ЭТИ РАЗНЫЕ
ПОЛИМЕРЫ
Кандидат химических наук Г. ШУЛЬПИН.
Был век каменный, был век бронзовый,
потом — железный. Мы живем, безусловно,
в век полимерных материалов. Представить
нашу жизнь без полимеров невозможно —
без пластмасс, заменяющих дерево и ме-
талл, без волокон, используемых для изго-
товления тканей и канатов...
Но что такое полимеры? Это не просто
очень длинные, очень большие молекулы.
(Углеводород СвоН^г имеет молекулу весь-
ма длинную, но к полимерам этот парафин
не относят.)
К полимерам принадлежат такие вещест-
ва, молекулы которых состоят из повторя-
ющихся звеньев, а число таких звеньев ве-
лико и неопределенно. Что значит неопре-
деленно? Это значит, что в одной молекуле
их может быть три тысячи, а в другой —
три тысячи пятьсот, в третьей — две с по-
ловиной тысячи. В среднем же число звень-
ев в молекулах такого полимера будет при-
мерно три тысячи.
Полимеров сегодня известно великое мно-
жество. Их можно разделить на три класса:
полимеры природные (выделенные из при-
родных продуктов), искусственные (то есть
полученные воздействием каких-то хими-
ческих реагенов на природные полимеры) и,
наконец, синтетические (полученные на хи-
мических заводах из веществ небольшого
молекулярного веса, называемых мономера-
ми, молекулы которых становятся звенья-
ми полимерных цепей). Природные и синте-
тические полимеры могут иметь примерно
одинаковое строение. Поэтому синтетиче-
ские материалы часто имеют свойства, по-
хожие на свойства природных полимеров.
Внутри каждого из этих классов полиме-
ры можно расклассифицировать по разным
признакам — например, разделить на пласт-
массы, волокна, пленки. Можно относить
материалы к тому или иному подразделу
в зависимости от устойчивости, скажем, к
нагреву или кислотам. Здесь мы положим в
основу классификации химическое строе-
ние, рассортируем известные полимеры в
соответствии с тем, из каких группировок
построены полимерные цепи.
Наиболее просто устроены полимеры, от-
носящиеся к классу так называемых карбо-
цепных соединений — цепной остов их моле-
кул составлен только атомами- углерода, а
те соединены только с водородными или
опять-таки с углеродными атомами. Тако-
вы полиэтилен и полипропилен.
(Отметим характерные особенности хими-
ЛАБОРАТОРИЯ ЛЮБИТЕЛЯ НАУКИ
сн2=сн2 L-CH2-CH2-]n
этилен
сн3
СН=СН2
пропилен
полиэтилен
сн3
[-СН-СН2-]П
полипропилен
ческих формул, обозначающих полимеры: в
квадратных скобках показано строение эле-
ментарного звена полимерной цепи, а ин-
декс п выражает последовательное много-
кратное повторение этой группировки в
молекуле полимера.)
Полиэтилен широко применяется в бы-
ту — из него делают прозрачную белова-
тую пленку, он идет на изготовление изоля-
ционных материалов для радиотехнических
устройств, им пропитывают ткани, бумагу.
Из полипропилена делают весьма прочное
волокно. При обычной температуре эти ма-
териалы не растворяются ни в каких раство-
рителях, но стоит погрузить их в четырех-
хлористый углерод или толуол и поднять
температуру до 80° С, как они начнут на-
бухать, а затем растворяться.
Полиэтилен легко отличить от других по-
лимерных материалов. Внесите кусочек по-
лиэтиленовой пленки в пламя газовой го-
релки. Полиэтилен расплавится, будет сте-
кать каплями, затем загорится сначала го-
лубоватым, потом желтым пламенем. При
этом вы ощутите запах парафина. Зто и
неудивительно — полиэтилен и парафин
имеют одинаковый состав.
СН2=СН [-СН2-СН-]П
стирол	полистирол
Если в этилене один из атомов водорода
заменить на фенильное кольцо, получится
стирол, который легко полимеризируется в
полистирол. Этот полимер применяют в ка-
честве электроизоляционного материала, из
него делают легкий пенопласт. Полистирол
размягчается при нагревании уже до 80° С.
Если к кусочку полистирола поднести пла-
мя горелки или спички, он быстро воспла-
менится и будет гореть желтым коптящим
пламенем, выделяя пары с характерным
сладковатым запахом.
Нагрейте в пробирке маленький кусочек
полистирола на пламени горелки. Выделя-
ются белые тяжелые пары — происходит
деполимеризация полимера и образуется
стирол.
В длинной цепи полиэтилена некоторые
атомы водорода можно заменить на атомы
галогена, кислорода, азота и получить поли-
меры с новыми ценными свойствами. Но за-
менить подородные атомы непосредственно
80

в полиэтилене — дело весьма трудное, если
не невозможное вообще. Поступают другим
способом — заменяют один или несколько
атомов водорода в этилене, а затем про-
дукт замещения полимеризуют.
CL
I
СН2=СН
винилхлорид
С1
I
[-СН2-СН-]П
поливинилхлорид
Вот самый простой вариант: замещаем в
этилене один атом водорода на хлор и по-
лучившийся при этом винилхлорид подверга-
ем полимеризации. В результате получаем
поливинилхлорид, весьма широко применяе-
мый как изолятор электрических проводов.
Полнвинилхлорид растворяется в ацето-
не, хлороформе и этилацетате, еще лучше
растворим он в смеси ацетона с бензолом.
Отличить поливинилхлорид от других поли-
меров нетрудно. Прокалите на газовой го-
релке медную проволоку, горячей проволо-
кой коснитесь неизвестного вам полимер-
ного материала и снова внесите проволоку
в пламя. В присутствии хлора пламя окра-
сится в зеленый цвет. Значит, вы имеете
дело с поливинилхлорндом (или его сополи-
мером, то есть с соединением, длинные мо-
лекулы которого содержат фрагменты по-
ливинилхлорида и, например, поливинилаце-
тата, полиакрилонитрила). В пламени по-
ливинилхлорид сгорает, но с трудом, пла-
мя имеет зеленоватый оттенок.
Очень ценен продукт полимеризации пол-
ностью фторированного этилена — политет-
рафторэтилен, или, как его еще часто на-
зывают, тефлон. Это белый, ни в чем не ра-
створимый полимер, он не изменяется при
охлаждении до —100° С или нагревании до
+250° С. Действие соляной, серной или азот-
нон кислоты не приводит к разрушению те-
флона. Его используют в электро- и радио-
технике, он идет на изготовление химиче-
ски стойких труб и насосов, получают из
него и волокна. Отличить политетрафтор-
этилен нетрудно по его белому цвету, на
ощупь он «жирный».
СН2=С
I •
соосн,
сн
COOCH
метилметанрилат
полиметилметакрилат
(органическое стекло)
Если прозрачную полиэтиленовую плен-
ку разглядывать на большом расстоянии,
она выглядит мутной. Но вот если в поли-
этиленовой цепи заменить при каждом вто-
ром углеродном атоме один водород на ме-
тил СН3, а второй — на сложноэфирную
группу СООСНз, получим полимер весьма
прозрачный. Полиметилметакрилат — это
всем хорошо знакомое органическое стекло.
Этот полимер легко растворяется в ацето-
не, хлороформе, этилацетате (проверьте это,
проведя опыт с маленьким кусочком орга-
нического стекла).
Обратите внимание: до сих пор мы гово-
рили о полимерах, молекула которых пост-
роена из длинной цепи углеродных атомов,
соединенных простыми связями и несущих
те или иные группировки. Познакомимся те-
перь с полимерами более сложной структу-
ры.
Прилейте в пробирке или на дне стакана
к кристаллическому фенолу (его называют
еще карболовой кислотой, возьмите его при-
мерно одну чайную ложку) раствор фор-
мальдегида в воде (так называемый 40-про-
центный формалин, возьмите его около од-
ной чайной ложки). Перемешайте смесь па-
лочкой и добавьте к ней несколько капель
концентрированной соляной кислоты, а за-
тем сразу же погрузите пробирку в холод-
ную воду. (Тут необходимо обратить вни-
мание, что все используемые в этом опыте
вещества весьма агрессивны, работать с
ними необходимо в резиновых перчатках и
ни в коем случае не вдыхать пары форма-
лина!) Через несколько секунд погрузите в
пробирку деревянную или стеклянную па-
лочку и перенесите прилипший комок вяз-
кой жидкости в другую пробирку — со
спиртом. Образовавшийся полимер раство-
ряется в спирте.
ОСТАТКИ ФЕНОЛА
ОСТАТКИ ФОРМАЛЬДЕГИДА
резол
Что же это за полимер? Под действием
кислоты формальдегид СНгО замещает в
феноле атомы водорода, образуя длинные
цепи. Выньте пробирку из холодной воды и
перенесите в кастрюлю с кипящей водой.
Через несколько минут полученный вами
полимер станет твердым, вам придется раз-
бить пробирку, чтобы вынуть кусок смолы.
Попробуйте растворить его в спирте — он
не растворяется. Что же произошло?
6. «Наука и жизнь» № 3.
81

Реакция фенола с формальдегидом пошла
дальше, молекулы формальдегида приня-
лись сшивать между собой длинные нити
резола, и получилась пространственная сет-
ка резита. Теперь молекулы растворителя
не могут оторвать одну нить полимерной
молекулы от другой, потому-то полимер и
не переходит в раствор. Итак, вы получили
феноло-формальдегидную смолу, которая
весьма широко применяется для изготов-
ления электроизоляционных материалов,
пластмасс, пластиков, пуговиц и многих
других изделий.
Перейдем к гетероцепторным полиме-
рам, то есть таким, у которых нити моле-
кул, помимо углеродных атомов, включают
атомы кислорода, азота и других элемен-
тов. Три гетероцепторных полимера, из ко-
торых изготовляют волокна, широко изве-
стны. Это капрон, найлон и лавсан. Первые
два полимера имеют в своей основе струк-
туру амида (для него характерно наличие
группы — CONH—). Лавсан — это сложный
эфир (здесь характерный признак — груп-
па —СОО—).
[-C-(CH2M-NH-]n
капрон (полиамид)
о о
[-C-(CH2L-C-NH-(CH2N-NH-]n
найлон (полиамид)
лавсан (полиэфир)
Внесите в пламя газовой горелки кусочек
ткани из полиамидного волокна. Нити рас-
плавятся и потекут отдельными каплями.
Обратите внимание на характерный непри-
ятный запах. Через некоторое время от тка-
ни останется коричневато-черная твердая
масса. Полиамидное волокно растворяется
в ледяной уксусной кислоте при нагревании.
Полиэфирное волокно в пламени горелки
медленно горит желтым пламенем с корич-
невыми парами и копотью. В отличие от
полиамидного волокна лавсан не растворя-
ется в кипящей концентрированной соляной
кислоте, однако растворим в концентриро-
ванной азотной кислоте при кипячении. По
этим признакам можно распознать волок-
на.
К гетероцептным полимерам относятся и
природные волокна — шерсть, шелк, лен и
хлопок. Шерсть и шелк состоят из белков
(а белок, как известно, составлен из амино-
кислот). Таким образом, и шерсть и шелк—
это полиамидные волокна. В состав шер-
сти входит белок кератин, содержащий мно-
го серы. А вот белки, образующие шелк, се-
ры не содержат. Поэтому шелк нетрудно
отличить от шерсти по запаху, если внес-
ти испытуемое волокно в пламя газовой го-
релки. Шерсть горит с более резко выра-
женным неприятным запахом паленых во-
лос.
Лен и хлопок, как и бумага, состоят из
целлюлозы. Поэтому сгорают они с запа-
хом горелой бумаги. Целлюлоза же — это
полисахарид: много раз повторяющееся в
ее молекуле шестичленное кольцо с харак-
терными довесками типично для разновид-
ностей сахара.
сн2он
глюкоза
сн2он
ОН
-о
он
он
он
сн2он
0-
целлюлоза (полисахарид)
Природный полисахарид — хлопковую ва-
ту — нетрудно химически обработать, мо-
дифицировать и получить искусственные
продукты. Для этого прежде всего в ста-
кане, погруженном в кастрюлю с холодной
водой, к концентрированной азотной кисло-
те очень осторожно прибавьте немного кон-
центрированной серной кислоты. Вы полу-
чили нитрующую смесь. Погрузите в эту
смесь клочок хлопковой ваты величиной с
грецкий орех на 2—3 минуты (не больше!).
¦Зацепите кусок ваты стеклянной палочкой
и поместите его под струю водопроводной
воды. Через несколько минут отожмите ва-
ту, расстелите ее на листе промокательной
бумаги и высушите на воздухе.
Что же происходит с целлюлозой при
действии нитрующей смеси? Посмотрите на
формулу целлюлозы — каждое шестичлен-
ное звено несет три гидроксильные группы
ОН. С азотной кислотой эти группы обра-
зуют сложный эфир С—ONO2. Обрабаты-
вая целлюлозу всего 2—3 минуты, вы ввели
в каждое кольцо только две нитрогруппы и
получили так называемый динитрат целлю-
лозы. С ним можно провести интересные
опыты. После того как динитрат высохнет,
растворите его в смеси эфира и спирта (при-
мерно в соотношении 2:1; будьте весьма ос-
торожны с эфиром — он легко воспламеня-
ется!). Вы получили вязкий раствор, кото-
рый называется коллодием и используется
для герметизации пробок на склянках с раз-
личными веществами. Для этого корковую
пробку в месте соединения со склянкой
обмазывают коллодием и дают возможность
82

ФОКУСЫ
ЯЙЦО И КОНФЕТТИ
Раздел ведет народный
артист Армянской ССР
Арутюн АКОПЯН.
На столе перед фокус-
ником стоит красочная ко-
робка, наполненная кон-
фетти. Фокусник берет ста-
кан и, опустив его в короб-
ку, зачерпывает полный
конфетти. Затем высыпает
обратно в коробку и кладет
туда же стакан.
После этого он берет в
одну руку куриное яйцо, а
в другую веер. Зажимает
яйцо в кулаке и начинает
обмахивать его веером. А
потом изо всех сил сжима-
ет кулак, раздавливает
скорлупу и ее мелкие ку-
сочки, похожие на конфет-
ти, сыплет сквозь пальцы в
коробку. Затем снова на-
полняет стакан, высыпает
его содержимое и так не-
сколько раз, чтобы зрите-
ли могли убедиться, что
конфетти настоящее, а ста-
кан не таит в себе никакого
секрета.
Наконец, стакан напол-
нен в последний раз. Фо-
кусник ставит его на ладонь,
засучивает рукава, берет со
стола платочек и накрыва-
ет стакан. А когда снимает,
в нем вместо конфетти ока-
зывается яйцо. Фокусник
достает его, разбивает
скорлупу, выливает содер-
жимое в стакан и предла-
гает желающим сделать го-
голь-моголь.
Секрет фокуса. Для де-
монстрации понадобится
коробка из-под обуви, ко-
торую надо красочно офор-
мить. Коробку наполовину
заполняют конфетти. По-
требуется также тонкостен-
ный стакан, платочек, веер
и два куриных яйца. В
скорлупе одного проде-
лывают иглой отверстие и
удаляют (выпивают) содер-
жимое. Скорлупу просуши-
вают, чтобы она стала лег-
кой и хрупкой.
Секрет фокуса кроется в
картонном цилиндре с
крышкой, который склеи-
вается по внутреннему раз-
меру стакана. В центре
крышки проделывают не-
большое отверстие, сквозь
которое продергивают нит-
ку длиной 10 см. К ее кон-
цам привязывают бусинку.
Поверхность цилиндра об-
клеивают двумя-тремя сло-
ями конфетти.
Перед демонстрацией
фокуса настоящее яйцо
вкладывают в цилиндр, по-
мещают его в коробку и
присыпают конфетти. Но
прежде нитку втягивают
внутрь цилиндра так, что-
бы на крышке виднелась
только бусинка. После то-
го, как фокусник несколько
раз насыплет и высыплет
из стакана конфетти, он
вкладывает в стакан ци-
линдр.
Остается накрыть стакан
платком, нащупать бусинку
и, снимая платок, вытащить
цилиндр. А пока все с изум-
лением разглядывают яйцо,
платок с цилиндром не-
брежно положить обратно
в коробку.
растворителю испариться. Удобно исполь-
зовать коллодий и для заклеивания мелких
ран на коже.
В другом опыте к раствору камфоры в
спирте (можно использовать продающийся
в аптеке камфорный спирт) прибавьте по-
немногу динитрат целлюлозы, смоченный
спиртом. Полученную массу тщательно пе-
ремешайте и ровным слоем намажьте на
металлический лист. Через некоторое вре-
мя спирт испарится, оставив пленку, назы-
ваемую целлулоидом.
Нитраты целлюлозы применяются для из-
готовления пленок, лаков, пластмасс. Вмес-
то азотной кислоты можно использовать ук-
сусную: в этом случае получают ацетаты
целлюлозы, которые идут на изготовление
негорючей кинопленки, ацетатного волокна,
то есть искусственных целлюлозных мате-
риалов.
ЛИТЕРАТУ РА
Э. Гроссе, X. Вайсмантель. «Хи-
мия для любознательных». Л., «Химия»,
1978.
А. В. Аверина, А. Я. Снегирева.
«Лабораторный практикум по органической
химии». М., «Высшая школа». 1975.
83