В. М. АЛЬБИЦКАЯ, В. И. СЕРКОВАЗАДАЧИ
И УПРАЖНЕНИЯ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИИЗДАНИЕ ВТОРОЕ,
ПЕРЕРАБОТАННОЕ И ДОПОЛНЕННОЕПод редакцией чл.-корр. АН СССР
А. А. ПетроваДопущено Министерством высшего
Н среднего специального образования СССР
в качестве учебного пособия
для студентов химико-технологических
специальностей вузовМОСКВА «ВЫСШАЯ ШКОЛА» 1973
547А45УДК 547 (076)Альбицкая В. М., Серкова В. И.Задачи и упражнения по органической химии. Под ред.
А. А. Петрова. Изд. 2-е, испр. и доп. М., «Высш. школа»,208 с. с илй.В задачнике отражены все основные разделы курса ор¬
ганической химии. В каждом разделе приводятси задачи и
упражнения по изомерии, номенклатуре, синтезу органи¬
чески^ соединений, даны подробные методические указании
по решению основных типов задач.Рецензент: докт. хим. наук Б. В. Унковский (Московский
институт тонкой химической технологии).1973.Издательство «Высшая школа», 1973 г.
ПРЕДИСЛОВИЕСборник задач и упражнений по органической химии
предназначен для семинарских занятий и самостоятельной
работы студентов химических факультетов технологи¬
ческих институтов.Он составлен в соответствии с программой по курсу
органической химии на основе материалов, используемых
в течение последних 20 лет при изучении органической
химии в Ленинградском технологическом институте им.
Ленсовета.В начале сборника приведены некоторые методические
указания, рассчитанные преимущественно на студентов-
заочников.Все задачи и упражнения разделены на две части.
Первая охватывает соединения жирного ряда, вторая —
циклические соединения. В каждом разделе приводятся
упражнения по изомерии и номенклатуре органических
соединений, определению строения, задачи по синтезу
заданного вещества из указанных и др.Многие задачи носят комплексный характер, т. е.
охватывают и способы получения, и химические свойства
органических веществ, что должно способствовать разви¬
тию у студентов представлений о генетических и иных
связях между отдельными классами органических соеди¬
нений.Во второе издание сборника включены дополнения поч¬
ти во все разделы, а также задачи с использованием дан¬
ных ИК-спектроскопии.В конце каждой части даются задачи на повторение.
Наиболее сложные задачи отмечены звездочкой и в конце
сборника приведены решения этих задач или ответы.В сборнике приводится в сокращенном виде современ¬
ная систематическая номенклатура органических соеди¬
нений (ЮРАС 1957 г. и IUPAC 1965 г.), предложенная
Международным союзом теоретической и прикладной
химии.Все замечания, направленные на улучшение содержа¬
ния настоящего сборника, будут приняты с благодарно¬
стью.Авторы
I. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ*АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ1.	Первые четыре представителя ряда насыщенных угле¬
водородов (алканов) имеют названия: метан, этан, пропан,
бутан. Названия последующих углеводородов образуются
из основы греческих числительных и окончания -ан, напри¬
мер С5Н1а — пентан, С6Н14 — гексан, С10Н22 — декан
и т. д.Такие углеводороды называют нормальными или не-
разветвленными.Разветвленные насыщенные углеводороды называют по
имеющейся в формуле углеводорода самой длинной нор¬
мальной цепи, добавляя в качестве приставки название
боковой цепи. Самую длинную нормальную цепь нумеруют,
причем направление нумерации выбирают так, чтобы
цифры, указывающие положение боковых цепей, были на¬
именьшими:1 2 3 4 5 6СН3—СН— СН—СНа— CH-CHjI I	IСН* СНз СН32,3,5 - тримети лгек са и
(но не 2,4,5-триметилгексан)1 2 3 4 5 6 7 8СН3—СН—СН—СНа—СН2—СН2—СН—СН3I I	IСНз сн2	СНзСЗНз2,7-диметил-З-этилоктаи
(но не 2,7-диметнл-б-этилоктан)Наличие нескольких одинаковых радикалов обозна¬
чается соответствующей умножающей приставкой — ди-,
три-, тетра-, пента- и т. д.СН3СНз—СН2—СН—СН—СНг—СНз	СН3—СН2—С—СНг—СНзII'	IСН3 СН3	СН33,4-димегилгексаи	3,3-диметилпеитан*	В настоящей главе в сокращенном виде представлены пра¬
вила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957 г. (раз¬
делы А и В) и IUPAC 1965 г. (раздел С), которые полностью опуб¬
ликованы в «Справочнике химика», дополнительный том, Госхиы-
издат, 1968.4
Если в алкане имеется несколько разных боковых це¬
пей, то в названии их перечисляют в порядке возрастания
сложности. Менее сложной является цепь, у которой
общее число углеродных атомов меньше и основная цепь
наиболее длиннаяСН3СН3—СН—СН2—СН—С—СН2—СН2—СН2—сн3
СНз СН2 СН(СН3)2
СНз2,5-диметил-4-этил-5-изопропилнонанДля некоторых углеводородов сохраняются их несисте¬
матические названия:изобутан	(СН3)2СН—СН3изопентан	(СН3)2СН—СН2—СН3неопентан	(СН3)4Сизогексан	(СН3)2СН—СН2—СН2—СН3Если из молекулы нормального насыщенного углеводо¬
рода удалить водород от конечного углеродного атома,
то получают углеводородные остатки, или радикалы нор¬
мального строения. Радикалы называют, заменяя окон¬
чание -ан в названии углеводорода на -ил:метил	СН3—этнл	СН3—СН2—пропил	СН3—СН2—СН2—бутил	СН3—СН2—СН2—СН2—пентил (амил)	СН3—СН2—СН2—СН2—СН2— и т. д.Названия более сложных радикалов образуют от назва¬
ния неразветвленного радикала, соответствующего самой
длинной цепи, и названия радикала, стоящего в боковой
цепи. Нумерацию длинной цепи начинают от углеродно¬
го атома со свободной валентностью:4	3 2 1	5 4 3 2 1СН3—СН2—СН—СН2 — СН3—СН2—СН2—СН—СН2—'I	IСНз	СНз2-метилбутил	2-метилпеитилДля некоторых одновалентных радикалов иногда при¬
меняются следующие. несистематические названия:
изопропилизобутилвяюр-бутил(СН8)2СН—
(СН3)20Н—СН,—^ \jli3 yjljn Ijfie*”СНз—СН2—СН-СНзтрет-бутил
изопентил (изоамил)
трет-пеитил
неопеитил
изогексилI(CHs)sC-(СН8)2СН—сн2—сн2—
СН3—СН2—С(СН з )2—
(СНз)зС—СН2-
(СН3)2СН—СН2—СН2—СН2—Двухвалентные и трехвалентные радикалы образуют из
одновалентных радикалов отнятием одного или двух во¬
дородных атомов от атома углерода со свободной валент¬
ностью. Называют двухвалентные и трехвалентные ради¬
калы, добавляя к названию одновалентного радикала
окончания -иден или -идин:Двухвалентные радикалы, образованные отнятием двух
атомов водорода от каждого из двух конечных атомов
углерода нормальных алканов, имеют названия: этилен,
трйметилен, тетраметилентрнметилен —СН2—СН2—СН2—
тетраметнлен —СН2—СН2—СН2—СН2—■
пентаметилеи —СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—Радикал СН3—СН—СН2—сохраняет название пропилен.2.	Названия ненасыщенных углеводородов с одной
двойной связью (алкенов) образуют, заменяя окончание -ан
в названии соответствующего алкана на -ен. Выбирают
самую длинную нормальную углеродную цепь, содержащую
двойную связь, и нумеруют ее так, чтобы положению двой¬
ной связи соответствовал наименьший порядковый номер:54 321	1 23 4 56СН8—СНа—СН—СН=СН2	СНз—С=СН-СН2—СН—СНзСНз—сн/ (СН2)2С/ СН8—с^этилиден	нэопропилидев этилндинДля радикала СН2\СОхраняется
для радикала СН^- — метин.название метилен,этилен—СН2—СН2—СНЭСНЭ3-метил-1-певтен
Для углеводорода СН2=СН2 сохраняется несистема¬
тическое название этилен.Одновалентные радикалы, образованные из алкенов,
имеют окончание -енил3 2 1	4 3 2 1СН3—СН=СН— СН3-СН=СН-СН2—1-пропенил	2-бутенил5	4 3 2 1CHri-CH2—сн=сн—сн2—2-пентенилДля некоторых радикалов, как исключение, сохра¬
няются несистематические названия:СН2=СН— СНг=СН-СН2— сн2=с~Iсн2винил	аллил	изопропенил3.	Названия ненасыщенных углеводородов с одной
тройной связью (алкинов) образуют из названия соответ¬
ствующих алканов, заменяя окончание -ан на -ин. Глав¬
ную цепь нумеруют так, чтобы положению тройной свя¬
зи соответствовали наименьшие номера:12.3 4 5	123 45НС = С—СН2—СН2—СН3 КС=С—СН2—СН—сн3снз1-пентии	4-метил-1 -пентинДля СН^СН сохраняется название ацетилен.Одновалентные радикалы, образованные из алкинов,
имеют окончание -инил:нс=с— нс=с—сн2—этинил	2-пропииил4.	Ненасыщенные ациклические углеводороды с двумя,
тремя или более двойными связями получают окончания
•диен, -триен и т. д.Углеводороды с двумя, тремя или более тройными
связями получают окончания -диин, -триин и т. д.Углеводороды, имеющие как двойные, так и тройные
связи, получают окончания -енин, -диенин и т. д.1 2345	12345 6СН2=СН-СН=СН—СН3	НСнС—С=С—СНг—СН31,3-пентадиеи -	* 1,3-гексадинн.I
6 5 4 3 2 1нс=с-сн=сн—сн=сн21,3-гексадиен-5-инсн2=сн—сн2—сн=сн-сн31,4-гексадиепСохраняются следующие несистематические названия:СН2=С=СНгалленсн2=с—сн=сн2СНаизопренсн2=сн—сн=сн2дивинилсн2=сн—сн=сн-сн3пипернленКарбоциклические углеводороды5. Насыщенные углеводороды с карбоциклическими
кольцами (циклоалканы) называют, добавляя пристав¬
ку цикло- к названию соответствующего нормального
алкана:H.Gсн2/\нгс сн2
нх/~\снаCH-CHsV:CHSH,Cf ,СН;циклопропансн2циклопентанН2С'Х/1СН3сн2метилциклогек са аОдновалентные радикалы, образованные из циклоал-
канов, называют, заменяя окончание -он в названии цикло-
алкана на окончание -ил:/\циклопропил/\JциклогексилНенасыщенные изоциклические углеводороды называют,
заменяя окончание -он в соответствующих циклоалканах
на -ен, -диен и т. д. Положение кратных связей обозначают
по возможности наименьшими цифрами:СН8АХ/'1-метнл-1,3-цикло-гексаднен<^-сн33-метил*циклопентен8
6.	Моноциклические и полициклические ароматические
углеводороды называют аренами.Систематическое название углеводорода СвНв'— бензен.
За замещенными моноциклическими углеводородами со-храняютсяназвания:сн31СН3|^-СН3'ч/толуено*кснленсн31[СН3—СН—кумен1s\^N|—сн=сн2\/1СН3—СН—СН3я*цименстиревВ русском языке для этих углеводородов сохранились
названия: бензол, толуол, ксилол, кумол, цимол, стирол,
которыми мы и будем пользоваться в дальнейшем.Другие ароматические углеводороды рассматривают как
гомологи бензола или вышеназванных углеводородов, если
вводимый заместитель не идентичен имеющемуся в данном
соединении заместителю. В противном случае углеводород
называют как производное бензола. Положение заместите¬
лей обозначают наименьшими номерами или терминами —
орто-, мета-, пара- (о-, м-, п-):СН3IСН3'2п5З-ЭТИЛ-0-КСНЛОЛсн3Л/1,2,3-триметилбензол
(но не диметилтолуол
или метилксллол)сн=снаJ\Yс2н54-ЭТИЛСТНрОЛ9
Названия одновалентных радикалов (арилов) аромати¬
ческих углеводородов:НЯСЧЛсн81ICH{CHs)a111I^Vch,1/\ -к)-™*1 IIфенило-толил2,3-ксилиля-кумолил'Ч/Iсн3мезитилВсе другие радикалы называют как замещенный фенил,
причем нумерация начинается с атома углерода со свобод¬
ной валентностью:I|^|-С2Н82-этилфенилДля радикала с двумя свободными валентностями
—С6Н4— сохраняется название фенилен (соответственно
о-, м-, п-).Для радикалов с одной свободной валентностью в бо¬
ковой цепи сохраняются тривиальные названия:бензил	С„Н5—СН2—стирил	СвН5—СН=СН—фенэтил	CsHg—СН2—СН2——тритил	(СвН6)3С—циннамил	СвН5—СН=СН—СН2—7.	Конденсированные полициклические углеводороды
называют (и нумеруют углеродные атомы в них) следую¬
щим образом:8 1
WSa5 4
нафтален*5 10 4
антрацен9	108 / \ I7\_/ \==/2
6 5	4 3фенаятренОдновалентные радикалы, образованные от конденси¬
рованных полициклических углеводородов, сохраняют ну¬*	В отечественной химической литературе сохранилось назва¬
ние «нафталин».10
мерацию углеводородов, место свободной валентности обоз¬
начают соответствующей цифрой, например:.у,1-цафтил2-аитрил/=/	Ч.\=/=ч<;=/2-фенантрнлГ алогенпроизводные1.	Галогенпроизводные углеводородов называют, при¬
бавляя в качестве приставки название галогена к названию
родоначального углеводорода. Нумеруют цепь так, чтобы
заместители получили наименьшие номера. Если главная
цепь ненасыщена, то предпочтение в нумерации отдается
центрам ненасыщенности:CHj—CHCI—CH—СН3	СН3—СН=СН—СНВг—СН3
IСН32-хлор-З-метнлбутан	4-бром-2-лентенG1сн31j/\-а/Ч1t\/\и1С11Вг1,2-дихлорциклогексан3,4-дихлорцикло-гексен1 - бром - 4 - м е ги лбен зо л2.	В галогенпроизводных конденсированных поли-
циклических углеводородов сохраняется нумерация угле¬
водородов:Вг1у\/С11-бром-5-хлораафталинВгI/\/\/\1 -бронантраценИ
3. Для простейших галогенпроизводных допускаются
названия по радикалам, например:хлористый метил	СН3С1хлористый трет-бутил	(СН3)3СС1хлористый бензил	С6Н5СН2С1хлористый бензилиден	С6Н6СНС!абромистый этилен*	ВгСН2—СН^ВгМеталлорганические соединенияНазывая металлорганические соединения, к названию
радикала прибавляют в качестве окончания название
металла:CH3Na	(CH3)2Zn	CH3MgJ	C2H6MgBrметилнатрий	диметилцннк	йодистый	бромистыйметилмагний	этилмагнийСпирты, фенолы и их производныеI.	Спирты называют по самой длинной углеродной цепи,
добавляя к названию углеводорода окончание -ол. Нуме¬
руют цепь так, чтобы гидроксильная группа получила
возможно меньший номер. Наличие в соединении двух
или более гидроксильных групп обозначается соответствен¬
но окончаниями -диол, -триол и т. д.СН3—СН=С—СН2ОН	СН8—СН-СН2—СН(ОН)—сн„I	Iсн8	СНз2-метнл-2-бутен-1-ол 4-метил-2-пентанол
3	2о>-°»2-циклогексеН“1-олКроме того, спирты часто называют по названию радика¬
ла родоначального соединения:СН3ОН	(СН3)2СНОН	(СН3)3СОНметиловый	изопропиловый	трет-бутиловыйспирт	спирт	спирт*	В отечественной химической литературе часто используются
английские названия: метилхлорид, /я/?т-бутилхлорид, бензилхло-
рид, беизилиденхлорид, этиленбромид.12
Для некоторых спиртов сохраняются тривиальные на¬
звания:аллиловый спирт	СН2=СН—СН2ОНбензиловый спирт	СеН5СН2ОНфенэтиловый спирт	CeH6CHg—СН2ОНэтиленгликоль	НОСН2—СН2ОНпропиленгликоль	СН3—СН(ОН)—СН2ОНпинакол*	(СН2)2С—С(СН3)2не! Ьн2.	Простые фенолы сохраняют тривиальные названия:он1он1СН3111/\J\jIJ-OHфенолСНз/i-крезол1СНз—сн—СН
тимолонон1ОНI1он1'Ч/ч/-°ниОНпирокзтехии	резорцин	гидрохинонОНно\А/он'Ч/пирогаллолОНIонноП|/ он\/~0Ифлороглюцин	2-нафтол	9-антролСистематические названия употребляются для более
сложных фенолов, названия которых образуют путем
прибавления окончания -ол к названию углеводорода.
Положение гидроксильной группы указывается номером,
буквой греческого алфавита или соответствующим терми¬
ном (о-, м-, п-):*	В отечественной химической литературе употребляется на¬
звание «пинакон».13
OH	Br	NOjJ 2,4-бензентриол*	я-бромфенол, 2,4-диннтрофеиол,или 4-бромбензенол* или 2,4-диннтробен-
аенол*ОН	он
,—сн»а.Ч/^СНзВг2,3-диметилбензеиол*	4-бром-а-нафтол,или 4-бромнафталенол*3.	Названия спиртов в гетероциклических системах
образуют путем прибавления окончания -ол к названию
основы соответствующего соединения, если гидроксильная
группа в соединении связана с атомом углерода, либо при¬
бавлением приставки окси- (гидрокси-) к названию осно¬
вы соответствующего соединения, если гидроксильная груп¬
па связана с гетероатомом или если она присоединена к
группе, названной как заместитель:ОНIч J1—снаон “ ;'-он
х°7	xs/N5-хинолинол*	2-оксиметилфуран 3-окснтнофен (а ие тиофенол,которому соответствует
формула C.H6SH)4.	Алкоголяты и феноляты называют путем замены
окончания ~ол в систематическом названии спирта (фено¬
ла) на окончание -олят:CH3ONa	(CHs)aCHONa	C„H6ONaметанолят	2-пропаиолят	фенолятнатрия	натрия	натрия- * В отечественной химической литературе используются на-
звании: 1,2,4-триоксибензол, и-бромоксибензол, 2,4-динитроо1Ссибен-
зол, 2,3-диметилоксибензол, 4-бромоксибеизол, 5-оксихинолин.
5.	Простые эфиры называют, прибавляя к названию
углеводорода в качестве приставки название алкокси-
(RO) или арилокси- (АгО) группы. За основу соединения
выбирают старший компонент, например СН3—О—С2Н5
называют метоксиэтан, а не этоксиметан.Названия алкокси- и арилоксигрупп образуют из на*
звания радикала и окончания -окси:	о	«-С5Н„—О— СН„=СН—СН2—О—пентилокси	аллилокси	2-нафтилоксиНекоторые алкилокси- и арилоксигруппы имеют
сокращенные названия:метокси-	CHsO—этокси-	С2Н60—пропокси-	СН3—СН2—СН2—О—изопропокси-	(СН3)2СН—О—бутокси-	СН3—СН2—СН2—СН2—О—изобутокси-	(CHS)2CH—СН2—О—втор-бутокси-	СН3—СН2—СН—О—Iсн3трет- бутокси- (СН3)3С—О—
фенокси-	С6Н6—О—Двухвалентные радикалы образуют подобным же об¬
разом от двухвалентных радикалов углеводородов:метилендиокси-	—О—СН2—О—этилендиокси-	—О—СН2—СН2—О—триметилендиокси-	—О—СН2—СН2—СН2—О—карбонилдиокси-	—О—СО—О—сульфонилдиокси-	—О—S02—О—Примеры названий простых эфиров:1 2 3	1 2 3 4(CH3)2CH—О—СН2—СН2—СН3 СН3—О—СН2— СН2—СН—СН3Iсн31	-изопропокснпропаи	1-метокси-З-метилбутан3	2 1сн3—сн2—о—сн2—сн=сн2З-этокси-1-пропеиЧасто простые эфиры называют с помощью радикалов и
слова эфир; например: диэтиловый эфир С2Н5—0-^С2Н5-16
В ароматическом ряду сохраняются многие тривиаль¬
ные названия; например: анизол С6Н5ОСН3> фенетол
С6Н5ОС2Н5 и т. д.Циклические простые эфиры — органические окиси —
называют, прибавляя к названию углеводорода пристав¬
ку апокси-, с указанием двух номеров, соответствующих
углеродным атомам оксиранового цикла:3	2 1	5 4	3 2 1CHS—СН—СН2 СН3—СНС1—СН—СН—СНз
\Q/ \Q/1,2-эпоксипропан	4-хлор-2,3-эпокснпентанАльдегиды и кетоны1.	Алифатические альдегиды называют по самой
длинной углеродной цепи, прибавляя к названию алифа¬
тического углеводорода окончание -аль. Наличие в соеди¬
нении двух альдегидных групп обозначается окончанием
-диаль. Нумерацию цепи начинают от углеродного атома,
принадлежащего альдегидной группе. В названии номер
при альдегидной группе, как правило, не ставят:6 5 4 3 2 1
СН3—СН2—СНг—СН—СНа—СНОCHS3-метилгексаналь7	6 5 4 3 2	1СНз—СН2—С=СН—СН2—СН2—СНО
IСНз5-метил-4-гептеналь0=СН—СНа—СН*—СН2—СН*—СН*—СН=0гептандиальЕсли в соединении имеется другая группа, имеющая
преимущество в перечислении как главная rpynha (см.
стр. 31), то альдегидную группу в ациклических соедине¬
ниях называют формил, или, если в соединении есть дру¬
гие цепи (ответвления от главной цепи), несущие альде¬
гидные группы, их называют, используя приставку фор-
милалкил1-2 3 4 5	6 7о=сн—СН—СН2—СН—сн2—сн2—сн=оI	[сн3 СН2—СНО4-форм.:лметил-2-метилгепгандиаль16
6 5 4 3 2 Iсн3—сн2—сн2—сн—сн2—соон
сно3-формилгексановая кислотаНазвание альдегида, в котором альдегидная группа
непосредственно присоединена к углеродному атому цикли¬
ческой системы, образуют, добавляя окончание /сарбальде-
гид к названию циклической системы. Если в циклической
системе есть другая группа, имеющая преимущество в
перечислении (см. стр. 31), то альдегидную группу назы¬
вают приставкой формил:СНО1X'Ч/3-циклогексен-карбальдегидсноСНО1,2-нафталиндк-карбальдегидсоонI\Ч/!—СНО3-формилциклогексан-
карбоновая кислота3. Для альдегидов допускаются тривиальные названия,
если соответствующая кислота имеет тривиальное назва¬
ние. Название альдегида образуют из тривиального назва¬
ния кислоты путем замены в названии кислоты слова ки¬
слота на слово альдегид:формальдегид
ацетальдегид
пропионовый альдегид
масляный альдегид
изомасляный альдегид
валериановый альдегид
изовалерйановый альдегид
акролеинкротоновый альдегид
бензальдегид
коричный альдегиданисовый альдегидСН20
СН3—СНО
СН3—СН2—СНО
СН3—СН3—СН2—СНО
(СН3)2СН—СНО
СН3-(СН2Ь-СНО
(СН3)2СН—СН2—СНО
СН2=СН—СНО
СН3—СН =СН—СНО
С6Н5—СНО
С„Нв*- СН=СН— сно
сно
I'Ч/ilCH317
никотиновый альдегид^>,-СНОYфурфураль (фурфурол)малоновыи альдегид
янтарный альдегид
глутарйвый альдегид
адипиновый альдегидфталевыб альдегид< У—сноо=сн~сн2—сн=о
о=сн-сн2—сна—сн=о
0=сн—(СН2)з—сн=о
0=сн—(СН2)4—СН=0сно/S—CHOтерефталевый альдегидгликолевый альдегид
глицериновый альдегид'Ч/IСНОносна—сно
HOCH«—CHOH—сноИсключение составляет глиоксаль 0=СН—СН=04. Названия алифатических и алициклических кето-
нов образуют, прибавляя окончание -он или -дион к на¬
званию родоначального углеводорода:2-бутанон4-пеитен-2-он
2,4-пентанднон5-этил-5-гексен-2,4-дионциклогексанон12 3 4СН3—СО—СНа—СН35 4 3 2 1СН2=СН—СН,—СО—СН31 2 3 4 5СН3—СО—СН2—СО—СН3
СН2=С—СО—СН2—СО—СН3IСН2-СН3/—ч=о
\	/ и5. Допускаются названия кетонов по радикальному
принципу, при этом называются радикалы в порядке воз-18
растания сложности и в конце названия ставится слово
кетон:СНз—СНг—СО—СН8—СНз
диэтилкетоасн3 -<(	у~со~^/О V	уО V< V-со—/фенил-я-толилкетон	ди-2-фурилкетон6.	Кетоны СвН5—СО—СвН5 и СвН5—СО—СН3 назы¬
вают бензофенон и ацетофенон.Если в соединении имеется другая группа, имеющая
преимущество в перечислении как главная группа (см.
стр. 31), то для обозначения группы =С=0 используется
приставка оксо-:СООНI/\\/СНз-СО—СООН	о2-оксопропановая 4-оксоциклогексанкарбоновая
кислота	кислота7.	Для некоторых кетонов допускаются тривиальные
названия:ацетон	СН3—СО—СН3окись мозитила (СН3)2С=СН—СО—СН3
диацетил	СН3—СО—СО—СН3бензил (дибензоил) СвНб—СО—СО—СвН6Сохраняются тривиальные названия и некоторых ра¬
дикалов, например:ацетонил	СН3—СО—СН2—ацетоннлиден	СН3—СО—СН^фенацнл	СеН6—СО—СНа—фенацилнден	С6Н6—СО—СН^8.	Дикетоны ароматического ряда с кетонными группа¬
ми в ядре называют сокращенным названием ароматическо¬
го углеводорода, добавляя окончание -хинон или -дихинон.19
Положения кетонных групп указывают номерами или
соответствующим термином (о-, м-, п-):о	оII	II/\ ^\/\\/	'Ч/Ч/II	IIо	оп-бензохинон	1,4-нафтохинонАцеталиOR7Соединения, содержащие группу	(ацетали)*,/ xOR"называют как диалкоксисоединения или описательным спо¬
собом, с указанием названий углеводородных радикалов
(если необходимо, то с приставкой ди-) перед словом
«ацеталь», а затем называется альдегид или кетон:СНз—СН2—СН( ОСН2 —СН з)21,1-днэтоксилролаи, или диэтил-	1,1 -ди метоксициклогексан,ацеталь пропионового альдегида	или дпметилацетальциклогексанонаКарбоновые кислоты и их производные1.	Алифатические кислоты называют путем прибавле¬
ния к названию родоначального углеводорода окончания
-овая или -диовая**. Нумерация алифатических кислот
всегда производится таким образом, что наименьший но¬
мер дается карбоксильной группе:4	3 2 1	5 4 3 2 1НООС—СН,—СН—СООН	CHS—сн=сн—СН—соонI	IСН8	CHS2-метнлбутандиовая кислота	2-метнл-З-пеитеновая кислота*	Для кетонов название «кетали» не применяется.** В химической литературе широко используются тривиаль¬
ные названия кислот: муравьиная, уксусная, пропионовая, масля-
наи, щавелевая, бензойная и т. д.20
HOOC—СН,—CH2-CH2-COOH НООС—СН2-СНС1—соонпеитандиовля кислота	2-хлорбутандиовая кислота6 5 4 3 2 IНООС-С=Е с—сн-сн—соон2-гексен-4-индиовая кчслога2.	Циклические кислоты называют, используя оконча¬
ние карбоновая кислотаСООН	COOHI	, I\ ,1	\/	Ч/Ч^-00014 Чмн7циклогексамкарбоно- 1,3-нафталинднкарбоновая	2-пирролкарбоновая- взя кисло’.'а	кислота	кислота3.	Карбоксильная группа обозначается приставкой
карбокси-, если она присоединена к группе, названной
как заместитель, или если присутствует в соединении дру¬
гая группа, имеющая преимущество в перечислении как
главная группа (см. стр. 31):СООН8	7 6 5 4 3 2 1НООС~СН2—СН2—СН2—СН—СНа—СНа—СООН IICH2-COOH	4N Чсн34-карбоксиметилоктандиовая кислота	хлористый 3-карбокси-1-метилпирндиний4.	Одновалентные или двухвалентные ацильные ради¬
калы образуют удалением гидроксила от всех карбоксиль¬
ных групп. Названия ацильных радикалов производят
изменением окончания соответствующей кислоты -овая на
-оил*. Если название кислоты образуется с окончанием
-карбоновая, то название радикала производится измене¬
нием окончания -карбоновая на -карбонил:СН3-СН2—СН2—СН2—сн2-со-гексаиоил	циклогексанкарбонил5.	Названия симметричных ангидридов незамещенных*	Названия радикалов часто образуют от тривиальных назва¬
ний кислот: формил, ацетил, пропионил, бутирил, оксалил, бен¬
зоил и т. д.21
одноосновных кислот образуют прибавлением слова ан¬
гидрид к названию кислоты:(СНз—С0)20	(СНа— СН2—СН2—СО)20ангидрид уксусной	ангидрид масляной кислотыкислотыЦиклические ангидриды называют подобно ангидри¬
дам незамещенных одноосновных кислот:снг—СО.СНг—СО>°ангидрид янтарной
кислоты/Ч-тса-со>°ангндрнд фталевой
кислотыГС\/ ш/°
сохангидрид 1,2-циклогексан*
дикарбоновой кислоты6.	Галогенангидриды кислот называют путем прибавле¬
ния в качестве приставки к названию радикала кислоты
названия соответствующего галогена:СН3—COC1СН3—СН2—СН2—COF
СН3—СНа—СН2—СН,—СН2—COCI
С10С—СН2—СНа—COCI*-СОС!хлористый ацетил
фтористый бутирил
хлористый гексаиоил
хлористый сукцинилхлористыи циклогексан-
карбонилхлористый бензоилхлористый 2-нафтоилхлористый терефталоил*\/СОС17.	Сложные эфиры называют, прибавляя в качестве
приставки название спиртового радикала к названию
кислоты, в котором окончание -овая заменяется на -ост'.НСООСНз СНз—COOCHs СНз—СН—СНг—СООС,Н6метнлметаиоатметнлэтаноатСНзэтил-3-метилбутавоатКроме того, сложные эфиры кислот называют подобно
солям, с той разницей, что перед измененным названием*	В отечественной химической литературе часто применяются
английские названия: сукцинилдихлорид, терефталоилдихлорид
и т. п.22
радикала кислоты (R—СО—) называют спиртовый радикал
(R—):НСООСНз СН3—СН2—СН2—СООС2Н6 ' С6Н6СООСНаС6НБметилфоринат	этилбутират	бензилбензоатНазывают сложные эфиры и описательными названиями,
например: этиловый эфир масляной кислоты.8.	Соли кислот называют двояко: прибавляют к видо¬
измененному названию радикала кислоты (название ради¬
кала изменяют путем замены окончания -ил на -am) назва¬
ние металла или описательным названием:СН3—СН2—COONaЯропионат натрия, или
натриевая соль пропио-
новой кислотыC6H5COONaбензоат натрия, или
натриевая соль бен¬
зойной кислотыСН2—COONa
СН2—COONaсукцинат натрия, или
натриевая соль янтар¬
ной кислоты9.	Названия амидов кислот производят от системати¬
ческого названия соответствующей кислоты замещением
окончания -овая на -амид, или карбоновая кислота на
-карбоксамид:СН8—СН2—СН2—СН2—CHS—CONH,
CONHl^"—12”“гексанамнд/\2	—CONH*\/	4nh/циклогексаикарбоксамид	пиррсл-З-карбоксамидКроме того, используют описательные названия амидов:
амид уксусной кислоты СН 3—CONH2; амид янтарной кисло¬
ты H2NOC—СН2—СНг—CONHj, и т. д.Если амид замещенный, то радикалы R' и R", связан¬
ные с азотом, указывают буквой N и называют приставками
перед названием незамещенного амида:СН3—СН2—CON(CH3)2N, N-диметнлпропанаинд^y-CO-N(C2H6)2ОN, N ■ диэтил-2-фурамид23
Азотсодержащие соединения1.	Названия органических нитросоединений образуют
с помощью приставки нитро- перед названием соответст¬
вующего углеводорода:СООНСН3—СН—СН—СН3I INOa СН32-нитро-З-мегилбутан/чNOa^\/ч—N0,jf-ннтробеязойяаякислота^/\/J -нигронафталив2.	Первичные, вторичные и третичные амины неслож¬
ного строения называют, добавляя окончание -амин к
названию радикала; в случае симметричных вторичных и
третичных аминов к названию радикала прибавляют
приставку ди-, три-:C2H5NH2этиламин\•NH,(CH3)2NHдиметнлашш(CSH5)2NH(CaH6)3NГриэткламин^\/ч\/цнк логек силамм нNH,2-нафгиламиндифениламинНекоторые амины сохраняют тривиальные названия:
NH2	CCHS/Чj-У Ч_/ Ч_NH.анилин0С2Н81/ЧNHaп-фгнетидннбензндннСНзI/чNHaп-толуиднн/чv~NHa<н>аннзндиыnh2!/V-сн.	СНа2,3-КСИЛИДИИРадикалы от аминов называют, например, так:анилино-п-толуидиио-2-аминоэтил-C„H6NH-CH3-CeH4NH-МН,-СН,-СН,—24
Амины более сложной структуры называют, прибавляя
в качестве окончания слово -амин или -диамин к названию
родоначального углеводорода:СН 3—СН2—СН—СН2—СН з
1^Н23-пентанэмииNH2—СНа—СНа—CHg—СНа—СНа—СН2—NHa1,6-гександиаминНесимметричные вторичные и третичные амины назы¬
вают, как N-замещенные первичные амины. В качестве
родоначального первичного амина выбирают наиболее слож¬
ный радикал R:СН3—(СН 2) з—СН2—N(CH3 )5	{ ^)-М(СНз)2N, N-диметилпентиламин	N, N * д имети лцик логексилам ннГруппа NH2 называется приставкой амино-, если в
соединении есть другая группа, имеющая приоритет при пе¬
речислении (см. стр. 31), и в гетероциклических соедине¬
ниях, содержащих азот:НОСН2-СН2—NH22-амино-1 -этанолСООНI\/INH2я-аминобензойнаякислотаСоединения, содержащие четырехковалентныи азот
R4N+X" (где радикалы могут быть различны), называют,
как замещенную соль или гидроокись аммония:[N(CH3)J+r	[CeH6CHaN(CH3)3]+OH-йодистый	гидроокисьтетраметнламмоний	триметилбеизиламмония3.	Названия нитрилов образуют, прибавляя к названию
углеводорода в качестве окончания слово -нитрил. Ну¬
мерацию начинают с «нитрильного» атома углерода:СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—CNгексаннитрилСНз—СН(ОН)—СН2—СН2—nh24-аыино-2-бутанол
NH—СвН5I/\/\4-анилинохинолнн25
Часто нитрилы называют по тем кислотам, которые из
них образуются, прибавлением слова нитрил к названию
радикала кислоты или слова цианид к названию радикала
R. Если соединение содержит также группу, имеющую
приоритет в перечислении перед CN-группой, то CN-rpyn-
пу называют приставкой цианоCH3CN	C6H6CN	СН з—СН2—CNацетонитрил	бензонитрил	этнлцианидNC—СН2—СООН	HjNOC—^ ^—CNцнаноуксусцая кислота	2,4-Дицианобеизамид4.	Изонитрилы называют только радикальнофункцио¬
нальными названиями (изоцианид* — функциональное на¬
звание класса):СН3—СН2—СН2—NC	CgH6—NC□ропилизоцианнд	фенилиэоцианидЕсли в соединении имеется группа с приоритетом в
перечислении, то группу —NC называют приставкойизоциано	ноос—^ у~ысп-иэоцианобензойная кислота5.	Соединения, обозначаемые формулой RN^X", назы¬
вают, прибавляя к названию углеводорода окончание
-диазоний, и впереди ставят название аниона:онI;/\/S_NtCl-c6H6N2d-	Ч/Ч/хлористый	хлористыйбензолдиазоний	8-окси*2-иа<ргалиндиазоний6.	Соединения типа RN=NX называют путем при¬
бавления к названию углеводорода приставки диаэо- и
названия группы или атома X:бензолдиазогидрат	CeHB—N=N—ОНбензолдиазодианид	СвН5— N=N—CNбензолдиазосульфонат натрия	С8НВ—N=N—S03Naбензолдиазотат натрия	QHs— N=N—ONa* Название «изонитрил» не рекомендуется.26
7.	Соединения типа R—N=N—R рассматривают как
замещенные азобензоланазывая замещающие группы перед словом азобензол,
причем нумеруют циклы, начиная с атомов углерода, свя¬
занных с атомами азота группы —N=N—, так, чтобы за¬
местители в циклах имели наименьшие номера:Названия симметричных структур можно строить так:Несимметричные структуры (R—N=N—R') называют,
прибавляя в качестве приставки название радикала
R—N=N— (арилазо-) к названию родоначального углево¬
дорода. Отвечающей родоначальному углеводороду RH
считается та часть молекулы, которая содержит замести¬
тели, обозначаемые окончанием (см. стр. 31):С13,4'-дихлора зобеизолС1—^	4_N=N_y 4_so3H2' ,4-дихлор-2,4' -азодибензолсульфокислотаон4-(2,4-диоксифенилазо)-
бензолсульфокислотаОНл-(2-окси-1 -нафтилазо)-
бензолсульфокислота	4_N=N_^	4_SOsHОН ОН2.7-б«с-(фенилазо)-1.8-нафталиндиол\/\f27
Соединения, содержащие серу1.	Названия соединений, содержащих группу —SH,
образуют путем прибавления окончания -тиол к названию
родоначального углеводорода или приставки меркапто-
к названию основы соединения:CH8-CH2-SHСНв—СН—СН2—СН2—CH2SHсн84-метил-1-пентантиол	сн\=/
бензолтиол
(ила тнофенол)НООС-^ Ч_знп - меркаптобеязойная
кислотаСоли меркаптанов называют аналогично алкоголятам,
только вместо окончания -олят прибавляют окончание
-тиолят, к названию тиола*:СН*—CHgSNaэтантиоляг натрия2.	Соединения типа R'SOR" и R'SOaR" называют
соответственно сульфоксиды и сульфоны. Название склады¬
вается из названия радикала и слова -сульфоксид или
•сульфонхCHS—SO—СН2—СН2—СН8	С„Н5—SO-C„H5метилпропилсульфокснд	дифенялсульфоксндСгН6—S02—С2Н6
диэтилсульфон3.	Соединения, содержащие группу —S03H, называют
путем прибавления к названию углеводорода приставки
сульфо- или окончания -сульфокислота:сн3—СН—СН2—СН8^03Н2-бутан сульфокислота* Название класса «меркаптаны» не рекомендуется.28
СНз	SO3H	NH2J\ J\ /\ J\r\/1	I	N	J
S03H	COOH	I	S03H
so3Hn-толуолсуль- /г-сульфобензойная 1-пиперидин- сульфаниловая
фокислота	кислота	сульфокислота кислота (в порядкеисключения)4.	Алкилсульфиды R—S—R называют путем прибав*
ления к названию радикалов R слова сульфид* или, подоб¬
но простым эфирам, группу R—S— называют алкилтио- и
прибавляют в качестве приставки к названию углеводорода:CjH^-S-C^Hs CsH5-S-C6H6 CH3-S-CH2—сн2-сн3дизтилсульфнд,	дифенилсульфид	метилтнопропан, илиили этилтиоэтан	метилпропилсулЬфидСоединения со смешанными функциями1.	Спиртокислоты и фенолокислоты называют путем
прибавления приставки окси- (гидрокси-) или диокси-
(дигидрокси-) к систематическому названию кислоты. Ну¬
мерация алифатических оксикислот начинается с карбок¬
сильной группы:СНз-СНОН—снг-'соон НО—^	соон3-оксибутановая кислота	4-оксибензойная кислота,или /г-оксибензойиая2.	Альдегидо- и кетонокислоты называют, прибавляя
приставку оксо- или диоксо- к систематическому названию
кислоты. Нумерацию производят, как в спиртокислотах:онс—сн2—сн2—сн2—^оон сн3—сн2—со—сн2—соон5-оксопентановая кислота	3-оксопентановая кислотаOHC—СН2—СО—СН2-СООН /	соон~^03,5-дноксопентановая кислота	2-оксо-1 -циклогексанкарбоиоваякислотаДопускаются названия альдегидокислот по тривиаль¬
ному названию двухосновной кислоты путем замены слов
*диовая кислота на слова -альдегидовая кислота, например:Термин «тиоэфиры» не рекомендуется.29
Названия некоторых аминокислот и их радикалов30
Порядок перечислеиия фуикциональных групп, приставок и окончаний, применяемый в названияхмногофункциональных соединенийCNЯ»SгаCQ■!яо ЯсоЬО4о51 *I Is! о
i § £StяСипочевЯччж* ЯО £
О О
СиЧ
ев ОЧОSI=t ч я
8Д ® {-- S о О- о
х я га и *=*
х « О О я Ч АО» SC ' Ж Я Чн£-9ао^Оо_евга 2 о 'О S 'О н 'О
лс*Уг.ал1лЧ . О ЧЙ*3«г?33 3*3?ча ч §
о.о н• *§|[§эч>>2СиО•©*Жоиоччяо2яаs
оSdоо- .9 оw.	* Н I5 ^ с я »
S3 , . Yta и о
S о о я м $5 *
с*- о о о о* о н
я I о йй « ьй о» • •
а I -в-о о о 2СсГКояЛ шО О Т.О О Xon-doosUiwUUuCJN-U 1—^	Л|§3|оён85оУ.52^оЙоЙ
1 И И I I I I II3
н
о4
и
Ж
Xо
3
« ®
а о
ж а:
о о
я о
н а
га озоЛсо
о
ж
о
*©-
J3 яч ч>* о . ..
UUUUSча
Я
*
3
- <
нО a
О- сх
s*0" Яd> ия
й> са3	я
я суS °
2 44	сотаaСиО)3etЯ2<34Си гнч<ч В 3 оО аз Си Я
Ж * Я И
V Ои-в-^
*©" QJ СГ) м3 »Q
--С- QJ Ct
2 3 м 3 s
i н л н-е-
О си Ч у Ль я о 2 чV С Я Л >>*t^UhCUк .
5 вSIк 2
* ?с) «**л3 «
в «?
2 г*SB ti£ *
S озШ СГ1&S3II§sО О)
»£
о *5
3 £5
я оS Jtf
а» о
sг а»2 55 о5 aЛ Еи а)<и И
*“
з S
= Й31
ОНС—СН2—СООН	онс—сн2—сн2—сн2—соонмалональдегидовая	глутаральдегидовая кислотакислота/Ч—соонJ—снофтальальдегндовая кислота - терефтальальдегидовая кислотаСохраняются тривиальные названия: глиоксиловая кис¬
лота ОНС—СООН, пировиноградная кислота
СН3—СО—СООН.Радикалы образуют и называют по общему принципу:ОНС—СО—глнакснлоил3.	Аминокислоты называют, прибавляя к систематичес¬
кому названию кислоты приставку амино-, В химической
литературе часто используются тривиальные названия
аминокислот (см. табл. 1).4..	Многофункциональные соединения называют по глав¬
ной функции. В качестве главной функции (главной харак¬
теристической группы) выбирают ту, которая имеет наимень¬
ший порядковый номер в табл. 2. Главная группа в назва¬
нии многофункционального соединения обозначается окон¬
чанием, подчиненная группа — приставкой.Таблица 3
Названия групп, обозначаемых только приставкамиГруппаНазваниеГруппаНазвание—Вг—С1—F
—J
-N,бром-хлор-фтор-иод-диазо-—N0=NООН-ORR-S-нитрозо-аци-нитро-R-окси-R-тио (Se и Те-
аналоги)Группы, помещенные в табл. 3, в названиях обознача¬
ются приставкамиСНа6 5| 4 3 2 1НО—СН,—СН—СН=СС1—СО—СН3'-“a	—3-хлор-6-оксн-5-мегил-3-гексен-2-он32
В этом примере главная группа —СО (-он), все остальные
группы обозначаются приставками2	1НО—/ ch-chs-ch2-ch=c—СН2ОН
он	<!:н32-мет ил-6-(4-оксициклогексил)-2-гексен-1,6-диолВ этом примере главная группа —ОН (-ол).5.	В качестве главной цепи нужно выбирать ту, в кото¬
рой максимальное число непредельных связей (двойных
и тройных):11	10 9 8 7но—СН2—С=С—с=с\б 5 4 3 2 1СН—СН=СН—СН=СН—СН2ОНб	5 4 3 2 1/СН3—СН 2—сн—сн2-сн=снJ»6-(4-окси-1-гексеиил)-2,4-ундекадиеи-7,9-диин-1,11-ДИОЛПри равном числе двойных и тройных связей нужно
выбирать самую длинную углеродную цепь:98 765432 1сн3—СН2—СН=СН—CH—сн=сн_сн2—сн2он1:н=с=сн—сн8б-пропевил-3,6-ноиандиеи-1-олПри равной длине углеродных цепей в качестве главной
выбирают ту, в которой больше двойных связей:9	8 7 654 321CHS—сн2—сн =сн—сн-сн—СН =сн—снгон4	3	2 || Р14сн8—сн8—с=с СНз4“Метил-5-(1'бутииил)-2,б-нонандиен-1-олПри равной длине углеродных цепей в качестве главной
выбирают ту, в которой максимум заместителей:СН„ СН„8	7	(б 5 14 3 2	1HOCH2—СНС1— СН—СН—СН—СН2—СНС1— СН2ОН3 2 ll
НОСН2— СН-СН2
1СНз2,7-дихлор-4,6-диметил-5-(3-окси-2-метилпропил)-1,8-октандиол
2"817	33
Гетероциклические соединения1.	Моноциклические соединения, содержащие один
или несколько гетероатомор, называют, комбинируя на¬
звание приставки, соответствующей названию гетероато¬
ма (табл. 4), с названием корня, обозначающим число
членов в кольце (табл. 5). Повторение одного и того же
гетероатома обозначается приставкой ди-, три- и т. д.Таблица 4Приставки, соответствующие различным гетероатомамЭлементВалент¬ностьПриставкаЭлементВалент¬ностьПриставкаКислородIIокса-*СурьмаIIIстиба-СераIIтиа-ВисмутIIIбисма-СелейIIселена-КремнийIVсила-ТеллурIIтеллура-ГерманийIVгерма-.АзотIIIаза-ОловоIVстанна-ФосфорIIIфосфа-СвинецIIплюмба-МышьякIIIарса-РтутьIIмеркура-* Где это необходимо, -а- опускается.Таблица 5Окончания, соответствующие различным гетероцикламЧисло членов в
кольцеКольца, содержащие азотКольца, не содержагцие азотненасыщенныенасыщенныененасыщенныенасыщенные3-ирин-иридии-Ирен-Иран4-ет-етидин-ет-етаи5-ол-олидии•ол-олан6-ин*-ИИ-ан**‘Полная насыщенность выражается добавлением приставки переидро- к назва¬
нию соответствующего ненасыщенного соединения.**В случае кремния, германия, олова поступают, как сказано выше.Примеры:Н.С-NH
/\-сн,О	S/\ /\н2с	сн2 н2с	сн3н.сhJLNH/\■ СН,;-АН2азнридцноксирантинраназолидин\/N1,3-диазни34
2.	Если в гетероциклическом соединении присутствует
два или более гетероатомов, то их перечисляют в порядке,
соответствующем табл. 4. Неполная насыщенность цик¬
лов может быть выражена обозначением числа атомов во¬
дорода («Н») при соответствующем атоме в цикле, напри¬
мер «2Н». Нумерацию в гетероциклах проводят также
в соответствии с табл. 4ЛV2Н-1,3-оксазан	1,2,5-тиадиаэ2*
II.	МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РЕШЕНИЮ ЗАДАЧПрежде чем приступить к решению задач какого-либо
раздела, следует внимательно изучить соответствующий
раздел по учебнику. При этом необходимо обратить внима¬
ние иа основные способы получения, химические свойства,
условия реакций и на связь данного класса соединений с
другими классами.Все уравнения реакций следует записывать с указани¬
ем условий (температуры, давления, катализатора, раство¬
рителя).Для всех органических веществ следует писать форму¬
лы строения, причем можно не указывать все углерод-во-
дородные связи. Функциональные группы в формулах
обычно пишутся в правой части. Например:бутан	СН3—СН2—СН2—СН3бутиловый спирт СН8—СН2—СН2—СН2ОН
бутановая кислота СН3—СН2—СНа—СООНФормулы строения необходимо не только уметь писать,
но и читать в различном написании, например:СН3—СН2—О—СО—СН3 | этилацетат, или уксусноэтиловый
СНз—СООС2Н6	J эфирСН3—СО—О—СО—СН8ОСНз—СО.СНз—со/
(СН3С0)20уксусный ангидридЗадачи, имеющиеся в каждом разделе настоящего сбор¬
ника, можно разделить на шесть основных типов:1)	изомерия и номенклатура органических соединений;2)	синтез с помощью заданных реактивов;3)	синтез на основании формулы строения заданного
вещества;4)	синтез заданного вещества из указанного;5)	синтез вещества и написание для него ряда химических
реакций;6)	определение структурной формулы органического со¬
единения.I.	При выводе формул изомеров данного веще¬
ства можно пользоваться двумя приемами.36
1.	Исходят из формул изомеров предшествующего го¬
молога, заменяя в них различные по своему положению
атомы водорода группой СН3. Например, если требуется
написать изомерные углеводороды состава C5Hi2, сначала
напишем формулы изомерных углеводородов состава C4Hj0,
которых будет два:СН3-СН2-СН2—СНз	СН3—СН—СН3IСНзбутан	изобутанЗаменяя различные водородные атомы в формуле бу¬
тана группой СН3, получим:1) СН3—СН2—СН2-СН2—СН3
пентанСоответственно из изобутанаСН33) СНз—С—СНзIСНзнеопентан2.	Исходят из формулы нормального строения для за¬
данного соединения. Изменяя положение функциональных
групп или кратных связей, получим формулы изомеров.
Например, для углеводорода состава С6Н12:1)	СН3—СН2—СН2—СН2—СН=СН21-гексен2)	СН3—СН2—СН2—СН—СН—сн82-гексен3)	СНз—СН2—СН=СН—СН2—СНз3-гексенЗатем следует укоротить цепь на одну группу —СН3 и
произвести все возможные перестановки группы —СН3 и
кратной связи (в гомологических рядах других классов — и
функциональной группы):4)	СН3—СН—СНа—СН=СН2 5) СН2=С—СН2—СНа—СН3СНз	СН34-метил-I-пентен	2-метил-1-пентен2) СНз—СН—СНа—СНзСНзнзопентанполучим37
б) СНа—СН—СН=СН—СН, 8) СН,—СН*—СН—CH=CHSСН,4-метил-2-пентен7) СН3—С=СН—СН2—СНа
^Н, '2*метил-2-пентенСН,З-метнл-1-пентен9) СН,—СНа—С—СН—СН,с:н3З-метил-2-пентенНаконец, следует укоротить цепь еще на одну группу
—СН3 и еще раз проделать все возможные перестановки
групп —СН j и двойной связи:10) СН3—СН—С=СН3I12)	СН;СН,,—<[—сн=сн.18 сн,2,3-	диметил-1 -бутевИ) сн,—с=с—сн,i:н3сн82,3-диметил*2-бутенсн,3,3-	диыетил -1 -бутен13)	СН„—СНг— с=сн2
СН2-СН82-этил-1-бутенII.	Синтез с помощью заданных реак¬
тивов требует составления полных уравнений реакций.
Иногда ход превращения изображается схемой. Так обыч¬
но поступают, если требуется проводить ряд последователь¬
ных превращений.При решении такой задачи необходимо представлять
ход химического процесса, знать условия проведения
синтеза, предвидеть образование побочных продуктов.Пример 1. Какие углеводороды получатся при действии ме¬
таллического натрия на смесь бромистого изопропила и бромистого
втор-бутила?Решение.1)	СН8—CHBr+2Na = СН,—CHNa + NaBr
£н, ^	СН8изопропилватрийCH8—CHNa + ВгСН—СН2—СН, = СН3—СН—СН—СН2—CH„+NaBrII	IIсн3 сн3	сн3 СН,2,3-	диметилпеитанCH.—CHNa + ВгСН—СН, = СН8—СН—СН—СН. + NaBrII	IIСН3	СН,	СН, СН,2,3-днметилбутав38
2)	СНз-СНа-СНБг + 2Na = CHS—CHa—CHNa + NaBrI	ICH,	CHgвтор-бутилнатрнйCHa—CHa—CHNa + BrCH—CH3 = CH3—CHa—CH—CH-CHS + NaBrII	IIСНз CH3СНз CH32,3-диметилпеитанСН8—СН,—CHNa + BrCH—СНа—СН, >СН3 СНз= СН3—СН2—СН—СН—СН2—СНз + NaBrI IСН3 СН83.4‘ДиметилгексанРешение этой задачи можно записать в виде схемы:NaСНзСНВг + СНз—СНг—СНВг 	I	IСНз	СН6—>-СН3—СН—СН—СН2—сн3
I IСНз СНз
—>СНз-СН—СН-СНзI I
СНз сн„Na—J-СН,—сн2—сн—сн—сна—СНз
I IСНз СН3Пример 2. Получить спирт реакцией Гриньяра, исходя из
формальдегида и бромистого изобутилмагния.Решение.абс. эфирСНз—СН—CHaMgBr + Н2СО	► СН,—СН—СН2—CH2OMgBr->I	ICHg	СНзHCI	► СН3—СН—СН,—СН,ОН -f MgClBr[Н,0]	|сн33-метил-1-бутанолПример 3. Какое соединение получится из хлористого изопен¬
тила (изоамила) при действии спиртового раствора КОН и далее
при последовательном действии на продукты реакции НВг и метал¬
лического натрия?39
\j Решение.КОН (спирт. р*р)	НВгСНз—СН—СНа—СН2С1	СНз—СН—сн=сн2	с:н8	с:н8Na (металлич.)—> СН5—СН—СНВг—СН3 	>с!;нзСНз—СН—СН—СН—СН—СН3big £;н3 сзн3 1:н82.3,4,5-тетраметилгек санIII.	Для синтеза вещества на основа»
нии формулы строения нужно выбрать исход¬
ные соединения и написать соответствующие реакции или
схемы (с указанием условий). Решению такой задачи по¬
могает разделение формулы строения заданного вещества
на отдельные составные части — фрагменты, которые долж¬
ны входить в форме легко отделимой части в формулы строе¬
ния исходных веществ.Пример 1. Получить реакцией Вюрца 2,5-диметилгексан.Решение.СНз—СН-СНа—!—СН,—СН—СН3I	1 IСНз	СНзПолучить 2,5-диметилгексан реакцией Вюрца можно тремя
способами: из (СНз)гСН—СН*—СНа—CHBr—CHS и CHsBr; из
(СНзЬСН—СНг—СН2Вг и (CHsbCHBr и, наконец, нз
(СНз)гСН—СНгВг. Наиболее выгодным является тот путь, при
котором 2,5-диметилгексан будет единственным продуктом реакции.
Потому в качестве исходного продукта следует взять бромистый
взобутил:СН3—СН—СНаВг + 2Na + ВгСНа-СН—СН8 =I	IСНа	СНЭ= СНз—СН—СНа—СНа—СН—СНз + 2NaBrСНз	СНзПример 2. Реакцией Гриньяра получите метилэтилпропилкар-
бинол.40
Решение.ОНа I бСН,—CH*-L_g-J_CH2—сн*—сн*1 I 1
в—I —;СНз(абс. эфир)а)	CHS—СН*—СН*—С=0 -+■ BrMgCH*—СН*		СН8OMgBrI	н,о—* СН з—СН 2—СН 2—С—СН *—СН	».|	HCiGH,ОН—*■ сн„—сн*—сн2—d—сна—сн3(аОс. эфир)б)	СНа—СН2—С=0 -f BrMgCH2—сн2—сна	».сняOMgBr—*• СН2—СН2—СН2—G—СН*—СН3
trie
он—► СН з—СН —GH 2—СН 2—СН 8сн8(абс. эфир)в)	CH6~^-СН2’-^СН2"^G=О -f- BrMgCH8
Пример 3. Фенил-п-толилметан получите реакцией Фриделя—.
Крафтса.Решение.В последнем случае наряду с фенил-л-толилметаном образуют¬
ся побочные продукты:го вещества из указанного требуется на¬
писать все промежуточные соединения, выбрать необходи¬
мые реактивы и указать условия проведения реакций.Прежде чем решать задачу, необходимо выразить ее
условие формулами строения. Затем начинают подбор
исходных продуктов для заданного соединения и таким
образом доходят до указанного соединения.Пример 1. При помощи какнх реакций можно нз 1-центена
получить 2-пентен?Решение. Записываем задание формулами строения:6I !авAJCK3■><(	У—сна-^ Ч_сн„в) * + сн2сц + { ^-сн:А1С1;3■>днфенилметанIV.	При решении задач по синтезу заданно-СНз—СН2—СНа-СН=СН, —»■ СНа—СН,—СН=СН—СНа42
Затем начинаем подбирать такое исходное вещество, из кото¬
рого путем ряда превращений можно получить 2-пеитен. Исходное
вещество должно быть по строению близко к 1-пентену. 2-Пентен
может быть получен, например, нз 2-бромпентана:КОН (спирт, р-р)СН3—СНг—СН2—СНВг—сн8	».—► СН8—СН2—СН=СН—СНза 2-бромпентан — из олефина соответствующего строения, напри¬
мер из 1-пентена:НВгСН з—СН2—СН2—СН =СН, 	СН3—СН2—СНа—СНВг—СН3Таким образом, решение можно представить общей схемой:НВгСНз—СН2—СН2—СН=СН8 	► СН3-СН2—СН2—СНВг—СНа —►КОН (спирт, р-р)	► СН8—СН2—СН=СН—СНзЗадача может быть решена и другим способом. 2-Пентеи можно
получить дегидратацией 2-пентанола:наРО,СНз—СН2—СН2—СНОН—СН8	»• СН3—СН2—СН=СН—СН3который, в свою очередь, образуется прн гидратации 1-пеитеиа!н,о, H2so4СНз—СН2—СН2—СН=СН2	► СН3—СН2—СН2—СНОН—СН*Общая схема решения задачи:Н,оСНз—СН2—СН2—СН=СН2	► СНз—СН2—СН,—СНОН—СН. —*H,so4hspo4-> СНз—СН2— СН=СН—СНз— н,оПример 2. Напишите реакции, с помощью которых можио нз
1-бутена получить метилэтилкетон.Решение.СН3-СН2—СН=СН2 СНз—СО—СН2—СН8Метилэтилкетон можно получить, например, гидратацией 1-бу-
тина по Кучерову:СН3-СН2—СнСН	—	>■ СНз—СН2—СО—СНзHg«+; H.SO,43
1-Вутин может быть получен из 1,2-дибромбутанЗ:КОН (спирт, р-р)	_ „ „СНз—СНа—СНВг—СНаВг 	:	>- сн3—сна—с=сн1,2-Дибромбутан получается при бромировании 1-бутена:СН3—СНа-СН=СНа	СН3—СН2—СНВг-СН2ВгОбщая схема решения задачи!СН3—СН2—СН=СНа —^ СН з—СН 2—СНВг—СНаВг —►КОН (изб., спирт, р-р)	Н,0
	* СН3—СНа—СееСНHg*+; HsSO,—>■ СН8—СНа—CQ-CHSМожет быть предложен и другой способ решения этой задачи.Пример 3. Используя неорганические вещества, напишите схе¬
му образования 2-бутанола.Решение.Неорганические реагенты -> СН3—СНОН—СНа—СН3Из курса органической химии известно, что из неорганических
реагентов легко получается ацетилен:СаСг + 2НаО —► НС=СН + Са (ОН)22-Бутанол можно получить магнийорганическим синтезом, для
чего нужны, например, уксусный альдегид и бромистый этилмаг-
ний. Для получения уксусного альдегида и бромистого этилмагння
может быть использован ацетилен:нао	2 [Н]НС=СН 	> СН3—СНО	> СНз—СНаОН —Hg2+; H.SO,РВг^	Mg	► СН3—СНаВг	► BrMgCH2—СНа(абс. эфир)Затем проводим магнийорганический синтез (см. стр. 40).Для решения этой задачи могут быть предложены и другие
способы с использованием ацетилена.V.	Решение задач по синтезу вещества и
написанию для него ряда реакций тре¬
бует знания, кроме способов получения, химических
свойств данного класса соединений.44
Схема переходов между важнейшими классами органических соединений45
VI.	Определение структурной форму¬
лы органического соединения по его
свойствам требует хорошего знания основных пре¬
вращений важнейших классов органических соединений.В задаче обычно указывается ряд свойств данного ве¬
щества и конечные продукты его превращений.Пример. Установите строение вещества состава С5Н1в, если
известно, что оно обесцвечивает бромную воду, в результате вза¬
имодействия с НВг образует третичное бромпроизводное, а при
окислении концентрированным раствором КМп04 образует уксус¬
ную кислоту и ацетон.Решение. Общая формула вещества и способность его обесцве¬
чивать бромную воду указывает на то, что это этиленовый углево¬
дород. Образование прн гидробромировании третичного бромпроиз-
водного указывает на первично-третичный или вторично-третичный
характер этиленовой группировки. При окислеиии концентриро¬
ванным раствором КМп04 уксусная кислота и ацетон могли обра¬
зоваться из олефина, имеющего следующие группировки:СН3—С= в =СН—СН3
СН,Следовательно, строение исследуемого олефина
СН,—С=СН—СН*СНаИз разобранных примеров видно, что очень часто воз¬
можно несколько вариантов решения для одной и той же
задачи. Из всех вариантов целесообразно выбирать тот,
в котором применяются простейшие исходные вещества и
синтез проходит без образования побочных продуктов.При решении задач может быть полезной общая схема
переходов между важнейшими классами органических
соединений (см. стр. 45).
III.	СОЕДИНЕНИЯ С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ(ЖИРНЫЙ РЯД)1.	Предельные углеводороды (парафины, алканы)1.	Напишите структурные формулы одновалентных
радикалов состава —С3Н7,—С4Н9 и назовите их.2.	Напишите структурные формулы всех одновалент¬
ных радикалов, соответствующих метилбутану, и назови¬
те их.3.	Напишите структурные формулы третичных радика¬
лов, соответствующих 2-метилпентану и 3-метилпентану,
и назовите их.4.	Назовите по рациональной номенклатуре следую¬
щие углеводороды-’5.	Назовите по систематической номенклатуре следую¬
щие углеводороды:СН„СНз СН8
д) CHg—сн2-сн—сн,—сн—сн,—сн—сн,—сн3
bi, Ьн-сн. £н.сна	сн2I	Iсн2	СНзсн.6.	Напишите структурные формулы следующих угле¬
водородов: а) метилэтилизобутилметан; б) триметил-етеор-
бутилметан; в) 2,5-диметилгексан; г) З-метил-З-этилпентан;д)	2-метил-4-изопропилгептан; е) 3-этилгептан; ж) 2,4-ди-
метил-4-этилоктан; з) З-этил-4-изопропилгептан; и) 4-этил-
5-(2£метилбутил)декан.Qy. Напишите структурные формулы изомерных углево¬
дородов состава СвН14; укажите изомеры, содержащие тре-
тичше атомы углерода. Назовите углеводороды.(jp Напишите структурные формулы изомерных углево¬
дородов состава С,Н1в) главная цепь которых состоит из
пяти углеродных атомов, и назовите их.9.	Напишите структурные формулы всех углеводородов,
изомерных триметилпропилметану, и назовите их.10.	Напишите структурную формулу наиболее богатого
метальными группами углеводорода состава С8Н18 и на¬
зовите его по систематической номенклатуре.11.	Напишите структурные формулы изомерных углево¬
дородов состава С8Н18, имеющих в главной цепи шесть
углеродных атомов, и назовите их по систематической
номенклатуре.12.	Какие углеводороды получатся при действии
металлического натрия на смесь:а)	иодистого метила и иодистого изобутила;б)	иодистого этила и иодистого изопропила;в)	бромистого пропила и бромистого втор-бутила;г)	бромистого пропила и бромистого трет-бутила;д)	бромистого этила и бромистого изопентила.13.	Получите с помощью реакции Вюрца следующие
углеводороды: а) 2,3-диметилбутан; б) 3-метилпентан; в) 2,3-
диметилпентан; г) 2,4-диметилгексан; д) 2-метилгексан;е)	2,5-диметилгексан; ж) 2,4-диметилгептан; з) 2,2,3-три-
метилбутан; и) 2,7-диметилоктан; к) 2,2,4-триметилпентан.14.	Укажите все галогеналкилы, которые при взаимо¬
действии с металлическим натрием могут образовать сле¬48
дующие углеводороды: 3-метилпентан, 2,3-диметилпентан,2-метил гексан.15.	Из каких галогеналкилов можно получить 3,4*ди-
метилгексан реакцией Вюрца? Какой галогеналкил наибо¬
лее целесообразно применить в этом случае?16.	Какие углеводороды получатся из бромистого этил-
магния, бромистого изопропилмагния и бромистого изо-
бутилмагния при взаимодействии их с водой?17.	Реакцией Вюрца получите один из углеводородов
состава С6Н14, имеющий разветвленный углеродный ске¬
лет. Покажите механизм реакции.18.	Превратите бромистый изопентил в предельный
углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета
и тем же числом углеродных атомов; б) с удвоенным числом
углеродных атомов.19.	Используя натриевую соль соответствующей карбо¬
новой кислоты, получите 3-метилпентан. Напишите реак¬
цию нитрования углеводорода и механизм этой реакции.20.	Напишите реакцию нитрования бутана в газовой
фазе.21.	Напишите схему получения 2,2,3-триметилпентана
и реакции его с хлором и азотной кислотой (по Коновалову).
Напишите механизм этих реакций.22.	Напишите схему получения изобутана любым спо¬
собом и уравнения реакций его нитрования и сульфохло-
рирования.23.	Получите этан, бутан и 2,3-диметилбутан электроли¬
зом водных растворов калиевых солей органических кис¬
лот соответствующего строения.24.	Получите 3-этилпентан гидрированием непредельного
углеводорода и восстановлением галогенпроизводного.*25. На метилбутан подействуйте эквивалентным коли*
чеством хлора и на полученное вещество — металлическим
натрием. Назовите конечный продукт.26.	Напишите уравнения реакций сульфохлорирования,
сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпен-
тана. По какому механизму протекают эти реакции?27.	Покажите действие высоких температур на гексан и2-метилпентан. Напишите происходящие при этом реакции.28.	Какие химические превращения могут происходить
при крекинге с радикалами пентилом и изопентиломСН„—СН8—СН2—СН2—СНа	СН3—СН—СН2—СНаСН349
29.	Напишите схемы распада гидроперекисей
СНЯСН3—СН2—С—О—О—Н СН3 —СН—СН 2—сн2—о—о—нСН,СН3СНз—сн2—сн2—сн—о—о—нсн,образование которых возможно в процессе окисления
предельных углеводородов.30.	Напишите структурную формулу органического
вещества состава С5Н12, если известно, что при его хлори¬
ровании получается преимущественно третичное хлорпроиз-
водное, а при нитровании — третичное нитросоединение.
Объясните, почему замещение наиболее легко происходит
у третичного атома углерода.81. Напишите структурные формулы всех одновалент.
ных радикалов состава —С3Н5 и назовите их.32.	Назовите следующие углеводороды по рациональной
и систематической номенклатурам:а) СН3—СН2—СН=СН—СН—СН2—СН32.	Этиленовые углеводороды (олефины, алкены)СН8—СН—СНа—СН8
в) СНа—СНа—С=СН—СН2—СН3
СНаIСН3г) СН3—СН—СН2—СН =С—СН2—СЬЦсняСН—CHS
33.	Напишите структурные формулы следующих угле¬
водородов: а) изобутилэтилен; б) сшш-метилизопропилэти-
лен; в) асилш-метилизопропилэтилен; г) 2-метил-З-гексен;д)	2,3-диметил- 1-пентен; е) 2,2,4-триметил-З-гексен;ж)	2,5,5-триметил-З-гептен; з) 2,2,6-триметил-4-октен.34.	Напишите структурные формулы изомерных угле¬
водородов состава С5Н10 и назовите их по систематической
номенклатуре.35.,	Напишите структурные формулы изомерных угле¬
водородов состава СвН12 и назовите их.36.	Напишите проекционные формулы геометрических
изомеров следующих углеводородов:а) СНз—СН=СН—СН3 б) СН3-СН=СН— СН2-СН3в) СН3-СН-СН=СН-СН-СН3 г) СН3—СН=С—СН2—сн3I	1	IСН3	снз	СНз37.	Получите соответствующие этиленовые углеводороды
дегидратацией спиртов следующего строения:а) СН3—СН—СН2—СН2ОН б) СН3—СН-СНг—СНОН-СН3I	IСН3	СН3в) СН3-СН—СНОН—СН2-СН3
СН8Укажите, какие катализаторы используются для де¬
гидратации и какого строения спирты дегидратируются
легче.	*38.	Какой углеводород получится при дегидратации
вторичного бутилового спирта? По какому механизму
происходит реакция отщепления воды?39.	Получите этиленовые углеводороды из следующих
галогенпроизводных: бромистого emop-бутила, бромистого
изопентила, бромистого трет-пентила, 2-бром-З-метилгекса-
на, 3-бром-2,3-диметилпентана, 4-бром-З-метилгептана.40.	Какие углеводороды получатся при действии
цинка на следующие дигалогенпроизводные: 2,3-дибром-
пентан, 2,3-дибром-2-метилпентан?41.	Напишите формулы строения дигалогенпроизвод-
ных, из которых при взаимодействии с цинком можно
получить следующие алкены:51
а)	CH3—СН =С-СН2-СН3
СН3б)	СН,=С	СН—СНз1	I
СН3 СН3в)	СН3—СН2—С=СНа
СН,^н—сн3СН3Углеводороды и дигалогенпроизводные назовите.42.	Какими способами можно получить 1-бутен?43.	Получите 2,2,3-триметилбутан (триптан), исполь¬
зуя в качестве одного из исходных продуктов изобутилен.44.	Получите 4-метил-2-пентен из 4-метил-1-пентена.
Напишите реакции окисления углеводородов концентри¬
рованным раствором КМп04.45.	Какой углеводород получится при восстановлении
2,3,4-триметил-2-пентена?46.	Получите любым способом 2-метил-1-пентен и напи¬
шите для него реакции с НВг и НОС1.47.	Получите 3-метил-1-пентен из соответствующего
галогенпроизводного, напишите реакции углеводорода с
НВг в присутствии перекиси алкила и без перекиси. Ука¬
жите механизм реакций.48.	Получите изопропилэтилен из соответствующего
спирта и напишите реакции превращения его в триметил-
этилен.49.	Получите из спирта соответствующего строения
4-метил-2-этил-1-пентен и напишите для него реакции
электрофильного присоединения.50.	Напишите схему перехода от 3-метил-1-пентена к3-метил-2-пентен у и для последнего напишите реакции
с НС1 и НОС1.51.	Укажите, какие соединения могут быть получены
из пропилена и изомерных бутиленов при действии на них
серной кислоты и затем воды.52.	Какой углеводород получится при действии спирто¬
вого раствора щелочи на 2-бром-2,4-диметилпентан?
Назовите полученный углеводород и напишите для него
реакции с НС1 и H2S04.■•153. Какой углеводород можно получить дегидратацией
спирта следующего строения:52
СН3—СНОН—СН—СН3сн3Для полученного углеводорода напишите реакции присое¬
динения НВг, НОС1, H2S04.*/54. Напишите формулы строения промежуточных и
конечного продуктов в следующей схеме:КОН (спирт, р-р) НВг Na
СН3—СН2—СН2—СН2Вг 	► А	* В	S. С55.	Напишите для 2-метилпентана реакцию с хлором
(1 моль), а для полученного соединения — со спиртовым
раствором щелочи. Строение конечного соединения дока¬
жите озонолизом и окислением концентрированным раство¬
ром КМп04.56.	Из соответствующего галогенпроизводного полу¬
чите 3-метил-2-пентен и используйте реакцию озонирова¬
ния для доказательства его строения.57.	Получите любым способом следующие этиленовые
углеводороды: 2,3-диметил-2-пентен, 3,6-диметил-3-гептен.
Для доказательства строения углеводородов используйте
озонирование.58.	Какие получатся соединения, если на изомерные
углеводороды — триметилэтилен и симм-мети лэтилэти лен —
подействовать озоном и озониды разложить водой?59.	Получите 2,4-диметил-2-пентен и 2,2,4-триметил-З-
гексен любым способом и напишите реакции их гидри¬
рования и озонирования.60.	Напишите структурные формулы этиленовых угле¬
водородов, озониды которых при расщеплении водой обра¬
зуют:а)	формальдегид СН20 и метилэтилуксусный альдегидСН3—СН2—СН—СНОIСНзб)	ацетон СН3СОСН3 и пропионовый • альдегид
СН3СН2СНО;в)	метилизопропилкетон СН3СОСН(СН3)2 и формаль¬
дегид СН20.61.	Напишите схемы окисления триметилэтилена и 2-
метил-1-пентена разбавленным водным раствором КМп04
и концентрированным водным раствором КМп04.63
62.	Напишите схему перехода от 2-бром-3,4-диме1-ил-
гексана к 3,4-диметил-2-гексену. Последний окислите кон¬
центрированным раствором КМп04.63.	Рассчитайте (по уравнению), сколько граммов
КМп04 потребуется для окисления 10 г пропилена до
пропиленгликоля.64.	Рассчитайте (по уравнению), сколько граммов
КМп04 потребуется для окисления 5,6 л этилена (в нормаль¬
ных условиях) до этиленгликоля.65.	Напишите уравнения реакции получения асимм-
метилэтилэтилена и докажите его строение.66.	Проведите окисление 1-бутена: а) кислородом воз¬
духа без катализатора; б) кислородом воздуха в присутст¬
вии серебряного катализатора; в) хромовой смесью.67.	Для изобутилена напишите схемы димеризации и
цепной полимеризации.68.	Напишите схему цепной полимеризации пропилена,З-метил-1-бутена. На примере одного из них покажите
механизм радикальной и ионной полимеризации.69.	С помощью каких реакций можно отличить два
изомерных углеводорода:СН з—СН2—СН =С—СН* СН з—СН2—С=СН—СН870.	Каким методом можно очистить 2,3-диметилпентан
от примеси 1-гексена?71.	С помощью каких реакций можно осуществить
следующие превращения:СН2=СН—СН—СН, —СН*СН,— СН	™ r'J -СН,(а)CHS СН3—> СН3—СН2—С	СН2—сн3I I
сн3 сн313 Ч-*Г1Э(б)»—►СН,—СН—СН2—СН2—СНа—СН2—СН—СН3 (в)*сн3СН354
СН3—С=СНг —СН3—С	С—сн3(д)СНзСНз СН3СН3—СН—СН2—СН=СН2 —*■ СН3—СН =СН—СН—СН3 (е)
I	IСНз	сн3Назовите все углеводороды по систематической номенк¬
латуре.72.	Напишите схему превращения изоамилового спирта
в триметилэтилен.73.	При озонировании углеводорода состава С,Н14
получены ацетон СН 3СОСН 3 и диметилуксусный альдегид
(СН3)2СНСНО. Напишите структурную формулу углево¬
дорода и назовите его.74.	Напишите формулу строения углеводорода соста¬
ва С6Н12, если известно, что он обесцвечивает бромную
воду, при гидратации образует третичный спирт состава
СвН13ОН, а при окислении хромовой смесью — ацетон и
пропионовую кислоту. Напишите уравнения этих реакций.75.	Углеводород состава С8Н16 обесцвечивает бромную
воду, растворяется в концентрированной серной кислоте,
при гидрировании превращается в октан, при окислении
концентрированным раствором КМп04 образует смесь
НСООН и СН3(СН2)5СООН; в ИК-спектре углеводорода
имеются полосы поглощения при 920 и 1620 см~1. Напишите
структурную формулу углеводорода.76.	Назовите следующие углеводороды:
a) CH2=C=CH—СН3 б) СН2=СН-СН=СН2
в) СН2=С-СН=СН-СН3 г) снг=сн-сн=сн—сн„77.	Напишите структурные формулы следующих угле¬
водородов: а) изопропилаллен; б) 2,4-гексадиен; в) 2,3-ди-3.	Диеновые углеводороды (алкадиены)сн3а) СНа=СН—СН2—CH=CH,55
метил-1,3-бутадиен; г) 2-метил-1,4-гексадиен; д) 2,5-ди-
метил- 1,5-гексадиен.78.	Напишите структурные формулы изомерных диено¬
вых углеводородов состава С5Н8. Углеводороды назовите.79.	Напишите структурные формулы всех диеновых
углеводородов состава С8Н10, главная цепь которых со¬
стоит из пяти углеродных атомов. Углеводороды назовите.80.	Получите дивинил и изопрен дегидрогенизацией
соответствующих смесей предельных и этиленовых угле¬
водородов.81.	Получите дивинил из ацетилена с промежуточным
образованием: а) уксусного альдегида; б) пропаргилового
спирта; в) винилацетилена.82.	Получите изопрен: а) из ацетилена по методу Фавор¬
ского; б) из изобутилена и формальдегида.83.	Получите дивинил по способу Лебедева. Напишите
для дивинила реакции гидрирования, бромирования и гид-
робромирования.84.	Напишите схему получения хлоропрена из ацетилена,
реакцию его полимеризации. Используйте озонолиз для
доказательства строения полимера.85.	Напишите реакции димеризации для пиперилена и
хлоропрена.86.	Напишите реакции диенового синтеза для дивинила
и изопрена, применяя в качестве диенофилов кротоновый
альдегид СН3—СН=СН—СНО и цитраконовый ангидрид87.	Напишите реакции взаимодействия 2-метил-1,3-пен¬
тадиена с бромом и бромистым водородом.88.	Напишите реакции 1,4-полимеризации: а) 2-метил--	1,3-бутадиена; б) 1,3-пентадиена. Используйте озонирова¬
ние для доказательства строения полученных полимеров.*89. Получите 2,3-диметил-1,3-бутадиен и подвергни¬
те его полимеризации.90. Напишите формулы строения цмс-полибутадиена
и цыс-полиизопрена. Что такое натуральный и синтетичес¬
кий каучук?*91. Напишите схему образования изопрена из изоами-
лового спирта и реакцию гидрохлорирования изопрена.92. Напишите структурную формулу углеводорода со¬
става CgHjo, если известно, что в -результате озонолиза егосн3—с—СО56
получаются: а) формальдегид СН20 и янтарный альдегид
ОНССН2СН2СНО; б) формальдегид и диацетил
СНзСОСОСНз.*93. Напишите формулу строения углеводорода со¬
става CSH8, если в результате разложения продуктов его
озонолиза получаются формальдегид СН20, уксусный
альдегид СН3СНО и глиоксаль ОНС—СНО.*94. Установите строение диенового углеводорода
состава СвН10, если известно, что, присоединяя одну моле¬
кулу брома, он образует продукт состава СаН10Вг2, в ре¬
зультате озонолиза которого получается бромацетон
СН2ВгСОСН3.*95. При окислении углеводорода С8Н14 образуются
ацетон СН3СОСН3 и щавелевая кислота НООС—СООН.
Какова структура этого углеводорода?96.	Назовите следующие углеводороды по системати¬
ческой номенклатуре:в) CHS—СН2—С—С=СН г) НС н С—CH=GH—СН3IСН.97.	Напишите структурные формулы следующих угле¬
водородов: а) метилацетилен; б) изобутил ацетилен; в) нео-
пентилацетилен; г) метил-втор-бутилацетилен; д) 2,5-ди-
метил-3-гексин; е) 3,4-диметил-1-пентин; ж) 2,2,5-триметил-
3-гексин; з) 2,7-диметил-З-октин; и) 3,3-диметил-1-бутин;
к) 3-метил-1-гексен-4-ин; л) 3-метил-1,5-гексадиин.98.	Напишите структурные формулы изомерных ацети-
ченовых углеводородов состава СвН10 и назовите их.99.	Напишите структурные формулы изомерных ацети-
геновых углеводородов состава С,Н12, главная цепь кото-
)ых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.100.	Напишите структурные формулы всех ацетилено-
1ых углеводородов, образующих при гидрировании 2,2-ди-
гетилгексан.4.	Ацетиленовые углеводороды (алкины)а) НС=С—СН—СН3СН3СН367
101.	Из изобутилэтилена получите изобутилацетилен.
Напишите формулы строения углеводородов, изомерных
изобутилацетилену, и назовите их.102.	Используйте пропиловый спирт для получения
метилацетилена.103.	Из 3,3-диметил-1-бутанола получите трет-бутил-
ацетилен. Напишите для него реакцию гидратации.104.	Исходя из 2,2-дибромбутана, действием избытка
спиртового раствора щелочи получите углеводород.105.	Напишите уравнение реакции между 1,1-дибром-
3-метилбутаном и избытком спиртового раствора щелочи.106.	Какой ацетиленовый углеводород может быть по¬
лучен из 3,4-диметил-1-пентена?107.	Какой углеводород получится, если на 3,3-диметил-1-бутен	подействовать бромом, а затем избытком спиртового
раствора щелочи?108.	Используйте ацетилен для получения следующих
углеводородов: метилацетилена, этилацетилена, 4-метил-1-
пентина, 5-метил-2-гексина.109.	С помощью реакции Иоцича получите: а) из ацети¬
лена этилацетилен и диэтилацетилен; б) из 1-пропина2-пентин	и 4-метил-2-пентин.110.	Используя реакцию алкилирования ацетилена,
получите: а) 5-метил-2-гексин; б) 6,6-диметил-З-гептин.111.	Напишите реакцию взаимодействия этилацетилена
с амидом натрия. Для полученного вещества напишите
уравнение с бромистым пропилом.112.	Какими способами можно получить диметилацети-
лен?113.	Получите из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пен-
тин.114.	Получите 4,4-диметил-1-пентин любым способом,
напишите для него реакции с С2Н5ОН и СН3СООН.115.	Напишите, с помощью каких реактивов и в каких
условиях можно осуществить следующие превращения:а)	1-пентена в пропилацетилен;б)	3-метил-1-бутена в З-метил-1-бутин;в)	3,3-диметил-1-бутена в 3,3-диметил-1-бутин;г)	1-гексена в бутилацетилен;д)	1-бутнна в 2-бутин;е)	1-пентина в 2-пентин;ж)	4-метил-1-пентена в 4-метил-2-пентин;з)	амилового спирта СН 3СН2СНгСН2СН2ОН в метил-
этилацетилен.58
11.6. С помощью каких реакций 4,4-диметил-1-гексеН
можно превратить в 4,4-диметил-1-гексин? Напишите реак¬
ции гидратации углеводородов.117.	Получите любым способом 3-метил-1-пентин и на¬
пишите для него уравнения реакций: а) с водой (в условиях
реакции Кучерова); б) с аммиачным раствором окиси се¬
ребра.118.	Получите из соответствующего дигалогенпроизвод-
ного изопропилацетилен и напишите для него уравнения
реакций с избытком бромистого водорода, водой (по Ку-
черову), аммиачным раствором окиси серебра.119.	Напишите уравнения реакций ацетилена с синиль¬
ной кислотой, муравьиной кислотой НСООН, уксусным аль¬
дегидом СН3СНО и бутиловым спиртом СН зСН2СН2СН2ОН.120.	Напишите для 1-бутина и для 3-метил-1-пентина
уравнения реакций со следующими веществами: водородом
в присутствии катализатора, бромом, бромистым водоро¬
дом, металлическим натрием, аммиачным раствором одно¬
хлористой меди, водой в присутствии катализатора.121.	Напишите схему получения 5-метил-1-гексина из
5-метил-1-гексена. Для ацетиленового углеводорода приве¬
дите примеры реакций присоединения и замещения.122.	Как можно отличить 1-гексин от 2-гексина с помо¬
щью химических реакций и ИК-спектроскопии?123.	Напишите уравнения реакций конденсации:а)	ацетилена с метилэтилкетоном СН3СОСН2СН3;б)	метилацетилена с ацетоном СН3СОСН3;в)	винилацетилена с ацетоном;г)	изопропилацетилена с продуктом его гидратации;д)	этилацетилена с формальдегидом.124.	Из ацетилена получите 2-бутин-1,4-диол.125.	В каких условиях и какими способами можно осу¬
ществить следующие превращения:СН,—* НСнСН
, НС 2 С—сн3*126. Используйте ацетилен для получения бутана.127.	Из каких галогенпроизводных может быть получен
1-бутин? Напишите для него по одному примеру уравне¬
ния реакций присоединения и замещения.128.	Как можно разделить смесь углеводородов: пента-
на, 1-пентена и 1-пентина?59
129.	Спирт строения (СН3)2СН—СН2—СН2—СН2ОН
используйте для получения углеводородов: 4-метил-1-пен-
тина и 4-метил-2-пентина. Докажите строение углеводо¬
родов окислением.130.	Напишите формулу строения промежуточных и ко¬
нечного продуктов в следующих схемах:131.	При окислении ацетиленового углеводорода были
получены уксусная СН3СООН и диметилу ксусная
(СН3)2СНСООН кислоты. Напишите структурную формулу
исходного соединения и назовите его.132.	Напишите структурную формулу углеводорода
состава CSH8, если известно, что он реагирует с бромом, с
аммиачным раствором окиси серебра, при гидратации
дает метилизопропилкетон.133.	Углеводород состава С6Н10 присоединяет две
молекулы брома; с аммиачным раствором однохлористой
меди дает осадок; при окислении образует изопропилуксус-
ную и угольную кислоты. Напишите формулу углеводоро¬
да и уравнения указанных реакций.134.	Углеводород состава С5Н8 обесцвечивает бромную
воду и водный раствор марганцевокислого калия, окисляет¬
ся в уксусную и пропионовую кислоты. Напишите структур¬
ную формулу углеводорода.в) СН3—СВг—СН=СНа г) СНС1=СС12 д) СНа=СС1-СН=СН2а) СНа—СНа—СН2-СН2ВгКОН (спирт, р-р)Вг,В -+АКОН (изб., спирт, р-р)С[Ag(NHa),] ОНDб) сн3—СН—сн2—СН2ОН—* — -■	► А ———► В ■—>- н,оH.SO*	Вг,* СNaВгСН,—СН,—СН3ЕD5.	Галоген производные135.	Назовите следующие соединения:СН3а)	СН3—С—СН2Вг б) СН3— СНВг—СН—СН—СН3СН3CHS СН.СН360
136.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) 2-хлор-З-метилпентан; б) 3-хлор-2,2-диметил-
гексан; в) 2,4-дихлор-5-метилгептан; г) хлористый тетра¬
метилен; д) хлористый пропилиден; е) 3-хлор-1-бутен;
ж) 4-бром-4-метил-2-гексен; з) 5-иод-5-метил- 1-гексин.137.	Напишите структурные формулы изомерных гало-
генпроизводных состава С4Н9Вг и назовите их.138.	Напишите структурные формулы соединений соста¬
ва С5НцС1, главная цепь которых состоит из четырех угле¬
родных атомов, и назовите их.139.	Напишите структурные формулы изомерных пер¬
вичных хлорпроизводных состава С6Н13С1 и назовите их.140.	Напишите структурные формулы изомерных хлор¬
производных состава С5НИС1. Укажите первичные, вторич¬
ные и третичные галогенпроизводные и назовите их.141.	Напишите структурные формулы галогенпроиз-
водных состава С6Н13Вг, содержащих бром у третичного
атома углерода, и назовите их по систематической номен¬
клатуре.142.	Из 3-метил-1-бутена получите 2-бром-З-метилбутан.
Напишите для последнего реакции с водным и спиртовым
растворами щелочи.143.	Из каких иодистых алкилов при действии спирто¬
вого раствора щелочи могут быть получены триметилэти-
лен и 1-пентен?144.	Напишите уравнение реакции взаимодействия1,3-дихлор-3-метилбутана со спиртовым и водным раствора¬
ми щелочи.145.	Какой углеводород получится при действии спирто¬
вого раствора щелочи на З-бром-2-метилпентан?146.	Напишите схемы получения:а)	2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана;б)	2-бром-З-метилбутана из бромистого бутила;в)	бромистого шор-бутила из бромистого бутила;г)	хлористого изопропила из пропилового спирта;д)	иодистого трет-бутила из изобутилового спирта;е)	2-хлор-2-метилбутана из 2-метил-1-бутена;ж)	1,2-дихлорэтана из этилового спирта.147.	С помощью каких реагентов можно из бутилового
спирта получить хлористый бутил? Укажите наиболее
удобный метод получения.148.	Получите любым способом хлористый изобутил и
напишите для него уравнения реакций: с цианистым ка¬61
лием, аммиаком, этилатом натрия, спиртовым и водным
растворами щелочи.149.	Напишите уравнение реакции взаимодействия
1-бром-1-пентена с бромистым водородом. Полученное сое¬
динение назовите по систематической номенклатуре.150.	Из изобутилового спирта, применяя красный фос¬
фор и иод, получите 1-иод-2-метилпропан. Используйте
этот галогеналкил для получения 2,5-диметилгексана.151.	Исходя из хлористого изопентила, через стадию
образования 2-бром-З-метилбутана получите 2,3,6-триметил-
гептан.152.	Предложите схемы получения следующих галоген-
производных: а) иодистого изобутила; б) метилэтилбромме-
тана; в) 1-хлор-З-метилбутана; г) 2-хлор-3,3-диметилбута-
на; д) 1,2-дибромпентана.153.	Из ацетилена получите бромистый этил, напишите
для него уравнения реакций: а) с нитритом серебра; б) с
магнием в среде абсолютного эфира.154.	Предложите схемы превращений ацетилена в сле¬
дующие галогенпроизводные:*а) СН3—СНВг—СН2—СН3 б) СН3—СНВг—СНВг—СН3
в) CHjjBr—СНВг—СН4—СН3155.	Используя ацетилен и неорганические реагенты,
получите хлористый винил, хлористый этилиден.156.	Для хлористого изобутила напишите уравнение
реакции со спиртовым раствором щелочи. На полученное
соединение подействуйте бромом.157.	Из соответствующего этиленового углеводорода
получите 2-иод-2-метилпентан и напишите уравнения реак¬
ций его с иодистым водородом, с магнием в среде абсолют¬
ного эфира.158.	Используйте бутилен для получения бромистого
бутила, напишите реакцию гидролиза последнего и укажи¬
те механизм.159.	Напишите реакцию гидролиза для следующих
галогенпроизводных: а) 1-хлорбутан; б) 1,1-дихлорбутан;
в) 2,2-дихлор-З-метилпентан; г) 1,2-дихлор-4-метилпентан;д)	1,1-трихлорбутан.160.	Укажите возможные способы получения фгористоп
пропила с использованием в качестве исходного продукт;
•хлористого пропила.62
161.	Из какого галогеналкила и с помощью каких реак¬
ций можно получить следующие соединения: пропан, про¬
пилен, пропиловый спирт, пропилпропионат, пропиламин,
пропилцианид и бромистый пропилмагний?162.	Используя реакцию Вюрца, получите 2,3-диметил-
бутан из бромистого пропила и метилбутан из этилена и
пропилена.163.	Из бромистого бутила получите 1-бутин.164.	Из соответствующего непредельного углеводоро¬
да получите 2-бром-2-метилбутан. Напишите для него
уравнения реакций с аммиаком, нитритом серебра и ацета¬
том натрия.165.	Напишите схемы следующих превращений:а)	СН3—СН2—СНВг—СН2Вг —► СН3—СН2—СВг2—СН3б)	СН3—СН2—СВг,—СН3 —► СН3—СНВг-СНВг—СН8Г- СНз—СВг2-СН8в)	СН3—СН2-СНВг2-I—* СН3—СНВг —СН3Укажите вицинальные и геминальные галогенпроизводные.166.	Получите 1-хлорпропан, 3-хлор-1-пропен и 2-хлор-
1-пропен; объясните реакционную способность галогена
всех хлорпроизводных на примере взаимодействия с водным
раствором щелочи.167.	Напишите формулы строения промежуточных и
конечного продуктов в следующих схемах:НВг	Mg	Н,0а)	СН3-СН=СН2	► А	► В	► С(абс. эфир)КОН (изб., спирт, р-р)	НВгб)	СН3—СН2—СН2—СНВг2 —	* А	►NaOH (води, р-р) “168.	Напишите структурную формулу вещества соста¬
ва С5НиВг, которое при гидролизе дает третичный спирт,
а при дегидробромировании — триметилэтилен.6.	Одноатомные и многоатомные спирты169.	Назовите следующие соединения по систематической
номенклатуре:63
а)	СН8—СНа—СН2—СНОН—СН—СН2—СН8СН3б)	СН3—СН—СОН—СНа—СН2—СН-СН3сн3 !:н3	1:н8
сн8в)	СНз-i-снаонс:н3г)	СНаОН—СНОН—СН—СНа1:н3д)	СН4=СН—СНОН—сн3е)	СН3—СН—СОН—С=СНсн3 Ан3170.	Напишите структурные формулы следующих соеди¬
нений и назовите их по рациональной номенклатуре:
а) 2-метил-З-пентанол; б) 2,3-диметил-2-бутанол; в) 2,2,4-
триметил-3-пентанол; г) 2-метил-1-бутанол; д) З-бутен-2-ол;е)	2-пропин-1-ол; ж) 2-метил-3-бутин-2-ол; з) 2-метил-2,3-
бутандиол; и) 2,3-диметил-2,3-пентандиол; к) 4,4-диметил-1-пентен-З-ол.171.	Напишите структурные формулы следующих соеди¬
нений и назовите их по систематической номенклатуре:а)	метилизобутилкарбинол; б) диизопропилкарбинол;
в) пропилизобутилкарбинол; г) изопропил-трет-бутилкар-
бинол; д) этилизопропилкарбинол; е) изобутиловый спирт;ж)	трет-бутиловый спирт; з) диэтил-втор-бутилкарбинол;
и) аллиловый спирт; к) изопропилвинилкарбинол; л)ал-
лилкарбинол; м) триметиленгликоль; н) пропиленгликоль.172.	Напишите структурные формулы спиртов состава
С5НиОН и назовите их. Укажите, какие из изомеров со¬
держат асимметрические атомы углерода.173.	Напишите структурные формулы первичных, вто¬
ричных и третичных спиртов состава СвН13ОН и назови¬
те их.174.	Напишите структурные формулы третичных гепти-
ловых спиртов и назовите их по систематической номенкла¬
туре.В4
175.	Напишите структурные формулы непредельных
спиртов состава С4Н7ОН и назовите их.176.	Напишите структурные формулы изомерных не¬
предельных спиртов состава С5Н9ОН и назовите их по
систематической номенклатуре.177.	Напишите структурные формулы а-гликолей соста¬
ва С5Н1202 и назовите их по систематической' номенкла¬
туре.178.	Получите гидратацией соответствующих этилено¬
вых углеводородов следующие спирты: 3,3-диметил-2-бу-
танол; 2-метил-2-пентанол; 3-метил-2-гексанол.179.	Какие спирты образуются в результате щелочного
гидролиза: а) бромистого emop-бутила; б) 1-иод-4-метил-
пентана; в) 3-бром-1-бутена; г) этиленхлоргидрина;
д) 2,3-дибромбутана? Назовите полученные соединения.180.	Какие одноатомные спирты получатся при вос¬
становлении следующих соединений:а) СН3—CH-CHO б) CH3—CH2—CO—CH—СН3Для полученных спиртов напишите реакции дегидратации.181.	Напишите схемы следующих превращений:а)	хлористого бутила в 2-бутанол;б)	2-бром-З-метилпентана в 3-метил-3-пентанол;в)	хлористого изоамила в метилизопропилкарбинол.182.	С помощью каких реакций можно осуществить
превращение:СН3-СНа—СНа—СНВг2 -*-■ сн8—CHOH—сна—сн3183.	Напишите реакции гидратации 1-бутена и 3-метил-1-пентена в присутствии серной кислоты. Полу¬
ченные соединения назовите и докажите строение их
окислением.184.	Получите из соответствующих непредельных соеди¬
нений: изоамиловый спирт, метилизобутилкарбинол, 2-ме-
тил-2-бутанол. Для полученных спиртов напишите урав¬
нения реакций: окисления, дегидрирования и дегидра¬
тации.186.	Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя из
формальдегида и бромистого изопропилмагния, уксусно¬3—817	65ОН3в) сн3—со—сна—сн—сна
сн8
го альдегида и бромистого втор-бути л магния, метил-этил-
кетона и бромистого пропилмагния.186.	Используя магнийорганический синтез, получите
первичные и третичные спирты состава С4Н9ОН, вторичные
спирты состава С4НцОН.187.	Реакцией Гриньяра получите спирты следующего
строения:а) СН8—СН2—СНОН-СН—СН8 б) СН8—СН-СОН—СН2—СН3Для этих спиртов напишите уравнения реакций окисления.188.	Какие галогеналкилы и какие карбонильные соеди¬
нения могут быть использованы для синтеза метилпропил.-
втор-бутилкарбинола при помощи реакции Гриньяра?
Напишите схемы синтезов.189.	Исходя из бромистого этилмагния и любого второ¬
го подходящего компонента, получите реакцией Гриньяра
следующие вещества: пропиловый спирт, бутиловый спирт
3-пентанол, З-метил-З-пентанол.Для одного из них напишите реакции взаимодействия
с металлическим натрием, пятихлористым фосфором и
иодистым этилмагнием.190.	Какие соединения можно получить при взаимодей¬
ствии пропилового спирта с серной кислотой в различных
условиях?191.	Используя в качестве исходных веществ пропилен
и этилен, получите метилизопропилкарбинол и диметил-
этилкарбинол.192.	Напишите схемы превращений (с использованием
только неорганических реактивов):* а) пропилена в диметилизопропилкарбинол;б)	бутилена в 3,4-диметил-3-гексанол.*193. Используйте этиловый спирт для получения
метилдиэтилкарбинола.194.	Напишите уравнения реакций дегидратации следую¬
щих соединений:а) СН3—СН2—СН—СН2ОН б) СН8—СНОН—СН2—СНа—СН3СН8СН3 СНзСНзв) СН3—С—СН2ОНСНз66
в) СН„—СН2—СОН—СН-СНз г) СНз—снон—сн2онсн3 СНзд) НОСН2—СНОН—СН2ОНУкажите, для каких из приведенных одноатомных спир¬
тов реакция дегидратации протекает легче. Какие дегидра¬
тирующие агенты вы знаете?195.	Расположите в ряд по легкости дегидратации
следующие спирты: а) 4-метил-1-пентанол; б) З-метил-2-
бутанол; в) 3-метил-3-пентанол.196.	Используя в качестве исходного вещества ацетилен,
напишите схемы получения: * а) 1-бутанола: б) 2-бутано-
ла; *в) пропилово^о спирта; г) изопропилового спирта.197.	Каким путем можно осуществить превращения:а)	З-метил-1-бутанола в метилизопропилкарбинол; *б) изо¬
бутил ового спирта в изоамиловый спирт.Напишите уравнения реакций окисления всех спиртов.198.	Из изоамилового спирта получите диметилэтилкар-
бинол. Напишите уравнения реакций спиртов с металли¬
ческим натрием, пятихлористым фосфором, хлористым
тионилом.199.	Получите любым способом изобутиловый спирт и
напишите реакции взаимодействия его с трехбромистым
фосфором, красным фосфором и иодом, иодистым водо¬
родом.200.	Получите любым способом 2,2,4-триметил-З-пен-
танол и напишите уравнения реакций спирта с иодистым
метилмагнием, бромистоводородной кислотой, уксусной
кислотой в присутствии H2S04.201.	При взаимодействии бутилового спирта с
C2H5MgBr выделилось 112 мл этана (объем приведен к
нормальным условиям). Рассчитайте, сколько граммов спир¬
та вступило в реакцию.202.	Сколько процентов спирта содержалось в 0,3300 г
смеси диизоамилового эфира и изоамилового спирта, если
при действии на смесь бромистого метилмагния выделилось
16,8 мл метана (при нормальных условиях)?203.	Какие химические реакции используются в про¬
мышленности для получения из этилового спирта диэтило-
вого эфира, хлористого этила, диэтил сульфата, дивини¬
ла и хлораля?204.	Напишите реакции и приведите механизм внутри¬
молекулярной и межмолекулярной дегидратации бутилового
спирта.3*67
205.	Напишите схемы реакций окисления вторичного
бутилового спирта и етор-бутилкарбинола.206.	Сколько граммов двухромовокислого калия и сер¬
ной кислоты ( пл. 1,84) потребуется для окисления 35 г
изопропилового спирта?207.	Используя реакцию Фаворского, получите следую¬
щие спирты: диэтилацетиленилкарбинол, 2-метил-5-гексен-
З-ин-2-ол. Укажите применение этих спиртов.*208. Используя магнийорганический синтез, получи¬
те пропаргиловый спирт. Какими химическими реакциями
можно установить наличие в нем спиртового гидроксила и
конечной ацетиленовой группировки?209.	Каким методом можно получить из ацетилена
З-бутин-1-ол?210.	Проведите реакцию гидратации для пропинола иЗ-бутин-1-ола.211.	Напишите формулы промежуточных и конечного
продуктов в следующей схеме:НС-СН	CH.CHO	NaNH, СН.СН.ВгCaH8MgBr	с А 	► В —		 С		 D212.	С помощью каких реакций можно осуществить
превращение этилена в «динитрогликоль» и этилцелло-
зольв? Укажите применение полученных соединений.213.	Продукт дегидратации 2-пентанола был окислен
разбавленным раствором марганцевокислого калия (реак¬
ция Вагнера). Полученное соединение обработано уксус¬
ным ангидридом. Напишите уравнения реакций и назови¬
те все соединения.214.	Напишите и назовите соединения, получающиеся
в результате следующих превращений:*	КОН (спирт, р-р)	41а)	СН8—СН—СНа—СНг]	> А ——► В —►кон (спирт, р-р)	KMnOj (2% р-р)	> с 	► Dос,н,с—о—о—н н,о 2СН3С00Нб)	CHS—СН=СНа	> А	► В	► СН+	(H+)215.	Используя реакцию Вагнера, получите из соответ¬
ствующего непредельного соединения 2-метил-2,3-бутан-68
диол. Напишите уравнение реакции образования из него
гликолята меди.216.	Используя магнийорганический синтез, получите
этилизопропилкарбинол. Дегидратируйте его. Продукт
дегидратации окислите разбавленным водным раствором
КМп04.217.	При окислении гликоля получены триметилуксус-
ная кислота и метилизопропилкетон. Напишите структур¬
ную формулу гликоля и назовите его по систематической
номенклатуре.*218. Какие соединения получатся при внутримоле¬
кулярной дегидратации метил-1,4-бутандиола в присут¬
ствии кислых катализаторов?*219. Из пропилена получите пинакон (2,3-диметил-2,3-бутандиол) и напишите схему его превращений под
влиянием серной кислоты.220. Из пропилена получите глицерин и напишите для
него реакции с уксусной и азотной кислотами.*221. Из глицерина получите аллиловый спирт. Ука¬
жите области его применения.222.	Используя неорганические реагенты, напишите
схемы получения следующих соединений: а) триэтилкарби-
нол; *б) 3,4-диметил-3-гексанол.223.	Предложите схемы следующих превращений:а)	СН3—СН-СНа—СН2ОН —*■ СН3—СН—СО—СНаСН3	СН3б)	СН3—СН2—СНОН—СН3 —СН3—СНа—СН—СН—СН2—СН3I I
сн3 сн*224.	Синтезируйте спирт, который при окислении вна¬
чале образует кетон состава С5Н10О, а при дальнейшем
окислении—ацетон СН/ЮСНз и уксусную кислоту
СНзСООН.225.	Напишите структурную формулу вещества соста¬
ва С5Н120, если известно, что оно реагирует с металли¬
ческим натрием с выделением водорода, при окислении
дает кетон состава С3Н10О, а при дегидратации образует
триметилэтилен.226.	Вещество состава QH120 при нагревании с уксус¬
ной кислотой в присутствии небольшого количества H2S04
дает соединение CjHl402; при окислении на первой ста¬
дии образует соединение QHl0O, при последующем окисле¬69.
нии которого образуется смесь уксусной и пропионовой
кислот. Определите строение вещества С5Н1аО и напишите
все перечисленные реакции.*227. Установите строение вещества состава С5Н120,
которое при взаимодействии с иодистым метилмагнием
выделяет метан, а при окислении образует альдегид, обла¬
дающий оптической деятельностью.228.	Напишите структурную формулу вещества соста¬
ва С4Н80, если известно, что оно обесцвечивает бромную
воду, реагирует с металлическим натрием с выделением
водорода, а при осторожном окислении образует винилук-
сусный альдегид.229.	Вещество состава С3Н60 обесцвечивает бромную
воду, при взаимодействии с иодистым метилмагнием выде¬
ляет метан, имеет ИК-спектр, приведенный на рисунке.
Установите структурную формулу вещества.230.	Установите строение соединения состава С5Н1202,
которое при действии РС15 образует дигалогенпроизводное,
при взаимодействии с металлическим натрием выделяет
водород, с уксусной кислотой дает сложные эфиры, а при
окислении образует ацетон и уксусную кислоту.7.	Простые эфиры. Окиси231.	Назовите следующие соединения:а)	СН3—0-СН-СН3 б) /СН3—СН—СН2—СН2\ ОСНз	V СНз	/*70
в)	СН3-СН2—сн-сн3
(ХН8г)	СН3—СН—сн2
Н5С20 ОС2Н5д) СН3—СН2—СН—СН2 е) СН„—СН—СН—СН—СНаЧУ	L.232.	Напишите структурные формулы следующих соеди¬
нений: а) этилбутиловый эфир; б) 2-метоксибутан; в) 2-эток-
сипропан; г) диизопропиловый эфир; д) монометиловый
эфир этиленгликоля; е) бутилвиниловый эфир; ж) окись
пропилена; з) 1,2-эпокси-2-метилпропан; и) 3,4-эпокси-1-
бутен.233.	Напишите структурные формулы изомерных прос¬
тых эфиров состава С4Н10О и С5Н120, назовите их.234.	Напишите структурные формулы а-, р-, ^-окисей,
содержащих пять углеродных атомов.235.	Получите диэтиловый эфир методом дегидратации
этилового спирта при помощи серной кислоты. Укажите
условия и механизм реакции.236.	Из пропилового спирта через стадию образования
галогенпроизводного получите смешанный простой эфир.237.	Из пропилена получите диизопропиловый эфир.
Укажите области его применения.238.	Какие соединения образуются при пропускании
смеси паров этилового и пропилового спиртов над окисью
алюминия при различных температурах?239.	Получите диизоамиловый эфир: а) дегидратацией
спирта; укажите, какие дегидратирующие агенты можно
использовать; б) алкилированием; перечислите алкилирую-
щие агенты.240.	Напишите реакцию взаимодействия пропилового
эфира с металлическим натрием при нагревании (реакция
Шорыгина).241.	На бутиловый спирт подействуйте пятихлористым
фосфором, затем на полученное соединение — этилатом
натрия. Напишите схемы реакций полученного соединения
с HI (при нагревании), металлическим натрием и НС1.242.	Напишите схему получения бутилвинилового эфи¬
ра, его полимеризации и укажите области применения по¬
лимера.243.	Какие вещества образуются при нагревании этил-
пропилового эфира с концентрированной иодистоводород-
ной кислотой, взятой в большом избытке?71
*244. Напишите схему следующего превращения:CH®—^СН2“—СН2“—СН2ОН *—сн3—сн—сна—сн3
о—сн—сн2—сн3
£н3245.	Какое соединение образуется при действии влаж¬
ной окиси серебра на иодистый пропил? Предложите два
других способа получения того же соединения.246.	Используя этилен, напишите схему получения мо-
ноэтилового эфира этиленгликоля (этилделлозольва). Ука¬
жите области его применения.247.	Напишите схему образования соединения
НОСН2—СН2—О—СН2СН2ОН. Как это соединение назвать?248.	Из пропилена получите соответствующий диоксан,
используя метод Фаворского.249.	Напишите схему получения окиси этилена различ¬
ными способами. Напишите уравнения реакций окиси эти¬
лена с аммиаком, этиламином, иодистым этилмагнием, си¬
нильной кислотой.250.	Напишите формулы промежуточных и конечных
продуктов в следующих схемах:BrMgCH (СН,),	н,оа)	СН2—СН2	► А	► В\ / НС|ОНОС1	КОН NHjб)	СН3—СН—СН=СН2	► А		 В	► G1:нз251.	Напишите схемы получения, исходя из окиси эти¬
лена, следующих соединений:а)	НОСН2—CH2SCH3 б) СН2С1—СН2ОС2Н5 в) (CICH2-CH2)SN252.	Получите окись тетраметилена (тетрагидрофура н)
и укажите область ее применения.253.	Напишите реакции, отличающие простые эфиры
от а-окисей.*254. Установите строение вещества состава С,Н160, не
реагирующего с металлическим натрием при обыкновенной
температуре. При нагревании с иодистоводородной кисло¬
той оно образует С2Н51 и C5HUI, после обработки влаж¬
ной окисью серебра C5HUI превращается в изоамиловый
спирт.72
8. Эфиры неорганических кислот255.	Напишите структурные формулы следующих со¬
единений: а) изопропилсерная кислота; б) диэтилсульфат;в)	метилпропилсульфат; г) пропилнитрат; д) тринитрат-
глицерин; е) этилфосфорная кислота; ж) триэтилфосфат.256.	Назовите следующие соединения:a) CHS—СН—CH2OSOsH б) CHS—CH2ONO257.	Из пропилена получите натриевую соль изопро-
пилсерной кислоты.258.	Получите любым способом диметилсульфат и ука¬
жите, где он применяется.*259. Напишите реакции взаимодействия бутилсерной
кислоты с водным раствором щелочи, этиловым спиртом
(при нагревании до 140° С), реакцию гидролиза. Какие
продукты получатся, если бутилсерную кислоту нагреть
выше 160° С?260.	Напишите схему образования диэтилсульфата и
реакции взаимодействия его с избыточным количеством
раствора едкого натра.261.	Напишите уравнения реакции образования трибу-
тилфосфата, используя хлорокись фосфора и соответствую¬
щий спирт.262.	Из этилена получите динитрат этиленгликоля и
укажите область его применения.263.	Получите тринитрат глицерина. Где он применя¬
ется?СН»в) СНз—СН2—CHa0N02	г) СНа—CH20S020NaСН89.	Тиолы и сульфиды264.	Назовите следующие соединения:
a) CHg—СН—SH б) СН3—СН—СН2—SNaСН3СН3в) СН3— S—СН—СН2—СН873
265.	Напишите структурные формулы следующих со¬
единений: а) этантиол; б) 2-бутантиол; в) пропантиолят нат¬
рия; г) диметилсульфид; д) 1-метилтиопропан; е) (3, (З'-ди-
хлордиэтилсульфид (иприт).266.	Получите из соответствующих галогенпроизвод-
ных бутантиол, диметилсульфид, этилметилсульфид.267.	Напишите уравнение реакции, которая происходит
при пропускании паров бутилового спирта в смеси с серо¬
водородом над окисью тория при 400° С.268.	Получите энтантиол любым способом. Напишите
уравнение реакции его с едким натром и окисью ртути.269.	Сравните свойства этантиола и этилового спирта;
объясните, почему тиолы в отличие от спиртов обладают
кислыми свойствами.270.	Из соответствующего спирта через стадию образо¬
вания галогенпроизводного получите дипропилсульфид.
Напишите схемы реакций окисления его перекисью водо¬
рода и дымящей азотной кислотой.271.	Получите 2-пропантиол из соответствующего не¬
предельного углеводорода. Напишите уравнения реакции
взаимодействия его с едким натром и реакции окисления.272.	Получите из бутилового спирта через натриевую
соль алкилсерной кислоты 1-бутантиол. Что с ним про¬
изойдет при длительном воздействии воздуха? Поясните
схемой.273.	Какое соединение получится при действии иода
на этантиолят калия? Напишите реакцию восстановления
полученного соединения водородом в момент выделения.274.	Напишите схемы образования дихлордиэтилсуль-
фида (иприта) и действия на него окислителей (СаОС12).275.	Назовите следующие соединения по систематиче^
ской номенклатуре:а) СНз—СН2—СН—СНО б) СН3—СН2—СН—СО—СН2—СН310.	Альдегиды и кетоныСН3в)	СН2=С—сн2—сног) сн2=сн—со-сн3IСНзд) OHC—сн2—сно
74е) СН3—СО—СО—СН2—СН3
276.	Напишите структурные формулы следующих со¬
единений: а) изомасляный альдегид; б) метилизобутилке-
тон; в) 2-метилпентаналь; г) метилбутанон; д) 3-метилгек-
саналь; е) 5,5-диметил-З-гексанон; ж) 2,2,6-триметил-4-геп-
танон; з) З-метил-2-бутеналь; и) 2-метил-2-гептен-4-он;
к) диметилглиоксим; л) 2,4-пентандион.277.	Напишите структурные формулы изомерных аль¬
дегидов и кетонов общей формулы С5Н10О и назовите их.278.	Напишите структурные формулы изомерных не¬
предельных альдегидов состава С4Н60 и назовите их.279.	Напишите структурные формулы кетонов состава
CjHj^O, содержащих главные цепи из пяти атомов угле¬
рода, и назовите их.280.	Напишите структурные формулы альдегидов со¬
става СвН120, содержащих главные цепи из четырех ато¬
мов углерода, и назовите их.281.	Какие карбонильные соединения получатся в ре¬
зультате окисления или каталитического дегидрирования: -а)	1-бутанола; б) 2-бутанола; в) 2-метил-1-бута нола;г)	2,4-диметил-1-пентанола; д) З-метил-1-гексанола; е) 2-
метил-3-пентанола; ж) 4,4-диметил-З-гексанола; з) триме-
тиленгликоля; и) 2,4-пентандиола; к) 2,5-гептандиола?282.	Окислением каких спиртов можно получить сле¬
дующие карбонильные соединения: метилбутанон; этил-
трет-бутилкетон; 3-метилбутаналь; 3,3-диметилбутаналь;
ацетонилацетон?283.	С помощью каких реакций можно осуществить сле¬
дующие превращения:а)	СНц—СН—СН2—СН2ОН —► СН3—СН—СО—СН3I	IСНз	СН3б)	СН3—СН—сн2—сн2—сн2он —► СН3—СН—СН2—со—сн3СН3	СНз284.	Из соответствующих дигалогенпроизводных полу¬
чите следующие карбонильные соединения: а) пропаналь;б)	диметилпропаналь; в) метилбутанон.285.	Напишите реакции гидролиза следующих дигало¬
генпроизводных: 1,1-дибром-З-метилпентан; 3,3-дихлор-2-
метилпентан. Назовите полученные соединения.286.	Получите сухой перегонкой кальциевых солей со¬
ответствующих органических кислот следующие соедине¬
ния: метилпропаналь, пентаналь, метилизопропилкетон. Для75
полученных соединений напишите реакции окисления и
взаимодействия с гидроксиламином.287.	Какие соединения получатся при сухой перегонке
кальциевых солей смесей следующих кислот: муравьиной
и изомасляной; пропионовой и диметилуксусной?288.	Какие альдегиды можно получить из пропилена
реакцией оксосинтеза? Укажите условия реакции.289.	Из какого этиленового углеводорода реакцией ок¬
сосинтеза можно получить 3-метилбутаналь и диметилпро-
паналь?290.	Проведите гидролиз соединений, полученных вза¬
имодействием этилового эфира муравьиной кислоты с бро¬
мистым этилмагнием, иодистым изопропилмагнием, бромис¬
тым изобутилма гнием.291.	Используя магнийорганический синтез, получите
метилэтилуксусный альдегид, 3,3-диметилбутаналь.*292. Какие соединения образуются при гидролизе про¬
дуктов присоединения иодистого метилмагния к следую¬
щим соединениям:а)	СН3—СН2—COOQHs б) СН3—СН-СОС1 в) CH3-C=NIСН*Полученные соединения назовите.293.	Получите 3-метил пента на ль окислением соответст¬
вующего спирта. Напишите для него уравнения реакций
с пятихлористым фосфором, хлором, синильной кислотой,
аммиаком. Приведите механизм реакции 3-метилпентаналя
с HCN.294.	Предложите схемы получения ацетона из следую¬
щих исходных веществ: а) этиловый спирт; б) м-пропило-
вый спирт; в) пропилен.295.	Напишите схемы образования метилэтилкетона
из следующих веществ: а) этиловый спирт; б) бутиловый
спирт; в) метиловый спирт и пропионовый альдегид; г) этил-
ацетилен.296.	Напишите реакции, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:а)	СН2=СН—СН2—СН2-СН3 —* СН3-СО—СН2—СН2—СН3—* СН3—СН2—СН2—СНОб)	СН3—СНа—СН2—СН=С—сн3—сн3—-*■ СНз—СО—СНз76
297.	Получите реакцией Гриньяра 2-метилбутаналь; 5-
метил-2-гексанон. Напишите реакции замещения для по¬
лученных соединений и приведите механизм одной из них.298.	Напишите уравнения реакции метилизопропилке-
тона с бисульфитом натрия и реакции разложения бисуль-
фитного соединения разбавленной соляной кислотой или
углекислым натрием при нагревании.299.	Какими методами можно получить пинаколин
(СН3)3С—^СОСН3 из следующих соединений: *а) 2,3-диме-
тил-2,3-бутандиола (пинакона); б) диметилбутина. Приве¬
дите для пинаколина примеры реакций с производными
гидразина.300.	Из этилацетилена получите бута нон и напишите
для него реакции с пятихлористым фосфором, синильной
кислотой, бисульфитом натрия и гидроксиламином. При¬
ведите механизм последней реакции.301.	Из соответствующего ацетиленового углеводорода
получите 3-метил-2-пентанон и напишите для него реакцию
бромирования и схему окисления.302.	Гидратацией соответствующего ацетиленового уг¬
леводорода получите 4,4-диметил -2-пента нон и напишите
для него уравнения реакций образования семикарбазона
и фенилгидразона.303.	Получите любым способом метилбутанон, напиши¬
те реакцию взаимодействия его с гидразином. Что произой¬
дет с гидразоном кетона при нагревании его с едким кали
(реакция Кижнера)?*304. Предложите способы получения ацетона и метил-
этилкетона с использованием в качестве основного исход¬
ного вещества ацетилена.*305. Напишите схему превращения бутаналя в бу-
танон.306.	Напишите реакции альдольной, кротоновой и слож¬
ноэфирной конденсации для следующих альдегидов: про-
паналя, бутаналя, метилпропаналя, 2-метилбутаналя, 2,2-
диметилпропаналя. Укажите, все ли перечисленные аль¬
дегиды будут участвовать в альдольной конденсации.
На одном из примеров приведите механизм альдольной кон¬
денсации.307.	Напишите схемы превращения хлористого бутила:а)	в бутаналь; б) в бутанон.308.	Напишите реакцию альдольной конденсации про¬
дуктов озонолиза 2-метил-2-гексена.309.	Проведите альдольную конденсацию муравьиного77I
альдегида с уксусным альдегидом: а) в эквимолекулярном
соотношении; б) с избытком формальдегида.310.	Напишите реакцию конденсации муравьиного аль¬
дегида с изомасляным альдегидом в присутствии разбавлен¬
ной щелочи.311.	Напишите, схему сложноэфирной конденсации Ти¬
щенко для пропионового альдегида и метилпропаналя.312.	В какие соединения превратятся формальдегид,
триметилуксусный альдегид под влиянием концентрирован¬
ного раствора щелочи?313.	Какое соединение образуется при каталитическом
действии алкоголята алюминия на пентаналь?*314. Предложите схему превращенияСН3-СН=СН2 —* СНз—сн2-сно315.	Какие соединения образуются, если метилэтилке-
тон подвергнуть конденсации типа альдольной?316.	Напишите схемы окисления кетонов: а) бутанона;б)	2-метил-3-пентанона; в) 2,2-диметил-З-гексанона.317.	Напишите формулы строения промежуточных и ко¬
нечных соединений в следующих схемах:с4н,он	нго кн2она)	НСеСН	► А	► В	► С[C^.ONa]	Н+КОН (спирт, р-р)	НС1б)	СН3—СН2—СН—СН2—СН2Вг	> А	*-В —>£н,NaOH (водн. р-р)	[О]	C,H6NH-NH2	► С	> D 	► Е2 [Н]	HBr	Mgв) СН3—СН—СО—CHg	► А	► В(абс. эфир)СН3сн,о н2о РС16
	► D		 Е 	(абс. эфир)	НС)318.	Какими реакциями можно отличить бутаналь от
бутанола, ацетон от изомерного ему пропаналя?319.	Напишите реакцию полимеризации пропионового
альдегида (образование тримера). Укажите условия реакции.320.	Проведите реакцию альдольной конденсации ук¬
сусного альдегида с ацетоном. Полученное соединение де¬
гидратируйте.78
321.	Получите из глицерина акролеин и напишите урав¬
нения его реакций с бисульфитом натрия, хлористым во¬
дородом, гидроксиламином.322.	Используя в качестве исходного вещества ацети¬
лен, получите кротоновый альдегид и напишите для него
реакцию с синильной кислотой.323.	Получите метилвинилкетон, исходя из следующих
веществ: а) ацетилена и неорганических реагентов; б) аце¬
тона и формальдегида. Напишите реакцию полимеризации
метилвинилкетона, и взаимодействия его с бромистым во¬
дородом.*324. Реакцией конденсации сложного эфира и кетона
(Клайзен) получите пропионилацетон. Докажите его тауто-
мерное состояние.325.	Напишите схему превращения 2-бутанола в диа¬
цетил.326.	Напишите уравнения реакции диацетила с избыт¬
ком гидроксила мина. Где применяется полученное соеди¬
нение?*327. Напишите реакции, с помощью которых можно
осуществить превращения ацетилена в: а) этилэтаноат,б)	2,4-пентандион.328.	Какое соединение образуется при пиролизе аце¬
тона? Для полученного соединения напишите реакции вза¬
имодействия с метиламином, пропиловым спиртом, масля¬
ной кислотой.329.	Напишите реакцию образования оксима метил¬
этилкетона. Рассчитайте, сколько граммов оксима получит¬
ся из 18 г метилэтилкетона.330.	С помощью каких реакций пентаналь можно пре¬
вратить в 2-метилпентаналь?331.	С помощью каких реакций можно отличить: а) ме-
тилкетен и акролеин; б) метилвинилкетон и кротоновый
альдегид?332.	Напишите структурную формулу вещества состава
С4Н80, если известно, что оно дает бисульфитное соедине¬
ние, реагирует с гидроксиламином, дает реакцию серебря¬
ного зеркала и окисляется в изомасляную кислоту.333.	Определите строение вещества состава С6Н10О,
которое реагирует с гидроксиламином и бисульфитом нат¬
рия, не дает реакции серебряного зеркала, а главными про¬
дуктами его окисления является уксусная кислота и
ацетон.334.	Соединение состава CjH140 образует фенилгидра-79
зон и оксим; при действии фуксиносернистой кислоты окра¬
шивания не дает, при окислении образует пропионовую
и масляную кислоты. Определите строение исследуемого
соединения и напишите уравнения вышеуказанных ре¬
акций.*335. Вещество состава С„Н140 при окислении дает
соединение СвН)20, которое взаимодействует с фенилгидра-
зином, но не дает реакции серебряного зеркала. Продукт
дегидратации исходного вещества при окислении образует
метилэтилкетон и уксусную кислоту. Установите строение
вещества и напишите уравнения реакций.336.	В ИК-спектре вещества состава CsHJ0O имеется
полоса при 1715 см~\ В ПМР-спектре (ПМР-спектр под¬
тверждает отсутствие ароматических или олефиновых про¬
тонов) имеется триплет-квартет в области 3,5 м. д. (относи¬
тельно TMQ; вещество образует оксим, присоединяет си¬
нильную кислоту и не реагирует с бисульфитом натрия.
Определите строение исследуемого соединения.11.	Одноосновные и многоосновные карбоновые кислоты.Производные карбоновых кислот337.	Назовите следующие соединения:а)	СН3—СНг—СН—СООН б) НООС—СН—СН2—СН2—СООН
СНа	СН3в)	СН3—СН=С—СООН г) СНя-СН2—COOCjH»CHSд) СН3—СН—CONHa е) СН3—СН2—СОС1
СН3ж)	СН3—СН2—СО—О—СО—СНа—СН,338.	Напишите структурные формулы следующих со¬
единений: а) 2,2-диметилпропановая кислота; б) 2-метил-
бутановая кислота; в) 2,3-диметилбутановая кислота;г)	3,3-диметилбутановая кислота; д) 2,4-диметилпентано-
вая кислота; е) диметилэтилуксусная кислота; ж) метил-
изопропилуксусная кислота; з) изовалериановая кислота;
и) 2-метил-2-пропеновая кислота; к) 2,3-диметилбутандио-
вая кислота; л) гександиовая кислота; м) метиловый эфир
изомасляной кислоты; н) этилформиат; о) бромангидридво
а-бромпропионовой кислоты; п) акрилонитрил; р) 2,3-ди-
метилбутанамид; с) хлористый бутирил; т) динитрил ме-
тилянтарной кислоты; у) ангидрид янтарной кислоты;
ф) оксалат кальция.339.	Напишите структурные формулы кислот состава
СдНщОг и назовите их.340.	Напишите структурные формулы кислот состава
СуН^Ог, содержащих главные цепи из пяти и шести атомов
углерода. Назовите кислоты по систематической номен¬
клатуре.341.	Напишите структурные формулы изомерных кис¬
лот состава CSH8C>4 и назовите их.342.	Назовите кислоты, которые получатся при окисле¬
нии следующих веществ: изобутилового спирта, 3-метилбу-
таиаля, 2-гексанона.343.	Напишите уравнения реакций окисления следую¬
щих соединений (укажите окислители и условия): а) изо-
бутиловый спирт; б) 2-гексанон; в) 3-метилбутаналь; г) 2-
метил-3-гексен; д) 2-метил-1,5-гександиол. '344.	Получите изомасляную кислоту, используя реак¬
ции окисления этиленового углеводорода, спирта, альде¬
гида, кетона.345.	Из бромистого этила получите пропионовую
кислоту.346.	Из пропилового спирта получите масляную
кислоту.347.	Напишите уравнения реакций, с помощью кото¬
рых ацетон можно превратить в изомасляную кислоту.348.	Из бутилового спирта получите валериановую кис¬
лоту и напишите уравнения реакций образования ее хлор-
ангидрида и амида.349.	Напишите схемы следующих превращений:а)	СН3-СН=СН, —* СНа-СН-СООН^Наб)	СН8—СНа—CH=CHj -* CH3-CHs-CHs-COOHСНав)	CHa—C=CHS —► CH3—C-COOHI	ICH8	CH8350.	Из бромистого изобутила получите изопропилук-
сусную кислоту и напишите для нее уравнения реакций4---81781
с аммиаком, пятихлористым фосфором и этиловым спиртом
(в присутствии небольшого количества серной кислоты).351. Из 1-хлорпропана получите пропановую кислоту
и напишите реакцию ее с хлористым тионилом.351.	С помощью магнийорганических соединений полу¬
чите следующие кислоты: изомасляную, валериановую, 2-
метилбутановую, 2,3-диметилбутановую.352.	Какие кислоты получатся реакцией Гриньяра, если
наряду с двуокисью углерода использовать: бромистый
изопропилмагний, бромистый пентилмагний, бромистый
изопентилмагний?353.	Напишите и назовите соединения, получающиеся
в результате следующих превращений:Напишите схему получения соединения D реакцией
Гриньяра.354.	6 помощью малонового эфира получите 3-метилбу-
тановую и 2,3-диметилпентановую кислоты. Для этих кис¬
лот напишите реакцию с аммиаком. Полученные соедине¬
ния подвергните нагреванию.355.	Из уксусной кислоты получите диэтиловый эфир
малоновой кислоты.356.	Получите метилизобутилмалоновый эфир. Напи¬
шите уравнения реакций его гидролиза и термического
распада.357.	G помощью малонового эфира получите этилбутан-
диовую и пентандиовую кислоты.358.	G помощью ацетоуксусного эфира получите метил-
этилуксусную, 3,3-диметилбута новую, метилбутандиовую
кислоты.359.	Получите изомасляную кислоту с помощью ацето¬
уксусного эфира. Покажите механизм реакции этерифика-
ции на примере этилизобутирата.360.	С помощью ацетоуксусного эфира получите адипи-
новую кислоту и напишите реакцию образования ее
диамида.361.	Оксосинтезом получите следующие кислоты: 2,3-
диметилбутановую, 3-метилбутановую, 2-метилбутановую.362.	Из соответствующих непредельных углеводородов,
применяя реакцию оксосинтеза, получите следующие кис¬СН8—СН—СН=СНа
СН3KCN 2Н,0
	► С	» DHCIЬ2
лоты: а) 2,3-диметиляентановую, б) 3-метилпентановую,в)	2,4-диметилгексановую. Напишите формулы строения
кислот, которые будут получаться наряду с указанными.363.	Какие кислоты можно получить методом оксосин-
теза, если в качестве исходного углеводорода использовать3,3-диметил-1 -бутен?364.	Получите любым способом 2-метилбутановую кис¬
лоту и напишите реакцию взаимодействия ее спропиловым
спиртом в присутствии серной кислоты.365.	Напишите для метилпропановой кислоты уравне¬
ния реакций образования ангидрида и хлорангидрида все¬
ми возможными способами.366.	Напишите для 3-метилбутановой кислоты уравне¬
ния реакций образования амида и этилового эфира различ¬
ными способами.367.	Путем каких реакций можно осуществить превра¬
щение изопропилэтилена в хлорангидрид диметилэти л ук¬
сусной кислоты?*368. Окислите 2-бутен концентрированным раствором
марганцевокислого калия; полученный продукт обрабо¬
тайте:а)	гидроокисью кальция и водным раствором аммиака,
продукты реакции подвергнуть нагреванию;б)	водным раствором щелочи; что образуется, если одну
часть полученного раствора подвергнуть электролизу, а
другую часть выпарить и сплавить с натронной известью?369.	Из бутилового спирта получите хлористый бути-
рил и напишите уравнение реакции его с ацетатом натрия.370.	Получите изоамилацетат любым способом и ука¬
жите его применение.*371. Напишите формулы строения промежуточных и
конечного продуктов в следующей схеме многостадийного
синтеза:2 [Н] SOCls Mg со2
СН3—СНа—СО—СН3	^ А	> В 	> С	►(абс. эфир)	(абс. эфир)Н,0 NH.	нагревание КОВг-*■ D	> Б	с F	> G	> ННС1372.	Напишите уравнения реакций изоамилового спир¬
та с пропионовым ангидридом, хлористым ацетилом, бу-
тилбутиратом.373.	Напишите уравнения реакций гидролиза следую¬
щих соединений:4*83
а)	СН,—СООС (СН3)з б) СН3—CH-CH»-C==Nс:н,в)	NC—CHj-COOCjHj r)HaNOC—СН,-СН,—CONH,*374. Получите уксусноэтиловый эфир, используя в ка¬
честве исходного вещества ацетилен.*375. Из метилового спирта и неорганических реаген¬
тов получите ацетамид.376.	Напишите уравнения реакций, отличающих му¬
равьиную кислоту от других органических кислот.377.	С помсяцью каких реакций можно осуществить сле¬
дующие превращения:-	378. Используя химические свойства производных кис¬
лот, получите изопропилуксусную кислоту из 4-метилпен-
таиовой кислоты.379.	Из втор-бутилового спирта получите амид метил-
этилуксусиой кислоты и дегидратируйте его.380.	Используйте хлористый изобутил для получения
нитрила изовалериаиовой кислоты, гидролизуйте его и для
полученного соединения напишите реакцию с хлористым
тионилом.381.	Используя только неорганические реагенты, на¬
пишите реакции превращения ацетилена в следующие со¬
единения: *а) этилбутаноат; *6) амид изомасляной кислоты;в)	хлористый ацетил.382.	Какое соединение получится в результате взаимо¬
действия кетена с этиловым спиртом? Для полученного
соединения напишите реакции с аммиаком и с амиловым
спиртом.383.	Напишите схемы получения муравьиной и уксус¬
ной кислот из неорганических реагентов.384.	Из ацетона через кетен получите следующие соеди¬
нения: уксусную кислоту, уксусный ангидрид, ацетамид
хлоруксусную кислоту.—* СН*—СН—СО—СН—СН„с:н8СН8—СН-СООН	»• СН„—СН—NHaс:н8	с;н8— СН3-СН—CHj-NHj
СН8
385.	Напишите уравнения реакций этилпропионата со
следующими веществами: водным раствором щелочи, 1-гек-
санолом, бромистым этилмагнием.386.	Напишите схемы промышленного получения дн-
метилформамида, исходя из следующих веществ: а) метил-
формиата и диметиламина; б) диметиламина и окиси
углерода. Укажите применение диметилформамида.*387. Напишите и назовите соединения, получающиеся
в результате следующих превращений:388.	Предложите способы получения янтарной кислоты:а)	из этилена; б) из акрилонитрила.389.	Напишите формулы строения промежуточных и ко¬
нечного веществ в следующих схемах синтезов:*390. G помощью каких реакций можно осуществить
превращение малоновой кислоты в сукцинимнд?391.	Укажите промышленные способы получения ади-
пиновой кислоты и ее применение.392.	Напишите реакцию конденсации натриймалоново-
го эфира с этиловым эфиром а-бромизовалериановой кисло¬
ты. Полученное соединение подвергните гидролизу с по¬
следующим нагреванием.393.	Покажите отношение к нагреванию щавелевой, ме-
тилмалоновой, этилянтарной и адипиновой кислот.394.	Из ацетилена получите акрилонитрил и метиловыйСН 8—СН—СН2—СООН	► АNH,нагреваниеIСН„а) СН 8—СН—СООНАн,Вг,АКОН (спирт, р-р)НВгВKCN	2Н„0нагреваниеD	► Е(Н+>Fб) СН3—СН=СН,	*• А	► В	(Н+)НВг	KCN 2Н.ОKCN	2Н.02СаН,ОН	► Q(Н+)—► D		 Е		 F(Н+)
эфир акриловой кислоты. Напишите реакции полимериза¬
ции этих соединений.395.	Получите винилуксусную кислоту, исходя из сле¬
дующих веществ: а) СН2Вг—СНВг—СН2—СООН;б)	СН2=СН—СН2Вг.*396. Какое соединение получится при взаимодействии
этилового спирта с хлорангидридом акриловой кислоты?397.	Получите из ацетилена реакцией Иоцича пропио-
ловую кислоту.398.	С помощью каких реакций можно осуществить
следующие превращения:а) НСООН —* НООС—СООН б) НООС—СООН —* НСООН399.	Путем последовательных реакций из пропилового
спирта получите акриловую кислоту. Напишите уравнения
реакций ее с NaOH, НС1 и реакцию гидратации.400.	С помощью каких реакций можно превратить эти¬
ловый спирт в кротоновую кислоту? Напишите уравнение
реакции последней с хлористым тионилом. Напишите кро¬
тоновую кислоту в стереоизомерных формах.401.	Напишите схему получения метакриловой кислоты
из изомасляной кислоты. Укажите, какие производные ме¬
такриловой кислоты находят техническое применение.402.	Предложите метод выделения масляной кислоты
из смеси ее с бутиловым спиртом и хлористым бутилом.403.	Из этилена получите хлорангидрид (З-хлорпропио-
новой кислоты, используя реакцию теломеризации.404.	Из масляной кислоты получите хлорангидрид а-
броммасляной кислоты.405.	Какие реакции необходимо использовать для пре¬
вращения масляной кислоты в этилмалоновую?406.	Используйте ацетонитрил для получения этилаце-
тата. Приведите два других метода его получения.407.	Используйте изомасляную кислоту для получения
метилизопропилкетона через стадию образования: а) хлор-
ангидрида кислоты; б) нитрила кислоты.408.	Объясните, почему хлоруксусная кислота являет¬
ся более сильной, чем уксусная.409.	Напишите структурную формулу вещества соста¬
ва С4Н802, если известно, что водный раствор его имеет
кислую реакцию, а при прокаливании его натриевой соли
с едким натром образуется пропан.410.	Вещество состава С4Н404 обладает кислым харак¬
тером, при гидрировании образует янтарную кислоту, а86
при нагревании выделяет воду с образованием соединения
С4Н203, обесцвечивающего бромную воду и водный раст¬
вор марганцевокислого калия. Напишите формулу строе¬
ния вещества С4Н404.*411. Установите строение вещества G4H6Ot, обладаю¬
щего кислыми свойствами, при взаимодействии с этиловым
спиртом в присутствии H2S04 образующего соединение
состава С8Н1404. При нагревании исходное вещество вы¬
деляет С02 и образует вещество состава 03Н602, водный
раствор которого дает кислую реакцию на лакмус.412.	В ИК-спектре вещества состава G5Hi0O2 имеется
широкая полоса в области 3350 см'1 и сильная полоса при
1740 см~1\ с хлористым тионилом вещество образует соеди¬
нение С5Н9ОС1, которое при взаимодействии с бромистым
этилмагнием превращается в диэтилизобутилкарбинол. На¬
пишите формулу строения вещества С.Н10О2.12.	Нитросоединенйя413.	Назовите следующие соединения;СН,Iа) СН3—СН—СН—СН3 б) СН3—С—N02I	I	IСН8 NOj	СН3в)	СН3—СН.г—СН—СН=СН—СН2—N0.СН3414.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) 2-нитробутан; б) 2-нитро-4,4-диметилпентан;в)	2-нитро-3,5-диметилгексан; г) 4-нитро-2-пентен.415.	Напишите структурные формулы нитросоедине¬
ний, изомерных бутиловому эфиру азотистой кислоты.
Укажите первичные, вторичные и третичные нитросоеди¬
нения.416.	Напишите структурные формулы нитросоединений
состава С5НцН02 и назовите их.417.	Изобразите структуры нитрометана, нитроэтана и2-нитробутана с помощью льюисовских (октетных) формул
и укажите вид химической связи в этих соединениях.418.	Напишите уравнение реакции нитрования метил-
пропана азотной кислотой по Коновалову419.	Напишите схему перехода от метана к нитромета¬
ну. Какой продукт получится при восстановлении послед¬
него?87
420.	Какие нитропроизводные получатся при нитровании
бутана в газовой фазе?421.	Какие из приведенных ниже нитросоединений будут
взаимодействовать с едким натром?Напишите уравнения реакций и дайте объяснение явле¬
ния таутомерии.422.	С помощью каких реакций можно осуществить
превращение ацетилена: *а) в 2-нитропропан; б) в 1-нит¬
робутан; в) в 2-нитробутан?' 423. Получите из изобутилового спирта 1-нитро-2-ме-
тилпропан.424.	Предложите схему получения нитроэтана из аце¬
тилена. Напишите реакцию конденсации нитроэтана с
формальдегидом и ацетальдегидом.425.	Из пропилена получите 2-нитропропан и напишите
для него реакцию с азотистой кислотой.*426. Напишите уравнение реакции восстановления сое¬
динения, полученного в результате конденсации 2-нитро-
бутана с уксусным альдегидом.*427. Напишите уравнение реакции дегидратации сое¬
динения, полученного конденсацией 2-нитропропана с про-
паналем.428.	Используя в качестве исходного вещества этилен,
получите 2-нитробутан. Напишите для последнего схему
реакции конденсации с масляным альдегидом и реакцию
взаимодействия с NaOH.429.	Получите из 1-хлор-3-метилбутана 2-нитро-З-ме-
тилбутан.430.	Получите нитроэтан из бромистого этила..431.	Из соответствующего галогенпроизводного полу¬
чите 2-нитро-З-метилбутан и напишите для него уравнения
реакций с азотистой кислотой и едкой щелочью.*432. С помощью каких реакций можно осуществить сле¬
дующие превращения: а) 1-нитропропана в пропаналь;б)	3-нитропентана в 3-пентанон; в) 1-нитробутана в бута-
новую .кислоту.СН,в) СН,—СН 2—С—N0;СН,г) СН,—СН-СНа—N0*
СН,
Укажите, какая из этих реакций используется в про¬
мышленности для получения гидроксиламина.433.	Напишите формулу строения соединения состава
C4HeN02, которое не взаимодействует с азотистой кис¬
лотой, не растворяется в щелочи, а при восстановлении
образует вещество состава C4HitN.13.	Амины434.	Назовите следующие соединения:a)	CH,-CH-NH2	б) СН3—СН—СН2—СН2—СН2—NH,СН,	NH2в)	СН8-СН—N-CHa-CH, г) СН,—СН2-СН—СВ—СН— СН,II	IIIСН3 СН,	NHa СН, СН,д) СН,—СН2—NH—СН5—СН2—CHS435.	Напишите структурные формулы следующих соеди¬
нений: а) изопентиламина; б) этил-етор-бутил амина;в)	диметилизобутиламина; г) диметилпентиламина;д)	Ы-метил-1,1-диметилбутиламина; е) 2-метил-1,5-пентан-
диамина.436.	Напишите все возможные структурные формулы
аминов состава C3H9N и C4H1(N. Укажите первичные, вто¬
ричные и третичные амины.437.	Напишите уравнения реакций, с помощью которых
из этилена можно получить: а) этиламин; б) пропиламин;в)	триэтиламин; г) этилпропиламин; д) хлористый тетра-
этиламмоний.438.	Напишите схему превращения изобутилена в трет-
бутиламин.439.	Напйшите реакции, с помощью которых масляную
кислоту можно превратить в бутиламин.440.	Получите триметиламин, используя в качестве
исходных веществ: а) метиловый спирт; *б) формальдегид.441.	Напишите . формулы промежуточных и конечных
продуктов в следующей схеме:квюI	NH,	нагревание	нагревание	ГН]СН3—СНа—СООН	> 'P.O.
442.	Получите изобутиламин, используя следующие
исходные вещества: а) изопропиловый спирт; б) изомасля¬
ную кислоту; а) изовалериановую кислоту.443.	Из триметилуксусной кислоты получите 2,2-диме-
тилпропиламин.444.	Используя в качестве исходного вещества изовале-
риановый альдегид, получите изопентиламин.445.	Используя ацетилен в качестве основного исход¬
ного продукта, получите метиламин, этиламин, пропил-
амин.*446. С помощью каких реакций можно осуществить
следующее превращение:СН3—СНг—СН2—СН =СНг СНз—СН-СН2—СНг—СНз447.	Напишите реакции получения изопентиламина из
следующих веществ: а) хлористого изопентила; б) изобу-
тилового спирта; в) изобутилуксусной кислоты.448.	Расположите следующие соединения в порядке воз¬
растания их основных свойств: метиламин, триметиламин,
гидроокись тетраметиламмония, мочевина, сукцинимид.449.	Сравните основные свойства следующих соеди¬
нений:CH3CONHCH2CH3; h-C4H„NH2; CH3CH2N (СН3)2; (C2H5)2NH450.	Из 1-хлорбутана получите 2-бутанамин, проалкили-
руйте его; сравните основные свойства полученных аминов
и покажите отношение к азотистой кислоте.-	451. Из пропилового спирта получите метилпропиламин
и напишите для него реакцию с азотистой кислотой.452.	Из пропионовой кислоты получите пропиламин и
бутиламин, для одного из аминов напишите реакцию с
хлористым ацетилом.453.	Из бутанона получите 2-бутанамин и напишите для
него реакции алкилирования и ацилирования.454.	Получите любым способом 2-пентанамин и напишите
для него реакции с соляной кислотой, азотистой кислотой
и уксусным ангидридом.455.	Предложите реакции, которые можно использо¬
вать для следующих превращений:а)	этиленовый углеводород —у З-метил-2-бутанамин;б)	предельный углеводород —у метнл-трет-пентиламинПриведите реакции, характерные для каждого из этих
аминов.90
456.	Из пропилена получите изопропиламин. Напиши*
те для него реакции с хлороформом в щелочной среде,
хлористым ацетилом, хлористым изопропилом.457.	Из бромистого трет-бутила получите метил-трет-
бутиламин и напишите для него уравнения реакций с азо¬
тистой кислотой, уксусным ангидридом.458.	Покажите, с помощью каких реакций можно осу¬
ществить следующие превращения: а) 1-нитропропана в1-пропанол;	б) 1-бутанамина в бутаналь; в) бутанона в2-метилбутиламин.*459. Предложите схему синтеза 1 -нитробутана из ацети¬
лена. 1-Нитробутан восстановите и для продукта восста¬
новления напишите уравнение реакции с азотистой кис¬
лотой.469.	Напишите схему превращения 1,4-дибромбутана
в 1,6-гександиамин. Проведите конденсацию 1,6-гександи-
амина с адипиновой кислотой и укажите применение по¬
лученного соединения.461.	Используйте ацетон для получения изопропилами-
на. Напишите для изопропиламина уравнения реакций с
хлористым ацетилом и азотистой кислотой.462.	Предложите удобные химические методы выделения
в чистом виде трипропиламина из смеси с пропиламином и
дипропиламином.463.	Из масляного альдегида получите оксим, восста¬
новите его, из образовавшегося соединения получите серно¬
кислую соль и напишите ее реакцию с хлористым бути-
рилом.464.	На 2,2-диметил-3-пентанон подействуйте гидрок-
силамином, полученное соединение восстановите. Для
продукта восстановления напишите уравнения реакций с
иодистым бутилом, соляной и азотистой кислотами.465.	Превратите втор-бутиловый спирт во втор-бутил-
амин двумя способами.466.	Превратите гептиловый спирт в гексиловый, исполь¬
зуя реакцию Гофмана.*467. Получите иодистый тетраэтиламмоний, подейст¬
вуйте на него влажной окисью серебра, полученное соеди¬
нение подвергните нагреванию.468.	Напишите формулу строения промежуточных и
конечных продуктов в следующих схемах синтезов:
HBr AgCN 4 [Н] HNO,б)	СН8—С=СН4	► A	► В 	► С 	► DCH3KCN	Na	CHC1, 4(H) 'в)	CH8-CH—CHjBr	► A	-» В 		► С + Dj	C.H.OH кон. CH8HNO, FC1, KCN H.O	PCI,r) CH.—CH2—NH. ——» A	> В	► С	► D	*■ EH+469.	При действии азотистой кислоты на амин состава
C6H13N получен спирт и выделился азот. Напишите струк¬
турные формулы возможных изомерных аминов.470.	Установите строение вещества состава C3H9N,
которое при взаимодействии с азотистой кислотой превра¬
щается в вещество С3Н80, образующее при окислении про-
паналь.*471. Определите строение вещества состава C5Hl3N, обра¬
зующего с соляной кислотой соль, взаимодействующего с
азотистой кислотой с выделением азота и образованием сое¬
динения состава C5Hi20, которое при окислении образует
уксусную и пропионовую кислоты.СОЕДИНЕНИЯ
СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИI.	Оксикислоты472.	Назовите следующие соединения:а) СН8—СН—СНОН—СООН б) СН8—СНОН—СН—СООН£н3	- <:н8в)	СНз—СОН—СН2-СН2—СООСаНв г) СН2ОН—СОС1<:н3д) СНз—СН—сн2—СН2—СО е) СН8—СН—СН2—СООН
I	О	1	1)СН2473.	Напишите структурные формулы и назовите три¬
виальными названиями следующие оксикислоты: оксиэта-92
новую, 2-оксипропановую, 2,3-диоксипропановую, оксибу-
тандиовую.474.	Напишите структурные формулы оксикислот сос¬
тава С4Н803 и назовите их по систематической номенкла¬
туре.475.	Напишите структурные формулы оксикислот сос¬
тава С6Н10О3 и назовите их по систематической номенкла¬
туре. Укажите соединения, имеющие асимметрические
углеродные атомы.476.	Какие из следующих соединений оптически ак¬
тивны?а) СН8-СНа-СН2—СН2ОН	б) СН3—СН2-СНОН—СН„в)	НОСН2—СНОН—СНО	г) НООС—СН2—СНВг—СООНд) НООС—СНОН—СНа—СООН е) СН»—СНОН—СНа—СНа—СООН477.	Напишите проекционные формулы D- и L-глице¬
риновой кислоты, D- и L-яблочной кислоты.478.	Сколько оптически активных форм возможно для
следующих соединений:а) СН8—СНа—СН—СНгОН б) CHS—СН2—СНОН-СООНв)	СН8—СНВг-СНВг-СН2—СН8 г) СН3—СНОН—СН2-СНО479.	Напишите формулы оптических изомеров для 2,3-бу-
тандиола и 2,3-пентандиола. Укажите оптически недея¬
тельные формы и объясните, почему они оптически не¬
деятельны.480.	Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:а)	этилена в 3-оксипропановую кислоту;б)	ацетилена в 2-оксипропановую и 3-оксипропановую
кислоты;в)	акриловой кислоты в 3-оКсиПропановую кислоту;г)	метилацетилена в метил-3-оксипропановую кислоту.481.	Напишите уравнения реакций формальдегида, 2-ме-
тилпропаналя, метилбутанона, 4-метил-З-гексанона с си¬не) СН2ОН—СН2—СН2—СООНд)	НООС—СНВг—СНВг—CONH293
нильной кислотой. Проведите гидролиз продуктов присо¬
единения и назовите полученные соединения.482.	Получите циангидринным синтезом 2-окси-З.З-ди-
метил-бутановую и 2-окси-2,4-диметилпентановую кислоты.
Для полученных оксикислот напишите реакций с НС]
и NaOH.483.	Напишите структурные формулы промежуточных
и конечного продуктов в следующей схеме:Вг,	С,Н,ОН	ZnСН3—CH2-COOH	> А	> В	>Н+	эфирн. р-рСНз СН,I	IСН,—СН—С=0	гидролиз—► С	> D	> Е484.	Реакцией Реформатского получите оксикислоты:а)	З-окси-З-метилпентановую; б) 3-оксибутановую;в)	3-окси-2,4,4-триметилпентановую.485.	Получите по реакции Реформатского р-оксикисло-
ты, исходя из следующих веществ:а)	изомасляного альдегида и этилового эфира хлор-
уксусной кислоты;б)	метилэтилкетона и этилового эфира а-хлорпропио-
новой кислоты.486.	Получите из пропионовой кислоты молочную кис¬
лоту и напишите для последней уравнения реакций с уксус¬
ным ангидридом, пятихлористым фосфором и этиловым
спиртом.487.	Получите любым способом 4-оксипентановую кис¬
лоту. В какое соединение превратится эта кислота при на¬
гревании?488.	Напишите уравнение реакции окиси этилена с си¬
нильной кислотой и уравнение реакции гидролиза получен¬
ного соединения. Напишите схему образования того же
соединения из соответствующей аминокислоты.489.	Напишите схемы следующих превращений:*а) СН3—СН=СН2 —► СН3—СНОН—СНг—СООНб)	СН<—СН2—СН2ОН —* СНз—СН,—СНОН—соон
*в) сн3-сн2—соон —► СН3-СН2—сон—СООНАн2-сн2*Г) СН з—СН2—СОС1 —СН3—СН2— СНОН—соон94
д) СН j—СН—СН=СНг —>• СН8—СН—СНОН—СН2—СООНснэ	снэ490.	Из изовалериановой кислоты получите метокси-
валериановую.491.	Напишите формулы строения промежуточных и
конечного продуктов в следующей схеме:NaOCjH,	Вг,	NaCC2H.СНЭ—СН2—СН2—СОС1	С А	С В	СNaOH (водн. р-р)—* С		 D492.	Получите ^-валеролактон и напишите уравнение
реакции его с раствором едкого натра и соляной кислотой.493.	Из 4-оксибутанамида получите бутиролактон.*494. Предложите схему превращения этилового спиртав яблочную кислоту.*495. Используя в качестве основного исходного вещест¬
ва пропилен, получите лимонную кислоту. В какое соеди¬
нение лимонная кислота превратится при нагревании (пе¬
регонке) в присутствии серной кислоты?496.	Какое соединение образуется при нагревании 2-окси-2-метилбутановой кислоты в присутствии серной кислоты?497.	Какое свойство а-оксикислот нужно использовать,
чтобы из молочной кислоты получить этиловый спирт?*498. Предложите схему синтеза винной кислоты из
этилена и неорганических реагентов.499.	Какие соединения получатся при нагревании сле¬
дующих кислот: 3-оксипропановой, 2-оксибутановой, 4-окси-
пентановой, 4-окси-5-метилгексановой?500.	Проведите циангидринный синтез с 2-метилбута-
налем. Для полученного соединения -напишите реакции с
соляной кислотой, пятихлористым фосфором, едким натром,
аммиаком.501.	Получите а-оксикислоту, исходя из пропионового
альдегида. Какое соединение образуется при нагревании по¬
лученной кислоты?502.	Из масляной кислоты получите а-оксимасляную
кислоту. Какое соединение образуется при взаимодействии
ее с РС15 и последующей обработке водой?503.	Из пропионового альдегида через продукт альдоль¬
ной конденсации получите З-окси-2-метилпентановую кис¬
лоту и напишите реакции взаимодействия ее с уксусным95
ангидридом, этиловым спиртом в присутствии серной кис*
лоты.504.	Гидратацией соответствующей непредельной кис¬
лоты получите Р-оксиизовалериановую кислоту, для ко*
торой напишите реакцию с NaOH, а для полученного сое¬
динения — с я-С4НдВг.*505. Определите строение оптически активного вещест¬
ва состава С6Н1203, образующего с основаниями соли. При
нагревании оно дает соединение СвН10О2, которое окисляется
в смесь изомасляной и щавелевой кислот.*506. Напишите структурную формулу вещества
С4Н803, которое обнаруживает кислую реакцию на лакмус,
обладает оптической активностью. При взаимодействии
с НС1 образует соединение состава С4Н702С1, а при дейст¬
вии РС15 — соединение состава С4НвОС12. При нагревании
исследуемого соединения с разбавленной серной кислотой
образуется альдегид.2.	Аминокислоты507.	Назовите следующие соединения:СН,	СНзI	Iа)	СН3—С—СООН б) СНз—СН—СН—СН2—СООН1ш,	nh2в)	H*N—СН2—CHg—СН—СООН г) СН3—СН—СН2—CN
СНз	NH2д)	СНз—СН—CONH2 е) НООС—СН—CHg—СООНim,	1ш2508.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: аланина, 2-аминобутановой кислоты, З-амино-2-
метилпропановой кислоты, З-амино-З-метилбутановой кис¬
лоты, 2-амино-З-метилпентановой кислоты, 2-аминобутан-
амида, аминобутандинитрила.509.	Напишите структурные формулы аминокислот сос¬
тава C4HB02N и назовите их.510.	Напишите реакцию изомасляной кислоты с бромом
и полученного соединения с избытком аммиака. Назовите
продукты этих реакций.511.	Действием аммиака на галогензамещенные кисло¬
ты получите следующие аминокислоты: а) 2-амино-З-метил-96
бутановая; б) 2-амино-2-метилбутановая; в) аминобутан-
диовая; г) 2-амино-5-метилгексановая.512.	Из карбонильных соединений через оксинитрилы
получите следующие аминокислоты: 2-амино-2-метилбутано-
вую, 2-амино-3,3-диметилбутановую.513.	2-Аминобутановую кислоту получите из 2-оксобу-
тановой кислоты.514.	Следующие аминокислоты получите способом Ро¬
дионова:а)	СН3—СН—СН2—СООН б) СН3—СН—СН—СНа—СООН515.	Получите ^-аминокислоты, используя в качестве
исходных веществ: а) 2,3-димётилбутаналь; б) 2-метилбу-
таналь; в) пентаналь.516.	Из уксусной кислоты получите глицин и подверг¬
ните его нагреванию.*517. Предложите схему синтеза аланина из этилена.
Что произойдет с аланином при нагревании?*518. Приведите возможные схемы превращения ацети¬
лена в 3-аминопропановую кислоту. Напишите для нее
реакции с едким натром, соляной кислотой и пятихлористым
фосфором.*319. Используя акриловую кислоту, напишите схему
получения 4-аминобутановой кислоты. Какое соединение
получится в результате нагревания этой кислоты?520.	Получите любым способом аланин и напишите для
него реакции с азотистой кислотой, пятихлористым фосфо¬
ром.521.	Подвергните нагреванию а-, р- и f-аминовалериано¬
вые кислоты. Назовите полученные соединения.522.	Напишите структурные формулы промежуточных и
конечных продуктов в следующих схемах:NH,в)	СН,—СНг—СН—СН—СН2—СООНPCI,НС1 (разб.)DС —CHj(CHjCO)j О jgнагреваниеD97
523.	Предложите схему синтеза 2-аминопентановой кис¬
лоты из бутилового спирта. Для аминокислоты напишите
реакции с НС1 и NaOH.524.	Напишите реакции взаимодействия триметилуксус-
ного альдегида с малоновой кислотой в присутствии аммиа¬
ка. Что образуется при нагревании полученного соедине¬
ния?525.	Из иодистого бутила получите 2-аминопентановую
кислоту и напишите уравнение реакции ее с этиловым спир¬
том в присутствии серной кислоты.526.	Используя втор-бутиловый спирт, получите 2-ами-
но-2-метилбутановую кислоту. Напишите уравнение реак¬
ции этой кислоты с РС15, СН31 и (СН3С0)20527.	Напишите уравнение реакции глицина с хлорангид-
ридом монохлоруксусной кислоты, полученное соединение
обработайте аммиаком.528.	Напишите формулы промежуточных и конечных
продуктов в следующих схемах:HOCl	KCN	НВг	NH,	гидролиза)	СН2=СН2	► А	► В	► С	► D	► ЕНВг	KCN	4 [Н]б)	СН3—СН=СН—СООН	► А	► В	► С529.	Используя в качестве исходного вещества ацетилен,
напишите схемы получения: а) глицилглицина; б) гли-
цилаланина.530.	Напишите схемы образования следующих дипеп¬
тидов:а)	СН3—СН—СО—NH—СН2—СООНINH2б)	СН3—СН—СО—NH—СН—СООНnh2	с:н3531.	Напишите уравнение реакции хлорангидрида
а-хлоризовалериановой кислоты с аланином; на полученный
продукт подействуйте аммиаком.532.	Определите строение вещества состава C3H702N,
которое обладает амфотерными свойствами, при реакции
с азотистой кислотой выделяет азот, с этиловым спиртом
образует соединение состава С5Нц02Ы, а при нагревании
переходит в вещество состава QjH10O2N2.98
533.	Напишите формулу строения вещества состава
С5Н, j02N , если известно, что оно растворяется в щелочах
и кислотах, с этиловым спиртом образует вещество состава
QH^OgN. Исследуемое вещество при нагревании выделяет
аммиак и переходит в соединение, при окислении которого
образуются ацетон и щавелевая кислота.3.	Альдегидо- и кетонокислоты534.	Назовите следующие соединения:а) ОНС—СН2—СООН б) СН3—СН—СО—СООН!СН,в)	СНз—СО—СН-СООН г) CHj-COCN
СН3535.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) ацетоуксусная кислота; б) пропионилуксусная
кислота; в) 2-оксо-3,3-диметилбутановая кислота; г) 4-оксо-
-3-метилбутановая кислота; д)4-оксо-2-метилпентановая кис¬
лота; е) 3-оксопентандиовая кислота; ж) этиловый эфир
глиоксилэвой кислоты.536.	Напишите уравнения реакции гидролиза 3,3-ди-
бромбутановой и 2,2-дихлор-4-метилпентановой кислот.537.	Какие вещества образуются при обработке хлорис¬
того пропионила, бромистого бутирила, бромистого изо-
валерила и бромацетона цианистым калием с последующим
гидролизом? Для одного из полученных веществ напишите
уравнение реакции с гидроксиламином.538.	Из этиленгликоля получите глиоксиловую кислоту
и напишите для нее реакции с бисульфитом натрия, синиль¬
ной кислотой и гидроксиламином.539.	Напишите схемы получения пировиноградной кис¬
лоты из следующих кислот:а)	СН3—СООН б) СН3—СНОН—СООНв)	НООС—СНОН—СНОН—СООНКакое вещество получится при нагревании пировино¬
градной кислоты в присутствии серной кислоты?540.	Напишите реакцию окисления продукта гидролиза
f-валеролактона. Для полученного соединения напишите
реакции с КОН и C6H5NH—NH2.99
541.	Предложите схемы синтеза ацетоуксусного эфира,
используя следующие исходные вещества: а) этилен;б)	кетен.542.	Напишите реакцию и приведите механизм сложно¬
эфирной конденсации (Клайзен) для этилпропионата. Для
полученного соединения напишите схемы реакций с бромом
и иодистым метилмагнием.643. Напишите для ацетоуксусного эфира уравнения
реакций со следующими веществами: синильной кислотой,
бисульфитом натрия, гидроксиламином, пятихлористым
фосфором, хлористым ацетилом, аммиаком.544. Из ацетоуксусного эфира получите: изопропилацето-
уксусный эфир, бутилацетоуксусный эфир, диэтилацето-
уксусный эфир, метилпропилацетоуксусный эфир.645. Для втор-бутилацетоуксусного эфира покажите ке-
то-енольную таутомерию и приведите реакции для таутомер-
ных форм.546.	Напишите схемы кислотного и кетонного расщепле¬
ния: этилацетоуксусного эфира, втор-бутилацетоуксусного
эфира, диметилацетоуксусного эфира, метилэтилацето-
уксусного эфира.547.	Из метилацетоуксусного эфира и второго подходя¬
щего компонента получите следующие соединения: а) ме-
тилпропановую кислоту; б) метилбутанон; в) 2,3-диметил-
бутандиовую кислоту.548.	С помощью ацетоуксусного эфира получите сле¬
дующие соединения: изовалериановую кислоту, 2,3-диме-
тилбутановую кислоту, 3,4-диметил-2-пентанон, метилизо-
бутилкетон, ацетилацетон, ацетонилацетон, метилбутан-
диовую кислоту, глутаровую кислоту.4.	Углеводы649. Напишите в двух таутомерных формах следующие
моносахариды: L-глюкозу; L-маннозу, L-фруктозу.550.	Напишите проекционные формулы а- и p-L-галак-
тозы, а- и ^-D-фруктозы.551.	Напишите проекционные формулы моноз, эпимер-
ных D-глюкозе и D-галактозе.552.	Напишите формулы следующих соединений: метил-
a-D-глюкопиранозида, метил-^-/.-глюкопиранозида, метил-
a-D-фруктофуранозида.553.	Получите альдогексозу, исходя из следующих ве¬
ществ: а) гексита; б) альдопентозы.100
554.	Напишите реакции окисления и восстановления
следующих моноз: L-глюкозы, D-маннозы, D-галактозы.555.	Из каких моноз и с помощью каких реакций можно
получить следующие соединения: арабоновую кислоту,
ксилоиовую кислоту, сорбит, слизевую кислоту?556.	Напишите реакцию взаимодействия L-арабинозы
с избытком фенилгидразина.557.	Получите озазоны следующих моносахаридов:сноН-а)но-н-н--он-н-он-он
Сн,онсноб)Н0-но-н-н--я-н-он-онCHjOHснон-в)но-н--он-н-н-онсн2он558.	Напишите реакцию образования фруктоозазона.559.	Напишите формулы моноз, образующих один и тот
же озазон. Укажите эпимерные монозы.560.	С помощью каких реакций можно осуществить сле¬
дующие превращения:а)	D-арабинозы в D-глюкозу;б)	D-маннозы, D-галактозы в соответствующие пентозы;в)	D-глюкозы в D-фруктозу;г)	L -фруктозы в L-глюкозу?На примере (а) отметьте асимметрические атомы угле¬
рода в исходном и конечном продуктах.561.	Напишите реакции следующих превращений:СНОCHjOHснонн——он•н —но——н•онно——нн——онСН2ОН101
сноСНОб)НО ——НнН——ОН —->■ ноНО——нноНО——н-ОН-н-нСН2ОНСН2ОН*562. Какие превращения происходят с D-глюкопирано-
зой и D-маннопиранозой при мутаротации? Напишите схе¬
му превращений.563.	На примере D-маннозы напишите кольчато-цепную
таутомерию и приведите по одной реакции, характерной
для обеих форм.564.	Напишите уравнения реакций L -галактозы со сле¬
дующими веществами: уксусным ангидридом, гидроксил¬
амином, метиловым спиртом (в присутствии НС1).565.	Получите а- £,-маннопиранозилпентаацетат из£-ман-
нозы и a-D-фруктофуранозилпентаацетат из D-фруктозы.566.	Получите метил-а-£)-фруктофуранозид из D-фрук¬
тозы и этил-З-О-глюкопиранозид из D-глюкозы. Обладают
ли полученные соединения мутаротацией?567.	Напишите уравнения реакций любых альдопенто-
зы и альдогексозы с разбавленной серной кислотой.568.	Напишите схему превращения L-глюкозы в леву-
линовую кислоту.569.	Получите пентаметилглюкозу и пгнтаметилфруктозу.570.	Напишите уравнения реакций фруктозы со сле¬
дующими веществами: синильной кислотой, гидроксилами¬
ном, фенилгидразином, уксусным ангидридом.571.	С помощью каких реактивов можно осуществить
следующие превращения:CH=s»NOHCNСНОHQ-Н-‘НО-НО--Н
-ОН_
—Н "-нНО-
. Н-
'но-
но--н-ОН_-н "-нн-^НО-’но-он-н-нСН2ОНСН2ОНСН2ОНСН2ОИ572.	Покажите кольчато-цепную таутомерию мальтозы,
лактозы, целлобиозы.102
573.	Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных
соединений напишите реакцию с избытком фенилгидразина.
Укажите, какие из соединений будут обладать свойством. мутаротации.574.	Проведите гидролиз следующих биоз:М&ЛИ03&575.	Подвергните окислению мальтозу, лактозу, целло-
биозу.576.	Напишите реакции взаимодействия лактозы со
следующими веществами: уксусным ангидридом, гидроксил¬
амином, фенилгидразином.577.	Напишите реакцию образования озазона целло-
биозы.578.	С помощью каких реакций можно отличить саха¬
розу от мальтозы?579.	Напишите уравнение реакции гидролиза целлюло¬
зы.580.	Получите ацетилцеллюлозу.581.	Какие эфиры клетчатки находят техническое при-
«енение? Назовите их и напишите их формулы.103
IV.	ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ
ДЛЯ ПОВТОРЕНИЯ582.	Напишите структурные формулы всех изомерных
углеводородов состава CjjH10.583.	Напишите структурные формулы всех изомерных
соединений, обладающих молекулярными формулами
С4Н10О, C4H802, C3H7N02. Назовите эти соединения.584.	Назовите следующие соединения:СНза) СН3—С—СН2—СН—СН3 б) СН3—СН=СН—СН=СН.I I
СН* CHSв)	СНЭ—СН2—СН—СН—СНС1—СН3 г) СН,=СН—сн*онСН, СНа
1сн3д)	НОН2С—С=С—СНОН—СН2-СН3е)	НОСН2—СНа—0-СН2—СН2-СНЭж)	СНа—СНС1—СО—СН2—СН3 з) СН3—СН—СН2—СНОСНзи) СН,—СН—СН—С00С2Н5
СНз СНзк) СН,—СН2—СН2—СН2—О—СН=СН2л) СНз—С=СН—СО-СНз М) С10С—СН2-СН2—СН3-СОС1
СН,н) СН3—СНа—СНВг—СООН о) СН,—СО-СН 2—СН2—СООН
п) СН3 -СН —СН—соонсн,585.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) 2,3-диметил-3-гексен; б) 4-бром-2,3-диметил-2-
гексен; в) бромистый бутилиден; г) 2,3-диметил-2-пентанол;д)	2-бутен-1-ол; е) 3-метилбутановая кислота; ж) 2-метил-
пентандиовая кислота; з) 2-оксибутандиовая кислота;104
и)	2-оксобутановая кислота; к) диметилизопропиламин;
л) гексаметилендиамин; м) 1-бутантиол; н) адипинальдеги-
довая кислота; о) 2-амино-2-метилбутановая кислота;
п) адипиноилдихлорид; р) малонилдиамид.586.	Напишите структурные формулы одного из пред¬
ставителей соединений, принадлежащих к следующим клас¬
сам: а) бромистый алкил; б) алкенин; в) алкенол; г) бро¬
мистый ацил; д) алкоксиалкан; е) а-кетонокислота;ж)	оксикислота; з) алкиламин; и) ангидрид двухоснов¬
ной кислоты.587.	Укажите, каким видом стереоизомерии обладают
следующие соединения:а)	СН3—СН3—СН=СН—СН2—СН8б)	НООС—СНВг—СН2—СООНв)	НОСНа-СН=СН-СНаОНг)	снг=сн—сн=сна
д)	сн8-снон-снон-сн8е)	НООС—СН ОН—СН2—СООНж)	CH8-CHa—CH-COOHг1н2Напишите формулы стереоизомеров.588.	Какие из следующих природных соединений могут
существовать в оптически активных формах:CH8-CH-COOH H2N—СН2—СООН HaN—СО—NHaNHaаланин	глицин	мочевинаНООС—СНОН—СН^—СООН НООС—сна—сн3—сооняблочная кислота	янтарная кислотаОННОСН2-СНОН-СНаОН НООС—СН2—С—CHj—соонСООНглицерин	лимонная кислота589.	Напишите формулы оптических изомеров простей¬
шего тетраола. Укажите оптически деятельные изомеры и105
объясните, какие изомеры будут оптически недеятельны и
почему.590.	Изобразите структуры этана, пропена, пропина, бу-
таннитрила, пропилизоцианида, солянокислого этиламина
с помощью льюисовских (октетных) формул и укажите вид
химической связи в этих соединениях.591.	Получите пропан и 2,3-диметилпентан, используя
реакции Вюрца, Гриньяра, Кижнера.592.	Приведите две схемы образования изооктана: диме-
ризацией изобутилена, алкилированием изобутана.593.	Укажите все исходные вещества, которые необхо¬
димо использовать для получения следующих соединений:а)	СН3—СНа—СНВгав)	СН8—СНа—СН—снон—снэIСНзд)	СН3-СНа—СО—СН—СНа—сн3
сн„б)	СН3—СН—СНВг—СНВг2
СН3г)	СН3—СН—СН—СН2—СНОсн3 сн3е)	сн3—СН—СН2—СООН
СН3594.	Предложите способы получения из пропилового
спирта следующих соединений: а) пропилизопропилового
эфира; *б) 1-пропоксибутана; в) пропилпропионата. •595.	С помощью реакции Гриньяра получите: изобутан,
изобутиловый спирт, 2-метил-З-пентанол, 5-метил-З-этил-З-
гексанол, изомасляный альдегид, метилэтилкетон, 2-метил-
бутановую кислоту.596.	Напишите уравнения реакций иодистого метилмаг-
ния со следующими веществами: а) 1-пропанолом; б) уксус¬
ной кислотой; в) амидом уксусной кислоты; г) этиламином;д)	метилэтиламином; е) метантиолом; ж) 2-аминобутановой
кислотой.597.	С помощью каких реакций можно осуществить
следующие превращения: а) 2-пентанона в 2-пентин; б) 4-
метил-2-пентанона в 4-метил-2-пентанамин; в) изоамилово¬
го спирта в метилизопропилкетон; г) 1-бутена в бутаналь;д)	2-метил-1-пропанола в 4-метил-1-пентанол?598.	втор-Бутиловый спирт превратите в 2-метилбута-
новую кислоту всеми известными вам способами.599.	С помощью каких реакций и реактивов можно пре¬
вратить З-метил-1-пентен в следующие соединения: а) 3-ме-106
тил-2-пентен; б) З-метил-2-пентанон; в) хлорангидрид ме-
тилдиэтилуксусной кислоты; *г) 2,3-диметилпентиламин.600.	Напишите схемы получения следующих веществ,
используя в качестве исходных материалов только неорга¬
нические соединения: *а) этилбутират; б) N-этилацетамид;в)	метилэтилкетон; г) 2-этоксипропан; д) пропионилхлорид;
*е) пгреяг^бутиловый спирт; *ж) 3-метилбутаналь.601.	С помощью каких реакций метилэтилкетон можно
превратить в бутан?*602. С помощью каких реакций и реагентов можно осу¬
ществить превращение пропаналя в псевдобутилен и триме-
тилэтилен?603.	Напишите структурные формулы всех промежуточ¬
ных и конечных веществ в следующих синтезах:н2с—сн„НВг	Mg	н2оа)	СНа=СНа	► А(абс. эфир)	(абс. эфир)	НС1H,S04	СО; Н2—► D 	► Е	► F(нагревание)	Со(СО),КОН (спирт, р-р) Н20	РВг,б)	СНз—СН—СНС1—СН3	> Аh2so4СН,KCN	HsO	Н.О	SCC1.с	V D		 Е 	. F	► QНС! (раэб.)NaNH.	С2Н,Вг	Н.О	[Н] SOC1,в)	НСнСН		 А 	► В	>■ С	► D	►Hg’+, H2SO,KCN [Н]-* Е	V F 		 GNa	СН31	Na	CH,BrCOCC2H,') СН2 (COOC2H6)2 	—► А	► В	► С	—> D—*н„онагревание
H,SO, со, н,о
	► D	► Енагревание	Со(СО)4604.	Используя 1-бутин и этилен, получите следующие
соединения: а) диэтил пропил карбинол; б) 3-метил-3-пента-
нол; в) 2-этоксибутан; г) втор-бутпацетат; д) З-окси-2-ме-
тилпентановую кислоту.606. Получите бутановую кислоту, используя следую¬
щие исходные вещества: этилен, пропилен, бутиламин, бро¬
мистый пропил, малоновый эфир, ацетоуксусный эфир.606.	С помощью каких реагентов можно получить:а)	хлоралкил из соответствующего спиртаR—ОН —>• R—С1б)	хлорацил из соответствующей карбоновой кислотыR—СООН —► R—СОС1607.	Сравните реакционную способность следующих га-
логенпроизводных: хлористого бутила, хлористого пропе-
нила и хлористого аллила — на примере реакции гид¬
ролиза.*608. С помощью каких реакций можно фумаровую кис¬
лоту превратить в геометрический изомер — малеиновую
кислоту?609.	Предложите схему синтеза З-метил-2-пентанола,
используя неорганические исходные вещества. З-Метил-2-
пентанол дегидратируйте.610.	Какие альдегида и кислоты можно получить реак¬
цией оксосинтеза из 3-метил-1-бутена, 2-пентена, 3,4-диме¬
тил-1-пентена?611.	Какие соединения можно получить конденсацией
формальдегида со следующими веществами: аммиаком, аце
тиленом, уксусным альдегидом, ацетоном, мочевиной, нитро
метаном? Укажите применение полученных соединений612.	Напишите реакции конденсации ацетона с ацетиле
ном, винилацетиленом, уксусным альдегидом, ацетоном
этилацетатом.613.	Укажите, какие реагенты нужно использоватс
для проведения следующих превращений:a)	(CR8)»g=CHi, (СНц)а СВг (CHS)SCCN —►(CHa)sCCH2NH2 (СНа)а ССН2ОН -+ (CHs)s CCHjBr —►—► (CHa)aCCHsMgBr —(CHa)a CCH2CHOHCHa108
б)	(СН,)гСО — (СНз),СНОН -+ (CHj)sCHBr -+ (СН8)2 CHMgBr -f
—* (СН8)2СН—CH2—CH20H (CH3)2 CH—CH2-COOH
B) (CH8)2CO —*■ (CH3)2 C=CH—CO—CH3 —►—*■ (CHg)2CH—CH2—CO—CHg —*■—*■ (CH3)2 СН—CH2—CHOH—CH8 —f (CHg)jCH— CH2—CH—CH„1nh2614.	Какие вещества получаются при окислении следу¬
ющих соединений: а) 3,5-диметил-2-гексен; б) З-метил-1-бу-
танол; в) 2-метил-3-пентанол; . г) 2,3-диметил-3-пентанол;д)	1,2-этандиол; е) 2-оксибутановая кислота; ж) 2-метил-3-гексанон. Укажите, какие окислители нужно применять.615.	Используйте ацетон (через кетен) для получения
ацетамида, уксусного ангидрида, хлористого ацетила, аце-
тоуксусного эфира.616.	Напишите реакции взаимодействия метилкетена и
диметилкетена с водой, этиламином и пропиловым спиртом.617.	Какие непредельные углеводороды из газов кре¬
кинга нефти находят техническое применение?618.	Используя продукты переработки нефти, напиши¬
те схемы синтезов следующих веществ: дивинила, бро¬
мистого этилена, глицерина, метилэтилкетона, бромистого
тримётилена, малонового эфира.619.	Укажите реагенты, катализаторы и условия про¬
текания для следующих реакций:а)	СН3—СН=СН2 —► СН3—СНг—СН3б)	CHS—С=С—СН* —► СН3-СН2-СН2-СН3—» сн2=сн—сн2-сн3в)	СН2=СН—СН-СН2—— сн3—сн=сн—сн3г)	сн3—СНОН—сн2—сн3 —*■ сн3—сн2—сн2—сн3д)	сн3—со—сн2—сн3 СН3—СНОН—сн2—сн3е)	CH3—CHjCN _+ СН3—СН2—CH2NH2ж)	сн3-сн2—ch2no2 —► CH3-CHs-CH2NH2з)	СНз—СН2—СООС2Н6 —* СН3—сн2—СН2ОН620.	Напишите схемы следующих превращений, со¬
провождающихся увеличением углеродной цепи:а)	СН3—СН2С1 —*■ СН3—СН2—СН2—СНз109
б)	(СН8)гСНС1 —*■ (СНзЬ сн-соонв)	СНз—С=СН —*■ СН3-С=С—СН—СН3I -СНзг)	СНз—СНО —► СНз—снон—соонд)	СНз-СНО —*• сн3-снг-снг-сное)	СНз—СН—СООН —»■ СНз—СН—СО—СН—СН»I	I IСНз	СНз СНз .ж)	сна=сн2 —► h2nch2—сн2—сн2—ch2nh2з)	СНз—СОС1 —+ СНз—со—соон621.	Напишите схемы следующих превращений, сопро¬
вождающихся укорачиванием углеродной цепи:а)	СН3-СНа-СООН —>• СН3-СН3б)	С2Н6СН (СООН)а —> СН3—СН2—СН2—СООНв)	СНз—СН2—СНОН-СООН —*• СНз—снг-сног)	СН3—CHa—CONHj —»■ СНз—CH2NH2д)	СНз—СО—СООН —»■ СНз-СНОе)	СНз—СН=СН—СНз —*■ СНз—СООНж)	СНз—СО-СНз —* СНС13з)	OjNCHa—СООН —»■ CH3NOaи)	СН3-СН2—СНа—СН2ОН —*• СН3-СНа-СНгОН622.	Напишите реакции гидратации следующих сое¬
динений: а) 1-бутена; б) 2-метил-2-бутена; в) ацетилена;
г) 1-бутина; д) 1,2-эпоксипропана; е) пентаннитрила;ж)	пропилизоцианида; з) кетена; и) дикетена; к) метилпро-
пеновой кислоты.623.	Какие соединения получатся в результате дегид¬
ратации следующих веществ (укажите дегидратирующие
агенты): а) этанол; б) 2-бутанол; в) 2-метил-З-пентанол;г)	этиленгликоль; д) глицерин; е) 3-оксибутановая кис¬
лота; ж) 1,4-бутандиол; з) оксим пропаналя; и) 2,3-диме-
тил-2,3-бутандиол?624.	Какие соединения получаются в результате взаимо¬
действия с азотистой кислотой следующих веществ: а) 1-пен-
танола; б) этиламина; в) диэтиламина; г) триэтиламина;д)	нитроэтана; е) 2-нитропропана; ж) а-аминопропионовой
кислоты; з) пропанамида; и) метилэтилкетона; к) моче¬
вины?110
625.	Приведите примеры реакции апилирования (хло¬
ристым ацетилом, уксусным ангидридом, хлористым про-
пионилом и др.) спирта, амина, а-аминокарбоновой кислоты,
моносахарида.626.	Напишите уравнения реакции гидролиза следующих
веществ: а) бромистого этила; б) хлористого бутирила;в)	сукцинилдихлорида; г) ацетамида; д) 2,2-диметоксипро-
пана; е) 2,2-дибромбутана; ж) диэтилацеталя; з) 2-бром-
пропановой кислоты; и) метил-а -D-глюкопиранозида;
к) ангидрида пропионовой кислоты; л) этилпропионата;
м) бутирилцианида.627.	Какие превращения будут претерпевать при дейст¬
вии на них водного раствора щелочи следующие соедине¬
ния: а) уксусная кислота; б) уксусный альдегид; в) форм¬
альдегид; г) нитроэтан; д) 2-нитропропан; е) этилацетат;ж)	малоновый эфир; з) ацетоуксусный эфир; и) хлористый
метиламмоний; к) хлорид этилового эфира аминоуксусной
кислоты; Л) аланин.628.	Напишите реакции линейной полимеризации сле¬
дующих соединений: а) пропилена; б) дивинила; *в) про-
паналя; г) метилвинилкетона; д) акрилонитрила; е) метил-
метакрилата.629.	Напишите схемы сополимеризации этилена с про¬
пиленом, дивинила с акрилонитрилом.630.	Напишите примеры следующих реакций:а)	реакция Канниццаро;б)	альдольная конденсация с участием альдегида и ке-
тона;в)	синтез третичного спирта реакцией Гриньяра двумя
методами;г)	образование двух разных полимеров одного и того
же альдегида.631.	Укажите среди следующих реакций реакции элек-
трофильного, нуклеофильного, радикального присоедине¬
ния и замещения:а)	C2H6ONa + CH3—СН^—СНцВг -► СН3—СН2—СН2—О—СаН6 + NaBrб)	СН4 —CHSC1 + HCIftvв)	СН„—СНО + HCN —► СН8—СН—CNIОНш
г)	СН,—СН=СНа + НВг —»■ СН,-СНВг-СН,д)	СН3—СН=СН2 + НВг	► СН,—СНа—CHjBrR.O,632.	Чем объяснить тот факт, что: а) метиловый спирт,
обладающий меньшим молекулярным весом, чем бромистый
метил, является жидкостью, растворим в воде, тогда как
СН3Вг — вещество газообразное и не растворимое в воде;б)	диметиловый эфир и этиловый спирт имеют молекуляр¬
ную формулу С2НвО; в то же время первый — вещество
газообразное, не растворимое в воде, а второй — жидкость,
растворимая в воде?633.	Какими методами можно очистить каждый из сле¬
дующих углеводородов: а) к-пентан от примеси 2-пентена;б)	к-пентан от примеси 1-пентанола; в) к-пентан от при¬
меси пентаналя.634.	С помощью каких реакций можно различить сле¬
дующие изомерные соединения:а)	СН,—CH2N02 и СН,—CH2ONOб)	СН,—CH,NH, и СНз—NH—СН3в)	СН3—СН2—СНОН—COOH и СН,—СНОН—СН,—СООНг)	СН,—СН2—СНВг—СООН и CH,-CHa—СНОН—СОВгд)	СН,—СН—СНа—СООН и СН,—СН—СН,—CONH*г1н2	оне)	СН,—СНВг—СНаВг и СН,-СНа-СНВг.,ж)	СН,—СН2—СН,-СН,ОН и СН,-СНа—О—СН,—СН,з)	СН,—СН,—СНа—СООН и СН,—со—о—СН,—сн,635.	Определите строение углеводорода состава С5Н8,
если известно, что он не реагирует с аммиачным раствором
однохлористой меди, при восстановлении образует олефин,
озонолизом которого получены уксусный и пропионовый
альдегиды.636.	Установите строение углеводорода состава СвНю,
который с аммиачным расгеором окиси серебра дает осадок,
а в результате гидратации образует кетон, реакцией Киж-
нера из которого получен 2-метилпентан.637.	Напишите формулу строения вещества состава
С4Н10О, если известно, что оно реагирует с концентрирован¬
ной соляной кислотой, не взаимодействует с металлическим
натрием на холоду, а при нагревании с концентрированной112
иодистоводородной кислотой образует иодистый метил и
изопропиловый спирт.638.	Определите строение вещества молекулярной фор¬
мулы С5Н120, которое при взаимодействии с металличес¬
ким натрием выделяет водород, вращает плоскость поляри¬
зованного луча, а при окислении образует метилбутанон.639.	Напишите структурную формулу вещества С5Н120,
взаимодействующего с тионилхлоридом с образованием тре¬
тичного хлорпроизводного; дегидрохлорированием послед¬
него получается олефин, образующий при окислении ацетон
и уксусную кислоту.640.	Определите строение вещества с молекулярной фор¬
мулой С4Н802, в результате нагревания которого с разбав¬
ленной кислотой образуются два вещества с формулами
С2НвО и С2Н402. Первое при взаимодействии с металличес¬
ким натрием выделяет водород, а второе окрашивает раствор
метилового оранжевого в красный цвет и с NaOH образует
вещество C2H302Na.641.	Напишите структурную формулу вещества сос¬
тава С5Н10О2, которое с РС15 образует С5Н9ОС1, а при сплав¬
лении с избытком едкого натра — метилпропан.642.	Определите строение вещества молекулярной фор¬
мулы С4Н803, если известно, что оно растворяется в щелочи,
при взаимодействии с избытком РС15 образует вещество
состава С4Н6ОС12, а в результате воздействия на него сер¬
ной кислоты при нагревании образуется кетон.643.	Установите строение вещества состава С3Н5ОС1,
которое гидролизуется в вещество С3Нв02, а в результате
взаимодействия с CH3Mgl образует третичный спирт сос¬
тава С5Н120.644.	Напишите формулу строения вещества С4Н80, если
известно, что оно не дает реакции серебряного зеркала,
обесцвечивает бромную воду, при взаимодействии с иодис¬
тым метилмагнием выделяет метан, а при окислении образует
уксусную и щавелевую кислоты.645.	Определите строение соединения состава С5НюО,
которое образует бисульфитное соединение, вступает в ре¬
акцию с CH3MgI без выделения метана, при взаимодейст¬
вии с РС15 образует вещество С5Н10С12, а при окислении
хромовой смесью — ацетон и уксусную кислоту.646.	Напишите структурную формулу вещества соста¬
ва C4H9N02, которое взаимодействует с водным раствором
щелочи, с соляной кислотой дает соединение состава5-817113
C4H10O2NCl, при нагревании выделяет аммиак,
образуя вещество С4Н602.• 647. Что можно сказать о физических свойствах по фор¬
муле строения следующих соединений:
а) СС1»—NOa б) СН3—(СН2)1вСООНв)	CFaCla	г) CHs-(CHa)u SOaNaft) CHg—CH4—CH=CH—CHS—СН=СН—СНг—СН=СН—(СН*)тСООНе)	СН8—(CHs)u COOC81Hes	ж) [(СНз)з N—СНа—СООН] Clхлористоводородная соль бетаиназ)	[СНа(ОН)—СН2—N(CHs)8JOHхолин
V. КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. Алициклические соединения648. Назовите следующие соединения и укажите, для
каких из них возможна геометрическая и оптическая изоме¬
рия:сн3> ^—соон
сн3г) YонЖ)649.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) метилциклопентан; б) 1,2-диметилциклогек-
сан; в) З-этил-1-циклогексанол; д) 3-бром- 1-циклогекса-
нон; е) циклопентиламин; ж) циклопентилметиламин;з)	2-метилциклобутанкарбоновая кислота.650.	Напишите структурные формулы изомерных цикло-
алканов состава СвН1а о' шестичленным, пятичленным и
четырехчленным кольцом. Назовите эти углеводороды.651.	Напишите структурные формулы стереоизомеров1.2-циклобутандикарбоновой	кислоты.652.	Получите из соответствующих дигалогенпроизвод-
ных метилциклопропан, 1,2-диметилциклобутан.653.	Из каких дигалогенпроизводных можно получить1.2-диметилциклопропан,	1,3-диметилциклобутан?654.	Получите пиролизом кальциевых солей соответст¬
вующих двухосновных кислот следующие соединения: ме¬
тилциклопентан, 1,2-диметилциклогексан.655.	Какие соединения получатся, если пиролизу под¬
вергнуть следующие кальциевые соли:б)В)-ОН	\/ СН2ОНJ/ V	j—j—С2Н5д) II е>ноЧу Ч/О	снП	I/\ /ч98) I I 	 И)снз-^н-сн.соон5*115
а) СН„-СН-СОчCHS—СН—СО^Ан» •б) н656.	Сложноэфирной конденсацией (Дикмана) полу¬
чите циклопентанкарбоновую кислоту и 2-оксо-1-цикло-
гексанкарбоновую кислоту.657.	Напишите схему получения циклопентанкарбоно-
вой кислоты из циклопентанона через магнийорганическое
соединение.658.	Получите, исходя из натриймалонового эфира и
соответствующих дигалогенпроизводных, 2,5-диметилцик-
лопентанкарбоновую и циклогексанкарбоновую кислоты.659.	Какие соединения получатся в результате диено¬
вого синтеза:а)	изопрена с акрилонитрилом;б)	изопрена с метилвинилкетоном;в)	дивинила с малеиновым ангидридом?660.-Реакциями	димеризации и диенового синтеза по¬
лучите следующие соединения:661.	Сравните устойчивость циклопропана, циклобута¬
на, циклопентана и циклогексана. Какие циклы наиболее
устойчивые и какими реакциями это можно подтвердить?•662. Напишите схему получения циклогексанона из
соответствующей двухосновной кислоты. Для циклогекса¬
нона напишите реакции с гидроксиламином и фенилгидра-
зином.б)4-метил-З-ц.иклогексенкарбальдегид4- винилциклогексеив) СНз-/'4,—СООН
'ч/1—СООН\/ \н3,4*диметил-3-циклогек-сенкарбальдегид4-метил-4-циклогексен«1,2-
днкарбоновая кислота
663.	Из циклогексанола получите циклогексен и на¬
пишите для него реакцию «необратимого катализа» (Зе¬
линского).664.	Какие углеводороды образуются из 3-этилцикло-
гексена при реакции «необратимого катализа»?*665. С помощью каких реакций можно получить из
циклогексанола метилциклопентан?666.	Из циклогексанола получите аминоциклогексан и
напишите реакции его с HCI и (СН3С0)20.667.	Напишите реакцию с азотистой кислотой для сле¬
дующих алициклических соединений:а) |	NH2 б) j у~СНгЫНг в)-NH,668.	В какие соединения превратится циклобутилкарби-
нол под воздействием бромистоводородной кислоты и де¬
гидратирующих агентов?*669. Используя реакции изомеризации, получите из
циклопропилкарбинола циклопентан.670.	Из циклопентана получите циклопентадиен и на¬
пишите для него реакции с бромом, бромистым водородом
и ацетоном.671.	Напишите реакцию диенового синтеза циклопен¬
тадиена с акролеином.672.	Используя в качестве основного исходного продук¬
та ацетилен, предложите схемы синтезов следующих ве¬
ществ:♦а) I	1	/~\а) |	I б) I\=/673.	Предложите схемы, с помощью которых можно осу-
цествить следующие превращения:а)	циклогексанол циклопентан;б)	циклогексен-»-циклогексадиен;в)	адипиновая кислота -»-глутаровая кислота.674.	Напишите реакции окисления с разрывом кольца:
i) метилциклопентана; б) циклогексена; в) 2-метилцикло-
'ексанона; г) циклооктатетраена.675.	Напишите для циклогексанола реакции с уксусной
шслотой, иодистым метилмагнием и реакции окисления р
;егидратации.117
676.	Предложите схему превращения циклопентанона
в циклотексанон.677.	Напишите структурные формулы промежуточных и
конечных продуктов в следующих схемах многостадийных
синтезов:Вг,	2KCN	4Н,	2HNO,	2НВгa) CHj=GH* 	 * А	► В 1 —' > С	■—► D ■ ■ ■ - > Е2KCN ' 2Н.О Са(ОН),	пиролиз NH.-NH, КОН	„ F		 G		 Н 	* 1			 Lн+I	V .. [Н]	HBr	Mgб)		► А 	► в		I	'	(абс. эфир)сн.о	н,оD	► Е(абс. эфир)	HCI678.	Предложите схему получения 1,3-диметилциклопен-
таиа, исходя из тетраметиленгликоля.*679. Напишите схему превращения фенола в циклопен-
танон. Для циклопентанона напишите реакции с гидроксил¬
амином и синильной кислотой.*680. С помощью каких реакций циклопентанкарбоновую
кислоту можно превратить в циклопентиламин? Для цик-
лопеитиламина напишите реакцию с азотистой кислотой.681.	Напишите формулы строения промежуточных, и ко¬
нечного продуктов в следующей схеме синтеза:v	NH.OH	H.SO.	ЯС1. н,оу=0			► А		—► В J=r G	► D'	перегруппи¬ровка БекманаУкажите техническое применение полученного продукта.682.	Напишите схему получения полиамидной смолы
найлон исходя из циклогексана. Укажите техническое при¬
менение найлона.683.	Определите строение углеводорода состава CjH10,
обесцвечивающего бромную воду, а при окислении азотной
кислотой образующего адипиновую кислоту.118
Б. АРОМАТИЧЕСКИЙ РЯДI.	Ароматические углеводороды684.	Назовите следующие радикалы:а)сн„ С2НЬ|Л|— б)	в) '^N|| Р)\/	W \/СН,д)/\е)'-СН8)\\/А.сн.-сн-сн.I	/	Jз)	СН„—/N—СН, и)	к) ,^-СН=СН— Л) j/\и 4Iсн3'Ч/J685.	Назовите следующие соединения:ajСН2-СН„-СНасн31СНа-СН31/\1 IIб) Ml 8)1и1!\/. 1—СН—СН
1jСН3—СН-СН3СН8сн3снаСН311р)д)|)и1СН3—ч^.у'—СНяи1сна-сн„сн,119
С*Н5ж) СН=СН2 3)	С=СН и) —СгН5'Ч/IСН2-СН2—СН3686.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) о-ксилол; б) изопропилбензол; в) 1,2,3-триме-
тилбензол; г) силш-триэтилбензол; д) е/nop-бутилбензол;е)	п-метилстирол; ж) 2-этил-4-пропилтолуол.687.	Напишите структурные формулы углеводородов
бензольного ряда состава С8Н10 и назовите их.688.	Какие углеводороды получатся при действии ме¬
таллического натрия на смесь галогенпроизводных:а)	бромбензола и бромистого изопропила;б)	хлористого бензила и хлористого этила;в)	о-бромтолуола и бромистого этила?689.	Получите реакцией Вюрца — Фиттига следующие
углеводороды: n-этилтолуол, изобутилбензол, 1,3-диэтил-
бензол, кумол.690.	Какие углеводороды получатся при взаимодейст¬
вии следующих веществ по реакции Фриделя — Крафтса—
Густавсона:а)	бензола с бромистым этилом;б)	толуола с бромистым изопропилом;в)	ж-ксилола с бромистым этилом;г)	силш-триметилбензола с иодистым метилом;д)	бензола с этиленом;е)	бензола с бутиленом;ж)	толуола с пропиленом;з)	бензола с циклопропаном?Для примера (а) приведите механизм реакции алкилиро-
вания.691.	Какие исходные вещества можно использовать для
синтеза реакцией Фриделя—Крафтса—Густавсона следу¬
ющих углеводородов:СН2—СН„ СНа—СН3I	Iб)	в)СНВ—СН—СНВСН2-СН,120
сн3—сн—сн—сн»
I I
/ч. сна692. Какие ароматические углеводороды получатся при
восстановлении кетонов следующего строения:693. С помощью каких реакций можно получить арома¬
тические углеводороды из следующих исходных веществ:
а) бензола и уксусного ангидрида; б) толуола и хлористого
бутирила; в) ксилола и хлористого пропионила?*694. Предложите схему получения этилбензола из аце¬
тилена и неорганических реагентов.695.	Какие углеводороды получатся, если подвергнуть
каталитической ароматизации изогексаи, «-гептан, н-октан?696.	Напишите схемы получения бензола из следующих
исходных веществ: а) ацетилена; б) циклогексана; в) цик-
логексена; г) бензойной кислоты.697.	С помощью каких реакций можно осуществить сле¬
дующие превращения:а)	ацетилен -> мезитилен;б)	циклогексадиен бензол;в)	стирол -v фенилацетилен;г)	гептандиовая кислота бензол.698.	Напишите схемы получения мезитилена из метил-
ацетилена, из пропилена.*699. Используя неорганические реагенты, получите сти¬
рол и напишите схему его полимеризации.700.	Напишите схему сополимеризации стирола с ди¬
винилом, с акрилонитрилом.701.	Напишите для стирола и фенилацетилена реакции
гидрирования, бромирования, гидробромирования и гид¬
ратации.702.	Получите любым способом этилбензол и подверг¬
ните его окислению КМп04 и кислородом воздуха в при¬
сутствии катализатора.Y	Yсосна со-сна-сн„121
703.	Напишите уравнения реакций окисления толуола,
бутилбеизола, о-ксилола, цимола.704.	Из бензола и пропилового спирта получите пропил-
бензол и изопропилбензол. Полученные углеводороды окис¬
лите КМп04.705.	Напишите формулы строения промежуточных и
конечных продуктов в следующих схемах:C,H,Br HNO,	КМпО,-V А 	> Вб)ГА1С1а	HaSO, (нагревание)СН,СНз
>А1С1,	нагреваниеЛ, сн,соа [Н] [О]
*> 1 1 ”В	706.	Приведите правила ориентации в бензольном ядре
и механизм элекгрофильного и нуклеофильного замещения
в ароматическом ядре.707.	Рассчитайте, сколько КМп04 (в нейтральной среде)
потребуется для окисления 9,2 г толуола до бензойной кис¬
лоты.708.	Напишите структурные формулы углеводородов
состава С,Н8, С8Н10, которые при окислении образуют бен¬
зойную кислоту.709.	Установите строение ароматического углеводорода
состава С8Н10, в ПМР-спектре которого имеются сигналы
при 2,1 м. д. и 7,1 м. д. (относительно ТМС); при окисле¬
нии углеводорода получается бензолдикарбоновая кислота,
а при нитровании — только одно мононитропроизводное.710.	Углеводород состава СвН12 при окислении образует
бензолтрикарбоновую кислоту, а при бромировании в при¬
сутствии FeCls только одно монобромпроизводное. Какова
формула строения углеводорода СвН12?711.	Напишите структурную формулу углеводорода
CgHl0, обесцвечивающего бромную воду, при окислении
хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при
окислении по Вагнеру — 3-фенил-1,2-пропандиол.122
712.	Установите строение углеводорода С8Нв, обесцве¬
чивающего бромную воду, образующего белый осадок с
аммиачным раствором окиси серебра, а при окислении даю¬
щего бензойную кислоту.2.	Галогенпроизводные ароматических углеводородов713.	Назовите следующие соединения:а)СН3мгС1'Ч/СНВг»б)Г|/\иi:Haд)сан51'Ч/1Вг
С1)в)СН8С1I\/е)'Ч/-NO,снаС1С11 11III'Ч/1'Ч/J1CIсна714.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) о-бромтолуол; б) хлористый бензил; в) 2-этил-
хлорбензол; г) бензотрихлорид; д) я-хлорметилкумол.715.	Напишите структурные формулы изомерных гало-
генпроизводных молекулярной формулы С,Н7С1 и назовите
их.716.	Напишите реакции бромирования (в присутствии
катализатора) следующих соединений: этилбензола, нитро¬
бензола, бензолсульфокислоты, о-нитротолуола, фенола
и бромбензола. Объясните, какое из соединений всту¬
пает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и
почему.717.	Из толуола получите: а) о- и я-бромтолуолы; б) бро¬
мистый бензил; в) бромистый бензилиден; г) бензотрибро-
мид. Приведите механизм реакции бромирования для
примеров (а) и (б).Для полученных галогенпроизводных напишите реакции
с водным раствором щелочи (укажите условия реакций).718.	Из каких галогенпроизводных можно получить
следующие соединения:
СООН	СНОIа)	сн._ СН.ОН б)	в) ^'Ч/INO„719.	Из бензола получите иодбензол и фторбензол.720.	Напишите реакции бромирования этилбензола в
присутствии катализатора на холоду и при нагревании на
свету. Какие из этих галогенпроизводных будут легко гид¬
ролизоваться водным раствором щелочи?721.	Проведите бромирование пропилбензола в присут¬
ствии катализатора на холоду и при нагревании на свету;
полученные продукты окислите КМп04.722.	Получите хлористый бензил: *а) из бензола (ре¬
акцией хлорметилирования) и б) из толуола.723.	С помощью каких реактивов и в каких условиях
можно осуществить следующие превращения:СаН5 CjH5 соон соонА А /а)'Ч/ 'Чб)'Ч
СНЭв) J\Вг'Ч'Ч/iiсоонАис!н'Ч/ 'Ч/СНз СНВг2 сноЛ Js 1'Ч/УВг'Ч/сноIУВг'Ч/Г\[Н„724.	Напишите формулы строения промежуточных и
конечных продуктов в следующих схемах:
СНа=СНа	Вг,	КОН (спирт, р-р)б)	I	> А 	—». В		I II А1С1,	(нагревание,ч/	свет)Вг,	КОН (спирт, р-р изб.)—*■ С <—*■ D <—*■ —	) Ев)иВгCH.Oi HCI NaOH (води, р-р) Na С,Н„СН,С1Д		 В —> G		 DГ)'Ч/ZnCl,Mg	СО,	Н,0 Вг,	NH,	—А	>• В	»- G	D	(абс. эфир) (абс. эфир) Н+ FeCl, 180°Cj Си725.	Из n-бромтолуола получите следующие вещества:
СН8 СНЭ
а) )\ б)YонЧ/сн81СООН1П ")\
I II'Ч/jи1СООНNHaсоон726.	Напишите реакции, с помощью которых из хло¬
ристого бензила можно получить следующие соединения:сн2—соон сн2осос„н6 сн2—CHaNHsa)	J\ б) )\ в) J'\/ \/727.	Предложите схему превращения:в)	/\I I'Ч/ВгСООН
728.	Из бензола получите следующие соединения:
а) о-, м-, п-хлорнитробензолы; б) л-бромбензойную кислоту;в)	n-хлортолуол; г) 3,4-дихлорбензойную кислоту;д)	4-этилбромбензол; е) 2-хлор-5-хлорметилбензойную кис¬
лоту; ж) 2,5-дихлорнитробензол.729.	С помощью каких реакций можно различить изо¬
мерные соединения: л-хлортолуол и хлористый бензил?730.	Напишите схемы получения п-хлортолуола,
л-хлорнитробензола, этилфенилхлорметана; сравните ре¬
акционную способность хлора в этих соединениях.731.	Соединение состава С,НвСЦ гидролизуется водным
раствором щелочи в соединение QHjOCl, окислением ко¬
торого получается п-хлорбензойная кислота. Напишите
формулу этого соединения.732.	Напишите структурные формулы изомеров сое¬
динения состава CjHjClg, которое гидролизуется водным
раствором щелочи в соединение QHsOCl, образующее про¬
изводные с гидроксиламином и фенилгидразином.733.	Напишите формулу строения вещества состава
QHtCI, которое при хлорировании избытком хлора на
свету и при нагревании превращается в соединениеС,Н4С14>
образующее в результате гидролиза водным раствором
щелочи о-хлорбензойлую кислоту.3.	Ароматические сульфокислоты734.	Назовите следующие соединения:СООН
Iв) S\СН31Сан61а)'S\ б)I IIII 11 1
Yи1S03H .S03HСНаС11г)га)11SOjClIS03HSO.NH.735.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) л-хлорбензол сульфокислота; б) 3-этилбензол-126
сульфокислота; в) л-толуолсульфокислота; г) л-толуол-
сульфохлорид; д) n-толуолсульфамид; е) ж-сульфобензой-
ная кислота.736.	Проведите сульфирование бензола: а) серной кис¬
лотой; б) серным ангидридом; в) эквимолекулярным ко¬
личеством хлорсульфоновой кислоты; г) избытком хлор-
сульфоновой кислоты. Какие побочные продукты образуют¬
ся при этом?737.	Какие сульфокислоты получатся в результате суль¬
фирования следующих соединений:ClS03Hсоона)б)//\1 IIв)1 II1 и'Ч/caHsiСН8N0,г)/\1 IIд)1Л-no,е) А'Ч/ииПриведите механизм реакции сульфирования для ве¬
щества (г). В каком из приведенных случаев реакция суль¬
фирования проходит легче, чем сульфирование бензола?738.	Из толуола получите n-толуолсульфокислоту и на¬
пишите для нее реакции окисления, сплавления со щелочью
и с цианистым калием.739.	Напишите формулы строения промежуточных и
конечных продуктов в следующих схемах:ВгАПоаи.	IVV^n	л.ип	V G320—350°СH2SO,	»■ Акон	► в'Ч/б)В)HaSO,'Ч/S03HIВг,	КОН, KCN Н.О НгО-»■ В	>• С —► D	► Е(сплавление)	Н+FeCl3HNO.'Ч/h,so4С1. Н,0 (п-зр)	>. В	»• СFeCl, H.SO,127
H0S0.C1 (изб.)Cl,2NHaГ)* A'Ч/(свет, нагревание)740.	Из бензола получите следующие соединения (обра¬
тите внимание на последовательность реакций замещения):
а) я-толуолсульфокислоту; б) З-бром-4-толуолсульфокисло-
ту; в) З-бром-5-нитробензолсульфокислоту; г) З-хлор-5-
аминофенол; д) 4-хлор-З-нитробензолсульфокислоту; е) 2-
бром-5-нитробензолсульфокислоту.741.	Из толуола получите следующие соединения:
а) 2-хлор-4-нитробензойную кислоту; б) 4-нитро-2-суль-
фобензойную кислоту; в) 4-хлор-З-сульфобензойную кис¬
лоту; г) 5-бром-2-толуолсульфокислоту; д) толуолсульфа-
мид; е) 3,4-ксиленол.742.	G помощью каких реактивов можно осуществить
следующие превращения:а)'Ч/ 'Ч/ 'Ч/	'Ч/СН, ССЮН соонCOC1'Ч/
743.	Из л-оксибензолсульфокислоты получите о-хлор-
фенол.744.	Из n-тол уол су л ьфо к ис л оты получите о-бромтолуол
и окислите его марганцевокислым калием.745.	Из n-бензолсульфокислоты получите о-нитроани-
лин, 3,4-дихлорфенол, 4-хлор-З-нитробензойную кислоту.746.	Напишите реакции, с помощью которых можно
о-толуолсульфокислоту преобразовать в следующие сое¬
динения:*747. Из толуола получите метиловый эфир п-толуол-
сульфокислоты и используйте его для алкилирования фе¬
нола, анилина, метиланилина.748.	Используя этиловый эфир бензолсульфокислоты в
качестве алкилирующего агента, получите: а) этилфенило-
вый эфир; б) этиланилин; в) этилбензиловый эфир; г) этил-
я-толиламин.749.	Напишите уравнения следующих реакций:750.	Соединение состава QHgSC^ при взаимодействии
с РС15 превращается в CfHySOaCI, при перегонке с водяным
паром (в присутствии H2S04) — в С7Н8, а при сплавлении
с КОН образует п-крезол. Напишите формулу строения
исходного соединения.'Ч/СООНСООН'Ч/СН.CHiCI СООНсн9Вг^-so2nhsГГ"■> ^	^>-SO*NH—^ ^129
751.	Определите строение соединения состава CeH50 3SCI,
если известно, что в результате его перегонки с водяным па¬
ром в присутствии серной кислоты получается вещество
СвН5С1, а при сульфировании получается только один трех-
замещенный изомер.752.	Напишите формулу строения соединения состава
C7H702SC1, превращающегося при воздействии аммиака
при комнатной температуре в вещество C7H902SN, которое
с гипохлоритом .натрия дает «хлорамин Т».4.	Ароматические нитросоединения753.	Назовите следующие соединения:CHS	CHS—сн—СН8NO,	N0*Вг	СНз	СН3—СН—N0*N02754.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) тринитротолуол; б) 4-этилнитробензол; в) 3-хлор-
4-нитротолуол; г) л-толилгидроксиламин; д) л, л'-ди-
м етилгидр азобензол.755.	Из толуола получите моно-, ди- и тринитропроиз-
водные.756.	Проведите нитрование следующих соединений:а)	хлорбензола; б) этилбензола; й) кумола; г) нитробен¬
зола; д) бензойной кислоты; е) фенола; ж) о-нитроэтил-
бензола. Какие из указанных соединений будут нитровать¬
ся легче, чем бензол, и почему? Приведите механизм реак¬
ции нитрования одного из соединений с помощью нит¬
рующей смеси.757.	Напишите схемы образования фенилнитрометана,
метилфенилнитрометана и реакции взаимодействия их с
разбавленным раствором едкого натра.130
758.	Получите из бензола ле-динитробензол и силш-три-
нитробензол и подвергните их окислению. Назовите по*
лученные соединения.759.	Из бензола получите 3,5-динитротолуол и окисли¬
те его.760.	Из л-нитробензолсульфокислоты получите ле-амино-
фенол.761.	Из ле-динитробензола получите: а) ле-нитроанилин;б)	At-фенилендиамин.762.	Из бензола получите следующие соединения (обра¬
тите внимание на последовательность реакций замещения):
а) о-, м-, n-нитротолуолы; б) 2,5-дихлорнитробензол;в)	2-нитро-5-аминофенол; г) З-бром-5-нитрофенол;д)	о-, м-, л-нитробензойные кислоты; е) 2-бром-4-нитро-
анилин.763.	Из толуола получите следующие соединения (обра¬
тите внимание на последовательность реакций): а) 2-бром-4-аминотолуол; б) 2,4-динитробензойную кислоту; в)
о-нитрохлорметилбензол; г) n-аминобензойную кислоту;д)	о-, м-, n-нитробензойные кислоты.764.	Напишите реакции восстановления п-нитротолуо¬
ла в нейтральной, кислой и щелочной среде.765.	В результате восстановления нитросоединения по¬
лучен 4,4'-дихлоргидразобензол. Напишите строение ни¬
тросоединения и схему его восстановления.766.	При восстановлении какого нитросоединения могут
быть получены следующие вещества:767.	Напишите формулы строения промежуточных и
конечных продуктов в следующих схемах:СН3снаа)СНзсн3в)
сн»If \ HNO,	HNO,6) 	► A	*• вI II H,S04	H.SO,B)BrA4AgNO,HNO,	/	^ Д	/H,SO,	\2NH, } G160°CC,H,ONaВ* С768.	Получите «-хлорнитробензол, напишите для него
реакции нуклеофильного замещения и приведите механизм
этих реакций.769.	Какие из приведенных ниже соединений будут
вступать в реакцию взаимодействия с водным раствором
щелочи (без нагревания и катализатора)? Напишите реак¬
цииа)N0,|А,—С1
С,-ЧN0,б)мгС1U-°в)NOa1N0,11ЛАГ1г)JLBr|\/1ВгN0,N0»Д)N0,Л*-L j-BrJ\" U-BrCH,NO,ж)'Ч/770. G помощью каких реакций можно осуществить
следующие превращения:ClI'Ч/ОНOoN ——N0»ВгOCjHjA J\б)\Ч/INH,132
771.	С помощью какой реакции можно различить п-этил-
нитробензол и метилфенилнитрометан?772.	Определите строение вещества состава CjHe02NBr
с резким раздражающим запахом, которое при кипячении
с водным раствором соды превращается в спирт C,H,03N,
а при окислении — в n-нитробензойную кислоту. Получите
это вещество любым способом.*773. Напишите формулу строения нитросоединения сос¬
тава C8HeN02, которое при взаимодействии с .водным рас¬
твором щелочи образует соль, восстанавливается в вещество
C8HuN, окисляющееся в терефталевую кислоту.774.	Какого строения должно быть динитропроизводное,
если в результате взаимодействия с 5%-ным раствором
NaOH получается нитрофенол?775.	Определите строение соединения состава C,He02NCl,
превращающегося при нагревании со щелочью в сое¬
динение C^OjN, окислением которого получается
кислота состава C^NO*!. При галогенировании исходного
продукта получается один изомер.5.	Ароматические амины776.	Назовите следующие соединения:nh2сн3а)\/б)!—СН,1331
777.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) днметиланилин; б) л-толуидин; в) бензиламин;г)	ди-л-толиламин; д) ж-фенилендиамин; е) ж-бромацет-
анилид; ж) n-нитрозодиэтиланилин; з) солянокислый ди¬
метил анилин.778.	Напишите структурные формулы изомерных аро¬
матических аминов молекулярной формулы CjHeN и назо¬
вите их.779.	Из каких исходных соединений можно получить
о-толуидин, 2,3-ксилидии, л-фенилендиамин, бензилами-н,
дифениламин?780.	Получите бензиламин из хлористого бензила, бен-
зонитрнла, оксима бензальдегида и фенилуксусной кис¬
лоты.781.	Напншите формулы строения аминов и ацилирую-
щих агентов, для получения следующих соединений:GH,	N0*1а)Кб)a	^y-NHCOCHs'IH'-CO—CHjj—СНцСан5-nв)Y	чГNH—СО—CH2—СН*—CHS	NHCOC,H5782.	Из толуола любым способом получите л-толуидив
и напишите для него реакции с хлористым ацетилом, ща¬
велевой кислотой, хлороформом в присутствии спиртовогс
раствора щелочи.783.	Из бензола любым способом получите м- и п-нит
роанилины и напишите для одного из них реакцию с иодис
тым пропилом.784.	Получите л-толуидин двумя методами — из л<-ни
тротолуола и из ж-хлортолуола. Напишите для л-толуидиш
реакции солеобразования и ацилирования.785.	Получите этилбензиламин и напишите для нег»
реакцию с азотистой кислотой.134
786.	Из бензола получите иодистый триэтилфениламмо
ний. Что получится в результате реакции иодистого три-
этилфениламмония с гидроокисью серебра?787.	Из хлорбензола получите n-хлоранилин. Напиши¬
те реакции п-хлоранилина с НС1, NaN02 (в среде НС1),
СН3СОС1.788.	Напишите реакции взаимодействия п-нитроанили-
на, N-метиланилина, диметиланилина с азотистой кислотой.789.	С помощью каких реакций можно различить л-то-
луидин, N-этиланилин, диэтиланилин, бензиламин?790.	Из бензола получите сульфаниловую кислоту.791.	С помощью каких реакций из анилина можно по¬
лучить белый стрептоцид (п-аминобензолсульфамид)?792.	Напишите схему превращения анилина в 2,6-ди-
броманилин.793.	Напишите реакции образования оснований Шиффа
из следующих веществ:a)	и <->-СНОб)	СН3—^	NH3 и <( У—СНОINO,794.	Предложите схемы превращения о-толуидина в
следующие вещества:/Ч_соона)б)—СН,в)—NH—СОСвН6—СН9—NH-CHjCHsCH*795.	Из толуидина получите n-ацетаминобензойную кис¬
лоту.796.	Из анилина получите м- и п-броманилины.135
X2-"Ч__Я=/°олжtXоXz-Xчж\="Ч, х
=/-°tX2-Жч==/_°Xо'W'X2+—V_8
°\	/2хй2-\=>8"Ч=/X2-XUX2-X2-XиX2-Ж./?“Ч £
=/“°>5“Ч 1
=/ и=/g-<f-ч=/х
о
о
о
х
2 —5=/хо_ч=/136
797.	С помощью каких реактивов и в каких условиях
можно осуществить превращения, приведенные на стр. 136?798.	Получите из бензола о,- м-, л-фенилендиамины.
Для о-фенилендиамина напишите реакцию конденсации
с глиоксалем и муравьиной кислотой.*799. Из анилина получите асилш-М.Г^-диметил-я-фени-
лендиамин.800.	Из анилина получите n-нитрозоэтиланилин и л-ами-
нодиметил анилин.801.	Напишите формулы промежуточных и конечного
продуктов в схемах следующих синтезов:NH„Iа)	С1СОСН3	HNO, • HNOa гидролиз	► А	► В		 С	► D'Ч/NH*Лб)С,Н»1\Н2-НС| NaNO,А	► ВNHjнагргвание	НС1в)	2С2Н5Вг NaNO, КОН'Ч/А	*■ ВНС1Clj	HNOa NHa	[Н]	[О]r) I II	► А	► В, - FeCl3 HaS04	хромоваясмесь802.	Из анилина получите л-нитроанилин и диэтила-
нилин и сравните их основные свойства.803.	Расположите следующие соединения в порядке
ослабления основных свойств:NH2 NHa nh2I	I	I/4t’l j I 6) | j| В) II r) |	| |CH,	NO,137
NHCH3 N(CH»),	NHCOCH31	I	1Д) |^ji	e)	ж)\/ %/ >/*804. Определите строение соединения состава CjHgN,
образующего с азотистой кислотой соединение QH8ON2,
которое под воздействием минеральной кислоты претерпе¬
вает изомеризацию.*805. Соединение молекулярной формулы CgHuN, вза¬
имодействуя с азотистой кислотой, образует спирт состава
CgH10O, который при окислении превращается в о-фтале-
вую кислоту. Напишите формулу строения соединения
C8HUN.*806. Напишите формулу строения соединения состава
C10H15N, образующего с азотистой кислотой соединение
C10HUNA которое при взаимодействии с КОН выделяет
диэтиламин.6.	Диазо- и азосоедииения. Азокрасители807.	Назовите следующие соединения:CI-в)	СН»——N =N—^	)>-ОНг)	Вг—^ N=N~\ZZ/"Br808.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) хлористый n-нитробензолдиазоний; б) хлорис¬
тый 3,4-диметилбензолдиазоний; в) диазоаминобензол;г)	n-аминоазобензол; д) 4-(п-толилазо)диметиламинобен-
зол; е) 4-(п-диметиламинофенилазо)бензолсульфокислота.809.	Напишите уравнения реакций диазотирования п-то-
луидина, л-нитроанилина, n-хлоранилина, сульфанило-
вой кислоты нитритом натрия в растворе соляной кислоты
и амилнитритом в кислой среде. Приведите механизм ре¬
акции диазотирования на примере п-толуидина.12 "А
1. ..+>-»2
_ . 1CI- б)1 к'Ч/'Ч/11. СН3.I_ С1 _138
*810. Как нужно проводить диазотирование ароматичес¬
ких аминов, обладающих малой основностью, например
л-нитроаиилина, 2,4-динитроанилина ?811.	Получите из о-толуидина хлористый о-толуолдиазо-
ний и напишите для него реакции с иодистым калием, ме¬
тиловым спиртом при нагревании.812.	Получите хлористый л-нитробензолдиазоний и на¬
пишите для него реакции со следующими соединениями:
а) СН8ОН; б) С2Н5ОН; в) KCN и Cu2(CN)2; г) NaN02 и
CuN02; д) KSCN и CuSCN.813.	Получите по Зандмейеру из хлористого о-толуол-
диазония о-хлортолуол, о-бромтолуол, о-толуиловую кис¬
лоту.814.	Напишите формулы промежуточных и конечных
продуктов в следующих схемах:NH,\NaNO,	Cu,CI,а)2HCI	нагреваниеClNO,I^Si [H]	NaNO,6)		► A 	► В —U	гнаокисле-Cu,(CN),j KCN 2H,0	ние	» С	► D	► EH+c,hsohAi,A-NOa (NH4),S C,HuONO K1 [H]	► A 	* В —*■ С —»■ D •В)	HC!NaNO,	HaO2HC1 нагреваниеNH;яA-NO, w <_>»<“•>■F)		* A	г—» ВH,S04Os139
815.	Из ж-иитроанилина получите ж-бромфенол, ж-иод-
бензойную кислоту.816.	Из n-нитротолуола получите о-хлортолуол, п-ме-
токсибензойную кислоту.817.	Из ж-динитробензола получите ж-оксибензойную
кислоту, ж-иодфенетол.818.	G помощью каких реакций я-толуидин можно пре¬
вратить: а) в я-метокситолуол; б) в ж-иодбензойную кис¬
лоту?819.	Напишите схемы превращения n-нитроднилина в
ж-иодфенол, я-аминобензойнун> кислоту.820.	Из о-нитрохлорбензола получите п-дихлорбензол.821.	Из анилина получите симм-трибромбензол.822.	G помощью каких реакций можно провести еле*
дующие превращения:а) ВгОСНзсоононУ\б)соонсоон140
ClIсоониINH,823.	Проведите восстановление соединений (а) и (б)
цинковой пылью в уксусной кислоте, соединения (в) цин¬
ком в соляной кислоте:а)" n2+“ I2"1jCI* б)1 1!\/1- CHS_в)ГCI-N=N— ^NH,824.	Получите следующие азосоединения:no2а)	Br-^ ^_N=N-^~)-OH4-(п-броыфенилазо)-2-нитробензенодCl	CIб)	^	N=N—^2,2' -дихлоразобензолв) 02N—\__/—N=N—SOsHJ__у—N'(CHa)j5-(п-ннтрофенилазв)-2-димегилаианобеааолсульфокнслота141
825.	Какие соединения получатся при взаимодействии
следующих веществ: а) сернокислого бензолдйазония и
диэтила нилина; б) хлористого n-толуолдиазония и о-толу-
идина; в) хлористого я-нитробензолдиазония и п-нитроани-
лина; г) хлористого о-хлорбензолдиазония и о-крезола;д)	хлористого 3-сульфобензолдиазония и 2,3-диметил ксили-
дина?826.	Напишите уравнения реакций образования азокра¬
сителей, используя в качестве диазо- и азосоставляющих
следующие вещества:Укажите, в какой среде проводится процесс азосочета¬
ния в каждом отдельном случае и какие амины получатся
при восстановлении полученных азокрасителей. На одном
из примеров приведите механизм реакций азосочетания.827.	Получите азокраситель, используя в качестве
исходных веществ нитроанилин и резорцин. Полученный
азокраситель восстановите.828.	Какие диазо- и азосоставляющие нужно использо¬
вать для получения следующих азокрасителей:a) NaQ3S-^ ^—bl=N—<(	N(CH3)gДиазосоставляющиеАзосостав ляющивАнилини-ТолуидинСульфаниловая кислота•я-Нитроанилино-ТолуидииАнтраниловая кислота
•Сульфаниловая кислота
•Анилин'я-НитроанилинДиметиланиливФенолАиилинж-Фенилеидвамино-КрезолДиэтиланилви(5-НафтолСалициловая кислотаметиловый оранжевыеОН142
Ч—/Р-яафтолоранжд)	)-N=N-<~>-NH2
ilHvлризоидии829.	Напишите структурные формулы азокрасителей,
если известно, что при восстановлении их были получены:а)	n-аминофенол и n-тол у иди н;б)	л-толуидин и л-аминодиметила нилин;в)	n-фенилендиамин и а-амино-^-нафтол;г)	сульфаниловая кислота и 5-амино-2-оксибензойная
кислота;д)	антраниловая кислота и л-аминофенол.7.	Фенолы и ароматические спирты830.	Назовите следующие соединения:OQH61онiон1он/ч■Ч 1/чб) 1/\
В) |У/Ч-онГЧ'Ч/J1сн3ВгСН8ОСИзОНIон1Д) е)/чж)^чиl^j-SOaHно—!^J—онОС6Н:CH2OHно--СН—СН3
ОН	СН2ОН1 I	лВг——Вг	НО—1 ||—ОНл) Ijj м) I	н)'Ч/ 'Ч/Вг	с!но) <~)-СН (ОН)—^ ^831.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) я-нитрофенол; б) ж-бромфенол; в) о-крезол;г)	я-метокситолуол; д) 2-бромфенол; е) л-нитрооксиметил-
бензол; ж) этилфенилкарбинол; з) р-фенилэтиловый спирт;и)	пикриновая кислота.832.	Напишите структурные формулы изомерных аро¬
матических оксисоединений состава С,Н80 и назовите их.833.	Какие получатся соединения при щелочном гидро¬
лизе следующих соединений: хлорбензола, о-нитрохлорбен-
зола, 2,4,6-тринитрохлорбензола? Для какого соедине¬
ния реакция гидролиза пойдет труднее и почему?834.	Напишите формулы строения промежуточных и
конечного продуктов в следующих синтезах:1^4 СН,-СН=СН, О, (воздух) H2S04 (разе.)и)	» А	> В 	► СAlC)» !00°С	нагреваниесн8HjSO. NaOH (раствор)	КОН НС1б)	I	> А	► В	► С	► D320—350° С835.	Получите [5-фенилэтиловый спирт с помощью маг-
нийорганических соединений, используя в качестве исход¬
ных веществ: а) формальдегид; б) окись этилена.836.	С помощью магнийорганического синтеза получите
следующие соединения: а) бензиловый спирт; б) метилфе-
нилкарбинол; в) дифенилкарбинол; г) метилбензилкарби-
нол; д) трифенилкарбинол.837.	Напишите схемы получения о-крезола и 2,6-дини¬
трофенола из бензола. Сравните влияние метальной груп¬
пы и нитрогрупп на диссоциацию фенолов.144
838.	Получите из п-толуидина n-крезол. Напишите для
крезола реакции с едким натром, хлористым ацетилом, ди-
метилсульфатом в присутствии NaOH.839.	Рядом последовательных реакций из п-нитрото¬
луола получите .м-метиланизол.840.	Из толуола получите n-нитрооксиметилбензол, бен-
зилацетат.841.	Напишите схемы получения n-крезола и бензило-
вого спирта и приведите реакции, при помощи которых
можно отличить друг от друга эти вещества.842.	Предложите схемы превращения фенола в следую¬
щие соединения:ОСОСНз ОС2Н5он11I/\1б) II в)II'Ч/1\/'Ч/1Вг|N021СН2ОН*843. Из бензальдегида получите этиловый эфир п-нит-
рооксимет'илбензола.844.	Из бензола получите: а) n-бромфенол; б) трибром-
фенол; в) ж-нитроанизол; г) дифениловый эфир.845.	С помощью каких реакций фенол можно превра¬
тить в л-нитрофеноксибензоат?846.	Покажите, как можно из бензола получить анизол.
Напишите реакцию взаимодействия анизола с бромом.847.	Напишите схемы образования п-бромфенола,
используя в качестве исходных продуктов: а) нитробензол;б)	бензолсульфокислоту. Какие соединения образуются при
взаимодействии щелочного раствора n-бромфенола с иоди¬
стым пропилом, диметилсульфатом, этиловым эфиром бен-
золсульфокислоты?848.	Напишите схемы получения пикриновой кислоты
из хлорбензола, фенола, три нитробензола.849.	Какие из следующих соединений дают цветную ре¬
акцию с хлорным железом, реагируют с раствором щелочи,
галогеноводородными кислотами:а) <О-СН(0Н)-СН3 б) ^-СН2-СН2ОНв)	CHs-<“>-OH	г) ^ ^-ОНОСН36—817145
850.	Из толуола получите n-оксиметилфенол и напиши¬
те реакции взаимодействия его с РС15 и NaOH.851.	Напишите реакции конденсации фенола со сле¬
дующими соединениями: формальдегидом, уксусным альде¬
гидом, ацетоном. Укажите техническое применение этого
типа реакции.852.	Предложите схему образования 2,4-динитрофене-
тола из хлорбензола.*853. Напишите формулы строения промежуточных и
конечного продуктов в следующей схеме:Укажите применение полученного продукта.854.	Каким способом можно разделить смесь фенола
и бензилового спирта?855.	Расположите следующие соединения в порядке
убывания кислотных свойств:ОН	ОН	ОН ОН	ОН856.	Из бензола получите пирокатехин, резорцин,
гидрохинон, гваякол.857.	Получите пирокатехин из м-оксибензолсульфокис-
лоты, используя нитрование, десульфирование, восстано¬
вление, диазотирование. Напишите реакцию окисления
пирокатехина хромовой смесью.858.	Из бензола, через л-нитрофенол, получите резор¬
цин. Какое соединение получится при действии на резор¬
цин хлористого бензолдиазония?859.	Получите любым способом флороглюцин и напиши¬
те реакцию взаимодействия его с гидроксиламином и ди¬
азометаном.860.	Покажите, путем каких превращений можно из фе¬
нола получить полиамидные смолы капрон и найлон?861.	Определите строение вещества состава QHgO, ко¬
торое не дает цветной реакции с хлорным железом, при
взаимодействии с РС15 — переходит в соединение CjHjCl,(СН,С0),ОС146
окисляется КМп04 в вещество состава С^Ог, растворимое
в водном растворе щелочи.862.	Напишите структурную формулу ароматического
соединения состава CeHeS04, которое с FeCl3 дает фиоле¬
товое окрашивание. При сплавлении со щелочью и после¬
дующем подкислении оно образует соединение СбНвО2,
при окислении которого получается о-бензохинон.СН8				з) ^	/_С0_\==/ й) нзСО-<=>-СОСН3864.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) о- и л-толуиловый альдегиды; б) о-хлорбензой-
ный альдегид; в) л-нитробензальдегид: г) л-метоксибенз-
альдегид; д) фенил-л-толилкетон; е) 4,4'-дибромбензофе-
нон; ж) л-диметиламинобензальдегид; з) фенилуксусный
альдегид.865.	Напишите структурные формулы всех изомерных
карбонильных соединений ароматического ряда состава
С8Н80 и назовите их.866.	Какие карбонильные соединения получатся при
пиролизе кальциевых солей следующих кислот: а) фенил-6*	*478.	Ароматические альдегиды и кетоны863.	Назовите следующие соединения:к) CHS——^0 —\ —chs
уксусной и муравьиной; б) бензойной и уксусной; в) л-то-
луиловой и бензойной?867.	Пиролизом кальциевых солей соответствующих
органических кислот получите следующие соединения;a)	CH3Q-<f У-СО-СНа-СНа б) <( ^-СН2-СО-СН„868.	Получите ацетофенон и бензофенон окислением
соответствующих спиртов.869.	Напишите реакции получения л-бромбензальдегида
и фенил уксусного альдегида окислением соответствующих
спиртов и гидролизом соответствующих дигалогенпроизвод-
ных.870.	Из толуола получите 2,4-динитробеизальдегид.871.	л-Нитробензальдегид получите из л-нитротолуола
и напишите для него уравнения реакций Канниццаро — Ти¬
щенко и бензоиновой конденсации.*872. Предложите схему получения 2,6-дихлорбензальде-
гида из о-нитротолуола.873.	Какие соединения образуются при взаимодействии
в присутствии хлористого алюминия следующих веществ:а)	этилбензола и хлористого ацетила; б) толуола и хло¬
ристого пропионила; в) толуола и уксусного ангидрида?874.	Получите реакцией Фриделя—Крафтса следующие
соединения; а) ацетофенон; б) этилфенилкетон; в) фенил-
л-толилкетон; г) фенилбензилкетон.875.	Получите реакцией Гаттермана—Коха л-толуило-,
вый альдегид и напишите для него реакцию с гидроксил¬
амином.876.	Какие ароматические альдегиды получатся, если в
реакции Гаттермана—Коха использовать следующие сое¬
динения: а) ,м-крезол; б) о-нитротолуол; в) л-ксилол.877.	Напишите реакции взаимодействия л-толуилового
альдегида со следующими веществами: а) синильной кис¬
лотой; б) бисульфитом натрия; в) анилином; г) пятихлорис¬
тым фосфором; д) диметиланилином; е) уксусным ангидри¬
дом; ж) ацетоном; з) спиртовым раствором цианистого ка¬
лия.878.	Получите из толуола л-нитробензальдегид и на¬
пишите для него реакции с синильной кислотой, с бисуль¬
фитом натрия.879.	Из бензола получите л-хлорбензальдегид и напи¬
шите для него реакции конденсации с пропионовым альде¬
гидом, метилэтнлкетоном, уксусным ангидридом.148
880.	Какие соединения образуются при действии кон¬
центрированного раствора щелочи на смесь бензальдегида
и формальдегида?881.	Какие вещества получатся из ж-бромбензальдегида
в результате действия на него следующих веществ: кон¬
центрированного раствора КОН, спиртового раствора KCN?882.	В результате реакции Канниццаро получена смесь
n-метоксибензойнокалиевой соли и я-метоксиоксиметилбен-
зола. Какой альдегид подвергался конденсации? Напишите
схему получения исходного альдегида из л-крезола и
n-оксибензойного альдегида.883.	Используйте толуол для получения следующих
соединений:б)	Вг—^	Ч_со-СН(ОН)—^ Чч-Вг884.	Из ж-толуидина получите ле-хлорбензальдегид и
напишите реакции взаимодействия его с диметиланилином
(избыток), уксусным ангидридом, ацетоном.885.	Какие соединения образуются в результате сле¬
дующих реакций (напишите формулы строения):CsH5MgBr:,HsMgBr н2о кмпО,NH,OH DСНз	> А	>■ В	► С—(абс. эфир) НС1HCNKCN
(спирт, р-р)окисление- Е-> СC,H5CH2ONa■> F886.	Для о-толуилового альдегида напишите реакцию
серебряного зеркала и реакции образования фенилгидразо-
на и оксима.
887.	Напишите схему образования метил-л-хлорфенил-
кетона. Какие соединения образуются при взаимодействии
его с гидразином и иодистым метилмагнием?888.	Напишите структурные формулы стереоизомерных
оксимов-п-бромбензофенона.889.	Какие соединения получатся, если оксимыфенил-
п-толилкетона, n-бромбензофенона, фенил-n-анизилкетона
подвергнуть действию пятихлористого фосфора (перегруп¬
пировка Бекмана)?890.	Напишите реакции, отличающие п-толуиловый
альдегид от ацетофенона.891.	Реакцией Клайзена получите коричный альдегид
и напишите для него примеры реакций, характерных для
альдегидов и непредельных соединений.892.	С помощью каких реакций можно получить сали¬
циловый альдегид, исходя из следующих веществ: бен¬
зола, фенола?*893. Получите ванилин (З-метокси-4-оксибензойный
альдегид), исходя из бензола через стадию образования гва¬
якола. Проведите конденсацию ванилина с анилином.894.	Анисовый альдегид (n-метоксибензальдегид) по¬
лучите реакцией Гаттермана—Коха и напишите для него
реакцию бензоинового уплотнения.895.	Реакцией Тимана—Реймера получите следующие
оксиальдегиды:ОН	ОН	ОН1	)	Jj^N-cho f сно fV-сно
a) I II	б) j	в) I I'Ч/	'Ч/	'Ч/no2	ОСНз896.	Из фенола получите n-оксиацетофенон, используя
перегруппировку Фриза.897.	Как можно превратить С6Н3—СН=СН—СНО в
СвН5—СН=СН—СН 2ОН?898.	Определите строение (укажите все возможные изо¬
меры) соединения состава CgHgO, если известно, что оно
при действии концентрированного раствора щелочи обра¬
зует два вещества состава С8Н8Ог и С8Н10О, из которых
последнее в результате окисления превращается в ве¬
щество С8Нв04.*899. Напишите структурную формулу соединения сос¬
тава СвН1оО, которое реагирует с гидроксиламином, дает150
реакцию серебряного зеркала, а при окислении превраща¬
ется в вещество состава CgH604. При нитровании исследуе¬
мого соединения получается лишь один изомер.900.	Установите строение вещества состава С13Н10О,
в ИК-спектре которого имеются полосы поглощения в
областях 1670—1660 см~\ 1600 слГ1, в ПМР-спектре имеют¬
ся сигналы при 7,15 м. д. (относительно ТМС), образует
оксим.901.	Напишите структурную формулу вещества состава
C8HgO, которое дает производные с C6H5NHNH2 и NaHS03,
вступает в реакцию с аммиачным раствором окиси серебра,
а при окислении образует терефталевую кислоту.*902. Определите строение вещества состава С8Н80, ко¬
торое дает производные с гидроксиламином, фенилгидрази-
ном, не изменяется при воздействии спиртового раствора
цианистого калия, а при окислении хромовой смесью пре¬
вращается в кислоту QHeOa.9.	Ароматические кислоты903.	Назовите следующие соединения:СООН СООН	СН=СН—СООНа) I | б) | |	в) |уnh2СООН	СООН	СН2—СН2—СООН/Ч—он /ЧГ)д)но—1!—ОНnh2COOCsHsconh2I	го/4 /v/L\ж)3)И)И)NHY V'Nco/NH,CHSк) С6Н5—CN л) С»Н5—СН2—СН2—СОС1151
904.	Напишите структурные формулы следующих сое¬
динений: а) я-нитробензойная кислота; б) ж-толуиловая
кислота; в) я-хлорбензойная кислота; г) фталевая кислота;д)	терефталевая кислота; е) антраниловая кислота; ж) фе-
нилуксусная кислота; з) хлористый л-бромбензоил; б) фта-
левый ангидрид.' 905. Напишите структурные формулы изомерных аро¬
матических кислот общей формулы С8Н802 и назовите их.906.	Какие получатся кислоты при окислении следую¬
щих соединений:а)сн81сосн3сосн311/Ч|1Ml 11"Ч 1Ч^ХСН(СН3)21 11 11ВгСОСН2СН3COCHsид)'Ч/Iсн8907.	Получите л-нитробензойную кислоту из я-нитрото-
луола, используя реакцию гидролиза тригалогенпроизвод-
ного.908.	С помощью магнийорганических соединений полу¬
чите следующие кислоты: а) ж-метилбензойную; б) я-то-
лилуксусную; в) фенилуксусную.909.	Получите из толуола следующие кислоты: а) я-то-
луиловую; б) фенилуксусную; в) я-нитробензойную;г)	3,5-динитробензойную; д) З-нитро-4-бромбензойную;е)	я-аминобензойную. Обратите внимание на последова¬
тельность в реакциях замещения.910.	Напишите уравнения реакций между следующими
соединениями:а)	хлористым бензоилом и ацетатом натрия;б)	хлористым бензоилом и бензоатом натрия;в)	хлористым этилом и натриевой солью я-толуиловой
кислоты.911.	Получите из толуола я-сульфотолуилхлорид двумя
методами.152
912.	Получите хлористый бензоил (в одну стадию) из
следующих исходных веществ: а) бензойной кислоты;б)	бензальдегида; *в) бензола. 7913.	Из бензальдегида через бензоилхлорид получите
этил бензоат.914.	Используйте этилбензол для получения пропило-
вого эфира л-бромбензойной кислоты.915.	Предложите наиболее рациональную последова¬
тельность в реакциях замещения для превращения то¬
луола в З-бром-4-метилбензойную кислоту.916.	Напишите формулы строения промежуточных и
конечных соединений в следующих схемах:917.	Рассчитайте количество КгСггО,, необходимое для
окисления 20 г n-нитротолуола в n-нитробензойную кис¬
лоту.918.	Из л-нитроанизола получите л-метоксибензойную
кислоту. Напишите для нее реакции со следующими вещест¬
вами: едким натром, пятихлористым фосфором, хлористым
тионилом.*919. Используя толуол и малоновый эфир, получите
гидрокоричную кислоту (р-фенилпропионовую).920. Получите коричную кислоту по реакции Перкина
и напишите реакции взаимодействия ее с бромистым во¬
дородом и пятихлористым фосфором.СН3Iа) /Ч—м*нагревание(абс. эфир)NH3*-*■ Е	> Fсн3NaOH NaCN 2HaO СаН,ОНб) H*so,'Ч/S03H-»■ я-изомер	>• А	>. В	*• С		 DН+[О] NaOH	NaOH С1СОСН,-*■ о-изомер —>■ А —В	> С	Dсплавление*В)NaOH
(водн. р-р)HCOONa	SOC1, Na202В	> С	> Dсплавление153
921. Из бензола получите следующие кислоты:СООН	СООНа)СООНсоон1j/Ч—ОН1/чI 1 б)11он/V_0C0CH3 /S—онв)	г) I Iv' уNH,Обратите внимание на последовательность реакций заме¬
щения.922.	Получите из стирола метилфенилуксусную кисло¬
ту. Напишите уравнение реакции образования ее хлоран-
гидрида.923.	Напишите схемы получения гидроперекиси и пере¬
киси бензоила. Укажите их применение.924.	Напишите схемы образования антраниловой кис¬
лоты из бензола, из фталимида. Напишите реакции взаимо¬
действия антраниловой кислоты:'а) с NaN02 (в кислой сре¬
де); б) с СН3С0С1; в) с КОН (водный раствор); г) с РС15.925.	С помощью каких реакций анизол можно превра¬
тить в n-метокс ибенза мид?926.	Напишите схемы следующих превращений:У/-	 \С1^ Ч—СНОН—СООН^Укажите, какое практическое и теоретическое значе¬
ние имеют полученные соединения.927.	Из о-ксилола получите фталевый ангидрид.928.	Получите терефталевую кислоту из следующих ве¬
ществ: п-ксилола, n-цимола, калиевой соли о-фталевой
кислоты. Укажите, какой метод имеет техническое приме¬
нение.929.	Напишите реакцию взаимодействия диметилтере-
фталата с этиленгликолем. Какое практическое значение
имеет эта реакция?*930. Определите строение вещества состава С8Н803,
если известно, что оно хорошо растворяется в воде и щело¬
чи, образует сложные эфиры с кислотами и спиртами, не
дает окрашивания с хлорным железом, реагирует с пяти¬
хлористым фосфором, образуя вещество состава С8Н60С12.
Известно в виде двух оптически деятельных изомеров.154
*931. Определите строение вещества состава СуЬЦООг
легко гидролизующегося водой до С,Н502С1, при взаимо¬
действии с аммиаком образующего вещество QHeNOCl,
гидролизом которого получается гс-хлорбензойная кислота.932.	Напишите формулу строения вещества С8Н802. при
хлорировании которого избытком хлора при нагревании без
катализатора образуется вещество С8Н502С13, гидролизую¬
щееся водой в терефталевую кислоту.В. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С НЕСКОЛЬКИМИБЕНЗОЛЬНЫМИ ЯДРАМИ1. Соединения группы дифенила, дифенилметана,трифенилметана933.	Назовите следующие соединения:Cl CIa)	H3C-<f V-ч VCH3\=/~\=/Вг Вгв)	НО—^-СС1 —^ ^—OI-1г)	СН30—^	СНОН—^	ОСН3д)	Н3с-^ У-СНС1-^ усняг \=/
934.	Напишите формулы строения следующих соедине¬
ний: а) 4,4'-дибром-2,2'-динитродифенил; б) 4,4'-диамино-
дифенил; в) 3,4-диоксидифенил-6,6'-дикарбоновая кислота;г)	4,4'-дихлор дифенил метан; д) 2,4-диметилдифенилкарби-
нол; е) 4,4'-тетраметилдйаминодифенилкетон; ж) 4,4',4"-
триаминотрифенилметан; з) ди-я-толил-о-толил карбинол.935.	Напишите схемы получения следующих соединений,
исходя из бензола: а) л-метилдифенил; б) 4,4'-тетраэтилди-
аминодифенилметан; в) дифенилдихлорметан; г) л-бром-
дифенил; д) трифенилкарбинол; е) трифенилхлорметан;ж)	бензофенон; з) метиловый эфир трифенилкарбинола.936.	Напишите формулы строения промежуточного и
конечного продуктов в следующей схеме:700°С HNOj2СеН б	>■ А	* ВH.SO*937.	Предложите реакции, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения;NOaа\ ,	| -> HaN-^	)>-NHa'Ч/Вг~х Уч ^—Вгno2|	Вг	Вгg\ 	Rj.	I	 	II I - HaN-^		Ч—NH2'Ч/938.	С помощью реакции Фриделя—Крафтса получите
следующие соединения: я-толилфенилметан, я-метоксиди-
фенилметан.939.	Используя реакцию конденсации ароматических
углеводородов с альдегидами, получите следующие соеди¬
нения: этил-я, я'-дитолилметан; л, л' -д иокс ид ифени л мета н.940.	Из 2,2'-диметоксигидразобензола получите: 3,3'-ди-
метокси-4,4'-диоксидифенил, 3,3' -диметоксидифе ни л.941.	С помощью каких реакций можно из бензальдегида
получить дифенилкарбинол (бензгидрол)? Бензгидрол под¬
вергните окислению.156
942.	Используя в качестве исходных продуктов фосген .
и диметиланилин, получите 4,4'-тетраметилдиаминодифе-
нилкетон. Напишите для кетона реакцию с аммиаком.943.	Получите любым способом трифенилметан и под¬
вергните его окислению. Для продукта окисления напишите
реакцию взаимодействия с H2S04.944.	Напишите схему получения трифенилкарбинола
через Магнийорганическое соединение, используя бромбен-
зол и этилбензоат.945.	Предложите способы получения следующих сое¬
динений:а)	OaN-^	^б)	СНз-<~>-СН-<—>-СН3Аонв) (C2H5)2 N—;Ч.	г	Чч	ru=/ , \=/ 3/ЧчYN(C2H5)2946.	Напишите схему получения п, /г'-тетраметилдиами-
нотрифенилметана и окислите его. Какие соединения будут
образовывать продукт окисления при воздействии: а) 1 моль
НС1; б) избытка НС1?947.	Используя бензидин и ^-нафтол, получите бис-азо¬
краситель.948.	Какие соединения образуются при конденсации
фталевого ангидрида с фенолом, резорцином? В каких
условиях продукты конденсации превращаются в краси¬
тели?949.	Проведите реакцию конденсации муравьиного
альдегида с диметиланилином, полученное соединение под¬
вергните окислению и используйте его для синтеза краси¬
теля — кристаллического фиолетового.157
2.	Ароматические соединения с конденсированными ядрами950.	Назовите следующие соединения:S03H^\/V-oh .^Ч./Ч—соон /Ч^Ч■> N б) I II I в) I II IS03HОН	Вг OgN NO,д)S03HI	I^УКe) I I I ж)'Ч/Ч/' Ч/\со/\/S\/\3)HO.S—J—SOsHи)BrI/=\Л/N/951.	Напишите формулы строения следующих соедине¬
ний: а) а-этилнафталин; б) (З-нафталинсульфокислота;в)	а-нафтол; г) р-нафтиламин; д) нафтионовая кислота;е)	а-нафтойная кислота.952.	Получите из нафталина следующие соединения:а)	{З-нафтиламин; б) {3-бромнафталин, в) (3-нафтойную кис¬
лоту; г) нафтионовую кислоту; д) 5-оксинафталинсульфо-
кислоту; е) 4-оксинафгалинсульфокислоту; ж) 1-бром-5-
нафгалинамин; з) 1-бром-4-нитронафгалин; и) 1,4-нафтохи-
нон; *к) 2-окси-3,6-нафталиндисульфокислоту.953.	Напишите структурные формулы промежуточных
и конечных продуктов в следующих схемах многостадийных
синтезов:а)NaOHСН.ОН гн2зо4(водн. р-р)NaOHн+160°СА	*•Ь сплавление(NH4),SOs рNaNO,2НС1CuBr■—t- Е —		 FКВг158
HNO,	[Н]	(СН,С02) ОHNOs Н20	> А	► ВH,SO,G	>• D	►h2so4NaNOjKCN2НаОFGH2HCICuCNHCI954.	Какие продукты получатся при окислении нафта¬
лина, нитронафталина, нафтиламина?955.	Напишите схемы получения 1,2- и 1,4-диоксинаф-
талинов и окислите их.956.	Предложите схему следующего превращения:957.	Получите p-нитронафталин из ^-нафтола через р-на-
фтиламин, используя реакцию Зандмейера.958.	Напишите схемы получения азокрасителей из сле¬
дующих соединений:а)	а-нафтола и n-нитроа нилина;б)	нафтионовой кислоты и бензидина;в)	нафтионовой кислоты и ^-нафтола.959.	Напишите, исходя из нафталина, схему синтеза
азокрасителя строения:960.	1-Нафталинкарбоновую кислоту получите из сле¬
дующих исходных веществ: а) а-нафталинсульфокислота;б)	а-нитронафталин; в) а-бромнафталин.961.	а-Оксиметилнафталин получите двумя методами: с
помощью магнийорганического синтеза и реакции хлорме-
тилирования.962.	Напишите схему получения нафтилуксусной кис¬
лоты через стадию хлорметилирования.963.	Получите метил-а-нафтилкетон реакцией Фриде-
ля—Крафтса; напишите реакцию окисления кетона и вза¬
имодействия с гидроксила мином.NH2Вг
964.	Из нафталина через 1,5-динитронафталин получите
5*-нитро-1 -оксинафталин.965.	Исходя из нафталина и бензола (через стадию
образования о-бензоилбензойной кислоты), получите антра-
хинон и используйте его для получения ализарина. Ука¬
жите применение ализарина.966.	Напишите схему получения ализарина из фталево-
го ангидрида и пирокатехина.967.	Из фталевого ангидрида и толуола получите 3-ме-
тилантрахинон (реакцией конденсации).968.	Получите из антрацена любым способом р-сульфо-
антрахинон.969.	Какие продукты получаются при окислении фенан-
трена?970.	Напишите уравнение реакции образования 9-бром-
фенантрена из фенантрена.
VI.	ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ971.	Назовите следующие соединения:972.	Напишите формулы строения следующих соедине¬
ний: а) 2,5-диметилфуран; б) 2,5-диметил-2,5-дигидрофу-
ран; в) а-бромтиофен; г) а, а'-диметилпиррол; д) 2-ами-
нопиридин; е) S-пиридинсульфокислота; ж) 5-изохиноли-
нол; з) 4-индолкарбоновая кислота; и) 2,2-дифурилкетон.973.	Получите 2,5-диметилфуран и 2,5-дифенилфуран из
соответствующих ^-дикетонов.974.	Получите фуран из пирослизевой кислоты. Напи¬
шите для фурана реакции нитрования, ацилирования, хлор-
меркурирования.975.	Как получить фуран из фурфурола?976.	Для фурана напишите реакции гидрирования и
диенового синтеза с малеиновым ангидридом.977.	Для 5-метил-2-фуранкарбальдегида напишите ре¬
акции: а) окисления; б) восстановления; в) конденсации
с анилином, с концентрированным раствором КОН, со
спиртовым раствором KCN, с уксусным ангидридом в при¬
сутствии CH3COONa.978.	Получите из фурана следующие соединения:а)б)в)1—СН\s/'!—СО—СН,.'—СООНз) 	ОН и)
979.	Напишите схемы превращений фурфурола: а) в фу-
ран; б) в тиофен; в) в пиррол.980.	Напишите формулы строения промежуточных и ко¬
нечных продуктов в следующих схемах:3) и	г»	Вг2	нагревание	► А — - '-7	► ВII II	СООН	Си; раств. пиридина^о/б)(C»HS), CNa	С1СН2СООН	> А 	► Вв) ji Г|	NHjOH	дегидратация ' [Н]	► А	> В	> С" I1—СНОхох*981. Напишите схему реакции поликонденсации фур-
фурилового спирта.982.	С помощью каких реакций можно фуран превра¬
тить в дивинил, адипиновую кислоту, 1,4-дихлорбутан?983.	Предложите схемы превращения фурфурола в сле¬
дующие соединения:а)	НОСН2—CH2—СН2—СН2ОН
СН—СО		:I1	\г>б) II /Р	( I—СН=СН— со—СН3
сн-со	Ч(5984.	Какие 1,4-дикарбонильные соединения нужно под¬
вергнуть нагреванию с пятисернистым фосфором, чтобы
получить 2,5-диметилтиофен, 3,5-диметилтиофен и 2,3,5-три-
фенилтиофен?985.	Получите 3-метилтиофен из изопентана; из метил -
янтарной кислоты. Напишите для него уравнения реак¬
ций восстановления и бромирования.986.	Получите тиофен из ацетилена и напишите для
него уравнения следующих реакций: с серной кислотой
(85%-ной), с азотной кислотой в уксусном ангидриде.162
987.	Получите из тиофена 2-тиофенкарбоновую кислоту,
используя реакцию иодирования и затем магнийорганичес-
кий синтез.988.	Напишите структурные формулы промежуточных
и конечных продуктов в схемах следующих синтезов:a) fl	jj UNO*	[Н|	C«H,NJ C!-A	► В	► СII II (СН3СО)г оXs/б)\s/В)Cl,	С1СОСН.	NaOCl	► A	► В 	> СAlCl,CICOCH	HNO„	fH]	NaNO,A	► В	> С	> D\ с/AlCl,	H,S04	HCI989.	Из тиофена реакцией алкилирования получите
а-изопропилтиофен, а-этилтиофен.990.	Из тиофена получите следующие соединения:б)!—СО—СНг—СНаv ,		Vjllj \ J	CHjjClNSX	XS'B) jj	jj	Г) /г-![ J—CHO II соон991.	Из тиофена получите хлористую 2-тиенилртуть и
напишите для нее реакции с HCI и Вг2.992.	Какие реактивы нужно применить в следующих
синтезах:
V /	СООС2Н5xs/02N-' "-COOC2H5
XS 'COOCjHsI—COOC2H5\	/CZ/!—COOC2H5OH993.	G помощью каких реакций можно осуществить пе¬
реход от тиофена к а-метилпирролину?994.	Из 1,4-дикарбонильных соединений, аммиака или
соответствующих аминов получите следующие замещенные
пирролы: а) 2,5-диметилпиррол; б) 1,2,5-триметилпиррол;в)	1-метилпиррол; г) 3,5-диметилпиррол.*995. Получите пиррол из неорганических реактивов и
подвергните его гидрированию.996.	Получите пиррол, исходя из янтарного альдегида
и аммиака. Напишите для пиррола реакцию с едким кали
и для полученного соединения — двуокисью углерода.997.	Получите из пиррола о-этилпирролидин и сравни¬
те их основные свойства. _998.	Напишите формулы строения промежуточных и ко¬
нечного продуктов в следующих схемах:a) j] jj CH3COCI NHa—NH2 конAб)нагревание	СО*	НаОА
999.	С помощью каких реакций пиррол можно пре¬
вратить в следующие соединения:а)	II ||	б) | ||	в) I! ||		J—СОСНз 'х j—СНО	J—N=N—^	ЧNH	NH	NH	==n i7^1
xN/*1000. Какое соединение получается из а-метилпиррола
при пропускании его через раскаленные трубки?1001.	С помощью каких реагентов можно осуществить
следующие превращения:й		СН—СН * СН,—СН2	СН,—СН2	*■ II || .	► | |	► | ■ |'I J СН СН	СН СН	снг снаNH	II	11 II	IIHOHN NHOH НО—N N—ОН NH, NHa1002.	Из пирролидина получите иодистый диметилпирро-
лидиний, подействуйте на него гидроокисью серебра и по¬
лученное соединение подвергните нагреванию.1003.	Напишите уравнения реакций, происходящих
при пропускании над нагретой до 450° G окисью алюминия
(реакция Юрьева), следующих веществ:а)	метилфурана с метиламином;б)	тиофена с этиламином;в)	а-метилпиррола с сероводородом;г)	а-этйлпиррола с водой.*1004. Получите индол из анилина и ацетилена.1005.	Получите а-метилиндол, [3-метилиндол и а-индол-
карбоновую кислоту из фенилгидразонов соответствующих
алифатических карбонильных соединений (реакция Фише¬
ра).1006.	Напишите для индола реакции хлорирования, суль¬
фирования, нитрования и укажите условия их проведения.1007.	Напишите схему получения индоксила из анили¬
на и окиси этилена и укажите его применение.1008.	Приведите схему получения индиго из бензола
через стадию образования антраниловой кислоты, восста¬
новите синее индиго и укажите его применение.1009.	Получите из индола 3-индолилуксусную кислоту.165
1010.	Из индола получите 3-индолкарбальдегид.1011.	Получите пиридин из следующих веществ: аце¬
тилена и синильной кислоты, ацетилена и аммиака, метил-
пиррола.1012.	Получите fJ-пиколин из акролеина и окислите его.1013.	Напишите реакции взаимодействия пиридина с
НС1, С3Н71, н-С4Н9Вг.1014.	Из пиридина перегруппировкой галогеналкилатов
получите а, и f-метилпиридины, а- и ^-этилпиридины.1015.	Получите из пиридина никотиновую кислоту, на¬
пишите реакцию ее с РС15 и реакцию полученного соедине¬
ния с аммиаком.1016.	Получите из пиридина пиколиновую кислоту и
подвергните ее нагреванию.1017.	Получите из пиридина а- и (В-оксипиридины и
а- и jB-аминопиридины. Укажите, для каких из этих сое¬
динений возможна таутомерия?1018.	Получите из пиридина а-пиколин.1019.	Получите из пиридина (В-оксипиридин и (3-амино-
пиридин, напишите формулы их таутомеров.1020.	Из пиридина получите а-хлорпиридин и напишите
уравнения его реакций (укажите условия) с CH3ONa, KSH,
NH2-NH2, NH3.1021.	Напишите реакции конденсации а-пиколина с
уксусным альдегидом, формальдегидом, ацетоном, бензаль-
дегидом (в присутствии хлористого цинка).1022.	С помощью каких реакций можно осуществить сле¬
дующие превращения:*1023. С помощью каких реакций можно осуществить
переход от а-пиколина к а-аминопиридину?1024.	Проведите восстановление пиридина и а-пиколина
водородом в момент выделения и каталитически.1025.	Какие соединения получатся в результате нагре¬
вания хлоргидрата пентаметилендиамина и хлоргидрата!—NHa166
1,5-гександиамина? Сравните основные свойства получен¬
ных соединений со свойствами пиррола и пиридина.1026.	Напишите реакции взаимодействия пиперидина1027.	Что образуется из пиперидина при нагревании
его с иодисто во дородной кислотой?1028.	Сравните основные свойства пиридина и пипери¬
дина.1029.	Получите синтезом Скраупа хинолин. Какое сое¬
динение получится, если синтез Скраупа проводить не
с акролеином, а с кротоновым альдегидом?1030.	Проведите следующие превращения:1031.	Напишите реакции хинолина с CH3I, NaNH,,
КОН, HN03.1032.	Проведите восстановление хинолина натрием в
кипящем спирте.1033.	На каком свойстве изохинолина основано отде¬
ление его от хинолина?1034.	Получите акридин из дифенила и муравьиной кис¬
лоты. Подвергните акридин окислению и восстановлению.с НС1, HN02, (СН3С0)20, С6Н5СОС1, СН31.НООС-НООС—I!,\/\N//ч'—СООН
VII.	ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ ПОВТОРЕНИЯ1035.	Напишите формулы строения следующих соеди¬
нений: а) хлористый 4-нитроциклогексанкарбонил; б) 2-
этоксинафталин; в) 2-(1-нафтил)пропаналь; г) бутирофенон;д)	терефталоилдиамид; е) 1 -фенил- 1-пропанол; ж) 5-нитро-
нафталинсульфохлорид; з) оксим фенил-я-метоксифенил-
кетона.1036.	Напишите структурные формулы всех изомерных
соединений состава С8Н10О, С8Н802.1037.	Напишите структурные формулы всех диметил-
бензолов, диметилнафталинов, диметилантраценов, диме¬
тил пир идинов.1038.	Назовите два соединения, обладающих формулой
строения:/—\_У
'Ч	/ \Укажите асимметрический атом углерода в этих соедине¬
ниях.1039.	Каким видом стереоизомерии обладают следующие
соединения:соонсоонN//%г-С-АVTVN—ОНнIН1040.	Используя неорганические реагенты, получите
следующие соединения: циклогексан, бензол, этилбензол,
фенол, нафталин, пиридин.1041.	Проведите алкилирование (реакцией Фриделя—
Крафтса—Густавсона) следующих соединений: а) бензола;168
б)	нитробензола; в) толуола; г) дифенила; д) нафталина;е)	пиридина.Укажите, в каких случаях реакция не пройдет, и объя¬
сните, почему.1042.	Проведите реакцию с уксусным ангидридом для
следующих соединений (укажите условия реакций):а)	ж-ксилол; б) анизол; в) 4-бромдифенил; г) мезитилен;д)	нафталин; е) n-толуидин; ж) метиланилин; з) бензило-
вый спирт; и) n-крезол; к) бензойная кислота.1043.	Получите п-крезол, п-толуиловую кислоту,
используя соответствующие галогенпроизводные, сульфо¬
кислоты, соли диазония.1044.	Из анилина получите л-ацетаминобензолсульфо-
хлорид.1045.	Какие способы можно использовать для получе¬
ния альдегидов из следующих соединений:ОНон1 11« А1 1'Ч/1/а) /У N Л\ // N	в)	СН g	\ с /\ /
NH1046.	Проведите карбоксилирование (реакция Кольбе)
резорцина, гидрохинона, ^-нафтола.1047.	Из бензола получите л<-крезол, проацетилируйте
его и полученное соединение подвергните обработке хло¬
ристым алюминием (перегруппировка Фриза).1048.	Получите n-сульфобензальдегид из толуола, из
бензола.1049.	С помощью каких реагентов можно ввести галоген
в ядро следующих соединений:/ча) | | б)
\/снэfон1nh211 IIв)1Г) j jд)'Ч/к/II I е) II II Ж) II I1050.	Напишите реакции бромирования циклопропана
циклогексана, толуола (в присутствии катализатора), цик
логексена, фенола, анилина, тиофена, пиридина, нафталина1051.	Напишите реакции хлорметилирования м-ксшо
ла, анизола, бромбензола, нафталина, тиофена; получен
ныб соединения обработайте водным раствором щелочи
1052.	Получите 2-фенилэтанамин, используя реакцию
конденсации бензальдегида с нитрометаном.*1053. Из п-толуидина получите л-нитротолуол; восста¬
новите его в щелочной среде.1054.	Предложите методы получения изофталевой кис¬
лоты из толуола.1055.	Из толуола получите л<-аминобензальдегид и
используйте его для получения л<-бромбензойной кислоты.1056.	Из о-ксилола получите фталевый ангидрид и
используйте его для получения фталеинов.1057.	Какие соединения получатся в результате кон¬
денсации фталевого ангидрида (в присутствии AIC13);а)	с бензолом; *б) с толуолом; *в) с гидрохиноном;г)	с пирокатехином; *д) с а-нафтолом?1058.	Из циклогексана получите оксиметилциклогексан.1059.	Используйте бензофенон для получения 1,1-ДИ-
фенил-1-пропена.1060.	Получите коричную кислоту из 3-фенилпропано-
вой кислоты и реакцией Перкина. Напишите уравнения
реакций бромирования и окисления коричной кислоты.1061.	Используйте коричную кислоту для получения:
фенилацетилена, ю-бромстирола, фенилпропиоловой кис¬
лоты.1062.	Как получить фенилаиетилен из ацетофенона?1063.	Из бензойной кислоты получите л<-броманилин,
используя перегруппировку Гофмана.1064.	Получите капролактам двумя методами: из адипи-
новой кислоты и из циклогексанона, используя перегруп¬
пировку Бекмана.1065.	Используя в качестве основного исходного вещест¬
ва бензол, получите следующие соединения:		v	б) Z4;—он в) /Ч—сна—сна—соонa)	j ^>—СООН	j	j !\/Г) (С8Н5)2 СОН—СООН*1066. Напишите схему образования ксилохинона (2,5-ди¬
метил- 1,4-бензохинон) из диацетила.1067. Предложите метод получения толухинона (2-ме-
тил-1,4-бензохинон) и используйте его в реакции диенового
синтеза с дивинилом. Где применяется полученное соеди¬
нение?170
*1068. Какими реакциями янтарный альдегид можно пре¬
вратить в фуран, тиофен, пиррол?*1069. Какие алифатические и ароматические соединения
нужно использовать для получения фурфурилового спирта,
2,4-диметилхинолина, 2-индол карбоновой кислоты?1070.	Из фурфурола получите левулиновую кислоту.1071.	Получите из ^-аминомасляной кислоты и ацетиле¬
на винилпирролидон и напишите схему его полимеризации.1072.	Напишите две схемы образования 1 -фенил-3-ме-
тилпиразолона-5: из ацетоуксусного эфира и из дикетена.1073.	Напишите схему образования 2-метил-5-винилпи-
ридина из уксусного альдегида и аммиака.1074.	1-Метилциклогексен получите из циклогексанона,
из о-крезола.1075.	С помощью каких реакций можно получить ади-
пиновую кислоту из пимелиновой кислоты, фенола, тетра-
гидрофурана?1076.	Получите из бензола янтарную кислоту, адипино-
вую кислоту.*1077. С помощью фталимида (реакция Габриэля) полу¬
чите: а) этиламин; б) этаноламин; в) р-аминопропионовую
кислоту.1078.	Проведите реакции окисления следующих соедине¬
ний: циклогексана, бензола, кумола, толуола, нафталина,
антрацена, ацетофенона, коричной кислоты, анилина, фе¬
нола, (3-пиколина.1079.	Проведите хлорирование хлористым сульфури-
лом, хлором на свету, хлором в присутствии катализатора
следующих соединений: а) бензола; б) толуола; в) этил-
бензола; г) циклогексана. Укажите, по какому механизму
будет проходить хлорирование в каждом случае.1080.	Окислением каких соединений можно получить:ОООО/\ /\ /\/\/\
II I	I ГН	1IIа)б)V'\/IIо1081.	Какие реакции нужно применить, чтобы осуще¬
ствить следующие превращения:
Аб)Вг Вт\/\/ А/ЧI II в) I II IОСОСНзIСОСН8г)W—С (СН3)2
ОН1082.	Напишите структурные формулы промежуточных
и конечных продуктов в следующих схемах многостадийных
синтезов:СНа/?\ Rr ВгСН (СН,), [О] 2СН,ОН НОСН,-СН,ОНa)	I II t А	»В	>С	»D	>ЕI | FeCl,	Na •	HC1/?\б)i—СН»—сн.Г01	нагревание	NH,	КОН—_> А	► В	> С	► DВгСН,—CH2Br KCN [Н1 2НгО
	► Е	> F 	>• G	> Н1083.	Предложите схемы реакций для осуществления
следующих превращений:СН.СН.СН«СН„—СООН
NO,	NO*[ Br Br	Cl I ClА \^Ч/	/\ \/\/• в4 II— I II	г) 'I'Ч/ 'Ч/	'ч/ Ч/ВгВг	N0,	ОСН8I	I 1Д) I II I	> || |	На е) | I	J I'%/\f	\/ \/so,
с/\,-СН2-СН2ОН . —N0.,С1СН.	СООН3)ч/	'Ч/	\/Il0a 11084.	Какие реактивы нужно применить для проведе¬
ния следующих синтезов:С2Н5	С2Н6	с2Н5	С2Н5I	I	I	Iа)	S\\/ \/ \) \/ \)I	I	IСОСНз ch3-c=n-nh2 с2н5NH,	NHCOCH3	NHCOCH3I	I	I/\б) I II	k I II 		 INOj	—ГМ02	ч^/i—N0,NO,NHCOCHg	NHaI	I
СН (СН,)2 СН (СНз)2ААв> 1	► | -Vk/-N0‘СНз|СНз1085.нений:Предложите схемыСООН	COClI	INOs \/—N03СООН	COCla) (CH„)2 N-^ >-CO-^ у—N (CHS)36) Cl-£ V-CH—/ 4_ci
\=/ | \=/CC13COOH	COCH*.)	П l^YVoHCiH,CW1086.	Какие из следующих соединений обладают наи¬
более ароматическим характером:\о/ \с / 4,4 'NHКакими реакциями это можно подтвердить?1087.	Сравните химические свойства бензола и пириди¬
на. Для какого из этих соединений реакции электрофиль-
ного и неуклеофильного замещения протекают легче и
почему?1088.	Что получится из бензола и пиридина при нагре¬
вании их с иодистоводородной кислотой до 280° С?1089.	Какие вещества получатся в результате дегидрата¬
ции циклогексанола, 1-метил-1-циклогексанола, метилфе-
нилкарбинола, метилдифенилкарбинола?1090.	В какие соединения превратятся галловая кислота,
дифенилуксусная, трифенилуксусная и диметилфенилук-
сусная, если их подвергнуть нагреванию?1091.	Напишите формулу строения всех соединений, ко¬
торые получатся из л-нитротолуола при окислении и вос¬
становлении.174
1092.	Сравните восстановление бензола и пиридина.1093.	Напишите по одному примеру реакций, относя¬
щихся к реакциям электрофильного, нуклеофильного, ра¬
дикального замещения и присоединения в ароматическом
ряду.1094.	Объясните, почему: а) нитроуксусная кислота
сильнее, чем уксусная; б) анилин как основание слабее,
чем метиламин; в) крезол менее сильная кислота, чем фе¬
нол.1095.	Расположите следующие соединения в порядке
ослабления реакционной способности в реакции гидролиза:СН2С1	СН2С1 СНХ1	СН2С1III	Iа)	I II б) 1 в) I II г)СН2С11СН2С1111 1В) | Iи'Ч/11no21С1'Ч/ . 'Ч/1096.	Каким путем можно осуществить превращение
бромбензола в бензол, я-бромтолуола в бензойную кислоту,
n-толуолсульфокислоты в толуол, о-толуидина в толуол,
хлористого бензоила в бензальдегид, фурфурола в фурфури-
ловый спирт?1097.	Какими методами можно пропиофенон превратить
в пропилбензол?1098.	Предложите способы получениям) я-бромфенила-
мида я-толуиловой кислоты; б) фениламида-я-метоксибензой-
ной кислоты; в) п, я'-дихлордифенила; г) 4-метил-1-хлор-
метилнафталина.1099.	Напишите схемы полимеризации стирола, сопо-
лимеризации дивинила со стиролом.1100.	Какие сульфопроизводные получатся при суль¬
фировании комплексом пиридина с S03 следующих соеди¬
нений:	а^|| |	б) | |	в)\г>/	Х	/и	NH	NH1101.	Какие вещества получатся в результате взаимо¬
действия с водным раствором щелочи следующих соеди¬
нений:175
I IP'"*'' 6)
к/ ка) МГ0”*0 б) МГСН2С1 в) fS\| г) fyCHBr^-СНВга
+I-Ч/N0,CII/!^\	ПГПГН	/^\Д) I	е) |	ж)СС1311Г) 1 IIч/к/1СНзЧ/'-CHBrJ	\/- ЫНгСИ3I/\_ L1102. Какую реакцию нужно использовать для прове¬
дения следующих превращений:II—ii fY° А—и ЛЛ-01■> I I —• I II 61 и • — I I'Ч/	'Ч/Ч /N	NH	NПолучите аналогичные соединения из пиридина и хино¬
лина.1103.	Сравните действие азотистой кислоты на следую¬
щие соединения: а) циклогексанамин; б) п-толуидин;
в) этиланилин; г) дифениламин; д) диметиланилин; е) бен-
зиламин; ж) фенол.1104.	С помощью каких химических реакций можно
разделить следующие смеси: а) бензола с анилином; б) бен¬
зола с тиофеном; в) фенола с бензиловым спиртом; г) бен¬
зальдегида с бензойной кислотой; д) хинолина с изохино-
лином?1105.	Определите строение соединения состава С5Н6,
которое обесцвечивает бромную воду, при восстановлении
превращается в соединение С5Н1о, а с ацетоном образует
диметилфульвен.1106.	Какое строение имеет соединение состава СвН1оО,
образующее с NH2OH производное, которое в кислой среде
изомеризуется в капролактам.*1107. Напишите формулу строения соединения CeHl3N,
которое взаимодействует с водным раствором соляной кис¬
лоты, а в результате воздействия азотистой кислоты пре¬
вращается в два изомерных соединения состава С6НпО.
При дегидратации одного из изомерных соединений полу¬
чается метиленциклопентан.176
*1108. Какое строение будет иметь соединение состава
CgH9Cl, если известно, что оно взаимодействует с водным
раствором щелочи, образуя спирт, а в результате воздейст¬
вия спиртового раствора щелочи превращается в соедине¬
ние С8Н8, легко полимеризующееся?*1109. Напишите формулу строения вещества молеку¬
лярной формулы G,H702N, которое не взаимодействует с
водным раствором щелочи, при окислении превращается в
вещество QHjOJM, а при хлорировании исходного соеди¬
нения образуется только один трехзамещенный изомер.*1110. Вещество молекулярной формулы СвНиЫ взаимо¬
действует с соляной кислотой с образованием соли, под
воздействием азотистой кислоты превращается в соедине¬
ние C8HjoO, а в результате окисления образует терефтале-
вую кислоту. Напишите формулу строения этого вещества.*1111. Определите строение соединения состава С8Н80,
взаимодействующего с NH2OH, CeH5NH—NH2, а при окис¬
лении образующего изофталевую кислоту.*1112. Напишите формулу строения соединения состава
СцНцОВг, которое окисляется в соединение С13Н9ОВг,
образующее производное с гидроксиламином, превращаю¬
щееся, в свою очередь, под воздействием серной кислоты в
фениламид л-бромбензойной кислоты (перегруппировка Бек¬
мана).*1113. Вещество состава С8Н403 с аммиаком образует
соединение C8H502N, а водой гидролизуется с образованием
фталевой кислоты. Напишите формулу строения исходного
соединения.*1114. Какое строение имеет соединение C8Hl0SO3, если
в результате его окисления образуется 3-сульфофталевая
кислота?*1115. Напишите формулу строения соединения, кото¬
рое под воздействием спиртового раствора KCN превращает¬
ся в 3,3-динитробензоин.*1116. Определите строение соединения состава С9Н802,
которое взаимодействует с водным раствором щелочи с
образованием соли, со спиртом образует сложный эфир,
а при окислении йодной кислотой образует бензальдегид и
щавелевую кислоту.*1117. Какое строение будет иметь соединение состава
С8Н7ОС1, если оно гидролизуется водой в соединение С8Н802,
а при восстановлении на Pd/BaC03 превращается в л-толуи-
ловый альдегид?*1118. Напишите формулы строения всех возможных изо¬7—817177
меров соединения состава C7H7OaN, которое взаимодейст¬
вует с водными растворами кислот и щелочей с образованием
солей, а в результате диазотирования и последующей обра¬
ботки этиловым спиртом превращается в бензойную кис¬
лоту.*1119. Какое строение имеет соединение состава CeH604S,
которое дает фиолетовое окрашивание с FeClj, а при сплав¬
лении со щелочью превращается в соединение, легко окис¬
ляющееся в я-хинон?
РЕШЕНИЯ И ОТВЕТЫС1,	(наряду о25* СН,—СН—Cl I j—СН3	6Hj—CC1 —Cl I,—Cl I, другимиI ftv	I	монохлоря-СН3	СН3 дами)GHS СН,2Na	IIСН,—СС1—GH*—СН,	» 6Н8—СН»—С	6—СНа—сн,t	катализатор	|	iн,	ен, сн,3,3,4,4-тетраметилгексав™	КОН4-НВг	(СПИРТ. D-D)71. б) СН,=СН—СН—GH,	-* GHg—СНВг—CH—GH3		—^Н3	^Н,+нвг (далее, как
—* СН,—CH=G—СН3		 СН,—GHj—СВг—СН8 в задаче Na 25)СН,	(2Н3НВг•) СН,=СН-СН-СН3 -' ♦ СНаВг —СН2—СН—СН3 (далее по
I	R,°2	|	реакцииСН3	СНа Вюрца)(действие Mg/Hg)89. СН,-С=0	0=С—СН3	I + На + IСН3	СН3сн3 сн3I J	— 2Н.О•* СН3—С	G—СН, ■ 1 "• СН,=С	С=СНгI |	А!,03	| .ОН он сн, сн3
д СН2=С	G=CH. ———♦I IGH3 СН3-—► • • • —СН 2”“*С==— С—СН,—СН§ G ■ G—CHS— • • •
isH* 4н3	chs 4н,НС1	о».91. CHg—СН-СН,-СН,ОН	-► GH3—СН—СН2—СН,С1 	-►
натронная известь		СН,-СС1-СН„—снр 		 сна=с—сн=сн„ +сн,470°С+ 2НС1Ьн.НС1сн2=с-сн=сна	
сн,
93. сн,—сн=сн—сн=сн„сн,
сн,—(1=сн—сн,с!1 -хлор-З-ыетил-2-бутеиСН,—СС1—CH =CHgс:н,З-хлор-З-ыетил-1 -бутевтшерилев94.	СН,=С:=сн,сн, сн,2» З-диметил-1, 3-бутадиен95.	СНз—С=СН—СН =С—СН,I	Iсн, сн,. 2,5-диметил-2, 4-гексадиен126. Возможно несколько способов, например:зн,а)	2СН=СН	► НС=С—СН=СН2	Cu,Cl2	PdСН,—СН,—СНо—сн,Н, ЫВг 2Na
б) СН=СН	> CH,=CHS		 СН,—CHjBr	Pdj Nal	CH,CHaBi	2H,	iHC=CNa 		*• HC=C—СНг—CH j .—^ CH,—CH,—CHg—CH,Pd154. Возможно несколько способов:
н,о:1) СН=СНHg"+| h2so,
HCSCMgl + ОНС—CH,CHa—СНОOHOHIсн,—CH.-CH—сн,(абс. эфир)HBr(NaBr + H.SOJнс=с—<!:н—сн.2Н,Pd"CH#—СНо—СНВг—сн»160
2) НС=СН —► СН2=СН—С=СН —* сн*=сн—со—сн3 —►•" СНз™СН2“СО~СНз ■' СН з—СН2—СНОН—СНз —+—*■ СН з—СН2—СНВг —CHgСНз-СНВг-СН,192.	а) СНз-СН=СН2—Н.О	{О]^ €Н s—СНОН—CHS — CHS—СО—СН,СН,—СО-СНдСН3—СНВг + Mg		 GHS—CHMgBr	►i(a6c. вфир)	I	(абс. »фир)Н3	СНзСН,	ОНI	Н.О| HCI	I*+ СНЯ-—СН—^G**^OM бВ^ ' —► СН3—СН —G-—CHg-J-MgBrCli:Hs сн9	^н3 сн*цинетилизоаропилкарбинол[О]193.	СНз—СНаОН 	► 6H3—GHOCHS—СНОСН9—СН2Вг + Mg		 СН9—CHaMgBr 		(абс. вфир)«Н.О| HCI	[OJСНз—СНз—СН—CHs ” " > 6Н3—СН3—СНОН—СН, 	—+OMgBrСН,—CH,MgBrСН3—СН2*^СО—СНд	—(абс. эфир)GH,СН9—СН8—<3—GHS—СН, ■■ ' -> СНз-СН,-СОН-СНа-СНз,_<Ur - ВД"С|L196. а) Возможно несколько способов!iMgBr	СНзметнлдиотилкарбвнвл°*~* СН*-СНан.	Ag Ч()/1)	НС=СН 	► СН*—СН.—PdНВг		 СН3-СНгВг151
CHs-CHaBr + Mg		 CHS—CHaMgBrсн,—CH,(абс. вфир)	ДО- вФ»Р)CHS—СНа—СН,—CHaOH1-бутанол2) HCSCH 	► CH з-СНО		 GH*—CH =CH—CHO	► GH3—GHa—СН,—CHO	*■ CH8-CH2—CHa—CHjOHв)	Ввзмвжно несколько способов!OOj н,1)	HC=CH	► СН*=СН*			► GHS—СН,—СНО	» СН8—СН,—CHjOHСЫ.О	2Н,2)	НС=СН	* HC=G—CHaOH	» СН3—CHa—СН,ОНкатализатор	Р(197. б) СН3—СН—GHsOH		 СН8—СН—CHsBr 	►^НяСНa	► СНз^СН—GH*MgBr 	СН3—СН—СН*—£НаОНСНаCH.MgBi сн,о
208. НС=СН 	► HC=CMgBr 	►Н,0| НС1—> НС=С—CH2OMgBr	>HCSC—СНаОН218.	НОСН,—CH-CHt—СНаОН - ■ » CHs=C-CH=CHs+2HaOittini H,SO*	IН8 I	CH811	H,PO<CH2-CH2I | + HaOHSC—CH CHsH.O	[O]219.	CHa—CH=CH,	► CH8—CHOH—CH8	> CH3—CO—CH8H+OH OHCHS—CO	OG—CHg Mg/Hg	J. зо% H,so,I + H* + I 		 CHS-C	G-CH,CH8	GHS	ICH182
CHgICHs—CO—C—CHs + HjOc:h.221.	CHjOH COOH|	I	150»CCHOH + COOH	► CH2=CH—CH2OH + 2HaO -f 2CO,I:h2ohCH,=CH—CH2OH + R—COOH	► CH2=CH—CHaOCOR + H,0/CH,=CH \	► —CH.—CH	CH2—CH— ...I	IIя\ CH2OCOR/	ch2ocor ch2ocorНа основе эфиров двухосновных кислот получают прозрачные синте¬
тические смолы и пластические материалы..222.	б) СаС, —* НС=СН —* СН3—СНО 	с СН8—СН2ОН		—*■ CHs—CHjBr —* СН8—CHjMgBr -+ СН3—СН,—СНОН-СН» ->	► СН8—СНа—СНВг—СН8	► СН3—СН,—СО—CHsСНа—СН2—СО—СН8 —*■ CHg—СН2—СОН—СН—СН,—СН,I I
CHg CHS3,4-диметил-3-гексанолж227. СН8—CHg—СН—СН2ОНIсн*2-метил-1-бутанол244. СН3—СН,—СН,—СНаОН	► СН3—СН2—СН=СН,	►—*■ CHg—СНа—СНОН-СН» —*■ CHg—CHs-CH-0—СН^СНа—СН3I I
CHg CHg2-	(втор-бутокси)бутан254. СН8—СН—СН,—СН2—О—СН2—СН3сн31-*токси-3-метилбутаи183
259.CHs-СНз—CHa—CHaOSOaH-NaOH	чСНа—CHa—CHa—CH2OSOaNa->ВОДН.р-р —> CH3—CHa—СНд—CHaOH ■+■
-f" NajSO*CaH,OH	>CHg—(CHa)y—О—CH*—CHaH20	+ HlS0‘	►CH»—CHa-CHa-CHaOH -f+ HaSO«;СНз—CH2—CH—CHa 4" HgSQjвыше 160°C292. a) CHa—CHa—COOCjHs + CH»MgI —*■OMgl|	гидролиз■—+ СН»—CHa—С—CHS ■■■■ » СНа—сна—СО—СНзOQHjClб)	СН,—СН—COCI + CHsMgl —*■ СНз—СН-С—OMglI	IIСН»	CHa CHa—► CH8—CH—СО—СНзIСН3в)	СН,—C=N + CH»Mgl	► СНа—С =N—MglСН8гидролизн,оСН»-СО-СНа + NH,СНзСООНН30—► СНз—C=NH	IСНз299. а) См. ответ на задачу N° 219.304.	I. HCSCH 	► СНз-СНО		► (СНзСОО)а Са — ■ — > СН»—СО—СН»2.	а) НС=СН —* НС=С-СН=СНа —► СНа—СО—СН —СН2
—*• СН,—СО—СН„—СН зб)	СН,—СНО -* СНз—СН,ОН —► СН8—СН2Вг -+■-> СН8—CH2MgBr -*■ сн»—снон—сна—сн8 —*■—<• СНз—со—сна-сн3305.	а) сн,—СН,—СН,—СНО -*■ СН»—СН,—СН,—СН8ОН —*■184
—*■ сн„—сн,—сн=сн, —* сн,—сн,—снон—сн, —*■—*■ СН3—СН,—СО—СНзб)	СНз—СН,—СНа—СНО —► СН3—СН,—СН,—CHCi, —►—► СН3—СНа—С=СН —► СН3—сн,—со—сн3
314. а) СН,—СН=СН, —► СН3—СН2—СН,Вг—► СН,—CHs—СН,ОН —► СН,—СН,—СНОб)	СНц—СН=СНа "—► CHg—СН—СНц -—► сн3—сн*—сно\0/324. СН,—СНа—СООС,Н5 + СН3—СО—СН3 —с-—► СНз^^СН*—CO^^CHj^^CO^^^Hj 7 *СН3—СН8 -СО—СН=С—СН8'ЬнСН3—СНа—С=СН—СО—СНон327. а) НС^СН —С СНз—СНО —► СН,—СООСН,—СН»б)	СН3—COOCjH6 + сн,—со—сн3 —*СН,—СО—СН2—СО—CH3 -J- CjHjOH
Получение ацетона из ацетилена см. задачу № 304.
335. СН,—СН,—СН—СНОН—СН3
СНзЗ-нетнл-2-пентанол[О]368. СН,—СН=СН—СН, 		 2СН,—СООНа)	2СН3—СООН ■+ Са (ОН)2 —► (СН3—СОО)2Санагревание—► СН,-СО-СН3
СН,—СООН + NH, —► СН,—COONH4	► СН,—CONH,нагреваниеб)	С водным раствором щелочи кислота образует соль, которая
при электролизе распадается на радикалы:СН3—COONa —<■ СН3—COO" + Na+CHg—COO*—е' —*• СН3—COOСН3—СО—О —* СН» + СОа2СН» —► СНа—СНа
При нагревании натриевой соли этой кислоты с натронной из¬
вестью будет образовываться метан.371. СН,—СН,—СО—СН, —* СН,—СН,—СНОН—СН3 ——	СН,—СН,—СНС1—СН, -*■ СН,—СН,—CHMgCl —-с1н,185
►	GHs—СНа—СН—COOMgCl —► CHS—СНа—CH—СООНCHg	CHg►	CHs-CHa—CH—COONH4 —>- CHg-CHa—CH-CONHaс:н8	^н8►	CHg—CHa—CH—NHSICHg374.	См. ответ на Эадачу № 327.375.	CHsOH —CHgCl —- CHg—CN -*• CH3—COOH •
►CHg—COONH4 —- CH3—CONHa	>CHg—CH2OH381. a) HCsCH —>-CHg—CHO —	>CHS—CH=CH-CHO-*—> CH8—CH=CH—COOH —- CH3—CH3—CHa—COOH ——* СН3—CH2—CH2—COOCaH6этилбутиратб)	Получение из ацетилена CHg—СО—CHg см. в задаче № 304.
CHg—СО—CHS —»■ СН3—СНОН—CHg —>■ CHg—СНВг—CHg —-
—- CHg—СН—CN —* CHS—СН—СООН —* CHg—СН—COONH. —-I	i	ICHg	CHg	CHg—»■ CHS—CH—CONH2
ICHg387. CHg—CH—CH2—COOH —>• CHg—CH—CH2-COONH4£н8	£н3-*■ CHg—CH—CHg—CONH2 -*■ CHg—CH-CH2NH2 ->1н3	CHg—»■ CHg—CH—CHgOH —*■ CHg—CH—COOHI	1CHg	CH3390. HOOC—CHa—COOH —*■ CH2(COOC,Hb)2 —*■
CHCCOOQHbbNa —► (HbQOOCbCH—CH(COOC»H6)» —CH2—COOH(HOOC)2CH—CH(COOH)2 —* ICH»—COOH186
СНв—^со сн2—со>^>nhсна—со сна—со396. СНаС1—СН,—COOCjHj— этиловый эфир р-хлорпропионовой
кислоты.411. НООС—СН—СООН— метилмалоиовая кислота<1наСНаВг	Н2422. a) HC=CH -+■ HCsCNa	► НС=С—СН3 —►PdНВг	NaN02—► НаС=СН—СНз —*■ CHS—СНВг—СНз	> СН3—СН—СНаДМФА*	|N0,426.	СН,—СН—СНа—СНз + ОНС—СН3 —+lljOjNO,	NHaI	6 [H]	|CHa—CH2—С—СН—СН,	► СН3—СНа—С—СН-СН, +£н, Ан	1:н, он + 2Н2оЗ-амино-З-метнл-2-пеитанол427.	СНз—СН—СН3 + ОНС—CHa—СН, —*■1\Ю2сн,	сн,
1 -н,0 |
сн,—с—сн—сн2—сн3	► СНз—С—сн=сн—СНзI I	НзР04	IN0a ОН	NOa4-нитро-4-метил-в-пентевNaOH432. а) 2СН3—СНг—CHs—N02 7	* 'H2SO, (водный р-р)2СН,—СН2—CH=NONa	-A2СН,—CHS—CH=N—OH — 2CH,-CHa—CHO + N20 + H20•4*	ДМФА — диметилформамид.187
NaOHб)	2СН8—СН,—CH-N0CH2Ан,Ан,HfS04 (водный р-р)
2СН,—СН,—C=N—ONa		Ан, О
Ah,—	2СН,—CHg—C=N—OH — CH,-CH2-C=0 + NaO + H,0Ан, Ь	Ah,
Ah,	Ah,NaOHв)	CH g—CH,—CH,—CH2NO1
CHg—СН,—СН,—CH=N —ONa —►A85%-ная H,S0.+H,0	—	► СН,—СН,—CHS—COOH + NH,OH + NaHS04+	3CH.O440. 6) 3CH,0 + NH4CI — (H0CH,),NHC1-	►—■ (CH2)3NHC1- + 3HC0OH+	NaOH(CH,),NHC1-	► (CH,),N + NaCl + H,0HBr446. СН,—СН,—гСН,—CH—CH, ———►CHS—СН,—СН,—СНВг—СН,—CH3-CH,-CH2-CH-CH,2H,®^~сн,-сн,-сн,-сн-сн,NHCH,I -метил-N-нетнлСутиламнн469. HC=CH —HCsCNa —*■ HC=C—СН,—CH, .
—*■ CH,=CH—CH2—CH, —CH,Bг—сн,—сн,—CH, -
188
—*• СН,—СН,—СН,—CH.NO, —* СН,—СНа—СНа—CHjNHa —*—	сн,—сн,—сн,—сн,он467. C,H8I + (C,HB),N — t(C,He)*N]+I- [(C,H6)4NJ+OH- ——	(C,H5),N + CH,=CH, + H,0471. СН,—СН,—СН—СН,—СН*NH,З-певтанаиинHOCI KCN
489. а) СН3-СН=СНа		 СН3-СН0Н—СНаС1		2НгО—	СН»—СНОН—СНа—CN	► сн8—снон-сн,—СООНн+в)	СНз—СН,—СООН — (СН,—СН,—СОО),Са ——	СН,—СН,—СО—СН,—CHs -*• СН,—СН,—СОН—CN -*•Iсн,с!н,-* СН,—СНа—СОН—соон. I
сн,Iсн82-окси-2-»тилбутановая кислотаKCN	НгОе)	СНз—СН,—С0С1	► СН3—СН,—СО—CN —»(Н+)№]-» СНз-СНа—СО—СООН — СНз—СН,—СНОН—СООНг-оксимасляная кислота494.	СН,-С;НаОН -* СН,=СН, -> СН,Вг—СН,Вг ->-* NC—СН,—СНа—CN -> НООС—СНа—СН,—СООН _>-+ НООС-СНВг—СН,—СООН -* НООС—СНОН—СН,—СООН495.	СН,—СН=СН, СН,-СНОН-СН,СН,С1	СН,С1	СН,С1СН,—СО—СН, —СО —> НО—d-CN —^ НО—■ С—СООН——►
^HjCI	СНаС1	СН,С1189
ch2cn	ch2—соонHOC—соон нос—соонCHaCN	d)H3—COOH498. CH*=CH2 -* CH2—CH3 -> НОСН,—CH2OH -*■\о/ОНС—CHO NC—СНОН—CHOH—CN
HOOC—CHOH—CHOH—COOH505.	CH8—CH—CHOH—CH2—COOHCH,506.	CHs-CH2—^HOH-COOH517.	Возможно несколько способов:а)	CH2=CHa -> CHg—CHaOH CH3—CHO
CHS—CHOH—CN CHj—CH—COOH^JHjб)	CH2=CH2 -* CHS—CHjCl -> СН,—CH2—CN -»CHs—CH2—COOH -* CH3—CHBr—COOH -> CHs—CH—COOHINH3518.	HC=CH -> CH2=CH-CN -> H2NCH«—CH2—CN ->H.N—CH2—CH2—COOH-NaOHHCIPC1,_^H2NCH2-CH2—COONa
C1-H3N+—CHa—CH*—COOHC1-H.N+-CH2—CHa—COCIHCN	[H]519.	CHa=CH—COOH	► NC—CH2—CH*—COOH —*■H2N—CHs—CH*—CH2—COOH	► CH*—CH*—CH,—COнагревание I	II	NH	1бутиролактаы
562.H—Cr-OHН-
НО-н—с=оно—с—нн-н-онН Оон |-н-но-н-н-сн2оно-£>-глюкопираноза•он
-н
-он
-онсн2онP-D-глюкопиранозаВ водных растворах а- и (3-формы взаимно переходят друг
друга через открытую форму до установления равновесия.594. Один из возможных способов:б)	СН3—СНа—СНаОН -»• СН3—СН2—СН2Вг ->-> СН3—СН2—СНа—CN СН3—СН2—СН2—CH2NH2 ->—► CHg—СН,—СН2—СНаОН •-> CHg—СI "1^—СII2—CIIaON а —>—> СН j—СН2—СНг—СII а —О—СН2—СНа—СН3599.	г) СН3—СН2—СН—СН =СН2 -> СН3—СН2—СН—СНВгI	I ICHg	СН2 сн3-> СН3—СН2—СН—СН—CN CHg—сн2—сн—сн—ch2nh2CHg CHSHCsCHCHg CHg
2,3-днметилпентиламии600.	a) CaCn HCsCH -> CH2=CH2 -> CHS—CH2Br
CH,-CH.VCH3—CH2MgBr	► CH3—CH2—CH2—CHaOHCHS—CH2—CH2—COOH -> CH3—CH2—CH2COOC2H5CH3—CHO -> CH3-COOH -> CH3—CO—CHgкатализаторe) CHsCH
(CH3)*COHCO+2Ha	CH3OHж)	CHg—CO—CH3 -*CH3—CHOH—CH3► CH3I —>■ CH3MgI
. CH3—CHBr—CHSCH„-CH2V(CHg)aCHMgBr	> CH3—CH—CH2—CH2OH
—► CHg	CH	CHg	СНО602* в) СН,—СН*—СНО сн3—сн*—снон—сн*-> сн,—сн=сн—сн,б)	СН,—CH*—СНО -+ СН,—СН»—СНС1» -> сн,—с=сн
-*• СН,—СО—СН9 -> СН,—СОН—СН,—СНз сн,-с=сн—сн,Ан,	сн,608. Фумаровая кислота —> 2,3-Дибромянтарная кислота -»Бу-
тиидиовая кислота -> Малеияовая кислота628. п-+ .. —СН—О—СН—О-ОН/\НВг /\-Вг669.сн*онСН„Вг +I—Вг KCN-CN [Н]—CH*NHS hno,672. а) НС = СНHOCHj—С г С—СН*ОН -»катализатор2SOC1;НО—СНа—СН2—СН*—сн*онPd-* С1СН*—СН»—CHs—CHjCl □
192
он онI 1
/Ч зн,679.'V'\/[О] СН*—СН*—СООН са(он),
CHj-CHj—СООН _+СН,—СН,—СО'Ч‘0\£а пиролиз/СНа—СН,—СОо/NHjOHL>°-HCNеч/x=NOH
ОН680.О/XCNI	COOH | x—COONH4 -*—CONH,	/4—NH,		V	HNO, I	v\_NH,	► J	OH +—CHaOHh,694. HCsCH	► CH,=CHSPd3HC=CH/4c,Hs^	AlCl, A+ CH,=CHa	►699. Этилбензол получают, как в задаче № 694./Ч—СН,—СН3 —2Н, /Ч-СН=СН,V'ZnO193
СН=СН, СН—СН*—СН—СН2—...
1	I	1/4v	/V /VСН,С1722. а)747.СН.О + НС1
ZnCU+ н20V'СН,/Ч|Ч/'СН,лH,SO. Ч CHjOHСН,1'Ч,| uijun I	Iч/ \/^о,н 1о2осн.С.Н.-ОНОСН,1/Чc,h4-nh,1
NHCH,/чС,Н,—NHCH,N(CH,),II I770. Возможны два способа:в) 1)Ч/'NH*
102N—,/4—N02 nh,oh 02N—|/Ч—NO*	> II IN0*2)'Ч/N0,NHI1— 1 1'Ч/'Ч/N0*пикрамидnhcoch8I'Ч/194
NHCOCHj
0,N—j^j,—NO,INO,NH,
5,N—j^jj—NO,YNO,773. CH,NO,I/4ICHS
797. в) NH,ANHCOCH, CINCOCH.JCHjCOClNaOCINHCOCH*IHCI	гидролизI IYci799. NH,I/ЧчN(CH3),4N(CH3)aI804. N-Метиланилин.N(CHS),4YNO\/fNH,806. Диэтиланнлии.810. Ароматические амины, основность которых сильно ослаблена
имеющимися в ядре электроноакцепторными группами, в водных раство*
pas диазотируются с трудом. В таких случаях амин растворяют в кон¬
центрированной серной кислоте и. вносят твердый нитрит натрия.195
/4 NaNO,; H.SO,NH,IЧчу	\/NO,NH,♦	0,N—^ V_n=N—^ ^—NHj4-нитрофен клаэо-2.4-диамннобен золNH,	NjCl*NaNO,: 2HC1 if^S	—OHIfY	ySO,H	SOoHOH		 HO3S—^	N=N—^ ^в /	\^п-сульфофеннлазо-2-оксинафталин
		 Ч—N=N—^	ОН<Ьонб-феявлазо-З-оксибеязолкарбоновая кислота843. СНО
Iн,СН2ОНС.Н.ОНкатализаторV'Uн+СН2ОС*Не СН.ОС.Н,
I	I/чHNO,Ч/То853.OC2HsIКонечный продукт — фенанетивч/872. СН,СНЯWCOCH,СН,СН,(^V-NO, ,/^р-NO, OaN—^Ч—N02 OeN—j^^j—NO,4/rSO*HCH,	CH3CHO893.1 1 )
h*n—f4—nh2 ci—/V-a ci—f V-ci- u - и иОдин из возможна* способов получения гваякола:/V-CI
Ч/no2Л-С1NO,Л_ IЧ.ОСИ,197
Промышленный способ получения ванилина:ОН	ОН	ОНА—осн.IV-OCH.899. OHG-
902. <(	СО—СН3[,-СНО А-(!н(ОН)-СС18fO]—ОСН.с!но912. в)пV’916. в) SO„H/Ч| + СОС1,А1С1,СОС11лI I + HCI
ч/SOsNaIСООН11[ Ч HCOONa1/Ч soci,|| 1^ сплавлениеСОС11/Ч Na,0,—*■	*ч^СО—О—О—СОI	I/ч оч/' V919. СН8/чCI,СНаС1А-f Na1/нСООС2Н6ч/ч/ч,СООСоНь
yCOOCjHj
CH2-CH	CHj-CHj-COOHCOOQH,926. 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота применяется как гербицид.
Миндальная кислота обладает асимметрическим атомом углерода, на
примере миндальной кислоты были изучены многие вопросы стерео¬
химии.*930.	СвН5—СНОН—СООН931.	Cl— ^	COCISO.H952 К)	—ОН H.SO.	нагреваниеI JI I —4 0 1 —>fY\-On H,sot	j^N/S-OH	*	"ЬH0ss	H03S—S03HSO„H/Won+ H03sJJM981.fj	1|	85%-ная H„P04■L }—CH2OH	i1—CHaOH нагреваниехО'	хо/
2СН,0995.	СаС, -* НСнСН		 НОСН,—С=С-СН,ОН -»катализаторNH,катализатор+ 2НгО\ /
NHПн, 1	1 н, Н,С	СН,NH	\ /	Н2С СН,NH	\ /NH1000. В результате пиролиза а-алкилзамещенные пиррола взоыеризу-
ются в пиридин/\\ /•	NH!-СН,\N/1004. /СН-NH, + СН -СNH1023.\NJ[О]/Ч-СН,+ Н,/Ч< //—СООН II J—COONH*/V/ч4n/-c°nh21053.	СН,	СН,	СН,I I	1U	U	\/-n°*NH,	NHCOCH. fllHCOCH,200
Iсн,J\l—NO,4/INH,CH,ACH,AI !,-NO,CH,I'—NO,njci-\/CH,	CH,-* J S—NHOH + J \—NO
-no2 4=/	\=/^ ^_N—N—^ -♦ \__y— N=N—^ -*сн3 0	сн3 сн3	ЧсНзCH,/ \—NH—HN—\~~~y'	" 2 Mli='	i vi-NH*CH,	CH3CH3,0A-CO А, А1СЦ /%-с-он /S/CHs1057. 6)4/'О)-CO0 +\/—co-АА/4-сн,2'ИетнлантрахиноиA-coV\
/
—COО +OHIliOHо OHII I^ч/ч/чII I
о OH1,4-днокснаытрахннон201
д)	Фталевый ангидрид с «-нафтолом образует а-нафтолфталеин,
который является индикатором; в основной среде он окрашен в сине-
зеленый, а в кислой среде—в розово-коричневый цвет. Строение
«-нафтолфталеина:О"ч/\/i—/=
L \_X	4—'соо-2Na^_/-о-2Na+чо /—\I ^^
/Ч-с=о1066.Н.(^со\СО—СН. конН3С—ОС CHg
Nd>со
/ \Н,с СО—CHgHgC—СОН CHgчсосо
/ \НС с-сн,- II II
н8с—с снV1068.н,оZnCl.сна-сноNH,сна—сноZnCl,H,sZnCl,\0/\ /NH3202
1069. Для фурфурилового спирта пентову; для 2,4-дниетилхинолина
анилин, уксусный альдегид, ацетон; для 2-индолкарбоновой кислоты
феиилгидрааин, ацетон.1077. а) /Чч_со /Ч—-СО^>NH -» ^>NK\/"С° \<?~С0-» CsH6NHt + фталевая кислота® /Ч—со/Ч-СО
\/-do'/NCjHjV'^>NK 4- BrCH2—CH.OH
—CO/Ч-СО^NCH*-=CH*OH-» HiNCH,—CH2OH + фталевая кислотаB> /%b-jQO^>NK + BrCH*=CH*—COOC*H* -»V'-^0/Ч_со->	^NCH*—CH*~COOCjH6 -»V-00-» HSNCH,—СНг—СООН + фталевая кислота1107.	Циклогексанамин.1108.	^ ^-СН,—СН,С11109.	о-Нитротолуол или n-нитротолуол1110.	Н,С—^	CH,NH*1111.	ж-Толу иловый альдегид.1112.	<( У-СНОН—<f	Вг203
1113.	ФталевыЙ ангидрид.Ш4, /Ч-сн,CHjivi1I1S. л*-Н итробеншальдегидllte. Коричная кислота1117.	HtC—^	COGI1118.	о-, M; n-Аминобензойные кислоты,
та нп		cah
СОДЕРЖАНИЕПредисловие 	.		3L Номенклатура органических соединений .....	4Ациклические углеводороды 		4Карбоци кли ческие углеводороды		8Галоген производные 	ИМеталлорганические соединения	12Сйирты, фенолы и их производные	12Альдегиды и кетоиы	16Ацетали			20Карбоновые кислоты и их производные	20Азотсодержащие соединения 			24Соединения, содержащие серу	28Соединения со смешанными функциями 	29Гетероциклические соединения	3411. Методические указания к решению задач	3g111.	Соединения с открытой цепью (жириый ряд) ....	471.	Предельные углеводороды (парафины, алкаиы) . .	472.	Этиленовые углеводороды (олефины, алкены) ...	503.	Диеновые углеводороды (алкадиены) 	554.	Ацетиленовые углеводороды (алкины)	575.	Галогенпроизводные . 		gg6.	Одноатомные и многоатомные спирты	037.	Простые эфиры. Окиси	708.	Эфиры неорганических кнслот	739.	Тволы и сульфиды	7310.	Альдегиды и кетоны	7411.	Одноосновные и многоосновные карбоновые кислоты.
Производные карбоновых кислот 	8012.	Нитросоединения			8713.	Амины	89Соединения со смешанными функциями	921.	Оксикислоты 		922.	Аминокислоты 			963.	Альдегидо- и кетонокислоты	994.	Углеводы 	100205
Стр.IV.	Задачи и упражнения для повторения 	104V.	Карбоциклические соединения		 . 115A.	Алициклические соединения 		115Б. Ароматический ряд 	......1191.	Ароматические углеводороды 	.1192.	Галогеипроизводные ароматических углеводородов. .	1233.	Ароматические сульфокислоты 	1264.	Ароматические иитросоединеиия .......	1305.	Ароматические амииы			1336.	Диазо- и азосоединения. Азокрасители ......	1387.	Феиолы и ароматические спирты .......	1438.	Ароматические альдегиды и кетойы ......	1479.	Ароматические кислоты			(51B.	Ароматические соединения с несколькими бензольными
ядрами 	1551.	Соединения группы дифенила, дифенилметаиа, трифе-
иилметаиа 		1552.	Ароматические соединения с коиденсироваииымв яд¬
рами 	 . 158VI.	Гетероциклические соединения	,161VII. Задачи и упражнения для повторения ...... 168Решения и ответы 	179
Валентина Матвеевна Альбицкая,
Валентина Иосифовна СерковаЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИРедактор Бородина А. В.
Художественный редактор Романова Е. В.Художник Аладьев В. М.
Технический редактор Баранова Н. Н.Корректор Марченко С. К.Сдано в набор 8/XII 1972 г. Подл, к печати 11/IV 1973 г. Формат 84X108V»»
Объем 6,5 печ. л. Уел. п. л. 10,92. Уч.-изд. л. 11,93. Изд. JA Хим—472.Тираж 46 ООО акз. Зак. 817. Цена 33 коп.План выпуска литературы для вузов н техникумов издательства «Высшаяшкола» на 1973 г. Позиция № 61Москва, К-51, Неглииная ул., д. 29/14,
Издательство «Высшая школа»Ярославский полиграфкомбинат «Союзполиграфпрома» при Государственном
комитете Совета Министров СССР по делам издательств, полиграфии и
книжной торговли. Ярославль, ул. Свободы, 97.