыносимые; страдающие ими теряют иноrда самооблада-
ние, кричат, бьются rоловой о стену и т. п. Приступ боли может
длиться от нескольких часов до двух суток. При этом наблюдается
обильное мочеотделение. Кровяное давление у рабочих во время работы
с Н. всеrда понижено, но после работы быстро приходит в норму.
Прием алкоrоля вызывает резкое покраснение кожи, нередко при ступы
буйства.
Вырабатывается некоторое привыкание к Н., которое исчезает
через несколько дней после Qставления работы.
Описаны случаи смертельных отравлений Н. в результате хрони-
ческоrо воздействия в производственных условиях (Симанский).
Действие на 1Wжу. У работающих с динамитом развиваются упор-
ные язвы под ноrтями и на концах пальцев, высыпи на подошвенной
29 Зак. 1213. Н. В. Лаз&»ев

4g0
tЛО}l{ньiЕ эфиръi
стороне ступни и между пальцами рук; также сухость кожи и трещины.
Втирание в кожу одной капли Н. вызвало общее отравление. длив-
шееся 10 час. "
Первая помощь. Вынести пострадавшеrо на свежий возду][. Воз-
буждающие средства. Часто полезен аспирин. При плохом состоянии
дыхания - искусственное дыхание, кислород. При светобоязни - поме-
{тить пострадвшеrо в темную комнату. Иноrда помоrает кровопускание.
Литература
ИВ е н С (Еvапs). JotН'n. Аmес. Med. А..ос, 53, 550 (1912',
М я з ft Р и К О В а. Фармакелоrия и 'токсик()лоrия, 11, .N. :; (1948).
С и м а н с к и й (Sущапski). Arch. Hyg. u. Bakt., 136. 13:1 (1952).
Э б рай т (Ebright). Journ. Amer. Med. АББОС., ь2, 201 (1914).
!
1етранитропентаэритрит
(Пентрит. пиперит, пенитрит, ТЭН)
Формула C(CH 2 -O-N0 2 )4
Получается нитрованием пентаэритрита.
Физические и химические свойства. Плохо раств. в спирте и эфире,
леrко -В ацетоне. Слеrка испаряется и при комнатной температуре.
При длительном наrревании до 750 частично возrоняется Воспламе-
няется с трудом.
Токсическое деиствив. действует, очевидно, сходно с нитроrлицери-
ном, но практически слабее: rоловные боли у работающих с Т. наблю-
даются реже.
Определени'е в впде и сточных промышленньыс водах. Исследуемую
жидкость обрабатывают ебольшими порциями чистоro хлороформе
(5-10 мл) для извлечения Т. Хлороформ полностью испаряют, а сухой
остаток растирают с 1 мл дисульфофеноловоrо реактива. Затем после-
довательно добавляют 1'0 мл воды, 10 мл 10% NH 4 0H и колориметри-
руют «(олубева).
Мол. вес 316,14
Литература
А с с о н о в. Свойства и технолоrия взрывчатых вешестВ' стр. 77, О iТИ, 1938.
r о л у б е в а. [иrиена и санитарюt, 1'k 5, 47 (1952',
Эфиры фосфорной кислоты
Трибутилфосфат
(Триоутиловый эфир ортофосфорной кислоты)
Формула (С4Н90)зРО Мол. вес 266,32
Пр.uменяется в лако-красочной проМЫШJIенности. в производстве
искусственной кожи и пластических масс как пластификатор.
Химичес!'ue свойства. Температура во<;пламенения 1600.
06щий характер действия на орzанизit. В виде тумана I?аздражйет
слизистые оболочки, обладает общетОКСdческим действием.
Картина отравления и токсические концентрации к: о III к И. При
вдыхании тумана (концентрация 2,5 мz!л, экспознция 8 час.) - сильное
раздражение слизистых оБQлочек. через 31/2 часа - одышка, возбунщ&

1
,
ЭфИl'Ь! фосфорноЙ кислоты
ние, через 5-61/2 час. - пошаты-
вани Через 7-8 дней после
отравления - смерть при явлениях
нарастающей кахексии. На вскры-
тии - воспаление бронхов и леr-
кнх. При концентрации 22 ме/л
(экспозиция 2Ч2 часа) - раздра-
жение слизистых оболочек, через
30-60 мин. - пошатывание, боко-
вое положение, одышка. После-
действие: вялость, отсутствие аппе-
тита, пошатывающаяся походка,
одышка, судороrи, параличи; че-
рез 2 дня - смерть. На вскры-
тии - эмфизема леrких, заC'J'ойная
печень.
Действие н-а кожу - сильно
раздражающее.
ТрифеНИJIфосфа'r
(Трифениловый эфир
ортофосфорной кислоты)
Формула Мол. вес 326,28
(С Б Н 5 О)з Р О
Применяется в качестве пла-
стификатора в производстве пла-
стических масс.
Токсическое действие. На жи-
вотных. При введении к р о л и-
к а м через рот дозы 1,2 efKe-
никаких признаков отравления да-
же при 9-кратном повторении в те-
чение 10 дней., дрзы 2;4 е/ке при
4-кратном введении в течение
5 дней вызывали резкое падение
веса. На вскрытии убитоrо живот-
Horo макроскопически видимых
изменений не обнаружено (Але-
ксандров). Описывались Деrенера-
тинные изменения в моторных
клетках спинноrо, продолrоватоrо
и среднеrо мозrа.
На человека. Опасность остро-
ro отравления при проrлатывании
Itыли можно считать мало вероят-
ной.
Литература
С м и т и др. (Sшith, Engel, Stoh1-
тап). Journ. Pharmacol., 45, 275 (1932).
Х У н т е р и др. (Hunter. Perry,
Evans). Brit. Journ.lnd. Med.. 1, М 4 (1944)..
29*
;2
.,
о
:=!!Q)
:s: ",С
000 .
о"',,
",
.,
'"
р..
..
...,
.,,,,
000
:С'"
bl'1
"
f::
:а
...
Q
I!':
U
:=
:.:
==

со
Q
.е;
U
Q
08-
IC
Q
со
:=
08-
т
CII
IC
...
U
==
Q
В
си
:=
:.:
u
си
::r'

:=
0&
'"
00
:-'",
... :s:
u
'" 1'1.
1:: :s:
::ii '"
'"
t-<
,
:-"'"
!/'
о","'
::;;"
t1
;g;:s:
:lI
.,'" "
80
"'
451
==
:.: .
'"' eu
v) ф....
 ::>,'"' :<i
о =«:1 . .
о ....А О
:<:
""С!) Е-<
А:<:
t::
- I t- I J
о> ..;
-
,.Q ,.Q
.... CI>- ....
 о о 
:d "'f "= :d
 g- 
 "
о оС
ро. ро. ро.
000
 .... 
:s :s:s
u uu
-Е i:-E
u uu
"-' ""-' '-"
:11 I'i
;I! ю
... "" -1
otJ:,a
00 '<!'
-

о .
с> с>

о> C'I
o
C'I 00
<":) C'I
g
C'I <":)
'"


о
0&
00
Ро.Ро.
,....,....
00
... '"
:r::r:
... '"
ss

'"
'"
'"
'"
:с
.... ....,
"" ""
-&-&
U U
О О
-&-&
 "=
:.: :.:
.... :<:

:.: :.:
АА
Е-<Е-<
"=

I "" t-
2t-

. if"
'" '"
.; ..;
r:-&,-<tJc.I I

 ..-
- -
 
со об 00
 
Q) Q)
 о о
"'f,,=
О g-Q)
f:-<I ....
f:-<
Е-с .... h<
"" "" ""
-& -&-&
U U U
О О О
-& -&-&
I!': "= о;:
:.: :.: :.:
'" '" '"
Q) Q) Q)
 
о ); 
== == ==
А АА
Е-< f:-< Е-<

452
СЛОжнЫЕ ЭфИРЫ
,
Трикрезилфосфат
(Фосфорнотрикрезиловый эфир, трикрезиловый эфир ортофосфорной
кислоты)
Формула (СНЗС6Н40)зРО
Три изомера:
Мол. вес 368,36
«=>--0 )зРО
I
СН з
ТрИаО- крезиловыи
эфир
( /-"--0) РО
,,_/. 3
I .
CH J
Три-м-крезиловый
эфир
(СН з --<=>-О )з РО
Три -п- крезиловый _эфир
Прим.еняется в качестве пластификатора в производстве нитролаков,
ЮIтромастик. пластических масс, кинопленки, искусственной кожи.
Физические и химические свойства. Технический продукт - масляни-
стая жидкость; часro содержит крезол; т. кип. 280-2900 (5 мм). Не
раств. в воде, хорошо раств. в жирах и маслах. Раств. в человеческом
поте при 35-360-0.014% (Борrман и Хунооьд).
Полихлорвиниловые смолы MoryT содержать в своем составе до
47% Т. (Штауб).
Отравления возможны: а) путем проникания Т. даже через непо-
врежденную кожу при контакте с ним в производственных условиях
(Билеский и Шильф), а также при использовании обуви из искусствен-
ной кожи (и r е л и т а j, содержащей в своем составе Т. (Штауб, Хеrль);
б) при употреблении пищи, заrрязненной Т.
Общий характер действия на орzанизм. о-Т. избирательно действует
на нервную систему. вызывая специфический токсический полиневрит.
Поражение носит характер миэлорадикулополиневрита или энцефало-
миэлораДИКУЛОIJ:олиневрита с преимущественным поражением двиrатель-
Horo периферическоrо волокна (Дроrичина). Некоторые считают, что
изменения происходят не в нервной системе, а в самих мышцах (воско-
видное перерождение по Вальтард и Вальтард). Поражает капилляры
и кишечник (Борrман и Хунольд). Длительный скрытый пиод, проте-
кающий от отравления до появления паралича, объясняется медленным
развитием первичноrо заболевания миэлиновых оболочек. n- и м-Т.
очень мало ядовиты. Т. обладает кумулятивным действием (Борrман и
Хунольд).
Картина ОТp(Lвления и токсические дозы. Для животных. о-Т. вызы-
вает при введе!lИИ внутрь поносы, в тяжелых случаях с кровью, часто
раздражение почек, нередко выделение сахара в моче. Типичны пара-
личи конечностей, развивающиеся после cKpblToro периода, укорачи-
вающеrося с увеличением дозы_ На вскрытии: полнокровие, кровоиз-
лияния и их следствия в кишечнике, печени, селезенке, поджелудочной
железе и друrих opraHax. В кишечнике также лейкоцитарная инфиль..
трация и обширное слущивание эпителия. У с о б а к -.., острое интер-
стициальное воспаление поджелудочной железы, омертвение жировой
ткани. У с о б а к и о б е з ь я н - деrенеративные изменения в миэли-
новой оболочке периферических нервов, а также в клетках передних
poroB спицноrо мозrа, в особенности в шейной и поясничной области.
у к о ш е к - на первом месте lJентральные изменения, у к у р - почти

ЭФИРЫ ФОСФОРНОЙ кисl'ОТЫ
453
исключительно изменения в миэлиновых оболочках. При вдыхании
тумана о-Т. (концентрация 2,7 .мz/л, экспозщцrя 7 час.) у к о ш е к на-
блюдается раздражение слизистых оболочек, беспокойство, через 5 час. -
вялость.
Смертельные дозы о-Т. при однократном введении внутрь: для кро-
ликов и собак - 0,1 .м4/\,с; для кошек и морских свинок - 0,3-0,5 В.
При скармливании собаке 1,67 Z за 44 дня - через 46 дней смерть; при
скармливании обезьяне 2.5 .мл за 38 дней - через 40 дней смерть.
Смерть кроликов наблюдалась: после 5 кожных аппликаций Т.-
при единовременной дозе 35 .1.12//\,2, после 17 а,ппликаций - при едино-
временной дозе ,2 мв//\,е, п()сл,е 21 аппликации - при единовременной
дозе 26,7 .мс/К2, после 42 аппликаций ,rпри единовремеННQ дозе
8,1 М2//\,2 (Борrман и Хунольд)
Для человека. После приема значительной дозы о-Т. быстро начи-
наются острые. жеЛУДОЧНQ-кишечные расстройства, которые дня через 2
проходят (Дроrичина не набollюдала этих расстройств). Через 2-4 не-
дели развивается вялый паралич нижних конечностей и резкая атрофия
соответствующих мышц. В период развития пардлича - парэстезии и
боли. Начавшись с паралliча стоп, процесс имеет тенденцию к нараста-
нию в восходящем направлении, захватывая затем и кисти рук. Реф-
лексы с Ахиллова сухожилия обычно исчезают. колеиные сохранены
Процесс восстановления функций при полиневрите длится до 2 лет и
дольше (Дроrичина). При вскрытии и rистолоrическом исследовании
обнаруживаются деrенеративные изменения, аналоrичные описанным
выше у собак.
Описан случай профессиональноrо отравления о-Т.,закончившийся
боковым амиотрофическим склерозом (Дешом и др.). Известен случай
омертвения поджелудочной жезы у человека, пострадавшеrо от 1'0-
рячей смеси о-Т. икрезола.
Всасывание, распределение в ОР2анизме, выделение. AI- и n-Т. почти
вовсе не всасываю:rся из желудочно-кишечноrо тракта, о-Т. - очень
быстро. Последний проникает и через неповрежденню кожу. Выде-
ляется довольно медленно (в течение нескольких дней после однократ-
Horo ввеДения) через почки. Через кишечник выделения не происходит.
но большая часть введенноrо в орrанизм вещества через несколько
часов обнаруживается Jj. стенках желудочно-кишечноrо тракта. В крови
в это время яда уже нет.
Лечение. Применение дибазола (Цомая).
Определение в воздухе. Воздух просасывают через поrлотитель По-
лежаева, содержащий спирт. Т. при частичном омылении образует сво-
бодный трикрезол. Последний определяют колориметрически flO нитро-
зокрезолсульфокислоте, соли которой дают в щелочной среде соломенн()-
желтую окраску.
Возможно также раздельное определение Т. и трикрезола при их
совместном присутствии.
,Литература
Б и л е с к и 11 и Ш и л ь Ф (Bileskl, Schilf). ztschr. f. i!rtzl. fortbIldu'1g, м 19-20,
539 (1950'.
Б о Р r м а н и Х у н о л Ь д (Borgrnan'1, HU'loll!'. Ztschr. f. Hyg. и. InfeJ<tlonskrankh..
133. N! 1. 2б (1951). I '
в а л ь т а р Д и' В а л ь т а-р Д I(Walthard, Walthard). Schweiz Ztschr. f. Patho{.. 4,
10 (1941'.
l' !I л Ь т а r J! . (Watthard\. Vircbow's Arch,. 316, 1ф- 5-6, 619 H949,

454
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
в а Н- И т а ЛiJ и Jf др. (Van НаШе, Harmsrna, Van Esveld). Arch. ехр. Path. и.
J'harrn.. l/i5, 90 (1932); Fiihners Samrnl. von VеrgiftuпgsfiiН.. 3. вып. 4 (1932'.
r р а Ц и а н с к а я. rиrиена и санитария, М 4-5 (1945).
r р1> с с И r р о с с.е (Gross, Grosse). Arch. ехр. Path. н. Pharm.. 163, 473 (1932).
Д е ш о м и др. (Dechaume. Bourrat, Buffard). Arch. malad. profess., 9, ;N',з, 229 (1948).
Д Р о r и ч "н а. Невропатолоrия и ПСИХЩIТРИЯ, 1';> 4 (1941); Вопросы rиrиены труда
н пРОФзаболеваний, рефераты научных работ, стр. 66, изд. АМН СССР, 1948.
К а л ь б Ф л е й ш (Kalbf!el.ch) Arch. ехр. I'ath. u. Pharm., 171, 436 (1933).
К л а у б е р r (Clauberg). Dtsch. Arztb1.i 1, 39 (1943).
М а р ч е н.к о. О предупреждении отравлений трикрезилфосфзтом (методuческое
письмо). изд. rлавнuй rоссанинсцекции, 1949.
М е д н и к я  и М и р з о я н. Физнолоrический .урн. СССР, . 369 (1936).
Методы опреДеления вредных веществ в воздухе цроизводственных помещений.
,l;!сесоюз!'ый н.-и. ин-т охрацы труда ВЦСПС (Москва), rосхимиздат. .
М и ш о (Michaud). BuH. де l'Acad<!mie suisse des sciences medic.. 1, N! 2. 91 (1947).
С а р а д ж и ш в и л и.-J< вопросу об отравлении нервной системы ТРИКl'езилфос-
фатом. Тифлис. 1935.
С _ т и др. (Smitb.Eцgel. Stohlma"l'Nat. Inst. Health .ВпН., N! 160 (1932).
Х е r л ь (Нбgl). Mitt. а. д. Gebiete d. Lebensmitteluntersuch. u, Hyg., 41. 15 (1950).
Х о д ж и С т е р н е р (Hodge, Stеrпеr). Journ. Pharmacol., 79, 225 (1943r-
х у н т е р и др. (Hunter. Perry, Evans). Brit. Journ. Ind. Мед.. 1, Н. 4 (1944).-
Ц о м а я. ФаР10lаколоrия и ТОJ{сиколоrия, 15, ;N', 3, 22 (1952).
Ш т а у б (Staubl. МШ. а. d. Gebiete d. Lebensmitteluntersuch. u. .,нуg., 41, 37 {1950).
Эфиры nирофосфорной КИСЛОТЫ
Тетраэтилпирофосфат
Формула (С2Н б )4Р207 Мол. вес 290,20
Применяется в качестве инсектисида в сельском хозяйстве. Входит
в состав препарата в а п а-т о н (20% Т., 30% связанных орrанических
фосфатов. 50% инертноrо вещества).
Получается действием на триэтилфосфат хлорокиси фосфора или
треххлористоrо и пятихлористоrо фосфора, а также хлористоrо тионипа,
хлористоrо сульфурипа, фосфорноrо анrидрида и др.
Физические свойства. Чистый Т. - бе\;цветиая жидкость. Т. кип.
104-110" при 0,08 мм или 135-1380 при 1 ММ. Плотн. 1,1978 (17°),
1,1810 (250).
Химические свойства. ДОВQЛЬНО леrко rидролизуется водой с обра.
зованием диэтилфосфорной кислоты. При наrревании разлаrается с вы-
делением этилена.
То"сичес"ое действие. На животных. 50% б е л ы х м ы шей по-
rибло при дозе 0,85 М2/ка. Для б е л ы х к р ы с смертельная доза:
2 М2/"2 при введении внутрь и 40 М2/К2 при подкожном введении.
На человека. Описано отравление вапотоном при обрызrивании
дынь ero водным раствором. В процессе работы спина рабочеrо ока-
залась сильно смоченной этим раствором; часть раствора попала
внутрь во время еды (руки не были вымыты). Через 15 мин. после еды
появились: слабость, стеснение в rруди, тошнота, слюнотечение, понос.
судороrи, резкое сужение зрачка (больной перестал ви;Н,еть), состояние
\. оrлушения. Со стороны крови-лейкоцитоз (13000 в 1 мм З ).... 90%
сеrментированных неЙТРОфИJЮВ. ДеЙСТl.!ие длил ось 24-36 час.
Литература
Б у р! е н и 1< и л ь IBurgen, Keele). Nature, 160, 760 (1947).
Д'ю Б у а и К у н (Du Bois. Сооп\. Arch. Ind. Hyg. а. Cccur. Ме(/.. 6, .No..1, 9
(1952). -
С а л е р н о и К у н (Salerno. Сооп'_ Journ, Pharmacol.. 95. Н. 2;240 (19 '1'.
Ф а у с т (Faust). Journ. Amer. Мед Assoc.. 141, N! 3, 192 (1949), - -

ЭФИРЫ ФТОРФОСФОРНОЙ J<исrотЫ
455
rексаЭТИJIтетрафосфат
(Бладан)
Формула (С 2 Н5)6РДIЗ Мол. вес 506,26
Получается взаимодействием ..ofриэтилфосфата с хлороК'nсью фос-
фора. В чистом виде не выделен. Возможно, представляет собой смесь
различных эфиров фосфорных кислот.
П рименяется как активный инсектисид.
Физические и химические свойства Светлая жидкость без запаха,
хорошо раств. в большинстве орrанических растворителей за исклю-
чением парафиновых уrлеводородов (Мельников). llочти MrHoBeHHo
rидролизуется в воде с выделением тетраэтилпирофосфата.
Токсическое деаствие определяется образованием при rидролизе
тt'траэтилпирофосфата. 2-3,5 ме/ке при подкожном введении убивают
б е л ы х м ы ш' е й в течение нескольких минут.
л и'т е р а т у р а
М е л ь Ij И-К О в. Успехи ХИМИИ, 22, N,З, 253 (1953'.
Ш Р а д е р. Успехи химни, 22, N2 6, 730 (19.53:.
Эфиры фторфосфорной НИСЛОТЫ
(Алкилфторфосфаты)
Физические свойства - см. табл. на стр. 456.
Токсическое, действие. Высоко токсичны вследствие необратимоrо
уrнетения ими фермента холинэстеразы, особенно алкилфторфосфаты,
содержащие разветвленный алифатический радикал, например, изопро-
пип (диизопропилфторфосфат). Токсичность резко падает в случае за-
мены F на ОН, ОС 2 Н5, SH, CN, друrой rалоrен или в случае введения
в молекулу еще одноrо атома фтора. Токсичность падает также при
замене кислорода эфирной rруппы серой.
ДИИЗОПРОПИJJфторфосфат
ФСР\1ула (СНЗ)2СНО, F
'- 'р
(СНЗ)2СНО/ o
Мол. вес 184.15
Применяется в качестве инсектисида, дезинфицирующеrо средства.
Получается действием треххлористоrо фосфора на изопропиловый
спирт, растворенный в четыреххлористом уrлероде. Сырой продукт хло-
рируют и затем наrревают с фтористым натрием. llосле фильтрации
и отrонки четыреххлористоrо уrлерода переrоняется чистый Д
06щий характер действия на орzанuзм. Картина отравления на-
поминает картину, наблюдаемую при действии мускарина или никотина.
«Мускариноподобное» действие проявляется длительным сужением
зрачков. слюнотечением, рвотой, поносом, фибриллярными подерrива-
ниями МЫШll и т. д.; «ник'ОТиноподобное» - расстройством координации
движений, возбуждением, судороrами, последующим уrнетением нерв-
Q.ОЙ системы. Сме\?ть нзст:упает от уrнетения дыхания и раССТI10ЙСТВ

456
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
:15
'"'
о
о;
u
==
:.:
:а::
о
==
с.
о
-е.
u
о
OSO
с.
о
'"'
-&
IQ
О
С.
==
-е-
(1)
aI
IQ
'"'
U
"..;
О
е
Ф
==
:.:
U.
Ф
:r
==

==
0&
d) =t1I t1I
:r", '"
0..'1 I "'= '"
",,,о 1= ..Q '"
..о'"
tQ .", "= "=
ФQ) U
о.. :r::""
lIdеп """ """ с":)
qLЗОНLО/fLl ..;. v:) <5
t//:tw '(оOZ) t-. m t-.
00 c'i ci
'UзаhJ:LаIt  ....
'.т.з'.т.dww .... t-. t-.
(00Z;) tJdtJп ....  C7J
qLЗ().IJ:dUJ: ..;. .... cs
J. .. -
t-.
0...'" C7J l' с":)
g "" 00
2..", .... О ....
t: .. t-.
....
C7J m t-.
"t! q .... q
.... .... ....
C7J  
заи О ....
Vl'IНdS/f 00 <t5 ..;
-J:,,а/fОW ;:::J  00
.- ....
t1 ..Q
"" Q)
u
;;: О :<i
 :.:1
"i О
O := Е-
U'" 
fI.. О
О "f/
tL. fI.. О cl.
.. "f/ "f/ /"
'" cl. cl. О О
>-
2 /"'. /" :r:: :r::
о.
о О О '" '" u u
0& '" '" :r:: :r::  '"
:r:: :r:: .. .. '" 
u u u u :r:: :r::
u u
'-' '-'
""
'" "" ь.
-& '"
u е- О
<u О u ""
'" -& О -&
'" С. е- "=
.. О С. :=
'" Е-< 1::
'" О
.. -& "" О""
:t "= -& с.",
:= "1 1::-&
"" := 0,-,
Q) "" "'о
:!! "" Ёj-&
:s: :=
I::f I::f r:::(
кровообращения. У кроликов
при действии Д. преобладае1'
«мускариноподобный» эффект, у
КОшек - «никотиноподобный».
Картина OCTPOZ() отравле-
ния. Для животных. Б е л ы е
мы ш и. Наблюдаются значи-
тельное раздражение rлаз, rлу-
бокое затрудненное дыхание,
нарушение координации движе-
ний, выделения из носа, слюно-
отделение, судЬроrи. в боль-
шинстве случаев смерть насту-
пает в течение первых 6 час.,
иноrда через 24 часа. Выжив-
шие животные полностью вы-
здоравливают через 24 часа.
При вскрытии и патоrистолоrи-
ческих ис"следованиях у поrиб-
щих животных никаких измене.
ний не обнаруживается. Мини-
.мальная смертельная концентра-
ция паров для белых МIшей
при Ю-минутном воздействии. и
последующем 10-дневном на-
блюдеIJIИИ составляет 0,6 мz/л
(Сильв ер ). к о ш к и Двиrа-
тельное возбуждение, дрожание,
атаксия, слабость, рвота, по-
нос, слюнотечение, усиление, а
затем yrнетение дыхания, су-
дороrн, смерть.
Для человека. При введе-
НJlИ малых доз отмечаются,
r'лавным образом. симптомы со
стороны желудочно-кишечноrо
тракта: отсутствие аппетита,
тошнота, рвота, желудочные
боли. понос.
Действие на маза. Для
животных. Наибольшее суже-
ние зрачков имее'l'\место у кро-
ликов при концентрации Bcero
0,09 мzjл. Продолжительность
времени сужения в 100 раз
больше по сравнению с эффек-
том от воздействия диметил-
фторфосфата или диэтилфтор-
фосфата (Силь'Вер). 1,4 Mz/KZ при
введении под веко rлаза кроли-
ка-смертельная доза (Шольц).
Для человека. Стойкое су-
жение зрачка (не 'ПроходJJ'Т

эфиры
 ТИОфОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ
457
в течение недели) наблюдалось после 3-минутноrо вдыхания концентра-
ции 0,1 'м'z/л.
Лечение. Для снятия «никотиноподобноrо» действия Д. {I опытах
на животных применялся сернокислый маrний. Снятие,мускаринопо-
добноrо» действия осущеетвлялось введением атропина. Комбинирован-
ное применение 20 ,м,е сернокислоr6 маrния и 5 ,м,е атропина на 1 ке
веса животноrо прекращало судороrи на 30-60 мин.; 800 ,м,е серно-
кислоrо' маrния и 20 ,м,е атропина на 1 ке веса предохраняли живот-
ных от токсическоrо действия на более длительные сроки. ПQвышали
выживаемость (Покровекий; Мак-Нам ара и др,).
Литература
А н и ч к.о в. Природа. N! 9, 65 (1947).
r е 1\ ш У н и. Врачебное дело, N. 7 (1947).
М а к-Н а м а р а и др. (Мае Namara. КоеlIе, Oilman'. Journ. Pharmaccl.. 88, 27
(1946).
М и х е л ь е о н. Деllствие наркотиков на холинэстеразу. 1948.
П о к р о в с'к И 11. Фармаколоrия и токснколоrия, 11, N! 1 (1948'.
С и л ь в е р (Silver). .fourn. lnd. Hyg. а. Toxieol.. 30. 307 (1948).
Ш о ль'" (Scholz). Journ. Parmacol., 88. 23 (1946).
Ш Р а д е р. Успехи химии. 22. JII!! 6. 725 (1953).
Эфиры тиофосфорной кислоты
s
Соединения общей формулы (R0)2pf , rде R - алифатический
"ОА!
уrлеводородный радикал, Ar - ароматический уrлеводородный радикал.
Последний может содержать различные функциональные rруппы.
При),(,еняются как весьма активные инсектисиды. Наиболее активны
соединения, содержащие одну нитроrруппу в пара-положении аромати-
t{ecKoro радикала (Мельников).
Токсическое действие. Уrнетают на длительное время деятельность
фермента холинэcerеразы - на этом видимо и основано, rлавным обра-
зом. действие Э. Т. К. на орrанизм. Возникает отравление орrанизма
ацетилхолином, накапливающимся в избыточных количествах.
В течении отравления отмечаются 3 стадии. Сначала картина от-
равления напоминает отравление мускарином: рвота, боли в животе,
понос, усилеиное слюноотделение, сужение зрачков, одышка, обильное
выделение мокроты, нарушение деятельности запирающих мышц пря-
мой кишки и мочевоrо пузыря, повышение кровяноrо давления, пере-
ходящее в понижение. Затем к этим явлениям присоединяются симп-
томы, типичные ДЛЯ отра'вления никотином: судороrи и стойкие сведе-
ния мышц и т. п. Третья стадия характеризуется нарушениями со
стороны нервной системы: rоловные боли, rоловокружение, бессонница,
состояние уrнетения: бессознательно& состояние (кома). Существует
мнение, что Э. Т. К. тормозят также деятельность дыхательноrо фермента
Варбурrа (Шверд и Шмидт). Смерть наступает от паралича дыхщщн,
Литератур
(;. Д"ЭТIIJl-п-нитроq>еннлтиоIpОCljJаТr

458
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Диметил-п-нитрофенилтиофосфат
-S
Формула (СН з О)2 Р "
OC 6 H 4 NC 2
Применяется в качестве инсектисида в сельском хозяйстве.
Получается при взаимодействии диметилхлортиофосфата с n-нитро-
фенолятом или n-нитрофенолом в присутствии соды.
Физические и химические свойства. Кристаллическое ещество.
Т. плам. 36°; т. кип. 1580 (2 ММ); плотн. 1,358 (20"/4). ПрактичеС{{и не
раств. в воде. Леrко раств. в растительных жирах. rидррлизуется щело-
чами и водой.
Токсическое действие. Такое же, как у диэтил-n-нитрофенилтиофое-
фата, но выражено несколько менее интенсивно.
Токсические концентрации. Б е л ы е к р ы с ы. При вдыхании смеси,
состоявшей из 26,6% д. и 6,6% диэтил-n-нитрофенилтиофосфата (воз-
действи в течение 2 час.), смертельные исходы наблюдались, начиная
с концентрации 0,015 МZ/Л. 0,024 мz/л - абсолютная смертельная кон-
центрация. М о р с к и е с в и н к и. Смертельные исходы не наблюда-
лись даже при концентрации 0,027 мz/л. К р о л и к и поrибали при
концентрации 0.07 мz/л. 1,27 Mz/KZ очищенноrо д. при_\нанесении на
кожу - смертельная доза для белых кроликов.
Мол. вес 263,21
Литература
См. Диэтил-п-нитрофенилтиофосфат.
Диэтил-п-нитрофенилтиофосфат
S
Формула (С2Н5О)2Р" Мол. вес 291,26
OC 6 I-4N0 2
Применяется в качестве инсектисида и фунrисида в сельском хо-
зяйстве под названиями пар а т и о Н, т и о Ф о с, Е 605. Является дей-
ствующим началом в препа'рате НИУИФ-I00.
Получается при взаимодействиIt диэтилхлортиофосфата с п-нитро-
фенолятом или n-нитрофенолом в присутствии соды.
Физические свойства. Бесцветная маслянистая жидкость со слабым
запахом. Плотн. 1,2655 (25°/4); т. кип. 115° (0,04 ММ), 157-162°
(0,6 ММ); т. плавл. 6,10; упруr. пара 0,00003 ММ (24°); раств. в воде
около 0,002% (250). Смешивается во всех отношениях со спиртами,
содержащими до 6 атомов yrлерода, с ацетоном, метилэтилкетоном,
четыреххлористым уrлеродом, хлороформом, бензолом, дихлорЭ'I'аном,
эфиром, толуолом и диоксаном. Плохо раств. в фосфорной и серной
кислотах, а также в' петролейном эфире, минеральных маслах и керо-
сине, содержащих примесь ароматическх yrлеВОДОРОД08. .
Химические свойства. Разлаrается на свету, что определяет сравни-
тельно невысокую стойкость Д. в полевых условиях. Водой rидроли-
зуется очень медленно. В реЗУЛЬТ,ате rидролиза получаются весьма
мало токсичные вещества. В щелочной среде скорость rидролиза резко
возрастает. При наrRевании д. изомеризуется и теряет свое инсекти-
сидно действие. Наrревание при 200-215° или продолжительное Harpe-
nапн.е пl.'и ЩО-40" (lаЗJIаrает Д с образованием yrлистой MaccЬJ..,

ЭфИРЫ 'fИОФОСФОРНОЙ кислоты
459
Картина оеТрО20 отравления. Для животных. Учащение дыхания,
которое затем стmIО,DИТСЯ беспорядочным, неправильным; нарушение
координации движений, стойкое сведение отдельных rрупп мышц; суже-
ние зрачков; испражнение и мочеиспускание; усиленное слюноотделе-
ние и слезотечение; yrHeTeHHoe состояние, сопровождающееся полным
упадком сил, безразличным отношением к окружающему. Незадолrо до
смерти фибриллярные подерrивания мышц. клонические и тетанические
судороrи. Смерть наступает от паралича дыхания, причем сердце бьется
еще 2-3 мин.
При вскрытии пorибших животных: чрезмерное переполнение крове-
носных сосудов, резкое расширение '. каnилля.ров и отек леrких. При
rистолоrическо исследовании тк:'}ней.: резкое Iqювенаполнение, отек
лсrких и слазм бронхов; больших размеров кровоизлияния BOKpyr со-
судов, бронхов и лerочной ткани; эмфиземаtoзные участки (вздутие
леrоой ткани) с разорванными межальвеолярными переrородками;
в сердечной мышце и печени - расширенные сосуды и кровоизлияния;
в почках - клубочки и извитые канальцы переполнены кровью. послед-
ние также rиалиновыми цилиндрами; в селезенке - млкие участки
омертвевшей ткани.
Для че,ровека. rоловные боли, rоловокружения, иноrд-tl обмороки,
резкие боли в животе. pBdra. слюноотделение. Эти симптомы напоми-
нают клиническую картину токсикоинфекции с той лишь разницей, что
Bcer отмечается -nонижение температуры тела. ыcт-po наступает паде-
ние К1!овяноrо давления, замедление сердечно!+- деятельности; тоны
сердца rлухие; MoryT наблюдаться явления отека леrких и остро раз-
вивающеi(ся недостаточности сердечно-сосудистой системы. Б тяжелых
случаях - психическое уrнетение, характеризующееся подавленным ,на-
строением, затруднением мышления и замедлением движений; затем
отравленный впаает в бессознательное состояние (кома), причем
наблюдается полное отсутствие рефлексов. сведение мышц, пара лич
запирающих м.ышц прямой кишки И мочевоrо пузыря. Смерть HIt-
ступает'в течение 6-10 час. после работы с раствором вещества, реже
с дустом. \
I(ЛИllИческие явления отравления появляются при снижении актив-
ности холинэстеразы в крови ниже 30%. Понижение активности холин-
эстеразы в крови было отмечено даже через 5 месяцев после прекра-
щения работы с д'' продолжавшейся в течение {j месяцев (Браун и
Буш). Однако симптомы о;wавления наблюдались и в случае снижения
уровня холинэстеразы в плазме крови лишь на 10%. а в эритроцитах
на 27%. причем работающие подверrались воздействию Д. в полевых
условиях в концентрациях от 2 до 15 М2/М З (I(ей и др,). Описан случай
отравления Д (закончившийся полным выздоровлением), коrда актив-
ность ХОЛl:lнэстеразы в крови пострадавшеrо оказалась сниженной на
45%; через 48 час. после перенесенной интоксикации активность холин-
эстер азы вернулась к :Qбычному уровню (Сасси). Высокая температура
воздуха усиливает действие д. Известны 183 случая отравлений (из них
8 .смертельных) при производстве, а чаще при I\Iрименении д. (Де-
зоиль и др.). -
При вскрытии поrибших в результате отравления Д. YCTaHOBHЫ:
отек леrких; желудок и кишечник без изменений; сердце JJ.- печень
обычно нормальных размеров; в сосудах - застойная кровь; селезенка
несколько увеличена; почки переполнены кровью; мозrовые оболочки
ЩlПо,лнены кvовью !I переПОЛНеНI>l ЩflНOiV!()зrовой жидкостью;

460
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
точечные кровоиэлияния в 'белом и сером веществе мозrа. Патоrистоло-
rическими исследованиями выявляется отек мозrа. В нервной ткани-
значительное расширение околососудистых пространств, особенно выра-
женное в подкорковой области; внутренняя оболочка сосудов без измене-
ний; пирамидальные клетки значительно изменены; отростки нервных
клеток разорваны, но ядра их не изменены
Токсические концентрации. При вдыхании в течение 2 час. эмуль-
сии, состоящей из 33,3% Д,: для б ел ы х к р ы с 0,012 М2/Л - абсо-
лютная смертельная концентрация (смертельные исходы наблюдалис!>
и при концентрации 0,0028 М2/ л); для м о,,р с к и х с в и н Q, к смертель-
ные исходы наблюдались при 0,014 М2/Л; абсолютная смертельная кон-
центрация - 0,05 м.z/л; для к р о л и к о в смертельный исход наблю-
далея при концентрации 0,05 М2/Л. При нанесении на кожу смертельная
доза для белых кроликов - 0,87 М2/К2 очищенноrо Д.
Картина хроничеСКО20 отравления для ,кивотных и для человека
та же, но выражена менее резко. Как правило, у лиц, имеющих кон-
такт с Д., наблюдается значительное снижение активности холинэсте-
разы в крови даже при отсутствии жалоб и объективных симптомов
отравления.
Поступление в Ор2анизм, распределение, превращения, выделение.
Проникает в орrанизм через кожу и дыхательные пути. Выделяется
с мочой (Иенсен и др.). В орrанизме подверrается rидролизу, что под-
тверждается обнаружением п-нитрофенола в моче (Мунтен и др.,
Вальдман иКраузе, rардоки и Хазелтон). В опытах на обезьянах,
при нанесениИ на кожу от 20 до 80 М2 Д., п-нитрофенол в моче обна-
руживался через 24 часа после отравления, причем выделение ero на-
блюдалось в течение 18-30 суток (Либен и др.).
Методом радиоактивных изотопов в теле кроликов, подверrнутых
отравлению через кожу дозой д. в 125 М2, на 5-й день было обнару-
жеио 2,15 Ж2. а на 20-й день-О,44 142 д. (Либен и др.).
Лечение. Атропин. Сернокислый маrний. Симптоматическое лечение
по медицинским показаниям.
Предельно-допустимая концентрация. Шахбазян рекомендует
0,00001 мz/л для техническоrо тиофоса и 0,005 мzfл (5 жz/м З ) для
дуста.
ИндивидУaIUIные эащчтные приспособления. Спецодежда. Резиновые
перчатки, сапоrи (из натуральной или неЪпреновой резины). Лицевые
маски. В полевых условиях -- специальные макинтоши.
Меры предупреждения. При применении в Kacтвe инсектисида-
окрашивание препаратов, содержащих д.. в яркие цвета. Хорошо за-
крывающаяся тара. Qсобый инструктаж лиц, занятых в производстве
Д. или приrОТОВJIением препарата для непосредственноrо применения
в полевых условиях. Обязательные предупреждающие надписи на таре
с Д, или с дустами, содержащими Д.. с указанием их токсичности и
мер предосторожности. При применении в полевых условиях - repMe-
тичность и IJ8длежащая веНТИЛяIlИЯ кабин тракторов. Обмывание всех
машин, цис1'ерн, контейнеров и пр. после каждой операции или перед
ремонтом. Частая смена сПецодежды. Обязательно снимать спецодежду
после работы, предварительно обмыв резиновую спецодежду (перчатки,
сапоrи) в текучей воде. Обязательное Mыьеe В душе после раБОThl.
Рекомендуются еженедельные медицинские осмотры с целью предупре-
ждения. -кумуляции Д. в орrанизме. Укорочение рабочеrо времени при
nыoKopp температуре воадуха

ЭфИРЫ CEf'HOt% и XJIOрсульФономt% КИСЛОТ
461
Литература
А б р а м с и др. (Abrams. HambIih. Marshand)_ Journ. Amer. Med. Assoc.. 144.
М 2, 107 (1950).
Б Р а у н 11 Б у ш (Вrоwп. Bush\. Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Меа.. 1. М 6, 633 (1950).
В а л ь д м а н и К р а у з е (Wa1dman. Krause). Occup. НеаltЬ. 12. 37 (1952).
В и л ь я м с и r риф Ф и т с (Williams. Oriffiths}. Journ. F10rida М. А., 37, 707
(1951).
r а р д о к и и Ха s е л т о н (Oardocki. Hazelton:. Journ. Amer. Pharm. Assoc
(Sdent. .Ed.). 40, 491 (1951).
r е м б л и н и М а р ш а н (HambIin. Marshand'. Аm. Pract., 2. М 1. 12 (1951).
r р о б И др. (Orob. Oarlick. Harvey). Bull. Johns Hopkins Hospita1. 87, М 1, 100
{1950;.
Д е зой Л"1t и др. (Desoille, Dt!robert, A1banary. LeBreton, Martin;. Arch. ma1ad.
profess.. 12, N2 4. 'J7 (1951).
Д е й х м а н и др. (Defchmann. Pugliese, Cassidy). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med..
5, N! t. 44 (1952).
И е н с е н и др. (Jепsеп, Durham, Pearce). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med.. 6,
N! 4. 326 (1952). . 
к е й и др. (Кау. Moakma'l. Winslish, Donerty, Pare. Raclc:>t). Arch. Ind. Hyg. а.
Occup. Med., 6, N! 3, 252 (1952).
Л и б е н и др. {LiеЬеп, Waldman. Krause:. Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med.. 6, 491
(1952).
М е л ь н и к о в. Успехи химии, 22. N2 3. 253 (1953'.
М У н т е н и др. (Mountain. Zlotolow. О 'Connor). Ind. Hea1th MQ'lth.. 11. 88 (1951).
С а с с и (Sassi'. Med. 1avoro, 43, 210 (1952\.
Фур н е л ь и др. (f'оur.це1. Celice, Hillion). Arch. ma1ad. profess.. 13. 16О (1952).
Х о л л (Ha1l). Лпп. West. Med. Surg.. 5, 1025 ,1J51).
Ш ах б а з я н. Тезисы докладов BToporo Всесоюзноrо совещания по вопросам про.
мышленной токсиколоrии 4-6 февраля 1952 r.. изд. АМН СССР, 1952.
Ш в е р Д и Ш м И Д Т (Schwerd. Smidt). I;)tsch med. Wschr.. 77, N! 12, 372 (1952).
Ш Р а Д е р. УспеJ<И Х!lмl!И, 22, М 6. 748 (1953).
Эфиры серной и хлорсульфоновой КИСЛОТ
Физические свойства афиров серной и ХJlОРСУЛЬфОНОВОЙ кислот
''" .о
, Темne- ..- ..
Состояние ...0> ...
>0.0:: ратура !\! о
Название Формула в обычных  d '"
кипения >0--'- ....
... О'"
условиях"'", о."... С.  "..
;:;;:"'''
".. t:o::
1
Диметил- 1,33229.
сульфат. (CH s O)2 S0 2 Жидкость 126,13 188 3,3 4,3
Диэтилсу ль-
фат (C2H50)02 То же 154,18 -  - 5,3
Метилхлор- CH s OS0 2 Cl 130.55 1,49215. 134-135 4,5
сульфат 40
Этилхл.ор- C 2 H 5 OS0 2 Cl 144,58 1,3790. 153 5
сульфат. --
"
.l1иметилсульфат
(Диметиловыfi эфир серной кислоты)
Формула (СН з О)2S 0 2 Мол. вес 126,13
Прим!,!няется как метилирующий areHT при изrотовлении красите-
лей, диметиланилина, метиловых эфиров, пахучих вешеств и др.

46
СJ10ЖНЬIЁ ЭФl1l'Ы
Получается действием на метиловый спирт cepHoro анrидрида или
ХЛОРСУ,JJьфоновой кислоты, причем образуется метилсерная Ю1слота, ко-
торая при переrонке в вакууме переходит в Д.; также путем обработки
олеума (содержащеrо 5% 50з) диметиловым эфиром {(СН 3 )20].
Физические и химические свойства. Хорошо раств. в эфире и Х.1юро-
форме. Раств. в воде 2,8% (18"). При 500 дает туман неразложенноrо
д. Водой разлаrается уже на холоду (быстрее при наrревании) с орра-
зованием метилсерной кислоты и метйловоrо спирта или серной кис-
лоты и диметиловоrо эфира. Быстро омыляется даже разбавленными
щелочами. На металлы не действует. I
Общий характер действия на орzанизм. Пары действуют сильно
раздражающе и даже прижиrающе на дыхателные пути. Обладаю.
также общим токсическцм действием, особенно на центральную нерв-
ную систему, которое выявляется лишь при высоких концентрациях и
после скрытоrо периода. Наличие последнеrо объясняется, повидимому,
медленностью rидролиза Д.
Д и э т и л с у л ь Ф а т действует сходно, но раздражает rораздо
слабее (Вебер). -
Возможность отравления. Вдыхание паров Д., всасывание через
KO.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных,
При низких концентрациях сначала лишь слабое покраснение слизистых
оболочек, слюнотечение. слеЗотечение. После cKpblToro периода
в 1-5 час. - rнойное воспаление СЛ!JЗИСТЫХ оболочек, конъюнктивы,
роrовицы. [лаза полузакрыты, из rлаз и из носа течет rной. Одновре-
менно возбуждение (после действия высоких концентраций переходя-
щее в сонливость), резкое понижение болевой чувствительности.
В крови - заметное увеличение числа эритроцитов и лейкоцитов без
изменений лейкоцитарной формулы. Увеличение выделения мочевины и
мочевой кислоты. Повышение температуры нередко до 400. Дыхание
становится затрудненным, слышны хрипы; сильный кашель. Если от-
равление не заканчивается смертью, начинается постепенное ЩlДение
температуры. Понижение болевой чувствительноqи заметно еще через
1/2 rода после отравления. На вскрытии поrибших через 2-3 суток
животных: сильное поражение слизистых оболочек тра}{еи и бронхов;
в леrких - полнокровие, мелкие кровоизлияния, вздутие, отек, /Кровяни-
стые инфильтраты, часто участки воспаления (Вайль). к: о ш к И. ll-ми-
нутное воздеЙС'rвие концентраций от 0,4 до 0,9 мz/л вызывает через
несколько дней смерть. При 0,1 мz/л часть животных выЖiЙвает
О б е з ь я н ы. 20-минутное воздействие концентрации 0,066 мz/л через
6 час. вызывает тяжелое заболевание (выздQровление через 4 недели),
40-МИ,нутное воздействие концентрации 0,132 мz/л - смерть через 3 суток.
Для человека. Скрытый период при леrких случаяt отравления
длится до 15 час., при отравлениях средней тяжести -- до 5 час., при
тяжелых формах-до 2-3 час. (Сосновик и др.). Вызывает острый
конъюнктивит с обв,азованием небольших струпьев, светобоязнь, опуха-
ние век. Через 6-7 час. после пребывания в атмосфере Д. на веках
появляется точечная высыпь; явления достиrаю,. максимума через
сутки; в более тяжелых случаях пора.?Кается также роrовиItа rлаза
(паренхиматозный кератит). Наблдается сильное раздражение сли-
зистых оболочек дыхательных путей, в частности, слизистая оболочка
носа, зева, rортани краснеет и опухает; вследствие опухания rолосовых
связок охриплость и даже потеря rолоса; кашель; отделение мокроты.
\.

ЭФИРЫ СЕРНОЙ и хлорсульфоновоЙ КИСЛОТ
463
в более тяжелых случаях эти местные явления выражены резче, по-
являются признаки воспаления леJ;КИХ (обычно двухстороннеrо) и об-
щеrо токсическоrо действия: одышка, беспокойство, затем. сонливость,
слабый пульс, падение кр06яноrо давления, спутанность сознания, по-
вышение температуры, до 390, кома, параличи и смерть через 3-4 дия.
В одном случае наблюдалась желтуха. В моче часто белок, зернистые
цилиндры; Изменения в леrких держатся упорно. Течение болезни бо-
лее длительно, чем при воспалениях леrких друrоrо происхождения
(Сосновик и др.). Выздоровление IJРИ тяжелых формах отравления-на-
ступает поздно. При леrких формах болезненные явления проходят
в течение 2-5 дней. В случаях, закончившихся вывдоровлением, иноrда
довольно долrо сохраняются понижение остроты зрения и утрата спо-
собности к цветовому видению, хронические Щ)СШjления бронхов и rop-
п\ни, хриплый rолос. Предскаsание hлохое, коrда при остром отра-
влении уже через несколько часов развиваются признаки воспаления
леrких и лихорадка.
Хроническое отравление небольшими концентрациями может при-
вести к катару дыхательных путей .Д КЕЦЪЮНКТИВЫ rлаз. В одном слу-
чае эти явления достиrли таких размеров. что рабочий должен был на
3 месяца прекратить работу.
Действие на кожу. Жидкий Д, попадая на кожу, вызывает ее
омертвение. Образующиеся изъязвления весьма медленно заживают.
Первая помощь. Удаление из опаснОй атмосферы. Тепло, покой,
смена белья и верхней одежды. Терапия, как при действии дрyrих раз-
дражающих rазов.
Меры предупреждения.. Тщательная rерметизация Bcero производ-
cTBeHHoro оборудования. Устранение ручных операций. Вентиляция.
Чистка аппаратуры влажным путем.
Определение в воздухе. Улавливание }XICTBOpOM NaOH (свободным
от сульфатов), в котором затем определяют метиловый спирт или сер-
ную кислоту.
Литература
. также Трихлорметилхлорформиат.
Б р и ЕВ (Brina\ Мед. lavoro,"37. N! 6 (1946).
В е б е р (Weber). АссЬ. ехр. Path. и. Рhаrш.. 47, 113 (1901).
М е рк е л ь б а х (MerkelbaCh). SchWelz. rnед. Wschr.. 73, 481 (1!144).
С о с н о в Иf. r е л ь Ф о н и К а п л аН. Фврмак.алоrия и ТQКСИКОЛОrия Н. N! 3
(1948).
тилхлорсульфат
(МеТИЛОf!ЫЙ эфир хлорсульфновой кислоты)
Формула СН з ОS0 2 Сl
Мол. вес 130,55
Получается пропусканием паров метиловоrо эфира черс;! Jj:ЛОрИСТЫЙ
пиросульфурил (S20БСI 2 ); при приливвнии метиловоrо спирта к хорошо
охлажденным хлористому сульфурилу (S02CI 2 ) ипи ХЛОРСУЛЬфОНОВОЙ
кислоте. 1.
Физические свойства. Раств. в четыреххлористом уrлероде, ХЛl)ро-
форме, этиловбм эфире и друrих орrанических растворителях.

464
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Химические свойства. Разлаrается водой: а) с образованием серной
кислоты, хлористоrо водорода и метиловоrо спирта, б) с образованием
серной кислоты и хлористоrо метила, в) с образованием метилсерной
кислоты и хлористоrо водорода. Разлаrается хлористым кальцием. Не
действует на металлы, кроме свинца и олова, которые в нем раство-
ряются.
Общий характер действия на ореанизм. Раздражает слизистые обо-
лl,Jчки. Действие частично обусловлено образующимися во влажном
воздухе хлористым водородом или ХllОРСУЛЬфОНОВОЙ кислотой.
ТоксичеС1Ше концентрац!Ш. Для животных. М о р с к и е с в и н к и.
3D-минутное вдыхание концентрации 0,5 ме/л через 48 час. приводит
к смерти. К р о J!. и к и. Концентрация 4 ме/л после flолучасовоrо вды-
хания вызывает смерть через 24 часа.
Для человека. Концентрация 0,045-0.06 ме/л переносима не до-
лее 1 мин.
Действие на кожу. В жидком виде действует на кожу прижиrающе.
Меры предупреждения. Первая помощь. Литература - см. Диметил-
сульфат.
Этилхлорсульфаr
(Этиловый эфир хлореульфоновой кислоты)
1I
Формула CHaCH 2 0S02Cl
Мол. вес 144,58
Получается при действии этилена на хлорсульфоновую кислоту,
'XJiористоrо пиросульфурила на Диэтиловый эфир, хлореульфоновой кис-
.поты на безводный этиловый спирт.
Химические свойства. На воздухе слеrка дымит, образуя хлористый
водород и этилсерную или серную кислоту. Не действует на металлы,
кроме свинца и олова, которые в нем растворяются. Слабо растворяет
медь.
Общий \ характер действия на ореанизм. - см. Метилхлорсульфат.
Токсические концентрации. Для животных. Б е л ы е мы {ll И. 15-ми-
нутное вдыхание концентрации 1,4 ме/л -- смертельно; концентрация
0,7 ме/л животными переносится. К о ш к и. После 20-минутноrо воз-
действия концентраЩJИ 0,07 ме/л - смерть.
Для человека. 0,05 ме/л непереносимы даже при l-минутном воз-
действии.
Действие на кожу - см. Метилхлорсульфат.
Меры предупреждения. Первая помощь. Литература - см. Диметил-
сульфат.
-
Эфиры уrольной J{ИСЛОТЫ
Применяются в промышленности как растворители (за исключе-
нием rексахлордиметилкарбоната).
Общий характер действия на ор;шнизм. Наркоти.ки, обладающие
С!Лабым раздражающим действием на rлаза и дЫхательные пути. По
токсичности, вероятно, близки калкилацетатам.

ЭФИРЫ Уf9льtюй J<ИслОТЫ
465
:а
...
Q
о;
U
==
:.:
0=
Q
:=
,.Q
о;
Q
'"
>.
IQ
Q
со
==
-&
m
CII
IQ
...
U
о=:
Q

Q
==
:.:
u
Q
:>'
==
'"
==
0&
'" ==  = 
..  . ...  . 1-0
'" U"" U U"" U
о., (1)1-0 Q '" (1) (1)1-0 (1) '"
"., :>,U :.; С. :.; :>,U :.; С.
0:0 ='" ='"
g... I-oc. О О О I-oc. О О
.... (I) ь \о Ь @(I) Ь \о
.. = '" '"
'" с.=
.. <: <:
о. r::: u t::: U
tJ I
'" "" 8 ""
о..
r::g. - - о с> ""
01:: r:<5  >6 ,>6 >6 "" "" r-. 0-
.. -
r::
.c_
t{"I <q.
о"" . I I I I
.... "" "<1" 1 "" -
».."" .о-
g.g. 1Q -
»I::
.;
..... d C'I C'I 1Q  t-:- ""
., ""О: '"
t: @() "" О> 00 t-.:' t-.:' с> 00 <:0>
:s 1-< К::О О> C'I  Ф "<1" О О> C\I I::r-.
(1):s: - - - C'I - C\I
(-о""", r-:
,
о 
'"
о "<1" ... 
О> 1Q  - О> I
о ф r-. bi C'I C\I о; O;
""...
'I:!  q О> О> q
- с> с> cs cs о 6 о
... 00 "" 00 00 00 "" "" О> r-.
:aи о - - .-. - C'I C\I C\I r-.
t с5 00 <D :D <D   g g
О> - "<1" "<1" "<1" r-. r-.
:;::.. - - ..... - - - C\I C'I
 ,Q (1)
1-0
U (1) О
g:i О :.; "'1:0
t  с.,,=
 О (1)(1)
00'" ь ",,1-0
u..» :о:: ь
о О
u
о о u ""
u '" о'
о о u О о' о
о ---. '" '"
u О u о' u '" ---. ч..
.. u '"
::, .. со> ... "" :з:: :з::
... ---. :з:: ---. :r ---. u .....
;I;i ---. о о о u О
"" О '"  .. u ... :з:: '-'
о Q> ::t: ::t:  ::t: U ::t: U
& :з:: Q>
"" О Q>  .... ... u (]
u  '" u ::r:: u 'Q3 '"
'-' :з:: '-'  '-' :з:: ---. '-'
Q>
... :з::
u u
::::: u
:::::
1-0 , Фl-o
О '" 6.. о с. 6..
= 6.. , '" 'Ё] 
\о Q '" о;: \о :.: '"
., С. \о :.: '" 81; с. <: ':,: "'1:0
О: '" С. <: :.: '" = <:
О: с.\О
.. :.: '" = <: 0= :.: 1-0 = Ос.
.. о;: :.: 1-01-0 =1-0 с. о <: :»1-0 ::IEI-o <:",
сп =
.. "= :»", 1::", 1::\0 = \О'" "'", 1><:.:
:з:: Iii[; = \0= 0= Ос. :; 0= 0= "'''=
1-0 <:0 с. о "'", "'о "'о U=
= '" i:\O @\О S:': = S\O SIO @...
:s:
1:::( 1:::( с!) 1:::( 1:::(. J:::( 1:::( 1:::( L...
30 Зак. 1213. Н. В. Лазарев

466
СЛОжнЫЕ ЭфИРЫ
Диэтилкарбонат
(Диэтиловый эфир уrольной кислоты)
Формула сы з сн 2 о" Мол. вес 118,13
/с=о
сн з сн 2 о
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Белые мыши. При концентрации 60-100 мz/л и экспозиции
120 мин. - боковое положение; при 100 мz/л и той же экспозиции-
наркоз. Белые мыши и кролики. 4 затравки по 120 мин. на
протяжении 10 дней при концентрации 100 мz/л вызывали раздражение
rлаз, слюнотечение, вялость, оrлушение, учащенное дыхание. На вскры-
тии убитых животных выраженных изменений не обнаружено. Только
у одной мыши - полнокровие и отек леrких, очаrовая жировая инфиль-
трация в печени, rиперплязия селезенки (Нусельман) .
Для человека. 10-минутное вдыхание паров в концентрации около
20 ме/ л вызывает сильное слезотечение, раздражение слизистой обо-
лочки носа. После опыта - леrкая rоловная боль, быстро проходящая
, (Лазарев).
rексахлордиметилкарбонат
(rексахлордиметиловый эфир уrольной кислоты,
Форму ла Сl з СО,
"с=о
Сl з СО/
Получается прямым хлорированием диметилкарбоната при освеще-
нии и наrревании.
Химические свойства. При некоторых условиях разлаrается с обра-
зованием фосrена и дифоcrена. rидролизуется водой медленно; при
наrревании или в присутствии щелочей - быстрее.
Токсическое действи вероятно, в значительной мере сходно с дей-
ствием фосrена (см. ч. П) и дифосreна (см. Трихлорметилхлорформиат).
трифосrен)
Мол. вес. 296,77
Эфиры карбаМИНО80Й кислоты и ее
ПРОИЗ80ДНЫХ
НИТРОЗ0метилуретан
(Этиловый эфир N-метил-N-нитрозокарбаминовой кислоты)
Формула с 2 н о о, Мол. вес 132,12
'с=о
СНз N /
o
П рименяётся в химическоii промышленности.
Получается действием азотистой кислоты на N-метилуретан.
Физические свойства. Бесцветная маслянистая жидкость с резким
запахом. Т. кип. 840 (25 мм), 60" (10 мм); плотн. 1,14 (190). Не раств.
в воде, хорошо раств. в ОJlrанических растворителях

!'!ФИРЫ МYr>Авьиноi% кислотЫ
467
Химические свойства. Вода разлаrает Н., иноrда со взрывом. Раз-
лаrается цинковой пылью и уксусной кислотой, образуя rидразин. При
действии щелочей разлаrается с образованием диазометана и др.
Токсическое действие выра1Кается в раздра1Кении верхних и rлубо-
ких дыхательных путей (МО1Кет быть за счет образующейся N0 2 ). По-
'Ра1Кает конъюнктиву rлаз, слизистую оболочку верхних дыхательных
путей и бронхов; КО1Кные высыпи появляются да1Ке от действия паров.
Заболевание развивается медленно (скрытый период) и прояв-
ляется в rоловной боли, слезотечении, тошноте, боли в области 1Келудка,
слеrка повышенной температуре, лимфопении, сдвиrе формулы лейко-
цитов влево, повышенной реакции оседания эритроцитов.
Литература
в рай л е й (Wriley). Brit. Journ. Ind. Med., 5, N! 1. 26 (1948\
И З Р а эль. Тезисы докладов Всесоюзноrо сонещания по вопросам клнники про-
фесснональны]( отравлений, 1940.
Эфиры муравьиной кислоты
Применяются в промышленности как растворители.
Физические свойства - см. табл. на стр. 468.
Химические свойства. rорючи.
Общий характер действия н-а Ор2анизм. Наркотики, раздра1Кающие
П!К1Ке слизистые оболочки. В случае rибели 1КИВОТНЫХ на вскрытии: пол-
нокровие и отек леrких, полнокровие мозrа, печени, почек, надпочечников.
Метилформиат
(Метиловый эфир мЪ'равьиной кислоты, муравьинометиловый эфир)
Формула НСООСНз Мол. вес 60,05
ФuзиЧ'tские свойства. Т. кип. техническоrо продукта 25-40".
Токсическое действие. Б е л ы е мы ш и. Концентрация 25 М2/Л
при воздействии в течение 20 мин. вызывает только раздра1Кение
rлаз (Флюри и' Церник). М о р с к и е с в и н к и. Концентрации
3,5-5,0 м4л при мноrочасовом воздействии или 12 м4л при воздей-
ствии в течение 60 мин. не вызывают серьезных расстройств;
40-60 М2/Л при действии в течение 30-60 мин. У1Ке опасны для 1Кизни,
а 120 м4л при действии в течение 20-30 мин. вызывают раздра1Ке-
ние слизистой оболочки носа и rлаз, наркоз, а затем смерть (Шренк
и др.). К о ш к и. Вдыхание в течение 20 мин. концентрации 25 М2jд
ведет к рзздра1Кению. rлаз, слизистой оболочки носа и СЛЮНlYreчению;
14,5 ме/л при часовом воздействии вызывают боковое ПОЛО1Кение
(Флюри и Церник).
Этилформиат
(ЭТ!:IЛОВЫЙ эфир муравьиной кислоты, муравьиноэтиловый эфир)
Формула НСООС2Н5 Мол. вес 74,Q8
Физические СВОЙСТВ({. Технический продукт кипит при 53-760.
Рзств. в воде 9,07% (20").
Токсическое действие. На 1Кивотных. Б е л ы е мы ш и. При вды-
хании в течение 20 мин. паров в концентрации 32 ме/л - раздра1Кен и е
30*

468
""'",
@t
зш
:s:!ша.
g
т..""
Ои",
C
. о
iЗ
ш Ucv .
fo<OI::{U
и::ЕоCl)
& ш ln
.,
еdеп .
q.l.OH.LOItU
:а
..
Q
о:;
и
:s:
::.::
>::
Q
=
:s:
.а
:
со
>.
:Е
IJQ
Q
со
:s:
-&
m
aS
IJQ
..
U
>::
Q
IJQ
U
(u
:s:
::.::
u
(u
:r

:s:
0&
'.1.3 '.I.d 11'11'
(оOZ) еdеп
q.l.ОJлdПJl:
cUc-:sCl:
u
Q) (-'1 со
1-0"''''
""",
о
:!i:....

и
"':О",
::5 g-a:iI
;:;:0;:
"'><><
"'д",

Одо
t'O 1:;:
оои
U.,>'
'"
о;:
>.
::!
""
<:>
&
'"
"
:о
"
'"

о

о
с>
""
.....
с>
о
.....
u')

.....
о
'"
.....
c'i
"'"
с5


с;::;
t:!=
'"
<:>

<:>
<D
.<1
...
u
Q
:.:


.,.,
:r::
u
о
8
:r::
ь..
о
-&Е-<
"=""
:S::S:
t;:::;

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
о
со
<D
00
с>
о
.....
.....
.....
<D
c'i
u')

.....
'"
"",'
u')
<о:
с<:5'
8:J
<:>
00
о
t!
«1.)
i!;
Q
Е-<
""
:r::
g
с
u
:r::
ь..
0(-0
-&""
"=:>;:
:::;
(1)
r-
'
"'"
g
C'I
c'i
о

'"


.....
00
8
<:>
о
.....

i
u
о
о
u
:r::
ь..
о
-&
"=...
:s:""
:>;:
8,:::;
t::::
о .
:<: t= с':)
t; с5
0..""
Е-<о..
u')
со
о
>о
""
О
с':)

.....

.....
.....
'"
<:>
с':)
.....

.....
i:
....
u
О
О
u
:r::
ь..
о
-&...
"=""
:s::s:
:::;
I-Q
q
"'"
"'"
о;
u')
со
C'I
.....

<:>
<D
.....
с5
.....
.....
""

:r::
u

u
..

u
О
о
u
:r::
:; 
::s: о
[ 
"" о :S::S:
-& :::;
:s: <

""
о..
«1.)
:r::
O
с':)
2
о
со

<:>
g
с5
00
:е
u
11
:r::
u
:t'
u
о
о
u
:r::
"'"
..;
u')
g
о
Ъ
q
.....
'"
о
00
C'I
.....
::1
:r::
'"
u
о
о
u
:r::
b.
«1.)0
"'-&...
0,,=""
:S::S:
:S:U:::;
::r
IQ
Е-<
u
""
о..
«1.)
:r::
'"
..;
r-
..;
о
00
1
r-
.....
с':)


C'I
r-

cs
с7>
.....
c'i
..,.
.,...
о

.....

.....
"'"
.....
с5
'"
.....
...
i:
u
со
':Е
'"
u
о
о

i!
'"
u
:t'
u
8
u
:r::
6
1:; .... Ь.
:t:: I  О
:s: "=:.: -&
::r:S:::e о:; Е-<
o.. :S:""
... Q) о "':>;:
G)",-&'ffi::e
 I-Q

ЭФИРЫ МУРАВЬИНОЙ кисЛОТЫ
469
rлаз, затрудне!lное дыхание. К о ш к и. Концентрация 32 ме/ л при
экспозиции 75 мин. вызывает раздражение слизистых оболочек и нар-
коз; смерть наступает от той же концентраии после действия в тече-
ние 90 мин. С о б а к и. CMeprь нэ.блюдалась после 4-часовоrо вдыха-
ния паров в концентрации 32 м2/л (Флюри и Церник).
На человека. Вдыхание паров в концентрацци 1 м2/л вызывает сла-
бое раздражение rлаз и носа. которое через 4 часа еще держиТСЯ И
даже усиливается (Флюри и Церник).
Бутилформиат
(Н. Бутиловый эфир муравьиной кислоты. муравьинобутиловый' эфир)
Формула HCOOC4 H g Мол. вес 102,13
Токсическое действие. На животных. J(онцентрация 17 мz/л при
часовой экспозиции вызывает у к о ш е к только раздражение rлаз,
слюнотечение, леrкую атаксию; 43,5 мzjл при воздействии в течение
70 мин. вызывают не только раздражающий эффект, но и боковое 110-
ложение, наркоз, а затем смерть (Флюри и Церник).
На человека. Концентрация 43,5 мz/л вызывает сильное раздраже-
ние rлаз (Флюри и Церник).
Аллилформиат
Формула НСООСН 2 СН=СН 2 Мол. вес 86,09
Встречается в производственных условиях в химико-фармацевтиче-
ской промышленности при синтезе плазмоцида. Вероятно, является
такж l!pимесью к древесно-спиртовым растворителям.
Общий характер действия на ореанuзм- Пары сильно раздражают
слизистые оболочки. Резорбтивное действие состоит в резком повыше-
нии проницаемости капиЛЛЯРОВ (особенно в брюшной полости); это
приводит к выходу плазмы из кровяноrо русла и коллапсу, а также
к вторичным изменениям в opraHax, вызываемым увличением коли-
чества тканевой жидкости, сдавлением клеток, ухудшением снабжения
кислородом и т. д.
Картина острою отравлния и токсические концентрации. Б е л ы е
мы ш и. Животные поrибают (частью во время воздеfi:ствия, частью
в те-4ение суток после нето) при действии концентрации 0,5 мz/л в те-
чение 2 чш;. На вскрытии: полнокровие кишечника и жидкость в erO"
просвете. Концентрация 0,2 мz/л при 2-часовой экспозиции не вызывает
rибели животных. К о ш к и. Концентрация 0,1-0,5 м2/л при 1-2-часо-
вои экспозиции вызывает слюнотечение (Пономарева-Астраханцева).
С о б а к и. При внутривенном введении А. явления О'l:равления наблю-
даются только спустя 2 часа и более. Животное становится вялым.
В крови возрастает количество эритроцитов, содержание белка в сыво-
ротке заметно не изменяется. Относительное содержание альбуминов
падает и повыщается снова только перед смертью. Минутный объем и
количество циркулирующей крови уменьшаются, кровяное давление
падает. поверхностные вены явно спадаются. Начинается. рвота, понос,
животное слабеет. Смерть наступает при явлениях коллапса.
На вскрытии: rеморраrическое воспаление слизистой оболочки
желудка и двенадцатиперстной кишки с резко 5ыраженным отеком

470
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
подслизистоil, увеличение и полнокровие печени. Микроекопически:
сильное кровенаполнение капилляров, расширение пространс'Щ диссе;
при далеко зашедшем отравлении - деrенеративные изменения в клет-
ках печени, нарушение структуры печеночных клеток. кровянистый
ЭКссудат, преимущественно в периферической части Долек.
Хроническuе отравления. С о б а к и. Введение А. малыми дозами
в течение месяца вызывало исхудание. 'частую рвоту, кровавый понос
На вскрытии: увелячение печени, диссоциация клеток паренхимы на
периферии долек, расширение перипортальных полей, некробиотические
изменения в клетках, -увеличение числа соединительно-тканных воло-
кон на периферии долек, острый rеморраrический rастит, иноrда
некроз поджелудочной железы, разрастание соединительно-тканных во-
локон в селезенке, утолщение клапанов сердца.
Меры предупреждения. Соблюдение стандарта для древесно-спирто-
вых растворителей, оrраничивающеrо содержание аллиловых соединений
в пределах 1-2%.
Литература
А с т р а х а н u'f! в а JI С е р r е е н к о. Труды -Юбейной научной сессии Лен.
ин-та rнrнeны труда и профзаболеваний, стр. 62, 1940.
В е б е р (W е Ь е r). Arch. ехр. Path. и. Pharm.. 17, 113 (1903).
Д ю к е н у а и Р е в е л ь (Duque,lO!S. evel\. Jour n. de pharmacle. 111. 590 (1934).
Л е м а н (LеhтлnnJ. Arch. Hyg.. 78, 273 (1913). .
П о н о м а р е в а-А с т р а х а н Ц е в а. Сб. .Исследования в области промышлен-
ной токсиколоrии", ИЗд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, стр. 162, 1940.
Ш Р е н к и др. (Schrenk, Yant, Chornyak, Patty). РиЫ. HeaJth pts., 51, 39 (1936).
Эфиры хлормуравьиной (или хлоруrольной)
«ислоты
Физические СВОЙСтва эфиров хлормуравьиной
(или хлоруrольной) кислоты
На;lвание
Формула
, . ,
Молеку-
лярный d15°
вес
Темпе-
ратура
кипения
ос
I Плот-
ность
пара
'" .
---
МетилхлорфО}:JМиат . СIСООСН з 94,50 1,236 71,4 3,3
Хлорметилхлорфор_ СIСООСН 2 Сl 128,95 1;456 106-107 4,4
миат . . .
Дихлорметилхлорфор_ CICOOCHCl 2 )63,40 1,560 110-111 5,6
миат .
Трихлорметилхлор_ 197,85 1,653 127 6,9
формиат . . . . . СJСООССl з
....
Метилхлорформиат
(Метиловый эфир хлормуравьиной кислоты, метихлоркарбонат)
Формула СIСООСН з Мол.13ес 94,50
Встречается как промежуточный продукт при получении дифосrена.
П рuменялся как примесь k синильной кислоте при борьбе с вре-
дителями (для парфюмеризации синильной кислоты).

Эфl1РЫ хлОРМУРАВЬИНОЙ (ИЛИ хлоруrольной) КИСЛОТЫ 471
Получается при действии фосrена на метиловый спирт на холоду.
Физические свойства. Бесцветная ЖИДКОСТЬ с острым запахом.
Химические свойства. При действии шелочей распадается на HCI,
С0 2 и частично метиловый спирт.
Токсическое действие. На животных. Сильно раздражает дыхатель-
ные пути, а особенно конъюнктиву rлаз. У к о ш е к концентрация
1,5 мzJл вызывает после З0-минутноrо воздействия смерть через
3 суток.
На человека. Уже 0.005 мZ/л - резко раздражаюшая концентрация.
Иttдивидуальные ваЩ/J,тные nрисnособления. Промышленный филь-
трующий противоrаз марки А или В (номенклатура МХП, 1951).
Хлорметилхлорформиат
(Хлорметиловыи эфир хлормуравьиной кислоты.
хлорметилхлоркарбонат)
Формула CICOOCH 2 CI Мол. вес 128,95
Встречается как промежуточный продукт при получении дифосrена.
Получается хлорированием метиловоrо эфира муравьиной или
хлормуравьинои кислоты й последуюшиМ фракционированием.
Физические свойства. Бесцветная жидкость.
Химические свойства. Водой разлаrается медленно с образованием
НС1, С0 2 и формальдеrида. Разъедает сталь.
Токсическое действие. На животных. Раздражает слизистые обо-
лочки дыхательных путей. особенно rлубоких. У с о б а к 1/2-Ifасовое
вдыхание концентрации 1 мz/лв течение суток ПрИВОДИТ к смерти.
На человека. Концентрация 0,05 мz/л невыосимаa почти тотчас же
Д и х л о р м е т и л х л о р фор м и а т токсичнее, но меньше раз-
дражает слизистые оболочки.
Индивидуальные защитные приспособления - см Метилхлорфор.
миат.
Трихлорметилхлорформиат
(Трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты,
трихлорметилхлоркарбонат, дифосrен)
Формула СIСООССl з Мол. вес 197,85
П рименяется в качестве промежуточноrо продукта в орrаническом
синтезе.
Получается хлорированием метиловоrо эфира муравьиной или хлор-
муравьиной кислоты.
Физические свойства. Жидкость. Раств. в воде плохая. Упруr. пара
10,33 мм. Пор",r восприятия запаха 0,00041 мz/л (Романовский).
.-Химические свойства. rидролизуется водой с образованием НСl
и С0 2 . При 3000 разлаrается на 2 молекулы фосrена.
Общий характер действия на орzанизм. Раздражает дыхательные
пути, особенно rлубокие (мелкие бронхи, альвеолы), вызывая смерть от
отека леrких. Сильно раздражает также конъюнктиву rлаз. Действие
объясняется расщеплением эфира в орrанизме с образованием фосrена.
Имеет скрытый период действия.
Картина острою отравления. Для животных. Во время, воздействия
паров Т.- беСПQКОЙСТВО. слезотечение, СЛЮЦQтеченuе, чцхацие, усиленное

472
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
отделение носовой слизи, реже - ШIDта, судорожные подерrивания
(у собак). По удалении из камеры при несмертельных концентрациях
в течение JI/ 2 суток никаких признаков отравления не наблюдается.
При более высоких концентрациях животные сразу или вскоре после
прекращения экспозиции находятся в подавленном состоянии. В даль-
нейшем - учащение дыхания, замедление, а затем учащеIfИе пульса,
хрипы в леrких, кашель, значительное повышение содержания rемоrло-
бина в крови (crущение ее), понижение температуры, нарастающая
Одышка. Смерть у к о ш е к и с.о б а к наблюда?Тся при картине
общей прострации; у к р о л и к о в в аrональном периоде сильные
судороrи.
у животных, поrибших в течение. первых 3 суток, на вскрытии
обнаружены: отек леrких, расширение правой половины сердца, увели-
чение печени и селезенки. Верхние дыхательные пути изменены мало.
Часть животных поrибает позже от дольковой пневмонии на почве вто-
ричной инфекции (Александров, Блаroдатский, Тамбовцев, Лихачев,
Вайль). При большой концент,рации Т. бронхопневмонические очаrи
мотут Появиться уже через 1 час. (Неменов и др.). Патолоrо-анатоми-
ческие находки в ортанах Дыхания у павших животных или у убитых
в отдаленном периоде жизни после отравления Т. - катаральные или
катарально-rнойные бронхиты или трахеиты, перибронхiИТЫ, эмфизема,
диффузная цирротичность леrкоro. Поздние воспаления леrких встре-
чаются в 20% случаев (Пожариский).
Для человека. Характер отравления в общем тот же. У отравлен-
ных наблюдаются повышение температуры (до 38-410), нарастание
дыхательных экскурсий, хрипы, жесткое ДЫХШИiе, одышка и т. д.
Токсические tw1щентрации. Для животных. К р о л и к и поrибают,
начиная от концентрации 0,73 ме/л. после 16,5-минутноrо воздействия;
абсолютная смертельная концентрация 1,15-1,17 ме/л (Блаrодатский).
К о ш к и поrибают после 15-минутноrо отравления, начиная от кон-
центрации 0,14 ме/л (Тамбовцев), с о б ак и - начиная от концентра-
ции 0,2 ме/л после В08действия продолжитльно<;,тью 16,5 мин. (Ал-
ксандров).
Для че,]Jовека. Концентрация 0,16 ме/л в течение 1-2 мин.
опасна для жизни; 0,25 мr/л при получасовом вдыхании - концен-
трация безусловно смертельная (Блаrодатский). По м,ейеру cMeR-
тельна концентрация около 0,015 Мzfл; несколько вдохов при ЭТОЙ кон-
центрации вызывают жжение в носу, чувство давления во лбу, леrкую
тошноту.
Первая помощь, лечение. Вынести из отравленной зоны, сМенить
одежду и белье. Абсолютный покой, тепло, сладкое теплое питье ма-
лыми порциями. fоспитализация непременно в лежачем положении.
Промывание конъюнктивы 2% раствором соды или физиолоrическим
раствором; при сильном раздражении 1-2 капл 1 % новокаина
в Конъюнктнвальный мешок. Вдыхание 2% раствора соды. При
кашле - кодеин. Продолжительное (часами) вдыхание кислорода,
предпочтительно карбоrена (при серой аноксемии - чередуя с вдыха-
нием чистоrо кислорода), через маску или носовые катетеры. Крово-
пускание, возможно раньше, только при синей аноксемии: 200-300 мл-
не более 0,5% веса тела. Внутривенно: rлюкозы 25-40% - 20-40 мл.
при серой аноксемии rлюкозы 15% - 300-400 мл; хлористый кальций
Ю% --10 мл (вместе с rлюкозой ИЩ{ чередуя с ней). В виде. капель- D
ных клизм 5% раствор rлюкозы 500-1000 мl/, в сутки. Сердечные: кам- 

ЭФИРЫ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫХ 473
фора 20% -- 2-3  подкожно, кофеин 20% - 1 мл подкожно, корди-
амин 25% -1 мл внутривенно (по состоянию больноrо). При остановке
,"ли rлубоком нарушении ритма дыхания - лобелин, цититон, кофеин.
Если отравленный очень беспокоен - бромиды, валериана.
В периоде разрешения - остереrаться вторичной инфекции. До
10-12-ro дня леrкая растительно-молочная ДИЭТ/}. Сердечные, леrкие
мочеrонньtе. В период выздоровления - усиленное питание, общеукре-
пляющее лечение (Савицкий; Черкес; Вольфовекая и Остров). С-вита-
минотерапия (Иванова; Емелина и др.). Про т и в о п о к а з а н ы вве-
дение морфия, искусственное дыхание, кровопускание при серой ано-
ксемии. \
Индивидуальные защитные nрисnособления - см. МетиЛХJlOРфор-
миат.
Определение в воздухе. К а ч е с т в е н н о е: 1) воздух пропускают
через насыщенный водный раствор анилина; в присутствии Т. выпадает
белый труднорастворимый в воде осадок дифенилмочевины (подобную'
же реакцию 'дает фосrен; свободный хлор мешает реакции); 2) опре-
деление по изменению окраски индикаторной, бумажки, пропитанной
спиртовым раствором n-диметиламинобензальдеrида идифениламина
(желто-оранжевая окраска) или бензольным раствором нитрозодиэтил-
аминофенола и n-диметиламинофенола (зеленая или сине-зеленая
окраска) (Коренман, 1949). К о л и ч е с т в е н н о е: иодометрический ме-
тод основан на способности Т. количественно реаrировать с иодистыми
солями В растворе безводноrо ацетона с выделением эквивалентноrо
количества иода; последний титруют раствором rипосульфита. Метод
щелочноrо омыления основан на взаимодействии раствора щелочи с Т.
с образованием ионов хлора. Образовавшиеся хлорипы определяют
объемным методом по Фольrарду (Рачинский).
Литература
Алекса.ндров, Блаrодатский, Тамбовцев и дr.Сб. .Дифосrен.,
Медrиз, 1932.
В о л ь Ф о в с к а я и О с т ров. Краткий справочник по диаrностике и терапии
поражений БОВ, Медrиз. 1943.
Е м е л и н а, И в а н о в а и Н о в о т е л ь н о в. Бюлл. экспериментальной биоло-
r"и и медицины, 16. М 4-5 (1943).
И в а н о в а, Бюлл. экспериментальной биолоrии й медицины. 16, N! 4-5 (1943).
Л и х а чев. Сб. .Здравоохранение в условиях хи"!ической обороны.. Медrиз. 1931.
Н е м е н о в и др. Отравление дифосrеном, стр. 22, 1937.
П о ж а р и с к и й. Поздние и отдаленные последствня отравлеция БОВ, Медrиз,
1939.
р о м а н о в с к и й. Военно-медицинскнй журн.. N! 2, 34 (1931).
Чар н ы Й. Токсическнй отек леrких, ИЗд. Центр. санитарно-химическоrо ин-то.
1935; Патофизиолоrия аноксических состояний, изд. Центр. ин-та усовершенствования
врачей, 1941.
Эфиры уксусной кислоты (ацетаты) и ее
rалоrенопроизволных
Получаются ацетаты, rлавным образом, при взаимодействии уксус-
ной кислоты с соответствующими спиртами в присутствии сеРНQЙ кис-
лоты. МОрУт быть получены действием СПИрТQI! на кетен.

474
СЛОЖНЫЕ ЭфИРЫ
Физические свойства эфиров
Название
Формула
Состояние
в обычных
условиях
Метилацетат .
"
Этилацетат
-.
Пропилацетат . .-:
Изопропилаuетат
Бутилацетат . .
Вторичнобутилацетат .
Изобутилацетат .
Изоамилацетат. .
Вторичноамилацетат
Вторичноrексилацетат
Винилацетат . . . . .
L{иклоrексилацетат
етилциклоreксилацетат
Бензилацетат . . .
rликольмоноаuетат
r ликольдиацетат .
Метилrликольацетат
Этилr ликольацетат . . . . . .
Диэтиленr ликоль моноацетат .
Бутоксил (метил-l,3-бутилен-
rликольацетат). . . . . . .
Триаце"fИН (rJlицеринтриацетат)
СН з СООСН з
СН з СООС 2 Н r.
СН з СООС З Н 7
СН з СООСН(СН З )2
СН з СООС 4 Н 9
'- СН з СООСН(СНз)СН 2 СН з
СН з СООСН 2 СН(СН 3 )2
СН з СОО(СН 2 )2 С Н(СН 3 )2
С НзСООСН(СНЗ)СН2СН2СНЗ
СН з СООСН(СН З )СН 2 СН(СН 3 )2
СН з СООСН=СН 2
СН з СООС 6 Н ll
СН з СООС 6 Н 10 СIis
СН з СООСН 2 С 6 Н 5
СН з СООСН 2 СН 2 ОН
(СН з СООМСН 2 )э
СН з СООСН 2 СН 2 ОСН з
СНзСООСН2СН20С2Н5
СНзСОО(СН2)20(СН2)20Н
СНзСООСН2СН2СН(ОСНз)СНз
С з Нr,(ОСОСНs)з
Жидкость
То же

ЭФИРЫ УКСУСНОЙ кислоты И ЕЕ rЛЛОrEtЮПРОИЗВОДНЫХ 475
уксусной кислоты
'l
...'" Коэффи-
0"-&
Молеку_ Темпе- -o- .о'! ",...ф Растворимость циент
200 "'0 <J ...., ;g gj:O: п",отность раствори
ЛЯрный d 4 ратура  .  в воде (200)
..... '" )!  пара МОСТИ
вес кипения >'",'" >,..:- <J _1 вес. О/о паров
ос "'''' .... о"''''
...0 В воде (20 0 )
$; I;: CQ
74,08 0,934 57,5 169.8 690 2,2 2,6 29 35Ц
88,10 0,901 77 Z2,8 350 2,9 3,1 8 230,5300
lbll,4 40 °
, 225,9
130,5300
81,65400
102,13 0,886 101,5 25 140 6,1 3,5 17 164,4
102,13 O,874go 89 63 346 4,2 3,5 3.1 88,2
116,16 0,88220. 125 14 90 11,8 4 0,91 102.2
116,16 0,865150 112-113 24 - 12 4 4 -
116,16 0,871 117--118 20 - 7,7 4 0,5220 -
130,18 087615. 142 5,5 37 13 4.5 0,31 79,6
130,18 0,868 133.5 9,3 -- - 4,5 -- -
144,21 o,862" 146-147 - -! -- 5 0,13 -
86,09 0,932 73-74 -- -- - 2,9 - --
142,19 00 177 77 4,9
0,9854 - --, -
156,22 0,99014. 202 -- -- -- м - --
(техн.
продукт)
150,17 1,057 И . 213,5 0,16 1,3 393 5,2 0.025 --
104,10 1,108 178-195 -- -- 606 3.6 -- -
146,14 1,1094. 190,5 0,38 -- 474 5,03 14.з220 --
118,13 20. 138-152 2 13 35 4,1 Смешивается
1,00720 --
(техн. ВО всех отно-
продукт) шениях
132,16 0,98215. 158 - -- 52 4,6 22 --
148 16 - 198 - -- - 5,1 Смешивается --
146,18 - 167--171 -- - 75 5,()4 То же
218,20 1,1б11. 259 - 7.5 Трудно раств.
- - -

476
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Определение в воздухе. Метил-, этил-, протил-, бутил-, амил- и
винил ацетаты омыляют количественно водно-спиртовыми растворами
едких щелочей при наrревании. По количеству зараченной на омыле-
ние щелочи определяют содержание э. У. К. Метод не специфичен,
поскольку реакция омыления характерна и для друrих сложных эфи-
ров. Орrанические растворители - бензол, толуол. ацетон, скипидар.
бензин, спиp.crы - не мешают определению (Алексеева и др.). Метил-
ацетат (также и в пр.исутствии метиловоrо спирта) может быть опре-
делен колориметрически (rинзбурr, см. Алексеева и др.). Амилацета'I
определяют, по Коренману, путем омыления уловленноrо эфира и даль-
нейшей колориметрии амиловоrо спирта (c. Амиловые спирты)_
Метил ацетат
(Метиловый Эфир уксусной кислоты. уксуснометиловый эфир)
Формула СНзСООСН з Мол. вес 74,08
Применяется в промышленности в качестве растворителя нитро- и
ацетилклетчатки, целлулоида, масел и жиров, обычно в смеси с дру-
rими растворителями (этилацетатом. ацетоном и т. д.). Является
составной частью лесохимических растворителей (МАЦ, АМА, А. аце-
тонистоrо спирта, ЭДМ, ЛДМ), .13 которых содержится 7-75% М.
(Переrуд) . '
Получается, кроме общеrо метода, при сухой переrонке дерева.
Химические свойства. rорюч. Температура воспламенения 3-50.
Общий характер действия на орzанизм. Слабый наркотик, дей-
ствующий также слеrка раздражающе на слизистые оболочки. Возмо-
жен rидролиз М. в орrаНИ!mе с образованием метиловоrо спирта.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных_
Б е л ы е мы ш и. При концентрации 21 мz/л 7часовое воздействие
переносится без особых последствий. При концентрации 24 мz/л через
7,5 час. -- боковое положение, через 7 час. 45 мин. исчезаю1' рефлексы
При концентрации 34 М2/Л через 3,5-5 час. - боковое положение и
наркоз, через 10 час. - смерть. На в-скрытии не обнаруживается ничеrо
xapaKTepHoro. При 4-часовом воздействии и концентрации 40 IМ2/л по-
rиБJIИ все подопытные мыши, из них 75% через 2,5 часа. Концентрация
60 М2/Л вызвала смерть всех животных через 71 мин. Патоrистолоrиче-
ские изменения: в леrких выраженная rиперемия. а также периваску-
лярный отек; со стороны почек набухание эпителия извитых Канальцев;
в селезенке умеренная rиперплязия ретикулярной ткани и увеличение
фоликуллов (Мурованная). К о ш к и. При концентрации 16-32 М2/Л
11: 20-минутном оздействии - только раздражение rлаз, слюнотечение.
При 75 мz/л (воздействие в течение часа), кроме ПРИ'8наков раздраже-
ния слизисtых оболочек, еще некоторое оrлушение. Концентрация
32 мz/л при вдыхании в течение 22 час. иноrда вызывае'I к концу
опыта боковое положение; после опыта в течение нескольких часов
вялость. При' отравлении в течение 8 дней (по 6 час. в день) концен-
трацией 20 мz/л - падение веса, слабость, увеличение количества эри-
троцитов, rемоrлобина, лейкоцитов. С о б а к и. В Te же условиях-
толью раздражение rлаз и слюнотечение.
Для человека. 15 М2/Л химически чистоrо М. вызывают раздраже-
ние слизистых оболочек rлаз, носа, rорла и трахеи при 5-минутной
экспозиции. При 32 мzfл раздражение rщщ I;Щlбее. а раздражение

f)ФИРЫ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ rАлоrЕНОПРОl1ЗВОДНЫХ 477
в носу сильнее, чем при той же концентрации этил ацетата. Запах не-
приятен; при дыхании ртом ощущается противный привкус.
В производственных условиях известны только случаи леrких от-
равлений. Симптомы: rоловная боль, rоловокружение, д.авление в rруди,
одышка, сердцебиение, жжение в rлазах, слезотечение. у значитель-
Horo числа лиц, работавших в течение 2-5 лет и выше с лесохимиче-
СIШМИ растворителями, при концентрации метил ацетата до 1-2 ме/Л
и метиловоrо спирта до 0,2-0,5 !'!z/л были выявлены некоторые симп-
томы неустойчивости веrетативной нервной системы (дрожание век, по-
t!ышенная потливость, стойкий красный дермоrрафИзм), снижение по-
верхностной чувствительности в дистальных отделах рук и Hor и леrкие
сдвиrи в картине КРQВИ (лиМфоцитоз). Эти явления выражены нерезко,
обратимы и не имеют тенденции к нарастанию по мере увеличения
стажа (Розенбаум и Мурованная). При вдыхании паров М. наблю-
дается понижение зрения (Лунд).
ПредеЛЫiO-допустимая концентрiщия-О,1 МZ/Л (НСП 101-51).
Меры предупреждения. Применение в составе лаков, красок, клеев
и т. д. не более 10-20% лесохимических растворителей (в зависи-
мости от степени блаrоустройства предприятия). Максимальная repMe-
тизация производственноrо оборудования. Механизация и капсуляция
технолоrИ'lескоrQ процесса. М'естная и общая вентиляция. Подробно
о меР9ПРИЯТИЯ при работе с орrаническими растворителями см.
Розенбаум.
Литература
А с т р'а х а н Ц е в а и С е р r е е н К о. Труды юбилеliной научноli сессии Лен.
ин-та rиrиены труда и профзаболеваниц, 1940.
Д ю к е н у а н Р е в е л ь (Duquenois. Revel). Journ de pharmacie, 19. 5&0 (1934).
Л у н Д (Lund). СЬет. ZentralbI., 2. 46 (1944).
М У Р о в а н н а я. Сб. научных работ Моек. обл. н.-и. санитарно-rиrиеническоrо
ин-та. вып. 1, стр. 82. 1948.
Пер е r у д. Труды юбилейной научной сессии Лен. ин-та rиrиены труда и проф-
заболеваний. 1940.
П о н О м а р е в а - А с т Р а х а н Ц е в а. Сб. .Исследования в области промышлен-
ной токсиколоrии". изд. Лен. ин-та rиrиl!НЫ труда и профзаболеваний, 1940.
Роз е н б а у м. rиrиена Tj>yAa при работах с орrаническими растворнтелями,
lI\едrиз. Свердловск, 1946.
р <Аз е н б а у м н М у Р о в а н н а я. rиrиена и санитария, N! 6 (1947).
Ф л ю р и и Б и Р т ("Iury. Wirth). Лrсh. Gewerbepath.. 5,) (1933).
Лесохимические (древесно-спиртовые) растворители
(АцеТОНИС1ые СПИp'I'ы)
Получаются при ректификации кислоrо древесноrо спирта-сырца-
продукта сухой переrонки дерева. Л. Р. - смеси, состоящие \из метило-
Boro спирта (10-33%), метилацетаtа (7-75%), ацетона (10-66%),
аллиловоrо спирта (0,09-5,1%), муравьиной кислоты (0.01-11,22%),
альдеrидов (0,7-9.3%). Выпускаются под следующими наименова-
ниями: метил-;щетон (МАЦ) , атоно-метилацетат (АМА), эфиро-аце-
тон (А), ацетонистый спирт, эфир не-древесное масло (ЭДМ) и леrкоt\
древесное масло (ЛДМ) (Переrуд)
Применяются как растворители нитролаков, мастик, клеев в обув-
ной. мебельной, автомобильной, пластических масс и друrих отраслях
промышленности.
Токсическое действие определяется, в основном, содержанием
в Л. Р. аллиловоrо спирта (вероятно, и аллилформиата), муравьиной

478
сЛ6ЖНЬIЕ ЭФИРЫ
кислоты и метиловоrо спирта. Пары раздражают слизистые оболочки
rлаз и верхних дыхательных путей. В опытах на животных наркоти-
ческие концентрации близки к смертельныM (Пономарева-Астрахан-.
цева; Астраханцева и CepreeHKo; Мурованная; Ронбаум и Мурован-
ная). См. также Метилацетат. .
Меры предупреждения. Стандартизация Л. Р., оrраничивающая со-
держание в них аллиловоrо спирта до 1.5-2%. См. также Метил-
ацетат.
См. Метилаuе'l'ат.
Литература
Этил ацетат
(Уксусный эфир, этиловый эфир уксусной кислоты
уксусноэтиловый эфир)
ФОрМУ,PIа СН з СООСН 2 СН з Мол. вес 88,10
Прuменяется как растворитель нитроклетчатки, целлулоида, жиров,
восков, большинства смол, а в смеси со спиртом - и ацетилцеллюлозbl.
ХUAlические свойства. Температура воспламенения ниже 0".
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик. IThpbl умеренно
раздражают слизистые оболочки.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Белые мыши. При кщщентрации 7 ме/л в течение 17 час.-раз-
дражение слизистых оболочек и одышка; при 18 ме/л через 3-4 часа-
боковое положение; при 36 ме/л через 45 мин. - боковое положение.
Часть животных поrибает во время опыта или после Hero. При 2-ча-
совом воздействии rибель всех подопытных мышей наблюдается при
концентрации паров 50 ме/л (I(репс-Аунапу) и 60 ме/л (l(yлarина и
Правдин) . В зависимости от способа изrотовления Э. (химически
чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен) при 2-ча-
совом воздействии абсолютная наркотическая и абсолютная смерт.ель-
ная концентрации колеблются соответственно в пределах 40-60 и
50-80 ме/л (Данишевский). Наблюдаются помутнения роrовой обо-
лочки, ПРоходящие через 1-2 дня. М о р с к и е с в и н к и. Животные
поrибают при концентрации 65 ме/л через 10 час. На вскрытии: отек
леrких, полнокровие печени, сердечной мышцы; . в почках полнокровие
и мутное набухание клеток извитых канальцев. Лри хроническом отра-
влении концентрациями 27-32 ме/л по 1 часу в день в течение 40 дней
во время наХОждения животных в камере наблюдаются учащение дыха-
ния, раздражение слизистых оболочек, сонливость. По окончании каж-
доrо воздействия паровэти явления быстро исчезают. В крови сначала
уменьшение, в последние ,дни  увеличение числа эритроцитов. Все
животные выживают. На вскрытии убитых животных: хронический
бронхит, полнокровие внутренних opraHoB, rинерплязия ретикуло-эндо-
телиальной системы, жировая инфильтрация паренхиматозных opraHQB,
лerкая атрофия фолликулов селезенки. Вдыхание паров в концентра-
ции около 7 ме/л в течение 65 мин. не Вызывает заметных ПОследствий.
1( о ш к и. I(онцентрация 32,5 ме/л в течение 71/2 час. вызывает лишь
раздражение слизистых оболочек и затрудненное дыхание; 72 ме/л
в течение 45 мин. доводят животное до rлубокоrо наркоза; при
155 ме/л через 14-16 мнн. наркоз заканчивается смертью. При ОТ-
равлениях в течение 7 дней концентрацией 15-16 М2/'л по 6 час. в день

ЭФИРЫ YJ<CYCHO Ю1СЛОТЫ И ЕЕ fДЛОfЕн6проИЗВОn НЫХ 479
наблюдаются потеря аппетита, убыль в весе, увеличение числа эритро-
цитов (но не содержания rемоrлобина); лейкоцитоза нет, но есть отно-
сительная нейтрофилия; в моче изменений нет.
Для чеnовека. Леrкое раздражение rлаз и носа и очень леrкое
раздражение rорла и трахеи при 5-минутной экспозиции вызывает кон-
центрация 15 М/Л химически чистоrо Э. (Флюри и Вирт). Наименьшая
концентрация, вызвавшая раздражающий эффект у большоrо числа
обследуемых при воздействии в течение 3-5 мин., - 1,44 М/Л (Нель-
сон и др.). Описан случай резкоro раздражения rлаз у работающих
с техническим Э. Сообщалось об индивидуальной повышенной чувстви-
тельности к Э., выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен
и боли во всей ПРI}ВОЙ половине лица. Рецидивы наступали после
одноrо только нюханья вещества (Бейнткер). Действительно ли это
заболевание вызвано Э., - неясно. Известен 1 смертельный случай при
окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% Э.
Действие на кожу. Для животных. При поrружении уха кролика на
30-60 мин. в Э. - воспаление и частичная мумификация уха.
Для чеnовека. После 24-часовой аппликации Э. - покраснение
(Крепс-Аунапу). Может вызывать дерматиты и экземы, причем наблю-
лаются большие индивидуальные РI;lЗЛИЧИЯ в чувствительности.
Предельно-дОnllстимая концентрация-О,2 М/Л (НСП 101-51).
Меры nредуnрждения - см. Метилацетат.
Определение в воздухе. Колориметрический метод, основанный на
rидролизе Э. водным раствором щелqчи с последующим окислением
образующеrося при этом этиловоrо спирта в уксусный альдеrид двухlJO-
овокислым калием. Затем определение yKcycHoro альдеrида по интен-
сивности фиолетово-красной окраски с фуксиносерНI;IСТОЙ кислотой. Чув-
ствительность метода 0,03-0,05 М/МЛ. Метод дает возможность опре-
делть пары Э. в 5-6 л воздуха (БоrаТЕЮВ}. См. также Эфиры уксус-
ной кислоты.
Литература
См. также Метилацетат.
Б е й н т к е р (Heintker). Dtsch. med. Wschr., стр, 528 (19281.
Б о r а т к о в. Научные раliОТЫ химических лабораторий. сб. М 4 fOPbKOBcKoro
ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1950.
В е р н е т т и-Б л и н а (Vernetti-Blina). Clinlca medica ИаНаna, .N! 3 (1933).
Д а н и ш е в с к и й. fищена и санитария, N! 7, 21 (1951).
Д э в и с (Davis). Rubber Age, 28. 27 (1930).
К реп с-А у н а п у. Сб. .ИсслеД(jвания в области промышленной токсиколоrии.,
вып. 5, стр. 189-206, изд. Лен. ин.,.а rиrиены труда и профзаболеваний, 1948.
К у л а r и н а и П р а в Д и н. Фармаколоrия и токсиколоrия, 13. N! 3, 29 (1950).
Н е л ь с о н и др. tNelso/1., Ege, Russ, Woodman, Silverman). Journ. lnd. Hyg. а.
Toxlcol.. 25, .Ni! 7. 282 (1953).
С м и т и С м и т tSmith, БшИЬ'. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., стр. 251 (1928).
Э н r е л ь r а р д т (Engelhardt). Arch. Dermat., 169,_236 (1933).
Пропилацетат
(Пропиловый эфир уксусной кислоты, уксуснопропиловыЙ эфир)
.
Формула СНзСООСН2СН2СНЗ Мол. вес 102,13
П рименяется в качестве растворителя нитроклетчатки.
Химические свойства. Температура воспламенения 140.
Общий характер действия на оранизм. Наркотик. Пары раздра-
жают слизистые оболочки.

480
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Картина отравления и токсические концентрации. Для животиых.
Б е л ы е м ы ш и. Вдыхание паров в концентрации 25 .ме/л вызывает
rлубокий наркоз. J( о ш к и. Вдыхание паров в коН!центрации 22 ме/л
в течение 5 дней по 6 час. вызывает лишь слабое раздражение rлаз и
слюнотечение. При концентрации 38 м/л через 41/4-51/4 час. - rлубо-
кий наркоз, иноrда смерть. _
Для человека. Вдыхание паров П. уже в концентрации I мejл
в течение 5 мин. вызывает очень леrкое раздражение rлаз, носа и зева.
Пределыю-допустимая концентрация-О,2 "Iе/л (НСП 101-51).
Меры предупреждения. Литература - см. Метил ацетат
Изопропилацетат
(Изопропиловый эфир уксусной кислоты, уксусноизопропиловый эфир)
Формула СН з СООСН(СН З )2 Мол. вес 102,13
Прw.tеняется в качестве растворителя нитроклетчатки.
Химические свойства. Температура воспламенения 40.
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик, действующий
разражающе на слизистые оболочки.
Токсические КО1щентрации, вызывающие OCTP отравление. Для
животных. Вдыхание паров двух образцов И. различной очистки (полу-
ченных'" ацетилированием ИЗОПРОПИЛ080rо спирта кетеном) в течение
2 час. вызывало у б е л ы х мы шей наркоз при 50 и 10 мejл И
смерть при 80 и 100 ме{л (Данишевский). -
Для человека. Концентрация 0,42 ме/л не вызывает никаких явле-
ний даже при 8-часовой экспозиции. При 0,83 ме/л - раздражение сли-
зистой оболочки rлаз, а при увеличении концентрации - раэдражение
слизистой оболочки носа и rорла (Сильвермен и др,).
Предельно-допустимая концентрация не установлена. Можно реко-
мендовать 0,2 ме/л.
Меры предупреждения - см. Метилацетат
Литература
См. также Этилаце'l'ат.
и л ь В е р м е н и др. (Silverman, Schulte, First). Journ. Ind. Hyg. 8. Toxicol.. 28,
262 (1946).
Бутил ацетат
(н. Бутиловый эфир уксусной кислоты, уксуснобутиловый эфир)
Формула СНзСООСН2СН2СН2СНЗ Мол. вес 116,16
Применяется аналоrично метил ацетату и дрyrим эфирам уксусной
кислоты.
Химические свойства. Температура ВОСпламенения 240. Взрывоопас-
ная концентрация в смеси с воздухом 1,7%. .
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик. Пары раздра-
жают слизистые оболочки rлаз и дыхательных путей, в особенности
пары Б:; изrотовленноrо из бутиловоrо спирта, полученноro в качестве
отхода в производстве синтетическоrо каучука (соДержит кротониловый
спирт и альдеrидЫ).

ЭФИРЫ УКСУСНОЙ кислоты И ЕЕ rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫХ 481
Картина отравления а токсические концентрации. Для животных...
Б е л ы е мы ш и. НаркотичеСI<ая концентрация 30 МZ/Л (Флюри и
Вирт). М о р с к и е с в и н к и. Опасная для жизни концентрация при
нескольких часах воздействия 47-66 мz/л. 33 мz/л - максимальная кон-
центрация, переносимая в течение часа без серьезных симптомов 
(наблюдается только раздражение слизистых оболочек). 15 мz/л-
максимальная концентрация, вызывающая слабые симптомы отравления
при воздействии в течещ!е нескольких часов. Отравления концентрацией
4.3 мz/л животные переносят до 65 раз без заметных симптомов.
К о ш к и. Концентрация 16 мz/л вызывает лишь раздражение слизистых
оболочек при 6-часовом воздействии. При 33 мzjЛ через 4-4Ч2 часа-
боковое положение, через 41/2-5 час. - rлубокий наркоз. После 6-часо-
Boro воздействия все животные осталщъ живы. При отравлении в тече-
ние 6 дней по 6 час. в день концентрацией 14,3-20' мz/л - слабость,
потеря в весе, увеличение содержания в крови эр'итроцитов, .цейкоцитов,
rемоrлобина. Патолоrических клеточных форм в крови не обнаружено.
С о б а ки. 61/2-часовое воздействие концентрации 25 мz/л вызывает
лишь состояние оцепенения.
Для человека. Концентрация 1 мz/л вызывает при 5-минутном воз-
,действии очень слабое раадражеJIие трахеи и леrкое раздражение rлаз,
носа и rорла. При 1,5 мz/л жалобы на значительное раздражение
rорла. Б. из отходов производства синтетическоrG каучука при l-минут-
ном воздействии оказался неактивным в концентрациях 0,01 и 0,05 1t1z/л;
такие же концентрации Б., полученноrо через кетен, вызываIQТ уже раз-
дражающий эффект (Данишевский).
Предельно-доnустU1tIая концентрация-О,2 мz/л (НСП 101-51).
'Меры предупреждения - см. Метил ацетат.
Литературл
См. также Метилацетат и Этилацетат.
крюrер (Krueger). АтсЬ. GеwеrЬераth,'\З. 798 (1932\.
С э i\ е р с и 'др. (Sayers Schrenk. Patty). Publ. HeaIth Rpts.. 51. 1229 (193б}.
8торичнобутилацетат
(8тор.-Бутиловый эфир уксусной кислоты, уксусно-втор -бутиловый эфир)
Формула CH s COO--СId-СН 2 СН з Мол. вес 116,16
I
СН З
Применяется в качестве растворителя нитролаков.
Физические и хU1tlические свойства. Технический продукт кипит при
107-1140; плотн. 0,870 (200/4). Общее содержание сложных эфиров
до 85%. .
Токсические концентрации, вызывающие острое отравление_ При
вдыхании паров В. (полученноrо взаимодействием вторичноrо бутило-
Boro спирта и кетена) в течение 2 час. наркоз у б е л ы х мы шей
наступал при 30 мz/л, смерть - при 74-110 мz/л (Данкшевский)
Предельно-допустимая концентрация,яе устаиовлена
Меры предупреждения - см. Метилацетат.
Литература
Д а н и ш е в с к и й. rиrиена и санитария. N! 7. 21 (1951).
31' Заи 121З. Н, В JIазарев

482
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Растворители из отходов производства
синтетическоrо каучука
MorYT встретиться 3 сорта этих растворителей: БА (бутил ацетат-
ный), БЭ (бутилэтилацетатный) и ЭБ (Э'IИлбутилацетатный). Состоят
они, в основном, из этил ацетата и бутилацетата. Получаются этерифи-
кацией фракции высших спиртов - отходов производства натрий-бута-
диеновоrо каучука. Содержат значительную примесь непредельных слож-
ных эфиров и дрyrих сильно раздражающих веществ, так как в фрак-
ции (состоящей в основном из бутиловоrо спирта), поступающей на
этерификацию, имеются примеси кротониловоrо спирта (до 10%) и
маслянotо и KpoтoHoBoro альдеrидов (3-4%).
Токсическое действие. Наблю.и.ения на производстве показывают, что
эти растворители, Отличаются от сложных эфиров уксусной кислоты,
полученнЦIХ друrими способами, сильными раздражающими свойствами.
Меры предупреждения. Стандартизация растворителей данной
rpynnы с установлением предельноrо содержания альдеrидов и непре-
дельных соединений. См. также Метилацетат
Литератра
Пер е r у д. Труды' ЮБИfейно!! научной сессии Лен. нн-та rиrиены труда и проф
ваболевавиll, 1940.
Изоамилацетат
(Изоамиловый эфир уксусной кислоты, уксуснои!юамиловый эфир,
амилацетат)
Формула СН з СООСН2СН 2 СН{СН З )2 Мол. вес 130,18
ПриJJtеняется как растворитель нитрtщеллюлозы, целлулоида, смол,
жиров, восков; в качестве паху-чеrо вещества в конфетном и мыло-
варенном производствах (rрушевая эссенция).
Химические свойства. Температура воспламенения. 250. Продаж-
ный И. содержит изобутилацетат, пропилацетат, этилацетат и неболь-
шое количество соответственных спиртов. И., полученный из синтети-
ческоrо амиловоrо спирта, может содержать и заметные количества
н. амилац€тата. В качестве примесей в продажном препарате MoryT
содержаться уксусная, серная и соляная КИСЛОТы.
Общий характер деЙС7вия на орzанизм. Наркотик, вызывающий
изменения в крови, леrких, печени, почках. Пары раздражают слизистые
оболочки rлаз, носа, верхних и rлубоких дыхательных пу,ей.
Картина отравления и токсическu{! концентрации. ДlIя животиых.
Б е л ы е мы ш и. При концентрации 20 мz/л наркоз наступает через
4IJ2-6 1 / 4 час., при 30 мz/л-через 67-150 мин., при 37 мz/л-'через
71-94 мин. (и при этой концентрации животные не поrибают). При
6-часовом воздействии явления наркоза у некоторой части подопытных
животных наступают лишь при концентрации 20 мZ/л; тот же эффект
при вдыхании И., полученноrо через кетен, наблюдается уже при 10мz/л
(Данишевский). После' перенесенных отравлений иноrда поносы.
К о ш к и. Концентрация 6 мz/л в течение 9 час. оказывает лишь раз-
дражающее действие. НарКОТi{ческая концентрация при этом времени
воздействия - 28 мz/л. К р о л и к и. Токсические концентрации те же.
С о б а к и. Пребывание в течение 1 часа при концентрации 27 мz/л

ЭФИРЫ УКСУСНОЙ КИСЛОТы И ЕЕ rАлоrЕНОПРQИ3ВОДНЫХ 483
вызывает лишь раздражение слизистой оболочки носа и сонливость.
Суточное пребывание при начальной 'Концентрапии 38 ме/л переносится
животными без заметных симптомов. .
. Хронические отравления концентрацtIей 26-52 ме/л по 10 час.
в день вызывали у м о р с к и х с в и н о к раcrтройства равновесия
и т. д., но на свежем воздухе симптомы быстро исчезали. Только через
большие сроки (до 340 дней) животные заметно страдали, теряли аппес
тит, худели, некоторые поrибали. На вскрытии: отек леrких с участкаМ!1
уплотнения; деrенеративные изменения в печени. К р о л и к и. При
отравлении в течение 40 дней концентрацией 23-28 мefл (по 1 часу
в день) во время экспозиции - сонливость, к кщщу ее - оrлушение,
быстро проходящее на чистом воздухе. В остальном - только понижен-
ное содержание сахара в крови и малокровие. К о ш к и. При отравле-
нии в течение  дней по 8 час. в день концентрацией 10 ме/л - беЛОI{
в моче. Наблюдается быстрое привыкание к раздражающему действию.
Для человека. При получасовом вдыхании паров И. в кон.центраций
5 мefл _ кашель, чувство царапанЫI в rорле, жжение в rлазах, чув-
chBO стеснения в rруди, усталость. При высоких концентрациях TaK)he
rоловокружение, чувство жара, учащение пульса, сердцебиение, rолов-
ные болц, шум в ушах, дрожание, тошнота, потеря аппетита. Наблю-
доотся несомненное привыкание к действию И. Известны случаи нар-
комании _ пристрастия к нюханию И. Некоторые лица, наоборот, осо-
бенно чувствительны даже к невысоким концентрациям этоrо вещества.
Отмечаются конъюнктивиты и малокровие. В крови х:,!рактерна ЭОЗИНQ-
филия. Описан случай смертельноrо отравления после 2-3-меся.чной
работы с м:--.в смеси с этил ацетатом, этиловым и пропиловым спиртами
(смерть от отека rолосовых связок и спазма rолосовой щели). На
вскрытии: хроническое воспаление верхней доли npaBoro леrкоrо, ВОЦlа-
лительные изменения в дыхательном rope и бtюнхах, отек леrкоrо и
rортани, застойные явления в печени и почках, леrкая отечность мозrа.
Действие fta 1Wжу. Вызывает сухость; возможны воспалительные
заболевания (дерматиты, экземы).
П ределыю-доnустимая концентрация - 0,1 ме! л (Н СП 101-51)
Меры предупреждения - см. Метил ацетат.
Литер атур а
См. также Метиладе",ат и Этилацетат.
Б а а Д ер (Baader). Verh. dtsch. Ges. iпп. Med.. 45. 318 (1933).
r е й м и др. (НеiЩ. Agasse:Laffont. Реil). Journ. Amer. Мед. Assoc.. 79,14& (19"
К е л ь Ш (Kcelsch'. Concord18, 19, 246 (1912).
К Р е u е л н у с (Crecelius). КIin. Wschr.. N! 10 (1930:. '> .
л е м а н (Lehmann). Arch. Hyg., 78, 260 (1913). -
Вторичноамилацетат
(втор.-Амиловый эфир -уксусной кислоты, уксусно-втор.-амиловый эфир)
Формул" CHaCOO--СН--СН2СНСНЗ Мол. вес 130 '5
'" I '
СНа
Прuменяется как растворитель.
Общий характер действия на ореаilизм Наркотик. Пары раздра
жают слизистые оболочки.
31*
-;>'

484
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
М о р с к и е с в и н к и. Концентрация 26-53 м/л опасна для жизни
при воздействии в течение нескольких часов. На вскрытии поrибших
животных: полнокровие МОЗПI, леrких, печени и почек. 26 ме/л _ MaKCij-
мальная концентрация, переносимая без серьезных расстройств, за
исключением раздражения слизистых оболочек 10-11 ме/л _ макси-
мальная концентрация, переносимая со слабыми симптомами отравления
или вовсе без t:имптомов в течение нескольких часов.
Для человека. Зlщах и значительное раздражение слизисrых оболо-
чек ощущаются при, концентрациях, заметно не влияющих на морских
свинок в течение нкольких чаСОI!. Сильное раздражение rлаз ощу-
щается сразу при кбнцентрации 2653 мejл, запах при 1 ме! 4.
:l
Литература
11 е т т и и др. (Patty Yant; Schrenk). Риы. НеаltЬ Rpts.. 51. N! 25 (1931>'.
Вторичиоrексилацетат
(втор.-Изоrексиловый эфир .уксусной кислоты, уксусно-втор.
i изоrексиловый эфир)
Формула СН S СОО-СН--СН 2 СН(СН З )2 Мол. вес 144,21
I
СН з
Прuменяется как растворитель или разбавитель нитроцеллюлозы и
смол. .
Физические и химические свойства. Технический продукт, изученный
Перком и rопкинсом (строение спиртовоrо радикала точно не указано),
содержал 85-88% СЛОжных эфиров; т. кип. 146-156°; плотн. 0.863
(15,5°/15,5).
Токсическое действие. ПО Лерку и rопкинсу пары В. раздражают
дыхательные пути слабее, чем пары первичных ацетатов. (это свойство
авторы считают общим для вторичных аиетатов).
Литература
n'e I! к и r () п к Ц н j: (Park. Hopkins'. lпд. Eng. СЬет., 22. 826 (193О).
Вииилацетат
(Виниловый эфир уксусной кислоты. УКСусщ)виниловый эфир)
.Формула СН а СООСН=СН 2
Мол. вес 86,09
Встречается в ПРОизводственных условиях при получении Винилитов
(искусственных смол); может быть также как примесь к этиленхлор-
rидрину.
Получается действием ледяной уксусной кислоты на ацетилен в при-
сутствии солей ртути.

ЭФИРЫ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ rАлоrЕНОПРОИЗВОДНЫХ 485
Химические свойства. Леrко полимеризуется в бесцветные 11 про-
зрачные полимеры Полимеризация ускоряется действием переки-
сей и т. р.
Общий характер действия на орzанизм. Действует не только как
летучий наркотик, но вызывает также rораздо более сильное раздра-
жение дыхательных путей и rлаз, чем дрyrие сложные эфиры уксусной
кислоты.
\ Картина отравления и токсические. концентрации. Для животных.
Б е л ы е мы ш и. При однократном отравлении концентрациями
10-25 МZ/Л животные поrибают в тече,ние 1-2 час. при каР'!'ИJlе чрез-
вычайно резкоrо раздражения всех слизистых оболочек. неправильноrо
и затрудненноrо дыхания; изо рта выделяется кровянистая пена. На
вскрытии: резкое полнокровие и отек леrких. При отравлении концен-
трацией 40 МZ/Л в течение 40 мин. - уже во время опыта сплошное
помутнение роrовицы обоих rлаз. При повторных воздействиях концен-
трации 5 МZ/Л по 3 часа в день ежедневно у мыши, отравлявшейся
2 раза, - резкое беспокойство, затем ВЯЛОСТЬ,' затрудненное дыхание,
выделение из rлаз. Животное было убито. На вскрытии: отек леrких,
слущивание эпителия бронхов. Дрyrие мыши выдержали в тех же усло-
виях отравление в течение 3Ч'}, недель - 2 месяцев в общем с теми же
симптомами. На вскрытии значительные изменения в бронхах (метапля-
зия эпителия). Животные, отравлявшиеся в течение месяца при концен-
трации 1 МZ/Л, переносили отравления без резко выраженных симптомов.
к: р о л и к и. При отравлении в течение 1 часа концентрацией 10 МZ/Л-
почти никаких симптомов. При 40 мzjл - симптомы тяжелой асфиксии;
1 кролик поrиб через 50 мин. На всн:рытии: отек леrких и явления
деrенерации и омертвения в бронхах. У животноrо, выдержавшеrо часо-
вое отравление, на дрyrой -{{ень - rнойный бронхит. При повторных от-
равлениях тех же животных по 2 часа в день концентрацией 5 ме}л
(4 'Раза) -- никаких особых явлений, в том числе и изменений со сто-
роны крови. к: о ш к и. При концентрации 20-25 мz/л в течение
45 мин. - резкое раздражение слизистых оболочек, чрезвычайно сильное
слюнотечение и слезотечение, затрудненное дыхание, вялость. При кон-
центрации 40 ме/л через 15 мин. - боковое положение; к концу часо-
Boro опыта резкое помутнение роrовицы.
Для человека. ПРIt-fО-минутном воздействии паров в концентрации
около 1 м2/л сразу ощущается довольно сильное царапанье в rорле,
леrкое кашлевое раздражение. к: концу воздействия раздражение ощу-
щается слабее. Оно сохраняется в течение первых часов после прекра-
шения воздействия.
Определение в воздухе. См. Эфиры уксусной кислоты. Разработан
также колориметрический метод, основанный на том, что один из про-
дуктов rидролиза В. (виниловый спирт) сразу же изомеризуется в уксус-
ный альдеrид. Поor!едний определяю.т колориметрически с фуксино-
сернистой кислотой по интенсивности фиолетово-красноrо окрашивания.
Метод не специфичен - меJJ1ают друrие альдеrиды. Титрометрический
,метод основан на бромировании В. По количеству затраченноrо брома
судят о концентрации В.
Литер атур а
л а р и о н о в. Сб. .ЭкспеJOиментальные исследсвания по прсмышлениым ядам'.
CTf. 72. ИЗД. J'eH. ин-та rиrиены труда и прсфзаболеваний, 1936.
Н ylc е л ь м а н. Там же. стр: 63.
О б У х о в с " и Й Вестник сrветсксй o-рино-мрииrОJlOrи,и. N! 1 (1985;i

486
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Циклоrексилацетат
(Циклоrексиловый эфир уксусной кислоты, уксусноциклоrексиловыl%
эфир, циклоrексанолацетат, адронvлацетат, rексалинацетат. секстат)
/СН 2 --СН 2
Формула сн з сос-сн )СН 2 Мол. вес 142.19
"-СН 2 --СН 2
J7рuменлется аналоrично изоамилацетату.
Химические свойства. Температура воспламенения 57,5<'.
Общий характер действия на opzaHU3M. Пары действуют сходно
с амилацетатом, но втрое сильнее.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Белые мыши и морские свинки. 1-2-часовое пребывание
(j атмосфере насыщенных паров вызывает лишь лerкие явления раздра-
жения. К о ш к и. При концентрациях до 5 MZ/ л - только леrкое раз-
дражение даже при 9-часовом воздействии. 8 мz/л после 7-часовой
экспозиции вызывают боковое положение. При 9 мz/л (101J2-часовой
опыт) через 8 час. 45 мин. -- боковое положение. через 11-24 дня-
смерть. К р о л и к и менее чувствительны, чем кошки. С о б а к и.
7 1 / 2 -часовое вдыхание паров в концентрации 7 мz/л пеносится без
заметных npизнаков отравления (кроме леrкоrо раздражения слизистых
оболочек). 3О-дневное отравление при концентрации около 30 мz/л
(по 8-9 час. в день) также переносится без заметных расстройств.
Для человека. Вызывает кашель. О более серьезных отравлениях
ничеrо He известно. ,
Пределыю-допустuмая концентрация не установлена. Ориентиро-
вочно - 0,05 мz/л.
Литература
Л е м а н ILehmann'. АтсЬ, Hyg., 73, 260 {1913'.
Бензилацетат
(Бензиловый эфир уксусной кислоты, уксуснобензиловый эфир)
Формула СН з СООСН 2 -<=> Мол. вес 150,17
Прuменяется в качестве растворителя; для изrотовления искусствен-
ных душистых эссенций.
Получается кипячением бензиловоrо спирта с двойным количеством
yKcycHoro анrидрида в присутствии небольшоrо количества безводноrо
уксуснокислоrо натрия или наrреванием хлористоrо бензила с уксусно-
кислым калием.
Общий характер действия на орzанизм. Пары действуют слабо нар-
котически. ,
Картина 6CTPOZO отравления и токсические концентрации. Для жи-
BOTHI>IX. Слюнотечение, слезотечение, насморк, слабость, дрожание, уча-
щенное дыхание, мочеиспускание и испражнение (к о ш к и) наркоз и
смерть (б ел ы е мы ш и). При подкожных инъекциях наблюдалось
усиление мочеотделения. У белых мышей при концентрации 0,5 мz/л
наркоз через 47-90 час., при 1.3 мz/л - через 9-17 час. При 1,3 МZ/Л
в течен.ие 10 час. - только раздражение слизистык оболочек
I

ЭФИРЫ УКСУСНОЙ кислоты И ЕЕ rА.лоrЕНОПРОИ3ВОДНЫХ 487


Для человека. Только раздражение слизистых оболочек.
Картина хроничеСКО20 отравления и вызывающие е20 концентрации.
При отравлении к о ш е & в течение 7 дней подряд (по 8-91/2 час.
в день) концентрацией 1,1 М2! л - раздражение слизистых оболочек
(к раздражающему действию быстрое привыкание), потеря аппетита,
сонливость, небольшое падение веса, иноrда через 8 дней смерть.
В моче - следы белка. В крови особых изменений не наблюдается.
На вскрытии: слабый трахеит и бронхит. полнокровие почек.
Литература
Ф л ю Р и и В и р т ,Plury, Wir1.h). АтсЬ, Oewerbepathol., 5 (1934'.
Ц е р н и к (Zernik'. Ergeb'1isse der Hyg.. 14, 225 (1933'.
..


rликольмоноацетат
(Моноуксусноrликолевый эфир)
Формула СН 2 ОН Мол. вес 104,10
I
CHJOCOCH,
Применяется в Raчестве растворителя ацетилцеллюлозы, эфирных
масел; при получении смол из мочевины и формалина.
Получается из этиленrликоля - действием на Hero уксусной кис-
лоты; из окиси этилена - действием на нее ледяной уксусной кислоты
с добавлением небольшоrо количества серной кислоты при 1200.
Общий характер действия н-а Ор2анuзм. Действует сходно с метил-
и этилrликольацетатами, но (по крайней мере при вдыхании) слабее их.
Аналоrично действуют r л и к о л ь Д и а Ц е т а т и Д и э т и л е н r л и-
к о л ь м о н о а Ц е т а т.
Картина отравления и токсические концен.тронии. Насыщенные
пары при однократном воздействии вызывают
 м о р с к и х с в и н о к,
к р о л и к о в и к о ш Е:..« слезотечение; в моче изменений нет. Б е л ы е
м ы ш и, м Q Р с к и е с в и н к и и ко. ш к и хорошо переносят отравле-
ние насыщенными парами 12 раз по 8 час. в день, хотя OTД
ЬHыe
животные после всей серии отравлений поrибают. На вскрытии в этих
случаях - воспаление бронхов и леrких, полнокровие почек. При инъек-

ии к р о л и к а м и с о б а к а м больших доз в течение 7 дней еже-
дневно в почках, мозrу и семенниках наблюдаются такие же изменения,
как и при введении этиленrликоля. В орrанизме r. частично превра-
щается в щавелевую кислоту. Ср. Этиленrликоль,


Литер атур а
л е п к о в с к и й и др. (LepkowskY. Оnет, Evans). Journ. lnd. Hy
 а. Toxlcol..
20, 269 (1938).



етилrликольацетат
(Метилцеллосольвацетат)


Мол. вес 118,13


Формула СН 2 ОСН"
I
СН 2 ОСОСН З
Применяется в качестве растворителя.
Получается из этиленхлорrидрина действием на Hero метиловоrо
спирта с последующеii этерификацией JI10нометиловоrо .эфира этиленrли-




488
СЛОЖНЫЕ ЭфИРЫ
коля уксусной кислотой; из rликоля - последовательным действием на
Hero метиловоrо спирта при наrревании, а затем уксусной кислоты.
Общий характер действия на ореанизм. Наркотик; вызывает также
поражение почек. Ср. Этиленr.ihiКОЛЬ.
Картина отравления и токсические концентрации. Насыщенные
пары (концентрация около 22 меlл, время воздействия 1-3 часа) вызы-
вают у белых мышей и кроликов только раздражение слизи-
стых оболочек. Вnoследстwш - в течение HeKoToporo времени преходя-
щее воспаление слизистых оболочек, расстройство равновесия. М о р-
с к и е с в и н к и и к о ш к и поrибают через 11/2-21 сутки после одно-
KpaTHoro отравления. Моча, как правило, без изменений; только в одном
случае следы белка. На вскрытии - очаrи бронхопневмонии,_
При повторных отравлениях (по 8 час. в день) к о ш к и поrибают
при 2,5 же/л после, 2-9 воздействий, при 5 меlл - после 3-4 воздей-
С1:вий; часть к р ол и ко в - после 6 воздействий. Мо р ски е св и н ки
И б е л ы е м ы ш и меиее чувствительны. У всех животных белок
в моч } 
Этилrликольацетат
(LLеллосольвацета этилцеллосольвацетат)
Формула СН 2 ОСН 2 СН з Мол. вес 132,16
I
СН 2 ОСОСН З
Применяется и получается аналоrично метилrликольацетату.
Общий xaparcrep дейс;rвия на ореанизм - см. Метилrликольацетат.
Картина отравления и токсические концентрации Для животных.
Б е л ы е мы ш и. При 2-часовом пребывании в атмосфере насыщенных
паров - только некоторая вялость и сонливость (fIарионов и Нусель-
ман). Мор ские сви нки и кр ол И ки осТались живы ПОС.ilе
l-часовоrо пребывания при концентрации около 20 ме/л. Наблюдалось
раздражение слизистых оболочек. То же самое при 3-часовом пребыва-
нии при концентрации 10 меlл. Моча у всех животных без изменений.
1( о ш к а при 2-часовой экспозиции при 10 м?lл начала впадать
в наркоз. .
При повторных отравлениях кроликов и белых мыше-й
насыщенными парами в течение 7 дней по 2 часа резко выраженных
признаков отравления не наБЛIQдалось. Все животные выжили. JJри
вскрытии убитых животных резких микроскопических изменений не
обнаружено, кроме, может быть, печени (рисунок печени выражен
довольно резко вследствие желтоватой окраски центральных частей
долек) (lIарионов иНусельман). Б е л ы е мы ш и и м о р с к и е
f:. в и Н к и выживаюТJ посл.-е 12 отравлений концентрацией 2.5 ме/л (по
8 час. вдень). 1 к р о :л и к поrиб после 8 отравлений, к о ш к и _
после 6-9. В моче кошек - беo\IОК, эритроциты. леЙКОl1ИТЫ, эпителиаль-
ные клетки.
Для человека. При IO-минутном вдыхании паров в концентрации
около 10 ме/л ощущается лишь довольно сильное царапанье в rорле,
сохраняющееся в течение HeKoToporo времени.
Л!lтература
Э т т и н r е н и Д ж и р о у ч (OE:ttingen.:Oirouch\. Journ. Pharmacol.. 42 355 (1931'.

ЭФИРЫ УКСУСНОЙ кислоты И ЕЕ r АЛОrEIЮПРОИЗВОДНЫХ 489
Бутоксил
(Метил -I.3-бутиленrликольацетат. 3- мет.окси-I-ацетоксибутан)
Формула сн 2 --сн 2 -сн-сн з Мол. вес 146,18
I I
ососн з осн з
Применяется как растворитель лаков.
Токсическое действие слабое. Воздействие насыщенных паров в те-
чение 6 час. на м о р с к и х с в и н о к, к р о л и к о в и к о ш е к вызы-
вает только раздражение слизистых оболочек.
Триацетин
(fлицеринтриацетаТ, триуксусноrлицериновый эфир)
Формула СН 2 -СН-СН 2 Мол. вес 218,20
I 1 I
ОСССН З ососн з ососн з
Применяется в производстве пластических масс в качестве пласти-
фикатора.
Токсическое действие. На животных. Введение к р о л и к у через
желудочный зонд ежедневно в течение 6 дней по 1 е/ке переносилось
без резко выраженных симптомов отравления. При вскрытии случайно
цоrибшеrо животноrо выраженных изменений не обнаружено.
На человека. Прием внутрь 2 е Т. вызывает повышение кровяноrо
павления. rоловную боль, слабость.
Эфиры rалоrеНОПРОИ380ДНЫХ уксусной кислоты
Физические свойства эфиров rалоrеНОПРОИ380ДНЫХ УНСУСНОЙ
НИСЛОТЫ
I ..,
Моле- Темпе- t:
Состояние куляр- ратура о
Название Формула в обычных lIыА d кипения ..
условиях вес .С "'..
I t::c
Метилбромаце-
тат (метило-
вый эфирмо-
нобромуксус- ВrСН 2 СООСН з Жидкость 5,
ной кислоты) 152,99 144
Этилбромацета1:
(этиловый
эфир моно-
бромуксусной BrCH 2 COOC 2 H j; 167,01 20.
кислоты) То же 1,50620 168 5,8
Этилиодацетат
(этuл овый
эфир моно-
иодуксусной JCHCOOC2H 1 81712,
кислоты) . 214,02 , 4 178-180 7,4
""
3

490
"'
...С
и .
ои

"" -
00>
'" or
"'0
",
"" '"
 пdпu
 q.LOH.LOItU
:z=
-=
о
IC
О
:с
'"
:с
со
ер
а;
'"
IC
О
fI1
:с
:=
Ic:
о
:с
IX
о!;
U
'"
:I!!
о :=
 :t1 .
О () 11:1
С: (!J ...
1:: g; 
а5...р"
1:; ;; (!J
'" р,,:<:
tl.t::
ю
";ю
'.L '.Ld ww
(o!:i:) пdпu с')
q.LОJлdпJt 115 C'I
J>:
с o.:z:()
;; o
f-<'""
""'"

о
IC
О
:с
о
:=
1::
о
со
1::
IC
О
со
::
о$-
т
'"
IC
""
U
о=:
о
IC
U
(!J
::
:z=
u
(!J
:r
::
'"
::
0&
-, I и
о> ""О>
",..",
0"'-=

0>""
"2..
g:
t
00<.>
U",»
О 1='
00t-':t1
11
-&
- 1::
о
..
'1:1
о
'"
.......
<D <D
<D t-
00 00
66
00 -
- C'I
6";
с') "<!'
--
.Q
t (!J
 
"'1:0
:=Е-

'"
:;.

о
0&
"" ...
:r: ...
....:r:
u ""
OU
00
u O
",U
:r: ""
U:r:
""u
:r: ""
u5
О>
"
,'"
'"
'"

... ...
'" .",
8 :<:
:= g
g g
g-g-
 
'"
<
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
о
. :<:
  
uр"t-ю.
'" (!J - - 
tl.",-O u
>. '"
tl.
ю
С'5"<!'",
ю
с'5
о
g
I
C'I
с') ю . 
- -o>.
  Ф(!J "'1:
_...... -E-tО
'-' р"
1::
о
g
00 о> C'I
о> t- t-
00 00 00
666
.-<
,...
g
с') <D -
--C'I
g:$
---
i:
u
11
:r:
u
о
о
i'
ч.
:r:
u
"" "" ""
:r::r::r:
u "'....
oUU
088
Uuu
'" '" '"
:<I:::r::r:
Uuu
'" '" '"
:r::r::r:
Uuu
"" "" ""
:r::r::r:
Uuu
...
'"
:<:
о
:.:
1::
о
р"
1::
С:
:=
:с
:=

... ...
'" ... '"
р"",р"
:=р,,:=
... := ...
>....>.
10 >. \о
"110 "1
:= "1 :=
... := ...
(!J ... >.
:E:ro
о

о
"1
1::
Химические свойства.
Этилбромацетат иа холоду
1 устойчив к действию воды;
этилиодацетат . малоустой-
чив, особенно на свету. Оба
леrко разлаrаются rорячей
О водой и щелочами.
<D Токсическое действие.
Сильно раздражают слизи-
стые оболочки, особенно
I rлаз. Метил бром ацетат дей-
ствует почти вдвое сильнее,
чем этилбромацетат. На
CJ; животных. К о ш к И. Ю-ми-
- нутное вдыхание концентра-
ции 0,3 1rIZ/Л смертельно.
На человека. Перено-
00 симы не долее 1 мин. кон-
d5 центрации этилбромацета-
<::5 та - 0,055 1rIz/Л, этилиодаце-
З тата - 0,033 1rIZ/Л. Вдыха-
c'i' ние 0,171r1Z/Л этилиодацетата
!::; в течение 1-2 мин. вызы-
вает серьезные поражения.
На вскрытии: отек леrких,
небольшие множественные
.
кровоизлияния.
. Индивидуальные защит-
ные nрисnособленил. Про-
7ивоrаз марки А (номенкла-
тура МХП, 1951).
'"

:r:
u
:с
u
'"

:r:
u
о'
о
u
i:
u
:r:
u

':Е

Эфиры пропионо-
вой, масляной и
изовалериановой
"ИСЛОТ
Применяются в качестве
растворителей нитролаков и
смол; винилпропионат-в
качестве средства, подавляю-
щеrо развитие биолоrиче-
ских процессов в хранящем_
. ся зерне.
Токсичесtroе действие не
изучено.Вероятно.дейвуют
в общем сходно с эфирами
уксусной кислоты. Неко-
торые данные см Винил-
пропионат и Изоамилизова-
лерат.
,
'" .
'"
о
'"
:,;:
"1
:=...
il

::s::

,
ЭфИРЫ НЕПРЕПЕЛЬНЫХ кислот
491
Винилпропионат
(Виниловый эфир пропионовой кислоты, пропионововиниловый эфир)
,
Формула СН з СН 2 СООСН=СН 2 Мол. вес 100,11
Физические свойства. Леrко раств. в орrанических растворителях.
С этиловым спиртом смешивается во всех отношениях. По. sапаху напЬ-
минает этилацетат. Данные о т. кип. И упруr. паров отсутствуют;
однако испаряемость В. блиsка к испаряемости диэтиловоrо эфира.
Токсическое действие. Наркотик. При отравлеНliИ б е л ы х к р ы.с
сначала наблюдается сильное усиление дыхания, сменяющееся одышкои.
а затем полной остановкой дыхания; смерть наступает от паралича
дыхания. Вдыхание концентрации 0,45 мzfл и более в течение 23-40 мин.
вызывает смерть всех подопытных животных. Вдыхание в течение часа
концентрации 0,016 мZ/л вызывает нарушение дыхания, но животные
остаются живы.
Литература
А м б роз (Ambrose). АтсЬ, Ind, Hyg. а. Оссир. Med__ 2 М 5. 582 (19'0).
ИзоаМИЛИЗ0валерат
(ИsоаМИ1J:ЮВЫЙ эфир иsовалериановой кислоты, ИЗ0валериановоиs о -
амиловый эфир)
Формула (СНЗ)2СНСН 2 СООСН 2 СН 2 СЩСН З )2 М6л. l.Iec 172,16
\
Применяется как растворитель.
Физические свойства. Жидкость с приятным фруктовым sапахом;
пороr восприятия запаха около 0,00005 мz/л.
Токсическое действие. Слеrка раздражает верхние дыхательные
пути.
Литература
Фил. ь Д н е р и др. (f'ieldner, Sayers, Yant, Katz, Shchan, Leitch'. Warning Agents
for f'ueI Oases, оБurеаu of Mines, 1931. .
\
Эфиры непредельных кислот
Метилакрилат
(Метиловый эфир акриловой кислоты)
Формула СН2="снсооснз Мол. вес 86,09
Прuменяется для проиsводства небьющеrося стекла, для изоляции
кабелей в электропромышленности, в проиsводстве пластических бинтов
и пластырей, для пропитки тканей, а также для склеивания фанеры,
тканей; испольsуется для сополимериsации с ДРУП1Ми мономерами.
Получается иs этиленхлорrидрина череs этиленцианrидрин деrидра-
тацией последнею с одновременной обработкой метиловым спиртом.'
Физические свойства Проsрачная подвижная жидкость сонень
неприятныМ запахом; хорошо раств. в орrанических растворителях.

49,2
.
('iP.)
i}trO" " "о 'ш Ц, I 1с
И.LЭОJlIиdО".LЭ11d о> t-.
.LНi}НnИфф€О){ .....
ofo 'Э"" о
с'1 <>
...
(00;';) i}troв " (DV tq,
Ч.Lэ()wиdО".LЭ11d .....
1Ю11П 1с 1с
'<!' '<!'
Ч.L:IОНJ.Оltu с-:>с<5 с<5
dифе Wi}h 00 I с-:>
ЪМ;)и i}i}Я3W v5 05'
еоо ШIЧJrО>lЭ ОП
'"
r/2W о> о> c't
с> ..... о>
ЧJ.Э3hА.Li}It с-:> с'1 .....
'.L:I-J.d Jt"w
(оОС) 0011П  v:>
Ч.LЭО.I лdП l1 с-:>
30 1с 00 с-:>
ИИЯi}ПИ>I сО> с>
IIdА.LlIdi}ПWi}.L 00 о> 8
о о о
", g...
<> ...
'<!' 'с Ц,
t-. с'1 с-:>
о> о> о>
с>с> с>
- . Q. о> ..... .....
с> ..... ......
: с15С> с>
 008 с>
-- '" .....
"'.... ос

:S::ii", u (1)
rJ о 
°Zo 
t\C о:; "i О
8. :S:E-
;.::
."
." '" ::t::
::t:: u
,Uu О
00 О
.. 00 u
.. 
... Uu ."
::Е
о, ::t::::t:: ::t::
о Uu u
08- 11 11 u
"" "" 11
::t::::t:: ""
Uu ::t::
u
. 

[ р.,'
'"  1; .
'"
:<: :S: 
..  р., (1) .
.,
'"  ;:;  .
..
:I: :S: о; :S: 
f-o :S: f- «1
(1)  (1) о;
m
;;-
о
11)
о
о;
==
с.
:.:
..s

(1)
::е
==
:а::
о
11)
о
о;
==
с.
:.:


о
о;
u
==
:.:
><
:ё
==
.а
о;

(1)
р.,
с
(1)
==
11)
о
с.
==
-е-
(\)
..s
11)
...
v
:а::
о
11)
v
(1)
==
:.:
u
(1)
:r
==
tI'
==
0&
сложиыЕ ЭФИРЫ
Химические свойства. Вступает в
реакции за счет эфирной rруппы и двой-
ной связи yrлеводородпоrо' радикала. "
Полимеризуетrя.
Общий характер действия на ореа-
н-изм. Наркотик и общий яд. Обладает
резко раздражающим действием.
Токсические концентрации. Для жи-
вотных. Б е л ы е м ы ш и. При 2-часо-
вой экспозиции средняя наркотическая
концентрация 18,1 мz/л, минимальная
смертельная -- 9,3 мz/л. Условно рефлек-
торные связи нарушаются при концентра-
ции 0,13-0,5 мz/л (Карпов). Б ел ы е
к р ы с ы. Смертс,,'lЬная концентрация
2 мz/л после 7-кратноrо 7-часовоrо воз-
цействия. М о р с к и е с в и н к и поrи-
бали после вдыхания 12 раз по 7 час
концентрации 0,8 мz/л. 20 мz/л вызвали
rибель животных пОсле трех 7-часовых
воздействий. К р о л и к и. Абсолютные
смертельные концентрации: 9 ме/л при
воздействии в течение 2 час. 45 мин.;
2,0 1t!z/л при двух 7-часовых воздей-
ствиях; 0,8 мz/л после 11 повторных отра-
'влений в течение 7 час. (Треон и др.).
Паroлоrо-анатомические и патоrисто-
лоrические изменения; полнокровие вну-
тренних opraHoB, КРОвоизлияиия; в 1'0-
ловном мозrу - разрастание rлиозных
клеток вокру!' сосудов; в леrких - участки
ателектаза, эмфиземы и отека; имеют
место инфаркты леrких и почек; жиро-
вое перерождение клеток в сердце, пе
чени и почках; отмечены ТJ!кже участки..
некроза в печени (Карпов).
Для человека. Раздражение слизис-
тых оболочек при 0,25"70,5 мz/л <Кар-
пов).
действие на кожу и слизистые обо-
лочки. Нанесени М. на кожу человека
вызывает воспаление с образованием пу_
зырей. после внесеJ!ИЯ М. в rлаз кро-
лика возникает rнойный КОНЪЮнктивит.
Предельно-допустимая концентрация.
Рекомендуется (ориентировочно) 0,02 Mz/ л
(Карпов)
Литература
к арп о в. Фармаколоrи" н токсиколсrия, 17.
М 1. 49 (1954).
Т Р е о н И др. (Treo!l. Sigmon. Wright.
Кitzmil1er). Journ. {ид. Hyg. 8_ Toxicol.. 31. N!
317 (1949).

фиры НЕПРЕДЕЛЬНЫХ кислот 493
Этилакрилат
(Этиловый эфир акриловой кислоты)
Формула СН 2 =СНСООС 2 Н5 Мол вес 100,11
Применяется в производстве небьющеrося стекла, в лако-красочной
промышленности в качестве покрытий для химической аппаратуры, для
покрытия проводов и кабелей, для изrотовления пластырей, бинтов,
повязок, для покрыти искусственной кожи, в производстве противо-
rазов, в текстильной промышленности для изrотовления водонепрони-
цаемых и устойчивых к стирке тканей., Используется для сополимери-
зации с друrими мономерами.
Получается аналоrично метилакрилату. но с введением в процесс
этиловоrо спирта
Физические свойства. Проз;рачная бесцветная жидкость с нещшят-
ным запахом. Хорошо раств. в орrанических растворителях.
Химические свойства ана.'lоrичны свойствам метилакрилата.
Общий характер действия на орzанизм. Наркотик. оказывающий
также общетоксическое и раздражающее действие.
Токсические концентрации. Б е л Ы, е к р ы с ы. < Смертельная кон-
центрация после 4-часовоrо вдыхаН!ия - 16,4 J>!Z/Л (Поццани и др.);
после двухкратноrо вдыхания по 7 час. - 4,84 мz/л (Треон и др.).
м о р с к и е с в и н к и. Животные поrибали после вдыхания в течение
7 час. концентрации 4,83 мz/л и в течение 13 час. - 2,01 Ir!z/Л (Треон
и др.). К рол и к и. Смертельные концентрации: 4,83 Мz/л при 7-часо-
вом воздействии и 1,09 Ir!zjл при 8-17 повторных отравлениях- в течение
7 час. (Треон и др.).
При проникании через кожу смертельная доза' составляет
2,50 zjюz (ПОlIЦани и Jq>.).
Литер атур а
По цц а н и и др. (Pozzani, Weii, Carpenter).. Journ. ind. Hyg. а. Toxicoi.. 81,
N! 6, 11 (1949\.
Т Р е о н и IIР. (Treon, Sigmon, Wright,_Кitzmiller). Journ. Ind. Hyg. а. ToxlcoJ.
Зt, Ni 6, 317 (1949)
\ Метилметакрил;tТ
[Метиловый эфир метакриловой (а-метилакриловой) кислоты]
Форму ла  CH 2 =C--СООСН а
tH s
Мол. вес 100,11
Применяется для производства небьющеrося стекла.
Получается из фосrена и пропилена через хлоранrидрид -хлоризо.
масляной кислотыI; из пропилена и метиловоrо эфира хлор муравьиной
кислоты; rлавным образом из 'ацетона через ацетонцианrидрин путем,
деrидратации последнеrо с одновременной обработкой метиловым
спиртом.
Физические свойства. Раств. в обычных орrанических растворите-
лях практически не раств. в воде.

494
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
..
Химические свойства. Леrко полимеризуется в стекловидную массу.
Полимеризация может быть задержана прибавкой rидрохинона, пиро-
rаллола и друrих стабилизаторов.
Общий характер действия н-а ореан-изм. Наркотик и общий яд.
Наркотические и смертельные концентрации почти совпадают. Раздра-'
жающие свойства сравнительно слабы.
Картина отравления и токсические lWHlfeHTpalfUU. Для животных.
Б е л ы е м ы ш и. Абсолютная смертельная концентрация при 2-часо-
вом воздействии 20 мejл; отдельны животные поrибают при 15-19 ме/л
(Пономарева-Астраханцева). Минимальная смертельная концентрация
в тех же условиях 13,1 ме/л. Нарушение условно рефлекторных связей
наблюдается после вдыхания 2-4 ме/л' (Карпов). Картин отравления:
вялоть, сонливость, боковое положение. замедление дыхания, исчезно-
вение рефлексов, смерть. Повторные Ofравления (по 2 часа в течение
6 дней) концентрацией 10 ме/л не отражаются заметно на ПQведении и
весе животных. Б е л ы е к р ы с ы. Смертельная концентрация 19 же/л
(воздействие 2 часа 30 MJj:H.) М О Р С К И е, с в и н к и. Смертельная кон-
центрация 19 же/л (воздействие 5 час.). Кролики. Смертельная
концентрация 17,5 ме/л при длительности воздействия 4 часа 30 мин.
(дейхман). К о ш к и: Признаки раздражающеrо действия, начиная
с 5-10 же/л, сильное слюнотечение только при 25-50 ме/л. Смертель-
ные концентрации 50 же/л и выше (воздействие 2 часа). Симптомы
отравления те же, что у белых мышей. Смерть от остановки дыхания.
Своевременно начатое искусственное дыхание возвращает животное
к жизни (Пономарева-Астраханцева).
ПаТОJ10ro-анатомические и патоrистолоrические изменения: полно-
кровие внутренних opraHoB, набухание печеночнщ клеток; при повтор-
ных острых отравлениях у кроликов - кровоизлияния, в печени и поч-
ках жировое перерождение, в леrких -участки ателектаза и 9мфиземьr
(Карпов, Пономарева-Астраханцева). 
Для человека. Отчетливый запах в первые же минуты воздействия
при концентрации 0,5 же/л; раздражение слизистых обо.lJочек при
0,5-1 ме/л (Пономарева-Астраханцева, Карпов): При остром отравле-
нии: слабость, чувство жара, rоловокружение, тошнота, рвота, rоловная
боль, сонливость, кратковременная потеря сознания (Карпов).
Действие на кожу и слизистые оболочки. Для животных. Нанесе-
ние М. на кожу кролика вызывает слабое покраснение. Поrружение
уха в М. на 30 мин. вызывает слабое покраснение и леrкую отечность,
которые проходят через 7-10 дней. Внесение 0.2 мЛ М. в rлаз кро-
лика вызывает сильную реакцию со стороны животноrо, но изменения
со стороны rлаз ничтожны; иноrда после внесения М. в rлаз наблю-
дается леrкое покраснние конъюнктивы и слезотечение, но без каких-
либо последующих изменений (Пономарева-Астраханцева).
Для человека. Нанесение М, на кожу вызывает слабое покраснение.
Предельно-допустимая концентрация. Рекомендуется (ориентиро-
вочно) 0,05 ме/л (Карпов).
Литература
Д е rvx ка н (Deichmann). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 23. .N!! 7, 3,3 (1941).
К арп о в. Фармаколоrия и токсиколоrия, 17, М 1, 49 (1&54\.
П о Н о м а р е в а-А с т р а х а н Ц е в а. Сб. .Исследования. в области промышлен_
ной токсиколоrи,,". стр. 107. изд. Лен. иц-та rнrиеН\>l труда и профзаболеваний. 190.
С п и п м е н и др. tSpealmen. Main. Haag, LarSO!l. Ind. Med., 14. JIiI 4, ZJ2 (1945).
I

ЭФИРЫ ОКСИ- И КЕТОКИСЛОТ жиРноrо Р5lДА
495
Эфиры двухосновных I{ИСЛОТ жирноrо ряда
)J.иэтилоксалат
(Диэтиловый эфир щавелевой кислоты)
Формула с=с-с=о МQЛ. вес 14608
I I
ос 2 но ос 2 н о
П рименяется как растворитель эфиров целлюлозы.
Получается наrреванием щавелевой кислоты с этиловым спиртом
в четыреххлористом уrлероде.
Физичеlжие свойства. Жидкость. Т. кип. 185°; плотн. 1,079 (20°/4).
Химические свойства. Не стоек по отношению к влаrе.
Токсическое действие. Действует сходно с щавелевой кислотой, кото-
рая образуется из Д. в О11rанизме в большом количестве (опыты на
кроликах и собаках).
Литертура
В и л е й и др. (Wiley. Hueper. Беrgеn. Б\;>оd): Journ: Ind Hyg. 8. Toxicol., 20.
969 (i938).
Ф СР\Jула
Эфиры адипиновой
0=C--(CH4-C=0
. I I
OR 6R
кислоты
Мол. вес кислоты 146,08

Применяются в качестве растворителей нитроклетчатки под назва-
нием с и n а л и н ы (к ним относятся и э фир ы м е т и л а Д и n и н 0-
вой кислоты).
Отличаются весьма малой летучестью - поэтому трудно ожидать
проявления сколько-нибудь выраженноrо токсическоrо эффекта от вды-
хания паров. То же относится к э фир а м в и н н о й к и с л о т ы
(бутилтартрат).
Эфиры ОI{СИ- И l{еТОI{ИСЛОТ жирноrо ряда
Эфиры молочной кислоты
(Лактаты)
П рименяются как растворители нитро- и ацетилцеллюлозы.
Получаются взаимодействием молочной кислоты с соответствую-
щими спиртами или действием спиртов на цианrндрин молочной кис-
лоты в присутствии соляной или серной кислот.
Физические свойства -'см. табл. на стр. 496.
Токсическое действие. Q е л ы е м ы ш и. При подкожном введении
бутиллактата из расчета 5 ме/ке - никаких симптомов. При 10 ме/ке-
через 10 мин. одышка, затем выздоровление. При 11 MefKe - смерть
через 24 часа. При 12 ме/ке - через 10 мин. одыщка, паралич задних
конечностей, OKOBoe положение, через 25 мин. потеря рефлексCIВ, через
220 мин. смерть.

496
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
-"!-
<.> .
"''''
:11'"
","
'" .
"''''
..'"
..",
::6"
а....
dифв
nаь IhA.L3If
....Наи Евд
O)lqIfO" он
одвп
qОПJ.Оlfll
:а 'J. 'J.d ww
... вдвп
 qL;)ОJлдПJ:
 - '>
:.=
-=
о
= -
:r
о
с;
о
:Е
ЭО
ISИН3ПИЯ
udлuдапиа
,
Ее
О
со
:s:
-е-
(1)
..s
Ее
...
u
:а:
о
Ее
u
а.
:s:
:.=
u
а.
:r
g;
:s:
.е-
. I 
 f;=
"''''..
. :>2


t
"''''<.>
u..'"
'"
'"

'"
...

'"
!
'"
:r:
о
I
со
  I
.-<  tC
..itCtt5'
I
<tSc5
:?;8
.... .... C'I
о
>С.
""


QO ....
<D t--
о> о>
.... с5 с5
со';) QO....
.... .... C'I
еЮ CD с5
;::
..Q
t; а.
 .
 о
;Е:Е-
...
'.;: -х ':Е
'" .... >с
U UU
000
000
u uu
X'X':t
000
:с :с:с
u uu
.., .., ..,
:r:: :r:::r::
u uu
f-t  
 !;; 
- '" :;;
  
 :s: :s:
.., !:,::Е
ct) i.Q о<!'
:s:
:.: .
U
a.1-<
::>,U
='"
..,с.
:<:а.
С1:.::
t:::
Этилоксиизобутират
(Этилоксибутират, этиловый эфир
а-оксиизомасляной кислоты)
Формула СН З Мол. вес 132,1
I
СН з --С--СООС 2 Н 5
I
ОН
Применяется как растворитель нитро-
и ацетилцеЛJJЮЛОЗЫ.
Физические и химичесlШ8 свойства.
Бесцветная жидкость со слабым прият-
ным запахом. Т. кип. техническоro про-
цукта 142-1460; плотн. 0,978-0,986. Со-
держание сложных эфиров в техниче-
ском Э. 96-ЩО%.
Токсическое действие. Рабочие жа-
луются на сухость в rорле, CU!снение в
rруди, отупеН1Ие.
Литература
r а м н л ь т О н (НатШоп). Ате. Journ.
РпЫ. Health. 19. 523 (1927).
Лактоны
(Внутренние эфиры оксикислот)
т-ВАЛЕРОЛАКТОН
(ЛаКТОR 1-0ксивалериановой кислоты)
Формула Мол. вес 100,11
СНзСНСН2СН2С=0
l-o1
Физические свойства. Бесцветная
жидкость. Плотн. 1,050 (22°/4); т. илам.
<-18°; т. кип. 207-,208°. Раств. в воде
во всех отношениях, а также в спирте,
"фире, кетонах и хлорированных yrлево-
цородах.
Токсическое действие. При введении
животным внутрь - мышечная слабость,
незначительное наркотическое деЙС1'Вие,
учащение дыхания. Смертельная для 50%
б ел ы х к р ы с доза - 8,8 мл/к.z. Смерть
наступает чере't.1-6 час. от расстрой-
ства дыхания и кровообращения. Смер-
тельная для 50% кроликов доза-

ЭфИРЫ QКСИ- И КЕТОКИСЛОТ жирноrо Р5lДА
491
2,5 мл/. После однократной затравки парами В. в концентрации
3 Jrtе/л в течение 7 час. б е л ы е мы ш и заболевали и tlзстиtlНО rибли.
Б е л ы е, к р ы с ы и к р о л и к и пеноеили вдыхание концентрации
3-10 Jrtе/л в течение 4 дней (по 7 час. в день) или 1-2 Jrtе/л в течение
60 дней (по 7 час. в день) без видимых явлений отравления.
Литература
д ей х м а н и др. (Deichrnann, Hirose, Witherup. Journ. Ind. Hyg. а. Тох!со1
27, .м 9, 263 (1945).
у.УИДЕКАЛАКТОИ
(Лактон 'I'-оксиундекановой кислоты)
ФJрМУ ла СНЗ(СН2)6СНСН2СН2С=0
1_01
Мол. вес 184,27
п риJrtеняется в пищевой промышлеННQети.
Токсическое действие. Вызывает ожирение печеночиЫХ клетО'"
у белых крыс. получавших в течение 5-9 дней по 13-115 JrtZ У.
внутрь.
Литература
ш и л л и н r ер. rиrиена и санитария. N! 3. 37 (1950;.
{..r ЛЮКУРОИОЛАКТОИ
(fлюкурон, 'I'-лактон rлюкуроновой кислоты)
Формула
он н онан
I I I I
О=НС--С-С-С-С-С=О
I t I I '.: I
н н н- .
-o
Мол. вес 176,12
Физические свойства. Т. плавл. 171,2-171,80. рн 20% водноrо рас-
твора 2,28.
Токсическое действие. При введении [. в кровь картина отравления
напоминает картину, вызываемую ХОЛIJ1НОПОЗИТИВНЫМИ веществами типа
пилокаlрпина и т. п.: тошнота, слюнотечение, сужение зрачка, частое
мочеиспускание, мышечная слабость, падение кровяноrо давления, за-
ТРУДНleние дыхания, кома. Смерть без судороr. Смертельная для доло-
вины б е л ы х мы шей доза при введении через рот 10,7 е/ке. для
белых крыс-20 е/ке.
Литература
д ей х м а н и Хоп Ф е н ш n и r ер (Deichrnann. Hopfensplger). Ind. Med. а. Surg..
20, ;N2 9. 411 (1951).
32 Зак. 1213. Н. В. Лазарев

498
СЛОЖНЬIЕ эфирьl
Ацетоуксусный эфир
[Этиловый эфир ацетоуксусной (ацетилуксусной) кислоты. этиловый
эфир /3-кетомасляной кислоты]
Формула СН з -С--СН 2 -СООС 2 Н s Мол. Еес 1ЗU,14
/1
О
170лучается конденсацией двух молекул этил ацетата при наrревании
с алкоrолятом натрия, металлическим натрием или натрииамидом.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с приятным запахом.
-Т. кип. 1810; плотн. 1,025 е20"/4); раств. в воде 12.5% (16-16,50);
Плотн. пара 4,5.
Химические свойства. Существует в виде
таутомерных форм: А. Э. (кето-форма) и
СН з -С=СН-СООС 2 Н s (энольная форма). В
I
ОН
90% сставляет кето-форма; в растворе же соотношение между фор-
мами может меняться в зависимости от вреени приrотовленЩ! или
переrонки эфира, от растворителя и т. д. Весьма реакционноспособное
вещество - используется для разнообразных синтезов При наrревании
с разбавленными кислотами или щелочами распадается с образованием
ацетона, этиловоrо спирта и уrлекислоты (кетонное расщепление),
а в присутствии концентрированных щелочей - с образованием двух
молекул уксусной кислоты и этиловоrо спирта (кислотное расщепле-
ние).
Токсическое действие_ Наркотик и раздражающее вещество. У к 0-
ш е к получасовое вдыхание паров в концентрации 20 мzfл вызывает
во время опыта только явления раздражения, но через 12 дней насту-
пает смерть.
равновесной смеси двух
оксикротоновоrо эфира
постоявшем А. Э. свыше
ФОР'IIула
этиловый эфир ацетилr ликолевой кислоты
(Этиловый эфир ct-окси- /3-кетомасляной кислоты)
СН з -С--СН-СООС 2 Н 5 Мол. вес 134,03
11 I
О он
17 рименяется в
ацетилцеллюлозы.
170лучается путем этерификации ацетилrликолевой кислоты этило-
вым спиртом; наrреванием этиловоrо эфира хлоруксуснои кислоты
с сухой уксуснонатриевой солью.
Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость. Т. кип.
180-1810; плотн. 1,025 (20"/4). Технический продукт: т. кип. 181-1950;
плотн. 1,099 (170); раств. в воде 13% (170); плотн. пара 4,65. Испа-
ряется в 464 раза медленнее, чем ДИЭТИЛОвый эфир. Температура вос-
пламенения 820.
Токсическое действие. При концентрации 5 МZ/Л у б е л о й мы ш и
через 30 мин. - боковое положение, через 2 с лишним часа - смерть.
При 4 МZ/Л (в течение 10 мин.) наблюдалось учащение дыхания.
)Кивотное не поrибло.
\
лако-красочной промышленности как раСТВQ'р'итель

",ФИРЫ АРОМАТИЧЕСКИХ t<исло'r
Эфиры
ароматичес«их
«ИСЛОТ
Этилбензоат
(Этиловый эфир бензойной
кислоты, бензойноэтиловый
эфир)
Формула Мол. вес 150,17
-''-СООС 2 Н о
,_/
Применяется в промыш-
ленности как растворитель
нитроклетчаТIШ.
Получается при взаимо-
действии этиловоrо спирта
и бензойной кислоты.
Токсическое действие.
Наркотические свойства в
опытах на к р о л и к а х про-
явились весьма слабо. Ма-
лая летучесть, вероятно, ис-
ключает возможность вред-
Horo действия паров Э. в
производственных условиях.
БеНЗ0нафтол
(-Нафтилбензоат, .нафти-
ловыji эфир бензойной кис-
лоты, бензойно- -нафтило-
вый эфир)
Форму па Мол. вес 248,27
/-"-с-о-/"/"
_/ 11 I I I
о ,,/,,/
Получается, например,
при взаимодействии бензой-
цой кислоты и -нафтола в
присутствии хлорокиси фос-
фора или хлористоrо бен-
зоила с -нафтолятом.
Токсическое действие.
Пыль иноrда вызывает раз-
дражение кожи и слизистых
оболочек.
32*
'"
..
'-'

"о
g-",
"''''

р.
вdвп
Ч.1.:){Щ:LOIlU
t t
2
c:l4
$; 
...
Q
о;
U
:s:

><
:s:

u
Q,)
:>'
:s:
...
<\1
::е
о - -:-;-
  g-D:I
= О :;:
 
Q
со
:s:
08-
CI)
<\1

...
u
o:s:
Q
е
Q,)
:s:
:.:
u
Q,)
:>'
:s:
м
:s:
0&
'0:
»"
..",
"''''
""1::0
 :S::O
'"''''
",,,,
...""

;!g:

gOf.J
о",»
Iii 
.... ...
u u
 
с:>.. с:>..
о о
'" 1><
 О
о'; о';
u t::
 i
 g .
... u '"
:6 Q,)'" Q,)
с:>..  U:<:
о  110 .
\о Q,)E-<
 I1:>:
u t::
  I
о
<::>
со
-
cs
V
с'1
с'5
-
с'1
..:
'"
S g;
1=: ..... с'1 с'1
е-:
о
'"
т'1

о о
lt'J lt'J аоас
C\I C'lC\I
о'> -
00 с'1
--:-
- -
t-
-
cs
10
-
00 <':)
..... с'1
cf,
- .:'1
,.Q
...
u
О

"'f
:s::

t-
с'1
00

о
"ik од
Q) ...
... u Q,)
Q,) О :<:
  
 
Е-<
'"
:;,
2
""
о
0&
;:
u u
о о
о о
u u
:€ :€
u u
.
.
.
'"
i1J


.
.g
....:z:.-..
", \
00';0
"':s::'"
iJ...-&
\O-&
:>:
i::r:: 
rocй.
499
о
g
т'1

с'1
о
8
1
-
..: ..:
'" '"

<':)1=: 1=:
е-: е-:
о
т'1
со
100
1O
qC'!
..........
..... с'1
<':) с'1 с'1
00"; CD
t-- 00
с'1 с'1 .-
О

Q,)
... Q)
Q,) :<:
.0
:i О
Q,) Е-<
'"
Е-<
fN  C'1,aQ 
  :r: u....
:r:: :r:: '"
:r:: '" ...u о
u u uO о'"
о о 00
о о ou v)
. u u... 
_ ___ ___:r:: _
 -O:!I ...,. со U
   i:
U U u:r:: U
--...--
. 1'-
.-..;:.-.
. 3  .
.:;; 
.;: 
..... Роо
 
о';  O';:s::mg
 о';  ::r,:s:: О
-&  ;;j::;;-&
  [g;;j
t i: t:.
 g: 'gffia
1::[ 1::[ 1::[09' 

500
СЛ(')ЖI-IЫ ЭФМРЫ
Диметилфталат
(Диметиловый эфир о-фталевой кислоты)
Формула О
11
/"'. С--ОСН з
I I
"'./ --соснз
11
О
.....
Мол. вес 194,18
Применяется как пластификатор при производстве нитро- и
ацетилцеллюлозных лаj):ОВ, пластических масс, синтетических смол и
резины.
Получается при взаимодействии фталевоrо анrидрида с метиловым
спиртом.
Химические свойства. Температура воспламенения 1320.
Общий характер действия на орzанизм. В виде тумана раздраЖ8е'1'
слизистые оболочки, действует парализующе на центральную нервную
систему.
Картина отравления и токсические концентрации. Для ЖИВОТItЫХ.
У к о ш е к при концеНТJJации 2 JrtZ/Л (в виде тумана) - раздражение
слизистых оболочек, слюнотечение, леrкое возбуждение; при 10 мz/л--
сильное 'Раздражение слизистых оболочек, слюнотечение, После
окончания Опыта - вялость, рвота. Из 2 животных 1 пorиБJIо. При
введении Д. в желудок б ел ы м мы ш а м из расчета 1-4 e/кz
и с о б а к а м 0,7-1,4 е/ке - никаких патолоrических явлений не на-
блюдалось. Отрицательный результат был получен и при подкожном
введении -м о р С К И М С В И Н К а м 0,5 2/ке. Подкожное впрыскивание
б е л ы м м ы ш а м 6 e/кz было причиной rибели животных через 20 час.
2,4 мл/кz при внутрибрюшинном введении оказались минимальной смер-
тельной дозой.
Для человека. На производстве, вероятно, может иметь значение
только попадание Д. в орrанизм в составе пыли пластических масс,
в которых он содержится. Приложение к коже на 24 часа не вызывает
никаких изменений. '
ОпределенU!e в воздухе. Воздух просасывают через 2 поrлотителя
с пористой пластинкой, каждый из которых содержит 5 мл этиловоrо
спирта. Уловленный д. количественно ОМЫJIЯЮТ при наrревании с едким
кали в спиртовой среде. По количеству щелочи, затраченной на омыле-
ние, определяют содержание д. в воздухе. Метод неспецифичен, так
как реаюlИЯ омыления характерна и для друrих \(:ложных эфиров.
Литература
MeToJ(bl определения вредных веществ в воздухе прБнsводtrneннiыx помещений,
Всесоюзный н.-и. ин-т охраны труда ВЦСПС (Москва). rосхимиздат, 1952.
х о д ж и др. (I-Iodge, Gоldstеiп. Wrightington). Proceed. Soc. Ехр. Blol. avMed,.,
49. 471 ЩI42).

эфИРЫ АрОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ
501
Диэтилфталат
(Диэтиловый эфир о-фталевой кислоты)
Мол. Еес 222,23
Формула О
/ "-. I!
-С-СС.Н-
I '-С-СС-Н:
"'-/ fl 2 о
О
Применяется как пластификатор, желатинизирующее средствО, ин-
сектисид, для денатурации спирта.
Получается аналоrично диметилфталату.
Химические свойства. Температура воспламенения 1400. Технические
условия: содержание Д. 98 +0 ,5%; фталевой кислоты не более 0,05%.
Общий характер действия на орzaнизм. Парализует центральную
нервную систему. Обладает (в виде тумана) довольно сильным местным
действием на слизистые оболочки дыхательныХ путей, на желудочно-
кишечныЙ тракт, на кожу.
Картина отравления. токсические дозы и концентрации. Для
животных. К р о л и к и. При отравлении через рот дозами 3 Z/KZ
(BcerO 8-15 раз) наблюдается резкое падение веса. В крови постоян-
ных изменений не обнаружено. При вскрытии: кровоизлияния в желудке,
полнокровие кишечника, точечные кровоизлияния в почках (Алексан-
дров). При введении под кожу по 0,5 z/KZ в день животные поrибают
после 52-57 инъекций. симптомы отравления - слабость, атаксия.
отказ от пищи. исхудание. При вскрытии: у части животных - воспа-
ление леrких, небольшие деrенеративные изменения в клетках rоловноrо
и спинноrо мозrа. К о ш к и. При тех же условиях отравления (дозы
от 0.25 до 1,0 мл/кz) картина отравления сходная. На вскрытии: ожире-
ние печени, мускатная печень, уменьшение липоидов в надпочечниках,
воспаление леrких. множественные мелкие язвы в слизистой оболочке
желудка (только в одном случае), rиперплЯЗИЯ селезенки и лимфатиче-
ских узлов, некоторые деrенеративные изменения в клетках rоловноrо и
спинноrо мозrа (Закусов иЛарионов) . Туман Д. в концентрации
10 мz/л (экспозиция 5 час.) вызывает раздражение слизистых оболочек.
Симптомов наркотическоrо действиЯ не наблюдается. Длительное после-
действие. В моче и крови ничеrо ос.обенноrо. При повторных ежеднев-
ных отравлениях по 6 час. в день концентрацией 3,7 мZ/л во время
отравлений _ раздражение слизистых оболочек (быстро наступает при-
выкание), вялость. рвота, симптомы наркотическоrо действия. После-
действие: вялость, жажда, отсутствие аппетита. конъюнктивит, падение
веса. медленное выздоровление. В крови число эритроцитов сначала
увеличено, потом уменьшено; появляются молодые формы эритроцитов;
небольшой лейкоциТОЗ; ржирение печени. изменения в почках.
Для человека. Известен 1 случай полиневрита (с преимуществен-
ной локализацией на Horax) у рабочеrо, имевшеrо дело с пластической
массой, которая содержала R в качестве пластификатора. Тем не менее
отравление вряд ли может быть объяснено действием д. (Закусов и
Ларионов); скорее можно думать, что применялся также ТРИ-О-I'резил-
фосфат.. '  .

502
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Местн-ое действие у кошек при подкожных инъекциях д. часто
Вызывает некрозы и наrноения (Зю<усов и Ларионов). у ЛЮдей при
наружном Применении спирта, денатурированноrо д., наблюдаются раз-
дражение Кожи, покалывание, парэстезии в пальцах, экземы.
3 а к у с о в " Л ар" о н О в. Сб. .Экспериментальные нсследования ПО токсико-
пur"и вновь Вводимых" промыш.,сннос'l:!> веществ., стр. 118, изд. Лен. ин-та rиrиены
труда и профзабодеваний, 1938.
Литература
"'
ДибутилФталат
(Дибутиловый эфир о-фталевой кислоты)
Формула О
/1
(j-C-'-CC 4 H 9
\/--C-- r. 4 н э
/1
о
Мол. вес 278,34
Применяется и получается так же, как ДИЭ'l'илфталат.
Физические и химические свойства. Существуют Две марки техни-
ческоrо д.: марка АЛ дЛЯ некоторых лаков и марка О для прочих
целей В первом Должно быть д. не менее 98%; кислотное число не
более 0,3; плотн. 1.045-1,049. Во втором - д. не менее 96%; кислотное
число не более 0,5; nлотн. 1,042-1,050.
Общий характер действия н-а ореанuзм. Туман д. раздражает сли-
Зистые оболочки.
Токсические концен-трации. у к о ш е к туман Д. в концентрации
11 ме/л (экспозиция 5'/2 час.) Вызывает раздражение слизистых оболо-
чек, слюнотечение, беспокойство. через 3'/2 часа Вялость. Последействие
не наблюдал6сь.
Определение в воздухе - см. ДимеТИЛфталат.
Салол
(Фенилсалицилат, феНИЛ6ВЫЙ эфир салициловой кислоты.
саЛИЦиловоФениловый эфир)
он
,
(-/ "'--с--с
"- 11
о
Мол вес 21421
Фор"'ула
Примен-яется для медицинскщr целей.
Получается, наПример, наrреванием смеси салициловой КИСлоты и
фенола в присутствии хлорокиси фосфора.
Токсическое действие. Иноrда ВЫЗр1В<lет IjОЩIJПfтеJ";>Ные здболева-
flП1! I<РЖП.

ЭфИРЫ АРОМАтиqЕСКИХ 1\ИСЛQТ
503
Метиловый эфир п-толуолсуЛЬфОЮIСJlОТЫ
/- "
Формула h s c-,,_/-SС 2 ОСН з Мол. вес 186,22
П ри.меняется в химическОЙ промышленности для метилирования
(например, при получениц кодеина из морфина).
Получается действием метиловоrо спирта в присутствии щелочи на
толуолсульфохлорид.
Токсическое действие. На животных. см.:зывание ушей к р G Л И К а
приводит по истечении несколькиХ дней к смерти животноrо при кар-
тине резких изменений во внутренних opraHax (беЛКQвая и жировая
деrенерация), расширения сердца, rиперемии леrких и селезенки и т. д.
На человека. В леrких случаях папулы и пузырьки на незащищен-
ных частях тела (руках и лице), часто болезненные или зудящие; руки
иноrда отечны. В более тяжелых случаях сыпь может распространиться
на друrие части те.'lа (шея. rрудь, живот и т. д.), причем элементы ее
местами сливаются; появление сыпи сопровождается rо.'lОВНОЙ болью,
ознобом, повышением температуры до 38°.
Меры предупреждения. Механизация фильтрования, выrрузки и
друrих процессов. Частая смена спецодежды и запрещение выноса ее
с предприятия. Души.
Литература
ь 11 б е р r и Л е й т е с. rиrиена труда, N! 2. О (i9б).

НИТРО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ жиРноrо И
ЛОЛИМЕТИЛЕновоrо РЯДОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Нитросоединения жирноrо ряда
(Нитроrrарафины)
170лучаются нитрованием уrлеводородов разбавленной азотной кис-
лотой при наrревании под давлением (реакция Коновалова); в настоя-
щее время промышленный способ - прямое нитрование в паровой фазе
при атмосферном давлении и температурах от 150 до 600". MorYT быть
получены действием азотистокислоrо ееребра на rалоrенопронзводные
yrлеводородов. .
Физические свойства. Низшие Н. Ж. - бесцветные пахучие жидко-
сти, плохо раств. в воде (несколько лучше - нитрометан), смешиваю-
щиеся со спиртом, эфиром и дрyrими орrаническими растворителями.
Температуры кипения, начиная с нитрометана, кипящеrо при 101,70, по-
вышаются в соответствии с закономерностями, общими для всех rOMo-
лоrических рядов. Низшие Н. Ж. тяжелее воды; с повышением молеку-
лярноrо веса плотность уменьшается. Переrоняются при атмосферном
давлении без разложения.
Химические свойства. Весьма реакционноспособные соединения. При
восстановлении через ряд промежуточных продуктов превращаются
в аминосоединения. Особой подвижностью отличаются водородные
атомы при уrлероде, связанном с нитроrруппой, которые MoryT заме-
щаться различными друrими атомами или rруппами. Первичные и вто-
ричные Н_ Ж., блаrодаря наличию этих подвижных водородных
атомов, являются псевдокислотами; они хорошо растворяются в щело-
чах, переходя в таутомерную аци-форму [например R - CH2N02
R-CH-=NO(OH)] и образуя устойчивые к rидролизу соли.
ФизичеСJ{ие своliства мононитропарафинов
<: .о
:а ...
:о u и
О, O
Состояние '" >,0 .o... :0:0
'" oo ti "'0 и "'
Название Формула в обычных >, d:io ио o, с
'"  , E:t 0(1)0
условиях '" >'", о,  t::r .
'"
Ои :0:", o,o, и Ои
::;: "'''' E! ",,,,,,,
,'" "",,,,'"
Нитрометан CH s N0 2 ЖидкосТL 61,04 1.138)101.7 27.819.5
Нитро,тан CH s CH 2 N0 2 То же 75,07 1,052 114,8 15,6 4,5
1- Нитропропан СН з СН 2 СН 2 NО 2 .. 89,091,003 131,5 7,5 1,4
-Нwrропропан СН з СНN0 2 СН з 89,09 1,02400 120 12,9 1,7


НИТРОСОЕдИНЕНИ51 жиРноrо Р5lДА
505
Характерной реакцией является взаимодействие с азотиСТОЙ кисло-
той: первичные Н. Ж. образуют нитроловые кислоты (щелочные соли
KpacHoro цвета), вторичные - псевдонитрОЛЫ (в щелочной среде - синее
окрашивание); третичные Н. Ж. не реаrируют с азотистоЙ кислотой.
Взрывоопасность моно-Н. Ж. невелика. ДетонирующИМИ свойствами
обладает только нитрометан; ero rомолоrи MoryT взрываться лишь при
наrревании в закрытом сосуде под давлением. При длительном хране-
нии на свету желтеют в результате образования растворимых полимеров.
Токсическое действие. Высокие концентрации паров вызывают все
стадии Н'аркоза. Помимо наркотическоrо, Н. Ж. проявляют еще и специ-
фическое действие, вызываемое, очевидно. продуктами их превращений.
Характерным является последействие и хроноконцентрационное дей-
ствие. Слизистые оболочки раздражают незначительно. Раздражающее
действие усиливается, если в молекуле Н. Ж. имеется двойная связь;
поэтому н и т р о э т и л е н обладает ббльшими раздражающими свой-
ствами, чем нитроэтан. При высоких концентрациях MoryT вызвать отек
леrких. В отличие от ароматических нитросоединений. метrемоrлобино-
образующее действие слабое.
Превращения в орzанизме и выделение. В орrанизме быстро рас-
падаются и окисляются с образованием нитратов и соответствующих
альдеrидов и кислот. Незначительная часть выделяw ся через леrкие
в неизмененном виде, основное количество - в виде нитратов с мочой.
Определенuе в воздухе. Поrлощают из воздуха раствором NaOH,
подкисляют и определцют колориметрически по обраЗ0ваНИJQ окраски
с FеСl з (Скотт и Тре он ).
Литература
r о р с т. ХИМИЯ И технолоrия нитросоединений. Оборонrиз, 1940.
М э к л И др, (МасЫе. Scott, Treon). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 22, 311>-322
(19Ф); 24. 5-9 (1942), I!!: .... ,;,
М и хай л е ц. Фармаколоrия и токсиколоrия. 13. No 3 (1950:.
П е т ров. Химическая промышленность, N! 2-3 (1944).
С к о т т (Scott). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 24, 226-228 (1942); 25. 20-25 (1943'.
С к о т т и Т р е о н (Scott, Treon). Ind. Еng. СЬет.. Anal. Ed.. 12. 189-190 (1940).
Т о n ч и е в. Нитрование уrлеводородов И друrих орrаническнх соединений, ИЗД.
АН СССР, 1949.
Я к У б о в и ч. Успехи химии, 15. N! 5. 577-604 (1946'.
Нитрометан
Формула СНзN02
Мол. вес 61,04
Применяется в качестве растворителя смол и эфиров целлюлозы,
в синтезе хлорцикрина. миндальной кислоты и целоrо ряда друrих opra.
нических соединений, в нефтеобрабатывающей промышленности для
селективной очистки смазочных масел.
Физuческие свойства. Бесцветная Жl'!дкость с приятным запахом,
напоминающим запах ацетона. rорит rолубоватым пламенем. Коэфф.
'масло
распред. '""вoii3 - 0,48.
Общий характер действия на орzанизм, Наркотик, обладающий
также резким судорожным действием и последействием.
Картина острою отравления и токсические концентрации Б е л ы е
td ы Щ и. При BЫ\;OKX концентрациях после ярко выраженной С'l'аЩj:Jf

506 нитро_ И АМИНОСОЕдиаЕНИЯ жирноrо И ПОЛйМЕТИJiЕН. Рядов
возбуждения - эпилептиформные судороrи. Смерть наступает от оста-
новки дыхания. При вскрытии в некоторых случаях - отек леrких. Ми-
нимальная наркотическая концентрация при 2-часовой экспозиции
26 J.IZ/Л, минимальная, вызывающая смерть после опыта, - 18 MZ/Z
(Михайлец). М о р с к и е с в и н к и. Если концентрация в воздухе не
меньше 2,5 мz/л. то при произведении концентрации (в мz/л) на время
воздействия (в час), равном или большем 120, поrибают все живот-
ные, при произведении 74-36 поrибает 50-100%, при произведении
меньшем 25 rJfбели не наблюдается. Концентрация 2,5 М2/Л при 48-ча-
совой экспозиции вызвала смерть подопытной о б е з ь я н ы (Мэкл
И др.).
Хронические отравления. М о р с к и е с в и н к и. Вдыхание паров
в концентрации 1,5 М2/Л по 4 часа в день в течение 43 дней, а затем
3 мz/л в течение 22 дней не вызвало смерти ни одноrо из 5 подопытных
животных_ В картине крови - никаких изменений. Вес подопытных
животных незначительно отставал от веса контрольных. На вскрытии
убитых животных: резкое ПОЛНОЩlOвие внутренних OpraHQB. в некоторых
случаях незначительный отек леrких; у части животных - незначительно
выраженная жировая деrенерация печени (Михайлец).
Действие на кожу выражено слабо. Нанесение Н. на кожу плеча
человека в виде компрессов в течение 3 суток 'Вызвало только быстро
проходящее покраснение.
Предельно-допустимая концентрация. по рекомендации Кука, со-
стаВ.JIяет 0,5 МZ/Л. Эта рекомендация является rрубо ошибочной,уак
как концентрация 1 мz/л при 40-минутном воздействии вызывает у кро-
ликов отчетливое уменьшение скорости развития мышечноrо напряже-
ния при флексорном рефлексе (Михайлец), а концентрация 2,5 М2/Л
при 48-часовом воздействии вызвала смерть обезьяны (Мэкл и др.).
Индивидуальные защитные приспособления - см. 2-Нитропропан.
Литература
См. Нитросоединения жирноrо ряда.
Нитроэтан
Формула СН з СН 2 N0 2
Мол. вес 75,07
ПРUJolеняется в качестве растворителя виниловых смол и эфиров
целлюлозы.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с неприятным запахом.
Общий характер действия на орzaнuзм. Токсичес'Кце концентрации.
Наркотик. В отличие от нитрометана не проявляет судорожноrо дей-
ствия. Смерть наступает от остановки дыхания. Слабо раздражает .сли-
зистые оболочки. Б е л ы е мы ш к Концентрация паров 19 мz/л вы-
зывает наркоз у 50% подопытных животных (экспозиция 2 часа);
20 мz/л вызывают смерть 50% мышей после опыта (Михайлец). М о р_
е к и е с В и н к и. При произведении концентрации (В J.tZ/Л) на время
воздействия (В часах), равном или большем 90, поrибает 50-100%
животных. Концентрация паров 1.5 мz/л при 140-часовом вдыхании не
IJ1>!З5аЩI смерти подопытной о б е з 9 11 lf М,

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ жирноrо РЯДА
507
Действие н-а кожу. Двухсуточное воздействие на кожу чеJ10века
вызвало быстро проходящее покраснение (Михайлец).
Индивидуальные защитные присп(Jсобления - см. 2-Нитропропан.
Литература
С::м. Нитросоепинения жирноrо ряда.
l-Нитропропан
Формула СН з СН 2 СН 2 N0 2
Мол. пес 89,09
l1рименяется в качестве растворителя и как исходное BeLЦecTBo для
синтеза ряда орrанических BeLЦecTB.
Физические свойства. Бесцветная жидкость с неприятным удушли-
вым заш!'Хом.
Общий характер действия на орzанизм. Токсические концентрации-
Действует подобно нитроэтану, несколько сильнее раздражает слизи-
стые оболочки. Б е л ы е мы ш и. Минимальная наркотическая концен-
трация 24 М2/Л (экспозиция 2 часа), минимальная, вызывающая смерть
после опыта, - 23 м2/л (Михайлец). М о р с к и е с в и н к и и к р о-
п и к и. Концентрация паров 18 МZ/Л в течение 3-часовой экспозиции
вызвала rибель всех подопытных животных. При концентрации 35,7 МZ/Л
11 l-часовом воздействии поrибла 1 из 2 морских свинок. Кролики вы-
жили (Мэкл И др.).
Действие н-а кожу. Воздействие на кожу человека в течение 2 су-
ток вызвало незначительное, быстро проходящее покраснение.
Литература
См. Нитроссединения жирноrо ряда.
2- Нитропропан
Форму ла СНз-СН-СН з Мол. вес 89,09
I
N0 2
l1рименяется как растворитель различных смол и эфиров целлю-
лозы; в текстильнОЙ' промышленности - для чистки и BblBapKlI хлопчато-
бумажных тканей.
Физические свойстВIl, Бесцветная жидкость с неприятным запахом
Общий характер действия на орzанизм. Напоминает нитроэтан.
}(артина OCTPOZO отравления и токсические концентрации. пя
животных. При смертельных концентрациях - одышка, цианоз, сильная
слабость. судороrи, кома, смерть. У кошек, кроме Toro, обычно явления
раздражения (слюнотечение, слезотечение). При концентрациях не ниже
8,4 м2/Л у всех видов животных при rистолоrическом исследовании:
изменения в эндотелии во всех opraHax, в леrких - отек и кровоиз-
лияния, в печени - клеточные изменения. Б е л ы е м ы ш и. Мищ;маль-
ная наркотическая концентрация 26,5 МZ/Л (экспозиция 2 часа), мини-
мальная, вызывающая смерть после опыта, - 26 м2/л. При 2-часовой
экспозиции 10 МZ/Л приводят к rибели 56% животных. При концентра-
ШЩ ВЫ!Щ 10 Аt2fл - В крови I'4ljтrеМQr"lоБЦ!J. Ре!! f?I е к р Ь! с М. t -ЧiJ:(Q.

508 нитро- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ жиРноrо и ПОЛИМЕТИЛЕН. РЯДОВ
вое воздействие концентрации 0,2 мz/л вызывает нарушение условно
рефлекторной деятельности с восстановлением ее через 7-8 дней. Наи-
ысшая концентрация, переносимая в течение 4,5 час., - 2,55 мz/л, наи-
Меньшая смертельная при той же длительности воздействия - 5,4 мz/л,
при 7-часовем воздействии - 4,8 AlZ/л. М о Р с к и е с в и н к и. Наи-
высшая концентрация, переносимая в опыте и после Hero при 4,5-часо-
вом вдыхании,  8,5 мz/л; наименьшая смертельная концентрация при
5,5-часовом воздействии - 16,5 мz/л. К р о л и к и переносили 5 .'dzjл
в течение 4,5 час.; наименьшая смертельная концентрация при той же
длительности воздействия - 8,5 мz/л, при вдыхании в течение 3 дней
по 7 час. -- 4,7 мz/л. К о ш к и переносили в течение 4,5 час. воздей-
ствие концентрации 1,17 мz/л; наименьшая смертельная концентрация
при вдыхании в течение 4,5 час. - 2,55 мz/л. При 7-часовом ежедневном
воздействии в течение 3 дней (Bcero 21 час) смертельная концентра-
ция -1,17 жz/л.
Хронические отравления. у животных. Б е л ы е к р ы с ы, м о р_
е к и е с в . н к и 'и к р о л и к и пережили 130 семичасовых затравок
при концентрацш/ 0,17 мz/л, а в друrой серии Опытов -0,247 жz/л_
У к о ш е к --5-15% пунктированных эритроцитов.
у человека. Концентрация паров 0,07-0,16 мz/л в производствен-
ных условиях вызывает явные симптомы отравления: потерю аппетита,
тошноту, рвоту, сильные rоловные боли (Скиннер).
Действие на кожу подобно действию нитроэтана; через кожу вса-
сывается.
Предельно-допустимая концентрация. Можно рекомендовать 0,02-
0,03 жzfл.
Индивидуальные защитньtе присnособления. ФильтРующий промыш-
ленный противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951). Защита кожи
от контакта с жидким продуктом.
Литература
См. таI<же Нитросоединения жирноrо ряда.
С а н и н а. Фармаколоrия н ТОI<сиколоrия. 13, N! 3, 25 ..\.1950'.
С к и н н е р (Skinner\. Ind. Med., 16, N! 9 (1947).
Т Р е о н и Д у т р а !Treon. Dutra). Arch. Ind. Hyg. а. Оссир. Med.. 5, S;Z 1952)
Тетранитрометан
Формула C(N0 2 )4 Мол. вес 196,04
Встречается как побочный продукт при нитровании тринитро-
толуола.
Физические свойства_ Т. кип. 125,70; плотн. 1,650 (13°/4). Не раств.
в воде, раств. 13 этиловом спирте и эфире.
Токсическое действие. В остром опыте ВЫзывает расстройство ды-
хания. При rибели животноrо вскоре IЮсле опыта - изменения в леrких,
в более отдаленные сроки - также и в печени (Корбакова). у с о б а к
при внутривенном и Внутримышечном введении Т. - в крови MeтreMo-
rлобин и тельца rейнца.
в хроническом опыте nopor действия на высшую нервную деятель-
ность б ел ы х к р ы с - 0,001-0,002 мzfл.
Предельно-допустимая концентрация. На основании эксперимен-
тальных работ предлаrается концентрация порядка десятитысячных до-
лей мz/л.

:КЛОРНИТРОСОЕДИНЕНЩI жирноrо РЯДА
509
Рекомндуемую американскими авторами концентрацию в 0,004 м4 А
следует считать явно завышенной.
Определение в воздухе. Спектрофотометрический способ (Джук и
Вебер).
Литература
Д ж у к и В е б е р (Jouk. W<!ber). Brit. Journ. Ind. Med., 9. 32 (1952).
К и з е (Кiese). Arch. ехр. Path. и. Pharm,. 806. 556 (1949).
К о Р б а к о в -а. fиrиена и санитария, .N'2 1. 56 (1952).
Хлорнитросоединения жирноrо ряда
(Хлорнитропарафины)
х
'" I 
"
<.> '" о
'" '"
'" с
.. " ., ..
"" '"  '"
Состояние :а 90° ., :-
в обычных '" d 20 о. с
Название Формула о. » ",,.: ::I! .
условиях '" .. ..<.> "и
" ., <.> 0.'"
» о. о . о"
'" '"  '" -
'" с .......
" ::I! g.-»1 <.>0
о "'() .,0
 (--<о :»»1 "'
лорпикрин CCl s N0 2 Жидкость 164,39 165122,80 112,4 18,3 0,16
, 4
l-Хлор-l- 1,258 127,5 11,9 О,4]
нитроэтан CH s CHC1(N0 2 ) То же 109,52
1.1- Дихлор-
l-нитро- 1,405 124 16 0.25
этан . . CHsCCI2(NO 143,91
l-Хлор-l-
нитропро- 139,5- 5,8 0,5
пан. . CH s CH 2 CHCI(N0 2 ) 123,54 1,209
)43,3
-Хлор-2-
нитропро- 1,193 )33,6 8,5 0,5
пан. . CH s CCI(N0 2 )CH s 123,54
J
фИЗllчесние свойства хлорпитропарафипов
2
Физические свойства. Все низшие rомолоrи - бесцветные жидкости,
почти не раств. вводе и раств. в спирте и эфире.
Химические свойства. Чрезвычайно реаКЦИОННОСПОС<Убные соедине-
ния. Мнorообразие превращений обусловливается одновременным на-
личием в их молекуле таких активных rрупп. как хлор и нитроrруппа.
Стойкость Х. Ж. зависит, rлавным -образом, от числа атомов хлора и
нитроrрупп в молекуле. Чем меньше число этих rрупп, тем более
стойко соединение.
Токсическое действие. Сильно раздражают дыхательные пути и
конъюнктиву rлаз; кроме 'СОТО, вызывают деrенеративные изменения
внутренних opraHoB. Раздражающие свойства возрастают с ущличением

510 НИТРО И АМИI-lОСОЕДИНЕнl151 жИрноrо I1 пБЛИМЕТИJIЕН. РЯДuв
числа атомов хлора в молекуле. дихлорсоединения раздражают сильнее,
чем монохлорсоединения. При вдыхании высоких концентраций вызы-
вают отек леrких.
Литература
с"м также Нитросоединения жирноrо ряда.
М 3 К Л И др. l/I1асЫе, Scott, Treon). Journ. IJld Hyg. а. Toiicol., 27. N.4 (1945).
Хлорпикрин
(Трихлорнитрометан, нитрохлороформ)
Формула Сl з СNО 2 Мол. вес 164,39
П риАfен,яется для борьбы с вредителями сельскоrо хозяйства, для
дезинфекции и т. д.
Получается в промышленном масштабе действием хлорной извести
или хлора на пикриновую кислоту или ее соли; действием «царской
водки» на ацетон; прямым хлорированием нитрометана в водной среде
в присутствии yrлекислоrо кальция.
Физические свойства. Чистый Х. - бесцветная маслянистая ЖИКОСTh
с запахом свежеrо цветочноrо меда. Пороr восприятия запаха
0,0006 AfZ/Л (Романовский). Лt\тучесть 164 Afzjл (200). I<оэфф. раств.
масло
паов в воде 10,0 (250). I<оэФФ. распред. LOда - 261. Плотн. паров 5,7.
Хорошо раств. в этцловом спирте, хуже в эфире. Требования к техни-
ческому продукту (ОСТ НI<ТП-4006): содержание Х. не менее 96%;
не менее 98% должно переrоняться от 109,5 до 1130; плотн. 1,651
(22,80/4); свободной НNО з не более 0,01 %; не должно быть капельно-
жидкой воды, отстоя и взвешенных частиц.
Химические свойства. Устойчив по отношению ко мноrим химиче-
ским peareJhaM. Водой практически не rидролизуется. В чистом и сухом
виде на металлы не действует.
Общий характер действия на орzаниЗAf.' Пары сильно раздражают
rлаза, леrкие, в меньшей степени верхние дыхательные пути. Обладает
и общим токсическим действием (в чаcrности на капиллярыI..
Картина острою отравления. Для животных. При высоких концен-
трациях - резкое двиrательное беспокойство, зажМуривание rJ1аз, слезо-
течение, слюнотечение, выделение слизи из носа, сильная одышка, при-
чем животные запрокидывают rолову назад. Дыхание сначала учащено,
затем замедлено, через 10-15 мин. обычно рвота. Позже (через
30 мин_) - yrHeTeHHoe состояние. Резкое повышение азотистоrо обмена,
особенно на второй день. Температура часто понижена. При вскрытии
животных, поrибших в первые дни после отравления, обнаруживаются
полнокровие и отек леrких, местами эмфизема (особенно в верхвих
долях), расширение желудочков сердца, деrенеративные изменеНil:Я
в сердечной мышце, пОчках и печени, мелкие кровоизлияния в мозrу,
под эндокардом и перикардом. Животные, пережившие период отека
Jlеrких, иноrда поrибают позже - от вторичной инфекции леrких.
--- Для человека. Наблюдаются слевотечение, раздражение rлаз, при
более высоких концентрациях раздражение верхних дыхательных путей,
кашель, иноrда с кровянистой мокротой, тошнота, рвота, боли в животе,
IТOHOC, rоловная боль, мышечная слабость, частый, слабый и неправиль_
ный пульс. Правая половина сердца резко расширена. Смерть, как и
у животных, наступает от отека леrких. Следствиями отравления Moryт
быть изменения в почках (острый нефрит) и печени (застойная печень).

ллорниti>ОСОЬ.ИI-IшiSl ЖИРн6rЬ}МIЛ
5i1
Токсические концентрации. Для животных. Б е л ы е мы ш и. При
концентрации 0,34 МZ/Л в течение 15 мин. - смерть через 10 дней; при
085 МZ/Л и той же длительности вдыхания - смерть через 3 часа ,-
1 день. М о р с к<и е с в и н к и. 0,5 ме/ л - смертельная концентрация
при 1/2-часовом воздействии (Аксенов). К о ш к и. При концентрации
0.32 мz/л в течение 20 мин. - смерть через 8-12 дней; при 0,51 мz/л
после 25-минутноrо вдыхания - смерть большей частью через сутки.
Концентрация 1,8 мz/л в течение 15 мин. вызывает смерть (Лихачев).
С о б а к и. Концентрации 0,8-0,95 J1Z/Л после 30-минутноrо вр.ыхания
приводят к смерти почти половину животных; часть животных поrибает
позже. Концентрация 0,5 мz/л при вдыхании в течение 30 мин. ПРИВОДiiТ
животных К смерти в течение- 48 час.
ДЛя человека. Концентрация паров 0,002-0.025 мz/л уже вызывает
слезотечение, а 0,1-0,43 мz/л непереносима в течение более 1 мин.
Картин д хроническою отравления. В литературе данных почти нет.
Дробинский описал случай, коrда железнодорожники прожили не-
сколько дней (время точно не указано) в BaroHe, который не был до-
статочно деrазироiзан после дезинсекции Х. В первый же день - слезо-
течение, припухлость век, покраснение rлаз, затрудненное дыхание через
нос. В следующие дни - повторные носовые кровотечения, СИЛЬНЫЙ
насморк, "иЗЪ,язвления и трещины в носу и под носом, одышка, кашель,
хрипота. Один из пострадавших за ночь отхаркивал до 2 стаканов
мокроты. Через 10-12 дней ощущение стеснения дыхания усилилось,
а симптомы со стороны rЛ8З исчезли. Временами озноб. Через месяц
явления усилились. В клинике диаrносцированы левосторонний rаймо-
рит, острая эмфизема и дольковая бронхопневмония. Выздоровление
через 2 месяца. Привыкания к Х. не происходит, наоборот, чувстви-
тельность постепенно повышается. Позже при вдыхании малейших сле-
дОВ Х. наблюдаются, преимущественно ночью, астматические приступы:
внезапно появляется частое поверхностное дыхание, стеснение в rруди.
ошущение удушья.
Действие на кожу. Сильно раздражает.
Первая помощь, лечение - см. 1 рихлорметилхлорформиат.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Промышленнl,>IЙ филь-
трующий противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951). Защита
кожи рук, лица; защита rлаз.
Меры предупреждения. Разливку Х. производить обязательно
в противоrазах, лучше в отдалении от жилых омещений. Все работы
с этим веществом должны происходить под специальным руководством
опытноrо лица. При затравке сусликов в норах откупоривать бутылки
таким образом, чтобы ветер относил пары Х. в сторону. Тара: желез-
ные бочки емкостью не более 100-200 л с ввинчивающимися пробками
с резиновой прокладкой. На каждой бочке должна быть ющпись с ука-
занием содержимоrо и словами «обращаться с осторожностью - яд»
(ОСТ НКТП-4006). Соблюдать осторожность при перевозке Х. в буты-
лях (бутыли должны быть тщательно проложены соломой или струж-
кой и заключены в плетеные корзины). При применении Х. дЛЯ дезин-
фекции или борьбы с вредителями сельскоrо хозяйства - не входить в
камеру или помещение даже в противоrазе ранее чем через 2 часа
после начала их проветривания (Сабинин) . ,
ОnределеНlle- в воздухе. К а ч е с т в е н н о е: 1) воздух просасы-
вают через узкий поrлотитель. содержащий 3-4 мл раствора КОН
с 3-4 каплями .раствора тиофенола или тиокрезола - выпадает белая

.512 НИТРс,- И АМИНОСОЕДИНЕНИ5I жиРноrо И ПОЛИМSТИЛЕН. l'51ДОВ
муть; 2) воздух просасывают через 2-3 мл концентрированной H 2 S04,
наrретой до 1300 и содержащей HeMHoro дифениламина - наступает
посинение раствора (подобную же реакцию дают окислы азота и дру-
тие окислители); 3) чувствительное качественное определение основано
на црименении полосок фильтровальной бумаrи, смоченных раствором
пиридина, фло;роrлюцина и циаwистоrо натрия в метиловом спирте
(Мурё и др.). К о л и ч е с т в е н н о е определение OCHQ!JaHo на разложе-
нии Х. и определении хлоридов. Для этоrо применяют спиртовой раствор
сернистокислоrо на11рИЯ или порошок железа в уксуснокислой среле.
Хлориды определяют обычно по .Фольrарду.
Литер атур а
"
Д р о б и н с к и й. rиrиена труда и техника безопасности, N! 3, 85 (1933).
За К. Советский врачебный журн., М 6. 467 (l94O).
Л и х а ч е в. См. Аничков, Ласточкин. Леонардов и Лихачев. Здравоохранение
в условиях химической ()бороны. Медrиз, 1931.
10\ у pt! и др. (Moureu, Chovin. Truffert). Arch. mзlаd. profess., 11..н. 5. 445
(195О).
Р о м а н:о в с к и Й. Военно-медицинский журн., 2. 85 (1931).
С а б и н и н. Орrанизация безопасности труда на работах по борьбе с вредитеЛIIМИ
с:ельскоrо хозяйства, Сельколхозrиз, 1931.
1- Хлор-1-нитроэтан
Формула CHsCH-NО..,
1 -
Применяется в качестве растворителя.
Получается действием на нитроэтан хлора в щелочной среде.
Физические свойства. Чистый Х. - бесцветная маслянистая жидкос1Ъ.
Токсическое действие. Кр о л и к и. Спустя 20-40 мин. после вве-
дения внутрь - проrрессирующая слабость, неустойчивоеть «походки»,
нарушение координации движений, коллапс. Вначале дыхание замед-
ляется, а затем учащается. Большинство животных поrибает в первые
24 часа. На вскрытии поrибших животных: воспалениеl желудочно-
кишечноrо тракта, отек леrких и жировая деrенерация печени. У одноrо
животноrо, поrибшеrо на 8-й день, было обнаружено за,болевание печени
(rепати:т). Выжившие животные в первые 2 недели теряли в весе.
Смертельная доза при введении внутрь 0,1-0,15 Z/KZ (Мэкл и др.).
Действие на кожу выражено слабо.
Мол. вес 109,52
1,1-.llихлор-1-нитроэтан
Формула
Сl
I
СН з -С-N0 2
1
Мол. вес 143,97
При.меняется в качестве растворителя, как средство против старе-
!Iltя резины и какинсектисид.
Получается хлорированием нитроэтана.
Физические свойства. Чистый Д. - 'бесцветная жидкость.
Токсическое действие, токсические концентрации и <дозы. М о Р с к и е
с в и н к и, к р о л и к и. При вдыхании паров - сильное раздражение

ХЛОРНИТРОСОЕдиiiЕНИ жиРноrо PДA
513
,
дыхательных путей и коиъюнктивы. Обильное слюнотечение. и слезо-
теtiение. [лаза закрыты. При длительном отравлении высокими концен-
трациями появляются rрубые хрипы, слабость. Никакоrо наркотическоrо
действия не наблюдается. Патолоrо-анатомические изменения подобны
изменениям при введении внутрь, но раздражение дыхательных путей
выражено qолее резко. Специфических изменений со стороны крови не
наблюдается. Концентрации паров 0,15 М2/Л не вызывают заметноrо
раздражения, 0,58 М2/Л- выраженное раздражение, 1 М2/Л при 2-часо-
вом вдыхании -о: смерть 50% подопытных животных.
После дозы 0,15 2/К2, вводимой через рот в течение 10 дней, кр 0-
лики теряют I! весе до 10%. На вскрытии поrибших животных: по-
верхностные эрозии, кровоизлияния и экссудативное воспаление слизи-
стой оболочки желудка. полнокровие и отек леrких, слущивание леrоч-
Horo эпителия, деrенеративные изменения в сердечной мышце, некроз
клеток печени. Отек леrких объясняется, повидимому, выделением через
леrкие Д. или продуктов ero превращений в орrанизме. Смертельная
доза при введении через ;рот 0,15-0,20 2/КZ (Мэкл и др.).
Действие на кожу Жидкий Д. вызывает воспаление.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Промышленный филь-
трующий противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Формула
l-Хлор-l-нитропропан
CH s CH 2 CH--N 02
I
Сl
Мол. вес 123,54
ПриJlеняется в кач,естве растворителя и как антижелатинизирующий
peareHT для каучуковых цементов.
Получается хлорированием l-нитропропана.
Токсическое действие. По характеру действия подобец 1,I-дихлор'
l-нитроэтану. К р оп и к и. КонцентрацJИИ в воздухе выше 0,3 М2/Л при
экспозиции больше часа вызывают заметное токсическое действие.
Смертельная доза при введении внутрь 0.05-0.1 2/КZ (Мэкл и др.).
2- XJIop-2-нитропропаll
Сl
I
С Нз-С-СН в
r
N0 2
Применяется в качестве растворителя.
Получается хлорированием 2-НИТРОПРGпана.
Физические свойства. Бесцветная маслянистая жидкость. Раств.
в спирте и эфире, плохо раств. в воде, не раств. в щелочах,
Химические свойства. При наrревании леrко разлаrается При
быстром наrревании взрывается. ,
Токсическое действие. По характеру действия подобен l,l-дихлор-
l-НИТiроэтану. Смертельная доза для к р о л и к о в при введении вну'!1РЬ
0,5-0,75 2/1С2 (Мэкл и др.).
Форм}"ла
Мол. вес 123,Р4
33 3а:к. 1213. Н. В. Лазарев

514 нИтро- И АМИНОСОIЩИНЕНИ}! жирнОrО ИпОЛИМЕТИЛН. Р}!ДОВ
Аминосоединения (амины) жирноrо
ряда
Фuзичесие свойства. Метиламин, диметиламин и' триметиламин -
rорючие rазообразные вещества; остальные низшие А. Ж. - жидкости
с резким запахом, напоминающим аммиак. Подобно аммиаку, низшие
А. Ж. очень хорошо раств в воде; с повышением молекулярдоrо веса
растворимость падает. Первичиые А. Ж. кипят значительно ниже
спиртов, содержащих такие же радикалы. .
Химические свойства. Являясь производными аммиака. обладают
основными свойствами. Введение жирных радикалов усиливает основ-
ность аминоrруппы - поэтому А. Ж. более сильные основания. чем
аммиак; их водные растворы показывают сильно щелочную реакцию.
А. Ж. способны соединяться с кислотами (даже с такими слабыми, как
уrольная), образуя соответствующие соли '3амещенноrо аммония (аммо-
нийные соли). При действии на А. Ж. rалоrеноалкилов также обра-
зуются аммонийные соли с присоединением иоврй алкильной rруппьr:
При действии щелочей на соли четырехзамещенноrо аммония обра-
зуются свободные основания - четырехзамещенные производные rидрата
окиси аммония, являющиеся СИЛЬНI>IМИ щелочами. А. Ж. - весьма
реакционноспособные соединения. Мноrие их реакции обусловлены
подвижностью атомов водорода при аминоазоте. Так, например, харак-
терной реакцией, позволяющей различать первичные, вторичные и тре-
тичные' А. Ж., является взаимодействие с аЗQТИСТОЙ кислотой. При этом
первичные А. Ж. через "Крайие неустойчивые диазосоединения, разла-
rающиеся с выделением азота. образуют спирты, вторичные реаrируют
с образованием нитрозаминов, а третичные не вступают в реакцию
с азотистой кислотой. "
Токсическое действие. Низшие А. Ж. действуют слабо. С повыше-
нием молекулярноrо веса токсическое действие возрастает, причем оно
направлено, rлавным образом, на центральную кервную систему. Изо-
меры, обладающие более длинной цепью уrлеродных атомов, ядовитее.
Диамины более токсичны, чем моноамины. Непредельные А. Ж. обла-
дают также значительными раздражаtoщими свойствами. Характер их
действия вообще определяется скорее непредельным уrлеводородным
радикалом, чем аминоrруппой.
Определение в воздухе. Моно-, ди- и триметиламины можно коли-
чественно определять, применяя титрование серной кислотой. 1 оМЛ
0,01 н. H 2 S04 соответствует 0,31 оМа метиламина, 0,45 оМа диметиламина
или 0,58 оМа трнметиламина. Аммиак мешает определению - для ero
осаждения применяют rексанитрокобальтиат натрия N а з[Со(N0 2 ) 6];
осадок отфильтровывают, после чеrо в фильтрате определяют А. Ж.
Триметиламин можно определять колориметрически с 'реактивом Нес-
слера. Этиламин - качественная реакЦiИЯ: сулема осаждает из ;рас-
твора белый осадок, раcrворимый в уксусной кислоте (отличие от
диметиламина). Суммарное определение А. Ж. разработано Хализовой
и Чемодановой,
Литература
-.
х а л и з О в а и Ч е k.O ... 8 Н О В а. rиrиена и санитарии. н! 4. 51 (1953).

.

IVO
E1::1!o--
"''''''g
f5-
""""
0<>",
::.::&=
'"
""
»",
"'"
"''''U
D
::;2
..
(-о
'I:i

с:2о
О
'"
О
=
с:2о
==
:Е
=
о
=
==
::Е
&.s
&.s
=
(о<
u
==
О
=
u
ф
==
:.:
u
ф
::r

==
0&
ь..
"'<>
"'..
»..

",:11
о'"
:;;
..о<..
"':11",
"'''''''

1:>'85
о >-
u..
33*
АМИНОСОЕДИНЕНИSl жиРноrо РSlДА
'"
'"
»
:1

0&
..


.....
;;:,;
lO
i
'-
.
с> .
.. '"
I oodIl
о' Q C'I
Ф се Ф
1'- Ф Ф
О 00
:::
с:;; '4$'4
м
'"
r....
х'
;z:
'"
:r:
u
::t:
=:
:о!
'"
<;
=:
t
:;:

-.;1' lO lO
r-::<'5<15
.....
.....


:15
lO
Ф
се
се;:;Ь
!iJ,
се
ОСУ
r-::
1'-
ф
ф
.
1'-

515
,
I t I r I
C'I

C'I
ф
Фt:"-ooСО
 Jl;::
ф

000000000
       ..   1 I I I
t:::     ffi 
о о 600 <:5 <:5 о с5
QJ

о

::C;z:i'
;z:
,-....  tJ':I
:ё::С::С
SSu
::t:
=:
"
'"
<;
:s::
...
Q)
"
=:
1::{
.
"''''
-0,'"'

о
==
8=; u (,) Q)
. == 
  о
r...., 
:с
:s::
"
'"
<; :с
== :s:
t "
:о! '"
:s: 
р.. (о<
(1)
"i!' о'
 
 о
.....
tt:

:€
S
-0'-.;1'
--
ф'''''':с6
lO Q t>-
-

:€
u
'-'
..::с ""
::r:;z:.;I::
;z: ...;z:
...
""::с""
i'ч,i'
u ,;;U
:r::'-;;
::CU::C
u:::::u
::t:
:s:
"
'"
<;
:s:
(о<
т
==
I::t
:с
==
"
'"
<;
=:
(о<
т
=:
р..

:с
. ga sl
::!! '"
'" "=
:с "= 
:s: а 
"оц:1
'" р..
  ..;

8..@
E::I::{:::
-.;1' -.;1' -.;1'
 - -
<'5<'5<'5
1'- 1'- 1'-
:ё

i'
;z:

u
i'
Ч,
::с
u
:с ::
:s:: :>::
" "
'" '"
"= <;
=: :s::
(о< (о<
 
t.д '8
'"
g.:s:
Е ..;
.., 
::: 
i'

::с
u
::с
u
...
"ёQ
::с
S
о' C'lфQQ
с> __Y""""IC',J
r-:: ,..;r-:: <:5<15
lO 1'- о' ф-
-
---о--
<;
QJ
(о<
QJ
 Iro: ::t О
rl
QJ
IQ

х'
;z:
ч,

S
'"
...::С::С ...
::с u;Z:::r: ""
;z: ::r:;z:::r:
i'i' ...
u ::r:u::C
::r: u::r:ч,::r:
u ::cu::Cu
IL yi IL
::r: ...::r:..,zo::r:
u::r:u.....
u'-'
'!. . .
:с
:s::
"
'"

...

о
м
:s:



:r:
. :s::
::. 
:s::. :s::
:cEa;a
<;:s::"QJ
:с =="",t:a
:s: "= "':s:: (о<
"<;<;ф
 
:s:: :s:: <; "= ..,
<; t"':s::.:
.( :;:ch

516 НИТРО-11 АМИНОСОЕДИНЕНИSI жиРноrо И ПОЛИМЕТИЛЕН. РSIДО8
ТримеТИJIамин
/СН з
Формула СН з --N" Мол. вес 59,11
СН З
Физические свойства. rаз. nЛотн. 2,1. в большом разведении ,имеет
отвратительный запах рыбьеrо жира и ворвани, долrо удерживаемый
платьем; при высоких концентрациях по запаху напоминает аммиак. .
Токсическое действие. При введении под кожу в виде нейтраJ)ЪНЫХ
солей -- учащение дыхания, повышение рефлекторной возбудимости
(rлавным образом у к о ш е к), затем (иноrда посл мышечноrо дрожа-
ния) судороrи, замедление сердечной деятельности и дыхания, паралич,
смерть. Тяжелые отравления в результате вдыхания не описаны.
Выделение из орzанuзма. При введении кролику в желудок соляно-
кислой соли Т. - 80-96% выделяются в виде неизмененноrо амина.
Литер атур а
r' у з м а н (Husmann). Arch, ехр. Path. и, Pharm., 6, 55 (1877'.
Л е н r л 11-' (L8I)gley'. Journ. 8101. СЬеm., 84, 561 (1929).
ЭТИJIамин
Фор.мула CH a CH 2 NH 2 Мол. вес 45,08
Применяется в химической промышленности как промежуточное
BCIЦeCТBo при синтезе красителей. ,
Фuзические свойства. При обычных условиях t:,аз. Т. замерзания
-80,60. Смешивается с водой, спиртом и эфиром. Упруr. пара 724 мм
(20") .
Токсическое действие. На животных. К р о л и к и. Животные отра-
влялись динамически 5 раз в неделю по 7 час. ежедневно в течение
6 недель. При концентрации 0,19 МZ!Л у убитых животных обнаружены
в леrких незначительные кровоизлияния и перибронхиты; в почках-
паренхиматозная деrенерация различной степени При концентрации
0,09 МZ!Л- пери бронхиты и воспаления леrких; в ряде случаев деrене-
рация сердечной мышцы. Уже после 2 недель воздействия - множе-
ственные эпителиальные эрозии rлаз и отек роrовицы, отек миrатель-
ной перепонки.
На человека. Описаны заболевания rлаз у рабочих, занятых полу.
чением Э.
Литература
Б р и д ж е р и r о д е с (8rlgr, Hodes). Arch. Jnd. Hyg. а. Оссир. Med., 3, 287
(1951).
lI,ИЭТИJIамин
СН З СН 2
Формула )NH Мол. вес 73,14
СН З СН 2
Применяется как проt,iежуточное вещество при синтезе ускорителей
для' каучуков.
Физические свойства. Т. замерзания -50Д'; упруr. пара 220 мм
(20") .

АМИНОСОЦИНЕНИ жирноrQ PДA
517
Общий характер действия па ореанuэм. Д, вызываюЩИЙ возбужде-
ние центральной нервной системы с последуюЩИМ ее уrнетением.
Одним из механизмов ,этоrо действия является yrнетение фермента
){олинэстеразы. Повидимому, не обладает кумулятивным действием.
Зона токсическоrо действия Д. невелика, что увеличивает ero потен-
ЦИa,rIьную опасность. Действует раздражающе иа кожу и на rлаза.
Проникает через кожу.
Картина острою отравления и токсические концентр,щии. Л я-
r у ш к и. Работоспособность мышцы (эрrоrрафическая реакция) изме-
няется при концентрации 1 мz/л; при 0,5 мz/л_ она не отличается от
нормы. Б е л ы е м ы ш и. При 2-часовой .экспозиции абсолютно смер-
тельная концентрация 15 мz/л (100,% rибель животных в течение бли-
жаЙших после отравления 14 дней). Минимальная смертельная концен-
трация 3 мz/л, максимально переносимая -1,5--2 мz/л (все животные
остались живы). Клиническая картина сводится к первоначальному
возбуждению с последующиМ уrнетением функций центральной нервной
системы, а также R' сильному раздражаl9щему действию. На вскрыtии
животных, поrибших вовремя затравки: обычно полнокровие и отек
леrочной ткани. резкое полнокровие ткани мозrа, uечени, селезенки.
В opraHax животных, поrJiбших через несколько дней после затравки:
резкое полнокровие и отек леrких, в бронхах эпителий крупный. свет-
лый, высокий; в печени резко выражено диффузное жировое пере-
рождение клеток, мелкоочаrовые некробиотические изменения; в мозrу
полнокровие, иноrда отек мяrкой мозrОБОЙ оболочки. Б е л ы е к р ы с ы.
При l-часовом отравлении' концентрациями 0.5-1 Mz/ л - резкие нару-
шения условных и безусловных рефлексов. Условные рефлексы остава-
лись нарушенными в течение месяца. Начальные изменения, выражав-
шиеся в непродолжительном срыве дифференцировки, наступали при
l-часовой экспозиции и концентрации 0,3 Jttz/л. К р о л и к и. У живот-
ных, поrибших через несколько дней после затравки. - в леrких отек,
острый rнойный бронхит. очаrовая бронхопневмония, кровоизлияния
в околососудистую ткань, острая эмфизема.
Хронические отравления. у животных. Б е л ы е к р ы с ы отравля-
лись 2 месяца по 2 часа ежедневно при концентрациях 0,05-0.07 Jttz/л.
Нарушений в условно рефлекторной деятельности обнаРУjКено не было.
К р о л и к и. При динамическом отравлении 5 раз в неделю по 7 час
ежедневно в течение 6' недель на вскрытии убитых животных: при
КОlЩентрации 0,3 JttZ/Л - бронхопневмонии. деrенерация печени. в поч-
I\ax нефрит со слабыми изменениями в канальцах; при концен-
трации 0,15 JttZ/Л - бронхопневмонии и очаrовые скопления лимфо-
цитов, очень слабая деrенерация сердечной мышцы, умеренная парен-
химатозная деrенация печени, точечные эрозии и отек роrовицы
rлаза.
у человека. Описаны заболевания rлаз У работающих по получе-
нию Д.
Местное действие. При нанесении Д. на обнаженные участки кожи
б е л ы){ МЫ шей и к р о л и к о в обнажено покраснение и подкож-
ные КРОВОИЗЛИЯНИl. Одна капля Д.. введенная в конъюнктивальный ме-
шок кролика, вызвала резкую оборонительную реакцию животноrо, за-
жмуривание век и разлитое покраснение соединительной оболочки
rлаза. На следующий. день - конъюнктивит и помутнение роrовицы.
у к о ш к и при введеНии в rлаз 1 капли Д., разведенноrо в отно-
шении 1: 10, - те же явления, что и у кролика.

518 нитро- И АМИНОСОЕДИНЕНИ жирноrо И ПОЛИМЕТИЛЕН. PДOB
п ределыю-допУfтимая концентрация. На основании эксперименталь.
ных данных рекомендуется 0,01-0,05 мz/л (Васильева).
Индивидуальные защитные приспобления. Сведений о специаль-
ных марках ПРОТНВOI'азов нет. Возможно, приrодны протиВ6rазы марки
А (номенклатура МХП, 1951). Защитные очки. Защита кожи рук (пер-
чатки). \
A1eы предупредения. rметизация аппаатуры. Вентиляция по-
мещении.
Литература
См. Этиламин.
.
Триэтиламин
/СН 2 СН з
СНзСН--N"
СН 2 СН з
П рUAtеняется в химической промышленности.
Физические свойства. т замерзания 1l4,8()o; упруr. пара
66 мм (20") .
ТоксичеСКQе действие. На животных. 1( р ОJI И К и. В опытах с ди-
намической затравкой по 7 час. ежедневно 5 раз в' неделю (в течение
6 недель) на вскрытии убитых животных обнаружено: при концентра-
ции 0,42 мz/л - в леrких ПОлнокровие и кровоизлияния, умеренные
перибронхиты, в сердце очаtи мышечной деrенерации, в печени и
почках полнокровие, выражецная паренхиматозная деrенерация с ue-
крозами; при концентрапии, уменьшенной вдвое, - в леrких периброи-
хиальная инфильтрация, местами очаrовые скопления лимфоцитов. в пе-
чени слабая паренхиматозная деrенерация (о поражении печени rOBo-
рит также Положительная тимоловобарбитуровая проба), в rлазах
точечные эрозии на эпителии роrовицы и отек роrовицы.
На человека. Описаны заболевания rлаз у рабочих.
Формула
Мол. вес 101,19
См. Этиламин.
Литература
Формула
Диизопропиламин
СН8СН--NН--СН-СНз
I I
СН з СНз
"
Мол. вес 101,19
ФuзичеС1CUе свойства. Бесцветная жидкость с сильныМ аммиачным
запахом. Леrко раств. в воде.
Токсическое действие u токсические концентрации. Для животных.
Высокие концентрации вызывают сильное раздражение дыхательных
путей. Спустя 2-;5 мин. после начала затравки - слюнотечение и
слезотечение, чихание, кашель,. покраснение морды; в дальнейшем при-
соединяются тремор, судороrи, коллапс. Быстро разв вается пом.утне-
нце i}Jоrовицы. Концентрация 8;95 мz/л вызвала 100% rибель ПОflОПЫТ-
ных к о ш е к, к р о л и к о в, м о р с к и х с в и н о к и б е л ы х к р ы с.
Двухдневное 7-часовое вдыхание 3,15 мzjл явилось причиной смерти
части подопытных кро.'IИКОВ и морских свинок. I(щщентрация 2,42 ме/71.
при ежедневной 7-часовой экспозиции вызвала rибель кроликов во

АМИНОСОЕДИНЕНИSl жирноrо PSlДА
519
время второй затравки, морских свинок - после четверщй и 1 иэ 2 бе-
лых крыс _ после седьмоЙ_ Кошки выдержали 7-кратное отраВlllение.
Все животные теряли в 1!есе.
На вскрытии поrибших животных: ПQлнокровие дыхательных пу-
тей, обильные кровоизлияния и отек леrких. У выживших животных llВ-
блюдалось воспалее:ие леrких. Высокие концентрации вызывали деrене-
ративные изменения и коаrуляционный некроз IИlренхиматозных орт а -
иов. Сильные повреждения роrовицы, заключающиеся в деrенерации
и мутном набухании эпителия, наблюдались. У животных, перенесших
действие концентрации 2,42 мz/л и выше. "-
Для человека. В производственных условиях, спустя 2-3 часа
после вдыхания концентраций 0,2-0,5 мz/л. появлялись «туманное зре-
ние». rоловные боли, тошнота.
Литература
т р е о н и С и r м о н (Treon, Sigфоп). Journ. Ind. Hy'g. а. Toiicol., 31, :N> а (1949'.
Бутиламины
Формула C 4 H9 NH 2 Мол. вес 73,14
(Четыре изомера - см. стр. 515)
Применяются в фармацевтической Ц'ромышленности. при получении
красителей, при изrотовлении резины, в качестве эмульrаторОВ.
Физические свойства. nерв. Бутиламин: упрyr. пара 78,4 мм (200);
плотн. пара 2,5.
Токсическое действие. Пары nерв.бутиламина и nерв. изобутил-
амина вызывают У б е л ы х к р ы с и к р о л и к о в повышенную
рефлекторную возбудимость, судороrи, учащение дыхания и пульса,
одышку, кому, иноrда смерть. Раздражение слизистых оболочек слабое.
трет. Изобутиламин менее ядовит.
Аллиламин
(3-Аминопропен-l )
.формула СН 2 = CHCHg.NH 2
, Физические свойства Бесцветная жидкость с
тошнотворным запахом (пороr восприятия около
пара 2,0.
Общий Xap(lKTep действия на орzанизм. Раздражает слизистые обо.
лочки, обладая в то же время и общей ядовитостью. Общетоксическое
действие А. аналоrично действиЮ аллилформиата и сводится к расши-
рению мелких сосудов, rлавным образом брюшной полости, увеличению
проницаемости капиллЯРОВ для жидкой части крови и уменьшению
объема циркулирующей крови, вызывающему коллапс. Действует
быстрее аллилформиата. При ХР9Ническом отравлении возможны раз-
личные патолоrические изменения, объясняемые «серозным воспале-
нием», т. е. выхождением жидкой части КRОВИ из сосудов И влиянием
накопления этой жидкости в opraHax на их клетки, снабжение кисло-
родом и т. д.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Большая часть б е л ы х м ы m е Й, вдыхавших в течение 10 мин. пары
Мол. вес 57,09
чрезвычайно р83КИМ
0,015 мz/л). Плотн.

5 20 ниrо- и АМИНОСОЕДИНЕНИЯ ЖИ,рноrо и ПОЛИМЕТИЛЕН. РЯДОВ
в концентрации 57-72,5 МZ/Л, поrибла во время затравки; пережившие
отравление поrибли в течение ближайших 2 с}ток. Картина отравления:
раздражение носоrлотки, слезотечение, одышка, синюха, возбуждение,
судороrи, кома, смерть.
Для человека. Минимальная концентрация. вызывающая леrкое
раздражение rлаз при воздействии в течение 10 сек., - около 0,3 М2/Л.
Минимальная концентрация. вызывающая леrкое раздражение в носу
при пеРJ;!ОМ же вдохе, - около 0,18 МZ/Л
Действие на кожу. При нанесении на 1 см2 выстриженной поверх-
ности живота белой мыши 0.1 мл А. - раздражение кожи и смерть
через 18 час.; при нанесении 0,05 мл - раздражение и смерть через
5 час. 0,025 ял вызывают резкое раздражение кожи.
Меры предупреждения. Устранение ВОзможности контакта с кожей.
fерметичность аппаратуры. Защита rлаз.
Литература
р о с c-f а р т (Ross . Нас!'. Uoiv. of Callforoia. PubI. 10 РlJаст., 1, N! 16, 213 (1939)
Метилаллиламин
Формула СН 2 =СНСН 2 NНСНз
Мол. вес 71.12
Физические свойства. СмешиваеТСJl с водой.
Токсическое il!йствие. При вдыхании концентрации 35,5 МZ/Л в тече-
дие 10 мин. 50% б е л ы х мы шей поrибло во время затравки.
Действие на кожу. При нанесении на 1 см2 выстриженной поверх-
Hocm живота белой мыши 0,1 ;кл М смерть наступила через 18 час.
Вдвое уменьшенная доза вызывает только длительное раз:цражение кожи.
См. Аллиламин.
Литература
Диаллиламин
Формула (CH 2 =CHCH 2 )2NH Мол. вес 97,16
Токсическое действие. Б е л ы е м ы Ш и, вдыхавшие в течение
lQ-мин. пары в концентрации 85,5 М2/Л, поrибли во время затравки.
Действие на кожу. При нанесении на 1 см2 выстриженной поверх-
Hocm живота белой мыши 0,1 мл Д. смерть наступает через 20 дней.
Вдвое уменьшенная доза не дает HJlKaKOro эффекта.
Литература
См. АJJлиламин.
Этилендиамин
(l,2-Диаминоэтан)
'ормула H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 Мол. вес 60,10
Физические свойства. Т. плаВ.1J. 8,50. На воздухе дымит. Раств. в
воде (с образованием rидрата), в этиловом спирте, трудно в эфире.

АМИНОСОЕДИНЕНИЯ жиРноrо РЯДА
521
Химические свойства. Образует с соляной кислотой соль состава
(CH 2 )2(NH2)2' 2HCI- кристаллическое вещество, не раств. в спиртg и
эфире. На производстве, наряду с Э., образуются различные высшие
аины, например, триэти.nенамин и друrие амины сневыясненной
структурой.
Токсическое действие. На животнJ,lХ. При введеi\ии солянокислой
соли б е л ы м к р ы с а м, м о р с к и м с в и н к а м. к р О Л И К а м и
с о б а к а м в дозе 0,25 2/К2 - понос, У некоторых животных - рвота.
При увеличении дозы до 1 2/К2 наступает резкое возбуждение (живот-
ные носятся по клетке, дерутся между собой). Подвижность белых
крыс увеличивается вдвое
На человека. Наблюдались заболевания кожи в результате прямоrо
(раздражающеrо) и аллерrическоrо действия у 34% работающих с Э.
Жидкость, не смытая с кожи, может вызвать пузыри. rорячий Э. вызы-
вает ожоrи. Описаны также аллерrическая астма и некоторые общие
симптомы недомоrания (упорная rоловная боль).
Ин-дивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупреждения.
Защита кожи рук (петки), Защитная спецод-ежда из плотной ткани
Немедленное удаление Э. с кожи.
Литература
Б о а с-Т р а у б е и др. IBoas-ТrаuЬе. Dresel, Dryden). Nature. 162, 960 (1948).
Б о й д и С е й м у р (Boyd, Seymour). Ехр. Med. а. Surg., 4, N! 3, 223 (1946).
Д е р н е л ь (Derneh1). Ind. Med. а. Surg., 20, 541 (1951).
Лаурилдиэтилентриамин
I1рименяется как инсектисид.
Картина отравлен-ия и ТОКСJ,lческие дозы. При введении внутрь
0.35 МЛ/К2 из 10 б е л ы х к р ы с 7 поrибли в сроки от 8 до 32 час.
0,1 м.А/К2 не вызывает смерти. При остром отравлении - синюха, слюно-
течение, падение .кровян6rо давления, одышка, мышечная слабость,
падение темпеl1атурЬ1 тела, понос, смерть от остановки дыхания.
При нанесении на кожу 10 м о Р с к и м с в и н к а м от 1,5 до 5 МЛ/К2
поrибло только 1 животное, хотя раздражение кожи держалось у всеХ
около 8 недель. При ежедневном нанесении {).2 мл в течение 7 недель
животные теряли в весе, раздражение кожи было слабее
Литература
Д е й х м а н и др. (Delchmann, Юtzmillеr, Splegel'. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol..
22, 488 (1940'.
fексаметилендиамин
(l ,6- Диаминоrексан)
Формула H 2 N (CH 2 )6NH 2
11 римен.яется для получения полиамидных
конденсации с адипиновой кислотой.
110лучается из адипиновой кислоты через ее амид и нитрил.
Физические свойства. Листочки; т. плавл. 42" (39-40"). Возrо-
няется, образуя длинные иrлы. Раств. в воде, эфире, бензоле.
Токсическое действие. На животных. При введении м о р с к и м
<: в и н к а м подкожно 0,02 2 смерт" наступает через 5-9 лней.
Мол. вес 116,20
смол (найлон) при поли-

,
522 НИТРО- и АМИНОСОIЩИНЕНИ жиРноrо и ПОЛИМЕТИЛЕН. РjlДрВ .
Прдкожное введение 1 .мА в течение 50-60 дней или через рот по 2 .ме
в день в течение 20-95 дней приводит животных к тяжелому общему
состоянию с резким падением веса и ослаблением подвижности. Одним
из ранних признаков отравления являются сдвиrи со стороны крови-
в первую очередь, уменьшение количества лейкоцитов, неустоичивость
лейкоцитарной формулы (моноцитоз, иноrДа rранулоцитоз). Анемия
возникает к OHЦY периода отравления. На вскрытии: в леrких - пери-
бронхиты, воспаление, ателектаз; печень очень увеличена в размере,
полнокровна, в клетках - отек, вакуоли, иноrда очаrи некроза. в се-
лезенке - полнокровие пульпы, rиперплязия фолликулов; поджелудоч-
ная железа полнокровна; резко выраженные изменения в корковом и
мозrовом слое почек; изменеНИ1l в надпочечниках сводятся к наличию
очаrов воспаления. То же описано по ходу желудочно-кишечноrо
тракта.
На человека. Есть указания, что при отравлении имели место
сдвиrи со стороны крови, аналоrичные тем, которые наблюдалиеь
у_ животных.
Литература
Ч е рез а и Б л а з и С (Ceresa. Blasils). Реф. Arch. malad. profess.. 12. .N!! 1. 95
1951).
Хлорпроизводные аминов жирноrо ряда
Диметил-хлорэтиламин
Формула (CH 3 )2NCH2CH 2 Cl Мол. вес 107,51
Приженяется для синтеза различных лекарственных веществ.
Токсическое действие и токсические концентрации_ При концен-
трации паров 0,015 .ме/л - характерный запах. при 0,046 .ме/л - резкий
запах; через 30 мин. появляется леrкая тошнота. В производственных
условиях концентрации паров около 0,05 .ме/л вызывают у рабочих
тошноту, рвоту, продолжительное расширение зрачков. На следующие
сутки после воздействия - конъюнктивит. общая слабость и rолово-
кружение.
Действие на кожу. Концентрации паров 2,5-5 .ме/л при действии
на кожу человека через одежду в течение 1-1,5 час. вызывают сильное
воспаление кожи (вплоть до изъязвлений) .
ИндивuдуаЛftные защитные nрисnособления. Мерь! предупрежде-
ния - см. р,'-Дихлордиэтиламин.
Определение в воздухе. Метод основан на образовании желтой
окраски при взаимодействии Д. с пикриновой кислотой. Для поrлоще-
ния из воздуха применяют 0.5 н. раствор HCI.
Литература
в а Т р о у с и др. (Watrous, Martins. Schulz). Ind. Med., 17. 237 (1948).
Диэтил--хлорэтиламин
Формула (С 2 НБ)2NСН 2 СН2СI Мол. вес 135.53
Прuменяется для синтеза различных лекарственных веществ.
Токсическое действие. Действует подобно ДИМl!З'ил-{3-хлорэтиламину,
но несколько сильнее. В произв'Одственных условиях пары 8ызывзпи

AHЫ ПОЛИМЕТИЛЕновоrо PДA
523
у раБОЧI!Х сильное раэдражеиие слизистых оболочек- rлаз и дыхатель-
ных путей.
ИндивидуаЛЫtые защитные nрисnособления. Меры предупрежде-
ния - см. [3,' - Дихлордиэтиламин.
Литература
См. ДимеТИЛ-'ХЛОр8тиламин.
,/- Дихлордиэтиламин
Формула HN(CH 2 CH 2 Cl Мол. вес 142,05
СН 2 СН 2 О
Применяется, судя по зауубежным литературным данным, в меди-
цине (в виде соли).
Токсическое действие. Описаны производственные отравления па-
рами амина, которые выражались в резком раздражении rлаз и верх-
них дыхательных путей, длительной хрипоте, отеке век и 'нарушении
ночноrо видения. В одиом случае - воспаление леrких, нарушения
функции печени (уробилиноrен в моче, увеличение билирубина в крови,
положительная реакция Токата-Ара). Резкая слабость. Описан случай
бронхиальной астмы.
Дейдтвие на слизистые оболочки и кожу. Желтоватое окривание
конъюнктивы. На коже высыпь, напоминающая крапивницу, пузыри
(развиваются медленно) .
_ Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупреждения.
Тщательная защита кожи и слизистых оболочек. Плотная. непрони-
цаемая для паров и жидкоrо Д. спецодежда. Быстрое удаление с кожи
и одежды попавшеrо на них вещества. Применение Д. ТОЛБКQ в repMe-
тизированной аппаратуре. Вытяжные устройства при возможности вы-
деления паров. Осторожность, как при работе с самыми токсическими
веществами.
Л и т'е р а т у р а
Д ж о р д и (Jordi). Реф. Brit. Journ. Ind. Med.. 6, N! 4, 264 (1949).
Амины полиметиленовоrо (алиqИl{личеСl{оrо)
ряда
ци.rлоrексиламин
(Аминоциклоrексан, rексаrидроанилин)
СН 2 -СН 2
/ "
Формула Н 2 С CH-NH{! Мол. вес 99,17
_" /
СН 2 -СН 2
Применяетсл'fj орrанических синтеза. как инсектисиД. пластифика-
тор и--r. д.
Физические свойства. Жидкость с резким, неприятным з.апахом и
резко rорьким вкусом. Т. кип. 1340; плотн. 0,819 (20"/4). Смешивается
с водой и с орrаническими растворителями. .

524 нцтро- И АМИНОСОЕДИНЕНИ жирноrо И ПОЛИМЕТИЛЕН. PДOB
Химические свойства Обладает сильно щелочными свойствihI1и. Об-
.разует хлористоводородную соль состава C6Hl1NH2' НС! с т. плавл.
206-207°; раств. в воде и спирте.
Токсическое действие. На животных. При 7-Ч8СОВОМ вдыхании па-
ров в концентрации 48 МZ/Л белые крысы, морские свинки
и .к р О Л И К И пorибают.' Р6rовица rлаза мутнеет. В леrких - участки
кровоизлияний. При концентрации 3,24 мz/л часть животных поrибает
после двух 1-часовых затравок; при 0,6 мz/л животные переносят 10
7-часовых затравоj{. Во всех случаях пары оказывают резко раздра-
жающее действие. '
На человека. Описаны производственные отравления при вдыхании
паров Ц. У пострадавших сильная рвота. и понос; зрачок расширен и
плохо реаrирует на свет, видение затемнено, состояние вялое, речь не-
разборчивая.
Действие н-а кожу. При попадании на кожу вызывает сильное раз-
дражение. Всасывается через кожу. !
Индивидуальные защитные приспособления. Меры предупреждения.
Тщательная защита кожи; немедленное удаление вещества, попавшеrо
на кожу и слизистые оболочки (смывание водой). rерметизация аппа-
ратуры и удаление паров в месте их образования. Специальных дан-
ных о подходящих марках промышленных фильтрующих противоrазов
не имеется.
Определен-ие в воздухе. Поrлощение паров Ц. раствором кислоты
и обратное титрование ее шелочью. .
Литература
_1.< а р с в е л л и М орр и л л (Carswell. Morril1). Ind. Eng. СЬет.. 29, N! 11, 1247
(f937) .
В а т р о у с и Ш у л ь u (Watrous, Schulz). Ind Med. а. Surg., 19. 317 (1950).
Дициклоrексиламин
(Додекаrидродифениламин)
СН 2 -СН 2 СН 2 -СН 2
/ "- / "-
Формула Н 2 С CH-NH-HC СН 2 Мол. вес 181,31
"-./ ,,/
СН 2 -:-'СН 2 CH-CH2
П рименение - см. Циклоrексиламин.
Физические и химические свойства. с"ильно щелочная жидкость со
слабым запахом, напоминающим циклоrексиламин. Слеrка раств. в воде.
смешивается с орrаническими растворителями. Т. кип. 254-255° (раз-
лаrается), 156° (52 мм); плотн. 0,925 (18°).
Токсическое действие. Введение под кожу 0,5 z Д. (в масле) вы-
зывает у к р о л и к о в судороrи с последующими параличами; при
введении 1 z быстро наступает смерть. Вызывает воспалительные забо-
левания кожи и всасывается через неповрежденную кожу.
Индивидуальные защитные присnособления. Меры предупреждения.
Определение в воздухе - см. Циклоrексиламин.
Литература
к а р с в е л л и М орр и л л (Carswell. MorrllJ). Ind. Eng. СЬет.. 29, п.l1. 1247
{-l937).

ДИАЗОСОЕДИНЕни"жирноrо РS\ДА
525
Амилбензилциклоrексиламин
СН 2 -СН 2 сн--сн
/" # 
Форула Н2 С CH-N-CH 2 --C СН Мол. вес 259,19
" / I ,,/
CH2CH2 С о Н Ж1 СН=СН
Применяется в качестве активноrо инrредиента инсектисидов.
Физические свойства. Жид,.кость. Раств. в бльшинстве масел, не
paCT.JI. в воде.
Токсическое действие и токсические дозы. Б е л ы е к р ы с ы. Доза
12 мл/ке при нанесении на кожу вызывает смерть всех животных; ми-
НИr.ulльная смертельная доза при введении внутрь - 3 ме/ К2. К р о-
JI И К и. Доза 2 мл}К2, введенная через рот, вызвала понос у одиоrо и
rибель BToporo животноrо через 3 часа при явлениях леrкой синюхи,
расширения зрачков, слезотечения, учащения дыхания, падения кровя-
Horo давления, мышечной слабости, судорожных поАерrиваний, описто-
тонуса.
На вскрытии поrибших животных: увеличение вилочковой железы,
расширение сосудов брюшной полости и мозrа, отек леrких. При вве-
дении внутрь наблюдается катаральное воспаление желудка и TOHKoro
кишечника. fистолоrическое исследование обнаруживает отек леrких,
мутное набухание, деrенерацию и отдельные участки некроза в печени
и почкhх. rиперплязию лимфоидных фолликулов в селезенке.
Хронические отравления. у б е л ы х к р ы с дозы 0,2 M-!I, нано-
симые на кожу в течение 10 дней, вызывают выпадение волос и су-
хость кожи на месте нанесения. Дозы 0,1 мл. повторно наносимые на
кожу в течение 105 дней, не останавливают роста молодых животных.
После каждоrо нанесения наблюдается незнаЧИТЛЬJlое возбуждение
Литература
Д е 1\ х м а н и К и т Д м и л л е р (Deichmann, ЮtZmi11еr). Journ. Ind. Hyg. а
Toxicol_. 22. 484 (1940).
Диазосоединения жирноrо ряда
.u.иазометан
(Азиметил.ен)
Формула
/N
СН 2
"'N
+
или CH 2 =N=N
Мол. вес 42,04
Прuменяется как метилирующиЙ areHT (в эфирном или бензольном
растворах) .
Получается действием растворц едкоrо кали в спирте на раствор
нитрозометилуретана в эфире; деиствием едкоrо кали на rидра:щн и
хлороформ.
Физические свойства. Нестойкое rазообразное вещеС'fJ!О желтоrо
цвета. Т. кип. _230. Раетв. в эфире и бензоле.

526 НИТРО. И АМИНОСОЕДИНЕНИSi жиРноrо И ПОЛИМЕТИЛQ:I. РSiДОВ
Химические свойства. Весьма реакционноспособное соединение. На-
пример, при взаимодействии с кислотами образует меТИ,10вые эфиры.
Разлаrается водой. При 2000 взрывается. В растворах не взрывоопасен.
Общий характер действия н-а орzаниз},t Сильно раздражает дыха-
тельные пути и одновременно действует на центральную нервную си-
стему. Повидимому, вмешивется в ферментные процессы.
Токсическое действие. На животных. Вдыхание в течение 10 мин.
концентрации 0,3 МZ/Л (в виде 2% раствора в эфире) вызывало у к 0-
1iI е к смерть в течение 3 суток; в леrких наблюдались кровоизлияния,
вздутие, отек (Флюри и Церник).
На человека. Неоднократно описаны отравления при работе с Д.
в лаборатории, заканчивавшиеся смертью. В одном случае непосрд-
ственно после вдыхания rаза на'{ался сильный приступ кашля, появи-
лись боли в rруди; на следующие дни повышение температуры. явле-
lIия воспаления леrких. Больной умер через 100 час. после вдыхания
rаза. Диаrноз при вскрытии: острый трахеоБРОНХIIТ, бронхиоли1', бронхо-
пневмония с вторичными изменениями в сердце, почках и печени. От-
мечено острое воспаление пищевода, желудка и двенадцатиперстной
кишки. Описываются также сильное раздражение кожи и всех слизи-
стых оболочек, приступы лихорадки и затруднения дыхания, напоми-
нающие бронхиальную астму.
Литература
А к с м а хер (Axmacher). Klin. Wschr., 21, 776 (1934'.
Л. е В И Н Н (Le Winn). Атет. Journ. Med. Sciences. 218. 556 (1949'.
С У н д е р м а н и Jl.p. (Sundermann. Cannor. Pild. Там же, 195. 469 (1938'.
\
Аминоспирты
Этаноламин
(АминоЭ'l'ИЛОВЫЙ спирт, 13-0ксиэтиламин, коламин)
Формула CHa--ОН Мол. вес 61,06
f
CH 2 --NH 2
Физические свойства. Dесцветная маслянистая жидкость. Т. кип.
171°; nлотн. 1,022 (200). Смешивается во всех Ьтношениях с водой и
спиртом.
Токс,uческое действие. При вве,nении под кожу вызывает омертве-
ние на месте инъекции. к: р о л и к и. Часть животных поrибает после
инъекции 2 МЛ. На вскрытии: очаrовые деrенеративные изменения
в сердце, почках, семенниках, мозrу. С о б а к и переживают инъекцию
5 МЛ. На вскрытии сильная жировая инфильтрация печени, у одноrо
животцоrо - деrенеративные изменения в мозrу, участки лейкоцитарной
инфильтрации в сердце.
Возможно, что Э. в орrанизме частично дезаминируется, превра-
щаясь в этиленrликоль, который затем частично окисляется в щавеле-
вую кислоту.
Литература
в и Jl е й и .w:p. (Wiley, Нперет. Bergen. Вl00д).'. Journ. Inд. Hyg. 3. Toxicol., 20.
269 (1938).

АМИНОСПИРТЫ
527
Триэтаuоламин
(B,',B." - Триокситриэтиламин)
Формула N(СН 2 СН 2 ОН)з Мол. вес 149.19
Встречается как промежутОчный продукт при приrотовлении диспер-
сионных веществ.
Применяется как абсорбент кислых rазов. для получения чистой
уrлекислоты, в текстильной промышленности, в парфюмерном производ-
стве. I
Физические свойства. Вязкая бесцветная жидкость со слабым
аммиачным запахом. Т. плавл. 20-210; т. кип. 277-2790 (150 ММ);
плотн. 1,126 (200/20). Хорошо раств. в воде и смешивается с большин-
ством орrанических растворителей. Обладает низкой упруrостью пара:
< 0,1 ММ (200).
Химические сврйства. Хорошо реаrируe'l' с кислотами и кислыми
rазами, образуя соли. С жирными кислотами образует мыла.
ТоксичеС1Wе действие и токсичеС1Ше дозы. Б е л ы е к р ы с Ы.
Смертельная доза при введении внутрь 9 z/к,z. М. о р с к и е с в и н к и.
Смертельная доза 8,5 Z/KZ. Перед смертью у животных наблюдался
сильный понос, а у некоторых паралич задниХ ...конечностей. Смерть
животных наступала только при введении свободноrо основания. Соль
Т. смерти не вызывала.
Хронические отравления. у животных. Б е л ы е к р ы с ы и м о р-
с к и е с в и н к и при кормлении дозами, равными 1/5 'Смертельной (в
течение 60 и 120 дней ежедневно), не поrибают. На вскрытии: в почках
набухание эпителия извитых канальцев и петель rенле; у морских
СВИНQК В печени жировое перерождение; диффузная деrенерация миэли-
новых влаrалиЩ перерических нервов (но не зрительных). При корм-
лении ежедневно 1/40 смертельной дозы в течение 60 дней - никаких
патолоrических изменений во внутренних орпшах. Минимальные деrе-
неративные изменения в почках и печени наблюдаются при кормлении
этими дозами в течение 120 дней.
у человека. Описаны случаи дерматитов при употреблении крема
для бритья, содержащеrо Т. или ero соль.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупрежде-
ния - см. , '_Дихлордиэтиламин.
Литература
К и н Д с в а т т е р (I<lndswatter). Journ. Ind. Hyg. а. Toxico\., 22, .N! 6, 200=212
(1940).
Куртис иНетертон (Curtis, Netherton. Arch. ехр. Path. u._Parm.. 201,
N! 56. 9 (1943).

НИТРО-, НИТРО30- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ
АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА И ИХ ПРОИ3ВОДНЫЕ
Физические свойства нитро-, нитрозо- и аминосоединений ароматн-
ческоrо ряда весьма разнообразны и, как и в друrих классах орrаниче-
ских соединений, изменяются в rомолоrнческих рядах с определенной
закономерностью. Общей и важной для представления о возможностях
отравления этими веществами чертой является их малая летучесть: они
представляют собой либо высококипящие жидкости с очень низкой
упрyroстью пара, либо кристаллические вещества. См. также табл. на
стр. 530-534.
ХuAическue Свойства. Н и l' Р О С О е Д и н е н и я, в зависимости от
условий реакции. MoryT восстанавливаться в нитрозосоединения, а' затем
-через ряд промежуточных веществ до аминосоединений. Не rидроли-
,Зуются цри действии воды.
Н и т роз о с о е Д и н е н и я MoryT окисляться в нитросоединения и
восстанавливаться в амины. С аминами образуют азосоединения.
А м и н о с о е Д и н е н и я, содержащие аминоrруппу в ядре в резуль,
тате влияния ароматическоrо радикал.а на остаток аммиака, являются
основаниями значительно более слаБJЯМИ, чем амины жирноrо ряда и
аммиак. Со слабыми кислотами, например с \yrольной, они солей не
образуют, а соли Сильных кислот в водном растворе вследствие J"ИДрО'
лиза имеют кислую реакцию. Реакции аНlилина и ero rомолоrов, как
первичных аминов, а также реакции вторичных аминов в большинстве
аналоrичны реакциям первичных jL..Вторичных амИfIOВ жирноrо ряда.
При взаимодействии с азотистоi[ кислотоц первичные ароматические
амины образуют сравнительно устойчивые при низких температурах
диазосоединевия, через посредство которых аминосоединения исполь-
зуют для различных синтезов. Аминосоединения леrко окисляются; при
этом получаются хиноны или их производные (хиноидные вещества).
Восстановление аминов происходит с трудом.
Токсическое действие. БольшеЙ' частью вызывают превращение окси-
rемоrлобина в метrемоrлобин, а также деrенеративные изменения в эри-
тррцитах и распад' последних. Этот эффект, по принятому взrляду,
зависит не от действия самих веществ, а от образующихся из них про-
дуктов Ql{исления или восстановления. При этом как из нитро- так и из
аминосоединений образуются одни и те же вещества, чем и объясняется
сходство картины отравления и теми и друrими. Так, превращения ани-
лина и нитробензола в орrанизме, возможно, идут по схеме, приведен-
ной на стр. 529. Мeтrемоrлобинообрзование приписывают, в основном,
хинонимину (и дpyrнM хиноидным веществам) и jЗ-фенилrидроксил-
амину. В результате перехода части rемоrлобина в метrемоrлобин на-
ступает более или менее острое кислородное rолоДние орrанизма.
- Большинство из рассматриваемых веществ представляет собой
также и нервные яды, причем нитросоединения действуют ильне чем
аминосоединения. Ядовитость не возрастает параллельно с увеличением
Чljсла введенных нитроrрупп. Присутствие карбоксильной rруппы, суль-
"

НИТРО-, НИТРОЗО. И АМИНОСОЕДИНЕНЩI АРОМАТИЧЕскоrо РfjДА 529
Схема п)евращений анилина
NH 2 NHOH
t l
#........ #........
не СН- нс CH+z
I U I U
НС СН НС. сн
/ /
СН сн
Анилин
.Фенил-
rидроксиламин
и НИТРQбензола
NH 2

#........
НС СН 
I 11
НС сн
/
С
6н
ri-Амино-
фенол
+--
N0 2

#........
НС СН
I 11
нс ен
/
сн
NH NO
 t
/' #........
не сн НС сн
 11 " +-- I U
нс ен не ен
......../ /
С С
; 11 I
О ОН
Хинон- fl-НИТРОЗО- Нитро-
имин фенол бензол
ФOlltlуппы или ацетилирование резко уменьшают токсичность. Поэтому
ацетанилид (С6Н5NНСОСНз), фенилrликоколь (C6H5NHCH2COOH) и
сульфаниловая кислота (H2NC6H4S020H) не обладают токсическими
свойствами друrих нитро- и аминосоединений бензольноrо ряда.
Характерной особенностью некоторых аминосоединений является
способность вызывать доброкачественные (папилломы) и злокачествен-
ные (карциномы) опухоли мочевоrо пузыря - так называемый а н и-
л и н о вый (правильнее а. м и н о вый) рак. Заболевание часто начи-
нается с воспаления мочевоrо пузыря, проявляющеrося иноrда в острой
форме с кровотечением и затрудненwеr.t мочеиспускания, иноrда же
носящеrо хронический характер (rольдсблатт. Мюллер, Дуйе, ДиМайо).
Скрытый период от начала работы до появления рака в 54% случаев
составляет от 11 до 16 лет, в 19% случаев  от 20 до 48 лет. Время
контакта 3Ч2-33 rода (в одном случае 2 rода). Вопрос об аминосоеди-
иениях, способных вызывать рак, спорен: называют анилин, ero изо-
меры и rомолоrи (толуидины и ксилидины) И друrие аминопроизвоц-
ные - дифениламин (бензидин), ero изомеры и производные (толидиныl
и дианизидин), нафтиламины и их производные (нафтилендиамин).
Однако с достоверностью способность вызывать рак установлена только
для некоторых веществ. Такими являются -нафтиламин и бензидин,
повидимому, также анилин и а-нафтиламин; как потенциально канцеро-
reHHo вещество рассматривают rидразобензол, так как он леrко вос-
станавливается в анилин.
34 Зак, 1213, Н. в- Лазарев

530 tlИТРО-. нИТРО30- И АМИНОСОЕДИНЕНИjI АРОМАТИЧЕскоrо РjlДА




==
Q
С.
с:
><
==
==
=:
с::
с.
Q
'"
Q
:о:
u
CI)
=r
:s:
...
CIS
::Е
Q
С.
&IS
==
:s:
=
CI)
=

CI)
Q
U
Q
=
:s:
::Е
&IS
==
.
Q
(1)
Q
С.
...
:s:
=
.
Q
С.
...
=
=
&IS

u
.=
Q

U
CI)
=
:о:
u
CI)
=r
:=
'"
=
0&
:t=
=

"'..
i
'"
Е-<
.
...
'"
'"
>:
..о
""О
....-
....
"''''
",,=
!!!
::I!
'"
Е-<
.
о
..
"'....
"'....
;;;
:сж
","<о
0:11
U'"
о
..
;:.,...
:<:11"
"'=",
 CQ
..
'"

!
о
0&
'"
$
'"
т
'"
:I::
I
t-;. _ '" <::> '"
!g11i I  1
t.rS ij m.  t-
О> '"
d''I'''''''I
-O>

О
..с":..с
tt
00)0
g
= р.=

Е-
--'"
---
moOr-.:'

со
O
00"'2.
Zz:r!
'i!';u
"':с .,.
u "':С
Uu
с::
=
=
о)
=

о)
о
u
О
С.
...
:s:
:с
":
. О
.  ":
,,:0)0
2'8 
:>:: р.0
!<:b
0::1:-
p.=:s:
!<:::;!;
:r:Q
 '" '" О> О>
<:> t'--o 'I"""'IC\I-
18I f'2.'ITII
--О'> C'\coooo
l!j t- -C"J--.::t'
........ --......
.-. ...... .
":.; 't
 '" i3''t 't 't
р."'" с."! "t '"
_00 I OOtI ф {!?:
 o 5  I I
'-''''I:j''I '-' c't r--.. ""
ooo   
<::> .Q
'" 
со::
<J
  о)
I:;Ъ  : I I I 1 I
E-
<о
С.
О О
 iЗ
ф(-lQ)UЕ-о
i!!0)i!!0)
oog
Е- E- 
11:1 ;:<;; 11:1
Е- Е-
О

..с о)
t rc eu
I .  i!! .
 

Е-
'" '" '" <D <D <D <D <D <D <D <D <D <D <Q. <D <D <D <D <D со <D
__....-c_ -'""_ ...... __......__ _'1"""'1______
r---:C"f-.. ........-- .,....:'_-_...et5 ct5a5ooet5Cf5et:J-C'f5'cv5
'" '" 00 ",.Q '" '" '" '" "'" "'" "'" t- t- _ _ <D <D <D <D <D
----'1"""'1 __ ........ -C\1C\1'1"""'1 -C\lC\IC\IC\IC't
.,..,..,.
4N см с'1 CN.  с'1 С'1".-..-..-..
""'OOOOOO "'00 ..........,.....
ooozz zz z zOzzo'" "'
zzz .,..,. .,..,. ... .,.z 00000000
,,:::::r::r: :с:с.:с :c::;::::;::::;::z zzzzzzzz
.......... ..... со са са ф ф ф...,L-o ..... е- е-______-...-..-_
uuuuu
CQ CQu-е:;""';) "r-t  Q Q С С О с) О
:с:с "':с:с:с:с:с:с ....,..,.uu .........................
uu:C uu uu u u:c::r:::r: uuuuuuu
u __ _'-" "-' ___u u u
'-''-''-'
. . . 3 3 з' ":I::I::I::I::I:
.,,:,,: ==0:=0:==
=== :I::I:
. 'U U U .:::::::: r-t (-1 (-1 f-I E-r
. ": :;: :;::;: . . ": ": -&-&-&-&-&
О,,:,,: ":  "::':: :I:"'''''''''''''
.oo 22 2 0666= =-&-&ВВВВВ
33°555p.p.p.1:-1:-1:'1:-1:-
>'>,ьии :.: hhOO====O:=
,,:p.:;:7 77, 7SSS=-=-р.р.:I::I::I::I::I:
o!-occ   :;:=== !<:!<:=:s:=:s:=
о S :s: 6 6 66 6 60..0..0.0 О :I: ::t: o..c..c.c..Q.,
1:-1:'S1 р.р. р.р. р. p.E-;'Е-;'Е-;' р. f:'= =o:E-;'Е-;'Е-;'Е-;'Е-;'
=:s:!<:!<:!<:!<:=99
:J;:::r:.J.:c:c :с:с :с :с "",,,,,,,,,::r: :c"'oo"'''''''''
N.,....:'.,....:'.,....:'

НИТРО-, НИТРОЗО. 11 АМИНОСОЕдиНIШИ51 АРОМАiИЧЕскоrо РЯДА 531
""" 
1!J0}> -
J.,J,
00 C'I
-
10
1!J t-- - t--
""" "'''''''_0000 10
0* t:t5I"': \"",,0>
..- ......,JtC'J<bOOC>
'""'" ...-4"-OO"-
-
С':)
1

00
t.r5'
'" О
-"'t'f
.! '"
" 10
с;;
-
R

1!J
<OC'lO>
C'lC':)0
- -
C'lC':)
etS<J5
-
I I
'Ii! <О
'Ii! 1!J
 ФI
C'lC'lIQC':)
 
t>:: О
  
:li!0)0)/\
I f:: gj  .
C'I"""OolQ
'" ;; Е-< ,:iS
-о р"
 
I I 
р"

g
-

I

0:<>:
ии
......
0)0)
<>:'"
:<:....
о'"
....":
",,,,
о'"
p"
I I I
"""t--
O>
00 '"
--
о
":
Q)
"'0)
O)
о
"1:0
E-<
IQ
Е-<
,Q
t;0)

"1:0
=Е-<

<О <О C'I C'I <О
10100 О 1!J
r-:'r-:'C'iC'iC'i
1010000
.......... .......... c't c't с'1
O..............-t"""""4...............мМcv:>cv:>
о.......... ..-..-..---е__..........
gggigf
C'J..- ............-..- c't ..- ..- c"t
-
C'I

IQC':) <О
C'I_ ,.,.
g!i
C'I C'I -


_С':)<О
---
t:t5r-:t:t5
C'I С':) t--
---
C'l1Q
--
t:t5r-:'
'" О
-
...
flflfN
00000

::ё
1::1::u
UUu
c:>
... ....--.
... ... "00 ...
.--. ... ... ZzO
OOOO"--,,,--,z
;:;о-,с. z z z .--.'--' "--'
z "If<   z r;E"7f5
 i'5u:c
U U U '" "'''''''";;
UO OOUU:c:c:c
-S':c :с:сОО '" '" '"
U :C:cUUU
000
:с:с:с
...

о



:{
U
о
:с
А
...
о..,
z'--' ...
"--'00
"3z 
:c:c
"':с '"
U ",U
UO
:со '"
",..,:с
U:c ...
OUU
:с
...
о

о

ч:
:с
U
о
OO
Z:c
"'u :с

U:cU
о "'о
:cU:c
о
:с
...
...:с
:cz
z'"
",:С
:СО<>
",U
u::ё
U
<11
"с.
"1:
;
IQ
=0)
"1::i!
<11=
0=
UO)
&.ё:f
"'0)
=:!!!
:С=

. . . . . . ":
.  I . g .
rnQ.. a=:OJ I J::: 
    113  . . . . . g g р,,9, .  . g . r:- .
0000-01>< .. .,,:O)O)O)::::.:<:.=.:<:
gggg... . .g-&:;;:;; .а.;; ":
(1)Q)<I)<l)' (1)0110' IOO:S::
-O-O-O-O9 . зз-&r:-9Р,,9,,=9зr:-1i)1i)
g.g.&&':<:113:<:&&&&g&113== .
 ,g.,g.    -&  =   gj  о)  -& gj  .
0000==30 &O===P.==O=
р"р"р"р'= = '" р" ... р,,= , = =Е-< = = = u , -0..0
113=<ОФ:<:<Оgj
:С:С:С:С-О:С:СФ-ОФ:С:С1><
ccC'i cC'iC'it:t5t:t5  C'i
34*

=
=
о) ":
= ,,=::;
 "= 0-&
о) о '" '"
о 113 7
U -&:<:C'I
 О  6
ом-м
с. &g &
  &
:с :с [;:;:С
:C
tJ::
=
=
о)
=

о)
8 :1:
О . 
= :1: =
:= = >,
:s "= "=
< e::
<6

532 НИТРО-, ННТРОзо. И АМИНОСОЕДИНЕНИ}1 AI'OMA ТИЧЕсt<оrо Р}1ДА
'"
::1
:1:
'"
'

<::>

'"
,,"'"
»'"
..",
"'''u
g-ao
;
"
Е-<

""
'"
",u
"'-о
D!
"'",
'"
с
::I!
CIJ
Е-<
.
о
"
ClJU
",»

..",'"
U:r'"
0:<1
tJ-О
о
.",
>,.,.
"':<I u

"
о
..Q":
",о)
,-,"
00)
:'::0
"i"i
:S:p,
::E
f-o
lQlQ
.-< .-<
t-:t-:
00
.-< .-<
"l
e;,J.
I'<!'
lQO
.-<lQ
J .J, J J r
У'<!'
lQ
Lt5
-
":>
.-<
'"":'ac
1.C;;-o
ас t-- c'i' c'i' .0 .-< .-< lQ О
<DlQ lQ 1%1 I I I '<!'
I '-''I''"''''tc'''''''"'
o-ОlQ
lQ'-<'-<
.-<
'<!'
I g;$
мм
C"Sc5
00
t'I
<Dt--'<!'
;I;I
J.J,c!l
C"I--C"I-
 
I
v
....
О>

lQ
"l OC:-",,"l
I L<:'МО<DlQt--
O>O>OOOO>O<D
--ev:>("Ij("Ijev:>C\I

м

 ;:!:
'I
OM
<D l'--
 C?I
..Q
1:;4.>

"i0
:S:f-o
::Е
ас ас ас ас ас ас
'",,-:, -.. -:.. -:.. ....-:.
"""'"'---- --'
 
_......_-- -
о о
;З 
"иО)"'О)

"i0"i0
E-< '-<
1%1"" 1%1
f-o Е-<
о
..Q":
tз- Q)
OO)
:'::0
"i"i0
:S:PoE-
::E
f-o


.-<
OlQacC'lacact--C'l'<!'
C"I__C"t__C"'IC"t_
Lt5r--:,..;о5'C"Sev5о5'о5'оО
MOC'l<D'<!''<!'.-<<DО
______C"I__
о'> '<!'t--t--
...-01 ...............
CD ""C'i'C'i'
м <D C'I C'I
- ---
 ...
 с'1 c't с'1 IN "" i: "" ..-. "" ""
"""" :r:::r:::r:::r::::r:: ::r:: :r: -- '" i!i: "" '" ""...-....-.
:r: :r: .....
::r:::r: zzzzz z z Z:r: ",:r: :'!? "'z"'-' S ...::r::::r::
'" ZZ o:ICQCQCQ CQ "" ""U:r: "'::r:: u "" UZZ
" .... .... :r: ::r:: ::r:: :r::r: ::r::  ::r::UUZZ:r:i"::r:: z 
» :r:::r:: z "''''
:Е фффtCIСО Ф UZ::r::  z ",Z ....
"" ",,,, UUUUU U U '" ",ZZ:r:::r:: U':;;; :r: ....::r::::r::
о uu c't C"I с'1 tN C'I с'1 '" ::r:: '" '"
,-...,.-..---- "'-'::r:: '" '" "" ""::r:: "'::r:: '"
0& "'''' CQCQC<:ICQCQ CQ  -Е ",:s.:s.UU  '" U "'UU
:r::r: ::r:: ::r:: ::r:: :r::r: :r: ::r:: U "'..
UU UUUUU U S SUUU UUU Z Z::r::::r::
"'-''-''''-''''-''''-' '-' i' i: UU
"
$
'"
со
'"
..
х:
:r::r:
::r:::r:
"i"i
:S::S:
>'>,
":,,:
00
f-of-o
"=
зз333 3
lH 
 
66 "=
:а666666
;а :r: :r: :r: :r::r: :r:
;:t
": '" "" "" "" "" ""
rJ L6 

.
g ... :ь .
о ::r: О. '. . О)
g;:;;g':r: :r:.;; . ':r::r:
IФФ   ф х =
O\OlQ\O . ": '::>J:r:-& . Q) '::>J::>J
:r: :S:S ::r:...  ": :s:' .-&. "" ""
:S:-:r:-:r::r: ::>J.::r:::r:
;;}:S::r::r::r:i:;в"".:: . ';'f;'f
dI  ::r:   i: ::r:   -&  i: gj  . Q) Q)
p,::>Jp,:r:Q);:;;"''''':r::s::r:Q);:;;.. 
:r:;:;;::>J",;>,>,
:S:lQo'<!'::r:;;.....:::r::S:;;}::>J33
;:tev5 C'i'  , O):':  ;в ';в . 
м,..;О),..;Z-&:r:z,,:z"i,<!,lQ
(l) C.J I _:S::"""""Q)-,,. _ _
  ZZZ Z C'i'C'i'

НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИ51 АРОМАТИЧЕскоrо Р5lДА 533
t--:-
000'>
C'I C'I
--
I \
I.!)OO
-C'I
I;j-
-


'"
....
..
с5
'<1'
I
о
о
'<1'
О
о;
Q)
f-o(])
Q)
О
"!о
е:::-Е-
Q)
IQ
Е-
'" 00
C'I C'I
";C'i
00-
-C'I
""
:С
z
....."
"'::r:
:C u
z......
.... ""
:С:С
'" '"
uu
.... ""
Z::C
... '"
UU
z""
"":С
:C u
......
z
""
:С
Q)
:а
1:1:
1:1:
Q)
ёl'Ф
Фе:::-
::i!1t::{
tI::
:ж:= .I:Q
:s::s: :а
"!"!
:S::S: 1:1:
",О; =:
:ж: О ::i!1
Q)E-;' <
I.QO
'<1'-'<1'''' tq
о t-- C'I со I.!) I.!) t3
0_ I I 100'>"';0 I 
I о м C'l1.!) '" t-- I.!)
t-- C'I со 
 о C'I 
,...... ооС'!.,...... """".......
11Ill.!)lffil I
,......С'1.......с ос> cv:>t-.......
C'I t-- '/ '"
- -
:I!

 f6
tq C'I ..
 IV)
C;; 

t>::
u

t>::
:ж:
о
....
'"
о
I:Q
t>::
u
f-o
Н,  Q)
_ _ t>::
\0О0'>1.!)0'>0"'-1.!)0'>:ж:
c::i2
'"
о
I:Q

\ I.!)-"'!
I.!)'<I'

<"

о
со
II
O'>
I.!)
C'I
I \
о
"" О;
f-o Q)
U(])f-o(])
о:;;ф:;;
:.: о
"!о "!о
:s: Е- е:::-Е-
;х:: ф
IQ
Е-
о
О;
Q)
f-o ф
ф:Е
@о
е:::-Е-
ф
IQ
Е-
о о
"" ""
tфf-otf-oф
.g:;; Ф  :;;
O@"io
;х::Е- g.;x:: E-
IQ IQ
Е- Е-
. 
I I
о
О;
Q)
f-o
Ф
О
"!
е:::-
ф
IQ
Е-
t--t--t--C'lC'IC'IC'IC'IООООООООООC'II.!)'<I'I.!)I.!)I.!)t--ООО'>
ОСООООффффффффф.......с.......с.......с..............с""",.......с,.............с,......
ciciciciciоФcicici
C'IC'lCOCOCOCOCOCOI.!)'<I''<I''<I''<I''<I''<I''<I''<I''<I'OOOC'lC'IC'I''''<I''<I'
.......c.......c.......c,.............c.......c.......c.......c_.......c.......c.......c___.......c.......c--------C'1-
О;Е
z
....."
:С ""
  u
",,:r:::r::c::r:::r::c::r::c::r: "" "" ",,::r: o;Eo;Eo;Eo;Eo z
o;Eo;Eo;Eo;Eo;Eo;Eo;Eo;E:c:c:c:cuo;Ezzzz
zzzz ZZZZZZ "" "" "" "" "","" "" "" ""ZZZ:CZ ................:с '"
............""""""""""""::r:::r:::r::r::c:c:c::r:::r:Z......:r::c::r:UU
:c::r::c:c :с:с:с:с:с ",UUUUUUUUU '" '" "'.;:!U"'U"'U"'U ""О
ффффффU  U
UUuo;E
UUUOOOOOOZUUUUUUUUU:C:C:COO:C:C:CU
--------- :cUUUUO""
uuuuuuuuu  :c
SU

:С
. а
.  . . s
. .:ж::ж::ж::ж::ж::ж:.:ж::ж::ж::ж::ж::ж::ж::ж::ж:.. .-8<0; . . . . .:ж:
:S::S::S::S::S::S: :s::s::s::S::S::S::S::S::S: 00 Q)
. , . О; О; О; О; О; О; . "! "! "! "! "! "! "! "i "! - . .:ж::ж: - ..-8<
:s::s::s::s::s::ж::S::S::S::S::S::S::S::S::S: О; :S:Q) о
:ж: gj:ж::ж: :ж::ж::>:::>:::>:::s: >'>'>'a о а::;;-8< . . . .:>:: а
о;аааоооооо:ж::>::g=:>:::ж:gjо
oooooo:>::-8<:S:SS"!:S:
 О;О;О;О;О;О;ОООоооо;::;;-:s:-:S:"'о
е:::-:ж::>::=:S:"':>::
001:::(51:::(1:::(_,,!0000000005:s::s::>:::s:
О; 0;,-, - 00;0;0;0;0;0;0;0;0;""...""..,.-:>:: =ф:s:::;:
"'I.!)Ф<i<<<I:::«
6ФroоZо*6

534 НИТРО-. НИТРОЗО. И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
'"
:::!
:r:

't:>
С

..
0...
>.'"
..'"
C,)
'" "'О
'"'"
;01'"
",'"
(-<
.
g
",...
"'>.

..",'"
u:r'"
0:i!
U'"
о
'"
>.'"
"':i!u
"':z:",
'" 0.",
О..
::;;:'"
'" 00
'" "<1'
:;;;OOCO,.-..(
....,J.J.
'" "<1'
.... -
.

'"
'"
..u

..,;
.

:01
...
(-<
tI:
<'>00
:U
I  I

C'I
р..
о
о':
Ф
"'ф
ф:';
о
010
Р.(-<О
Ф
IQ
(-<о
--1.Сt---Ф
C'V:)-C'I
C'iex5c6""";-
t1:H:'\H.t:J 0-
....C'IC'IC'IC'I
..
;;
:01
о.
О
&
.. CI) ",,:r:
:r: CI) ч,:r: z
zч,......:r: z 11
CI)...... CI) U
U:r:ZU ""
:r:Zi":r:5:
:<;';,i' ",z
:r: ",ч,:r: ",
U:r: ;;:r;,
UUU
'-" '-"
'"
s
..
'"
'"
'"
х:
ф
:а ...
== . '" =:::С .
::CIQ=:
ф ф '" = ф IQ-::c
iS'... ::С1Q::>,ф=
!ф 51    g 01
 OO:!,!=
.w.w  =-=o
М=: gl;i:>'
P.o"=O':
:ё= =a==
= I;:z: ...:>:
 ;j9 "'
< ф:s: =:r: =
O&t::!t::!..t::!
......
g; C'I q,
........-1--00 :r:
I I I  I  ..
 ;; ;;-
_....-4...... U
---
tI: tI:
<.> <.>
... ..
ф С> Q)
'" 1-- '"
I ","_t..
л
'" rn
'" '"
р.. р..
tq
I I '
"'.... "''''C'I "<1'
C'l?C"':>--__
gg;ig
C"IC"'I_w-t......t_
i':r: :r:
"'z "'0
u 11 :r:0:r: ..
ZUU :r:
IIОч,Оz
U:r:U:r::r::r:
Z:r:UZZ
:r: ....Z:r: "''''
Z :r;,:r:"'Z :r;,:r;,
"'U ","'UU
:r;,;ёU:r;,
 U
. . . .:>: .
=:
'::с . .:!'!
= = . .  .
 ..Q=
=::С О':<'>::С
'Bi;
>. 01° '"
S1E
=0=0':0':=
..::C=
-&6:З==
:S::S:g}O&
t::!<o&cn.o&
00
ti
о
 :s:: 
01
:s:

Q
=0::
==
::i!=
C!)
=
==
,1::{
OQ)
с,.0
...с)
=0
=
ос,.
=...
==
::i!=
<

"<1'-
....1
....'"
"<1'
....
<о "l
ro-
C'lO':0>
",II
- "<1' Р.'"
'-"bf

1--
00
....
:21
C'I
1\
; I 1
Р.
rn

о
о':
Q)
"ф
Q):';
go
Р.(-<о
Q)
IQ
(-<о
C"IC'I
.........

....-
'" C'I
.... C'I
g
C'I "<1'
00
-
е>:>
C'I

....
g
....
i:i:
zz
i"i"
'" '"
UU
00
ZZ
о'
:r:
...z,
:r: ""
u....
---:r:
z'"
:r:""ч.
"'......
U ""
...0
--;;,z
о;:::;
Z
'-"
""

:r:

Z
i"
...
U


i'
u
z
i"
'"
U
о
Z
"='=.1: .
--'i: .
..=:...
"'$= .
.CL)-;r .-
   .Z: .':. .
=   .  . .
= = Р.......Р.О О
(g"'..O':..rn=rn=
Р.0===О=:О=
.. Р.= Р.= O': Р.О':
=!;::"'t)"'==!S:=
:r:':;:: .. ;;j:r: =:r::z:
...а;-Ф'-"<1J.C'\S.CI:S
 1::(-<0 L., 1:: 

НИТРО-, НИТРОЗО. И А1v\ИНОСОЕДИНЕНИSl АРОМАТИЧЕскоrо РSlдл 535
Трудность решения вопроса опричине рака в кажДОМ отдельном
случае объясняется тем, что рабочий никоrда не имеет дела только
с одним веществом (разный состав технических продуктов, изменение
технолоrических процессов, переход с одной I5аботы на друrую). Экспе-
риментальные дaНi!ыe также не всеrда убедительны, так как различные
в.иды животных обладают разной чувствительностью; неодинаковы и
процессы превращения KaHueporeHHblx веществ в орrанизме человека и
разных видов животных. Коrда неизвестно, является ли KaHueporeHHblM
само вещество или продукты ero превращения, полученные на живот-
ных данные не всеrда достаточны для суждения о KaHlleporeHHoM дей-
ствии вещества на человека.
Наконец, ароматические аминосоединения вызывают экземы, раз-
вивающиеся лишь У некоторых лиц, обладающих к ним особой чув-
ствительностью. Эта идиосинкразия в большинстве случаев не orpa-
ничивается одним каким-либо амином, а относится ко всем веществам.
способным образовывать в орrанизме хиноидные соединения. Сильно
раздражающе действуют на кожу также нитрозосоединения. но apaK-
тер их действия еще недостаточно изучен.
Кроме химическоrо строения, HIi действие рассматриваемых веществ
влияют и их физические свойства: жидкое или твердое состояние, спо-
собность образовывать пыль и т. д. rлавный путь отравления - всасы-
вание через кожу или вдыхание пыли. Ввиду низкой упруrости пара
эrnх соединений отравления их пар.ами цаблюдаются редко (чаще,
коrда эти вещества подверr аются нarреванию).
Привыкания не наблюдается. Потребление алкоrоля увеличивает
чувтвительность. В жаркую и сырую поrоду отравления происходят
значительно чаще. что, вероятно, объясняется усиленным всасыванием
через кожу вследствие расширения кожных сосудов.
Расnознаванuе отравленuй. Ценные данные для установления при
чины отравления 'часто дает уже опрос потерпевшеrо. Но иноrда OTpll.-
вленный поступает в лечебное заведение в бессознательном состоянии,
а еще чаще сам не имеет ясноrо представления о тех веществах, с ко-
торыми ему приходится раБO'l'ать. На соприкосновение со мноrими из
рассматриваемых соединений указывает желтовато-коричневое окраши-
вание рук (также лица BOKpyr .рта и носа) и заметное, особенно
у блондинов, красновато-коричневое окрашивание волос. rлавным обра-
зо.м. спереди. Характерно, что эти пятна не смываются (они обусло-
влены ксантопротеиновой реакцией).
Ранние симптомы: желтуха, а особенно синюха, заметная более
резко на rубах, шеках, пальцах рук и Hor, ушных раковинах, кончике
носа (если синюха не объясняется дрyrими заболеваниями пострадав-
шеrо _ эмфиземой, сердечными расстройствами). Наконец, 'важно иссле-
дование крови, в которой может быть уменьшено содержание rемоrло-
бина и число, красных кровяных телеu (в последних - деrенеративные
изменения); особенно же важно обнаружение метrемоrлобина. Даже
при отсутствии клинических признаков отравления и субъективных
жалоб содержание метrемоrлобина в крови в несколько раз превоо-
дит нормальное t y людей нормальное содержание метrемоrлобина
может достиrать 3 Уо). Особенно заметно выявляется увеличение содер-
жания метrемоrлобина, если представить ero отношением к rеМQrлобину
(Анrлери). Скорость деметrемоrлобинизации зависит n БД{l9ШОЙ сте-
пеии от индивидуальных особенностей орrанизмц, Jlосле ocтpц

536 НИТРО-, НИТРО30- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСIюrо РЯДА
отравлений демeтrемоrлобинизация происходит обычно медленно и рас-
тяrивается иноrда до 10-11 дней (Вольфовекая и [орн; [орн).
При наблюдении за lPаботающими с канцеро'rенными аминосоедине-
ниями обязательны анаЛИЗЬJl мочи. ибо кровь в моче, появляющаяся
ПОстоянно или периодически, - наиболее частый ранний признак забо-
левания. Необходима цистоскопия (хотя бы раз в rод) в тех случаях,
коrда в моче появляется кровь.
Первая по'мОЩЬ, лечение. Смена одежды и белья (ввиду всасыва-
ния ядов через кожу это очень важно) и обмывание тела. особенно
волосистых частей. теплой водой с мылом (rорячая ванна противопока-
зана). Вдыхание кислорода в смеси с 5-7% уrлекислоты. До замет-
Horo уменьшения синюхи вдыхание кислорода продолжать непрерывно,
а в дальнейшем периодически - в зависимости от состояния бо.lJьноrо.
При остановке дыхания - искусственное дыхание, кофеин, цититои или
лобелин. Рекомендовано также кровопускание (у достаточно полнокров-
ных людей до 300-400 ,мл). переливание крови и введение после крово_
пускания физиолоrическоrо раствора. Внутривенно 20 ,мл 26-40% рас-
твора химически чистоrо rипосульфита натрия или rлюкозы. fлюкозу
можно водить также в капельных клизмах (500-1000 ,мл 5% раствора
rлюкозы). Введение ее можно повторять в тяжелыlx случаях в течение
нескольких дней. Хорошие результаты дает внутривенное введение
хромосмона или метиленовой сини. В случае надобности - сердечные
средства. Во время болезни и после нее запрещение спирта в каком бы
то ни было виде (рецидивы!). В период выздоровления - антианемиче-
ское и общеукрепляющее лечение.
Ин-дивидуальн-ые защитные приспособлен-ия. Для защиты от паров
фильтрующий промышленный противоrаз марки А, ДЛЯ защиты от пыли
и туманов - реСПИl!-аторы марок Ф-46, ШФ-2 (номенклатура МХП,
1951). При работе с сильно токсическими пылями амино- и нитросоеди-
нений может применяться специальный комбинезон, описанный Шафра-
новой. При ремонте, чистке аппаратуры и в!?обще при работе с веще-
ствами, леrко всасывающимися через кожу, - спецодежда с реЗIjНОВЫМИ
нашивками или с нашивками из дрyrих непроницаемых для амино- н
нитросоединений материалов (пластикаты, специальная пропитка, пред-
ложенная Харьковским институтом охраны труда: см. Навроцкий и др.).
Резиновые перчатки.
Меры предупреждения. Основное - rерметизация всей аппаратуры,
в которой ПРОисходит получение или переработка соединений данной
rруппы. В работе Навроцкоrо и др. см. конкретные предложения о пере-
устройстве аппаратуры в производстве ароматических нитро- л амино-
соединений, представляющей наиБОJIЬШУЮ опасность в смысле отравле-
ний. еханизация внутризаводскоrо транспорта соединений данной
rруппы (см. в работе Штромберrа и Иrнатьева схему центральных
анилиновых If нитробензоJювых станций). ПеревозК'у по железной
дороrе ,;жидких соединений в бочках заменить перевозкой в rерметич-
ных цистеРlНах. Устройство местной "Вытяжки в местах, rде при от-
крывании аппаратуры и друrих опе,рациях возможно выделение паров
в воздух 'Рабочеrо помещения. Хорошая вентиляция. Об устройстве
ее в ПРОJiзводстве амино- и нитросоединений см. в.- работе Навроц-
Koro и др.
В случаях, коrда работа неизбежно должна происходить в атмо-
сфере, содержащей значительное количество паров или пыли рассматри-
ваемых соединений, - применение противоrаза и особой спецодежды.

I
НИТРО-, нитРоза- и АМИНОСОЕДИНЕНИ51 АРОМАТИЧЕскоrо Р5IД. А 537
Частая смена спецодежды и тщательная ее очистка. перед СТИРL<ОЙ.
Следует указать, что для очистки спецодежды стирка мало эффективна.
Лучше ЩjCтирывается одежда, запачканная нитропроизводными фенола,
что, вероЯтно, объясняется образованием хорошо растворимых феноля-
тсв. Наилучший метод очистки - в специальной камере (Навроцкий
и др.), в которой одежда подверrается воздействиЮ rорячеrо пара
или смеси пара с воздухом. Несколько худшие результаты получаются
при очистке от менее летучих соединений, например, динитрохлорбен-
зола. Переодевание после работы, запрещение выноса спецодежды,
мытье, души. Если рабочий промочил одежду или обувь жидкими
\веществами данной rpynnbl (например, нитробензолом, анилином). не-
медленно сменить не только спецодежду, но обязате.'lЬНО и белье. Осо-
бенно важно инструктирование всех Dабочих об опасностях, уrрожающих
при работе с рассматриваемыми веществами, и о мерах личной про-
филактики.
Ряд предупредительных мероприятий предусмотрен в старых «Пра-
Bax по охране труда в производстве анилина и n-нитроанилина»,
утвержденных обязательным постановлением НКТ СССР от 29 aBrycTa
1929 r. за N2 282 с изменениями от 15 марта 1930 r. за N2 93 (ЯКИМ-
чик). См. также «Правила о порядке чистки, осмотра и ремонта аппа-
ратов химических производетв» (обязательное постановление НКТ РСФСР
от 7 февраля 1933 r. за N2 6; приведено в «Сб. важнейших официаль-
ных материалов по санитарным и противоэпидмическим вопросам»,
т. 1, стр. 569, 1949). Замена ряда веЩеСТВ с высокой канцероrенностью
(-нафтиламин и др.) менее опасными в ряде производств по синтезу
орrанических к,расителей (Липкин). Специальные меры по профилактике
заболеваний мочевоrо пузыря разработаны для анилорасочных заводов
и приведены в «Инструкции для врачей здравпунктов, медико-санитар-
ных частей и rосударственной промышленно-санитарной инспекции по
профилактике и лечению заболеваний мочеаоrо пузыря У р'абочих анило-
красочных заводов», утвержденной Министерством здравоохранения
СССР 30 декабря 1946 r. за N2 203/17-25/11. Периодические медицин-
ские осмотры соrласно приказу Министра здравоохранения СССР от
17 июня 1949 r. за N2 443..
Оnределеl;Jие метеемоело6uна в крови К а ч е С т в е н н о е о п р е-
д е л е н и е производится спектроскопически. Удается не всеrда, лучше-
в начальных стадиях. коrда еще имеется леrкое желтушно-синеватое
окрашивание кожи (особенно лица). Не удается обнаружить MeTreM{)-
rлобин чаще в случаSjХ с тяжелой синюхой. Спектроскопическое иссле-
дование на метrемоrлобин целесообразно начинать с малых разведений
крови, коrда спектр затемнен целиком вплоть до красной ero части;
тоrда особенно ясно выступает типичная полоса в красно-оранжевой
части (11- = 634 jJ.). При дальнейшем разведении выступают также и обе
нормальные полосы оксиrемоrлобина. сначала а-, а затем -полоса,
наконец, широкая полоса в сине-фиолетовой части спектра. При этом
характерная полоса в оранжевой части постепенно.бледнеет (Кельш).
Возможна и прямая спектроскопия циркулирующей крови, для чеrо
слеrка натянутую ушную раковину рассматривают в проходящем свете
от приставленной почти вплотную электрической лампочки. Для этих
целей применим обычный лабораторный спектроскоп.
К о л и ч е с т в е н н о е о п р е Д е л е н и е. Хорошие результаты дает
rазометрическое определение по BaH-СJlайку, выполняемое с помощью
приБQра Toro же автора. Спектрофотометрическое определение требует

538 HJ1TPO-, НИТРОЗО_ И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
наличия спектрофотометра (fемблин и Манrельсдо;рф). При спектро-
фотометрии в одном участке спектра может быть применен ступенча-
тый фотометр (fOpH).
"-
Ли.тература
А н r л е р и (Anl<"leri). Реф. Arch. malad. profess., 12. N! 1, 96 (1951).
А м и а н т о в. Химия и технолоrия полупродуктов и красителей, 'tосхимиздат,
1947.
в о л ь Ф о в с к а я и r о р н. Фармаколоrия и токсиколоrия, .N! 1, 36 (1954).
В о р о ж ц о в. Основы синтеза промежуточныx продуктов и красителеil. tосхим-
издат, 1950.
r е м б л и н и М а н r е л ь с д о р Ф (Нamblin. Mangelsdorf). Jошп. Ind. Hyg. а.
Toxlcol., 20, N! 8, 523 (1938).
r е й б н е р (Heubner). ZentralbI. Gewerbehyg., стр. 409 (1914).
r е й б н е р и М а й е р (Heubner. Mayer). Там же. З, 381 (1924).
r о р н. Фармаколоrия и токсиколоrия, .N! 4. 37 (1951).
r о р н. Рефераты научных работ Лен. ин-та mrиены труда н профзаБОJlеваний
за 1950 r.. 1951.
r о л ь Д с б л а т т (GoldsbIatt). Arch. malad. profess., 10. .N! 1, 86 (1949); Brit.
Journ. Ind. Med., 6, 65 (1949).
r о р с т. Химия И технолоrия нитросоединений, Оборонrиз. 1940.
Д и М а й о (Ш Maio). Arch. malad. profess., 10. N! 1. 87 (949).
Д у й е (Douillet). Journ. Urology, 55, No .5-6, 372 (1949).
К а r а н и Ч е р к е с. Врачебное дело, N! 6, 463 (1948)
К о с т ю к о в а. Сб. .Первая помощь и лечение при острых промышленных инто-
ксикациях., стр. 64. 1938; сб. .Клинико-rиmеническне ИССЛ'1'lования по токсическим веще-
ствам, прнменяемым в новых производствах.,, стр. 179, изд. Лен, ин-та mrиены труда
и проФзаболеваний, 1940. .
Jf 9 Н (Lane). Brit. Journ. Ind. Med., 9, 245 (1952).
М ю л л е р (MuHer). Реф. Arch. Ind. Hyg. а. Осспр. Med., 1, .N! 1, 119 (19501.
Н а в р о Ц К И Й и др. Труды и материалы Украинскоro центр. ин-та rиrиены
труда и профзаболеваний, {6 (1938). .
О п п е н r е й м е р (Oppenheimer). Ztschr. 1. urolog. .chirurgie. 21. .N!  (1921).
современиыe проблемы онколоrии. 6 (13), серия Б, N! 3 (6) (1951).
Т е м к и н. Советская медицина. 2, 17 (1948).
Т н с (Thies). ZentralbI. Oewerbehyg., стр. 303 (1928).
Т Р ю о (TrulJaut). ArclJ. Ind. Hyg, а. Осспр. Med,. 5, N! З. 264 (1952\.
Ш Т Р О М б е р r и И r н а т ь е в. rиrиена труда и техннка безопасности, Jf, 4. 65
1937).
Нитроеоединения ароматичеекоrо ряда
..
Нитробензол
<=>-N0 2
Мол. вес 123.11
Формула C s H s N0 2 или
Прuм.еняется в химической промышленности, rлавным образом,
в качестве исходноrо материала для получения анилина и друrих
веществ (красителей); в парфюмерной промышленности под названием
мирбановой эссенции, мирбановоrо масла или, неправильно, масла ropb-
ких миндалей (см. Бензальдеrид) в качестве пахучеrо вещества; в мыло-
варенной промышленности при изrотовлении некоторых сортов мыла;
для изrотовления некоторых сапожных кремов; как растворитель для
красителей.
Получается действием смеси концентрированных азотной и серной
кислот (нитрующая смесь) на бензол.
Физические свойства. Бесцветная или желтоватая жидкость с запа-
XOl,f ropbKoro миндаля (nopor восприятия около 0,01 ме/л). Плотн.

НИТРОСОЕДИНЕНИ51 АРОМАТИЧЕскоrо Р5lДА
539
1,205 (180/4), упрyr. пара 0,26 .м.м (200),0.42 .мм (30"); nлотн. пара 4,3;
раств. в воде 0,19% (20"); температура воспламенения 900. Леrко раств.
в алкоrоле и эфире.
Химические свойства. Нейтральное вещество, нераств. ни в щело-
чах, ни в кислотах. Продажный Н. часто содержит значительные коли-
чества нитрртолуола, что выявляется в увеличении т. кип. (до 2350).
[ОСТ (реакт.) 5846-51; [ОСТ (техн.) 318-41. Взрывчат.
Отравления возмоЖНЫ путем вдыхания паров (значительные коли-
чества их MoryT поступать в воздух при наrревании Н. и смесей, содер-
жащих Н.), а особенно через кожу; возможны случа. йные отравления
через рот.
Картина отравления, токсические концентрации и дозы. Для жи-
вотных. При вдыхании паров в концентрации 0,5 меfл в течение 6-9 час.
у кошек-леrкое оrлушение (лишь у одноrо животноrо была 'Рвота);
в крови появляется некоторое количество метrемоrлобина. К Р о л и к и
переносят отравление еще леrче. При введении через неповрежденную
кожу смертельное отравление вызывали дозы около 0,6 е/ке для к Р 0-
ликов (смерть через 52 часа) и 0,5 e/кz для кошек (смерть через
9 час.). При введении в желудок смертельная доза для  о б а к
0,75-1 е/ке.
Для человека. В очень тяжелых случаях, при приеме Н. внутрь
или при вдыхании "'больших количеств в виде rорячих паров (или
тумана), отравление может развиться чрезвычайно быстро. Происходит
потеря сознания; на первый план выдвиrается наркотическое действие
яда. В одном случае сознание вернулось к пострадавшему на друrой
день несмотря на отсутствие медицинской помощи; смерть же Ha.kTy-
пила лишь через несколько дней при типичной картине отравления Н.
При более медленном поступлении яда в орrанизм картина отра-
вления сводится к следующему. Сначала общее недомоrание. rоловная
боль. rоловокружение, шум в ушах, мелькание перед rлазами, тошнота,
рвота. Лицо сначала бледно, затем становится серовато-синим, осо-
бенно нос, уши и rубы. Эту окраску можно обнаружить также при
осмотре десен, пальцев рук и Hor. В случае дальнейшеrо ухудшения
состояния больноrо - сильное затруднение дыхания, учащение и непра-
вильность пульса, шатающаяся походка, подерrивания, нарушение речи,
помрачнение сознания, большей частью судороrи. fлаза выпячены, не-
подвижны или, наоборот. блуждают; зрачки расширены. Рефлексы
(в том числе и зрачковый) отсутствуют. В крови метrемоrлобин. Кровь
имеет типичный темнобурый цвет; вязкость ее повышена, свертывае-
мость резко поlrnжена; число эритроцитов и содержание rемоrлобина
снижены. В моче иноrда rемоrлобин, уробилин; количество rематопор-
фирина увеличено. Для диаrноза важен запах ropbKoro миндаля изо
рта (ер. описание fенкина). На вскрытии поrибших часто наблюдаются
венозный застой в разных opraHax, мелкие кровоизлияния в слизистую
оболочку пищевода, желудка и кишок; полнокровие мозrа IИ ero оболо-
чек, иноrда воспалительные изменения в почках; внутренности пахнут
rорким миндалем.
Острое отравление часто сопровождается длительными последую-
щими заболеваниями: растройствами сердечНlOЙ деятельности, анемией.
желудочными заболеваниями, внезапными приступами rоловокружения
с потемнением в rлазах, пониженной работоспособностью. раздражитель-
ностью. Возможны также рецидивы через некоторое время после
отравления.

540 НИТРО., НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
Наиболее частQЙ формой являются ПОДОСТРЬJе отравления. Они
выражаются в леrкой анемии (бледность кожи и видимых слизистых
оболочек), леrкой желтушности белков rлаз и редко сопровождаются
метrемоrлобинемией. MorYT .давать внезапные обострения, особенно при
случайном попадании в орrанизм несколько больших доз. В более тяже-
лых случаях изменения' в крови такие же, как при остром отравлении.
Нервные явления (усталость, rоловные боли и т. д,), отсутствие аппе-
тита и, реже, тошнота ВС1'il.ечаются часто даже в самых леrких случаях.
Наблюдаются также кожнlIJ:е высыпи (узелковоrо или rнойничковоrо
типа; мокнущие экземы).
Токсические концентрации и дозы неизвестны. Во всяком случае,
QНИ очень малы: 1 rлоток и даже 2 капли при приеме через рот MoryT
вызвать смерть.
Превращения в орzанuзме и выделение. Выделяется медленно,
частично через леrкие (запах ropbKoro миндаля изо рта держится не-
сколько дней). В моче - п-аминофенол в виде парноrо соединения
с серной кислотой.
Пределыю-допустимая "онцентрация- 0,005 мz/л_ (НСП 101-51).
В свое 'Время, при обсуждении изменений и дополнений к rOCT
1324-47, Институтом rиrиены труда и црофзаболеваний АМН СССР
было внесено предложение о снижении этой концентрации до
0,003 мz/л.
Индивидуальные защитн.ые приспособлe+tия. Фильтрующий промыш-
ленный противоrаз марки А. Можно также рекомендовать респи-
ратор марки Ф-46 или ШФ-2, особенно при тумане Н. (номенклатура
МХП, 1950, Резиновые перчатки (двойные), нарукавники, передники,
сапоrи.
Меры nредупрежден.ия. Конкретные меры предупреждения отравле-
ний Н. в производстве бензидина см. в работе Штромберrа и Хализо-
вой. См. также «Инструкцию для врачей здравпунктов по терапии 11
профилактике отравлений динитробензолом», утвержденную вrси и
Управлением rорполиклиник НК3 СССР 14 июля' 1942 r. (rиrиена и
санитария, N2 1, 1943) Предварительные и периодические медицин-
ские осмотры 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра здравоохранения
СССР от 17 июня 1949 r. за N2 443). Меры безопасности цри транс-
порте Н. по железным д,ороrам, выrрузке ero 11 очистке цистерн см.
в кн. «Техника безопасности на железнодорожном транспорте», Транс-
желдориздат, 1951.
Определение в воздухе. Н. поrлощают из воздуха раствором азотно-
кислоrо аммония в концентрированной серной кислоте. При этом Н.
нитруатся до динитробензола; последний извлекают метилэтилкетоном и
колориметрируют по красно-фиолетовой окраске, образующейся при
действии щелочи, или извлекают эфиром и колориметрируют в ацетоне
(также со щелочью). Метод неспецифичен - определению мешают
ароматические и некоторые хлорированные yrлеводородЫt (Житкова).
По методу rуревича пробу воздуха забирают в эвакуированную бутыль,
вводят туда эфир и восстанавливают Н. в этом растворе в щелоt1ной
среде сернистым натрием до анилина. Последний определяют колори-
l\fетрически по методике Алексеевой (см. Анилин). Описано также вос-
становление Н. треххлори'Стым титаном в анилин, который ,определяют
броматным методом или друrим путем (Коренман). Раздельное опреде-
ление паров Н., анилина, азобензола и бензидина при совместном их
присутствии см. в работе Быховской.

НИТРОСОЕДИНЕНИSl АРОМАТИЧЕскоrо P5lДA
541
Литература
Бы х о в с к а я. Промышленность орrанической химии, 6, 1'42 11. 638 (1939).
Б о н ц а н и r о (Bonzanlge). Dtsch. ztschr. (. d. gerichtl. Med., 16. 246 (1931).
Л е б е д е 11. rиrиена. безопасность и патолоrия труда, ,N; 8-9, 73 (1931).
Ш т Р о м б е р r и Х а л и з о в а. rиrиена труда и техника безопасности, N! 1, 89
(1936).
динитробеНЗ0Л
Мол. вес 168,11
\
/-........
02 N - /--N 0 2
........-
Формула C 6 H 4 (N0 2 )2
/-........ /-........
........_/--N0 2 ........_/--N0 2
I (
N0 2 N0 2
орто мета пара
Из трех изомеров практическое значение имеет лишь м-д.
Встречается в качестве промеJКуточноrо BerцecTBa при производстве
некоторых красителей (хризоидина, OCHOBHoro коричневоrо), при полу-
чении м-фенилендиамина, m-НИТРО'анилина и др.
Получается нитрованием нитробензола; очиrцается обработкой сла-
бым раствором сульфита натрия при 60°. фильтрованием и промывкой.
Физические свойства. Чистый Д.- бесцветные ромбические таблички,
технический _ JКелтые прозрачные таблички. Пары в 5.8 раз ТЯJКелее
воздуха. Раств. в воде мало, в спирте около 3,5%. Леrко раств. в бен-
золе (39,5% при 18°).
Химические свойства. Взрывчат.
Отравления возможны кю, при вдыхании паров и пыли, так и вслед-
ствие проникания в орrанизм через KOJКy. Во врмя первой мировой
войны число случаев отравления исчислялось тьtсячами. На одном
заводе в fермании (Дюссельдорф) с обrцим числом рабочих 3118
n 1918 r. на KJКдыe 100 МyJКЧИН приходилось 100,5 Ci1Iучаев отравления
и на KaJКдыe 100 JКенщин - 119.5 случаев (в 1;ечение OAHoro roAa МНО-
rие рабочие, слеДОВ1!Iтельно, перенесли повторные отравления); обrцее
число смертельных случаев равнял ось 29 В пбследнее время, вероятно
в связи с применением мер предостороJКНОСТИ, случаи отравления опи-
сываются редко.
Общий характер действи:я на орzанизм. При острых отранлениях
изменения в красной крови BыpaJКeHЫ еще более резко, чем при отра-
влении нитробензолом. Часты деrенеративные изменения во внутренних
opraHax, особенно в печени, rде они носят характер острой JКелтой
атрофии. Технический препарат мало отличается по яДоВИТОСТlI от
чистоrо.
Картина отравления и токсические концентрации. Для JКивотиых.
У к о ш е к 7'!2-часовое вдыхание концентрации 0,1 мz/л не вызывало
заметноrо отравления. При ПОДКОJКНОМ хроническом отравлении с о б а к
в крови обнаруJКИlШЮТСЯ тельца rейнца, в небольших количествах-
метrемоrлобин. Наряду с этим развиваются анемия, признаки заболе-
вания печени и центральной нерв.ной системы (Кизе, j'еде 'и Кизе).
Для человека. Острые отравления вследствие вдыхания пыли или
паров редки; большей частью встречаются подострые и хронические
отравления. Эти отравления MoryT наступить только через 8-12 час. и
дaJКe позJКе. Иноrда они выявляются пос приема алкоrоля.

542 нИtРо-, НИТРозо- И АМИНОСОЕДИНЕНИ51 АРОМАТИЧЕСl<оrо Р5lДА
\ ci-...
В зависимости от длительности и интенсивности ВОЗДеиствия яда
можно выделить характерные болезненные формы, между которми,
разумеется, возможны переходы.
Поступление малых количеств яда в течение ко-
р о т к о r о в р е м е н и. Субъективно: жалобы на слабость, сильные'
rоловные боли, rоловокружение, отсутствие аппетита, желудочно-кишеч-
ные расстройства. зуд в коже. Объективно: бледность, слеrка синюш-
ное окрашивание rуб и щек, часто слеrка желтоватое окрашивание
белков-rлаз.
Поступление больших количеств яда в течение
к о р о т к о r о в р е м е н и. Субъективно: усиление уже упомянутых
жалоб, чувство тоски, стеснения в rpуди, одышка, сердцебиение, рас-
стройства чувствительности (парэстезия шум в ушах), опьянение, сла-
бость. Объективно: синюха, ДОходящая до Toro, что кожа делается
коричневой, как у мулатов, желтушное окрашивание белков rлаз, pa-
стройства дыхания, учащенный слабый пульс, судороrи, фибриллярные
мышечные подерrивания, расстройство зрения, ослепление, воспаление
зрительноrо нерва, сильный пот, рвота, повышенные рефлексы, оцепе-
нение вплоть до мноrочасовой потери сознания. У женщин, кроме Toro,
часто наблюдалось отсутствие месячных или сильные менструальные
кровотечения с острыми болями. Вязкая, коричневато окрашенная кровь,
-в которой может быть обнаружен метrемоrлобин. В кровяных тельцах
явления распада. В моче часто можно обнаружить rематопорфирин,
rемоrлобин и метrемоrлобин, желчные пиrменты, белок и цилиндры.
Предсказание в этих случаях чаще блаrоприятиое. Улучшение проис-
ходит, как правило, чрезвычайно быстро, болезненные явления исчезают
CKQPO -и в большинстве случаев без длительных последствий. В более
леrких случаях это происходит в течение нескольких дней, в боле
тяжелых - в течение 1-4 недель. Смертельный исход наблюдается
сравнительцо редко, - он наступает при коматозном состоянии и
ослаблении дыхания и сердечной деятельности; иноrда судороrи, похо-
лодаиие конечностей, непроизвольное извержение кала и мочи
Поступление I1ебольших количеств яда в течение
б о л е е Д л и т е л ь н о r о в р е м е н и. Субъективно: те же жалобы, но
обычно очень незначительные; общее состояние и аппетит сначала
хорошие; иноrда повышенная чувствительность к надавливанию или
БОЛll в области желудка .и печени, рвота. Объективно: более или менее
выраженная анемия, частично со значительным уменьшением содержа-
ния rемоrлобина (даже на 30%), желтуха, Koтopail постепенно все уси-
ливается (синюха при этом часто едва заметна). Сначала увеличение
печеночной тупости, край печени ПРощупывается, позже - уменьшение
пененочной тупости (картина острой желтой атрофии печени). Пульс
сначала замедлен, позже учащен. Повышение температуры, особенно
перед смертью. Постепенно усиливающийся упадок снл. Парэстезии,
бессонница, состояние возбуждения, судороrи, дезориентированность,
оцепенелость, кома, смерть. Излечение при таком течении болезни
наблюдается редко. Моча - темнокоричневая, содержит MHoro желчных
пиrментов, большей частью также белок и цилиндры.
Течение бол\Зни относительно медленное (1-3 недели). Заболева-
ние проявляется обычно через несколько месяцев (от 1 до 4) после
начала рабotы с ядом. В течеuие этоrо пеРИQда 'в БОЛьшинстве случаев
переносятся леrкие отравления. В отдельных случаях смертельные изме-
нения D печени протекают при картине острой желтой атрофии.

НИТРОСОЕДИНЕНИ}! АРОМАТИЧЕскоrо P51jlA
543
Последующие заболевания MoryT выражаться в анемии, устаJIOСТИ.
расстройствах питания, нервныХ симптомах функциональноrо и орrани-
ческоrо происхождения, ослаблении памяти, рассеянности; желудочные
и сердечные расстройства сохраняются в течение долrоrо времени.
Довольно упорны расстройства зрения. Чувствительность к новым дозам
яда заметно усилена, особенно при приеме алкоrоля или под влиянием
солнечноrо света (Райзек) . в одном случае, повидимому, последствием
отравления было значительное ослабление слуха вследствие заболевания
слуховоrо i нерва (Бонцаниrо). Наблюдается раздражение Jюжи
(Шварц и др.).
П ревращения в орzанuзме и выделенuе. При внутривенном введнии
собакам содержание Д. в плазме остается постоянным в течение не-
скольких часов; в эритроцитах Д. быстро восстанавливается в прочно
связанное с rемorлобином мононитросоединение (Роубел). Выделяется
в моче человека, rлавныМ образом, в виде м-нитроанилина. У кроликов
это превращение происходит чрезвычайно быстро в печени, в меньшей
степени в почках и мышцах. В моче обнаруживается неизмененный Д.,
а также нщ:роаминофенол (Белобородова, Липшиц). По описанию [ен-
кина только\ количество фенолов в моче было резко повышено в тече-
ние долrorо времени.
Предельно-доnустuмая КО1iliентрацuя-о,о05 мz/л (НСП 101-51).
В свое время, при обсуждении изменений и дополнений к [ОСТ
1324-47, Институтом rиrиены труда и профзаболеваний АМН СССР
было внесено предложение а снижении этой концентрации до 0,003 мZ;л.
ИндЦ8uдуальные защитные nрисnособленuя. При подоrреве Д. и
наличии в воздухе паров - фильтрующий промышленный противоrаз
марки А. При наличии в воздухе тумана, пыли или невысоких концен-
траций Д. _ промышленный респиратор ма,рКИ Ф-46 или ШФ-2 (номен-
клатура МХП, 1951). Резиновые перчатки (двойные), нарукавники,
передки, сапоrи. Рекомендуют также п:рименение защитных мазей
типа ,:невидимыХ перчаток» (рецептуру см. в книrе Полонскоrо и
Хееина; см. также Тетранитрометиланилин).
Меры nредуnрежденuя. Основное - борьба с выделением паров
(вместе с водяным паром или при наrревании), тумана и пыли путем
rерметизации производственных операций и устройства местной венти-
ляции. Специальные меры изложены в «Инструкции для врачей здрав-
пунктов по терапии и профилактике отравлений динитробензолом»,
утвержденной вrси и Управлением rорполиклиник НК3 СССР 14 июля
1942 r. (rиtиена и санитария, ,N'g 1, 1943). Периодические медицин-
ские . осмотры 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра здравоохранения
СССР от 17 июня 1949 r. за ,N'g 443; там же - противопоказания
к приему на работу).
Оnределенuе в воздухе. Воздух просасывают через поrлотитель для
пыли, содержащий rиrроскопическую вату. Д. извлекают метилэтилкето-
нам или эфиром. Растворитель испаряют и д. колориметрируют в не-
большом объеме ацетона или метилэтилкетона со щелочью по красно-
фиолетовой окраске. Метод не специфичен - мешают тринитротолуол и
динитрохлорбензол (Алексеева и др.). Метод одновременноrо определе-
ния Д. с тринитротолуолом и тетраНlИ'I1рометаном разработан Кузьминой.
Определение в орzанuзме Спиртовая вытяжка из тканей, эфирная
из крови или мочи. Экстраrирующее вещество выпаривают; в B(JДHOM
остатке при прибавлении щелочи - сине-фиолетовое окрашивание (Сте-
панов)_ Возможно поляроrрафическое определение (Роубел и др.).

544 НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИSI АРОМАТИЧЕСКОI'О ДA
Опреление в крови особенно хорошо удается после приема больным
пива или друrоrо алкоrольноrо напитка (Райзек). м-Н и т р о а н и л и н.
rемолизированную кровь, мочу, желчь, спиртовую вытяжку из тканей
разбавляют водой, подщелачивают и встряхивают с эфиром_ Эфир
отrоняют И извлеченное вещество диазотируют. При прибавлении ще-
лочноrо растворв а-нафтола - красное. окрашивание" (Белобородова)
Литература
Б е л о б о Р о Д о в а. Фармаколоrия и токсиколоrия, 8, .N! 4. 32 (1945).
Б о н ц а н и r о (Bonzanigo). Dtseh. Ztsehr. {. d. gerichtl. Med., 16. 249 (1931).
В а с к е в и ч. rиrиена труда, Н2 4. 91 (1928).
r е Д е и К и з е (Gaede, I<iese). АтсЬ. ехр. Path. u. РЬатrn., 206, 569 (1949).
Действие нитропроизводных бензола на орrанизм. Труды и матерналы Украинекоrо
ин-та патолоrии и rиNlены труда, 14 (1935) (работы Berepa. Рейзельмана и Koraн. Ду_
HaeBCKoro. rоворчук иДубашинской).
К и з е \KJese). АтсЬ. ехр. Path. u. РЬатт., 296, 361 (1949).
К узь м и н а. Информационные материалы по санитарно-химическии меТОАикам.
изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний. 1947.
Л и п ш и Ц (Lipschitz). ztschr. {. physiol. Chemie. 109, 189 (1920).
Рай з е к \Reisek}. Реф. ВтН. Journ. Ind. Med.. 5, N! 1, 34 (19481.
Р о у б е,Л и др. (Roubal, Tuhy, Pokorny). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxlcol., 29
N! 5. 98 (1947).
Р о у б е л ЩоuЬаl). Journ. Ind. Hyg. а. ToxIcol.. 31, N! 2. 26 (1949).
н ИТРОТОЛУОЛЫ
Формула СН з С Б Н 4 N0 2
НзС-<=>
I
N0 2
орто
НзС-- <- >
J
N0 2
мета
Мол. вес 137,13
/-"
Нзс-",,_/--N 02
пара
Встречаются в производстве красителей.
Получаются нитрованием толуола. Жидкую смесь изомеров раз-
деляют дробной разrонкой.
Физические свойства. о-Н. и м-Н, - светложелтые жидкости, n-Н.-
бесцветные кристаллы. Плотн. пара 4,75.
Химический состав. Технические нитротолуолы бывают заrрязнены
тетранитрометаном и друrими примесями.
Токсическое действие. На животиых. Действуют сравнительно слабо.
Концентрация 0,25 Мi!/Л вызывает у к о ш е к через 8-101/2. час. неко-
торую сонливость, у к р о л и к о в - никакоro IJидимоrо эффекта. о-Н.,
повидимому, более ядовит, чем м-Н. и n-Н.
На человека. По мнению Кельша, более ре;що выраженные отра-
вления вызываются примесями (тетранитрометан).
ПредеЛbfю-доnустимая КО1щентрация - 0,005 Мi!/Л (НСП 101-51).
Индивидуальные защитные приспособления. Промышленный респи-
ратор марки Ф-46 или ШФ-2. при выделении паров - фильтрующий
промышленный противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения - см. Динитробензол.
Определение в воздухе. Шерешевской разработан метод раздель-
Horo количественноrо определения паров n-Н. и 2-хлор-4-Н., который
заключается в нитровании этих веществ (воздух просасывают через
нитрующую смесь). Образовавшиеся динитрохлортолуол и динитро-

liИТРОСОЕДИНЕНИS\ АРОМАтичЕСl<оrо PS\AA
545
толуол определяют в' отделЬНЫХ порциях эфирноrо экстракта колори-
метрически. Примесь динитротолуола в воздухе в условиях метода не
мешает определению.
Литер а тур а
К е л ь ш (Koelsc;h). ZentralbI. Gewerbehyg., CTP.. 62 (1917).
Ш в а н к е (Schwanke). Кliп. Wschr., стр. 2209 (1930).
Ш е реш е в с к а К_ промышленность орrанической химии, 10, 592 (1939).
Формула
2,4-l!инитротолуол
НзС--/-"--/ N0 2
"'-
I
N0 2
Встречается в производстве красителей.
Получается нитрованием смеси нитротолуолов; выделяется rpaHy'
лядией.
Физические свойства. Беловатые иrлы. Слабо раств. в воде, хорошо
в бензоле.
Химические свОЙСТ(Jа. Взрывчат.
Отравления возможны при вдыхании пыли, rорячих паров, вероятно
также через кожу.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Вдыхание концентрации 0,16 мz/л в течение 7 час. не вызывало
у к о ш к и заметных признаков отравления; при втирании 5 е в кожу
через 8 час. животное поrибло. Наблюдались: сильная мeтr«умоrлобине-
мия, темная rустая моча, сильное полнокровие желудочно-кишечноrо
тракта. у б е л ы х мы шей, отраВЛ!lемых Д., ,наблюдал ась задержка
роста под влиянием алкоrоля; напротив, жировая диэта оказывала
в этих же условиях блаrоприятное влияние на рост (Клейтон и Бау-
ман).
Для человека. rоловные боли, rоловокружение с потемнением в rла-
зах, усталость, боли в животе, сердцебиение, БJ.lедность, СИНЮШНОСТЬ
rуб, лейкоцитоз. Сердцебиение и чувство давления в желудке по вре-
менам еще и через 3/4 rода после повторноrо хроническоrо отравления,
несмотря на уход с работы. Рабочий, ушедший с работы, повидимому.
здоровым, через несколько часов neсле yMepeHHoro приема пива заболел
при картине преходящеrо OCTporo расстройства сознания и потери
памяти.
Предельно-допустимая концентрация-О.ООl мz/л (НСП 101-'51).
Меры предупреждения. Индивидуальные защитные nрисnособле-
ния - см. Динитробензол.
Мол. вес 182,13
Литература
Б о н ц а н иr о (Bonzanigo). Dtsch. ztschr. (. d. gerichtl. Med., 16. 281 (1931'.
Ку ль ш (Koelsch). ZentralbI. Gewerbehyg., стр. 62 (1917).
К л е й т о н и Б а у м а н (Clayton, Eaumann). Arch. Biocb., 5, JIШ 1, 115 (1944).
нитроксилолы И 2,4,6-трииитро-.м-кеилол (кеилил)
Токсическое действие, повидимому, слабее, чем у нитробензола.
Предельно-допустимая концентрация - 0,001 меjл (НСП 101-51)
35 Зак. 1213. Н. В. Лазареll

546 НИТРо- нитt'озо- И АМИНОСОЕДИНЕНИ5I АРОМАТИЧЕсkоrо P5l,fiA
Нитронафталины
Формула C 1o H 7 N0 2
Мол. вес 173,16
N0 2
I
/'-./'-.
I I I
'-./'......./
а-Н.
(1/'1-- N0 2
'-./,,/
-H.
Встречаются в производстве I<расителей; иаибольшее значение
имеет а-Н.
Получаются: а-Н. - действием на нафталин смеси азотной и сер-
ной кислот при температуре около 500; J3-H. - диазотированием -наф-
тиламина в азотнокислом растворе в присутствии закиси меди.
Физические свойства. Оба изомера - желтые кристаллы; плотн.
а-Н. 1,223 (61.50).
Токсическое действие. На животных. У к р о л и к о в даже при
высоких концентрациях только раздражение слизистых о{)олочек II
затрудненное дыхание.
На человека. Отмечено раздражающее действие на конъюнктиву и
роrовицу rлаз, оrраничиваlOlllееся вакением в rлазах и конъюнктивитом;
описывались помутнения роrовицы с ослаблением зрения.
Литер атур а
r а в к е (Hanke). Wien. klifi. Wschr.. стр. 125 (1899).
С и JI е к с (Sllex). Ветliп. klin. Wschr., стр. 1191 (1900); Ztschr. t. AugenhelJkunde,
S. 118 (1901),
фра н к (Prank'. Beltr. z. Augenheilkunde,!:cтp. 93 (1898).
Динитронафталины
Формула C lO H u (N0 2 )2
Мол. вес 218,16
N0 2
I
/'-./'-.
I I I
""-/'-./
I
N0 2
1,5 (ана)
N0 2 N0 2
I I
( '-./'-.
I J
'-./'-./
1,8 (пери)
l/ри.ш!Няются в производстве красителей. Наибольшее значение
имеет 1,5-Д.
Получаются нитрованием нафталина или а-нитронафталина.
Физические свойства. 1,5-Д. -- иrлы; трудно раств. в орrанических
растворителях. 1,8-Д. -- таблички; в орrанических растворителях раств.
лучше. Техническим продукт - смесь обоих изомеров. rOCT 6599-53.
Токсическое действие. Пары Д., Harpeтoro до точки плавления, при
воздействии в течение 6 дней по 5Ч2-7 час. в день вызывают у к р 0-
л и к о в раздражение слиЗистых оболочек. Введение через рот еже-
дневно в течение 6 !dесяцев по 2,3 м,е/ке не дает видимых явлений отра-

нитРосОЕдин!шип АРОМАтИчЕек6rО ДA
54'
вления. Не обнаружено также изменений при rистолоrИ'l:еском исследо-
вании тканей (3абодинская и Смирнова).
Определение в воздухе. Пробу воздуха просасывают t)eреэ ватный
фильтр. Д. растворяют в rорячем спирте, восстанавливают в соляно-
Щ/слой среде металлическим цинком в присутствии перекиси водорода
до диаминонафталина и колориметрируют по восстановленному в тех же
условиях стандартному раствору Д. Возможно определение совместно
с тринитротолуолом и тетранитрометиланилином (Нифонтова). Воз-
можно также колориметрическое определение непосредственно Д., осно-
ванное на образовании стойкоrо розовоrо он;рашивания с 1 % спиртовым
раствором I<OH (I<opeHMaH и Плаксина) .
Литература
З а б о д и н с к а я и С м и р н о в а. Информацвонно-методические материаJlЫ [ос.
п.-и. ин-та им. Эрисмана. N! 2, стр. 4. 1952.
К о Р е н м а н и П л а к с и н а. научные работы химической лаборатории [орь-
ковското н.-и. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний. сб. N! 4, 1950.
Н и Ф о н т о в а. В кн. Хоцянов И др.. fишена труда на заводах снаряжения бое-
припасов. Оборонrиз. 1946.
Тринитронафталин
Формула С 1 ОН6(N0 2 )з Мол. вес 263,16
Физические свойства. 'J'вердое тело (ОСТ НI<ТП-4176).
Химические свойства. Взрывчат.
Токсическое действие. При применении в производстве в виде
порошка вызывает значительное раздражение rлаз и слизистых оболо-
чек. Известен случай серьезноrо отравления рабочеrо, выразившийся
в синюхе, анемии, желтухе, общей слабости, раздражении дыхательных
путей.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупреждения.
Промышленный респиратор марки Ф-46 (номенклатура МХП, 1951).
Местные отсосы для удаления пыли или паров при: расплавлении Т.
Применение Т. не.в виде порошка, а в виде зерен.
Определение в воздухе. I<олориметрическое определение: к 5 мл
спиртовоrо раствора Т., полученноrо просасыванием ,воздуха через спирт,
прибавляют 0,1 мл 1 % спиртовоrо раствора I<OH и через 4-5 мин.
сравнивают окраску с окраской стандартных растворов (Лейбов).
JJитература
л е А б о в. Сб. нау о-практических работ санитарно-промыwленной инспекции
Украины, Киев, 1941.
Формуяа CIC n H"N0 2
<=)--N0 2
tl
НитрохлорбеНЗ0ЛЫ
(ХЛор нитробензолы)
/-,
,_/-NO II
1
Мол. вес 157,56
/-,
Cl-,_/-N0 2
орта мета пара
Практическое значение имеют о-Н. и n-Н.
Применяются в синтезе красителей. HeKOТopьuc; лекарств (фенаце'
тин) и др.
35*

548 НИТРО-, НИТРОЗО- И Ам.ИНОСОЕдИНЕНИ}l АРОМА'fИЧЕсkоrО p}lДA
Получаются действием смеси азотной и серной fшслот на хлор-
бензол. В результате нитрования образуется смесь о-Н. и n-Н. Часть
n-Н. выделяется из смеси уже при обычной температуре в твердом
виде. Остаток - жидкая смесь (так называемая э в т е к т и к а) - со-
держит 60% о-Н. и 40% n-Н. Эвтектику либо подверrают фракциони-
рованной разrонке в вакууме для разделения изомеров, либо применяют
непосредственно.
Физичестше свОйства. о-Н. - иrлы; n-Н. - ПрИЗМJI или листочки.
Ynpyr. пара 0,013 мм (20"), 0,040 мм (30"); плотн. пара 5,5. Запах на-
поминает нитробензол, но более резкий.
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
Б ел ы е мы ш и поrибают после 3 1 /2-часовоrо воздействия паров Harpe-_
Toro n-Н. (концентрация неизвестна). Животные поrибают и при дей-
ствии о-Н. через кожу (Александров). ПрИi 41f2-часовом отравлении OH-
центрацией около 0,01 мz/л n-Н. из 3 мышей 1 поrибла через 2 суток.
дрyrие были убиты через 2 и 12 суток после затравки. Наблюдалось:
ожирение печени, фаrоцитоз эритроцитов купферовыми клетками печени.
появление в селезенке и лимфатических узлах большоrо количества
отмирающих белых кровяных клеток, rлавным образом лимфоцитов,
Фаrоцитоз их ретикулярными клетками (rлавным образом фолликулов).
Через несколько дней после отравления на первом плане раздражение
селезенки и лимфатических узлов; появляется экстрамедуллярное крове-
творение в печени (Шварцер). Б е л ы е к р ы с ы. Отравление разви-
вается при введении под кожу эвтектики Н. в дозе 400-600 Me/кz. При
этом наступает извращение окислительных реакций в орrанизме: воз-
растание реДУКllионноrо и ацетоновоrо коэффициентов мочи, увеличение
rлютатиоиа крови, изменение содержания аскорбиновой кислоты 'в пе-
чени (Левин). I(ролики поrибают через 8-18 дней при ежедневном
отравлении по 8 час. в день концентрацией 0,1 ме/л о-Н. I(ошки.
В тех же условиях часть кошек поrибла через 8-14 дней. п-Н. менее
ядовит. I(онцентрация 0,2 мzjл при отравлении в течение 3 дней подряд
(Bcero в течение 171/2 час.} вызвала только сонливость и плохое общее
состояние животных. Вдыхание паров эвтектики Н. в концентрации
0,1 мz/л в течени 9Ч2 час. кошки выдерживали удовлетворительно.
Вдыхание той же концентрации в течение 6 час., но вместе со спиртом,
вело к смерти, причем в крови обнаруживалея метrемоrл.обин. При
распылении эвтектики в виде тумана кошки {и кролики) поrибали
после нескольких часов воздействия при концентрации 0,7 мzjл (Леман).
С о б аки. При концентрации 0,6-3 мz/л (туман) n-и. и экспозиции
3-5 час. в день (всеro 15 заравок в течение 24 дней) общее состояние
животноrо, вес и аппетит заметно не изменялись. В крови непосред-
ственно после отравления, а иноrда II на следующий день, не свыше
20% метrемоrлобина; уменьшение содержания rемоrлобина и ретикуло-
цитов. По окончании отравления возврат крови к норме через 5-6 дней
(Мельникова и I(araH). После 57 затравок концентрацией до 5 мz/л
(экспозиция 2-4 часа в день) животное поrибло на 58-й день. Обнару-
жены тяжелые изменения клеток коры rоловноrо мозrа, rлавным обра-
зом лобной доли. Дрyrие отделы rоловноrо мозrа пострадали меньше.
При больших концентраЦИI!Х изменения были такие же. Qри жизни
явления со стороны нервнои системы выражались в парезе задни,х: ко-
нечностей, иноrда в приступах судороr (Евзерова, Санович, Овчаренко).
Эвтектика Н действовала сильнее и иначе При концентрации
0.01-0,036 мz/л по 4-5 час. ежедневно в Течение.До 126 дней-умень-

НИ'fРОСОЕДИНЕНИS\ АРОМАТИЧЕскоrо РS!ДА
549
тенпе количества rемоrлобина и числа 9РИ11РОЦИТОВ, увеличение количе-
ства ретикулоцитов и появление нормобластоо. Восстановление красной
крови идет медленно (126-151 день). При патоrистолоrическом иссле-
довании у ряда животных в сердечной мышце белковое перерождение
(мутное набухание), в почках хронический нефрит, нефрозо-нефрит J:f'
в части случаев, белковое перерождение эпителия почечных канальцев
(некоторыми авторами не подтверждается). Наиболее сильно белковое
и жировое перерождение печени. В центральной нервной системе: диф-
фузные деrенеративные изменения rанrJlИОЗНЫХ клеток коры и подкор-
ковых узлов и очень резкие изменения клеток Пуркинье в мозжечке
(Дубашинская). При отравлениях концентрациями от 2-3 до 10 МZ/Л
(туман?) в течение до 87 дней (экспозиция в разных опытах от 3 до
5 час. в день) на первом плане резкие !расстройства тонуса типа деце-
ребрационной риrИдНОСТИ. Начинаются эти явления с аТffi<:СИИ. затем
присоединяются повышение тонуса мышц, потеря равновесия. Позже
напряженность конечностей возрастает, они притяrиваются к животу;
животные совершенно не NoryT стоять. При rистолоrическом исследова-
нии поrибших животных наиболее резкие изменения обнаруживаются
в мозжечке. Метrемоrлобина в крови rораздо больше, чем при дей-
СТВJ\И n-Н., значительно сильнее анемия (Мельникова и KaraH, Евзе-
'Рова и др.).
Из ЧИСJlа друrих симптомов (при отравлениях не через леrкие)
Навроцкий отмечал У собак изменения со стороны сердечно-сосудистой
системы (при действии эвтектики Н.): изменения размеров сердца на
рентrенокимоrрамме. интерстициаль'ный миокардит. некрозы и 'крово-
излияния в толщу сердечной мышцы; при MHoroKpaTHoM воздействии
также и деrецеративные изменения мышцы, изменения электрокардио-
rpaMMbl и т. д., а также понижение rазообмена (при работе), снижение
щелочных резервов, увеличение в KpOBIj: количества сахара и молочной
кислоты .
Выводящая способиость почек при водной наrрузке при отравле-
нии n-Н. увеличивается, при более тяжелом отравлении - уменьшается.
Концентрационная способность повышается, ускоряется выделение инди-
rокармина (Пономарева-Астраханцева). Мочеотделение при действии
эвтектики уменьшается. Уменьшается суточное количество IU>Iделяю-
щихся с мочей эфиросерных кислот (Моrилевская). В крови увеличи-
вается относительное содержание rлобулиновой фракции белков (rOBOp-
чук). В восстановительном периоде после отравления наблюдается
повышение уровня холестерина в крови (Добровенекая ). У СКОРfIЛОСЬ И
выведени индиrокармина с желчью (KoraH). При сахарной н'аrрузке
наблюдаются изменения кривых сахара в крови (Абрамович). У собак,
подверrавшихся ультрафиолетовому облучению, отмечается более блаrо-
приятное течение реrенерации крови по сравнению с контрольными
животными (rоркин).
Для человека. Симптомы oCTporo отравления в общем сходны
с описанными при действии нитробензола. Костюкова отмечает, кроме
Toro, учащение сердцебиений (в последующАе дни часто их замедле-
ние), неустойчцвость пульса. понижение кровяноrо давления. rлавным
образом за счет максимальноrо, увеличение и болезненность печени,
небольшое повышение температуры, потливость, иноrда разлитой крас-
ный дермоrрафизм и т. д. (см. также Рейзельман и KoraH). Дунаевский
и др. отмечают, '!то при отравлении Н. метrемоrлобин исчезает из крови
позже. чем при деЩ:ТJЩИ: друrих аJюыт1JчсJi:и нитро- и а.миносое,цJJннпjtt

550 ,НИТРО., НИТРОЗО. И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РядА
СИМПТОМЫ со стороны нервной системы (Berep): сильная rоловная
боль, rоловокружение, неу;.стоичивость равновесия, тяжесть и онеменение
в конечностях, боли в нижних конечностях, судороrи в них, сонливость,
yrнетение. Объективно: спутанность сознания, болезненность тройнич-
Horo нерва. поражение зрительноrо и вестибулярноrо нервов, отсутствие
роrовичных рефлексов, концентрическое сужение поля зрения, снижение
(в тяжелых случаях даже полное уrасание) сухожильных и периосталь-
ных рефлексов, болезненность нервных стволов конечностей, тонические
судорdrи сrибательноrо типа, преимущественно в Horax. Позже обще-
мозrовые явления исчезают, нарастают явления со стороны веrетатив-
ной }fервной системы и периферических нервов: усиливаются болевые
ощущения в конечностях, изменяются рефлексы, раЗВlИваются диспепти-
ческие явления, потливость, патолоrический дермоrрафизм, интенсивная
пиломоторная реакция и т. д. Позже восстановление. Последствиями
отравления Moryт быть еще нервность, длительное увеличение числа
ЭрИ1'роцитов. 
Действие н-а кожу. MorYT вызывать раздражение.
ПредеЛЬ1tO-доnустимая концен-трация - 0,001 мz/л (НСП 101-51).
Ин-дивидуальные ващитные приспособления. Промышленный респи-
ратор марки Ф-46 или ШФ-2 (номенклатура МХП, 1951). Резиновые
перчатки, нарукавники, передники.
Меры предупреждения. См. «Инструкцию для врачей здравпунктов
по терапии и профилактике отравлений динитробензолом» (fиrиена и
санитария, И!! 1, 1943). Предва'рительные и периодические медицин-
ские осмотры 1 раз в 6 месяцев (приказ Министра здравоохранения
СССР от 17 июия 1949 r. за И!! 443).
Применение преимущественно белковой или yrлводной ДИэты не
оказало влияния на течение отравления ни у животных (Левин), нн
у людей (Добровенская и др.).
Определение в воздухе. Улавливание просасыванием через спирт и
восстановление в спиртовом растворе металлическим натрием до амино_
производноrо, которое аналоrично анилину взаимодействует с фенолом
и rипохлоритом натрия; колориметрия полученноrо синеrо раствора
(rуревич).
Литература
А л е к с а н д ров. Сб. .ЭкспернментаJlЬНloIе нсследования по ПРОМloIшлевнlolМ
ядам.. ИЗд. Лен. ин-та rиrиенloI труда и профзаболеваний. 1936; Физнолоrический жу.рн.
СССР, 20, 1100 (1936).
r о р к и н. Фармаколоrня и токсиколоrИII. 3. N! 6 77 (1940).
Действие ВНТРОПРОИЗВОДНIoIХ бензола на орrанизм. ТруДIol и материалlol Украинскоrо
ин-та патолоrии и rиrненloI труда. 14 (935) (рабртloI Мельниковой и KaraH. Евзеровой.
Санович и Овчаренко. Berepa. Рейзельмана и Kc,raH. Дунаевскоrо. rоворчук и Дуба-
шинекой. Моrилевской. rоворчук, Добровенской. l}oraH, Абрамовича).
Д о б Р о в е н с к а я и др. Врачебное дело, N.! 2, 145 (19411).
Д У б а ш и н с к а я. Фармаколоrия и токсиколоrия, 10. N2 2, 51 и 55 (1947).
Д у б а ш и н с к а я. УчеНloIе запнски Украинскоrо центр. нн-та rиrиенloI труда и
профзаболеваний. 25 (1948).
Д У б а ш н н с к а я и Л е в и н. Фнзиолоrический журн. СССР. 23. 91 (1937).
К о с т ю к о в а. Сб. .\{линико-rиrИЩlИческие нсследования по токсическим веще-
crnat.l. применяемloIМ в HOBIoIX производствах.. ВloIп. 2, изд. Лен. ин-та rиrиенloI труда и
профэаболеваний. 1940.
Л е в н н. Фармакол6rия и токсиколоrия, 3. N! 6 (1940).
Н а в р о ц к и й. Труды и материалы Украивскоrо центр. ин-та rиrиевы труда и
профзаболеваний. 22, 5 (1939).
НавроцкиА, ФраJ!КИН, KaH:I!J/oB I! АОрамсон. Там же,:.6 6
0!l3 8 ),

НИТРОСОЕдИНЕНИ АРОМАтичв<жо rо PДA
551
Навроцкий. Фрадкин, Ппоскин, Рашкован И Абрамеон,
Там же. 16, 38 (1938).
П о н о м а р е в а-А с т р а х а н Ц е в а. Фармаколоrия, 1. N! 2-3. 81 (1938).
Ш в а р Ц е р. Сб. .Экспериментальные исследоваНRЯ по токсиколоrии вновь вво-
димых в промышленность веществ.. стр. 62. изд. Лен. ин-та rиrRены труда и профзабо-
lIеваний, 1938.
НитробромбНЗ0ЛЫ
(Бромнитробензолы)
Формула BrC 6 H 4 N02 Мол. вес 202,02
Три нзомера (ср. Нитрохлорбензолы). ПраКТИЧEjСКИ важны о-Н.
и n-Н.
Токсическое действие. По .тIeMaHy MoryT вызывать отравления (дей-
ствие, вероятно, сходно с действием нитрохлорбензолов).
2,4_ДинитрохлорбеНЗ0Л
(Хлординитробензол)
ФОIJмула
/-,
Cl-,_/--N0 2
I
N0 2
Мол. вес 202,56
Встречается в производственных условиях в анилокрасочной про-
мышленности, а также как примесь к азотной и серной кислотам. при-
меняемым в разнообразных производствах.
110лучается нитрованием смеси нитрохлорбеНЗ0ЛОВ (эвтектики).
Физические свойства. Ромбические кристаллы. Плохо раств. в воде,
леrко в спирте. Леrко переrоняется с водяным паром. [ОСТ 625-41.
Химический состав техническоrо продукта: не менее 98,3% Д.; со-
держит также изомерный 2,6-динитрохлорбензол; окраска кристаллов от
желтой до светлокоричневой.
Отравления возмоЖНЫ как вследствие вдыхаНliЯ пыли, так и'парами,
например, при плавлении Д. паром. Особенно часты отравления при
выrрузке Д. из BaroHOB (неисдравная деревянная тара), перекатке
бочек, пересыпке из них, разборке бочек, вывозе их на свалку и Жl'lrа-
нии (Четвериков). Кожные поражения часто встречаются при работе
со слабыми растворами азотной и серной кислот, заrрязненных Д.,
например, в цинкоrрафии, в фарфорово-фаянсовом произврдстве и т. д.
Вероятно через кожу MoryT происходить и общие отравления. Чув-
ствительность к Д. очень велика. Известны случаи отравления во дворе
завода или на расстоянии 20 м от котла для плавления д. Равным
образом и кожные поражения вызываются соприкосновением даже
с очень слабыми растворами ИЗ 54 работниц, поrружавших руки
в жидкость, содержащую не свыше 0,003% д., через месяц у 52 раз-
вился сильный дерматит с потерей трудоспособности от 8 до 23 дней и
долее (Смиряrин и Шапиро). Наконец, J'яжелые кожные заболевания
у особенно чувствительных лиц MoryT развиться без непосредственноrо
соприкосновения кожи с твердым Д.. а от одноrо вдыхания ero паров
или Пll1ЛИ (даже ПQсле OAHoKpaTHOfQ посешения завода) (Навроцкий).

552 НИТРО-, !IИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ РОМАТИЧЕСlюrо РЯДА
Общий характер действия на ореанизм. действует еще сильнее, чем
нитрохлорбензол. Сильно раздражает кожу и слизистые оболочки.
Картина отравления и токсические концентрации. Для человека.
Напоминает картину отравления при действии динитробензола. Желу-
ДОчно-кишечные расстройства с симптомами подостроrо rастроэнтерита
и понижением кислотности желудочноrо СOlт. Резкая эозинофилия
(до 32%). Как и при действии нитробензола - II о В Т О iP н ы е приступы
общей слабости с затруднением дыхания, упадком сердечной деятель-
ности, общей слабостью, обильным отделением холодноrо пота и нара-
станием синюхи. Выздоровление в тяжелых случаях может затяrиваться
на месяцы. Особенно трудно излечимыми последствиями отравления
являются расстройства сердечной деятельности (rельман) и желудоч-
ные заболевания. Наблюдаются также конъюнктивиты, слезотечение,
иноrда светобоязнь (Юринов). Особенно велика чувствительность к д.
после приема алкоrоля (это показано и в опытах на кроликах). О ток-
сических концентрациях паров и пыли в воздухе некоторое понятие
дают следующие цифры: в производстве Д., в котором имели место отра-
вления, содержание ero в воздухе разных отделений колебалось от
0,61-0,85 до 1,78 и даже 2,6 м2/л (Навроцкий).
Действие на кожу выражается в сильных дерматитах с зудом, под
час невыносимым жжением и болью. Наблюдается также общая эри'
тема, иноrда даже отеки, папулезные и везикулезные высыпи на лице,
кистях рук. реже на шее, rруди, по:цмышками, на стопах и т. д. Кож-
ные поражения довольно хорошо поддаются лечению. Бывают рецидивы.
Особенно сильно действие на потную кожу. Привыкания не наблю-
дается, наоборот, по мере работы с д. может развиваться все большая
к нему чувствительность (Ведров, Шапиро). Наблюдается также окра-
шивание в канареечно-желтый цвет ладопей и подошв, а часто и ноrтей;
у блондинов обесцвечивание волос и желтоватый ИIX отлив в темяниой
и височной областях. Отмечается утолщение poroBoro слоя кожи ладо-
ней и подошв (Юринов).
Предельно-допустимая концентрация--О,ООI ме/{! (НСП 101-51).
Индивидуальные 4flащитные nрисnособления - см. Динитробензол.
Меры предупреждения. В OCH(jBHOM - обеспечение механизации
процессов 1!аrрузки д. в аппаратуру, rерметизация дальнейших процес-
сов ero расплавления и т. д. Особенно важно применение исключи-
тельно металлической тары, устраняющей Соприкосновение рабочих
с ядом и допускающей выплавление ею паром (Четвериков). См. обя-
зательное постановление НКТ СССР от 16 марта 1929 r. за N2 116
«О воспрещении применения азотной и серной кислот, заrрязненных д.»
(Якимчик). Периодические медицинские осмотры 1 раз в 6 месяцев
(приказ Министра здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r. за
N2 443). См. также Динитробензол.
Первая ПОМОЩЬ, лечение. При появлении зуда или жжения в
коже - вытереть соответствующие участки спиртом или ацетоном, затем
вымыть rорячей водой. При наличии сенсибилизации Шапиро рекомен-
дует неспецифическую десенсибилизацию: внутривенные вливания rшю-
сульфита натрия (лучше Bcero) или хлористоrо кальция; ay10reMoтe-
рапия действует слабее.
Определение в воздухе. Улавливание спиртом. Полученный раствор
разбавляют ацетоном и колориметрируют по сиреневой окраске (пере-
ходящей при СТОЯНIJИ в оранжевую) при взаимо.действии Д. со ЩЛQЧЫР
{Ращкован),

НИТРОСОIЩИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
553
Литература
См. также Нитрохлорбензолы.
В е Д ров. Профессиональные болезни кожи. В руководстве под ред. Арнаутова,
fельмана и KoraHa, Профессиональные болезни, стр. 409, Медrиз, 1936.
В и т е н з о н и Ч ер н я в с к и й. fиrиена труда, N! 3, 64 (1926).
Р а ш к о в ан. fиrиена труда и техника безопасности, .N2 6. 74 (1935); жпх, 9. 576
(1936). ,
Ш а пир о. Труды и материалы Украинскоrо roc. ин-та патолоrии Ц rиrиены
труда. 14. 239 (1935).
J1инитродихлорбензол
(Дихлординитробензол)
Формула CI 2 C 6 H2(N02)2 Мол. вес 237,00
Применяется в промышленности при производстве красителей.
Получается при нитровании о-дихлорбензола.
ФuзичеС1Ше свойства. Бесцветные кристаллы. Раств. в бензоле и
эфире.
Токсическое действие. Практически известны лишь случаи раздра-
жения кожи.
Меры предупреждения. Предварительные и периодические медицин-
ские осмотры.
Нитрофенолы
Формула HCC 6 H 4 N0 2
< ) --N0 2
I
ОН
/
,-/-N0 2
I
ОН
Мол. вес 139,11
HO- <- )--NO
орта
Встречаются в
зом n-Н.).
Получаются: о-Н. и n-Н. - нитрованием фенола (n-Н. также омыле-
нием n-нитрохлорбензола); м-Н. - из м-нитроанилина через диазосоеди-
нение.
Физические свойства. Технический о-Н. имеет острый а:роматическОО:
запах. о-Н. и м-Н. - желтые кристаллы, оба трудно раств. в воде.
n-Н. - бесцветные кристаллы. Натриевая соль желтоrо цвета С запа-
хом (у техническоrо препарата), близким к запаху ropbKoro миндаля.
Раств. в воде: о-Н. - раств. в rорячей воде; м-Н. - 1,35% (20"): n-Н.-
1,6% (250).
Токсическое действие. На животных. Смертельная доза при введе-
нии внутрь для к о ш е к 0,15-0,2 e/Kz, для к р о л и к о в 0.6 e/кz.
Наиболее выраженный симптом - резкое учащение дыхания. потом ero
паралич. Метrемоrлобин в крови у кошек обнаружен, у кро.'1иков-
нет. Действие усиливается при одновременном введении внутрь алко-
rоля. На вскрытии: полнокровие слизистых оболочек дыхательных пу-
тей. кишечника, брыжжейки, почек. Небольшой экссудат в полости
перикарда. Выводится из орrанизма с мочой. Обнаружен также в слюне.
На человека. Случаи отравления не описаны, повидимому. потому,
10 Н. на производв H образует ПЫJIи."'ВОЗМОЖIIОСТJ> хроническоrо
мета пара
проиэводстве сернистых красителей {rлавным обра-

554 НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИSI АРОМАТИЧЕскоrо PSIдA
отравления, в частности через кожу, еще не выяснена. Чрезвычайно
сильно раздражает кожу.
Меры предупреждения. Ин-дивидуальн-ые защитные nрисnособле-
н-ия - см. 2,4-Динит:рофенюл.
Литература
См. 2.4-Динитрофенол
2,4-}J.ииитрофеИОJl
Формула HO--( ; --N0 2 Мол. вес 184,11
I
N0 2
Встречается в производстве некоторых красителей, в средствах для
пропитки дерева, например в т р и о л и т е (80% N aF, 15% Д.,
5% Na2Cr207); служит для изrотовления n-диаминофенола (амидола).
Получается омылением 2,4-динитрохлорбензола раствором соды или
разбавленной водной щелочью. Может быть получен нитрованием
0- и n-нитрофенолов.
Фuэические свойства. Желтовато-белые кристаллы со слабым запа-
хом карболки. Летучесть: 1 М З воздуха при насыщении содержит при
160 - 1,5. при 22,50 - 4, при 360 -10, при 500 - 27 MZ. Леrко раств.
в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Раств. в воде около 1: 200 (по
дрyrим данным еще меньше -- 1 : 1000). Переrоняется с водяным паром
(до 3 Z на 1 1с2 пара).
XUМtlJteCKиe своиства. Взрывчат.
Общий характер действия на орzанuэм. Характерная особенность-
способность, непосреДСТвенно действуя на проmплазму, резко повы-
шать обмен веществ в клетках и вследствие этоrо вызывать сильное
повышение температуры тела. Сильно р.аздражает кожу и слизистые
оболочки.
Поступление 8 орzанизм происходит через дыхательные пути
(В виде пыли, тумана, паров) и через кожу, особенно потную. Опи-
саны смертельные отравления при концентрации пыли в воздухе
0,004 мz/л. Повидимому, входными воротами в этих случаях была кожа.
Число отравлений во время первой мировой войны было очень велико
(во Франции за' 3 месяца 277 смертельных случаев).
Картина отравления и токсические концентрации. Для животных.
К о ш к и. Вдыхание насыщенных паров в течение недели оказалось
безвредным. Не оказало никакоrо действия также вдыхание водяноrо
пара, насыщенноrо Д. При воздействии паров расплавленноrо Д. по
часу в день животное поrибало после 5-ro отравления; в аналоrичных
условиях при 1/ 2 -часовых воздействиях смерть наступила после 39 за-
травок (на 55- й день). Со стороны крови изменений не обнаружено,
в частности в ней не найден метrемоrлобин. На вскрытии: бронхопнев-
мония и отек леrких, жировая инфильтрация печени, поражение почеl{
(Кельт). 6-часовое вдыхание пыли Д (по 25 МZ/МЗ) не давало вредных
последствий (Леман и Шмидт-Кель). С о б а к и. Смертельная концен-
трация пыли 300-400 м2/мЗ при 30-60-минутной затравке. Картина от-
равления: учащение в yrпубление дыхания, пасть широко открыта,
nЗJ?IК BЫcyнyr. с вето оБЩIЬJl.Q cтeKa CJIJQЩI. ЖlJl'QТIJО жадно ПСТ

НИТРОСОЕДИНЕНИf! АРОМАТИЧЕскоrо I'Я,ДА
555
воду, возбуждено. Температура тела повышается. Пульс временами до-
ходит до 160-180 в минуту, иноrда аритмичен. Учащенное дыханне до-
стиrает 200 и более в минуту. Температура тела может дойти до
42-450. Периоды учащенноrо дыхания чередуются с периодами рез-
Koro замедления. Наконец, наступает остановка дыхания И, почти одно-
временно, остаlЮвка сердца. Еще за несколько минут до остановки ды-
хания наблюдается сильная напряженно<;l'Ь мышц; тотчас же после
смерти развивается трупное окоченение. В крови увеличено содержание
сахара, молочной кислоты, уменьшено количество щелочных резервов.
Но перед смертью наблюдается rипоrликемия, иноrда очень резкая
(Черкес, Мельникова и Дубашинская). При повторных отравлениях
в среднем по 30-40 мин. в день (ДО тех пор, пока дыхание не станет
значительно учащенным) концентрациями 20-400 ме/мЗ в течение
3lf2 недель кумулятивноrо действия и ПРИlвыкания не наблюдалось.
Животное потеряло 13% веса. Содержание в крови rемоrлобина и
эритроцитов, равно как кислородная емкость крови, несколько снизи-
лись (ДубаШИlICкая, KaraH и Мельникова). rазообмен отравляемых
животных !резко повышен - в среднем на 60-70% даже от дозы
3-5 ме на 1 ке веса (Дубашинская). Повышается потребление аскор-
биновой КИСЛОТЫ (Навроцкая и Эйдельман). Только у кур удается
в первые же сутки получить экспериментальную катаракту при содер-
жании в пище 0,25% Д. 2,6- Д и н и т р о Ф е н о л оказывает более сла-
бое действие (Роббинс).
Терапевтический эффект оказывают: введение внутрь аскорбиновой
кислоты, введение в диэту значительных КОЛilчеств печени, а также
введение виутрь диметиламинометил-3-беНЗОДоиоксана (препарат883 F)
(Навроцкая и Эйдельман; Эрcrоф; Деробер и др.).
Для человека. Л е r к а я фор м а: rоловные боли, вялость, ПОНИ-
жение работоспособности, потливость, особенно по ночам, rоловокру-
жение, звон в ушах. обложенный язык, расстройство аппетита, тошнота,
рвота. кишечные колики с поносом, часто повышение температуры
(до 380). Даже при приеме внутрь 35 Mz/Ke основной обмен в пер-
вый же час возрастает на 20-30%, причем это увеличение сохраняется
в течение суток. При повторных приемах таких доз происходит значи-
тельная потеря веса (до 9 ка 'за 10 недель).
Фор м а с р е Д н е й т я ж е с т и: общее недомоrание, полное от-
сутствие аппетита, жажда, обильное потение, rоловокружение, звон в
ушах, мелькание в rлазах, приливы крови к rолове, одышка и чувство
стеснения в rруди, учащение пульса (до 100), беспокойство, обмороки,
повышение температуры (до 39"). Моча часто темная с зеленоватым
отливом. Рефлексы не изменены. слизистые оболочки обычной окраски.
Т я ж е л а я фор м а: быстрое развитие общеrо недомоrания, силь-
ной слабщ:ти. сильоой затрудненности дыхания с чувством стесНJeНИЯ
в rруди; rубы синюшные, учащенный пульс (120-130); отсутствие
аппетита, сильная жажда, обильный пот, повышение температуры до 41)0
(перед смертью еще выше). Мочеотделение скудное. Больной беспокоен,
находится в непрерывном движении. не дающем ему отдыха. Расширен-
ные зрачки,' чувство страха, иноrДI!- судороrи, кома; преходящая эйфо-
рия делает предсказание неблаrоприятным. В течение 1-2 дней смерть
от отека леrких и мозrа. Опасность увеличивается при приеме алкоrоля
и высокой внешней температуре.
У людей, принима'вших Д. дЛЯ борьбы с тучностью, в 0,86% слу-
чаев раэвивлась катаракта (Хорнер). Описан случай быстроrо !развития

556 НИТРО-. НИТРОЗО. И АМИНОСОI!ДИНI!НИSI АРОМАТИЧЕскоrо РSlДА
катаракты с воричной rлаукомой (Фоrт). Обычно деrенерации сет-
чатки не происходит и нормальное зрение возвращается после опе-
рации.
ПревращениJt в орzаниэме и выделение. Частично восстанавли-
вается в 2-амино-4-нитрофенол и 2,4-диаминофенол, а также в азосо-
единения. Выделяется с мочой частью в виде этих соединений, частью
в неизм'ененном виде. В некоторых случаях Д. или аминопроизводные
в тканях обнаружены не были, однако моча содержала 2 мz/л нена-
MeHeHHOI'O д. и 50 мz/л аминопроизводных. Интенсивность выделения
П. ПрОпорциональна тяжести отравления.
Предельно-допустимая концентрация не установлена. Повидимому,
концентрации порядка тысячных долей на литр не вызывают хрониче- .
ских отравлений.
Действие на IWжу. У чувствительных людей вызывает сильные
дерматиты, затем упорные хронические рецидивирующие кземы; на
почве вторичной инфекции часто пустулы, воспаления лимфатических
сосудов и т. д. Страдают также ноrти (образование трещин, складок,
полная деформация). Установить причину кожноrо заболевания удается
наложением марли (1 см2), смоченной 'Раствором д. У чувствительных
людей даже в разведении 1: 10000 д. вызывает резкую реакцию.
Первая помощь, Пострадавшеrо немедленно отправить в больницу.
Снять спецодежду, обмыть заrрязненные участки кожи теплой водой
с мылом (rорячие души противопоказаны). Постельный режим. К:исло-
род. rлюкоза (желательно внутривенно. а при невозможности _
внутрь). Сердечные средства.
Индивидуальные защитные приспособленuя - см. Динитробензол.
Л1еры предупреждения при пропитке дерева и работе с пропитан-
ным деревом указаны в «Правил ах безопасности работ при пропитке
шпал триолитом и маленитом и при поrрузке, разrрузке и укладке
пропитанных шпал», утвержденных обязательным постановлением НК:Т
СССР от 16 июня 1930 r. за N2 211, а также в «Правил ах по технике
безопасности и промышленной саНJ4:тарии на шпалопропиточных заводах
МПС», утвержденных Центральным управлением пути МПС 2 марта
1946 r. и сorласованных с ЦК: профсоюза :рабочих железных дороr
цеитра 30 апреля 1946 r. (приведены в кн. «Техника безопасности на
железнодорожном транспорте», Трансжелдориздат, 1951). См. также
работу К:азакевича. Избеrать аботы на солнечном свету. Периодиче-
ские медицинские осмотры 1 раз в 6 месяце& (приказ Министра здраво-
охранения СССР от 17 июня 1949 r. за И2 443).
Определение в воздухе. К: а ч е с т в е н н о е: вата, развешанная в
разных местах цеха, при содержании д.' в воздухе желтеет. К: о л 1;1_
ч е с т в е н н о е: улавливание пыли Д. ватным фильтром. извлечение
раствором едкоrо натра, колориметрическое определение по фиолетовой
окраске обраЗуюIЦеrося динитрофенолята (rуревич)
Определение в орzаниэме. Д. и ero производные определяются по-
ляроrрафически (rисклард и Вудворд). Химическое определение имеет
значение для диаrностики отравления, но не является специфическим,
ибо положительную цветную реакцию дают как сам д., так и ero про-
изводные.
К: а ч е с т в е н н ы е р е а к Ц и и: 1) Реакция дерриена. К: 10 мл
мочи прибавляют 1 мл 10% H 2 S0 4 и 1 мл 0,5% NaN0 2 ; через 5 мин.
добавляют 2 мл свежеприrотовленноrо аммиачноrо раствора -нафтола
(2 Ве); через .-2 мин. встрщивщрТ' С 5-.-10 МА эфирlJ. В прИСУТСТQIJJJ

i:IИТРОСОЕДИНЕНИjl АРОМАТИЧЕсI<ОfО JljlДЛ
557
аминоннтрофенола красное или фиолетовое окрашивание. Модификация
реакции: 10 мл мочи, 1 мл 10%, H 2 SO. и 1 мл 0,5% NaN0 2 оставляют
на 15 мин. в темноте, встряхивают с 10 мл эфира. Окрашивание при
наличии м-аминонитрофенола - фиолетовое, n-аминофенола - красное,
о-аминофенола - золотисто-желтое. 2) Реакция Мейера. Мочу просвет-
ляют уксуснокислым свинцом, прибавля цинковую пыль и серную
кислоту; к нескольким миллилитрам фильтрата добавляют 1-2 капли
подкисленноrо раствора бихромата калия. При положительной реак-
ции - красное окрашивание. 3)' Реакция Сейеветца. к: 25 мл мочи при-
бавляют 0,02 2 сульфита, опускают бумажку, покрытую бромсеребряно-
желатиновой эмульсией, затем фиксируют ее раствором rипосульфита.
В присутствии диаминофенола - красное окрашивание.
Литература
r е й м а н с и К а з ь е (Heymans. Casier). Arch. internat. de pharmacodin., 50, 20
(1935).
r и с к л а р д и В у д в о р д (Gisclard, Woodword). Jоurп. Ind. Hyg. а. Toxicol.,
28, N! 2, 47 (1946).
Д е р о б е р и др. (Derobert, Descloux, Hodangue, Le Breton). Arch. malad. pro-
fess., 9, .N2 4, 353 (1948).
Д У б а ш и н с к а я. Труды и материалы УкраИНСl\оrо roc. ин-та патолоrии и
rиrиены труда, 14, 19 t1935). .
Д у б а ш и н с к а я, К а r а н и М е л ь н и к о в а. Там же, 14, 28 (1935).
З а п а д н ю к. Фармаколоrия и ТОКСИКОJЮrия. 10, N. 4. 49 (1947).
К а з а к е в и ч. fиrиена и санитария, N. 7, 30 (1948).
К е .1 ь ш (Koelsch.. ZепtrаlЫ. Gewerbehyg., N. 8, 261 (1927).
К е Т)УН н r и др. (Cutting, Mehrtens, Tainter). Journ. Amer. Med. Аввос., 101, 193
(1933).
Л е м а н и Ш м и Д т, К е л ь (Lehmann, Schmidt-Keh1). Arch. Hyg.. 96, 363 (1926).
М а н ь и др. (Маgпе, Mayer. Plantefolj. Ряд работ в Annal. de l>hysiol., 8, стр. 1.
51, 70. 92. 117, 11, 122. 157 и 176 (1933).
Н а в р о ц к и й. fиrиена труда и техника безопасности. N! 3, 18 (1937).
Навроцкий. фрадкин, Плоскин, Рашкован и Абрамеон.
Труды и материалы Украинекоrо центр. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 16, 24
(1!138).
Навроцкий. Фрадкин, Плоскин, Кассилов, Рашкован ,И
А б Р а.... с о н. Там же, стр. 53. .
Н а в р () ц к а я и Э й д е л ь м а н. Фармаколоrня и токснколоrия. 13. N! 5. 43 (1950).
Р о б б и н с (I{obbins). Journ. Pharn,acol., 80, J64 (1944); 82. 301 (1944).
С т юар т и др. (Stewart, Grane. Deitrick). Там же, 65, 70 (1939).
Ф о r т \ Vogt). Schweiz. med. W schr., стр. 873 J37).
Хор н е р (Horner). Arch. Ophthalm., 27. 10Л (142).
Ч е р к е сх М е л ь н и к о в а и Д у б а ш и н с к а я. Труды и материалы Укра-
инскоrо roc. ин-та патолоrии и rнrиены труда, 14. 5 (1\135).
Эре r о Ф Ф (Ershoff). Реф. Шоl. Abstr., 25, N. 5, 13849 (1951).
Эй з н е р (Eisner). ZentralbI. Gewerbehyg.. N! 4, 81 (19<12).
2,4,6- ТринитрофеНОJl
(Пикриновая кислота)
N0 2
I
/-"
Формула HO--,,_/--N0 2 Мол. вес 229,11
I
N .
Встречается в производственных услоnиях при изrотовлении краси-
телей и фейерверков; в производстве хлорпикрина; служит также ДlIЯ

558 НИТРО-. НИТРОЗО- И АМИНОСОЕ.iJ.Иl-1ЕНИ51 АРОМАТИЧЕСkоrо P5ljJ,A
окрашивания шелка и шерсти; применяется для выделения и очистки
орrанических оснований, в фОТОI)JJафии и для друrих целей.
170лучается наrреванием фенолосульфокислоты с концентрированной
азотной кислотой и азотнокислым на'l1рием; из бензола через тринитро-
хлорбензол rидролизом последнеrо ПJ!И помощи щелочей.
Физические свойства. Желтые или красноватые листочки (или
призмы) очень ropbKoro вкуса. При осторожном наrреваниl'I воэrоняется
без разложения. Раств. в воде 1.22% (200). Хорошо раств. в орrани-
ческих растворителях (спирт и др.).
Химические свойства. Сильная кислота, образующая соли с Heopra-
ническими и мноrими орrаническими основаниями. Взрывается при де-
тонации. Значительно опаснее в смысле взрыва ее соли, взрываю-
щиеся также от наrревания, трения или удара. Температура вспышки
300-310°. ОСТ (техн.) 3515.
Отравления возможны как при вдыхании, так и при проrлатывании
пыли. Общее действие через кожу мало вероятно.
Общий характер действия на орzанизм. Общее действие сравни-
тельно со мноrими дрyrими ароматическими нитросоединениями вы-
ражено слабее. Острые производственные отравления не описаны. За-
метно раздражает слизистые оболочки. Окрашиваe'r- кожу в желтый
цвет и вызывает некоторые кожные заболевания.
Картина отравления. Для животных. Через кожу отравить живот-
ное не удается. 15-минутноевдыхание воздуха, содержащеrо большие
количества тонкораспыленноrо Т., вызывает у к о ш е к сильное слезо-
течение, насморк, обильное слюноотделение, кашель, учащение дыхания,
слабость. Чер несколько часов животные оправляются. Введение
внутрь ежедневно 0,05-0,2 zjк:z убивает кошку через 9 дней. Смертель-
ной дозой при однократном введении является 0,5 z/к:z. ...
Для человека. В леrких случаях - желтая окраска кожи незащи-
щенных одеждой частей тела, прежде Bcero ладоней, волос (особенно
в передней части rоловы), ноrтей и зубов (нижних резцов), желтая
окраска слюны и НОСОВОЙ слизи, промывойй воды припромывании
желудка натощак и мочи (так называемая пикриновая желтуха, за-
висящая в действительности от присутствия Т.), roрький вкус во рту,
плохой аппетит, реже изжоrа, тошнота и рвота; нередко понижение
кислотности желудочноrо сока, конъюнктивиты, сухой кашель вслед-
ствие воспаления верхних дыхательных путей; повидимому также ка-
тары евстахиевой трубы и среднеrо уха. Известны случаи прободения
НОСОвой переrородки.
В более тяжелых случаях - сильиые rоловные боли, JIовыщение
'J:eMnepaTypbl, rоловокружение и судороrи. желудочно-кишечные рас-
стройства, значительная анемия, изредка раздражение почек. У жен-
щин расстройство месячных. Вопрос об образоваН1ИИ метrемоrлобина
остается OТЫTЫM. Описан случай неврита седаЛИЩlЮrо нерва. В
МQче наблюдается появление белка, крови, цилиндро'В, rемоrлобина
(ер. rенкин).
I\онцентрации порядка 1-17,5 мzlмз при 6-часовом воз-
действии MOryт, повидимому, вызвать острое 01]равление '(Навроц-
кий и др.).
Действие на кожу. Различные высыпи, острые и хронические
экземы. Известен случай опухания кожи рук, лица и половых opraHoB
при общих явлениях отравления. Иноrда высыпи имеют скарлатино-
подобный характер.

1iИтР6с6ЕДИНI:ШИ51 Аf>ОМАТИЧЕсi<оrо Р5lдА
559
Превращеltuя 6 ореаltивме и выделение. ВЫДеление идет частично
через кишечник, но rлавным образом с мочой. В моче Т. обнаружи-
вается частью в неизмененном виде, частью в виде продукта ero не-
полноrо восстановления - пикраминовой кислоты [HOC6H(N02)2NH2],
а также дрyrих производных.
Ин,дивUдуаЛЫ-tые защитные nрисnособления. Обязательное пользо-
вание перчатками. См. Динитробензол.
Меры предупреждения. ИзмелЬ'lеНf'е и сушка Т. должны про-
изводиться в закрытой аппаратуре. Местные вентиляционные устрой-
ства. Немедленное снятие с работы всех лиц с симптомами отрав-
ления. Предварительные и периодические медицинские осмотры 1 раз
в 6 месяцев (приказ Министра здравоохранения СССР от 17 июня
1949 r. за N2 443). Для предупреждения желтоrо окрашивания лица
рекомендуется мытье теплой молочной сывороткой. См. Нитробензол,
Динитробензол.
Определение в воздухе. К а ч е с т в е н н о е:, Т. окрашивает воду
в желтый цвет, заметный еще при концентрации 1: 100 000. Шелковые
волокна, поrруженные в водны!! раствор Т., окрашиваются в желтый
цвет в растворе 1: 1 000000. К о л и ч е с т в е н н о е (колориметриче-
ский метод Степанова): просасывание воздуха через поrлотительные
склянки с водой, подщелачивание последней и колориметрия желтоrо
раствора. Возможно также улавливание пыли ватным фильтром, извле-
чение Т. водным раство.ром аммиака и колориметрия образую-
щеrося пикрата аммония (rуревич). Определение na)roB и пыли со-
вместно с тринитротолуолом и reKcoreHoM СМ. в работе Хали-
зовой.
Обн-аружен-ие в к,рови и моче. Мочу подкисляют соляной кислотой
и встряхивают с эфиром; к желтой эфирной вытяжке прибавляют не-
MHoro натронной щелочи. В присутствии Т. эфир оказывается обесцве-
ченным, щелочь - красной. Простой, но rpубый способ заключается
в том, что в слеrка подкисленную серной кислотой мочу на сутки кла-
дут белую шелковую или шерстяную нитку. При наличии Т. нитка
окрашивается в желтый цвет и не обесцвечивается при долrом отмы-
вании водой.
Кровяные пробы: 15 капель крови смешать с 3 мл 9,5% раствора
NaCl и, часто встряхивая, оставить на 24 часа при комнатной темпе-
ратуре; затем слить 1-2 мл. В случае присутствия Т. этот раствор
хотя бы слабо окрашен в желтый цвет. Прибавить то же количеСТВО
раствора метиленовой сини (1: 50000); встряхивать; через час добавить
10-15 капель хлороформа. На присутствие Т. указывает светло- или
темнозеленое окрашивание, в то время как при обычной желтухе та-
Koro окрашивания не происходит.
Литература
и JI Ь Ц Х о Ф е р (I1zhofer). Arch. Hyg., 87, 213 (1918).
К а т и н-51 р ц е в. rиrиена труда. J'j!I 12, 82 (1925).
М а т у с е в и ч. Там же, N! 5, 14 (1927).
Н а в р о Ц к и й. rиrиена труда и теХНlIка безопасности. N! 3,18 (1937).
Навроцкий. Фрадкин. Плоскин. КаССИJlОВ, Рашковаи и Аб.
Р а м с о н. Труды И материалы Украинскоrо центр. ин-та rиrиены труда и профзаболе-
ваний. 16. 53 (1938).
Х а JI и з о в а. В кн. Хоцянов И др" rиrиеllа труда на заводах снаряжеllИЯ боепри-
пасов. Оборонrиз, 1946.

560 НИJРО-. ниfрозо- И J>.МИЯОСОЕДИНЕНИ}l АРОМАТИЧЕскоrо Р}lДА
.u.инитрокрезолы
Формула НОС в Н2(СН З ) (N02)2 Мол. вес 198,13
N0 2 N0 2
I I
/-" /-"
НзС-,,_/ H:lC-,,--/-ОН
J I I
ОН N0 2 N0 2
3,5-Динитро-о-крезол 3,5,Динитро-п-крезол
Применяется смесь двух приведенных изомеров в виде калийной
соЛи в качестве красителя (виктория-. оранжевый); также для борьбы
с вредителями сельскоrо хозяйства (обычно Д.-О-I(.).
Получаются нитрованием смеси сульфокислот 0- и n-крезолов или
0- и п-диазотолуола.
Физические свойства. Светложелтые кристаллы. Д.-о-I(. paCTJJ.
в воде до 0,03%(250), в спирте 3,69% (250)
Общий характер действия на ореанuзм. Деiiствуют сходно с дини-
трофенолом, но не раздражают кожу и слизистые оболочки. При по-
вторном воздействии усиления эффекта не наблюдается (отсутствие
кумулятивноrо действия).
Картина острою отравления и токсические дозы. Б е л ы е к р ы с ы.
Минимальная смертельная доза при: введении внутрь 30 ме/К? Одышка,
синюха, повышение температуры и асфиктвческие судороrи перед
смертью. Быстро наступающее мышечное окоченение. С о б а к и.
Внутримышечное введение 10 ме/К? вызывает увеличение потребления
кислорода, частое rлубокое дыхание, повышение температуры тела,
падение кровяноrо давления перед смертью.
Хронические отравления. У животных. У ц ы n л я т после 39-днев-
Horo отравления ;развивалась катцракта. Молодые б е л ы е к р ы с ы,
получавшие ежедневно от 0,096 до 3,7 ме Д. в течение 105 дней, росли
быстрее и поедали больше пищи, чем контрольные; начиная с доз
в 3,7 ме рост задерживался, а при увеличении этой дозы вдвое крысы
переставали есть и доrибали через несколько дней. rистолоrических
изменений в тканях обнаружено не было, хотя скелетные мышцы 11
плазма крови были окрашены в желтый цвет.
у человека. При работе с Д.-о-I(. известны случаи смертельных
хронических или подострых отравлений, особенно среди сельскохозяй-
ственных рабочих в летнее время rода (в Анrлии). Симптомы: одышка,
повышение температуры до 400 и более, возбуждениte, сильное потоот-
деление, сердцебиение, аритмия, повышение кровяноrо давления, рвота,
слабость, потеря сознания. Заболевание !развивается быстро (в одном
случае человек умер через 6 час. после окончания рабочеrо дня).
Очень быстро развивается мышечное окоченение. На вскрытии хрони-
чески отравленных обнаруживается сильное желтоватое окрашивание
не. только кожи, но и слиаистых оболочек дыхательных путей, необы-
чайная сухость внутренних opraHoB, коричневатое окрашивание жировой
ткани. У более леrко отравленных, наблюдаются: неустойчивость сер-
дечной деятельности, понижение кровяноrо давления, сильная потли-
вость, желтое окрашивание волос и КОЖИ рук, появление желтоrо
JJитросоединения в моче. Известен случай блаrополучно прошедшеrо

НИТРОСОЕДИНЕН И 51 АРОМАП{ЧЕСI<оrо РSIДА
561
отравленИЯ f са;Овника, опрыскнвавшеrо фруктовые деревья. у отравлен-
ных отмечается СИfIьная жажда.
Распределение е- орzанизме, nревращения и выделение. После одно-
KpaTHoro введения под кожу lQ MZ Д. последний обнаруживается в
крови белой Kp.9 ICbI в течение 15 час., в крови кошки - 20 час., в крови
собаки _ 36 час. 90% вещества находитсЯ в плазме и очень мало в
эритроцитах. Определеиие Д. в крови исльзуется как диаrностическии
признак, так как установлно соответствие между содержаI!l\ем ero
в крови и опасноctью отравления. Концентрация Д. в тканях меньше,
чеМ в кр6ви. 10% Д. выделяется с мочой в неизмененномвиде. В моче
обнаружен также продукт превращения - аминонитрофевол. Д. и аминО-
нитрофенол выделяются в свободном виде, а Не в виде парных соеди-
нений (Паркер и др.). По дрyrим данным превращения и выделенир
ПРЩlCхо.,дят несколько иначе (ср. Смит и др.). Между выделением J1.
с МQЧОИ и содержанием ero в крови параллеJIИЗМ не устаlЮвлен - по-
этому определению в моче не придают большоrо значения.
Местное действие. 2% водный раствор,. наносимыЙ ежедневно в те-
чение 30 дней на выстриженную кожу спины белых крыс и живота
кроликов, а также на внутреннюю поверхность руки человека, не дает
никаких признаков раздражения или воспаления, равно Ю}К и призна-
ков общеrо действиЯ. Введение по 5 капель 1 % вод,ноf'b раствора в
конъюнктивальныЙ мешок l'ролика (в течение 6 чаС. сперерывами
в 1/2 часа) в течение суток не вызвало признаков раздражения. ПОВИ-
димому. описывавшиеся ранее кожный зуд, жжение, иноrда появление
пузырьков на коже вызывались примесями к Д.
Предельно-допустимая концентрация. Можно пелаrать, что пре-
дельно-допустимая концентрация Д.-о-К должна быть не выше концен-
трации для ДИНiИТJ!ОПРОИЗВОДНЫХ бензола, т. е. порядка 0,001 Jo!Z/Л.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Обязательная защита
ортанов дыхания и rлаз. промышленный !респиратор марки Ф-46 или
ШФ-2 с защитНЫМ шлемоМ (номенклатура МХП. 1951). Защитные
очки или специальные щитки из прозрачноrо материала. Спецодежда.
Резиновые перчатки, сапоrи, передники, специальные плащи (при при-
менении в качестве инсектисида в полевых условиях). Предпочтительна
резина из натуральноrо или неопреновоrо каучука.
Меры предупреждения. При.применении Д.-о-К. в качестве инсекти-
сида рекомендован ряд мероприятий. Инсектисид должен находиться
в плотно закрытой таре с соответствующими надписями и рецептурой.
Работа по смешению химикатов должна производиться хорошо обучен-
ными лицами. fерметизация и надлежащая вентиляция кабин водите-
лей при производстве опыливания Д.-о-К (тракторы и т. п.). Обмыва-
ние всех машин, емкостец и пр. после каждоЙ операции и перед ре-
монтом. Обязательное мытье в душе после раБОТЬi с обеспечением воз-
можности обмывания резинОвых перчаток, сапоr и пр. текучей воДОЙ
до Toro, как они будут сняты. Обязательное переодевание в чистое
ПJlатье после работы, частая смена и 'Тирка спецодежды. Периодиче-
ские медицинские осмотры рекомендуется производить 1 раз в неделю
с определением концентрации Д.-о-К в крови. При наличии в крови
(через 8 час. после прекращения работы) 20 r /z Д.о-К рекомендуется
отстранение от работы не менее, чем на 6 недель. При высокой наруж-
ной температуре рекомендуется также сокращение рабочеrо дня.
Определение в орzанизме. Кровь берут из пальца, 9кстраrируют Д.
ме'I;ИЛ9тилкетоном и определяют в фотоколориметре 'f"арвей).
36 Зак. 121З. Н. В. Лазарев

562 liИТРо-, нитрозо- И АминоеОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕекоrо РЯДА
Литература
А м б .р о з (Amb(ose). Jощп. Pharmaccl., 76. 245 (1942).
Б е р н с (Barnes). ВтН. Мед_ Вп1l.. 7, N! 1-2, 23 (1950).
Б и д с т р у П. и др. (Bidstrup. BonneI, Натуеу). Lancet. t, 794 (1952).
Б и д с т р у п и П ЭЙ н (Bidstrup. Раупе). Вп t. Мед. Journ., 2, 16 (1951).
r а р в е й (Натуеу). Lancet. t, 79:} (1952).
Л ю и ж (LuIJt). АтсЬ. malad. profess.. 8, 262 (1947).
. Н о р Д м а н и В е б е р (Nordmann. \Veber). АтсЬ. OewerbepatoI.. 8, 441 (1938)
Пар к е р и др. (Parker. Ваrn.,.. Denz). Brlt. Journ. Ind. Мед.. 8. 226 (1951).
С м и т и др. (Smlth. Smithies. Wllllams'. ВiocЬem. Journ.. 50. М 5 {1952).
С п е н с е р и др. (Spencer. Rowe. Adams. Irisch). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. зо.
М 1. 11 (1948).
Ш 11 а р Ц (Schwarz). Sammlung у. Vergiflungsf.. 7. 57 (1936).
Тринитрокрезол
(2,4,6- Тринитро-,м-крезол)
02N ОН
J I
Формула н з с-/-"--NО Мол. Еес 243,13
"",,_/ 2
1.
, °2 N
Получается Нитрованием ,м-крезола.
Физические свойства. Трудно раств. в воде, леrче в спирте. эфире,
бензоле. -.
Химические свойства. При наrревании до 150" взрывается. Спирта-
выА раствор дает с KCN темнокрасное окрашивание.
Токсическое действие. На коже вызывает тяжелое воспаление с об-
раэованием rнойников (пустул).
4,6-.u. ини тро-о-втор .-БУТИЛфенол
СН НО N0 2
3 I I
Формула сн з сн 2 --tн- <-- > МQЛ. вес 240,21
I
02
П рименяется как инсеКТофунrисид.
Физическuе свойства. Темножелтые кристаллы. PacтJ,l. в воде 0,07%
(250), в спирте 23.46% (250).
Токсическое действие. Смертельные дозы: при введении внутрь б е-
л ы м к р ы с а м - 0,06 е/и; при однократном нанесении на кожу м о р_
ских СВИнок--0.5 е/ке. Кормление белых крыс в течение
6 месяцев пищей, содержащеii 0,01 % Д.- (от общеrо веса пищи), не
Оказало Влияния на рост Животных, I{X общее состояние, кровь и кар-
тину при вскрытии. Несколько более высокие дозы вызывают усиление
обмена. У ц ы п л я т после 39 дней отравления развивалась катаракта.
Кожу заметно не раздражает.
Литература
С п е н с е р и др. (Spencer. R.owe. Adams, IrisCh'. Journ. Ind. Hyg. а TOXlcoI.. зо
N! 1, 11 (1948), .

НИТРОСОЕдИНЕНИ51 РОМАТИЧЕскоrОР5IДА
563
?
4,6_J1ИНИТРО-О-ЦИКJlоrеКСИJlфеНОJl
НО N0 2
/СН 2 -СН 2 1 I
формула Н2\ )ен- (-) Мол вес 266,25
СН 2 --СН 2 I
N0 2
П рименя.ется как инсектофунrисид.
Физические свойства. Желтые кристаллы. Рац.в. в воде 0,07% (250),
в спирте 1,56% (250).
Токсическое действие Минимальная смертельная доза при введе-
нии внутрь для белых мышей 50-125 м,е/ке, для белых крыс
180 ме/ке, для морских свинок 50-100 ме/ке, для кроликов
100 жejкz. Кормление б е л ы х к р ы с в течение 6 месяцев пищей,
содержащей 0,05% Д., не оказывало на них видимоrо влияния. Уве-
личение содержания Д. в пище до 0,5% вызывало У к Р о л к о в при
2-недельном кормлении некоторые признаки отравления (падение веса).
Литер атур а
х р е н о в и Л и. (Hrenoff, Leake\. Univ. of _California. PubI. in Pharm, 1, N! 12
(193 .
2,4,6- ТринитроаНИЗОJl
(Метиловый эфир пикриновой кислоты)
N0 2 .-
I
/-"
Формула H s CO--,,_/- NО 2
I
N0 2
Получается нитрованием анизолсульФОКИСЛОТЫ концентрированной
азотной кислотой.
Физические свойства Технический продукт - желтоватые кри-
сталлы. Трудно раств. в воде, леrче в эфире.
Химические свойства. взрывоопасен.
Общий характер действия на орzаниЗJr!. Действует подобно три-
нитрофенолу, но значительно сильнее. Особенно сильно действие
на кожу.
Картина отравления. Для животных. 15-минутное вдыхание паров
расплавленноrо Т. вызывает У к о ш е к .беспокойство-, слюнотечение и
слезотечение, затрудненное дыхание и т. д. Сильно раздражает кожу
животных, однако общеrо 011равления через кожу достиrнуть не уда-
лось.
Для человека. fоловная боль, слабость, потеря аппетита, различ-
ные желудочно-кишечные расстройства раздражение слизистых обо-
лочек верхних дыхательных путей, конъюнктивы rлаз, иноrда лихорадка.
Действие на кожу. Покраснение, отечность, жжение и зуд, Mory-
щие законЧИТЬСЯ шелушением или перейти в экзему. В последнем случае
образуется rруппа узелков, Пlревращающихся затем в пузырьки, ко-
MOJI. вес 243,13
36*

564 НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТI1ЧЕскоrо Р51ДА
торые Лопаются, ИНфицируются, наrнаиваются и MoryT образовывать
язвы. Высыпь начинается на открытых частях тела - ЛИiЦе и руках, но
часто распространяется на все тело. Иноrда внезапно, в течение не-
ЧЮЛьких часов (обычно у женщин, часто у алкоrоликов), развивается
отек Bcero лица и рук. Чувствительность к действию велика: на одном
из немецких предприятий при !работе с мелкораздробленным Т. из
40 работниц заболело 30 в течение первых 9 дней.
Индивидуальные защитные nрисnособления. ПромышлеНЩ>lЙ респи-
ратор марки Ф-46 или ШФ-2 (номенклатура МХП, 1951). Защитная
спецодежда, включая резиновые перчатки, нарукавники.
Меры предупреждения. Предупреждать образование пыли; не рас-
сыпать вещество. Содержать в чистоте аппаратуру, столы и ПО.'I,
Остатки расплавлять в rорячем парафине - не разбивать их. Перчатки
и цередники рабочих ежедневно отмывать от Т. каким-либо орrаниче-
ским растворителем. Часто мыть руки. Рекомендуется смазывание ОТ-
крытых частей тела вазелином или црипудривание_ сухой маrнезией_
Всячески беrать контакта Т. с Кожей. Обязательное Пользование
душем после работы. Иноrда все принятые меры оказываются мало
эффективными.
Литература
и 31 ь Ц Х о Ф е р (I1zhofer). Arch. Hyg., 87" 213 (1918'.
Нитрофенетол
(n- Нитрофенетол)
.
-"
Форму ла СН з СН 2 О-(_/__ N О"
Встречается в ПРОМышленности при ПРОИЗводстве некоторых кра-
сителей, фенацетина.
Получается действием на п-нитрохлорбензол спиртовоrо раствора
едкоrо кали при 70".
Общий характер действия на орzанизм. Действует сходно с нитро-
J(J{орбензолом, но, по крайней мере практически, менее опасен.
/(артина отравления и токсические дозы. Для животных. При дей-
ствии паров HarpeToro Н. в течение 21/2 час. часть б е л ы х мы шей
поrибает на друrой день после ОПыта. Мышей можно отравить и через
кожу, хотя смертельный исход наблюдается только после повтэрных
аппликаций (Александров). К!р о л и к и не поrибают после накожноrо
нанесения Н. (Леман), даже после повторения ero в течение 58 дней
(Александров). I( о ш к и, по данным Лемана, также не поrибали от
нанесения Н. на кожу. В Отношении с о б а к есть только данные
о влиянии введения Н. под кожу. 2 Z/KZ (в масле) вызывали смерть
собаки при явлениях паралича нервной системы и понижения темпе-
раТуры. Мeтrемоrлобин в крови не обнаружен (Александров).
Для человека. При острых отравлениях синюха лица, туловища,
верхних конечностей, ВИДимых слизистых оболочек, ПОвышение темпера-
туры (в одном случае до 38,30), rлуховатыIe тоны сердца, мeтrемоrло-
бин и тельца fейнца в крови (исчезают очень быстро) и т. д. (}\:о-
стюкова).
\
Мол. вес 167,16
Литература
А л е К с а н Д ров. Сб. .Экспериме"тальные исследования п;> ПРОIIЫШ ,енным ядам"
изд. Лен. ин-та rиrlf"НЫ труда н профзаболеваний 1936.

АМИНОСОЕДИНЕНИ51 АРОМАТИЧЕскоrо Р5lДА
565
к о с т ю к о в а. Сб. .Илинико-rиrиенические исследовании по токсическим веще.
ствам, применяемым в новых проиэводетвах"', вып. 2. нзд. Лен. ин-та rиrиены труда и
профзаболеваний, 1940.
Ш в арп е р. Сб. .Эксперимента'льные исследования по токсиколоrии вновь вводи-
МЫХ в' промыщлеiЦЮСТЬ веществ". изд. Лен. ин-та rиrиены труда и прсфзаболеваний.
1938:
1- Нитро-2-метилантрахинон
Формула
О
11 N0 2
С I
('('''.(1- СНз
"./"./"./
С
о
Встречается в производстве ализариновых красителей.
Получается нитрованием 2-метилантрахинона.
Физические свойства. Желтые блестящие иrОльчатые кристаллы.
Токсическое действие. Описаны случаи экземы у рабочих.
Мол. вес 267.23
Нитрозосоединения ароматичесноrо ряда
n-Нитрозофенол (хиноиокеиМ). НИТрОЗ0-n-крезол.
1- Нитрозо-2-нафтол (1 ,2-нафтохинон -l-IOiКеи'М)
Токсическое действие Вызывают у рабочих кожные заболевания
(особенно n-НИl1розофенюл во влажном состоянии).
Меры предупреждения. Наиболее важны механизация заrрузки и
выrрузки рассматриваемых веществ и защита кожи.
Литература
О с б о Р н и Па fr н е м (Osborne, Putnam). Journ. Amer. Med. Аэsос.. 99, 972
(1932).
Ч е т в е р и к О в. rИrиена труда, N.! 4. 50 (1928'.
Аминосоединения (амины) ароматическоrо ряда
Анилин
(Амин"обензол. фениламин)
Формула C 6 H 5 NH 2 или ( / -NH 2 Мол. вес 93,12
Встречается в производстве промежуточных продуктов и красителей.
нвляясь одним из важнейших исходных материалов; в текстильной
промышленности (при черноанилиновом крашении), в фармаЦевтиче-
ской промышленности (изrотовление производных -А., новареенола).
в производстве искусственных смол, цветных карандашей и др.
Получается восстановлением нитробензола (реакция Зинина) .
Физические свойства. Маслянистая жидкость (анилиновое масло),
I!ОЧТИ бесцветная в ЧИСТОм виде, но быстро темнеющая при стоянии

566 tlИТРО-, нитрозо- И АМИНОСОЕДИtlЕtlИS\ АРОМАТИЧЕскоrо РS\ДА
на воздухе и на -свету, со слабым запахом. Плотн. 1,022 (200/4). Раств.
в воде 3,4% (20"). Леrко раств. в спирте, эфире. ацетоне, сероуrлероде,
жирах Раств. до 5% воды (250). Летучесть: при 150 - 0,9, при
200 - 1,2, при 250 -- 1 8, при 400 - около 5 м4л. Коэфф. раств паров
в воде (по расчету) около 8037 (40"). Пары тяжелее воздуха в 2 раза.
Химические свойства. Имеет ,елабоосновной характер: с сильными
кислотами образует большей частью леrко раcrворимые в воде и хорошо
КРИСТЩIЛизующиеся соли. которые на воздухе темнеют. Растворы их
имеют обычно кислую реакцию. Свободный А. в водном pacrвope пока-
зывает очень слабую щелочную реакцию (не обнаруживается лакму-
сом и фенолфталеином). [ОСТ (техн.) 313-41. [ОСТ (реакт.) 5819-51;
5818-51; 5822-51.
Часто применяется А. солянокислый (хлористоводородный,
С Б Н s NН 2 . НС1, мол. вес 129,59), получаемый обработкой А. ЭКВИМОJlе-
кулярным количеством соляной кислоты. Технический продукт содержит
не менее 98.5% солянокислоrо А. Т. плавл. не ниЖе 1930. Примеси:
свободная roляная кислота, сульфаты. [ОСТ 5243-50.
Продажные анилиновые масла содержат до 90% А., иноrда не-
которое количеcrво толуидинов.
Отравления возможны как путем вдыхания паров, так особенно при
попадании- жидкоrо А. на кожу (чаще в жаркое время rода) (Со-
ловьева). Возможность отравлений через кожу доказана не только на-
блюдениями над производственными отравлениями, но и автоэкспери-
ментом (Шмидт-Кель и Васкевич), а также изучением бытовых отрав-
лений одеждой, выкрашнной черным А. Всасываются через кожу и
пары, но в количествах, недостаточных для отравления (Шютце). У де-
тей всасывание А. через кожу идет так энерrично, что описаны случаи
-отравления новорожденных свободным А., содержащимся внебольшом
количестве в штемпельной краске для белья (Лейтес). ИЗl3естен случай
отравления ребенка в помещении, rде сушил ась около оrня свеже-
выкрашенная вещь.
Общий характер действия на _opzaHU3M. См. Нитро-, нитрозо- И
аминосоединения ароматическоrо ряда. Есть данные о прямом дейcrвии
А. на нервную систему (Маrницкий, Резников, Ильина. 3акабунина.
rлозман и Касаткина). А. yrHeTaeт окислительные энзимные системы
(Правдин и Шахновекая, Дубашинекая) .
Картина OCTpOZO отравления, токсические концентрации и дозы.
Для животных. К р о л и к и. Минимальная концентрация паров, дей-
ствующая на центральную нервную систему при 40-минутном воздей-
ствии, 0,02-0,04 мz/л, при 8-часовом воздействии - 0,004-0,006 мz!л.
Минимально действующей дозой прu 40-минутном контакте с кожей
является 0,8-2.5 мz/к;! (Закабунина). К о ш к и. Концентрация 0.4 мz/л
после 5-часовоrо вдыхания вызывает неверность «походки», леrкое дро-
жание, поверхностное дыхание; зрачки сужены и вяло реаrируют на
свет. При концентрации 0,7 мz/л одно из животных поrибло после
8 1 / 2 -часовоrо вдыхания. При содержании в воздухе 1,6 мz!л после
2-3-часовоrо вдыхания боковое положение; на друrое утро животное
поrибло при высоком содержании метrемоrлобина в крови.
Между тяжестью отравления и метrемоrлобинообразованием у раз-
ных видов животных параллелизма нет: у ляrушек, кур, белых мышей
(обычно и кроликов), даже при смертельном отравлении, мeтrемоrло.

АМИНОСОЕДИНЕНИ51 АРОМАТИЧl!скоrо Р5lДА
567
бин спектроскопически не обнаруживается; напроТИВ, метrемоrлобив
найден в крови морских свинок, кошек и собак. У собак доза 200 MZ/KZ
вызывает превращение в метrемоrлобин 70-75% rемоrлобин. При
УJ;lеличении дозы до 1000 MZ//f,Z процентное содержание метrемоrлобина
не увелiiчивается. Доза 100 Mz/KZ не дает стойкой метrемоrлобинемии
и животное оправляется (Кларк и др.). Острое отравление приводит
к стойкой анемии (понижение максимальной и минимальной резистент-
ности эритроцитов, падение резистентности rемоrлобина, уменьшение
вязкости крови, ускорение РОЭ). В последующие за отравлением
1-3 месяца все изменения приходят к норме, за исключением резистент-
ности rемоrлобина (Куцевич). В первые дни после ocтporo отравления
понижен коэффициент C/N мочи (за счет накопления в орrанизме недо-
окисленных продуктов) (Синицын). Однако, по крайней мере у ряда
видов животных, смерть при остром отравлении не является следствием
кислородноrо rолодания (Канторович). Более полноценный пищевой
рацион, а также введение внутрь аскорбиновой кислоты по некоторым
данным способствуют выживанию животных (Склянская, Рубановская).
по дрyrим - введение больших доз аскорбиновой кислоты не улучшает
9 б щеrо состояния. Установлено, однако, что нормальное BBeдeHe ви-
тамина С стабилизирует ero расход тканями даже при длительном от-
равлении животных (Навроцкая, Хацкевич).
При подкожном введении белым к'рысам 5-10 М;! А. на
100 2 веса тела наблюдаются изменения в нервных клетках 3-4-ro слоя
коры rоловноrо мозrа при отсутствии изменений в нижележащих от-
делах мозrа. При введении 40-60 М2 на 100 2 веса (смертельное от-
равление) изменения в центральной нервной системе носят разлитой
характер, без какой-либо преимущественной их локализации. Измене-
ния в сосудистой системе характеризуются преимущественно пораже-
нием мелких артерий и артерий различных opraHoB в виде кровоизлия-
ний, набухания и rомоrеНliзации стенок сосудов. При острой и под-
острой интоксикации в сердце, печени, леrких, селезенке, почках, тон-
ких КИllJках описаны деrенертивные и некробиотические процессы раз-
HO степени. Изменения наблюдаются также в ретикуло-эндртелиаль-
нои системе; отмечается значительное отложение железа в селезенке,
лимфатических железах. печени, почках (rельбllJтейн).
Для человека. В леrких' случаях синюха (особенно пальцев, кончи-
ков ушей и rуб), небольшая слабость (особенно в Horax), разбитость,
rоловная боль, rоловокружение, плохой аппетит.
При отравлениях средней тяжести, помимо усиления синюхи и дру-
rих указнных симптомов, появляются тошнота, иноrда рвота, шатаю-
щаяся походка. В этом состоянии иноrда наблюдаются Ф'У'нкциональ.-
ные нарушения со стороны сердечно-сосудистой системы (rлухие тоны,
небольдюе раСllJирение сердца, умеренное учащение пульса, редко уве-
личение кровяноrо давления). Часто прощупывается печень, несколько
болезненная. Нервные стволы часто болезненны. Сухожильные рефлексы
повышены. Но все же больные MoryT и в этом состоянии передви-
rаться, хотя и  трудом.
В более тяжелых случаях: учащение пульса. незначительное, да-
леко не соответствующее синюхе, учащение дыхания, .иноrда рвота; со-
знание наРУllJается, иноrда подерrивания и судороrи. общее понижение
тонуса мышц, падение температуы, похолодание конечностей, расшире-
ние зрачков, исчезновение зрачковых и сухожильных рефлексов; психи-
ческое I!озбуждение, ИНQrда ПРWIшмающее маниакальный характер.

568 нитРо- НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСlюrо РЯДА
в самых тяжелых случаях: кома, паралич и смерть. На вскрытии:
венозное полнокровие всех opraHoB, шоколадно-бурая, вязкая и Медленно
свертывающаяся кровь, множественные кровоизлияния в серозные и
слизистые оболочки, пиrментные отложения в печени, метrемоrлобино-
вые цилиндры в почках (r ельман, Резников).
в крови при остром отравлении, кроме образования метrемоrло-
бина, происходит также понижение «активности» rемоrлобина, т. е. спо-
собности ero связывать кислород, которое сохраняется некоторое ремя
и. после исчезновения метrеЬ\оrлобина (Дервиз и Мещерина). В стаДии
выздоровления способность крови связывать кислород поышена.
Синюха после отравления А. держится дольше, чем друrие явленип,
причем возможны ее рецидивы после rорячей ванны. приема алкоroля
и др. (rельман, rенкин). rельман объясняет эти рецидивы повышенным
поступлением А. или ero производных из мест их задержки в opra-
низме - «депо». Прямое определение А. в жировой ткани не подтвер-
- дило, однако, ero преимущественноrо и более стойкоrо накопления в ней
в условиях oCTporo опыта (Навроцкий и Орлик). Синюха объясняется,
ЦОВИ\димому, не только появлением метrемоrлобина в крови, но также
венозным застоем и образованием пцrмента в тканях. В моче иноrда
наблюдаются: кровяной пиrмент, обычно значительное увеличение сво-='
бодных фенолов с последующим увеличением связанных (Розенберr),
n-аминофенол (Дервиз и Розенберr), увеличение коэффициента C/N
(Синищын).
Среди последствий перенесенноrо oCTporo отравления часто встре-
'чаются (иноrда и после перемены профессии, даже через 10 лет) дро-
жа*ие руК, век и языка, расстройства сердечной деятельности; ТИПИЧI!-Ы
приступы rоловокружения и слабости с потемнением в rлазах, особенно
при наrибании; наблюдаются также желудочные расстройства, потли-
вость (особенно рук).
Установить токсические концентрации паров для человека довольно
трудно. так как обычно отравления происходят за счет прони.кания
А. через кожу. Самонаблюдения Лемана показали, что концентрация
0.3-0,6 iz!л выносилась в течение часа без какоrо-либо действия,
Чувствительность к А. повышается после приема алкоrоля. У ра-
бочих, ушедших с работы здоровыми, после приема алкоrоля за обедом
быстро развиваются симптомы отравления. Это можно воспроизвести
и в опытах на животных. Увеличивается именно образование MeTreMo-
rлобина. ,
Картина хроничеекоzо отравления. Для животных. Б ел ы е мы Ш,и,
б е л ы е к р ы с ы и к р о л и к ИI поrибали после воздействия IЩрОВ А.
В течение 6-16 месяцев. На вскрытии - rнойные процессы в леrких,
изменения в c€!pдцe, печени и почках. При включении А. в диэту У бе-
лых крыс получены паПИЛJЮМЫ мочевоrо пузыря (Экман и Штром.берr).
Факт этот требует проверки, так как Друкрей не получил опухолей
мочевоrо пузыря при кормленИlИ белых мышей солянокислым А.
ДЛЯ человека. (хронический анализ) В тяжелых случаях - сни-
жение содержания rемоrлобина, повыше,ние .кровяноrо давления, за-
медление пульса (до 48 ударов в минуту), позже уменьшение числа
эритроцитов и дрyrие изменения в крови; анизоциТ03, пойкилоцитоз.
полихромазия.
Наблюдаются также расстройства пищеварения, леrкие заболева-
ния печени и почек (кровь, иноrда белок в моче), синеватая или жел-
тушная ОКРЩ;I\& QЖИ, Qбщая слаБQСТЬ. шум в ушах, rоловные боли,

АМИНQСQЕДИНЕНИ51 АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
569'
неврозы, повышение И\11И понижение сухожильных рефлексов, н_еустой-
чивость сердечно-сосудистой СИС'1'емы. Иноrда психические изменения
(понижение интеллекта, потеря памятИ, апатия), плоХО иэлечивающиеся.
Наблюдаются кожные заболевания. особенно кожи МОШОНКИ!, паховЫХ
складок, подмышечных впадин. В более леrких случаях - лишь неболь-
шое увеличение числа витально-зернистых эритроцитов и билирубина
в крови (KoraH и Кузнецова). Типичны повышенная потливость py
и отечность лица.
Наиболее ранние при;шаки хроническоrо анилизма (Израэль): тен-
-денция к увеJlичению числа эритроцитов иl содержания rемоrлобина,
мзменения в крови, инактивирование части rемоrлобина, частые rолов-
ные боли, rьловокружения, раздражительность, особенно нарушение
равновесия со стороны веrетативной нервной системы с превесом в сто-
рону блуждающеrо нерва (замедление пульса, разница между пульсом
в лежачем и стоячем положении 16-24 в минуту). Иноrда увеличение
содержания уробилина в испражненИ!Ях (KoraH и Кузнецова). По Дер-
визу и Розенберrу чаще Bcero - у1!еличение билирубина в крови и
свободных и связанных фенолов в моче. В печатных отделах ситце-
набивных фабрик, rде концентрациИ! А. составляли 0,006-0,12 МZ/Л,
у большинстеа рабочих отмечал ась толькО rroлихромазия (Песиков и
Зарезина).
Длительная работа с А. может Пiривести к раку мочевоrо пузыря,
может быть также простаты и мочеиспускательноrо канала. Ранние
симпroмы: кровь в моче, затрудненное мочеиспускание, жжение при
мочеиспускании, боль в области мочевоrо пузыря, частые позывы на
мочеиспускание. В более далеко зашедшиХ случаях - затрудненное
мочеиспускание, олиrурия, выхождение обрывков ткани. возможн'О. что
рак вызывают примеси к А.
Описан случай аллерrИ!Ческorо воспаления кожи.
Распределение в орzанизме, nревращения и выделение. При введе-
нии в кровь или подкожно 11 при Пiриеме внутрь А. может быть обна-
ружен во внутренних opraHax примерно в одинаковыХ концентрациях
(вначале нескоЛЬКО больше в rоловнОМ мозrу). Исчезновение. А. из
opraHoB происходит постепенно в течение первых нескольких часов
(Наврсщкий и Орлик, Рубановская). А. частиЧНО окисляется в n-амиНО-
фенол. В этом превращении n:pИЩt'мают участие ретикУло-эндотелиаль-
ная система, стенки желудочно-кишечноrо тракта, печень. почки; в
мозrу n-аминофенол не образуется (Рубановская). На степень обезвре-
живания А. оказывают влияние высшие отделы симпатической нервной
системы и введение адренопозитивных ве1деств, в частности фенамина
(Белобородова, Курляндская). n-АминофеНОJl обнаруживается во всех
opraHax, принимающих участие в обезвреживании А., и выделяется с мо-
uой В виде парных соединений с серной кислотой. Возможно выделение
А, в виде друrих продуктов окисления, может быть также и в неиз-
мененном виде (Роде). Выделение через леrкие (вследствие rромадной
раствориМОСТИ паров А.) ПРОИСХОДIТ медленно - У кролика за сутки
до 1 % от введенноrо количества (Роде).
Предельно-допустимая концентрация - 0,005 М2/Л .(НСП 101-51).
Судя по новым данным, полученным в опытах на животных 3акабу-
ниной, эта концеН'l'рация должна быть пересмотрена в С1;Ррону снижения.
Индивидуальные защитные nрисnособления. фильтрующий противо-
rаз марки А (номеНКЛЗ1'Ура МХП, 1951). Резиновые перчатки, сапоrи,
передники. нарукавники, костюмы из плотной хлопчатобумажной ткани.

570 НИТРО-. НИТl>озо. И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
Обязательное хранение в ц€xe запаснQIJ'О белья ИJ спецодежды для
быстроА смены при попадании А. на платье. _
Меры предупреждения. См. также Нитро-. нитрозо- и аминосоеди-
нения ароматическоrо ряда.
Целый ряд tiредупредительных мер при применении А. в текстиль-
ной ПРомышленности указан в «Правилах устройства и содержания
ПРОИЗводственных предприятий по отбелке, окраске, набивке, печатанию
и отделке тканей», утвержденных НКТ СССР обязательным постано-
ВЛением от 2 декабря 1929 r. за N2 370 (Якимчик).
Тщательная механизация и rерметизация процессов приrОтовления
плюса из аНИЛlИювоrо масла и солей с устройством местных ВЫТЯжных
npиспособлений. Orраничение содержания свободноrо анилина в плю-
сах (не свыше 5% А.) и в печатной краске при черноанилиновом кра-
шении. При зрельниках рекомендовалось также устройство охладитель-
ных камер с целью предотвращения проникания паров А. в рабочее
помещение и охлаждения Выходящеrо из камер HarpeToro материала.
В некоторых случаях хорошие результаты достиrаются заменой А ме-
нее вредным веществом, наПJример, в ПрОИЗводстве новарсенола _ ацет-
а.нилидом или нитрозофенолом (Четвериков) . при вулканизации кау-
чука - друrими орrаническими У1;корителями или измененqем рецептуры
(Дмитриевская, Зайчикова и др., Лебедев и Пузырев, ВоскресенсЮiЙ,
Розенбаум и rродзовский). _
Меры предосторожности при железнодорожных перевозках А., ero
выrрузке и ОЧИСТКе цистерн указаны в «Правилах перевозки rрузо
наливом в ваrонах-цистернах и полуваrонах-бункерах», Трансжелдор-
издат, 1952. Обязательными Являются предварительные и периодиче-
СЮlе меДИЦИнские осмотры 1 раз  6 месяцев при производстве и при-
менении А; при анилиновом крашении на текстильных фабриках 1 раз
в 12 месяцев (приказ Министра здравоохранения СССР от 17 июня
1949 r. за N2 443; там же ПРОТИВопоказания к приему на работу).
Определение в воздухе. К а ч е с '1;' в е H'!f о е: полоски фильтроваль-
ной бумаrи, пропитанные хлоратом алюминия [Аl (СЮ з ) з}, синеют на
воздухе в присутствии А. К о л и ч е с т в е н н о е: воздух просасывают
через lIоrлотители, содержащие 0,01 н. H2So. ИIlIИ воду, или же отби-
рают пробу в rазовую пипетку. В дальнейшем А. ОКИсляют ХЛОРЩvlином
В присутствии фенола и по полученной rолубой окраске колориметри-
руют. Реакции мешают толуидины и аммиак, еслИl количество их в не-
СКОлько раз превышает количество А. (Алексеева и др.). Возможно
также КОЛориметрическое определение по фиолетовой или красной
окраске, полученной при ВОздействии !Хлорной извес'fJ!l. Применяются
бромометрический метод, осноlЗанныit на реакции образования трибром-
<!нилина, или же ero модификация, в которой вместо титрования рас-
твором брома ПРОИЗводят титрование раствором бромата калия (КВrОз)
в присутствии KBr (бромид-броматный метод), и неКоторые дрyrие
(rродзовский). Определение в воздухе Солянокислоrо А., наХО,Дящеrося
в нем в виде ПЫЛИ. ПРОИЗводят, просасывая воздух через поrлотители
со стеклянной ватой; вату промывают водой, в полученном растворе
определяют А. КОЛориметрически по Алексеевой (rуревич).
Литература
Б е п о б о Р о д"о в а, Вопросы rиrиены труда н профзаболеваннй. изд. AM'-I СССР,
1948.
r л о з м а н и К а с а т 1{ и н а. Научные извес'l'JU1 КазаllСКJrО,!l\fеДIЩИllскоrо ин-та
9, 112.(1950'.

АМИНQСОЕДИНЕНИSI АРОМАтИЧЕскоrо РSIдл
571
д е р в и з и Роз е 1\ б ер r. ФаР\l4,аколоrиlJ и токсиколоrиlJ. 8, N! 4, 19 t1945); 8,
Ni! 5, 40 t1945).
д е р в и з и М е Щ е р и н а. Там же 9, N! 2, 32 1946).
ДмитриевскаlJ, Зайчикова, крылов. Лебедев, Пузырев и
Пор о ш и н, охрана труда в отделочном хлопчатобумажном производстве, Проф-
издат. 1950.
Д Р у к рей фrukrеу). Arch. ехр. Path. п. Pharm., 210, 137 (l )j.
д у б а ш и н с к а ". ФармаколоrИIJ и токснколоrИlJ, 3, N, 6 21 194u'
З а к а б у н и н а. ФармаколоrИIJ и ТОКСИl\олоrИlJ, 10, N! 2, 40 ,1953).
И л ь и н а. ФармаколоrИIJ и сиколоrИIJ 8, N! 4, 47 t1945'.
К л а р к "' др. (Clark. Lool1, Morrissey'. Jоurп. ll1d. Hyg. а. Toxicol., 25, Ni! 1, 1
(1943'. .
К у р л IJ Н Д С К а ". Вопросы rиrиены труда и профзаболеваний. изд. АМН СССР,
1948.
К У Р ш м а н tCurschmal1n'. Vierteljahrsschr. f. offentl. Gesul1dheitsp leg. С Т l
 - ,
к у ц е в и ч. Фармак(.лоrНIJ iI токеиколоrИlJ, 4, М, 3, 49 11941'.
Л е б е д -е в и Пуз ы рев. rиrиена труда и те)(Ника безопасности. N, 3; 51
(1936).
Л е й т е с. ПедиаТрИIJ. N! 7-8, 113 (1938).
Л е в и Ц к и й (ред.). rиrиена труда, Биомедrиз, НЫо trлавы, написанные Розен
баумом и Штроцберrом'.
Мерлеведе Merlevede'. Реф. Jourl1. lnd. Hyg. а. Toxicol., 3{). N! 2,42 ,НJ
Н а в р о u к а ". Фармакол rиlJ и токсиколоrиlJ, 15, N, 3 53 (1952).
Н а в р о u к и й и О р л и к, ФармаколоrИIJ и токсиколоrиlJ, 10, Ni! 3. 4О 11943'
Н а в р о u к и й, Фра Д к и н, К 11 с с и л о в и А б Р а м с о н. Тру 1 И мате
[иалы Украинскоrо пентр. ин-та rиrиецы труда и профзабзлеваний, 16, 71 (. 
П е с и к о в и Зар е з и н а. Советский врачебный журн.. Ni! 1, 61 .194
П Р а в Д и н И Шах н о в с к а ". ФармаколоrИIJ и токсиколоrjiЯ. 8, N! 4, 49 19
Рез н ик О в. Сб. .ИзменеНИIJ нервной системы при интоксикаUИIJХ'. вып. 1
стр 67, ИЗд. Всессюзнсrо Н.-и. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний им. Обуха, 194!
Р с д е (Rohde). См, НеШес Handbuch der experimentellen Pharmakologie, 1, 1923
Роз е н б е р r. Фармаколоr.и1J и токсиколоrИIJ. 8, N, 4, 23 и 55 (1945).
Р У б а н о в с к а ". Вопросы rиrиены труда и профзаболеваний, изд. АМН СССР
1948; ФармаколоrИIJ и токсиколоrиlJ, 8, N, 4, 24 и 43 (1945'.
С и н и п ы н. Бюлл. вксперименталь"ой биолоrии и медиUИНЫ. 8, вып.
ФармаколоrИIJ и токёиколоrИIJ. 9, N, 4, 53 (1946). .
с к л IJ Н С К а ". ФармаколоrИIJ и ТОКСИК:Jлоrmr, 7. N! 3, 53 t1944),
Х а u к е в и ч. ФармаколоrИIJ и ТОКСИКJлоrИlJ, 14, N! 1. 35 (1951).
Ч е т в е р и к о в. rиrиена труда. N! 4, 47 (1928).
Ш т Р о м б е р r и Х а л и з о в а. rиrиена труда и техника безопасности. Ni! 1.
89 (1936'.
Э к м а н и Ш т р о м б ер r (Ekman:; Stromberg'. Реф. АссЬ. lnd. Hyg, а. Occup.
Med., 1, N! 1, 127 (1950J.
Ускоритель KI-
Продукт конденсации анилина с уксусным альдеrидом.
17рименяется как ускоритель вулканизации синтетическоrо каучука.
Физические и химические свойства. fустая, плотная, липкая, чер-
ная масса. Может содержать некоторое количество свободноrо анилин.
ТоксичеСlWе действие. При настаивании У. с 0,1 н. соляной КИ,Cilо-
той В течение месяца вещества основиоrо характера (анилин?) часТичнО
переходят в раствор. Полученный таким образом настой при введении
через рот ежедневно по- ) 5 мл вызвал У к Р о л и к а падение в весе
(на 25%), уменьшение числа эритроцитов и содержания rемоrлобина,
увеличение числа ретикулоцитов в крови, лейкоцИТОЗ. Кролик поrиб
после 22 отравлений. Смертельное отраиление может быт!> вызвано
и наиесением У. на кqжу. Симптомы те же. У собаки подкожное
введение У. вызывало образование метrемоr.лобина в крови.
Литература
М о роз е н с к а IJ и Ш Т е с с е л ь. Сб. .Экспериментальные исследоваНИIJ по '1'0-
ксиколоrии вновь вводимых в промышлещlOСТЬ веществ', стр. 106, изд. Лен. ии-та rиrи-
ены труда и uрофзаболеваний, 1938.

572 НИТРО_, нитPQЗО- И АМИНОСОIЩИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
Бутанакс
'продукт конденсации анилина с масляным альдеrидом.
17рименяется как ускоритель вулканизации синтетическоrо каучука.
Физические Свойства. Маслянистая жидкость. Плотн. 1,000-1,008.
ВЯЗкость по rлицерину 1,1-1,2.
Химические СВОйства. Температура вспышки 80-1000 СодержИ1
следы воды, ВОЗ1'10ЖНО неКОторое количест'о свободноro аНИлина.
Токсическое действие. Пары HarpeTOТo до 700 (температура наI1ревз
смесительных вальцов при добавлении к каучуку ускорителей или анти-
окислителей) Б. при 5-6-часовой экспозиции убивают почти всех б е _
л ы х м ы ш е  после 1-5 затравок. На Вскрытии: rеморраrический
эксtудт в леrких, очаrовое (а иноrда 11 диффузное) Ожирение печени,
пикноз ядер эпителия канальцев и баумановых капсул в почках, rипер-
плязия фолликулов селезенки, ПОвышенное содержание в ней rемосиде-
рина, общее увеличение ее размеров. Мышей можно убить и нанесением
Б. на кожу хвоста. У к р о л и к о в Пiри повторных, в течение 13 дней,
нанесениях Б. на выстриженную кожу живота (на 3 часа в день)-
значительная анемия; все животные выжили. При rиетолоrическом
исследовании убитоrо животноrо: rиперплязия KOCTHoro мозrа, rипер-
ПЛЯЗИЯ и резкая rиперемия селезенки, ПИКIюз ядер мноrих эпителиаль-
ных клеток печени и почек.
,Литература
А л е к с а н Д р () в. r а Д а с к и Н а. С т а р н n ы н а, П о н О м.а ре в'а-А с т р а-
х а н ц е в а и Ш в а р Ц е р. Сб. .Экспеl'иментальные исследования по токсиколоrии
вновь вводимых в промышлеиность веществ'. стр. 92, изд. Лен. ин-та rиrнены труда и
профзаболеваний. 193
Толуидины
(Аминотолуолы, толиламины}
Формула СН з С Б Н 4 NН 2
/-,
НзС--,_/
I
NH 2
орта
НЗС- (- >
1
NH 2
мета
Мол вес 107,15
Нз-< _)-NH 2
пара
Практическое значение ймеют лишь о-Т. и. n-Т.
Встречаются в химическо.й ПiромышлеННQСТИ при процзводстве кра-
сителей и друrих веществ, бумаrи для мух и 'L д.
170лучаются восстановлением соответствующих НИТРОТОЛУОЛов
Физические СВОйства. Плотн. о-Т. 0.999 (200/4); отrоняется с водя-
ными парами. Плотн. м-Т. 0,989 (200/4). n-Т.-листочки; плотн. 0,973
(500/50); oтrоняется с водяными rtарами. Упрyr. пара о-Т. и n-Т_ около
1,1 ММ (400). Плотн. пара 3,7. "
Общий характер действия на ор;щнизм. Действуют в об!дем сходно
.: анилином. Отравления происходят, rлавным образом, через кожу.
Картина отравления, токсические концентрации и дозы. Для жи-
вотных. 1( р t> Л И к Н_ Минимальная концентрация м-Т., действующая на
центра.%ную нервную СИl;тему при 40-МИНУТПQМ воздеЙСТВIIИ, 0,04 ме/л.

АМИНОСОЕДИНЕНИ51 АРОМАТИЧЕскоrо P5lnA
573
.
При 40-минутном контакте с кожей минимальная действующая доза
'2-4 1.!2{кс. (3акабунина).
Для человека. Вначале xapaKTpHO чувство жжения в лице и силь-
ная rоловная боль. Позже, по сравнению с анилином, больше выра-
жено поражение opraHoB мочеотделения; кровь и метrемоrлобин в моче;
задержка мочи, иноrда причиняющая больным страшные боли. о-Т.
вызывает иноrда rеморраrическое воспаление мочевоro пузыря. Со
стороны крови после OCTpOro отравления - резкое уменьшение числа
эритроцитов, сменяющееся затем увеличением ero, KOTQpoe сохраняет-ся
иноrда rодами, уменьшение числа лейкоцитов (в одном случае 2500),
эозинофилия, уменьшение числа полиморфноядерных клеток. у жен--
щин _ расстройство менструаций. Наблюдается еще дрожание век,
языка. пальцев, Иноrда rод,зми сохраняется слабость сердечной мышцы.
n-Т. ядовитее, чем о-Т. Оба при длительном воздействии MoryT вызвать
рак мочевоrо пузыря. I '
Предельно-допустимая концентрация-О.005 мZ/л (НСП 101-51).
Повндимому, она должна быть снижена.
. Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупреждения.
См. Анилин. Предварительные и цериодичеСКИiе медицинские осмотры
1 раз в 3 месяца при производстве Т. (приказ Министра здравоохране-
ния СССР от 17 июня 1949 r. за Ng 443). Тщательная защита КОЖ\i
от соприкосновения с моroрным топливом при добавлении к нему Т.
Литература
Б о н ц а н 11 r{> (Bonzanigo\, Dtsch, Zischr. f. 11, !{erichtf Mel1., 16, 251 (1931'.
Ксилидины
Формула (СН 3 )2 С 6НзNН 2
/-" /-.........-
НзС-,,_/ Hsc-,,/---NH2
I I I
НзС NH 2 СНЗ
J-Амино-о-ксилол 4.Амино-о-ксилол
(рядовой о-К) (нес.uмм.-о-К)
NH
I
НзС- (_ >
I
снз
5-Амино-м-ксилол
(симм.-м-К)
Мол. вес 121,18
. Н с--/-"
s ........._/
I I
H 2 N СНЗ
2-Амино:м;-ксилол
(рядовой м-К)
/-"
НзС-. /-NH 2
"-1
СНЗ
4-Амино-м-ксилол
(несимм.-м-К)
/-"
НзС-,,_/- СНЗ
I
NH 2
2- Амино-n- КСИ}lОЛ
. (n-к)
.
Применяются в производстве КiPасителей и друrих веществ; как до-
бавка к некоторым сортам бензинов для улучшения эксплуатационных
свойств.
Получаются восстановлением нитрокснлолов.
Физические свойства. Плотность: рядовой о-К - O,99t (150); несИiМ-
метричный о-к.- ",076 (IВО); IРЯДОВОЙ м-к.-О.980 (150); несимметрич-

574 Н,ИТРО-. НИП'ОЗО.И А!мИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТI,1ЧЕСI<оrо РЯДА
ный ptt-K--O,978 (20°/4); СИММe'l1ричный М-К-О,972 (15°); П-К-
0,979 (21°/4). Плотн. пара 4,2.
Химический состав техническоrо продукта: 40-60% симметричноrо
м-К, 10-20% П-К; остальная часть состоит из прочих изомеРОIi. [ОСТ
(техн.) 2168-43. ОСТ (реакт.) 10156-39.
06щий характер действия н-а ОР2анизм. В первую очередь вызы
вают изменения со стороны нервной системы, печени, во вторую оче-
редь действуют на кровь (отличие от анилина). В смысле способности
вызывать острые отравления ядовитее, чем анилин.
Картин.а ОСТРО20 отравления, токсические концен-трации и дозы.
Б е л ы е мы IU и. Пары I<. в 2 раза ядовитее, чем пары анилина.
1( р о л и к и. о Минимальная концентрация несимме'I1Pичноrо м-К., дей-
ствующая на центральную ервную систему при 40-минутном воздей-
ствии, 0,04 М2/л. При 4О-минутном контакте с кожей наимеиьшая дей-
ствующая доза 4-5 м2/к2 (3акабунина). Минимальная смертельная
доза при приеме внутрь 0,62 2/К2.
Симптомы отравления: потеря вес?, одышка, прострация, белок в
моче, периодически судороrи. В крови ни метrемоrлобин, ни тельца
fейнца не обнаружены. В костном мозrу и селезенке - усиление кро-
ветво:рения. В моче - значительное содержание парных серных и rлю-
J91POHOBblX кислот. На вскрытии: тромбы в артериолах и веиах, отеки
и уплотнения в мозrу, сердечной мышце, селезенке, надпочечниках и
почках. fистолоrически: клеточные изменения в мозrу, селезенке,
почках, особенно в печени. 1( о ш к и. fолодающие животные лучше
переносят отравление, чеr.f кормленые (Спиджер и др.).
Картин.а xpoh-ичеСКО20 отравления. Б е л ы е м ы ш и. Длительное
вдыхание концентрации 0,22 М2/Л в течение 6-7 час. ежедневно вызы-
вает образование в крови метrемоrлобина и изменения морфолоrии
крови. С о б а к и. Вдыхание концент.рации 0,22 М2/Л по 6 час. ежедневно
в течение нескольких недель вызывает рвоту, потерю аппетита, слабость,
тяжелое Дыхание, желтуху. Смерть наступает через несколько дней
после появления признаков ;цнщтухи. Изменения в крови не обнару-
жены. По дрyrим данным - увеличение содержания rемоrлобина и слу-
чайные тельца fейнца. На вскрытии основное - жировое перерождецие
печени. 1( о ш к и и о б е з ь я н ы. I(артина отраиления та же.
Отравлени через кожу. 3,3 2/К2 техническоrо К, HaHeceHHoro на
1 час на неповрежденную кожу к р о л и к а, вызывают смерть без при-
знаков MecTHoro раздражения кожи. Нанесение 2 2/К2 на -2-1 часа на
кожу к о ш к и вызывае-:с меТFемоrлобинемию и смерть.
Отравления смесью ко с У2леводородами. Для животных. у к о ш к и
при вдыхании в течение суток 10% раствора техническоrо К. в бен-
зине - слабость, метrемоrлобин в крови, изменения крови. Нанесение
на кожу к р о л и к а 5 мл 50% К в продажном изооктане на 2-3 часа
приводит к смерти на следующий день. 20% раствор .1(. в изооктане
при 6-, 8- и ll-часовом воздействии на кожу также вызывает смерть.
\- у всех животных обнаружено местное ра&Дражение кожи (повидимому,
'за счет действия изооктана). 2% раствор техническоrо К' визооктане
при 50-чаСОВQмконтакте с кожей не вызывает общеrо отравления.
Для человека. Поrружение РУКИ! в 1 % paCTOp техническоrо К.
в бензине на 15 мин. в течение 3 дней не вызвало признаков отравле-
нnя или раздраженИя.
Предельно-допустимая 1СОнцентрация-О,ОО5 М2/Л (НСП 101-51).По-
видимому. эта концентрация слишком высока

АМИНОСОЕДИНЕНИ51 АРОМАТИЧЕскdrо РЩfА
575
Ин-дивидуальн-ые защитн-ые присtlосо6лен-ия. Меры предупреждения.
См. Анилин. При применении rорючеrо с примесью К. надо иметь в
виду возможность проникновения 1<. через кожу.
Литература
С.в и р б л и и др. (Svirbely. Мопасо. A1ford). Journ. Lab. а. Clin. Med.. 31. N! 10.
1133 (1946).
С п и д ж е р и др. (Spiger, Highmah, Мопасо). Journ. Pharmacol., 95, N.! 2. 256 (1949 .
Т Р е о н и др. (Treon, Deichmann, Sigmon, Wright, Witherup, Heyroth. Юtzmillеr,
Кеепап). Journ. Ind. Ну!:. а. Toxicol., 31" Х. 1, 1 (1949).
Т Р е о н И др. (Treon. Sigmon. Wright, Heyroth юtzmillеr). Arch. Ind. lIyg. а.
Осс&р. Med., 1. N! 6, 506 (1950).
Э т т и н r е н (ОеШngеп) и др. Nat. lnst. of Health, Bull., N.! 188 (1947). Реф. Journ.
Ind. Hyg. а. Toxicol.. зо. N! 1, 12 (1948).
Формула
Мезидин
(2-Амино-l,3,5-триметилбензол, аминомезитилен, мезитиламин)
СНз
I
/-"
HsC-,,_/-NН 2
tH s
Мол. вес 135,20
Формула
Псевдокумидин
(ф- I<умидин, 5-амино-l,2,4-триметилбензол)
СНз
/-
H a C--,,_/-NН 2 Мол. вес 135,20
I
СНа
Токсическое действие. М. и П. MOryт давать отравления, подобные
вызыlllаемым анилином. Поэтому при работе с ними необходимо соблю-
дать те же меры предосторожности (см. Анилин).
N-Метиланилин
(МетилфенилаМRН)
/-"
,,_/--NН--СН з
Мол. ec '07,15
Формула
Примен-яется в ПРОИЗВОд!d'ве основных красителей и др. Соотавляет
основную массу э к с т р а л и н а, применяемоro для улучшения эксплуа-
тационных свойств некоторых сортов бензина.
Получается метилированием анилина; при наl'ревании анилина с ме-
тиловым спиртом и соляной кислотой под давлением
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Плотн. 0,989 (200/4);
ynpyr. пара около 0,9 мм (400). Пары в 3,7 раз тяжелее воздуха.

576 НИТРО-, НИТРОО- И АМИНОСОЕДИНЕНИ5I АРОМАТИЧЕсt<оrо {l5IдA
Химические свойства. Образует соли с соляной и друrими мине-
ральными кислотами. СвНвNНСНЗI' HCl-- иrлы, т. плавл. 121°. Реаrи-
рует ,с уксусным анrидридом с выделением тепла. Экстралин - см. [ОСТ
371!У-47.
Токсическое деЙСТ{1ие. На животных. К р о л и к и. Минималь-
ной концентрацией. действующей на центральную нервную систему при
40-ми<нутном воздействии, является 0,03 МZlл. При 8-часовом вдыхании
действует уже концеН11Рация 0,008 мz/л. Минимальная доза, действую-
щая при 40-минутном контакте с кожей кролика, 1,5-2,5 ""z/KZ (3а-"
кабунина). Минимальная смертельная доза при введении внутрь
0,28 е/ке. Симптомы отравления: потеря веса, синюха, одышка, вялость,
белок в моче, периодические судороrи. В кровИI- тельца fейнца, мет-
rемоrлобин. В костном M03ry И селезенке - стимуляция кроветворения.
Введение 0,18 z/1C2 вызывает преходящую анемию. В моче - увеличе-
ние содержания .парных соединений с серной и I'люкуроновой кислотами.
На вскрытии: распространенное поражение сосудов (множественные
тромбы в артериолах и венах), отеки и участки уплотнения в M03I'Y,
сердечной мышце, печени, селезенке, надпочечниках и почках. Парен-
химатозные клеточные изменения в мозrу, селезенке, печени и почках.
К о ш к и. При внутривенном однократном введении - анемия, MeTreMo-
I'лобин, тельца fейнца. .
Нанесение 3 е/ке на неповрежденную кожу к р о л и к а на 1 час--
смертельно (без видимых местных повреждений). Нанесени 0,10-
0,16 z/KZ на 1 час ежедневно 5 раз в неделю в течение 20 недель не
оказывает вреДноrо действия, но увеличение дозы до 0,22-Q,72 е/ке
в подобных же условиях опыта приводит животное к rибели_
На человека. Описан один случай ocTporo 01'равления_
Хронические отравления. К р о л и к и. Введение внутрь 24 ме/ке
5 раз в неделю в течение 20 недель не оказало вредноrо действия.
Предельно-допустимая концентрация. Вероятно должна быть такой
же, как для анилина.
Индивидуальные защитные nрuсnособления. Меры предупреждения
СМ. Анилин. Иметь в виду опасность соприкосновения с кожей мотор-
ных топлив, к которым доб,авлен М. (экстралин) .
Литература
См. Кси: идины.
N,N-l1иметиланилин
(Диметилфениламин)
/ ---'_N/CH
Формула " Мол. вес 121.18
,,- / "ен з
...
Применяется в производстве OCHOBHblJS: красителей и некоторых ме-
дикаментов.
Получается аналоrично метиланилину.
Физические свойства. Жидкость с сильным деrтярным запахом.
Плотн.О,956 (20°/4); упруr. пара OIщло 2,5 мм (400). Пары в 4,2' раза
тяжелее воздуха. Технический продукт: 1 сорт - плотн. 0,955-0,960;
жидкость светложелтоrо цвета. II и ПI сорта - nлотн. 0,955-0,965;
жидкоаь от желтоro до светлокоричневоrо цвета. [ОСТ 2168-43.

АминосоЕДИНЕНИSl. АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
577
Химические свойства. Слабое основание Соли с минеральными
КJlслотами неустойчивы в водных растворах. При смешении с уксусным
анrидридом не вступает с ним в реакцию и не дает поэтому повыше-
ния температуры. Повышение темпе;ратуры при таком смешении может
служить мерилом содержания метилаНlМина в техническом продукт&.
В Д. III сорта допускается 2% примесей (rлавным образом, анилина),
Токсическое действие. Действует подобfЮ анилину, но слабее. На
основании экспериментальных данных были высказаны сомнения в спо-
собности Д. вызывать метrемоrлобинообразование у человека; однако
fамИlЛЬТОН описывает случаи отравления людей, при которых наблюда-
лось образование мeтrемоrлобина в крови. У перенесших отравления
Д. впоследствии отмечались боли в разных частях тела, леrкое повы-
шение кровяноrо давления, повышение !рефлексов, дрожание; в крови-
лимфоцитоз, базофильнозернистые эритроциты. Д., так же как и ани-
лин, приписывали способность вызывать рак мочевоrо пузыр-я.
l1ревращения в орzцнизме и выделение. Выделяется.с мочой частьЮ
в неизмененном виде, частью окисляется в N,N_диметил-п-аминофенол,
который образует парные соединения с серной и rлюкуроновой кисло-
тами.
Деиствие на кожу. Известны случаи как поверхностных, так и rлу-
боких изъязвленй (Пак).
Индивидуальные защитные присnособленuя. Меры предуnрежде-
ния-- см. Анилин.
Определение в-воздухе. Д. с азотистой кислотой дает нитрозосо-
единение. солянокисла$! соль KOToporo образует желтые. лко раств.
в воде кристаллы; эта реакция лежит в основе количественноrо колори-
метричеекоrо определения. Метод специфичен. Из воздуха Д. улавли-
вают 10% соляной КИCo!Iотой (Житкова; Фомичева и Мельникова).
Литератуа
Б о н ц а н и r о (Bonzanigo'. Dtsch). Ztschr. (. d, gericht1. Med.. 16, 245 (1931).
В е б е р и r а й Д е н п l' н м (Weber, Heidenpriem). ZentralbI. Oewerbehyg., .N! 9
(1928).
П а К. rиrиена и безопасность труда, N! 2, 63 (1933).
Ф о м и '1 е в а и М е Jj ь н и к о в а. rиrиена и санитария N. 5, 49 (1952)
Формула
1J.ифениламин
/-"......NH-/-"
,,-/ '>...-/
Мол. вес 169,22
Встречается в производетвенных условиях при иеrотовлении анили-
новых красителей, пластических масс и др.
Получается из анилина и солянокислоrо анилина наrреванием в
автоклаве до 200-230".
Физические свойства. Бесцветные кристаллы со сл-абыМ запахом
Раств. в воде 31,62 мzfл (150); в спирте, эфире и бензоле раств. хо-
рошо.
Химические свойства. Основание, еще более слабо!<, чем анилин.
Соли Д. разлаrаются водой. [ОСТ (техн.) 194-41
Токсическое действие. Отравления Д. до сих пор были описаны не
в производстве ero, а при применении в виде спиртовоrо раствора длЯ'
выработки пороха (с 1925 r. во Франции было зареrистрировано 3Ослу'
37 RaK, 1213, а в ЛlIЗврев

578 НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕекоrо РЯДА
чаев). I(линическая картина складывается из следующих симптомов'
1) общие явления (rоловные бо,ци, исхудаlше и т. д,); 2) пищеваритель-
Ные расстройства (тошнота, рвота, поносы); 3) раСстройства мочеотделе-
ния и мочеиспускания (учащение мочеиспускания, выделение большorо
количества мочи, кровь в моче); 4) кожные заболевания; 5) раздраже.
ние СЛИзистых оболочек. Известны также случаи рака мочевоrо пузыря,
приписываемоrо д.
а.,- н афтилаjYIИН
(I-АминонафТалин)
Формула
NH
( ,,),-
I I
,,/,/
MoJl. вес 143,18
Применяется в производстве аэокрасителей; в текстильной промыш-
,ценности; дЛя изrотовления а-нафтола И ряда друrих химических про-
дуктов; в фотоrрафии; как ускоритель при вулканизации каучука.
Получается восстановлением а-нитронафталина.
Физические свойства. Серые пластинки с запахом испражнений.
Плохо раств. в воде, хорошо в спирте и эфире. Переrоняется с водя-
( ет 27 \
ным паром. Технический продукт .1 UлП 2822) -кристаллический
сплав ИЛИ куски различной величины розовоrо цвета. 1 сорт: а-Н. ие
менее 99%; т. nлав.1I. cyxoro продукта не ниже 46<1. 11 сорт: а-Н. не
менеее 99%; т. плавл. не ниже 45,40.
Химические свойства. Сходен с анилином.
Токсическое действие. Практически а-К очень редко бывает при-
ЧИной производственных отравлений. Опасность заключается в ero кан-
цероrенных свойствах, так как он, повидимому, является причиной
наБJlюдаемоrо у рабочих рака мочевоrо пузыря. Однако у животных
рак пузыря экспериментально получен не был.
П ревращения в ореанизме u выделение. Частично выделяется с мо-
чой в деизмененном виде; частично окисляется в аминонафтол, кото-
рый также выделяется с мочой, rлавным образом, в соединении с rлю-
куроновой кислотой.
Предельно-допустимая концентрация-О,ООI ме/л (НСП 101-51).
Индивидуальные защитные прuсnособления - см. Анилин, Нитро-,
нитрозо- И аминосоединения ароматическоrо ряда.
Меры предупреждения Замена менее опасными соединениями и
ускорителями в текстильной и резиновой промышленности. Постоянный
медицинский контроль, и периодические осмотры 1 раз в 3 месяца с обя-
зательным участием уролоrа {приказ Министра здравоохранения СССР
от 17 июня 1949 r. за 1'4'2 443). См. также Анилин, Нитро-. нитрозо-
И аминосоединения ароматическоrо ряда, Р-Нафтиламин.
Определение .f3 воздухе - см. работу Пономаренко.
Определение в ореанизме свободноrо а-Н. основано на цветных
реакциях с мочой. Подкисляют мочу на холоду соляной кlIJCJIОТОЙ И до-
бавляют несколько капель раствора азотистокислоrо натрия, а затем

АМИНОСОЕДЙНЁНЙ Аf>ОМАfИЧЕсКОrО f>ДА
5.79
!раствора соды до слабо щелочной реакции. после добавления раствора
-нафтола наблюдаетtп малиновое окрашивание; после же прибавле-
ния раствора 2,5, 7 _фенилминонафтолсульфокислоты (N -фенил -J -кислота)
получается фиолетовое окрашивание.
Литера"ура
п о н о м а р е н к о. жпх. 11, N! 1. 147 (193$).
Современиые проблемы онколоrии, 6 (13), серия В, 1'& 3 (6) (1951'.
Т е м к и н. Советская медиuина, N! 2, 17 (1!J48).
Бутанайт
Продукт конденсации а-нафтиламина С масляным альдеrидом.
Применяется как ускоритель вулканизации цатрий-бутадиеновоrо
каучука.
Физическuе свойства. Маслянистая жидкость. Плотн 1,055-1,070
Раств. хорошо в бензоле и бензине. Вязкость по rлицерину 2-3. по
воде 11-14.
Химическuе свойства. Температура вспышки 120-1500. Кислотность
(в пересчете на масляную кислоту) 0,02-0,2%. .
Токсическое действие. На животных. Б е л ы е мы ш и. Пары H-
rpeToro до 700 Б. (темпе,ратура HarpeBa на смесительных вальцах при
добавлении ускорителей или антиокислителей к каучуку) при отравле-
нии в течение 11 дней (экспозиция 5-6 час. ежедневно) вызывают зна
чительное падение веса тела. Все животные ВЬjжили. При rИlCтолоrиче-
ском исследовании убитых животных: ателектатические участки в леr-
ких, иноrда rеморраrический экссудат в части альвеол. знаЧИlТельное
ожирение печени. и rиперплязия селезенки. Можно вызвать отравление
и через кожу. На вскрытии поrибших животных: rеморраrический экс-
судат в альвеолах, ожирение печени, изредка очаrовые некрозы. К Р 0-
л и к и. При отравлении чеvез, рот (0,05-1 Z/KZ) все животные поrибли
после 4-8 отравлений. Из 2 животных, которым ежедневно наносили Б.
на кожу живота, одно поrибло через 8 дней, друrое пережило 16-днев-
ную серию отравлений, потеряв 10% веса тела. В кр-ови У животных-
анемия. У с о б а к при подкожном введении Б. метrемоrлобина в
крови- обнаружено не было.
При настаивании Б. в слабом :растворе кислоты из Hero переходят
в раствор вещества OCHoBHoro характера (а-нафтиламин?) в количестве, -
достаточном, чтобы убить этим настоем кролика 6-ю введениями в же-
лудок по 10 МЛ/КZ.
На человека. Возможность отравJIений цри ,работе с Б. исключить
нельзя.
Местное действие слабое. Сенсибилизации к Б. кожи в опытах на
кроликах не наблюдалось.
JIитература
А л е к с а и Д р о в, r а д а с к и н а, С т а р и Ц ы н а, П о и о м а р е в а-А с т р а-
х а иц е 'a и Ш в а р ц ер. Сб. .Экспериментальные исследования по ТОКСИКО/IOrии
вновь вводимых в промышлеНИОI1ТЬ веществ", стр. 92, изд. Лен. ин-та rиrнены 'fруда и
профзаболеваний, 1!13,
37*

580 НИТРО-, НИТР030- И АМИНОСОЕltИНЕНИя АРОМАТИЧЕСl\оrо РЯДА
Эджрайт
(Альдоль'-CI -нафтиламин)
Формула {C 10 H 7 N = СНСН 2 СНОНСН з )х
Продукт конденсации а-нафтиламина сальдолем.
Прuменяется как антиокислитель (цротивостаритель) для каузука.
Физические свойства. Красная смола. Т. мавл. 60-700; плотн.
1,160-1,170. _Раств. в бензоле, ацетоне, хлороформе. Зольность
0,01-0.3.
Токсическое еействие. При исследова1jИИ, подобном проведенном;у
с бутанайтом, Э. оказался менее токсичным. Ч€jj>езкожу отравления
животных вызвать не удалось У к р о л и к о в, отравлявшихся Э. че-
рез рот из расчета 1 е/ке, наблюдалось снижение веса тела. Анемии ие
было. Животные пережилИl все 9-15 отравлений и были убиты для
патоrИCТQлоrическоrо исследования. Обнаружены ателектазы в леri!:их,
большое количество лейкоцитов, в том числе эозинофилов, в их сосу-
дах, обширные некрозы печени, полнокровие сосудов, в частности клу-
бочковых капИ\llЛЯРОВ в почках, пикноз ядер эпителия леrочных каналь-
цев. У б е л ы х мы ш.е Й, отравлявшихся парами HarpeToro Э. и пере-
живших 9 ежедневных затравок (по 5-6 час. в день), при вскрытии
в основном -- некоторое увеличение селезенки.
Литература
См Бутанайт.
- н афТИJI амин
(2-Аминонафталин)
Формула /,\j'--NH
I I I ;..
"'./'-/
Применяется в производстве ряда краситеJIей, как ускоритель при
вулканизации каучука.
Получается из /З-нафТO\7Iа наrреванием с аммиаком в -присутствии
хлористоrо цинка, хлористоrо кальция или серНИlстокислоrо аммония.
Физические свойства. Блестящие бесцветные пластинки без запаха.
Раств. 13 холодной воде 1,17%; хорошо раств. в roрячеЙ воде, спирте
и эфире. Пе;реrоняется с водяным паром.
Химические свойства. Слабое основание, напоминающее по свой-
ствам аНИJIИН; леrко окисляется на воздухе. '
Токсическое действие подобно действию анилина. Известны случаи
хронических отравлений рабочих, причем бросающимся в rлаза СИiМпто-
мом (кроме синюхи) были частые позывы JIa мочеиспускание. Значи-
тельно ядовитее а-нафтиламина. При ПРОДолжительной работе с /З-Н.
неоднократно наблюдался рак мочевоrо пузыря (Темкин). Наиболее
опасной операцией является получение основания - фильтрация, прес-
совка, сушка и размельчение. Удалось получить экспериментальный рак
у животных (собаки-самки), 011раВJIЯЯ их в течение 20-26 мсяцев вве-
дением /З-Н. под кожу и через рот. Был испытан образующийся в
орrанизме!Из /З-Н. 2-амино-I-нафтол в виде солянокислой соли. Выясни-
лось что при местном действии на эпителий мочевоrо пузыря белой мыши
-он также оказывает СИЛ1tное канцероrеиное действие (Бонзер и др.).
Мол. вес 143,18

АМИНОСОЕДИНЕНИ АРОМЛТИЧЕскоrо PДA
581
Предельно-j)опустимая концентрация-О,ООI м2/л (НСП 101-51).
Превращения в орzанuзме и выделенuе. Окисляется и выводится,
rлавным образом, в виде 2-амино-I-нафтола в соединении с серной fI
rлюкуроновой кислотами.
Индивидуальные защитные приспособленuя - см. Анилин, Нитро-,
НИ'I1рооо- и аминосоединения ароматпческоrо ряда.
Меры предупреждения. Полная мехаЩf3ация процессов в произ-
водстве красиrrелей и др., во всяком случае до процессов диазотирова-
ния. Полная замена ,,-Н. в синтезе красителей (метод синтеза без
,,-Н разработан в СССР) Соблюдение чистоты помещений и мер
'Iичной rиrиены. Устранение из помещений, rде производится работа
с ,,-Н., лиц, непосредственно не работающих с данным веществом. За-
прещение ею применения в качестве ускорителя. Постоянный медицин-
ский контроль и периодические осмотры 1 раз в 3 месяца с обязатель-
ным участием уw>лоrа (приказ Министра здравоохранения СССР от
17 июня 1949 r. за ;N'g 443). Рекомендуется работать на-данном произ-
водстве не более 5 лет. См. такяsе «Инструкцию для врачей здрав-
пунктов, медико-санитарных частей и rосударственной промышленно-
санитарной инспекци.и по црофилактике и лечению заболеваний моче-
Boro пузыря у рабочих аНИJIокрасочных заводов», утвержденную
Министерством здравоохранения СССР 30 декабря 1946 r. за
Ng 203/17-25/11.
Определение в орzанизме, Для обнаружения в моче продуктов окис-
ления ,,-Н. подкисляют ее соляной кислотой и; быстро кипятят. Охла-
див и смешав с раствором аммиака, взбалтывают. В присутствии
2-амино-I-нафтола получается фиолетовое окрашивание и темнофиоле-
товый осадок.
Литература
См. также ,,:Нафтиламин.
Б а р с о т т и и В и л ь я н и (Barsotti., Vigliani'. Arch, Ind. Hyg. а. Оссир. lI"e-d..
5. N! 3. 234 (19521. -
Б о н з е р и др. (Bonser. Clayson. JulI), Реф, там же. стр. 302.
Б и Р е н б л у м и Б о н а е р (BerenbIum, Bonser). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.,
19. 86 (1937).
Пер л ь м а н и Ш т е л е р (Perlmann, Sti!hler'. Юlп. Wschr., 11. 1955 11932':
Ztschr. f. UroJogie, 27. 195 (19331; Ztscqr. f. uroJog, Chirurgie, 36. 139 (1933).
С к о т т (Scott). Brit. Journ. Ind. Мед.. 9. 127 (1952'.
Современные проблемы онколоrии. 6 (131. серия Б. М 3 (6) (1951\.
Х ю пер и' др. (Hueper, WiJey, WoJf. Ranta. Leming. Blood'. Journ. Iпd. Hyg. а.
Toxicol.. 20. 46 11938'.
Ш ер (Shaer 1 . Dtsch. Ztschr. f. Chir"rgie. 226, 81 (1930).
Фенил--нафтиламин
(N-Фенил-2-аминонафталин) ,
/'-./" /"
I I ,-NH-,,_/
,,/,,/
П рименяетсл под названием н е о з о н Д в резиновой промышлен-
ности в качестве Jt!ротивостарителя и как исходный продукт в J]РОИЗВ'ОД.
стве ряДа красителей.
Получается при взаимодействии анилина с ,,-нафтолом.
Физические и химические свойства. Твердое ващество. Не раств.
в воде, плохо раств. в холодном, хорошо - в rорячем спирте или
Мол. вес 219,27
Формуо(!а

582 НИТРО-, НИТРОЭО- И АМИНОСОЕДИНЕНИ5! АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
эфире. Технический неозон Д (fOCT 39-40 и постановление ВКСН-1311
от 14 июня 1941 r.) -TOHКiO измолотый порошок от светлосероrо до
светлокоричневоrо цвета. Начальная т. плавл. высущенноrо продукта
не ниже 102". Примеси: анилин, -нафтол.
Общий характер действия на ореанизм,. В опытах на животных
типичной для соединениW-данной rруппы анемии и образования мет-
rемоrлооина не наблюдается. При хроническом отравлении вызывает
деrенеративные изменения в печени и почках.
Картина отравления и токсические дозы. Для животных. М о р-
е к и е с в и н к и. При введейии 2% раствора в крахмальном клейстере
в дозе 1 е/ке (6 раз в течение '40 дней') все животные остались живы.
у убитых животных: явления интерстициальноrо воспаления леrких,
в печени - слабовы:раженная дистрофия эпителия долек, в почках-
умеренная зернистая дистрофия эпителия извитых канальцев. При вды-
хании 100 ме/л пыли Ф. по 1 часу в день после 6 затравок поrибли 2
цз 5 животных на 19-й и 35-й день после прекращения отравления.
у всех животных изменения во внутренних opraHa - леrких, печени:,
почках, селезенке. К р о л и к и. При введении через рот по 1 е/ке еже-
дневно вес животных снижалея; в крови в большинстве случаев замет-
ных морфолоrических изменений не было. В моче - белок. Реакция на
п-аминофенол отрицательная. Все животные поrибали после 5-19 от-
равлений. При дозе 4 e/tee животное поrибло после 3 отравлений. lЦi
вскрытии: жировая инфильтрация и вакуольная дистрофия печени. оча-
rQBble некрозы ее .ткани, мутное набухание и ожиренИJe эпителия ка-
нальцев в почках, белковые массы в просвете канальцев, очаrовое (по
типу «Тиrровоrо сердца») малокапельное ожирение сердечной мышцы.
Прочие изменения в разных опытах непостоянны.
Для человека. Известны только кожные заболевания. По мере
работы происходит сенсибилизация
Литература
в е р х О в с к и Й. Тезисы восьмой научной сессии 5!рославскоrо roc. меДИЦИНСКОfО
ин-та. 5!РОСJ!авль, 1952.
Д э в и с (Davis'. Rubber Age. 29, 461 (1931'.
М о роз е н с к а я и Ш т е с с е л ь. Сб. .Экспериментальные ЦСClедования по то-
ксиколоrии вновь вводимых в промышленность веществ., стр. 106, изд. Лен. ин-та rи-
rиены труда и профзаболеваний, 1938.
4-Аминодифенил
(п-Аминодифенил, ксениламин, п-фениланилин)
Формула
/-, /-,
,_/-,_/--NH 2
Мол. вес 169,22
Физические свойства. Листочки (из водноrо спирта); раств. в СПИlрте,
диэтиловом эфире, хлороформе; умеренно раств. в холодной воде
ТоксичеС1ООе действие. Вызывает рак мочевоrо пузыря у б е л ы х
крыс.
Литература
В а J! Ц О Л И Ар. (Walpole, WШiаms, Roberts). Brit. Jcurn. Ind. Med.. 9, JI& 4. 25s
(1952).

АМИНОСОЕДИНЕНИSl АРОМАТИЧЕскоrо РSlДА
.583
Формула
4-Амино-3,2' -диметилдифенил
/-........ /-........
'-_/-........_/--NH2,
I I
сн з сн з
Мол. вес 197.27
Токсическое действие. В эксперименте оказывает более сильное
канцероrенное действие, чем 4-ами.нодифенил, вызывая рак мочевоrо
пузыря у белых крыс.
Литература
. 4-АминодифениJ'.
n-Фенилендиамин
(1,4- Диаминобевзол, урсол)
Формула
/-........
HN -.........::::-/- NH
,
Получается восстановлением n-нитровнилина.
Встречается в производственных условиях в качестве промежуточ-
Horo продукта в красочной промышленности.
Применяется в широких размерах для окраски мехов; в парик-
махерских для окраски волос; как ускоритель вулканизации каучука.
За rраницей под названием У р с о л ы применяются десятки различных
красок, причем не только действие на орrанизм, но и состав их в боль-
шинстве случаев совершенно неизвестны (имеющиеся данные см. в ра-
боте Форкера).
Физические свойства. Почти бесцветные листочки, быстро темнею-
щие на воздухе. Раств. в воде до 1 %. Леrко раств. в эфире и алко-
rоле. Солянокислый n-Ф.' [n-C 6 H 4 (NH 2 )2' 2CHl] - таблички, леrко
раств. в воде. Применяется также и сернокислый n-Ф.
Химические свойства. В присутствии окислителей леrко оиисляется,
образуя хинондиимин:
МОJl. вес 108,14
NH 2
".1
С
#........
НС сн О
I 11 -+
не сн
/
С
I
NH 2
п-Фениленлиамин
NH
,
/........
нс сн
11 11
не ен
. ,,/
с
I1
NH
Хинондиимин

584 НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
Хинондиимин С Jlзбытком п-Ф. образует lюричневато-черное крася-
ще вещество (основание Бандровскоrо):
NH 2 NH 2
I I
/-N-/ "'= N /,-"
,,-/ -"=/ -,,-/
 . I
NH 2 NH 2
"
На этом основано применение п-Ф. в окраске мехов При более
энерrичном окислении п-Ф. происходит разрыв бензольноrо ядра с обра-
зованием С0 2 и аммиака. а также небольших количеств щавелевой и
синильной кислот. . .
Общий характер и теория действия на ореанuзм. Подобно дрyrим
ароматическим нитро-, нитрозо- и аминосоединениям вызывает превра-
щение оксиrемоrлобина в метrемоrлобин, а также действует на цен-
тральную нервную систему. В то же время обладает рядом специальных
особенностей: вызывает, во-первых, расширение сосудов СЛИЗИJCтых обо-
ючек дыхательных путей и вследствие этоrо усиленное отделение слизи,
особенно в носовой полости (<<урсоловый насморк»), во-вторых, брон-
хиальную астму, приступы удушья вследствие спазма мускулатуры брон-
110В (<<урсоловая астма»), в-третьих, различной....т?ести и характера
кожные заболевания (<<урсоловая экзема»).
По наиболее распространенному взrляду эти явления обусловлены
образованием в орrанизме хинондиимина. Как известно, действие амино-
соединений бензольноrо ряда (в том числе п-Ф.) на щровь ИI нервную
систему при применении нес}юлько больших или меньших доз может
'быть выявлено у всех людей. Напротив, хинондиимин действует ука-
занным выше образом не на всякий орrанизм, а лишь на лиц, специ-
фически чувствительных к х и н о и Д н ы м веществам; последние вы-
зывают у них образование особых веществ - антител. Соединение этих
антител и ХИНоидных веществ, в частности хинондиимина, дает те ядо-
витые П}50ДУКТЫ, которые являются причиной заболевания, предста-
вляющеrо частный случай большой rруппы явлений, известных в меди-
цине под названием а н а W и л а к т и ч е с к и х или а л л е р r w ч е-
с к и х заболеваний. Эта идиосинкразия к действию п-Ф. _ всетда
приобрeorенная и развивается через известные сроки после начала ра-
боты, ИСчисляемые обычно неделями и месяuами в отношении экземы
и ещ!;! дольше в отношении астмы (полrода и более). В то время как
сенсибилизация кожи может вызываться различными ароматическими
аминами, способными образовывать в орrанизме Хиноидные вещества,
раЗВИfТие астмы вызывают, повидимому, только п-диамины_ п-То л у и-
л е н Д и а м и н (2,5-диаминотолуол) действует подобно п-Ф.
Против приведенноrо взrляда об «анафилактоидной» природе урсо-
ловоrо насморка, астмы н экземы существуют, однако, возражения
(rенкин и Овчинский, rельман и'-др.).
Поступление в ореанизм цроисходит через кожу и дыхательные
пути (ПЫЛЬ,4',Iожет быть, пары).
Картина отравления и токсические дQЗЫ. Для животных. Б е л ы 
мы ш и. При подкожной инъекции 50 .ме развиваются параличи, cyдo
роrи, в течение часа наступает смерть_ На вскрытии: тяжелые измене-
ния в пеqени, ПОЧКах и леrких; в бронхах и альвеОЛаХ - околососудистые

АминосоЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
585
и околобронхиальные инфильтрации; в печени и почках - жировое пе-
рерождение и незначительная инфильтрация; интерстициальное воспа-
ление сердечной мышцы, К р ол и к и. При введении под кожу
'-(20 MzjKZ), через неповрежденную кожу или в желудок развиваются
слюнотечение, отек носа. языка, конъюнктивы rлаз, всей морды и шеи.
сильное падение температуры, Иiноrда выпячивание rлаз. Развивается
одышка вследствие отека rлотки и языка, наконец, судороrи и смерть
от остановки дыхания. Эти опыты, в которых расширение CYДOB PI
отеки наблюдались У животных, не подверrавшихс я предварительной
сенсибилизации, л;риводятся как довод (впрочем, мало убедительный)
против «анафилактоидной» природы этих явлений и У человека. С о-
б а к и. В общем картина отравления такая же, как для кролика. При
подкожном введении 30 MZjKZ У выживших животных наблюдаются
оcrpая rемодитическая" анемия (понижение количества эритроцитов),
уменьшение содержания rемоrлобина, увеличение желтушноrо индt: кса ,
процента ;ретикулоцитов и ядерных эритроцитов.
Для человека. Применение n-Ф. для окраски волос бывало причи-
ной серьеЗJ!ЫХ нервных расстРОЙСТВ, rОЛОВОКiружений. бессо)шцы, свето-
бояsни, слабости в Horax, в тяжелых случаях даже приступов ЭI1ИJЛепто-
идных судороr и смерти. Описан слу'1ай отравления парикмахерши,
у которой после 5-летней работы с n-Ф. развилось'-- тяЖC'lое заболева-
ние, приведшее через 6 недель к смерти. На вскрытии были обнару-
жены атрофическйе изменения в печени, rнойный пиэлонефрит, токси-
ческий энцефалит.
При условиях. существующих на производстве, наоборот, значитель-
ная часть людей не страдает вовсе и лишь У некотоРЫХ рабочих
развиваются уже указанные выше явления: насморк, пароксизмальные
приступы кашля, чувство сдавления в rруди, ощущение запаха урсола
(в то время как для здоровых людей 9Н почти не имеет запаха), нако-
нец, настоящая бронхиальная астма. Лица, заболевшие бронхиальной
астмой, но не страдающие экземой, в ряде случаев также дают поло-
жительные реакции на IЮЖные пробы с n-Ф. Развиваются и острые
экземы с сильным зудом, ицоrда с отечностью кожи. Эти явления
вспыхивают часто внезапно после длиrrельноЙ работы без каких-либо
заболеваний (сенсибилизация). Иноrда дерматит Iюзникает после пер-
Boro же употребления краски (идиосинкразия). Тяжелые формы чаще
возникают У лиц, страдающих друrими кожными заболеваниями (Ша-
пиро). Приступы экземы иноrда, повидимому, MoryT сопровождаться
и общими явлениями: падением кровяноrо давления и числа лейкоциrrов
(rемокластические кризы). ВС11речаются и хронические экземы,
Токсические концентрации в воздухе точно неизвестны. В произ-
водствах, rде наблюдались заболевания, концентрации не нревышали
0.0019-0,0024 МZ/Л (В сушилках); в большинстве же случаев они были
порядка 0,000035-0,000004 мzjл и меньше (Шифман). Зильбер дает
сходные цифры - до 0,000006 мzfл.
Индивидуальные защитные nриспособления. .}" довлетворительные за-
щиTHыe приспособления еще не выработаны.
Меры предупреждения. На меховЫХ Il>абриках механизация на-
мазки JПкурок, сушилок; сушка ПQД небольшим вакуумом; хорошее п:ро-
ветривание сушилок до их разrруки Механизация разривки окрашен-
ных шкурок и разrрузки барабанов. Развешивание красителей в вы
,яжном шкафу. См. «Сбязательное постановление по устройству и
содержанию меховмх и овчинно-шубных фабрик и заводОВ», утвер

586 НИТРО-. НИТРОЗО- И АМИНQСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrQ РЯДА
жденное НКТ РСФСР 28 сентября 1922 r. и распространенное на всю
территорию СССР постановлением НКТ и ВСНХ СССР от 14 февраля
1923 r. за N2 154 (ЯКИМЧIiIК), а также «Правила по технике безопас-
ности и ПРОМышленной санитарии по кожевенной, овчинцо-шубной,
щетИННО-щеточной и валяльной промышленности», утвержденные Нар-
комлеrпромом РСФСР в 1938 r. Необходимо полное запрещение при-
менения n-Ф. для окраски волос. Предварительные и периодические
.меДИЦИнские осмотры 1 раз в 12 месяцев при крашении Мехов урсо-
ловыми красителями (приказ МинистрВi здравоохранения СССР. от
17 июня 1949 r. за N2 443). Лиц с повышенной чувствителЬНостью сле.
дует переводить на дрyrие работьi.
){ля очистки рук после работы с урсолом рекомендуется следую-
щая смесь: 1,2 ка хлористоrо кальция, 1,25 ка соды, 4 к2 TOHIrorQ мело-
Boro порошка, 3,5 л воды; после обтирания этой смесью сполоснуть
руки и обмыть 10% раствором бисульфита или тиосульфата натрия
(Л ем ан). ,
Первая помощь. При приступах астмы обычные методы, как н при
астме дрyrоrо ПРОИсхождения. - адреналин, атропин, сульфаниламиды.
антиrистаМИнные препараты и т. д.
Определение в воздухе. ПО ЖИТКОВОЙ через поrлотитель для пыли,
заполненный ватой, просасывают воздух. содержащий пыль n-Ф. По-
следний отмывают из ваты водой. При прибавлении к водному
рас1,'ВОРУ растворов анилина и хлорноrо железа получается синее окра
Шивание (индаминовая реакция), используемое длll Колориметриче-
CKoro определения. Метод неспецифичен (реакцию дают все аромати-
ческие n-диамИiНЫ).
Литература
Б а б а., и а и и Рай т л ИН r е р (ВаЬаliап. itlioger). Paris шед.. Н. З9-4Б
ШI30'. ,
Б а с с и и Л е н Ц и lВassie. ,Lenzi\. Реф. ZeniralbI. OewerbehYIf.. 7. 166 '1943).
r у ж е р о и П у л 9 Н (O"ugerot. Poulain'. BuH. sQc. frащ:. dermat. syph.. 38, 762
(1931). .
n 9 в и с lDavls\. Journ. РЬастас. Ехр_ ТЬесар.. 83 .N! 2. 133 (1946).
3 и л ь б е р. Труды .reH. ин-та по изучению профзаболеваний. 4. 62 (1929).
Л е м а н (Leh п апn\. ZentralbI. Oewerbehyg.. .N! 4 1930'.
М а й ер 'Мауес. АссЬ. Oewerbepaihol" 1, 43б (1930).
Пер с и в а л ь Perci"ai. Lancet. 2. 417 1930.
С и л ь в е р б е р r и r е й м а н (Silverberg. Heimann). Реф. Journ. Ind. Hyg. а.
Tox/col.. 29. N! 1. 11 '1941).
Фор к е р (Porker). Arch. Oewerbepaihoi.. 6. 215 (1935).
Ш а пир о. Труды Свердловскоrо меднuинскоrо ин-та и Н.-Н. ин-тов Свердловскоrо
облздрава, 14. 95 (1941 .
Ш и м а н к о. Московский медиuинский журн.. 10. 11 (1930).
Ш и Ф м а н. rиrиена. безопасн сть и патол()rия труда, М 9, 40 (1929)
Ш'f Р а у б е (SiraUbe). Miinch. тед. Wschr., стр. 145 (1932).
N,N - Диметил-п-фенилендиамин
(п-Аминодиметиланилин, несимм. диметИЛ-n-фенилендиамин)
/ -, /СНз
Формула H 2 N- )--N Мол. вес 136,19
,,/ "СН з
Применяется в ПРОМышленности при окраске мехов, а таКже как
промежуточный продукт в целом рйде синтезов красителей
Получается из диметиланилина через п-нитрозодиметиланилин БОС-
ст.ановлением последнеrо.

АМИНОСОЕдИНВНJ151 АРОМАтичвскоrо PS\ДA
587
.....
Физические свойства. Иroльчатые кристаллы, раств. в воде.
Токсическое действие сходно с действием n_фенилендиамина. Для
б е л ы х к р ы с, м о ip С К И Х с в и н о 'к, К р О Л И К О В переносимые
концентрации составлЯЮТ 0,001-0,01 ме/л. В отличие от n-феНИI1lенди-
амина обладает более резким рщщражающим действием на кожу как
животных, так и, человека; даже' в ничтожных КIQJ1ичествах вызывает
опухание и покраснение кожи, l,Iакулопапулезные или везикулярные
экземы, кожные кровоизлиянuя, резкий зуд и т. д. Покраснение кожu
держитсЯ иноrда 1-2 недели. Чувствительность весьма разлиtJ.на у раз-
ных индивидов. Привыкания не происходит; наоборот, наблюдается
постепенная сенсибилизация, так что заболеоо.ют и первоначально не
страдавшие лица.
N,N - Диэтил- n-фенилендиамин
(n_АМИiнодиэтиланилин, несимм. диэтил _n_фенилендиамив)
/_'" /С 2 Н о
Формула H 2 N-", /-N",
- С 2 Н о
Применяется при работе с I!lроявителем для цветноЙ фотоrрафии.
Физические свойства. Жидкость слеrка желтоrо цвета. Хорошо
раств. в эфире, бензоле, хуже - в воде.
Химические свойства. Леrко окисляется, обладает сильными восста-
новительными свойствами. Сернокислый Д., применяемый при состав-
лении проявителя, под влиянием щелочи, добавляемой по рецептуре.
выделяет свободное основание.
Токсическое действие. Среди работаюших над про явлением пленок
IIBeTHoro кино наблюдались случаи появления СИЛЬRоrо зуда, покрас-
нения кожи, образования на ней крошечных пузырьков, содержаш их
жидкость. Иноrда наблюдалась отечность кожи и развивались затяЖ-
ные экземы. Заболевание носит аллерrический характер. В ряде слу-
чаев повторное заболевание возникало при случайном посещении ком-
наты. rде работают с д. (Розанов).
П ределыю-доnустимая концентрацця. Розанов рекомендует
0,0002 ме/л.
Индивидуальные защитные nрисnособленuя. Меры предупреждения
Обязательное мытье в душе после работы. Отдельное хранение спец-
одежды. Специальное устройство совков при развешивании Д., препят-
ствуюше е попаданию продукта на руки. Устройство местных вытяжных
п;риспособленИJЙ для операций развески, У растворительных баков и про-
явительных ванн (у последних - бортовые отсосы), в контрольно-изме-
рительныХ лабораториях. Устройство rладкИХ, леrк{) моюшихся стен,
полов, потолков (метлахские плитки, масляная краска и пр,) в поме-
щениях, rде применяется Д. Тщательная уборка помешений. Периоди'
ческие меДИЦИiнские осмотры 1 раз в 6 месяцев с участием дермато-
лоrа, терапевта, ото-ларинrолоrа; клинический анализ крови (Ро-
занов). .
Определение в воздухе д. и ero соли основано на индофеноловой
реакции. При совместном окислении Д. и фенола получается индофе-
нол. окрашивающий раствор в rолубой цвет, что дает возможность
Мол. вес 64,24

588 НИТРО_. НИТРО30_ И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РllДА
колориметрирования. Воздух цросасывают через стеклянную roфриро-
ванную трубку с ватой со СКОРОСТЬЮ 10 л/мuн (Соловьева).
r
РОЗ а н о в. rиrнена 11 анитария. п 5. 28 (19,';1'.
С о л о в ь е в а. Там же. но 1,47 (1953'.
Литература
2,4- ТОлуилендиамин
(HecUМM.-M. - Толуилендиамин, 4- меТИЛ-М-фенилендиамин, 2,4-диамино-
толуол)
Формула
/-,
Н з с--,_/--NН 2
I
NH 2
Мол. вес 122,17
При'fеняется в ЦРОИЗВОДстве красителей, а также (В- смеси
с п-фенилендиамином) цри крашении мехов; в смеси с 2,6-толуиленди-
амином цеРерабатывается на ДИlизоцианаты. используемые в ЦРоизвод-
стве лаков.
Получается восстановлением 2,4- ДИ{fитротолуола.
Физuческие свойства. ПризматичесAuе или иrольчатые КРисталлы.
Токсическое оействие. Сильный яд, ВЫзывающий rемолиз ИJ обра-
зование мeтrемоrлобина. Известен случай, котда вдыхание царов Т.
вызвало у человеJ<а СИЛЬНОе недомоrание, рвоту, желтуху и смерть в
результате сердечной слабости. На вскрытии - острая желтая атрофия
печени.
Бензидин
(4,4'- Диаминодифенил, п,п' -диаминодИфенил)
/-" /-"
ФОРЬJyла H 2 N--,,_/_,,_/__ NH 2
МDЛ. вес 184,23
ПрименЯЕТСЯ в ЦРОИЗВОДстве азокрасителей.
Получается Восстановлением нитробензола в щелочной среде до
rидразобензола и пеrруццировкой цоследнеrо цри наrревании с кис-
лотой (бензидиновая цереrруццировка}.
Физические свОйства. Бесцветные КРисталлические Листочки или
чешуйки. Раств. в ВОДе 1: 244 (120). в эфире 1: 45; леrко раств. в
сцирте Не цереrоняется с ВОДЯным царом. Технический Б. цлавится
цри 123-1240. Применяются таКЖе СОЛЯНокислый Б. технический
(C 6 !4NH 2 )2" 2HCI- серая цаета, содержащая не менее 30% Б. в цере-
( ет 828) .
счете на Основание rохп 27 и сульфат теХНИ'lескии (C 6 H 4 NH 2 )2.
. H 2 S0 4 - TaKoro же вида, СОдержащий не менее 25% Б. в переСЧете
( ет 829)
на o(:HOBaHe rохп z1 .

АМИНОСС>Едиt;iEНИ АРОМАТ'ИЧЕскоrо PДA
,
589
Токсическое действие. Случаи отравления человека неизвесТ1lЫ.
Производство В. является 'ВТо\рым, после производствl1 -нафтиламина,
по опасности раковых заболеваний. Наиболее .опас.ными являются
операЦlj.ll получения caMoro основания: фильтрация, сушка, прессование
и измельчение В. Экспериментальный рак мочевоrо пузыря у живот-
ных при действии В. получить не удается; неясно также вызывает ли
рак сам В. или продукты ею превращений. Известно, что в орrанизме
белых крыс 'В. частично ацетилируется и частично rИДРОКСИ\JIируется,
в то время как КiPолики выделяют с мочой значительные ко.личества
неизмененноrо В. у человека в моче ни В., ни ero ацетильные произ-
водные не найдены, но обнаружен диоксибензидин. Последний при вве-
дении белым мышам явился причиной рака мочевоrо пузыря (Мэйrс
и др.).
Пыль В. раздражающе действует на слизистую оболочку носа и
кожу. Описан случай OCTPOI'.Q экзематозноrо дерматита У врача, имев-
шеrо дело с В.
Сходно действуют о-т о л и Д и н (3,3'-диметj:lIJIбензидин) и JJ - Д Н-
а н и з и Д и н (3,3' - диметоксибензидин) .
Предельно-допустимая концентрация-О,ООI АI2/Л (НСП 101-51).
Меры предупреждения. См, -Нафтиламин, Анилин. Предпочти-
тельно примененИIe не основания В., а ero сернокислой соли. Постоян-
ный медицинский контроль и периодические осмотры 1 раз в 3 месяца '
с обязательным участием уролоrа (приказ Министра здравоохранениИ'
СССР от 17 июня 1949 r. за Ng 443). Рекомендуется запрещение рабо-
тать на данном производстве более 5 лет. См. также штромберr и.
Халнзова.
Определение в воздухе. В. и ero производные (дихлорбензидин, ди-
анизидин, о-толидин). дают желтоокрашенный комплекс с НСl и хлор-
амииом Т (rлассман и Мэйrс). В.-основание и В.-сульфат дают синюю
окраску со смесью растворов солянокислоrо анилина и хлррноrо же-,
леза. Метод КОJюриметрический.
Определение 8 CМbIBax с рУК. Смывание производят 2% раствором
соляной кислоты. В.-основание и В.-сульфат с n-диметиламино- ИЛJI
n_дифениламинобензальдеrид.QМ в солянокислой среде образуют окра-
шенное соединение. Метод колориметрический
Определение 8 орzаН:lзме основано на том же приrЩИ1пе (r.!JaccMaH
и Мэйrс).
Литература
Б а р с о Т т и и В и л ь я н и (Barsotti, Vigliani). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med..
5, N! 3. 234 (1952).
Б е р (Baer). Journ. Amer. Med. Assoc.. 12!!. 442 (1945).
Б и л ь яр-д Ю ш е н ь (Bi1liard-Duchesne). Arch. malad. profes8., 9. N! 2. 109 (1948).
r JI а с с м а п и 11'1 е I! r с (01assman, Meigs). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med.. 4.
N! 6. 519 (1951).
Методы определения вредных веществ в воздухе производствеlrnЫХ помещений.
ВсесоЮЗНЫЙ н.-и. ин-т охраны труда ВЦСПС (Москва). rосхимиздат. 1952.
М э Й r с и др. IMeigs. Brown. Sciarini). Arch. Ind. Hyg. а. Оссир. Med., 4, N! б
533 (1951). .
11'1 Ю л л е р (Miil1er). Sachverstilndigenzeit.. 42, 255 (1936).
Современные проблемы онколоrии, 6 (13), серия Б. N! 3 (6) (1951).
Т е м к и н. Советская медицина, 2, 17 (1948;.
Ш п и т ц и др. (Spitz, McOuigan. Dobriner). Cancer. 3. 789 (1950).
Ш т р о м б е р r и Х а л и з о в а. rиrиена труда и TexH\iJ<a безопа,СНОСТИ, N! 1. 89
(1006).
\

590 ННТРО., liИТРОЗО_ И АМИНОСОЕДИнI!ния АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
Хлоранилины
Формула CIC 6 H 4 NH 2
2N--< . >
I
Сl
орто
/-"
H 2 N-,,_/
I
С!
Мол. вес 127,57
/-"
H 2 N --,,_/--с!
мета
пара
ПриМf!НЯЮТСЯ в промышленности при цроизводстве красителей
Получаются: о-Х. и n-Х. - хлорированием ацетанилида и после-
дующим омылением хлорацетаминобензолов; м-Х. - восстановлением
м-нитрохлорбензола.
Физические свойства. о-Х. - плотн. 1.213 (20"/4); м-Х. -- плоти.
1,216 (20"/4); n-Х. --леrко расплывающиеся призмы, плотн. 1,427 (19").
Плотн. пара 4,4. n-Х. в воде раств., м-Х. и о-Х. практически не pacrв
ТоксичеСl(()е действие. На животных. К о ш к и переносили отравле-
НИ насыщенными парами каждоrо :из иэомеров в течение 10-21 дня
(по 8-9 час. ежедневно) без заметных симптомов. Через кожу, наобо-
рот, вызывались токсические явления (rемолиз).
На человека. Известны 3 случая тяжелоrо отравления n-Х., по
симптомам вполне сходноrо с анилиновым. Причиной отравлений было,
видимо, всасывание яда через заrрязненную кожу рук. Известны
также приписываемые действию этоro яда случаи ,злокачественных опу-
холей мочевоrо пузыря (примеси?).
Определение в воздухе. Изомеры Х. можно определять количе-
о"венно бромометрwческим методом. См. Анилин.
Индивидуальные защитные приспособленuя, <Меры nредупрежде-
/шя - см. Анилин.
n'ихлоранилины
ФЬрмула СI 2 С 6 Н з NН 2
(Шесть изомеров - см. стр. 533)
, применяются в СИНТе$е красителей, в частнос'rИ азокрасителей, в
текстильной промышленности и др.
Получается 2,4-Д. хлорированием ацетаНИVIИда с последующим омы-
лением дихлорацетаминобензола (см. Хлоранилиньt).
Физические свойства. Плотн. 2,4-Д. - 1,567 (200/4). В воде раств
плохо, хорошо в спирте и эфире. Примепяемый в ПРОliзводстве техни-
ческий Д. - смесь изомеров - представляет кристаллы cepoBaToro цвr а
со своеобразным запахом, несколько напоминающим нафтаJIИН.
Токсическое действие. Б е л ы е мы ш и. Пары техническоrо Д
(концентрация, близкая к насыщению) вызывают ра&дражение слизи-
стых оболочек, беспокойство. позже боковое положение, дрожание,
частые клонические судороrи различных rрупп мышц, через 5-8 час.-
смерть. На вскрытии: полнокровие леrкИiX и дрyrих внутренних opraHoB,
мельчайшие множественные кровоизлияния в леrких. Вызывает отра-
вления и через кожу, но действует :1рИ этом rораздо слабее, чем ани-
лин. У кролцков при отравлении Д. (0,5-1,0 e/кz под кожу) -бо-
ковое положение, судорожные подерrивания; рефлексы долrое Вiремя
Мол. вес 162,02

АМИНОСО"ЩИНВНИЯ: АроМЛ1'ИЧЕСJ<оrо t>я:дЛ
591
сохранены. Животное находится в таком состоянии до J1j2 суток, после
чеrо все же поrибает. В крови мтrемоrлобин не обнаруживается. При
повторных отравлениях - анемиЯ, появляются реТИКУЛОЦИJЫ, тельца
rейнца. и в этом случае Д. действует :щачительно слабее, чем анилин.
К о ш к и rораздо чувствительнее кроликов, причем поrибают при кар-
тине сильной синюхи и значительном содержании метrемоrлобина
в крови.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупрежде-
ния -см. Анилин.
Литература
П о н о м а р е в а-А с т р а х а н ц е в а. Сб. .Исследования в области промыwлен-
ной токсиколоrии", стр. 145, изд. Лен. ии-та rиrиеl/ы труда и профзабопеваний. 1940
Родананилин
Формула N= CS--(=>NH2
Мол. вес 150,20
,'\
Применяется как инсектофунrисид.
Физические свойства. Кристаллический порошок, Хорошо раств.
в эфире, спирте, ацетоне и друrих орrанических растворителях. Раств.
в воде 0,2-0,4%.
Химические свойства. В щелочной среде леrко отщепляет синиль-
ную кислоту.
Общий характер действия н-а ореанизм. Обладает сильным и ско.ро
проходящим общетоксическим действием. Возможно, что это действие
объясняется образованием в орrанизме сннильной кислоты из Р
С дрyrой стороны Р. действует на кровь подобно анилину.
Картина отравления и токсичесие дозы. Для животных. Через
несколько минут после введения через рот или под кожу у б е л ы х
м ы шей и к р о л и к о в - общие судороrи, затем неподвижность и
вялость. сильная одышка, остановка дыхания. При меньших дозах после
приступа судороr и полной неподвижности, продолжающейся 5-10 мин.,
животное быстро возвращается к нормальному состоянию. у к о ш е к
наблюдается сильное слюнотечение, часто рвота, но судороr обычно нет,
а сразу наступает полная неподвижность с резкой одышкой; через
несколько минут смерть. При меньших дозах животное очень быстро
возвращается к нормальному состоянию.
Смертельные дозы для белых мышей при введении под кожу (рас-
твор в ацетоне) 1-2 ме на животное весом 20 е; для кроликов (вве-
дение через рот) 0,03-0,05 ejKz; для кошек (введение через рот)
0,05-0,06 zjкz. Переносимые дозы очень близки к смертельным. В крови
у собак (а ос'Обенно у кошек) - метrемоrлобин; у- кроликов ero нет.
При повторных отравлениях к р о л и к о в через рот дозой 0,02 zjKe
(ежедневно в течение 8-20 дней) - снижение в крови содержания
rемоrлобина и, особенно, эритроцитов. появление большоrо количества
базофильно-пунктированных эритроцитов, ретикулоцятов (до 20-33 %
к концу серии отравлений), телец rейнца. Некоторый лейкоцитоз.
Е моче у кроликов содержание роданистых соединений возможно
несколько повышается; появляются кровь, белок; n-аминофенол не
обнаруживается. у с о б а к при повторных отравлениях в общем те же
изменения в моче. но роданистые <;оединения, которые у них не

592 НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
обнаРУЖ<lшаютсз в моче в норме, не появляются и после 9 т равлений.
Всасывание через кожу происходит относительно плохо,
Для человека. у экспериментатора, работавшеrо с Р., на кистях
и предплечьях появилась сыпь в виде мелких папул, сливавшихея затем
в небольшие бляшки. Заболевание оопровождалось зудом и тянулось
В течение нескольких месяцев. Произошла явная сенсибилизация к Р.,
так как при возобновлении !работы сыпь появлялась снова, несмотря
на тщательную защиту рук перчатками.
Местное действие. Нанесение 0,02 М<! Р. в 10-50% ацетоновом
рас.творе на кожу кролика ВЫЗI:,Iвает красноту. позже шелушение; при
повторных нанесениях заметной сенсибилизации не наблюдалось
Литература
Ш '!: е с с е л ь. 'сб. .Исследовання в области ПрОмышленноii токсико..оrии', стр. 133,
изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1940.
Хлортолуидины
Формула СIС 6 Н з (СН з )NН 2 Мол. вес 141,60
(Девять изомеров - см. стр. 533)
Сl Сl
I I
нзс-/-"--СI НзС-/-' НзС-<_-/'
")_/ '1-/ I
N N N
4- Хлор-о-толуидин 5- Хлор-о-толуиднн 6- Хлор-о-толуидин
Встречаются ХЛортолуидины (Х. Т.) В производственных условиях
при синтезе Iq>асителей.
Получаются восстановлением соответствующих хлорнитротолуолов.
Физические свойства. Летучесть п:ри 18-220: 6-Х.-о-т. - 0,068 Мi!/л;
5-Х.-о-Т. - 0,0271 ме{л; 4-Х.-о-Т. - 0,043 ме{л. Пары в 4,9 раз тяжелее
воздуха
Отравления' вОЗltЮЖНbl через кожу. Пыль Х. Т. практически не
встречается. Летучесть слишком мала, чтобы можно было опасаться
отравления парами.
Токсическое действие. На ЖИВОтных. Вдыхание воздуха, почти на-
сыщенноrо пара'ми Х. Т., по 8 час. в день в течение 10-21 дня не
действовало на к о ш е к ни во время отравления, ни позже. При вве-
дении через кожу действуют как rемолитические ЯДЫ_
На человека. В 1930 ". в Анrлии было 10 случаев oCTporo отравле-
ния 5-х.-о-т. Один случай описан также в Швейцарии. R:aK и при дей-
ствии толуидина, особенно сильно поражение мочевых путей. Описаны
заболевания мочевоrо пузыря у !рабочих, занятых при переrонке и по-
следующем переливании Х. Т.: сильнейшие боли в области пузыря,
частое болезненное мочеиспускание с выделением незначительноrо ко-
.'Jичестnа мочи с примесью крови Иi клеток эпителия пузыря. По пре-
кращении работы с Х. Т. симптомы ИСЧезали. У молодых женщин, имев-
ших дело с Х. Т., хроническое отравление выражалось в чрезвычайной
бледности, посинении rуб и кончиков пальцев, усталости, тошноте !i,

АМИНОСОЕДИНЕНИЯ- АРОМАти;вскоrо РЯ-дЛ
"
593
особенно, в очень частом мочеиспускании с жryчей болью. В крови:
леикопения, ЭОЗJlНОфИЛИЯ, в части случаев - метrемоrлобин. При дли-
тельной работе с Х. Т. возможен рак мочевоrо пузыря.
5-Х.-О-Т. часто вызывает У рабочих кожные заболевания.
Меры предупреждения - см. Анилин, Толуидины, -Нафтиламин.
Литература
r е й н U е (Heinze). Arch. Oewerbepathol-. 8. 156 (1931\.
К Э Р Р и (Currie). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. )1(, 4 (1933).
Аминофенолы
(Оксианилины, аминооксибензолы)
Формула HOC 6 H 4 NH2
нс-/ -" HC- I -"/
'1-/ "1
NH 2 NH 2
орто мета пара
Применяются в производствениых условиях: n-А. - в качестве про-
явителя в фотоrрафии (в виде фенолята калия под названием Р о Д и-
н ал), в производстве медикаментов, при окраске мехов (в составе
у р с о л а Р) и как промежуточное вещество в производстве сернистых
(сернистый коричневый К) и азокрасителей. м-А. - важный исходный
цродукт для получения красителей (родаминов  .
Получаются восстановлением 'нитро- !ИЛИ нитроофенолов.
Физические свойства. Кристаллы. Раств. в воде при 0": о-А - 1,7%
n-А.-l,1%; M-A.2,6%. Соли лучше раств. в воде.
Химические свойства. Дают реакции, характерные как дЛя амИJНОВ,
так и для фенолов. Амфотерные соединения - образуют соли как с кис-
лотами, так и с ОСНQваниями (феноляты). о-А. и n-А. леrко 'окисляются
в соответствующие хиноны.
Токсическое действие. При введении внутрь А. действуют подобно
друrим ароматическим нитро- и аминосоединениям, но в промышлен-
ности общие отравления ми неизвестны. n-А. часто вызывает У фото-
rрафов экземы с сильным зудом и иноrда дЛительным течением. Экзема
выражается в покраснении кожи раньше Bcero у корня ноrтей и между
пальцами. затем на тыле кисти, предплечьи. Позже появляются папулы
или пузырьки, в дальнейшем изъязвляющиеся. Экзема может распро-
страниться на rрудь, шею, Л1ЩО, еноrда на область половых opraHoB.
Зуд иноrда вызывает ДЛ,ительную бессонницу. Привыка ние не наблю-
дается. Боле чувствительны люди с предрасположением к полноте,
алкоrолики. венерики, тубе;ркулезные. В редких случаях вызывают при-
ступы бронхиальной астмы. -
Меры предупреждения. По возможности избеrать поrружения рук
в ванну с проявителем, вынимая пластинки специальными шпателями.
Для уменьшения соприкосновения с проявителем при проявлении рент-
reHorpaMM _ механическое приспособление для покаЧИJВания ванны
(Вайсбурr).
Частое мытье IPYK во время работы. Покрытие кожи рук перед ра-
ботой коллодием, парафином или воском. При покрытии парафином
Мол. вес 109,12
/-"
но-,,_/- NH 2
38 Зак. 1213. Н. В. Лазарев

594 НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСI<оrо РЯДА
+
пальцы поrружа,ЮТ 'в ero раствор в бензине; после испарения бензина
кожа остается покрытой слоем парафина, Воск с примесью 10%
жидкоrо масла !расплавляют на водяной бане, дают раствору остыть и,
пока он еще жидкий, поrружают в Hero кончики пальцев; затем ножом
счищают с пальцев застывший воск, оставляя ero только на ноrтях для
защиты от действия процвителя. Резиновые перчатки неприrодны, так
как J1>уки в них потеют. При леrких порезах перчаток жидкость проте-
кает внутрь и действует еще сильнее, чем при их отсутствии.
Литература
В а й с б у Р r. rиrиена труда н техника безопасности. М 2...95 (193S).
3 и б е н (Siebe!l). Med. IOinlk. 'п, 587 (1931).
N=Метил-п- аминофенол
{)ор 1) ла HC--/-"--NНСН з Мол. вес 123,15
,,_/
ПРШlеняется в виде сернокислой соли в фотоrрафии в качестве
проявителя под названием м е т о л.
Получается взаимодействием rИДрохинона и метиламина.
Физические Свойства. Леrко paC'fB. в бензоле и спирте.
ТоксичеСlWе действие. Известны мноrочисленные случаи кожных
поражений (эритема или экзема). Эритема оrраничивается в леrких слу-
чаях последними фаланrами пальцев, в .более тяжелых раСпространяется
на ладони, тыл кистей и предплечья, иноrда rрудв' и даже ноrи. Забо-
левание начинатся с покраснения кожи, затем опухания ее, сухости,
твердости; в более поздних стадиях боль в пальцах, -ухудшение их по-
движности. Экзема в общем не отличается специфическими чертами.
Сильная экзема вследствие вторичной инфекции образующихся на коже
трещин приводит иноrда к воспалению лимфатических сосудов ч желез,
к фурункулезу; иноrда образуются язвы. В этом случае заболевания
часто упорно не поддаются лечению. ОНИ наблюдаются, повидимому.
чаще у блондинов. Наиболее опасным является обращение с порощком
при смешивании инrредиентов; растворы действуют слабее.
Меры nредуnреждeljия - см. Аминофенолы.
Литература
См. также АминоФенолы.
r а м и л ь т о н (Натiltоп\. Journ. Amer. Med. -Лssос., 100. 280 (1933'.
Пер у т Ц (Perutz), Юin, Wschr.. стр, 240 (1932. .
2,4-)lиаминофенол
/-"
Формула HC--,,_/-NH 2
I
NH 2
Примен.яется в фотоrрафии как проявитель под названием
дол (сернокислый Д.) или диамол (солянокислый Д.).
Получается восстановлением 2,4-динитрофенола
Мол. вес 124.14
а м и-

АМИНОСоЕДИЩШИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
595
Физические свойства.' Раств. в воде. Довольно хорошо раств.
в спирте и ацетоне, плохо в эфире, хлороформе и бензине. Леrко раств.
в ислотах и IЦелочах.
Химические свойства, На воздухе и в шелочном растворе леrко
буреет вследствие окисления.
Токсическое действие. У фотоrрафов часто вызывает экземы, силь-
ный зуд, который может распространяться на руки, rрудь и друrие
части тела, и темное окрашивание ноrтей. "астворы действуют слабее,
чем порошок. См. также Аминофенол.
Меры предупрежден я. Литература - см. Аминофенолы.
Анизидины
(Метиловые эфиры аминофенолов, метоксианилины,
Формула снзес 6 Н 4 NН 2
НзСС-/-' НзСО-<=-->
'1-/ I
NH 2 NH 2
орто мета пара
Практическое значение имеют только о-А. и n-А.
Применяются в производстве синтетических красителей.
Получаются восстановлением соответствующих нитроанизолов
Физические свойства. Пары n-А. в 4,3'1;1аза тяжелее воздуха.
Токсическое действие. В одном случае у рабочеrо к концу дня
(после носки открытых ведер с А.) появились rоловная боль, rолово-
кружение, _слабость, сердцебиение, одышка. тошнота. синюха, позже
озноб, повторная ,рвота, бессонница, ломота в конечностях. На друrой
день температура 37,40, rлуховатые тоны сердца, аритм,!я, пониженное
кровяное давление, увеличение печени и селезенки, анемия (3,15 млн.
эритроцитов, 54% rемоrлобина), анизоцитоз, пелихромазия, базофильно-
зернистые эритроциты, ретикулоnиты в большом количестве, увеличение
содержания билирубина в крови. Метrемоrлобин и тельца rейнца не
обнаружены. На третий день появилась желтушность слизистых обрло-
чек и кожи, исчезнувшая только через 3 недели. В крови через
51/2 недель было все еще только 3.5 млн. ЭРИТРОЦrIТОВ и 66% reMO-
rлобина. .
аминоанизолы)
Мол. вес 123,15
НзСО-<)-NН2
Литература
к о с т ю к о в а. Сб. .Клинико-rиrиенические исследования по токсическим Вl;ще-
ствам, применяемым в новых п роизводствах", вып. 2, стр. 179, IiЗД. Лен, ин-та rиrиены
тру да и профзаболеваний, 1940.
n-Фенетидин
(Этиловый эфир n-аминофенола. n-этоксианилин, n-аминофенетол)
/-"
Формула Н ь С 2 С--,,_/-NН z Мол. вес 137,17
Встречается при производстве некоторых лекарственных препаратов
(фенацетина), азокрасителей и некоторых синтетических сладких ве-
шеств (наI1Jример дульцита),
38*

596 НИТРО-, НИТРО30- И АМИНОСОЕДИНЕНИя АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
Получается восстановлением n-нитрофенетола.
Физические свойства. Плотн. 1,061 (15°). Раств. в спирте. Пары
в ..А,8 раза тяжелее воздуха.
Карти1Ш отравления и токсические 1Wнцентраt,ии. Для животных.
Белые мыши при действии паров Harpeтoro Ф. (концентрация около
0,7-0,8 мzjл) поrибали через 45-100 мин На вскрытии: ожирение
печени, ПОлнокровие леrких и селезенки. При отравлении в течение
21/2 час. концентрацией около 0,08 м4л из 3 животных 2 поrибли через
4-7 час. после окончания затравки, 1 было убито через 2 суток. Деrе-
неративные изменения в opraHax выражены слабее, чем в предыдущей
серии опытов. Признаки разрушения эритроцитов (отложение железо-
содержащеrо пиrмента в кулферовых н ретикулярных клетках лимфоид-
ных очажков в печени, вперибронхиальных лимфоидных муфтах, в лer-
ких) и лейкоцитов (фаrоцитоз их ретикулярными клетками лимфатиче-
ских узлов и селезенки, rлавным образом, -фолликулов этих opraHoB).
Признаки, повидимому, вторичноrо раздражения мезенхи:мы, особенно
при отравлении той же концентрацией в течение 1 часа (все животные
остались живы). При отравлении молодых мышей в течение 21/2 месяцев
концентрацией около 0,06 ме/л ежедневно (сначала по 1, а затем по
3-4 часа в день) животные выrлядели нормально, вес их возрастал.
При rистолоrическом "Исследовании убитых ЖИВОТных на первом плане
!раздражение кроветворных opraHoB: rиперплязия селезенки и лимфати-
ческих узлов, появление очажков экстрамедуллярноrо кроветворенiИЯ
в печени. В почках -- пролиферативные явления в эндотелии клубочко-
вых капилляров (Шварцер).
Б е л ы х мы шей и к р о л и к о в можно отравить до смерти и
действием жидкоrо .Ф. через кожу; местное действие выражается при
этом в покраснении кожи. Метrемоrлобин в крови ляrушек, белых
мышей и кроликов не обнаруживается. у с о б а к и отравление Ф. вы-
ражалось в сонливости, появлении мeтrемоrлобина в крови (до 70%),
снижении температуры тела (с 39,6 до 37.6°), рвоте, параличе конечно-
стей, редком дыхании; на друrой демь животное поrибло (Александров).
Для че.повека. Известны случаи острых отравлений как при попада-
нии Ф. на кожу (промокшая спецодежда), так и при вдыхании паров
H8rpeToro Ф. СИМПТОМЫ отравления (появляются через несколько часов
после соприкосновения с ядом): общая слабость, rоловная боль и
rоловокружение, бледность лица, 4 позже синюха, иноrда одышка.
сердцебиение, тошнота, рвота, порой очень упорная. Объективно: иноrда
rлуховатые тоны сердца, учащение сердечноrо !ритма (в последующие
дни замедление), неустойчивость пульса, часто понижение кровяноrо
давления, повышение температуры, иноrда значительное (до 39,2" в пер-
вый день 1\, 40,4° на второй), чаще небольшое, но держащееся, как
правило, в течение длительноrо времени; метrемоrлобин в крови и
тельца rейнца (не всеrда), анемия с анизоцитозом, базофильная зерни-
стость в эритроцитах, увеличенное содержание в крови ретикулоцитов,
в отдельных случаях неболыоой лейкоцитоз, иноrда увеличенное содер-
жание бнлирубина в крови и леrкая желтушность кожи и rщ!3ных
яблок; нередко увеличение селзенки; как правило, увеличение печени,
появление уробилина в моче, иноrда белка, rиалиновых цилиндров,
крови; в леrких MoryT выслушиваться хрипы.
Выздоровление в тяжелых случаях затяrивается на 2 недели й
даже на месяц. Особенно долrо идет восстановление нормальной кар-

АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
597
тины крови. В течение HeKoToporo времени MoryT выслушиваться rлухие
тоны сердца (Костюкова. Маянц, Бонцаниrо).
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупрежде-
ния - см. Анилин.
Литература
А л е к с а н Д ров. Сб. .Экспериментальные исследования по проilышленным ядам",
стр. 49, изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, 1936.
Б о н u а ни r о (BonzanJgo), Dtsch. Ztschr. f. d. gericht1. Med., 15,253 (1931).
К о с т ю к о в а. Сб. .клинико-rиrиенические нсследования по токсическим веще-
ствам, применяемым в новых производствах", вып. 2, стр. 179, изд. Лен. ин-та rиrиены
труда и профзабслеваний. 1940.
М а я н н. Сов'тская )Сирурrия, 7. 389 (1934)
Ш в а р u е р. Сб. .Экспериментальньre исследования по токсиколоrии виовI, вводи-
МЫХ В промышленностьвеществ", стр. 62, изд. Лен. ин-та rиrиены труда и профзаболе-
ваний. 1938
Формула
n-Аминопропиофенон
(Этил-n-аминофенилке!он)
./
CH a CH 2 C-" /-NН?
11 -
о
Физические свойства. Иrлы (из воды). Раств. в воде и этиловом
спирте.
Токсическое действие. При приеме внутрь - rоловная боль,сла-
бость; в крови - проrрессирующая анемия, метrемолоБИJН. увеличение
содержания билирубина.
Мол. вес 149,19
Литература
Б э н н О н (РlП1поп). Реф. Bio1. Abstr.. 21, ]Ifu 3. 6032 (1947'.
Фенилтиомочевина
Формула <- "/-=-NH-C-NH 2
11
S
Применяется как средство для ОЧlавления и отпуrивания вредных
позвоночных животных.
Получается взаимодействием солянокислоrо анилина и роданистоrо
аммония.
Физические свойства. Кристаллы исключительно ropbKoro вкуса.
Раств. в воде 0,26% (18°). 5,93% (100"); в кипящем спирте 68%.
Химические свойства. При 180" разлаrается.
Тощ:ическое действие и токсические дозы. На животных. Минималь-
ные смертельные дозы при введении внутрь:.для воробьев 43 Me!кz, для
петухов 900-1000 ме!ке. для мышей домовых 40-50 Mz/KZ, дЛЯ мышей
полевых 15 ме!ке, для белых крыс 15-20 Mz!KZ, дЛЯ серых крыс
15-20 ме!ке, для черных крыс 500 ме!К2, для полевок обыкновенных
12-15 ме/ке, для полевок общественных 35-70 ме!К2, для морских
свинок 340-350 ме!ке; для сусликов 840-900 Mz!KZ, дЛЯ кроликов от
25 MzfKZ, для кошек 150 ме!К2 (Котовщикова). Макроскопические изме-
нения у павших животнI,lХ: брюшная полость иноrда содержит 'ЖелтО-
lIатый экссудат, ?Келудок реЗI\Q IIЗДУТ, складки слизистой оБОЛQЧКИ
Мол. вес 152,21

598 нитро-, нитРозо- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
сrлажены. в тонких кишках слизисто-rеморраl'ический экссудат. Сердце
обычно расширено. В леrких чередование очажков воспаления с эмфи-
зематозными участками; плевральная полость содержит большие коли-
чества серозной жидкости.
Как ПРОТивоядие действует l-тиосорбит, если ero вводят внутри-
венно немеgленно после отравления, в то время как 2.3-димеркаптопро-
панол (БАЛ) не эффективен.
На челока, Ощущение rоречи ,раствора Ф. при концентрации
0,0002-0.0003 %. при хроническом О'J1равлении можно ожидать yrHeTe.
ния функции щитовидной железы
Литература
r а р в е й и др. (Harvey, Tatum, Himmellarb'. Journ, РЬатта :01.. 00. N! 4. 448 (19471.
В а ш к о В, П о л и к арп о в и Паш и и к. Фармаколоrия и токсиколоrия, 13. N! 2,
58 {1950!
Дифенилтиомочевина
(Тиокарбанипид)
Формула (С Б Н 5 NН)2С=S Мол. вес 228,31
Применяется как ускоритель вулканизации каучука; как исходное
BerцecTBo для синтеза индиrо (по Зандмейеру) и изатина.
Получается при взаимодействии анилина и сероуrлерода в присут-
ствии 3% перекиси водорода.
Физuческие свойства. Листочки (из спирта), Плотн. 1,3 (240). Мало
раств. в воде, хорошо в спирте.
Химические Свойства Раств. в щелочах, из которых кислотами
(даже С0 2 ) осаждается. При наrревании Д. дО температур. обычных
при вулканизации каучука. образуется сероводород. -
Токсическое действие весьма слабое. Введение внутрь даже 4 2/1\2
не смертель'но дЛя животных и вызывает только вялость, слабость
и мелкие кровоиэлияния в леrких. При разложении может образовы-
вать фениловое rорчичное масло. которое действует также довольно
слабо, вызывая лишь изредка незначительную сииюху. Ср. ФеН'llЛ-
тиомочевина.
Литература
Б е д фор Д и С к о т i IBedlord, БсоШ. Journ. Ind. СЬет.. 12. 31 (1!120); Rubber
Section of the Атет. СЬеш. Society, Report 01 Сот. ОП Organic Accelerat., India Rubber
World, 59. 82 (1918).
С м и -т (Smith\ Joutn. Ind, Hyg. а, Toxico1., 18, 92 (1931)
ДИ-О-толилтиомочевина
Формула (СН з С Б Н 4 NН) 2 С=S Мол. вес 256.35
Применяется илоrда KВJ< ускоритель вулканизации каучука.
Токсическое действие. Так как даже большие Дозы (4 е/ке) при
кор'млении животных вызывают только слабость и мелкие кровоизлия-
ния в пеrких. практически серьезной -опасности. повидимому. не пред-
ставляет. Ср.. однако, Фенилтиомочевина.
Литература
C1I1. ДифеШfлryаНnJlИII.

АМИНОСОЕДИНЕНИSl АроМАТИЧЕокоrо PS\ДA
599
Формула
- Нафтилтиомочевина
/-"
" /-NH--C-NH 2
/-" 11
,,_/ S
Применяется как активный дератизационuый препарат (к Р ы с и д),
Получается при заимодействии солянркислоrо а-нафтиламинв С со.
лями роданистоводородной кислоты.
Физические свойства. Трудно раств. в воде, ХОЛОДIIОМ спирте.
Химические свойства. При длительном хранении происходит поии
жение температуры плавления в результате накопления примесей (про-
дуктов медленноrо окисления Н, кислородом воздуха).
Токсическое действие и токсические дозы. Повышенной чувствитель-
ностью к Н. обладают б е л ы е мы ш и и к р ы с ы, Смертельные дозы
при введении внутрь: для белых мышей 0,06-0,1 M4KZ; дЛЯ белых крыс
57,4-58,7 MZ/КZ; дЛЯ кроликов и морских свинок 300-400 MZ/КZ; дЛЯ
цыплят 500-750 MZ/K? При повторных введениях у белых мышей на-
блюдается привыкание. Диэта, бедная белками, повышает чувствитель-
ность белых крыс к Н.; введение иода или 1?еактива Люrоля снижает
токсическое действие Н. Iljpи хроническом отравлении, вероятно, yrHe-
т&ет функцию щитовидной железы.
Мол. вес 202,17
Литература
Б ь е р р у м и Д ю б у а (Byerrum, Du Bois), Journ. Pharrnacol.. 90, N! 4, 320 (1947).
В а ш к о в. rиrиена и санитария, .NI 1-2, 41 (1946'; N! 4, 31 (948).
М е л ь н и к о в. Химическая промышленность. N! 1. 21 (1948).
ДифенилrуаНИllИН
Формула (С в НsNН)2С=;=NН
Мол. вес 211.26
, Применяется как ускоритель вулканизации каучука, пля отвержде-
ния шеллака.
Получается из дифенилтномочевины при дейсТвии аммиака в при-
сутствии окиси свинца.
Физические свойства. В воде раств. плохо (1: 1250). Лучше в 91У'
спирте. [ОСТ (техн.) 40-40.
Токсическое действие. ПЫЛЬ раЗд'ражает- rлаза и Qo/Iизистые обо-
лочки. Не исключена возможность отравления при попадании пыли че-
рез рот (например при еде в рабочем помещении ит. д.).. Смертельная
доза при введении через рот для б е л ы х к ,р ы с, м о р с к и х с в и н о' к
и к р о л и к о в 0,25 Z/К2 Смерти предшествуют подерrивания и судо-
роrи Описано очаrовое воспаление бронхов и леrких. fистолоrическп
установлены также поражения печени и почек. При вдыхании 100 мz/л
в течение 1 часа морские свинки поrибают после нескольких запылений.
rистолоrические изменения во внутренних opraHax TaKoro же характера,
как и при введении вещества внутрь (Верховский) .
Индивидуальные защитные nрисnособления. М еры предупреждения
При размоле, развеске, просеве и т. п. - респираторы марки Ф-45 или
Ф-46 (номенклатура МХП, 1951). Резиновые перчатки. Вытяжные

600 НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИS\ АРОМАТИЧЕскоrо РS\ДА
устроиства от мест размельчения, просева. развешивания, добавления
к резинсЩ)й массе и т. д.
Литер атур а
в е р х о в с к и 11. Тезисы восьмой научной сессии Яросласкоrо roc. медицинскоrо
ин-та, Ярославль, 1952.
М у Р (Moore). Dermatltis in the Australian Rubber Industry. Соmmоцwеаlth of
Australia. Depart. of НеаltЬ. N! 6 (1931).
С 101 И т (Smith). Journ. Ind. Hyg. а. ToxicoJ.. 13. 87 (1931).
ТрИфенилrуанидин
Формула (СБН6NН)2С=NСБН5 Мол. вес 287,35
Приженяется дЛя отверждения шеллака.
Получается аналоrично дифенилrуанидину, но вместо аммиака вво-
Дят анилин.
ФшзuчеС1Ше свойства. Раств. в спирте.
Токсuческое действие. При введении б е л ы м к р ы с а м, м о р_
е к и м с в и н к а м, к р о л и к а м через рот в дозе 0,35 2/1eZ вызывает
сильное дрожание, судороrи, затруднение дыхания, сильные жеватель-
ные движения и характерное вращение тела все время в одном напра-
влении; через 3-4 часа наступает смерть.
Лите)tатур а
См Дифенилrуанидин.
и-о-толилrуанидин
Формула (СН з С Б Н.NН)2С=NН Мол. вес 239,31
Прuженяется как ускоритель вулканизации каучука.
Получается из ди-о-толилтиомочевины при действии аммиака и
уксуснокислоrо свинца.
ФшзичеС1Ше свойства. Кристаллы (из ВОДноrо спирта).
. Токсическое действие. Смертельная доза при кормлении мелких ла-
бораторных животных - 0,12 2/1eZ. Смерть наступает через 45 мин.
Предшествующие смерти симптомы: ослабление дыхания, синюха, судо-
роrи. Ввиду значительной общей ядовитости не исключена возможность
отравлений при попадании пыли в рот (например при еде в рабочеN
помещении и т. д.).
Литература
См.Дифенилrуанидин.
Ацетанилид
(N-Фениламид уксуснои кислоты. антифебрин)
Формула (/--NН--С-СНз
,,- 11
о
Мол. вес 135,16
Встречается в производственных условиях при синтезах хлорани.
лина, n-нитроанилина и n-фенилендnамина; в синтез КР(lСlJтеЙi кап
cypporaT камфоры в производствс; uелЛУЛОНДj1

АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо Р51дЛ
601
Получается при взаимодействии анилина с уксусной КСЛОТОЙ или
уксусным анrидридоМ.
Физические свойства. Бесцветные листочки. Плотн. 1,21 (40).
Плохо раств. в холодной воде (1: 190 при комнатной температуре), хо-
рошо в rорячей воде, спирте. эфире и ХЛОР!Jформе.
Химические свойства. Подобно дрyrим амидам кислот, при кипяче-
нии с водой в присутствии кислот или щелочей омыляется. образуя
уксусную кислоту и анилин. Технический пр\одукт часто содержит при-
месь анилина.
Токсическое действие. Действует подобно анилину, но значительно'
слабее. Поэтому uрофессиональное отравление при вдыхании пыли А.
описано лишь один раз (может быть примесь анилина?), хотя при
приеме больших доз внутрь он вызывает тяжелые и даже смертельные
отравления с сильной синюхой, образованием метrемоrлобина. падением
температуры, тяжелыми нервными расстройствами.
Ренша
(1926\.
Литература
А ш к р о Ф т (Renshaw. Ashcroft)..J"urn, lnd. Hyg. а. Toxicol.. 8, 67
Фенилr ЛИКОКОЛЬ
(Фенилrлицин, анилиноуксусная кислота)
Формула C 6 H s NHCH 2 COOH Мол. вес 151,16
стречается в промышленности как промежуточный продукт при
производстве индиrо.
Получается из анилина и хлоруксусной кислоты.
ФизическШ! свойства. Раств. в воде И спирте.
Токсическое действие. Сам по себе, повидимому, мало токсичен, но
при фильтровании, высушивании и транспортировании может быть цри-
чиной отравлений, так как мелкая пыль Ф. адсорбирует большое коли-
чество анилина.
_Фенилrидроксиламин
(rидроксиламинобнзол)
Мол, вес 109.12
Формула C6HsNHOH
Встречается в производственных условиях в химической промышлен-
ности.
Получается при воссil1!новлении нитробензола на холоду в водно-
спиртовом растворе хлористоrо аммония или амальrамоЙ алюминиЯ
в присутствии воды.
Физические свойства. I\;ристаллы. Раств. в воде 1 : 50; хорошо раств.
в спирте; эфире, сероyrлероде, хлороформе. хуже - в бензоле, очень
плохо - 13 лиrроине.
Химические свойства. При восстановлении образует анилин. Обла
дает сильными восстановительными свойствами. В кислой среде изоме
ривуется в n-аминофенол. При наrревании на водяной бане разлаrется.
Токсическое действие. Сильный яд, вызывающий превращение reMo-
rлобина в метr.емоrJ10бfЩ а таl<же парализующий центральную нервнrщ

602 НЙТРО-, НИТР030- И АМИНОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
Систему. Проникает в орrанизм через кожу. На кожу действует-весьма
Сильно, вызывая в ПРОИЗВОдственных условиях дерматиты. Вдыхание
даже НИЧТО1lJнейших КОЛичеств Ф. вызывает сильный насморк.
Меры предупреждения - см. Фенилrидразин
Фенилrидразин
(rидразинобензол)
..
Формула C 6 H s NHNH 2
I1Рцменяется в производстве некоторых
препаратов (антипирина, пирамидона).
110лучается восстановлением солей фенилдиазония оловом в соляно-
кислой среде или солями сернистой кислоты.
Физические свойства. Бледножелтая маслянистая ЖИДкость с не-
приятным запахом. Раств. в воде 11,6% (19,80). Хорошо 'раств. в спнрте
и эфире. Летуч с ВОдЯным паром. Чаще встречается в виде солей. Со-
ЛЯНОкислый Ф, - C 6 H s NHNH 2 . HCI- чешуйки (rOCT 5834-52).
Химические свойства. Сильное основание, дающее с кислотаМи проч-
ные соли. Сильный восстановитель. При окислении образует бензол. При
восстановлении превраща,ется в анилин и аммиак. Характерна реакция
с соединениями, содержащими карбонильную rруппу; при эtом с выде-
лением воды образуются r и Д раз о н ы.
Общий характер действия на орzанизм. Сильный яд, вызывающий
распад Эритроцитов (а также лейкоЦ)iТОВ) и превращение rемоrлобина
в метrемоrлобин и дрyrие пиrменты (rемовердин) Возможно, что Ф.
или продукты ero превращений в орrанизме действуют и непосредствен-
но на центральную нервную систему, Аналоrично действует т о л и л-
rидр азин.
Картина отравления. Для животиых. При кормлении большими до-
зами наблюдаются одышка, понос, нарастающая слабость, незадолrо до
смерти - судороrи. rлавные изменения в' крови: уменьшение числа эри-
тjюцитов, появление метrемоrлобина, телец rейнца. При повторных
введениях малых доз (кроликам или кошкам 10-20 MZ в день под
кожу) - анемия, чрезвычайно резкое повышение осмотической рези-
стентности эритроцитов (часто rемолиз не происходит даже в дестилли-
рованной воде), а также резистентности их к наркотикам, rемолизинам
и т. д., анизоцитоз, пойкилоцитоз, ПОлихромазия, шшышение количества
тромбоцитов в крови, нередко инфаркты (в селезенке, почках). При
патоrистолоrическом исслеДовании: деrенеративные изменения в пе-
чени, сердце, поджелудочной железе, селезенке, почках, семенниках,
мозrу " ..."
Ф проникает в орrанизм и через кожу. Смазывание им кожи жи-
вотных может привести к смерти.
Для человека. В леrких случаях - rоловные боли, бледность, по-
,еря аппетита, понос, преходящие боли в животе. Через несколько дней
излечение, В более тяжелых случаях - rоловокружение, одышка, мелька-
ние в rлазах, яистаrм, фибриллярные подерrивания языка, резкая ане-
мия, метrемоrлобин в крови. Полное выздоровление через 2 месяца. Тя-
желое острое ОТР/ilвление при взрыве котла закончилось смертью одноrо
рабочеrо. у друrих рабочих в том же случае - только конъюнктивит.
Действие на кожу. Нередко вызывает у рабочих папулезные или
везикулезные экземы, распространение которых часто следует ?{оду лим-
Мол. вес 108,14
красителей и медицинских

АМИНОСОЕДИНЕIiИЯ АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
603
фатических путей. Иноrда сыпь распространяется на все тело, сопрово-
ждается зудом и общими расстройствами.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупреждения.
Защита opraHOB дыхания от пыли - респираторы марки Ф.45 или Ф-46
(номенклатура МХП, 1951). Защита кожи рук. [ермеТИЗRЦИЯ процессо в
механической обработки Ф. или ero плавки. Устройство У этих мест вы.
тяжных приспособлений. Соблюдение мер личной rиrиены. Спецодежда.
Литература
Б о нц а н и r о (Bonzanigo'. Dtsch. 'Ztschr. f. d. gerichtl, Med., 16. 253 (1931'.
r р е л л ь и К р е н е р (GreJ1. Kroener). Zentralb\, Gewerbehyg.. 10. 209 (1933'..
Фи з и н r е р и Л е в и (Fieslnger. Lewi). Press. med.. стр. 341 (1932'.
Х ю пер (Hueper). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 18. 17 (1936).
Э т т и н r е н и Д е й х м а I! H-r р ю б л е р (Oettiqgen, Dеiсhrnапп-GriibIеr). Journ.
Ind. Hyg. а. Toxicol,. 18. 1 (1936).
Производные фенилrидразина
ОКСИЭТИЛФЕнилrИДРА3ИН
.-
Формула C 6 H s NHNHCH 2 CH 2 0H Мол. вес 152.19
БУТИЛФЕнилrИДРА3ИН
(солянокислый)
Формула C 6 H s NHNHC 4 H g . НСl Мол вес 200,71
БЕН3ИЛФЕнилrИДРА3ИН
( солянокислый)
Формула C6HsNHNHCH2C6Hs. НСl Мол. вес 234.72
АЦЕТИЛФЕнилrИДРА3ИН
Формула С6Н s NНNНСОСН з
Мол. вес 150.18
ФЕнилrИДРА3ИНЦИН{ХЛОРИД
Формула CJI s NHNH2' ZnC1 2 Мол_ вес 244.43
Токсическое дей{:твие сходно с действием фенилrидразина, но более
слабое
",_ЭТИЛ__ПРОПИЛАКРОЛЕИНФЕнилrИДРА30Н
Формула CI\H 5 NHN=CHC=CH-С а Н 7 Мол. вес 216.32
I
С 2 Н 5
.НАфТОЛФЕнилrИПРА3ИН
Формула C6H s NHNHOC 10 H 7 Мол. вес 250,29
ФЕнилrИДРА3ИНКАРБОСУЛЬФИД
Формула C 6 H s NHN=C=S Мол. вес 150,20
Токсическое действие сходно с действием фенилrидразина. При на-
rревании до 80......100". кроме Toro; раздражают дыхательные пути.
Фенилrидразинкарбосульфид при этом выделяет сероводород.
Литература
См. Февипидрази н .

604 НИТРО-, НИТРОЗО- И АМИНОСОЕДИНЕНИSI АРОМАТИЧЕскоrо РЯДА
Формула
Изопропилартеренол
/-'"
Н 0--, /--СН--СН 2 --NН-СН--СН а
'-- I I
6н он СНа
\,
Мол. вес 211.26
Пршсен.яется в медицине.
ТоксичеСlCQе действие. у работающих на развеске \и упаковке серно-
кислой соли И. наблюдались дрожание рук и Hor, расширение зрачков.
тоItlнота, слабость.
Литература
в а т р у з и Ш у л ь u (Watrous, Shulz). Ind. 1I\ed. а. Surg., 20, .N! 7, ЗО4 (1951).
Антиrиетаминные препараты
К А. П. ОТНОСИТся большое число вещесm весьма разнообразноrо
химическоro строения, объединяемых только по их применению в меди-
цине для одной общей цели - лечения больных так называемыми аллер-
rическими заболеваниями (бронхиальная астма и т. п.). Имеющиеся
факты позволяют приписать большую роль в возникновении этих за-
болеваний rистамину {-(4-имидазолил)-этиламин]. освобождающемуся
из клеток в качестве КОllечноrо продукта слоЖной цепи патолоrических
процессов в орrанизме. Предполаrается, что А. П. «вытесняют» rист-
амин из некоторых химических реакций, мешая ему тем самым оказы-
вать вредное действие.
Большинство А. П. характеризуется наличием в них, наряду с раз-
личныМи жирными, ароматическими и rетероцикличесlШМи rрynпиров-
ками, аминоэтильноrо остатка -- CH 2 CH 2 NH 2 , что является общей чер-
той в строении А. П. и rистамина. В аминоэтильном остатке А. П. водо-
родные атомы аминоазота MOryт быть заменены различными радика-
лами.
АНТЕРТАН
ФQрмула f-.. '>:/--N--CH--CH2__N/R
'= I "'R
#---CH
"'=/ 2
в препарате RP 2339 R = СН з -, в препарате RP 2323 R = С 2 Н б -.
Токсическое действие. Рабочwe, занятые в производстве А., подвер-
жены приступам бронхиальной астмы. Описывают случай отека лица
у одной !работницы. Содержание rистамина в крови пострадавших в пре-
делах нормы. Таким образом оказы:вается, что препарат. предназначен-
ный для лечения аллерrических заболеваний, в известных условиях мо-
жет вызывать их сам.
Литер атур а
ж о т е (Jeautet'. l'rcb. malad. profess.. 9. .N! 1. 47 (1948\.
.npOTIllJOr/lqlIIfbIe IlреЩlfIlТ\>l'. Сб. с:татеllIlОД ред. О. Поупы. нп. 195'2.

АРОМАТИЧЕСКИ АМИНОНИТРО, И АМИНОНИТРОЗОСОЕДИНЕНИSl 605
HEOAHTEPrAH
Формула
/=N". R
'% g-N--CH 2 --CH 2 -N/
"'-" I "R
/=,,
НзСО---СН2
В препарате RP 2786 R = снз-.
То"сичесrwе действие - см. Антерrаи.
Литература
См. Антеl'rан.
Ароматические аминонитро- и аМИНОНИТРОЗ0-
соединения
Нитроанилины
Формула N0 2 C 6 H 4 NH2
< ) -NH 2
I
N 0 2
орто
Мол. вес 138,12
_/-NH2
N0 2
мета
/ -"
02 N -,,_/-NH 2
пара
ПраКПlческае значеllие имеют, rлавным образом, n-Н. и отчасти м-Н.
Применяются в производстве синтетических красителей и в тек-
стильной промышленности.
Получаются: м-Н. _ восстановлением м-динитробензола; n-Н. при
наrревании n-хлорнитробензола с аммиаком или из ацетанилида нитро-
ванием ero и последующим омылением n_нитроацетаминобензола.
Физичес"ие и JЩмичес"ие свойства. n-Н.: желтые кристаллы; мало
,раств. в воде и спирте, хорошо в эфире. Технический продукт - мелко-
кристаллическое веlllество светлСЬкелтоrо или желто-коричневоrо цвета.
Т. плавл. 1460 (1 сорт). 1450 (11 сорт). Примесь: n-нитрохлорбензол.
rOCT (техн.) 4398-48.
м-Н.: желтые кристаллы без запаха; мало раств. в воде, хорошо
в орrанических :растворителях. Технический продукт - кристаллическое
вещество светложелтоrо цвета. Начальная т. плавл. li;yx@ro продукта ие
ниже 1120. Содержание м-Н. не менее 83%. Примеси: о-Н. и n-Н.
СТ 830
f охп W.
Общий хара"тер действия на орzанизм. По ядовитости - одно иЗ
опаснейших производных анилина, действующее' сходно с последним.
То"сичес"ое действие и то"сичес"ие дозы. На животных. М о р с к и е
с в и н к и и k р о л и к и менее чувствительны, чем к о ш к и и с о б а к и.
На человека. Картина ocтporo и хроническоrо отравления в обlllем
сходна с картиной, вызываемой анилином. Отравления происходят при

606 НИТРО_, нитРозо- И АМИИОСОЕДИНЕНИЯ АРОМА'JIИЧЕскоtо РЯДА
вдыхании пыли Н. и через кожу. Яблоков, Сапожников иЛейтес отме-
ЧЩIИ у t/ з !рабочих, обследованных ими в ПРОИЗВОдстве Н., метrемоrло-
бинемию. Они находили при этом концентрации до 0,067 1rtz/л. Пыль
раздражает rлаза и кожу. На коже наблюдались веСьма тяжелые
экземы и желтая пиrментация.
Пределыю-допустимuя концентрация не установлена. Вероятно,
ДОлжна быть такая же, как для анилина или даже ниже.
ИНдивидуальные защитные приспосоf!JЛения. при наличии паров, ту-
мана, пыли Н_ - ПРОмышленный фильтрующий Противоrаз марки А или
респираторы марок Ф-46, ШФ-2 (номенклатура МХП, 1951). Обяза-
ТeJlЬНО резиновые перчатки, нарукавники, передники
Меры предупреждения. См. «Правила устройства и содержания про_
изводственных предприятий по отбелке, окраске и набивке, печатанию и
отделке ткаией», утвержденные обязательным постановлением HI<T
СССР от 2 декабря 1929 r. за N2 370 (Якимчик). Рекомеидуют в каче-
стве профилактической меры обмывание кожи 5% раствором уксусной
JШСЛоты, затем 0,25-0,5% раствором аЗОТНОКислоrо натрия в уксусной
кислоте и, наконец, холодной ВОДОй. Желательны периодические меди-
Цинские ОСмотры", как при работе с анилином и рядом дрyrих амипо- и
lfи11рОПРОИЗВОДНЫХ бензола. См. также Анилин, Нитро-, нитрозо- Н
аминосоединения ароматическоrо ряда.
Литер атур а
А н д е р с о н (Anderson). Brit. Journ. Ind. Med., 3, N! 4, 243 (1946).
в а с к е в н ч. rиrиена труда. N! 5, 98 (1928).
К и в а й i< о. rиrнена, безопасность и пnтолоrня труда, N.! 7. 91 (1931).
Ш У с т о в. rиrиена труда. N.! 5-б, 105 (1926).
Я бл ок О в. С а п о ж н цк О в и JI е й т е с. Оздоровление труда и рево..юциябыта.
Труды Моек. ин-та по изучению проФзаболеваний им. Обуха, 19, 148 (19<-9)
Тетранитометиланилин
(Тетрил, N-нитро-N -метил-2,4,6-тринитроанилин, метилпикрилнитрамин)
-- \
Формула\ '
N0 2
I
/-" /СН З
02 N -"_/--N,,
I N0 2
N0 2
Мол. вес 287,15
Получается нитрованием преимущественно моно- или диметилани-
.цина Сме.сью азотной и серной кислот при температуре около SOO.
Физические СВОйства. Бледиожелтые кристаллы
. В воде не раств.
Химические' соойства. ВЗРывоопасен.
Общий характер действия на ореанuзм. Резко выраженное действw
на кожу (дерматиты). в основе лежит, ПОвидимому, аллерrическое дей-
ствие вещества. Общее отравление - по типу ароматических амино- н
нитросоединений - проявляется значительно реже, однако описаны тяже-
,1Ible и даже смертельные отравления.
Токсическое действие. На ЖИвотиых. М о р с к и е с в и н к и. При
введении подкожно, нанесении на выстриженную кожу, помещении под
кожу капсул, содержащих Т., втирании в виде мази на ланолиновой
основе и вдыхании «дыма» наимеНьшие поражеиия развивались при

АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНОНИТРО- И АМИIiОНИТРОЗОСОЕДИНЕНИst 607
втирании и нанесении на кожу. При этом животные оказывались сенси-
билизированными к !ряду веществ: 2,4,6-тринитрофениламину, 2,4,6-три-
нитрофениламиноуксусной кисЛоте и rексанитродифениламину
На человека. Дерматиты встречаются очень часто. На одном из
американских производств из 1258 рабочих заболело 944. на друrом из
800-900 человек - 404. Обычно заболевание развивается через 2-3 не-
дели работы с Т. (Витковский и др.). В 60-68% (из 3807 случаев) от-
мечалось некоторое привыкание (Фишер и Мурдок). Заболевания встре-
чаются чаще в летнее в:ремя (Мюррей и др.). Описаны следующие кли-
нические типы дерматитов, причем каждый из них может давать как
леrкие, так и очень тяжелые формы (Троуп).
1. ЭР1lтема на лице и шее, иноrда как леrкий заrар: в ряде случаев
светлеет и не возвращается после лечения.
2. Сыпь сухая, шелушится, часто реUИАИВИРУет при возвращении на
работу..
3. Эритема или сыпь сопровОждается различной силы отеком век;
вторичный контакт с Т. невозможен (даже посещение врача на заводе
уже вызывает рецидив). · .
4. К описанным явлениям присоединяется коt,Iъюнктивит, возврат
на работу невозможен.
5. Папулезная сыпь на шее, плечах и руках, с тенденцией к обра-
зованию лишаев.
6. Сенсибилизация: сыпь или различные раздражения в разных ме.
стах тела, в разное время, независимо от характера работы.
Большое значение имеет vбщее состояние ЗД9Ровья и нервной си-
стемы Известен случай, котда молодая женщина работала 3 rода без
всяких кожных заболеваний; '{)стрый дерматит развился У нее после
nepeHeceHHoro HepBHoro потрясения. Не отражается на заболеваемости
наличие у рабочих акне, шелушения после заrара, пиrментаций, чешуй-
чатоrо лишая. НапротИl3, сухая шелушащ'iЯСЯ «ихтиюзная» кожа дает
наиболее устойчивые формы дерматитов. Противопоказание к допуску
на работу - себоррея и друrие болезни кожи. у мужчин, как правило,
дерматиты выражены 'резче, чем у женщин.
Распространены заболевания носоrлотки Заболевания носа и rлаз
часто носят аллерrический характер. Примерно У 50% работающих-
раздражение верхних дыхательных путей, кашель, носовые крово-
течения.
Ряд зарубежных авторов описывает случаи токсическоrо заболева-
ння печени (rепатита), заканчивающиеся иноrда смертью (Норо; Вит-
ковскИй и др.; Скиннер; fарди и Малуф). '
Из общих явлений отмечаются обычно: бессоница, отсутствие аппе-
тита, реже слабость, rоловщружение; у женщин во время менструаций
также желудочно-кишечные расстройства иелтушность.
Предельно-допустимая концентрация. Троуп-утверждает что концен-
трация 0,0015 мz/л, якобы, не опасна для здоровья. К этой рекоменда-
ции следует относиться осторожно.
Меры предупреждения. См. обязательное постановление НКТ СССР
от 1 июля 1930 r. за N2 227 «Устройство 'заводов пороховых, взрывчатых
веществ, сна ряжа тельных и капсюльных, и складов при этих заводах»
(Якимчик). Изоляция наиболее пылящих опер'аций. Устройство специ-
альных застекл.енных кабинок (рабочий вне кабины) для наиболее пыля-
щих операций (засыпка в капсюли и т. п.). Тщательная очистка 1>абочих

608 Hl1tPo-, НИТРОЗО. 11 АМИНОСОЕДИНЕНИЯ .АРОМАТИЧЕСlюrо РЯДА
мест и помещений. Ежедневная смена белья и спецодежды, мытье
под душем, защита волос. Применение твердоrо сульфитноrо мыла для
мытья. Применение пленкообразующих rидрофильных мазей типа '«неви-
димых перчаток», например, казеиновой пасты Института охраны труда
ВЦСПС, пасты на основе метилцеллюлозы и др. (,рецептуру см. в книrе
Полонскоrо и Хееина). Ряд друrих защuтных пленок для кожи
рук, например: шеллака - 13 частей, изопропиловоrо спирта - 31 часть,
льняноrо масла - 4 части, окиси титана - 12 частей, буры - 13 частей,
талька -- 20 частей и диэтиленrликоля - 3 части. Шеллак образует
пленку после улетучивания растворителя (спирта); бура выделяет
кислород (для обезвреживания Т.); масло придает пленке пластичность,
все твердые вещества закрепляют-ее, а диэтиленrлико,'IЬ способствует ее
отмыванию водоА. Рекомендована также болтушка из казеина (20 ча-
стей), Окиси цинка /(20 частей), окиси железа (2 части) и воды (58 ча-
стей). ЗащитнЪ\е жировые мази для !рук противопоказаны. Вазелин при
смазывании слизистой оболочки носа Защищает ее на некоторое время
от воспаления и кровоизлияний.
Отсев особо чувствительных к Т. лиц. к: о ж н а я про б а н а 'Т.:
l1аСЫЩ1ТЬ HeMHoro Т. на марлю, смоченную ацетоном, или смочи1'Р
марлю насыщенным раствором Т. в ацетоне; приложить к нормальной
коже, закрыть кусочком целофанq, а затем пластырем. Наблюдать реак-
цию в течение 3 дней (Шва,рц и др.).
Предварительные и периодические медицинские оеьютры работаю-
щих с Т., как и для работающих с рядом друrих амино- и нитросоеди-
нений.
Лечение дерматитов. Удлить с кожи Т. и все прочн химические
вещества (она сенсибилизирована к любому раздражителю!). При дер-
матите лица - мазь из уrлекислоrо цинка, подкрашенноrо окисью же-
леза. при rрубой сыпи на шее, плечах и rрудИ - мазь из yrлекислоrо
цинка и борной Кислоты. При слабых дерматитах - 10% борная мазь.
Рекомендовано ВНУ'I'ривенное введени 20 мл 5% раствора rипосульфпта
в продолжение нескольких дней. При сухости в носу -- капли из 2%
раствора сернокислоrо эфедрина (Троуп).
Определение в воздухе. Возможно раздельное опре){еление Т. при
совместном присутствии в воздухе с тринитротолуолом и дини.тронафта-
лином. Воздух просасывают через поrлотитель, заполненный ватой.
Т. извлекают rорячим спиртом. Реакция с тиосульфатом натрия с об-
разованием желтоокрашенноrо соединения, колориметрия (Нифонтова) .
Литература
в и т к о в с к и й и др. (Witkowski, f'iscHer, Mu!.doc'k}. Journ. Amer. Med. Assoc..
119. 1'/(1942). _
r.a т и Про бс т (Hath, PJ'Obst). Ind. Med" 14, N.! 3, 183 (1945'.
r а рд и и М а л уф rHatdy, Maloof). Arch. Ind. Hyg. а. Оссир. Мед., 1, N! 5,545
(1950).
Д ж е л л (Оеll}. Brit. Journ. Ехр. Path.. 25, "". 5. 174 (1944).
М ю Р рей и др. (Murrey, Prunster, АпdеrSGП). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. ToxicoI.
26, N.! 6, 119 (1944),
Н и Ф о н т о в а. В КВ. XOЦIIHOB И др., rнrиена труда на 'за!ilQдах снаряжения бое-
пр"пасов. Оборонrиз. 1946.
Н о Р о (Noro). Acta rned. SCand.. 120, 1-95 (1945).
{; к и н н е р (Skiппеr). Ind. Med. а. Surg., 20, "". 3. 133 (1951):
т р о у п (Troup). Bril. Jошп. Ind. Med.. 3, "". 1, 20 (1946).
Фи ш е р и М у р д о к (f'ischer. Murdock). Ind. Med., 15, N! 7. 428 (1946).
,

АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНОНИТРО- И АМИНОНИТРОЗОСОЕДИНЕНИ 609
Формула
rексанитродИфениламин
(Дипикриламин, rексил)
N0 2 N0 2
I I
/-, /-,
02 N -",_/-NH-,_/-N0 2
I I
N0 2 N0 2
Встречается в производственных условиях при различных синтезах
(в чистом виде и в виде солей); в резиновой промышленности.
I1рuменяется как средство для борьбы с паразитами и как краси-
тель для кож и шелков; в виде аммонийной или натриевой соли как
светоернльтр в фотоrрафИIL (а у р а н Ц и я).
110лучается нитрованием дифениламина.
Физические свойства. Желтый порошок. Не раств. в воде, эфире.
ХlLwические свойства. Сильно взрывчатое вещество.
Токсическое действие. При соприкосновении с порошком и даже
раствором r. кожа принимает интенсивно оранжевое окрашивание;
у лиц. \Iреративших работу с r., это окрашивание может сохраняться
rодами. Вызывает на руках, реже на лице, Horax, сильно зудящие и
болезненные высыпи. Пузырьки иноrда достиrают больших размеров.
Эвенсен описывает экземы У 49 из 68 работающих, из них У 21 столь
интенсивные, что им пришло(:ь оставить работу; у 8 человек заболева-
ние было чрезвычайно стойким и не проходило в течение мноrих лет.
Наблюдались также общие явления отравления: слабость, хроническая
rоловная боль, бессонница, одышка, нарушения со стороны психики.
Меры предупреждения. Частое мытье !рук (полезно 0,5% раствором
соды). См. также Тетранитрометиланилин.
Мол. вес 439,22
Литература
в е б е р (Webber). Arch. Dermatol.. 21, 757 (1930).
К л и в л е н Д (Clevelelnd). Canad. Med. А..ос. Journ., 17, 695 (1927).
Э в е н с е н (ЕУеп.еп). Arch. malad. profe..., 10, 1'& 1, 80 (1949).
n- Нитрозо-N,N-диметиланилин
Формула /_, /СН з Мол. вес 150,18
ON-,_/-N,СН s
I1рименяется в производстве красителей, тетраметилтиурамдисуль-
фида и как ускоритель вулканизации каучука (под названием а к Ц е-
лерен).
110лучается нитрозированием диметиланилина азотистой кислотой
(действием нитрита натрия на солянокислый диметиланииин).
Физические свойства. Зеленые таблички. Не раств. в воде, 1раств.
в спирте и эфире.
Химические CfJOaCTBa. Настолько слабое основание, что не раств.
в водных растворах кислот. При действии щелочей распадается на
нитрозофенол и диметиламиНJ При окислении превращается в n-нитро-
диметиланилин, при восстановлении - в п-аминодиметиланилИiН
39 3ак, 1213, Н, В. Лазарев

610 НИТРО-, НИТРОЗО й АМйНОСОЕДйНЕни ЛРОМАП1ЧЕС«Оrо PДA
ТОlCCuческое действuе. Вызывает паПУЛО-Безикулезный дерматит
(воспаление кожи) с преимущественной локализацией на непокрытых
частях тела. В выраженных случаях- кроме красноты наблюдаются еще
отечность кожи, образование мокнущих поверхностей, корок. Встре-
чаются и эритемы. У большинства пострадавших также большие пузыри
(с rрецкиii орех, реже больше), обычно в воспаленной, но иноrда и
в невоспаленной части кожи. У некоторых больных только пузыри: Дер-
матит имеет затяжное течение - потеря трудоспособности обычно от
3 дней до 3 неде.яь. При возобновлении работы снова рецидИВЫ на
тех же местах кожи, ио у лиц, у которцх были только пузыри, реци-
дИвов нет, а если пузыри и образуются, то на новых местах.
Аналоrичио действует n-и и т р о з-о-N,N-д и э т и л а н и-л и и.
Литература
Па к. fиrиена и. безопасность труда, п. 2, б3 (1933J.
Азосоединения и диазоаминосоединения
Физические свойства азосоединений ff диазоаминосоединений
... ......
'"
. '" "':о... Темпе- Темпера-
>'0=: "''''''
":r", ратура тура
Название Формула i:i;a 0:0'"
'8 5 кипения плаВ.ения
:3 ос ос
:<;'" u"'>.
.
Азобензол C 6 Hr;N=NC 6 Hr; 182,22 Твер- 293 68
дое
тело
п-Аминоазо- H 2 NC s H 4 N=NC&Hr; 1-97,23 Тоже 360 126--127
бензол
О-Аминоазо- Н 2 N(СН з )С s Н з N =NС а Н 4 СНз 225,28 -- 100
толуол 150 96--98
Диазоамино- C S H 5 N=NNHC s H r; 197,23
бензол (разла-
rается
со
взры-
вом)
Физические свойства. Кристаллические вещества, не раств. в воде,
раств. в орrанических растворителях.
Химические свойства. Азосоединения являются промежуточными
продуктами, образующимися при восстановлении ароматических нитро-
соединений в ароматические аМИJlOсоединения. Имеют слабо основной
характер. С кислотами дают непрочные СОединения. При осторожном
восстановлении образуют rидразосоединения, при более энерrичном-
распадаются на две молекулы амина.
Диазоаминосоединения являются первоначальными продуктами соче-
тания ароматических диазосоединений с первичными ароматическими
liIминами. MorYT изомеризоваться в аминоазосоединения.
Токсическое действие мало изучено. Известные 2 случая профессио-
нальных отравлений азосоединениями позволяют думать, что действие
их сходно с действием ароматических нитро- и аминосоеДlIнений.

АзОСОЕДИНЕНЩI И ДИА30АМИНОСОЕДИНЕНИS\
611
Наблюдавшиеся симптомы: синюха, rоловокружение. расстройство чув-
ствительности, бред, кома. Опасность отравления в производственных
условиях, повидимому; невелика. При длительной работе, по крайней
мере с некоторыми из этих веществ, не исключена возможность раз-
вития злокачественных опуолей мочевоrо пузыря. Некоторые из них
вызывают рак печени.
n-Аминоазобензол
/-, /-,
Формула НNr-,_/-N=N--,_/
Мол. вес 197,23
п рuменяется в производстве синтетических красителей. Солянокис-
лый и щавелевокислый n-А. (аншIИНОВЫЙ желтый) - нестойкий краси-
тель, применяемый в основном для окраски пищевых продуктов.
Физические свойства. При 3600 переrоняется без разложения.
Токсическое действие. Вызывает У рабочих кожные высыпи (Закс).
Литература
З а к с (Sacks). Oewerbekrankheiten d. Haut. Jadassobps Handbuch. d. Hsut- und
OescbIechtskrankbeit., т. 14, ч. 1, сТр. 321, 1930.
Формула
o-АlИиноазотолуол
(4- Амино-З.2'- диметилазобензол)
/-, /-,
,_/--N=N--,,_/--NH 2
tн з tн з
Встречается в производственных условиях при синтезе азокрасите-
лей (жирорастворимоrо TeMHoKpacHoro).
Физwtескuе свойства. Желтые кристаллы. Не 1>аств. в воде, раств.
в спирте и жирах.
Токсическое действие. На ЖИВОlНЫХ. Опыты показали, что о-А.
может давать симптомы, подобные наблюдаемым при действии анилина
и т. п. ,соединений: образование мerrемоrлобина в крови, нервные явле-
ния, поражение почек. Смертельная доза для с о б а к при введении
внутрь _ 0,3 zjкz. У б е л ы х м ы шей и б е л ы х к р ы с при !различ-
ных способах введения о-А. в орrанизм удается получить рак печени.
На чеJlока. Известен случай отравления (синюха, rоловная боль,
.пеrкое ПQвышение температуры, учащение пульса, появление белка
в моче)" вызванный приложением о-А. к ранам для ускорения их затя-
rивания эпителием. у работающих с о-А. наблюдались дерматиты.
Ввиду ero способности вызывать aK предлаrалось запретить примене-
ние о-А. везде, rде он может соприкасаться с кожей.
Распределение в орzанuзме и выделение. Часть о-А., растворен-
ная в клеточных липоидах, откладывается в одинаковых 'КIOЛичествах
во всех тканях белых МJ>Iшей, включая и печень. Наибольшее коли-
чество о-А. обнаруживается в тканях через день после введения; на
29-й день о-А. не обна:руживается. Выделение с мочой, независимо от
способа введения, начинается через час и прекращается через
21-26 дней. Основная масса о-А., однако, не выводится из opra-
низма.
Мол. вес 22528
39*

612 НИТРО-, НИТРО30- И АМИНОСОЕДИНЕНИ)i)АРОМАТИЧЕскоrо Р}IДА
Определение в орааниз},(,е. В м о че: к 0,2 },(,л мочи прибавляют
каплю соляной кислоты - красное окрашивание. В т к а н я х: экстрак-
ция спиртом и такое же определение.
Литература
R о р о с т е JI е в а: Успехи совремевноlt био..оrии. 13,-507 (1940); Вопросы онко-
лоrии. вып. 1. етр. 255. изд. АНМ СССР. 1949.
М о роз е н с к а 11. Архив биолоrичееких наук, 5J, 189 (J938) (литература о канцеро-
rенном Аеltетвии).
n'иазоаминобензол
Ф /-, NH- -N /
ормула ""-/-- N- __,_/
При},(,еняется как промежуточный продукт при синтезе азокрасн-
телей.
Получается при взаимодействии солей диазобензола (например
хлористоrо фенилдиазония) с анилином.
Физические свойства. Золотисто-желтые кристаллы. В воде не
раств., раств. в бензоле, эфире, rорячем спирте.
Химические свойства. Под влиянием разбавленной соляной кис-
лоты на холоду изомеризуется в n-аминоазобензол_
Токсическое действие. При введении к о ш к а м и с о б а к а м
внутрь 0,25 а/ка - lI>вота. При увеличении дозы - понос, В крови-
метrемоrлобин и большое количество телец rейнца Введение
100 ма/ка приводит часть животных к смерти. При кормлении техни-
ческим образцом Д. к указанным признакам отравления присоеди-
lIяется парез задних конечностей. При вдуванИIИ 30 },(,а в трахею
кошки - никаких видимых ПРИЗl,Jаков отравления (кроме следов мет-
rемоrлобина в крови).
Действие на кожу. При подкожном введении Д., так же как при
нанесении ero на кожу (в одном случае и при введении внутрь),-
обратимое облысение. Местная реакция при нанесении на кожу вы-
ражена слабо. Д. всасывается через кожу (rеrель).
Мол. вес 197,23
Формула
n-Хлорфенмлдиазотиомочевина
Cl--<=>--N=N-N=C--NH 2
JNa
Мол. вес 236.61
При},(,еняется для борьбы с rрызунами. Натриевая соль известна
под названием про м у рит.
Токсическое действие. Примесь к пище 0,05-1 % Х. вызывает rи,-
бель белых мышей, белых крыс, морских свинок, кро-
Л И К О в. При остром отравлении наблюдается увеличение содержа-
ния сахара в I<iрОВИ, связанное, с нарушением rликоrенообразовательной
функции печени. При хроническом отравлении можно ожидать yrHeTe-
ния функций щитовидной железы.
Литература
к о к р е н и Д ю б У а (Cochran. Du Bois:. Journ. Pharmac.. 97. N! 1. 105 (1949).

хиноны И ИХ ПРОИ3ВОДНЫЕ
n-БеНЗ0ХИНОН
Формула С 6 Н 4 О 2
'0
11
" С
/"-
НС СН
11 "
НС СН
,/
С
11
О
Мол. вес 108,09
О
11
/........
или )
11
О
Применяется в производстве кубовых красителей. как промежуточ-
ное вещество при получении rидрохинона и как исходный продукт
для ряда орrанических синтезов.
Получается окислением анилина хромовой смесью. Может быть
получен окислением rидрохинона.
Физические свойства. Желтые кристаллы с резким запахом, Ha
поминающим хлор. Т. плавл. 1160. Леrко переrоняется при понижен-
ном давлении и с водяным паром. Раств. в воде слабо (в фИЗИ00i1Оrи-
ческом растворе 1: 100). Раств. в сrшрте И эфире.
Химические свойства. Действует как активный окислиrrель, вос-
станавливаясь при этом в rид;рохинон. С последним образует моле-
кулярное соединение - хинrидрон (1' молекула Б. с 1 молекулой
rидрохинона). Обладает способностью к реакциям присоединения
(rалоrенов, rалоrеноводородов. аминов и т. д.).
Токсическi)e действие. Подобно ароматическим амино- и ниrrро-
соединениям, действует на нервную систему, вызывает образование
метrемоrлобина в крови и кислородное rолодание орrанизма. Кроме
Toro, об(Iадает значительными раздражающими свойствами. У рабочих
/lЫЛЬ и пары Б. вызывают заболевание конъюнктивы rлаз и роrовицы,
а также своеобразное окрашивание кожи BOKpyr rлаз (CTpHep и др,).
Определение в воздухе. Просасывание воздуха через изопропило-
вый спирт; получение фиолетовой окраски при взаимодействии Б.
с флороrлюцином и колориметрическое определение в электрофото-
колориметре (С'{ернери щр.).
Литература
к е л ь х"а r е н (Kelhagen). Юiп. MonatsbI. f. Augenhellk., 86. 787 (1931).
С т е р н"е р и др. (Sterner. OgIesby. Anderson). Journ. Ind. Hyg. а. ToxicoI.. 29
1'12 2 60 и 74 (1947).
Э  т е б JJ 1> (Е s t а Ь I е). Ащеr. Journ. ОрЫаIш.. 31 .N! 7 837 (1948).

614 ХИНОНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.
Тетрахлорхин:он
(2,3,5,6- Те1'рахлор-n-бензохинон, сперrон, хлоранил )
Формула О Мол. вес 245,89
11
С
/"'..
СI--С С-Сl
П 11
СI--С С--Сl
"'../
С
1I
о
Применяется как инсектисид и как окислитель в производстве ие-
которых красителей.
Получается действием белильной извести на анилин или фенол.
Физические свойства. Золотистые листочки, возrоняющиеся при на-
rревании без iPаЗJ/ожения. Т. плам. 290" (в заIIаяНI;IOМ капилляре). Не
раств. в воде, трудно в орr'i!нических !растворителях.
Химические свойства. Окислитель. Восстанавливается в тетрахлор-
rидрохинон.
Токсическое действие. 0.0<t 2/К2 при введении BHYЬ вызывает
rибель 50% б е л ы х мы шей. Ежедневное введение внутрь 0,084 е
приводит животных к смерти через 10 недель; дозу в 0,044 2 они
переносят в течение 154 дней, хотя теряют в весе. Моча и кровь
в норме (в крови только некоторое увеличение небелковоrо азота).
При rистолоrическом исследовании: ЖИlровое перерождение печени,
уплотнение и белковое перерождение в клубочках почек. .
Действие на кожу. Дл'я животных. 50% раствор при нанесении
на кожу не вызывает раздражения.
Для человека. Случаи кожных заболеваний среди работающих
с Т. не описаны.
Литература
м а K-r а в а к н др. (Мс Oavack, Boyd, Теrrапоvа, Lehr). Jошn. Ind. Hyg. а. Toxicol..
25, N! 3. 98 (1943),
Ш т а у б (Staub). Prankf. Ztschr _ (. Pathol., 35, 124 (1927).
9,10-Антрахинон
Формула О
11
с
#"'('/
I I 11 I
/Y"'
11
О
Применяется в промышленности для синтеза ализарина и ряда
дрyrих красителей
Мол. вес 208,20

ХИНОНЫ И их производныЕ
615
Получается из бензола и фталевоrо анrидрида в присутствии хло-
ристоrо алюминия или окислением антрацена.
Физические свойства. Желтые кристаллы. Т. кип. 3770; т. плавл.
2850; т. плавл. техническоrо продукта 273-2770. Довольно леrко 80З-
rоняется. Не раств. в воде, слабо раств. в спирте (0,05% при 18"),
эфире, бензоле, хорошо 'h кипящем бензоле.
. Токсическое действие. Есть указания, что у рабочих А. вызывает
экземы, насморки и бронхиальную астму, подобно n-фенилендиамину
(урсолу), а также сенсибrnлизирует кожу к действию света (см. также
Акридин и Пек). Не оказывает раздражающеro действия при внесении
в сухом виде в rлаз кролика (Эстебль).
Литература
в и д е р (Wieder). Arch. Dermatol., 25, 624 (1932).
Вопросы оздоровления труда в производстве антрахинона, rосхимтехиздат, 1933.
э с т е б л ь (EstabIe). Amer. Journ. Ophtalm.. 31, .N! 7. 837 (1948).
Бензантрон
(езобензантрон)
Формула 
1
,/,,
I " 11 I
"\/'c/""
11
О
Применяется в анилинокраСОЧН<JЙ промышленности дЛJi получения
кубовых красителей.
Получается из антрахинона и rлицерина в присутствии серной
кислоты, медноrо купороса и цинковой пыли, а также из фенил-а-на-
фтилкетона запеканием с хлористым алюминием при температуре 1700.
Физические свойства. Желтый ПОрОШОК. Т. плавл. 1740. Возrоняется
при 1700 и давлении 2,5-3 ат. Не раств. в воде. раств. в спирте.
серной кислоте, масле.
Токсическое действие. По данным Пискуновой и др. У части лиц,
непосредственно соn;рикасающихся с Б. или работающих в атмосфе,ре,
содержащей ero пыль, через разные ПpDМежутки времени после на-
чала работы (от нескольких месяцев до нескольких лет) возникают
кожные поражения типа воспалиrrельных изменений (дерматиты) с зу-
дом, чувством жжения. Юбелен и Бюсс также указывают на экзема-
тозные поражения кожи. Все явления особенно усиливаются при со-
rревании тела или пребывании на солнечном свету. Острые кожные
явления постепенно СТИG{ают, но появляется распространенная пиrмен-
rация разной интенсивности от кофейноrо до аспидно-сероrо цвета.
Пиrментация особенно зацетна BOKpyr rлаз. fистолоrически отме-
чается выраженная атрофия кожи. Одновременно с кожными явле-
ниями, а иноrда и раньше, рабочие жалуются на потерю аппетита',
плохо' переносят жирную пищу, худеют, появляется мышечная сла-
бость. Клинически - fll!,щщщ ДИСТQЦЩI ветаТlIвноЙ НРI!НОЙ сщ:тм1';!I,
МtJл. вес 230,08

616
хиноны И ИХ ПРОИ3ВОДlН>IВ
'"
общая заторможенность, rепатиты с нарушением функций печени,
воспаление слизистой оБОЛQ'lКИ желудка со снижением секреции. За-
болевание протекает длительно.
Меры предупреждения. ОбязатеЛЬ'lая механизация пылящих про-
цессов и всемерное устранение непосредственноrо KOHTaKT кожи с В.
Меры личной rиrиены: мытье рук и мытье в, душе. Защитные пер-
чатки.
Определение в воздухе. Колориметрическое или флуоресцентное.
Пробы воздуха отбирают в эвакуированные бутыли емкостью 2-5 л,
в которые налит спирт. Спиртовые растворы В. в концеН1'рированной
H 2 S04 окрашиваются в оранжево-желтый цвет. Окраска устойчива дли-
тельное время. Метод специфичен. При наличии в воздухе производ-
ных бензантрона они отличаются по окраске. Колориметрически мож-
но определить 2 r В. и больше, флуоресuентным методом - 0.02 r
(KoraH).
Определение в ореанuзме. В крови В_ может быть открыт по ха-
рактерной флуоресценции в ультрафиолетовых лучах после осаения
белков ЭТИ\IЮВЫМ спиртом. Наблюдение флуоресценции в поrраничном
слое экстракт крови - серная кислота (1: 3) позволяет открыть
0,002 у в 1 МЛ. Ориентировочное количественное определение произ-
водится путем последовательноrо разведения экстракта IVрови до до-
стижения предела чувствительности (Френкель).
Литер атур а
п и 1: К У н о в а. Эрм а н, Фре н к е л ь, Д"а н и л о в. Е Р е м и н а. Н е р у-
б I! н к о. А п а т о в с к а я и К о р о т к о в а. Тезисы докладов юбилейной сессии, по-
священной 3Q-летию Украинскоrо центр. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний. стр. 73.
Киев. 1954.
С л у Ц к и Й. Там же, стр. 79.
Ю б е л е н и Б ю с с (Uebelin, Buess). Arch. malad. profess.. 12. .Н! 6. 655 (1951)

орrДНИЧЕСI(ИЕ I(РДСИТЕЛИ
К числу О. К. принадлежит большое количество веществ, кото-
рые хотя Иi относятся к весьма различным химическим rруппам, но
все принадлежат к ароматическому ряду или к rетероциклическим
соединеJflИЯМ, содержащим бензольные кольца. Действие этих веществ
на орrанизм, особенно в производственных условиях, изучено чрез-
вычайно мало. Трудность изучения заключается в том, что почти все
О. К. получаются из rораздо более ядовитых соединений. особенно
амино- и нитропроизводных ароматическоrо ряда, - поэтому в слу-
чаях профессиональных отравлений обычно не удается установить,
в какой мере отрамение вызвано деЙСПlИем более ядовитых исход-
ных и промежуточнцх продуктов и в какой мере - действием самих
О. К.
Данные разных авторов о токсичности ОДноrо и Toro же красиrrеля
часто совершенно противоречивьi, так как QHa может зависеть-от на-
личия большеrо или меньшеrо количества примесей, в частности
остатков исходных и промежуточных веществ. Например, уксин счи-
тался весьма ядовитым красиrrелем, так как всеrда содержал значи
тельную примесь мышьяка. Изменение технолоrическоrо процесса при-
вело к тому, что этот краситель стали изrотовлять свободным от
мышьяка, что резко изменило ero токсичность. В настоящее время
при синтезе О. К. в производственных условиях пытаются уменьшить
вредность некоторых исходных продуктов' путем их сульфированИ!я.
Токсическое действие. Мноrие О. К., находящие применение в раз-
личных отраслях промышленности (текстильной, кожевенной, пищевой,
лако-красочной, бумажной. карандашной и др.), а также исходные и
промежуточные продукты при их изrотовлении, поступая в орrанизм
в виде пыли или паров, окаЗывают общетоксическое действие. Они
вызывают у рабочИ!х конъюнктивиты, а также кожные заболевания
на кистях рук, предплечьях, шее, лице,  в тяжелых случаях и на
rруди, спине, яrодицах, внутренней поверхности бедер и на друrих
участках тела. Такие заболевания возникают и от соприкосновения
с окрашенными изделиями.
В последние rоды в литературе все чаще появляются предосте-
режения о возможной опасности применения в пищевой и фармацевти-
ческой промышленности О. к" мноrие из которых при введении BHY'I'pb
вызывают у жИ!вотных образование злокачественных опухолей и ряд
друrих П(Jiражений внутренних ,0praHoB.
Индивидуальные защитные nрисnособitения. При наличии пыли
и паров О. К. - респираторы марки Ф-45, лучше Ф-46, ШФ-2 (но-
менклатура МХП, 1951). Защитные очки или специальные полумаски
из прозрачноrо материала. Резиновые перчатки, нарукавники. Спец-
одежда из леrкой плотной ткани
Меры предупреждения. Недопущение к работе лиц с повышен-
ной кожной чувствителыtостью или с кожными заболеваниями. При-
менение СУЛЬФif:рованных масел llJIЯ МЫТЬЯ рук после работы, а такж(;

618
орrАНМЧЕСI<ИЕ I<РАСИТЕЛИ
раствора марrанцевокислоrо калия (1: 2000), 2% раствора rидросуль- I
фита натрия или 2% раствора бисульфита натрия. Применение смяr-
чающих кожу !рук ма_зей (лучше Bcero ланолина). Душ и смена
белья и одеЖllЫ после работы. Периодические медицинские осмотры
(приказ Министра здравоохранения СССР от 17 moня 1949 r. зз
N!! 443) особеннь для работающих с нитро30-, витро- И азокраси-
телями.
Из списка красителей для пищевой промышленности в СССР
исключены кислый фуксин, прочный желтый, оранжевый 1, бенrаль-
ская роза (специальные правила, утвержденные вrси 2 марта
1950 r.). Разрешено подкрашивание пишевых продуктов только кис-
lЮТНЫМ красным С, нафтоловым желтым, индиrокармином (Штенберr)
Ниже приведены данные о токсичности О. К. Порядок изложения
материала OCHoaH на ХИМИiческой клаССИФllкации О. К. по А. Е. По-
рай-Кошицу (см. Справочник химика). Везде, rде возможно, приве-
дены действующие стандарты и технические условия. Для рЯJtа О. К.
указаны порядковые номера, под которыми они упоминаются в спра-
вочниках Шульца (Ш. N2) и Роу (Р. J\!'2).
Литера.турJЗ
Б о r о с л о в с к и Й. Химическая промышленность, N! 4 и 5, 21 (1948).
В а с к е в и ч и r а м а р н й к о в а. Охрана труда в химической промышлениости.
Сб. работ санитарной и технической инспекции Мосrубохрантруда, т. 2, вып. 1, 1927.
В о Р о ж Ц о в. Основы сиитеза промежуточных продуктов и красителей. rосхим-
издат, 1950.
r а б е л ь. rетероциклические соединения, rосхимиздат. 1941.
Д 9 в И С (Davis). Journ. Urol.. 43. 14 (1943).
И н с к и п и К р и т л о у (Inskeep, Kretlow)_ lnd. Еng. СЬет.. 44, N! 1. 12 (1952).
К о r а н_ Курс химни И технолоrии краситеей, rосхимиздат. 1939.
К У к (Cook). Amer. Journ. Cancer.. 40, N! 1, 62 (1940).
Р о у (owe). Colour Index. 1924.
С м и т (Smith). ArCh: Ind. Hyg. а. Occup. Med.. 5, N! 3, 242 (1952).
Справочник химика. т. 3. стр. 998-1132, r-Оfхимиздат, 1952.
Химические реактивы и препараты (справочник), rосхимиздат, 1953.
Х л о п и н. Каменноуrольные краски и их действие на животны,I! орrанизм, 1903.
Ш т е н б е р r. Вопросы питания, 11, .N!! 1, 58 (1952).
Ш У л ь ц (Schultz). Farbstofftabellen, 7-е изд., 1931.
Индиrоидные и антрахиноновые красители
(Класс: полухинонные и хинонные красители)
Индиrо
(2,2'-Бис-индолиндмrо, индиrотин, синее индиrо)
Формула
о о
/,- _/)
I I b :::l I I
'\./' / " /'\./
NH NH
Мол. вес 262,26

индиrОИДНЫЕ И АНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ
619
Натриевая соль дисульфокислоты индиrо носит назван:ие и н Д и r 0-
к ар м и н а:
О О
N,o"-rr-jllО'N'
'\./' / "/',
NH NH
Применяется Н., rлавным образом, в 'J;екстильной промышлен-
ности; индиroкармин - для изrотовления чернил. для окраски пише-
вых продуктов.
Получается И. из фенилrлицина - сплавлением последнеrо с на-
11Рийамидом и послдующим окислением образующеrося при этом
иидоксила.
Физические свойства. Темносиний порошок. Т. плавл. 390-3920;
плотн. 1,35. Не раств. в воде, спирте, эфире, бензоле и маслах. Воз:
rоняется, образуя кристаллы. Пары фиолетово-красноro цвета. Упо-
требляется также в виде пасты. Нндиrокармин раств в воде.
С'}; 27-5906; Ш. 1'12 1301; Р. 1'12 1177.
ТоксичеСКQе действuе. Сравнительно мало ядовит (прежде в лечеб-
ных целях И. давали внутрь боЛЬШИ1\Ш дозами, что выэывалd" JIИШЬ
раздражение кишечника). Обладает заметным раздражающим дей-
ствием на кожу и rлаза. Нндиrокармин допускается для он;рашивания
пищевых продуктов как краситель, не представляющий опасности
Арутюнов описывает хроническую экзему стоп и кистей при работе
с Н.: кожа сильно воспалена, отде,1ьные бляшки сииюшноrо цвета
диаметром 30-35 .мм и больше После перемены работы наступало
излечение, после возвращения к прежней работе - рецидив. Проба
с порошком Н. на коже плеча дала через 24 часа сильную реакцию.
Литература
А р У т ю н о в. rиrиена труда и техника безопасности, .N2 6, 63 (1935).
Н и к о л а е в а. Бюлл. ,Экспериментальной биолоrии и MeДlIЦHHЫ, 23, N! 3, 215 (1947)
Ш т е н б е р r. rиruена и санитария, .N!! 11, 28 (1950).
Формула
Ализарин
(1,2- ДиоксиантрахИiНОН)
О ОН
 I
/"-j "/"-OH
I I I 1
'\./'с/'-. /
11
О
Мол. вес 240,20
Прuменяется в промышленности как краситель для хлопчато-
бумажных тканей, шелка и шерсти
Получается при сплаВЛеНИИ J3-ХJ1ДРIIнтрахинона или J3-сульфокис-
лоты антраХПIiОJl!! с fJЩИt,f натром в присуТ!т!!ш QIШСl!ПТeJ1ей.

620
орrАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ
Физические свойства. Оранжевые иrлы. Т. плавл. 290"; т. кип. 430".
Не раств. в воде. Хорошо раств. в кипящем спирте, эфире и т. д.
Технический продукт представляет собой обычно желтоватую тесто-
образную массу, содержащую 30-40% чистоrо А., но иноrда при-
rотовляется также в виде порошка или небольших кусков. ТУ м,хп
512-41; Ш. N! 1141; Р. N! 1027.
ХиJlические свойства. Окисляется во фталевую кислоту. При суль-
фировании 20% олеумом образуется 3-сульфокислота А., которая
растворяется в слабых щелочах с характерной синей окраской.
Токсическое действие. При проивводстве, а особенно при при мене-
нии А. дЛЯ крашенИlЯ, .у рабочих наблюдаются экземы; на одной фаб-
рике из 84 рабочих, имевших дело с А., экземы были у 13. Попадая
на потрескавшуюся или щраненную кожу, А. вызывает опухание и
изъязвление ее. Не исключена возможность развития на почве этих
изъязвлений кожноrо рака. А. уп6минается также в числе веществ
длительная работа с которыми может уrрожать развитием рака моче-
Boro пузыря.
длизариновый синий
(Диоксиантрахинолин)
Формула О ОН
 I
("l/ "("!--ОН
""./\/"".1/\
11 I
О ""./
Мол. вес 291.25
При обработке А. С. бисульфитом натрия образуется растворимый
в воде ализариновый иний Бс (ализарИlН синий с):
НО SOsNa
'" / ОН
с I
/'-/ ,,/"-. ОН
I I I \-
"'./"С/"-/I "N
/" I
NаОзS ОН""./
Применяется А. е. Бс для орашивания хлопка.
Получается из 3-аминоализ1fрина, который конденсируется с rли-
церином в крешюй серной кислоте в присутствии ОКИ'С.lIителей.
Физические свойства. А. е. Бс - однородная кристаллическая
масса_ Раств. в воде, этиловом спирте, соляной и серной кислотах.
ет 27-4575, 1938; Ш. N! 1179; Р. N! 1067.
Токсическое действие. Повидимому, может вызывать экземы у пред-
расположеНlIIlIХ ЛlOдеii. -

НИТРо-инИТРО30РАСИТЕли
621
Нитро- И нитрозонрасители
(I(ласс: хиноноксимные красите.l1И)
Эти красители, представляющие собой нитро- и нитрозосоединения
ароматическоrо ряда, следовало бы рассматривать вместе с друrими
веществами данной rруппы. О тех ароматических нитро- и ниrrрозо-
соединениях, которые применяются не ТО.l1ько как красите.ли, - см.
стр. 528. Однако МНОrие из нитро- и нитрозокрасите.лей практически
никоrда, или почти никоrда, не обнаруживают типичноrо Д.l1я арома-
тических нитро- и аминосоединений общеrо действия (образование
метrемоrлобина в крови, действие на нервную систему). Чаще Bcero
в производственных условиях имеет значение их фотосенсибилшшрую-
щее и раздражающее действие на кожу. иноrда также способность
вызывать раковые опухоли мочевоrо пузыря при длительном воздей-
ствии. T-акоrо рола нитро- и нитрозосоединения рассматриваются в дан-
НоМ разделе.
(Манчестерский
Желтый Марциуса
же.лтый, нафталиновый желтый,
2,4- динитро-l- нафтол)
сафрановый желтый,
Формула
ОН
I
/"'-/"'---NO
I I I 2
"'-/"'-/
I
N0 2
Мол. вес 234,16
Примен,яется дЛя окраски шерсти и ше.лка.
Получается нитрованием смеси 0- и n-нафтолсульфокислот.
Физические свойства. Т. плавл. 138°. Слабо раств. в rорячей воде
и спирте. Довольно летуч (например при действии rорячеrо утюrа).
В продаже существует в виде натриевой, аммонийной и кальциевой
солей, которые растворяются в воде.
Токсическое действие. На животиых. Ядовит. При повторных вве-
дениях ДО:JЫ 0,07 е/К2 уже являются смертельными. Весьма характе.риа
способность вызывать чрезвычайно резкое увеличение обмена веществ
и повышение температуры у r о л у б е й, к о ш е к и с о б а к, слабее
у м о р с к и х с в и н о к. У б е Ji ы х м ы шей и к р о л и к о в повы-
шения температуры не наблюдается (ср. 2,4-Динитрофенол).
На человека. Известен случай смертельноrо отравления при приеме
внутрь. У !рабочих вызывает воспалительные заболевания кожи.
Литература
Д е с Т р 9 (Destrl!e). Compt. rend. soc, biol.. 110. 988 (1932).
Э й л е р (Euler). Arch. iпtеrп. de pharmacodyn., . 67 (1932).
r е й м а н с и Б У к к е р Т (Heymans. Bouckaert. Acta brev. nl!erl. physlol.. 2, 99
(1932); ЦИТ_ по Ber. иЬ. die ges. Physiol,. 70, 189 (1933).
У й Т в а н к (Uytwanck): Compt. rend. soc. biol., 110. 99? (1932),

В22
uРrАНИЧЕСЮ1Е крАСИТЕЛИ
Нафтоловый желтый
(Анилиновый желтый, цитронин А, иафтоловый желтый С,
се.рножелтый С)
Формула ONa Мол. вес 358,21
I
NaOss--('I/j--NО...
,,/,,/
I
N0 2
Лрименяется в текстильной промышленности (также в виде калий-
ной соли); rлавным образом в пищевой промышленности в виде пасты,
содержащей 25% краСИТeJi.!.'.
Получается сульфированием, затем нитрованием а-нафтола. Не
ДОJIжен содержать неСУJIьфированных полинитропродуктов. ет 27-5938,
1940; ш.  19; Р.  10.
Ток.сиЧf!Ск.о действие. На животных. При введении через рот
вызывает у б е л ы х к р ы  незначительные деrене.ративные изменения
в печени, у с о б а к  небольшие поносы (Козлов).
На человека. Допускается для окрашивания пищевых продуктов
как краситель, не представляющий опасности (Штенберr). Однако от
дозы 2-4 z появляются колики и поносы. Вызывает иноrда воспали-
тельиые заболевания кожи.
См также ИНдиrо.
К о з л о в. Вопросы,питания, N! 5. 41 (1940).
Литература
"
Ауранция
СМ. rексанитродI1фениламин. ш. N2 15, Р. N! 12.
Пикриновая кислота
См. 2,4,6-Тринитрофенол. ш. N! 9; Р. N! 7.
Виктория оранжевый
(Виктррия желтый. анrлийский желтый, анщIИНОВЫЙ оранжевый;
Ш. N! 11, Р. N! 8)
См. Динитрокрезолы.
Прочный зеленый О
(Эльзасский
ОН
I
/"---NO
)-OH
I
NO
зеленый, резорциновыи зеленый,
динитрозорезорцин)
О
11
или ( )= NOH
,,-/-0
11
NOH
хлорин,
Формула
Мол. вес 168 ОБ

АЗОI<f>АСИТЛИ
623
Получается нитрозированием резорцина.
Физические и химические свойства. Т. плам. 142". Так как поро-
шок взрывчат, в продажу ero выпускают в виде серо-желтой пасты.
Плохо раств. в воде и спирте. Ш. Ng-l; Р. Ngl.
Токсическое действие. Вызывает у раБQЭИХ воспалительные забо-
левания кожи.
Виридон
(Протравной зеленый)
См l-Нитрозо-2-нафтол. Ш. N2 2: Р. Ng 2.
Азокрасители
(Класс. хинонrИ\Цразонные или хинонимидrидразонные красители)
К А. относятся красители, в моле;\-уле которых содержится азо-
rруппа -N=N-, а также rидроксильные rруппы или первичные, вто-
ричные и третичные аминоrруппы (аминоззосоединения).
Токсическое действие. Можно было бы ожидать, что А., подобно
дрyrим ароматическим 8зосоединениям, должны действовать сходно
с нитро- И аминосоединениями ароматическоrо а>яда, вызывая MeтreMo-
rлобинообразование в крови и т. д. В действительности, однако, таких
эффектов не наблюдается, что объясняется отчасти физическими свой-
ствами А. (нелетучесть и т. д.), отчасти наличием Jз молекуле некото-
рых из цих, например, сульфоrрупп, введение которых - резко изменяет
токсические свойства ароматических аминосоединеНИIЙ.
Практически действие А. оrраничиваетея. rлавным образом, кож-
ными высыпями, которые, повидимому, ВС1;речаются при работе с ними
чаще, чем при работе с красителями дрyrих рядов. Есть предположе-
ние, что эти поражения вызываются примесью нитрозосоединений.
В9Зможно, что iPаздражающИte свойства А. оБУСJIOвлены наличием азо-
связи (Шварц и др.). Близость А. к ароматическим аминосоединеНlЯМ
выражается в том, что мноrие из них при ДЛ1!тельной работе вызы-
вают рак мочевоrо пузыря. MorYT поражаться первичным раком также
и друrие opraHbl (желудок, печень, почки). Есть предположение, что
обладают канцероrенными свойствами не сами А., а отдельные про-
дукты их !распада, например n-фенилендиамин. Эти продукты являются
энзиматическими ядами, так как даже в очень небольших КОЛ'lчествах
способны yrHeTaTh ряд ферментативных систем (карбоксидазу, уреазу
и др.) (КИ1рби). Возможно, что канцероrенное действие некоторых А.
зависит от присутствия в их с({ставе меТИJIЬНЫХ rрупп, которые MoryT
отщепляться в орrанизме.
Несмотря на небольшое количество экспериментальных данных
была сделана попытка установить связь между химическим строе-
ни А. и их способностью вызывать рак (Дэвис; Ко;ростелева; Мил-
лер и1 Бауман). Эта способность зависит, rлавным образом, от
основных свойств вещества, от ero ароматическоrо характера и от при-
сутствия в нем первичной 8"d-ииоrруппы. Наличие одной или двух
метильных rрупп (безразлично - в ядре иJlи в аминоrруппе) в таком
же положении, как в молекуле масляноrо желтоrо или о-аминоазо-
толуола, усиливает канцероrенные евойства красителя. Присутствие

6'24
орrАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ
8зоrруппы не является обязательным условием для спссобности веще-
ства вызывать рак. С уменьшением основных свойств вещества путем
введения в ero молекулу кислотной rруппы (например сульфо- или
карбоксильной rрупnы) канцероrенное деЙСТВlIе ослабляется. Это, пови-
димому, связано с тем, что введение кислотных rрупп, увеличивая
растворимость А. в воде, усиливает их вымывание из орrанизма.
Растворимые в жирах А. хорошо всасываются.
Превращения в ореанизме до сих пор не выяснены. Имеются ука-
зания, что некоторые из А. выделяются с мочой в виде соединений
с rлюкуроновой кислотой.
Лит'С,ратура
См. также Орrанические красители.
К и р б и (l\irby). Cancer Res.. 5, 683 (1945).
К о Р о с т е л е в а. Успехи современной биолоrии, 13. М 3, 507 (1940).
М и л л е р и Б а у м а н (Miller, Bauman). Cancer Res., 5, 277 (1945).
Ш а б а А. Современные проблемы онколоrии, 12 (1950); там же. 2 (15), серна Б.
1'& 1 (4) (1951).
ХРИЗ0ИДИН
Формула ( -) --N=N--( -) --NH 2 . НСI
I
NH 2
Применяется для крашеиия в желтый цвет хлопка, кожи; в произ-
водстве лаков и красок.
Получается сочетанием ХЛОРИСl0rо фенилдиазония с метафешtлен-
диамином и выделяется в виде х.'юристоводородной соли.
Физические и химические свойства. Красно-коричневый кристал-
лический порошок. Т. плавл. 117°. Основной краситель Хлорrидрат
хорошо раств. в воде и спирте. Сильный десенсибилизатор. СТ 27-4232,
ОСТ 1817; Ш. N2 27; Р. N2 20.
Токсическ.ое действие. На животных. При введении с пищей
б е л ы м к р ы с а м вызывает !разрастание желчных протоков.
На человека. При длительном воздействии у рабочих наблюдаются
тошнота, rоловные боли, rоловокружения, синюха. Даже 6% водные
растворы сильно раздражают кожу рук.
Мол. вес 248,71
Литература
К о р о с т е л е в а. Успехи современной биолоrии. 13. N! 3. 507 (1940).
С е зар и и r о р о в и ц (Sezary, Horowitz). Вцll. des hopitaux de Paris, 52, 767
(1936).
Масляный желтый
(Диметиловый желтый, диметиламиноазобензол)
ФОрМУ,lIа < -) --N=N- ( ) --N(СН З )2 Мол. вес 225,28
Применяется во мноrих странах, rлавным образом, для окраски
жиров, масел, сыра.
ФизичеСlШе и химические свойства Мелкие золотисто-желтые пла-
стинки или порошок оранжево-желтоrо цвета. Т. ппавп. 116-118°.

....
А30КРАСИТЕЛl1
625
ОСНОВНОЙ Iфаситель, не раств. в воде, раств. в бензине, хлороформе,
масле. [ОСТ 4679-51 (вместо [ОСТ 4679-49); Ш. N2 28; Р. N2 17.
Токсическое действие. На животных. При однократном отравлении
б е л ы х к р ы с большими дозами' падает содержание rликоrена
в печени. При MHoroKpaTHOM смазывании кожи б е л ы х мы шей,
при MHoroKpaTHblX инъекциях под кожу или при длительном введении
с пищей б е л ы м к р ы с а м и к р о л и к а м развиваются злокаче-
.ственные опухоли (rлавным образом в печени, а также в ,леrких,
желудке, на нижней челюсти) и изменения типа лейкоза. Наиболее
чувствшельны крысы, особенно самки. При комбинированном влиянии
на мышей и крыс М. Ж. и холантрена каждое вещество действует
независимо от друroro. Хлор- и бромпроизводные М. Ж. не вызывают
опухолей у крыс при кормлении в течение 8-14 месяцев; монофтор-
производные более канцероrенны, чем М. Ж. (Миллер и др.). Произ-
водное М. Ж.--3'-метилдиметиламиноазобензол вызы-
вает у мышей и крыс (при введении под Кожу и в желудок) образо-
вание доброкачественных n злокачественных опухолей (Андерс и
дебов).
Полаrают, что канцеротенные свойства М. Ж. зависят от наличия
в одном из ero бензольных ядер свободноrо пара-положения к азо-
rруппе.
На человека. Вызывает у рабочих ПОlфаснение кожи с образова-
нием пузырьков, а иноrда даже пузырей величиной с куриное яйцо.
В леrких случаях высыпь появляется только на кистях рук и лице,
в более тяжелых может распространиться на обе руки, лицо, шею,
rpyДb, живот, яrодицы, внутреннюю поверхность бедер. Высыпь сопро-
вождается иноrда нестерпимым зудом, вызывающим у пострадавших
бессонницу, а также общими явлениями: повышением температуры
(В одном случае до 38,90), изменениями в крови (резкая эозинофилия).
Выздоровление в тяжелых случаях через 3 недели. Привыкания
не наблюдается, отмечены повторные заболевания (Аrол).
Описаны 4 случая отравлений при вдыхании пt?Iли М. Ж. (при
размоле и просеиваии). протекавших с нереэко выраженным BaroTo-
ническим синдромом (снижение кровяноrо давления, сменившееся
затем небольшим подъемом, брадикардия), эозинофилией, наличием
телец [ейнца в крови при отсутствии метrемоrлобина, а такще кож-
ными явлениями (Iраспространенная высыпь в виде красных пятен.
в дальнейшем пузырьки и отечность кожи) (Аrапитова).
М. Ж. представляет большую опасность при постоянном приеме
внутрь с окрашенными им пищевыми продуктами.
Превраще1tия в орzанизме и выделение. Подверrается в орrанизме
деметилированию с образованием очень канцероrенноrо вещества--
м о н о м е т и л а м 111 н О а з о б е н з о л а, а затем n-аминоазобенаола,
который не вызывает образования опухолей. Продукт распада М. Ж.-
диметил-n-фенилендиамин обнаружен в моче крыс при введении М. Ж.
с пищей. Продуктами превращеНJИЙ М. Ж. возможно являются также
2-0кси-4-диметиламиноазобензол и 4' -формилмонометилаМИlюазобензол.
М. Ж. выделяется с мочой.
л итер а тур а
См. также Орrанические краси*ли и Азокрасители.
А r а п и т о в а. Сб. научных работ Лен, ин-та rиrиены труда и профзаболеваний
za rоды ОтечественноlI воlIны, стр, 150, 1945.
40 Эак. 121З. Н. В. Лаэаре.

626
орrАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ
А r о 11. rиrиена, безопасн()сть и патолоrия труда, N! 3. 39 (1931'. _
А н д е р с и Д е б о в. Новости медицины. Злокачственные опухоли, ар. 7f}, изд.
АМН ('ССР 148. ,
М и л л е р и др. (Mlller, Sapp. MilIer;' f'8'lCer Res.. 9, п\11, 652 (1949).
l'v, о роз е н с к а я. Аl-ХИВ биол(,rических наук, O. N! 2, 21 (1941).
Масляный желтый АВ
(Жировой желты,' жировой желтый АБ, 13-нафтиламиноазобензол)
Формула /-"
,,_/
/-'-N-N-/ "
,_/ - '-/
H
Прw.rен.яется для окраски пищевых продуктов, rлавным образом
жиров.
Физические свойства. Не раств. в воде, раств. в спирте, жирах и
в большинстве обычных орrаническю:: растворителей. Р. N2 61.
Токсическое действие. На животных. Белые крысы. При
повторных (52 дня) введениях через рот молодым животным в дозе
1-14 Mzjкz -- небольшое отстаlfание в весе. К р о л и к и. Повторные
введения в дозе 0,05 е окаЗaJlИСЬ смертеЛЬНЫМII. С о б а к и. При одно-
кратном введении через рот дозы 0,1-0,5 е - слабость, рвота, иноrда
понос; от доз ниже 0,1 е никаких видимых расстройств. При повтор-
ных отравлениях (90 дней) дозам" 0,01, е - никаких заметных измене-
ний. На вскрытии павших животных (кролики, собаки): жировое пере-
РОЖдение печени, деrенеративные Я5ления в почках и сердце. Хорошо
всасывается в кишечнике и ОТК.'lадывается, rлавным образом, в печени
и почках (КРО.'lики) (Коэлов).
На человека. У рабочих ВЬjзывает дерматиты. Смит считает опас-
НЫМ применение этоrо вещества для окраски пищевых продуктов.
Мол. вес 247,29
Литер а тура
См. Орrанические краситеllИ и Нафтоловый жеIlТЫЙ.
Масляный желтый О В
(13 -I!аФТlwаминоаЗО-О-ТОJ1УОЛ)
Формула CH J NH 2
I I
<_ )--N=N- ( )
/ "-
'<-/
Мол. вес 261,31
Лримеllяется для окраски пищевых продуктов (жиров).
Физические свойства. Не раств. в воде, раств. в спирте, жирах и
в большинстве обычных орrанических растворителей. Р. N2 22.

А30КРАСИТЕлИ
627
Токсическое действие. Действует СХОДНО с масляным желтым АВ.
Не вызывает у б е л ы х к р ы С развития опухолей и цирроза печени
при введении с пищей 7-12 .ме ежедневно в течение 78-259 дней
Смит считает опасным применение этоrо вещества, для окраски
пищевых продуктов.
ХРИЗ0ИН
(2,4- Диоксиазобензол .2',4' -дисульФокислый натрий)
Nаозs--/-"-N=N--/-"__он
"( ']-/
SOsNa ОН
Прu.меняется в пищевой ПРОмышленности
Физические свойства. Хорошо раств. в воде.
Токсическое действие. Введение с пищей 108 б е л ы м к р ы с а м
в течение всей их жизни по 96 J,IZ/к.z ни в одном случае не вызвало
/развития опухолей, а также oCTporo или хроническоrо отравления.
При rистолоrическом исследовании во внутренних opraHax изменений
не обнаруживается. Некоторые авторы рекомендуют применять Х.
в пищевой промышленности вместо масляноrо желтоrо.
Формула
Мол. вес 394,31
Литература
Д р у к р е i\ и Х а м п е л ь (Druckrey, Hampel). Кliп. Wзсhr.. 28. 289 (1950'.
Анилиновый желтый
(Ш. Nэ 26; Р. Nэ 15)
См. п-Аминоазобензол.
.
Прочиый желтый
(I<ислотный желтый)
Представляет смесь моносульфокислоты и дисульфокислотыамино-
азобензола с преобладанием последней:
H 2 N--( ) --N=N-<=>--SОз Nа
/-" + /-"
H 2 N ,,_/--N=N--,,_/--SОsNа
JOsNa
При.меняется для окраски шерстu и шелка, а также в пищевO'I!
прамышленности.
Получается сульфированием аминоазоб,;!нзола 25% одеумом при 400
Физическuе свойства. Желтый порошок, раств. в воде. ТУ МХП
2333-52; Ш. н2 172; Р. Nэ 16,
40*

628
ОРrАНИЧЕСI<ИЕ КРАСИТЕЛИ
Токсическое действие. При введею!и через рот с о б а к а м ока-
зался безвредным. Однако применение erd для окрашивания пищевых
продуктов в СССР запрещено.
В, производственных условиях вызывает воспалительные заболева-
ния кожи.
Литература
-1< о з л о В. Вопросы питания, N! 5. 41 (1940).
Ш т е R б е р r. rиrиена и санитария, N! 11, 28 51950).
Оранжевый 1
Формула NaOsS-(=>-N=N-(;--ОН
/-"
,,-/
Мол. вес 350,32
Применяется для крашения шерсти; как составная часть некоторых
смесовых красителей; в пищевой промышленности (в ряде стран).
Получается сочетанием диазотированной сульфаниловой кислоты
со щелочным раствором а-нафтола.
Физические свойства. Раств. в воде. Р. .N2 150.
Токсическое действие. Применение в качестве красителя для пище-
вых цродуктов в СССР запрещено (Штенберr).
Литер атур а
СМ. также Прочный желтый.
И 11 с К и п и К р и т л О_У \Inskeep, "retlow). Ind. Eng. Сьеш., 44, N! 1, 12 \1952).
..
Кислотный оранжевый
(НафТоловый оранжевый,) тропеолин 000 Nv 2, мандарин,
-нафтолоранж, оранжевый 11, оранж АТ2Б)
Формула ОН Мол. вес 350.32
1
NaQoS- (_ )-N=N --<- >
/ "
,,-/
Применяется в текСТильной промышленности и как индикатор
Получается сочетанием диазотированной сульфаниловой кислоты
с -нафтолом.
Физические свойства. Хорошо раств. в воде и спирте. ТУ 605-41
(вместо СТ 27-4585). Ш. N2 189; Р. J'(g 151.
, Токсическое действие. На животных. Ядовит. У с о б а I<  2
вызывают рвоту и ПОНОС.
На человека. По Хлопину уже 0,2 е n.pи приеме внутрь являются
токсической дозой. В производственных условиях вызывает дерматиты.

А30l<РАСИТМИ
629
Лак оранжевый
(Лак оранжевый 2Б, вулканоранж)
Формула
[ ОН 1
/-1" /_"
" /-N=N-,,_/-SОs Ва,
/-"
,,_/ 2
Мол. вес 792.oI
Прuменяетсл для окраски резииовых изделий и искусственной
подошвы.
Получается сочетанием диазотированной сульфаниловой кислоты
с -нафтолом в присутствии окиси алюминия и сернокислоrо бария.
Физичес"ие и химичес"ие свойства. Однородный порошок оранже-
Boro цвета. Устойчив при наrревании до 1400. Не ,раств. или трудно
раств. в большинстве обычных орrанических растворителей. Реак-
ция водной вытяжки нейтральная rpCT 1338-41; Ш. ;N'g 189;
Р. N2 151. '
То"сичес"ое действие. М о р с к и е с в и н к и. При однократном
введении через рот дозы 0,2-0,3 2/"2 (в виде взвеси в 2% крахмаль-
ном клейстере) - боковое положение, судорожные вздраrивания и
смерть 3 животных из 10 через 8-76,5 час. После однократной дозы
1 2/"2 кроме указанных симптомов - расстройств.о походки и смерть
всех 5 животных. При повторных введениях через рот (6 раз с про-
межутками в 6-7 дней) дозы 0,1-0,3 2/"2 - вялость, неподвижность
и смерть 2 животных из 10 в первые 3-4 дня. При повторьых вдыха-
ниях пыли Л. О. по 100 J,f,2/Л через день в течение часа - вялость,
иноrда чихание и кашель, боковое ПОЛQжение и cMepTL 4 животных
из Б после 2-6 затравок.
При rистолоrическом исследовании внутренних opraHoB животных,
подверrавшихся повторному отравлению (че,рез рот в дозе 0,3 2/"2):
в леrких - явления катаральноrо бронхита и интерстициальной пнев-
монии, в печени - слабо выраженная зернистая дистрофия эпителия
долек, в селезенке - полнокровие венозных синусов и вен, большое
количество лейкоцитов. У ЖИlВотных, подверrавшихся запылению: ката-
ральное воспаление трахеи, в леrких - резкое полнокровие сосудов,
кровоизлияния, отек междольковой, перибронхиальной и периваскуляр-
ной соединительной ткани, очаrовая бронхопневмония; в печени -
те же измененИJЯ, что и при отравлении через рот; в IIОЧКах - умерен-
ная зернистая дистрофия эпителия извитых канальцев; в селезенке-
полнокровие, rемосидероз. У животноrо, убитоrо через 45 дней после
6 затравок: в трахее - хронический катаральный процесс СО склерозом
подслизистой оболочки; в леrких - разлитая ИJнтерстициальная пнев-
мония (Верховский).
Литература
в ер Х ОВ С К И й. Тезисы J\ОКЛадов вос:ьмой научной сессии РОСЛ8вскоrо медиnин-
.скоrо:;:инота, стр. 16. 1952.

630
орrАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ
Метиловый оранжевый
(Оранжевый 111, метилоранж, rелиантин, n-димеТЩJaминоаэо-
бензол-n-сульфокислота)
Формула
/-" /-"
(CHs}2N--,,-/--N=N-,,_/--SОsNа
Желтый
Мол. вес 327,34
"" /=" /-"
(СНЗ}2N=,,=/=N-- NH--,,_/-SОsН
Красный
Применяется как индикатор и в текстильной промышленности.
Получается сочетанием диазотированной сульфаннловой кислоты и
димети.ланилина.
Физические и химические свойства. Т. плам. 138°. Не раств
в спирте, раств. в воде. В водном растворе существует в виде аниона
желтоrо цвета. В кислой среде под действием ионов водорода пере-
ходит в хиноидный катион красното цвета. Ш. N 706; Р. N2 142.
Токсическое действие. На животных. Б е л ы е к р ы с ы. При вве
дении через рот с ПИIЦей в течение длительноtо времени не вызывает
никаких изменений (Коростелева). С о б а к и. Повторное введение доз
в 2 е вызывает рвоту и окрашивание мочи" позже явления паралича
На человека. Опыты на коже (19-дневное ношение на руке ком-
пресса, пропиrrанноrо М. О.) не обнаружили какоrо-либо раздражаю-
щето действия (Хлопин). Однако имеются указания на то, что 5% вод-
ный раствор М. О. вызывал экэемы (Шварц).
Литер а тур а
См. также Азокрасители.
Щ в а р ц (Schwartz). Journ. Allergy, 13. М 4. 417 (1942\.
Жирорастворимые красители
(Суданы)
Под этим названием объединяется ряд красителей, не растворимых
в воде, но растворимых в спирте, жирах и в большинстве обычных
ортанических растворителей (ОСТ 15114-40).
ЖИРОРАСТВОРИМЫЙ ЖЕЛТЫЙ
(Жировой желтый, судан Ж, бензолазорезорпин. ш. N2 31; Р. N2 23)
Формула
/-"--N=N--/-"-OH
,,_/ '1-/
он
Мол. вес 214,22

А30КЖОАСИТМИ
631
ЖИРОРАСТВОРИ\\ЫЙ ОРАНЖЕВЫЙ
(Жировой оранжевый, судан 1, жировой оранжевый Д, церес оранжевый,
бензолазонафтол. [ОСТ 3116-46; Ш. N2 33; P..N2 24)
Формула СН Мол. вес 197,21
. I
< -) --N=N--(;
, /-,
",_/
ЖИРОРАСТ!\ОРИМЫЙ ОРАНЖЕВЫЙ 2К
(жировой оранжевый 2К. судан 11, ксилолазонафтол.
Ш_ N!! 92; Р. N2 73)
Формула СН з ОН Мол. вес 276,32
I I
НзС--  >--N=N--<-)
/-"
'...-/
Формула
ЖИРОРАСТВОРИМЬJЙ КРАСНЫЙ Ж
(Жировой красный Ж, судан 111. церес красный.
Разовые ТУ 43.48: Ш. N2 532; Р. N2 248)
ОН Мол. вес 352,38
/-" _ /_" _ /L"
,_/-NN--"_/-N-N--,, /
/-"
,_/
ЖИРОРАСТВОРИМЫЙ ТЕМНОКРАСНЫЙ
(Жировой темиокрасный, судан IV, шарлахрот. ТУ 175-40; Ш. N2 541)
Формула ОН Мол. вес 380,43
r
/-" - /-, - /-"
"_/--N-N-,,_/-N-N--,, /
I '1 /-"
СН З сн в ,,-/
Прuм-еняются в текстильной, кожевенной, бумажной, лака-красоч-
ной, пищевой промышленности (для окраски жиров).
Получаются: Ж. Ж. - из анилина и резорцина: Ж. О. - из зни-
лина ир-нафтола; Ж. О. 2К - йз ксилидина ир-нафтола; Ж. К. ж-
из аминоазобензола н Р-нафтола; Ж. Т. -- из o-аМИН08зотолуола и
р-нафтола.
Физические и химичеСКие свойства. Не раств. в воде, леrко раств.
в спирте, хлороформе. жирах. Ж.О.-т. плавл. 129-1340; Ж.Ж.-
т. плавл. 1700; Ж. ко ж - т.' ПЛ8ВЛ. 1950. Не образуют солей. '

632
орrАНИЧЕСI<И!! КРАСИТЕЛИ
Токсическое действие. На животных. Ж. О. вызывает у б е л ы х
м ы шей опухоли (Смит). Введение под кожу Ж. Т. вызывает у к у р
образование опухолей фаллопиевых труб и rиперплязию эпителия. При
прибавлении к ПИЩ(j у б е л ы х м ы шей возникали саркомы,
а у б е л ы х к р ы с - аденоматозные разрастания желчных путей.
После введения под кожу УШНОЙ раковины к Р о л и к а появлялись
атипические !разрастания эпителия, которые, однако, не переходили
в рак. епособюсть этоrо красителя вызывать злокачественные опухоли
объясняется присутствием в ero молекуле о-аминоазот()луола (1(оросте-
лева. Прокофьева, Шабад, Штенберr).
На человека. Ж. Т. обладает сенсибилизирующими своАствами. ПРI1
применении для лечения (ежедневно в течение недели) в качестве
вещества, стимулирующеrо заживление ран. вызывает СИ-'Iьное раз-
дражение кожи (красноту, зуд) не только на месте приложения, но и
на дрyrих участках тела. После прекращения лечения указанные явле-
ния удерживаются около 6 недель. При хронических воздействиях
может вызывать злокачественные опухоли (папилломы, эпителиомы).
Вызывает воспалительные заболевания кожи (Шварц и др.).
Смит считает опасным применение Ж. О. в качестве красителя
пищевых продуктов (жиров). В СССР запрещено применение Ж. 1(. ж
даже для окраски наружной корки сыров (Штенберr).
Литер атур а
См. также Орrанические красители и Азокрвсители.
Про к о Ф ь е в а. Вопросы овколоrии. Труды АМН СССР. 21. вып. 5. 170 (1952).
Формула
Кис.лотный красный С
(Амарант, бордо С, прочнокрасный
НО SOsNa
/_, )_J,
NaosS-, /--N=N-, /
/-, /-,
,_/ ,_/
!Oa Na
Примеllяется для К)рашения шерсти в красный цвет; в очищенном
виде для окраскИJ пищевых продуктов.
Получается пз нафтионовой кислоты и -2-нафтол-3,6-дисульфокис-
лоты (натриевая соль).
Физические свойства. Однородная паста. Раств. в воде и спирте.
ет 27-5904; Ш. ]I(!! 212; Р. ]1(9 184.
Токеичесtroе действие. На животных. Б ел ы е мы ш и. Длитель-
ное введение через рот с пищей по 15-20 М2 в неделю не дало НИJка-
ких признаков отравления (1(ук). Б е л ы е к р ы с ы, с о б а к и. При
введении через рот 1(.1(. оказался безвредным (1(озлов). Рекомендован
для окраски пищевых продуктов как безвредное вещество.
На человека. Аrол наб.'lюдал раздражающее действие на кожу
некоторых людей.
АТНС)
Мол. вес 604,5
Литература
См. НаФтоловый)келты!I и Масляный желтыJ;.

АЗОКРАСИТЕЛИ
633
KOHfO KpaCHЫ
(I<OHro красный АТ)
Формула NH 2 NH 2 Мол. вес 696,66
I I
/"/'-.--N-N /-"-/-" N-N-/"/'-.
I I I - -,,_ j , ./- - I I I
,,/,/ ,/,,/
I I
SNa SO
Применяется для крашения хлопчэ.тобумажноrо волокна и бумаж-
ной массы.
Получается сочетанием диазотированноrо бенэидина с нафтионовой
кислотой.
Физическuе u хuмические свойства. Коричневато-красный порошок.
Трудно раств. в холодной и леrко в rорячей воде. Не раств. в орта-
нических lI'астворителях. Неустойчив при мокрых обработках к дей-
ствию слабых кислот и света. ТУ 478-41; rOCT 5552-50; Ш. ;N'g 360;
Р.М370.
Токсическое действие. На животных. При внутривенном введении
к р о л и к а м в ДQэе 2,5 ме/К8 в первые часы увеличивалосъ число
тромбоцитов (на 12-19%) и содержание протромбина в крови
(на 33-47%)" а также ускорялось время свертывания крови (на 43%)
(Николаева) .
На человека. Имеются указания, что работа с К. К. может при.
вести к развитию рака мочевоrо пузыря.
Литература
См. также Нитро- и нитрозокрасители.
Н и к о л а е в а. Бюлл. экспериментальной биолоrии и медицины, 23, N! 3, 21 (1947).
БеНЗ0ПУРПУРИНЫ
Ряд красителей, получаемых из бензидина или толидина и иафтйо-
новой кислоты. Например: б е н з о п у р п у р и н 4 Б (Ш. ;N'g 448), б е н-
з о n у р n у р и н 10 Б (Ш. Ng 489).
Т()f(,Сuческое действие. Были сообщения. что 1). MoryT при хрони-
ческом воздействии вызвать рак мочевоrо пузыря.
Кислотный красный Ж
(Прочно-красный АТА, рокцелин)
Формула ОН
I
Na08S--/-"--NN-/-"
- ,_/ - ,/
/- " /-"
,,-/ ,,-/
П рuменяется в текстильной и пищевой промышленности.
Физические свойства, Раств. в воде, труднее в 'Спирте, H_ раств
в большинстве друrих орrанических растворителей ВТУ 1851-48
Ш. Ng 206; Р. N!! 176.
Мол. вес 400,3

634
орrАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ
Токсическое действие. При введении через рот в небольших дозах
у б е л ы х к р ы с HeKoTol)oe отставание в росте, у с о б а к - неболь-
шой понос. При rистолоrическом исследовании: внутренние орrзны
у белых крыс без изменений, у собак - небольшие деrенеративные
изменеfilИЯ в СЛИЗистой оболочке кишок и в почках (Козлов).
Литерату,ра
См. Нафтоловый желты/\.
Метиловыli красный
(МетИiJlрот, n-диметиламиноазобензол -о-карбоновая
Форму ла СО ОН
I
 >--N=N-- <_> -N(CH3)2
кислота)
Мол. вес 269,29
I1рименяется в ряде стран для окраски пищевых продуктов и как
индикатор.
Физические свойства. Блестящие темнофиолетовые кристаллы или
красно-бурый порошок. Не раств. в воде, раств. в спирте. Т. плавл.
172-182". rOCT 5853-51 (вместо ОСТ НКТП-2856); Ш. И2250; Р. И2211.
Химические свойства. В нейтральных или щелочных растворах дает
желтую окраску, в кислых - красную.
Токсическое действие. При введении б е л ы м к р ы с а М через рот
с пишей вызывает усиленный рост печеночных клеток (Коростелева).
Способен вызывать !раковые опухоли (Орр).
Литература
См. также Азокрасители.
Орр (Orr). Brlt. Мед. Journ. Bull., 4. N! 5-6. 385 (1947\.
Основной коричневый
(Бисмарк коричневый. манчестерский коричневый, везувин)
Смесь нескольких красиrrелей, из которых r лаВlIОЙ составной частью
является дихлорrидрат дисазосоединения следуюшеrо строения:
H 2 N,,-/,,- 7"- /,,-/NH 2
I I 1) I I
)/"-N=N/"- "-N=N/)/
NH 2 NH 2
Применяется в текстильной промышленности для крашения хлопка.
Получается действием азотистокислоrо натрия на солянокислый
м-фенилендиамин.
Физические и химические свойства. Оливково-коричневый порошок,
раств. в воде и спирте. Основной КР'lситель. ОСТ 1818; ТУ 1135-52;
Ш. И2 318; Р. 111'2 332.

КРАСИiЕЛИ Р51ДА ди- И ТРИФЕНИЛМЕТАНА
635
Токсическое действие. На животных. У с о б а к введение внутрь
доз 0,35 4ке вызывает а>воту и появление белка в моче.
На человека. При работе с О. К. - дерматиты (rолодец). Есть
предположение, что раздражающее действие на КОЖУ вызывается
примесью м-фенилендиамина и друrих диаминов.
Литература
r о л о II е Ц. Советскаи врачебнаи rазета, N! 9 (1933\.
Красители ряда ди- и трифенилметана
(Класс: метиленхинонные и метиленхинонимидные красители)
Некоторые к,Расители этоrо ряда отличаются значительной токсич-
ностью, КОТDрая -практически, однако, крайне редко выявляется в общих
отравлениях, а чаще выражается в раздражающем действии на КОЖУ и
реже (в виде пыли) - на слизистые оболочки. Попадая под кожу,
некоторые из этих красителей вызывают омертвение тканей (см. ХИiми-
ческие карандаши).
Описан случай тяжелоrо заболевания в результате сенсибилизации.
возникшей при "ношении платья, выкрашенноrо основными красителямИJ
трифенилметановоrо ряда. При этом отмечалось ВDзбужденное состоя-
ние, дрожание пальцев рук. воспаление всей кожи тела, особенно
резкое (с значительной отечностью) в области лица, предплечий,
кистей, ПОД14ышечных впадин и под I'рудными железами; на кистях
большое количество СЛИВaIРЩИХСЯ пузырей. Жалобы на ощущение
жара, сухости и напряжения во всем кожном покрове. Повторное
ношение Toro же платья после полноrо выздоровления снова вызвало
развитие описанных явлений, хотя и в более леrкой и оrраниченной
форме (Пашкова).
у работающих с некоторымИJ красителями этоrо ряда наблюдаются
раковые опухоли мочевоrо пузыря. Вызываются ли эти ОПУХОЛJi самими
красителями или примесями исходных продуктов, из которых эти кра-
сители получаются, - неизвестно.
Литература
См. также Метцловый оранжевый.
Паш к о в а. Вестник венеролоrии и дерматопоrии, 1-81 5, 54 (1952'.
дурамии
Формула Мол. вес 303,82
[(CHS)2N--(=)--7r--( -У --N(СНsbl . НСl
NH
Применяется как основной краситель для крашения хлопка, шелка,
бумаrи, для окрашивания спичечных коробков иноrда спичечной
соломки, иrрушек, для окраски »cIpOB и масел

636
орrАНИЧЕСI<ИЕ КРАСИТЕЛИ
Получается сплавлением кетона Михлера с хлористым аммонием
в присутствии безводноrо хлористоrо ЦИiнка или из тетраметилдиамино-
дифенилметана при наrревании ero с серой и хлористым аммонием
в присутствии поваренной соли.
Физические и химические свойства. Желтый порошок. Т. плавJt. 1360.\
Плохо раств. в холодной воде, хорошо в rорячей или подкисленной
и в спирте. Встречается также в виде пасты. При температуре
выше 700 (например при наrревании с водой) леrко отщепляет имино-
rруппу, образуя кетон Михлера. ТУ 161-40 (вместо ет 27-2818);
ВТУ МХП 3327-52; Ш. N2 752; Р. N2 655.
Токсическое действие. Относится к числу веществ, п:рименение кото-
рых для окраСI{И пищевых продуктов является опасным для здоровья.
Вызывает у рабочих дерматиты и конъюнктивиты.
Литер ату'Р а
С м и т (Smith_ Arch. Iпd Hyg. а. Occup. Med., 5, N.! 3, 242 (1952'.
Малахитовый зеленый
(Основной зеленый, прочный зе,IIСНЫЙ, китайский зеленый,
новый зеленый)
Формула (CH S )2 N "/,, 4"1'N(CH s )2
\)" ) 61
С
I
/"
I I
,,/
Мол. в{!с 364,89
Прuменяется в производстве штемпельных красок, зеленых чернил,
в некоторых странах - для окраски пищевых продуктов.
Получается путем конденсации диметиланилина с бензальдеrидом
в присутствии водоотнимающих средств с последующим окислением
тетраметилдиаминотрифенилметана двуокисью свинца в солянокислом
растворе.
Физические свойства. Раств в воде и спирте. ОСТ 3285:
ВТУ МХП 2805-51; Ш. N2 754; Р N2 657.
Токсическое действие. a животных. Сильно ядовит. К р о л и к и.
0,1 2/К2 - сильно токсичная доза. С о б а к и. 2-кратное скармливание
животнымредней величины по 22М. 3. вызывает смерть (Хлопин).
На человека. Применение для окраски пищевых продуктов при-
знано опасным для здоровья (Смит). При хронических воздействиях
вызывает в производственных условиях образование метrемоrлобица
в крови, дерматиты (Шварц и др.).
Литература
См. Орrанические красители и Аурамив.

КРАСИТЕЛИ PДA Дй- И Т1'ИФВНJ1лМЕТАНА
637
Бриллиантовый зеленый
(Основной яркозеленый, смараrдовый зеленый. малахитовый
зеJIеиый Ж)
Формула (C2H1\)2N"/,, #",fN(C 2 H1\)2 Мол. вес 427,04
I I I I I
"/,, f""f"
С
I
/"
I I
,,/
Применяется для крашения хлопка It шелка; в медицине как бак-
терицидное вещество.
Получается конденсацией диэтилаНЦJIина с бензальдеrидом анало-
rично малахитовому зеленому.
Физические свойства. Мелкие кристаллы темнозе.1Iеноrо цвета
с золотистым блеском. Раств. в воде, этиловом спирте, соляной, сер-
ной и азотной кислотах. СТ 27-4608; ТУ 2379-50; Ш. Ng 760; Р. N2 662.
Токсическое действие. На животных. Подобно действию малахи-
TOBoro зеленоrо.
На человека. В производственных условиях вызывает у рабочих
воспалительные заболевания кожи.
Формула
Мол. вес 792,85
NaOs5-<=>-УН 2 fH 2 --<=>-S08 Nа
H1\C 2 -N"/,, #,#N-С 2 Н о
I I I I
,,/' f""f"
с
I
/"
I I
,,/
I
5020-
Физические свойства. Раств. в воде. Ш. Ng 765; Р. N2 670.
Токсическое оействие. На животных. При прдкожном введении
2 lPаза в неделю (в 'Сечение 33 недель) водноrо paC-'fВQра К. 3.
у 15 б е л ы х к р ы с из 24 - саркомы на сторонеинъекции. Bcero
каждЬй крысе было введено 1,7 z продажноrо образца К. З. Краситель
оставался в тканях животных несколько месяцев, ыcы были окра-
шены в зеленый цвет. Из орrанизма выделяется с мочой. Вызывается ли
образование опухолей действием К. 3 ИЛI1 каКОЙ-J::ибо примеси
к нему -- пока неизвестно.
На человека. Описан случай заболевания рабочеrо, занятоrо отве-
шиванием и перемешиванием красителя к и с л о r о Ц и а н и н а БФ
Кислотный зелеиый Ф
{Кисл,ОТный зеленый СФ)

638
орrАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ
(который, повидимому, относится к ряду трифенилметана и по строе-
нщо вероятно близок к К. З.). Заболевание выражалось в затруднении
дыхания (бронхиальная астма?), отечности лица, раздражении мин-
далин и слизистой оболочки зева. Так как заболевание развилось
после трехлетней работы, не СОПр'овождавшейся никакими осложне-
ниями, можно думать, что произошло постепенное повышение чувстви-
тельности орrанизма к краситедю или к каким-то продуктам ero пре-
вращения в орrанизме.
Литерату:р а
Х 9 Р Р и с: (liarris). Canc:er Res.. 7, N! 1, 85 (1947).
Фуксин
(Хлористоводородная соль розанилина, рубин)
Формула СНа Мол. вес 409,91
H 2 N"),, #,,#NH 2
I I I I I
"/,, ,, СI
С
I
(1
"(
NH 2
Применяется как исходный продукт для получения кислотных
красителей rpYnnbl фуксина.'
Получается окислением смеси анилина с 0- и n-толуидином путем
наrревания с нитробензолом в присутствии хлористоrо цинка. В про-
цессе синтеза образуются в ВИде прwмеси к Ф. парафуксин (хлористо-
водородная соль парарозанилина) и фосфин, относящийся К акриди-
новым красителям. Прежде в качестве окислителя вместо нитробензола
применяли мышьяковую кислоту, в результате чеro краситель содер-
жал нередко до нескольких poцeHTOB !t'fышьяка.
Физические свойства. Образует кристаллы. Раств. в rорячей воде и
спирте, не раств. в эфире. ОСТ 5114; ТУ МХП 2766-51; Ш. 1'4'2 780;
Р. 1'4'2 677.
Токсическое действие. Прежде Ф. считали очень ядовитым вслед-
ствие BblcoKoro содержания в нем мышьяка. Чистый Ф., даже при
приеме внутрь, для высших животных и человека практически мало
опасен. Однако при длительном воздействии вызывает у рабочих обра-
зование метrемоrлобина (Шварц. и др.). Есть указания. что у лиц,
занятых изrотовлением Ф., часто наблюдается рак мочевоrо пузыря.
В какой мере в этом сказывается действие Ф., а в какой мере дей-
ствие исхОДных продуктов - решить трудно.
Повторные нанесения на ПОРilженные участки кожи (для лечения)
1 % спиртовоrо раствора Ф. (от 7 дней до 4 месяцев ежедневно)
не вызывали изменений веса тела, крови и' мочи. У рабочих вызывает
воспалительные заболевания кожи.

J<РАСИТЕЛИ РЯДА ДИ- И ТРИФЕНИЛМЕТАНА
639
Анилиновый синий
(Спиртовая синька, спиртовой rолубой)
СНЗ Мол
/-'-... I /-""
'-..._/--HN,,/'-... Q'\.,1'N t H--'-..._/
I 1 1 I 1
V'\. '-...
С
1
(]
'-.../
H--/-'-
,-_/
Лрименяется для окраски спиртовых лаков, в виде сернокислой
соли -- для крашения бумажной массы, для набивки хлопка, в неко-
торых странах дла окраски пищевых продуктов. fлавным образом-
как исходный продукт для синтеза кислотных красителей rруппы
фуксина.
Получается фенилированием основания розанилина путем HarpeBa-
ния ero с анилином и бензойной кш;лотой. Продажный продукт пред-
ставляет смесь солянокислых солей трифенилрозанилина (см. фор-
мулу) и мрнее фенилированноrо розанилина.
Физические свойства. Не раств. в воде. Ш. N!! 792; Р. N!! 689.
Токсическое действие. Вызывает у рабочих дерматиты.
Формула
вес 566,13
\
Морской синий
(Водная синька)
Красители, представляющие соли ди- и трисульфокислот трифенил-
розаНlМина (см. Анилиновый синий). Трисульфокислота Ш. N!! 816.
Токсическое действие. Дисульфокислота вызывает экземы и раз-
дражение слизистых оболочек (только в порошке, но не в растворах).
Трисульфокислота также вызывает воспалительные заболевания кожи.
Метиловый фиолетовый
(Основной фиолетовый К, метилвиолет)
Формула (CHS)2N'-.../,- Q'\.,1'N(С Н S )2 Мол. вес 393,94
I 1 1 I I
'-.../'-... '\. СI
С
1,
(')
'-.../
JHCH s
Лрименяется в производстве химических карандашей, чернил, лент
для пишущих машин, штемпельнОй краски; для крашения хлопка

640
орrАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ
Получается окислением диметиланилина в присутствии солей меди;
при этом выделяется формальдеrид. Представляет собой смесь хлори-
стоводородных солей различных метилированных П!роизводных n-фук-
сина, в которой преобладает пентаметилпроизводное (см. формулу).
Смесь М. Ф. с фуксином выпускается под названием Д а л и я
Ф и о л е т о в а я (фиолетовая rофмана). Смесь М. Ф. с равным коли-
чеством декстрина - r е н Ц и а н а Ф и о л е т о в а я.
Физические свойства. Однородный мелкозернистый кристалличе-
ский порошок или куски с зеленовато-бронзовым оттенком. Раств
в воде и спирте. [ОСТ 4567-49; Ш. Ng 783; Р. Ng 680.
Далия фиолетовая - зеленый криста.'шическИiЙ порошок, раств.
в во.це и спирте. rенциана фиолетовая - зеленый блестящий порошок,
раств. в воде.
1< М. Ф. по строению и свойствам близок краситель к р и с т а л-
лический фиолетовый (кристаллвиолет; ТУ 1134-52; Ш.Ng785),
представляющий собой rексаметильное производное n-фуксина и полу-
чаемый конденсацией кетона Михлера е диметиланилином в присут-
ствии хлорокиси фосфора:
Формула (CHS)2N"(,, 4',,#N(CH s )2
I I I 1
"/,, "'7
С
r
/"
1 I
,,/
I
N(CH s )2
Токсическое действuе. Все эти красители очень ядовиты. Вызывают
образование метrемоrлобина и анемию (Хосфорд и Смит). При дЛи-
тельных воздействиях вызывают у рабочих болевые ощущениiЯ, недо-
моrание, дерматиты и конъюнктивиты (Шварц и др.). Эти же краси-
тели являются обычно причиной тяжелоro повреждения тканей,
вызываемоrо обломками химических карандашей при их попадании
на кожу (см. Химические карандаши). Проrлатывание красителей
может вызвать язву желудка (Ильков). Окрашивание пищевых про-
дуктов М. Ф. опасно для здоровья.
Литература
См. также Аурамин и Химические карандаши.
И л ь к о в (I1koff). Piihners Samml. von VеrgiftuпgsfiШ.. 2. вып. 9 (1931\.
Н И К О Л а е в а. Бюлл. экспериментальной биолоrии и медицины, 23, N! 3, 215 (1947).
Мол. вес 407,97
Химические карапдаши
Токсическое действие. При случайном повреждении кожи X.I<.,
коrД8J обломок застревает в ранке, уже через, несколько часов (иноrда
позже) появляются уплотнение и ПРИl1УХЛОСТЬ кожи С синеватым
оттенком, обычно без острых воспалительных явлений; иноrда разви-
ваются воспаление лимфатических сосудов, лихорадКа, общая слабость,
rоловные боли, потеря аппетита. Позже на месте повреждения обра-

КFАСИТЕЛИ РЯдА ди- И ТРИФЕНИЛМЕТАНА
641
зуется СВИЩ или язва с неровными краями, откуда выделяется окра-
шенное в фиолетовый цвет содержимое, часто rнойное вследствие
вторичной инфекции. ЗаболеванИie может длиться месяцами. В одном
случае рана не зажила через 15 месяцев после повреждения. В более
тяжелых случаях дело может дойти до повреждения костей, ампутации
пальца и т. д. (Ищенко). Особенно тяжелы последствия при попада-
нии обломков Х.1(. в rлаз (Абдулаев). Проrлатывание кусочков Х. 1\.
может вызвать язву желудка (Ильков) .
Длительность забол.евания объясняется тем, что ядовитые анИ\Ли-
новые красители (метиловый фиолетовый, кристаллический фиолето-
вый), входящие в состав Х. 1(., находясь в тканях постепенно раство-
ряются.
После проведения через пламя rорелки (в целях стерилизации)
Х. 1\. не вызывал у животных некроза кожи и быстро инкапсулиfю-
вался (I\орабельникова).
Предупреждают ваболеватtе возможно более ранним удалением
обломка Х. 1(. и окружающих ero тканей, окрашенных в фиолетовый
цвет. Не рекомендуется удалять кусочки Х. 1\. пинцетом или щипцами.
В случае ранения rлаза Бродский успешно применял протирания
пораженноrо участка ватным тампоном, смоченным в 70% спирте. Дf!J
тех пор, пока он не переставал окраш,шаться в фиолетовый цвет;
после этоrо в rлаз вводилась индиферентная деЗИНфицирующая мазь.
Рекомендуется также' цромывание rлаз 3-5% раствором таннина.
Хосфо,рд и Смит в течение 2 час. (с перерывами в 5-Щ мин.) чере-
довали применение 2% раствора флуоресцеина и 2% раствора бикар-
боната НЗ'l1pИЯ. '
"
ЛитераТУGJа
См. также Метиловый фнолетовый.
А б д у л а е в. Советский вестник офтальмолоrии, 1, 492 (1932'
Б Р о Д с к и й. Советская меднцина, И2 4--5, 28 (1944).
Иш е н к о. Там же, 20, 32 (IЗ8).
К о р а б е л ь н и к о в а. Казанский медицинский журн., N! 10, 1055 {1925).
Л и п о в с к а я. Труды Кубанскоrо roco; медицинскоrо ин-та, вып. 13 (26), 97 (1041'.
Л У к а н о в. Военно-медицинский журн., 1. 29 (1939).
М а н е в и ч. Советская врачебная rазета. N! 8 (1933).
М и л () с т а н о в. Врачебное дело. М 5 (1930).
Н о Р м а н. Вестник хирурrии. 56, 20 (1938) (лнтература'.
К о с фор Д и С м и т \Hosford" Smith), Journ. Аmес Мед, Assoc" 150, М 15, 1482
(1952) "
Аурин
(Розоловая кислота, 4',4"-диоксиФуксон)
Формула НО"-.../"-... #"-...o Мол, вес 290,30
I I I f
"-.../". "-...
с
I
/"-...
I I
"-.../
I
он
Получается наrреванием фенола со щавелевой к"hслотой в присут-
ствии еКонцентрированной серной кислоты. Натриевая соль известна
41 SaK. 1213, Н, В. Лазарев

642
ОРfАНИЧЕСКИЕ КРАСИ'rЕЛИ
под названием ж е л т ы й к о р а л л и н или d' а с т в о р и м ы й
аур ин.
Физические и химические свойства. Т. nлавл. 308-310° (с раз-
ложением). В воде не раств., раств. в спирте. При наrревании с водой
до 220-2500 разлаrается на фенол и диоксибензофенон. ТУ МХП
2688-51; Ш. 1'4'9 843.
Токсическое действие практически оrраничивается воспалительныМИ
заболеваниями кожи с весьма блаrоприятным течением. Следует иметь
в виду, что желтый кораллин может содержать мышьяк.
Формула
Фенолфталеин
НО'\../,,- /'\../0 н
1 '1. I I
"-/"- /"-/
С
1"-0
/"- I
I I"-co
"-/
Бесцветный
Мол. вес 318,31
NaO,,-/,,- #,,-#0
I I I I
"-/"-. l/V
С
//cOONa
I -1
......../
Красный
Примен,яется в качестве индикатора.
Получается конденсацией .фталевоrо анrидрида и феиола при
наl'ревании в присутствии хлористоrо цинка.
Физические и химические свойства. Мелкокристаллический порошок
белоrо цвета или со слеrка желтоватым оттенком. Т. nлам. 257-259".
Раств. в воде 0,2%(200), в спирте 20%. При раств. в едких щелочах и
уrлекиJcлых солях щелочных металлов образует соли, окрашенные
в красный цвет. В кислой среде вновь переходит в бесцветную форму
rOCT 2850-51 (вместо ОСТ НКТП-2857).
ТQксическое действие. Описан случай кожноrо э#!50левания после
иатирания спины больноrо спиртом, содержащим Ф. (последний был
добавлен, чтобы сделать спирт неприrодным для приема внутрь) в со-
отношении 28мл 70% спирта + 0,065 z Ф. На .llJрyrой день появилась
СИUIьная высыпь (повидимому, в результате сенсибилизации), держав-
щаяся несколько дней. Кожная проба вызывала положительную !реак-
цию (Скиннер и rеблс). Есть указания на опасность пользования
патентованными косметическими средствами, в которые в США в
числе друrих веществ вводят Ф. и rексилрезорцин. Из 17 больных
папилломой мочевоrо пузыря 7 ч:еловек в течение мноrих лет приме-
няли такие средства (Дэвис).
Литература
]J. 9 В И С (Davis). Iourn. Urol.. 43. 14 (1943).
r к и н н е р и r е б л с (Skinner GabIes). АссЬ. Dermat. а. Sypll.. 59 N! 3. 33

КРАСИТЕли РЯДА ДИ- И ТРИФЕНИЛМЕТАНА
643
caHTeHOBыe красители
(Фталеины)
зозин
(lетрабромфлуореспеин, бромфлуоресцеин,
Формула Br Br
I О I
HO,,-/"'../V"'..#O
I I I I
Br/"/"t''''.f'''-Br
I
/"'./COONa
t .
Формула
Формула
ЗРИТРОЗИН
(lетраиодфлуоресцеин)
J j
I О I
НО,,-/'\./ "-'\...#o
I I t' I
j/"'./"- f'""f'''-J
с
I
/'\.../СООК
I I
'\.../
БЕнrАльеКАЯ РОЗА
(Дихлорэритрозин )
j J
Ь I О I
н "-/"'./ "-''''.f'0
I I I I
J/'\.../Y"\.I"'''J
I
CIV" /СООК
J I
'\.../"-Сl
эозин- натрий)
Мол. вес 669,92
Мол. вес 874.03
Мол. вес 942,92
Применяются для окраски шерсти, шелка, бумаrи и пишевых про-
дуктов (В некоторых Сl'ранах); в лако-красочной ПромышлеННQСТИ;
в качестве сенсибилизаторов в фотоrрафии.
41*

644
орrАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ
Получаются: эозин - бромированием флуореецеина, pacTBopeHHoro
в спирте (в качестве промежуточноrо продукта образуется растворимый
д и б 3> о м Ф л у о р е с ц е и н) ; эритрозин- наrреванием щелочноrо рас-
твора флуореецеина с иодом (выделяется в виде калиевой соли); бен-
rальская роза - хлорированием эритрозииа. .
Физические (:войства. Раств. в воде и спирте. Эозин - ТУ МХП
1146-52; Ш. N2 881; Р. N2 768. Эритрозин - Ш. N2 887; Р. N2 773.
Бенrальская !роза - Ш. N2 889; Р. N2 777
Токсическое действие. На животных. Эозин и эритрозин обладают
способностью повышать чувствительность к действию света (фотосен-
сибилизация) .
На человека. Повторные (через день) нанесения в течение 7 дней-
4 месяцев на пораженные участки кожи (для лечения) 2% спиртовоrо
раствора. не вызывали изменений веса тела, крови, МОЧИ!. Раздраженilе
и потливость кожи пальцев, а также нарывы на них, наблюдаемые
у работ.ающих с эозином, объясняются фотосенсибилизирующим дей-
ствием этоrо красителя.
Лит-ература
3 о т о в ,. Советское здравоохранение Узбекистана. N! 3. 29 (1940).
Ulианиновые красители
к: Ц, К. относятся циаНИIНЫ i (1) If изодианины (Il):
/1-" /I-;-
)=/ "'=(
R-N "'--СН=/ N-R
' "'-=/
J
/1-"
НЗС,,/I"/ . "'=(
I J '_СН=/ N-R
/'\  . "'=/
"J
R
II
Применяются как сенсибилизаторы в фотоrрафии.
Получаются: цианины - конденсацией иодалкилатов хинолина и
Jlепидина, изоцианИ!ны - иодалкилатов хинолина и хина,льдина. В циа-
нине, выпускаемом в СССР (хиноляновый синий), R=C5 H I1
(Ш. N2 921; Р. N2806).
Физические свойства. Цианины - Кiрасновато-синие красители, изо-
цианины - красные.
Токсическое действие. Шварц и др. относят цианины и изоциаНИНi>l
к числу веществ, повышающих чувствительность кожи и слизистых
оболочек к свету.
?
.

\
АЗИНОВЫВ ОКСА3ИНОВЫЕ И ТИА3ИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ. ИНДОФВНОЛЫ 645
АЗИНОВЬJII, онсазиновые и тиззиновые
нрасители. Индофенолы
(Класс: хинонимидные и хйнондиимидные красители)
Сафранин
(Сафранин Т, сафранин Ж. толусафраоон)
Формула
СеНо Сl
I
HN N 1.
2 './"-./ '.#"-.#NH 2
t I I I
НзС/"'/\"-."'СНз
Мол. вес 350.84
Применяется для крашения шелка, хлопка, шерсти, кожи, бумаrи;
в фотоrрафоо как десенсибилизатор; в медицине.
Получается восстановлением аминоазотолуола с последующей кон-
денсацией полученных аминов и анилина при действии кислорода
в момент выделения.
Физические и химические свойства. Однородная паста темнокрас-
Horo цвета. Раств. в воде и спирте, Основной краситель. ТУ 499-41 и
2584.51: Ш. N2 967; Р. Ng 841
Токсическое действие. На животных. К р о л и к И. При внутри-
венном введении в дозе 30 MZ/fW! вызывает тяжелое заболевание почек
(некротический нефроз) и смерть от уремии (Майзель).
На человека. Есть указания, что у рабочих, имеющих дело с С.,
наблюдаются злокачественные опухоли (рак и саркома мочевоrо
пузыря). Вызывает также дерматиты и конъюнктивиты
Литература
м айз е л ь. Фармако..оrия и токснколоrия, 14. J\R! 3, 22 (1951).
Ниrрозины
Орrанические синтетические серые или серо-синие красители. Раз-
личают ряд марок Н.
ниrрозин СПИРТОРАСТВОРИМЫЙ
(НИI1РОЗИlН спиртовой экстра)
Применяется для ИlЗFотовления спиртовых лаков, для окрасЮi
пластмасс, жести и фольrи.
Получается наrреванием смеси аНИЛИН<I. солянокислоrо анилина и
нитробенэола илИl нитрофенола в присутствии железных стружек. Пред
ставляет собой смесь солянокислых солей продуктов неизвестноrо
строения.
Физические свойства. Серовато-черный порошок Не раств. в воде,
раетп. п спирте. ТУ МХП 142-40 п 697-52; Ш. Ng 985; Р. N2864

646
орrАНИЧЕСКИЕКРАСИТЕЛИ
НИfРОЗИН ЖИРОРАСТВОРИМЫD.
(НQrрозин жировоii)
Применяется для крашения кожи.
Получается выделением свободных оснований из продуктов вхо-
дящих в состав нирозина спирторастворимоrо.
.Физические свойства. Чериый порошок. ТУ МХП 1974-49; Ш.Ng985;
Р. Ng 864.
НИfРОЗИН ВОДОРАстворимыR
(Ниrрозин водный АМ, анилиновый серый)
Прuменяется для крашения шелка и шерсти в черный цвет; для
крашения кожи и кожевенных изделий.
Получается сульфированием ниrрозина спирторастворимоrо. Строе-
ние не установлено.
Физические свойства. Однородный порошок черноrо цвета. rOCT
4014-48; Ш. Ng 986; Р. Ng 865.
Токсическое действие. На животиых. Б е л ы е м ы ш и. При введе-
нии Н1Иrрозинов ежедневно в дозе 0,12 ма в течение 120 дней - никакоrо
эффекта.
На чеЛOJljека. При длительной работе с ниrрозинами наблюдалиеь
тошнота, rоловная боль, rоловокруженне, синюха. Вызывают дерматиты.
Возможно. что действует не сам ниrрозин, а примесь анилина.
Литература
См. также Нитро- и нитрозокрасители.
С О С (80S). Кleserletes Orv05tudomony. 1. N! 1 48 (1949). Реф. 8101. АЬ5и.. 25.
JФ. :l, 5172 (1951'.
ОСНОВНОЙ темносиний 21(
(Мельдола rолубой, мельдола синий, новый синий Р, настоящий
синий, солянокислый 3-диметиламинофеннафтазоксоний)
Формула Сl Мол. вес 326,83
I
О .
(СН З )2 N ,,I',j /
I 11 I I
/'"""-
N I П
/
Прuменяется для крашения хлопка', искусственноrо шелка. кожи.
Получается при наrревании солянокислоrо нитрозодиметиланилина
С -нафтолом в СПИiртовом растворе.
Физические свойствQ:.. Раств. в воде. Ш. Ng 1025; Р. ;N'g 909.
Токсическое действие. На животных. Весьма ядовит (Хлопин).
На человека. Вызывает у рабочих воспалительные заболевания
кожи. Сильно раздражает слизистые оболочки. Известны случаи, коrда
у Iработниц при развешивании и фасовке О. Т. появлялись чихание,
слезотечение, кашель, rоловная боль, 1) отдельных случаях рвота (Яро.
славова). Не исключена возможность, что это деЙСТЕие должно быть
отнесено за счет каких-то примесей (n-НИТрQзодпметиланилин?)

АЗИНОВЫЕ, ОКСАЗИНОВЫЕ И ТИАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ ИНДОФЕНОЛЫ 647
,
Формула
Нильский rолубой
СI
О I
(C2H)2NV"'./ ".,f"'.#NH 2
I IJ I I
/""'"'.
N I 11
/
Мол. вес 353,84
Применяется в
хлопка.
Получается конденсаuией солянокислоrо нитрозодиэтил-м-амино-
фенола с а-нафтиламином.
Ф.изические и химические свойства. Н. r. А - сернокислая соль:
зеленый кристаллический порошок с бронзовым блеском, трудно раств
в холодной воде, хорошо в rорячей, раств. в спирте. Н. r. в - соляно
кислая соль (см. формулу): зеленовато-черный порошок раств. в вод!'
rруднее, чем Н. r. А; раств. в спирте. Ш. Ng 1029.
Токсическое действие. При однократном введении под кожу б е.
n ы м мы ш а м 0,25 мл, а м о р с к и м с в и н к а м 2 мл 0,5% рас-
твора Н. r. А - через сутки в эритроuитах крови появляются образо-
вания, очень похожие на тельца rейнца, в количестве 430-9000!оо; они
полностью исчезают через 1-2 месяца.
Такое же действие на кровь оказывают б р и л л и а н т о вый
креЗОJlОВЫЙ синий (Ш. Ng 992; Р. Ng 871) JI фниленовыр
синий БК (Ш. Ng 1025; Р. Ng 909).
.
текстильной промышленности для окрашивания
Литература
к л е й т м а н. Бюлл. экспериментальной биолоrии и медицины, 25. N! 6, 420 (1948);
Труды rоспитальной хирурrической клиники и станции переливания крови. Томск, 2. 156
119491.
Метиленовый rолубой
(Метиленовый синий. метиленовый: rолубой Ц, метилтионинхлОРИД,
тетраметилтиоиинхлорид)
Формула
s
(CHS)2N,,,"'./ ,.,f"'.#N(CH s )2
I U t I I
/' "' Сl
N
Мол. вес 319.85
Прuменяется в текстильной (как краситель хлопка и шерсти), лако-
красочной, полиrрафической и карандашной промышленности.
Получается окислительной конденсацией тиосульфокислоты п-ами.
нодиметиланилина с диметиланилином.
Физические свойства. Блестящие темнозеленые кристаллы или
однородный порошок; раств. в воде, спирте, хлороформе. Выпускается
в виде меЛКОКРИСТаЛЛJIчеекой ЛаСТЫ. М r. Ц - Двойная uинковая СOJIЬ

648
орrАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ
..
красновато-коричневоrо цвета с бронзовым отливом. [ОС;Т 5801-51
(для пасты хлорrидрата); ОСТ 2950; Ш. N2 1038; Р. 922.
Общий xapa'fTep действия на ОР2анuзм. fемолитический яд. В opra-
низме ВОGCтанавливается. присоединяя водород тканей, и вновь окис-
ляется в присутствии кислорода, образуя, таким образом окислительно-
восстаоовительную систему. Блаrодаря этому, при уrнетенJIiИ TKaHeBoro
дыхания ядами (например, синильной кислотой, окисью уrлерода)
М. r. способен временно возмещать нарушенную дыхательную функ-
цию тканей_ В малых дозах содействует восстановлению метrемоrЛQ-
бина в rемоrлобин, ИJI'рая роль катализатора. Однако в больших дозах
окисляет двуlвалентное железо rемоrлобина в трехвалентное и этим
вызывает превращение rемоrлобина в метrемоrлобин (fудмен и Джиль-
мен, l<araH и Черкес, Мартинсон).
Токсические дозы. ДJ;JЯ животных. Б ел ы е мы ш и. При введе-
нии в дозе 60-65 М2/К2 через сутки- в крови до 13% эритроцитов
с' тельцами fейнца, на 3-й день-до 44%. Морские свинки
От дозы 150-185 м2/к2 через 5-6 дней - до 4% эритроцитов с тель-
цами rейнца. I<ролики. При внутривенном введении 0,3-1.5 мл/ке
1% раствора метrемоrлобин в крови не найден. При инъекции 2 мл/ке
в 2 приема с перерывом в 30 мин. - падение КОЛИiЧества rемоrлобина
в среднем на 25%; восстановление (не всеrда полное) через 1-2 ме-
(;яца. При инъекции, в дозе 2,5 ,М2/К2 - в первые 12 час. увеличевие
числа тромбоцитов на 7%, содержания протромбина в крови на
18-35% и уменьшение времени свертывания крови на 22-28%. При
ежедневном введении по 30 М2/К2 2,-3 раза в день -- образование на
9-й день около 6% эритроцитов с тельцами fейнца. С увеличением
дозы до 300 M2/КZ - через сутки повышение числа эритроцитов с тель-
цами fейнца до 83%; при этом отмечаются .падение количества. reMo-
rлобина, эритроцитов, увеличение числа ретикулоцитов, анизоцитоз,
IЮЙКИЛОЦИТОЗ, полихромазия. От дозы 500-700 М?/К2 -- смерть в пер-
вые 2 часа (Вышивкина, I<лейтман, Николаева, Петрачкова). К о ш к и.
При дозе 20-40 М2/К2 - резкое уrнетение функций центральной нерв-
ной системы. особенно дыхательноrо центра; при 40 М2/К2 - смерть.
При введении водноrо раствора в желудок (зондом) - свыше 90%
эритроцитов с тельцами fейнца и лИiШЬ 0,0-5,6% метrемоrлобина
(через 4-96 час.). М. [. ускорял восстановление метrемоrлобина. об-
разование KOToporo бы-!,о вызвано введением в орrанизм метrемоrло-
бинообразователей. С о б а к и. При внутривенном введении 0.3-
1,5 М2/К2 1 % раствора метrемоrлобин в крови не обнаружен. При
1.0-- М2/К2 - выраженная анемия; восстановлеНИlе через 1-2 месяца.
При дозе 5 М2/ке - небольшая кратковременная метrемorлобинемия
(Вышивкина; rордон и Ма,ртинсон; Зотова; Петрачкова).
Д.л'я человека. В некоторых случаях при лечении М. [. наблю-
даются расстройства мочеиспускания, желудочные симптомы,
в крови - снижение количества эритроци'l'ОВ, rембrлобина, -:"ейкоци-
тоз, в моче - белок. Частично это может быть вызвщ!о заrрязнением
М. r. мышьяком или цинком (fудмен и Джильмен). При внутривен-
ном"введении 50 мл 1 % раствора найдено 8% метrемоrлобина; кож-
ные покровы и моча окрашиваются прИl этом в сине-зеленый цвет.
Повторные нанесения на пораженный участок кожи (для лечения)
ежедневно в течение 7 дней - 4 месяцев 1 % спиртовоrо раствора не
Ы3ЫIЩЛИ- иэмеиений веса тела, крови, мочи. Отравления в ПРQЦЗВОД-
ственных условиях не опщ:цпы, '

АЗИНОВЫЕ. ОКСА3ИНОВЫЕ И ТИА3ИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ. ИНДОФЕНОЛЫ 649
Литература
В ы ш " в к и н а. Фармаколоrия. и токс"колоrия, S. N! 5. 48 (1942).
r о р Д о н и М а р т " н с о н. Бюлл. экспериментальной биолоrии и медицины. 15.
Н. 4-5. 56 (1943).
r у д м е н н Д ж и Ji ь м е н (Оооdmап, Ol1man). The PJvlrmacological Basis of
Therapeutics. стр. 868. 1944.
З о т о в а. COBeTKoe здрааоохранение Узбекистана. N! 11. 29 11940'.
К а r а н и Ч е р к е с. Врачебное дело. N! б, 463 (1948).
К л е й т м а н. Фармаколоrия и токсиколоrия. 12. .N2 б, 48 (1949).
М а р т н н с о н. Труды научной сессии, посвященной памяти академика И. П. Пав-
лова в связи с 93-летием со дия рождения. 27-28 сентября 1942 r.
Н и к о л а е в а. Бюлл. экспериментальной биолоrии и медицины. 23, N! 3. 215
(1947).
П е т р а ч к о в а. фармаколоrия и токсиколоrия. 7, N! 4. 57 (1944).
С пай с е р и Т о м п с о н (Splcer. Тhоmрsоп). Jоurп. Ind. Hyg. а. Toxlcol.. 31.
М 4. 206 (1949). <-
Э Р л и х м а н. Клиническая медицина, 14, .N2 11, 1653 (1935).
Формула
а- НафТОJIОВЫЙ синий
(Индофенол, индофеноловыji синий)
#-
""_/
(СН З )2 N - (; --N=( - )=0
Мол. вес 276.32
Применяется в текстильной промышленности как кубовый кра-
ситель.
ПОЛУ!Jается окислением смеси несимм. диметил-n-фениленди-
амина и а-нафтола; конденсацией n-нн.трозодиметиланр.лина с а-на-
фтолом.
Физические свойства. Коричневый порошок. Не раств. в воде,
раств. в спирте, маслах. Ш. .N'g 939; Р. Ng 831.
ТО1ССичеСКQе действие. При попадании внутрь значительных коли-
честв вызывет раздражение кишечника и сильный понос.

rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕ)J.ИНЕНИЯ
Фура"
(Фурфуран)
Формула нс-сн
11 11
НС сн
,/
О
Мол. вес 68,07
,
Встречается в ПРОИ6водственных условиях в древесноуrольной
смоле.
Применяется в синтезе высокополимериых веществ; как раствори-
тель смол; дЛя экстракции масел и жиров.
Получается каталитическим декарбонилированием фурфурола при
высокой температуре.
ФuзичеС1Ше свойства. Бесцветная жидкость с запахом хлоро-
форма. Т. кИlП. 320; nлотн. 0,937 (20 0 /4)-; раств. в воде 2.3% (20").
Хорошо раств. в спирте и эфи,ре. Плотн. пара 2,4.
Химические свойства. По химическму характеру напомииает бен-
зол. Очень трудно восстанавливается в тетраrидрофуран. Атомы водо-
рода Moryт быть замещены на rалоrен. Не изменяется от действия
щелочей.
Токсическое действие. У б е л ы х к р ы с, к р о л и к о в и с о б а к
при вдыхании паров - судороrи, падение кровяноrо давления, паралич
дыхания.
Литература
r а б е л ь. rетероциклические соединения, rосхимиздат. 1941.
к о х и К о r а н (КосЬ, СоЬап). Journ. Pbarmacol., 26, 281 (1926).
П о н о м а р е в а и З е л е н к о в а. Успехи химии. 20. М 5, 589 (1951).
П Р я н и 111 н И к о в. Промышленность орrанической химии. 7, N! 1. 50 (1940).
Формула
Фурфуриловый спирт
(2-'Фурилкарбинол, 2-0ксиметилфуран)
нс-сн
11 11
Не с-сн 2 он
,/
О
Мол. вес 98,1
Встречается в rвоздичном масле и в экстракте из жженоrо кофе
 Приме1UU!ТСЯ как растворитель красок и смол; д.ля экстракции и
фракционирования масел.

rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСIШЕ СОЕДИНЕНИ}!
651
Получается восстаиовлением фурфурола и как промежуточный
продукт при синтезе пиперилена.
Физические свойства. Бесцветная жидкость со слабым запахом.
Т. кип. 171-172"; плотн. 1,128 (23°/4). Смешивается с водой и с ря-
дом орrанических G'астворителей.
Химические свойства. Водные paCTBOЫ при стоянии разлаrаются.
Осмоляется кислотами. При наrревании в присутствии веществ кислот-
Horo характера образует эластичную каучукоподобную массу.
Токсическое действие. На животных. При введении б ел ы м м ы-
tп а м через рот в, дозе 275 Me/KZ (в виде 2% pac.TBQpa) поrибало от
остановки дыхания 50% животных.
На чеJllOвека. Небольшие дозы стимулируют дыхание, большие-
уrнетают ero, снижают температуру тела. вызывают rоловокружение,
тошноту, слюнотечение, понос, увеличение мочеотделения. Разбаилен-
ный раствор Ф. С. 'обладает местными анестезирующими свойствами.
Уrнетающее центральную нервную систему действие Ф. С. может быть
снято ввелением коразола, фенамина или эфедрина.
Литература
Фай н и У и л л с (Рinе, WiIIs). Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med., 1. N! 6. 625
(1950).
Формула
( Фурфураль,
НС-СН
11 11
НС С-СНО
"-/
О
Фурфурол
2-формилфуран. 2-фурилальдеrид)
Мол. вес 96,07
Применяется в качестве растворителя лаков и красок, ускорителя
вулканизации каучука, BMecTJJ олифы при малярных работах (в смеси
со скипидаром), в производстве ИiCкусственных пластических масс
вместо формалина, в абразивной промышленности как антисептик.
rлавное применение в СССР - в качестве селективноrо растворителя
в нефтеперерабатывающей промышленности, при очистке масел и
жиров.
Получается из подсолнечной или овсяной лузrи, IjЗ кендыря, при
деЙСТIjИИ серной кислоты под давлением и как побочный продукт при
nроизводстве rидролизноrо спирта из древесины.
Физические свойства. Бесцветная жидкость, быстро буреющая на
воздухе и пахнущая миндалем. Т. плавл. - 38,]0; т. кип. 161,7°; плотн.
1,1594 '(20°/4); раств. в воде 8,3% (20"). Хорошо раств. в спирте, эфире
и бензоле. Плотн. пара 3,3; упруr. пара 8 мм (39"). ЛЕТуч с воляным
паром. ,
Химические свойства. В открытых сосудах весьма нестоек и по-
степенно раэлаrается. По большинству химических свойств и по про-
изводным сходен с бензальдеrидом. Окисляется в пирослизевую кис-
лоту.
Общий характер действця на ореанизм. Пары довольно слабо
раздражают слизистые оболочки. Нервный яд, вь!зывающий судороrи
и параличи.

652
rEТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Картина остроео отравления и токсические кон-центрации. Дпя
животных. Первоначальное возбуждение, полнокровие кожных покро-
вов, раздражение слизистых оболочек rлаз и носа, боковое положение,
судороrи, затруднение дыхания, атаксия, параличи конечностей, на-
ступающие вслед \ за отравлением или через более или менее корот-
кие СрОКиI. Б е л ы е мы ш и. При концентрации 5 М2/Л - боковое по-
ложение и смерть после 2-часовоrо воздействия. Б е л ы е к р ы с ы и
м о р с к и е с в и н к и. При концентрации 1,1 ме/л -- слюнотечение,
слезотечение; при 10 ме/л возможен отек леrких. К р о л и к И. При
концентрации 1,1 М2jл - леrкое раздражение слизистых обопочек rлаз
и верхних дыхательных путей; при 5-6 ме/л - наркоз к концу 2-ча-
COBoro воз:nействия и смерть (часто после предварительноrо развития
параличей). Концентрации 0,2-.-0.3 мzjл при 40-минутном воздействии
вызывают замедление скорости Iразвития мышечноrо напряжения при
безусловном рефлексе. К о ш к и. При концентрации 1.4-9 М2jл (2-ча-
совое воздействие) - раздражение слизистых оболочек rлаз и носа
с последующими ринитами и К()НЪЮНХТИВИlтами, y.rHeTeHHoe состояние
(Левина). При 10-11 меjл- у одноrо животноrо через Ч2 часа боко-
вое положение, резкие судороrи. расстройство координации; смерть
через 3 дня от отека леrких. У поrибших в острых опытах: полно-
кровИIe внутренних opraHoB, поражение леrких - от полнокровия до
очаrовых или сплошных кровоиэлияний И отеков.
Дпя человека. При минутном вдыхании концентрации 3 мzjл-
раздражение слизистых оболочек rлаз и .Qерхних дыхательных путей.
IO-минутное вдыхание концентраЦИJИ 0,5 М2/Л вызывает леrкое раз-
дражение слизистой оболочки носа, слюнотечение, леrкую тошноту
к концу воздействия.
Картина хроническ;оео отравления и вызывающие ezo КО1щен-трацuu
Дпя животных. Белые мыши. Концентрации 0,5-1 М2/.л. при еже-
дневном 4-часовом отравлениИl приводят животных к rибели в течение
месяца. На вскрытии - заметная д(JЯблость печени (Левина). При
подкожном. введении . - деrенераТИJIные изменения в стволовых raH-
rлиях и в rанrлиях продолrоватоrо мозrа. Б е л ы е к р ы с ы. При.
кормлении t>. - циррозы печени. К 1J о л и к и. При подкожном и на.
кожном введении Ф. - Н8,клонность К снижению содержания холе-
стерина в крови, снижение уровня хлоридов в крови. rлюкозурия и
rиперrликемия непосредственно после введения явно токсических доз.
После подкожноrо введения Ф. быстро обнаруживается в крови, выды-
хаемом воздухе и моче (Анисимова).
ДпlЯ чеповека. При продолжительном действии (около 3 месяцев)
концентраЦIDИ 0,007-0.053 М2/Л - конъЮНК1'Ивиты, слезотечение, жа-
лобы на раздражение слизистых оболочек и rоловную боль (Корен-
ман и Резник, Кардасевич). При работе в условиях плохой вентиля-
ции у 12 рабочих появилось ощущение онемения языка и затруднен-
ное дыхание (Будии иЛепольд).
Превращения и распределение в Ор2анизме, выделение. Окисляется
в пирослизевую кислоту и выводится частично в таком виде с мо-
чой (Яффе и Кон), частично в неизмененном виде с выдыхаемым воз-
духом и с мочой (Анисимова).
Предельно-допустимая концентрация НСП не устаНОЕлена. Вероят-
но, можно рекомендовать концентрацию порядка 0.01 мz/л
.ин-дивидуальные защитные nриСllосОблен-ия. Фильтруюший про-
l4'Ь!шленный противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).

ТЕТЕроЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИ}}
653
Определение в воздухе. К а ч е с т в е н н о е: фильтровальная бу-
Mara, смоченная смесью евежепе;реrнанноrо анилина с равным объемом
80% СНзСООН, дает розовое окрашивание; смоченная раствором 1 е
бензидина в 4 е 80% СНзСООН - светлосинее окрашивание; .смочен-
ная раствором 1 е солянокислоrо -нафтиламина в 4 е 80%
СНзСООН _ розово-красное окрашивание (KOtpeHMaH). к о л и ч е-
с т в е н н о е: пары Ф. улавливают спиртом и колориметрируют по
красной окраске с анилином и уксусной кислотой (Алексеева и др.).
OnpeaejJeHue 8 ореанизме. В 0,5 .Л крови 3% раствором мета-
фосфорной кислоты осаждают белки, фи.lIЬТРУЮТ, прибавляют к филь-
трату анилино-ацетоновую смесь и по полученному окрашиванию
сраВНИJВают со стандартным раствором в колориметре Аутенрита. Для
определения Ф. в моче последнюю необходимо предварительно обес-
цветить (Анисимова).
Литература
А н и с и м о в а. Фармаколоrия и токсиколоrия, 5, N! 1-2 И 3 (1942)
Б у д и и И Л е п о л ь Д (Bugyi, Lepold). Nepegeszsegiigy, 30, 229 (1949). Реф
Arch. Iпd. Hyg. а. Оссир. Med., 4, N.! 5. 512 (1951).
r а н д е р (Oander). Arch. ехр. Path. u. Pharm.. 167, 681 (1932).
К а р Д а с е в и ч. 'I'езисы докладов первоrо Украинскоrо съезда промышлеВНЫJl-
врачей. CTN8. Харьков. 1936.
К о Р е u м а н И Рез н И к. rиrиена, безопасность и патолоrия труда, N! 2. 46
(1930)
Л е в И н а. Фармаколоrия и токсиколоrия, 11, N! 3, 61 (1948); 13. N! 3. 18 (1950).
М а л е н Ю к. Тезисы докладов Всесоюзноl.'-О совещаиия по вопросам клиники про-
фессиональных отравлений, стр. 31, 1940.
n е т ров. Технолоrия синтетических смол и пластичеl;l(ИХ масс, rосхимиэдат,
1,946.-
Тиофен
(Тиофуран)
Формула НС-СН
11 11
НС СН
......../

Мол. вес 84,14
Встречается в производственных условиях в леrких фракциях, по
лучаемых при сухой переrонке KaMeHHoro уrля и сланцев, в частности,
в продажном бензоле (по Флюри и Цернику ранее до 0,5%, теперь
до 0,15%); как побочный продукт при переработке нефти.
Прuменяется дЛя орrанических синтезов; в производстве пластиче-
ских масс, фармацевтических и красящих веществ.
Физичес"ие свойства. Бесцветная жидкость со слабым нехарактер-
ным запахом. Не раств. в воде, раств. в эфире, спирте, бензоле
Т. плавл. - 300; т. кип. 840; плотн. 1,070 (150/4); упруr. пара 60 м,и
(20,10); плотн. пара 2,9.
Химичес"ие свойства. По химическому характеру сходен с бензо
лом; устойчив по отношению к окислителям, мало dюсобен к реак-
циям присоединения, леrко нитруется и сульфируется. При некO'tо-
рых условиях реаrирует с альдеrидами, особенно с формальдеrидом,
образуя термореактивные смолы. Характерна способность леrко да-
вать металлоорrаническое соединение с ртутью
......

654
rЕТЕРОЦИКЛI1ЧЕСКИ!! СОЕДИНЕНИЯ
Общий характер действия на vрzанизм. Наркотик, обладающий
также значительным возбуждающим и судорожным действием. Пары
раздражают слизистые ()болочки дыхательных путей. ПОВИДИ1МОМУ,
также яд для кроветворной системы (раздражеиие лейкопоэтической
части KocTHoro мозrа). .
Картина OCTpOZO отравления и токсические концентрации. При кон-
центрации 10 МZ/Л У б е л ы х мы шей через 45 мин. - 21/2 часа-
боковое положение, иноrда со смертельным исходом, 30 мz/л уби-
вают всех животных в течение 20-80 мин. Во время отравления, как
и при действии бензола, характерное дрожание и риrидность хвоста.
у животных, поrибших во время опыта, -- отек леrких и эмфизема.
у животных, выживших и убитых через 7-12 дней, - кроме небольшой
эмфиземы, всеrда евоеобразный застой в печени.
Картина хрониче.ЕКОZО отравления. Для животных. i< р о п и к И.
При вдыхании паров в концентрации около 0,17 мz/л по 7 час. в день
(в течение 15-29 дней) во врмя опытов - только беспокойство и
учащение дыхания. В J<РОВИ наиболее xapKTepHO увеличение числа
лейкоцитов до удвоения по сравнению с исходным. Лейкоцитоз дер-
жится в течение, по крайней мере, 2 недель после прекращения ОТ-
равления. из _4 отравленных животных после отравлений поrибло 1,
но связь это смерти с отравлением сомнительна. При вскрытии и
rистолоrическом исследовании: rиперемия леrких, rиперплязия селе-
зенки.
Д.rtя человека. Производное тиофена - х л о р м е т и л т и о Ф е н
вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи и ПОВЫlUает ее
чувствительность к этому веществу. Заболевание через некоторое
время может возникнуть вновь даже при вдыхании паров хлорметил-
тиофена.
Определенце в воздухе. Улавливание бензолом и IiIзбалтывание на
холоду с HaCblIb.eHHblM водным раствором уксуснокислой ртути. Через
2-3 часа образуется кристаллический осадок С 4 Н 4 S(СН з СООНg)4, ко-
торый ВЫСУlUивают и взвешивают.
Литература
r у л ь т r р е н (Hultgren). Compt. rend. оос. biol., 95. 1068 (1!l26).
М Ii к-К О Р Д (McCord). Benzol (Вenzene) Poisoning. сТр. 47, 1932.
М е н е r и н и (MenegWnf;. Реф. АтсЬ. lnd. Hyg. а. Оссир. Med., 5. 1ф. 4. 407
(1952).
ПИРРОЛ
Формула НС-СН
11 11
не ен
""-/
NH
Мол. вес 67,09
Встречается в производственных условиях в каменноуrольной
смоле и в продуктах сухой переrонки битуминозных сланцев, костей,
poroB и др.
Применяется в фармацевтической промышленности.
Получается наrреванием аммонийной соли слизевой кислоты.

fЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
655
Физические свойства. Свежепереrнанныii П.:'" бесцветная, сильно
преломляющая свет жидкость с запахоц, который вначале напоми-
нает хлороформ, а затем становится едким. Т. кип. 130-1310; плотн.
0,948 (20°/4). Очень плохо раств. в воде, хорошо в спирте, эфире, бен-
золе. Плотн. пара 2,3.
Химические f;войства. В присутствии света и влаrи окисляется
в имид янтарной кислоты. Поэтому при стоянии желтет, а затем
коричневеет.
Токсическое действие. Пары действуют наркотическИ'. а также вы-
з.ывают сильное и упорное повышение температуры. На лихорадящих
животных действуют сильнее, чем на нормальных. Инъекция П. вызы-
вает появление черноrо пиrмента в моче и местное почернение кожи
при анеRИЯХ.
Литература
Фи Ш1! Р И О рТ. ХИМИЯ пиррола. т. t, стр.39-43. ОИТИ. 1937.
Р а б б е н о (R.abbeno). Arch. intern. pharmacod., 36. 172 и 387 (1930).
Иидол
(2,3-Еензпиррол, бензопиррол)' \
Формула
СН
Н........
НС с-сн
t 11 11
не е СН
/......../
ен NH
Мол. вес 117,14
Встречается в производственных условиях в каменноуrольной
смоле, в сточных водах. Содержится в тяжелых маслах каменноуrоль-
Horo деrтя (фраКЦИ1Я, кипящая при 220-260°). Образуется при rние-
нии белковых веществ.
Применяется -q парфюмерной промышленности.
Физические свойства. Еесцвепtые листочки с неприятным запахом
испражнений. Т. плавл. 52";'т. кип. 251,0. Леrко раств. в rорячей воде,
спцрте, эфире; летуч с водяными парами.
Химические свойства. Леrко окисляется, образуя индиrо. При дей-
ствии кислот осмоляется и полимеризуется. Обладает слабо кислыми
своЙC'rвами, со щелочными металлами д.ает металлические произ-
водные.
Токсическое действие. На живоrных. В больших количествах дей-
ствует rемолитически, причем У с о б а к чувствительность к И. повы-
шается при неполноценной диэте.
На человека. Вследствие крайне неприятноrо зпаха может вызы-
Ba-n' у чувствительных людей тошноту и друrие субъективные ощу-
щения.
Литература
р о Д с и др. (R.oads, Barker, Ml1ler). Journ. Ехр. Mel1., 67, 299 (1938\
\

655
rЕТЕРОЦИJ<ЛИЧЕСJ<ИЕ СОЕДИНЕНИSI
Скатол
(/3-МетилИiНДОЛ, 3-метилиндол)
Формула
СН
#""-..
нс с-с-сн з
I 11 11
не е сн
/""-../
СН NH
Мол. вес 131,17
Встречается в производственных условиях вместе с индолом
Получается при взаимодействии фенилrидразина и пропионовоrо
альдеrида в присутствии ZnCI 2 или CuCI 2 .
Физические свойства. Бесцветные кристаллы-листочки. Т. плавл. 950;
т кип 2680. Запах отвратительный, Фека,llЬНЫЙ. Трудно qHicTB. в воде.
ТоксичеСlWе действие - см. Индол.
Формула
l(арбаЗОJl
(Дибензопиррол, дифениленимин)
СН сн
#""-... /
НС с-с ен
I 11 11 I
НС С С СН
/""-../""-..
ен NH ен
Мол. вес 167,20
Встречается в производственных условиях в каменноуrольной смоле
(в высших фракциях) вместе с антраценом
Применяется в качестве исходноrо материала для получения rи-
дроновых красиrrелей.
Получается при переrонке cы.,poro антрацена над едким кали
(в виде карбазолкалия). при пропускании па\ров дифениламина через
раскаленные трубки, а также при наrревании O,o'-диаминодИфенила
с соляной ИI1!И серной кислотой. . ,
Физические свойства. Бесцветные лщ:точки. Т. плавл_ 244,80;
т. кип. 354,80. Леrко возrоняется. В воде не раств.. раств. в бензоле
хлороформе; в эфире раств. плохо, лучше в абсолютном СПИР'l:е.
Флуоресцирует.
Химические свойства. Слабое основание. Очень стоек по отtюше-
нию к кислотам и щелочам. Проявляет слабые кислотные свойства,
образуя соли со щелочными металлами.
Токсическое действие. П\рИ смазывании кожи к р о л и к а 4% мазью
через сутки - отек, покраснение, кровоизлияния, инфильтрация кожи,
"слущиванИJe поверхностных слоев эпителия и т. д.. Расширение сосу-
дов и инфильтрация наблюдаются и в rлубоких слоях кожи. Присут-
ствию К, приписывают раздражающее и сенсибилизирующее кожу
к свету действие антраценовых масел и пека, получаемых из каменно-
yrольной смолы; однако Шапиро показал, что 1<. не обладает фото-
сенсибилизируюшим действием на кожу кролика_

fЕТЕРОЦИl'ЛИЧЕСkИЕ СОЕДИНЕНИЯ
651
3,4,5,6-Д и б е н з к а р б а з 0.11 (1), образующийся в орrанизме из
азонафталина, вызывал у б е л ы х м ы шей развитие раковых опухо-
лей в печени и на коже, Torдa как 1,2,5.6-д ИI б  н з к а р б а з о л (П)
и 1,2,7.8-д и б е н з к а р б а з о л (ПI) оказались в этом отношении не-
активными (Кук и др.), как и В-д и м е т и л а м и н о к а р б а з о л (IV)
(Миллер); ,
/ ,
11 I 1"
",#.,,_//
I 11 " I
/'-/'
. NH
:/
!I I
\#"'_/
I п /1)
/'- '/"".1"",
NH I 11
/
П
#,_/
I " " I
/'\/'-/"''"
" I NH I 1I
,, /
Ш
""-/--N}CH )
1 11 11 I t 32
/"/'
NH
IV
Есть указание, что красители - ПРОИЗводные карбазола способны
вызывать рак ИI поэтому представляют опасность при применении для
окраски пищевых продуктов (Кайзер).
Литература
к айз е р (Kelser). Реф. Современные проблемы uнколоrии, вып. 6 (19), серия Б,
N! 3 (б). 84 (1951).
К У к и др. (Cook. Hevett. Е. Kennaway. N. Kennaway). Amer. Journ. Cancer. 40,
No 1. б2 (1940).
М и л л е р и М и л л е р (J. МЩеr. "Е. b1i11er). Journ. Ехр. Med.. 87. 139 (1948).
Ш а пир о. Врачебное дело. стр. 719 (1928); Профессиональная патолоrия и
rиrиена. сб. 12. сТр. 29. 1931.
N-Винилкарбазол
СН СН
#'- /
НС С-С СН
tlt   tH
 /'- /'- 
СН N СН
tH=CH 2
17рuменяется для получения поливинилкарбазола.
170лучается взаимодействием карбазола и ацетилена при повышен-
ном давлении в присутствии IЦелочноrо катализатора.
Формула
Мол. вес 193,24
42 Эак, 1213. Н. В. Лазарев
.

658
fЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИ
.
Физические свойства. Светложелтые кристаллы. Т. I1JIавл. 58-600.
Не раств. в воде, хорошо раств. во всех орrанически х раствори-
телях. !
Химические свойства. Полимеризуется при наrревани и .
ТоксичесtWе действие. Б е л ы е м IOI UI и. При введениw в желудок
ПОCiредством зонда в виде водной взвеси дозы 0,05 е/ке пало 6 живот
ных из 10 (в течение 7 дней после введения); от дозы 0,9 е/ке пало
50%, а 1,3 z/Ke - 88% всех животных (в первые 2 дня после вве-
дения). М о р с к и е с в и н к и. При скармливании 0,1 е/ке заметНQrо
эффекта не наблюдается. От дозы 0,5 е/ке все 3 животных пали через
2-3 дня; при этом вес их уменьшилсЯ на 8-11 % от исходноrо.
К р о л и к и. При Сl!:армливании 0,5 z/KZ - никакоrо видимоrо действия.
После введения этой же дозы ежедневно в течение 3 дней 2 животных
(из 3) пали в первые 3 дня после последнеrо отравления. При зтом
отмечено снижеН1Ие температуры тела на 10 и падение веса на 9-10%
от начальноrо. При вскрытии павших ,белых мышей, морских свинок и
к,роликов найден небольшой отек леrких; в одном случае у кролика-
пенистая жидкость в полости трахеи; у мышей - бледная и дряблая
печень.
При скармливании ежедневно в течение 30 дней по 1 разу в'день
сначала 0,1 z/1C2 (23 дня), а затем 0,2 z/Ke у м о р с к и х с в и н о к
наблюдаются резкие колебания температуры тела, падение веса, увели-
чение количества эритроцитов в БiрОВИ; 1 животное из 3 поrибло lJосле
28 отравлений (Bcero было дано 2 е 8-). На вскрытии У всех живот-
BЫ- слабо выраженный отек леrких и жировая деrенерация печеноч-
иых клеток.
Действие н-а кожу. ДЛ1Я животных. К Р О Л И К и. При нанесении иа
1 час в виде IJЫЛИ на ушную раковину развиваются воспалительный
отек, небольшие изъязвления, шелушение, выпадение шерсти. Отек
рассасывается через 8-12 дней. у отдельных животных ушная рако-
вина свисает в течение HeKoToporo времени даже после рассасывнияя
отека. Воспалительный отек развивается также при поrружении ушной
ракdвины в 1 % спиртовый раствор В. на 1 мин. После 2-кратноrо на-
несения В. на кожу живота (на один и тот же участок) по 3 часа
в течение суток развивается изъязвление кожи; полное восстановление
ПiPоисходит через неделю. Оказывает выраженное сенсибилизирующее
действие на кожу (Рылова).
Д.пя человека. Отмечено сильное сенсибилизирующее действие на
кожу.
Индивидуальные защитные nрисtЮсобленuя. Защита' кожи rоловы,
резиновые перчатки, рукава, передник, сапоrи. Запрещение приема
пищи в рабочем помещении. Не допускать к работе лиц с кожными
заболеваниями. При наличии сенсибилизации к В. перевод на друrую
работу.
Литература
к о т о н. М У л 11 р, Р 11 Д " Н С К а 11 " SI к о в л е ". Х"мическа1l промышлещlOСТЬ.
М 3, 10 (1948).
Р ы JI О В а. Рефераты научных работ Лен. ин-та rиrиены труда и профзаБОJlеваний.
1951; rиrиена и санитари1l. N! 10. 71 (1953).
Т э б ерш а у и С к и и н е р (Tabershaw. SkinDer). Journ. lnd. Ну,;. а. Toxlcol..
26, N! 9. 313 (1944).

rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИSl
659
2-Аминотиазол
Формула
HC-N
11 11
НС C--NH9
,/ .
s
Мол. вес 100,14
п РUlrlеняется для синтеза норсульфазола.
Получается при взаимодействии тиомочевины с ,Р-дихлорэтило-
вым эфwром.
Физические свойства. Т. плавл. 900. Трудно \G'aCTB. в воде, спирте,
эфире, JlerKO в rорячем спирте.
/(артинд отравления, токсические дозы и концентрации. Для жи-
вотных. При всасывании в достаточных количествах из желудочно-
кишечноrо тракта у б е л ы х к р ы с, Ц ор с к Иi х с в и н о К, к р о л и-
к о в и к о ш е к. получавших 0,12-0,49 i!/KZ, - общая слабость, за-
трудненное дыхание, падение кровяноrо давления, слабые тонические,
клонические и асфиктические судороrи; смерть через 6-24 часа. После
MHoroKpaTHblx введений через рот (30 дней по 0,15 i!/KZ) все кролики
выжили.
При вдыхании пыли А. в концентрации 0,2 IttZ/Л по 7 час. в тече-
ние 43 дней - у к р о л и к о в никаких заметных изменений. Концен-
трация 0,025 IrIz/ л при таких же воздейс'FВИЯХ вызвала смерть 2 м о р_
с к и х с в и н о к 00. 5. На вскрытии: раздражение леrких и бронхов,
иноrда пневмония, отек, полнокровие, эмфизема, Жировая деrенера-
ция печени, изменения в сердце и почках.
При нанесении cyxoro А. в течение 30 дней по 2 часа он прони-
кал через кожу и вызывал потрю веса у м о р с к и х с в и н о к, смерть
некоторых из них, небольшую! задержку роста у к р о л и к о в. При
rtатоrистолоrическом 'исследовании внутреНILИХ opraHoB - тот же ха-
рактер изменений. что и при введении через рот, Раздражающеrо дей-
ствия на кожу не оказывает.
Для человека. При ВдЫхании пыли А" (концентрация 0,0036-
0.11 IttZ/Л) Отмечались потеря аппетита, тошнота, рвота. У рабочих, за.
нимавшихся ЭКС11раrированием А. при получении норсульфазола, опи-
сано понижение OCHOBHoro обмена, развитие зоба. У ОДl:Iоrо рабочеrо,
страдавшеrо ранее умеренным тиреотоксикозом, при работе с А.
СИМПтомы исчезли. А. yrHeTaeT ПРОДУкцию ropMoHa ЩИтовидной же-
лезы и даже был испробован с этой целью в Щl.честве лекар-
ства, однако, Применение ero оказалось невозможным вследствие зна-
чительной ядовитости. В единичных, случаях вызывает Кожные забо-
левания.
-.меры прt!дупрежде1tUя. Удаление пыли Н:i месте ее образования,
Защита opraHoB дыхания (G'еспираторы) и Кожw.
Литература
д е й х м а н и др. (Deichmann, I<itzmilIer, Heyroth, Witherup). Journ. Ind. Hygo.
а. Toxlcol., зо. No 2. 71 (1948).
Е фи.. о в и Б е д н я r и н а. Фармаколоrия и ТОКСИколоrнSl. 8, N! 1, 21 "(1945).
Пер р о и Б о в е (Perrau1t. Bovet). Lancet, t, 731 (1940).
42*

660
rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИSl
Каптакс
(2-Меркаптобензотиазол)
Формула
СН
4........
НС c-N
, 11 11
не С C--SH
/......../
СН S
Мол. вес 167,25
I1рименяется как ускоритель вулканизации при производстве рези-
новых изделий, в кабельной промышленности. Выпускается в виде
дВух продуктов - техническоrо и специальноrо.
110лучается конденсацией анилина, серы и сероyrлерода.
Физические свойства. Порошок от светложелтоrо до желтоrо цвета.
Плотн. 1,420 (20"). При наrревании разлаrается. Не раств. в воде,
трудно !раств. в эфире, леrко раств. в спирте, щелочах, уксусной кис-
лоте, карбонатах. Т. плавл. техническоrо К. 170°, специальноrо К. 172".
Для техническоrо К. содержание железа ИI ero соединений, извлекае-
мых маrнитом, не должно превышать 0,008% ([ОСТ 739-41).
Токсическое действие. На животных. М о р с к и е с в и н к и. после
однократноrо введения через рот взвеси К. в 2% .крахмальном клей-
стере в дозе 5 zJKZ животные становились малоподвижныМИ. вялыми.
То же наблюдалось при повторных отравлениях после каждоrо очеред-
Horo введения К. в дозе 1 е/ке с перерывами в 6-7 дней (в течение
34 дней). На вскрытии: в леrких - полнокровие, кровоизлияния, не-
большие наrноении;. застой лимфы, катаральный бронхит, изменение
стенок отдельных бронхов, перибронхиальная пневмония; в печени-
полнокровие и выраженная дистрофия периферии долек; в почках-
очаrовая зернистая дистрофия эпителия извитых канальцев.
При MHoroKpaTHoM заПЫ.1\ении морских свинок (по 1 часу через
день, Bcero 6 -раз) концентрацией 100 'м'Z/Л наблюдается раздражение
слизистых оболочек верхних дыхательных путей. 2 животных из 5 пали
через 5-9 дней по прекращении затравок. На вскрытии: явления
oCTporo катаральноrо воспаления трахеи, в леrких резкое полнокровие
сосудов, отек BOKpyr них; леrкие умеренно расширены; в печени,-
полнокровие и крупноклеточная жировая инфильт:рация эпителия, rлав-
ныМ образом, периферических отделов долек; в почках - полнокровие
вен и капилляров стромы и клубочков, зернистая дистрофия эпителия
извитых канальцев; в селезенке - расширение и полнокровие вен. При
микроскопическом исследовании внутренннх opraHoB животных, убитых
через 45 дней после 6-ro запыления: явления ПОДОС1iроrо катаральноrо
воспаления трахеи, воспаление леrких, катаральный бронхи'l", склеро-
зирование тканей BOKpyr кровеносных сосудов, застой лимфы и скле-
роз стенок лимфатических сосудов; по ходу отдельных сосудов значи-
тельное скопление лимфоидной ткани; в печени - слабовыраженная
зернистая дистрофия эпителия долек; в почках - умеренная зернистая
дистрофия эпителия извитых канальцев; в селезенке - очаrовый ми.
"лоз пульпы (Верховский).
На человека. Очень rорькая пыль К. может. ПОВИДIfМОМУ, вызы
вать значительные расстройства вкуса (Лифшиц) .

rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ .
ббl
Л итера тур а
В е р х о в с к и Й. Тезисы докладов восьмой научной сессии Ярославскоrо Меди-
цинскоrо ин-та. стр. 16. 1952.
Л и Ф ш и ц. Охрана труда в резиновой промыш.оенности, Всесоюзный н.-и. ин-т
охраны труда, ОНТИ, 1938.
Альтакс
(ДибензотиаЗОЛДИСУJIЬфид)
Формула
ен
Н'.
НС C-N
Мол. вес 332.48
СН
/
N-C СН
I 11 11 11 11 I
нс С c-s-s-c с СН
A/ './'.
СН S S СН
Прuменяется как ускоритель вулканизации каучука
Получается окислением кап:rакса (меркаптобеНЗО'rиазола). В пере-
счете на сухой продукт содержит KanтaKca не больше 10% (ТУ
МХП 648-41).
Физические свойства. Однородный порошок от белоrо до желтоrо
цвета. Т_ плавл. 150". Плохо раств. в воде. '
Токсическое действие. -М о р с к и е с в и н к и. После однократноrо
введения через рот взвеси А. в 2% крахмальном клейстере в дозе
1 e/ICZ - понос и вялость в первые 2 дня. Одно из 5 ЖИВОТНрIХ пало
через 76 час. после непроДолжительных клоническИiХ СУДОIJOr и боко-
Boro положения. При введении в дозе 0,5 е/ке 5 раз с перерываМII
в 6-7 дней видимых явлений отравления не наблюдалось. При rи-
столоrическом исследовании: в леrких и в печени - полнокровие, зер-
нистая дистрофия и слабо выраженная жировая инфильтрация клеток
печени; в почках - полнокровие сосудов межуточной ткани и клубоч-
ков, резко выраженная зернистая дистрофия эпителия извитых каналь-
цев с омертвением отдельны" эпителиальных клеток.
После вдыхания пыли в концентрации 100 М2/Л ПО 1 часу через
день (Bcero 6 дней) все морские свинки выжили. После каждой очеред-
ной затравки в течение непроДолжительноrо времени наблюдалось
раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей (кашель,
чихание, увлажнение шерсти, ноздрей). При rистолоrическом исследо-
вании внутренних opraHoB животных, убитых через 45 дней после по-
следней затравки: явления подостроrо катаральноrо воспаления тра-
хеи, подострый катаральный бронхlIJТ, воспаление леrких, склероз во-
Kpyr стенок кровеносных сосудов, скопления из лимфоидных клеток
по ходу некоторых сосудов; в печени и селезенке - умеренное полно-
кровие (Верховский).
...
Литература
Cы Каптакс:.

662 rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИSl
Деrидротио-п-толуидин
[6-Метил.2- (n.аминофенил) .бензотиазол 1
Формула СН Мол. вес 240,32
#.........
НС C- СН--СН
[ 11 11 # 
НЗСС С с-с C-NH 2
 /........./ ......... /
сн S СН=СН
Встречается в производственных условиях как промежуточный
продукт в синтезе HeKoтoPldx азокрасителей.
Получается наrреванием n-ТО.'Iуи:дина е серой при '175-1850.
ФизичеСfCие свойства. Желтые кристаллы. Т. плавл. 1950. Кипит
почти без разложения при 4340. рчень плохо раств. в воде. Леrко
раств. в кипящем амиловом спцрт, труднее в кипящем этиловом
спирте и в эфире. '
Химические свойства. Раств. в соляной кислоте, образуя соль
с 2 молекулами HCI, окрашенную в оранжевый цвет. При прибавле-
нии воды выпадает желтый осадок монохлорrидрата. При переrонке
с цинковой пылью образует n-толуидин.
Токсическое действие. Растворы Д. вызывают тяжелые дерматиты,
особенно между пальцами; характерно появление мноrочисленных
пузырьков с бесцветной 'жидкостью. Через несколы\o дней дерматит
проходит.
Аналоrично действует д е r и Д р о т и о к с и л и Д и н
Литер атур а
r у н т е р (Hunter). Brit. Med. Journ., 1, 509 (1925).
2-fептадецнлимидазолин
(2- rептадецил-4,5-диrидроимидазол; 2-rептадецилrJlиоксалидин)
Формула H 2 C-N Мол. вес 308.54
I 11
lj2t C-С 17 Н ЗIi
........./.
NH
При.Jlеflяется как фунrисид для обработки фруктов.
Физические и химические свойства. Белые кристаллы. Не раств.
в воде. Соли r. и уксуснюй или соляной кислоты -раств. в воде и до-
статочно стойки.
r. входит в состав двух препаратою фунrисид 341-Б (белый
леrкий порошок; содержит 30% r. и 3,3% 2-rептадецил-l-0КСИЭТИЛ-
имидазолина) и Ф у н r и с и Д 341-Ц (содержит 50% r. в ви:де соли
уксусной кислоты в изопропиловом спирте).
Токсическое действие. При введении через рот  е л ы м мы ш а м
препарата 341-Б в дозе 5,3 2/1eZ naJIO 50% животных. Смерть насту-
пала через 3-4 дня. При rолодании до отраВJIевия в Te'leнUe 18-

rI!ТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИ}1
мз
24 час. животные поrибали значительно раньше. На вскрытии: полно-
кровие и кровоизлияния в леrких, полнокровие печени, почек, неболь-
шое раздражение желудочно-кишечноrо тракта. У предварительно ro-
лодаВШИQ{ мышей - ПОJqJаснение слизистой оболочки носа и 41Т3, по-
носы, мутное набухание эпите,1ИЯ ИЗ)JИТЫХ канальцев почек.
Хронические отравления. При прибавлении к ухой диэте препа'
рта 341-Б в количестве 0,15% ежедневно в течение 1-2 лет у б е-
л ы х к р ы С, м о р с к и х с в и н о к и с о б а к не найдено никакlЦ
существенных изменений (только у одной собаки падение веса
и изменения во внутренних орrаиах) ." По расчетам Карпентера и др.
после обработки препаратами 341-Б н 341-Ц на фруктах остается
меньше одной части этих веществ на миллион весовых частеА
фруктов.
Литература
к арп е н'т е р и др. (Carpenter, Well,. Smith'. Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med.
4. Nl 5. 494 (1951).
ПИрИДИН
Формула
СН
/
НС СН
11 I
НС tн
,,
N
Встречается в производственных условиях в каменноуrольноil
смоле, в продуктах сухой переrонки дерева, торфа, животных остатков
(особенно в костяном масле). Является составной частью табачноrо
дыма.
Прuмеяется как растворитель; для денатурирования спрта;
в производстве индантреновых красителей; в хлопчатобумажной, коже.
венной, фармацевтической промышленности; как инсектисид; в про-
мышленности орrанческоrо синтеза как исходное сырье.
Получается при коксовании уrлей путем очистки и ректификации
леrких сырых пиридиновых ОСНQваний.
Физические свОЙС;fва. Бесцветная жидкость с резким неприятным
запахом. Т. плавл. -42°; т. кип, 115,6°. Леrко смешивается с водой,
спиртом, эфиром, бензолом. Плотн. пара 2,75; упрyr. пара 42 мм (15°).
масло .
Коэфф. распред. в"да - 0,95. Плотн. химически чисtоrо П должна
быть 0,982-0,983 (20"); начальная температура кипения 1149, конеч-
ная ll (rOCT 2747-44)..
Химические свойства Слабое основание, дающее соли лишь с силь.
ными минеральными и орrаническими кислотами. Леrко образует
двойные соли и J!ообще комплексные соединения. Стоек к воздействию
высоких температур и окислителей. Технический цродукт содержит
еще rомолоrи П., в том числе пиколины, лутидины, коллидины.
Общий характер действия на орzан.из.U. Пары оказывают сильно
раздражающее, а в более высоких концентрациях и общетоксическое
действие (в первую очередь страДает нервная система). При хрониче-
ских отравлениях вызывзI9т деrенеративные изменения . пеЧ1( «
Мол. вес 79,10
или
()
,,/
N

664
rl!.ТЕrОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИSl
почках. Жидий П. действует на кожу как раздражающее и фото-
сенсибилизцрующее вещество.
Картина OCTpOZO отравления и токсические концентрации. Для
животных. Б е л ы е м ы ш и. От 2-часовоrо вдыхаЩlЯ паров техниче-
cкoro П. в концентрации 10 MZ/ л - боковое положение и смерть' в пер-
вые сутки от паралича дыхания. Спинномозrовые рефлексы не исче-
зали полностью до самой смерти. К р о л и к и и к Q Ш К и. пodле
воздействия концентрации 5 м2/л животные выжили. Во время воз-
действия у некоторых кошек наблюдалось сильное возбуждение, ма-
нежные движенИlЯ. При I.юнцентрации 10 мz/л -- небольшое уrнетение и
незначительная атаксия; вскоре после црекращения воздействия - нор-
мальное состояние. Кролики поrибали в первые сутки при концентра-
ции 20 мz/л. Минимальная концентрация паров, вызывавшая при
40-минутном воздействИlИ измененце протекания флексорноrо рефлекса
(в сторону уrнетения), в среднем 0,4 мzJл. Раздражение слизистых
оболочек rлаз и верхних дыхательных путей в первые же минуты
экспозиции.
Для человека. При питье воды, содержащей П. в концентрации
0,015 мz/л, запах не ощущался вовсе, слабый вкус ощутили-лишь
4 человека из 11. ПQроr ВОСЩJИlятия П. обонянием в воздухе
0,0004-0,005 ме/л, пороr раздражающею действия паров 0,0016-
0,005 мz/л. При вдыхании паров в концентрации 0,025 мz/л уже через
20 сек. раздражение слизистых оболочек rлаз и верхних дыхательных
путей, слюнотечение, першение в rорле, кашель. Эти явления дер-
жатся у некоторых до 3-5 час. после воздействия (Рылова). при пло-
хой вентиляции раздражение может наблюдаться даже при аботе со
спиртом, денатурированным П. При более высокнх концентрациях-
сонливость, усталость, расслабление мускулатуры. реже rоловокруже-
ние, тошнота, rсщовная боль. обмороки, затруднение дыхания, CИlfЪное
дрожание рук и Hor_
Картина хроническоео отравления. ДЛiЯ животных. При введении
через рот б е л ы м к р ы с а м (4 месяца) или подкожно м о р с к и м
с в и н к а м (29 дней) - цирроз печени, некротические изменения
в почках.
При отравлении м о р с к и х с в и н о к парами техническоrо П.
в концентрации 1 мz/л около 4 месяцев (по 3 часа в день) - падение
веса, особенно выраженное при неполном rолодании, снижение тем.
пературы тела в начальный период отравления, rипохромная анемия,
Iрождение мертвых детенышей и Ct,fepTb части самок сразу после родов.
при патоrистолоrическом исследовании - в печени uирроз. очаrовый
некроз и ожирение клеток (Рылова).
Для человека. при повторных приемах внутрь (для лечения) П
вызиал резкое заболевание печени и почек, окончившееся в одном слу-
чае смертью (Поллок и др.). При вдыхании паров П. в концентрации
0,02-0,04 мz/л наблюдались в ряд случаев две rруппы симптомов:
а) нериные расстойства: rоловные боли, rоловокружения,
расстройства сна, походки, дрожание рук и Hor; б) ж е л у Д о ч н 0-
к и ш е ч н ы е р а с с т рой с т в а. При ХрЩIИческом отравлении чи-
стым П. в лаборатории (1 случай) - кашель, рвота, понижение кислот-
ности желудочноrо сока, СИJ1Ьное падение веса, расстройства сна,
равновесия, мелькание в rлазах, боли в руках. падение содержания reMo
rлобина в крови (rольцман, ТеЙЗlfнrер). Наблюдалось также полное
пр;екращение выделения мочи ВСJ1ellствие расстройства функции оче-

rВТЕРОЦИКЛИЧВСКИЕ СОЕДИНЕНИjI
665
Boro пузыря (Мейер). Автор полаrает, что п. нарущает обмен в opra.
низме тиамина, так как применение последнеrо для лечения вызвало
значительное улучшение.
Превращение в ореаниз.ме. Подверrается метилированию.
Действие на кожу. Для животных. К р о л и к и. 4 % пиридиновая
мазь раздражала кожу, вызывая покраснение, незначительную ин-
фильтрацию, а затем шелушение (Шапиро). После минутноro поrру-
жения ушной раковины в ЖИiдкий П. - воспалительный отек, через
сутки ухо свисало вниз; после 5-минутноrо поrружения - через, 2 су-
ток пузыри, затем обраЗD.вание струпа.
Дл'я человека. Вызывает на коже своеобразные воспаления с силь-
ным жжением. Является фотосенсибилизатором. Как растворитель жи-
ров приводит К обезжириванию кожи и оQpаЗОБаНИЮ трещин. Действи-
тельно ли П. является важным фактором в возникновении экземы при
работе с политурой (у полировщиков мебели) - достоверно не уста-
новлено.
Пределb1tо-доnусти.мая концентрация НСП не установлена. Ориен-
тировочно можно рекомендовать концентрацию порядка 0,005 .мejл.
Меры предупреждения. rерметизация производственных процессов.
Вентиляция. Устранение контакта кожи с П. (защитные перчатки). Не
допускать к работе беременных женщин.
Определение в воздухе. Поrлощение паров раствором бромциана
и анилина, причем образуется окрашенное в оранжевый цвет соедине-
ние П., что используют для колориметрическоrо определения (Карл-
сон).
Литер атур а
Б е к с т е р (BaxteT). Аmес. Journ. Pathol., 24, .N2 3. 503 (1948\.
r о л ь Ц м а н (Holtzmann). ZentralbI. Gewerbehyg., 23, 8 (1936).
1( а р л с о н. ЖПХ,4. 125 (1931).
М е й е р (Меуес). Реф. АссЬ. Ind. Hyg. а. Осспр. Med.. 4. N! 3, 290 (1951).
П о л л О К И дr. (Pollok. Finkelman, Ariefl). АтсЬ. Intern. Med., 71. Н. 1, 95 (1943).
Р' ы л О в а. Фармаколоrия и токсиколоrия. 13, .N!! 3. 20 (1950); 14. .N!! 4. 21 (1951).
Т е й З н н r ер (Teisinger). Czech. Med. J<,urn., .N!! 39 (1947). Реф. Journ. lnd. Hyg.
8. Toxicol., 30. .N!! 3. Е8 '1948). I
Ш а пир о. Врачебное дело, N! 9. 717 (1928).
2-Аминопиридин
Формула
ен
/
нс ен
" ]
НС C--NH 2
,,
N
Мол. вес 94,11
Прu.меняется как исходный продукт для получения сульфидина.
Поучается при наrревании пиридина с амидом натрия в присут-
ствии диметиланилина при 90-1150.
Физические свойства. Т. плавл. 56°; т. кип. 2040. Раств. в воде,
спирте, эфире.
Токсическое действие. При остром отравлении в одном случае
у рабочеrо появились !резкая rоловная боль, боль в спине, ощущение
СИЛЬJ:!оrв зуда, через, 3 часа - внезапный упадок .сил, потеря СQзнания,

666
rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
судороrи конечностей, кома. На следующий день больной пришел
в сознание, через 3 недели пристynил к работе. В друrом случае, при
наличии в воздухе 0,02 мefл пыли А., у рабочеrо (ВО время размола
А.) после 5 час. работы появились сильная rоловная боль, тошнота,
ПрИVIив крови к коже лица, рук. rрудной: клетки, повышение "ровяноrо
давления. fоловная боль и тошнота прекратились через 10 час.; пол-
ное выздоровление наступило в ближайший день.
Меры предупреждения. \ fерметизация процессов, при которых воз-
можно выделение паров и, rлавным образом. пыли. Удаление пылИ
в месте образования.
Литер атур а
См. также 2.АМИНО1'иазол.
у JLT Р о у з и Ш у л ь u (Watrous. Schulz). lnd Med. а. Surg., 19, .N! б, 311
11950).
Ш м и д (Scbrnid:. Arcb. malad. profess., 11,  1, 91 (19/50'.
ПИКОЛИНЫ
(Метилпиридины)
Встречаются в продуктах переroнки каменноyrольной: смолы в смеси
с пиридином и дрyrими ero rомолоrами.
Применяются в фОТОI1рафии как составная часТь сенсибилизирую-
щих смесей. Из i-пиколина путем окисления получают никотиновую
кислоту.
Получаются при neperOHKe каменноyrольной смолы.
Общий характер действия на ореанuзм. Пары по характеру дей-
ствия на орrанизм не отЛllчаются от паров пиридина. ПО в общем
токсичнее последнИlХ.
Картина острою отравлеНlUЯ и токсические концентрации- Для
животных. Б ел ы е мы ш и. От 2-часовоrо вдыхания паров П. (пико-
линовая фракция) в концентрации 10 ме/л боковое положение насту-
пало раньше и ЧflСЛО павших в первые сутки животныx было вдвое
больше. чем от паров пиридина в, той же концетрации. М о Р с к и е
с в и н к и пали в первые сутки после воздеиствиЯ I(онцентрации
60 ме/л, к Р о л и к и - 20 меjл. МИНИlмальиая концентрация паров,
вызывавшаll при 40-минутном воздействии изменение протекания флек-
copHoro рефлекса (в сторону уrнетения) у кролика, составляла в сред-
нем 0,3 ме/л. К о ш к и. Смерть наступала иноrда уже от концентра-
ции 2 мejл (воздействие продолжалось 2 часа). При 10 ме/л через
1-1.5 часа _ атаксия, дрожание Bcero тела, боковое. положение. После
прекращения вдыхания животные долrо (15 час.) не моrли восстано-
вить нормальной позы, с трудом цержались на лапах, при попытке
двиrаться валились на бок. Раздражающее действие паров во время
опыта было очень велико. При концентрации 5 ме/л у всех ЖИIВОТНЫХ
наблюдалось усиленное слюноотделение в течение часа и более
(Рылова). ·
Для человека. Пороr запаха и раЗДDажаюш еrо действия технИЧе-
ской смеси П. (пиколиновая фракция) - около 0,005 ме/л.
Картина хроническоzо отравления. Дл-я животных. - см. Пиридин,
Для человека. Рабочие, долrо работавшие в цехах пр.и плохой
вентиляции или при полном 9ТСУТСТВИИ ее, страдали от «двоения
В rлазах». У работавших на химических предприятИЯХ спиридином.,

rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИВ СОЕДИНЕНИЯ
667
11:1
()
11:
:s:
о::
о
:.:
:s:
1:
L\I
11:1
..
U
==
()
111
U
CI)
:s:
:.:
u
CI)
::r
=:
'"
=:
0&
':3:
() CI)
ltI U
ос u1!3lt1..:
...
u D::f-<OD::
'" uo..ltI:3: CI)
:r f-<:= ::ж:
'" <l)I:::I!CI) iI;
'"
'" :i! uо з О
.. := .0..0
... f-o
u 3':= := ::ж:
.. <l)o-&f-<
 :I!"1: m O
U
edeu C'I C'I C'I
ЧJ.:>ОНJ.Оltll <'5 с'5 с'5
"
"
'J.3'J.dww о " 00
.... '" 
edeu .; .,;
""  00
'lJ.30.I лdu .л: с ..;
- - -
30 'иинаrru С
t-- I I
-еltU еdлJ. I
.еd;шwа
30 'нин 00 lQ -
-аUЮlеdлJ. 00 с'6. с'5
-edauwa ;::! .". .".
- -
о о> со t--
'" .". '1:>
....... о> о> о>
cs о о
.  <:
C'I C'I C'I
e-== - - -
"'''-= t<5 <'5 с'5
::;: i:;' о> о> о:
 ,Q
f-< CI)
U
==", О 
"''''..
 
"1: О
gou := f-o
о..» 
." ."
:r: :r:
.. U U :r: :r:
" :r: J I :r: -Е /U=U,
»
:r :r:/U=U, :r:/U=U, U-U ?,Z
о.
'" U Z '-' ?,Z
..е- U-U
U-U?' U-U :r: :r:
:r: :r: :r: :r:
,
. .; .;

:s: :3: :s:
f-< f-< f-<
<1) <1) <1)
о) :I! :I! :I!
'"   ..;.
'"
'" ......,-" ...... --.. ...... --..
.. ::Ж:::Ж: :<:::ж: ::ж:::ж:
'"
.. :s::= :=:= :=:=
:t: 0::"1: 0::"1: "'1"1:
0:= 0:= 0:=
o.. o.. o..
:=:= :=:= :=:s:
t:::1:: t:;:t: t:;:1::
ts <n. >-

668
rВТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИ
содержавщим ,в значительном количестве примесь П., - слабость, уста-
лость, сонливость. У одноrо рабочеrо наблюдались: расстройство
походки, неодинаковость зрачков, преходящий парез лицевоrо нерва,
временами потеря сознаиия; в моче значительное количество уроби-
линоrена; содержание билирубина в сыворотке крови доходило до
2,5 MZ%. у дрyrоrо рабочеrо - через 2 rода псевдоэнцефалит Вернике.
После прекращения работы на длительный срок все описанные симп-
томы постепеино исчезали (Людвиr).
f Литература
См. также Пиридин.
r р и r о р о в с к и й и К и м е н. жпх. 18. 259 (1945).
Л и п л а в ь и Б о л и т е р. ЖПХ, 2. 191 (1951).
Л ю д в и r (Ludwig). Arch. Oewerbepathol.. 5. 654 (1934).
Никотиновая кислота
(-Пиридинкарбоновая кислота)
Формула
сн
/
нс с-соон
11 I
НС сН
""'
N
Мол. вес 123.11
Встречается в производственных условиях при получении ее ДЛЯ
медицинских целей.
Получается путем наrревания хинолиновой кислоты до 1.90-210",
при окислении -пиколина, а также никотина или анабазина. Была
выделена из рисовой шелухи и дрожжей. .
Физические свойства. Мелкие иrольчатые кристаллы. Т. плавл
235-2370. Леrко раств. в rорячей воде, в спирте. Раств. в воде
1,67% (250).
Токсическое действuе. При вдыхании пыли ИЛИJ паров - сильное
чихание.
Действие на кожу. Описаны случаи дерматитов у работающих
с н. к:. Реакция похожа на солнечный ожоr; иноrда отмечаются жже-
ние и зуд в коже. Заболевание раЗВИlвается не у всех лиц, сопри-
касающихся с Н. К.
Выделение из орzанuзма. С мочой выделяется, rлавным образом,
в виде N'-метилникотинамида (Ефремов и Каплан).
Определение в орzанuзJtlе. Колориметрический метод основан на
получениИJ желтоrо окрашивания с бромистым цинком, .анилином,
n-метиламинофенолом или n-аминоацетофеноном. Разработан также
спектроrрафический метод для определения н. к:. и никотинамида
(Ильведжим и Типлей).
Литература
Е фре м о в 11 К а п л а н. Труды' АМН СССР. Вопросы питания. 13, вып. 1. 83
{1951'.
И , ь В е А ж1и м и Т и п л е й. Фармако,,"оrия н токсиколоrиll. 8. N! 2. 51 (1945'.
у а т р О У З (Watrous). Journ, AU1er. Med. Assoc.. 112. 2132 (1939).
Xa е с.КлиничеСК8а ыеАИwura.:.ЗО. N! 11. 88 (1952).

I
Формула
rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
,
669
ХИНОЛИИ
(2,3- Бензопиридин)
СН СН
,-f'/
НС С СН
1 11 - I
НС С СН
/,
СН N
Мол. вес 129,15
Встречается в ПрОИl31!одственных условиях в каменноуrольном деrте
П римен.я,ется для синтеза некоторых красителей.
Получается из каменноуrольноrо деrтя; синтетически - путем на-
rревания анилина с rлицерином. серной кислотой и нитробензолом
(окислитель).
Физические свойства. Пахучая бесцветная жидкость, быстро бурею-
щая на воздухе. Т. плавл. --150; т. кип. 2380; плотн. 1,094 (20"/4).
Раств. в воде, спирте и эфире. Плотн. пара 4,5.
Химические свойства. Слабое основание. Леrко восстанавливается
в присутствии катализатора.
Токсическое действие. Смазывание кожи к р о л и к а хинолиновоjJ:
мазью вызывает леrкое воспа.'Iение с последуюшим шелушением
(Шапиро).
Литература
Ш а п н р о. Врачебное дело, сТр. 719' (1928).
.
Формула
Плазмоци,ll
[6-Метокси-8-( у -диэтиламино}-пропиламинохинолин]
СН СН Мол. вес 315,44
,-f,,/
НзСО--С С СН
1 11 I
НС С СН
/,,
С N
I
Nh--.сН2-СН2--СН2--N(С2Н5)2
/Зстречается в проиэводственных условиях как iВ виде основания,
так и в виде метилен-бис-салициловой соли. при изrотовлении в каче-
стве антимаЛЯРИlйноrо средства'.
Получается путем конденсации 6-метокси-8-амииохинолина с l-ди-
этиламино-3-хлорп,ропаном. Продукт конденсации 6-метокси-8-амино-

670
rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСИЕ СОЕДИНЕНИ
хинолииа с l-диэтиламино-4-хлорпентаном выпускается под названием
n,лазмохин.
Физические свойства. П.-основание- светложелтая маслянистая
жидкость; т. кип. 191-1950 (1 мм). П.-соль-оранжево-желтый кри-
сталлическИ!Й l'юрошок; не раств. в воде, раств. в щелочах.
Отравления возможн-ы вследствие попадания значительных коли-
честв П. в воздух в виде пыли в процессе производства.
Токсическое действие. При применении ос лечебной целью в повы-
шенной, а иноrда и в терапевтической ,.дозе 0,1 2 может вызывать
rоловные боли. тошноту, рвоту, бурные поносы, общую слабость, рас-
С11Ройство ПОХОДКИI и всех видов чувствительности, резкую болезнен-
ность при надавливании на нервные стволы и мышцы, ухудшение
течения орrанических заболеваний центральной нервной системы, пара-
личи, слабость мышц нижних конечностей, сердечную слабость, кол-
лапс. Наиболее характерны rлубокие изменения сетчаТКИI rлаза и
обоих зрительных нервов вплоть до полной стойкой слепоты. Отмечены
также острый спазм сосудов, rемолитическое действие, появление мет-
rемоrлобина в крови, yrнетение образования ретикулоцитов. Пола-
rают, что женщины и дети особенно чувствительиы к действию П. На
производстве рабочие жалуются на rорький вкус во рту (попадание
соли П. в !рот).
П.-основание при попадании на кожу вызывает зуд и жжение.
При длительной работе с ним наблюдается, повидимому, сенсибилИl-
зацИlЯ, приводящая к покрасненню и отечности кожи лица, преиму-
щественно век и под rлазами, а также островоспалительному покрас-
нению тыла кисти или crибательной и разrибательной поверхности
предплечья; на фоне этой Iq>acHoTbl появляется высыпь из папул и пу-
зырьков. После прекращения работы с П., как правило, в течение
нескольких дней наступает выздоровление, ПрИl воэвращении к ра-.
боте - рецидив на ранее пораженных местах.
Первая помощь и лечение. Внутривенное введение rлюкозы. По-
стельны режим. Потоrонные, щелочные воды, ванны (Карасик, Лиха-
чев, Мессель и Тушинский).
Меры предупреждения. При работе с П.-основанием - резиновые
перчатки и нарукавники; после попадания П. на кожу - обтирание ее
слабым раство:ром соляной кислоты, затем обмывание теплой водой
с мылом. Чистые полотенца. Реrулярная смена белья после работы.
Мази для смазывания ко>ки кистей м предплечья после работы и перед
сном: а) вазелин, ланолин, дестиллированная вода - по 15 частей;
б) диахиловая мазь, вазелиновое масло - по 15 частей. При рециди-
вах кожных заболеваний - перевод на дрyrую работу.
Литертура
А в r у ш е в и ч. Советский вестник офтальмолоrии. N! 7 (1935).
А р о Н с о Н_ Весtник офтальмо'доrии, 13, 266 (1938).
К а р н а к о в_ Сб. работ Иркутскоrо r\Jc. меди/l.инскorо ......Та. стр. 175. 1951.
J< л е н О в а. fиrиеиа труда и техника безопасности N! З, 81 (1936).
П а к. Та.. же. п З, 86 (1936).
Х а в и Н. Врачебное Jl.eo, п 1, 55 (1938).

rЕТЕРОЦИI<ЛИЧЕСI<ИЕ СОЕДИt-iЕНИЯ
671
щ;;I
Акридин
(t(Пбензопиридин)
Формулв.
СИ СН СИ
#,,//
НС С С СИ
I 11 I I
НС С С СН
/"1""1"
СН N СН
Мол. вес 179,21
Встречается в производствеННldХ условиях в каменноуrольном
деrте (в антраценовом масле), в химической промышленности при
I1роизводстве щрасителей и ф.армацевтических препаратов.
Получается из JIеочищенноrо антрацена; синтетически - наrревз-
нием смеси дифенилаина с муравьино\i: кислотой в присутствии хлори-
cToro цинка
Физические свойства. Бесцветные lIrлы с своеобразным запахом.
Т. плавл. 1110; т. кип. 3460. Леrко отroняется с водяным паром.
Хорошо pacTIj. в спирте, эфире, сероуrлероде, умеренно в roрячей воде.
Образует желтые растворы с зеленой флуоресценцией.
Химические свойства. С инеральными кислотами образует, окра-
шенные соли. Уцойчив по отношению к щел9чам и кислотам при
наrpевании свыше 200". Не сульфируется, но нитруется.
Токсическое действие. На животных. Сам по себе не вызывает раз-
витня рака, но производные ero, наПРИмetр 9-э т и л-3,4-б е н з а к р и-
Д и н. при введении ПОД кожу б е л ы м м ы ш а м в дозе 4,2 .1112
вызывали образование злокачественных отухолей. При действии А.
на кожу к р о л и к а появлялись краснота, кровоизлияния, отеЧJiОСТЬ.
кровоточащие трещИIIIЫ, корочки; пронсходило отторжение poro-
Boro слоя. А. увеличи}ает чувствительность КOiКИ кролика к свету
(Шапиро).
На человека. Пары и пыль даже в ничтожнейших количествах
раздражают слизистые оболочки, вызывая сильН:ый насморк, кашель,
слюнотечение, слезотечение (последние Два симптома особенно при
деЙСТВИIИ солей акридина). В коже СИЛЫIЫЙ зуд; иноrда сильное вос-
палительное опухание кожи и слизистых оболочек. В тяжелых случаях
т-акже учащение дыхания, повышение кроnяноrо давления. Повышает
восприимчивость кожи К действию света.
I(раси.тели - ПРQизводные акридина опасны при IJ1Iименении для
окраски пищевых продуктов. А м и н о а к р и Д и н не обладает раз-
дражающими свойствами
Литер атур а
См. также I<арбазол.
r р и r.o р о в с К и й. Успехи химии, 21, BЫn. 5 (1952\.
Ш а б а д и М а w б и ц. Нооости медицины. 3ло"ачееТ8ениые опухоли. . 74.
ИЗJl. АМН ссср 1948.

672
rЕТЕРОЦИКЛИЧЕС!<ИЕ СОЕДИНЕНИSl
Акрихин
(А'J1ебрин, атабрин. кинакрин, мепаЕрИН. хинакрин, эрион)
Формула
/С 2 Н 5 Мол.
CHs-'СН--СН2--СН2--СН2-N"
I С 2 Н 5
NH
I
СН С сн
#,,#,,/
н з со--с с с СН
I I 11 I . 2НСl . 2Н 2 О
НС С ё CCl
//,,
СН N СН
вес 508,91
Встречается в производственных условиях при получении ero для
медицинских целей. .
(lрименяется в медицине в виде хлорrwдрата.
Получается путем конденсации 5-диэтиламино-,2-аминопентана
с 2-метокси-6,9-дихлоракридином.
Физические свойства. Хлорrидрат - желтый мелкокристаЛЛИlЧеский
порошок. При 100" теряет кристаллизационную воду. Раств. в спирте,
в воде при 200 до 3%, при 1000 до 60%. Разбавленные BOДHЫ !рас-
творы флуоресцируют.
Отравления возможны при работах, связанных с выделением боль-
ших количеств пыли А. (особенно п;ри просеивании).
Токсическое действие. На животных_ Б е л ы е к р ы с ы. После
введения А. в желудок при помощи зонда в дозе 450 Мс/Кс все живот-
ные, не подверrнутые предварительному rолоданию, выжили. после
rолодания в течение 12-36 час. через 30-60 мин. пало 22-48%
животных. ПрИJ пониженной белковой диэте в течение нескольких
недель и rолодании в течение 36 час. до отравления, пало 58 % живот-
ных. При введении А. в дозе 180 ,'tc/Kc после rолодания в течение
одной ночи все животные выжили. У отраВJ1ЯВШИХСЯ животных наблю
дались резкое раздражение желудочно-кишечноrо тракта, поносы.
В больших дозах А. вызывал некроз печени. К о ш к и и с о б а к и.
При введении через рот в дозе 0,1 z появлялась 1>вота. В больших
дозах А. вызывал некоторое уменьшение количества rемоrлобина JI
эритроцитов в крови. fемолитическим действием не обладает, не вызы-
вает оБР<lзования метrемоrлобина. У собак при хроническом отравле-
нии (через рот в дозе 4,6 ЛiВ/Кс) в сердце, печени и почках наблю-
даются незначительные изменения деrенеративноrо характера Crpe-
rубов). .
На че.повека. У раочих акрихинноrо цеха наблюдались: rоловная
боль, шум в ушах, сонливость, парэстезии, видение в зеленом или
желтом цвете (ксантопсия). Последнее объясняется всасыванием А. и
окрашиванием ПРОЗrрачных сред rлаза. В моче больных найдt:н А.
(Каплан и Лапидус).
/'асnредеАение и nревращения в opzaHU3Me, выделение. Наиболь-
шие количества А. найдены в печени, затем в почках и селезенке,

rЕТЕРОЦй"nИЧЕС"ИЕIСОЕДйнИ
613
меньшие - в костном Moary и стенке 'l'OHKOro кишечника. В осталь-
ных ортанах КОJIичества А. незначительны. На этом уровне содtW жа -
ние А. держится 10-14 дней. Из opraHoB А. поступает в кровь в не-
значительных КОl7lИчествах; концентрация в крови ДlIильное время
не превышает 1 .мео/о (собаки, крысы). Выделение А. происходит
через почки и желудочно-иишечный тракт; последний иrрает зна-
чительную роль в освобождении орrанизма от А. Концентрация
в моче колеблется довольно независимо от дозы, Выделяются этим пу-
тем А. и ero производные, содержащие аКР!iдиновое кольцо. Про-
дукты цревращения и их соотношения различны у разных видов жи-
вотных.
Мест,."ое действие. При изолированном попадании А. на роrовицу
одноrо rлаза развился кератит и ОДностороннее видение предметов
как через желтое стекло. Жжение и друrие неп"ч f' ощущения
в rлазах проходят быстро, зеленая окраска и ТУСJ\JlЫИ 011eHoK poro-
вицы исчезают Itноrда только через 2 месяца; к этому времени вос-
станавливается и зрение (Каплан и Лапидус, Манн). Описаны
конъюнктивиты, насморк, охриплость (Барлоу и др.).- В Производствен-
ных условиях кожа открытых частей тела окрашивается пылью А.
в желтый цвет. В процессе производства А. от действия промежутач-
ных ' и конечных Пiродуктов появляются воспалительные ааболев.анИIЯ
кожи (Шварц и др.).
Меры nредуnрежде,."ия. rерметизация процессов, связанных с вы-
делением пыли А. При отсутствии rерметизации - работа в респира-
торе, в защитных очкJtх, в плотlfO прилеtающем к телу комбинезоне
и перчатках. После работы обязательны теплый душ и смена одежды
до белья включительно.
Оnределе,."ие в орzа,."из.ме. А. и ero Производные MoryT быть опре-
делены спектрофотометрически. Определение А. в флуорофотометре:
биолоrическую пробу обрaiбатывают щелочью и МНОl'CЖpатно экстра-
rи;руют изоамилOiВЫМ <JПИРТОМ, а затемOOIJIЯНОЙ кислотой (rexT). Люми-
несцентный метод применяют для качествеННОl"О н коли,чественноrо
определения А. Определение ведется в фильтрате после осаждения
белков (Юсин и др.). Возможно также колориметрическое определе-
ние ,самото А. после тщательной ero экстракции. Этот метод требует.
однако, большоrо количества биоматериаЛ/J! (Байзе).
Литература
А ш б е л ь. Акрихин и ero лечебное прнменение при малярии Ц ламблиозе, изд.
rOpbKOBCKoro медицинскоrо ин-та им. Кнрова, 1!141.
Б а р л о у и др. (Barlow, Oorham, ВедеН). Occup. Мед., 1, N. 5, 482 (1946). Реф.
Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 29, .N!! 1. 14 (1947).
В айз е (Weise). Berichte йЬ. д. ges. Physiol., 104, 489 (1938).
r е х т (НесЫ). Arch. ехр. Path. u. РЬатш.. 183, 81 (1!136'.
К а п л а н. Сб. .Промышленная токсиколоrия", вып. 2, CTp.116, изд. Всесоюзноrо
н.-и. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний им. Обуха, 193:J.
К а п л а н и Л а п н Д у с. Вестник офтальмолоrин. 13. 409 (1938).
. М а н н (Мапп). Brit. Journ. ОрЫЬаlш.. 31. 40 (1941). Реф. Journ. Ind. Hyg. а.
TOXICol., 3 . N! 3, 11 (1948),
С к У д и и r е м л и н (Scudi. Нашliп). Proo. Soc. Ехр. Вюl. а. Мед., 54, N! 1.
127 (Н43).
С к У Д и и Е л л и н е к (Scudi. Jellinek). Journ. Blol. СЬет.. 152, 21 (1943).
Т Р е r у б о в. Сб. научных работ Башкирскоrо медицинскоrо ин-та, 5, 120 (1943).
Ш т е й н б е р r. Физиолоrическнй журн. СССР. 22, N. 2, 252 (1!131}.
Ю с и н, С у к а ч е в и Т о д рис. Труды TypKMeHcKoro roc. меДИЦИНСкоrо ин-та
4, 432 (1%1). ,
43 Зак, 1213. Н. В. Лазарев

674
rЕТЕРоциt<лИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕнИSI
МОРФОЛИН
(Тетраrидро-l,4-0ксазин, ДИЭТИ\7Iенимидоксид)
Формула О
/........
Н 2 С СН 2
I I
Н 2 С СН 2
"../
NH
Применяется в комбинации с жирными кислотами как эмульrатор,
в охлаждающих смесях, как растворите.'lЬ. в некоторых орrанических
синтезах.
ПолучаеТС<f еrидратациеи диэтанолами'На.
Физические своиства. Бесцветная маслянистая rиrроекопическая
жидкость с аМr.(иачным запахом. Т. кип. 1290; плотн. 1,002 (20"/20);
упрyr. пара 11,1 мм (20"). Смешивается с водой во всех отношениях,
раств. в спирте и эфире. При наrреваНIШ водноrо раствора. вода и
морфолин испаряются почти с одинаковой скоростью. Насыщенные
парц...содержат около 64 мz/л.
Химические свойства. Основание, образующее стойкие в растворах
соли с минеральными кислотамщ мыла - с жирными кислотами.
Поступление в орzанизм, nревращения и выделение. Поступает
в орrанизм через леrкие, через кожу (нейтрализованный М. через
кожу, повидимому не всасывается, по крайней мере, судя по тому,
что не вызывает отравления). Превращения точно не изучены. Пред-
положительно выделяется, rлавным образом, в неизмененном виде
через леrкие и в виде соли с мочой. Возможно частичное отщепление
азота в виде амиака и образование из безазотистой части молекулы
последовательно rликолевой кислоты, метоксиуксусной, наконец, диме-
тиловоrо эфира, щавелевой кислоты, формальдеrида и метиловоrо
спирта.
Общий характер действия на qpzaHUJM. Пары действуют раздра-
жающе - сходно с аммиаком, но зн__чителыю слабее. Обладает и обще-
токсическим действием, вызывая деrенеративные и некротические изме-
неНИIЯ в печени и почках.
Картина OCTpOZO отравления и токсические концентрации. Для
животных. Б е л ы е к р ы с ы. Сильное слезотечение и отделение слизи
из носа. Часть животных поrибает при картине коллапса после
8-часовоrо отравления концентра.дией 64 MZ/ л. На вскрытии: участки
кровоизлияний и начальные воспалительные изменения в леrких,
полнокровие и мутное. набухание почеJ< и печени. При концентрации
43 мz/л все животные остались живы. М о р с КII е с в и н к и. Картина
О'I1Pавления сходная, но все животные остались живы после 8-чаСOJюrо
отравления концентрацией 64 мz/л.
Для человека. Концентрация 43 1rtZ/Л через.l мин. вызывает силь-
ное раздражение слизистой оболочки носа, через 1.5 мин. - кашель.
При переЛИllаНИlJI неразведенноrо М. - сильная боль в rлотке и резкое
покраснение слизистой оболочки.
Картина хроническоzо отравления. При ежедневных повторных на-
несениях 0,9 Idл/кz на кожу м о р с к и х с в и н о к и к р о л и к о в
все животные поrибают через 11-13 дней или раньше. На вскрытии:
Мол. вес 87,12

.
tЕТЕРОЦИl<личtКИI> СОЕдйннИ51
675
мутное набухание, а иноrда и некроз клеток печени; полнокровие,
мутное набухание и даже некроз канальцев почек; полнокровие селе-
зенки.
Действие нц кожу и слизистые оБОЛО'lки. Для ЖИВОТНых. Нераз-
веденный М. вызывает тяжелые химические ожоrи с некрозом под-
лежащих тканей. Воспалительные изменения кожи вызывал даже
33% раствор. При введении в желудок малых количеств' неразведен-
Horo М. (0,1 ;фее) - почти немедленная смерть от тяжелоrо ожоrа сли-
зистой оболочки. Сильные ожоrи, хотя и не всеrда ведущие к сJерти,
вызывает однократное введение 20% раствора. Нейтрализованный М.
действует на кожу слабо.
Для человека. Неразведенный М. вызывает на коже нестерпимое
жжение; после смывания водой не остается никаких последствий, кроме
сухости кожи. Леrкое жщение вызывает даже 2,5% а>аствор.
Первая nо.мОЩfl при действии на кожу - обильное обмывание
водой.
Ин-дивидуальные защитные nрисnособления. Меры предупреждения.
При высоких концентрациях и раздражающем действии - промышлен
ный фильтрующий противоrаз. Точных данных о марке противоrаза
нет; возможно, приrодны марки А или К (номенклатура МХП, 1951).
Защитные очки и перчатки. Содержание свободноrо основания в рас-
творах не более 2%.
Литература
,
ш и (Shea). Journ. Ind. Hyg. а. ТОХ1соl.. 21. 236 (193J).
Формула
Фентиазин
(Тиодифениламин)
СН S СН
#,,/,,/
НС С С СН
I 11 11 I
НС С С СН
/"/"f"
СН NH СН
Мол. вес 199,Q6
\
Применяется как инсектисид в се.1ЬСКОМ хозяйстве, в ветеринар-
ной и медицинской практике, в химической ilромышленности для полу-
чения красителей, в резиновой промышленности как антиокислитель
Получается действием на дифениламин серы в щелочной среде
в присутствии катализтора.
Физичекие свойства. Желтоваты"е листочки с характерным запа-
хом. Технический препарат - тонкий породюк серовато-зеленоrо цвета.
Т. плавл. 184-1850, возrоняется при 3710. Не раств. в воде; в спирте
раств. 2% (25 0 ), в эфире 7% (250).
Химические свОйства. На воздухе окрашивается в зеленоватый цвет.
Токсическое действие. На живоrных. При кормлении б е л ы х
крыс пищей, содержащей 0,2-0,4% Ф., задержка роста. При вскры-
тии и rистолоrическом исследовании заметных изменений во внутрен-
них opraHax не наблюдается.
43*

"
616
rЕТЕРоцикпИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
На человека. Из 90 ра150ЧИХ 63 БЫJIИ поражены чешуйчатым вос-
палением кожи с локализацией на кистях рук, предплечьях, лице, шее,
животе и спине в области поясницы, реже на rруди, бедрах, rоленях.
Вна,чале сухость и блеск кожи, уменьшение сало- и потоотделения.
Роrовой слой трескается на множество серовато-белых пластинок,
которые постепенно отслаиваются, становясь более утолщенными и
пиrментированными. Шелушение, ощущение сухости и напряжения
кожи, иноrда зуд. На ладонях (реже на п{)Дошвах) - поверхностные
(иноrда rлубокие) трещины, ороrовение; окраска волос и ноrтей
в рыже-бурый цвет, В отдельных случаях заболевание оrраничивается
папулами и единичными пузырьками на неповрежденной коже живота
бедер, спины, поясницы и лица (Чукина).
Прц;;sнаки общеrо действпя Ф. - острая rемолитическая анемия,
заболевание печени и почек.
Превращения в QPеанuзме и выделение 40% вещества, введенноrо
через рот, выделяется с мочой в неизмененном виде (rарпер и д,р.).
Лечение. ПереливаНfIе крови, большие дозы железа и препаратов
печени. Пораженные места смазывать смесью mз равных частей rлице-
рина, 7fJ" этиловоrо спи)Та, и нашатырноrо спирта.
Индивидуальные защитные nрисnособления. Респиратор с маской
или противоrаз. Респиратор типа ШФ-2 (номенклатура МХП, 1951).
Спецодежда из пыленепроницаемоrо матеРИlала: комбинезон с rлухим
воротом, капюшоном, нарукавниками и брюками, нижняя часть кото-
рых состоит из двух частей (первая входит в сапоrи, вторая - поверх
них), резиновые перчатки или !рукавицы.
Меры предупреждения. Работа в противоrазе JII/lИ респираторе,
ежедневно свежее нтельщ)е белье, мытье с мылом под душем после
работы. Смазывание лица и рук смесью из rлицерина, этиловоrо и
нашатырноrо СПИРJОВ.
Литература
r арп е р и др. (Насрес, Swales, Denstedt). Реф. Blol. Abslr., 25, .N! 1, 157 и 1727
(1951).
к а iI з е р (Keiser). Реф. там же, 25. .N! 6, 17388 (1951).
Ф л а iI ш х а к е р (f'leischhaker). Реф. Arch. lnd. Hyg. а. Occup. Med., 5, N! 4, 402
( 1952).
Ч У к и н а. rиrиена и саиитария, N! 4, 45 (1949).
Э д д и и др. (Eddy, Сох, De Eds). Journ. lnd. Hyg. а. Toxico\ , 19, 574 (1937).
2-Аминопиримидин
(2-Амино-l,3- диазин)
Формула
СН
/
НС N
11 I
НС CNH2
........1'
N
Мол. вес '95,10
Встречается как промежуточный продукт в производстве суль-
фаниламидов.

rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСI<ИЕ СОЕДИНЕНИЯ
677
"
Получается конденсацией rуаНИДИrна с формилуксусной кислотой.
Физические свойства. Белый в;ристаллический порошок с запахом
плесени. Т. плавл. 127-12ВО, возrоняется, леrко раств. в воде.
Токсическое действие. При MHoroKpaTHoM введении через рот к р о.
л и к а м (58 дней по 0,08 z/Ke) - никаких признаков кумулятивноrо
действИrЯ. От больших доз У б е л ы х к р ы с, м о р с к и х с в и н о к,
к р о л и к о в - истощение, изъязвления слизистой оболочки >l\елудка;
раздражение слизистой оболочки 12-перстной кишки, повреждения
печени, селезенки, лимфоидной ткани. Те же животные без явноrо
вреда переносили MHOrDKpaTHble (3 недели по 7 час.) вдыХ'ания пыли А.
в концентрации 0,26 .ме/л или паров в IюнцеН'I'рации 0,077 .мz/л. 
Действие на кожу. ПОВ.J.ьрные нанесения (9 дней по 1 часу)
2 2 пульверизованноrо А. или 6 .мл 10% раствора на кожу кролика
оказалщ;ь безвредными.
Литература
т р е о н и др. (Treon. Wright. Кitzmi11er. JouDker). JОШD. lnd. Hyg. а. Toxicol..
30, N! 2, 79 (1948).
2-Амино-4-метилпиримидин
Формула
сн з
Ь
/
НС N
11 I
не C--NH 2
,,
N
Мол. вес 108,12
Встречается как промежуточный продукт в производстве суль-
фаниламидов.
Физические свойства. Белый кристаллический порошок с запахом
плесени. Раств. в воде и в большинстве орrанических рflстворителей.
Т. плавл. свыше 580, леrко переrоняется с Iюдяным паром.
Токсическое действие. после однократноrо введения через рот
смертельных доз у б е л ы х к р ы с и к р о л и к о в - rастроэнтериты,
поражения к;ровеносных сосудов и ретикуло-эндотелиальной системы,
отек леrких. пневмонии, резкие изменения в сердце и печени ИJ,
в меньшей степени, в почках. При MHorOKpaTHOM введении к р о л и-
к а м (через рот в течение 58 дней по 0,127 е/ке) - никакоrо кумуля-
'il'ивноrо действия. ,
Литература
См. 2-АмииопиримиДин.

678
rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
2_Хлор_4_диметиламиио-6-метилпиримидии
Формула
H 8 C-N-СН s
Ь
/
не N
11 I
HaC-С С-Сl
'-..
N
Мол. вес 171,63
Применяется для борьбы с rрызунами.
Физические СВОЙC'I'tffl. Т. плавл. 87-880.
Токсическое действие. К у р ы. После введения Х в дозе
1,2-25 MZ/KZ все выжили; смертельная доза 30 Mz/KZ. Белые мыши.
При введении в физиолоrическом растворе через рот в дозе 0,1 MZ/KZ
все выжили; при дозе 0,19-3 ме/к? пало 2-100% животных. Смер-
тельная доза для с е рой м ы ш и при введении в приманках
0,6-0,7 ме/ке. для с е рой к р ы с ы 3 .\f,Z/ICZ; смерть наступает через
45 мин. _ 3 часа в зависимости от дозы. При введении 2 ме/к? пали
2 м о р с к и е с в и н ки из 3 и все 4 к р о л и к а. Смертельная доза
для к о ш е к 0,5 Me/KZ, дЛЯ с О б а к 2 MZ/ICZ (при введении с пищей).
Куры и собаки поrибают через 18-20 час.; белые мыши, морские
свинки, кролики и кошки - через 1-3 часа. Смерть наступает от
паралича сердца при явлениях поражения центральной нервной
системы. На вскрытиИl- полнокровие леrких и печени.
Литер атур а
в а ш к о В. П а с е ш н и к и С у х а р е в а. Труды Центр. Н.-и. дезиифекционноrо
ин-та. вып. 7.-228 (1951).
Барбитураты
Б.-производные б а р б и тур о в о й КИСЛ оты, образующиеся
в результате замещения на радикалы водорода при пятом атоме пири-
мидиновоrо ядра. производным Koтoporo, в свою очередь, является
барбИТУР01laЯ кислота. Общая формула Б.:
О
R' -NH
'-../ "-
С С=О Е"
/""'- /
R" C-NH
11
О
Кето-форма
О
11
R' C-NH
"-/ ""'-
С С-ОН
/'-.. 
R" C-N
11
О
Энольная (аqu-)форма

rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
679"
Вследствие таутомеРИJl Б. Qбладают слабокислыми свойствами и
образуют со щелочными металлами соли, значительно лучше раство-
римые, чем свободные Б. Эти соли нестойки к rидролизу.
Токсическое действие выражается в уrнетении функций централь-
ной нервной СИСТеМы, rлавным образом, коры и подкорковых центров,
в падении кровяноrо давления, замедлении дыхания, снижении темпе-
ратуры тела. В тяжелых случаях - бессознательное состояние в тече-
ние 2-5 дней, смерть через 12-16 час. после отравления. При этом
возможны следующие осложнения: воспали:rеЛьные заболевания одно-
временно мноrих ItepBHblX стволов. воспаЛJtтельные заболевания кожи,
очаrовые воспаления леrких вплоть до отека. После выздоровления
иноrда жалобы на судорожные стяrивания в конечностях. Люминал
(см. ниже) вызывает также аллерrические реЗlЩИИ.
ВЕРОНАЛ
(Диэтилбарбитуровая кислота, барбwrал, 'rипноrен, барбитон,
малонал, малонуреа, сонал)
Формула
о
НоС 2 --NH
,,/ "
с с=о
/" /
НоС 2 C--NH
11
U
Мол. вес 184,19
Приlrlеняется в медицине; натриевая соль известна под названием
мединал.
Получается путем конденсации диэтилмалоновоrо эфира с моче-
виной.
Физические свойства. Белый КРИСТitЛЛllческий порошок. Т. плавл.
1910. При возrонке разлаrается. Расти. в ХОЛОДной lJоде 0,7%, в rоря-
чей 8%. Леrко раств. в rорячем спирте, эфире, хлороформе.
Токсическое действие. Четвериков упоминает об отравлении при
ручной фасовке В. (таблетки) трех работниц, которые через 5,5 час.
П,9сле 'Начала работы впали iI бессознательное состояние (возможно,
что они облизывали пальцы). ПраВIfЛЬНОСТЬ диаrноза была под-
тверждена обнаружением большоrо количества В. в Моче.
Выделение из орzаниЗlrlа. после приема ЕНУ11РЬ В. долrо циркУли-
рует в J<РОВИ. Выделяется с МОчой в неизмененном виде ([лозман и
Касаткина) .
Литература
r JI О З м а н и К а с а т к и н а. <\дравоохранение Казахстана. JI& 2. 8 (1950).
Ч е т в е р и к о в. rиrиепа труда, N! 5, 43 (1927); N! 10. 59 (1927).

680
rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИСОЕДИНЕНИ
ЛЮМИНАЛ
(Этилфенилбарбитуровая кислота, барбитол, барбифен, rарденал,
дормирал, фенобарбитал, фенобарбитон)
Форму ла О Мол. вес 232,23
11
Ho C-NH
,/ ,
с с=о
/........ /
НоСв C-NH
11
о
Прим,еняется в медицине.
Физические свойства. Кристаллы. Т. мам. 1740. Раств. в roрячей
воде, орrанических растворителях, жирах и маслах.
Токсическое действие. На животных. Б е л ы е к р ы с ы Введение
через рот в дозе 5 м,а за 1-1,5 часа до опыта удлиняло латентный
период и уменьшало интенсивность условно рефлекторной реакции.
С о б а к и. При введении с пищей в дозах 0,015 и 0,025 а в течение
10-30 дней ежедневно за 30 мин. до опыта - в первые 3-5 дней
значительное падение, а затем повышение условно рефлекторной дея-
тельности, сохранявшееся в отдельных случаях в течение всех опытов,
ослабление дифференцировочноrо торможения.
На человека. Описан случай OCTporo 01'равления работницы при
просеивании высушенноrо пЬрошка Л. Через 2 часа появились rолово-
кружение, тошнота, позже рвота, сонливость. резкое нарушение по-
ходки (падала в сторону или назад). Со стороны психикн - затормо-
женность, замедленная речь, устрашающие сновидения. Через 2 дня
сонливость сменил ась бессонницей. Через 3 недели походка полностью
восстановилась, но яиления со стороны психики нарастали. Появились
слуховые и зрительные rаллюцинации, кошмары пи засыпании. По
временам больная кричала от страха и убеrала из палаты. Через
месяц после отравления она была переведена в психиатрическую кли-
нику с диаrнозом: шизофреническая реакция на отравление Л.
Выделение из ораанизма - см. Веронал.
Литература
С у рат. Врачебное дело, М 11. 585 (1936).
Тиамии
Формула
(Витамин B 1 , анейрин, ТОРУЛIН,
NH 2 .HCl СН з
I I
С С=С--СН 2 -СН 2 ОН
# / I
N C-CH2--N
НЗС-t H t? CH-S
/
N
оризанин)
Мол. вес 337,27

rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИSl
681
П рименяется в медицине.
Физические свойства. Кристаллы_ Т. плавл, 2520 орошо расц.
в воде, плохо в спирте, не раств. в эфире и бензоле.
Токсическое действие. При работе с Т. в производственных усло-
виях у некоторых лиц ПОЯВЛЯЛJDСЬ воспалительные заболевания кожи.
Кожные тесты показали положительную реакцию на действие Т.
Дальтон и Пирс объясняют это наличием серы в тиазольном кольце Т.,
так как у одното из работающих с Т. наблюдалась подобная же реак-
ция и на пенициллин, в кольцевой rруппировке KOToporo также есть
сера_
Литература
ц а JI ь т О" И Пир с (Dalton. Peirce). АтсЬ. Dermat. а. Syph.. 64. 667 (1951).
rексоrеи
(ЦwклотриметилеНТРИНИ'l1рамин, ЦИКЛОIIlIТ, триметилентринитроамин,
тринитротриметилентриамин, 1 ,3,5-тринитроrексаrидро-l,3,5-триазин, Т.)
Формула СН 2 Мол. вес 222,13
/'..
02N--N N-N(j2
HJ tH 2
'../
N
h0 2
Получается путем нитрования уротропина. Выпусхаerся в двух
видах: r. - б е л ы Й, дающий больше пыли; r. - к р а с н ы Й, менее рас-
пыляющийся.
Физические свойства. Белый кристаллический порошок без запаха
и вкуса. Т. плавл. 203,50. Не !раств. в воде. плохо раств. в спирте,
эфире. бензоле, лучше - в ацетоне и масле.
Химические CEt.0iiCTBa Довольно стоек. Может храниться больше
месяца при 500 без разложения. Стойкость теХНИlческоrо (красното)
продукта значительно ниже стойкости очищенноrо (белоrо) продукта.
Взрывчат. .
Общий характер действия на орzанизм. Поражает центральную
нервную систему, rлавным образом, rоловной мозr. При острых отра-
влениях преобладают !расстройства виrательной сферы в виде судо-
рожных приступов разноrо типа. При хронических воздействИJЯХ вызы-
вает нарушения кровообращения и малокровие. Судорожное действие
связано, повидимому, с наличием в молекуле r. rруппы >N-N0 2 .
Картина остроео отравления и токсические дозы. Для животных.
Б е л ы е м ы ш и. При однократном введении зондом в желудок
в льняном масле дозы 0,1 е/ке все животные выжили; цри введении
дозы 0,5 e/кz из 10 мышей пало 6. Абсолютно смертельная доза
1 е/ке (все 10 мышей пали в течение 2 час.). При леrком отравлении
повышается рефлекторный тонус мышцы, поднимающей хвост. По-
следний принимает вертикальное положение, иноrда закидывается на

682
rЕ!ЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕQИНЕНИSl
спину. При более тяжелом отравлени'i: дрожание тела, подерrивания,
судороrи, вызывающие подвертывание rO,JIOBbl под rрудь и высоко под-
брасывающие жи'вотное, длительные общие тетанические судороrи
с изrибом туловища в брюшную сторону, смерть. К р о л и к и. При
введении дозы 0,5 е/ке картина отравлезия та же, что у мышей, но
судороrи выражены слабее; после каждоrо судорожноrо приступа
парез конечностей. Общий тет анус с выrибом туловища назад, смерть
в первые 2 дня. К о ш к и. Через час после введения через рот в вод-
ной взвеси доз 0,25 и 0,1 z/KZ - резкое повышение рефлекторной воз-
будимости, затем судороrи и смерть при явлениях общеrо тетануса
с выrибом туловища назад.
На вскрытии: резкие изменения сосудистых стенок, вторичные
деrенеративные процессы в нервной ткани. Изменения наиболее резко
выражены в спинном мозrу, меньше в стволовой части мозrа, еще
меньше в коре больших полушарий.
Для человека. У рабочих, занятых на операциях сушки и просеи-
вания r., скоро появляются rоловная боль, rоловокружение, тошнота,
сладковатый вкус и ощущение сухости во рту, сильная жажда, резкая
слабость, подерrиванИ6I Bcero тела или рук, Hor, rоловы. Эти явления
MoryT длиться от нескольких минут до 20 ча,с. В более тяжелых слу-
чаях после этоrо наступает потеря сознания, СИНЮ1Са лица и конечно-
стей, судороrи с прикусыванием языка, иноrда с непроизвольным
мочеиспусканием и истечением семени. После прекращения судороr--
мноrократная рвота в течение суток и ДОJIее Приступы судороr длятся
15-30 мин. и часто повторяются с промежутками от 15 мин. до 24 час.
При этом отмечаются расстройства со СТО.роны веrетативной нервной
системы (повышение пиломоторной реакциИ), потливость, учащение или
замедление сердечных сокращений, повышение температуры тела, рез-
кий дермоrрафизм, частые позывы к мочеиспусканию) . иноrда рас-
стройство сна. У части больных этим приступам предшествуют особые
психические состояния (страх, тоска, плаксивость, реже - rаллюцина-
ции). Отравления появлялись чаще в первые 6-8 месяцев работы
(через 2 недели, месяц, а иноrда через несколько дней) во время рабо-
чеrо дня, нередко через несколько часов после окончания работы ИJ
даже после 1-2 дней отдыха, что rоворит о наКОl'лении r. в opra-
nизме и о некотором скрытом периоде ero действия У некоторых'
отравления повторялись до 5 раз за время работы с r. По прекраще-
нии работы с r. явления отравления быстро исчезали. Белый r. значи-
тельно токсичнее KpacHorp, повидиiыоу,, вследствие большей распы-
ляемости (95% всех случаев отравлений вызвано белым О.
Хронические отравления. У животных. При введении в желудок
в масляном растворе- ежедневно (иноrда через 1-2 дня) дозы
0,02-0,15 e/кz у белых мышей-падение веса, понос, дистрофи-
ческие явления на коже (КOiрочки, взъерошенная шерсть). В течение
месяца все животные паЛIi\. На вскрытии: отек rоловноrо мозrа.
в печени омертвение ткани, небольшие деrенеративные изменения
в мышце сердца и почках, ожирение сердечной мышцы, печеночных
клеток, альвеолярноrо эпителия, ретикулярной стромы селезенки. Почти
во всех opraHax -- полнокровие, изменение стенок сосудов и мельчай-
шие кровоизлияния; тромбы в сосудах печени, сердца и мозrа.
у человека. rоловные боли, расстройства пищеварения, учащениое
мочеиспускание_ У женщин -- задержка менструаций до 6-8 месяцев,
иноrда до 1-1,5 лет. У большинства рабочих - малокровие. Отме-

rЁТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:
683
чены: падение количества эритроцитов, rемоrлобнна и реТИКУЛОЦИТО8,
тенденция к уменьшению числа лейкоцитов, значительное падение про-
центноrо содержания нейтрофилов, увеличение числа ЛИМфоцитов и
моноцитов.
Лечение острых отравлений. l\'lин.ювич рекомендует lIливания
rлюкозы с аскорбиновой кислотой; инъе:щшr тиаминбромида, НИIКОТИ-
новой кислоты, сернокислой маrнезии; люминал, сердечные средства,
вдыхание кислорода. При судороrахJ- хлоралrидрат, хлористый KaJlb-
ций, люмбальная пункцИiЯ. .
Меры предупреждения. Тщательная rерметизация производственных
процессов. борьба с выделением пыли или паров расплавленноrо r.
I1ндивидуальная заrцита: респираторы, перчатки, нарукавники; СQблю-
дение правил личной rиrиены, частая стирка спецодежды.
Литература
Б а р с о т т и и К р о т т и (Barsottl, Crottl). Brit. Journ. 1па. Мед.. 7. N! 1, 47
(1950).
Кочеткова, rУJ1яева и Окунь. Клиническая меДИUllна. 22, N!5-6.7З
(1944 .
М и н и о в и ч. Врачебное дело. N! 11. 1177 (1947). .
С к л я н с к а я и П о ж а р и с к и й. ФармаКОJ10rllЯ и ТОКСИI(0J10rия, 7. N! 3. 43
(1944).
rексаметилеитетрамии
(Уротропин, метенамин, rексаМин, аминоформ, ризол,
уритон, формин, цистамин, цистоrен)
Формула
N
// /А"",
Н2 С / / СН 2
СН 2 СН 2
/ "-
N N
"" /
СН 2
Мол. вес 140,19
Встречается в резиновой n:ромышленности (ускоритель вулканизаиии
каучука), в производстве пластмасс. в пиротехнике.
Получается при конденсации формальдеrида с аммиаком.
Физические свойства. Бесцветные rиrроскопические кристаллы.
Возrоняется с разложением при 230-2700. Раств. в воде 81 % (120-).
Раств. в спирте, хуже в эфире. [ОСТ 1381-42.
Химические свойства. Довольно нестойкое соединение, в слабо-
кислом растворе медленно rpаспадающееся на аммиак и формальдеrид.

684
rЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕСОЕДИНЕНИ
Токсическое действие. У рабочих часто вызывает экземы с СИ.'IЬ-
ным зудом, быстро проходящие после црекращения работы. Экзема
начинается с кистей рук, распространяясь затем на предплечья, шею
и лицо, а иноrда и на все тело. Позже иноrда развиваются rлубокИIe
безболезненные инфильтраты. упорно не поддающиеся лечению.
Экзема наблюдается при работе тодько с невулканизированными изде-
лиями (вероятно потому, что при вулканизацИlИ r. разлаrается).
Меры предупреждения. Замена r. дilуrим ускорителем.
Литература
Б у р р 9 Й Д ж (Burrage/. Journ. Amer. Med. Assoc., 92, 799 (1929).
Д э в и с (Davis). Ru"ber Age. 26. 199 (1929).
Л 9 Й Н (Lane). Boston Med. Journ., 187, 108 (1932).

осадков. IJикриновая кислота, таннин, IIОДИДЫ тяжелых металлов дают "1
с А. нерастворимые осадки.
Токсическое действие. Большей частью. очень СI!IЛьные яды. Неко-
торые действуют возбуждающе преимущественно на центральную нерв-
J.JVJl\ tfVх__ LЕnroЮI П _..,.'п]7'UUиl t.....r-,срlIlНщ.....с;.......Ч'Еfb...\7.i';vа пч.с(.юс-с:1К'".f"ИП'l'й>IC
соединения OCHoBHoro характера, встречающиеся, rлавным образрм,
в растениях. Имеют обычно сложное строение, ПРИlчем входящий в их
состав азот в большинстве СJrучаев является reTepoaToMoM в кольцевой
части молекулы. Значительно реже встречаются А. с азотом в алифа-
тической части соединения (нацример, эфедрин, колхицин). Подраз-
деляются на rруппы в зависимости от строения азотсодержащей reTe-
роциклической части молекулы.
...'"' пЕ..ПlЛ.Q.._1\""Lш!>ло;:::z,:;""''''JJт(::nlJпLЧМ'' AC:K'f!!./;I' "ЕМ - I'ailiYr1'f.a I
веrета'fИВНЫХ нервов - rанrлионарные А. (никотин. цитизин. аljабазин.
и паразитами животных.
Получаются чаще Bcero экстраrированием. из раститеЛЫlOrо сырья
растворителями. Мноrие алкалоиды получены синтетически.
Физические свойства. Иноrда жидкие (кониин, ареколин, никотин),
большей частью кристаллические вещестuа. Лишь немноrие хо:рошо
раств. в воде, большая часть раств. в спирте, часто в эфире, бензоле
и друrИIX орrанических растворителях. Почти всеrда в воде ХОРОШQ
раств. соли А. Растворы обычно имеют rорький вкус; жидкие А. боль-
шей частью характеризуются жrучим вкусом.
Химические свойства. В состав А. редко входят только уrлерод,
водород и азот (кониин, никотин). Большая часть содержит также
КИСЛQРОд, а в редких случаях и; серу. Большинство А. в растворах
имеет щелочную реакцию, редко нейтральную (бетаин, папаверин)
Некоторые А. (кокаин, морфин, пuлокарпин) раств. в едких щелочах.
Большинство А. преДставляет собой третичные' аl\fИНЫ, ПрИJчем при
атоме азота нахится метильная rруппа; редко это первичные амины,
иесколько чаще вторичные. Встречаются А. чаще в виде сложных эфи-
ров, особенно метиловых, а также в виде внутренних сложных
эфиров -лактонов (пилокарпин, rидрастин, наркотин). При действии
щелочей на соли А. выделяются своБОДНЬ1е А.-основания, часто в виде
осадков. Пикриновая кислота, таннин, IIОДИДЫ тяжелых металлов дают
с А. нерастворимые осадки.
Токсическое действие. Большей частью. очень СI!IЛьные яды. Неко-
торые действуют возбуждающе преимущественно на центральную нерв-
ную систему (кофеин, стрихнин), друrие также на периферическую
нервную систему, в частности на окончания чувствительных нервов
(кокаин, новокаин и их заменители), или на особые биохимические
системы в скелетных мышцах, воспринимающие импульсы, приходя-
щие по двиrательным нервам (тубокурарин). Ряд А. деjj:ствует
на веrетативную нервную систему или изменяет способность 6praHoB,
иннервируем;ых нервами веrетативной нервной системы, отвечать на
раздражение этих нервов (пилокарпин, мускарин, а11РОПИН и др.). Зна-
чиrrельное число А. обладает избирательным действием на rанrлии
веrета'fИВНЫХ нервов - rанrлионарные А. (никотин, цитизин, анабазин,
лобелин). Некоторые А. rруппы опия обладают болеутоляющим дей-
ствием (морфин).

Мб
АЛКАЛОИДЫ
Блаrодаря нелетучести, большинство А. сравнительно редко вызы-
вает производственные отравления. Отравления воможны все же при \
изrотовлении А. и вдыхании пыли их солей, при всасывании через
.. _.__ _ -r--t!'!:_-.... _ .........."'.....................". It. ....DI'JI.P'!),U"\T...c:r Il"nuJ...'j::I
лf'JPJlя C.H,nO.N4 Мол. вес 194,I9
Определение 8 орzанизме разработано в основном для судебно-
медицинских целей. Измельченную пробу ткани настаивают с подкис-
ленuым спиртом, тщательно осаждают белки, выпаривают спирт и
остаток растворяют в воде. Из водноrо раствора, сначала при под.
кислеНЮIi ero, а затем при подщелачивании, извлекают А. хлороформом.
Реакции открытия А. делятся на о б щ и е (осаждающие), Ц в е т-
н ы е и м и к р о к р и с т а J!, л и ч е с к и е. Применяют также фармако-
лоrические методы обнаружения А. Посдедние часто являются наибо-
лее надежными (систематический ход анализа и реакции для обнару-
жения отдельных А. - см. Степанов). Кодичественные методы опреде-
ления - обычно титрометрические, реже колориметрические. Возможно
определение по функциональным rруппам (по меТОКСИJlЬНОЙ rруппе-
см. Фиалков иКрамаренко).
Литература
r а м ерш л а r Hall,erslag). ТЬе Technology and Chemistry 01 A1kaloids. New-
York. 1,,50.  -
о ре х о в. ХИМИЯ алкалоидов, ОНТИ, 1938.
П Р е о б .Р tYж е н с к И й и r е н к и н. Химия орrанических лекарственных веществ,
rосхимиздат, 1953.
Ф и а л к о в и К р а М а р е н к о. Ученые аписки Киевскоrо ин-та усовершен-
ствования провизоров, 1, 5 {1950..
Алкалои,Н,ы - ПРОИЗЕодные пурина
Кофеин
(1,3,7- Триметилксантин, 1,3,7 -Т1риметил -2,6-диоксипурин,
метилтеобромин, теин, rваранин, rварин)
Формула CSHI002N4
Мол. вес 194,19
О
11
с /СН з
НзС -Nl 6)С -----r N::--.
I 11 H
О=С2 3 4-C--!N"'"
'N/
I
СН З
Встречается в пыли при сушке, COpTtlpOBKe и резке чайных листьев
(чай содержит от 1 до 4,7% К.), а также при производстве для

Алt<лл6иды
 - nРОИ3в()ДНЫ пуj>инА
М1
лечебных целей. По данным Джиноридзе и Мелик-Шахназарова
в чае с чаквинеких плантаций содержится 1(.: в' ферментацион-,
ном отделении 2.9-3.15%, в сушильчом 1,5-2,5%, в сортировочном
1,8%, в чайной пыли 0,1-1,2%. В кофейных зернах содержится
до 1,5% к:.
Получается из чайной пыли или синтетически из мочевой
кислоты, а также меТИl1Iированием ксантина, теобромина или теофи-
лина. '
Физические сврйства. Иrольчатые кристаллы (содержат молекулу
кристаллизационной воды). Т. плавл. ({5езводноrо 1(.) 236,50. Раств.
в воде, особенно rорячей, и хлороформе.
Отравления возможны при вдыхании чайной пыли. а также при
пробовании крепкоrо чая и кофе (деrустаторы).
Общий характер действия на орzанизм. Действует возбу-
ждающе на центральную нервную сиgему, в частности на rО.IЮВНОЙ
мозr, сосудодвиrательный и дыхате;IЬНЫЙ центры продолrоватоrо
мозrа.
Картина отравления и т:жсическuе концентрации. Острые отра-
вления. в производственных условиях не наблюдаются_ СреАи работ-
ниц чаеразвесочноrо 6тделения, по Шустрову, обнаружен чрезвычайно
высокий процент лиц с изменениями со стороны сердца и сосудов
(артериосклероз), желудочной и кишечной ахилией, учащением моче-
испускания. По Забуrину у рабочих под влиянием вдыхания чайной
пыли развиваюtcя дрожание век, языка, рук, нистаrм, повышение сухо-
жильных рефлексов; rлоточный рефлекс отсутствует, наблюдаются также
расстройства чувствительности, психическая депрессия (содержание
чайной пыли в воздухе обследованноrо отделения 0,3-8,1 MZ/M 3 ). ПО
вычислениям Шустрова работницы за день вдыхали примно всето до
0,5 MZ к:. В какой мере наблюдаемый симптомокомплекс действительно
зависит от действия столь малых доз 1( - неясно. Наиболее выражена
картина хроничекоrо отравления у детустаторов: потеря аппетита, ка-
тар желудка, метеоризм, запоры, бессонница, возбуждение, дрожание,
проrрессирующее исхудание, иноrда также обесцвчивание ноrтей и
может быть даже слепота. Давно известно,! что чайная пыль вызывает
у рабочих хронические катары rлотки.
Предельно-допустимая концентрация для чайной пыли - 0,003 мz/л
(НСП 101-51).
Меры предупреждения. Устройство вытяжных приспособлений от
мест пылеНИIЯ при переработке чая.
Литература
r и т е л Ь с о н. rинеколоrия и акушерство. N! 3, 366 (1930'.
r р и н чар. Профессиональная патолоrия и rиrиена. сб. 4. Ме.диздат. 1929.
Джиноридзе и Мелик-Шахназаров. rиrиена труда и техника без-
опаСIiОСТИ, N! 4, 82 (135).
З а б у r и н. Профессиональная патолоrия и rиrиена. сб. 2. Медиздат. 1928.
Л и в ш и ц. rиrиена труда. .N.! 9. 18 (1928).
С в и Д е р с к а я. rиrиена. безопасность и патолоrия труда, N! 4-5. 134 1931.
Т а т а р о в и В и л л ер т. Советская враче()ная rазета. .N.! 15-16. 700 1JЗЗ).
Ш т Р о м б е р r. Сб. работ Тбнлнсскоrо нн-та охраны труда, вып. 1. стр. 49. 152.
Ш у с т р о в и З у н д е л е в  ч. rиrиена труда, .N2 1, 11 (1928).

688
АЛI<АЛОИДЫ
Алкалоиды - производные пиридина
НИКОТИН
[3- (N -Метил-2-пи;рролидил) -пиридин, l-метил-2- (3-пиридил) -пирролидин)
ФОМУJВ C10H14N2
Н 2 С-СН 2 СН
I I # '"
Н 2 С СН--С СН
'" / I 1/
N НС СН
I /
сн в N
Мол. вес 162,23
Встречается в производстве табака и табачных изделий. В табач-
ных листьях и табаке до ферментации содержится от 1 до 3,5% Н_,
после ферментации от O:r до 2,1 %; в махорке до сушки в одном нз
образцов 1,32%, после сушки 1,26%. Повидимому, может находиться
в воздухе сушильных, а также и друrих отделений табачных фабрик
в свободном состоянии. При црименении препратов Н. в качестве
инсектИ1СИДОВ.
Применяются свободный Н. и ero сернокислая соль - Н.-сульфат;
нашли применение также препаlраты с наполнителями - Н. - т а н-
"н а т и Н,-б е н т о н и т, настои из табачных листьев и препарат Н.
с серой или друrим порошком - Н И К О Д У с 1', а также водные рас-
творы Н. дЛЯ борьбы с вредителями растений. '
Физичестше и химические свойства. Бесцветная маслянистая жид-
кость с неприятным одуряющим запахом. Т. кип. в атмосфере водо-
!рода 240-242" (246,1 0 при 730 ММ); плотн. 1,010 (20"). Хорошо раств.
в воде (особенно при температуре ниже 60" и выше 210"), спирте,
эфире, лerком керосине. Азотной кислотой окисляется до никотиновой.
Отравления возможны при вдыхании табачной пыли (содержит
0,7-3% Н.), махорочной пыли и свободноrо Н. (особенно в ею про-
изводстве и при сушке табака), а также через кожу при работе с рас-
творами Н. или табачными настоями При применении !растворов Н.
дЛЯ опрыскивания растений наблюдались смертельные отравления.
Общий характер действия на орzанизм. Нервный яд, действующий
в первую очередь на промежуточные rанrлии веrетативной нервной
системы, сначала возбуждая, а затем парализуя их. Действует также
и на центральную нервную систему. Обладает некоторым местНlЯМ :раз-
дражающим действием.
Картина острою отравления и токсические дозы.- Для животных.
Сильные клонические судороrи, позже двиrательные параличи. Для
б е л ы х мы шей сме,ртельная доза 8 r /е (Танк).
Дл'я человека. В леrких случаях - rоловная боль, rоловокружение,
слабость, тошнота, рвота, понос, сердцебиение или замедление пульса.
аритмия, боли в области сердца, затрудненное дыхание, холодный пот,
слюнотечение, сужение зрачков, понижение температуры тела. В более
тяжелых случаях, OMe Toro, беССОЗНliте.J1ьное состояние, сильная
одышка, судороrи. Смерть наступает от паралича дыхания и сердца.
После перенесенноrо отравления остаются сонливость, чувство холода,
контрактуры отдельных мышц, оцепенение, расстройство дыхания,
иноrда ослабление остроты зрения В случае ocтporo отравления

АЛI<АЛОИДЫ-ПРОИ3ВОДНЫЕ ПИРИДИНА
689
в результате попадания на кожу картина тяжелоro отравления разви-
лз{:ь спустя 20 мин. после коитакт3I Н. с кожей; Н. был обнаружен
в !рВОТНЫХ массах.
Картина хроническоzо отравления u вызывающие ею дозы. ДJIIЯ
ЖИВОТIJЫХ. У б е JI ы х К р Ы с, при ежедневном введениИl под кожу
0,0&---2 ме Н., изменений в кровеносных сосудах обнаружено не было.
у части Животных были найдены узешш разрастания IweToK в коре
надпоччников; у части самцов более или менее сильные. атрофические
изменеАия в семенниках; яи'lники без изменений. При кормлении крыс
Н.-сульфатом, Н.-таннатом и Н.-бентонитом большой разниц 1 в ток-
сичности не обнаружилось. Уrнетение роста происходило при содржа-
нии в пище не мецее 0,009% Н. (это составляло примерно S Mz/ICZ)
и зависело преИlмущественно от неполноrо СЪедания корма.
Для человека. У рабочих табачных фабрик иноrда наблюдаются
атрофические состояния слизисты оболочек Hoca rлотки и rортани,
воспалительные изменения слизистой оболочки десен (в отдельных слу-
чаях болезненные, с Иl3ъязвлениями),' бронхиты, конъюнктивиты, ане-
стезия роrовицы. Возможны общие явления: rОoJювная бол\, потеря
аппетита, нервные расстройства, замедление пульса, нарастающее со
стажем, аритмии, уеличение кислотности желудочноrо сока. слюно-
течецие, дрожание (fенкпн и др.). Резко выражены также изменения
электрокардиоrраМ1dЫ (fельман и др.). Со стороны слуха возможно
уменьшение костной и воздушной ПРОВОДlfМОСТИ (действие на слуховой
нерв или влияцие ПОВblUIецноrо кровяноrо давления на давление в ла-
биринте).
Как следствие ХРО1i"Ическоrо возйстnия Н. у раБОТRИЦ отмечалось
более раннее начало и расстройства менструцдий, более частые вы-
КJIIДЫШИ (Розенбаум, Либих). Срочные роды проходят без осложнений.
Есть укаэ:ания на большую частоту разли'lНЫХ rинеколоtлческих забо-
леваний; во всяком случае, чаще встречаются воспалительные заБQле-
вания наружных половых opraHoB (Вш'Дорчик).
Возможность хроническоrо отравления увеличивается усиленным
курением, которое часто наблюдается среди рабочих и p-аботнИIЦ табач-
ных фабрик. У курильщиков отмечаются более серьезные заболевания,
чем у некурящих рабочих, например, рас:;тройства зрения (ослабление
силы зрения, цветовая скотома и т. д.). Кроме Toro, у курильщиков
.наблюдаются сонливость, rоловокружение, мышечное дрожание, неврал-
rии, полиневриты, расстройства пищеварения. После двух лет работы
по запаиванию банок с экстрактом табака (рабочий вдыхал пары Н.,
ЖИДКОСТЬ пOItадала на кожу) ПОЯВИЛИсь тошнота, рвота, сильный по-
нос, 'неверная походка и !расстройство координации движений, судороrИl
сrибательных .мышц, ослабление сухожильных рефлексов, чувство оне-
мения в конеЧностях; в крови - ЭIE:офи.JIИЯ. И5лечение наступило
через месяц {Кепп).
. Н., повидимому, может выделяться В молоке кормящих женщИIН.
Функция молочll:Ой железы под влиянием Н. ОCJIабляетя (Томпсон).
Есть укаэ:ания, что рак леrких чаще встречается у подверrающихся
воздействию табачной пыли и у курильщиков
Предельно-допустимая концентрация табачной пыли - 0,003 МZ/Л
(НСП 101-51).
Действие на кожу. Н.И табак действуют слаБО; кожные заболева-
ния отмечаются редко. Однако у рабочих частЬ наблюдаются патолоrи-
ческие ИЗflfенения ноrт.ей: зазубренность, ломксть и т. д,
44 3ак. 1213. Н. В. Лазареа

690
-АЛКАЛОИДЫ
Выделение из орzанизма. Около 15% поступившеrо в орrанизм Н.
выделяется в неизмененном виде с мочой, причем это количество за-
висит 01' реакции мочи: цри кислой реакции выделяется rораздо
больше, чем при щелочной.
Первая помощь. В тяжелых случаях острых отравлений - дли-
тельное искусственное дыхание; при остановке сердца - внутрисердеч-
ное введение адреналина; при попадании в желудок - промывание во-
дой, карболен.
Меры предупреждения. Спецодежда, душ или баня после работы,
запрещение курения и еды во время работы. К работе не допускаются
подростки, беременные и кормящие жеищины. Периодические медицин-
ские осмотры 1 раз в rод (приказ Министра здравоохранения СССР
от 17 июня 1949 r. за N9 443). Механизация работ по растворению Н
Обеспылwвающие устройства при обработке табака на табачных фаб-
риках. См. «Обязательные постановления по устройству и содержанию
табачных фабрик» от 18 октября 1922 r. и «Обязательные постановле-
ния об устройстве и содержании махорочных фабрик», утвержденные
НКТ СССР 20 мая 1924 r. за N9 235/398 (Якимчик). Предосторожности
при необходимости уничтожения ИЛИl обезвреживания яда указаны
в «Инструкциях по обезвреживанию и уничтожению сильнодействую-
щих ядовитых веществ и тары из. под них», утвержденных вrси
10 ноября 1938 r. (Сб. важнейших официальных материалов по сани-
тарным и ПРОТИВОЭПИiдемическим вопросам, т. 1, Медrиз, 1949).
Определение в воздухе. Н. поrлощают раствором серной кислоты.
После отделения от аммиака и пиридина Н. осаждают кремневольфра-
мовой кислотой. Выпавший осадок' опреДР."lЯЮТ либо весовым путем,
либо нефелометрически. Колориметрический метод основан на цветной
реакцwи с бромцианом и сульфанилатом аммония. MorYT быть пр*,
менены специфические чувствительные микрохимические пробы (Бур-
кат). Спектрофотометрическое определение - см. Велламен.
Литература
Б у р J( а т. ЖПХ. 18. 707 (1945).
Б е л л а м е н \WiI1en ап'. Ind Eng. СЬеm.. 44. N, 2, 270 (1952).
Б о й т к о в С к и й. СиБИрСIIИЙ медицинский журн.. М 7-8. 9 (1930).
f е л ь м а н. Б р а у н и Л '" в и н а. Med. du tra\'ail, 9. 260 (1937).
rенкин. Пискаqев. Серебряник и Браун .Клиннческая медицина.
14. N, 1. 21 (136). /'
r о r и б е д а ш в и л и. Труды Н.-И. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний
rрузинской ССР. т. 1. стр. 69-7,). 1947.
r р и н б е р r и др. (Oreenberg, Lester. Haggard). Journ. Pharmacol.. 104, N! 2. 162
(1952).
К а в р и ш в и л и. Труды н.-и. шwа rиrиены труда и профзаболеваний rрузин-
ской ССР. т. 1. стр. 11-86. 1947.
К е п п (Керр. Dtsch. ztschr. (. Nervenhei1kunde, 146. 182 (1938).
К Р а т ц (Kratz). МипсЬ. med. Wschr.. 82. 19 (1935).
Л и б и х (Llebich). Med. Welt, 12. 1485 (1938); Arch. Oewerbepathol., 11, N! 5, 632
(1942).
раз r у л я е в а и К а р а с и к. rиrиена, безопасность и патолоrия труда, N! 7.
'л (192d). 
Роз е н б а у м. Таб'ачное vроизводство. fострудиздат. 1924.
С а б и н и N. Орrанизация бзопасности труда на работах пр борьбе с вредителями
еельскоrо хозяйства. стр. 1 и 63. Сельколхозrиз. 1931.
т а н к. Бюлл. экспериментальной биолоrии и медиuины, 25. вып. 6. 462 (1950).
Т о м п С о н (тпошрsоп). Amer. Journ. Obstetrics, 20. N! 5 (1933).
Фи ш е р (Pisc=her). Ztschr. f. Hyg.. 99 (1923).
 а а r и Л е р с о в (Haag, Larson). Jоurп. Pharlllacol., 76. N! 3 (1942).

АЛКАЛОИДЫ-nРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДНА
691
Анабазин
[3- (2-Пиперидил) -пиридин, 2- (3-пиридил) .пиперидин]
.Формула CloHI4N 2 Мол. вес 162,23
СН 2
/"
Н 2 С СН 2 СН
I I #"
Н 2 С CHC СН
"/ I 1I
NH НС СН
/
N
Применяется для борьбы с вредителями сельскоrо хозяйства (как
инсектисид) , часто в виде сернокислой соли - А-сульфата (сернокислый
раствор смеси алкалоИiЦОВ анабазиса).
Получается из растеНlЩ Anabasis aphylIa. Препарат. идентичный
А.. получен синтетически.
Физические и химичеСкие свОйства. Бесцветная маслянистая жид-
Кость. Т. кип. 2760; плотн. 1,046 (200). Леrко aCTB. в воде и обычных
орrанических растворителях. Перманrанатом калия Окисляется до ни-
котиновой кислоты. .
Общий характер действия на орzаНjlЗМ. fанrлионарный яд, дей-
ствующий СХодно с Никотином. Возбуждает; а позже yrHeTaeT дыха-
иие, ПОВышает КРОВяное давление. I Хорошо всасывается через непо-
врежденную кожу (А.-основание быстрее, чем A.-СУЛЬфат). Известны
смертельные отравления при всасывании через кожу.
/(артина отравления и ТОксические дозы Для животных. Перво-
начально - возбуждение, слюнотечение, раСширеНlИе зрачков, ПОЗЖе
вялость, судороrи, парезы _ конечностей, снижение температуры тела,
учащение дыхания, повышение кровяноrо давления. для м о р с к и х
с в и н о К при введении через рот A.-основанИIЯ смертельная доза
0,15 е; А.-сульфата -- 0,25 z (в пересчете на А-ос)ювание). Животные
поrибали через 3-5 час. после нанесения на выстриженную кожу
0,15-0,2 е А.-основания. Часть животных поrибала при оставлении
на выбритой коже в течение 30 мин. 10% анабазwновоrо Мыла. При
ОПылении 5% A.-СУЛЬфатным дустом из расчета 0,01 е А. на 1 ка веса
половина животных пorибла ПОСЛе второто опыления. При нанесении
на кожу Чистоrо A.-СУЛЬфата ЖИВотные поrибали через 1-3 суток от
дозы 1800-2000 MzjKa (Сиверцев и др.). у с о б а к доза 10-20 МZ/Ke,
введенная под кожу, ВЫЗывает двwrательное возбуждение с последую
щей мышечной слабостью - Животное не стоит на Horax (Барышни-
КОВ), а также ПовышеЩ!е кровяноrо давления. доза А-сульфата
2,5-3 е/ка при нанесении на кожу ВЫЗывает смерть. Во ВНутренних
opraHax при этом обнаруживаются деrенеративны.е Изменения. после
смазывания ВЫбритоrо участка кожи (10 см2) 5% Водным !раствором
А.-сульфата - беспокойство, СЛюнотечение, дрожание. Смерть через
5-15 дней прИJ явлениях резкоrо ИСТОЩения (Сидоров). В opraHax по-
rибших животных обнаружен А. ,
ДЛ!Я человека.. При ВДыхании паров А. в течение 2 час. _ rолов-
ная боль, слабость, заТJруднение дыхания, учащение сеРдцебиения,
44*

692
АЛКАЛОИДЫ
синюха, тошнота, рвота, расширение ЗРJ.чко. периодические судороrи
конечностей. смерть от паралича дыхания. Смертельные случаи опи-
саны: при смачивании одежды 5% раствщJOМ А.-сульфата; щж попытке
собрать пролитый раствор А. руками; после кратковремеиноrо ношениiЯ
бельЯ, смоченноrо 1 % раствором А.-сульфата и затем выушенноrо.. НО
всех этих случаях смерть наступала через 3-9 час. При приеме через
рот доза 0,01 е безопасна (ольшанский). Смс!ртельная доза А.-сульфата
в пересчете на А.-основание - 0,05 е (Же.ТIезнякова). Опыление во-
лос 0,1-0,5% дустом, содержащим 28% A.-сулi>'Ф ата в смеси с золой,
не причиняло видимоrо Bpa при отряхивании волос через 35-40 мин.
При заrрязнении пищи А.-сульфатом (дозы точно не установлены;
примерное количество, попавшее в каждую порцию, - 20-25 оМе) через
20-30 мин. _ rоловокружение, неясность зрения и двоение в rлазах.
мышечная слабост.ь, тошнота, рвота. На следующий день - раздраже-
ние 'слизистой оболочки зева, слущивание эпителия языка, болезнен-
ность в области желудка, раздражение слизистой оболочкИ rлаз, уча-
шение пульса (Железнякова).
Местное действие. 5% paCTBQP А. раздражает кожу. а 2-5%. рас-
творы - слизистую оболочку rлаз.
Меры nредуnрежденuя. Механизация операций по приrотовлениlФ
растворов. Устранение контакта А.-основания и А.-сульфата с: кожей.
Защитная одежда (прорезиненная из пластмассы). См. также «Пра-
вила по технике безопасности и промсзнитарии на работах в леспром-
1Lозах», [ослесбумиздат, 1949.
Литература
Б а ы m н и-к 0'11. физиолоrичеСКIIЙ жури. СССР. 20. 7!) (193бt труды физиолоrя-
чсскоrо ии-т.а ИЫ. И. П. lIавлОва. 3. 153 и 172 (1J49).
Б ы к u в. rиrиена и санитария. .N2 12. 55 13j); iиrиена ц здоровье. N! 10. 44 (l!l42).
Ж е л е з н я к о в а. rиrиена и санитария. .N2 6, lO (1945).
О л'ь ш а н с к и Й. Труды POCTvBCKvfo-на-Дону ин-та OJlpaHbl труда. экономики
труда. технормирования и технической безvпас!WстИ, Сб. работ по тuк(:Иколurвк. ч. 2.
стр. 14 1935.
Сиверцсв, Успенскиil ц rлазьева. Изв. АН Казахской ССР; сериsr
физиол.. вып. 3. 115 (195() .
С и д. о ров. Зд;равоохранение Казахстана.. Nt 6,42 (1949); Фармаl(олоrия и токсв-
КJЛОrия. 13, N! 5. 48 ,1950).
Алкалоиды- производные тропана и их
синтетические заменители
Атропин
(d,l-fиосциамин)
Мол. вес 289,36
Формула С 1 7 Н 2з О з N
Н2СlНзС_{СН-_0_С_СН.-СН2СН
,,/ 11 I
Н 2 СН-СН 2 О СеНо
Получается 'Извлечением с пОМОЩЬЮ орrанических растворwrелей
из Het!:oTopblX растений сем. пасленовыХ (Sоlапасеае). например, бел-
ладонны (Atropa bel1adonna), дурмана (Datura Stramonium и др. виды),
белены (Hyoscyamus niger), скополии и др.

АЛКАЛОИДЫ-nРОИ8ВОДНЫЕ ТРОПАНА
693
ФUЗU'(:иi! свойства. Кристаллы. Т. плавл. 115-116". Раств.
вепирте, хлороформе, плохо раств. в холодной воде, лучше в rорячей
А.-сульфат (СI7Н2зОзN. H 2 S0 4 . Н 2 О) - белый кристаллический поро-
шок, леrко раств. в воде, труднер в спирте.
Токсическое действие. Снльный яд. Д-ействует на центральную
нервную систему - Сначала возбужает ее, а затем парализует. Делает
клетки нечувствительными к действию ацеТИiJIхолина, образующеrося
на окончаниях (постrанrлионарных) волокон пара симпатической нерв-
ной системы. Симптомы отравления весьма разнообразны в зависи-
мости от до:щ и дрyrnх условии: rоловокружение. беспокойство, общее
возбуждение, rаЛЛЮЦИ1нации, приступы буйства, учащение дыхания и
пульса и т. д. Известны случаи профессиональных отравлений. Выра-
жением леrкой степени хроническоrо отравления являются сухость во
рту и rлотке, rоловные боли, бессонница, roловокружение, иноrда чув-
ство жара. У рабочих наблюдается также расширение зрачков, так
что после работы они не Moryт читать. Подобные же явления, а также
Высыпи пузырьковоrо и rнойничковоrо типа на лице наблюдаются при
Рl1боте с белладонной.
Ин-дивидуалыt.ые защитные приспособлен-ия - СМ. Стрихнин.
Апоатропин
(Атропамин)
Фо!рмула CJ7H2102N Мол. вес 271,35
Н 2 С СН-СН 2
1 НзС-( 'cH-О--С--С=СН 2
"/ 11
HC СН--СН 2 О С 6 Н р
Получается как побочный продукт из маточноrо раствора при до-
бывании атропина, а также деrидратациеи атропина.
Физические свойства. I(ристаллическое вещество с т. плавл'. 620.
Токсическое действие. Вызывает у рабочих тяжелые изъязвления
кожи (вначале на кистях рук, иноrда на всем теле); в одном случае
дерматит прошел лишь через несколько месяцев. Возможно сильное
раЗДРажение. конъюнктивы rла
Кокаин
(МеТИIlIбензоилэкrонин)
Формула C17H2104N О Мол_ вес 03,34
11
Н2 1 С нзс"СН- \н O: 6H5
"/ fl
Н 2 СН--СН 2 О
Получается из листьев кокаиновоrо куста (Erythoroxylon Соса);
может быть получен синтетически.
Примен-яется в меДИllине в виде СОЛЯНОкислой соли.

694
АЛКАJ10ИДЫ
Физические свойства. Т. плавл. 980. Хорошо раств. в спирте. эфире,
масле. очень мало в воде. Солянокислый К. (C I7 H2104N. НС1) - белый
иrольчатый ии мелкокристаллический порошок. Не раств. в масле,
раств. в 0,5 частях воды и 2.6 частях спирта.
Токсическое действие. Парализует периферические окончания чув-
ствительных нервов. Возбуждает нтрал!'>ную нервную систему. У лиц.
постоянно имеющих дело с растворами !<окаина, описаны болезненные
заболевания ноrтей (подноrтевые rипеРЕ:ератозы).
Литература.
К а р о ц ц и (Carozzi). СосаIпе. Hygine du travail, N! 141, 1928.
Новокаин
(Солянокислая соль -диэтиламиноэтиловоrо эфира п-минобензойной
КИСЛОТЫ,аллокаин, rерокаин, .неокаин, планокаин, полокаин, прокаин,
паракаин, севрокаин, синка.ин, этокаин)
Формула С1ЗН20N202' HCl Мол. вес 272,32
,,9- . /С 2 Н 5
H 2 N--( '/--С--О-СН 2 --СН r N" . НСl
= 11 С 2 Н 5
О
Получается синтетически IраЗЛИЧНЫМli методами, например, из
п-нитробензойной кислоты через ее хлоранrидрид. на который дей-
ствуют диэтиламиноэтанолом и в полученном соединении восстанавли-
вают нmроrруппу.
Примвняется широко в меДИ!Цине.
Физическ.ие свойства. Бесцветные кристаллы. ,Т. плавл. 154-1560.
Раств. в 1 части воды и 8 частях спирта. Свободное основание с 2 мо-;
лекулами кристаллизационной воды - бесцветные кристаллы, т. плавл.
510.
ТОlCCическое действие. Избирательно парализует окончания чув-
ствительных нервов. Не суживает, в противоположность кокаину. со-
суды. Менее токсичен, чем кокаин.
При соприкосновении растворов Н. с кожей - краснота и припух-
лость, затем сильно зудящая пузырьковая и бyrорковая сыпь, утол-
щение кожи, болезненны!} трещины на кончиках пальцев, утолщение
ноrтей и трещины на них. Последующее мелкое шелушение кожи.
Чаще поражаются пальцы рук, но в ряде случаев заболевание распро-
страняется на друrие участки кожи. Отмечается развитие повышенной
чувствительности к Н. (заболевание развивается не сразу).
Заболевания кожи особенно часты среди зубных врачей, применяю-
ЩИiX Н. В ряде случаев методом кожных тестов установлена повы-
шенная чувствительность к Н. Лица, чувствительные к Н., реаrировали
и на дрyrие местио анестезирующие средства (производные Н.).
Меры предупреждения. Защита кожи рук от непосредственноrо
контак-та с Н. (резиновые перчатки). Применение растворов свежепри-
rотовленных и не IqJепче 2%. Временное отстранение от работы. Про-
ведение десенсибилизации.
Литература
Б е н е Д е к (Вenedeck). мсЬ. malad. profess., 12, N! 1. 113 (1951).
r а р н и ш и r а т т е м е р (Harnisch, Hattemer), Реф. 8io1. Abstr.. 25, N! 1Ц339Q7
(1951). .

АЛКАЛОИДЫ-ПРОИЗВОД' ЫЕ ХИНОЛИНА
695
З и л ь б е р. rиrиена труда, N! 9. 22 (1921).
К у б а рев. Советская дерматолоrия, 3, 93 (1934).
Л в д е н и У о л л е с (Lalfe, WalIace). Journ. Investig. De1"mat., 12, 299 (1949).
Л в н (Lane). Journ. Amer. Med. Assoc., 146, N! 8. 717 (951).
О Р л е н д (Orland). Arch. lnd. Hyg. а. Occup. Med.. 4, N! 6. 691 (1951).
С а н т а л о в. Советский вестник дерматолоrии, 9. 450 (1931).
Щ е р б а к о в. Там же. 9, 257 (1931).
.
дикаин
(Солянокислая соль /3-диметиламиноэтиловоrо эфира n-бутиламинобен-
зойной кислоты, анетаин, dметокаин, децикаин, пантокаин, понтокаин,
тетракаин)
Формула ClsH24N202' HCI Мол. вес 30083
#- /сн з
C 4 H 9 N--Z )--C--O-CH 2 --CH 2 --N" . НСl
= " СН з
О
Применяется в медицине, особенно при лечении rлазных болезней.
Физические свойства. Белый или слеrка желтоватый кристалличе-
ский порошок. Т. nлавл. 149-1500. Раств. в 10 частях воды, в 6 ча-
стях спирта.
ТоксичеCj(,ое действце. Вызывает иноrда серьезные воспалительные
заболевания кожи у rлазных врачей, применяющих Д. Причина забо-
левания установлена методом КОжных jпроб.
Литература
к а з л а у с к а с (I<azlauskas). MonatsbI. f. Augenheilkunde, 99. 83 (1937).
Р е  ч Щеitsсh). Там же, 97, 773 (1936).
Алкалоиды - производные Хинопина
Хинин
Формула C2oH24N20:r
Мол. вес 324,39
сн
/1'"
Н 2 С СН 2 Сн--сн=сн..
I I I
но--сн--нс СН 2 СН 2
I "'1/
СН С
/""./,
НзСО--С с СН
I " I
нс С СН
,/""./
сн N
Получается из коры ХИlIноrо дерева (Cinchona), а также синтети-
чески
.

696
АЛКАЛОИ]1Ы
Физические свойства. КРИС'l'ЩIJШЗУется в завосимоClfИ от условий
с 1, 2 или 3 молекулами воды. Т. nлавл. беЗJ;юдноrо Х. 177"; т. плавл.
триrидрата 570. Плохо iPacTB. в воде (1 часть безводноrо Х. в 1960 ча-
стях, водноro-в 1670 частях воды при 150), хорошо в спирте и
эфире. Некоторые соли Х. лучше раств. в воде (солянокислый Х.-
1: 34).
Токсическ.ое действие- Вызывает У рабочих ЭрИ(fемы и экземы. На
одной фабрке из-за повышенной чувствительности кожи к Х. было
СНЯ'l'О С работы 20% рабочих. «хининовая чесотка» встречается у де-
тей и жен рабочих, приносящих Х. домой на одежде. При варке хин-
ной коры У !рабочих наблюдаются зуд, краснота, боли, отечность кожи
рук и лица; затем образуются крупнЬ):е, быстро засыхающие пузырьки.
В какой мере эти явления вызваны Х., - неизвестнО.
Меры предупреждения. Возможная rерметизация и механизация
производственных процес..сов (в частноСТИ, транспорта Х.). Личная
rиrиена, души, спецодежда. Кожные пробы с Х. у вновь принимаемых
на работу для отбора наименее чувствительных лип.
Литература
Б 1111 М У т ь е и Ж о а н и о н (Blam9Utier. JОI1IЩOn). Revue d'hyg.. ;N< б, 521 (1922)
(lIитература). ·
Д 011 Ь JL (Dold). .Mch. Hyg., -9& (19.25).
Алкалоидыпроизводные ИЗ0хинолина
Опий
Получается из млечноrо сока, вытекающеrо из надрезов незре-
лых rоловок .мака (Papaver somniferum). Содержит MHoro !раз-
личных алкалоидов: морфин, папаверин, кодеин, наркотин, нарцеин
и др.
Токсическое действие. Практически в производственных условиях.
кроме наблюдаемрJ'О иноrда упорноrо кашля известны лишь случаИ\
кожных поражений. В одном случае дерматит распространился по
BceM телу и исчез лишь после 8-недельноr о больничноrо лечения
у перенесших такое заболевание развивается !резко повышенная чув-
СТВИ(fельносТЬ к О. и входящим в ero состав алкалоидам: У упомяну-
Toro выше больноrо втирание в кожу предплечья мази с О. (после
излечения) вызвало тяжелый дерматит на тех же местах, rде он был
раньше.
Литература
r р \i н (Oreen). Реф. Jonrn. Ind. Hyg. а. Toxicol., 'л. N! 2. 3б (1945
.

АЛКАЛОИДЫ-ПРОИЗВОДНЫЕ И30ХИНОЛИНА
697
Морфин
(Морфий)
но /
'-(1 I
/"'.9""'.
О 1 1 Н2
1 С СН
/,"'./"'.
Hf. 1У Н --СНз
I Н 2 С rCli:!
НО-Не СН
"'
СН
Получатся выделением из опия, в котором соДМ!жится В среднем
10% М.
Физические свойства. I(Рflсталлизуется с 1 молекулой воды. При
1280 теряет воду и плавится при 2540 с раэложением. ropeK на вкус,
без запаха, мало раств. в воде, еще мен",ше в эфире и бензоле. Обычно
применяется в виде солянокислою М. - Сl7НIрОзN . НСl . ЗН 2 О: белые
блестящие кристаллы; раств. в воде 1: 25, в .спирте 1 : 50; плотн. 1,317
(20"/4) .
Химические свойства. Растворы на свету нестойки, желтеют. При
наrре!!ании с соляной lS'ислотой М. отщепляет молекулу воды и пере-
ХОДИ'f в а п о м о р Ф и н.
Токсическое действие. На ПРОИЗВОдСТJJе ИЗБестны случан, коrда.
у рабочи:х постепенно развивалась повыщенная чувствительность к М.,
причем присутствие даже следов ero ВPIзывал{) приступы удущья, как
цри астме. На коже под влиянием М. развивают{:я ЭКЗеМЫ, которые
MoryT сопровождаться общими явлениями отравления: возбуждением,
.ознобом, ЛИiхо.вадк{)й. В одном случае повторное заболевание кончилось
смертью. У рабочих, иМеющих дело с М., наблюдается иноrда сухость
во рту и rлотке. Характерно появлеНИе сыпи вначале на лице (осо-
бенно BOKpyr носа), а затем уже на руках (I(ельщ: Уайт; Дор и
Томас).
Меры предупреждения. Местная венТИЛЯЦИfI для удаления ПQlЛИ'.
3;;tщитные перчатки и защитные маЗJ!i.
Формула C l7 H l 90pN
Мол. вес 285,33
Лuтература
r р и н (Осееп). Реф. Jоцrр. Ind. Hyg. 8,. Toxicol., %7. N! z. ав (1945).
Д о J> 11 Т О М а с (Dore. Тhощаs). Реф. там же, 27. N! 2, 35 (19451.
Кодеин
Формула ,C I7 H I7 0N(0R) (ОСНз)
ПОЛУчается из опия. Представляет
морФина.
Мол. вес 299,35
собой МОИОМ(mfловыii эфир

698
АЛКАЛОИДЫ
Физические свойства. Кристаллы. Т. плавл, 1550; раств. в воде
1: 80: плотн. 1,315 (140). Леrко раств. в СПИlрте. хлороформе, бензоле
и эфире; в щелочах почти не раств.
Токсическое действие. В производственных условиях известны лишь
экземы. Чаще, однако, кожные заболевания в производстве К. вызы-
ваются не им самим, а друrими применяемыми для ero изrотовленИiЯ
веществами, особенно метиловым эфиром n-толуолсульфокислоты
(Кельш, Уайт).
Эметии
Формула C29H4oN204
Мол. вес 480,63
С 2 Н&
I
СН 2 --СН NH--CH 2
/" /
CH 2 -N СН-СН 2 --СН
/ ,,/ ,,/
Н 2 С СН--СН 2 с -с
,,/ /"
с=с НС СН
/"  
НС СН с-с
  I I
с-с НзСО ОСН а
I I
Н з СО ОСН з
"
СН 2
Встречается в промышленности при добывании ero из pBoTHoro
корня _ корня растениiЯ ипекакуаны (Psychotria ipecacuanha). При-
меняется в виде солянокислой соли.
Физические свойства. Белый аморфный порошок. Т. плавл. 740. j
Почти не раств. в холодной воде. Хорошо раств. в эфире, спирте, аце- ..
тоне. СОЛЯНОКИСЛЫЙ э. (C29fI 40 N 2 04' 2HCl. 7Н 2 О) - белые иrлы;
т. плавл. безводной соли 2550.
Химические свойства. Соли плохо кристаллизуются, леrко рама-
rаются nrри храненИiИ.
Токсическое действие. Действует парализующе на центральную'
нервную систему; вызывает сильное раСШИiрение мелких сосудов и
кровоизлияния; обладает резким раздражающим действием на кожу и
слизистые оболочкИi, рефлекторно выыыаяя тошноту и рвоту. На жи-
вотных. Для с о б а к токсично повторное ежедневное введение дозы
0,1 ме/ке; смертельная доза 20 ме/кз. В этих случаях наблюдаются по-
вреждения печени и резкое уменьшеИiе деятельности KOCTHoro мозrа.
На человека. У особо чувствительных людей инъекция небольшой
дозы Э. вызывает падение кровяноrо давления, лейкопению и т. д.
Пыль рвотносо корня в п.роизводственных условиях может вызвать
ТИ1ПИЧНУЮ бронхиальную астму (rенкин и Овчинский), причем дей-
ствие это приписывается Э_ Известны случаи довольно тяжелых общих
отравлений с rоловной болью, возбуждением, бессонницей, повышением
температуры, рвотой, рдечными р.асстройствами. Наблюдаются также
дерматиты ИiЛИ экземЫ при случаином попадании на руки ИЛиi лицо
-

АЛКАЛОИДЫ-ПРОИ3ВОДНЫЕ ИНДОЛА
699
эфирной вытяжки Э. и конъюнктивиты при работе с корнем ипека-
куаны. MHoro случаев кожных заболеваний известно при заполнении
стек.fiянных ампул 4% раствором СОЛЯНокислоrо Э. Чаще Bcero пора-
жается кожа лица, шеи, кистей рук, ЛОктевоrо сустава. Повидимому,
развивается повышенная чувствительноть к Э.
Распределение в ОР2аниз,uе и выведение. Больше Bcero Э. обнару-
Живается в печени, затем в почках, селезенке, леrких, мозrу, сердеч-
ной мышце, скелетной мускулатуре, крови. Медленно выводится из
орrанизма. Не выводится с мочой в заметных количествах (джимбль
и др.).
ИНдивидуальные защитные при!:пособления. Меры предупрежде-
ния - см, Стрихнин.
Определение в ОР2анизме -jпектрофотометрическое (Джимбль
и др., Радомский и др.).
Литература
.. е н к и н и О в ч н н с к и Й. Терапевтический архив. 6, 088 (1928).
Д ж и м б л ь и др. (OimbIe. Davisoo, Smith). Journ. PharmacoI.. 94, N! 4.. 431 (1948'.
К а й л и :v э л ш (f\;ile, WeIsh). Реф. Jouro. Ind. Hyg. а. ToxicoI.. 24. N! 6, 119 (1942).
Р а д о м с к и й и др. (adomsky, Hagan, Fuyat. Nelsoo). Jouro. Pharmacol.. 104,
М 4. 421 (1952).
АЛl{алоиды - производиые иидола
Стрихнин
Формула C 21 H 2 202N 2
Н 2 С-СН 2
I CH-
и"-. /" "-.
, ,,, л-т СН 2 Т Н2
11 СН th--С
/, / "-. / 11,
N СН СН
I I I
О=С СН СН 2
"'/"'/
СН 2 о
Мол. цес 334,40
Применяется, rлавным образом, для борьбы с rрызунами.
Получается из семян некоторых видов растения Strychnos.
Физические Свойства. с.-основание - белый кристаллический поро-
шок. Т. плавл. 286-288; Плотн. 1,359 (180). Почти не раств. J,! воде
(l : 6420 при 250). Обычно применяется в виде азотнокислой соли-
с.-нитрат (C21H2202N2' НNО з ). Раств. в воде 1: 80.
Отравления ВОЗМОжны при заrлатывании пыли, содержащей С.,
при еде в рабочих помещениях и т. д.
Токсическое действие. Чрезвычайно сильный яд, )3ызывающий об-
щие судороrии смерть при проrлатывании около 0,1 2. Известен слу-
чай леrкоrо отравления двух упаковщиков С., у которых развилась

100
АЛКАЛОИДЫ
напряженность мышц нш И жевательной мускулатуры. ИзрестНЬt таК-
же кожные выСЫЩI У работающих со с.
Индивидуальные защитные прцспособления. противопылевоi!: рее-
ПИtратор И комбинезон типа. рекомендовзнноrо московским институтом
охраны труда для защиты от Qсобо uдовиtrЫХ пылей (Шафранова).
Меры предупреждения. При борьбе С крысами ра{50тать со с.
должны только специалисты-дезинфекТоры. Зерна С. ДЛЯ лучшей види-
-мости должны быть подкрашены. например, охрой или кармином; они
должны 'Раскладыва:rъся в местах, недоступных для посторонних лиц и
домашнl!IX животных. После окончания срока затравки не объеденные
rрызунами зерна должны тщательно убl1раться и унмчroжатьея (Са-
бинин). Частое мытье рук и лица, :мытье в душе. Запрещение еды
в рабочих помещениях. См. также «инструкции ПО o{Sеавреживанию и
уничтожению сильнодействующиХ ядовитых веществ и тары из-под
них», утвержденные вrси 10 ноября 1938 r. (Сб. важнейшиХ офи-
циальных материалов по санитаны-м и противоэпидемическим вопро-
сам, т. 1. Медrиз, 1949).
Первая помощь. Покой. Вдыхание хлороформа, наркотикИ (хдо-
ралrИдрат U Т. п.). ПромыванИie желудка (после наркоТдЗадии). кар-
болен.
Литература
с а б и 11 и и. О,рr;lllизаЦИIJ БЩ!ОlIltСНО,СТИ труда на раБО1а:s: 110 -борьбе с вредИтелями
ceJlbcкoro хозяi\етllR, стр. 29, СеЛЬКQJlХОЗrиз, 1931.
Ш а фра н о в а. индивидуальные защитные приспособлеНИlJ, <tоцэкrиз. 1931.
АЛRалоиды - ПРОИЗ80дные имидазола
Пилокарпин
Формула ClI H 16 0 2 N 2
Hf>C 2 -СН--СН-СН 2 -С-N-СНi\
I I 11 I
о=с СН 2 не СН
......./ . ........
о N
Мол. вес 208,25
Получается извлечением раствором соляной кислоты из листьев
различнЫХ видов Pilocarpus (сем. Rutaceae), а также синтетически.
Физические свойства. Иrольчатые кристаллы. Т. плавл. 340. В кри-
сталлах получается с трудом, обычно - в виде rycToro м'асла. Леrко
раств. в BO:ll.e, спирте, трудно в эфире. Чаще ПРl\IМеннется в виде соля-
н:окислой соли _ ClIH1602N2' НС1; т.пдавл. 195-2000; раств.. в воде и
спирте, трудно в эфире.
Токсическое действие. Вызывает резкое усиление отде:ления раз-
личных желез (потз, -слюны, слез и т. д.); 'Расширяет 1Jериферические
сосуды; УСИЛИlвает деятельностЬ rЛМКОЙ мускулатуры, в том числе и
матки; вызывает сначала возбуждеНlJiе,а затем параЛI:!Ч центральной
нервной системы. В производ.ственных У<:Jj.ОВ.ЩJХ симптомом леrкоrо
хроническоrо отравления рабочих является ивorда CJlюнотечение
(Кельш; ОппевrеАм. Рмле и Ульман).

ПРОЧИЕ АЛКАЛОИДЫ
701
Форму1rа С за Н 49 О 9 N
Прочие алналоиды
Вератрии
(ЦеваДИНJ
Мол. вес 591,71
Получается из семян сабадиллы (SahadiIla officinorum), нз корней
растений Veratrum аlЬиm и Veratrum viride. Обычно извлекается
в смеси с вератридином СЗ6НSlОаN.
Физические свойства. Белый или беловато-серый порошок. Т. плавл.
2050. Плохо раств. в воде. 1 е В. раств. в 1760 .мл воды и, 2,8 .мл
спирта. Раств. в эфире, хло!роформе.
Применяется как инсектисид.
Токсическое действие. Сильный яд, действующий на нервную си-
стему и вызывающий даже в малых Дозах (3 ме уксуснокислоrо В.)
судороrи и смерть от паралича продопrова'tоrо мозrа или остановки
сердца. Понижает кровяное давление. При остром отравлеиии: рвота,
понос, резкое падение сердечной деятельности, судороrи. Хорошо вса-
сывается через кожу. Резко Iраздражает слизистые оболочки. Даже не-
знаЧИttельные следы пыли В. вызывают сильное чихание, носовые кро-
вотечения, раздражение слизистой оболочки rлаз и зева. Известны
случаи отравления в химико-фармацевтической промышленности, а так-
же у рабочих, занятых растиранием сеIЯН сабадИJIЛЫ (Брезина, Ле-
ман).
Местн-ое действие. При соприкосно;reнии с кожей - ощущение
тепла, ения или покалывания, краснота, мелкопузырьковая высыпь.
ИнiJивидуальные защитные приспоСQбления. Меры предупрежде-
н-ия - см. Стрихнин.
Литература
к р а 11  Р (I(ra-yer). NaunYn-SChmJed. Лrсh., 208. 405 (1950).
К Р а it е р и А ч е с о н (Krayer. Acheson). Physiol. Re\lews. 26. М 3. 383 (1946).
М о и др. (Мое. bassett, Ксауес). Journ. Pnarmacol.. 80, N! 3, 272 (1944).

ЭФИРНЫЕ МАСЛА. ТЕРПЕНЫ И ИХ произво.и.НЫЕ
Эфирные масла
1
\
Под этим наэванием объединяются раэнор'одные по химическому
составу смесИl, обраэующиеся в различных частях растений (в цветах,
листьях, коре, плодахf и добываемые иэ растительных материалов
путем переrонки обычно с водяным паром. В большинстве случаев--
это прозрачные маслянистые ЖИiдкости с сильным И характерным запа-
хом и жrучим вкусом, с плотностью меньше 1, летучие с парам и воды,
оптически активные. В состав Э. М. входят в основном уrлеводороды,
rлавным обраэом терпены, а также альдеrиды, кетоны, спирты, слож-
ные эфиры и близкие к ним вещества. Иэ Э. М. наибольшее значение
имеет скипи\дар (терпентинное масло).
Токсическое действие Э. М. в общем блиэко к действию друrих
летучих наркотиков, например, уrлеводородов, эфиров и др. В высо-
ких концентрациях пары Э. М. также действуют наркотически. Мноrие
Э. М. ВЫЗЬПlаю1' весьма сильные судороrи. Очень часто отмечаются
также поражения почек (нефриты). Невысокие концентрации этих па-
хучих веществ, обусловливающие лишь приятные ошущения у некото-
рых лиц, выэывают у дрyrих (чаще женщин) rоловокружение, rолов-
НУЮ боль (<<одуряющие эапахи»), иноrда н более серьеэные симптомы
со стороны нервной системы (например, невралrии). Патолоrическое
значение этих ввлений достаточно rлубоко еще не иэучено. Пары
Э. М. часто окаэывают раэдражающее действие на слиэистые обо-
лочки. Нередко у работающих с Э. М. встречаются и кожные поражения.
Скипидар
(Терпентинное масло)
С. представляет собой cecь терпеновых уrлеводородов, получае-
мых из естественной смолы хtюйных деревьев, rлавным обраэом сосны
Смолу, вытекающую наружу из каналов дерева при ero повреждении,
наэывают ж и в и Ц е Й, а в высохшем состоянии - с е рой. Отrонкой
с водяным паром ИIЭ нее получают живичный или серный С.,
состоящий иэ n и н е н а (в С., получаемом в СССР, преобладает
d-пинен), к а р е н а, с и л ь в е с т р е н а, [-т е р n е н а, л и м о н е н а,
Д и п е н т е н а и др. В С. иэ сибирскоrо кедра больше а-пинена, а в С.
из даурской лиственницы - -пинена.
При сухой цереrонке смолистой (преимущественно сосновой) дре-
весины получается так называемый с У хоп е р е r о н н ы й С. (печной,
котельный, ретортный и т. д.). Он состоит из а-пинена (35-12%),
а- и -пиронеиа, дипентена, спиртов. Типичный обраэец сухопереrон-
Horo С. сод.ержит 50% а-пинена, 7-8% -пинена. около 7% d-Tepnepa,
16% d- дЗ-карена, около 10% смеси дипецтена и l-лнмонена. 1.5% тер-

ЭФИРНЫЕ МАСЛА
703
пинолена, 6,5% выщекипящих фракций, СРСТОЯЩИХ преИмущественно
из спиртов терпеновоrо ряда. Содержание спиртов в пересчете на
C 10 H I7 0H может достиrнуть 30% (Бардышев и ДР).
В неочищенном или плохо очищенном виде С. содержит значи-
тельное количество примесей: фенолов, альдеrидов, СЛожных эфиров,
фурана и ero ПроИ\Зводных. аллиловых соединений и т. п. Примеси
удаляются специальной очисткой С. путм обработки щелочью и сер-
НОй кислотой.
l(aK побочный Продукт ПРОИЗВОДства сульфатной целлюлозы по-
лучаются с у л ь Ф а т н ы е С. Состав терпенов в них ПРимерно такой
же, как и в друrих видах С., содержание а-пинена несколько Выще.
Отличительная особенность - наЛИчие БОльшоrо количества сернистых
соединений (меРкаптанов, метилсульфидз, димеТИЛСУЛЬфида). Требуют
поэтому особо тщательной очистки.
Применяетсл в ЦРОМышленности как сикКатив в масляных красках,
как растворитель смол, лаков и жиров, для борьбы с вредителями
в сельском ХОЗЯЙстве, а также как сырье для получения камфоры,
каучука, теРпинrидрата и др.
Физические и химические Свойства. Бесцветная или зеленовато-
желтая Жидкость с общеизвестным характерным запахом. Т. кип.
155-1800; Плотн. 0,86-0,99 (20"); ПЛОТН. пара 4,7; упруr. пара 4,45 мм
(20"), 10,8 А/М (40"). Очень быстро ОКисляется кислородом воздуха
н приобiPетает окислительные СВОйства. Окисляется не только жидкий
продукт, но и пары С. При КОнцентрации паров в воздухе {),73 объем-
ных % С. взрывается от пламени. Температура _вспышки С. разноrо
ПРОИСХождения Колеблется от 32 до 420. Технический ПРодукт _ т е р_
n е н т и н н о е м а с л о (живичный С.) _ ДОлжен быть прозрачен, без
осадКа и Воды. Плотн. 0,855-0,865; начальная т. кип. 153-1600; до
170" ДОЛЖно отrоняться не более 92%; Кислотность не более 0,7
(rOCT 1571-42).
Общий характер действия на орсанизм. Сначала возбуждает,
а потом паралИ\Зует цеН'I)ральную нервную систему. Пары раЗдражают
СЛИЗистые оболочки rлаз и Дыхательных путей. При Хроническом воз-
действии ВЫзывает Воспалительные заболевания почек. Токсичность
разных С. не одинакова.
Картина ОСТРОсО отравления и ТОКСШlеские кончентрачии. Для жи-
вотных. Б е л ы е мы ш ИJ. Сильные судороr:-I. При 2-часовом воздей-
ствии ЖНвичноrо С. в концентрации 20 А/с/Л _ боковое ПОложение,
30 А/с/Л -- смерть 50% животных. действие Сухопереrонноrо С. в тех же
УСЛовиях заметно слабее (Левина). М о р с к и е с в и н к и. Вдыха-
ние паров в концентрации около 4 МZ/Л не ВЫзвало серьезных
симптомов; при 10 А/2/Л - расст,ройство равновесия, неравномерность
зрачков, общие тетанические судороrи. 1( о ш к и. При концентрации
3-4 А/2jл - сильное раЗдражение слизистых оболочек, иноrда через не-
сколько часов леrкие судороrи; при 8 А/2/Л через 1/2-1 час _ расстрой-
ство раВновеСИ1Я, тетанически.е подерrивания, через 3 часа _ паралич;
при 16 А/2/л - СМерть через 45 Мин. -- 1 час. С о б а к и. I(онцентрации
до 2,7 А/2/Л в течение 31/2 час. не дают заметных симптомов. В течение
Toro же времени концентрации 4,5-6 А/2/Л вызывают Лишь леrкое раз-
дражение СЛизистых оболочек rлаз и носа.
Для человека. При Концентрации 4-6 А/2/Л _ ОЩущение «щипа-
ния» в rлазах, rоловокружение, rОЛовная боль, ТОЩнота, учащение
ПУльса (после часовоrо воэдействия). I(онцентрация 0.7--1 А/2/л вызы-

704
ЭфИРНЫЕ МАСЛА. ТЕРnЕНЫ И ИХ производНЫЕ
взе'1' В течение 15 миН. У боЛьшинства людей раздражение слй-
зистой оболочкИ rлаз, rорла, носа. Высшая концентрация, переносимая
большинСТВОМ людей в 'Течение 8 час., 0,55 м2/Л. Отмечаю'ТсЯ 'Таюке
ощущение «царапанья» в rор.ле, чувство стеснения в труди, ка-
шель, учащение дыхания, в одноМ случае - острый отек rортани. Вды-
хание очень высоких концентраций (IIапример, при окраске 'Трюмов,
внутренних поверхностей котлов и т. п.) приводиТ к спутаНIi<JСТИ и
потере сознания, опьянению, подобному алкоrольнОМУ, расстройсТВУ
равновесия, судорожным подерrиваниям конечностей. Моча имеет щюе-
образный запах, напоминающий запах фиалок. В отдельны-х случаяХ
отравления MoryT закончитьсЯ смертью. ПоследствЙЯМИ OcTporo OTpa
вления Moryт быть бронхи'Ты и даже воспалениЯ JIеrкиХ, воспаJ1ейия
почек (кровь, цвлинДрЫ в моче).
ХроничеС1Ше отравления. у животных. В е л ы е К'Р ы с Ы. При
повторных за'Травках общей продолжительностьЮ 6Ч2- 293 часа все
животные поrибали (КОНlI,ен'Трациw не указаны). В период отравлений
в моче _ преходящее появление белка; цилиндров и лейкоЦИТОВ.
В почках нет изменений, rоворящих о серьезном их заболевани'и.
у мноrИ1Х животнЫХ - воспаление и наrноеI'ШЯ в леrких.
у ,человека. Наблюдались хронические отравления У маляров.
симп'Томы: 1) раздражение дыхатеЛbllЫХ путей (по Вольфковичу и
rершановиЧУ _ суХОС'ТЬ верхнИIX дыхательныХ пу'Тей, медленно проте-
кающие атрофические Пlроцессы) и rлЗ'З (КОНЪЮНКТИВИ'Т); такие явл-
ния возникали при концентрациях 0.01-5,2 м2/Л (Житкова); 2) обll\ая
слабость, сонливость, rоловная боль. раздражительносТЬ, психические
расстройства; 3) отсутствие аппетита, 'Тошнота, даже рвота; 4 иаи-
более 'Типичны: учащенные позывы на мочеиспускание, ч.асто з'Зтруд-
неиное и даже болезненное; в моче беЛОI<, цилиндры, инorда кровь;
моча пахнет фиалками.
у человека, длительное время работавшеrо со С., был обнаружен
хронический rломерулонефриТ (на вскрытии). В случае уремии У мо-
ЛОДОЙ девушк'W, которая связывала свое заболев-ание с пребыванием
в непроветриваемо м помеш.ении, свежевыкрашенноМ сI<ипидарной крас-
кой; на вскрытии также выраженный rломерулонефрит. В 'ТО же время
среди большоrо количества хронических нефритов толькО 1,8% Mof
быть связаН с воздействие'\{ с. на больныХ (Чепмен). Наблюдается тен-
денция к повышению кровяноrо давления. В крови возможна анемиЯ.
Лредельно-доnустимая к;онцеНТfiация--О,3 МZ/Л (НСП НН-51).
Вьtделяется Ий орzанизма частью в неизмененном виде через леr-
кие, частьЮ через почки (преймущес'Твенно в соединении с rлюкуРОНО-
вой кислотой).
Действие на 1Wжу. Н,аблюдаются острые воспаления кожи и ЭК-
земы, особенно при работе с неочиlll;eННЫМ, а iаюке старым с., в ко-
тором повышено содержание муравьиноЙ кислоты, альдеrидов, дипен-
тенов, перекисей и т. д. Темные сорта действуЮТ более раздражающе.
Описаны эритемы. напоминающи скарлатинозную, и сопровождаю-
llUIеся чувством тепла и зудом папулёзные 13ысыпи по всему телу.
час'ТО пузыры<13ыы' выеыпи. у особенно чувствmельных лиц - такЖе
пузыри и ПУС'ТУЛЫ по всему телу. Доказано наличие сенсибилизациИ
к действиЮ С. Отмечены случаи сверхi3ЫСОКОЙ чувстви'Тельности: по
ложительНble реакции давали тесты в разведении 1: 100000; скипида.р-
ны:е экземы раэвквались от 130здействия паров С. При попадании
в rлаз, например, саПОЖНЫХ кремОв со С. наблюдаются инorда rной-

ЭФИРНЫЕ МАСЛА
705
ные конъюнктивиты, хемоз и изъязвления кожи с дефектамИI роrОВИIIЫ
(Волленберr) .
Индивидуальные защитные присnособления. Фшпьтрующий про-
мышленный противоrаз марки А (номенклатура МХП, 1951).
Меры предупреждения. Вентиляция, особенно замкнутых помеще-
ний, местные вентиляционные устройства при окраске деталей. Для
предохранеяия кожи предлаrаются мази из смесИl ланолина и олив-
KOBoro или друrorо нейтраJJьноrо растительноrо масла; также из смеси
OJ!ивковоrо масла и пчелиноrо воска. После работы защитная мазь
смывается водой с мылом и кожа смазывается ланолином или оливко-
вым маслом (Шварц). Применение защитных мазей типа «невидимых
перчаток», например, казеиновых паст, паст на OCHe метилцеллюлозы
(Полонекий и Хесин).
По некоторым данным хороший эффект достиrается десенсибили-
зацией -С., ВВОДИlмым парентерально в ВОЗJ!астающих дозах.
Определение в воздухе. Поrлощениеспиртом.. Сrшртовые растворы
С. дают с 1 % раствором ваfJили,на в концеН'l1рированной Соляной кис-
лоте розовую или фиолетовую окраску. При малых количествах С.,
в воздухе - наrревание на водяной бане. Колориметрия через 30 мин.
с полученными в тех же условиях окрасками стандартных растворов.
Присутствие в воздухе паров бензола, бензина, акролеина, а также
окиси yrлерода не мешает определению (метод имеет ряд неточностей).
Метод KO;jJeHMaHa и Фрум основал на способности С. хорошо рас-
творяться в ацетоне и плохо в воде. Присутствие бензола в количестве,
в 2-5 раз превышающем содержание С., не мешает определению.
Литература
Б а р д ы ш е в, Пир я ти Н C.l'- и й и др. ЖПХ, 20. м 12. 1308 (1947); 23. М 2, 203
N! 5, 552; N! 6. 657; N! 8, 882 (1950\.
Б У Р к х а р Д т (Burckhardt). Acta dеrmаtо-vепеrоlоg., 19. 3 (1933).
В о л,.. е н б е р r (Wollenberg). Юiп. MonatsbI. f. Аugепhеilkuпdе, 78. 410 (1927).
В о л ь Ф к О в и ч и r ерш а н О в н ч. Русская отоляринrолоrня, М 3, 181 (1929).
r а r е н (Hagen). Реф. Ber. ub, d. ges. J'hysiol.. 118, N2 3-4 (194О).
К о р е н м 11 Н И Ф Р у м. Научные работы хнмической лаборатории rOpbKoBCKoro
Н.-И. ин-та rиrиены труда и профзаболеваний, сб. 4, стр, 35. 1950.
 а к-К о р Д (McCord). Journ. Amer. Med. Assoc., 86, N! 26 (1926).
Н е л ь с О н и др. (Nelson, Ege. ДРs., Woodman, Silverman), Journ. Ind. Hyg. а.
Toxicol., 25, N2 7. 282 (1943).
Н и к и т и н. жпх, 19, N! 12, 1401 (1946); 20, JII2 11. 1083 (947).
Р и д е л ь (iedel). Юiп. Wsc1Jr.. 19. 1034 (1940).
Р У н д б е р r (ДuпdЬеrg). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. TOXlcol., 20, 24 (1938).
С м и т н С м и 'f (Smith, Sщith). Там же. 10, 261 (1926).
Ч е п м е н (Сhарmап). Там же, 23. N.1 7 (1941) (литература).
Лихтовое масло
Получается из хвои МОлодых веток сибирской ПИХ1Ы путем пере-
rонки с водяным паром.
Прuменяется для получения синтетической камфоры, как инсекти-
сид, как растворитель.
Физические свойства. Бесцветная или слеrка окрашенная в желто-
ватый или зеленоватый цвет ЖИДКОСTh с xapaKTpHЫM хвойным запа-
хом. Плотн. 0,900-0,925 (20"). Пределы кипения 14.0-2620. При охла-
ждении ниже -10" выпадают кристаллы борнилацетата. Раств. в воде
около 0,02%; раств. воды в П. м. 2-3%; раств. в спирте 8-10%.
45 Зак. 1213. Н. В. Лазарев

700
эфИРНЫЕ МАСЛА, ТЕрпЕНЫ и их произво]1ныE
в техническом продукте кислотное число не более 2,5 (ОСТ-6231
НКЛес).
Химический состав. 30-45% борнилацетата (уксуснокислый эфир
борнеолаl, 5% борнеола, 18-25% камфена, около 10% а-пинена, ряд
друrих терпенов: лимонен, дипентен, карен, сантен.
Токсическое действие. На животных. Б е л ы е м ы ш и' и к р ы с ы.
Вдыхание аэрозоля П. М. в концентрации 1 MZ! л в течение 8 час. не
дало никаких токсических симптомов, так же как.и 5-кратное нанесе-
ние ero на выбритую кожу животных. К Р о л и к и. При отравлении'
парами П. М., HarpeTorQ до 75-90°, 'Через 10-15 мин.- беспокойство;
при повышении температуры масла до 1800 - раздражение слизистых
оболочек, дрожь; через 15 мин. - судороrи, боковое положение; через
30 мин. _ смерть. В результате повторных отравлениi.i: парами холод-
Horo П. М. у двух животных, 'павших после 2 меС)lцев отравлений,-
набухание эпителия дыхательных путей, мелкие кровоизлияния в леr-
кик, зернистое перерождение клеток печени, перерождение эпителия из-
виыХ канальцев поче
На человека. Работающие в лаборатории, в воздухе которой со-
держались пары П. М., жаловались на rоловные боли и сонливость.
При нанесении на кожу - никакоrо MecTIIoro дейстВИЯ.
Литература
А Р н О л ь Д и. Труды TOMcKoro медицинскоrо ин-та. 13 (1946).
В ши в Ц ев. Производство пи:хтовоrо масла. коrиз, 1940.
С a!t о н о в... Фармаколоrиll И,'fоксиколоrИII, 8, N! 2. 50 (1945).
Мятное масло
Получается из листьев мяты отrонкой с водяным паром.
Физические свойства. Маслянистая жидкость светложелтоrо цвета
с xaaKTepHЫM запахом. Т.кип. 200-2300; плотн. 0,89-0,94 (15°).
С 90 Уо спиртом смешивается во всех отношениях. На воздухе rycTeeт
и буреет.
Химический состав изменяется в зависИМОСТИ от 'почвы, на кото-
рой произ!растает мята, климатически'х условий и т. д. в- основноМ
М. М. состоит иЗ терпенов и меИТОJ,Jа, а также yKcycHorO и изовалериа-
HOBoro эфиров последнеrо. .
Картина острmо отравления и TOKcu.teCKue дозы. Острые отравле-
ния часто носят характер бытовЫХ (прием через рот по ошибке). Уже
8 капель М. М. вызывают чувство жжения во рту, пищеводе, во всем
желудочно-кишечном тракте, ТОр1ноту, tоловиую боль, слабость, силь-
ную сонливость. Примерно 3-4 Z вызывают тяжелые отравления
с бессознательныМ состоянием и судороrами, 4-5 2 - даже смертель-
ные отравления. Известен случай oCTporv отравления парами М. М.,
сопровождавшийся рвотой, судороrами., бессознательным состоянием.
выздоровление наступило через неделЮ.
Картина хроничеСКО20 отравления. На заводах М. М. хроническое
отравление У рабочих выражается в rоловной боли, rоловокружении,
раздражительности, повышенИJИ сухожильных рефлексов, усталости,
соиливости вли бессонице, особенно в отсутствии аппетита и потому
значительной потере веса за рабочий сезон (несколько месяцев). От-

I'ПЕНЫ
"107
мечается также жжение во рту и rлазах. сильная жажда. Иноrда
кратковременная потеря сознания; учащенное мочепускание. у жен-
щин - обильные и болезненные месячные.
Литература
т р о и Ц к и й. Врачебное дело. N! 16 и 17 (1929).
\
Лимонное масло
Состоит на 9/10 00 терпенов (в частн')сти. лимоненаJ.
Токсическое действие. у работниц пары Л. М. Вызывают rоловную
боль, rоловокружение, леrкое опьянение, невралrии (нервов лица),
ослабление зрения и слуха, астматические приступы, кожные высыпи,
отечность лица и т. д. См. также Цитрусовые.
Терпены
fруппу Т. образуют весьма распространенные в при,роде уrле-
ВОДороды общей формулы СlOН 1б и их производные. ОНИ содержатся
в смоле хвойных деревьев и яиляются rлавной составной частью эфир-
ных масел, получаемых из различных растений. Т. обладают свой-
ствами непредельных соединений (присоединяют rалоrены, rалоrено-
водороды, окисляются). По строению Т. ЯВЛяются в основном кольча-
тыми соединениямИi, HeKoTQpble - непредельными уrлеВОДородами с от-
крытой цепью. Для всех Т. характерно наЛичие в их уrлеродных ске-
летах rруппировок yrлеводорода изопреНd (С 5 Н в ). Т. MoryT рассматри-
ваться как производное этоrо уrлеВОдорода.
а-Пинен
Формула сн з
I
С
/"
нс" сн"
""
нзс--с-сн з
Н 2 \ j /сн?
,,/
Н
Мол. вес 136,22
Встречается, rлавным образом, в составе СКИПИJдаров.
Физические Сбойства. Жидкость. Т. ЮШ. dl-а-П. 155-1560; ПЛОТН.
0,858 (20°/4); упруr. пара 4,7 (22,10); ПЛОТН. пара 4,7.
45*

'708
ЭфИРНЫЕ МЛСЛА, 'l'Еi>ПЕНЫ",Н ИХ произвОДНЫt:.
Кар71U/Ю отравления и Т(Jксuческие концентрации. l! б е л ы х м ы-
щейвызываетеначала возбуждение, затем клонические судороrи и
боковое положение. При вдыхании в течение 2 час. боковое положение
наетупает при концентрации 15 же/л, а смерть половины животных-
при 20 же/л (Левина).
Действие /Юкожу. При однократном нанесении на кожу морских
свинок чистоrо а-П. - леrкая краснота и отек кожи (кроме Toro, об-
щее беспокойство). Кожные явления исчезают через 24 часа, остается
лишь леrкая краснота. После массивноrо tIанесения и длительноrо кон-
такта а-П. с кожей развивается сенсибилизация и возникают кожные
sаболевания, напоминающие экзему.
Предельно-доnустижая концентрацuя Меры nредуnреждения'- см
Скипндар.
Литер а тур а
Б У р к х а р д т (вurсkhаr(Щ. Acla derma.!2-venerolog.. 19. 3 (f938).
Формула СН 2
11
С
//1
НС -1 СН 2
\ нзс--с-сн з \
Н 2 С CH
""- /
""-/
сн
I(амфен
Мол. вес 13623
или
СН 2

/" /СН З
НС С
l ' \ "СНа
СН 2
Н 2 С 'СН
,,/
CH
Встречается в .скипидаре и различных эфирных маслах (имбирное.
камфорное, пихтовое; в последнем в количестве 20%).
Получается из пинена путем катаЛlпической изомеризации или че-
рез присоединние И. отнятие хлорис!оrо водорода.
Физические своис'(ва. Желтоватая кристаллическая масса с запа-
хом камфоры. Т. плавл. dl-K. 48-50°; т. кип. 158-НЮ Q ; ПЛОТН. 0,842
(40). Пары в 4,75 раз тяжелее во;щуха. Предельная достижимая кон-
центрация па:ров в воздухе - 19 ме/л (18°).
Токсическое действие на б е л ы х м ы шей и к р о л и к о в по-
добно действию паров каМФ9РЫ' но в 30 раз слабее.
Литература
r е й б н ер (НеиЬпеr). ZtsCbr. f. d. ges. ехр. Med.. 1. 218 (1913'.

ТЕРПf!НЫ 709
Борнеол
(Борниловый сп'Ьрт, камфанол-2, борнейская камфора)
Формула СН з Мол. вес 154,24
1
С
Н// I "'\HH
I Н З С-С--СН З I
н 2 с СН 2
'" /
"'/
СН
Встречается в воздухе при ПРОизвощ:тве синтеfической камфоры.
Входит 1} состав некоторых эфирных маСел.
Получается путем разrонки пихтовоrо масла. Используется так
называемая ацетаТная фракция (уксусноборниловый эфир), при омы-
лении которой образуется Б. Б о Р н е й с к а я к а м фор а - правовра-
щающий Б., добываеМЫЙilЗ камфорных деревьев
Физические свойства. Кристаллическая масса. Т. плавл. 2040;
т. кип. 212".'
Токсическое действие.' Б. -- прямой физиолоrический антаrонист
камфоры по действию на центральную нервную систему; действует
сходно с камфорой на сердце. Действие паров Б. в ПРОизводственных
условиях не изучено.
Литература
в ерш н н и н. Сб. н.-и. paQOT кафедры фармаколcrин TOMcKoro медlщинскоrо ин-та
т. 1, вып. 1, 1941.
Формула сн з
I
С
/""-
/ ""-
Н 2 С с=о
I н з с--с--сн з I
Н 2 С СН 2
'" /
""-/
СН
«амфора
(Камфанон-2)
Мол. вес 152;23

710
ЭФИРНЫЕ МАСЛА, ТЕРПЕНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНl)IЕ
Прuменяется, rлавным образом, в' производстве пластических масс
как пластификатор, для борьбы с молью, в медицине.
Получается синтетически из СКlШIидара путем каталитической изо-
меризации входящеrо в ero состав а-пинена В камфен; к последнему
присоединяют муравьиную или уксусную кислоту. Полученный эфир
борнеола омыляют, а борнеол путем деrидрирования или окисления
переводят в К. При окислении азотной кислотой обычно образуются
окислы азота. Японская натуральная правовращающая К. добывается
из камфорноrо дерева (Кl!мфорноrо лавра). Синтетическая к., в отли-
чие от натуральной, - оптически недеятельная и\Ли левовращающая
. Физические свойства. Белые кристаллы со специфическим запахом.
Т. плам. 178-17go; т. кип. 209°; плотн. 0,955 (18°). Предельно-дости-
жимая в воздухе концентрация паров 1-1,5 МZ/Л (18°). 6 Mz/A (38,50).
Химические свойства. Технический продукт, выпускаемый в СССР,
содержит 90% к., до 6% борнеола, 2-3% терпенов. [ОСТ 1123-41.
Общий характер действия на ореанизм. В малых дозах возбу-
'ЖДает центральную нервную систему, дыхание и сердечную деятель-
ность (особенно ослабленную), в Q.lIЬШИХ - парализует. Вызывает
резкие судороrи.
Картина острою отравления и токсические концентрации. Дл'я жи-
вотных. Б е л ы е мы ш и. Вдыхание паров К. в концентрации 1,3 ме/л
в течение 5-10 мин. вызьiвает одышку, беспокойство, резкие прыжки,
боковое положение, судороrи, смерть. К р о л и к и. Быстро наступает
расстройство сердечной деятельности. Уже 0,006 мz/л при продолжи-
тельном вдыхании MoryT вызвать расстройство сердечной деятельности
и смерть.
Для человека. Известны случаи острых, тяжелых и даже смертель-
ных отравлений парами наrретой К. с потерей сознания и судорожным
сведением челюстей (тризмом).
Хронические отравления. У ЖИВОТНЫХ. При отравлении парами К.
белых мышей, крыс и кроликов в течение Irr-l roAa
наблюдались бронхиты, катаральные или катарально-rнойные пневмо-
нии, отек леrких, расстройства кроворбращения (застойное полнокровие
внутренних opraHoB, особенно печенИJ и селезенки), rипер.плязия фол-
ликулов селезенки, некрозы печени, воспалительные инфильтраты в пе-
чени и сердечной мышце, ЭОЗИlнофилия. .
У человека. В ПРОИЗВQдстве искусственной камфоры отмечаются
жалобы на rолевные боли, сердечные расстройства. При концентрациях
паР9 В К. 0,005-0,35 мz/л у работающИеХ с К. ИЛИl К. вместе с борнеолом
сердечно-сосудистые заболеr8НИЯ наблюдаются чаще, чем У рабочих
друrих производетв. Часто встречаются сердечно-сосудистые неврозы,
неустойчивость кровяноrо давления. Чаще, чем обычно, повышно
содержание билирубина в крови (Штритер).
Превращения 8 орzанизме и выделенuе, Часть К. в печени всту-
пает в соединение с rлюкуроновой кислотой и в aKOM виде выде-
ляется с мочой. Чсть выделяется через леrкие.
Литература
r е й б н е р (Heubner). Ztschr. f. d. ges. ехр. Med.. 1. 268 (1913).
К у з н е ц о в. Советскиii-врачебныжурн., N! 12, 125 (1940).
К узь м и н а. Там же. н! 3, 261 (1940).
Л е IJ е н с о в. ФармаКОJ!оrl\:II и TOI(CIЦ(OJlorl\:II;:..II. N! 2, fiO (t)

ХЛОРПРОИЗВОДНЫЕ ТЕРПЕНОВ
711
Л е в и н а и Ш т р и т е р. Сб. .Клинико-rиrиенические исследования по токснческим
веществам, применяемым в новых производствах". вып.2. стр. 145 и 164. изд. Лен. ин-та
rиrиены труда и профзаболеваний, 1940.
Сб. н.-и. работ кафедры фармаколоrии TOMcKoro меДИllинскоrо ин.:rа, т. 1, вып. 1,
1941 (работы Вершинина. Рюминой, Щадурскоrо).
Хлорпроизводные терпенов
Хлорированный скипидар
(Хлорскипидар)
Применяется для изrотовлеН1jЯ различных дезинсекционных средств.
Входит в CCTB инсектисидных препЩ?атов СК
Получается хлорированием скипидара.
Физические свойства. Вязкая жидкость от светлокоричневоrо до
темнокоричневоrо цвета. В воде не раств., трудно раств. в спирте.
Токсическое действие. На животных. При наложении на кожу к р 0-
л и к а компресса из 1 % водноrо или спиртовоrо pacrngpa Х. С. на
10 дней - никаких заметных явлений. На человека. Ношение в течение
10 дней нательною белья, пропитанноrо 0.5% эмульсией Х. С. в мыль-
ной воде, не вызывало ни жалоб, ни изменений на коже, в в:рови или
моче. .
Литература
Б е л и к о в а. Фармаколоrия н токсиколоrия, 8, N! 1, 5:! 11'145'
Хлорированный камфен
Формула С ш Н 1о Сl s
Мол. вес 413.84
Применяется как инсектисид под названием т о к с а фен.
Физические свойства. Воскообразное тело с характерным терпен.
ным запахом. Т. плавл. 70-950. ПраКТИЧКli не раств. в воде; раств.
в орrанических раСТВОIJителях, лучше в ароматических уrлеводородах.
Мало летуч.
Химические свойства. При наrревании выделяет HCI.
Общий характер действия на орzанизм. СЩlIЬНО возбуждает цен-
тральную нервную систему (rоловной и спинной мозr), вызывает
судороrи.
Картина отравления, токсические концентрации и дозы. ДJlJ; жи-
вотиых. Сильные клонические н тонические судороrи, слюнотечение,
рвота, повышение рефлексо!!, в тяжельис случаях - смерть от оста-
новки дыхания после. судороr. Барбитураты предупреждают судорож-
ное действие Х. К; после наркотическоrо сна явления возбуждения
исчезают. Б е лы е мы ш и поrибают после 112-158-минутноrо 'l!ды-
хания масляноrо тумана X.l\. в концентрациИi 2 I<IZ/Л. Токсические
дозы для разных животных колеблются от 15 до 375 1<14"2. При
повторном (как часто - не указано) введении с пищей дозы 1001<12/"2
В течение 2 лет у б е л ы х к р ы с наблюдалось отставание в весе,
отсутствие аппетита, большая смертность. Хорошо всасывается через
кожу, особенно поврежденную; Нllиболее ОЩIСНО всасывание масляных

712
ЭФИРНЫЕ МАСЛА ТЕРПЕНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
эмульсий. Часть м ор с к и х с в и н о к 1I кр О Л Ио1{О В поrибает при
нанесении на кожу 100 ме!"е ( керосине) ежедневно в теченИJe 6 дней
30-кратное нанесение cyxor.o препарата в дозе 100 ме!"е приводит
к вялости животных и потере веса. Нанесение дозы 250 ме!ке в масля-
ном растворе убивает кролика в течение 24 час. Смертельная доза
для с о б а к и 15-40 ме/"е (Mak-r» и др.)_ Собаки хорошо переносят
нанесение на ожу 100-=-600 ме!"е (в минеральном масле или диме-
тилфталате) (Лэккей). При патorИСТOJюrическом исследовании обнару-
жены поражения печени и почек.
Для человека. Раздражение СЛ1iЗИСТОЙ оболочки. rлаз. носа и
rорла при воздействии пыли или тумана Х.К. (возможно сказывается
действие растворителей). Мак-rи и др. указывают, что за время
работы по изrотовлению препарата в лабораторных и производствен-
ных условиях случаи отравления неизвестны. -I1ри периодических
осмотрах рабочих также не выявлены определенные привнаки токсиче-
cKoro действия на центральную нервную систему и дрyrие системы и
opraHbl. При случайном проrлатывании препарата (у детей) - рвота
и судороrи. Смертельная доза для человека 2-7 е.
Местное действие. Слабое или умеренное раздражение кожи при
контакте с Х. К.
Превращения в ореанuзме и выделе1tttе. Частично обезвреживается
печенью, о чем можно судить по обнаружению парных соединений
с серной и rлюкуроновой кислотами в моче животных при вве,дении
иом Х. 1(. в мозry отравленных животных повышено содержание opra-
нических хлоридов. Выделяется с молоком.
Меры предупреждения. СмеШИlВание Х. К. с дрytими инсектисидами
(менее ядовитыми). Защита .-RОЖИ и дыхательных путей. Не допускать
к !работе с Х. К. кормящих матерей.
Лечение. Борьба с судороrамn.. Эффективны барбитураты, которые
следует давать как можно раньше (до развития судороr). Введение
жиров и масел противопоказано.
л итер а тур а
л э к к е й (Lackey). Journ. Ind. Hyg.a. Toxicol., 31, N. 2 и 3 (1949.).
М а к-rи н др. (МсОее. Reed, Pleming). Journ. Amer. Med. Assoc., 149, .N!! 12. 1124
(1952). "-
Pharmacology and Toxicologyof ТЬохарЬеие. А Chlorinated Hydrocarbon Insectl-
Ыe, Journ. Amer. Med. Assoc" 149, N! 12, 135 (1952).

Хлордан *
Формула СlОН Б СI в
(1,2,4,5,6, 7.8.8-0ктахлор-2,3,3а,4, 7,7 а-rексаrидро-4, 7 - метаноинден,
октахлор)
Мол. вес 409,80
Cl\
I
с
Сl-/ I '\Н СН--С!
 СС1 2 i I
сц", r / /H-<J
С СН 2
I
СI
п ри,м,еняется как инсектиси.д и для борьбы с rрызунами.
Физические свойства. Плохо раств. в воде, хорошо в эфире и
маелах. r
Хи,м,ические свойства. Технический продукт содержит смесь близких
по строению соединений; основной составной частью (60-70,0/0) является
вещество, соответствующее приведенной формуле.
Общий характер действия на ореUНIlЗ,м,. Возбуждает центральную
нервную систему с последующим ее уrнетением. Поражает внутренние
opraHbl, в первую очередь печень.
Карт.ина отравления, токсические концентрации и дQЗ"t. Для жи-
вотиых. Б 'с л ы е мы ш и. При вдыхании насыщенных' паров Х.
наблюдались расстройство координации движений, вялость, отсутствие
аппетита, смерть в последующие 4 суток. При ежедневном вдыхании
невысокИlХ коицентраци1i' - та же картина и смерть через 15-1ti,. не-
дель. Такие же \Явления при еЖe;znIевном нанесении на кожу мышей
0,01 и 0,04 ,м,л 2% раствора Х. в керосине; животные поrибают
через несколько недель. Б е л ы е к р ы с ы. При добавлении к пище
150 частей Х. на миллион мышечная дрожь или судороrи, появляю-
щиеся, спонтанно ИilIИ при малейшем раздражении, возникают на
26-й неделе, при снижении дозы Х. до 30 частеЙ" на мцллион -
* Помещен дополнительно. 01ВОСИТСЯ к rалorеНОПРОИЗВОДIIЫМ мноrоядерных
уrле1l0ДОРОДОВ (СТР. 285).

714
ХЛОРДАН
после 80 недель. Средняя смертельная доза при введении через рот
200-250 м,е!ке. При добавлении к пище 0,1 % Х. - смерть через
10 суток. К р о л и к и. -Смертельные дозы 20-30 м,е!ке (Инrль; Фринrс
и О'Туза; Штольман и др.). С о б а к и поrибают после 4-недельноrо
кормления их пищей с добавлением 600 частей Х. на миллион.
Патолоrо-анатомическая картина при всех способах поступления
в орrанизм: воспалительные изменения в леrких, жировая и rиалино-
вая дerенерация и участки некроза в печени, деrенеративные изме-
нения эпителия извитых канальuев почек, в сердечной мышце,
селезенке, поджелудочной железе, надпочечниках. Воспалительные ив-
менения в подслизистой оболочке кишечника_
Дпя человека. В описанном случае OCTporo отравления пострадав-
шая наХОДИl/lась в помещении, rде проводи\Лась дезинсекция 1-2%
раствором Х. (растворитель неизвестен). Наблюдались: сильный
кашель, рвота, расстройства функций печени. снижение числа эритро-
цитов и лейкоцитов, воспаление леrкиХ. При приеме Х. внутрь
быстро (через 45 мин.) появляется возбуждение, расширение зрачков,
судороrи, чередующиеся с вялостью. Смертельная доза 5-60 е. Смерть
после резкоrо уrнетения центральной нервной системы часто через
1-3 суток. Доза 2,4 е (в растворе) при ежедневном соприкоснове-
нии с кожей, по мнению Ленскоrо и Эванса, не представляет
опасности.
Действие на кожу. В чистом ви!де'слеrка раздражает кожу.
Выделение из ореанизм,а. Выделяется через молочные железы.
у крысят, вскармливаемых отравJrяВШИМИСЯ самками, наблюдается
отставание в весе, повышенная возбудимость, дрожь; часть животных
поrибает. I<рысята, родившиеся от отравлявшихея самок, но вскармли-
ваемые здоровыми крысами, развиваются нормально. Максимальное
количество выделяется с мочой на 2-3 сутки, небольшие количества
выделяются в течение длительноrо временИJ.  среднем с мочой выво-
дится около 18% Х. При отсутствии друrих хлорозамещенных
yrлеводородов увеличение количества орrаническоrо хлора в моче
может служить признаком накопления Х. в орrанизме (Штоль-
ман и др.).
Лечение. Немедленное 'Удаление Х. из желудка и с кожи. fIap-
котики (борьба с судороrами). Стимуляторы цент:ральной нервной
системы и кислород в период уrнетения.
Меры предупреждения. Защита кожи и дыхательных путей. Не
допускать к работе с Х. кормящих матерей.
Литература
I
И н r л ь (Ingle). Arch. Ind. Hyg'. а. Occup. Med.. 6, JI(, 4, 351 (1952).
JI е м м о н и Пир с (Lemmon, Pierce'. Journ. Amer. Med. Аsзос., 149, N! 14, 1314
(1952).
ЛJ; н с к и й и Э в а н с (Lensky. Evans). Там же. 149, JI(, 15, 1395 (1952).
Фри н r с и о-Т у з а (Frings. O'Tousa). Science, 111, 658 (1950).
Ш т.о Л ь М а н и др. (Stoh\man. Thorp. Smith). Arch. Ind. Hyg. а. Оссир. Med., 1,
на 1. 13 (1950).

СИНТЕТИЧЕСКИЕ СМОЛЫ, ПЛАСТМАССЫ,
СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАУЧУКИ И РЕЗИНА
Под этими названиями объединяются очень разнообразные по
составу и способу изrотовления вещества, rлавным образом, продукты
реакций полимеризации и поликонденсации ряда орrанических соеди-
нений. Помимо высокомолекулярных орr:шических веществ, в состав
БОЛьшинства пластмассl и резин MOJ:YT входит в том или ином количе-
CТB в зависимости от характера и наЗН1чения получаемоrо продукта,
следующие материалы: н а n о л н и т е л и - вещества, удешевляющие
изrотовление продукта и повышающие ero механические свойства,
например, древесная мука, сажа, rрафит, целлюлоза и lIip.; n л а с т и-
Ф и к а т о р ы - вещества, прщцающие продукту пластичность и rиб-
кость, например. каСТОРOJюе масло, трикрезилфосфат, камфора, дибу-
тилфталат и др,; у с к о р и т е л и - вещества, повышающие скорость
отверждени,я материала; с м азы в а ю Щ и е в е Щ е с т в а. облеrчаю-
щие прессование; с т а б и л и з а т о р ы - вещества, способствующие
сохранению всех свойств мате:риала; к р а с и т е л и; различные спе-
циальные вещества, начрир, светящиеся составы и др.
В состав резин идруrих материалов на основе каучука входит
в различных количествах сера.
В настоящем разделе данные о токсических свойствах синтетич-
ских смол и каучуков, а <fа'Кже пластмасс и резин на их основе рас-
сматриваются в соответствии со следующей общей классификацией
этих материалов.
1. Синтетические смолы и пластмассы на их основе.
1. Поликонденсационные смолы и пластики:
а) феноло-альдеrидные смолы (фенопласты);
б) амино-альдеrИдные смолы (аминопла€ты);
в) ПОлиэФирные (алкидные) смолы (лаки, полиэфиропласты);
Т) полиамидные смолы (волокно, амидопласты).
2. Полимеризационные смолы и пластию1::
а) полимеры виниловоrо спирт и их производные;
б) полимеры rалоrенопроизводных этилена;
в) полимеры производных акриловой и Ме1'аIqJИЛОВОЙ кислот;
r) полимеры стирола, кумарона. индена и винилкарбазола.
П. Синтетические каучуки и резины на их оснойе.
1. Полимеры бутадиена и ero rОМОJюrов.
2. СОПОЛИlмеры бутадиена.
3. Полихлороцреновые каучуки.
4. Полисульфидные каучуки.
5, Силиконовые каучукИi.
IП. Асфальто-пековые пластмассы.
IV. Пластмассы на основе целлюлозы.
У. Белковые пластмассы.
Токсическое действие. Несмотря на чрезвычайное мноrообразие
lIществ, входящих в СОСЦIВ ПЛастмасс и I{аучуков, общей для ЭТQй

716 СИНТЕТИЧЕСКИЕ СМОЛЫ. ПЛАСТМАССЫ, КАУЧУКИ И РЕЗИНА
rруппы является потенциальная опасность, связанная- с наличием в про-
дуктах' конденсации и ПОЛИlмеризации непрореаrировавших до конца
исходных или промежуточных веществ. Мноrие из этих веществ
являются очень ТОКСИЧНЫМ\J соедИнениями, и незначительное соджа-
ние их в полупродукте может быть причиной отравления рабочих при
дальнейшей переработке искусственных смол и каучуков в пластмассу
или !резину. С этой точки зрения конденсационные смолы ЯВЛЯJOтся
более опасными, чем полимеризационные.
Наrревание смолы или каучука может увеличиrrь выделение лету-
чих непрореаrировавших продуктов. Наrревание некоторых смол до
температуры их разложения может явиться причиной их деполимериза-
ции с выделением иеходных мономерзв. а также привести к их терми-
ческому разрушению с выделением летучих rазов (см. Полихлор-
винил).
Токсичность пластмаес и каучуков возрастает вследствие налИоЧИЯ
в некоторы'х из них вредных пластификаторов, мяrчителей НI т. n
Выделение летучих BerцecTB при наrревании композиции в процессе ее
переработки, так же как выделение мелкой пыли в воздух рабочих
помещений при обработке пластмассы, может явиться причиной отра-
вления за счет токсических свойств пластификатора (см., например,
Трибух и др.):-
Действие на кожу. Полностью заполимеризованные илИl конденси-
!рованные смолы, как правило, не вызывают кожных заболеваний
Значительные количества щ>номеров, остающиеся особенно в кон
денсационных смолах, являются' причиной аллерrических воспалитель-
ных заолеваний кожи на всех стадиях получения It обработки этих
смол (см. Феноло-альдеrидные смолы).
В процессе получения синтетическиХ каучуков ..JIаибольшее коли-
чество кожных заболеваний возникает при 'Iистке котлов, реакторов и
сушилок. Причиной ЭТ{I'Х заболеваний является контакт с сенсибили-
зирующимИI химикатами (катализаторы, антиокислители и ускорители)
и поБОЧНЫМИ продуктами реакции, которые часто обладают раздра-
жающимИ свойствами.
В иностранной литератре часто описыtаютсяя воспаления коJКИ при
употреблеиии изделий, изrотовленных из синтетических каучуков, на-
пример, резиновых перчаток, поясов, плащей, rазовых масок и т. п.
Причиной заболеваний является примененне некоторых антиокислителей
It ускорителей, облаяающих сенсибилизирующими свойствами. Среди
этих веществ называют: rексаметилентетрамш{ (уротропин). ryанидин,
меркаптобензтиазол ( каптакс) , моно- И дисульфотетраметилтиурам,
n- и o-толуидИНЫ, фенйл--нафтиламин (неозон Д), а также
монобензиловый эфир rидрохинона. Заболевания возникают в том слу-
чае, если перечисленные вещества в большом количестве - входят
в композицию или же не вступают в химическое соединение с орrани-
ческой основой. Исключение составляет монобензиловыЙ эфир rидро-
хинона, щ!торый вызывает лейкодерму (особое заболевание кожи, выра-
жающееся в ее местной депиrментации), яаходясь в резине в связан-
ном состоянии. , :.
Мноrие пластифИЦИРУЮЩИiе вещества рассматриваюп,я как прямые
сенсибилизаторы кожи (бутилцеллосольвстеарат, диамилiIафталин, дн-
бутилоловолаурат, диоктилфталат, меТИ1Лцеллосольволеат, метилфталнл-
ЭТИ\llrликолат, фенилсалицилат). Они также вызывают заболепания
кожи. имеющие ВQGпалительный характер (Шварц и др.).

СИНТЕТИЧI'!С'.t<ИЕ смолы
717
Хлоропреновый недезодорированный каучук, содержащий следы
димеров и хлоропрена, сам также может являться причиной заболева-
ний кожи (см. Полихлоропреновые каУ 1 1УКИ).
Литература
Б о Р о д и н а и Н и к и т ин. Технические cBol!cTBa советских синтетических ка-
учуков, rосхимиздат, 1952.
r а р р и с (Harris). Brit. JQurn. Ind. Med., 10. J\I!! 3, 255 (1953).
Л и т в и н. Технолоrия синтетических каучуков, rосхимиздат. 1950.
л о с е в и П е т ров. Химия искусственных смол, rосхимиздат, 1951,
П а у з р с. Сиитетическая смола и каучук, 1948.
Пластические массы орrаническоrо ПРОИСХОЖцнния. Классификаuия, 'термины и обо-
значения. rOCT 6752-51.
С м и р н о в. Синтетические каучукн, rосхимиздат, 1949.
Т Р и б у х, Т и х о м н р о в а, Л е в и и а и К о з л о в. rиrиена и санитария, N! 10.
38 (1949)..
Ш а й б е р. Химия и технолоrия искусствениых смол, r-осхимиздат, 1949.
Синтетические смолы
в зависимосТи -{)Т характера реакций, ведущих к образованию
полимеров, С. С. разделяются на две основные I1РУППЫ _ n о JI и К О н-
Д е н с а Ц и о н н ы е и n о л и м е р J13" а Ц и о н н ы е с м о л ы.
ПОЛUl<онденсаЦUОflные с.молы u пластшсu
ЭтИI смолы получаются в процессе поликонденсации, который за-
ключается в образовании высокомолекулярнЬВЕ-- соединений в резуль-
тате взаимодействия низкомолекулярных ИСходных веществ, сопро-
вождающеrося (в отличие от процесса полимеризации) одновременным
выделением какоrо-либо простоrо низкомолекулярноrо соединения
(воды. спирта, аммиака и др.),
Феноло-альдеrидные Смолы и пластики (феноплаеты)
ПриJJененuе. Литые Ф. смолы применяются обычно без добавленЩI
наполниrrелей и друrих веществ и используются, rлавным образом,
в качестве электроизоляторов и в производстве rалантереи. Выпу-
скаются следующие виды литых смол; л и т о й к а р б о л и т и н е 0-
лей кор ит.
Ф. смолы В сочетании с наполнителями являются основой для
изrотовления различных прессовочных Ф. пластиков. Последцие де-
лятся на 1i е.С л о и с т ы е (пресспорошки, волокниты) и с Л о и с т ы е
фенопласты.
В состав композиций неслоистых фенопластов входят в качестве
наполнителя чаще BCero древесная мука, а также целлюлоза, асбест,
rрафит, каолин и др.; в качестве смазывающеrо вещества _ олеиновая
кислота; часто Вводятся те или иные красители. Кроме Toro, некоторые
из неслоистых фенопластов (новолачные пресспорошки) Содержат reK-
саметиленте11рамин (уротропин). В состав слоистых фенопластов в ка-
честве наполнителя входят хлопчатобумажная ткань, бумаrа, древес-
ный шпон, асбестовая бумаrа и ткань, стеклоткань и др. Ф. смолы
нашли также"ррименение в виде ЩIКОВ (б а к е л и т о в ы ел а к и).
Выпускаемые марки фенопластов см. [ОСт 5752-51, а также
СпраВОflIiИt!{ химика, -т. 3. стр. 989 ([осхимшщат, 1952).

,
t8 СИНТЕТИЧЕсКI1Е 9МОЛЫ, ПЛАстмАссы, клучУ1<И 11 РЕЗИНА
Получаются Ф. смолы при взаимодействии фенола (реже крезола,
резорцина, анилина, толуидина, м_фенилендиамина и др.) с формаль-
деrидом в присутствии катализатора. ФормальР.еrид может быть заме-
нен фурфуролом, ацетальдеrидом, маслянЫМ альдеrидом, rексаметилен
тетраминОМ. Литой карболит получают конденсацией формальдеrцда
с крезолом, неолеЙ1<ОРИТ - с фенолом.
Ф. nластикн получаютсЯ путем смешения Ф. смол с различными
наполнитяМИ, красителями и дрyrими веществами, придающими ком-
позиции определенные свойства.
Бакелитовые лаки получаются из первоначальноrо продукта кон-
денсации (бакелит А) растворением ero в орrанических растворителях.
Физические свойства. ,Ф. смолы раств. в спирте, ацетоне и дрyrих
растворителях. В процессе поликонденсации получаются различные по
свойствам продукты. Первоначальный жидкий смолистый продукт
(так же как и полученный из Hero при наrревании хрупкий, плавкий
и растворимый продукт) называется рез о л о м и\Ли б а к е л и т о м Д
(смола А); неплавкая и нерастворимая масса, способная к набуханию
в растворителях и размяrчению при наrревании, называeNЯ рез и-
толом или бакелитом В (смола В); конечный продукт-не-
плавкий, нерастворяющийся ц, не набухающий - называется Р е 3 и-
т О м или б а к е л и т о м С (с'мола С). Однако цри особом соотноше-
нии исход,ных веществ получаются Ф. смолы, которые даже при очень
длительном наrревании не теряют сrюсобности растворяться в орrанИJ-
ческих растворителях и плавитьСЯ. Подобные CMOJIbl, не переХОДЯЩllе
в неплавкое и нерастворимое состояние, называются н о в о л а к о м.
Химические свойства. ВакелиfJ' жидкий марок А и Б содержит
10-16%, а марки В _ 15-20% свободноrо фенола (rOCT 4559-49);
пульвербакелит - не более 5,5% (rOCT 3552-47). Смолы новолачные
марок 101-102 содержат феиола 6-12% (ВТУ rхп 69-47). Марка 19
характеризуется содержанием бромирующихся веществ (в пересчете
на средний молекулярный вес фенола и крезола) не более 9%, смола
анилино-феноло-формальдеrидная марки 214 - не более 6%. Лаки
бакелитовые пропиточные разных марок содержат свободных фенолов
от 11 до 16% (ТУ rхп 84-48). Порошки прессовочные (на основе
резольно-анилино-формальдеrидных смол) содержат ле'l'УЧИХ не бо-
лее 3,5%; их теплостойкость 150-1400 (ТУ МХП 1386-47).
ТО1СсичеСlWе действие. Вдыхание пыли, образующейся при резке и
полировке rOToBoro, TBepAoro и ни в чем не растворимоrо б а к е-
л и т а С, иноrда вызывало заболевания рабочих, выражающиеся
в общей усталости, rоловных болях, сонливости, раздражении сливи-
стых оболочек дыхательных путей и кожи; отмечены также почечные
заболевания. В одном случае после 4 дней работы с искусственной
смолой развился сильный острый бронхит, объясняемый действием
отчасти формальдеrида, отчасти пыли; в ApyroM случае после дли-
тельнОЙ работы _ воспаление леrки;х. Обс.lIедование 80 рабочих, имею-
щих дело с бакелитовОй смолой, установило, что 30 из них жалова-
лись на утомляемость, раздражрлельность, слабость. rоловокружение,
rоловные боли, плаксивОСТЬ. одышку, сердцебиение II боли в подложеч-
ной области. У 5 человек были отмечены анемиИ. у 20 - симптомы со
стороны нервной системы. При;-псследовании воздушной среды обна-
ружено: фенолаr--- сотые доли ме/л, аммиака - 0,01-0,04 ме/л. Форм-
альдеrид не обнаружен. Предполаrается, что в данном случае причиной
хронических отравлений был фенол (Розанов).

СИНТЕТИЧЕСКИЕ смолы
71!}
Вредное действие бакелитов и бакелитовых смол объясняется,
вероятно, отщеплеНИеМ в жидкостях орrанизма некоторых количеств
свободноrо фенола (или крезолов) и формальдеrида, а также дей-
ствием rексамеТИlЛентетрамина. Такое отщепление происходит при
наrревании бакелита (например. при резке) на воздухе (обнаружи-
вается запах фенола). Чем менее закончен процесс конденсации баке-
лита, тем сильнее раздражщощее действие продукта. 50-56% свобод-
Horo фенола, содержащеrося в пыли пластмасс, при обработке водой
или слабыми !растворами кислот и щелочей переходит в раствор
(Израэльсон и Маrеровская).
Действие на кожу. В процессе изrотовления бакелита А у !рабо-
чих часто наблюдаются, кроме поражеНIIЯ слизистых оболочек, также
и поражения кожи, вызываемые, однако, не самой смолой, а парам и
исходных матероолов - формальдеrида и фенола. Изrотовленные из
этоrо продукта лаки вызывают дерматиты, экземы рук и лица, которые
MoryT распространяться на все тело (Д:JЛrов).
Описаны заболевания при работе с феноло-формальдеrидной бари-
товой смолой (клей ВИАМБ-3). У рабочих были обнаружены воспали-
тельные заболевания кожи с локализацией на раэличных частях тела.
Вначале появлялся зуд. затем отечность и мокнущие пузырьки, но
через 2-3 дня эти явления постепенно ИС'lезали. Одновременно с отеч-
ностью кожи в части случаев отмечено покраснение с.1JИЗИСТЫХ оболо-
чек зева и BepxHero неба, которое также исчезало через 2-3 'Дня.
Дерматиты в 20% случаев сопровождались осложнениями - появле-
нием импетиrо, rнойничковых заболеваний кожи и фолликулитов.
В крови -эозинофилия (31% случаев), повышенная РОЗ (26% слу-
чаев). Исследования воздушной среды показали. что ацетона (раство-
рителя смолы) в воздухе было 0,11-0,7 ме/л, фенола до 0,0016 ме/л.
Некоторые пробы давали отрицательные результаты на фенол и аце- ·
тон. Заболевания приписываются комбинированному действию компо-
нентов смолы, ИlI'рающих роль аллерrенов, а также прямому токсиче-
скому действию фенола (Кавалерова, Айзенберr, Вартапетов).
Упорные и рецидивирующие заболевания описаны Долrовым у ра-
ботающих с и Д и т о л о м (новолаком) .
Меры предупреждения. rерметизацИiЯ процессов слива и выrрузки
аппаратов при изrотовлении бакелитов, лаков и друrих конденсацион-
ных смол. Uписание мер предупреждения при работе с клеями типа
ВИАМБ-3 см. в «ИНСТРУКЦII'И дЛЯ врачей здравпунктов, амбулаТQРИЙ
и поликлиник по профилактике заболеваний кожи при работе с фе-
1I0льно-формальдеrидныи смолами и клеями», утвержденной вrси и
Управлением rорполиклиник Наркомздрава СССР 8 иоол,я 1941 r.
(Сб. важнейших официальных материалов по санитарным и противо-
эпидемическим вопросам, т. 1, стр. 655, Медrиз, 1949). Снижение пре-
дельно-допустимой "концентрации паlРОВ фенола в воздухе помещений,
rде производится работа с ф'еноло-формальдеrидными клеЯll{И типа
ВИАМБ-3 и др. (Айзенберr). Защита кожи рук резиновыми перча1:-
ками и примененпе защитных болтушек для открытых частей тела.
Состав болтушки: 50 е талька, 50 е окиси цинка, 75 е rлицерина,
300 мл дестиллированной воды. Втирание в кожу открытых частей тела
(лицо, шея, кисти рук) пасты Селисскоrо (15 е борной кислоты, 225 е
тальКfi, 150 е рисовоrо И1ЛИ пшеничноrо крахмала, 20 е желатины--
химически чистой или пищевой, 100 е льняноrо масла, 400 мл
воды). Смывание смолы с рук спиртом (неСII:ОЛЬКО раз в смену) и

720 СИНТЕТИЧЕСКИЕ смолы, l1лАСТМАССЫ, КАУЧУКИ И РЕЗI1НА
обязателыlее мытье со сменой белья после работы; уДаление смолы со
спецодежды и стирка ее. Предварительные медицинские осмотры и
постоянное медищинское наблюдение (подробнее см. Айзенберr. Кава-
лерова).
Литература
А й зе в б е р r. Реферативные материалы по вопросам rиrиевы труда, промыщлен-
ной ТОКСИКОJlоrии и клиники профболезней, БЫП. 2. rорький, 1944.
Б а а А е Р (Baader). Arbeitsschutz, N! 8, 173 (1932).
В а-р т а п е т о в. Труды н.-и. ИИ:;!а rиrиены труда и профзаболевавий rрузин-
ской ССР, вып. 1.1947.
Д о л r о в rиrиена и беЗОпаСНОСТЬ труда, N! 3, 51 (1933); Пластические массы, 6,
44 (1934).
Из р а 9 JI Ь С О Н И М а r е р о в с к а 11. rиrиена и санитария. N! 1, 25 (1947).
К а в а л е р О в а. Реферативные материалы по вопросам rиrиены труА" промыщ-
ленной токеиколоrии и клиники профболезней. вып. 2. rорький, 1944.
К л е н о в а. rиrиена и санитарии. N! 12, 53 (193).
К о н-А б ре (Коhп-Аьrеst). Arch. malad. profess., 7, N! 3, 219 (1946).
К Р а н с (Krans). Iпd. Med., 4, 10 (1935).
Л ю д в и r (Liid,.-ig). fiibners Samml. У. Vergiftuogsfiil1en, N! 6, 227 (1005).
М а й ер (Mayet). Dermat. Wschr., 11, 1758 (1932).
М а й е р с и С и л ь в е р б е р r (мayers. SlIverberg)_ Реф. Jоurп. Ind. Ну!!'. а
Toxicol.. 19. 22 (1937).
М орр и с (Morris). Arch. Ind. Hyg. а. Осспр. Med., 5, .N! 1, 31 (1952).
О а к (О а k). СЬет. Age. 43, 53 (1940).
Роз а н о в. rиrиена и здоровье, N! 10, 39 (1942).
С е р r е е в а. rиrиена труда и техника безопасности, N! 4, 81 (1935).
С и н е л ь н и к о в. Сб. н,.-и. работ промыщленно-санитарной инспекции украины
Киев, 1941. .
Амино-альдеrидные смолы И пластики (аминопласты)
.
П ршtенение. А. смолы являются основой а м и н о n л а с т о в (карб-
амидные пластики), используемых для изrотовления литьевых и прес-
совочных Mac. лаков, клеев, покрытий, пропиточных средств и под-
собных материалов в текстильной промышленности и др.
Получаются путем поликонденсации мочевины (иноrда тиомоче-
вины) с формальдеrидом ила дрyrими альдеrидами в црисутст1JИИ
катализатора. Близкими к ним по свойствам являются м е л а м и н 0-
в ы е с м о л ы, образующиеся при поликонденсации формальдеrида
смеламином (цианурамидом). Процесс полllконденсации можно оста-
.новить на промежуточной стаДИИ образования rидрофильноrо кол-
лоида; таким путем получают клеящие и пропиточные материалы.
Физические свойства. Так же, КаК и феноло-альдеrидные смолы
(резолы), А. смолы при наrревании перехоД&т из плавкоrо и раство-
римоrо состояния в неплавкое и нераствcwимое конечное состояние.
Химические свойства В пыли аминопластов содержится до 50%
свободноrо формальдеrида, леrко переходящеrо в воду. Формальдеrид
ВЫДeJjяется из rOTOBblX. изделий: из аминопластовой посуды в водный
настой переходит до 174 ме/л (Хрусталев). При наrревании до 250"
.или rорении теплоизоляционноrо пластика и пор к а из Hero выде-
ляется синильная кислота за счет термическоrо разложения мочевины
(Андреев и Соколова). Аминопласты на основе смол из мочевины и
меламина, предназначенные для издеШIЙ пищевоrо назначения, испы-
тывася на стойкость в кислых жидкостях и на отщепление формаль-
деrида (ТУ МХП 1467-47).
ТоксичесtcOе действие. Отмечены случаи раздражения дыхательных
путей СМОЛОй м-очевино-формальдеrидноrо типа - п л а с к о Н.

СИНТЕТI1чесkI1Е СМОЛЫ
721
Цри работе с А. смолами изредка отмеЧаются- поражения кожи,
в частности хронические мокнущие экземы ладоней.
Меры предупреждения. Не иаrревать в открытом виде. При иаrре-
вании JJ механической обработке, СОПРОвождающейся разоrреванием
и пылеобразованием, - Вытяжные устройства. См. также Феноло-
альдеrидные смолы и пластики.
Литература
А Н д р е е в и е о к о л о в а. Фармаколоrия и токсиколсrия, 16, N! 4, 45 (1953).
r о р о ход. Сб. н.-и. работ промышленно-саЦ(iтарной инспекции Украины, Киев.
1941.
М орр и с (Morris). А}"сЬ. lnd. Hyg. а. Оссир. Med., 5, N! 1, 37 (1952).
Х Р у с т а л е в. rнrиена и санитария, N! 10, 30 (946).
ПQлиэфирные (алкидные) смолы и пластики
(полиэфиропласты)
Применяются в НИlТроцеЛЛЮЛGЗНЫХ лаках, а ТaI{же как связующее
различноrо рода цементов.
Получаются при ПОликонденсации MHoroaТOMHblX спиртов (чаще
rлицерина, rликоля или пентаэритрита) с мноrООСНОВI1ЫМи кислотами
или 'их анrидридами (фталевый и малеИНОБЫЙ анrидрР.ды,себацино_
вая, аДИПИновая и фумаровая кислоты).
В зависимости от исходных веществ п. смолы делятся на следую-
щие rруппы: 1. Пр Q С Т Ы е п о л и э фир ы, состоящие из MHoroaToM-
ных спиртов и мноrооснцвных К'Iслот; например, фталевые смолы,
условно называемые r л и Ф т а л е в ы м и И"lИ r л и П т а л е в Ъ! м и,
являются продуктом ПОЛИконденсации rЛlщерина и фталевой кислоты;
м а л е и н- о в ы е с м о л ы образуются при ПОЛИКонденсации малеино-
вой КИслоты с rлицерином. 2. М од и Ф ици р о в а н ны е пол JI)-
э фир ы получаются следующими путями: а) введением ненасыщен-
ных жи,рнык кислот или масел в процессе поликонденсации rлицерина
или пентаэритрита с фталевым анrидридом; б) модифицированием
теРмопластичными смолами; в) модИфицированием приРодными (кани-
фолью) и' некоторыми синтетическими смолами.
То"сичеС"ое действие не изучено. Вероятно ВОЗМОжно раздражаю-
щее деЙствие летучих веществ, образующихся при наrревании смол и
продуктов, а также мелкой пыли ПРИl механичской обработке смол и
пластиков.
Меры предупреждения - см. Амино-альдеrидпые смолы и пластиЮr.
Полиамидные смолы и пластики (амидопласты)
Применяются для получения нитей и тканей, которые по качеству
превосходят нити и ткани из природноl'О шелка. Найлон применяется
также для замены шерстщ для пр<Уизводства щетЬк Ц т. д.
Получаются путем поликонденсации аМИНОКИСЛQТ ИЛИ диаминов
с двухосновными кислотами. В последнее время внедряются смолы на
основе продуктов конденсаlЩи сульфаниламидов и мочевины. Полиме-
рИlзацией каПРолактама получается продукт, выпускаемый под даваа-
нием к а про н. Продукт поликонденсации rексаметнлендиамина с ади-
пиновой КИСЛОТОЙ известен под названием н а й л о н.
46 3ак 1213. Н. В. Лазарев

722 СИНТЕтИЧЕСКИЕ смолы, nлАстмАссы, КАУЧУКИ и f>ЕЗИНА.
Токсическое действие. При конденсации сулъфаниламидов с фор-
мальдеrИiДОМ образуется, повидимому, промежуточНЫЙ продукт - тетра-
метилендисульфотетрамин (C2H402N2S)2, являющийся причиной мноrих
острых отравлени.й (rexT и [енека).
Неоднократно описывались заболевания кожи, возникающие при
ношении изделий из найлона (чулки, сетки для волос и т. д,). Выяс-
нено, однако, что причиной заболеваний является не сам продукт,
а те вещества, которые применяю.тся для конечной отделки Издий-
краски и др. (Андерсон и rиллс, Дженнес и мноrие друrие).
Внутрибрюшинная имплатация белым крысам маленьких кусочков
найлона приводит к распространенной саркоме (Друкрей и Шмани)
Литература
А н JI. е р с о н и r и JI Л С (Anderson, Нil1s). АтсЬ. Dermat, а. Syp".. 61. 101 (1950).
r е х т и r е н е к а (НесМ. Heneka'. Лпgеw. СЬет., 61, 365 (1949).
Д ж е н н е с (Jennes)_ Ind. Med. а. Surg.. 6, 272 (1951).
Д Р У к рей и Ш м а н и (Druckrey, Schmani). Ztschr. f. Naturforsch., N! 7З53,
(1952).
ПолимеризациОННblf СМОЛbl и пластики
Эти смолы образуются путем поли,меризации - соедииения одина-
ковых или раэличнЫХ молекул непредельных алифати>Ческих lIли
циклических соединений (мономеров); при этой реакции (в отличие
от реакци,и образования поликонденсационных смол) не происходит
выделения каких-либо побочных продуктов.
Наибольшее практическое значение д(IЯ производства П. смол
имеют стирол (C b Ho-СН=СН2), хлористый винил (СН2=
= CHCl), хл о Р и сты й в и н ил и де н (СН2=ССI 2 ), в ин ил а цета т
(CH2=CH-ОСОСНз), э фир ы а к р и л о в о й (CH2=CHCOOR) и
метакриЛОВОЙ [СН2=с(СНз)-СООR1 кислот и винилкарб-
а з о л (C12 H 8 N-CH=CH2).
Совместиая полимеризация (сополимеризация) обычно двух каких-
либо не этих мономеров приводит к образованию с о п о л и м е ров.
Полимеризация и сополимеризация осушествляются в присутствии
катализаторов и инициаторов. Проводят эти процеССbl в среде жидкоrо
мoIIомера (блочная полиме.ризация), в среде растворителей (лаковая
полимеризаЦJlЯ), в присутствии нерастворяющих разбавителей (эмуль-
сионная или суспензионная полимеризация).
В качестве пластификаторов чаще Bcero применяют трикрезилфос-
фат, дибутилфталат и друrие эфиры фталевой кислОТЫ.
Смешивание с пластификаторами про изводят. как правило, на
вальцах.
п. смолы выпускаются либо в виде блоков, либо в вИlде порошка,
иноrда в виде растворов в орrанических растворителях или эмульсиЙ
в воде.
В получаемых полимерах, как праВIIЛО, остается некоторое коли-
честВО катализаторов, инициаторов, мономеров или низкомолекулярных
примесей, растворцтелей и друrих веществ Присутствие всех этих
веществ часто ухудшает как технические, так и rиrиенические СВО'Й-
ства полимера.

ёИНТЕТИЧЕСКI1E СМОЛЬL
72З
ПОЛИМЕРЫ ВИниловоrо СПИРТА И ИХ ПРОИ3ВОДНЫЕ
(ВИНИПЛАСТЫ)
Поливинилацетат
Прu.меняется в производстве искусственной кожи, в качестве свя-
зующеrо для rраммплач.инок, в п;роизводстве плиток для пола, для
покрытия тканей (совместно с нитроцллюлозой), в качестве клея,
пленок и т. д. В больших количествах употребляется для производства
ПОЛИВиниловоrо спирта и ПОливинилацеталей. Нашли применение также
СОПолимеры винилацетата, rлавным образом, с хлористым ВИнилом.
Получается Полимеризацией винилацетата. Сополимер ви,ни.тrацетата
с ХЛористым винилом получаеТСR при совместной полимеризации обоих
продуктов. В композицию MoryT входить какие-либо из следующих
пластификаторов: ДИОКтил- 11 дибутилфталаты, дибутилцеллосольв, три-
крезилфосфат и Мноrие друrие.
Поливиниловый спирт
Прu.мененuе. Водорастворимые пластики, изrОТовляемые на основе
П. С., служат в качестве плеI;lОК для защиты высокополированных
металлических поверхностей и для преДохранения теКстильноrо волокна
от разрыва при прядении. П. С. применяется также в фотолитоrраф-
ских работах, в ПРОИЗводстве специальных сортов бумаrи, как эмуль-
raTOp и в качестве клея. Из П. С. юrоrовляют шланrи для подачи
rорючеrо, смазок, раСТворителей, минеральных и растительных масел,
а также HarpeTbIx лаков при окрашиваН!lИ методом пульверизации.
Получается rидролизом поливинилацетата. При обработке П. С.
rлицерином образуется продукт с каучукообразными свойствами.
В ряде случаев П. С. смешивают с друrими пластификаторами (высоко-
молеКУЛЯрные Спирты, СЛожные эфиры и амиды кислот) и совмещают
с и:рахмалом. казеином и декстрцном.
Поливинилацетали
ПРU.менJlJOТСя как самостоятельно, так и в виде модliфикации
с феноло-формальдеrидными и мочеВИJlо-формальдеrи!цными смолами
для образования особо прочных пленок на металле, в качестве эласти-
ческих ПОКРЫтий для бумаrи и тканей (водонепроницаемые ткани);
входят в состав клеющих композиций. В промышленности наиболее
известны: ацсталь формальдеrИlда - п о л и в и н и л фор м а л ь, Ф о р_
м а л ь или фор м в а р; ацеталь уксусното альдеrида _ п О л и в и-
н и л а Ц е т а л ь, а л ь в а р; ацеталь масляноrо альдеrида _ п о л и-
в и н и л б У т и р а л Р, б У т в а р.
Получаются при взаимодействии ПОЛИВиниловоrо спИ'рта 'с форм-
альдеrидом, ацетальдеrидом или мас.пяным альдеrидом. Полученный
п;родукт смешивают с пластификаторами, а часто и с друrими смо-
лаМИI. В качестве пластификаторов Применяют СЛОЖные эфиры: диал-
КИЛфталаты, диоктилсебацинат, диалкилмалеаты и диаЛЮiлсукцинаты
(до 40%). Стабилизаторами служат раЗличные фенолы и амины.
ТоксuчеСlWе действuе полимеров ВИНИЛовоrо спирта и их производ-
ных В литературе не ОI!.исано.
6*

724 СИНТЕТИЧЕСКИЕ СМОлЫ, пЛАстМАССЫ, КАУЧУКИ И РЕзинА
ПОЛИМЕРЫ fАЛОfЕНОПРОИ3ВОДНЫХ ЭТИЛЕНА
(ВИНИПЛАСТЫ)
Политетрафторэтилен
(Тефлон, флуон)
Прuменяется как термостойкий электроиЗОЛЯЦИОННЫЙ материал,
как хемосТОЙКИЙ материал в химической промышленности (прокладки.
сальники, футеровка, клапаны, фильтры, 'J\рубопроводы И т. д.).
Получается полимеризацией тетрафторэтилена при nOBьnneHHЫX
давлении и температуре в присутствии инициаторов типа перекисей.
Физические и хиAf«ческuе свойства. Твердое вещество с микрокри-
сталлической структурой. По строению представляет собой полиэтилен,
в котором все атомы ВОДQрода замещены фтором. Химически чрезвы-
чайно стоек. Не разрушается от действиЯ крепких минеральных кис-
лот и щелочей даже при наrревании, не раств. в обычных растворИ-
телях (кетонах, спиртах, эфирах и мноrих друrих). Разрушается лишь
при действии расплавленных щелочных металлов.
Физико-химические свойства П. постоянны при температурах от
-60 до +3000.. Пи 3200 плавится; ЩШ lIаrреваllИИ до 3900 медленно
разрушается, выше 3900 разрушение происходwr значиrrельно быстрее;
однако разложение П. отмечено и при наrревании до 2000. Разложе-
ние может происходить не только при прямом наrревании, но и при
механической обработке (трении, сжатии, обработке на металлорежу-
щих станках и пр.).
Имеются данные, что при термическом разложении П. выделяется
мономер _ тетрафторэтилен - и друrие, фторсодержащие летучие про-
дукты. При наrреваниИJ до 600-7000 образуются какие-то продукты
с небольшиМ молекулярныМ весом (состоящие из циклических соеди-
нений СзF6, C4 F 8 IИ тетрафторэтилена C2 F 4). Предполаrается также
наличие в продуктах термическоrо раЗ.ilожения HF, СQрБИlрованноrо на
мельчайшиХ частичках caMoro полимера (Хэррис). После сжиrания не-
которых образцов полимера в золе обнаруживаются 6-7,5% Fe,
2,5--9% Ni, иноrда бор и небольшие количества друrих металлов.
- Токсическое действие оказывают продукты, выделяющиеся при
наrревании П., которые, так же как и продукты ero не'l'ермическоrо
разложения, оказались ядовитыми (Рэнфью и Люис, Дющес и Лосев)
На животных. у б е л ы х к р ы с, вдыхавших в течение 3 Ji 5 час.
воздух, содержащий продукты разложения, образующиеся при Harpe-
вании П. дО 1400, отмечено раздражение слизистой оболочки дыхатель-
ных путей. При повышениИl температуры HarpeBa П. дО 250-2600-
леrкое раздражение дыхательных путей через 10 мин. - 4 часа. Вдыха-
ние продуктов HarpeBa П. дО 300-3250 чез 10 мин. - 2 часа вызы-
вало раздражение дыхательных путей, одышку, малую подвижность
животнЫх. Часть животных 'Поrибла 'Iерез 12 час.. часть была убита.
При патолоrо-анатомическом исследовании в леrкИiХ обнаружены крово-
излияния и отек. во внутренних opraHax - полнокровие. На стенках
камеры образовался конденсат; индикаторная бумажка, помещенная
в камеру, указывала на наличие в воздухе минеральной кислоты (HF?)
(Хэррнс). По друrим данным (Сэндрой и др.) В специальных опытах
с разоrреванием мотора с обмоткой из П. (температур&- обмотки от
15() до 2500) все крысы, вдыхавшие образующиеся в этих условиях

СИНТЕ'!;ИЧЕСКИЕ СМОЛЫ
725
пары в течение 96 час., выжили. В некоторых пробах воздуха ив спе-
циальной экспериментальной камеры был обнаружен фтор. Окись
уrлерода определял ась во всех пробах, но в концентрациях ниже
токсическИJХ.
На человека. Оdисано несколько случаев забо.леваний, связывае-
мых с вдыханием паров П., разorретоrр до 400" и выше. Некоторые
работающие отмечали неприятный запах и испытывали\. kako!l.-ТО не-
приятное ощущение в rруди, которое трудно было охаР'зктеризовать.
Спустя несколько часов, чаще уже после возвращения с работы,-
появлялись чувство стесненwя в rруди, ОЗlюб, повышение температу,ры,
учащение пульса, кашель, обильное потение. Приступы озноба и повы-
шения температуры иноrда повторялись. Обычно пострадавший и врач
считали 'заболевание простудным (rриппозным). Объективно ljНоrда
выслушивались хрипы в леrких. В одном случае обнаружен лейкоцитоз
(28800 лейкоцитов), в друrом - в моче определен фтор в очень малых
количествах (возможно, что наличие фтора зависело от содержания
ero в воде). Выздоровление наступало через 1-3 дня. Вся кз!ртина
заболевания сильно напоминала картину металлической лихорадки
с типичным скрытым периодом.
Лечение. Немедленное удаление с работы. содержание в постели.
В остальном - симптоматическое лечение. Рекомендуе'l'СЯ длительное'
вдыхание КИОРОд1' (опасность развития отека леrких).
Меры nредуnре:нiXJения. Большая осторожность при работе с разо-
rpeTblM П. Тщательное местное удалеlые образующихся продуктов
разложения. Устройство местных отсосов при разоrревании. и даже при
образованИ1И пыли холодноrо. полимера. Применение индивидуальных
защитных приспособлений при работе с HarpeTblM продуктом.
Литер атур а
Д И Н Ц е с И Л о с е в. Успехи ХНМИИ,- 20, N2 4, 431 (19511.
Р э Н Ф ь ю И Л ю и с. (:б. .Химия фтора". .N!! 2, стр. 345, ИЛ, 1950.
С 9 Н Д рой И др. (Senilroy. O'Neal. PlttS). Лrсh. Ind. Hyg. а. Осспр. Med.. 5, N! 4.
З3О (1952).
Х 9 Р Р и с (Насси.). Lancet, 2, 1008 (1951).
Полихлорвинил ,
Применение В СССР из П. ивrзтовляют пластмассы _ в и н и-
п л а с т (хлорвинилоид) И п Л а с т и к а т (хлорвиниласт) . Эти пласт-
массы применяют для ПРОизводства труб и деталей химической аппа-
ратуры, в качестве противокоррозийноrо и электроиволяционноrо мате-
риала, как заменитель кожи.
Получается полимеризацией хлористоrо винила. При r6j>ячем валь-
цевании чистой смолы образуется роrообразный продукт _ винипласт
(в и н и1 Д У р, д е Ц е л и т и др.). В композицию винипласта наряду
с П. обычно Входят: стабилизаторы - свинцовые соединения и смазоч-
ное вещество - стеЩJат кальция. В композицИ1Ю пластиката входят
также и пластификаторы в количестве от 30 до 70% (с.1IОжные эфиры
фосфорной или фталевой кислот, соnол, rаловакс и1 др.). Выбор
веществ, входящих в композицию, зависит от назначения пластмассы.
ХимичеСlШе свойства. Обладает стойкостью к действию щелочей,
разбавленных кислот, спирта, бензина, смазочных масел. Содержит
около 54% хлора. При наrреваниИl распадается с выделением значи-
тельноrо'''Количества хлористоrо водорода и хлорорrанических соедине-
НИй. Более высок()Полимерные Л IМ:еЮТ большую теплостойкость,

726
СИНТЕТИЧЕСКИЕ СМОЛЫ, ПЛАСТМАССЫ, КАУЧУКИ И РЕЗИНА
- -
Выделение летучих веществ увеличивается '"t повышением температуры
Hal'JJeBa. В некоторых образцах П. количество выделяющеrося хлори-
CToro водорода при наrревании от 100 до 1650 увеличивается от 0,01
до 33,65%. Температура разложения пластиката для кабелей не ниже
170" (ТУ ХП 393-41), температуроустойчивоrо пластиката 180" (ТУ ХП
1162-44), винипласта листовоrо 150-200" (ВТУ rхп 80-48).
Тоическое действие. У б е л ы х мы шей при вдыхании в тече-
ние 2 час. летучих соединений, выделяющихся при. наrревании П.
дО 130-1400 (концентрация yrлево;nородов 0,2-7.7 мz/л, хлорирован-
ных yrлеводородов 0,1-4,5 мz/л, окиси уrлерода 0,8-3,9 мz/л, хлори-
cтoro водорода 0,06-0,3 мz/л), наблюдаются: раздражение видимых
слизистых оболочек, покраснение кожи, нарушение дыхания, доходя-
щее до аСфИ1КСИИ, боковое положение с исчезновением рефлексов;
иноrда судороrи и rибель ЖИВОТЩ.Iх. При rиlcтолоrическом исследова-
нии: катараЛЬ{lые явления, значительный отек и участки некроза в тка-
нях дыхательных путей, явления деrенерации в печени, почках и'
сердце. При наrреваниИi образца пластиката до 1600 (концентрация
хлорорrанических соединений 0,03-0,14 мz/л, хлористоrо водорода
0,04-0,64 мz/л, окиси yrлерода 0,25-0,63 Лf/Л) наблюдаются: iPаадра.
жение слизистых оболочек носа и rлаз, возбуждение, переходящее
в вялость, боковое положение.
Меры предупреждения. Установление определенной теплостойко-
сти П., которая должна превышать максимальную температуру, допу-
скаемую прИi обработке. Местная вытяжная вентиляция при разоrре-
вании и механической обработке. Замена свинцовых стабилизаторов
более безопасными. Периодические медицинские осмотры 1 ,раз в 6 ме-
сяцев {приказ Министра здравоохранения СССР от 17 июня 1949 r.
за N1! 443).
Литер атур а
П е т р о п 11 В Л О в с к и й. rиrиена и здоровье. N! 10. 14 -(1942).
Т Р и б у х, Т и х о м и р о в а. Л е в и н а и К о з л о в. rиrиена и санитар"", п. 10,
38 (1949).
Перхлорвиниловые смолы
Применяются как основа для ряда лаков и красок.
Получаются хлорированием хлорвиниловой смолы в растворе (рас-
творители _ хлорбензол или четыреххлористый уrлерод) при темпера-
туре выше 100" до содержания в смоле около 61 % хлора, с после-
дующим удалением из реакционной массы pacTBc;JpeHHblx rазов
(СI 2 , HCI). Цри хлорировании исходной хлорвиниловой смолы в вод-
ной суспензии IЮлучается пресспорошок, приrодный для изrотовлния
специальных химически стойких пластмасс.
Физическuе свойства. Раств. в БО.'lьшинстве орrанических раство-
рИJТелей (за исключением спиртов и алифатических уrлеводородов).
Максимальной раствориМОСТЬЮ обладает смола с 64% хлора. I
Токсическое действие. При скармливании животным (к р о л и к а м,
к о ш к а м) смолы или при введении ее в желудок из расчета
0,1-1 z/I'Z в течение 10-20 дней не наблюдалось никаких видимых
,признаков отравления.
При нанесении концентрата смолы в хлорбензоле на KO живота
кролика на 9-10 дней также не наблюдалось никаких видимых
изменений,

СИНТЕТИЧЕСКИЕ СМОЛЬj
727
Продукты; термическоrо -разложения П. С. не исследовались. По
аиалоrии с полихлорвинилом можно ожидать образования в этих усло-
виях токсических веществ
Меры предупреждения - см. Полихлорвиил.
Литература
r а Д а 1; J( и н а, Д а н н ш е в с к и й и К реп с-А у н а п у. Рефераты 'lIаучиых
работ токсиколоrической лаборатории Лен. ин.та rиrиены ТРУДII и профзаболеваний
стр. 36, 1950.'
ПОЛИМЕРЫ ПРОИ3ВОДНЫХ АКРЛОВОй И МЕТАКРИЛовой
КИСЛОТ (АКРИПЛАСТЫ)
Сюда относятся: п о л и м е т и л м е т а к р и л а т п 6 л и м е т и л-
акрила полибутилметакрилат и др.
Применяются при изrотовлении различных клеев, лаков. Прес.
совочные матерналы (акрипласты), rлавным обраом на основе поли-
метилметакрилата и ero сополимеров, идут на изrотовление ряда
технических изделий, в том числе орrаническоrо стекла, изделий для
широкоrо потребления, зубных протезов.
Получение. ПОЛИ1мети.пметакрилат (о р r а н и ч е с к о е с т е к л о,
п л е к с и r л а 3) получается полимеризацией метилОвorо эфира а -мет-
акриловой кислоты (метилметакрилата) при участии инициаторов
(перекисных соединений) и налревании. Применяются пластифика-
торы - дибутилфталат, трикреэилфосфат, триацетин, диэтилфталат
и др. Распространены сополимеры со стиролом.
Полимеризация происходит в блоке, в растворе и в эмульсиИ!.
Полимер, полученный полимеризацией в блоке, содержит остатки моно-
мера. Этим способом получают rOToBble изделия, а также плиты и
листы. ПОЛИ 1 мериваЦИ5j в Qрrаническом растворителе, растворяющем
полимер, ПрИВQДит к. образованию лаков. Возможна полимеризация
в среде, растворяющей только мономер; пелимер при этом выпадает
в виде осадка. Близкой к последнему способу является полимеризация
в воде. приводящая к образованию латекса. Все полимеры, ,полуolен-
\ ные различнымИI методами, содержат инициатор.
Прессование изделия происходит обычно при температуре 175-200..
Физические и химические свойства смолы. Полимеры метилмет-
акрилата и метилан:рилата раств. в орrанических растворителях, раз-
мяrчаются при температуре 30-1250, деполимеризуются с оБР!iзова-
нием мономера при 2903000.
Токсическое действие. Исследованы только мономеры. См. Метил-
акрилат, Этилакрйлат, Метилметакрилат.
ПОЛИМЕРЫ сти,РОЛА, КУМАРОНА, ИНДЕНА И
ВИНИЛКАРБА30ЛА
ПОЛИСТИРОЛ
Применяется для изrОТОИЛеНИЯ различных технических деталей,
в частности, Бысокочастотной аппаратуры, трубок для ПрОБОДОВ, изо-
ляторов, изделий широкоrо потребления. Большое распространение
имеют сополимеры СТЦрQла с друrщ,щ цеШlсыщеннымн соединениями.

728 СИНТЕТИЧЕСКИЕ СМQЛЫ, ПЛАСТМАССЫ. КАУЧУКИ И Р{'.ЗИНА
Получение. При полимеризации стирола образуется твердый про-
зрачный материал. Обычным инициатором явЛяется перекись (jeH-
зоила. При эмульсионной полимеризации образуется мелкий белый
порошок. При сополимеризации с дивИ'нилбензолом (0,2%) получается
пластик с повышенной теплостойкостью. Применяются пластифика-
торы - эфиры фосфорной и фталевых кислот, жирных кислот и пр.
При соп,?лимеризацИ!У' с бутадиеном пол}"Чаются композиции, обладаю-
щие своиствами каучука.
Физические свойства. Раств. во мцоrих орrанических жидкостях,
не раств. в спиртах, парафиновых и нафтеновых уrлеводородах, расти-
тельных маслах. Хороший диэлектрик.
Токсическое действие. Не изучено. Ср. Стирол, а-Метилстирол.
Меры предупреждения. Оrраничение содержания незаполимеризо-
вавшихся исходных продуктов. Вытяжные устройства от мест harpeba-=-
ния пластиков ffi1lИ изделий из них и от мест их остывания. Удаление
пыли при механической обработке пластиков или изделий из них.
Инденовые и KYMapOHQBbIe смолы
Примененue. В настоящее время применяются лишь как добавки
к смолам типа новолачных, а также в производстве некоторых лаковых
смол, при Ifзrотовлении линолеума, в качестве мяrчителя в производ-
стве резины
Получаются полимеризацией кумароново-инденовой фракциИ! соль-
вент-нафты {обычно при введенИ'и серной кислоты).
Токсическое действие не описано.
\
Поливинилкарба зол
Применяется для- изrотовления электротехнических деталей, как
заменитель слюды и асбеста. для спещальных электроизоляционнЫХ
целей. Важное значение имеют сополимеры со стиролом.
Получается полимеризацией ВИНИl.iIкарбазола в присутствии пере-
кисных соединений. Перерабатывается как прессованием, так и мето-
дом лиья под давлением.
Физические и химические свойства. Температура размяrчения
I!ыше 150". Разложение полимера ljаБЛJOдается при длительном Harpe-
вании при температуре выше 300". Раств. в ароматических и хлориро-
ванных уrлеводородах. Набухает в кетонах.
Токсическое действие. При введении в желудок б е л ы м мы ш а м
однократно дозы 0,9-1.3 2/1'2 в течение 10 дней не обнаружено види-
мых признаков отравления. При скарМJIIIВclНИИ м о р с к и м с в и н к а м
дозы 0,1-0,2 ;z/K2 в течение 30 дней животные прибавляли в весе
наравне с контрольными (1 свинка из 3 поrибла к концу опыта).
Кровь - в норме. При патоrистолоrическом исследовании у поrибшей
свИlНКИ обнаружены деrенеративные изменения в печени (не жировая
деrенерация), у друrQЙ --слабый отек леrких.
Действие на кожу. Очень слабое раздражение ожи кролика, при
QТСУТСТВИИ как сенсибилизации. так и фотосенсибилизаЦИID.
Меры предупреждения. Стандартизация продукта с указанием пре-
./I.ельноrо содержания мономера (ВИНИJIlч!рБЦЗОllа). Вt>lтяЖНhl е устрой-
ства от мест наrреванИlЯ FI пt>lЩШИЯ.

СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАУЧУКИ И РЕЗИНЫ НА ИХ ОСНОВЕ 729
Литература
р';; л о в а. Рефераты научных работ Лер. ин-та rиrиены труда и профзаболеваниl!,
стр. 119, 1951.
Синтетические каучуки и резины на их основе
Промышленность различных стран производит чрезвычайно разно-
образные синтетические каучукоподобные материалы. Они MoryT быть
систематизированы по исходному сырью и основным маномерам следую-
щим образом (Смирнов):
Специальные
Название rруппы названия от дельных И сходное сырье Мономеры
БИДОВ С. К.
Полимеры бу- СКБ ЭТИЛОВЫЙ спирт Бутадиен-l,3
тадиена Буна-85 Ацетилен
Буна-1l5 ТО же
КЕР Этиловый спирт
Сополимеры бу- СКС В различных Бутадиен-l,3 и
тадиена со СКСМ случаях pa- I стирол или а- ме-
стиролом или Буна-S ное: ацети L тилстирол
а-метилстиро- Буна-SS лен, этиловый
лом GR-S спир,!" нефть,
Бутон-S естественный
Кемиrам-IV rаз, бензол
Хайкар-ТТ
Бутапрен-S
Сои6лимеры бу- СКН То же Бутадиен-l,3 и
тадиена с ни- Буна-N нитрил акрило-
трилом акри- Пербунан вой кислоты
ловой кис- Пербунан-
лоты экстра
- Хайкар-ОR
Бутапрен-NF
Тиокол-RD
Пол'!хлоро- Неопрен Ацетилен Хлоропрен
прены Мустон
ЩZ-М
Полиизобути- lоппанол Изобутан Изобутилеl\
рены Вистанекс

730 СИНТЕТИЧЕСКИЕ СМОЛЫ. ПЛАСТМАССЫ, КАУЧУКИ И рЕзИНА
Продолженuе
Специальные
Названне rруппы Jl8звания отдельных Исходное сырье Мономеры
видов С. I<.

сополимеры Бутилкаучук Нефть Изобутилен и изо-
изобутилена Флексон преи
с ди:пилено- GR-J
вымиуrлево-
дородами
Полимеры хло- КОРОСJiЛ Ацетилен или Хлористый винил
ристоrо ви- Короrель этилен
нила Флеймнол
Миполам
Винидур
Полисульфид- Резинит Этиленовые Дихлорэтан (или
ные каучуки Тиокол уrлеВОДОрОllЫ различные ди-
Пердурен хлоролефины) и
Вулканлас сернистый нат-
Этанит рий или дихлор-
Тионит этиловый эфир
И сернистый на-
трий
Силиконовые
каучуки
SiCl 4 (или Si) и R 2 Si(OH)2
rалоrеноал-
кил (или rало-
rеноарил)
Наиболее ,важными и распространенными видами С. К. являются
полимеры и сополимеры бутадиена-l,:3. Весьма существенную роль
Иfрает производство полихлоропренов, полиизоБУТИllIенов и сonолиме-
ров изобутиленов с диенами. Полимеры хлористоrо винила. полисуль-
фидные и силиконовые каучуки пока не имеют широкоrо применения.
Исходным cыpeM для получения мономеров являются этиловый
спирт, ацетилен, бутан, этилен. бензол. изобутипен, HeKOTQpble rало.
rенопроизводные уrлеводороДОВ и т. д. При полимеризации мономеров
(ДJiIВИНИЛ, хлоропрен. хлористый винил и Т. д.} получаются С. К. После
пластикации и вулканизации С, К. образуется резина.
Наиболее опасными с rиrиенической точки зрения являются про-
цессы получения С. К. (полимеров); переработка послед.них в резину
может представлять опасность, как- правило, только в том случае, если
в полимере остались непрореаrировавшие исходные 11 промежуточные
продукты, обладаJOщие токсическими свойствам,

СИI-IТЕТИЧЕСКИЕ КАУЧУКИ И РЕЗИНЫ НА ИХ ОСНОВЕ 731
Возможность поступления в воздух ряда rазообразных веществ
является общей rиrие.нической особенностью производства С. 1\. При-
чина заrрязнения воздуха обычно заключается в недостаточной repMe-
ТИ'Ufости аппаратуры и коммуникаций, открывании аппаратов во время
отбора проб и! чистки, а также ручной заrрузке и выrрузке продуктов.
До момента получения полимеров весь п'роцесс проволится rерметично.
ПОЛИМЕРЫ БУТАДИЕНА И НО rомолоrО8
Получаются полимеризацией бутадuена-l,3 (дивинила) или подоб-
ных ему соединений, а также сополимериrзацией их с друrими полиме-
ризующимися веществами. В СССР наибольшее распространение имеет
натрий-бутадиеновый С. 1\. (СКБ), получаемый по способу Лебедева;
исходным сырьем для синтеза бутадиена является этиловый спирт.
При синтезе бутадиена из ацеТИ\IIена получают сначала уксусный
альдеrид" который затем превращают в ацетальдоль; последний путем
rидРоrенизации переводят в бутиленrликоль, из KOToporo деrидратацией
получают бутадиен. Каждая из этих стадий является сложным ката-
литичеСКfl/М процессом, протекающим с выделением большоrо количе-
ства побочных продуктов (уксусная кислота, кротоновый и масляный
альдеrиды, паральдеrид, циклические ацетали, метилэтилкетон. этило-
вый, бутиловый и аллиловый спирты, высшие спирты и т. д.).
В последнее время приобрел известное значеJnfе способ получения
бутадиена посредством каталитической деrидроrенизации бутана и бу-
тиленов. Это позволяет ИiCпользовать фракцию уrлеводородов с че-
тырьмя атоМами уrлерода, содержащуюся в rазах переработки uефти
и в природном rазе. Реакция протекает в две фазы: образование
БУТИ\IIена, а затем бутадиена. На/ряду с этим, в ходе реакции обра-
зуется целый ряд побочных продуктов: метан, этан, пропан, бутан,
изобутан, изопентан, изобутилен и др, Блаrодаря своей универсаль-
ности, этот способ найдет, нужно думать, широкое промышленное при-
менение. Весьма перспективным является также способ получения
бутадиена из жидких нефтепродуктов путем их пиролиза.
Натрий-бутадиеновый каучук
(Натрий-дивиниловый, ЧИСтый дивиниловый. СКБ)
Применяется для изrотрвле.ния очти всех видов резиновых изде-
лий, в особенности автомобильных шин.
Полуается путем KOHTaKTHoro разло>кения этиловоrо спирта с об-
разованием бутадиеl;!а-l,3 (дивинила) и! полимеризации последнеrо
в ПРИСУТСТВИИ 1 натрия. Выпускается несколько типов, отличающихся
по пластичности, механическим свойствам и т. д.
Физические и химические свойства. Желтоватый эластичный мате-
!риал с очеНIb слабым запахом. В состав 'резины из СКБ в качестве
усили'вающеrо наполнителя почти обязательно входит сажа. Для об-
леrчения обработки в качестве смяrчителя пользуются обычно вазе-
лИ!ном и вазелиновым маслом. Остальные добавки неолинаковы
в различных сортах !резины ([ОСТ 2188-43).
СКБ рафинированный содержит непредельных уrлеводородов не
более 0,05%, вальцовочные сорта - не более 0,1 % (в пересчете вц
псевдобутилен) .

732 СИНТЕТИЧЕСКИЕ СМОЛЫ, пЛАСТМАССЫ, КАУЧУКИ И РЕЗИНА
Возможность отравйений. Как в производстве, так и при обработке
СКБ вредное действие может оказывать не сам каучук, а примеси
к нему или побочные продукты, образующиеся при реакциях, проводи-
мых для ero получения. В процессе разложения спирта, кроме бута-
диена, одновременно образуется ряд побочных летучих веществ: водо-
род, окись уrлерода, разные уrлеводороды, простые эфиры, карбониль-
ные производные и др. Поэтому в цроизводtтве СКБ в воздух рабочих
помещений может поступат.ь целый «букет» разнообразных соединений
(Фрейдлин) .
При полимеризации бутадиена (В присутствии металлическоrо на-
трия) и обработке rOToBoro каучука lIРОИСХОДИТ заrрязнение воздуха,
rлавным образом, парами бутадиена, псевдобутилена (изобутилена) и
Д1мерами бутадиена (о токсическом действии этих веществ см. в соот-
ветствующих разделах). 3arрязнение воздуха может происходить в ре-
зультате выделения rазов из полимеризаторов в процессе синтеза и
выrрузки каучука, а также из caMoro каучука, в пористых массах
KOToporo задерживаются летучие продукты. О концентрациях непре-
дельных yrлеводородов в воздухе цеха полимеризации см. у Фрейдлина.
В цехе обработки С. К. в воздух поступиет, KpQMe Toro, ПЫО!'Ь анти-
окислителей (см. Эджрайт, Неозон),
ТоксичеС1Wе действие. При поликлиническом обследовании 629 че-
ловек, рабarавllIИХ на вальцовке rлавным образом СКБ, отмечено зна-
чительное количество rастриrrов и несколько повышенная желудочно-
кишечная заболеваемость; процент заболеваний верхних дыхательных
путей и кожи меньше, чем при работе с друrими видами С. К.
Литература
к о в н а Ц к и й. Сб. ,,}\линико-rиrиеничееКttе исследования по токсическим веще..
ствам. применяемым в новых пронзводствах., стр. 126, из)!. Лен_ ин-та rиrиены труда и
профзаболеваний. 1940.
Фре й д л и н. Труды Воронежскоrо медицинсксrо ин-та и санитарно-rиrиеническоА
лаборатории Воронежскоrо облздравотде"а. т. 5, 1935.
СОПОЛИМЕРЫ БУТАДИЕНА СО СТИРОЛОМ
Бутадиен-стирольныи каучук
(дивинил-стирольный, СКС)
Применяется каК каучук унив@рсальноrо назначения.
Получается путем сополимеризации бутадиена со стиролом (по-
следнеrо в' реакцию вводят от 10 до 30%). Процесс ведут эмульсионным
методом. В результате образуется латекс, из KOToporo коаrуляцией
выделяют rотовый продукт. Каучук из .vутадиена и а-метилстирола вы-
пускается под маркой СКСМ,
Физичес/\,ие и химичес/\'ие свойства. Желтоватый каучукоподобный
материал, обладающий слабым запахом стирола. Обычны добавки
-нафтиламина (до 3%). При изrОТОIlJlении резины основным усили-
телем является сажа. В качестве ускорителя применяют чаще Bcero
дитиокарбаматы; обычно применяют также и смяrчитель. rOCT 6074-51.
Возможность отравлений создается, rлавным образом, поступле-
нием в воздух паров бутадиена и стирола. Наивысшие их концен-
трации обнаружены в IleJia выделения и! обрабQТКli каучука (Покроl3-
ский).

СИНТЕТИчЕС!ШЕ; I<лучУ!<и и рЕ3иныI нА их основе 7зз
Токсическое действие. На животных. При 4-часовой экспозиции
в камере, куда подавался воздух, просасываемый чере сосуд, содер-
жащий куски нарезанноrо каучука и наrреваемый до 1550, у б е л ы х
мы шей и к о ш е к не наблюдалось признаков раздра1Кающеrо дей-
ствия, а т,зкже общеrо действия в последующие 10 дней. Концентрация
летучих не -опреде.'1ялась; в камере ясный запах образца каучука (Ле-
вина). При длительном Иlормлении б ел ы х кр ы С (1 % от диэты) И
при пересадке кусочков под кожу - никаких признаков отравления.
На че.лоека. При l-минутной экспозиции (те же условия воздей-
ствия, которые описаны для животных) человек ощущает обычно тvлько
постепенно ослабевающий запах; иноrда жалобы на едва ощутимое раз-
дражение конъюнктивы rлаз или «царапание» в rорле. (Левина).
При вулканизации изделий из Б. К. У раБОЧIjХ обувных производств
обнаружена пониженная кислотность желудочноrо сока; перифериче-
ская И1ровь в норме.
Действие на кожу. Кусочки каучука (2 Х 2 с.м), укрепленные не-
подвижно на поверхности предплечья на 12 и 24 часа, не дали види-
мых привнаков раздражения. К концу суток TO.[IbKO В одном случае
едва ощушмый зуд на rранице участков кожи (Левина).
Литература
П о к р о в с к н й. rиrиена и санитария, N. 9, 17 (1953).
Rubber Age, 54, 428 (1944).
СОПОЛИМЕРЫ БУТАДИЕНА С НИТРИЛОМ АКРИЛОВОй
КИСЛОТЫ
Бутадиен-нитрильный каучук
(Дивинил-нитрильный, СКН)
\
Применяется наиболее широко в производстве маслоупорных рези-
новых изделий.
Получается сополимеризаuией бутадиена с нитрилом акриловой
кислоты. ,
Физические и химические свойства. Желтоватый про:цукт со слабым
запахом нитрила акриловой кислоты. В резину вводится смяrчитель в
КОличостве 5-10%, в специальных случаях до 150% и выше. Наполни-
телем служат мяrкие со.рта сажи и почти все белые наполнители.
В HeKoтoipble рецептуры вводят воск и стеариновую кислоту. Содержа-
Jlие незаполимеризованноrо нитрила акриловой кислоты в Б. К. не-
должно превышать 0,1 %.
Токсическое действие. В литературе данных нет, но можно пред-
полаrать, что оно будет определяться, в первую очередь, действием
незаполимеризованных мономеров. Есть все основания полаrать, что
производство. Б.К связано с БОJIЬШОЙ опасностью развития отра8.l1ений
(высокая токсичность нитрила акриловой кислоты).
Меры предупреждения. Обязателыюе оrраНИiчение содержания не-
sаполимеризованных исходных мономеров, в особенности нитрила акри-
ловой кислоты. Следить за тем, чтобы температура обработки не до-
водила продукт до разлО'жения. Вытяжные устройства при опасности
термическоrо разложенИiЯ.

734 СИНТЕ'fИЧЕСКИЕ СМОЛЫ, ПЛАС'fМАССЫ kАvчvkи И рЙИнА
ПОЛИХЛОРОПРЕНОВЫЕ КАУЧУКИ
Применяются преимущественно для ивrотовления маслоупорных и
бензоупорных изделий: спецодежды, обкл:щки для >ll:имической аппара-
туры и валов, транспортерных лент, оболочки аэростатов, противоrаз-
ных шлемов, оболочки электрических кабелей, а также различных
клеев и замениrrелей кожи. 
Получаются полимеризацией 2- хлорбутадиена -1,3 (хлоропрена) .
Исходным веществом для получения последнеrо служит ацетилен.
Физические и химические свойства различных товарных марок
П. К. не совсем одинаковы. В качестве наполнителей применяют, rлав-
ным образом, разные сорта сажи. Иноrда в композицию включают
пластификаторы (например, добавляют 1-4% ди-о-толилrуанидина).
Возможность отравлений. ПромежутО!IНЫМ продуктом синтеза хло-
ропрена из ацетилена является МОНОВИНlIлацетилен; при синтезе ero
образуется ряд побочных продуктов: ацетилеНИЛДИВIЩИЛ, дивинипаце-
тилен, тетрамер ацетилена и; др. Таким образом, rиrиеническая харак-
теристика производственной среды определяется в данном случае по-
ступлением в воздух rазообразных веществ, являющихся исходными и
конечными продуктами, а также примесями и промеЖУТОЧНЫМI!l про-
дуктами реакции. (см. Хлоропрен, Моновинилацетилен, Ацетиленилдиви-
нил, Дивинилацтилен, ТЕ;трамер ацетилена).
Полимеризацию MOHQMepa хлоропрена осуществляют обычно
в эмульсии, получая латекс. Коаrуляцию каучука чаще Bcero произ-
водят вымораживанием. Поэтому вредность и на этом этапе О'Преде-
ляется выделением, rлавным образом, высокотокси.чных непредельных
хлорированных уrлеводородов. При эмульсионной полимеризации и
коаrуляции вымораживанием rазовыделение меньше, чем при полиме-
lPизации без эмульсии, так как в первом случае предотвращается об-
разование димерQВ но друrих побочных продуктов реакции.
При наrревании П. К др 120-1300 вы,целяются летучие вещества,
состоящие из высококипящих хлорированных yrле,ВОДОРОДОВ - диме-
ров (Сендерихина).
Токсическое действие. Летучие вещества из пароотrонноrо П. 1\.
при 2-часовой экспозиции (концентрация хлорированных уrлеводородо
0,14 ме/л) вызывают 100% I'Ибель б е JI ы х мы шей Эмульсионный
П. 1\. при одинаковых условиях опыта почти не вызывает rибели жи-
вотных (Шур). При подоrреве измельченноrо каучука до 750 и 7 -часовой
экспозици,и у б е л ы х к р ы с наблюдаются раздражение слизистых
оболочек ' признаки общеrо действия - вялое состояние (Эттинrени
Дейхманн-rрюблер). При длительном кормлении белых крыс размолр:
тым П. К. - никаких признаков отравления. У м о Р с к и х с в и н о к
при вдыхани,и летучих, выделяющихся из П. К, в концентрации
1-1,5 ме/л (в тчение 5 месяцев) обнаружены снИ!жение веса тела на
15-45%, rемолиз, сдвиr .1Iейкоциrrарной формулы влево, деrенератив-
ные изменения внутренних QpraHOB (Лифшиц и, др.). Пономарева-
Астраханцева не обнаружила, однако, никаких признаков отрав.1ения
при 15-liiратном введении П. К. к р о л ИI к у внутрь по 1 е/ке.
Действие на кожу. При наложении на кожу человека недезодори-
pOBaHHoro каучука на 24 часа сразу или через сутки -- покраснение,
мокнутие, отек. Образец, дезодорированный при вулканизации, ника-
Koro действия на кожу не оказал (Пономарева-Астрахандева). Клей,
изrотовленный на П. К., вызывал у кролика и человека слабое пора-

ёИНТЕТi1ЧЕС1<иЕ t<АУЧУКИ И РЕЗИНЫ НА ИХ ОСНОВЕ 7з
жение кожи с незначительной инфильтрацией и небольшим зудом,
1(лей, сделанный на дезодорированном П. 1(., либо совсем не вызывал,
либо вызывал лишь едва заметное покраснение кожи в зависимости
от способа очистки П. 1(. (Навроцкий, Эрман и Шахнович).
Бонневи и Маркуссен отмечают значительное количество кожных
заболеваний при ношении резиновой обуи и платья из П. к. Экземы
носят обычцо аллерrический характер. Авторы считают, что. наиболее
часто причиной заболевания является наличие в резине ускорителя-
меркаптобензтиазола. В то же время они отмечают повышенную забо-
леваемость при употреблении резины, подверrнутой холодной вулани-
зации. Это наблюдение rоворит в пользу Toro, что токсическое дей-
ствие П. 1(. скорее зависит от наличия примесей, не удаленных при
обработке.
Меры предупреждения. Основное - полное удаление из П. 1(. лету-
чих продуктов (дезодорация). Оrраничение их содержания в соответ-
ствующих продуктах до минимума ( следы, сотые доли процента ) .
Местные вытяжные устройства при процеес.ах, сопровождающихся 00-
rреванием П. К. и изделий из Hero.
Литература
Б о н н е в и и М а р К У с с е н (Bonnevie, Marcussen). Acta dermatovenerologica
(StokhoIm), 25. 163 (1944).
Л и Ф ш н ц, С о б о л е в, Ч е р н о в а, r л а Д ы ш е в с к а я И Ф Р о л О в. Сб.
аннотаций по работам Всесоюзноrо н.-и. ин.та охраны труда ВЦСПС за период с 1935
по 1946 r., стр. 78, 1947.
Н а в р о Ц к и й. Эрм а н и Шах н о в и ч. rиrиена и здоровье, N! 10, 41 (1942).
П о н о м а р е в а-А с т р а х а н ц е в а. Сб. .:;Экспериментальные исследования по
токсиколоrии вновь вводимых в промышленность веществ., стр. 87, 1938; rиrиена и
санитария.'N! 5, 46 (Н38). .
Rubber Age. 54, 428 (1944).
С е н Д е р и х и н а. rиrиена и санитария, N! 6, 26 (1951).
Э т т и н r е н и Д е й х м а н H-r р ю б JI е р (Oettingen. Dеichmапп-ОruеbIеr:, Journ.
Ind. Hyg. а. Toxico1., 18, 271 (19З6). ,
Ш У р_ -Информационнс-методические материалы roc. н.-И. санитарно-п.rнени
ческоrо ин-та им. Эрисмана. .м 2. стр. 28, 1951.
ПОЛИСУЛЬФИДНЫЕ КАУЧУКИ
(Тиокаучук, тиокол)
Применяются самостоятельно и в смеси. с друrими каучукамно для
изrотовления шлаНFQВ, труб, рукавов для бе,нзина, бензола и масла,
прокладок для тех,же жидкостей и т. д. '
Получаются при взаимодействии хлорпроизводных уrлеводородов
жирноrо iряда или rалоrеноцроизводных эфиров жирноrо ряда с поли-
сульфидами. Рез и н и т ы - сорта П. К, ПOJlучаемые взаимодействием
полисульфидов натрия с дихлорэтаном (резинит Д) или с хлоррас-
творителем (резинит Х). Выпускаются в форме листов, п;рессовочных
порошков, а также в виде латекса и .'IатеКСОПОДQ,бной дисперсии.
Химические &юйства. В композИццю входят: в качестве смяrчи-
теля - дифенилrуаниин и тетраметит'иурамдисульфид, для улучше-
ния мехнических свойств - сажа; вулканизирующим areHTOM яв-
ляется окись цинка.
Токсическое действие определяется lJыделением из П. К. летучих
веществ, особенно при наrревании: Характер этих веществ зависит от
температуры наrревания и от состава П. К. Так, при наrревании П. 1(.
марки ДА до 120-1300 выделяющиеся летучие вещества в основ-

'7М СИНТЕТИчЕСКИЕ см.лы
' ПЛАстмАССЫ, КАУЧУКИ И PE3(lHA
ном состоят из серосодержащих соединений - сульфидов и ди-
сульфидов (Сендерихина). При наrревании до температуры вулка-
низации (130-1400) из друrих образцов выделяется сложная смесь
веществ: хлорпроизводные уrлеводородов, этиленмеркаптан, соеди-
нения типа хлормерка!I1Танов и друrие. Вешества эти весьма
токсичны. Концентрация 2-3 ме!л вызывает rибель всех ИIЛИ
части подопытных животных. При вскрытии и rистолоrическом иссле-
довании обнаруживается жировая инфильтрация печени, почек, сер-
дечной мышцы и т. д. При хроническо.'<! отравлении аналоrичньre из-
менения наблюдаются уже при 0,5 .'ltе/л. При значите.'lЬНО меньших
концентрациях обнаруживается раздражлющее действие на человека
(раздражение конъюнктивы rлаз и слизистой оболочки носа, слезо-
течение). Слезотечение наблюдается при концентрации 0,005 ме/л. Веще-
ства, выделяющиеся при комнатной температуре, действуют слабее.
Предельно-допустимые концентрации. Московский институт охраны
труда предлаrал: для веществ, выделяющихся из П. К. при иаrрева-
нии, 0,003-0,004 ме/л; для веществ, выделяющихсSl при обычной тем-
пературе, 0,03-0,04 ме/л (Лифшиц).
Меры предупреждения. Стандартизация П. 1\., особенно в отноше-
нии содержания летучих веществ. Промывка на промывных вальцах
с постоянным орошением водой в течение 2-3 час. (при этом уда-
ляется основная масса летучих веществ). KOHTPO поступающих
n. К. на содержание летучих (для этоrо наrревают 1 ке П. К. дО
130-1400 и конденсируют выделяющиеся летучие /вещества). Выделе-
ние в особые помещения работ по иэrотовлению изделий из П. 1\. Из-
rотовление смеси с П. К. в закрытом смесителе с отсасыванием вы-
деляющихся летучих веществ. Рационализация вулканизации: вулка-
низация в котлах, продувание их перед открыванием 15-20-кратным
объемом сжатоrо воздуха, помещение rорячИtх изделий в камеры с вы-
тяжкой и т. д. (Лифшиц).
Литература
3еЛИllСКИЙ. Денисенко. Эвентова и Хромов. Журн. резиновой
промышленности, N! 6. 45 (1!133).
Л и Ф ш и Ц. [иrиена труда и техника безопасности, х. 5, 37 (1936).
С е н Д е р и х и н а. [у..-иена и санитария, х. 6, 26 (1951).
СИЛИI(ОНОВЫЕ I(АУЧУКИ
(Кремнекаучуки)
Получаются поликонденсацией кремний-орrанических спиртов (си-
ландиолов). Последние, в свою очередь, получаются действием хлори-
стых алкилов (или арилов) на элементарный IqJемний в присутствии
катализаторов при наrревании до высоких температу;р. Полученные при
этом Пiродукты - диалкилхлорсиланы - подверrают rидролизу, в про-
цессе Korroporo образуются силацдиолы - нестойкие соединения, спо-
собные к быстрой поликондецсации.
Токсическое действие. В процессе получения полимера. в воздух
помещения MoryT выделяться токсические пары. IJ том числе пары
алкилхлорсиланов (смесь кремний-орrанических соединений, состоящая
из тетраметилсилана, меТИIЛДИtхлорсиланз, диметилдихлорсилаиа и хло-
ристоrо метила; токсические свойства этих соединеций см. ч. 11, Смесь
алкилхлорсиланов).

ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
Дубильные вещества
Различные вещества растительноrо происхождения.
ПрименJ/ются для обработки (дубления) шкур или кож. В резуль-
тате поrлощения д. В. кожи превращаются в плотную, трудно про-
ницаемую для воды и rазов массу - дубленую кожу. ПраКТИ1чески
наиболее важны вещества из дубовых орешков - т а н н и н ы (приме-
няются также в качеСтве проТрав при окраске хлопчатобумажных
тканей, пiщ изrотовлении чернил и в медицине) и к а т е х и н ы, со-
держащиеся в дуБИ!IIЪНЫХ растwrельных экстрактах.
Используются также си нтети чеСКие дуби тел и-разно-
образньrе вещества rлавным {)бразом Продукты конденсации фенол-
сульфокислот и нафталинсульфокислот с формальдеrидом. Сюда отно-
СЯТся; к а р б о т а н (продукты конденсации сульфированных уrлево-
дородов с альдеrидами, кетонами и т. д.), С И Н Т а IJ' (смесь продуктов
конденсации сульфокислот фенола, крезола, нафталина, антрацена с
формальдеrидом), н е р а Д о л Д (дикрезилметандисульфокислота _ про-
дукт конденсации крезолсульфокислоты и формальдеrида), н е р а-
Д о л N (продукт конденсации нафталинсульфокислоты с формальдеrи-
дом), о  Д о в а л ь (динаФТlМ:метандwсульфокислота), о р Д о в-а л ь G
и др.
Физические и химиче.ские свойства. Природные д. В. раств. в воде,
имеют вяжущий вкус. По химическому строению находятся в тесном
родстве с фенолокисдотамn.
Токсическое действие. Природные д. В. в ПРОИЗВОДственных усло-
виях общетоксическоrо действия, повидимому, не оказывают. Наблю-
далось раздраение СЛИзистых оБОЛО'leК ПЫЛЬЮ д. В. Есть указания,
что дубильные экстракты (м ир об ил а н, кв еб р а х о, сум ах
и др.) ВЫзывают изъязвлени аа коже, правда, особенно в смеси
с сульфатами.
СИlнтетwческие д. В., по Мнению HeK:YropblX авторов, не цредста-
вляют опасности для здвровья рабочих кожевенной ПРОМЫIlIленности,
хотя не ИСключается ВОЗМожность повышенной чувствительности от-
дельных лиц. I(ожное действие выражается лишь в сухости кожи, об-
разовании трещин. Раздражающее деЙСТiше слабое.
Литература
к е л ь ш и Л е д е р е р (I<oelsch, Lederer). Arch. Oewerbepathol., 2, 190 (1931:.
Естественные смолы
rлаlШЫМ образом выделения растений (шеллак - животноrо про-
иехождеНИ1Я)
Е. С. Можно разделить на несколько rрупп: б а л ь з а м ы или
ж и Д к и е с м о л ы с большим содержанием эфирных масел (например
47*

пРОЧИЕ BPEДHЬlE вВЩЕС1ВА
740
живица хвойных) о- т в е р д ы е с м о л ы с незначитсльнЫМ содержа-
нием эфирных масел (например копалы и даммаровые смолы) и
к а м е Д и (например ryммиараБИК).
Физические и химические свойства Не раств. в воде, довольно
леrко раств. в спирте, эфире и сероуrлероде; при наrревании размяr-
чаютсЯ и, наконец, до известной степени плавятся. rорят сильно коп-
\ тящиы пламенем, с '11рудом вступают в реакции с друrими веществами
и не звrнивают. Спиртовые растворы смол высыхают в прозрачные
лаковые пленки.
ТО1ССичеС1Wе действие. Некоторые CVlOJlbl, получаемые из раСТeJI ИЙ
семейств Legиminosae и Sterculiaceae (Acacia, Senegal, Tragacanth,
Karaya), вызывают насморк (вазомоторный ринит), бронхиальную
астму, воспаления и зуд кожи, анrио-uсвротические отеки и наруше-
ния в жслудочно-кишечном тракте. Заболевания происхdдят в резуль-
тате контакта смолы с кожей, вдыхания пыли, содержащей смолу,
проrлатывания смолы. В качестве проф ессиональных подобные заболе-
вания Moryт встречаться У печатников, кондитеров, в производстве си-
rap, у полировщиков металла, в производстве спичен:, фарфора, rЛRНЯ-
ной посуды и др.
Литература
r е Jl ь Ф а н д (qelfand\. Journ. Allergy. 14. 203 (1943).
Канифоль
Лрименяетсл ДЛЯ ИЗfотовления писчебумажноrо клея, в мыло-
варенной промышлеиности, для изrотовления лаков, сикка!ивов, кра:-
сок, линолеума, консистентных смаЗок, аппретуры (в текстильной про-
мышленности), изоляционных материалов, при лужении и паПКе, для
изrотовления бутылочНЫХ' смолок, типоrрафских красок. пластырей
и т. д.
получается из живицы после oтrонки скипидара, а также непосред-
ственно ив СМОЛИСТОЙ древесины.
Физическuе свойства. Твердое хрупкое вещество, иноrда бесцвет-
ное, иноrда сильно окрашенное (более окрашенные сорта известны под
названием r а JfП и у с). Т. плавл. 55-830, ПЛОТН. 1,01-1,02,
Химические свойства. При хранении на воздухе х;оrлощает кисло-
род. Пыль К. в смеси с воздуом может взрываться.
Токсическое действие. Раздражает кожу, вызывая папулезные и
пузырьково-папулезные ВЫСЫПИ. Отчасти действиЮ К. приписывался
также дерматрз у выдувалыЦИКОВ СТОЛQВОЙ стеклянНОЙ посуды и буты-
лок (при этом применяется смазка для форм, в состав которой входит
также и К.). Опис9д случай тяжелой бронхиальной астмы у химика,
долrое время работавшеrо! с сильно персrреваемой К. (Лихт).
Jlитерату,ра
11 и х т Врачебное дело, N! 19-0, 1492 (1930).
я.понский лак
Млечный сок японскоrо лi!КО130rо дерева (Rhus vernicifera).
TOKCU'leCKOe действие. При обработке лаковоrо дерева у рабочих
возникают Дерматиты папулезно-пузырьковоrо типа, иноrда крапив-
ница. Подобные же заболевания встречаю'J'СЯ У СаДОВНИКОВ, иt4еющИХ
1.

ЕСТЕСТВЕННЫЕ СМОлы
141
дело с этим деревом. Раздражающие свойства лака сохраняются чрез-
вычайно долrо.
Меры предупреждения. Во избежаНiI€, дерматозов рекомендуется
предварительная обработка лака 5% раствором азотн{)й кислоты в ме-
тиловом спирте. После rработы -- очистка рук спиртом или бензином
(необходима осторожность, так, как эти вещества сами MoryT вызы-
вать дерматиты).
I(итайский лан
Млечный сок дрyrих видов .Rhus - см. Японский ла.
Токсическое действие. После длите,1ЬНОЙ работы с К. Л. на кистях
рук, шее и лице внеЗ1:lПНО развиваются сильный зуд, покраснение и
отечность век, иноrда на коже пузырьки. ЯвлеНIJЯ держатся..9-45 дней.
Вы;а,Jоровление медленное. ЧувствительноСть кожи у разных лиц очень
неодинакова\
Возможны также про явления общеrо отравления: отечность ЛИlЦа,
нефрит, в тяжелых случаях судороrи и даже 9IePTb. Воздух, выды-
хаемый отравленными, имеет ароматический запах.
. Л ит е р а т у р а
Б о н н е н и А н д ре (Bonn!'l. A'ldre'. Oaz. med. de I'rance, 43 15 '1935'.
П е л л е р а и др. (PeHerat, Chmel, Chamard). Arch. malad. profess., 9, N! 4, 269
" 317 (1948)_ .
Ш т е й н е р ffiteinel'),. Arch. Oewerbenathol., 5, 4 (1934'.
Формозский лак
Млечный сок дрyrих видов Rhus - см. Японский лак.
Токсическое действие. Может выЗвать дерматит.
Шеллак
Лрименяется для изrотовления мебельных политур, клеев, лаков,
патефонных пластинок и т. д.
Получается из штоклака, который является продуктом обмена ве-
ществ HaceKoMoro Tachardia 'асса, параЗИiтирующеro на мноrих индий-
ских растениях, в чаСТНОСТtf на Scheicheria trijuga. Низший сорт шел-
лака известен под наЗванием r а р н е т.
Фщш.ческие свойства. Аморфное твердое вещество коричневато-
желтоrо цвета (очищенный шеллак почтИi бесцветен). Хорошо 'раств.
в спирте, ацетоне, эфире и скипидаре. При наrревании до 1000 или
продолжительном хранении раств. 13 спирте понижается. При HarpeBa-
нии Иi обработке соляной кислотой становится неплавким. I
Токсическое действие. Раздражает кожу. Действие разных сортов
l!eCbMa неодинаково. Дерматиты и экземы, наблюдавшиеся Ведровым
у полировщиков, повидимому, зависели отчасти от плохоrо качества
rapHeTa.
Меры предупреждения. Мqжно попробовать провести десенсиБИlЛИ-
зацию орrаНИЗма (Сирота). I
Л и т е р а т у р' а
В е Д ров. Московский медицинский жури.. N! 10--11, 115 (1928'.
r ир ш и Р а с с е л rH!rsch. Russel). Arch. Pathol.. 39. 281 1945)
К о  а рев. rиrиена и санитария, N! 5. 50 (1949).
С 11"1' о т а. rиrиена Tyдa и техника беЗОЩIСНОСТИ. JII!! 3, 33 {1934"

742
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
IJ.aMMapa
Применяется для изrотовления лаков, пластырей.
Добывается из некоторых индийских растений (Shorea Wiesheri
и др.).
Физические свойства. Желтоватые ИIJIи красноватые аморфные
куски. Плотн. 1,04-1,12. " I
Тоkсическое действие. У некоторых особеннО' чувствительных лиц
может вызывать дерматиты (напр_имер при применении "'-пластырей,
в состав которых входит даммара) .
Л и т е-р а т у р а
с и м е н с (Siemens. Miinch. med. Wschr.. стр. 506 (1922'.
Вредные вещества растительноrо
происхождения, не вошедшие в друrие разделы
Колоцинтин
(Колоквинт)
При.меняется для медицинских целей, денатурации спирта и др.
Получается экстраrированием из колоквинты - плода Citrul1us
Colocynthis Schrader (сем. тыквенных):-
Токсическое действие. При очистке плода у рабочих возможны от-
равления (рвота, кровавый понос, тенезмы, сердечная тоска, в более
тяжелых случаях воспаление почек, потеря сознания, смерть}. У па-
iPикмахе1>ов при работе со спиртом, денатурированным К., наблюдались
экземы.
ЛИ1'ература
SI н с е и IJanscn). Therapeut. Monatshefte. 59 (1889).
r а к с т х а у з е н (Haxthausen). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., N! 5 (1929'.
Подофиллин
Применяется д-!Jя медицинских целей.
Получается ив корневища Podophyl1um peltatum.
Физические свойства. Аморфный желтовато-коричневый или зелено-
ватый порошок со слабым запахом. В воде не IpacTB., раств. в спирте,
отчасти в эфире w хлороформе. -
Химический состав, Содержит подофиллотоксин. пикроподофиллин,
подофиллокверцетин IИ красящее вещество, може-r быть тождественное"
с кверцетином.
Токсическое действие. Практическое значенwе в производственных
условиях имеет, rлавным образом, действие на rлаза: покраснение
конъюнктивы, Иlноrда отечность ее, слезотечение, чувство жжения
в rлазах, высыпь на веках (папулезная). а в особенности помутнение
роrовицы и воспаление радужной оболочки (ирит), сопровождаемые
сильным ослаблением зрения и болями. При прекращении работы
с П. излечение наступает быстро -- через 8-12 дней. Иноrда более
rлубокие поражения - затронуты также сетчатка и зрительный не.рв.
Проникает П. внутрь rлаза блаrодаря тому, что действующие начала
ero JIerKo раСТВОРЯ1QТСfl 11 ЩeJ1QЧНQЦ С:ЛСЗНQЦ ЖtlДКОСТП.

НРЕДНЫЕ ВЕЩЕ.СТВА РАСТИТЕльноrо ПРОИ<;ХОЖДЕНИS\ 743
,
ПЫЛI, П. раздражает слизистые оболочки дыхательных путей
(у рабочих, имеющих дело с П., часто бывает насморк). Известны
также воспалительные заболевания кожи
Литература
О с б о р н и П а т н а м (Osborne. Putnam). Journ. Amer. Med. Assoc.. 99. 9 (1932).
Хрииробин
(Хрооаробин IV)
Применяется для медицинских целей.
Получается из дерева Andira araroba (сем. бобовых).
'Токtическое действие. У некоторых лиц вызывает покрасние
кожи, образование пустул. Попадая в rJI8за, может быть цричиной
коныоктивита,' хемоза, помутнения. и изъязвления роrовИlЦЫ. Всасы-
ваясь в кровь, может вызывать воспаление почек с появлением кро-
вавой мочи и т. д.
Литература
П е т р и (Petrt\. Patholog. Anatomie u. Histologie der Vergiftungen (Henke-
Lubarschs Handbuch d. spez. pathol. Anat. u. Histol.. т. 10. стр. 326. 1930).
Б Р е м е н е р и Ш и м а " к о. Алерrия кож,.и и аллерrические sаболеВ8НИЯ.
стр. 1И. 1929.
fоссипол
Формула С зо НзоОв
Мол. вес 518,33
Встречается в хлопчатнике (в семенах до 1 % If выше).
Физические свойства. Желтые кристаллы. Т. плавл. 1990.
Химические свойства. При действии тепла в присутствии воды r.
в семенах хлопчатника, а !..акже в продуктах их переработки пер!!-
ходит в неядовитую форму (Д-rОССИПQЛ). Подоrревание до- 80-850
в течение 6-7 час. на 3/4 разрушает r. в хлопчатНиковых кормах.
Токсическое действие. При высоком содержании в жмыхах неодно-
кратно вызывал отравления домашнеrо скота. НаиБОJ}ее чувствительны
свиньи, лошади, крупный роrатый скот; менее ЧУВСТJJИlI'ельны овцы.
Картина отравления. Изменения со стороны крови: нейтрофильный
лейкоцитоз и лимфоцитоз, повышение содержания rемсrлобина и числа
э;ритроцитов. В более тяжелых случаях - резкий нейтрофильный лейко-
цитоз, деrенеративные формы лейкоцnтов. Поносы со слизью л кровью;
кровавая моча. ПозднЁIe - отек леших. Патолоrо-анатомически: ra-
стрит, энтерит с кровоизлияниями, воспалительные изменения в пе-
ченИJ и почках, КрОВОИl3лияния. во всех внутренних opraHax, отек леr-
ких.
Литература
А р у т ю н Я н и А В ерь я н О в. Иэв. EpeBaHcKoro медицинскоrо ин-та и мем_
цинскоrо общества Арменн'" 4-5. 45 (1946).
11\ о :1 f о ". ВетеtJинаtJИlI, N! 8-9. 36 (1916).

744
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВI!ЩЕСТВА
".
Растения
Число ядовитых и раздражающих кожу растений чрезвычайно ве-
лико. Ниже приведены-тнекоторые данные лишь о тех растениях или
получаемых ив них продуктах, которые имеют значение в профессио-
нальной патолоrии. Из практических соображений данные сrруппиро-
ваны в зависимости от применения растений и условий, в которых
возмо'жно их вредное действие. Не рассматриваются !растения, раздра-
жающие кожу заведомо чисто механическим путем.
Литература
л е в и н (Levln'. Oifte im Holzgererbe, вerlin. 1928 большая часть книrи ПOCВJl-
щена ЭКЗОти'.{еским сортам деревьев).
К р е ч е т о в и ч. Труды М-ск. ветерииарной академии. 7. 165 (1950); S{Дf'витые
растения. их ПОJlьза и вред. Сельхозrиз. 1931; Slдовитые растения СССР. ИЗJI:. Воевво-
ветерннарн й академии РККА. 1940.
Р а JI к е в и ч. Ветеринарная токсиколсrия. Сельх'.зrиз. 1952.
Т о у т о н (Touto'l'_ Наutеrkrапkuпgеп дпссЬ Рflа'lzеп п. ihre Produkte. Jadassohns
НапдЬпсЬ д. Hant- uпd Оеsсh1есhtskrапkhеlt.. т. 7. ч. ? 1928; веПr. z. Biologie д. Рflап-
zen. 19. 1 ,1931).
РАСТЕНИЯ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ДЛЯ ЗАrотовки ДРЕВЕСИНЫ
Описаны довольно тяжелые заболевания, преимущественно кожные
и типа бронхиальной астмы, возникающие при обработке и заrотовке
мноrИХ экзотических сортов древесины, применяемой для изrотовления
мебели и др. Значительно реже встречаются описания кожных пора-
жений и общих заболеваний, связанных с рубкой и перевозкой раз-
личных ВИiд9В деревьев, встречающихся в СССР. а также с дальнейшей
обработкой их древесины.
Литератур
Д а н т и H-r а л л е r а и др. fDапtlп-Оаllеgа. Armayor, Iesco\. Реф. Arch. Ind
Hyg. а. Осспр. Мед.. S. N! 6. 592 (1952).
Д 9 в И Д С О Н И И д е н Davldson. Edln). Lancet. 11 (1941).
Ш у JI Ь '" а н и Д е т у й о н (Сhulmапп. Dt!tоuI1l0П. Paris ml!d.. 55 (1932).
Ель и сосна
....
У рабочеro лесопильноrо завода ПОС.'Iе Ю-месячной работы с этими
видами деревьев появились приступы бронхиальной астмы. Причина
заболевания - постепенно раЗБИВШееся ПОВl}Iше»ие чувствительности
(установлено кожными пробами) . После удаления пострадавшеrо с ра-
боты - полное излечение.
Литература
Б а н 'ВаЬп'. Юiп. Wschr.. N! 20 (1926).
r р и м м (Orimm'. ZentralbI. Oewerbehyg.. июль 1927\.
Бук, дуб и rраб
Свежий сок этих деревьев вызывает иноrда у лесорубов острые
экземы, поражающие, rпaBHblM образом, ЛИЦО, руки, паховую область.
Вредно действующее начало заключено в коре. Заболевания наблю-
р,а1ОТС;Ц особещю часто при раБQте с; мокрым дереl!ОМ. 50ЗМОНОt ЧТQ
-

РАСТЕНИSl
745
по мере работы может происходи.ть сенсибwшзация, но чаще вы-
является понижение чувствlIтельности. Иноrда - необычайно повышен-
ная чувствительность (в одном случае заболевание выявилосъ ,на дру-
rой день после начала работы).
Литература
Д ю б рей л ь (Dubreuilb" Annal. de dt!rmat-, 2, 199 (1931).
Л о н ж е н (Longin). BuH. soc. fran. de dt!rmat., 37. 741 -1930'.
Ш п и л Ь м а н и В е й с (Spi1mann, Weiss). BuH. soc. frant. de dt!rmat.. 33. 39 (1931).
Самшит
(Buxus sempervirens)
Известны случаи тяжелых дерматитов при раБQТe с С.
Красное дерево
Дерматиты при работе с :К. Д. наблюдались, rлавным образом,
в наиболее жаркий период лета и харктеРИi30вались эритематозными
и паuулезными шелушащимися высыпями на кистях рук, предплечьях,
Horax и в паху.
Рекомендуются: qистая закрытая одежда, rОJJячие ванны; местная
вытяжная вентиляция.
Литература
Ш т е й 11 е р и Ш в а р u (Steiner, SCbwartz). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Тохlcоl..
26. 120 (1944).
Акациц и каштан
Сок А. и :к. вызывает заболевания, подобные :еаблюдаемым от
бука, дуба и. rраба.  :к. особенно опасны в этом смысле молодые
побеrи. Сенсибилизация описана даже после 24-летней работы
Литература
Д ю б рей л ь (Dubreullb'. Аnпаl. de dermat., 2, 199 '1931).
Н а в а р р о и Т орр е с О р д а к с (Navarro, Torres Ordax). Реф. ZentralbI.,
Hautkrankb., 44, 329 (1..
Ольха
Иноrда бывает причиной профеССlfOнальноrо аллерrическоrо дер.
матита.
Литеlратура
Б р ю r е л  и Пер у u (Bri1gel. Perutzj. 'Arcb. Dermat.. 153, Е51 (1927).
Береза
Пыль сухих листьев иноrда вызывает насморк.
Э--ЛАКИ
В период цветения мноrИiХ З. (пшеницы, ржи, ячменя ИI др.) У вос-
прииt&чивЬ{х людй Щlбщодатс Q(;обо забqлецацие. Ta ЩI3PIuамый

746
ПРОЧИЕ BI'EДHЫ ВЕЩЕСТВА
сенной насморк, катаральное состqяние слизистой оболочки носа и
коньюнктивы rлаз Заболевания вызываются вдыханием цветочной
пыльцыt и относятся к числу аллерrИ1чеСЮ:IХ.
у rрузчикqв, особенно у портовых полежальщиков, нередко
наблюдается нестерпимый зуд кожи (<<зерновая чесотка»). Поражаются
тыл кистей, ..предплечья, особенно их разrибательные поверхности,
кожа между пальцами, затылок и дрyrие плохо защищенные части
тела. Сыпь имеет вид пузырьков розовзтоrо цвета, сидящих на мокну-
щем основании. Местами корочки (на месте подсохших пузырьков).
Нередко напоминает крапивницу. Сыпь располаrается на теле сим-
метрично. Лечение безрезультатно, пока не nрекращена работа с зер-
ном. После прекращения работы - быстрое излечение в течение не-
скольких дней. В дальнейшем остается лишь буроватая пиrментация
и лишаеВИДНОСТБ пострадавшей кожи. Причиной заболевания обычно
считают остья шелухи злаков (они изредка видны в пострадавшей
коже) или животных-паразитов (клещей). Некоторые данные (симме-
тричность поражения) заставляют предполаrать, что в заболевании
Ш'рают роль и какие-то ХИМfjческие вещества растительноrо ИiJIи жи-
ВOTHoro происхождения (Бубаlрев и Земельс). Зерновая чесотка наблю-
далась у рабочих, изrотовлявших MeТJIbl из ракитника, привезенноrо
в BaroHe, в котором 1Jаньше возили зерно. Излечение наступило только
после уничтожения клещей инсектисидами (fлSlС).
Описаны леrочные заболевания (пневмокониозы) у 21 из 84 об-
следованных докеров от пыли хлебных З., п,ричем в образцах пыли
найдено: 0,1-1.35% свободноrо кремния, MHoro волокон растений, их
твердых и острых частиц. зернышек, бактерий и спор плесневых
rрибков. В трюмах кораблей, перевозивших зерно, находили 190-
3800 частиц зерновых волосков в 500 СМЗ воздуха. При разrрузке зерна
из трюма наблюдалась «зерновая лихорадка» - сильная rолtJвная боль,
rоловокружение, тошнота, боль в rлазах, сердцебиение, озноб. Опи-
сан один смертельный случай зерновой лихорадки. Причиной этоrо за-
болевания считают rрибок - Mucor или Aspergi1lus (fурвич).
У молотильщиков при обработке лежалоrо зерна наблюдалось ле-
rочное заболевание. В тяжелых случаях оно начиналось внезапно
с -озноба и лихорадКlИ. ,появJtЯJIись тошнота и кашель со слизисто-rной-
рой или кровяцистой мокротой И С оДышкоli. Из-за упорной одышки
заболевшие долrо оставались нетрудоспособными. Клинически заболе-
вание протекало как катар мелких бронхов. В MOJl;pOTe в нескольких
случаях был найден дрожжевой rрибок МопШа albicans. Возможно,
что он является возБУДИJТелем заболевания или же оказывает влияние
на течение болезни.
Меры предупреждения. При поrрузо-разrрузочных Iработах
с зер1ЮМ - применение респираторов. При работе в трюме - обяза-
тельное чередование с работой на паJlубе и перерывы через каждые
2-3 часа.
Лите,ратура
в р е м е н е р и Ш и м а н к е. Аллерrия кожи и аллерrические заболевания. 1929.
В У б а р е в и З е м е лье. rиrиена и безопасность труда, N! 3, 84 (1933).
r л я с (OIass). Реф. Jourt\. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 30, N! 4, 75 (1948\.
r у р в и Ч. ВlOJIл. Центр. в.-и. лаборатории rиrиены и санитарии на водном транс-
порте. 1'& 6. 28 (1949).
Роз е н б а у м и К а р а с и к. rиrиена и санитария. 1'& 5. 45 (1947).
Т е р 11 е JI (ТQщеll). Реф. r"П\еца и с_тария, N: 6. 55 (1948',

РАеТЕfIИ}l
747
Ячмень
Пыль в солодовнях, образующаяся при просеивании ячменя (со-
лода), вызывает весьма часто так называемую «чесотку солодовни-
ков». Зуд при этом заболевании ИJноrда настолько силен. что вызывает
бессонницу. Высыпь состоит из милиарных папу.l,l или везикул. Вслед-
ствие расчесов возникают и rнойнички. Чаще BOero по;ражается кожа
шеи, rруди, кистей рук и предплечий.
Меры предупреждения см. в «Правилах об устройстве и содержа-
нии пивоваренных и солодовенных заводов и солодовен» (обязательное
постановление нк:т СССР от 19 ноября 1929 т. за Ng 79).
Лите!ратура
х о д а р а и др. (Hodara, Behdjet. Sureya\. Dermatol. Wschr.. 76, 209 (19.
Ш п и л ь м а н (Spilmann). Реф. rиrиена труда,1'& 4, 141 (1925).
Просо
Среди работавших сП., употреблявшимся для изrотовления ком-
натных метелок; наблюдалось токсическое воспаление мельчайших
бронхов (бронхиолоальвеолит), клинически сходное с острым экссу-
дативным леrочным туберкулезом. ПРИЧИiна -- вдыхание пыли, содер-
жащей rрибок Mycotoruloides. Острое заболевание осложняется вто-
ричной инфекцией, которая лerко проходит пр.и лечении сульфанил-
аМИдами или пенИiЦИЛЛИНОМ. У предрасположенных лиц после острой
фазы разви!3аЮтся фиБJJ9З, склероз и бронхоэктаз.
Лите!р атур а
 ё з е п е з и (Kozepezy). Arch. malad. profess., 10, N! 2,'430 (1949).
Рис
Описаны случаи дерматитов, возникшие при работе с Р. При-
чина - механическое раздражение или аллерrия.
Лите!ратура
А л ь д е р с е н и Р а у л и с (Alderson, Rawlis). Цит. по ДаУIfинrу (Downlng),
Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 17, 138 (1935).
Пшеница
(мука)
Известен случай бронхиальной астмы и расширения бронхов
у работавшеrо с макаронами. У пекарей и мельников астма возникает
под ВЛИJянием воздействия мучной пыли; иноrда присоединяется конъ-
юнктивит. Выявляется заболевание чаще Bcero при ВОЗВРащении к ра-
боте после перерыва. К:ожная проба у всех заболевших riекарей дала
положительную !реакцию на экстракт пшеничной муки. В одном случае
у пекаря приступ астмы немедлеино прекращался после пореза руки
С потерей кровИJ (QKOJlQ 100 ,мл) Лечение ero ПЗffтием крови при

748
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
каждом приступе оказалось' успешным (ВаЛJlери-Радо и Бламутье).
Описаны также случаи с типичным\!! симптомами ринита и астмы.
Литеlратура
в a,.JJ л е рil-Р а д о и Б л а м у т ь е (Val1ery-Radot. Blamoutier). Presse med., 49,
1245 (1941); реф. JQurn. Ind. HygJa. Toxico1., 24. .N! 7. 135 (1942'.
Л и н к о (Lillko). Реф. Journ. Ind. Hyg. '/1. Toxicol., 29. N! 6. 117 (1947).
ТЕХНИЧЕСКИЕ КУЛЬТУРЫ И КОРМОВЫЕ ТРАВЫ
Кенаф
При работе с К. (сбор семян, резка, молотьба и т. д.) наблю-
дается раздражение кожи, сходное, с ожоrами крапивой. Вызывается
оно волосками, сидящими на черешках., Неизвестно, обусловливается
ли заболевание лишь механическим раздражением или же в волосках
имеется ядовитое содержимое.
Меры предупреждения. Перчатки. Еще лучше - срезание семен-
ныx коробок ножницами.
Лите1Jатура
ф е Jt у Р к и н а. rиrиена труда. N! 3, 42 1928).
Тростник
у рабочих, переносившИlХ связки Т., употреблявшеrося в произво-д-
стве бумаrи, наблюдались эритематозные поражения кожи лица и
шеи. Отмечены слезотечение и общая лихорадочная реакция при вды-
хании пыли от опилок Т. Причина заболеваний - rрибок Sporotrichum,
который обитает на 1.
Литература
r а р а н т И др. (Harant. Nguyen-Dic. Huttel. Виl1. Soc. Path. Exot.. 37. N! 7-8,
120 (1944,; реф. Biol. Abstr., 25, N! 11, 33;)()б (1951).
Сахарный тростник
Среди работающих с выжимками С Т. (употребляемыми в прооо-
водстве изоляционных строителЬНЫХ материалов и orHeynopHoro кир-
пича) встречается своеобразное заболеВilцие леrкИ1Х - «баrассоз». Рез-
кая одышка (до 80 дыханий в 1 мин.). кашель, иноrда ночной пот,
лихорадка,. потеря веса. Рентrенолоrически обнаруживается милиар-
ная пятниtтость в леrких, медленно исчезающая по выздоровлении
(месяцы). Иноrда заболевание оканчивается смертью (2 случая из 24
ИI 1- из 11). В 9 случаях из 11 отмечена полиrлобулия (до 6112 млн.
эритроцитов). Сандор считает вероятным, что баrассоз развивается
вследствие наличия в С. Т. кремнезем.
Опыты на кроликах и морских свинках показали, что выжимки и
их волокна сами по себе инертны, а вызываемый Иlми острый Qоспа-
.пительный процесс зависит от микроорrщшзмов, напри.мер от Aero-
bacter сl0асае, выделенной из мноrих проб пыли выжимок. Оконча-
тельно причина заболевания не YCTaHoeHa.
Меры предупреждения. ВнтиляцRЯ, увлажнние пы,'

РАСТЕНИЯ
749
Лите,ратура
r е 1"' с Т. Л И др. (Oarstl. Tager. Rrlnaro). Реф. Journ. Jnd. Hyg. а. Toxicol.. 30.
N! 8, 55 (1948'.
Д Ж е м а iI с о н и др. (Jamfson, Bryan, Day). Там же, 26, N! 7, 133 (1944).
К о в е н \Koven\ Там же, 81, N! 1. 8 1949).
С 11 н Д О Р (Sandor). Реф. rиrиена и санитария, N! 8, 53 '1948J.
С о д е м а н и П ю л л е (Sodeman, Рпllеп). Реф. Клиническая медицина, 23,
76 (1945..
Ш н е й т е.р и др. (Schnelter, Reinart, Camlnlta. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.,
80. N! 4, 238 (1948).
ЛИКОПОДИЙ
у фармацевтов, театральных работников, рабочи;х, занятых в про-
изводстве фейерверков, и друrих лиц, работающих с Л., наблюдаются
аллерrические заболевания, .характеfJИЗУIOщиеся насморком с некото-
рыми симптомами бронхиальной астмы. В 61 случае была получена
положиrrельная реакция на кожную пробу с Л. СпецифИоческая сен-
сибилизация была достиrнута в 11 случаях.
Литература
С а л е н (Salen'. Acta Allergol. 4, 308 (1951); реф. Blol. Abstr.. 26, N! 9, 2257 и
25414 (1952).
Бамбук
Описано 3 случая везикулярно-эритематозноrо дерматита в произ-
водстве теннисных ракеток из Б. Во всех 3 случаях - положительная
реакция на кожный тест с опилками Б., прибывшerо из Японии.
Литература
Ш и Ф Ф fSchiff). Arch. Dermat. Syph., 64, 66 (1951); реф. Arch. Ind. Hyg. а. Осспр.
Med.. 5, .N! 1. 84 (1951).
КОНОПЛЯ
(Пенька)
Кроме кожных заболеваний и раздражения слизистых оболочек,
вызываемых пылью К. (при обработке) и объясняющихся чисто меха-
ническим воздействием, может вызывать также лрхорадочные заболе-
вания аллерrическоrо характера. Последние характеризуются повыше-
нием температуры до 400, рвотой, поносом, одышкой, раздражением
слизистых оболочек дыхательных путей, носовыми кровотечениями, по-
краснением Bcero тела, резким конъюнктивитом. Заболевание длится
J!e более 48 час., но после KopoTKoro перерыва в работе, например
BocKpecHoro, может вспыхнуть вновь. Болеют как новички, так и' давно
работающие с'> К. Повидимому, причиной заболевания являются rрибки,
содержащиеся в пеньковой пыли (Розенбаум и Карасик, Сосновик).
Подробнее см. Хлопок.
При длительной работе в присутствии пеньковой пыли (около
10 лет и более) у мноrих рабочих ренценоrрафически были обнару-
жены изменения в леrких; у мноrих - ЭМфИl3ема. Тенденции к склерозу
леrких не наблюдалось. Пневмокониоз у работающИоХ с пенькой не
делал их нетрудоспособными.
При установлении заболевания «лихорадкой чесальщиков» 'J\pe-
буется перевод на дрyrую.rаботу.

750
ПРОчИЕ вРЕДНЫ!'!; ВI'!;ЩЕСТВА
Литература
к "п ь ЩИ Л е Д е р е р (Koelsch. Lederer). АссЬ. Oewerbepathol., 4, '4 (1933.
М и з е с-Р и Ф (Mises-Rlef). Ztschr. Augenhei1k.. 89, 226 (1936).
М а r р и (Magri). Реф. Brlt. Journ. Ind. Med., 6. N! 3. 201 (1949).
Роз е н б а у м и К а р а с и к. fиrиена и санитария. N! 5,45 (1947).
С о с н о в и к. Терапевтический архив, N! 4, 75 (1951).
Лен
..
liзвестны случаи аллерrических лихорадочных заболеваний, астмы,
дерматитов. Происхождение лихорадочных заболеваний, повидимому,
связано с действием rрибков, содержащихся в орrаНИ1ческой пыли
льна.
См. также Льн,ное масло.
Литература
, й т к е н tАitkеп). Lancet, 2, 360 (1934).
Д а r о с т и н о (D'Agostino). Цит. по Даунинry (Downing). Jоurп. Ind. Hyg. а.
Toxicol.. 17. 138 (1935).
Роз е н б а у м и К а р а с и к. fиrнена и саиитаDНЯ, N! 5, 45 (1947).
AraBa
Описано около 50 случаев воспаления кожи у работающих со смо-
лой araBbl, употребляемой" при изrотовлении Ilшаrата и рыболовных
сетей. Экзема с папулезной сыпью. Выздоровление lIаступает и без
отрыва от работы, блаrодаря выработке иммунитета через 5 недель.
{)бычне терапевтические вмешательства бесполезны.
Литература
Ле б п о н и В ар (LebIond, Vare). Реф. Arch. malall. profess.. 7, N! 2, 172 (1946).
Хмель
Описаны '11Ри типа заболеваний при a>aoтe с Х.: а) Д е р м а т и т
(привыканИ>е не наблюдается, заболевания MOryT повторяться);
б) к о н ъ ю нк Т И В И Т И Q Т е к в е к; В) х м е л е вый р е в м а т и з м
(боль, краснота, оrраничение подвижности, отек cycTaBoJ,j; поражаются
пальцы рук, кисти, запястья, предплечья, обычно с одной стороны; за-
болевание быстро, появляется и быстро проходит).
Литература
r а л ь б Р е т (OalbraithJ. Lancet. 2, 885 (1924).
М и щ (Misch). Fortschr: 11. Zahnbeilk.. 1, 10 (1925'.
О'Д о н о в а н tO'Donovan)_ Lancet, 2, 597 (1924).
С М,Н S И С (Smithies). Там же, 2. N! 10 (1929).
I(левер
Описан ОС'11рый эритематозно-буллезный дерматшI' тыла стоп и
rоленей у полольщиц клевера, сопрово:нщавшийся сильным зудом До-
стоверно причина заболвания не выяснена.
Литература
Про м а х н н а. Казанский медицинский журв. N! 3, 299 (1930).

I>Аt'fЕнИ$l
751
Табак
См. Никотин.
.u.жут
Волокна из растений различных видов рода Corhorius. Кроме раз-
дражения слизистых оболочек, объясняемоrо механическим воздей-
ствием волокнистой пыли, описаны лихорадочные заболевания (ве-
роятно аллерrические): повышение темпер?туры, сильный кашель, ка-
тар бронхов, упадок ИЛ. Заболевание длится 2-3 суток и проходИiТ
часто без лечения. Чуистов описал заболеnани.е, ве:роятно также аллер-
rическщ;"о характера, развившееся у работницы после 3-летней работы
с Д.: тошнота и частая рвота во время работы, потеря в весе, хро-
нический бронхит, хроническое воспаление С.1JИЗИСТЫХ оболочек носа и
носоrлотки, уменьшение числа красных кровяных телец (3770 тыс.) и
содержания rемоrлобина (54%), небольшая ЭОЗИНОфИI1IИЯ, экзема. При-
чиной лихорадочных заболеваний моrло быть наличие rрибков в opra-
нической пыли Д.
Литер атур а
р о 8 е н б а у м и 1{ 8 Р а с и к. rиrиена и санитария, N! 5, 45 (1947).
С т и в е н с и Д ж о р Д а н и (Stevens, Jordani). Journ. Allergy, 9. 610 11938).
Ч У и с т о в. rиrиена, безопасность н патолоrия труда, N! 5, 108 (1930).
КлеЩевина
(Касторовые бобы, Ricinus communis)
Токсичны К. и ее жмыхи, остаЮПЧIеся после экстраrирования ка-
cтopoBoro масла и употребляемые как удобрение. Отравления отме-
чены у рабочIrol:, фермеров и др. Описаны десятки случаев особой чув-
ствительности к пыли жмыхов К. Симптомы отраВ'лени отмечены
также у 6 женщин, перебиравших не жмыхи, а само растение.
При контакте жмыхов К. с коЖей и вдыхании ИiX пыли У !рабочих
наблюдались тяжелые конъюнктивиты, острые воспаления кожи, эк-
земы, раздражение и спаление ..носа' и трахеи, раздражение rлаз,
приступы бронхиальной астмы. При этом различают три клинических
типа астмы: а) БЫС11РО наступающий приступ (в первый час работы);
б) медленно развивающийся приступ, начинающийся с постепенноrо
затруднения дыхания во время работы; в) периодические ночные при-
ступы. Эозииофилия найдена у всех обследованных рабочих. Отмечена
положительная кожная реакция на мякоть касторовых бобов, из ко-
торых получается масло. У 9 заболевших кожная проба показала по-
ЛОЖИiТельную реакцию на очищецный от масла аллерrен К.
Описаны десятки заболеваний, rлавным образом астматических,
не только у рабочих, но и у лиц, живущих, на той же улице, rде на-
ходится фабрика KacTopoBoro масла (пыл" переносится в квартиры
через открытые окна), а также в семье рабочеrо, ПРИНОСИ1вшеrо до-
мой производственную одежду (Мискольци).
Ядовитость касторовых бобов объясняется присутствием в них
р и Ц и н а - высокомолекулярноrо токсина неизвеtтноrо строения.
В жмыхах остается также алкалоид !р и ц и н и н, содержаший
СN-rруппу.
См. также Касторовое масло.

752
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
Л итер а тур а
М и с к о л ь u и IMi,kolszy). Npegszsgiigy, 31, 253 (1950); реф. МсЬ. In<1. Hyg. а.
Occup. Med., 5, N! б. 5",7 ,1!152).
О Р Д м а н (Ordmann). South African Med. Journ., 24. N! 9. 141 '1950).
С н е JI л (Snell). АссЬ. Ind. Hyg. а. Осспр. Ме'.. 6. N! 2. 113 (1952).
Фи r JI е й и Р о у JI И Н r (Pigley, awlingJ- Реф. АссЬ. Ind. Hyg. а. Occup. Med..
3, N! 3, 419 (1!151).
Плоды YyHroBoro дерева
Пыль TyHroBblx плодов может самовозrораться. Содержит ядови-
тые вещества. В воздухе рабочих помещений тунrо-маслобойноrо
завода найдена преимущественно мелкодtlсперсная пыль П. Т. Д. с раз-
мером частиц до 3 .. в количестве 120-906 МZ/МЗ при заrрузке
сушилки плодами тyHra и 159-1211 М2/М З при выrрузке (Кетиладзе).
у рабочих отмечены: rоловная боль, rоловокружение, периодические
острые боли (спазматическоrо характера) в желудке и кишках, поносы,
сердцебиение, rлухие тоны сердца, боли в области сердца, раздраже-
ние сливистых оболочек, рассеянные хрипы в леrки,х, общее исхудание,
расстройство менструаций, ускорение реакции оседания эритроцитов.
у двух человек П, Т. Д. вызвали воспаление кожи rнойничково-узелко-
Boro характера iМачабели).
При съедании П, Т.Д. (приятных на вкус) отравление наступает
через час: рвота, понос, желудочные боли, 'общая слабость, rолово-
кружение, покраснение слизистых оболочек рта, чувство жжения.
у некоторых лиц кроме Toro - раСШJiрение зрачков, ослабление зре-
ния, леrкие судороrи, ослаб,ление и учащение ПУ.'lьса. НезрeJiые плоды
более токсичны, чем зрелые (Кетиладзе).
Литература
См. также TyвroBoe- масло. .
М 8 Ч а б е JI и. Труды Ин-та rиrиеljЫ труда и профзаболеваний rрузинскоА сер.
2, 125 (1).
Хлопок
у работающих с Х. наб.J1юдаются ли'{ора:n'очные з'Зболевания, при-
чиной которых является пыль, содержашая плесневые rрибки. На
волокнах хлопчатника преобладают виды Aspergil1иs или Alternaria.
Токсин плесневых rрибков связан с ними, средй же токсина не содер-
жит. Более токсичный сапрофитный rриб Stachybotrys alternans редко
встречается на волокне хлопчатника.
Единичные заболевания возникают у более чувствительных лиц,
массовые - при появлении условий. более блаrоприятных д '1я обил!>-
Horo роста плесневых rрибков (тепло и влаrа). Симптемы: подъем
температуры, rоловная боль, озноб, общее недомоrание, цианоз, сухой
кашель, одышка, учащенный пульс слабоrо наполнения. Возникает
sаБQлевание очень быстро (часы) и донольно быстро ПРОJo..одит (дни).
Бронхит или эмфизема леrких диаrносцируются при этом далеко
не всеrда. Подобные заболевания с опрделенными изменеНИIЯМИ в леr-
ких описываются как биссиноз - пневмокониоз, возникающий при Bды-
хании хлопковой пыли, и не связываются с rрибковыми заболевatшями.
Привнаками биссиноза являются брон"ит и эмфвзема. Биссиноз OCTa
вляет длтсльные изменеНИll в леrких (2 месяца). После 10-12 лет

РАСТЕНИЯ
753
работы с Х. может развиться кашель с липкой мокротой, усилиrrься
ОдРlшка; работоспособность снижается и появляются астмоподобные
ночные приступы. Иноrда, напротив, постепенно развивается нечув-
ствительность. Причиной астмы у работающих с Х. может быть
rистамин, наличие KOToporo в Х. доказано. В крови у работающих с Х.
(у кардных машин) содержится больше rистамина чем в норме.
у лиц, подверrающихся воздействию хлопковой пыли, в возрасте
50-59 лет отмечено большее количество случаев rипертоНiИИ, чем у дру_
rих людей тoro же возраста (25% ПрО'l1ив 8%) (Шиллинr и др.).
Меры предупреждения. Возможно большее обеспыливание рабо-
"ero помещения. Не принимать на работу с Х. лиц, имеющих в анам-
незе астму, бронхит, экзему Пли крапивницу, дышащих ртом из-за
патолоrических изменений в носовой полости или страдающих эмфи-
земой.
Литература
r и л л (Оil1). Btlt. Journ. lnd. Med., 4, N! 1. 48 (1941); реф. Jоurп. lnd. Hyg. а.
ToxicoJ., 29, N! 5 (1947). .
r о р л е н к о. ДАН СССР, 54. JIi 5, 453 (19461.
М а к-К а р т и и Э к е н х и Д (McCarthy, Akenhead). Реф. rиrиеН\I и санитария,
N! 6, 54 (1948).
Пах о м ы ч е в. Борьба с пылью в текстильных предприятиях. rизлеrпром. 1940.
Р и т т е р и Н у с с б а у м (JШtеr, Nussbaurn). Реф. Journ. lnd. Hyg. а. Toxicol..
'Л, N! 2, 47 (1!145).
Роз е н б а у м и К а р а с и к. rиrиена и санитария, N! 5. 45 (1947).
Х о у о р с и М а к д о н а ль" (Haworth. McDonald). Journ. Hyg., 37, 234 (1937).
Ш и л л и н r и др. (Schilling, OoodrnaiI, О'Sullivап). Brit. Journ. Jnd Med" 9.
N! 2, 146 (1952).
Тимофеевка
Может вызывать Кожные заболевания (папулезныli дерматиrr),
особенно в aBrycTe и сентябре.
БОБОВЫЕ РАСТЕНИЯ
(бобы, фасоль)
На консервных фабриках бывали причиной заболеваний кожи
(дерматитов) с значительным зудом. У перенесших заболевание чув-
ствительность повышается.
Меры предупреждения. Механизация проиэводства. Перевод чув-
ствительных лиц на друrую работу.
ОВОЩИ
Спаржа
Сок С. вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи,
начиная с простоrо покраснения и кончая тяжелейшим пузырьковым
дерматитом. Известны случаи эритемы, напоминавшей rеморраrиче-
скую пурпуру. Привыкания не происходит, наоборот, наблюдается сен-
сибилизация, в одном случае выявившаяся после В-летней работы
(Бреннинr). Дерматиты получены и экспериментально (Шёноф).
Литература
Б ре HJI И Н r (Brennlng). Dermatol. Wschr" 71. 851 (1920).
Ш I! н о Ф (Schoenof). Там же. 79, 1221 (1924).
Ш т е р н т а л ь (SternthaJ). Там же, 80, 254 (1925).
48 3ак 1213. Н. В. Лазарев

154
пf>ОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСтвА
Морковь
Описаны кожные заболевания (дерматит) у работающих по за-
чистке и упаковке М. Продолжительное соприкосновение с сырой или
ваlреной М. может дать аллерrический дерматит. Раздражитель нахо-
дится как в сырой М., так в сухом остатке ее 11 в морковном соке.
НаrрЕшание моркови в продолжение 2Ч2 час. не уничтожает раздра-
жающеrо начала.
Меры предупреждения. Применение перчаток и рукавов, застеrи..
вающихся поверх перчаток.
Литература
n е к и др. (Peck, Spolyar. Mason:. Arch. Dermat. а. Sypb., 49. N! 4, 26б (1944);
реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 26, N! 7, 13:1 (1944).
Свекла
(семена)
При работе по очистке семян С. наблюдались заболевання пище-
варительноrо тракта, rоловокружения, отсутствие менструаций У работ-
ниц_ В пыли семян были обнаружены rjJибки МасrОS,рошm, Alternaria
и Cladosporium. Экспериментально доказано, что причиной заболева-
ния являлось вдыхание пыли семян С. После устройства специальной
СУIlIИЛЬНОЙ камеры с температурой около 600 и прибавления 1 кz наф-
талина на 1 т семян явления со стороны половой сферы прекратились,
а число заболеваний пищеварительноrо тракта резко снизилось (Macro-
sporum и Alternaria rибнут при 50"; Cladosporium не развнвается в при-
сутствии нафталина).
Литература
к р о л ь. rиrиеН8 и здоровье. N! 10. 42 (1342).
r о р л е н к о. ДАН СССР, 54, N! 5. 453 (1946).
Артишок
(Synara Scolymus)
Мноrолетнее травянистое растение, части цветов KOToporo упо-
требляют в пищу.
Известны случаи экземы от соцрикосновения с А.
Литература
r у ж е р о и С е р Q Н ж (Oougerot, Seringe). )Зиll, БОС. fran. de drmat.. N! 7
1463 (1936)_
Репа
Сок Р. содержит rлюкозид, сильно раздражающий слизистые
оболочки.
Пастернак
(Pastinaca sativa)
При натирании П. кожи и оследlЮщем действии на нее солнеч-
ных лучей после HeKoToporo латентноrо периода развивается эритема-
.

РАСТЕНИЯ
755
тозно-буллезный дерматит, cTporo оrраниченный местами приложе-
ния П. Заболевание наблюдается у 30-70% пропольщиков П.
Появляются пятна кирпично-красноrо цвета, иноrда инфильтрщюван-
ные и покрытые пузырями величиной до rолубиноrо яйца. Без осве-
щения солнечным светом дерматит не появляется. Раздражающее дей-
ствие П. особенно сильно в период роста (весной). Сок листьев и
корня раздражает меньше, чем сок стебля (Троицкая; Хнршберrер Иi
Фукс). По Куске действующее начало принадлежит к фурокумарино-
вой rруппе. Приложение к коже вещств этой rруппы (берrаптена,
оксипейсаданина) с последующим освещением кожи дает ту же ка,р-
тину (Куске), как и воздействие сока из зеленых частей П. (Иенсен и
fанзен).
Литература
и е н с е н и r а н з е н (Iensen. Hansen). АссЬ. Dermat. а. Syph.. стр. 566 (1939)
К у с к е iI<uske). Там же. сТр. 112 (1938).
Т Р о и ц к а Я. Вестник венеролоrии и дерматолоrии. N! 2. 42 (1949).
Х и Р ш б е р r.e:p и Ф у к с (Нirschberger. Fuchs). Milnch. med. Wschr
стр. 1965 il936).
Коровья петрушка
Употребляется в КО1IдитеfJском деле. Дает дерматиты с волдырями.
у восприимчивых лиц. Действующее начало - а н r е л и к о в а я к и с-
лота [СНзСН=С(СНз)СОЩ:I]. .
Помидоры
У рабочих консервноА фабрики наблюдались случаи экземы от
действия лимонной и яблочной кислот, содержащихся в соке П.
Картофель
Во время цвтения может быть причиной кожноrо заболевания
Шпинат
Описаны мноrочисленные случаи дерматитов. сходных с ПОЛучаю-
Щимися от плюща, у работающих на упаковке Ш. Причина заболева-
ния осталась неизвестной; возможно. что оно вызывалось каким-то
сорняком или плесневым rрибком. Заболевания вспыхивали весной.
затихали к осени.
Литература
Щ у Jl ь Ц е и Ю и н r (Schulze. Ewing). Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol., 17. 111 (1935),
Чеснок
Описано заболевание кожи (чешуйчатый везикуло-эритематозный
дерматит) разrи6ательной поверхности левоrо предплечья у мололь-
ЩИiка мяса. Дерматит развился вследствие Toro, чтО при чистке мясо-
рубки рабочий постоянно вводил 11 нее предплечье, подверrая ero
действию чеснока, которым заправлялось мясо. )I(жение в больной
коже ощущалось немедленно при закладке чеснока. Пятиминутная
48*

756
ПРОЧИЕ ВРЕДНЬIЕ ВЕЩЕСТВА
кожная проба на чеснок была резко положительна. Проrлатывание чес-
нока не давало местной реакции, но немедленно вызывало жестокий
кардиоспазм. Излечение наступило после трех недель применения
защитной пасты (без отрыва от работы).
Литература
э r е ль ш т е Й_Н и Д ж о н с т о у н tEgelstein, Jonstown). Arch. Dermat. а. Syph..
61. N! 1, 111 tl950).
Се:llьдерей
у 4-37% рабочих консервных заводов, занятых мытьем С..
наблюдались дерматиты рук. IШчинавшиеся появлением эритемы, а
затем пузырьковой или буrорковой высыпи и сопровождавшиеся силь-
ным зудом. Иноrда воспаление напоминало рожистое. Длительность
заболевания 7-78 дней. Заболевание, повидимому, вызывается дей-
ствием терпена л и м о н е н а. Красноватый 1:ельдерей действует -силь-
нее дрyrих сортов.
Меры предупреждения. Смазывание кожи рук вазелином или
оливковым маслом. Резиновые перчати.
Л и т е р а т у р .а
Л е r р е н и Б а р т (Legrain, B4rthe). Bull. soc. frащ. de dermat., 33, 6 2 (1926).
\
фрукты
Цитрусовые
Сок Ц. часто бывает цричиной дерматитов ИJ экзем на коже рук
рабочих. Действие объясняется отчасти ero кислой реакцией. В ли-
монах раздражающее действие принадлежит, rлавным образом, кожуре
(в ней содержится эфирное лимонное масло, состоящее из':rерпенов,
особенно л и м о н е н а). У работающих с ЛИIМОННОЙ коркой наблюда-
лось также высыпи на лице и I!дзомоторный насморк (аллерrическоrо
происхождения). Наблюдающиеся У работающих с Ц. заболевания
кожи пальцев (паронихии) возникают, вероятно, под действием rрибков,
так как сок и влажность блаrоприятствуют росту последних.
Меры предупреждения. Частое мытье рук слабыми щелочными
растворами, смазывание ланолинОМ, применение перчаток, периодиче-
ские осмотры рук.
Литература
Б и р м и н r а м и др. (Birmingham. СаmрЬеll, Doyla, Washington, McDonald).
Arch. Ind. Hyg. а. Occup. Med.. 3, N! 1. 57 (1951).
Б е р м а н и др. (Бirmап, Fonde. Callaway). Arch. Dermat.. 33. 285 (1931s).
З е i\ д м е н (Seidmen). Journ. Amer. Med. Assoc.. 133. N! 16, 1248 (1949).
1< е с т е н и Л а й о н с (Kesten. Laons). Journ. Allergy. 3. 552 (1932).
К о Р н е Р (Korner). Lancet, 2, 961 (1931).
У Р i5 а х и В е i\ т е (Urbach. Weithe). Wien. klin. Wschr., 1. 590 (1931).
Ф а н б у Р r и К а у Ф м а н (Fanburg, Kaufmann). Journ. Amer. Мей. Assoc., 97.
зза (1931).
Ш а пир о. Врачебное дело, N! 7 193U:.
Ананасы
На консервной фабрике рабочие, резавшие А., страдали экземой
руь.. Отмечается, что У занятых резкой руки находятся в атмосфере,

РАСТЕНИ51
757
боrатой испарениями сока А. В этих условиях даже применение рези-
новых перчаток, исключающее действие кристаллов солей щавелевой
и лимонной кислот, не спасает от заболеваний, кожи. Особенно болез-
ненны поверхности кистей рук. подверrающиеся при работе давлению.
Причиной предположительно считают протеолитический энзим А., повы-
шающий капиллярную проницаемость и освобождающий в коже rистамин.
Меры предупреждения. Полезно мытье рук как во время работы,
так и после нее 1 % раствором щелочи с последующим ополаСlmва-
нием водой.
Литература
ПО Лl. н и н (Polunin). Brit. Journ. Dermat., 63, 441 (1951); реф. Arch. fnd. Hyg. а.
Оссир. Ме ., 6, N! 1, 87 (1952).
8иноrрад
Описаны случаи дерматитов у лиц, выжимавших иноrрад руками
Персики
Сок действует подобно соку цитрусовых
Фиrи
(Инжир)
Описан дерматит у упаковщиков сухих Ф., вызываемый млечным
соком, содержащимся в прилеrающих к плоду частях ветвей. РаЭЛifЧ-
ные части фиrовоrо дерева также MoryT вызывать дерматит, не
появляющийся при отсутствии света. Сыпь оставляет постоянную
бронзовую пиrментацию кожи (Леrr).
Описано 6 случаев воспаления кожи у лиц, имевших дело с Ф..
вывезенными из rреции и зараженными инжирным клещем (Carpo-
gluphus), который и был причиной заболевания.
Литература
л е r r (Legge). ЦИТ. по Даунинrу (Downing). Journ. Ind Hyg. а. Toxicol" 17.
138 (1935).
Пир и Л а (РirШi). Acta dermat. venerol., 31, 63() (1951); реф. Arch. Ind. Hyg. а.
Оссир. Med., 6, N! 2. 186 (1952).
САдОВЫЕ РАСТЕНИЯ
Хризантемы
Иноrда бывают причиной раздражения кожи.
Литература
r о Л ь д ш Т е й н (Goidstein). Journ. Amer. Med. Assoc., 96, 1680 (1931).
М а к-К ор м а к (McCormac). Proceed. I{oy. Soc. Med" 25, 391 (1932).
Н 8 Й Т и н r е й Л (Nightingale). Lancet, 1, 11З2 (1931\.
О (: б о Р н и П а Т н е м (Osborn, Putnam). Journ. Amer. Med. Assoc.. 99. 972 (1932'.
Пай л о т (Pilot). Journ. Allergy, 3, 404 (1932\,

758
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
Ромашка
Известны случаи раздражения КОЖИ рук и Hor.
Литература
Д а у н и н r (Downillg\. Journ. Ind. Hyg. а, Toxicot.> 1'1, 142 (1935).
[ерань
Описаны случаи дерматитов.
Литература
И м ш е н е ц 1( и Й. Русский вестник дерматолоrии, 6, 245 11928'.
Настурция, ландыш; ноrотки, жасмин сирень
MorYT вызывать кожные заболевания.
Пион. лютик
Сок вызывает воспаление кожи.
r
Плющ
После контакта с П через несколько часов иош дней начинается
зуд, затем появляются папулезная высыпь и пузырьки. Токсии П.
сенсибилизирует кожу к свету. Раздражающее начало - полиrидро-
фенолы, теряющие раздражающие свойства после обработки окисли-
телями (пермаиrанат калия, перекиь водорода). Токсин П., попавший
на какую-либо часть тела, может переноситься на дрyrие места.
Жидкость пузырьков токсина не содержит.
Лечение. При появлении зуда- вымыть пораженные места кожи
с мылом и протереть марлей, пропитанной спиртом, сдирая мелкие
пузырьки. Крупные пузыри вскрыть стерильным ножом. Часто зуд
сразу же прекращается. Затем - ванна или примочка из 10% рас-
твора таннина (30 мин.). Лечение повторяе'FСЯ каждые 6 час. Обычно
достаточно 3-4 раз. Через 5-7 дней наступает полное выздоровле-
ние. Это лечение применимо ко всем дерматитам, вызываемым
растениями. Уменьшения чувствительности к токсину П. можно достиr-
нуть подкожной инъекцией увелИЧIJ;вающихся доз экстракта растения.
ЛИ'l"ература
С т и в е н С (Stevens'. Journ. Amer. Мед. Assoc.. 127, N! 14, 912 (1945).
Тюльпаны
Некоторые рабочие, имеющие дело с луковиuами Т., страдают от
болезненных изменений кожи под ноrтяJИ (особенно при длинных Hor-
тях) Заболевания начинаются через несколько часов после начала
работы. Вызываются они каким-то веществом, растворимым в эфире
(прьдукт ферментаnии малI1ТОЗЫ?)_

РАСТЕНИЯ
759
Меры предупреЖдения. Эфирная вытяжка из луковиц Т., впрыс-
нутая в масле внутримышечно, предохраняет от тяжелоrо сезонноrо
дерматита в течение по крайнй мере 5 лет. Как наиболее эффектив-
ную меру предупреждения рекомендуют также применение нераздра-
жающих антисептижов, уrнетающих ферментацию мальтозы.
Литература
к а у л Ф И л Д (Cau1field). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 18, 115 (1936.
О в е р т о н (Overton). Lancet. 2, 1003 (1926).
О с б о Р и и П а т н е м (Osborn. Putnam). Journ. Amer. Мед. Assoc.,99. 972 (1932).
р а б о и У к Р а и н ч и к (Rabeau, Ukrainzik). Bull. soc. fran. де dermat..
стр. 595 (1938).
Tu1ip Fingers (аннотация), Lancet, 1, 77 (1936).
Нарциссы
у рабочих, срывающих или пересаживающих Н., появляется сна-
чала папулезная сыпь !la кистях и предплечьях; зуд ведет к ,расчесам,
на почве которых возникает тяrостная экзема, вызывающая бессон-
ницу. Экзема может распространиться и на друrие части тела. Излече-
ние наступает только после нескольких недель постельноrо лечении.
Сырость способствует появлению заболеваний. являющихся несомненно
результатом постепенной сенсибилизации кожи, так как экстракты из
пыльцы и листьев Н. дают при кожной пробе положиrrельный резуль-
тат только у !ранее работавших с Н. Возможнос-q, десенсибилизации
еще не доказана.
Литература
П а л ь м е р (Palmer). Lancet, 2, 755 (1934).
С т рай к е р (Stryker). Journ. Ind. Hyg. а. Toxkol.. 18, 462 (1936'.
rиацинты
Описаны дерматиты, кожный зуд у работающих с сухими лукови-
цами. Причина - кристаллы щавелевокислоrо кальция. Зуд проходит
после обмывания рук разведенной соляной кислотой
Меры предупреждения. Покрытие рук перед работой воском
"римула
(Primula\ obconica)
После cKpblтoro периода (от нескольких часов до 16 дней) вызы-
вает пузырьковую зудящую экзему, шелушащуюся при заживлении.
Возможны рециiдИВЫ. Чувствительность различна  мно!'их заболева-
ние развивается лишь постепенно). Действующее начало заключено
в железистых волосках (rлавным образом на нижней стороне листьев
и стебле). Заболевание может вызываться даже прикоснdвением к пред-
метам (ножницам, дверным ручкам и т. п.), на которые попал сок
волосков.
Меры предупреждения. Перчатки. Мытье садовых инструментов
спиртом, эфиром, хлороформом, скипидаром lf дрyrими раСТl'юриrrелями
дейсfВующеrо начала П. После работы тотчас обмыть руки rорячей
водой с мылом и щеткой, а затем каким-либо из указанных раствори-
телей. Для обмывания рекомендуют также содовый раствор (1-2 сто-
повых ложки соды на 1 л воды). Не вытирать руки сразу после МЫТЬfJ,

760
ПРОЧИЕ ВРЕдНЫЕ ВЕЩЕСТВА
rРИБbI
Сморчки
у работниц, занятых чисткой сморчков, наблюдались: сильные
боли в rлазах, особенно вечером и ночью, светобоязнь, !расстройства
зрения, одышка и мучительный кашель, отсутствие аппетита.' рвота,
лихорадочное состояние. В центральной части роrовицы rлаэа отме-
чеиы точечные воспалительные очаrи, излечивающиеся примерно через
2 недели. Кроме Toro ВQспаление rлотки и rортани, иноrда отек и
частичный пареэ последнеА, бронхиты, поражающие как крупные, так
и мелкие бронхи. Желудочно-кишечные 'Расстройства продолжаются'
примерно на неделю дольше, чем заболеваiIие rлаз.
Заболевание приписывается действию r е л ь в е л л о в о й к и е-
л о т ы, а также аммиака иvш аминов, выделяющихся из сморчков при
кипячении и друrих процедурах. Сморчки разных урожаев действуют,
повидимому, неодинаково.
Литература
 л а н Д е (Lande). Ми'1СЬ. med. Wschr., сТр. 1615 (1933).
Н и с с е н (Nissen). Мед. Юiп.. N! 36, 1208 (1933).
 П и к (Pick), Zlschr. (. Augenheilk.. 61, 6 (1928).
- .
ПРОЧИЕ РАСТЕНИЯ И ПРОДУКТbI РАСТИТЕльноrо
ПРОИСХОЖДЕНИЯ
Ваниль
у работниц, занятых сортировкой В., наблюдались общие и мест-
ные заболеваН8Я (<<ванилизм» ): раздражительность, и;ноrда даже судо-
роrи, rоловные боли, сонливость, оrлушение, rоловокружение, боли
в мышцах, учащенное мочеиспускание; в одном случае также необы-
чайно обильные месячные; простые и язвенные конъюнктивиты, кож-
ные высыпи преимущественно папулезно-эритематозноrо ха,рактера,
поражающие в особенности руки, лицо и шею; иноrда проходящее
выпадение бровей. При повторных заболеваниях высыпи иноrда рас-
пространяются по всему телу. Капли масла из стручка В., попадая
на кожу, вызывают иэъязвления; отмечаются еще неприятные ощуще-
ния в rлазах и проrрессивное ослабление зрения. Шатенки и брюнетки
несравненно менее восприимчивы к ванили, чем блондинки и lJ'ыжие.
Примеси, прибавляемые при обработке ванили, не иrрают никакой
роли. Ваниль разноrо происхождения вызывает <fflанилизм» в различ-
ной стецени. УапilIа рlапНоliа наиБО,!Jее безвредна, VanilIa ротропа
наиболее опасна. .
Литература
Д е з о и л ь и др. (Desoi1le, Meyer, Masslnot). Arch. malad. protess., 7, N! 2,
120 (1946).
Рута пахучая
(Ruta graveolens)
В свежем состоянии раздражает кожу и слизистые оболочки.

РАСТЕНИ
761
Арника
(Arnica montana)
Свежие цветы MoryT вызвать зуд в -Коже, жжение, красноту, обра-
зование пузырей.
Шалфей
(Salvia officinalis)
Может вызвать леrкое раздражение кожи.
Полынь
(Artemisia absillthium)
ЦВEVы MoryT вызвать скарлатиноподобную сыпь.
Чай
Описан кашель у деrустатора чая. При нюхании чайных листьев
в дыхательные пути попадал rрибок, которым были заражены ЛИС'IЪя.
у морских свинок вдувание в нос чайной пыли вызывало развитие
БРОНХО)Iневмонии, от которой животные поrибали.
См. также Кофеин.
Литера1'ура
С о с н о в н к. Терапевтический архив. ,м. 4. 75 (1951).
Пиретрум
Препарат из .растения Pyrethrum сiпеrаriаеfоlium. при меняемый
для борьбы с насекомыми. В технической литературе как особое
достоинство П. отмечают, что при сильной токсичности для насекомых
он безвреден для людей. Но у садовников и рабочих, занятых толче-
нием и упаковкой П., наблюдаются воспалительные заболевания кожи.
Различают четыре формы заболеваний: а) пузырьковый дерматит,
ВС'I1речающийся чаще Bcero; б) токсическая эритема (в 30% случаев);
в) папулезный дерматит; r) анафИ,1Jактическая форма.
Латук
Описано воспалительное заболевание кожи рук, лица, затылка.
Литература
р и н к л ь и Б а л ь е-т (Rinkel, Balyeat\ Journ. Amer. Med. Assoc., 98. 137 (1932 )
Подсолнечник
Известен случай дерматита от соприкосновения с растением в про-
цессе работы с ним

762
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕТВА
Миндаль
Описаны случаи экземы пальцев у ЧИСТИJIьщикав М.
Корица
Описаны два случая воспалительноrо за-болевания кожи упека.
рей, имевших дело с К. У женщины-пекаря наблюдалась эритема-
тозно-паnyлезная высыпь на обеих руках: на пальцах, ТЫJlЬНОЙ поверх-
ности кисти, на запястье и предплечье. Дерматит продолжался около
2 лет с периодами облеrчен»я и обострениями, связанными с пред-
праздничным печением. Кожная проба показала повышенную чувстви-
тельность к К., хотя прием ее внутрь никакой реакции и вызывал.
Выздоровление наступило после преКр'lщения работы с К.
Литература
т ю л и п е н (Tul.pan). Arch. Dermat.. 25 921 (1932\.
Э п Ш т е й н (Epstein). ОЫо State М. J., 46. 659 (1950); реф. Arch. Iпd. .Hyg. 8.
Occup. Med.. 3. Nt 2, 205 (1951).
30лотая,розrа
.(Solidago virgo aurea)
Известны случаи кожноrо заболевания (макулопапулезноrо .-дерма-
тита) с ощущением жжения у крестьян, работавших 3-12 час на
сене, содержавшем 3. Р.
fречиха
Цветы r. обладают фотосенсиБИJIИЭИрУЮЩИМ действием: после кои-
сакта с иими кожи солнечный свет может вызвать дерматlП.
Красный перец (паприка) и капсаицин
у рабочих. приroтовлявших К. П. (снимавших с Hero кожуру
и т. д.), после 2-5 дней Iработы наблюдались катары дыхательных
путей (бронхиты и экссудативные апьвеолобронхиолиты), ясно отме-
чаемые при рентrенолоrическом исследовании (древовидные образова-
ния), а также плевриты. В дальнейшем (после Ю-дневной работы)
развиваются распространяющийся все шире фиброз леrких и бронхо-
эктазии; на почве фиброза - сердечная слабость. Причина неясна.
по мнению одних заболевание вызывается плесневыми rрибками, споры
которых в изобилии находятся в кожуре, по мнению друrих (более
правдоподобному)- действием капсаицича. Мякоть плода WIи сок К. П.,
ПРWIOженные к коже, MoryT вызвать эриtематозный и буллезный
дерматит.
К а п с а и Ц и н получается из KpaCHoro или испанскоrо (Capsicum
аппииm) и кайенскоrо (apsicum crassum) перца:
HO '-/ >CH2-NH-C (СН 2 )4 сн=сн--сн--сн з
I 11 I
ОСfl з О сн з

ПЛЕСНЕВЫЕ, ДРОЖЖЕВЫЕ И дРуrИЕ ПАРАЗИТАРНЫЕ rРИБКИ 763
Молекулярный вес 305,41. Сильно раздражает кожу. Распыленный
в воздухе в ничтожных кооцентрациях вызывает сильный кашель.
Литература
к о в а Tic (Kova!s). Aerztl. Sachverstandigen Zeit.. 42, 297 (1936).
SI с п о (Jaslo). Там же, 42, 304 (1936\.
Плесневые, дрожжевые и друrие паразитарныt'
rрибни и продунты их жизнедеятельности
Описаны заболеваНИIЯ дыхательных путей у рабочих пивовареННQrс..
производства, связанные с наличием спор rрибков (Mucor, Aspergillus,
Penicilliurn) в воздухе. Заболевание начиналось кашлем, иноrда дохо-
дившим до рвоты, удушьем, одышкой, охриплостью rолоса, подъемом
температуры и носило аллерrический характер (Во.,ьфовская и Виrдор.
чик, Михневи,ч).
Внедрение в ткань леrкоrо паразитарных rрибков типа streptothrix
и Aspergillus ведет к заболеванию, трудно отличимому от туберкулеза
(в тяжелых случаях оканчивается смертью). Для этоrо заболевания
характерно вынужденное сидячее' положение и особый вид мокроты-
слизисто-rнойной, серовато-зеленоrо цвета, с пятнами крови и, rлавное,
с зернышками cepoBaToro цвета и плотной консистенции. fрибки обна-
руживаются в этих зернышках и иноrда в моче. Такие заболевания
встречаются также- у дровосеков, маляров, кочеrаров и rрузчиков
(Березовская) .
Сосновик счиrrает установленным, что rрибковые заболевания леr-
ких чаще протекают с симптомокомплексом бронхита, бронхиолиrrа,
бронхопневмонии, в отдеЛьных случаях симулируя картину леrочноrо
туберкулеза или силикоза. Иноrда можно подозревать аллерrическую
ярироду TaKoro заболевания.
См. также Хлопок. Конопля, Злаки, Просо, Лен, Джут, Чай.
Литература
Б е рез о в с к а я. Врачебное дело. М 5, 468 (1952).
В о л ь Ф о в с к а я и В и r Д О Р чи к. Сб. .Аэрозоли на производстве", стр. 179. изд.
Лен. ин-та rJ{rиены труда и профзаболеваний, 1939.
М и х н е в и ч. Там же, стр. 202.
С о с н о в и к. Терапвтический архив, М 4, 75 (1951).
Дрожжи и дрожжеподобные rрибки
у работаЮЩИ1Х с яrодной массой через два или более месяцев
работы возникали поражения ноrтей (онихии и пароннхии), требовав-
шие длительноrо лечения (месяцы и rады). fной из HorTeBoro ва.1ика
содержал культуру патоrенных дрожжей, не обнаруженных в обраба-
тываемом сырье. Возможно, чт.о дЛительное соприкосновение с обра-
батываемым сырьем и ПОC'l'оян!Ная влажность рук вели к мацерации
кожи и самоинфицированию дрожжами, в избытке находящимися
на коже.
Литература
С У т У л о 11. СОllетский врачебный!журн.. N! 19-20. 991 (1939).

764
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
Пенициллии
Описаны заболевания кожи. В производстве П. они чаще Bcero воз-
никают у ЛИЦ, занятых химической чисткой и сушкой П. (Соловьева).
СВЯЗII между контактным дерматитом от П. и клинической аллерrией
от плесени не обнаружено. Для появления дерматита требуется про-
должительный и повто,рный контакт с П. Высыпь MHoroKpaTHo появля-
лаеь вновь при возвращении на ;работу после излечения, так что забо-
левание заставляло менять работу. Зудящая высыпь развивалась на
тыле кисти и предплечья с диффузной макулопапулезной сыпью на
лице, лбу и шее.
Из 322 кожных проб У рабочих фар?dацевтической промышленности
на 6 различных фармацевтических средств обнарyJКено 43 случая поло-
жwrельной реакцни, из них 28 на П. (Дальтон и Перс).
По опытам на мышах П. проникает через кожу и обнаруживается
в крови, печенИI, почках и леrких (Соловьева).
Меры предупреждения - см. С'I'реnrомицин.
Литература
Д а л ь т о н и Пер с (DaJtoll, Peirce}. АтсЬ. Dermat. а. Syph., 64, 667 (1951);
реф. АтсЬ. lnd. Hyg. а. Occup. Med., 5, N! 4, 396 (1952).
С о л О в ь е в а. Научная сессня, посвященная 3О:летию Ин-та rиrиены труда и
профзаболеваний (Москва), стр.46, Медrиз. 1953.
Фри Д л е н Д е р и др. (PriedJiinder, Watrows, Peinberg). АтсЬ. Dermat. а. Sypb..
54, 517 (1946).
Стрептомицин
Описаны десятки случаев заболеваний медицинских сестер, сани-
тарок, фармацевтов, имеющих длиrrельный 'повседневный контакт со С.
Заболевают через 3, чаще через 6 и более месяцев после начала
работы, хотя известен случай заболевания через 3 недели. Заболева-
ние наблюдается у 5-55% персонала, имеющеrо дело со С. Чаще
Bcero встречаются аллерrические дерматиты (между пальцами, на
кистях рук, на предплечьях, на лбу; пЬкраснение и отечность IЗек) ,
сопровождающиеся мучительным зудом, слабостью, иноrда резкими
rоловными болями, тошнотой, реже rоловокружением (лабиринтные
расстройства). в некоторых случаях в крови наблюдается ЭОЗИ1НОфИЛИЯ.
Реже - поражения век и конъюнктивы rлаз (блефароконъюнктивит).
Описаны разли,чные воспалительн"?!е заболевания слизистой обо-
лочки рта и образования типа плоскоrа лишая, затрудняющие прием
пищи. 3 нз 20 санитарок, имевших дело со С., через некоторое время
после обнаружения повышенной чувствительности к С. заболели жел-
тухой. Заболевания печенИI и лабиринтные расстройства не все авторы
считают бесспорно связанными с действием С. Однако известно, что
при лечении С. влияет именно на вестибюлярный аппарат ([аузе) .
Из 24 ЛИЦ, вылеченных С. от туберкулезноrо менинrита, у всех была
отмечена потеря вестибюляриой чувствительности, а у 7 из них -
rлухота ([раф).
В производстве С. наблюдаются подобные же заболевания, кото-
рые наиболее часты у лиц, занятых химической чисткой и сушкой С.
у морских свинок интоксикация С. (100-400 IdZ/КZ) также
ведет к деrенерации вестнбюляриоrо, а часто и кохлеарноro ядра про-
]

ВРЕдНЫЕ ВЕЩЕСТВАJ:животноrо ПРОИСХОЖДЕНИ 765
долrоватоrо мозrа параллельно с потерей слуха и вестибюлярной функ-
ции (Христенсен и др.) На кошю" показано, что первично повре-
ждается чувствительный эпителий лабиринта (Берr).
с. оказывает более выраженное раздражающее действие на кожу,
чем пенициллин.
Кожная проба на с. у заболевших положительна. Доза в 50 r
при внутрикожном введени.и уже может вызвать резкую реакцию
у чувствительных лиц (Дель-Плато)
Прекращение контакта со с. обычно ведет к полному выздо-
ровлению, однако при последующем (даже кратковременном) контакте
очень часты рецидивы. I
Лечение. Антиrистаминные препараты местИо в виде мазей и
внутрь. Рудас рекомеидует лечение путем десенсибиливации внутри-
кожными инъекциями (по 3 или 4 дня в неделю в течение 3 или
4 недель) все возрастающих доз с., начиная с 1 .ме (1. 10, 15, 20, 25.
30, 35 .ме и повторные инъекции по 50 .ме). При возвращении к работе
после TaKoro лечения рецедивы не наБJlюдались.
Меры предупреждения. Резиновые перчатки, защитные очки, маска
для рта, мытье рук после каждой манипуляциц со С. Повторение
кожных проб уперсонала, работающеrо со С. При положительной
реакции - перевод на друryю работу.
ЛятеР'"атура
Б е р r (Berg) Реф. Blol. Abstr.. 26. N! 7, 18352 и 18353 (1952).
r а узе. Лечение антибиотиками, Труды третьей научной сессии Отделения кли-
нической медицины, рр. 3. иэд. АМН СССР. 1950.
r раф (Oraf). Реф. Вiol. Abstr.. 26. N! 7, 18359 (1952).
Д е л ь-П л а т о (Del Plato). Роliа Medica, 33. N! 7. 297 (1950); реф. АтсЬ. malad.
profess., 12, N! 6. 2 (1951).
К а в и н ь о и др. (Cavigneanx, Charle, . Fnchs, Тата). АтсЬ. malad. profess.. 10.
Nl 4, ;т. (1949).
Л е п е и Т э к с ь е (L'Epe, Texier). АтсЬ. malad. profess.. 12. 1'i 6. 683 (1951).
Р У д а с (Ццdаs). Orvosi Неtilар, N! 10, (1950); реф. АтсЬ. malad. profess., 12, N! 1,
113 (1951).
С е д а й я н и др. (Sedaillan. Maral, EXbrayat). АтсЬ. malad. profess.. 9, N! 6 (1948'.
Христенсе'Н и др. {Christensen, Hertz, Щskаеr, Vrae-Insek). Реф. Biol.Abstr..
6, 1'i 7, 18354 (1952).
Вредные вещества животноrо происхождения
и некоторые животные, их выделяющие
I(антаридин
к:. - Действующее начало ш п а н с к и х м у ш е к; содержание К.
в теле насекомых колеблется в пределах 0,3-1 % Bcero веса.
При переработке шпанских мушек в химико-фармацевтической
промышленности (размельчение, просеИRзние. кипячение в спирте
и т. д.) У рабочих передко возникало резкое раздражение всех сли.-
зистых оболочек; иноrда наблюдались общие отравления с воспале-
нием почек и мочевоrо пузыря. Известны случаи забо.lеваний конъюнк-
тивы и роrовицы rлаз.
ПеРJlамутр
Тонкие пластинки, отлаrающиеся па внутренней поверхности рако-
вины некотЩIЫХ видов моллюсков. rлавная составная часть - изцесть.

766
пРочИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
у работающих с П. описана «перламутровая болезнь», начинаю-
щаяся с сильных сверлящих болей в костях; через нескольКО дней-
црипухание больной кости; возможно небольшое повышение темпера-
туры. Чаще Bcero поражаются лопатки, нижняя челюсть, кости пред-
пJIечья, ключицы, ребра, метатарзальные кости. Иэлечение наступает
через несколько месяцев. Заболевают обычно лица в возрасте до
20 лет. Причиной заболевания возможно является орrаническое веще-
ство - к о н х и о л и н.
rенкин описывает приступы бронхиальной астмы У лиц, вдыхаю-
щих пыль П.; по оставлеНИli работы с П. приступы прекращались.
Действие не является специфическим, так как приступы астмы 8Озоб-
новлплись У переведенных на друrую работу в коксовый цех.
Литер а тур а
в и r-A о р чик. Профессионалы.а" патолоrия. стр. 217, Медrиз, 1930 (литература).
r е н к и н. J{линическая медицин3;" N! 1, 33 (1931).
Пчелиный ял
у работниц, занятых собиранием П. Я. (пчел ловят и заставляют
жалить специальную бумаrу или друrllе материалы). часто через
недели ИI1Iи месяцы после начала работы наблюдаются симптомы
повышенной чувствительности: слезотечение, насморк. Дома все
быстро проходит, но на работе наблюдаются рецидивы. Хотя работ-
Н1ЩЫ нередко подверrаются укусам пчел, причина заболевания заклю-
чается не в ,_этом, так как у пчеловодов, несмотря на укусы, оно не
вст.речается. В момент жаления выделяется какое-то летучее веще-
ство, по отношению к которому и происходит постепенное повышение
чувствительностИ!. ВещесТlЩ это может быть извлечено иа П. Я. эфиром
Литература
Фор с т е р (Forster). АтсЬ. Oewerbepathol., 8, 117 (1937\.
Овечья шерсть
у работающих с О. Ш. (на суконных фабриках, в производстве
одежды) наблюдались экэемы и бронхиальная астма (последняя
в среднем после 8 лет'работы). Для лечения не без успеха пробовал и
применять десенсибилизацию посредством повторных инъекций воз.
растающих доз экстракта иа шерсти.
у !рабочих, занятых стрижкой овец, экземы наблюдались на вну-
тренней поверхности Hor (во время стрижки овцу держат между коле-
нями).-ЗаболеванИ:е приписывали действию ланолина.
Литература
з у л Ь Ц б е р r е р Ц м о р з '" I,Sl11zberger Morse). Journ. Атет. Med. Assoc.
96 209 tl931}.
М и Jl И а н и Ж е р в ь е (Мllian, Oernier). Bu1t. soc. frщ. de dirmat.. N!
1473 (1936).
М о п Jl (10\011). Lancet. н! 25 (19113--. \

Bi>EAHbl ВЕЩЕСтВА жИвоТнОrО nРОИС"QжДЕнИя 767
КОКОНЫ
в середине XIX века было описано 'особое заболевание (бол'езнь
Поттона) у размотчиц К. на шелкомотаJIЬНЫХ фабриках. Заболевание
это продолжалось около 40 дней, причем в нем различали три стадии
Пер в а я с т а Д и я (продолжительность около недели): покраснение
межпальцевых промежутков, распространяющееся затем на всю кисть
и предплечье, отечность кожИi этих участков, появление пузырьков,
которые после Нllrноения лопаются. В т о р а я с т а Д и я (продолжи-
тельность 5-14 дней): появление очень большоrо количества rнойныХ
пузырьков, опухание подмышечных жеЛеЗ, плохая подвижность паль-
цев. Т р е т ь я с т а Д и я (продолжительность около 20 дней): образо-
вание rлубоки<х подкожных rнойников, опухание всей руки до плеча,
сильная боль, лихорадочное состояние. Заканчивается заболевание
самопроизвольным вскрытием rнойников и выздоровлением. У перенес-
ших болезнь оставался стойкий иммунитет к ней, повторных заболе-
ваний никоrда не наблюдалось Предположительная причина - деЙ-
ствие неиввестноrо вещества, может быть типа кантаридина, перехо-
дящеrо из К. в rорячую воду.
В настоящее время, вероятно вследствие изменения системы ра-
боты, случаи болезни Поттона на шелкомотальных Фабриках не встре-
чаются. Дерматиты, панарици.и, флеrмоны, абсцессы и друrие rнойнич-
ковые заболевания, трещины и зуд кожи рук и теперь являются про-
фессиональными заболеваlLИЯМИ работниц шелкомотальных фабрик.
однако они объясняются, вероятно, толь;;:о рзз,рыхлением кожи rоря-
чей водой.
Меры предупреждения. Для борьбы с rнойничковыми заболева-
ниями шелкомотальщиц екомендуются сулемовые (l: 5000-6000) об-
мывания рук с последующим смазыванием их rлицерином (дают не
меньший эффект, чем ванночки). Все же достаточно эффективные сред-
сrnа для предупреждения rнойничковых заболеваний и ожоrов кожи
на шелкомотальных фабриках еще не описаны.
Лите ра тур а
Б и т м а п с к н Й. Советское здравоохранение Узбекистана, 1'1> 5-6. 5 (1940:.
r ерш е н о в и ч. Оздоровление труда и быта в шелкомотальной промышлеННОС1И
Средней Азии, Ташкент  Баку. 1932. 
r ерш е н о в  Ч. Д Р о б и н с к и й и Т и м м. Заболеваемость рук у Рllбочих
шелкомотальноrо производства и меры оздоровления. Ташкент, 1932.
.
Златоrузка
(Euproctis chrysorrhoca)
.
у лиц, работающих в фруктовых саДах под деревьями, заражен-
ными 3. (бабочка из семейства волнянок - Orgyidae или Liparidae).
наблюдаются боль, жжение, зуд, ВОJIДЫРИ и отечность кожи. Боль
проходит через 2-3 часа или через сутки, полное излечение наступает
через 3-5 дней. Воспаление может охватить шею, rрудь, спину. При
поражении большой поверхности кожи наблюдается бессонница
ЯДОВИlrы волосlш rусениц, определенные волоски брюшка и во-
лоскообразные эолотистые шелковистые выделения бабочек. Такими
выделениями по!Wыты яйца З. Ядовита также пыль высушенных
коконов. Ядовитые свойства брюшка самки сохраняются мноrие rоды:

768
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
заболевания возможны даже при работе с коллекционным материалом,
собранным 50 лет назад. Попадание ядовитых волосков ,в rлаз вызы-
вает сильный конъюнктивит, а попадание мелкой пыли волосков
в дыхательные пути - заболевание, СХОдllое с бронхиальной астмой.
Немытые фрукты с зараженных З. деревьев MoryT дать отравление
через желудочно-кишечный тракт. В срдние века из этоrо HaceKOMoro
rотовили ядовитые НЮ;IИтки, вызывавшие МУЧИ'fельную смерть.
Ядовитое вещество З. растворяется в эфире и спирте, разрушается
едким кали, но почти не изменяется при кратковременном кипячении
и выдерживании до 2 час. при 100" на водяной бане.
Меры предупреждения. Рекомендуется: зимой обрезать паутинные
rнезда 3. и сжиrать их, весной опылять насаждения ядами против
rусениц. При работе - применение защитных очков и плотно застеrи-
вающейся одежды. После работы - чистка одежды и тщательное
обмывание кожи с мылом. Обильное наМЫJlИвание и обмывание, как
и применение слабых щелочей, уменьшают раздражение. Не следует
обтирать пораженную кожу одеколоном - это увеличивает всасываиие.
Литература
Б о r а ч е в. Труды KpblMcKoro филиала АН СССР, 2, 61 (1951).
Непарный шелкопряд
(Ocneria dispar L,)
Бабочка из семейства волнянок (см. Златоryзка). Выделения
волосков этой бабочки несколько менее ядовиты, чем выделения злато-
rузки.
Литература
Б о r а ч е в. Труды KpblMcKoro филиала АН СССР. 2, 61 (1951).
Сырный клещ
Описано 5 случаев дерматита, Bbl.JBaHHOro С. К. (Tyroglyphus),
у работающих на складе сыра.
Литература
Пир и л а (Piri1a). Acta dermat. venerol., 31, 6ЗJ (1951); реф. Arcb. (nd. Hyg. а.
Occup. Med.. 6, N! 2. 186 (1952).
Уrлеводы
Среди веществ, которые MoryT оказывать вредное действие на
рабочих, заслуживают упоминания сахара, rлавным об:разом, тростни-
ковый (с а х а роз а), а также виноrрадньJй (r л ю к о з а), плодовый
(фруктоза), солодовый (мальтоза) и молочный (лактоза).
Все эти вещества сами по себе совершенно безвредны для орrанизма
и составляют одну из важнейших rрупп питательных веществ. Однако
продукты, образующиеся из сахаров, в некоторых условиях MOryT
быть причиной заболеваний.
Наиболее известным заболеванием является разрушение зубов
у рабочих кондитерских фабрик и сахарных заводов. Это заболевание

ЖИРЫ И МАСЛА ,
769
f
объясняется чаще Bcero тем, что при попадании в рот пыли, содержа.
щей сахар, последний подверrается действию бактерий и образует кис-
лоты (сахарную, молочную, уксусную), которые постепенно декальци.
нируют зубную эмаль. Это является причиной дальнейшеrо разруше-
ния зуБOlЗ, производимоrо мноrочисленными бакте-рИЯМR полости рта.
Страдают в первую очередь передние зубы (пыль попадает именно на
них), Изредка подобные, заболевания встречаются и у рабочих, имею-
щих дело с мукой (пекаря и др.). в этом случае источником появле-
ния орrаническиос кислот в полости рта, повидимому, также является
сахар, образующийся во рту из крахмала.
у рабочих кондитерских фабрик, мельниц, хлебопекарен и т. д..
особенно при работе с сиропами, наблюдаются также часто кожные
поражения (зуд пекаlрей или мельников, сахарный зуд), экземы, воспа-
ления HorTeBoro ложа, ведущие к потере ноrтя и излечивающиеся
лишь при lJрекращении работы, и т. д. Возможно, что в этом случае
действует и сам сахар, отнимая воду из тканей. Однако имеет значе-
ние, несомненно, и ряд друrих факторов: высокая температура сиро-
пов (на сахарных заводах), различные вещества, прибавляемые
к MYK ИIЛИ содержащиеся в сиропах, вторичные инфекции на почве
механическоro повреждения кожи и т. д. Попадание сахарной пыли
в наружный слуховой проход может вызвать воспалительные заболе-
вания в нем вследствие раздражающеrо действия орrаничеСКf!Х кислот.
образующихся из сахара. .
Меры предупреждеfШЯ. Кожные заболевания лучше Bcero преду-
преждаются механиаацией проивводства, лйквидирующей необходи-
мость соприкосновения кожи рабочих с сиропами, сахарной пылью
и т. д. Заболевания зубов предупреждаются борьбой с пылью и
мерами личной профилактики: уходом за зубами, частым прополаски-
ванием рта слеrка щелочными растворами (1 % раствор буры или
2-3% раствор двууrлекислой соды)
Литература
Б у х о в ц е в. Труды Украинскоrо ин-та рабочей медицины, 1. 179 (1926\.
В и r д о р чик. Профессиональная патолоrня, стр. 186, Медrиз. 1930.
В о л ь Ф о в С к а я. Прфессиональная патолщ-ия и rиrиена,' сб. N. 9, стр. 40,
!ilедrиз. 13O.
r л а з е р (01aser'. Journ. Arner. --м.еd. АББОС., 112. 264 (1933).
К а ц м а н. Труды Лен. ин-та по изучению профзаболеваниц, 4, 330 (1929).
Л и с т е н r а р т е н. rиrиена. безопасность и патолоrия труда, М 4. 100 (1930).
Ц и т ц к е (Zltzke). Arch. Oewerbepatho1., 3, 122 (1932).
Жиры и масла
(растительные и животные)
Нейтральные Ж. и М., являющиеся важными пищевыми веществами,
в чистом вие :в производственных условиях не представляют какой-
либо "Опасности для здоровья рабочих. Опаснюсть может возникнуть
из-за наличия в некоторых М. вредно действующих примесей или же
вследствие разложения Ж.. при котором нередко образуются весьма
вредные продукты
При проrоркании' Ж. образуются свободные высшие жирные КИС-
лqrы, появляются низшие жирные кислоты (муравьиная, уксусная и
49 Зак. 1213. Н. В. Лазарев

770
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
.
масляная), ,альдеrщцы, кетоны, ацета.'1И, эфиры, оксикислоты и др.
Проrоркшие Ж. вызывают иноrда раздражение кожи. Перед употре-
блением рекомендуется нейтрализовать их щелочью.
Большое количество дурнопахнущих и вредных летучих веществ
образуется при вытапливании животнrо сала, особенно по так назы-
ваемому сухому способу. Эти вешества образуются из находящихся
в сале прослоек соединитьной ткани, мышц, хрящей и т. д. И пред-
ставляют собой смесь альдеrидов. кетонов, низших жирных кяслот,
цианистых соединений, сероводорода; аммиака, пиридиновых оснований
и т. д. О мерах предупреждения их вредноrо действия см. «Обяза-
тельное постановление НК:Т усс,р по охране труда рабочи.х на сало-
топенных, мыловаренных и клееваренных 'Заводах от 9 декабря
1922 r.» (5Iкимчик).
Обычно дурно пахнет в о р в а н ь -- Ж. морских. животных; при-
чиной дурноrо запаха являются примеси продуктов разложения мяса
этих животных - скатола, индола, триметиламина. Однако случаи за-
болевания рабочих от действия ворвани неизвестны.
При наrреванИiИ всех нейтральных Ж. образуется а к р о л е и н.
очень сильно раздражающий' слизистые оболочки.
Ниже приведено описание М. и Ж., содержащих особые вредно-
действующие цримеси.
Литература
Б е р н ш т е й н. rиrиена, безопасность и патол'оrия труда, N! 10. 118 (1929).
В е р r у н О в. Там же. N! 3. 116 (12. . .
з у л ь Ц б е р r е р и М о р з е (Sulzberger. Morse). Journ. Amer. Med. As"oc., 90.
2099 (1!131).
Фра и к (f'rank). Arch. Dermat., 32. 629 (1935).
Сурепное масло
(Рапсовое масло)
Масло из сурепицы (Brassica rapa) и из рапса (Brassica napuso-
leifera)
Прим.еняется для смазки, для rорен>!я и для закалки брони_
Токсическое действие. Описан 21 случай кожных заболеваний
у рабочих одноrо, из маслобойных заводов от соприкосновения с С.М.
Заболевание выражалось в появлении мелких зудящих красных узел-
ков на яркокрасном ОСIfОВЗIIИiИ, которые затем быстро сливались
в большие, возвышающиеся над кожей пятна. В дальнейшем сыпь
приобретала rечорраrический характер или пузырчатую форму с по-
следующим отторжением верхних слоев эпидермиса и обраЗQванием
эрозий. В друrих случаях - сн'ачала диффузное покраснение и отеч-
ность, позже мелкие водянистые пузырьки. На коже половых opraHoB
сыпь приобретала исключительно мокнущий характер. Иноrда сыпь
охватывала большую часть поверхности тела. К действию С. М. воз-
можно, повидимому, привыкание.
Раздражающие свойства С. М. объясняются действием содержа-
щихся в нем эфирных масел.. .
Меры предупреждения. Механизация производственных процессов,
в частности подачи пакетов мезrи из формовки в прессы. Чистая спец-
одежда. Смазывание вазелином леrко раздражаемых участков кожи.
I

ЖИРЫ И МАСЛА
771
Льняное масло
п рименяется в OI'tpOMHblX количествах для производства олифы,
линолеума, клееНJ{И J!: масляных лаков.
Токсич.еское действие. Иноrда вызывает дерматиты,объясняющиеся
механическим раздражением шелухой льняноrо семени, а не действием
каких-либо вредных вешеСТ1!. Дерматиrrы обblЧНО носят характер маку-
лопапулеЗJfЫХ высыпей, сопровождающихся сильным зудом или жже-
нием. Поражаются чаще тыльная сторона кисте и передняя сторона
предплечий и бедер, иноrда также лицо, шея,' плечи, трудь и ступни.
Количество случаев изменяется в зависимости от времени rода и
происхождения льняноrо семени. Оно резко падает при применении
стери.льных тряпек и полотенец и тщательном мытье рук после работы.
Литература
Б е р С (Barhes). JQurn. Ind. Hyg. а. Toxicol.. 13, 49 (1931).
TyHroBoe масло
110лучается из плодов тyHroBoro дерева.
Применяется для приrотовления высококачественных лаков, весьма
устойчивых против коррозии, не поддающихся действию метеоролоrи-
ческих факторов и обладающих электроизоляционными свойствами.
Лаки ши.роко используются в авиапромышленности, моторостроении.
судостроении и т. д.
Химический состав Т. М., полученноrо из плодов деревьев, расту-
щих в Китае, Америке и субтропиках rрузии, очень близок. rлавную
массу (74-86%) составляют rлицериды элеостеариновой кислоты
СН З (СН 2 ) 4CH=CHCHi!CH=CH(CH 2 )7C-оОН. Токсическое действие вы-
зывается о к с и э л е ь с т е а р и н о в о й к и с л о т о й. Токсичность
масла находится в прямой завИJCИМОСТИ от ero кислотноrо числа.
Токсическое действие. На животных. 2-4 МIt масла, введенното
в желудок с о б а к и, вызывают острое отраиление (слюнотечение,
рвота, понос, расширение зрачков, тремор). Спиртовый экстракт дает
полную картину отравления. Масло, экстраrированное петролейным
эфиром, и солянокислая вытяжка не токсичны. Введение 0,5-2 мл
Т. М. в '. желудок собаки ИЛИl 6,1-0,2 МЛ внутривенно создает IJOBbl-
шенную возбудимость желудочных желез как к нервным (рефлектор-
ным), так и к rуморальным возбудитеJIЯМ желудочной секреции (само
по себе Т. М. желудочной секреции не вызывает).
На человека. Отмечены случаи профессион'альных отравлений при
работе на тунтовом маслобойном заводе (см. Плоды тунтовото дерева).
Описаны бронхопневмонии, астматические явления, конъюнктивиты
и т. д. при вдыхании пыли, содержаЩеЙ Т. М.
Меры предупреждения. Отсасывающая вентиляция и rерметизация
мест пылеобразования. Противопылевые реСПИlраторы. Тщательное
мытье рук и липа.
Литер атур а
См, также Плоды 1yHroBoro дерева.
В о р о б ь е в и Т а P.F а м а д з е. Труды ин-та rиrиены труда и профзаболеваниА
rрузинской ССР. 1. 177 (1941); там же. 2. 12 (1948).
Д Р и н б е р r. ТехнолоrИII пленкообразующих веществ, rосхимиздат. 1948.
49*

, 772
ПРОЧИЕ ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
]{ е т и л а Д з е. Научная сессия. посвященная 30-летию Ин-та rиrиены труда и
профзаболеВIIНИЙ (МОСКllа). стр. 104. Ме,Дrиз. 1953.
К и н ц у р а ш в и л и и К е т и л а Д з е. Труды ин-та rиrиены труда и проф-
заболеваний fрузинской ССР. 1. 41 (1947).
к и н ц у р а ш в и л И. С и х а р у л и д з е и Д а т и н ш в и л и. Там же, 1.
112 (1947).
С У к н е в и ч и ]{ е т и л а д з е. Там же, 2. 134 (1948).
Н а н к л 11 Р е С (Nanclares). Archivos de Salud PubIica. 5. N! 5. 528 (1949); реф.
Arch. malad. profess.. 12. N! 1. 116 (1951).
Эр и К с О н и Б Р а у н (Erickson. Brown). Journ. Pharmac. Ехр. Therap.. 74. N! 2,
114 (1942'.
Касторовое масло
Применяется весьма широко в резиновой промышденности, в тех-
нике в качестве rycToro смазочноrо масла, в производстве пластиче-
ских масс, мыла, в ализариновом крашении, в медицине; дerидрИ!рО-
ванное К. М. пр-именяется при изrОТОВ.'lении иепромокаемых тканей,
а также в производстве блестящих красок.
Получается iИз семян клещевины.
Химический состав. rлавная составная часть - rлицериды рицино-
ловой (рицинолеиновой) кислоты
СНз (СН2) БСН(ОН)СН 2 СН=СН(СН 2 ) 7 СО ЩI.
Токсическое действие. Слабиtельное действие при приеме внутрь
общеизвестно. В производственных условиях чистое К. М. опасности
не прелставляе1\. Однако касторовые бобы (клещевина), с которыми
приходится иметь дело в производстве К. М., оказывают токсическое
действие (см. Клещевина).
Литература
к о р о б о в. Моек. меlfИДИНСКИЙ журп.. .N'2 12. 47 (1927'.
Рей з е к (R.e)sek). Arch. med. R.ada. 3, 209 (1948); реф. Arch. lnd_ Hyg. а. Оссир.
Мed.. 3. * 3. 331 (1951).
Соевое масло
Из 60 случаев высыпи, цроисшедшей от действия смазок и масел,
в 19 случаях причиной был контакт со смесью С.М. и керосина.
Bыcы'!ть (через 4-12 месяцев работы) наблюдалась преимущественно
на разrибательной поверхности конеЧIlIJСТей, на тыльной части шеи,
на rруди и спине. rистолоrпчески: расширение волосяных фолликулов,
rипертрофия их стенок, расширение выводных протоков потовых желез.
Кожная проба с С. М. в большинстве случаев давала положительную
реакцию. При длительном контакте с С. М. наблюдается обострение
высыпи.
литература
Н а к а у ч и (Nakauchi). Реф. Journ. Ind. Hyg. а. Toxic..l.. 24, N! 9. 181 (1942;
Берrамотовое масло
Употребляется в парфюмерии. Контакт кожи с Б.М. может сде-
лать ее особо чувствительной к солнечному евету, что выражается в
появлении дерматита (фотосенсибилизирующее действие).

ФЕРМЕНТЫ
773
lовяжий жир
Известен один случай дерматита на почве повышенной чувстви-
тельности к [. ж
ФермеНТbI
Уреаза
(технические препараты)
у некоторых лабораторных работников, взвешивавших порошок У,
наблюдались опухание и покраснение век и слезотечение, ПОВТQРЯВ-
шиеся по y'l1paM ежедневно в течение 10 месяцев (каждый раз
по 2-3 часа).
Литература
Arch. Dermat" 35. 981 (1937).

НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ,
ВСТРЕЧАЮЩИЕСЯ В СПРАВОIIНИI(Е
А
Абсцесс. Нарыв.
Аzранулоцитоз. Резкое уменьшение количества rранулоцитов в крови
(см. rранулоциты), отражаюшее rлубокое повреждение KOCTHOro
мозrа.
Аденокарцинома. Форма рака, iPастушеrо из железистой ткани.
Аденома. Узловатые опухоли, развивающиеся из железистоrо эпителия.
Адинамия. Упадок сил.
Аддисонова болезнь. Заболевание, связанное с недостаточной функцией
надпочечных желез.
Азотемия. Увеличение количества остаточноrо азота в крови при недо-
статочном выделении азота почками.
Акинетичность. Малая подвижность.
Аккомодация. Приспособление, установка rлаза для Вlщения на близ-
кое и далекое расстояние.
Акне. Воспаление волосяноrо мешочка или сальной железы.
Акроцианоз. Синюха нижних отделов конечностей.
Алейкuя. Заболевание, выражающееся в резком снижении числа белых
кровяных клеток. Часто (но не всеrда) этот термин употребляется
как синоним аrранулоцитоза.
Аллерzен. Фактор, способный вызвать аллерrию (см. Аллерrические
реакции).
iJ.ллерzическuе реакции. Необычные, ивsращенные реакции орrанизма,
в частностщ при по.вторном или MHoroKpaTHoM воздействии хими-
ческих веществ. Заболевание, при котором наблюдаются такие
реакции, носит название аллерzиu.
Альбуминурия. Выделение с мочой свертывающихся белков.
Альвеолы. Леrочные пузырьки.
Альвеолит. Воспаление альвеол.
Альвеоло6ронхиолит. Воспалительное заболевание, характеризующееся
преимущественным поражением конечных разветвлений дыхатель-
ных путей.
Ам6лиоnия. Ослабление зрения без видимых анатомических оснований
Анамнез. Медицинская биоrрафия больноrо.
Анафилаксия. Состояние, обратное иммунитету. т. е. повышенная чув-
ствительность к повторному действию некоторых веществ.
Анzиотрофоневрозы. Нарушения питания тканей, связанные с расстрой-
ствами кровообращения.
Анемия. Малокровие.
Анестезия. Потеря болевой чувствительности.
Анизокория. Неравенство зрачков.
Анuзоцитоз. Неравномерность величины красных кровяных телец.
Аноксемия. Понижение содержания кислорода в крови.

НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ тЕРмины
775
Аносмия. Отсутствие обоняния.
Антитела. Вещества, появляющиеся в плазме крови при проникнове-
нии в орrанизм инородных веществ, способных вызывать реак-
ции иммунитета.
Антракоз_ Изменения IВ ор,rанизме, специально iВ леrких, при отложе-
нии в них уrольной пыли.
Анурия. Полное црекращение отделения мочи.
Апатия. Вялость, эмоциональное безразличие.
Аплазия. CTporo rоворя, отсутствие или недоразвитие какоrо-нибудь
opraHa; но под аплазией понимают и резкую атрофию opraHa
или ткани за счет уменьшения числа составляющих ero клеток.
Лnластическая анемия. Одна из наиболее тяжелых форм малокровия,
при которой совершенно HapYJIIeHo новообразование в костном
мозry тех клеток, из которых развиваются красные кровяные
тельца.
Апоплексия. В просторечиоИ «удар». Внезапный паралич, обычно объяс-
няющийся кровоизлиянием в мозr.
Арzирия. Пиrментация кожи lIi слизистых оболочек при продолжитель-
ном поступлении в орrанизм солей серебра.
Артериолы. Мелкие артерии. переходящие в капилляры
4ртериосклероз. Хроническое заболевание артерий, выражающееся
в утолщении их стенок. вследствие чеrQ утрачивается эластич-
ность сосудов
Артриты. Заболевания суставов.
Астазия. Неспособность ходить и стоять при сохранении tlувствиrrель-
ностИi, мышечной силы и координации движений.
Астения. Общая слабость.
Астма. Наступаюшие внезапно приступы удушья, обычно вследствие
спазма бронхов (бронхиальная астма).
Асфиксия. Удушье.
Асцит. Водянка ЖИВQта. скопление жидкости в полости брюшины.
Атаксия. Расстройство координации движений (в часТlЮСТИ, походки).
Ателектаз. Состояние, коrда леrкое или часть ero представляется спав-
шимся, не содержит воздуха.
Атония. Вялость, потеря HeKoToporo постоянноrо напряжения мышц.
Атрофия. Уменьшение объема клеток, ТI,ани или opraHa вследствие
нарушения питания их.
.4ускультация. Способ выслушивания тела приближенным к нему ухом
с целью изучения естественно возникающих в орrанизме звуко-
вых явлений.
Афония. Утрата rолоса.
Ахиллово сухожилие. Пяточное сухожилие.
Ацидоз. Состояние, при котором. в тканях орrанизма имеется избыточ-
ное, по сравнению с ,нормой, колиqество кислых продуктов.
Б
Базедова болезнь. Заболевание, характеризующееся резким повыше-
нием функций щитовид!!ой железы, ведущим к своеобразно'd:У
самоотравлению орrанизма.
Бш,офильная зернистость в эритроцитах. Особая зернистость, обнару-
живаемая иноrда при окрашивании мазка крови основными кра-
сителями.

776
НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
Базофилы. Белые кровяные тельца, содержащне зернистость, которая
избир.ательно окрашивается основными красителями (при окра-
шивании препарата крови) .
Баумановы каПСУЛЫ. Особоrо строения капсулы в почках, 8 которых
находятся так называемые почечные клубочки.
Билирубин. -Красный желчный пиrмент.
Биопсия_ Взятие из живоrо орrанизма кусочка ткани, uапример опу-
холи, для микроскопическоrо исследования.
Блефарит. Воспаление края век.
Блефароспазм. Спазм век.
Брадикардия_ Замедление сердечной деятельности.
Бронхиолы. Конечные разветвления дыхательных путей, переходящие
затем в леrочные пузырьки (аль'Зеолы).
Бронхиолит. Бронхит, при котором в воспаление вовлекаются и брон-
хиолы.
Бронхопневмония. Воспаление бронхов и леrких.
Бронхоэктазия. Стойкое расширение бронха.
Буллезный, Пузырчатый
в
Ваzотония. Состояние повышенноrо тонуса парасимпатическоrо отдела
нервной системы.
Ва:щмоторы. Нервы, через посредство которых реrулируется просвет
кровеносных сосудов.
Вакуоли. Сферические пространства в ПJIазме клеток, наполненные
жидкостью различноrо химическоrо состава.
Вакуольное перерождение. Перерождение клеток с образованием ва-
куолей.
Везикулы. Пузырьки на коже, содержащие прозрачную жидкость.
Виталыю-зернистые эритроциты. Красные кровяные тельца. содержа-
щие зернистость, окрашивающуюся в свежем лрепарате крови
красителем брильянт-крезиловым rолубым. Увеличение их содер-
жания в крови обычно является признаком усиленной pereHepa-
пии красных кровяных клеток.
r
Тайдорит. Воспаление большой придаточной полости носа. помещаю-
щейся в теле верхней челюсти.
rанzлцй. Узел. Нервные rанrлии - различной величи.ны скопления
нервных клеток, расположенные по ходу нервных стволов.
raft2peHa, Омертвение. opraHa (или части ero) , СО!Iрикасающerося
с внешнеи средои и изменяюшеrо при этом свои цвет в TeMНIO-
бурый, почти черный.
Тастрит. Воспалительное заболевание слизистой оболочки желудка.
rастроэнтерит. Воспаление слизистой оболочки желудка и тонких ки-
шок.
rематопорфирин_ Особый кровяной пиrмент. ,
rематурия. Выделение «кровавой» МОЧlt с примесью красных кровяных
телец в количестве, обнаруживаемом невооруженным r'lазом.

НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
777
fемоzлобuн. Нормальный кровяной пиrмент, находящийся в красных
кровяных тельцах и придающий крови ее цвет. Служит перенос-
чиком кислорода от леrких к тканям. В окисленной форме на-
зывается океиzемоzлобином.,
fемоzлобинурuя. Появление в моче свободноrо rемоrлобина.
Fемолиз. Разрушение tlrастворение) красных кровяных телец с выхо-
ждением rемоrлобина в жидкую часть крови.
Fемолизины. Вещества, вызывающие rемолиз (см. выше).
Fемоnоэз. Кроветворение.
Fемоеuдерин. Железосодержащий пиrмент, образующийся при рас-
паде крови.
Fемоеuдероз. Отложение rемосидерина (см. выше) в тканях.
Fеморраzия. Кровоизлияние.
Fемоцuтобласты. Исходные клетки для образования всех видов кровя-
ных клеток.
Fенеративная функция. Функция воспроизведения.
FenaTUT. Воспаление печени.
Fеnатоnатия. Расстройство функции печени.
Fиалинuзация. Fиалиновое перерождение. Перерождение ткани, связан-
ное с появлением в ней однородноrо полупрозрачноrо плотноrо
белковоrо вещества.
Fидроnичеекое nерерожденuе. Один из видов деrенерации ткани, свя-
занный с расстройством водноrо рбмена
Fилуеы .леzкuх. Корни леrких, место входа бронхов в леroчную
ткань.
Fuн.zUBUT. Воспаление десен.
Funep. Приставка, означающая усиление OC1iOBHOrO понятия.
Fиnералzезия. Повышенная болевая чувствительность.
Fиnерzидроз. Повышенное потоотделение.
Fиneрzликемия. Повышенное содержание сахара в крови.
Fиnерzлобулия. Повышенное содержание красных кровяных клеток
в крови.
Fиnеремия. Полнокровие. Состояние повышенноrо кровенаполнения со-
судов данноrо opraHa.
Fиnерэетезия. Повышенная чувствительность. Обычно раСПРОCТJраняется
на все виды кожной чувствительности.
Fиnеркаnния. Избыток уrлекислоты в крови и в леrких.
Fuперкератоз. Усиленное образование poroBoro слоя кожи.
Fиперnлязия. Увеличение числа клеток. составляющих данный opraH.
Fиnертиреоз. Повышенная функция щитовидной железы.
Fипертония. Более или менее длительное повышение артериальноrо
давления.
Fиnертрофия. Чрезмерный объем какой-либо ткани или opraHa.
Fuперхолеетерuнемuя. Повышенное содержание холестерина в крови.
Funo. Приставка, означающая ослабление OCHOBHoro понятия.
Funоzликемuя Пониженное. содержание сахара в крови.
Fиnоnротеинемuя. Пониженное содержание белков в крови.
Fипоемuя. Понижение обоняния.
Fиnотермuя. Понижение температуры тела.
fиnотония. Более или менее длиrrельное понижение артериальноrо да-
вления.
fuпэетезuя. Пониженная чувствительность.
I'uстиоциты. Особый вид клеток.

i7
НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
rистолоzические изменения. Изменения, обнаруживаемые при микро-
скопировании nрепаратов тканей, nриrотовленных особыми спо-
собами.
r лаукома. Заболевание, выражающееся в повышеиии внутриrлазноrо
давления и моrущее, в конечном итоrе, привести к потере зрения.
r ломерулонефрит. Воспалительное заболевание почек с преимуществен-
ным поражением почечных клубочков (rломерул)
r ЛЮ1СОзурия. Выделение сахара с мочой.
Fранулемы. Воспалительные разрастания ткани, чаще ИНфекционной
природЫ.
Fрануляции. Fрануляционная ткань. Молодая соединительная ткань,
образующаяся при процессах заживления дефектов в раэличных
тканях и opraHax, при внедрении в тани инородных тел и при
орrанизации тромбов, воспалительных выпотов и т. Д.
Fранулоцитоз. Повышенное содержание зернистых белых кровяных
телец в крови.
Fранулоцитоneния. Пониженное содержание зернистых белых кровя-
ных телец в крови.
Fранулоциты. Зернистые белые кpt>вяные тельца, образующиеся II кост-
ном мозrу.
д
Деzенерация. Различноrо xapктepa изменения клеток или межклеточ-
Horo вещества, возникающие, rлавным образом, вследствие внеш-
них вредных влияний.
Декомпенсация. Нарушение компенсации; чаще lIcero rоворят о сер-
дечной декомпенсации, коrда сердце не справляется с задачей
поддержания нормальноrо кровообращения.
Делириозный синдром. Состояние спутанности. сознания, сопровождаю-
щееся более или менее обильными, преимушественно зритель-
ными, rаллюцинациями.
Депрессия. Психическое уrнетение, комплекс симптомов, характеризую-
щийся подавленным, тоскливым ,-настроением. замедлением дви-
жений и затруднением мышления.
Дерматит. Воспалительное заболевание !южи,
Дерматозы: Разнообразные заболевания кожи и ее придатков (волос,
НQrтей и ир.) как воспалительноrо, Так IИ новообразовательноrо
характера.
Дермоzрафизм. Ответная реакция со стороны сосудов кожи, получаю-
щаяся при механическом раздражении кожи (при проведении по
ней тупым предметом или булавкой) в форме черты, соответ-
ствующей IJроизведенному раздражению.
Десенсибилизация. Снятие повышенной чувствительности, возникшей
под влиянием повторных воздействий вещества (см. Сенсибили-
зация).
десквамация. С.1\3щивание клеток с поверхности.
Детрит. Зернистые массы, возникаЮЩlfе в итоrе распада отмершей
ткани на маленькие частички - sepHa.
Диабет. Мочеизнурение. Сахарный диаб:п - заболевание, при КOТQPOM
наблюдается появление в моче более или менее знаЧIПельноrо
количества сахара.

нЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
779
Диатезы Состояния орrанизма. предрасполаrаюшие ero к тем или
друrим заболеваниям.
Диспепсия. Расстройство пищеварения.
Дистальныu. Удаленный от средней линии тела (наnРИlмер, пальцы рук
и Hor являются дистальными частями конечностей).
Дистония. Нарушение тонуса. Вееетативная дистония - нарушение то-
нуса веrетативноrо отдела нервной системы.
Диурез. Образование и отделение мочи почками.
Дуоденит. Воспаление двенадЦатиперстной кишки.
и
Идиосинкразия. Резко повышенная и необычная по форме реакция
орrанизма на яд.
Иммунитет. Невосприимчивость орrанивма к заразному началу.
Имплантация. Пересадка на новое место с последующим приживле-
нием как отдельных клеток, так и частей той или иной ткани,
а также и целых opraHoB.
Инваеинация. Непроходимость кишечника, развившаяся в результате
внедрения одной части кишечника в друrую.
Инеаляция. Метод введения веществ в орrанизм путем их вдыхания.
Интерстициальньiй. Межуточный; прилаrательное, употребляемое по
отношению к внут!ренним opraHaM для обозначения той ткани,
а также тех процессов, которые имеют место в промежутках
между деятельными элементамИi opraHa.
И нтокси"ация. Отравление.
Инфаркт. Омертвение части opraHa, возникающее на почве закупорки
приводящей артерии и имеющее конусообразную форму.
Инфекция. Внедрение в орrанизм зарззноrо начала.
Инфильтрация. Процесс ПРОНИiкновения в ткани различных клеточных
элементов (масса их в таком случае называется Инфильтра-
том).
Истерия. Особое функциональное заболевание нервной системы.
Ишемия. Местное малокровие.
1(
Каверна. Полость, возникшая в opraiie, обычно в леrком, в результате
разрушения ero ткани патолоrическим процессом.
Капилляры. Самые мелкие кровеносные сосуды, представляющие пере-
ход от артерий к венам. В капшшярах по п!реимуществу и про-
исходит обмен вещестlj. между кровью и тканями.
Канцер. Рак. Канцероеенный - вызывающий возникновение iPаковой
опухоли.
Карбоксиеемоелобин. Соединение rемоr.l0бина с окисью уrлерода, де-
лающее кровяной пиrмент неспособным к переносу к тканям
кислорода (см. fемоrлобин).
Карбоксилаза. Фермент, под влиянием KOToporo происходиlТ декарбо-
ксилирование карбоновых кислот (точнее: декарбоксилаза).
Кариес. Постепенно проrрессирующее уничтожение плотных тканей
кости или, чаще, зуба.
Кариокластические свойства. Способность разрушать ядра клеток.
Кариоцитолuз. Растворение клетки В целом (включая и ядро).

I
780
НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
/(арцинолитические свойства. Способность растворять раковые клетки.
Каталепсия. Застывание тела и отдельных ero членов в придаваемых
извне положениях, соединенное с потерей способности к цроиз-
вольным движениям.
Катаракта. Заболевание rлаза, проявляющееся в помутнении хруста-
лика.
/(атар. Воспаление слизистой оболочки.
/(ахексия. Комплекс симптомов, наблюдаемый при ряде ведущих
к истощению заболеваний и выражающийся в общем упадке
питания, резком исхудании и физической слабости.
Келоид. Разновидность кожноrо рубца, при которой количество обра-
зующейся рубцовой ткани больше обычноrо и рубец может
иметь вИ!Ц опухоли.
Кератит. Воспаление роrовицы rлаза.
/(ератозы. Ряд кожных заболеваний невоспалительноrо происхожде-
ния, характеризующихся умеренным утолщением poroBoro слоя.
Киста. Патолоrическая полость в тканях.
Клонические cyaoPOi!U. Судороrи, состоящие в быстрых сокращениях и
расслаблениях большеrо или меньшеrо числа мышц.
/(лонус. Ритмическое подерrивание той или иной мышцы или rpYnnbl
мышц.
/(ОCli!уляционный некроз. Омертвение ткани, связанное со свертыванием
_ живоrо белка.
Коллапс. Остро развивающаяся недостаточность деятельности сердечно-
сосудистой системы.
/(ома. Бессознательное соcroяние, внешне напоминающее rлубокий сон
Комедо. Комедоны. Уrри.
КонвеРi!енция. Движение rлаз, в результате которото обе зрительные
линии сходятся вместе на предмете, цривлекшем внимание_
/(онтрактуры. Вынужденные положения конечностей с более или ме-
нее !резким понижением подвижности; также стойкие сведения
мышц.
/(онъюнктивит. Воспаление соединительной оболочки rлаза.
Креnитирующие хрипы. -Звуки, напоминающие треск поджарива'еМОЙ
соли, тренье волос друr о дрyrа и т. п., выслушиваемые в леrкИIX
при некоторых заболеваниях.
/(сантопсия. Видение предметов в желтом свете.
КlIмуляция. Накопление в орrанизме определенноrо вещества, сказы-
вающееся в резком усилении xapaKTepHoro для Hero действия,
а иноrда и появлении новых симптомов. Также накопление из-
менений, вызываемых в теле все новыми порциями яда.
л
Лабильность. Неустойчивость.
ЛариНi!ит. Воспаление слизистой оболочки rортани.
Латентный период действия яда. Период времени, проходящий от мо-
мента попадания яда в орrанивм до' выявления ето действия.
Лейкемия. Системное заболевание KpoBeTBopHoro аппарата, выражаю-
щееся в появлении в крови необычных (незрелых) форм белых'
кровяных телец, а часто и в резком повышении общеrо коли-
чества последних.
Лейкоз. См. Лейкемия.

НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
781
ЛеЙКО'ма. БелI,МО; непрозрачное белое помутнение роrовой оболочки
rлаза вследствие рубцевания после воспаления ЩlIИ поврежде-
ния ее.
Jпйкопения. Пониженное по сравнению с нормой содержание белых
кровяных телец в крови.
Лейкоциты. Белые кровяные тельца.
Лейтwцитоз Повышенное содержание белых кровяных телец в крови
Лейтwцитарная фОР'мула крови. Процентное взаимоотношение QCHOBHblX
пяти видов белых кровяных телец: нейтрофилов, эозинофилов,-
базофилов, лимфоцитов и моноцитов.
Лu.мфанzоит. Воспаление лимфатических сосудов.
Лu.мфопения. Пониженное содержание лимфоцитов (см. ниже) в крови.
Ли1.lфоциты. Одна из фо:рм белых кровяных телец. Лимфоциты обра-
зуются в селезенке и лимфатических железах.
Ли,Мфоцитоз. Увеличенное содержание лимфоцитов в крови (абсолют-
ное или в процентах по отношению к общему количеству белы""
кровяных телец).
Лuпе,Мuя. Повышение количества ЖИрR в крови.
м
Макрофаzи. Большие клетки из числа способных поrлощать инород-
ные частицы.
Макроцитоз. Увеличение размеров красных кровяных клеток.
Мацерация. ИзменеНИ1Я, вызванные, например, действием воды на кожу
при длительном соприкосновении (особое разрыхлеНlIе кожи).
МеланодеР'мия. Меланозы. Избыточное накопление пиrмента меланина
в коже, отчеrо она приобретает все оттенки броrо или дымча-
Toro цвета.
Меланурия. Выделение с мочой пиrментов rемнобуроrо или коричне-
Boro цвета. леrко чернеющих от соприкосновения с кислородом
воздуха.
MeHUHZUT. Воспаление мяrких мvзrовых оболочек
Метастаз. Перенос патолоrическоrо МRтериала (обычно клеток опухо-
лей) с одноrо места орrанизма на друrое или очаr болезненноrо
процесса, образовавшийся в ,результате TaKoro переноса.
Метаплязия. Превращение одной разновидности ткани в друrую.
Метzе'моzлобин. Особый кровяной пиrмент, обрззующийся из rемоrло-
бина при действии некоторых ядов. Представляет собой соеди-
нение rемоrлобина с кислородом, причем в отличие от оксиrемо-
rлобина это соединение прочное, почему метrемоrлобин не мо-
жет выполнять функции переносчика кислорода. Образование
большоrо количества метrемоrлобiша \приводит к кислородному
rолоданию QPrанизма.
Метzе,Моzлобине,Мuя. Наличие мeтrемоrлобина (см. выше) в крови.
Миалzии. Боли в мышцах.
Милиарный. Цросовидный; термин, употребляющийся для обозначения
величины латолоrических очаrов в разных opraHax; почти всеrда
при этом подразумевается и множественность очаrов.
Микроцuтоз. Появление большоrо количества кровяных телец умень-
шенных размеров.
Миокард. Сердечная мышца.
Миокардит. Воспаление сердечноц мышцы.

782
НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
Миэлит Воспаление спинноrо мозrа.
lI1uэлобласты. Самые молодые формы белых кровяных телец (I1рануло-
цитов).
МиЭJlоидноzо ряда клетки. Белые кровяные клетки, продуцируемые ко-
стным мозrом.
Миэлоnоэз. Образование кровяных телец миэлоидноrо ряда.
Миэлорадикулоnолиневрuт. Заболевание нервных корешков спинноro
мозrа.
Миэлоциты. Молодые формы зернистых белых кровяных телец.
Мононуклеары. Одноядерные белые кровяные тельца.
Моноцитоз. Увеличение количества моноцитов - одноrо из видов бе-
лl/lX I<;рОВЯНЫХ телец.
Мумификация. Высыхание трупа или отдельных мертвых частей в жи-
вом орrанизме.
н
Назофаринzит. Воспаление слизистых оболочек носа и rорла.
Наркомания. Болезненное, непреодолимое влечение к одному или не-
скольким наркотикам.
Невралzия. Боли, приступообразно наступающие или обостряющиеся
и распространяющиеся по ходу ствола Toro или иноrо нерва или
по ero ветвям
Неврастенuя. Нервная слабость (особое функциональное нервное за-
болевание).
Неврит. Воспаление нерва.
Неврозы. Нервные расстройства.
Невроретинuт. Воспаление сетчатки rлаза.
Нейтроnенuя. Уменьшенное содержание нейтрофилов в крови.
Нейтрофилия. Увеличенное содержание нейтрофилов в крови (абсолют-
ное или в пропентах от общеrо количества белых кровяных те-
лец). '
Нейтрофилы. Одна из форм белых кровяных телец - rранулоцитов_
Некробиотическuе nроцессы. Процессы постепенноrо умирания ткане-
вых элементов.
НеltpОЗ_ Омертвение какой-либо частИ! (rруппы клеток, opraHa) ЖИlвоrо
орrанизма.
Нефрит. Воспаление почек.
Нефрозы. Заболевания почек на почве деrенеративных изменений кле.-
ток почечноrо эпителия.
Нефросклероз. Уплотнение и сморщивание почек вследствие разраста-
ния межуточной соеДинительной тканИI.
Нистаем. Дрожание rлазных яблок.
Нома. Злокачественное {)бразование на слизистой оболочке полости
рта.
Нормобласты. Молодые формы красных кровяных телец, еще не по-
терявшие ядра.
о
Оксшемоzлобин. См. rемоrлобин.
Олеоzранулема. :Воспалительное разрастание, возиикающее как реак-
ции на присутствие в ткани маслянистоrо вещества.
Олuzурuя. Уменьшение количества мочи, образующейся в почках.

НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
783
Онихии. Разнообразные изменений ноrтей, возникающие в. результате
патолоrических состояний.
Оп,истотонус. Судорожная поза, вызываемая совместными сокраще-
ниями разrибателей спины, шеи и rоловы.
Остеомаляция. Встречающееся у беременных женщин заболевание, при
котором кости теряют известь и стан6вятся мяrкими.
Остеомиэлит. Воспаление KOCTHoro мозrа.
Остеоnороз. Ilроцесс исчезания KocTHoro вещества с раСllIирением всех
предсуществовавших в нем полостй.
Остеосклероз. Уплотнение кости, uроисходящее rлавным образом вслед-
ствие увеличения объема прекладин rубчатоrо вещества.
n
Паллидо-лентикулярная система. Часть rоловноrо мозrа.
Панофтальмия. fнойное воспаление Bcero rлаза.
Паnиллома. Сосочковое разр.астаItие ткани.
Папула. Небольшое плотное и плоское возвышение на поверхности
кожи или слизистой оболочки.
Парапарез. Неполный паралич обеих рук или Hor или всех четырех
конечностей.
Параnлеzия. Поперечный (спинномозrовой) паралич обеих рук или Hor
или всех четырех конечностей.
Парез. Неполный паралич. слабость мышц.
Паренхиматозная дистрофия (перерождение) . Один из видов патолоrи-
ческоrо изменения протоплазмы клеток.
Паренхuматозные opzaHbl. Внутренние opraHbI.
Парэстезия. Расстройство чувствительности, выражающееся в появле-
нии (без BHellIHero раздражения) ощущения онемения, покалы-
вания, зуда, ползания мурашек и т. д.
Паркинсонuзм. Дрожательный паралич, наступающий вследствие по-
ражения некоторых отделов rоловноrо мозrа.
Пароксизм. Обострение симптомов некоторых заболеваний.
Паронихия. fнойное воспаление края HorTeBoro ложа.
Периальвеолит Воспаление ткани, окружающей альвеолы.
Периартериит. Воспаление наружной обоJЮЧКН артерии или ткани ее
окружающей.
Перибронxuт. Воспаление ткани BOKpyr мельчайших бронхов и аль-
веоля,рных ходов.
Периваскулярная инфильтрация. Уплотнение ткани BOKpyr сосудов за
счет ПРОНИiкновения в нее преимущественно клеточных элементов.
Перикард. ОколосердечнаЯs сумка.
Перuкардит. Воспаление околосердечной сумки.
Периост. Надкостница.
Перифолликулит. Воспаление BOKpyr ВОJIOСЯНЫХ меllIОЧКОВ (фоллику-
лов).
Перкуторный звук. Звук, получающийся при выстукивании больноrо,
цроизводимом для определения rраниц, а отчасти и состояния
внутренних opraHoB.
Перфорация. Прободение.
Петехии. Точечные КРОВОИGлияния в кожу !I слиистые оболочки.
Петрификация. Обызвествление.
Петли Fенле. Определенный Qтдел мочевых канальцев в почке.

784
НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНсКИЕ ТЕРМИНЫ
Пиzментацuя. Отложение красящеrо вещества в коже.
Пиодермия. Воспалительное заболевание кожи, вызываемое rноерод-
ными кокками.
Пиоррея альвеолярная. Особое rнойное заболевание луночки зуба.
Пиэлонефрит. ВоспаJШтельное заболевание почек и почечных лоханок.
Плеврит. Воспаление плевры.
Пневмо"о""u. Возбудители крупозноrо воспаления леrких.
Пневмо"онuоз. Особое уплотнение леrЮIХ на почве вдыхания некото-
рых пылей.
Пневмония. Воспаление леrких.
Пневмоторакс. Скопление воздуха в полости плевры, вызываемое на-
рушением целОСТНОС'tи плевры. Искусственный - введение воз-
духа, кислорода, азота в полость плевры для сдавления лerкоrо
с целью лечения туберкулеза,
Подаzра_ Особое заболевание обмена веществ.
ПОЙ1ШЛоцитоз. Появление в крови красных кровяных телец необыч-
ной формы.
Полиневралzия. Множественные боли периферическиос чувствительных
нервов.
Полиневрит. Воспалительное заболевание мноrих нервных стволов
одновременно.
Полину"леары. Один из видов белых кровяных клеток
Полихромазия IJзмененная способность эритроцитов окрашиваться
(они. окрашиваются не только кислыми, как обычно, но и основ-
ными красителями).
Полихроматофилия. См. Полихромазия.
ПРолUФерация_ Разрастание, размножение.
Пропульсия. Симптом, выражающийся 13 том, что больной при ходьбе
непроизвольно движется все бы,;трее вперед.
П ротромбин_ Неактивная форма тромбина - фермента, иrрающerо важ-
ную роль в процессе свертывания к;рови.
Проэритробласты. Зачаточные красные кровяные клетки.
Псевдоэози/Юфилы. У некоторых животных (кролик) - одна из форм
белых к;ровяных телец.
Птоз. Опущение, например, век.
Пульпа. Мякоть.
Пун"тат. Жидкость, получаемая при проколе opraHa.
Пустула. Пузырек с rнойным или серозным содержимым (на коже).
р
Рееионарные железы. Лимфатические железы, к которым Иiдут лимфа-
тические сосуды данной области тела.
Резистентность. Устойчивость, сопротивляемость.
Резорбтивное действие. Действие вещества после всасывания ero
в кровь.
Резорбция. 'Всасывание.
Рети"улоциты. Красные кровяиые клетки с сетчато-волокнистым веще-
ством, обнаРlYживаемым особой прижизненной окраской.
Рети"уло-эндотелиальная система. Особая система клеток, находя-
щаяея в ряде opraHoB и принимающая оеЬбое участие в обмене
веществ; клетки этой системы способны поrлошать из к;рови раз-
личные взвешенные в ней частИiЧКИ.

НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
785
Ретропульсия. Своеобразное изменение ходьбы. Идя назад, больной
постепенно ускоряет шаrи и не может остановиться.
Рецидив. Новое проявление болезни после кажущеrося выздоровле-
ния.
Рисидность. Неrибкость, оцепенелость, вызванная НlIпряжением МЫШll
Ринит. Насморк.
Ринофаринzит. Воспаление слизистой оболочки носа и rлотки.
Розеола (<<розочка»). Маленькое круrловатое розово-синеватое пятно
на коже, исчезаюшее при надавливании.
с
Салuвация. Слюнотечение.
Саркома. Один из видов злокачественных опухолей.
Сатурнuзм. Хроническое отравление СВИНIIОМ.
Сахарный диабет. См. Диабет.
Себоррея. Повышенное отделение секрета сальных желез.
Секвестр. Омертвевший кусок кости.
Секрет. Продукт, выделяемый железами.
Сенсибилизация. Повышение чувствительности орrанизма.
Сепсис, септицемия. Общее заражение орrанизма, обусловленное цир-
куляцией болезнетворных микробов в кровНо.
Синдром. Сочщание признаков, хараIПерных для какой-нибудь бо-
лезни.
Система стрио-nаллидарная. Часть rоловноrо мозrа.
Склероз. Патолоrическое уплотнение тканей и opraHoB вследствие раз-
растания соединительной ткани.
Скотома. Оrраниченное выпадение поля зрения.
Сnленомеzалия. Увеличение селезенки.
Стоматит. Воспаление слизистой оболочки полости рта.
Странzурия. Затруднение мочеиспускания.
т
Тахикардия. Патолоrическое учащение деятельностНо сердца.
Телеанzuзктазия. Стойкие расширения сосудов на почве изменений со-
судистой стенки.
Тельца rейнца. Образования в красных кровяных клетках, появляю-
щиеся под влиянием некоторых ядовитых веществ.
Тенезм. Позыв к испражнению, обычно болезненный.
Тиzролиз. Особые патолоrические изменения в нервных клетках.
Трахеит. Воспаление слизистой оболочки трахеи.
Трахеобронхит. Воспаление <;лизистой оболочки трахеи и бронхов.
Тремор. Дрожание.
Тризм. Судорожное сведение жевательных мышц.
Тромбоз. Прижизненное свертывание крови и образование crycTKa
(тромба) в кровеносных _сосудах.
Тромбоnения. Пониженное содержание в крови кровяных пластинок
(тромбоцитов).
Тромбоnозз. Развитие кровяных пластинок (тромбоцИtЮВ).
Тромбофлебит. Воспаление вен, сопровождающееся образованием в со-
судах crycTKa крови.
Тромбоциты. Кровяные тельца (пластинки), лринимающие участие
в свертывании крови.
50 Зак. 1213. Н. В, Лазарев

786
НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
ф
Фаеоцитоз. Способность некоторых клеток поrлощать инородные ча-
стицы. в том числе микробы.
Фаринеит. Воспаление 'слизистой оболочки rлотки.
Фибробласты Клетки,. из которых образуются особые соединительно-
тканные волокна.
Фибрин. Нерастворимая форма одноrо из кровяных белков, образую-
щаяся при свертывании крови.
Фиброз. Образование волокнистой соединительной ткани в каком-либо
opraHe, например, в леrких.
ФлеемоlШ. Острое проrрессцрующее воспаление подкожной клетчатки.
Флексия. Сrибание.
Флюороз. Отложение соединений фтора в костях, наступающее при
ero избыточном поступлении в орrанизм; также развивающееся
при этом заболевание.
Фолликулит. Воспаление волосяных мешочков.
Фурункул. Чирей.
х
Хемоз. Отечность век, приводящая к закрытию rлазноrо яблока.
Хореоnодобные движен-ия. Непроиввольные движения и подерrивания
мышц, наступающИ>е при некоторых болезнях мозrа.
ХРОlШксия. Физиолоrический показатель, характеризующий функцио-
нальное состояние нервной или мышечной системы.
ц
Циа1Utетеемоелобин Продукт присоедянения rруппы циана к Кроsя-
ному пиrменту.
Циа1ЮЗ. Синюха.
Цилиндрурия. Появление цилиндров в моче.
Цирроз. Развитие соединительной ткани в орrаие и сморщИ!вание ero.
ш
Шизофрения. Особое ПСJfXическое заболевание.
э
Эйфория. Повышенно-радостное настроение, возникающее без доста-
точноro внешнеrо повода и объясняемое обычно действием тех
или иных вредных веществ.
Экзема. Кожное заболевание.
Экссудат. Выпот. ,..,-
Экссудацuя. Выпотевание. .
Экхимозы. Точечные кровоизлияния.
Эмnиема. Скопление rноя в полости.
Эмфизема лееких. Состояние СТОЙкоrо расширения леrкоrо или части
ero и увеличение содержания в нем воздуха
Эндокардит. Воспаление внутренней оболочки сердца, обычно раз_и-
вающееся на ero клапанах.
Эн-цефалоnатия. Хроническое заболевание rQJIOВHoro мазrа.

НЕКОТОРЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ
787
Эн-цефалит. Воспаление rоловноrо мозrа.
Эllдотелuu. Слой клеток, выстилающий закрытые внутренние полости
тела и стенки кровеносных сосудов.
Эози1l0фUЛЫ. Одна из форм белых кровяных клеток.
ЭQзиll0филия. Повышенное содержание особых форм белых кровяных
клеток (эозинофилов) в крови.
Эпидермис. Поверхностный слой кожи, состоящий' из клеток эпителия
(см. ниже).
Эпикард. Наружный листок сердечной сумки.
Эпилепсия. Падучая болезнь.
Эпителий. Животные ткани, состоящие из пло;rно прилеrающих друr
к друry клеток. Из эпителия состоит наружный слой кожи, им
покрыта поверхность желудочно-кишечноrо канала и т. д.; из
Hero же, rлавным образом, состоят железы.
Эnиzастрические боли. Боли в подложечной области.
Эnителиома. Опухоль из эпителиальных клеrок.
Эпифиз. Суставной конец длинной трубчатой кости.
Эритробласты. Молодые формы красных кровяных клеток. содержаЩие
ядро.
Эритема. Разлитое или пятнистое покраснение кожи вследствие рас-
ширения сосудов.
Эритроnоэз. Образование эритроцитов.
Эритроциты. Красные кровяные клетки.
Эрозия. Ссадина (оrраниченная потеря nOKpOBHOfQ эпителИ1Я).
50*

А
ПРЕДМЕТНЫИ УКАЗАТЕЛЬ
Автол 101
AraBa 750
Адронол 316
Адронолацетат 486
Азиметилен 525
Азиран 373
Азиридии 373
АзобеНЗОJI 610
Азокрасители 623 и сл
Азосоединения 610 и сл
Акация 745
Акральдеrид 394
Акридин 671
Акрипласты 727
Акрихин 672
Акролеин 387, 394, 770
Активин 443
Ализарин 619
Ализариновый синий 620
Алкалоиды 685 и ел
-- производные изохинолина 696-
699
-- -- имидазола 700
- -- индола 699
- - пиридина 688-692
- - пурина 686
- - тропана 692-695
- -- хинолина 695
Алкилат 40
Алкилацетаты 464
Алкилсульфиды 379
Алкилфторфосфаты 455
Алкилы сернистые 379
Алкоrоляты 286
Аллен 49, 50
Аллиламин 515, 519
Аллил бромистый 237, 250
- хлористый 183, 224
Аллилен 54, 58
3-Аллилокси-пропандиол-l,2 361
АллилпропилдисулЬфид 381
Аллилсульфид 380
Аллилтрихлорид 213
Аллилформиат 468, 469
Аллокаин 694
Альбумин 738
Альвар 723
Альдеrид акриловый 394
- бензойный 398
- н. rексиловый 393
- н. дециловый 394
- изовалериановый 387,393
- каприновый 387, 394
- капроновый 387, 393
- кротоновый 387, 396
- масляный 387, 392
- мравьиный 388
- пипероналевый 398
- пропарrиловый 387, 397
- пропиоловый 397
- пропионовый 387
- Трихлоруксусный, моноэтилаце-
таль 403
- уксусный 391
- энантовый 387
Альдеrиды 286, 386 и сл.
- физические свойства 387
Альдоль-а-нафтиламин 580
Альтакс 661
Амарант 632
Аметокаин 695
Амидол 594
Амидопласты 715, 721
Амиды орrанических кислот 442,
443
Амилацетат 482
Амилбензилциклоrексиламин
-525
н. Амилбензол 114
Амиленrидрат 301
АмилеНБI 40, 42, 47
Амиллактат 496
Амилнитрит 445, 446
Амиловый спирт брожения 301
Амилпропионат 490
п-Аминоазобензол 610, 611
Аминоазосоединения 623
о-Амипонзотолуо.л 610, 611

ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
789
Аминоакридин 671
Амино-альдеrидные смолы 715
Аминоанизолы 595
2-Амино-l,3-дизин 676
4-Амино-З,2'-диметилаобензол 611
п-Аминодиметиланилин 586
4- Амино-3,2' - диметилдифенил 583
Аминодифенил 532, 582
п-Аминодиэтиланилин 587
Аминоксилолы 532, 573
Аминомезитилен 575
2-Амино-4-метилпиримидин 677
Аминонафталины 578, 580
Аминопласты 715, 720
2-Аминопиридин 665
2-Аминопиримидин 676
3-Аминопропен-l 519
п-Аминопропиофенон 533, 597
Аминосоединения ароматическоrо
ряда 528 I! СЛ., 565 и ел.
-- жирноrо iPяда 504, 514 и сл.
Аминоспирты 526
2-Аминотиазол 659
Аминотолуолы 572
Амин отри метил бензолы 532, 575
п-Аминофенетол 595
Аминофенолы 529, 533, 593
- эфиры 595
Аминоформ 683
Аминоциклоrексан 523
Аминоэтилен 373
Амины ароматическоro ряда 565-
605
- жирноrо ряда 514-522
-- - - хлорпроизводные 522 и еЛ.
- полиметиленовоrо (алицикличе-
CKoro ряда) 523 и ел.
Анабазин 685, 691
Ананасы 757
Анrидрид уксусный 431
- фталевый 436
Анrидриды орrаничес!\Их кислот
427 и сл.
Анrлийский желтый 622
Анейрин 680
Анетаин 695
Анизидины 533, 595
Анизол 349, 350
Анилин 529, 531, 565-571
Анилиновый желтый 622, 627
- оранжевый 622
- серый 646
-- синий 639
Анол 316
Анон 414
Антабус 382
AHTepraH 604
Антиrистаминные препараты 604
Антифебрин 600
910-Антрахинон 614
Антрацен 149
Апоатропин 693
Ареколин 685
Арника 761
Артишоки 754
Асидол 94
Аспирин 439
Атабрин 672
Атебрин 672
Атропамин 693
Атропин 685, 692
Аурамин 635
Ауранция 609, 622
Аурин 641
- растворимый 642
Аценафтен 150, 152
Ацетали 399 и сл.
- физические свойства 400
Ацетальдеrид 387, 391
Ацетанилид 534, 600
Ацетаты 473 и ел,
Ацетилен 54-57
- димер 58, 59
- тетрамер 61
- четыреххлористый 208
Ацетилендихлорид 214
Ацетиленилдивинил 61
Ацетилентетрахлорид 208
Ацетилфенилrидразин 603
Ацетил хлористый 440. 441
Ацетилхлорид 441
Ацетилхолин 367
Ацетолит 737, 738
Ацетолоид 737
Ацетон 404, 406-408
Ацетонистые спирты см. Спирты
Ацетоно-метилацетат 477
Б
Бакелит 319
Бакелиты 718
БАЛ 377
Бальзамы 739
Бамбук 749
Барбитал 679
Барбитол 680

790
ПРЕДМЕТНЫЙ У1<А3А1ЕЛЬ
Ба рбитон 679
Барбитураты 678
Барбифен 680
Белена 693
Белладонна 693
Бенrальская роза 618, 643
Бензальдеrид 387, 398
Бензаль хлористый 261, 266
1,2-Бензантрацен 150, 153
Бензантрон 615
Бензrидрол 318
Бензидин 533, 588
Бензилацетат 474, 486
Бензил бромистый 261, 268
-- иодистый 261, 270
- хлористый 261, 265
Бензилиден хлористый 266
Бензилфенилrидразин (солянокис-
лый) 603
Бензилформиат 469
Бензин авиационный 76, 79, 88
-- автомобильный 76, 17, 88
- бакинский 78, 83
- балаханский 83
- rpозненский 78, 83
- «калоша» 78, 83, 84
- калинский 83
- каталитический 76, 88
-- краснодарский 78, 83
- крекинr 76, 88
-- медицинский R3
-- нефтяной 76
- прямой rоики 76
- растворители 77
- синтетический 169
- сланцевый 170 и сл.
-- специальный 78
- экстракционный 77
-- этиловый (этилированный) 80
Бензоилхлорид 440, 442
Бензоил хлористый 440, 442
uензол 113, 114, 116-129
Бензолазонафтол 631
Бензолазорезорцин 630
Бензолrексахлорид 230-23
Бензол-растворитель 162
Бензонафтол 499
Бензопиррол (2,3-бензпиррол) 655
Бензопурпурины 633
Бензотрихлорид 261, 267
n-Бензохинон 613
Бензпирены 150, 151, 153, 156, 157
2-Бензпиридин 699
3.4-Бензфенантрен 150, 154, 156
Береза 745
Бетаин 685
Бисмарк коричневый 634
2,2-Бис-(4-хлорфенил) 1.1,I-три-
хлорэтан 272
а,а-Бис- (n-хлорфенил)-{з,6,(з-ТРи-
хлорэтан 272
Бис-n- хлорфеноксиметан 402
Бисэтилксантоrенат 384
Битуминопласты 737
Битумы 95
Бифенил 143
Бладан 455
Блаyrаз 41, 44, 66, 111
Бобы 753
- касторовые 751
Бордо С 632
Борнейекая ,камфора 709
Борнеол 709
Брайсток 93
Бриллиантовый зеленый 637
- крезоловый синий 647
Б,ромацетон 418
ro-Бромацетофенои 418, 421
а-Бромбензилцианид 261, 269
Бромбензол 261, 268
Бромистый пропил см. Пропил
- триметилен см. Триметилен
-- этил см. Этил
Бромметан 238
Бромметил 238
Бромметилэтилкетон 419
Бромнитробензолы 551
Бромоформ 237, 243
l-Бромпропан 250
3-Бромпропен-l 250
БРОМФЛУОIJесцеин 643
Бромэтил 244
Бук 742
Буна-"85 729
Буна-115 729
Буна-N 729, 733
Буна-S 138, 729
Буна-5S 729
Бутадиен-l,3 49, 51, 729
- димеры 68
- полимеры 731, 732
- сополимеры 715
Бутадиен-нитрильный каучук 733
Бутадиен-стирольиый каучук 732
Бутальдеrид 3!}2
Бутан 33, 34

ПРЕДМЕтнь1йVКАЗАТЕЛЬ
791
Бутен, хлорпроизводные 211-213
Бутанайт 579
Бутанакс 572
Бутаналь 392
Бутанолы 299
Бутанон 409
Бутапрен-NF 729
Бутапрен-S 729
Бутвар 723
Бутен-142, 46
Бутен-2 46
Бутен-2-аль 396
Бутен-l-0Л-3 307
Бутиламины 515, 519
Бутилацетат 474, 480
н. Бутилбензол 113. 114
Бутилбутират 490
Бутилrликоль 357
Бутилены 42, 46
Бутилкарбинолы 302
Бутилкарбитол 360
Бутилкаучук 730
Бутиллактат 496
Бутилмеркаптан 376, 377
Бутилнитрит 445, 446
Бутилпропионат 490
Бутилтартрат 495
Бутилфенилrидразин (солянокис-
лый) 603
Бутилформиат 468, 469
Бутилцеллосольв 357
- стеарат 716
Бутиральдеrид 329
Бутоксил 474, 489
н. Бутоксиэтилен 343
Бутон-S 729
в
Вазелины 94
Ваниль 760
Вапатон 454
Вар 158
Везувин 634
Велосит 93
Вератридин 699
Вератрин 701
Веронал 679
Виктория желтый 622
- оранжевый 560, 622
Винетен 343
Винидур 725, 730
Винил фтористый 178
- хлористый 183, 213, 722 730
Винилацетат 474, 484, 722
Винилбензол 138
Винилидендихлорид 215
Винилиденфторид 179
Винилиден хлористый 215, 722
Винилкарбазол 722
N-Винилкарбазол 657
Винилпропионат 490, 491
Винилфторид 178
Винилхлорид 213
Винипласт 725
Винипласты 715, 722, 724
Винотрад 757
ВlИскозин 93
Вистанекс 729
Виридон 623
Витамин Вl 680
Водная синька 639
Волокниты 717
Ворвань 770
Воск (минеральный, rорный) 75
Вредные вещества животноrо про-
исхождения 765--768
- - растительноrо происхожде-
ния 742-761
Вспомоrательные вешества ОП-7 и
ОП-IO 364
Вторичноамилацетат 474, 483
Вторичнобутилацетат 474 481
Вторичноrексилацетат 474, 484 и сл_
Вулканлас 730
Вулканоранж 629
Вуск 48
r
fаз болотный 37-39
-- нефтяной 111
- рудничный 37-39
fазойль 77
fазокетеновая смесь 422
fазы rорючие 109
- искусственные 109
- пересчет объемных концентра-
ций в весовые и наоборот 20
- природные 109
fалалит 738
fаловакс 277--282
fалоrеноанrидрйды орrаничееких
кислот 440 и сл.
fалоrеноацетаты 473 и сл.
fалоrенпроизводные кетонов 417
- - физические свойства 418
-- уrлеводородов 176-2,

792
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
rалоrенпроизводные уrлеводородов
ароматическоrо ряда 260-270
-- -- -- -- физические свойства
261
- - жирноrо ряда, смешанные
253--260
- - мноrоядерных 270--285
[аммексан 230
fанзил 443
rарrойль 93
fарденал 680
[арнет 741
fарпиус 740
fваранин 686
fварин 686
I'ваякол 350
fезонал 272
rексаrидроанилин 523
fексаrидробензол 62, 64
fексаrидрокрезол 317
fексаrидроксилол 62
fексаrидротолуол 62, 65
fексаrидрофенол 316
fексалин 316
fекметилен 62, 64
fексаметилендиамин 515, 521
fексаметилентетрамин 683,684,716
fексамин 683
[ексан 33, 34, 36
rексаналь 393 -
fексанитродифениламин 534, 609
[ексанон 414
fексаион-2 412
fексахлоран 230--233
fексахлор-rекса-rидро- диметано-
нафталин 283
fексахлордиметилкарбонат 464--
466
rексахлордИфенил, окись 272
fексахлорциклоrексаны 230--233
f ексахлор-эпокси-октаrидро- диме-
танонафталин 284
rексахлорэтан 182, 210
fексаэтилтетрафосфат 455
[ексен-l 42, 48 .
rексил 609
н. fексилен 42, 48
fексит 230
feKcoreH 681
[ексон 412
rексэстрол 328
rелиотропин 387, 398
rелиантин 6ЗО
.
fенциана фиолетовая 640
2-fептадецилимидазо.лин 662
fеnталин 317
fептан 33, 34, 36
rептен-l 42
н. rептилен 42, 48
fеразол 2
fераниаль 397
repaHb 758
rератол 55
rесарсол 272
rерокаин 604
fетероциклические
650--684
rиацинты 759
rидразинобензол 602
rидрастин 685
rидроксиламинобензол 601
r'идролин 317
fидрохинон 320, 331
d,l-l'иосциамин 692
fипноrен 679
fлизантин 307
fJiИКОЛЬ 307-310
rликольдиацетат 474
rликольмоноацетат 474, 487
fлиоксаль 399
I'лицерин 288, 312
- а, j-ДИХЛОрrидрин 313,315
- ,а-монохлорrидрин 313, 315
fлицеринтриацетат 474, 489
fлицерин, тринитроэфир 449
- хлорrидрины 315
rлоболь 263
rлюкоза 768
fлюкурон 497
j-fлюкуронолактон 497
fорный воск 75
fорючие сланцы 169
- - и п;родукты их сухой пере-
rонки 169--175
rоссипол 743
rраб 744
rречиха 762
rрибки дрожжевые 763
-- паразитарные 763
-- плесневые 752, 763
 -- продукты жизнедеятельности
763
[рибы 760
rудрон 93
rуммиарабик 740
соединения

ПРЕдМЕТНЫЙ VКJ\.ЗАТЕЛЬ
793
д
Далия фиолетовая 640
Даммара 742
ДДТ 272-276
Деrидроти;оксилидин 662
Деrидротио-n-толуидин 662
[{erOТb древесный (осиновый) 350
Декаrидронафталин 148
Декалин 148
Деканаль 394
Декафторбутан 178
Декафторциклопентан 180
Децелит 725
Децикаин 695
джут 751
I Диазоаминобензол 610, 612
Диазометан 525
Диалкилхлорсиланы 736
Диаллиламин 515, 520
ДиаллилнафтаJIИН 7'16
Диаллилсульфид 379, 380
l,4-Диаминобензол 583-586
1,6-Диаминоrексан 521
4,4'-Диаминодифенил 588
Диаминотолуол 584
Диаминофенол 533, 594
1.,2-Диаминоэтан 520, 521
Диамол 594
о-Дианизидин 533, 589
ДИбензантрацен 150, 154
Дибензкарбазолы 657
Дибенэопиридин 671
Дибензотиазолдисульфид 661
Дибензпирен 156
Дибензопиррол 656
Дибензфлуорен 150, 155
1,2-Дибром-l,l-дифторэтан 260
Дибромметилэтилкетон 420
1,3-Дибромпропан 237, 250
9,9-Дибромф.nуорен 285
Дибромфлуоресцеин 644
Дибромэтаны 237, 246-248
Дибутилкарбонат 465
Дибутилнафталинсульфонокислота
436
Дибутил-олово-лаурат 716
Дибутилфталат 499, 502
Дивинил 49, 51-53
Дивинилацетилен 60
Диrидробензолы 67, 68
Диrидростилбэстрол 328
Дизельное топливо, сланцевое 172
Диизоамилкарбонат 465
Диизоамилсульфид 379
Диизобутилкарбинол 288, 305
Диизобутилкарбонат 465
Диизобутилкетон 404
Диизопропиламин 515 518
Диизопропилкарбонат '465
Диизопропилкетон 404
Диизопропокси-протанол-2 361
Диизопропилфторфосфат 455, 456
Дика ин 695 .
Дикетен 421, 424-426
ДимеркапрOJI 377
Димеры см. Бутадиен-l,3, а также
2- Хлор бутадиен -1,3
Диметиламин &15
Диметиламиноазобензол 624, 625
n- Диметилациноазобензол-о-кар-
боновая кислота 634
п- Диметиламиноазобензол-n-суль-
фокислота 630
3- Диметиламинока рбазол 651.
N.N-Диметиланилин 576
Диметилацеталь 400, 402
Диметилацетилен 54
5,10- Димешл -1 ,2-бензантрацен 150
154 .
9, -0- Диметил-l ,2-бензантрацен 150,
151, 153, 156 .
3,3'-Диметилбензидин 589
Диметилбутадиен-l,3 49
Диметилrексаметилен 62
2,6-Диметилrептанол-4 305
4,4-Диметилдиоксан-l,3 372
Диметилдисульфид 379, 380
Диметилдитиокарбамат цинка 384
Диметиленимин 373
Диметилкарбинол 302
Диметилкарбонат 465
Диметилкетон 406 и ел.
Диметил-n-нитрофенилтиофосфат
458
Диметиловый желтый 624
2,6-Диметилоктадиен-2,6-аль-8 397
2.2-Диметилпропанол-l 302
Диметилсульфат 461
Диметилсульфид 379, 380
Диметилфениламин 376
N,N- Диметил-n-фенилендиамин
532, 586
диметилформаль 400
Диметилфталат 499, 500

794
ПРЕДМЕТНЫЙ ?УКАЗАТЕЛЬ
Диметилфторфосфат 456
1,3-Диметил-4,6- (бис) -хлорметил-
бензол 267
Диметил- -хлорэтиламин 522
1.2-Диметилхризен 150, 154
Диметилциклоrексан 62
1,l-Диметилэтилен 46
1,2-Диметилэтилен 46
3,3'- Диметоксибензидин 589
Динамит 449
Динитробензолы 530, 541
4,6- Динитро-о-втор-бутилфенол
531, 562
Динитроrликоль 447, 448
Динитро-о-дихлорбензол 531, 553
Динитрокрезолы 531, 560
Динитронафталины 546
2,4-Динитро-l-нафтол 621
Динитропропиленrликоль 447, 448
Динитрорезорцин 622
Динитротолуол 530, 545
2,4-Динитрофенол 531, 554
2.6-Динитрофенол 555
Динитрохлорбензол 531, 551
4,6- Динитро-о-циклоrексилфенол
531, 563
Динитроэфир а-пропиленrликоля
448
- этиленrликоля 448
Диоксан-l,4 370
Диоксиантрахинолин 620
1,2-Диокспантрахинон 619, 620
Диоксибензолы 330.331
4,4'-Диокси-, .о-дифенилrексан 328
4,4'-Диокси-а, -диэтилстильбен
328
4',4"-Диоксифуксон 641
диоктилфталат 716
Диолефины 49-53
Диоформ 214
Дипентен 702
Дипикриламин 609
Дипропилкетон 405
Дисакрил 395
Диссуrаз 55, 406
Дисульфиды 379, 380 и сл.
Дисульфотетраметилентиурам 716
2,3-Дитиоrлицерин 377
2,3-Дитиопропанол 376, 377
Ди-о-толилrуанидин 534, 600
Ди-о-толилтиомочевина 534, 598
Дитиоэфиры 379, 380 и сл.
-- физические свойства 379
Дифенил 143
Дифениламин 532, 577
Дифенилбензол хлорированный 272
Дифенилrуанидин 534, 599
Дифенилтиомочевина 534, 598
Дифениленимин 656-
Дифенилы хлорированные 270
Диформил 399
Дифосrен 471-473
Дифтордихлорметан 254, 255
Дифтормонохлорметан 253
Дифтортетрахлорэтаны 258
1,l-Дифторэтан 177, 179
Дифторэтилены 179
Дихлоранилины 533, 590
Дихлорацетон 418
Дихлорбензолы 261, 263-264
1,2-Дихлорбутадиен-l,3, 183, 229
2,4-Дихлорбутен-2 183, 229
Дихлординитробензол 553
4,4'- Дихлордифенилтрихлорэтан
(ДДТ) 272-276
Дихлордифторметан 254
 ' - Дихлордиэтиламин 523
Дихлорметан 188-190
Дихлорметилхлорформиат 470 471
Дихлормонофторметан 254
1,I-Дихлор-l-нитроэтан 509, 512
Дихлоролефины 730
1.2-Дихлорпропан 183, 211, 212
1,3-Дихлорпропанол-2 315
Дихлортетрафторэтан 257
ro-Дихлортолуол 266
Ди-4-хлорфеноксиметан 402
1,2-Дихлорэритрен 229
Дихлорэритрозин 643, 644
Дихлорэтан 730
Дихлорэтаны 182, 201-206
Дихлорэтилены 183, 214, 215
Дициклоrексиламин 524
Диэльдрин 284
Диэтиламин 515-517
Диэтилацеталь 400
n-диэтилбензол 113. 114
Диэтилдисульфид 379, 381
Диэтиленrликоль 358. 360
Диэтиленrликольмоноацетат 474
Диэтилендиоксид 370
Диэтиленимидоксид 674
Диэтиленоксид 370,
Диэтилкарбинол 302
Диэтилкарбонат 465, 466
ДИЭТIIЛКетон 404

ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
795
Диэтил-n-нитрофенилтиофосфат
458 и сл.
Диэтилоксалат 495
Диэтилсульфат 461
Диэтилсульфид 379, 380
N N-Диэтил-n-фенилендиамин 532,
587
Диэтилформаль 400, 401
Диэтилфталат 499, 501
Диэтилфторфосфат 456
Диэтил- /З-хлорэтиламин 522
Додекаrидродифениламин 524
Додекафторциклоrексан 180
Дормирал 680
Древесно-спиртовые растворители
287, 477
Дрожжеподобные rрибки 763
Дрожжи 763
ДСТ 328
Дуб 742
Дубильные вещества 739
- экстракты 739
-Дубители синтетические 739
Дульцин 595
Дуолит 272
Дурман 693
Е
Ель 744
ж
Жасмин 758
Желтый кораллин 642
- Марциуса 621
Жир rовяжий 773
Жировой желтый 626, 630
- красный Ж 631
- оранжвый 631
- темнокрасный 631
Жйрорастворимый желтый 630
- красный Ж 631
- оранжевый 631
Жиры животные 769
Жиры растительные 769
3
Злаки 745
Златоrузка 767
30лотаярозrа 762
и
Идитол 474. 482, 719
Изоамилацетат 474. 482
Изоамилены 42
Изоамилизовалерат 490, 491
Изоамилмеркаптан 376
Изоамилформиат 468
Изобутиламины 515
Изобутилацетат 474
N-Изобутилбутирамид 442
Изобутилен 42. 46, 729
Изобутилкарбинол 288, 302
N-Изобутиллаурамид 443
Изобутил хлористый 183, 213
Изоrептан 36
Изодурол 115
Изооктан 36, 39
Изопрен 49, - 53, 730
Изопропенилбензол 142
Изопропилартеренол 604
Изопропилацетат 474, 480
Изопропилацетилен 54, 58
Изопропилацетон 412
Изопропилбензол 113, 114, 136
Изопропилиденацетон 413
3- Изопропокси- пропандиол-l ,2
361
Изопропил хлористый 183
Изофорон 404, 405, 415, 416
Изоцианины 644
Индиrо 618, 619
Индиrо-кармин 618, 619
Индиrотин 618, 619
Индол 655
Индофенол 649
Индофеноловый синий 649
Индофенолы 645-649
Инжир 757
Иодацетон 418
Иодистый метил см. Метил
Иодметан 251
Иодоформ 250, 252
Ипекакуана 698
Ипорка 720
к
Калипсолин 94
Камеди 740
Каменноуrольная смола 158 и ел.
Каменноуrольный деrоть 158 и СЛ.
Каменный уrоль, продукты сухой
переrонки 158
Камфанол-2 709

798
пРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Красители хинонrидраэонные 623
- хинонимидrидразонные 623
- хинондиимидные 645
- хинонимидные 645
- хинонные 618-620
- хиноноксимные 621
- цианиновые 644
Красное дерево 745
Красный перец (паприка) 762
Крезоловый синий 647
Крезолы 320, 326
Крекинr-бензины 88-90
Крекинr-мазут 92,
Креозот 164, 350
Креозотовые масла см. Масла
Кремнекаучуки 736
Кристаллвиолет 640
Кристаллический фиолетовый 640
Кротонилен 54, 58
Ксениламин 582
Ксилидины 532, 573
Ксилил бромистый 261, 269
Ксилилен бромистый 261, 269
Ксилил 546
Ксилщ 113, 114, 136
Ксилолазонафтол 631
Ксилолы бромированные 269. 270
Кузбасский лак 166, 168
Кукерситы 170
Культуры технические 748
oj;-Кумидин 575
Кумол 136
л
Лак китайский 741
- кузбасский 168
-- оранжевый 629
- формозский 741
-- японский 740
Лаки бакелитовые 717
Лакойль 109
Лактаты 495
Лактоза 768
r -Лактон rпюкороновой кислоты
497
Лактон r -оксивалериановой кис-
лоты 496
- "( -оксиундекановой кислоты
497
Лактоны 496
Ландыш 758
Латук 761
Лаурилдиэти.nентриамин 521
Леrкие масла см. Масла
Лен 750
Лесохимические iPастворители 287,
406, 477
Лиrроин тракторный 77
Лизол 326
Ликоподий 749
Лимонен 702, 707, 756
Литой карболит 717
Лобелин 685
Люминал 680
Лютик 758
м
Мазут 71, 92 и сл.
Малахитовый зеленый 398 636
Малонал 679
Малонуреа 679
Мальтоза 768
Мандарин 628
Манчестерский желтый 621
- коричневый 634
Масла авиационные 93
- автотракторные 93
- антраценовые 158, 165
-- ацетоновые 416
- белые 94
- дизельные 93
-- животные 769-772
- зеленые 108, 149, 158, 165
-- индустриальные 92, 93
- карболовые 158, 163
- кетоновые 416
- компрессорные 93
-- креозотовые 158, 164
-- леrкие 158, 162
- осевые 93
-- растительные 769, 770
- сланцевые 175
- смазочные 92, 175
- средние 158, 163
-- трансмиссионные 93
-- турбинные 93
- тяжеJIые 158, 163
- цилиндровые 93
-- эфирные 702-707
Масло анилиновое 566
- антраценовое 149, 158, 165
-- берrамотовое 772
 БУiPое 108
-- веретенное 93
-- rорьких миндалей 398, 538
-- древесное леrкое 477

nf>EдМЕтныt% УКАзАТЕлЬ
79
Масло имбирное 708
-- камфорное 708
-- касторовое 772
-- креозотовое 158, 164, 350
-- лимонное 707
-- льняное 771
-- мирбановое 538
- мятное 706
- пихтовое 705, 708
-- рапсовое 770
-- сивушное 301
-- сланцевое топочное 173 и ел.
- соевое 772
-- сурепное 770
- терпентинное 702, 703
- TyHroBoe 771
.- эфирно-древесное 477
Масляный желтый 624
-- -- АБ 626
- -- ОБ 626
Мединал 679
Мезидин 532, 575
Мезитнламин 575
Мезитилен 113, 115
Мезобензантрон 615
Мельдола rолубой 646
-- синий 646
Мепакрин 672, 673
Меркаптаны 375 и сл.
2-Меркаптобензотиазол 660
Метальдеrид 387, 392
Метан 33, 34, 37-39
- ХЛорпроизводные 185-188
Метаналь 388-391
Метанол 287-293
Метена мин 683
Метилакрилат 491, 492
Метилаллиламин 515, 520
Метилаль 400
Метиламин 515
N-Метил-п-аминофенол 533, 594
N-Метиланилин 532, 575, 576
Метиланол 317
Метиланон 415
Метилацетат 474-477
Метилацетилен 58
Метил-ацетон 477
Метилбензоилэкrонnн 693
Метилбензол 131-134
6-Метил-2- (n-аминофенил) -бензо-
Тиазол 662
Метилбромацетат 489
Метил бромистый 237, 238
Метил-а-бромэтилкетон 418
Метилбутадиен-l,3 49
2-Метилбутаналь-4 393
Метилбутанолы 302
Метилбутены 42
Метил-l,3-бутиленrликольацетат
474, 489
Метилбутилкетон 404, 412
Метилбутират 490
Метилвиолет 639, 640
Метилвинилкарбинол 288, 307
Метилrексалин 317
Метилrексаметилен \12, 65
2-Метилrексан 36
Метилrликоль 351
Метилrликольацетат 474, 487
Метил-а,13-дибромэтилкетон 418
420
3' -Метилдиметиламиноазобензол
625
4-Метилдиоксан-l,3 372
Метилен бромистый 237
3,4-Метилендиоксибензальдеrид
398
Метилендихлорид 188-190
Метилен хлористый 182, 188-190
Метиленовый rолубой 647
- синий 647
Метилизобутилкарбинол 288, 304
Метилизобутилкетон 404. 412
п-Метилизопропилбензо.л 113, 115
Метилизопропилкарбинол 302
Метилизопропилкетон 404, 405
5-Метил-2-изопропилфенол 320
Метилиндол 656
Метил иодистый 250-252
Метилмеркаптан 376
Метилметакрилат 492
Метиловый красный 634
- оранжевый 630
- фиолетовый 639, 640
Метилоранж 630
Метилпентаметилен 62
2-Метилпентанол-4 304
2-Метилпентанон-4 412
2-Метилпентен-2-0н-4 413
Метилпикрилнитрамин 606
Метилпиридины 666, 667
1-Метил-2- (3-пиридил) -пирроли.
дин 688
3-N-Метил- (2-пирролидил) -пири-
дин 688
Метилпропен 46

800
nt>ЕДМЕтныt% укАзАТЕЛЬ
n-Метилпропилбензол 113, 115
Метилпропилкарбинол 302
Метилпропилкетон 404, 410, 411
Метилрот 634
Метил сернистый 380
а-Метилстирол 115, 142, 729
Метилсульфид 380
Метилтеобромии 686, 687
Метилтиоииюрюрид 647. 648
Метилфениламин 575
Метилформиат 467, 468
l-Метил-l-фенилэтилеи 142
Метилфталилэтилrликолат 716
Метил хлористый 182, 185-188
Метилхлоркарбонат 470
Метилхлороформ 207
Метилхлорсульфат 461, 463
Метилхлорформиат 470
6-Метнлхолаитренl50, 151, 155,156
Метилцеллосольв 351
- ацетат 487, 488
- олеат 716
Метилциклоrексан 62, 65
Метилциклоrексанол 317
Метилциклоrексанон 404, 415
Метилциклоrексилацетат 474
Метилциклоrексилформиат 469
Метилциклопентан 62
n-Метилэтилбензол 1 iз, 114
Метилэтилкетон 404, 409, 410
Метоксианилины 595
3-Метокси-l-ацетоксибутаи 489
о-Метоксифенол 350
2-Метоксиэтанол 351
Метал 594
Мианин 443
Миндаль 762
Минеральный воек 75
Миполам 730
Мирбановая эссенция 538
МирОбилаи 739
Моновинилацетилен 58
Монометиламиноазобензол 625
Мононитропарафины, физические
свойства 504
Моносульфотетраметилентиурам
716
Монофтордихлорметаи 254
а-Монохлорrидрин rлицерина 315
Монохлордифторметан 253
Монохлорметан 185-188
Монох.Лормонобромметан 259
Мовохлорэтилен 213
Моноэтилацеталь трихлоруксусно-
ro альдеrида 403
Моноэтилацеталь хлораля 403
Морковь 754
Морской синий 639
Морфий 697
Морфин 685, 697
Морфолин 674, 675
Мука 747
Мускарин 685
Мустои 729
Мылонафт 434
н
Найлон 414, 521, 721
Наполнители 715
Нарцилен 54
Нарциссы 759
Настоящий синий 646
Настурция 758
Нафталин 144-146
Нафталиновый желтый 621
Ijафталины хлорированные 277-
282
Нафтены 61 и сл.
-Нафтиламиноазобензол 626
 - Нафтиламииоазо-о-толуол 626
Нафтиламины 532, 578, 580, 581
-Нафтилбензоат 499
а-Нафтилтиомочевина 534, 599
Нафтоловый желтый 622
- оранжевый 628
а-Нафтоловый синий 649
-Нафтолоранж 628
-Нафтолфенилrидразии 603
Нафтолы 320, 329, 578
1,2-Нафтохинои-l-0КСИМ 565
HeaHTepraH 605
Не030Н Д 581, 716
Неоцид 272
Некаль 436
Неокаин 694
Неолейкорит 717
Н Щ>ПjJен 729
Непарный шелкопряд 768
:fIерадолы 739
Нераль 397
Нефти ароматические 70
- бакинские 70
. -- rр03ненские 70
-- крекинr 7t
__ Кубано-Черноморскоrо района
70
- метавовые 70

ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
801
Нефти пермсюие 70
_ Ферrаны и Таджикистана 71
- эмбинские 70
Нефть бибиэйбатская 70
-- дроrобычская 71
 калифорнийская 70
- нафталанская 75
__ продукты ее переработки 69
и сл.
__ сахалинская (охинская ) 71
- сырая 72
Нефтяное сырье, продукты пиро-
лиза 108
Нефтяные пеки 109
Ниrрозин водный АМ 646
- водорастворимый 646
-- жировой 646
- жирорастворимый 646
-- спиртовой экстра 645
_ спирторастворимый 645
Ниrрол 93
Никодуст 688
Никотин 685, 688
Никотин-бентонит 688
Никотин-таннат 688
Нильский rолубой 647
Нитраты 447
Нитриты 445
Нитроанилины 534, 605
НитробеНЗОJJ 529, 530, 538
Нитробромбензолы 551
Нитроrликоль 448
Нитроrлицерин 447, 449
n-Нитрозо-N,N-диметиланилин 534,
609
n-Нитрозо-N,N-диэтиланилин 534
Нитрозокрасители 621--623
Нитрозо-n-крезOJl, 531, 565
Нитрозометилуретан 466
. l-Нитрозо-2-нафтOJI 531. 565
n-НитрозофенOJI 529, 531, 565
Нитрокрасители 621-623
Нитроксилолы 530
Нитролит 737, 738
НИТРOJlОИД 131
Нитрометан 504, 505
l-Нитро-2-метилантрахинон 531,
565
N- Нитро- N -метил-2,4,6-тринитро-
анилин 606
Нитронафталины 530, &46
Нитропарафины 504
Нитропропаны 504. 507, 508
51 3a. .213. Н. В. Лllзарes
НИТР<Y.rолуолы 530, 544
Нитрофенетол 531, 564
НитрофенOJIЫ 531, 553
Нитрохлорбензолы 531, 547-550
Нитрохлороформ 510, 51 J
Нитроэтан 504, 506
Новарсенол 565
Новокаин 685, 694
Новолаки 718. 719
Новый зеленый 636
-- синий р 646
Ноrотки 758
Нонан 33, 34, 36
О
Овечья шерсть 766
Овощи 753--756
Озокерит 75
Окись rексахлордифенила 272
_ дифенила хлорированная 271
_ диэтилена 370, 371
- мезитила 404, 413
-- пропилена 368
- тетраметилена 369
- этилена 366--368
Оксалилхлорид 441
Оксалил хлористый 440, 441
Оксианилины 593
Оксибензол 319-'-324
о-Оксидифенил 320, 327
Осикислоты, физические свойства
438
Оксикислоты, эфиры 495
2-0ксиметилфуран 650
Оксиран 366--368
ОкситOJIУО.тIЫ 326
-Оксиэтиламин 526
Октан 33, 34. 36
Октахлор 713
_ rексаrидрометаНОИ1lден 713
Олефины 40 и сл.
Ольха 745
Опий 696
Оппанол 729
Оранж АТ2Б 628
Оранжевый 1 628
Оранжевый 11 628
Оранжевый Ш 630
Орrаническое стекло 727
Ордоваль 739
Оризанин 680
Основание Бандровскоrо 584
Основной зеленый 636

802
ПРЕДМЕТНый УКАЗАТЕЛЬ
.
Основной коричневый 541, 634
-- темносиний 21( 646
-- фиолетовый 1( 639, 640
- яркозеленый 637
Охлаждающие эмульсолы 94, 95
П
Памакрин 669, 670
Пантокаин 695
Папаверин 685
Паракаин 694
Паральдеrид 387
Паратион 458
Парафины 33 и СЛ., 94
Параформальдеrид 388
Пара фуксин 638
ПаС'lа «Резец» 95
Пастернак 754
Пек 109, 158, 166
Пеколь 166
Пенитрит 450
Пенициллин 764
Пентадиен-l,3 49
Пентазол 301
Пентал 41
Пенталин 210
Пентаметилен 62
Пентан 33, 34, 36
ПентанOJlЫ 302
Пентанон-2 410, 411
Пентахлорин 272
Пентахлорфенол 320, 324, 325
Пентахлорэтан 182, 210
Пентены 42
Пентрит 450
Пенька 749
Пербунан 729
-- экстра 729
Перваин 221
Пердурен 730
Перламутр 765
Персики 757
Перфторбутан 178
Перфторэтилен 179
Перхлорэтан 210
Перхлорэтилен 221--224
Петролатумы 94
Петролейный эфир 77, 78
Пиколины 666, 667
-- физические свойства 667
Пилокарпин 685, 699
Пимелинкетон 414
Пинен 702
а-Пинен 707
Пион 758
3-(2-Пиперидил)-пирндины 691
Пиперилен 49
Пиперит 450
Пиперональ 398
Пирен 150, 152
Пиретрум 761
2-(3-Пиридил)-пиперидин 691
Пиридин 663-665
Пnробензол 117, 119
Пирщаллол 320, 332
Пирокатехин 320, 330
- монометиловый эфир 350
Пиронафт 91
Пиропоофиллин 742
Пиррол 654, 655
Плазмохин 670
Плазмоцид 669
Планокаин 694
Пласкон 720
Пластикат 725
Пластики 717
- асфальтопековые 731
- битумные 737
-- полиамидиые 721
- полимериэациоиные 722
- полиэфирные 721
Пластмассы асфальто-пековые 715
731
-- белковые 715, 738
- на основе пеков 737
- -- - целлюлозы 737
Пластификаторы 715
Плексиrлаз 727
Плющ 758
Подофиллин 742
Подофиллокверцетин 742
Подофиллотоксин 742
Подсолнечник 761
Полибутилметакрилат 727
Поливинилацетали 723
Поливинилацетат 723
Поливинилбутираль 723
Поливинилкарбазол 728
Поливинилформаль 723
Полиизобутилены 729
Полиметилакрилат 727
Полиметилметакрилат 727
Поли-а-пропиленrликоли 353, 365,
366
Полистирол 727, 728
Политетрафторэтилен 724, 725
,
1

ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
803
Полихлорвинил 72 726
Полихлоропрены 729
Полиэтиленrликоли 362, 393
Полиэфиры модифицированные
721
- простые 721
Полиэфиропласты 721
Полокаин 694
Полухинонные красители 618
Полынь 761
Помидоры 755
Понтокаин 695
Препарат-666 230
- Е-605 458
- НИУИФ-I00 458
- СК 711
Примула 759
Пропадиен 49, 50
Прокаин 694
Промурит 612
Пропан 33, 34, 39
- хлорпроизводные 211 и сл.
Пропандиолы 311
Пропанон 406
ПропаРI:илальдеrид 387, 397
Пропеналь 394-396
Пропиламин 515
Пропилацетат 474, 479, 480
Пропилбензол 113, 114, 135
Пропил бромистый 237, 250
Пропилен 41, 42, 45
Пропиленrликоль 288, 311
ПJ,Jопилендихлорид 211, 212
Пропилпентаметилен 62
Пропилформиат 468
Пропил хлористый 183, 211
Пропилциклопентан 62
Пропиналь 397
Просо 747
Протеиноnласты 738
Протравной зеленый 623
Прочнокрасный АТА 633
- АТНС 632
Прочный желтый 627
- зеленый 622, 636
Псевдобутилен 40, 42, 46
Псевдокумидин 532, 575
Псевдокумол 113, 115
Пчелиный яд 766
Пшеница 745, 747
Р
Растворители из отходов производ-
ства синтетическоrо каучука 482
51*
Растворители лесохимические (дре.
весно-спиртовые) 287, 406, 476,
477
Растения бобовые 753
- используемые ДЛЯ заrотовки
древесины 744
- раздражающие кожу 744 и сл.
- садовые 757-759
- ядовитые 744 и сл.
Рвотный корень 700
Резина 715 и сл.
Резиниты 730, 735
Резол 718
Резорцин 320, 330
Резорциновый зеленый 622
Репа 754
Рис 747
Рицин 751
Рицинин 751
Родамины 593
Родананилин 533, 591
Родинал 593
Рожь 745 .
Розанилин, хлористоводородная
соль 638
Рокцелин 633
Ромашка 758
Рубин 638
Рубраке 95
Рута пахучая 760
С
Салол 439, 499, 502
Самшит 745
Саран 215
Сафранин 645
Сафрановый желтый 621
Сахарин 442
Сахароза 768
Свекла (семена) 754
Севроин 694
('екстат 486
Секстол 316
Секстоны 414, 415
Сельдерей 756
Серный эфир 338
Серножелтый С 622
Силандиолы 736
Сильвестрен 702.
Синкаин 694
Синтан 739
Синее индиrо 618
Синтин 169
Синэстрол 328

804
ПРЕдМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Сипалины 495
Сирень 758
Скатол 656
Скипидар 702--705
- живичный 702
- серный 702
- сухопереrонный 702
-- хлорированный 711
Скипидары сульфатные 703
Скополия 693
Сланцевое дизельное топливо 172
Сланцевые смолы см. Смолы
Сланцевый бензин см. Бензин
- -- rазовый 170
Сложные эфиры 444 и СЛ.; см
также Эфиры
Смазка жировая для обуви 94
Смазки консистентные 94
-- предохранительные 94
-- .специальные 94
- среднеплавкие 94
-- тyrоплавкие 94
- универсальные низкоплавкие 94
Смазочно-охлаждающие продукты
92, 94
Смазывающие вещества 715
Смараrдовый зеленый 637
Сма'tИватель ДБ 364
-- НБ 436
Смола rазовая 56
-- каменноуrольнаll см. Каменно-
yroльная смола
Смолы алкидные-721
- амино-альдеrидные 715
- rлипталевые 721
-- rлифталевые 721
- даммаровые 740
- естественные 739 и СЛ.
- жидкие 739
- инденовые 728
- кумароновые 728
- меламиновые 720
-- перхлорвиниловые 726
- полиамидные 721
- поликонденсационные 717
- полимеризационные 722
-- полиэфирные 721 .
-- синтетические 715 и сл.
- сланцевые 173
-r твердые 740
- феноло-альдеrидные 717
Сморчки 760
СО500 270, 277
Совтол 270
Сольвент-нафта 158, 162
Сольвул03 355
Сонал 679
Сосна 742
Спаржа 753
Сперrон 614
Спирт аллиловый 288, 305 и СЛ.
-- аминоэтиловый 526
-- бензиловый 318
- борниловый 709
-- rидролизный 297
-- 13, '-дихлоризопропиловый 315
-- изоамиловый 288, 302
-- изобутиловый 288, 299, 300
-- изorексиловый 288
-- изонониловый 288
-- изопропиловый 288, 297, 298
-- кротиловый 288
-- кротониловый 288
-- метиловый 287-293
-- поливиниловый 723
- пропиловый 288, 297, 298
-- сульфитный 297
-- ТИОЭТИ.IJОВЫЙ 375
- фенилэтиловый 318
-- фурфуриловый 650, 651
-- ,-хлорэтиловый 312-314
- циклоrексиловый 316
-- этиловый 288, 294-296
Спиртовая синька 639
Спиртовый rолубой 639
Спиртокислоты 438
Спирты алициклические 316, 317
- амиловые 288, 301 и СЛ.
- ацетонистые 476, 477
- бутиловые 288, 299, 300, 306
- ароматические 318 и СЛ. .
-- -- физические свойства 318
-- жирноrо ряда, физические
свойства 289
-- - -- хлорпроизводные 313
-- полиметиленовые 316, 317
Средние масла см. Масла
СС-5 272-276
Стабилизаторы 715
Стильбэстрол 328
Стирол 115, 138-142, 722, 729,
732
Стрептомицин 764, 765
Стрихнин 685, 698
Суданы 630, 631
Сульфи.цы ЗЩ 

,
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
805
Сульфофрезол 95
Сумах 739
Сырный клещ 768
Т
Табак 751
Таннины 739
Т-rаз 366
Теин 686, 687
[-Терпен 702
Терпены 707
- хлорпроизводные 711
Тетрабромацетилен 248, 249
Тетрабромфлуоресцеин 643
Тетрабромэтан 237, 248, 249
Тетраrидробензол 68
Тетраrидронафталин 146
Тетраrидро-l,4-0КСЗИН 674, 675
Тетраrидрофуран 669
Тетраиодфлуоресцеин 643
Тетракаин 695
Тетралекс 221
Тетралин 146
- экстра 149
Тетрамер ацетилена см. Ацетилен
Тетраметилбензол 115
Тетраметилдиоксан-l,3 373
Тетрам.етилтионинхлорид 647, 648
Тетраметилтиурамдисульфид 381,
382
Тетранитрометан 508
Тетранитрометиланилин, 534, 606
ТетранитропентаЭjJИТРИТ 447, 450
Тетрафторэтилен 179
Тетрахлор-п-бензохинон 614
Тетрахлордифторэтан 258
Тетрахлорметан 192-199
Тетрахлорхинон 614
Тетрахлорэтаны 182, 208
Тетрахлорэтилен 183, 221224
Тетрахлорэтилендихлорид 210
Тетраэтилпирофосфат 454
Тетраэтилтиурамдисульфид 382
Тетрил 534, 606
Тефлон 179, 724, 725
Технические культуры 748 и сл.
ТиаМИII 680
Тиазиновые красители см. I(раси-
тели
Тимол 320
Тимофеевка 753
Тиодифениламин 675, 676
ТиокарбаllИЛИД 598
ТИQкаучук 735
Тиокол 729, 730. 735
Тионит 730
Тиоспирты 375 и ел.
- физические свойства 376
Тиофеll 653, 654
Тиоформальдеrид 399
Тиофос 458
Тиофуран 653, 654
Тиоэфиры 375, 379, 380
- физические свойства 379
Тиурам 381, 382
- Е 382, 383
Токсафен 713
Толамин 443
о-Толидин 533. 589
Толиламины 572, 573
ТолилrидраЗИII 602
Толуидины ..531, 532, 572, 573
,Толуилеllдиамины 532, 584, 588
Толуол 113, 114, 131-134
n-Толуолсульфокислота, хлоранrи-
дрид 442
n-Толуолсульфохлорид 440, 442
Толусафранин 645
Топливные материалы 92 и сл.
Топливо для воздушно-реактивных
двиrателей 77
Торулин 680
Тохлорин 443
Триацетин 474, 489
ТриБР'омметан 243
Трибутилфосфат 450, 451
Трикрезилфосфаты 451-453
Трикрезол 326, 453
Триметиламин 515
Триметилбензолы 113, 115
Триметилен 62
-- бромистый 250
Триметиленrликоль 288, 311
1,3,7- Триметил-2,6-диоксипурин
686, 687
Трим€Тилентринитроамин 681--683
Триметиленхризен 150, 155
Триметилксантин 686
Триметилпентан 36, 39, 40
Трихлорметилхлорформиат 470,
471-473
Тринитроанизол 531, 563, 564
1,3,5- Тринитроrексаrидро-l ,3,5-три-
азин 681
Тринитрокрезол 562
Тринитроксилолы 530

806
ПРЕДМЕТНЫЙ YI<АЗАТЕЛЬ
ТРИНИТРО-М-КСИЛОЛ 546
Тринитронафталины 530, 547
Тринитротриметилентриамин 681-
683
Тринитрофенол 531, 557-559
Триоксиметилен 388
, {3'" - Триокситриэтиламин 527
Триолит 554 _
Трифенилrуанидин 534, 600
Трифенилфосфат 451
Трифоcrен 466
Трихлорбензолы 261, 265
Трихлорrидрин 213
-- rлицерина 213
Триорметан 190-192
Трихлорметилхлоркарбонат 471-
473
Трихлормонофторметан 256
Трихлорнитрометан 510, 511
Трихлорпропан 183, 213
ro-Трихлортолуол 267
Трихлорфенол 320
Трихлорэтаны 182, 207
ТРИХJ10рэтилен 183, 216-221
Триэтаноламин 527
Триэтиламин 515, 518
Триэтиленrликоль 360
Триэтилтриметилтриамин 716
Тропеолин 000 N2 2 628
Тростник 748.
- сахарный 748
Тубокурарин 685
TyHroBoe дерево, плоды 752
ТЭН 450
Тьюадс 381
Тюльпаны 758
у
Уrлеводороды 33 и ел.
- ароматические (бензольные) 112
и сл.
- - - физические свойства 114,
115
- - rалоrенопроизводные 260
- - с двумя -бензольными ядра-
ми 143
- - с конденсированнымй ядра-
ми 144 и ел.
- ацетиленовые 54 и ел.
-- - физические свойства 54
- rалоrенпроизводные 176 и сл.
- ДИЭТИ.'1еновые 49-53
- - физические свойства 49
УrлеВОДОiРОДЫ жирноrо ряда, бром-
производные 236 и сл.
- - - иодпроизводные 250-253
- - - фторпроизводные 176-180
- - - хлорпроизводные 181,224
и сл.
- - - хлорпроизводных физи-
ческие свойства 182. 183
- MeтaHOBoro ряда 33-40
- мноroядерные 150
-- - rалоreнопроизводные 270 --
285, 711
- непредельные 69 и сл.
" - циклические 66, 67
- предельные алициклическоrо
или полиметиленовorо ряда 61
и сл.
- этиленовые 40 и сл.
-- - физические свойства 42, 43
Уrлеводы 768, 769
Уrлерод четыреххлористый 182,
192-199 -
- шестихлористый 210
Уксусный эфир см. Эфир
r-Ундекалактон 497
Уреаза (технические препараты)
773
Уротропин 683
Уризол 683
Уритон 683
Ускорители 715
Ускоритель 1< 571
Урсол 583
Урсол Р 593
ф
ФасOJlЬ 753
Фенантрен 150
Фенацетин 547, 593, 595
ll-Фенетидин 533, 595
Фенетол 349, 350
N-Фенил-2-аминонафталин 1
ll-Фениланилин 582
Фенилбензол 143
Фенилбромид 268
Фенилrидразин 534, 602-
- карбосул!фид 603
-- цинкхлорид 603
-Фенилrидроксиламин 529, 534,
601
Фенилrликоколь 534, ,601
Фенилrлиции 601

ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
807
n-Фенилендиамин 532, 583-586
Фениленовый синий БК 647
Фенил- -нафти.ламин 532, 581, 582
l-Фенилпентан 114
2-Фенилпропен 142
-Фенилпропилен 142
Фенилсалицилат 499, 502, 716
Фенилтиомочевина 534, 597
о-Фенил фенол 327
Фенилхлорид 262
Фенилхлороформ 267
Фенилэтилен 138
l-Фенилэтилхлорид 267
Фенобарбитал 680
Фенобарбитон 680
3-Фенокси-пропандиол-l,2 361
Фенол 319-324
-- простые эфиры 349, 350
Фенолокислоты 438
Фенолфталеин 642
Фенолы 286 и ел., 318 и сл.
- физические свойства 320, 321
Фенопласты 715. 717
Фентиазин 675
Ферменты 773
Фиrи 757
Флеймнол 730
Флексон 730
Флорrлюцин 320
Флуон 724, 725
Флуорен 150, 152
Формаль 723
Формалин 388
ФормальrликOJIЬ 401
Формальдеrид 387, 388-391
Формвар 723
2-Формилфуран 651-653
Формин 683
Формол 387
Фреоны 253-256
Фууктоза 168
Фрукты 756. 751
Фталеины 643
Фrrортрихлорметан 256
Фторуrлероды 176
Фторэтилен 178
Фуксин 638
Фунrисиды 662
Фуран 650
2-Фурилкарбинол 651-653
2-Фурилальдеrид 651-653
ФурфураJ1Ь р51, 652
Фурфуран 650
Фурфурол 651-653
Х
Хайкар 729
Хинакрин 672
Хинrидрон 331
Хинин 695, 696
Хинолин 669
Хинолиновый синий 644
Хинондиимин 583
Хинонимин 529
Хиноноксим 565
Хинонные краситепи 618
Хиноны 613
Хлопок 752
Хлоразин 443
Хлоральалкorолят 103
Хлоральэтанолят 403
Хлор амин- Т 443
Хлоранил 614
Хлоранилины 533, 590
Хлорацетон 417-419
Хлорацетопирокатехин 330
ro-Хлорацетофенон 418, 420
Хлорбензол 261, 262
Хлорбромметан 259
2-Хлqpбутадиен-l,3 183, 225-228
- димеры 234
Хлорвиниласт 725
Хлорвини.ТlOид 725
Хлорrидрины 312-315
Хлордан 285, 713
2- Хлор-4- диметиламино-6-метил-
пиримидин 678
Хлординитробензол 551, 552
Хлордифенилы 270
l-Хлор-l,l-дифторэтан 256
Хлорекс 347, 348
Хлорин 622
Хлористый метил см. Метил
Хлор метан 185-188
Хлор метил 185-188
Хлор-l-метил-2-пропан 213
Хлорметилтиофен 654
Хлорметилхлоркарбонат 471
'Хлорметилхлорформиат 470, 471
Хлорнафталины 277-282
Хлорнитробензолы 547-550
Хлорнитропарафины 509-513
l-Хлор-l-нитропропан 509
2-Хлор-2-нитропропан 509, 513
l-ХJIор-l-нитроэтан 509, 512

В08
ПРЕдМЕТНЫЙ Vl<А3АТЕЛЬ
Хлоропрен 225-228, 234, 729, 734
Хлороформ 182, 190-192
Хлорпикрин 509, 510, 511, 557
l-Хлорпропан 211
l-Хлорцропандиол-2,3, 315
3-Хлорпропен-l 224
3-Хлорпропилен 224
Хлорпропиленrликоль 315
Хлорекипидар 711
Хлортолуидины 533, 592
ю- Хлортолуол 265
п-Хлорфенилдиазотиомочевина 612
Хлорфенолы 319, .32Q
Хлорфенотан 272
Хлорэтан 200
l-Хлорэтанол-2 312-314
Хлорэтен 213
Хлорэтил 200
а-Хлорэтилбензол 261, 267
Хмель 750
Холантрен 150, 155
Хризантемы 757
Хризаробин 743
Хризен 150, 152
Хризоидин 541, 624
Хризоин 627
ц
Цевадин 701
Целлосольв 355, 356
Целлосольвацетат 488
Целnон 737
Целлулоид 737
-- неroрючий 737
Церезин 75
Церес красный 631
-- оранжевый 631
Цианины 644
Циклические непредельные уrле-
водороды 66, 67
- -- - хлорпроизводные 234
Цианурамид 720
Циклоrексадиены 67, 68
Циклоrексан 62, 64 и ел:
Циклоrекеанол 316
Циклоrексанолацетат 486
Циклоrексанон 404, 414
Циклоrексен 61, 68
Циклоrексиламин 523
Циклоrексилацетат 474, 486
Циклоreксилформиат 468
Циклонит 681-683
Циклопарафины 61 п ., 69
Циклопарафины. физические свой.
ства 62
- фторпроизводные 176 и СЛ., 180
- хлорпроизводные 181 и СЛ.,
230-233
Циклопеитадиен 66, 67
Циклопентан 62
Циклопропан 62
Циклorpиметилентринитрамии
681-683
Цимат 384
Цимол l1g, 115
Цистамин 683
Циетоrен 683
Цитизин 685
Цитраль 397
а-Цитраль 387, 397
Цитронин 622
Цитрусовые 756
Ч
Чай, 686, 761
Чеснок 755
ш
Шалфей 761
Шеллак 739, 741
Шпанские мушки 765
Шпинат 755
Шарлахрот 631
Э
Эджрайт 580
Экстралин 575
Эльзасский зеленый 622
Эльдрин 283
Эметин 700, 701
Эмульrатор 1000 437
Эмульrирующие растворы 94
Эмульсии 434
- охлаждающие 95
Эмульеолы 94, 434
Энодрин 315
Эозин 643
Эозин-натрий 643
Эрион 672, 673
Эритрозин 643
Этан 33, 34
Этаналь 391
Этанит 730
Эстроrенные синтетические веще-
ства 328
Этан;щол-l.2 3Q7-310

nt>ЕДМЕтныt% УКАзАТЛЪ
809
Этаноламин 526
Этиламин 515, 516
Этил-n-аминофенилкетон 597
Этилакрилат 492, 493
Этилацетат 474, 478, 479
9-Этил-3,4-бензакри:дин 671
Этилбензоат 499
Этилбензол 113, 114, 135
Этил бромистый 237, 244
Этилбутилкарбонат 465
Этилбутират 490
Этилrексаметилен 62
Этилrликоль. 355
Этилrликольацетат 474, 488
Этилдисульфид 381
ЭтилдиэтиленrликолЬ 359
Этилен 41, 42, 44
_ бромистый 246-248
_ rалоrенопроизводные 724, 725
Этиленrликоль 288, 307-310
__ простые. эфиры 351 и сл.
Этилендиамин 515, 520, 521
Этилендибромид 246-248
Этилендиrликоль 358
ЭтилендихлоРИД 201--207
Этиленимин 373, 374
Этилентетрахлорид 221-224
Этиленхлорrидрин 312, 314
Этилен хлористый 201-207
_ хлорпроизводиые 213 и сл.
Этилиден бромистый 248
Этилиденфторид 177
Этилиденхлорид 206
Этилиден хлористый 206
Этилизопропилкетон 404, 405
Этил иодистый 250, 253
Этиллактат 496
Этилмеркаптан 375, 376
Этилнитрат 447
Этилнитрит 445
Этилоксибутират 496
Этилоксиизобутират 196
Этилпентаметилен 62
а_Этил_В_пропилакролеинфенил-
rидразон 603
Этилпропилкетон 404
Этилформиат 467, 468
Этил хлористый 182, 200
Этилхлорсульфат 461, 464
Этилцеллосольв 355, 356
Этилцеллосольвацетат 488
Этилциклоrексан 62
Этилциклопентан 62
Этилэтилен 46
Этокаин 694
Этокс 366
n-Этоксианилин 595
3-Этоксипропандиол-l,2 361
Этоксифенилrидразин 603
2-Этоксиэтанол 355, 356
Этрол 737
Эфедрин 685
Эфир азотистобутиловый 446
_ азотистоизоамиловый 446
_ азотистоэтилОВЫЙ 445
_ азотноэтиловыЙ 447
-ж аллилэтиловый 336, 344
_ ацетоуксусный 498
_ бензойно-В-нафтиловый 499
_ бензойноэтиловый 499
.. _ бутилдиrликолевый 352, 360
_ винцлбутиловый 336, 343
_ винилэтиловый 336, 342
_ rексахлордиметиловый уrоль-
ной кислоты 466
_ rлицерина а-аллиловый 353.
361 .
__ __ a.Y-ДИИЗОПРOnИЛОВЫЙ 353.
361
_ __ a-изоПРОПИЛОВЫЙ 353, 361
_ __ а-фениловый 353, 361
_ - а -этиловый 353, 361
- flиаллиловый 336, 345
_ дибром (ди)метиловый 346, 347
_ дибутиловый 336, 341
_ дивиниловый 336, 343
_ диrликолевый 352, 358
_ диизопропиловый 336, 340, 341
_ диметиловый 334, 336, 461
-- {3, 'диоксидиэтиловый 358
_ дихлор(ди)метиловый 345, 346
_ дихлор(ди)этиловый 346, 347
- диэтиленовый 370
_ диэтиловый 336. 338, 339
_ _ уrольной кислоты 466
__ изовалериановонзоамиловый
491
_ изопропенилвиниловый 336, 344
__ изопропенилэтиловЫЙ 336, 344
__ метиленовый протокатехевоro
альдerида 398
- метиловый n-толуолсульфокис-
лоты 499
- метилфetmловый 350
__ монобензиловый rидрохинона
716

810
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Эфир моно,. н. бутиловый диэти-
леНlI'ЛИКОЛЯ 360
- мометилэтиленrликолевый
351, 352, 354
-- моноуксусноrликолевый 487
-- моноэтиловый диэтиленrликоля
359
- моноэтилэтиленrликолевый 355,
356
- ортофосфорной кислоты, три-
бутиловый 450
-- -- - трифениловый 451
-- пропилметиловый 335, 336
-- пропионововиниловый 491
- ПРQпэтиленовый 344
- саЛИЦИ.'10вофениловый 502
- серный 338, 339
-- тетрахлордиэтиловый 346, 349
-- триrЛИКО.'lевыи 352, 360
-- тринитроrлицериновый 449
-- триуксусноrлицериновый 489
--уксусно-в:юр.-амиловый 483, 484
-- уксуснобензиловый 486
- уксуснобутиловый 480
-- уксусновиниловый 484
- уКсусноизоамиловый 482
-- уксусно-втор.-изоrексиловый 484
-- УКСУСНОИЗ0ПРОПИЛОВЫЙ 480
-- уксуснометиловый 476
-- уксунопропиловый 479
-- УКСУСноциклоrксиловый 486
-- уксусноэтиловый 478, 479
- уксусный 478, 479
- фосфорнотрикрезиловый 452
-- ЦИКЛОПРОПилвиниловый 336,343
-- циклопропилметиловый 335
336 '
-- этилдиrликолевый 352, 359
-- этиленrликоля ДИЭТИЛовый 352
358 '
- -< монобутиловый 352 357
- -- моноизопропиловый' 352, 357
-- -- монометиловый 351
- - монопропиловый 352, 357
- -- моноэтиловый 352
- этиловый 338
Эфир этиловый ацетилrликолевой
кислоты 498
- - в -ктомасляной Кислоты 498
- - N-метил-N-нитрозокарба-
миновой кислоты 466
-- -- а-окси--кетомасляной кис-
лоты 498
- этилфениловый 350
Эфиро-ацетон 477
Эфиры ароматических КИС,,1ОТ
499-503
- жирно-ароматические 349, 350
- двухосновных кислот жирноro
ряда 495
- карбаминовой кислоты 466
-- масляной кислоты, физические
свойства 490
-- муравьиной кислоты 467--47П
-- полиrликолевые 353, 362, 363
-- полиэтиленrликольалкилфени-
ловые 364
- пропионвой кислоТы, физиче-
ские своиства 490
-- простые 286, 334 и cJI.
- - rалоrенопроизводные 345 и
сл. \
-- -:- -- физические свойства 346
- -- двух- И трехатомных спир-
тов 351
- - фенолов 349
- - физические свойства 336, 337
- сложные 444 и сл.
-- уrольной кислоты, физические
\ свойства 465
-- уксусной кислоты и ее rало-
rенопроизводных 473 и СЛ., 489
- этиленrликоля 352 и сл.
,
я
Ядовитые растения
Японское лаковое
ный сок 740
Ячмень 745, 747
744 й сл.
дерево, млеч.

ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА В промЫШЛЕННОСТИ
Часть 1 - Орrаничеекие вещества
Редактор: З. я. Хавин
Техн. редакторы: Ш. С. Левин. Е. В. Климина
Корректоры: А. Н. Зинzер, К. А. Мухина
Сдано в набор 19/11 1954 r.
Формат бумаrи 84Х108/... 
Объем усл.- печ. л. 41,62, физ. л. 50,75.
Объем уч.-изд. л. 61,15.
Тираж 15 000 экз.
подписаио к печати 27/V1l 1954 r.
М-17447. Заказ N! 1213.
54/7.9 5-5
Индекс паз. 17 61-
Цена 32 р. 10 к.
ЛЕнrосХИМИЗДАТ, Ленинrрад, Невский пр., 28.
4-я типоrрафия им. EBr. соколовой союзполиrpафпрома rлавиздата
Министерства культуры СССР. Ленннrpад. Измайловскиll пр_, 29.

rОСХИМИЗААТ
ИМЕЮТСЯ В ПРОД АЖЕ
книrи по химии
ЛУРЬЕ Ю. Ю. Расчетные И справочные таблицы для
ХИМИКОВ. М.-Л. rосхимиздат.1947. 331 стр.
Тир. 50000. и. 13 руб. 50 коп. в пер.
Книrа является справочником для аналитиков химических лабо-
раторий. Она включает основные справочные и расчетные таб-
лицы, переработанные и дополненные е учетом большинства
методов, получивших распространение в последние rоды.
ПРЯНИШНИКОВ Н. Д. Практикум по орrаническоА
химии. Изд. 3-е. стереотипное. Под ред.
проф. А. Е. У спенскоrо. Допущено Министер-
ством высщеrо образования СССР в качестве
учебноrо п( собия для высщих учебных заве-
дений. М.-л. rосхимиздат. 1952. 245 стр.,
Ц. 6 р. 50 к.
Книrа представляет собой руководство к практическим занятиям
по орrанической химии для студентов выСших учебных заведений.
Руководство состоит из трех частей. В части 1 излаrаются общие
методы и приемы лабораторных работ по орrанической хими".
В части П приводятся описания 97 синтезов орrаНИ'lеских соеди-
нений, сrруппированных по типам реакций. В части IП изла-
rаются методы элементарноrо анализа (качественноrо и количе.
cTBeHHoro) орrанических веществ
I
Леречш:ленные HHиZU продаются в .маzазинах
KпuzomopzOB и высылаются по почте отделами
пКниzа-nочтоii" ресnублuюанскuх, краевых u обла-
стны
x 1CHUZOтOpzoB.