НАУЧНО-
fl ^ПОПУЛЯРНАЯ
ЛИТЕРАТУРА
А. АЗИМОВ
Мир
углерода
Всем, у кого я учился
АЗИМОВ
I
ISAAC ASIMOV
row

New, Revised Edition
COLLIER BOOKS
NEW YORK, N.Y.
Ий НАУЧНО-
3ПОПУЛЯРНАЯ
ИТЕРАТУРА
А. АЗИМОВ
углерода
ПЕРЕВОД
С АНГЛИЙСКОГО
А. ИОРДАНСКОГО
Издательство «Химия» 
Москва 1978
547
А35
УДК 547
'о ?/4 з %
Азимов А.
А35 Мир углерода.— Пер. с англ.— М.: Хим
1978,—208 с., ил,—США. 1962.
Предлагаемая читателю книга написана известным амер
канским ученым, писателем-фантастом и популяризатором на
ки. Рассказывая о соединениях углерода от самых простых
сложных — полимерных, автор вводит читателя в мир орган
ческой химии, знакомит со свойствами веществ, зависимост!
свойств от состава и строения молекул, о роли этих вещее
в природе, жизнедеятельности живых организмов, а также
применении веществ в технике и быту. Автор ведет расск;
увлекательно, читается книга очень легко.
Книга рассчитана на самый широкий круг читателей -
неспециалистов в области химии, желающих познакомиться
этой замечательной наукой. Особенно она интересна буде
школьникам.
20504-127 .97 7„.
050(01)-78	0
t it, VS V	г
/ЧЯ~ ' 1
•VM-VSI .--'.д J	*ar*f
(?Г)Перевод на русский язык. Издательство «Химия», 1978 г.
ГЛАВЛЕНИЕ
54
Введение
7
Глава 1
Цепи, длинные и корот-
кие	17
Глава 2
Когда не хватает водоро-
да	35
Глава 3
Кольца —одно и много 51
Глава 4
Рождающие соли
Глава 5
Напитки и яды
65
81
Опять гидроксильная груп-
па	97
Глава 7
Разнообразие сочетаний 113
Глава 8
Сладкие вещества
133
Глава 9
Кислые вещества
Глава 10
Фрукты, мыло и мускулы
Глава 11
Взаимное уничтожение 1
Эпилог
О чем еще остается расс <
зать	2

СОДЕРЖАНИЕ
Две половины химии
С углеродом и без углерода 1
Чертежи молекул
ДВЕ ПОЛОВИНЫ
химии
Химики делят все вещества на два класса. К одному
тносятся, например, масло, сахар, крахмал, клей, жела-
ин, шелк, каучук, бумага и пенициллин. Все это орга-
ические вещества. К другому относятся воздух, вода,
есок, глина, соль, золото, серебро, железо, латунь,
текло и цемент. Это неорганические вещества.
Почему именно на эти классы делят вещества? Сей-
ас расскажу.
Так делить вещества первым в 1807 году предложил
шедский химик Иене Якоб Берцелиус. В то время хи-
1ия была еще очень молодой наукой. О том, как на
амом деле устроены вещества, люди знали очень мало.
1о даже тогда было ясно*одно. Одни вещества встре-
аются в земле, в воде и в окружающем нас воздухе.
)ни находятся там, по-видимому, с тех пор, как обра-
овалась Земля — например, песок и вода. Другие ве-
щества, наоборот, существуют только благодаря тому,
то их произвело какое-нибудь живое существо. К таким
еществам относится, например, сахар. В недрах земли
ет залежей сахара. Его нель-зя добыть из шахты. Для
того нужна та или иная форма жизни. Нужно вырастить
ахарный тростник или сахарную свеклу, или сахарный
лен и извлечь сахар из сока этих растений.
Поэтому Берцелиус и назвал вещества, которые можно
обыть из живых организмов, органическими, а все ос-
альные — неорганическими. Первые — продукт жизни,
вторые — нет. Если вы знаете детскую игру про жи-
отное, растительное и минеральное царства, то органи-
еские вещества вы отнесете к царству животных или
9
растении, а неорганические — к царству минералов, о т
времена казалось очень удобным так делить вещества
Органические вещества во многом отличаются от неор
ганических. Например, они гораздо менее прочны и мене
долговечны, чем неорганические. Воду (а это неоргани
ческое вещество) можно вскипятить, а получившийся па;
нагреть до тысячи градусов без всякого для него вреда
Если вы охладите пар, из него снова получится вода
А если нагревать растительное масло (это — органическо
вещество), то оно начнет дымить и гореть и перестане
быть растительным маслом. Соль (неорганическое ве
щество) вы можете нагревать до тех пор, пока она н
расплавится и не раскалится докрасна. Охладите ее
и она останется той же солью. Если же нагревать Саха]
(органическое вещество), начнут выделяться газы, а по
том сахар обуглится и почернеет. После охлаждения уж>
никогда не удастся снова получить сахар.
Еще более заметным для первых химиков было дру
гое различие. Органические вещества можно было об
работать теплом или какими-нибудь другими способам]
и превратить в неорганические. Однако не было извести»
такого способа, чтобы взять неорганическое веществ»
и превратить его в органическое.
Казалось, что органические вещества могут быть толь
ко составной частью живой ткани. Первые химики дума
ли, что для их получения нужна некая таинственна
«жизненная сила». Они полагали, что «жизненная сила
содержится только в живой ткани и что воспроизвел
природные процессы в лаборатории невозможно.
Однако в 1827 году было сделано великое открытие
Оно касалось органического’ вещества, называемог
мочевина. Это твердое вещество белого цвета, которо
содержится в выделениях организма. Взрослый человек
день выделяет примерно 30 г этого вещества с мочой
ю
До 1827 года химики были убеждены, что только
живой организм может вырабатывать мочевину. Однако
в 1827 году немецкий химик Фридрих Велер, к своему
собственному изумлению, обнаружил, что на самом деле
это не так. Он установил, что если кипятить неоргани-
ческое вещество цианат аммония, оно превращается в
мочевину. Неорганическое вещество в пробирке превра-
щалось в органическое! Велер много раз повторил свой
эксперимент, прежде чем решился опубликовать резуль-
таты. А когда в 1828 году он все же сделал это сооб-
щение, оно ошеломило научный мир.
А вскоре химики получали в лаборатории уже много
других органических ве-ществ из неорганических. Разде-
ление химических веществ на два класса утратило свой
первоначальный смысл.
С УГЛЕРОДОМ
И БЕЗ УГЛЕРОДА
Тем не менее от этой классификации не отказались.
Выявились другие важные различия между этими двумя
классами веществ.
Молекулы как органических, так и неорганических
веществ состоят из различных атомов*. Выяснилось,
* Здесь полезно дать определение нескольким химическим поня-
тиям. Все вещества состоят из мельчайших частичек — атомов, ко-
торые существуют не по отдельности, а соединены между собой,
сгРуппированы, в частицы, уже обладающие свойствами данного
вещества. Такие группы атомов, ведущие себя как единое целое,
называются молекулами. Любое чистое вещество (индивидуальное)
11
что молекулы веществ, которые Берцелиус назвал орг;
ническими, обязательно содержат хотя бы один ато
углерода. А вещества, которые Берцелиус назвал нео]
ганическими, чаще всего атома углерода не содержа
Поэтому оказалось удобным называть органически
любое вещество, в молекулах которого есть атомы угле
рода, независимо от того, где оно найдено — в живо
ткани или нет. А неорганическим стали называть любе
вещество, в молекуле которого нет атомов углероду
Конечно, это не совсем то разделение на классы, которс
ввел Берцелиус.
Вам может показаться, что эти две половины хими
должны быть очень неравными по размеру. Органическа
химия занимается соединениями одного вида атомо!
а соединениями всех остальных видов атомов занимаете
неорганическая химия.
Эти половины и в самом деле неравны. Однако дел
обстоит вовсе не так, как вы думаете. В действительнс
сти более многочисленными оказались органические сс
единения. Соединений, содержащих атом углерода, щ
много больше, чем его йе содержащих. Сейчас извести
по меньшей мере 1 700 000 углеродсодержащих соедини
ний, и каждый день обнаруживают в природе или продол
жают синтезировать в лабораториях все новые органичс
ские соединения. И этому процессу, по-видимому, не 6}
дет конца. Общее число известных на сегодня неорганиче
состоит только из одного типа молекул. Молекулы разного типа о
личаются друг от друга как видом входящих в их состав атомо
так и их количеством. Если молекулы состоят из одинаковых атомо
(мы говорим — атомов одного элемента), то вещество называю
простым, если молекулы состоят из атомов разного типа (атомо
разных элементов), то вещество называют сложным.
12
ких соединении, содержащих все элементы, кроме угле-
)Ода, составляет всего около 500 000.
Почему это так? Дело в том, что молекулы неорга-
нических веществ оказываются более прочными в том
•лучае, если они состоят из двух или трех атомов. Но
ю мере присоединения новых и новых атомов молекула
дановится все более непрочной и склонна разрушиться.
Поэтому неорганическая молекула, содержащая больше
дожины атомов,— большая редкость.
Молекулы- же,- содержащие атом углерода, представ-
ляют собой исключение из этого общего правила. Атомы
углерода могут соединяться между собой и образовывать
длинные цепи или кольца, а также соединяться с атома-
ми другого типа. При этом образуются очень большие и
довольно прочные молекулы. Встречаются органические
молекулы, содержащие миллион атомов.
Представьте себе двух детей, у каждого из которых
ють набор кубиков. У одного в наборе, скажем, около
девяноста разных типов кубиков, и он может строить из
аих дома, но при этом должен каждый раз ограничи-
ваться всего десятью-двенадцатью кубиками. У другого
з наборе всего четыре или пять разных типов кубиков,
ю он может, строя свой дом, использовать сколько угод-
io их — хоть миллион. Ясно, что второй может постро-
ить больше разных домов. И именно поэтому органиче-
ских соединений
В этой книге
юединениях. Вы
<ак расширение
*ашей жизни.
гораздо больше, чем неорганических.
я расскажу о различных органических
поймете, какое они имеют значение и
наших знаний о них помогает нам в
13
ЧЕРТЕЖИ МОЛЕКУЛ
l''
Прежде всего мы должны поговорить об одной про(
леме, которую нельзя обойти, если мы собираемся имет
дело с большими молекулами. К середине прошлого век
органических соединений уже накопилось много соте
и даже тысяч. Но как химику описать то или инс
соединение, чтобы другие химики могли понять, каков
его строение?
Для описания неорганических соединений химики ис
пользуют формулы. Они состоят из символов разные
видов атомов. Часто такой символ — это просто первая
буква названия атома: например, символ атома бора — В
а атома калия — К. Что может быть проще?
Теперь остается только записать, сколько атомов каж
дого вида в молекуле данного соединения, и получится
его формула. Например, молекула воды содержит две
атома водорода (Н) и один атом кислорода (О). По
этому формулу воды можно написать так: H2Oi. Обычно
когда в молекуле есть только один атом того или иногс
вида, цифру «1» не пишут. Поэтому формулу воды за
писывают так: Н2О. Заметьте, что цифры пишут малень
кие и ставят их немного ниже строки. Такие цифры на
зываются индексами.
Но все это не годится, когда речь идет об органф
ческих веществах. Их так много, что часто у двух ил^
нескольких разных соединений молекулы состоят ш
одних и тех же атомов в одних и тех же количествах
Например, у двух органических соединений — этиловогс
спирта и диметилового эфира — молекулы состоят ш
двух атомов углерода, шести атомов водорода и одногс
атома кислорода. Формула обоих соединений оказывает
ся одинаковой — С2Н6О (такие
14
вещества получи;
название изомеры. — Прим. ред.). Однако эти вещества
ведут себя совсем по-разному и представляют собой два
разных соединения. Их молекулы состоят из одних и
тех же атомов, но соединены они между собой по-раз-
ному.
В наше время, когда все очень любят самоделки,
некоторым из нас приходилось сталкиваться с такой же
проблемой. Представьте £ебе, что вы купили в магазине
какую-нибудь сборную вещь — скажем, вешалку. Вы от-
крываете коробку и находите в ней изрядное число ме-
таллических прутьев и пластин и разнообразные болты
и гайки. Все как будто есть, но если у вас нет опыта,
вы ничего не сможете сделать. Вся задача заключается
в том, чтобы собрать все части в нужном порядке. Если
вы соедините их не так, как нужно, у вас не получится
то, чего вы хотите. Чтобы облегчить вашу задачу, в ко-
робку обычно кладут инструкцию с чертежом, где пока-
заны различные части и способ их соединения.
Ну, вот. Когда речь идет о сложной органической
молекуле, недостаточно перечислить атомы, которые в
нее входят. Нужен еще и чертеж, показывающий, как они
соединены между собой.
В 1859 году немецкий химик Фридрих Август Кекуле
изобрел структурные формулы. Он записал символы всех
атомов, входящих в состав данной молекулы. Потом со-
единил эти символы линиями в соответствии с тем, как
атомы соединены в молекуле.
Поворотным пунктом в развитии теории химии и органической
химии, в частности, явился Первый международный конгресс хими-
ков, который проходил в 1860 году в г. Карлсруэ. С этих пор в
химию прочно вошли достаточно строгие определения понятий атом,
молекула, эквивалент, атомный и молекулярный вес, валентность.
Начала свою жизнь теория валентности, возникновение которой в
15
большой мере обязано работам А. Кекуле, проводившимся в 1857—
1858 годы, и А. С. Купера— 1858 год. Именно они высказали идею
химической связи, а Купер ввел для ее изображения черточку. Но
это было лишь приближение к понятию химического строения. Строй-г
ную теорию химического строения создал замечательный русский
ученый Александр Михайлович Бутлеров, который изложил ее в
докладе «О химическом строении вещества» в г. Шаейере в 18о 1 году
на заседании химической секции Съезда немецких естествоиспытате-
лей. Эта теория действенна и до нашего времени. (— Прим, ред.)
В этой книге я время от времени буду пользоваться
такими формулами. Не нужно их пугаться. Каждую
формулу я буду объяснять по ходу дела, и вы поймете!
что разобраться в них не так уж трудно. Больше того, вам!
будет очень трудно, даже невозможно узнать что-нибудь
об органических веществах, не прибегая к таким форму-;
лам. Это то же самое, что пытаться собрать сложную ма-i
шину, которую вы до сих пор никогда не видели, без вся-]
ких чертежей.
Не забывайте про это, и тогда все будет легко и
просто.

СОДЕРЖАНИЕ
Самое простое органическое
соединение	19
Как получаются цепи 2
Разветвления цепей	23
Откуда берутся углево-
дороды	2
Еще несколько фракций 29
Вода и масло
32
САМОЕ ПРОСТОЕ
ОРГАНИЧЕСКОЕ
СОЕДИНЕНИЕ

Начать, я думаю, лучше всего с чего-нибудь попроще.
Есть такие соединения; молекулы которых состоят только
из атомов углерода и водорода. Эти два вида атомов чаще
всего встречаются в органических соединениях, поэтому
вполне логично начать именно с них. Соединения, состоя-
щие из атомов углерода и водорода, называются углево-
дородами.
Самый простой из углеводородов, естественно, такой,
в молекуле которого всего один атом углерода. Атом
углерода способен соединяться с четырьмя другими ато-
мами. А атом водорода способен соединяться только с
одним атомом.
Это означает, что один атом углерода может быть
соединен с четырьмя атомами водорода. Поэтому мы
пишем С — углерод, вокруг него пишем четыре раза
Н — водород и соединяем каждый Н с С линиями;
они обозначают связи:
Н—С—н
Это соединение называется метан. Молекула его — самая
простая из всех органических молекул.
Метан — газ, не имеющий ни цвета, ни запаха, как
и воздух. Как все газы, его можно превратить в жид-
кость, если достаточно сильно охладить. Правда, даже
самая низкая температура холодной антарктической зи-
2*
19
мы для этого еще недостаточна. Температуру, нужную
для сжижения метана, можно получить лишь в специаль-
но оборудованных лабораториях.
Метан обладает способностью гореть. Иными словами,
когда метан нагревают в присутствии воздуха, атомы
углерода и водорода в его молекуле разъединяются и
соединяются с кислородом воздуха. Каждый атом угле-
рода соединяется с двумя атомами кислорода, и полу-
чается молекула двуокиси углерода, а каждая пара ато-
мов водорода соединяется с одним атомом кислорода,
и получается молекула воды. При этом выделяются свет
и тепло.
Это очень полезное свойство. Метан можно провести
по трубам в дома (вместе с другими горючими газами,
например водородом или окисью углерода). Сжигая этот
газ в котлах и плитах, мы согреваем дома и готовим
пищу.
Вообще говоря, горят почти все органические соеди-
нения, если их в достаточной степени нагреть. А боль-
шинство неорганических соединений, наоборот, не горит.
Иногда метан образуется в тех случаях, когда под
водой или под землей разлагаются остатки когда-то жи-
вого вещества. В болотах под водой разлагаются остатки
деревьев и других растений; при этом образуется газ и
его пузырьки поднимаются со дна на поверхность. Этот
газ в основном состоит из метана. Поэтому метан иногда
называют болотным газом.
Метан встречается также в пустотах угольных плас-
тов. Уголь (он состоит почти целиком из атомов угле-
рода) образовался из когда-то живого
ленно разлагавшегося под землей. При
валось и небольшое количество метана,
ливался в пластах угля. Когда шахтеры
сты, в воздух шахты может просочиться
вещества, мед-
этом образовы-
который накап-
вскрывают пла-
столько метана,
20
что это станет опасным, так как если определенное ко-
личество метана смешается с воздухом, достаточно будет
одной искры, чтобы его молекулы мгновенно соединились
с кислородом и произошел взрыв. Шахтеры называют
метан рудничным газом и остерегаются его.
КАК ПОЛУЧАЮТСЯ
ЦЕПИ
Теперь представьте себе, что мы взяли два атома
углерода и соединили их между собой связью. Таким
образом, у каждого из них будет использована одна
связь, но каждый атом углерода сможет еще соединиться
с тремя другими атомами. Если все это будут атомы
водорода, получится вот такая молекула:
н н
н—с—с—н
I I
Н н
Это—молекула этана. Он по свойствам очень шохож на
метан.
Можно наращивать цепь и дальше. Три атома угле-
рода, соединенные между собой и окруженные атомами
водорода, образуют молекулу пропана, а четыре с соот-
ветствующим количеством водорода — молекулу бутана.
Пропан и бутан — тоже газы. Однако по мере уве-
личения числа углеродных атомов в молекуле углеводо-
рода он все легче превращается в жидкость. Это прави-
ло — общее для органических соединений. Холода антарк-
тической зимы достаточно, чтобы превратить в жидкость
21
пропан, а бутан сжижается даже при температуре нью-
йоркской зимы (бутан кипит при —0,6 °C.— Прим. ред.).
Пропан и бутан, как и метан, горючи. Их можно
под давлением закупорить в металлические баллоны, а
потом присоединить баллоны к плите. Если газ понемногу
подавать к горелкам, то его можно поджечь на выходе
из горелки и он будет гореть ровным пламенем. Это
очень удобно, особенно для отдаленных районов, куда
газ для бытовых нужд не подается по трубам.
Но бутаном дело не кончается. Можно соединить
между собой пять атомов углерода, или шесть, или семь,
или восемь, или даже семьдесят или девяносто. Химики
и не пытаются придумывать новые имена для каждой
новой цепочки атомов углерода. Как только дело доходит
до углеводородов более чем с четырьмя атомами углеро-
да в молекуле, они просто пользуются числительными.
Беда только в том, что эти числительные — греческие.
Например, углеводород с пятью атомами углерода на-
зывается пентан. Корень «пент» происходит от греческого
слова «пять». Точно так же следующие три углеводорода
называются гексан, гептан и октан. «Гекс», «гепт» и
«окт» — это корни греческих слов, означающих «шесть»,
«семь» и «восемь».
Название «октан» может показаться вам знакомым.
Может быть вы слышали его, когда речь шла о бензине.
Это неудивительно: бензин — смесь различных углево-
дородов, подобных гептану и октану. Но бензин, как вы
знаете, представляет собой жидкость. Вспомните, что
чем больше становится молекула углеводорода, тем легче
превратить его в жидкость. Молекулы углеводородов,
входящих в состав бензина, так велики, что эти вещества
для этого даже не нужно охлаждать: они представляют
собой жидкость уже при комнатной температуре.
22
Углеводороды, из которых состоит бензин, летучи —
это означает, что они легко испаряются. Запах этих
паров вы чувствуете, когда на заправочной станции в
бак автомобиля заливают бензин. (Между прочим, бен-
зин, который по-английски называется «gasoline», часто
называют попросту «gas», т. е. «газ». Это неудачное
название, потому что слово «газ» означает любое газо-
образное вещество.) Смесь паров бензина с воздухом
может взорваться точно так же, как метан. Поэтому
бензин огнеопасен и взрывоопасен. Но внутри автомо-
бильного двигателя взрывы паров бензина делают по-
лезную работу. Эти пары в карбюраторе смешиваются с
воздухом, и получившаяся смесь подается в цилиндры.
Там она поджигается электрической искрой, которую
дает свеча зажигания, и взрывается. Эти взрывы и за-
ставляют двигаться поршни, от которых движение пере-
дается колесам.
Между прочим, жидкость для заправки зажигалок
представляет собой тоже смесь углеводородов, по сос-
таву очень близкую к бензину.
РАЗВЕТВЛЕНИЯ
ЦЕПЕЙ
Некоторые сорта бензина дороже других. Чтобы по-
нять, почему это так, нам придется вернуться к нашим
структурным формулам.
Представьте себе углеводород с семью или восемью
атомами углерода. Готов спорить, что вы подумали о
Длинной цепочке, где все атомы идут друг за другом.
На самом деле это вовсе не обязательно. Атомы угле-
23
рода можно расположить чуть ли не любым способом
каким вам вздумается.
Возьмем, например, бутан — углеводород с четырьм>
атомами углерода. Их можно расположить двумя спо
собами:
Нормальный бутан	I
Изобутан
Если вы сосчитаете атомы в каждой из этих молекул,
вы убедитесь, что в них по четыре атома углерода и по
десять атомов водорода. И все-таки по своим свойствам
эти вещества немного различаются, потому что атомы
в их молекулах расположены по-разному. Такие молеку-|
лы с одинаковым числом одинаковых атомов, но разным
их расположением, называются изомерами. Вещество,
в молекуле которого четыре атома углерода располо-
жены в одну цепочку, называется нормальный бутан.
А если те же четыре атома углерода образуют молекулу
с разветвленной цепочкой, вещество называют изобутан*.
При соединении четырех атомов углерода могут по-
лучиться только два вида молекул, отличающихся рас-
* Различия в свойствах изомеров часто бывают очень незначи-
тельными. Например, изобутан труднее превратить в жидкость, чем
нормальный бутан, но лишь ненамного. Вы можете подумать, что
такая ничтожная разница не имеет значения. Это не так — имеет,
и к тому же иногда разница не так уж мала. Существует много
соединений, которые очень важны для работы человеческого орга-
низма и которые становятся для него бесполезными, если располо-
жение атомов в их молекулах хоть чуть-чуть изменится.
24
п жением С. Но чем больше углеродных атомов в мо-
пекуле, тем больше число их возможных расположений.
Ведь цепочка может разветвляться в разных местах;
в ней может быть не одно разветвление, а несколько;
отдельные ветви цепочки могут иметь разную длину;
наконец, разветвляться могут сами ветви.
У октана, в молекуле которого восемь атомов угле-
рода, может быть 18 различных вариантов их располо-
жения в цепи. Это значит, что могут существовать 18 раз-
ных октанов — каждый с восемью атомами углерода и
восемнадцатью атомами водорода. И каждый октан по
своим свойствам чуть отличается от других. Чтобы изу-
чить их как следует, приходится исследовать каждый
в отдельности*.
Если сжигать в автомобильном двигателе пары нор-
мального гептана (с семью атомами углерода, вытяну-
тыми в линейную цепь), скорость их сгорания будет
слишком велика. В цилиндре будет слышен стук, поршень
начнет вибрировать, и ритм его движения вверх-вниз
нарушится. Это называется детонацией. При детонации
снижается мощность двигателя, и он может выйти из
строя.
Другие углеводороды ведут себя в двигателе гораздо
лучше. Например, есть один изомер октана с тремя ко-
роткими боковыми цепями.— изооктан, который сгорает
гораздо медленнее. Когда искра поджигает смесь изоок-
* Расчеты показывают, что для соединения с 40 атомами угле-
рода могут существовать больше 60 триллионов разновидностей,
и каждая из них будет отличаться от других. Химики, конечно, не
занимаются изучением всех этих изомеров и не пытаются выделить
Их поодиночке. Но это еще раз показывает, почему органических
с°единений существует так много.
25
£
тана с воздухом, сначала взрываются молекулы, находя-1
щиеся в непосредственной близости от искры, потом те,
что подальше, и так далее. Ни стука, ни сотрясений при
этом не бывает. Поршень движется равномерно, и мотор
достигает наибольшей мощности.
В зависимости от того, как велика детонация при
использовании того или иного бензина, разные его марки
имеют разное октановое число. Октановое число нор-
мального гептана равно нулю, а изооктана — ста. Окта-
новое число любого бензина можно определить, если
сравнить его горение с горением смесей нормального
гептана и изооктана, взятых в разных соотношениях.
Чем выше октановое число бензина, тем он лучше
и дороже.
Химики нашли способ уменьшать детонацию, добавляя
в бензин некоторые вещества — антидетонаторы. Самый
известный из них содержит в своей молекуле атом свинца
и называется тетраэтилсвинец. Достаточно добавить в
бензин менее 0,1 процента этого вещества, как качество
бензина намного улучшается. Такой бензин называют
этилированным. Свинец делает его более ядовитым, чем
обычные бензины, и с ним нужно обращаться с осторож-
ностью; поэтому, чтобы распознать этилированный бензин,
его обычно подкрашивают.
Октановые числа бензинов, которыми мы пользуемся,
постоянно растут. В 1937 году большинство марок бензи-
на имело октановые числа от 73 до 80. А сегодня лучшие
марки имеют октановое число 95 или еще больше. Выпу-
скаются даже специальные марки бензина с октановым
числом больше 100 — они используются преимущественно
в авиации или в специальных, особо мощных автомобиль-
ных двигателях.
26
ОТКУДА БЕРУТСЯ
УГЛЕВОДОРОДЫ
В некоторых местах нашей планеты под землей нахо-
дится маслянистая жидкость, которая иногда просачива-
ется на поверхность. Еще сто с небольшим лет назад она
причиняла этим только неудобства. А теперь это одно из
самых драгоценных полезных ископаемых, и ради того,
чтобы овладеть его запасами, даже ведутся войны. Эта
маслянистая жидкость называется нефтью.
Нефть содержит сотни разных углеводородов. Чтобы
извлечь из нее пользу, ее нужно перегнать — разделить на
группы углеводородов, каждая из которых имеет свое при-
менение. Например, бензин никуда не годился бы, если
бы в нем были углеводороды с цепью из 15 атомов угле-
рода: они плохо испаряются и слишком медленно горят.
Двигатель, работающий на таком бензине, очень скоро
оказался бы весь забит жирной сажей. Поэтому бензин
должен содержать лишь часть углеводородов нефти —
одну их фракцию*.
Перегонка нефти основана на том, что разные углево-
дороды по-разному испаряются. Чем длиннее углеродная
Цепь молекулы, тем труднее испаряется вещество: для
превращения его в пар требуется больше тепла. Другими
словами, углеводород с длинной цепью имеет более вы-
сокую температуру кипения, чем с короткой.
Если нефть лишь чуть-чуть подогреть, первыми испаря-
ются вещества, молекулы которых имеют очень короткую
* Англичане называют бензин «petrol» — сокращение от слова
«petroleum» (нефть). Конечно, это название нельзя считать удач-
ным, потому что бензин и нефть — не одно и то же. Но английское
«petrol» ничуть не хуже, чем американское «gas» (газ) —сокращен-
но от слова «gasoline».
27

цепь. Их парй отводят, снова охлаждают и таким спосо-
бом опять превращают в жидкость. Если нефть нагреть
сильнее, будут выделяться пары веществ с более длинно-
цепочечными молекулами, и так далее. По мере образов а
ния паров их отводят и охлаждают, превращая в жидкий
фракции. Все эти фракции представляют собой разньц
составляющие сырой нефти. Такой процесс называется
фракционной перегонкой *.
Фракция нефти, которая выкипает первой, состоит е
основном из пентанов и гексанов и называется петролей-
ным эфиром. Следующая фракция — это бензин, о кото-
ром мы уже говорили. Потом идет керосин.
Лет пятьдесят назад керосин имел очень большое зна^
чение, потому что его применяли для освещения. Даже
сейчас в сельской местности (да и в городах, когда ураган
или какое-нибудь другое стихийное бедствие разрушае]
линии электропередач) пользуются керосиновыми лампа'
ми. Нефть когда-то добывали только ради керосина, ко-
торый в ней содержится. С появлением электрическогс
освещения керосин вышел из моды, а с появлением авто
мобиля вошел в моду бензин.
Сейчас керосин дешевле бензина, и сконструировань
специальные двигатели, которые могут на нем работать
К ним относятся, например, дизели, которые устанавли-
вают на тяжелых грузовиках, автобусах, тепловозах и ко
раблях. Такие двигатели пытаются приспособить и для
* В нефти часто содержатся углеводороды с очень коротким!
цепями, которые и без всякого нагревания представляют собой газы
Они растворены в жидкой части нефти, но когда нефть извлекаю
на поверхность земли, они выделяются в виде пузырьков. Их назы
вают природным газом — в основном он состоит из метана. Как j
уже говорил, его можно использовать для отопления домов и npi
приготовлении пищи.
28
I
использования на обычных автомобилях, так что керосин
переживает «вторую молодость».
Следующая после керосина фракция — газойль, или
соляровое масло. Эта фракция все чаще используется для
отопления. Чем длиннее цепи углеводородных молекул,
тем медленнее они испаряются и тем меньше опасность
взрыва. Соляровое масло гораздо безопаснее в обраще-
нии, чем бензин, а горит оно хорошо.
В наше время химики уже не довольствуются естест-
венным содержанием бензина в нефти. Ее подвергают
специальной обработке, чтобы разорвать длинные цепи
углеводородных молекул на более короткие куски. Таким
образом вещества, которые содержатся в керосиновой
или газойлевой фракциях, превращают в бензин. Этот
процесс называется крекингом. В общем, в бензин можно
превратить больше половины всей нефти.
Бензин можно получать и из угля. Некоторые разно-
видности каменного угля содержат углеводороды с длин-
ными цепями, которые удается выделить. С помощью кре-
кинга можно получить из них вещества с молекулами
нужной длины. И даже сам каменный уголь, который поч-
ти целиком состоит из атомов углерода, можно обработать
водородом и таким путем получить бензин.
ЕЩЕ НЕСКОЛЬКО
ФРАКЦИИ
Вы можете подумать, что углеводороды полезны толь-
ко одним, они горят или взрываются и поэтому служат
только источником тепла, света и энергии. Но это не так.
Углеводороды с молекулами еще более крупными, чем у
солярового масла, горят так плохо, что применяются в
основном для других целей.
29
Например, они уменьшают трение. Если между двумя
движущимися поверхностями находится пленка такого
смазочного масла, оно образует скользкую подушку, по
которой легко и плавно движутся соприкасающиеся дета-
ли. Особо очищенные углеводороды этой фракции, назы-
ваемые минеральным маслом, иногда принимают внутрь
в виде лекарства: оно смазывает стенки кишечника и по-
могает при запорах. К смазочному маслу можно добав-
лять различные твердые вещества — тогда получаются
густые консистентные смазки.
Нефтяные фракции с еще более сложными молекула-
ми при обычных температурах уже не жидкости. Приме-
ром может служить петролатум*, который входит в состав
мазей для смягчения кожи.
Характер последней фракции нефти зависит от того,
из какого месторождения она взята. Иногда остаток
после перегонки состоит почти исключительно из углеро-
да — это нефтяной кокс. В других случаях остается вяз-
кое вещество, состоящее из углеводородов с очень боль-
шими молекулами (а также некоторых других соедине-
ний) . Это нефтяной асфальт.
Асфальт используют для покрытия дорог. Первые та-
кие дороги были построены еще в древнем Вавилоне в
* Он может быть вам знаком под названием «вазелин». Это
пример фирменного названия — названия, которое дает тому или
иному продукту производящая его фирма. Такое название защища-
ется законом, так что пользоваться им может только одна фирма.
Другие фирмы, которые выпускают на рынок точно такой же про-
дукт, должны пользоваться каким-нибудь другим названием. Иногда
такое фирменное название получает такую известность, что даже
химики пользуются им вместо официального химического названия
продукта. Фирменные названия всегда пишутся с большой буквы.
В последнее время вошло вобычай ставить после фирменного на-
звания специальный символ(к),что означает «Registered» — «зареги-
стрировано».
30
600 годах до н. э. В США первая такая дорога появи-
лась в 1870 году в Ньюарке (штат Нью-Джерси). А сей-
час 800 миллионов миль* американских улиц и дорог
покрыты асфальтом.
На острове Тринидад в Карибском море есть знамени-
тое «асфальтовое озеро» площадью 115 акров* и глубиной
местами не менее 285 футов*. Оно содержит, вероятно,
около 15 миллионов тонн асфальта. Когда-то это, по-ви-
димому, было обычное нефтяное месторождение, которое
потом в результате каких-то необычных геологических
процессов оказалось на поверхности земли. С течением
времени все жидкие фракции испарились, и остался один
асфальт.
Из тяжелых фракций нефти можно выделить углево-
дороды с молекулами, содержащими 18 или больше ато-
мов углерода. Это твердые вещества белого цвета, сколь-
зкие на ощупь и легко плавящиеся. Их смесь получила
название парафина. Парафин — очень малоактивное со-
единение, оно взаимодействует лишь с немногими веще-
ствами. Оно химически инертно. Само слово «парафин»
составлено из двух латинских слов, означающих «мало
активный» или что-то в этом роде.
Это необычное свойство парафина может быть исполь-
зовано. Бумага, пропитанная парафином, часто применя-
ется для упаковки продуктов. Она водоустойчива: вода
не только не проникает сквозь нее, но даже и не смачи-
вает ее. Если капля воды попадет на такую бумагу, она
останется на ее поверхности и легко может быть стерта
тряпкой. Из парафинированного картона делают пакеты
Для молока.
* 1 миля (сухопутная) равна
1 фут = 304,8 мм. (—Прим, ред.)
1,609 км,
акр = 4047 м2,
31
Можно использовать парафин и для домашнего кош
. сервирования фруктов. Для этого расплавленный пара-
фин выливают на поверхность, скажем, варенья, налито-
го в банку. Остыв, парафин затвердеет и лучше любой
крышки перекроет доступ воздуху, предотвращая тем са-
мым заплесневение и засахаривание. Из парафина делают
и свечи: расплавленному парафину дают застыть в виде
столбика, в центре которого находится хлопчатобумаж!
ный фитиль. Когда фитиль поджигают, тепло от него рас-
плавляет немного парафина вокруг фитиля и расщепляет^
длинные цепи молекул, из которых он состоит, на более
короткие. Эти вещества, молекулы которых невелики, ис-
паряются и сгорают. Тепло от их горения, в свою оче-
редь, расплавляет новые порции парафина, снова вы-
деляется пар. Так понемногу сгорает вся свеча.
ВОДА И МАСЛО
Я говорил, что парафин водостоек. Об этом свойстве
стоит поговорить подробнее.
Вы знаете, что если положить в воду, например, соль
или сахар, они растворятся и как будто исчезнут. При
этом происходит вот что: твердые частицы соли или са-
хара распадаются на отдельные молекулы (или части мо-
лекул — ионы), которые потом полностью перемешивают-
ся с водой. Поэтому говорят, что соль и сахар растворимы
в воде.
Углеводороды в воде нерастворимы. Если смесь, на-
пример, бензина с водой взболтать и оставить постоять,
они снова разделятся и образуют два слоя. (Бензин ока-
жется наверху, потому что он, как и другие углеводоро-
ды, содержащиеся в бензине, легче воды.)
32
У молекул воды и углеводородов разные электри-
ческие свойства. Эти свойства зависят от электронов,
входящих в состав атомов, из которых состоят мо-
лекулы.
Электроны — частички гораздо меньшего размера,
чем атомы, и они находятся внутри атомов. Если элект-
роны равномерно распределены по всей .молекуле, то у
нее такие же электрические свойства, как у любого уг-
леводорода. А если электроны распределены неравномер-
но, то электрические свойства у такой молекулы такие
же, как у воды.
Вещества, молекулы которых имеют такие же элект-
рические свойства, как молекула воды, растворяются в
воде, но не растворяются в углеводородах. И наоборот —
вещества, молекулы которых имеют такие же электриче-
ские свойства, как молекулы углеводородов, растворяются
в них и не растворяются в воде.
Подобное растворяется в подобном и не растворяется
в противоположном.
Электрические свойства соли и сахара — такие же, как
у воды. Поэтому они растворяются в воде.
А жиры и масла, которые содержатся в нашей пище,
по электрическим свойствам своих молекул близки к уг-
леводородам. Поэтому они растворяются в углеводоро-
дах.
Очень часто на одежду, скатерть или другие изделия
из ткани попадают пятна жира. Смывать их водой бес-
полезно— нужно воспользоваться углеводородом или
другим подобным соединением. Но углеводород, которым
вы будете смывать пятно, не должен сам оставлять пятен.
Для этого берут такую фракцию нефти, молекулы кото-
рой имеют самые короткие углеродные цепи. Тогда после
того, как пятно отчищено, эти молекулы, оставшиеся в
гкапп, быстро испарятся и улетучатся.
I
* i - -к:1	«мл
Я уже говорил, что из жидких фракций нефти самые
маленькие молекулы у петролейного эфира*. Он обычно и
применяется в домашних условиях для выведения пятен.
Так как для такой чистки не требуется вода, она назы-
вается сухой чисткой. Однако пользоваться петролейным
эфиром не безопасно, так как он еще более горюч, чем
бензин, и всегда есть риск пожара или взрыва. Поэтому,
выводя пятна петролейным эфиром, смотрите, чтобы по-
близости не было огня — и не курите!
* В английской литературе петролейный эфир иногда называют
«benzine» — бензин. У нас этот термин употребляется для обозначе-
ния следующей фракции нефти, которая служит моторным топливом.
Случаи применения одного и того же термина для обозначения раз-
ных веществ нередки. Так, недавно полученное соединение, пред-
ставляющее собой бензол, у которого отняты два водорода, т. е.
бензол с одной тройной связью, согласно женевской номенклатуре
получил название бензин. Есть еще один английский термин и по
написанию, и по звучанию напоминающий слово «benzine», это
«benzene» (бензен); оно обозначает индивидуальное вещество, ко-
торое мы называем бензол. Не следует это забывать при чтении
английской химической литературы. (—Прим, ред.)
КОГДА НЕ ХВАТАЕТ
ВОДОРОДА
СОДЕРЖАНИЕ
Двойная связь активнее
одинарной	37
Катализаторы и пластики 39
Цвета в природе	41
Игрушка из Южной Аме-
рики	44
Тройная связь еще актив-
нее	48
ДВОЙНАЯ СВЯЗЬ
АКТИВНЕЕ ОДИНАРНОЙ
Есть и другие способы соединения между собой ато-
мов углерода, о которых мы пока не говорили. В струк-
турных формулах, приведенных в предыдущей главе, со-
седние атомы соединялись простыми линиями. Каждый из
двух атомов углерода, составлявших пару, отдавал
другому одну из своих четырех связей, так что у него
оставалось еще три — для присоединения других
атомов.
Однако соседние атомы углерода могут соединяться
между собой не только простой (ординарной), или иначе
одинарной (одной), но и двойной связью. При этом
свободными у каждого атома остаются только по две
связи.
Самая простая такая молекула — этилен:
н н
Молекула этилена содержит одну двойную связь.
Сравните структурную формулу этилена с формулой
этана из первой главы. Молекула этана состоит из двух
атомов углерода и шести атомов водорода. А в молекуле
этилена — два атома углерода и только четыре атома во-
дорода.
В молекуле этана все свободные связи атомов углеро-
да заняты атомами водорода; такие углеводороды назы-
ваются предельными или насыщенными. В молекуле эти-
лена водорода меньше, потому что связи углеродных ато-i
мов, которые могли бы присоединить еще атомы водорода]
использованы для соединения самих атомов углерода. 1
Такие соединения называются непредельными или
ненасыщенными углеводородами; этилен—непредельный'
углеводород.	|
Если углеродная цепочка достаточно длинна, двойная
связь может находиться в любом ее месте. А если цепочка
разветвлена, то двойная связь может оказаться в одной
из ее ветвей. Кроме того, в молекуле может быть не одна,
а несколько двойных связей. Есть такие вещества, в ко-
торых их дюжина или даже больше. И каждый новый
вариант, каждое новое расположение двойной связи —
это новое вещество. Еще изомеры, еще миллиарды орга-
нических соединений!
Атом углерода чувствует себя лучше всего тогда, ког-
да все его четыре связи торчат в разные стороны. Если
же две из них вынуждены расположиться между сосед-
ними атомами углерода, то в молекуле возникает некото-
рое напряжение.
Двойная связь — это нечто вроде уязвимого места уг-
леродной цепи, она активнее простой. Другие химические
вещества «атакуют» молекулу обычно именно в этом ме-
сте. Если такая атака оказывается достаточно энергичной,
двойная связь может быть совсем разорвана, и цепочка
распадется.
Замечая, что происходит при взаимодействии опре-
деленных веществ с органическим соединением, химики
устанавливают, есть в нем двойная связь или нет. А раз-
рывая цепочку и изучая ее обрывки, они могут сказать,
где именно располагалась двойная связь.
38
КАТАЛИЗАТОРЫ
И ПЛАСТИКИ
Если к соединению с двойной связью добавить при оп-
ределенных условиях недостающее количество водорода,
то его атомы присоединяются к углероду по месту двой-
ной связи. Это значит, что одна из двух связей, соеди-
нявших атомы углерода, разорвется, и каждый атом при-
соединит к освободившейся связи по атому водорода.
Другими словами, непредельный углеводород превратится
в предельный. Дальше я объясню, почему такая реак-
ция — ее называют реакцией гидрогенизации — бывает
очень важна для домашних хозяек.
Если непредельное соединение и водород предоставить
самим себе, то реакция между ними будет идти очень
медленно. Однако химик может ускорить ее, прибавив не-
много мелкого порошка определенного металла. Сам ме-
талл в реакции не участвует — просто поверхность его
крупинок, по-видимому, представляет собой идеальное
место для соединения непредельного углеводорода с во-
дородом. Поэтому в присутствии металла гидрогенизация
идет в миллионы раз быстрее, чем без него.
Любое вещество, которое одним своим присутствием
ускоряет какую-либо реакцию, а само при этом не расхо-
дуется, называется катализатором. Химики обнаружили
множество веществ, которые можно использовать в каче-
стве катализаторов тех или иных типов реакций. Без ка-
тализаторов не могла бы существовать химическая про-
мышленность.
Наличие двойной связи может привести и к другим ин-
тересным последствиям. Если, например, этилен под боль-
шим давлением нагреть до высокой температуры, про-
изойдут два события. Во-первых, при сильном нагревании
39
одна из двух связей между атомами углерода разорвет-
ся, а во-вторых, под воздействием высокого давления
молекулы так плотно прижмет друг к другу, что высво-
бодившиеся связи соединят соседние молекулы. В резуль-
тате получится очень длинная цепь из тысяч атомов угле-
рода, соединенных между собой простыми связями. Со-
единение с такими молекулами называется полиэтиленом.
(Приставка «поли» происходит от греческого слова, озна-
чающего «много», и часто используется в химических
терминах.)
Молекула полиэтилена похожа на молекулу парафина,
только у нее гораздо более длинная углеродная цепочка.
Это дымчато-белое твердое вещество, скользкое на ощупь.
Полиэтилен не хрупок, как парафин, а эластичен и
прочен. И он, точно так же как и парафин, химически
инертен.
Если подержать парафин в руках, он размягчаетсй.
Чтобы начал размягчаться и полиэтилен, его нужно на-
греть выше температуры кипения воды. Размягченному
полиэтилену можно придать любую форму — остыв, он
навсегда ее сохранит. Вещества, которым можно под дей-
ствием тепла или давления придать любую форму, назы-
ваются пластиками. К ним принадлежит и полиэтилен.
Полиэтилен появился только после второй мировой
войны, но уже применяется буквально повсюду. Из него
делают мешочки для упаковки: если разогреть края та-
кого мешочка, они расплавятся и наглухо соединятся.
Полиэтилен идет на изготовление корзин для бумаг или
белья, матов для ванн, сумок, контейнеров и многого
другого. Полиэтилен легок, изделия из него хорошо моют-
ся, не бьются, не трескаются и не боятся ни воды, ни
большинства других химических веществ, обычно встре-
чающихся в домашнем хозяйстве. Это наглядный пример
полезного вещества, которое не существовало в при-
40
роде и которое появилось на свет благодаря усилиям
химиков.
Точно так же можно заставить соединиться в длинные
цепи и другие молекулы, обычно непредельные. Полисти-
рол, например, получают из непредельного углеводорода
стирола, молекулы которого немного сложнее, чем у эти-
лена. Такое исходное вещество обычно называют моно-
мером (от греческих слов, означающих «одна часть»).
Получающиеся вещества с длинными цепями называются
полимерами (от греческих слов, означающих «много ча-
стей»), а реакция образования полимера, например
полиэтилена из этилена, называется реакцией полимери-
зации. Обычно соединение считают полимером, когда его
молекула содержит не менее 200 атомов углерода.
ЦВЕТА В ПРИРОДЕ
Один из очень важных непредельных углеводородов
называется изопреном:
Н
1
н—с—н
I
н—с-с—с-с—и
I	I I
Н	НН
Как видите, у него пятиуглеродная молекула с разветвлен-
ной цепью. В ней две двойных связи, а между ними —
одна простая. Это очень важно, когда вдоль углеродной
цепи двойные связи чередуются с одинарными (просты-
ми), например: — С —С—С=С—С—С—. Такие соедине-
ния называют сопряженными.
41
Соединение с сопряженными двойными связями более
стабильно, чем любое другое. Когда молекула органиче-
ского соединения содержит длинную углеродную цепоч-
ку с несколькими двойными связями, они, как правило,
оказываются сопряженными.
Молекулы изопрена, как и молекулы этилена, можно
заставить соединяться друг с другом. Молекулы многих
природных веществ, содержащихся в растениях, выгля-
дят так, как будто они собраны из большого числа мо-
лекул изопрена. В зависимости от того, сколько было взя-
то молекул изопрена, молекулы могут содержать 10, 15,
20 или больше атомов углерода. Таким образом постро-
енные вещества называются терпенами, потому что впер-
вые они- были обнаружены в скипидаре (терпентине).
Один из самых важных терпенов — каротин. Его мо-
лекулы содержат по 40 атомов углерода и как будто
составлены из восьми молекул изопрена. Каротин был
впервые найден в моркови (по-французски — «каррот»),
откуда и пошло его название.
В молекуле каротина 11 сопряженных двойных свя-
зей. Это придает соединению интересное свойство: со-
единение с несколькими сопряженными двойными связями
обычно окрашено. Имеет окраску и каротин — именно
этим объясняется цвет многих природных продуктов.
Твердый каротин— красного цвета; но когда он растворен
в жирах, он может б!ыть, в зависимости от концентрации,
оранжевым или желтым. Морковь р сладкий картофель
(ботат) имеют оранжевую окраску благодаря каротину,
который в них содержится. Ему же обязаны своим жел-
тым цветом масло и яичный желток. У некоторых живот-
ных, например у цыплят, жир содержит каротин и поэтому
он тоже желтый. А если в животном жире каротина нет,
то он чисто белый — например сало.
42
Содержанием каротина объясняется даже окраска че-
ловеческой кожи. Небольшие количества его могут быть
растворены в подкожном жировом слое; этого достаточно,
чтобы придать коже некоторых людей (например, жите-
лей Восточной Азии) желтоватый оттенок.
Есть и другие цвета в природе, обязанные своим про-
исхождением веществам, подобным каротину. Например,
красный цвет помидорам и вареным ракам придают со-
единения, близкие по строению к каротину. Такое соеди-
нение, входящее в состав помидоров, называется ликопи-
ном от латинского названия этого растения.
Вы могли заметить, что названия предельных углево-
дородов, о которых мы говорили в первой главе, кончают-
ся на «ан», а названия непредельных — на «ен». Химики
давно пытаются ввести логические правила для присвое-
ния имен органическим соединениям. Самая серьезная по-
пытка в этом направлении была сделана на международ-
ном конгрессе, который проходил в 1892 году в Женеве.
Там была принята система, получившая^название женев-
ской номенклатуры. И одно из ее правил состоит в том,
что названия предельных углеводородов должны кончать-
ся на «ан», а углеводородов с двойными связями — на
«ен».
Каждое органическое соединение, для которого из-
вестно строение молекулы, имеет официальное название
по женевской номенклатуре. Впрочем, ими пользуются не
всегда. Во-первых, многие органические вещества полу-
чили имена задолго до 1892 года, и к этим традицион-
ным названиям химики привыкли. А во-вторых, названия,
соответствующие правилам женевской номенклатуры, не-
редко оказываются такими сложными и длинными, что хи-
мики удобства ради придумываютчболее короткие и поль-
зуются ими.
43
ИГРУШКА
ИЗ ЮЖНОЙ АМЕРИКИ
Некоторые тропические растения выделяют млечный
сок, который называется латексом. Он сочится из расте-
ния, если на нем сделать надрез. Латекс состоит преи-
мущественно из микроскопических частиц полимеризован-
ного изопрена, плавающих в воде. Если латекс обработать
определенными веществами, эти частицы слипнутся и вы-
падут в осадок. Получится сырой каучук*.
Главный поставщик этого вещества — каучуковое де-
рево (гевея — Прим, ред.), которое раньше росло только
в Бразилии. В Европе каучука вообще не знали до тех
пор, пока Колумб не заметил, что дети южноамериканских
индейцев играют упругими каучуковыми шарами**. Само
название каучук происходит от индейского слова, озна-
чающего «плачущее дерево». Со временем каучуковые
деревья завезли на Малайский полуостров в Юго-Во-
сточной Азии и начали выращивать там на плантациях.
Сейчас Малайя производит намного больше каучука, чем
Бразилия.
* Английское название его «rubber» произошло от глагола «rub
out» — «стирать», ведь одно из первых применений каучука состоя-
ло в том. что им стирали карандашные записи. Англичане называют
каучук «India rubber», потому что первые партии каучука они полу-
чили из Вест-Индии.
** В Европе каучук стал известен в середине XVIII века. Сведе-
ния о нем привез из Бразилии Шарль де Кондамин, который и сооб-
щил Парижской Академии наук в 1738 году о необыкновенном веще-
стве, добываемом из бразильской гевеи, о способах его добычи и
использовании и продемонстрировал изделия из него. (— Прим, ред.)
44
Сырой каучук мягок и липок, особенно в жаркую по-
году- А на холоде он становится твердым, как дерево.
Поэтому когда шотландец Чарльз Макинтош изобрел
первые цепромокаемые плащи — макинтоши, которые де-
лались из ткани, пропитанной каучуком, их можно было
носить далеко не во всякую погоду.
Только в 1838 году американец Чарльз Гудьир совер-
шенно случайно обнаружил, что если сырой каучук на-
греть с небольшим количеством серы, то получится про-
дукт, гораздо лучше выдерживающий жару и холод — он
остается пластичным зимой и не делается липким летом*.
Такой каучук называется вулканизованным. Сейчас вул-
канизации подвергается почти весь каучук, которым мы
пользуемся. Если серы добавить много, то получится
твердая резина, которую иногда называют эбонитом-, до
появления современных пластиков эбонит пользовался
довольно большим спросом.
Каучук получил широкое распространение после того,
как появился автомобиль. Он прочен и истирается (о
поверхность дороги) гораздо медленнее, чем любой ме-
талл. Кроме того, он эластичен, и изготовленные из него
шины обеспечивают мягкую езду. (Вам никогда не прихо-
дилось ездить на телеге с деревянными колесами и сталь-
ными шинами. Представьте себе такую поездку со ско-
ростью 100 км в час!) Наконец, резиновая покрышка при
* Такое важное открытие должно было сделать Гудьира бога-
чом. В романах обычно так и бывает. Но в действительности, к со-
жалению, не все идет так гладко. Гудьир всю свою жизнь был' по
уши в долгах и свои первые эксперименты с каучуком провел, сидя
в долговой тюрьме. А потом ему не позволили разбогатеть тяжбы
из-за патентов. Когда в 1860 г. он умер, после него осталось долгов
на 600 000 долларов.
45
соприкосновении с поверхностью дороги немного с пл id J
щивается и, благодаря протектору специальной формы!
не пробуксовывает и не скользит.	I
Промышленные страны потребляли все больше и болУ]
ше каучука — не только для шин, но и для многих дру-1
гих целей. А главным источником сырья была далекая
Малайя. Складывалась ситуация, грозившая всякими
осложнениями, особенно в случае войны. (Первым то-
варом, свободная продажа которого в США после начала
второй мировой войны была ограничена, стали резино-
вые шины.)
Предпринималось множество попыток получить искус-
ственный каучук, чтобы не оказаться отрезанными от ис-
точников сырья в случае войны. Может показаться, что
проще всего взять изопрен и каким-нибудь способом по-
лимеризовать его. Сначала так и пробовали сделать, но
ничего не получилось. Дело в том, что в каучуке моле-
кулы изопрена соединены определенным образом. Соеди-
нять молекулы изопрена химики научились уже давно, но
соединялись они не так, как нужно. Получался искусст-
венный продукт, больше похожий на гуттаперчу — ве-
щество, добываемое из некоторых пород деревьев Малайи.
Это тоже полимер изопрена, но он неэластичен и заме-
нить каучук не может.
Для получения искусственного каучука пытались ис-'
пользовать и другие непредельные углеводороды. Так бы-
ли получены новые эластичные полимеры — эластомеры.
Еще в начале 30-х годов в Советском Союзе*, а позже в
* Первый образец синтетического (бутадиенового) каучука был
получен замечательным русским ученым, впоследствии академиком
АН СССР, учеником А. Е. Фаворского — Сергеем Васильевичем Ле-
46
Германии использовался синтетический каучук, получен-
ный из бутадиена (молекула которого подобна молеку-
ле изопрена, но не имеет маленькой боковой цепи с од-
ним атомом углерода).
В Германии он был известен под фирменным названи-
ем «Буна».
Синтетический каучук получали и из таких органиче-
ских соединений, которые не принадлежат к числу угле-
водородов. У большинства таких каучуков были свои
достоинства, но ни один из них не мог полностью заме-
нить натуральный.
И только в последние годы химики научились воспро-
изводить в лаборатории сам каучук. Нужно было подо-
брать необходимый катализатор, и вот теперь это, нако-
нец, удалось сделать. (Применение этих катализаторов
может привести к созданию разнообразных совер-
шенно новых полимеров, обладающих полезными свой-
ствами.)
Напоследок нужно сказать, что каучук, как и лю-
бой углеводород, растворяется в бензине и других по-
добных жидкостях. Таким путем получают резиновый
клей.
бедевым еще в 1910 году. Позднее он уже занимался получением
полимера из изобутилена. А в 1926—1928 годах с группой сотруд-
ников он разработал признанный лучшим метод получения натрий-
бутадиенового каучука. Эту работу он не оставил и в 1928—1931 го-
дах нашел подходящие наполнители и предложил рецептуру резино-
вых смесей из синтетического каучука для производства резиновых
изделий. Все его работы легли в основу промышленного метода по-
лучения натрий-бутадиенового каучука, бутилкаучука и полиизобу-
тиленов. (—Прим, ред.)
47
тройная связь
ЕЩЕ АКТИВНЕЕ
Два атома углерода могут быть соединены и тройной
связью. При этом у каждого из них остается только по
одной свободной связи для присоединения других атомов.
Примером может служить вот такая молекула:
Н—(ДЕС—Н
Это соединение называется ацетилен*.
Углеродные цепи с тройными связями похожи на це-
пи с двойными связями, но только в этом случае все
особенности таких цепей выражены еще сильнее. Ацети-
лен содержит еще меньше водорода, чем этилен,— всего
два атома, и .поэтому является еще более непредельным.
Цепь с тройными связями находится в еще большем
напряжении, чем с двойными. (К слову сказать, «чет-
вертой связи» не бывает вообще.) Чтобы тройные связи
не разрывались, требуется довольно большая энергия.
Когда ацетилен горит, тройная связь разрывается, и вся
эта энергия превращается в тепло. Вот почему пламя
горящего ацетилена гораз’до горячее, чем пламя этана
или этилена.
Это свойство ацетилена используется в кислородно-
ацетиленовых горелках. В них струя ацетилена смешива-
* Вот пример соединения, название которого не соответствует
женевской номенклатуре. По ее правилам названия углеводородов
с тройной связью должны были бы оканчиваться на «ин». Обычно
так оно и есть. И ацетилен надо бы называть «этин», только его
так никто не называет, и не будет называть, и ничего с этим уж
не поделаешь.
48
ется со струей кислорода и поджигается; пламенем та-
кой горелки сваривают и режут металлы. Оно разрезает
сталь, как масло.
Напряженность тройной связи может явиться причи-
ной и неприятностей. Соединения с тройной связью иног-
да бывают взрывчатыми — при этом их тройные связи
разрываются, и высвобождающаяся энергия переходит
в энергию взрыва.
Особенно часто это происходит в том случае, если
к углероду с тройной связью присоединен атом не во-
дорода, а меди или серебра. Такие ацетилениды метал-
лов еще взрывоопаснее, чем метан. Метан взрывается
только тогда, когда он смешан с воздухом или кислоро-
дом, а ацетилениды металлов не нуждаются в посто-
ронней помощи никаких других молекул. Метан, даже
смешанный с воздухом, взрывается только при нагре-
вании, а ацетилениды нагревать не нужно: для их взры-
ва иногда достаточно легкого сотрясения.
Единственный невзрывчатый ацетиленид — карбид
кальция. Его молекула содержит два атома углерода,
связанные между собой тройной связью, а остальные
связи обоих углеродных атомов присоединены к одному
и тому же атому кальция. (Кальций — это металл сереб-
ристого цвета; его атомы входят в состав известняка
и костей. Вещества, содержащие кальций, широко рас-
пространены в природе.)
Если карбид кальция привести в соприкосновение с
водой, молекулы воды присоединят к себе атом каль-
ция, а вместо него к углероду присоединятся атомы во-
дорода. В результате образуется ацетилен. В прежние
времена, когда в большой моде были велосипеды, а элект-
рические фонари с батарейками еще не получили ши-
рокого распространения, сосуды с карбидом кальция не-
резко использовали для вело-фонарей. В такой сосуд
4
49
по каплям стекала вода, а получавшийся ацетилен по-
ступал в горелку, освещавшую путь велосипедисту. Ис-
пользовался ацетилен и в фарах первых автомобилей.
Синтезируя сложные молекулы нужных веществ, хи-
мики предпочитают прежде всего в качестве исходных
использовать простые, дешевые и доступные соедине-
ния. Ацетилен является одним из важнейших исходных
материалов в химии. Благодаря высокой активности его
тройной связи он легко вступает в реакции с множест-
вом соединений, поэтому-то он и полезен как сырье.
4*
СОДЕРЖАНИЕ
Сражение с болью
53
Шестиугольники	55
Как улучшить бензин 58
Нафталин и рак	61
СРАЖЕНИЕ С БОЛЬЮ
Что может помешать противоположным концам уг-
леродной цепи соединиться друг с другом и образовать
замкнутое кольцо? Ничто. И это случается сплошь и
рядом.
Самое простое кольцо состоит всего из трех атомов
углерода. Его структурную формулу легко нарисовать:
Обычный углеводород с тремя атомами углерода, как вы
помните, называется пропаном. Если же эти атомы уг-
лерода в его молекуле образуют кольцо, получается
циклопропан. (Приставка «цикло» и означает, что атомы
углерода соединены в кольцо, или цикл.) Соединения,
содержащие кольца, называются циклическими, а соеди-
нения, не содержащие колец,— ациклическими. (При-
ставка «а» взята из греческого языка и означает от-
рицание.)
Циклопропан применяется для анестезии — если че-
ловек будет при определенных условиях вдыхать его
пары, он перестает чувствовать боль. При этом он обыч-
но погружается в бессознательное состояние. Это про-
исходит из-за воздействия циклопропана на наши нервы.
Каждый нерв человека заключен в так называемую мие-
линовую оболочку; она состоит из молекул, близких по
53
своим электрическим свойствам к молекулам углеводо-
родов. Нервные волокна являются электрическими про-
водниками; сигналы передаются по ним в виде очень
слабых электрических импульсов, а миелиновая оболочка
служит изолятором.
Когда человек, вдыхая пары углеводородов (или
подобных им соединений), заполняет ими свои легкие,
часть молекул этих веществ переходит в кровь и с ней
разносится по различным тканям тела. Легче всего эти
молекулы проникают в такие ткани, которые состоят из
молекул, близких по своим электрическим свойствам к
углеводородам. Это в первую очередь относится к мие-
линовым оболочкам. Поэтому молекулы углеводородов
накапливаются в них. Но когда их содержание достига-
ет определенного предела, нерв перестает действовать —
в нем происходит нечто вроде короткого замыкания.
И мозг больше не получает по нервам сигналов — в част-
ности сигналов боли.
Применение таких обезболивающих (анестезирую-
щих) средств не всегда безопасно. Во-первых, чтобы не
задохнуться, больной должен одновременно вдыхать и
кислород. Поэтому обезболивающий газ приходится сме-
шивать в нужном соотношении с кислородом. А такие
смеси обычно взрывоопасны. Поэтому при этом нельзя
курить, нужно избегать случайных искр и так далее.
Кроме того, обезболивающего средства нельзя использо-
вать слишком много. Сердце, легкие и другие жизненно
важные* органы тоже управляются нервными импульса-
ми. Если в организм поступит слишком много обезбо-
ливающего средства, это может привести к тому, что
«замкнутся» и эти нервы, что грозит больному гибелью.
Во-вторых, как только обезболивающее действие до-
стигнуто и больному снова дают дышать обыкновенным
воздухом, анестезирующее вещество понемногу покидает
54
миелиновые оболочки, выходя в легкие и в выдыхаемый
воздух. Некоторое время спустя миелиновые оболочки
снова начинают нормально функционировать, и больной
приходит в сознание. Если к этому времени операция
еще не закончена, ему приходится давать дополнитель-
ную дозу анестезирующего препарата.
Как видите, все это не так просто. Поэтому в совре-
менных больницах применением анестезирующих средств
руководят специально подготовленные врачи-анесте>
зиологи.
Обезболивающее действие различных газообразных
углеводородов различно. Этилен и ацетилен действуют
довольно сильно — сильнее, чем предельные углеводоро-
ды с прямой цепью. Однако самым сильным обезболи-
вающим действием обладает циклопропан. В медицине
он был впервые применен еще в 1929 году и использу-
ется до сих пор.
Одно из преимуществ циклопропана, а также этиле-
на в том, что они не теряют своих обезболивающих
свойств, даже если их смешать с большим количеством
кислорода. При этом опасность, что больной задохнется,
гораздо меньше. Но, с другой стороны, смесь особенно
взрывоопасна...
ШЕСТИУГОЛЬНИКИ
Кольцо может состоять не только из трех, но и из
четырех атомов углерода (циклобутан), пяти (циклопен-
тан), шести (циклогексан) и более. Чаще всего атомы уг-
лерода образуют пяти- и особенно шестиатомные коль-
ца. Например, шестиатомные кольца входят в состав
почти всех терпеновых углеводородов. В молекуле ка-
ротина два таких кольца — на обоих ее концах.
55
Но самое «важное» шестичленное кольцо — это то,
которое образует молекулу бензола. Сравните его фор-
мулу с формулой циклогексана:
Циклогексан
Бензол
В молекуле бензола три тройных связи. Они чередуются
с простыми, образуя замкнутую сопряженную систему.
Из-за этого активность бензола не особенно высока —
ниже, чем, например, у циклогексана*. Бензольное коль-
цо требует для своего образования меньше энергии.
Поэтому оно входит в состав огромного числа органиче-
ских соединений. Их столько, что химики обычно выде-
* Однако формула бензола, предложенная Кекуле, не совсем
устраивала химиков-органиков. Дело в том, что во многих отноше-
ниях молекула бензола вела себя так, как будто в ней вовсе и не
было двойных связей. (Ведь двойные связи должны были бы сде-
лать бензол более активным, чем циклогексан, а не менее актив-
ным.) В конце концов современные теории строения вещества позво-
лили более или менее удовлетворительно решить эту загадку. Они
слишком сложны, чтобы здесь в них углубляться, стоит лишь ска-
зать, что речь в них идет о частичных, или дробных связях. Можно
считать, что углеродные атомы бензольного кольца связаны шестью
одинаковыми «полуторными» связями, которые менее активны, чем
двойные или даже простые.
56
ляют их в особый класс ароматических соединений. Те не-
сколько природных веществ этого класса, которые были
обнаружены первыми, имеют довольно приятный запах —
отсюда и такое название. Впрочем, его не следует при-
нимать буквально: по запаху отличить ароматические
соединения от прочих нельзя.
Рисуя формулы, химики часто для экономии времени
изображают кольца углеродных атомов в виде простых
геометрических фигур. Например, циклогексан рисуют
в виде простого шестиугольника
а бензол — в виде шестиугольника с двойными связями
Чтобы разобраться в формулах, содержащих такие ше-
стиугольники, вы должны запомнить два простых
правила:
во-первых, в каждом углу фигуры должен находиться
атом углерода;
во-вторых, все свободные связи, которые не пошли
на образование кольца, должны быть заполнены атома-
ми водорода. (Если соединение содержит какие-нибудь
другие атомы, они обязательно указываются в таких
формулах.)
Из-за таких геометрических фигур большинство
формул органических веществ кажутся не специалистам
такими сложными. На самом же деле если вы запомните
57
эти два правила, ни с какими особенными трудностями
вы не встретитесь. Но я все-таки в этой книге буду
приводить такие формулы лишь тогда, когда это будет
совершенно необходимо.
КАК УЛУЧШИТЬ
БЕНЗИН

К любому атому, входящему в состав кольца, или к
нескольким таким атомам, можно присоединить еще
один атом углерода или целую цепочку атомов, которые
называют обычно боковыми цепями. В самом простом из
таких ароматических соединений к бензольному кольцу
присоединен один атом углерода:
н—С—н
H/сЧJ
Боковая цепь в этом соединении состоит из атома уг-
лерода и присоединенных к нему трех атомов водорода.
Другими словами, это не что иное, как молекула метана
без одного водородного атома. Такая группировка назы-
вается метильной группой, а соединение, состоящее из
58
метильной группы и бензольного кольца,— толуолом.
А что, если присоединить к бензольному кольцу две
метильные группы? Здесь уже появляется возможность
для изомерии, потому что их можно присоединить тре-
мя разными способами. Это очень просто продемонст-
рировать вам, если к бензольному кольцу добавить чер-
точки, означающие метильные группы:
I'	I	I	I
I
I	*
орто-ксилол	мета-ксилол	лара-ксилол
Всякое вещество, молекула которого состоит из бензоль-
ного кольца и двух мезильных групп, называется кси-
лолом*. Но чтобы показать, как именно в нем располо-
жены метильные группы, к этому названию прибавляют
определенные приставки. Например, если метильные
группы присоединены к соседним атомам углерода, по-
лучается орто-ксилол; если они расположены на проти-
воположных концах кольца — пара-ксилол, а если имеют
промежуточное расположение — мета-ксило.^. Иногда,
для экономии места, эти приставки сокращают и пишут
так: о-ксилол, п-ксилол и jw-ксилол.
Все эти простейшие ароматические углеводороды —
бензол, толуол и ксилолы — повышают октановое число
бензина. Содержащий их бензин иногда называют «аро-
*Английские химические названия, начинающиеся с буквы «х»,
произносятся по-английски так, как будто они начинаются с «z».
Поэтому название ксилола — «Xylene» — произносится как «Zylene»,
а не «Ksylene» или «exylene».
59
магическим топливом», а иногда «авиационным бензи-
ном», потому что его использовали в авиационных дви-
гателях. Ароматические добавки содержатся и в новых
марках «супербензинов», которые появились в продаже
для заправки самых последних моделей автомобилей.
Ароматические углеводороды наряду со многими дру-
гими обычно содержатся в нефти. Количество аромати-
ческих соединений в нефти различно и зависит от ее
месторождения. Некоторые образцы нефти с острова Бор-
нео содержат до 40 процентов ароматических углеводо-
родов.
Ароматические углеводороды могут быть получены
и из некоторых сортов каменного угля. Такой уголь,
обычно называемый «жирным», на 70—80 процентов со-
стоит из углерода. Остальные же 20—30 процентов —
это водород и органические вещества, преимущественно
углеводороды. Если такой уголь нагревать без доступа
воздуха (чтобы он не загорелся), из него выделяется
все, кроме углерода. Остающийся чистый углерод на-
зывают коксом. А вещества, выделившиеся из угля под
действием нагревания, образуют газ, получивший назва-
ние коксового газа. Он состоит в основном из водорода
и метана, но есть в нем и пары более сложных соеди-
нений, которые можно отделить. Это главным образом
бензол, толуол и ксилолы. Каждая тонна такого угля
может дать их примерно 3 галлона*.
Сейчас большую часть бензола получают из угля,
а не из нефти. Бензол производится в очень больших
количествах и служит важным исходным материалом
для синтеза других, более сложных молекул.
* Галлон единица объема, еще применяемая в США, Англии,
Австралии и Канаде; обозначается она gal (US) или gal (UK)-
1 галлон (США) равен 3,78543 дм3, а 1 галлон (английский) —
4,54609 дм3. (—Прим, ред.)
60
НАФТАЛИН И РАК
Два или несколько углеродных колец могут соеди-
няться друг с другом, как ячейки в пчелиных сотах. Их
тогда называют спаянными или конденсированными
кольцами.
Простейшее из таких соединений — нафталин. Его
молекула состоит из двух бензольных колец. Я изображу
ее здесь для вас и в полном, и в сокращенном виде:
В отличие от бензола, толуола и ксилолов, которые
при обычных температурах представляют собой жидкости,
нафталин — это твердое вещество белого цвета. Когда-то
оно применялось исключительно как средство для пре-
дохранения одежды от моли. Нафталин клали в сундуки
или шкафы с одеждой; он испарялся и его пары поне-
многу заполняли все пространство шкафа или сундука.
Моли, по-видимому, эти пары не нравятся, и она держит-
ся от них подальше. Впрочем, в наши дни вместо нафта-
лина используют более действенные средства.
Нафталин в небольших количествах содержится в
коксующихся углях, в жидкой фракции коксового газа.
61
Однако гораздо больше его в другой фракции того же
угля. После того как уголь нагрет и из него выделил-
ся коксовый газ, в угле еще остается немного органиче-
ского вещества. Если еще сильнее нагреть уголь, выде-
ляется и оно; если его собрать, получится густая черная
жидкость, которая называется каменноугольной смолой.
Тонна угля может дать около 60 фунтов* каменноуголь-
ной смолы.
Эта каменноугольная смола содержит 10 процентов
нафталина. Остальное — это в основном другие углеводо-
роды со сложными конденсированными структурами. Из
каменноугольной смолы выделены соединения с тремя,
четырьмя, пятью и даже большим числом конденсиро-
ванных колец. Некоторые из них весьма опасны.
В 1914 г. японские химцки обнаружили, что если на
достаточно долгое время приложить к коже подопытных
животных некоторые вещества, входящие в состав камен-
ноугольной смолы, то у животных в этих местах возни-
кают злокачественные опухоли. В 1930 г. английские
химики открыли в каменноугольной смоле особый уг-
леводород, состоящий из пяти сконденсированных бен-
зольных колец, который и вызывает рак. Такие вещества
получили название канцерогенных. С тех пор в камен-
ноугольной смоле, да и в других веществах были обна-
ружены десятки разных канцерогенных веществ. Не так
давно незначительные количества канцерогенов обнару-
жены в табачном дыме. Врачи считают, что существует
связь между курением сигарет и раком легких, который
в последнее время получил значительно большее рас-
пространение, чем раньше.
1 фунт = 0,454 килограмма. (—Прим, ред.)
62
Особое сочетание сконденсированных колец носит
название стероидного ядра. Я не буду изображать пол-
ностью расположение всех атомов в нем, а покажу лишь
расположение колец:
В нем всего четыре кольца. Три из них — шестичлен-
ные; они образуют как бы изогнутую линию (такая груп-
пировка из трех шестичленных колец носит название
.фенантреновой). Четвертое кольцо содержит лишь пять
атомов углерода. В живых тканях обнаружено множе-
ство соединений, в состав которых входит такое соче-
тание колец. Некоторые из них имеют особо важное
значение. Этот класс соединений называют сте-
роидами.
Примером стероидного углеводорода может служить
20-метилхолантрен. Его молекула содержит стероидное
ядро, а кроме того еще одно дополнительное кольцо,
девять двойных связей и метильную боковую цепь*. Это
один из самых опасных канцерогенов, которые мы знаем.
* Женевская номенклатура предусматривает специальные прави-
ла нумерации атомов в цепях и кольцах. Например, название
«20-метилхолантрен» означает, что метильная группа присоедине-
на к двадцатому по счету атому углерода. Конечно, для того чтобы
представить себе формулу по такому названию, нужно хорошо знать
правила нумерации; честно говоря, я видел, как в них путаются даже
самые опытные химики. В этой книге касаться номеров мы почти не
будем.
»
63
Поскольку многие важные соединения нашего орга-
низма также содержат стероиды, некоторые химикг
предполагают, что они при определенных условиях мо-
гут превращаться в канцерогены вроде 20-метилхолантре-
на, что и может стать причиной заболевания раком. Это
представляется мало вероятным, но пока еще не доказа-
но обратного.

СОДЕРЖАНИЕ
Познакомьтесь — новые
атомы	6
Не горит, а ядовит	6
Замораживание кожи и
выведение клопов	72
Холодильники и больничный
запах	77
ПОЗНАКОМЬТЕСЬ —
НОВЫЕ АТОМЫ
До сих пор мы говорили о таких органических соеди-
нениях, молекулы которых состоят только из атомов уг-
лерода и водорода. Теперь пора познакомиться и с дру-
гими видами атомов.
Начнем с группы элементов, которые называют гало-
генами. Четыре самых важных члена этой группы —
фтор, хлор, бром и иод. Фтор — газ бледно-зеленого цве-
та, очень ядовитый и очень активный; это самое актив-
ное из известных нам веществ. Он взаимодействует почти
со всеми молекулами, с которыми приходит в соприкос-
новение, вытесняя из них те или иные атомы и занимая
их место. Хлор — тоже газ, желто-зеленого цвета, тоже
активный и ядовитый, но несколько , меньше фтора.
Бром — темно-красная жидкость, а иод — твердое ве-
щество серого цвета*.
Хотя сами по себе эти вещества ядовиты, их атомы
могут входить в состав молекул неядовитых соединений.
Например, атом хлора, соединяясь с атомом натрия, об-
разует хлористый натрий, или поваренную соль, которая
вовсе не ядовита, а наоборот, необходима для жизни.
Фтор, бром и иод тоже могут соединяться с натрием
и образовывать соединения, похожие на соль (правда
эти «соли» уже более или менее ядовиты). И само слово
«галоген» происходит от греческих слов, которые озна-
чают «рождающий соли».
Вы, может быть, покупали в аптеке «иод» в виде коричнево-
красной жидкости; на самом деле это не иод, а его раствор в спир-
|(,вом растворе йодистого калия.
5*
67
В составе органических соединений атомы галогенов
ведут себя во многом так же, как атомы водорода. Каж-j
дый из них тоже может образовывать связь только с
одним атомом.
Химические символы фтора и иода представляют со-
бой первые буквы их латинских названий. Символ фто-
ра— F, иода—I. К сожалению, для хлора это не под-
ходит: первая буква его латинского названия — С, а
символ С принят для обозначения углерода. Поэтому
у хлора другой символ — С1. Первая буква латинского
названия брома — В — означает элемент бор, поэтому
у брома другой символ — Вг.
Символы большинства элементов составлены из двух
букв. Первая из этих букв — обычно начальная буква
названия элемента (как правило, английского, реже
немецкого или латинского). А вторая буква берется
из середины названия. Первая буква символа всегда
прописная, вторая — строчная. Например, символ хлора
пишется не CL и не cl, а О.
Из четырех галогенов наиболее распространен хлор,
а органические соединения, в состав которых он входит,
наиболее изучены.
НЕ ГОРИТ, А ЯДОВИТ
Начнем с чего-нибудь попроще. Представьте себе,
что все атомы водорода в молекуле метана замещены
атомами хлора:
С1
I
С1—С—CI
I
С1
68
Это соединение называется четыреххлористым углеродом.
(По-английски его название «carbon tetrachloride»; ко-
рень «tetra» происходит от греческого слова «четыре».
Иногда это соединение для краткости англичане называ-
ют «carbon tet».)
Из-за присутствия этих самых атомов хлора четырех-
хлористый углерод во многом отличается от метана. Ме-
тан при комнатной температуре газ, а четыреххлористый
углерод — жидкость. Углеводороды обычно имеют плот-
ность около 0,8, а четыреххлористый углерод в полтора
раза тяжелее воды.
Но важнее всего вот что. По мере того как атомы
водорода замещаются атомами хлора, соединение стано-
вится все менее горючим. Четыреххлористый углерод,
в молекуле которого вовсе нет водорода, совсем не горит.
Его даже используют в огнетушителях некоторых типов.
Когда четыреххлористый углерод разбрызгивают над
огнем, тепло от пламени легко превращает его в газ*.
Этот газ более чем в 5 раз тяжелее воздуха и поэтому
не так легко улетучивается. Он окутывает пламя и пре-
кращает доступ кислорода к нему. А так как сам четы-
* Ученые пользуются для измерения температуры стоградусной
шкалой, или шкалой Цельсия. В этой шкале температуре замерза-
ния воды соответствует ноль градусов — это пишется 0 °C. Комнат-
ная температура — примерно 25 °C, а температура кипения воды —
100 °C. Температура кипения четыреххлористого углерода 77 °C,
так что он, как видите, закипает и превращается в пар легче, чем
вода. Температуры более низкие, чем температура замерзания воды,
пишутся со знаком минус. Например, метан кипит при температуре
на 161 градус ниже, чем температура замерзания воды, это пишет-
ся — 161°С. В США для измерения температуры обычно применя-
ется шкала Фаренгейта. Кое-где автор приводит в скобках темпера-
туру по Фаренгейту. Например, температура кипения воды 100 °C
(212°F), а четыреххлористого углерода 77 °C (171°F).
69
реххлористыи углерод не горит и не поддерживает горе-
ния, пламя гаснет.
Правда, у четыреххлористого углерода есть один не-
достаток. Его пары крайне ядовиты, поэтому использо-
вать его для тушения огня в плохо вентилируемом по-
мещении рискованно.
Четыреххлористый углерод смешивается с жирными
веществами так же легко и быстро, как и углеводороды.
Его тоже можно применять для выведения пятен и хи-
мической чистки, да он часто и применяется для этого.
Он дороже петролейного эфира или других углеводоро-
дов, используемых для чистки, но зато у него большое
преимущество: он негорюч и не создает опасности взры-
ва или пожара. Правда, нужно все время помнить, что
он опасен в других отношениях, и опасаться его паров.
Если вы пытаетесь с его помощью вывести пятно, пошире
откройте окошко.
Вовсе необязательно все четыре водородных атома
метана замещать на хлор. Представьте себе, что за-
мещены только три:
С1
I
С1—с—н
I
С1
Получится хлороформ* — из всех соединений, содержа-
щих хлор, это, наверное, самое известное публике, во вся-
ком случае по названию.
* Вы, может быть, замети.in, что я не веегда сообщаю, откуда
произошло иа шание того или иного соединения. Иногда я этого сам
не знаю или же знаю, но считаю, что это лишние подробности, в
70
Наверное, каждый читал приключенческие рассказы,
в которых кого-нибудь усыпляют, подсунув носовой пла-
ток, пропитанный хлороформом. Это не просто выдумки.
Хлороформ — сильнейшее наркотическое средство и
используется более ста лет. Еще в 1847 г. его впервые
испытал на больных английский врач Джеймс Симпсон.
Позже он применил его, чтобы облегчить королеве Вик-
тории рождение ребенка. Ему было не так легко добиться
согласия на это: многие тогда считали, что способность
испытывать боль дана человеку богом и что вмешиваться
в его замыслы — кощунство. Для доказательства этого
ссылались на Библию, где сказано: «В муках будешь
рождать детей». Однако д-р Симпсон возражал, что,
согласно той же Библии, бог, создавая Еву из ребра
Адама, сам не обошелся без анестезии: «И навел Гос-
подь Бог на человека крепкий сон; и, когда он уснул,
взял одно из ребр его, и закрыл то место плотию».
Этот довод решил спор, а тот факт, что наркозом вос-
пользовалась королева Виктория, сильно способствовал
его распространению.
Правда, широкое распространение получил не столь-
ко хлороформ, сколько сам наркоз. Что касается хлоро-
форма, то у него есть преимущество перед другими
анестезирующими средствами — негорючесть; но есть
и большой недостаток — сильная токсичность. В наши
дни хлороформ практически вышел из употребления.
Врачи предпочитают идти на риск взрыва или пожара,
чем рисковать жизнью больного.
которые не стоит углубляться. В других случаях название нельзя
как следует понять, если вы не знакомы с другими соединениями,
о которых в этой книге речь пойдет дальше. Так дело обстоит с
хлороформом и с некоторыми другими соединениями, которые упо-
минались раньше.
71
ЗАМОРАЖИВАНИЕ
КОЖИ И ВЫВЕДЕНИЕ
КЛОПОВ
Атомы хлора могут замещать атомы водорода в мо-
лекулах любого углеводорода. Например, если в моле-
куле этана заменить один атом водорода атомом хлора,
то получится хлористый этил*. Он представляет собой
жидкость, кипящую при очень низкой температуре —
температура его кипения всего 13 °C. Это значит, что
хлористый этил зимой жидкость, а летом газ.
Врачи держат хлористый этил в небольших герме-
тически закрытых склянках, чтобы он не испарялся.
Используют его так. Когда специальный клапан, которым
снабжена склянка, открывают, от тепла рук врача часть
жидкости превращается в газ, и этот газ своим давлением
заставляет оставшуюся жидкость вылетать через кла-
пан наружу в распыленном виде. Струю направляют на
больное место кожи человека, на котором предполагают
провести несложную операцию. Как только жидкость
соприкасается с теплой кожей, она мгновенно вскипает
и так быстро испаряется, что отнимает у кожи очень
много тепла**. Кожа как будто обмораживается, белеет
и на время теряет чувствительность. Если врач тут же
* Я уже говорил, что молекула метана без одного атома во-
дорода называется метильной группой. То же самое относится и к
любому углеводороду. Этан без одного атома водорода называется
этильной группой. Точно так же образуются пропильная группа, бу-
тильная, изобутильная и так далее.
** Чтобы превратить жидкость в газ, т. е. чтобы испарить ее,
требуется тепло. Капните себе на руку воды и подуйте; часть воды
72
возьмется за дело и, не дожидаясь, когда кожа снова
согреется, сделает нужные разрезы и все прочие манипу-
ляции, больной не почувствует боли. Вещества, под дей-
ствием которых отдельные части организма теряют чув-
ствительность к боли, называются местноанестези-
рующими.
Ароматические соединения тоже могут содержать
атомы хлора. Например, в молекуле бензола атомы хло-
ра могут замещать один, два или хоть все шесть ато-
мов водорода. Молекула бензола без одного атома во-
дорода называется фенильной группой*, а без двух ато-
мов водорода — фениленовой группой. Если хлор за-
местил два атома водорода, расположенные на противо-
положных сторонах бензольного кольца, то получается
соединение, называемое парадихлорбензолом **. (Ко-
рень «ди» происходит от греческого слова «два».) Это
инсектицид, или, иными словами, вещество, убивающее
испарится, отняв для этого немного тепла у вашей кожи. Вы почув-
ствуете, что под каплей воды кожа стала холоднее, чем сухая кожа
вокруг. Если вместо воды вы возьмете жидкость, которая испаряется
быстрее, например четыреххлористый углерод, ощущение холода бу-
дет еще сильнее. А хлористый этил, испаряясь, охлаждает кожу
очень сильно.
* Вы могли бы ожидать, что ее будут называть «бензильной
группой», но этого не делают. Название «бензильная группа» при-
своено молекуле толуола без одного из водородных атомов боковой
цепи. Это звучит нелогично, но я должен признать, что химики не
всегда придерживаются логики, и тут уж ничего не поделаешь.
** Его можно еще называть парафенилендихлоридом — это тоже
вполне логичное название для него. Часто случается, что химическое
соединение может быть названо по-разному. Хлороформ, например,
можно было бы называть трихлорметаном. Химики легко привыкают
к такому положению, как американцы, например, привыкли, что их
страну называют Америкой, или Соединенными Штатами, или «дядей
Сэмом».
73
насекомых*. В наши дни парадихлорбензол часто ис-
пользуется в домашнем хозяйстве вместо нафталина для
борьбы с молью.
Еще большей популярностью пользовался другой
инсектицид, который сокращенно называют ДДТ. Его
впервые начала выпускать одна из швейцарских фирм 1
в 1942 году, а после второй мировой войны он получил
всеобщее распространение. (ДДТ ядовит не только для
насекомых, но и для людей, поэтому при пользовании
им следует принимать меры предосторожности. Правда,
он не так ядовит, как употреблявшиеся раньше препа-
раты для борьбы с вредными насекомыми, которые со-
держали свинец или мышьяк. Нужно сказать, что к
1947 году у мух и других насекомых начала выраба-
тываться устойчивость к ДДТ, и его приходится заменять
другими средствами.)
Название ДДТ—пример того, как люди, и химики
в том числе, сокращают длинные названия химических
соединений, когда эти названия приходится часто упот-
реблять,— точно так же как говорят «ООН» вместо
«Организация Объединенных Наций» или «США» j
вместо «Соединенных Штатов Америки». Полное имя
ДДТ — дихлордифенилтрихлормедилметан. Теперь по-
нимаете, откуда берется сокращение? ДихлорДифенил-
Трихлорметилметан**. В последние годы химические со-
* Насекомые — не единственные существа, с которыми нам при-
ходится бороться. Человек сейчас применяет химические вещества,
чтобы убивать сорняки, крыс и другие формы жизни, по той или иной
причине для нас вредные. Все такие вещества имеют общее назва-
ние — пестициды.
** Химические названия выглядят такими сложными отчасти еще
и потому, что представляют собой одно длинное слово. Полное на-
звание ДДТ выглядело бы не таким страшным, если бы было на-
писано так: дихлор-дифенил-трихлор-метил-метан. Дело в том, что
74
единения со сложными названиями все чаще получают
известность под такими сокращенными именами, со-
стоящими из начальных букв, составляющих полное
название слов. Впрочем, и эта тенденция может завести
слишком далеко: некоторые химики иронически называ-
ют такие сокращения «супом из алфавита». Но вообще
в сокращениях нет ничего плохого. Зачем пользоваться
полным названием, которое и не выговоришь, если го-
дятся и «инициалы».
Однако полное название может сообщить нам кое-что
такое, о чем не может сказать сокращенное. Из него
становится ясно, как выглядит молекула. Прежде всего,
оно кончается на «метилметан» — это значит, что нужно
начать с молекулы метана и присоединить к ней метиль-
ную группу. «Трихлор» означает, что три атома водорода
в этой молекуле должны быть замещены на хлор. Даль-
ше из названия следует, что еще два атома водорода
замещены на хлорфенильные группы, т. е. на бензольные
кольца, в каждом из которых недостает по одному атому
водорода и еще один из атомов водорода замещен на
хлор. Вот и все*.
до первой мировой войны в органической химии главенствовали в
основном немецкие ученые. А в немецком языке слова часто соеди-
няются в одно — немцев это ничуть не смущает. К сожалению, хи-
мики Англии и Америки тоже переняли эту привычку, хотя она совсем
не соответствует духу английского языка. И теперь с этим же
ничего не поделаешь.
* На самом деле это еще не все. А какие именно атомы водо-
рода замещены на хлор и какие — на хлорфенильные группы? Пол-
ное название ДДТ по женевской номенклатуре выглядит, так:
1,1,1-трихлор-2,2-(бис-ц-хлорфенил) метилметан. Вид у него устра-
шающий, но зато химику достаточно одного взгляда на такое на-
звание, чтобы представить себе химическую формулу. При некоторой
практике этому можете научиться и вы.
75
А как вы думаете, почему так важно знать формулу
вещества?
Вспомните: только зная формулы, химик может знать,
как нужно обращаться с веществом. Он не может прев-
ращать одно вещество в другое, не зная их формул,
во всяком случае, не может делать это сознательно.
Он, конечно, может работать наугад, но ничего хорошего
из этого не получится.
Некоторые полезные органические вещества пред-
ставляют собой природные соединения — их извлекают
из тканей какого-нибудь живого организма, или в ре-
зультате действия живого организма на окружающую
его среду, или из остатков живых организмов. Другие
органические вещества в природе не существуют — их
создают химики, это синтетические соединения. Примером
их может служить и ДДТ.
В своей повседневной жизни мы пользуемся тысячами
синтетических соединений. Подумайте о том, как инсек-
тицид вроде ДДТ помогает нам получать больше пищи,
убивая насекомых, которые губят посевы; как он снижает
смертность от малярии, тифа и других болезней, которые
разносят насекомые.
Вот еще один пример — поливинилхлорид. Это син-
тетическое соединение, которое мы чаще всего исполь-
зуем в виде тонкой пленки — в нее можно заворачивать
продукты, стелить ее на стол и так далее. Он состоит
из таких же длинных молекул, как и полиэтилен, но
только к каждому второму атому углерода присоединены
или один, или два атома хлора. Вот еще пример —
неопрен, синтетический каучук. Его молекула состоит из
углеводородной цепи, где к каждому четвертому атому
углерода присоединен атом хлора. Такая цепь построена
из звеньев, похожих на молекулы изопрена, только вместо
76
атома углерода в боковой цепи к ним присоединен хлор
(это соединение носит название хлоропрена).
Такие синтетические вещества химики создают искус-
ственно, зная, как заставить атомы расположиться опре-
деленным образом и соединиться между собой. Для этого
нужно заранее иметь представление о том, какие свойства
будет иметь соединение с тем или иным расположением
атомов. А предвидеть это можно только в том случае,
если хорошо знаешь строение органических молекул.
Так что можно, конечно, называть эти вещества
«ДДТ» или «неопреном» — большинству из нас вовсе
необязательно знать о них что-нибудь сверх этого. Но
кто-то всегда должен знать,' вместо какого полного наз-
вания применяются эти сокращения и что это полное
название означает.
ХОЛОДИЛЬНИКИ
И БОЛЬНИЧНЫЙ
ЗАПАХ
Только сравнительно. недавно химикам удалось по-
лучить полезные органические соединения, содержащие
фтор. Самое известное из них дихлордифторметан, зна-
комый всем под фирменным названием «фреон». По пол-
ному названию этого вещества вы можете сказать, что
его молекула представляет собой молекулу метана, в
которой замещены все четыре атома водорода: два — на
атомы хлора и два — на атомы фтора.
Фреон — хладоагент; это значит, что его можно ис-
пользовать для поддержания температуры более низкой,
чем температура окружающей среды. Для этого годятся
77
только такие вещества, которые представляют собой газ,
под давлением легко превращающийся в жидкость. (Дру-
гими словами, их температура кипения должна быть не-
многим ниже О °C.) Если такое вещество прокачивать
сквозь трубы под давлением в виде жидкости, а потом
давление снизить, оно превратится в газ. При этом оно
отнимает тепло от всех предметов, с которыми соприкаса-
ется. (По той же причине испаряющаяся вода охлаждает
кожу, а испаряющийся хлористый этил ее замораживает.)
Потом газ сжижают и опять дают ему испариться, и так
много раз. Тепло снова и снова отнимается от окружаю-
щих предметов (и отводится или потоком воздуха, или
проточной водой). Таким способом можно поддерживать
внутри холодильника, или комнаты, или даже большого
вагона-ледника температуру намного ниже комнатной и
даже намного ниже нуля.
Обычно для этой цели применяют неорганические со-
единения— аммиак (температура кипения —33 °C) или
сернистый газ (температура кипения —10 °C). Оба они
дешевы и сейчас используются в больших промышленный
холодильных установках. А в установках поменьше, на-
пример в домашних холодильниках или кондиционерах,
применяют фреон — его' температура кипения —28 °C.
Хотя фреон дороже, чем неорганические хладоагенты,
у него есть несколько очень важных преимуществ. Ам-
миак и сернистый газ обладают резким, неприятным за-
пахом и сильно ядовиты. Случайная их утечка из системы
охлаждения может привести к очень неприятным послед-
ствиям и даже к отравлению. Кроме того, и аммиак и
сернистый газ вызывают коррозию многих металлов.
А фреон не имеет запаха, не ядовит и не разрушает ме-
таллы. В отличие от большинства органических соедине-
ний он совершенно негорюч, так что не создается ника-
кой опасности взрыва или пожара.
78
Органические соединения, содержащие фтор, в буду-
щем будут использоваться еще шире. У хлора, брома и
иода атомы довольно крупные и не всегда могут заме-
стить все атомы водорода в органическом соединении:
иногда они просто мешают друг другу. А атомы фтора
занимают в молекуле мало места: меньше их только атом
водорода. Поэтому фтор может заместить все атомы во-
дорода в молекуле. Соединения, состоящие только из ато-
мов углерода и фтора, называются фторуглеродами.
Фторуглероды гораздо стабильнее углеводородов. Они
более стойки к воздействию других веществ или тепла.
Они не растворяются в воде и почти не растворяются в
других жидкостях. Из длинных фторуглеродных цепей
можно получить интересные пластики. Один из них был
выпущен фирмой «Дюпон» под названием «Тефлон»*;
его еще называют «Флуон». Он не боится самых сильных
кислот и нагревания до 325 °C и к тому же служит пре-
красным электроизолятором.
Фторуглероды различного строения сейчас находят
применение в качестве искусственных каучуков, смазоч-
ных материалов и смесей для тушения пожаров. Кроме
того, ими под давлением заполняют аэрозольные баллон-
чики с различными жидкостями.
Из углеводородов, содержащих бром, самый важ-
ный — дибромэтан. Это соединение из двух атомов угле-
рода, к каждому из которых присоединено по одному ато-
му брома. Дибромэтан добавляют к этилированному бен-
зину, чтобы удалить свинец из цилиндров двигателя. При
обычных условиях атомы свинца из сгоревшего бензина
осаждаются на стенках цилиндров и выводят двигатель
* В СССР такие пластики называются фторопластами. (—Прим,
ред.)
79
из строя. А если при этом присутствует дибромэтан, они
соединяются с атомами брома и образуют бромистый сви-
нец. При той температуре, которая создается в двигате-
ле, он превращается в пар и вместе со свинцом удаляет-
ся через выхлопную трубу.
Гораздо раньше нашло применение органическое со-
единение с атомами иода — йодоформ. Это твердое веще-
ство желтого цвета, обладающее способностью убивать
микробов. Другими словами, это антисептик. Когда-то
врачи широко пользовались этим свойством йодоформа:
им посыпали раны и перевязочные бинты. А так как
йодоформ имеет резкий запах, им обычно сильно пахло
в больницах и кабинетах врачей. Это и был «больничный
запах», который многим хорошо известен. Отчасти именно
из-за своего запаха йодоформ вышел из употребления.
А кроме того, впоследствии было обнаружено много дру-
гих, лучших способов и веществ, позволяющих бороться
с инфекцией.

СОДЕРЖАНИЕ	Польза и вред кислорода £
К чему приводит появление
буквы «О»	£
Чаша веселья	£
______________________________
Чаша смерти	9
Свойства спиртов исчезают
ПОЛЬЗА И ВРЕД
КИСЛОРОДА
Теперь настало время поговорить еще об одной раз-
новидности атомов — об атомах кислорода.
Кислород— газ, его молекула состоит из двух атомов.
Воздух окружающей нас атмосферы на одну пятую часть
состоит из кислорода. Кислород не так активен, как фтор
или хлор, но он достаточно активен для того, чтобы под-
держивать жизнь, а иногда и вызывать большие разру-
шения.
Атомы кислорода могут соединяться с углеродом и
водородом органических соединений. Молекулы присоеди-
няют столько кислорода, сколько могут захватить. При
комнатной температуре этот процесс происходит очень
медленно — обычно настолько медленно, что мы его со-
вершенно не замечаем. Если же температуру повысить,
процесс ускоряется. При определенной температуре —
температуре вспышки — атомы органического соединения
начинают соединяться с кислородом так быстро, что вы-
деляемую при этом энергию можно увидеть и ощутить:
органическое соединение загорается. Но независимо от
того, медленно и даже незаметно или быстро — с пла-
менем и взрывом происходит этот процесс, он во всех слу-
чаях называется окислением.
Когда органическая молекула полностью окислена,
все ее атомы углерода превращаются в двуокись углеро-
да, или углекислый газ. Его молекула состоит из одного
атома углерода и двух атомов кислорода. А водородные
атомы, входившие в состав органического вещества, пре-
вращаются в воду, молекулы которой состоят из двух
молекул водорода и одной молекулы кислорода,
в*
83
Окисление непрерывно происходит в нашем организЯ
ме, но здесь оно идет очень медленно, спокойно, под строЯ
гим контролем. Выделяемая при этом энергия запасается!
в специальных соединениях (они называются макроэрги!
ческими. — Прим, перев.), которые, распадаясь, могу!
затем отдавать ее по мере необходимости для приведения
в действие всех механизмов нашего тела.
Вдыхая воздух, мы втягиваем в легкие кислород. Из
легких он всасывается в кровь и разносится по всем*
уголкам тела. Там он соединяется с органическими соеди-
нениями, которые организм получает со съеденной и пе-<
реваренной пищей. Выделяемая энергия используется, а
образующийся углекислый газ удаляется с выдыхаемым
воздухом.
Если по той или иной причине снабжение организма
кислородом прекратится хотя бы на пять минут, то
наступит смерть. Жизнь угасает точно так же, как
гаснет пламя в печи, если туда перестает поступать
кислород.	I
Таким образом, жизнь существует благодаря конт^
ролируемому окислению — тому самому, которое мы-йен
пользуем в печах, газовых горелках или в горящей
спичке.
Мы знаем и примеры неконтролируемого окисления,
которые могут причинить немало вреда,— это лесныё по-'
жары или взрывы цистерн с бензином. Во всех благоуст-
роенных городах существуют пожарные команды, которые
только и занимаются тем, что не дают сгореть домам, а|
если уж пожар начался, то стараются, чтобы он причинил
как можно меньший ущерб.
84
К ЧЕМУ ПРИВОДИТ
ПОЯВЛЕНИЕ
БУКВЫ «О»
Химический символ кислорода — буква О. Атом кислоро-
да может образовывать две валентные связи. Он может
соединиться, например, с двумя атомами водорода —
тогда получится молекула воды. Он может также занять
две из четырех валентностей атома углерода, в то время
как другой атом кислорода займет две другие валентно-
сти. Так образуется двуокись углерода.
А теперь представьте себе, что одной своей связью
атом кислорода присоединен к атому углерода, а дру-
гой— к атому водорода. Получится такое сочетание ато-
мов: С—О—Н.
Любое вещество, молекулы которого содержат такую
комбинацию атомов, носит название спирта.
Самый простой спирт содержит в своей молекуле все-
го один атом углерода:
Н
I
Н—С—ОН
I
н
Поскольку в его состав входит метильная группа, он на-
зывается метиловым спиртом.
Метиловый спирт отличается от метана только тем,
что один атом водорода в его молекуле соединен не не-
посредственно с углеродом, а через кислород, это сочета-
ние О—Н называется гидроксильной группой. Но как от
этого лишнего атома кислорода меняются свойства ве-
щества!
85
Гидроксильная группа в составе молекулы вещества
придает ему электрические свойства, напоминающие свой-
ства воды. Это означает, что если метан не растворяется
в воде, то метиловый спирт растворяется. Больше того,
любое количество метилового спирта можно смешать с
любым количеством воды; причем, взглянув на получив-
шийся раствор, вы никогда не подумаете, что в нём сме-
шаны две разные жидкости.
Иначе говоря, метиловый спирт и вода смешиваются
в любом соотношении.
Гидроксильная группа изменяет и температуру кипе-
ния вещества. Ее электрические свойства таковы, что со-
держащие ее молекулы слегка слипаются друг с другом.
А молекулы жидкого метана, не содержащие гидроксиль-
ных групп, не слипаются. Они легко разлетаются, обра-
зуя газ. Даже при такой низкой температуре, как
—161 °C, тепла хватает, чтобы испарить метан — его тем-
пература кипения как раз —161 °C. А молекулы метило-
вого спирта содержат гидроксильные группы, которые де-
лают их «липкими». Чтобы отделить их друг от друга и
превратить в газ, нужно затратить немало энергии, хотя
сами молекулы лишь немногим крупнее колекул метана.
Вот почему температура кипения метилового спирта
65 °C — на 226 градусов выше, чем у мётана.
Две слипающиеся между собой гидроксильные группы
образуют водородную связь. Ее можно записать так:
Н2О--Н—О—Н; водородная связь обозначается тремя
точками. (Точно так же слипаются между собой и неко-
торые другие сочетания атомов.) Водородные связи в
20 раз слабее, чем обычные связи между атомами, но зна-
чение их огромно. Гигантские молекулы некоторых слож-
ных веществ, входящих в состав нашего организма, не
разваливаются только благодаря водородным связям,
соединяющим различные их части.
86
Когда-то для того, чтобы получить метиловый спирт,
нагревали без доступа воздуха древесные стружки. При
этом сложные молекулы древесины под действием тепла
распадались на более простые, которые выделялись в ви-
де паров. Эти пары не сгорали, потому что не было кисло-
рода. Их собирали и сжижали, получая таким путем мно-
го разных веществ и в том числе метиловый спирт. По-
этому его еще называют древесным спиртом.
Слово «метиловый» тоже обязано своим происхожде-
нием этому способу. Оно происходит от греческих слов,
означающих «древесное вино». А поскольку оно относится
к спирту, содержащему в своей молекуле один атом угле-
рода, то было решено соответствующему углеводороду
с одним атомом углерода присвоить имя «метан»*.
Метиловый спирт используется в промышленности как
важное исходное вещество для получения более сложных
соединений. У него есть также и еще одно применение,
о котором стоит поговорить особо.
Нередко бывает очень важно подобрать жидкость,
в которой будет растворяться то или иное твердое веще-
ство, другими словами, найти подходящий растворитель.
Многие твердые вещества растворяются в воде, поэтому
вода — самый главный растворитель, которым мы поль-
зуемся. Однако многие органические твердые вещества
в воде нерастворимы, а растворяются в некоторых орга-
нических жидкостях — эти жидкости тоже являются важ-
ными растворителями.
* По официальной женевской номенклатуре метиловый спирт
называется метанол. Суффикс «ол» присвоен всем спиртам. Вообще
говоря, в названия всех других соединений не должен входить этот
сУффикс. Однако в некоторых языках ароматические углеводороды
носят названия «бензол», «толуол» и «ксилол». Эта традиция заим-
ствована у немецких химиков, а американцы ее не одобряют.
87
Чтобы растворитель получил широкое распростране-
ние, он должен быть легко доступным и дешевым. У него
должна быть не очень высокая температура кипения, что-
бы его легко можно было выпарить, когда он уже не
нужен.
Метиловый спирт с температурой кипения 65 °C —
пример прекрасного промышленного растворителя. К
числу таких же растворителей принадлежит еще бензол
и многие другие соединения. У каждого из них свои об-
ласти применения. Некоторые твердые вещества раство-
ряются в одном и не растворяются в другом; некоторые
реакции хорошо идут в одном, а в другом совсем не идут.
Химик-технолог, имеющий дело с многими тоннами раз-
нообразных веществ, должен быть таким же придирчивым
в их выборе, как хороший повар, когда он печет именин-
ный пирог.
ЧАША ВЕСЕЛЬЯ
Самый знаменитый из всех спиртов содержит два атома
углерода. Его формула выглядит так:
Поскольку это соединение содержит этиловую группу,
его называют этиловым спиртом, а его официальное на-
звание по женевской номенклатуре этанол.
Этиловый спирт настолько известен, что когда не толь-
ко далекие от химии люди, но и сами химики говорят
просто «спирт», они всегда имеют в виду именно этиловый,
88
а не любой иной из миллиардов других возможных
спиртов.
Об этиловом спирте можно было бы рассказать очень
многое. Для химика это особенно важное вещество, ко-
торое используется во многих химических реакциях, и к
тому же оно очень дешево*. Его широко применяют и
не химики, но при этом он далеко не всегда приносит
пользу.
Человечество познакомилось с этиловым спиртом ты-
сячи лет назад, еще до появления цивилизации. Как это
произошло, нам сейчас совершенно ясно. Если фрукты
или фруктовые соки оставить постоять на открытом воз-
духе, в них попадают микроскопические живые организ-
мы, всегда присутствующие в атмосфере. Некоторые из
них могут жить в соке, питаясь содержащимся в нем са-
харом. В их клетках сахар превращается в этиловый
спирт, а энергия, освобождающаяся при этом химическом
превращении, используется для их роста и размножения.
Такое превращение фруктовых соков называется бро-
жением. Вероятно, первобытные люди попробовали слу-
чайно перебродивший фруктовый сок, и им понравился
либо его вкус, либо его действие. Во всяком случае, они
начали нарочно оставлять фруктовые соки, чтобы они пе-
ребродили. Даже самым древним цивилизациям, которые
мы знаем, были известны способы получения таких на-
питков.
Перебродивший фруктовый сок, в первую очередь ви-
ноградный, называется вином. Даже из Библии следует,
* Этиловый спирт дешев только тогда, когда им пользуются для
химических целей. В остальных случаях он продается по гораздо
более высокой цене. В большинстве химических лабораторий запасы
этилового спирта держат под замком, чтобы он использовался толь-
ко по прямому назначению.
89
что уже в те далекие времена вино было давным-давно
известно. Там говорится, как Ной после потопа первым
вырастил виноград и приготовил вино. (Говорится там и
о том, к чему это может привести.)
Но не думайте, что вы все знаете об этиловом спирте,
если вы знакомы с вином. Чистый этиловый спирт бес-
цветен и похож на воду. У него приятный, сладковатый,
не очень сильный запах. Если немного этилового спирта
смешать с водой, получится почти безвкусная смесь. Вина
обязаны своим запахом, вкусом и цветом не спирту, а
другим соединениям. Вот почему существует так много
разных вин. Их вкус зависит, прежде всего, от того, ка-
кой сок взят в качестве исходного материала, а также от
того, как идет его брожение.
Подвергаться брожению могут и пищевые продукты,
содержащие крахмал, например зерно. Из их крахмала
при этом тоже получается этиловый спирт. Из зерен, ко-
торым дали прорасти в теплом и влажном месте (такое
зерно называется солодом), получают пиво и эль. Подоб-
ные напитки были во многих странах так распростране-
ны и недороги, что этиловый спирт получил широко
употребляемое название хлебного. Чаще всего для этого
использовали ячмень, отсюда и шутливое название, кото-
рое иногда употребляется для алкогольных напитков,
«Джон Ячменное Зерно».
В умеренном количестве алкогольные напитки во мно-
гих случаях оказывают приятное действие на человека —
они возбуждают, согревают, делают человека дружелюб-
нее, веселее и так далее. Однако в больших дозах они
расстраивают мышечную координацию, нарушают психи-
ческие процессы и являются причиной глупых и даже
вредных поступков человека.
Как положительное, так и отрицательное действие
спиртных напитков может быть усилено, если повысить
90
содержание в них спирта. Обычно вино и пиво содержат
не больше 15% алкоголя; когда концентрация спирта
достигает этой величины, он убивает живые клетки,
благодаря которым идет брожение, и оно прекраща-
ется.
Однако человек научился преодолевать этот рубеж.
Температура кипения этилового спирта 78°С — ниже, чем
у воды. Поэтому если пиво или вино нагреть, то содер-
жащийся в них спирт будет испаряться и выкипать быст-
рее, чем вода. Выделяющиеся при этом пары будут бога-
че спиртом, чем исходная жидкость. Собрав и охладив
эти пары и превратив их опять в жидкость, можно полу-
чить напиток более крепкий, т. е. содержащий больше
спирта, чем первоначальный.
Этот процесс превращения жидкости в пар, а потом
снова в жидкость носит название дистилляции (если вы
помните, мы говорили о ней, когда речь шла о переработ-
ке нефти). Путем дистилляции вино можно превратить в
коньяк, а пиво — в виски.
Если вам приходилось иметь дело с виски, вы могли
встречать обозначение крепости напитка в единицах
«proof». Число единиц «proof» равно удвоенному процент-
ному содержанию спирта. Если в вине 18 процентов спир-
та, то можно сказать, что его крепость 36 «proof»; если
виски содержит 50 процентов спирта, то его крепость
100 «proof».
В химических лабораториях обычно используют
96-процентный спирт, потому что остающиеся 4 процента
воды извлечь из него очень трудно. Но если они каким-
нибудь способом удалены, то получается 100-процентный,
или абсолютный спирт. Он довольно дорог и требует осто-
рожного обращения: малейшее соприкосновение с возду-
хом приводит к тому, что спирт поглотит из него влагу
и перестанет быть абсолютным.
91
Этилоцый спирт — слабый антисептик. Для медицин-
ских целей используется 70-процентный раствор его в во-
де. Когда врач или сестра собирается сделать вам укол,
то место укола обычно сначала протирают ватой, смо-
ченной 70-процентным спиртом. Он убивает живущие на
коже бактерии, которые могли бы при уколе попасть в
ваш организм и вызвать заболевание.	I
Этиловый спирт хорошо горит. В его молекуле уже
есть немного кислорода, поэтому он выделяет при горе-
нии только 3/4 той энергии, какую выделяют углеводоро-
ды. Кроме того, этиловый спирт дороже бензина. И тем
не менее очень может быть, что когда нефтяные месторож-
дения будут близки к истощению, нам придется использо-
вать этиловый спирт как горючее для автомобилей.
Первые химики, имевшие дело с легко испаряющимися
жидкостями, в том числе с этиловым спиртом, никак не
могли понять, как с ними быть. Для работы с парами у
них не было подходящего оборудования, и им казалось,
что когда жидкость превращается в пар, она попросту
исчезает.	1
Само слово «газ» происходит от греческого слова
«хаос» — это показывает, каким таинственным тогда
казалось это явление.
Газы в представлении этих первых химиков были чем-
то призрачным и невещественным. И жидкости, которые
легко превращались в газы, они назвали «спиртами»,
(от слова «спиритус» — «дух»). Метиловый спирт они на-
зывали древесным спиртом, т. е. «духом дерева», а эти-
ловый — винным спиртом, т. е. «духом вина». И до сих
пор содержащие алкоголь напитки называют спиртными.
(Интересно, что хотя слово «алкоголь» взято из арабско-
го языка, современные арабы называют этиловый алко-
голь английским словом «спирт» — вот как иногда языки
обмениваются словами друг с другом.)
92
ЧАША СМЕРТИ
Если этиловый спирт попадает в организм в чрезмерных
количествах, то это приносит человеку только вред. Но
еще вреднее другие жидкие спирты. Например, если вы-
пить хотя бы несколько граммов метилового спирта, то
это может привести к полной слепоте.
На протяжении 13 лет, с 1920 по 1933 год, правитель-
ство Соединенных Штатов пыталось искоренить пьянство,
запретив продажу напитков, которые содержат больше
0,5% этилового спирта; эта мера получила название «су-
хого закона». Эксперимент потерпел неудачу, потому что
алкогольные напитки в больших количествах продавались
нелегально. Кроме того, очень много спиртных напитков
низкого качества начали производить в домашних усло-
виях. Иногда в мошеннических целях в них добавляли
метиловый спирт, который можно было купить законным
путем и к тому же довольно дешево: такая добавка де-
лала напиток «крепче». Но напиток становился от нее
ядовитым и это было причиной многих смертельных от-
равлений.
Можно сделать ядовитым и этиловый спирт. Когда
его, например, используют в промышленности (скажем,
в качестве растворителя), к нему специально добавляют
ядовитые и зловонные вещества — это делается для того,
чтобы его нельзя было пить. Дело в том, что питьевой
спирт продается довольно дорого, а непитьевой — дена-
турированный спирт дешево.
Иногда денатурированный спирт находит применение
в автомобилях. У этилового спирта очень низкая темпера-
тура замерзания — минус 117 °C. А температура замерза-
ния воды 0 °C. Эти две цифры зимой становятся очень
важными для владельцев автомобилей. Водой заполняют
93
радиаторы машин, чтобы двигатель во время работы не
слишком нагревался. Тепло, выделяющееся в двигателе,
нагревает воду, которая затем, проходя через радиатор,
отдает это тепло воздуху. И все идет прекрасно, пока не
начинается зима и не наступают морозы. Автомобили,
стоящие на улице или в холодных гаражах, охлаждают-
ся. Вода в радиаторах замерзает, расширяется и разры-
вает радиатор, выводя машину из строя. Именно из-за
этого с приближением холодов автомобилисты добавляют
в радиатор специальные жидкости, снижающие темпера-
туру замерзания воды,— антифризы. В качестве анти-
фриза часто используется денатурированный спирт: если
добавить его в достаточном количестве, никакие самые
жестокие морозы не смогут заморозить ваш автомобиль.
Применяют для этого также и метиловый спирт.
Правда, при работающем двигателе, даже в холодную
погоду, водоспиртовая смесь в радиаторе все равно до-
вольно сильно нагревается, и спирт испаряется. А когда
наступает оттепель, он испаряется особенно быстро. По-
этому метиловый и этиловый спирты — лишь временные
антифризы, и их приходится время от времени снова до-
бавлять в радиатор.
Растворы спиртов нередко применяют и как средство
для втирания — они повышают тонус кожи и успокаивают
мышечные боли. По тем же причинам они входят в со-
став лосьонов для бритья и других косметических
средств. Применять для этого дорогой этиловый спирт-
невыгодно, а метиловый или денатурированный нельзя
из-за их вредности. Поэтому для подобных целей чаще
всего используется изопропиловый спирт — соединение,
в молекулах которого содержится по три углеродных ато-
ма, а гидроксильная группа присоединена к среднему уг-
леродному атому. Этот спирт оказывает почти такое же
действие, как этиловый. При употреблении внутрь он
94
ядовит, но у него гораздо более резкий вкус, чем у этило-
вого спирта, так что вряд ли найдутся любители его
пить. А его ядовитые свойства не так сильно выражены,
как у метилового спирта.
Изопропиловый спирт иногда зимой добавляют в бен-
зин. Дело в том, что бензин всегда содержит небольшое
количество воды. Обычно в этом нет ничего страшного.
Но в морозы эта вода превращается в кристаллики
льда — они могут закупорить бензопроводы, и машина
остановится. Если же в бензобак добавлено немного
изопропилового спирта, он смешивается с этими капель-
ками воды и не дает им замерзать. Изопропиловый спирт
входит также в состав антиобледенителей, очищающих
ото льда ветровые стекла автомобилей.
СВОЙСТВА спиртов
ИСЧЕЗАЮТ
Спирты с небольшими молекулами, например метиловый,
этиловый и изопропиловый, смешиваются с водой в лю-
бых соотношениях, это сказывается влияние гидроксиль-
ной группы, входящей в их состав. Однако в молекулах
спиртов с более длинными углеродными цепями свойства
гидроксильной группы сказываются не так сильно — их
подавляют свойства углеродной цепи.
Например, бутиловый спирт содержит в каждой мо-
лекуле по четыре атома углерода и по одной гидроксиль-
ной группе. Если 10 г бутилового спирта смешать с 10 г
воды, полного смешения не произойдет. Один грамм бути-
лового спирта растворится в воде и немного воды раст-
ворится в бутиловом спирте, а основная масса обеих жид-
костей останется разделенной хорошо видной линией раз-
95
дела (ее называют границей фаз). Если хорошенько
встряхнуть такую смесь, жидкости на время перемешают-
ся, но потом все равно отстоятся и образуют два слоя.
При этом бутиловый спирт, который легче воды, окажется
сверху.
Спирты с еще более длинными углеродными цепями
еще хуже растворяются в воде. К ним относятся, напри-
мер, амиловые спирты*, в молекулах которых по пять ато-
мов углерода. Они могут содержаться в алкогольных на-
питках, и именно их присутствием, скорее всего, объясня-
ются неприятные последствия злоупотребления алкого-
лем, которые называют похмельем. Иногда эту состав-
ную часть напитков называют сивушными маслами, по-
английски — «fusel oil». (Слово «fusel» происходит от гре-
ческих слов, означающих «низкосортные спиртные на-
питки».)
* Я говорю о них во множественном числе, потому что они
встречаются в виДе большого числа изомеров: гидроксильная груп-
па может быть присоединена в разных местах углеродной цепи, да
и сама цепь может разветвляться несколькими способами.

СОДЕРЖАНИЕ
Витамины и глаза
99
Витамины	и	кости	101
Сладость	104
Первая победа над инфек-
цией	107
Кислоты и	гармоны	109
ВИТАМИНЫ И ГЛАЗА
Гидроксильные группы могут присоединяться к любой
углеродной цепи или кольцу. При этом получаются раз-
нообразные интересные соединения. Существуют, напри-
мер, терпеновые спирты —- в их молекулах гидроксильная
группа присоединена к молекуле терпенового углеводоро-
да. Примером может служить ментол — соединение с
10 атомами углерода, входящее в состав мятного масла.
(Само слово ментол происходит от латинского названия
мяты.) Если ментол нанести на кожу, он вызывает осве-
жающее, холодящее ощущение. А если его растворить в
жидком вазелине и распылить в полости носа или горла,
он помогает при воспалении слизистых оболочек. Благо-
даря этим свойствам ментол вводят в состав капель от
кашля и даже некоторых сортов сигарет.
А вот более важное для нас соединение. Мы уже го-
ворили о каротине — веществе с молекулами, как бы по-
строенными из 8 молекул изопрена, 40 атомов углерода
и много двойных связей. Одна из таких связей находится
как раз посередине углеродной цепи. В человеческом ор-
ганизме молекула каротина может разрываться именно
в этом месте. Как правило, при этом получаются две со-
вершенно одинаковые половинки. В месте разрыва цепи
к каждой половинке присоединяется гидроксильная груп-
па, и вместо исходного 40-углеродного каротина образу-
ются две молекулы 20-углеродного спирта. Такой спирт,
молекула которого как бы построена из 4 молекул изопре-
на, не что иное, как всем известный витамин А. А посколь-
ку организм может получать витамин А из каротина, ка-
ротин часто называют провитамином А. (Приставка «про»
7*
99
и в древнегреческом языке, и в латыне означает «до»,
«перед».)
В нашем организме витамин А (или очень близкие к
нему соединения) используются прежде всего в сетчатке
глаза — они помогают нам видеть при слабом освещении.
Для этого нужно очень немного витамина, однако полу-
чить его даже в таких небольших количествах организму
не так уж легко. Организм не может вырабатывать вита-
мин А из более простых соединений тем путем, каким он
синтезирует большинство составных частей своих тка-
ней*. Он может получать его только из каротина. Не мо-
жет он синтезировать из более простых веществ и каро-
тин. А это значит, что в пище человека должно содержать-
ся немного или витамина А, или каротина, иначе могут
начаться всякие неприятности. Витамин А содержится в
молоке, масле, яйцах, а каротин — в моркови, помидорах
и некоторых других овощах.
Если организм получает больше витамина А, чем ему
нужно в данный момент, то излишки витамина отклады-
ваются в виде запасов в печени. Они расходуются, когда
в пище витамина А не хватает. Однако если витамин А
отстутствует в пище долгое время, эти запасы исчерпыва-
ются. Когда это происходит, человек теряет способность
видеть при тусклом свете — развивается болезнь, назы-
ваемая куриной слепотой. Одновременно пересыхают и
начинают шелушиться влажные слизистые оболочки носа,
горла и особенно глаз. Эта болезнь называется ксероф-
тальмией от греческих слов, означающих «сухие глаза».
* Существует много таких органических соединений, которые
организм обязательно должен содержать в небольших количествах
и которые он не может сам вырабатывать, их около полутора десят-
ков. Это и есть витамины; витамин А — один из них.
100
ВИТАМИНЫ И КОСТИ
Витамином является и еще один спирт — в его молекулы
входит стероидное ядро, о котором мы говорили в гла-
ве 3. В нашем организме чаще всего встречается сте-
роид, содержащий одну двойную связь, три углеводород-
ных боковых цепочки и гидроксильную группу. Я не буду
приводить его формулу во всех подробностях, а приведу
только еще раз схему стероидного ядра, на которой вид-
но, где именно присоединяется гидроксильная группа,
где находится двойная связь и как расположены боковые
цепи:
Углеводородные боковые цепи обозначены буквой R*.
А что означает стрелка, я объясню позже.
Всякий стероид, который содержит гидроксильную
группу, называется стерином. Название это происходит
от греческого слова «твердый»: стерины были первыми
(или одними из первых) спиртами, твердыми при комнат-
* Иногда химик-органик хочет показать, что к определенному
месту в молекуле присоединена углеродная цепь или кольцо, но
строение их в данном случае неважно. Тогда он, чтобы сэкономить
время, пишет просто букву R, она и обозначает такую группу.
101
ной температуре, с которыми познакомился человек. Ког-
да было выяснено химическое строение этих соединений,
все вещества аналогичной структуры, но без гидроксиль-
ной группы, стали называть стероидами, .что означает
«подобные стерину». (Суффикс «оид» пришел из грече-
ского языка и означает «подобный».)
Стерин, о котором идет речь и формула которого при-
ведена выше, называется холестерином. «Холе» — грече-
ское слово, означающее желчь, т. е. пищеварительный
сок, который выделяет в кишечник печень. Название это
довольно удачное, потому что желчь действительно со-
держит много холестерина. Иногда его даже слишком
много. Обычно желчь скапливается в желчном пузыре,
где становится особенно густой и концентрированной. Хо-
лестерин плохо растворим, и если достаточное количест-
во его накапливается в желчном пузыре, он может вы-
пасть в осадок в виде мелких кристалликов. Срастаясь
друг с другом, такие кристаллики (желчные камни) могут
со временем закупорить узкий проток, ведущий из желч-
ного пузыря в кишечник. Эти желчные камни, представ-
ляющие собой почти чистый холестерин, могут вызывать
сильные боли. Чтобы избавиться от них, приходится де-
лать операцию.
Впрочем, не нужно думать, что холестерин приносит
лишь одни неприятности. Желчные камни бывают у лю-
дей не так уж часто. Зато у каждого человека в мозге
и нервной системе содержится значительное количество
холестерина. На его долю приходится почти половина
твердого вещества мозга. Холестерин — важная состав-
ная часть изолирующих миелиновых оболочек, которые
окружают нервные волокна. Кроме того, он используется
организмом для выработки некоторых важных химиче-
ских веществ, требующихся ему в ничтожных количест-
вах.
102
Интересные результаты дает сочетание стеринов и
солнечного света. Под действием ультрафиолетовых лу-
чей солнца разрывается одно из колец стеринового ядра.
При этом рвется та связь, которую я показал стрелкой
на формуле холестерина. В результате из некоторых
(но не всех) стеринов образуется витамин D.
Организм может вырабатывать свои собственные сте-
рины, но он не может превращать их в витамин D, раз-
рывая связь. Вот почему детям нужно давать витамин D
и еще следить за тем, чтобы дети бывали на солнце.
Поэтому витамин D иногда называют «витамином сол-
нечного света», хотя он и не содержится в солнечном све-
те, а просто потому, что свет помогает ему образоваться
из стеринов, содержащихся в коже.
Витамин D способствует правильному развитию костей
у детей. Так как главная составная часть костей кальций,
витамин D назвали кальциферол* — от греческих слов,
означающих «несущий кальций». У детей, которым не хва-
тает витамина D, кости становятся мягкими, легко изги-
баются и деформируются и могут навсегда сохранить не-
правильную форму. Такое заболевание называют рахи-
том. Оно чаще встречается у детей, которые родились
зимой или в северных широтах, потому что там солнце
светит слабо, и витамина D образуется мало.
Рахит, ксерофтальмия и другие авитаминозы в наше
время в развитых странах (в частности, в США) встре-
* Витамины были открыты в процессе исследования пищи и пи-
тания за много лет до того, как химики выяснили их строение.
Поэтому они и были обозначены буквами алфавита. А как только
их строение становилось известно, они получали настоящие назва-
ния. Химики обычно предпочитают пользоваться именно этими на-
званиями, а не буквами.
103
чаются гораздо реже, чем раньше. Во-первых, ученые
теперь знают о существовании витаминов и о том, в ка-
ких продуктах они содержатся. Это позволяет составлять
правильные рационы питания. А во-вторых, химики уста-
новили строение витаминов и научились некоторые из них
синтезировать*. Поэтому в любой аптеке можно купить
разнообразные витамины и витаминные концентраты.
Вероятно, их принимал каждый читатель этой книги. Вот
еще один пример того, как знание структурных формул
приносит пользу человечеству.
Правда, не нужно думать, что чем больше принимать
витаминов, тем лучше. Оба витамина, о которых у нас
шла речь — витамин А и витамин D, могут причинить и
вред, если принимать их слишком много. (Болезни, вы-
зываемые чрезмерным избытком витаминов, называют
гипервитаминозами.) При нынешнем изобилии витамин-
ных таблеток людям, а особенно детям чересчур усерд-
ных матерей, угрожает скорее избыток витаминов, чем
их недостаток.
СЛАДОСТЬ
До сих пор мы говорили о веществах, в каждой мо-
лекуле которых по одной гидроксильной группе. Но их
может быть и больше. Правда, химики убедились, что
присоединить несколько гидроксильных групп к одному
и тому же атому углерода, за редкими исключениями,
невозможно. Такая комбинация атомов нестабильна, и
они тут же перестраиваются в более стабильные сочета-
* Не нужно думать, что синтетическое вещество обязательно
уступает природному или представляет собой всего лишь его заме-
нитель. Если структура молекулы известна, то молекула, созданная
в лаборатории, ничем не отличается от природной. Единственное раз-
личие в том, что она получена в пробирке, а не в живой ткани.
104
ния. Но можно присоединять гидроксильные группы к
разным атомам молекулы, хоть к каждому из них.
Самое простое из таких соединений — соединение с
двумя атомами углерода и двумя гидроксильными груп-
пами в молекуле:
Н Н
Это этиленгликоль. Гликолями называют все вещества
с двумя гидроксильными группами, присоединенными к
соседним атомам углерода; когда же говорят просто «гли-
коль», то речь обычно идет об этиленгликоле.
Чем больше в молекуле вещества гидроксильных
групп, тем лучше оно растворяется в воде и тем выше
его температура кипения. А кроме того, присутствие не-
скольких гидроксильных групп придает веществам (по
неизвестной нам причине) сладкий вкус. Например, эти-
ленгликоль так же сладок, как сахар. Само название
«гликоль» происходит от греческого слова, означающего
«сладкий».
Правда, главное применение этиленгликоля никак не
связано с его сладостью. Он замерзает при —17 °C. Во-
да, как я уже несколько раз говорил, замерзает при О °C.
Но оказывается, что смесь двух веществ почти всегда
замерзает при более низкой температуре, чем каждое из
них в отдельности. Если смешать 6 частей этиленгликоля
с 4 частями воды, такая смесь замерзнет лишь при —49 °C.
Я уже говорил, как можно применять денатурирован-
ный этиловый спирт в качестве антифриза. Так вот, если
добавить в радйатор этиленгликоль, вода в нем зимой
105
тоже не замерзнет. У этиленгликоля есть к тому же и
важное преимущество перед спиртом: он кипит при 197 °C,
а спирт — при 78 °C. Когда двигатель работает, жидкость
в радиаторе нагревается, и этиловый спирт начинает ис-
паряться. А для того чтобы испарялся этиленгликоль,
такого нагревания недостаточно. Он если и испаряется,
то очень медленно.
Есть еще более важное полигидроксильное (содержа-
щее в своей молекуле несколько гидроксильных групп)
соединение — это глицерин. Его молекула содержит три
атома углерода, к каждому из которых присоединено по
гидроксильной группе:
Название глицерина тоже происходит от греческого
слова «сладкий», и он в самом деле сладкий — точно так
же, как и этиленгликоль. Этиленгликоль довольно ядовит,
а глицерин совершенно безвреден. Его можно употреб-
лять в пищу. Нередко глицерин добавляют в кондитер-
ские кремы, чтобы, сохранив их сладость, сделать их неж-
нее. Кроме того, глицерин не дает кремам засыхать. Он
и сам не испаряется (его температура кипения слишком
высока, чтобы он испарялся при комнатной температуре)
и не дает испаряться воде, крепко удерживая ее.
Благодаря этому свойству удерживать воду (химики
называют его гигроскопичностью) глицерин иногда до-
бавляют к табаку — такой табак медленнее высыхает и
горит медленно и равномерно. Глицерин добавляют также
в лосьоны, предназначенные для питания и смягчения
106
шершавой или потрескавшейся кожи. Но самое важное —
это роль глицерина, которую он играет в организме че-
ловека. Дело в том, что молекулы глицерина, соединяясь
с молекулами других веществ, образуют входящие в со-
став человеческого организма жиры.
Примерно такую же роль играет в организме человека
еще одно полигидроксильное соединение, молекула кото-
рого представляет собой шестиуглеродное (шестичлен-
ное) кольцо с одинарными связями и гидроксильными
группами, присоединенными к каждому углеродному ато-
му. Это вещество называется инозит; его молекулы вхо-
дят в состав некоторых сложных соединений, содержа-
щихся большей частью в мозге и нервах.
ПЕРВАЯ ПОБЕДА
НАД ИНФЕКЦИЕЙ
а
До того, как врачи узнали о существовании микро-
бов, любая рана или операция могла оказаться смертель-
ной. Даже если больной перенес бы кровотечение, шок
и боль (ведь обезболивающих средств тогда тоже еще
не было), ему грозила смерть от бактериальной
инфекции.
В середине прошлого века французский химик Луи
Пастер первым выдвинул микробную теорию болезней.
Он объявил и доказал, что болезни вызывают микроско-
пические организмы. Значит, чтобы предотвратить бо-
лезнь, нужно уничтожить эти крохотные существа. (Меж-
ду прочим, интересно отметить, что эта теория, которая
стала величайшим достижением медицины, была разрабо-
тана не врачом, а химиком.)
В 1865 г. шотландский хирург Джозеф Листер нашел
средство, убивающее микробы. Он использовал для этого
107
химическое вещество. Принимая больного с открытым пе-
реломом кости (это такой перелом, при котором обломки
костей прорывают кожу), он обработал рану веществом,
известным под названием фенола. (Раствор 30 г фенола
в 3,5 л воды убивает большинство бактерий за пять ми-
нут.) Обработку раны фенолом Листер повторял каждый
день, и больной поправился: заражения не произошло.
С этого все началось. Правда, выяснилось, что фе-
нол обладает слишком раздражающим и вредным воз-
действием на живые ткани, чтобы можно было бы его
широко применять. Были открыты другие соединения,
которые убивали микробов еще быстрее и причиняли боль-
ному меньше вреда. И тем не менее действие даже самых
новых антисептиков по-прежнему измеряют фенольным
коэффициентом, который показывает, во сколько раз дан-
ный антисептик сильнее фенола.
Листер был основоположником антисептической хи-
рургии. Теперь хирурги перед операцией тщательно
моют руки, надевают маски и стерилизуют инструмен-
ты — и все для того, чтобы микробы не проникли в рану.
Молекула фенола состоит из бензольного кольца, к
которому присоединена гидроксильная группа:
Н
I
О
I
н
108
Собственно говоря, фенолами называют все соединения,
в молекулах которых есть гидроксильная группа, при-
соединенная к бензольному кольцу; но фенолом называют
и то индивидуальное соединение, формула которого при-
ведена здесь.
Фенол был обнаружен в 1834 г. в каменноугольном
дегте, из которого тогда получали в основном светильный
газ. Поэтому название фенола происходит от греческого
слова «освещать».
Пример более сложного фенола — урушиол, в составе
которого есть две гидроксильных группы, присоединен-
ные к бензольному кольцу, и еще боковая цепь из 15 ато-
мов углерода. Кое-кто из вас, возможно, имел дело с
урушиолом и в таком случае горько об этом сожалел,
потому что урушиол — это ядовитое действующее начало
ядовитого плюща.
КИСЛОТЫ И ГОРМОНЫ
Фенол иногда называют карболовой кислотой. Чтобы
объяснить, откуда у него такое название, нужно сначала
сказать, что такое кислота. Некоторые соединения обла-
дают способностью терять часть атома водорода, вхо-
дящего в состав их молекулы. Не весь атом, а именно
часть его — эту часть называют ионом водорода*. Такие
соединения и называются кислотами. Если водородные
* Атом состоит из маленького ядра (которое содержит большое
число еще более мелких частиц) в центре и от одного до сотни
электронов, распределенных по всему остальному объему атома.
Иногда атом (или группа атомов) отщепляется от молекулы, остав-
ляя ей один или несколько электронов. Таким атомам, конечно, этих
электронов не хватает, а у оставшейся части молекулы они оказы-
109
ионы легко отщепляются от молекулы, то такое соеди-
нение сильная кислота. Если же водородные ионы от-
щепляются с трудом, то это слабая кислота. Водородные
ионы очень активны — они вызывают коррозию различ-
ных металлов. Поэтому сильные кислоты опасны. Имея
с ними дело, химики стараются быть как можно осторож-
нее, чтобы не повредить не только лабораторное обору-
дование, но и одежду, и кожу, и особенно глаза.
Когда атом водорода присоединен к атому углерода,
он практически не может от него отделиться в виде иона.
Но когда атом водорода присоединен к атому кислорода,
как, например, в составе гидроксильной группы, такая
возможность появляется, хотя и слабая. Поэтому этило-
вый спирт — очень слабая кислота; настолько слабая,
что ее кислотные свойства могут обнаружить только
химики.	*
Когда же гидроксильная группа присоединена к бен-
зольному кольцу, то ион водорода уже настолько легко
отделяется от молекулы, что свойства кислоты становят-
ся весьма заметными, хотя все еще довольно слабыми.
Вот поэтому-то фенол иногда и называют карболовой
кислотой.
Есть еще одно важное соединение, подобное фенолу,—
крезол. Это фенол, в молекуле которого к бензольному
кольцу присоединена еще и метильная группа. Он обла-
дает более сильным антисептическим действием, чем
фенол, дешевле и проще в обращении. Крезол или дру-
ваются лишними. Атомы или группы атомов с недостающими или
лишними электронами называются ионами. Свойства ионов могут
сильно отличаться от свойств исходных атомов. Например, натрий
или хлор в виде атомов ядовиты. А ион натрия (лишенный одного
электрона) и ион хлора (с одним лишним электроном) не только
безвредны, но жизненно необходимы организму.
110
гие подобные ему соединения содержат бытовые антисеп-
тические вещества, например лизол. Именно крезол при-
дает им характерный запах*.
В растениях содержатся сложные вещества — танины,
молекулы которых состоят из двух или более бензольных
колец, к каждому из которых присоединено по две гид-
роксильных группы. Такие вещества называют полифено-
лами. Соединяясь с веществами, содержащимися в коже
человека или шкуре животных, они делают их более
крепкими и жесткими. Шкуры, обработанные танинами,
или, как говорят обычно, дубленые, превращаются в
кожу.
Танины способны укреплять обожженную кожу и
смягчать боль от ожога. Вот почему мокрые чаинки
(в листьях чая содержатся танины) иногда приклады-
вают к обожженному месту. (Между прочим, молоко или
сливки, добавленные в чай или кофе, соединяются с ча-
стью танинов, содержащихся в чайных листьях или ко-
фейных зернах. Именно танинами отчасти объясняется
горечь этих напитков, и именно поэтому молоко или слив-
ки делают их не такими горькими.)
Интересен фенол, имеющий важное значение для ме-
дицины,— диэтилстильбэстрол, который иногда называют
просто стильбэстролом. Его молекула содержит две фе-
нольные группы, соединенные мостиком из двух атомов
* Самый распространенный из-'бытовых антисептических препа-
ратов это, конечно, настойка иода. В последние годы появился так
называемый «бесцветный иод» — им можно мазать царапины, не
оставляя на коже бурых пятен. На самом деле это не иод, а иодо-
спирт (то есть соединение, содержащее как атомы иода, так и гидр-
оксильные группы). Молекула «бесцветного иода» состоит из трех
атомов углерода: к одному из них присоединена гидроксильная груп-
па, а к двум другим — по атому иода.
I I I
углерода*. Стильбэстрол — заменитель одного из гор-
монов.
Гормонами называют соединения, которые вырабаты-
вают в организме специальные небольшие органы — же-
лезы внутренней секреции. В очень малых количествах
они попадают в кровь и оказывают сильнейшее действие
на жизнедеятельность определенных органов. Например,
именно в результате работы гормонов мальчик или де-
вочка превращаются во взрослых мужчину или женщину.
Иногда гормоны применяют врачи, чтобы лечить те
или иные болезни. Добывать гормоны из тканей живот-
ных, где они содержатся в ничтожных количествах, долго
и трудно. Таким путем их получается очень мало, и об-
ходятся они очень дорого. Но некоторые гормоны можно
синтезировать в лабораториях. А иногда удается синте-
зировать несколько иное, более простое соединение, ко-
торое оказывает такое же действие, как и гормон. Самый
лучший пример такого вещества — стильбэстрол. Он впер-
вые был применен в Европе в 1939 году в качестве за-
менителя женских половых' гормонов. Его легче синте-
зировать, чем сами гормоны, и к тому же в некоторых
отношениях он даже лучше.
* Мне придется время от времени говорить о «мостиках», соеди-
няющих кольца. Так проще всего описать эти сочетания атомов, не
прибегая к формулам, количество которых в этой книге я стараюсь
свести до минимума. Два кольца, соединенные двухуглеродным мос-
тиком, выглядят так: кольцо—С—С—кольцо. Если бы мостик был
из одного атома углерода, то получилось бы кольцо—С—кольцо.
Бывает, что два кольца соединяются своими углами, и тогда можно
написать «кольцо — кольцо». Это не то же самое, что конденсирован-
ные кольца, которые соединены не углом, а одной из сторон. Если
все эти объяснения вам не очень понятны, я рад: может быть, это
убедит вас, что иногда формулы бывают понятнее слов.
РАЗНООБРАЗИЕ
СОЧЕТАНИЙ
8
СОДЕРЖАНИЕ
И все еще чемпион!
115
Слезы и пластики	118
Промежуточные	продукты 122
Сон и аромат	124
Диабет и духи	126
Снова витамины, снова
гормоны	130
И ВСЕ ЕЩЕ ЧЕМПИОН!
Во всех органических соединениях, о которых мы до
сих пор говорили, атомы кислорода входили в состав
гидроксильных групп. А теперь для разнообразия пред-
ставьте себе, что к обеим связям кислородного атома
присоединено по атому углерода. Получится такое со-
четание —С—О—С—. Всякое соединение, которое содер-
жит такое сочетание атомов, называется эфиром.
Самый известный из эфиров — диэтиловый эфир, мо-
лекула которого выглядит так:
НН	НН
II	II
н—с—с—о—с—с—н
II	fl
НН	НН
В его молекуле оба атома углерода, к которым присо-
единен атом кислорода, входят в состав этиловых групп,
поэтому он и называется диэтиловым. Хотя существует
великое множество разных эфиров, но когда химики или
врачи говорят просто «эфир», они всегда имеют в виду
именно диэтиловый эфир.
Диэтиловый эфир был открыт в 1544 году. В то вре-
мя органической химии еще не существовало. Тогдашние
химики были поражены прежде всего тем, что жидкость
может так легко и быстро испаряться: температура ки-
пения диэтилового эфира всего 34 °C — ниже температуры
человеческого тела.
Я уже говорил раньше, что газы и пары совершенно
ставили в тупик первых химиков. Им казалось, что эта
8*
115
новая жидкость попросту исчезает, как будто растворя-
ется в воздухе. В древнегреческом языке было слово,
обозначавшее верхние слои воздуха, удаленные от ниж-
ней части атмосферы с их земными загрязнениями,—
«эфир». В 1730 году это соединение, легко исчезающее,1
как будто убегающее с земли в небо, получило назва-
ние «spiritus aethereus» («эфирный дух»). Со временем
от этого названия осталось просто слово «эфир».
Этим дело не ограничилось: как только химики узна-
ли о существовании атомов и молекул, группировки из
двух атомов углерода, входящие в состав молекулы, по-
лучили название «этильных», происходящее от того же
корня. А от этого названия, в свою очередь, произошло
слово «этан», означающее углеводород с двумя атомами
углерода. В органической химии это часто случается —
название одного вещества происходит от названия дру-
гого.
По некоторым своим свойствам эфиры образуют про-
межуточную группу между спиртами и углеводородами,
но к углеводородам они значительно ближе. Диэтиловый
эфир слабо растворим в воде, но зато хорошо смешива-
ется с жирными соединениями, в том числе и с вещест-
вами, входящими в состав миелиновых оболочек нервн
ных волокон. Благодаря этому он обладает анестезирую-
щим действием, и довольно сильным. Этот эфир был од-
ним из первых, нашедших себе применение как обезбо-
ливающее средство. Произошло это в Америке. В 1842 го-
ду врач из Джорджии Кроуфорд Лонг впервые сделал
операцию под эфирным наркозом, 30 сентября 1846 года
бостонский зубной врач У. Т. Дж. Мортон под эфирным
наркозом вырвал зуб, а две недели спустя, 16 октября,
доктор Дж. С. Уоррен провел первую показательную опе-
рацию, используя эфирный наркоз,— это произошло в
больнице штата Массачусеттс, в г. Бостоне.
116
А вскоре после этого бостонский врач и поэт Оливер
Уэнделл Холмс, прославившийся прежде всего своими
стихотворными произведениями, предложил сам термин
«анестезия».
С тех пор врачи вот уже более ста лет эксперимен-
тируют все с новыми и новыми анестезирующими сред-
ствами, и все-таки диэтиловый эфир применяется и те-
перь чаще, чем любое из них, особенно при длительных
операциях. Он все еще остается чемпионом. Другие обез-
боливающие средства могут действовать быстрее, но ди-
этиловый эфир в некоторых отношениях наиболее без-
опасен — его действие почти не сказывается на работе
сердца и легких.
Как и большинство наркотических средств (кроме
хлороформа), диэтиловый эфир огнеопасен и взрывоопа-
сен. Более того, если его оставить постоять, он присо-
единяет к своим молекулам еще по нескольку атомов ки-
слорода, и в результате получаются нестойкие соедине-
ния, которые могут самопроизвольно взрываться. Чтобы
этого не случилось, эфир, предназначенный для наркоза,
тщательно очищают и хранят в небольших запечатанных
сосудах. В них кладут еще кусочки железной проволо-
ки — железо замедляет образование взрывчатых соедине-
ний. И все равно если сосуд с эфиром простоял откры-
тым больше 24 часов, он для обезболивания уже не ис-
пользуется.
Диэтиловый эфир обладает сильным запахом, который
в небольших концентрациях, пожалуй, даже приятен. Те-
перь, когда йодоформ вышел из употребления, именно
эфир чаще всего создает «больничный запах».
Благодаря тому, что диэтиловый эфир легко раство-
ряет жирные вещества, им пользуются химики. Они до-
бавляют его к смеси веществ и дают им постоять (или
встряхивают смесь, или применяют специальное устрой-
117
ство — «экстрактор Сокслета», чтобы ускорить процесс).
Жирные вещества, входящие в состав смеси, растворяют-
ся в эфире, а остальные — нет. Если теперь слить эфир,
то весь жир будет удален вместе с ним, и останется обез-
жиренный остаток.
А благодаря низкой температуре кипения диэтиловый
эфир легко испарить. Для этого сосуд с эфиром-, в ко-
тором растворены жиры, достаточно поставить в горячую
воду. Эфир, пузырясь, испаряется*, а жиры остаются.
Все это называется экстракцией эфиром.
Диэтиловый эфир слишком огнеопасен, чтобы его мож-
но было в больших количествах применять в промыш-
ленности. В качестве промышленных растворителей ис-
пользуются несколько более сложные эфиры — их моле-
кулы содержат еще и гидроксильные группы.
СЛЕЗЫ И ПЛАСТИКИ
А что если обе связи атома кислорода присоединя-
ются к одному и тому же атому углерода. Тогда полу-
чится такое сочетание: С = О. Это сочетание называется
карбонильной группой, а содержащие его вещества —
карбонильными соединениями.
У атома углерода карбонильной группы еще остают-
ся две свободные связи. Если к одной из них присоеди-
нить атом водорода, получится сочетание Н—С = О. Вся-
кое соединение, в состав которого оно входит, носит на-
звание альдегида.
* Из-за легкой воспламеняемости эфира его всегда выпаривают
в специальных закрытых камерах с вентилятором, отсасывающим
пары. Такие камеры называются вытяжными шкафами; химики всег-
да ими пользуются, когда в ходе реакции образуются огнеопасные
или ядовитые пары.
118
В молекуле самого простого альдегида атомы водо-
рода присоединены к обеим свободным связям карбо-
нильной группы:
Н—с=о
I
н
Это соединение называется формальдегидом. Если вы
сравните его молекулу с молекулой метилового спирта
из главы 5, то увидите, что формальдегид — это метило-
вый спирт без двух атомов водорода. Любой альдегид
можно получить, если отнять два атома водорода у соот-
ветствующего спирта (это называется дегидрогенизиро-
вать спирт). Происхождение слова «альдегид» можно
объяснить сокращением двух слов «АЛкоголь ДЕГИД-
рогенизированный».
Формальдегид—газ с очень сильным раздражающим
запахом, который вы никогда не забудете, стоит вам хоть
один раз его понюхать. Он раздражает слизистые обо-
лочки глаз, носа и горла, от него щиплет глаза и текут
слезы.
При определенных условиях формальдегид может по-
лимеризоваться, образуя большие молекулы параформ-
альдегида. Это твердое вещество, которое легко перево-
зить с места на место и которое вообще удобнее в об-
ращении, чем формальдегид. Если же параформальдегид
слегка нагреть, то из него тут же образуется форм-
альдегид.
Одна из причин раздражающего действия формаль-
дегида состоит в том, что он легко соединяется с бел-
ками— самой важной составной частью всех живых тка-
ней. При этом формальдегид делает белки более грубы-
ми и умерщвляет их. Заодно он умерщвляет и всех мик-
робов, которые попадутся ему под руку. Поэтому форм-
119
альдегид используется для консервирования тканей,
органов и даже целых организмов. Он не только пред-
отвращает гниение, но и делает ткани твердыми, как
дерево, что упрощает обращение с ними. Для этого при-
меняют не чистый формальдегид, поскольку при обычных
температурах он представляет собой газ, а его 40-про-
центный раствор в воде, который называется формали-
ном. В зоологических и анатомических лабораториях
всегда стоит запах формальдегидов, потому что многие
препараты хранятся в формалине. (Кроме того, формаль-
дегид входит в состав бальзамирующих составов.)
При определенных условиях молекулы формальдегида
могут соединяться с молекулами фенола, образуя поли-
мер. Этот полимер, как и многие другие органические
полимеры, похож на стекло и довольно хрупок. Такие
полимеры называют искусственными смолами*. Обычно
смолы при нагревании размягчаются. Можно к ним до-
бавить и некоторые высококипящие вещества, чтобы они
размягчились еще легче. Такой размягченной смоле мож-
но придать любую нужную форму — подобные вещества
называются пластическими массами или пластиками.
А вещество, которое помогает превращать смолы в пла-
стики, называют пластификатором.
Сформованные пластики, остывая, снова твердеют и
сохраняют приданную им форму. Некоторые из них при
повторном нагревании снова становятся мягкими, и им
* Природные смолы — это густой сок некоторых деревьев, обыч-
но вечнозеленых. Примером может служить смола обыкновенной
сосны. Из сока некоторых деревьев, растущих в Аравии и Эфиопии,
получают мирру. А янтарь — это затвердевшая смола, вытекшая из
вечнозеленых деревьев, которые росли когда-то в районе Балтийского
моря и с тех пор давно вымерли. Янтарь можно добывать из земли;
в древнем мире он высоко ценился как полудрагоценный камень, да
и сейчас из него все еще делают украшения.
120
южно придать какую-нибудь другую форму — это тер-
юпласты (корень «термо» происходит от греческого ело-
,а означающего «тепло»). Примером такого пластика
южет служить полиэтилен, о котором мы говорили в
лаве 2.
Другие пластики, если их нагреть, сформовать и по-
ом опять охладить, навсегда сохраняют полученную
эорму: если их снова нагреть, они могут обуглиться, но
te размягчатся. Такие пластики называют реактопласта-
ми. Они особенно тверды и прочны, но чаще всего
фупки.
Термостабильные пластики (реактопласты) можно по-
1учить из фенолоформальдегидных полимеров. Первый
1ластик этого типа был получен в 1905 году бельгийцем
Бакеландом, который дал ему название бакелита. Этот
1ластик и сегодня еще является одним из самых прочных
। широко применяется в промышленности.
Если в молекуле формальдегида два атома водорода
аменить атомами хлора, то получится вещество с куда
юл ее приятным ароматом — фосген. У него замечатель-
ны цветочный запах, я однажды чуть-чуть его понюхал и
югу это подтвердить. Тем не менее я предпочел бы ню-
Щть формальдегид, потому что один хороший вдох фос-
ена означает смерть. При таком вдохе легкие заполня-
ется жидкостью, и дыхание становится невозможным.
Фосген был одним из отравляющих газов, которые были
фименены в первой мировой войне.
Когда для тушения пожаров, особенно вызванных
ороткими замыканиями, используется четыреххлористый
глерод, небольшая его часть может превратиться в фос-
ен. А этого надо всячески избегать.. Поэтому огнетуши-
елями с четыреххлористым углеродом нельзя тушить
ожары, происшедшие от неисправности в электроприбо-
рах и проводке.
121
ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ
ПРОДУКТЫ
В молекулах всех альдегидов, кроме формальдегида
к карбонильной группе присоединен только один awiv
водорода. А четвертая, остающаяся связь углеродногс
атома соединяет его с другим углеродным атомом. Возь
мем, например, альдегид с двумя атомами углерода, мо
лекула которого выглядит так:
Н-С-С=О
I I
н н
Это ацетальдегид. (А по женевской номенклатуре егс
официальное название — этанал, точно так же как форм-
альдегид надо было бы назвать метаналом: суффикс
«ал» обозначает альдегид.)
Ацетальдегид закипает при очень низкой температу-
ре — при 20°С. Однако если обработать ацетальдеги;
крепкой кислотой, то его молекулы соединятся по три
образуя кольца. Получающееся циклическое соединение
носит название паральдегида, и оно кипит уже толькс
при температуре 122 °C, так что его легко можно пере
возить, хранить и так далее. А если обработать пераль
дегид слабой кислотой, то его молекулы снова распа
дутся на молекулы ацетальдегида, который начне'
выделяться в виде пара при самом легком нагрева
НИИ.
122
I Ацетальдегид — пример вещества, которое образуется
В человеческом организме, но всегда присутствует в нем
Лишь в очень малых количествах, потому что, только
Лто образовавшись, тут же превращается в другие ве-
цества: вещество А превращается в ацетальдегид, а
Котом ацетальдегид превращается в вещество Б. По-
скольку ацетальдегид заполняет промежуток между
Втими двумя вещества, его называют промежуточным
продуктом метаболизма*. И хотя в организме могут
Образовываться и потом распадаться большие его
Количества, в каждый данный момент его там очень
пало.
? Одним из веществ, превращающихся в организме в
Вцетальдегид, является этиловый спирт. Другие простые
Впирты превращаются в соединения, гораздо более ядо-
витые, чем ацетальдегид,— именно поэтому этиловый
Впирт — наименее вредный из всех спиртов. Но и ацеталь-
Вегид все-таки вреден. У большинства людей он быстро
Вревращается в другие соединения. Но есть такие люди,
.В которых химические реакции организма не успевают
переработать весь ацетальдегид по мере его возникно-
вения. У таких людей он быстро накапливается, и поэто-
му даже небольшие дозы спиртного могут подействовать
Ва них очень плохо.
I Существуют, такие лекарственные препараты, которые
Вамедляют переработку ацетальдегида в организме. Если
iX давать человеку, злоупотребляющему спиртными на-
штками, то первая же рюмка вина вызовет очень не-
приятные последствия из-за повышения содержания
Метаболизмом называют все химические реакции, происходя-
е в Живых тканях.
123
ацетальдегида в организме. После нескольких таких nd
пыток человек может всерьез бросить пить. Разумеете^
такие вещи, как и вообще любое вмешательство в хими|
организма, можно проводить только по совету врача
под его наблюдением.
СОН И АРОМАТ
Паральдегид — пример успокаивающего и снотворнс]
го средства. Если дать человеку немного паральдегида
растворенного в воде, то уже через 10—15 минут он ус!
покоится и заснет.
Еще сильнее действует хлораль, молекула которог!
похожа на молекулу ацетальдегида с той только разни
цей, что все три водородных атома метильной групп!
замещены атомами хлора. Когда хлораль растворяется
в воде, к каждой его молекуле присоединяется по молл
куле воды, и получается хлоральгидрат. Он усыпляет
больных еще быстрее, чем паральдегид.	1
Но у этих средств есть и недостатки. У них отвра-
тительный вкус и они раздражают желудок. Кроме того;
они могут подействовать слишком быстро и слишко^
сильно. В наше время в медицине применяются боле<
мягкие и безвредные успокаивающие и снотворные сред
ства.
Между прочим, если человек подолгу принимает та
кие снотворные, как хлоральгидрат, то он к ним привы
кает. Он стремится снова и снова испытать ощущени
спокойствия и облегчения, которое наступает после прие
ма лекарства. Больше того, если он перестает принимат
его, он чувствует тревогу и беспокойство.
124
Такое привыкание к любому лекарственному средству
опасно, и его следует избегать. Это одна из причин, по-
чему снотворные средства нужно принимать только по
указанию врача. А другая причина состоит в том, что
их можно случайно принять в слишком большой дозе —
и тогда человек уснет так глубоко, что сон превратится
в смерть.
У многих альдегидов есть и приятные качества. У од-
них — это приятный запах; они находят применение в
парфюмерии. У других — приятный вкус, и они приме-
няются в кулинарии.
Цитраль, например,— альдегид с 10 атомами углеро-
да в молекуле, построенной как бы из двух молекул
изопрена, имеет сильный лимонный аромат и применяется
как душистое вещество и добавка к пищевым продуктам.
Примером ароматического альдегида может служить
бензальдегид. Его молекула состоит из альдегидной груп-
пы, присоединенной к бензольному кольцу. Бензальдегид
имеет сильный миндальный запах и тоже применяется
в парфюмерии.
А самый известный из подобных альдегидов тоже
имеет в своей молекуле бензольное кольцо. Но к нему
присоединены не только альдегидная группа, но еще и
гидроксил и небольшая эфирная группа. Это соединение
носит название ванилина — именно он и придает прият-
ный запах ванили.
Есть еще альдегиды, которые пахнут корицей, сире-
нью и др.
Эти альдегиды не растворяются в воде, но растворя-
ются в этиловом спирте. Вот почему духи и душистые
эссенции всегда содержат спирт.

125
ДИАБЕТ И ДУХИ
Когда обе свободные валентные связи углеродног
атома карбонильной группы присоединены к другим yi|
леродным атомам, получается кетон. Самый простой и
кетонов — ацетон, в молекуле которого обе связи карбо!
нильной группы присоединены к метильным группам:
1
Ацетон смешивается с водой в любых соотношениях!
В то же время он растворяет многие органические со-1
единения, которые не растворяются в воде. Поэтому аце-1
тон — очень важный промышленный растворитель. Удоб-1
но и то, что у него низкая температура кипения —I
всего 56 °C.	I
Ацетон, как и ацетальдегид, может в небольших ко-1
личествах присутствовать в организме человека. Но он!
не промежуточный продукт метаболизма, а образуется з
результате побочной реакции. Например, вещество А,
скажем, обычно превращается в организме в вещест-
во Б. Но небольшая его часть может превращаться и в I
вещество В. Это и есть побочная реакция. Продуктом ।
такой реакции и является ацетон.
При болезни, называемой диабетом, в организме не |
хватает гормона инсулина. Без него некоторые важные
химические превращения в организме не идут так, как
им положено, как будто в машине заедает какое-нибудь
колесико. А когда какую-нибудь важную реакцию «зае-
дает», побочная реакция может оказаться на первом
плане.
126
При диабете из-за нарушения работы химической ма-
шины организма в нем накапливается ацетон. Он попа-
дает в мочу, а в тяжелых случаях и в легкие, отчего
диабетиков появляется так называемое «ацетоновое
дыхание». (Запах у ацетона приятный, ничего не ска-
жешь, но когда у человека изо рта пахнет ацетоном, это
означает сильную степень диабета, а в этом уже нет
ничего хорошего.)
К счастью, в наши дни диабет вполне эффективно
лечат инсулином, который добывают из вырабатывающих
инсулин органов домашних животных. От болезни это
не излечивает, но облегчает ее проявления и заставляет
химическую машину организма работать более или ме-
нее нормально.
Раз уж зашла речь об ацетоне, то вспоминается еще
одно вещество, с которым связаны неприятные ассоциа-
ции. Если один из атомов водорода в молекуле ацетона
замещен атомом брома, получается бромацетон. Это силь-
ное слезоточивое средство. Бромацетон и некоторые дру-
гие соединения, содержащие бром, применялись во время
первой мировой войны в слезоточивых бомбах и снаря-
дах. Солдат, который ощущает сильную резь в запол-
ненных слезами глазах, оказывается довольно беспомощ-
ным.
Подобные ядовитые газы могут быть эффективными
только тогда, когда они тяжелее воздуха. Например,
формальдегид достаточно ядовит, но его плотность при-
мерно такая же, как у воздуха. Если бы какая-нибудь
армия попыталась применить его против другой, то даже
самый легкий ветерок развеял бы облака газа или отнес
бы его в сторону (и, может быть, назад, через располо-
жение той самой армии, которая его применила).
Самые эффективные ядовитые газы это, по существу,
не газы, а жидкости. Например, бромацетон кипит при
127
127 °C. Такие жидкости долгое время остаются там, кудц
они попали при взрыве бомбы. Отравляют окружающее
пространство их пары. Парй! бромацетона вчетверо тя|
желее воздуха и поэтому рассеиваются очень медленнее
А по мере того, как они рассеиваются, в воздух выдЛ
ляются новые порции паров.
Но довольно об этом. Гораздо приятнее говорить '
других кетонах, особенно о тех, в молекулах которы!
есть кольца. Например, в молекулах ионона и ирона
карбонильная группа присоединена с одной стороны I
метильной, а с другой — к более сложной углеводород
ной цепи, содержащей шестичленное кольцо. И оба
эти вещества пахнут фиалками.
Карбонильная группа и сама может входить в состав
кольца, образуя соединения, которые называются цикли»
ческами кетонами. Самый известный из них — камфора»
в молекуле которой карбонильная группа представляея
собой часть шестичленного кольца. Камфора — важный
пластификатор. Поэтому изделия из пластиков, например
расчески, нередко пахнут камфорой.
Очень интересны циклические кетоны мускон и ци-
бетон. Мускон содержится в мускусе — сложном вещест-
ве, которое вырабатывает маленькая железка в брюшной
полости самца мускусного оленя, обитающего в Цент-
ральной Азии, преимущественно в районе Гималаев. Мус-
кус, обладающий сильным запахом, служит оленю, оче-
видно, для привлечения самок. Но этот запах привлекает
и охотников. Ежегодно только ради драгоценного мускуса 1
убивают тысячи оленей. Из каждой сотни убитых оле-
ней добывают около 3,5 кг мускуса, в котором содер-
жится около 30 г мускона.
Самое удивительное в мусконе то, что его карбониль-
ная группа входит в состав кольца, состоящего из 16
атомов углерода. Когда химики это обнаружили, они бы-
128
пи потрясены: до тех пор они считали, что кольца, со-
держащие больше шести атомов углерода, весьма неус-
тойчивы и вряд ли существуют в природе.
Цибетон содержится в аналогичных выделениях же-
лез африканской кошки циветты. Цибетон похож на мус-
кон и даже может дать ему очко вперед: его молекула
содержит 17-членное кольцо! В большом количестве и
мускон, и цибетон (особенно последний) пахнут доволь-
но противно. Но они улучшают запах духов, если их
прибавляют туда понемногу. Вот еще одно подтвержде-
ние правила: если в небольшом количестве какое-нибудь
вещество полезно, то это не значит, что чем больше
его, тем лучше.
Парфюмерия —это, в сущности, не наука, а искусство.
Невозможно предсказать запах смеси пахучих веществ,
и духи приходится составлять методом проб и ошибок.
И даже когда удается составить смесь с приятным запа-
хом, этим дело не кончается. Все ароматные вещества
быстро испаряются (иначе они, как правило, вообще не
пахли бы). Нанесенные на теплую кожу, они испаряют-
, ся даже слишком скоро. Поэтому приходится добавлять
В духи такие вещества, которые замедляют испарение,
не прекращая его. Именно для этого служат мускон и
цибетон: они увеличивают стойкость духов, а также уси-
ливают их запах.
Для этой же цели служит и другое вещество — амб-
ра. Это дурно пахнущие выделения организма больных
китов. Она в больших количествах попадается в убитых
китах, а иногда просто на берегу, куда его выносят вол-
ны. Несмотря на свое неаппетитное происхождение и
внешний вид, амбра ценится очень высоко, потому что
широко применяется в парфюмерной промышленности.
Часто душистые вещества растворяют в смеси спирта -
и воды—тогда получается одеколон или туалетная вода.
Они дешевле духов, но, конечно, и менее стойки.
Q	129
СНОВА ВИТАМИНЫ,
СНОВА ГОРМОНЫ
Когда две карбонильные группы входят в состав ш
стиуглеродного кольца, содержащего также две двойнь
связи (так что всего в нем получается четыре сопряжщ
ных ..двойных связи), образуется хинон. Самый распре
страненный из хинонов — пара-хинон:
о
U	С	о
хт
о
Наличие четырех сопряженных двойных связей придае
этому соединению желтый цвет. Некоторые более слож
ные хиноны — важное сырье для производства красите
лей, и отчасти они обязаны этому своей окраской.
Молекула антрахинона представляет собой молеку
лу пара-хинона, к которой по сторонам пристроены два
бензольных кольца. А если к одному из этих колец
присоединить еще две гидроксильные группы, получается
ализарин. Это красный краситель, который еще до по-
явления современной химии добывали из корней расте-
ний и который поэтому ценился очень высоко*. Само
* Имейте в виду, что не всякое окрашенное соединение может
быть хорошим красителем. Оно должно также обладать способностью
прочно соединяться с поверхностью ткани и не отмываться; окраска
его должна быть яркой и не выцветать от воздуха и солнца. Все
эти свойства совместить не так легко.
130
название «ализарин» происходит от арабского слова,
означающего просто «экстракт». Видимо, арабы настоль-
ко высоко ценили это вещество, что даже не считали
нужным уточнять, какой именно экстракт — «экстракт».
Однако в наше время гораздо более важную роль
играет другой хинон—витамин К. Его молекула пост-
роена на основе нафтохинона — пара-хинона, к которому
бензольное кольцо пристроено только с одной стороны.
А к другой стороне молекулы нафтохинона в витамине К
присоединены метильная группа и длинная боковая цепь
из 20 атомов углерода.
Витамин К очень важен для организма: он участвует
в свертывании крови. При случайном кровотечении кровь
свертывается и образует корку в месте кровотечения,
эта корка служит пробкой, перекрывающей течь. Если
витамина К в организме не хватает, то механизм свер-
тывания крови нарушается, и тогда даже небольшая
царапина может привести к смерти от потери крови.
(Буква К в названии витамина происходит от немецкого
слова Koagulation, что означает «свертывание».)
Обычно нам не приходится беспокоиться, хватит
ли нам витамина К: он, как и многие другие витамины,
постоянно вырабатывается бактериями, которые живут
в нашем кишечнике, питаются проходящей пищей и вьь
рабатывают столько витамина К, что хватает и им, и нам:
таким способом они платят за квартиру и стол.
Но бывает, что у человека в кишечнике нет таких
бактерий. Например, у новорожденных детей: в стериль-
ных условиях современной больницы проходит около
трех дней, пока в организме ребенка поселятся микробы.
Эти три дня довольно опасны, потому что все это время
кровь ребенка плохо свертывается, и кровотечение может
оказаться смертельным. Во избежание этого матерям
9*
131
перед родами обычно дают витамин К: вместе с кровью
в организм ребенка проникает достаточно витамина, что-
бы защитить его от неприятностей. (У детей, рождающих-
ся вне больницы, в менее асептических условиях, опасный
период недостатка витамина К, естественно, короче.)
Карбонильные группы входят в состав колец некото-
рых стероидов — такие стероиды являются поэтому цик-
лическими кетонами. К их числу относятся многие важ-
нейшие гормоны, например женский и мужской половые
гормоны. Главный женский половой гормон — эстрон; его
молекула состоит из стероидного ядра, в правом верх-
нем кольце которого один углеродный атом представляет
собой часть карбонильной группы, а к левому нижнему
кольцу присоединена гидроксильная группа.
Главный мужской гормон — тестостерон — устроен
наоборот: его карбонильная группа находится в левом
нижнем кольце, а гидроксильная группа присоединена
к верхнему правому.
Множество гормонов вырабатывают надпочечники — |
небольшие органы внутренней секреции, расположенные 1
над каждой почкой. Молекулы всех этих гормонов со-
держат стероидное ядро, в состав которого входит одна
или несколько карбонильных групп и к которому присо-
единены один или несколько гидроксилов. Самый извест-
ный широкой публике гормон — кортизон содержит три
карбонильных и две гидроксильных группы.
Кортизон — одно из чудодейственных лекарств, о ко-
торых мы так много слышим в последние годы. В боль-
шой мере эта известность связана с применением его
для лечения некоторых видов артрита. Недавно открыт
еще один сильнодействующий гормон надпочечников —
альдостерон; его химическое строение не совсем обычно,
потому что кроме карбонильных и гидроксильных групп
в состав его молекулы входит альдегидная боковая цепь.

I
III
III
m
t.1
I	•
i
ijii СОДЕРЖАНИЕ	Новый вид изомерии 135
j
। 1--------------------------------------------------------------------------------——•
Сладок ли сахар?	139
-----—— -------------------------------!
;i!	Молекулы-гиганты	145
Г''	
I-	-----------------------------------------
I
I г	Чем мы обязаны бактериям
||	и растениям	147
и. '	_____________________________
------
г I
I’ I
III"
I
1	I
I ,
I Г
' г 	''	 г. J	 	, 		.
II
I
I L
I. ,
И’Е'-Лс 
| Ь I
f I
I
I
I
I
I
I
I
I,
I

11	♦
1
1
||
I

I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
новый вид
ИЗОМЕРИИ
Самые распространенные карбонильные соединения —
это сахара. Один из атомов их углеродной цепи образует
часть карбонильной группы, а ко всем остальным при-
соединены гидроксильные группы. Чтобы показать, как
это выглядит, я приведу формулы двух простейших са-
харов:
Слева — молекула глюкозы, справа — галактозы. (Суф-
фикс «оз» обычно означает сахар.) Внимательно по-
смотрев на эти формулы, вы заметите, что единственное
различие между ними в том, в какую сторону повернута
гидроксильная группа при четвертом (сверху) атоме
углерода.
В большинстве формул, которые я привожу в этой кни-
ге, не имеет значения, как располагать те или иные ато-
135
мы — лишь бы были правильно расположены связи. Возь-
мите, например, формулу фенола. Гидроксильную группу
в ней можно присоединить и к верхнему углу кольца, и к
нижнему, и сбоку; можно нарисовать ее и внутри кольца,
и снаружи.
Но с некоторыми формулами нужно быть поосторож-
нее— к ним принадлежат и формулы сахаров. Глюкоза и
галактоза различаются только расположением одной
гидроксильной группы, но из-за этого у них разные свой-
ства. Изомеры, которые различаются только расположе-
нием одной или нескольких групп в молекуле (при одном
и том же устройстве углеродной цепи) называются стерео-
изомерами.
Причины существования стереоизомерии нелегко
объяснить, не пользуясь сложными чертежами или моде-
лями. К сожалению, в этой книге мы не сможем вхо-
дить в такие подробности. Химики различают стереоизо-
меры, растворяя их и пропуская через растворы лучи так
называемого поляризованного света. Некоторые стерео-
изомеры поворачивают плоскость поляризации такого
света вправо — они называются правовращающими, дру-
гие влево — они называются левовращающими. Из-за
этого такой тип изомерии называется оптической изо-
мерией. Глюкоза вращает плоскость поляризации света
вправо, и поэтому ее часто называют декстрозой.
Как глюкоза, так и галактоза — шестиуглеродные са-
хара, содержащие альдегидные группы. Такие сахара
называют альдогексозами («альдо» означает «альдегид»,
а «гекс» — «шесть»). Если присоединять гидроксильные
группы к углеродным атомам разными способами, то ока-
жется, что может существовать 16 разных альдогексоз.
Из них в природе встречаются глюкоза, галактоза и еще
одна-две альдогексозы; остальные получены в лабо-
ратории.
136
Различия между стереоизомерами могут показаться
незначительными, но они очень важны. Стереоизомерия
свойственна большинству соединений, входящих в состав
живых тканей, и организм легко отличает один стереоизо-
мер от другого. Например, в составе крови есть глюкоза,
но нет никаких других гексоз, хотя их существует шест-
надцать. У взрослого человека в крови содержится в
среднем шесть граммов глюкозы. Это энергетическое
сырье человеческого организма; кровь разносит его по
всем клеткам, и каждая клетка использует на свои нужды
столько глюкозы, сколько ей необходимо. В клетках глю-
коза превращается в двуокись углерода и воду, а энергия,
выделяющаяся при этом, потребляется клеткой.
Вы можете спросить — долго ли шесть граммов глю-
козы могут обеспечивать энергетические потребности
организма? Нет, недолго — всего около 15 минут. Но, к
счастью, организм постоянно вырабатывает новые порции
глюкозы и выделяет ее в кровь по мере того, как рас-
ходуются старые запасы. Глюкоза вырабатывается из
пищи, которую мы едим.
Содержание сахара в крови почти не меняется: оно
лишь немного увеличивается после еды и немного падает,
когда мы голодны. Возможно, именно этими небольшими
колебаниями содержания глюкозы объясняется ощущение
голода или сытости.
Главную роль в регулировании содержания глю-
козы в крови играет гормон инсулин, о котором я уже
говорил. Он снижает содержание глюкозы. Если глюкозы
в крови много, в организме вырабатывается больше ин-
сулина; если глюкозы мало, выработка инсулина сокра-
щается. (Есть и другой гормон — глюкагон, который,
наоборот, повышает содержание глюкозы в крови. Ве-
роятно, инсулин и глюкагон в организме работают согла-
сованно.).
137
Иногда человек теряет способность вырабатывать!
столько инсулина, сколько ему требуется. Такое заболе-’
вание называется диабетом, о нем я тоже уже упоми-!
нал. Самый первый признак диабета, который могут
заметить врачи, заключается в том, что организму ста-
новится все труднее снижать содержание глюкозы в
крови до нужного уровня.
Для того чтобы поставить диагноз, врачи пользуются
таким способом. Больному дают натощак глюкозы. Перед
этим и потом, через равные промежутки времени, у него
берут пробы крови и определяют содержание в ней
глюкозы. У здорового человека содержание глюкозы в
крови сначала увеличится, но потом, когда сработает
инсулин, скоро упадет. А у диабетика содержание сахара
поднимается выше, чем у здорового, и снижается гораздо
медленнее. При развитии диабета содержание сахара в
крови может оказаться таким высоким, что для удаления
его почки начинают выбрасывать часть его с мочой. Если
в моче появляется глюкоза — дело плохо. А обнаружить
глюкозу в моче очень легко.
Глюкоза — не единственный сахар, играющий важную
роль в организме. Есть еще два, которые в некоторых
отношениях еще важнее глюкозы. Они относятся к пен-
тозам— сахарам, в молекулы которых входят по пять
атомов углерода. Один из этих сахаров — рибоза, моле-
кула которой содержит альдегидную группу и еще че-
тыре углеродных атома, к каждому из которых присо-
единено по гидроксильной группе. Другая пентоза похожа
на рибозу, но в ее молекуле у углеродного атома, распо-
ложенного по соседству с карбонильной группой, нет
гидроксила. Вместо нее к этому углеродному атому при-
соединен всего один атом водорода. Поскольку в такой
молекуле не хватает одного атома кислорода, она назы-
вается дезоксирибозой.
138
СЛАДОК ЛИ САХАР!
До сих пор я нарочно ни слова не говорил об обык-
новенном сахаре — том, который вы покупаете в магазине
и кладете в кофе или в кашу, когда завтракаете. Дело
в том, что его молекулы немного сложнее, чем молекулы
сахаров, о которых шла речь.
При определенных условиях две молекулы сахаров мо-
гут соединиться друг с другом — получается одна моле-
кула побольше. При этом исходные молекулы теряют два
атома водорода и один атом кислорода, которые образуют
молекулы воды. А оставшиеся части молекул соединяют-
ся с образованием эфирной связи. Чтобы понять, как
все это происходит, посмотрите на схему:
Здесь показана лишь небольшая часть каждой молекулы
сахара — всего один атом углерода с присоединенными
к нему группами.
Когда две молекулы соединяются таким образом, это
не совсем то же самое, что происходит при полимериза-
ции, например когда молекулы изопрена образуют моле-
кулу каучука. При настоящей полимеризации не теряется
ни одного атома. А при соединении сахаров несколько
139
атомов отщепляются*. Такой пррцесс носит название’
конденсации. Таким способом часто соединяются органи-
ческие молекулы живых тканей — это главный путь вы-
работки в организме крупных молекул из маленьких. I
И глюкоза, и галактоза относятся к моносахаридам
(от латинских слов, означающих «один сахар»). А когда
соединяются два моносахарида, получается дисахарид
(«два сахара»). Тот дисахарид, который состоит из глю-
козы и галактозы, называется лактозой. Это та разновид-
ность сахара, которая содержится в молоке всех млеко-
питающих, от китов до мышей, и больше никакого друго-
го сахара там нет. Поэтому лактозу часто называют
молочным сахаром. (Само название «лактоза» происходит
от латинского слова, означающего «молоко», а «галакто-
за»— от греческого слова того же значения.)	Я
Как правило, молоко большинства животных, в том
числе коровье и женское, содержит около 4°/о лактозы.
Значит, в литре молока ее около 40граммов. И несмотря
на это, молоко не отличается особой сладостью. Это сви-
детельствует о том, как мало мы разбираемся в природе
сладости.
Глюкоза имеет сладкий вкус, не такой сладкий, как
обычный сахар, но все-таки сладкий. (Вспомните: ко-
рень «глюк» происходит от греческого слова, означаю-
щего «сладкий».) А вот если изменить расположение од-
ной единственной гидроксильной группы в молекуле глю-
козы — повернуть ее в другую сторону, получится галак-
тоза, вдвое менее сладкая, чем глюкоза. Почему такая
* Когда записывают формулы таких реакций, атомы или атом-
ные группы, которые отщепляются от молекул, обычно обводят пунк-
тирной линией, как сделано на нашей схеме.
140
ница зависит от расположения всего одной гидрок-
сильной группы? Этого никто не знает.
Поскольку лактоза состоит из глюкозы и галактозы,
можно было бы ожидать, что по сладости она будет на-
ходиться где-то между ними. Но это не так. Она еще
менее сладкая, чем каждый из моносахаридов. Почему?
И этого никто не знает. Если вы возьмете в рот немного
лактозы в виде порошка, она покажется вам практически
безвкусной. Вот почему молоко не особенно сладко, хотя
й содержит 4°/о сахара.
Чтобы добраться, наконец, до того сахара, который
все мы знаем и любим, я должен сначала сказать, что
есть еще один моносахарид, отличающийся от тех, о ко-
торых до сих пор шла речь. Взгляните еще раз на фор-
мулу глюкозы и попробуйте представить себе почти такую
же молекулу, в которой карбонильная группа была бы
второй сверху, а к первому атому углерода была бы
присоединена гидроксильная группа. Это будет фруктоза,
или фруктовый сахар (это вещество получило такое наз-
вание, потому, что оно содержится во многих фруктах).
Фруктоза вращает плоскость поляризации света влево,
и поэтому ее иногда называют левулозой.
Когда глюкоза путем конденсации соединяется с фрук-
тозой, получается сахароза — именно ее мы и имеем в
виду, когда говорим просто «сахар».
Сахароза слаще глюкозы, а фруктоза еще слаще: она
самый сладкий из всех сахаров. Чайная ложка фруктозы,
положенная в кофе, делает его таким же сладким, как
13/л ложки сахарозы или целых 21/4 ложки глюкозы*.
* Из двух сладких соединений, о которых я говорил раньше,
глицерин примерно так же сладок, как сахароза, а этиленгликоль
Даже слаще. По сладости он располагается примерно посередине
между сахарозой и фруктозой.
141
Сахароза содержится в соке всех растений. В некото-
рых из них, например сахарном тростнике, сахарной свек-
ле или сахарном клене, ее так много, что эти растения
специально разводят, чтобы получать из них сахар.
В США ежегодно расходуется в среднем до 45 кг са-
хара на каждого человека. Примерно три четверти этого
количества составляет тростниковый сахар, а остальное —-
свекловичный.
Сахар, как правило, тщательно очищают до почти
полной чистоты. Большая часть тростникового сахара,
который мы покупаем в магазине, это почти 100-процент-
ная сахароза. Такой сахар имеет чисто белый цвет и
лишен какого бы то ни было привкуса, кроме сладкого
вкуса. Кленовый же сахар нарочно не очищают до та-
кой степени: он слегка желтоватый и содержит неболь-
шие количества веществ — примесей. Именно эти примеси
и придают кленовому сахару своеобразный вкус. Можно
так же не полностью очищать и тростниковый сахар.
В продаже есть разные сорта такого сахара желтого или
.коричневого цвета, их нередко употребляют в кулинарии,
потому что такой сахар имеет определенный вкус, а не
просто сладость.
Тростниковый или свекловичный сок, из которого
извлечена большая часть сахара, имеет темно-коричневый
цвет и называется патокой. А если сахарозу слегка по-
догреть, ее молекулы немного изменят свое строение, и
получится коричневый карамельный сахар.
Молекулы сахарозы можно подвергнуть и другим из-
менениям. Любую молекулу сложного сахара, образован-
ную путем конденсации двух или большего числа простых
сахаров, можно без особого труда разложить на со-
ставные части. Для этого нужно только при определен-
ных условиях присоединить к ним молекулы воды, тогда
пойдет процесс, обратный процессу конденсации. На-
142
пример, если такому воздействию подвергнуть молекулу
сахарозы, то два водородных и один кислородный атомы
воды присоединятся к ней как раз в том месте, где на-
ходится эфирная связь, соединяющая остатки глюкозы и
фруктозы. Молекула распадется на свои составные части,
и получится смесь глюкозы и фруктозы. Такое разложе-
ние под действием воды молекулы, образовавшейся путем
конденсации, носит название гидролиза (от греческих
слов «разрушение водой»). Точно таким же образом мож-
но гидролизовать лактозу и получить смесь глюкозы и
галактозы.
Именно это и происходит в нашем кишечнике. Весь
сахар, входящий в состав нашей пищи, представляет со-
бой сахарозу (если не считать лактозы, содержащейся
в молоке). Ни сахарозу, ни лактозу организм человека
усваивать не может. Однако в пищеварительных соках,
выделяемых в кишечник специальными железами, есть ве-
щества, которые вызывают гидролиз сахарозы и лактозы
с образованием моносахаридов. Их организм уже может
усвоить. Галактоза и фруктоза в нем превращаются в
глюкозу — это один из способов, которыми организм под-
держивает постоянное содержание глюкозы в крови.
Процесс гидролиза больших молекул, происходящий
У нас во рту, желудке и кишечнике, называется пище-
варением.
Химики могут воспроизвести этот процесс и в пробир-
ке. Например, если сахарозу растворить в воде, то для ее
гидролиза достаточно добавить в раствор1 чуть-чуть ки-
слоты. Получается смесь, состоящая наполовину из глю-
козы, а наполовину из фруктозы.
Сахароза вращает плоскость поляризации света впра-
во. Глюкоза тоже, а вот фруктоза очень сильно вращает
се влево. Поэтому таким же свойством обладает и полу-
чающаяся при гидролизе смесь глюкозы и фруктозы.
143
По мере того, как протекает гидролиз, угол вращения пло,
скости поляризации понемногу меняется справа налево
(меняет свой знак.— Прим, ред.) — инвертирует. Поэтому
смесь глюкозы и фруктозы называют инвертным сахаром}
Инвертный сахар умеют получать, между прочим, пче|
лы. Они собирают нектар — выделяемую цветами жид-
кость, содержащую немного сахарозы. Потом они избав-
ляются от большей части воды, а сахарозу гидролизуют
до инвертного сахара, который и запасают, чтобы им пи-
таться. Мед — это и есть природный инвертный сахар]
В древности и раннем средневековье Европа не знала
сахара — первые его образцы привезли с Ближнего Во-
стока крестоносцы. А до тех пор единственным слад-
ким веществом, известным европейцам, был мед.
Инвертный сахар слаще сахарозы, потому что в его
состав входит фруктоза. Его часто кладут в конфеты
это выгодно, потому что в каждую конфету можно
класть меньше инвертного сахара, чем сахарозы, из ко-
торой он получен. Вы можете спросить — а зачем нам во-
обще сахароза? Почему бы не заменить ее везде инверт-
ным сахаром или .даже просто фруктозой? Тогда ее пона-
добилось бы меньше, а сладкие блюда, оставшись такими
же сладкими, не так сильно вызывали бы ожирение*.
К несчастью, тут есть две загвоздки. Чистая фруктоза
дорога — это во-первых. А во-вторых, она быстро погло-
щает влагу из воздуха, в отличие от сахарозы. Если са-
хароза лежит у вас в сахарнице в виде кристаллов са-
харного песка и долго остается сыпучей, то кристаллы
фруктозы или даже инвертного сахара очень скоро погло-
щают влагу из воздуха и превращаются в твердый ком.
* Фруктоза принесла бы особенно большую пользу диабетикам.
11м приходится тщательно следить за содержанием сахара в пище,
ногомх что входящую в его состав глюкозх они не могут усвоить
без инсулина. А для усвоения фруктозы инсулин не нужен.
144
МОЛЕКУЛЫ-ГИГАНТЫ
Конденсация моносахаридов не ограничивается об-
разованием дисахаридов. В живых организмах молекулы
глюкозы могут конденсироваться тысячами, образуя ги-
гантские молекулы. Входящие в их состав остатки глю-
козы могут быть вытянуты в одну линию или же обра-
зовывать разветвленные цепи разной длины. Глюкоза вхо-
дит в состав таких молекул, но только не в виде пол-
ных молекул, а в виде остатков, при соединении от каж-
дых двух молекул глюкозы отщепляется по молекуле во-
ды. Термин «остаток» применяют и к другим молекулам,
соединяющимся путем конденсации в гигантские моле-
кулы (их иногда называют макромолекулами}. Такие
гигантские молекулы имеет, например, крахмал. Он от-
носится к полисахаридам («много сахаров»). Конденси-
руясь с образованием крахмала, молекулы глюкозы те-
ряют прежние свойства: крахмал не растворяется в воде
и несладок, он совершенно безвкусен.
В виде крахмала растения хранят свои запасы пита-
тельных веществ, особенно предназначенные для бу-
дущего поколения. Много крахмала в семенах, например
в кукурузных початках или зернах пшеницы, а также в
клубнях картофеля или корнеплодах моркови, из которых
вырастают новые растения. Крахмал очень удобен для
сохранения глюкозы, потому что он «хранит» ее остатки
в нерастворимом виде. А когда нужно, растение может
снова разложить крахмал на молекулы глюкозы — гидро-
лизовать его.
Гидролиз крахмала происходит в несколько этапов.
В прорастающем зерне — солоде гигантские молекулы
крахмала сначала гидролизуются, при этом образуются
молекулы поменьше — декстрины. Потом эти молекулы
ю
145
распадаются на дисахариды, содержащие только по два
остатка глюкозы, такой дисахарид называется мальтозой.
И наконец, мальтоза гидролизуется до глюкозы. 1
Декстрины и мальтоза часто входят в состав смесей
для детского питания. Новорожденные дети не могут
питаться цельным коровьим молоком — оно предназна-
чено для телят, а не для детей. В нем так много неко-
торых питательных веществ, что организм ребенка не
может с ними справиться. Поэтому коровье молоко раз-
водят определенным количеством кипяченой воды. Но при
этом в нем слишком уменьшается содержание лактозы.
Приходится добавлять сахар в том или ином виде. И ча-
ще всего для этого берут смесь декстрина и мальтозы..
Она легко растворима и почти не обладает сладостью,
так что вкус молока от этого не меняется.
Организмы животных тоже могут запасать глюкозу,
когда она находится в избытке. Крахмал, содержащийся
в пище, в кишечнике гидролизуется до глюкозы, которая
и усваивается организмом. Съев обычный обед, человек
усваивает гораздо больше глюкозы, чем ему в данный мо-
мент нужно. И вот излишки глюкозы конденсируются в
особый вид крахмала — гликоген, или животный крах-
мал. Он запасается в мышцах и коже, а больше всего
в печени. У хорошо упитанного взрослого человека запа-
сы гликогена в организме могут достигать 350—
400 граммов.
А в промежутках между приемами пищи гликоген
гидролизуется до глюкозы, которая понемногу поступает
в кровь и поддерживает в ней содержание сахара на
постоянном уровне*. (Слово «гликоген» происходит от
греческих слов «рождающий сладость».)
*	Одна из главных функций инсулина состоит в том, чтобы глю-
коза поступала в кровь с нужной скоростью. А другой гормон адре-
налин, наоборот, ускоряет распад гликогена, так что в крови созда-
146
I
I
В организме хорошо упитанного человека
столько, что его может хватить примерно ня ,яИКОГена
Но люди могут голодать и гооязлп Р ° На J8 часов-
тому, что часть энергии в организме запаХсяТ^"
жиров.	запасается в виде
ЧЕМ МЫ ОБЯЗАНЫ
бактериям
и растениям
Все моносахариды, дисахариды и полисахариды, о
которых я говорил, носят название углеводов*. До сих
пор речь шла только о съедобных углеводах. Но среди
них есть и несъедобные.
Например, молекулы глюкозы могут конденсировать-
ся не только в молекулы крахмала, но и несколько иным
способом. При этом получаются гигантские молекулы
вещества, которое называется целлюлозой:
Целлюлоза — плотное волокнистое вещество. Именно
она придает твердость древесине**. В растениях целлю-
лоза располагается слоями между клетками (поэтому ее
иногда называют клетчаткой). Целлюлоза играет в ра-
ется избыток глюкозы — источника энергии в критической ситуации.
Вот почему выработка адреналина возрастает в состоянии гнева
или страха.
*	Это как раз тот случай, когда лучше не объяснять, откуда
взялось такое название. Оно было придумано тогда, когда химики
неправильно представляли себе строение молекул углеводов. Иногда
случается, что химики дают веществу название, а потом оказывается,
что оно к нему совсем не подходит. Но к этому времени обычно
бывает уже поздно что-то изменить. К таким названиям относятся,
например, «кислород» и «витамины».
** Древесина примерно наполовину состоит из целлюлозы. Осталь-
ная часть приходится на молекулы, представляющие собой цепи из
остатков не глюкозы, а других сахаров, эти вещества называются

147
стительных тканях такую же роль, какую для животных
играют кости или панцири.	Ж
Иногда растения вырабатывают более чистую целлю-
лозу, чем та, что входит в состав древесины. Например,
целлюлоза может образовывать волокна, защищающие
семена. У хлопка такие волокна примерно на 90% состоят
из целлюлозы. Примерно такой же состав и у других
растительных волокон, например льна и конопли.
Если извлечь целлюлозу из древесины, из нее можно
получать тонкие и гибкие листы бумаги. Ее можно также
подвергнуть специальной химической обработке и полу-
чить густую жидкость, которая называется вискозой.
Вискозу можно продавить сквозь узкую щель или малень-
кие отверстия и потом снова превратить в целлюлозу,
молекулы которой примерно в восемь раз меньше перво-
начальных. Если вискозу продавливать сквозь щель, то
получаются гибкие прозрачные листы целлофана, а если
ее пропускать сквозь отверстия, то она образует синтети-
ческое целлюлозное волокно — вискозный шелк, отличаю-
щийся от природных волокон/целлюлозы более сильным
блеском. Обычному хлопковому волокну тоже можно при-
дать шелковистый вид, если обработать его сильной ще-
лочью— едким натром. Такое волокно получило наз-
вание мерсеризованного по имени Джона Мерсера, впер-
вые открывшего этот процесс в 1844 году.
У целлюлозы есть один недостаток — она непитатель-
на. Конечно, мы ее едим, потому что некоторое количест-
во ее всегда содержится в растительной пище. А неко-
торые продукты, например салат и подобные ему листо-
вые овощные культуры, вообще почти ничего не содержат
гемицеллюлозами. В древесине содержатся также гигантские моле-
кулы, состоящие и » остатков довольно сложного спирта, они назы-
ваются лигнином. Если удалить из древесины гемицеллюлозы и лиг-
нин, останется чистая целлюлоза.
148
бе кроме целлюлозы, гемицеллюлоз и воды. К со-
В ^ению, наш организм не химический аппарат для гид-
а целлюлозы и превращения ее в глюкозу. Поэтому
РОплюлоза в нашей пище — это бесполезный балласт.
Целлюлозу не может переваривать ни одно существо,
видимое невооруженным глазом. Однако это оказывается
под силу некоторым одноклеточным микроскопическим
организмам. Именно благодаря им термиты могут питать-
ся древесиной: живущие в кишечнике термитов простей-
шие организмы гидролизуют целлюлозу, поедают часть
образующейся при этом глюкозы, а все остальное до-
стается термиту. Без этих простейших организмов термиты
скоро умерли бы от голода*.
У травоядных животных обычно бывает либо очень
длинный кишечник, либо специальные вместилища (на-
пример, дополнительные желудки), где может длитель-
ное время находиться съеденная ими пища. За это время
живущие в кишечнике бактерии успевают превратить
целлюлозу, содержащуюся в траве, в глюкозу. Благодаря
этому травоядные животные могут питаться травой.
А поскольку мы сами питаемся этими травоядными жи-
вотными, то мы, оказывается, многим обязаны бактериям.
Ведь бифштекс, который мы едим, оказывается близким
родственником травы, которую съела корова...
Сахара могут конденсироваться не только с другими
сахарами. Например, глюкоза может конденсироваться
с любым веществом, молекула которого содержит гидрок-
* Когда два организма живут вместе и помогают друг другу,
это называется симбиозом (от греческих слов «вместе живущие»).
Бактерии, обитающие в нашем кишечнике, вырабатывают витамины
и тоже являются до некоторой степени симбионтами. А когда одна
форма жизни отбирает что-то у другой, не давая ничего взамен,
если не считать в некоторых случаях массы неприятностей, это на-
зывается паразитизмом. Пример паразитов — болезнетворные мик-
робы.
149
сильную группу: со спиртами, фенолами, стеринами и так
далее. При этом образуются так называемые гликозиды.
Многие гликозиды содержатся в различных растениях.
Часто они способны оказывать сильное действие на ор-
ганизм и поэтому применяются в медицине.
Самые известные из них — сердечные гликозиды. Они
получили такое название потому, что влияют на сердеч-
ную деятельность. Большое количество гликозидов со-
держит наперстянка. Ее листья, откуда гликозиды извле-
кают, напоминают пальцы, поэтому смесь гликозидов
наперстянки получила название дигиталиса (от латин-
ского слова, означающего «палец»). В состав дигиталиса
входят гликозиды, содержащие не совсем обычные са-
хара. У некоторых из них не хватает одной или двух
гидроксильных групп, а другие не встречаются больше ни
в каком другом соединении. В гликозидах наперстянки
они сконденсированы с некоторыми стеринами.
Наперстянка — это пример (и далеко не единствен-
ный) «бабкиного снадобья», которое получило признание
медицины. На протяжении многих столетий люди (обыч-
но старые женщины с большим практическим опытом)
собирали различные травы, из которых делали лечебные
снадобья. Когда появилась научная медицина, над
этими лечебными травками на первых порах посмеи-
вались. Но в 1785 году, когда английский врач Уильям
Уизеринг ввел дигиталис в медицинскую практику, он
сознался, что услышал о нем от знахарки, которая поль-
зовалась экстрактом наперстянки как тайным снадобьем.
Конечно, сердечные гликозиды помогают при болезнях
сердца только тогда, когда их принимают в небольших
количествах и по предписанию врача. В больших дозах
они могут оказаться даже смертельными. Поэтому гли-
козиды иногда применяют в качестве крысиного яда, а в
древности ими отравляли наконечники стрел.
КИСЛЫЕ ВЕЩЕСТВА
СОДЕРЖАНИЕ
Кислоты и муравьи
153
Уксус	155
Только попарно	157
Газировка и шпинат 161
Снова изомерия
165
кислоты
И МУРАВЬИ
Атом углерода, входящий в состав карбонильной груп-
пы, может в то же время присоединить к себе и гидр-
оксильную группу. Получается вот что:
О
—С—О-Н
Такое сочетание атомов называют карбоксильной
группой.
Вы, может быть, помните, как в главе 6 я говорил,
что водородный атом, присоединенный к атому кислорода,
склонен отделяться от него в виде иона водорода. Я го-
ворил также, что соединение, в котором есть такой водо-
родный атом, это кислота, и чем легче он отделяется, тем
эта кислота сильнее. Например, фенолы более сильные
кислоты, чем спирты.
Так вот, атом водорода карбоксильной группы отде-
ляется от нее в миллион раз легче, чем от гидроксильной
группы фенола. Поэтому всякое органическое вещество,
содержащее карбоксильную группу, обладает ярко выра-
женными кислотными свойствами. Такие вещества носят
название карбоновых кислот.
Впрочем, не надо обольщаться. Карбоновые кислоты,
может быть, в миллион раз сильнее фенола, но они в
миллионы и миллиарды раз слабее многих очень сильных
неорганических кислот. Поэтому в целом карбоновые кис-
лоты считаются все-таки слабыми.
153
Взгляните еще раз на формулу карбоксильной группы
Вы увидите, что у атома углерода еще остается одна
свободная валентная связь, к которой может присоеди-
ниться какой-нибудь другой атом. Если это будет атом
водорода, то получится муравьиная кислота.
Муравьиная кислота — одна из сильнейших карбоно-
вых кислот. Она в десять раз сильнее почти всех осталь-
ных. Из-за этого она оказывает раздражающее действие
на живые ткани. Когда рыжий муравей кусает человека,
он при этом впускает в ранку капельку муравьиной кис-
лоты, поэтому его укусы так болезненны. Муравьиная
кислота содержится и в листьях крапивы, вот почему
они жгутся.
А теперь еще раз взгляните на формулу карбоксиль-
ной группы. Если вместо гидроксильной группы присоеди-
нить к ней просто атом водорода, то получится альдегид-
ная группа. Альдегиды, которые могут таким путем
образовываться из той или иной карбоновой кислоты,
получают свое название от названия соответствующей
кислоты.
Например, если заменить гидроксильную группу на
атом водорода в молекуле муравьиной кислоты, получает-
ся формальдегид, и именно поэтому он так называется.
(Корень «форм» происходит от латинского слова, озна-
чающего «муравей».) А если углеродный атом муравьиной
кислоты соединен не с атомом кислорода и гидроксиль-
ной группой, а с тремя атомами хлора, то получается
хлороформ. Вот вам пример того, как химические на-
звания переходят с одного соединения на другое, теряя
при этом свой первоначальный смысл. Ведь между хлоро-
формом (или йодоформом) и муравьями мало что обще-
го...
УКСУС
Карбоксильная группа может быть соединена и с ато-
мом углерода. Если он при этом входит в состав метиль-
ной группы, то получается вот что:
Н О
I II
Н—С—С—ОН
I
н
Это уксусная кислота.
Как и этиловый спирт, уксусная кислота известна че-
ловеку с незапамятных времен. Правда, в чистом виде
ее выделили только в 1700 году, но еще до этого она
была известна в виде водного раствора. И этим мы опять-
таки обязаны микроорганизмам.
Одна из групп микроорганизмов — дрожжи — может
превращать сахар или крахмал в спирт. Например, из
яблочного сока под действием дрожжей получается не-
что вроде яблочного вина — сидр, в котором может быть
До 15% этилового спирта. А если сидр подвергнуть воз-
действию бактерий другого типа, то этиловый спирт пре-
вратится в уксусную кислоту.
Сравните формулы этилового спирта (она помещена
в главе 5) и уксусной кислоты. Оба соединения содержат
по два атома углерода. В обоих к правому атому угле-
рода присоединено по гидроксильной группе. Чтобы пре-
вратить этиловый спирт в уксусную кислоту, нужно всего
лишь отделить от его молекулы два атома водорода и
заменить их атомом кислорода. В живых тканях подоб-
ные превращения происходят сплошь и рядом. А уксус-
ную кислоту большинство организмов (в том числе и че-
155
ловеческий) может превращать во всякие другие вещест-
ва. Ценность бактерий, вырабатывающих уксусную кисло-
ту из сидра, состоит в том, что они накапливают уксус-
ную кислоту, не подвергая ее никаким дальнейшим пре-
вращениям.
Если сидр (и любое другое вино), постояв на воздухе,
становится кислым из-за образования в нем уксусной
кислоты, обычно говорят, что он прокис. В древности
и в средние века, когда вино изготовляли самым прими-
тивным способом, оно, особенно дешевые его сорта, почти
всегда было кислым. На старофранцузском языке кислое
вино называется «Vin egre» («вэн эгр»), отсюда произо-
шло французское слово «Vinaigre» («винэгр»)—уксус,
а от него «винегрет». В том уксусе, который мы поку-
паем в магазине и добавляем в винегрет, от 3 до 6 про-
центов уксусной кислоты, она и придает уксусу его харак-
терный запах и кислоту*.
Если в молекуле уксусной кислоты некоторые атомы
водорода метильной группы заменить атомами галоге-
нов, то кислота станет намного сильцее. Например, если
все три атома водорода замещены атомами хлора, полу-
чающаяся трихлоруксусная кислота примерно в пять ты-
* Английское слово, означающее кислоту, «acid» происходит от
латинского слова «кислый», а английское слово «уксусная» —
«acetic»—от латинского слова «уксус» (которое само, вероятно,
произошло от слова «кислый»). Таким образом, «acetic acid» —
«уксусная кислота» — означает «кислая кислота». Это не такое уж
неудачное название, потому что уксусная кислота была, вероятно,
первой из всех кислот, с которой познакомился человек, а кислый
вкус — отличительное свойство кислот.
Корень «acet» («ацет») входит и в названия других соединений
с двумя атомами углерода, в химическом отношении родственных
уксусной кислоте. В качестве примера можно назвать ацетальдегид
и ацетилен.
156
сЯч раз сильнее уксусной. Это одна из самых сильных ор-
ганических кислот, находящих применение в химии.
А если в молекуле уксусной кислоты один из водород-
ных атомов заменить атомом фтора, то получится моле-
кула фторуксусной кислоты. Ее натриевая соль — сильный
крысиный яд. К сожалению, эта соль даже в ничтожных
количествах ядовита и для всех прочих живых существ,
и поэтому пользоваться ею приходится с большой осто-
рожностью.
ТОЛЬКО ПОПАРНО
Карбоксильная группа может быть присоединена к
углеводородной цепочке любой длины. Однако почти во
всех таких соединениях, встречающихся в природе, общее
число атомов углерода оказывается четным. Например,
в молекуле уксусной кислоты —два атома углерода. Есть
карбоновые соединения с четырьмя, шестью, восемью и
так далее атомами углерода, их может быть больше
двадцати. А аналогичных соединений с нечетным числом
атомов углерода в природе почти не бывает.
Объясняется это тем, что живые организмы синтези-
руют нужные им карбоновые кислоты из уксусной кис-
лоты (которую они, в свою очередь, получают из сахара
или крахмала)*. Они начинают синтез с молекулы уксус-
ной кислоты, к которой присоединяют другие ее молеку-
лы. Ясно, что, поскольку в каждой такой молекуле по
* Уксусная кислота, образовавшаяся в живой ткани из углеводо-
родов, может быть разрушена до двуокиси углерода и воды. Но она
может быть использована и как кирпичик для построения не только
оолее крупных молекул карбоновых кислот, но и стероидов или
опять-таки углеводородов. В этом отношении уксусную кислоту можно
считать важнейшим промежуточным продуктом в химии живого орга-
низма.
157
два атома углерода, в результате могут получиться только
такие соединения, в которых число атомов углерода
будет четным.
Природные карбоновые кислоты входят в состав мо-
лекул растительных и животных жиров и масел. Поэте!
му их часто называют жирными кислотами*.
Жирные кислоты были в числе первых органических
соединений, с которыми познакомились химики. Поэтому
большинство природных жирных кислот получило свои
названия задолго до того, как зародилась сама идея
правильной химической номенклатуры. Их названия, как
правило, ничего не говорят об их химическом строении^
а происходят от названия того жира или масла, из ко-
торого они были впервые получены, или от какого-нибудь
другого слова, не имеющего никакого отношения к их
строению.
Например, жирная кислота, содержащая четыре атома
углерода (не забывайте, что один из атомов углерода
жирных кислот всегда входит в состав карбоксильной
группы), называется масляной, потому что она содержит-
ся в сливочном масле. Эта кислота отличается очень не-
приятным запахом. Иногда, если масло очень долго хра-
нить, некоторые его молекулы гидролизуются и распада-
ются. При этом образуется небольшое количество масля-
ной кислоты. В таких случаях говорят, что масло про-
горкло. Если вам когда-нибудь приходилось нюхать про-
горклое сливочное масло, никаких
ний вам не потребуется.
дальнейших объясне
* Свойства жирных кислот начинают появляться у карбоновы;
кислот, когда в их молекулах содержится три или более атома угле
рода. Такая кислота с тремя атомами углерода называется пропио
новой от греческих слов, означающих «первый жир». Этот же корень
мы находим и в названии трехуглеродного углеводорода пропана.
158
Сильным запахом отличаются и более сложные жир-
ные кислоты с шестью, восемью и десятью атомами уг-
лерода. Это капроновая, каприловая и каприновая кис-
лоты, все эти названия происходят от латинского слова,
означающего «козел». Если вы знакомы с запахом козла,
то вам и здесь не надо ничего больше объяснять. А если
нюхать козла вам не доводилось, попробуйте понюхать
лимбургский сыр*, в нем тоже есть каприновая кислота.
Все эти жирные кислоты содержатся лишь в немногих
жирах. Молекулы же большинства жиров при гидролизе
распадаются на жирные кислоты с гораздо более длинны-
ми цепями. Например, у самых распространенных жирных
кислот цепи состоят из 16 и 18 атомов углерода. Первая
из них называется пальмитиновой кислотой, потому что
была впервые выделена из пальмового масла. А вто-
рая — стеариновая кислота была обнаружена в твердых
жирах, и ее название происходит от греческого слова
«твердый».
Жирные кислоты с короткими молекулами при ком-
натной температуре представляют собой жидкости. На-
пример, у каприловой кислоты температура плавления
всего 16 °C. Если же число атомов углерода в молекуле
десять или больше, то такие жирные кислоты уже пред-
ставляют собой твердые вещества. Например, стеарино-
вая кислота плавится только при 69 °C.
Температура плавления жирных кислот зависит, одна-
ко, не только от длины углеродной цепи. В молекуле сте-
ариновой кислоты, как я уже говорил, 18 атомов углеро-
да. При этом все они соединены между собой одинарны-
ми связями, стеариновая кислота является предельной.
* Среди отечественных сыров подобным запахом обладает пикант-
ный и рокфор. (— Прим, ред.)
159
Но есть и непредельные жирные кислоты. К ним принад-
лежит самая распространенная из жирных кислот-J
олеиновая. В ее молекуле тоже 18 атомов углерода, но
в самой середине ее цепи находится одна двойная связь.
И эта-то единственная двойная связь заметно меняет
свойства вещества. Если стеариновая кислота плавится
при 69 °C и при комнатной температуре представляет со-
бой твердое тело, олеиновая кислота плавится при 13 °C
и в теплые летние дни представляет собой жидкость.
Еще ниже температура плавления у линолевой и ли-
ноленовой кислот. В молекулах обеих по 18 атомов угле-
рода, но в первой две, а во второй три двойных связи.
И обе плавятся при температурах ниже нуля. Есть еще
арахидоновая кислота, в ее молекуле 20 атомов углерода
и четыре двойных связи, и она тоже плавится при низ-
кой температуре.
Предельные жирные кислоты человеческий организм
может без особого труда вырабатывать самостоятельно.
(Именно поэтому люди так толстеют от пищи, содержа-
щей много крахмала. Организм расщепляет крахмал до
уксусной кислоты, а потом синтезирует из нее жирный
кислоты, которые включаются в молекулы жира.) Ор|
ганизм может также удваивать одну из связей в молеку!
ле жирной кислоты и получать собственную олеиновую
кислоту. Но вот несколько двойных связей организм ввес-1
ти в молекулу не может.
Это значит, что организм не может вырабатывать!
собственную линолевую, линоленовую или арахидоновую]
кислоту. А арахидоновая кислота особенно нужна орга-
низму (хотя зачем она нужна, никто не знает). Ее он мо-1
жет получить только в том случае, если располагает в
качестве исходного материала линолевой или линолено-|
вой кислотами — превратить их в арахидоновую ему уже
под силу. Поэтому в нашей пище, в составе молекул жи-
160
dob, обязательно должна присутствовать одна из этих
кислот. Если непредельных жирных кислот в пище не
хватает, у детей могут появиться кожные заболевания.
(Когда химики еще не знали, что их вызывает, они на-
зывали неизвестное недостающее вещество витамином F.
Теперь это название не употребляется.)
Поскольку эти жирные кислоты — непременное усло-
вие нормальной жизнедеятельности, их иногда называют
незаменимыми жирными кислотами.
Существуют и такие карбоновые кислоты, которые не
являются жирными. Их пример — бензойная кислота, мо-
лекулы которой состоят из карбоксильной группы, со-
единенной с бензольным кольцом. Она была впервые вы-
делена еще в 1608 году из бензойной смолы* и от нее
получила свое название. Корень «бенз» входит в состав
названий и других родственных соединений, включая и
сам бензол. Бензоат натрия, т. е. бензойная кислота,
обработанная гидроокисью натрия, в небольших дозах
применяется как консервирующая добавка к продуктам
питания.
ГАЗИРОВКА И ШПИНАТ
К свободной связи карбоксильной группы может при-
соединиться гидроксильная группа:
О
II
н—о—с—о-н
Получается молекула угольной кислоты.
Эта молекула очень непрочна — угольная кислота во-
обще не может существовать в чистом виде. (Если вы
* Бензойная смола — это сок дерева, растущего в Юго-Восточной
Азии и Индонезии. Его название «Benzoin», возможно, искаженное
|,мя «Benjamin».
И
161
попытаетесь ее выделить, ее молекулы распадутся
более простые молекулы — воды и двуокиси углерода)
Она может существовать только в виде раствора, т. е. в
смеси с водой, да и то большинство ее молекул пр’и этом
распадается.	
Вода с растворенной в ней двуокисью углерода (L
часто знают как углекислый газ — Прим, ред.) —это и
есть обычная газировка. Приготовляя ее, двуокись уг-1
лерода растворяют в воде под некоторым давлением,!
чтобы увеличить ее растворимость. А когда бутылку с
газированной водой откупоривают и давление в ней па-
дает, лишний газ выходит наружу в виде пузырьков. Сво-
им приятным кисловатым вкусом тезированная вода обя-
зана небольшому количеству угольной кислотц, которая
образуется при соединении двуокиси углерода с водой.
Молекула угольной кислоты может лишиться как од-
ного, так и обоих атомов водорода. Если отделить от нее
один из них, останется ион бикарбоната. А второй атом
водорода отделяется от молекулы в тысячу раз труднее,
чем первый. Если все-таки отделить и его, то останется
ион карбоната. У человека в крови и тканях всегда есть
сама угольная кислота, ион бикарбоната и растворенная
двуокись углерода, а карбонатного иона в них нет. Оба
этих иона легко соединяются с ионами различных ме-
таллов. Получающиеся соединения, хотя и содержат уг-
лерод, во многом подобны неорганическим веществам-
Например, карбонат кальция*, или углекислый кальции
есть не что иное, как
чается в природе и
минерал известняк. Иногда он ветре
в виде другого минерала, покраей-
серебристый металл, очень активный, хот?
как натрий или калий. Атом кальция може1
* Кальций — легкий
и не такой активный,
потерять два электрона и превратиться в ион. В организме человек
такие ионы содержатся в костях и тканях зубов.
162
вее_мрамора. Живые вещества тоже могут вырабаты-
вать карбонат кальция. Он образует скелеты мельчайших
животных — кораллов*, а также раковины устриц, улиток
и скорлупу птичьих яиц.
Карбонат натрия, или углекислый натрий, можно най-
ти почти в каждом доме — это обыкновенная стиральная
сода. Еще чаще на кухне можно увидеть бикарбонат нат-
или двууглекислый натрий,— это питьевая сода.
Карбоксильная группа может присоединить к себе и
другую карбоксильную группу:
ОН ОН
Получается молекула щавелевой кислоты. Она, как и мо-
лекула угольной кислоты, может потерять сначала один,
а потом и другой атом водорода. Получившийся ион мо-
жет соединиться с ионом кальция, и тогда образуется
щавелевокислый кальций.
Щавелевокислый кальций совершенно не растворяется
в воде. Этим нередко пользуются химцки. Иногда им нуж-
но узнать, сколько ионов кальция содержится в том или
ином веществе. Тогда они растворяют это вещество в во-
де (предварительно, если это необходимо, обработав его
таким образом, чтобы оно растворялось в воде), а потом
Добавляют в раствор какое-нибудь соединение, содержа-
щее ион щавелевой кислоты. Он тут же соединяется со
всеми или почти со всеми ионами кальция, какие только
есть в растворе. Образуется нерастворимый щавелево-
кислый кальций, который и выпадает в осадок—выделя-
” Некоторые ученые считают, что все отложения известняка в
К'мной коре представляют собой спрессованные скелеты миллиардов
11 миллиардов таких животных. Во всяком случае из них наверняка
' "<'тоят коралловые рифы Тихого океана.
163
ется в виде мелкого белого порошка, оседающего на дНр
сосуда. Этот порошок можно отделить от раствора и взвс.
сить на точных весах. Зная его массу, химик может
сказать, сколько ионов кальция содержалось в первона
чальном растворе. Вот вам пример химического анализа.
Но иногда образование щавелевокислого кальция при
носит больше вреда, чем пользы. Ионы щавелевой кис
лоты в небольших количествах образуются в человеческом
организме в результате происходящих в нем химических
реакций. Поэтому немного этих ионов содержится в моче*,
Но моча содержит также довольно много ионов кальция,
В результате образуется щавелевокислый кальций. Обыч-
но он встречается в организме в виде мельчайших кри-
сталликов, которые почему-то не срастаются между собой,
(Почему именно, химики не знают.) Но иногда в резуль
тате каких-то нарушений в организме эти кристаллики
все же срастаются в небольшие твердые камешки, кото
рые могут закупоривать протоки, ведущие из почек на-
* Через мочу организм избавляется от многих ненужных или
вредных веществ. Кровь, проходящая через почки, постоянно в ни.\
фильтруется. Из нее в почечные канальцы, имеющие вид микроско
пических трубочек, переходит некоторое количество воды с раствд’
ренными в ней веществами. Вещества, нужные организму, наприме|
глюкоза, всасываются обратно в кровь 'за то время, пока раство[
движется по канальцу. Всасывается и сколько возможно воды, чтоб*
она не расходовалась зря. Воды остается ровно столько, сколько
нужно, чтобы все отходы оставались в растворенном виде, если ж<
в организм поступило больше жидкости, чем ему необходимо, т<
лишняя вода тоже удаляется. В моче в ничтожных количествах со
держится огромное множество химических соединений. Больша
часть их это отходы; однако есть среди них и полезные веществ!
которые организм теряет. (Способы извлечения полезных вещесд
в почечных канальцах далеки от совершенства.) Изучая состав моч;
иногда можно обнаружить те или иные нарушения химических при
цессов, происходящих в организме. Один из примеров таких нару
шений я уже приводил — это диабет, при котором в моче появляетс
сахар.
164
pv^v. Появление таких камней в ночках вызывает силь-
нейшие боли, и нередко для их удаления приходится
делать операцию*.
Некоторые растения, например шпинат или ревень,
содержат довольно много щавелевой кислоты и ее ионов.
В листьях ревеня ее столько, что ими можно даже отра-
виться (хотя стебли ревеня можно есть безбоязненно).
Шпинат обычно считается полезным для здоровья; однако
из-за присутствия щавелевой кислоты он не так полезен,
как обычно думают. Щавелевая кислота связывает каль-
ций, который мог бы пойти на рост костей. Содержащееся
в шпинате железо тоже связывается щавелевой кислотой
и не может быть использовано организмом.
Есть и более сложное соединение с двумя карбоксиль-
ными группами — адипиновая кислота. Ее карбоксильные
группы соединены цепью из четырех атомов углерода.
Адипиновая кислота применяется в производстве ней-
лона.
СНОВА ИЗОМЕРИЯ
Кроме молекул щавелевой кислоты по две карбоксиль-
ные группы содержат еще и молекулы янтарной и фума-
ровой кислот. Обе они — важные промежуточные продук-
ты жизнедеятельности организма. Молекула янтарной
кислоты содержит четыре атома углерода, из которых
Два крайних входят в состав карбоксильных групп. Моле-
кула фумаровой кислоты устроена так же, но у нее в
середине цепи есть двойная связь.
Камни в почках, состоящие из щавелевокислого кальция, не
единственная и даже не самая опасная их разновидность. Камни
из фосфорнокислого кальция гораздо опаснее, но они не относятся
’у органическим соединениям, и в этой книге мы говорить о них нс
оудем.
1 65
На примере фумаровой кислоты можно рассказать
еще об одной разновидности изомерии, которая наблю-
дается иногда (не всегда) при наличии в молекуле двой-
ной связи. Молекулу такого состава, как у фумаровой
кислоты, можно нарисовать двумя способами. Слева при-
ведена формула фумаровой кислоты,
а справа — совсем


другое соединение с иными свойствами, которое
название малеиновой кислоты:
носит


О
О
Единственное различие между молекулами этих соеди-
нений в том, как расположены по отношению друг к дру-
гу их карбоксильные группы. В молекуле фумаровой
кислоты они находятся по разные стороны от двойной
связи — это так называемый транс-изомер (от латинско-
го слова «trans» «напротив»), А в молекуле малеиновой
кислоты карбоксильные группы лежат по одну сторону от
двойной связи — это цис-изомер (от латинского слова
«cis» «по эту сторону»).
Это явление называется цис-транс-изомерией* и игра-
ет важную роль в организме, когда дело касается со-
единений с двойными связями, подобных витамину А и
стероидам. Цис-изомер того или иного соединения может
• оказывать на организм сильное действие, в то время
как транс-изомер — не оказывать никакого, и наоборот.
* Цис-транс-изомеры могут не изменять плоскости поляризации
света, поэтому они не являются оптическими изомерами, как, на-
пример, глюкоза и галактоза.
ФРУКТЫ, мыло
И МУСКУЛЫ

СОДЕРЖАНИЕ
Вкусные кислоты
169
Кислое молоко и усталость 171
Касторка и желе	175
Вещества-чистилыцики
177
ВКУСНЫЕ КИСЛОТЫ
В кислой на вкус пище почти всегда содержатся ка-
кие-нибудь карбоновые кислоты. Прекрасный пример тому
фрукты.
В незрелых яблоках, грушах и других фруктах всегда
содержится яблочная кислота. Ее становится в них все
меньше, а сахара все больше по мере того, как плоды
созревают. Вот почему спелые фрукты гораздо вкуснее
зеленых. Это полезно и для самого растения. Животные
поедают плоды только спелыми, когда семена в них
вполне созрели. А когда плоды съедают (или немного по-
годя), семена попадают на землю и по ней распростра-
няются. Именно эта часть всего процесса полезна расте-
нию.
Молекула яблочной кислоты похожа на молекулу ян-
тарной кислоты, она тоже содержит цепь из четырех ато-
мов углерода, крайние из которых входят в состав карб-
оксильных групп. Но в молекуле яблочной кислоты к
одному из средних атомов углерода присоединена гидр-
оксильная группа. Такие кислоты называются оксикисло-
тами. Как и янтарная кислота, яблочная кислота — важ-
ный промежуточный продукт в обмене веществ организ-
ма.
К этим кислотам близка и винная кислота, содержа-
щаяся в винограде. Молекула ее похожа на молекулы
янтарной и яблочной кислот, но в ее составе уже две
нидрок,сильных группы, которые присоединены к обоим
средним атомам углерода. Винная кислота приносит боль-
шую пользу хозяйкам. Чтобы хлеб или печенье были пыш-
ными, мягкими и приятными на вкус, тесто должно быть
169
вспенено миллионами пузырьков какого-нибудь газД
(Взгляните на любой кусок хлеба или пирога и вы уви-
дите в нем следы этих пузырьков.)	I
Добиться этого можно разными способами. Самый
древний из них — добавление небольшого количества
дрожжей. Как я уже говорил в этой книге, дрожжи это
микроскопические живые существа, которые могут прев-}
ращать часть крахмала, содержащегося в муке, в эти-
ловый спирт. При этом образуется также двуокись угле-
рода. Если тесто с дрожжами на некоторое время оста-
вить в теплом месте, в нем постепенно накапливаются
этиловый спирт и двуокись углерода. А когда тесто по-
падает в печь и нагревается еще больше, оно подхбдит:-
под действием тепла двуокись углерода расширяется, а
этиловый спирт испаряется, и его пары тоже расширяют-
ся. В результате хлеб становится пышным и пористым.
Но насытить тесто двуокисью углерода можно и лю]
бым другим способом. Например, можно добавить в тесто
двууглекислый натрий (питьевую соду) в смеси со сла4
бой кислотой, например винной. Под действием винной
или любой другой слабой кислоты к иону бикарбоната,
который входит в состав двууглекислого натрия, снова
присоединяется атом водорода, и образуется угольная
кислота. Это происходит только тогда, когда смесь-соды|
и кислоты добавляют в тесто: они растворяются в содер-
жащейся в нем воде, и при этом образуется угольная
кислота.
Если теперь тесто нагреть, молекулы угольной кисло-!
ты быстро распадаются на двуокись углерода и воду
Газ, расширяясь, и образует пузырьки в тесте. Мука,
в которую уже добавлены и сода, и кислота, бывает в
продаже — тесто из такой муки поднимется само.
Чаще всего в фруктах содержится лимонная кислота.
По ее названию сразу видно, что она как-то связана!
170
с лимонами. Дело в том, что в них она была обнару- .
жена впервые. Но она есть и во многих других фруктах.
Молекула лимонной кислоты содержит гидроксильную
и целых три карбоксильных группы, поэтому лимонная
кислота относится к трикарбоновым кислотам.
Лимонная кислота — еще один важный промежуточ-
ный продукт в обмене веществ организма человека. Боль-
ше того, самая важная система реакций, обеспечивающих
организм энергией, носит название цикла трикарбоновых
кислот, потому что в ней принимает участие лимонная
кислота*. Иногда этот цикл даже называют циклом ли-
монной кислоты.
КИСЛОЕ мглоко
И УСТАЛОСТЬ
В молоке, даже пастеризованном, всегда есть микро-
организмы. Если молоко хранится при комнатной темпе-
ратуре, они начинают размножаться. Некоторые из них
получают необходимую для этого энергию, расщепляя
молекулы молочного сахара — лактозы на четыре части.
Каждая из этих четырех частей представляет собой мо-
лекулу молочной кислоты. Это тоже оксикислота, и ее
молекула выглядит так:
Н
’ В цикле трикарбоновых кислот участвуют некоторые соедине-
,,ия> о которых я уже рассказывал: янтарная кислота, яблочная кис-
171
мол он-
мол оч на я кислота нь
запахом кислое молоко обязано масля.
именно молочная кислота и придает кислому
кислый вкус. (Запаха, впрочем,
имеет. Своим
ной кислоте, которая образуется при скисании его в ре.
зультате гидролиза молекул жиров.) Иногда домашние
хозяйки добавляют в тесто вместо дрожжей не винную
кислоту с содой, а просто соду и замешивают тесто на
кислом молоке. Молочная кислота тоже может вызывать
образование угольной кислоты, а при нагревании ее—
двуокись углерода.
Молоко и сыр—главные источники ионов кальция
в нашем питании. Вот почему молоко так нужно детям:]
у них растут кости, а ион кальция — их важнейшая со-
ставная часть. Без кальция не могут обойтись и взрос-
лые, потому что какая-то часть его постоянно теряется
с мочой, и эти потери должны быть возмещены. Иногда
кальция в организме не хватает, а молоко почему-либо
человеку давать нельзя. Тогда прибегают к помощи еш|
одной оксикислоты — глюконовой.
Мол е кул а гл ю ко но во й к и сл от ы
глюкозы (отсюда и ее название),
гидной группы в ее состав входит
единении с ионом кальция глюконовая кислота образует
глюконат кальция, и его в виде таблеток дают больным!
чтобы они получали достаточно кальция. Если же в ор-
ганизме не хватает железа, то можно принимать соеди-
нение глюконовой кислоты с железом — глюконат железа.
Примером кислоты, содержащей эфирную группу, мо-
жет служить 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, больше
известная под сокращенным названием 2,4-Д. Это соеди-
похожа на молекулу
только вместо альдН
карбоксильная. В со-.
,юта и фумаровая кислота. Система реакций, образующих этот цикл,
превращает важнейший промежуточный продукт обмена веществ
уксусную кислоту в двуокись углерода и воду.
172
пение в последние годы получило широкое применение
в качестве гербицида.
Fla молекулу молочной кислоты похожа молекула пи-
ровиноградной кислоты. Она также содержит три атома
углерода. Но к среднему из них присоединена не гидр-
оксильная группа, как у молочной кислоты,а кислород,
т. е. этот углерод сам входит в состав карбонильной
группы:
н О О
I II II
Н—С—с—с—о—н
I
н
Пировиноградная кислота представляет собой одновре-
менно карбоновую кислоту и кетон и может служить при-
мером кетокислот.
После уксусной кислоты пировиноградная кислота,
вероятно, самый важный промежуточный продукт в ор-
ганизме. Когда молекула глюкозы расщепляется с выде-
лением энергии, в числе прочих соединений образуется
и пировиноградная кислота. Дальше процесс ее превра-
щений может идти двумя путями. Если окружающая
среда содержит достаточное количество кислорода, пи-
ровиноградная кислота теряет один атом углерода и один
атом кислорода, которые соединяются с кислородом внеш-
ней среды и образуют двуокись углерода. Сама же пи-
ровиноградная кислота превращается в уксусную, а та,
в свою очередь, может распадаться дальше до двуокиси
углерода и воды.
Но что если в окружающей среде не хватает кисло-
рода? Как раз это и происходит в наших мышцах при
тяжелой работе. Представьте себе, что вы колете дрова
173
или бежите. В ваших мышцах интенсивно расщепляются
молекулы сахаров. Образуется большое количество пи-
ровиноградной кислоты. Кровь не успевает поставлять
в мышцы достаточно кислорода, чтобы превращать всю
ее в уксусную. В этом случае пировиноградная кислота
присоединяет к своим молекулам по два атома водорода
и превращается в молочную кислоту.
В результате превращения глюкозы в молочную кис-
лоту мышцы получают кое-какую энергию*. Но это всего
лишь 7% той энергии, которую можно было бы получить,
если бы глюкоза расщеплялась полностью — до двуокиси
углерода и воды. Правда, и эти 7% все-таки могут в те-
чение некоторого времени поддерживать работоспособ-
ность мышцы. Во всяком случае, это максимум того,
на что она может рассчитывать в отсутствие кислорода.
Но превращение глюкозы в молочную кислоту — это
тупик. Молочная кислота больше ни во что не превраща-
ется, а только накапливается. И чем ее больше, тем
сильнее наши мышцы ощущают усталость. Наконец, на-
ступает момент, когда они больше не в состоянии рабо-
тать: в них слишком много молочной кислоты.
Когда же работа окончена и мышцы отдыхают, они
должны набраться кислорода, чтобы с его помощью
избавиться от молочной кислоты, превратив ее снова
в пировиноградную. (Кислород соединяется с двумя
лишними водородными атомами молочной кислоты с об-
разованием воды.) Вот почему вы продолжаете задыхать-
ся еще некоторое время после того, как кончили колоть
дрова или бегать: у вас образовалась кислородная не-
достаточность, которую организм должен восполнить.
* Этот процесс, между прочим, носит название анаэробного гли-
колиза от греческих слов, означающих «расщепление сахара без
воздуха».
174
КАСТОРКА И ЖЕЛЕ
Одна из оксикислот с длинной углеродной цепью —
рицинолеиновая, когда-то доставляла массу неприятно-
стей детям. По своей молекулярной структуре эта кисло-
та похожа на олеиновую: ее молекула также содержит
цепь из 18 атомов углерода с карбоксильной группой на
конце и одной двойной связью недалеко от середины (но
не точно посередине, как в молекуле олеиновой кислоты).
Кроме этого, здесь к двенадцатому по счету углеродному
атому, считая от карбоксильной группы, присоединена
гидроксильная группа.
Благодаря электрическим свойствам этой гидроксиль-
ной группы вся молекула рицинолеиновой кислоты при-
обрела способность прилипать к поверхности металлов,
распластываясь при этом по ней плашмя. Если таких
молекул много, то они образуют прослойку между этой
металлической поверхностью и любой другой прижатой
к ней. В результате эти поверхности скользят не друг
по другу, а по податливым молекулам рицинолеиновой
кислоты. Другими словами, она играет роль смазки.
Жироподобное вещество, молекулы которого состоят
в основном из остатков рицинолеиновой кислоты, полу-
чают из бобов клещевины и называют обычно касторо-
вым маслом. Иногда им смазывают авиационные двига-
тели (сама рицинолеиновая кислота для этого не годится,
потому что вызывает коррозию деталей, а касторовое
масло этим свойством не обладает). Касторовым маслом
можно смазать и толстую кишку человека, когда у него
запор. Внутренние стенки кишки от этого становятся
скользкими, и кишечник опорожняется значительно лег-
че. Вещества, которые способствуют опорожнению ки-
шечника, называют слабительными.
175
Вот этому свойству рицинолеиновой кислоты и обяза-
ны были малыши своими страданиями. В старину счита-
лось, что лучшее средство от боли в животе — это хоро-
шая порция касторки, чтобы «прочистить кишки». Плохо
лишь то, что у касторки отвратительный вкус, я могу это
подтвердить по собственному опыту. Даже если ее сме-
шать с апельсиновым соком, она не доставляет ни малей-
шего удовольствия.
Принимать слабительные чересчур часто опасно. Если
это входит в привычку, без них становится уже трудно
обойтись. А кроме того, маслянистые слабительные могут
вызвать авитаминоз. Витамин А и витамин D, как и
некоторые другие, растворимы в жирах. Если стенки ки-
шечника покрыты маслом, эти жирорастворимые витами-
ны остаются в масляной пленке и не понадают в организм
сквозь стенку кишечника. И если долгое время прини-
мать слабительные, то организм может ощущать нехват-
ку этих витаминов, даже если в пище их достаточно.
Этого можно до некоторой степени избежать, если при-
нимать слабительные не перед едой или после нее, а на
1ГОЧЬ.
В некоторых молекулах сахаров, имеющих на одном
конце углеродной цепи альдегидную группу, атом угле-
рода на противоположном конце цепи может входить в
состав карбоксильной группы. У такой молекулы на од-
ном конце альдегидная группа, на другом карбоксильная,
а посередине к атомам углерода присоединены гидр-
оксильные группы. Подобные соединения носят название
уроновых кислот. Если в молекуле такой кислоты гидрок-
сильные группы расположены так же, как у глюкозы,
то она называется глюкуроновой кислотой.
Глюкуроновая кислота в организме играет роль му-
сорной корзины. Представьте себе, что в организме
есть соединение, которое ему не нужно. Может быть вы
176
его нечаянно проглотили или приняли в качестве лекарст-
ва Может быть даже оно когда-то было нужно организ-
му но теперь нужда в нем прошла. Так или иначе, те-
перь от этого соединения нужно избавиться. И вот чаще
всего организм для этого присоединяет к нему глюкуро-
новую кислоту, образуя глюкуронид. Глюкурониды хоро-
шо растворимы и легко удаляются с мочой*.
А если в молекуле уроновой кислоты гидроксильные
группы расположены так же, как в молекуле галактозы,
то получается галактуроновая кислота. Как и молекулы
сахаров, ее молекулы могут соединяться между собой
в длинные цепи, образуя так называемые пектиновые
вещества. Они содержатся во многих фруктах и овощах.
Растворяясь в воде, они дают гели — густые растворы,
которые ведут себя, как очень пластичные твердые тела.
Именно пектиновые вещества придают густоту фруктовым
желе, джемам и мармеладам. Их можно использовать
и для получения сгущенных продуктов, как, например,
майонез и сгущенное молоко.
ВЕЩЕСТВА-
ЧИСТИЛЬЩИКИ
Когда жирная кислота, например стеариновая, теряет
ион водорода, оставшаяся ее часть носит название иона
стеарата. Стеарат-ион, как и ионы других жирных кислот,
обладает весьма полезными свойствами. Беда в том, что
его трудно получить: жирные кислоты принадлежат к
числу слабых, и при смешивании с водой только 4% их
молекул теряют ионы водорода.
Чтобы помочь молекулам стеариновой кислоты ли-
шиться ионов водорода, можно добавить в воду какое-
* На латинском языке моча — «urine»; отсюда и происходит на-
звание уроновые кислоты и урониды.
12
177
нибудь вещество, которое притягивает этот ион и отры-
вает его от молекулы кислоты. Такие вещества называют-
ся основаниями. (Основание — это вещество противопо-
ложное кислоте. От молекул кислот отделяются свободные
- ионы водорода, а молекулы оснований их к себе присо-
единяют.)	’
Самое сильное из оснований — это гидроксильный
ион*. Сам по себе он не встречается, а входит в состав мо-
лекул вместе с другими ионами. Он содержится, например,
в гидроокиси натрия (едком натре, или каустической со-
де) или в гидроокиси калия (едком кали).
Когда стеариновая кислота попадает в воду, где есть
немного едкого натра, гидроксильные ионы последнего
присоединяют к себе сколько могут ионов водорода.
(Гидроксильный ион и ион водорода, соединяясь, образу-
ют молекулу воды.) В результате почти все молекулы
стеариновой кислоты теряют свои ионы водорода и пре-
вращаются в стеарат-ионы.
Остатки стеариновой кислоты (и другие подобные им
соединения) входят в состав жиров и масел. Если такие
жиры или масла нагревать с водой, содержащей немного
едкого натра, их молекулы подвергаются гидролизу и
расщепляются на более мелкие фрагменты. При этом
могла бы образоваться и стеариновая кислота, но из-за
присутствия едкого натра вместо нее получается стеарат-
ион.
Этот ион обладает двойственными свойствами. Входя-
щая в него карбоксильная группа, лишенная иона водо-
рода, хорошо растворяется в воде. Если бы она была
присоединена к углеродной цепи, содержащей не более
* Гидроксильный ион состоит из атомов кислорода и водорода,
но это не то же самое, что гидроксильная группа в молекуле спирта.
У него один избыточный электрон, что придает ему совершенно иные
свойства.
178
семи атомов углерода, то она смогла бы затянуть в рас-
твор всю молекулу. Но ион стеарата содержит углерод-
ную цепь из 17 атомов — такая цепь нерастворима в воде
и слишком длинна, чтобы одна-единственная карбоксиль-
ная группа могла затянуть ее в раствор.
Ион стеариновой кислоты стремится вести себя так,
чтобы удовлетворить обе свои половинки. Его карбоксиль-
ная группа, лишенная атома водорода, стремится сме-
шаться с водой, а углеродная цепь, наоборот, рвется
из воды прочь. Поэтому ион стеариновой кислоты всегда
остается в поверхностной пленке воды. Если таких ионов
много, все они накапливаются в поверхностной пленке,
пока она не достигнет насыщения. Вещества, которые
концентрируются таким образом в поверхностной пленке,
называются поверхностно-активными.
Если основанием, использованным для расщепления
первоначальной молекулы жира, был едкий натр, то ионы
стеариновой кислоты и других жирных кислот вступают
в соединение с ионом натрия. Такие вещества, молекула
которых состоит из иона жирной кислоты, соединенного
с ионом натрия (или вообще любого металла), носят на-
звание мыла, а процесс расщепления молекул жиров с
помощью едкого натра называют омылением.
Полезные свойства мыла объясняются тем действием,
которое оно оказывает на поверхностную пленку воды.
Пока вода (или любая другая жидкость) спокойна, у нее
гладкая, плоская поверхность. Встряхните бутылку, на-
половину заполненную водой, она вспенится и образует
пузыри. Но вскоре эти пузыри полопаются, и поверх-
ность воды снова станет гладкой и ровной. Дело в том,
что на поддержание поверхностной пленки нужно затра-
чивать определенную энергию. Пузыри и неровности уве-
личивают площадь пленки и соответственно количество
энергии, необходимое для ее поддержания. Поэтому плен-
12*
179
ка стремится иметь наименьшую площадь, чтобы затра-
чивать минимум энергии. А наименьшую площадь имеет
гладкая, плоская поверхность.
Что же произойдет, если в воду добавить немного
мыла и потом ее взболтать? Как только появятся пузыри,
обволакивающая их водяная пленка будет заполнена
поверхностно-активными молекулами мыла. Для поддер-
жания такой пленки нужно меньше энергии, чем если
бы она состояла только из молекул воды. Больше того,
если мы захотим уменьшить площадь такой пленки, нам
придется вытеснить из нее молекулы мыла, а это не так
просто. Поэтому на поверхности мыльного раствора оста-
ется слой мыльных пузырей — пена. Этим и пользуются
дети, когда разводят в воде мыло, чтобы пускать мыль-
ные пузыри.
Но мы ценим мыло не за пузыри, а за его способность
мыть руки, посуду и стирать белье. Часть загрязнений I
можно удалить с них теплой проточной водой. Но это
далеко не все: водой не удается смыть жирные, масля-
нистые частицы. А таковыми является , большая часть
загрязнений. Кожа у человека всегда жирная, частицы 1
пищи на тарелках тоже, точно так же как и копоть
и сажа, которые попадают на нашу одежду. Вода не
растворяет такие загрязнения; она их даже не смачивает
и поэтому не может смыть.
Совсем другое дело, если в воде есть немного мыла.
Его молекулы выстраиваются на поверхности, разделяю-
щей воду и частицу жира: остаток карбоксильной группы
иона стеариновой (или любой другой жирной) кислоты
остается в воде, а углеродная цепь прилипает к жиру,
потому что там ей даже лучше, чем в воздухе. Каждая
жирная частица оказывается покрытой молекулами мыла
с торчащими наружу остатками карбоксильных групп.
Теперь вода может легко смочить такую частицу, поднять
180
I
I	I
I
I
I
I
ее и унести: ведь карбоксильные группы хорошо раство-
римы в воде.
Мыло принадлежит к числу моющих средств, или де-
тергентов (от латинского слова, означающего «стирать»).
Детергент — это любое вещество, в молекуле которого
один конец растворим в воде, а другой в жирах или уг-
леводородах.
У обычного туалетного мыла молекулы, как я уже
говорил, состоят из ионов жирных кислот и натрия. Если
же вместо натрия в нем содержатся ионы калия, то такое
мыло будет жидким — оно употребляется, например, в
кремах для бритья.
С ионами же большинства других металлов жирные
кислоты образуют мыла, нерастворимые в воде и не-
пригодные ни для мытья, ни для стирки. Вода, содер-
жащая такие ионы — ионы кальция, магния, железа,—
при добавлении мыла не образует или почти не образует
пены. Такую воду называют жесткой. А если таких ионов
в воде нет, то при добавлении мыла она легко пенится.
Такую воду называют мягкой. Мягкой обычно бывает
дождевая вода или вода горных ручьев, а озерная и реч-
ная вода обычно жесткая. Самая жесткая вода —
морская.
Чтобы смягчить жесткую воду, нужно удалить из нее
нежелательные ионы. Иногда для этого достаточно воду
прокипятить; в других случаях к ней добавляют специаль-
ные соединения, например нашатырный спирт, углекислый
натрий (стиральную соду) или буру*.
* Большинство из вас, наверное, замечало, какая каемка грязи
остается в ванне после мытья. Обычно это не просто грязь, смытая
с тела, а нерастворимый осадок, состоящий из ионов жирных кислот,
соединившихся с ионами кальция или магния, содержавшимися в
воде. Однако совершенно бесполезных вещей не' бывает — может
принести пользу даже такая грязь. Подобные нерастворимые мыла
входят в состав смазочных материалов.
181
В человеческом организме есть свои детергенты
они называются желчными кислотами. Это стероиды с
присоединенными к кольцу одной, двумя или тремя гидр,
оксильными группами и карбоксильной группой на кощ
це одной из боковых цепей. Гидроксильные и карбоксиль-
ные группы растворимы в воде, а остальная часть моле-
кулы — в жирах. Моющее действие желчных кислот уси
ливается, когда они соединены с некоторыми другими
молекулами, образуя желчные соли.
Желчные кислоты и соли принимают участие в усвое-
нии организмом жиров. Пищеварительные соки организ-
ма водянисты и легко разлагают углеводы, потому что
те или растворяются в воде, или по крайней мере ею
смачиваются. Однако жиры с пищеварительными соками
не смешиваются и остаются в виде крупных капель.
В пленку, разделяющую жир и воду, проникают желчные
соли и остаются там. При движениях кишечника капли
жира распадаются на более мелкие. В обычных условиях
они бы тут же слились вновь, но желчные соли проника-
ют в новые поверхностные пленки, как только они обра-
зуются, и не дают каплям сливаться. В результате капли
жира становятся все мельче и мельче и равномерно рас-
пределяются в пищеварительном соке. А чем мельче кап-
ли, тем легче жир переваривается.
Процесс превращения жира в мелкие капельки, равно-
мерно распределенные в воде и не сливающиеся между
собой, называется эмульгированием, или гомогенизацией.
Можно, например, приготовить гомогенизированное мо-
локо, в котором сливки будут находиться в виде мель-
чайших капелек и не будут отстаиваться и подниматься
наверх. Слиянию этих капелек будут противодействовать
естественные поверхностно-активные вещества, содержа-
щиеся в молоке.

СОДЕРЖАНИЕ

Лак для ногтей и аспирин 185
Первый витамин
189
Цвет разоблачает
192
Замена шелку и стеклу 194
Наконец-то жиры!
196
Жиры на кухне
198
Масляная краска
201
I
I
I
ЛАК ДЛЯ НОГТЕЙ
И АСПИРИН
Карбоксильные группы одного соединения могут кон-
денсироваться с гидроксильными группами другого:
Н
н
т-С-Н
Соединения, которые содержат получающуюся при этом '
комбинацию атомов, носят название сложных эфиров,
а сама реакция их образования называется этерифика-
цией. Соединяясь таким способом, и кислота, и спирт
теряют часть той группы атомов, которая определяла
их свойства. Сложный эфир — это уже и не кислота, и
не спирт: при соединении их свойства взаимно уничто-
жились.
Многие сложные эфиры обладают приятным фрукто-
вым запахом (хотя в большой концентрации эти запахи
могут стать просто удушливыми). Типичный пример слож-
ных эфиров изоамилацетат, или уксусноизоамиловый
эфир*. У него сильный банановый запах. Другие анало-
* Сложные эфиры получают свое название по названиям кисло-
ты и спирта, из которых они образованы. Например, изоамилацетат
образуется при конденсации изоамилового спирта (спирта с пятью
атомами углерода в молекуле и разветвленной цепью) и уксусной
кислоты. Название спирта обычно ставится вначале.
185
гичные эфиры пахнут грушами, персиками, яблоками,
ананасами, земляникой, абрикосами и так далее. Именно
присутствие сложных эфиров и придает этим фруктам их
запах и отчасти вкус. Иногда присутствием эфиров объ-
ясняется и запах цветов. Добавляя в косметику нужные
эфиры, парфюмеры придают ей запахи жасмина, герани,
фиалок и других цветов.
Один из самых распространенных сложных эфиров
этилацетат, или уксусноэтиловъш эфир. Его запах напоми-
нает аромат груш, но немного резче его, и не совсем по-
хож на фруктовый. С этим эфиром хорошо знакомы жен-
щины: этилацетат растворяет лак для ногтей и входит в
состав жидкости для снятия лака. Если вы когда-нибудь
ею пользовались, вы знаете, как пахнет этилацетат; знает
это и всякий, кто в этот момент находился в одной ком-
нате с вами. В промышленности этилацетат (температу-
ра его кипения 77 °C) используется как важный раство-
ритель и для других веществ, кроме лака для ногтей.
В состав еще более известного эфира входит салици-
ловая кислота. Ее молекула представляет собой бензоль-
ное кольцо, к соседним углеродным атомам которого
присоединены карбоксильная и гидроксильная группы.
Из-за этого салициловая кислота обладает двойственны-
ми свойствами. С одной стороны, ее карбоксильная группа
может конденсироваться со спиртом, например с метило-
вым, в результате получается метиловый эфир салицило-
вой кислоты, или метилсалицилат, обладающий сильным
и приятным хвойным запахом*. А с другой стороны, гидр-
* Метилсалицилат иногда называют хвойным маслом. Он при-
натлежит к числу эфирных масел (по-английски «essential oils»;
слово «essential» в этом случае означает не «существенный», «не-
обходимый», как обычно, а произведено от слова «essence» — «эссен-
186
оксильная группа салициловой кислоты может конден-
сироваться с карбоновой кислотой, например уксусной.
При этом получается ацетилсалициловая кислота — это
и есть тот самый известный эфир, который я имел в виду.
Вы его наверняка видели и даже, по всей вероятности,
глотали в немалых количествах. Ничего удивительного
в этом нет: ацетилсалициловая кислота — это не что иное,
как аспирин.
Салициловая кислота и родственные ей соединения
облегчают боли и снижают температуру. (Другими сло-
вами, они относятся к числу анальгетиков и антипирети-
ков.) Метилсалицилат применяется наружно — его вти-
рают в кожу при мышечных болях. А аспирин, как всем
известно, принимают внутрь. Это, наверное, самое рас-
пространенное из всех лекарств. С 1899 года, когда он
впервые получил лечебное применение, были выпущены
сотни миллионов его таблеток. Даже те таблетки от го-
ловной боли, которые называются как-нибудь иначе,
обычно тоже содержат аспирин в качестве одной из со-
ставных частей.
Сложные эфиры, образованные спиртами и кислотами
с длинными углеродными цепями, при комнатной темпе-
ратуре представляют собой твердые вещества. В их моле-
кулах так много атомов углерода и водорода и так мало
атомов кислорода, что во многом эти вещества ведут себя
так же, как твердые углеводороды. Такие эфиры с длин-
ными углеродными цепями по обе стороны эфирной груп-
пы носят название восков. (Смесь твердых углеводоро-
ция», т. е. пахучие составные части растений). Эфирные масла, обра-
зующиеся в результате конденсации спирта ментола с уксусной кис-
лотой или бензойной кислотой, придают запах и вкус мяте и гвоз-
дике.
187
дов по-английски называется «paraffin wax», т. е. «пара-
финовый воск», потому что у него такие же свойства, но
на самом деле парафины не принадлежат к числу насто-
ящих восков.) К ним относится всем известный пчели-
ный воск, который вырабатывают пчелы и из которого они
строят свои соты. Еще один пример воска — шеллак, ко-
торый вырабатывают определенные индийские насекомые.
Человеческий организм тоже вырабатывает воскооб-
разное вещество. Этим занимаются маленькие сальные
железы, расположенные у корня каждого волоса. Выде-
ляемое ими кожное сало покрывает волосы по мере их
роста и образует защитный покров на поверхности кожи.
Значительная часть кожного сала представляет собой
сложные эфиры холестерина с различными жирными ки-
слотами, обладающие свойствами воска. (Скопление кож-
ного сала представляет собой так называемая ушная
сера.)	!
Современные лосьоны для волос и кожи очень часто
содержат ланолин. Это кожное сало овец (чтобы кожного
сала хватило на такое количество шерсти, как у овцы,
ей приходится вырабатывать его довольно много). Его
добавляют в лосьоны для того, чтобы заменить защитный
слой кожного сала, если он смыт с волос или кожи при
частом мытье с мылом.
Еще один весьма полезный воск животного происхож-
дения — спермацет, который добывают из голов кашало-
тов. Как и пчелиный воск, он идет на изготовление
свечей, а также косметических средств. Спермацет со-
держит сложные эфиры спирта с длинной цепью (из 16
атомов углерода), называемого цетиловым спиртом.
(Корень «цет» происходит от латинского слова «кит».)
Цетиловый спирт, который получают из спермацета, вхо-
дит в состав шампуней, губной помады и других косме-
тических средств.
188
Растения тоже вырабатывают воска. Они покрывают
поверхность листьев, делая их водонепроницаемыми.
Хорошим источником воска могут служит листья пальм:
из листьев одной их разновидности, растущей в Брази-
лии, добывают воск, который добавляют в крем для чист-
ки обуви и мастику для полов.
ПЕРВЫЙ ВИТАМИН
Иногда могут конденсироваться карбоксильная и гидр-
оксильная группы, входящие в состав одной и той же
молекулы. При этом получаются циклические сложные
эфиры, в которых одна часть молекулы сконденсировалась
с другой. Часто их называют лактонами*.
Очень легко образуют лактоны глюкуроновая и другие
сахарные кислоты. Особенно важным для человека ока-
зался лактон З-кет'огулоновой кислоты, которая пред-
ставляет собой соединение с 6 атомами углерода в молеку-
ле, имеющей такое же строение, как молекула глюконо-
вой кислоты (о которой я говорил в предыдущей главе),
но с той разницей, что у нее иначе расположёны гидрок-
сильные группы, а в середине цепи есть двойная связь.
Эта кислота и образует лактон, известный под названием
аскорбиновой кислоты. Вот ее история.
* Слово «лактон» происходит от названия лактоновой кислоты,
молекула которой содержит и карбоксильную, и гидроксильную
группы. Тем не менее лактонов лактоновая кислота не образует,
потому что эти группы расположены в молекуле слишком близко
ДРУГ к другу и не могут сконденсироваться. (В виде примера пред-
ставьте себе, что вы едете в битком набитом вагоне метро и из-за
тесноты не можете пожать руку человеку, стоящему рядом с вами.)
Две молекулы лактоновой кислоты могут конденсироваться, образуя
так называемый лактид, но об этом соединении мы здесь говорить
не будем.
189
Когда люди начали впервые совершать долгие морские
путешествия, они заметили, что моряки, которые провели
много времени в море, часто страдают от болезни, полу-
чившей название цинги. При этой болезни у человека по-
является склонность к образованию кровоподтеков и кро-
вотечениям, особенно из десен. У него болят суставы и
очень медленно заживают раны. Такой моряк не может
работать, а если болезнь заходит далеко, то и умирает.
Много столетий причина цинги была неизвестна. Те-
перь мы знаем, что все дело в питании моряков. В те
времена, когда еще не были изобретены холодильники,
запасать пищу на длительное путешествие было нелегко.
Приходилось брать с собой только такие продукты, кото-
рые долго не портились, например сухари или солонину.
Они могли через некоторое время надоесть, но они по
крайней мере давали морякам вещества, необходимые для
физической работы и для большинства других целей.
Однако человеческий организм для нормальной жизне-
деятельности нуждается еще в небольших количествах
определенных химических соединений. В солонине,
сухарях и других подобных продуктах нет таких веществ.
Особенно вызывал цингу недостаток одного из них.
Лет двести назад в английском военном флоте начали
заставлять моряков регулярно пить лимонный сок. Моря-
ки, вероятно, делали это с отвращением — надо полагать,
им куда больше нравился грог, но зато лимонный сок
предотвращал цингу. Тогда никто еще не знал, почему
так получается, но моряки, пившие сок, цингой не бо-
лели*.
* Между прочим, именно лимонному соку, который по-английски
называется «lime juice», английские моряки обязаны своим прозви-
щем «Нгпеу», «лимонники», а часть Лондонского порта по той же
причине получила название «Limehouse».
190
Потом, около 1900 года, специалисты по питанию при-
ступили к изучению витаминов и очень скоро обнаружили
вещество, которое предотвращало цингу. Оно было выде-
лено в чистом виде в 1928 году и оказалось аскорбино-
вой кислотой. (Слово «аскорбиновая» происхо-
дит от латинского названия цинги «скорбут» с отрица-
нием «а».)
Так цинга стала первым авитаминозом, который люди
научились лечить, сознательно регулируя питание. А ас-
корбиновая кислота стала первым витамином, применен-
ным для лечения (хотя в то время английские адмиралы
этого и не понимали).
Аскорбиновая кислота, которую часто называют ви-
тамином С*, содержится в молоке, свежих овощах и
фруктах. Особенно богаты ею цитрусовые — в том числе,
разумеется, лимоны. Грудным детям очень рано начинают
давать апельсиновый сок именно потому, что он содержит
витамин С.
Аскорбиновая кислота — самый нестойкий из всех ви-
таминов. Под действием тепла она, быстро разлагается,
так что в хорошо проваренных продуктах ее остается
очень немного. Кроме того, она растворима в воде. (Из
всех витаминов, о которых мы до сих пор говорили, ас-
корбиновая кислота — первый водорастворимый вита-
* Американская медицинская ассоциация выступает против того,
чтобы применять название «аскорбин вая кислота», потому что в
нем присутствует название болезни, против которой можно употреб-
лять это вещество. Врачи считают, что из-за этого больные могут
решить, будто они сами знают, чем и от чего нужно лечиться.
(И в этом врачи, вероятно, правы: самолечение может принести
большой вред.) Было предложено называть аскорбиновую кислоту
«Цевитаминовой» от слов «витамин С», но это название не вошло
в употребление.
191
мин.) А это означает, что,когда овощи варят в большом
количестве воды, витамин оказывается не в овощах, а в
воде, которую обычно сливают.
Между прочим, большинство животных может выра-
батывать свою собственную аскорбиновую кислоту и не
нуждается в ее присутствии в пище. Например, у домаш-
него скота цинги не бывает. Способность вырабатывать
аскорбиновую кислоту утратили лишь немногие животные,
и среди них — морские свинки и приматы. А к числу при-
матов относятся обезьяны и человек.
ЦВЕТ РАЗОБЛАЧАЕТ
Интересный, хотя и довольно сложный лактон (с тре-
мя бензольными кольцами в молекуле) называется фе-
нолфталеином. Это твердое вещество белого цвета, ко-
торое в этиловом спирте дает бесцветный раствор. Если
немного такого раствора добавить к воде, ничего не про-
изойдет: вода останется бесцветной. Но если теперь к
воде, содержащей фенолфталеин, прибавить раствор
какого-нибудь основания, например едкого натра, кото-
рый тоже бесцветен, то смесь приобретет ярко-красную
окраску. Под действием основания лактонная часть мо-
лекулы фенолфталеина распадается (одновременно про-
исходят и другие изменения). В результате капля бесцвет-
ной жидкости, добавленная в стакан другой бесцвет-
ной жидкости, превращает ее в ярко-красную. Этим свой-
ством фенолфталеина часто пользуются эстрадные фокус-
ники, превращая воду в «вино».	]
Если же теперь к красному раствору добавить немно-
го кислоты, молекулы фенолфталеина снова приобретают
прежнюю лактонную форму и становятся бесцветными.
«Вино» снова превращается, в воду.
192
Такие превращения приносят большую пользу хими-
кам. Представьте себе, что перед химиком стоит рас-
твор, содержащий некоторое количество кислоты, и ему
нужно узнать, сколько именно кислоты в нем содержит-
ся Он добавляет в раствор немного фенолфталеина, а
потом принимается приливать по каплям раствор основа-
ния, который он заранее приготовил и содержание осно-
вания в котором он точно знает*. Сначала добавляемое
основание тут же соединяется с кислотой, содержащей-
ся в растворе, и ничего не изменяется. Но вот наступает
момент, когда вся кислота уже израсходована, и следу-
ющей капле основания не с чем соединяться. Тогда это
основание воздействует на фенолфталеин, и весь раствор
внезапно приобретает красный цвет.
Химик знает, сколько основания он добавил к этому
моменту**, и может теперь подсчитать, сколько было в
растворе кислоты, потому что он знает, сколько молекул
данной кислоты соединяются с каждой молекулой данно-
го основания. Вещества, подобные фенолфталеину, носят
название индикаторов.
Существует много других соединений, которые изме-
няют свой цвет при определенных изменениях химических
условий (обычно кислотности), и каждое из них химик мо-
жет использовать для получения важной информации.
*	Раствор любого вещества, приготовленный так, что известно
точное содержание вещества в данном количестве раствора, называет-
ся стандартным раствором.
*	* Для этого используется длинная пробирка с делениями на
стенке, благодаря которым можно узнать, сколько раствора отлито
чсрез ее нижний конец. (На нижнем конце ее расположены краник,
с помощью которого можно уменьшать количество протекающей
Жидкости или вообще перекрывать поток.) Такие пробирки носят
Название бюретки, а процесс добавления одного вещества к другому,
пока не произойдет какое-нибудь превращение (например, изменение
Цвета), называется титрованием.
13
193
На таких изменениях цвета основаны некоторые важней
шие методы химического анализа.
Изобретены приборы, которые могут измерять цВег
растворов гораздо точнее, чем человеческий глаз. При-
боры регистрируют даже такие цвета, которые находятся
в ультрафиолетовой и инфракрасной части спектра_че.
ловеческий глаз таких цветов не видит, а они тоже несут
полезную информацию.
Между прочим, если фенолфталеин принять внутрь, он
раздражает стенки кишечника и усиливает их подвиж-
ность. Благодаря этому он применяется для лечения за-
поров. Фенолфталеин — действующее начало слабитель-
ных, которые у нас иногда выпускают в виде шоколадок
или жевательной резинки (и шоколад, и резинку добавля-
ют только для улучшения вкуса)*.
ЗАМЕНА ШЕЛКУ
И СТЕКЛУ
Молекула, содержащая не одну, а несколько гидрок-
сильных или карбоксильных групп, естественно, может
использовать каждую из них для образования сложных
эфиров.
Возьмем, например, целлюлозу. Ее молекула представ-
ляет собой длинную цепочку из остатков молекул глюко-
зы. В каждом из таких остатков по пяти гидроксильных
групп, но две из них уже использованы на образование
связей между остатками. Остается еще три гидроксиль-
ные группы на каждый остаток, и все они способны к
конденсации. Любая из них или все три могут конденси-
* У нас фенолфталеин также используют в качестве слабитель-
ного; он входит как главное действующее начало в лекарство пурген
(—Прим, ред.)
194
(о котором уже шла речь в главе 8),
поваться, например, с уксусной кислотой, образуя аце-
тат целлюлозы.
Ацетат целлюлозы (обычно такого состава, что в нем
на каждый остаток глюкозы приходится по две молекулы
уксусной кислоты) можно растворить в ацетоне и про-
давить сквозь очень мелкие отверстия. Ацетон при этом
испаряется, и из отверстий тянутся тончайшие нити аце-
тата целлюлозы. Это еще одна разновидность искусст-
венного шелка
один из первых заменителей настоящего шелка. Называ-
ется он ацетатным волокном.
Можно продавливать ацетат целлюлозы и сквозь
щель — тогда получится гибкая пленка. Именно она об-
разует основу кино- и фотопленок.
Но для того чтобы получить большие молекулы, вовсе
не обязательно начинать тоже с больших. Возьмите,
например, фталевую кислоту (ее молекула представляет
собой бензольное кольцо, к соседним атомам которого
присоединены две карбоксильные группы) и глицерин, в
каждой молекуле которого, как вы, может быть, помните,
содержится по три гидроксильных группы. Молекулы этих
Двух веществ могут конденсироваться: одна гидроксиль-
ная группа глицерина будет конденсироваться с карбок-
сильной группой фталевой кислоты и у каждой молекулы
еще останутся свободные группы, так что они смогут
конденсироваться с новыми молекулами. Так образуются
Длинные цепи, и в результате получается вещество, кото-
рое называют глифталевой смолой. Глифталевые смолы
Добавляют в разнообразные краски, лаки и покрытия, ко-
торые от этого становятся более прочными и гибкими.
Благодаря этому окрашенная поверхность дольше оста-
ется защищенной от неблагоприятных воздействий.
Полезный пластик получается из метилового эфира
Метакриловой кислоты — метилметакрилата. Его молеку-
13*
195
ла содержит четыре атома углерода и одну двойную связь
Именно благодаря ей соседние молекулы оказываются
способными полимеризоваться и образовывать длинные
цепи, точно так же как молекулы этилена. В результате
получается плексиглас — прозрачная пластмасса, которой
можно придавать любую форму (в Англии он называет-
ся «Perspex»). Плексиглас похож на стекло, и его даже
нередко называют «органическим стеклом». Он легче
обычного стекла и не бьется. Правда, он к тому же еще
мягок и легко царапается. Кроме того, он боится орга-
нических растворителей, которые не страшны обычному
стеклу.
Эфирные связи содержит и такой полимер, как дак-
рон. Из него можно получать прочные волокна — это
один из видов искусственных волокон, из которых в наше
время делают одежду. Ткани из него меньше мнутся, чем
ткани из натуральных волокон. В Англии этот полимер
называется териленом*.
НАКОНЕЦ-ТО ЖИРЫ! 1
Когда я начинал рассказ о карбоновых кислотах,
я говорил, что они иногда называются жирными кислота-
ми, потому что входят в состав молекул жиров. И вот
теперь настало время нам поговорить о жирах.	1
Прежде всего, мы все по опыту знаем, что такое жи-
ры. Жир —это вещество растительного или животного
* В Советском Союзе тоже выпускается полиэфирное волокно,
оно получило название лавсан, составленное из начальных букв
названия лаборатории, которая впервые получила полиэфирное во-
локно и разработала способ его производства,— Лаборатория Высо-
комолекулярных Соединений Академии Наук. (—Прим, ред.)
196
I происхождения, которое не растворяется в воде,
жирно на ощупь и оставляет на бумаге жирные пятна.
I Если это твердое вещество, то оно называется жиром,
если жидкость — маслом*.
Молекулы жиров и масел представляют собой слож-
ные эфиры глицерина, и называются они глицеридами.
Образуя их, каждая из трех гидроксильных групп глице-
рина конденсируется с карбоксильной группой жирной
кислоты. Эти жирные кислоты могут иметь цепь длиной
от 4 до 24 атомов углерода. Они могут быть предель-
ными или иметь от одной до пяти двойных связей. Есте-
ственно, каждая молекула жира с определенным набором
жирных кислот отличается от молекул с немного
I другим набором. А природные жиры и масла — это не что
I иное, как сложные смеси различных глицеридов.
! Если в смеси большинство глицеридов содержит пре-
I дельные жирные кислоты, то такая смесь оказывается
твердой. К этой категории относится жир теплокровных
животных, например говяжье сало, шпиг или цыплячий
жир. Если же в состав смеси глицеридов входит замет-
ное количество непредельных жирных кислот, то полу-
чаются жидкие жиры. К ним относятся рыбий жир и
жиры, содержащиеся в растениях, например хлопковое
масло. (Правда, в некоторых растениях содержатся твер-
дые жиры, например в некоторых пальмах.)
В состав всех природных жиров и масел входит олеи-
новая кислота. Если взять, скажем, оливковое масло,
I то в его молекулах остатков олеиновой кислоты втрое
I больше, чем всех остальных жирных кислот вместе взя-
I тых. Оливковое масло играло важнейшую роль в древней
* Иногда жидкие жиры называют жирными маслами, чтобы от-
личать их от «масел», принадлежащих к другим классам соединений:
Минеральных масел, эфирных масел и т. д.
197
Греции и Риме и до сих пор широко используется в стр1
нах Средиземноморья. Между прочим, английское назва-
ние масла «oil» происходит от греческого и латинскоц,
названий оливки.
В организмах животных в виде жиров сохраняется за-
пас энергии. Молекула жира может дать вдвое больше
энергии, чем молекула крахмала такого же размера,
Объясняется это тем, что в молекуле жира все атомы во-
дорода присоединены к атомам углерода. Процесс выра-
ботки энергии в организме состоит в том, что связи
между водородом и углеродом разрываются, и атомы
водорода соединяются с кислородом. В молекуле же
крахмала почти половина атомов водорода уже соедине-
на с атомами кислорода, и из этой связи никакой энер-
гии извлечь нельзя. (Правда, крахмал перерабатывает-
ся организмом легче, чем жиры, так что и у него есть
свои преимущества.)
Чистый жир всегда бывает белого цвета, а чистое мас-
ло всегда бесцветное. Желтая, оранжевая или бурая
окраска жиров или масел объясняется присутствием в
них небольших количеств каротина или подобных ему
соединений. Оливковое же масло иногда имеет зеленова-
тый оттенок: в нем может содержаться немного хло-
рофилла — зеленого красящего вещества листьев.
ЖИРЫ НА КУХНЕ I
Домашние хозяйки широко пользуются жирами для
приготовления пищи. Жиры и масла можно нагревать
до гораздо • более высокой температуры, чем воду. Они
начинают пригорать лишь при 200 или 300 °C. А вода!
при 100 °C уже кипит, и дальше ее можно нагревать
198
только при повышенном давлении, например в автокла-
ве или кастрюле-скороварке.
Когда какой-нибудь продукт жарят на масле, его по-
верхность от высокой температуры спекается, и все
соки остаются внутри. Кроме того, жир придает пище
своеобразный вкус и обогащает ее калориями.
Из природных жиров для приготовления пищи чаще
всего используют сливочное масло (жир, содержа-
щийся в молоке) и животный жир — сало, а из расти-
тельных масел — оливковое и арахисовое*. Такие жиры
и масла обычно гораздо дороже, чем некоторые расти-
тельные масла, которые не годятся в пищу. Например,
семена хлопчатника примерно на 25% состоят из масла.
Если учесть, сколько хлопка выращивается в нашей стра-
не, можно представить себе, сколько можно было бы
добыть из его семян хлопкового масла. Но его нельзя
употреблять в пищу из-за неприятного привкуса. Причи-
на этого привкуса — непредельные жирные кислоты, кото-
рые входят в состав его молекул. Если же хлопковое мае
ло при определенных условиях обработать водородом, его
атомы присоединяются к двойным связям непредельных
кислот, и они превратятся в предельные. В результате
получается твердый жир, вполне пригодный для при-
готовления пищи. Подобные кулинарные жиры, получен-
ные из растительных масел, в наше время нашли до-
вольно широкое применение.
А можно гидрогенизировать растительные масла и не
полностью, с таким расчетом, чтобы они остались таки-
ми же мягкими, как сливочное масло. Тогда получается
маргарин.
* В нашей стране наиболее широко из растительных масел исполн-
яются подсолнечное и кукурузное
199
Если жир слишком долго хранить, особенно в теплом
месте, то он портится — горкнет. Это может произойти
по двум ’причинам. Во-первых, небольшая часть глице-
ридов может подвергнуться гидролизу, при котором от
их молекул отщепляются жирные кислоты. Само по себе
это было бы не страшно, потому что такому превращению
подвергается лишь небольшая часть молекул, и его не
так легко заметить. Но если при этом освобождаются
жирные кислоты с короткими углеродными цепями (дли-
ной меньше десяти атомов), то их присутствие даже в
ничтожных количествах придает жиру отвратительный
запах, такой жир делает пищу несъедобной.
Из обычных пищевых жиров такие жирные кислоты
с короткой цепью содержит только сливочное масло.
Поэтому масло (и молоко, в состав которого тоже вхо-
дит сливочное масло) нужно хранить в холодильнике,
иначе оно прогоркнет*. В составе же маргарина нет
жирных кислот с короткой цепью, поэтому его не нуж-
но охлаждать, разве что для того, чтобы он не стал
слишком мягким.
Во-вторых, причиной прогоркания жиров или масел
может быть присоединение к любым двойным связям,
имеющимся в их молекулах, атомов кислорода. К каж-
дой двойной связи присоединяется по два атома кисло-
рода, и образуются так называемые перекиси, они или,
точнее, продукты их дальнейших превращений и придают
жиру неприятный вкус.
* Молоко может прокисать, не становясь горьким, если добавить
к нему определенные типы бактерий. Так делают простоквашу, аци-
дофилин и сметану, обладающие приятным вкусом. А в некоторых
сырах при созревании выделяются жирные кислоты с короткой цепью,
такие сыры сильно пахучи, но привычные к ним любители высоко их
ценят.
200
Такое прогоркание, естественно, не грозит жирам,
которые не содержат двойных связей. Поэтому кулинар-
ные жиры, полученные путем гидрогенизации раститель-
ных масел, могут долгое время храниться при комнатной
температуре, не портясь.
МЛСЛЯНЛЯ КРАСКА
Иногда в состав растительного масла входит особен-
но много линолевой и линоленовой кислот. В их молеку-
лах очень много двойных связей, и молекулы жира, в
которые они входят, на воздухе активно присоединяют
кислород по всем этим двойным связям. Атомы кислоро-
да присоединяются к ним парами и связывают между
собой углеводородные цепи соседних молекул. Проис-
ходит нечто вроде полимеризации: масло превращается
в скопление связанных между собой гигантских молекул
и образует прочную, твердую пленку. Другими сло-
вами, оно высыхает; такие масла и называют высы-
хающими.
Самое распространенное из высыхающих масел льня-
ное, которое получают из льняного семени. Если высыхаю-
щим маслом покрыть деревянную или металлическую по-
верхность, оно образует прочную пленку, не пропускаю-
щую воздуха и не боящуюся воды. Такая пленка предо-
храняет дерево от гниения, а металл от коррозии.
Если же к высыхающему маслу добавить какие-ни-
будь пигменты (обычно это неорганические соединения,
содержащие свинец, цинк, титан или хром), то получа-
ется масляная краска. Можно добавить к маслу и
какую-нибудь смолу, тогда получающаяся пленка будет
более прочной и не такой хрупкой. Подобные покрытия
называют лаками. В наше время для изготовления лаков
201
используют самые разнообразные синтетические смо-
лы и полимеры.
Льняное масло находит применение не только в каче-
стве краски. Если нанести его на ткань, получается клеен-
ка. Если же смешать льняное масло со смолами и доба-
вить измельченную пробку, можно получить линолеум.
эпилог: о чем еще
ОСТАЕТСЯ РАССКАЗАТЬ
Вам может показаться, что последние фразы послед-
ней главы не очень-то годятся для того, чтобы закончить
ими книгу о <мире углерода: она как-то неожиданно об-
рывается. Так бы оно и было, если бы это на самом
деле был конец. Но это еще не конец.
До сих пор я рассказывал только о таких органи-
ческих соединениях, молекулы которых состоят из атомов
углерода, водорода, галогенов и кислорода. Этих соеди-
нений оказалось много и они очень разнообразны — от
бензина до масляной краски. Рассказ о них заполнил
целую книгу, И’ здесь нужно остановиться.
Но мы еще не говорили о пенициллине, ауреомицине
и других чудодейственных лекарствах. Мы не говорили о
витаминах группы В и о взрывчатых веществах. Я еще
не рассказал, чем пахнет лук и как защищается от напа-
дения вонючка, почему кровь красная, а трава зеленая.
Еще ничего не было сказано о самых важных состав-
ных частях живых тканей — белках и нуклеиновых кис-
лотах, которые управляют всей химией организма, пере-
дают детям свойства родителей и составляют главное от-
личие живой ткани от неживого вещества.
И еще о многих веществах не было здесь сказано
ни слова, а ведь все они принадлежат к числу органиче-
ских соединений, к миру углерода. Их вполне хватит еще
на одну книгу, и такую книгу я тоже написал.
205
В этой второй книге речь пойдет о тех органических
веществах, в состав которых входят новые виды атомов.
Большая часть (хотя и не все) из этих веществ содер-
жат в своих молекулах по одному или по нескольку
атомов азота. Поэтому вторую книгу, где о них будет
рассказано, я назвал «Мир азота».
Если эта книга показалась вам полезной и интересной,
тогда я надеюсь, что вы прочтете и следующую.
АЙЗЕК АЗИМОВ
Мир
углерода
Редакторы
О. ГО. КАЧУР,
Н. Ф. ЦВЕТКОВА
Художники
А. К. МАЛКИН,
Н. В. НОСОВ,
Е. А. СУМНИТЕЛЬНЫЙ
Технический редактор
Р. М. ВОЗНЕСЕНСКАЯ
Художественный редактор
Н. В. НОСОВ
Корректоры
Т. С. ВАСИНА,
Л. В. ГУСЬКОВА
11В X1' 385
Сдано в набор 5.01—78. Подп. к печ.
23.06.78. Формат бумаги 70X108732.
Бумага офсетная № 2. Гарнитура ли-
тературная. Офсетная печать. Усл.
печ. л. 9,1. Уч.-изд. л. 8,81. Ти-
раж 140 000 экз. (1-й завод с 1—
70 000 экз.). Зак. 1279. Цена 60 к.
Изд. № 1362.
Издательство	«Химия	107076.
Москва. Стромынка. В
Московская типография № 6 Союзполи-
графпрома при Государственном комитете
Совета Министров СССР по делам изда-
тельств, полиграфии и книжной торговли.
109088, Москва, Ж-88, Южнопортовая
ул., 24.
ИЗДАТЕЛЬСТВО
«ХИМИЯ»
готовит к ВЫПУСКУ
Азимов А.
«Мир азота».
7 л. Цена 50 к.
Эта книга будет второй книгой из-
вестного американского ученого, писате-
ля-фантаста и популяризатора науки,
которую издательство «Химия» предлага-
ет своему читателю. В книге «Мир азо-
та», являющейся продолжением книги
«Мир углерода», автор в такой же зани-
мательной форме рассказывает о новых
классах органических соединений — о
веществах, в состав которых кроме угле-
рода, водорода и кислорода обязательно
входит и азот. Таких веществ очень мно-
го — от аминокислот до витаминов и кра-
сителей. Читатель получит представление
о их роли в жизненных процессах, исполь-
зовании в медицине, быту и промышленно-
сти.
Книга рассчитана на широкий круг
читателей — неспециалистов в области
химии, но желающих ближе познакомить-
ся с этой замечательной наукой.
ЗАКАЗЫ НА КНИГУ СЛЕДУЕТ
ОФОРМЛЯТЬ В МАГАЗИНАХ, РАС-
ПРОСТРАНЯЮЩИХ НАУЧНО-ТЕХ-
НИЧЕСКУЮ ЛИТЕРАТУРУ.