он
.к о
н,
Б

О ' SMJL****t
% 1
*1* t	MS
ним
1« « «ypt»r»ci(M I, ч
КАННАБИНОИ
и
• v
I
\Ш те ь^тю «Ш • Kern*.** •

СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие .... .	3
I. Наркотические средства , . -	^
II. Ковопля и гашиш		Ч
Ш. Специфические вещества конопли — канвабиноиды .	14
IV. .Методы обнаружения гашиша в его фенольных компонентов	2i
V. Выделение индивидуальных каиаабнпондов из гашиша	-^
VI.	Физиологические свойства гашиша н кавнабиноидов	И
VII.	Пснхохимня и фармакология. Успехи и перспективы .	50
Литература		56
Приложение. Печать о наркотиках (выдержки из статей)	58
Георгий Васильевич Лазурьевскиб,
Людмила Александровна Николаева
КДННАБИНОИДЫ
(наркотические вешествв конопли)
Редактор Л. Танасееская
Художник Е. Горбунов
Художественный редактор В. Чупин
Технические редакторы Е. Попушоп, Н. Попеску
Корректор А. Мошнорезоеа
Сдано н набор 26/V 1972 г. Подписано к печати 26А'И 1972 г. Формат
60X907ie Печ. я. 4.2S. Уч.-иэд. л. 4.03 АБ08526. Тираж 130П.
Цена 40 коп. Зак. J&6I1.
	Издательство <Штиивиз», Кишинев, 277612. пр. Ленина. I
Типография издательства «Штиинцо», Кишинев 277004. ул. Берзарниа. 10.

УДК W7. 914:663 99
В книге приведены материалы о составе
широко распространенного наркотика — га-
шнша, получаемого нэ конопли. Авторы
обобщили литературные данные о хими-
химической природе каниабимоидоа — действую
шего начата гашиша. Показана зависи-
зависимость эффективности психотропного дейст-
действия каниабннондов от химического строе-
строения. Описываются методы их качественного
н количественного анализа.
Кинга предназначена для химиков н био-
биохимиков, работников криминалистических
я судебно-медицинских лабораторий, для
фармакологов и врвчсЛ-пснхнатроо.

П Р I Д И I О В И I
Гая иг —смолист? . чеио uo-бура* «веса, которую
ч ют и> соцветий индийск конопли (tannabis Uva о trt
изд на кспааыуете* как наркотик. »и ываюиий состояние
своеобразного опьямеяк . Систематическое его уаотреб1«и
аег к тяже-шм физическим и психическим расстройства»! ор-
органична, ослаблению памяти и вола, резкому понижению рабо-
работоспособности.
Наряду с другими наркотиками применение гашиша призна-
признано социально опасным и запрещено в СССР государственным!
заховол тельством. Нелегальное ярон ведете©, торговля и не-
водьзова»сие гашиша карается у нас я в ряде руги* стран во
статьям уголовного кодекса Однако это наркотическое сред-
средство распространено в странах Восточной Азия и в некоторых
капиталистических государствах Запада Огромные ярнбьпн от
различных операций с наркотика и стимулируют злоупотребле-
злоупотребления, спекуляции контрабанду и подпольиую торговлю. Чногие
юристы отмечают прямую зависимость межлу употреблением
наркотиков и числом преступлент.
Борьба с распространением наркотиков вышла за преде ты
отдельных стран и превратилась в международную проблему
социачьиого и правового характера. Организация О дииеи-
иих Наций налаживает сотрудничество государств для пре-
дотвраииния дальнейшего развития наркомании. Представите-
Представителями и гих стран принята Единая концепция, предпнсы&ающая
ограничить tip шёиепне наркотиков только ваучнымн и меди-
оннскими потребностями, учредить строгий контроль аз их про-
производством и продажей.
Ведется систематическая разъяснитетьнзя работа среди на-
населения о вредности наркотиков для здоровья; в необходимых
случаях требуется активное в ешательство судебных и кон-
контрольных органов охраны общественного порядка. Важным ус-
условием эффективности борьбы с наркоманией является глубо-
глубокое и всестороннее изучение возникшей проблемы.
Кояопля и гашиш — объект иогочнелениых исследований

гашиша- Теперь мо
«ожю «^"Г^ПЙайорш ж* Фязкиояш высшей
и пр« "^^""«Sfc каякабяивкаы иагояьауются в
о химией пря-
ПРИНЯТЫЕ
ВОЗ—Ъшмриш врпжяляя
Г/(Х — мавжвдаосгиая хр&ка
ИК — кифрькраашк спектр
КЕД —
КБДК —
КБЙ —
КЩ — (СМШйбИЯЙКЛОЯ
ЛСД—лиэтиламид лигергаиов&й кислоти
ПМР—еиектр протомомагкитпогв редаиакс*
Т ГК—тетрягидрвкаяяввшюл
ТГКВ -~ тетрагиярохаииабидавэрол
ТГКК — тетрагадоквяивбииолвмя кислота
ТСХ—*1хгкослоййая хромзтбгрйфия
УФ улмрафиолетовнй спектр
Ц11С юяпряяьная иермая система

!. НАРКОТИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА
Наркомания не представляет собой нового явления. С не-
незапамятных времен в поисках самозабвения и призрачного
счастья люди употребляли разного рода опьяняющие в одур-
одурманивающие средства. Во время ритуальных церемоний ие толь-
только неистовые танцы, бравурная музыка, но и применение неко-
некоторых растительных веществ приводили человека в состояние
экстаза. Древнегреческий историк Геродот, описывая быт скиф-
скифского племени, отмечал: «Люди садились вокруг костра, бро-
бросали в него какие-то плоды и опьянялись дымом этих плодов».
Возможно, это одно из первых упоминаний об использовании
наркотиков.
Благодаря специфическому действию иа нервную систему,
наркотики вызывают притупление боли, иллюзии и галлюцина-
галлюцинации, приводят человека в состояние блаженства, легкости и
довольства. И хотя приятные впечатления быстро сменяются
общей слабостью, упадком сил и забытьём, появляется трудно-
труднопреодолимое желание снова испытать действие наркотиков. При
частом их употреблении у человека возникает физиологическая
потребность в них, причем для получения желаемого эффекта
требуются постоянно возрастающие дозы [1]. В литературе
описываются случаи, когда закоренелые наркоманы вводили се-
себе в вену за одни прием смертельные (для здоровых людей)
дозы морфина [2].
Длительное злоупотребление наркотиками ведет к постепен-
постепенному нарушению нормальной жизнедеятельности человека, вы-
вызывает склонность к заболеваниям желудочно-кишечного трак-
тракта, органов кровообращения, существенно нарушает половую
функцию, а главное, возникают нервно-пснхическне расстройства
[3]. Повышенная раздражительность, лживость, потеря чувства
долга, ослабление памяти, безволие и безразличие — характер-
характерные особенности наркоманов. Последняя черта (безразличие)
относится только к утрате интереса к окружающим жизненным
явлениям, ио в обеспечении себя наркотиками наркоманы про-
проявляют невероятную настойчивость и упорство. В поисках нар-
наркотиков такие обреченные люди готовы на любые жертвы, огра-
ограничения и даже преступления [4].
Среди природных наркотических средств наибольшее рас-
распространение иа Ближнем и Дальнем Востоке (Китай, Индия,
Афганистан, Турция, ОАР и др.) имеет опий и гашиш, а в стра-
странах Латинской Америки — листья кока.
Опий, получаемый из недозрелых коробочек снотворного ма-
мака, содержит сложную смесь азотсодержащих соединений (ал-
(алкалоидов). Он применяется также как исходное сырье для вы-
выделения морфина, кодеина и других ценных лекарственных
средств. Гашиш получают из цветущей конопли.

ваются главным образом в^р основного 0нзВодИТеЛя к по-
Ч^^ю при нмаконной торговле проходят через руки мно-
™и^™" маклеров, оптовых в розничных торговцев и кон-
^ябанднстов которые получают при этом баснословные ба-
Хн В™гальн^х притонах и полукустарных производствах
S	атывают в морфин н геронн; гашиш расфасовы-
партиями шГ готовят из него спиртовые экс-
Тгемцы Ботивии н Перу издавна употребляют листья кус-
кустарника кока, которые якобы утоляют голод, поддерживают
физические силы и сохраняют хорошее расположение духа. До
последнего времени главными производителями листьев кока
являлись жители Латинской Америки. Со второй половины
прошлого столетня из листьев кока стали выделять главное
действующее начало — белый кристаллический порошок — ко-
кокаин. Первоначально кокаин широко использовался в глазной,
зубоврачебной и хирургической практике в качестве местного
обезболивающего средства, ио затем ои был частично вытеснен
более дешевыми н не менее эффективными синтетическими анес-
анестетиками (новокаином н др.), которые лишены ядовитых и нар-
наркотических свойств кокаина. Тем не менее кокаии еще не утра-
утратил своего значении в медипинской практике.
Диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД) представляет со-
собой полусинтетический наркотик, получаемый из алкалоидов
спорыньи. Спорынья (маточные рожки) — паразитный грибок,
развивающийся ва злаковых культурах. Употребление муки и
зерна, засоренного рожками спорыньи, вызывает отравление лю-
людей в животных. В средние века, когда причина заболевания и
меры борьбы с ним не были известны, оно причиняло людям
большой ущерб и подчас носило характер массового бедствия
(эрготизм).
Маточные рожки были предметом длительного и всесторон-
всестороннего изучения и препараты из них давно уже нашли применение
в акушерской и гннекоюгической практике. Из спорыньи вы-
детают алкалоиды, являющиеся производными лизергиновой
кислоты (эрготоксаи, эрготамин и др.). Эта кислота легко мо-
может быть получена из смеси алкалоидов цри щелочном гидро-
гидролизе, в свободном состоянии или в виде амида. Для перехода к
наркотику амид остается только проалкилировать
^ГТ СВ° г"!3 ЛСД ВпеРвые бьци обнаружены
ЛГПК0М Го|маиом в 19« г. В настоящее время
^Д Зг р?6ежом стадо предметом крупного не-
вещество, относящееся к производным индола, называют

«королем» современных наркотиков, так как оно даже в не-
небольших дозах вызывает красочные галлюцинации. ЛСД на-
настолько будто бы обостряет чувство иоспрпнмчнвостн, что «му-
«музыка становится зримой, а живопись осязаемой». Такая рекла-
реклама в США сделала ЛСД «модиым> препаратом среди нарко-
наркоманов. Однако коварные его свойства испытали уже многие
тысячи пострадавших.
Американские газеты сообщают о частых случаях само-
самоубийства и убийств, совершаемых наркоманами. Психиатри-
Психиатрические больницы заполнены потребителями ЛСД, которым не
удалось избавиться от галлюцинаций даже после того, как они
перестали его принимать.
В капиталистических странах распространен также героин
(ацетилморфни) и ряд синтетических наркотических средств:
диалкилтрнптамин (ДТМ), мескалин, псилоцибин к другие.
В отличие от опия и гашиша перечисленные наркотики яв-
являются индивидуальными кристаллическими соединениями, мо-
могут быть точно дозированы, но для их получения требуется срав-
сравнительно высокая квалификация химиков и хотя бы несложное
лабораторное оснащение.
В наше время учащаются случаи применения и более без-
безобидных наркотиков. Отмечаются пристрастия к снотворным
препаратам, всевозможным успокаивающим средствам и сти-
стимуляторам. Известны случаи кофеиноманин у лиц, злоупотреб-
злоупотребляющих крепким кофе и чаем. Подчас и оии приводят к тяже-
тяжелым психическим расстройствам.
В странах Запада спортсмены пользуются различными воз-
возбуждающими средствами (допингами); это несовместимо со
спортивной этикой и проводится скрытно. Многие допинги яв-
являются типичными наркотиками н таят в себе серьезную опас-
опасность для здоровья. Зафиксировано немало случаев, когда слиш-
слишком большие дозы амфетаминов и других препаратов оказыва-
оказывались причиной трудно излечимых заболеваний.
Курение табака и непомерное употребление спиртных напит-
напитков относятся к разновидностям наркомании. Табак и алкоголь
вредны для здоровья и снижают среднюю продолжительность
жизни человека, но они получили на земном шаре повсемест-
повсеместное распространение.
Наркотические средства принадлежат к самым различным
классам органических соединении; между ними подчас трудно
иайти что-либо общее в строении молекул. Это видно из при-
приведенных структурных формул наиболее распространенных нар-
наркотиков. Объединяют их сходные физиологические свойства: они
в больших дозах яды, а в умеренных — своеобразно действуют
на центральную нервную систему, вызывая нарушения психики
и заметные изменения в восприятии окружающей действитель*
иости.

Тетрагидроканнабиноп
(из конопли)
диэтиламид лмергитвай
кислоты (ЛСД)
ОСН,
Диметилтриплтмин
(ДНТ)
ОН
-СНгСН21Ч(СНэ)г
Мескалин
он
I
'Псилоуин.
?гн5
Дитран
Эти вещества, получившие название психотропных, привле-
привлекают особое внимание биохимиков, фармакологов и вра-
врачей-психиатров [5, 6L Изучение физиологических свойств
наркотиков позволяет раскрыть отдельные процессы высшей
нервной деятельности, моделировать патологические психиче-
психические состояния и лечить некоторые заболевания. Выяснение ме-
механизмов и сущности таких процессов на молекулярном уровне
является одной из актуальных задач современной биологической
8

и медицинской науки. В этой связи возрастает значение всесто-
всестороннего химического и фармакологического изучения различных
психотропных веществ.
О возрастающем интересе к психотропным веществам свиде-
свидетельствует поток разнохарактерной информации в специальных
и общедоступных научных журналах и монографиях.
Всесоюзное химическое общество им. Д. И. Менделеева в
1964 и 1970 гг. посвятило отдельные номера своего журнала
вопросам современной биохимии и химиотерапии нервных и
психических заболеваний.
Задача новых ответвлений науки (психохимии, психофарма-
психофармакологии) — найти причинную взаимосвязь между чупствами,
эмоциями и химическими реакциями, протекающими в соответ-
соответствующих клетках мозга (нейронах). Распознание этой свяли
открывает перспективу не только проникнуть в интимную сферу
деятельности мозга, наиболее сложного органа животных и чв-
ловека, но и в какой-то мере управлять ею, вносить ичпне кор-
коррективы с помощью физических и медикаментозных воздействий.
Людей привлекают табак, алкоголь и наркотики не только
потому, что они плохо воспитаны или испытывают трудпогти
жизни, ио и своеобразные эмоции, чувство удовольствия и ра-
радости. Механизм и биохимия такой «тяги» еще не выяснр.ип
окончательно.
У животных также наблюдаются пристрастия типа наркома-
наркомании. Всем известно, как меняется поведение кошек от одного
только запаха настойки валерьяны. Муравьи, опьяненные пыле-
теииями некоторые насекомых, перестают пыполнять исками
сложившиеся традиционные рабочие обязанности
Все то, пТо происходит в клетках мозга при приятии*: мну
щениях или, наоборот, при страданиях имеет мэтериалр-ную
основу, то есть сопровождается сложными микрофиздкн-уими-
ческими реакциями. Отдельные гопроон подобими механизмов
изучены экспериментально, гряяуо еше мюэгор не ьиясиепп
Большой вклад вносят химики и фармакологи, открывая ионич
препараты. воздействующие из ЦНС
Б арсенале многочисленных пеикотропиы* средств юпреда»
лепное кеето занимают и еецкства ктюпяя — квиияЛииг/и ш
Несмотря ия широкое рзслростряиеикр и двстуииости иоио
или к гашиша, иепользовгяке кзипабяилндов в научной и пряя-
тичелдай исиукатрик и фй|гм;ае«тегии да? недавнего времени f м
ло огрзвегчишым во сравнение с другими вврк«тик0мч Эт
можяо fifnacmTh vfynMorrtm тлучшю fyKmntvwmeem ftvrm
mtz ш>»яюиектоЕ гйшшпз в янятищгяльюм «бсиияин (
иигойы иреиярягивиоп1" sre ьыжття mtmm в V глав*)
Пр -ч»яяум В<еруд .него Совете ГГГР рягифивдарлвял Rff
гмвтшяю, щтттую tin

ыь,™ Советом Организации Объединенных Наций,
ия охватывает многие стороны контроля над наркоти-
ческими средствами от их изготовления до распространения и
потребления В преамбуле Конвенции записано, что и ряде
стра'и отмечается постоянный рост числа наркоманов и что пеоС-
хопимо установить за ними строжайший контроль L7J.
ЯВ основе массового распространения наркомании в капита-
капиталистических странах лежат социальные причины С одной сто-
роны э'о^рактерное для эпохи империализма общее обнища-
обнищание трудящихся, изнуряющий труд, неуверенность в завтрашнем
дне С другой стороны, наркомания проникает и в среду бога-
богатых людей, особенно их детей, которым без труда и забот пре-
предоставляются все жизненные блага [8]. Пресыщенность жизнью,
скука, стремление уйти от реальной действительности к иовым,
изысканным развлечениям — причины увлечения наркотиками.
Именно молодежь в поисках выхода из идейного тупика легко
поддаетси иллюзии острых ощущений. Неслучайно в США, са-
самой развитой капиталистической стране, наркомания наиболее
распространена.
Общее количество людей, страдающих этим пристрастием,
¦ не может быть точно определено. Регистрируются лишь нарко-
наркоманы, которые сами или по принуждению обращаются за меди-
медицинской помощью, а также случаи, выявленные в результате
деительности контрольных и следственных органов. Приблизи-
Приблизительные данные, имеющиеся в распоряжении ООН, показывают,
что в среднем в странах мира наркоманы составляют более 0,1%
численности населения. В США в 1956 г. насчитывалось около
60 тыс. наркоманов [9].
Попытки запретить или хотя бы ограничить торговлю и потреб-
потребление наркотиков в рамках одной страны подчас оказываются
тщетными. В странах капитализма широко распространена не-
нелегальная торговля наркотиками. Поток контрабандного опия
и гашиша движется с Востока в Европу и Америку. Для пере-
си„ОСОпНСТМУК>ТСЯ ВСе ВИДЫ тРа"сп°Рта. По данным Комис-
Комиссии UOH, число случаев конфискации наркотиков, перевозимых
вт-ми, особенно быстро возрастает. Статистические све-
[10] показывают, что в 1962 г. было изъято более 260 т
исчис-
Большое количество конфискуемых наркотиков указывает па
улучшение работы международных и государственных контроль-
контрольных органов, однако это свидетельствует и об увеличении нар-
наркомании.
В СССР
10

вил хранения, учета, транспортировки, равно как и содержание
притонов для потребления наркотических средств, наказуется
в уголовном порядке лишением свободы на различные сроки
(Уголовный кодекс РСФСР, ст. 224—226). Тщательная охрана
границ от контрабандного ввоза наркотиков создаст у мае бла-
благоприятные условия для борьбы с наркоманией.
При Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) создан
комитет экспертов по лекарственным средствам. Одной из функ-
функций этого комитета является составление перечня веществ, ко-
которые должны находиться под международным контролем.
Эксперты рассматривают планы и результаты научных иссле-
исследований, выносят рекомендации по субсидированию этих работ
из фонда ВОЗ.
Комитет экспертов обсуждает и некоторые вопросы, касаю-
касающиеся лечения наркоманов. Рекомендовано прибегать к их при-
принудительной изоляции и передаче под контроль медицинских
учреждений, которые должны обеспечить наблюдение за боль-
больными до полного излечения. Трудность осуществления благо-
благородных замыслов ООН усугубляется тем, что торговля нарко-
наркотическими средствами приносит огромные прибыли.
По отдельным юридическим и организационным вопросам,
связанным с осуществлением конвенции в разных странах, не
достигнуто единомыслие. Высказываются даже предложения о
легализации употребления наркотиков и, в частности, гашиша
[11]. В оправдание подобных суждений приводится тот факт,
что в странах, где потребление гашиша практикуется многие
сотни лет, в прошлом оно никогда не расценивалось как со-
социальное бедствие.
Некоторые ученые утверждают, что гашиш якобы не являет-
является истинным наркотиком, а лишь возбуждает нервную систему;
прекращение его употребления ие ведет к заметным физическим
и психическим нарушениям. Но такие взгляды ие разделяются
большинством специалистов.
II. КОНОПЛЯ И ГАШИШ
Конопля (Cannabis sativa)—травянистое, однолетнее, раз-
раздельнополое, ветроопыляемое растение из семейства тутовых.
Мужские особи, по сравнению с женскими, тоикостебельные,
дают высокий выход волокна. Женские особи более разветвле-
разветвлены. Стебель конопли обычно вырастает до 2 м. Отдельные рас-
растения достигают высоты 4 м.
Индийская конопля (Cannabis sativa v. indica). продуци-
продуцирующая гашиш, произрастает в Африке, Иране, Турции, Сирии,
Индии, Китае, в Южлой Америке и в других странах и конти-
континентах.
И

,,„,, относится и другая разновидность коно-
к эт0му ^^б°™°™ая ffinnabis saliva поп Indica),
гда-гюсешая или^оыкно	^ ^^ ^ волокннстое и
которая возде^ывается у „ ^^ ^^ ^^ ^^
S шлага™ мешковииу, парусину, обивочную и драпиро-
драпирошпага 1, мсш¦	}•	сортов вырабатывают
ГГвТсе^«\^Срж„ГГсло до 15%). которое изредка
пошеияется как пищевое в рыбоконсервном и кондитерском
производсгве, а чаще для изготовления мыла „ олифы. Конопля-
Конопляный жмых считается хорошим кормом для скота.
Культура посевной конопли широко распространена^ в Со-
Советском Союзе [12]. Среди других прядильных растении коно-
конопля занимает третье место после хлопчатника и льиа.
Несмотря на почти полное морфологическое родство с ин-
индийской, конопля обыкновенная дает меньше смолистых выде-
выделений и, как правило, не применяется для получения гашиша.
Вероятно, здесь сказываются различные климатические усло-
условия произрастания конопли. Однако при сравнении экстрактов
из растений субтропических стран (С. indica) с экстрактами
из обыкновенной конопли, выращенной в ФРГ (С. sativa), было
установлено, что по составу они сходны и различаются только
количественным содержанием отдельных компонентов [10].
Дли получения наркотика обычно используются верхушеч-
верхушечные листья и соцветия. Собранная с них смолка, слипающаяся
в зеленовато-коричневую массу, и представляет собой гашиш.
По данным комиссии ВОЗ, это самый распространенный нар-
наркотик [13], что, очевидно, объясняется доступностью конопли,
почти повсеместно произрастающей на земном шаре.
Химическое, токсикологическое и фармакологическое изуче-
изучение конопли и получаемого из нее гашиша затруднено прежде
всего изменчивостью его состава. В зависимости от сорта и
местопроизрастания растения, а также времени сбора выход
состав и свойства гашиша значительно варьируют. Содержание
активных компонентов также заметно меняется от условий и
сроков хранения. Гашиш как продукт нелегальной торговли
этоТамГГГ™ Шеша»"ым с Дешевыми наполнителями Всё
это намного осложняет работу исследователей
^	УСШШЯ ученЫх были тщетными
Г
Щее в	это	:Гв„ГиГмИрГв
^Sr: ™у™ названиям,, Термин
с вредней Азии ее на
12

Блаялюсть . .
Зольность . . -
Сырой протеин .
Сахара
. S,a
. . M.S
. . 9,4
0,9
Северной Америке— «марихуана», в Бразилии — «макоихэ».
Известны также синонимы: гаджа. план, дагга, банг и др.
Гашиш как наркотик используется различными способами:
с пищей илн в виде подслащенного густого спиртового экстрак-
экстракта сдобренного пряностями, но чаще всего его добавляют к
табак\- и курят как слгареты или с помощью специального при-
приспособления, называемого «кальяном» илн «чилимом», где смесь
табачного и гашишного дыма пропускается через воду, а затем
затягивается в легкие.
В некоторых странах распространены специальные папиро-
папиросы, содержащие табак в смеси с гашишем.
Для общей характеристики приводим результаты выполнен-
выполненного нами анализа одного слл чанного образца гашпша (в%):
Крахмал . .	... 6,2
Целлюлоза ..... 23.9
Лигннн	7,8
Вещества, растворимые
б метаноле (этаноле) 20.5
Подобные групповые анализы не позволяют сделать какое-ли-
какое-либо важное заключение о природе гашиша. Из приведенных по-
показателей представляет интерес зольность, в данном случае по-
повышенная в сравнении с другими растительными продуктами.
Это объясняется наличием какнх-то минеральных примесей (пе-
(песка, глины). Однако легко определяемая зольность может быть
доказательством идентичности (или различая) образцов
гашпша.
Второй важный показатель: вещества, растворимые в орга-
органическом растворителе. В метанол (или этанол) переходят на-
наряду с другими органическими соединениями все каниабнноиды,
а их содержание связано с эффективностью наркотического дей-
ствля. Определяя слпрторастворимые фракции в разных образ-
образцах, можно ориентировочно оценить «достоинство» гашиша как
наркотика.
В качестве растворителей могут быть использованы и другие
органические соединения. Выбирать их следует на основании
наших данных, полученных при анализе того же образца
гашиша.
5 г сухого гашиша, предварительно растертого с песком для
разрушения клеток, извлекались растворителями последователь-
последовательно, в порядке возрастания их полярности, в аппарате Сокслета.
Экстракты высушивались и взвешивались.
Суммарный выход экстрактивных веществ равен выходу их
при использовании в качестве растворителя только метанола (см
выше).
13

Ориснтнроночиое содержание
фсиолъиых соединений ("О кл-
чесгиенным нро0ам>
Всего . .
фракция «сырой протеин» не обладает какой-либо специфич-
специфичностью, то есть не отличается от обычного растительного белка,
что было установлено нами по аминокислотному составу.
Отдельными пробами в анализированном образце гашиша
доказано отсутствие сапонинов, алкалоидов и флаваноидов. Ка-
Качественная проба на кумарины положительная.
По содержанию и соотношению каннабииоидов образцы га-
гашиша различного происхождении заметно отличаются. Показана
определенней зависимость состава фенольных компонентов от
географических условий произрастания конопли.
Каннабиноиды обнаружены не только в цветущих метелках,
но и в других частях растения, однако содержание их в листьях
и стеблях более низкое, чем в гашише. (Фактический материал,
относящийся к этому вопросу, приведен в IV главе.)
В литературе некоторое время дискутировался вопрос о нар-
наркотической ценности гашиша в зависимости от сортности и ме-
места произрастания конопли.
Известно, что конопля, произрастающая в различных райо-
районах Индии, продуцирует гашиш неодинакового качества. Заме-
Замечено, что важным условием для высокоактивного гашиша яв-
ляютси определенная высота над уровнем моря, северные или
южные склоны.
Очевидно, имеет значение и интенсивность солнечной радиа-
радиации, влажность воздуха и особенности почвы. Так, микроклимат
окрестностей Мюнхена оказывается благоприятным для коно-
конопли, дающей более активный гашиш, чем в других местах ФРГ
111. СПЕЦИФИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА КОНОПЛИ -
КАННАБИНОИДЫ
Своеобразное действие гашиша на организм животных и че-
14

скую природу веществ, являющихся носителями наркотических
свойств, а также пути их образования в растении, определить
их содержание в зависимости от гючвеино-климатических усло-
условий, разработать методы обнаружения и другие вопросы. В ра-
ранее'опубликованных статьях было немало ошибочных данных
и толкований отдельных наблюдений, что частично объясняется
лабильностью физиологически активиых соединений конопли.
Реальные результаты в химии гашиша были достигнуты
лишь в 30-е годы нашего столетия; описаны способы выделе-
выделения трех индивидуальных соединений (каннабииол, каниаби-
диол и тетрагидрокаинабииол) и впервые приведены их пра-
правильные суммарные формулы.
Природа этих веществ была установлена в большой серии
работ таких известных химиков, как Адаме (США) и Тодд
(Англия). Они же осуществили первые синтезы каииабииоидов
[15, 16. 171.
За последнее десятилетие в экстрактах гашиша было обна-
обнаружено еще несколько индивидуальных соединений. Все эти
соединения оказались производными дифеиила, содержащими
в одном из циклов два фенольиых гидроксила и радикал CsHu
(амилрезорцин). Другой цикл в пара-положении алкилирован
метальным и изопропеиильпым радикалами. В некоторых ве-
веществах этот цикл частично гидрирован, а один из фенольиых
гидроксилов с изопропенилом образует третий окисный цикл.
В этом случае вещества могут рассматриваться как производ-
производные дибензопираиа. Наконец, в конопле были обнаружены так-
также фенолокислоты и соединения, а которых циклогексановое
кольцо раскрыто.
В исследованиях 30-х и 40-х годов разделение смеси феноль-
фенольиых соединений проводилось разгонкой в вакууме. Выход ко-
конечных продуктов был крайне низким и они не были свободны
от примесей; при термическом воздействии возможны изомери-
изомеризация, декарбоксилнрование и другие реакции, приводящие к
образованию вторичных продуктов.
Даже очищенная многократной перегонкой в вакууме сум-
сумма каннабиноидов — это красно-бурое масло, темнеющее при
хранении. Ацетилироваиие частично стабилизирует его и облег-
облегчает процесс разделения. В работах ученых за последние десять
лет было показано, что феиольные соединения конопли факти-
фактически представляют собой трудно разделяемую смесь структур-
структурных, оптических и геометрических изомеров. Расшифровать эти
тонкие детали строения оказалось возможным лишь при исполь-
использовании новейших физических методов и хроматографии.
Успехи в этой заключительной стадии исследования были
достигнуты главным образом в Химическом институте универси-
университета в Бонне (ФРГ) под руководством Кортэ [20] и в Институ-
Институте Врйзмапа под руководством Гаопи и Мехулэма (Израиль).
15

Последние опубликовали
шиша [18].
R= H
Каннабинол
(КБН)
сг,и26о2
/л.пя. 75-75°
НаниабиВиол (КЕД)
С2,Нзо02
т. пл. 66-67°
наиболее полиьШ обзор по химии га-
9-фенольиых соединении, выде-
4 доказано с полкой достс-
R.= СООИ
Каннабиноловая
кислота
(КБНК)
Качиабидиопобая
кислота
(KSRK.)
с22н30°*
ТетрагиВрокаинабинол
(ТГК)
с2,н30о2
Масло ИЕ-B0;-263
Тетрагидроканнабино -
f^S он	левая кислота (ТГКК)
_к	С22И30°4
>vOx4:t/~l'5rllt
Каичабигерол
(Ш)
С2, Нзг02
т.пя. 51-53°	]|
Рн	Каннабигероловая
^^^^у^- в кислота (КБГК)
но^^"с5н11 С22Нзг04
верностью, а также их важнейшие константы и сокращенные
обозначения, которыми в дальнейшем мы будем пользоваться.
Среди феиолыгых соединений конопли описай также каниа-
бициклол (С2|Нго02) с т. пл. 152—153°, строение которого пока-

зано инже. но оно не сразу было строго установлено [18].
Б 1971 г. в спиртовом экстракте листьев и цветочных голо-
головок конопли обнаружен «необычный» пропилышй гомолог ТГК
(Ci9H26O2), названный тетрагндроканиабидиваролом [19].
к
КБЦ	ТГКВ
Как видно из приведенных формул, все каннабиноиды имеют
родственное строение и с полным основанием могут быть объ-
объединены в одну группу природных фенолов.
Следует отметить, что у многих авторов, публикующих хи-
химические работы по гашишу, до последнего времени не было
единообразия в терминологии. В работах Адамса применялась
нумерация, установленная для дибензопирана, Кортэ с сотруд-
сотрудниками обозначали те же вещества, как принято для производ-
производных дифенила. Мы будем пользоваться наиболее удачной но-
номенклатурой, предложенной Гаони и Мехулэмом, в которой при-
природные каииабиноиды и их синтетические аналоги рассматри-
рассматриваются как фенилированиые монотерпечы. Это согласуется с
требованиями современной рациональной номенклатуры.
В количественном содержании каннабииоидов в конопле нет
постоянства. Варьирует также и соотношение между отдель-
отдельными веществами в зависимости от сорта и места произраста-
произрастания растения, сроков и способов сбора гашиша, продолжитель-
продолжительности и условий хранения.
Однако, как правило, в смеси преобладают трн вещества —
КБН, КБД и ТГК и некоторые их кислотные производные. Ос-
Остальные каииабиноиды содержатся в минорных и следовых ко-
количествах.
Из всех фенольных компонентов гашиша только КБН отли-
отличается химической устойчивостью и сравнительно легко выде-
выделяется в кристаллическом состоянии. Это объясняется полной
его ароматичностью и отсутствием изомеров. В случаях, где
ииклогексановое кольцо частично дегидрировано, вещества мо-
могут быть в ви|№ структурных, геометрических и пространствен-
пространственных изомеров. Смеси их представляют собой вязкие масла,
трудно поддающиеся разделению на индивидуальные соеди-
соединения.
Не просто установить и место локализации двойной связи
в цикле из-за возможной ее миграции.
Строение КБН безупречно доказано на основании аналити-
аналитических данных и встречного синтеза, схема которого приведена
2 KauitaOusi 1-.ды	^

когорые при аегпхрпрованнп превращались в легко идентифн-
Формуле К1>Д вывоэдгтсч из данных ан&дпза. наличия дну*
фспчмышч гмдроксндов (получение цшетпловых эфпров), двух
легко гидрируемых кратных связей, на основании образования
муравьиной кислоты при окислении, свидетельствующей о том.
чго <?а«л «з крагиых связей находится на конце Соковой цеп».
Псрохо. КБД в ТГК при нагревании с кислыми катдлпза-
торами, ойпрк>«5ождаюшинся \ ченьшенп«м числа чвойних свч-
яей и фенкмьных гпдроксплов, свидег«л»<гв\-ет о происходящей
Ш№.-тзацин в пронзодздюе Сензопйраиа.
По.чогкенн^е двойной оня^п 6 цакло^ксеноеом кольце КБЛ
было установлено .NV^xxm^mom с помощью спектров I1AVP [IS3,
сопосгав,1ч<5х!ых со спектрамп геграпироканнабнднола п моно-
эпокспаа. В первом случае химический сдвиг* прогона при Cs
составляет 3,0 м. д.. во втором — 3,14 м. а. Это ыо^кет быть
объяснено только км, что двойная связь находятся при Л'**\
ОкнСч1енне тетрапироканнабплпола (ТГКБД) пермангана-
п^м калнм в аиегоне дало ментанкарбоновую кислоту, аннлад
которой оказался ндеитпчвым с анилнаоче вещества/ получен-
полученного из транс'Чевтанхлорйда по реакции Гряньира с углекислым
условия окисмення не должны изменять конфигура-
конфигурацию v Cs, поэтому следует принять и для КБД траис-размеще-
пие нзопропенпльной грхпны по отмошеипм к остатку" оливе-
гола. Абсолютная конфнг\траипя чентаикарбомовоА кислоты, а
слетдавательно. и всех природных каннабпнопзов. установлена
сопосгаелеииеч с глицериновым альшпдом и оказалась R-кон-
фигурацией.
Строение КВД было неоднократно по1тверждено синтеза-
синтезами, причем полч'чспы вещества, полностью совпадающие но
свойствам с КБД из гашиша, а также его промерами с двойной
связью в п«\пожепни \*'J. Синтез -щмегилового эфира КВД-
близкого к природному, праведен вд стр. 24 (схема IV.
Струкгтаа ТГК вытекасг из взаимосвязи его с КБН н КВД
(стр. IS). Описаны также мкоговариантпые синтезы сгруктур-
ныч, геометрических и пространственных изомеров. Из feccx из-
известных каннабпнонаов только изомеры ТГК отличаются высо-
высокой пепхоточпметнческон активностью; остальные фактически
ке являются наркотиками, хотя рассматриваются как биогене-
биогенетические, предшественники «in как потенциальные их источни-
источники. Поэтому изучению строения изомеров ТГК уделялось осо-
особенно большое внимание.
Вместе с тем возникли трудное™, обусловленные лабиль-
лабильностью ТГК и множеством изомеров. Преодоление этих труд-
* Хямпческпе сдвига приводятся в пмс&ю б.
2*	IS

которые при дегидрировании превращались в легко идентифи-
идентифицируемый КБН.
Формула КБД выводится из дачных анализа, наличия двух
фенольных гидроксилов (получение диметиловых эфиров), двух
легко гидрируемых кратных связей, на основании образования
муравьиной кислоты при окислении, свидетельствующей о том,
что одна из кратных связей находится на конце боковой цепи.
Переход КБД в ТГК при нагревании с кислыми катализа-
катализаторами, сопровождающийся уменьшением числа двойных свя-
связей и фенольных гидроксилов, свидетельствует о происходящей
циклизации в производное бензопираиа.
Положение двойной связи в циклогексеновом кольце КБД
было установлено Мехулэмом с помощью спектров ПМР [18],
сопоставляемых со спектрами тетрагидрокаинабидиола и моио-
эпоксида. В первом случае химический сдвиг* протона при Сз
составляет 3,0 м. д., во втором — 3,14 м. д. Это может быть
объяснено только тем, что двойная связь находится при Д>.
Окисление тетрагидроканнабидиола (ТГКБД) пермаигана-
том калия в ацетоне дало ментанкарбоновую кислоту, анилид
которой оказался идентичным с анилидом вещества, получен-
полученного из транс-ментаихлорида по реакции Грииьяра с углекислым
газом.
Мягкие условия окисления не должны изменять конфигура-
конфигурацию у Сз, поэтому следует принять и для КБД транс-размеще-
транс-размещение изопропеиильной группы по отношению к остатку оливе-
тола. Абсолютная конфигурация ментанкарбоповой кислоты, а
следовательно, и всех природных каинабиноидов, установлена
сопоставлением с глицериновым альдегидом и оказалась R-koh-
фигурацией.
Строение КБД было неоднократно подтверждено синтеза-
синтезами, причем получены вещества, полностью совпадающие по
свойствам с КБД из гашиша, а также его изомерами с двойной
связью в положении Д3'4'. Синтез диметилового эфира КБД,
близкого к природному, приведен на стр. 24 (схема 1).
Структура ТГК вытекает из взаимосвязи его с КБН и КБД
(стр. 18). Описаны также многовариантные синтезы структур-
структурных, геометрических и пространственных изомеров. Из всех из-
известных каниабиноидов только изомеры ТГК отличаются высо-
высокой психотомиметической активностью; остальные фактически
не являются наркотиками, хотя рассматриваются как биогене-
биогенетические предшественники или как потенциальные их источни-
источники. Поэтому изучению строения изомеров ТГК уделялось осо-
особенно большое внимание.
Вместе с тем возникли трудности, обусловленные лабиль-
лабильностью ТГК И множеством изомеров. Преодоление этих труд-
* Химические сдвиги приводятся в шкале 6.
2*	19

„остей является одним из крупных дости»*™» ^о^™™— ^
ГаНудеГиоеНв7аше"ие ТГК, полученного из разных образцов
„ншя колеблется в широких пределах; от Ыо—120° до
™ дгя полусиитетического вещества из КБД достигает -2№.
^Итез.?рова,шый Тоддом ТГК имел [оЬ +81. Значения длин
вол, максимума поглощения в УФ-спектре ). макс. 20S-227 „„
Г2Ш также непостоянны. Это можно объяснить различным со-
соотношением изомеров ТГК в гашише разного происхождения.
Положение двойной связи в циклогексеновом кольце было
постулировано еще Адамсом, который иа основании химических
лревращений показал невозможность локализации двойной свя-
связи при Д4'5', Д*', Д'3'- Синтезированный им Д3*4' ТГК опти-
оптически недеятельный.
Альтернативное положение двойной связи при Д1^' и дчч
в природном ТГК устанавливалось на основании спектров ПМР
[21], где выявляется триплет 0,88 м. д. (алифатическая металь-
метальная группа), синглеты 1,08; 1,38, 1,65 м. д. (три метальные
группы, при двойной связи или по соседству с кислородом), ши-
широкий дуплет 3,14 м. д. (протон при третичном углеродном ато-
атоме), широкий синглет 6,35 м. д. (олефиновый протон), дуплеты
6,00; 6,18 м. д. (два ароматических протона).
Сопоставляя химические сдвиги протонов при Сг и Сз в при-
природном транс-ТГК и в синтезированном цис-ТГК, а также в
КБД (где имеет место свободное вращение циклов), авторы де-
делают вывод о преобладании транс-Д1B) ТГК в анализируемых
образцах.
Казалось, что изомеры ТГК можно получить направленным
:иитезом, где положение двойной связи должно быть фиксиро-
заио в зависимости от строения исходных веществ (стр. 24,
:хема III, IV). Однако в действительности всегда получались
:меси, обогащенные тем или иным изомером. Методом газовой
хроматографии Кортэ и Зипер обнаружили в гашише минимум
гри разиых^по свойствам ТГК [22]. При высокой температуре
(около 200°) КБД превращается по меньшей мере в пять ве-
цеств, различающихся по хроматографической подвижности.
_ Превращение КБД и ТГК под действием кислых реагентов
зыло подтверждено и нашими опытами. Более того, мы обна-
обнаружили и противоположный процесс, свидетельствующий о ла-
шльности ТГК. Хроматографически однородный ТГК был ос-
гавлен на длительное хранение. По истечении 8 месяцев появи-
ись ранее отсутствовавшие примеси (пятиа на хроматограмме)
тупи фенольных соединений, в том числе и КБД, то есть за-
зафиксирована реакция размыкания окисного кольца
1ейст™ г Мехулэм [181 Установили, что КБД при взаимо-
'ели пеакииГЛЬШИ Реагентами час™™о цнклизуются в ТГК.
-ели реакцию проводить в абсолютном спирте насыщенным хло-
20

|М1СШМ novpniyiM, 1О оОрялуогся прспмутгмппто \||?> ТГК,
«чми жо п Oon.nvio с п-годимсульфоипслотоп, то \им П'К. Вт-
«дам 'р счнтястои fioioc ctrtOn.tn»tiwM; upit хрпшчтн по го*
пиаряСтяст ал смп умтыисшш nrpiuirtv При лр^пс
юом ры ГГК
ПН
CSHH
Пребращения НВДК
Т0-Ц"с8Ни
Л он н-
У
т i У00"
ПН
к
ПН
ктк
ггкк
-co,
OH
ггк
дон ни praivuiiu с члормгтым ъидородом n npticvrcrtniii хлорпспго
цншса п расторг хлористого мотпжчт ил оптичоски дгитольпого
стабильного пяомсра (—¦)*трп»с-Л|(в1 ТПч пбрплустгя (—)-х.по|ь
О!, который при пагр'впнпн с амилатом ка-
31

шлется u HWTflfiii/ibiiNfi наймем (dJ-Tpaiic-A'W UK.
Олпчко'и iipuiiwce очистки п хранения проходит обращая
„¦юмернзлцпя. (.«-.тому дальнейший работа по разделению „:10.
могши Сил а niMi.Jn.-iii.-i бессмысленной. 11 каждом обр;ице Ид
можно лишь орпенгнрчиочно определить соотношение дпух изо-
мерой с лтой целью п i-лучае оптически деятельных соединений
достаточно .-ымерпть удельное вращение, коюрое нише дл!,
(_1-ДКы ТГ'К.
Пропильнин гомолог ГГКВ M9I мри нротнииточном разделе-
имм зкетрякта конопли но .Крсйгу получен в индс масла, даю.
Щ01-0 симметричны!1, инк пя 1'ЖХ, по время удержнианни его
fibi.no меньше, чем у А К»! 1'1'К. Цпетные реакции оказались одц.
NHhOUfaiMii, ЛК-снсктры практически совпали, птсутстишыло лишь
ноглощепнс п|Я1 2850 см '. ИЛИ'-сноктры идентичны.
Мисс-снектрометрнческн показано, что молекулярный пес
ТГКВ ряпен 2BG, что па C-.I ^-группу меньше молекул»рнпгн по-
СйТГК(ЗН).
При cpauiuMiiiH мисс-снектроп П'КИ п 1'Г'К устяпоплепо, что
отиоентсльпыр ингонсшшостн никои их молекулярных попив яв-
являются «сличи на ми одного порядка '(соогветстжчшчО.бВн 0,81).
В области нысоких мяссоиых чисел и ofionx случаях наилюдаег-
ся nufipoc 15 m/e (происходит потеря метальном группы), при-
чем ннгепенппостп никои с m/e 271 соотнстстиспно m/e 299 так-
также conjMcpHMbi. Учнгыиля пдептпчкость масс-спсктроп, мпжпи
утперждягь, что ГГКВ, так же как и ГП<. имеет А"''! чгюмную
связь н циклогексанииом кольце.
Строение hannafiiircpojia (KlJf) было ныяспрпо на оенчиапни
следующих фяктов: он имеет пи 2 атома пидородн больше, чем
КВД, по такое же количество легко гидрируемых днонных свя-
связей. Следовательно, один из циклоп должен быть раскрыт. К.БГ
оптически пеакгииен — асимметрические центры в нем отсуг-
с-гвуют. Вместе с тем УФ-спсктр идентичен со спектром КВД.
Это указывает на то, что двойные cbjuii не сопряжены пн между
собой, пи с ароматическим ядром. Структура КБГ подтверждена
синтезом.
Каннабихромсн (КБХ) аяметно отличается от других кан-
набинонлов. УФ-спектр докалынает сопряжение с олине-головым
(ароматическим) кольцом. В спектре ПМР одна дпоппяя спязь
имеет пторнчно-вторичный характер, друрЯЯ входит п и.юприпи-
лишвую группу. Одна мстпльпая группа находится и „-положе-
сГ rJ У IWCJIO"°/a- Д[1С Д1'Угпе-при двойное, cm,.-,,,. Oi.n-
с^еграгндрокаппибихромеп, полученный при гидрировании
роение ЯГГ r''""""'a об™РУ«'1«и
Строение

влиянием кислых реагентов КБДК цнклизуетсп D ТГКК. Эти
превращения показпны на стр. 31. Положение кислотной группы
доказано спектральным анализом. В ИК-спектре полоса
1098 С.Х соответствует ароматической кислотной группе.
В спектре ПМР зафиксирован только один ароматический про-
протон. Среди природных калнпбиноидов не было обнаружено ни
одной феиолокислоты, в которой бы отсутствовали водородные
связи. Следовательно, фенольпые н кислотные группы всегда
находя гея по отношению друг к другу в оргоположении.
Материалы о выделении и доказательстве строения кислот
приведены в работе Мехулэма п Гаоип [IS].
Ранее было г.ыскаэапо предположение, что КБД не входит
в состав свежего гашиша, а образуется пз КБДК ферментатив-
ферментативным чекарбокснлиропанием в процессе хранения. Однако КБД
обнаружен в экстрактах, полученных непосредственно из цве-
цветущих легелок конопли, причем не голько индийской, но и обык-
обыкновенной, особенно бог.чтой КБДК [22, 23].
Нами этот же факт был установлен на образцах сорной
конопли, произрастающей в Молдавии. Во всех случаях (в цве-
цветущих частях и листьях) при анализе на хроматограммах фик-
фиксировался КБТ, как непременная составная часть свежего экс-
экстракта.
Синтезы капнабинондов описаны в большой серии работ:
они проводились главным образом с целью доказательства или
подтверждении их строения и только в отдельных случаях мо-
могут претендовать на препаративную значимость. Природные
кшшабнпоиды все же следует считать пока более доступными,
чем синтетические. Последние получаются далеко не всегда с
хорошими выходами и также, нуждаются в очистке от неизбеж-
неизбежных побочных продуктов. Эта операция не менее трудоемка, чем
разделение природных соединений. Синтетически воспроизведе-
воспроизведены все кпннабшюиды; более того, получены производные п не
встречающиеся в конопле, например, ТГК с двойкой связью
между 3 и 4 углеродными атомами в циклогексеновом кольце.
Мы приводим упрощенные схемы только 4 вариантов синте-
синтезов, выбранные из обширного литературного материала.
Схема I. Исходные вещества изопрен н диметокснамнлко-
ричиая кислота [24]. Получен днметмловый эфир КБД с точно
фиксированной двойной связью \1(<:).
Схема 11. Исходные вещества пулегон и олнветол [251. По-
Получена смесь структурных изомеров \\sw> ТГК-
Схема III. Исходные вещества цитраль и оливетод [1S1. По-
Получена смесь цнс- п транс-изомеров ТГК.
Схема IV. Исходные вещества (—)-вербенол и оливетол [IS].
Получен идентичный с природным (—)-трапс-Л|(и ТГК.
При синтезе КБД и ТГК обычно получаются рацемические
соединения. Только в случае оптически деятельных исходных
SS

веществ
Так, из
определенные оптические антиподы.
ff	в^ола (схема IV) синтезирован
доказаны только исходные вещества и главные
В действительности при синтезах протекают
Синтезь1 каннабиноидпГ
(-)-вербеной
(-)-транс-й'F)ТГК
весьма сложные процессы, о которых можно судить по обилию
промежуточных и побочных веществ, обнаруживаемых с по-
помощью различных методов хроматографии. Одна подобная
реакция недавно была обстоятельно изучена [26]. Проводилась
конденсация эквивалентных количеств оливетола с цитралем

под каталитическим воздействием разных количеств пиридина.
В продуктах реакции был идентифицирован КБХ A5%), по-
полученный из смеси многократной очисткой на флоризнле и мо-
молекулярной перегонкой в высоком вакууме в виде бесцветного
масла. Три характерных максимума в УФ-спектре точно совпа-
совпали с максимумами природного КБХ. Для синтезированного
вещества снят спектр ПМР: два протона при двойной связи
E,44; 6,62 м. д.), два ароматических протона F,10; 6,23 м. д.),
характерный изопропилиденовый протон в виде триплета
E,08 м. д.), два олефиновых метила A,58; 1,66 м. д.) и один
метил в а-положении к кислороду A,38 м. д.). На основании
этих данных ие только показана полная идентичность синтези-
синтезированного и природного КБХ, но убедительно подтверждена его
структура.
Подобным же образом доказана и структура КБЦ.
Среди сложной смеси продуктов этой реакции, кроме уже
приведенных компонентов гашиша КБЦ и КБХ, авторы обна-
обнаружили свыше десяти новых каннабиноидов — бис-каниабихро-
мен, изоканнабициклол и другие. Особый интерес представляют
вещества, в которых оба феиольных гидроксила оказываются
«зациклизованиыми» в форме пирановых производных (окисей).
В другой работе [27], проводимой с теми же реагентами, но в
иных условиях, получен каниабиноид, содержащий пероксидную
группу и цис-сочленеиие циклогексанового кольца с пираиовым.
ОН
Петржилка с сотрудниками [28] также провели интересную
серию исследований по получению оптически деятельных кан-
набииоидов, в том числе и входящих в состав гашиша, что яви-
явилось окончательным доказательством их строения и стереохи-
стереохимии. Синтетическим путем были получены неизвестные ранее
СН3
R = И,- СН3,- С6НЯ, - СН - C4HS ,
R СМ3 СН3	СН3
-СН-СН-С5Н„.	-С — С4Н,
СН3
26

аналоги мннабииоидов. в которых варьирует состав боковой
Ц6Пйри^3Ч0а?е~чтоДвеэтоМ ряду каннабиноидов, полученных
¦сначала синтезом, оказался в-пропяльный аналог, обнаружен-
"Описан также «азотный» аналог Л3'4' ТГК, не встречающийся
в ппнроде Исходным соединением в этом синтезе был гндро-
хлорид 4-карбэтокси-М-мет.ил-З-штеридона, который конденсиро-
конденсировался с оливетолом [29].
СН,
ОН
соосгк
По своей психотомиметической активности азотный аналог
оказался соизмеримым с ТГК-
В последние годы отмечается повышенный интерес к феноло-
кислотам из конопли. Многие авторы считают, что именно онл
являются первичными соединениями, п в процессе метаболизма
в растешш (или при курении) превращаются в собственно кан-
набиноиды.
Из работы Ккмура и Окамото [30] следует, что главной со-
составной частью иатявиых каннабнноидов конопли, произрастаю-
произрастающей в районе Саппоро в Японии, является ТГКК, которая легко
декарбоксилируется уже при нагревании до 110°.
Ученые, изучавшие каниабиноиды, высказывалл различные
гипотезы относительно механизма их биосинтеза. Ниже приве-
приведена умозрительная схема образования каинабиноидов в расте-
растения, основанная на успехах в области биогенеза терпенов и
-химии фенолокислот коиоплн [18].
Схема биосинтеза качнабиноидоб
Гераишпиртроарт, Спибетоп или опи*
Ьтопоба, кислота
R = н КБГ
р=С00Н№ГК
26

он он
А, он
Р = Н К6Д
S = СООН К6ДК
R = Н ТГК
R = СООН ТГКК
Все эти превращения, осуществляемые под воздействием
ферментов, конечно, не являются случайными в обмене веществ
конопли. Видимо, оии каким-то образом включаются в качестве
непременных элементов в механизм окислителы-ю-восстаиови-
тельных реакций и тем выполняют свою функцию. Конечным
продуктом этих превращений является КБН, который отличает-
отличается химической стабильностью и ие принимает активного участия
в биохимических процессах.
IV. МЕТОДЫ ОБНАРУЖЕНИЯ ГАШИША
И ЕГО ФЕНОЛЬНЫХ КОМПОНЕНТОВ
Для анализа гашиша могут быть использованы различные
методы в зависимости от поставленных задач и обстоятельств.
Следует иметь в виду, что гашиш является запрещенным нар-
27

mv никаких ГОСТов на него не имеется. Пока-
котиком, поэтому ник	а в подпольных операциях слу-
^ГГ	оценка, то есть эффекту
А. Качественные реакции
r судебно-медицинской практике иногда возникают ситуа-
пии при которых необходимо ответить на вопрос, является ли
обвкзец гашишем. Заключение не должно основываться только
ш таких показателях, как внешний вид, цвет, запах, которые
варьируют в широких пределах в зависимости от происхожу-
шя условий хранения гашиша и наличия в нем наполнителей.
Объективным критерием может служить рекомендуемая на-
нами быстрая «проба на гашиш», основанная на реакции феноль-
ных соединений (всегда присутствующих в конопле) с диазо-
тированными ароматическими аминами.
Небольшое количество испытываемого вещества (около 0,2 г)
растирают шпателем на часовом стекле или в ступке с 1—2 мл
спирта. Затем с помощью стеклянного капилляра, в который
заправлен ватный тампончик, засасывают каплю спиртового
раствора и переносят ее на листок фильтровальной бумаги.
После испарения спирта бумагу опрыскивают из пульвериза-
пульверизатора диазотированным раствором п-нитроанилина или бензи-
дина. Появление окрашенного в оранжевый цвет пятна под-
подтверждает наличие гашиша в испытуемом материале. Для бо-
более четкого воспроизведения реакции в одио и то же место на
бумаге наносят несколько капель экстракта, что повышает в
пробе количество каннабииоидов и соответственно чувствитель-
чувствительность реакции. Окрашенное пятно сохраняется долгое время, и
отрезок бумаги может быть приобщен к делу в качестве ве-
вещественного доказательства.
Достоинством описанного метода является его доступность
и быстрота. Анализ может быть выполнен в течение 1—2 мин.
В других случаях приходится доказывать принадлежность
данного ооразца гашиша к той или иной партии (сорту) Здесь
S^1K! Доиоверная идентификация с одновременной
качественной оценкой важнейших каниабиноидов: КБН, КБД
ПР°СТОЙ ваРиант хроматографического
ЙПЛЯ этанольного или метанольного эк-
указано в™е, наносится на старто-
ДГРЫЙ ЗЭТем учитывается диме-
ес«У	Ояо
временно иа стартовую линию ^^еР.метическУю камеру. Одяо-
экстракта, получениогГи другой nZTаШЯ нан0?ится капЛЯ
Фироваше ведется по Исход],™ гашнша- Хроматогра-
иисходящему или восходящему методу

Пиния старта
КБД Rf 0,10
КБН Rf 0,32
Rf 0,52
ТГК
циклогексаиом, насыщенным днметилформамндом. Необходимый
для разделения раствор готовится так: смешиваются диметнл-
формамид с циклогексаном в делительной воронке в соотноше-
соотношении 1 :5. Верхний слон заливается в лодочку прибора, а нижний
используется для импрегнирования бумаги и насыщения парами
растворителя воздуха камеры, с этой целью его наливают на
дно. На хроматографированне затрачивается 10—12 час. (удоб-
(удобно оставлять на ночь). После просушивания бумага опрыски-
опрыскивается свежеприготовленным раствором дназотированного п-нн-
троаннлина. На линии старта остаются фенолокислоты. Прояв-
Проявляющиеся ниже линии старта три пятна окрашиваются в
оранжево-желтый цвет, но различаются по оттенку и интенсив-
интенсивности. Сопоставляя хроматограммы испытуемого образца с кон-
контрольными, судят об их сходстве нли различиях.
При необходимости дополни-
дополнительного подтверждения идентич-
идентичности двух образцов гашиша
можно определить (см. II гл.)
зольность н количество веществ,
растворимых в органических рас-
растворителях в аппарате для авто-
автоматической экстракции. Для этой
цели пригодны петролениын эфир,
эфнр, бензол и метанол. Совпа-
Совпадение результатов анализа в двух
образцах доказывает их иден-
идентичность. Недостатком указанных
методов является их длительность и необходимость иметь зна-
значительное количество вещества для анализа (несколько грам-
граммов).
Кортэ и Зипер [31] описали метод определения компонентов
гашиша с использованием тонкослойной хроматографии (ТСХ)
на кизельгеле Мерка. Подвижная фаза — цнклогексан. Распре-
Распределение компонентов такое же, как на бумаге. Обнаружение
проводилось различными реагентами. Среди них реагент Бн-
ма — 5%-ный раствор едкого кали в абсолютном спирте — дает
пурпурное окрашивание только при наличии каннабнноидов, у
которых оба фенольных гндрокснла свободны, то есть у КБД,
КБДК, КБГ. Так как эти вещества всегда присутствуют в ко-
конопле, реагент считается специфическим для качественного опре-
определения гашиша. При опрыскивании раствором так называемой
«голубой соли» (хлорид дн-о-аннзндинтетразолнявО,1 н. NaOH)
каннабннонды образуют различно окрашенные пятна.
Таким путем авторам удалось доказать, что как индийская,
так и обыкновенная (европейская, посевная) конопля содержат
одинаковые фенольные компоненты.
Пиния фронта
растворителя
29

В 1971 г голландский хнмнк Меркус [32] опубликовал кри-
критический обзор способов разделения компонентов конопли ме-
методом ТСХ. Автор рекомендует проводить анализ по следующей
100лг гашиша встряхивают в пробирке с 8 мл петролейного
эфира. Экстракт фильтруют н дважды повторяют извлечение.
Объединенные фильтраты выпаривают, остаток растворяют в
нескольких каплях хлороформа и наносят иа пластинки с сили-
кагелеы. Обнаруживают вещества раствором «голубой соли».
Этот метод позволяет четко определить КБД, KJ5H н ТГК.
Кроме того, он пригоден для разделения метаболитов канна-
каннабнноидов, найденных в моче человека после приема гашиша
(см. стр. 46).
Преимущество метода тонкослойной хроматографии — в бы-
быстроте анализа B0—30 ынн.). Недостатком всех качественных
методов является то, что удается зафиксировать наличие только
главных по содержанию Каннабнноидов; изомеры и минорные
вещества прн этом не выявляются. Вместе с тем весьма важно
было бы знать не суммарное содержание изомеров ТГК, а каж-
каждого в отдельности.
Б. Количественные и полуколнчественные методы
Метод ТСХ был модернизирован для полуколнчественных
определений важнейших каннабнноидов. Азокрасители с цвет-
цветных пятен, полученные после опрыскивания дназотированным
амином, элюнровались спиртом, н интенсивность окраски оце-
оценивалась спектрофотометрнчески в видимой области. Предвари-
Предварительно строились калибровочные кривые для каждого индиви-
индивидуального компонента. Этим методом были проанализированы
экстракты конопли н гашиша из разных стран мира; показано,
что количественные соотношения феиольных веществ варьируют
в широких пределах. Несмотря на сравнительную простоту ме-
метода, точность оказывается не столь высокой.
Клауссен, Боргер и Кортэ [33] использовали для анализа
экстрактов конопли газовую хроматографию (ГЖХ). Фракто-
грамма одной пробы гашиша испанского происхождения пока-
показала наличие по меньшей мере одиннадцати индивидуальных
веществ, в том числе трех изомеров ТГК. Хотя не все вещества
точно идентифицированы, по размерам пиков (времени удержи-
удерживания) можно было судить о количественном соотношении ком-
компонентов. Здесь следует принять во внимание вероятность де-
карбоксилнровання фенолокислот прн высокотемпературном
режиме газовой хроматографии. Тем не менее данные газовой
хроматографии являются наилучшей и наиболее полной харак-
характеристикой анализируемых образцов.
Этим методом в сочетании с тонкослойной хроматографией
30

были проанализированы многочисленные образцы гашиша и ко-
конопли, решены многие практически важные вопросы. Выявлена
определенная зависимость состава каннабшюидов от климати-
климатических условии произрастания конопли. В растениях северных
районов земного шара гашиш менее активен (отличается пони-
пониженным содержанием изомеров ТГК) но сравнению с южными.
С помощью ТСХ авторам удалось установить режим реакции,
при которой происходит циклизация КБД в различные изомеры
ТГК- Показано, например, что при нагревании до 300° КБД об-
образует не только всю гамму изомеров ТГК. но частично де-
дегидрируется в КБН и распадается на оливетол. Изучено влияние
ультрафиолетового света и кислорода на ход этой реакции.
Авторы проследили за изменением соотношения между кан-
набиноидамн в листьях и соцветиях конопли в процессе веге-
вегетации растения. При этом было обнаружено преобладание КБДК
в начальной стадии развития растения и увеличение менее по-
полярных каннабиноидов в последней стадии вегетации. Выска-
Высказано даже предположение о роли КБДК как материнского ве-
вещества, которое по мере роста растения, а также ферментатив-
ферментативных процессов при хранении постепенно превращается в КБД
н ТГК- Этим опн объясняют и различие в физиологической ак-
активности обыкновенной (более богатой КБДК) и индийской ко-
конопли (содержащей больше ТГК).
Японский химик Авамакн с сотрудниками [34] нашли, что
при ТСХ на енлнкагеле в системе бензол, н-гексан и диэтиламин
B5 : 10 : 1) четко разделяются КБН, ТГК и КБД (Rf соответ-
соответственно 0,25: 0,35; 0,45).
Для опрыскивания хроматограмм были испытаны различные
реагенты. Лучшими признаны ^азотированный бензидин и «го-
«голубая соль», которые дают окраску пятен, позволяющую разли-
различать важнейшие каннабнноиды.
Авторы приводят таблицу окрасок:
Вешсстпо
КБД
ТГК
КБН
Диазотмрованный бстпдмн
Желто-оранжевая
Красно-ораткевпя
Красно-коричнеиая
.Голубая соль"
Желто-розовая
Фподетово-розокая
Фиолетово-красная
ТСХ в приведенных условиях рекомендуется для судебно-\и-
мнческнх исследований.
В тон же системе растворителей проводилось и препаратив-
препаративное разделение на колонке с енлнкагелем. Полученные фракции
группировались по данным тонкослойной хроматографии; кои-
стаиты полученных веществ соответствовали литературным
данным.
31

Своеобразна методики подготовки образцов для
предварительно высушенные и измельченные в порошок расте-
растения (навеска точно 1 г) выдерживались в скрытых сосудах
и 10 мл спирта и течение 2 дней. Экстракты выпаривались до-
суха, снопа растворялись п небольшом количестве спирта и от-
отделялись от пшышисго песка фильтрованием. Фильтрат ра.тао-
лялся точно до 10 мл спиртом. В I мл такого раствора содер-
содержится сумма капиабпноидов i« 0,1 г рпстспня. Стандартные
растпоры индивидуальных каппабппондои готоишшсь так, чтобы
0,1 мкг вещества содержалась п 1 мкл растворителя.
Приготовленные p.ic-гпоры игппльзов.мшеь для ГЖХ. Хро-
матогр;м|) ShiniarUu model GC-1B с пламенным водородным
ионизационным детектором. Колонка из пержавеющей стали
U-обрпяияя, 2,25 мХ4 мм, содержала 1,5% SE-.ЧО на Chrnuro-
sorb W (НО—80 меш), обработанного гексамстнлдпеиланом. Тем-
Температура колонки 220°, испарителя — 29O'J. Скорость потока
азота 35 мл/мин. Относительное время удерживания КВД,
ТГК и КБН соответственно 4,92; 6,58; 8,17 хорошо согла-
согласуется с данными для чистых веществ, хотя на фрактограмме
были и другие мелкие пики. В качестве стандарта был исполь-
использован хлористоводородный кокаин.
В таблице приведены данные анализа гашиша 6 различных
¦образцов в процентах от веса сухого исходного материала.
KoMlrOlllMlT
КЕД . .
ггк .
КБН .
Сумма
ОЛрн.щы
"Г
1.05
1.17
0,0ii
2,28
Япония
И
0,41
1,ВН
0,15
2,24
Ш
0,20
0,A3
Следи
0,83
США
IV
Г), II
A,К!
0,54
1,49
Ниши)
V
0.S7
1,42
1 .'19
;?,¦№
VI
0,37
4.4.1
482
Таблица показывает значительное варьирование в конопле
каннабпноидов. Авторы делают вывод, что японская конопля по
своей психотропной активности (содержанию изомеров ТГК) не
уступает индийской, которая ценится как «первосортная»
Если хроматографировать не спободиые каипабипоиды, а по-
получаемые из них силнлопые эфмры, то достигается более четкое
разделение [18]. Индивидуальные эфиры можно также гидроли-
зовать, но для аналитических целен в этом пет необходи-
необходимости.
Если условно принять за единицу количество КБД то ре-
результаты одного опыта можно иллюстрировать следующими
nvnmMv (НЗ ФРактогРамме получено 12 сигналов, свидетельст-
свидетельствующих о содержании индивидуальных соединений):
32

Л H.li.1*	И l.nil
m;i i.oii	дямтгк i,i»i
II 1,21	M'.U —I./1
jii-JilTK — 1.IS .	. . liliS 2,A4
•SHwiTIv 1,1-1 .	. . MWI.K 2,,'Я
КГ.Г- |>|	I K.-I4
tll(>IIU>i'Hill А, И, Г, [I III' l|J|l'llrl|i|llllU||ltl1IIIIIM.
t la I'lp. '27 указывалось, что, но мнению 1\пмур;| п Окнмого,
r.'ianiioi'i i-осташюп частью капнаСшюндои апалнлфусмои1 ими
копошш пилиется ГГ|\1\. Декарбоксплнропашн» 'Происходит яко-
Оы уже при нагревании до 110". В этих услоипях дегидрирования
до КБ11, наблюдаемого при более высокой температуре (напри-
(например, при курении), еще не происходи г.
После кратковременной термической обработки из экстракта
отбирается аликиотпая часть и переносится и газовым хромато-
хроматограф, где определяется только ГП\, как с.шаи сущеггцепппя
часть гашиша, а расчет ведется па кислоту ТГКК.
Содержание ГГКК заметно меняется в зависимости от орга-
органов растения и сроков его вегетации. Так, в раннюю стадию
роста в листьях женских особей конопли содержится больше
ITKK A,86%), чем D мужских @,65%). По мере созревания ко-
количество ТГКК в верхних листьях резко падает (до 0,12% и
женских растениях), а в метелках возрастает (до 5,62%). Уста-
Установлено, что за период созревания метелок (с 1/1Х но 30/Х)
содержание ТГКК увеличивается более чем п грп раза. В этой
работе другие каппабппоиды не упоминаются, а также не учи-
учитываются особенности изомеров ТГК-
Приводим выдержку из иронией по .анализу листьев конопли,
проведенному японскими химиками. Измельченные листья и
количестве 20—30 мг высушниалмсь 1—0. дня в эксикаторе,
затем нагревались в течение 15 мин. при 110° в электрическом
приборчике с регулируемой температурой. После этого следо-
паля трехкратная экстракция по 10 мл хлористого метилена при
комнатной температуре. Экстракт переносился в колопочку с си-
ликагелем AX3 см) и промывался тем же растиорптелем. Пер-
пые 20 мл элюата испарялись п пробирке н к остатку доОаплялп
0,1 мл 0,5%-пого спиртового раствора тетраметплдиамнподифе-
ннлметапа в качестве внутреннего стандарта. 1 мл такого раст-
раствора помещался в газовый хроматограф. Время удерживания
калибровалось по чистому ТГК. Без первичной термической
обработки значения ТГК оказываются очень заниженными.
Данные анализов, выполненных Кимура и Окамото, здесь не
показаны. Считаем нужным обратить только внимание па не-
необычайно высокое содержание ТГКК о зрелых метелках конопли
(до 10% от ьеса сухого растения). Другие авторы подобные
результаты никогда не приводили.
3 Кпииибщшиды	33

KOIЖГЬ
с
конопли
H Я ^ *v Ы.	плн ЭГОТ М0ТО1 lt
1Ы.., > 1р%0очк«, .-.an.».*»
„учились оПря'.ид ».<*„,
ка1«,мГ,шп,н1оп в р
'm«,,,c оро'трвиство
13
р
тые КЬХ.
r^:rSp
с ра-шым зиачснирм К,.
k КЬ? и КПП. иск»
ширине п имгенсииносп
1„lX«	r
до 40 яг tiwpwo остатка к сохранялись
Ва"ппаьтичоски можно достоверно «промять
сочепжаиикч-я в экстрактах в значительных коппч^тпях. М*
52! мшпомситы илучшеы слума >Дава.юсь оценить лишь
качественно.	,	л
Мы нршмднм результаты ппалтя дпух случайных ооразцр»
из числа др\п«х, выпошетшх япторамн:
КП;1 п |
\\\\<\ и оОра.»цс
дигПГК и экстрамс
ДК2)ТГК в оЛрязцс .
К fill п экстракте . .
К ПН в
120
1.2
Mi
IV»
0.0-)
Шомер Д1(Л)ТГК не был оПиаружеп ни » одном oCpa.uie np»*
«одного нропсхож1еш1и. Эго согласуется с ишнымн Гаоин К
Мехулша [211. установивших, что п конопле \ч«>ТГК содер*
жнтси п минимальных количеств ч и срапнешш с \11'ЛТГК.
10
«.а
34

Хроматография п сочетании с центрифугированием была
применена темп же авторами для анализа конденсата гашиш-
гашишного дыму, получаемого из синтетического Д)ТГК. Оказалось,
что только 60% исходного Д) ГГК сохраняется в неизменном
ииде. Остальные 40% превращаются ivlvBIl.
Замершая обзор аналитических методов, отметим, что все они
не п полной мере отвечают требованиям. Одни не стиль чувствп-
тельпы, чтобы обнаруживать все каппабшюпды, включай ми-
минорные соедппепип и изомеры (бумажная и ТСХ). Другие про-
проводятся п условиях, вызывающих образование вторичных про-
продуктов (ГЖХ).
Однако, если предварительно очищенный петролейноэфир-
пый экстракт пропустить через колонку с сплнкагелем, пмпрег-
пнроваппым азотнокислым серебром (элюпрованпе бензолом),
то удается разделить и изомеры Д||?' и А' ТГК [.'36).
При многократном хроматографпронанпп па бумаге пли па
колонке неминуемы потерн и образование вторичных продуктов.
Как правило, здесь определяются только главные компоненты,
тогда как феиолокпелоты и минорные вещества не учитываются.
Вместе с тем. как выше было показано, ТГКК м КйДК преоб-
преобладают в смеси канпабиноидов.
Метод протипоточиого распределения впервые был приме-
применен для разделения феполышх компонентов гашиша немецкими
химиками Клауссепом, Спулаком и Кортэ 137]. Весь процесс
проходит при комнатной температуре без воздействия агрессив-
агрессивных реагентов, поэтому сведены к минимуму все возможные
вторичные процессы (изомеризации, декарбоксплироваине, окис-
окисление).
Экстракт гашиша, предварительно очищенный от окрашен-
окрашенных и смолистых примесей с помощью дезактивированной окиси
алюминия, подвергался противоточмому распределению но
Кренгу в системе лпгронп-метапол-иода-диметплформамнд A0:
: 8 :2 : 1). При этом в кристаллическом виде были выделены
КБД, КБП, КБХ и и виде масла 'ГГК. Небольшое количество
ТГКК также удалось получить при повторном распределении.
ТГК имел frj]ii —103°, то сеть среднее между значениями |а| п
для д кг) ХГК и А11 ТГК. По-впдпмому, удельное вращение мо-
может служить показателем соотношения изомеров ТГК в анали-
анализируемых образцах гашиша.
3'	as

V. ВЫДЕЛЕНИЕ
ИНДИВИДУАЛЬНЫХ КАННАБИНОИДОВ ИЗ ГАШИША
Потребность в чистых феиольных соединениях конопли опре-
определяется поставленными задачами. На первом этапе изучения
химии гашиша они нужны были для установления строения,
изучения превращений и получения производных. Эта задача
практически почти решена, остались только отдельные вопросы,
связанные с расшифровкой стереохимических особенностей
структуры каннабиноидов.
Некоторое количество индивидуальных соединений постоян-
постоянно требуется прн проведении анализов в качестве метчиков (сви-
(свидетелей) хроматографии, построения калибровочных кривых и
контрольных определений. В этой связи наборы чистых канпа-
бинондов, как н других наркотиков, желательно иметь в каждой
современной криминалистической лаборатории. Более всего они
должны использоваться в научной медицине. Для проведения
исследований в области высшей нервной деятельности человека
(и животных) наряду с другими психотропными средствами не-
необходимы и физиологически активные каннабиноиды. В настоя-
настоящее время спрос на них не столь велик, но это объясняется
только их трудной доступностью.
Получение в препаративных количествах отдельных компо-
компонентов гашиша возможно методом распределительной хромато-
хроматографии на колонке с снликагелем, противоточньш распределе-
распределением по Кренгу, с помощью ГЖХ и другими путями.
Использование чисто химических приемов (например, дроб-
дробная кристаллизация каннабнноидов в виде эфиров с последую-
последующим омылением) едва ли приемлемо для препаративных целей,
так как они трудоемки. О разделении экстрактов разгонкой в
вакууме уже отмечалось выше, при этом образование вторичных
продуктов препятствует получению веществ в чистом состоянии.
Ниже приводятся краткие описания важнейших методов пре-
препаративного разделения экстрактов гашиша, достаточные для
уяснения их сущности.
Разделение на колонке [34]
400 г индийского гашиша исчерпывающе экстрагировались
ZZlT^l' СЫР°Й ЭКСТРЭКТ E3 г> °*™* через слой
1С использоваи"ем бено
lT^l Р	РЭКТ E3 г> °*™* через слой
Ч ( г1С использоваи"ем бензола в качестве раство-
frnT' °ат с0?иРался порциями по 10 мл. Всего попучеио
ласьФнРааКнТ„ч°Т Т** °ТбиРалась ^ля, которая испь тыва-
беизидииом^И"Г *?Н0ЛЫШХ соединений (с диГзотированным
(от № 66 'о J*1 1 пГ1 "оказавшие положительную реакцию

I а чини м.чсл.ч ппчдшн'и и itiuiiilihV t "IH i1 piijiIimi ели II xpn
м.'ичп'рифмропл.'и'м и системе растпчрителеИ fion.«ui и.и'ьгим ли
Sl'll.i|;llU4ll ('.'..:ll) I), III) po.lVJll.rfll-.'IM fiiiMJIiriil nil ll.mirl IIIIU.I \ II
гонким erne ciuiiih.-iriviii oi'iifipauo li i|>p,iMUii'i I. KIWI,. ''¦ М>Д |
| ПК ;\. КПД -1 TIN | Mill. I. ПК I Mill. G. Mill.
Фракции, счнеиж.чцно емгси, noiiropuu (imvtli pa i) \pnMii '
пи p.ii|iiipiiiui.iiiici. и i<\\ ми' yr.nimuiis. \\ тин' oiiimi iitviyui'iin
М1Д 1),П7й, ГГК — O.'J.ll п MHI Ч.У/Н с Мсщргтил пи
c|Hi.iii'ici-MiM ciKifli'riKiM 111|Ш!1Д!1,1111 о imiiCHiMiidMii n лпм'рптур'1
и пыли iioiiiuib.iiiii.iniii и Kimt'i'Tiio «ii4iiiA<4o,iioi"i* и niiiKiiiMiiiiiiiiii'i
И I'l^lllllMl'l X|H<MMTO|'p,'ll|)llll,
Oiu'iinii.'i» <iiiiii*:i 11111.1 i"i cnociid, iiyiMin irrivH'Tiirii пргждг о'Ччп
cm д.||11тр,т||,|1(и"П., грудосмь>I-п, и псдпстлгпчпут прпдушип
iiih'rti. Фр.чкцпи иг Гили i-iptini li ii.H.ii in in у :i.'« i .1110 rvi П iipiiu'i'Tiiiimii
(:l;I Iirh.4ln4i4IIIPM КПП), ;l ирОДСТЯНЛИЛИ I'llfiillt CMCl'II ]I.HIMI'|H]|1.
Гн.кшнн ypOMiinii|i,'k|iiui (Г>КХ)
M гдипс IV Г1ЫЛО покл.имщ, чго г тшмпщып ГИ\Х мпжпч осу
111.1'Ci'iHini'ij IU44.IMM I'niiitiH" :1|1илпт11ч1Ч-|<1I' рм.1дсЛ1.'пнг смоги кпи
ПЦГНПИЩДИИ, ЦК.ШОМ.'Ш II |1:ЮМ('|1Ы П'К,
I-.OJHI IK'UoJIIiJilllMTli 1'ОГ IKC UpHIIUlIH II IIOi'KWIIiKiJ МЧДР|ЛШЛН.
piiiituiiioM пригшрг, I'D можпи получить чмо'ьн' нет,	run и и
iipciiMpjiTimnirtX кширкч'тин.ч. К сияиипмнпо, ггмшкя Г.ЖХ riue
in- iiaiiiauiicr шп'риронлп. с Гюлыпимн пншч-кнмп Оюдугт пмгть
н ннду, ч)Ч) при уислп'кмиш колпчсстии рапделисмчй смоги С
1|;н)гСт11ч1Ч) продола уменьшается точпост!.. Однако, многократно
ПЧИТпрЯИ illllJT, МИЖНП 1И1КЧИП1Ч. TpOfiyeMilO НЧЛПЧГСТПО 411 ТЫХ
иц
Нпгничжпчс оОр.чзчиапш,- итчрпчныч прчдуктчн при иысокнх
п'мцрратурах Г'ЖХ и д.-мннш глучиг пр умплист дцстоипстп ме-
методу. Чрчмутш'ряфирчтпъ Мишин iif ciuirin.niiiji' фонолы, и Гнщсч
уотончиний A4 грпмстнлеплплпные |фпры. Цррмсчшаи млщитя
Ф<Ч1ЧЛ1.1||.1К гидрчмчиюц нррдч.чр.чпирт капп.чПинчидм и'г ра.1Лч-
жрнни при п.чгрсиапин и П1).1поЛ1Н' пргшодпть Гниич' чпткос рпа
ДГ.ИСППГ |1Н|. I |;И|Г|ЧЛ1'С 11Г11ПЫМП ГИГГППЛИПНЦПМП ГНШШН-Ч >Н1
лшотся H.-iOMi'pu ГГК. Immiiiml'Ctiui их унсличпшкггги j:i счит
разложения TIKIv и цикли.щнпи КНД. Гакнм ийрампм, iiniani.-
зопаипс i-a.inuoA хроматографии дли пренпратшишт раидел"-
пни KHMiiafiinioiifloi] следует очитагь перснектшшим.
llpiMi:i|)jn'Hiiii:iil ClyMtDidiaii хромпгографм»
Этчт си<1гиГ| иг может Кипкуририп.тгь г niiiiPiilNibiMii пьмпе
ни по прчи.июдн'гслыюп'м, ни но точшн'ти рпалелеппн. однако
еп) можно рекомспдоиать Для получения трех шпми-Ашпх кап
наОмнопдоп.
Я7

„ «nнее или менее удовлетворительное ра3.
Приняв за основу более или	j предложили использо-
делеиие каниабниоидов на о>м<« ,
вать препаративный вариант.	эта,юлышй) экстракт га.
Неочищенныи m«™J™ концентрации 1 : 10. С помощью
шиша. vnaDeHHbiu примерно до *"„""¦' „„ rT~nTnnVin -ши»,-
Неочищенныи и«	Гнцентращш 1 : 10. С помощью
шиша, упаренные ПР»М«*™ ^ой ,Полосы па стартовую лини»
\t] час Разоритель: ц
сто 28) При необходимости в ту же камеру можно .поместить
Околыш листов бумаги. На одни лист бумаг., „.носится 140-
160Пос^еРхромато?рафпрова1ШЯ бумага подсушивается на воз-
воздухе от нее по вертикали отрезается узкая полоска н опрыски-
опрыскивается диазотировапным п-нитроаиилшюм. При этом прояв-
проявляются три окрашенные в оранжевый цвет зоны КЬД, КБН н
ТГХ Все феполокислоты остаются на линии старта. Прикла-
Прикладывая проявленную полоску к листу бумаги, вырезают из него
соответственно четыре полосы, причем каждая полоса отдельно
разрезается на мелкие кусочки, загружается п колбочку п элю-
ируется при небольшом нагревании метанолом (или этанолом).
Если одновременно проводилось хроматографирование на не-
нескольких листах бумаги, то все полосы элюируются суммарно.
Обрезки бумаги трижды заливаются небольшими порциями
растворителя, который фильтруется через стеклянный фильтр,
объединяется в сборную колбу и концентрируется. Наши наблю-
наблюдения показывают, что каинабннонды лучше хранить в раство-
растворе, при этом они не так быстро осмоляются.
Из 140 мг сырого экстракта гашиша, нанесенного на oim
лист бумаги, в нашем опыте было получено 40 мг КБД 20 ш
КБН и 20 мг ТП\.
Остающиеся на стартовой линии феполокислоты целесооб-
целесообразно накапливать и после термического декарбокенлнровання
(при 110 в течение 15 мин. непосредственно на бумаге) прово-
проводить элюированне, как описано пыше, и элюат "присосчипять
разделения" ПаРТ"" СЫаð экстРакта- предназначенного для
П° Разделеняю предпринята с целью накоплю
бон TZ	яктввв°™ психотропного соединения (ТГКК то
™0вом сяООТВетс™УюЩУ'о КБД, элюируют и подвергают а
ОбТнгГп РаствоРе кислотной изомеризации (.мгроняют с
к oteSoVnonn',, ' ЧаСа)' ЗЭТем П11ОДУ" Реакц"" Убавляют
леиию Так! Т экстРакта '» гашиша, подлежащей разле-
SS?MOM повышае1С» овина выход „гюмсропТГК.
предлагаемого нами мстояа япляют.-я простота
3S

ft доступность. К недостаткам следует иттчти трудоемкость и
длительность ировечении эксперимента. Кроме того, таким пу-
путем л чаетем нычечнгь tu гашиша только главные компоненты.
Полученные вещества tie лишены примесей феиольпых соечнне-
mtft. нахочяшнхеи в i-autiuiie в небольших количествах. Тем не
менее полученные каннабниоиды вполне нгчпчщиы в качестве
они и-телей в разных пи чах хроматографии. Суммарна» фракция
ТГК может быть иеиолмонаиа чли научения психотропной нк-
тивнооти.
(Метод против«)точ«о1Ч1 рвенределенни
Л\ы применили » несколько модифнщцнчпшжш ииде ыего-\ч-
ку Кортэ с сотрудиикпми 137.1 д.'1« пыделеичи вкжиейитх ким-
понен юг. гашиша.
Высушенные на волчухе листья конопли (ПО »-1 нечериыиаю-
ще экстрагировали мегаиолом. Экстракт растворили в Ceiwivic
и пропусти.»! 4epi\s cioti леапкгнвирии.шно.П окиси алюминия
(Г>00 .'). Фракции, дающие tuvuoMmvibtivto реакцию на фенилы,
оСьо'Шшин и \парили A5.7 t-). Кайлю m;ici;i хромягографнро-
иа.тн на бумаге, как описано uuuie, иочгиерднлн наличие трех
r.i.ituiMN каниабниои.чов и суммы феиолокислот. Суммарный
лиегракт в тро\ количественных вариантах (\.Ъ с; 3.2 i!," 10 vO
помешали и ,1Ргомуп|ческнн прибор Крсйга с 200 нчеными
емкостью на 20B0 .«.t каждая. Распределение проводилось в
сд1стсме метаио.1 — нетролейпый лрир — вода A0:9:1). Пред-
Предварительно ристпорнге.'ш иеремеитчалиск иижинП слой исно.'и»-
jomi.icn дли .заполнения г-ее.\ ячеек, верхний — порциями »»о-
чи.чен в прибор, где нроие\одило носледоиа гелыюе емеишшише.
расслоение н ралчеленпе жидкостей с одновременным раеире-
именнем иешесги. Сумма имниаСииоичов, расгиореиная <« нетро-
lefnM эфире, ott.Ttnia.iaci. п первую иченку. Оптимальный ре-
рефр
жим работы прибора:
пстрпмюаии? — 2 мпи..
время на pitcc.inunaiiue—
1 мин.
По аадоииым пара-
параметрам прибор работал
автоматически. Когча аа-
иершалеп никл распре-
распределения B00 переносов),
из мжчой третьей ичеЛ-
кн отбиралось 3 м i нер\-
1-11
IS--*
2:> да
10-50
:.| да
lil- ГВ
Kl'.'l 4 КПП
KIMI
KP-II ' ТГК
ТГК
Ш
i-i
ней ф.иы и замерялась оптическая плотность p:\cifiop.i на
еиекгрчфотометре СФ-4Л up» д-шпе iuviiim 2W и.и. По данным
онтнческш"! плотности строили график распределения канна*
p
плотности строили график
бниончон и оАъечиинлп фракции.

Приводим результаты противоточного РР^0 Л/
суммы каш.абииоидов. Вещества идентифицированы методом бу-
бумажной хроматографии и по ИК-спектрам (см. таблицу на
СТРПр9и'меньших навесках происходит более четкое распреде-
распределение, но наш опыт показывает, что таким путем можно про-
проводить и препаративное получение каннабиноидов. При этом
суммарные фракции следует использовать для разделения по-
повторно.
Ионообменная хроматография
Известно, что иоинты широко применяются в различных об-
областях науки и производства. Обессоливание воды таким путем
давно осуществляется в промышленных масштабах. Очистка
медикаментов и, в частности, антибиотиков с помощью ионитов
в ряде случаев выгоднее, чем другие способы. Особенно удобен
этот метод для концентрирования веществ, находящихся в раз-
разбавленных растворах.
Нами были проведены эксперименты, при которых изучалась
возможность разделения канна биноидов с использованием ионо-
ионообменной хроматографии.
После многочисленных опытов мы остановились на аиионите
отечественного производства АВ-17-8 в ОН-форме и определили
оптимальные условия метода.
Использовалась колонка, где соотношение диаметра к высо-
высоте слоя анвонита составило 1:10, а количество аннонита в
60 раз превышало количество разделяемых каннабиноидов. Ско-
Скорость истечения — две каплн в I сек.
Анионит сначала обрабатывался 5%-ной соляной кислотой,
затем водой и разбавленной щелочью до отрицательной реакции
на ноны хлора. После этого смолу загружали в колонку и про-
промывали метанолом.
Навеску экстракта из гашиша, предварительно очищенного
через слой дезактивированной окиси алюминия, растворяли в
небольшом объеме метанола, вносили в подготовленную колон-
колонку и промывали 0,1 н. метанольным раствором щелочи. Кон-
Контроль за процессом разделения проводился методом бумажной
хроматографии. По мере прохождения через колонку щелочного
раствора анионнт и элюат окрашивались в красно-фиолетовый
цвет, что объясняется наличием КБД. По мере вытекания раст-
раствора окраска элюата бледнела, далее обнаруживалась примесь
ПК. Последующее промывание метанольной щелочью пава то
ИСТЫЙ ТГК (ЭЛЮаТ бесцветный) затеДмТГК
ЧНСТЫЙ КБН- Д™ "Много отде-
ПРИН™я более концентрирован-
40

Промежуточные фракции хроматографировалчеь повторно.
олгоаты далее подкислялись уксусной кислотой до nil б- О,
комиемгририволнсь, затем разбашшлпа. водой и экстригнрона-
лнсь бензолом. Полученные вещества хранились и бензольном
растиоре. При надобности растворы сушились сульфатом натрия
и унарниалнсь досуха.
Феполокпслош остаются в верхней масти колонки. Они мо-
могут быгь выделены промыванием метиловым спиртом, подкис-
подкисленным уксусной, кислотой.
Одна порция аиноннта используется для разделении кан-
набпнондов многократно.
Эффемтишость ионообменного метода иллюстрируете» шн-
ходами чистых компонентой (в % от суммарного экстракта, при
однократном хроматографпровшши): КБД — 4, ТГК —20,
КБП — 7, КБДК — 23. Пои горным разделением смешанных
фракция выход чистых каппабниопдов удается значительно по-
повысить.
Мы рекомендуем понообменннки для препаративного разде-
разделения экстракта гашиша. Масштабы одного опыта практически
неограпнчены н зависит от размерен колонки, колпчестиа аино-
аиноннта и растворителя. Метанол однозначно заменим этанолом.
Получение каннабшюидов синтезом
К'БН синтезируется сравнительно просто, но в этом нет не-
необходимости ввиду незначительном его психотропной активности.
КБД также синтезируется из доступных соединении, по в ре-
результате образуется смесь веществ, различающихся положением
двойной связи в циклогексепоиом кольце, и структурные изо-
изомеры. Получить сразу КБД со строго фиксированной кратной
связью можно в виде метилового эфира, который, как известно,
трудно поддается омылению. В жестких же условиях нет гаран-
гарантии неизменности положения двойной связи.
Еще более сложная ситуация создастся при попытках син-
синтеза ТГК определенной пространственной конфигурации. При
синтезе образуется заведомая смесь оптических и геометри-
геометрических изомеров.
Таким образом, процесс получения синтетического ГГК
Так же трудоемок, как и выделение его из конопли.
Однако при синтезе можно получить аналоги ТГК и других
каинабшюидов, не встречающиеся в природе. Здесь открыпастсн
возможность расширить ассортимент психотропных соединений,
что важно при илученмм зависимости их физиологических
свойств от гонких детален строении молекул.

VI ФИЗИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОИСГВЛ ГАШИША
И КАННЛБИНОИДОВ
Вопросам изучения физиологии и токсикологии наркоти-
наркотических веществ конопли посвящена обширная литература, и пи-
пишем неполном обзоре она приводится выборочно.
Обобщить имеющийся материал оказалось трудно прежде
всего потому, что гашиш представляет сложную н непостоянную
по составу смесь разных соединений.
Во многих статьях описывают симптомы у люден и живот-
животных, находившихся под гашишным наркозом. Некоторые наблю-
наблюдения были противоречивы и субъективны. Это не удивительно,
так как в зависимости от качества гашиша, способа внедеппи
в организм, продолжительности и кратности применения, нако-
наконец, от индивидуальных особенностей людей и подопытных жи-
животных, действие его варьирует от легкого опьянения до глу-
глубокого психического расстройства и токсикоза.
Животные и птицы по-разному реагируют па гяшпш. У ля-
лягушек дым гашиша вызывает усиление рефлекторной деятель-
деятельности, затем ослабление. У голубей н кур при этом наблюдалось
возбуждение, сменяемое сонливостью. Мыши оказались особен-
особенно чувствительными к гашишу. Мньекиия экстракта п количест-
количестве I мг на 1 кг веса вызывала резкое учащение дыхания, штсм
паралич.
Наиболее подходящими для фармакологического изучения
гашиша и его компонентов оказались обезьяны и собаки, у ко-
которых внешние признаки отравления в какой-то мере такие же,
как у человека. Предложены даже тесты для оценки эффектив-
эффективности действия образцов гашиша по характеру атаксии у собак,
то есть расстройства координации произвольных дпнжении.
Атаксия обнаруживается уже в дозах около 10 иг гашиша на
1 кг веса животного.
В статье Яхимоглу [10] описывается один из опытов: «Со-
«Собаки становились удивительно спокойными, переставали бега п.
по клетке и лаять... При умеренных дозах впадачи в гипноти-
гипнотическое состояние, теряли интерес к окружающим явлениям и
как бы «боролись со сном». Поведение их можно сравнит!» с
человеком, сидя засыпающим при длительной поездке в ваго-
вагоне; голова медленно опускается, но при малейшем толчке он
вздрагивает, открывает глаза и... снова впадает в дремоту
При больших дозах наркотическое состояние проявляется в ут-
утрате реакции иа внешние раздражения. Если собаку поставить
™УЮ " ДЗЖе иеУдоб"° "'«У- то она некоторое время
остается в неизменном положении. При этом глаза собаки вы-
выражают безразличие и благодушие. В конце концов она дожит-
42

™»«м* «в вскоре «осле «¦
Д „»«L » »^f J	«б1"*»*'" с толку», испытывали за-
трудневигя в произвольных двюкезт
^^sp AawBe.WRowpw «торы 081 or-.
,кдают. что гашша особенно сально действует «а мпмшл с
высокоорганизованной центральной нервной системой.
Б целом результаты фармакологических исследований га-
шяша следует признать недостаточными и трудно сопостави-
сопоставимыми: в них, как правило, н« указаны характеристика состава
применяемого гашиша, способ приготовления экстрактов и we
всегда учитывалась даже дозировка.
Наход1М1кь^вг.ач«-энтуз_и^с2^ которые, придав порцию га-
гашиша, сами еяедвгпг"оа~К31ай<еТшямв .эмоционального состоя-
состояния своего организма.
Немецкий фармаколог Шрофф еще б прошлом столетии ПО)
так оценивал симпточсы гашишной наркомании: «Звуки воспри-
воспринимаются не ушами, а как бы всем черепом, и похожи па шум
кипящей воды. Тело наполняется каким-то блаженством, ка-
кажется, будто оно прозрачное. Целые серна меняющихся вообра-
воображений сопровождаются чувством самоуверенности н высокой
морали. Хочется встать и записать все! что переживается, но
убедить себя в этом не удается из боязни, что чудесное состоя-
состояние исчезнет».
Французский врач Моро описывает действие гашиша на са-
самом себе: «Я почувствовал будто солнце освещает каждую
мысль, приходящую на ум. Даже движения собственного тела
становятся источником восторга. Мир. наполняется чудесным
ароматом и гармонией. Звуки принимают вид чего-то конкрет-
конкретного, объемистого. Красочные видения сменяются одно другим.
Ощ\ вдается чувство счастья».
Точное описание ярких эмоциональных состояний при упот-
употреблении наркотиков трудно осуществимо из-за отсутствия
объективных показаний.
Приводим еще одно экспериментальное наблюдение, про-
проведенное уже в наши дин в условиях психоневрологической
клиники [38]. «Уже через 4 мин. после начала курения табака
с примесью гашиша испытуемый стал быстро и громко гово-
говорить; высказывания носили многословно-резонерский характер,
в то же время он часто замолкал, не окончив фразы. Не мог
усидеть па одном месте, быстро вставал, ходил, усиленно жес-
жестикулировал. Все время улыбался, иногда внезапно смеялся,
причем смех ие соответствовал содержанию высказываний.
Через 40 мин. после курения это состояние сменилось вя-
вялостью, подавленностью: человек смдел, опустив голову, устре-
43

n-mv -года- на вопросы отвечал неохотно, ОДНо.
МИВ ВЗГЛЯД В ОДНУ TO4KJ, па	*_ и ТОСКЛИВОСТЬЗ>.
сложно. Далее наступила COHJIfr" ют тот факт, что отравле-
Другие наблюдения подтмрлД3^ сначала оно напоминает
ние гашишем протекает в две _ ^ ЭКСтаза, просветления
маниакальное состояние с элеме	павиодушня. Грезы й
пнпгття с. ппгипншем приятного чувства р	*	/ «и
ивогда с
ш^ио^™ появляется уо
страха ^стер^нХи, приту1,,еш,е восприятии, ослабшие
Па^ри"~Гх^ес]ких ш»»™ яв-
явно выраженные психозы с галлюцинациями и бредовыми идея-
идеями преследования или величия в различных формах.
Поведение некоторой части курильщиков гашиша настолько
сближает их с шизофрениками, что высказываются даже курь
езные суждения о том, что токсины, вызывающие психические
расстройства, биологически близки по своей природе к актив-
активным компонентам гашиша [40].
Психические нарушения после хронической гашишной ин-
интоксикации очень трудно лечить. Резкая отмена гашиша лн-
цам, длительное время принимавшим этот наркотик, часто прв-
водит к тяжелым осложнениям. Поэтому даже в условия!
клиники наркоманам иногда приходится постепенно снижать
«дозировку».
Различные симптомы поведенческого характера и психиче-
психических расстройств у лиц, принявших гашиш, настолько хорошо
известны врачам-экспертам, что не возникает трудностей в кон-
констатации самого факта наркомании. Для объективной его
опенки рекомендуется в таких случаях проводить регистрацию
биотоков головного мозга с помощью электроэнцефалогра-
4ja44H	—
/ Психиатры наблюдали наркоманов как в процессе излече-
I иия, так и при постановке экспериментов над добровольцами.
людьми разных профессий, темпераментов и конституций. Уче-
Учетные пытались дать классификацию различных стадий и ва>
\Енантов гашишной наркомании	^
и внешних		 разногласия в оценке деталей
ио все считя^3^08 влия.ния этого наркотика на организм,
1ШС О™Д^- главной мишенью его воздействия является
uni^. отмечаются юипшпш „ «„ ^„.„„	„
и со стороны других органов я
ние, расширяются зпачки' ного повышается кровяное давле-
са, наблюдается сухость' ^трачивается ощущение сладкого вку-
течение).	Р1^ " собак усиливается слюно-
44

Гашиш оказывает влияние „
лого мозга и нарушает их функ™,п°пРеделенные «ентРы голов-
воздействия еще не изучены тт Аетальиые механизмы этого
компонентов гашиша на оогшиГ1™ ««Формацию о влиянии
%, метаболизма, локализавдП отлеТ^ Ы ДЭТЬ «сслеД°вання
распада. Очевивип » отдельных органах н конечных
ГТ;1ПЛаНе Д°Ж	УЬСЯ
ш;аб„иои1,
относительно домт/пнь1 ^№' котоРые теперь стано-
^7^ -Известно- что пснхотомимети-
0ИСТ	б
мн галлюцИ1югРн^7,^ --	тоими
ТГК частично ККХ СВ,0ИСТВами обладают только изо-
™,я Гпепехпп Г?кт	Ароматизация цнклогексанового
С аки KR^' ?JB
^Г	Д
активности KR^' ?JrB "«Р»!»»»™» его, приводит к
^Г "	Д КБГ также лишены психотропной
активности но проявляют антибиотическое действие. Феноло-
кислота КБДК оказывает седатнвное и антибактериальное дей-
действие LioJ- U6 остальных каннабиноидах в литературе сведений
не имеется.	v iv
Интенсивность и характер воздействия изомеров ТГК на
ЦНС зависит от места двойной связи в циклогексане, от типа
сочленения его с пнрановым кольцом н от оптической активности.
По предварительным экспериментам на животных (способности
вызвать атаксию у собак), наиболее эффективным является
(—)-транс-Д»ТГК- Стабильный (—)-транс-А»С1ТГК несколько
ему уступает. Синтетический Д3<4-> ТГК оказался почти в 10 раз
слабее природного. Левовращающий ТГК в два раза активнее
правовращающего.
Для окончательного суждения о зависимости психотомиме-
тнческой активности от строения и стереохимии изомеров приве-
приведенные материалы считаются недостаточными, так как они по-
получены главным образом в опытах на собаках и кроликах, а
различная восприимчивость к гашишу у человека и у животных
очевидна.
Логическим следствием такого заключения является необхо-
необходимость проведения контролируемых испытаний на людях.
Клауссен и Кортэ сообщают [20], что при содействии ВОЗ в
одном американском госпитале на большой группе выздоравли-
выздоравливающих изучалась эффективность действия образцов гашиша,
различающихся по количеству ТГК н соотношению изомеров.
Установлено, что психотомиметическая активность гашиша воз-
возрастает в образцах с повышенным содержанием (—)-транс-д <-
ТГК Вместе с тем замечено, что этот изомер, испытанный в
чистом виде, обладает только половинной активностью смеси
изомеров. Вероятно, этот парадокс объясняется тем, что в самом
45

производное, обладающее значительно более высокой эйфори.
ческой активностью.	„ОТОПяч изучить биохимический Мр
Было бы °*"ь ^"""^f в ртвогад Мираса [42] Сд1
хаинзм действия ТГК на организм. ^ i
такая попытка. Радиоактивный ТГК, полученный
методом тонкослойной хроматографии из экстракта конопли, ко-
которую вырастили в атмосфере, содержащей С О2 вводился
внутрибрюшшшо крысам, которые через полтора часа умерщ-
умерщвлялись методом кровопускания. Затем в тканях и органах
определялась степень радиоактивности. Наноольшая концен-
концентрация радиоактивного углерода была отмечена в печени; за-
заметное количество его проникло в мозговую ткань и кровь; следы
меченого вещества обнаружены во всех других тканях и орга-
органах. Уже через 30 мни. после инъекции наркотика радиоактив-
радиоактивность была отмечена в моче.
Бурштейн и Мехулэм [43] получили (—)-транс-Д1 ТГК, j
которого в третьем положении находился радиоактивный изо-
изотоп водорода (тритий). Меченый каниабиноид вводился кроли-
кроликам в ушную вену; собранная в течение 4 дней моча, содержа-
содержала 20% общей радиоактивности препарата. В результате ана-
анализа в моче обнаружен водиорастворимый гликозид, содержа-
содержащий в качестве агликона метаболит, представляющий собой
ТГК с дополнительным алифатическим гидроксилом. При де-
дегидрировании метаболита получился нерадиоактивнын КБН.
Масс-спектр диацетата метаболита показал молекулярный ион
гп/е 414, соответствующий ацетату ДЧ0 ТГК с еще одной ацет-
оксигруппой. Обнаружен пик, отвечающий потере кетена (С2Н2О),
что характерно для феиольных ацетатов, и пнк М-60, соответ-
соответствующий выбросу уксусной кислоты (СпН2О2).
Фольтц с сотрудниками [44]
наблюдали образование метабо-
метаболита в печеин крыс уже спустя 30
мин. после введения радиоак-
радиоактивного (—)-транс-Д|F) ТГК-
Lc5nn	Метаболит был выделен с по-
. ,	мощью ТСХ иа окиси алюминия
Гидрокси-транс-йц } ТГК и также оказался первичным
Вещество это было поточено
сВ°яЕзИвЯд""тг?ав vn№ V—вЛенГом, Рац2Гд
связи в Д ТГК в условиях метаболизма не происходит.
46

Психофармакологическими тестя»,
ваины» гидрокситетрагидрокаиняй показано, что синтезиро-
дОГическое Действие, сходное с "т- л вызывает у крыс физио-
^ Изучалось срав„ителС%сл^™иемТГ.К.
юга и суммарного экстракта ич	его пРогшльного аиа-
'„ышеи и морских свинок в шиппУаШИШа на швеДе™е белых
[45]. Оценивались порог токспч	Диапазоне концентраций
им каталепсии и другие показате™%ТеМПераТура тела> усл0~
признаков ТГК оказался актив^е * Устаноме№. что по ряду
Z это объясняется лучше"ТГ пропильн°го аналога. Види-
Й,жениетемпературыУтеЛав?з™ТС^ ТГК * ЛИПВДаХ-
том, так и ТГК.	вызывается как суммарным экстрак-
результаты экспе-
выводы °механизме действия
В крови человека и в нервной тканн всегда присутствуют в
ничтожных количествах адреналин, его ближайший аналог-
норадреналин и другие, так называемые биогенные амины яв-
являющиеся естественными и важнейшими участниками биохи-
биохимических процессов. Изменение концентрации адреналина свя-
связано, как известно, с деятельностью желез внутренней секреции
(мозгового вещества надпочечников), которые в ответ на эмо-
эмоциональные раздражения увеличивают секрецию биогенных
аминов.
Такие изменения происходят и под влиянием психотропных
соединений. В одних случаях наблюдается усиление образова-
образования биогенных аминов (резерпин, ЛСД), при приеме других пре-
препаратов— ослабление. Этот вопрос является предметом много-
многочисленных исследований (см. VII главу), но данных о прямой
связи между влиянием каннабиноидов иа деятельность эндокрин-
эндокринных органов в литературе мы не обнаружили.
По нашему предложению на кафедре физиологии животных
Кишиневского университета (зав. кафедрой проф. Б. Е. Мель-
гак) было проведено поисковое исследование в целях выявле-
выявления такой связи. Установлена несомненная активация секретор-
секреторной деятельности некоторых эндокринных желез у крыс под^воз-
под^воздействием суммарного экстракта из гашиша B00 мг на 100 г
веса крысы) или ТГК A-2 мг на 100 г веса крысы). Наблю-
Наблюдения велись за изменением содержания каткмамина исте-
ршдиых гормонов в важнейших органах и тканях животин*.
Более детальное изучение этого факта, возможно ™3B0^T ^
же вникнуть в механизм действия каннабиноидов на организм
животных и человека.
психотропной активности. Они
47

да наркотики, гак как ^Ф^^? п^оГтП^
„ли (л циклизации в случае ^.O?J ^евндио> происходи
шя происходит обогащение дыма физиологически активны»,
ТГ0 характере н масштабах этих превращений при курении
можно садить по материалам Мираса с сотрудниками [46]. Ав-
Авторы на основании результатов тонкослойной хроматографии
заключают что примерно 40% гашиша при курении нацело раз-
разрушается причем потери летучего ТГК в сравнении с другими
компонентами оказываются меньшими. Яхимоглу [I0J приводит
данные по сравнительной активности экстракта из гашиша и
сублимата, полученного в специально сконструированном при-
приборе. Он приходит к выводу, что курительный вариант оказы-
оказывает все же более слабое воздействие на организм, чем экстракт,
если расчет вести на одинаковое количество гашиша. Вместе с
тем для экстракта установлено значение LD50 меньшее, чем для
сублимата. Такая же картина наблюдается при определении
минимально эффективной дозы. Это доказывает, что при куре-
курении происходит увеличение тетрагидроканнабинола и наиболее
активных его изомеров.
В работе Микеша и Васера [47] приводятся несколько иные
данные о потерях ТГК и КБД при пиролизе. Оии якобы дости-
достигают 80%. Анализом дыма из сигарет с синтетическим Д' ТГК
(метод ГЖХ) не было обнаружено Д «а ТГК, то есть изомериза-
изомеризация в этих условиях не наблюдается.
Сигареты, пропитанные КБД и экстрактом гашиша, анали-
анализировались до курения, и полученные данные сравнивались с ре-
результатами ГЖХ сублимата. Авторы отметили тенденцию повы-
повышения Д «и ТГК в сигаретах с большим содержанием КБД. Та-
Таким образом, еще раз был доказан факт циклизации КБД в
ПК,- Дополнительное количество активных каннабиноидов оче-
кислот °бра3уе™ также за счет ДОкарбоксилирования фе'ноло-
касст°вГНымХгСТРаНаХ 9кстРакт ко"°™и считался народным ле-
лекарственным средством и включался в национальные фармако-
1961 г ™™арСТВеНН°Ё *aPMaK°nee СССР, введенной с
растения xZ„„^ Н6 ЗНачится в качес™е лекарственного
Этот воппос был	предшествующие издания она входила.
Лот вопрос был предметом специального рассмотрения в ко-
48

„итете экспертов по наркотикам пои m л,
„иальностеи пришли к выводу ЧТп	Ученые разных спе-
„снований считать коноплю источи™™СТОЯЩее время пока нет
типа антноиотиков. Экстракты кгтпп лекарственных веществ
шие постоянного состава и bhS И гашиша. как не имею-
„ерестали применяться в медицш,™^ТераПеВтической «енностй.
1 Уда доступными оказалнсь инл" Ппрактике- °™ако тепеРь.
; оНи. возможно, будут нспользоваиь^ УаЛЬНЫе каннабиноиДы>
j „ практической психиатрии	И В наУЧНЬ1х исследованиях
'	ОТД&ЛЬИЫе УЧЕНЫС СЧИТятпт »-л «;
J	^ifnaiui Канпягилыгмл тт-Li >.л —^	...	 __„
УинЫМИ ДЛЯ ООШеСТВЯ ТГЯК чтп пп
оценивалось в литератупе И* *лт™ *	Д
Рх^^вГиГми
Т™ ЪЛ	из^™ять настроение, восприятие и даже
МЫПл ^ПРНТ °ПаСНОСТИ причинить ущерб себе н окружающим.
Президент исследовательской группы по изучению психо-
психотропных средств в США доктор Эванс [48] писал, что «некото-
«некоторые вещества, содержащиеся в индийской конопле, могут стать
первым шагом в поисках нового, менее вредного, чем алкоголь,
препарата, подавляющего состояние отчуждения».
Доктор Андрад (Бразилия) опубликовал в официальном пе-
печатном органе ВОЗ статью [1], где утверждает, что в отлнчие
от кокаина и морфина и некоторых синтетических препаратов
гашиш является относительно безобидным средством, хотя и
воздействует иа психику, но не имеет «синдрома воздержания»,
то есть не обладает свойством привыкания и не вызывает на-
настоятельной необходимости в увеличении дозы. Гашиш якобы
и не должен причисляться к собственно наркотикам, так как
юридически не отиечает определению этого термина, данному
ВОЗ при Организации Объединенных Наций.
Возможно, каннабиноиды имеют несколько иной механизм
воздействия на центральную нервную систему, чем морфин и
кокаин, но пагубные последствия его применения совершенно
очевидны.
Доктор Андрад ратует за легализацию гашиша, но доводы
его не убедительны. В одном месте статьи он пишет, что «лич-
«личность, использующая гашиш, не испытывает к нему влечения»,
а в другом — «даже малолетние наркоманы считают делом чести
употреблять как можно больше сигарет с марихуаной». На осно-
гании результатов медицинского обследования лиц, находящихся
под следствием, автор заключает, что совершенные ими пре-
преступления не были прямым следствием гашишного опьянения,
оми, как правило, страдали шизофренией, маниакально-депрес-
маниакально-депрессивными состояниями или просто были преступниками, симули-
симулирующими такие заболевания. Если у правонарушителей нахо-
ДШШ гашиш, его употребление не оценивалось и««=Р«с»га-
<юй причиной преступления, а считалось дополнительным фак-
4 Кашабшилды	4"

ЙН1Рниню к агрессивности». Приме-
-гором. возбуждающим ете*Г~1 предпринято с пелью развеять
чательно, что обследованиеоыло пр*Д ?	мния стц
«ошибочное» представление, что «ш
дарует преступность-	х„мии и фармакологии каина-
наркомании.
VII ПСИХОХИМИЯ И ФАРЛ1АКОЛОГИЯ.
УСПЕХИ И ПЕРСПЕКТИВЫ
Психотропные средства в зависимости от характера воздей-
воздействия на ЦНС подразделяются на несколько классов L49]. Это
нейролептики — эффективные при психозах (препараты ами-
аминазина), транквилизаторы — уменьшающие тревогу, возбужде-
возбуждение (элениум, ыепробамат), антидепрессанты — успешно ис-
используемые "при лечении депрессивных патологических состоя-
состояний (имизин), психостимуляторы — повышающие психическую
и моторную активность (фенамин, первнтнн) и психотомиметн-
ки или галлюциногены — вызывающие преимущественно изме-
изменения психики (ЛСД, индопан, ТГК).
Приведенная классификация является до некоторой степе-
степени условной, так как в зависимости от дозы психотропного пре-
препарата, индивидуальных особенностей и эмоционального со-
состояния людей психохимические вещества могут оказывать са-
самое различное действие на ЦНС. Галлюциногены, как правило,
сначала возбуждают психическую деятельность, а затем вызы-
вызывают состояние угнетения. В арсенале врача-психиатра теперь
много препаратов, позволяющих не только успешно лечить пси-
психические заболевания, но и имитировать их влияние на эмоции
людей, применять в целях диагностики и изучения механизмов
действия. Появление психотропных веществ" оказало огромное
влияние и иа другие области медицины, стимулировало разви-
^Р™ЧеСКИХ исследований по Физиологии и биохимии жн-
Н6 Удавалось обнаружить каких-либо изме-
ТКа™ ДУшевн°°ольных. При патолого-анато-
/ бшш обнаРУжены заметные разли-
НЫХ Шиз°Фй
/	наРУжены заметные разли
маль„ьлЗ т б°ЛЬНЫХ Шиз°ФРенией и умственно нор-
нормальных людей. Только сравнительно недавно стали появлять-
50

м. что сыворотки крови душевнобольных по
-о и,лт,	отличается от сыворотки здорового челове-
ка. гш&екщщ сыворотки kdobh бош и->гч nn
ным аномалиям в поведении подопытных животных. В ней об-
обнаружены какие-то вещества, нарушающие нормальный мета-
метаболии, угнетающие синтез ДНК. иэвращпилпде обмен глю-
глюкозы н т. д. J locne того, как сравнительно простыми химпческп-
Д1Н средствами удалось лечить отдельные психические недуги,
в науке окончательно утвердилось представление о биохими-
биохимической подоплеке психических явлений.
Потребуются еще длительные л упорные исследования раз-
различных^ специалистов для выяснения деталей механизма этих
явлений. Успехи современной психофармакологии открывают
новые перспективы в решении загадок мозговой деятельности.
Уже в настоящее время многие психотропные средства ис-
используются для регулирования сложных проявлений психи-
психической деятельности человека, его чувств и переживаний.
Неожиданной находкой для психофармакологии оказался
ЛСД. который может быть применен для моделирования пси-
психозов. ЛСД вызывает у здоровых людей и животных симпто-
симптомы, подобные симптомам при шизофрении.
Это открытие стимулировало исследования в оолпстп тонко-
тонкого мехаипзма воздействия психотропных средств на ЦНС. Было
установлено, что лишь незначительная часть ЛСД. введенного
в кровь, попадает в мозг, а спустя одни—два часа в мозговых
тканях уже ие остается даже следов наркотика. Психическое
же расстройство от ЛСД сохраняется более продолжительное
время. В связи с этим сделан вывод, что ЛСД оказывает воз-
воздействие не непосредственно на мозговую ткань, а активирует
(или тормозит) деятельность какнх-то химических посредников.
Оказалось, что из четырех возможных пространственных
изомеров ЛСД только один, соответствующий природной ли-
зергшювой кислоте, обладает высокой пспхотомимстнческой ак-
активностью.
В 1957 г. в Цюрихе проходил Международный симпозиум
по химическим концепциям психозов [501. где с большой убе-
убедительностью была показана роль серотоиниа. адреппднпп и
других биогенных аминов в функциях нервной системы.
К чтому времени уже было известно, что серотоннн ~ гор-
моноподобное вещество, образующееся в организме естествен-
естественный! путем, также оказывает интенсивное воздействие на мом-
говые процессы. Причем как недостаток, так и избыток ятоуо
вещества могут явиться причинами психозов. Москални уенлп-
ваёт плия,,ие серотоп,,па. ЛСД тормозит его. Более ™,ательпое
исследование показало, что тормозящее ^™™J '{* 'ч?
явпяется при сравнительно больших дозпх, а минимально* ко
лпчестпо его дпже попышпет эффект ссротопниа.
«	В1

Много работ было выполнено по изучению биохимии био-
биогенных адшиов (называемых также катехоламинами), их пред-
предшественников н продуктов метаболизма в связи с нервными „
психическими заболеваниями, а также эмоциями loi, ozj. по-
показано что адреналин связан с деятельностью центров голов-
головного мозга, которые контролируют возбуждение. Синтетический
психотропный препарат аминазин является антагонистом адре-
адреналина.
Биохимики разработали чувствительные флюорометрические
методы анализа, позволяющие определять ничтожные коли-
количества биогенных аминов в тканях и жидкостях организма. Зти
методические достижения являются предпосылкой успешного
изучения механизма действия наркотиков (в том числе II>К)
на интимные процессы метаболизма катехоламииов.
Установлено, что катехоламины содержатся в снмпатипе
мозга в определенных соотношениях, причем нарушение нор-
нормального обмена веществ в системе дофа: адреналин пор-
адреналии и других аминов влечет за собой изменения в функ-
функциях ЦНС. Если человек переживает тревогу, страх, то в оп-
определенных участках головного мозга возрастает содержание
адреналина.
Особый интерес представляет изучение обмена биогенных
аминов при воздействии различных психотропных веществ и,
в частности, галлюциногенов. Показано, что под влиянием ре-
резерпина и ЛСД происходит высвобождение адреналина, нахо-
находящегося в связанной (резервной) форме с аденозинтрифосфа-
том. Норадреиалин рассматривается как медиатор нервных
импульсов симпатической системы. Дофамин обнаружен в боль-
больших концентрациях в подкорковых узлах серого вещества мозга.
Все катехоламины генетически связаны с аминокислотами,
которые могут терять кислотную группу под влиянием фермен-
фермента декарбоксилазы и окисляться моноамниоксндазон. Если
ввести в организм один из антидепрессантов, то активность
ферментов падает, амииы не подвергаются нормальным обмен-
обменным превращениям и накапливаются. Это приводит к преобла-
преобладанию возбуждения и уменьшает депрессию [53].
¦Среди аминокислот, образующихся в мозговых тканях, об-
обнаружена также гамма-амииомасляная кислота (ГАМК). с ко-
которой, по-видимому, связаны процессы торможения ЦНС. Если
вводить ГАМК извне больным, страдающим эпилепсией, то су-
судороги ослабляются или даже полностью прекращаются [54].
В статье Дэвиса [55] приводится такое суждение о меха-
механизме наркотического действия этилового спирта на организм.
Уксусный альдегид, получающийся в результате ферментатив-
ферментативного окисления спирта, реагирует с катехоламииамн (или с
продуктами их метаболизма) и образует алкалоидоподобиые
52

соединения изохинолинового ряда, которые вызывают соответ-
соответствующее воздействие на психику (опьянение)
Возможно, что окисленный ТГК взаимодействует с биоген-
биогенными аминами и дает какое-то активное промежуточное азот-
азотсодержащее вещество.
Биогенные амины
[катехаламины)
¦I,	НО
Сероглонин
СН CH2NHCH3
ОН
Адреналин
СН2СНгМН2
Гистамин
Норадреналин
СН2СН NH2
соон
I2CH2NHZ-
Дофамин
ыиг- снг- сн2- сн2- соон
Гамма-аминанасляная кислота
Приведенные примеры показывают, какие возможности от-
открываются в выяснении природы эмоций и механизмов дей-
действия психотропных средств. Однако ясность достигнута лишь
в принципе, детали еще не могут быть описаны привычными
биохимическими категориями. Строгая зависимость между
строением веществ и их нейротропиой активностью пока не
установлена.
В технике и методике изучения механизмов деятельности
Мозга есть бесспорные достижения. С помощью вживляемых
э-пектродов и электрических импульсов разных параметров мож-
53

jiua, в том числе и эмоциональные.	,,,.,„-,„, »,,„»,„?,
С помощью радиоэлектронной аппаратуры, используемо,
в современных мприфнзнологнчеашх "CMWOBal.ll"*i,.^dr? , '
регистрировать малейшие изменения электрических биогштен-
щшлов под воздействием каких-либо раздражителей, вклш-шп
и психотропные соединения.
Появилась возможность проводить биохимические экспери-
эксперименты непосредственно в мозгу введением реагентов в отдель-
отдельные его участки через тончайшие трубичкп (кдиюлп).
Для научной психофармакологии эти методы служат заме-
замечательным средством информации о деятельности U.HL. Гакнм
путем отбираются химические препараты, действующие изби-
избирательно па отдельные структуры и группы клеток, стаиятси
диагнозы и лечатся психические заболевания.
Это, в свою очередь, стимулирует развитие пснхохнмпн, гп
есть поиски новых психотропных веществ как среди природных,
источников (растений, животных, мнкриорганнзмов), так и по-
получаемых в результате направленного синтеза. В эти сняли
возрастает роль исследований в области биогенеза природных
соединений в целях выявления общих аналогий в метаболизме
всего живого мира.
Для дальнейших успехов в области психофармакологии осо-
особенно важным является установление специфики обмена ве-
веществ в различных отделах головного мозга и динамики био-
биогенных аминов под воздействием иепротроппых веществ.
Классические биохимические методы (анализы мочи, крови,
спинномозговой жидкости у людей и подопытных жипот-
ных) имеют вспомогательное значение о изучении процессов,
происходящих в организме при психозах н наркомания*. Цен-
Ценная информация может быть получена также из наблюдений
за локализацией психотропных соединений п отдельных ор-
органах.
Таким образом, совместными усилиями иенрпфнзпологоп,
химиков, фармакологов и врачей-психиатриь создаются пред-
предпосылки для углубленного изучения процессов высшей периной
деятельности и широкого использования психотропных пеществ
в терапии многих заболеваний мозга, которые еще недапно
считались неизлечимыми.
Теперь с помощью сильнодействующих успокаипающих пре-
препаратов можно избавлять людей от различных психозов даже
шизофрении. Малые транквилизаторы помогают непрастеиикам
Аитидепрессаиты применяют для лечения различных форм
депрессии, меланхолии. Психотомиметическне средстпа нспочь-
У ИЗУЧЕ"ИН ПР"Р0ДЫ Рпзл»ч««* "СхичесГх "-.боле-
Б4

лечением кодм Уиюхн т^К°Ж'1ИН не
способности чСкГгпГ^11 ки10рЫ1> смогут
kjmmc внимание, ишпг oL^ZT
?Je мышечную силу. ibyMHue фчZ"UH ,Т"не" Ухичиваю
y
средств которые „oWt „dpJSТ иХт^Г
у людей, такие как трусость, заметь. ynpSSo Й
Ничего иесйыточиого п ^том „ст. ВР „астояшее'
крощении и дрессировке ди	!^
ст. В „астояшеевр«ия при
укрощении и дрессировке диких. аг,,ессн!шы^ *т<?шх "Z
применяются транквилизаторы,	•
Во многих странах, в том числ и в Советском Союзе, про-
должчются интенсивные работы по созданию веществ оказы-
оказывающих раденчмое воздействие на человеческую психику.
В Лаборатории природных соединений Института химии
Академии наук Молдавской ССР ведутся систематические ис-
исследования в области индольиых алкалоидов и их аналогов,
получаемых синтетическим путем. Некоторые нз них оказа-
чись новыми психотронными веществами [571. Однако в каж-
каждом отдельном случае следует принимать во внимание все сто-
стороны и особенности новых препаратов как в медицинском
аспекте, так и с точки зрения возможных нежелательных по-
последствии
Очень важно, чтобы создаваемые психофармакологические
средства не обладали побочным действием, вредным для че-
лопека, и не были использованы в ущерб обществу в целом.
A sto возможно лишь при глубоком, всестороннем изучении
их биологических свойств и механизмов действия на организм.
85

ЛИ ГЕ1'ЛТУ1'Л
I InAW.- О Л1. Hull. N;nroll.s. HI. N I. 2.1. НИИ
L\ Сырцов I). II. |<)|и- фи,1мяки.1О|-||И. M, M.VUHI. 1.И.Ч
.1 f';/!,• i«V " "¦ КЛ1Н1ИК.1 ii лсч.	о наркомании. 2 ' и-irt- M- lnl
1 Jtaatineii II И. Марко гики. Л., 1940.
В Own л'. Annual Ke\. phamiiL-ol, 7, 301. 1ПП7.		,
ii' Owning i> '' Q""il. K.-v. CIwiii. So.\ I .union. Id. Ы-. I;'W.	-...„„„..,.
7. Доклвл k»nh.vhii но парк-отческим среютним и» .Ни ••«чин Чкон.)»ц.
•m'Kiirn и Слииялыюго Сонета ООН, IH0I.
S. Ж. .(а рубгжом. № 2.4, Й), НИЩ.	,,.,..
Ч Пч/тыгл'ич П. П. Наркомании, n iji. Ми " нпшитрнн. М„ I-"•¦'¦
II) JonrhiriwRln П. ll.i-lil.sh: !ls Ch.-inr.lry anil I'lianiwolotfy. LiIim loiin.l
Klmly Group, N 21 I ulitlon, l!)(i.r>,
II lanrel. 'I .-.iillnir .1|1И<\ 2. Ж>. \<М\:\
12. Ияинпия /.. //. llaim-тии Мо,|Д. фн.ч. ЛИ CdP. 1* 'I ('В). H.I. 1»М
1.4. Unllcu N.illons Cniiitolnil i'i\ N.uvoll.s |)гнц». «irm-VM, 1ЯЯ2
И II. N. IV.ui. Soi-. Council. Синий Njrrolk-ч Огидя Oociilnciil. l!ll..i.
l.i. /Ii/iiiiiv «., Pens? D. <\ Г/nr* /. «.. .1. Aiiut. Chrin. Soc, «2. 2191. 221I.
IГМП.
111. Wntl! T. S. Пещ/Ч A' Tiidil A. R. Ulorlinn. .1.. .4:1. 12.1. 1ЯЙ.
17. Tn,l,l A. /?. .1 c'licin. Snc.. 1.Ш, HMO; I:xpor|.-iili:i, 2, 55, IMfi
IK. Miilwulum R.. (liiolli Y. 1:oiImIiiIIIc- il. I'lii-in. игц Nalmslnff.'. 2S.
WI..11 -N.'W York. im>7.
in dill /;. W. Л Chcin. Soc. С, Г.7Я, 1971.
20. Climxsen П.. horti' F. Nalurwlsseiisi-liaflrii, 5:1. Ml. Ifllifi.
•4. Ononl Y., Mcchnulom H. J. Лшег. Chcm. Soc. «fi. IMC, IDG-J.
Й2. ArvM /'.. .SV/wt ;/ l.i.-Ыкя Ann. C'llont. (Ш. 71. I!>(il).
a:l. Sfhull. (). I-'., llaftnft A. Aivli. Pli.ni» 201. .1!)I. I9RH
•>\. .IAhim f?.. roW/H fi. Я. ,1. Ami-r. c;i\<4i\. Sor. OS. .WO, I'l-I.i.
L>!5 flAnxA W,, ГыЫ A. R.. WriKlil D. Г. .1. Пичп. Snc I uiultin, 137. IWl
W>.CrombU> I.. Pomfonl /?. .1. Clwrn. Soc. C, 79G. 1971.
. Knrtlan fi. Л'. hone V. .1 Лшгг. CIlCili. Sue . 01, RHHI. l!Ki!l.
Ж Pftt.-Шм Т.. llat'fliatr tt Sihemi'irr С \\r\\. B2. 111J, l!!(i;l,
29 Pntx II. П.. ttranrhelll F. Г... Kfllrr }. K.. Ra:,lan /? K. .1. Amor Clwin
Sni-. SR. .ТЛГИ. IfWi,
Я0. hfrnura Л).. Okamnln К l'sp.TlPnlla, 2n. 8)!l, HI70
.il Karle /". Sfr/MY Д/. ,l Chionialopr, 1:1, ;H; 14. 178 \Ш
.12 Mir/;»* F, Г Pluiiiii. Wr<-khl.. toil N 7 4') l!Ol'
.И. r/™,^,, ;/.. flor^r Г. Korte F. I lohls, Aim. Г.Пгщ.. (.ПЗ. l.W. |!ШГ.
1 '"^iL''SJr&^t"*' " r"
en
'?	Wo/fmewfl К W J. Amcr. Chcm. Soc. 88.

> 22- 1477. 1966
ени Кс
зг Claussen V Spulak F. und K.orte F TPb i, a
33 Зальцман Г. И. и Ленский Г П 3™,™hedron. *-. ™.. .эоо
3 1962.	/Л Здравоохранение Казахстана. № 9, 30,
•й Вавилъчева А. И. Научные TDvnu r
)964- ¦ л л	СамаРкандского мединститута, 34, в 4
40. Абаскулиее А. А. Материалы к Bonoorv „
происхождении шизофрении. АвтооеЛ, п„ Р°ЛИ экзогенных факторов в
,1 Венцер В. В. Тезисы докладов наинпй ^ днсс- БакУ. 1959
"¦ мединститута, 1966._	Научвои к°иференции А™а-Атииского гос-
12	Л "Group, N 21S, London,S1965miStry a"d Pharma№logy. Ciba Found. Study
13	Burslein S., Menezes F., WUlamson F м и ,
% Fdtz R. L. et al. Science, 168 Ш 1ЭТ0 MeChoulam «• Nature. 225, 87. 1970.
я Gill E. W.. Paton W. D. M Pertmwc'r м .
Г Miras С I.. Simas S..-Kiburis . ВиП^аЛГсГ^'ы' 134' 1970'
7. Mikes F.. Waser P. Science, 172, П58 1971 ' 6' N '• 13> I964-
g Эеанс У. Литературная газета, № 7 1972
ft &СевевЯа: fc 2^7^ Л С" И"С^™" * ". :
¦ ЖВХО им. Д. И.
2.	Гредаи- Я. Я. и др. Очерки по психофармакологии человека. Л, «Наука»,
3.	Соркс Т. Л. ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 9 4 1964
I. Лапин Я. П. Химия н жизнь, № 12, 2, 1968
j. Davis V. Е.. Walsh M. J. Science, 167, 1005, 1970.
3. Огрызков Н. И. Лекарства завтрашнего дня. М., «Медицина», 1970.
Г. Химия н фармакология нидольных соединений. Под ред. Г. В. Лазурьев-
ского. Тезисы докл. III Всесоюзн. симпозиума. Кишинев, «Штиинца»,-

ПРИЛОЖЕНИЕ
Печать о клркотвка-с
{выдержки «is статей)
правд» от IS октября 196" г-
.Есть ошум, ««ю-да-—*ЧГ ««У-
see чаше можно услышать в голландских отелях, р
fe«, даже во йюпес совершенно «нимных» «« Р
взгляд молочных кафе. Позпшымя торговля наркотиками при-
обвела в Нидерландах такие размеры, что некоторое время
назад s четырех крупнейших городах страны пришлось созтать
слепгаигыгые «рабочие полицейские труппы» для борьбы с этим
ЗЛ?Ш-
Конфжжоюно несколько деезггков килограмме® опиума.
морфия н гашлша, а также много других наркотических
средств. В контрабандной торговле наркотиками за тмлгота
уличено свыше ста человек. Печать с тревогой пишет о том.
чго среди наркоманов особенно много молодежи, подростков.
«Празлг» от 10 января 196? г.
НАРКОТИКИ — ПОД КОНТРОЛЬ
Женева. 9 января (ТАСС). Вчера во Дворце наций в Же-
Женеве открылась сессия комиссии ООН по наркотическим
¦средствам.
В состав этой комиссии (действующа! при экономическом
и социальном совете ООН) входят представители СССР. Вен-
Венгрии, Югославии. США. Франции. Англии, Индии, Ганы, Пе-
Перу и ряда других стран. Комиссия заслушала доклад о пы-
гкяненнп международной конвенции о контроле «ад наркоти-
наркотическими средствами, а также сообщения о мерах по пресече-
пресечению нелегальной торговли наркотиками.
«Изэестж» от !8 января 1968 г.
ВОСПОЛНЕННЫЙ ПРОБЕЛ
ЯЛТОрГ°МЯ наРКОТИ1<ами в Швеции цостягла
большого размаха. Распространению нарко-
SS

кпн в стране, в частности, способствовало и то что среди
„ножестпа шчедскнх законов не было специального акта, за-
;,pei«.4wmero незаконную торговлю дурманом. Теперь этот про-
пробел 0>'Дст восполнен. Шведский риксдаг намерен рассмотреть
,, принять специальный закон, предусматривающий тюремное
заключение за распространение наркотических веществ.
.Правд"» от 15 октября 1968 г.
ЕДУТ ТУРНСТЫ-КОНТРАБАНДНСТЫ
Карачи, 14 октября. (Соб. корр. «Правды»). Эта история обо-
обошла псе пакистанские газеты. В Карачинском аэропорту шло
оформление таможенных документов пассажиров, улетающих са-
лолстом на Рим. Когда очередь дошла до четырех'аиернканскнх
туристов, зарегистрировавшихся «выпускнпкамн Калифорний-
Калифорнийского университета», то опи стали противиться досмотру их
багажа". Проверка все-таки была произведена, хотя пассажиры
прмгроачлп пожаловаться в посольство.
В укромных местах чемоданов полиция обнаружила около
трндиятн килограммов наркотика марихуаны и огромное ко-
количество валюты самых различных государств.
,3s рубежом». № 27, 1968 г.
Рост употребления наркотиков среди английской молодежи
ялнлея предметом специального совещания школьных препо-
лявателей и руководителей молодежных клубов, которое про-
провели 62 организации, занимающиеся вопросами просвещения.
«Правительство, органы просвещения и врачп всей Англии
Покоены тем. что среди «иодежн все ^е/^™^.
склонность к потреблению наркотикою. - заявил в палате оо
щии парламентский заместитель министра просвещения и
науки Денис Хауэлл.
«известия» от 26 октября IP® г.
НАСТУПЛЕНИЕ НА НАРКОТИКИ
гт	-.- л в 1Т\ГП Во Франции в соответствии с
Париж. 2о октября- iTAUUk t?V	торговцев тар-
nrmonniii мерами по Уединю ^рьСы^ ^^ с g ав.
котиками регулярно проводя^я^пмиа	было арестоввн0
«уста по 23 октября в рез5Д*тате *ш-
529 человек.
59

«Правда» от 6 августа 19^0 г.
ДОРОГА В НИКУДА
Париж, 5 аБгуста. (Соб. «орр. «Правды»). в Ф
в Катманду», который в течение долгих месяцев п
рижского обывателя, рассказывается о м0Ральи™ П
постепенной гибели молодых людей - наркоманов -
постановщики этого фильма, как и многих других картин по-
подобного рода, заполнивших ныне западные экраны, не столько
бичуют страшный порок, сколько смакуют грубые натурали-
натуралистические подробности и втайне любуются своими «героями».
Между тем, как свидетельствует западная печать, наркомания
становится весьма серьезной социальной проблемон, которая не
на шутку тревожит общественность Франции.
Буржуазная «Насьон» посвятила недавно этой острой теме
почти две полосы. Не со всеми положениями и выводами газе-
газеты можно согласиться. Однако некоторые факты представляют
несомненный интерес. Так, по данным министерства внутрен-
внутренних дел Франции, за последние двенадцать месяцев в стране
было задержано или арестовано около 1 800 человек, подозре-
подозреваемых в контрабандной торговле или употреблении наркоти-
наркотиков. В подавляющем большинстве — это молодежь.
«Правда» от 9 августа 1970 г.
НАРКОТИКИ ИЗ-ЗА ОКЕАНА
Полиция провела серию арестов среди «хиппи» бельгийской
столицы. Арестованные обвиняются в создании сети подпольной
торговли наркотиками. При обыске обнаружено большое коли-
количество гашиша и марихуаны. Полицейские власти считают, что
арестованные были организаторами нескольких притонов для
куреиия наркотиков в разных районах Брюсселя.
Среди арестованных — два американца, один из них — воен-
военнослужащий из войск США, расквартированных в Западной
Германии. Его схватили на границе, когда он пытался пере-
перевезти в Бельгию очередной груз наркотиков.
Это уже не первый случай, когда бельгийская полиция
арестовывает американских военных, в том числе из персона па
натовских организаций.

«Правда» от 14 октября 1970 г.
КОНТРАБАНДИСТЫ НАГЛЕЮТ
сразу же слетела, как только начался досмотр автомашины.
Под сиденьями и даже в покрышке запасного колеса лежала
марихуана. Взвесили — 305 килограммов. В ходе допроса вы-
выяснилась интересная деталь: машина, на которой они совер-
совершали вояж по Пакистану, изготовлена по специальному заказу
на одном из автомобильных заводов Форда для нелегального
провоза наркотиков.
Сейчас специальные органы Пакистана ведут расследова-
расследование, где и как контрабандистам удавалось приобретать нарко-
наркотики и каким образом они переправляли их за границу.
«За рубежом», № 48, 1970 г.
НОВЫЕ ЖЕРТВЫ НАРКОМАНИИ
Крупнейшие буржуазные страны буквально захлестнула
волна массовой наркомании. Ее главный очаг возник в Соеди-
Соединенных Штатах, откуда эта губительная эпидемия распростра-
распространилась на Западную Европу. Буржуазное общество, построен-
построенное на неравенстве н эксплуатации, само создает почву для
стремительного развития наркомании, которая, в свою очередь,
усугубляет и обостряет другие свойственные этому обществу
социальные пороки.
«Шпигель», Гамбург.
Всего год назад в инструкции уголовной полиции провинции
Баден-Вгортемберг (ФРГ) говорилось: «В настоящее время так
называемые классические наркотики — опиум, морфий, героин
и кокаин — не представляют для нас серьезной проблемы. Вы-
Выявленные запасы наркотиков исчисляются граммами».
Сегодня речь идет уже о килограммах этих наркотических
средств, а запасы гашиша, обнаруженные полицией, измеряют-
измеряются центнерами и тоннами.
Сообщая о результатах принятых мер, полиция не строит
иллюзий на этот счет. Есть основания предполагать, что оона-
руженное до сих пор—лишь надводная часть айсберга. Но
некоторым данным выявленные запасы наркотических средств
составляют десятую долю того, что находится в обрашеини.
61

.„ ^ ппгтр числа подростков, «зиа-
Вызывают тревогу сведши о РДГ^" еш1СМ „аркогиков.
сающне результаты. «Очевидно, - говорится в нем, - что все
воз^ста^щее чпсло молодых людей постоянно подвергается
пагубному воздействию наркотиков или находится на пути к
ЭТ°Хрош1ческое употребление наркотиков ведет к слабоумию.
Еще лет десять назад понятия «наркотик» и «наркоман™» вы-
вызывали вполне определенные негативные ассоциации, иднако
\стоявшиеся представления значительно видоизменились с тех
пор, как в середине 60-х годов в Соединенных Штатах нача-
начались массовые «эксперименты с наркотиками». В печати при-
принялись открыто пропагандировать так называемые «неопасные»
виды наркотиков, такие, как гашиш и ЛСД.
В конце прошлого года правительство США приняло меры,
чтобы положить конец торговле гашишем, которая развивается
угрожающими темпами. Удалось временно ограничить ввоз га-
гашиша из Мексики, но это была пиррова победа: вследствие
уменьшения в продаже гашиша резко подскочили цены на него,
зато значительно дешевле стал героин.
Врачи также часто оказываются бессильными, сталкиваясь
с последствиями употребления наркотиков. Основная причина
смертных случаев — слишком сильные дозы наркотических ве-
веществ.
«Это проблема не только медицинская, — к такому выводу
приходит солидный медицинский журнал в специальном номе-
номере, посвященном проблеме наркомании. — Это также не просто
проблема уголовная или социальная — она включает все эти
аспекты». Эксперт министерства по социальным вопросам (про-
(провинция Нижняя Саксония) Ганс Хайнце назвал возрастающее
пристрастие западногерманской молодежи к наркотикам «серь-
«серьезной общественно-политической» проблемой.
«Известия» от 12 ноября 1970 г.
СНОВА СКАНДАЛ
Бельгийская полицейская хроника вновь обогатилась сенса-
ПшГ* С'<аН.далом: в цеитРе столицы найден притоп нарко-
наркоманов, который содержали... американцы
беньгиТ™15 препЖ1Ш0М наибольшего благоприятствования у
бельгийских домовладельцев (которые охотно сдают квартиры
62

ло«апским гостям даже не регистрируя нх), американские
га" маоихуаны vonrt, ЗЛИ В Него 6°-"ьшое количество га-
ш„ша. "Р^^РФ™ * таблетках и т д Под видом обли
га маоихуаны vonrt,	Него 6°-"ьшое количество га-
ш„ша. "Р^^РФ™ * таблетках и т. д. Под видом обли-
*е гтпа^ваписГ^ конта™в с бельгийской молодежью в
доме У«Ра™™™* ««Р» с танцами, на которых молодежь
приучали к курению наркотиков
О
113 Й=ы*^еЖ^
дал в бельгийской столице еще не Окончился Пол.щия про-
продолжает аресты, которые показывают, что на территории стра-
страны действует международная банда торговцев наркотиками Как
выясняется, среди ее постоянных клиентов фигурируют амери-
американские солдаты из казарм НАТО, а также большая группа
молодых бельгийцев.
<Правда» от 14 января 1971 г.
ПОДПОЛЬНАЯ ТОРГОВЛЯ
Торговля наркотиками превратилась в Соединенных Шта-
Штатам в гигантский бизнес, который неуклонно расширяется.
Нью-Йорк, Лос-Аиджелес и Чикаго — главные центры, откуда
на самолетах и автомашинах губительный товар распростра-
распространяется во все уголки страны.
Таможенное бюро США сообщило, что в 1970 году было
конфисковано в два раза больше наркотиков, чем в предыду-
предыдущем. Однако, как было признано, контрабандный ввоз нарко-
наркотиков б США от этого не уменьшался. Недавно полицейским
агентам удалось захватить в Нью-Йорке грузовик с наркоти-
наркотиками на сумму в один миллион долларов.
«Известия» от 26 июня 1971 г.
ДУРМАН НАРКОМАНИИ
Сорок килограммов марихуаны, пять килограммов опиума,
два килограмма героина и более трехсот таблеток ЛСД —та-
—таков урожай, собранный в прошлом году японской полициеи иа
пиве наркомании. .Блюстители порядка ие тешат себя иллю-
иллюзиями: конфискованные наркотики — капля в море по сравне-
сравнению с тем, что тайком завозится в страну.
Наркомания все шире распространяется по Японским ос-
тропам, принимая угрожающие размеры. Только за прошлы
год число нарушителей закона о контроле над наркотиками
увеличилось почти вдвое, а количество связанных с наркома-
наркоманией уголовных преступлений перевалило за тысячу.
63

Основные поставщики отравы - прибывающие в Японию «„а
отдых" из И.шокитГн Южной Кореи солдаты американской
армии Появляются и доморощенные «снабженцы». В северных
районах страны обнаружено несколько тайных делянок, где-
выращивалось сырье для производства марихуаны. Отмечая все
эти тревожные факты, министерство здравоохранения и соц„.
ального обеспечения Японии, однако, не может противопоста-
противопоставить распространению наркомании ничего более существен-
существенного, нежели обычные обещания «усилить борьбу» против по-
поставщиков ядовитого сырья.
«Известия» от 9 сентября 1971 г.
ЗА СТЕНАМИ ПЕНТАГОНА
Специальный консультант президента Р. Никсона по вопро-
вопросам контроля за распространением наркотических средств за-
заявил в конгрессе, что число наркоманов среди 51 тысячи
американских солдат в Южном Вьетнаме, которые были под-
подвергнуты обследованию, составляет 2 854 человека. Другие
16 тысяч «джи-ай» заявили медицинским экспертам о жета-
нии избавиться от тяжелого недуга.
Судя по заявлению двух военных врачей, иедавио возвра-
возвратившихся из Южного Вьетнама, официальная статистика не рас-
раскрывает полной картины распространения наркотиков средн
американских солдат. По их данным, количество наркоманов
приближается к 16,2 процента.
¦«Правда» от 25 декабря 1971 г.
ГЕНЕРАЛ-КОНТРАБАНДИСТ
Бейрут, 24 декабря. (ТАСС). По сообщению бейрутской га-
газеты «Ан-Нахар», таможенные чи-новнвки Бейрутского междуна-
международного аэропорта обнаружили несколько килограммов наркоти-
наркотиков—гашиша—в чемодане помощника министра обороны Cv-
чана генерала Рахмана Халима.
Генерал Халим, как сообщило агентство Франс Пресс был
задержан во время короткой остановки в Бейруте суданской
делегации, возвращавшейся в Хартум после завершения своего
официального визита п Пекин.
были вынУжДемы освободить Халима по-
™ °" сообщил- чт°. ямяясь членом делегации, поль-
польдипломатическим иммунитетом

«За рубежом». JN« 3. 1972 г.
СПОРТ И НАРКОТИЧЕСКИЙ ДУРМАН
" »"«Р«"«иском спирте „ршншаст исо
г У спосоС^вУет сам'характер спорта
в	обществе, где о,, превратился в одно из
срСДТпгт ?,Яш Г, " пршитаи ДУ™« беспощадной конкурен-
конкуренции. Рост наркомании и спортивном мире вызывает все боль-
большую тревогу и возмущение общественности.
«Ныо-Пирк Тайме Лигэзт».
Спорт II наркотики в США становятся почти синонимами.
Том Эскер, быпшни тренер легкоатлетической команды одного
из колледжей н автор шести книг о спорте, полагает, что «спорт-
«спортсмен, добивающийся высоких результатов, не прибегай при этом
к наркотикам. — большая редкость в наши дин».
Завоевавший золотую медаль в десятиборье на Олимпий-
Олимпийских играх 1968 года Билл Т}мей не скрывает, что пользовался
наркотиками и потому победил в Мехико. Тумей не единст-
единственный член команды Соединенных Штатов на Олимпиаде
1968 года, употреблявший наркотики. По словам доктора Тома
Вэддела. который сам выступает в десятиборье и на Олимпий-
Олимпийских играх в Мексике занял по этому виду спорта шестое место,
более трети всей легкоатлетической команды США в 196S году
прибегали к наркотикам.
В списке спортсменов, употребляющих наркотические сред-
средства (его приводит журнал «Спорте иллюстрейтед»), оказались
имена таких светил американского спорта, как Рэнди Матсои.
чемпион Олимпийских игр 1968 года и обладатель мирового
рекорда в толкании ядра; Даллес Лонг, победитель в толкании
ядра на Олимпиаде 19R4 года; X. Копно-ш, завоевавший золо-
золотею медаль в метан ни молота на Олимпийских играх 1956 года.
Джим Броиснэп, ведущий игрок главной лиги бейсбола, в
книге «Долгий сезон» говорит, что игроки прибегают к пар-
котикам, чтобы выдержать до предела уплотненный график игр.
Наркотики отнюдь не «привилегия» мужчии-спортсменов.
Представительницы прекрасного пола в спортивном мире США
знакомы с ними не меньше. Употребление, например, амфета-
амфетаминов 13—14-летними пловчихами уже давно перестало быть
чем-то из ряда вон выходящим.
Использование спортсменами наркотиков обычно окружено
тайной, ибо это несовместимо п со спортивной этикой и с тре-
требованиями медицины. Например, врачи утверждают, что амфе-
амфетамины—наиболее распространенные из наркотиков — таят
серьезную опасность для здоровья. Известно много случаев,
когда слишком большие дозы амфетаминов или регулярное их
5 Кящабнноцды	05

ло серьезной угрозой для здоровья спортсменов.
«Правда» от 16 январе 1972 г.
ОПИУМНАЯ ВОИНА
КУДА ВЕДУТ СЛЕДЫ ТОРГОВЦЕВ НАРКОТИКАМИ
Эта война приняла в странах Юго-Восточиой Азии необык-
необыкновенный размах. Стремясь остановить опасное наступление
врага, в нее включилась не только полиция, но даже воинские
подразделения.
«Враг», упрятанный в целлофановые мешочки, в бамбуко-
бамбуковые трубочкп, двойные корпуса автомашин, в радиаторы и беи-
зобакп, в транзисторы и кресла самолетов, в чемоданы путе-
путешествующих бизнесменов н багаж бизнесменствующих дипло-
дипломатов, прорывается через самые строгие пограничные кордоны
н проверки искушенных таможенных чиновников. Имя этого
«врага» — наркотики.
В азиатских странах стала складываться целая отрасль хо-
хозяйства, поставляющая опиум, гашиш, марихуану и другие нар-
наркотики для американской военщины. Известны случаи, когда
солдаты, офицеры и даже генералы армии США вступали в
организации, занимающиеся спекуляцией наркотиками, нажи-
наживая на этом баснословные барыши. Бизнесмены-отравители ску-
скупали сырье у крестьян Таиланда, Индонезии, Бирмы, Малай-
Малайзии. Суля большие доходы, побуждали их к разведению рас-
теинГц которые содержат наркотические вещества.
В Индонезии, Сингапуре, Таиланде были созданы специаль-
специальные органы по борьбе с наркоманией. Виновные в распростра-
распространении наркотиков привлекались к ответственности, на них на-
налагались большие штрафы. Однако эти меры оказались мало-
малоэффективными. Напротив, как сообщают газеты, употребление
наркотиков увеличилось. За последнее время индонезийскими
властями было конфисковано почти триста килограммов сильно
действующих наркотиков, сто семьдесят пакетов порошка ма-
марихуаны, значительное количество героина. Только на Запад-
Западной Яве уничтожено более восьми тысяч гектаров плантаций
марихуаны. И это при нехватке земли под продовольственные
культуры!
66

«Комсомольская правда» от 12 февраля 1972 г.
Международная федерация хоккея (ЛИХГ) дисквалифици-
дисквалифицировала капитана олимпийской команды ФРГ А. Шлодера за
применение допинга. После матча спортсменов ФРГ и Юго-
Югославии согласно правилу были взяты анализы иа допинг у трех
игроков.
Руководители ЛИХГ приняли решение дисквалифицировать
Щлодера до 31 августа нынешнего года, однако результаты игр
комзиды ФРГ на олимпийском турнире не будут аннулированы.
«Советская Молдавия» от 19 марта 1972 г.
МЕЖДУНАРОДНЫЕ ЗАМЕТКИ
В недавнем послании конгрессу «О положении страны» пре-
президент Никсон вновь остановился на проблеме наркомании в
США, пообещав начать широкую кампанию борьбы против
торговцев наркотиками, вытеснить их с улиц американских
городов.
Уже само обращение президента говорит о том, насколько
серьезный характер приняла проблема наркомании в Соединен-
Соединенных Штатах. К этой теме вновь и вновь возвращается амери-
американская пресса, приводящая потрясающие факты. Только в од-
одном Нью-Йорке, по данным газеты «Уолл-стрит джорнэл», число
наркоманов приближается к 200 тысячам человек.
«Нью-Йорк тайме мэгэзнн» пишет, что матери-наркоманки
впрыскивают детям героин с тем, чтобы они молчали.
Нью-Йорк занимает первое место в мире по числу зареги-
зарегистрированных преступлений. Большинство из иих совершается
наркоманами, которым для удовлетворения своей губительной
страсти ежедневно требуется 50—100 долларов, зачастую добы-
добываемых грабежом.
О. ПИВОВАРОВ А.
корреспондент ТАСС. Нью-Йорк