Белки, жиры и углеводы
Белки
Белки – это природные высокомолекулярные соединения, построенные из
остатков альфа-аминокислот, соединенных между собой пептидными
(амидными) связями, и имеющие высокие значения относительных
молекулярных масс (более 10 000).
Некоторые α-аминокислоты, входящие в состав белков
Название аминокислоты Формула аминокислоты
Глицин

—

Цистеин

—

Серин

—

Глутаминовая кислота

—

Лизин

—

Тирозин

—

Валин

—

Фенилаланин

—

Аланин

—O
H2N—CH2—C —
ОН
O
—
H3C—CH—C —
ОН
NH2
—O
—СН2—СН—С—
ОН
NH2
Н3С—
—O
СН—СН—С—
Н3С —
ОН
NH2
—O
НО—
—СН2—СН—С—
ОН
NH2
—O
H2N—CH2—CH2—CH2—СН—C—
ОН
NH2
О—
O
—
С—СН2—СН2—СН—С —
ОН —
ОН
NH2
—O
НО—СН2—СН—С —
ОН
NH2
O
—
НS—СН2—СН—С —
ОН
NH2

1

По химическому составу белки подразделяют на:
1. Протеины (простые) – белки, при гидролизе которых образуются только
α-аминокислоты



2. Протеиды (сложные) – белки, при гидролизе которых помимо аминокислот
образуются и другие компоненты (остатки полисахаридов, ортофосфорной
кислоты, катионы металлов и т.д.)
Структура белка

Физические свойства
По агрегатному состоянию различают твердые, жидкие или полужидкие
(студнеобразные) белки. По растворимости в воде белки подразделяются на
глобулярные и фибриллярные.


Глобулярные белки, например белок куриного яйца (альбумин), растворимы в
воде либо образуют в ней коллоидные растворы. Они имеют сложную
трехмерную структуру.


Фибриллярные белки нерастворимы в воде. Они имеют линейное строение,
т.е. их молекулы образуют длинные волокна. К ним относятся, например,
кератин, из которого состоят волосы, ногти, перья, роговые ткани.
Химические свойства
1. Гидролиз (при t с р-рами кислот и щелочей):

2

2. Денатурация.

Денатурация – это разрушение вторичной и третичной структуры белка с сохранением
первичной. Она происходит под действием химических или физических факторов:
нагревания до 60-100 С, радиация, действие солей тяжелых металлов, кислот, щелочей
и т.д.

При более высоком нагревании разлагаются.
3. Качественные реакции:

- биуретовая реакция:

раствор белка + NaOH + CuSO4 = фиолетовое окрашивание



- ксантопротеиновая реакция:

раствор белка + HNO3 (конц) = желтое окрашивание



- реакция на определение серы в составе белка:

раствор белка + NaOH + Pb(CH3COO)2 = черный осадок

(реакция идет при нагревании)

Жиры
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших
карбоновых кислот:

Номенклатура
Названия кислотных остатков + «глицерина»:

Физические свойства

Животные
Твердые


(исключение-рыбий жир)
Образованы предельными
кислотами:

C15H31COOH-пальмитиновая

C17H35COOH-стеариновой

ЖИРЫ

Растительные
Жидкие

искл.-кокосовое масло
Образованы непредельными кислотами:

C17H33COOH-олеиновой в молекуле одна
связь C=C

C17H31COOH-линолевой в молекуле две
связи С=С

С17Н29СООН-линолевой в молекуле три
связи С=С

3

Наиболее распространенные высшие жирные кислоты
Название кислоты Молекулярная формула

Структурная формула

предельные кислоты
Пальмитиновая
Стеариновая

С15Н31СООН
С17Н35СООН

СООН
Н3С
СООН
Н3С

непредельные кислоты
Олеиновая

С17Н33СООН

СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
10 9

Линолевая

С17Н31СООН

СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
13 12
10 9

Линоленовая

С17Н29СООН

СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
16 15
13 12
10 9

Химические свойства
Типы реакций

Уравнения реакций

Гидролиз в кислотной среде

Реакция обратима, ее продуктами являются глицерин и
карбоновые кислоты

Гидролиз в щелочной среде
(омыление)

Щелочной гидролиз протекает необратимо и приводит к
образованию глицерина и натриевых или калиевых солей
карбоновых кислот, называемых мылами.

4

Непредельные жиры

Взаимодействие с бромной
водой

Гидрирование

Полимеризация

Непредельные жиры, полимеризуясь на воздухе или
под действием инициирующих агентов, образуют
эластичные, блестящие и прочные пленки.

Окисление

Может протекать на воздухе или под действием
типичных лабораторных окислителей. Непредельные
жиры, в отличие от насыщенных жиров,
обесцвечивают раствор перманганата калия.

Мыла – это калиевые или натриевые соли высших предельных
монокарбоновых кислот. Примеры:

Углеводы
Общая формула: Cn(H2O)n

(есть исключения)
В зависимости от строения углеводы подразделяют на:

- моносахариды

- дисахариды (олигосахариды)

- полисахариды
!Углеводы относятся к бифункциональным соединениям!

5

Важнейшие углеводы

Особенности пространственного строения углеводов

Химические свойства моносахаридов
Типы реакций

Уравнения реакций

Восстановление

Как и альдегиды, глюкоза вступает при нагревании во
взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I)
(реакция «серебряного зеркала» и со свежеосажденным
гидроксидом меди (II). Это качественные реакции на глюкозу:

Окисление

6

Реакции с участием гидроксильных групп
Взаимодействие с Cu(OH)2

Водный раствор глюкозы дает качественную реакцию
на многоатомные спирты – взаимодействует со
свежеосажденным гидроксидом меди (II) с
образованием комплексного соединения
темно-синего цвета.
При взаимодействии глюкозы с ангидридами кислот
образуются сложные эфиры. Например, в реакции с
уксусным ангидридом образуется пентаацетат
глюкозы.

Образование сложных эфиров

Простые эфиры глюкозы образуются при действии на
нее спиртов или галогеналканов. Например, при
взаимодействии с метанолом образуется
монометиловый эфир:

Образование простых эфиров

7

Брожение – реакции разложения углеводов с образованием более простых
органических веществ, протекающие под действием ферментов.

Спиртовое брожение
Другие виды ферментов могут вызвать молочнокислое,
маслянокислое, лимоннокислое и другие виды брожения,
приводящие к образованию соответствующих органических
кислот: молочной, масляной, лимонной и т.д.

Химические свойства дисахаридов и полисахаридов
В чем разница химических свойств?

Типы реакций

Уравнения реакций
Свойства дисахаридов
Гидролиз дисахаридов приводит к образованию
соответствующих моносахаридов, например:

Гидролиз

Реакции с участием
гидроксильных групп

Окисление

Водные растворы дисахаридов взаимодействуют со
свежеосажденным гидроксидом меди (II) с
образованием комплексного соединения
темно-синего цвета
Мальтоза, целлобиоза и лактоза как и моносахариды –
вступают в реакцию «серебряного зеркала» и реакцию
с Cu(OH)2 при нагревании. Эти дисахариды называют
восстанавливающими.


Сахароза в эти реакции не вступает. Ее называют
невосстанавливающим дисахаридом.

8

Свойства полисахаридов
Конечным продуктом гидролиза крахмала и целлюлозы
является глюкоза:

Гидролиз

Практическое значение имеют сложные эфиры целлюлозы –
нитраты и ацетаты, которые образуются при действии на
целлюлозу азотной кислоты и уксусного ангидрида
соответственно:

Образование сложных эфиров

Йодкрахмальная реакция

В результате взаимодействия крахмала с йодом
образуется комплекс синего цвета. Эту реакцию
используют для качественного обнаружения, как йода,
так и крахмала.

Области применения:
1. Пищевая промышленность


2. Медицина


3. Сельское хозяйство


4. Косметика


5. ВМС играют важную биологическую роль

9