Состояние теории химического строения в органической химии. Всесоюзное - Порощин К.Т.

{012} Состояние теории химического строения в органической химии

{355} Письмо президента АН СССР академика А. Н. Несмеянова участникам совещания

{356} Заключительное слово председателя Комиссии ОХН АН СССР академика А. Н. Теренина

{361} Обсуждение проекта резолюции совещания

{371} Заключительное слово председателя совещании академика М. М. Дубинина

Автор: Порощин К.Т.

Теги: низшая ступень органов управления органы местного управления общинное управление городское управление органическая химия

Год: 1952

Похожие

Письма во власть в эпоху революции и гражданской войны март 1917 — май 1921 г. Сборник документов

Письма во власть в эпоху Революции и Гражданской войны (1917-1918)

Общая химическая технология органических веществ

Органическая химия Т.1. Основы строения органических соединений

Текст

КАДЕМИЯ НАУК СССР
ОТДЕЛЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ НАУК
СОСТОЯНИЕ ТЕОРИИ
ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
В ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
ВСЕСОЮЗНОЕ СОВЕЩАНИЕ
ИЮНЯ 1951г
СТЕНОГРАФИЧЕСКИЙ
ОТЧЕТ
МХП-О tP
X чмическии азод
Тех *%ч-сжая О
ИЗДАТЕЛЬСТВО АКАДЕМИИ НАУК СССР
Моек на —1952

ОТВЕТСТВЕН II МЙ Р R Д А И Т О Г
% а м (9 г/ (9 а /м дмд^мческмд н д #к
Я. Г. Я О f О Д/ Я Я

С 1 j но 14 июня 19511. Отделение химических наук Академии
Наук СССР провело Совещание но теории химического
строения в органической химии. В этом совещании приняло участие
более 400 научных работников в области химии, физики,
философии, представляющих многие научно-исследовательские
учреждения и высшие учебные заведения нашей страны.На совещании
встретились ученые Москвы, Ленинграда, Киева, Казани,
Харькова, Минска, Горького, Свердловска, Тбилиси,
Вильнюса, Риги, Алма-Аты, Мичуринска, Баку, Днепропетровска,
Ташкента, Иванова, Саратова, Кишинева, Сталине, Черно-
виц, Одессы, Дзержинска и других городов.
Совещание происходило под председательством академика-
секретаря Отделения химических наук АН СССР академика
М. М. Дубинина. На совещании академиком А. Н. Торениным
был сделан доклад «Состояние теории химического строения п
органической химии», составленный комиссией Отделения
химических наук АН СССР. В прениях но докладу выступили 43
чел опека. Кроме того, 42 человек представили свои
выступления в письменном виде. Совещанием было принято
соответствующее решение.
Собравшиеся ученые с огромным воодушевленном приняли
н|)инстш;сннос письмо товарищу И. В. Сталину.

Ж Zf.
^частники Всесоюзного совещания по теории химического
строения в органической химии шлют Вам, великому вождю и учителю
всего прогрессивного человечества, свой горячий, сердечный
привет.
Собравшись для обсуждения путем свободной широкой
дискуссии основных вопросов современного состояния теории химического
строения, мы, советские химики, хотим выразить Вам нашу глубо -
чайшую благодарность за Ваше повседневное внимание к развитию
советской науки и, в частности, химии, за Ваши руководящие
указания работникам науки, определяющие пути ее развития, за
Вашу творческую деятельность по преобразованию человеческого
общества па научных основах, разработанных Марксом, Энгельсом.
Лениным н Вами, токарищ Сталин.
Наша советская химия развивается в Сталинскую эпоху,
открывшую беспредельные возможности для развития науки и
производства. Под Вашим, товарищ Сталин, руководством в нашей стране
создана мощная первоклассная химическая промышленность —
материальная база советской химической науки. Идейной основой
и руководящим методом атой науки является диалектический мате
риализм, творчески Вами развиваемый. Ваши гениальные труды
но вопросам языкознания ставят перед всеми учеными нашей страны
задачу еще более быстрого движения вперед. Эти труды призы
вают нас шире развертывать творческие дискуссии для борьбы с
догматизмом и начетничеством, для дальнейшего развития химической
науки па основе диалектического материализма.
Руководствуясь Вашими указаниями, развивая научные нред
ставления о строении вещества, созданные Ломоносовым,
Менделеевым , Бутлеровым, Марковниковым и другими выдающимися
учеными, советские химики добились серьезных успехов и в отой
области теоретической химии. Создание мощной промышленности
органического синтеза на основе теории химического строения и
широкий размах проводящихся в этом направлении исследований,

многие на которых удостоены Сталинских премий, свидетельствуют
о расцвете акснеримеитальной и теоретической химии в СССР.
Основой огромных успехов органического синтеза является тео
рня химического строения органических соединений, созданная
великим русским ученым Л. М. Бутлеровым. Эта теория служила
и служит путеводной звездой для исследователей, создающих новые
^единения и изучающих структуру молекул.
Однако в течение ряда лет мы, химики, уделяли недостаточно
внимания вопросам теории, сконцентрировав свои усилия в области
экспериментальной работы, мало занимаясь правильным теоретн
ческнм обобщением получаемых практических результатов нсследо
ваннй. Такая недооценка роли теории привела некоторых наших
химиков к забвению бутлеровского учепия и способствовала раенро
странению идеалистической зарубежной концепции «резонанса > среди
части советских ученых. Эта концепция представляла собой попытку
подрыва материалистических основ теории строения.
Руководствуясь решениями Центрального Комитета ВКП(б) по
идеологическим вопросам и Вашими, товарищ Сталин, указаниями,
советские химики развернули борьбу против идеологических концен
цнй буржуазной науки. Порочность так называемой «теории резо
панса» ныне разоблачена, и остатки отой концепции будут ныбро-
шены из советской химической науки.
Важнейшей задачей теоретической органической химии является
творческое развитие учения А. М. Бутлерова, углубление и рас
шнренне его основных положений в свете современных нредставле
ний о строении вещества.
Советские химики и впредь будут широко использовать оправ
давшее себя свободное обсуждение дискуссионных вопросов химии.
Гигантский размах строительства коммунизма ставит все новые
почетнейшие задачи перед советским народом. Воспитанное Вами,
дорогой Иосиф Виссарионович, поколение советских химиком
обещает Вам с честью выполнить стоящие перед ним задачи и поста
вить советскую органическую химию на ведущее место в мире.
Желаем Вам, наш дорогой вождь и учитель, доброго здоровья
и многих, многих лет славной жизни на радость и счастье всего
передового человечества.
Да здравствует славная партия Ленина — Сталина, ведущая
нас от победы к победе! Да здравствует наш любимый Сталин!
на
июня

ЗАСЕДАНИЕ
/ 0 #7 2.

ЗАСЕДАНИЕ ПЕРВОЕ
ВСТУПИТЕЛЬНОЕ СЛОВО
Ж. Ж.
Б своих гениальных трудах, посвященных вопросам языкознания,
Иосиф Виссарионович Сталин отметил, что никакая наука не может
развиваться и преуспевать без борьбы мнений, иоз свободы критики.
Игнорирование этого положения приводит к путанице взглядов но
основным принципиальным вопросам науки и способствует возникновению
в научных органах не свойственного науке и людям науки режима,
метко названного товарищем Сталиным аракчеевским режимом. Всем
хорошо известно, какую отрицательную роль отсутствие свободы
критики сыграло в развитии советской науки о языке.
Диалектика учит, что внутренним содержанием процесса развития
является борьба противоположностей, борьба между старым и новым»
между отживающим и нарождающимся; в советском обществе эта борьба
имеет особую форму, которая называется критикой и самокритикой.
На это в свое время обратил внимание Андрей Александрович Жданов
и подчеркнул, что критика и самокритика являются подлинной
движущей силой нашего развития. Вряд ли необходимо доказывать
применимость этого положения и для развития науки.
У всех еще ярко сохранилось в памяти, какую огромную роль в борьбе
за передовую материалистическую науку сыграли свободные дискуссии
по вопросам философии, языкознания и биологии, где были развернуты
подлинные большевистские критика и самокритика.
Сталинское высказывание о том, что никакая наука не может
развиваться и преуспевать без борьбы мнений, без свободы критики, имеет
непосредственное отношение и к развитию химической науки. Особенно
остро это касается одной из важнейших проблем современной химии —
теории химического строения в органической химии.
Основные положения этой теории, составляющей фундамент химии,
были сформулированы в работах великого русского химика Александра
Михайловича Бутлерова. После Бутлерова многие крупнейшие русские
и советские ученые внесли неоценимый вклад в дальнейшее развитие
теории строения.
В то же самое время мы являемся свидетелями не только недооценки,
непонимания, но и искажения буржуазными учеными основанной на
опыте и глубоко материалистической бутлеровской теории. Выявились
тенденции фальсификации исторических фактов и умаления
достижений русской науки. В этом отношении повинны и некоторые советские
ученые, некритически относившиеся к публикациям зарубежных ученых.

л с р d л // w г и г /* я о f— 7/
h советской химии получила распространение развитая оуржуаз-
нымн учеными ндеа/шстическая теория резонанса, пытающаяся
претендовать на роль общей теории химического строения. Многие советские
ученые некритически восприняли ее и применяли как в своих исследованиях,
так и в преподавании. Только отсутствие до последнего времени
дискуссии н теоретических споров создавало видимость благополучия на фронте
химической пауки.
Из сказанного вытекает, сколь назрела необходимость в широкой
свободной дискуссии по зтон важнейшей проблеме органической химии.
Отделение химических наук сочло необходимым организовать
настоящее совещание дли обсуждения состояния теории строонпя в
органическом химии на основе развертывания подлинных большевистских
критики и самокритики.
Нюро Отделения создало комиссию под председательством академика
А. Н. Терешша для составления доклада, полный текст которого
заблаговременно вручен всем участникам совещания. Доклад не отражает
официальной точки зрения и представляет только мнение группы ученых —
членов комиссии — о состоянии теории строения' в органической хнмнн.
Поэтому его основные выводы но могут связывать мнения участников
совещании.
Можно но сомневаться в том, что дискуссия на настоящем совещании
будет способствовать развитию передовой материалистической теории
строения в органической химии.
По поручению 15юро Отделения химических наук считаю совещание
открытым.
Председатель. Для предложения о регламенте слово имеет ученый
секретарь совещания, канд. хим. наук К. Т. Пороши и.
Канд. хим. наукК.Т.Норошин. Предлагается следующий регламент
работы совещания:
1. Доклад Комиссии Отделения химических наук — 45 минут.
2. Наступления в дискуссии: первое— 15 минут, второе — 5 минут;
в отдельных, исключительных случаях но решению президиума
совещания и с разрешения собрания время для выступления в дискуссии
может быть увеличено до 30 минут.
3. Вопросы но докладу академика Л. Н. Тереннна подавать в
письменном виде в президиум совещания.
4. Запись на выступления в дискуссии объявляется открытой.
Желающие выступить сообщают об этом записками в президиум совещания.
5. Все выступления на совещании стенографируются для
опубликования в печати. Срок сдачи в секретариат исправленных текстов,
подписанных автором к печати, не позднее следующего дня. Стенограммы, не
возвращенные в срок, будут изданы под редакцией Отделения химических
,,„ук АН СССР.
П. Письменные предложения в связи с работой совещания подавать
в президиум совещания.
7. Заседания утренние с 11 до 15 часов я вечерние — с 18 до 22часов,
с одним перерывом на 20 минут в середине каждого заседания.
Председатель. Для оглашения состава комиссии по разработке
резолюции совещании слово имеет член корр. ЛИ СССР II. В. Лгеев.
Член-корр. АН СССР Н. В. Агеев, Для подготовки резолюции
совещания предлагается комиссия в следующем составе: академик Л. II. Те-
ренин, члены-корреспонденты ЛН СССР 15. Л. Арбузов, В. Н. Кондратьев
и И. Л. Кнунянц, действ, член АН УССР А. И. Кннриалоп, профессора

с гн ?/ //w //* г ./. ;, /* о г г .7 о <; с Л/. .И. // iy б ff /f u /f f? 11
Г. В. Чолинцон л П. II. ]^орожцон, доктора хам. naytv M. И. Кабачттк
л В. В. Коршак, кандидаты хим. паук 1\. Т. Пороишн л О. А. Реутов.
П^юдссдатсль. Какно замечания имеются но составу?
Проф. Г. В. Чеаищев. Комиссия состанлона односторонне — она
включает ряд лиц, которые известны как сторонники теории резонанса. Я
считал бы, что этот вопрос следует проработать.
Председатель. Комиссия разрабатывает не резолюцию, а проект
резолюции; резолюции же будет обсуждаться и приниматься на
заключительном заседании.
Канд. хим. наук М. И. Шахнаронов. И предлагаю включить в состав
комиссии В. М. Татоиского,
Голос с места. У меня предложение -включить Л. 11.
Мещерякова.
Председатель. Разрешите постанить вопрос на голосование. Прежде
всего, возражает ли кто-нибудь против лмц, которые включены в
комиссию? Пет. Конечно, мнение Г. В. Челинцепа относится к списку в целом,
а не касается персональных предложении.
Если возражении нет, разрешите перейти к голосованию.
Г. В. Челинцев. И предлагаю проголосовать мое предложение
о том, чтобы считать общин список неподходящим.
Председатель. Кслн вы желаете, можно проголосовать.
Кто за список, который был зачитан П. В. Агеевым, в качестве основы?
Кто против? Четыре. Нвное большинство за список.
Кто за дополнение списка В. М. Татевскнм? Кто против?
Явное большинство против.
Кто за введение в комиссию Л. П. Мещерякова?
Кто против? Явное большинство.
Таким образом, состав комиссии принимается в том виде, как зачитал
И. В. Агеев.
Переходим к основному пункту нашей повестки — докладу комиссии.
Слово предоставляется председателю Комиссии Отделения химических
наук АИ СССР академику А. Н. Теренниу.
(Академик А. II. Т е р е и и н крат к о н з л а г а с т
содержание доклада, и о л н ы ii т е к с т к о т о р о г о приводит с я и и ж о
на стр. 12—71.)

СОСТОЯНИЕ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
1.
УЧЕНИЕ БУТЛЕРОВА И ЕГО ГОЛЬ В РАЗВИТИИ ХИМИИ
Основные положения теории химического строения, являющейся
фундаментом химии, были развиты в трудах великого русского химика
А. М. Бутлерова. Россия оказалась той страной, где теория химического
строения впервые получила глубокое обоснование и ясную формулировку.
Этому особенно способствовали материалистические, прогрессивные
традиции передовой русской науки.
Истоки теоретической химии в России ведут начало от великого
естествоиспытателя-материалиста М. В. Ломоносова. Известно, что
именно Ломоносов первый ввел понятие о молекуле («корпускуле») как о
сложном, качественно новом образовании, возникающем при взаимодействии
отдельных атомов. Однако в то время, в середине XVIII столетия, еще
не было условий, необходимых для развития теории строения молекул.
Эти условия сложились лишь через 100 лет — в середине прошлого века*
К началу 60-х годов XIX в. развитие химии и химического
производства достигло относительно высокого уровня. Был накоплен обширный
опытный и теоретический материал, который послужил основанием для
возникновения теории химического строения.
Энгельс характеризует этот период так: «...естествознание находилось
в том процессе сильнейшего брожении, который получил относительное,
вносящее ясность завершение только в последние пятнадцать лет. Собрана
была небывалая до сих пор масса нового материала для познания, но лишь
п самое последнее время стало возможно установить связь, а стало быть
и порядок в этом хаосе стремительно нагромождавшихся открытий»
(Ф. Энгельс. «Людвиг Фейербах...... Госполптизцат, 1949, стр. 22).
- Состав комиссии: академик А. П. Теренил (председатель), член-корр. АИ СССР
В. II. Кондратьеы (лам. председателя), члел-корр. АН СССР И. Л. Клунянц, проф.
В., В, Коршак, доктор хим. лаук XI. И. К аба чан к (ученый секретарь), доцелт
Н. Д. Соколов.

,# о к л д Д Л. #. Г с уэ с ft u ft д 13
Как всякое крупное обобщение, основанное на многих
экспериментальных фактах, теория строения возникла не сразу; ей предшествовал
ряд попыток проникнуть во внутреннее строение органических
соединений. Однако до Бутлерова эти попытки не привели к созданию теории
строения.
Унитарные представления Жорара и Лорана, основанные на
правильном понимании различия между молекулой, атомом и эквивалентом,
были значительным шагом вперед по сравнению со старым учением о
радикалах и дуалистическими — электрохимическими представлениями
Берцелиуса. Жорар считал возможным говорить о молекулярной
конституции как о действительном расположении атомов. Однако он отрицал
возможность судить о ной на основании химических свойств соединения.
Он полагал, что химические свойства проявляются лишь тогда, когда
вещество изменяется, т. о. перестает существовать, и, таким образом,
яа основании химических свойств можно узнать только прошедшее и
будущее молекулы, но не ее настоящее.
В теоретических взглядах других крупнейших западноевропейских
химиков-органиков существовали также значительная путаница и
непоследовательность.
Так, например, Иольбе приходил ко многим необоснованным
формулам потому, что но принимал во внимание связей между отдельными
атомами в соединении. Он не считал возможным, чтобы химики когда-либо
познали, как связаны атомы друг с другом и каким образом они
расположены в пространстве. Он писал: «Я не могу создать себе никакого
представления о стгособг взаимной с&яяи элементарных атомов в молекуле,
и химики вообще никогда не приобретут этого представления» и
«пространственное расположение атомов в химическом соединении останется
навсегда скрытым от нашего телесного и духовного взора».
Кекуле пришел к понятиям о четырехвалентности углерода и о связи
между составными частями молекул химического соединения, в частности
о связи атомов углерода между собой. Однако, находясь на правильном
пути, Кокуло не смог отказаться от жераровских представлений и
полагал, что для одного и того же соединения возможно несколько
рациональных формул в зависимости от тою, какие превращения этого
соединения они выражают. Для того чтобы передать возможные
превращения уксусной кислоты, потребовалось бы, по мнению Кокуле, восемь
формул.
Эклектические взгляды Кекуле и частая перемена своих теоретических
позиций обусловливались его субъектитю-идеалистическим отношением
к теории. В своем учебнике он писал: «О настоящей гжо/лт в химии не
может быть и речи. Все так называемые теоретические соображения
являются соображениями, основанными на бе/)ол#шосг%и и уелесообрдз/юслш».
«Так как взгляды на атомный вес элементов, на молекулярный вес и на
конституцию соединений могут быть выведены лишь умозрительно, то
ясно, что в ходе развития науки они должны были постоянно изменяться,
что они и теперь постоянно меняются и что в одно и то же время
различные химики могут придерживаться различных взглядов».
Таким образом, состояние теории органической химии во второй
половине 50-х годов прошлого века можно кратко характеризовать
следующим образом. Такие влиятельные в то время представители органической
химии, как Кольбе и Вюрц, были резко настроены против всяких новых
попыток выяснения химического строения молекул и считали подобную
задачу принципиально неосуществимой. Кекуле, который почти вплотную
подошел к основным положениям теории строения, оказался в плену

14 ,V a r ^ ^ д // ft f/ я л у; <f о f - .7/ // /o /t л /!/J/ ,/
старых традиций и авторитета Жерара, не смог сделать решительного
шага в создании новой теории и отступил на позиции теории типов.
Теоретические представления в органической химии, казалось, зашли
в туник.
Решение почетной задачи создания новой теории выпало на долю
великого русского химика Александра Михайловича Бутлерова.
Создание Бутлеровым я начале второй половины XIX в. теории
химического строения является величайшим событием в истории химии и но
нраву может быть поставлено в один ряд с такими событиями, как
открытие Д. И. Менделеевым периодического закона химических элементов
и создание Ч. Дарвином эволюционного учения в биологии. Только после
создания теории строения последовали исключительно мощный расцвет
органической химии и неразрывно с ним связанное развитие
промышленности органического синтеза. Теория химического строения явилась том
маяком, который на протяжении 90 лет освещает развитие всех
направлений химии. Громадные достижения органической химии, которые
привели к созданию таких важных отраслей химической промышленности,
как анилинокрасочная, фармацевтическая, искусственного и
синтетического волокна, синтетического каучука, высококачественного моторного
топлива, промышленность антибиотиков, пластических масс, инсекто-
фунгисидов,— все эти достижения стали возможны только благодаря
теории химического строения, которая была и остается неизменной
путеводной звездой во всех исследованиях и приложениях органической
химии.
В своем докладе «О химическом строении веществ», сделанном в Шлене-
ре в 1861 г., Бутлеров определил химическое строение следующим
образом:
«Исходя от мысли, что каждый х и м и ч е с к и ii атом, входящий
в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и
действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической
силы (сродства), н называю х и м и ч с с, к н м строением
распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы,
посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются
и химическую частицу» (Л. М. Бутлеров. Избр. работы по органической
химии. Изд. АН СССР, 4051, стр. 71—72).
Бутлеров указал, что химические свойства и взаимные отношения
иеществ обусловлены нх химическим строением. В цитированном выше
докладе он выразился по этому поводу следующим образом: *Х и м и -
ч е с к а н натура с л о ж пой частицы определяет с и
натурой элементар н ы х составных чаете й, к о-
л и ч е с т в о м их и х и м и ч о с к и м строе и и с м» (Л. М.
Бутлеров. Там же, стр. 72).
Отсюда следует, что на основании изучения химических свойств
можно установить химическое строение вещества, по формуле строении
можно судить о химической природе вещества и в большинстве случаев
предсказать многие его свойства. Бутлеров указывает, что «если
попытаемся теперь определить химическое строение веществ, н если лам удастся
выразить его нашими формулами, то формулы пти будут, хотя еще не
вполне, но до известной степени, настоящими р а ц и о и а л ь и ы м н
формулами. Для каждого тела возможна будет, в этом смысле, лишь
одна рациональная формула, и когда сделаются известными общие
законы зависимости химических свойств тел от их химического строения,
то подобная формула будет выражением всех этих свойств» (А. М.
Бутлеров. Там же, стр. 78).

Основные положения теории химического строения Бутлерова были
революционными и надолго определили пути развития органической
химии. Они бесспорно утверждают Бутлерова как единственного автора
теории строения и резко отличаются от взглядов Кскулс, который видел
и химических формулах лишь способ выражения химических реакций
и полагал, что формулы «никоим образом не могут выражать
конституцию, т. с. расположение атомов в существующих соединениях».
Введенное Бутлеровым понятие о химическом строении отнюдь не
сводится к представлению о расположении атомов и распределении связей
в молекуле. Бутлеров неоднократно подчеркивал необходимость
учитывать существование взаимного влияния между отдельными атомами и
атомными группами в молекуле. Он показал, что типические реакции каждой
атомной группы, каждого структурного элемента молекулы но остаются
неизменными. Полнота их проявления и специфические особенности
зависят от характера всех атомов, входящих в молекулу, даже
непосредственно не связанных с данной атомной группой, от их числа, взаимных
отношений, характера связи и т. д., т. е. в конечном счете от химического
строения молекулы в целом. Так, Бутлеров писал: «...мы имеем право
сказать, что напр, в CHgCl три атома водорода и атом хлора, будучи
соединены с углеродом, «с соединены непосредственно между собою; в СЫоО
также водород и кислород соединены с С и не соединены между собою.
Из этого однакоже вовсе не следует, чтобы атомы эти вовсе не
обнаруживали друг на друга никакого влияния; только это влияние будет
влиянием d^i/гой категории,— его можно называть езлыл(//&/.м д.?ыл//н&% д?мо-
лмб, нслос/)еДслгее/(/(о жеж<9?/ собЪю не cof/Wff/шш;» (А. М. Бутлеров.
Там же, стр. 452).
В дальнейшем, исходя из идеи о взаимном влиянии атомов, Бутлеров
развил основное положение теории химического строения о зависимости
свойств молекул от их химического строения. Приведя ряд частных
обобщений, например о том, что хлор в хлорангидридах кислот под влиянием
кислорода обладает значительно большей подвижностью, чем в хлористых
алкилах, Бутлеров писал: «Обобщения эти еще очень шатки и
поверхностны, но, руководствуясь ими, уже нередко можно, с достаточной
вероятностью, делать заключения о химическом строении вещества но
его превращениям и, наоборот, предвидеть до некоторой степени
свойства тела, имеющего определенное известное химическое строение. При
большей разработке такие обобщения, без сомнения, приобретут более
твердые основания, более определенный вид и заслужат названия
законов» (А. М. Бутлеров. «Введение к полному изучению органическом
химии». Казань, 1864—1866, стр. 672).
Бутлеров указывал на необходимость учета непрерывного движения
н взаимодействия составных частей молекулы. «В настоящее время,—
писал он,— мы смотрим па химическое соединение не как на что-либо
мертвое, неподвижное; мы принимаем, напротив, что оно одарено
постоянным движением, заключенным в его самых мельчайших частичках, частные
взаимные отношения которых подлежат постоянным переменам,
суммируясь при атом в некоторый постоянным средний результат» (А. М.
Бутлеров. Избр. работы по органической химии. Изд. АН СССР, 1951, стр. 112).
Теория химического строения не только позволила объяснить и а
местные в то время случаи изомерии и установить строение веществ, ранее
полученных, но и предсказать возможность получения новых веществ.
Целеустремленные блестящие экспериментальные исследования
Бутлерова и его игколы обосновали, утвердили и развили теорию химического
строения. Исследования Бутлерова по синтезу третичных спиртов и работа

16 #дсе#дныб л е jp б о е — ZZ июня
В. В. Марковникова по получению изомера масляной кислоты
подтвердили на опыте выводы теории строения о сущности явления изомерии и
явились крупнейшим успехом этой теории. Неразрывная связь между
теорией и опытом характерна как для самого Бутлерова, так и для всей
бутлеровской школы русских химиков-органиков вплоть до наших дней.
Великий Менделеев следующим образом характеризует роль Бутле
рова в создании теории строения: «Он стремится проникнуть в самую
глубь тех причин, которые связывают разные элементы в одно целое,
придают каждому элементу самостоятельную способность вступать в
известное число реакций, и различие свойств приписывает различной
связи элементов.
Эти идеи проглядывали и ранее, они были изложены отрывочно,
как у Купера, слышались у ряда ученых, не желавших знать Жерара,...
или предвещалось в мемуарах таких ученых, как Иекуле, которые
ясно доказали, что ничему не верят, что все теоретическое считают
только одним способом систематики» (Д. И. Менделеев. Соч., т. 15, стр. 297).
То, что именно на долю русского ученого Бутлерова выпала честь вы-
нести органическую химию из тупика, не случайно. Следует вспомнить,
что именно к 60-м годам прошлого века относятся выдающиеся успехи
естествознания в России, тесно связанные с развитием хозяйства страны,
с общественными и политическими движениями того времени.
Именно к этому периоду относится начало деятельности Менделеева
и Сеченова, а несколько позднее — Тимирязева н Мечникова. Хорошо
известно исключительное влияние революционных демократов Герцена,
Белинского, Чернышевского, Добролюбова на формирование
мировоззрения передовых русских естествоиспытателей. Материалистическое
мировоззрение в естествознании, диалектический взгляд на явления
природы в сочетании с боевым критическим духом и свободой от ползучего
эмпиризма — характерные черты русского естествознания,
воспринятые от революционных демократов.
В Западном Европе, и в частности в Германии, дело обстояло
совершенно иначе. Ученые находились под сильным влиянием философии Канта
и Гегеля. Умами владел идеализм или вульгарный материализм.
Немецкие химики отказывались прибегать к теоретическому мышлению.
Бутлеров в вопросах химической науки всегда исходил из
материалистического мировоззрения, и в этом была его сила в борьбе с
противниками теории химического строения. Бутлеров писал, что мы имеем «не
только право, но и обязанность говорить о наших частицах и атомах со
всеми их отношениями, как о существующих на деле, и сохранять при
этом уверенность, что суждения наши вовсе не будут отвлеченностями
без реальной подкладки. Напротив, мы смело можем утверждать, что
они сохранят известное отношение к тому, что действительно существует
в объективном мире и познается нами обычным путем наблюдения, опыта
и мышления» (А. М. Бутлеров. «Избр. работы по органической химии».
Изд. АН СССР, 1951, стр. 440).
При этом Бутлеров ясно подчеркивал, что каждой химической
частице свойственно только одно определенное строение, что в одной
частице не может совмещаться несколько различных строений. Однако это
единство строения частицы, указывал Бутлеров, нельзя смешивать со
способами, которыми мы располагаем, чтобы выразить строение
молекулы на бумаге. Бутлеров писал:
«Установивши главное, будет не лишним посвятить теперь несколько
слов второстепенному вопросу,— о писании формул. Помня, что дело
не в форме, а в сущности, в понятии, в идее,— и принимая во внимание,

Д о я ,* л /) Л. //. Г f ;? f ft w /' (7 17
что формулами, обозначающими изомерию, логически необходимо
выражать мдслголгуее частицы, т. с. некоторые химические отношения, п ней
существующие,— не трудно придти к убеждению, что всякий способ
писания может быть хорош, лишь бы только он с удобством выражал
нти отношения. Весьма естественно даже употреблять разные способы,
предпочитая тот, который является более выразительным для данного
случая. Напр. этан С^Н* почти совершенно безразлично может быть
изображен:
, ^
СНз
Дело очевидно но в точках, черточках, скобках или горизонтальном
^вертикальном расположении знаков. Однакоже, яри недостаточно-
определенном понимании, иной способ писания может повести к
недоумениям» (Л. М. Бутлеров. «Избр. работы но органической; химии». Изд.
АН СССР, Ю51, стр. 4,15).
Бутлеров уже в то время ясно понимал, что химическое движение
качественно отлично от других форм движения материи и не сводимо
к ним. Вместе с тем он, применяя закон сохранения анергии, указывал
на глубокую связь различных форм движения в молекуле. Он писал: «При
химических соединениях известного рода движения, свойственные
частицам соединяющихся веществ, могут интерферировать между собой,
и через это, по закону сохранения энергии, переходить в новый вид
— в тепловое движение» (Л. М. Бутлеров. «Введение к полно-
изучению органической химии», СПб., 1887, стр. 118). В другом месте
указывал: «Фактическая снизь между химиимом, теплотой, светом и
проявлениями деятельности материи — очевидна: что свет есть
движение, это — гипотеза, доросшая ныне почти до степени непреложной
истины; что теплота — движение, это сделалось более чем вероятным с тех
пор, как возникла механическая теории тепла, и, может быть, не
ошибется тот, кто назовет движением все явления химизма. Если наступит
нромя, которое уяснит причинную связь между всеми видами этого
движении, то явления химизма получат свою механическую теорию,—
теорию в полном смысле слова, и, заняв свое место в науке, как
определенная часть стройного целого, теория эта, наравне с другими частями —
теориями другого рода движений, подчинится математическому анализу»
(Л. М. Бутлеров. «Введение к полному изучению органической химии».
Казань, 1864—1866, стр. 62).
Характеризуя Бутлерова как ученого, Менделеен писал:
«Александр Михайлович Бутлеров — ординарный* профессор химии
Казанского университета, один из замечательнейших русских ученых. Он
русский и по ученому образованию и по оригинальности своих трудов.
Ученик знаменитого нашего академика Зивина, он сделался химиком не
в чужих краях, а в Казани, где и продолжает развивать
самостоятельную химическую школу. Напрапленио ученых трудов Александра
Михайловича не составляет продолжения или развития идей его
предшественников, но принадлежит ему самому. В химии существует бутлеропская
школа и бутлеровскоо направление» (Д. И. Менделеев. Соч., т. 15,
Изд. ЛИ СССР, стр. 295).
Вместе с тем следует отметить, что вскоре после того, как Бутлеровым
Пыли сформулированы основные положения теории химического строения
2 Стенографический отчет

18 .% д с e d д н w /? /? /? /) е о с -- 77 w ю w д 79v/ <*.
и эта теории стала завоевывать вес большее и большее признание со
стороны зарубежных химиков, имя Бутлерова упоминается все реже и
реже при повторении высказанных им идей. Но словам Бутлерова, он
«заметил со стороны некоторых /?осу/гоя/^юе аамалчнванпг» ого пыекааы-
маний.
Н постанон;юнии Совета Казанского университета по поводу поездки
Бутлерова за границу в 1867—18(18 гг. сказано, что поездка ота
предпринимается с целью слично выяснить пред заграничными химиками право
его па главное участие в развитии того направления, которое приняла
современная химия».
Недооценка, непонимание и извращение бутлеровской теории строении
стали характерными для высказываний буржуазных ученых. В
большинство книг по истории химии и руководств нп органической химии
создателями теории строения называют Некуле и — реже -- вместе с ним
Купера. Имя Бутлерова встречается только в отдельных случаях, причем
часто о нем упоминают лишь для того, чтобы сказать, что он предложил
новое название «химическое строение», а понятно химического строения,
установленное Бутлеровым, большинство буржуазных ученых подменяет
структурными формулами. Часто имя Бутлерова как создателя теории
строения совсем не упоминается, а теория химического строения
интерпретируется в чисто формальном, совершенно небутлеровском] духе. Это
свойственно почти всем сочинениям буржуазных ученых по органической химии.
Налицо явная тенденция извратить истинный смысл бутлеровской
теории химического строения, тенденциозная фальсификация исторических
фактов, сводящаяся к умалению значения русской пауки.
Некоторые советские химики, некритически относясь к
высказываниям западноевропейских и американских химиков, также
недооценили роль Бутлерова в создании теории строения.
2.
РАЗВИТИЕ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ
ВО ВТОРОЙ ПОЛОВИНЕ XIX II НАЧАЛЕ XX СТОЛЕТИЯ
За 90 лет существования — от Бутлерова до наших дней — теория
строения прошла сложный путь развития. В большинстве случаев теория
полностью соответствовала фактам. Отдельные случаи несоответствия
теории, как отмечал Бутлеров, были особенно ценны: «Факты, не
объясняемые существующими теориями, наиболее дороги для науки, от их
разработки следует по преимуществу ожидать ее развития в ближайшем
будущем» (А. М. Бутлеров. «Избр. работы по органической химии».
Изд. АН СССР, 1951, стр. 425).
Преодоление этих противоречий способствовало развитию структур
ной теории, которая все время прочно опиралась на основные идеи
Бутлерова о химическом строении. Замечательные работы выдающихся
русских химиков, прежде всего самого А. М. Бутлерова, а затем В. В. Map-
ковпинова, А. М. Зайцева, Е. Е. Вагнера, М. И. Коновалова, Н. Я.
Демьянова, С. II. Реформатского, И. М. Кижнера, Л. А. Чугасва, А. Е.
Фаворского, И. Д. Зелинского, А. Е. Арбузова и многих других, внесли
неоценимый вклад и развитие структурной теории.
Теория строения послужила научной основой промышленности
органической химии, развитие которой, в свою очередь, ставило перед теорией
новые задачи. Теория строения в процессе своего развития охватила всю
органическую химию, приобрела непревзойденную силу предсказания
мак в отношении установления возможных типов химических соединений

о к л д d Л. /У. ^' б /л & 7/ f/ н д 19
и числа изомеров, так и в отношении предсказания химических свойств
органических веществ. Основанная на опыте и прочно на него
опирающаяся, теория химического строения глубоко материалистична и верно
отражает объективно существующие, диалектические по споен природе за-
конм органической химии.
Как было ужо указано, фундаментальным положением теории
Бутлерова является признание глубокой (зависимости химических свойств
вещества от химического строении ого молекул. Химические свойства
вещества позволяют познать химическое строение молекул, а на основании
химического строении можно предсказать химические сиойстиа вещества.
Одна из главных линий развитии органической химии заключалась в
широкой проверке и развитии этого основного положения на конкретном
материале органический химии.
Руководствуясь представлением о взаимном влиянии атомов, Маркоы-
нмкон изучил разнообразные реакции присоединения, замещения и
отщепления и обобщил полученный экспериментальный материал в
знаменитых «Правилах», носящих его ими. Маркоиников понимал сном правила
но как изолированные закономерности, а как частные проявления общего
чакона. Задача раскрытия природы и механизма взаимного влияния на
долгие гиды, вплоть до наших дней, оставалась и остается одной из
ведущих проблем теоретической органической химии.
Обширным экспериментальный материал органической химии
позволил, далее, сделать заключение о том, что в громадном большинство
реакций углеродный скелет молекул органических веществ и ходе химического
превращения но претерпевает изменения.
Опыт показал, что эта закономерность ие является абсолютной. Были
открыты многие реакции, при которых углеродный сколот молекул
претерпевает изменения. Вслед за Бутлеровым, открывшим пинаколиновую
перегруппировку, выдающуюся роль в изучении этих реакций сыграли
русские ученые. Здесь должны быть, кроме Бутлерова, названы Е. Е. Ваг-
нор, II. Я. Домьянон, А. Е. Фаворский, II. М. Кижнер, Н. Д. Зелинский,
С. С. Наметкин и многие другие.
Введение представлений о кратных связях, об ароматических
соединениях, о свободных радикалах и других было каждый раз важным
этапом развитии теории химического строения и в ряде случаев требовало
изменения и совершенствования представлений о химическом строении,
а иногда и отказа от некоторых представлений, как, например, от
представлении о том, что углерод в органических соединениях всегда
четырехвалентен.
Наряду с проблемами, приведенными выше, важнейшими задачами
теории химического строения были установление нозможных форм
органических соединений и дальнейшее развитие систематики органических
нощестп. Известен решающий успех теории строения в объяснении
изомерии и предсказании числа изомерных форм. Однако в дальнейшем
оказалось, что число изомеров, предсказанное в те времена теорией строения,
иногда было меньше числа фактически найденных изомеров.
Это послужило основанием для учении о пространственном строении
органических веществ, отдельные положении которого были высказаны
еще Бутлеровым. Он писал: «Если же атомы действительно существуют,
то а но вижу, почему, как думает Кольбе, должны быть тщетными все
попытки определить пространственное расположение последних, почему
будущее не должно научить нас производить подобное определение?))
(А. \1. Бутлеров. «Ихор, работы по органической химии», Изд. АИ СССР.
i%l, стр. 80).

20 Заседание н г /) д о g — Д w л>
В 1874 г. Вант-Гофф и Ле-Бель связали вопрос о числе оптических
изомеров с проблемой пространственного строония и создали основы
стереохимии. В 1887 г. Вислиценус дал объяснение геометрической
изомерии. Создалось стройное учение о пространственном строении молекул
органические веществ. Кажущееся несоответствие предсказаний теории
химического строония и фактов было снято. Стереохимия вошла составной
частью в теорию химического строения.
В известном смысле противоположная проблема возникла перед
развивающейся теорией строения, когда число реально существующих форм
оказалось в ряде случаев меньше числа форм, которые могли быть тогда
предсказаны. Сюда, например, относится крайняя неустойчивость
винилового спирта н его простейших аналогов, простейших двухатомных
спиртов с гидрокенльнымн группами, расположенными у одного и того же
атома углерода, органических веществ, в молекуле которых у одного и
того ;ко атома углерода находятся гидроксил и галоид, далее — отсутствие
изомерных ортодвузамещенных у бензола. Сюда же относится явление
таутомерии.
Хотя некоторые из этих проблем и не получили до настоящего времени
полного разъяснения, теория химического строения и здесь имела
блестящие успехи. Так/например, уже Бутлеров, исходя из своих представ
леннй о строении молекул, смог предсказать таутомерные превращения.
В ходе исследования и синтеза органических веществ химики-органики,
пользуясь теорией химического строения, открыли много важных
закономерностей. Выше говорилось о работах Марковникова, открывшего
закономерности присоединения и замещения, сформулированные им в
известных правилах. Необходимо упомянуть о правилах Зайцева
—Вагнера, Красуеского и других, касающихся реакций присоединения и
отщепления, о правиле Попова, позволившем установить строение многих
кстонов, о правиле Эльтекова, открывшего закономерность превращения
нют.ювого спирта и его аналогов в соответствующие карбонильные
соединения, п др.
к ! Весьма важную роль сыграли правила Фаворского, в которых
установлена невозможность образования алленовой системы двойных связен
или тройной связи в пяти- н шестичленных циклах, правило Бредта и др.
Были детально изучены вопросы зависимости химических свойств
веществ от их строения, в частности исследована зависимость реакцион
ной способности отдельных функциональных групп от химического
строении молекулы и взаимного влияния атомов в ней.
Были открыты многочисленные новые реакции органической химии
и установлены закономерности и правила, управляющие течением зтиз
реакций. Так, например, в классических работах Коновалова по нитро
нанию углеводородов показано отличие поведения первичных, вторичных
и третичных атомов углерода в условиях нитрования.
Выли изучены многочисленные перегруппировки, начиная от пина
каолиновой перегруппировки, открытой Бутлеровым. Упомянем пере
группировки циклических соединений, изученные Демьяновым и Ниж
аером, перегруппировки Фаворского, Вагнера, Наметкина, Арбузова,
Гофмана, Бекмана и др.
Применением бутлеровских принципов теории строения в
неорганической химии явилась координационная теория, основанная Вернером
и особенно последовательно и плодотворно развитая Чугаевым.
Перечисленные выше и многочисленные другие исследования в области
органической химии развивали и углубляли теорию химического строения.
В результате она превратилась в мощное оружие, позволяющее ^предвидеть

Л.
пути синтеза и свойства еп(о не полученных соединений, предсказывать
возможяоеть существовании новых, еще не известных классов
органических веществ. Вооруженные теорией химического строении химики-
органякя имеют в настоящее время возможность синтезировать
органические вещества высокой степени сложности и устанавливать строение
чрезвычайно сложных и изменчивых природных соединений, играющих иногда
весьма важную биологическую роль.
* * *
Еще задолго до возникновения современных взглядов на природу
химической связи развитие химии и химической промышленности
потребовало углубленна наших знаний в области химической теории для
сознательного управления течением химических процессов в лабораторию
и на производстве н для получения разнообразных веществ. Именно к
этому времени в органической химии остро ощутилась необходимость в
познании природы химической связи. В частности, одних только
представлений о простых и кратных связях оказалось недостаточно для новпма
яия действительного химического строении многих веществ. Химическое
строение их не удавалось достаточно точно передать посредством обычвых
структурных формул.
Такое положение, задолго до появления электронных теорий в
органической химии, вызвало к жизни ряд более или менее удачных гшютоз,
при помощи которых химики-органики пытались преодолеть как
указанные пышс, так и другие затруднения. В некоторых из этих гипотез были
сделаны первые шаги в направлении проникновения в природу
валентности.
Здесь могут быть упомянуты представления Кекуле об осцилляции
связен, взгляды М. А. Ильинского о делимости валентности, теория пар-
циальпых валентностей Тиле, позволившая до некоторой степени
объяснить спонстна сопряженных и ароматических систем, теория сродство-
емкости и др.
Далее, изучая проблему цветности, В. А. Измаильский столкнулся
с фактами такого рода взаимного влияния атом о» и молекулах некоторых
органических красителей, когда химическое строение этих красителей
не удастся выразить однозначно при помощи обычной структурной фор
мулы. Вместо с тем было совершенно ясно, что исследуемые красители
являются вполне индивидуальными веществами и, следовательно, имеют
вполне определенное химическое строение (по Измаильскому «мею
строение», <мсзоформа»).
* * *
В кинцо b'0-x годив прошлого века Дмитрий- Иванович Менделеев,
установив периодический закон химических элементов, сделал одно из
замечательнейших в истории науки открытий, сразу поднявшее химию
на новую, более высокую ступень. Вместо хаоса неопределенного числа
разнородных и независимых химических элементом появилась стройна к
система элементов, отразившая их диалектическое единство.
Последующее развитие химии и физики было тесно связано со всесторонним
применением открытия Менделеева и привело к глубокому проникновению
в сущность периодического закона.
ГТа остове периодического закона Менделеева и на основе открытия
в конце XIX в. электрона была создана теория строения атома. В новой

теории была установлена зависимость свойств элементов от строения н\
атомов, была дана физлмеская &штерпретация периодического закона.
1'соряя строения атома легла к основу электронных нредстанленш! л
органической химия. Первоначальной задаче!* электронной теории в химии
л вилась элелхтроннан интерпретации химических связей и структурных
формул. В дальнейшем была сделана попытка подойти к решению
кардинальных вопросов органической химии — вопроса о природе
реакционной способности органических соединении и вопроса о взаимном влиянии
дтомов в молекулах.
Первые попытки объяснении реакционной способности органических
соединений базировались на электронной интерпретации окислительно
восстановительных процессов. В развитии новых взглядов большая
заслуга принадлежит русским химикам Л. В. Нисаржевскому и А. М. Бер-
кенгейму. Эти идеи п дальнейшем привели к концепции об электронодо
норной и алектроноакцепторной (нуклеофнльной и электрофильной)
реакционной способности органических молекул, полностью сохранившей
свое значение и успешно развиваемой в наши дни.
Природа и механизм взаимного влияния атомов и групп атомов в моли
кулах получили объяснение па основе представления об «электронных
смещениях». Эти последние определялись положением элементов,
входящих в состав молекулы, в периодической системе Менделеева. По примеру
Марковнккова, влияние любого атома в молекуле обычно оценивалось
посредством сравнения свойств данного вещества со свойствами другого,
и молекуле которого место рассматриваемого атома занято водородом.
Таким путем были систематизированы различные типы и механизмы взаим
яою влияния атомов.
УСПЕХИ СОВЕТСКОЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Огромное влияние на дальнейшее развитие органической химии ока
заяо создание первого в мире социалистического государства, открывшее
безграничные возможности для дальнейшего развития науки и
производства.
Советская химия развивается в Сталинскую эпоху.
Гигантская творческая деятельность нашего вождя и учители
товарища Сталина, направленная на преобразование человеческого
общества на научных основах, оказывает глубокое влияние на всю
советскую науку и на химию в частности.
Под руководством партии большевиков, советского правительства,
товарища Сталина в нашей стране создана мощная первоклассная хи
мичоокая промышленность, способная производить разнообразные м
сложные продукты органического и неорганическою синтеза. Эта
промышленность является той материальной базой, которая создает условия
для расцвета советской теоретической химии.
Идейной основой и руководящим методом передовой советской науки,
и химии в том числе, является диалектический материализм, получивший
дальнейшее развитие в трудах товарища Сталина.
Советские химики помнят указания товарища Сталина о том, что
передовой наукой является та паука, которая не отгораживается от народа,
а готова служить народу, которая понимает смысл, значение, всесилие
союза старых работников науки с молодыми работниками науки, люди
которой, понимая силу и значение установившихся п науке традиций
и умело используй их в интересах науки, все же не хотят быть рабами

,/ я /) rL Я. V"
этих традиций, наука, которая имеет смелость, решимость ломать старые
традиции, нормы, установки, когда они станонитсн устарелыми, когда
они превращаются и тормоз дли движении вперед, и которая умеет
создавать новые традиции, новые норлид, новые установки.
В своих гениальных трудах но вопросам языкознания товарищ Сталин
указывает, что «наука не мо/кет развиваться я преуспевать бел борьбы
мнений, без свободы критики*.
Товарищ Сталин решительно борется с догматизмом и начетничеством,
призывах советских ученых к творческим дискуссиям. Руководствуясь
указаниями товарища Сталина и развивая научные представления
в области теории строения вещества, созданные работами
Ломоносова, Менделеева, Бутлерова, Марковннкова я других иыдающихся
ученых, советские химики добились в птой важнейшей области
теоретической химии новых серьезных успехов.
В одном докладе нет возможности упомянуть о всех важных
результатах, достигнутых советскими химиками и физиками в области теории
химического строения. Многие из этих работ заслуженно отмечены
премиями имени товарища Сталина.
Современное состояние большой химической индустрии - живое
свидетельство мощи советской науки. Нлестящос развитие исследований
п области синтеза химических соединении па основе теории строения дает
все основания говорить о расцвете теоретической и экспериментальном
химни в СССР.
Особенное развитие получили исследования в области химии угле
во до родов. Углубленное изучение этой области органической химии
прямо продолжает славную традицию работ Бутлерова и Марковннкова
и их непосредственных учеников — М. И. Коновалова, Г. Г. Густавсопа,
А. Е. Фаворского, П. И. Демьянова, II. М. Кижнсра н др. Методы гидро-
геннзационного н дегидрогенизацнонного катализа, каталитической
изомеризации, превращения циклоп, сопровождающиеся расширением их
или сужением, процессы дегидроциклизации, перекрестной
полимеризации, ступенчатой полимеризации и т. н.,— вот тот мощный арсенал,
который применялся и применяется советскими химиками в этих
исследованиях.
Создание этих методов л советское время является заслугой в первую
очередь И. Д. Зелинского и ученых, вышедших из его школы, а также
школ А. Е. Фаворского и С. С. Наметкина. Эти работы оказали
решающее влияние на развитие химических методов в нефтеперерабатывающей
промышленности, создали в СССР мощнейшую базу для организации
промышленности тяжелого органического синтеза, бурно н успешно
развивающейся на наших глазах.
Выдающуюся роль в развитии химии непредельных соединении играют
исследования А. Ё. Фаворского и его учеников. Глубокое изучение химии
ацетилена, процессов взаимных превращении непредельных
углеводородов, процессов конденсации ацетиленов с карбонильными соединениями,
ю спиртами и т. п. привело к ряду важных результатов.
На основе работ С. В. Лебедева в области диеновых углеводородов
в Советском Союзе впервые в мире была создана крупнейшая
промышленность синтетического каучука, успешно развивающаяся и
осваивающая результаты работ более молодых последователей С. В. Лебедева.
Классические исследования М. П. Коновалова но нитрованию
предельных углеводородов нашли свое достойное продолжение в трудах
С. С. Наметкина и прокладывают себе дорогу в промышленность в
результате ряда исследований более молодых советских химиков.

34 ЗдсеДдниб л е ^ б о л — .77 июня
Крупный теоретический, a отчасти и пра](тпчсский интерес
представляют советские работы в области химии терпенов и алыциклнчоскпх
соединении, работы, продолжающие традиции Е. 1С. Вагнера п^1. А. Чугаева.
Эти работы в основном обязаны своим во^инкповеинем исследованиям
(]. С. Наметкина и его школы и школы А. Е. Арбузова.
Особенно широкое развитие в советское время получили исследования
в области моталлоорганическнх и вообще иломентоорганических соедн-
нений. Советские химики, продолжай работы А. М. Бутлерова, А. М.
Зайцева, С. Н. Реформатского, П. II. Шорыпша, А. К. Арбузова, создали
много новых методов синтеза, открыли множество оригинальных реакций
алемеятоорганических соединении, изучили особенности строения
некоторых из них и получили важные теоретические результаты.
Химия ароматических многоядериых систем стала успешно развынать-
ся в советское время благодаря гигантскому росту промышленной базы
этой группы веществ в виде мощной коксобонзольной промышленности,
созданной за годы сталинских пятилеток. Благодаря этому химия и
технология красителей, влачившая в царское время жалкое существование,
получила мощное развитие и может обеспечить наше народное хозяйство
всеми видами современных красителей и анилннокрасочных
полупродуктов. Многое создано здесь в результате трудов Н. М. Кижнсра, М. А.
Ильинского, А. Е. Порай-Кошица, U. 11. Воронцова и ряда их учеников.
Успешно развивается трудами школы А. И. Чичибабина и учеников
А. II. Орехова химия алкалоидов. Самое их производство поставлено
j; Советском Союзе на более высокий технический уровень по сравнению
с зарубежными предприятиями.
Замечательные успехи достигнуты советскими химиками к создании
химико-фармацевтической неумышленности и в синтезе и открытии новых
препаратов.
В кратчайшие сроки на основе оригинальных работ наших ученых
были созданы сложнейшие- п тончайшие производства витаминов и
антибиотиков.
Химия гетероциклических соединений, химия белковых веществ
находят себе достойных представителей, обогативших советскую органычс-
< кую химию новыми методами синтеза, новыми путями исследовании и
новыми взглядами на их строение.
Развивая классические иоззрення A. JJ. Баха на процессы окисления
органических веществ, советские ученые успешно изучают химию нере-
кисных соединений и прокладывают пути для промышленного применении
процессов регулируемого окислении.
Созданы и активно работают новые школы п центры, занимающиеся
химией высокомолекулярных веществ и нолнмерияациоштх процессов,
химией искусственных волокон и пластических масс
Необходимо также отметить крупные успехи в других областях хм
мии, имеющие значение для теории строения, в частности большие
достижения в области химии комплексных соединений. Огромное значение для
теории химического строения неорганических соединений имеют работы
школы крупнейшего химика Л. А. Чугаева — одного из
основоположников химии комплексных соединений. Здесь следует, в частности,
упомянуть работы советских химиков по изучению комплексных соединении
платины, по выяснению природы связей в комплексных соединениях н
стереохимии комплексных молекул.
Изучение синтетических и каталитических превращений и
использование новейших физико-химических и физических методов исследования
для изучения большого числа ноных соединений дали возможность

о к л л d Л.
советским химикам выявить рад аакономерпостеи, управляюнцих
химическими процессами, и способствовали значительно более глубокому по-
;шанию химического строения органических веществ.
За последние два десятилетия значительное развитие получило
исследование химического строения молекул на основе экспериментальных
и теоретических методов современной физики.
В этом снова нашли подтверждение замечательные слова великого
Ломоносова, писавшего, что химия и физика «так соединены между собой,
что одна без другой в совершенстве быть не могут». Отмечая взаимосвязь
и взаимное проникновение химии и физики, следует нсегда иметь в виду,
что пограничная область этих наук должна изучаться с обеих сторон, так
как «именно з#есь /бд#о оэ#%#д//гь ядыбодъшоа; /%'з//.&ьлгд/доб» (Ф. Оигельс.
*Диалекти]{а природы». ] оснолитиздат, 1U50, ст|>. 235).
11рименение физических методов в органической химии не только
обогащает и углубляет химическое нознание, но и открывает новые пути
для дальнейшего исследования.
Советским ученым удалось выяснить механизм ряда химических
реакций, в том числе весьма важных реакций горения, экспериментально
доказать образование промежуточных неустойчивых соединений
(радикалов), изучить процессы их образования и основные физико-химические
характеристики.
Среди важнейших работ советских физиков необходимо указать пн
работы по фотохимии, открывающие новые пути в исследовании строения
молекул и процессов их взаимодействия с излучением.
Явление комбинационного рассеяния света, служащее мощным
средством анализа состава и строения молекул, было открыто в нашей стране
Л. И. Мандельштамом и Г. С. Лапдсбергом и плодотворно применяется
к различным проблемам органической химии.
Важные успехи в развитии теории колебательных спектром были до
стигнуты в работах советских физиков, разработавших методы расчета
колебаний многоатомных молекул, позволяющие установить связь между
строением и колебательными спектрами углеводородов.
Современные электронографические, рентгенографические и
спектроскопические методы исследования геометрической конфигурации атомов
в молекулах и кристаллах органических веществ подтвердили
правильность стереохимических представлений органической химии. Ути
методы позволили определить межатомные расстояния и валентные углы
II молекулах многих органических соединений, составить детальную
картину геометрической конфигурации атомов в этих молекулах и установить,
приблизительное постоянство межатомных расстояний и валентных углов
для связей одних и тех же типов. Данные о геометрии молекул и
отдельных атомных групп с успехом применяются для предсказания
геометрической конфигурации молекул многочисленных соединений, для анализа
возможных пространственных препятствий и напряжений валентных
углов в циклах, а также для учета влияния этих факторов на
особенности химического строения и химического поведения ряда молекул.
Применение спектроскопических и электропографичоских методой
исследования, измерение динольных моментов, а также определение тепло-
емкостей веществ позволили значительно уточнить представление
классической органической химии о свободном вращении групп атомов в
сложных молекулах вокруг ординарных евпхей.
Измерения тенлот сгорания, теп, ют химических превращений и
топлоемкостей привели к определению важнейших термодинамических
характеристик вещества -- энергии образования, энтропии и свободной

энергии. Знание ;угнх величин нозвол%[ло делать обоснованные заключения
о стабильности молекул и определить константы равновесия химических
реакции.
Исследование вращательных, колебательных и электронных спектров
молекул позволило определить энергетические уровни молекул,
установить связь между химическим строением и спектрами молекул и
использовать их для суждений о химическом строении органических молекул.
Измерения молекулярной рефракции позволили определить
поляризуемость многих молекул и в некоторых случаях показать, как
поляризуемость отражается на реакционной способности молекул.
Измерения днпольных моментов дали возможность определить
полярность различных атомных групп, получить качественное представление
э распределении электрических зарядов в молекулах и в некоторых
случаях наметить связь между этим распределением и реакционной
способностью молекул.
Многие другие современные экспериментальные методы исследования
строения вещества — магнитные (измерение магнитной
восприимчивости), оптические (вращение плоскости поляризации в электрическом и
магнитных нолях), метод меченых атомов (введение изотопов) —
позволили установить зависимость некоторых важных свойств молекул от их
(троения.
4.
КВАНТОВАЛ .М1МИЛ II ТКОГИЛ СТЮДНИЯ
Применение квантовой механики к проблемам химического строения
способствовало развитию учения Бутлерова. Квантовая химия
развивалась путем теоретической обработки закономерностей, ранее
установленных в химии. Совпадение выводов квантовой химии с данными химии
послужило подтверждением правильности квантово-химических расчетов.
Квантовая химия позволила не только дать более глубокое истолкование
понятии, ранее установленных в химии, но и создать новые
представления о природе химической сиязн, а также значительно содействовала
нияенешно взаимосвязи между различными свойствами молекул (и атомов).
Она выяснила природу химической связи, объяснила насыщаемость
связей, геометрическую конфигурацию молекул и другие ножные
особенности строения молекул.
Известно, что химические закономерности соответствуют особой
форме движения материи, качественно отличной от других форм движения.
Признаком химической формы движения материн является превращение
одних веществ в другие в результате перераспределения связей атомов
н перестройки электронных оболочек атомов и молекул.
Химические закономерности не могут быть сведены к законам, которым
подчиняются более простые формы движения материи, как, например,
механическое движение, топловос, электромагнитное и т. д. Однако,
подчеркивая качественную специфичность химических процессов, следует
всегда иметь в виду глубокую неразрывную связь химической формы
динжения материи с ее другими формами движения.
Основные черты химической формы движения материи правильно
отражены в теории химического строения Бутлерова. Теория строения
правильно отражает главные свойства химической формы движения
именно потому, что в основе этой теории лежит представление о единстве
химических свойств вещества и строения его молекул, а химические
изменения рассматриваются как изменения химического строения.

Д f) //./. о () Л. //. V ^ /; г /( к // ^ 27
В основе химической формы движении лежат квантовые законы,
которым подчиняются электроны, атомы и молекулы. В силу этого
неотъемлемой составной частью теории химического строения стала
квантовая химия, правильно отражающая именно эти свойства материн.
Однако квантовые законы не исчерпывают всех закономерностей,
которым подчиняется химическая форма движении материи. При помощи
квантовой механики могут быть изучены лишь те свойства веществ, на
которых не сказываются специфические закономерности, связанные с
наличном сложных форм взаимодействия большого числа частиц
(электронов, атомов, молекул). 1\ вопросам, которые могут быть решены при
помощи квантовой механики, относится, например, расчеты энергии
молекулы, пространственного расположения атомов, распределения
электронной плотности, вопрос о поведении молекулы во внешнем ноле, о
механизме элементарного акта единичного химического прекращении простых
молекул и др. Но мере усложнения химического строения молекул и
появления качественно новых свойств всо более важными становятся те
особенности молекул, которые обусловлены именно этой сложностью
и существенно зависят от взаимодействия большого числа частиц. Для
научения этих особенностей квантовой механики недостаточно.
Однако даже в случае простых молекул такие вопросы, как
реакционная способность веществ, механизм и кинетика их химических
превращений, не могут быть изучены при помощи только квантовой механики.
Таким образом, наука о химической форме движения — химия — не
может быть сведеиа к квантовой механике. Естественно, основой изучения
химической формы движения материи всегда будут служить химические
пути исследования, и ведущая роль в развитии химии должна
принадлежать теории химического строения.
* * *
Ывантово-химнчоская теории связи исходит и:; новых представлений
о природе электрона, принципиально отличных от представлений докван-
тового периода и значительно полное отражающих его действительные
свойства.Ряд экспериментальных фактов,и прежде всего диффракция
электронов, привел к заключению, что электроны обладают не только
известными ранее в классической механике свойствами частиц, но и особыми,
квантовыми свойствами. В квантовой механике эти свойства электрона
отображаются так называемой «волновой функцией», которая
характеризует состояние электрона и может быть найдена посредством решения
«полнового уравнения» квантовой механики. Квадрат модуля этой
функции, умноженный на элемент объема, даст вероятность нахождения
электрона в данном элементе объема.
Состояние многоэлектроинон системы (атома или молекулы) в
квантовой механике отображается волновой функцией, характеризующей
всю систему электронов как единое целое. Эта волновая функция
учитывает специфическую особенность системы многих электронов,
выражающуюся в определенной симметрии волноиой функции. Обобщение
опытных данных приводит к заключению, что системе электронов всегда
соответствуют только антисимметричные волновые функции, т. о. такие,
которые меняют знак при перестановке двух любых электронов.
Требование антисимметрии электронной вол но ной функции является общей
формулировкой принципа Паули.
Как было показано дли случая атпыа, любой из электронов и много-
электронной системе приближенно можно рассматривать отдельно от

28 ЗдсеЭдиме л е /? а о е — 77 % ю »я 79J7
других электронов,если деиств&ю последних заменить некоторый! иффоктив-
иым («самосогласованным») нолем, в котором находится рассматриваемый
электрон. В принципе такое рассмотрение возможно и для случая
молекулы. При таком приближенном рассмотрении электрон в атоме или
молекуле можно наглядно представить, — правда односторонне,- как
отрицательно заряженное «облаков, распределение плотности которого
определяется квадратом модуля его волновой функции. В тех случаях, когда
возникает вопрос не о распределении электронной плотности, а о других
характеристиках электрона, такой наглядный образ должен быть заменен
другой моделью. Эта модель уже будет отражать другие сиоиетва
электрона в состоянии, которому соответствует та же волновая функция.
Квантовая механика дает уравнение для нахождения волновых
функции и энергии как основного, так и возбужденных состояний молекулы.
Однако, ввиду математических трудностей, точно решить волновое
уравнение не удается ни для одной молекулы, и поэтому преходится
прибегать к различным приближенным методам.
Приближенный квантово-механический расчет молекулы водорода
исторически был первым шагом на пути применения квантовой механики
к задаче о химической связи. Этот расчет имел принципиальное значение,
поскольку он позволил в значительной степени подойти к пониманию го
меояолярппй связи, дал возможность объяснить, исходя из общих
положений, одно из наиболее замечательных свойств химических связей
их способность к насыщению, а также послужил исходным пунктом для
квантовой теории гомеоноляряой связи.
Кваптово-мехаЕический расчет молекулы водорода показал, что для
взаимодействия атомов (и молекул) из всех известных в природе сил
имеют значение только электрические силы. При этом существенную
роль играют упомянутые выше квантовые свойства электронов, без учета
которых невозможно понимание природы химической связи и химических
свойств атомов и молекул. Недостаточное знание свойств электронов
послужило причиной неудач старых попыток расчета энергии связи
молекулы водорода на основе представлений классической физики.
Для кваптово-механического расчета энергии связи, равновесного
межатомного расстояния и некоторых других свойств молекулы водорода
непосредственно из опыта заимствуется только тот факт, что каждый из
атомов водорода состоит из электрона и протона с присущими нм
свойствами. Вычисленные при этом значения хорошо совпадают с опытными
данными. Таким же образом были произведены расчеты энергии
взаимодействия двух молекул водорода, а также двух атомов гелия, и показано,
и соответствии с хорошо известными фантами, что при сближении этих
частиц их энергия увеличивается и, следовательно, химической связи
между ними не образуется. Этим самым было показано, что насыщаемость
химических связей является следствием квантовых свойств электронов.
Успешность этих расчетов, а также расчетов некоторых других
простейших молекул (Hg\ LiH, Lig и др.) подтвердила применимость квантовой
механики к решению задач теории химической связи.
Строгая наглядная интерпретация результатов квантово-механических
расчетов молекул встречает большие затруднения, так как квантовые
свойства электронов не имеют себе аналогов г; классической физике. Тем
не менее на примере молекулы водорода можно нарисовать следующую
приближенную и потому весьма несовершенную картину образования
ковалентной химической связи.
Вследствие взаимодействия электроном и ядер распределение плот-
нппн электронного облака, соответствующей о системе электронов двух

Л.
атомов водорода, с уменьшением расстояния между ядрами изменяется.
Характер этого изменения существенно зависит от упомянутых выше
квантовых свойств электронов, в частности от свойств, отображаемых
принципом Паули. В случае антипараллельных электронных спинов
электронная плотность в пространстве между ядрами становится больше суммы
соответствующих электронных плотностей двух изолированных атомов.
При этом энергия системы до определенного расстоянии между атомами
уменьшается. Ото значит, что атомы притягиваются друг к другу и
образуется химическая связь. В случае параллельных спинов электронная
плотность в междуядерпом пространстве двух атомов уменьшается,
энергия при их сближении повышается, т. о. атомы взаимно отталкиваются
и, следовательно, связи между ними не образуется.
Можно нарисовать аналогичную наглядную картину, поясняющую
насыщаемость химических связей. Если к молекуле водорода
приближается третий атом водорода, то, ввиду взаимной компенсации
электронных спинов в молекуле, электронная плотность в пространство между
каждым из ядер молекулы и ядром третьего атома уменьшается, что имеет
следствием отталкивание атома от молекулы.
При пользовании такими наглядными образами следует всегда
учитывать, что микрочастицы в действительности имеют более сложную
природу. Поскольку речь идет о системах, подчиняющихся законам
квантовой физики, энергия взаимодействия атомов ни в одном из случаев отнюдь
но будет равна просто энергии взаимодействия электронного облака и
ядер, вычисленной по формулам классической теории электричества.
В приближенном кваитово-механическом методе расчета энергии
связи, получившем название метода «электронных пар», квантовые свойства
электронов отражаются в выражении для энергии молекулы, в частности,
в форме так называемого «обменного интеграла». С этим термином иногда
незаконно связывают возникшее в результате его неправильного
истолкования представление об электронном «обмене» и особых «обменных
силах», якобы существующих в молекуле и обусловливающих ое
устойчивость. В действительности, однако, нет никаких оснований для
утверждения о существовании особых «обменных сил» или «обмена» электронов
как явления, обусловливающего химическую связь,
В упомянутых выше расчетах простейших молекул рассматривались
такие свойства химических связей, которые в одинаковой степени
характерны как для простых, так и для сложных молекул, а в них но
содержалось никаких предположений, которые принципиально ограничивали
бы их применимость только простыми молекулами. Поэтому основанное
на этих расчетах истолкование многих существованиях ранее в химии
представлений можно было распространить на сложные молекулы.
Таким путем получено кваптово-химичоскоо истолкование
представлении о валентности и о ковалонтной связи, более полно выяснены
факторы, определяющие валентность различных атомов, выяснена природа
отталкивания замкнутых электронных оболочек, природа
«насыщаемости» химических связей и энергии активации химических реакций,
в значительной степени выяснены природа и своеобразие кратных
связей.
Квантово-химнческио расчеты позволили физически обосновать многие
важные положения стереохимии. Была создана приближенная теория
направленных валентностей, объяснившая геометрическую
конфигурацию многих молекул. При помощи методов квантовой химии удается
приближенно показать, что, в согласии с известными ранее фактами, один
и тот же атом в различных соединениях может находиться в различных

валентных соиюянинх с характерным дли каждого на них распределеыноА1
электронной плотности. Тан, например, из теории следует, что атом
углерода в предельных соединениях обязательно должен иметь тетраэдриче-
скуюкилфмзурацию электронного облака, образуя четыре так называемые
п-связп. В непредельных соединениях е двойной связью и ароматических
соединениях углерод способен образовать три с-связи, лежащие в одно!!
плоскости и образующие друг с другом угол в J20°, а четвертую
«вязь (так называемую тг-связь) атом углерода образует за счет электрона
(//-электрона), облако которого имеет ось симметрии, перпендикулярную
к плоскости первых трех еннаей. Для соединении с тройной связью
клантово-химнческие расчеты приводит к лилейной конфигурадщи.
Прм аомовц! кпантовой химии были определены возможные геометра-
'.ее к не конфигурации соединении многих других атомов, однако вопрос
о том, какая именно из отпх конфпгуран,нн осуществляется в дт!ствитвль-
иости, практически люнлт pciHirri, только на иснованин опытны %
данных.
Физическая интерпретация многих особенностей, характерных для
многоатомных молекул, как взаимное влияние атомов, свойства
зменных двойных связей, качественное различие в характере
ствия непосредственно и посредственно связанных атомов и др.,
естественно не могла быть дана на основе расчетов простых молекул. Квантово-
механическне расчеты многоатомных молекул, производимые методами
«электронных пар» и «молекулярных орбит», чрезвычайно
приближенны, а потому нолучаомые при их помощи количегт#?мяые результаты
без дополнительного исследования нельзя считать обоснованными и
надежными. Однако :)тл расчеты часто допускают достаточно
обоснованные общие /,'д%егтмеея/шб выводы, поскольку последние не связаны с
частным характером предположений, лежащих в основе расчетов. Оти
общие качественные выводы позволили истолковать ряд особенностей
сложных молекул.
Так, из указанных расчетов следует, что выработанное ранее химиками
представление о передаче взаимного влияния атомов в молекуле но цели
связей путем электронных смещений (посредством перераспределения
электронной плотности в молекуле) вполне согласуется с известными
квантовыми свойствами электронов. Квантован химия способствовала вскрытию
тех специфических законов, которым подчиняются эти изменения в
распределении электронной плотности. Эта специфичность проявляется,
например, в значительном ослаблении взаимодействия двух смежных
частей молекулы, когда в результате поворота одной и;; этих частей
относительно другой оси облаков тс-элсктронов двух непосредственно связан
н лх атомов устанавливаются под прямым углом друг к другу.
Качественное квантово-химическое рассмотрение многоатомных
молоку л показало, что, вследствие насыщения валентностей и быстрот
убывания с расстоянием сил химического взаимодействия атомов, условия
взаимодействии двух непосредственно не связанных атомов существенно
отличны от условий взаимодействия двух атомов, непосредственно
связанных друг с другом. По этой причине непосредственно не соединенные
атомы влияют друг на друга в основном только через посредство
промежуточных атомов.
Таким образом, квантово-химическая трактовка сложных молекул
полностью подтверждает и конкретизирует положение теории Бутлерова
о качественном различии в характере взаимного влияния
непосредственно связанных атомов и атомов, связанных через посредство других
атолюв.

О А" „/ A d . j . Я. V" ^ /) ,< // N /f Д 31
Квантово-хиыическан трактовка молекул с, liicicMoii ион ряженных
двойных связен ^, а также ароматических молекул приводит к
заключению, как это следует и из опытных датшых, что в отих молекулах
электронная плотность сопряженных связен н большей или меньшей степени
выравнен а и различие между соседними связями сглажено. Необходимо
отмстить, что принятый п химической литературе термин «делокализацнн
гвязой», применяемый для обозначения этого факта, неудачен, так как
создает ошибочное представление об отсутствия в этих молекулах
определенного порядка (последовательности) химической связи атомов. В
действительности подобные молекулы, так же как н все другие молекулы,
имеют вполне онроделоншчй порядок евпзн атомов, п полном согласии
(* учением Бутлерова. Что касается применения к такого рода молекулам с
сопряженными спадами тсрлита «меломерня», то об этом будет сказано нтпко.
Расчеты упрощешлых моделей, правильно перодаюн|,нх спел^трииконн-
ческие свойства некоторых молекул с системой сопряженных свиней,
подтвердили известный факт, что системы сопряженных тс-свяисн
чрезвычайно чувствительны к различным воздействиям; например, при введе-
ннн гетсроатома резко изменяется расположение всех энергетических
уровней таких молекул и, следовательно, влияние гетероатома
распространяется на всю цепь сопряженных связей.
Таким образом, благодаря успешному применению квантовой механики
к разработке проблемы химической связи н строения молекул многие
представления теории химического строения получили физическое
обоснование.
5.
О ТАК НАЗЫВАЕМОЙ «ТЕОРИИ РЕЗОНАНСА»
Наряду с плодотворными направлениями л теории строения молекул,
за последние годы п советской химии получила распространение
развисая зарубежными учеными и имеющая за рубежом широкое хождение
теоретическая концепция, известная под названием «теории электронного
резолапса». Эта «теория» возникла из потребности объяснения
химического строения и свойств соединений, дли которых нельзя было найти
удовлетворительного выражения п обычных электронных формулах.
Как показано ниже, она не удовлетворила и не могла удовлетворить
;*ту потребность, так как к основу концепции «резонанса» была положена
ошибочная интерпретация некоторых приближенных квантово-химнчс-
ских расчетов. Спекулирующая на принципах квантовой мохашнл:, но
отнюдь не вытекающая из их существа, концепция «резонанса» фактически
стала претендовать на рол г, общей теории химического строения. Однако
it действительности эта концепция ни н коем случае не составляет
содержания и даже не является частью современной теории химического строения.
Согласно концепции «резонанса», в молекулах существует особое
кваптово-мехааическое явление — «резонанс структур», состоящее в
«наложении» друг па друга отдельных структурных форм — «структур»,
которые рассматриваются как существующие объективно; «наложение»
(«резонанс») этих «структур» стабилизирует молекулу, обусловливает
все ее важнейшие свойства и даже самое ее существование.
Сами авторы этой концепции — Паулипг н Уэланд и другие -— явного
определения понятия «резонанса структур» не дают. В книгах Паулмнга
1 Хдссь и ниже термины «сопряженный еннана н «сисТ(*мы гинрлжмшых

#дсе<Эямые л g /) @ о е — У/ июня 79 J 7
и Уэланда определяется, в сущности, не значение термина (резонанс»,
а смысл выражения «молекула резонирует между определенными
структурами». Наиболее отчетливо этот прием введения термина «резонанс»
шлражен в книге Уэлаида: «jBbm /г/жл^ялс/жл дтмоттг
омjoc9fлея/шли
Из этой цитаты следует, что, в сущности, сами авторы
расшифровывают термин «резонанс структур» как понятие, появляющееся только в
связи с данным частным методом расчета. Ирм пользовании каким-либо
другим методом это понятие вообще не возникает*.
Это, однако, не мешает авторам и сторонникам концепции «резонанса»
в своих монографиях и статьях говорить о «резонансе структур» как
о реальном физическом явлении, происходящем в молекуле, и о самых
((структурах» как о состояниях, существующих объективно в молекуле.
Что же в действительности представляет собой «резонансная
структура» Паулинга?
В методе электронных пар в нулевом приближении волнован функция
налетных электронов любой молекулы, находящейся в основном или во:*-
Пуждешюм состоянии, составляется но определенному правилу из одно-
электронных волновых функций %зо./ш/)оед/шы2 атомов. Такое
представление является точным только при очень больших междуатомных
расстояниях, а для молекулы с ее действительными расстояниями между
атомами оно является весьма приближенным. Согласно принципам кпанто-
ной механики, эта волновая функция молекулы должна учитывать gee
возможные комбинации в распределении электронов по атомам. При этом
нолнопая функция состоит из ряда слагаемых, каждому из которых
отвечает такое распределение электронных спинов между атомами, нрп котором
антипараллельнымн спинами обладают электроны вполне определенных
нар атомов. Эти слагаемые принято условно изображать графически в виде
иалентных схем, на которых атомы с антипараллельными электронными
снмнами соединяются черточками. Эти валентные схемы Наулинг и назвал
«резонансными структурами».
Например, когда указанным способом рассчитывают молекулу
бензола и принимают во внимание только тс-электроны, то таких слагаемых
получается пять. Этим слагаемым соответствуют следующие валентные
<хемы:
с с с с с
с с с с с
с с с с с
О (5 ,С С. С
с с с с с
бес с t
1 Речь идет о представлении оолноиой функции молекулы н нидс линейной
комбинация некоторых заданных функций.
б Самый термин «киантоио-мсганическиЙ резонанс» заимстыонан Лаулингом ил
работы Гейзпнборга но расчету атома гелия. В этой работе нроиодится формальная
аналогия можду системой днух электронои и системой днух одинаконыг слабо
связанных маятннкон. Однако эта аналогия ограннчипаотсн формальным сходством
некоторых математически! ураипений, решаемых при расчете этих систем, и существует
только до тех пор, нока расчет электронной системы нронзподится в нулоном прнбли-
жении при помощи метода электронных нар.

Д о к д д d Л. У/. Г f у) f н ц н д 33
Однако, вслод за Наулипгои, в литературе эти схемы стали изображать
иначе, именно с учетом о-связей, вследствие чего они оказались внешне
похожими на обычные структурные формулы:
V V
\/ \
с с f %
Если в том же приближении рассчитывать молекулу этана, ю в числе
других следует учесть и такие распределении электронных спинов но
атомам, для которых валентные схемы имеют, например, следующий вид:
н—с
н н н н
С—Н Н—С=С*-Н Н—С^С —А
ЯН Н Н Н Н
В отличие от случая бензола, эти схемы, кроме первой, уже совсем не
похожи на структурную формулу итана.
То обстоятельство, что при расчете молекулы следует в общем случае
учитывать все указанные выше слагаемые, т. е. все валентные схемы
(«резонансные структуры»), и послужило поводом для утверждения, что
в молекулах существует «кпантово-мехапический резонанс структур*.
Таким образом, особенность одного из приближенных методов расчета
была ложно интерпретирована как выражение некоей объективной
реальности. С «резонансными структурами» Паулннг фактически обращается
как с обычными структурными формулами. Однако из предыдущего
видно, что они имеют совершенно иное содержание и по многих случаях но
имеют даже внешнего сходства.
Из сказанного, особенно из примера этана, ясно, что пи одно из
указанных слагаемых волновой функции молекулы, жштое и отдельности,
но определяет какого-либо реального состояния молекулы «,
следовательно, объективно в молекулах таких «резонансных структур» не существует.
Более того, отдельные слагаемые волновой функции, изображаемые в виде
валентных схем, ни прямо, ни косвенно не связаны с какими-либо
наблюдаемыми на опыте величинами. Так же не существует л явления
«резонанса», так как этим термином названа по существу определенная
математическая операция, которая не соответствует какому-либо объективно
существующему в молекуле эффекту. Представления о «рс;юппнсных
структурах» и их «резонансе» не имеют ни лкснериментального, ли
теоретического обоснования и являются чисто спекулятивными.
Вопреки этому сторонники концепции «резонанса» утверждают, что,
например, в молекуле нафталина «резонируют» 42 «структуры», а н
молекуле антрацена — 429 (!) «структур», причем все они лкобы сосуществуют
в молекуле. Подобные утверждения находятся в прямом противоречии
с учением Бутлерова, согласно которому каждая молекула имеет только
одно, вполне определенное распределение связей между атомами.
Сторонники концепции «резонанса» утверждают, что часто
возникающим вопрос о том, которая из возможных структурных формул,
предложенных для данной молекулы, например бензола, соответствует
действительности, ставился химиками ошибочно. По мнению Паулинга,
3 Стенографический отчет

34 cf & с ^ с* а н w е л g у» е о б — V/ */ ю /(/# 7Р^7 г.
«теория резонанса» этот вопрос сняла, показав, что все возможные
структуры с большим или меньшим «весом» содержатся в молекуле и
сосуществуют в ней. «В некотором смысле можно сказать,— пишет Паулинг,—
что в бензоле принимают участие все структуры, основанные па
гексагональном расположении атомов — Кекуле, Дюара, Клауса и т. д.,—
причем структуры Кекуле наиболее важны». Исходя из этого ошибочного
представления, Наулинг ставит перед наукой ложную задачу
экспериментального обнаружения «резонансных структур». При атом он отмечает:
«Трудность исследования бензола и других молекул, в которых имеется
электронный резонанс, заключается в создании такого
экспериментального метода, который мог бы различить рассматриваемые структуры и
мог бы быть проведен достаточно быстро».
Развивая свои представления, Паулинг и его сторонники
систематически стали выдавать «резонансные структуры» и их «резонанс» за нечто
/ге/^ичное, объективно существующее в молекуле, лреЭол^еЭеллдндее
почти все ее свойства и даже обусловливающее самое ее существование.
Гем самым они подменили действительные факторы, определяющие свой-
тва молекулы, мысленными образами, фиктивными понятиями и иока-
,;или истинный смысл результатов применения квантовой механики
i\ вопросам строения молекул.
Так, Паулииг, продолжая «объяснять» строение бензола, писал:
.«Именно резонанс между несколькими электронными структурами сооб-
цает молекулам их специфические ароматические свойства». Или в
другом: месте: «Существование резонанса между несколькими электронными
структурами приводит к ярлжожу объяснению многих химических свойств
молекул, как, например, более кислых свойств карбоксильной группы
но сравнению с гидроксильной» (подчеркнуто нами.— Л б/лоры). Или:
<С новой точки зрения явление сопряжения обусловлено резонансом
между обычной структурой и некоторыми структурами, содержащими на одну
двойную связь меньше».
Поскольку понятие «резонанса структур» является фиктивным, то
естественно, что и понятия, которые вводятся в химию на основании
представления о «резонансе», также фиктивны. К таким понятиям относится,
например, представление об «энергии резонанса», которая имеет якобы
своим источником «квантово-мехапичоский резонанс структур».
Для «доказательства» существования «энергии резонанса»
сторонники этой «теории» пытались опереться па тот известный факт, что
энергия образования соединений с сопряженными кратными связями пли
соединений ароматического ряда больше, чем энергия изомерных
соединений с тем жо числом изолированных свн;*ей (см. стр. 50). Этому
различию в энергиях сопутствует широко известная в химии тенденция к
образованию сопряженных систем.
Сторонники концепции «резонанса» при истолковании подобных
фактов основывались на квантово-механических расчетах отступлений от
аддитивной схемы органической химии. Как известно, отступления от
аддитивной схемы заключаются в следующем. Например, в случае бензола,
если исходить из формулы Кекуле и рассчитывать энергию образования
бензола как сумму энергий отдельных простых и двойных связей
(предполагающихся эквивалентными соответствующим связям в предельных
и олефиловых углеводородах), то оказывается, что действительная
энергия образования бензола (из атомов) больше вычисленной таким образом
суммы. Разность этих значений энергий Паулинг, Уллапд и другие
совершенно произвольно отождествили с разностью результатов двух квал-
топо-механических расчетов энергии тс-электронов данной молекулы.

Д о % .4 & (9 .4. У/. 2' f f g д ц н а 35
сделанных но методу электронных нар с различной степенью приближения:
первого, произведенного с учетом только одной из «резонансных структур»,
и второго — с учетом нескольких «структур». Эта разность и была
названа «энергией резонанса». Одним на главных подтверждений своей
концепции сторонники «теории резонанса» считали то, что, в соответствии
со знаком отступлений от аддитивности, энергии при втором расчете
(произведенном с большим числом слагаемых в приближенной волновой
функции) получалась ниже (по абсолютной величине — больше), чем
энергия при первом расчете (яри наличии одного слагаемого). Однако это
понижение вычисленного значения энергии в результате учета
дополнительных «структур» в действительности представляет собой чисто лдтме-
лдлгическос следствие расчетного метода. Оно не отражает какого-либо
реального изменения энергии, поскольку «резонансной структуры»,
которая служит для сравнения, не существует ни в рассматриваемой
молекуле, ии в какой-либо другой молекуле. Таким образом, «энергия
резонанса» является столь же спекулятивным понятием, как и самый «резонанс».
Как известно, квантово-механические расчеты отступлений от
аддитивной схемы производятся в методах «электронных пар» и
«молекулярных орбит» с точностью до некоторого постоянного множителя, который
определяется эмпирически. В методе «электронных нар» он обозначается
обычно буквой з. То, что а для молекул одного и того же ряда
(например, ароматического) оказывается приблизительно постоянной величиной,
обычно считают одним из главных подтверждений как самых расчетов,
так и концепции «резонанса». В связи с этим следует отметить, что такое
постоянство а (или другого эмпирического множителя, например (%,
который фигурирует в методе молекулярных орбит) моию казаться
удивительным н имеющим какое-то значение только до тех пор, пока не было
замечено, что аддитивность энергии молекул но отдельным связям
приближенно выполняется но только для предельных и этиленовых
углеводородов, но и для углеводородов ароматического ряда и других рядов
(в пределах каждого ряда). Как можно показать, любой математический
расчет, даже совершенно необоснованный теоретически, но приводящий
к такой же аддитивности энергии молекулы по связям, может дать такое
же постоянство эмпирического множителя. Следовательно, хотя расчеты
по методам электронных нар н молекулярных орбит и воспроизводят
эту аддитивность, однако получаемое при этих расчетах постоянство
эмпирических множителей не является показательными не может служить
ни подтверждением самых расчетов, ни тем более оправданием концепции
«резонанса».
Пользование валентными схемами для «объяснения* наблюдаемых
фактов открыло широкие возможности для различных спекуляций. Обилие
различных мыслимых валентных схем, которые дает концепция
«резонанса» в руки химику, обусловливает вредную иллюзию, что эта концепции
может псе объяснить. В действительности же обилие мыслимых
«резонансных структур» позволяет создавать только иидимость объяснении
там, где в сущности никакого объяснения не дается. Концепция
«резонанса» ничего и не могла объяснить, поскольку ее сторонники под
объяснением понимали ссылку либо на «резонанс», либо на те п.ш иные
«резонансные структуры». Тем более невозможно сделать какие-либо предсказания
о свойствах молекулы на основании рассмотрения «резонансных
структур», поскольку изображаемые ими отдельные слагаемые весьма
приближенной волновой функции никак но связаны с какнмн-лноо
наблюдаемыми на опыте величинами. По удивительно, что эта «теория» практически
оказалась бесплодной.
3»

36 # а с е 0 д и % f w f J9 б о е — // и то ?< л 79JZ г.
Как видно на вышеизложенного, авторы «теории резонанса» сначала
в результате ошибочного толкования физического смысла квантово-ме-
ханического расчета ввели представление о «явлении резонанса» и о
«резонансных структурах», которые представляют собой мысленные образы,
оторванные от действительности. А затем оказывается, что эти воображай
ммо «структуры» и явление их «резонанса» существуют объективно и
определяют все свойства и особенности реальных химических частиц. Говора
словами В. И. Ленина, «на новой стадии развития и, якобы, по-новому
получается старая кантианская идея: разум предписывает законы нрн-
родс» (В. И, Ленин. Соч., изд. 4, т. 14, стр. 294).
Отражение объективной реальности подменяется в «теории резонанса»
мысленными, субъективными образами, не выражающими
действительности. Ясно, что эта «теория» не имеет ничего общего с
материализмом и но своему философскому содержанию является
идеалистической.
«Теория резонанса», оперирующая с валентными схемами, не
имеющими связи с опытом, ошибочно отождествила их со структурными
формулами и превратила пти последние нз средства изображения молекулы в
нечто первичное, стоящее над молекулой и предопределяющее ее свойства.
Основной целью «теории» было провозглашено сведение всего
многообразия свойств молекул к комбинации тех или иных произвольно
выбираемых «резонансных структур». Такой уход в область умозрительных
спекуляций и подмена действительных отношений фикциями и
характеризуют «теорию резонанса» как концепцию идеалистическую.
Какие же аргументы приводит Паулннг и другие сторонники
концепции «резонанса» в защиту отой нелепой «теории»? Оказывается,
«польза и значение концепции резонанса при рассмотрении химических
проблем настолько велики, что недостатки, связанные с наличием элементов
произвола, не имеют большого значения». Ученик Паулннга — Уэланд
идет дальше своего учителя и вступает в прямое противоречие с своими
собственными утверждениями. Он пишет: «Идея резонанса является
умозрительной концепцией в большей степени, чем другие физические теории.
Она не отражает какого-либо внутреннего спонства самой молекулы,
а является математическим способом, изобретенным физиком или
химиком для собственного удобства». Таким образом, «польза» и «удобство» —
вот, согласно Паулнигу и его последователям, основные аргументы в
защиту концепции «резонанса». Несколькими строками ниже Уэланд
продолжает: «Теперь мы можем рассмотреть вопрос о дл%ян%% резомднед
на физические и химические свойства молекул» (подчеркнуто нами.—
Лолго/ш). Следовательно, но Уэланду, «умозрительная концепция»
оказывает влияние на физические и химические свойства молекул!
Ясно, что методологической основой «теории резонанса» является
махистскнй принцип удобства описания или,— что но существу то же,—
«экономии мышления», независимо от того, отражает это «описание»
реальную действительность или нет. Странно только, что апологеты этого
принципа «удобства» не замечают, что рассматривать 42 «структуры»
нафталина или 429 — антрацена менее удобно, чем одну действительную
структуру молекулы.
В. И. Ленин указывал, «что нрннцпи экономии мышления, если его
действительно положить «е осмоду теории познания», не может вести ни
% челу иному, кроме субъективного идеализма. «Экономнее» всего
«мыслить», что существую только я и мои ощущения,— это неоспоримо, раз
мы вносим в g/юсеологию столь нелепое понятие» (В. И. Ленин. Соч.,
над. 4, т. 14, стр. 157).

Д о к .% а () Л. Я. 7' с ;v с н % н д 37
В. И. Ленин учил, что «мышление человека тогда «экономно», когда
оно л/?дя%.&ь7(0 отражает объективную истину, и критерием этой
правильности служит практика, эксперимент, индустрия» (В. И. Лепня. Соч.,
изд. 4, т. 14, стр. J57)
Итак, «теория резонанса» является идеалистическом концепцией,
противоречащей всем данным современной науки. Она методологически но-
рочна, физически несостоятельна и бесплодна. Концепция «резонанса»,
претендующая на роль всеобъемлющей и всообъясыяющей теории,
нрилесла значительный вред делу развития учения о химическом
(троопии тем, что отвлекала многих исследователей в сторону
беспочвенных и бесполезных псевдонаучных построений и создавала вредную
иллюзию объяснения наблюдаемых фактов, остававшихся на деле необъяс-
ненными.
Этот вывод ни в коей морс не опровергается тем, что ряд важных
результатов, вошедших в сонремонную органическую химию, был
сформулирован вначале на языке концепции «резонанса».
Следует также подчеркнуть, что критика концепции «резонанса» не
затрагивает существа квантово-механических методов расчета молекул,
кроткая характеристика которых была дана выше (стр. 27 и ел.), а
относится только к указанной выше интерпретации этих расчетов и к воз
ниюпим отсюда спекулятивным построениям.
«Теория резонанса» получила значительное распространенно среди
зарубежных химиков. Очень близка к концепции «резонанса» трактовка
«мезомерного эффекта», предложенная Ипгольдом. Пытаясь найти
объяснение происхождению определенного вида взаимного влияния атомов
в молекулах с сопряженными связями, Ингольд пишет: «Таким образом,
специфический и исключительный источник энергии, необходимый дли
определения независимости мезомерного влияния, отождествляете;;
с энергией «возмущения», зависящей от вырождения». И далее: «Теории
электронного вырождения п конъюгированных системах получила
самостоятельное развитие в трудах Иаулинга... Наулингу удалось развить
метод обработки, дающий возможность сравнительного
принципиального подсчета энергии возмущения конъюгироваанмх ненасыщенных
углеводородов. Описываемому явлению Наулинг даст название «резонанса»».
Из приведенных цитат видно, что «энергия возмущения» Ингольда есть
не что иное, как «энергия резонанса» Паулинга, а «электронное
вырождение» Мнгольда — это тот же «резонанс» Паулинга.
Ингольд рассматривает действительное состояние молекулы как
результат «электронного вырождения» ^невозмущенпых структур» (читай:
^резонансных структур»), lie удивительно, что с течением времени Ингольд
полностью перешел на позиции «теории резонанса», легко пожертвовав
правильной точкой зрения ла «мозомерньш эффект» как на определенный
няд взаимного влияния атомов, которая содержалась в его первоначаль
иыж высказываниях.
Необходимо отметать, что в молекулах г (опряженныыл связями и
некоторых других действительно существует определенного вида
взаимное влияние атомов, подробно рассматриваемое ниже (эффект сопряжения).
В настоящее время существуют две трактовки этого реально
существующего н известного до Ингольда вида взаимного влияния атомов в
сопряженных системах. Одна из них, развиваемая зарубежными учеными,
нвлиется идеалистической. В основу ос положено представление Ингольда
о том, что действительное состояние молекулы определяется якобы
реально протекающим «возмущением» «иоыозмущенных структур» (т. е.
мысленных образов). Таково, по Ингольду, происхождение «мезомерпого эффекта».

л е /; а о е — W ы /о н A V9JJ е.
Эта трактовка, как указано выше, совпадает с концепцией Иаулинга
о «резонансе».
Другая трактовка, разшюаемая советскими учеными, основывается
на материалистическом вз!ляде на молекулу как на единое целое с
единым, вполне определенным химическим строением, в котором заложено
и взаимное влияние атомов в молекуле. Советские ученые рассматривают
эффект сопряжения как реально существующий, вполне определенный
%тд взаимного влияния атомоп н молекуле.
6.
ОБ ОШИБКАХ НЕКОТОРЫХ СОВЕТСКИХ УЧЕНЫХ
Концепции «резонанса» уже давно критикуется советскими учеными.
Первые критические выступления советских ученых прошв концепции
«резонанса» относятся еще к раннему этапу ее развития. К ним относятся
выступления академика Н. Д. Зелинского, который не раз публично
отмечал несостоятельность и бесплодность концепции «резонанса». Известны
также критические выступления проф. Д Н. Тшцонко и критическая статья
проф. Б. Н. Уфимцева.
С критикой концепции «резонанса» в печати и публично неоднократно
весьма активно ньтстунал проф. Г. В. Челинцев, который своими
выступлениями в значительной мере привлек внимание советской научной
общественности к этому вопросу. Однако эта критика велась и ведется Г. В. Че-
лиыцевым с позиций выдвигаемой им «новой структурной теории»,
которая противопоставляется им всей современной теории химического
строения, противоречит эксиериманталъныАг фактам и основам квантовой фи-
зикмг.
В последнее время концепция «резонанса» была подвергнута
уничтожающей критике в ряде статей, опубликованных другими советскими
учеными, а также на широких дискуссиях, состоявшихся в Московском
государственном университета, Институте общей и неорганической химии
АН СССР, Институте органической химии АН СССР, Ленинградском
технологическом институте и Физико-химическом институте имени Л. Я. Кар
попа.
Н этих статьях и дискуссиях были подвергнуты заслуженной критике
отдельные советские ученые, которые некритически отнеслись к
реакционным течениям в западноевропейской и американской химической науке
ти выступили « роли пропагандистов «теории резонанса».
Это прежде всего относится к члепу-корр. АН СССР Я. I*. Сыркину
я д-ру хим. наук М. Е. Дяткипон, на которых ложится оспокная вина за
распространение «теории резолаяса» в нашей стране. Занимаясь
специально квантовой химией, Я. К. Сыркин и М. Е. Дяткнпа не только не
вскрыли лженаучного характера и идеологической порочности «теории розонап-
са», но, наоборот, широко популяризировали пту концепцию, а п ряде
случаев, разливая се, усугубил я ошибки Паулинга и Уэланда.
Если Паулннг отмечает элементы произвола в «теории резонанса»,
а Уолапд выну^кде^ прямо признать, что эта концепция не отражает
какого-либо внутреннего свойства самой молекулы, то Сыркин и Д я тки на
дают «теории резо;га!гса» самую высокую оценку. Они пишут: «Реаояанс
валентных структур ;по не ad hoc придуманная гипотеза, а необходимое
следствие волновых свойств электрона».
Безоговорочно принимая «теорию резонанса», Сыркин и Дяткииа
«развивают» ее, вводя понятие «переходных структур». При этом они
исходят из того, что плотность электронного облака молекулы ныражаетсн

Л. 7Л У е ^ б ;t u ;/ % 39
квадратом функции ф*= (ф&4 фь)" и, таким образом, является суммой
трех слагаемых: ф&, фл и 2ф@фб. Спяаывая первые два слагаемых с обычвы-
ми «резонансными структурами», Сьцжиы и Дяткииа щюдлагают считать,
что выражение ф&фь соответствует особой «переходной структуре», не
имеющей образного выражения (в структурных формулах). В результате
понятие «переходная структура», которая является всего лишь членом
математического выражения, объективизируется и нозводится т^ степень
фактора, обусловливающего свойства молекулы.
Так, Я. К. Сыркин и М. Е. Дяткина пишут: «Таким образом, можно
сказать, что возникло вен ие химической связи обусловлено тем, что при
наложении или резонансе двух состояний ф* и ф& возникают три
структуры: фд\ ф^ и так называемая ме^еаисЫгл гтл^уктму^д Фафь- Наличие
переходной структуры объясняет понижение энергии». И, далее, в другом
месте: «Специфическим квантовым эффектом является лишь делокализа-
ция электрона и возникновение переходной структуры, которая
обусловливает понижение полной энергии системы».
Таким образом, Сыркин и Дяткина еще более углубили
методологический порок «теории резонанса», заключающийся в том, что
мысленные образы выдаются за нечто объективное, обусловливающее свойства
молекул.
В течение ряда лет Сыркин и Дяткина, широко пользуясь «теорией
резонанса», пытались объяснять закономерности и особенности в
геометрической конфигурации молекул, величине межатомных расстояний,
энергии образования, диполъных моментах, колебательных и
электронных спектрах, а также п реакционной способности различных
химических соединений.
Так, например, И. К. Сыркин и М. Е. Дяткина пишут:
«Переход 1,4- в 1,2-дигидронафталпп термодинамически выгоден, так
как при этом в гидрированном кольис создается возможность
дополнительного резонанса с дыоаровской структурой».
Обсуждая реакционную способность линейно конденсированных
ароматических углеводородов, Сыркин и Дяткина приходят к следующему
выводу: «Число структур с растянутыми спяалмн п этом ряду растет
чрезвычайно быстро. В этом заключается основная причина роста реакпиоп-
ной способности и облегчения реакций присоединения». Число подобных
примеров можно значительно умножить.
Таким образом, вместо того чтобы находить действительные причины
псобепностен строения и реакционной способности соединений, Сыркин
и Дяткина «объясняют» все эти вопросы влиянием несуществующего
явления «резонанса». Ясно, что подобные «объяснении» нпляются лженаучны-
?ли спекуляциями, создающими вредпую видимость объяснения там, где ло
существу никакого объяснения не дается.
Пропаганда «теории резонанса» сочеталось у итих ученых с
недопустимым пренебрежительным отношенном к работам отечественных
химиков и физиков и преклонением перед зарубежными «авторитетами».
Достаточно сказать, что и юшге Я. К. Сыри и на и М. Е Дяткиной,
посвященной химической связи и; строению молекул, эпт разу не упоминается имя
творца теории химического строения — А. М. Зэутлеропа, хотя подробно
цитируются и излагаются даже второстепенные работы американских
и английских химиков и физиков. Смысл теории Бутлерова преподносится
в извращенном виде.
Книга Я. К. Сыркипа и М. Е. Дяткиной «Химическая связь и
строение мо;юкул», несмотря на глубокую ее ошибочность, была
допущена в качестве учебного пособия для химических вузов и тем самым

40 ЗдсбДдныб л f /? f о б — J7 июня VP^J г.
способствовала распространоншо порочной идеалистической концепции
«резонанса» среди советских химиков.
Серьезные ошибки содержатся в книге действ, члена Академии
Наук УССР А. И. Киприаиопа «Электронная теория в органичс
ской химии», л книге проф. М. В. Волькенштойна «Строение молекул»
и некоторых других учебных пособиях и монографиях (например,
академика А. Н. Теренина, члена-корр. АН СССР В. Н.
Кондратьева и др.).
«Теория резонанса» получила также распространение и среди
советских химиков-органиков. Не анализируя основных положений этом
«теории», они некритически восприняли ее как некий наиболее совершен
ный вариант электронной теории в органической химии и пользовались
ею для объяснения результатов своих экспериментальных исследовании,
касающихся, в частности, связи между реакционной способностью и строг
кием молекул.
Пользуясь лишь наглядной интерпретацией квантово-химическнх
расчетов, предложенной в концепции «резонанса», многие советские
химики-органики ошибочно увидели в «теории резонанса» физическое
обоснованно важных вопросов взаимного влияния атомов в молекулах,
сопряжения связей, строения ароматических систем и других
животрепещущих проблем органической химии.
Так, А. Н. Несмеянов и Р. X. Фрейдляна объясняли двойственную
реакционную способность хлорвинилъпых соединений ртути и других
квазнкомплокешлх соединений наличием «резонанса» между ковалентаой
и ионной структурой этих соединений; А. И. Титов, исследуя механизм
нитрования органических соединений, пользовался концепцией
«резонанса» при трактовке зависимости между стабильностью радикала и
реакционной способностью соответствующего углеводорода по отношению
к двуокиси азота, а также при рассмотрении ряда других вопросов;
А. В. Топчиев и Л. М. Паушкин п своей монографии но трохфтористому
бору использовали представление о «резонансе»-для трактовки вопросов
строения и реакционной способности трехфтористого бора и его
комплексных соединений; Б. А. Порай-Кошиц и И. В. Грачев предложили новую
схему превращений диазососдипоний (в зависимости от рН среды), в
которой они пользуются представлением о «резонансе» и «резонансных
структурах» при трактовке реакционной способности различных форм
диазосоодипопий; М. И. Кабачиик, обсуждая вопрос о явления ориентации
при замощениях в бензольном кольцо, поставил знак равенства между
«резонансом» и электронными смещениями и использовал представление
о «резонансе» для трактовки вопросов ориентации; Н. А. Валяшко и
Ю. С. Розум пытались объяснить особенности строения и спектров аце-
гофенона и ого солей «резонансом» оксониевой и карбон новой «структура...
Можно привести еще немало примеров использования
химиками-органиками представлений и языка «теории резонанса». Почти для всех них
характерно смешении представлений о «резонансе», с одной стороны, и
об электронных смещениях («мозомерпых смещениях», «мезомерии» и up.)—
г, другой. Исследуя нппросы взаимного влияния атомов л
молекулах, эти химики осложняли трактовку полученных ими
экспериментальных данных построениями в духе «теории резонанса», по существу
лишними. Это уводило их в сторону от правильного формулирования от-
крытых ими закономерностей и сделанных обобщений.
Следует отмотпть, что многие из этих ученых, поняв несостоятельность
концепции «резонанса», выступили с критикой итой «теории» и своих
ошибочных попыток ео применения.

* * *
Нообходиио также остановиться на ошибках иного рода, допущенных
некоторыми советскими учеными в связи с критикой «теории резонанса».
Так, выше было указано, что проф. Г. В. Чолиицев выдвинул «новую струн*
турную теорию», которую он пытается противопоставить всей
современной теории химического строения. В своих теоретических построениях,
изложенных в книге «Очерки по теории органической химии», Г. В. Чс-
линцев допускает ошибку, отрывая химическую форму движения от
других его форм, и пытается построить теорию химического строения,
игнорируя физические закономерности, которым подчиняются олектро
ны, атомы и молекулы. В результате Г. В. Чслинцов приписывает электро
нам такие свойства, которые не только не следуют из экспериментальных
данных, но и находятся в прямом противоречии как с опытом, так и с
общими положениями квантовой химии.
В основе «теории» проф. Челинцева лежит постулат, согласно которому
н молекуле «каждая электронная орбита локализована в одном или двух
атомах» («Очерки», стр. 75). Одним из центральных положений его кон
цопции, связанным с этим утверждением, является постулирование
особых «контактных связей», которые «устроены по способу деформациоп
иого обобщения орбитно-необобщонных электронов двумя атомами %
Согласно Чслиицеву, молекула этилена имеет следующее строение:
1 до пунктир означает «контактную связь», точки на атомах — «ороитио-
неиодоленные электроны», плюс н минус — «не полярность, а заряды
атомов» («Очерки», стр. 03). Чнсто умозрительное определение
«контактной» связи немедленно приводит к прямому противоречию с
экспериментальными данными. Так, из вышеприведенной формулы этилена следует,
что молекула этилена у проф. Чолинцова обладает дипольным моментом,
тогда как в действительности она его по имеет. Аналогично но Г. В. Чи-
линцеву получается, что дтюлъиымн моментами должны обладать бута
диси, нафталин, антрацен и другие неполярные молекулы.
Пытаясь устранить это противоречие, автор постулирует «гомеопо
ляркость контактной связи», причем эта гомеоиолярность «обусловлена
равномерным относительно двух атомных ядер размещением электрон
ной плотности па одноатомной орбите (при контактной связи орбитно
неподолешгые илектроны одного атома деформационно внедрены в объем
второго атома)» («Очерки», стр. 91).
Делая подобные утверждения, Г. В. Чслинцев но замечает того, чти
электроны у него наделяются сверхъестественной способностью «знать»,
какому атому они принадлежат. Кроме того, его дополнительный постулат
о гомеополнрпости «контактной свяли» подрывает основу даваемого им
самим объяснения правил ориентации при замещении в бовзольном кольце.
В самом деле, это объяснение, которое Г. В. Чолшшев считает одной и:
главных заслуг «новой структурном теории», основано па утверждении,
что бензольное ядро состоит из чередующихся положительно н
отрицательно зараженных атомов углерода, соединенных «орбнтно-контактпыми
связями». Постулируя «гомеоиолярность контактной связи», Г. В.
Чслинцов, очевидно, сам же отрицает реальность этих зарядов и, таким образом,
лишается той основы, на которой пытается объяснять правила
ориентации. Заметим, что модель молекулы бензола, предлагаемая Г. В. Челин-
цовым, сама но себе находится в прямом противоречии с ее хорошо

42 ,?дсб6ок%е /fgpgoe — У/ w. ю н я 7P5f в.
известными свойствами; именно, экспериментально твердо установлено, что
молекула бензола обладает осью симметрии шестого порядка, при которой
всо углеродные атомы и все связи во всех отношениях совершенно
одинаковы, что несовместимо с предположением Г. В. Челипцева.
По мысли Г. В. Чолинцева, «контактная связь» фигурирует как в
неорганических комплексных, так и в непредельных органических
соединениях, позволяя с единой точки зрения обнять всю область химии.
Однако это представление иллюзорно. Так, среди основных свойств
контактных связен Г. В. Челинцев приписывает им свойство подчиняться
«стереохимическому закону октаэдра» в противоположность тетраэдриче-
скому расположению «орбитных» связей. Это свойство контактных
связей, по мнению Чолинцева, является причиной плоскостности олефииовых
п ароматических структур. Однако предложения Г. В. Челинцева ведут
к очевидно несообразному отнесению иона HgJ" и других тетраэдрично
построенных комплексных соединении ртути к октаэдричоскому
контактному типу, а, например, октаэдричоской молекулы SP@— не к ковалентпо
(т. о. «орбитио»), а к «контактно» построенному типу. Кроме того,
концепция Г. В. Челиицева ведет к предсказанию наибольшей прочности
ir ароматичности циклобу та диена, на дело столь неустойчивого, что он
не способен существовать. Элементарной ошибкой также является
объяснение плоскостности ароматических колец наличном контактных связей
г их стореохимическнм свойством недостроенного октаэдра.
На всех умозрительных построениях и постулатах «новой
структурной теории» лежит печать механицизма, т. е. того порочного направления
в науке, на борьбу с которым сам автор призывает в своей книге. Одним
из проявлений механицизма у Г. В. Чолидцева является ого ошибочная
позиция в попросоосоотношении количественных и качественных изменений
к химии. Он не учитывает того обстоятельства, что непрерывные колячост
лкчшые изменения «пространственно-силовых отношений» электронов и ядор
могут вызывать и действительно вызывают качественно новые отношения,
приводящие к образованию валентных связей и дискретности молекул.
«Новая структурная теория» Г. В. Челинцева, противоречащая как
экспериментальным фактам, так и общим положениям квантовой
химии, не имеет научного обоснования и должна быть отвергнута.
Также ошибочной является так называемая теория (электронной
таутомерия», развиваемая В. В. Разумовским.
Согласно представлениям В, В. Разумовского \ каждая молекула
может быть представлена несколькими «электронно-таутомерпыми»
структурами, существующими реально, но отличающимися длительностью
существования. При этом больший вес, большую длительность
существования имеют структуры, в которых электроны преимущественно движутся
у третичных атомов углерода. Электроны, по теории Разумовского, имеют
определенные направления движении в каждой структуре. Так, строение
*(%обутана В. В. Разумовский изображает структурами:
СНа СН? СНз СНз
СН СНд -*— СН СНз -— СН СНд -— СН
СНз СНз СН
н m iv
1 «О теории электронной таутомерии» В. В. Разумовских (Ленинград) был
опубликован, начиная с 1933 г., ряд статей. Излижепио взглядов В. В. Разумовского
дано, например, в обзорной статье н журнале «Природа» № 1 за 1947 г.

Д о % .t & с) Л. .//. 7' f ju с н и н & 43
причем наибольшей длительностью существования обладает структура (1).
Предположение В. В. Разумовского о существовании «электронных
таутомеров» есть, по существу, признание многоструктурности молекул,
что противоречит всему опыту органической химии и основным
положениям теории химического строения. В действительности, никакой
многоструктурности молекул не существует.
«Теория» Разумовского строится на лишенных содержания понятиях
(«степень энергетической насыщенности», «степень дублирования»
электронов и т. п.). В. В. Разумовский делает ряд утверждений, прямо
противоречащих опыту. Так, по Разумовскому, связь тем прочнее, чем она поляр-
нее. Между тем на деле таком простой зависимости нет. Для объяснения
любых реакций органической химии В. В. Разумовский пользуется
произвольной расстановкой стрелок, указывающих «смещение электронных яар».
Есть много общего между «теорией» В. В. Разумовского и «теорией
электронного резонанса». Это отмечал и сам В. В. Разумовский, который
писал: «Теория электронной таутомерии В. В. Разумовского раньше
теории мезомерии Ингольда и теории электронного резонанса Паулинга
и совершенно независимо от них пришла к выводу о мпогоструктурностн
молекул».
Взгляды В. В. Разумопского находятся в противоречии с опытом и не
могут быть приняты.
* * *
Перечисленные явно ошибочные взгляды, появившиеся на страницах
нашей научной печати, и, н особенности, пропаганда порочной «теории
резонанса», получившей довольно широкое хождение в среде химиков-
органиков, свидетельствуют о забвении широкими кругами советских
химиков необходимости всемерного развития научной критики. Об этом
свидетельствует состояние химических научных журналов, в которых
критическому обсуждению ведущих вопросов науки уделяется мало внн-
маштя; в большинстве случаев слабо поставлены библиографические
отделы. Несмотря на некоторое оживление обсуждения вопросов теории
химического строения за последние 2 года, внимание к этому основному
вопросу химии все еще недостаточно. «Общепризнано, что никакая наука
не может развиваться и преуспевать без борьбы мнений, без свободы
критики»,— указывает товарищ Сталин. Ото указанно товарища Сталина
имеет прямое отношение к вопросу о состоянии химической теории.
Еще более сказанное выше относится к творческому плодотворному
развитию вопросов теории строения и реакционной способности. Следует
признать совершенно необходимым привлечь усилия научных кругов
химиков и физиков к разработке .этих ведущих вопросов химической науки.
СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ УЧЕНИЯ БУТЛЕРОВА —М А ГКОВПИКОВ А
О ВЗАИМНОМ ВЛИЯНИИ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ
Н РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ
Теория химического строения, созданная А. М. Бутлеровым в конце
50 х — начале GO-x гг., прошедшая сложный путь развития от Бутлерова
до наших дней, является незыблемым фундаментом всей органической
химии.
Созданная в России, теория химического строения укреплялась и
развивалась трудами отечественных химиков -- Л. М. Бутлерова, В. В. Map-

44 Заседание д е /) е о е — 7V % ю w л
ковыикова, А. М. Зайцева, Е. Е. Вагнера, Л. А. Чугаепа, А. Е.
Фаворского, Н. Я. Демьянова, Н. М. Кижнера и многих других выдающихся
русских химиков прошлых лет и целой армии советских
химиков-органиков во главе с заслуженнейшим из них — академиком 11. Д. Зелинским.
Бурное развитие советской органической химии и ое многочисленные
практические достижения имеют в своей основе теорию химического строения.
Тесная и непосредственная связь с практикой — характерная черта
теории химического строения. Эта связь заключается но только в
постоянной проверке ее положений и выводов в эксперименте, но и в постоянном и
успешном приложении ое к решению важнейших задач, выдвигаемых
химической промышленностью, транспортом, сельским хозяйством, медициной,
текстильной промышленностью и многими другими областями практики,
В свою очередь, потребности практики ставят пород теорией строения
новые задачи, в решении которых развивается и углубляется теория
строения.
Теория химического строения является петттой материалистическом
теорией органическом химии. Это подтверждается тем, что за прошедшие
Ж) лет она успешно прошла длительное и всестороннее испытание
практикой, а «точка зрения жизни, практики», как указывал В. И. Ленин^
«должна быть первой и основной точкой зрения теории познания»
(В. И. Ленин. Соч., пзд. 4, т. 14, стр. 130).
Ведущим направлением органической химии является синтетическое
направление и связанное с ним направление исследования строения и
свойств органических веществ методами синтетической органической
химии. Весьма существенное значение синтетическое направление имеет
л в неорганической химии. В химическом синтезе наиболее ярко
проявляется связь теории с практикой. Вместе с тем в работах по синтезу
постоянно проверяется и углубляется теория строения, расширяется tx
область применения. В синтетическом направлении теория строения па
ходит и новые стимулы к развитию.
Не говоря уже о самом возникновении теории химического строении,
можно указать, что такие важнейшие ее разделы, как учение о прострап
ственном расположении атомов в молекулах и о порядке связи атомон
в молекуле, учение о взаимном влиянии атомов в молекулах, проблема
зависимости реакционной способности веществ от их химического строе
ния, учение о таутомерии, теория напряжения и многое другое, были
созданы па основе синтетических исследований в органической химии.
Наряду с синтетическим направлением для современной химии
характерно широкое применение новых физико-химических и физических
методов исследования, о которых говорилось ранее.
Вместе с новыми методами исследования теоретическая химия полу
чила от физики и физической химии и ряд новых представлении. Много
важных новых представлений пришло в химию из теории строения атома.
Эти представления развивались и углублялись химиками на основе
данных химии. Например, представление о паре электронов ковалептлоп
связи было впервые высказано химиками на основе данных физики о
строении атома, развито в химии и в дальнейшем получило обоснование и
развитие со стороны квантовой механики.
Применение квантовой механики к вопросам теории химического
строения привело к физическому обоснованию ряда важных положений этой
теории.
При этом существенно подчеркнуть, что в большинстве случаев
квантовая химия подтвердила выводы, сделанные ранее в органической химии
па основании теории химического строения и опытных данных. Так было

о ж vt д 6 Л. 7/. T*f/)6HW7<& 45
с тетраэдричностью атома углерода в молекулах насыщенных соединений,
с плоскостным строением производных этилена и др. В ряде случаев вы-
иоды, сделанные на основе квантовой химии, помогли разрешить и
некоторые противоречия. Например, представления о валентных состояниях
атома углерода позволили понять отсутствие напряженности, плоского
бензольного кольца. Квантовая химия, развивавшаяся путем
теоретической обработки уже установленных в химии закономерностей и
получившая на этом материале подтверждение правильности своих положений,
приобрела возможность предсказаний. Впоследствии некоторые
предсказания квантовой химии были подтверждены экспериментом: например,
было подтверждено на опыте влияние компланарности на свойства молекул
с сопряженными связями; упомянем также оправдавшееся на опыте
предсказание стабильности метиленовой формы метилпентацепов и др.
В развитие идей Бутлерова и Маркодликова в химии была создана
и успешно развивается электронная интерпретация природы взаимного
влияния атомов и групп атомов в молекулах.
Эта интерпретация основывается на положении, что химические
свойства молекулы зависят от строения ее внешней электронной оболочки.
В качестве первого приближения электронную оболочку можно
характеризовать распределением плотности ее заряда и ее способностью к
«деформации» под влиянием различных факторов. Подобная характеристика
электронной оболочки является приближенном, в частности, потому,
что при таком рассмотрении не могут быть достаточно полно учтены
квантовые свойства электронов. Тем не менее применение уже этих
приближенных представлений дало возможность сделать важные обобщения,
объяснить многие известные закономерности, найденные на опыте, и
предсказать новые факты.
Согласно этим представлениям, электронная плотность в молекуле
данного вещества распределена вполне определенным образом в
соответствии с ее химическим строением. При этом каждой простой копалентной
химической связи (с-связь) соответствует электронное облако, заряд
которого обычно равен заряду двух электронов. Распределение
электронной плотности е-связи симметрично относительно оси, проходящей через
центры связанных атомов. Все экспериментальные данные свидетельствуют
о том, что в гомеополлрных двухатомных молекулах тина Но, С1% и др.
электронная плотность распределена симметрично не только по
отношению к оси, проходящей чере;; центры атомов, по и относительно плоскости,
перпендикулярной к этой оси и проходящей через ее середину. Диполь-
ный момент таких молекул равен нулю. В двухатомных молекулах с
разными атомами этот последний вид симметрии отсутствует: электронная
плотность больше у атома, обладающего большим сродством к электрону;
следствием этого является наличие у таких молекул дипольного момента
(например, HG1, ClBr и т. д.). Величина дипольного момента
характеризует результирующую полярность (поляризованпость) молекулы.
В молекулах, подобных молекулам метана, чотыреххлористого
углерода и др., вес связи в каждой молекуле равноценны, и, следовательно,
распределение электронной плотности по всем этим связям совершенно
одинаково; молекулы этих веществ обладают тетраэдричоской симметрией
и не имеют дипольного момента.
Наряду с различиями в распределении электронной плотности весьма
существенное значение имеет и тот факт, что различные связи отличаются
также и по способности к перераспределению электронной плотности
и другим изменениям под влиянием различных факторов. Это сиойстно
в химии называется поляризуемостью.

В сложных молекулах, п особенности в молекулах, содержащих атомы
или группы атомов с различной элоктроотрицатолъностью, по только
различные, по и одноименные (С—И; С—С и т. д.) связи могут
отличаться друг от друга по распределению электронной плотности, в частности
по полярности, в зависимости от химического строения молекулы. В общем
случае ото ведет к полярности всей молекулы, физически проявляющейся
и наличии дипольного момента. В сложных молекулах одноимотюыо связи
могут различаться также и но химическим свойствам. Так, общеизвестно
различие подвижности атомов водорода при альфа-, бота- и т. д. атомах
углерода в насыщенных карбоновых кислотах, питросоодинониях, питри
лах, альдегидах, котонах н др.
При этом с удалением от функциональной группы наблюдается быстрое
сглаживание различия в свойствах С — Н связей метялеповых групп.
Отсюда законно сделан вывод, что различие в свойствах С — Н связей
i; альфа-, бота- и других положениях является следствием влиянии
функциональной группы, передающегося по насыщенной цени и быстро
затухающего. Это влияние должно сказываться на характере
распределения электронной плотности и подвижности электронного облака в С—(1
и С — Н связях. Этот вид взаимного влияния атомов получил название
индукционного.
В ненасыщенных соединениях, в молекулах которых содержится одни
или несколько кратных связей, также имеет место вполне определенное
распределение электронной плотности, соответствующее их химическому
строению. Изолированная двойная связь осуществляется, как известно,
двумя парами электронов. Два электрона из четырех, образующих двои
ную связь, находятся в особом состоянии (тг-связь). Плотность их
электронного облака, согласно данным квантовой химии, распределена
симметрично относительно двух взаимно перпендикулярных плоскостей, проходя
щих через прямую, соединяющую центры атомов. В молекулах с
двойными связями нет свободного вращения относительно двойной связи. Эта
положение квантовой химии вполне согласуется со стереохимией
этиленовых соединений (цис-трапс-изомерил). Существенным свойством тс-евл
аи является ее высокая поляризуемость, значительно превышающая
поляризуемость простом С—С связи (рефракция простой С—С связи
для линии D натрия 1,21, а двойной С=С связи — 4,16).
I) симметрично замещенных этиленах электронное облако %-связн
имеет третью плоскость симметрии, расположенную перпендикулярна
к оси с-связи и проходящую через ее середину (это положение, в
частности, вытекает из так яг х опытных данных, как отсутствие у этих молекул
дипольного момента, химическая идентичность атомов углерода,
связанных двойной связью). В несимметричных производных отилона отот вид
симметрии отсутствует, электронное облако смещено в сторону более
злектроотрицатольной группы. Молекулы таких веществ имеют диполь-
ш.тй момент, а атомы углерода двойной связи не идентичны в отношении
химических свойств, что проявляется, например, в особенностях реакций
присоединения (правило Марконникона).
В молекулах с несколькими двойными связями распределение олок-
трошюго облака каждой из %-свпзей и их поляризуемости зависит от н\
взаимного расположения. Так, химикам давно известно, что молекулы
с изолированными и сопряженными двойными связями существенно
различаются по химическим свойствам (1,4-присоодннония в сопряженных
системах, диеновый синтез, различии в скоростях гидрирования и др.).
Существенно отметить, что молекулы с сопряженными двойными спи-
злми характеризуются повышенной поляризуемостью, что видно, напри-

У/ о к д д с* Л. V/. 7^ б /) б н w ?( д 47
мир, из факта экзальтации молекулярных рефракций и смещения области
поглощения в длинноволновую часть спектра. В некоторых случаях это
приводит к появлению цветности. Распределение электронной плотности
тс-связей в молекулах с сопряженными связями таково, что по мере
удлинения сопряженной системы (например, в каротипоидах) постепенно
уменьшается различие между двойными и расположенными между ними
простыми С — С связями. В ряде случаев, например в длинной полиметиновой
цепи циапиновых красителей, различие между простыми я двойными
связями стирается почти полностью. Из опыта известна идентичность
химических свойств, а следовательно, н валентных состояний конечных
атомов азота циаиииовых красителей. Примером полной выравненное™
связей полиметиновой системы является бензол, в котором все С — С связи
кольца полностью тождественны, все шесть (2 — С расстояний равны,
все атомы углерода и водорода соответственно идентичны по своим
химическим свойствам и находятся в одинаковом валентном состоянии.
Электронная плотность шести тс-электропов распределена в молекуле бензола
одинаковым образом во всех шести С — С связях и притом симметрично
но отношению к обоим атомам углерода в каждой связи. Таким образом.
молекула бензола обладает весьма высокой симметрией.
Вместе с том существует ряд экспериментальных фактов, на
основании которых можно притти к выводу о существовании специфической
способности тс-электронов многих молекул, как, например, молекул
ароматических соединений или соединений с сопряженными связями, легко
передавать взаимное влияние атомов. Так, нз многочисленных химических
фактов известно, что бензольное кольцо легко передает взаимное влияние
атомов и групп атомов, находящихся в орто- или пара-положениях;
подобные отношения наблюдаются также в химии многоядерных
конденсированных ароматических соединений. Об этих специфических
свойствах тс-электронов также свидетельствуют теоретические квантово-
мехапическиб расчеты полос поглощения спектров молекул циашшовых
красителей и некоторых других молекул.
О характере распределения электронной плотности в молекуле можно
судить на основании изучения ее химических и физических свойств.
Многие сведения могут быть получены при помощи исследования вещества
физическими методами, как, например, путем определения дипольного
момента молекул, измерения межатомных расстояний, исследования
спектральных свойств, измерения рефракции н дисперсии и т. п.
Однако выводы о связи между распределением электронной плотности
в молекуле и реакционной способностью, сделанные на основании
рассмотрения строения каждого вещества в отдельности, не могут быть
достаточно полными. Совершенно необходимо также учитывать отношение
данного вещества к другим веществам и его место среди них. Поэтому
методологически правильным и плодотворным способом характеристики
реакционной способности вещества, зависящей, в частности, от
распределения электронной плотности в молекуле и се поляризуемости, является
жлго(9 срдя7/слнд химических и физических свойств исследуемого
вещества с соответствующими свойствами других вопюств, близких но
химическому строению или связанных с данным веществом генетически или
обладающих какими-либо другими качествами, объективно позволяющими
использовать их для сравнения.
Следуя примеру Бутлерова и Марконниыова, влияние любого атома
в молекуле можно оценить посредством сравнения свойств данного вещо
гтва со свойствами другого, и молекуле которого место рассматриваемого
атома занято водородом

Введение в молекулу вместо атома водорода любого другого атома
или группы атомов имеет своим следствием изменение распределения
электронной плотности, поляризуемости, межатомных расстояний и др.
даже в частях молекулы, непосредственно не затронутых реакцией
замещения. При этом весьма существенное значение имеет положение атома-
заместителя в периодической системе элементов и связанные с этим
сродство к электрону (электроотрнцательность), характер возможных
валентных состояний и другие его свойства.
Проблема взаимного влияния атомов в молекуле весьма сложна, и
многие важные вопросы еще ждут своего разрешения.
В соединениях с простыми связями передачу влияния заместителей
в молекуле в первом приближении можно охарактеризовать как
индукционное перераспределение электронной плотности — «смещение»
электронного облака в направлении, определяемом природой заместителя
(в частности, его сравнительной олектроотрнцателыюстыо по отношению
к водороду). По мере удаления от ключевого атома индукционное влияние
быстро затухает.
Так, из сравнения констант диссоциации уксусной, хлоруксуснон и
фторуксусной кислот можно сделать вывод, что замещение атома водорода
в молекуле уксусной кислоты па атом галоида вызывает индукционное
смещение электронной плотности, распространяющееся по цепи атомов
в молекуле в направлении, указанном стрелками:
СН, —*-— С<—е О —* Н
что проявляется в тем более легкой ионизации связи О — II, чем
электроотрицательнее галоид.
По мере увеличения длины цепи молекулы карбоновой кислоты
изменение константы диссоциации яри замене атома И в w-ноложеннн на атом
галоида становится все меньшим и меньшим.
Ярким примером индукционного влияния служат триметилкарбинол
п трифторметилдиметилкарбинол
СНз
I
ОН СГ
В то время как первый представляет собой один из наименее кислых
спиртов, второй является кислотой, вытесняющей угольную кислоту из ее
солей.
Можно привести очень много примеров проявления индукционного
влияния атомов, хотя, конечно, далеко не во всех случаях отношении
оказываются столь простыми и ясными, как в примерах, приведенных
выше.
Было бы, однако, неправильным сводить взаимное влияние атомов
в молекулах только к индукционному эффекту. Так, сравнение констант
диссоциации изомерных нитрофенолом показывает, что (при 25°) для орто-
изомера ^ = 0,75П0-7, для пара-изомера # = 0,96.10-?, а для мета*
изомера # = 1,0'10"*. Если эти данные сравнить с константой
диссоциации самого фенола ЛГ — 1,7-10^**, то можно сделать вывод, что наличие
нитрогруппы в орто- и пара-ноложенннх сильнее сказывается на кон-

/( о л л & # /1. 7/. У <? /) б ;* w 7( д 4^)
стайте диссоциации фенола, чем наличие ее в мега-иоложенпн. Таким
образом, влияние нитрогруппы, вызывающей смещение илотройной
плотности в направлении к нитрогруппе, эффективнее передается бензольным
кольцам из орто- н нара-ноюжений, чем из мета-положений. Если бы
дело заключалось только в индукционном влиянии, то несомненно, что
влияние нитрогрунны ослабевало бы в порядке орто ^> мета %> пара. Еще
резче это проявляется при сравнении констант диссоциации 3,5- и
2,4-динитрофенолоп и орто-нитрофенола
N0% NO, NO
К=2 ^ 10^ К = I - КГ* К=0,75
Хороиго известно, что взаимное влияние атомов в бензольном кольце
резко сказывается при орто- и иара-лоложеиии влияющих друг на друга
атомов или групп атомов и слабое (пли совсем слабо) при мота-положенин.
Так, в орто- и иара-нитрохлорбензоле атомы хлора весьма склонны к
реакциям обмена, в то время как в мета-ннтрохлорбензоло атом хлора весьма
малоподвижен. Далее, хорошо известна таутомерия орто- и пара-нитро-
фенолов, ннтрозофенолов и др., связанная с взаимным влиянием
заместителей, находящихся в орто- и пара-ноложениях, н не имеющая места
при мета-положоиин.
Аналогичные влиянии вабдюдаютсн i; производных трифеннлметана,
где, как известно, цветность связана с нахождением илсктронодонор-
ных заместителей н орто-и пара-, но не в мста-положении; те же влиянии
обусловливают подвижность атомов водорода метнльпых i рунп в ос- и
^-положениях в кольце пиридина, хннолнна, акридина н их аммониевых
производных, способность к дентерообмону атомов водорода мстнльной
группы ixapa-питротолуола, и т. п.
К тем же явлениям относится факт устойчивости солен метаннтроани-
лина, в отличие от орто- и пара-нптроагшлина, и многие другие.
Следовательно, наряду с индукционным влиянием в ароматических системах
существует также влпяпне иного тина, более мощное и передающееся
в орто- и пара-ноложевня, но практически не передающееся в мета-ноло-
женин.
Далее, сравнение дипольпых моментов насыщенных и ненасыщенных
галоидопроизводных с галоидом при двойной связи показывает, что у
первых момент всегда значительно выше:
CJIaCI ,t = 2,03 /) CIL = СИ—Cl |i - j,GGD;
CJ^Br ;i = 2,0 /) CIL = Cll-Br ;i = j,48 /);
CJT^J |t =- 1,70 /) CIL - СИ—Л |i = 1,20 О.
ДнпольшэШ моменты насыщенных галоидных алкнлои лишь
незначительно отличаются друг от друга if для хлоридов, например, лежат в пределах
1,9—2,1 /). Следовательно, величина момента в них определяется в
основном связью С — Га л. При наличии одного только индукционного
смещения дннольняе моменты галоидных винилов, а также галондозамещенпых
бензола, из-за высоко]! поляризуемости тс-сиязн должны были быть выше,
а не ниже моментов соответствующих ичпльных пропзнидных.
4 Стенографический отчет

50 ЗдсбЯдныг леу>аое — 77 июня
Необходимо указать, что снижение дияольного момента галоидных
винилов и галоидбопзолов не может быть объяснено большей электро-
отрицательвостью винила и фенила но сравнению с этилом; в ряде случаен
дипольпые моменты феыильных производных не ниже, а выше
соответствующих алкильпых соединений (например, динольпый момент
нитробензола равен 4,24 Z), а нитрометана 3,54 Z)). Слсдопательпо, в
молекулах галоидных випилоп и галоидбепзолов нлияиие атома галоида
нельзя свести к одному лишь индукционному.
Еще ярче нлияпие этого эффекта ппдно из сравнения дипольных
моментов фурапа, тетрагидрофурана, днвипиловот эфира, диэтилового
эфира и бутадиена
СИ? СНз СНз СНз СН-СН
., . / СН СЫ СНз (
Чрезвычайно нлзким динольный момент фурана не может быть объяснен
при помощи одного только индукционного плияиия.
Дипольный момент всех насыщенных углеводородов и этилена, как
известно, равен нулю. Несимметричные гомологи этилена полнрны
(пропилен — 0,35 uD, иаобутилен — 0,49 D). Бутадиен, так же как и этилен,
ненолярсн. Если же в молекулу бутадиена ввести моткльную группу,
то в зависимости от ео по;ю;ксн1иг возникают следующие моменты:
з з—СН=СН
СН,
При помощи представления об одном только индукционном нлмянт;
невозможно объяснить ото различие (как и сравнительно большой
динольпый момент 1,3-яонтадиеиа). И здесь рассмотрение фактического
материала требует признания того, что помимо индукционного влияния,
в данном случае играющего подчиненную роль, во многих соединениях
с кратными связями, особенно в сопряженных системах, имеет место иной
механизм взаимного влияния атомов. Ниже будет показало, что в таких
случаях оно передается без заметного ослабления по сопряженной цепи.
Молекулы с сопряженными связями характеризуются повышенной
динамической поляризуемостью (см. ниже) и возможностью большего или меньшею
выравнивания электронной плотности ти-электронов сопряженных связен.
Переход от молекул с изолированными двойными связями к
молекулам с системой сопряженных связей сопровождается выделением
энергии. Хорошим примером является реакция Зелинского, показывающая,
что превращение трех молекул циклогексена в две молекулы цнклогсксана
к одну молекулу бензола сопровождается выделением 36,0 ккал. В
качестве примера можно привести также теплоты гидрирования дивиннл-
ыетапа (60,8 ккал) и 1-метилбутадиепа (54,1 ккал) \
* Подобные энергетические эффекты часто связывают с более рапномерным рас-
нределеписи влсктроянон плотности в системах с сопряженными связями по сравнению
о системой изолированны! двойных связей. Однако, поскольку удовлетворительного
расчета молекул с учетом всех (как тг-, так и о-) связей еще но существует, этот
вопрос нельзя признать решенным.

/f о к ./& a rJ Л. /7. 7^/? jo /? 7t и н ,; 51
Указанное выше взаимное влияние атомов ноиндукционпого характера
в сопряженных системах можно интерпретировать как результат
чрезвычайной подвижности --электронов, смещение которых происходит во
всей сопряженной системе н целом. Смещения этого типа могут как
повышать, так и понижать степень выравненности СИ—СН, СП—QU и
других связен в сопряженных цепях в зависимости от направления
смещения.
Проявление взаимного влияния атомов в молекулах, специфичное
для систем сопряженных связей, качественно отличающееся от
индукционного взаимного влияния атомов, называется эффектом сопряжения.
Ниже будет показано, что следует различать статический эффект
сопряжения от динамического, проявляющегося лишь в момент химической
реакции. Статический эффект сопряжения часто называют «мезомернмм
эффектом».
Для того чтобы отразить в формулах строения атот вид взаимного
влияния атомов, предложено отмечать смещения тмлектропон изогнутыми
стрелками, проведенными, например, от кратной СН --^ СН еннзи на
простую СН — СН связь или от атома с неподелоннон парой тс-электронон —
на простую связь в направлении смещения:
сн=сн
В молекуле ацетамида имеется сопряжение неподсленнон пары электро
ном с --связью, что можно выразить следующим образом:
СМ., —С(
Распределение электронной плотности в молекуле ацетамнда определяется
конкуренцией атомов О и N в соответствии с их сродством к электрону
и способностью к переходу в онненое состояние, что является причиной
понижения основных свойств аминогруппы.
Можно привести ряд примеров, где распределение электронной
плотности соответствует полной выравненности связей и равному
распределению ионного заряда между несколькими одноименными атомами. Таковы
ионы
Нее экспериментальные данные свидетельствуют, например, о
тождественности связей двух атомов кислорода с атомами углерода в ацетат-
ноне и т. н.
Весьма наглядна полная симметрии строения ионов СО/' и [(N1L)^C]\
где заряд распределен совершенно симметрично («размазан»).
Истинная структура СО," не может быть выражена формулой (Г),
соответствующей формуле строения, например, угольных эфиров (II) или
неноинзнрованных карбонатов (Ш):
-О RO МО
уС=О уС=О уС=О .
—О RO МО
(П (Н) (Ш)
4$

52 ,V я с е /* о ;t и (f л (f р б о е — V/ июня
Формула (1) составлена из группы С = О, ковалентно соединенном
(^ двумя атомами кислорода, несущими полный отрицательный заряд.
В этой формуле С = О группа, снизанная с двумя атомами кислорода,
соответствует карбонильной группе угольного эфира (If) и других
производных угольной кислоты (а также — до некоторой степени — кетонов,
альдегидов, карбопоиых кислот и т. д., где, впрочем, карбонильная
группа связана по меньше!) мере с одним атомом углерода и имеет поэтому
иной характер). Это есть обобщенная формула карбонильной группы,
абстрагированная от конкретных производных угольной кислоты if u силу
этого характеризующая свойства, обмане для карбонильных групп всех
подобных соединений и передающая, соответственно, общие им всем черты
химического строения, по не выражающая характерных отличитмслъныа;
свойств, которые присущи карбонильным группам каждого отдельного
конкретного производного угольной кислоты, а следовательно — и но
выражающая характерных отличительных черт их химического строения.
Точно так же н — О есть обобщенная формула ковалентно связанного
однозарядного нона кислорода, абстрагированная от анионов алкоголя-
?ов, фенолятов, солей карболовых кислот и т. и., выражающая общие
свойства и не выражающая отличительных свойств иона кислорода в каждом
отдельном конкретном таком соединении.
Таким образом, формула (1) является формулой, построенной путем
абстрагирования.
Использование подобных абстракции н химии не менее законно, чем,
скажем, использование образов эвклидовой геометрии или теоретической
механики \ также представляющих собой научные абстракции. Эти
абстракции в теории химического строения позволяют глубже понять
строение, взаимные отношения и связи различных веществ между собою,
выявить общие закономерности н пр.
Формула (I) следует непосредственно из формулы угольного эфира (ii)
илинснонизированного карбоната (Ш)в предположении, что лрн
переходе от последних к иону CUg" сохраняется строение (характер связи
атомов, свойства) и карбонильной группы и атомов кислорода. Она выражает
то общее, что объединяет ной СОд" с прочими производными угольной
кислоты п их взаимную связь. Однако прм переходе от угольного эфира
(и других производных угольной кислоты) к иону СО/' происходят
достаточно резкие изменения, характерные для строения только данного
конкретного производного, именно — СО/' иона, отличающие ого от
всех других производных угольной кислоты (а тем более — от альдегидов,
кетонов и т. п.). Эти изменения в данном случае таковы, что они
приводят к полной выравненности связей всех трех атомов кислорода с
углеродным атомом и, соответственно, и их свойств; следствием итого,
например, является переход к новому виду симметрии. Эти изменения,
естественно, но отражаются (непосредственно) в формуле (I).
Для того чтобы перейти от абстрагированной (от всех производных
угольной кислоты) формулы (I) к более конкретной формуле строения
СОд иона, необходимо в формуле (I) отразить и эти изменения, т. о.
соответствующим образом дополнить ее. Дополненная формула будет,
таким образом, отражать п общие черты и связи целой группы веществ,
и частные признаки данного конкретного вещества. В настоящее время
существуют дпа способа подобного перехода.
Одни заключается в указании кривыми стрелками того, чем отличается
материальная точка, абсолютно твердое тело и т. п.

распределение зарядов в конкретно it структуре от «абстрагированной»
(а значит и от пеионных карбонатов)
Другой дает несколько абстрагированных формул, каждая и:; которых
изображает некоторое предельное распределение элоктропнойплотпости.
Принято называть истинное строение молекулы (или нона) «мезомерным»
(средним) между предельными абстрагированными структурами.
Применение абстрагированных структур, подобных
О , ^
^% СНз-C-NHa
позволяет сравнить истинную структуру молекулы (нона) с родственными
ей но строению структурами, отличными (в сравниваемом части) лишь
но распределению электронной плотности. Таким образом, наглядно
выражается в формулах взаимное влияние атомов.
Следует отметить, что в некоторых случаях пути абстрагирования
сложнее, чем в приведенном выше примере COg. Так, изображаемый
формулой Некуле цдклогексатриен не является частью какой-либо
молекулы. Для построения этой формулы используются винилепошле группы
(—НС — СИ —), абстрагированные от молекул различных непредельных
соединений, в которых они содержатся.
Из сказанного ясно, что «мезомериый эффект» и «мезомерия» но
являются процессом превращения «певозмущеняых» структур в реальные
(«мезомерыые») структуры, как ото утверждает Ингольд. Ясно, что
никакого взаимодействия (наложения, «резонанса»), абстрагированных
(предельных, «невозмущенных») структур быть не может, так как их
нет — они плод абстракции. Как именно совершается процесс
перераспределения электронной плотности, соответствующий «мезомерыому»
смещению («мезомерному» эффекту), лучше всего демонстрирует пример
гидролиза того же эфира угольной кислоты
—О.
Н продукте реакции COg распределение электронной плотности
существенно иное, чем в СОд группе, входящей в состав молекулы диметил-
карбоиата. В таком понимании «мезомерии» пет никакого методологического
порока.
Однако ранее приведенная ипгольдовская трактовка смыкается с
идеалистической резонансной трактовкой: обе они содержат идеалистическое
представление о ездылоЭсйслгдии абстрагированных структур, т. е.
образов мышления, и о происходящих отсюда реальных следствиях в природе
в виде энергии «резонанса» и т. д.
Поэтому в целях избежания путаницы лучше в дальнейшем избегать
употреблении терминов «мезомерия» или «мезомерный» эффект для
обозначения статического эффекта взаимного влияния атомов в системах

а с с
д
z* e
л 6 f б о е — 7/ июня 73Ш
с сопряженными связями и именовать его статическим э#сктом
сопряжения.
Выше было указано, что развитие квалтово-химических представлении
позволило обосновать ряд важных положении теории строения. В
отношении эффекта сопряжения уже было указано, что квантово-химическио
представлотгя согласуются с чисто химическими выводами. Более того,
квантовая химия помогла и ряде случаев расширить и уточнить эти
представления. Сюда относится, например, зависимость взаимного влиянии
атомов в сопряженных и ароматических системах от степени некомнлаиар-
ности. На основании квантово-химических соображении было показано,
что сопряжение нарушается при выводе системы из компланарности. Это
предсказание было подтверждено экспериментально, что видно из
следующих примером:
Компланарные
системы
1
J
Cl
Типичный
малоподвижный
птом хлора
NO,
А
Атом хлора
подвижен
благодаря влшшню
интрогрушпл
NC
(А
J-CH,
О
Атом хлора подои
жен благодаря
паиппню нитро-
группы
Системы,
выведенные из
компланарности (ыитро
группа ншведс-
яа из плоскости
кольца двумя
соседними
Атом хлора снопа малоподшпнен,
нам в хлорбензоле
Компланарные
системы
Системы,
выведенные из
компланарности
NO:
СНз

Л. Jf. Г е /; е м к н а 55
^ Следовательно, при выведении нитрогрупны из плоскости
бензольного кольца ее влияние на константу диссоциации фенольпого гидро-
ксмла становится того же порядка, что и в мстанитрофеноле
(отметим, что специальными опытами установлено, что влияние метильных
групп на константу диссоциации производных фенола существенно
меньше).
Следует отметить, что нарушение сопряжения при выводе системы
из компланарности представляет собой чисто квантовый эффект,
необъяснимый с позиций классических представлений об электронах. Как
указывалось ранее (стр. 30), сопряжение двух смежных частей молекулы
ослабляется по мере того, как оси тс-облаков двух непосредственно
связанных атомов отклоняются от параллельности.
* * *
В развитие основных положений теории химического строении о связи
строения молекул с химическими свойствами веществ в органической
химии были выработаны представления об электронодонорной (нуклео-
филыюй) и электроноакцепторной (элоктрофнльной) реакционных
способностях и природе реагентов. Эти представления являются шагом
вперед в изучении связи химического строения и реакционной способности.
Согласно этим представлениям, кратные связи С — С ввиду подвижности
электронного облака тс-связи олефииов и их простейших производных
обладают электронодонорпой способностью и, следовательно, могут
реагировать с электропоакцепториыми реагентами (С1%, Вгд, BF@
и т. п.), но не способны реагировать с электронодонорныыи реагентами
(аммиак, бисульфит натрия и т, н.). Альдегиды, наоборот, проявляют
типичную электропоакцепторную способность, присоединяя аммиак, CN-иои
н т. и.
Вопрос о реакционной способности в общем виде весьма сложен.
Факторами, определяющими природу реакционной способности молекулы,
является прежде всего природа атомов, ее образующих, их валентные
состояния, порядок и характер связи между ними, пространственное их
расположение, характер распределения электронной плотности,
поляризуемости электронного облака молекулы и др., т. е. в целом —
химическое строение молекулы.
Существенное влияние оказывают природа атакующего реагента,
характер действия которого зависит от природы атакуемой молекулы
и условий реакции, а также среда реакции и другие факторы. В
зависимости от природы атакующего реагента молекулы некоторых веществ
могут проявлять или электронодонорные или элоктроноакцепторные
свойства. Так, например, молекулы акролеина СН%— СИ — СИ = О могут
по связи С = С присоединять и бисульфит натрия, проявляя здесь элек-
троноакцепторные свойства, и молекулу хлора, проявляя в этом случае
электронодонорные свойства. Точно так же и некоторые реагенты могут
проявлять в зависимости от условий и объекта воздействия и электроно-
допорные и олектроноакцепторные свойства. Подобными реагентами
являются, например, вода, аммиак и др. Некоторые же реагенты,
наоборот, обладают преимущественно одной специфической способностью;
такова, например, электроноакцешорная способность трехфтористого
бора.
Рассмотренные выше виды взаимного влияния атомов в молекуле
относятся к тем проявлениям его, которые сказываются на характере
распределения электронной плотности в нереагирующеп молекуле

56 3 д с е Л д м и g л е /; б о е — 7Z июня 7Ро7 ;?.
(«статические» эффекты). Существуют и такие проявления взаимного
влияния атомов, которые сказываются на способности к перераспределению
электронной плотности (поляризуемости) в момент химической реакции под
влиянием атакующего реагента пли при иных воздействиях на молекулу
и называются динамическими. Динамические влияния в молекуле, по-
видимому, передаются темп же способами, что и статические, т. о. по цепи
простых связей — как индукционное влияние, н по сопряженной пени —
как эффект сопряжения.
Поляризуемость молекулы, т. о. ее способность к перераспределению
электронной плотности, имеет весьма существенное значение для
органической химии, так как является одним из важнейших структурных
факторов, определяющих химические свойства органических веществ.
При любых реакциях органических веществ изменения электронной
плотности происходят не только у атомов, непосредственно
участвующих в данной реакции, по н Польшей или меньшой мере и в других частях
молекул.
Так, специфическая реакционная способность сопряженных диенов,
выражающаяся в 1,4-нрисосдинснинх, связана с электронными
смещениями, возникающими в момент реакции и распространяющимися вдоль по
цени сопряжения за счет высокой поляризуемости тп-связей. Пользуясь
принятой символикой, можно изобразить их, например, следующим
образом:
Специфическая реакционная способность молекулы акролеины связана
с влиянием атома кислорода
СНэ = СН—СН=О
Ввиду этого крайний углеродный атом обладает элоктроноакцопторной
реакционной способностью, проявляющейся, например, при атаке
анионом бисульфита.
Такие примеры, как винилогия, являются частным случаем
проявления эффекта сопряжения (динамического).
В приведенных ниже примерах специфическая реакционная
способность мотильной группы уксусного эфира передана по сопряженной
цени на метил ьную группу кротонового или сорбинового эфира.

# о к л
/L
57
Приведем также и другие примеры
СНз
RMgX
СН3СН3
В данных реакциях, например аносоодинения или иптрозодимстилани-
лина, атакующий ион водорода закрепляется но у азота диметиламино-
групны, как ото, казалось бы, должно быть, а у обычно чрезвычайно слабо-
основного азота азогруппы или кислорода ннтрозогрупны, статпнх самым
основным местом молекулы (с самыми доступными электронами) за счет
смещения электронном плотности — «переноса» реакционного центра
молекулы (в данном случае — свойств основания) к другому атому но
системе сопряженных связен. В последнем примере способность
карбонильного углерода связываться с радикалом гриньярова реактива как бът
нередана по системе сопряженных связен нара-атому углерода
бензольного кольца, который вследствие сопряжения проявляет в момент
реакции алектроноанцепторные свойства.
К этому же тину взаимного влияния атомов в молекуле относятся
явления ориентации в бензольном кольце. Так, заместители 1-го рода (алсктро-
нодоноры: MIg, ОП и т. д.) ориентируют в орто- и пара-положения. Ото
явленно закономерно связать с освещенным выше общим свойством
бензольного кольца переданать влияние заместителя п орто- и
пара-положения
Таким образом, в процессе замещения наибольшими злектронодонор-
нымн свойствами обладают орто- и нара-ноложоння.
В случае заместителей 2-го рода (злектроноакцопторных: N0%, SO@H,
COOT], CFg и т. и.) их специфическое влияние также передается в орто-
и пара-положения, следствием чего является уменьшение электронной
плотности в этих мостах, что приводит к мета-замещению при атаке элек-
тропоакценторными реагентами и к орто-пара-з%мощенню при атаке
;»лектронодонорными
Изложенное выше влияние заместителей в бензольном кольце ранее
истолковывалось как следствие альтернирования (чередования) зарядов
в бензольном кольце производных бензола (Л. М. Берконгейм).

58 ,3 & с е <Э & м % e л е j? * о е — JJ июня J9J7 г.
С изложенной выше точки прения получил объяснение ряд явлений,
как, например, нитрование анилина в сильнокислой среде с образованием
мста-нптранилина, янлепие пассивации или активации бензольного
кольца заместителями, орто- и пара-ориентация радикалов при вступлении
в бензольное кольцо вне зависимости от характера заместителя, и др.
Развитые выше представлении, подтвержденные большим числом
фактов, позволили по-новому подойти к разрешению проблемы так
называемой двойственной реакционной способности многих веществ с
сопряженными связями. Раньше такую двойственную реакционную
способность объясняли только таутомерией, т. е. обратимой изомеризацией,
приводящей к равновесию двух реагирующих форм, как ото в действитель-
ности часто имеет место в случае ацетоуксусного эфира
С
О
6 ОН
ацетона, ацетилацетона и др.
Однако в большинство случаев, несмотря на двойственную
реакционную способность, равновесие изомерных форм практически отсутствует.
Это касается, в особенности, металлических производных фенола,
изатина, амидол, цианидов тяжелых металлов и др. При объяснении такого
рода случаен прибегали к разнообразным произвольным допущениям,
вроде допущения существования равновесия двух форм, практически
полностью смещенного в одну сторону, но мгновенно устанавливающегося
(так называемая псевдомерия), например:
Факты двойственной реакционной способности подобных веществ
(образование двух рядов производных) находят естественное объяснение
в проявлении эффекта сопряжения, под действием которого электроно-
доыорная реакционная способность может проявляться не только у атома,
непосредственно связанного с металлом.
На основе представления о перенесении реакционного центра можно
в ряде случаев сделать предположение о динамическом сопряжении не
только кратных связей, но и простых связей с кратными, а также и простых
с простыми. Это предположение основывается на специфической
поляризуемости некоторых систем. Так, например, хлормеркурацетальдегид
обладает двойственной реакционной способностью н реагирует в
зависимости от характера реагента с образованном О- и С-производных:
CIHg.
Отсутствие таутомерии подобных соединений доказано экспериментально.

Следовательно, двойственная реакционная способность их объясняется
возможностью проявления характерной поляризуемости в процессе реакции
Другим примером сопряжения простой я кратной связей могут служить
системы связей нетаутомерпых онолнтов (магниевых, литиевых и
натриевых) дифепилиропиомезнтплепа
-сн=с; р/
Отсутствие таутомерии здесь доказывается существованием цис- и транс-
форм (Mg-энолятов), выделенных л индивидуальном виде и неспособных
к взаимному превращению в растворах. Стороонзомернме эноляты
способны к образованию и С- и О-производных, прячем при образовании О-про-
изводиых но происходит изменения пространственной конфигурации.
Очевидно, что в разобранном пртторе двойственная реакционная
способность не является следствием таутомерии и может быть объяснена как
результат эффекта сопряжения: в одних случаях олектролодонорпым центром
является атом кислорода, а в других — атом углерода, находящийся в
конце сопряженной цепи. Многочисленные примеры сопряжения простой
связи с кратной можно привести из области аллильных перегруппировок.
Таким образом, динамический эффект сопряжения и другие виды
поляризуемости являются экспериментально доказанными. Действие этого
эффекта таково, что в момент реакции в реагирующих молекулах
происходит достаточно быстрое перераспределение электронной плотности.
* * *
В развитие основных положений теории химического строения о связи
реакционной способности органических веществ с их химическим
строением в органической химии было выработано представление об ионном
н радикальном течении химических реакций, К радикальным реакциям
были отнесены такие реакции, как присоединение свободных щелочных
металлов к непредельным соединениям, реакции, катализируемые пере-
кпеямя, реакции свободных радикалов и другие реакции, в которых
принимают участие атомы или молекулы с нечетным числом валентных электри-
яов или молекулы, находящиеся в трнплетпом состояния (бирадикалы).
К реакциям, текущим по ионному механизму, были отнесены такие
реакции, как, например, присоединение синильной кислоты или бисульфита
натрия к альдегидам, реакции, катализируемые кислотами и щелочами,
и много других реакций, в которых принимают участие атомы и молекулы
с четным числом валентных электронов.
Развитие в органической химия представлений о реакционной
способности и зависимости ее от взаимного влияния атомов в молекулах
позволило предложить обоснованное объяснение многим закономерностям
и правилам органической химии (правила Марковпикова, Зайцева, Кра-
сусского и другие правила, закономерности ориентации в реакциях
присоединения и замещения, перекисныи эффект, закономерности
подвижности атома водорода, подвижности галоида, вопросы реакционной
способности непредельных соединений и др.).

СО Здсе#Д7*ме // f? у? б о g — / / и то ft я
Важные сведения о реакционной способности в связи с химическим
строением и механизмом химических реакций дают исследовании кинетики
органических химических реакция.
На основании научения кинетики в растворах было развито
представление о двух различных механизмах течения реакций с предварительной
диссоциацией на ионы или радикалы либо без таковой — через
возникновение реакционного комплекса, образованного нераспавшимнся
молекулами. На основе этих представлений предложено объяснение вальде-
повского обращения и рацемизации. Эти представления органической
хил? и и согласуются в основных чертах с представлением о переходном
состоянии, развитом в теории абсолютных скоростей реакции.
Следует отметить, что квантово-механическан трактовка
элементарного акта химических реакций едиа только намечена. Общей же теории,
позволяющей хотя бы качественно предсказывать скорость химического
превращения, а настоящее время не существует.
А. 11. Бахом была создана иерекменая теория окислительных
реакций, оперирующая с новым классом соединении, играющих роль
промежуточных веществ в механизме окисления. Исключительно важная роль
промежуточных веществ в химических реакциях была установлена также
И. А. Шиловым в его классических исследованиях сопряженных и авто-
каталитнческих реакций в растворах.
В связи с открытием радикальных реакций в растворах в
органической химии было успешно применено представление о цепных реакциях
как ионного, так н, особенно, радикального характера. Учение о ценных
реакциях было создано в советской стране на основании изучения
кинетики газовых реакций. Перенесенное на область реакций в жидкой фазе,
оно нашло применение при изучении важнейших для практики процессов
цепной полимеризации, крекинга, фотохимического галоидирования,
окисления. Построение теории цепной полимеризации открыло пути
управления как скоростью процесса, так и степенью полимеризации,
являющимися важными параметрами химии высокомолекулярных соединений.
Говоря о реакционной способности органических соединений, о
скорости и направлении органических химических реакций и о зависимости
их от строения реагирующих веществ, нельзя не упомянуть проблему
катализа — гомогенного и гетерогенного. Развитие теории катализа тесно
связано, с одной стороны, с вопросами теории строения, а с другой —
с учением о поверхностных явлениях — традиционной областью
интересов советских физико-хнмиков. Мы не имеем возможности
останавливаться в настоящем докладе на этих вопросах, несмотря на то, что они имеют
близкое отношение к проблемам теории химического строения. Все же
необходимо отметить, что изменение скорости реакции, вызываемое
катализатором, тесным образом связано с теми или иными изменениями
реагирующих веществ на поверхности катализатора, а эти изменения не
могут не быть обусловлены их химическим строением, взаимным влиянием
атомов в молекулах и природой поверхности катализатора. Отметим еще,что
многие весьма важные для развития теории химического строения
положения и открытия были найдены на основе изучения именно каталитических
процессов, например открытие необратимого катализа П. Д. Зелинским.
Необходимо отметить, что рассмотренные выше тины взаимного
влияния атомов в молекуле и представления о реакционной способности
органических веществ и ее зависимости от химического строения никоим
образом не исчерпывают всего многообразия взаимного влияния атомов и
зсех факторов, определяющих реакционную способность. В частности,
как указывалось выше, приведенная интерпретация недостаточно полно

//. V
отражает квантовые спонстпа олектронон и потому должна
рассматриваться только как первое приближение. Иеуднпительгю ноотому, что с
позиций изложенных представлений многие факты и отношения
затруднительно объяснить. Существуют, например, специфическое взаимное влияние
двух орто-заместителей (часто называемое «орто-оффел^том»), двух
1,2-заместнтелен насыщенных соединений, внутримолекулярные
водородные связи, специфическое влияние накопления гетероатомоп в молекуле
(например, атомом фтора), придающее молекуле новые, весьма
специфические свойства. Большое значение для реакционной способности имеют
различного рода пространственные факторы, учет которых в настоящее
время еще весьма затруднен, и многое другое. Наконец, весьма
существенную роль в течении химических процессов, а следовательно и в
проблеме реакционной способности, играет среда реакции, влияние которой
в настоящее вромя еще также мало учтено. Поэтому развитые выше
представления часто оказываются недостаточными для объяснения фактов и
отношений, наблюдаемых в действительности. Однако, обобщая весь
известный нам материал, можно считать, что эти представления являются
шагом вперед в развитии теории химического строения п верно отражают
важные стороны объективной действительности, но они, конечно,
недостаточны и нуждаются по всемерном развитии и дополнении.
* * *
В заключение этого раздела доклада следует остановиться на способах
написания структурных формул.
Принятые и настоящее время в органической химии структурные
формулы в подавляющем большинстве случаев правильно изображают
действительное химическое строение молекул. Структурные формулы
теории химического строения Бутлерова являются незыблемой основой
изображении строении молекул. Однако принятые п настоящее время
структурные формулы непосредственно не изображают взаимного
влияния атомов в молекуле. Ограниченность изобразительных возможностей
общепринятого языка черточек и точек не позволяет воспроизвести
некоторые важные особенности химического строения и, преждо всего,
взаимного влияния атомов н атомных групп в молекуле. Не следует забы-
ватг,, что в рамках классического способа написания формул строение
любого производного беннола или другого ароматического соедгшеиня с
равным правом может быть ныражоно ири помощи любой из нескольких
формул, как, например, орто-ксплол, ннтроиафталин, пиридин н др.
N

62 ЭдсеЭдныА л е р е о f — 7/ ы ю н я 7PJJ
Несомненно, однако, что все эти ве;цества в действительности обладают
единым строением, как это и следует :г% теории химическою строения
Бутлерова.
На данном этапе развития теории строения допустимы различные
способы изображения таких деталей химического строения, как
распределение подвижных (тс и jo) электроном в молекуле, индукционных влияний,
эффекта сопряжения и др. Можно пользоваться прямыми и изогнутыми
стрелками, пунктиром, знаками плюс и минус на атомах и другими
способами с тем, однако, обязательным условием, чтобы такие
обозначения согласовались с опытными данными о строения if свойствах
молекулы.
Твердо установленные современные данные о строении атомов н
молекул заставляют отбросить произвольные, ошибочные способы
написании, приводящие к фиктивным структурным формулам, как, например,
формулы четвертичных аммониевых солей с лятиковалептным атомом
азота. С другой стороны, вполне законно в некоторых определенных
случаях, в соответствии с фактами, писать атом углерода в формулах не чо-
тырехковалентным, как обычно, но трехковалеитным однократно
положительным или трехкопалситным однократно отрицательным, атом
кислорода — не двухкопалентным, как обычно, но одноконалентпьт с
одним отрицательным зарядом или трехковалентным с одним положительным
зарядом, и т. д. Надо только помнить, что в ряде случаев заряд этот
представляет собой лишь некоторую долю полной величины элементарного
заряда. Такое написание должно, поэтому, всегда основываться на
химических и физических свойствах соединения.
В настоящее время наиболее распространены два способа
изображения взаимного влияния атомов .и молекуле в структурных формулах
органической химии. Первый способ заключается в оснащении
структурной формулы стрелками, показывающими направление электронных
смещений. Второй способ состоит в написании набора нескольких формул.
Оба способа изображения имеют свои недостатки.
Недостаток первого способа заключается в ограниченности его
описательных возможностей; при помощи этого способа затруднительно
изобразить взаимное влияние атомов в молекулах сложных соединений,
как, например, производных нафталина, фенаатрепа и др. Далее, стрелки
могут иметь различное направление для одной и тей же молекулы в
зависимости от того, влияние какого атома они изображают.
Главный недостаток второго способа состоит в том, что он может
создать ошибочное представление о многострукзуриости молекулы, в то
время как молекула каждого вещества имеет одно вполне определенное
строение; кроме того, этот способ весьма громоздкий, и, наконец, он был
принят в «теории резонанса», а потому может ошибочно ассоциироваться
с порочными положениями этой «теории».
В настоящее время представляется возможным использование обоих
способов; однако можно отдать предпочтение способу изображения
взаимного влияния при помощи стрелок, поскольку on основывается па
применении одной формулы.
Трудности, встречаемые при изображении строения молекул бензола
н его производных, нафталина, антрацена и более сложных соединений,
не имеют принципиального характера и сами по себе не свидетельствуют
об отсутствии знания химического строения этих соединений. С этой
точки зрения, например, допустимо пользование одной формулой Кеяулс
для изображения бензольного кольца с обязательным пониманием,
однако, выравненное™ всех связей.

о ж л д # Л. У/. Гергяиня 63
8.
ПЕРСПЕКТИВЫ ДАЛЬНЕЙШЕГО РАЗВИТИЯ
ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ
Грандиозный размах отечественной органической химии и успехи
советской химической промышленности настойчиво требуют усиленна
работ по теории химического строении. Теории должна дать практике
силу ориентировки и необходимое дла дальнейших успехов глубокое
понимание внутренней свази явлений. Развитие теории химического
строения должно в первую очередь определяться потребностями практики
строительства коммунизма.
В свази с этим в число основных задач, стоящих в настоящее время
перед химиками-органиками, следует указать па задачи создания новых
синтетических материалов и веществ с заданными свойствами,
усовершенствование способов управлении химическими процессами и их
интенсификацию, изыскание путей рационального использования химического
сырь», изысканно новых биологически активных соединений и их
промышленный синтез, а также многие другие задачи.
Дла полноценного решения всех этих задач необходимы широкая
постановка и решение теоретических проблем органической химии и, в
первую очередь, проблем теории химического строения. Важнейшаа задача
теоретической химии состоит и том, чтобы творчески развивать учение
Бутлерова, углублять и расширить его, смело выдвигая новью идеи и
тщательно проверни их на опыте. Основанное на мировоззрении
диалектического материализма, развитие теории строения должно приходить
в решительной борьбе против идеалистических и механистических теорий
и направлении в химии.
Усилил советских ученых должны быть сосредоточены на решении
главных, узловых проблем теории химического строении. Сюда в первую
очередь относится углубление и расширение наших знаний о химическом
строении вещества, создание теории взаимного влияния атомов в
молекуле, разработка проблемы зависимости реакционной способности молекул
от их строения и от среды, в которой протекает реакции, разработка
проблемы элементарных процессов в химических реакциях, установление
зависимости от химического строении различных свойств вещества,
особенно практически важных свойств, и другие задачи.
В свази с перечисленными проблемами требуетса дальнейшее развитие
и углубление наших знаний о валентности и природе химической свази.
Необходимо дальнейшее изучение особенностей и свойств различных
типов свазей: ковалентных а- ити-свазей, ионной свази, координационной,
водородной, свазей различных промежуточных типов, связей в
молекулах с нечетным числом электронов и различных других видов впутри-
и межмолекулараых связей.
Требуетса дальнейшее развитие стереохимии: дальнейшая разработка
вопроса о направленных валентностях, установление факторов,
определяющих зависимость стореохимичоской конфигурации от природы и
валентных состояний атомов, разрешение вопросов напряжения в циклах
и его влиянии на свойства молекул, вопросов зависимости химических
свойств веществ от пространственного расположения атомов в молекуле,
установление зависимости взаимного влиаиия атомов и сопрашениа
связей от пространственных факторов, изучение стереохимии реакций
перегруппировок, измерения валентных углов и длин связей и другие вопросы
стереохимии. При экспериментальном решении этих вопросов наряду
с химическими методами необходимо более широкое применение рентгоно ,

64 ЛдсеДдные л е jg е о f — 7_/ июня /9J/ г.
электроно- и нсйтронографических методов, метода дипольных моментов,
а также спектроскопических методов исследования.
Требуются более точные знания распределения электронной
плотности в молекулах, от которого зависят их многие химические свойства.
Наряду с химическими методами исследования электронной плотности
необходимо усовершенствовать л развивать различные физические методы.
Существующие методы, основанные на днффракщш рентгеновских лучен,
электронов и нейтронов, не позволяют на данной ступени их развития
выявлять тонкие структурные эффекты, связанные с взаимным влиянием
атомов. Некоторые сведения о распределении электронной плотности
в молекуле п о зависимости этого распределения от различных тонких
структурных особенностей молекул могут дать измерения дипольиых
моментов молекул. Нтот метод требует дальнейшей разработки и
усовершенствования.
Необходимо более глубокое изучение свойств атомов, входящих в
состав молекулы: получение новых данных о деталях строения
электронных оболочек атомов и об изменении их строения под влиянием различных
структурных особенностей молекулы, данных о степени иопизовашюстн
атомов, о деформации их электронных оболочек, о валентных состояниях
и других характеристиках связанных атомов.
Отмечая необходимость расширения экспериментальных методов
изучении свойств атомов в органических соединениях, следует особенно
подчеркнуть необходимость усиления исследований магнитных свойств
органических соединений; данные о магнитных свойствах молекул
позволяют судить о валентных состояниях составляющих их атомов, а также
дают дополнительные сведения о тине связи в комплексах и др.
Разработка проблемы взаимного влияния атомов п молекуле должна
более глубоко вскрыть природу этого влияния, механизм его передачи
но цепи атомов, зависимость взаимного влияния от строения молекулы,
от валентных состояний и различных свойств составляющих ее атомов
и другие вопросы. Существующие представления об индукционном
эффекте и эффекте сопряжоння недостаточны для объяснения всех
наблюдаемых видов взаимного влияния атомов как внутри-, так н межмолеку-
лнрных.
Огромное значение имеет развитие представлений о взаимном влиянии
атомов не только в непредельных н ароматических соединениях, но и
в области соединений насыщенных, где эти вопросы еще весьма мало
разработаны.
Глубокую характеристику строения молекул, позволяющую выявить
тонкие особенности взаимного влияния атомов, дают наряду с
химическими методами также оптические, особенно спектроскопические методы.
Поскольку взаимное влияние атомов особенно сильно отражается на
интенсивности колебательных спектров, одной из важных задач в этой
области являются нрецизионныо измерения интененвностей спектров
комбинационного рассеяния спета и инфракрасных спектров. Определение при
помощи колебательных споктров упругих постоянных валентных связей
даст дополнительную важную характеристику строения молекул.
Оптические методы позволяют определять поляризуемость
электронной оболочки молекул и поляризуемость отдельных связей. Необходимо
развивать не только широко применяемую в настоящее время
рефрактометрию, но и ставить более общую проблему разработки снектро-рефракто-
метрин на широком спектральном протяжении.
Перспективным методом исследования строения органических
соединении, и особенно межмолекулярных п внутримолекулярных взаимных

Л. Я. TefeHWH* 65
влияний атомов, служит метод вращения плоскости поляризации света,
как об этом свидетельствуют классические работы Л. А. Чугаева и других.
Важное значение для теории строения имеет исследование проблемы
молекулярной энергетики. К этому кругу вопросов относится определение
зависимости тепловых эффектов реакций от структурных особенностей
молекул и характера взаимного влияния атомов. Термические и
фотохимические исследования прочности связей в органических молекулах
должны дать ценные сведения об энергиях последовательного отрыва
отдельных атомов и атомных групп. Спектроскопическое измерение
энергетических уровней молекул необходимо для вычисления
термодинамических функций химических соединений — свободной энергии, энтропии
и других; знание этих функций необходимо для расчетов химических
равновесий и для решения других задач, в том числе практически важных.
Огромное теоретическое и практическое значение имеет проблема связи
между строением и реакционной способностью органических веществ.
Важный путь решения этой проблемы заключается в синтетических
исследованиях — в синтезе органических веществ и исследовании их
химических свойств, создании новых классов химических соединении,
установлении новых закономерностей и обобщений в этой области. Подлежат
разрешению многие проблемы, уже давно занимающие умы
химиков-органиков, как проблема таутомерии в связи с реакционной способностью,
вопрос о зависимости реакционной способности от характера сопряжения
связей и от вывода сопряженной системы из плоскостного расположения,
вопрос о пространственных затруднениях, об орто-пффекте,
альтернировал ни свойств в насыщенной цепи, вопрос о подвижности водорода,
галоида и других атомов в органических соединениях, вопросы вальденовского
обращения, двойственной реакционной способности, реакционной
способности высокополимерных веществ и многое другое.
Наряду ссинтетическим методом решения вопросов о связи между
строением и химическими свойствами молекул должны развиваться новые
направления, особенно изучение вещества в процессе его превращения.
Необходимо решение вопросов возникновения и строения лабильных
переходных форм в химических реакциях — радикалов, ионов,
активированных комплексов, развитие и создание новых теоретических и
экспериментальных методов исследования элементарных актов химического
хпанмодемстиия, изучение механизма химических превращений, в
частности сложных и взаимосвязанных реакций.
Чрезвычайно важные сведения об элементарных актах химических
реакций должны быть получены в результате исследования реакций
перегруппировок, выявление механизма которых имеет кардинальное
значение для теории химического строения.
Применение изотопов к проблеме строения, реакционной способности
м механизма химических реакций представляет собой эффективный метод
исследования этих вопросов. Большую пользу в обнаружении таких
промежуточных форм, как радикалы и бирадикалы, обещают принести маг-
нитпые и оптические методы в их дальнейшем развитии.
В решении проблемы связи между реакционной способностью и
строением молекул существенную роль играют кинетические методы.
Необходимо дальнейшее изучение кинетики органических химических реакций —
гомогенных и гетерогенных — в газовой и жидкой фазах, исследование
зависимости скорости и механизма химических реакций от химического
строения, природы реагентов, среды и других факторов. Необходимо
развитие теории и практики гомогенного и гетерогенного катализа,
адсорбционных и других поверхностных явлений в связи с общей проблемой
5 Стенографический отчет

66 3дсб0дн%б я б/) g о б — 11 июня JP^J г.
строения. И здесь, наряду с уже существующими методами исследования,
необходимо развитие новых методов, особенно для изучения элементар
иого каталитического акта.
В связи с проблемой зависимости физических и иных свойств веществ
и материалов от химического строения особо следует отметить важность
изучения высокомолекулярных соединений ввиду их широкого
практического применения. Установление зависимости упругих, электрических
и других свойств высокомолекулярных веществ от их строения,
управление этими свойствами, умение видоизменять их и т. д.,— все это важные
и актуальные задачи химической теории.
Необходимо теоретическое и экспериментальное исследование
зависимости различных свойств практически используемых веществ от
химического строения, как, например, аитндетонацнонных свойств топлив,
взрывчатых свойств ВВ, физиологических свойств лекарственных веществ
и многих других.
В решении проблем теории химического строения значительную роль
должны сыграть методы квантовой химии. Существующие методы расчета
молекул (метод электронных п&р и метод молекулярных орбит) являются
весьма приближенными. Эти методы хотя и могут оказаться полезными
в дальнейшем при решении отдельных частных задач, однако они, по
крайней мере в споем современном виде, едва ли смогут принести
значительный успех в решении крупных узловых проблем современной теории
химического строения. Для выхода из того неудовлетворительного
состояния, п котором в настоящее время находится применение расчетных
методов квантовой механики к проблемам химического строения,
необходимо перед физиками-теоретиками и математиками поставить задачу
создания новых, более совершенных квантово-механических методов
расчета молекул. Необходимо также поставить перед ними задачу теорети
ческой разработки узловых проблем теории химического строения, что
будет способствовать созданию отечественных оригинальных
направлений п области применения квантовой механики к этим вопросам.
К таковым проблемам относятся, например, разработка коантоио
механической теории элементарного акта п химической реакции, п
частности выяснение роли нестационарных состояний, квантово-моханиче
екая разработка вопросов взаимного влияния атомов в молекуле, вопроса
о зависимости свойств молекулы от параметров, характеризующих
отдельные атомы, разработка вопросов структуры и свойств свободных
радикалов и др.
* * *
В настоящем докладе нет возможности остановиться на всех
направлениях развития теории строения и конкретных задачах, подлежащих
разработке. Это должно быть предметом обсуждения на настоящем со
вещании.
Из всего сказанного в настоящем докладе очевидны грандиозность
и многообразие задач, стоящих перед теорией строения химических
соединений. Задачи эти могут быть решены лишь при условии теснейшего
сочетания экспериментальных и теоретических методов исследования, при
условии координированного использования всех современных
химических и физических методов, при объединенном усилим коллективов
различных специалистов: химиков, фнзико-химнков, физиков, математиков,
биохимиков.
Решение теоретических вопросов химии па основе диалектического
материализма должно проходить п непрерывной борьбе против идеали-

// о к- л а ^ Л. 7/. Г е /) е м и // д 67
стичоских и механистических теорий буржуазных ученых. Разоблачение
идеалистических взглядов буржуазных ученых является важнейшей
задачей советских учетах.
Перед советскими химиками встает задача дальнейшего развития
учения Бутлерова на основе творческого диалектического материализма.
Предстоит огромная работа дли нроложения новых путей советской
теоретической химии. Никогда еще не было столь благоприятных
возможностей для творческой деятельности человека, как в нашем
социалистическом государстве.
Великий Сталин в своей статье «Относительно марксизма в языкозна-
яии» показал, какое громадное значение имеет широкая и: свободна)!
дискуссия в борьбе за новое, передовое в науке. Нет сомнения, что
участники совещании выступят с критикой существующего положения в
химической пауке и предложат пути для нового ее подъема на благо вашего
парода.
Председатель. Продолжаем работу вашего совещании. С юно для
ответа на вопросы имеет академик А. И. Терепнп.
В о л р о с. Просьба дать определение, что такое химическое строение.
О т в е т. Согласно представлениям, изложенным в докладе,
химическое строение молекулы есть то неотъемлемое ее качество, которое
определяет ее химическое поведение. Сюда входят: природа атомов,
образующих молекулу, их валентное состояние, порядок и характер связей между
ними, пространственное размещение, характер распределения электронной
плотности, характер поляризуемости электронного облака в молекуле
и др. Сам Бутлеров четко определил введенное им понятие химического
строения,— я указал это в своем сообщении.
Вопрос. Просьба четко сформулировать, в чем именно состоит
идеализм концепции резонанса.
Ответ. Приведу цитату В. И. Ленина. Ленин писал: ^Философский
идеализм есть тмшгьйо чепуха с точки зрения материализма грубого,
простого, метафизичного. Наоборот, с точки зрения Эидлек/лическоео
материализма философский идеализм ость оЭ/юстио^о/шее, преувеличенное...
развитие (раздувание, распухание) одной из черточек, сторон, граней
познания в абсолют, отморбд/шый от материи, от природы,
обожествленный» (В. И. Леями. «Философские тетради», Госнолитпзлат, 1947, стр. 330).
В концепции резонанса отдельные слагаемые приближенного метода
расчета волновой функции молекулы, которые представляют собою
черточки познания, были превращены п нечто первичное, объективно
существующее в молекуле, предопределяющее ее свойства. В действительности
резонансные структуры и их резонанс оторваны от материи, теория
резонанса превратилась в абсолют, стоящим пад матерней. Это и
характеризует теорию резонанса как концепцию идеалистическую.
Вопрос. Существует ли разлица между химическим строением
молекулы и химическим строением вещества?
Ответ. Строение вещества включает в себя понятие о химическом
строении молекулы, оно более широкое, так как понятие химического
строения вещества учитывает также и взаимодействие и взаимное
влияние молекул, составляющих данное вещество, например полиморфные
б*

изменения свойств высокомолекулярных соединений, ориентация и другие
свойства коллектива молекул.
Вопрос. Стоит ли говорить о локализации и делокализации
электронов в молекуле?
Ответ. Нет, не стоит; об этом будет подробно сказано завтра;
комиссия подготовила подробный ответ на этот вопрос.
Вопрос. Как четыре эффекта электронного смещения, названные
комиссией,— два статических и два динамических,— отличаются от давно
известных четырех эффектов Ингольда, а именно — индуктивного, индук-
томерного, олектромерного и мсзомериого?
Ответ. Во-первых, эти эффекты не принадлежат Ингольду; во-
нторых, методологический подход и наша трактовка этих эффектов
принципиально отличны от трактовки, которую давал Ингольд.
Вопрос. Известны ли комиссии высказывания Бутлерова о
структуре бензола?^
Ответ. Бутлеров принял формулу Некуле, но относился к ней
критически, так как видел ее несоответствие некоторым, тогда уже
известным фактам.
Вопрос. На стр. 71 доклада % даны структуры орто-ксилола и %-нв-
тропафталина с замечанием, что эти структуры, по теории Бутлерова,
имеют единое строение. Не считал ли их Бутлеров скорее таутомерами?
Ответ. Это недоразумение. На стр. 71 доклада ^ приведены не
формулы Бутлерова, а примеры несовершенного изображения при помощи
классических структурных формул, которые формально приводят к двум
структурам, хотя на самом деле молекула имеет единое строение.
Вопрос. Чем отличаются две формулы пиридина (стр. 71 доклада *)?
Ответ. Согласно тем правилам, которые существуют для написания
формул, последние нельзя выводить из общей плоскости, переворачивая
и накладывая друг на друга. Если здесь это сделать, то обе формулы
пиридина совпадут. Следовательно, общепринятый способ изображения формул
может не дать совпадения двух написаний, и мы получаем здесь как бы
две структуры пиридина. Это не есть следствие многоструктурности
пиридина, а только результат несовершенного способа написания формулы.
Формула молекулы пиридина, как и бензола, одна, но изображать ее можно
двумя способами, если не выводить ее из плоскости.
Вопрос. В молекуле метана и других органических соединений
электронные плотности непрерывно перемещаются. В разных молекулах
одного и того же вещества это может происходить с неодинаковой
интенсивностью, и, следовательно, могут быть разные молекулы для данного
вещества и разные соответствующие им структуры. Разве это противоречит
материалистическим представлениям?
Ответ. В стабильном состоянии молекулы никаких перемещений
электронной плотности во времени не происходит. Стационарное
распределение электронной плотности отображает состояние «движения»
электрона в атоме или молекуле. Взгляды автора, изложенные в этой записке,
примыкают к тем представлениям, которые развивал Разумовский в своем
докладе об элоктррнной таутомерии. С нашей точки зрения эти взгляды
неправильны.
Вопрос. Почему вы говорите о квадрате модуля волновой функции ф
как о плотности распределения зарядов? Из вашего доклада можно
1 Ответы на этот и последующие попроси были дапы академиком Л. Н, Торсни-
нмм на утреннем и нечерном заседаниях 12 июня.
* См. стр. 61 настоящей книги.

_ _ """
вывести, что эта трактовка безусловно принимается физиками. Однако
хорошо известно, что представление о ф* как о реальной плотности заряда,
предлагавшееся еще Шрсдингором, было решительно отвергнуто
вследствие расплывания пакетов, в соответствии с уравнением Шредингера.
Возможно, что ваша трактовка и правильна, по надо дать ее
обоснование или поставить пород физиками вопрос об ее обосновании.
Ответ. Строго говоря, ф* не представляет собой плотности электрона.
На стр. 25 доклада ^ было написано, что квадрат модуля волновой
функции дает плотность вероятности нахождения электрона в данном элементе
объема, но для приближенного рассмотрения, для наглядного
рассмотрения, на той же странице-напечатало, что при приближенном рассмотрении
электрона в атоме или молекуле ого можно наглядно представить, правда
односторонне, как отрицательно заряженное «облако», распределение
плотности которого определяется квадратом модуля ого волновой
функции. В докладе ость такого рода оговорка.
Вопрос (М. И. Батуов). Комиссией Отделения химических паук
допускаются кваптово-мехапическио методы расчета свойств молекулы;
допускается метод электронных пар, применявшийся в теории резонанса.
Этим методом т. Багдасарьян (из школы члепа-корр. АН СССР С. С.
Медведева) вычислил энергию сопряжения молекул с сопряженными связями
(ЖФХ, 1949, № 7). Допускает ли комиссия такого рода вычисления эпор-
гни сопряжения или их следует отвергнуть? Можно ли, с точки зрения
комиссии, говорить об энергии сопряжения?
Ответ. Комиссия по вводит понятия энергии сопряжения,
эквивалентного понятию энергии резонанса, исходя от одной нз фиктивных
структур. Однако известно, что молекула с сопряженными связями более
стабильна, чем молекула с изолированными двойными связями (стр. 57
доклада *).
На стр. 57 доклада ^ написано: «Переход от молекулы с изолированными
двойными связями к молекулам с системой сопряженных связей
сопровождается выделением энергии». Это опытный факт. Хороший пример —
это реакция Зелинского, приведенная па стр. 57 доклада *.
Вычисления т. Багдасарьяна представляют собой один из примеров
весьма приближенных расчетов методом квантовой механики. К
.результатам таких приближенных расчетов следует относиться с осторожностью,
так как они не имеют теоретического обоснования, и расчеты эти,
невидимому, являются по своей сути полуэминричоскими.
В работе Багдасарьяна производилось параллельное сравнение ряда
аналогичных молекул. В таком сравнении нет порочности, если все
исходные данные основываются на опытных фактах.
Вопрос (М. И. Батуев). На стр. 74 доклада* указало, что в качество
первоочередной задачи советских ученых должно быть «создание теории
взаимного влияния атомов в молекуле». Можно ли отсюда заключить, что
теории взаимного влияния атомов в молекуле пот и что комиссия в своем
докладе никакой теории взаимного влияния атомов в молекуле не дала,
раз ее только надо еще создать?
Ответ. Современная качественная теория взаимного влияния
существует; об этом в докладе достаточно подробно говорится. Это —
представление о полярности и поляризуемости молекул, это — представление
о распределении и перераспределении электронной плотности. Оно
1 См. стр. 27 настоящей юшгн.
^ См. стр. 28 настоящей кингн.
^ См. стр. 50 настоящей книги.
* См. стр. (И настоящей книги.

70 Заседание л е /; а о е — 77 w ю н я
правильно отражает закономерности, наблюдаемые в молекулах, и имеет
предсказательную силу. Но количественная теория влияния атомов еще не
создана. Поэтому при той большой работе, которая была проделана
Бутлеровым, Марковниковым и в дальнейшем другими нашими учеными, еще
следует много сделать, чтобы создать количественную теорию взаимного
влияния атомов. В этом смысле и следует понимать ту фразу в докладе,
где говорится о необходимости создания теории взаимного влияния атомов
в молекуле.
Вопрос. Из доклада можно заключить, что движение электрона
в атоме подчиняется уравнениям квантовой механики, а в молекуле не
подчиняется. Неужели составители доклада считают, что «химическая
форма движения» действительно содержит какие-то атомные законы,
принципиально не сводимые к количественным законам квантовой механики?
Почему при соединении атомов в молекулу могут проявиться такие
«законы»? Ведь в простейших молекулах, поддающихся расчету, ничего
сверх обычных квантовых законов нет, Следует ли говорить о новых
законах там, где возросла только сложность расчетов?
Ответ. Такого заключения, что движение электронов в молекуле
не подчиняется уравнениям квантовой механики, в докладе нет. Напротив,
в докладе на стр. 25 ^ сказано (я цитирую):
«Квантовая механика дает уравнение для нахождения волновых
функций и энергии как основного, так и возбужденных состояний
молекулы. Однако, ввиду математических трудностей, точно решить волновое
уравнение не удается ни для одной молекулы, и поэтому приходится
прибегать к различным приближенным методам».
На стр. 24 доклада ^ сказано: «При помощи квантовой механики могут
быть изучены лишь те свойства вещества, на которых не скалываются
специфические закономерности, связанные с наличием сложных форм
взаимодействия большого числа частиц (электронов, атомов, молекул)».
«По мере усложнения химического строения молекул и появления
качественно новых свойств, все более важными становятся те особенности
молекул, которые обусловлены именно этой сложностью и существенно
зависят от взаимодействия большого числа частиц. Для изучения этих
особенностей квантовой механики недостаточно».
Вопрос. Какой физический смысл вкладывают авторы доклада
в понятие электроотрицательности? Имеет ли оно что-либо общее с
трактовкой зарубежных авторов — Паулинга, Мулликена, Мэлони и др.?
Понятия «сродство к электрону» и «электроотрицательность» не
тождественны. Первое может быть охарактеризовано количественно, второе —
нет. Между тем в докладе (стр. 54)* эти понятия отождествляются. Ото
отождествление остается неясным. Если эти понятия должны быть
отождествлены, то зачем вводить два термина?
Ответ. Здесь понятия не отождествляются, а имеется в виду в
основном электронное сродство. Понятие «электроотрицательность» не
детализировалось и оба термина не различались, хотя, как правильно указывает
автор записки, их следует различать.
В основном имелось в виду сродство к электрону электроотрицательных
атомов, по вообще электроотрицательность в том понятии, которое
вводится некоторыми авторами, обычно изменяется параллельно изменению
электронного сродства.
1 Ом. стр. 28 настоящей книги.
- См. стр. 27 настоящей книги.
% См. стр. 48 настоящей книга.

о д л a d Л.Л. Теренынд 71
Наконец, последний вопрос — о делокализации электронов в молекуле.
В докладе об этом было сказано. Я могу здесь несколько развить то
замечание, которое было сделано в докладе.
Дело в том, что в силу тождественности электронов и их волновой
природы нельзя приписывать определенным электронам строго
фиксированные места в молекуле или атоме. Все электроны образуют единую систему
и каждый из олектронов, строго говоря, имеет большую или меньшую
вероятность находиться в объеме, занимаемом молекулой, но электронная
плотность электронов различного рода (атомных, о- и тс-связей)
распределена всегда определенным образом, по атомам и связям, соответственно
их принадлежности и последовательности химических связей атомов
в молекуле. Поскольку не существует «локализованных» точечных
электронов, нет надобности говорить и о нарушении их локализации, т. е.
о делокализации.
На этом все вопросы, которые были до сих пор заданы по докладу,
исчерпываются.
Вопрос (Г. В. Челиицев). Вы сейчас сообщили нам, что,
поскольку все электроны тождественны друг другу, бессмысленно говорить
о том, какой электрон где находится, и что каждый электрон с равной
вероятностью может находиться в любом месте. Вообще говоря, это не
что иное, как одно из выражений понятия свободы воли электрона.
Материалистически мы мыслим каждую вещь как-то размещенной в
пространстве и во времени. Если рассуждать таким образом, как вы рассуждаете,
то это годится лишь для каких-то приближенных расчетов электронных
плотностей. И действительно, поскольку все электроны одинаковы, нет
смысла говорить о том, каким образом определяется то или другое
распределение электронной плотности. Но в реальном мире каждое ядро находится
в каком-то атоме, каждый электрон принадлежит орбите, каждая молекула
находится в определенном качественном состоянии. Из неразличимости
молекул воды не значит, что нет смысла говорить о том, что данная
молекула находится здесь в стакане с водой, а другая в Атлантическом океане.
Это бессмысленно. Попробуйте разъяснить более подробно, что вы
разумеете под таким отрицанием принадлежности электрона ядрам,
определенного размещения электронов на орбите в молекуле?
Ответ. Я не могу входить сейчас в подробные объяснения, но во
всяком случае мы не может приписать определенного местоположения в
молекуле какому-либо из тождественных электронов по той причине, что мы
не можем, по принципу квантовой механики, локализовать отдельные
электроны как точечные заряды в молекуле. Говорить об орбите точечного
электрона нет смысла. Следует говорить о местоположении облака его
заряда и распределении его плотности.

ВЫСТУПЛЕНИЯ
Председатель. Переходим к дискуссии по докладу. Первое слово предо
ставляется академику Б. А. Казанскому.
Позвольте мне остановиться несколько подробнее, чем это мог сделать
А. Н. Терепин, па бутлоровской теории строения, которая до сих пор
является единственной и основной теорией органической химии, ее
незыблемым фундаментом, и в своем современном аспекте самым неразрывным
образом связана с теми основными положениями, которые были
выдвинуты ое творцом. 19 сентября этого года исполнится 90 лет с тот дин,
когда А. М. Бутлеров па 36-м съезде немецких врачей и естсстиотчшта-
телей сделал доклад «О химическом строении веществ». Основные
положения этого доклада открыли новую эру развития органической химии,
продолжающуюся и в наши дни,и являются близкими и попятными для нас.
В чем заключалась громадная творческая сила этих положений? Прежде
всего в том, что, в противоположность идеалистическим и агностическим
взглядам своих западноевропейских предшественников и современников,
творец теории строения А. М. Бутлеров занял определенную
материалистическую позицию и проявил твердую решимость строить свою теорию, только
основываясь на химическом опыте.
Основное положение теории строения уже было здесь процитировано.
Оно выражено А. М. Бутлеровым в следующих словах: «Исходя от мысли,
что каждый химический атом, входящий в состав тола, принимает
участие в образовании этого последнего и действует здесь определенным
количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю
химическим строением распределение действия этой силы,
вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно
плияя друг на друга, соединяются в химическую частицу» (А. М. Бутлеров.
«Избр. работы но органической химии». Изд. АН СССР, 1951, стр. 71—72).
В этом положении замечательно то, что Бутлеров еще 90 лот назад
понимал, что в построении сложной молекулы важно, как соединились
друг с другом все входящие в ее состав атомы, связаны ли они друг
с другом непосредственно или через посредство один другого, согласно
присущей им валентности («химической силы»).
Вслед за первым положением следует второе: «Известное правило,
гласящее, что натура сложной частицы определяется натурой,
количеством и расположением элементарных составных частей,
я считал бы возможным покамест изменить следующим образом: х и м и

Д. Л. ЛГдзднсжоео 73
ч е с к а я натура сложной частицы определяется
натурой элементарных составных
частей, количеством их и химическим
строением» (А. М. Бутлеров. Там же, стр. 72).
В этом втором положении надо обратить внимание на следующие два
обстоятельства. 1) Известное «правило», как говорит Бутлеров, он
предлагает заменить другим, в котором расположение атомов в молекуле
заменено химическим строением. Это предложение следует понимать так:
предшественники Бутлерова, рассматривая «конституцию» сложной
частицы как относительное расположение в ней атомов, составляющих ее,
пришли к выводу, что познать такое расположение имевшимися в их руках
физическими (и химическими) способами невозможно, и потому объявили
«конституцию» сложной молекулы непознаваемой (известное положение
Жерара, что при помощи химических превращений мы можем познать
лишь прошлое и будущее молекулы, а не ее настоящее) и всю проблему
не имеющей какого-либо реального смысла. Бутлеров же, выдвинув
положение, что химическая природа сложной частицы определяется ее
химическим строением, наметил в том же докладе 1861 г. ряд путей для
установления химического строения сложных соединений на основании
их химических превращений. Отсюда решение задачи выяснения
химического строения сложных соединений стало совершенно реально
выполнимым. 2) Бутлеров предлагает «покамест», т. е. временно, а не навсегда,
отказаться от суждения о расположении элементарных составных частей
в сложной молекуле. Дальнейшее развитие органической химии показало,
как он был прав, делая такую оговорку: возникновение стереохимии и со-
здиаио ионоиших физических методов, дающих возможность судить о
конфигурации молекул, о межатомных расстояниях, валентных углах молекул,
словом — получать ясное представление о геометрии молекул,—все это
указывает на его прозорливость и веру в творческое развитие науки.
Выдвинув положение о связи между химическим строением и
химическими свойствами, Бутлеров делает следующее замечание: *Я далек от
того, чтобы правило это считать вполне верным и достаточно выражающим
все условия, от которых зависят свойства веществ, но, приняв его, мы
будем иметь дело лишь с такими проблемами, которые разрешимы путем
химического опыта. Это будет уже шаг вперед, а между тем дальнейшее
развитие выраженного здесь воззрения укажет, насколько химические
свойства веществ зависят от химического строения,наскольковысказанное
правило недостаточно и какое взаимное влияние могут оказывать два атома,
находящиеся внутри одной и той же химической частицы, но химически не
действующие непосредственно друг на друга?» (А. М. Бутлеров. Там же, стр. 72).
Здесь замечательна чисто диалектическая постановка вопроса о
дальнейшем развитии теории: проверить правильность основных положений
химическим опытом, практикой, и, если такая проверка даст
положительный результат,, развивать и расширять дальше теорию.
В дальнейшем изложении своего доклада Бутлеров перечисляет восемь
правил, пользуясь которыми можно устанавливать химическое строение
органических соединений, и в конце доклада приходит к следующему
выводу: «Если нам удастся выразить его [химическое строение] нашими
формулами, то формулы эти будут, хотя еще не вполне, по до известной степени,
настоящими рациональными формулами. Для каждого тела
возможна будет, в этом смысле, лишь одна рациональная формула, и когда
сделаются известными общие законы зависимости химических свойств
тел от их химического строения, то подобная формула будет выражением
всех этих свойств» (А. М. Бутлеров. Там же, стр. 78).

74 Заседание л е jp б о е — JJ w ю
Изложенные в бутлеровском докладе основные положения теории
химического строения полностью сохранили свое значение для нашего
времени. Более того, нам они понятнее и ближе, чем современникам
Бутлерова, так как для них они опирались на сравнительно небольшой опытный
материал, а для нас они воплощены в бесчисленном количестве
органических соединений, предсказанных и синтезированных по заранее
намеченному плану на основании основного положения бутлеровской теории
0 связи между химическими свойствами и химическим строением; во
множестве новых превращений органических соединений, изученных и
разъясненных при помощи бутлеровской теории строения; в выяснении точного
химического строения сложнейших и важнейших для человека природных
веществ; наконец, в создании и развитии промышленности органических
продуктов, для которой теория химического строения была надежным
советником и руководителем.
Трудно найти в истории знаний теорию, которая, исходя из
определенных положений, развивалась бы столь плодотворно и проявляла бы
такую мощную организующую и руководящую силу в самых
разнообразных областях своей науки, как бутлеровская теория строения.
Развитие ео, поскольку оно отразилось в работах самого Бутлерова,
прошло через такие этапы. Последовавшие за докладом в Шпейере работы
показали, что проблема изомерии органических соединений стала
центральной среди интересовавших в то время Бутлерова вопросов. Еще в основном
докладе, в качестве примера возможности судить о химическом строении,
он сопоставил тримотиламии и пропиламин как соединения, у которых
атомы углерода и водорода связаны с атомом азота согласно присущей им
иалонтности, но в разном порядке. В дальнейшем он разобрал ряд случаев
такого же рода изомерии строения, как мы сейчас бы сказали, отмечая,
что при этом наблюдаются ярко выраженные явления взаимного
влияния атомов, непосредственно не связанных друг с другом. Так,
например, гидроксил и аминогруппа в изомерных гяикпколле и амиде
1 ли кодовой кислоты, но его мнению, ведут себя по-разному в
химическом отношении в зависимости от того, с каким атомом углерода
соединена каждая из этих групп.
В дальнейшем Бутлеров предсказал возможность изомерии и среди
продельных углеводородов и в своих синтезах осуществил это предсказание.
До сих пор химики во всем мире, изучая органическую химию, знакомятся
с (гзомориой органических соединений на примерах, впервые данных
Бутлеровым.
Современное понимание таутомерии как обратимой равновесной
изомеризации двух изомерных соединений принадлежит Бутлерову и является
общепринятым и сейчас, хотя термин «таутомерия» был предложен Ваи-Лаа-
ром позже, причем высказанное им толкование явления оказалось неверным.
Синтез триметилкарбинола и других третичных спиртов — его
гомологов — положил начало синтезу разнообразнейших органических
соединений по заранее намеченному теорией химического строения плану
для получения веществ с заданными химическими и физическими
свойствами. Этим синтезом занимались, занимаются и будут заниматься
бесчисленные химики-органики всего мира с теоретическими и практическими
целями. Синтетическое направление в развитии органической химии второй
половиныХ1Х в. дало повод сказать одному из ее виднейших представителей,
что она является паукой, которая сама для себя создает объекты своего
исследования.
По словам академика А. Е. Арбузова, «получение триметилкарбино-
ла для укрепления теории химического строения имело почти такое

.8. Л. /Гдаднсжого 75
же значение, как открытие неизвестных, предсказанных Менделеевым
элементов для укрепления и признания периодического закона».
Получение Бутлеровым изобутилена и изучение его превращении дало
ему повод высказаться определенным и положительным образом в пользу
существования многократных связей в непредельных соединениях. Эта
точка зрения прочно вошла с тех пор в современную органическую химию.
На примере выяснения механизма пинаколиновой перегруппировки
Бутлеров указал на такого рода превращения (мы называем их
внутримолекулярными перегруппировками), при которых происходят изменения частей
молекул, непосредственно не затрагиваемых протекающей реакцией.
Учение о внутримолекулярных перегруппировках является важным
разделом современной теории строения.
Бутлеровым в разное время и в разных его исследованиях было отмечено
много случаев проявления взаимного влияния атомов, входящих в одну
сложную молекулу, но непосредственно друг с другом не связанных. Его
наблюдения и обобщения в этой области были развиты его учеником
В. В. Марковниковым. Проблема взаимного влияния атомов в разных ее
проявлениях и в связи с реакционной способностью является одним из
актуальнейших вопросов современной нам теории химического строения
органических соединений, еще не решенным, но настойчиво требующим
своего разрешения в связи с все возрастающим разнообразным
фактическим материалом.
Организующее влияние бутлеровской теории химического строения
повседневно ощущается всеми химиками-органиками и в том, что
систематика и классификация органических соединений построена на ее
основных положениях, и принципы, положенные в основу бутлеровского
«Введения к полному изучению органической химии», являются и до сих
пор руководящими при построении и планировании всех учебников
и руководств по органической химии, появившихся после «Введения»,
хшлоть до наших дней.
Таким образом, основные методологические принципы теории
химического строения Бутлерова сохранили всю свою актуальность и в наши
дни. Разумеется, за 90 лет существования теории химического строения
многие ее понятия должны были порой изменять свое содержание под
влиянием новых опытных данных. Если Бутлеров полагал нужным
разграничивать понятия о пространственном расположении атомов и о
химическом строении, считая, впрочем, такое разграничение временным, то для
современной теории оно потеряло смысл, и современный органик,
используя данные физического исследования молекул, говорит об их
строении в буквальном смысле этого слова, т. е. имеет в виду
пространственное, плоскостное или линейное расположение атомов в них,
характеризуемое экспериментально определенными расстояниями между ними,
валентными углами. Если Бутлеров в 1861 г. говорил о порядке химической
связи в сложных молекулах, то современный химик имеет возможность
судить о природе отдельных связей между отдельными атомами, о
физическом различии между однократными и многократными ковалентными
связями и т. д. Если Бутлеров говорил в довольно общей форме о взаимном
влиянии атомов, непосредственно друг с другом не соединенных, то
современный химик имеет возможность в ряде случаев судить о природе и
характере этого влияния.
Глубоко правильный, диалектический взгляд Бутлерова на научную
теорию позволял ему предвидеть широкое развитие своих взглядов в
будущем и даже изменение их под влиянием накапливающихся новых фактов.
Он писал: «Тот, кто проникается напрасным убеждением в непогрешимости

76 #ябе#д?*ыб д gj> б о б — JM июня J9&Z г.
своей научном теории, -— возвращается в сущности от науки к
слепому верованию... слепое верование в непогрешимость научных теорий
ведет к ненаучному, не оправдываемому ничем скептицизму и зачастую
мешает видеть новые реальные истины, лежащие вне области излюбленных
теорий» (А. М. Бутлеров. «Основные понятия химии». СПб., 1886,
стр. 50— 51).
Современное состояние теории химического строения в органической
химии, которому посвящен подлежащий обсуждению доклад Комиссии
ОХН, отражает непрекращающееся ее развитие в разных направлениях.
Мне кажется, что доклад в общем правильно намечает ход этого развития,
указывая и на положительные достижения, и на допущенные ошибки
и осуждая их.
В различных разделах органической химии развитие теории
химического строения шло разными темпами и имело различный характер. В таком
разделе, как химия ароматических соединений, накопилось наибольшее
число фактов, по выражению Бутлерова, «не объясняемых существующими
теориями»; здесь на основе теории строения возникает наибольшее
количество надстроек удачных и неудачных, порой приводящих к грубым
ошибкам. Наоборот, в таком разделе, как химия углеводородов и, в
частности, предельных углеводородов, в каковой области приходится мне
работать, вопросы теории строения не приобретают большой остроты, и основы
классической теории строения в ее современной трактовке продолжают
удовлетворять исследователя, хотя и здесь накапливается ряд фактов,
требующих обсуждения заново вопросов напряжения циклов, механизма
реакций окисления и распада углеводородов, изомеризации предельных
углеводородов и т. д.
Позвольте выразить уверенность в том, что начинающаяся дискуссия
приведет к установлению единых точек зрения для разрешения
многочисленных назревших вопросов современной теории химического строения.
Председатель. Слово предоставляется члену-корр. АН СССР Б. А. Ар
бузову.
В течение последних двух лет на страницах нашей печати и в
дискуссиях, которые состоялись в крупнейших химических центрах страны,
обсуждаются основные вопросы химии, связанные с природой химической
связи и основой всей современной органической химии — теорией строения
органических соединений, разработанной великим русским химиком
Александром Михайловичем Бутлеровым.
Это обсуждение ведется в связи с попытками ревизии основ теории
строения органических соединений А. М. Бутлерова, лкобы невозможностью
объяснить в свете этой теории химические и физические свойства
органических соединений, дать правильное представление об истинном характере
процессов, которые обусловливают протекание химических реакций.
Попытки ревизии теории строения А. М. Бутлерова исходили от
сторонников так называемой «теории резонанса», претендующей на положение
всеобъемлющей теории и долженствующей заменить теорию строения
Бутлерова.
Высказывания в печати, прошедшие в научных химических учреждениях
обсуждения с полной очевидностью показали незыблемость теории
строения А. М. Бутлерова, несостоятельность порочной теории резонанса, ее
идеалистический характер.

Д. Л. Лрбуяоед 77
Обсуждение продемонстрировало огромное богатство идей, заложенных
в трудах основоположников теории строения органических соединений —
А. М. Бутлерова и его выдающегося ученика и продолжателя В. В. Марков-
ыикова, и необходимость глубокого изучения этого богатого наследства.
Наличие известной недооценки трудов А. М. Бутлерова и В. В. Марков
ннкива показало необходимость борьбы против всяких попыток умаления
значения роли Бутлерова и знаменитой бутлеровской школы в деле
развития органической химии.
В процессе дискуссии выяснилась насущная необходимость
дальнейшего обсуждения некоторых основных положений химии, в частности
органической химии, и — л связи с этим—уточнения терминологии,
критического рассмотрения различных способов изображения формул строения
молекул. Выяснилась также необходимость определения основных задач,
которые стоят в настоящее время перед органической химией, установления
на ближайший период времени главнейших направлений развития
органической химии и связанных с ней разделов физической химии и физики.
Таковы основные задачи настоящего совещания, таковы вопросы,
которые мы должны обсудить и вынести но ним свое решение.
Позвольте мне как химику-органику высказать свое мнение но
некоторым вопросам, изложенным в докладе комиссии.
Я совершенно согласен, что основным направлением развития
органической химии, как это было и раньше, должен быть органический синтез
в самом широком смысле этого слова. Органическая химия, на основе
теории химического строения, имеет неограниченные возможности
создания новых веществ самых различных типов, обладающих широким
диапазоном разнообразных свойств. С полной уверенностью мы может ожидать
в этом отношении получения веществ, крайне интересных как с
теоретической, так и с практической стороны. Также следует развивать изучение
природных веществ и расшифровку их строения, чему, мне кажется, уде-
лнется недостаточное внимание.
История развитии синтетической органической химии показывает,
хотя бы на примере высокомолекулярных соединений, что человек,
сначала подражая природе в создании практически важных веществ, в даль-
притом создает ноные, не встречающиеся в природе типы веществ,
обладающих специфическими и практически ценными свойствами.
Развивая органический синтез, но следует, однако, рассматривать ею
как самоцель. Органический синтез должен ставить сноси задачей
получение веществ, могущих нантм практическое применение в народном
хозяйстве, или разработку нпных оригинальных путей синтеза, или, что я
считаю весьма важным и актуальным, дальнейшее развитие теории строения
органических соединений. Органический синтез должен служить
разрешению основных вопросов теоретической органической химии, установлению
тонкой структуры органических соединений, выяснению взаимного
влияния атомов в молекулах органических соединений и, как следствие,
изучению механизма передачи этого влияния, лежащего в основе учения
Бутлерова — Марковникова.
В конечном счете наши синтезы и исследования условий протекания
реакций должны быть связаны с изучением кардинального вопроса
о связи реакционной способности органических веществ с их строением.
Мне кажется, что в этом направлении мы, органики-синтетики, далеко
не используем тех возможностей, которые дает нам органический синтез,
не установили още достаточно тесной связи с фнзико-химиками и физиками,
которые имеют в своих руках мощные средства изучения строения
органических веществ. Химические и физические средства изучения природы

78 Заседание лереод — ^ / июня JP&У е.
органических соединений должны быть ле просто дополнением одних по
отношению к другим, но взаимно проникать одни а другие, быть
органически связанными друг с другом. Если химики-органики далеко не
полно используют возможности и богатства, которые дает органический
синтез, то зачастую и физико-химнки и физики, работая с органическими
веществами, отрываются от их специфических химических особенностей.
Одной из основных черт теории строения А. М. Бутлерова является
учение о взаимном влиянии атомов в молекуле органического соединения,
учения, так ярко развитого В. В. Маркоиниконым. А. М. Бутлеров
и В. В. Марковникои в те далекие времена не могли указать на причину,
а тем более объяснить механизм передачи этого влияния. При состоянии
знаний того времени нельзя было требовать от теории строения ответа
на подобного рода вопросы. Представление об электронных смещениях
и об особенностях тс электронов, обуслонлипаклшх образование кратных
связей, позволило до некоторой степени дать качественное объяснение этому
взаимному влиянию по цепи атомов, связанных в молекулу. Я
присоединяюсь к мнению комиссии, что эти представления, несмотря на их
недостатки, являются тем не менее шагом вперед в деле развития теории
строения и потому должны служить предметом дальнейшей интенсивной
разработки н изучения.
Несколько сложнее дело обстоит с эффектом сопряжения. Системы,
содержащие сопряженные связи, несомненно обладают своими
особенностями, что находит отражение в их химических и физических свойствах.
Эти свойства, однако, являются следствием особого характера тс-э лек
тронов, их подвижности и сочетания положения тс-элсктронов в молекуле,
содержащей сопряженные связи. Подвижность тс-алсктронов п соединениях,
содержащих двойные и тройные связи, обусловливает влияние их и на
соседние атомы, что сказывается п свою очередь на атомах, непосредственно
соединенных с этим соседним атомом. Отсюда вытекает тот эффект, который
в докладе комиссии назван сопряжением двойной и ординарной евлни.
Следует особо подчеркнуть, что понятие или термин «эффектсопряженин»
(статический) тождествен с понятием «мезомерия» в том его толковании,
которое изложено в докладе комиссии, т. е. как реально существующего
явления. Так как понятие «мезомерия» в свою очередь, в интерпретации
Ингольда, идентично резонансу, то мы, во избежание смешения этих
различных понятий, особенно тщательно должны обсудить вопрос о формулировке
понятия «эффект сопряжения» и вынести относительно него четкое решопие.
Несколько слов о способах написания структурных формул. Этот
вопрос, казалось, по имеющий принципиального характера, приобрел
п последнее время очень большое значение*
Один и тот же способ обозначения состояния молекул органического
соединения,— вследствие того, что различные школы придают им
различный смысл,— может быть истолкован как с точки зрения
материалистического учения А. М. Бутлерова, так и в духе идеалистического учения теории
розопанса. Поэтому мы должны тщательно обсудить вопрос о способе
изображения тех особенностей молекул органического соединения, которые
но отображаются непосредственно классической формулой строения
Бутлерова, и также высказать свое определенное мнение.
Мне кажется, обозначение взаимного влияния атомов в молекуле
прямыми и изогнутыми стрелками или знаками 8+ §—может иметь
применение до выработки более ясного, не допускающего двойственного толкования,
языка, с обязательными условиями согласованности этих обозначений
с опытными данными о строении и свойствах молекулы изучаемого
вещества, что отмечено в докладе комиссии. Способа же написания крайних

структур, набора нескольких формул следует избегать, как могущего
привести к ложному представлению о многоструктурпости молекул.
Перед нами, советскими химиками-органиками и физико-химиками,
а также физиками, стоит большая, ответственная задача — всемерно
развивать, углублять и расширять теорию строения органических соединении,
ни на минуту но отрываясь от реальной действительности.
Мы должны помнить замечательные слова А. М. Бутлерова, сказанные
им в возражение И. А. Меншуткину, который считал, что остатки являются
но отражением реальных группировок атомов и молекул, а лишь удобным
способом изображения на бумаге некоторых химических отношений.
А. М. Бутлеров по этому поводу писал: «Понятно, что нарушение
какого-либо состояния тмого, *ммо jDGcwwfo Me суг^естмдуглг, есть дело непин-
можноо. Если жо повести речь о несуществовании остатков в частице, ни
о существовании их на бумаге, то это была бы игра словами: в таком слу-
чае и нарушение тожественности, происходя только на бумаге, без
всякого отношения к химическим феноменам природы, вовсе но было бы
объясненном действительных явлений в вещество» (А. М. Бутлеров. «Избр.
работы по органической химии». Ивд, АН СССР, 1951, стр. 449).
Мы должны помнить также слова А. М. Бутлерова о том, что «как Оы
ни была совершенна теория, она — только %/;%&&ижемие к истине»
(А. М. Бутлеров. «Основные понятия химик». СПб., 1886, стр. 22).
Для нас, казанцев, которым выдала честь работать в колыбели русский
органической химии, в старой химической лаборатории Казанского
университета, где каждый уголок ее говорит о великом создателе теории
строения органических соединений, эти слова А. М. Бутлерова особенно
близки и понятны. Мы сделаем все, чтобы выполнить лучшие традиции
казанской бутлоровской школы химиков.
Председатель. Слово предоставляется проф. Г. В. Чслитщсву.
Настоящее совещание должно было бы сыграть чрезвычайно
роль в развитии химической пауки. Используя наше преимущество —
мировоззрение диалектического материализма, мы должны были бы
вывести химическую теорию из того туника, в который она лаведсиа
идеалистически мыслящими буржуазными физиками и химиками. Мы должны
были бы осуществить такое развитие достоверной бутлеровской теории —
в плане современных электротю-ядерных представлений, которое
позволило бы отбросить мезомерно-резонаислую теорию Ингольда и Пау-
линга и послужило бы надежной базой для успешного развития советской
химии. Потребность в передовой, современной химической теории давно
назрела — отсутствие ее остро ощущается ив научно-исследовательской,
я в учебной, я в производственной, и в идеологической работе.
К сожалению, мало надежд на то, что настоящее совещание приведет
к решению указанных задач. Причиной этого является некоторое
привходящее обстоятельство. Дело в том, что организация настоящего
совещания и постановочный доклад находятся в руках бывших прямых
отечественных сторонников лженаучных теорий Ингольда и Паулинга. Это
первый случай в истории недавних паучно-мотодологических дискуссий,
когда с постановочным докладом выступает не критикующая ошибки,

80 Зясебднце wgjggog — JJ u ю н я J96i e.
а повинная в них сторона, к тому же представленная не отдельным лицом,
а комиссией, назначенной Отделением химических наук АН СССР и
утвержденной, надо думать, Президиумом АН СССР.
Не трудно предвидеть, к чему может повести организованное таким
образом совещание. Из опыта предыдущих дискуссий следует, что
ответственная за ошибки сторона защищается до последней возможности, даже
в самых неблагоприятных условиях. В данном же случае условия для
защиты ошибочной позиции и подавления критикующей стороны более
чом благоприятны — советская химическая теория монополизирована
иыгольдистами-паулингистами.
Как ото получилось — объяснить нетрудно.
Возглавляющее советскую химическую науку ОХН АН СССР вплоть
до последних лот, сосредоточив свое внимание на практических задачах,
не придавало должного значения коренным теоретическим вопросам
химической науки, вовсе не интересовалось ее исторической и методологической
сторонами. Совершенно неуязвимой считалась та точка арония, что в
химию нужно не теоретизировать, а экспериментировать, что история химии—
ото только даты тех или иных открытий и что химическая паука как
естественная наука сама по себе материалистична и не нуждается в
философском анализе. На дело это повело к тому, что ОХН АН СССР оказалось
на поводу у буржуазной химической науки, предало забвению
гениальное бутаеровское учение, стало главной базой для культивирования
духа раболепия и махизма в советской химической науке.
Поскольку ошибки были тяжелы, а авторитет ОХН в советской
химической науке достаточно высок,— возможность создажия монополии
ингольдистов-пауливгистов оказалась налицо.
Представленный совещанию доклад Комиссии ОХН может служить
примером вредности монополии в науке. Только чувством полной
безответственности авторов доклада можно объяснить, каким образом мог быть
предъявлен к одобрению советской химической общественности столь
недоброкачественный материал.
Доклад комиссии на этом совещании является постановочным
докладом. Поскольку настоящее совещание должно было решить
методологические вопросы химической науки, в постановочном докладе следовало
дать четкое противопоставление двух исторически сложившихся и
взаимоисключающих решений важнейшей проблемы химической науки —
структурной проблемы. Следовало сравнить эти решения по их практическим
и методологическим достоинствам и показать превосходство диалек-
тико-матерналистического мировоззрения над метафизвко-идеалисти-
чегким.
Именно такой план рассмотрения вопроса был использован в моей
книге «Очерки по теории органической химии». Наоборот, в докладе
комиссии сделано все возможное для выхолащивания принципиальной стороны
дела в путанице и многословии. Оставляя в стороне содержание доклада,
можно сказать, что докладчики не сумели или не пожелали вскрыть то
противоречие в химической теории, которое привело к настоящему
совещанию и должно было явиться предметом дискуссии. Как
постановочный тта научно-методологическом совещании доклад комиссии безусловно
несостоятелен.
Полноценным постановочным докладом на настоящем совещании мог
бы послужить представленный мною в оргкомиссию еще четыре месяца
назад текст. Разумеется, я защищал противоположную докладчикам
позицию. Но дело не в этом. Дело в том, что я дал четкое противопоставление

двух воззрений в химической науке и обеспечил надежную базу для
дискуссии. К сожалению, мой доклад не только был отклонен, по мне было
отказано в его публикации к настоящему совещанию.
Перехожу к рассмотрению содержания доклада комиссии. В кратком
выступлении нет никакой возможности сколько-нибудь полно нроанализм
ропать ту хитроумную путаницу, которой является этот доклад. Я кратко
остановлюсь только на предлагаемой докладчиками «теории взаимного
влияния» и на их критико моей новой структурной теории.
Посмотрим, что представляет собой «теория взаимного влияния».
Н атой «теории» сохранены супорпозицноиные формулы Паул инга и формулы
с изогнутыми стрелками — Ингольда. Названные формулы используются
соиершенно так же, в тех же случаях и в тех же целях, как н в мсзоморпо-
резпиансной теории. Указание докладчиков па то, что в теории резонанса
суперпозиции составляются из созданных только в расчетных целях
структур, а в «теории взаимного влияния» — из структур, оправданных
свойствами молекул, ненсрно. Нет никакого принципиального различия
между используемыми в расчетных и в описательных целях
составляющими суперпозиции структурами. Дело только в том, что в описательных
ц;\1ях можно пренебречь «маловесомыми» структурами. В описательных
целях в теории резонанса используются суперпозиции, составленные из
тех же структур, что и в «теории взаимного влияния».
Использование формул порочной, но их указанию, мезомерно-резонанс-
uoii теории в «теории взаимного влиянии» докладчики оправдывают том,
что дело не в форме, а в содержании. Операция по изменению содержания
выражается в том, что докладчики выбрасывают из формул Ингольда
и Цаулинга понятия возмущения и резонанса и заменяют их понятиями
взаимного влияния или сопряжения.
Докладчики полагают, что, поскольку понятия взаимного влияния или
сопряжения, в отличие от используемых в мозоморно-резонансной теории
понятий резонанса или возмущения, имеют реальный смысл,— замена
вторых первыми очищает формулы Ингольда и Паулинга от
методологической скверны. При этом докладчики упускают из виду, что понятия розо-
напса и возмущения также но лишены реального смысла, что они фиктивны
только втомсмысле, который вложен в imx мозомсрно-резонапсной теорией.
Докладчики не замечают, что их суждения о взаимном влиянии атомов или
сопряжении, отнесенные к фиктивным по условию, входящим в формулы
Ингольда и Паулинга составляющим структурам, так же бессмысленны,
как и суждения о резонансе или возмущении.
Так, например, если, в согласии с докладчиками, считать, что орбиты
71-электроиов в бензоле долокализопаны, то правомерно говорить о
взаимном влиянии или сопряжении в бензоле только в отношении структуры,
отмечающей формуле Тиле. Применительно же к фиктивной — в плане
представления делокализации орбит — структуре, выражаемой формулой
Кекуле, понятия взаимного влияния или сопряжения столь же фиктивны,
как и понятия резонанса или возмущения. Однако докладчики используют
понятия взаимного влияния или сопряжения в отношении именно
фиктивных по условию структур.
Фокус, осуществляемый докладчиками, основан на том, что они
заменяют более отвлеченные — в отношении рассматриваемого предмета —
понятия менее отвлеченными. Таким образом, создается иллюзия замены
фиктивных понятий реальными, а сопровождающее згу замену
обессмысливание последних остается незамеченным.
То, что замена докладчиками понятии резонанса и возмущения
понятиями взаимного влияния или сопряжения не сопровождается изменениями
6 Стенографический отчет

82 ffacedcHWf л с /; # о г - _// и ю 7* л
содержания формул Иыгольда и Иаулинга, наглядно демонстрируется
гем, что в практическом применении теория докладчиков тождественна
с мсзомерно-резонансной теорией.
Посмотрим, например, как объясняют докладчики пара-ориентацию"
замещений в ароматическом амине. Для этого используется формула
Ингольда:
описывающая состояние молекулы в момент реакции. При атом
предполагается, что данная формула не выражает ничего иного, кроме размещения
электронной плотности в молекуле ароматического амина в момент
реакции. Так ли это?
Если бы ото было действительно так, то такая формула, как просто
констатирующая известный факт и ничего по объясняющая, была бы
излишней. Ее жизнеспособность определяется тем, что она «объясняете, почему
ароматический амин замещается в пара-положении. Из нее следует, что,
н результате взаимного влияния атомов, в выражаемой формулой Некуле
структуре произошло показанное изогнутыми стрелками смещение
электронной плотности. Однако формула Некуле но условию фиктивна, и,
следовательно, в отвечающей ей фиктивной структуре но может быть
никаких реальных взаимных влияний и обусловленных ими реальных смещений
электронной плотности. Таким образом, определяющее жизнеспособность
формулы «объяснение» оказывается иллюзией объяснения.
Осуждая мезомерно-резонансную теорию за то, что в ней реальные
свойства молекул оказываются производными от фикций, докладчики не
замечают, что в их «теории взаимного влияния» они занимаются тем жо самым.
Позволительно спросить докладчиков, почему мм требуется но что Пы
то ни стало сохранить формулы Ингольда и Иаулинга, если исходное
представление в их теории — представление о делокализации орбит тс-злек-
тронов в сопряженных системах -- прямо и наилучшим образом
выражается формулами Тиле? Ведь нельзя же принять всерьез их указание на
преимущество изображения химического строения молекул не прямо
отвечающими строению молекул формулами, но через посредство
фиктивных формул.
Ответ на вопрос может быть только один. Дело в том, что формулы Тиле
прямо опровергаются опытными данными. Если, например, изобразить
тот же ароматический амин формулой Тиле
то нельзя будет понять, почему катионные замещения
ориентированы не в пара- и мета-, а в пара-и орто-положения (смещение
электронной плотности в бензольном ядре под влиянием олоктрофобного азота
показано наглядно). Иллюзия объяснения в «теории взаимного влияния»,
так же как и в мезомерно-резопанснон теории, достигается иаразнтичо-
сшгм использованием входящих в формулы Ингольда и Наулинга
фиктивных по условию формул с локализованными орбитами в их обычном
реальном смысли. Вне махистекпх формул Ингольда и Паулинга,
лежащее в основе мезомерно-резонанспон теории представление о
делокализации электронных орбит бесплодно.
Утверждение докладчиков, что, используя формулы Ингольда н Иау-
лннга в «теории взаимного влияния», они изменяют их содержание и тем

/f w r m ?/ я л А н м r V . /Л V r .* ^ /; ^ f д д 83
самым освобождают свою теорию от методологических пороков мсзомерпо-
рсзонаисиой теории, неверно. В обеих теориях формулы Иигольда и Пау-
линга имеют смысл делокализации орбит тс-злектроиов во всех атомах
сопряженных систем. В обеих теориях входящие в формулы Ипгольда
и Наулинга обычные структурно-электронные формулы имеют значение
фиктивных символов. И, наконец, в обеих теориях фиктивные символы
используются в предсказаниях свойств реальных молекул.
Предлагаемая докладчиками «теория взаимного влияния» отличается
от мезоморно-резонансной теории только теми фиктивными понятиями,
которые придают видимость реальности фиктивным по условию структур
но-электроныым формулам и тем самым создают видимость правомерности
подмены формул Тиле формулами Илгольда и Паулпнга. Поскольку после
перемены названий фикций они остаются фикциями, дело сводится к игре
словами.
Taivoif же игрой слов нанимаются докладчики, заменяя термины: «фик
тнвный символ» или «мыслимый стандарт» термином «абстракция»; «меао-
мерный эффект» и *элоктромсрпый эффект» — терминами «статический
аффект сопряжения» и «динамический оффект сопряжения»; «мезомерия» —
термином ^смешение»; «мезоморно-розопансная теория Ивгольда—Пау-
линга^ — термином «теория взаимного влияния Бутлерова — Марковни-
кова» и т. д.
Совершенно очевидно, что «теория взаимного влияния» докладчиков
является только номенклатурной модификацией мезомерио-резопансной
теории.
Ипгольдистам паулнвгистам необходимо понять, что отрицание закона
локализации орбит должно сопровождаться отказом от пользования
фиктивными, в таком случае, формулами с локализованными орбитами и
ограничиться формулами Тиле. Расставшись с формулами Ингольда и Иаулита,
они всерьез подумали бы о строении сопряженных соединений.
Перехожу к рассмотрению данной докладчиками критики моей новой
структурной теории.
В этой теории впервые показано, что химическое строение сопряженных
соединений может быть полноценно выражено в пределах обычных
структурно-электронных формул. Тем самым оказываются лишними не только
махнетскио формулы Ингольда и Паулпнга, но и неполноценные формулы
Тиле. Именно этим объясняется то озлобление, с которым новая
структурная теория встречена инюльдистамн-паулнн гнетами.
Докладчики утверждают, что положенный в основу новой структурной
теории закон локализации электронных орбит и одном или двух атомах
находится в противоречии с общими положениями квантовой химии.
Однако очевидно, что квантово-хнмическос положение о насыщаемости
связей находится в полном соответствии с названным законом.
Докладчики полагают, что рассмотрение химического движения не
просто как переразмещепня ядер и электронной плотности, но как
скачкообразного изменения в распределении локализованных орбит, предшествуемого,
сопровождаемого и последуемого переразмеченном ядер и илептронпоп
плотности, равнозначно механицизму. Однако очевидно, что так
обоснованное обвинение новой структурной теории в механицизме является но более
как вздорным парадоксом.
Неясно, зачем нужно докладчикам говорить о том, что мои формулы
итилена, бутадиена, нафталина и т. д. противоречат отсутствию дипольпых
моментов в соответствующих молекулах. Ведь двумя строками ниже они
сами признают, что вложенное мною в эти формулы значение снимает это
кажущееся противоречие.

84 /facedoMWf м g p @ о б — 77 ц ю м л 7PJ7 л,
Суждение ^(окладчиков о том, что при дону1цении гомеоноляр кости
электровалентных связей моя формула бензола
становился непригодной к отражению ориеитационных свойств
бензольного ядра, неверно. Очевидно, что ориентация кагионных и анионных
замещений определяется чередованием в бензольном ядре углеродом
с октетными. и секстетпыми валентными оболочками.
Утверждение докладчиков, что моя формула бензола не соответствует
наличию оси симметрии шестого порядка в молекуле бензола, также нс-
ворно. Очевидно, что из предпосылки о выравнонностн и гомеонолярности
связей в этой формуле следует такое размещение ядер и электронной
плотности, которое находится в полном соответствии с опытными данными,
определяющими иаличио оси симметрии шестого порядка в молекуле бензола.
Суждение докладчиков о противоречии правила октаэдрической
направленности электровалентпых связей фактам тетраэдричности иона четырех-
йодистой ртути и октаэдричностн молекулы шестифтористой серы
легковесно. Приведенные факты скорее свидетельствуют о ковалентносш связей
» названном ионе и электровалентности связей в названной молекуле.
Совершенно нелепо суждение докладчиков о том, что из моей формулы
цикдобутадиена следует его устойчивость. Очевидно, что если электро-
валентные связи спарены с ковалеитиыми, то валентные углы определяются
ковалентиыми связями — моя формула циклобутаднена согласуется с ого
неустойчивостью.
Единственно правильно замечание докладчиков о том, что мои суждения
о причинах конланариости ароматических колец несостоятельны. Однако,
разумеется, из этого никак не следует вывод о несостоятельности повой
структурной теории.
По мнению докладчиков, из моей формулы этилена следует, будто бы я
надоляю неподеленнмо электроны сверхъестественной способностью «знать»,
какому атому они принадлежат. Однако с тем же успехом можно было бы
считать, что хлор в хлористом этиле связан с тем, а не с другим углеродом
только потому, что он «знает», с каким из них он связан.
Вот и вся жалкая критика, направленная докладчиками к истреблению
новой структурной теория. На основании этой вздорной критики они
считают возможным говорить, что новая структурная теория находится
в противоречии со всей современной теорией химического строения, а также
с экспериментальными фактами и общими положениями квантовой химии.
В действительности новая структурная теория находится в противоречии
только с мезоморно-реаонансной теорией.
Обвиняя моня, по существу, в научной безграмотности, ингольднеты-пау-
лнигистм забывают о том, что эта характеристика была ими дана мне еще
в то врэмя, когда я осмелился говорить о физической несостоятельности
теории резонанса. Теперь, поскольку я оказался прав, следовало бы
использовать эту характеристику в обратном направлении. Но привычка, высоко-
мфме и чувство безответственности сильнее логики.
В действительности, новая структурная теория далеко не так плоха,
как эти кажется ннгольдистам-наулингистам. В этой теории старый
и сложный вопрос о строении сопряженных соединений оказался решенным
п пределах обычных структурно-электронных формул с локализованными
орбитами. Поскольку буглеровское понятие химического строения дано

Й ы с тм ?/ д л б н w г 7\ Л. 9 g x w ?* ?^ е б д gg
и современных структурно-олектронных формулах молекул как порядок
распределения одноатомных и двухатомных орбит между атомами, новая
структурная теория является логическим развитием теории химического
строения Бутлерова в плане электронной теории.
Вопреки утверждениям ипгольдистов-паулингистов, в новой
структурном теории нот никаких дополнительных к электронной теории понятий
химических связей. Используемые в новой структурной теории понятия
орбитных н контактных связей соответствуют понятиям ковалентных
и олсктропалентных связей. Новые названия даны только в тех целях,
чтобы отсечь привнесенное меоомерно-резонапеной теорией представлении
о непрерывности градаций между ковалентпой и электровалентной связями.
В том, что бензол имеет не цлклогексатриеновую, а отражаемую мосчА
формулой структуру, пет ничего удивительного. Шесть олектровалентных
снязей энергетически более выгодны, чем три ксвалентные,— поэтому
неустойчивый, л еще не известный, углеводород цнклогсксатриен
псевдоморен бензолу:
Циклогсксатриен находится в таком же отношении к бензолу, кок
виниловый спирт к ацотальдегиду.
Присвоение орбитно-контактных формул сопряженным соединениям
обусловлено допу!цением о возможности гомеополярной ьлектровалептной
связи. Представление о гомсополпрной элсктровалентной связи кажется на
первый взгляд абсурдным, так как в плане представления о непрерывности
градаций между ковалептной и электровалентпой связями понятия олек-
гровалентной и полярной связи синонимичны. Иначе выглядит дело в плане
представления о локализации орбит. Поскольку очевидно, что полярности
связей определяются не жесткостью (недеформируемостью) электронных
оболочек атомов, а только различием в электрофильности атомов,— ясно,
что при возникновении элсктровалентной связи между равно элсктрофиль-
ными атомами (например, между двумя углеродами) ота связь будет гомсо-
нолярпон. Именно поэтому связи в бензоле гомеонолярны.
Таким образом, вопреки указанию докладчиков, новая структурная
теория как теория химического строения сопряженных систем является
научно обоснованной теорией.
Присвоение орбитно-контактных формул сопряженным соединениям
позволяет устранить то слабые места теории химического строения,
которые сделали возможной попытку возрождения добутлеровеной
метафизической химии.
Оставляя в стороне вопрос о ковалентноы или олсктровалептвом
устройстве изолированных кратных связей, я предлагаю пока принять новую
структурную теорию в пределах сопряженных соединений. Это то, что
в настоящее время необходимо. После того как смысл орбитпо-контактиых
формул будет освоен, они могут быть упрощены:
Бензол Бутадиен Хлористый
винил

и тогда они будут не только истинными отражениями молекул, но и
практически удобными их ныражониями. Принятию новой структурной
теории препятствует только сопротивление ингольдистон наулинги-
На недостатком времени я не буду останавливаться на многих других
несостоятельных положениях доклада комиссии и хочу еще только покрыть
преследуемые им цели. Содержание доклада определяется задачей спасения
любезной сердцам инголъдистон-паулингистов мезомерно-резона иеной
теории. Задача эта не простая. Поскольку мои тезисы о противопоставлении
теории химического строения Бутлерова и мезомерно-резонансной теории
Ингольда-Паулйига, о полноценности первой теории и ложности второй
победили,—для спасения второй необходимо прежде всего перехватить
эти тезисы. Затем нужно мзнратить их таким образом, чтобы они оказались
i; согласии с замаскированной докладчиками под названием «теории
взаимного влиянии атомов» Бутлерова — Марковникова мезомерно-резонансной
теорией.
Лучше всего удалась докладчикам операция но перехвату моих тезисов.
Они полностью повторяют, буква в букву, от своего имени, мои слона
о противопоставленности теории Бутлерова и теории резонанса, о диалек
тнко-матеряалистическом характере и практической яолноце^нюсти
теории Бутлерова, о методологической порочности, практической бесилод
ностн и физической несостоятельности теории Паулипга, о равнозначности
теорий Ингольда и Паулинга, об иллюзорности и, следовательно, врел,-
ности объяснений теорий резонанса и мезомерии, о химическом движении
как изменении химического строения, о несоответствии понятия дслокали-
зацни связей квантово-мехапичоскому понятию насыщаемости связен
и т. д. При этом докладчики забывают, что еще совсем недавно за яти же
слова они обвиняли меня в физической безграмотности, консерватизме,
демагогии, мистицизме и т. д.
Моя шестилетняя напряженная деятельность но внедрению диалекти -
чоского материализма в химию, по изгнанию духа раболепия и махизма
их советской химической науки, по критике мезомерно-резонансной теории
и развитию теории Б углерода расценена в докладе комиссии только как
работа по привлечению внимания химической общественности к критике
теории резонанса.
Сама по себе моя критика отвергнута по той причине, что она якобы
дана с позиций моей новой структурной теории. Это просто неверно, так
как а третьей главе моей книги, где дана критика теории резонанса, нет
ни одного слова о повой структурной теории. Моя новая структурная
теория квалифицирована — посредством совершенно безответственной аргу
монтации — как физически безграмотная, вздорная, механистическая
теория.
Таким образом, операция но перехвату моих тезисов завершена моим
изничтожением. Описанная операция комиссии подготовлена энергичном
длительностью ингольдистов-паулингистов в течение двух последних лег.
когда они вынуждены были перейти от тактики прямой защиты мезомерно-
резонансной теории к тактике ее маскировки.
За эти два года, в искупление общих грехов ннгольдистов-наулингистоп,
козлами отпущения были выданы Сыркин и Дяткипа. Была создана
видимость самокритики основных кадров. Было организовано несколько
собраний для поношения меня и козлов отпущения, для перехвата моих
тезисов и маскировки мезоморно-резонансной теории. В таких же целях
был опубликован ряд статей. Были приняты, кроме того, меры к
пресечению публикации моих работ и прекращению моих выступлений с докла-

дами. Три мои важнейшие статьи - «О двух решениях структурной
проблемы», «О структурной теории Бутлерова и ее современном значении»
н «О новой структурной теории» использованы ингольдистами-паулингв-
стами, но не опубликованы.
Все эти мероприятия оказались возможными только в результате
полной монополии ингольдистов-паулингистов в советской химической
науке. Перечисленные действия — позорное пятно на советской химической
науке.
Я считаю своим долгом назвать имена наиболее активных
пропагандистов, сторонником или защитников лженаучной мсзомерно-резонансной
теории. Это академики А. И. Несмеянов, А. Н. Теренин, Б. А. Казанский;
действ, член АИ УССР А. И. Киприанов; члены-корреспонденты АН СССР
Я. К. Сыркин, В. Н. Кондратьев, И. Л. Нпуиянц, А. И. Бродский;
профессора и доктора наук М. В. Волькенштенн, М. И. Кабачнпк, Д. Н.
Курганов, Р. X. Фрейдлиаа, М. Е. Дяткина, Д. А. Бочвар, Б. М. Беркенгейм,
А. П. Тереитьев, В. А. Измаильский, Б. М. Михайлов, А. Л. Якубопич,
А. И. Титов, Л. И. Сморгонский, М. Г. Гонякберг; доценты и
кандидаты наук В. М. Татевский, М. И. Шахпаронов, Н. Д. Соколов,
О. А. Реутов.
Перечисленным товарищам необходимо серьезно подумать о том, что
кроме их личных авторитетов есть еще авторитет советской химической
науки. Им следовало бы понять, что личные авторитеты спасаются не
углублением, а признанием ошибок.
Доклад комиссии предназначен к оформлению достижений ингольдистов-
паулингнетов в направленииперехвата и извращения моих тезисов, а также
маскировки мезомерно-резонансной теории под названием «теория
взаимного влияния атомов» Бутлерова — Марковникова.
Представляя доклад комиссии на одобрение настоящего совещания,
ингольдисты-паулингпсты рассчитывают получить санкцию советской
химической общественности на свои вышеописанные действия и тем самым
окончательно закрепить монополию ингольдизма-паулингизма. Это там,
товарищи! Это совершенно точно мне известно! (С м е х).
Одобрение совещанием доклада комиссии нанесет большой ущерб
сойотской химической науке. Доклад должен быть подвергнут беспощадной
критике и признан неудовлетворительным.
Кроме критики доклада комиссии, совещание должно быть направлено,
как мне кажется, к обсуждению следующих тезисов:
1) Для вывода химической теории из туника необходимо решить вопрос
о химическом строении сопряженных систем.
2) Центральным является вопрос о строении бензола.
3) Формулы Ингольда и Паулинга не решают, а только смазывают
вопрос о строении бензола.
4) В настоящее время вопрос о строении бензола сводится к выбору
одной из двух формул — формулы Тиле или моей формулы. Никакого
третьего решения в плане современных электронно-ядерных представлении
бы'ь не может. Ото совершенно ясно. (В з а л е шум, с м е х).
Это ядро:
Эти пунктиры — равномерное размещение электронной плотности тг-элек-
тронов в ядре. Это вне всякого сомнения. Остается решить, каковы эти

л е^) б о е —77 ы ю к л ZP5Z г.
обозначенные пунктиром связи: ковалентные или влектроновалентные?
Локализованы илиделокализованы орбиты тс-электронов? Никакого третьего
решения в плане современных электронно-ядерных представлений,
повторяю, быть не может.
5) Моя формула имеет то преимущество перед формулой Тиле, что она
ао требует допущения о доломализации электронных орбит и отражает
ориентационные свойства бензола.
А ориентационные свойства — это важнейшие свойства бензола,
лежащие в его природе. И опытные данные, свидетельствующие о наличии
таких ориентационных свойств, исчисляются десятками тысяч.
6) Новая структурная теория открывает путь к самоопределению
передовой, бутлеровскон, диалоктико-маториалистпческой советской химической
пауки.
Критика доклада комиссии и обсуждение перечисленных тезисов
должны, по моему мнению, привести к принятию следующих решений:
1) Признать доклад Комиссии Отделения химических наук АН СССР
неудовлетворительным.
2) Считать, что предлагаемая комиссией «теория взаимного влияния»
является номенклатурной модификацией лженаучной мезомерно-резонапс-
ной теории.
3) Ликвидировать монополию ипгольдистов-паулингистов в советской
химической науке и создать условия для действительно свободной борьбы
мнении.
4) Выпустить второе издание моей книги «Очерки до теории
органической химии» (с м е х), дополненное как опубликованными, так и не
допущенными к публикации моими статьями (с м о х). Это очень важно!
5) Поручить мне (смех) теоретическую обработку подготавливаемого
проф. П. Г. Сергеевым к печати учебника А. Е. Чичибабина.
6) Созвать широкое совещание советских химиков с моим докладом
«О новой структурной теории».
Вопрос. Прошу пояснить, каким образом при вашем предстаоле-
иии бензола (написана моя формула) сохраняется симметрия шестого
порядка?
О т в е т. Я пишу подробно все обозначения.
+L Jj
Здесь каждая межуглеродная связь — это семиполярная связь,
комбинация из ковалентной и электровалентной связей. Ковалентная связь
обозначена штрихом, а электровалентная — пунктиром.
1 Отпеты на поступившие вопросы были даны проф. Г. В. Челинцсвым на
утреннем и вечернем заседаниях 12 июня.

. /Л
Дли того чтобы написать эту формулу бензола, мною была иродусмо
трона возможность гомеонолярности электровалентной связи, т. е. связи,
образованной боз орбитпого ноделения электронного дублета между
равными олектрофильньшн атомами (между двумя углеродами), которая
гомеополярна вследствие деформации электронных облаков этих атомов.
Электронная плотность отрицательно заряженного атома пространственно
ннедрена в объем положительно заряженного атома таким Ъбразом, что она
оказывается выравненной относительно обоих ядер (в смысле размещении
электронных плотностей, но не в смысле химической принадлежности
электронов ядрам).
Таким образом, в моей формуле предусмотрено, что каждая нз межугле
родных связей тождественна другой. Никакого отличия между этими
еннзимн нет. Они совершенно равноценны, совершенно одинаковы как по
длине, так и но размещению электронной плотности.
Из этого следует, что все ядра — шесть ядер углерода — находятся
на равных расстояниях друг от друга, в углах правильного
шестиугольника. С другой стороны, из этого следует, что электронная плотности
в ядре размещена вполне симметрично.
Таким образом, опытные данные, которые позволяют говорить о
наличии: оси шестого порядка в молекуле бензола, находятся в полном
соответствии с моей формулой. Она им отвечает,эти данные в ней предусмотрены.
Здесь можно спорить только о том, допустимо ли понятие гомеополярности
алектровалелтной связи. Но обсуждение этого потребовало бы много
времени, и этот вопрос приходится пока оставить.
В о п р о с. Вы перечислили сторонников идеализма в советской
химии. Кто, по вашему мнению, во всей советской химии является
представителями диалектического материализма? Прошу назвать таколыхпублнчтю.
((] м е х).
Ответ. Bo-Первых, ради уточнения должен сказать, что в моем
докладе было сказано о том, кто является защитниками, сторонниками
или пропагандистами мезоморно-резопанспой теории, а не сторонниками
идеализма.
Во-вторых, перечислить сторонников диалектического материализма
в химии было бы невозможно, потому что все советские хнмикп, кроме
тих 20—30 человек, которых и назвал, являются сторонниками теории
Бутлерова — мыслят по-бутлеровски. (Лплоднсмент ы).
Вопрос. С вашей точки зрения ацетальдегид и окись сульфида имеют
одинаковое строение. Почему же ацетальдегид не расщепляется на
оптические антиподы?
О" О—
СИ,—С—Н СНз—S—СзН,
Ответ. Действительно, есть сходство в моих формулах ацетальдс-
гида и окиси сульфида. Почему же только окись сульфида расщепляется на
оптические антиподы?
Как известно, окись сульфида имеет тетраодрическую конфигурацию.
Роль четвертого атома, связанного с асимметрическим атомом серы, здесь
играет электронный дублет на сере. Ацетальдегид не имеет тетраэдриче-
ской конфигурации. Его молекула, если оставить в стороне три водорода
мстнльной группы, плоскостная. Поэтому здесь не может быть асснметрнч-
ныж антиподных конфигураций и поэтому ацетальдогпд не расщепляется
на антиподы.

#0 .'/ лг г i" fi « /t w с л f /; а о с — 77 ц ю я л
I) о п р о с. Каким образом на одном и том же атоме азота
одновременно могут быть и плюс и минус?
О т в е т. Речь идет примерно о такнх формулах, которые ость у мена
ы книжке, как формула тнофела:
V
4- ^ -
Тиофен изображается таким образом, что на сере пишется с одной
стороны плюс, а с другой — минус.
Это значит, что атом серы здесь нейтрален, что в ею валентной оболочке
нот ни одного лишнего электрона или ни одного недостающего электрона
но сравнению с зарядом ядра. Плюс погашает минус и поэтому здесь плюс
н минус обозначают только смещение электронной плотности в атоме серы.
Дальше есть вопрос о паранитрофеноле. Я итого вопроса не понял.
Если товарищ, который мне задал птот вопрос, потом уточнит его, я с
удовольствием отвечу.
В о и р о с (И. Л. Кнунянц). Как вы объясняете гипсохромныи
эффект в карбоциаште с ядрами различной основности?
Ответ. Речь идет о тан называемой карбоцианинопой структуре:
Тов. 1{|гуннац спрашивает, почему в том случае, если ядра различной
основности, наблюдается, но сравнению с тем, когда ядра одинаковой
основности, гинсохромный эффект — некоторый сдвиг избирательного
t пстопоглощения но спектру.
Я объясняю DTO тем, что при различной освовности ядер происходят
смещения электронной плотности в каждой связи, обозначенной
пунктиром. Происходит поляризация отих связей в том или в другом направлении
вследствие нарушения равновесия. Именно отим объясняется сдвиг свето-
иоглощения но спектру.
В о н рос. В каком отношении находятся квантовая химии и разви-
маомая вами теория?
Ответ. Они находятся в хорошем отношении в том смысле, что в
квантовой химии взаимоотношения электронов и ядер не рассматриваются как
простые механические взаимоотношения различно заряженных частиц.
В квантовой химии каждый электрон в атоме характеризуется
некоторыми квантовыми числами, играет некоторую вполне определенную роль
в химическом строении атома. Это вполне меня устраивает.
В квантовой химии имеется, как я уже говорил, положение о
насыщаемости связей, выведенное через посредство запрета Паули из
периодического закона Менделеева. Положение о насыщаемости связей, как мне
кажется, не может иметь другой химической интерпретации, кроме той,
что каждый электрон может одновременно участвовать в образовании не
более чем одной ковалентной связи. Участвовать в двух ковалентных связях
одновременно он не может потому, что, как известно, электроны с одннако-

f.
спинами отталкнваютсн друг от друга, а электроны с ра
(пинами но способны к сиаринанию в дублете. Положение о насыщаемости
связи используется дли обънсноннй того, что дна атома ге.чня но могут
образовать молекулу Ио^л дио лю.чекулы водорода но образуют ж,-
лскулы Л*.
Эти квантово-механнческно объяснения свидетельствуют о том, что
в квантовом химии полошенпо о насыщаемости синаи равнозначно иолгоже-
нню о невозможности участия электрона в двух ковалонтных связях одно-
пременно, т. о. необходимости локализации электронных орбит н одном
нам в двух атомах.
В указанных смыслах кнантонан химии находится в полном согласии
с моей новой структурной теорией. Ота теория но согласуется только
г представленном о долокалнзацпп электронных орбит во всех атомах,
которое принято в мезомерно-розонаисиой теории и в той «теории
взаимного влияния атомов», которая доложена нам комиссией.
Мне кажется, что существует противоречие не между моей новой
структурной теорией и квантовой химией, а между мезомерно-ренонаясыой
теорией и квантовой химией. Мезомерно-реионапсная теория не считается
с насыщаемостью связей. Н этой теории принимаете}!, что электрон может
одновременно участвовать в образовании всех свяаей молекуль;, что ею
орбита делокализонана.
1^ о и )) о с. Считаете ли вы, чтоплоктропм в атоме водорода
локализованы в одном определенном месте? Если они движутся по определенной
орбите, то как вы представляете себе их движение?
О т в о т. Я, конечно, ие считаю, что олектрон находится в какой-либо
точке атома. Я говорю о локализации электронных орбит в том смысле,
чго электрон может находиться в валентных оболочках либо одного, либо
двух атомов, может находиться в химическом соединении с одним или
двумя ядрами, но не больше, а почему — я только что говорил. А как он
движется в атоме, мне неизвестно. Трудно представить себе наглядно,
как электрон может быть одновременной корпус кулойи обладать волновыми
свойствами—в пределах наших обычных представлений.Нарисовать
наглядно такую картину — задача чрезвычайно сложная, и а не хочу здесь быть ум
и со физиков-сиециалистон, которые ясной картины пока еще не создали.
Н о и р о с. Каким образом, согласно нашим взглядам, электрон
может «помнить» свою принадлежность к одному ии атомов, им
связываемых, сам будучи у другого атома?
О т в е т. Прежде всего я не считаю, что электрон «помнит», какому
атому он принадлежит. Я только утверждаю, что электрон химически
связан с одним или двумя ядрами но причинам, о которых я говорил выше.
Помнить ему дли зтого mi о чем не нужно. Просто есть такой закон природы,
который находится в соответствии с квантово-химическим положением
о насыщаемости связи. Говорить здесь о какой-нибудь памяти нот никакого
смысла. Никогда таких взглядов я не развивал.
Недоразумение возникает, вероятно, в связи с тем, что для объяснения
возможности гомеоиоларной электроналентной связи мною приводится
такой простой, модельный, конечно, чертеж:

92 Заседание л е /) д о е - V7 им» л 76/67 г.
Два атома, один из которых заряжен отрицательно, а другой положи
тельно, образовали элоктровалентную связь, т. с. связь, которая
образована без поделония связующего электронного дублета на двухатомном
опбнто. Этот дублет находится на одноатомной орбите, охватывая только
одно ядро, а не два.
Если такал элсктровалентная связь образовалась не между различными
но олоктрофильности атомами, а между равно олектрофильными атомами
(как, например, между углеродными атомами в ядре бензола), то в атом
случае, поскольку оба атома равно элсктрофильыы, а электронные
оболочки обладают способностью деформироваться в любой степени, электрон
пая плотность одного атома оказывается внедренной в объем другого,
Размещение электронной плотности относительно двух ядер становится
равномерным.
Электронный дублет, оставаясь в валентной оболочке одного ядра, в
пространство размещен равномерно относительно двух ядер.
Это кажется абсурдным с той точки зрения, что нот никаких других
отношений между электронами и ядрами, кроме пространственных, что
химическое строение сводится к представлению о размещении электронной
плотности относительно ядер. Если подходить чисто механически к нот;
что химического строения, как это делается в резонансной теории, то, ко
ночно, такая модель является вздором.
Однако, если подходить к такого рода модели, к такого рода пред
(танлелиям с той точки зрения, что химическое строение не сводится к мехн
ннчоскому размещению электронной плотности относительно ядер, но что,
кроме того, между электронами и ядрами существуют некоторые надмехп
пнческис, химические отношения (без чело понятие химического строения
но имеет смысла), то в таком случае приведенная модель вполне право
мирна.
Если мы откажемся от представления о том, что электроны могут
принадлежать ядрам, в результате чего образуются дискретные атомы и
молекулы, то мы окажемся на позиции представления о свободе воли
электрона. Последнее я считаю несостоятельным.
Вопрос. Считаете ли вы, что поведение электронов в молекуле бол-
зола определяется законами квантовой механики?
О т в о т. Я не считаю вообще, что какое-нибудь природное явление
определяется какими-нибудь законами, созданными абстрактной наукой,
tha постановка вопроса, по-моему, не совсем удачна, но я догадываюсь,
что хочет узнать вопрошающий.
Невидимому, речь идет о том, считаю ли я, что представление о делока-
лизации электронных орбит в бензольном ядре находится п соответствии
с квантовой механикой. Нет, я этого но считаю, и опять-таки но тем жи
причинам. Если мы будем говорить, что электроны в бензольном ядре
размазаны в общем электронном облаке, охватывающем все шесть углеродных
атомов, то тем самым мы грубо нарушим положение о насыщаемости гнязей,
т. е. то правило, что каждый электрон может участвовать в образовании
только одной ковалонтнон связи, — здесь каждый электрон участвует в
образовании сразу шести связен.
В о и р о с. Если бензол Кекуло псевдомерой вашему бензолу, то чем
;>та точка зрения отличается от точки зрения Паулннга на осцилляцию
структуры Кекуле?
О т в о т. По Паулингу реальная структура бензола находится в резо
нансном или мозоморном состоянии по той причине, что ядра в реальной
структуре размещены в некотором среднем положении по отношению
к двум крайним фиктивным структурам. Предполагается, что две хнмнче-

/? ы г w у л л ^ г* w f V\ Zf. V f л н /t ^ г g д 93
структуры совмеьцепы и мезомерной структуре, благодаря
чрезвычайно быстрому колебанию электронов в двух фиктивных структурах. Эта
точка зрения принципиально отличается от представления о таутомерии,
которое было дано Бутлеровым.
Я рассматриваю отношение циклогексатриеновой структуры к
структуре бензольной как отношение таутомерное. Никаких колебаний или
осцилляции электронов здесь не предусматривается. Никакого
промежуточного размещения ядор между двумя структурами в моих представлениях не
предполагается. Речь идет о таутомерных отношениях двух реальных
структур. Одна из них — структура углеводорода циклогексатрнена,
который неизвестен вследствие его малой устойчивости; другая —
структура бензола, который более устойчив. В равновесии целиком
преобладает выражаемая моей формулой более устойчивая структура.
Почему она более устойчива? Потому что шесть электровалентных спя
зон энергетически более выгодны, чем три ковалептныо. В таутомерном
равновесии циклогексатриена и бензола практически полностью предста-
нлен бензол, химическое строении которого отвечает моей формуле.
Циклогексатриен принципиально может существовать, по он
малоустойчив и поэтому его нельзя выделить.
Ничего общего с точкой зрения резонанса здесь не видно. Здесь
используется представление о той разновидности таутомерии, которую мы
называем асевдомерией. Речь идет об отношениях веществ, аналогичных
отношениям винилового спирта и аце тальдогида. Понятие псепдомерин не имеет
ничего общего с понятием резонанса.
Наконец, три вопроса, очень похожих.
1) Если в формуле бензола знаки плюс и минус (речь идет о моей
формуле) означают только принадлежность электронов и никак но сказываются
на различии в свойствах атомов углерода, то где основания для расстановки
знаком? Это делается произвольно?
2) Вы утверждаете, что плюс и минус — это не заряды, а какая-то
принадлежность электронов. В таком случае чем жо объясняется правило
ориентация?
3) Ны говорите, что в бензоле ось шестого порядки достигается том, что
наша контактная связь тмоонолярна, по если она гомоополярна, то, елс-
донатольно, на атомах углерода и бензоле зырыдон нет. Как же тогда, и
рамках новой структурной теории, объяснить правило ориентации при заме
щоннп: бензольных колец? Водь Bamej объяснение покоилось на допущении,
что такие заряды на атомах есть.
О т в е т. Вчера, в своем первом выступлении, а уже говорил об этой,
но если это осталось неясным, повторю свой ответ.
Воспроизвожу мою формулу бензола:
В этой формуле плюс и минус обозначают не полярность связи, а за
ряды атомов; это означает, что каждый дублет электронов находится в
валентной оболочке только одного углерода. Речь идет о химической
структуре, которая в плане чисто механических представлений бессмысленна.
Речь ндот о химической принадлежности электронов н ядер.
И. Л. Кнунянц. Это агностицизм.

94
Г о л о с с мое т а. Откуда вы это анаети?
Г. В. Челинцев. Благодаря тому, что электронная плотность
отрицательно наряженных атомов внедрена в атомные объемы положительно
заряженных атомов (у меня п книжке это пояснено чертежам]^), электрон
пая плотность может оказаться равномерно размещенной, хотя электрон
лыс дублеты находятся в валентных оболочках только трех углеродных
атомов бензольного ядра.
Плюс и минус в моей формуле означают лишь то, что, но срашюнню
с зарядом ядра, в трех атомах бензольного ядра есть лишние электроны,
а н остальных трех пехватаот электронов.
Почему же я считаю, что моя формула имеет то большое преимущества
перед формулой Тиле, что она соответствует правилам ориентацией бензол i,-
ном ядре?
Совершенно ясно, что если уступает в бензольное ядро какойгто катион,
скажем нитрогрунна, то от а пнтролрунна но только положительно
заряжена, но, кроме того, в валентной оболочке азота пнтрогрупны нехватает
электронного дублета. Потому катион связывается с одним из трех угле
родов, в октете которых имеются неподеленные дублеты. Наоборот,
заместитель — анион, например оке и групп а, с пеноделенным дублетом и октете
кислорода, связывается с одним из трех углеродом с незаполненными
октетами.
Таким образом, представления о полярности связен но нужно для тот,
чтобы понять, почему замещение в бензольном ядре ориентировано вполне
определенным образом. К этому можно добавить, что в момент реакции
поляризация бензольного ядра происходит в соответствии с его данной
химической структурой, т. о. ;)лсктроннан плотность концентрируется в угле
родах с лишними электронными дублетами. Ото вполне естественно.
В о н р о с. Как следует понимать ваше утверждение, что молекула
есть объективно реальная вещь в себе? Ведь вещь в себе и но Канту также
объективно реальна; не есть ли молекула вещь для нас? Сравните ото о
«липами Энгельса об ализарине.
О т в е т. Л говорил (в своей книжке), что молекула является вещью
и себе, в том смысле, что молекула представляет собой некоторый хнмичс
екни индивидуум, дискретную единицу,но ни в коем случае но в том смысле,
что эта вещь в себе но познаваема. Она познаваема в ее свойствах. Ничего
кантианского но всему контексту, где дается мной ато выражение, в моей
книжке пет.
Вопрос. Почему вы сами но пользовались п ваших научных работах
ноной структурной теорией?
О т в о т. }1 пользовался итоп теорией в своих работах. Правда, я не
печатал) каких-либо экспериментальных статей с применением новой
структурной теории. Прежде всего, чтобы иметьнрано нанечатаниетаких статей,
нужно хотя бы признание грамотности моей теории; однако ипголъдисты
паулнпгнеты позаботились создать ей репутацию абсолютной вздорности,
полном неграмотности. Кроме того, за последние три года я но напечатал
пи одной (экспериментальной работы но ряду причин, отмени не зависящих.
13 о и р о с. Какие работы советских химиком вы считаете
прогрессивными?
Ответ. Невидимому, речь идет не об экспериментальных работах,
а о работах теоретического характера.
Н считаю прогрессивными те теоретические работы наших химиков,
которые покоятся на бутлеровской теории, на признании истинности струн-
турно-алектронных формул, имеющих значение наших достоверных
знаний.

л л f
И считаю пепрогрессивпыми, реакционными то теоретические работы,
и которых утверждается фиктивность этих формул и, следовательно,
фиктивность наших достоверных знаний. Я говорю о работах, в которых
защищается мезомерно-резонансная теория или совершенно равнозначна»
ей теория взаимного влияния атомов, о которой говорили докладчики.
Председатель. Есть еще одни вопрос в письменном виде.
И. Л. Кнунянц. Позвольте мне задать отце один вопрос. Какие пути
все-таки можно наметить для познания принадлежности электронен
ядрам атомов углерода бензольного кольца? Или это непознаваемо? Какие
физические, химические и другие науки можно привлечь, чтобы решить
этот вопрос? Какие экспериментальные опыты можно поставить дли
выяснения его?
Т. Е. Залесская. Признаете ли вы смещении электронов при химических
реакциях и как вы его изображаете, если признаете?
Б. А. Норай-Кошиц. Первый вопрос: чем объясняется с точки зренин
вашей теории общеизвестный факт большем легкости введения нитрогруипы
и орто-н пара-положения но отношению кокенгруппе, по сравнению с
введенном оксигруппы или ей подобной в мета-положение к первой оксигрупне?
С точки зрения взаимного влияния атомов этот факт объясняется легко.
Мне кажется, что ваша теория неизбежно встретит трудности в объяснении
этого и аналогичных явлений.
Второй вопрос: каким образом, с каких принципиальных
позиций можно связать новую структурную теорию с вопросом цветности
красителей, особенно находящихся в полном состоянии?
М. В. Волькенштейн. Вы говорите об особых химических отношениях
между электронами н ядрами и об особой химической принадлежности
электронов к ядрам. Насколько и понял, эти химические отношения не
могут быть выражены в виде пространственно-временных закономерностей
и носят некий таинственный специфический характер. Существуют ли
какие-нибудь средства познания этих отношений, и, в частности, можно ли
в какой-либо мере подойти к их познанию средствами физической науки?
М. И. Кабачник. Вы дали объяснение оптической активности окнен
сульфида. Там признается известная тетраэдрнческан модель, где пара
электронов занимает один пз углов тетраэдра. Как это согласуется с пашен
теорией, поскольку, согласно этой теории, в сульфидах существует
конкретная связь, которая подчиняется не правилу тетраэдра, как написано
в вашей книге, а правилу октаэдра,— в данном случае, по вашей теории,
недостроенного?—Следовательно, по вашей теории молекула окиси
сульфида должна быть плоской?
Председатель. Достаточно вопросом? Может быть, па этом можно
ограничиться? (Г о л о с а с м е с т: Достаточно!).
Г. В. Челинцев. Отвечаю на первый вопрос, который был аадан в
записке: существует ли аналогия между химическими свойствами бензола
и соединениями жирного ряда?
Я употребляю термин «сопряженные соединения» для обозначения
соединений и ароматического, и гетероциклического, н жирного ряда, в
которых имеются четно-атомные и нечетно-атомные системы тина бутадиева,
бензола, хлористого винила, тиофона и т. д. и которые в широком смысле
этого термина называются сопряженными соединениями. Таким образом,
никакого разрыва между жирными и ароматическими рядами и но делаю.
Тт. Кнунянц и Волькенштенн спрашивают: что понимать иод
химическим отношением между электронами и ядрами или химической
принадлежностью электронов ядрам? Находятся лн эти отношения вне
пространства и времени и непознаваемы, а если нознанаемы, то как их познать?

с г (Э д я % г л б j? @ о е — 71 июня 125/ з.
Здесь нет ничего вне пространства или вне времени. В моих
формулах все рассматривается в пространстве и во времени. Например, одно
химическое отношение электронов и ядер свойственно бензолу как таковому.
А если он превратится в другую молекулу, то эти отношения скачкообраз-
ио изменятся.
Меня опрашивают: какие физические или химические доказательства
могут быть положены в основу такого рода суждений?
Химических доказательств более чем достаточно.
Я повторю то, о чем говорил вчера: нужно выбросить формулы Ингольда
и Паулинга как выражения реальности в качестве чего-то
промежуточного или производного от фикций. Эти формулы имеют успех только
из-за косности и консерватизма мышления химиков. Химики привыкли
к формуле Кекуло, а формулы Ингольда и Паулинга спасают формулу
Кекуле. Однако опыт требует устранения формулы Кекуле, потому
что в реальном бензоле нет такого размещения электронной плотности,
нет таких между ядерных расстояний, которые соответствуют формуле
Кокуло.
К чему приводят формулы Ишольда и Паулинга, уже известно.
Способ выражения реальности в фикциях приводит к тому, что фикция ста-
ноиится первенствующей над реальностью, приводит к махизму. Об этом
мы уже говорили.
Если формулы Паулинга и Ингольда, как докладчики нас в этом
уверяют, выражают только размещение электронной плотности и ядер в
молекулах (ничего другого), то почему вместо этих формул они не пишут
формулы Тиле? Ведь формула Тиле
прямо и непосредственно выражает именно то, что они хотят выразить
формулами Ингольда и Паулинга, т. е. равномерное размещение плотности
нюстиэлектрошюго облака на всех шести атомах бензольного ядра.
Почему же они не хотят пользоваться этой формулой? Потому что она никак
не соответствует правилам ориентации замещений и всяческим иным ориеп-
тацнонным свойствам бензольного ядра.
Я уже говорил об этом в своем первом выступлении.
Только в свете моей формулы бензола ориептационные свойства
бензола становится понятными. Десятки тысяч фактов, свидетельствующих об
приентационных свойствах сопряженных соединений, находят прекрас
iioo объяснение с той точки зрения, что кроме механических отношений
между электронами и ядрами существуют некоторые соединительные
химические отношения.
Все эти факты являются химическими доказательствами, которые
утверждают существование падмеханичеекпх, соедилительно-химических
отношений между электронами и ядрами в молекулах.
Что непосредственно выражает структурная электронная формула?
Она выражает химическое строение. Какова его выражает? Академик Торс-
лтш в прошлый раз докладывал, что такое химическое строение, по его
объяснение осталось непонятным.
Химическое строение в плане современной электронной теории имеет
только один смысл, который прямо выражен современной электронной
формулой. Химическое строение — это распределение одноатомных и
двухатомных электронных орбит в молекуле. Что же касается размещения

Л w с m у w ./t к м ы r ^\ if. */ ff.: к н ^ f ^ a 97
ядер, то оно выражается структурно-электронными формулами лишь по-
стольку, поскольку это размещение обусловлено химическим строением,
т. с. распределением одноатомных и двухатомных электронных орбит
к молекулах. Говорить о химическом строении вне закона локализации
орбит в одном или двух атомах, выраженного в тех достоверных формулах,
которыми мы пользуемся в практике, нельзя.
Что касается физических методов познания принадлежности электро
поп ядрам, то я предложил бы физикам заняться этим делом. }]
утверждаю, что химические данные, несомненно, доказывают существование
такой локализации. Без нее наши формулы превращаются в фикции.
Однако эти формулы достоверны. Значит, физикам нужно заняться
нахождением такого эксперимента, который позволил бы непосредственно убедиться
w существовании локализации электронных орбит. Проблема чрезвычайно
интересная, и доказательство, несомненно, будет найдено.
Никакого агностицизма и прожектерства в тех представлениях,
которыми я здесь пользовался, нет. Я пользуюсь бутлеровском теорией хими
чсскпго строения, которая в плане современной электронной теории но
имеет смысла вне пршшания того, что есть качественное различие в
отражениях тех или иных электронов и ядер в молекулах. Здесь речь идет но
только о том, что какой-то электрон ближе к одному ядру или дальше от
другого, но о том, что он химически соединен с одним ядром и пе соединен
с другим.
На вопрос Т. Е. Залесской, признаю ли я смещение электронов в
реакции, отвечаю утвердительно. Всякая реакция ость какое-то перемещение
электронов, ядер, атомов. Вне механического движения химического
движения не существует. Дело только в том, что химическое движение но
исчерпывается механическим движении, что, кроме изменения размещения
электронной плотности и ядер в пространстве, в реакциях происходит
изменение химического строения.
Смещение электронной плотности может быть двоякого рода. Если оно
происходит в пределах данной химической структуры, то молекула
остается той же молекулой. Это просто другое количественное состояние
данного качества. Если же смещение вышло за пределы данного химического
строения — за пределы данного распределения электронных орбит, то это
уже реакция. Старой молекулы уже не существует. Скачкообразно
создалась новая молекула с ттм химическим строением, с иным распределением
электронных орбит.
Вопросы Б. А. Порай-Кошнца: 1) как объяснить трудности замещений
в метаположениях н 2) с каких принципиальных позиций новая
структурная теория связана с цветностью ионоидиых красителей, очень сложны.
Я на них дал исчерпывающий ответ в моей книге. Тому и другому вопросу
я отвел по целому разделу и не могу сейчас на этом останавливаться.
И, наконец, М. И. Кабачник спрашивает: как может быть объяснена
оптическая активность окиси сульфидов? Ведь контактная связь
направлена в пространстве по правилу не тетраэдра, а октаэдра.
Ото просто недоразумение. Если контактная связь спарена с копалонт-
ной снязыо, то, разумеется, валентные углы определяются пе электро-
палентпой связью, а, в первую очередь, ковалептной.
М. И. Кабачнпк. А этилен?
Г. В. Чслинцсв. Видимо, это же недоразумение послужило причиной тех
суждении, что будто бы с моей точки зрения циклобутаднен должен быть
устойчивее, чем бензол, что поскольку контактная связь направлена по
правилу октаэдра, постольку и цпклобутадпено имеются наилучшие уело
зшя для прочности цикла (угол как рая 90°).
7 Стенографический отчет

98 .ЗдсеЯдные л g^) g о g — /7 % %> н д 7I/J / з.
Конечно, эти суждения неверны. В моей книге сказано, что цикло
бутадиен или циклооктатетраеп не будут ароматичны и устойчивы, потому
что валентные углы кратных связей определяются не электровалентнымн,
а ковалентнымн связями. Для образования указанных циклов требуете и
большое изменение нормального валентного угла, большой расход
энергии. Поэтому молекулы циклобутадиена или циклооктатетраена, в
отличие от бензола, не устойчивы. Это вполне понятно.
На этом вопросы кончились.
Председатель. Слово имеет проф. М. М. Шемякин.
Ж. Ж.
Начиная с гениальных открытий Ломоносова, отечественная химия
всегда шла по пути широких теоретических обобщений, опирающихся на
опыт, проверяемых практикой, глубоко материалистических по своей
сущности. Эти обобщения, неизменно опережавшие западноевропейскую
научную мысль, являлись, как правило, поворотными вехами в истории
химии, определяя на многие десятилетия пути ее дальнейшего развития.
Такими поворотными вехами были открытый Менделеевым периодический
закон, созданная Бутлеровым теория строения.
Стремление к обобщениям, к выявлению как общих, так и частных
закономерностей, стремление понять существо явлений и их взаимосвязь
характерно и; для всех последующих этапов развития русской, а затем и
советской химии. Начиная с замечательных работ Марковниыова,
отечественные химики неизменно стремились углублять ту важнейшую сторону
учения Бутлерова, которая касается взаимного влияния атомов в
молекулах. Опираясь на достижения физики, используя громадный
экспериментальный материал органической химии и опыт промышленности,
сойотские химики продолжают развивать теоретическую органическую
химию — учение Бутлерова, ставя своей задачей раскрытие природы
химических связей, механизма взаимного влияния атомов и групп
атомов в молекулах, характера реакционной способности соединений,
механизма химических превращений. На этом пути имеются значительные
достижения, но сделан и ряд серьезных ошибок. Подведение итогов,
критика ошибок, выяснение перспектив и направлений дальнейшего
развитии теории строения — та копы задачи настоящего совещания.
Значимость и существо идей Бутлерова, основные этапы
последующего развития теории строения и ее современное состояние правильно
отображены в заслушанном докладе комиссии. Существенно, что в этом
докладе правильно оценены как сильные, так и слабые стороны
современной квантовой химии, возможности которой часто либо переоцениваются,
либо, наоборот, недооцениваются. Несомненно, что применение
квантовой механики к проблемам химического строения способствовало
углублению и развитию учения Бутлерова. Квантовая химия позволила
разъяснить многие существенные особенности строения молекул,
позволила физически обосновать ряд ранее развитых химиками представлений
о характере взаимного влияния атомов в молекулах Однако часто
аабывают, что химические закономерности не могут быть целиком сведены
к квантово-механическим законам; забывают также, что квантово-механи-
чс! кие расчеты многоатомных молекул являются чрезвычайно приближен-

нымя и что получаемые при их помощи количественные результаты
следует во многих случаях рассматривать только как качественные.
Излишняя переоценка возможностей квантовой химии является одним из
существенных недостатков некоторых современных исследований.
В равной степени опасны и недооценка, а тем более,игнорирование
основных положений квантовой химии; яркими иллюстрациями сказанному
ниляются нигилистические высказывания Батуева, небезызвестная «новая
структурная теории» Чслмнцева, а также «теория электронной таутомерии»
Разумовского.
«Теории» Чслннцева и Разумовского находятся в прямом противоречии
как с основными положениями квантовой химии, так и со многими
экспериментальными данными органической и неорганической химии. Полная
несостоятельность этих «теорий» была с предельной ясностью показана
в ряде статей Несмеяновым, Реутовым и другими. Поэтому более
подробное рассмотрение этих двух «теорий» предстанляется в настоящее
время излишним.
Г. В. Челшщев. А кто судьи?
Председатель. Геннадий Владимирович, нас не прерывали, когда вы
выступали, я прошу также не перебивать и других.
Проф. М. М. Шемякин. Несравненно более серьезной и опасной
ошибкой является ложная интерпретация некоторых приближенных квантово-
хпмических расчетов — так называемая «теория электронного резонанса»,
созданная Паулингом и некритически использовавшаяся многими
химиками, отчасти и мною, при истолковании некоторых экспериментальных
данных. Эта концепция, утверждающая, что резонанс фиктивных,
умозрительных структур есть явление, якобы имеющее место в молекуле,
уже была подвергнута уничтожающей критике в ряде статей и выступлений
советских ученых. Концепция электронного резонанса должна быть при-
.чнана идеологически и методологически порочной, а по своему физическому
содержанию — несостоятельной и бесплодной, так же как и трактовка
Ипгольдом «мезомерного эффекта».
Теория химического строения, созданная Бутлеровым около 100 лет
назад, благодаря глубине и богатству идей, лежащих в ее основе, и в
настоящее время определяет пути развития органической химии и
химической промышленности. С другой стороны, бурный расцвет
экспериментальной и прикладной химии постоянно создавал и создает возможности
дальнейшего развития теории строения. Последние десятилетия
характеризуются стремлением химиков глубже осознать природу и характер
взаимного влияния атомов в молекулах, природу и характер реакционной
способности веществ. Исходя из фактов, накопленных органической химией,
опираясь на данные физики, подтверждая свои основные выводы квав-
тово-химическими расчетами, химики и физики не только подошли к
пониманию природы химической связи, но и смогли в известной мере вскрыть
природу и механизм некоторых сторон взаимного влияния атомов в
молекулах. Опираясь прежде всего на факты, химики с несомненностью
установили, что распределение и способность к перераспределению электронной
плотности молекул находятся в тесной связи с реакционной способностью
молекул. Отсюда были постепенно выявлены различные механизмы
взаимного влияния атомов — статический и динамический индукционный
эффекты, эффекты статического и динамического сопряжения. Реальность
:этих механизмов взаимного влияния атомов, с моей точки зрения,
неоспорима. Наличие этих механизмом вытекает из опыта и подтверждается
но только квантово-хпмичоскими соображениями, но и громадным
фактическим материалом органической химии. Выявление этих механизмов
7*

л
явилось существе!шым этапом на пути развития учения Бутлерова -Мар-
конникова и взаимном влиянии атомов, так как возникла возможность вм-
работать весьма ценные представления об электронодопорной и электроно-
аьч^енторпой природе реагентов, об ионном и радикальном механизмах
реакций, о течении реакций либо через стадию возникновения
реакционного комплекса, либо через стадию диссоциации на ионы или радикалы.
В докладе комиссии правильно подчеркивается, что эти направлении
развития теоретической органической химии являются прогрессивными,
что они* целиком основываются на материалистическом взгляде на
молекулу, что они глубоко отличны от идеалистических представлений Нау-
яннга, Уэланда, Ипгольда и других.
Советские химики и физики с успехом развивали и должны дальше
разнивать эти прогрессивные направления, углубляя учение Бутлерова - -
Марковпнкова.
Глубокое изумление у меня лично вызвала статья М. И. Батуева
(«Вопросы философии», № 2, стр. 78, 1951), который пишет, что в
настоящей время химики располагают лишь «явно негодными средствами»
исследования веществ и что поэтому химикам должно быть отказано в праве
познавать детали химического строения молекул и природу взаимного
влияния атомов. Слова Батуева свидетельствуют о том, что он совершенно
ни знаком с современной химией и с современным положением теории
химического строения. Химики не должны и не будут ждать того момента, когда
Батуев до конца раскроет методами физического исследования природу и
механизм взаимного влияния атомов и топкую структуру молекул. Мсноль-
зул и химические и физические методы исследования, химики, вопреки
утверждениям Батуева, с успехом продвигаются но пути познания
природы: и механизма взаимного влияния атомов, вскрывая новые стороны
проявления этого влияния, устанавливая новые зависимости между
химическим строением и реакционной способностью, открывая на этой основе
ноные важные классы соединений и новые методы их синтеза, о успехом
расшифровывая строение ценных природных соединений, например
антибиотиков. Для иллюстрации сказанного остановлюсь на нескольких
конкретных исследованиях последних лет. Так, реальность эффектов
статического я динамического сопряжений о- н тс-связей, а также двухо-связей
была с несомненностью выявлена работами школы Несмеянова в
результате изучения влияния геометрии молекул на аффект сопряжения этих
связей. К тем же выводам приходит и Курсанов, изучая влияние на
дейте рообмен геометрии карбопилсодержащих соединении; им было, например,
показано, что у камферхипопа
донтсрообмен водорода невозможен потому, чтотс-еннзь С = О-груины и
С- Н-свяаь расположены не параллельно, а перпендикулярно друг к другу.
Наличие именно эффекта сопряжения между соответствующими тс- и
о-связями в мо.юкулах непредельных соединена!): позволило разработать
новый способ мх бромировапня при помо!ци бромсуки,1шимнда, который
легко отщенлисг бром в виде однозарядного катиона:
СН—НВг —^Н^ + Вг —СНо —СН

Я ы г m ?/ /; ./ /' ^ ,/ f Л/. Л/. Я/ г .н я к м //. % 10!
Этот метод недавно позволил осуществить синтез двух сложно
построенных антибиотиков — ноницилловой кислоты и патулииа.
Приведу еще один весьма показательный пример. Исходя из данных
о распределении электронном плотности в ароматических системах,
несколько лет назад было высказано предположение о возможности сущест
вования своеобразного типа соединений, названных трополонами,
которые на основании теоретических соображений должны были обладать
ароматическими свойствами и проявлять значительную устойчивость.
Ото предположение действительно оказалось справедливым. Мною-
числеиные соединения отого тина были не только синтезированы, но и
обнаружены в природе. Изучение этих соединений показало, что в их
молекулах все С — С связи выравнеиы; свойства этих соединений
действительно оказались очень сходными со свойствами ароматических соедини
ким. Существенно, что исследования но химии тронолонои ценны не только
в теоретическом, но и в практическом отношении, так как нх изучение
позволило быстро выяснить истинное строение многих физиологически
активных соединений, в частности целого ряда антибиотиков.
Таким образом, современные представления о природе и механизме
взаимного влияния атомов, выработанные химиками, отнюдь но являются
простой систематиком электронных смещений, как это думает Батуен.
Оти представления позволяют познавать существо явлений, правильно
истолковывать факты, предвидеть свойства веществ, кх превращения л
пути синтеза; более того, они позволяют предсказывать существование
новых, раннее по известных классов соединений.
Конечно, современные представления, выработанные химиками, носит
еще качественный, приближенный характер. Дальнейшей задачей
советских химиков и физиков является еще большое углубление и развитие
учения Бутлерова — Марковиикова в тех направлениях, которые
достаточно четко сформулированы в докладе комиссии и, прежде всего, в
направлении количественной оценки взаимного влияния атомов в молекулах.
В заключение следует кратко остановиться на вопросе о способах
написания структурных формул, так как богатство идей, лежащих в основе
теории химического строения Бутлерова, находилось и все еще находится
и известном разрыве с теми способами отображения строения молекул,
которыми располагает органическая химия. Ото проявляется наиболее
отчетливо при наличии в молекулах сопряженных систем связей ияеподс-
ленных электронных пар, когда взаимное нлнянио атомов, сказывающееся
особенно сильно, не находит долитого отображения в обычных структур
пых формулах. Ведь при помощи последних невозможно сколько-нибудь
ггранильно отображать строение, а также степень и характер взаимного
влияния атомои в таких соединениях, как, например, тронолоны, цианины,
некоторые циклические бетаины, ароматические углеводороды и их пролх
водные.
Введение дополнительных символов для характеристики некоторых
особых типов связей, например для ароматической связи, но изменит
положения, так как бесконечное многообразие взаимного влияния атомов
практически невозможно отоПрижать ограниченным числом символов.

102 Здсе^днмб л е р * о е — 77 мюнл 7Р&7
характеристика связей при помощи физических величин, как это
предлагают некоторые фпзико-химики, может найти лишь очень ограниченное
применение также в силу исключительного многообразия взаимного
влияния атомов. Поэтому следует согласиться с мнением комиссии, что в
настоящее время целесообразно сохранить оба существующих способа
изображения взаимного влияния атомов в молекулах, несмотря на вес
недостатки этих способов.
Полагаю, что, поскольку в докладе комиссия верно отражено
современное состояние теории химического строения и правильно намечены пути
дальнейшего развития учения Бутлерова, доклад в целом безусловно
заслуживает одобрения
Председатель. Слово имеет канд. хим. наук В. В. Разумовский.
]#. Л.
Введенное п науку А. М. Бутлеровым представление о таутомерии
(динамической изомерии) оказалось краеугольным камнем, на котором
чыгросла и развилась современная органическая химия. Динамические
принципы теории Бутлерова влили новое содержание в структурные
формулы молекул. Они показали, что молекулы появляются мертвыми, застын-
шими формами вещества, а находятся в постоянном движении и
превращении, подвергаясь многообразным внутренним перестройкам.
Великий Менделеев категорически отрицал возможность неподвижного
и только определенного соединения атомов в молекулах. «Химическое
превращение нельзя иначе понимать,— указывал Д. И. Менделеев,
как в виде перемещений и движений... Акт химического воздействия
неизбежно сопряжен с громадным невидимым передвижением, ведущим свое
начало от движения атомов в частицах» (Соч., т. 8. Изд. АН СССР,
1948, стр. 638).
Вот именно эти принципы химии Бутлерова и Менделеева и легли
п основу теории электронной таутомерии.
В статье «Таутомерия и органическая химия», опубликованной в 1938 г.,
я писал: «Еще в то время, когда органическим веществам приписывались
совершенно не изменяющиеся, вылитые в определенные, неподвижные
цепные и циклические структуры формулы, А. М. Бутлеровым было
высказано представление о возможности существования непрерывно
изменяющихся химических структур вещества» (ЖОХ, т. 8, стр. 255, 1938;
«Природа», № 3, 1947).
К сожалению, основное ядро теории химического строения Бутлерова
учение о таутомерии — не нашло отражения в докладе Комиссии ОХИ
АН СССР, и поэтому представления, развивающие идеи Бутлерова,
неожиданно оказались «противоречащими» бутлеровской теории.
Вопрос о многоструктурности молекул в теории электронной
таутомерии и в «теории» резонанса рассматривается с принципиально
противоположных и непримиримых позиций. С точки зрения «теории» резонанса
п молекуле существует множество различных структур, каждая из
которых неизменна, непревращаема и независима от других структур.
«Признание каких-либо неизменных элементов, «неизменной
сущности вещей» и т. п.,— учит В. И. Ленин,— не есть материализм, а есть

/f w г л? ?/ я л. с /< w f Л. /?. /^ д j ?/ л* о б с /г о j о 103
т. е. антидиалектический материализм» (В. М.
Соч., мзд. 4, т. 14, стр. 24N).
Суперпозиция — наложение структур — заменяет в «теории резонанса»
истинные структуры молекулы с очерченными индивидуальными
свойствами. «Теория резонанса» отрицает реальность структурных формул и
рассматривает их как условные символы для описания свойств молекул.
Согласно теории электронной таутомерии, и молекуле происходят
непрерывные перегруппировки электронов, вызывающие ее превращение
из одной формы в другую. Эти качественно отличные друг от друга формы
молекулы и называются нами электронно-таутомерными структурами.
Теория электронной таутомерии показывает, что каждая перегруппировка
электронов в молекуле устанавливает новый характер взаимодействия
се атомных ядер и электронов, новый характер взаимных влияний атомов,
новое химическое строение.
Теория электронной таутомерии пе только говорит о вероятности
нахождения электронов у тех или иных атомов молекулы, но и одновременно
указывает на время, &тт%(?льиос7%ь их пребывания в различных
положениях молекулы. Распределение нарядов в молекуле по теории
электронной таутомерии определяется большей или меньшей длительностью
пребывания электронов у ее атомов. Это основное положение теории
электронной таутомерии 0932 г.) нашло впоследствии отражение в
исследованиях других ученых.
Таг;, академик А. Н. Теренип в своей монографии «Фотохимия
красителей» (изд. АН СССР, 1947) пишет: «Плотность отрицательного заряда
около каждой точки пространства, окружающего атом или молекулу, будет
вызвана ^o^bWf?w или .мсиьмгей Эдкттг^ьностыо мрсбыдання эл/?Я7%ро7<д
около этой 7%(,ЧА'ц (стр. 36).
С точки зрения теории электронной таутомерии, в данный отрезок
времени молекула имеет одну определенную структуру. Однако изменение
длительности пребывания электронов у атомов молекулы, устанавливай
новое распределение зарядом и, следовательно, новый характер
взаимодействии между составными частями молекул, вызывает переход ее в
другую, качественно отличную, электронпо-таутомерную форму. Таким
образом, в другой отрезок времени молекула приобретает новую структуру.
Изменение длительности пребывания электронов у атомов влечет за
собой и перенесение реакционного центра в молекуле, и изменение
характера ее химических взаимодействии. В наших работах постоянно
отмечалось положение: «Из представления электронной таутомерия отнюдь
не вытекает, что строение молекулы выражается равновесной смесью
взаимно превращающихся друг в друга ее структур — электронных десмо-
тропов. Представление электронной таутомерии лить подчеркивает, что
от одной структуры молекулы путем перегруппировки электронов можно
перейти ко всем другим ее структурам» (ЖОХ, т. 15, стр. 813, 1945).
Как видим, теории электронной таутомерии раскрывает изменяемость
и превращаемость молекул во времени. Она указывает, что в процессе
реакции и под влиянием внешних воздействий происходит увеличение
длительности существования одной из форм молекулы.
Так, например, в 4942 г. и писал: «Явление резонанса состоит в
сосуществовании (суперпозиции) различных электронных структур молекулы.
С точки зрения теории электронной таутомерии различные электронные
структуры молекулы хотя и весьма малые промежутки времени, но все
же существуют независимо друг от друга.И чем больше длительность
существования одной из электронных структур, тем больше ее дола участия
в вмражстпт строения молекулы» (ЖОХ, т. 15, стр. 814, 1945). Такова

104 ,? д с
мяогоструктуряость молекул в свете теории электронной таутомерии,
которая, как и многоструктурность молекулы ацстоунсусного эфира и
множества других веществ, находится в полном соответствии с теорией
химического строения и почти вековым опытом органической химии.
Творец теории химического строения Л. М. Бутлеров указывал: «Можно
додумать, что мною допускается нозможность о^%О(?^г.ж'//яого соол?'?ф-
/шл б оЭдой и той э^сс vacmw^/; /?дзлкч//бга; сгярос/нд/. Такое допущение
Пыло бы, очевидно, нелепостью; совмещение же частиц разных строений
и массе вещества нисколько не противоречит понятию о химическом
строении» (Л. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии.
Изд. АН СССР, 1951, стр. 457). Напомним, что и сам Бутлеров говори.!
о двойственных структурах молекул. Оя писал: «Частицей
двойственного строения будут, например, иовидимому, циановая кислота, сшить
ная кислота и т. н.» (там же, стр. 372).
Оти принципы теории Бутлерова н являются истоками понятия мио-
юструктурностн в теории электронной таутомерии.
Представление о миогоструктурности молекул в теории электронном
таутомерии встретило уничтожающую критику и яростные нападки с ли-
аиции теории релонанса. Так, М. Е. Дяткнна не только категорически
отрицала, но и лриаиавала вредным положение теории электронной
таутомерии о яреврат,ении молекул из яеионной формы в качественно новую—
ионную форму. Она утверждала, что в единой молекуле имеет место
«сосуществование гомеополяряой и ионной структур» (ЖФХ, т. 15, стр. CU5,
1941). Со страниц «Журнала физической химии» М. К. Дяткина
принимала прекратить печатать статьи по теории илектронпой таутомерии, так
как они противоречат «современной теории строения органических соодп-
ноний Паулинга».
М. В. Волькенштойя утверждал: «Концепция электронного резонанса
является последним словом химической науки —единственно возможной
в настоящее время попыткой сохранения валентной схемы и ее символики.
Поэтому любые попытки критики концепции электронного резонанса
«справа», с устарелых позиций классической органической химии [т. е.
теории химического строения Л. М. Бутлерова] заслуживают
решительного осуждения» (М. В. Волькенштейн. «Вестник Ленингр. гос. ун-та»,
№ 5, стр. 31—32, 1948).
М. В. Вольксшптеын. Этих слов там нет. Вы приписываете мае не мои
слова.
В. В. Разумовский. И пас никогда не перебивал и нрошу не мешать моему
выступлению. Все приведенные выше слова опубликованы в «Вестнике
Ленинградского университета» \
В 1949 и 1950 гг. М. В, Волькенштейн постоянно указывал в снонх
выступлениях в Ленинградском университете, что «теория электронной
таутомерии должна быть отброшена, так как она противоречит теории
резонанса». Далее он писал; ««Теория электронной таутомерии» не только
ошибочна, но предка и опасна». «На путях теории мезомерии следует искать
^ От редакции. Укапанная выдержка из цитируемой статьи приводите и
полностью:
«Концепции электронного резонанса, применяемая п такой форме, имеет смысл
рабочей гипотезы.
Эта гипотеза является последним слоном химической науки - - единственно un;i-
можпой в настоящее время попыткой сохранении валентной схемы и ее символики.
Поэтому любые попытки критики концепции электронного резонанса «справа», с уста-
релых позиций классической органической химии и псеьдоэлектродных теорий срод-
отма, уже ни в коей мере не учитывающих достижений квантовой механики, заел
ужина ют решительного осуждения».

решение многих теоретических проблем органической химии*. Таково
истинное соотношение между двумя антагонистическими теориями — тоо
рией электронной таутомерии и «теорией электронного резонанса».
Вызывают недоумение положения доклада Комиссии OX1I АИ СССР о тео
рии электронной таутомерии, которые перекидывают мост между
принципами теории таутомерии и принципами концепции резонанса.
Впервые теория электронной таутомерии указала на
перераспределение в молекулах электронов простых связей и таким образом стерла грат,
между простыми и двойными связями (В. Разумовский. «Электронна;!
органическая химия», 1932; «Доклады АН СССР», т. 2, J\j 2, стр. 59, 19W;
ЖОХ, т. 7, стр. 2351, 1937; т. 8, стр. 255, 1938; т. 15, стр. 816, 1945).
Как мы отмечали, «в молекулах двойные связи менее прочны, чем
ординарные сняли. Соотношение в прочности двойных и ординарных cim
зей не является постоянным, а изменяется при переходе от одного
соединении к другому в зависимости от особенностей их структуры» (ЖОХ, т. 15,
нмп. 9-10/ стр! 818, 1945).
Ярким примером этого положения теории электронной таутомерии
может, в частности, служить отсутствие различия между простыми и
двойными связями п каротииоидах и в красителях с полнметиновпи
цепью — цианинах.
В работах 1932 и 1933 гг. нами было введено представление о
поляризуемости простых связей. С этой точки зрения, в частности,
рассматривалась реакционная способность парафиновых углеводородов (ЖОХ, т. 7,
стр. 2353, 1937; т. 9, стр. 2022, 1939; т. 1(1, стр. 494, 194W), ранпо как и
двойственная реакционная способность таких органических молекул, как
хлоронроизводные парафинов и жнрноароматическнх углеводородов
(ЖОХ, т.9, стр. 2021—2025, 1939; т. 18, стр. 11Щ 1048). Вывод теории
электронной таутомерии, что третичные углеводородные группы более
сильно поляризованы, чем вторичные, и в свою очередь вторичные
углеводородные группы более сильно поляризованы, чем первичные, находит
прежде всего доказательство в классических исследованиях М. И.
Коновалова, В. В. Марковникова и С. С. Наметкина по нитрованию углеводо
родов. Исследования проф. В. И. Есафова на ряде примеров показывают,
что реакция дегидратации непредельных спиртов идет преимущественно
за счет вторичных СНд-групп (ЖОХ, т. 14, стр.84, 1944). Обобщая своп
наблюдения и опыты, проф. В. И. Есафов приходит к выводу, что «в
процессе дегидратации а,(3-непредельных третичных спиртов, имеющих при
карбинольном углероде группы CHg и СдН^, участвуют главным образом
ll-атомы этила» (ЖОХ, т. 19, стр.'1О7О, 1949).
Изучение обмена атомов водорода на дейтерий показывает, что
вторичные углеводородные группы обменивают свои водородные атомы на
дейтерии гораздо медленнее, чем третичные углеводородные группы.
В частности, например, водород СИ-группы метилциклогексана гораздо
легче обменивает свой водород на дейтерий, чем недороды СНо-групны
днклогексана.
По теории электронной таутомерии факторами, определяющими
распределение электронов в молекуле,являются: положение элемента н
периодической системе Менделеева, электронное сродство атомов (электроотрнцатель-
ность), характер расположения атомов. Характер распределения
электронов в молекулах теория электронной таутомерии выражает в перлом
приближении при помощи индукционного, электромерного и
альтернирующего эффектов. Теория электронной таутомерии указала на
взаимосвязь и существование переходов между этими качественно различными
тинами ноляризапии и поляризуемости молекул. В 1942 г. я писал: «Теория

106 ,1 fzrrf)/7/*wf д <?/) i? о f — 77 м ю 7* я JP<57 г.
электронной таутомерии с самых первых шагов все эффекты поляризации
молекул — индуктивный, электромерный и альтернирующий —
рассматривала как различные формы проявления единого эффекта — эффекта элек
тронной таутомерии» (ЖОХ, т. 15, стр. 815, 1945; т. 9, стр. 2022,
2040, J939).
Динамическое взаимодействие электронов, перераспределение
электронов мы увязали с взаимным влиянием атомов в молекуле и условиями
окружающей среды. Б ряде статей нами подчеркивалось: «Современное
развитие электронной теории в органической химии позволило связать
взаимное влияние атомов с определенным типом смещения и характером
движения электронов в молекуле» («Успехи химии», т. 18, стр. 287, 1949).
«Новые пути в изучении внутренней структуры органического вещества,
которые проложила современная электронная теория, как видим,
неразрывно связаны с теорией А. М. Бутлерова — В. В. Марновникова о
взаимном влиянии атомов в химических соединениях» (ЖОХ, т. 17, стр. 1983,
1947; «Природа», № 1, стр. 32—33, 1949).
В настоящее время качественно отличные друг от друга типы
внутримолекулярного взаимного влияния атомов: индукционный эффект,
электромерный (динамический), эффект сопряжения и альтернирующий эффект
приняты как экспериментально доказанные. Это не помешало сторонникам
теории резонанса, как М. В. Вольненштейну, утверждать, что все эти
экспериментально доказанные эффекты поляризации и поляризуемости
молекул очень напоминаютшепесомые жидкости» в физике XVII и ХУШвв.
М. В. Волькенштейн. Где я это писал?
В. В. Разумовский. Я представлю в Оргкомитет документацию \
Пропеденпые в последние годы систематические исследования
взаимодействия связей в молекулах, эффекта сопряжения простых связей,
простых и днойных связей, а также двойных связей показало общий
характер этого и влепим и утвердило его на широкой опытной основе.
В первых статьях но теории электронной таутомерии я пользовался
крайне неудачным и неправильным термином «степень дублетирования
электронов», который выражал различный характер динамического
взаимодействия электронов и атомных ядер внутри молекулы. От этого термина
я давно отказался, что явствует из моих статей 1939 — 1948 гг.
Мои термины «степень энергетической насыщенности» и «степень
энергетической устойчивости» являются синонимами термина «прочность связи».
В первых статьях я пользовался термином «мобильность электронов», что
означало подвижность электронов, повышенную способность связей к
перераспределению. Дело не в терминах, а в понятиях, которые в них
вкладываются.
Критики теории электронной таутомерии, как М. Е. Дяткина и
М. В. Волькепштейн, широко использовали встречающиеся в моих
работах неудачные термины и таким путем пытались доказать
несостоятельность самой теории.
Теория электронной таутомерии не является законченной и
неизменной; на протяжении ряда лет она изменялась, уточнялась и
совершенствовалась. Требуется еще большая работа для дальнейшего обоснования
и доказательства выведенных на ее основе зависимостей различных
взаимодействий в молекулах. Однако, несмотря на многие существенные
недостатки и пробелы, теория электронной таутомерии имеет корни в опыте
и практике органической химии.
i От редакции. Указанная документация В. R. Разумовским не была
иредстаплона.

Теория электронной таутомерии не только объясняет известные факты
и явления в органической химии, но и позволяет нредсказыпать свойства
и химическое поведение неизученных органических соединений. Нршю-
дом некоторые теоретические нреднидепия теории электронной таутомерии,
которые впоследствии были доказаны на опыте.
В 1932 г. нами было указано, что и третичном алкильном радикале
электроны прочное связаны с ядром атома углерода, чем но вторичном.
В первичном алкильном радикале связь электронов с ядром атома
углерода слабее, чем во вторичном. Таким образом, третичный радикал имеет
наибольшую устойчивость, а первичный— наименьшую (В. В. Ра:;у-
мовский. «Электронная органическая химии», стр. 217, 265, 294).
В 1943 г. А. Косяков иФ. Paiic (*J. Am. СЬеш. Soc», т. Щ стр. 590,
1943) показали, что устойчивость третичного радикала выше, чем
вторичного, и что наименее устойчив первичный радикал. Но данным А. Кося-
кова иФ. Раиса, третичный углеводородный радикал в три раза, а
вторичный в два раза более устойчивы, чем первичный.
При рассмотрении иаомерных превращений в ряду альдегидов и кето-
нов нами было отмечено, что молекула нара-метилгексагидробенлойного
альдегида должна быть менее склонна к изомерным превращениям, чем
молекула гексагидробензойного альдегида (ЖОХ, т. 9, 2033, примеч.,
1939; «Бюлл. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева», № 1—2, 29, 1940).
Экспериментальные исследования Э. Д. Вепус-Дапиловой установили,
что «изомеризации пара-гексагидротолуилового (пара-метилгексагидро-
бензойного. — В. Р.) альдегида протекает менее легко, чем гексагидро-
^ензойного. Выходы кетона ниже, чем в случае изомеризации гексагидро-
бепзойного альдегида» (0. Д. Бонус-Данилова. Шсследовапия в области
альдегидов и оксиальдогидов полиметиленопого ряда». Докт. дисс, ч, 2,
стр. 13, 14—19; ч. 1, стр. 51—53, Л., 1938).
По теории электронной таутомерии, при изомеризации фенилцикло-
гексилуксусного альдегида должен получаться бензилцитсюгексилкетон.
Как указывает Л. М. Болынухин, «Б. Б. Разумовский предсказал
изомеризацию феннлцнклогексилуксусного альдегида в беплилпиклогексилке-
тн. Изученный нами фенилциклогексилуксусный альдегид переходит
в бенпилциклогоксилкетон и в присутствии концентрированной сорной
кислоты, и в спиртовой среде с серной кислотой и серпо-ртутной солью»
(А. И. Большущий. «Изомеризации! альдегидов в кетоны в связи с
дегидратацией ал ьфа-г. школой». Дисс, стр. 33—34, 65, 104, Л., 1940).
Председатель У Последнее выступление сегодня — члоиа-корр. АН СССР
А. Д. Петрова.
Л. Д.
Введение более 30 лет назад электронных представлений в
органическую химию было расценено большинством органиков как Эололми-
лггльмьш метод дальнейшего развития и совершенствования теории
строения. Однако и тогда раздавались голоса, предостерегавшие против
чрезмерного увлечения этими представлениями в ущерб развития) бутле
ронской (т. е. неэлектропной) теории строения. Отмечалось, например,
что применение электронных представлений еще ничего существенно
нового не дало в области изучения органических веществ, хотя эти
представления и увлекают часть химиком-органикои благодаря блестящим
успехам применения %тих предстанлеыин при изучении физических

108 ,V % г л' # ^ ;f f/ '' /г r /v w u r — V/ м ю я я
явлений, а танжо благодаря легкости цоровода слов и выражений структу|*
ной химии на так называемый «электронный язык» (см. А. Е. Чичн-
бабин. «Основные начала органической химии»).
И настоящему времени п развитии электронных представлений
достигнуты несомненные успехи, в особенности для соединений с сопряженными
связями и соединений ароматического ряда. Однако и современные
электронные представлении в огромном большинстве случаев объясняют, если
могут, уже известные факты, а предсказательная сила их не велика. И, чт
особенно важно, подавляющее большинство вновь открытых за последние
30 лет практически важных превращений органических веществ, уже
внедренных или ожидающих внедрения в промышленность, открыто вне
всякой связи с электронными представлениями. Чтобы но быть голоелт*-
иым, сошлюсь на изомерные превращения н. бутана в изобутан и бутоном
в изобутеп, столь естественно вытекающие из открытых Бутлеровым
изомерных превращений спиртов; затем — на тесно связанные с изомерными
превращениями олефинов реакции перераспределения водорода, играю
щис столь важную роль в каталитическом крекинге и в синтезе масел па
олефинов; на изосинтез (синтез изобутана из водяного газа) и оксосинтсх
(синтез альдегидов и спиртов из олефинов и того же водяного газа); на
синтез высокоразветвленных компактных молекул алканов с стоящими
рядом четвертичными и третичными углеродами при помощи реакции
алкилирования олефинов галогонидамм и деметилирования; на
каталитические- процессы дсгидроциклизации парафиновых углеводородов состава
С„ и выше, открытые в школе академика Н. Д. Зелинского. Л в области
синтеза на основе ацетилена сошлюсь на синтез ого димера — винил-
ацетилена, создавшего предпосылки для. производства новой
разновидности синтетического каучука; синтез циклотетрамера ацетилена, весьма
перспективного химического хамелеона, способного реагировать, в зависимо
сти от условий, в трех изомерных формах; синтез акриловой кислоты на
ацетилена и никель-карбонила; синтез 1,4-бутиндиола — из ацетилена л
формальдегида — нового сырья для производства дивинилового каучука:
синтез п. бутонов и изобутена из ацетилено-водородных смесей
крекинга метана и т. д.
Нельзя не отметить также и крайне разнообразного и плодотворного
диенового синтеза (явившегося логическим развитием открытой С. В.
Лебедевым циклодимеризации дивинила в виннлциклогексен), а также
реакций окисления парафина в жирные кислоты, пропана в ацетон и многих
других превращений, представлющих большой практический интерес,
в частности и в особенности, для высокотониажной промышленности так
называемого основного органического синтеза.
Казалось бы поэтому, что именно этим и им подобным практически
важным, и новым для органической химии превращениям следовало бы
уделить основное внимание при рассмотрении современного состоянии
теории строения. Однако авторы доклада выделяют беглое и неполное
перечисление успехов органической химии в досоветский и советский
периоды в краткие (но 5 страниц каждый) разделы. В главном же разделе
доклада, занимающем 25 страниц и называющемся почему-то
«Современное- состояние учения Бутлерова — Марковникова о взаимном влиянии
атомов в молекулах», приводя слова В. И. Ленина: «Точка зрения жизни,
практики должна быть первой и основной точкой зрения теории
дознания...», (В. И. Ленин. Соч., изд. 4, т. 14, стр. 130), они развивают
исключительно электронные представления... па примере практически
маловажных реакций. Только для этих реакций даются формулы и уравнения,
и их акцентировкой авторы доклада стремятся показать, что именно этим

у п л f 7t « с /1. /(. // г лм, /) о а л 109
реакциям %{ представлениям свойственна какая-то высшая качественна}*
ступень по сравнению с не пользующимися электронными представлениями
работами по теории строения, т. с. с синтетическими работами «старого»
типа. Это, конечно, л сворно, iln сравнению с временем Бутлерова мы
сейчас лишь лучше вооружены в аппаратурном отношении (располагай
аппаратурой высоких давлении, аппаратурой для проведения реакции
в токе высокой частоты и т. д.), а также в силу наличия у нас вспомога
тельных физических методов исследования (методы спектрометрия, рент
топографии и электронографии). Но, как и в дгш Бутлерова, основным
путем развития в органической химии, и практики и теории, является
(V4/WMf#, так как теория, отрывающаяся от практики, тотчас превра
щаотся в бессмыслицу.
В синтезе же попрежпему руководящими принципами являются
Лутлсровскио положения о типических реакциях и остатках или радикалах,
об определении — путем реакций синтеза и разложения исследуемого
вещества — порядка сочетания в нем атомов, который отражает реальное
его строение.
Эти положения я принципы лить дополняются сейчас в первую
очередь радикальными и ионными представлениями о механизме реакций и
лишь во вторую очередь электронными представлениями об
абстрагированных функциональных группах, статических эффектах сопряжения
(бившем мезомерпом эффекте) и тому подобных мало реальных вещах.
Вывод ы. Доклад комиссии грешит излишним увлеченном
электронными представлениями (основной бедой которых является сложное
выражение простых понятий структурной теории) и неточно представляет
современное состояние теории строения. Он выдвигает второстепенные
задачи на первый план и пытается отодвинуть на второй план основные
пути развития теоретической органической химии, заключающиеся в
изыскании новых реакций и в систематическом синтезе новых веществ с
параллельным исследованием зависимости от химического строения их
практически важных свойств.
Между тем комиссия предлагает нам считать важнейшим делом для
практики строительства коммунизма такие неисчерпаемые вопросы, как
изучение с- и тс-евнзей, дальнейшее развитие стереохимии, уточнении
знаний о распределении электронной плотности в молекулах, получение
новых данных о деталях строения электронных оболочек, усиленно
исследований магнитных свойств органических соединений и т. д.
Ценный и интересный материал доклада комиссии нуждается как
в дополнениях, так и в серьезном изменении его редакции.

УТРЕННЕЕ И BEЧЕРНЕЕ
ЗАСЕДАНИЯ
f 2 www л Z

ЗАСЕДАНИЕ ВТОРОЕ
29&Z г.
Af jf Дубин кн
ВЫСТУПЛЕНИЯ
Председатель. Слово имеет член-корр. АН СССР Я. К. Сыркин
CCCJP
В докладе есть ряд мест, посвященных М. Е. Дяткиной и мне. По этим
пунктам я хочу высказаться прежде всего. Я хочу остановиться на наших
ошибках, выразившихся в ледооценке Бутлерова п пашой книге.
Недооценка Бутлерова и других советских ученых проявилась в книге
«Химическая связь и строение молекул», что является большой ошибкой этой
книги. Вместе с тем была допущена переоценка второстепенных работ
зарубежных ученых. Эти ошибки я признаю. Структурная теория
Бутлерова является, наряду с периодической системой Менделеева, крупнейшим
событием в химии. Но должен признаться, что, когда мы сдавали в печать
эту книгу, т. е. в 1943 г., я работ Бутлерова не знал. В своей структурной
теории Бутлеров создал предпосылки для бурного и успешного развития
органической химии. Именно Бутлеров впервые ввел понятие о химическом
строении. При этом дело не только в установлении определенной
конфигурации атомов, образующих молекулу. Необходимо подчеркнуть идею
Бутлерова о взаимном влиянии между отдельными атомами и группами
атомов в молекуле. Бутлеров при помощи теории строения предсказал
строение веществ, до него не полученных и лишь им впервые
синтезированных. Сюда относится, например, синтез третичных спиртов.
Бутлеровым была объяснена изомерия и дана правильная теория
таутомерии, против которой некоторые возражали (как показала история,
критика оказалась неправильной: в частности, ошибочна была теория
Ван-Лаара).
Далее следует указать, что Марковников, исходя из представления
о взаимном влиянии атомов, сумел дать свои знаменитые правила для
реакций присоединения, замещения и отщепления. Эти правила являются
проявлением общей закономерности взаимного влияния в молекуле и
сохраняют все свое значение и доныне.
Бутлеров также высказал основные идеи стереохимии.
При изложении основ строения применительно к области
неорганической химии надлежит указать на большую роль Л. А. Чугаева,
являющегося одним из основоположников учения о строении комплексных
соединений.
Перехожу к вопросу о теории резонанса.
Авторы теории резонанса, и мы вместе с ними, как правильно указано
в докладе, «рассматривают термин «резонанс структур» как понятие,
8 Стенографический отчет

И4 ЗосеЭомые amofoe — Yg w то /t я YP^Y г.
появляющееся только в связи с данным частным методом расчета».
Особенность одного из приближенных методов расчета интерпретировалась
как выражение объективно существующих структур. Следует согласиться,
что объективно резонансных структур не существует; не существует
отдельных кекуле-структур и дюаровских структур бензола, а есть один
объективно существующий бензол. Я согласен с констатацией имеющегося
в докладе, на стр. 38 \ указания, что «критика концепции резонанса не
затрагивает существа киантово-мсханических методов расчета молекул».
В связи с этим я согласен с тем, что нужна критика ошибочной теории
резонанса, возникшей за рубежом и нашедшей отражение в работах ряда
советских ученых, и в том числе у меня и М. Е. Днткиной. Сюда в первую
очередь относится наша монография, где теория резонанса была положена
в основу изложения, что является ошибкой этой монографии.
Ошибки теории резонанса связаны с интерпретацией одного из
приближенных кнантово-механических методов расчета молекул (метода
валентных структур). В этом можно усмотреть физический идеализм,
объективизирование математических понятий. Это сказывается в работах авторов
теории резонанса, а также наших, в том, что членам суммы,
представляющей волновую функцию 6 (которая передает состояние молекулы в
нулевом приближении), приписывается смысл определенной химической
структуры. В действительности же речь идет о нулевом приближении квантовой
механики (теории возмущения), т. е. об упрощенном математическом методе
решения многоэлектронной задачи.
Между тем в теории резонанса эти структуры используются для
объяснения свойств молекул, и резонанс этих структур якобы обусловливает
состояние молекул.
Введение резонансных, якобы объективно существующих, структур и
их суперпозиции ошибочно. "Удобство описания, положенное в основу этой
теории, является махистской концепцией, ошибочность которой была
вскрыта в труде Ленина «Материализм и эмпириокритицизм».
Резонансных структур объективно не существует, и их поиски не имеют
физического смысла. Сторонники теории резонанса разнили этот
ошибочный метод не только применительно к статике молекул, т. е. к молекулам
в устойчивом состоянии, но и к динамике, к реакционной способности,
считан, что молекулы реагируют в той или иной резонансной форме.
Именно эти ошибки были весьма распространены среди некоторых
наших крупных органиков. Имелись такие ошибки и у нас.
Подмена реальной молекулы «набором резонансных структур» из
соображения «удобства» рассмотрения внесла много произвола и
спекулятивного элемента и создала видимость объяснения вместо
действительного критического анализа и разбора механизма химических реакций.
Это относится и к «объяснению» течении некоторых типовых реакций
в органической химии.
На позициях теории резонанса стоит также Ингольд, который
указывает, что представления о мезомерии совпадают с представлениями о теории
резонанса. Следует указать, что в дорезонансных ранних работах по
мезомерии последняя фигурировала у разных авторов как «электронная
таутомерия», что тоже, несомненно, ошибочно.
В связи с этим я хочу коснуться вчерашнего выступления В. В.
Разумовского, которое, мне кажется, во-первых, сугубо ошибочно, а во-вторыз,
немного некорректно в смысле цитирования статей. Я просмотрел ту статью,
на которую ссылался Разумовский,— это статья о строении органических
* См. стр. 37 настоящей книги.

соединений Б «Журнале физической химии», т. 15, вып. 5, 1941. Тут, вообще
говоря, критикуют Разумовского за то, что оп по признает
принципа Паули. С точки зрения современной пауки сказать «в отличие
от принципа Паули» — все равно, что сказать «в отлично от принципа
сохранения энергии». Поэтому критика в отношении Разумовского была
правильной.
Некритическое и, следовательно, ошибочное отношение к резонансу
является недостатком книги Сыркина и Дяткиной «Химическая связь и
строение молекул»* К недостаткам и ошибкам относится также
непоследовательность в изложении. Когда мы писали, например, что «обе структуры
сосуществуют в каждой молекуле», то это и другие неправильные
утверждения привели к рассмотрению резонанса как явления, что также оши-
бочло. Эти ошибки мы должны признать. Невидимому, на мопя падает
значительная доля вины за то, что эти представления были приняты
в ряде книг многих советских авторов как перечисленных, так и не
перечисленных в докладе, а также в ряде статей.
Эту вилу я должен принять на себя и извиниться пород авторами за то,
что они следовали за мною. (В зало с мох).
В связи с этим у лас и у многих других авторов возникали
неудовлетворительные объяснения ряда химических фактов.
В книге мы ввели понятие переходной структуры, отлеся сюда одво из
слагаемых, получающихся при возведении в квадрат волновой функции:
Таким образом, член 2 ф<% ф%, являющийся интерференционным членом,
мы представили как некую переходную структуру; одпо из слагаемых
математического выражения было объективизировано. Мы считаем, л то
это было ошибкой.
Теперь я хочу перейти к дальнейшим разделам доклада, в частности,
к 7-й части, касающейся вопроса о современном состоянии теории
химического строения.
По вопросу о путях дальнейшего развития теории органическом химии
я не могу здесь выступить подробно, но в пределах времени, которым а
располагаю, мне хотелось бы сделать несколько замечаний.
Комиссия проделала большую работу, уточнила в этом разделе ряд
вопросов. Авторы много поработали над тем, чтобы уточнить
формулировки; я па этом останавливаться не буду. Многие об этом говорили я,
вероятно, еще будут говорить.
В настоящее время в органической химии есть круг сложившихся
представлений электронной теории. Это перенесено в доклад и нашло в нем
отражение. Так, в докладе, в порядке констатации и описания, приводится
индуктивный эффект, мезомервый эффект (статический эффект сопряжения).
Под эти эффекты подводятся некоторые опытные данные (дипольлыо
моменты, сила кислот и т. д.). Мне кажется, что здесь нужно отметить два момента.
Во-первых, момент чисто констатационный. Ион COg имеет плоскую
конфигурацию и равные расстояния С—О. Это хорошо известно. Почему это
так происходит? Вероятно, если бы кто-нибудь рассчитал это ивантово-
мехаиически, чего сделать сейчас лянто ле может, он нашел бы, что
равным расстояниям С—О отвечает минимум энергии. Это относится
к вопросам констатациопного порядка. Второе — попытки объяснения.
В докладе приведен такой хороший пример — ацетамид. Физико-химики
более 50 лет назад определили, что k = ^ i(M\ Химики знают, что
константа основности этиламина, примерно, ^ 10""*, т. е. этиламип является
8+

116 Заседание б m о/; о е — ^2 ы ю % л ^^^7 g. ^у m /; б м м б g^
основанием (измеряемым этой константой) в 10 млрд. раз более сильным,
чем ацетамид.
Спрашивается, как это можно объяснить? Современная химия
объясняет это так, что азот частично электроположителен и что происходит
смещение электронов к кислороду. В докладе, в частности, приведено много
примеров такого рода. То, что здесь сказано, можно отобразить при помощи
стрелок.
Вопрос, мне кажется, заключается в следующем: как далеко
распространяются эти закономерности?В связи с этим я хочу сказать, что в
последнее время в химии начинает накапливаться все больше и больше фактов,
не укладывающихся в рамки старых понятий. Роль этих фактов велика,
хотя количественно их еще мало. В связи с этим я хочу напомнить
замечательные слова Бутлерова: «Факты, не объясняемые существующими
теориями, наиболее дороги для науки, от их разработки следует по
преимуществу ожидать ее развития в ближайшем будущем» (А. М. Бутлеров.
Избр. работы по органической химии. Изд. АН СССР, 1951, стр. 425).
В другом месте Бутлеров говорит: «Факт, сегодня кажущийся мелочным,
одиночным и не имеющим значения, завтра, в связи с новыми открытиями,
может сделаться зерном новой плодотворной отрасли знаний» (Л. М.
Бутлеров. Там же, стр. 521).
И вот в химию сейчас врываются новые факты. Я хотел бы остановиться
на некоторых примерах, представляющих несомненный интерес.
Пример первый — дибензил. Давно было определено расстояние
между центральными атомами углерода —CHg—СН%— и было найдено,
что это расстояние составляет 1,58 А. Это обрадовало всех сторонников
резонанса, в том числе и меня, потому что это было указанием на
тенденции молекулы дибензила к распаду на радикалы. Оказывается, что те же
авторы, которые раньше нашли 1,58 А, повторили свои опыты и нашли
1,48 А.
Одновременно появились работы по пиролитическому распаду
дибензила, и оказалось, что энергия диссоциации на C@HgCHg составляет 45—48
калорий. Таким образом, получилось, что энергия диссоциации сильно
понижена, а расстояние вовсе не^удлинено, а сильно укорочено.
Надо сказать, что некоторые специфические свойства дибензила были
также исследованы в Институте им. Л. Я. Карпова аспирантом Хали-
ловым. Оказалось также, что это случай не единственный, потому что та
же история, которая наблюдается у дибензила, повторяется и у хлорида
гераниламина. Там также есть укороченное расстояние,равное 1,44—1,45 А.
Эти два случая указывают на новый тип взаимного влияния ординарных
связей по соседству с двойными. Мне кажется, что этот факт заслуживает
большого внимания, и тут констатации а придумывания новых терминов
недостаточно, а нужна действительная теория. Мне кажется, что, при
помощинаших современных представлений, к теории этого явления, которое
называется сопряжением ординарных связей, можно подойти. Такую
работу М. Е. Дяткина и я наметили.
Есть еще факты, которые представляют большой интерес, потому что
они бросают некоторую тень на наши обычные электростатические
представления. Расстояние между углеродами в гексафторэтане 1,44 А. Это
трудно понять, потому что фтор является наиболее сильным
электроотрицательным атомом в периодической системе. Поэтому каждая связь
со фтором, несомненно, полярна; на углероде, безусловно, должен быть
избыточный положительный заряд; во всяком случае положительный
конец дидольного момента ближе к углероду; и вот, вместо того чтобы эти
положительные углероды отталкивались, они еще сильнее притянуты

.Выступаем ug Я^. 7f. С ы у; ж м ;& д 117
друг к другу. То же самое получилось и для солянокислого гидразина.
Есть работы, относящиеся к фтористоводородному, хлористоводородному
и бромистоводородному гидразинам(NHg—KHgX^Fn; (NHg —NHg)^C]g;
(NHg— МНдУ^Вгд. Оказалось, что и там вместо удлинения связи
наблюдается некоторое укорочение. Между тем, здесь положительные заряды
на азоте являются совершенно реальными, потому что при присоединении
получается иоп Hg№— NHg\
Эти факты, как мне кажется, достойны самого пристального внимания,
потому что они показывают, что надо дифференцировать самое понятие
ординарных связей.
К таким фактам я отношу работу, которая была сделана у меля в
лаборатории скорее с целью проверки старой теория, чем для нахождения
чего-нибудь нового. Мы определяли дипольлыи момент трифенилметил-
иатрия и нашли, что момент очень большой,— он составляет 7,2 D. Это
большая величина. Надо сказать, что по измерениям, сделанным в вашей
лаборатории, диполышй момент C^H^Li = 0,7 D. Там— группа С%Н*,
а здесь — трнфенилметильпая группа. Это можно легко объяснить тем, что
натрий заряжается положительно, а отрицательный заряд рассредоточен
по трем фенилышм кольцам. Чтобы проверить это, мы решили определить
динольный момент трифепилхлормстаиа, -бромметаыа, -подметана. Мы
нашли такие же дипольные моменты, как и у C^H^F, C^H^C], C*H*Br.
Тут пет никакого мезоморяого эффекта. Мы были очень удивлены этим
результатом и подумали, что, может быть, в молекуле трифепилхлор-
метана хлор стал положительным кондом диполя. Когда мы переходим
от бензола к хлорбензолу и сравниваем это с хлористым этилом, то видим,
что дипольиым момент хлорбензола меньше. Мы это объясняем с точки
зрения мезомерного влияния, с точки зрения смещения заряда. Мы думали,
что тут действует но одна фенильпая группа, а три, и оттягивание
электронов к кольцу происходит настолько сильно, что хлор делается
положительным концом диполя. Мы экспериментально проворили этот факт и
нашли, что это не так. Мы для этого специально измерили диполышй
момент три-л-толилхлорметапа и нашли, что дипольный момент вследствие
введения этой положительной группы увеличивается, так что хлор
безусловно является отрицательным концом диполя.
Если мы разберемся в этом явлении, в этом дипольном моменте, то
увидим, что с точки зрения мезомерии его нельзя объяснить. Получилось
тан, что стрелки отказывают, когда речь идет о трифенилхлорметапе.
Нужно учитывать ограниченную применимость мезомерного эффекта.
Есть другие эффекты, которые являются определяющими. Мне кажется,
дело в том, что трифенилметил имеет очель большое сродство к электрону.
Это сродство известно: оно составляет 60,2 калории, т. е. больше, чем
у кислорода.
Мне кажется, такие факты следует накапливать, потому что они,
выражаясь словами Бутлерова, будут способствовать углублению теория.
Наконец, я хотел бы остановиться на вопросе о выравненное™ связей.
В последнее время появился ряд работ, в которых доказывается, что нет
выравненное™ связей, в частности, ни у нафталина и его производных (эта
работа выполнена у нас Китайгородским), ни у антрацена. Но в случае
CioHg,C^H]Q можно мириться с певыравноняоетью связей. С точки зрения
некоторых теоретических полуколичественпых представлений так и
выходит. Но есть работа, касающаяся 1,4-диметоксибеизола, где приводятся
разные расстояния.
И, наконец, есть работа, еще не апробированная и, возможно, неточная,
но если она окажется верной, то результат ее будет весьма существен.

118 #асе#дн%е второе — У2 июня 7Р^7 г. ^у т р б м м б
Это работа 1950 г, о том, что расстояния в графите, возможно, не одинаковы.
Эта работа появилась в виде предварительного сообщения и представляет,
несомненно, большой интерес.
Вы знаете, что накапливающиеся факты (а факты — упрямая вещь)
показывают, что мы должны будем считаться с тем, что связи вовсе не
отвечают нашим примитивным представлениям. Мне кажется, что в
соответствии с этим назрело время поставить вопрос вообще о проблеме
равноценности связей, например, о равноценности их в аммониевых, сульфоние-
вых и других соединениях.
Сейчас, благодаря методу меченых атомов, это можно сделать, и мм
к этой работе приступили. Но вообще, в связи с этим вопросом, громадную
роль играет эксперимент, потому что на базе точного эксперимента будет
строиться теория.
Сейчас наступает второй тур работы по определению параметров ряда
молекул с целью их уточнений. Приведу такой пример. Во всех книгах,
в том числе и в нашей, приводятся для бутадиена расстояние С% — С, —
1,35 А и расстояние С;—С@ — 1,46 А.
Нужно сказать, что очень многие наши авторы списали эти цифры
у лас, а мы некритически заимствовали их из той работы, в которой они
впервые были опубликованы. Когда мы стали их проверять, то оказалось,
что расстояние С^—С% —1,35 А никогда не определялось, а было
принято заранее.
Вы знаете, что есть много рассуждений насчет этих фактов. Если есть
сопряжение, то ординарная связь, мол, сильно укорачивается, а двойная —
слабо удлиняется. Нужен очень тщательный эксперимент для
ответственного решения этого вопроса.
Далее, в связи с докладом, я хочу сделать замечание, касающееся
вопроса о механизме реакций.
Одним из главных вопросов современной химии является вопрос
о механизме химических реакций. В видоизмененных мезомерных теориях
механизм вкладывается в динамический эффект сопряжения.
Вопрос о динамическом эффекте сопряжения сложнее, чем себе
представлял Ингольд в электромерном и индуктоморном эффекте. Динамический
эффект сопряжения связан со строением активного комплекса в целом.
Это система, которая охватывает значительную часть молекулы в целом
ряде связей, и в результате этого охвата обусловливается уморенная
энергия активации и течение реакции.
Современное состояние этого вопроса характеризуется увлечением
попытками сведения реакций к луклео-и электрофилъным механизмам, т. е.
попытками сведения его к электростатическим аффектам в разных формах.
Конечно, эти нуклео- и электрофильные механизмы играют
существенную роль в ряде реакций. Если мы имеем систему связей, когда
приближение одного атома к другому происходит так, что положительный конец
одного диполя приближается к отрицательному концу другого, то это
снижает энергию активации, а снижение ее усиленно сказывается на
скорости реакции. Этот эффект играет большую роль, но, мне кажется, суть
не в этом.
Данный эффект обычно в уравневии реакции постфактум изображается
при помощи стрелок. В ряде случаев получается более или менее
приближенное отображение такого явления. Но насколько стрелки одно-
гтачны в подобных случаях, судить крайне трудно, потому что, если
п молекуле появляется активно действующий водород и там же есть
кислород, то можно поставить стрелку по направлению от водорода к кислороду.
Тогда водород заряжается положительно, а кислород — отрицательно, и

Выступление J/. А\ С ы у) к w н д 119
этим объясняется активность данного водорода. Обоснованием этого
является то, что кислород сильно отрицателен, у него большое сродство к
электрону. Но если это не получается, если реакционная способность
меняется, то это тоже можно изобразить стрелками, направленными в
обратную сторону. В этом случае говорят, что кислород проявляет оксо-
ниевые свойства. (Звонок председателя).
Придется мне свое выступление сократить.
Мне кажется, что главное сейчас, па данном этапе, это установление
истинного механизма реакции, а не изображение реакции независимо от
механизма при помощи стрелок, де подмена реакции недоказанными
ионами или недоказанными радикалами. Здесь надо обратить внимание па то,
что есть интересный материал, который показывает,что некоторые реакции
могут осуществляться не в растворе и независимо от каких бы то пи
было ионов, а в газовой фазе.
Я могу привести ряд таких реакций. Останопляюсь на одном примере:
взаимодействие циклопентадиена с акриловым альдегидом.
С На
СНз + || ^Н = II СНз СНз
q, c<( сн
^
н
сно ^сн—с
Здесь, повидимому, происходит "перораспределеняе связей, причем
никаких ионов нет. Изучены эта реакция и обратная. Энергия активации
этой реакции 15,2 калории, так что для такой реакции, для такого
сложного процесса перераспределения большой системы двойных связей без
ионов требуется всего лишь 15,2 калории. Здесь не нужно придумывать
никаких специфических механизмов.
Это — факт, показывающий, что нужно критически разобрать границы
применения нуклео- и элоктрофильных представлений. Сейчас мы считаем
более или менее правильным, что в ряде случаев, когда участвуют ношд,
сначала в качестве промежуточных веществ при химических реакциях
идет присоединение по типу А + Н*" = АН+. К сожалению, сплошь и
рядом, когда постулируется такая реакция, то не делают термохимических
расчетов, не учитывают, что ион водорода пе находится в свободном
состоянии, а это Н@О\ и что присоединение этого иона водорода к
органической молекуле требует разрыва Н*О\ а тепловой эффект сольватации
иона АН+ неизвестен.
Надо полагать, что такого рода реакция, как энолизация ацетона,
вовсе не идет через присоединение протона к ацетону. Она идет как
обменная реакция:
т. о. НдО- отдает молекуле ацетона свой протон, и в атом же акте водород из
группы CHg передается молекуле води с образованием нового иона НдО\
т. е. здесь нет надобности в присоединении нона водорода. А мы злаем,
что сейчас очень часто ионы, с одной стороны, и радикалы, с другой,—
яго отдушина ;%лн химической кинетики. Отсюда, мне кажется, надо сделать

вывод, что чрезвычайно существенно выяснить механизм реакции на
экспериментальной основе.
Я, в частности, могу сказать следующее. Мы провели работу в
Институте им. Л. Я. Карпова по механизму вальденовского обращения. В
старой литературе часто фигурировал такой механизм: имеется галоидалкил,
он диссоциирует на ион галоида и на положительный ион R+, а этот
положительный ион присоединяет другой ион галоида. Это можно изучить
при помощи радиоактивных меченых атомов. И получается, что такой
диссоциации нет, а есть одна бимолекулярная реакция, когда
радиоактивный ион галоида подходит к молекуле и в это время галоид из молекулы
уходит в виде иона.
Сомнение, которое у нас здесь есть, касается только одного вещества,
с которым мы еще не закончили работу,— это третичный бутилиодид.
Дело в том, что с ним трудно работать. Он боится влаги, света и воздуха,
и поэтому здесь нужно ставить опыты в более строгих условиях.
В создании теории электронной органической химии чрезвычайно
важно разграничение понятий кинетических и термодинамических. В
настоящее время, к сожалению, нередко наблюдается смешение понятий.
Очень часто делают попытки объяснения реакции свободных радикалов,
реагирующих с малой энергией активации, путем привлечения теорий,
которые по существу относятся к кинетике
Время у меня ограничено, и подробно на атом пункте я не буду
останавливаться.
Следующее замечание — перспективы теории. Я должен изложить,
мою точку зрения на этот вопрос. Как я расцениваю перспективы квавто-
вой химии — оптимистически или пессимистически? Я расцениваю их
скорее пессимистически. Мы знаем, что за последние годы по квантовой
химии появились новые французские работы, которые ничего ве дали;
появились английские работы (Каульсона и др.), которые тоже ничего ле
дали. Дело в том, что эти вопросы очень сложны, и при помощи расчета
подойти к сложным органическим системам чрезвычайно трудно. Поэтому
здесь, мне кажется, недостаточно декларировать, что нужно то или иное
рассчитать или сделать, а надо конкретно указать .пути, как это сделать
и как к этим вопросам подойти. Мне кажется, что надо использовать
квантовую химию там, где она дает более широкий взгляд на вощи»
где эта теория расширяет круг наших представлений
Это относится, например, к тому, что были предсказаны полярности
углеводородов с нечетным числом членов в цикле. Уже вчера было
упомянуто, правда в несколько преувеличенной форме, относительно стидита*
товой кислоты. Это интересный случай, но не нужно думать, что при помощи
квантовой химии была предсказана ее структура. Там просто была стипи-
татовая кислота, для которой авторы дали неправильную структурную
формулу. Из общих соображений было указано, что семичленное кольцо
тоже может быть частично ароматично, и была предложена трополонная
структурная формула, которая подтвердилась.
Сейчас важнее новые эксперименты. Мне кажется, что сейчас нам
нужно обратить особенное внимание на количественное выражение
взаимного влияния, используя разные методы — спектральные,
электрические и другие. Есть ли возможность это сделать? Я мог бы указать на
некоторые вещи, уже сделанные. Когда имеется соединение типа цианинового
красителя, т. е. когда существует полиеновая цепь и, кроме того, две
сильно полярные группы по бокам, например одна группа, которая имеет
дипольный момент i,77 D, а другая — 2,2 D, то суммарный момент
оказывается равным примерно 9 D. Благодаря полистовой пени появляется

очень интересный эффект сопряжения. Нужно попытаться найти
количественные закономерности.
И, наконец, самый последний вопрос — о том, что есть одно важное
направление, которое, правда, указано в докладе нашей комиссии, но
недостаточно четко. Его следует акцентировать. Это — вопрос о
молекулярных органических перегруппировках, о механизме органических
перегруппировок.
Вчера академик Б. А. Казанский упомянул о перегруппировке,
которой занимался Бутлеров. Нам нужно этим делом заняться, потому что
в перегруппировках мы встречаемся с принципиально новыми фактами,
которые надо понять и уложить в рамки теории. Возможно, тут появятся
закономерности нового типа.
Возьмем пинаколиновую перегруппировку. Анализ показывает, что
в реакции, осуществляемой при пинаколиновой перегруппировке, внутри
молекулы одна группа, будь то C*H* или алкильная, переходит от одного
атома и другому, причем, если она даже двигается по кратчайшему пути,
она проходит путь в 2,57 А. Такой путь группы атомоп в молекуле является
колоссальным; процесс идет с резким разрыхлением связи, увеличением
расстояния, с большой деформацией угла и все же с умеренной энергией
активации.
Этот процесс переноса тяжелой группы атомов в молекуле, вероятно,
представляет собой более распространенное явление, чем нам кажется,
и, может быть, решение ряда вопросов связано «именно с механизмом
перегруппировок.
Я не буду касаться того, что в докладе следовало бы осветить и другие
вопросы, например об оптической активности, которая сейчас играет
большую роль в ряде веществ, а также вопросы таутомерии и др.
В заключение я хочу сказать, что надо всем проделать большую работу
по теории химическою строения. Для этого нужно деловое, научное и
корректное обсуждение всех затронутых вопросов. Такое обсуждение
с научных позиций будет способствовать успешному развитию теории
химического строения, и такая дружная работа советских химиков над
этими вопросами приведет к тому, что мы будем иметь свою настоящую,
полноценную советскую теорию строения в органической химии.
На этом позвольте закончить.
Председатель. Получено два вопроса в письменной форме. Прошу
задавать вопросы также и в устной форме.
Вопрос. Квантовая химия не имеет перспектив потому, что
английские или французские работы ничего хорошего не дали. Может быть
советские работы что-либо дадут по квантовой химии?
Вопрос. Считает ли Я. К. Сыркин приемлемой в целом ту оценку,
которая дана в докладе современному состоянию учения о взаимовлиянии
атомов в молекуле?
Ответ. Отвечаю ва вопрос о квантовой химии. Будет очень хорошо,
если такие работы появятся, но они чрезвычайно сложны. В настоящее
время ни физики, ви математики не располагают методами решения таких
сложных уравнений, которые при этом получаются. Может быть введение
машинных способов здесь что-либо даст. Но об этом будут говорить другие.
Я считаю, что это чрезвычайно трудная задача, и на сегодня нет пути
подхода к такому решению, которое дало бы[ достаточно удовлетворится*»-

122 Здсейдние @ тя оу? о е — Jg w ю н д J^^J г.
мое приближение. Это но значит, что этими вопросами не надо заниматься.
Есть много эпизодических моментов, которые могут быть этими методами
разрешены, но в ближайшее время вряд ли тут можно что-либо сделать.
Может быть, если бы математики переключились на это дело и стали
заниматься теорией возмущения и многоэлектронной проблемой, то какие-
нибудь результаты получились бы. Я говорю пока о работах физико-
химиков в этой области. Эти работы мало дали.
Правильна аи оценка, данная в седьмой части доклада?
Что касается первой половины доклада и всей той критики, которая
направлена против меня, то я ее приемлю и с ней соглашаюсь.
Относительно седьмой части скажу, что там есть очень много полезного и
правильного, по все это производит впечатление недоработанное™. Я отвечаю
вопросом: почему комиссия так мало внимания уделила молекулярной
перегруппировке? Это очень крупная проблема. Почему вопросу о
механизме химических реакций комиссия отвела лишь несколько общих
мест? Неужели это менее важно, чем индуктивный эффект, который вошел
во все учебники? Из 2G страниц я бы, вероятно, уделил три страницы
индуктивному, мезомериому эффекту, страниц десять — механизмам химических
реакций и страниц пять — вопросам молекулярных перегруппировок,
чтобы дать четкое представление о задачах, чтобы этот доклад был более
реальной программой к действию.
Мне кажется, что, один из основных недостатков этого доклада
заключается в том, что в самой последней части он носит декларативный
характер. Прочитайте последние четыре страницы. Чего там только нет! И этим-
то надо заняться, и другим, и т. д. Это все правильно, но в какой-то
мере дезориентирует. Нужно ставить вопросы более конкретно и
заниматься ими в таком-то аспекте, изучать их таким-то методом. Так было
бы лучше. Но в целом доклад комиссии заслуживает положительной
оценки.
Вопрос. Теория химического строения Бутлерова была известна вам
еще до 1943 г. Чем же объясняется отсутствие этой теории в вашей книге?
Ответ. Она по была мне известна. Книга была сдана в печать в октябре
1943 г., когда, действительно, это было мне неизвестно.
Вопрос. В американском журнале недавно была одобрена ваша и
М. Е. Дяткииой монография. Особенно положительно оценено совпадение
философских установок Сыркнна и Паулинга. Каково ваше отношение
и отой оценке?
О т в е т. Отрицательное.
В о и р о с. Не считаете аи вы, что если сразу и безоговорочно
отказаться от теории «резонанса», то для теоретической химии может быть
только вред? Может быть теория резонанса должна быть творчески
переработана и усовершенствована, так как лежащее в основе ее наглядное
представление удобно для химиков.
Ответ. Мне кажется, что одним из недостатков теории резонанса
янляотся то, что химики действительно стали считать, что отдельно
существуют резонансные структуры. В нашей книге есть структурная формула
для СС!*, и мы нанисали С1 с минусом и CGlg с плюсом, причем мы говорили,
что минус может быть на втором, третьем и четвертом атоме хлора. И вот
ко мне обратились с вопросом, не противоречит ли это тому, что молекула не
имеет динольного момента. Невидимому, спрашивавший считал, что есть
одна действительная структура Cl GGlg. Ясно, что нужно было от этих
ошибок отказаться. Как эти ошибки возникли? Они возникли, как
написано в докладе, на основании неправильной интерпретации приближен-

/У. УС. С ы /> к к ;* д
ного метода. Если бы с самого начала изложение велось так, что есть
квантовая химия, но не было бы апелляции к резонансным структурам, то эти
ошибки не произошли бы. Но в действительности эта объективизация
проникла в химию, и многие химики стали искать отдельные резонансные
структуры. И, если не ошибаюсь, вчера эти структуры искал сам Г. В. Че-
линцев. Тут был целый ряд ошибок, и эти ошибки надо исправить.
Вопрос. Полагаете ли вы, что в будущей теории химической связи
может сохраниться какой-нибудь эквивалент наглядной схемы валентных
штрихов, являющийся, невидимому, наиболее привлекательно]! стороной
теории резонанса, при всей ее очевидной количественной
несостоятельности?
Ответ. Если вопрос заключается в том, будут ли химики
пользоваться структурными химическими формулами, то я у нерол, что будут,
потому что никогда химик не откажется от структурных формул. А как
лучше структурные формулы изображать, то это вопрос очень сложный,
потому что и тот и другой методы написания таят в себе много
недоговоренностей, кривотолков и всевозможного произвола. Я должен сказать,
что оба метода написания плохи тем, что можно всякую нелепую формулу
написать при помощи набора структур и стрелок. Вот где лежит опасность.
Можно расположить стрелки как угодно. Зачастую, если это стрелочное
размещение перевести на язык структур, молекула будет разорвала чуть
ли не на 3—4 части.
Поэтому мне кажется, что нужно пользоваться этими формулами тогда,
когда можно действительно доказать реальность этого смещения
электронного облака, например, пользуясь диполышм моментом и рядом других
физических методов измерения, но но спекулировать отдельно на
формулах. Недостаток теории резонанса заключается в том, что она пришла
и состоянию, когда она все могла объяснить, потому что для всего можно
написать соответствующую структурную формулу. Это и создало такой
большой произвол.
Каи выйти из этого положения? Я не думаю, чтобы это можно были
решить в течение одного часа, по этим надо заняться^.
Я. К. Сыркин. Я получил ряд вопросов. Многие из них сводятся к тому,
который был задан рядом товарищей: как случилось, что я но знал
Бутлерова?
Хотелось бы услышать от проф. Сыр кии а, как он, не зная теории
Бутлерова, с легкостью объявил ее сугубо формальной в своей монографии.
Вместе с тем просьба разъяснить подробно, почему излагались работы
второстепенных английских и америкавскнх ученых и замалчивались
работы отечественных физиков и химиков.
М. И. Шахпаронов. Проф. Сыркпл, я прошу вас зачитывать вопросы.
Вопрос (М. И. Шахпароиов). Чем объяснить, что вы, занимаясь
вопросами теории строения молекул, не были знакомы с работами автора
теории химического строении — Бутлерова? Ведь вы ыс иоиичок к науке.
Дайте объяснение, почему вы, подробно излагая работы пторостопенвыз
английских и американских ученых, замалчивали работы оточестлениыА
физиков и химиков? Чем объяснить антипатриотическую грунпоиую ли
пню, проводившуюся в ваших работах?
О т в е т. Па это я могу ответить следующее: мои глубокая ошибка
и вина в этом и заключаются. Признаюсь, что у ысин пе было должного
внимания я вопросам истории пауки и к роли русском науки. Отсюда и
1 Отпеты на последующие вопросы были даны членоы-корр. АН СССГ Л. К.
юшьгм на вечернем заседании 13 июня.

124 #дсе#дныб gmo^oe — J3 ц ю н д JPfJ г f'y 7?tj) б н н б
неправильные формулировки классической структурной теории. Я
признаю также допущенную мною недооценку работ русских и советских
ученых. Этим я отвечаю на второй вопрос т. Шахпаропова. Это тоже
является глубокой моей ошибкой. Вот все, что я могу сказать.
Вопрос (М. И. Шахпаронов). Прошу вас ясно и недвусмысленно
ответить па вопрос, является ли теория резонанса махистской или не
является таковой. В первом случае чем объяснить, что вы, переводя и
редактируя махистские высказывания Наулинга и Уэланда, не дали им
соответствующей оценки?
Ответ. Я считаю, что вчера т. Шахпаронов дал четкое определение
теории резонанса как неправильной интерпретации одного из
приближенных методов расчета и приписывания отдельным членам разложения
в ряд смысла реальных структур, которого они не имеют. Такая
концепция действительно является махистской. Я признаю, что должен был
дать соответствующие оценки высказываниям Наулинга и Уэланда. Моей
виной является отсутствие внимания к методологическим вопросам, что
и вызвало эти ошибки.
Вопрос. (М. И. Шахпаронов). Чем объяснить, по вашему мнению,
распространение теории резонанса за границей и у нас?
Ответ. Я думаю, что это произошло так. Накопилось очень много
фактов взаимного влияния, и теория резонанса, как многим казалось,
с большой легкостью давала этим фактам объяснения. Но подобные
объяснения, как мы видим сейчас, иллюзорны.
Вопрос. Какие из допущенных вами ошибок вы считаете глав
ными? Что, по-вашему, наиболее существенно в теории химического строе
ния Бутлерова?
Ответ. Главной своей ошибкой я считаю объективизирование
резонансных структур, в действительности не существующих, потом — введение
переходных структур, затем — представление о резонансе как о явлении.
Что касается второй части вопроса относительно того, что является
наиболее существенным в теории химического строения Бутлерова, то
я разделяю точку зрения, которая была высказана в докладе, и полностью
согласен с выступлением академика Б. А. Казанского в первый день
конференции. Я хотел указать, что Бутлеров впервые ввел понятие о
химическом строении. При этом дело не только в установлении определенной
конфигурации атомов, образующих молекулу. Необходимо подчеркнуть
идею Бутлерова о взаимном влиянии между отдельными атомами и
группами атомов в молекуле. Надо подчеркнуть, что Бутлеров при помощи
теории строения предсказал строение веществ, до него не полученных
и им впервые синтезированных. Сюда относится, например, синтез
третичных спиртов. Великими заслугами Бутлерова являются также объяснение
изомерии, правильная теория таутомерии и постановка вопроса о
взаимном влиянии атомов, который впоследствии был развит Марковниковым.
Вопрос. В чем вы видите различия между теорией резонанса, как
она была развита в книгах Наулинга, и вашей и как она сформулирована
в докладе комиссии под названием теории взаимного влияния?
Ответ. Прежде всего я должен повторить, что я согласен с той
формулировкой, которая была дана т. Шахиароновым, и думаю, что в докладе
комиссии речь идет об объективно существующих эффектах взаимных
влияний, проявляющихся в разнообразных свойствах соединения. Эти
эффекты, — которые должны быть объяснены с точки зрения
диалектического материализма,—несомненно, отличны от теории резонанса; в кви-
гах Паулинга и Уэланда вопросы трактуются с идеалистических,
ошибочных позиций.

В ы с m у л д б н ц б #. Л". С btjo% ц н д 125
В о п р о с. В своем докладе вы голословно отказались от своих
прежних воззрений, но в каком направлении вы собираетесь развивать
советскую науку о строении вещества?
Ответ. Что касается путей развития пауки, то я считаю, что основы
их правильно изложены в докладе. В моем выступлении я хотел только
указать, что содержание доклада должно быть дополнено также другими
крупными проблемами, которые возникают в органической химии. Я эти
проблемы перечислял, может быть дажеяе все: это органические
перегруппировки, механизм реакции и т. д.
Вопрос. Чем вы намерены заниматься?
О т в о т. Я лично намечаю (и начал работать в этой области)
экспериментальное изучение реакционной способности в связи со строением и
с использованием метода меченых атомов, в частности, выяснение связи
между реакционной способностью и полярностью. С этой целью у нас и
в прошлом году и в настоящее время проводился ряд работ. Далее, вопрос,
который а ставлю сейчас, касается выяснения равноценности связей при
помощи радиоактивных меченых атомов. Кроме того, я занимаюсь вопросом
о характере связи серы в сульфидах и полисульфидах. Такие работы
у нас сейчас ведутся. Целью их является но только теоретическое решение
этого вопроса it ответ па него, но и приложение его к практическим
задачам. ,^,
Вопрос. 13 чем состоят основные ошибки теории резонанса с точки
арония квантовой механики?
Ответ. Ошибки теории резонанса уже были сформулированы, и
я сегодня на это ответил. Я сказал о своем согласии с другими
выступлениями, которые здесь были. Я считаю, что расчетом можно пользоваться
в ряде случаев — как методом молекулярных орбит, так и методом
электронных пар; но из квантовой механики по вытекает та ошибочная
интерпретация, которая давалась в теории резонанса. Но, когда пользуются
этими методами, надо учитывать, стоит ли пользоваться ими из-за того
грубого приближения, которое квантово-мехаиический расчет дает на
г его дня.
Вопрос. Разделяете ли вы точку зрения одного из защитников теории
резонанса Коанора о реальности «классической» и обменной энергии?
Существует ли энергия резонанса?
Ответ. Точку зрения Ковиера я не разделяю. Я согласен в этой
части с выступлениями Семеиченко и Адировича Ч
Что касается вопроса об энергии резонанса, то, поскольку резонанс
не представляет собой явления, нот, конечно, такой специальной энергии
резонанса. Но здесь я хотел подчеркнуть, что я согласен в этой части с тем
абзацем, который приводится па стр. 57 доклада*. Я его зачитываю:
«Переход от молекул с изолированными двойными связями к молекулам
с системой сопряженных связей сопровождается выделением энергии.
Хорошим примером является реакция Зелинского, показывающая, что
превращение трех молекул циклогоксопа в две молекулы циклогексана
и одну молекулу бензола сопровождается выделением 36,0*ккал. В
качество примера можно привести также теплоты гидрирования...» и т. д.
Вопрос. Проверялось ли какое-нибудь следствие
пропагандируемой вами теории на опыте? И как? Если энергии резонанса по существует,
то что сравнивалось с опытом? Что нового внесено в «теорию резонанса»
памп и Дятшшон?
1 Ответ относится к выступлениям на заседаниях 12 и 13"июня,
э См. стр. 50 настоящей тшги.

О т в е т. Во-первых, мы пользовались расчетным методом, методом
валентных структур, а в последние годы мы в основном применяли метод
молекулярных орбит.
Расчетные методы позволяют показать в грубом приближении, что
переход от систем с изолированными двойными связями к молекулам,
в которых нес соседние атомы имеют те электроны, сопровождается
выигрышем полной энергии тс-электронов, т. е. реакция идет окзотермично, с
выделенном тепла. Так, мы можем сравнить полную энергию тс-электронон
в шести фенильных кольцах гексафеннлэтана с полной энергией тг-злеюро-
нов в двух радикалах — трнфенилметллах.
Это срапненно показывает, что энергия диссоциации гсксафешиютана
должна быть понижена по срапнсиию с опергией. диссоциации этана, что
и может быть сопоставлено с опытом.
Талоны результаты расчетов, которые возможны для большого
количества реакций. Результаты применении расчетных методом неоднократно
проверялись на опыте; иногда эти методы допускают и некоторое нред-
видение. Так, например, в докладе указано на изомеризацию
ароматических углеводородов в ссмибензольные, что сделазю намк. Это ссылка па
нашу работу. Сюда же относится кнаптово-механнческне расчеты,— груПо
приближенные, конечно,—- таких процессов, как реакции присоединении,
перераспределении, диссоциация и т. д. Повторяю, что мы это делали
методом молекулярных орбит.
В президиум поступила следующая записка: «На совещании
присутствует группа товарищей, не имопшмх возможности присутствовать на
ранее проходивших совещаниях. Мы не слышали выступления проф.
Сыркина с анализом и оценкой своих ошибок и путях исправления их.
Просим проф. Сыркнна выступить и дать анализ н оценку своих ошибок,
ля нас недостаточно одного отрицания их».
Мне кажется, что вчера, а также и сейчас, п ответе па вопросы, я об
атом сказал. Наши ошибки заключаются в том, что мы, пользуясь методом
квантовой механики, которым вообще пользоваться, я думаю, можно,
сделали ряд неправильных выводом в смысле интерпретации, которая
оказалась методологически ошибочной.
Мне задан вопрос, что я понимаю под пессимизмом в квантовой химии?
Я хотел этим сказать, что расчетные методы квантовой химии представляют
колоссальные, на сегодня еще не преодоленные трудности. В частности,
в методе молекулярных орбит, хотя он более прост для расчетов,
приходится решать уравнения очень высоких степенен. К тому же следует
указать, что результаты этих обоих методов являются сугубо
приближенными. Ясно, что если будут найдены способы (это дело принципиально
возможное, если им займутся крупные математики и физики-теоретики,
которые вообще занимаются этими расчетами), вопрос может быть сдвинут
с мертвой точки, но вряд ли это способен сделать химик, физико-хнмик.
Скажу прямо: нам, фиаико-химикам, разработка более эффективных
методов расчета квантовой механики, т. е. решения много электронных
проблем, не по плечу.
Что касается вопроса о рецензии Фаянса, то мы глубоко сожалеем,
что в нашей книге были поводы для таких высказываний. Нужна
методологическая работа, на основе позиций диалектического материализма, для
правильной формулировки всех вопросов строения молекул.
В своих ответах на вопросы я пытался еще раз сформулировать мое
отношение к теории резонанса — теории, которую я теперь отвергаю.
Председатель. Слово предоставляется проф. М. И. Усаповичу.

М. if. Усднобмкд 127
У нас идет дискуссия по вопросам довольно тонким и сложным, в то
время как по вопросам чрезвычайно элементарным мы видим полный
разнобой и взаимное непонимание. Позвольте это сразу иллюстрировать.
Вот Я. К. Сыркин уверен, что в ацетамиде азот положительный, я же
полагаю, что он отрицательным, и думаю, что константа 10"** и характо
ризует равновесие присоединения протона к этому электроотрицательному
азоту. }1 думаю, что ацетамид этой константой охарактеризован но как
оксоииевос, а как аммониевое основание.
Я. К. Сыркин. Конечно, я это н гонорил.
М. И. Усавович. А как может присоединиться протон к f
электроположительному азоту? Вы это, может быть, пепииаете, а я — вот. Уже в
течение нескольких лот идет речь о тем, что главная опасность дли
теории химической связи и валентности состоит в электростатике, в
пользовании электростатическими представлениями. Между тем,
разрешите довольно элементарным примером иллюстрировать то положение, что
без электростатики обойтись нельзя.
Я позволю себе выписать ряд очень простых частиц: двухзарядиый
ион серы, ион хлора, атом аргона, нон калия и ион кальция. Как вы видите,
эти частицы по своей электронной структуре одинаковы, а их химическая
характеристика совершенно различна. С моей точки зрения, мы имеем
переход от сильного основания к довольно сильной кислоте, по, чтобы не
вызвать неудовольствия этой номенклатурой, я скажу, что существует
переход от донора к акцептору. Этого никто не станет отрицать, а разница
в этих частицах состоит только в их заряде. Следовательно, игнорировать
электростатику нельзя. 1 5
Еще одно обращение к очень элементарным вещам. Несколько лет назад,
на одном из совещаний по химии комплексных соединений, я вызвал
довольно игривое настроение аудитории, когда усомниися'в единодушии,
с которым мы приписываем тому или другому атому в том или другом
соединении ту или ивую валентность. Суть дела в том, что каждый из
присутствующих отлично знает,какова валентность азота в аммиаке или в
аммонии, и не подозревает, что рядом с ним сидящий приписывает тому же
азоту в аммонии другую валентность. Но угодно ли это проворить? В тог
раз мне это удалось сделать. Я уверен, что среди здесь присутствуют их
есть химики, которые считают, что в аммонии азот трса-, четырех-, пяти-
и даже одновалентный.
Таким образом, я констатирую неблагополучие в основных понятиях,
которые входят в школьное преподавание и которые, однако, упразднению
во подлежат.
Для того чтобы советская химия действительно была^ перестроена на
основе диалектического материализма, никоим образом нельзя сводить
идеологические вопросы только к теории резонанса, которая, в сущности,
мвогих химиков вовсе и но затрагивала, и даже к теории строения. Мпс
хочется указать на некоторые области, в которых, на мой взгляд, царит
идеологическое неблагополучие.
Во-первых, физическая химия до сих^пор носит на себе известную
печать мировоззрения Оствальда. Исторические корни этого совершенно
понятны, по вдумайтесь в определение предмета, в его подразделение
па отдельные ветви, и вы воочию убедитесь в том, что такое положение

128 Заседание @ m о /* о g — i^ июня i9Ji g. ^у л:/) б н н е g^
сохранилось до сих пор. Это — наука о взаимоотношениях между
химической энергией и другими видами энергии с соответствующими
подразделениями по этим видам энергии.
В частности, в высшей степени неблагополучно с учением о растворах.
Я считаю весьма прискорбным то обстоятельство, что химическая теории
растворов Менделеева до сих пор у нас не пользуется всеобщим
признанием. Отношение к этой теории за последние годы претерпело некоторые
изменения. Если раньше об этих работах Менделеева писали, что у
великого человека были минуты упадка, что теория растворов и есть
проявление этого, что его отношение к другим теориям растворов было таким
падением, то сейчас, едва ли кто станет такие вещи высказывать; но в
сторону этой теории делаются только реверансы, а внутреннее отношение
к ней вообще мало изменилось. Мне кажется, что это необходимо
пересмотреть.
Не буду перечислять некоторые вопросы теории растворов, которые
мне хотелось бы поставить; я это делаю отчасти для того, чтобы
сократить свое выступление, и до некоторой степени для того, чтобы не очень
вооружить против себя большинство присутствующих. Я хотел бы
обратить ваше внимание только на один вопрос.
Присутствующие здесь товарищи знают, что в течение уже довольно
долгого времени я воюю против водородных теорий кислот. И мне
хочется здесь, на совещании по идеологическим вопросам химии,
сказать, что отстаивание водородного иона как единственного, постоянного
и неизменного носителя кислотных свойств невольно вызывает
определенные параллели: водородный ион теории кислот — это своего рода
ген в химии! Над этим следовало бы призадуматься. (В з а л е ш у м,
с м е х).
Из того, что я сказал, вытекает одно предложение, адресованное
к Отделению химических наук Академии Наук СССР. Я предлагаю
созвать совещание, посвященное методологическому разбору теории
растворов. В этом предложении, собственно, и состоит цель моего выступления.
Нроме этого, я хотел бы,.сделать одно замечание по докладу.
Перечисляя те методы, которые могут быть эффективными в изучении
строения молекул органических соединений, комиссия пропустила метод,
который в этом отношении (я совершенно в этом убежден) дает и может
дать интересные результаты. Я говорю о физико-химическом анализе
академика Н. С. Курнакова. Мне кажется, что этот метод должен быть
упомянут особо, потому что он не принадлежит к числу классических
химических методов и не относится к тем новейшим физическим методам,
о которых говорила комиссия. Это важно потому, что в настоящее время
по физико-химическому анализу органических систем работает меньшее
число ученых, чем работало еще недавно. И, мне кажется, было бы полезно,
если бы данное совещание высказалось по этому поводу, т. е. признало бы
желательным более энергичное развитие работ по физико-химическому
анализу органических соединений.
Л.
Вопрос. Можете ли вы объяснить, каким образом существует
ион? Ведь с точки зрения защищаемой вами электростатики два электрона
отталкиваются, и элементарная часть атома с двумя избыточными
электронами есть система неустойчивая.
Ответ. Вопрос, который позвольте всерьез не принимать.

Вопрос. Каким образом, по-вашему, азот в N1J* может быть
трехвалентным или ннтииалонтиым? Вы утверждаете сущостловапио в этом
вопросе полного произвола, своего рода вкусовщины.
О т в е т. Не по-моему! Я утверждаю, что в этом вопросе существует
разнобой. Ото легко выяснить. Такой эксперимент л проделал путем опроса.
Пусть каждый опросит нескольких соседей. Па ото ость, кролю того,
литература! И в литературе азот в аммонии описывается как
одновалентный, трехвалентный, четырехвалентный и пятивалентный!
Голос с м о с г а. В аммонии?
М. И. Усаношм. В хлористом аммонии.
Голос с м сета. Где? Ссылку дайте.
М. И. Усашишч. Пожалуйста! У Сыркина н Дяткиной!! (в зале
смо х, ш у м). По вы интересовались только одновалентным. Я, например,
считаю, что он трехвалентен. Миопия но итому вопросу расходятся.
Председатель. Слово предоставляется доктору xim. паук П. П. Шорь;-
rmiy.
ид*. Л. У/.
Основные положения доклада комиссии, касающиеся анализа
современного состояния теории химического строения, правильны. В докладе
правильно отмочена исключительная важность развитии теории химического
строения и теории взаимного влиянии атомов на базе применения
современных физических методов. К сожалению, широкие исследования в таком
направлении, именно с применением физических методов, пока не ведутся.
8 Союзе известны сотни лабораторий, в которых изучаются химические
свойства и реакции. В работе этих лабораторий достигнуты огромные,
очень серьезные успехи. 11о сложная проблема теории химического
строения может успешно решаться только на основе всосторонвого — и
химического и физического — исследования. Я считаю, что постановка таких
широких исследований является одной из важнейших задач сегодняшнего
дня.
Я хочу болео подробно остановиться па одном частном вопросе,
затронутом в докладе комиссии,—об изображении строения молекул при помощи
структурных формул. Отот вопрос очень важен, так как способ
изображения неизбежно отражается на понимании материала и должен отражать
понимание вопроса самим автором формулы. В докладе правильно
отмечено, что применение разных способов изображения имеет различные
достоинства и недостатки. Я думаю, что способ изображения при помощи
набора структурных формул наименее удачен, наименее
удовлетворителен. В связи с этим законно задать такой вопрос: можно ли в принципе
правильно изображать строение молекул при помощи набора формул,
например, двух классических структурных формул?
Для того чтобы этот вопрос был яснее, рассмотрим такой конкретный
пример. Допустим, что в ннтрогруппе две связи N—О равноценны.
Спрашивается: можно ли строение ннтрогрупиы изобразить при помощи двух
формул такого типа?
+ 4fO + ^ О"
"О
9 Стенографический отчет

130 ,? я с е # д ft % 6 * у% о р о е — /^ и ю ft л 7^7 .?. ^ wi р б ;*
На этот вопрос нужно ответить отрицательно. Данные квантовой
механики показывают, что электронное облако нельзя подобным образом
разделять па две части. Действительно, даже если представить волновую
функцию для этой молекулы в виде суммы
Ф = Ф1 + ^, (1)
то квадрат волновом функции уже нельзя будет изобразить в виде
аналогичной суммы:
'/ = ф? + '!& (2)
Между тем именно квадрат волнопой функции в какой-то мере может
служить для изображения строения электронной оболочки, но самая
ф-функция но может служить для этой цели; она является математической
абстракцией.
Структурная формула, котором мы пользуемся, определяет
расположение и характер химических связей. Допустим, функция ф* отображает
расположение и характер химических связей и определяет структурную
формулу; но просто суммировать, складывать квадраты ф-функций мы но
можем, так же как не можем производить арифметические действия
(например, сложение) со структурными формулами. Чтобы второе равенство
было справедливым, нужно добавить к нему третий член, который не
соответствует никакой структурной формуле.
Итак, истинное строение нитрогруппы или любой другой молекулы
по может быть правильно изображено двумя обычвыми структурными
формулами. Это относится и к бензолу. Особенности молекулы бензола
не могут быть отображены структурной формулой Кокуло — пи «левой»,
ни «правой», ни средним арифметическим между ними.
Короче говоря, из квантовой механики следует, что строение молекулы
не может быть правильно передано несколькими обычными структурными
формулами. Такой способ изображения в принципе неправилен и несколько*
похож на попытку измерения длины пудами.
Некоторые пытались реабилитировать многоструктурный способ
изображения том, что отождествляли или, как говорилось, «ставили в
соответствие» структурную формулу даже но с вещественной функцией ^,
которая приблизительно отображот «плотность электронного облака»,
а с абстрактной математической функцией ф. При этих попытках
ссылались па действительное равенство: ф = ф% + 0%.
В действительности, однако, нельзя считать валентные штрихи и
структурные формулы за изображение функции ф.
Если кому-нибудь захотелось бы изобразить функцию ф- пли спии-
инварианты, то, во избежание путаницы, ол должен бы придумать для
этого какие-нибудь новые знаки, а но валентпыо штрихи, которые в
химии имеют вполне определенное значение, и но вводить в заблуждение
химиков (но заставлять их думать, что речь идет об обычных валентных
штрихах); втискивать в понятие валептного штриха новое понятие было бы
неразумно.
Утверждение, что функция ф «описывает» молекулу, тоже несостоятельно
и свидетельствует о недопустимой вольности в обращении со словом
«описание». Действительно, можно ли сказать, что объем шара описывает
длину этой палки? Мы этого сказать не можем. Даже если бы мы задались.
математическим соотношением, вроде того, что эта палка равна семикратно:?

2? w с m ?/ /t.( г ;/ // г 77. У/. Ш о /^ ы д м н д 131
величине радиуса шара, то все равно утверждение, что объем шара
описывает длину этой палки,— не больше чем жонглирование словами.
Короче говоря, нельзя сказать, что функция ф «описывает» молекулу.
Таким образом, попытки реабилитировать многоструктурный метод
изображения отождествлением или установлением соответствия между
функцией ф п классическими структурными формулами — несостоятельвы.
Кроме того, нужно заметить, что многоструктурпый метод "крайне
далек от наглядности. Человек не может смотреть на несколько разных
формул сразу.
Наконец, нужно сказать, что изображение молекул при помощи
набора структурных формул отнюдь не обогащает наших изобразительных
возможностей.
В самом деле, могут ли обогатиться наши знания о междуатомном
расстоянии С—С, если вместо 1,5 А мы скажем, что оно равно 0, 5 + 0,3 +
I 0,7 А пли 0,5+0,5+0,5 А? Три цифры вместо одной не дают здесь ничего
нового. Другое дело, если бы каждая из структурных формул давала
какие-то новые параметры. Но в действительности итого нет. В
действительности здесь одна интересующая нас реальная химическая связь лишь
произвольно разбивается на части.
В связи со всем тем, что я сказал, следует признать, что
многоструктурный метод изображевия молекул совершенно неудовлетворителен.
Более удовлетворительным, более удобным и наглядным является
применение стрелок, а также пунктира или даже нескольких сортов
пунктира. Этот способ не представляет трудностей для печати.
Нетрудно разработать такую систему изображений, которая могла бы
передавать некоторые нюансы в особенностях химических связей.
Можно заметить, однако, что, например, молекулу антрацена трудно
было бы изобразить при помощи пунктира, потому что там пять разных
типов связей С—С. Но уж если есть желание отобразить своеобразие
всех пяти типов связи, то, конечно, нельзя обойтись без употребления пяти
разных типографских знаков, будь то пунктир или что-либо ил ос. В про-
1И ом случаи нужны добавления или пояснения в тексте.
Что касается предлагавшихся 400 формул для антрацена, то они, как
средство описания, дадут читателю еще меньше даже, чем одна плохая
формула. Я сказал бы, что 400 формул совсем ничего не дадут читателю;
читатель, я думаю, просто не будет тратить время па их рассмотрение.
Для того чтобы изображение множества формул хотя бы отчасти имело
какой-нибудь смысл, нужно, но крайней мере, знать численные
коэффициенты, определяющие значение каждой из формул. По уж если ставить
задачу определения численных коэффициентов, то лучше
охарактеризовать пятью коэффициентами пять типов реальных связей в антрацене.
Это лучше, чем пытаться охарактеризовать 4СО козффипио«тами4С0 пссу-
щестпующпх структур.
Нужно стараться охарактеризовать то, что есть реального в
молекуле, а не то, что существует лить в мыслях некоторых исследователей.
Проблема количественной характеристики химических связей пока
еще не решена, но ее решение есть дело ближайшего будущего. Я считаю
целесообразным решить вопрос о том, можно ли удовлетворительно
охарактеризовать химическую снизь численным коэффициентом,
определяющим ее кратность.
К ели мы не имеем сейчас возможности количественно
охарактеризовать хотя бы те же пять типов связи в антрацене, то лучше все же
качественно охарактеризовать пять типов реальной связи,чем 4С0 типов, или
40, плн даже 4 тина несуществующих структур.
9*

132 3 л с е Д д л н е б m оу? о g — 7^ w м w л
Вопрос. Вы находите, что нельзя сказать: волновая функция ф
описывает электронное состояние молекулы. Вы особенно подчеркиваете
слово «описывает». Чтобы уточнить ваше мнение, разрешите спросить,
можно ли сказать, что волновая функция ф отражает свойства молекулы?
О т в е т. Слово «отражает» очень расплывчатое. В пего можно вложить
очень широкие понятия.
Вопрос. Но В. И. Ленин пользовался этим словом очень часто.
Оно очень конкретно. Как же, все-таки, можно или нельзя говорить, что
волновая функция отражает свойства молекулы?
О т в е т. Волновая функция свойства молекулы непосредственно не
отражает, так же как объем шара по отражает свойства палки.
Непосредственно не отражает, но путем математических преобразований, при помощи
функции, можно подойти к характеристике молекулы. (Голос с места.
То-есть функция, ничего не отражающая, все-таки полезна для расчетов?).
Это, может быть, и верно; так, математически, при помощи понятия
многомерного пространства, можно решать задачи, касающиеся
трехмерного пространства.
Вопрос (Э. И. Адирович). Пример с палкой вы объяснили очень
хорошо, а про структуру молекулы — не так понятно. Если волновая
функция не отражает объективных свойств молекулы и атома, то какая
величина отражает эти свойства?
О т в е т. Я бы мог спросить того, кто задает вопрос: о каких свойствах
вы говорите? Ведь свойство — не просто какая-то абстракция, а нечто
конкретное. Вас интересует полярность, дипольный момент? Так этот
момент нужно характеризовать именно величиной дипольвого момента,
а не функцией ф. (Смех).
Все свойства одной величиной вообще охарактеризовать нельзя.
Вопрос. Считаете ли вы, что одно определенное вещество должно
описываться набором формул или одной формулой?
Ответ.)! считаю, что молекула должна описываться одной формулой.
Это принципиально правильно.
Председатель, Вопросы все. Слово предоставляется проф. В. К. Семен-
ченко.
ос. i/mtgc/jcfm&cw ил*. Ж\ 2?.
Я хотел бы затронуть в своем выступлении следующие вопросы.
Почему при пользовании аппаратом квантовой механики,
правильнее — при пользовании квантовой механикой, нужно соблюдать
некоторую осторожность? Потому что квантовая механика слагается из двух
частей. Одна часть—это математический аппарат квантовой механики,
который является неполным, конечно, но во всяком случае, несемнен-
ным отражением реальной действительности. Поэтому пользование
названным аппаратом во всех проблемах, связанных с строением атомов в
молекуле, вполне законно, желательно, и несомненно, что при преодолении,
может быть, и очень больших трудностей, оно может привести к весьма
интересным результатам.
Затем нужно вспомнить генезис квантовой механики. Квантовая
механика создалась в 20-х годах нынешнего столетия; истекло как раз 25 лет в

феврале этого года. Я по согласен с М. И. Усановичом, который говорил,
что современная физическая химия, а может быть и квантовая химия,
носит ла себе отпечаток философии Оствальда. Философия Оствальда —
это добрый немецкий дилижанс весьма грубой и топорной работы,
и, конечно, ужо в 20-х годах нашего столетия такая работа никого во
привлекала.
Квантован механика создавалась под влиянием несомненно более
утонченной и поэтому более опасной философии, главным образом
философии неокантианцев л махистов. Именно философия, которая весьма
глубоко пронизьгласт всю квантовую механику, требует всегда большой
осторожности при обращении с квантовой механикой, особенно в тех
случаях, когда мы переходим к каким-либо выводам тсоретнко-позпава-
тпльноги характера.
И позволю себе для характеристики квантовой механики привести
маленькую цитату из статьи Гензенборга, иоспятсютн ЛО-летпю
квантовой теории. Гсйзелберг говорит: новая клантонал теории имеет дело но
непосредственно с природой, а с нашими знаниями о природе \
Такая характеристика теоретико-познавательных позиций квантовой
механики совершенно ясно показывает, что эти позиции философии чужды
нам, поскольку мы, как материалисты и естествоиспытатели, желаем
иметь дело непосредственно с самом природой.
Из этого, конечно, по следует, что мы но можем пользоваться кваито-
вон механикой, по мы должны пользоваться ою так, чтобы иметь дело
непосредственно с самой природой.
Теперь я хотел бы сказать несколько слов об одной возможности,
которая, мне кажется, дает некоторые гарантии, что мы, на основании
различных физических теорий и представлении, можем делать выводы обще-
гхэоретико-позиавательпого характера, если но совсем гарантируя себя от
опасности ошибок, то, во венком случае, значительно уменьшая такую
опасность.
Мне кажется, что то, вытекающие из физических и химических теорий
понятия, которые мы хотим использовать для теоретико-познавательных
выводов, должны удовлетворить одному требоэтнию, которое я позволю
себе назвать требованием физической или логической инвариантности.
Что такое физическая инвариантность? Скажем, мы имеем понятие,
принятое в какой-либо теории. Предположим, что эта теория «мест
приближенный характер. Тогда, если это понятно при переходе к точной теории
вполне сохраняет свои смысл, оно является физически инвариантным, оно
как-то отражает реальную действительность, и на его основании мы
можем делать какие-то высказывания об этой реальной действительности,
имеющие некоторую теоретико-познавательную и, может быть, даже
философскую ценность. Например—понятия массы, заряда электрона; в
любой формулировке электронной теории, а также и квантовой теории, эти
понятия сохраняют свой смысл.
Возьмем другой простой пример: понятие газо-кипстичоского диаметра
позволяет решить много задач. Если мы но перейдем к точным
формулировкам теории, введя отталкнватсльпые силы, и попробуем из этою
понятия сделать какой-либо теоретико-познавательный вывод, то мы станом
на точку зрения Демокрита о существовании новых, непроницаемых,
твердых, упругих атомов, и при точной формулировке теории понятие газо-
кипстнческого диаметра потеряет свой смысл.
1 W. Heiscnberg. ПО Jab го Quanlonthoorie. Katurwisscnsctmftcii. v. 38,
стр. 49, 1УП1. *Шо л cue QnantcnLhoorie hatto, woim icb oWnch ausdriickou sollto, mchl
mehr immiUHbar mil dor Aatnr zu Um, soudcrn mil imscron Konnliusscn von Natur».

134
л с
/я о
a.
Таким образом, это понятие но удовлетворяет требованиям
физической инвариантности, и поэтому оно не может быть применено для того,
чтобы из лого сделать какой-то вы под теоретико-познавательного
характера.
Я бы хотел показать, что как раз те основные понятия, на которых
строилась квантовая химия, а именно: понятие обменных сил и понятие
резонанса, но удовлетворяют требованиям физической инвариантности.
Для этого достаточно только перейти к точной формулировке задачи
о молекуле водорода. (I должен сказать, между прочим, что формулировка
задачи о молекуле водорода с появлением работ Гсйтлера и Лондона стала
сугубо неточной.
Почему астрономы в продолжение двухсот лет, когда они имеют задачу
двух центров, аналогичную задаче днух водородных ядер, или двух солнц,
всегда решают ее как задачу двух центров в эллиптических координатах
и никогда но получают обменных сил и всех тех чудес, которые
получаются в киантовои механике? Почему бедная квантовая механика должна
отставать на 200 лет и решать хадачи о таком взаимодействии, когда две
какие-то отдаленные, раздольно существующие системы приближаются
друг к другу, потом они спорят из-за объекта, который является общим,
и из-за этого получаются всякие необыкновенные, но не
соответствующие действительности выводы?
Формулируем задачу правильно. Имеются два ядра а и 6 и два
электрона. Назовем расстояние между ядрами 7?, расстоянии от электрона 1 до
те же величины для электрона 2 — г
*,
и
ядра а—/%, до ядра 6—п,„ и
Тогда эллиптические координаты дли электронов i и 2 напишутся так:
угол
Совершенно ясло (см. рисунок), что при решении задачи в таких
координатах говорить о принадлежности электронов ядру о или 6 нельзя, так как
каждая их координат Е и ?j содержит расстояния от обоих ядер. Такая
постановка задачи включает в себя понимание молекулы как чего-то целого,
качественно отличного от отдельных атомов, на которые она может
распасться.
Понятие об обменных силах исчезает при такой постановке задачи,
как это было показано еще в 1933 г. Джемсом и Кулиджом, работы которых

й лучшем случае цитируются в учебниках квантовой химии, а в худшем —
даже не упоминаются.
Задача ими была решена приближенно, не особенно удачно, но никто
по этому пути за ними не пошел, и до сих пор во всех книгах и учебниках
по квантовой механике всегда говорится, что существуют обменные силы
особого квантово-механического происхождения, но известные
классической механике. Эти силы не удовлетворяют требованию физической
инвариантности, потому что достаточно простого преобразования
координат и грамотной с механической точки зрения постановки задачи,
чтобы они исчезли.
Понятие резонанса в значительной степени родилось из такой же
неправильной формулировки задачи. Меня всегда удивляло, как люди,
знающие или делающие вид, что они знают квантовую механику, могут
говорить о том, что существует, например, обменная энергия. Что такое
энергия данной атомной системы с математической точки зрения? Это —
собственное значение параметра некоторого дифференциального уравнения,
которое — вы можете прочесть об этом в любом учебнике математики —
зависит от пограничных условий и коэффициентов дифференциального
уравнения.
Поскольку координаты времени не входят в дифференциальное
уравнение Шродингера для стационарных систем, никакой зависимости от
времени этот параметр но может отражать. Хотя бы там существовало
20 млн. структур, изменяющихся во времени, влияние этих структур на
энергию, на собственное значение, нельзя определить никоим образом.
Сейчас мы все стоим на статистическом истолковании квантовой
механики. Со статистической точки зрения у нас и энергия и все другие
средние величины, характеризующие данную молекулу, не могут зависеть от
кинематики. Как и квантовой, так и в классической статистике ни средняя
энергия, ни любая средняя величина не зависят от кинематики. Они
зависят только от интегралов уравнения движения.
Следовательно, па основе квантовой механики не только нельзя решить
вопрос, какие структуры следуют друг за другом по времени в жизни
молекул, но даже нельзя поставить этот вопрос, потому что постановка
его противоречит духу и смыслу квантовой механики как с физической,
так и с математической стороны.
В оставшееся мне время я бы хотел затронуть следующий вопрос:
что же, в конце концов, делать? Действительно ли лужно совершенно
отбросить квантовую механику как орудие исследования в
органической и вообще в химии или же тут имеются какие-то перспективы?
Я разделяю мнение Я. К. Сыркина, что положение здесь обстоит
довольно плохо, причем, с моей точки зрения, оно обстоит с одной стороны
хуже, чем он думает, а с другой — может быть лучше.
Доло заключается в следующем. Все-таки квантовая химия построена
в основном на концепции Гситлера и Лондона, т. е. на сведении сложных
задач химических многообразий, состоящих из многих молекул, к каким-
то проблемам отдельных атомов.
Я считаю, что такая постановка вопроса является неверной и что,
подобно тому как, например, в теории реального тола точкой отправления
является у нас до некоторой степени уравнение Вап-дср-Ваальса, так и
в квантовой химии мы должны перейти к приближению того же характера,
что и названное уравнение. Такому приближению соответствует решение
задачи о молекуле водорода не как о конгломерате двух за волосы
притянутых атомов, которые упорно пытаются сохранить свою
индивидуальность, а как о чем-то едином, где электроны п ядре являются общими и

13G .3 л с е Д я 7* н г д w о /> n g — У^ г/
благодаря этому ужо с самого начала обладают какими-то совершенно
новыми свойствами.
Если мы затратим столько труда и времени ла решение этой проблемы,
сколько затрачено на задачу Гонтлера и Лондона, то получим некоторую
картину основной химической свази, которой мы ужо можем пользоваться
для анализа более сложных понятии.
Вопрос (М. В. Волькснштойн). Вы сказали, что продета плен ио
о газо-кинетшюской концепции ио дает теоретико-познавательных слод-
CTBmi. Так я вас понял, но крайней море. Вся физика Ломоносова
строилась на изучении свойств так называемых «нечупстпптсльных» частиц.
Как изпостно, ото приподило к весьма глубоки^! тооретико-нозпаватсльным
следствиям. Как вы это объясняете?
Вопрос (Л. П. Сморгонскпн). Как вы относитесь к лготоду
молекулярных орбит для решения проблемы водорода и других?
Ответ, Относительно вопроса проф. Вольколштойпа я должен
сказать, что виной такого понимании моего высказывания являются,
очевидно, какие-то мне нонзвестпью «радиопомехи», потому что ничего
подобного я но говорил. Я ничего но говорил о кинетической теории газов и
статистической механике; я говорил о понятии газо-кппотичоского
диаметра, вытокаюи^ем из элементарной кинетической тсортг. Если мы будем
на основании этого понятия судить об атоме, то получим совершенно
неверное продстаплоиие, соответствующее частично эпохе Демокрита, частично—
эпохе М. В. Ломоносова. При всем моем глубочайшем уважения и
преклонении перед Ломоносовым, и думаю, что полное возвращение к понятиям
XVIII в. в химии является шагом назад, а но вперед. (В зале с м о х).
Поэтому я и считаю, что пользоваться этим понятием как
вычислительным вполне законно, ио для создания правильного представления
об атоме это понятие в настоящее время использовано быть не может, ибо
оно не отвечает требованиям физической инвариантности.
Отвечаю па второй вопрос.
Все приближенные методы расчета, если они находятся в согласии,
с опытом, полезны. Я здесь подчеркивал различно между приближенными
вычислительными методами и приближенными методами, которые могут
нам помочь но только вычислять, но и понять и представить данные
молекулы. Метод молекулярных орбит может быть в некоторых случаях полся-
ным как вычислительный метод; но мне кажется, что представления, нолу-
часмыо при помощи его, вряд ли имеют тооротиг^о-нозпаватольную
ценность.
Вопрос. Что значит «молекула с самого начала ио может быть
рассмотрена как два атома»? Л при очень больших расстояниях в процессе
образования молекулы из атомов?
Ответ. Дело в том, что нужно различать кинотику и статику. Я
говорил о статике молекулы, т. с. о молекуле водорода как данной. Если вы
примените обычное уравнение Шродипгора, но содержащее времени, то
никакой кинетики вы там по можете получить, потому что движения вно
времени по может быть. Следовательно, подобно тому нак пы ставите
коплеровскую задачу о стационарном атоме водорода, так жо нужно
ставить и задачу о стационарной молекуле водорода. Если вы ставите
задачу о кинетике образования молекулы водорода, то это совершенно
иная задача - ее пужяо роптать другим путем.

Вопрос. Считаете ли вы обменный интеграл (обменную энергию)
просто фикцией или он все-таки отражает объективную реальность
(свойства электронов) п рамках данного метода расчета?
О т в е т. Если говорить об обменных силах как некотором новом
квантоно-моханичоском явлении, совершенно чуждом классической физике,
т. о. становиться на теоретико-познавательную точку зрели я и утверждать
существование нового явления па основе приближенного метода
возмущения, то, с моей точки зрении, и обменный интеграл и обменная энергия
являются фикцией. Если же говорить так, что имеются два отдельных
атома водорода, затем в первом приближении учитывается взаимодействие,
тогда, конечно, обменный интеграл дает какую-то долю этого
взаимодействия. Ото совершенно несомненно.
Нужно очень ясно и определенно, в тех случаях, когда вы хотите
сделать какие-то теоретико-познавательные выводы, отличать
приближенное решение точной задачи от приближенного я заведомо неверного
метода. Если вы приближенно решаете задачу о молекуле водорода том
методом, о котором я говорил, то ее приближенное решение дает
возможность сделать некоторый тооротнко-познаватолъный вывод. Если же вы
решаете задачу методом Гойтлора — Лондона, исходя из отдельных
атомов, то, если вы даже я получите точные цифры, пни, к сожалению, не
дадут возможности сделать какие-либо теоретико-познавательные вы-
поды. (А п л о д и: с м о и т ьт).
Председатель. Слово имеет писатель В. Е. Львов.
Л
В выступлении проф. Г. В. Чолинцова, направленном против доклада,
как в равной мерс и н самом докладе, допущена одна и та же серьезная
политическая ошибка. Перечислял имена сторонников теории резонанса
как проф. Чолтщов, так и авторы доклада помещают в одном ряду,
с одной стороны, имена замечательных советских ученых, сделавших
неоценимым вклад в советскую науку, имена уважаемых советским
народом людей— академика Несмеянова, академика Топчиева и других, и,
с другой стороны, имена люден, квалифицированных печатью и
советской общественностью как проповедники англо-американской буржуазной
лжепауки.
Спрашивается, какое право имели авторы доклада ставить на одну
доску честные имена больших советских ученых рядом с этими
деятелями лженауки? И что из этого получилось? Получилось то, что и должно
было получиться. Деятели резонанса — М. В. Волькенштейн, Я. К. Сыр-
кии, М. Е. Дяткнна — чувствуют себя сейчас довольно уверенно. Если
присмотреться внимательно к их поведению до этого совещания и на этом
совещании, то вы увидите полное их удовлетворенно происходящим.
Водь эти лица попали, если можно так выразиться, в хорошую компанию!
Они, принесшие советской науке столь ощутимый вред, находятся под
одной рубрикой с самыми уважаемыми учеными нашей страны.
Спрашивается, как была допущена эта вопиющая политическая ошибка?
Пусть иа это ответят те, кто несет ответственность за этот доклад.
Мы ставим и другой вопрос: можно ли признать удовлетворительным,,
что на этом совещании, несмотря иа то, что прошло ужо более 10 выступ, ic

и ю н
ним, но было сказано громко и ясно обо всей той вредной «практической»
деятельности, которую вели представители резонанса в советской науке?
Я буду говорить о ленинградских сторонниках резонанса. Сплоченная
группка лиц, включающая М. В. Волькеиштейна, Т. И. Томникову,
Б, А. Пора]1-Кои1ида, действуя в течение ряда лет в ленинградских вузах
и исследовательских институтах, развращала молодые научные кадры,
обрабатывая их к духе англо-американской «теории» резонанса. В As 5
«Вестника Ленинградского университета» за 3,948 г. читаем; «Особенно
высокую оценку получила работа студента 2-го курса Молоткова «Теория
резонанса», в которой ему удалось связать математический аппарат
квантовой механики с современными представлениями о резонансе». Эту
оценку студенту Молоткову давали Темникова и Волькешптойн.
Осенью 1950 г. была вскрыта аналогичная деятельность группки, поз-
главляемой Б. А. Порай-Ношицем в Технологическом институте им.
Ленсовета. «В точение ряда лет,— писала по этому поводу многотиражная
газета Технологического института,— на отдельных кафедрах имела
хождение и преподносилась студентам антинаучная метафизическая теория
резонанса, причем эта «теория» использовалась для обоснования ряда
кандидатских и докторских диссертаций...» («Технолог», J5 сентября
1950 г.).
В Ленинграде дело не ограничилось внедрением лженаучных теорий
на кафедрах и в аудиториях вузов. Были сделаны попытки навязать эти
теории также и работникам химической промышленности, ипжопорам-
нроизподственникам. В течение ряда лет Вольконштойн проводил такого
рода «повышенные» курсы лекций о резонансе в Институте
высокомолекулярных соединений Академии Наук СССР, в Институте синтетического
каучука им. С. В. Лебедева и в ряде других связанных с
промышленностью учреждений. Темникова использовала для этой же цели лекторий
Ленинградского университета. Пропаганда резонанса, как и следовало
ожидать, тесно смыкалась здесь с рекламированном основ «физического»
идеализма в его наиболее махровой и агрессивной форме. Так, в J948 г.
Волькопштейк (в сотрудничестве с доцентом университета Веееловым)
энергично поддержал небезызвестное выступление М. А. Маркова. Статья
Маркова, как известно, была единодушно осуждена советской научной
общественностью, расцепившей эту статью как «проявление
космополитических шатаний в некоторой прослойке советских физиков». «М. Маркой
раболепно склонил голову перед реакционной идеалистической
философией... Основной порок статьи М. Маркова — отход от ослов
диалектического материализма в сторону идеализма...» («Вопросы философии»,
№ 3, стр. 233—235, 1948).
Так писала партийная печать. По мнению же Волькеыштейна и ого
соавтора, «заслуга М. А. Маркова представляется нам несомненной...».
«В статье Маркова — уверял Волькенштейц, дан тонкий анализ» и
«получил новое освещение ряд вопросов»... «Нам хотелось бы,— писал в
заключенно Волькепштсйп,— отметить блестящую форму популярного
изложения М. А. Маркова... Советский читатель будет с нетерпением ожидать
появления кпиги М. А. Маркова...%
К удовлетворению советского читателя книга ита не появилась!
Перехожу к другому вопросу.
Знакомясь с докладом комиссии, ищешь прежде всего ясного и
четкого методологического анализа ситуации, сложившейся в области
химической теории. Этого анализа в докладе нет. Основная линия
идеологической борьбы в теоретической химии смазана. Наиболее серьоппыо
теоретико-познавательные вопросы остались за флагом.

/:» w с л/? ?/ л .? f н г/ г Л. Ух .7 ь л о д г; 139
Если поставить вопрос, где проходит исторический водораздел между
бутлеровским материалистическим направлением в химии и враждебным
ему лагерем, то ответ будет звучать так: бутлеровское учение есть учение
о молекуле как о качественно сложном материальном микрообъекте,
подлежащем неограниченно точному и однозначному описанию в
пространстве и во времени. Ота индивидуальная история молекулы —но
Бутлерову — есть истории ее превращении, идущих во взаимодействии с
другими молекулами, с окружающей материальной средой.
И вот этому стихийно-диалектическому и материалистическому
учению еще в 80-х годах противостоял и противостоит сегодня другой
непримиримо враждебный ему «метод». Птот метод исключает время из описания
молекулы, этот метод подменяет реальные превращения молекул
наложением и усреднением нескольких неподвижно застывших структур.
Этот же самый методологический водораздел проходит не только через
химию, но и через ряд других областей естествознания. Это не случайно.
Ведь главной задачей всех наук о природе является овладение точным и
однозначным законом, управляющим развитием индивидуальных
материальных объектов во взаимодействии с окружающей средой. В одной из
своих работ Т. Д. Лысенко писал: «Закон Менделя — закон не биологи
ческих явлений, а усредненной обезличенной статистики. Никакого
отношения к биологической науке Мендель не имеет!» («Яровизация», Z\s 1-2,
стр. Ж—Ш, 1938).
Продельным выражением нмешю такой усредненной обезличенной
статистики в области химии является сегодня так называемый метод
Гейзенбсрга — Гейтлера — Лондона — метод суперпозиции.
Мы не собираемся отрицать бесспорные успехи, которые расчетный
математический аппарат квантовой механики принес для многих областей
атомной физики. Не трудно показать, в каких методологических пределах
стали возможными эти успехи. Но не об этом сейчас пойдет речь. Речь
пойдет о том, что расчетный математический метод квантовой механики
есть метод, в своей основе чисто статистический, заведомо исключающий
из своего поля зрения индивидуальную историю мпкрообъекта в
пространстве и во времени. А ведь эта история реально существует. И никакие
ссылки на диалектически двойственную—прерывную и непрерывную —
природу электрона пе могут отменить тот факт, что среди
фундаментальных свойств электрона имеются такие, которые существенно связаны
с индивидуальностью, прерывностью, и только с прерывностью: заряд
электрона.
И именно отсюда следует, что статистический метод квантовой
механики но может быть последовательно и перспективно применен в
качественной области химии, где речь идет как раз об индивидуальной истории
молекулы и об однозначно точном описании перестановки электронных
зарядов во времени и пространстве.
И вся так называемая «теория резонанса» — мезомерии,— нора,
наконец, потребовать честного и ясного признания этого факта,— является
отнюдь не продуктом некоего произвольного расчетного аппарата, как об
этом написано в докладе; эта «теория» является плотью от плоти метода
Гейзенберга — Гейтлера — Лондона. Она является доведенным до
предела, до наглядного саморазоблачения, до полного банкротства
свидетельством бесплодности гейзенберговского метода в химии.
В самом деле. Лжетеория резонанса — мезомерии конструирует
сложные органические молекулы путем суперпозиции нескольких
распростертых вне времени и размазанных в пространстве ф-облаков. А что
делает «классическая» квантово-химическап теория водородной молекулы

о е — Jg w ю н д У^^ е.
Гейзеиборга — ГоА^тлера — Лондона? Здесь опять резонируют,
накладывают, сулерлопируют ф-облака. Чем же отличается первый резонанс от
иторого? 11 почему первый резонанс является «плохтт», а второй
«хорошим»? Заявляют (см. об это в статьях Шажпаронова, Татевского,
Реутова, Соколова), что резонирующие (^-функции у Гойтлора и Лондона
отражают реальные состояния электронов и атомов, а ^-функции Уоламда
и Наулинга не отражают никаких состояний. Нам же представляется, что,
с точки зрения методологической и с точки зревпл конкретных нужд
химии, разница между резонансом Гейзопберга и резонансом Уэланда —-
ло бблыпан, чем разница между желтым чортом и чортом зеленым! В основе
обоих «резонапсов» лежит усредненная статистика электронных облаков,—
статистика, подменяющая единственно реальную длн химии картину
индивидуально взаимодействующих в пространстве и но времени электронов
и ядер. В основе обоих «резонансом лежит полное устранение фактора
примени, т. о. пзъятненз химии реального превращения молекул.
Суперпозиция ф-облаков в стационарной молекуле происходит, как известно,
нри полной неопределенности координаты времени. Но даже и в
нестационарной молекуле, если фиксировать внимание на энергетической стороне
реакции, фактор времени становится опять неопределенным.
Ясно, что кпантово-хпмичогкпй метод суперпозиции как таковой
принципиально антагонистичен бутлоровской химии, неплодотворен на
практике и в действительности мало что дал химии, кролю
формально-математических упражнений.
Зачем же понадобилось замазывать в докладе этот ясный факт? Зачем
понадобилось писать, что «применение квантовой механики к проблемам
химического строения способствовало развитию учения Бутлерова»
(стр. 23 доклада^)? И поскольку доклад академика Теренина берет за
основу квантово-химпчеекпй метод (в докладе так и сказано: «В основе
химической формы движения лежат квантовые законы, которым
подчиняются электроны, атомы и молекулы», стр. 24*), постольку все попытки
доклада бороться в защиту материалистического учения Бутлерова и
против лжетеории резонанса методологически повисают в воздухе. Эти
попытки оказываются беспомощными и разваливаются при первом же
прикосновении. Вот пример.
Согласно докладу комиссии академика Теренина, «никакого
взаимодействия структур» в теории резонанса — мезомерии быть но может, так как
«они (структуры)— плод абстракции». «В иигольдовской трактовке,—
читаем дальше,— содержатся идеалистические представления о
взаимодействии абстрагированных структур, т. е. образов мышления...»з.
Это напечатано на стр. G1 доклада*. А на стр. (Ю* читаем следующую
программу действий, рекомендуемую авторами доклада для советской
структурной химии. Предлагается исходить из «нескольких абстрагированных
формул, каждая из которых изображает некоторое предельное
распределение электронной плотности». Предлагается далее «истинное строение
молекулы» рассматривать как «среднее между предельными абстрагиро-
^ См. стр. 26 настоящей книги.
- См. стр. 27 настоящей книги.
з О т рода и ц и н. Укапанное место в докладе изложено следующим образом:
«...никакого взаимодействия (наложения, «резонанса») абстрагированных (предель-
шдх,*псвозмущепиых»)структур быть не может, так как их нет — они плод абстракции».
«...ранее приведенная ипгольдовская трактовка смыкается с идеалистической
резонансной трактовкой: обо они содержат идеалистическое представление о
W абстрагированных структур...».
См. стр. 53 настоящей книги.
См. там ж;\

Д w с л* ?у л д б н ц е Д. ^. J7 ь б о б д 141
ванными структурами». «В таком понимании «мезомерии»,— пишут
авторы доклада,— пот никакого методологического порока». «В целях
избежания путаницы лучше в дальнейшем избегать терминов «мозомерня»
нгш «мезоме рпый эффект»...».
Но позволительно тогда спросить; в чем же состоит преимущество
«продельных абстрагированных структур» авторов доклада перед
«абстрагированными структурами» Ингольда — Лаулинга? И если
«абстрагированные структуры» Ингольда — Паулин га являются фиктивными
образами мышления, то чем являются «предельные абстрагированные
распределения электронной плотности» у авторов доклада? Разве не ясно,
что так называемая «электронная плотность» есть математическая фикция,
которой в качественной области химии,— подчеркиваем, в качественной
области химии,— не соответствует никакая непосредственная конкретная
реальность? И разве лженаучная суть концепции резонанса — мезомерии
вытекает только из абстрактности и нз мыслительной природы вводимых
этой концепцией образов, а не из гносеологически решающего вопроса:
что отражается и что скрывается за этими образами?
Тут явно по сведены концы с концами, и, несмотря на уверения
авторов доклада, предлагаемая ими программа сводится, по существу, к
переименованию пороса в карася.
В заключение сопоставим такие положения доклада: «Эти методы
(методы квантовой механики. — 7?. Л Л) едва ли смогут принести значительный
успех в решении крупных узловых проблем современной теории
химического строения» (стр. 78^).
На этой же самой и на следующей страницах: «Необходимо поставить...
задачу... создания отечественных оригинальных направлений в области
применения квантовой механики к этим (химическим) вопросам»^.
Получается опять-таки двойная бухгалтерия; получается так, как если
бы рука, писавшая первую фразу, не ведала о том, что писала рука,
которой принадлежит вторая фраза.
И вряд ла принесет пользу советской химии и физике отвлечение
внимания наших теоретиков в сторону дальнейших изысканий но части
кпантово-хнмической формалистики.
Гораздо больше пользы, по нашему мнению, принесла бы мобилизация
всех сил советской теоретической физики на разработку теории точного н
однозначного описания взаимодействия индивидуальных микрообъектов
в пространстве и во времени. Только такая теория,— а создание ее,
очевидно, есть вопрос времени,— способна будет оплодотворить как физику,
так и химию, объединит; их усилия и дав химической теории новый
могучий толчок по пути, указанному генном Бутлерова.
Омгесчнм 72. 7% .Ytaoaa ?&# «опросы
Вопросы: 1) Как вы расцениваете концепцию Челпнцева?
2) Иаковы ваши конструктивные предложения?
3) Еак вы расцениваете концепцию Разумовского п статью Батуева?
1 О т р с д а к н и н. В соотнетстнующгм мосте доклада говорится: «методы кваа-
в См. стр. 6() настоящей книги.
% О т р с д а к н и п. Приведенная В. К. JjimonwM выдержка их доклада в
полном наложении имеет другой смысл. В докладе отпечатано:
«Необходимо также поставить перед, пнин (т. с. перед физиюиш-теорстнкамн и
математиками. - 7W.) задачу теоретической разработки узловых проблем теории
химического строения, что С\ дет способствовать созданию отечественных оригинальных
направлении в области мртнчдчшя квантовой механики и итнм вопросам».

4) Как вы расцениваете снос собственное выступление?
В, Е. Львов. Товартц, задавший последний вопрос! Как jmi
расцени пасте смысл своего вопроса ко мне?
В о и р о с. Как вы расцениваете роль абстракции в позпании (лепил
скос учение). (Голос с места: Хороший вопрос!).
Ответ. Отвечаю на вопрос о Челинцово. Я пока не имею мнения
о теории строения проф. Челиицева, поскольку я ее еще недостаточно
изучил; она не попала еще а ноле моего зрения (Голос с мест а: Вот
это мило!).
)1 имею право сказать, что и недостаточно научил теорию Челинцева.
(Голос с места: Ото нам непростительно при вашем
выступлении).
Отмечаю на дальнейшие вопросы. Каноны мои конструктивные
предложения? Вопрос этот безусловно возлагает па отвечающего трудную
задачу, и а убежден, что собрание простит мне, если мои конструктивные
предложения будут ограничены лишь методологической стороной вопроса
и связи с перспективами развитии теории строения.
Я считаю, что основной вопрос естествознания на данном этапе есть
вопрос создания адекватной теории взаимодействия индивидуальных
микрообъектов, в нротивоположиость чисто статистической установке теории
квантов.
Я уверен, что не ошибусь,* если скажу, что именно на этих путях,
именно этим теоретическим методом будут решены и оплодотворены
многие вопросы структурной химии. В частности, попрос упирается в то, что
электрон (заряд электрона) внутри объема молекулы в каждый момент
нремени занимает строго локализованное место, н, вместе о том, мм также
знаем, что электрон не описывает механических траектории. Отсюда
возникает совершенно конкретная задача построения такой теории
электронных перестановок, которая не шла бы но пути механицизма и в то же
время ответила бы па вопросы об индивидуальной истории каждого
электрона внутри молекулы и об индивидуальной истории всей молекулы в
целом.
Теперь — о моем отношении к выступлениям и статьям В. В.
Разумовского и М. И. Батуева. Я считаю, что концепция электронном таутомерии
Разумовского методологически лежит па путях бутлеровской
структурной химии, потому что эта концепция исходит из превращений молекулы,
идущих в пространстве п во времени. Ота концепция исходит, кроме того,
из точной локализации каждого электрона внутри молекулярной
структуры, из точной и однозначной электронной конфигурации в каждый
момент времени. Но сейчас я не имею возможности судить, насколько
правильна эта теория в своей конкретной реализации, так как у меля пока
еще нет материалов для суждения со о той стороне дела.
Что же касается статьи Батуева, то должен сказать, что как
гражданин, как читатель, как литератор, я глубочайшим образом симпатизирую
этой статье. (Голос с м о с т а: А как химик?) (С м о х). Я не химик.
Я симпатизирую статье Батуева, появившейся в «Вопросах философии»,
а также его выступлению на дискуссии, происходившей, если не
ошибаюсь, в ИОХ полтора года назад; на этой дискуссии я не присутствовал,
но отчеты о ней читал.
Остаются два очень важных вопроса, на которые л, если позволите, по
возможности коротко отвечу,— о роли абстракции и о фиктивности многих
математических конструкций квантовой химии. Товарищ, задавший
первый вопрос, очевидно, подумал, что в моем выступлении содержится
пренебрежение к роли абстракции в науке. 1Та самом деле это не так.

В. Д". Л" ь g о g a 143
Н привел лишь в своем выступлении две цитаты из доклада, в которых
авторы его запутались между тремя соснами. В одном из этих цитат они
«осуждают абстрагированные структуры» Паулипга, а в другой поднимают
па щит некие пропагандируемые ими «абстрагированные структуры». По я
вовсе не считаю, что роль абстракции в науке мала. И Владимир Ильич
Ленин, и другие классики марксизма показали нам величайшую роль
абстракции в научном творчество.
Ленин говорил о том, что наука движется но пути от практики, от
опыта к абстракции и дальше опять к практике.
Ясно, что роль абстракции в моем выступлении никак но могла быть
ущемлена.
Перехожу к вопросу о фиктивности многих математических
конструкций квантовой химии. Вопрошающий, вероятно, имел в виду поставить
под сомнение мое положение о фиктивности ф-облаков. Он полагает, что
и вывожу фиктивность этих облаков на их абстрактности. Такой теоремы,
такого силлогизма у меня нет. ф-Облако фиктивно не потому, что оно
является абстракцией, а потому, что это облако представляет собой чисто
статистическую конструкцию, и для химии, оперирующей с
индивидуальными микрообъектами, эта конструкция принципиально и практически
неприменима. Вот это я хотел сказать.
Откуда, спрашивает меня Волькенштейн, берутся источники моей
эрудиции? Если в этом вопросе содержится признание моей
эрудированности, то я должен поблагодарить задавшего вопрос и сообщить ему, что
мои источники скрываются во внимательном чтении того, что
публикуется по интересующим меня вопросам.
Вопрос. Не ясна ваша точка зрения на квантовую механику в
целом. Следует ли ее отбросить всю, а если нет, то каковы границы ее
применимости?
Вопрос (Т. И. Темникова). Присутствовал ли товарищ Львов хотя
бы на одном из моих выступлений?
Я читаю курс теоретических основ органической химии в
Ленинградском университете и отдельные главы в лектории, но я читала но
о теории резонанса, а о теории мезомерии, исходя из представлений о ме-
зостроении неаддитивных молекул В. А. Измаильского и об
электронных смещениях. Какие основания у оратора причислять меня к пропа
гандистам теории резонанса?
Ответ. Отвечаю на эти вопросы. Что касается квантовой механики»
то мне в моих публикациях приходилось уже несколько раз отвечать на
этот вопрос. Дело в том, что, поскольку математический аппарат
квантовой механики отражает факты взаимодействия индивидуальных
микрочастиц с окружающим их ансамблем соседних частиц, постольку
статистический аппарат квантовой механики способен давать более или менее
правильные ответы. Иначе обстоит доли там, где выступает па первый план
индивидуальная история микрообъекта. Ото относится не только к
химии, но и к физике. Возьмем распад ядра урана. Индивидуальный атом
урана испускает в один определенный момент времени одну альфа-частицу
с определенной энергией. Здесь реально существуют и момент времени
и энергия альфа-частицы, по аппарат квантовой механики отказывается
давать сведения о моменте испускания альфа-частицы и подменяет
индивидуальную историю атома урана статистическим законом Гейгера —
Путтала, дающим лить период полураспада большого собрания урановых
атомов.
Здесь мы имеем налицо методологические границы применимости ипан-
тового метода и в самой физике атома.

144 #л с г Я л /f f/- f; б m о /? о f,' — J3 w w к я 7WJJ ?. ("?/ m у г м /г г с)
Т. И. Темпикова. Присутствовал ли Львов хотя бы на одном из моих
выступлений?
В. Е. Львов. На этот вопрос я отвечать не буду.
Т. И. Темннкова. На каком основании Львов, причислив меня к
пропагандистам резонанса, отказывается ответить на вопрос?
В. Е. Львов. На основании моего нежелания заниматься этим
вопросом.
Председатель. Слово предоставляется проф. В. Л. Измаильскому.
Л. Жзж##л
Комиссия ОХН пришла в общем к правильным выводам. Основной
вывод может быть формулирован слонами: наука движется вперед, и мы
должны быть на уровне современности, мы не должны игнорировать
факты. К сожалению, приходится об этом говорить. Имеются формалисты
и консерваторы, которые, подобно Кольбс, не признававшему теорию
строения Бутлерова, теорию пространственного строения Вант-Гоффа,
относятся с недостаточным пониманием и недоверием к современному
движению науки. Слишком много веконкротных словоуиражнений,
оторванных от фактов.
На развитие современной теории строения органических соединений
большое влияние оказали исследования о строении бензола н его произ-
нодных, но еще большее влияние имели работы по цветности органических
соединений.
Теория строения сопряженных систем, теория мозостроепия, выросла
из работ по строению красителей.
Хромофорные группы, в большинстве случаев н соединениях с
продольными группами, дают вещества бесцветные или слабо окрашенные. Они
обладают поглощением в области более коротких волн. Мы говорим, что
такие хромофорные группы бесцветны или слабо окрашены. Окраска
возникает только при соединении хромофорных групп друг с другом и при
накоплении их. Появление окраски — сигнал, который указывает, что
в связях между атомами, в состоянии электронов этих групп, что-то
произошло.
Таким образом, проблема цветности тесно связана с теорией связи,
с теорией взаимных влияний, т. о. с основной проблемой органической
химии, которая была поставлена нашими великими учеными Бутлеровым
н Марковниковым.
Теория мезостроения, строения сопряженных систем, имеет
практическое значение.
Как всякое широкое научное обобщение, теория мезостроония имеет
большую историю. Корни ее лежат п экспериментальных н теоретических
исследованиях целой эпохи.
Кольбе заявил, что формула Кекуле является фантазией. Впервые
недостаточность структурной формулы бензола и необходимость поисков
новых способов формулирования была экспериментально обоснована
Байером в 1890—1892 гг. Он пришел к выводу, что бензол и терефталоная
кислота не содержат двойных связей. Формула Кекуло с тремя двойными
связями и «осцилляциоиная из двух структур» не соответствуют
действительности. Байер предложил центрическую формулу.

Ль*
Д. Л.
145
Далее Байер указал, что двойные связи и бензольное ядро в разных
соединениях обладают разной химической реакционностью и, следовательно,
находятся в разных «состояниях» (как он выразился), которые лежат между
«предельными» состояниями, например между бензолом со структурой Ке-
куло и «идеальным бензолом» со структурой «центрической» формулы.
Таким образом, впервые появляется представление о состояниях, которые
лежат между предельными и «идеальными» состояниями.
Вторым этапом является создание теории сопряжения и парциальной
валентности. Идеи Тило совпали с более ранними идеями М. А.
Ильинского.
Сущность конъюгации состоит в том, что между двойными связями
с другими группами, способными к сопряжению, осуществляется
дополнительная реакция при помощи %-электронов. Наличие реакции
доказывается тем, что сопряжение связано с выделением дополнительного
количества энергии. Я предлагаю называть эту энергию «энергией
дополнительного насыщения», «энергией сопряжения». Можно подсчитать эту энергию
для новой %-связи и показать изменение энергии сопряжения в
зависимости от строения.
В результате сопряженные группы теряют свою индивидуальность и
образуют новую электронную систему с новыми химическими и
физическими, особенно оптическими, свойствами. Так, в бензоле двойные связи
обобщены в новую единую систему.
Принцип сопряжения является основой современных представлений
о взаимодействии групп и взаимодействии хромофоров. Согласно теории
сопряжения, если нет сопряжения хромофорных групп, то нет их
взаимодействия.
Идея сопряжения гетероатомов была обоснована еще в 1912 г. Брю-
лем, Эйзенлором и Ауверсом на основе рефрактометрических
исследований. Формулы очень похожи на современные формулы:
С
г
С=С
В работах по теории дробной валентности содержатся в готовом виде
схемы смещения степени двоссвязности и электромерных смещений. Для
примера приведу формулы Гебгарда (табл. 1).
Таблица 1. ФОРМУЛЫ ГЕБГЛРДА (1911)
f I
II
С
с
В формуле бензола (III, табл. 1) для каждой углерод-углеродной связи
Гебгард принимает полуторную связь (V% второй связи). Паулинг
10 Стеиографичеснпй отчет

146
июня
з.
повторил эту формулировку Гебгарда для бензола, подал ей неправильную
интерпретацию с точки зрения резонанса. Формулы анилина со смещением
электронов в орто- и пара-места лежат в основе современных формул
смещения электронов.
Концепция смещений н промежуточных состояний была развита
далее в моих работах 1013—1020 гг., в представлениях о мезостроепии, о
переходе предельной «идеальной» структуры в «мозоформу», в «мезострук-
туру». Мезоструктура представляет собой результат смещения степени
двоесвязвости и зарядов
вследствие ' «электронной
конкуренции», конкуренции за электрон,
как я тогда выражался.
Особевво важным для
обоснования идеи «мезо» я считаю
установление принципа
постепенности, «непрерывности»
изменения состояния хромофора.
В 1015 г. я писал: «Одним
из важных факторов,
совершенно необъяснимых при помощи
хинойднол теории,является
наблюдение правильности
(постепенности, непрерывности)
изменения спектра поглощения
какой-нибудь группы тел при
введении в молекулу новых
факторов. Между телами,
которым приписывается хиноидная
структура, и теми телами,
которые рассматриваются как
представители бепзоидпой
структуры, существует целый ряд тел,
которые соответственно
характеру их абсорбционной способности занимают среднее место».
«На основании абсорбции, па основании реакционных способностей
мы не можем указать, где начинается хииоидное, где кончается бензоидное
состояние молекулы».
Спектроскопические исследования дают огромный материал для
иллюстрации постепенности смещения спектров поглощения, непрерывности
изменений в строении, например при постепенном усилении электроно-
допорпости или электропофилыюсти замещающих групп.
На рис. 1 приведены спектры бензола и его производных.
Мы видим, как спектр бензола при введении заместителей постепенно
смещается при введении групп —ОСНз,—NHCOCHg,—СН=СН%,—NH%
и т. д. в сторону более длинных волн.
На рис. 2 дан другом пример — смещение спектра нитробензола. Вводя
в него группы CHg, СН(СНз)%, С(СНз)з в пара-место, мы имеем батохром-
ный сдвиг. При введении этих же групп в орто-место, вследствие стери-
ческих препятствий, нарушается сопряжение NCL-группы, и по мере
увеличения объема группы интенсивность поглощения уменьшается. При
наличии в ортоположении объемистого третично-бутильлого радикала
характерная полоса поглощения нитробензола совершенно
исчезает—сопряжение NOg- группы исчезло.
Хивоидпая формула не может объяснить окраску. Мной были сопо-
Рис. 1. Смещение спектра бензола
J-C.H,; 2 —СП.ОСТТ,;
3 - С,И&КНС0СНз; 4—С,НвСН = СП,;
6 - С.Н,КН:; 6 - С,Н,СИ = СНС.Н,

Д. Л,
147
ставлены спектры пара-нитрофенола и пара-нитрофенолята, спектры
пара-диметиламинобензилиденанилина и его соли с ЫС1: при солеобразо-
вании происходит только смещение спектра, без изменения его характера.
Отсюда был сделан вывод, что при солеобразовании не происходит хивоид-
ной норсгруппировки: происходит «не образование нового состояния, как
это принимает хииоидпая
теория, а только усиленно
уже прежде
существовавшего хромосостояиия»
(1915). Это сейчас
общепризнано. Оба соединения
пара-нитрофенол и пара-
нитрофенолят, как и пара-
нитроанилин, имеют
сходные спектры и сходные
причины окраски, что
является следствием сходного
строения хромофорной
сопряженной системы —
сходного мезостроения.
На рис. 3
представлены спектры ряда бензоль-
яых производных. Мы
видим, как спектр бензола
постепенно смещается. Две
верхние кривые относятся к
фенолятам n-OgN C@H^ONa,
n-CHsCOC,H,ONa,
которым приписывалось хи-
ноидное строение, напри-
ТТпже лежащие три кривые
представляют собой
спектры фенолов. Мы видим, что р,^. 2. Смещение спектра нитробензола в ре-
спектры фенолятов имеют зультате нарушения сопряжения нитрогруппы
тот же характер, - что и вследствие пространственных влиянии
спектры фенолов, и f
отличаются только степенью
смещения (вследствие
замены слабой злектродо-
порной группы ОН более
сильной О").
Химия красителей дает
огромный материал,
показывающий, что
несоответствие действительного
строения формуле является
не частным случаем бензола, а общим свойством всех сопряженных
систем, особенно циклического строения. Исследования приводят к
выводу, что строение красителей не может быть удовлетворительно
представлено ни хнноидной, ни бонзоидной, ни карбоыисвой, ни хипокарбони-
евой формулой. Сопоставление нескольких структурных формул при
10*
HCII,):C1IC,H.NO,;

148
m
мл
е.
н е
разборе действительного строения возникло, таким образом, из
экспериментальных работ гораздо раньше теории резонанса. В качестве примера
можно привести формулы аурамина (табл. 2), малахитового зеленого
(табл. 3) и метилеиового голубого (табл. 4) (см. стр. 149—151).
На содержании этих таблиц я не смогу остановиться. Мне важно только
показать, какое разнообразие структурных формул было предложено. Все
ж^ w
е
CH,-CQ-C>-0
н-со
но-со-о-он
'о-со-о-сн,
но-со-о
С1-О-0Н
O-QH
О
Рис. 3. Смещение спектров мопо- и двузамещеппых
производных бензола
з
Е
Ф
с:
> о 3
I*
эти факты и многие другие наблюдения и соображения приводят к выводу,
что классическая лгео^ия елг/юенил Эолэкид #ылгь Эомодмбмд м^бЭсттгдбдемия^и
о() oco^o^f би#е с/мрое/щя — ттгеорией с/м/?ос/тя сомрлэкх?/(ньи; систем,
теорией ^бзост^оемнл.
Мои работы были опубликованы в 1915—1920 гг. в «Журнале Русского
физико-химического общества», по у нас они были забыты. После моих
публикаций почти одновременно в 4924—1930 гг. появился ряд
зарубежных работ, в которых авторы приходили к близким выводам. Мои работы
замалчивались, но, несомненно, оказали свое влияние. Они были широко
использованы Гаитцшем, Лрндтом и другими, без ссылок, а иногда и
с искажениями.
Сходство в упомянутых работах с моими выводами показывает, что
мои обобщения были правильными.

Б. Л.
149
Таблица 2. ФОРМУЛЫ АУРАММЫА (ЖЕЛТОГО ЦВЕТА)
365
I
II
Т нмониевая
С
Н карбониевая
(карбокатионная)
ш
С
Пара-хиноидные формулы
VI
*""^NMe.
Мезоформула в первоначальной
формулировке (Измаильский,
1015). Волнистые линии (символ
частичных ионных связей)
указывают распределение катпопного
заряда
,"+
NMe,
X
Мезоформула в современном виде;
катионный заряд рассредоточен,
главная часть заряда находится на N-атоме
группы \H
VIII
Фиолетово-синий ацетилаурамии
(Хша% около 585 шц.)
Адетплирование почти
выключает влияние МНз-г^эунны и
главный хромофор приобретает
строение VIН
Синий гидрол Михлера
( 603,5шц)

150
о /; о
ил
г.
/f 7*
Таблица З. ФОРМУЛЫ МАЛАХИТОВОГО ЗЕЛЕНОГО
61U шц)
II
Пара-хипоидные формулы
III
Карбопиевая
^NMea
IV
(
NMeg
Комплексная ыезоформула
С
V
NMe-
4-
СГ
590,5 m^ (AX == — 25,0)
Cl
NMe
Мозоформулы, ипнснпющие гипсохромпый эффект третьей КМе*-группы и бато-
хромный еффепт КО^-группы (уменьшение и повышение (-[-) -заряда в главной
хромофорной системе).

r е Л. Л. /7 ,? ж д/у^ьског
151
Таблица 4. ФОРМУЛЫ МЕТПЛКЫОВОГО ГОЛУБОГО
NMe, Mc,N
Пара-хиноидные формулы
Орто-хипоидные формулы
IV
NMe
NMe
„Азонпевая" формула
Байера
NMe
„Аммониевая" формула Дильтей—
Вицингера (+заряд на N-атоме,
обозначенном точкой)
VII
NMe,
Мсаоформула в первоначальной
формулировке (Измапльский, 1920).
Центры распределения катпонного
заряда указаны волнистой линией —
символом частичной ионной связи
Мезоформула в современном виде.
Цептры распределения катиоиного
заряда указаны знаком 6 +

152
о е
июня
г.
7* g
Концепция мезостроения
^ Перехожу теперь к вопросу о том, есть ли в действительности такое
строение, которое описывается как «мезостроение» сопряженной системы.
Концепция мезостроения является структурно-химическим понятием.
Б основе ее лежит представление о перераспределении степени двоесвнз-
ности, или, на современном электронном языке, о перераспределении
тс-связей в результате обобщения тс-электропов.
Мезоструктура является по распределению тс-связей лежащей
«промежуточно», т. е. лежЭу возможными предельными электромерными
формулами.
Сущность явления мезостроения можно представить себе следующим
образом. Если для строения молекулы на основании синтетического
получения и других исследований оказываются возможными структурные
формулы Л или Д, являющиеся по отношению друг к другу
электромерными, то действительно строение Ж лежит между Л и 2?:
Л
_>
<
«Статический эффект сопряжения» — мезоэффект — состоит в
смещении строения от Л к Л/ и от Д к #. Это значит, что если бы мы
синтетически построили молекулу со строением Л или со строением В, то в
результате мы получили бы молекулу со строением Л/, т. е. мезостроснисм.
Так, если нам удастся построить на основании одной из возможных
структурных формул бензола циклическую систему с тремя двойными
связями, например со строением Л или Д (табл. 5) (см. ниже), то мы получим
молекулу с промежуточным распределением двойных связей. Формулы
Л и #, с точки зрения теории тонкого строения, — реально не
существующие, «предельные» электромерные структуры. Эти формулы не
выражают действительного топкого строения сопряженной системы,
сопряженного строения бензола.
Что эти формулы являются только приближенным выражением
строения, видно из того факта, что бензол существует только в единой форме.
Тонкое строение бензола с некоторым приближением может быть
представлено схемой Ж, т. е. формулой Тиле; для такого междулежащего
строения, промежуточного, с выравненным распределением электронов
и междуатомных расстояний в С — С-связях в свое время было применено
мной условное обозначение «мезоформа».
Экспериментальные химические и физические данные подтверждают это
требование теории.
Степень двоесвязности между псеми С-атомами равна и лежит между
простой связью в молекуле Н%С—СНд и двойной связью в этилене ILC =
= СН%; она является не С—С, не С=С, а С —С, т, е. промежуточной,
Таблица 5. СТРОЕНИЕ СОПРЯЖЕННОЙ СИСТЕМЫ БЕНЗОЛА

ыеждулежащей. В первом приближении мы можем принять, что каждая
тс-связь в бензоле равна 0,5 стандартной этиленовой тс-связи. Расстояния
во всех связях С —С равны (1,39А) и лежат между простой и двойной связью
(1,55 и 1,ЗЗА).
Если бы осцилляция структур действительно существовала, то даже
если бы структуры Л и Б существовали в долях процента, бензол
реагировал бы с марганцовокислым калием и с бромной водой, как этилен. Этого
не наблюдается.
Другим подходящим примером для иллюстрации принципа мезострое-
ния является катион малахитового зеленого (см. стр. 150) или, еще проще,
синего гидрола Михлера (где отсутствует фенил). Здесь возможны три
формулы: формула с хиноидиым ядром слева I, с хиноидиым ядром справа
II и карбониевая (карбокатионная) III.
Хиноидные и карбониевые формулы в литературе широко обсуждались
на основе большого экспериментального материала. Вопрос о месте хи-
поидного ядра возникает, как только какой-нибудь заместитель делает
ядра д и б неравноценными.
Вследствие неравномерного распределения электронной плотности и на-
XX
личия в каждой из этих формул элсктролодонорпой группировки KMcg со
свободной электронной нарой («избыток» электронов) и электронофильной
группировки с недостатком электронов С = N, С, ни одна из этих
структур, если бы мы могли ее построить из компонент, не могла бы быть
устойчивой.
Я писал: «Должны быть приняты в соображение факты, говорящие
в пользу принятия взаимоотношений аниона с несколькими атомами
соответствующего радикала. В основу формулы должно быть положено
понятие о раздробленной валентности, из которого вытекает представление об
особом состоянии молекулы, отличном от состояния, соответствующего
предельным формулам и нормальным нераздробленным валентным связям».
Причина окраски— наличие длинной конъюгировапной цепи, наличие
на периферии групп противоположного но своему электронному строению
характера, в результате чего внутри молекулы возникают условия для
конкуренции между атомами за электрон, для смещения электрона. На-
тионный заряд рассредоточен.
Экспериментальные исследования привели к выводу, что ни одна из
предложенных элоктроморных формул не является отражением
действительного тонкого строения и что наиболее разумно принять мезостроошю
Ж, что может быть выражено еЭыной ^о^^улой: или при помощи формулы
IV (jlf) с применением для обозначения частичной п-связи символа
сопряжения—дужки гл, или формулой V (#). (Я предпочитаю символ дуги,
так как пунктир применяется и для других обозначений. К тому же
символ дуги пишется быстрее.)

w ю н л
Формулы аурамина (1915) и мстилсноного голубого (1920) в их исто*
рнчсском виде с применением для изображения рассредоточенного катнон-
тюго заряда волнистой линии (применявшегося в то время символа
частичной гетерополярпой связи) даны и табл. 2, V и табл. 4, VII (см. стр. 149
и 151).
Так как положительный заряд рассредоточен, то, в сущности, мы имеем
комплекс, подобный аммониевому иону, и единая формула может быть
еще более упрощена, написана в виде «комплексной» формулы с квадрат-
IIмми скобками: . .?=, <
СН
NMe
cr.
Весьма условные формулы подобного вида, широко примененные мной
в 1915 г. для мезокатиоппых солей ди- и трифепилметанового ряда (а
также и мозоапионпых солей) (стр. 154, IV), в настоящее время общеприняты
(см. также табл. 2, VI, стр. 149); табл. 4, VIII, стр. 151; табл. 3, V и VI
стр. 150).
Таким образом, согласно теории мезостроепия, в катионах красителей
аннон находится «в связи со многими атомами или даже со всем
органический комплексом, который как таковой образует положительный радикал»,
как я писал тогда.
Строение катиона сопряженной системы синего гидрола Михлера
является, следовательно, промежуточным между строением, выражаемым
классическими формулами, не только по распределению степени двоесвяз*
пости, по и по распределению положительного заряда.
Мезостроепио анилина (Л/) представлено ниже приведенной схемой
при помощи символов дробных связей по Кауффманну (VIII).
Предельная
электромерная
формула
Мсзоструктура
(„мезоформа")
А!
Предельная
электромерная
формула
Эта схема по форме написания имеет только исторический интерес,
но в ней ясно выражена мысль, что тонное строение анилина является
результатом перехода N-атома в частичное опиевое состояние вследствие
электронодопорных свойств Nllg-rpynma, как мы говорим сейчас.
Правильность этого положения подтверждается спектральными
исследованиями; присоединение протона к ониевому дублету N-атома уничтожает,
«выключает» мезоэффект NIIg-группы, м спектр CgHgNH^" почти совпадает
со спектром незамещенного бензола.
Теория мезостроения дала возможность объединить с единой точки
зрения три класса соединений, окраска которых раньше объяснялась
различными причинами, а именно:

/f. Л. У/ а л^ а // л г, с к о г о
155
1. Соединения, п которых носителем окраски являлся органический
катион (катионные галохромные или онневые галохромыые соли, для
которых более подходящим названием является — «соли мезокатионов»).
2. Соединения, в которых носителем окраски является ортаиичеекмн
анион (анионные галохромные или ацн галохромные солн, дли которых мы
предлагаем более простое название — «соли мезоанионов»).
3. Нейтральные соединенна, которые было предложено называть «внут-
ригалохромнымн», «ондогалохромнымн» и для которых сейчас
укоренилось название «внутриноиоидные».
Стало ясно, что во всех трех случаях причиной окраски является
наличие сходно построенном сопряженной хромофорной системы. Во всех трех
случаях мы имеем дело с непостроенном: в первом случае — мезомерного
катиона (I), во втором — мезомерного аниона (II) и в третьем —
нейтральной системы, сделавшейся полярной в результате смещения электронов от
донорной группы в сторону электронофильной. Отсюда и название
«впутрииопоидные соединения» (III) (примеры см. табл. 6).
Таблица 6. ТШ1Ы СОПРЯЖЕННЫХ СИСТЕМ Б КРАСИТЕЛЯХ
l/Соди. мезокаткояов
:=с—(с=о*—с=л
А=С—(С=С)*—С=С
XX
А—С=С—I
П^ Соли мезоанионов
А
СН=
N0%
Na .
Na'
А—С=С—(С=<
НкВнутрииономддые соединения
)f-C=A и А=С—(С=С)дгС=С—А
=0.
XX —
То, что в этих соединениях причиной сходных хромофорных свойств
является действительно мезостроошю, связанное с наличием на
периферии здектроиодонорных и электроноакцешорных груяи, подтверждается
рядом фактов.
Так, при наличии сходно построенной сопряженной тс-электрошюй
системы и полярных групп, обладающих мсаоэффектом близкого порядка,
мы наблюдаем весьма близкую окраску. Например, оба соединения X и
XII имеют фнолетово-енннн цвет.
X [(МеЛСдН,)зС]С1; XI
ОН;
ХП
XIH

156
о J9 о е
июня 79J7 е. (у
7/ н е
При уничтожении мезостроеиия и переходе X в XI и XII в XIII (с тег-
раэдрическим строением) сопряжение между ядрами исчезает, исчезает
я окраска.
Характер заряда (+) или (—) но играет роли; важно строение
сопряженной системы и периферических атомов. В исследованиях В. Кепига
XIV
X
Na"
(1925) есть прекрасный пример обращения мезоаыиона в мезокатион.
Окраска и спектры поглогцения для цнаниновых красителей строении
XIV и XV оказались поразительно близкими.
/Ж
ЛШ /Ж #№
Рис. 4. Спектры поглощения цианинопых красителей с мглокатиоппым
и мезоанионным строением
^ — монометпнопмй краситель, я = 1; 2 — триметинопый[нраситель/л = 2;
J — пентаметинопый краситель, л = 3
Резюмируя результат изложенных вынге рассуждений и
многочисленных экспериментальных исследований, да которых мы не имеем
возможности остановиться, приходим к следующим выводам:
1. Экспериментальные факты приводят нас к выводу, что существует
не только простая связь С—С, как в этане Н,С—CHg, не только
стандартная этиленовая тс-связь С=С, как в этилене ITgC —dig, но и
промежуточные частичные т:-связи С—С или С—С, как в бензоле и, вообще, в
сопряженных системах.
2. Экспериментальные факты показывают, что в молекулах
органических соединений существуют атомы не только с полным положительным или
отрицательным зарядом. В сложных сопряженных системах атомы могут
иметь частичные заряды &+, 8—. Так, в то время как весь заряд в
аммониевом катионе Г\Щ [NfCHaXJ"*" можно, с достаточным приближением,
считать сосредоточенным да N-атоме (N+), а в группе NMCg заряд атома азота

равен нулю (N), оба N-атома в молокулс синего гид рола Ми хлора и
малахитового зеленого имеют частичный заряд №+, т. о. находятся но своему
электронному строению в промежуточном состоянии.
3. Условием для возникновения частичных %-связей и частичных
зарядов является сопряжение.
4. Гипотеза о сопряжении приводит к учению о смещениях электронов
и зарядов, к представлениям об особом «сопряженном строении» конъюги-
рованных систем, для которого наиболее подходящим по существу
обозначением является «промежуточное строение», или, пользуясь нашим
термином, «мезостроение».
Определение мезостроения
Нельзя дать определение мезостроеиия, но уточнив содержания
понятий о таутомерии и электромерии. Здось много путаницы в литературе.
Т а у т о м о р и я — явление обратимой изомеризации, связанное с
существованием изомерных форм, обладающих различным
расположением атомных ядер. ,
3 л е к т р о м е р и я — не явленно, а понятие о возможных
структурных формулах, обладающих одинаковой ядерной структурой, но
отличающихся различной электронной структурой, различным
расположением двойных связей. Олектроморные формы реально но существуют.
Допущение их существования некоторыми авторами должно быть
пригнано неправильным.
Построение электромерных «предельных» структурных формул имеет,
однако, значение, во-первых, нрн обсуждении фактического строения
таких соединений, таких красителей, которые содержат сопряженные
системы двойных связей и строение которых не может быть точно выражено
при помощи классической структурной формулы. Во-вторых, эти формулы
имеют значение для приближенного выражения строения; построив
предельные элсктромерпые структурные формулы, мы можем одну из них, ту,
которая наилучше выражает результаты эксперимента, выбрать в
качестве формулы строения. В-третьих, сопоставляя эти формулы, мы можем
обсуждать направление и степень электромерных смещений.
В-четвертых, электромериые формулы имеют значение при приближенных кван-
тово-механичоскнх подсчетах энергии молекулы.
Накос же определение можно дать мезостроению?
Мезостроепие — явление, заключающееся в существовании
нощества в виде индивидуальной единой формы («мезоформы», как я когда-
то писал), обладающей особым строением, отличающимся промежуточным
строением (но распределению электронов и но распределению степени
двоесвязности) между строениями, выражаемыми предельными
)электромерными структурными формулами (но структурными формами,
никакого резонанса структур!).
С точки зрения происхождения явления может быть дано такое
определенно: мезостроение является следствием здяогш обЪбг%с/б%.% отмЭедь/^ыа:
cucm&w, лосяг/юе/шыа; из 7с-элеку%/?оное и элект/^о/^об, слособ-
бсягулдягь б сол/эаисеяие с тс-элеялг/эо/к&лби, g единую обилую ел#сйг/?о»-
cucm&wy и проявляется в более равномерном распределении
электронной плотности но сравнению со строением, выражаемым предельными
электромерными структурными формулами.
В термине «мезостроение» подчеркивается, что мы имеем здесь дело
с особым видом строения, отличающимся от того, которое выражается
классической структурной формулой.

158 Заседание елгорое — J^ w ю н я JP^J e. ('z/ m р е н н е
В моем термине «мезотроиия» или позже предложенном термине «мозо-
люрия» нодчеркпоаотся отлично янлоння от таутомерии, десмотропии и
илентромерии; мы имеем дело но с ранноносномформтаутоморных или
электромерных, а с единым состоянием, с, индивидуальной едино!! формой,
названной мной когда-то «мозоформой».
В 1913 г. я писал: «Хромоеоетоянио\ согласно нашему взгляду,
характеризуется наличием тонной валептнопзомерном таутомерии, при котором
обе продольные формы, доемотропныо формы, не достигаются»*. «Эти
средние состояния, которые могут быть во всех возможных видах переходных
форм®, можно было бы НОДХОДЯ1ЦИМ образом назвать мозоформами
(м е з о т р о н и я), присоединяя это понятно и понятию «досмотропная
форма», «таутоморная форма»».
Разбирая строение некоторых мозосоединеннй типа 1, 11
II
я писал: «Здесь опять возможны две десмотронныо формы, между
которыми находится способная к существованию «мезотронная форма»».
Несколько слов об о/%личии /мсо/жгг .мсаоелг/юслия от /угсорик реаондисд.
Мнение, что теория мезомории тождественна с теорией резонанса, что
теория мезостроения страдает тем же идеализмом, что и теория
резонанса и должна быть отвергнута, является следствием незнакомства с
вопросом. Оно исходит от лиц, научная деятельность которых протекала
вне связи с проблемами, для разрешения которых была создана теория мозо-
строония или мезомерии, от лиц, которым но пришлось изучать историю
вопроса и которые не учитывают, что «теоретическая сторона химии»
должна соответствовать «ее фактическому развитию», как нас учил
Бутлеров. Утверждение о тождественности понятий мезомории и резонанса,
с другой стороны, исходит от лиц, стоящих на позициях резонанса.
Теория мезостроония была создана химиками-органиками и является
структурно-химической теорией о строении в широком смысле, т. о. —
в бутлоровском понимании — в том отношении, что под строением
понимается здесь не только взаимное расположение атомов, но и взаимные
влияния групп между собой. Сторонники /%со/?ии
б
/ уу у
Она основана на большом фактическом материале. Мы вправо поэтому
отнести слова Бутлерова, которыми он защищал теорию строения от
несправедливых нападок, и к теории мезостроения: «Учение ото развивалось
таким же законным и естественным путем, как и другие обобщения химии».
Мы имеем основании считать, что мезостроенио существует как явление.
Сторонники гипотезы резонанса смотрят на строение молекулы с
ложных позиций. Допущение электронного обмена является только
математическим приемом разложении реального мезосостояния на отдельные
математические функции. «Резонанс» структур, являющихся
математическими фикциями, не представляет собою явления. Термин «резонанс», таким
образом, ни в коем случае нельзя рассматривать как равнозначный
термину «мезостросние».
% Хримоспстотшом было обозначено то осоиоо состояние связей и электронов,
которое сия:т*п с югшчним легко смэщюиых: электронов (тс-электролов, как ми
тешешь говорим) н лнаастсн предпосылкой для поглощения спета.
% Тут а сщз недостаточно различал содержании термнноп «досмотрония»,
«таутомерии» и «электромернн».
^ В paaiiwx: услоиинх.

Широкое распространение теории резонанса среди органиков явилось
следствием доверия к компетенции физиков, от которых исходило
утверждение, что концепция электронного обмена в резонансных структурах
имеет реальный физический смысл. С другой стороны, некоторыми
органиками и физнко-химиками была допущена другая ошибка: между
объяснением янления теорией резонанса и самим явлением, обобщенным в
представлении о мезостроении и мезомерии, был поставлен знак равенства.
В результате многие органики стали применять термины «резонанс» и «мс-
эомерия» как равноправные. Однако если объяснение явления
мезостроения теорией резонанса оказалось ошибочным и должно быть
откинуто, то из этого нельзя делать вывод, что и самые явления, факты,
обобщенные в концепции мезостроения, также неправильны.
При оценке работ по вопросам мезостроения следует учесть, что в
основном они рассматривают вопросы взаимных влияний, фактический материал
органической химии, и электронных смещений, устанавливаемых
экспериментом.
Учение о мезостроении, ставшее известным под именем мезомерии,
возникло в результате работ многих ученых. Выбор термина «мезо» и
формулировка проблемы «промежуточного строения» принадлежат не Ингольду.
Он является только одним из более поздних авторов, разрабатывавших
вопросы мезостроения.
Ипгольд принял ранее развитые представления о промежуточном
строении и о смещениях связей (символ кривой стрелки был предложен ранее)
зарядов, но внес ошибочную идеалистическую интерпретацию мозостроония.
Понятия «мезостроенис», «мезотроиия» и более позднее «мезомория»
так, как я его понимаю, не имеют ничего общего с гипотезой резонанса
структур или с гипотезой осцилляции таутрмерпых форм. Это видно из
следующей нашей старинной формулировки: «В то время как формулы
А. Байера и А. Е. Порай Кошица покоятся на осцилляционной
гипотезе Бэли и его сотрудников, допускающей, что вес время происходят
разрывы и установления связей, в основу здесь защищаемой формулы
положено представление о том, что абсорбция [света] вызывается
присутствием осциллирующих раздробленных валентностей. Пределы этих
осцилляции лежат между обеими тавтомерными формами. Полного разрыва
связей во время этих осцилляции не происходит, так что форма эта
является средней между обоими возможными тавтомерами — мезоформой».
Это конец статьи, опубликованной в «Журнале Русского
физико-химического общества» в 1915 г. В последнее время высказывались предложения
заменить термин «мезомерия» другим термином.
; Бутлеров как-то писал о формулах: «Дело не в форме, а в сущности, в
понятии, в идее». Мы можем эти слова применить и к терминам. Новый
термин получает право па существование только с появлением новых фактов,
новых понятий. К сожалению, сейчас создаются новые термины, иногда
совершенно не обоснованные новым фактическим материалом.
Дело, таким образом, но в терминах «мезомерня», «мезотропия», «мезо-
строение» и т. д., а в самом понятии, в констатации явления.
Термин «мсзо)> представляется мне и сейчас удачным обобщением
наших знаний, и он, конечно, останется. Можно было бы предложить и
другие термины^. История показывает, однако, что вошедшие в литературу
1 Тан, например, п свое время мне казалось целесообразным для болео краткого
обозначения обобщения электронных систем групп Б конъюгированных ыеяоеистеыдх
применять приставку «ко»: косистомы, кохромофоры, теория построения. Но эти
явилось бы лить дальнейшим развитием нашего химического языка, но заменяя
в то же время идеи, лежащей в термине *мсио».

е. ^у m /> б н
термины но тан легко заменяются даже в том случае, когда их содержание
значительно изменяется. Так случилось, например, с терминами
«таутомерия», «ауксохром», «кислота и основание» и т. д.
В докладе комиссии предлагается заменить термин *мезомсрия»
термином «статический эффект сопряжения». Понятие об эффекте содержит
только указанно на причину явления; оно не включает в себя представления о
результате, о строении. Предлагаемый термин не может, следовательно,
заменить термин «мезостроение».
Против термина «мезо» высказывалось, далее, соображение, что
энергетическое состояние обобщенной л-элоктронной системы не являетод
промежуточным, а представляет собой особое явление. Однако понятие о ме-
зостроении структурно-химическое, и, конечно, оно не имеет в виду
характеризовать энергетическое состояние.
О формулах
Несколько слов о формулах. Много путаницы внесено в работы по
теории строения вследствие смешения понятий — «строение» и
«формула строения».
Структурная формула, согласно Бутлерову,— «выражение способа
взаимной химической связи атомов». Формула указывает:
а) из каких компонент (атомов и групп) построена молекула и в каком
порядке они соединены друг с другом;
б) из каких компонент мы могли бы построить молекулу
синтетически if на какие компоненты молекула может быть разложена
аналитически.
Классическая структурная формула является, таким образом, cze^o&
лостм/)ое7(ця, czgjwo& об/%%зобД7(ИЛ .молекулы. Для продольных соединений
алифатического ряда структурная формула является достаточно точным
выражением строения. Многие физические свойства могут быть найдены
аддитивно («аддитивные соединения»).
Для соединений с сопряженными и ароматическими системами, для
соединений с мезостроениом классическая структурная формула но дает
выражения действительного химического строения в бутлеровском
широком понимании. В компонентах, из которых построены молекулы, в
результате взаимных влияний произошли изменения. Физические свойства уже
но подчиняются аддитивности («неаддитивные соединения»).
Для мезомерных соединений классические формулы являются
изображением «предельной» структуры, т. е. того строения, которое имела бы
молекула, когда мы се построили из компонент, если бы эти компоненты не
взаимодействовали друг с другом и если бы их строение осталось
неизменным. Предельная формула Кекуле для бензола из трех виниленовых групп
даст нам строение, которое существовало бы, если бы не было
конъюгации тг-электронов.
Структурная формула не дает нам ответа об изменениях в строении
в результате взаимных влияний. Бутлеров писал: «Когда сделаются
известными общие законы зависимости химических свойств тел от их
химического строения, то подобная формула будет выражением всех этих свойств»
(А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии. Изд. АН СССР,
1951, стр. 78), т. е. тогда, когда мы научимся по-особому читать формулу.
Было бы грубой ошибкой утверждать, что современная электронная
теория и теория мезостроеиия зовут нас к отказу от классической формулы,
что циклогсксатриенопая формула для бензола делается фиктивной. Из
формулы видно, что если нам удастся соединить три группы—СН=СН—

. Л.
н кольцо, то мы. ]]олуч!ш бензол. Опыты подтверждают правильность этой
структуры в указанном смысле. Многие нафталиновые производные были
получены синтетически из алифатических соединений на основании
классической структурной формулы нафталина.
Классическая структурная формула дает нам указания и для
соединений с сопряженными системами, как построить молекулу и на что ее можно
расщепить. Она незаменима во всяком химическом исследовании. На ее
основе возник органический синтез. Она является основой классификации.
Наконец, только па ее основе могла возникнуть теория строении
сопряженных систем и мезостроеннн, теория тонкого строения. Она является,
следовательно, лсриым н во многих случаих достаточным приближением к
объективной реальности.
Н рндс случаен для соединения с сопряженным строением может быть
предложено несколько приближенных формул*
Дл» классификации и регистрации мезомерных соединений должна
оыть выбрана условно п качестве котшенционной формулы одна из
предельных структурных формул, наиболее приближающаяся к
действительному мезостроению и наилучше выражающая ого свойства. Для
симметрично или почти симметрично построенных мезосоединений мы с полным
нравом можем лыбрать в качестве структурной формулы любую из
возможных предельных олсктромерных структур (см., например, табл. 5,
формулы Л и Б).
Но классическая структурная формула является только первой
ступенью приближения и объективной реальности!
В настоящее время, когда стало возможно конкретизировать
представления о взаимных влияниях при помонхн электронной теории строения,
появилась потребность в создании ф о р м у л ы тонкого строе-
н н я (формулы состояния, как я когда-то писал) второй ступени
приближения к объективной реальности. Это может быть сделано посредством
особых приемов.
Первый прием состоит во внесении в классическую структурную
формулу дополнений при помощи особых знаков. Мы можем внести знаки
7%-электропов, дли чего целесообразно применять особый знак (х), в то
время как точка сохраняется для обозначения электронов, но участвующих
и образовании мезоенстомы, например:
'NH
Иногда весьма полезен анализ строения при помощи т:-с т ру к т у р и ы х
формул, дающих т:-электрояный состав обобщенной электронной системы,
например:
СН—СН—СН—О:
Символ кривой стрелки r-д. дает возможность формулировать только
нанрапленио смещения электронов, тогда как основной задачей является
формула тонкого строен ия. Символ кривой стрелки удовлетворителен
только в тех случаях, когда мы имеем одностороннее слабое смещение с
сохранением в основном строения, приближающегося к классической
формуле.
11 Стенографический отчет

162 ЛдсеДдмые е m о /; о е — 72 % то м л 7957 г. (у m /; е н н &
Для симметрично или почти симметрично построенных мезосоеднне-
ний при ломот,!! одной формулы со стрелками иользн представить деистви-
тельное строение. Для описания мезостроения мы вынуждены прибегать
к построению двух или более предельных электромерных формул и к
рассмотрению степени смещении электронов, степени приближении к той или
иной предельной структуре. Для трнфенилметановых, оксазннояых, тна-
зиновых, азиноных красителей ни одна из предложенных структурных
формул не является вполне удовлетворительной (см. стр. Н9—451).
Строение красители!! может быть понято только после того, как мы построим
возможные предельные плектромерные структуры, при помощи
которых мы можем характеризовать особенности химических свойств и
вероятные смещения электронов. Построение олектромерных формул нвлнотсн,
таким образом, методом нахождения действительного строения.
Набор олектромерных формул нельзя ноптому рассматривать как
способ формулирования строении, которое является единым.
припомощи зваков частичных связей r^ или пунктира , а также
обозначения частичных зарядов S+,^—, пользуясь квадратными скобками дли
формулировки катионов и анноной с мезостроением.
Ыо здесь надлежит договориться, наилучше всею было бы изображать
тонкое строение.
Выбор приемов п дополнительных символов д.;1Я изображения тонкого
строения будет зависеть от задач исследовании. Мы должны, во всяком
случае, стремиться к возможной простоте, н чрезмерная детализация
строения, в особенности там, где нет точных данных или где имеется чрезмерно
много возможностей, неуместна. Но формулы тонкого строения являются
определенным шагом вперед но пути к познанию действительного строения
сопряженных систем.
Как на одни из способов формулирования соединений с мезостроепием,
позволяющий избегать сложных приемов, мы укажем на енннолектрон-
ныо формулы (Измаильский, 1948), дающие схему тг-олектронного состана
и позволяющие при помощи определенных правил их чтении (каждые два
тг-олектрона с противоположным спином находится во взаимодействии)
видеть н одной формуле наличие всех тех евнзейтг-плектронон,
одновременное взаимодействие которых приводит к мезосостоянню.
CH. — CH—СН—СНз
12 3 4
и сшил 1,2 п 3, 4, а Имеются связи i, 2; 3, 4; о, G,
также 2,!) и 1,4 а также i, 6; 5, 4; 3, 2 и более
слабые 1, 4; 2, 5; 3, 6
Тонкое строение молекулы может измениться в зависимости от условий:
температуры, среды и др. В кристаллическом состоянии, несомненно,
возникают взаимодействия между молекулами, способные приводить к весьма
значительным изменениям и даже к появлению окраски, которая
спектрально отличается от окраски того же вещества в растворе.
Для проблемы цветности большое значение имеют изменения в
строении при освещении. При поглощении света нарушается стационарное си-

Лыстпулленне Л. Л. jf з л* n w /t ?, с к о г о
стояние молекулы. Происходит переход молекулы на другой энергетиче
ский уровень, в другое стационарное состояние.
Классификация хромофорных групп тесно связана с классификацией
функциональных трупа и участием их в мозостроонии молекулы.
В 1913 г. я классифицировал группы в зависимости от их способности
проявлять «отрицательную анолектропную валентность (прнтягннаютую
катион)» и «положительную катэлектронпую валентность, которая
образуется действноА! сил электрона и характеризуется стромлеииол! отдать
злектрон аниону».
На основе этих нредстанлон ни было высказано но;ю)г;онно о трех типах
связей: а — скрытая, нейтральная; ^ — ионогонпая и ^ — хромогенная
связь, «мозосв)1зь». И писал: «Кролю расщепленнн валентности, для мезо-
связн характерно наличие днух конкурирующих мост в молекуле. Ота
конкуренция состоит в стремлении этих, но кранной мерс, двух мост или
отдать свой электрон третьему месту, пли принять ого».
Высказанная таким образом мысль при иороноде на сонромонны!! плект-
ронпый язык будет знучать так: 6 сол/у^ю^/б/^ой тг-^ле/гтм/ю/^/юм
;-гблз/б(^мезогблз(/л>) л^лд/о/ягл с^с&т?гб«ел( г/гого(7/юс7Угмт;-^
/б/ттгьгд ос^/юб/;глС7б/ю <v r(f/f3(/ (мл« до бзд%.иоздбыгн.иоглгм) с
более тс-элгА'/и/эондлы. ^? этол, /( лолдгд/о, /г/^тннд со/г/^ллсе/(//д /&
В современной классификации групп их долят на «катионоиднио*
л «аннонондныо» (мало удачные термины!), на нукаоофильные и олокт|)о-
фнльиыо (болоо удачные). В 1W3U г. мною было предложено заменить
термин «нуклоофнльный» более нодходяштг с моей точки зроння
термином «олоктронодонорный», или «дшюpiu.iii').
Таким образом, была предложена классификация групп на *элсктроно-
донорныо» (донорныо), «:)локтронофнльныо» (акцепторные) н алгфотерныо.
ii докладе комиссии но отмочено, что пта классификация групя,
дающая возможность MHoioe предвидеть, нозлшкла из теории мозострооннн.
Нозжо, в 1W41 г., j{ Америке но^хннлнсь новые, но менее удачные, чем
мой термин «илоктронодонорный», термины — «элоктродоАшын» и «плектро-
дотнын».
(^ точки зроння теории сопряжения, сонромонную классификацию
хромофорных групп необходимо строить на основе их т:-электроппон
структуры и участия в мезостроеннн молекулы.
Теория мезострооння дала ряд важных правил и принципов для
анализа структурных влияний на цветность красителей, что имеет
практическое значение. К сожалению, я но имею возможности остановиться на
этом.
Заключение
Бутлеров и Марконннков заложили основы теории изменчивости свойств,
«состоянии» а том он и групп, выдвннун принцип взаимных влияний.
Гипотеза конъюгации и обоблцонин электронных систем и выросшая нз
них теория «сопряженного строения», «мозостроония», дали нам
возможность конкретно обсуждать явления взаимных илияпий,
классифицировать их, изучать вопросы тонкого строения и влияния его на химические
и физические свойства. Теор!гя мозостроония подтверждается в настояние
время огромным оксиорнмонтальпым материалом.
Mj,i имеем право считать, что из гипотезы она перешла в категорию
теорий. Конечно, наши современные теории не могут объяснить все факты,
11*

164 ,V д с е Л д н % е б m о р о с — 72 % ю // л 7937 г. (г/ m р е 7* 7*
нас интересуют, так как они являются только определенным
этаном п нашем двизкегши к познанию действительности, к познанию
химического строения в широком бутлеровском понимании. Нам
необходимо дальше работать!
Но когда возникнет новая теория, то та сумма констатации фактов,
явлений, которые охватываются современными представлениями об
электронном строении, представлениями о тонком строении сопряженных
систем, о мезостроепни, конечно, останется п арсенале нашей науки, хотя,
может быть, и в новом одеянии.
Наши последние исследования явлений цветности молекулярных
комплексов и открытых нами окрашенных соединений нового тина с неконъю-
1 ированаымн хромофорными системами привели к неожиданному выводу,
что посредством внешнемолекулярных взаимодействии можно достигнуть
весьма сходных оптических эффектов снижения энергии возбуждения
к таковым в конъюгированных системах. Для ряда молекулярных
комплексов, построенных из отдельных компонентов сложной хромофорной
системы, была найдена для максимума поглощения Хщах величина примерно
того же порядка, что и для колъюгировапнон исходной системы. Для
объяснения итих явлении нужны дальнейшие исследования, новые гипотезы.
]]а основании наших последних исследований цветности
молекулярных комплексов, соединении с «отделенными» неконъюгнрованным:и
хромофорными системами, сравнительного влияния структурных факторов на
поглощение света в кристаллах и растворе, мы пришли к расширению
представлений о мозостроении—к гипотезе о мезоэффекте в молекулярном
комплексе посредством тс-связей особого вида, без наличия одновременной
о-связи («Комплексная мезомерия», 1939 и, подробнее, в 1947 г.).
Наши исследования выдвигают много новых вопросов и, мне кажется,
будут иметь значение для дальнейшего развития представлений о тонком
строении органических соединений.
Но но будем забывать того, что достигнуто уже сейчас!
Доклад Комиссии Отделения химических наук АН СССР является
весьма ценным документом, подводящим итоги наших современных
представлений о химическом строении органических соединении.
Сделанная в нем оценка положения в нашей науке в общем правильна.
И предлагаю доклад одобрить. Считал бы однако целесообразным внести
в резолюцию указание, что современные успехи в развитии теории
строения связаны с представлениями о сопряжении и смещении электронов,
обобщенных в понятии о промежуточном строении—мезостроолии или мезоме-
рни в нашем понимании.
В о и р о с (Т. И. Темни нова). Каким образом отобразить в единой
формуле,— что очень важно,— свойства нитрофенола и нитрофенолята
натрия, с указанием сходства и различия этих соединений?
О т и е т. Как вы знаете, теория хиыоиднмх перегруппировок дает
дне формулы — бепзоидную для нитрофенола и хипондную для ннтрофс-
нолпта.
NaCT \=/
Бензоидное строение Хиноидное строение
1 Отпиты на ыонросы, поступившие в письменном виде, были даны проф. В. Л. II:;
маильским па иечерноы заседании 12 тоня.

с 77?
л е 7/
// ,
?, г
165
Я ужо отметил, что спектры поглощения указывают нам на сходство
в строении этих соединении. Сноктральные кривые (рис. 3)приводят
кпринципу непрерывного смещения. Между спектром бензондных и так
называемых хииомдиых соединений нет принципиальной разницы в структуре
спектра, следовательно и в строении. Отсюда мы приходим к
необходимости представить строение близкими формулами. Мы должны для итого
проанализировать строение молекулы с точки зрения ее тг-злектропнон
структуры. Сопоставим тг-структурные формулы I, 111 и V.
О—Н Н O,N
о—н
IV
Na
V
Же, VI
NMe.
В иара-нитрофеноле (J) мы имеем, с одной стороны, илоктроподонор-
ную гидроксильную группу с двум)! электронами, способными вступать
н конъюгацию с тг-электропами бензольного ядра (мы будем их обозначать
тем же знаком (X) что итг-элоктроны), а с другой—элоктропофильяую нитро-
группу, способную вызывать деформацию в том же направлении. Отсюда
состояние этой молекулы будет определяться сопряжением обоих групп
через посредство бензольного ядра. И в результате возникает смещение
электронов с появлением отрицательною частичного заряда У —на
КОд-группе II положительного частичного заряда З'ч- на О-атоме ОИ-груп-
пы. Мы приходим к формуле тонкого строения (II).
Чем отличается нитрофеполнтот нитрофенола? В ноне пара-иитрофено-
лята (III) мы имеем сходную сопряженную систему, но кислород заражен
отрицательно. Мы з-наем, что элоктронодопорная способность, т. о.
способность смещать строение, у отрицательно заряженного О-атома выражена
гораздо сильнее. Вследствие этого такие соединения будут отличаться
только степенью смещения (и поляризуемостью); она будет увеличена (это
проявляется в батохромяом смещении спектра). При атом произойдет
уменьшение отрицательного заряда на О-атоме, т. о. заряд будет о-, и появится
&"- заряд на О-атомах KOg-группы (IV). Отличие в строении соединений
Л и IV будет состоять в величине заряда: 5"— %> 8' —.
Я указывал раньше, что тонкое строение сопряженной системы
определяется соотношениями между донорпыми п электрофнльиыми свонстма-
ми групп н вытекаютцей отсюда степенью смещовия. Характер заряда
(+ или —) пли его отсутствие в молекуле для спектра имеет второстепенное
значение. В том, что это так, мы можем убедиться, рассмотрев тг-структуру
пара-нитродиметиланплнна (V). Эта молекула не имеет заряда. По донор-
пая I\ Meg-группа соп%*ягается с питрогрунпой и вызывает отрицательный
заряд S'"—на О-атомах. Б результате мы можем, выражая строение
единой формулой VI, усмотреть сходство в строении с II и IV, Отличие между
II и VI будет в величине частичных зарядов на ISOg-rpynno 5"'-^>B'- и на
у y
ОН и К Meg-группах &"+ %> В^+ . Подтверждением этих рассуждений
является спектр поглощения пара-нитродимотилатшипа; он является

I6G Заседание g m о jo о g — 7^ июня 79 J7 д. ^/ m уэ g /f н е e^
поразительно похожим на спектр логло1цення лара-ннтрофенолята. Все
три соединения имеют, таким образом, сходное электронное строение и
могут быть выражены сходными формулами (являющимися примерами
к табл. G).
То, что сопряженно днмстиламино-группы осуществляется именно
свободным «ониевым» дублетом, подтверждается совпадением спектров
соли лара-ннтроанилина [0%N СдН* N11%| X и л-нитродимотиланилиаа со
спектром нитробензола (донорная группа выключена). Таким образом,
мы видим согласно фактов с теорией.
В о я р о с В какие условия должно быть поставлено вещество, чтобы
можно было заснять спектр абсорбции мезоформы?
О т н о т. Формулировка вопроса показывает, что вопрос задан
лицом, не совсем понимающим существо дела. «Мозоформа» — только
условное обозначение для реально существующего тонкого строения
сопряженной системы, которое отличается от строения предельных элсктромерных
формул вследствие того, что тс-электронные компоненты, из которых мы
построили молекулу, взаимодействуют друг с другом. Между прочим,
нужно отметить, что тонкое строение молекулы, мезостроенне, зависит
в значительной степени от условий среды. Мы знаем: влияет растворитель,
влияет температура. Есть группы красителей, например, неследонанные
А. И. Нилрнановыммероцианнны, которые меняют цвет, в зависимости
от растворителя, от желтого до синего. Для проблемы цветности
чрезвычайно важны изменения, которые возникают в тонком строении при
поглощении света. Молекула переходит в возбужденное состояние, и,
конечно, ее тонкое строение меняется.
Вопрос. Если учесть, что молекулы обладают движением не
только поступательным, но и вращательным, то формулы Л и # окажутся не
разными, между которыми возможны мезоформы, а тождественными (н
вопросе дан рисунок формул, см. табл. 5, на стр. 152).
О т в с т. Птот вопрос, ловидимому, также задан лицом, которое ле
злакомо с проблемой.
Во-первых, надо сказать, что Л и Л — ле реальные молекулы, а только
элсктромерные структурные формулы. Молекулы со строением, точно
соответствующим формулам Л и Л, не существуют реально, потому что
всегда возникает взаимодействие тс-электролов, и если мы построим Л
каким-то синтезом или Zf каким-то синтезом, то мы, в сущности, всегда
получим ЛУ, т. е. индивидуальное соединение с мезоструктурой, т. с. со
структурой переходного типа, как это выражено, например, формулой
Тиле. Поэтому нельзя говорить о вращательном движении молекул с
формулой Л и с формулой 2?.
Затем идут три вопроса, которые близко соприкасаются между собой,
и я познолю себо их объединить.
1$ о л р о с. Как, по вашему мнению, следует подходить к анализу
нлнннин структурных факторов на цветность соединений?
В о л р о с. В чем причина столь большого различия в цвете аурами на
и гидрола Михлсра?
Вопрос (Т. Е. Зал ссекая). Чем пы объясняете, что аурамнн
желтого цвета, тогда как гидрол Мнхлора синего цвета?
О т » е т. Мы начинаем с построения и сопоставления «продельных»
алектромерных структурных формул. Далее необходимо лайти основные
взаимодействующие хромофорные компоненты, колъюгировапные тс-элск-
тронные цепи и полярные группы. Далее надо обсудить степень л
направленно основных смещений электронов в системе, т. о. условия мезомерных
деформаций н условия поляризуемости. Еще в 1920 г. я писал, что

Л ы с лг ?/ л ^t е н н А Л. Л. # ,? .w д N ^ ?, с л- о г о 167
мы должны иронанетг ана:;гнз «причин внутримолекулярного
свойства (строение, влияние субстантов) или шюлгнемолекул яркого свойства,
которые мешают осу[цестн.1ению предельных форм». Чем Польше смещение,
тем глубже окраска. Очень важным фактором оказалась, далее, величина
смещаемого при поглощении света наряда. Величина наряда определяется
мгзомерным строением.
Сказанное можно иллюстрировать рассмотрением превра1ценмя
желтого аурамина (максимум А г_. 305 mu) в фиолетово-сини!) ацетил аураммн
н сопоставлением аурамина с синим гидрглом Михлера (максимум А =
^ (103,5 mti). Формулы этих соединений приведены в табл. 2 (VII и VIII).
Строение синего гндрола Мих,чера симметрично; на периферии одинаково
интенсивные днметиламино-грунны. Ото лрниодит к весьма сильной
деформации всей сопряженной хромофорной системы, построенной из
1G--электронов (с участием двух бензольных ядер). Всякое укорачивание
т; электронной цепи хромофора действует гнпсохромно. Гипсохромно
действует также нарунгенне симметрии п сосредоточение заряда на одном из
атомов, например ( i )-заряда на одном па К-атомов. Такой случай мы имеем
н аурампне.
1^ данном случае основная хромофорная система имеет строение
, т. е. %-;)лектронная цепь построена только ira
10 r-злектронов, причем заряд о"-I-сконцентрирован 1лавньш образом на
+
г\-атоме в группе Н*}|—C<C(Vl). Если это объяснение правильно, то
уничтожение или ослаоленне способности К-атом a }IITg-rpymibi
концентрировать на себе (ч-)-ааряд, так сказать «выключение» влияния птой группы на
мезостроеине, дол^жно возвратить к действию основную хромофорную си-
+
стему (СНз)д]\Сб1Т4С11=Сб1Т4"Г\(СНз)2. Опыт подтверждает это: аце-
тилированнем КI ^-группы ее плектронодонорное действие весьма
ослабляется, и ацетилаурамин действительно приобретает фиолетово-енннй цвет,
бл.1К*к1нг к цисту синего гндрола Михлера. Для теории меаостро-
еннн весьма важно наблюдение, что, мелтня степень ослаб,;1енпа злек-
тронодонорпых свойств ГхМ^грунпы, мы. можем получить вещества и с
различным красным оттенком.
Отот пример был разобран мной еще в 1915 г. и, подробнее, в 1918 г.
как один из фактов, подтверждающих правильность теории мснострое-
ннл, и принципов для анализа стру|\турных влияний на цветность.
Вопрос. Что такое спнтлектроннан формула и можно ли при
помощи таких формул нхобрахпть одну структуру такой молекулы, как
П1ЧПОЛ?
О т в е т. Можно формулу построить ин символом атомов, прпписы-
пан им все то тг-олсктропы, которые тюент каждый атом в мезосистему и
которые образуют в сумме тт-структуру молекулы, играющую большую
роль в тонком строении молекулы и определяющую ее химические и фн-
енческне свойства.
Если мы учтем, что взаимодействуют ?;-электроны с ^гротивонолоукным
гнином, и изобразим их знаками t и j, нанесем их далее по принципу
чередования (так как каждые два рядом стоящих, тт-илектрона в сонря-
женно!! цени находятся между собой в связи), то для бутадиена и бензола
инндсм к спнналектроннмм формулам:
' t * , , ,6 .5
с-с-с-с
12 3 4

168 ,Y д с e d a w w e g m о /) о с — 7^ ы то к л J957 8.
Эти формулы зфедставляют интерес нам новый способ формулирования
строении сложных сопряженных систем нри помонщ единой формулы. Если
мы примем, что каждые два --электрона с противоположным стшом
находится в свази друг с другом (посредством перекрывания облаков или
посредством взаимозависимости движения), то увидим всю сложность
электронного строения молекулы и одновременное наличие всех - связей,
определяющих тонкое строение молекулы.
Вопрос (Г. В. Челинцев)\ Вы говорите, что мезомерия — ото
явление; в действительности же наблюдается явление выравненное™
электронной плотности в бензольном ядре. Эту выравненыость можно выразить
формулой Тиле. Это и ость отражение какого-то явления. IIо вы говорите,
что явление — но выравненность электронной плотности в бензольном ядро,
а мезомерия, т. о. промежуточность реальной молекулы между некоторыми
фиктивными формулами, скажем, между двумя формулами Некуле. Таким
образом, вы называете явлением то, что реальность оказывается
промежуточной между фикцией, что реальность — производная от фикции. Зачем
вам это нужно? Почему вы но пыражастс строения бензола, если вы стоите
на точке зрения дслокалнзации --электронов, просто формулой Тиле?
О т в е т. Ваш вопрос носит очень примитивный характер, поэтому
я не буду подробно отвечать. Я укажу только, что для бензола «мозофор-
мой», мсзостроснисм будет то строение, которое приближенно ныражаотся
этой формулой (показывает), т. е. той, которую давал Тиле.
Повторите еще раз. Вы так много говорили, что я уже забыл. Вы прочли
целую лекцию.
Председатель. Надо задавать вопросы, а не выступать.
Вопрос (Г. В. Челинцев). Почему вы выражаете бензол посредством
двух фиктивных формул, а не прямо даете формулу Тнлс?
Ответ. Эти формулы, может быть, для вас фиктивны, но для всех
остальных формулы Кекуле не фиктивны, причем обе они являются
правильными и пригодными. Это то формулы, на основании которых мы
можем построить молекулу, например из трех молекул ацетилена, и на
основании которой можем обсуждать строение и превращение молекулы.
Но это только первое приближенно. Реально существующего тонкого
строения эти формулы не выражают, так как в молекуле, представленной
такой формулой, должны были бы произойти некоторые изменения в
результате взаимных влияний. Тот, кто называет классические
структурные формулы бензола, нафталина, антрацена и т. д. фиктивными, но
понимает теории строения Бутлерова, отрицает его классические принципы
построения формулы, зовет нас к отказу от них.
Я всегда говорил (и, может быть, одним из первых), что причиной мезо-
строения является выравнивание электронной плотности. По когда мы
говорим о выравнивании, то нам ведь надо представить себе то строение,
которое было бы, если бы взаимных влияний не было.
Вопрос (Г. В. Челинцов). А где произошли взаимные влияния?
Ответ. В результате сопряжения --электронов двойных связой.
Что такое сопряжение? --Электрон одной двойной связи реагирует с
--электроном соседней связи, происходит смещение, перекрывание облаков.
Перекрывание облаков двух тс-электронов возможно не только в
двойной этиленовой связи между первым и вторым углеродными атомами, но
--электрон второго атома может перекрывать некоторым образом облако*
--электрона соседней двойной тс-связи. Так, мне кажется, следует понимать
сопряжение.
Этот и последующие вопросы были заданы устно.

7?
л л с 7/
Л. Л. У/ .?
д
л, п с к о а о
Д оба паю еще, что к Тиле выводил свою формулу ^111 из формулы
Кекуло I через формулу II.
Председатель. Слово имеет член-корр. АН УССР С. С. Уразовским.
Товаршцн, я хотел сказать о явлении нолнморфности молекул в
конденсированных фазах и растворах, т.е. как раз в том состоянии вещества,
с которым мы почти исключительно имеем дело в практике, а но об
изолированном состоянии молекул, о котором главным образом сегодня и вчера
шла речь.
Существенным недостатком современной теории химического строения
органических веществ является все еще значительная ограниченность
наших представлении об изменчивости молекулярных форм. Я имею в виду
молекулярную форму в смысле конкретной формы (способа)
существования молекулы, а но в смысле абстрактных структур, о которых все-таки
продолжает идти речь, и говорю но о том якобы постоянном химическом
строении, которое усматривают в изолированном состоянии молекулы
и которого иногда просто не существует в Действительности, так как
известен целый ряд химических соединений, молекулы которых в
изолированном состоянии просто являются плодом воображения.
Вот об этом строении, о полиморфвостн молекул, неизбежно возникаю
щей вследствие конденсированного состояния, т. е. коллективного
существования их, я и хочу сказать.
Я. вынужден пропустить все то, что касается моего отношения к теории
резонанса. Скажу лишь кратко, что она являете» действительно
методологически порочной концепцией, родственной до некоторой степени идеям
нейсманизма о нродсущоствопанни л сосуществовании побора структур
в молекуле,— концепции, которая отрывает внутренние особенности
строения молекул от внешнего, от конкретных условий существования
(параметров, состояния среды и пр.), во взаимодействии с которыми возникают
(и осуществляются) конкретные (действительные) молекулярные формы.
Теория резонанса не внесла и не могла внести, в силу споен
идеалистической сущности, прогрессивных элементов в учение о химическом
строении молекул. Более того, она, вызвав иллюзию панацеи от всех
трудностей, затормозила развитие плодотворных искании.
Между том многочисленные факты изменчивости в поведении
органических веществ, особенно ярко выраженные в двойственной реакционной
способности: одного и того же вещества при взаимодействии с другими, а
иногда и с одним и тем же, в различных условиях (средах), настойчиво
требуют своего объяснения.
Совершенно неудовлетворительной остается до настоящего времени
п проблема изменения химической актнююсти одной и той же
реакционной системы в различных растворителях. Эта проблема, особенно широко
поставленная еще в известных работах н Л. Меишуткина по химическом-

70 3 я с ^ d д /( ^ ^ ^ ^ о J9 о с — 72 tf. ю я я
кинетике, находится в самой начальной стадии своего решения, т. о. до
сих нор ищи но выпит па состояния накопления и систематики фактов.
Существующие же попытки обобщений пли носят характер частных
решении, или опорочены теорией резонанса, а потому и неизбежно бесплодны.
Такое состояние проблемы изменчивости химической активности
веществ в различных средах,— одной на коренных проблем химии,
неразрывно связанной <' химическим строением молекул,-- в основном
объясняется односторонним пониманием реакционной активности; в
изменчивости свойств обычно не усматривается существенных изменений строения.
В этом кроется иирьезиая методологическая ошибка, недооценка роли
внешнего (среды) в развитии внутренних особенностей химической
системы как в чистых, так и в особенности в смешанных фазах.
И сейчас еще изменчивость молекулярных форм рассматривается как
свойство изолированных молекул, а не как продукт взаимодействия
внутри-и межмолекулярных сил. Возможностью структурных изменений,
неизбежно связанных с агрегацией молекул (и в чистых фазах и в
растворах), как правило, пренебрегают. Между тем даже н чистых фазах при
простой агрегации, т. е. в условиях тесного взаимодействия молекул
только с себе подобными, могут коренным образом меняться строение и
свойства молекул. Так, молекулы подавляющего большинства таутомеров в
парах существуют лишь в одной форме, по тотчас же таутомеризуются,
достигая определенного равновесия, как только переходят в условия
коллективного существования, т. е. при простой конденсации чистого вещества
в жидкость. В жидком же состоянии становятся возможными и некоторые
формы поворотных изомеров, обычно отсутствующие как нестабильные,
в парах и превращающиеся в транс-состояние.
Едва ли следует подробно рассматривать, какое богатство
молекулярных форм раскрывается в смешанных фазах, где условия существования
молекул данного вещества могут быть столь разнообразны благодаря
дифференцирующему и стабилизирующему действию растворителя, что
одно и то же вещество даже простейшей структуры может до неузнаваемости
менять свои химические свойства, а значит и химическое строение, вплоть
до изменения тина связи (например, хлористый иод, диссоциирующий и
нонно и ковалентно; мочевина, ведущая себя как кислота в аммиаке, или
как основание -— в уксусной кислоте, или, наконец, нейтрально — в воде,
и многие другие).
Однако, в силу принычкн, важность межмолекулярного взаимодействия
часто очень существенного, как мы видели — даже в простейших случаях,
обычно игнорируется, и не учитывается, что в условиях коллективного су
ществонания химическое (-троение молекул становится уже иным, чем это
можно представить себе (и то в известной степени условно) для
изолированных молекул (идеальное состояние).
В самом деле, пренебрежение возможностью довольно существенных
изменений строения молекул, неизбежно связанных с различными уело
виямн существования нх в конденсированных фазах и растворах, очень
распространено. Этому в значительной мере способствует автоматический
перенос в химию методов и приемов расчета молекулярного строения,-
обычно принятых в теоретической физике без надлежащего учета хотя бы
самых типичных особенностей (условий) конкретного существования
молекул исследуемого вещества,— который в силу этого часто приводит к
абсурдным результатам. И поэтому весьма плодотворный, естественный путь
исследования через абстрагирование (т. е. рассмотрение в условиях
максимального упрощения — изолированная молекула) л: силу
абсолютизирования получаемых результатов (без возвращения к практике) терне?

Д w г т?1 у /; . f А к ц г С С. У /; д ,? ^ '/ г ^ о с о 171
сноп преимущества простоты и создает такие противоречия, попытки
преодоления которых и привели химиков к бесплодной теории резонанса.
Несомненно, что главнейшие корпи создавшегося положения в учении
п химическом строении молекул лежат и забвении одного на основных
принципов нашего мировоззрения, гласящего, что всякое существование
конкретно.
Агрегацноннан изменчивость молекулярных форм ' может далеко
выхолить за рамки обычных макснелл-больцманонскнх (тепловых) искажений,
часто достигая фиксируемых по тем или иным сиопстиам значении вплоть
до коренной перемены химического характера вещестна, как об атом
указывалось выше.
Такого же рода изменчивость молекулярных форм, включая и способ
агрегации молекул в первичные структурные группы — ассоциации
ближнего порядка, является также источником разнообразия реакционной
активности одного л того же вещества в различных средах. Она же лежит и
м осноне такого интересного явления в стереохимии, как полиморфизм.
Явление полиморфизма, вследствие общепринятого мнения об
отношении его только к кристаллическим фазам, совершенно незаслуженно
игнорируется хнмпками-органнкамп. Забывается, что полиморфизм в
органической химии является скорее правилом, чем исключением, а глубина
изменчивости молекулярных форм при этом иногда граничит с изомерной.
Наши многолетние исследования показывают, что полиморфизм
следует рассматривать как явление сопряженной изменчивости
молекулярных и кристаллических форм; что полиморфизм является выражением
более общего явления — молекулярной нолнморфнн, которое может быть
проявлено и в жидких фазах, и в растворах, т. е. в любой форме
коллективного существования молекул.
Подтверждение таких представлений можно видеть в том, что но
многих случаях полиморфные модификации различных веществ
действительно сохраняют свое различие в расплавах и растворах. Так, например,
очень часто наблюдаются яниые различия в поверхностной активности
ряда монотронно-нолнморфных веществ, нашедшие свое выражение в по-
порхностном натяжении соответствующих растворов, а также в адсорбции
па активном угле из различных растворителей; различия в степени
ассоциации и электропроводности в неводньтх растворах некоторых
полиморфных кислот; наконец, различия и химической и каталитической
активности в растнорах, явно установленные, например, при эторнфикацнн
различных модификаций мопохлоруксуспой и глнколоной кислот.
Конкретные источники молекулярной полнморфнн можно усматривать,
например, в такого рода весьма подвижных внутримолекулярных
смещениях, как новоротная изомерия (монохлоруксусная кислота),
внутримолекулярная ассоциации (ортохлорфенол), случаи крайне
подвижной таутомерии (аистамид, салипнлопый альдегид) и др.\ т. е.
и смещениях, которые в известных условиях могут быть стабилнзи-
' То есть, возникающая и конденсированных фазах и растворах.
% Кстати, для ацотамида мы недавно установили по спектрам комбинационного
рассеяния генетическую спнзь между кристаллическими модификациями и двумя
формами его:

172 Заседание б mi о /? о с — J2 ^ ю ;/ я VPJ.7 я. fy mj; е ;/ ;/ е б)
романы (заторможены), а также в различных формах межмэлез^уляриой
ассоциации (щавелевая кислота) и сольватации (гликоленая кислота в дн-
оксапе) как способах стабилизации лабильных форм, особенно в
растворах, где структурные различия молекулярных модификаций могут стать
полнее и ярче выраженными благодаря дифференцирующему действию
растворителя.
В полном соответствии с отмеченным ранее о роли внешнего (среды)
в изменчивости молекулярных форм, и к анализу энергетики молекулярно-
полиморфных превращений следует также подходить с учетом межмолеку-
лярпого взаимодействия. А именно, следует неизменно иметь в виду
сопряженность внутри- и межмолекулярпых смещений, возможность взаимной
энергетической компенсации внутримолекулярных изменений
межмолекулярными (изменение ориентации, ассоциации, координации и др.) как
основного способа стабилизации изолированно нестабильных форм. В
самом доле, никакие существенные изменения в межмолекулярных
отношениях не могут произойти без того, чтобы не затронуть
внутримолекулярных взаимодействий. И, с другой стороны, именно
внутримолекулярные смещения должны вызывать такие изменения межмолекулярных
отношений, которые в конечном счете могут принести и приводят или
к изменению симмотрии сиботакепческих групп (в жидкостях) и
кристаллической решетки (в кристаллах) или к настоящим полиморфным
превращениям, или, наконец, к плавлению (или кристаллизации), если эти
смещения достаточно глубоки, чтобы вызвать изменение координационных
чисел.
Существуют ли в действительности в описанном выше смысле моле
кулярно-иолиморфные превращения? Какие факты подтверждают их
существование?
О существовании молекулярпо-по диморфных превращений
свидетельствуют установленные нами аномалии на кривых температурной
зависимости целого ряда свойств в различных жидкостях. Вязкость, плотность.
поверхностное натяжение, коэффициент преломления света, теплоемкость,
электропроводность чужих ионов в расплавах многих веществ
обнаруживают характерные отступления от монотонного хода зависимости в узком
интервале температур в жидком и нереохлажденпо-жидком состоянии.
Интересно, что, судя но положению и характеру упомянутых аномалий*
эти превращения 1) происходят в области температур, соответствующих
точкам обычных фазовых превращений (кристаллизации, кристалле-
полиморфных переходов), и 2) протекают без заметного изотермического
теплового эффекта. Эти основные особенности свидетельствуют о
сопряженности впутри-и межмолекулярных изменений и подтверждают их
компенсационный характер.
Ближайший анализ этих превращений, в особенности по данным
температурной зависимости теплоемкости, обнаружившей характерные
),-образпые участки на кривой, показывает, что они в большинство своем
имеют кооперативный характер, т. о. не подчиняются законам
термодинамики химического равновесия, протекают без прерывного изменения
термодинамических функций состояния, т. е. обладают всеми признаками
так называемых фазовых превращений второго рода.
Многочисленность установленных нами фактов аномальной
температурной зависимости ряда свойств, равно как и широкая распространенность
аналогичных аномалий, обнаруженных различными исследователями
вблизи температур плавления, несомненно имеющих ту же причину,
свидетельствуют об универсальном характере описанных молекулярно-
полиморфньтх превращений. Особенно часто и ярко проявляются эти

С. С. У у; я э
превращения в случае больших молекул, где о кооперативном характере
их свидетельствуют настолько типичные для фазовых переходов второго
рода аномалии, что некоторые авторы также склонны усматривать в итом
переходы caaibiz молекул.
Признание возможности кооперативного механизма изменчивости
молекулярных форм в любой конденсированной фазе и в особенности
распространение итого механизма на широкий круг молекулярно-иолиморф-
них превращений открывает новые пути в толковании изменчивости
химических свойств одного и того же вещества в различных средах.
Возможно, что именно случаи но объяснимой изомерным (таутомерным)
механизмом двойственной реакционной способности веществ как раз и обязаны
своим происхождением кооперативным превращениям молекул, а самый
эффект сопряжения связей, в проявлении которого находят причину
двойственной реакционной способности, или исчезновение его при выходе
молекулы из конланарности является одним из конкретных выражений
кооперативного механизма изменчивости молекулярных форм. В самом деле,
кажется вполне естественным, что при наступлении определенных условий
для возникновения иффекта сопряжения смещение электронных
плотностей будет происходить таким образом, при котором гораздо уместнее
говорить не о доле молекул, претерпевших превращение, а о степени
превращения, т. о. о степени искажения первоначальной формы у всех молекул,
что и характерно для кооперативных превращений.
Конечно, невозможность установления таутомериого равновесия
(в случае, например, отставания скорости определения от скорости
достижения равновесия) еще но решает вопроса в пользу кооперативного
механизма, тем более,—и ото следует иметь в виду,— что и среди исследованных
нами молекулярно-полиморфных превращений встречаются случаи, которые
но характеру аномалий температурной зависимости некоторых свойств не
типичны для фазовых превращений второго рода, а поэтому, очевидно,
имеют таутомериый механизм. Интересно, что наблюдаемые в этих
случаях аномалии обязаны своим происхождением неравномерному изменению
равновесного состава с температурой, которое, как это недавно нами
показано, очевидно, должно иметь место при любых обратимых
превращениях и характеризоваться наличием точки перегиба на кривой
температурной зависимости доли превращения, а следовательно и максимумом (или
минимумом) на кривых термического изменения свойств, линейно
связанных с составом. Правда, максимумы в этих случаях будут иметь уже иной
характер (более размытый и симметричный), чем ото имеет место при
кооперативных превращениях. Последнее обстоятельство свидетельствует о
том, что, помимо обычных критериев механизма двойственного
проявления реакционной способности, анализ аномалий температурной
зависимости некоторых свойств веществ может быть также использован для ото и
цели.
Таким образом, из всего изложенного следует, что при рассмотрении
конденсированных фаз и растворов необходимо, во-первых, считаться с
возможностью существенной изменчивости молекулярных форм,
возникающей в силу межмолекуларного взаимодействия, и, во-вторых,
учитывать возможность кооперативного механизма ее осуществления.
Такого рода изменчивость молекулярных форм, неизбежно связанную
с нонделснроиапным состоянием вещества, следует рассматривать как
естественный способ компенсации, отражении воздействия молекул друг
на друга, так как «логично предположить, что вся материя обладает
свойством, по существу родственным с ощущением, свойством отражения».
И. Ленин. Соч., изд. 4, т. 14, стр. 81).

174 Заседание е m о у) о r—J2 и ю м я 7Р^_/ a. (i/my) АН н е
В о it p о с. Я слышал у вас такие выражения: кооперативное
состояние, «ондонсиронанноо состояние, агрегатное состояние. Вкладывается
какой-либо физическим смысл в эти понятия или ото резонансная форма
выражения?
Ответ. Я не указывал на кооперативное состояние. Кооперативные
же превращения известны в вастоящее время и ничего общего с
резонансом не имеют. Агрегатные состояния и конденсация — ото общепринятые
выражения.
Вопрос. Какое понятие вы вкладываете в полиморфизм молекул?
Что ото — кардинальная перестройка структуры молекулы или ото тс
изменении, которые связаны с ее поляризуемостью?
О т в с т. Источником полиморфизма молекул могут быть
заторможенные свободные вращения вокруг простои сняли, где не принято
усматривать транс-формы. В случае же конденсированного состоянии
веществ, несмотря на наличие простой еннзи, такие формы существуют, они
спектроскопически установлены, например: транс-расноложенио дн-
хлоротана и rom-расположепно, т. о. повернутое на 120°.

ЗАСЕДАНИЕ ТРЕТЬЕ
2 9 «31 г.
jf.
В Ы С Т У IIЛ Е И И Я
Председатель. Слово имеет допеты, член АН УССР Л. И. Нннрианон
КС( V
Доклад комиссии касается очень больпюго числа вопросов. Нельзя,
конечно, требовать, чтобы вес, о чем в докладе говорится, получило
полное помещение. Многое едва затронуто, и у каждого на нас по тому пли
иному поводу остается чувство некоторой неудовлетворенности.
Однако мне кажется, что в целом доклад правильно освещает
существующее в органической химии положение и указывает верную перепек-
тину. В докладе дана справедливая оценка теории резонанса и вскрыты ее
методологические пороки. Я не могу не согласиться и с тем местом доклада,
где отмечены серьезные ошибки в моей книге «илектроннан теория в
органической химии», связанные с некритическим отношением к теории
резонанса фиктивных структур. Н денстнитсльно был одним из нрона-
гаиднетов отоп «теории», о чем теперь сожалею.
В отличие от некоторых других высказывавшихся здесь, считай», что
комиссия с полным основанием особое внимание уделила строению н
реакциям сопряженных и ароматических систем. В самом деле, именно атп
соединения особенно нуждаются в новых электронных представлениях;
именно к атнм соединениям особенно трудно применить классическую
структурную теорию без всяких надстроек.
Я. К. Сырки и считает, что вопросу о смещениях алектронов в
сопряженных системах следует уделить 3—5 страниц текста вместо 25—30
страниц, которые в докладе посвящены отим смещениям и аффектам
сопряжения.
}1 не могу согласиться с атнм мнением, так как это одни из самых
основных вопросов ведущейся сейчас дискуссии. Ведь мы собрались главным
образом для того, чтобы внести ясность в вопрос: что же следует поставить
на место несостоятельной теории резонанса? Здесь до сих пор существует
большой разброд мнении. И. К. Сыркину вопрос об алсктроннмх
аффектах и смещениях представляется ясным, очевидным и не требуя щим
детального обсуждения. Очевидным он представляется и мне, невидимому,
и другим, но далеко не всем.
Проф. Г. В. Чслннцсв совершенно правильно назвал вопрос о
строении сопряженной системы бензола центральным на ото и дискуссии.
В атом отношении я с ним согласен. Соглашаясь с остальными положениями
доклада, я хотел бы остановиться на двух вопросах, которые заслуживают
более обстоятельного рассмотрения, чем ото сделано в докладе.

176 Злее cf /7. ;t ^ g w p r m ь g — j^ w ю /* л J9J/ г.
й) вопрос отЕюеится к энергии молекул с сопряженными двойными
сшынми или с сопряженном атомов — доноров электронов и двойных
связей.
Доклад признает, что (я цитирую доклад) «энергии образования
соединений с сопряженными кратными связями или соединений ароматического
ряда больше, чем энергия изомерных соединений с изолированными
двойными связями, и что этому различию в энергиях сопутствует широко
известная в химии тенденция к образованию сопряженных систем».
Указанное положение, совершенно справедливое, далее не
развивается. Между тем я считаю, что тенденция к установлению сопряженных
систем — факт фундаментального значения. Его, по крайней мере,
следовало бы иллюстрировать рядом примеров.
Я позволю себе некоторые примеры напомнить.
Превращение бензола в циклогексадиен связано не с выделением, а с
поглощением энергии. Дифенилгексатриеи присоединяет бром по
двойным связям с трудом, а полученный дибромид при нагревании отщепляет
элементарный бром,— столь велика тенденция к сохранению сопряжения
в молекуле. Тетрафенилэтилен брома вовсе не присоединяет.
Мы знаем множество относительно устойчивых ароматических
свободных радикалов и вовсе не знаем устойчивых свободных радикалов
жирного ряда. Водородные атомы циклопентадиена и флуорена способны
замещаться на калий, так как при этом образуются ионы с сопряженной
системой связей. Амидины кислот образуют соли, присоединяя протон не к
аминогруппе, а к иминогруппе, так как в последнем случае сохраняется
система сопряжения электронной пары атома азота с двойной связью, а в
первом случае сопряжение исключено. Пара-нитрозодиметиланилин
присоединяет протон к атому -кислорода, а не к атому азота диметиламино-
грунпы по той же причине, именно потому, что в таком случае
сохраняется сопряжение диметиламиногруппы с цепью конъюгации.
Эти примеры можно было бы приводить очень долго. Можно было бы
сказать еще об инертности ароматических ядер в реакции присоединения, о
неспособности солей карбоновых кислот восстанавливаться и т. д.
Факты заставляют нас признать существование энергии сопряжения.
Отказаться от этого понятия — значит отказаться от понимания
перечисленных мною и множества других явлений. Можно возразить, что
энергия сопряжения напоминает энергию резонанса. Однако метафизическое
понятие об энергии резонанса связано с резонансом фиктивных структур,
тогда как энергия сопряжения — экспериментальный факт,
обусловленный перекрыванием орбит электронов.
Второе мое замечание относится не столько к существу дела, сколько
к терминологии. В докладе комиссии признается, что сопряженные,
ароматические, гетероциклические соединения, красители и многие другие
нощестма находятся в состоянии, не соответствующем ни одной из
применяющихся для их изображения классических структурных формул.
Вместе с тем комиссия считает нежелательным говорить о мезомерном
состоянии этих соединений, поскольку мезомерия скомпрометирована своей
связью с резонансом. Предлагается говорить о статических и
динамических эффектах сопряжения. Однако нам часто приходится характеризовать
не аффекты сопряжения, а именно само это промежуточное между двумя
предельными формами строение молекулы.
Мы говорили, например, раньше о мезомерии иона ацето уксусного
эфира. Как теперь мы назовем состояние этого иона? Как состояние,
характеризующееся статическими эффектами сопряжения? Ото неудобно и
вряд ли правильно.

Как характеризовать состояние молекулы циаииноиого красители,
относительно которого нам хорошо известно, что оно промежуточное
между двумя предельными состояниями? А между тем, нам часто бывает
необходимо не только характеризовать промежуточное состояние молекулы,
но и указать, к какой именно предельной структуре это состояние более
приближается.
О необходимости ввести в обиход химиков понятие о промежуточном
состоянии, о промежуточной структуре весьма убедительно говорил
В. А. Измаильский. Поэтому и не буду далее на этом останавливаться.
Л считаю, что дли соединении с сопряженными связями следует сохранить
термин «мезостроенне», или «мезоформа», предложенный в 19J5 г. В. А.
Измаильским совершенно независимо от Ингольда и на много лет раньше
его. Это понятие не содержит в себе ничего метафизического. Речь идет об
одном реальном строении молекулы. В химии красящих веществ, для
которых понятие о мезоформах впервые было развито В. А. Измаильским,
без понятии мезостроении теперь невозможно обойтись. По моему мнению,
оно не в меньшей мере необходимо и дли других областей органической
химии.
Я думаю, что вообще нам не нужно отказываться от нонитий и
терминов, имеющих прочное фактическое обоснование, по той только причине,
что теория резонанса использовала эти термины в своем лексиконе.
А. Д. Петров вчера упрекал комиссию в том, что в ее докладе слишком
много говорится о смещениях электронов в сопряженных системах и о
различных тонких эффектах, не имеющих существенного значения для
решения практически важных вопросов— синтеза моторных тонлив,
синтезов на базе ацетилена и т. д. Он, конечно, н известной степени нрав.
В химии жирного ряда электронные представления о смещениях но цепям
конъюгации находят сравнительно малое применение. Но это вовсе не
значит, что электронная теория, изложенная н докладе, оторвана от
практики и практикой не проверяется.
Существуют другие разделы органической химии и химической
технологии, имеющие также существенное практическое значение,—
разделы, в которых вести исследовательскую работу без аппарата современной
электронной теории крайне затруднительно. Я имею в виду, например,
химию красителей и, н частности, химию сенсибилизирующих
красителей, которой и сам занимаюсь. Должен сказать, что работать в области
синтеза новых цианиношдх красителей, фотосенсибилизаторов, без
использования теории электронных смещений, изложенной п докладе, но
моему мнению, в настоящее время просто невозможно. Чтобы
синтезировать сенсибилизатор к определенной зоне спектра, необходимо знать связь,
существующую между строением красители if его цветом. Современная
же теории цветности построена на смещении электронов от ауксохромыых
групп на цепь сопряженных связей. Если бы мы не располагали в химии
красителей теорией цветности, т. о. главным образом теорией
электронных смещений по цепям конъюгации, мы были бы обречены на чистую эм-
нирню, удачный случаи в синтетических поисках эффективных
красителей, без какой-либо направляющей идеи. К счастью, это не так. Теория
цветности в органической химии весьма несовершенна, но она существует.
Сказанное относится по только к цвету цнаниновых красителей, но и к
их активности в качестве сенсибилизаторов. Мы знаем теперь, благодаря
главным образом И. И. Левкосву, что эффективность сенсибилизатора
зависит от ряда факторов, в том числе от степени основности его молекулы.
Если в молекулу цианинового красители ввести группу — акцептор
электронов, то вместо сенсибилизаторов получатся десеясибилизаторы.
12 Стенографический отчет

178 Заседание третье — 72 июня JP^J g. fg б ч б
Заместители — доноры электронов, повышая основность красителя,
усиливают его сенсибилизирующее действие, но слишком большая основность
молекулы дает десеисибилизатор, разлагающий бромистое серебро даже
без воздействия света, вуалирующий эмульсию.
Представление об электронных смещениях в молекуле красителя и
о мезосостоянии молекулы дает нам возможность предсказывать, как
повлияет на цвет нарушение симметрии молекулы цианинового красителя.
В соответствии с теоретическими представлениями, развитыми В. А.
Измаильским еще 35 лет назад, краситель наиболее глубоко окрашен именно
в его мезосостоянии, т. е. тогда, когда строение его молекулы одинаково
удалено от обеих предельных фирм. Действительно, на множестве
примеров нами было показано, что переход от циапипового красителя
симметричного строения, содержащего два одинаковых азотистых гетероцикла,
связанных иолиметиновой цепочкой, к красителю несимметричному,
построенному из гетеродиклов неодинаковой основности, всегда
сопровождается эффектом ослабления цвета, смещением поглощения в сторону
фиолетовой части спектра.
Понятие о мезоформе петлеобразных, так называемых виутрииопоид-
пых красителей дало нам возможность выяснить в значительной степени
природу интереснейшего явления — солызатохромии, т. е. перемены цвета
красителя при переходе от одного вентрального растворителя к другому,
Мезоформа впутриионоидного красителя, единственная, конечно, при
данных условиях, в данном растворителе, изменяется при переходе к другому
нейтральному растворителю, обладающему другой полярностью.
Соответственно этому изменяется и цвет раствора.
В заключение должен отметить, что работы моей лаборатории по
теории цветности и но синтезу оптических сенсибилизаторов до последних
лет водись на формальной основе теории резонанса. Теперь мы этой
теорией не пользуемся, и ущерба от этого не испытываем. Если бы, однако,
нам было предложено отказаться от теории электронных смещений,
изложенных в докладе комиссии, возможность развивать наши работы по
связи строения красителей с их цветом была бы в корне ликвидирована.
Не сомневаюсь, что это нанесло бы серьезный ущерб и химии
сенсибилизаторов, и химии органических красителем вообще.
Я предлагаю собранию доклад комиссии одобрить.
Вопрос (Г. В. Чслинлев). Вы говорите о явлении сопряжения,
причем предлагаете выражать ого таким образом, что пишутся формулы
с чередующимися простыми и кратными связями и сопряжение
выражается крняыми стрелками как смещение двойных связей в направлении
простых связей. Стало быть, под сопряжением пы понимаете не что иное, как
смещение электронных плотностей в фикциях, в фиктивных формулах,
потому что вам . известно, что формула с чередующимися простыми и
кратными связями неверна, а с вашей точки зрения, с точки зрения
локализации электронов, она фиктивна. Так не лучше ли понимать под
сопряжением просто долокализацию электронных орбит во псох атомарно со-
пряженных системах и изображать эту формулу, подобно формуле Тиле,
сплошными пунктирными связями?
Я подхожу к делу с ватой точки зрения. Я просто хочу сказать, что
если вы говорите о сопряжении как о лпленнн, то выражайте его
соответствующим образом, в соответствии с тем размещенном электронной плот-

ности, которое наблюдается из данных опыта, а не придавайте
сопряжению значения некоторой фиктивной плотности в фиктивных структурах.
В этом случае сопряжение превращается в фиктивное понятие, создается
бессмыслица.
Вы говорите, что не можете работать без теории смещения,
предложенной докладчиками в области красителей. Почему вы не можете
пользоваться формулами с пунктирными связями? Зачем выводить реальное
размещение электронной плотности из фиктивных формул?
Ответ. Это вопрос, невидимому, совершенно такой же, какой вы
задали только что В. А. Измаильскому по поводу бензола, и я на него
отвечу так же, как он, а именно, что эти предельные формулы я не считаю
фиктивными. Предельная формула бензола или цианинового красителя
с чередующимися простыми и двойными связями прежде всего
апробирована практикой. Формулой Кекуле пользовались почти 100 лет и с
большим успехом. Формула Тиле не привилась, и к этому есть серьезные
практические основания.
То жо самое можно сказать о любых сопряженных системах. Нам
важно показать, как образовалась молекула, содержащая сопряженную
систему связей, из чего она образовалась. Если мы все связи будем
размазывать в виде пунктирной линии, то ни истории молекулы, ни продуктов ее
распада из структуры не будет видно. Формулами Тиле химики не
пользуются не только потому, что они к этим формулам не привыкли, но и
потому, что с ними крайне трудно практически работать.
Я должен также повторить, что эти предельные структуры, структуры
абстракции, не являются полной абстракцией. Мы можем приближаться
к той или другой предельной структуре но своему желанию. Если имеется
цианиновый краситель, содержащий цепочку и два одинаковых гетеро-
цикла по краям цепочки, мы имеем полное выравнивание связей в
цепочке. Мы имеем, по начертанию Тиле, полный пупктир. Но, вводя то или
иные заместители в то или иное ядро, меняя основность ядер, мы можем
сдвинуть мезосостояние в сторону той или другой предельной формулы,
причем можем это довести почти до предела, если, скажем, сделаем одно
ядро очень сильно основным, а другое очень слабо основным. Эти
операции мы можем производить по своему желанию. Нак можно считать эти
предельные структуры вполне фиктивными? Они не фиктивны, по
моему глубокому убеждению. В этом отношении я согласен с В. А.
Измаильским.
Председатель. Слово имеет доцент С. Н. Хитрик.
Проблема молекулы привлекала и привлекает внимание многих
виднейших ученых-химиков. Это внимание обусловлено огромным
значением проблемы для плодотворной практики, для развития химическом
промышленности. Правильное разрешение проблемы молекулы
Бутлеровым в соответствии с уровнем науки того времени создало исключительно
благоприятные условия для дальнейшего бурного развития химической
науки и ее применения в промышленности.
Находясь в отдалении друг от друга, атомы являются элементами
строения молекулы в потенции. Для образования молекулы атомы соединяются
12*

i80 Здсс^дныб третье — J2 июня 79^7 б. ('g е х е ^ н е
и единое целое. При этом каждый и;* атомом, составляя часть
молекулы, уже не обладает всеми свойствами, присущими ему в ого раздельном
существовании. Известно, что эти изменения являются результатом
химического влияния других атомов молекулы.
Однако эти представления о взаимном влиялии атомов в молекуле не
могли разрешить проблемы молекулы. Было известно большое
количество различных веществ одного и того же состава (изомеры). Совершенно
очевидно, что для решения вопроса о молекуле необходимо было раньше
всего установить критерий, определяющий то качество молекулы,
которое отличает ее от изомера, то качество, которое остается неизменным,
дока молекула остается сама собой. В своей работе «Химическое строение
и «теория замещения»», опубликованной в «Журнале Русского физико-
химического общества», т. 17, в J883 г., Бутлеров говорит, что даже
одних только различий в химических превращениях изомеров «было бы вполне
достаточно для допущения огтмдюг^егогя, тгрс(эыбд%)гф?го, тгогумоянного, а но
л/>(%со0лг%сго различии между отношениями атомов в сравниваемых
изомерных частицах». (А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии.
Изд. АН СССР, 1951 г., dp. 443).
Именно эти отличид являются решающими во взаимном влинвни всех
атомов друг на друга и всей молекулы в целом на каждый из
составляющих ее атомов. Именно этот критерий в познании молекулы был вскрыт
Бутлеровым — критерий конституции молекулы, порядка взаимной
связи атомов в молекуле.
Указывая, что все атомы, входящие в состав молекулы, так или иначе
влияют друг на друга, Бутлеров не уставал подчеркивать, что во
взаимовлиянии всех атомов молекулы следует постоянно отличать два рода
влияния: непосредственно связанных и посредственно связанных атомов.
Тот особый характер и способ, какими осуществляется соединение атомов
в единую молекулу, различают химическое строение молекулы как
дискретности, отличают данную молекулу от ее изомера. Этот особый способ
соединения атомов данной молекулы отражается структурной формулой,
однозначной для данной молекулы.
Бутлеров говорит: «Упомянутое определенное различно есть нечто
постоянное, пребывающее в частице, т. с. оно присутствует в пен в ее настоя-
щом, составляя ее неотъемлемую характеристическую принадлежность»
(А. М. Бутлеров. Там же, стр. 446).
Как ни относительны структурные формулы, в которых отражены
эти основные идеи Бутлерова, как ни далек портрет от объекта, эти
формулы-портреты отражают реальные молекулы. Бутлеров, конечно,
хорошо понимал относительность формул, но он подчеркивал, что формулы
строения отражают реальность, существующую вне нашего сознания,
от нашего сознания не зависящую. Для Бутлерова структурная формула
но фетиш, но и не фикция.
В электронной трактовке было дано дальнейшее развитие идеи
Бутлерова. Молекула — не беспорядочное скошнце ядер и электроном, а
надлежаще организованное их взаимное соединение. Способ и характер,
которыми осуществляется взаимная связь всех ядер и электронов, образующих
молекулу, различают химическое строение разных молекул одного состана.
Как ни далеки от подлинной конституции молекул их электронные
формулы, они отображают реальные молекулы. Оставаясь на позиции идей
Бутлерова, необходимо подчеркнуть, что во всем богатом и крайне
сложном комплексе взаимного влияния ядер и электронов, составляющих
молекулу, следует различать два рода влияний: непосредственно и
опосредствованно связанных атомов.

На языке современных представлений химическая связь
осуществляется внешними валентными электроламп. Наличие двух родов
качественно отличных влияний непосредственно и опосредствованно связанных
атомов в молекуле отображается локализацией электронных орбит у
одного или двух непосредственно связанных атомов.
Другого выражения понятия «химическая связь» мы в своем арсенале
сегодня не имеем, хотя и сознаем относительность этих представлений.
Отойти от них и не дать взамен ничего другого, кроме как
«локализованная связь» при дслокалмзопанных орбитах, значит играть словами,
прикрыть свой отход от основных идей Бутлерова.
Здесь должен быть дан отчетливый ответ па вопрос, как отразить
качественное отличие двух родов взаимного влиянии атомов в молекуле.
Отойти от этого коренного принципиального вопроса, как ото делают
авторы доклада, значит отойти от основных материалистических идей
Бутлерова и вернуться к добутлеровским идеалистическим утверждениям о
непознаваемости истинной конституции молекулы, как бы ни прикрывались
при этом сторонники таких взглядов именами Бутлерова и Марковникова
и как бы при этом они пустозптшо ни громили Ипгольда и Паулинга.
Именно па этих враждебных бутлоровенпм идеям позициях оказались
сторонники чуждых нашему мировоззрению представлений Ипгольда и
Паулинга, сторонники идей делокализацни олектронных орбит между
всеми атомами молекулы.
Решения ЦК нашей партии по идеологическим вопросам, дискуссии
п ряде областей науки в огромной степени помогли нашим ученым
пересмотреть проникшие к нам извне, чуждые нашему мировоззрению идеи
Ипгольда—Паулинга. В борьбе за чистоту материалистических взглядов
Бутлерова — Маркоипикова особое положение занимаетГ. В. Челинпсв.
Неопровержимым фактом является его приоритет н деле
разоблачения идеалистической сущности теорий мезомерии — ревонанса,
находящихся в противоречии с основными идеями Бутлерова, с принципами
диалектического материализма.
В начальной стадии своей борьбы против сторонников Илгольда—
Паулинга, начатой почти шесть лет назад, Челшщсв встретил резкий
отпор, высокомсрло-преиебрсжитсльлос отношение, обвинение в
безграмотности и пр. Однако, п обстановке пашей борьбы на идеологическом фронте,
прижатые в стеле доводами Челинцева вчерашние сторонники
резонанса 7Ю могли дольше оставаться па прежних позициях последователей ре-
;юилнса. Началось плановое отступление, сначала к позициям мезоморин.
Отступление было, однако, лишь формальное. Вчерашние сторонники
резонанса стали громить резонанс, разносить его в пух и прах. Заметим,
что при этом иесь арсенал до подов и даже вест, лексикон заимствовался
ими у Челинцева, без всякой ссылки на автора, что уже совершенно
неприлично и отдаст просто плагиатом. (Смех в зале).
Однако п своей статье «О новой позиции химических махистов» Че-
линцев разоблачает позицию вчерашних сторонников резонанса,
покалывает, как он метко когда-то выразился, что сторонники резонанса
«пожертвовали ботвой, чтобы сохранить корень».
Вчерашние сторонники Ипгольда—Паулинга пытались и пытаются
выхолостить принципиальную сторону спора, запутывают вопрос,
искажают Бутлерова и Маркопюшова, проповедуя, что мезомерия прямо вы-
текает им идей Бутлерова и Маркоппикова. Вот сейчас в докладе
комиссии фигурирует взамен мезомерин взаимное влияние атомов.
Обращает на себя внимание бесцеремонное искажение Маркопникова
авторами доклада. Авторы, ссылаясь на исследования Маркопникопа о

182 8дсб#днц* mf б w ь б — J2 июня JPJJ г.
взаимном влиянии атомов, опускают, видимо ваморопно, основную идею
Марковпикова. Позвольте мне процитировать Марковпикова («Учоныо
записки Казанского университета», вып. 4, при лож. 1, 1869, стр.
59—60).
Марковников пишет: «Только при полном знакомство с химическим
строением мы можем разбирать и взаимное влияние элементов».
Подчеркиваю, что только на основании тщательного знакомства с
химическим строением,— основная идея Бутлерова,—можно говорить о
взаимном влиянии атомов. А наши докладчики ставят проблему с ног
на голову и считают, что надо начинать со взаимного влияния, а что
касается строения — об этом они умалчивают.
У авторов доклада, взамен мозоморного эффекта, сейчас фигурирует
эффект сопряжения. Но какую словесную шелуху ни применяй, из-под
нее выпирают мезоморин и резонанс. Основываясь на волновом характере
электрона, на неопределимости моста пребывания его, авторы отказываются
от идеи локализованных электронных орбит у непосредственно связанных
атомов. В результате этого противники Чолинцова до сих пор остаются,
хотят они это1О или нет, на позициях агностицизма. Однозначная
структурная формула подменяется представлениями о мозоположепни момжду
двумя или более формулами-фикциями. Не может быть двух мнений у
всякого непредубежденного исследователя, что но существу никакой разницы
нот в том, заменяются ли слова «эффект резонанса» словами «эффект мозо-
мерии» или слова «эффект мозомории» словами «эффект сопряжения».
В основе всех ухищрений авторов доклада лежит стремление найти
реакционную формулу молекулы, осужденное в свое время Бутлеровым;
«Натуру частицы, т. о. совокупность со свойств, очевидно, нельзя смеши-
нать со строением,— это значило бы смешивать констатирование явления
с ого объяснением и замыкаться, следовательно, в безысходный круг»
(А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии. Изд. АН СССР,
J951, стр. 448—449). Как в своих попытках извратить Марковпикова, что
было мною ранее показано, так и в этом случае авторы доклада почему-
то упустили ссылку на эти высказывания Бутлерова, имеющие
принципиальное значение в проблеме молекулы. Это явствует из ответов на
вопросы Чолинцова двух предыдущих ораторов.
Идой, высказанные Чолинцовым, не отрицают, конечно, ни
поляризуемости молекулы, ни взаимного влияния атомов. Допущение им такого
рода качественно своеобразной связи, как орбитаоконтактная связь в
ненасыщенных соединениях, в бензоле (по существу схожей с соминоляр-
ной связью), устраняет необходимость допуска долокализоваппых
электронных орбит и позволяет устранить несоответствие свойств сопряженных
м ароматических систем их однозначным структурным формулам.
Такая трактовка позволяет оставаться на материалистических
позициях Бутлерова, но прибегать к порочным и идеологически чуждым нам
взглядам Ингольда—Иаулинга.
Новая структурная теория Чолинцова встречается в штыки
вчерашними сторонниками теории резонанса — мозомерии. Это им необходимо
для того, чтобы оставить открытыми вопросы несоответствия однозначных
электронных структур для сопряженных и ароматических систем; это им
нужно для того, чтобы обосновать необходимость представлений о мозо-
морном состоянии молекулы между «фикциями» — структурными
формулами, для сохранения идей долокализацни электронных орбит, идей,
(оставляющих сущность теории мозомерии — резонанса.
Пусть идеи Чслинцова еще недостаточно теоретически разработаны.
Пу* ть они нуждаются в физической интерпретации, экспериментальной

Выступление С if. ЛТыт^ыжа 183
проверке, но именно Челинцев, а не его противники, мм разоблачаемые,
стоит на правильном пути ученого — материалиста-диалектика.
Вся химическая общественность обязана помочь ему в его трудной,
но почетной задаче — до конца разоблачить чуждые нашему
мировоззрению идеи в области теории химического строения.
В заключение — несколько слов, характеризующих нынешнее исздо-
ровое положение с дискуссией по материалистическим основам теории
строения.
Шесть лет неустанной борьбы Челипцова против теории мезомерии —
резонанса протекали в атмосфере зажима ого критики. Статьи его не
печатались. Мало того, в настоящем совещании фигурирует доклад
комиссии, к работе в которой Челинцов пе был привлечен. И итого еще мало.
Приготовленный Челтщевым содоклад, как ученого, стоящего на
позиции, принципиально противоположной позиции комиссии, не только не
вошел в повестку дня работы совещания, по это был даже размножен и
разослан участникам, как на этом настаивал Челинцев.
Два слова по поводу выступления проф. М. В. Волькенштспна. Он
сказал, что новое выступление Челинцева ничего нового но содержало.
Совершенно правильно. Зато в выступлениях позавчерашних
сторонников резонанса, вчерашних сторонников мезомерии и сегодняшних
сторонников «эффекта сопряжений» на протяжении последних лет мы слышали
много нового, никак пе совпадающего с прежними их высказываниями.
М. В. Больксиштсйн. И но выступал!
С. И. Хитрик. Мне думается, что ни эти бывшие сторонники, ни вы в
том числе не стали от этого более принципиальными, чем повторяющийся
Челннцеи. (В зало шум, смех).
Вопрос (II. Л. Кнунянц). Вы очень свободно владеете
концепцией Челннцева. Я вас попрошу объяснить, что такое контактная связь,
не делая ссылок иа то, что это объяснялось в книжке Челинцева. Прошу
ответить также, как с вашей точки зрения новая структурная теория,
которую вы поддерживаете, объясняет явления некомнланарности, неаро-
матичпости цикаооктатетраена? Там тоже содержатся контактные связи
с точки зрения новой структурной теории.
Вопрос (М. В. Волькешптейы). Вы имели в виду именно мовя,
когда вы только что называли мое имя,— а я ведь не выступал на
дискуссии,— или же кого-нибудь другого?
С. Н. Хитрик. И говорил об ораторе, выступавшем вслед за Челинцевым.
М. В. Больксиштсйн. И не выступал, но вы назвали оратора моей
фамилией.
С. Н. Хитрик. Прошу прощения! Второй вопрос по существу. «Тут
задавался вопрос Г. В. Челилцеву относительно наличия оси симметрии
шестого порядка в бензоле. Ответа Геннадия Владимировича я не понял.
Может быть вы объясните, в чем тут дело. Откуда ось шестого порядка
при чередовании плюсов и минусов?»
Г. В. Чслиицсв. Позвольте мне задать вопрос.
Председатель. Вы хотите задать вопрос докладчику?
Г. В. Чслиицсв. Нет, я хотел задать вопрос товарищам, задающим
вопросы.
Председатель. Тогда задайте вопрос в письменном виде.
Вопрос (М. И. Кабачннк). Объясните, почему вы, так восхваляя
новую теорию Челннцева, сами ею в своих исследованиях не пользовались?

184 ЗдссЯлмне т% у? е м ъ б — 72 ц х? н л JP57 г. ^е с к с у? н б е^
И* Л. Кнунянц. Ыи в одной работе ее нет.
С. Н. Хитрик. Я очень, очень доволен и характером задаваемых
вопросов и авторством их. На самом доле, как должно звучать для всем
химической общественности нашей великой Родины такое бесцеремонное
обращение с автором новой теории Челинцевым...
И. Л. Кнунянц. Да, мы вам задаем вопросы!
С. Н. Хитрик. ... когда вопросы кардинальной важности задают не
автору теории, а тому, кто жюболил себе выступить в ее защиту.
Ото однн из видов зажима самокритики. (Лплодисмонт ы).
Совершенно ясно! Особенно меня удивляет то, что на такой же конференции,
но только очень маленького масштаба, тот же Кнунянц, теми же словами,
с той же невинной физиономией, задавал тот же вопрос и получил тот же
самый ответ, и тем не менее он опять спрашивает. (В зале а п л о д и-
с м е и т w, с м е х).
Разве ото не характеризует, товарищи, нездоровое отношение к делу?
Или, скажем, вопрос, который задает мне т. Кабачник, который говорит:
«Вы в своих трудах ни разу не использовали новой структурной теории
Бутлерова»? (В зале смех). Простите, я оговорился... (Голос
с места. Челинцев— не Бутлеров). Конечно, не использовал. 11о я
но использовал и мезомерно-резонансных теорий, которые вы так блестяще
использовали все время (аплодисмент ы), потому что, несмотря
на свой преклонный возраст, я еще далеко не опытен в химических трудах
и потому, естественно, очень часто глубоко раздумываю, раньше чем
сунуться в воду, не спросись броду.
Голос с места. Л где же ответы на вопросы?
Председатель. Тон. Хитрик пояснил, почему он не может отвечать на
то вопросы, которые были ему заданы.
Слово предоставляется канд. хим. наук М. И. Шахпаронову.
Товарищ Сталин учит нас, что наука не может развиваться и
преуспевать без борьбы мнений, без свободы критики. Он призывает советских
ученых к борьбе против догматизма и начетничества, за творческое
развитие науки. Партия, товарищ Сталин требуют от советских ученых
решительной, непримиримой борьбы с идеализмом, разоблачения
реакционных течений к науке, искоренения всех проявлений слепого преклонения
перед зарубежными «авторитетами».
Сегодняшняя дискуссия является одним из этапов борьбы за
выполнение этих указаний партии и товарища Сталина. Она вполне назрела.
Поэтому, мне кажется, следует всячески приветствовать инициативу
Академии Наук СССР в организации настоящего собрания.
Думаю, что не ошибусь, если скажу, что ио вопросу о значении теории
Бутлерова и отношении и теории резонанса у подавляющего
большинства советских ученых единое мнение.
Теория химического строения, развитая великим русским химиком
А. М. Бутлеровым, была и остается основой учения о строении молекулы.
Что же касается теории резонанса, то эта теория является
идеалистической, не отражает свойств химических молекул, ведет химию в тупик и
должна быть полностью отброшена.

Сегодня даже вчерашние защитники теории резонанса говорят о
необходимости отказа от той теории. Однако до сих пор нет единства по
вопросу о содержании той теории, от которой решили отказаться.
Существуют две точки зрения. Согласно одной из них, теория
резонанса ость результат неправильного, необоснованного истолкования тех
математических соотношений, которые применяются в некоторых кванто-
во-химических методах расчета молекул. Сами по себе методы расчета
имеют право на существование как грубо приближенные, несовершенные
способы. Из самих отих методов расчета никоим образом не следует ни
идеалистическая теория резонанса Паулипга, пи идеалистическая теория
мезомерии Ингольда. Обо оти теории не вытекают из квантово-хнмнчо-
ских методов расчета и появляются каким-либо следствием приближенных
методов квантовой механики. Сравнение выводов, вытекающих из
квантовой механики и ее приближенных методов, с основными положениями
теории резонанса убеждает нас и том. Изложенная точка зрения мне
представляется единственно правильной.
Согласно другой точке зрепия, теория резонанса сама будто бы
является приближенным методом расчета молекул. Она имеет якобы свой,
присущий ей математический аппарат, а именно — способы расчета, спя
данные с применением одноолектронных функций. Получается так, что
теория резонанса правильно трактует смысл расчетов молекул н япляо-
ся, таким образом, специфически квантоно-хнмичоском теорией.
Оказывается, суть дела в том, что неправильными являются приближенные
квантопо-химические методы расчета молекул, лежащие якобы в основе
теории резонанса. Именно ита ошибочная точка про mi л проводится в
статье М. И. Батуева и письме проф. М. В. Болькснштспна,
опубликованных в вышедшем на днях итором поморе журнала «Вопросы
философии».
Так, например, проф. М. Б. Волькетнюнн пишет: «Согласно теории
резонанса, собственная функция неаддитивной молекулы,
характеризующая состояние ее электронной оболочки, может быть математически
представлена в виде суммы ф = &Фэ.Ч-бфз + .. . + гфп, где Ф^Фа.-.фп,—
собственные функции молекулы, вычисленные по определенным правилам»(«Вопросы
философии», № 2, стр. 218, 1951). Далее он продолжает: «Математический
метод теории резонанса неполноценен, но еще не ведет к
методологическим ошибкам...», и затем, противореча самому себе, заключает: «...не
случайно последовательное развитие теории резонанса и химическом
аспекте завело ее создателей и апологетов в болото махизма».
Б статье М. И. Батуева «Теория мезомерии и теория резонанса» 4-й
раздел носит название «Несостоятельность теории резонанса как
приближенного метода расчета молекул».
Та же точка зрения находит свое выражение и в статье Н. Д. Соколова,
опубликованном в «Успехах химии» за 1949 год. Согласно Н. Д.
Соколову, термин «резонанс» «может служить лишь указанием на тот
приближенный метод, который выбран для расчета молекул. Если
воспользоваться каким-либо другим методом, в котором искомая функция но
представляется в виде линейной комбинации функций ф (как, например, метод
Кулиджа н Джемса), то понятие «квантопо-моханического резонанса»
совсем но возникает» («Успехи химии», т. 18, стр. 718, 1949).
К чему ведет эта точка зрения? Она ведет к представлению, что корни
пороков теории резонанса заключаются не в се субъективно
идеалистическом методе, а в квантовой механике и основанных на квантовой
механике приближенных кваптово-мехапических методах расчета.
Создастся впечатление, что теория резонанса есть якобы следствие приближенных

(86 Заседание wf g w ь б — 72 июня JP^J е. ^ е v e /? н е
методов квантовой механики, что для разгрома этой теории необходимо
сначала раскритиковать приближенные методы квантовой механики.
Полагая, что теория резонанса имеет якобы свой, присущий ей
математический аппарат, вытекающий из методов квантовой механики,
считая теорию резонанса следствием применения этого математического
аппарата, тт, Батуев и Волькенштейн отдают теории резонанса то,
что oil не принадлежит. Сами того не замечая, эти товарищи попадаются
на удочку создателей теории резонанса Паулиига, Уэланда и др.
Утверждая, что теория резонанса представляет собой математический способ
расчета молекул, и пользуясь терминологией квантовой механики, Уэлавд
н Наулинг пытались доказать, что теория резонанса является будто бы
следствием квантовой механики, результатом приложения квантовой
механики к проблемам химии. А так как квантовая механика пользуется
известным авторитетом, поскольку она успешно объяснила и решила
многие проблемы, то утверждения, что теория резонанса является
необходимым следствием приближенных методов квантовой механики,
способствовали созданию авторитета этой ошибочной теории и маскировали ее
несостоятельность.
Зачисляя в рубрику «теории резонанса» расчетные методы квантовой
химии, тт. Батуев н Вольконштейн, хотят они того или нет, оказывают
помощь защитникам теории реиоиаиса, укрепляя их позиции, придавая
этой «теории» такой вес, которого она не имеет.
Но разобравшись, невидимому, как следует в вопросе о содержании
теории резонанса, т. Батуев объединяет вместе точки зрения Болькен-
ттойма, Соколова и Татопскпго и, подобно Челинцеву, огульно
критикует их, не Замечая, что взгляды Татевского в этом вопросе диаметрально
противоположны точке зрения, высказанной в статье Н. Д. Соколова
и в работах М. В. Болькенштойна.
Аналогичные ошибки, ведущие в конечном счете к поддержке
защитников теории резонанса, находятся Б высказываниях некоторых наших
философов. В частности, проф. Б. М. Кедровым высказывалось мнение,
что основной порок теории резонанса заключается в попытке сведения
закономерностей химии к закономерностям квантовой механики. По
мнению некоторых товарищей, одним из главных пороков этой теории
является математический формализм, математический фетишизм.
Правильны ли эти суждения? Я думаю, что неправильны.
Теория резонанса пе есть следствие квантовой механики. Более того,
она противоречит квантовой механике.
Следовательно, утверждение, что теория резонанса пытается свести
закономерности химии к закономерностям квантовой механики, строго
говоря, неверно; оно но отражает главного —
субъективно-идеалистического характера этой теории. Более того, оно способствует укреплению
ошибочного мнения, что теория резонанса вытекает из квантовой
механики и, следовательно, она может содержать в себе некоторое зерно истины.
Поэтому подобные высказывания проф. Кедрова косвенным образом могут
привести и укреплению позиций сторонников теории резонанса. То же
следует сказать и по вопросу о математическом формализме. Теорию ре-
хонапса критикуют не за отрицание какого-либо физического смысла у
математических формул, а за то, что математическим формулам
приписывается такой физический смысл, которого в действительности они не
имеют.
Б высказываниях ученых, занимающихся квантовой химией, , в том
чт ie и сторонников теории резонанса, нередко наблюдается
неправильная тенденция свести химическое строение молекулы к механике элект-

Выступление М. Jf. ШддядронобД 187
ронов. Некоторым ученым, как сторонникам, так и противникам теории
резонанса, присуще ошибочное убеждение, что в конечном счете химия
сводится или сведется к физике млн даже к математике. Так, например,
американские физики Ойринг, Уолтер и Нимбалл л книге, посвященной
квантовой химии, утверждают, что «квантовая механика сводит проблемы
химии к задачам прикладной математики», и если ото сведение пока еще не
удается осуществить во всех случаях, то только потому, что
«математическая сложность делает невозможным получение точных числовых
результатов» (Ойринг, Уолтер и Кимбалл. «Квантовая химия». Гос. изд-во
ян. лит-ры, стр. G, 1940).
Конечно, такие взгляды глубоко ошибочны и заслуживают резкой
критики. По было бы неправильно подменять критику теории резонанса
критикой этих метафизических положении.
Теория резонанса представляет собой идеалистическую
интерпретацию приближенных методов квантовой химии. Означает ли это, что мы
не должны критически подходить к самим приближенным методам
расчета, применяемым в квантовой химии? Нет, конечно, не означает.
Вряд ли можно сомневаться, что приближенные методы расчета
молекул будут совершенствоваться и меняться. Квантовая механика также но
может считаться чем-то застывшим и безупречным. Критический подход
к современной теории микромира необходим кал одно из условий
дальнейшею развития этой теории. Вскрывая недостатки в современной теории
микромира, советские ученые будут разоблачать идеалистические
извращения, внесенные в нее физиками-махистами. Критика теории резонанса
полезна в этом отношении, так как показывает те методы, которыми в
наше время пользуется идеализм п своих попытках влиять на
естествознание. Нет сомнения, что дух махизма, внесенный в физику Махом и его
последователями, в том числе Эйнштейном, Бором, Дираком, Гсйзопбер-
гом и др., способствовал появлению теории резонанса. Но отсюда совсем
не следует, что разоблачение несостоятельности теории резонанса может
быть выполнено лишь после критического анализа не имеющих
непосредственного отношения к этой теории высказываний Дирака, Бора, Эйнштейна
и других физиков.
Какие выводы можно сделать, знакомясь с историей разоблачения и
разгрома теории резонанса в химии? Мне кажется, что история
разоблачения и разгрома теории резонанса, теории мезомории и других
'.ошибочных направлений в химии указывает еще раз па огромное значение
учения Маркса—Энгельса—Ленина—Сталина как теоретической основы
современного естествознания. Товарищ Сталин в своем труде «Об основал.
ленинизма» глубоко и в то же время ясно и просто охарактеризовал
значение теории в следующих словах: «... теория становится беспредметной,
если она не связывается с революционной практикой, точно так же, как
и практика становится слепой, если она не освещает себе дорогу
революционной теорией. По теория может превратиться л величайшую силу
рабочего движения, если она складывается в неразрывной связи с
революционной практикой, ибо она, и только она, может дать движению
уверенность, силу ориентировки и понимание внутренней связи окружающих
событий, ибо она, и только она, может помочь практике понять не только
то, как и куда двигаются классы в настоящем, но и то, как и куда должны
двинуться они в ближайшем будущем» (Сталин. Соч., т. 0, стр. 88).
Отн положения товарища Сталина в полной мере применимы к
характеристике значения диалектического материализма для
естествознания. Знание диалектического материализма придает естествоиспытателю
уверенность, силу ориентировки и способствует правильному пониманию

188 ЗдсеЛдные my? e m ъ с — 7^ м ю 7* л JPJ/ г. ^@ g v f у? ft
внутронной связи явлений природы. Далее следует и таком вывод: если
наши философы хотят оказать действенную помощь делу развития
передовой пауки, то они должны поддерживать тесную связь с естествознанием,
активно участвовать в разработке научных проблем; иначе философские
познания превращаются в склад общих положений, мало говорящих,
заученных догм.
Основной причиной сравнительно широкого распространения теории
резонанса являются приверженность многих ученых капиталистических
стран к идеализму, некритическое отношение некоторых наших ученых к
идеалистическим теориям, приходящим к нам из капиталистических
стран, недооценка отдельными нашими учеными значения марксистско-
ленинской теории для естествознания.
Именно потому, что создатели теории резонанса полагают, что
физически о теории по отражают объективной реальности и носят
умозрительный характер, именно потому, что создатели теории резонанса и многие
другие ученые капиталистических стран пытаются придерживаться
нацистского «принципа удобстиа описания» или «экономии
мышления»,— они проходят мимо всех противоречий и несуразностей теории
резонанса. Идеалистическое мировоззрение — вот ночва, на которой
произрастает теория резонанса, теория мезомерии и другие подобные им
«теории».
Но отсюда следует, что разоблачением теории резонанса и теории мс-
зомерии совсем не исчерпывается задача борьбы с лженаучными
течениями в химии. Известно, что идеализм глубоко проник в науку
капиталистического общества. Наконец, как мне кажется, ото далеко не в полной
мере развернулась борьба с идеалистическими течениями в такой тесно
связанной с химией науке, как физика. У/А случябяо, члго
Таким образом, борьба с лженаучными течениями в химии и фнзико
далека от своего завершения.
Иногда приходится слышать, что при рассмотрении научной п роду к-
дни ученых, придерживающихся идеалистического мировоззрения,
достаточно отсечь их реакционные идеалистические выводы, и тогда все
будет в порядке. Если бы пто было правильно, тогда дело критического
анализа зарубежной науки представлялось бы сравнительно простым.
Рассмотрение теории резонанса указывает, что это не всегда верно.
Оказывается, что в точных науках, какими являются химия и физика, как
и в общественных науках, в биологии, медицине, необходимо не только
отсекать идеалистические философские выводы, но и анализировать самое
существо научной продукции, поступающей к нам с Запада. Это лишний
раз указывает, что естествознание имеет связь не только с производитель-
ними силами общества, но и с его экономическим строем, политической и
идеологической надстройкой.
Далее мне хотелось бы сказать несколько слов об исследовании свойств
растворов. И думаю, что иногда допускается некоторая недооценка
значения исследования свойств растворов. Между тем значение этого
направления для науки и практики, в частности для органической химии, очень
велико. JJe случайно, что за границей в последние годы теоретические н
экспериментальные исследования раствором ведутся с большой
интенсивностью. В настоящее время физическая теория растворов сильно
продвинулась вперед. Так, например, в ряде случаев можно с достаточной
уверенностью по термодинамическим свойствам растворов судить о
внутренней структуре растворов, о характере молекулярных роев, образую-

Лыстилление AT. jf. 7УУл%7гдроу(о@л 189
щихся в растворе или н жидком сплаве, об особенностях взаимодействия
между частицами, составляющими раствор. Так как многие химические
процессы происходят в растворах, то надо полагать, что знание
структуры растворов, характера взаимодействия между частицами в растворах
немаловажно для химика.
Наконец, я хочу сказать несколько слов по поводу работы некоторых
наших журналов. Работа наших обзорных журналов «Успехи
физических наук» и «Успехи химии», мне думается, но может быть признана
удовлетворительной. Основной недостаток атих журналов — бедность,
односторонность тематики. Так, например, в журнале «Успехи физических
наук» почти нет статей по актуальным вопросам современной
термодинамики, статистической физики, химической физики, астрофизики,
биофизики. Публикуемые статьи нередко носят односторонний характер.
Ото объясняется тем, что круг авторов, печатающихся н журнале,
чрезвычайно узок. Пожалуй, еще хуже обстоит дол о с «Успехами химии».
Отот журнал дает очень слабое и неполное представление об успехах
современной химии. Особенно бедно и односторонне представлены в нем
разделы, освещающие современную физическую химию и химическую
физику.
Между том совершенно очевидно, насколько важна задача
всестороннего и полного ознакомления советской научной общественности с
важнейшими проблемами и путями их решения в физике и химии
сегодняшнего дня. Ото одно из важнейших условий, без выполнения которого
быстрое развитие нашей науки вряд ли возможно.
Я думаю, что журналы «Успехи химии» и «Успехи физических наук»
должны резко расширить круг авторов и тематику. Кроме того, помимо
журналов «Успехи химии» и «Успехи физических наук» необходимо
издавать еще один-два журнала широкого профиля. В атих журналах
можно было бы печатать небольшие статьи для специалистов смежных
областей химии и физики, просто н доступно излагающие основное
содержание и результаты работ советских и иностранных авторов. Такой
журнал был бы неоценимым помощником в работе и немало способствовал
бы расширению кругозора и ознакомлению научных работников со
смежными областями. Л ото — дело огромной важности.
Сегодняшняя дискуссия, надо полагать, послужит серьезным
толчком к дальнейшему прогрессу но только химии, но и других естественных
наук в нашей стране. Залогом этого служит стремление советских ученых
руководствоваться указаниями партии, товарища Сталина.
Ж. Ж,
В о н р о с (Г. В. Чслннцсн). Первый вопрос: как вы оцениваете
доклад комиссии и, в частности, предлагаемую докладом теорию взаимною
влияния атомов?
Второй вопрос: какие вы видите различия между мезоморпон теорией
н теорией взаимного влияния атомов, предлагаемой докладом (кроме
номенклатуры)?
В о н р о с (М. В. Вольиснштопп). Насколько я понял, вы считаете
теорией резонанса только интерпретацию расчетов. Можно ли считать, с
вашей точки зрения, что теория резонанса вообще никакими расчетами не
пользуется, что расчеты никак в эту теорию но входят? Я абсолютно с
вами согласен в отношении того, что лы говорили, но здесь происходит
некоторая словесная путаница.

190 ЗясбДямие третье — J^ ию;*л J9JJ е. (@ а ч a j? ft e е)
В опрос (М. И. Батусв). Как вы оцениваете возможность расчета
энергии сопряжения квантово-механическими методами, которые
допускает комиссия в докладе?
Вопрос (В. Е. Львов). Зачем вы демагогически смешиваете
выступление Батуева, направленное со здоровых материалистических позиций
на разгром теории резонанса, и выступление Волькенштсйна,
являющегося одним из матерых защитников резонанса? Почему вы затушевываете
то обстоятельство, что расчетный метод резонанса принципиально
вращается в том же кругу, в каком находится расчетный метод кваптоной
химии, в частности статистическое пользование электронными плотностями?
Ответ. Как я расцениваю доклад комиссии и мое
отношение к теории взаимного влияния, которая излагается в этом докладе?
Я думаю, что доклад комиссии в основном является правильным. Что же
касается теории взаимного влияния, в частности... (голос с м с с-
г а. Это не частность) в частности — в связи с этим вопросом... Что
касается теории взаимного влияния, то я думаю, что та трактовка этой
теории, которая дастся в докладе, не противоречит материалистическому
пониманию теории строения химических молекул.
Следующий вопрос: «Накис вы видите различия...» Я плохо записал
ваш вопрос.
Вопрос (Г. В. Чслинцсв). Какие, кроме номенклатурных,
различия вы видите между одобряемой вами теорией взаимного влияния атомов
докладчика и резонансной теорией Мнгольда—Паулинга?
Ответ. Я считаю, что этот вопрос ясен; теория резонанса не
отражает того, что в действительности имеет место в молекуле; она
пользуется фантастическими образами, в то время как в молекуле действительно
существует взаимное влияние между непосредственно не связанными друг
с другом атомами, и теория взаимного влияния с некоторой степенью
приближения, как и всякая теория, пытается подойти к этому явлению и
отобразить его.
Что касается ваших представлений,— поскольку речь зашла об этом,—
и вашего выступления в частности, то мне оно представляется
голословным, неубедительным, а критика, я сказал бы, имеющей...
Г. Б. Челшщев. 11с стесняйтесь!
М. И. Шахнаронов. ..имеющей известные элементы саморекламы и
демагогии.
Вопрос (М. В. Волькснштсйн). Я просил вас дать ваше
определение теории резонанса и сказать, считаете ли вы, что в этой теории вообще
ничего расчетного пет, что ото — только интерпретация?
Ответ. }1 считаю, что теория резонанса не содержит в себе в
принципе никаких расчетов, а является идеалистической интерпретацией
некоторых математических соотношений. Н основе се лежит представление о
несуществующих в действительности фантастических структурах и
несуществующем явлении резонанса.
Вопрос (М. И. Батуео). Как вы расцениваете возможность расчета
энергии сопряжения теми методами, которые комиссия в своем докладе
допускает?
Ответ. Л думаю, что существующие методы расчета несовершенны
и требуют дальнейшей разработки. В этом состоит одна из основных
задач тех ученых, которые работают в квантовой химии. Если те методы,
которые сейчас применяются, и непригодны для расчета сопряжения,
то, я думаю, в дальнейшем они будут разработаны, поскольку вскрыта
порочность теории резонанса и, таким образом, расчищен путь для лдо-
роиого развития квантовой химии.

Выступление М. Л, JY о б м ер д 191
Вопрос (М. И. Батуев). Комиссия в слоем докладе допускает
как приемлемый метод расчета молекул, метод электронные пар. Считаете
ли вы возможным рассчитывать этим методом, хотя бы приближенно,
энергию сопряжения?
Ответ. В докладе комиссии, насколько я помню,— и это,
по-моему, правильно,— говорится о методе электронных пар как об одном из
чрезвычайно несовершенных методов, которые вряд ли могут быть
применены к сложным молекулам.
М. И. Батуев. Я имею в виду самые простые молекулы.
М, И. Шахпаронов. Что касается самых простых молекул, таких, как
молекула водорода, то я думаю, что метод электронных пар, хотя и очень
грубо, приближенно, даст кое-что в смысле продвижения вперед в
понимании того, что происходит в молекуле водорода.
Вопрос (М. И. Батусв). Тов. Багдасарьяи в своей работе (ЖФХ,
№ 7, 1949) рассчитал энергию сопряжения методом электронных пар,
принципиально отождествляя ее с энергией резонанса. В докладе теория
резонанса осуждается. Как вы расцениваете эту ситуацию?
Ответ. Работу этого товарища я но читал и поэтому но могу сказать,
какие аргументы он приводит для того, чтобы обосновать свое мнение, но
полагаю, что теория резонанса,— в этом по может быть сомнения,— но
вытекает из каких-то расчетных методов, а представляет собою
идеалистическую интерпретацию тех расчетных методов, которыми она пытается
манипулировать.
Еще два вопроса было у т. Львова: почему вы смешиваете постановку
вопроса т. Батуева...
В. Е. Львов. Почему вы демагогически смешали в одну кучу позиции
выступающих против резонанса с розоиатциками?
М. И. Шахнароыов. Я считаю, что одна и;; задач этого совещания
заключается в том, чтобы разобраться, что правильно в дискуссии, которая
прошла в печати м на научных заседаниях, и что ошибочно. Я высказываю
свое мнение м считаю, что т. Батуев (я но имел возможности подробно
анализировать его статью) сделал ряд правильных критических замечаний
по поводу теории мозомории, но 4-й раздел его статьи, по-моему, в корне
ошибочен. Он там спутал правильные высказывания с неправильными,
поэтому я и выступил против этого раздела ого статьи. Я считаю, что
демагогии, как вы говорите, здесь ист.
Б. Е. Львов. Когда один человек является преступником, а другой
борется с mm, то как же это нужно расценивать?
М. И. Шахпароыов. Я думаю, что мы находимся по в суде,
а ва дискуссии, и здесь нет преступников, а есть советские ученые,
ошибки которых мы разбираем. (Аплодисменты, голоса:
Правильно!).
Председатель. Слово имеет доцент М. А. Ковиор.
гос. з/ныое/мылге/л и/*. У/,
Я занимаюсь кнантопой химией с 1934 г. и внес в эту науку свой не
большой посильный вклад, главным образом в области вычислений, кс
торьто пс были связаны с резонансной теорией.
Происходящая дискуссия чрезвычайно интересует меня. Я вниматель
но изучил доклад комиссии и прежде всего хочу сказать о своем отиоше

192 Заседание m j; е m ?, е — 7^ w ю /f я VP6i7 г. fa e ч е /? н е
ним к ному. }I считаю, что комиссия провела очень важную и
плодотворную работу. В докладе разоблачаются имевшие место в химии ошибки
механистического и идеалистического характера, подводится итог развития
теоретической химии и, самое главное, раскрываются широкие
перспективы и направления дальнейших исследований.
Содержание доклада не вызывает возражений, за исключением, быть
может, одного пункта на стр. 35', касающегося аддитивности энергий
молекул ароматического ряда но связям. Нам представляется, что такая
аддитивность иллюзорна. Вся совокупность физико-химических свойств
итих соединений свидетельствует об отсутствии аддитивности но связям.
Отклонения от аддитниности были вычислены в недавней работе X. С. Баг-
дасарьина (ЖФХ, т. 11, стр. 1326, 1950). Правда, эти численные данные
нельзя считать абсолютно достоверными.
Принимая всеобщую аддитивность, мы нотораом основу для развития
идеи Бутлерова о посредственном влиянии атомов друг на друга в
молекуле. Ото влияние находит свое отражение, в частности, атак называемых
пандорваальсовых силах и но может но учитываться принципиально.
Выражая согласно с докладом комиссии, считаю полезным внести
некоторые предложения организационного и научного характера.
Начну с организационных предложений:
1) Считать комиссию постоянно действующей, называя ее бутлоров-
( кой комиссией или комиссией по теоретической химии.
2) Важнейшей функцией комиссии следует считать координацию и
планирование всей научно-исследовательской работы Академии Наук,
научно-исследовательских институтов и вузов в области дальнейшего
творческого развития великого бутлеровского наследства и теории
химического строения. По моему глубокому убеждению, все работы итого
типа должны вестись по единому плану, включающему решение наиболее
актуальных теоретических проблем, связанных с практическими; тогда
мы но столкнемся с фактом монополизирования какого-нибудь раздела
науки отдельной группой лиц, но встретимся с таким положением, когда
отдельные работы повторяют друг друга в исполнении разных авторов,
что продотапляот напрасную затрату сил и средств. В частности, могу
здесь сообщить, что целый ряд том мог бы взять на себя коллектив
Саратовского университета, где есть лица, подготовленные для теоретической
работы в области квантовой механики и квантовой химии.
3) Успех работ по применению квантовой механики в значительной
море зависит от максимального развития и внедрения машинной
математики, чему также могла бы содействовать постоянно действующая
упомянутая выше комиссия.
4) Необходимо в кратчайший срок создать новые советские учебники
по органической химии для втузов, университетов и пединститутов.
Здесь я позволю собо упрекнуть наших многоуважаемых ученых,
ведущих ученых нашей страны, которые но создали современного учебника
органической химии. Мм прибегаем или к устаревшим пособиям,
например Чнчибабина, или пользуемся переводными книгами. Пора создать
учебники по органической химии и другим разделам химии. В новых
учебниках должны найтн достаточное отраженно достижения передовой
советской химической пауки, а также получить правильное освощонио
методологические проблемы химии. Эти новые учебники должны быть
проникнуты духом партийности, идеями Маркса—Энгельса—Ленина—Сталина,
философией диалектического материализма.
% См. стр. ;# настоящей юшпт.

5) Необходимо создать новые, более совершенные программы по
курсам теоретической физики и строения вещества для химических
факультетом университетов. По этому вопросу наше совещание должно тоже
вывести решение. Существующие программы не отвечают методическим
требованиям.
Теперь я перехожу к отдельным научным проблемам, которые я хочу
предложить как необходимые к рассмотрению и включению в наше
решение.
В своих предложениях я касаюсь лишь некоторых частных вопросов,
близких к моей специальности, а именно — теоретических расчетов,
выполняемых по методам квантовой механики и квантовой химии.
1) Для того чтобы расчетные методы квантовой химии приводили
(чего мы во имеем в настоящее время) к достоверным и правильным
результатам, необходимо прежде всего располагать наилучшими волновыми
функциями для электронов в атомах. Как известно, такие функции могут
быть найдены по методу Хартри, усовершенствованному Фоком.
Следует рекомендовать развитие такого рода расчетов для более сложных
атомов.
2) До сих пор мы не илюем удовлетворительных формул для расчета
вандерваальсовых сил, играющих видную роль как внутри молекул, так
и, в особенности, в понимании межмолекулярных сил и молекулярных
соединений. Существующий качественный вариант расчета нандорвааль-
совых сил дает закон обратной зависимости от шестой степени
расстояния. А так как не существует надежных критериев для области
приложимости этого закона, то иногда в расчетах эти силы просто
отбрасываются, а иногда неправильно учитываются.
Положение здесь совершенно неудовлетворительное. Между тем
правильно уже отмечалось, что в растворах, в жидкой фазе вообще, мы
имеем не изолированные молекулы, а взаимодействующие. Для понимания
процессов, происходящих в таких веществах, нам необходимо заново
создать правильную количественную теорию межмолекулярного
взаимодействия.
Если я еще но исчерпал своего времени по регламенту, то позволю
себе сделать некоторые замечания по поводу имевших здесь место
выступлений. Я хочу обратить внимание на следующий факт.
Возьмем колебания двухатомной или многоатомной молекулы. Эти
колебания мы описываем при помощи решения волнового уравнения,
уравнения Шредингера. Для двухатомных молекул эта задача решается очень
хорошо и в ряде случаев может решаться для сложных многоатомных
молекул. Стало быть, колебательное движение тяжелого ядра мы описываем,
несмотря на то, что в колебательное уравнение Шредингера время не
входит.
Я полагаю, что такие же расчеты должны быть проведены и для
электронных уровней молекул. Несмотря на то, что стационарное уравнение
Шредингера времени не содержит, при правильной постановке решения
волнового уравнения мы получим электронные уровни молекул.
Такой расчет описан в новой, весьма интересной книге
«Молекулярная оптика» проф. М. В. Волькенштейна, являющейся особой книгой,
первым в мировой литературе современным курсом молекулярной оптики.
В этой книге как раз описаны расчеты, позволяющие рассматривать
электронные уровни молекул как колебательные.
Несомненно, что какое-то движение электронов в молекуле существует,
Мне представляется, что мы придем к правильному пониманию
проблемы бензола, если будем рассматривать не статическое электронное облако,
13 Стенографический отчет

194 Заседание третье — J2 июни JPJJ г. ^g e 4 e ^ н е
а молекулу, в котором электроны находятся в состоянии некоторого
движения. Б частности, двойные связи, которые предлагают изображать
пунктиром, это осциллирующие связи, обусловленные движением
электронов в молекуле. Точно так же мне представляется, что методом кванто
вой механики можно рассмотреть и проблему нереснариваиия с пинии
электронных пар в молекуле. Если электроны могут образовывать нары
спинов, то имеется также тенденция к переснариваншо этих спинов, и
здесь мы будем иметь колебательный процесс, исследование которого
представляет большой интерес с точки зрения квантовой механики. Uro
очень интересная теоретическая проблема.
Есть еще один вопрос, который я хотел бы здесь затронуть. Это вопрос
о реальности обменных сил. Мне представляется, что этот спор
совершенно беспредметный. Ясно, что если мы рассчитываем любую молекулу,
например молекулу Hg, то видим, что существует классическая и ноклап и-
ческая часть энергии. Классическая часть — это кулояовская или
электростатическая часть. Для молекулы водорода это даст 14 ккал против
100 икал опытных. Следовательно, бесспорен опытный факт, что
существует какая-то сила, которую не удается отразить в образах классической
механики или электродинамики. Природа этой силы и энергии нам
недостаточно ясна. В зависимости от того, какие методы расчета мы применим,
мы получим то обменный интеграл, то «резонансный» (в методе
молекулярных орбит), то гибридный кулоновско-обменный интеграл и пр.
Терминология эта неудачна. Но все эти расчеты, различным способом
разбивающие энергию на слагаемые, дают неклассическую энергию
взаимодействия. Эта энергия является функцией межъядериого расстояния, и если
мы возьмем от нее производную по расстоянию, то получим силу. Реальна
ли эта сила? Конечно, реальна! Я могу вычислить, определить по ной
силовую постоянную (динамический коэффициент) и сравнить с опытной сн-
ловой постоянной, определяемой непосредственно из спектра. Если я н
рамках классической механики или электродинамики буду определять
силовую постоянную молекулы, то я никогда к согласию с опытом но
приду. Следовательно, реальные силы имеются, но вопрос в том, каким путем
их вычислить. Терминология ошибочна, ошибочна в том отношении,
что подразумевается реальное существование явления обмена. Реально
го обмена вот, но силы неклассического происхождения существуют и
они безусловно реальны и могут быть вычислены с той или иной степенью
приближения л зависимости от того, какой метод расчета мы
применяем.
Свою идею я хочу пояснить следующим способом. Возьмем в рамках
классической механики какую-нибудь обычную силу. Совершенно яснп,
что я могу разложить эту силу на дпе компоненты тысячами способов im
правилу параллелограмма. Эти две компоненты реальны или фиктивны?
Всегда можно будет поставить такой простой механический опыт, чтобы
любую компоненту, полученную но правилу параллелограмма,
обнаружить; одну компоненту компенсировать каким-либо способом, а другую
при помощи соответствующей рвущейся веревки обнаружить. Каждая
такая сила реальна. Мы можем ее обнаружить на опыте, хотя мы
применяем искусственный метод разложения по правилу параллелограмма.
В квантовой механике то же самое. Неклассичесную часть энергии мы
представляем в виде суммы тех или иных интегралов. Мы наглядно их но
интерпретируем, но эта энергия и эти силы являются физическими
реальностями.
Председатель. Слово имеет член-корреси. АН СССР Н. В. Агеев.

2?. Л г е е g a 195
CCCf
Проведенное в докладе рассмотрение современного состояния учения
Бутлерова—Марковникова приводит к заключению, что в развитие идей
Бутлерова и Марковникова в химии была создана и успешно развивается
электронная интерпретация природы взаимного влияния атомов и групп
атомов в молекулах. Далее отмечается: «Эта интерпретация основывается
на положении, что химические свойства молекулы зависят от строения ее
внешней электронной оболочки. В качестве первого приближения
электронную оболочку можно характеризовать распределением плотности ее
заряда и ее способностью к «деформации» под влиянием различных
факторов. Подобная характеристика электронной оболочки является
приближенной, в частности потому, что при таком рассмотрении не могут быть
достаточно полно учтены квантовые свойства электронов. Тем не менее
применение уже этих приближенных представлений дало возможность
сделать важные обобщения, объяснить многие известные закономерности,
найденные на опыте, и предсказать новые факты»\ Таким образом, в
докладе придается большое значение распределению электронной плотности
в молекуле, так как электронная плотность в молекуле данного вещества
распределена вполне определенным образом н соответствии с ее
химическим строением. Вместе с тем указывается, что о характере распределения
электронной плотности в молекуле можно судить на основании изучения
ее химических и физических свойств. При рассмотрении перспективы
дальнейшего развития теории строения в докладе опять-таки отмечается,
что требуются более точные знания распределения электронной
плотности в молекулах, от которого зависят их многие химические свойства.
Наряду с химическими методами исследования электронной плотности
рекомендуется усовершенствовать и развивать различные физические
методы.
В связи с этим я хотел бы привлечь внимание присутствующих к
методу прямого определения распределения электронной плотности в
молекулах и кристаллах, о каковом методе в докладе совершенно не упоминается.
Этот метод, основанный на измерении интенсивности рассеянных в
результате диффракдий в кристалле рентгеновских лучей, построении на
основе этих измерений кривой атомного рассеяния и вычислении
электронной плотности кристалла при помощи рядов Фурье, применялся мною с
сотрудниками в течение ряда лет для решения вопроса о природе
химической связи в металлических сплавах.
Исследования но изучению распределения электронной плотности в
кристаллах алюминия, меди, никеля и в соединениях NiAl и MggSi
дали интересные результаты, которые я не могу сейчас, за недостатком
времени, обсуждать. Прямое определение электронной плотности
проводилось и на других химических объектах; имеются данные для хлористого
натрия, окиси магния, фтористых натрия и лития, металлического магния,
алмаза, а также гексаметилентетрамина и дигидрата щавелевой кислоты.
Этот метод - экспериментального определения электронной плотности —
имеет ряд ограничений, не позволяющих применять ого к любым
объектам, однако применимость его для изучения органических соединений вполне
доказана работами Гримма, Брилля, Германа и Петерса, показавшими,
что этим методом можно выявить многие тонкие детали природы химической
См. стр. 45 настоящей
13*

196 # а с е # я н % е третье — 72 w ю н д ^9J7 г. (g е ч е j) н е ej
связи в органических соединениях. Так, на демонстрируемом рисунке
распределения электронной плотности в гексаметилентетрамнно можно ясно
видеть обособленные молекулы C^N* (рис. 1). Атомы углерода
расположены по углам квадрата и в центре его, где проектируются два атома.
Атомы азота находятся на середине стороны квадрата. Заметна элипсоы-
дальная вытянутость атомов углерода и азота. Хорошо выявляются атомы
водорода в виде групп СН*. В межмолекулярном пространство
электронная плотность не во всех точках падает до нуля. В некоторых местах
наблюдаются небольшие мостики повышенной электронной плотности между
атомом азота одной молекулы и атомом углерода соседней. Многие
химические свойства гексаметилентетрамина хорошо объясняются этим
строенном молекулы.
На рис. 2 представлено распределение электронной плотности для дп-
гидрата щавелевой кислоты; для рассмотрения ее упомянутыми ранее
авторами была привлечена теория резонанса. Не останавливаясь на крнтп-
ко теории резонанса, так как этот вопрос детально рассмотрен в докладе,
я перейду к характеристике полученных экспериментальных данных.
Атом углерода связан более прочно с атомом кислорода С, чем с атомом
кислорода В; последний имеет некоторую деформацию линий плотностей
1,5 и 2 в сторону атома А, что дает возможность предполагать, что атом
В составляет группу ОН, В точке Л расположена молекула Н*О, что
можно видеть по треугольной форме этой группы. Структуру этого
соединения можно представить следующим образом:
Приведенные мною примеры указывают на плодотворность
применения метода изучения электронной плотности к проблеме исследования
природы химической связи. Представление строения молекул
органических соединений, так же как и других объектов, в виде распределения
электронной плотности позволяет рассматривать молекулу как единое
целое в соответствии с теорией химического строения Бутлерова, который
говорил: «Исходя от мысли, что каждый химический атом, входящий в
состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и
действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической
силы (сродства), я называю химическим строением распределение
действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или
непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую
частицу» (А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии. Изд.
АН СССР, 1951, стр. 71—72). Согласно современным представлениям,
химические силы обусловлены валентными электронами атомов, и,
следовательно, изучение распределения электронной плотности является
основной задачей современного развития теории химического строения как
органических, так и других соединений. В настоящее время еще очень мало
внимания уделяется прямому определению (при помощи эксперимента)
распределения электронной плотности. Работа эта в экспериментальном
отношении очень сложная и требует значительных усилии от
исследователя, но большое значение полученных этим методом результатов требует
значительного расширения работ по определению электронной плотности.
Совокупное применение синтеза, изучения химических и физических
свойств и определения электронной плотности, несомненно, будет
способствовать дальнейшему развитию теории химического строения Бутлерова.

#ысм1?/л,фснце П. Д. 3 и д& я к о д д 199
Развитие теории химического строения Бутлерова приводит нас к
необходимости изучения распределения электронной плотности в
кристаллах органических соединений. Развитие учения о физико-химическом
анализе Курнакова привело нас к исследованию электронной плотности в
кристаллах неорганических соединений. Современное общее развитие
теоретической химии должно основываться на трудах основоположников
современной химии — Бутлерова, Менделеева и Курнакова.
Председатель. Слово предоставляется П. В. Зимакову.
Товарищи! Поскольку сегодня моим выступлением заканчивается
второй день нашей работы, позвольте мне высказать некоторые впечатления
о ходе обсуждения той проблемы, которая стоит на повестке нашего
совещания.
Прежде всего нужно отметить чрезвычайную плодотворность самой
идеи созыва такого совещания, которая выполнена Отделением
химических наук, потому что предмет этого совещании — теория химического
строения — в последние годы уже являлся объектом дискуссии на более
узких собраниях, в отдельных выступлениях в литературе я том самым
занимал умы очень многих химиков.
Что же можно сказать по поводу опыта работы нашего совещания?
Я сказал бы, что этот опыт нельзя считать очень плодотворным. Мне
кажется, что ход совещания указывает ва известный недостаток его
организационного построения.
В самом деле, такая крупная проблема, как обзор состояния теории
химического строения, была предложена совещанию в виде доклада
объемом меньше 5 печатных листов. С кафедры совещания его изложение
заняло, конечно, немного времени, а вся дальнейшая работа совещания
должна была быть посвящена обсуждению одного этого доклада. Что же
мы имеем?
Ход совещания показал, что на нем стихийно намечаются не
регламентированные ранее отдельные доклады, которые были, может быть, менее
успешными вследствие неподготовленности. Это не создало и возможностей
для их плодотворного обсуждения.
Что касается доклада комиссии, который был разослан
предварительно, то он представляет скорее перечень отдельных вопросов, как бы
намечает их,— и только. Такая краткость я схематичность изложения сложных
вопросов известным образом затруднила развитие дискуссии.
В докладе более обстоятельно изложена критическая часть — то, что
относится к теории резонанса — мезомерии; подробно разобраны
недостатки этой теории и пагубные следствия ее распространения у нас в
течение известного времени.
Я бы сказал, что прошедшая дискуссия в отношении критической
части доклада комиссии ничего возразить не могла, а те возражения,
которые делались в отдельных выступлениях, все касались изложения
позитивной части доклада комиссии, которая написана исключительно сжато.
Мне кажется, что надо было бы организовать конференцию но
проблемам теории химического строения с заранее намеченными несколькими
крупными докладами, которые можно было бы заблаговременно разослать.
Фактически получилось, что на нашем сегодняшнем вечернем
заседании мы все-таки прослушали часовой доклад яроф. Г. В. Челинцева

200 Заседание m^) е /м ь е — ^^ zt ю н л jfPJjf 0. ^ е ч е ^) ?* g e^
в форме ответов на вопросы. Мне кажется, что для всех было бы более
плодотворным, если бы проф. Челинцеву организованно дали возможность
сделать такой доклад, чтобы больше вопросов задать ему самому. Надо
было бы на такой конференции поставить не один, а несколько докладов,
которые бы развивали точку зрения, изложенную в материале,
представленном Комиссией Отделения химических наук; надо было бы не
ограничивать изложение 45 минутами, которые были предоставлены А. Н. Те-
ренину, а суммарно, в нескольких докладах, дать три-четыре часа; надо
было бы привлечь физиков к участию в такой конференции, а также
синтетиков-экспериментаторов. Вот тогда мы имели бы возможность гораздо
полнее судить о состоянии вопросов химической теории, чем это можем
сделать сейчас.
Вопросы теории, да еще такой сложной, как теория химического
строения, не могут решаться методом голосования — кто за, кто против? Па-
до не допускать положения, при котором если кто-либо не согласен с
теорией, защищаемой докладчиком, то такому противнику сейчас же
приписываются все страшные грехи: си махист, он идеалист или чте-то еще х\ же.
Таким путем доказывать справедливость теорий, мне кажется,
неправильно; таким путем легко зайти в то незавиднее положение, которое
создалось недавно в языкознании, когда так называемое «новое учение о
языке» претендовало на звание единственной марксистской теории в этой
области. Мы все помним, как назвал товарищ Сталин такое
положение.
Главным и наиболее плодотворным методом защиты и пропаганды
любой теории, а особенно теории химического строения, должен быть метод
проверки ее практикой (для химической теории) на наиболее острых
примерах химического синтеза, химических и физических свойств тех или
других соединений.
Я согласен с предложениями выступавших здесь товарищей,
говоривших о том, какие острые вопросы химии было бы целесообразно
рассмотреть в первую очередь: это сопряженные связи, строение ароматических
соединений, бензола и его производных, ориентирующие заместител н.
В области, в которой я работаю (альфа-гетероциклические соединения —
окись этилена), есть много экспериментальных фактов, которые было бы
целесообразно рассмотреть в теоретическом аспекте. Я не имею
возможности подробнее на этом останавливаться; укажу только, что особенно
интересным представляется сравнение свойств и строения циклопропана
и окиси этилена. При таком рассмотрении можно было бы показать на
конкретных примерах, что химическое поведение этих соединений целиком
определяется особенностями атомов, которые их образуют; в частности,
гетеро-атом — кислород — в окиси этилена изменяет характер связей
в молекуле ее, хотя эти связи изображаются совершенно одинаково, и
не только изображаются, но и понимаются, как и связи в цикл о
пропане.
Еще 90 лет назад возникла загадка так называемой «псевдоосновности»
окиси этилена. Загадка эта до самого последнего времени оставалась
неразрешенной. Если же учесть специфические свойства кислорода,
склонного к определенным валентным состояниям, в частности к оксониевсму
состоянию, и учесть, что эти свойства кислорода могут отражаться на
свойствах всей молекулы окиси этилена, тогда проявление его
псевдоосновности становится совершенно понятным. Далее следует отметить, что мы
часто недостаточно учитываем сложности действительных соотношений в
химических соединениях при наших требованиях очень точной, четкой
и безапелляционной теории их строения. Мы забываем, что эксперимент

Д. ^илфдкоед 20i
открывает нам все новые и новые явления, часто нами совершенно
непредвиденные и не вытекающие из наших современных теорий. Надо помнить,
что именно такие, нарушающие наши ожидания опыты особенно ценны
для развития действительно прогрессивной теории, как об этом
неоднократно говорил И. И. Павлов. Вспомним, что еще полвека назад
предлагали изображать химическую связь между атомами (Томсои), как
сцепление крючков на шариках, а сегодня мы уже рассуждаем о положении
электронов в молекулах и даже о строении атомных ядер и установили,
что между ними (атомными ядрами) существуют не только изотопы и
изобары, но и изомеры.
Неоспорим такой факт, как двойственность поведения электронов:
электрон ведет себя и как волна и как частица, хотя понять или объяснить
это мы пока не в состоянии.
В области органической химии экспериментальная часть этой науки
привнесла чрезвычайно много нового, о чем мы здесь на конференции
слышали цока еще очень отрывочно и мало. Для примера можно указать на
новый метод исследования с применением так называемых «меченых»
атомов. Применение этого метода нарушило наше представление о
молекулах как ыеизменвмх агрегатах или коллективах атомов. Оказалось, что
молекулы, даже в тех условиях, которые обычной химической реакции
не вызывают, все время меняются, обмениваются атомами со средой. Вся
материи, из которой мы с вами состоим, в разных ее частях обновляется
на половину своего состава, причем в одних ее частях д несколько часов,
а в других — в несколько недель.
Этот факт создает некоторое совершенно особое представление о
сущности химической связи, химических взаимоотношений. В этой связи я
с удовольствием выслушал здесь призыв к рассмотрению агрегатности
н отношения данных молекул к среде. Мы убедились, что вещество, тео
рню строения которого мы хотим обсуждать, более лабильно, чем мы
привыкли это думать, и это является том камнем преткновения, который
мешает нам теоретически обогнать или хотя бы догнать синтетическую
практику.
Но если бы мы чаще рассуждали на базе одних только фактов, нам
легче было бы найти и общий язык. К сожалению, мы часто уходим с твердых
позиций фактов, создаем какие-то вымышленные механизмы, а затем
вооружаемся большей или меньшей дозой упрямства и защищаем подчас
противоречивые взгляды со старанием, достойным лучшего применения.
Не очень давно в прошлом так случилось, например, с В. Оствальдом, о
котором В. И. Ленин говорил, что он очень крупный химик и большой
путаник в философии. Оствальд десятки лет отрицал реальное существование
атомов и все-таки, в конце концов, вынужден был признать их: факты и
здесь переупрямили.
Какие выводы я делаю?
1. Задача плодотворного обсуждения вопросов химической теории
чрезвычайно назрела. Я считаю, что то, что сейчас будет проделано,
явится, несомненно, положительным вкладом в решение этой задачи. Но я
выражу пожелание, чтобы этот вклад не считать окончательным и чтобы в
недалеком будущем, в IV квартале этого года, была организована более
широкая конференция, о которой я говорил выше.
2. Я считаю, что общие физические и химические основы доклада,
представленные настоящему собранию, заслуживают одобрения и
утверждения. Однако доклад не отвечает ни поставленному заголовку, ни,
главным образом, задаче — дать полный объективный анализ состояния
химической теории.

202 Заседание третье — J 2 z* ю н я Jf95J е.
3. Для того чтобы наиболее плодотворно развивать теорию
химического строении, необходимо больше опираться на факты if учитывать
новейшую экспериментальную практику. Л эта практика говорит нам, что
за небольшой промежуток времени, за годы советской власти, у пас заново
создана мощная химическая промышленность, которая продолжает
развиваться после разрушительной войны невиданными в мире темпами, и
мы вправе гордиться теми достижениями, какие мы имеем в области
химической промышленности.
Я высказываю пожелание, чтобы химическая теория плодотворно
развивалась я содействовала дальнейшему развитию пашей
промышленности.

УТРЕИНЕЕ И ВЕЧЕРНЕЕ
3АСЕДАНИЯ
2.

ЗАСЕДАНИЕ ЧЕТ БЕРТ
г.
М. М. Д 1/
ВЫСТУПЛЕНИЯ
Председатель. Перед началом выступления я хотел бы отметить, что
число записавшихся очень велико — около 25 человек, еще но
выступивших. А между тем запись не считается законченной. Поэтому я просил бы
формулировать свои положения с максимальной четкостью, задавать
вопросы самые необходимые, а выступающих — возможно кратко и
исчерпывающе на них отвечать, потому что опыт предыдущих двух заседании
показывает, что вопросы сильно удлиняют наши прения. Мы же очень
заинтересованы в том, чтобы возможно больше химиков могли изложить
свою точку зрения.
Слово предоставляется канд. физ.-мат. наук М. И. Батуеву.
СССР
Вне всякого сомнения, на Я. К, Сыркина, М. В, Волькоиштс^ша л
М. Е. Дяткину ложится основная вина за распространение теории
резонанса в нашей стране. Они первые, еще до войны, занесли к нам эту
идеалистическую махистскую теорию из-за границы и усиленно ее
пропагандировали, игнорируя и третируя А. М. Бутлерова. Однако, наряду с
этим в Институте органической химии АН СССР и в Московском
государственном университете, примерно с 1939 г., также культивировалась
теория резонанса; это направление возглавил академик А. Н. Несмеянов.
В своем кратком выступления а остановлюсь на этом втором
направлении развития химической теории за последний, больше чем
десятилетний период его развития, и вот почему.
Я. К. Сыркин — был и есть чистый наулингист, «каким он был,
таким он и остался» до дискуссии (с мех); его позиции в этом отношении
были ясны.
Что же касается второго направления в развитии резонансной
теории, то оно, начавшись статьями А. Н. Несмеянова в 1939—1940 гг.
с принятия па\ линговской теории резонанса 100%-ной чистоты, проделало
затем некоторую эволюцию, правда, не по существу, через теорию мезо-
мерпи различных оттенков к теории сопряжения, нашедшей свое
отражение в докладе Комиссии ОХИ, как это мы покажем ниже.
Представители этого второго направления, эволюционируя в ходе
дискуссии, выступили с рядом статей, которые явно запутали
положение дела на фронте теоретической химии. Выступив с критикой теории

206 Заседание vgmegpmoe — 75 ц ю н л JPJ7 6. ("у m j) б н н б
резонанса и правильно вскрыв в некоторых отношениях идеализм
этой теории, махистское ее существо, эти учеиые-мезомеристы сами однако
остались по существу на резонансных позициях терминологически и
математически их замаскировав, не до конца сдав позиции резонанса.
Во всем этом необходимо разобраться, поэтому я и остановлюсь в своем
выступлении на рассмотрении второго направления.
Первый этап в развитии А. Н. Несмеяновым резонансных
представлений, примерно с конца 1939 г. до 1947 г., характеризуется принятием
паулинговской теории 100% ной чистоты. Направление школы А. И.
Несмеянова в этом отношении абсолютно ни в чем не отличимо от теории
резонанса, как она развивалась Я. К. Сыркиным, Наулиитом, Уэландом.
Еще до войны А. Н. Несмеянов с сотрудниками исследовал вещества,
названные им квазикомплексными металлоорганическими соединениями,
которые замечательны по проявляемой ими в химических реакциях
двойственности.
Так, вещество состава CgHgHgClg в целом ряде обменных реакций ведет
себя так, как будто оно имеет алорбнннльиук) структуру^:
H
в других же реакциях оно необычайно легко выделяет ацетилен, что за
ставляет предполагать комплексную его структуру:
В результате специально поставленных экспериментов А. Н. Несмеянов
с сотрудниками должны были решительно отказаться считать причиной
указанной двойственности как диссоциацию по схеме:
С1СН = CHHgCl^CgH, + HgClg,
так и таутомерию, сводящуюся к равновесной обратимой реакции
взаимного превращения структурных изомеров:
ciCH = gl
«Причины эти должны заключаться,— пишет А. Н. Несмеянов,—
н действительном промежуточном строении между металлоорганическим
хлорвинилъным и комплексным ацетилениым. Это можно представить
себе как резонанс таких форм:
CL ^H Ci
Н HgCl H HgCl
(А. Н. Несмеянов. «Изв. АН СССР, ОХН», № 3, стр. 243, 1945).
Изложенную концепцию А. Н. Несмеянов с сотрудниками
распространил затем на многочисленные квазикомплексные металл оорганические
соединения, а предположительно также и на целый ряд чисто органических
соединений.
В результате дискуссии вскрыты физический идеализм и махистская
природа мезомерно-резонансной теории, сторонники которой пытались
резонансом фиктивных структур объяснить реальные свойства молекул.
^ Для краткости приведена формула только транс-изомера.

ДыстулленкеМ. #. Датуеаа 207
Это относится к Наулингу, Уэлапду, И. К. Сыркину, и это совершенно в
той же мере, как и к И. К. Сыркину, относится и к А. И. Несмеянову,
вне всякого сомнения.
В первый период А. И. Несмеянов, как и указанные авторы, выводил
реальные свойства молекул из предполагаемых, только мыслимых
структур — структур, участвующих только в олшхш%% истинной средней
структуры молекулы. Он писал: «Основная мысль изложенного такова:
структура квазимолекулярных или квазвкомплекспых соединений
сводится к тому, что в одном из резонансных структур, участвующей с
большим или меньшим весом в олисдмни (курсив мои.—Л/. Д.) лстияпой сред-
лей структуры молекулы, части последней не связаны, что и обеспечивает
известную их автономность и намечает распад молекулы именно па эти
автономные части» (там же, стр.247). Ни на йоту не отличается от
концепции У эланда! Действительно, участвующая в о/гмед/ни/, истинной молекулы
фиктивная резонансная структура обеспечивает автономность ацетиленовой
молекулы в рассматриваемом квазнкомнлексном соединении и намечает
распад молекул именно на эти автономные части!! В подтверждение дальше
идет цитата из Паулинга. А. И. Несмеянов пишет: «Обращаясь к
литературе, мы видим, что формула Паулинга для молекулы днборана
...тоже содержит две автономные половинки во второй структуре. С нашен
точки зрения это объясняет легкий распад диборана на 2 молекулы BHg
в реакциях с аминами, окисью углерода и т. д.» (там же, стр. 247).
Подобного рода цитат из работ А. Н. Несмеянова можно привести сколько
угодно. Я не буду делать этого за недостатком времени. И из сказанною
видно, что А. И. Несмеянов в рассматриваемый первый период
придерживался чистейшей паулипговской концепции, совершенно тождественной
с той, которую занимал И. К. Сыркин.
Эту резонансную концепцию Л. Н. Несмеянов не только, ио его мнению,
доказал химически — яркой двойственной природой рассматриваемых
соединений, но и объективнейшими физическими методами:
1) измерением дипольных моментов, за что он с Р. X. Фрейдлипой
приносит благодарность И. К. Сыр кину и Л. И. Шидловской (Л. И. Несмеянов,
Р. X. Фрейдлина, Л. Е. Борисов. «Изв. АН СССР, ОХН», As 2, стр. 137,
1945);
2) исследованием спектров комбинационного рассеяния; «за помощь
и советы в этой части работы» он с Р. X. Фрейдлинол выразил, еще в 4940 г.,
благодарность академику Г. С. Лапдсбергу и С. А.Ухолнну (Р. X. Фрейд-
тша, А. Н. Несмеянов. ДАН, 26, стр. 59, Ж0);
3) рентгепоструктурпым анализом, за что он с Р. X. Фрейдлипой
вынес благодарность в 4947 г. А. И. Китайгородскому и ссылается ла
эту работу А. И. Китайгородского в других статьях (А. И. Несмеянов,
А. Е. Борисов. ДАН, 60, 67, 1948 и др.).
У
объекту? «^//ыли д9мзическкли летоЭ^ж». Как это может
быть? Разгадка несложна.
Динольный момент был промерен для истинной реальной молекулы.
На этом применение этого объективного метода закончилось. Дальше
идет уже не паука: но литературным данным были прикинуты больший
и меньший динолъные моменты фиктивных резонансных структур и

208 ЗдсеЛдные чб/ябе^тое — ^5 июня 7PJ7 а. ('у
путем несложной арифметики вычислены их статистические веса так, чтобы
в среднем получился найденный па опыте реальный дипольный момент.
Это — широко практиковавшаяся сторонниками резонансной теории
спекуляция на дипольном моменте, далекая от науки. Можно придумать
какое угодно число фиктивных структур и определить таким же путем
их веса, но от этого они не будут реальностью.
Промежуточная рамаиовская частота 1777 см~1 (которую требовала
резонансная теория) оказалась ошибочной. Таковой в природе не
существует. Безукоризненные спектры ряда квазикомплексных металлоорга*
пических соединений, полученные мною в совместной работе с Л. Е.
Борисовым и Л. Н. Несмеяновым, опубликованы в 1949 г. Частота оказалась
сдвинутой обратно в сторону ординарной связи —1570 см'^. Прежняя
резонансная концепция Л. Н. Несмеянова и Г. X. Фрейдлиной итим
была опровергнута.
В чем же заключается экспериментальная ошибка с частотой 1777 саГ^?
Каждый аз нас всегда может в том или ином отношении ошибиться
при просчете частот, в заключениях и т. д., но в данном случае дело
обстояло не совсем так: за экспериментальный материал был выдай
спектр с большим фоном, совершенно непригодный для исследования,
стопроцентный брак. Я далек, как небо от земли, от мысли, чтобы
такой спектр мог выпустить академик Г. С. Ландсберг, безукоризненная
точность в экспериментальных исследованиях которого хорошо известна;
iro высокое в данном случае имя его как-то сюда попало.
Статья А. И. Китайгородского называется «Гентгеноструктурное
исследование CgHg'HgClBr». В выводах статьи говорится: «Строение
молекулы указывает с ол/мЭс&е/шостмъто (курсив мой. — М. 7э.) на то, что
характер соединения CJU'Ii^CIBr не может быть описан главновалонтной
формулой:
CI
I
сн=сн
HgBr
противоречащей факту нахождения атомов Cl, Hg, Br на одной прямой.
Также невозможна комплексная структура
CI'
HgBr
которая потребовала бы свободного пространства для С^Но-
значительно большего, чем имеется в нашей структуре.
Таким образом, лол/юемгь/о (курсив мой. — Ж. Z>.) подтверждаются
найденные \. Н. Несмеяновым и Р. X. Фрейдлиной химические факты,
которые привели этих авторов к заключению о промежуточном характере
валентных связей в исследованном соединении» (Л. И. Китайгородский,
«№ш. ЛН СССР, ОХН», № 3, стр. 263, 1947).
А. Н. Несмеянов и Р. X. Фрейдлина приняли этот якобы рентгено-
лтруктурпый вывод Л. И. Китайгородского за чистую монету, прочитав,
очевидно, только заглавие статьи и вывод, не заглянув в самую статью.
Анализ же этой статьи показал, что А. И. Китайгородским было
определено рентгеноструктурным методом положение только трех тяжелых
атомов, которое, как он сам признает в своей статье, не дало возмож-

пости реншть проблему строения названных соединений. Он занялся
разного рода прикидками на основании литературных данных, с явным
произвольным уклоном получит:, искомые данные. Об этом я говорил
на коллоквиумах п Институте органической химии, об отпм я написал
в статье, которая без движения лежит около 1*/% лет в Институте
органической химии. Это пример недобросовестного отношения к пауке,
спекуляция А. И. Китайгородского наукой.
Сказанное я готов подробно обосновать перед какой угодно высокой
экспертной комиссией.
Таким образом, идеалистическая, махистская резонансная теория строе
лиа квазикомплекслых металлооргапических соединений была обоснована
но объективными, а далекими от науки и недобросовестно-выполненными
экспериментальными физическими исследованиями, как и подобает
идеалистической теории.
Такова характеристика первого периода развития А. Н. Несмеяновым
и его учениками резонансной теории,— примерно до 1947 г.
В 1947 г. А. Н. Несмеянов перешел с использования символики
Паулинга на применение главным образом символики Ингольда,
утверждая в полном согласии с другими учеными — сторонниками и авторами
теории резонанса, теории мезомерии,— полную тождественность этих двух
теорий. Об этом он говорит в своих статьях 1947 г. и др. (А. Н.
Несмеянов, А. Кочетков, Р. X. Фрейд липа. «Изв. АН СССР, ОХН», № 6,
стр. 657, 1947). На позициях общеизвестной у пас и за границей теории
мезомерии как на абсолютно тождественной теории резонанса он
держался до 1950 г. Так, в статье, написанной совместно с В. А. Сазоло-
пой («Изв. АН СССР, ОХН», № 4, стр. 422, 1949), возражая Г. В. Че-
липцеву, А. Н. Несмеянов говорил о мезомерии, ставя каждый раз в
скобках при этом термине также и термин «резонанс».
В то же время М. И. Кабачник в 1948 г. писал: «Используя символы
английской школы, можно наилучшим в настоящее время способом
изобразить в одной формуле все резонансные структуры» (М. И. Кабачник.
«Успехи химии», № 1, стр. 112, 1948). И тут же он сводил все четыре ин-
гольдовских эффекта электронных смещений, упоминающихся в докладе
Комиссии ОХН, к той или иной форме резонанса структур.
В статье «Ответ Г. В. Чолилцсву», написанной в 1950 г. («Изв. АН
СССР, ОХН», № 5, стр. 547, 1950), А. Н. Несмеянов па стр. 547
прямо признает, что до того времени (т. е. до 1950 г.) он
отождествлял концепции резонанса и мезомерии, т. е. он принимал
общеизвестную у нас и за границей теорию мезомерии, которая, как я показал в статье
в «Вопросах философии» (№ 2, 1951) и по признанию самих авторов и
сторонников теории резонанса, в том число и присутствующих здесь
А. Н. Терепипа и А. И. Киприанова, абсолютно тождественна теории
резонанса.
Следовательно, до 1950 г., вне всякого сомнения, А. И. Несмеянов,
но его же собственному признанию, принимал концепцию резонанса как
тождественную концепции мезомерни, или концепцию мезомерии как
тождественную концепции резонанса.
И абсолютно в той же самой мере, в какой сыркипское направление
несло проповедь идеализма и махизма (И. К. Сыркин сам заявил об
этом с этой трибуны), несло его и второе рассматриваемое нами
направленно. Если бы представители его об этом прямо и просто заявили,
ситуация на теоретическом фронте была бы проще, но они поступили иначе.
С 1950 г. представители рассматриваемого направления начали
запутывать вопрос о мезомерии, начали представлять дело так, что теория
14 Стенографический отчет

о f
люзомерии лишь терминологически совпадает с теорией резопапса, что
сама она но включает в себя никаких элементов теории резонанса,
что никто так подумал, как думают Ипгольд, Наулннг или Уэланд,
т. о. из фиктивных структур никто но выводит реальных свойств молекул,.
даже Я. К. Сыркнп, нт. д., и что теория меиолюрлн является не чем иным,
как непосредственно!! нреемнн%%ей лдейБутлерова—Марковникоыа.Это
черным но белому написано в статьях О. А. Реутова. Замечу в скобках, что
академик В. М. Родионов в 1948 г. шел на более открытое идеалистическое
извращение A.M. Бутлерова, когда он п № 8 журнала «Химическая
промышленность» в 1948 г. писал: «Новые химические теории о строении
молекулы, теория мезомерин и резонанса, но подрывают понсе основ бутлеров-
ской теории строения, — они па ней основываются... Интересен даже самым
термин, который употребляет Александр Михайлович. Он говорит об
интерференции движений внутри химической! частицы. Один из лучших
наших знатоков теории резонанса Д. А. Бочпар считает ото выражение пап
более правильным для характеристики электронною состояния молекулы».
Чтобы оправдать извращение теории А. М. Бутлерова, надо было
выпустить в енот новое, исправленное издание теории мезомернн, и оно
было выпущено (см. статью А. П. Несмеянова и В. А. Сазоновой в «И:т.
АН СССР, ОХН», № 4, стр. 424, J949 и др.).
В чем суть нового издания теории мезомернн? (см. об этом подробное:
М. И. Батусв. Теория мезомерни и теория резонанса. «Вопросы
философии», № 2, 1951). В ней выброшена теория резонанса и оставлены:
1) сравнительный метод (апелляция к продольным формулам) и 2)
систематика фактов электронных смещений; 3) резонанс как расчетный метод
превращен в чисто математическую операцию; прежняя интерпретация
ее запрещена.
Сведение теории к методу н систематике фактов означало переход на
позиции эмпиризма, принижение значении теории, что уже находится
в явном противоречии с тем большим значением, которое придается теории
марксизмом-ленинизмом.
В докладе Комиссии Отделения химических наук сделаны некоторые
дополнительные поправки, произведено дальнейшее изменение термином:
слово «мезомернн» заменено слоном «сопряжение». М. И. Кабачннк
н«Успехах химии» за 1948 г. писал: «Реальные молекулы обладают меньшей
инертней, чем нмчисленная энергии каждой из (абстрактных) резонансных
структур». В докладе же Комиссии ОХ1Г, очевидно но сонету М. 11. Ка-
бачннка, слово «резонансные» нмчеркнуто, оставлено название «предельные
абстрагированные структуры». О них говорится в докладе: «Никакого
взаимодействия (наложении, «резонанса») абстрагированных (предельных, «не-
возмущенных») структур быть не может, так как их нет. Они — плод
абстракции» Ч
Ко всему этому в докладе на стр. 74 % говорится, что первоочередной
задачей советских химиков ммляется «созсЫ/f/c теории взаимного влияния
атомов в молекуле», т. с. в настоящее время таковой теории нет. Вот н нее.
На :)тон платформе объединились так яростно спорившие недавно друг
с другом сторонники и ученики А. Н. Несмеянова, с одной стороны,
Я. Н. Сыркин — с другой, в том числе В. М.Татевскийи М. Л. Шахнп-
ронов, с одной стороны, и Я. К. Сыркнн — с другой.
Но все ли благополучно в птом объединении и действительно ли. оно
по резонансное? Нет, оно нонрежнему мезомерно-резонаппюе, стойтолько
* См. стр. 53 настоящей книги.
^ См. стр. 63 настоящей книги.

разницей, что в нем теперь есть свой философ — М. П. Шахнаршюв; оно,
чак сказать, идеологически укрепилось; кроме того, в этом объединении
строго запрещается произносить слова «резонанс» и «мезомерпн», как it
доме повешенного не рекомендуется говорить о веревке. (С м е х).
Подтверждение итого - - в ответе, который я получил от комиссии па
мой вопрос об ;шоргпн сопряжения.
Комиссия осудила (и правильно) энергию резонанса. Она пишет (стр.
34 доклада)^ «Поскольку понятие «резонанса структур» является фиктни-
мым, то естсечненпо, что п понятия, которые вводится в химию па
основании представления о «резонансе», также фиктивны. К таким понятиям
относится, например, представление об «энергии резонанса», которая имеет
якобы своим источником «кваитово-механнческнй резонанс структур».
Но эта резонансная энергия, ими запрещенная, лезет из всех щелей их
концепции и уже вылезла на свет, растет и развивается,— ее вычисление
как энергии сопряжения разрешил и не мог не разрешить А. II. Теренин
в своем ответе, ее уже вычисляет под названием «энергии сопряжения»
X. С. Багдасарьян нз школы члена-корр. АН СССР С. С. Медведева, ее
требует выступавший вчера действ, член АИ УССР А. И. Ннприаиов.
Через какие же щели она пролезла? 1) Через тот же резонансный метод
расчета, метод электронных пар, который в названном объединении
запрещено интерпретировать и называть резонансно-расчетным; 2)через
допущение предельных абстрагированных структур, которые в этом объединении
также запрещено называть резонансными, lio раз эти вещи допущены, хотя
бы и под другим названном, то резонансный механизм (г. М. И. Шахпаро-
нов!) сработает уже автоматически: резонансная энергия, под новым теперь
названием энергии сопряжения, будет вычислена и уже вычислена для
многих соединений X. С. Багдасарьяиом (ЖФХ, As 7, 1949) и именуется
им двойным названием — энергия сопряжения, а в скобках — энергия
резонанса. Ото та самая фиктивная резонансная энергия, которая осуждена
л докладе.
М. И. Шахнаронову, как философу шювь воссоединенного
объединения бывших (да, выходит, инастонщих) сторонников мезомерио-розопапеной
теории, следовало бы вспомнить указание В. И. Бенина о том, что в наше
время, особенно через математику, через неправильное ее применение,
главным образом и лезет физический идеализм в науку. Проблема
правильного соотношения математики и физики, математики и химии очень
важная,— об этом прекрасно рассказал в своем выступлении проф.
В. К. Семенченко.
Но и с ему сказанному доклад Комиссии ОХН я считаю лишь
терминологически новым изданием теории химического строения
рассмотренного нами направления, существо же его прежнее — мезомерпо -
резонансное. Одобрить доклад, конечно, ни в коем случае нельзя.
Причина неудач комиссии заключается в охарактеризованном
стремлении сторонников рассмотренного направления замазать свои ошибки —
идеалистические и махнетские, вместо того чтобы в интересах общего дела
как следует разобраться в них. Основная причина — в пренебрежении
теорией, в недопонимании ее значения и, более того, в извращении марксистско-
ленинского понимания роли логического мышления в познании природы.
Не останавливаясь подробно, укажу, что докладчики, в связи с
введением ими абстрагированных структур, юиорнт об абстракции как о чем-
то фиктивном (см. нышс). Их абстракция — фикции; математический
расчетный метод, который является в данном случае тоже абстракцией, -
Си. стр. 34 fiacTumiU'i't тпшгп.
14*

превращен в какую-то фиктивную математическую операцию, не
отражающую действительности. Но они позабыли, что В. И. Ленин об абстракции
говорил следующее: «Мышление, восхода от конкретного к абстрактному,
не отходит — если оно л/)де%льное... от истины, а подходит к ней.
Абстракция лдтис/?%%, законы природы, абстракция сигоилостяи н т. д.,
одним словом, асе научные (правильные, серьезные, невздорные)
абстракции отражают природу глубже, вернее, моднее» (В. И. Ленин.
Философские тетради. Госиолитиздат, 1947, стр. 140).
В докладе сохранился, таким образом, мезомерно-резонансиый хвост;
идеалистическая махистсыая мезомерно-резонансная теория в нем далеко
не преодолена до конца. Доклад утверждать нельзя, иначе он будет
способствовать новому расцвету и подъему волны резонанса у нас в стране под
другими различными названиями; утверждение доклада будет означать
способствование подъему новой резонансной волны на фронте
теоретической химии.
Вопрос (М. И. Шахпаронов). Я хотел бы спросить М. И. Батуева:
что все-таки, но его мнению, представляет собой теория резонанса?
И втором вопрос: и чем заключается махизм в таком, например, квантово-
хнмическом методе расчета, как метод молекулярных орбит или, скажем,
линейный вариант вариационного метода?
Вопрос (М. И. Кабачиик). }1 бы хотел, чтобы М. И. Вату ев,
столь подробно рассказывавший о применении теории резонанса в работах
академика А. Н. Несмеянова, столь же подробно рассказал о применении
теории резонанса в работах М. И. Батуева (я имею в виду работу Батуева,
Прилежаевой и, прошу прощения, третью фамилию забыл); прошу
рассказать об этой работе и вашем отношении к ней.
Ответ. Начну с последнего вопроса. Я подробно рассказал о теории
резонанса в работах Л. И. Несмеянова, но не остановился на этой теории
применительно к своим работам, так как в них теорию резонанса я но
развивал никогда. Моя ошибка заключалась в том, что в совместной статье
с Е. Н. Прилежаевой (ученицей Я. К. Сыркина) в 1946 г. я неосторожно
допустил, без ссылки на Прилежаеву, включение в статью истолкования
ею некоторого эффекта, занявшее полстранички, или 10—15 строк. Нигде
ни до, ни после эти взгляды мною не развивались, и я не имел к ним
никакого отношения. Я признаю свою ошибку, заключавшуюся в том,
что я был недостаточно бдителен в указанном смысле. Но в развитии и
распространении теории резонанса в моих работах я ни в коем случае
не повинен.
Выступление Кабачпяка я расцениваю совершенно определенным
образом. Оно похоже на то, как Р. X. Фрейдлипа на дискуссии в ИОХ
ЛН СССР упрекала Г. В. Челинцева в теории резонанса. Это смешно
м несерьезно; это просто маневр, вполне, впрочем, понятный.
Вопрос. Какие факты доказывают, по вашему мнению, что
составители доклада, отказавшись от теории резонанса, по существу
продолжают придерживаться мезомерно-резонаысиой концепции?
О т в о т. Я на это ответил, продемонстрировав это на судьбе проблемы
энергии сопряжения.
Вопрос. Считаете ли вы, что при кваитопо-механических расчетах
допустимо пользоваться разложениями искомых функций в ряды?
Ответ. Это нужно решать в каждом отдельном случае.
Вопрос. Понимаете ли вы, что такое «контактные связи»
проф. Челинцева, представляемые им как «деформационно-внедроиные»

с mi/л лен we #. Л. jff w л о @ д
шары с плюсом и минусом, которые означают по Челинцеву но заряды, а
«принадлежность» электронов тому или иному атому? Следует ли ими
пользоваться?
Ответ. По характеру моей работы пользоваться ими мне не
приходилось, а того, кто задает этот вопрос, я адресую к Г. В. Чолинцеву,—
пусть он с ним поговорит п подробно расспросит.
Голос с места. Вы не ответили ва устные вопросы.
О т в е т. Да. Что представляет собой теория резонанса?
Голос с моста. Дайте определение, основное содержание этом
теории, как вы со понимаете.
О т в е т. Я вам сказал, что ото идеалистическая концепция (с м е х)
для объяснения определенною ряда явлений, не имеющая, как и всякая
идеалистическая теории, никакого смысла и никакой перспективы
развития. Поэтому заниматься сейчас ее определением пет оснований.
Следовало бы обратиться к авторам этой теории и они дали бы дам много новых
определений, но по существу я рассказал, в чем тут дело и в чем ошибка.
Вопрос. В чем заключается махизм расчета по методу
молекулярных орбит?
Ответ. Я отвечу: недопустимы те математические расчеты, в том
число и метод электронных пар, которые не ведут к отражению
сущности физической реальности, а ведут к созданию фиктивных понятий
вроде обменной энергии (энергии резонанса), о чем прекрасно рассказал
вчера проф. В. К. Семенчеико; его замечания по этому вопросу были вполне
справедливы н ясны.
Председатель. Вопросы окончены. Слово предоставляется
действительному члену АИ УССР Е. А. Шилову.
На этом Совещании по теории строения в органической химии я должен
заявить, что кроме теории строения существует уже и теория
превращения органических соединений. Вместе они составляют общую теорию
органической химии, как статика и динамика образуют теоретическую
механику. Доклад Комиссии ОХН по допускает этого разделения и
динамические вопросы подчиняет теории строения органических соединений.
Такая установка коренится в очень старых традициях, однако она
методологически нецелесообразна и легко приводит к ошибкам
принципиального рода. Она приводила и приводит к попыткам найти объяснение
химическим свойствам органических соединений в валентном состоянии нороа-
гирующей молекулы. Примером могут служить реакции хлорангидридов:.
О
II
R-C—C1'.
Как известно, хлор в этих соединениях очень легко обменивается*
Это эмпирическое правило было указано еще А. М. Бутлеровым. В
структурном отношении его можно понимать как влияние атома кислорода
на атом хлора,— такое влияние, которое делает хлор способным и обмену.
Однако этот эффект многие понимали в том смысле, что под влиянием атома
кислорода связь между атомом углерода и хлора становится слабее и в
результате происходят такие реакции обмена. На самом деле можно полагать,

214 Заседание vdmof/)moe — 7,9 w ю н я JPJJ г. ^ мг р е 7f ?t e е^
что хлор Б хлорангидрндах связан с углеродом прочнее, чем в алкплхло-
ридах, и причиной ею активности является склонность С -- О-групны
к присоединению воды и дру!их полярных молекул. Например, при
действии едкою кали происходит присоединение im карбонильной группе,
а после этого соединение распадается на свободную кислоту и хлористый
калин.
R-C—С! + КОН —»R-C—OK;—=- RCOgH+KCI .
Cl
Таким образом, хлор, который связан был н этой молекуле очень прочно,
становится склонным к обмену, а те соображения, которые многие
принимали, а может Пыть и теперь принимают, явно ошибочны. Гипотеза Тиле
представляет соПою попытку в таком же роде. Некоторые новейшие
электронные представления тоже пытаются установить параллелизм
между распределением электронов в нереагирующей молекуле, т. е.
поляризацией, и поведением молекулы н химической! реакции. Непригодность
такого рода толкований была доказана во многих случаях.
С теоретической стороны ясно, что переход в мезомерное состояние
всегда делает молекулу более устойчивой энергетически, так что он никогда
но может энергетически содействовать реакции, а может ей лротиводей-
ствоиать, как, например, сопряжение электронов в бензоле мешает реакции.
Ш рассмотрения кинетических отношений следует, что мезомерный сдвп!^
не может и ускорять реакции. Таким образом, пи может служить только
признаком возможной реакции.
Однако, во-первых, этот признак не обязателен: многие аналогичные
реакции протекают с соединениями, где есть «поляризация» и где ее нет.
Возьмем, например, этилен н пропилен: один поляризован, другой непо-
лпрнзован, однако одна и та же реакция происходит в обоих случаях.
Во-вторых, этот признак ненадежен. Во многих соединениях
статический эффект энергетически незначителен по сравнению с энергией
образования переходного комплекса и легко преодолевается в момент реакции.
Реакция идет нередко против направления поляризации, например,
реакция хлористого винила с хлористым водородом. Эта реакция идет
но правилу Марковнпкова:
СНэ=СН—Cl + HCI—- CHgCHCIg .
Л боюсь, что некоторые из присутствующих здесь будут возражать против
расположения злаков заряда. По всей вероятности, это правильная фор-
мула; впрочем, для меня это не важно, можно принять и обратную формулу:
а- а
По тогда позвольте пзять другую реакцию:
а- в+ , ,
О + + С
р —CI -з э
Пронсходнт отщепление ацетилена и образование хлор-иона, т. е.
хлор-нон должен перезарядиться именно потому, что здесь эффект этого
сопряжения незначителен.
Конечно, во многих случаях реакция следует направлению мозомер-
ного сдвига, однако исключений так много, что непременно надо искать
Лол ее общее правило.

В w с m 1/ п л е 7( и с 7% Л. ДГ w л о о д 215
Зачастую вишоды о направлеинн реатцш, сделанные па основании мезо-
мерного эффекта, согласуются с опытом только потому, что самые мезо-
мерпыо состояния выводится из химических данных. Сюда относятся,
например, явления ориентации и ароматических системах, где суждения
о меаомерных изменениях в орто- и пара-местах опираются исключительно
на химические наблюдения.
А. 11. Несмеянов одно время предполагал, как сейчас говорил М. И. Ба
ту ев, аналогичные мезомерныо смещения в соединениях, которые он
называл «квазнкомплсксными». Однако и результате углубленною изучения
вопроса он признал, что главную, а подчас единственную роль играет не полн-
рлаацил, а элеятромерный сдвиг, осун^оствлясмый в момент реакции.
Доклад комиссии тоже отказывается от «поляризации» как действующей
причины з; органических реакциях. Он сохраняет, однако, более тонкое
представление о «поляризуемости» как о способности к перераспределению
электронном плотности л момент химической реакции иод влиянием
атакующего агента. Он принимает поэтому элсктромерныо формулы «англпй-
<:кой школы» с изогнутыми стрелками, например:
т формула, как она приведена н докладе комиссии (стр. 64) \
Я думаю, однако, что «английская школа» сделала капитальную
методологическую ошибку, когда она ввела элсктроморные формулы вне
реакционною акта, изображая прсдсуществованнс в молекуле некоторой
реакционной возможности. Мне кажется, применение английской школой
элсктромерных формул было ближайшим поводом к появлению и
распространению порочной теории резонанса.
Методологические пороки этих формул заключаются в следующем.
Прежде всего элсктроморнал формула двусмысленна: может быть, она
означает действительный мезомерный сдвиг электронов, а может быть, это
только передвижение электронов во время реакции, т. е. поляризуемость.
Предполагается, что направление поляризации и поляризуемости вообще
совпадает.
Однако, осли мы допустим, что ото поляризуемость, то надо иметь в виду,
что ояа ведь не исчерпывает всех реакций акролеина, например окисление
н акриловую кислоту, пиролиз, различные радикальные реакции и пр.
Ладо поставить в вину комиссии,что она совершенно не оттеняет в
докладе лтого момента, считан, как будто, что электроморнаа формула ость
некоторая характеристика соединения, между тем как это только одно из
возможных направлений реакции.
Если мы допустим одну электромернухо формулу, то нужно будет
допустить еще нить или десять таких реакционных формул. Доклад комиссии
об итом не творит ни слова. На нервом заседании А. Д. Нстрол очень
правильно указал, что реакциями, которые идут в сопряженной системе, далеко
но исчерпываются органические реакции. Наоборот, чрезвычайно много
реакций, которые имеют очень большую важность и идут но иному
механизму. Например, если мы хотим заняться превращением метана в
ацетилен, то электромерные формулы лам ничего но дадут, а между тем ото
реакция огромной важности.
Иногда ядесь говорят: и сущности там теории строения делать нечего.
Напротив, там как раз возникают радикалы различного строения, суще-
1 Си. стр. ЛС настоящей кгшгн.

216 Заседание четлбб^тлое — 7о % ю н л 79J7 е. ^?/ m /) с н н а е^
ствование которых имеет чрезвычайный интерес и очень большую важность.
Надо сказать, что тема радикалов и докладе комиссии совершенно
недостаточно развита.
Иногда, чтобы помочь этому делу, соединяют в одной электромерной
формуле два ряда превращений, иногда три:
Можно видеть такую формулу, когда эта дужка электромерпого
смещения относится сразу к двум группам: в одной реакции выделяется
сулема, в другой — хлористый водород.
Наконец, надо заметить, что «поляризуемость» сопряженных систем
есть только частный случай в общей теории органических превращений.
Многие реакции имеют такой механизм и не связаны с поляризуемостью.
Более общий принцип состоит в том, что органические реакции
развиваются сообразно действующим средствам и возможным формам
переходных комплексов.
Поляризуемость тоже подчиняется этому принципу. Конечно, мы
признаем, что электроны свободно перемещаются по цепи сопряжения. Пто
старое и общеизвестное заключение. Однако надо иметь в виду, что а
реакциях сопряженных систем действуют более значительные факторы.
Дивинил присоединяет Н—X по местам 1,4, потому что при этом
получается более устойчивая система, а молекула легче образует
соответствующий комплекс, чем по мостам 1,2.
Если возьмем для сравнения пеитадиен-1,4, то молекула Н—X но
присоединяется по концам молекулы не потому, что здесь разорвана
цепь сопряжения, а потому, что в результате присоединения по концам
получилось бы соединение, не удовлетворяющее теории строения,
например с двумя трехвалентными атомами углерода. Таким образом, есть чисто
энергетический запрет, а вовсе не поляризуемость. Она здесь совершенно
ни при чем.
Можно, с другой стороны, привести примеры, когда аналогичные
реакции развиваются без цепи сопряжения. Мне недавно пришлось
исследовать реакцию присоединения иода к солям аллилуксусной кислоты:
СП, = СН - СНд - СЩ - СОГ,
где цепь разорвана. Влияние этой группы чрезвычайно велико. Этилен,
как, вероятно, многим известно, не присоединяет иода, а иод тоже не
присоединяется к кротоновой кислоте. Между том аллилуксусная кислота
чрезвычайно легко присоединяет к себе иод. Иод присоединяется злось
так легко потому, что в реакции образуется %- лактон по схеме:
I I
"О СН, О СН,
С С
& &
Аналогичные соображения относятся к явлениям ориентации. Они тоже
объясняются «поляризуемостью» или даже «поляризацией».

Высгяуллбныб Е. Л. Ш илоед 217
На самом деле опять-таки решающим обстоятельством являются
сродства и формы переходных комплексов хиаоидного строения.
Преимущество такой точки зрения я мог бы показать па нескольких
примерах, по время ыпе этого не позволяет.
Я бы хотел теперь коснуться того вопроса, который здесь занимал ужо
многих, а именно — о значении валентного состояния замещенного бон-
зола для явления ориентации, главным образом в связи с выступлением
Г, В. Челтщева. Проф. Челиицев па первом заседании предложил такую
альтернативу: Тиле или Чеяинцев, на том основании, что если мы признаем
формулу Тиле, то должны будем отказаться от объяснения явления
ориентации. Это совершенно неверно. На самом деле я могу допустить ту самую
формулу, которую давал проф. Челинцев, или какую-нибудь другую:
Здесь есть скопление электронов по пара-местам. Однако это но имеет
решительно никакого значения (Голос с места: Регламент!).
Мне кажется, что некоторые приведенные мною здесь соображения
совершенно оригинальны, по крайней мере в этой аудитории. До сих
пор я еще никого не повторил и просил бы дать мне возможность иыека-
хатьел хотя бы по поводу соображений Челинцева.
Председатель. Просим продолжать.
Е. А. Шилов, Имеет значение образование в этом случае хиноидных
систем. Если подходит какой-нибудь агент X, который имеет сродство с
электроном, то он может образовать хинон в орто-месте с таким же успехом,
как и в пара-месте, несмотря на разную плотность электронов, но он но
может занять мета-место, потому что мета-место не может дать хинон а.
Вот как объясняется ориентация,— тем, что в мета-месте не может
образоваться хинон, т. е. причина ее чисто структурно-энергетическая.
Мои выводы.
4. При рассмотрении природы и направления органических реакций
следует в первую очередь руководствоваться действующими в системе
средствами, формами и условиями образования и распада переходных
комплексов. Электронные перемещения представляются тогда как одна
из сторон химического процесса.
2. Следует отказаться от применения электромерных формул вне
реакционного комплекса.
3. Для изображения электронного распределения в невозмущенной или
переагирующей молекуле рекомендуется применять иной способ
обозначения или иные знаки, чем для молекулы в момент реакции.
Применение двух формул для обозначения одного и того же соединения
в статическом состоянии, разрешенное комиссией, по моему убеждению,
ошибочно с теоретической и методологической стороны.
Вопрос. Считает ли проф. Шилов справедливым одно из основных
положений Бутлерова, что химические свойства веществ определяются
их химическим строением?

2IK ЗлгрДлкмб 4P7)i6A^ynop — 7J июня 79 J 7 г. ("f/ w ju г н н с ^
U о и р о с. Если орто-иара-нитрованне анилина объясняется хиноид-
ii структурой в промежуточном комплексе, то как объяснить метачштро-
иание анилина в растворе олеума?
U о и р о с. Правильно ли я вас понял, что одноименные связи в одной
молекуле и в равных молекулах одинаковы и что их различие проявляется
только в момент химической реакции? Если ото так, то у мена второй
вопрос.
Ответ. Ото не так; второго вопроса задавать не стоит. Определяются
ли снонства строением молекул? Нужно иметь в виду, что в химической
реакции участвует не одна молекула, а но крайней мере две при распаде
и три при замещении и присоединении. Поэтому со всякой точки зрения,
и в том числе с точки зрения теории Бутлерова, нужно учитывать в первую
очередь строение не самого соединения, а всего комплекса.
Что касается мета-нитрования, то, как известно, амины с кислотами
переходят в аммовий, а группа аммония ориентирует в мета-положение.
Н напечатал об этом в свое время статью в связи с соображениями
американского химика Александора.
Отвечаю относительно дивинила, т. о. что влияние передается но
цепи сопряжения. Можно иметь какую угодно цепь. Я не вижу в этом
ничего принципиально важного. Просто это известный факт. Н говорю
о другом. Тут важно следующее: подходит молекула НХ. Происходит
смещение электроном, которое можно написать в таком виде:
СН,=СН(СН—CHhCH = CH2 +НХ
Должен обратить внимание на то, что наши химики недостаточно еще
учитывают механизм реакции. Например, в докладе Комиссии ОХН
Академии Наук не упомянуто, как происходит в действительности реакция.
В действительности молекула НХ не может присоединяться одна.
Должен быть третий агент; он может подойти и с этой стороны, а может
и с другой. Вопрос в том, где он действительно займет место. Так как
молекула получается каждый раз устойчивая, то ото будет зависеть от
энергии реакции при переходном комплексе.
Два вопроса касаются того, почему реакция хлористого винила с ИС1
идет по правилу Марковннкока. Вот почему:
С"
СНэ=СН—С1 +Н —С1—^СНа=СН —С— CrH-CHgCHCl,
н
I
CI
Когда молекула подходит со стороны CIL-грулиы как молекула НХ, то
лтот хлор может передать два электрона. Если бы молекула подошла к
среднему атому, то присоединить пару злектропон было бы просто трудно.
1)тим все и объясняется.
Вопрос. А почему у акролеина и у акриловых производных
реакция идет по-другому?

О т в о т. В этом случае механизм реакции состоит в том, что If
действует с этой стороны, а X — с тон:
К ели мы попробуем наппсать наоборот, то X, конечно, не может
присоединиться к кислороду. Поэтому единственно устойчивое состояние здесь-
такого рода.
Председатель. Прежде чем ттредосталить слово следующему
выступающему, должен сказать, что для участия в дискуссии записалось всего
.13 человека. Высказалось 21. У нас уже четвертое заседание. Поэтому
поступило предложение прекратить запись па выступления. Как мыслит
собрание? (Г о л о с а: Правильно!). Разрешите проголосовать. Кто за
прекращение дальнейшей записи? Кто против? Нет.
Голос с места. Л бы предложил предоставить возможность
лицам, которые не смогут выступить, дать материал в письменном виде,
чтобы он мог войти в материал дискуссии.
Председатель. Это предусматривается. Слово имеет доцент О. А. Реутов.
О. Л. fey
ос. 1/мыее/)Г(//ме/и мл*. Л/. Л.
Мне представляется не л&нюшм остановиться на вопросе об
абстракциях и фикциях, так как этот вопрос запутывается, и, надо сказать,
главным образом благодаря усилиям Г. В. Чслинцева.
Проф. Чслинцсв, по сути дела, объявляет фикциями все формулы
органических веществ (ароматических и жирных с сопряженными связями),
изображенные любым способом, кроме его собственного. Правильно ли
:*то? Нет, это неправильно.
Что такое абстракция? Научная абстракция — это отвлечение в
процессе познания от несущественных сторон рассматриваемого явления
с целью сосредоточиться на основных существенных чертах. Абстрак-
цня есть необходимая ступень в процессе познания объективного мира.
Химия — наука, широко оперирующая абстракциями. Возьмите чистое
химическое вещество; химики никогда не имеют вещества в абсолютно
чистом состоянии, и, тем не менее, они исследуют его как индивидуальное
вещество, пишут уравнения реакции таким образом, как будто бы эти
реакции протекают с абсолютно чистым химическим веществом, пренебрегая
неизбежно содержащимися примесями. И на этом пути исследования химики
достигли блестящих практических результатов.
Возьмите неоднократно упоминавшуюся здесь формулу бензола Не
куле. Разве это фикция? Латинское ело no I'iclio означает выдумку, нымы
сел, несуществующее. Разве при помощи вымысла можно было бы
достигнуть тех огромных успехов в химии бензола, которые мы имеем в настоите*
время?
Эта формула бензола — не фикция; она правильно отражает многие
важнейшие стороны строения молекулы бензола: ее циклическое строение,
способность присоединять тесть атомов водорода или хлора и многие
другие свойства.

2J0 3aceJa;w(g vf/nggf/noe — JJ июня VOoV e.
Разве можно считать фикцией классическую структурную формулу
акролеина, когда эта формула объясняет сотни реакций итого вещества
н на ее основании можно предсказать возможность десятков новых реакций?
Другое дело, что в процессе познания органического вещества, скажем
акролеина, мы обнаруживаем ряд ого свойств, которые непосредственно
не вытекают из классической структурной формулы (в данном случае —
повышенный дипольный момент, способность к 1,4-присоединению и
некоторые другие свойства). Обнаружив эти новые факты, мы уточняем
формулу акролеина, указав стрелками направление смещения электронов,
которое и обусловливает эти дополнительные свойства вещества. Из
полученных таким путем единичных фактов о новых особенностях строения
некоторых химических молекул мы делаем общие заключения о том, что
и в других веществах аналогичного строения должны быть такие же
особенности в распределении электронов. Эти общие заключения, естественно,
доступны экспериментальной проверке.
Непонятно, как можно серьезно утверждать, что только что изложенный
путь исследования химических веществ содержит методологические пороки?
Я хотел бы также сказать несколько слов о седьмом разделе доклада,,
который касается состояния теории взаимного влияния атомов.
Теоретическая трактовка огромной массы экспериментальных фактов органической
химии, относящихся к вопросу о взаимном влиянии атомов в молекулах,
выражена в положениях об электронных смещениях и сопряжении связей.
Я считаю, что комиссия правильно изложила вопрос о характере и роли
этих явлений в теории органической химии.
Как и всякие теоретические представления вообще, представления хим i-
ков-оргаииков о механизме взаимного влияния нуждаются в дальнейшей
разработке и уточнении. В этой связи в докладе, пожалуй, следовало бы
подробнее остановиться на тех случаях, когда объяснение тех или иных
химических процессов затруднительно при помощи существующих
представлении, так ка*{ «факты, не объясняемые существующими теориями,
наиболее дороги для науки» (А. М. Бутлеров. Избр, работы по
органической химии. Изд. АН СССР, 1951, стр. 425). Ряд таких фактов привел проф.
Я. К. Сыркин, хотя к некоторым из них я отнесся бы с осторожностью.
Всегда опасно новым экспериментальным данным сенсационного
характера, полученным каким-либо единственным путем, давать наименование
фактов. Известно, например, сколько неприятностей доставил Бутлерову
«факт» неравноценности валентностей многовалентных атомов, который
вовсе не оказался фактом.
Среди примеров проф. Сыркина данные об укороченной на 0,1 А
углерод-углеродной связи в гексафторэтане не могут не вызывать сомнения,
тем более что, как показал сам проф. Сыркин на примере дибензила, в
измерениях межатомных расстояний бывают ошибки как раз на такую величину.
Что же касается данных о большом дипольном моменте у трифепил-
метилнатрия и малом — у галоидтрифенилметанов, то мне кажется,
что это еще не может служить достаточным основанием для пересмотра
наших представлений о возможности делокализации отрицательного
заряда в ионе трифенилметила, так как связь С—Na значительно более
ионная, нежели связь С—Гал (к сожалению, насколько мне известно,
никто не измерял дипольных моментов простых натрийорганических
соединений).
Однако несомненно, что есть примеры, когда химические свойства,
по крайней мере некоторые, с трудом или вовсе не могут быть объяснены
при помощи существующих теоретических представлений.

Возьмем, например, индукционный эффект. Без сомнения, в огромном
число случаев взаимное влияние атомов, разделенных цепью простых
связей, передается путем индукции. Однако все же есть случаи, где такая
передача взаимного влитша по может быть объяснена индукционным эффектом.
Возьмем два примера—ос-хлормасляиую кислоту (1) и 0-хлормаслянут
кислоту (И):
(I) (II) (Ш)
С точки зрении индукционного влияния непонятно, почему в р-хлор-
масляной кислоте хлор значительно легче уходит в виде аниона
сравнительно с хлором в ос-хлормасляной кислоте. Необъяснима также аналогии
п поведении ос- и у-заместителей, с одной стороны, и р- и 8 с другой.
Объяснение таких явлений может быть найдено в представлениях
о чередующейся полярности, развитых А. М. Беркенгеймом.
С этой точки зрения понятно, что подвижность галоидов в р-хлорма-
сляной кислоте обусловлена согласованной чередующейся полярностью.
Таким образом, в некоторых случаях одного представления об
индукционном влиянии недостаточно; оно должно быть дополнено
представлением о чередующейся полярности. Это обстоятельство в докладе не
отражено.
К фактам, трактовка которых затруднительна при помощи имеющихся
представлений, следует отнести также реакции замощения у галоидо-
производных бензола, которые, как известно, протекают труднее, чем для
самого бензола, но идут в орто-и пара-положения. Это объясняется
следующим образом. Считают, что состояние покоящейся молекулы хлорбензола
(нереагирующей)может быть выражено следующим образом (см. формулу IV):
Отрицательным концом молекулы является хлор, и оттягивание npocTiii
о-элоктроттной пары к хлору производит некоторое смещение электронного
облака бонзола таким образом, что в орто- и пара-положениях появляются
некоторые положительные заряды, а следовательно приближение к этим
местам электрофильных реагентов становится затруднительным. Так как
надлежит объяснить, почему замещение идет в орто- и пара-положеннях,
то считают, что тут главную роль играет динамический эффект, который
изображается следующим образом (см. формулу V) (в данном случае для
замещения в орто-положопие). Здесь имеет место сопряжение валентных
электронов галоида с тс-элентронами бензольного кольца, что в момент
реакции играет господствующую роль. Итак, формула IV изображает
покоящуюся молекулу хлорбензола, а формула V — реагирующую.

л с г Л a 7t и е ч с /н я f /) /н о е — /,if » ю 7/
Однако икснсрнмспт показывает, что динольный момент хлорбензола
неско.гько ноннжен (1,71)) сравнительно с таковым у жирных хлорнро-
изводных (около 21)), а межатомное расстояние С— (Л несколько укорочено.
(Следовательно, напрашивается вы под, что эффект соиражонин (формула V)
не только динамический, он есть и у покоящейся молекулы. В атом
обстоятельство надо разобраться более основательно.
Второй непосредственно возникающий вопрос — мак изображать хлор
оензол? Изобразить оба эффекта н одной формуле довольно сложно и за
трудпительно.
Н фактам, трактовка которых также затрудвнтельна, относится оригн-
гация в пиридиновом кольце. Пснонятзю, почему электрофильное заме-
|цепие в ииридиноиом кольцо идет в ^положение. Если подойти к pome-
|[ию этого вопроса с точки зрения чередующейся полярности, то все-таки
остается лсипнятиым, почему замещение идет труднее, чем для
бензольного кольна.
Естественно, что такие факты следовало бы но опускать, а, наоборот,
заострить на них внимание присутствующих. Эти факты нисколько пе ума*
ляют значении наших представлений о взаимном влиянии; нужно только
разобраться в них и договориться об их истолковании.
В связи с вопросом о путях исследования взаимного влияния не может
но вызвать удивловия статья М. И. Батуева «Теория мезомерии и теория
резонанса*), опубликованная в № 2 «Вопросов философии» за 1051 г.
Сейчас нет возможности остановиться на различных ошибках этой
статьи. Однако нельзя пройти мимо основного тезиса Батуова, касающегося
оценки представлений органиков о механизме взаимного влиянии атомом.
Тов. Батуев пишет: «... делать заключение на основании... качествен-
них сравнений химических данных об илоктронных смещениях в самых
молекулах, о делокализации электронов, т. е. о тончайших процессах
физического характера,— это покушение с явно негодными средствами;
такого рода заключения всегда стоят на уровне гадательных предположении
умозрительного порядка, ничего общего с теорией не имеющих.
Физические процессы, происходящие в молекуле, могут быть раскрыты лишь
средствами 0%з%чегкого %C(V%rcWa//%.v, а затем уже могут и должны быть
увязаны с химическими данными и истолкованы с помощью единой теории».
Другими словами, химики до.чжиы оставить попытки выяснения
механизма взаимного влияния до тех нор, пока этим всерьез не займутся
физики и физико-химнкн.
Такое приниженно химических методов исследования не ново и не
оригинально. Более столетня назад Жсрар утверждал, что строение
молекул не может быть познано химическими методами. Этой ошибкой грешили
также Кольбе, Кекуло и другие ученые. Однако если в то время такая
ошибка могла быть хотя бы частично оправдана, то теперь, когда со-
поршоино очевидны сила и действенность химических методов
исследования строения молекул, подобная ошибка недопустима.
Девяносто лет назад жизнь поставила перед химиками задачу
установления химического строения молекул. И эта задача была решена при
помощи химических методов исследования. Конечно, в дальнейшем
представления химиков серьезно обогатились данными физических и физико-
химических методов.
Вопросы о характере ковалеитной связи, о пространственном
расположении валентностей насыщенного углеродного атома и некоторые
другие химики решили впервые своими методами. Справедливость этих
представлений химиков-органиков была в дальнейшем подтверждена физиками
и физико-химиками.

В настоящее время насущные интересы органической химии требуют
выяснения тонких особенностей строения молекул, характера взаимного
влияния атомов.
Химики-органики не имеют права и не могут позволить себе ждать,
когда физики и физико-химики всерьез начнут помогать в решении этих
вопросов. Химики-органики обязаны сами интенсивно разрабатывать эти
проблемы своими собственными методами исследования. Излишне, конечно,
говорить, что участие физиков и фнзико-хнмиков и разработке этих
вопросов более чем желательно. Оно сейчас просто необходимо.
Что же касается доклада комиссии н целом, то, по моему мнению, он
составлен удовлетворительно, представляя собой платформу, которая может
служить основой для установлении единого мнения советских химиков.
Вопрос (М. И. Батуев). Л вам прочту три строчки из статьи
А. Н. Несмеянова, опубликованной п журнале «Изв. АН СССР,
ОХН» (№ 5, стр. 548, 1950): «Химические методы, на которые я
главным образом опирался в суждении о строении квазикомнлексных
соединений, недостаточны для того, чтобы установить различие между мезо-
мернымииле\тромерным эффектом». Поэтому А. Н. Несмеянов обратился
к помощи физических — оптических методов, и этот вопрос был
разрешен. Как вы относитесь к атому месту статьи академика А. П.
Несмеянова в связи с тем, что вы сказали?
Вопрос. Вы рассматривали механизм замещения у хлорбензола?
Ответ. Вы хотите, чтобы я объяснил этот механизм, как я его пони-
маю?
Вопрос (Г. В. Челпнцев). Вы говорите, что абстракции — это не
фикция; следовательно, составляющие Структуры суперпозиции,
описывающие бензол, являются в какой-то степени реальными структурами.
Если они в какой-то степени реальны, то, значит, они находятся в каких
то отношениях к резонансу. (С м о х).
Если они только описывают расположение электронной плотности
в реальной молекуле бензола, то почему не нарисовать формулу Тиле,
зачем привлекать фикцию вместо реальности, зачем выражать реальность
как нечто производное от промежуточной фикции? (Голос с м е с т а:
Достаточно, вопрос ясен. Сколько можно распространяться?).
Второй вопрос: не следует ли лучше называть такие формулы не
фикциями и не абстракциями, а просто неверными в данном случае формулами
в отношении данных веществ,— скажем, формула Некуле неверна в
отношении бензола?
Не следует ли в связи с этим определить строение бензола и дать ему
правильную формулу, а не цепляться за неверную формулу? Вы стоите
на позициях агностицизма — непознаваемости строения бензола. (Голо с
с места: Это уже выступление, а но вопрос).
Когда вы выражаете, скажем, молекулу бензола при помощи некоторых
структур молекулы тина Некуле, то вы по решаете вопроса о химическом
строении бензола, а смазываете и тот вопрос о помощью... (Голос
с места: Это не вопрос, а выступление) структуры, которая якобы
выражает смещение электронной плотности. Это какая-то фикция, которая
не существует, какая-то абстракции, которой нот, или какал-то неверная
формула, которая не имеет отношения к данной молекуле. Зачем все это
нужно? (Голос с места: Все эти вопросы только затрудняют,
отнимают время).

.224 Здсе(Эя7*%е ч е m б ef m о е — 7J июня JOoJ e.
Вопрос. (Г. В. Челинцев). Я хотел спросить следующее: почему
в формуле (З-хлормасляион кислоты, которую вы приводили с расстановкой
парадов но Беркенгейму, вы указываете, что хлор более подвижен, чем
в %-хлормасляной кислоте? Однако в этом расположении парадов р-угле-
род заряжен положительно, а хлор — отрицательно. Естественно было бы
ожидать, что связь между отрицательными хлором и положительным
углеродом будет крепче, чем между отрицательным хлором и отрицательным
углеродом. Как вы это объясняете?
Г. В. Челшщев. У меня еще вопрос.
О. А. Реутов, Я думаю, что маленькими порциями задавать вопросы
лучше, а то уж очень много их собралось у меня.
Председатель. Может быть, это последний вопрос?
Г. В. Челтщев. Вы в своей последней статье в «Журнале общей химии»
пишете, что в изображении реальных структур несколькими фиктивными
формулами нет ничего методологически порочного.
О. А. Реутов. Я так не писал.
Г. В. Челшщев. Значит ли это, что вы но отрицаете того, что реальные
структуры все же существуют? Я хочу заметить по этому поводу
следующее. (Голос с места: Это уже замечание. Для хода дискуссии
это ненужные вопросы).
Заметьте себе, что идеализм заключается не в прямом утверждении
или отрицании материи, но в том, в какой форме это дается. А дается
это в форме примата духа над материей. Так вот в этой формуле у вас
тоже реальное становится вторичным от фикции. Этого вы не замечаете.
(Голос с места: Это выступление).
Б. М. Михайлов. Я хотел бы сказать несколько слов к порядку ведения
собрания. Г. В. Чолипцев явно злоупотребляет нашим вниманием,
выступая под видом вопросов в течение целого дня. (Аплодисменты
большинства зала).
Эти вопросы не имеют той принципиальной важности, которая бы
заслуживала столь большого времени, которое мы вынуждены тратить на
выяснение позиции Челинцсва. Поэтому я обращаюсь к вам как к
председателю с просьбой предложить Геннадию Владимировичу задавать
вопросы именно в форме вопросов, т. е. кратко.
Председатель. Я думаю, что Геннадии Владимирович учтет это
замечание.
О, А. Реутов. Вопрос: как вы оцениваете выступление М. И. Ба-
туова? Нужно было бы довольно долго говорить, чтобы подробно ответить
на этот вопрос. Я с его выступлением в значительной мере но согласен.
Если собравшиеся пожелают, чтобы я развил свой ответ, я это сделаю.
(Голос с места: Не стоит).
Вопрос проф. Шилова: как я представляю себе механизм замещения
хлорбензола? Я написал этот пример главным образом потому, что,
полагаю, сейчас мы, химики-органики, вообще не особенно отчетливо
представляем себе этот процесс. Впрочем, несколько воззрений по этому
«опросу существует и опубликовано. Мы иногда даже читаем студентам,
и читаем таким образом, как я, примерно, написал: покоящаяся молекула
хлорбензола характеризуется тем, что ее отрицательным концом является
галоид, и, следовательно, картина распределения электронов в переагп-
рующей молекуле примерло такова, как в нитробензоле, где орто-и пара-
места обеднены электронами.
Е. А. Шилов. Агент для вас но важен?
О. А. Реутов. Я совершенно согласен с проф. Шиловым,— о ели ставить
вопрос в общей форме, что у пас еще слишком мало внимания уделяется

второму агенту. Но я рассматриваю реакцию нитрования, реакцию
сульфирования, т. е. элентрофильные реакции, и считаю, что
большая конкретизация агента здесь пе нужна. И, следовательно, когда
электрофильный агент подходит к орто- или пара-месту, то создается
возможность электромерного смещения в молекуле (см. формулу V)
электронного облака к орто- и пара-местам, и реакция идет в этом
направлении. Но тут я ничего оригинального не сказал, и это большинству
присутствующих известно.
Вопрос Г. В. Челинцева сводится к тому, что если, дескать, я говорил
об абстракциях и фикциях, то как понимать суперпозицию, суперпози-
циопные структуры,—является ли это абстракцией или фикцией?
Я могу сказать проф. Челинцеву по этому поводу следующее: можно
любую формулу, любое понятие, любой предмет из чего-то объективного
и конкретного обратить в фикцию, в вымысел.
Г. В. Челинцев. Что вы и делаете.
О. А. Реутов. Приведу грубый пример. Например, существует проф.
Челинцев. Если бы я указал на проф. Челинцева и сказал, что это проф.
Бутлеров, то было бы справедливо, если бы присутствующие здесь
упрекнули меня и фиктивном образе мышления. (Аплодисмент ы).
Второй вопрос: не следует лн лучше называть такие формулы, т. е.
формулы Некуле, классическую формулу акролеина и т. д., не фикциями,
ие абстракциями, а просто неверными?
Я вообще противник того, чтобы наклеивать такие ярлычки, как
«фикция». Делу ото не помогает. Действительно, есть формулы более и менее
верные. В частности, менее верными формулами я считаю формулы проф.
Челинцева. Какие формулы лучше, а какие хуже — легко решить на
основании их соответствия с фактическими данными, известными нам о
химическом веществе. Не стоит спекулировать понятием «фикция» и т. п. Это
ничего хорошего не принесет. Можно сказать, что есть формулы хорошие,
отражающие строение вещества лучше, и есть худшие формулы, которые
нужно исправить.
Теперь — о строении бензола. Г. В. Чолинцов всех призывает:
откажитесь от формулы Еекулс, пишите формулу Челинцева. Геннадий
Владимирович! Никто, собственно, ине сомневается, что молекула бензола построена
но так, как ото выражает одна из формул Нояуло. Все отлично знают, что
там все связи одинаковые, и но вы первый предложили (вы это отлично
знаете) такую формулу:
но без зарядов. Эта формула фигурировала и ранее. Вопрос но в том, знаем
ли мы строение бензола или по знаем. Мы его достаточно хорошо знаем.
Вопрос в том, как это выразить на бумаге и на доске.
Г. В. Челинцев. Вот так и выражайте с вашей точки зрения.
О. А. Реутов. Я с вами согласиться но могу. Правильно указывают,
что, когда смотришь на формулу с пунктиром, создается не совсем ясное
представление о вещество, а когда смотришь на формулу Кекуле, то, па-
пример, студентам совершенно ясно, что бон зол способен присоединить
шесть атомов водорода или галоида, способен озонироваться и т. д. Но еще
раз повторяю, что Бутлеров был прав, когда говорил, что вопрос о
написании формулы является второстепенным, и нечего из пего делать
главный вопрос.
Г. В. Челинцев. Нельзя отрывать формулу от содержания.
15 Стенографический отчет

220 ЗасеДдугиб четвертое — 73 и ю ;* я 79JZ г. (у т ;> б н н б
О. А. Реутов. Последний вопрос касается хлормасляной кислот],
Насколько я понимаю, механизм замещения у насыщенного углеродного
атома заключается в том, что реагент, скажем гидроксил, приближается
к углеродному атому со стороны, обратной той стороне, где расположен
галоид. Так как это реагент нуклеофильный, скажем гндроксильная группа,
то естественно, что он том легче будет приближаться, чем более
положительный заряд будет находиться на углеродном атоме. Я не понимаю
товарищей, которые утверждают, что связь в этом случае будет прочное.
Это не так. Если на углеродном атоме будет положительный заряд, то
реакция замещения будет идти значительно легче. Я думаю, это понятно.
(Голос с места: Там просто водородная связь с хлором и больше
ничего).
Вопрос. Как вы расцениваете перспективы квантовой химии.
Ответ. Я не квантовый химш<, но пока я расцениваю эти
перспективы не особенно высоко.
М. И. Батуев прочел нам выдержку из статьи академика А. Н.
Несмеянова о том, что при исследовании квазикомплексных соединений (если
я ошибусь, вы меня поправите) химический метод для установления
различия между статическим и динамическим эффектами оказался
недостаточным. Поэтому он прибег к физическому методу.
Тов. Батуев, я пе утверждаю, что физические методы не нужны. Я только
совершенно не согласен с вами, когда вы называете наши химические
исследования механизма взаимных влияний покушением с негодными
средствами. Я думаю, что с вами не согласятся и другие органики, здесь
присутствующие. (Голос с места: Правильно!. Аплодисменты).
Председатель. Слово имеет член-корр. АИ СССР И. Л. Кнунянц.
CCCJP
Л. JKwy мл« г*
Товарищи! Характер обсуждения материала нашего доклада на этом
совещании принудил меня к выступлению, хотя моя точка зрения, наряду
с точкой зрения других членов комиссии, сформулирована в докладе.
В ряде выступлений, кроме принадлежащих химикам-органикам, вместо
критического разбора положений, выдвинутых в главе доклада о
современном состоянии учения Бутлерова — Марковникока о взаимном влиянии
атомов в молекуле, проявляется тенденция уклониться от разбора и оценки
этой важнейшей для химика части доклада. Вместе с тем, оценка основных
положений именно этой части абсолютно необходима, и прежде всего для
того, чтобы руководители кафедр и отделов могли войти в аудиторию
к студентам я сотрудникам с уверенностью в справедливости тех или иных
теоретических взглядов, с уверенностью в том, что предлагаемые ими теории
вытекают на единственно правильного мировоззрения — мировоззрении
диалектического материализма.
Единственно правильным путем построения всякой теории является
вывод ее па основе экспериментальных фактов и явлений природы. Теория

ЛГ. Л. Б" н у н л н if a 227
строится путем обобщения фактов и отдельных закономерностей;
критериями справедливости теории служат соответствии ее фактическому
материалу и предсказательные возможности. Псе попытки построения теории
на умозрительных концепциях, не подтвержденных фактами,
проваливаются и неизбежно скатываются к идеализму (концепция резонанса Паулинга
и концепция Челинцева). Поэтому н ото раз, помимо материала доклада,
хочу показать соответствие основных положений конструктивной части
доклада фактическому материалу, освещение которого, думаю, будет
иобезинтересио для аудитории.
Приведу некоторые факты из той области, в которой я работаю, и которые
частично установлены мною с сотрудниками. Обращусь к освещению
некоторых особенностей химического характера фторолофмнов. Резкое отличие
химического характера тстрафторитнлена от этилена в настоящее время
общеизвестно. Так, тотрафтирэтилен, в отличие от этилена, с легкостью
присоединяет спирты, меркаптаны, фонолы, амины п другие нуклео-
фильные реагенты, причем катализаторами атнх реакций служат щелочи,
каталитическое дейстиие которых было предсказано. Эти особенности
перфторэтилона находят естественное освоп;ение в теории электронных
смещений. Электронное истощение тс-спязи тотрафторэтилона вследствие
наличия в его мо;юкуло сильных электроотрицательных атомов фтора ведет
к тому, что он вместо элоктронодонорного характера, которым обладает
этилен, приобретает элоктроноакцепторную природу, вследствие чего
априори можно предсказать алионоидэлую атаку его нуклеофильными
реагентами, а следовательно и каталитическое действие щелочей,
способствующих образованию аниона, атакующего молекулу перфторэтилена.
В случае этилена, как известно, имеет место катионоидная атака.
Электронное истощение с-связи гексафторэтана проявляется в сравнительно легком
образовании из пего двух молекул трифтор (бром-или хлор-) метана при
действии галоидов. Это явление вполне аналогично диссоциации гекса-
фолилэтана, который также несет шесть электроноемких радикалов. Как
известно, сродство фтора к электрону составляет 95 калорий, сродство
фенильной группы много меньше, и если бы дело было только в
индукционном эффекте, то гексафенилэтан диссоциировал бы труднее, чем
гексафторэтан. Однако дело обстоит совсем но так, ибо в случае гок-
сафонилэтаиа преобладает эффект сопряжения.
Смоп;онио электронной плотности в молекулах трифторпропилона
и перфторпропилона приводит к обратному порядку присоединения спиртов
и других реагентов, не п соответствии с правилом Марковникова.
Так, при присоединении спирта к этим соединениям, происходящем так-
же под влиянием щелочей, алкокспл присоединяется к крайнему, а не
к среднему атому углерода, т. о. к месту наименьшей электронной
плотности.
Динамические эффект сопряжения о- и тс-спязей в соединениях этого
типа ведет к легкому замещению одного пз атомов фтора и трифтормстиль-
нон группе па алкоксил с выделением фтористого водорода.
В этом случао динамическим эффект сопряжения преодолевает
известную н беспрецедентную стабильность атомов фтора трифтормстильной
группы, имеющую место мп псех насыщенных соединениях с трифтормстиль-
нон грушюн. То жи пиление истощеннатс-снязей перфторолефипон привод^гг
к кранной нестабильности их дибромидов, которые образуются с большим
16*

трудом, а образовавшись, обладают сильно окислительными свойствами.
Так дибромтетрафторэтан при действии на него меркаптанов регенерирует
норфторолефин и образует дисульфид — факт совершенно неожиданный!
Молекулы этого типа, вследствие особенностей их строения:
имеют явно квазикомплексиыи характер.
Приведенные выше факты не оторваны от остального материала
органической химии и носят общий характер. Так, здесь уже упоминалось об
отсутствии реакции с бромом у тетрафенилэтилена, тс-связь которого
также истощена вследствие эффекта сопряжения ее электронов с
бензольными ядрами. Динамическое сопряжение о- и %-связи трифторпропилена
находится в соответствии с фактами аллильных перегруппировок и другим
богатым фактическим материалом органической химии. В качестве примера
упомяну действие ацетата калия на фенилаллилбромид, приводящее к двум
разным веществам, одно из которых является продуктом нормального
обмена, а другое образовалось в результате усиливающегося во время
реакции сопряжения а- и тс-связей.
/ \—сн==сн—си,—ВгЧ-ко—со
/^ \_С.н=СН—СН, —О—СО — ГН* < )—СН=СН—СНо—Вг К
Здесь также имеет место анионоидная атака у-углеродного атома.
Несомненно, что те ;не явления происходят и при высокотемпературном хлори-
рошюнн пропилена.
II думаю, что по знание этой важнейшей для современной тяжелой
органическом индустрии реакции имеет немаловажное значение. Разве
не парадоксален тот факт, что пропилен, вместо реакции присоединения
хлора но месту двойной связи, образует хлористый аллил? И разве
вскрытие истинного механизма этой реакции не имеет важнейшего значения?
И думаю, что и эта важнейшая реакция находит свое естественное
объяснение в сопряжении а- и 7%-связей
усиливающемся в условиях реакции.
Впрочем, здесь я вторгся в ту область, в которой работает А. Д. Петров,
в своем выступлении выразивший пожелание, чтобы осветили его материал
в отношении которого он до сих пор не видел возможности и необходимости
теоретического истолкования.

Выступление ^f. Л. 7Гм?/7*дн^д 229
Я думаю, что сказанное здесь свидетельствует о плодотворности
основных положений конструктивно!! части доклада и что без этих представлений
объяснение приведенных фактов встретит немалое затруднение. Я думаю,
что Г. В. Челинцев и некоторые другие делают большую ошибку,
отмахиваясь от объяснения и обсуждения этих вопросов, а главное —
пренебрегая постановкой оксперимента.
Наконец, я хочу сказать о том, чего же достигла комиссия в своем докладе.
Комиссия, в соответствии с историей развития теории строения (кстати,
прекрасно восстановленной Б. А. Казанским и Г. В. Быковым в статье,
помещенной в приложениях к сборнику избранных работ Бутлерова),
показала незыблемость основ теории, созданной нашим великим
соотечественником А. М. Бутлеровым.
Комиссия в своем докладе правильно сформулировала физическую
несостоятельность и идеалистическую сущность теории резонанса и
показала ошибки некоторых советских ученых в этом вопросе.
Комиссия правильно расценила экспериментально необоснованные
умозрительные и противоречащие основам современной физики
концепции Г. В. Челинцева и В. В. Разумовского.
Комиссия сформулировала конструктивную часть, основы которой,
несомненно, одобряются подавляющим большинством химиков.
Наконец, комиссия наметила важнейшие объекты исследования для
быстрейшего развития теоретической химии. Несмотря на то, что я как
член комиссии полностью отдавал и отдаю себе отчет в том, что доклад
далек от исчерпывающего разрешения всех затронутых в нем вопросов,
я все же считаю, что основные положения доклада, несомненно, верны
и должны быть одобрены.
В заключение я хочу еще раз показать собравшимся несостоятельность
основного положения концепции Г. В. Челинцева. Я бы не стал этого
делать, если бы у меня была уверенность в том, что все присутствующие
ощущают физическую несостоятельность его представлений контактной
связи. Разберу ото понятие на примере этилена. Так называемая
«контактная связь» заключается в следующем. Во-первых, два атома углерода
этилена соединены обычной о-связыо, которую Чслинцев, вообще
страдающий манией новой терминологии, переименовал в орбитную. Эта
мания привела к тому, что Челинцев, по его словам — продолжатель теории
Бутлерова, переименовал ее в новую структурную теорию — читай:
теорию Челянцова.
Вторая связь в этилене осуществляется за счет (цитирую Г. В. Челии-
цена) «деформированного обобщения орбитио необобщенных электронов».
Здесь вообще ничего не поймешь. Я попробую это истолковать; пусть
Геннадий Владимирович меня поправит, если я неверно его излагаю. Он
считает, что два электрона атома углерода, написанного слева, внедрены и
орбиту (что это такое по отношению к ядру — неизвестно) правого атома
таким образом, что плотность электронов при отом выравнялась, а
следовательно электронная плотность симметрически расположена по отношению к
обоим ядрам. В то же время эта пара электронов принадлежит левому ядру.
Дальнейшим развитием этих представлений, по Челинцеву, является
случай, когда эта пара электронов находится ближе к правому ядру,
чем в левому, но все же принадлежит левому, как это имеет место в случае
передачи взаимного влияния.
Я думаю, что абсурдность этого положения абсолютно ясна и
комментариев не требует. Только незнакомство с понятием о контактной связи
могло создать у некоторых впечатление чего-то заслуживающего
внимания. Поэтому я и показал, что такое контактная связь.

73 июня _Z9<5_/ 6. ('у п» р е н н е
Неудивительно, что эта концепция тотчас же провалилась при
объяснении симметрии бензола. Чтобы спасти свою ложную концепцию, Г. В. Чс-
лилцеву пришлось ввести какие-то сверхъестественные специфические,
химическо-соодилительные, особые и непознаваемые силы. Челиицев
не смог и никогда не сможет дать даже принцип распознавания разно-
имонности атомов углерода в бензольном ядре.
Бесплодность этой концепции прежде всего следует из того, что за
шесть лет Г. В. Челинцев не сумел дать ни одного эксперимента в
подтверждение своих взглядов и но опубликовал ни одной
экспериментальной работы с освещением ее результатов со своих позиций. Этим он,
несомненно, отличается в худшую сторону от всех исследователей, которые
в прошлом ошибались, но осознали свои ошибки и теперь спешат
проверить экспериментом отдельные, еще неясные вопросы и тем самым хотят
помочь созданию правильных представлений.
Председатель. Ваше время истекло. Как решит собрание? (Голоса
с мост: Дать, дать!).
И. Л. Кнунянц. Еще несколько слов о*строепииТбензола по Г. В. Че-
линцеву. Несостоятельность так называемой (контактной формулы»
бензола всем ясна. Уже в своей книге, для того чтобы объяснить
ненаблюдаемость орто-двузамещенных бензолов, Челинцев ввел понятие о
«высоком подвижности валентноизомерных структур». Плюс наверху, в
другом случае наверху минус.
Но ведь это чистая осцилляция, против которой так борется
Челинцев. Невидимому, впоследствии он прибегнул к экспериментально
необоснованному понятию псевдомерии и в качестве реальном считает
псевдомерную структуру Кекуле. В то же время, па этом же собрании,
Челинцев не раз заявлял, что формула Кекуле — фикция и что ее начертание
и использование недопустимы, что это идеализм.
С одной стороны, это реально существующая псевдомерная реальность,
а с другой — чистая фикция. Такова логика Челинцева.
Я резюмирую: как это написано в докладе, концепция Г. В.
Челинцева должна быть отброшена, и неудивительно, что она не подверглась
обсуждению на этом совещании.
Вопрос. Почему в мояофто размещенных фтор подвижен, а в^мно-
гозамещенпых мало подвижен?
Вопрос (Г. Б. Вокмй). Как вы объясняете возможность
нахождения в алмазе и в графите двух различных типов атомов углерода?
Вопрос. Откуда вы знаете, что есть механизм такого рода, как
изображенный вами на доске, и изучали ли вы возможность
радикального механизма?
Г. Б. Челинцев. Я замечаю, что те объяснения, которыми вы
оправдываете такого рода формулу...
И. Л. Кнунянц. Я не вижу вопроса.
Г. Б. Челинцеп. Как вы объясняете, почему те объяснения, которые
вы используете таким образом...

Выстпул^бнмб 7f. Л. УГ а у /* л 7t zf a 231
И, Л. Кпунянц. Вы но вопрос задасто.
Г. В. Челиыцев. Как вы но понимаете, что такого рода объяснения,
которые вы считаете оправданием ннгольдовских формул, неоднозначны?
Они могут быть даны в обратном направлении, если бы факты были
обратные; и потому эти формулы ничего но объясняют.
Второй вопрос: вы так широко пользуетесь волновой символикой...
Считаете ли вы, что все электроны дслокализованы во всех атомах во
всех случаях, и долокализованы ли электроны в валентной
оболочке или только внутри электронной оболочки? И почему они делокализо-
паны в пределах одной молекулы, но не долокалнзоваиы во всем мире,
если это является непременным условием их волновых свойств? (С мех).
Третий вопрос: вкладываете ли вы в понятие химического строения
что-либо иное, кроме размещения электронов и зарядов в пространстве?
Вопрос (А. И. Мещеряков). На дискуссии в Институте
органической химии, протекавшей в феврале 1950 г., вы хотели дать определение
понятия мезомерии. Сейчас в своем выступлении вы также применяете
термин «мезомерия». Я хотел бы услышать от вас вполне конкретное
определение этого понятия и узнать, какое содержание вы вкладываете в него.
Вопрос. У меня к вам вопрос как к члену комиссии. Допускается
ли вами электронная таутомерия какого-либо рода?
Ответ. Атомы фтора в дифторндах и трифторидах такого типа, где
атомы фтора стоят при одном и том же атоме углерода, неподвижны. Это
находит свое объяснение в ренттоноструктурном определении межатомных
С — F расстояний, которые в этих случаях сокращены до 1,37 — 1,39 А.
Есть ли в алмазе и графите два различных типа атомов углерода?
Как будто бы появилась работа, где говорится о том, что расстояния
между атомами углерода в алмазе и графите неоднозначны. Я этой работы
не читал, н если вы спрашиваете о ней, то я отвечу, что не успел с ней
ознакомиться.
Откуда механизм такого рода, которым изображен на доске? Этот
механизм я считаю самым целесообразным и нормально объясняющим
этот процесс. Он мне нравится больше, чем все остальные, поэтому
я и даю его. Я считаю, что он не находится п противоречии ни с этим
примером, ни с иными; все остальное полностью укладывается п эту схему.
К сожалению, в подробности а сейчас вдаваться не могу.
Отвечаю на вопрос Г. В. Чолинцева: «Вкладываете ли вы в понятие
химического строения что-либо иное, кроме размещения электронов и
ядер п пространстве?» Геннадий Владимирович, это ваш постоянный
вопрос, и исчерпывающий ответ на него дан п докладе. Перефразировать
доклад, и в худшем варианте, я но хочу.
Вопрос. Считаете ли вы, что электроны долокализованы во всей
молекуле или нот?
Ответ. На этот вопрос мнение комиссии ужо изложено академиком
А. Н. Терениным в ответах па вопросы, и я на него отвечать по буду,
потому что сделаю это хуже.
Прочтите, что написано в докладе, соавтором которого я являюсь.
Если это вас не удовлетворит, спросите; впрочем, вы и так это делаете.
Вопрос (А. П. Мещеряков). Дайте определение мозомерни.
Ответ. Определение, что такое мезомерия, также дано в докладе.
Вопрос (Г. В. Челннцов). Как вы но понимаете, что такого рода
объяснение, какое здесь использовано — при помощи ингольдовских
формул, ничего но дает?
Ответ. Здесь ужо сказал О. А. Рсутои о значении нигольдовских
формул; я к нему могу только присоединиться.

232 8дсс#Д7*ыс vcm@cy)mof — JfJ нюня
Вопрос. Каким числом формул должно выражаться вещество?
Отпет. Зачем задавать такие вопросы, когда из доклада эта точка
зрении йена? Добавлю лишь, что и принимал деятельное участие п
составлении этой главы.
Г. В. Челинцев. К порядку ведения собрания. Вот выступает товарищ,
который был автором доклада...
И. Л. Кнунянц. Соавтором.
Г. В. Челинцев. ...доклада, который все мы читали и который был нам
доложен п сокращенной форме. Когда ого просят что-нибудь дополнить,
он ссылается на доклад. Я предлагаю дальше предоставить
возможность выступать товарищам, которые не выступали с докладами, а
докладчиков избавить от этой обязанности,— у них будет заключительное
слово. Они очень широко изложили свои взгляды; не будем тратить
времени.
И. Л. Кнунянц. Я еще раз повторяю, что и ответил па все вопросы, на
которые нельзя найти ответов п докладе; повторяться же не считаю нужным.
Председатель. Мы не злоупотребляем этим, по-моему. У нас вообще
записались ь числе 53 выступающих только два человека, которые имеют
отношение к комиссии. Член комиссии — такой же ученый, который
имеет право выступить.
Внесен ряд предложении, которые сводятся к следующему: ввиду
того, что время у нас ограничено,— мы можем заседать сегодня, завтра,
и это, очевидно, является пределом,— и ввиду того, что п выступления!
аргументы повторяются, уменьшить время для выступления до 10 минут
ы п исключительных случаях — до 20 минут. (Голоса с мест:
Согласны! Правильно!). Призываю к возможно экономному
расходованию времени для вопросов. Какое будет мнение собрания? (Голоса
с мест: Согласны!)
Голосую. Кто за то, чтобы время выступлений ограничить до 10
минут? Кто против? Явное меньшинство.
И. Л. Кнунянц. Михаил Михайлович [Дубинин]! Группа химиков -
органиков выражает свое удивление по поводу того, что ни один физик
не осветил проблем, которые соприкасаются со смежной с химией
дисциплиной — физикой; поэтому мы обращаемся к вам с просьбой, чтобы
в случае, если есть записавшиеся физики, одному-двум безусловно
предоставить слово. Это мы считаем совершенно необходимым.
Председатель. Слово имеет доктор физ.-мат. наук М. В. Воль-
кеяштейн.
й Л//
Честь советского ученого требует непоколебимого упорства п защите
тех научных взглядов, п правильности которых он уверен. В этом смысле
я считаю позицию проф. Г. В. Челинцева честной и последовательной,
хотя нахожу,— и постараюсь это доказать,— что ого теория лженаучна.
Однако не п меньшей мере долг советского ученого, долг большевика,
партийного или беспартийного, состоит в уменьи самому вскрыть свои
ошибки и их ликвидировать. В этом смысле позиция Челтщева весьма
сомнительна.
По моему адресу и здесь, во время дискуссии, и п печати высказывался
ряд критических замечаний. Я не буду их перечислять: одни из них серьез*

ны, другие но заслуживают внимания. Дальше я на этом остановлюсь.
И признаю ряд своих ошибок, что я уже сделал и в своем письме в
редакцию «Вопросов философии». В период 1938—1941 гг. мною было
опубликовано несколько работ но комбинационному рассеянию света,
результаты которых я интерпретировал с точки зрения теории резонанса. Я уже
писал, что в настоящее время считаю это толкование совершенно
ошибочным. Ни в одной из моих последующих самостоятельных работ о
резонансе не было сказано ни слова, так как я отказался от этих представлений
еще в 1941 г., что могут подтвердить многие из здесь присутствующих,
например, тт. Шорыгии, Шигорин и, наконец, проф. Сыркин, с которым
у меня возникали серьезные научные разногласия но этому вопросу.
Однако в своей литературной работе я не сумел последовательно
провести свою точку зрения и, понимая фиктивность резонансных структур
и вымышлениость «явления резонанса», несмотря на правильные
оговорки, не только не показал лженаучности теории резонанса, но даже
продолжал пользоваться ее терминологией. Поэтому я не могу не признать
справедливыми в со критические замечания но поводу моей книги
«Строение молекул», написанной в 1945 г. В дальнейшем я выступал по поноду
«тоории резонанса» со %со болое и более розной критикой. Однако дажо и
монографии «Колебания молекул», написанной в 1947 г. совместно с Ильяшеии-
чем и Степановым,сохранились некоторые ошибочные фразы, также
справедливо отмеченные критикой. Но буду за недостатком времени приводить
примеры. Правда, из тысячи страниц этой монографии резонансу отведено
всего лишь полстраницы. Признаю, что непоследовательность и нечеткость
моей критики теории резонанса могла объективно сыграть роль
пропаганды этой теории. Однако я никак не могу согласиться с тем, что был
оо развивателем, так как повторяю, что ни в одной из, примерно, сорока
моих оригинальных научных работ, опубликованных после 1941 г.,
я этой теорией вообще но пользовался. Справедливы также замечания
Ю. А. Жданова, что в книге «Строение молекул» отсутствует имя
Бутлерова и аналогичное замечание М. И. Батусва о книге «Колебания
молекул». Конечно, отсутствие имени Бутлерова в книге «Строетю
молекул» —недопустимая ошибка. В монографии «Колебания молекул»
авторы вообще но касаются истории вопроса, но и здесь необходимо
было сказать о Бутлерове, Не в оправдание, а в объяснение скажу, что,
будучи физиками, ни я, ни мои соавторы работ Бутлерова раньше не знали.
Это том более обидно, что по существу вся наша работа явилась развитием
замечательных идей Бутлерова — основоположника не только теории
химического строения, но и вообщо всей молекулярной физики. Б
последней моей монографии «Молекулярная оптика», изданной в этом году, вся
молекулярная оптика излагается как развитие теории Бутлерова.
Позвольте еще раз кратко изложить свою точку зрения на теорию резонанса
и мезомерии. Это точка зрения физика, именно физика, и поэтому я буду
приводить прежде всего именно физико-математические аргументы.
Прежде всего я согласен и с Челиндевым и с Батуевым, что между
теорией резонанса и теорией мезомерии по Иигольду ист никакой
существенной разницы. Поэтому то, что я говорю о резонансе, относится и к
мезомерии по Ингольду. Тов. Шахпаронов, весьма удачно выступивший
здесь, считает, что резонанс есть только лишь интерпретация
приближенного и грубого, но методологически правильного расчетного метода
квантовой химии, и противопоставляет этой точке зрения якобы мою точку
зрения, изложенную в письме в редакцию «Вопросы философии».
В действительности, никаких разногласий у меня с М. И. Шахна-
роаовьтм по этому поводу нет. Когда я говорю, что математический метод

теории резонанса неполноценен, но еще не ведет к методологическим
ошибкам, я имею в виду математический метод квантовой химии, поскольку
собственного математического метода в теории резонанса нет. Но
литература по теории резонанса содержит не только одну интерпретацию.
Она содержит квантово-химический метод и интерпретацию этого метода.
Что касается самой интерпретации, то вряд ли о ней нужно дальше
распространяться. Свою точку зрения об этом я уже высказал. Эта
теория безусловно несостоятельна ни в научном, ни в методологическом,
ни в философском отношении. Теория резонанса является
идеалистической, махистской теорией, потому что понятиям, не имеющим никакого
реального смысла, понятиям, по существу и математически
необоснованным, приписывается реальное существование. В рамки явления возводятся
некоторые, весьма случайные математические соотношения, в данном
случае ничего не отражающие.
Однако я не очень высокого мнения и о той расчетной части, на которой
основывается эта интерпретация. Тут дело не только в грубости и
приближении. Расчетные методы квантовой химии в применении к сложной
молекуле безусловно страдают рядом существенных принципиальных
недостатков, которые отсутствуют в тех случаях, когда рочъ идет о
применении этого метода к простому типу молекул водорода. С моей точки
зрения следовало бы разобрать, насколько закономерно переносить
частные результаты, полученные по методу Гейтлера и Лондона
применительно к молекуле водорода с примененном одноэлоктронных
атомарных функций, на сложные молекулы. Я бы освотил положение дела таким
образом: действительно, мы имеем право апроксимироватъ
математическую функцию, в данном случае волновую функцию молекулы, любым
способом, лишь бы полученная функции соответствовала объективной
реальности, т. е. действительно характеризовала и отражала состояние
электронов в молекуле. В настоящее время у нас нет ни способа
настоящего разложения функции, пи критерия этого разложения для случая
сложной молекулы. Поэтому данная Яункпия разлагается в ряд по
комбинациям одноэлоктрониых функций, написанным по определенным
правилам. Можно не интерпретировать это при помощи теории
резонанса, а просто ограничиться расчетом. Ио пока ни в одном
случае особенно ценных количественны* результатов этот метод но дает.
Следовало бы посмотреть, в какой степени вообще закономерен такой
переход от простого случая к сложному в этом вопросе.
Я думаю, что трудности здесь связаны именно с ограниченным
характером этих функций. Трудности эти математические, а не физические.
Я но сомневаюсь, что, если удастся построить, скажем, метод расчета,
основанный па применении двухэлектронпых функций, о чем ужо было
сказано (в печати) академиком В. А. Фоком, мы значительно продвинемся
в этом отношении.
Я категорически возражаю против того, что т. Шахпаропов смешивает
мою точку арония с точкой зрения М. И. Батуева, который вообще отри-
пает какую-либо квантовую механику, кванто-химические расчеты.
Расчет молекулы водорода со всеми теми справедливыми оговорками,
которые вчера сделал проф. Семенченко, является, несомненно, крупным
достижением в науке. То же самое относится к некоторым другим простым
молекулам и, что особенно важно, к решению вопроса о направленности,
насыщаемости валентностей.
Однако, переходя и гораздо более сложным случаям, следует
внимательно, критически рассмотреть существующие методы, причем с точки
зрения физико-математической, потому что действительно методологиче-

ь* с Mi у л л е 7* w е Л/. Л. Дольше 7/ ш /); г it 7* д 235
склго проблемы здесь непосредственно но затрагиваются. Что касается
интерпретации расчетов, данной в теории электронного резонанса, то
эта интерпретация, как я сказал, является целиком ложной. Ни
существующие методы — кваптово-химическно расчеты сложных молекул,
аи том более их резонансная интерпретация не вытекают из квантовой
механики. Интерпретация эта но имеет никакого отношения к квантовой
механике, а методы расчета также но являются необходимым следствием
квантовой механики. Квантовая механика служит основой теория
химической связи, В тех случаях когда квантовая механика позволяет сделать
строгие высказывания, она до сих пор еще ни разу не приводила к
ошибкам. Поэтому я полагаю, что дальнейшее развитие квантово-механичсоких
методов в применении к объяснению строения сложной молекулы
обещает много. Пессимизм здесь неуместен, поскольку он обосновывается
только нынешним неудовлетворительным положением квантовой химии.
Однако наука идет впород, и пути ее совершенно ясны.
Остановлюсь на ходе дискуссии. Я но могу но реагировать на
некоторые выступления, которые здесь имели место. В подавляющем
большинство случаев они носили деловой, конструктивный характер. Однако
были выступления и совсем другого типа, может быть и послужившие
некоторым развлечением собравшимся, но ло существу совершенно
недопустимые.
Я могу объяснить, чем вызвано озлобление Львова по моему адресу.
В прошлом году Львов был изгнан из среды ленинградских физиков.
В этой хирургической операции я принимал самое активное участие.
Львов писал в журнале «Звезда», что советская физика вся сплошь
идеалистична, что за последние 20 лот (годы особенно бурного развития
советской науки.— М. В.) теоретическая физика ничего но дала.
Примерно с таким же энтузиазмом, с каким Львов выступал здесь,
он в свое время пол дифирамбы менделистам Моргану и Мел лору. Все
то, что говорил Львов ло моему адресу на счет якобы пропаганды теории
резонанса в моих лекциях, на которых он не присутствовал,— ложь.
Несколько слоя о выступлении канд. хим. наук В. В. Разумовского,
о его теории электронной таутомерии. Разумовский пытался изобразить
дело таким образом, что якобы против его теории выступают с позиций
теории резонанса. Против ого теории выступают с позиций фактов.
Если молекула действительно представляет собой электронный тау-
томер, который во времени изменяется, то п каждый лапнмй момент
в смеси любых молекул, скажем в бутане, одна часть молекул
представляет собой один электронный таутомор, другая —- другой или несколько
электронных таутоморов, согласно теории Разумовского. Если бьт это
было так, то все свойства веществ были бы иными и расчет
термодинамических функций, свободной энергии, энтропии и т. я. был бы другой.
Достаточно сказать, что нужно было бы учитывать энтропию смещения
этих форм.
Приняв теорию Разумовского, мы должны были бы отказаться от всей
современной физической химии, от основ современной химической
технологии.
Я. К. Сыркин уличил ужо Разумовского в некорректности. В данном
случае это слитком мягкое выражение. Разумовский и мне приписал
слова, которых я не произносил. Ни одного слова против Бутлерова я нм-
гдо, никогда но писал. А Разумовский утверждает ото. Но знаю, как это
назвать.
В. В. Разумовский. Вы отлично об этом знаете. У меня указаны
точные ссылки.

23U Заседание целгбе/)то^ — 7J и ю 7( л
е /t н е
М. В. Волькенштемн. Что касается ссылок, то и не зря спрашивал
Разумовского, что он цитировал. Он цитировал неопубликованные
материалы — мой отзыв на диссертацию, представленную им в качестве
докторской. Я действительно считаю, что работа Разумовского вредна
и опасна, как вредна и опасна всякая лженаука.
В отличие от Челинцева, Разумовским не имел мужества отстаивать
свои взгляды и сам отказался от защиты своей диссертации, несмотря
аа то, что имел ряд положительных отзывов и было уже сделано
объявление в газете. Его теория претерпела много трансформаций. Сначала он
шел за Прево и Ниррмаиом, затем признавал теорию резонанса, а когда
она была отвергнута, заявил, что он последователь Бутлерова. Все
дело в том, что научными аргументами Разумовский не обладает.
Г, В. Челинцсв. Так же как и все вы!
М. В. Волькслштейн. Перехожу к теории проф. Г. В. Челинцева.
Ото уж явление совершенно другого порядка. Как н указал с самого
начала, Челмнцев является человеком, искренне убежденным в
правильности своей теории, с которой поэтому в какой-то мере приходится
считаться н ее обсуждать. Ввиду недостатка времени остановлюсь только
на вопросе о бензоле.
Ясно, что с физической точки зрения все рассуждения Г. В.
Челинцева совершенно несостоятельны. В своей книге Челиицев пишет о
симметрии 3-го порядка. Потом ему указали, что существуют физические
доказательства того, что у бензола симметрия 6-го порядка, и он пытается
согласовать с этим свою формулу. Но никакой симметрии 6-го порядка
не получается. Говорится, что эти электроны, — мистические электроны,
добавлю от себя,— одновременно находятся у данного атома, а с другой
стороны распределены равномерно! Как это понять? Думаю, что без
мистического озарения никто этого не поймет.
Г. В. Челиицев. Механист никогда этого не поймет!
М. В. Волькеиштсйи. Какие-то таинственные соединительные
соотношения, вне пространства н времени, помимо соотношений физических
и тех, какие можно изучать средствами физики! Мне во всяком случае
ото совершенно непонятно.
Я не могу также понять, зачем Челинцеву, для объяснения явления
ориентации, понадобилось помещать чередующиеся заряды в формулу
бензола. Появление избирательной ориентация возникает не у бензола,
а у монозамещенных молекул бензола, которые отличаются от молекул
бензола тем, что замещение само вызывает перераспределение зарядов.
Здесь же эти заряды механически заранее заданы в бензоле, чтобы все
атомы и электроны знали, где поместиться.
Хочу сказать несколько слов о той научной проблеме, которая
указана в перспективной части доклада. Кстати, доклад я принимаю как
основу, считаю, что в оснонном он правилен и, хотя во многом
ограничивается чисто качественными суждениями, во всяком случае он может
служить основой для дальнейшей работы.
В докладе поставлена проблема электронного смещения, проблема
взаимного влияния. Поставлена она только качественно. С моей точки
зрения, эта проблема не только химическая, по одна из самых важных
в настоящее время проблем физики молекул.
Я должен ограничиться перечислением тех направлении, по которым,
мне кажется, физики должны развивать ату проблему, следуя по пути,
намеченному Бутлеровым и Марковииконым.
1. Электронные спектры с изучением анизотропии электронных
переходов, с изучением интенсивности и поляризации. В этом направлении

Z* ы с m ?/ л д е ?( к е М. Д. Родьке ytwrne u н д 23"}
есть ряд существенных работ академика С. И. Вавилова и ого шьолы,
члена-корр. ЛИ СССР И. В. Обрсимова и его школы и работы академика
Л. Н. Теренина.
2. Исслгодовацио колебательных спектров, изучение перодачп
энергии по степеням свободы в тех процессах, которые такой передачей
сопровождаются.
3. Весьма важным мне представляется дальнейшее исследование
впервые обнаруженного мною в 1940 г. эффекта аномальной
интенсивности линий в спектрах комбинационного рассеяния при сопряжении связей
и их взаимном влиянии. В дальнейшем этот эффект был подробно изучен
к прекрасной докторской диссертации П. П. Шорыгина. Я считаю, что
это один из наиболее интересных методов изучения взаимного влияния.
4. Анизотропия: магнитной восприимчивости. Хочу привести один
факт, который, вероятно, известен Г. В, Чолипцсну. Молекула бензола
н магнитном поло ведет себя как сверхпроводник. Электроны способны
циркулировать по бензольному кольцу. Аналогичными свойствами
обладают и другие ароматические соединения.
Дальнейшее экспериментальное и теоретическое изучение этой
проблемы очень важно и интересно.
Для грубого анализа этих задач весьма полезны квантовьто
моделей типа моделей потенциального ящика. Представление о мо
таллоподобности таких молекуле имеет несомненную познавательную
ценность.
5. Наконец, еще один особый нид взаимного влияния
(электростатического), о котором упоминал проф. Ураяовский. Это взаимное влияние
несвязанных атомов, приводящее к появлению поворотных изомером.
Это явление поворотной изомерии весьма важно для органической и
физической химии. На основе этих явлений можно построить теорию
линейных высокомолекулярных соединений. Такого рода попытку мы
предпринимаем.
6. Очень топким и чувствительным методом изучения взаимного
влияния является «внутримолекулярная интерферометрия» — исследование
оптической активности. В недавней статье, написанной совместно с
Л. М. Эфрос, я показал, что честь открытия важнейших закономерностей
в этой области принадлежит Л. Л. Чугасву, следовавшему по пути
Бутлерова и Марковникова. У пас никто сейчас не развивает этого чугаон-
гкого направления, но оно представляет исключительную ценность.
Не буду повторять то, что я сказал о своих ошибках. И считаю своим
долгом эти ошибки исправить. Ввиду того, что главным источником
подобных ошибок и тех недоразумений, которые здесь имели место,
является моя книга «Строение молекул», я в настоящее время лишу ее заново.
Постараюсь написать ее так, чтобы те «опросы, которые были неверно
и недостаточно освещены в первом издании, получили совершенно
правильное освещение*
Вопрос. Есть ли, по вашему мнению, какая-нибудь разница
в понятиях резонанса и возмущения, с одной стороны, и взаимного сопря
жения — с другой, если они в равной степени отнесены к фиктивным по
условиям структурам? Ваша оценка теории взаимного влияния в
докладе?
Ответ. Понятие возмущения, мне кажется, здесь ни при чем.
Свое определение резонанса, совпадающее с определением, данным

23S Заседание четббртоб — УЛ мюнл 7PJ7 г. ^у m р с у* н е е^
т. Шахпароповым, и свое согласно с критикой, которая находится в
докладе, я уже сообщил. Что касается взаимного сопряжения...
Г. В. Чслшщсв. Взаимного влияния и взаимного сопряжения;
«влияния» вы пропустили.
М. В. Волькснштейн. Допустим — взаимного влияния и взаимного
сопряжения. Мне как физику известен ряд фактов,— некоторые из них
н приводил,— когда в молекулах с сопряженными связями в полиенопмх
ценах, в ароматических кольцах имеется определенная подвижность
электронов. В этом смысле мы употребляем термин «делокализация
электронов». Это отнюдь не означает делокалнзацыи связей. Все шесть
связей в бензоле стоят на месте. Равновесное расстоянии между атомами около
1,39 А. Это постоянные величины связи. По-моему, ничего страшного
с ними не происходит, Геннадий Владимирович. Но электроны в бензоле,
как это доказывается его сверхпроводниковыми свойствами в магнитном
ноле, ого спектром, являются в большой мере подвижными. В этом смысле
следует говорить о мсталлоподобности соответствующих органических
соединений.
Г. В. Челинцсв. Ответьте на вопрос. На начало вопроса вы не
ответили. Зачитайте нось вопрос.
М. В. Волькснштсйн. Пожалуйста: «Есть ли какая-нибудь разница
в понятии резонанса и возмущения?» Я не знаю, о каком возмущении вы
говорите.
Г. В. Челинцсв. Взаимное влияние и взаимное сопряжение.
М. В. Болькснштсйи. Резонанс ость абсолютно фиктивное понятие.
Как явление резонанс не существует.
Г. Б. Челинцсв. Прочтите весь вопрос н ответьте в том смысле, как он
поставлен.
М, Б. Волькснштсйн. «Есть ли, с вашей точки зрения, какая-нибудь
разница в понятиях резонанса и возмущения, с одной стороны, и
взаимного сопряжения — с другой, если они в равной степени...»]
Все дело в этом «если». Если они, действительно, отнесены к фиктивным
структурам, тогда разницы нет. Но так как они относятся не к фиктивным
структурам, а к физическому опытному факту, то эти взаимные влияния
не имеют никакого отношения к теории резонанса.
Вопрос. Какова ваша оценка теории взаимного влияния в докладе?
Ответ. Я не вижу в докладе какой-нибудь законченной теорт*
взаимного влияния. Я вижу постановку ряда вопросов и считаю, что эта
постановка качественная и правильная, а также, что на основании этой
постановки можно и должно работать дальше, что я уже говорил.
Вопрос. Как вы оцениваете те материалы доклада комиссии,
которые посвящены квантовой химии?
Отпет. Я ужо высказал свое отношение к этому. Я считаю, что
и квантовой химии имеются серьезные физико-математические непорядки
и этим нужно серьезно заняться. В целом доклад комиссии я одобряю.
Председатель. Слопо имеет Л. П. Мсщорякор,
/(//
Для оценки доклада о состоянии теории органическом химии, нрс;(-
стапленного данному совещанию, необходимо ответить на следующий
вопрос: что собою характеризует доклад Комиссии Отделения химических

Л. Л. Мб«*е/;я*(,бя 239
наук АН СССР, какова ею главная идеи? Немаловажен и таком вопрос:
благополучно ли у нас с состоянием юорни органической химии или ист?
Ответы на итм вопросы будут характеризовать отношение к докладу.
Мне кажется, что доклад недостаточно самокритичен. В нем имеется
отражение известного благодушия и успокоения, отсутствие анализа
критических выступлений на страницах нашей периодической печати
в связи с обсуждением теории химического строения, в связи с критикой
теории резонанса; уход от острых животрепещущих вопросов нашего
положения в теории органической химии.
Важные вопросы, поднятые Ю. А. Ждановым на страницах органа
ЦК нашей партии, теоретического и политического журнала
«Большевик» (№ 3 за 1951 г.), в связи с оценкой состонипл теории химического
строения, совершенно не отражены пи в печатном докладе, ни в его устном
изложении. В статье Ю. А. Жданова, пос пашенной оценке избранных
трудов А. М. Бутлерова, написано (стр. 65):
«Следует прямо сказать, что в течение ряда лет наши химики, ведя
большую экспериментальную работу, мало внимания уделяли вопросам
теории. Беззаботное отношение к теории проявилось и в том, что за
последние 18 лет в нашей стране не издан учебник по органической химии,
отвечающий требованиям современной науки. Б химии широко
распространилась заимствованная у зарубежных ученых так называемая теория
резонанса, некритически воспринятая рядом исследователей в нашей
стране. Отсутствие теоретических споров и дискуссий создавало
видимость благополучия ва фронте химическом науки (подчеркиваю: бнЭи-
лость благополучия на фронте химической науки.— Л. Ж.). Б
теоретической химии наблюдался некоторый застой, тогда как в смежных областях
знания — биологии и физике — шла активная борьба за передовую
материалистическую науку».
Как это отражено в докладе? Никак! Можно ля обойти эту
характеристику, оставив ее без внимания? Нельзя! Правильна ли она? Праниль-
на! И ее нужно было бы отразить при характеристике состояния теории
органической химии.
Почему же произошел этот некоторый застой? Он произошел потому,
что имело место некритическое отношение я «теории резонанса», которое
определялось тем, что на идеологическую сторону вопроса многие паши
теоретики-химики не обращали внимания и игнорировали ее, в связи
с чем они оказались в плену враждебной нам философии махизма,
идеализма. Об этом кратко сказано в статье Ю. А. Жданова так (стр. 70):
«Отсутствие прочной методологической базы, познание бутлеровской
теории, погоня за модвыми иностранными новинками способствовали
распространению теории резонанса среди наших химиков-органиков».
Выступая здесь, Я. К. Сыркин, а также М. В. Волькенштейи гонори-
ли, что они не знали учения Бутлерова. А разве учение Бутлерова для нас
было за семью печатями? Его труды имеются по нсох больших
библиотеках. Об этом все знали. Почему же вы но знали? Это яркий показатель
преклонения перед иностранщиной, ьыра:штнсгосн в том, что русскую
науку, истоки ее, пы но ипучалн и игнорировали. Это — пренебрежение
к нашей отечественной химии, к нитям сланным материалистическим
традициям, которые идут от Ломоносова, Бутлерова, Менделеева н до
наших дней. (Л п л о д и с Ai с л т ы).
Я считаю, что доклад по отмечает нолноцмчюму критическому ашдлнлу,
которых: необходимо дать TCHcpcHiiiv.vy пк тххнк, науки, н построение
доклада, его план сами но гсГц- нерочны. Иирочььг потому, что наши
химики,— ые нее химпки, конечно, а прижиме сторонники теорнн рсаонанса

240 Лдс^Одние ^ g m @ б /j m о б — ^J июня J9JJ г. ("у m /) б 7f 7f e
в первую очередь,— но знали Бутлерова и, не зная его, пытались
развивать теорию химического строения. 11а какой основе? Тут Б. А. Арбузов
говорил, что пытались ревизовать. Какое там ревизовать! Просто хотели
выбросить теорию химического строения и преподнести вместо
материалистической теории Бутлерова идеалистическую «теорию резонанса». А
между тем как отражена в докладе такая ситуация? Весьма плохо.
Архитектура доклада отражает воззрения значительной группы химиков,
увлекавшихся резонансом и еще не совсем преодолевших и не исправивших
своих прежних ошибок. В самом плане доклада заложены
методологически неправильные основы, намечающие пути развития органической
химии, и прежде всего то, что проблема взаимного влияния атомов
искусственно оторвана от химического строения. Должного показа
coejD&wемкого состмоя/(мя традиционного для русской химии синтетического
направления, того, чему отдал все силы Бутлеров,— этого показа нет. В
действительности у нас неблагополучно с теорией органической химии. Это
нашло яркое отражение в статьях Реутова, Челинцева, Татевского,
Шахпаронова, Несмеянова и на страницах теоротико-политического
журнала «Большевик», о чем я уже говорил.
Значение вклада, который сделал Бутлеров, огромно. Этот вклад
заключается в том, что Бутлеров вывел органическую химию из того
неловкого, запутанного положения, в котором она находилась в
прошлом. Бутлеров превратил органическую химию в настоящую науку (вот
и чем его величие!). До Бутлерова органическая химия не была наукой,
ибо она но обладала предсказывающей силой. Бутлеров велик именно тем,
что созданием своей теории химического строения превратил
органическую химию в настоящую науку о молекулах, об их свойствах и
превращениях.
В докладе Комиссии ОХН утверждается следующее^: «Основные
положения теории химического строения, являющейся фундаментом химии,
были /эадю/лги в трудах великого русского химика А. А1. Бутлерова.
Россия оказалась той страной, где теория химического строении б/гфбые
иолу*ш.&д г^у^окое обоснование w ясную 0о/)лу./щ/)оеку (курсив мой.—
Л. Л/.). Этому особенно способствовали материалистические,
прогрессивные традиции русском науки».
Последнее утверждение правильно, предыдущее — лот. Б чем дол о?
Если основные положения теории химического строения только «были
развиты» и получили «глубокое обоснование и ясную формулировку»,
то подразумевается, что кто-то до Бутлерова уже создал теорию
химического строения, а Бутлеров только развил ее и глубоко обосновал. Это
неверная мысль. Она находится в полном противоречии с оценкой трудов
Бутлерова, данной великим русским химиком Д. И. Менделеевым,
который считал, что «направление ученых трудов Александра Михаиловича
не составляет продолжения или развития идей его предшественников,
по принадлежит ому самому. В химии существует бутлеровскоя школа и
бутлеровское направление».
Таким образом, А. А1. Бутлеров вывел органическую химию из туника,
из того неловкого положения, в котором она находилась (в атом его
важная заслуга); он создал принципиально новую, покоящуюся на
материалистических принципах теорию химического строения и тем самым сделал
органическую химию настоящей наукой, дающей перспективу, силу
ориентировки в многочисленных и сложных исследованиях химиков.
* См. стр. 12 лпгтоящой клппт.

Председатель. Ваше время истекло. Поставим на голосование.
(Голосуют.) Вам предоставляется пять минут.
А. П. Мещеряков. Тогда в виде тезисов я вынужден буду
остановиться только на основных положениях, которые должен был бы развить,
и оставлю за собой право дополнить это в письменном виде.
Я считаю, что те понятия теории химического строения, которые были
созданы Бутлеровым, имеют большое, решающее значение и для нашего
времени. Бутлеров монистически, материалистически подходил к
молекуле, к со свойствам и превращениям. Он всегда рассматривал молекулу
с учетом ее особенностей, с учетом взаимного влияния атомов, и
взаимное влияние атомов Бутлеров никогда ые отрывал от химического
строения. Попытка некоторых наших товарищей, некритически
воспринимавших «резонансную концепцию», в частности Разумовского, Курсанова,
Реутова, сводится к тому, что они в своих выступлениях высказывают
основную неправильную мысль, заключающуюся в том, что, дескать,
проблема взаимного влияния атомов была впервые поставлена Марков-
никовым, из чего следует, что якобы этого взаимного влияния в учении
Бутлерова нот. Это неправильно. Взаимное влияние атомов является
неотъемлемой составной частью теории химического строения, и
развивать эту проблему надо только м тесной свази с учением о химическом
строении Бутлерова. Искусственно разрывать эти проблемы, как ото
делается в докладе, мне представляется неправильным.
То неблагополучное положение, в котором находится теория
органической химии, заключается в том, что теоретическим исследованиям
по уделялось должного внимания. Кроме того, недостаточное или
абсолютное игнорирование вопросом методологии в химии, игнорирование
философской стороны науки, примоло к тому, что некоторые наши
влиятельные товарищи химики оказались в плену идеалистической
философии — махизма.
Я предлагаю отмстить в нашем решении, что в течение двух последних
десятилетий у нас нашла распространение теория резонанса или мезо-
мерин, пропагандировавшаяся профессорами Сыркииым и Дяткиной,
Киириановым, Болькенштейном и некоторыми другими учеными.
Некритическое восприятие и пропаганда этой идеалистической теории,
проникшей к нам из арсенала буржуазной науки, затормозили развитие
материалистической теории химического строения, созданной великим
русским химиком А. М. Бутлеровым.
Теория резонанса предлагалась как единственная научная теория.
Пропаганда ео и попытки использования в научной работе принесли
большой вред том, что ориентировали на поиски несуществующих
резонансных структур и «связи», что примело к напрасной трате энергии научных
сотрудников, времени и средств, а также к созданию начальной стадии
аракчеевского режима в химии, выражающегося в попытке закрепления
монополии резонансной теории.
Ряд монографий, учебников «органической химии был пронизан этой
порочной «теорией резонанса» и требует коренной переработки.
На нашем совещании должна быть отмочена прогрессивная роль
теории химического строения, созданной великим русским химиком
Бутлеровым, и осуждена методологически порочная «теория резонанса» —
мозомории, пропаганда и распространение которой нанесли большой вред
развитию теоретической органической химии в СССР.
Следует указать также на некоторый застой, отставание в развитии
теоретической органической химии и наметить пути его преодоления и
дальнейшего развития материалистической теории химического строения
16 Стенографический отчет

242 Заседание ч е л* * *f m о е — J3 w ю м л JPJJ e. ^y m f е м м е е^
А. М. Бутлерова. Необходимо творчески внедрять марксизм в
химию.
Надо создать терминологическую комиссию при Отделении
химических наук АН СССР и созвать специальное совещание, посвященное
способу изображения молекул и течения химических реакций.
Вопрос. Как вы относитесь к теории Челинцева?
Ответ. Я считаю теорию Г. В. Челинцева неубедительной, a era
игнорирование взаимного влияния атомов, полное игнорирование этой
проблемы при разработке теории химического строения совершенно
недопустимым. Однако надо признать, что Челинцев своей критикой
теории резонанса безусловно помог рассмотрению современного
состояния теории органической химии и содействовал борьбе с враждебной
нам идеалистической теорией резонанса.
Вопрос. Что лично вы сделали на протяжении своей научной
деятельности, в особенности за последнее время, в отношении развития
учения Бутлерова?
Ответ. Я синтезировал углеводороды; об этом я писал в
«Известиях АН СССР, ОХИ» и в «Докладах АИ СССР». Сейчас в первом журнале
находятся две мби статьи; одна из них посвящена вопросу «Об отщеплении
галоидоводорода от моногалоидных производных углеводородов ряда
СпНопч-2». В этой статье показано, что к некоторым углеводородам,
содержащим четвертичные углеродные атомы с иеопентильиой группой, правило
Зайцева — Вагнера неприменимо, и здесь проявляются
противоположные закономерности.
Вопрос. Правильно ли я вас понял, что только до революции
существовала правильная органическая химия, а в советскую эпоху были
главным образом ошибки? Считаете ли вы такие взгляды советскими и
патриотичными?
Ответ. Подобных мыслей я никогда не высказывал, и это никак
не следует из моего выступления.
Я считаю, что ставил вопрос совершенно правильно. Я хотел помочь
развитию теоретической органической химии. В 1948 г., на дискуссии
в Институте органической химии, я выступил и обратил внимание на
идеалистические концепции в книгах Я. И. Сыркииа и М. Е. Дяткииой, Пау-
линга и Уэланда. Это было предметом внимания Ученого совета. Правда,
на том заседании совета некоторые из выступавших защищали теорию
резонанса; в частности, И. Л. Кнунянц говорил, что в книге Сыркииа и
Дяткииой никакого идеализма нет. Сейчас он выступает уже в другом плане.
Вот что я делал в меру своих сил и возможностей.
Голос с места. Ответьте все-таки на вопрос, который я вам
задал.
А. П. Мещеряков. Я уже ответил. Показа достижений советской химии
в этом докладе комиссии очень мало. Б нем упомянута работа академиков
Зелинского и Арбузова, названы также работы академиков Мандельштама
и Ландсберга.
Голос с места. Кижнера, Демьянова и еще десяток фамилий
русских ученых.
А. П. Мещеряков. Почему же комиссия, уделив всего шесть страниц
достижениям советской органической химии, ограничилась показом
работ только этих всеми уважаемых химиков и не отметила молодую поросль

Л. 77, #бы#брлжобд
наших химиков-органиков, которые насчитываются сотнями; некоторые
из них очень талантливы. О Фаворском и его школе, о Зелинском и его
школе можно было бы сказать конкретнее, полнее, не ограничиваясь
имеющимися в докладе общими фразами и совершенно недостаточным;
показом теоретических и экспериментальных достижений советской
органической химии.
В. В. Разумовский. В моих статьях было показано, что учение о
взаимном влиянии атомов было выдвинуто Бутлеровым и развито Марковни-
новым. Что касается обвинения меня в защите теории резонанса, то это
противоречит всем моим устным и письменным высказываниям.
А. П. Мещеряков. Комиссия вас правильно раскритиковала. Я сто
скажу т. Разумовскому следующее. В своей статье, посвященной памяти
Н. В. Марковникова, вы искусственно и совершенно неправильно
отрываете проблему взаимного влияния от проблемы химического строения.
Это сделал и т. Кабачыик в своей статье «Ориентация в бензольном
кольце», помещенном в «Успехах химии» за 1948 г., вып. 1 (я но имею
возможности остановиться на содержащихся в этой статье других грубых ошибках
т. Кабачника). Этот отрыв характерен и для т. Кабачника, и для т. Разу*
мовского. Это совершенно недопустимо и в конце концов приведет, помимо
резонанса, к новому вывиху.
Вопрос. Какими путями, вы считаете, должны идти советские
химики, развивая теорию строения?
Ответ. Вот какими путями. В выводах доклада, в последней части,
нагромождено огромное количество проблем, причем не совсем ясно,
на чем же нужно сосредоточить главное внимание химиков-органиков
Советского Союза. С моей точки зрения на первый план необходимо
выдвинуть синтетическое направление и подчинить ему все: и изучение
проблемы взаимного влияния атомов, и условия ведения реакций. Это
направление должно иметь целью синтез важнейших веществ, необходимых
нашей стране, и в первую очередь промышленности основного
органического синтеза.
Моя идея сводится к тому, что последняя часть доклада, которая
говорит о перспективах, должна быть чрезвычайно конкретизирована.
Нельзя таким широким фронтом выставлять задачи, а нужно
мобилизовать внимание на тех узловых вопросах, которые приходится решать
коллективу химиков Советского Союза.
Необходимо развивать именно синтетическое направление и
подчинить ему все — физику, рентгенострунтурный метод и все другие
методы.
Вопрос (А. И. Бродский). Считаете ли вы возможным проведение
синтеза без последующего анализа продуктов синтеза? Известно ли вам,
что в ряде случаев весьма удачным оказывается метод физики, в
частности метод спектроскопии, и поэтому нельзя сосредоточить все усилия
только на синтезе?
Ответ. У нас иногда на практике между физиками и химикаммг-
органиками, химиками-синтетиками наблюдаются противоречивые
интересы. Химики-синтетики считают нужным вести совместную дружную»
работу с физиками-спектроскопистами, со всеми теми, кто может быть те
полезен в изучении структуры молекулы. Но предполагать, что физики
могут решать за нас наши задачи,— это утопия, химера. Мы должны
решать их вместе с физиками, и мы это делаем — мът используем спектры
комбинационного рассеяния света и другие физические методы, чтобы
распознавать молекулу и ее особенности, чтобы полнее ее использовать
для нашего синтеза. И я никак не могу представить себе такое положение,

когда у нас не будет содружества между химиками и физиками. Мы додж*
лил работать коллективно.
Вопрос (А. И. Бродский). Докладчик не ответил на мой вопрос.
Юн сказал, что современная советская органическая химия идет по не-
.нраиильному пути. Я задал вопрос не по поводу доклада комиссии, а но
поводу вашего выступления. Считаете ли вы, что до революции наша
органическая химия развивалась правильно, а после революции стала
разливаться неправильно? Я вам задал этот вопрос, а не комиссии.
Комиссия достаточно четко высказалась по этому поводу.
Ответ. В своем выступлении я говорил о неправильной
ориентации в докладе, выразившейся в отрыве проблемы взаимного влияния
от химического строения, в отсутствии указаний на узловые вопросы
перспективных исследований, но отсюда никак не следует тот вопрос, который
иы задаете.
Однако я отвечаю вам: наша органическая химия своими успехами
обязана материалистической теории строения, основоположником которой
является А. М. Бутлеров. Эта теория является руководством к действию.
Она помогла нам решить все практические задачи и особенно бурное
развитие получила в результате Великой Октябрьской социалистической
революции, в условиях советской власти.
Но если бы в течение последних лет в нашу органическую химию не
проникла теория резонанса, покоящаяся на порочной методологической
основе...
Председатель, Это вы уже говорили.
А. П. Мещеряков. ...если б она не отвлекла внимание части
руководящих химиков Советского Союза, то мы сделали бы значительно больше,
нежели мы сделали до настоящего времени. (А и л о д и с м е н т ы.)
Не было бы того застоя, который имеется сейчас. Надеюсь, я
удовлетворил всех товарищей?
Председатель. Слово предоставляется проф. П. Г. Сергееву.
7Г. JT. Сергее
Разрешите мне несколько отвлечь внимание собрания от вопросов
гонкой структуры и т. п. и обратить его в сторону непосредственно
практическую.
Задачей настоящего совещания, как я считаю, должна стать выработка
некоторых общих мнений советских химиков-органиков о том, какие
теоретические взгляды и положения в области органической химии мы
должны признать основными, не противоречащими положениям
диалектического материализма, чтобы иметь право распространять и преподавать
их нашим младшим товарищам. Чтобы решить эту задачу, мне кажется,
доклад комиссии дает достаточно основных материалов. А задача эта,
по-моему, является одной из самых важных. Нельзя признать
нормальным то, что уже полтора-два десятка лет наша химическая литература,
столь обильно пополняющаяся, до сих пор не?имеет не только
оригинального, вполне советского, нового, но даже хотя бы «суррогатного»
учебника органической химии для высшей школы.
Надо, конечно, признать, что создание такого современного
учебника — задача сложная и трудная. Мне пришлось принять некоторое
участие в попытке создать своего рода все же «суррогатный» советский

учебник, и о встреченных здесь трудностях я хочу сказать несколько
слон.
Мне было предложено Госхимиздатом перередактировать учебник
Чичнбабшю, учитывая все тс достижения, которые накопились в
органической химии за последние 15—20 лот. Достоинства этого учебника
общеизвестны, и вес же оказалось, что даже в %тоы, одном из лучших
учебником было много недосмотров, ляпсусов, даже в фактической его части.
Чем обусловлены такие недосмотры, почему трудно бывает
распоряжаться фактическим материалом органической химии? Потому что
отдельные отрасли и отделы органическом химии настолько разрослись,
что быть полным хозяином во всех ее областях для одного человека стал с'
чрезвычайно трудно.
Я не хочу хвастаться и говорить о каком-то исключительно глубоком
знакомстве с большинством отделов органической химии, по должен
сказать, что только то обстоятельство, что судьба позволила мне на
протяжении моей научной деятельности поработать в ряде разнообразных
отраслей органической химии, и придало мне смелости попытаться
перередактировать этот учебник.
Однако дополнение фактических материалов и исправление тех
дефектов, которые имели место ранее,— задача хотя и трудная, длительна».
и трудоемкая, но все же сравнительно простая.
Вторая, значительно более сложная задача возникла тогда, когда
надо было пронизать учебник общим единообразным теоретическим
содержанием. И если в отношении изложения исторических основ теории
строения органических соединений учебник Чичибабина выгодно отличался от
всех других учебников тем, что руководящая роль Л. М. Бутлерова
в создании структурной химии была в нем достаточно ярко и четко
представлена, то истолкование теории строения в свете современных электрон
ных представлений в нем отсутствовало.
В чем заключается трудность создания единообразной системы
теоретических представлений, которая должна была бы пронизывать учебник?
Основная трудность состоит в том, что структурная теория Бутлерова,
появившаяся на свет около 90 лет назад как гипотеза, только теперь
приобрела значение теории, так как лишь в наши дни были получены
непосредственные доказательства существования атомов, молекул п
т. д. Структурная теория н вопросы взаимного влияния атомов в
молекулах должны теперь выводиться как следствие современных
представлений о свойствах атомов. Надо так внедрить эти представления в
органическую химию, чтобы они составили новое единое целое, некоторую
единую систему теоретических представлений. Такой общепризнанной
(истомы еще нет. Этот момент в значительной мере и задерживает
появление переработанного издания учебника.
Мне кажется, что если мы здесь найдем общий язык (а я считаю, что
:*тот общий язык у русских химиков на основе доклада комиссии может
быть найден), то на основе тех положений, которые мы примем за основу,
которые сочтем общеприсмлемымн и свободными от идеологических
заблуждении, можно будет выполнить и вторую задачу, стоящую перед;
нами при переработке учебника Чичибабина. Ь
Вопрос о создании совершенно оригинального, вполне советского
учебника очень сложен. Такой труд, мне кажется, был бы по силам
только значительному коллективу специалистов в отдельных областях
органической химии.
Два слова относительно истории. Стыдно, конечно, что псе мы в
области химии оказываемся в известной море «не помнящими родства».

246 ВдсбДдныб хдтбб^тоб — 73 ц ю н л J96J г. ^у m f е м м б
И Л. It. Сыркину было весьма неловко признаваться в том, что он почти
ао знал роли А. М. Бутлерова.
Однако знать имя Бутлерова, разговаривать «вообще» о теории
Бутлерова — это одно, а прочесть труды Бутлерова — совсем другое.
Неверно, что они доступны всем. Доступна всем, например, книга Чслин-
цсва. А работы Бутлерова дождались переиздания только в этом году
(последнее издание «Введения к изучению органической химии» вышло
в 1889 г.). Где классическая докторская диссертация В. В. Марковии
нова? Почему се но переиздали?
Чолинцов, например, претендует на то, чтобы его книгу выпустили
вторым изданном. Но почему никто из вас, русских химиков, не ставит
вопроса о том, чтобы было ликвидировано такое положение, когда нельзя
.достать работ А. М. Бутлерова и В. В. Марковникова?
Л думаю, что на эту сторону дола — на издание основных трудов
классиков русской химии Комиссия по истории химии при Академии
Наук должна обратить самое серьезное внимание.
Считаете ли вы, собравшиеся здесь русские химики, нормальным,
лапримор, что русские шахматисты знают и почитают могилу великого
русского шахматиста М. И. Чигорина, а русские химики но знают,
'где находится могила В. В. Марковникова? Потрудился ли кто-нибудь
возбудить вопрос о том, чтобы поставить памятники создателям русской
химии?
Председатель, Последнее слово в настоящем заседании предоставляется
представителю физики, д-ру физ.-мат. наук 9. И. Адировичу.
ФыаычеслгыД ынстмы/иул* ыд*. #. #. ЛебеДеяд Л# СССР
Я хочу посвятить свое выступление вопросу о роли квантовой
механики в химии.
Центральная опасность, угрожавшая советской химии, а именно
пропаганда ошибочной и вредной теории резонанса, практически устранена
критикой этой «теории» на настоящем совещании и в предшествовавших
совещанию выступлениях в печати. Сейчас эту теорию никто не защищает.
Однако у этого вопроса есть и другая сторона, которая заключается
в следующем. Как ни странно на первый взгляд, а на самом деле весьма
обычно, две, казалось бы, противоположные, крайние точки зрения
приводят к одному и тому же неправильному результату.
Первая точка зрения: теория резонанса есть необходимое следствие
квантовой механики; по смейте трогать теорию резонанса, ибо вы
затрагиваете квантовую механику.
«Противоположная» точка зрения: теория резонанса тесно связана
.с киантовой механикой; отбросив теорию резонанса, надо отбросить и
гкнаитовую механику.
И если — вследствие того, что квантовая механика имеет огромные
и бесспорные достижения и результаты — второй тезис также не был ясно
произнесен с трибуны данного совещания, то во всяком случае в целом
ряде выступлений он подразумевался. Л имею в ннду выступления
представителей совершенно противоположных взглядов.
Выступления проф. Л. К. Сыркина и проф. М. В. Вольноиштейна
проникнуты удручающим пессимизмом: нот надежды на прогрессивное
разлитие квантовой механики в приложении к химии.

Выступление Э. if. Л0и/)об%*^д 247
Товарищи! Совершенно отброшена ложная теория резонанса; но разве
ото дает основание сомневаться в плодотворности квантовой механики?
Впечатление от этих выступлений такое: раз отказались от теории
резонанса, то квантовая механика ничего не может дать! Это ошибочный и
вредный вывод.
Выступления проф. Г. В. Челшщева, В. Е. Львова, М. И. Батуева,
в сущности, приводят к тому же: квантовую механику надо устранить!
О роли квантовой механики я и хочу сказать.
Квантовая механика изучает состояния и процессы в микромире.
Квантовая механика — основа наших современных знаний о микромиро.
В физике есть ряд всем известных результатов,— я не буду их
приводить,— доказывающих, что квантовая механика отражает объективную
реальность, объективный мир. Отражает не полно, не исчерпывающе,—
ни одна теория этого не делает, — однако в рамках известных границ
определенных задач, с определенным приближением отражает
объективным мир, законы микромира, так же как классическая механика отражает
законы движения больших масс.
Перейдем к химии. Задача химии сводится не только к определению
состояний молекул. Как правильно отмечено в докладе Комиссии ОХН,
основным признаком, наиболее характерной чертой химической формы
движения является превращение вещества, превращение одних молекул
в другие.
Квантовая механика дает много сведений об исходном и конечном
продуктах реакции, о протекании реакций, но полностью не описывает
процессов превращений уже потому, что для этого недостаточно
рассмотрения отдельной молекулы. В любом случае необходимо рассматривать
хотя бы процессы отвода энергии во время реакции, без которых
образующаяся молекула не будет стабильна.
Протекание элементарного акта реакции во всей сложности
взаимодействий реагирующих частиц (атомов, молекул) с окружающей средой,
зачастую определяющих и направление и характер протекания всей
реакции в целом, ни в коей мере не охватывается и не может быть охвачено
квантовой механикой. Квантовая механика не исчерпывает химической
теории, но является частью ее, ибо законы квантовой механики
представляют собой отражение тех объективных закономерностей, которыми
управляется поведение элементарных частиц, в частности поведение
электронов, играющих роль связующего звена между атомами в молекулах.
Значит, имеются определенные границы, в рамках которых квантовая
механика должна применяться в химии. Значит, квантовая механика
является неотъемлемой частью современном теоретической химии, основу
которой составляет теория химического строения А. М. Бутлерова,
Хорошо известно, что электрон играет фундаментальную роль в
химических процессах, в образовании или необразовании химических
связей. Между том именно о свойствах электрона мы узнаем очень много
нового,— и, с точки зрения классики, неожиданного,— благодаря
квантовом механике. Мы знаем, что электрон — ото не классическая частица
в смысле материальной точки механики Ньютона. Мы знаем, что
поведение электрона управляется квантопо-мехапическими законами, что он
представляет собой сложное образование, имеющее и волновую и
корпускулярную природу.
И не имею возможности и времени разнинать сейчас все эти положения.
Если будут высказаны какие-либо сомнения или возражения по этому
вопросу, то п остановлюсь на нем подробнее и покажу, что эти
представления правильно отражают свойства электрона и передают их полнее,

248 Заседание %бтбб/)?лоб — 73 % ю н л 79^7 г. ^у м /; е н н е
глубже, ближе к объективной реальности, чем представления доквантовыо.
Итак, электрон представляет собой частицу, движение которой
определяется волновыми законами, законами квантовой механики.
Поскольку движение ядер как тяжелых частиц происходит всегда
гораздо медленнее, чем движение легких частиц — электронов, то даже
в процессе образования молекулы, а том более в ос стационарных
состояниях, можно считать с достаточной степенью точности, что электроны
в каждый момент времени движутся в поле фиксированных ядер.
Напротив, сравнительно медленное движение ядер происходит в поло,
создаваемом не мгновенной конфигурацией электронов, а сродним
пространственным распределением их заряда, так как за время заметного смещения
ядер каждый электрон успевает много раз пробежать все точки своей
«орбиты». Именно в этом смысле можно говорить об «электронном облако»
и рассматривать квадрат модуля волновой функции как величину,
пропорциональную плотности заряда в электронном облаке.
Второй, совершенно новой и не известной из классики особенностью,
раскрытой и обяаружошюй в объективной действительности благодаря
изучению микромира, является принцип Паули, или принцип
антисимметрии волновых функций, который в общих чертах сводится к тому, что
два электрона в системе не могут находиться в одном и том же квантовом
состоянии.
Эти квантовые свойства электрона имеют фундаментальное значение
для химии. Именно благодаря им, а но какому-то вымышленному
«резонансу структур», возникают и осуществляются электронные связи в
молекулах; именно благодаря им, а но вымышленной «энергии резонанса»,
обеспечивается стабильность молекул.
Прежде чем говорить об этом подробное, я хочу коснуться
выступлений тт. Львова и Батуова.
Тт. Львов и Батуов призывают к теоретическому рассмотрению
молекулы как единого динамического целого. Они утверждают, что кваптово-
мохапичоское описание молекул при помощи выражений, образованных
из атомных волновых функций, неправильно и философски порочно.
Они считают, что построение химической теории должно начинаться
с рассмотрения ужо готовой, целой молекулы. Правильно ли это?
Правильно, что молекулы — это единая система. Правильно, что
изучение ее как единого целого, как элементарной части определенного
химического вещества, необходимо. Это одна из важнейших задач, для
разрешения которой прилагаются и должны прилагаться усилия
экспериментальной и теоретической химии. Эта задача решается в химическом
и физическом эксперименте, в теории и в производственной практике
и, безусловно, будет решена. По ограничивать теоретическую химию
только этой задачей неправильно, ибо основная задача химии состоит но в
рассмотрении готовых, стабильных молекул, а в изучении превращений
молекул, в исследовании взаимодействий между составными частями в
молекулах, в изучении связей и соотношений между атомами в молекулах.
В этом видит основное содержание химической теории Л. М. Бутлеров:
«Исходя от мысли, что каждый х и м и ч е с к и й атом, входящий в
состав тола, принимает участие в образовании этого последнего и действует
здесь определенным количеством принадлежащей ому химической силы
(сродства), я называю х и м и ч е с к и м строен и о м
распределение действии этой силы, вследствие которого химические атомы,
посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в
химическую частицу» (Л. М. Бутлеров. «Избр. работы по органической химии».
Изд. АН СССР, 1951, стр. 71—72).

Не отрывать свойства молекулы от свойств атомов, ее составляющих,
а показать, как они связаны между собой, как одни свойства возникают
из других,— вот Б чем задача теории.
Тут был квалифицирован как идеалистический метод
Гейтлера—Лондона, метод атомных орбит. Это совершенно неправильно. Рассмотрим два
атома, находящиеся на достаточно далеком, макроскопическом расстоянии
друг от друга. Очевидно, что при этом взаимодействие между атомами
исчезающе мало и состояния электронов описываются атомными
волновыми функциями. Электроны в каждом атоме ведут себя так, как если бы
второго атома не было.
Пусть теперь атомы сближаются и оказываются на расстоянии erne
очень большом по сравнению с междуядерными расстояниями в
молекулах, но уже таком, когда сказывается слабое взаимодействие между
атомами. В таком случае атомные волновые функции приближенно выражают
состояние электронов в систсмо, и полная волновая функция может быть
представлена через атомные волновые функции. Слагаемые имеют здесь
вполне определенный смысл, они отражают действительность, никаких
фикций тут не вводится. В переводе на язык электронных облаков это
означает, что при сближении атомов происходит пространственное
перераспределение плотностей объемных зарядов, причем пока это
перераспределение мало, характер электронных облаков мало отличается от
распределения их в изолированных атомах. Если мы проведем для двух
одинаковых атомов соответствующий расчет, не учитывая принципа Паули,
то обнаружим, что энергия системы при сближении возрастает, между
атомами возникает отталкивание и, следовательно, гемеополярпая связь
образоваться не может. Иной результат получается при учете этого
принципа, выражающего особые квантовыо свойства электронов. Для
состояний, удовлетворяющих этому принципу, изменение общей
энергии системы, обусловленное обычным кулоновским
(электростатический) взаимодействием электронов и ядер, оказывается для
электронов с антипараллельными спинами отрицательным. Это значит, что
энергия двух атомов при их сближении уменьшается, атомы притягиваются,
возникает гомеополярпая связь. Таков смысл результата, получаемого
при квантово-мехапическом расчете.
Никакой особой резонансной, или обменной, энергии нет. Никакие
особые фиктивные обменные силы не возникают. Есть общая энергия
системы, которая вследствие квантовых свойств электронов оказывается
меньше, чем энергия двух не взаимодействующих атомов. Это
обстоятельство обеспечивает возникновение гомеополярной связи.
Разделение энергии на электростатическую и обменную есть
результат неправильного толкования расчетных формул. Выражая состояние
электронов в двухатомной или многоатомной системе через атомные
волновые функции, мы получаем в результате выражение для энергии в виде
суммы двух членом. Первый из них выражает энергию взаимодействия,
которое возникло бы, если бы поведение электронов не подчинялось одному
из основных законов квантовой механики, выражаемому в принципе
Паули. Второй член вносит поправку, обусловленную учетом этого
принципа. Очевидно, что рассмотрение этих членов порознь не имеет смысла,
а существует лишь общая энергия, выражаемая их суммой и являющаяся
полной энергией взаимодействия электронов и ядер как квантово-меха-
нических частиц.
Выделение второго члена как особой энергии резонанса структур —
одна из причин ошибочных научных и философских построении,
подвергнутых справедливой критике в советской химии. Как видно из сказан-

250 ЭдсбДямые *i g m f ff m о g — JJ июня J9&Z e. fy m f e м м б gj
ного, такой шаг представляет собой отнюдь не следствие, а извращение
основных положений квантовой механики.
Продолжим рассмотрение задачи о взаимодействии, возникающем
при сближении двух атомов. Напоминаю, что, пока еще атомы находятся
достаточно далеко друг от друга, речь идет о начале образования
молекулы, о возникновении гомеополярной св%ри. Каждая из атомных волновых
функций, при помощи которых представлена волновая функция
электронов в системе, не является фиктивной и приближенно изображает
состояние электронов в системе, мало отличающееся, вследствие слабости
взаимодействия между атомами, от состояния электронов в разделенных
атомах. В процессе реакции происходит сближение атомов на расстояние
порядка размеров молекул. При этом взаимодействие уже настолько
сильно, что описание электронов атомными волновыми функциями не
имеет никакого смысла.
Каждая такая функция описывает состояние электрона в поле одного
атома. Она приближенно описывает состояние электрона и в том случае,
когда поле данного атома возмущено слабыми полями других атомов,
находящихся на достаточно далеких расстояниях, гораздо больших, чем
J0~* см. Но эти атомные функции не имеют никакого отношения к тому
случаю, когда междуатомные расстояния малы и поля двух или
нескольких атомов равны по порядку величины. Короче говоря, атомные
волновые функции электронов но являются ни точным, ни приближенным
решением задачи о состоянии электрона в молекуле.
В строгой постановке задачи здесь надо решать вопрос о движении
электрона в поле двух ядер (в общем случае в поле многих ядер, а также
и поле других электронов). Эта задача крайне сложна. Я не разделяю
пессимистического мнения, что она вообще не может быть решена, но
в настоящее время для ее решения существуют лишь приближенные,
к тому же грубо приближенные методы. Приближение метода атомных
орбит исходит из атомных волновых функций электронов. Для нас сейчас
принципиальное значение имеет вопрос не о том, насколько точно такое
приближение, оказывается ли оно в хорошем или в плохом
количественном согласии с опытом \ а о том, отражает ли оно объективные
закономерности или сводит задачу о связях в молекуле к фиктивным величинам,
к творениям мысли.
Посмотрим, как осуществляется нахождение волновой функции
электрона в молекуле. Оно осуществляется с помощью применения
вариационного принципа или с помощью метода последовательных
приближений. В квантовой механике существует тоорема, что истинная волновая
функция, описывающая основное состояние электронов в молекуле,
соответствует минимуму полной энергии. Этот принцип выражает
реальный объективный закон, согласно которому устойчивое состояние
системы возможно лишь в том случае, если внутренняя энергия ее достаточно
мала. Подбирая коэффициенты при атомных функциях так, чтобы
получить минимум энергии, мы приходим к выражению, лучше
соответствующему истинном волновой функции, чем исходные слагаемые. Повторяя
многократно такую операцию, мы получаем все лучшее и лучшее
приближение к действительности. Значит ли это, что отдельные слагаемые здесь
«резонируют»? Из квантовой механики не следует ничего подобного.
Отдельных слагаемых самих по себе нет. Они не более как члены ряда, в
виде которого представлена искомая функция при помощи коэффициентов,
Этот вопрос сам по себе весьма важен, но не имеет философского значения.

определенных вариационным методом. Вся эта сумма представляет собой
одну функцию, которая и выражает состояние электронов в молекуле.
Уже во втором приближении члены этого ряда или суммы не являются
атомными волновыми функциями. Совершенно ошибочное, не следующее
из основ квантовой механики, а противоречащее ей отождествление
отдельных слагаемых в разложении молекулярной волновой функции
с «предельными структурами»— такова еще одна из исходных позиций
теории резонанса. Между тем,— я ото подчеркиваю,— такое заключение
не только не следует из квантовой механики, но прямо противоречит
ей, ибо каждый из таких членов ряда или суммы в отдельности не является
ни точным, ни приближенным решением волнового уравнения для
молекулы.
Решение дает только одну определенную волновую функцию,
представленную в форме ряда или строки и приближенно описывающую одну
определенную структуру. Метод нахождения этой функции отражает
объективную реальность, ибо он основан на условии нахождения
минимума энергии, необходимого для устойчивости системы.
При конкретном проведении очерченной выше программы метод
оказывается грубым, неточным, скорее качественным, чем количественным.
Но это уже вопрос развития расчетных методов, не затрагивающий
основного философского вопроса — правильно или неправильно отражает
квантовая механика природу образования электронной связи в
молекулах. На последний вопрос надо ответить утвердительно. При этом мы
видим, что здесь нет никакого «резонанса структур», никакой
стабилизующей молекулу «энергии резонанса» \ Как было показано выше, связь
возникает благодаря взаимодействию электронов и ядер, происходящему по
законам квантовой механики.
Я надеюсь, мне удалось, несмотря на краткость моего выступления,
показать, что теория резонанса и ее понятия — не более как извращение
квантовой механики, своего рода спекулятивная квантово-механиче-
екая отмычка к химическим проблемам. Естественно, что она не принесла
научных результатов, и столь же естественно, что она была использована
идеализмом для протаскивания своих взглядов в науку о микромире.
Сама же квантовая механика как подлинная наука о микромире
материалистична и не дает оснований для зачисления ее в арсенал идеализма, что
всячески пытаются путем различных извращений сделать не только
химики Паулинг, Уэланд и другие, но и физики Иордан, Оддингтон, Гей-
зенберг и др. Не квантовая механика, а научные и философские
извращения ее — вот на что опирается идеализм в физике и химии. «Теория»
резонанса служит тому примером.
В заключение я хочу сказать несколько слов т. Батусву. Зачем вы
неправильно информируете аудиторию, когда говорите, что из квантовой
механики, в частности из метода Гейтлера—Лондона, вытекает фиктивная
обменная энергия? Вы же знаете, что она не вытекает, что лишь из
неправильной интерпретации, из разделения энергии на обменную и
необменную получаются такие результаты.
Вы хотите исследовать молекулу «как таковую»? Пожалуйста! Кто
вам мешает? Как говорит Козьма Прутков: «Кто тебе мешает выдумать
порох непромокаемый?» Но почему вы препятствуете теоретическому
изучению молекулы теми методами, которые существуют? Эти методы сложные,
1 Подобные понятия но только философски порочны, ибо реальное явление —
образованно химической сшгзи — снодлт к резонансу фиктивных предельных
структур, но и научно бессодержательны. Никакого объяснения сиязи но дается, и псе
сводится к фразе о «резонансе*.

252 Заседание semeefmoe — 75 июня 7Р67 е. ('у m f е н ?* б еу
несовершенные; на пути применения их возможны и научные и фи*
лософские ошибки. Мы присутствуем сейчас при критическом
рассмотрении таких ошибок и извращений. Их нужно отбрасывать, и они буду!
отброшены. По зачем вы отвергаете, например, вариационный метод?
Если вы считаете, что вариационный метод неприменим, скажите об этом
прямо. Казалось бы, вы призываете изучать молекулу как единое целое.
А на самом дело вы призываете к полному отказу от теоретического
изучения. Бы говорите: существующие методы негодны, нужно дать
идеальный метод. Но вы его не даете и дать по можете; выходит, что в теории
ничего делать не надо. Внешне прогрессивные, утверждения ваши и т.
Львова представляют собой в действительности научную маниловщину.
Призывая к отказу от существующих расчетных методов и не предлагая
никаких новых, лучших, вы не способствуете, а препятствуете развитию
науки. (Аплодисмент ы.)
Хочу еще раз подчеркнуть, что химия, тесно связанная с физикой,
не может обойтись без физических методов исследования, как
экспериментальных, так и теоретических. Конечно, было бы нелепо,— и я далек
от этой мысли,— сводить всю химию к физике. Этого делать не следует.
Но неотделимой частью химической теории является квантовая механика,
и игнорировать это обстоятельство было бы ошибочно.
Попытки строить химическую теорию таким образом, будто бы никакой
квантовой механики пет, будто бы квантовая механика относится только
к физике,— неправильны. Такие попытки не приведут к плодотворным
результатам. Только учитывая достижения современной физики и других
смежных наук, химия может дальше развивать учение А. М. Бутлерова.
Вопрос (Г. В. Челинцев). Считаете ли вы, что используемое взамен
резонансной теории представление о том, что каждый электрон в
многоатомной молекуле делокализован, находится в соответствии с
положениями квантовой механики?
Считаете ли вы, что представление о строении бензола, основанное на
суждении о делокализации орбит молекулы, т. е. что каждый электрон
одновременно участвует в нюсти межатомных связях, находится в
соответствии с квантовой механикой? Как ото согласовать с понятием
насыщаемости связей?
Вопрос (М. Г. Гоникберг). Как вы относитесь к гомеополярпой
электровалентной связи проф. Чолинцева?
Вопрос. Как вы оцениваете основные положения «теории» Челинцева?
О т и е т. Я считаю, что всякая теория, которая претендует на
объяснение микроявлений, должна определить свое отношение к квантовой
механике. Либо она нацело отрицает квантовую механику и тогда должна
объяснить всю совокупность известных фактов о частицах атомных и
субатомных размеров, либо она ее принимает и тогда но должна ей
противоречить в основных положениях. Но теорию, которая «объясняет»
часть фантов специально придуманными гипотезами, игнорируя
остальные факты, и при этом число гипотез равно или превосходит число
получаемых результатов,— такую теорию нельзя, по-моему, считать теорией.
Поэтому к теории Г. В. Челинцева я отношусь отрицательно.
Голос с места. Непонятно.
Э. И. Аднрович. Могу объяснить. В теории проф. Челинцева вводятся
произвольные положения. Эти положения ниоткуда не следуют, и, как
выяснилось на данном совещании, даже товарищи, поддерживающие проф.

Челинцева, этих положений не понимают. Тут выступали в защиту
теории Челинцева т. Батуев и т. Хитрик. Оли оба заявляли, что они признают
и поддерживают представление Г. В. Челинцева о контактных связях.
Однако, когда им был задан вопрос о том, что такое контактная связь по
Челиицеву, ни тот, ни другой не смогли ответить и вынуждены были
переадресовать вопрос проф. Челинцеву, который, кстати сказать, и сам
не может на него толком ответить. Такое положение дел характеризует
как уровень «теории» проф. Челинцева, так и принципиальность ее за-
'ЩИТПИКОВ.
Г. В Челинцев. Я прошу ответить на вопросы, написанные в моей
редакции. Вы не отвечаете па мои вопросы.
Э. И. Адирович. Я отвечаю в том порядке, в каком считаю путным.
Я отношусь к теории Челинцева отрицательно и считаю, что комиссия
правильно оценила эту теорию.
Вопрос. Уточните, пожалуйста, вопрос о локализации и делока-
лизации электронов в молекуле.
Ответ. Тот же вопрос задан и Г. В. Челиицевым. Нет никакой дело-
кализации в том смысле, что электроны должны быть равномерно
размазаны по всему миру и уж во всяком случае по всей молекуле, как
понимает это Г. В. Челинцев, судя по его вопросу, заданному вчера.
Г. В. Челинцев. Не а так понимаю, а резонансчики так понимают.
Э. И. Адирович. Точка зрения «теории резонанса» в данный момент
не при чем. Вы мена спросили относительно позиций квантовой механики,
и а отвечаю с этих позиций. Принцип Паули или свойство антисимметрии
волновых функций, непонимание или извращение которого приводит
к предстаплениям о делокализации электронов, означает следующее:
если имеется коллектив электронов, то нельзя определить, какой
электрон находится на какой связи. Но число электронов на данной связи
остается вполне определенным, так же как и число электронов на каждой
внутренней оболочке атомов. Антисимметрия волнопых функций вносит
только иное распределение электронной плотности. Никакой
«делокализации» в том смысле, как вы говорили, не существует. Это вульгаризация
квантовой механики.
На вопрос о строении бензола я но берусь ответить, не будучи
специалистом п этой области. Могу лишь сказать, что утверждаемая Г. В. Чс-
линцовым совместимость чередования зарядов плюс и минус в бензольном
кольце с симметрией шестого порадка остается для мена непостижимой.
Вопрос. Если вы решите задачу о И% так, как вы говорите, то
сможете ли вы обобщить этот результат на многоатомные молекулы?
Отпет. Здесь возникают расчетные трудности. Но
принципиальный ход рассуждения остается прежним. Никаких особых резонансных
сил, никаких особых фиктивных энергий и фиктивных структур при
этом не возникает, не следует из квантовой механики. Что же касается
количественной неточности расчетных методов, то нужно развивать
квантовую механику, а не топтаться на одном месте. Развитие квантовой
механики приведет к более точному расчету состояния сложных молекул.
Вопрос (М. В. Волькенштейн). В своем выступлении я ясно
сказал, что квантовая механика есть оснопа теории химической связи, что
перспектива примеиеииа квантовой механики к химии весьма богата.
Я сказал также, что я не разделаю пессимизма проф. Сыркина; мой
пессимизм относится к существующим сегодня расчетным методам квантовой
химии применительно к сложным молекулам. Эти методы не явлаются
необходимым следствием квантовой механики. Зачем же вы приписали
мне то, чего а не говорил?

254 Заседание чет@е^тое — ^Л июня 7PJ7 г. ^у m ^ e w н е g^
Ответ. Я не приписывал вам того, чего вы не говорили. Я не
разделяю ни пессимизма проф. Сыркина, ни вашего и думаю, что вопрос
о классификации пессимизмов и установлении различий между ними вряд.
ли представляет большой интерес.
Вопрос. Допускаете ли вы в молекуле возможность периодического
во времени изменения относительных ориентации спинов (их переспари-
вапия)?
Ответ. Я не совсем понимаю этот вопрос. Б стационарном
состоянии распределение электронов по спинам остается одним и тем же.
Вопрос. Как известно, основное состояние всякой квантово-меха-
нической системы (в том числе и молекулы) характеризуется единой
волновой функцией — одной, и только одной. Нельзя ли рассматривать это
как квантово-механическое подтверждение бутлеровского тезиса об одно-
структурности молекулы?
Ответ. Безусловно, дол о заключается именно в этом. Б теории
сумма получается лишь в том случае, когда вы не можете точно решить задачу
и представляете решение в форме ряда или строки. Но ряд представляет
одну определенную функцию, сумма представляет одну определенную
функцию. Это—одна структура. Ниоткуда из квантовой механики много-
структурность не вытекает.
Вопрос (Г. Б. Челинцев). Какой формулой следует изображать
строение бензола? (Смех. Шум в зале.)
Председатель. Э. И. Адирович уже ответил, что он физик, а не химик.
Г, В. Челинцев. 9. И. Адирович очень много говорил по разным
вопросам, но совершенно не коснулся вопроса, который мы обсуждаем.
Поэтому, чтобы судить о смысле его выступления, чтобы ориентироваться,
я хочу спросить, как он понимает свое отношение к нашему делу.
Э. И. Адирович. Я уже сказал, что я не специалист в этом вопросе
и рассмотрение его не имеет значения для поднятых в моем выступления
принципиальных вопросов.
Г, В. Челинцев. Как раз этот коренной вопрос мы обсуждали на
данном совещании, а вы его обходите.
Э. И. Адирович. Коренной вопрос заключается не в этом, а в том, что
из квантовой механики не следуют выводы и представления теории
резонанса.
Г, В. Челинцев. Напишите вашу формулу.
.Голоса с мест. Не надо.
Г. В. Челинцев. Конкретизируйте немного ваше выступление.
Голоса с мост. Ясно, хватит.
Э. И. Адирович. Не вижу необходимости. Я могу этим вопросом
заняться, но считаю, что та упорная настойчивость, с которой вся
дискуссия сводится к рассмотрению формулы бензола, представляет собой
продолжение проводимой на данном совещании тактики проф. Челинцева,
направленной к срыву всех противоположных ему утверждений. Б конце
концов неважно, знаю я лично структуру бензола или не знаю, а важно
то, что из квантовой механики не следует того, что вы ей приписываете.
(А п л о д и с м е н т ы.)

ЗАСЕДАНИЕ ПЯТОЕ
г.
. М. Дубы мы
ВЫСТУПЛЕНИЯ
Председатель. Слово имеет член-корр. АН СССР Л. А. Максимов
Товарищи, я представляю здесь орган пашен философской
общественности, именно наш журнал «Вопросы философии». Как вам известно,
мы не остались в стороне от событий, обсуждаемых на этом совещании.
Вам судить, как мы выполняли эту задачу до сих пор: мы старались
способствовать развертыванию критики и самокритики в среде советских
химиков; мы поместили ряд статей, освещающих проблемы химического
строения с позиции марксистского философского материализма. Мы
хотим осветить на страницах нашего журнала также итоги настоящего
совещания.
Позвольте высказать мне мое собственное мнение по некоторым
коренным вопросам, обсуждаемым на настоящем совещании под углом зрения
задач, стоящих перед нашим журналом.
Прежде всего об отношении к докладу комиссии. Я имею
представление о том, каким был доклад сначала я как он совершенствовался.
Настоящее состояние доклада, который нам всем был роздан,— лишь
ступень в росте наших химических кадров, в росте, который, несомненно,
должен и будет продолжаться.
Я считаю, что доклад в своей основе правильно оценивает положение
дел и правильно указывает перспективы дальнейшего развития
органической химии.
Можно ли расценивать деятельность составителей доклада как
групповую деятельность «паулипгистов-ингольдистов», поставивших себе
задачу перекрасить в новый цвет свой «резонансный» фасад?
И полагаю, что положительный ответ, который дает на этот вопрос
проф. Челинцев, неправилен. Такой ответ означает полное недоверие
как к членам комиссии, так и к тем 25, кажется, «паулингистам-ипголь-
диетам», которых перечислил здесь на совещании проф. Челилцев в самом
начале своего выступления. Ответ проф. Челинцева означает, что
перечисленные им люди решили обмануть советскую общественность, что они
поступают неискренне, не хотят исправления положения в области химии,
создавшегося н связи с вопросами химического строения.
И знаю членов комиссии и перечисленных нам «паулипгистов ияголь-
дпетов». Я считаю из честными, преданными советскими химиками, искренно
желающими процветания советской химии. Я полагаю, что совещание

256 ВдсеДдные л л m о е — J3 июня JP^J е. ^б б ^ б р н б е^
правильно поступит, если порекомендует проф. Челипцеву не употреблять
далее в отношении перечисленных ученых наименование «паулингистов-
мнголь^щс'гов». (Аплодисменты, позгласы: правильно!)
Кто же они?
Они все до единого — советские химики, существенно отличающиеся
от подлинных паулипгистов-ипгольдистов. Они повинны, олни в большей
мере, другие в меньшей, в некритическом отношении к данным
зарубежной науки, в отступлениях от материализма, некоторые — в проявлениях
космополитизма.
В чем задача всего коллектива химиков по отношению к ним? Помочь
исправить их ошибки, освободиться от ложных взглядов.
Составители доклада поступили правильно, указав персонально
носителей ошибочных взглядов. Они сделали это, невзирая на лица. Составители
доклада поступили также правильно, что они не дискредитировали
критикуемых лиц.
Предложение, сделанное в самом начале совещания проф. Челин-
цевым,—отвергнуть доклад и осудить всех 25 перечисленных им химиков,—
ведет к подрыву авторитета этих химиков, к вбиванию клина между
массой химиков и руководством этими химиками.
Такая линия неправильна. Защита и углубление ее, несомненно,
поведут к серьезной политической ошибке. Мы должны не развенчивать,
а укреплять наши руководящие кадры. Мы должны это делать путем
применения большевистской критики и самокритики. Эта критика и
самокритика ничего общего не имеют с дискредитацией кадров, с объявлением
части их «преступниками», как совершенно неправильно сделал здесь
Львов. Левацкие ошибки, к слову говоря, он делает не впервые. О
теоретическом обосновании такой чуждой нам линии мне уже пришлось в
апреле этого года говорить на Всесоюзном совещании по истории
отечественной химии.
Паши кадры химиков, как рядовые, так и руководящие, проделали
немалую работу по разоблачению идеализма в химии, по борьбе с
раболепием перед иностранщиной,, с космополитизмом.
Успех в борьбе с ^теорией резонанса» будет прочно обеспечен лишь
тогда, когда проделанная в этом направлении работа не будет
прекращена с окончанием настоящего совещания. Если наши, прежде всего
руководящие, кадры не будут далее совершенствовать себя в творческом
применении диалектического материализма, в борьбе с идеализмом, с
отрывом теории от практики, то будет опасность рецидива ошибок,
подобных тем, которые разбираются на настоящем совещании.
Тенденция успокоенности, благодушия, склонности почить от дел
своих, по-моему, была до известной степени выражена в докладе
председателя комиссии академика Терошша. Он, по-моему, выступил здесь
слишком академически. Он не вскрыл наличия острых расхождений среди
советских химиков и дал формулировки, которые чреваты опасностью
отхода назад.
Теория резонанса — порождение растленной идеологии
англо-американской империалистической буржуазии, враждебной от начала до конца
передовой материалистической науке. Теория резонанса — такая же
мертвая ветвь буржуазной пауки, отравляющей научную атмосферу, как
вейсманизм-морганизм, педология и т. п.
В докладе приводятся слова Уэланда, которым говорит, что идея
резонанса не отражает внутренних свойств самой молекулы, а является
математическим способом, изобретенным физико-химиками для
собственного удобства.

Далее в докладе говорится, что махистская теория резонанса
находятся в прямом противоречии с теорией отражения, с краеугольным
камнем теории познания диалектического материализма.
В ответе на вопрос о том, в чем же идеализм теории резонанса, он привел
неполную цитату из Ленина, которая в формулировке академика Тереннна
звучит как признание ограниченной, по научной значимости, теории
резонанса, как утверждение того, что идеализм теории резонанса заключается
лишь в односторонности применения некоторых методов исследования
проблемы химического строения.
Вопрос о некритическом отношении н буржуазной науке, вопрос
о борьбе с космополитизмом, с раболепием перед иностранщиной по
существу выпал.
На настоящем совещании было немало неправильных философских
трактовок. Например, некоторые из выступавших трактовали абстракцию
как фикцию, как выдумку. На самом деле без абстракции нет науки. Через
абстракцию наука воспроизводит в мышлении конкретное. Товарищ
Сталин в выступлении но вопросам языкознания подчеркнул великую
роль абстракции.
К товарищам, искажающим марксистско-ленинское понимание
абстракции, примыкают и те, которые высказывались за применение
вычислительных методов, никакого отношения к действительности, якобы, не
имеющих, по полезньтх-де, именно как таковые вычислительные методы.
В такой трактовке этих методой есть опасность отрыва от действительности,
опасность скатывания в идеализм.
Наконец, я хотел бы сказать об употреблении слова «классический».
В свое время декаденты, футуристы и прочие упадочники поносили
все «классическое». Такие упадочники есть и теперь среди
естествоиспытателей, главным образом буржуазных. Для них слово «классический»
равноценно словам «устарелый», «отживший», «неправильный», «вздорный».
Мы не можем и не должны употреблять в таком смысле слово
«классический». Мы называем классиками марксизма-ленинизма Ленина и
Сталина. Классиками нашей художественной литературы мы называем
Горького, Маяковского... К классикам естествознания, несомненно,
относятся Мичурин, Вильяме. Одним словом, «классическим» является все
то, что служит фундаментом дальнейшего развитии, что характеризуется
основательностью, незыблемой прочностью.
Нам же здесь, на нашем совещании, даже предлагали новый алгоритм,
в котором вводятся новые знаки — «И» — классический и «Н» —
неклассический.
* * *
Настоящее совещание затронуло и осветило много новых вопросов.
Его протоколы будут опубликованы.
Необходимо, чтобы на основе работ совещания далее была продолжена
работа по борьбе за передовую химическую науку, за развитие бутлеров-
ской теории химического строения, за применение физики к химии и т. д.
Результаты совещания должны быть глубоко и планомерно освещены на
страницах химических журналов, проработаны на коллоквиумах,
семинарах, на институтских теоретических конференциях и пр.
В связи с этим нужно сказать, что химические журналы до сих пор
совершенно недостаточно освещали вопросы борьбы за бутлеровскую
теорию химического строения.
В редакциях наших журналов еще господствуют успокоенность,
нередко групповое настроение и боязнь широкого, свободного обсуждения
17 Стенографический отчет

258 Заседание л л гн о е — JJ м- ю 7t л J06Z г. (е с v б ^ м г
научных проблем. Некоторые думают, что борьба за передовую науку
неосуществима без какой-то доли административного зажима.
Партия учит пас иному... На страницах «Правды» год назад была
проведена дискуссия по вопросам языкознания, где различным специалистам
Пыла предоставлена возможность свободно высказать свое мнение. В по-
рядко обсуждения была опубликована статья товарища Сталина. И что
же? Весь народ, вся научная об1цественпость признали правоту мудрых
идей И. В. Сталина. От свободной дискуссии наука выиграла, зажимщики
же потерпели крах.
Нужно добиться теперь того же, чтобы невозможны были в
дальнейшем заявления, вроде заявления проф. Челинцева о том, что он не мог
применять свою теорию к своим и другим экспериментальным работам,
ибо его не хотели печатать. Настоящее совещание показало, что от
предоставления проф. Челипцеву возможности свободно высказаться выиграла
наша наука.
Мтл п своем журнале «Вопросы философии» старались следовать
мудрому указанию И. В. Сталина о свободной борьбе мнений в науке и
предоставили трибуну и проф. Г. В. Челннцеву и М. И. Батуеву. Мы
полагаем, что мы этим не уронили, а укрепили авторитет нашего журнала.
Мы и впредь будем действовать в том же направлении, борясь вместе со
всем коллективом советских физиков н химиков за передовую науку.
Вюро Отделения химических наук н Президиум Академии Наук должны
обеспечить такой состав и такие методы работы редакций химических и
физических журналов, чтобы полностью была обеспечена свободная борьба
мнений по вопросам химической н физической науки.
Вот некоторые мои предложения по обеспечению проведения п жизнь
результатов настоящего совещании.
Мне хочется обратить внимание сонещапия на еще одно условие,
необходимое для полного разгрома антинаучной теории резонанса. Это
условие заключается в том, что борьба химиков должна быть поддержана
борьбой физиков, а этого до сих пор не было. Физики не только по
поместили в своих журналах статей с критикой теории резонанса, но и здесь,
если не считать проф. Волъкенштеина, который сотрудничает с химиками,
не поддержали химиков в их борьбе за передовую советскую химическую
науку.
Нашим физикам нужно было это сделать потому, что физика в гораздо
большей степени, чем химия, засорена идеалистическим хламом, а этот
хлам тормозит развитие физики и смежных с ней областей.
Что касается теория резонанса, то она своим происхождением обязана
именно «физическим» идеалистам из капиталистических стран. Известно,
что Паулинг ссылается как па источник своих идей по теории резонанса
на Гейзенберга. Наши физики не подвергли разоблачению этот источник.
Более того, многие паши физики активно пропагандировали до сих нор
идеи теория резонанса.
Возьмем, например, книгу академика А. Ф. Иоффе «Основные
представления современной физики». На стр. 232 читаем: «Резонанс структур
играет особенно большую роль в органической химии». Тут же приводятся
рассуждения о двух резонирующих структурах молекулы бензола.
Если возьмем второе издание книги по квантовой механике Д. И. Бло-
хинцева, появление которой вообще, нельзя не приветствовать, то в ной
на стр. 522 говорятся о присоединении к взглядам, изложенным в книге
проф. Сыркипа и Дяткипой о химической связи и квантовой механике.
'Гот же отход в сторону идеализма мы имеем во втором томе «Атомной
физики* 9. В. Шнольского (стр. 234) и в других изданиях.

Физиков, которые не искоренили «физического» и философского
идеализма, нужно в такой же мере считать повинными в создавшемся положении
в теории химического строения, как и химиков, о которых здесь шла
речь.
Мне думается, что совещание поступило бы правильно и содействовало
бы развертыванию борьбы за передовую науку, если бы отметило в своих
решениях ненормальность уклонения физиков от борьбы за передовую
науку в связи с теорией химического строения.
Нужно пожелать, чтобы физики почистили свои ряды от примиренцев
по отношению к идеализму, к различным антинаучным воззрениям.
Наличие таких сторонников буржуазной идеологии тем более нетерпимо,
что советские физики имеют большие успехи.
Заканчивая свое выступление, я считаю необходимым отметить, что
настоящее совещание является одним из длинной цепи других подобных
совещаний.
Сессия ВАСХНИЛ, разгромившая вейсманизм морганизм, сессии,
посвященные учению И. П. Павлова, сессии, посвященные
микробиологии, совещание но космогонии солнечной системы и многие другие,
особенно сессии, посвященные проблемам языка, литературы и пр.,
являются свидетельством неудержимого роста советской науки.
Советская наука идет своим, марксистско-ленинским путем,
обеспечивающим ей неизмеримое превосходство над буржуазной наукой и
неизмеримо более быстрые темпы развития.
Настоящее совещание является также свидетельством роста
советской химии, свидетельством роста наших химических кадров.
Продолжая и развивая традиции Бутлерова, Марковникова,
Менделеева и других корифеев нашей науки на основе диалектического
материализма, участвуя п строительстве коммунистического общества, наша
химическая наука иод руководством ЦК В1Ш(б) и нашего вождя и учителя
И. В. Сталина добьется новых еще невиданных успехов! (Апло дне
м е н т ы).
Л. Л.
Вопрос (Г. В. Челннцев). Почему вы считаете, что определение
группы советских биологов в качестве вейсманистов-морганистов и
противопоставление их основной массе советских биологов-мичуринцев
правомерно и целесообразно, а определение группы советских
химиков — сторонников Ингольда и Паулиига в качестве ингольдистов-пау-
лингистов и противопоставление их основной массе советских химиков,
мыслящих но-бутлоровски, неправомерно и нецелесообразно?
Считаете ли вът, что в докладе имеется то противопоставление двух
исторически сложившихся, противостоящих друг другу мировоззрений
химической науки, которое необходимо для плодотворной
методологической дискуссии?
О т в е т. Я начну с вопросив проф. Чслннцова. Я думаю, чти характо
ристнка биологов, защищавших вейсманизм-морганизм, правильна была,
когда их называли пспсманистами-морганистамн. Но я не думаю, чтобы на
данном птапо было правильно называть наших химиков, которые стояли
на ошибочной точке арония, именами паулингистов-ииголъдистов. В своем
вопросе лроф. Челннцсн исходит из ложной идея тождественности
ситуации, имевшей место в области биологии, с положением дел, которое имеется
сейчас у химиков-органиков. Согласно проф. Челипцову выходит, что он
О 17*

260 .')' '/ ( С (/ П /( ff f /f /7 /7/ " Г
/f /f
играет в химии роль Т. Д. Лысенко, а перечисленные им паулнигисты-
ннгольднсты играют роль вейсманистов-морганистов.
Как известно, вейсманисты-морганисты характеризовались
бесплодностью i; отношении к практике нашего строительства, но служили, как
требуется, народу, вели ожесточенную борьбу против мичуринской
агробиологии. По разве повернется у проф. Челинцева язык, чтобы
утверждать, что «паулт1гисты-ингольдисты»'в массе ничего не дали для практики
нашего строительства?
Ясно, что людей, временно ошибавшихся и разделивших
воззрения теории резона пса, нельзя отождествлять с нейсмамистами-моргали-
стами и, на атом основании, именовать их паулннгистами-ингольдн-
стами.
Я предлагаю на будущее не применять но отношению к нашим
химическим кадрам, к нашим химикам позорящие, отождествляющие их с
заграничными учеными термины.
Г. В. Чслннцен. Но они еще не отказались от итнх ну гладов.
А. А. Максимов. Как не отказались? Отказались.
Г. В. Чслннцен. Нет.
А. А. Максимов. Я, во всяком случае, оптимистически смотрю на их
дальнейшую судьбу. (С м е х. А п л о д и с м с н т ы).
Имеется ли в докладе противопоставление двух непримиримых
мировоззрений?
Я думаю, ито ясно отразилось в докладе. 1С дна ли нужно об этом
подробно говорить.
В о н р о с. Поскольку вы представляете здесь редакцию «Вопросов
философии», осветите, пожалуйста, отношение редакции к теории Челин-
цева. Это тем более необходимо, что в редакционной статье но поводу
полемики Челннцева п Реутова ничего не было сказано.
Считаете ли вы, что взгляды Челинцена н Реутова совпадают?
(С м с х).
О т в е т. Но первой половине вопроса я отвечаю: редакция еще по
атому вопросу будет ныступать в заключительной итоговой публикации,
которую она после этого совещания сделает. Что касается конца вопроса,
то Реутова с Челинцсвым никак отождествлять нельзя.
В о н р о с. Как ны оцениваете требование проф. Челипцева (в его
первом выступлении) о фактической передаче руководства в разработке
теории строения в его руки?
О т в е т. Ему нужно предоставит;, возможность выступить в
журналах, и я думаю, что ата проблема отпадет. (Смех. А н л о д и смен т ы).
Вопрос. Известно лн А. А. Максимову точное значение слова
«классический» м физике? Мы привыкли думать, что это слово означает
физику макроскопических тел. Ничего отрицательного, «декадентского»
здесь пет.
О т в е т. Записка ж* подписана, но можно заранее догадаться,
сторонником каких воззрений ато написано.
Я думаю, что все-таки было бы лучше физикам такого рода не
высокомерно относиться к такому слоноупотреблению, которое, очевидно, больше
разделяется нашим народом, и не вводить своего частного, местного языка,
который едва лн имеет перспективы на сохранение. Мне, но крайней мере,
так думается. А то, что при атом идет речь о декадентском течении, бес
спорно. Ото можно доказать.
В о п р о с. Выступление щюф. А. А. Максимова было носамокрптнчно.
Он не сказал оП отставании философов п вопросах разгрома антинаучной
идеалистической 'юорнн резонанса. Просим ответить на ;*тот вопрос.

Ответ. К сожалению, автор не указывает, в чем мы тут отстали,
иоэтому мне трудно ответить. Во всяком случае мы меньше отстали, чем
химические журналы.
Председатель. Переходим к следующему выступлению. Слово имеет
д-р хим. наук М. Г. Гопикберг.
/нет и ту л» оу)гд;и*чбсяом агмлфмм Л// СССР
В представленном докладе комиссии Отделения химических наук
АН СССР, на мой взгляд, п обш,ом правильно налагается современное
состояние теории химического строения и в основном ворно укапаны пути
дальпейнюго развития этой тоории. Вместо с тем мне хочется отметить,
что в докладе недостаточно подчеркнуто некоторое отставание в развитии
теории органической химии на современном птане пт хадач, выдвигаемых
грандиозным размахом практики советской органической химии в нашей
стране. Мне кажется, что такое отставаптю налицо: именно оно
обусловливает некоторую конструктивную рыхлость доклада комиссии.
Я не делаю отсюда вывода о порочности доклада комиссии, как птп
сделал тов. Мещеряков. Н считаю, что доклад должен быть одобрен
нашим совещанием.
Каковы причины отставания в развитии органической химии? Этих
причин, по моему миопию, четыре.
Первая из них заключается в имевшем место увлечении части ваших
ученых теорией резонанса Паулинга и теорией мепомерни Ипгольда,
затормозившими разработку многих важнейших попроссв. Увлечение
теорией резонанса сопровождалось у некоторых товарищей забвением
основных положений теории химического строения Бутлерова, недооценкой
бутлеровской теории.,. В настоящее время порочность теории Паулинга—
Ипгольда ни у кого здесь не вызывает сомнений, как это следует из
выступлений на совещании.
Вторая причина, на мой взгляд, заключается в недооценке частью
химиков того факта, что потребности практики строительства коммунизма
в пашей стране во весь рост ставят перед нами задачу углубления наших
знаний о химическом строении вещества, включающем взаимное влияние
атомов в молекулах, о связи между строением н реакционной способностью
молекул, а также свойствами веществ, о влиянии среды и физических
факторов — давления, температуры и т. д.— на реакционную
способность. Бутлеровекая теория химического строения не может и не должна
стоять на месте, опа должна развиваться по мерс того, как накапливаются
все новые и новые факты и закономерности, расширяющие паши знания
в области химической науки. Некоторые наши химики с/поляг на точке
зрения бутлеровской теории строения, по не считают нужным двигаться
вместе с пей и двигать ее вперед.
Третья- причина заключается, по-моему, в том, что связь химиков-
органиков с физико-хпмикамп и физиками была а продолжает оставаться
крайне недостаточной. Ото очень затрудняет создание химиками таких
представлений в развитие бутлеровской теории строения, которые,
объясняя и обобщая накопившийся огромный, новый экспериментальный
материал, имели бы силу предвидения и естественно включали бы в собя твердо
установленные и покоящиеся па прочном экспериментальном и
теоретическом фундаменте положения современной физики как пауки о законо-

262 Л д с
мерностях низшей (относительно химии) формы движения. Ндесь,
очевидно, пину следует принять па себя как химикам, так м физикам.
Настоящее совещание должно стать переломным пунктом в этом отношении.
Наконец, четвертой причиной, обусловившей и остальные, является тот
факт, что до недавнего времени метод открытых широких дискуссии
почти не применялся химиками. Между тем, как известно, «никакая наука
но может развиваться и преуспевать без борьбы мнении, без свободы
критики» (И. В. Сталин. Марксизм и вопросы, языкознания. Госполнти:*-
лат, 1951, стр. 31).
Рассмотрение причин наблюдающегося, но моему мнению, некоторою
отставания химической теории от задач, выдвигаемых практикой,
позволяет наметить и пути для преодоления этого отставания. Для лтого, оче
видно, нужно, во-первых, выкорчевать остатки резонансных представлонин
н впредь не допускать проникновения в сознание наших ученых реакцион
ных пдоалнетическнх концонций буржуазной науки, для чего следует
еще более повысить уровень нашей идеологической работы. Нужно, во-
вторых, покончить с недооценкой теории химического строения как
развивающегося, творческого учения. В-третьих, нужно тесное крепить связь
хнмнк и физики и, наконец, необходимо шире и смелее развертывать
научную критику и самокритику в области химии.
Мне кажется, что указанно изложенных мной причин некоторого-
отставания химической теории от задач, поставленных перед нею нрактлт
кой, а также вытекающих нз этого выводов, было бы полтшшим в докладе
комиссии в разделе «Успехи советской химии», после перечисления тех
огромных достижений, которыми по праву гордится советская химическая
наука.
Ввиду недостатка времени и должен: опустить некоторые вопросы,
о которых а первоначально собирался сказать, и прямо нерейду к тому,
что мне хотелось бы сказать но поводу выступлений некоторых
товарищей в процессе настоящей дискуссии. Наряду с подавляющим
большинством деловых выступлений, критикующих или развивающих те нлн иные
положения доклада, на настоящем совещании имели место и совершенно
неверные и, на мой взгляд, даже демагогические выступлении, Взлть хоти
бы выступление проф. Чслинцова. Разве не демагогично его заявление
о том, что его якобы «зажимают»? Многократно на разных дискуссиях
Чолинцен пытался протащить эту версию, и всякий раз неопровержимыми
фактами :эта версия была разоблачена как но соотнотстпующан
действительности.
Г. В. Челмнцсв. Никогда этого но было.
М. Г. Гшшкбсрг. Ото было на дискуссиях и Институте органической
химии.
Проф. Челипцсму предоставлены все возможности научного
творчества. Он завидует крупной кафедрой. Можно лишь удивляться, что он не
использует этих возможностей для экспериментальной проверки
выдвигаемых им положений его «новой структурной теории».
Г. В. Чешпщсв. Откуда вам ото известно?
М. Г. Гшшкбсрг. Думаю, что он тогда сам смог бы придти к выводу,
как органик, о несостоятельности своей теории. Вот откуда известно.
(С мех. А п л о д и с м е н т ы).
Я всегда с большим вниманием выслушиваю ту часть выступлении проф.
Чолинцона, когда он пытается по-деловому доказывать достоинства своон
теории. Однако и всякий раз убеждаюсь, что эта теория основана на посту
лате о гомеоноляриой олоктровалонтной связи, которая,как бы тут ^1е.1нн -
цен нимапеарнропа,!, безусловно означает наличие «памяти» если не \ ;)Л(чп

Лыста/лленые М. 7\ Т^оликбе^дд 263
рона, так у ядра пли атома. Ядро (атол() либо должно «помнить», что
находящийся около него электрон— чужой электрон, и тогда атом —
положительный (по Челннцову), либо, наоборот, ядро (атом) должно
«помнить», что находящийся у соседнего ядра (атома) злектроп прниадле
жнт не соседу, а ему самому, и тогда атом — отрицательный.
Именно ото обстоятельство, но моему мнению, убивает так
называемую «новую структурную теорию». Не случайно позтоыу, что у Челиыцева
нет последователей. Разно можно считать таконым т. Хитрнка, который
сам признал, что в этой воде не нашел еще брода. По-моему, он его п не
найдет. Проф. Челннцев ненческн подчеркивает свой приоритет в критике
теории резонанса. По-моему, формулировка доклада комиссии по этому
вопросу верна. Всякий может убедиться, прочитав соответствующий
раздел в книге Челннцена, что в ней по критикуется кЭ^^ггдж теории
резонанса.
Как известно, в деле разоблачении реакционных влияний в области
пауки, литературы, искусства и т. д. решающая роль принадлежит нашей
партии, ее Центральному Комитету, решения которого мобилизовали
советских ученых на борьбу с идеалистическими концепциями
буржуазной науки.
Неожиданным союзником проф. Чолннцена оказался т. Батуев,
который в недавнем прошлом совместно с некоторыми химиками
интерпретировал наблюденные ими явленна и факты в духе теории резонанса и
напечатал совместно с атими химиками статью, где, по его пастояпию, фамилия
его стоит первой.
Тов. Батуев увильнул от признания своих ошибок, хотя именно ито
наилучшим образом показало бы его разрыве теорией резонанса. Зато он
напечатал статью в «Вопросах философии», в которой занимает полицию
борца против так называемых им «ученых-мезомермстов», в частности
против авторов статьи в «Успехах химии» за прошлый год. Он доказывает
близость взглядов Ипгольда и Паулинга, но забывает, что точно такое же
утверждение и оценка теоретических взглядов Ингольда содержатся и.
н статье, напечатанной годом раньше в «Успехах химии».
Ватуен но смог в своей статье процитировать ни одной строчки из
нашей статьи, иротпн которой он мог бы по существу что-нибудь
возразить. Но не в :;том только дело. Тов. Батуев далее утверждает, что нельзя
пользоваться приближенными кваптово-мс-ханнческимп методами расчета
молекул, так как они могут быть связаны с резовансной интерпретацией,
ибо отдельным составляющим (слагаемым) волновой функции не соответ
стнуют реальные молекулы.
(1 не специалист в области квантовой механики и не могу судить о
степени приближенности этих расчетов. Однако мне представляется, что
Катуев одним росчерком пера зачеркнул значительную часть математики,
хотя бы мнимые числа и их функции и многие другие вспомогательные
методы расчета, при которых далеко не всегда в процессе расчета
сохраняется соответствие отдельных членов реальным величинам.
Для нас существенна проверка результатов таких расчетов по данным
практики, {эксперимента. В лтом и только в том, по-моему, критерий
истинности получаемых результатов расчетов.
Непонятно, кстати, зачем В. К. Ссмспченко понадобилось придумы-
пать новый критерий истинности тех или иных положений или формул.
Не приходится, конечно, говорить о том, что Батуев ничего позитивного
взамен птнх методом не предлагает. Следует отметить также, что т. Батуев,
как физик, мог бы подвергнуть основательной критике теорию Челинцева,
но он но летает этого, хотя я не сомневаюсь в его отрицательном отношении

204 ЗасеДдмые д л /м о е — /Л ц уо н л 79а Z г.
к основам этой теории. И вот выступают единым фронтом Челинцев и
Батуев, старательно избегаюн^ие критиковать друг друга: Челинцев —
Батуева за его прежние резонансные ошибки, Вату ев — Челинцева за
физическую несообразность «новом структурной теории». По-моему, такой
блок, мягко выражаясь, не принципиален.
Большое недоумение вызвало у меня также выступление т. Львова.
Правда, он не химик, и мы должны ему на это сделать соответствующую
скидку и оценить ого стремление послужить на пользу органической
химии; но ему и как литератору должно быть известно, что товарищи,
которых мы критиковали, критикуем и, если потребуется, будем
критиковать и впредь,— советские ученые. Если они честно признали или
признают свои ошибки, то мм вправе ждать от них новых работ,
развивающих диалектико-маториалистнческоо учение о химическом строении и
помогающих практике коммунистического строительства в нашей стране.
И думаю, что в данном случае поддержка Львовым Чслшщева и Ба-
туона не делает чести никому и:; них троих.
В заключение лиге хотелось бы выразить уверенность в том, что ито
совещание своим одобрением основных положений доклада комиссии
поможет более интенсивному развитию теории химического строения,
полному разоблачению и изгнанию идеалистических концепций в области
химии и дальнейшему расцвету советской химической пауки.
Ж. JT.
Вопрос. В своем выступлении ви, оценивая положительно доклад
комиссии, указали, что доклад правильно критикует антинаучную теорию
резонанса и мезомерии. В дискуссии, имевшей место в РЮХ АИ СССР
в 1950 г., вы усиленно отстаивали так называемую «теорию» мезомерии
изложенную в докладе. Это есть ваше убеждение или преходящее мнение?
Ответ. Должен сказать следующее. Когда готовился доклад в
Институте органической химии, то группа товарищей, работая над ним,
многократно его обсуждала. В процессе этого обсуждения высказывались
самые разнообразные точки зрения, сталкивались и учитывались мнения
десятков товарищей. В том виде, в каком памп доклад опубликован
в «Успехах химии», он содержит правильную критику теории мезомерии
Ингольда.
Председатель. Переходим к следующему выступлению. Слово имеет
д-р хим. наук М. И. Кдбачник.
СССР
Широкое обсуждение вопросов теории химического строения в связи
с критикой теория резонанса ведется у нас в стране более двух лет. Ото
обсуждение уже дало результаты чрезвычайной важности.
С неопровержимостью подтверждена роль великого Бутлерова как
единственного автора теории химического строения, а отсюда — роль
России как колыбели теоретической органической химии.
Подвергнута острой критике концепция резонанса, чрезвычайно
«модная» еще несколько лет назад. Показаны идеалистическая сущность

Выступление М. ^f. /Гдбачнккд 265
основных положений «теории резонанса», ее физическая
несостоятельность и практическая бесплодность.
Подвергнуты критике ошибки некоторых советских ученых (в том
число и выступающего, как это иаписаяо, к сожалению — кратко, в
нашем докладе), по разглядевших методологической лорочщюти
«теории резонанса», увлекавшихся наглядностью спекулятивных
^объяснений», дававшихся этой теорией, и видевших в «теории резонанса» якобы
одобронпый физикой вариант электронных представлений в органической
химии.
За этот период многие из хнмикоп-органиков, пользовавшихся ранее
«теорией резонанса», пересмотрели свои взгляды на эту теорию, поняли
ее ошибочность и публично заявили об этом н той или иной форме.
За этот период была проделана большая работа по очищению взглядов
школы советских химиков-органиков от ошибок «теории резонанса», по
выявлению подлинно материалистических, научно обоснованных линий
современного развития учения Бутлерова и по размежеванию взглядов
советской химической школы от взглядов английской химической школы
Ингольда и «теории резонанса» Паулипга.
Вся эта работа, проведенная по призыву партии многими химиками-
органиками, физико-химиками и физиками в разных городах и школах,
свидетельствует о здоровых основах советской органической химии, о том,
что «теория резонанса» была временным, наносным, чужеродным телом
в нашей науке.
Значит ли это, что работу по методологическому анализу основных
положений нашей науки можно считать законченной? 7/и о доел* случае.
Работа эта но может иметь кампанейского характера и должна
продолжаться и впредь.
Несомненно, что в докладе комиссии есть слабые места, заслуженно
подвергавшиеся критике здесь на совещании.
Вместо с тем я уверен, что в докладе комиссии ос/ше/шс дано правильно:
и в отношении теории строения великого Бутлерова, и в отношении
порочности теории резонанса, и в приведенных электронных представлениях
в органической химии советской школы, основанных на мировоззрении
диалектического материализма.
В докладе комиссии мы постарались показать, чем отличаются
представления школы советских химиков-органиков об эффекте сопряжения
(«мезомерном эффекте», «мозостроении», «мозомории») от представлений
о тех же эффектах Ингольда и других буржуазных ученых.
Почему же проф. Чолинцов, доцент Хитрик и Батуов не хотят видеть
этого различия?
Проф. Чолинцев, доцент Хитрик, Батуов и — совершенно
неожиданно для меня — А. П. Мещеряков по существу отрицают существование
советской теоретической школы в органической химии, развивающей
учение Бутлерова, развивающей электронные представления, как свое
оригинальное направление в науке. Я имею в виду школу академика
Несмеянова, покойного академика Порай-Гюшица, действ, члена
АН УССР Киприанова и других.
Но случайно в книге проф. Чолинцева и статье Батуова но цитируется
в положительном смысле ни одна советская теоретическая работа по
органической химии.
Проф. Чолинцов отрицает существование советской теоретической
школы, исходя из представления о том, что только он один монопольно
владеет правом на теоретические обобщения, исходя из психологии
непомерного ячества, которое мы слышали в его первом выступлении.

ЗлсеДлные л л /м о е — JJ цюнл V9J7 j. ^g г */ е /; ?* г
Отрицание Батуова, как я понимаю, основано на его нигилистическом
отношении к химической теории, которое здесь было прекрасно
подвергнуто критике О. А. Реутовым.
Эти советские химики видят только английскую теоретическую школу
в органической химии (или американскую) и не видят советской
теоретической школы. (Я не хочу этим сказать, что в советской химической школе
было все благополучно, что в советской химической школе не было
ошибок; об этих ошибках мы говорили; очень сожалеем о них; они очень
затормозили наше развитие. Но советская теоретическая школа существует,
и игнорировать ее нельзя.)
Вот почему эти товарищи не видят отличия взглядом, изложенных
в докладе и отражающих взгляды многих советских химиков-органиков,
от представления Иигольда о мезоморин.
Признавая существование только мезомерии Мнгольда (которая есть,
но существу, тот же «резонанс»), они объявляют всякое представление об
эффекте сопряжения (мезомериом эффекте, мезомерни, мозостроонии
Измаильского — мне больше всего нравится название — эффект
сопряжения, оно более точно отражает существо явления) — адэкватом
резонансу.
Здесь проф. Челинцев очень много говорил о «фиктивных» структурах.
Отот вопрос требует специального рассмотрения. Когда химик-органик
пишет формулу ацетона, формальдегида, ацетальдогида, ацетамнда,
мочевины:
NH
он во всех случаях пишет одну и ту же карбонильную группу, несмотря
на то, что он отлично сознает различия, подчас весьма глубокие, в
свойствах (а следовательно, и в строении) этих карбонильных групп.
Абстрагируясь от их различия, химик-органик создает обобщенный абстрактный
образ карбонильной группы, в котором объединено все, общее всем
карбонильным группам.
Эти обобщенные образы необходимы дли правильного научного нозпа-
тля. Они характеризуют нзаимвыо отношении н связи веществ. Они
характеризуют единство мира веществ.
Ленин писал: «Мышление, восходя от конкретного к абстрактному, но
отхОднт — оелн оно м^дб%ль/юс... от истины, а подходит к ней.
Абстракции лд/ме/жи, закона природы, абстракция стмоилоелгм н т. д.,
одним словом все научные (правильные, серьезные, не вздорные)
абстракции отражают природу глубже, верное, молчке. От живого
созерцания к абстрактному мышлению и о/% /*его и /г/мбжшге—таков
диалектический путь познания мстмям, познания объективной реальности^
(П. И. Ленин. «Философские тетради», Госполитяздат, 19%7, стр. 14.6).
Итак, формулы карбонильных соединении с обычной карбонильной
группой являются правильными абстракциями. Однако, будучи
правильными абстракциями и отражая то общее, что содержится в
карбонильных группах всех карбонильных соединений, эти формулы,
естественно, не могут и не должны отражать отдельных качеств, отличающих
данное вещество от его аналогов, а следовательно, они не могут отражать

Лыс /;, f/ /, ,z r „ м г Л/. У/. А' д б д ч н w к д 2G7
и взаимного влияния атомов, специфического для данного конкретного
соединения.
«Всякое общее лишь приблизительно, писал Ленин, охватыиаст все
отдельные предметы. Всякое отдельное неполно входит в общее».
(В. И. Ленин. «Философские тетради». Госполитизддт, 1U47, стр. 329).
Действительно, активность карбонильной группы формальдегида в
отношении типичных карбонильных реакции нп л; маленшеп степени не
может быть сравнима с активностью ее в ацетоне. В уксусном ангидриде
она совсем мало активна, а в ацетамиде или еще более в мочевине ее
совсем по видно. Мочевину, мотет быть, было бы более правильно
изображать так:
NH;=C—NH,
Следовательно, для более полного отражения ож&?,&ь/юл; и формуле
вещества необходимо учесть то, что ;*то отдельное отличается от о(?%/его.
В электронной теории взаимного влияния атомов мы усматриваем ;это
отличие в смещении электронной плотности в большей или меньшей мере
в сторону атома кислорода и изображаем его кривой стрелкой. В молекуле
мочевины ото смещение зашло так далеко, что мы с полным нравом можем
сказать, что строение молекулы, мочевины ближе к
C МН к
о— о
Абстрагированные формулы не сеть &#%&%%%, как ото пытается продета -
нить проф. Челннцев. Правильные научные абстракции не могут быть
фикциями, тал; же как не является фикцией абстрактный труд, стоимость н
другие экономические категории в гениальной абстракции Маркса.
Применение абстрагированных продольных формул сеть законным
прием научного анализа, позволяющий вынвнть взаимное илнннно
атомов в молекуле и взаимное отнотгнно молскуч различных веществ.
Как же дело обстоит у Наулпнга п Ингольдп.'
Резонансные структуры Паулннга(певозмущонпыо структу|нд Ынгольда)
не ость правильные научные абстракции, хота <?лмм//с они похожи на них.
Резонансные структуры составляются на основании формальных правил
(например, теорема Румора), а не выводятся in опыта. Вот почему Пау-
лннг пишет о произволе в выборе «резонансных: структур». Абстракции
Мнгольда н Иаулннга в де^ствительностн являются штраип/нэнымн н
ненаучными абстракциями, пни фнктялнт.
Сверх того, в то времн как нрапнльныо научные абстракции,
.выведенные из опыта в материалистической теории, отражают именно :п-от опыт,
Ингольд и Паулннг, выведи абстракции чисто умозрительно, заггаплянп
их «взаимодействовать» друг с другом, оказывать «влияние» на
объективную действительность, «приводить» к объективным, следствиям в природе.
Маркс писал, критикуя Нрудона: «Вместо того, следовательно, чтобы
рассматривать нолигпко окопомнчоскно категории как абстракции дсн-
итпитсльных, преходящих, пстор п ческах общественных отнотеншЧ,
г. Нрудон, мнетическн извращая вопрос, видит в действительных
отношениях лшпь воп,;ющоние птих абстракции. Сами эти абстракции являются
формулами, дремавшими в лоне бега-отца с самого сотворении, мнрл»
(К. Маркс и. ф. Пнголъс. Избранные нр'.шзведенпн, т. II, Госнолнтнздат,
Ж8, стр. /,28).

268
Следуя Марксу, мы можем сказать, что вместо того, чтобы рассматривать
предельные абстрагированные структуры как абстракции действительных
отношений к молекуле, Ингольд и Паулинг, мистически извращая вопрос,
видят в действительных отношениях лишь воплощение этих абстракций.
Сами эти предельные формулы являются формулами, дремавшими в мозгу
органика-синтетика задолго до получения или исследования свойств
данного вещества.
Итак, абстрагированные («предельные») структурные формулы не
есть фикции. Их применение в науке вполне законно как применение
правильных научных абстракций. И столь же законно отражать в этих
формулах электронные смещения, характерные для каждого отдельного
вещества.
Проф. Чолинцев не замечает, что его формула бензола является
неправильной абстракцией, так как она не выведена из опыта. Проф. Чолин-
цов сам признал, что нет такого опыта, при помощи которого можно
установить чередование права собственности на электроны у отдельных
атомов бензольного кольца. Более того, эта абстракция противоречит опыту.
Новая структурная теория проф. Челинцона — ненаучная теория.
Она не научна потому, что неверна методологически, внутренне
противоречива и химически и физически несостоятельна.
Методология. 1. Вместо того чтобы выводить основные
положения теории из опыта, проф. Чслинцев поступает наоборот: он наделяет
электроны в атомах и молекулах придуманными свойствами, вроде явно
мистического свойства совершать движение по орбите, симметричной
относительно двух атомных ядер, но принадлежать на правах частной собствен
ности только одному из них.
2. Вместо того чтобы связывать специфику химической формы движения
материи со сложностью, приводящей к новому качеству по сравнению
с единичным взаимодействием ядра и электрона, проф. Челинцев сводит
химическую специфику к элементарному взаимодействию электрона и
ядра и вводит для него особые «химические соединительные отношения»
(соединение электрона с ядром, а не атома с атомом). Это делается, по
существу, на тех же правах, на каких в былое время была введена в
биологию жизненная сила.
3. Явно не в ладах проф. Челинцев с соотношением количественных
и качественных изменений.
Химическая несостоятельность и
внутренняя противоречивость. Приведу ряд примеров.
В книге проф. Челинцева сказано, что его формула бензола прекрасно
согласуется с фактом наличия оси 3-го порядка (стр. 107). Потом, когда
для проф. Челпнцева выяснилось, что оси симметрии 3-го порядка в
бензоле нет, тлд эк% самая формула стала прекрасно согласоваться с наличием
оси симметрии 6-го порядка. Чудесная теория!
Па стр. 110 сказано, что специфическая неподвижность хлорвинильного
и ароматического атома хлора определяется его контактной связью:
сн% —сн—ci \
а в той же книге на стр. 103 точно такой же контактной связью связан
чрезвычайно легко подвижный атом хлора хлористой хлорвинил ртути:

с /// f/w ./ f /f " r .1/. //.
, причина неноднии^ностн хлора при ;u^oiinoii связи ii.m в
бензольном кольце не в контактной связи. Пусти н])оф. Чел ин щч; объяснит
это!
На стр. 97 написано: «Важнентнм признаком орбнтпых смязш! мнлястси
подчиненность правилам тетраэдра». Для контактных eun^oii проф. Чсллн
цевым определено правило октаэдра.
Когда же проф. Чолинцсну указывают на нссоотнотстннс итого налшеы -
шего (как оп сам пшнет) признака опыту, например, в ионе HgJ^, который
тетраодричон и «контактен», то проф. Чс.чиш^сп с /югкостыо относит эти
типично координационное соединение j< орбитнол1\ тину, ннно нарушай
основные положения своей же теории.
Точно так ;ке ir мо;1еку,ча SFg, по Чс.чит^еиу, до.чжна Пыть .пто «оронт-
на» (тогда — тетраэдр, но итого нет), либо октаидрична, т. е. контактна.
Проф. Ме.чннцен с той же легкостью позавчера отнес :)тот rax с тем-
neparypoii кипении —()3° к ионным соединениям. Кстати сказать, и
контактно связанной юсстифтористоп сере атом серы не имеет пн одного
обобщенного электрона с атомами фтора н удержи наст пх около себя
неизвестным способом. Есть еще много несуразностей н теории проф.
Челннцова.
Подводу итоги.
Настоящее совещание ян.чнется ш\'1,ма мажным м развитии синотско||
химии. На нем еще раз продемонстрировано величие теории химпч(чког(»
строения, созданной А. М. Бутлеровым. Окончательно разоблачена
порочная идеалистическая теория резонанса.
Обсуждено положение советской теоретический органическом химии
и выявились прогрессивные направления.
На примере нашего совещания мы видим всю ценность указания
товарища Сталина о борьбе мнений н научной критике, данного в его
гениальном труде по вопросам языкознания.
Л/, /f.
Вопрос (Г. В. Челн я цен). Вы один из самых отчаянных
сторонников теории резонанса — мезомернн. Почему лы ничего об этом не сказали?
(А и л о д и с ы е н т ы).
Объясняется ли птим такое бурное озлобление против меня?
Второй вопрос. Вы говорите о том, что химическое движение в моей
интерпретации механистично. Вы считаете, что химическое движение,
описываемое как простое переразметенне электронной плотности и ядер,
вполне отвечает представлению о химическом движении как о
механическом движении и вполне является соответствующим методологии
диалектического материализма?
Третий вопрос. Что вы называете химическим строением? Считаете
ли вы, что вопрос о строении бутадиена — ото вопрос о химическом
строении или взаимном влиянии в свете обычной формулы
бутадиена?
Вы употребляете слово «абстракции» и том смысле, что действительно
формула ацетамида, например, является только приближенным
отражением ого строения, а % чем вы видите истинность птон формулы, (^'..чн ;ут
только приближенное отражение?
М. И. Кабачннк. В практике - отвечаю сейчас же.
Г, Б. Челтщек. В чем от истина? Ну, хватит.
Вопрос (А. П. Мещеряком). У меня следующий вопрос. Н своем

270 ,9 д с
о е — 75 мюн я
выступлении вы сказали, что главной вашей ошибкой в статье об
ориентации в бензольном ядре било утверждение равнозначности резонанса и
электронных смещений. Однако в той же статье говорится, что, помимо
равнозначности электронных смещений и резонанса, «теории
электронных смещений сохраняет вето символику, но наполняет ее понятиями
резонанса».
Следующее ваше положение, что представлении об индуктивном и
мезомерном эффектах сохраняет свое значение как метод, при помощи
которого можно вывести весь набор резонансных структур в основном
состоянии, исходя из ковалентной структуры... классической
структуры...
Как вы эти положении об электронном смещении совмещаете с
понятием резонанса, а индуктивный и мезомерный эффект совмещаете с
резонансным понятием? Ведь из этой статьи следует, что не только
электронное смещение, но и мезомерный и индуктивный эффект мы сонмещаетс
с розоваясоы.
И следующее положение. В этой же статье вы утверждаете, что я
применении к органической химии обе эти теории могут привести к дальней
гному развитию структурной теории и притом в одном и том же
направлении, именно в сторону более глубокого проникновения в... взаимодействие
атомов, образующих химическую связь или непосредственно не
связанных, но входящих в одну молекулу, т. е. в том же направлении, начало
которому положено Марковниковым. Это положение вы считаете
правильным? Это не только равнозначно, а это значительно больше, чем вы
указали в своем выступлении.
М. И. Кабачшш. Я отвечу — еще больше.
Вопрос (М. И. Ба ту ев). В какой мере ваши воззрения отличались
мт воззрений И. К. Сыркина, которые охарактеризованы как махнетские,
идеалистические. Почему if. К. Сыркин, как подобает советскому ученому,
об этом ясно и четко сказал, а вы ни разу об этом не сказали. Скажите,
чем ваши воззрения отличаются от воззрений Я. К. Сыркина?
М. И. Кабачник. Если позволите, и начну с конца — с вопроса о моих
ошибках. И не первый раз публично выступаю с критикой моей статьи
«Ориентация в бензольном кольце», помещенной в «Успехах химии», и
лекций, которые я читал в свое время аспирантам Института
органической химии. И выступал но этому вопросу и Институте органической
химии н на дискуссии в Московском университете и в печати...
Г о л о с с моста. Когда иы выступали в Институте органической
химии?
М. И. Кабачинк. В феврале прошлого года... (с м с с т а: Вы вынуждены
были)... в печати: в «Успехах химии» в нашей статье восьми авто
ров и в настоящем докладе комиссии ОХН, где п был соавтором.
Заслуженно принимаю тот упрек, что во всех этих случаях критика моих
ошибок была сделана недостаточно развернуто. Пользуюсь случаем, чтобы
сделать пто развернуто.
В чем была жж основная ошибка? Не только в том, что здесь цитирует
А П. Мещеряков, п не это самое главное. Основное заключалось в
следующем. В этой статье, весьма пенено и неосознанно почувствовав что-то
неладное и теории резонанса, и попытался (и это крупная моя ошибка)
смастерить этакий материалистический вариант теории резонанса. Именно:
отвергая существование л плени» резонанса, сохранить все остальное,
превратить метод резонанса в способ описания и проч., и проч. Это была
попытка с лнно негодными средствами.
Г. В. Чслннцсв. Зачем же вы ее продолжаете?

М. И. Кабачннк. Это была попытка с явно негодными средствами и ни
к чему хорошему она привести не могла. Из этой основной неправильной
позиции, которая была принята в этой статье, естественно вытекали и
последующие ошибки. Я поставил знак тождества между теорией резонанса,
теорией электронного смещения Ингольда и теми представлениями об
электронных смещениях, которые являются правильными. Такой знак
тождества совершенно возмутителен, и он только запутывает
действительное положение вещей.
Таким образом, я считаю, что эта статья является глубоко ошибочной.
Постараюсь сделать так, чтобы следующие статьи педагогического
характера не содержали методологических ошибок.
Что касается вопроса Л. П. Мещерякова о взаимоотношении
представлений Ингольда и представлений, которые развиты в докладе комиссии
Отделения химических наук, то я должен совершенно откровенно сказать,
что я в этом вопросе разобрался сравнительно недавно и поэтому,
естественно, раньше он мне не был ясен.
Я думаю, что таким способом я отвечаю сразу на дна вопроса. Я еще
раз подчеркиваю, что мои высказывания в этой статье и в курсе леюшй
для аспирантов ИОХ я считаю ошибочными и впредь постараюсь
подобных ошибок не допускать.
Л. П. Мещеряков. Вы не ответили мне на мой шшрос.
Председатель. Вы но удовлетворены ответом?
Л. П. Мещеряков. Да, я прошу ответить мне па мой вопрос — н этой
статье трактуется индуктивный эффект, мезомерный эффект, и все это
наполнено резонансом. Как вы думаете, когда вы освободились от
резонанса? На каком основании я должен верить тому, что вы освободились от
резонанса? Почему я так настороженно отношусь к трактовке вопроса
индуктивного эффекта? Я потому недоверчиво отношусь, что вы но
отвечаете на мой вопрос. Индуктивный эффект — тот, которым вы
пользовались недавно, или иной, и в чем они различаются? И ва второй вопрос
ны не отвечаете. В докладе сказано, что Марковникон положил начало
проблеме взаимного влияния. Это правильно?
М. И. Кабачннк. Л этого вопроса, простите, я не записал. Нот, это
неправильно. Первая мысль о взаимном влиянии атомов в молекуле
была высказана Бутлеровым, она была затем подробно развита в J869 г.
Марковниковым в известной его диссертации. Естественно, что при
обсуждении вопроса о взаимном влиянии атомов нужно упоминать, конечно,
в первую очередь Бутлерова, а затем его ученика Марковпикова. Это
ясно.
Теперь по вопросу о мезомории. Я еще раз подчеркиваю: в то время
я не разбирался в отличиях правильного и неправильного понимания
мезоморного и индуктивного эффекта. Если то отличие, которое я попытался
здесь изложить, не удовлетворяет, я постараюсь еще что-нибудь сказать
в этом стиле.
Голо с а. Довольно, довольно, ясно.
М. И. Кабачник. Относительно озлобления против Челпнцоиа. Я не
знаю, Геннадий Владимирович,— озлобления против вас как человека
у меня особенного (я не скажу — никакого) (с м о х) нот. По, естественно,
очень трудно реагировать спокойно, когда тебя называют последователем
зарубежных идеалистически мыслящих буржуазных ученых. Трудно па
это реагировать без некоторого пристрастия. Скажу это совершенно
откровенно.
Г. Б. Челтщев. Ведь это правда.
М. И. Еабачтж. Больше я не могу отвечать на этот вопрос.

272 ЗдсеЭдные л л гп о е — 7Л июня 795Z г. ^9 е ч <? /? н g
О химическом д в ижо ни и. Химическое движение
качественно более высокая ступень, чем механическое движение, и поэтому не надо
специфику химического движения искать в каких-то особенных отличиях
того движения низшей формы, которое входит в химическое. Скажем, мм
отлично знаем, что биологическая форма движения материи ни в коем
случае не сводится к химической форме движения, хоти химическое
движение как составная часть, низшая форма, входит в биологическое. Но
но оно определяет специфические биологические закономерности. Вместе
с тем не надо забывать, что химические реакции в живых организмах
подчиняются химическим законам, и это ни в коей мере не опровергает того,
что биологическая форма движения материи никогда принципиально не
может быть сведена к химической форме.
Г. В. Челиицев. Простите, я должен повторить вопрос. Я спрашивал
вас, является ли ваше представление о том, что химическое движение сво
дится к перемещению электронов и ядер, идеалистическим?
М. И. Кабачиик. Такого представления, что химическая форма
движения материи сводится к перераспределению электронов и ядер, у меня
нет, а есть такое представление, что перераспределение электронов и ядер
на определенных ступенях этого процесса может привести и приводит
к новому качеству, и это новое качество является возникновением новой
химической частицы.
Г. В. Челинцев. Что же при этом происходит?
М. И. Кабачиик. Возникновение новых связей в молекуле, новых
отношений между атомами. Вместе с тем, хотя я и но физик, но я глубоко
убежден, что во взаимодействии ядра и электрона действуют только
электрические силы.
Что такое химическое строение?
Трудно на такой вопрос сразу дать хорошее определение. Я попытаюсь
сформулировать так, как оно были сформулировано в докладе. Мне
кажется, что было бы правильным сказать, что химическое строение...,-
может быть, не повторять?
Голоса. Читали, в докладе это есть.
Председатель. Собрание считает, что повторять нет надобности.
М. И. Кабачник. Геннадий Владимирович, я очень попрошу повторить
вопрос о структурной формуле ацетамида.
Вопрос (Г. В. Челинцев). Бутлеров считал, что структурная
формула является истинной формулой, имеющей истинное отражение
реальных молекул. Вы называете формулы абстракцией. Можно это понять в том
смысле, что они по вполне точно отражают реальные молекулы. Ото
совершенно справедливо. По если они но являются абсолютно истинными, то
что же действительно истинного они отражают? Что у них абстрактное и
что действительно истинное?
Ответ. Химические формулы, если они выведены из опыта, а не
выдуманы без связи с опытом, отражают те действительные отношения,
которые существуют в молекулах. Они могут отражать лучше, могут
отражать хуже, причем не надо забывать, что надо отражать не только
данную конкретную изолированную молекулу, но и ее место среди других
молекул, ее связи с остальным миром молекул, ее сходства и различия.
Если мы станем только на позицию, что химическая формула должна
быть рисунком молекулы, то мне кажется, что мы закроем для себя пути
познания.
Формула ацетамида показывает действительные реальные отношения,
которые имеются в ацетамидс, из каких и какого количества атомов он
состоит, порядок связей атомов друг с другом, отношение ацетамида

ы с m у /г л с /t w е Ж. Д". УГдбдк7*«кд 273
к уксусной кислоте, отношение адетамида к аммиаку, место ацотамида
среди мира веществ и ряд других отношении.
Можно предложить более точную формулу, которая учтет некоторые
тонкие специфические отношения. Это будет, может быть, лучшая формула,
если она будет предложена в лучшем соответствии с опытом.
Поэтому я не рассматриваю формулу бензола Кекуле или
классическую формулу ацетамида как фиктивную формулу. Это — правильны;
формулы, Геннадий Владимирович. А правильная научная абстракции
отражает действительные отношения вернее, полнее, а не хуже.
У меня нот больше вопросов.
Вопрос (М. И. Батусв). Чем ваши воззрении о резонансном
представлении принципиально отличались от воззрений Л. К. Сыркина?
Ответ. Вообще, они имели больше сходства, чем отличия. Раз меня
спрашивают об отличии, я не стану говорить о сходстве, хотя сходство тут
доминирует. Отвечаю: я не считал резонанс за явление, тогда как Я. К.Сыр-
кин считал ото.
Вопрос. Прошу ответить на вопрос о том, существует ли
электронная таутомерия? В частности, как назвать соотношения следующих
ионов, получающихся из бонзоилацетона?
Ответ. Л ото напишу.
I СаН
Ш СбН^ССН СНз
о о-
Существуют ли на доле формы II и Ш? Прежде всего отвечу на первую
часть вопроса: существует ли электронная таутомерия? На этот счет имеется
большая литература. У моля такое впечатление,— может быть я
ошибаюсь,— что ни один случай электронной таутомерии не является
исчерпывающе доказанным. Поэтому можно считать на сегодня, что
существование электронной таутомерии но доказано. Л думаю, что оно и невозможно.
Как назвать эти соединения II и 111? Л думаю, что раздельно двух
таких взаимопровращающихся ионов но существует, хотя возможно, что
в некоторых определенных условиях, в зависимости от влияния
окружающей среды или атакующего реагента, заряд может быть в большей мере
сосредоточен у одного или у другого атома кислорода. Л думаю, что дело
обстоит именно так.
Вопрос. Назовите конкретные успехи в разработке теории
органической химии и авторов.
Ответ. Вопрос задан в общем виде: современных авторов?
прошлых авторов? Невидимому, тот, кто спрашивает, имеет в виду
современных авторов. Л с легким сердцем прежде всего назову имя руководителя
школы, к которой я принадлежу, академика А. Н. Несмеянова,
конкретные успехи которого заключаются, например, в том, что на основе его
теоретических представлений о сопряжении связей им были открыты
новые явления. В частности, было открыто явление цис-траис-изомерии
металлических знолятов, позволившее по-новому поставить вопрос о
таутомерии и двойственной реакционной способности. Открытие этого явления
было сделано на основе представлений о сопряжении связей.
Вопрос. Вы называете теорию сопряжения, изложенную в докладе,
диалоктико-маториалистичоской теорией. Она должна, следовательно,
18 Стенографический отчет

274 Л ясеням we м я ?/г о е — JJ ы то 7& я J#&/ г. ^а f?v e /) 7t e
обладать нрсдсказательной силой. Скажите, н чем предсказательные
возможности этой теории?
Как сказал Маркс, «Философы лишь различным образом объясняла
мир, но дело заключается в том, чтобы %?.мен%/мь его». (Ф. Энгельс.
Людвиг Фейербах.../>. Госполитнздат, 1949, стр. 58).
О т в е т. То, что представление о сопряжении открывает
предсказательные возможности, доказывается, например, тем открытием, о котором
я только сейчас сказал, или нахождением щелочного катализа в
реакциях тотрафенилэтилена, о чем говорил И. Л. Кнунянц, теми интересными
предсказаниями, о которых рассказал М. М. Шемякин, и многим, многим
другим.
Таким образом, признавая всю недостаточность еще наших
представлений об электронных смещениях, всю их ограниченность и односторонность,
а отдаю себе полный отчет в том, что они являются недостаточными, но
охватывают очень большого числа известных нам фактов и отношений,
преимущественно касающихся химии насыщенных соединений и
соединений алициклического ряда, что они сталкиваются со многими
противоречиями, которые требуют их развития, а может быть, и замены,— но во
всяком случае на сегодня н считаю, что эти взгляды являются
прогрессивными взглядами и, основываясь на лих, можно с успехом развивать
электронные представления в органической химии и проникать в проблему
взаимного влияния атомов в молекуле.
Председатель. Слово имеет проф. Т. Е. Залесская.
и мстили/гд ц.м. #. Ж.
Динамичность органической молекулы в соответствии с теорией
строения А. М. Бутлерова на настоящем этапе развития химической науки
отражается электронными представлениями. Эти представления уясняют
значение условий окружения данной молекулы в процессе ее превращений и
позволяют учитывать электронные смещения, происходящие при
поляризации молекулы.
Представление об электронных смещениях, возникающих в результате
взаимовлияния атомов, прогрессивно и плодотворно, так как оно но
только ведет к более глубокому пониманию химического явления, но на
основе правильно понятого явления дает возможность делать выводы,
позволяющие вскрывать новые закономерности превращений
органической молекулы.
Для развития теории строения особенно велико значение
экспериментально обоснованных теоретических электронных представлений в
области реакций, сопровождающихся внутримолекулярными
перегруппировками, так как наличие перегруппировки есть внешнее проявление
глубоких взаимовлияний атомов в молекуле во время реакции.
Указанные положения хорошо иллюстрируются на
внутримолекулярных перегруппировках при изомерных превращениях карбонильных
соединений. Ввиду недостатка времени я остановлюсь только на кетонах,
оставляя в стороне альдегиды, у которых некоторые особенности изомер-
пых превращений не менее хорошо, чем у кетоиов, отряжаются
электронными представлениями.

275
Реакция изомеризации, впервые наблюденная Л. Е. Фаворским и
А. Л, Чилингаряном на примере превращения изопроштлфенил кетона
II двузамещенный ацетон — З-фонил-бутанон-2
сн—со^СсНд ;сн—со—
СНз
затем на многих объектах изучалась мной.
На основании экспериментального наблюдения условий протекания
реакции мной была выяснена роль катализатора в процессе изомерного
превращения, что позволило выяснить механизм реакции с учетом тех
электронных смещений, которые вызываются в органической молекуле
действием реагента.
Процесс изомеризации кетона протекает в две стадии: в стадии
образования комплексного соединения кетона с реагентом — кислотой (К) и
в стадии гидролитического расщепления комплекса:
I стадия
А—Н-...
'НА НэС\ ,0
А
А - Н\ А Н\
стадия
А
А- Н
\
АН
Ого представление дало возможность констатировать при молекуляр-
перегруппировках %д /?о9д /)едги/)о^д7(цл оргапичоскоп молекулы ва
поляризую!цее действие реагентов в зависимости от вызываемого имгт
направленна электронного смещения. Первое смещение электронного облака
в молекуле по цепи атомов происходит до /(дл/;л&дтим к ^едге/ыму при
18*

276 Заседание м, д пг о /? — /J и ю н л 79J/ r. f'g е 4 е /> н
образовании комплекса — такая реакция молекулы названа реакцией
I рода, и второе смещение б oGpam/fo/t /(дмрдблеуши при
гидролитическом отщеплении реагента — такая реакция молекулы названа реакцией
II рода.
Нетрудно видеть, что если ири реакции I рода происходит
преимущественное перемещение оЭ/юй из двух различных углеводородных групп
вместе с парой илектронов, то при реакции II рода перемещается Эу^гдя
из таких же двух различных групп. Ясно, что преимущественное
перемещение определенной группы из двух различных определяется
направлением электронных смещений.
В каждом из указанных двух родов реакций преимущественное
перемещение определенной группы находится, надо полагать, в зависимости от
различия величин поляризуемости соревнующихся групп. В реакции
II рода (нри гидролизе комплекса, при отщеплении реагента и образовании
карбонильной группы) углеводородная группа выталкивается в %-ноло-
жение под влиянием смещения электронного облака. Естественно, что
связь при этом разрывается у группы, легче поляризующейся, т. е. в
указанном конкретном случае у фенила преимущественно перед метилом.
В реакции I рода (нри образовании комплекса кетона с реагентом)
смещение электронного облака в карбонильной группе вызывает смещение
электронных облаков углеводородных групп вдоль цепи углеродных
атомов. Это смещение не ослабляет, а усиливает связь углеводородной группы
с ос-углеродом. Ясно, что если происходит перемещение группы, то
перемещаться должна менее поляризующаяся группа, так как связь ее <
ос-углеродом ослабляется нри смещении электронного облака более
поляризующейся группы. Перемещаться должен метил, а фенил остается на
место.
Выводы, полученные при исследовании изомерных превращений
карбонильных соединений и нри установлении механизма указанных
превращений, находят подтверждение в случае реакции дегидратации %-гликолой
и, в частности, нинаколиновых перегруппировок, это дало возможность
выяснить механизм перегруппировок нри дегидратации %-гликолей и
объяснить при этом некоторые особенности указанной реакции, не па
ходившие объяснения до настоящего времени; на последних я не имею
возможности сейчас остановиться. Приведу лишь механизм дегидратации
яинакопа:
I стадия
н н

if w с my
/:\
л е с с к о
277
II стадия
R
А 9
н
АН
Если мы обратим внимание, что при отщеплении воды от принимаемого
мной циклического оксопиевого соединения «-гликоля с кислотой
получается точно такой же комплекс (К), какой образуется из кетона
при соединении его с кислотой, то мы вправо ожидать, что при
последующем гидролизе указанного комплекса должен получиться продукт
дегидратации «-гликоля, тождественный с продуктом изомеризации
соответствующего карбонильного соединения — кетона. Этот вывод
оправдывается при рассмотрении экспериментальных результатов всех в
настоящее время известных многочисленных случаен, позволяющих
производить сопоставление: во всех случаях имеет место
преимущественное перемещение оЭной из двух различных групп в реакции И рода при
Д
дегидратации «-гликоля, и
группы из таких же двух различных
у р
групп в реакции I рода при изомеризации карбонильного соединения.
За три четверти века со времени доказательства Л. М. Бутлеровым
ниыаколиповой перегруппировки накопилось весьма значительное число
работ по дегидратации «-гликолем; изомерных превращений карбонильных
соединений имеется меньше, но все же и последних исследований
насчитывается более двух десятков.
Следовательно, для сопоставления преимущественного перемещении
углеводородных групп в реакциях I и П рода имеется достаточно материала
для того, чтобы считать выводы, полученные при экспериментальном
исследовании методами органической химии изомерных превращении
кетонон, новой закономерностью, устанавливаемой в органической химии.
Я полагаю, что данная закономерность окажет значительную пользу
в дальнейшем развитии теории строения органических соединений. Это
и побудило меня выступить с настоящим докладом на совещании, целью
которого было намечение дальнейших путей развития теории строения
А. М. Бутлерова.
В заключение я хочу сказать, что ход совещания наглядно
показывает, что советские химики безоговорочно отказываются от беспочвенном
идеалистической и потому вредной «теории резонанса».
Считаю своим долгом выразить признательность комиссии за
составление обстоятельного доклада, в котором отражена многосторонность
проблемы теории строения. В связи с кругом вопросов, особенно
интересующих меня, я с удовольствием отмечаю, что комиссия в своем
докладе подчеркнула кардинальное значение для теории строения
выявления механизма реакций перегруппировок.

278 Заседание л л m о е — JJ июня 19Jj( e. ^ с v е
Председатель. Слово имеет канд. хим. наук И. И. Левкоев
If. If.
Нас, работающих в области синтеза и исследования полиметшювых
н азометиновых красителей различных классов с целью получения
оптических сенсибилизаторов и красителей, используемых для построении
современных цветных фотоизображении, весьма интересуют проблемы
строения органических соединений с сопряженными связями, затронутые
в докладе Комиссии ОХН, В частности, вопросы о взаимном влиянии
непосредственно не связанных атомов, эффект сопряжения, их влияние
на окраску, реакционную способность и другие свойства красителей,
так как мы повседневно сталкиваемся с ними в нашей практической
работе.
В докладе Комиссии ОХН дана правильная критика теории резонанса
как идеалистической умозрительной концепции. Мы в трех наших
экспериментальных работах пользовались терминологией этой «теории», что,
безусловно, является ошибкой.
Следует отметить, что в докладе недостаточно отражены многие
существенно важные факторы, влияющие на строение и свойства органических
соединений,— водородные связи, строение свободных радикалов,
проблема реакционной способности, влияние среды и т. д. Однако основные
положения доклада нам кажутся приемлемыми. Она в основном правильно
отражают современное состояние теории строения органических
соединений и намечают пути ее дальнейшего развития. Развитые в докладе
положения подтверждаются полученными нами экспериментальными
материалами и используются для решения чисто практических задач.
Для использования изучаемых нами красителей их зона и максимум
поглощения должны лежать в строго заданных (часто до 5м[ь) частях
спектра. Поэтому выяснение зависимости между окраской красителей и
их строением для нас совершенно необходимо.
I Как известно, зависимости между строением и окраской органических
соединений весьма сложны; изменение строения может различно влиять
на % положения энергетических уровней основного и возбужденного
состояния молекул, причем это влияние не может быть оценено в
достаточной мере количественно. Кроме того, накладывается влияние
вибрационных уровней и т. н.
Тем не менее многие выявленные закономерности между строением и
окраской поли- и азометиновых красителей, которые подтверждены нами
на примере многих сотен соединений, безусловно, тесно связаны с
взаимным влиянием атомов в молекулах, впервые отмеченным A.M.
Бутлеровым и В. В. Марковниковым, и показывают легкость передачи этого
влияния вдоль сопряженной цепи. Эти наблюдения находятся в
соответствии с представлениями об электронных смещениях в сопряженных
системах, и рассмотрение их с этой течки зрения позволяет не только объяснять
установленные закономерности, но в некоторых случаях предсказывать
с определенной точностью окраску еще не полученных красителей, что
неоднократно было подтверждено опытом (табл. 1).
Большое влияние на окраску циаииновых красителей, в частности
тшжарбоцианинов, оказывает вступление заместителей в их
гетероциклические остатки. При вступлении электроположительных заместителей

/f f; i/. if.
279
Таблица 1
H
CM,
СНзО
NHg
М(СНз)з
Х+(СНз)з
HCONH
CHgCONH
CH3NHCNH
S
5СНз
CH3N—С—NH
NO2
557
563
572
594
612
560
575
577
581
587
583
„A"
2,8
1,7
0,015
0,01
5,0
—
0,7
—
—
7,25
(R) в пара-положотшя к азоту происходит углубление окраски. При атом
наибольшее углубление окраски наблюдается в случае амино- и диалкил-
амтюпроитюдных. В том случае, когда аминогруппа ацилирустси, про-
исходит обратное смещение максимума в сторону коротких воли. При
вступлении этих заместителей одновременно происходит соответственное
повышение основности тиокарбоцианинов, что, безусловно, связано с
наличном электронных смещений от атомов замещающих групп в сторону
атомов азота. Наконец, когда мы переходим к солим соответствующих
аминоироизводных, то имеем полное уничтожение батохромного влияния
заместителя на окраску. То же наблюдается у красителей с четвертичными
аммониевыми группами (максимум поглощения 560 мц).
Когда мы имеем дело лишь с индуктивным влиянием заместителей,
как в случае четвертичных аммониевых групп, то, несмотря на резкое
изменение основности красителей, изменения окраски не наблюдается.
То же индуктивное влияние заместителя проявляется при вступлении
атомов галоидов. Следует отмстить, что вступление нитрогруии и других
электроотрицательных заместителей (CN, СООН) также вызывает
углубление окраски подобных красителем, причем их основность понижается.
Приходится констатировать, что углубление окраски происходит лишь
н тех случаях, когда мы имеем дело с электронными смещениями либо от
замещающих групп либо на замещающие группы.
В случае тиазолокарбоцианинов изменение окраски при вступлении
как электроположительных, так и электроотрицательных групп прямо

280
л я
нюня
пропорционально изменению основности красителей в результате
вступления заместителя (табл. 2).
Таблица 2
В
N
R
NHg
NHCH3
В
н
594
606
612
СНзО
612
630
604
Очень интересно, что в тех случаях, когда нарушается или затрудняется
плоскостность расположения замещающих грунн с ядром, имеет место
резкое гипсохромное смещение максимума поглощения. Основность
красителя нри этом также понижается. Этот эффект продемонстрирован в
табл. 2. В тиокарбоцианинах нри вступлении амино- и метилампногруии,
а также диметиламиногрунн в 6,6'-иоложсния имеет место постепенное
углубление окраски. Если одновременно в 5,5'-иоложснпях находятся
иотоксигруииы, то в случае амнно- и метиламинонроизводиых
наблюдается дальнейший сдвиг максимума поглощения в длинноволновую
область. Если же рядом находятся диметиламино- и мстоксигруппы, то
имеют место как резкое повышение окраски, так и понижение основности.
Этот эффект не может быть связан с чисто индуктивным влиянием.
В связи с вышеизложенным интересно сопоставить влияние некоторых
заместителей на константы диссоциации карболовых кислот
ароматического и алифатического рядов (табл. 3). Как известно, хлоруксусная
Таблица 3
к-ю
R
Н
СНз
СНзО
НО
CI
соон
соо'
CN
NO%
RCH2COOH
1,76
1,32
—
15
155
141
0,20
370
—-
RCHgCHgCOOH
1,32
1,34
—
3,1
10,4
6,4
0,33
—
—
RCH=CHCOOH
5,6
2,03
—
—
95; 14 20
4,8 ; 0,85
—
—
R-O-COOH
6,-46
4,33
3,38
2,85
10,4
31'
1,5
31
40
кислота во много раз сильнее уксусной кислоты. Удаление заместителя
от карбоксильной группы вызывает уменьшение константы диссоциации.

/л ;/ л .*
jf.
281
То жо самое мы имеем и в ароматическом ряду. Однако в этом случае
вступление атома галоида вызывает значительно меньшее увеличение
константы диссоциации.
Следует отметить, что влияние карбоксильной и других групп
значительно более ярко выражено в случае соединений с сопряженной цепью
углеродных атомов. В производных акриловой кислоты вступление,
например, метильной или карбоксильной группы вызывает значительно
большее изменение константы диссоциации, чем в производных пропиопо
вой кислоты.
С этой точки зрения интересно проследить влияние оксигруппы.
В алифатических кислотах вступление оксигруппы вызывает отчетливое
повышение константы диссоциации. Обратное влияние мы наблюдаем
в ароматическом ряду: /г-оксибеизойпая кислота является более слабой
кислотой, чем бензойная. То же самое относится к /г-метоксибеызойноп
кислоте.
Следует отметить, что в случае оксигруппы мы имеем различное
направление индуктивного эффекта и эффекта сопряжения. В алифатических
соединениях доминирующим является индуктивный эффект, в
ароматических же превалирует эффект сопряжения. С этим электронным
смещением связано понижение константы диссоциации в случае л-оксибсн-
зойной кислоты.
В цианиновых красителях нельзя приписать положительный заряд ни
одному из атомов азота. В симметричных красителях этого ряда
положительный заряд равномерно распределен между обоими атомами азота.
Однако в несимметричных красителях, которые отличаются основностью
гетероостатков, ото не имеет моста. Строение красителя приближается
к формуле с положительным зарядом на атоме азота в более основном
остатке. В табл. 4 приведена серии несимметричных красителей с индоле-
яиновым остатком, в которых изменяется второй остаток.
Таблица 4
СМ,
сн—сн=сн—L^Jc (z*
Z
Нндп -
Окса -
Тна -
Хино-2-
Хино- 4-
Имидо-
Гипспхром-
ный сдвиг
-
6
10
14л
22
^8
Симметр. карбоциан. Z-Z
14()
483
557
604
705
. 490
Основн. ,, А
12,4
4,3
2,8
0,09
0,001
0.00003
Здесь же приведены основности соответствующих симметричных
красителей с изменяющимся остатком (основность А выражает концентрацию
соляной кислоты, в которой краситель обесцвечивается на 50%).
Как видно из табл. 4, при увеличении разности в основности остатков
наблюдается резкое увеличение гипсохромного смещения максимума
поглощения. Это явление было предсказано В. А. Измаильским и зкепс-

282
л я
ы
з.
н
риментально доказано Л. И. Киприановым. Мы всегда должны учитывать
это явление в наших работах при построении красителей с заданным
положением максимума поглощения. Очевидно, этот сдвиг зависит от
неравномерного распределения электронной плотности, так как он
пропорционален разности основностей соответствующих остатков.
Еще большее значение гипсохромное смещение максимума
поглощения, в результате неравномерного распределения электронной плотности,
приобретает во впутриионоидных красителях — азометипах и мероциа-
ниыах.
Строение азометиновых красителей, приведенных в табл. 5,
приближается и ковалентному, которое изображается, например, формулой,
Таблица 5
R
Н
CI
^ОСНз
А макс
625
636
660
636
R
^ОН
^МНСдНь
<_
А макс
734
678
700
600
приведенной в этой таблице. Если в сопряженную цепь во 2-е положение
вступает электроотрицательная группа, то окраска резко углубляется. При
этом даже незначительное изменение электроотрицательное™ заместителя
сразу сказывается на окраске красителя. Если вступает, например, нарбо-
метоксигруппа, то окраска углубляется; при замене же се на группу
CONfCgHJo максимум поглощения красителя опять смещается в
коротковолновую область. Очевидно, присутствие отрицательных групп по 2-м
положении вызывает смещение электронов от азота диэтиламнногрупиы
вдоль сопряженной цепи, в результате чего распределение электронной
плотности вдоль последней становится более равномерным. При замене,
например, СООСНд на группу CON(CoHg)a эти электронные смещения
несколько понижаются.
Очень интересные явления наблюдаются в том случае, если во 2-е
положение вводится карбоксильная группа. При этом имеет место очень
резкое углубление окраски. Мы предполагаем, что это является следствием
образования водородной связи между карбонильным кислородом и
водородом карбоксильной группы.
И в этой группе красителей пониженно электроотрицательности
заместителя (например, замена СООН на группу CONHC@H^) вызывает
соответствующее смещение максимума поглощения в коротковолновую
область.

?/
J7
я о r
283
Следует отмстить, что в этой группе красителем при замене группы
СООП наСОО" (при пороходо к натриевой соли от соответствующей карбо-
ноной кислоты) имеет место смещение максимума поглощения на 13U мц
п сторону коротких нол1Т. Таким образом, группа СОО" проявляет себя
не как электроотрицательный, а как электроположительный заместитель.
Те же явления, еще более ярко выраженные, мы наблюдаем в
сенсибилизирующих красителях -- мероцианннах. К сожалению, ввиду недостатка
времени, я не могу подробно остановиться на отих красителях. Как pan
влияние изменения их строения на окраску весьма показательно.
Очень интересное явление, которое также связано с гилсохромным
смещением, заключается в резком изменении положения полосы
поглощения под влиянием полярных адсорбентов у мероцнаиинов, строение
которых в значительной степени приближается к ковалентному. При
адсорбции подобных красителей (например, красителя I) на галоидном
серебре имеет место смещение максимума поглощения больше чем на
150 мр в длинноволновую область. В этом случае мы имеем дело с
поляризующим влиянием галоидного серебра, в результате которого
электронное строение красителя резко меняется.
Представление об электронных смещениях позволило нам провести
разбор и достаточно полную систематизацию в случае красителей очень
сложного строения. Ото касается, например, таких соединений, как рода-
цианины, красителей с тремя ядрами (II),
II
п которых окраска заннсит от основности и положения гстороостатков н
может в зависимости от итого меняться в продел ах ^100 мр..
Мне кажется, что приведенные примеры показывают, что
представления об электронных смещениях дают возможность разбираться в очень
сложных вопросах.
Что методологически порочного в том, что, стремясь наиболее правильно
изобразить строение молекулы некоторых красителей, мм пока
вынуждены прибегать к изображению его двумя формулами и показывать, что
в одном случае строение приближается или почти полностью соответствует
одной формуле, а в другом случае — другой?
Тов. Батуев и некоторые другие выступающие говорили о
необходимости исследования молекулы в целом, о том, что рассмотрение взаимного
влияния атомов необходимо оставить до тех пор, пока не будут найдены
надежные физические методы. В этом случае нам для решения нрактиче-

284 ЗдсеДд/бие л я ?уг о g — JJ июня JPJ7 е. ^е б v g ^ ?< е ej
ских задач пришлось бы вернуться к чисто эмпирической работе. Известен
коллектив зарубежных химиков, занимавшихся такой эмпирической
работой в нашей области. Несмотря на синтез более тысячи красителей, они но
смогли вскрыть существующих закономерностей между строением н
окраской родацианипов, в то время как в нашей лаборатории 3. П. Сытннк
это было сделано в результате синтеза менее чем 100 красителей.
Конечно, современная теория строения органических соединении
нуждается в дальнейшей разработке и развитии. В первую очередь
необходима разработка методов количественного определения электронных
смещений — распределения электронной плотности на каждом атоме,
входящем в молекулу.
Необходимо также подойти к рассмотрению влияния изменения
строения на положение энергетических уровней в молекулах. После этого будет
возможно изображение строения органических соединений одной
формулой с указанием кратностой связей, распределения заряда по атомам.
Н атом отношении а вполне согласен с т. Шорыгипым.
Я хотел бы также отметить, что теория Г. В. Чолиицова но может
объяснить окраску красителей. Если будет угодно аудитории, я могу показать
%то на примерах.
Г. В. Чслинцсв изображает очень близкие по строению красители
(например, шшацианол и кристаллический фиолетовый) совершенно
противоположными формулами. Таким образом, эта теория
применительно к красителям вносит полный произвол, так же как и порочная
тория резонанса.
С точки зрения этой теории строение мороцианипов вообще не может
быть изображено достаточно удовлетворительно. Эта теория по может Пыть
принята.
В заключение считаю необходимым указать, что основные
положения доклада Комиссии Отделения химических наук правильно
отражают современное состояние теории строения органических соединении,
и их следует утвердить.
Председатель. Будут ли вопросы к докладчику? Нет. Тогда переходим
к выступлению канд. хим. наук Д. П. Шигорина.
Нет никакого сомнения в том, что «теория резонанса» не имеет ни
экспериментального пи теоретического обоснования, т. о. она является
антинаучной теорией. Эта теория также несостоятельна и с
философских позиций — она является идеалистической теорией. Такая «теория»
должна быть отброшена. Нам также ясно, что теорией химического
строения наших дней ость и должна быть творчески развиваемая бутлеровскан
теория химического строения.
В интересах развития этой теории па основе всех современных знаний
о свойствах микрочастиц, особым родом движения которых обусловлена
химическая природа молекул, необходимо глубже проанализировать
корни, из которых выросли несостоятельные представления в химии.
Наша первейшая задача, как мне кажется, заключается в том, чтобы
вскрыть до конца причины, которые породили некоторые несостоятельные

е Д. Л. Л/%ер/)%нд 285
представления в теоретической химии («теория резонанса», «электронная
таутомерия», явление «делокалнзации связей», явление «сопряжения
связей», «новая структурная теория» и т. п.).
В докладе, представленном комиссией, корни этих ошибочных
представлений до конца не вскрыты. Например, недостаточно сказать, что
«теория резонанса» возникла в результате ошибочной интерпретации
некоторых приближенных квантово-химических расчетов. Поэтому но
случайно, что основные идеи квантовой физики, сформулированные в
разделе 4, но находят своего достаточно логического развития и
конкретизации в основном разделе доклада (в разделе 7).
В этом разделе, где говорится о современном состоянии теории
химического строения, слабо показано проявление квантовых корпускулярпо-
волновых свойств электронов в химических явлениях. Но существу, в этом
раздело на большей части фактического материала природа взаимного
влияния атомов интерпретируется с полиции дорелонанспых
представлений Ингольда. Но существу, производится переименование понятий: «мезо-
мерный эффект» предложено назвать «эффектом сопряжения».
В действительности не существует «явления сопряжения связей».
В этом представлении ложно то, что первоначально допускается
существование связей, которые для данной молекулы не реальны, а затем
результатом их взаимодействия («сопряжением») объясняются свойства реальных
связей. Выходит, что так называемое «явление сопряжения связей»
возникает в голове исследователя, проводящего сравнение между
гипотетической молекулой (с неизменными связями) и реальной молекулой.
Представление же о «сопряженных связях», укоренившееся в химии, может
служить лишь научным понятием, в какой-то мере отражающим явление
взаимного влияния атомов и групп в молекуле.
Мне кажется, что основные пороки «теории резонанса» и других
несостоятельных представлений были наложены еще в теории Льюиса, в
которой сущность химических связей, независимо от сложности молекул, была
сведена к взаимодействию двух валентных электронов — двух соседних
атомов.
Известно, что химическая связь как результат определенного рода
взаимодействия атомов в молекуле есть сложное явление, сущность которого
не может быть сведена к спариванию двух валентных электронов, двух
соседних атомов, потому что природа взаимодействия атомов в сложной
молекуле зависит от энергетического состояния электронов, образующих
связи, от характера их движения и природы окружающих атомов, как
непосредственно, так и посредственно связанных. Молекула есть единая
динамическая система, а не сумма изолированных групп, так учит нас
Л. М. Бутлеров.
Взгляд на химическую связь как на простое спаривание двух
электронов, двух соседних атомов в сложной молекуле по существу ость
переложение старых метафизических, формалистических теорий на язык
электронных пар. Такое представление не имеет ничего общего с теорией
химического строения Л. М. Бутлерова и противоречит квантовой норпуску
лнрно-волновой природе электронов.
В химии был установлен постулат эквивалентности: одной свяли
соответствует пара спаренных электронов, независимо от сложности молекулы.
Плохо то, что этот постулат в химии возведен в абсолют. Абсолютизация
этого постулата есть одна из сорьелных причин, способствовавших
появлению несостоятельных представлений в химии. В связи с этим было также
абсолютизировано положение о насыщаемости химических валентностей
атомов в сложной молекуле.

286 ЗдсеОдмие л я m о g —7J и ю ;& ^ 79JJ г.
Абсолютизация постулата пквивалонтиости и положения о
насыщаемости химических валентностей — одни из серьезных причин,
породивших несостоятельные представления в химии.
В «теории резонанса» абсолютизация этих положении доведена до
крайности. Поэтому все качественные изменения, например в ароматических
углеводородах, «теория резонанса» сводит к количественным изменениям
«весов резонирующих структур», с неизменными ординарными и двойными
связями. Ото характерно и для других несостоятельных представлении.
В докладе ошибочно оправдывается экстраполяция результатов,
полученных при помощи квантово-химических расчетов на простейших
системах, на более сложные системы. Кваптово-химическую теорию нельзя
сводить к приближенным методам расчетов. Подлинная квантово-химнче
екая теория строения как дальнейшее развитие теории строения А. М.
Бутлерова, несомненно, богаче и шире, чем существующие методы расчета.
Более того, существующие расчетные методы не только грубы, но и, по
существу, в известной мере искажают действительную квантово-химическую
природу строения молекулы.
Метод локализованных пар абсолютизирует постулат
эквивалентности, выхолащивает сущность химической связи. Метод молекулярных
орбит до известной степени рассматривает молекулу как своеобразную
электроиноядорную плазму, по существу игнорирует специфику
химическою взаимодействия, отраженную в теории химического строения
А. М. Бутлорона.
Здесь упоминали о третьем пути решения задачи. Проф. Челшщев
говорил, что третьего решения быть не может. Ото неправильно. О снопы
этого решения были заложены А. М. Бутлеровым. Наша задача творчески,
но-бутлеровски развивать его.
Что нового, наиболее существенного дала современная наука для
развития теории химического строения? Открыты квантовые корнускулярно-
волновыо свойства микрочастиц. Только правильный учет известных
свойств микрочастиц (мельчайших частиц), об открытии которых страстно
мечтал А. М. Бутлеров, может создать благоприятные условия для
развития теории химического строения.
Прежде всего необходимо отказаться от абсолютизации постулата
эквивалентности и уточнить критерий насыщаемости химических
валентностей в сложных молекулах. Этого властно требуют идеи Бутлерова и
квантовая корнускулярно-вол новая природа микрочастиц, особым родом
движения которых является химическое строение.
Другая серьезная причина, способствовавшая порождению
несостоятельных представлений, заключается в ошибочном, неправильном
понимании природы движения микрочастиц — электронов. Во всех этих
несостоятельных теориях, и в первую очередь в теории резонанса,
движение электрона было сведено к движению механическому, к механике
электронов (электрон «прыгал», перемещался от атома к атому, как
маленький, твердый шарик).
Председатель. Ваше время истекает.
Д. IL Шигорнн. Я считаю, что причины, которые породили
несостоятельные представления, не вскрыты. Не знаю, может быть, я беру на
себя большую смелость, но я не слышал пи в одном выступлении, в чем
корни этих причин.
Движение электрона не ость механическое простое перемещение.
Движение электрона — это сноеобразный квантовый корпускулярпо-вол
новой процесс, сущности которого мы еще не знаем.
Тут говорили об электронной таутомерии и теории проф. Чслинцева.

Именно непонимание характера диижония электронов привело к
возникновению этих теорий. Другое дело, как изобразить при помощи
структурных формул эти свойства.
Основываясь на теории А. М. Бутлерова и учитывая квантовую корну-
скулярно-волновую природу электронов, мы считаем, что число связей,
образуемое элементом в данном соединении, определяется не только
числом валентных электронов, но также их состоянием, их характером
движения, находящимся в определенной зависимости от природы и
расположения соседних атомов.
Далее, электроны, участвующие в образовании связей, при известных
условиях могут О(9яо<?/)&жшю участвовать (подчеркиваю это) в
образовании связей между двумя и более непосредственно связанными атомами
в результате своеобразного движения в поло соответствующих ядер.
В этом своеобразно проявляется квантовая корпускулярно-волнован
природа электронов. Я бы сказал, что эта природа не проявляется нигде
так ярко, как в химических явлениях. Указанным свойством, как
показывает опыт, обладают при известных условиях электроны, находящиеся
в ^-состояниях (тс-элсктроны). С этим явлением мы встречаемся при
рассмотрении ионов гуанндония, амидония, СО%, СН%СО(У и многих других
классов соединений.
Например, возьмем молекулу бензола, здесь точками изображены
тс-элсктроны. Этой формулой я прежде всего хочу пояснить свою мысль:
Н—(Г @—Н
I
н
# я - электрон
Голоса. Хватит!
Председатель, Со стороны аудитории есть предложение прекратить
ваше выступление. Позвольте проголосовать. Кто за то, чтобы продолжить
ваше выступление? Меньшинство.
Кто против? Большинство. Прошу вас ответить на вопросы.
Д. II. Шиторин. Мне задается вопрос насчет ориентации в бензоле:
«Как вы представляете ориентацию в бензольном кольцо?»
Для того чтобы ответить на этот вопрос, я должен сказать несколько
слов о бензоле.
В молекуле бензола, которая здесь изображена, каждый тс-элсктрон
о#ткю/)&менно взаимодействует с тс-элоктронами двух соседних атомов.
Конечно, это взаимодействие есть и с атомами водорода, но основное
взаимодействие происходит между днумя соседними атомами углерода.
Образуются особые п-связи. Каждый атом углерода образует пять связей: три
е-связи, образующие жесткий скелет бензола, и две п-связи. С этой точки
зрения я могу объяснить ориентацию в бензольном кольце.

288 ЗасеЭд7б%с лд/пое — 75 мюнл J9JJ г. ^ г ч е /; н е
можно себе это представить?
Н
* — п-электроыы; хх—«пеподелепная» пара электронов
Введение в бензольное кольцо группы, у которой имеется
непосредственно связанный с атомом углерода электроотрицательный атом и
неподеленная пара электронов (кислород, азот и т. д.), несомненно сильно
изменяет энергию электрона и характер его движения в поле соседних
ядер, Что такое характер движения, вам, по-моему, ясно. При введении
такого заместителя тс-электроп атома С* взаимодействует одновременно
с тремя атомами—атомами углерода 2 и G и X-атомом заместителя.
Взаимодействие с X-атомом осуществляется за счет «неподеленной» пары элек-
XX
тронов и избыточного отрицательного заряда. В результате это приводит к
ослаблению взаимодействия С% сС% иС@, т. е. к увеличению
ненасыщенности в этих местах. С другой стороны, тс-электроны атомов Cg и С* сильнее
взаимодействуют с л-электронами Cg, Cg, что в свою очередь приводит
к усилению взаимодействия последних с тс-электроном С^.
Таким образом, орто- и пара-положения имеют большую
электронную плотность.
Теперь задается второй вопрос: «Как вы можете объяснить уменьшение
дипольных моментов у хлористого винила и хлорбензола но сравнению
с хлористыми алкилами, т. е. те самые примеры, которые даны в докладе,
но на них нот ответа?».
Па них также, мне кажется, качественно можно ответить с этой точки
зрения:
В молекуле этилена тг-электропы находятся в равных условиях. Энергия
и характер движения их одинаковы. При введении атома хлора в
молекулу этилена характер движения этого атома будет иной. Характер их
движения и энергия изменяются, тс-электроп атома углерода Cg
одновременно образует взаимодействие с атомом углерода (\ и с атомом хлора
за счот избыточно отрицательного заряда л ноподелонной пары электронов.
Это приводит к тому, что взаимодействие ^-электрона атома Cg с атомом
хлора будет несколько оттягивать отрицательный заряд с последнего.
Это приведет к уменьшению полярности связи С—С1. Аналогично можно
;гго объяснение применить и для хлорбензола.
Председатель. Я еще раз прошу вас короче отвечать.
Д. 1L Шигорин. Следующий вопрос: «Считаете ли вы, что химические
связи не всегда насыщены?» Я этого не утверждал. Я утверждаю, что

!Г. //. Г б л$ н ?/ /z о
закон насыщаемости химических валентностей в зависимости от сложности
молекул, в зависимости от характера движения электронов, от их энергии,
от конкретных условий может быть разный, а не такой, как мы себе это
представляем в молекуле водорода.
Голос с места. Разная степень дублетирования по
Разумовскому?
Д. Н. Шигорин. Нет, совсем нет!
Голос с места. Разъясните смысл ваших формул.
Д. Н. Шигорин. 13 чем состоит смысл моих формул? У меня нет времени.
Председатель, Слово имеет профессор Ленинградского университета
Т. И. Темникова.
гос. университет ил*. Л. Л.
Теория химического строения Бутлерова является той
фундаментальной теорией, на основе которой, как на незыблемых устоях, происходит
развитие всей синтетической и теоретической органической химии. Ясные
и точные формулировки, строгие логические выводы и
экспериментальные доказательства следствий, вытекающих из теории, были проведены
самим Бутлеровым и привели к быстрому укреплению и общему признанию
теории строения.
По мере расширения знаний о свойствах и поведении органических
веществ накапливались факты, не укладывающиеся в первоначально
созданную Бутлеровым теорию. Эти факты привели к дальнейшему развитию,
расширению и углублешпо теоретических представлений о химическом
строении органических соединений. А. М. Бутлеров писал: «...те заключения,
к которым ведет принцип химического строения, оказываются в тысячах
случаев согласными с фантами». И далее: «...факты, не объясняемые
существующими теориями, наиболее дороги для науки, от их разработки
следует по преимуществу ожидать ее развития в ближайшем будущем».
(А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии. Изд. АИ СССР,
195i, стр, 425).
Одним из таких важных противоречий было обнаружение соединений,
отнесенных впоследствии к группе так называемых «неадднтивиых
соединений», к которым принадлежат все соединения, имеющие
сопряженную систему связей, сопряжение уединенных электронных пар с кратной
связью и ароматические ядра. Для объяснения химических и физических
свойств ароматических соединений русскими химиками впервые, на основе
собственных экспериментальных данных, были высказаны новые
представления, а именно: о дроблении валентности (М. А. Ильинским в 1887 г.) и
о мезостроении (Б. А. Измаильским в 1015 г.). Эти идеи были впоследствии
развиты западноевропейскими химиками без указания на приоритет
русских химиков. Введение понятия о мезостроении и о сопряжении кратных
связей, разделенных простой связью, послужившее, по существу говоря,
дальнейшим развитием идеи М. А. Ильинского, оказалось весьма
плодотворным, таи как эти представления отражали объективную реальность
и являлись дальнейшим шагом в познании химического строения
органических соединений.
В последнее десятилетие, в связи с накоплением огромного
экспериментального материала, развитием электронных представлений и физико-
19 Стенографический отчет

290 ЗдсеДдн%б л л г% о с — 73 w ю 7* я
химических методов исследования, идеи Ильинского и Измаильского
получают дальнейшее расширение и углубление.
Перейду к рассмотрению современных представлений о строении и
свойствах органических соединений. В углеводородах с симметричным
строением распределение электронной плотности также симметрично. При
замещении водорода на какую-либо полярную группу, а л этилене,
ацетилене или бензоле даже на углеводородную группу происходит
перестройка электронного облака остатка, наблюдается различного рода
поляризация цепи — индукционная при наличии только о-связей или
несопряженных тс-связей и альтернативная в остальных случаях. При
альтернативной поляризации различие в зарядности атомов обычно бывает
только по величине и лишь в редких случаях по знаку. Альтернативная
поляризация обусловливается наличием различия в степени, а иногда и
в направлении смещения электронной плотности по линии сопряженных
п-свлзей (облака тс-электронов) и, с другой стороны, по линии о-связей и
весопряженных %-связей. Наличие такого типа поляризации выявляется
при сравнении, например, констант диссоциации замещенных бензойных
кислот
N0% N0
К. 10= 671 32 Л
Как видно, орто- и пара-нитробензойные кислоты, сильнее, чем
мета-кислота. Все кислоты сильнее бензойной (ЛГ = 6,27'10"**). В этом случае имеет
место альтернирование без изменения знака зарядности углеродных
атомов бензойных ядер. Иное альтернирование наблюдается ври введении
метоксигруппы. Нара-метоксикислота слабее бензойной, мета-метокси-
кислота сильнее бензойной.
Влияние отдельных группировок, а следовательно, и электронные
смещения при их наличии в молекуле не являются постоянными, но зависят
от взаимного влияния всех групп, имеющихся п молекуле.
В зависимости от относительной силы эффектов отдельных
заместителей в конкретных условиях, вызывающих смещение электронной
плотности по линии з-связей и тс-электронного облака, а также направления
действия обоих эффектов наблюдается различного вида поляризация
ароматических соединений с активированием или дезактивированием как ядра
п целом, так и отдельных положений в ядре по отношению к имеющимся
заместителям, что находится в хорошем согласии с экспериментальными
наблюдениями. Исходя из представления о мезостроении и об
электронных смещениях, мной в курсе теоретических основ органической химик
с успехом разбирались все известные п настоящее время типы
органических реакций.
Электронные смещения, происходящие при взаимодействии с
реагентом, определяющиеся электронными эффектами групп, часто имеют такое
же направление, как и в нормальном, энергетически не возбужденном
состоянии молекулы. Однако в некоторых случаях направление смещения
электронного облака во время реакции определяется характером
действующего реагента.

Так, например, при взаимодействии аллепа со спиртовым раствором
алкоголята натрия, по исследованиям А. Е.Фаворского, получается метил-
ииопропепиловый эфир, а при действии СЮН, по данным Смирнова, паря-
другими продуктами — р-хлораллиловый спирт. Указанные реакции
представить следующими схемами:
* С Н
СН, + HOQH5 СНз +ОСэНГ СЦ ^ СН.ОН
В связи с возможностью различного направления смещения электронов
под влиянием реагента и с направленностью сопряжения я считаю
целесообразным отражать в формулах различными способами состояние
электронного облака молекулы, находящейся в нормальном состоянии и
в переходном, энергетически возбужденном,— при взаимодействии с
реагентом.
Для изображения сопряжения целесообразно применять дугу
Если в сопряжении участвуют электроыодонордые пли электроно-
акцопторпые группы, то при сопряжении общее электронное облако
является односторонне смещенным. Такого типа сопряжения можно
изображать дугой со стрелкой в середине дуги
При этом крайние атомы оказываются в большей или меньшей степени
заряженными, что можно изображать принятыми в органической химии
обозначениями дробных зарядов — 8. Этот метод изображения сопряжения
аналогичен изображению смещения электронов по индукционному
механизму.
Наличие дуги в каждом случае отображает качественное отличие обыч-
пон н сопряженной простой связи. Для изображения смещения тс-электрон-
ного облака, происходящего в результате взаимодействия с реагентом,
целесообразно применять изогнутую стрелку с обязательным указанием
природы действующего реагента, так как смещения происходят в
системе: вещество — реагент. Для проявляющихся при этом электронных
эффектов групп целесообразно применять название «электромерные
эффекты».
Использование электронных представлений о характере влияния
заместителей на свойства молекулы позволяет но только объяснять
известные реакции, но и уточнять механизмы вловь наблюдаемых процессов.
В качестве примера я позволю себе привести изложение
собственных исследований по изомерным превращением жирноароматнческвх
а-кетоспиртов.
В работе, выполненной мной по предложению и под руководством
академика А. Е. Фаворского, было показало, что жирпоароматические ке-
толы настолько легко превращаемы друг в друга, что они ведут себя прл
19*

различных химических реакциях, как таутомеры. Так, при действии маг
нийбромметила на фенилацетилкарбинол получается смесь гликолей
С-СН—СНз^пГСдНд—СН —С—СНз
о он он о
CHOH-Cj -СНз
он он
На основании более расширенного исследования мной в 1940—1941 гг.
была высказана гипотеза о том, что оба превращения различны по своей
природе: превращение кетоспиртов друг в друга является прототроииым
процессом, а молекулярная перегруппировка при действии магиийорга-
дических соединений сопровождается перемещением водорода вместе
с электронной парой.
ОН О
CgHs С 'С СНз
н
Следовательно, первому процессу будет способствовать уменьшение
электронной плотности в зоне группы СО—СНОН, а второму —
увеличение.
С целью выяснения правильности сделанного предположения мной
в 1947—1951 гг. совместно с учениками поставлено исследование л-ме-
тил- и л-хлорзамещеппых фепилацетилкарбиполов (II и I). Опыт
подтвердил ожидания. В случае л-толилацетилкарбинола
взаимопревращение проходило медленно, в случае л-хлорфеиилацстилкарбипола
настолько быстро, что представлялось затруднительным выделить вещество п
чистом виде.
CI—СоН,—СО —CHOH—СНэ ^=^ CI-C0H4—СНОН—СО—
—QH4—CO—CHOH—CH, ^^= СНзСдНд—СНОН—СО—СИ,
Обратная картина, как и ожидалось, наблюдалась при взаимодействии
с магиийорганическими соединениями, т. о. кетоспирт, содержащий
л-толильпую группу (II), давал смесь гликолей, а содержащий л-хлорфе-
пилъпую (I),— только один гликоль.
Интересно также отметить, что в случае незамещенных кетоспиртон
равновесие оказалось сдвинутым вправо, а в случае л-хлор или л-метил —
влево вследствие наличия сопряжения хлора или метила через фепилыюо
ядро с карбонильной группой.
Таким образом, представления об электронных смещениях дают
возможность пе только объяснить факты, по и проверить правильность
предсказания путей протекания процессов.

if ы с ти g/ л л с м и е 7\ 77. А/ и к ^г %/ z ^ н д 293
химия в Советском Союзе достигла величайших успехов
в области синтеза практически весьма ценных органических веществ,
укрепляющих мощь и способствующих благосостоянию нашей Родины.
Почетная и не менее важная задача химиков-органиков заключается
в развитии теоретических воззрений в области органической химии. Особо
важны и интересны факты, не объясняемые современными теориями,
указывающие на наличие механизмов не известных еще взаимовлияний в
органической молекуле. Например, мною показана устойчивость в эфирном
растворе эндиола следующего строения:
НО ОН
П-СН3С0Н4—С С—СоН,СНэ-п
СаН, О СдНдСН, - п
Другой пример: экспериментальные факты указывают, невидимому, на
наличие сопряжении между Трехчленным окисным циклом и фенильныи
ядром.
Величайитя и неотъемлемая заслуга русских химиков — устаэюнле-
ние основных правил и закономерностей в течении разнообразных
химических процессов. Советские химики в разработке теоретических воззро-
ний должны идти и идут в болънншетио случаен, своими собственными
путями для дальнейшей разработки проблем, заложенных русскими
химиками, используя богатейший экспериментальный материал, накопленный
за 90 лет после создания А. М. Бутлеровым теории химического строения
и продолжающий уноличииаться с кал;дым днем в настоящее время.
Дальнейшее развитие теоретических представлений, способствующее
пониманию сущности химических процессов в органической химии, без
сомнения, должно привести к еще большему расцвету синтетической
органической химии и промышленности.
В заключение хочу добавить: организацию совещания считаю
своевременной и необходимой. Доклад в целом удовлетворителен, но требует
добавлений и уточнений.
Председатель. Слово предоставляется канд. хим. наук Г. П. Миклу-
хину.
; наук
УССР
Органическая химия обладает несколькими методами, позволяющими
ей исследовать механизмы тех или иных реакций. К сожалению, в докладе
комиссии очень мало сказано об одном замечательном, с моей точки
зрения, методе исследования, а именно, методе моченых атомов. Я хочу на
нескольких примерах показать важность и перспективность этого метода
при изучении химических превращений.
Первый пример. Недавно мною было показано следующее явление. Давно
известно, что если в молекулу уксусной кислоты вводится один,
два или три атома хлора, то увеличивается подвижность
карбоксильного водорода, т. е. константа диссоциации. Оказывается, что
если вместо карбоксильного атсма водорода ввести тот или иной
металл, то подвижность атома водорода метильной группы резко

294 Заседание я я m о б — JJ июня J9J.Z г. ^б б s г /# м е &J
изменяется. Введение хаора в CIIg-группу уве;шчивает подвижность
гидроксильного водорода. Наоборот, введение металлов, образующих
соль, в карбоксильную группу увеличивает подвижность метального
атома водорода, причем это увеличение подвижности происходит
чрезвычайно резко. Если в карбоксил введен натрий, то метильные
водороды практически по обмениваются. Наоборот, в случае свшщоноа
соли водород мотильной группы начинает обмениваться быстро, т. и.
делается относительно подвижным. Взаимное влияние атомов в этом
случае ясно из схемы:
Зная о подвижности атомов водорода метильной группы
уксуснокислого свинца, нам удалось сконденсировать уксуснокислый свинец с
бензойным альдегидом и получить коричную кислоту с обычным ее выходом
при синтезе Иершша, но без применения уксусного ангидрида.
В работах этого года мы с А. Ф. Рекашевой занимались совершенно
другим вопросом, также имеющим, однако, непосредственную связь
с сегодняшней дискуссией.
Дело заключается в следующем. Давно известно, что чем более ионным
характером обладает та или иная связь, тем вероятнее разрыв этой связи
по ионному или ионоидному механизму. It сожалению, до сих пор не было
высказано обратной теоремы: чем более ковалентны та или иная связи, тем
вероятнее радикальный разрыв этой связи. Реакция альдегида со спиртом,
по Меервейну, дает спирт и соответствующий альдегид. Нас
интересовал вопрос, какой атом водорода переходит в образующийся спирт —
водород гидроксильной группы или водород С—Н-связи. Ниже показан
действительный механизм перемещения водорода:
RC НО +
CH3CHO
К альдегиду переходит водород от СН-, а не от ОН-связи.
Диазониевые соли восстанавливаются до углеводородов спиртами до
точно такому же механизму. Водород перемещается к углеводороду из
метилоновой группы спирта
RNzC! + CH3CH2OD ^RH + Nz+CHaCHO+DCI
Если восстановление вести фосфорноватистой кислотой, имеющей,
как известно, такую структуру:
н—р^
I 00 .
со точно так же к углеводороду переходит атом водорода, связанный с
фосфором, а не с кислородом. Наконец, при окислении фенилгидразипа
в углеводород нереходит атом водорода от азота, а не из воды.

Zf w с 7/1 у л л е 7* zt с С. J^. Д д ;t (( л n g о 295
Следовательно, мы наблюдаем ряд примеров таких реакций, при
которых начинают реагировать обычно нелабнльные атомы водорода. Эти
реакции, очевидно, имеют радикальный или скрыто радикальный
характер, н решающую роль при этих реакциях имеют уже не полярности
связей, а их прочности.
Последний пример. В работах А. И. Бродского и И. 11. Грагерова но
водородной связи бензохштгидразина при помощи изотопного метода было
экспериментально показало, что резонансные представления в вопросе
о строении водородной связи никакой роли не играют, хотя такое
предположение часто высказывалось.
В заключение я должен сказать следующее: доклад; комиссии
безусловно следует утвердить. Это хорошее суммирование наших знаний о
химическом строении соединений и хорошее изложение прогнозов на
будущее. Я думаю, что и резолюции настоящего совещания должна быть
отмечена безусловная необходимость дальнейшего развития исследований
при помощи меченых атомов и вообще изучение механизмов химических
реакций.
Председатель. Слово имеет член-корр. ЛИ СССР С. И. Данилов.
Отрадно видеть, что основным теоретическим вопросам химической
науки, особенно по разделу органической химии, и выкорчевыванию из
нее некоторых лженаучных теорий, в первую очередь так
назыоаеыойрезонансной теории и ее разновидностей, в последнее время у нас уделяется
гораздо более серьезное внимание.
Важное значение в выяснении состояния теории химического строения
в органической химии имеют происходившие в МОХ АН СССР и в
различных химических учебных и научных учреждениях совещания по вопросам
химической теории, а особенно статьи в химических журналах, в
журналах «Большевик» и «Вопросы философии». Очень плодотворных
результатов в создании правильных теоретических представлений следует
ожидать от работы комиссии Отделения химических наук, подготовившей
происходящее сейчас совещание и опубликовавшей свой доклад но вопросу
состояния теории строения органических веществ, а ташке от
происходящего на теперешних заседаниях горячего, живого обсуждения. На
наших собраниях были подведены итоги по достижениям в органической
химии и исправлено то многое, что оказалось запутанным в высказываниях
некоторых химиков и физиков.
Отправным моментом в ходе происходящего совещания служит
известный всем участникам совещания доклад комиссии, содержащий ценный
критический материал по состоянию теории химического строения. Много
интересных соображений было высказано в ходе обсуждения.
Возвращаясь к оценке доклада комиссии, следует отметить
положительные стороны доклада, широко охватившего различные вопросы
химической теории и давшего в основном правильную оценку различным
взглядам. Однако, многое, также важное, рассмотрено вскользь или вовсе
опущено, например, вопросы о низших (чем четыре) валентностях углерода,
мало подчеркнуты проблемы путей прохождения химических реакций,
вопросы стереохимии, сужен вопрос о взаимных влияниях атомов и атом-
.пых групп, недооценено многое другое.

296 ДдссЛдмиг л я m о е — JJ июня J9oJ е. ^е е ч е /; 7t g е^
Если подходить к докладу как к литературному произведению, то
в этом отношении можно отметить случайность примеров,
несоразмерность частей, неполноту изложения вопросов, изредка даже нечеткие
формулировки и справки, отсутствие литературных ссылок. Можно быть
уверенным, что по разным разделам доклада будут составлены в свое время
особые статьи, на целесообразность чего уже указывал проф. Зимаков, на
которые в дальнейшем можно будет опираться в большей море, чем на
доклад комиссии. Уже за последнее время появились ценные работы по
учению Бутлерова, да они имелись и ранее, начиная с высказываний
В. В. Марковникоиа—славного ученика Бутлерова — о бесспорном
приоритете своего учителя в создании теории строения органических
соединений, которая по праву должна носить название теории химического
строения Бутлерова. И по другим разделам доклада имеются болео
совершенные литературные произведения.
А. И. Мещеряков сегодня утром указал па отрыв в докладе комиссии
вопроса о взаимном влиянии атомов от других сторон теории строения Бут-
/трона. Поводом для этого послужил раздел седьмой доклада —
современное состояние учения Бутлерова — Марковникова о взаимном влиянии
атомов в молекулах, несколько оторванный от изложения раздела о
теории строения Бутлерова. Но в первом разделе доклада упомянуто об этой
стороне теории химического строения Бутлерова, которая касается
взаимного влияния атомов и атомных групп в молекуле, так что нападки
А. П. Мещерякова в этом отношении преувеличены.
В докладе Комиссии ОХИ АН СССР совершенно правильно отражены
большие заслуги А. М. Бутлерова как творца теории строения.
Формулировки Бутлерова по основным вопросам органической химии
предвосхищают все главнейшие пути развития органической химии аа последние 90 лет.
Следует считать просто оговоркой слова, сказанные Т. И. Темниковой
в начале ее доклада, о том, что, будто, есть факты, не укладывающиеся
п теорию строения Бутлерова. Нет таких фактов. Теория строения
Бутлерова не встречает ни одного возражения. Она получила многообразное
развитие, но до сих пор нельзя указать фактов, которые не укладывались
бы в теорию строения Бутлерова, проникнутую материалистическим
воззрением.
В докладе правильно представлен вопросе значимости химических
формул и о способах их написания и изображения, о том, что молекуле
каждого вещества отвечает о два единственная формула, выражающая ее
химическое строение.
Попутно отметим, что т. Реутов в своей статье в журнале «Вопросы
философии» (вып. 2, 1950), обсуждая высказывания Бутлерова о способах
изображения строения молекулы, неправильно приписал Бутлерову
идеалистический подход, заклейменный В. И. Лениным при рассмотрении
вопроса об «удобстве», «экономии мышления». На стр. 9 доклада * комиссии
дано правильное мнение Бутлерова о писании формул. Необходимо
исправить ошибочное заявление т. Реутова по отмеченному вопросу.
В связи с вопросом о смысле формул следует также отметить, например,
такое рискованное, говоря по существу — нецелесообразное, соображение
на стр. 60 доклада % комиссии о том, что: «принято называть истинное
строение молекулы (или иона) «мезомерным» (средним) между предельными
абстрагированными структурами». Хотя в докладе указывается, что,
будто, «применение абстрагированных структур позволяет сравнить метпн-
^ См. стр. J7 настоящей книги.
* См. стр. 53 настоящей книги.

ную структуру с родственными по строению структурами», но в
действительности можно сравнивать лишь молекулы, охарактеризованные
определенными химическими формулами (для каждого вещества единственная
формула). При таких формулировках, как в зтом место доклада комиссии,
можно направить мысль читателя на путь, с которого легко скатиться на
порочный путь использования нереальных структур, как ото было в
«резонансе». Абстракции в науке имеет право на приложение, но
«абстрагированные формулы» неприемлемы.
Некоторые авторы (например, Реутов. ЖОХ, т. 21, вып. 1, 1951, стр.
186), а также отчасти авторы доклада считают (хотя и предпочитают
другой способ изображения), что для указания на взаимные влияния атомов
можно пользоваться набором нескольких формул. Ото нецелесообразно пи
при каких условиях во избежание путаницы. По праву даются разные
формулы находящимся в равновесии таутомерным формам.
Если действительное строение, расположение атомов п молекуле
вещества не вполне установлено, то можно дать наиболее вероятную или во-
роятные формульЕ впредь до нахождения правильной формулы или нова-
;тть в формуле невыясненные места. Для выражения взаимных влияйггй
атомов должен быть найден свой особый способ, в зависимости от того,
о каком случае взаимного влияния идет речь.
Кстати сказать, во избежание путаницы, вызываемой в понимании
таутомерии теорией осцилляции Лаара, Бели и других, следует называть
особым названием каждый из таутомеров с указанием перемещающегося
атома, что, например, сравнительно удачно делается п химии углеводов;
сун^ествует не ацетоуксусный эфир, а элоло-ацетоуксусный эфир или
кетоно-ацетоуксусный эфир, и т. д.
Нельзя считать правильными высказывания в старых работах и во
вчерашнем весьма содержательном докладе крупного химика В. А.
Измаильского о мезоформах, мезоструктурах. Нецелесообразно принимать, как
ото делалось в работах В. А. Измаильского в 1915 г., осцилляцию, и
притом, расщепленных связей.
Если мозоструктура отражает действительное химическое строение
молекулы, то нужно для этого найти и соответствующее изображение. Со-
нсем излишне название «мезосостояпве» — оно явно неудачно, так как это
может привести к опасной путанице. Мы но можем, скажем, свободный
радикал рассматривать иначе как вещество и не приписывать ему
определенную формулу, хотя свободные радикалы обычно имеют временное
существование. Если имеется в виду при мозомерии, по Измаильскому,
изменение в распределении электронной плотности, если это не
соответствует разным веществам, то подобные случаи следует обозначать сходно
с другими примерами различного распределения электронной плотности.
Большим препятствием для развития науки и для ее популяризации
служат неполные формулировки понятий и разные способы обозначения
аналогичных явлений, преувеличение роли некоторых частностей.
Цветность красителей — действительно важный и трудный вопрос,
но все вещества в той или другой мере окрашены, если рассматривать
равные части спектра. Следовательно, пришлось бы слишком часто говорить
о мезоструктурах и мезосостояпии. Кроме того, термин мезомерия занят
пан школой Ингольда, отождествившего его с резонансом.
Мне кажется, что в докладе правильно по существу заострена тема
большого значения относительно взаимного влияния атомов, что является
одной из сторон теории строения Бутлерова. Сам Бутлеров писал об этом
влиянии очень ясно. Марковников в совершенстве развил эти
представления; ими органическая химия живет многие десятилетия.

298 Заседание л я ?% о с — 7Л июня Jf^JJ е. ^ с 4 е у; н с с^
Конечно, электронная теория внесла многие важные и интересные
черты в этот вопрос. Учение о взаимном влиянии атомов плодотворно
развивается на основе электронных воззрении. Основы электронной теории
заслуживают дальнейшего развития.
Отмечая ценность раздела доклада, который касается вопроса о
сопряжении, я должен сказать, что этот термин химикам привычен, его можно
оставить, хотя ои более привычен в отношении сопряженных двойных
связей. Однако этот термин по исчерпывает тех многообразных взаимных
влияний в молекуле, на которые указывает Бутлеров. Много интересных
мыслей содержится, напр л мер, в трудах А. Е. Фаворского по вопросу
о взаимных влияниях атомов. Заслуживает внимания его взгляд о
натяжении связей в молекулах, понимаемом в смысле легкости диссоциации евн-
аей, но не в байеровском понимании.
Поэтому следовало бы, конечно, вопрос о взаимных влияниях атомных
групп поставить глубже, и он ставится шире в некоторых выступлениях,
которые мы слушали па нашем совещании.
В докладе сказано относительно сопряжения: «статическое сопряжение»
и «динамическое сопряжение». В общем, нельзя говорить о статике
молекулы, так как она всегда находится под всякими воздействиями, она
и ее части — в движении.
Если желательно указать на те изменения, которые имеются в
молекуле в результате реакции, тогда, может быть, следовало бы говорить не
о динамическом эффекте, а, скажем, о реакционном эффекте. Если угодно
отметить те смещения, которые предполагаются в отношении
распределения плотности электронов, то можно говорить не о статическом, а о
«собственном» эффекте, понимая это в ограниченном смысле, т. е. таким
образом, что в среду не вводится химический реактив, а имеет место воздействие
другого рода.
Надо сказать, что вопрос об электронных представлениях должен быть
поставлен более четко. Большая неприятность заключается в том, что
иногда забывают то, что в действительности даот нам современная физика
об электроне, а начинают электрону приписывать слишком разнообразные
свойства. Мы знаем, что в молекуле атомы влияют друг на друга, а
электроны, находясь внутри атома, будто бы, совершенно не зависят от природы
молекулы и условий среды.
Электроны нельзя рассматривать как независимую долю молекулы,
заключающую в себе все качества взаимного влияния атомов в молекуле.
Хотя мы имеем основание пользоваться и для достаточно сложных реакций
языком электроники, по, давая прогноз в свете электронных
представлений, необходимо исходить из сопоставления большой массы материалов
о взаимном влиянии атомов в молекулах. По если при объяснении реакций
руководствоваться только предполагаемыми свойствами электронов,
соображениями об изменении плотности в их распределении и т. д., то это
не кажется убедительным.
Я считаю, что паше совещание безусловно прояснит многое в теории
химии. Думаю, что в наших журналах теперь не придется сталкиваться
с ошибками вроде теории розопанса. Нужна более тесная связь и
взаимопонимание химиков и физиков.
В докладе комиссии отмечено здоровое направление в электронных
воззрениях, тесно связанное с вопросом взаимных влияний атомов в
молекулах.

я u f? С Я. Дянцлоая 299
Вопрос. Как вы расцениваете контактную формулу бензола Че-
линцова?
Ответ. Должен сказать, что п такой особой формуле нот
надобности. Некоторые положения у Г. В. Чслнпцела весьма спорны и неясны.
В существующей формуле бензола основные факты органической химии
представлены неплохо. Относительно так называемых топких и прочих
структур нужно еще много работать. Я во имею сейчас времени подробно
об этом говорить.
В общем по заданному вопросу я скажу так, что и никак контактную
формулу не расцениваю. (С м о х). Г. В. Чолинцоиу следует некоторые свои
представления переработать и переменить название своей теории.
Нехорошо к названию структурная теория, данному Бутлеровым, прибавлять
слово «новая», так как теория строения Бутлерова незыблема.
Вопрос. Считаете ли вы нормальным положение, что статьи, нри-
слалшдо в редакцию «Журнала общей химии», редактором которого вы
являетесь, задерживаются в портфеле редакции 1,5—2 года? (Смех,
аплодисменты).
Ответ. Этот вопрос льет воду на мою мельницу. Я думаю о том,
когда же Отделение химических наук пришлет обещанный документ, что
«Журналу общей химии» предоставляются дополнительные выпуски,
начиная с этого года.
Вопрос. Какого вы мнения о теории Разумовского?
Ответ. Я считаю, что у В. В. Разумолского заслуживающий
внимания и несомненно интересный материал, хотя и но столько с точки зрения
электронной таутомерии, сколько с точки зрения сопоставления
различных соединений именво в связи с взаимным влиянием атомов. Поэтому я
считаю безусловно правильным паиечатанно его работ и впредь полагаю
печатать подобного рода материалы.
Что касается предположения об электронной таутомерии, то в моей
статье, которая была напечатала в декабре минувшего года, я, в
частности, говорил, что если возможны такого рода перемещения электронов,
которые дали бы основания говорить об электронной таутомерии, тогда
это может представить известный интерес и потребует дальнейшей
разработки.
Нужно сказать, что в электронной теории ряд положений все-таки
недостаточно четко описан. Электронные построения в наше время
созидаются, и несомненно, что развитие теории строения в этом направлении
было в сущности предвидено Бутлеровым, потому что Бутлеров говорил
относительно распределения химического сродства. Все помнят ого
определение, что такое химическое строение. Если существует как факт
смещение электронов (на что имеется ряд указаний, но всяком случае
эксноримонтальные факты, как будто, дают основания говорить об этом)
тогда, может быть, возможен и следующий шаг — идея об электронной
таутомерии. Я не бору на себя смелости ручаться за это, но придется
четко установить, что же вызывается смещением электронов в миле-
куле? Тут имеется мною очень существенных вопросов. В вопросе о
таутомерии в прежнем понятии химики, как будто, очень хорошо дого-
ворились, но даже и здесь ость путаница, непонимание идей Бутлерова
о таутомерии, им предсказанной и открытой.
Мы считаем, что явление таутомерии надо нонпмать в духе взглядов
Бутлерова, но но в смысле осцилляции. Вот почему я, в частности, не мигу
присоединиться к профессору Измаильскому, когда он говорил в 1915 г.

300 3 & с б # & н » е я л m о с — 7J июня JP6J г. ^б е s е у; W б
об осцилляции дробных связей. И сейчас я не хотел бы, чтобы несомненно
выдающийся наш химик — профессор Измаильский звал нас таким образом
к неопределенным вещам — мезостроеиие, мезосостояние и т. д. Нам
нужны четкость и ясность в вопросе о том, что такое химическое соединение.
Если, вообще говоря, роль электрона настолько велика, как это следует
из некоторых данных физики, то, вероятно, можно себе представить
какие-нибудь новые случаи изомерии, и зависимости от положения
электронов.
Сторонники мозомерии но Измаильскому сетуют, что нельзя
изобразить то или иное вещество формулой. Это происходит потому, что не все
выяснено. Бутлеров дал точные приемы выяснения взаимных отношений
атомов в молекуле. Ведь химики, исследуя на основе теории строения.
Бутлерова химические соединения, нашли же язык для выражения тех классов,
которые не существовали раньше при Бутлерове. Отчего же сейчас мы
начинаем говорить, что для взятого вещества формула и пи та и ни эта.
Давайте будем говорить: формула пока не выяснена. Если речь идет о каких-то
ранее не предусмотренных свойствах, то их нужно выяснить, не строя
идеалистических взглядов, не осноианных на фактах. Если возможно
смещение электронов или еще более далекое перемещение их, если ото создает
новое вещество, значит нужно определить для него и формулу, но не в
классическом смысле. Для вещества должна существовать одна
единственная формула и каждой химической формуле отвечает одно
единственное вещество согласно теории строения Бутлерова.
Говоря о тонкой структуре, следует иметь в виду только те явленна,
которые создают новую молекулу, новое вещество. Для различий
физического порядка нужно создать и другой способ суждений и обозначении,
снабдив классические формулы дополнительными обозначениями, но
твердо условившись о смысле этих новых обозначений.

УТРЕННЕЕ И ВЕЧЕРНЕЕ
ЗАСЕДАНИЯ
г.

СЕДАНЕ Е ШЕСТ
г.
. М.
ВЫСТУПЛЕНИЯ
Председатель. Слово предоставляется доктору хим. наук М. Е. Дяткипой.
цл*. Л.
Я считаю своим долгом выступить здесь с признанием ряда ошибок,
имевшихся в книге «Химическая связь и строение молекул», в некоторых
моих выступлениях и т. д.
Во-первых, речь идет о недооценке ведущей роли русской науки в
создании и развитии теоретической химии. В первую очередь это
относится к недооценке роли Бутлерова. В книге мы дали неправильное
представление о структурной теории, ограничив ее только вопросом об
относительном расположении атомов в молекуле. В действительности,
содержание созданной Бутлеровым теории химического строения, как об этом
ужо говорилось на нашем совещании, гораздо богаче. Здесь я полностью
согласна с докладом и с выступлением академика Казанского. Всякая
книга по теории строения химических соединений должна начинаться
с Бутлерова как основоположника теории химического строения и
должна быть проникнута бутлеровским материалистическим духом,
представлением о реальном едином строении молекулы, о взаимодействии
и взаимном влиянии молекул. Допущенную нами ошибку я полностью
признаю.
В отношении теории резонанса я хочу сказать следующее. У нас но
было четкого понимания, что такое теория резонанса. В своем
выступлении в Институте органической химии АН СССР я говорила о
количественной и качественной стороне теории резонанса. Это было смешение вещей,
отнюдь ле связанных друг с другом. Так что мы в теорию резонанса
включали и собственно теорию резолалса, и расчетные методы, и
констатацию физических явлений взаимного влияния, а иногда и многое
другое.
По-моему, четкое определение теории резонанса было дано в ответе
академика Теренина на заданный вопрос и в выступлении т. Шахпаро-
нова. Теория резонанса есть неправильное истолкование одного частного
расчетного метода квантовой химии, заключающееся в приписывании
отдельным членам приближенного разложения волновой функции
молекулы смысла реально существующих структур молекулы. Я полностью
согласна с этим определением и с тем, что эта интерпретации действи-

304 ЗдсбЭдные шестое — Jf^ ы ю н л i9«W e. ^ m ценнее)
тельно неправильна. Мы согласны с тем, что в нашей книге было многое,
свидетельствующее именно о такой неправильной интерпретации
отдельных членов волновой функции. Сюда относятся такие
формулировки, как, например: «в молекуле сосуществуют структуры». Эта
формулировка дает основание полагать, что речь идет о реальных структурах.
Сюда относятся такие выражения, как «представлены структуры»,
«появляются структуры». В действительности, никаких реальных резонансных
структур не существует. Физический смысл имеет только суммарная
функция, приближенно описывающая состояние молекулы, а отдельным
членам в ее приближенном разложении, связанном со сведением
многоэлектронной задачи к одно электронным и с учетом перестановок
электронов, физического смысла приписывать нельзя. Неправильное
представление о существовании структур привело к ошибочному пониманию
резонанса как явления. В этом наша большая вила, когда мы писали:
«объясняется резонансом», «объясняется наличием структур», «объясняется
появлением структур», ибо, будучи чисто математическим расчетным
приемом, отдельные члены в разложении волновой функции не могут быть
причиной физических эффектов. Такая объективизация чисто
математического понятия является физическим идеализмом, заключающимся в
приписывании причин объективных явлений фиктивным математическим
членам разложения.
Я согласна с тем, что теория резонанса не вытекает из приближенного
метода расчета, а является лишь неправильной его интерпретацией. То
жо относится к неправильной интерпретации интерференционного члена
в квадрате волновой функции, которому мы приписывали смысл
переходной структуры.
Сами по себе расчетные методы (я говорю о существующих методах
молекулярных орбит и электронных пар) представляют не что иное, как
нулевое приближение теории возмущений многоэлектронной задачи
квантовой механики, и законны в той же мере, как и другие такие методы
(например, в теории многоэлектронных атомов, теории металлов и т. д.).
Пти методы дают нам возможность приближенно, в нулевом приближении,
вычислить полную энергию тс-электронов системы для основного и
возбужденного состояний. Я думаю, что именно эта величина полной
энергии свободна от упреков в отнесении к фиктивным структурам и
представляет для нас некоторый интерес.
Действительно, для вопросов об изменении энергии тс-электронов при
реакциях, об энергии возбуждения (оптическом или в триплетное
состояние), об энергии перехода в состояние аниона и т. д. представляет интерес
именно пта величина полной энергии, и нет никакой нужды прибегать
к разности между полной энергией тс-электронов и энергией фиктивном
структуры. При такой постановке задачи, по-моему, не будет повода дли
упреков расчетным методам.
Основным дефектом расчетных методов является крайняя их грубость.
Существующие методы можно применять только тогда, когда дело идет
о больших эффектах, изменения энергии имеют порядок десятков и сотой
калорий. Тогда можно применять эти методы для сравнительных выводов.
Мне представляется, что применение этих методов для объяснения таких
тонких эффектов, как, например, энергии водородных связей, величина
которых составляет несколько калорий, рискованно. С этой грубостью
методов связана и крайне ограниченная применимость существующих
методов.
По этим причинам существующие на сегодня методы в некоторой мере
себя исчерпали. Они дали результаты для энергий основного и возбу-

жденного состояния ряда молекул. Если будит угодно, я могу осветить
этот вопрос, но на сегодня работа с использованием существующих
методов не может явиться направлением, хотя они и могут принести
некоторую пользу для решения отдельных частных задач органической
химии.
Очень важно, конечно, создание новых методов. Меня очень
привлекает фраза В. К. Семенченко о создании методов, в которых не было бы
сведения многоэлектронной функции к одноэлектронным функциям.
Именно представление волновой функции через одноэлектронные есть
источник той интерпретации, в которой фигурирует обмен электрона,
обменная энергия и т. д. (здесь речь идет об интерпретации физиков), но
на сегодня таких методов нет. Их создание возможно только при участии
математиков и физиков. Я полностью присоединяюсь к мысли некоторых
физпков о применении машинной математики к этой задаче.
Конечно, основой теоретической химии должен быть химический
эксперимент. Очень существенно на данном этане применение
экспериментальных физических методов исследования молекул, но не следует
пренебрегать и квантовой химией в тех случаях, когда она может принести пользу.
Ж. j%7.
Вопрос. Если отбросить резонансные выкрутасы, что вами
конкретно сделано в химии?
Ответ. Я отвечу на вторую часть этого вопроса.
Речь пойдет о тех моих работах, которые были посвящены вычислению
энергий органических молекул, энергий возбуждения для некоторых
органических молекул, изменения энергии при реакции посредством
существующих методов квантовой химии, главным образом методом
молекулярных орбит.
Первое направление, которое мы должны здесь осветить, относится
к изменению энергии при химических реакциях. Доло в том, что если остов
о-связей при некоторых однотипных реакциях меняется аналогичным
образом, то можно судить об изменениях полной энергии тг-электронов
при данных реакциях. Это позволяет объяснить многие химические факты.
Известно, что гидрирование бензола сильно эндотермичпо ввиду перехода
от системы, в которой все шесть электронов находятся в поле шести ядер,
к двум изолированным двойным связям. Вычисление энергии
--электронов для рада углеводородов позволило показать, что при линейном
аннелировавии бензольных колец убыль энергии все время уменьшается,
реакция делается все менее и менее эндотермпчной и дигидрогептацен по
энергии тг-электропов энергетически выгоднее, чем гептацеи. Этим
объясняется известный экспериментальный фант. С этой точки зрения
можно подойти к изменению энергии при изомеризации некоторых
углеводородов и производных гетеродин лов. Я занималась превращением
бензольных и ароматических углеводородов. При этом мной было показано,
что если у толуола переход в его изомерную форму сопряжен с большой
потерей энергии тс-олектропов, то при анполировании колоц
наблюдается уменьшение убыли энергии тг-элсктроноп, и было предсказано, что 13-ме-
тилнентацен должен переходить в более энергетически устойчивую семи-
бензольную форму, что было впоследствии подтверждено экспериментально.
С этой точки зрения была рассмотрена термодинамика многих
органических реакций. В частности, были вычислены изменения энергия тс-элок-
20 Стенографический отчет

306 #дсе/)дмые w б с тп о f — 74 июня JP^J g. fy ?л f б w н
тронов и был объяснен ход окислительно-восстановительных потеициалоа
хинона.
Другое направление относится к энергии перехода молекулы в
возбужденное состояние. Углеводород Чичибабина, тетрафенилдифенопарахинон-
днметан, как выяснилось, не является бирадикалом. Нам удалось это
объяснить тем, что энергия перехода этой молекулы в триплетпое
состояние велика, так что термодинамическое равновесие с бирадикальной
формой для этого углеводорода при обычных температурах невозможно. При
наращивании хиноппых колец наблюдается уменьшение энергии
возбуждения в триплетное состояние, и было высказано предположение и
впоследствии подтверждено экспериментально, что углеводород с четырьмя
хинонньши кольцами способен переходить при обычных температурах
в бирадикальную форму; в равновесии должна быть представлена
бирадикальная форма. Измерение парамагнетизма подтверждает этот вывод.
Группа работ относится к переходам в возбужденные синглетные
состояния при оптическом возбуждении молекулы. Были получены
определенные результаты: относительно спектров ряда химических ароматичс-
скнх соединений.
Я здесь касаюсь только некоторых вопросов для того, чтобы покапать,
что п моих работах, независимо от теории резонанса, 6j,i;irr поставлены
и решены методами квантовой химии многие вопросы теории
органической химии. Если угодно, я могу продолжить.
Вопрос. Как им расцениваете взгляды Рапуыонского об электрон-
ной таутомерии?
Ответ. Я выступила с критикой теории Разумовского ровно 10 лет
назад, в 1941 г. Сейчас, перечитывай эту статью, я почти полностью, за
исключением некоторых терминологических ляпсусов, считаю, что статьи
была правильной. Я не сопоставляла теорию Разумовского с теорией ре
аонанса им в какой море. Речь шла о том, что Разумовский пользовался,
но всяком случае в то прсмя, в своей работе такими совершенно
фиктивными понятиями, как степень приближения, длительность пребывают
тектрона (а я и сейчас не знаю, что это такое), разные степени дублети-
ровапия электронов и т. п.
Разумовский писал: «в отличие от принципа Паули, мы полагаем...*,
а я считаю, что такая формулировка в современных работах неуместна.
Поэтому я отнеслась и отношусь к теории Разумовского также критически.
Вопрос. Теория резонанса отвергается также и потому, что
структуры, предусматриваемые ею, не существуют. Кто пытался их
обнаружить? Может ли быть так, что сегодня вечером или через тысячу лет они
нее же будут открыты, и если нет, то почему?
О т в е т. Л здесь присоединяюсь к тому определению, которое дал
т. Шахпаронов, заключающемуся в следующем. Мы не знаем правильной
волновой функции молекулы. Одним из приближенных методов подхода
является представление ее через линейную комбинацию отдельных
членов, вычисляющихся по определенным законам. Так что ото есть
математический расчетный прием. Обнаружить структуру, отвечающую
отдельным членам разложения, поэтому пе представляется возможным ни
сегодня вечером, пи через тысячу лет.
В о и р о с. В книге академика Топчлева и Паушкина «Соединения
фтористого бора» на стр. 81 дано объяснение причины повышенной
реакционной способности изопарафинов с точки зрения энергии связи, энергии
активации и других факторов. Как вы относитесь к этому объяснению?
О т в е т. Я не знаю этого объяснения, но по-моему реакционную
способность и надо объяснять именно с точки зрения энергии связи и энер-

# ы с m у ?* л е н ы е Л/. 7:. Д л m * % н о & 307
!яи активации, т. е. с точки зрения факторов термодинамических и
кинетических. К этому не нужно привлекать теорию резонанса. Но знаю,
привлечена она или нет?
Вопрос. Какие ваши расчеты не оправдались па опыте?
О т в о т. Я считаю, что расчетами, которые ничего не дали для
эксперимента, являются вычисления весов структур, которые я когда-то
делала, потому что задача была в то время поставлена с неправильных
позиций. Речь могла идти о следующем: когда мы говорим о функции,
описывающей связь промежуточного типа, и приближенно представляем
со в виде двух функции, одна из которых относится к гомеополярдому,
а другая и ионному состоянию, то имеет смысл вопрос о коэффициенте
при этих функциях для характеристики степени поляризованное™ и вытя-
нутости электронного облака молекулы; связать же непосредственно
с опытом веса структур, которые вычислялись но только мной, но и
другими, не представляется возможным.
Вопрос. Но считаете ли вы, что «теория» Челишщва столь же
идеалистична, как и «теория резонанса»?
Ответ. Я не вижу связи теории Челинцева с квантовой механикой,
на базе которой должна строиться современная теория химии.
Вопрос. Как вы расцениваете вашу докторскую диссертацию,
которая базируется на теории резонанса?
О т в о т. В части применения расчета для вычисления энергий я
считаю, что все было и есть правильно; я высказала свое мнение о позмож
ности таких расчетов. Сожалею о том, что вместо пользования полными
энергиями тс-злектролов мы пользовались в подавляющем числе случаен
разностью между полной энергией и фиктивной энергией структур, что
совершенно но обязательно для этих методов, так как те же выводы по
химическим вопросам, например относительно основности гстероциклои
и т. д., могут быть сделаны на основании полной энергии тг-элоктроиол.
Значительная часть диссертации посвящена вопросу энергии
возбужден л я в триплетное состояние, энергия присоединения лишнего электрона
на свободный уровень. На этой базе дана теория металлкетилов и семихи-
яонов, которая также не имеет отношения к теории резонанса.
Тут я могу добавить, что значительная или подавляющая часть
расчетов была выполнена методом молекулярных орбит.
Вопрос. Были ли вам известны работы Бутлерова и ого учеников?
Чем вы объясняете такую хорошую осведомленность об учении
зарубежных ученых? Может быть, вы вместе с проф. Сыркиным сознательно
раболепствовали перед зарубежными учеными?
Ответ. Если бы я считала возможным оправдать недооценку у нас
и химии работ Бутлерова, я бы так и сказала, но я этого не считаю.
Вопрос. Почему вы до сих пор не выступили в печати с признанием
своих ошибок?
Ответ. Я считала необходимым выступить на этой конференции.
Вопрос. Следует ли заниматься созданием новых расчетных
методов до развития машинных методов?
Ответ. Смотря для каких задач. Я сказала об атом в своем
выступлении. Я не считаю, что сейчас квантовая химия может быть
плодотворным н широким направлением, но, например, проблемой дябензила я
собираюсь заниматься с помощью расчетных методов, так что для
решении отдельных частных задач существующие методы могут быть
применены.
В о п р о с (Э. И. Адирович). Следует ли вас понимать таким образом,—
а мне кажется, что следует,— что до тех пор, пока существовала теория
20*

308 Заседание шестое — J^ ы ю » л J9,?J г. ^у т ^) е н н е
резонанса, вы считали возможным теоретическое рассмотрение молекул
и химических проблем при помощи квантовой механики. А когда
разгромили теорию резонанса, вы утверждаете, что квантовая химия не
применима и теоретического рассмотрения молекул не должно быть.
Ответ.}! полностью не согласна с этой интерпретацией моего
выступления. Я сказала, что сама собираюсь сделать расчетную работу,
посвященную объяснению аномалий в днбензиле. По-моему, круг применимости
существующих методов ограничен и в некоторой степени уже исчерпал.
Ото было сказано, по моему, совершенно четко. А то, что
современная теоретическая химия должна строиться на основании квантовой
механики, это не вызывает никакого сомнения.
Председатель. Слово имеет член-корр. АПН Б. М. Кедров.
Товарищи! Философы в большом долгу перед химиками, так как они
с большим опозданием включились в борьбу против теории резонанса
и тогда только, когда эта теория была раскритикована с философской
стороны самими химиками. Это нам, философам, надо честно признать
в порядке самокритики.
Здесь правильно говорили, что идеализм теории резонанса состоит
в том, что часто вспомогательные математические (аналитические и
геометрические) представления были объективизированы; они были введены
Паулингом и его последователями только ради удобства в целях расчета,
а выданы за объективную действительность. Следовательно, объект
(органическая молекула) трактовался как набор (или комплекс) субъективных
представлений, а эти последние, будучи объективизированы, заменяли
собой объективную реальность. В подмене объекта субъектом состоит
махизм, т. е. субъективный идеализм этой теории.
С ней случилось то, о чем предупреждал Энгельс по поводу мнимых
неличин в математике; говоря, что им присуща известного рода
реальность, Энгельс подчеркивал: «Однако если только мы привыкнем
приписывать корню квадратному из минус единицы или четвертому измерению
какую-либо реальность вне нашей головы, то уже не имеет особенно
большого значения, сделаем ли мы еще один шаг дальше, признав и
спиритический мир медиумов» (Ф. Энгельс. «Диалектика природы», Госполитиздат,
1950, стр. 36).
Теорию резонанса следует обвинять не за то, что она обещала дать
удобный вспомогательный прием, а за то, что, во-первых, ее прием
оказался неверным, и, во-вторых, что введенное лишь ради удобства
субъективное представление было незаконно объективизировано.
Об общих причинах, породивших теорию резонанса, равно как и о ее
махизме, здесь говорилось уже достаточно много, и а повторяться по буду.
Но у этой теории есть свои гносеологические корни, питавшие ее п но
вскрытые в полной мере до сих пор. Это — ее механицизм, который, как
и всякая метафизика, есть гносеологический источник идеализма.
Поскольку об этом здесь ничего еще не говорилось, а остановлюсь на этом
вопросе подробнее. Неправильно считать механистом того, кто пользуется
механикой или кто сводит сложные явления только к старой,
ньютоновской механике или кто вообще упрощает, огрубляет действительность.
Современный механицизм носит более уточненный характерен маскируется,

так же как и современный «физический» идеализм, под последнее слово
науки. Как известно, механицизм как философское направление состоит
в сведении 1) высшего к низшему, 2) качественных различий к
количественным, 3) целого к сумме частей, как это имеет место в концепции,
универсализирующей принцип аддитивности. Д эмголс п?е0с/ш% — сугуе-
стлео .мегян%уиз.мд как метода.
Раньше механисты пытались сводить весь мир к механике неизменных
атомов. С открытием электрона, а затемфотона, протона и других
физических «элементарных» частиц они поставили задачу свести весь мир к
механике этих элементарных частиц, к квантовой механике.
В самом деле, если все тела состоят только из этих «элементарных»»
частиц, то почему же, по крайней мере и принципе, нельзя объявить, что
законами их движения объясняются все явления природы? А так как
общество состоит из живых существ, а те в свою очередь, согласно этим
механистическим взглядам, суть квантово-механическно системы, то и все
явления общества? Но, как известно, современный «физический»
идеализм провозглашает нелепую ложную идею о «свободе воли» электрона,
т. е. индетерминизм в фундаменте материи, в области микромира. Отсюда
идеализм делает вывод, что и общественные явления в конечном счете,
поскольку они в принципе признаны сводимыми якобы к движению
электронов, к квантовой механике, также индетерминированы. Тогда все
предсказания марксизма, основанные на знании объективных
закономерностей общественного развития, можно объявить несостоятельными.
На XVJJI съезде партии товарищ Сталин говорил: «Главное, чего
особенно добивается буржуазия всех стран и ее реформистские
прихвостни,— это то, чтобы искоренить в рабочем классе веру в свои силы, веру
в возможность и неизбежность его победы и том самым увековечить
капиталистическое рабство... Нельзя сказать, чтобы старания буржуазии
i; этом направлении оставались вполне безуспешными» («Вопросы
ленинизма», 11 изд., стр. 610).
Именно эту идеологическую социальную цель преследует в первую
очередь современный механицизм: опровергнуть марксизм на основании
сведения общественных явлений к квантовой механике с тем, чтобы их
можно было затем объявить индетерминированными. Не беда, что
практически осуществить такое сведение невозможно, даже посадив за ото дело
хоть всех математиков мира, которые жили и будут еще жить на свете, и
нридумав для них сотни счетных машин. Для механиста важно объявить
а принципе, что высшоо — общественная жизнь — сводится к низшему.
Эта генеральная, так сказать, программа сведении осуществляется
но частям. Утверждается, что общественное движение, якобы, сводится
к биологическому, само общество сводится к сумме биологических ипди-
нидов, а общественные законы подменяются биологическими. Такие
взгляды представлены социальным дарвинизмом и мальтузианством.
В спою очередь биологические единицы, якобы, сводятся к сумме клеток
(пирхопнанство), клетки — к сумме генов (вейсманизм, морганизм), ген—
к сумме органических молекул (Шредннгор), органическая молекула —
к киантово-механической системе. Этим определяются объективная роль
и место теории резонанса в системе современной буржуазной,
реакционной науки: теория резонанса выполняет роль заключительного звена п
итой генеральной программе сведения высшего к низшему, в целях
отрицания объективной закономерности общественного развития.
В докладе комиссии на стр. 30 ^ сказано, что теория резонанса
* См. стр. 31 настоящей книги.

310 Заседание w с с m о с — /^ июня
е. ('утре ft н с
«возникла из потребности объяснения химического строения и свойств
соединений, для которых нельзя было найти удовлетворительного
выражения в обычных электронных формулах». Это — нехорошая формулировка.
Теория резонанса использовала эту потребность, вернее сказать, она пара
цитировала па ней, обманув химиков видимостью объяснения. Но она их
этой потребности не возникла. Она возникла из потребности другого по
рядка, из потребности реакционной идеологии реализовать
заключительное звено в общей цепи, включающей в себя социальный дарвинизм,
мальтузианство, иирховиапство, вейсманизм-морганизм, «физический»
идеализм. Наличие же потребностей у передовых ученых, о чем гоноритгн
в докладе, объясняет только то, почему теория резонанса смогла обману п,
некоторых, даже весьма передовых советских химиков, почему они
поверили Паулингу па-слово, будто он решает насущную задачу химии.
Здесь, между прочим, обнаруживается теснейшая связь между нашей
дискуссией и теми дискуссиями, которые прошли в области биологии,
физиологии и в других областях естествознания, ибо это удары по
различным звеньям оЭяой % той *се %ели лженаучных представлений, связанных
воедино общими установками буржуазной, реакционной идеологии.
Иногда критика теории резонанса ведется так.
Паулинг-де и его последователи не физики, они плохо знают кванто
вую механику, отсюда их ошибки. Это — слабая критика, она бьет мимо
цели. Дело не в знании или незнании квантовой механики, не в том,
прочли ли no-время сторонники резонанса труды Бутлерова или не прочли,
а узнали о Бутлерове лишь тогда, когда их стали критиковать, а к
обгектмианой роли, которую играет та пли иная теория.
В этом отношении меня не удовлетворили выступления Я. К. Сыркина
н М. Е. Дяткиной — они как раз эту объективную роль отстаивавшейся
ими теории не раскрыли и не показали, а остановились лишь на
субъективной стороне своих ошибок н этом вопросе, причем в характеристике
теории резонанса уцепились за неудачную, на мой взгляд, чисто
объективистскую формулировку, которая была дана одним из выступающих
здесь.
Если задуматься над рядом очень важных процессов, которые
происходят сейчас и в физике, и в биологии, и в химии, то легко можно
обнаружить в них очень много общего. Я остановлюсь на работе Шредингера,
которого никто не заподозрит в незнании квантовой механики, между
тем именно Шредингер, этот представитель современного «физического»
идеализма, взял на себя задачу свести живой организм через
промежуточные звенья в конечном счете к квантовой механике. Книга Э. Шредингера
«Что такое жизнь с точки зрения физики?» (Гос. изд-но ин. лит-ры, &!.,
1947) уже критиковалась с точки зрения биологии па сессии ВЛСХНИЛ
три года назад. Ее не мешало бы раскритиковать и здесь с точки зрении
химии.
Рассмотрим те принципиальные, методологические установки
Шредингера, которые роднят его с Иаулингом и выполняют ту же задачу,
какую выполняет и теория резонанса.
Па стр. i]3 русского перевода книги Шредингера сказано: «Нас не
должны... обескураживать трудности объяснения жизни с помощью
обыкновенных законов физики. Ибо это именно то, чего следует ожидать,
исходя из знания, достигнутого относительно структуры живого
вещества. Мы должны ожидать, что в живом веществе преобладает новый тын
физического закона... Новый принцип — это подлинно физический
принцип; на мой взгляд он не что иное, как ошггь-такп принцип квантовой
механики».

Дальше, развивая точку зрения сведения высшего к низшему, жизни
к квантовой механике, Шредингер формулирует на стр. 122 следующее
положение: «Мое тело функционирует как чистый механизм, подчиняясь
всеобщим законам природы». И оя успокаивает биолога, который будет
недоволен тем, что «сам он, в сущности, только чистый механизм».
И вот из итого чисто механистического представления Шредингер
делает теоретико-познавательный вывод: «Не является ли приведенное
нами заключение наибольшим па того, что может дать биолог, пытающийся
одним ударом доказать и существование бога и бессмертие дунт» (стр. 123).
Вот они, эти гносеологические корни идеализма. Вот откуда вытекают
идеализм и поповщина, мистические выводы, которые сделал Шредингер.
Сам Паулинг таких выводов не долаот, но вся его концепция логически
недет к этому.
Мнимая, ложная, ненаучная концепция «сведения» органической
линии к квантовой механике выражается в утверждениях, будто при
помощи квантовой механики можно будет (может быть, даже в ближайшее
время) рассчитывать реакции органической химии, определять
оптимальные условия протекания химических процессов и т. д. Во время
популяризации у нас теории резонанса такие утверждения были широко
распространены, и именно на это претендовала теория резонанса, именно этим
и и а и подкупала некоторых химиков, создавая впечатление, будто бы
т;а выполняет такую роль; но в действительности это был миф, это была
фикция, это была одна только видимость.
Квантовая механика, как и всякая естественно-научная теория, имеет
строго определенную, объективную область своего применения,— это
область движения «элементарных частиц». И поскольку их движение,
скажем, движение электрона внутри атома или молекулы, можно
абстрагировать от всей сложной системы, в которую оно входит, то квантовая
механика вполне применима, но только с этим ограничительным уело-
ином.
Химия же оперирует не абстрактными электронами, не абстрактными
системами электрических зарядов; она оперирует сложными химическими
системами, где движение «элементарных» частиц носит подчиненный,
побочный характер. Конечно, весьма важно и для химии выяснить их
;тижетше, происходящее внутри химических систем. Однако нельзя
упускать ии виду, что применение квантовой механики, но мере
усложнения молекул, скажем, по меро перехода от молекулы водорода к молекуле
бензола, становится все более затруднительным. Это есть выражение
объективной невозможности применения квантовой механики с целью
полного расчета сложных химических систем, качественно отличных от
Солее простых объектов, с которыми имеет дело квантовая механика,
Л таком случае возникает необходимость в приближенных расчетах,
шюденнс которых как раз является следствием выхода за границы полной
применимости квалтоыон механики.
Требовать от квантовой механики, чтобы она предсказывала течение
процессов в органической химии, значит заведомо предълнлять ей
невыполнимые требовании.
И это показывает сама практика. С момента возникновения бутлеров-
ской теории химического строения (1861) до смерти ее автора (1886)
прошло столько же времени, сколько и с момента создания квантовой
механики до наших дней. Между тем как много новых веществ и явлений
было открыто при помощи бутлеровской теории и продолжает открываться
до сих пор и как сравнительно с этим ничтожно мало могла дать за такой
же отрезок времени квантован химия в смысле предсказании нового, чего

312 Заседание iw e с m о е — ^^ м ю мл JPciJ 0. (^у m р б » » е ej
не могла бы дать сама но себе органическая химия в ее теоретической и
экспериментальной части.
Зато какую положительную роль сыграла квантовая химия в смысле
физического истолкования уже открытых химиками-органиками
химических отношений и закономерностей. Достаточно вспомнить блестящее
квантово-мехаиическое объяснение и обоснование идеи направленной
валентности, играющей столь важную роль в органической химии. Этим,
как мне кажется, определяется взаимоотношение между органической
химией и квантовой механикой: первая предвидит теоретически и
открывает экспериментально новые явления и закономерности, вторая дает
этим открытиям физическое, кваитово-механическое истолкование я
обоснование. Конечно, никто и ничто но должно препятствовать кпантовой
химии по мере ее сил и возможностей делать на основе своих расчетов
также и теоретические предсказания, которые проверят затем
экспериментально химики-органики; по, на мой взгляд (и это подтверждает
двадцатипятилетний опыт развития квантовой механики), в области
органической химии главная задача квантовой химии — физически объяснять уже
дознанные зависимости, том самым углубляя их познание, обогащая бут-
леровскую теорию химического строения и способствуя дальнейшему
развитию этой последней. Предсказательные же возможности квантовом
химии в области органической химии ограничены объективными рамками
приложимости квантовой механики в смысле полного исчерпывающего
описания химического процесса. Отсюда предсказательная способность
обнаруживается в квантовой химии лишь применительно к частным
случаям, отдельным, абстрактно взятым сторонам органическом молекулы
и ее строения. Короче говоря, главная задача квантовой механики —
интерпретировать, объяснять с точки зрения физики закономерности, связи,
отношения, открытые теоретически и экспериментально химиками-орга
никами. В этом ее основная задача. Если она сможет в частных случаях
приобрести и возможность предвидения, то это будет очень хорошо, но
класть ее в основу органической химии, заявлять, будто современная
химическая теория может возникнуть -только как квантопо-химичоская
теория,— ото, по моему мнению, неправильно; это значит
гипертрофировать роль квантовой механики в области органической химии, заведомо
ставить перед ней невыполнимую задачу, что неизбежно приведет к ряду
недоразумений.
Но по поймите меня так, что не надо вообще применять в химии
квантовую механику. Конечно, надо. Но у нас иногда говорят, что старая
лн/шчесядл теория строения должна быть заменена повой ^нацчесяоб
теорией строения. Это неправильное выражение. Физическая теория
строения существует в области финики —там ее место, там ос основная роль.
Но в химии эта теория не играет той роли, которую она играет в физике.
Химики вносят свои поправки, свои «усреднения» п те представления
которые дает физика.
Должен сказать, что с точки зрения критики механицизма доклад ко
миссии меня не удовлетворяет. Мне кажется, что можно было бы гораздо
глубже разоблачить и острое сформулировать гносеологические источники
теории резонанса. Приведу только одно место из доклада, для того чтобы
показать, насколько непоследовательны апторы доклада в этом вопросе.
На стр. 23 доклада * правильно говорится: «Химические
закономерности ие могут быть сведены к законам, которым подчиняются более
простые формы движения материи». Это положение по сути дела прямо ла-
1 См. стр. 26 настоящей книги.

. M. if е ^ ^ о g a 313
правлено против теории резонанса, но почему-то не говорится, против кого
оно направлено; о теории резонанса здесь нет ни слова.
На следующей же странице ^ утверждается нечто прямо
противоположное: «В основе химической формы движения лежат квантовые законы,
которым подчиняются электроны, атомы и молекулы». Если это так, то
задача химика — как раз сводить химические закономерности к
квантовой механике, раз объект химии — атомы и молекулы — подчиняется
квантовым законам.
И, наконец, еще немного дальше * снова правильно говорится, что
химия «не может быть сведена к квантовой механике. Естественно,
основой изучения химической формы движения материи всегда будут служить
химические пути исследования, и ведущая роль в развитии химии должна
принадлежать теории химического строения».
Так какую же позицию занимают авторы доклада? Может ли химия
быть сведена в своей основе к квантовой механике, т. е. к ее законам, или
нот? Этот вопрос остается неясным, а он, как мне кажется, играет
чрезвычайно существенную роль в нашей дискуссии.
Вопрос. Ваше отношение к трудам Бутлерова? Как известно,
несколько лет назад вы считали Бутлерова идеалистом.
Ответ. Я никогда не считал Бутлерова идеалистом в области
химии. Как химик Бутлеров материалист и стихийный диалектик, и в его
трудах заложены теоретические основы современной органической
химии. Такова моя оценка трудов Бутлерова. Но, как известно, кроме тех
взглядов, которые ученый развивает в области своей специальности,
у него могут быть взгляды, которые он развивает в других областях.
Например, многие очень крупные, выдающиеся ученые — материалисты
в области понимания природы — были идеалистами в области понимания
общественных явлений, и это их не порочит как материалистов в области
естествознания. Это хорошо известно из истории науки. Так и Бутлеров,
ставя некоторые специальные вопросы теории познания не в химическом,
а в чисто философском плане, т. о. выходя за рамки химии, высказывается
в идеалистическом духе.
Его увлечение спиритизмом хорошо известно. Я несколько лет назад
отметил это обстоятельство и но считаю это своей ошибкой. Но это,
повторяю, нисколько но противоречит признанию того, на чем я всегда
настаивал, что в области химии он был по сути дела материалистом и
стихийным диалектиком, а это ведь самое главное.
Вопрос. Вы все время говорили о механицизме резонанса, но почему-
то не рассмотрели идеалистическую сущность резонанса.
О т в е т. Я сформулировал, в чем она состоит, и сказал, что она была
подробно рассмотрена здесь, так что пет нужды повторяться. Но если
этого недостаточно, я мог бы сказать об этом подробнее, как сделал в
докладах, прочитанных в Институте органической химии и в Институте
философии АН СССР, а также на химическом факультете МГУ.
Вопрос. В чем же заключаются гносеологические корни теории
резонанса?
Ответ. Я ужо сказал: в ее механицизме. Отрицая качественный
момент — взаимное влияние атомов в молекуле, она сводит органическую
* См. стр. 27 настоящей книги.
* См. стр. 27 настоящей книги.

314 Заседание w б с m о б — ^^ июня ^Р^^ г. ^у m /> б н
молекулу к сумме, к набору фиктивных «резонирующих» структур,
являющихся чисто математическим, следовательно чисто
количественным, расчетным, к тому же неверным, приемом. Методологическое кредо
теории резонанса — сведение химии к квантовой механике. Поскольку
такое сведение невозможно, то дается извращенное представление о
квантовой механике, не имеющее ничего общего с подлинной квантовой
механикой.
Вопрос. Говоря об идеализме теории резонанса, вы не сказали о
том, что она основана на принципе удобства. Разве вы с этим не согласны?
О т в е т. Да, а с этим не согласен. Я считаю, что махистский, субъек-
тивно-мдеалистичоский принцип резонанса основан на подмене объекта
чисто субъективным, фиктивным представлением. Теорию резонанса надо
критиковать не за то, что она обещала дать удобный способ расчета, а за
ю, что она не смогла дать. Иначе получается странное впечатление, что
будто всякий, кто предлагает удобный способ расчета или удобный
экспериментальный прием, тем самым становится махистом и что якобы
диалектический материализм настаивает на каком-то особом принципе
неудобства. Это — смешно. Удобно то, что соответствует действительности,
удобно то, что правильно, что приводит к правильным результатам, что
помогает верно отражать природу.
Поэтому я считаю, что и в докладе и в некоторых выступлениях,
которые здесь имели место, критика теории резонанса за то, что она ссылается
на соображение удобства, была несостоятельной. Весь этот вопрос,
особенно в той плоскости, в какую он был здесь поставлен, вообще надо
отвести. В докладе об этом, по-моему, говорить не нужно. Этот вопрос не имеет
отношения к философской критике теории резонанса, и он может только
напутать дело. Повторяю, теория резонанса, обещав удобный способ, ого
не дала. Она обманула химиков, ее удобство оказалось мифом, ибо она но
приводила к правильным результатам.
Вопрос. Считаете ли вы, как сказано в докладе комиссии, что
«и основе химической формы движения лежат квантовые законы»?
Ответ. Я согласен с этим в том смысле, если мы под основой будем
понимать возникновение высшей формы движения из низшей. В этом
смысле мы можем сказать, что те частицы, из которых образуются
молекулы, атомы и т. д., подчиняются квантовой механике. Но в том-то и дело,
что здесь возникновение нового означает качественный скачок. Если же
под основой химической формы движения мы будем понимать основную
закономерность этого движения, то это будет неправильно.
Таким образом, эта формулировка расплывчата, се можно понимать
и так и этак. Поэтому здесь требуется уточнение.
Вопрос. Я слышал, что вы выступили против применении
принципа суперпозиции в химии. Если это верно, то скажите, почему?
О т в е т. Потому, что а считаю принцип суперпозиции п
формулировке, данной Дмраком — его автором, столь жо идеалистичным, как
и принцип дополнительности Гойзенбсрга, и значительно более ыдоали
стычным, чем теория резонанса Пауллнга.
Нужно сказать, что некоторые товарищи, не разобравшись в этом
вопросе, совершенно некритически отнеслись к принципу суперпозиции
и пытались критиковать теорию резонанса за то, что она ле согласуется
с этим принципом суперпозиции. В действительности же сама теория
резонанса есть результат некритического перенесения на химию
некоторых представлений, проповедуемых «физическими» идеалистами в
квантовой механике, н том числе и идеалистически истолкованного принципа
суперпозиции Дирака. Более того, вносились даже предложения

положить в основу новой структурной теории этот принцип
суперпозиции. Я считаю, что нужно чрезвычайно осторожно относиться к
советчикам, которые дают такого рода советы, могущие завести химию в дебри,
значительно худшие, чем теория резонанса. И мне кажется, что не
случайно некоторые товарищи не были введены нашим совещанием в состав
комиссии по выработке резолюции.
Вопрос. Чем объяснить, что в той борьбе, которая ведется у наг
на идеологическом фронте, философы запаздывают? Философы почти во
асех случаях вступали в борьбу иосле того, как отклонения были
обнаружены специалистами в данной области (биология, дискуссия ВАСХ1ШЛ
и т. д.).
Ответ. Объясняется это, на мой взгляд, двумя причинами. Общая
причина — не до конца еще ликвидированное отставание всего
философского фронта, о чем говорил т. Жданов на философской дискуссии.
Частная же причина заключается в том, что, к сожалению, есть очень мало
философов, которые разбираются в конкретных вопросах естествознания.
Поэтому часто сначала они узнают, что там произошло, а потом
включаются в порядке, так сказать, философского обобщения того, что уже
сделано естественниками. Конечно, это совершенно ненормальное
положение.
Вопрос. Как с философской точки зрения пы квалифицируете
теорию Г. В. Челинцева? Как вы относитесь к новой структурной теории
проф. Челницева? Считаете ли вы ее механистической?
Ответ. Я отношусь к этом теории отрицательно, но я не считаю ее
механистической, потому что Геннадий Владимирович но защищает тех
положений современного механицизма, о которых а здесь говорил. Его,
скорее, можно было бы обвинять в противоположном. Пункт доклада,
где квалифицирована его теория как механистическая — это
единственное место, где вообще говорится о механицизме,— я считаю неправильным.
С теорией Г. В. Челинцева я не согласен, потому что она чрезвычайно
игрублает действительность, потому что тех тонких различий в
электронной структуре молекулы и тех взаимных явлении атомов, которые нужно
отразить в химической теории строения, его теория но дает.
Но в теории Челинцова есть интересная, положительная мысль,
которую нужно учесть. Критики теории Г. В. Челинцева не только не
учитывают этой мысли, но своими возражениями подавляют, как мне кажется,
правильное направление, ио которому должна итти мысль
химиков-органиков теоретиков. Эта мысль та, что если создается электронная модель
п химии, то ее вовсе не надо делать такой, чтобы она возможно полнее
включала в себя все данные физики; попытка в химической модели
отразить бее Ja/шые дбизнем только излишне усложняет понрос, затрудняет
его решение применительно к химии. (С м о с т а: Ото у Челннцева?).
Нет, у Челннцева не так, конечно. Здесь нужна абстракции,
необходимо, иначе говори, отвлеченно от частностей, интересующих физика, но
не существенных для химика. (С места: Какаа же мысль у Челпн-
цева, непонятно). Хорошо, я поясню. Возьмем такой вопрос: каким
образом физические модели атома или молекулы, так сказать,
ассимилируются в области химии, так же как и другие физические
представления? Мы онднм, что они ассимилируются особым образом, в порядке
некоторой абстракции. Я назвал бы эту абстракцию некоторым усреднением.
Возьмите, например, соотношение термодинамики, в частности
химической термодинамики, и статистической картины поведения газа. Физики-
статистики дают, во всяком случае стараются дать н общих чертах всю
картину молекулярных движений в газе. Термодинамика, химическая

316 ,9wrAffwHwf w 6 с w о ^ - - M к ю ;t я
термодинамика, берет некоторое среднее от этих движений. Возьмите
другой пример. Когда Бор в 10-х и 20-х годах нашего века застрял со
своей динамической моделью простейшей молекулы водорода, то какое
обходное, так сказать, усредненное решение этого вопроса нашли тогда
химики? Они нашли выход, для того времени чрезвычайно интересный,
л создании ста/жгчесжж ло<9глм, хотя заведомо было известно после
открытия Резерфорда и других физиков, что атомы суть динамические, а отнюдь
не статические системы. Это было своеобразное «усреднение», которое
химики (Лассаль и Люкс) тогда предложили, и это было для химии
выходом из положения в смысле создания первой электронной теории лалент-
11ОСТИ.
О чем это говорит? О том, что физические представления не должны
во всем объеме переноситься в химию для объяснения химических
явлений. Их нужно обобщать. Та абстракция, о которой уже много
говорилось, требует такой модели, которая выражала бы физические процессы
не во всех их деталях, не во всей их сложности, но обобщенно, отражая
лишь тот момент, который существен для объяснения химических
процессов. Само появление валентной черточки в структурных формулах
было уже, собственно говоря, таким «усреднением», потому что эта
черточка выразила на языке и по существу понятий, соответствующих дай-
ным химии, то, что для химии как раз и требовалось. Трудность возникла
тогда, когда черточка оказалась недостаточной. Обнаружены были связи,
которые нельзя было выразить классическими схемами. И тут возникла
большая трудность: оказалось, что путь «усреднения», которым шла
химическая термодинамика, которым шла первая электронная модель
валентности, которым шел Бутлеров и сторонники его структурной теории, этот
путь требует своей особой конкретизации для каждого отдельного случая.
Л для случая сопряженных связей и для некоторых других случаев
прежние конкретные приемы абстракции, или «усреднения», оказались теперь
неподходящими; поэтому надо найти новый прием «усреднения», т. о.
прием нахождения и выделения общего, существенного для химии
применительно к данной конкретной задаче.
На мой взгляд теория Чолинцева является такой именно попыткой,
но попыткой, как мне кажется, неудачной, потому что она настолько
огрубляет модельный образ молекулы, что вносит в него момент, не
соответствующий действительности, и потому оказывается несостоятельной.
Но механистической я ее не считаю и думаю, что эту квалификацию из
доклада надо снять. (С места: В чем же ее рациональное зерно?).
О теории Г. В. Чолиицева здесь так много говорилось, что но стоит на
этом останавливаться еще. Выло бы неправильно нашу дискуссию
превращать в дискуссию, связанную с теорией Г. В. Чс.ппщова.
Вопрос. Какова роль квантовой химии в развитии теории строе
ныл, с нашем точки зрения?
О т в е т. Я уже сказал, что основная задача квантовой механики в
химии сводится, в первую очередь, к физической интерпретации
закономерных связей н отношений, раскрытых теоретически и экспериментально
органической химией. Если она сможет дать в отдельных частных
случаях больше, сможет предвидеть новые факты и зависимости, то это можно
только приветствовать. Но требовать от нее, чтобы она стала основной,
ведущей теорией органической химии, было бы неправильно.
Вопрос. Как вы определяете специфику химической формы
движения?
Ответ. Чем более простым и общим является вопрос, тем иногда
труднее бывает па него ответить. Как можно ответить коротко на вопрос

Л ы с 7% у % л e н w e 5. Л/, /("борода 317
о специфике общественной формы движения, биологической формы
движения и т. д.? По поводу специфики химической формы движения можно
сказать столько же, сколько можно сказать о специфике химии вообще,
а химия — это наука о движении атомов, это, по определению Энгельса,
«физика атомов».
В о п р о с. В чем вы видите основной методологический порок теории
резонанса?
О т в е т. С точки зрения теории познания — ото идеализм и
агностицизм. С точки зрения метода — это механицизм.
Вопрос. Считаете ли вы, что в принципе квантовая механика
в состоянии объяснить ряд качественных особенностей сложных
молекул?
Ответ. Смотря по тому, о каких качественных особенностях идет
речь. Если речь идет о том, чтобы дать полное квантово-механическоо
описание (в виде волновой функции) целой молекулы, то мне кажется,
что это в принципе невозможно и не зависит от соображений
практического порядка, от вычислительных трудностей и т. д. Это зависит от того,
что качественный момент химического объекта не может быть полностью
выражен квантовой механикой. Но когда речь идет об отдельных, иногда
весьма существенных сторонах органических молекул, здесь квантовая
механика может сыграть исключительно важную роль, как это было
« физическим обоснованием идеи о направленной валентности.
Вопрос. Как вы относитесь к теории мозомерии?
Ответ. Я считаю, что в докладе эта теория недостаточно
раскритикована. Больше того, докладчики взяли под защиту раннюю позицию
Ингольда и сделали Ингольда жертвой Паулинга. Так и сформулировано
в докладе: Ингольд пожертвовал правильной точкой зрения на «мезомер-
ный эффект» ради теории резонанса. Это — неверная формулировка, это —
искажение действительвых позиций Ингольда, ибо не потому, что Ингольд
отказался от материалистических основ теории мезомерии, его теория
слилась с теорией резонанса, а как раз наоборот, потому что он, подобно
Паулингу, уже стоял на идеалистических позициях, потому что вся его
теория мезомерии была насквозь идеалистична. И цитаты, которые
приведены в докладе, как раз это прямо подтверждают.
Мне кажется, что и в части терминологии, и в частя понятий, и в части
графических обозначений пользоваться скомпрометированными
представлениями,— после того как эти представления раскритикованы нами
же,— советским химикам совершенно не нужно. Надо искать иных путей
для того, чтобы, например, графически выразить определенные
соотношения в области органической химии.
Скажем, в атомной группировке А—Б Ингольд изображает
смещение электронной плотности от А к В так: А —В ; некоторые товарищи
говорят, что этому выражению они придают теперь новый
материалистический смысл, как это доказывал здесь М. И. Кабачиик, н что поэтому такое
обозначение можно сохранить. Но это, конечно, мало кого убеждает.
Создается впечатление, что у Ингольда надо взять исо, кроме
идеалистической вывески его теории, а затем дать ей новую, материалистическую
пнвоску. Тут, как мне кажется, не совсем правомерно (и в докладе и
некоторыми выступавшими товарищами) использовано понятие абстракции.
Понятие правильной, научной абстракции — ото не всякое понятие,
выведенное из опыта и приносящее какую-то пользу науке. Понятие
подлинно научной абстракции прежде всего предполагает соответствие
действительности; если мы говорим, например, о такой абстракции, как

318 ,'f & с с cf & н w г шестое — JW ц # % я JPJ) г. /'f/ m
понятие идеального газа, то в этом абстрактном понятии выражен общий
закон газовых систем. Когда же мы говорим о какой-то предельной
абстрактной системе, которая реально не существует и которая нами
выведена (о чем сказано на стр. 61 доклада *) как «плод абстракции», то эти
уже нечто совсем другое.
А в докладе так и сказано о системах, по отношению к которым
рассматривается смещение электронной плотности, что никаких таких
абстрагированных структур нет — «они плод абстракции».
Плод абстракции — это значит фикция с точки зрения
материалистической теории отражения, с точки зрения соотношения образа с действл
дельностью. И если мы пойдем этим путем, то мы придем как раз к тем
же самым философским положениям теории резонанса, которые мы
сейчас критикуем. Значит, надо отказаться и от идеалистического
истолкования определенных химических отношений, и от тех понятий, которые
* этим истолкованием были связаны, и от тех обозначений, которые яв
ляются графическим выражением указанных понятий.
Зачем вводить понятие «смещения электронной плотности», если
исходной формой, по отношению к которой вводится это «смещение», является
только абстракция или даже только «плод абстракции», а не существующая
t; действительности реальная молекула? Зачем вводить представление об
,)ЮЙ стрелке, если исходная группа атомов А—В, связанная только
обычной связью, не существует реально как такая именно группа? Ото
ужо будет не абстракция, а лишний построенный момент, создающим
ложное впечатление, будто реальное, действительное возникает в
результате «смещения» чого-то но реального, не действительного, а лишь суще
пвующого в нашей голове как некий «плод абстракции».
С точки зрения такого плода абстракции рассуждать о действительной
молекуле надо, конечно, очень осторожно.
Почему вообще нужно пользоваться стрелкой в химической формуле?
Я, конечно, не буду изобретать здесь новых способов, но почему мы не
можем прибегнуть, например, к способу клинописи для того, чтобы изо
Лразить, конечно грубо, условно, приблизительно не «смещение», а рос
н/)е#&ле/ше электронной плотности в молекуле? Без всякой натяжки можно
выразить те же отношения, которые товарищи выражают по Ингольду
стрелками, указывающими направление иногда совершенно мнимого
«смещения» электронной плотности (мнимого потому, что никакой такой
исходной формы не существует в природе). Так, для той же атомной группы
диух атомов А и В распределение электронной плотности (например,
большая плотность около В, меньшая — около А) может быть изображено
клинописью так: А«**В. Здесь широкий конец клина указывает на большую
электронную плотность у В, а острый конец — на меньшую плотность
У А.
Вопрос. Разъясните, что вы имеете и виду под принципом
суперпозиции?
Ответ. Я имею в виду тот принцип, который сформулирован
Дираком в первом и втором изданиях его книги «Основы квантовой механики»,
и то истолкование этого принципа, которое даот автор этой книги в духе
индетерминизма, агностицизма и математического идеализма.
Вопрос. Цель ваших рассуждений исходит из тезиса об ивдетерми
низме электрона. Считаете ли вы этот тезис несостоятельным? Не является
ля этот тезис идеалистическим? Если это так, то ваши рассуждения надо
признать порочными, как исходящие из идеалистического тезиса.
* См. стр. 53 настоящей книги.

Ответ. Почему порочными? Я показываю, что «физический»
идеализм вводит идеалистическое представление об индетерминизме
электрона, незаконно используя, извращая соотношение неточностей Гейзел-
берга; механицизм «сводит» затем к квантовой механике все области природы
и общества, помогал тем самым распространить ложную идею
индетерминизма на эти области; следовательно, механицизм служит здесь
идеализму. Я не понимаю, почему эту критику нужно называть порочной?
Ведь этим объясняется, почему так заинтересованы современные
реакционные идеологи в том, чтобы обязательно доказать сводимость высшего
к низшему, в частности к квантовой механике. Конечно, я вовсе не хочу
сказать, что если бы не утверждалась идея свободы волн электрона,
то сведение к квантовой механике было бы оправдано. Нет, я только
подчеркиваю, что реакционная механистическая концепция «сведения*
обслуживает идеализм, выступает как гносеологический источник
идеализма, помогая распространять идею индетерминизма на явления
природы и общества.
Вопрос. Известно ли вам, что расчет атома урана, к которому по
вашему определению полностью применима квантовая механика,
значительно более труден математически, чем расчет реакции 11% + D = HD +
+ И? Математические трудности отнюдь не означают трудностей
принципиальных: в гидродинамике вязкой жидкости расчетные трудности,
вероятно, еще больше?
О т в е т. Я вовсе ао утверждал, что к расчету атома урана полностью
применима квантовая механика или что этот расчет проще, чем расчет
обменной реакции, о которой говорится в записке. Далее, я го порю но
о практических трудностях, а о принципиальных. Можем ли мы
предсказать, если мы даже получим, как говорил Лаплас, сведения о каждом
отдельном атоме в каждом человеке, будет ли и когда третья мировая
иойна? Не можем, и потому но можем, что ото закономерность другого
порядка и сводить ее к закономерности низшего порядка невозможно.
Не потому, что ото трудно сделать, а потому что с возникновением высшей
формы закономерности появляется новый качественный момент, который
неизбежно исчезнет, если мы попытаемся сводить эту высшую
закономерность к низшей.
В @ п р о с. Существует ли в современной органической химии кризис
методологических основ?
Ответ. Мне неясно, что автор записки понимает под кризисом?
Ленин понимает под кризисом естествознания борьбу материализма и
идеализма в естествознания, когда идеализм пытается использовать
новейшие открытия, чтобы вытеснить материализм. В известной степени
такие процессы имели место я органической химии. Если же под кризисом
понимать трудности выработки новой теории, то это другой вопрос.
Слишком общая формулировка вопроса не дает возможности дать определенный
ответ.
Вопрос (М. И. Шахпаронов). Вы по существу пытались отрицать
ту критику махизма теории резонанса, которая была дана в печати и в
докладе. Прошу вас сказать, что представляет собой теория удобства
мышления и известно ли вам положенно Ленина на этот счет?
О т в е т. Выступает товарищ, который в своей статье, написанной со-
нместно с другим автором, заявил, что махизм теории резонанса состоит
н том, что Паулнпг обещал дать удобный принцип и что он ввел принцип
резонанса ради удобства в расчетных целях.
Ленин пишет о лгео/жи /го,татгд, что если принцип удобства, а не
принцип соответствия с действительностью, ввести в теорию познания,

320 Засадные w e с nt о е — 74 июня 79JY a. ^y м* j? € м w e e
то ото идеализм; но если момент удобства в целях расчета вводится а
математику или в химию или ради удобства предполагается та или иная
экспериментальная установка ит. д., то никакого махизма в этом нет, и М. И. Шах-
паронов просто за полосы притянул эту формулу Левина, никому не доказан,
что из формулировки Паулинга следует, что принцип резонанса является
распространением принципа удобства на область теории познания. На-
оборот, именно когда Паулинг попытался введенное нм только ради
удобства, мнимое, фиктивное представление истолковать в смысле объективно
существующей реальности, т. о. отказался от того, что резонанс введен
лишь в расчетных целях, лишь в целях удобства, то он пришел тогда
к субъективному идеализму; Шахпаронов это хорошо знает. Поэтому не
за то ладо критиковать теорию резонанса, что она предлагала удобный
способ, а за то, что она не дала такого удобного способа, что она обещала
удобный способ, а дала способ неверный, не соответствующий
действительности, способ идеалистический. Вот о чем идет речь, а принцип удобства
здесь совершенно не при чем.
Я думаю, что мы должны освобождать пашу критику от любых
аргументов, хотя бы и очень трескучих и звонких, которые вводятся лишь для
видимости разгрома враждебной теории и которые могут только запутать
нас, если они, вместо того чтобы действительно разобрать субъоктннно-
идеалистические основы критикуемой теории, ставят вопросы, не имеющие
отношения к долу.
Председатель. Слово имеет доцент В. М. Татевский.
J3. Ж. 2*
гос. i/%W(?epcwmg/% мл*, jf. Д.
Прежде чом переходить к основной теме выступления, я хотел бы
отметить следующее. Проф. Б. М. Кедров подверг критике ряд точек
зрения, среди которых были и высказанные мной. Здесь я мог бы пожелать
только одного: хорошо было бы, если бы возражения и соображения проф.
Кедрова против этих точек зрения были высказаны им полтора года назад,
с тем чтобы, опираясь на это, можно было бы начать дискуссию уже в то
время.
Я думаю, что мы все были бы тогда особенно благодарны ему за те
соображения и советы, которые, может быть, и можно было бы
использовать в работе. Сейчас я во могу полемизировать с проф. Кедровым, да
и не считаю это здесь нужным и целесообразным.
Настоящее совещание сыграет положительную роль в развитии
советской химии. Оно показынает превосходство сойотской химической науки
над химической наукой капиталистических стран. Я думаю, что это
совещание нанесет решительный удар различного рода идеалистическим
теориям в химии, имеющим хождение за рубежом и некритически заим-
стпопапиьш отдельными советскими учеными.
Необходимо отметить большую и важную работу, проведенную
Комиссией ОХИ Академии Наук над докладом, представленным для
обсуждения. Основные положения доклада, направленные против идеалистических
теорий, теории резонанса Паулинга и теории мовомерии Иыгольда,
являются, по моему мнению, правильными.
Я считаю справедливой критику и осуждение, которым подвергнуты

/Л А/. 7 /7 г% е е с к и с л 321
в докладе отдельные советские ученые, зхскритичесни заимствовавшие
;)1И теории, пытавшиеся иснолыюпать их в своих работах. Я думаю, что
главная задача этой части доклада — разоблачение несостоятельности
указанных идеалистических теорий — в значительной степени выполнена.
Однако следует отмстить, что критику теории мозомерии Ингольда
следовало развернуть глубже и пшро.
Что касается тех разделов доклада, в которых дастся анализ
классической теории химического строения Бутлерова и в особенности се
дальнейшего развитии, то эти разделы меня во многом ле удовлетворяют.
Остановлюсь только на некоторых глапнешних пунктах.
Содержание важнейшего понятия теории Бутлерова — понятия
химического строения — не раскрыто в докладе комиссии в той степени, п
которой необходимо было это сделать для того, чтобы правильно понять ход
дальнейшего развития этого представления и взаимосвязи его отдельных
сторон.
Несмотря на то, что на стр. 5^ доклада приводится бутлеровскоо
определение понятия химического строения, в котором ясно отображены дна
главных положения, лежащих в основе понятия химического строении,
в дальнейшем в тексте доклада допущены неясности и ошибки,
приводящие в свою очередь к неясностям и ошибкам при рассмотрении отдельных
конкретных вопросов.
Одной из наиболее важных ошибок является недооценка положения
теории Бутлерова о порядке химических связей атомов как о главном
факторе, определяющем химическое строение молекулы.
Действительно, первым важнейшим положением, лежащим в основе
понятия химического строения, является положение о том, что в молекуле
существует определенный порядок химической связи атомов. А. М. Бут-
лоров неоднократно подчеркивал это в ряде работ.
В знаменитой речи «Современное значение теории химического
строения» А. М. Бутлеров, иллюстрируя это основное положение на примере
метана и его хлоронроизводных, говорил:
«Мы принуждены таким образом придти к рассматриванию '?го/икЫг
аы.мыцбсжж с&взи, сугуемиеуюм^Д л#;%с#у днгол&лм б членгиуе (курсив мой.—
Д. ?'.), а это и ость химическое строение исщестпа (А. М. Бутлеров.
Избр. работы по органической химии. Изд. АН СССР, 1951, стр. 415—410).
По Бутлерову, химическое строение <? &&дд/(Ы2 чб/нила есть
«распределение химической связи между атомами». (Там же, стр. 423).
В курсе *Алдогиды, потопы и иитропроизводныо жирного ряда*
А. М. Бутлеров писал по поводу объяснения изомерии органических
соединений:
«Вот для объяснения подобных случаев изомерии и внесено было в
науку понятие о %илшуес%(ш слцэоении (курсив мой.— В. 7\).
показывающее, в каком порядке элементарные паи (т. о. атомы.— Д. У.)
распределяют свое химическое действие» (стр. 9).
Положение об определенном порядке химической связи атомов
раскрывается через посредство двух основных представлении. Первое из них —
представление о д;ил(ичес%оа с&яаи.
В работе «Химическое строение и теория замощения» А. М. Бутлеров
дал следующее определение химической связи:
«Совместное пребывание атомов н частице, в /(едотло/ю.** о
07%/#г%бли% (курсив мой.— #. У.), мы называем их
Условно говорим мы, что атомы между собой
1 См. стр. 14 настоящей кнпгп.
Стенографический отчет

322 Заседание twecmoe — 7(/ zt ю н я 79JJ a. Су m /> 6 ?t
или соязады, отнюдь не подразумевая при этом ни какого-либо
к/)елдсния д/лол(оо ^/)у2 к #f У^у, пи их о/л/юеш
(А. М. Бутлеров. Избр. работы..., стр. 441).
лб влиянии нелофес^/мде/шо /(е соязд/(/(ьсс д/ло
стороне химического строения — А. М. Бутлеров говорил, что это
влияние $...(?^угой категории,— его можно называть оза%.шш.# длия/(це.м ямю-
.ifcwf, /(смос^б^гтмоснмо жеэкх^у собою 7н? гос(?имс/шыд;». (Там же, стр. 432).
Вторым представлением, позволяющим в соединении с представленном
о зилшческой и?лзи раскрыть порядок химической связи атомов в молекуле,
является представление об дтожмос/ли (валентности).
А. М. Бутлеров писал, что а?/гсшдость ложхж сдуэизи/ль ос/(о(?а/шгл/
о/7^сц тмсо/жн. В. В. Марковников так характеризовал роль этого понятия
в теории Бутлерова: «...Бутлеров считает атомность основным принципом,
на котором основываются все рассуждения о химическом строении».
(Там же, стр. 483).
Опираясь на представления о зи^ичесяой с&язи и определенном дтно.и-
//оо/ги (валентности) атомов в каждом данном соединении, учение
Бутлерова даст возможность установить тго/и^ок аилической с^язк amo.i&w в
молекулах конкретных органических веществ, т. е. основные, главные
химические взаимоотношения атомов — прежде всего последовательность
л кратность химических связей в частице. Подчеркиваю, что А. М.
Бутлеров четко разграничивал взаимное влияние нслос/м&у/юс/шо
атомов (порядок химической связи) и взаимное влияние атомов,
не соязатша;,— влияние Другой категории.
Порядок химических связей атомов в молекуле является, по Бутлерову,
0/)<ж, определяющим химическое строение молекулы.
Это положение не оспаривается в докладе комиссии, однако и не
находит в нем ясного и четкого выражения.
Могут сказать, что положение о порядке химической связи и
химическом строении молекулы является тривиальным, что его роль всем ясна,
а развитие его не стоит ужо в порядке дня н в основном закончено.
Я не могу согласиться с таким возражением. Я думаю, что как во
времена Бутлерова, так и сейчас ото положение теории химического строения
но только сохраняет свое значение, но развивается и; требует
дальнейшего развитии.
Я думаю, что было бы неверно утверждать, что основное положение
учения о химическом строении, внесшее неоценимый вклад в развитие
органической химии, составлявшее ее основную базу почти столетие,
может оказаться лишь мертвой и застывшей догмой.
Признать это — значило бы отрицать ленинское учение о
соотношении абсолютной и относительной истины, значило бы утверждать, что
объективные закономерности, отображаемые представлением о порядке
химической связи, полностью исчерпаны и раскрыты.
Никто не станет спорить, и ото отмечается в докладе, что требуется
дальнейшее исследование природы и «механизма» химической связи. Но
представление о химической связи есть элел#7(7/г представления о порядке
химической связи атомов в молекуле.
Никто не станет спорить, что иеобходмо глубже развить теорию
валентных взаимодействий (насыщаемость, направленность и т. д.). Но
палоптлыс химические взаимодействия и самое понятие валентности сеть
элементы представления о порядке химической связи.
Во многих местах доклада отмечается необходимость учета
«валентных состояний» атомов в молекуле при анализе ее химического строения.
По представление о «валентном состоянии» атома есть один из тех новых

составных элементов, который обогащает содержание представления о
порядке химической связи.
Представление об определенном пространственном расположении
атомов в молекуле, которое в ряде мест доклада включается в понятие
химического строения (например, стр. 03*), также является дальнейшим
развитием (хотя и в несколько ином плане) положения оП определенном
порядке химической связи атомов в молекуле.
Следовательно, недоучитывать роль этого положения в теории
химического строения и важности дальнейшего развития его содержания
нельзя.
Как обстоит дело с этим вопросом в докладе комиссии? Сам термин —
порядок химической связи, или распределение связей в молекуле —
упоминается лишь между прочим, в отдельных местах (стр. 0, 49, 63 *).
Голь этого положения в учении о химическом строении не анализируется.
Вопрос о его развитии, об обогащении новым содержанием в развернутом
виде не обсуждается и даже ни ставится. Понятия о химической связи
и валентности, послужившие для Бутлерова элементами для создания
более общего представления о порядке химической связи как главном
факторе в химическом строении, обсуждаются лишь раздельно, а понятие
«валентного состояния» только упоминается п ряде мест доклада без
всякого анализа его содержания и анализа того нового, что вносится вместо
с ним в положение о порядке химической связи и в представление о
химическом строении.
В центр внимания в разделе 7 доклада поставлено «взаимное влияние
атомов». По контексту доклада можно только догадываться о том, какого
рода взаимное влияние здесь подразумевается: непосредственное, т. е.
порядок химической связи, или посредственное, т. с. качественно
отличное взаимное влияние непосредственно не связанных атомов.
Существенное качественное различие между этими видами влияния
смазывается, что не дает возможности правильно оценить роль отдельных
факторов при объяснении или предсказании конкретных фактов.
Так, на стр. 56 доклада* различие в дипольных моментах галоид-
алкилов и галоидвинилов объясняется специальным видом взаимного
влияния «вообще» (посредственного или непосредственного — прямо не
указано).
Различие в валентных состояниях атомов углерода, непосредственно
связанных с галоидом, т. е. фактор, входящий в порядок химической
связи, не учитывается, что делает приведенные объяснения
неубедительными. Однако ясно, что без учета роли всех факторов, входящих в понятие
порядка химической связи, в том числе и «валентных состоянии», нельзя
правильно понять и роль взаимного влияния непосредственно не
связанных атомов, т. о. решить вопрос, поставленный в докладе в центре
внимания.
Причина в одном — вопрос о необходимости учета факторов, входящих
в представление о порядке связи и методах этого учета, в докладе
недооценивается и не анализируется в достаточной мере.
Особые свойства полиенов, бензола и других «сопряженных систем»
объясняются специальным видом взаимного влияния — «эффектом
сопряжения». И здесь не учитывается роль факторов, входящих в
представление о порядке связей,— прежде всего последовательности, кратности
связей и валентных состояний атомов,— факторов, определяющих главные
1 См. стр. 55 настоящей книги.
- Си. стр. 15, 4Л, 55 настоящей книги.
% Си. стр. 49 настоящей книги.
21*

324
г с m о А —- 7^ с ю 7f л 7957 ^. ^?/ m у? д н н
характерные осооенности отдельных связен и химического строения
молекулы в целом.
Ясно, что в полиопах, бензоле и некоторых других соединениях дело
обстоит сложнее, чем в жирном ряду. Введение той или другой атомной
группы даже в место, не примыкающее к рассматриваемой связи, может
влиять на ее кратность. Чтобы понять особенности строения этих
соединений, необходимо учитывать как порядок химической связи, так и
взаимное влияние непосредственно по связанных атомов. В докладе итот
вопрос но анализируется и не ставится.
Аналогичные недостатки имеют место в докладе при обсуждении
других ко широтных вопросов. Я на них сейчас останавливаться по могу
нз-;*а отсутствия времени.
Порядок химической связи в ого классическом понимании, т. е. прежде
неего последовательность и кратность химических связен между атомами
в частице, отображается прямо, непосредственно классическими струн
тучными формулами теории химического строения. В докладе пот ясного
и четкого анализа этого вопроса. Специальный раздел, посвященный
языку теории, химического строения — формулам строения, начинается
со следующих слов:
«Принятые в настоящее время в органической химии структурные
формулы в подавляющем большинство случаев л/?аб%.&ъ/;о изоб/?дэя#то/л
f/c//(VMG%7MfJZb/(oc зилщчесяое стмрос/шс .молекул. Структурные формулы теории
химического строения Бутлерова являются гизыблсмой основой
изображения строения молекул.
Однако принятые в настоящее время структурные формулы //слос/W-
гягее/ибо /fc 7^зо^/)дэк%%7О7?г @здил{7/ого б^ия/шл дттголоб @ жолелгулс.
Ограниченность изобразительных возможностей общепринятого языка черточек
и точек по позволяет воспроизвести некоторые важные особенности
химического строения и прежде всего дзл%.м7/ого елмляил дттгожое и аттгол^/ма;
г/и/тг/г б л(олс/еуле»^. (Курсив везде мой.— В. У.)
Здесь, так же как в других местах доклада, отсутствие четкости в
содержании понятий «химическое строение» и «взаимное влияние атомов»
приводит к неясностям и противоречиям.
(1 одной стороны, указывается, что структурные формулы в
подавляющем большинство случаев л^обилъио изоб^ажатотм 0с&с7Лби7Мб&ъ7/ос a%&w%-
стмрос/гис, а с другой стороны, что они 7/слос/)с#С7?гбС7/7бо не изоб^д-
бздижного б^илнггя amo/tog б .молекуле. Но водь в единственном
мосте доклада, где приводится прямое определение «химического
строении» (стр. 5*), сказано, что химическое строение дялточ&етм как /(слосрсс/-
так и лос/?сЭстмбе7б7юе взаимное влияние атомов, т. о. лол/юстмьто
оба яачест%ес7бно розлшшыд; би#я дзаилшого блшг/шл
Поясность и противоречия в понимании содержания понятия
7(цл и ого взаимоотношения с понятиями
pC0C7M6C7f7fO C6^3(Z7f7fWZ ДТЛО^Об» И «63ДЦЛ(7(О
не сдлзя7шы% атолт^» приводят к дальнейшим неясностям и ошибкам
при анализе вопроса о том, как мы должны развивать дальше язык теории
химического строения, формулы химического строения.
Действительно, ясно, например, что вопрос о структурной формуле
бензола в ее классическом понимании есть вопрос и/?еэ%0е дсего о
правильном отображении последовательности и кратности химических связей
между атомами в бензоле, т. с. вопрос о правильном отображении главного
1 См. стр. 01 настоящей книги.
% См. стр. 14 настоящей кпиги.

Л ы с m ?/ л д г л ft с Д. Л^. Т^от^дского 323
фактора химического строения — моу)л9лд %%.«%чесяой селзи
Однако на стр. 72* говорится, что «На данном этапе развития теории
строения допустимы различные способы изображения таких ^столей
(курсив мой.— #. 7.) химического строения, как распределение
подвижных (т: и р) электронов в молекуле, индукционных влиянии, эффекта
сопряжения и др.».
[То что значит «распределение подвижных (т: и /?) электронов», нап])п-
мер, для бензола? Этот вопрос о существовании в бензольном ядре помимо
с-связи дополнительно половины 71-связи, т. о. дело идет о той
характеристике бензольного кольца, которая является для пего важнейшей,
характерной. Дело идот об изображении а=б/лгггчесл;ыа: гдлаей между отдельными
атомами углерода, об отображении главного фактора — порядка
химической связи. Какая же это «деталь»? В таком случае н т:-связь в этилене —
«деталь».
Так вот, для изображения таких «деталей» в докладе разрешается
пользоваться стрелками, которые в других случаях применяются как
изображение так называемого индукционного эффекта — явления совсем
Эу??/го2О порядка — частного случая бздил7/ого слияния иелос/реЭс/мбе/шо
не еялзд/шыг л/яолшо. Ясно, что ото не может не вызвать путаницы.
Что касается вопроса об изображении строения молекул набором
схем, ни одна из которых не может рассматриваться как формула
химического строения, то он, а думаю, достаточно ясен. Этот способ
противоречит всему содержанию учения Бутлерова и может быть использован для
реставрации идеалистических концепций в теории строения. Формула
химического строения должна быть единой. И Бутлеров и Марковников
потратили немало усилий в борьбе за это положение.
По вопросу о формуле бензола я думаю, что обе противостоящие здесь
стороны не правы. Формула, предлагаемая проф. Г. В. Челинцевым,
основана на произвольном умозрительном представлении о контактной
связи, свойства которой, приписываемые ей Г. В. Челинцевым,
противоречат всем современным физическим данным о свойствах электронов и не
подтверждаются никакими химическими фактами. С другой стороны,
формула Некулс не выражает правильно главного порядка химической
спнзи в бензоле и также должна быть отвергнута.
Комиссии следовало ясно сказать это в докладе и четко поставить
вопрос о выработке правильной формулы строения бензола, которая
могла бы стать общепринятой, а не защищать устаревшую формулу Ке-
куле, не отображающую строения бензола, критиковавшуюся еще
классиками русской химической науки, в частности В. Б. Марковвиковым.
Вторая часть доклада, посвященная современному состоянию теории
химического строения и ее развитию, содержит серьезные недостатки
и ошибки. Я думаю, следует отмстить, что эта часть доклада требует
основательной переработки.
Несколько слов по другому вопросу. Проф. Чолинцев утверждал
здесь, что мы полностью обязаны ему тем, что им вскрыта идеалистическая
сущность и научная несостоятельность «теории розованса» и «теории мезо-
мо р ни».
Я думаю, что эти претензии проф. Челинцова являются
неосновательными, что решающим успехом в дело борьбы с «теорией резонанса» и с
«теорией мезомерпи» послужило не выступление какого-нибудь отдельного
советского ученого, а выступление целых советских научных коллективов,
1 См. стр. 62 настоящей шшги.

326 3ac€#4 7fT(e ?// ^ с тн о e -- 74 и то
я 79JV л. ^у тн р е 7/ //
nceii массы советских химиков. Я думаю, что подобного рода позиция
проф. Челинцева, как и любого выступившего бы с таким заявлением,
явилась бы неверной и заслуживающей осуждения.
Решающую роль сыграла здесь политика нашей партии, направлен-
паи на воспитание советских ученых в духе идей учения Ленина я
Сталина. Партия заботится о развертывании творческих дискуссий, о росте
передовой советской науки. (Л п л о д и с м е н т ы).
If. Ж. З
II о п р о с (Г. В. Челнпцев). i. Одобряете ли вы доклад комиссии и
целом?
2. Как вы расцениваете предлагаемую комиссией теорию взаимного
влияния?
3. Усматриваете ли вы какое-нибудь различие теории мезомерии от
резонансной теории?
Вопрос (Б. М. Кедров). Мне известно, что вы развиваете некоторые
взгляды, которые можно сформулировать как распространение принципа
аддитивности в области органической химии. Известны ли вам взгляды
Бутлерова и Менделеева по вопросу об этом принципе аддитивности в
области химии? И считаете ли вы, что этот принцип является конкретным
выражением механицизма, который не является прогрессивным в
развитии химической науки?
Ответ. Начну с последнего вопроса, который задал проф. Б. М.
Кедров. Взгляды Менделеева и Бутлерова на «принцип аддитивности» мне
неизвестны. Если Б. М. Кедров даст мне соответствующие ссылки, то
я с удовольствием познакомлюсь с этим вопросом.
Б. М. Кедров. Вы посоветуйтесь с Я. К. Сыркиным, где он узнавал
о работе Бутлерова. (В зало с м е х).
В. М. Татевский. Я предпочитаю узнать ото из первоисточником.
Что касается вопроса о том, что я будто бы развиваю «принцип
аддитивности», то я лично могу рассматривать товарищей, которые стоят на
ото it точке зрения, как не понявших содержания моих работ или искази н-
ншх их содержание. Вот, что я могу по этому поводу ответить.
По поводу того, что «принцип аддитивности» является
механистическим, я думаю, что решать вопрос так значило бы впасть в метафизику.
Когда мы взвешиваем вещество, берем две его порции, то знаем, что,
соединив их вместе, получим вое, равный сумме двух весов птих порции,
и ничего механистического в атом нет. Наша практика основана на этом
принципе в гораздо большей степени, чем ото некоторым может казаться.
Я думаю, что в этом вопросе, как и во всяком другом, основным должен
являться крылгерый л/хгялгккн. Вот что я думаю по этому вопросу.
Вопросы Г. В. Челинцева. Первый вопрос. «Одобряете ли вы доклад
комиссии в целом?»
Я но судья, мнение свое я высказал совершенно ясно. Я считаю, что
первая часть доклада, посвященная критике теории резонанса и теории
мезомерии, в основном, в значительной степени достигает своей цели.
Я считаю, что вторая часть доклада содержит ряд неясностей и опт-
(low; некоторые из них (ошибок) принципиального научного характера,
с моей точки зрения. Доклад представляет новую ступень, положительную
ступень в развитии нашей химической науки, но содержит недостатки,
которые необходимо в дальнейшем устранить.

у
327
Как я расцениваю предложенную в докладе теорию взаимного
влияния? )1 считаю, что пта теория взаимного влияния в том виде, как она
развита в докладе (я говорю об отрицательных сторонах, а о
положительных сторонах было бы слишком долго говорить), является односторонней,
н ее основным пороком является тот порок (в том виде, как она есть)
и тот недостаток, о которых я говори,! в течение всего времени своего
выступления.
Следующий вопрос я не очень четко записал: «Усматриваете ли вы
различия, которые существуют между теорией резонанса и теорией мс:ю-
мерии и теорией нзаимного влияния, предложенной в докладе?» Я
усматриваю, и но существу, но считаю, что в докладе есть следы теории мепоме-
рни и в терминологии, не обусловленные необходимостью, и н некоторых
отдельных положениях, сформулированных в этом разделе, есть не
подработанные некоторые неправильные точки зрения научного характера,
которые сохранились еще главным образом н этом разделе и которые
требуют устранения и внимательного рассмотрения по существу.
Считаю ли я, что для участвующих в дискуссии не известны основы
теории химического строения Бутлерова? Нет, не считаю. Наоборот,
я считаю, что дискуссия, происходящая сегодня, показывает, что теория
химического строения Бутлерова известна сейчас в неизмеримо большей
степени, чем она была известна, положим, лет 10 или 20 назад. Однако
я считаю, что наследство Бутлерова и Маркоппикона далеко по освоено.
Я думаю, что одной из главнейших задач для нас, советских химиков,
и развитии положительных направлений теории химического строения
яплнется не успокоение па том, что мы, будто бы, методами Бутлерова
и Марковникова овладели, а как раз наоборот,— тщательное научение
их работ и критическое отношение к тому, как мы до сих пор понимали —
полно или неполно — содержание этих гениальных работ.
Вопрос. Как вы относитесь к выступлению проф. Кедрова?
О т в с т. К пыступлелию проф. Кедрова я отношусь следующим обра-
жш. В своем выступлении проф. Кедров сделал, с моей точки зрения,
ряд ценных и интересных замечании. Ну, например, ряд цошых аамеча-
пнй по поводу содержания доклада в отношении роли квантовой
механики, хотя, с моей точки зрения, и не вполне правильных...
Например, утверждение проф. Кедрова о том, что, будто бы,
химические реакции (рапновесия) нельзя рассчитать при помощи метода
квантовой механики (я бы включил сюда и квантовую статистику), является,
конечно, неверным. Оно пронероно не чем иным, как практикой. Tin
проф. Кедров может об этом пе знать. Поэтому я бы не считал нужным
слишком придирчиво относиться к его выступлению. Если сделать
некоторую... (г о л о с с места: Уступку, скидку как философу)... не
скидку, а если не подходить к атому с точки зрения буквы, а подходить
с точки зрения духа выступления, и учесть, что каждый из пас может
отдельных сторон вопроса не знать, то вообще я считаю, что его
выступление по этому вопросу было правильным и принесет комиссии пользу;
за исключением отдельных положений, его выступление я считаю
верным.
В о п р о с. Как вы относитесь к роли квантовой механики н химии?
О т в е т. По тому поводу можно было бы распространяться очень
много. Основными методами исследования в химии являются аиличес/г;//?
лм?тосЫ исглесЫляил. Из этого тезиса нельзя сделать нывод, что мы ни
должны использовать всякие другие методы исследования--соврсмен
пые физические методы; все, что дают физико-химические методы
исследования, все, что дает современная наука, есть //ео#го#ил&щ составной

о.гомоит современных химических методов исследования. Но ото но
основные методы. Основным методом остается химический метод
исследования, т. е. метод исследования химических превращений. Он является
той базой, на которой стоит химия. Но было бы неправильно но дополнить
ого всеми возможными современными методами исследования. Тогда
наша химия была бы не сод^&мем/юй химией, а химией прошлого века или
другого предшествующего периода.
Вопрос. Сколько тиной связи имеется в молекуле ацетоуксусиого
эфира?
Ответ. Я о типах связи сегодня ничего не говорил; что
подразумевает задавший вопрос товарищ иод словами «тип связи», я но знаю и
поэтому отвечать на вопрос, но зная, как он формулирует это понятие,
считаю нецелесообразным.
Вопрос. Что вы понимаете иод определением порядка химической
спязн?
О т в о т. Я процитировал высказывание Бутлерова. Там совершенно
ясно сказано, что подразумевается иод порядком химической связи.
Если хотите, чтобы я пояснил своими словами, я могут сказать, что под
порядком химической связи я подразумеваю прежде всего распределение
химических связей в молекуле, т. о. их последовательность и кратность,
а в более широком смысле — взаимное влияние непосредственно
связанных атомов.
Вопрос. Бутлеров но считал существенным способ написания.
Почему вы считаете, что описание молекул вещества несколькими
формулами противоречит науке?
Ответ. Бутлеров говорил о том, что всякий способ писания формул
строения хорош, лить бы он с удобством выражал химические
отношения атомов. Но центр тяжести здесь лежит не в том, чтобы мы с
уЭобс/МбОЛб выражали отношение атомов, а в том, чтобы способ
написания формул бы/шэюдл эти отношения. А способ «описания» многими
структурами 7*е бьгрлз/сае/м этих отношений ни с удобством, ни без
удобств.
Вопрос. Непонятно ваше отношение к сегодняшним
высказываниям тов. Кедрова. Скажите ясное, согласны вы с его положениями или нот?
Ответ.}! должен тогда высказываться час или два. Считаю, что это
не имеет актуального интереса.
Вопрос. Почему вы ничего но сказали о своем увлечении теорией
резонанса? Ведь вы один из достойных учеников проф. Сыркина?
Ответ. }1 действительно работал у проф. Сыркина п был в
аспирантуре в Физико-химическом институте им. Карпова, по но считаю себя
ого учеником. }1 хотел бы, чтобы тл указали, в какой работе, мною
опубликованной, была поддержана теория резонанса.
И. Л. Еиуняиц. А Челннцев говорит, что пы — розонанщик.
Г. В. Челшщев. Я упомянул вашу фамилию... В список я включил
защитников теории резонанса.
Вопрос. Как вы, как фичико-химик, расцениваете теорию
электронной таутомерии Разумовского?
Ответ. }1 се внимательно но изучал. Но па основании беглого
просмотра могу сказать, что отношусь к ной отрицательно.
Как я отношусь к теории проф. Чолинцова? И считаю, что то, что проф.
Челинцов называет «новой структурной теорией» в собственном смысле
слова, но может рассматриваться как теория, а скорее как довольно
необоснованная и несостоятельная гипотеза.}! считаю эту гипотезу
несостоятельной. Теорией я ее назвать ни при каких условиях вообще по могу

Z?. Л'А. Г л л? f e с ;r о г о 329
Вопрос. Кто же и когда сомневался, что основныл! it решающим
в строении является порядок связей? И разве доклад это считает
по-другому?
О т в е т. Я уже сказал, что в докладе по существу не выражено нт;а-
кон точки зрения на этот вопрос, и считаю, что ото является одним из
серьезнейших недостатков в этом части доклада.
Вопрос. Как вы расшифровываете следующее положение
Бутлерова: Одна и та же единица сродства не может действовать на два
различных атома?
Ответ. Я зиаю это положение Бутлерова. Насколько мне известно,
по крайней мере среди тех работ, которые опубликованы в сборнике
избранных работ, я встретил его только в одном месте, в одной из ранних
работ Бутлерова, в перечислении тех отдельных факторов, которые ав
ляются существенными при суждении о строении частиц. Это положен не
я не могу рассматривать ни как основное, ни как главное положенно
теории химического строения в ее общем аспекте, в особенности
сейчас, в свете ловмх фактов. Я думаю, что от этого положении как от
общего и охватывающего все случаи надо отказаться. Его
справедливость является ограниченной. (С м е с т а: Правильно!). Ото моя точка
зрения.
Голос с моста. Отсюда Бутлеров и выводил необходимость
единой формулы.
В. М. Татевскнй. Ист, не отсюда. Необходимость единой формулы
вытекает из общего материалистического характера учения Бутлерова,
а не из этого отдельного частного положении. Н тому же, как мне
кажется, с точки зрении современных наших знаний это положение
ограниченно.
Вопрос. Как согласовать вапти последние работы о всеобщей
аддитивности в молекулах с учением Бутлерова о посредственном влиянии
атомов в молекуле?
Ответ. Я не думаю, чтобы сейчас было целесообразно
останавливаться па моих взглядах в этой области. Могу только сказать, что если
товарищи возьмут «Материалы о взаимном влиянии атомов в химических
соединениях» В. В, Марковникова, они найдут там важное замечание,
касающееся данного вопроса. В. В. Марковников говорил, что для того,
чтобы разобраться во взаимном влиянии посредственно связанных атомов,
надо учесть прежде всего тот факт, что основную роль здесь, невидимому,
должно играть (во всяком случае, в кругу тех соединений, которыми я пока
занимался) взаимное влияние атомов, ближайших друг к другу. Так что
основное влияние на данную химическую связь оказывают атомы,
связанные непосредственно с одним из атомов данной связи. В. В. Марков-
пиков говорит, что при этом для того, чтобы правильно понять суть дола,
нужно учесть характер окружения этой, химической связи, особенно в ое
непосредственной близости.
То, что я вводил в своих работах под наименованием лосЬмитгд связи,
есть не что иное, как связь, характеризующаяся определенным видом
окружении, т. о. расположенными вокруг нес атомами, непосредственно
связанными с одним из атомов, образующих связь.
Если товарищи внимательно проанализируют мои работы (хотя
черным но белому там ото пока не пописано, потому что опубликование
занимает время, а обобщающая работа сдала в печать, но еще не
опубликована), то они найдут это там.

330
%/fffMOf — 7^ ню 7* л J&U g.
Председатель. Слово предоставляется канд. хим. наук А. Ф. Вомпе
Л.
}1 считаю, что доклад, представленный настоянному совещанию
Комиссией Отделения химических наук, должен быть одобрен и принят, так как
он, несмотря на отдельные недочеты, правильно оценивает современное
состояние учения Бутлерова — Марковникова о взаимном влиянии
атомов в молекулах.
У моня есть несколько замечаний. Если задачей советских ученых,
работающих в области органической химии, является творческое
развитие наследия Бутлерова — его теории строения, то в таком случае эта
задача должна заключаться в первую очередь в получении новых
экспериментальных данных, которые развивали бы эту теорию.
На настоящем совещании таких данных было сообщено немного. Ото
нплнется существенным недостатком совещания, так как несомненно,
что такие данные у советских органиков имеются.
Некоторые из выступавших здесь товарищей предлагали лам отказаться
от тех положений теории взаимного влияния атомов, которые изложены
i; представленном докладе. Мне кажется, что ото неправильно. Мне
хочется привести пример возможности использования этих представлений.
При решении одной, чисто практической задачи нам необходимо было
исследовать вопрос о расщеплении кольцевых азот-углеродных связей
в замощенных пиридннах.
известно, что пиридиновое кольцо может быть легко расщеплено по
следующей схеме:
=СН—CH=NHC«HaX
%)2, и т.д
Х=СКВг, J
Пиридиновое кольцо, несмотря на его большую прочность в ряде
химических превращений, в этой реакции очень легко разрывается. Ота
реакция исследовалась очень широко и многими химиками. Однако
расщепление замощенных пиридиыов почти не было исследовано.
Пас интересовал вопрос расщепления замещенных пиридинов. Нами
исследовалась реакция взаимодействия хлординитрофенилатов
пиридиновых оснований, содержащих электроположительные заместители в
(3- или у-положониях, с ароматическими аминами. В зависимости от
характера заместителя, его положения в пиридиновом кольце и температурных
условий эта реакция протекает в разных направлениях.
При наличии в ^-положении слабо электроположительных заместп-
то.шй (И=СНз,ОСТ1з,]\11СОСИз) при температуре 0 к 10° идет
реакция расщепления пиридинового кольца с меньшим выходом, чем
в случае незамещенного пиридина. Ирм введении в (^-положение сильно
^электроположительных заместителей реакция расщепления гкрекра-

С 7М 1/ Л ,7
„и я г
тается. При нагревании спиртовых растворов хлординитрофешглатов
с анилином, при наличии электроположительных заместикмсй в р- и
у-ноложеииях имеет место расщепление под действием анилина внеколь-
ii связи N — CglTa^Og)^. При этом образуется динитроднфениламнн.
СН=СН—СН=С
CI
jg- лоложсние:СМз -ОСН, ,МНСОСНз и т.д.;
/- положение. NHCOCH3
Хлордилитрофенилат пиридина в сшц#товом растворе почти
количественно расщепляется анилином с образованием хлоргидрата дианила глу-
таконового альдегида как на холоду, так и при нагрешатгивг. Следует
поэтому сделать вывод о стабилизации пиридинового кольца при введении
в Ц- иу-положення электроположительных заместителей. Возникла мысль,
что при взаимодействии хлординитрофенилата пиридина и его замощенных
с аминами могут протекать одновременэю две реакции: расщепление
кольцевых м внеколъцевоп связей.
Более детальное исследование реакции хлординитрофепилата
незамещенного пиридина с анилином подтверждало эту мысль.
Таким образом, в случае хлординитрофенилата самого пиридина,
вследствие значительной скорости реакции размыкания кольцевых
связен, образуется почти исключительно соль дианила. У хлординитро-
фелилатов замещенных пирндялов, благодаря стабилизации кольцевых
С —- N-связей электроположительными заместителями, реакция
расщепления подавляется и на первый план выступает реакция расщепления
ннскольцевой связи.
Иаковы причины стабилизации кольцевых N — С-связей
электроположительными заместителями? Можно предположить, что в катионе пвгрн-
диниевой соли положительный заряд одновременно находится на коль
новом атоме азота и тга %- и у-углсродньтх атомах кольца.
Мысль о таком распределении положительного заряда в пиридиниевом
катионе впервые была высказана В. А. Измаильским. Так как вторая
реагирующая в пашем случае компонента — амии— имеет пуклеофяльвьш
характер, то можно предположить, что скорость реакция расщепления
определяется в первую очередь величиной положительного заряда,
сосредоточенного на %, (х'-углеродах пиридинового кольца.
В таком случае вступление электроположительных заместителей н
р- млн у-ноложелио должно уменьшать положительный заряд на %-угло-
родах я, следовательно, замедлять реакцию расщепления (см. верхнюю
схему на стр. 332). При 11= NlTg, М(СИ%)з реакция растепления кольца
прекращается. С этой точки зрения введение сильно электроположительных
заместителей (МНо, ^(CHg)?), например в ^ положение, должно было совсем
н.чп почти совсем прекратить реакцию размыкания кольца. Опыты под-
тнордилизто предноло/кение.Хлордлиптрофеттплатыр-амино — ир

332
3 О С f # Д К 7/ Г ?// f С 77/ О
Л/ /) Г
aMHifo-шфидмнов ни при каких обстоятельствах но расщепляли сипмх
кольцевых связей под действием ароматических аминов:
H^O
о
N
(^ изложенной точки зрения вступление электроотрицательных
заместителей в G-положонио лридинового кольца должно было бы ослабить
ко.чьцовые связи.
Это предположение также было подтверждено экспериментальным
дутом.
Указанные выводы были в дальнейшем промерены па реакциях
у-алкокси- и у-фоноксиниридинов с бромистым цианом и ароматическими
аминами. Иры этом было найдено, что у-алкоксиироизподныо расщепляются
со значительно меньшим выходом, чем в случае у-феноксипиридина:
CH=CH—C=CH—CH=NHC@Hb Бг + CN—NH,
I
R

// v с нг
.? f f/ м е Л.
о .н
333
Т а и л и ц а
Выходы солей диаштлоп яамсщсншдх
глутако::опых альдегидов
(н процентах от теоретических)
Выход солп
диашгла в %
ОСИ
(н.)
(н.) OCJJ,
(изо) ОС,Н
осос,и,
IT ...
44
40
42
44
56
74
22
94
0G—9S
Приведенные данные были подтверждены большим числом опытов.
В соответствии со сказанным выше, ленысокио выходы солей диани-
лш:, образующихся при расщеплении у-алкоксиннридинов, обусловлены
стабилизацией пиридинового ядра алкоксигруцпашг. Эта стабилизация
связана с уменыпониом положительного заряда па <%-углеродах
О—Alk
Замена алкилыюй группы на фонил должна привести к иному
распределению электронной плотности вследствие конкурирующего влияния
фонилыюго радикала.

Смещение электронен н сторону пиридинового ко;и,ца, очевидно,
умоньштггся. Этим обстоятельством может быть объяснена относительно
меньшая прочность кольцевых азот-углеродных связей п бромцпаннди
у-фенокс!ширпдина (схема па стр. 333, формула I) по сравнению с у-алко
ксипроизводными.
Справед;швость сделанного вывода была подтверждена опытами по
расщеплению у-циклогексоксипиридина.
Естественно было ожидать, что замена феыоксигруппы на циклопч^с-
оксигруппу должна увеличить смещение электронов п сторону
циклического атома азота и, следовательно, усилить эффект стабилизации
пиридинового кольца (схема на стр. 333, формула П). Действительно, при
переходи от у-феноксипиридпна к у-цнклогексоксипиридину выход
расщепленного соединения резко упал до 22% (см. табл. 1).
Значительный интерес представили опыты по расщеплению у-бензо-
кенпиридина. Можно предположить, что п бромцианндс у-бензоксиннри-
днна электроны заметно смещены не только п сторону кольцевого атома
ааога, но и п направлении ка])бонильного кислорода (схема па стр. 333,
формула HI).
Напрашивается вывод, что бопзоксигрупна при введении се n y-nu,,o
жение бромцианида пиридина либо совсем не будет обладать стабплн.т-
рующим кольцевые связи действием, либо будет проявлять его в слаиой
степени.
Опыты подтвердили ито предположение. Реакция ^-бенжжеииириднна
с бромистым цианом и анилином привела к образованию расщепленного
соединения с выходом около 94% теории.
Председатель. Слово имеет член-корр. АН 1ХХТ Л. И. Бродский.
}1 считаю, что доклад комиссии правильно отмечает идеологическ\ы)
и физическую порочность теории резонанса и правильно указывает, н
частности, па ошибки п некоторых советских работах. Теория резонанса
не продуктивна, не верна по своим основам ипе отвечает опыту. Она вредна,
потому что отвлекает от правильных путей, даппых Бутлеровым. Это также
правильно указало п докладе комиссии.
Я должен, к сожалению, сказать, что я также, повинен п прошлом
п недостаточно критическом отношении к теории резонанса. В моем
учебнике отклонение энергии молекул от аддитивности табличных значении
инергии отдельных связен было 3 года назад дано п свете теории резонанса,
которой при этом была дана положительная оценка. При этом я должен
отметить, что п своих оригинальных работах я нигде не оперировал
теорией резонанса, а п некоторых прошлых работах моих сотрудников даны
:жснсримептальные доказательства противоречий предсказаний теории
резонанса с опытом.
Поэтому мне не совсем ясно, почему проф. Челинцсв меня причислил
к сноему списку 25 человек.
В докладе, к сожалению, имеются с моей точки зрения очень
существенные пропуски, и об этом я хочу дальше сказать.
К сожалению, доклад комиссии уделил слишком мало внимания одному
из самых мощных современных методов исследования, уже очень много
давшему органической химии, который, несомненно, будет п центре даль-

# ы с m у м .г g ?( и б Л. J/. У) уз о <) г-;/ л г л 335
нейших исследовании как в области теории химических сплзон, так и п
области механизмов реакций. Я имею п виду изотопные методы, то ость
применение меченых атомоп.
Между тем в докладе комис;(;ии на стр. 22 ^ имоют(;я дпе строчки о том,
что сделано в этом направлении, и па стр. 77* — три строчки о том, что
можно сделать. Неправильно этот метод отнесен к физическим, хотя но
существу это правильное направление исследования химических свиней
химическими путями.
Я хотел бы, насколько позволит время, на нескольким примерах
показать некоторые основные пути, которые можно уже сейчас считать не
только возможными, по даже дапншми существенные результаты в тех
проблемах, которыми мы занимаемся па нашем совещании.
Прежде всего, важнейший вопрос о влиянии заместителей ыа
реакционную способность пещестп. Обычный путь таком: изучают поведение ряда
замощенные молекул в одной определенной реакции, например
сульфирования, нитрования, хлорирования. Но при этом, как всем ясно, деп
стиует сумма статических и динамических эффектов. Разделить их краппе
трудно и даже невозможно, особенно, если мы имеем дело с энергичными
реактивами. Там динамические эффекты преобладают над статическими.
Ото дает чрезвычайно сложную картину.
Например, Ремик так характеризует это положенно в недавно
переведенной у нас книге. Он пишет, что можно прийти в полное отчаяние
от противоположных выводов, к которым приходят с этих позиций в
зависимости от того, какое придавать значение и какой знак отдельным
эффектам, действующим в противоположных направлениях.
Если мы возьмем в книге Паулинга объяснение, почему спирты
обладают меньшой способностью отщеплять водород, чем кислоты, то мы
увидим как раз такую игру и такое оперирование эффектами, какое удобно
для того, чтобы подогнать теорию к уже известным фактам.
Обычные физические методы (дипольные моменты, длины связей,
смещение спектральных частот и т. д.) имеют огромное значение. По
известно, как трудно от физических изолированных методов
переходить к оценке реакционной способности, которая является суммарным
эффектом нзаимодейс/пшя нескольких веществ. От всех этих недостатков
в значительной мере свободен метод моченых атомов, так как начальное
н конечное состояние практически одинаковы в энергетическом
отношении.
Поэтому, когда мы сравниваем изотопный обмен в ряде замещенных
молекул, то мы имеем почти в чистом виде эффекты, вызванные
различном энергий активации, а ото наиболее характерно для реакционной
способности в органической химии. Здесь реактив для многих рядов один
и тот же (например, вода). И эта одинаковость реактива, большей частью
его мягкое действие, позволяет элиминировать влияние второго
компонента, чего нельзя сделать, когда мы изучаем реакции хлорирования,
нитрования, сульфирования.
Этот путь допускает широкую вариацию величин рН и других факторов
п поэтому позволяет довольно просто в некоторых случаях устанавливать,
имеем ли мы здесь реакцию, идущую но ионизационному механизму, но
радикальному, электрофильному или нуклеофилъному механизмам.
И, наконец, этот метод технически значительно проще, чем изучение
теми путями, как это обычно делалось.
' См. стр. 20 настоящем книги.
^ См. стр. 65 настоящей книги.

336 # д с с Л о /f ft с tw г с m о с — 7^ z' то ;t я J9J7 г. (?у ?/? /) с к
Я хочу привести несколько примеров из нашем практики, где
изотопный метод (метод меченых атомов) дал быстро эффект там, где ответ вряд
ли мог быт быть получен обычными путями, боз многочисленных
исследований, без очень большой и очень углубленной работы, а может быть,
и совсем но мог бы быть получен.
Известен факт легкого обмена водорода в связях О—Н, N—И,
S—II, С1—II и т. д. и чрезвычайно замедленного обмена, а в некоторых
случаях и отсутствия обмена в связях Н—И, С—II и Si—Н
(последнее показано недавно у нас в лаборатории), по эти различия ничего общего
не имеют с различиями энергий или сил связи.
Путем изучения обмена я показал и экспериментально доказал, что
лдесь играет роль не сама изолированная связь, а вся совокупность
снятой, окружающих данный атом, с которым соединен обменивающийся
атом водорода, а именно наличие свободной электронной пары. Если
имеются свободные электронные нары, то обмен идет легко; если ист —
обмен но идет.
Можно покапать таким путем взаимное влияние связей и давать
дальнейшие предсказания. Получить этот результат было бы чрезвычайно
трудно, если бы вместо водородного обмена начать изучать другие
реакции, например обмен радикалов.
Вчора здесь выступал мой сотрудник Г. П. Мнклухин, который привел
несколько примеров получения простым путем довольно неожиданных
результатов с точки зрения того, что было раныно известно.
Дальнейший пример: работы академика Несмеянова, проф. Курса-
нова, Парное и других, где указано влияние сопряжения связей в
зависимости от компланарности на лабильность С—Н-связи в замощенных
циклических нетонах, что также довольно трудно было бы сделать без
изотопных методов, а может быть, и невозможно.
Другая крупная область применения изотопных методов — это
изучение механизмов реакций. Я приводу, примеры, где получены
результаты, противоположные господствующим представлениям, что в
известной степени закрыло полемику, которая велась в течение ряда лет.
Например, было показано, что перегруппировка Бокмапа идет по
межмолекулярному механизму, орто-порогруппировка Нлайзона — внутри-
молскулярно; было доказано отсутствие таутомерии у незамещенного
толуола, и т. д.
Прямое отношение к дискуссии имеет вопрос о равноценности атомов
данного элемента в молекуле и о локализации связей. Эти вопросы
принципиально невозможно разрешать без метода моченых атомов. Например,
неравноценность обоих атомов серы в тиосульфате, неравноценность обоих
атомов азота в диазониях, равноценность обоих атомов кислорода в
перекиси бария или, например, строгая локализация водорода в водородной
связи бонзохингидропа около гидрохипопиого ядра.
Эта строгая локализация находится в прямом противоречии с
представлениями, развиваемыми сторонниками теории резонанса. Вместе
с тем обнаружено таутомериое превращение, вызванное переходом
водорода от гидрохипонного ядра к хмноповому с одновременным
перераспределением связей. Оно медленно идет при высокой
температуре и имеет высокую энергию активации, которая также была измс
рсна.
В докладе указано, что оба кислорода в карбоксиле равноценны.
Понидимому, это правильно. Это не вызывает у меня никаких сомнений,
но экспериментально это не было проверено. А это вопрос
принципиальный, его можно проверить только изотопным методом/Я предполагаю

Л. if. 7* yj омского . 337
эту проверку поставить. Я должен подчеркнуть, что при этом, вероятно,
подтвердится равноценность, но все-таки такой принципиально важный
вопрос следует экспериментально проверить.
Вот несколько примеров, показывающих, что в докладе комиссии
изотопный метод недостаточно подчеркнут и рекомендован. Мне кажется,
это нужно в резолюции усилить. Это по один из частных методов, а это
один из основных путей современной органической химии.
В о п р о с (Г. В. Челинцов). Я вправе был включить вашу фамилию
в список на том основании, что вы пользуетесь все время формулами
Ингольда. А в список я включал товарищей, защищавших и теорию
резонанса и теорию мезомерии.
Вопрос, который я могу задать тт. Левкоеву, Залесской и Темниковой,
н задаю вам: не кажется ли вам, что все те объяснении строении, которые
вы приводите в защиту мезомерных формул, совершении произвольны?
Если бы реакции шли в противоположную сторону, вы поставили бы
стрелки в обратном направлении. И, таким образом, это не является
объяснением, а является только произвольным способом описания, причем
покоящемся на неверных предпосылках.
В о п р о с. Я но совсем понял, в каком смысле вы говорите о
равноценности кислорода в карбоксильной группе. Там валентное состояние
атомов кислорода различно.
Ответ. Геннадий Владимирович, я хотел бы, чтобы вы указали,
в каких местах я пользовался формулами Ингольда. Я не помню таких
случаев.
Г. В. Челинцев. Я вижу их на доске.
А. И. Бродский. Простите, но это не моя запись. (С м о х).
Г. В. Челинцев. А в учебнике?
А. И. Бродский. Тогда я разъясню более детально.
По поводу учебника есть еще один вопрос: «Если учебник физической
химии написан вами, то как вы в этом учебнике излагаете теорию
резонанса для нашей молодежи? Водь там явная популяризация и пропаганда
теории резонанса, а по критика ее?»
Была ли в моем учебнике активная пропаганда теории резонанса?
Нет, конечно. Правда, я своей вины не снимаю.
Я же сказал, что я тогда ошибался. Но тот, кто написал эту записку,
не совсем прав. В этом же учебнике я указал, что аналогия резонансных
представлений с реальными физическими явлениями неправильна,
недопустима. Я также подчеркивал, что резонансные структуры фиктивны
и являются только методом изображения. Пропагандой это нельзя
назвать. А ошибка была безусловно.
Что касается мезоморных формул, то я считаю, что стрелки, если речь
ндот о смещении электронов, о сопряжении связей, допустимы, хотя мне
и не приходилось пользоваться ими ни в учебнике, ни в своих работах.
А если вы имеете в виду мезомерию по Ингольду, то я считаю ее
безусловно неправильной.
Меня спрашивают о разных валентных состояниях. В докладе
комиссии сказано, что никакими способами невозможно отличить оба
кислорода в карбоксиле, так как они функционируют одинаково. Ото,
безусловно, верно. Они имеют разное валентное состояние в такой же
несовершенной формуле, как формула Кекуло для бензола. Но, по
Стенографический отчет

сухцсству, они, псроятно, равноценны. Я говорю «пероятно», потому что
окспериментально это еще но проверено.
Председатель. Слово предоставляется проф. Б. А. Порай-Кошпцу.
Подготовиться члину-корр. АН СССР С. С. Медведеву.
'Гонарищп, я хочу напомнить, что у пас записалось 53 человека, а пи-
; тупило 43. Мы должны енце учесть принятый регламент и предоставить
пиво, хотя Пы краткое, для повторных выступлолин. Заявки уже имеются,
и частности, от проф. Челипцева.
1\ нам поступило предложение прекратить прения, поскольку
основные моменты (выступающие теперь ужо повторяются) освещены. Поэтому
а п|хзд,тжил бы поело члона-корр. АН СССР С. С. Медведева прекратить
пыстукления по первому раду и па сегодняшнем заседании оставить по-
мнпги времени для кратких повторных выступлений.
Голос с мое т а. А кто еще записался?
Председатель. Помимо названных товарищей пе получают
возможности выступить тт. Багдасарыш, Нуткарова, Бокий, Цвапцигер,
Борман, Клебанскп!!, Норшак, Сокольский, 1\апустинский.
Г. В. Челинцев. Я думаю, что надо будет просить тиваргпцей,
которые пе могут выступить, представить свои выступления в письменном
виде.
Председатель. Ото ужо решено, что все участники совещания, не
имевшие возможности выступить в дискуссии вследствие ограниченности
времени, представят свои выступления в письменном виде в Секретариат,
а позднее в Отделение химических паук, по не позже чем в течение
завтрашнего дня.
Разрешите проголосовать. Кто за то, чтобы после выступления
(% С. Медведева первичные выступления прекратить? Кто протин? Нот.
Принято единогласно. Слово имеет проф. Б. А. Порай-Кошиц.
ил*.
Здесь много говорилось о примитивности электронных представлений
в органической химии. Полезно вспомнить вкратце историю «электронных
теории». Действительно, в начало ото были наивные взгляды, вся ценность
которых заключалась в том, что химики оперировали на бумаге с
электронами. Сколько было авторов «теорий», столько наивных спекулятивных
построений. По началу этими «теориями» можно было объяснить самые
противоположные явления. Такими «теориями» мне представляются теории
Разумовского, Прево и Киррмапа, Челинцева и др. К сожалению,
спекулятивность этих «теорий» и создала у некоторых (но, к счастью, далеко не
у всех) химиков общее впечатление о никчомности всех электронных
представлений. Это особенно прозвучало в выступлении А. Д. Петрова.
Жизнь и химическая практика постепенно снимали эти теории как
противоречащие принципам квантовой механики и экспериментальному
материалу. Например, в настоящем совещании имеется лишь один
последователь теории Разумовского, да и тот — Львов. Но постепенно, но море
накопления целеустремленного экспериментального материала,
налаживания контакта с физиками, химики открыли большое число правил,
закономерностей и т. д. в электронных представлениях. Полезно
вспомнить, что этому во многом помогли работы русских классиком химии,
н частности М. Л. Ильинского. Та система взглядов, которая выработа-

Yf ы (' ?;/ ?/ /, л г 7/ г/ г 7). yl. J/ с у/ д г/ - ,&' о v/ ,/ ^ a 33t)
лась у советских химиков до появления ^теории резонарса» и Фтоории
мезомерии Илгольда», продолжала развиваться самостоятельно н дальше
с привлечением квантовой механики.
Правда, н течение некоторого времени эти взгляды находились под
сильным влиянием упомянутых теорий «резонанса» и мезомерии Ингольда
и несколько сбились со слоего основного пути — развития теории
органической химии, заложенной Бутлеровым и Марковликовым.
Многие химики-органики, и я в числе их, ловннлы % отом отходе от
основного лутн развития теоретических взглядов в органической химии,
в некритическом отношении к теории резонанса и мезомерзш Ингольда
и в применении терминологии отих «теорий». Таким образом, я совершенно
согласел с критикой, данной н докладе комиссии ОХН Академии Наук,
касающейся и теории резонанса вообшо %г моих опшбок в частности.
Однако под влиянием прошедших в последний год дискуссий искажен-
нал линия развития теории органической химии значительно ныправи-
лась, и то, что демонстрировалось нам п докллде комиссии, правильно
отражает современное положенно теоретической мысли у нас н Союис.
Нреждо всего, из доклада следует, что, н противоположность взгляду
Г. В. Челинцена и М. И. Батусна, никакого кризиса в теоретической мысли
в органической химии лет, чти наши советские химики творчески
осваивают богатейлгее наследство Бутлерова—Маркоипикова, стоя на путях
развития теории строения с привлечением современного арсенала физико-
химических нсс.чедонлннй и достижений киантонск механики. Из доклада
лндно также, что советская школа химиков-органиков имеет свою
оригинальную, нрапда далеко не совершенную, теорию взаимного влияния
атомов в молекуле. Доклад сонершонно правильно утверждает наличие
объективно существующего явления природы, хорошо известного всем
химикам-экслорнмоптаторам, янления вырапненлостл простых и двойных
связен в молекулах с сопряженными двойными связями. Это явленно
получило название мезоморпого эффекта, или эффекта сопряжения.
Эффект этот глубоко изучен химиками, и его установление дало много
плодотворных результатов в области синтетической органической химии.
Критики, а также некоторые сторонники этой системы взглядов
справедливо упрекают ее в качественности представлетигй, связанных с мезо-
мерным эффектом. Задачей квантовой механики, совместно с химиками,
является разработка количественных методов.
Таким образом, доклад в основном необходимо утвердить и принять
за основу дальнейшей теоретической работы. Однако н докладе, несмотря
на общую правильную оцелку современного состояния теоретической
органической химии, содержатся л недостатки. К числу их я отлошу
прежде всего мало развитые взгляды о влиянии внешней среды па состояние
электроллого облака в сопряженных системах.
Далее, очень мало внимания отведено исследованиям органических
иолов. А вместе с тем полезло вспомнить, что алилинокрасочлая промыли
ленлость, явившаяся застрельщиком продолжения работ по теории
взаимного влиялиа атомов, имеет своим объектом изучения почтл
исключительно ионизированные молекулы красителей. Вопросы строения
кристаллических решеток различных органических солей совершенно не
освещены в докладе, несмотря на их чрезвычайную важность. Опускаю
упрек в отсутствии в докладе такой важной проблемы, как зависимость
цветности от строения, которая была восполнена выступлением ]*. А.
Измаильского.
Пыло бы певерло, говоря о теории взаимного влияния, предполагать,
'п., ола предусматривает необходимость полной выравненное™ нюх

340 Заседание шестое — J4 июня JP^J 6. ^ т /) е 7t 7/ г
связен во всех, например, ароматических соединениях. Выравненность
связей и эффект сопряжения хорошо изучены, и их, в сущности, надо
считать пройденным этапом в области теории. Наоборот, химиками очень
тщательно изучаются случаи нарушения эффекта сопряжения. Вспомним
работу Л. И. Китайгородского о строении нафталина. Приведу еще
пример. В прекрасной работе присутствующего здесь Л. С. Эфроса
убедительно показано, что в силу большой степени выравненное™ двойных
и простых связей нмидаколыюго кольца бензимидадола:
связь, являющаяся общей для бензольного и имидазольного кольца,
выступает как преимущественно двойная почти во всех соединениях
такого типа. Па основании этого положения Офрос синтезировал диими-
дазольное производное такого вида:
к
и показал полную аналогию его с молекулой антрацена (легкость
окисления 9,10 мест, бронированно в эти же места и т. д.).
На основании этого положения мы провели работу по окислению
1,2-нафтимидазола:
NH—СН
в котором, следовательно, связь 3,4 является преимущественно двойной.
Вопреки указанию Фишера об окисления левого ядра, мы доказали, что
окисление идет по месту 3,4. Таким образом, эта «фикция», которой
считает Челинцев формулу органического соединения, наиболее близко
приближает нас к правильному пониманию веществ подобного рода.
Было бы интересно знать, как с точки зрения теории Челинцева,
пользуясь его формулами, можно было бы предсказать подобное поведение
полученного нами вещества. К сожалению, не могу согласиться с
рекомендацией доклада пользоваться преимущественно одной формулой с
изогнутыми стрелками. Авторы доклада, очевидно, не приняли во
внимание педагогических задач, стоящих перед химиками, о которых мы не
можем забывать. В сущности, написание одной формулы даже для такого
простого вещества, как фенолят-иоп, па самом деле есть написание
нескольких абстрагированных формул, причем выбор осповной формулы, на
которую наносятся стрелки, является совершенно произвольным. В случае
более сложных молекул, например бензаптрахинона, написание одной
формулы со стрелками приводит к такой педагогической путанице, что
ит него лучтпе воздержаться.

7»
?/ л
ы
С
Л/
341
Впрочем, л различных областях органической химии л дли различных
целей следует допускать различные способы изображения тонкого
строения молекул. Для простых соединений формула с изогнутыми стрелками
является удовлетворительной, для сложных молекул лучшим способом
является написание нескольких абстрагированных формул. Опасаться
здесь внешнего сходства с теорией резонанса по следует в силу того, что
эти формулы были выведены химиками на основания обоблцония оке но-
риментального материала, и не их вииа л том, что теоретики «теории
резонанса» без всякого основания объявили их фикциями.
Наконец, л докладе мало внимания уделено терминологическим во-
просам, а вместо с тем, если вдуматься, мы имеем в области теоретической
органической химия множество чрезвычайно расплывчатых и
употребляющихся с различным значением терминов.
К таким принадлежат термины таутомерия, досмотроинл, псевдомерия,
мезомерия и г. д. Эти недостатки доклада пе повредили, однако,
развертыванию плодотворной творческой дискуссии, цель которой, конечно,
не в создании всеобъемлющей теории органической химии ( па совещании
такие теории не создаются), но прежде всего выяснение того, что в нашей
теории является несомненным, твердо доказанным, что является
рабочими гипотезами, требующими дальнейшей проверки, уточнения,
усовершенствования, и что уже па этом этапе наших знаний необходимо
категорически отвергнуть как неправильное, порочное, несоответствующее
нашей диалектико-матсриалистнчсской методологии. К таким взглядам
принадлежат «теория резонанса», взгляды Че липцев а, теория мозомории
Мнгольда и теория Разумовского.
Предлагаю доклад утвердить.
Председатель. Слово имест^ член-корр. А11 СССР С. С. Медведе».
Одним из главных вопросом, который па этом совещании должен
получить решение или, но крайней мере, некоторые указания для этого реше-
пил, является возрос о дальнейшем развитии той области современной
теореттгческой химии, которап получила название «кватоиой химии».
Как известно, пто нагтрав;готю развивалось в течение ряда лот в
нескольких местах, но гланпым средоточием этих работ был Флзлко-хтю-
ческнй институт пм. Л. Я. Карпова. "
В этом Институте были выполнены работы, посвян^енныо квантонс-
химическому рассмотрению локоторых вопросов теории химической связи,
значительная часть которых принесла существенную пользу развитию
этого направления.

342 Заседание w f с m о f — 7^ % /о /t я JPJ^ e. (у m /; e /t // с
Наряду с эти&ш работами в Институте было развито одно из
направлений квантовом химии, представителями которого у пас явились проф.
Смркин и Дяткнна и в котором освовноо внимание было сосредоточено на
развитии «теории резонанса валентных структур». Хотя эти работы —
только часть работ, которые были проведены в этом Институте, однако,
к сожалению, за последние годы они вытеснили все другие работы,
связанные с применением методов квантовой механики и вопросам теории
химической связи. Таким образом, это теоретическое исследование было
искусственным образом сужено как раз в наиболее бесплодном направлении
в смысле его методологии физических основ, а следовательно, и
результатов. Ошибка научного коллектива Института им. Карпова заключается
к первую очередь и том, что он допустил такое положение, при которое
разработка квантовой хиыии била сведена к бесплодной «теории резе
нанса», которая заслуженно была подвергнута столь серьезной и справед
лнвон критике.
Действительна, сейчас вряд ли среди советских химиков пайдотт кто
либо, кто стал бы: отстаивать основные позиции этой «теории». Как мы
; льнпали, основной приверженец и пропагандист той концепции проф.
Сиркшт, в конце концов, также согласился с тем, что эта теория являсмя
физически неправильной, идеалистической и бесплодной.
В связи г этим должен сказать, что и я в некоторых своих работав
пользовался представлениями теории резонанса н в этом отношении
сделал, конечно, грубую ошибку, которая заключалась главным образом
в том, что я поступил просто как потребитель зтой теории, некритически
отнесся к ее исходным положениям, о чем я сейчас чрезвычайно сожалею.
Однако, допуская в течение ряда лет такое положение, при котором
эта «теория резонанса» играла доминирующую роль в наших
исследованиях в области квантовой химии, Физнко-янмичоский институт имени
Карпова в определенной море ответствен за то положение, в котором
эта область науки оказалась в настоящее время.
Научный коллектив Института имени Карпова в полной мере сознает
сною ответственность за существующее положение, а также за то, что на
него ложится обязанность приложить все усилия, чтобы выправить
существующее положение и направить эту область теоретическом химии по
правильному руслу.
Здесь в ряде выступлении была подвергнута сомнению принципиальная
возможность использования методов квантовой механики для
рассмотрения вопроса теории химической связи и химического строения. В одних
выступлениях формулировалась такая точка зрения, что ото невозможно,
потому что квантован механика несовершенна и, следовательно,
приложение ее к сложным системам не может быть в достаточной степени
эффективным.
В других выступлениях указывалось, что квантован механика в
настоящем ее состоянии вообще не позволяет рассматривать химические
задачи.
Наиболее крайняя и наименее обоснованная точка зрения, как мне
кажется, была высказала проф. Сыркииым, который в ответ на заданный
вопрос сказал, что он расценивает пессимистически дальнейшее развитие
квантовой химии в связи со сложностью уравнений, возникающих при
рассмотрении проблемы многих тел. В связи с ртнм создастся странное
впечатление, на которое здесь уже указывалось, что до того, как теория
резонанса была подвергнута на прошедших многочисленных дискуссиях
резкой критике и была вскрыта порочность ее физических н философских
нетто, можно было прилагать методит киантоной механики к проблемам

Бысумуллс 7t f( f С С Л/ t?f)gf()f6'a 343
многих тол, и, как мы знаем из работ проф. Сыркияа и его сотрудников,
эти методы илш прилагались к весьма сложным, иногда не существующим
молекулам, а после того, как произошло крушение теории резонанса,
оказывается, что нельзя прилагать оти методы я проблемам химии,
которые, вообще говора, не стали сложнее, чем были до этого.
Таким образом выходит, по Сыркнну, что либо теория резонанса,
либо ничего. Ясно, что такая точка зрения ни может быть приемлемой для
всякого ученого, который озабочен успешным развитием советской науки.
Я думаю, что никто из присутствующих не воспринял всерьез
заявление, которое было сделано проф. Сыркнным, том болоо, что н ряде
выступлении это уже отмечалось.
Естественно возникает вопрос, которым неоднократно ставился на
отой кафедре, вопрос о том, каково же значение для проблем теории
химической евнзн методов, оснонанных на законах и уравнениях квантовой
механики.
Н докладе Комиссии Отделении химических наук Лкадомни Наук СССР
совершенно правильно делается заключенно о том, что проблемы химии
не могут быть сведены только к законам нзынмодейстнии элементарных
частиц. Действительно, все многообразие химических явлений пе можог
быть отражено при помощи методов квантоной механики и даже тех
фнхнческих образов квантовой механики, которые с ней ассоциируются.
Поэтому ясно, что всякая попытка нтненуть живой материал химии в рамки
представлений квантовой механики обречена на неудачу и, таким образом,
всякая математическая теория химии, претендующая па универсальность,
не будет состоятельна.
Исходя из этих позиций, мне кажется, и следует оценивать и перепек
тнни и значение отого метода в вопросах теории ст]юопня п химическом
связи.
В современной теоретической физике метод математического анализа,
как известно, играет весьма большую роль, в спжш с чом вначале и
создалось несколько преувеличенное представление о возможностях этого
метода при решении химических задач. Но поскольку сложность
химических явлений значительно превосходит сложность чох процессов,
которые в физике описываются при помощи квантовой механики, нет никаких
оснований ожидать, что итн методы будут играть столь же большую роль
в химии, как они играют в современной физике.
Поэтому, если мы попытаемся сейчас оценить сравнительный удельный
вес в развитии теории химического строения этих методов и других
методов, которыми располагает современная химия, то стане» ясной та
безусловно подчиненная роль, которую вследствие своих возможностей
должны играть расчетные методы.
Поэтому, мне кажется, не должно быть места никаким разочарованиям
в возможности этих методов, поскольку то представление о их
значимости, которое создавалось некоторыми химиками-теоретиками, было
необоснованно; столь же необоснованным является и излишний пессимизм в
оценке возможности этих теоретических методов.
Однако для того, чтобы их роль и значение в химии все время
повышались и они в конце концов явились бы падежным подспорьем в решении
вопросов теоретической химии, необходимо все время проводить
систематическую работу как над уточнением понятий, так и лад
усовершенствованием расчетных методов.
Оценивая существующее положение с состоянием научных кадров,
работающих в ;пой области, мы должны ясно себе представить, что
существующие немногочисленные силы, работающие в области квантовой

344 Заседание м е с m'o e — J^^ w ю н л 7Р57 г.
химии, не в состоянии сделать что-либо радикальное в усовершенствовании
и приближении к задачам химии того аппарата, который в настоящее
время не является достаточно эффективным для решения этих задач.
Следовательно, на Академию Наук и в первую очередь на
физиков-теоретиков мы вправе возложить надежды в области приближения
современной теории к задачам химии; в частности, возложить надежды на
разработку таких, может быть и весьма приближенных, методов, основанных
на принципах квантовой механики, которые позволили бы проводить бе:;
излишних громоздких выкладок хотя бы относительную оценку и авали:*
тех или иных обобщений, вытекающих из практики. Желательно было бы,
чтобы этот аппарат позволил нам связать такие свойства молекулы,
проявляющиеся в их способности к том или иным химическим превращениям,
с довольно уже большим материалом, характеризующим их физические
свойства, в частности с такими физическими характеристиками этих
молекул, как, например, дииольиые моменты, рефракция, магнитная
восприимчивость, спектры и т. д.
Время мое истекает. Я хотел бы сделать несколько замечаний по
докладу, но ограничусь только одним замечанием, которое кажется мне
особенно существенным. Мне кажется, что одним из существеннейших
дефектов доклада комиссии является то, что теория химического строения
рассматривается в отрыве от ее конечной цели, в отрыве от тех задач,
разрешить которые она в первую очередь призвана.
В самом деле: водь эффективность научной теории и особенно таком
теории, как теория строения, которая лежит в основе разнообразных
химических явлений и процессов, прежде всего определяется той
действительной помощью в решении важнейших практических задач, тем влиянием,
которое она оказывает на выяснение проблем, связанных с практикой.
Это положение в общем можно было бы в значительной степени развить.
Но здесь мне хочется указать на то, что, пожалуй, основным
применением теории строения является применение ее представлений для
решения проблемы реакционной способности.
И вот этот момент в докладе не получил освещения. Он получил, мне
кажется, довольно слабое освещение также в докладах и выступлениях,
имевших место на этом совещании, кроме одного выступления, которое
мне хотелось бы особенно отметить. Это выступление Е. А. Шилова,
который затронул эту проблему с оригинальной стороны и привел очень много
оригинальных фактов, иллюстрирующих его новый подход к этой
проблеме.
Кроме проблемы реакционной способности, здесь можно было бы
назвать другие проблемы, которые за исчерпанием времени мне не придется
затронуть.
Председатель. Есть ли вопросы? Вопросов нет.
На атом заканчиваем основную дискуссию.
Переходим ко вторичным выступлениям в соответствии с принятым
совещанием регламентом.

ПОВТОРНЫЕ ВЫСТУПЛЕНИЯ
Председатель. Слово имеет проф. Г. В. Челинцив.
Товарищи, я говорил в первом выступлении о несостоятельности
доклада комиссии как постановочного доклада на научно-методологическом
дискуссии. В докладе было не вскрыто, но смазано противоречие двух
исторически противоборствующих решений структурной проблемы.
В докладе была создана многословная путаница, которая была
предназначена к превращению настоящего высокоответственного совещания
в бесплодную говорильню.
Доклад преследовал одну цель: получить санкцию советской
химической общественности на действия ипгольдистов-паулингистов в направле-
нии маскировки лженаучной мозомерно-резонансной теории, подавления
ее принципиальной критики, укрепления монополии ипгольдизма-пау-
лиигизма в советской химической теории.
Как я уже говорил в первом выступлении, возможность достижения
указанных целей обеспечена только монополией иыгольднетов-паулин-
гистов в советской химической науке. Настоящее совещание — это
беспрецедентный пример научно-методологической дискуссии, когда
организация ее, постановочный доклад и проект резолюции находятся
полностью в руках не критикующей ошибки, но повинной в этих ошибках группы
ученых. Это определило характер настоящего совещания. Повинные в
тяжелых ошибках культивирования духа раболепия и махизма в
советской химической пауке товарищи чувствуют себя на этом совещании
хозяевами положения: они далеки от прямой большевистской
самокритики и не стесняются в средствах для дискредитации своих противников.
Такими противниками, что и требовалось доказать, оказались не
козлы отпущения — Сыркин и Дяткнна — или полукозлы — Вольконшойн
и Киприатюв. (Смех). Этим товарищам все прощено, и они говорят на
данном совещании общим с главными кадрами илгольдистов-паулиигиеппн
языком. Такими противниками оказались осмелившиеся выступить с
принципиальной критикой деятельности главных кадров — Челннцев, Батуоп,
Хитрик, Мещеряков. Именно против последних направлен весь огонь
выступлений таких отчаянных ингольдистов-паулингистов, какими *ю-
ляются Кабачник, Волькенштейн, Реутов, Кнунянц, Шемякин, Шах-
наронов, Гоникберг. И па этот ратный подвиг благославляет иттгольди-
стов-паулингистов проглядевший существо происходящих событий
философ Максимов.
А ведь это существо очевидно для всякого, кто умоет рассматривать
события в историческом плане. В советской химии, так же как и во всей
советской науке, происходит процесс ее идеологического самоопределения

346 ,V а с г г/ л м we ш б с m о г — 74 » ю н я YP^i р. ^у р» у; g » н
и системе мировой науки. Происходит борьба еще слабого нового
с укоренившимся, тормозящим развитие советской химической науки
старым. Законы идеологической борьбы в науках известны. Смотри,
на кого обращен гнев занимающей господствующее положение в науке
группы, чьи тезисы заставляют маневрировать, отступать и маскироваться
эту группу, н увидишь того, кто прав. Почему же не смог разобраться
в этой несложной ситуации многоопытный в идеологической борьбе
т. Максимов?
В шуме выступлений вышеупомянутых отчаянных инго льдисто и-
иаулингистов созданы благоприятные условия для направления
совещания в сторону одобрения порочного доклада комиссия 0X11 АН СССР.
Привыкшие к пользованию мезомерно-резоиансиой теорией товарищи,
например Б. А. Арбузов, Темнпкова, Залесская, Левкоев, Вомне, Порай-
Кошиц, одобрили доклад, так как он дал им возможность сохранить свои
навыки. Воспрял духом «дедушка русской мезомерии» Измаильский,
устремился к изданию якобы бутлеровского но духу, но написанного на
языке Ингольда и II аул ни га учебника Сергеев. Более чем осторожно
прозвучала критика доклада в выступлениях Данилова, Петрова, Шилова,
Знмакова, Татевского. Заветная цель пнгольднетоп-наулипгнетов —
одобрение доклада и тем самым получение общественной санкции па
подавление своих противников — близка к достижению. Однако
«недолговременна купцова радость». Иигольдисты-иаулит/исты могут затормозить,
но не смогут остановить развитие передовой, бутлеровской, диалектико-
матертгалистической, советской химической науки.
Полная несостоятельность ипгольдистов-паулингнстов
характеризуется тем, что они сделали все возможное для извращовпя бутлеров-
ского понятия химического строения, для обхода центрального объекта —
вопроса о химическом строении сопряженных соединений и, в частности,
бензола.
Чего стоит хотя бы данное академиком Терепиным определение
понятия химического строения, как размещения атомов, распределения
связен, взаимного влияния атомов, полярности и поляризуемости связей
и еще чего-то в молекулах. Поразительно утверждение академика
Казанского о том, что в современном плане понятие химического строения
сводится к значению размещения атомов (или ядер и электронной плотности)
в молекулах. Никто из иигольднетов-наулингистов но дал ясного
определения того понятия химического строения, которое обозначено п
названии их доклада. Ясна только тенденция к сведению бутлеровского
понятия химического строения молекул к значению их механического
состояния.
Между тем дело очень просто. Бутлеровское понятие химического
строения имеет значение некоторой иадмехаиической закономерности
в строении молекулы, которая прямо выражена в истинных, по
определению Бутлерова, и достоверных, по практическому критерию,
структурных формулах как качественное различие во взаимодействиях химически
связанных и не связанных атомов или, в современном плане, как
локализация электронных орбит в одном или двух атомах. Однако это очевидное
современное значение бутлеровского понятия химического строения
неприемлемо для ипгольдистов-паулппгистов — любезная их сердцу мези-
морпо-резопаисиая теория основана па представлении о делокализации
плектроппых орбит, на идее свободной воли электрона.
Что касается вопроса о строении бензола, то я уже говорил, что этот
нопрос может иметь только дна решения: одно нз них основано на
допущении о делокализации электронных орбит --электронов по всех атомах

f/ о е /и о р 7/ о с с w с m у м /& с н if f /\ //. V f .? yf » if f g д 347
сопряженных систем и выражается формулой Тиле; другое по требует
указанного допущения и выражено моей формулой. Никакого третьего
решения в плане современных элоктронно-ядорньгх представлений вопрос
о строении бензола тють но может.
Формулы Ингольда и Наулинга не решают вопроса о строении бензола,
но смазывают его. Бензолу остается присвоенной привычном, но неверная
формула Кокуло, определяемая в значении фиктивного символа,
мыслимого стандарта или абстракции. Химическое стросчшо бензола опродо-
ллотся но как таковое, а но его отношению к такой абстракции. Вопрос
о строении бензола обсуждается в форме нопроса о взаимном влиянии
атомов в цнклогоксатриоао. Но водь ито значит, что вопрос о строении
бензола остается нерешенным, что он просто смазап.
Почему шпольдисты-паулингистьт уклонились от яримого сравнения
моей формулы с формулой Тиле и от разрешения таким нутом трудностей,
прннодтних к существующей п современной химической теории путанице?
Да только потому, что такое сравнение привело бы к обнаружению
превосходства моой формулы п истинности моей, еще далеко но совершенной
новой структурной теории.
Сохранив в выражении строения сопряженных систем формулы 11н-
гольда и Наулинга, иигольднеты-паулкнгисты оставляют нас поело этого
соисщания в том же практически неудовлетворительном положении, и
котором мы находились до настоящего совещания.
Совещание оказалось бесплодным не только н мотодологическом, но
л в практическом отношении.
Еще раз обращаю внимание на то, что name одобрение доклада комис-
пт будет тяжольтм ударом для советской химической науки —
торжеством илгольдизма-наулингизма. Доклад должен быть признан
неудовлетворительным.
Предположенная к разрешению на данном совещании проблема тро-
буот для своего решения другого, иначо организованного Широкого соно-
щанил сойотских хпмихов.
На этом разрешите закончить.
Я получил лапкекн. Кслн угодно, я буду отвечать, но угодно — но
Председатель. Как собрание желает. У пас осталось мало времени
и есть еще 6 записавшихся. (С мост: «Не надо!»).
Слоно имоет канд. хим. наук В. В. Разумовские.
мл//к
}1 не считал бы для себя возможным отвечать Вольконттейну, но из
глубокого уважения к аудитории я хочу восстановить истину.
М. В. Вольконштомн утверждал, будто бы теорией Бутлерова я стал
чаннматьел только п самое последнее время. Теорией Бутлерова л
занимался с самого начала своих работ по теории электронной таутомерии,
и шю русла идей Бутлерова мои работы вообще но могли бы существовать.
Все мои работы построены на базо воззрений Бутлерова о таутомерии
и о взаимном влиянии атомов. Достаточно ознакомиться с моими
работами, чтобы ото увидеть (ЖОХ, т. 7, стр. 23—45, 1937; в том же году, т. 7,
стр. 2356; т. 8, стр. 255,1938; журнал «Природа» № 3,1947), т. о. в то время,
когда о Бутлерове почти никто но писал, а если писали, то отдельные
представители советской химической пауки.

348 ЗдсеЛдмые ш g с ттг о е — Z^ %. ю ?; я V##7 6.
Отрицание М- В. Болькенштейном таутомерии, превращения
молекулы из одной формы в Другую, качественно отличную форму,
противоречит опыту и практике органической химии.
Следуя Болькопштойну, надо отвергнуть многочисленные
внутримолекулярные перегруппировки, открытые и всесторонне изученные
классиками русской органической химии: Бутлеровым, Марковниковым,
Вагнером, Фаворским, ДомьяновыАт, Кижнором, Наметкиным, Зелинским,
Арбузовым.
Внутримолекулярные перегруппировки органических веществ,
вопреки утверждению Болькенштойна, широко используются в
промышленности сиптетотического каучука, витаминной промышлоттности, анилн-
покрасочной и фармацевтической промышленности, в производство
пластмасс и т. д.
Если стать на точку зретш 1^ольконштойна, то ладо отвергнуть
экспериментально установленные факты кольчато-т^онной таутомерии — одной
из разновидностей электронной таутомерии.
Утверждение Болькенштойна находится в коренном и непримиримое
противоречии с положенном теории Бутлерова: «Совмещение же частиц
разных строении в массе вещества нисколько по противоречит поннтию
о химическом строении» (А. М. Бутлеров. Избр. работы по органнчоско]!
химии. Изд. АИ СССГ, 1051, стр. 457).
Некоторые выступавшие товарищи утверждали, будто бы моя тоория
не подтверждается опытом. Ото неверно. Б моих статьях приведено много
опытных данных, которые подтверждают правильность моих
теоретических высказываний и полную их жизненность.
Считаю несерьезной критику проф. Б. А. Порай-Кошацем теории
электронной таутомерии, который, и сожалению, как и Волькопнпонн,
ведет тенденциозную полемику с позиций, далеких от науки.
Председатель. Слово имеет проф. М. В. Волъконштейп.
Два слова о только что прозвучавшем выступлении В. В.
Разумовского, который, следуя своему привычному методу, приписывает своему
противнику то слона, которых он не говорил. Л не отрицаю таутомерии,
это было бы нелепостью. Я отрицаю электронную таутомерию Рахумоп-
ского.
Я хотел высказаться по поводу одного вопроса, который, как мне
кажется, заслуживает серьезного внимания и приводит к серьезной
путанице во взглядах на нашей дискуссии. Ото вопрос до известной степени
философского значения, вопрос о взаимоотношении физики и химии.
Как раз в евнзи с проблемой строения молекул этот вопрос приобретает
особую важность. Прежде всего нужно объяснить, что такоо физика и
химия. После ряда классификаций паук, принадлежащих философам-
идеалистам, единственно правильная дналсктико-материалнетнческая
классификации наук была дана Энгельсом. Каждая наука отражает
определенную форму движения материи. Речь идет о химической форме дни-
ження материи. Возникает вопрос, в какой море эта форма связана с
физическими формами движения материи и вообще законна ли постановка
вопроса об этом, справедливы аи сегодня слова Энгельса, потому что
Энгельс жил и работал много лет назад.

T/odfnopKOf а ы с //f i/ л л б н f^ с Z^. Z^. ^f ь б о f; л 349
Я утверждаю, что точка зрения Эш^ельса полностью сохраняет свое
значение и сейчас. Конечно, химия к физике не сводима, и никто итого
серьезно не утверждает. При химическом диижешш имеют место
специфические превращения, сопровождающиеся изменением связей, изменением
состава молекул. В химических превращениях, в химических реакциях
происходят изменения связен, но в основе х^шичоского движения лежит
движение физическое: электрическое н механическое. Значит ли ото, что
химическое движение к нему сводится? Я думаю, что не сводится примерно
в такой же мере, как тепловое движение (;/го не полная аналогия) не
сводится к движению механическому. Химическое движение — более
сложное, иною качества, чем физическое движении, механическое, и
электрическое, которое лежит в ею основе. Однако в основе химической формы
движения лежит, как я уже сказал, физическое. Следовательно, основой
теории химических связей является современная физика микрообъектов,
микропроцессов, т. о. квантовая механика. Утверждение проф. Челин-
цева, что существуют особые, никак не снязанпме с физикой химические
соединительные движения,— которые, несмотря на псе ого декларации,
получаются разыгрывающимися вне пространства и времени, напоминают
утверждения виталистов в области биологии.
Неотделимость химии от физики в этом смысле, в области изучения
строения вещества и основных проблем, сюда относящихся, были яспы
руководителям, корифеям русской химической науки с самого данного
времени.
Я позволю себе принести слова Бутлерова, который говорил:
«Фактическая связь между химизмом, теплотой, спетом н другими проявлениями
деятельности матерпи — очевидна... Если наступит врем», которое уяснит
причинную связь между нсеми видами этого движения, то явления
химизма получат свою механическую теорию,— теорию в полном смысле
слова, и, заняв место в науке, как определенная часть стройного целого,—
теория эта, наравне с другими частями — теориями другого рода движе-
ж:н, подчинится математическому анализу» (А. М. Бутлеров. Введение
к полному изучению органической химии. Казань, 18G4—1866, стр. 62).
Мае кажется, что ото время наступило в значительной мере вопреки
усилиям ряда лжетеоретиков, многих из которых мы слышали на этом
совещании. И я хотел бы закончить свое выступление горячим призывом
ко всем советским физикам, работающим в области химической физики,
в области квантовой механики, принять участие в дальнейшей разработке
теории химического строения. К сожалению, на этом совещании физиков
было слишком мало.
Председатель Слопо имеет писатель В. Е. Львов.
В самом первом абзаце моего первого выступления на этом совещании
я сказал, что серьезной политической ошибкой явилось включение под
одну рубрику крупнейших советских ученых и ничтожнейшей группки
агрессивных и неразоружившихся идеологов резонанса. Где же тут
левацкий загиб по части плохого обращения с кадрами, в чем меня обвинил
т. Максимов. И уж если говорить о ленацких загибах, то скорое надо было
бы считать таким загибом включение в одну категорию, скажем,
академика Топчиева и резонанщиков типа Сыркина п Волькешптейна! (Ваале
m у м, с м е х).

Самой важной политической задачей для сойотской химии сегодня
нилистей задача: изолировать количестлюнно ничтожнейшую ipyuny
нераскаявшихся идеол^огов резонанса и заставить ее идейно разоружиться,
^то пока еще не сделано. Весь опыт идеологической борьбы в советской
науке показывает, что уступка н уступочки п коренных принципиальных
вопросах науки не двигали вперед нашу науку. Так было в биологии,
и физиологии, и языкознании.
Болькештепн высокомерно и заносчиво (а ему ли ото пристало в его
положении?) спрашивал, налом пустили сюда этого журналиста. Я горжусь
звапиом советского журналиста, пишущего по идеологическим вопросам
естествознания, и до последнего дыхания буду вкладывать мой ма:тй
вклад в дело борьбы с врагами марксизма-ленинизма.
В Ленинграде БолькпнштеЙн, а также его соратник СвндорскнЙ и
другие лица травили меня в 1950 г. на физическом факультете утшверплотн
за мою опубликованную статью «Против идеализма в физике». Отсюда
я вынужден сделать вывод, что моя статья принесла хоть и маленькую,
но пользу советскому народу. Теперь моим общественным долгом
советского журналиста было поделиться с этой трибуны известными многим
советским людям фактами; касающимися идеологически вредиойшон
деятельности гругшочкн ленинградских реоонанщпкон. Оти факты не пыли
опровергнуты м по могли быть опровергнуты Волькенштсйном. Далеко но
все факты, кстати, были мною оглашены, и ото будот сделано
впоследствии.
Характер выступления Больконштийна на этой трибуне показал, что
«иг не разоружился идейно — вот главный политический вывод, который
следует сделать.
Оглашаю текст моею заявления в президиум совещания, которое я
передаю в президиум.
В ПРЕЗИДИУМ СОВЕЩАНИЯ ПО ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
«Прошу приобщить к протоколу следующее заявление:
Болъкенштсйн упомянул в своем выступлении о том, будто бы меня
«изгнали физики» из своей среды за какие-то неблаговидные поступки.
Это чистая ложь и клевета. Но, может быть, Болькенштейп имеет в виду
собрание на физфаке ЛГУ 11/Щ 1950 г., на котором он, Волькенштенн,
и его приятель «философ» Свидсрский и другие лица из группки Воль-
ксниптейна травили меля с трибуны ла опубликованную мною статью
«Против идеализма в физике».
Голос с места. Разве всякая критика — ото травля?
«Так как моя статья не была бесполезной в деле разоблачения
идеалистических точений, гнездившихся кое-где внутри советской физики, то,
очевидно, организованная Н/П1 1950 г. в стенах ЛГУ травля этой статьи
никак не может меня опорочить.
Бсп это может быть легко установлено, равно как и то факты
идеологически вредной деятельности Болькснштейна, которыми я располагаю».
сдеедатель. Слово имеет канд. физ.-ыат. наук М. И. Батусв.

Л/. Д. 77 я m ?/ A e л 351
Мыс бы хотелось в первую очередь отметить однотипность многих
высказывании в связи с моим выступлением: тт. Гоникберга, Во.чькен-
штейпа, Кабачипна, Лдировича, Реутова, Левкосва, Шемякина it др.
Эта однотипность заключается в приписывании мие тот, чего a но
говорил, и затем в разносе этого, ими приписанного.
Говорилось о том, что я чуть ли не закрыл совсем квантовую механику
(с особенным пафосом об этом говорил т. Лдиропнч), что я признаю
неспособность химии исследовать взаимное влиянии и считаю, что ото может
сделать только физика, что я говорю о необходимости исследовании
молекулы в делом (т. Левкоев). Особенно много подобного рода пунктов
было выставлено т. Гоннкбергом — очевидно, тут следы коллективного
творчества.
Против подобных выступлении как раз возразить лмко: возьмите
стенограмму моего выступления па данном совещания, статью п
«Вопросах философии» № 2 за 1051 г.; возьмито стенограмму моего выступления
па дискуссии в ИОХ,— там нигде ничего птого нельзя будет нанти,
поэтому я подробно па этом останавливаться пе буду.
Чтобы сейчас показать т, Гоникбергу па необоснованность его
выступления, я сошлюсь на один факт. Он говорит, что я пе цитировал статьи
Гоиикберга, Курсанова, Фройдлнной, Кабачпика и др. в «Успехах
химии» 1950 г., Аз 5 I; своей статье в «Вопросах философии» J\2 2 за 1951 г.
Это просто неверно. Самая большая цитата — ото как раз из вашей
статьи, т. Гоникборг («Вопросы философии», 1951, № 2, стр. 83), в
параграфе, который озаглавлен: «Очшцопная учиными-мезоморнстами (т. с. в том
число вамп, Кабачником, Реутовым, Курсановым, Фрейдлиной и др.)
от элементов резонанса теория мезомерии вообще не является теорией».
В этом параграфе я вас цитировал. На тезис этого параграфа моей статьи
вы не ответили. А нужно было бы ответить.
В отсутствии внимания с моей стороны к вашим работам, т. Гоник-
берг\ вы не можете отказать. Внимание было очень большое.
Сошлюсь на два образа.
Во время дискуссии в ИОХ в феврале 1950 г. на трибуне «нерезонан-
шик» М. И. Кабачник разносит с широкими свойственными ему жестами
махиста-идеалиста Я. К. Сыркина.
Второй образ: М. И, Кабачник па трибуне здесь, вчера на прямо
поставленный мной вопрос — в чем принципиально было отличие его
теоретических позиций от позиций Я. К. Сыркнна — тихим голосом, без жестов,
сказал: «Различий пет».
В способствовании метаморфозе этого образа очень маленькую
скромную долю участия принял и я. Так что вы не можете мне отказать во
внимании к вашей работе. Замечу, что и в самой изюминке выступления
т. Гоникберга нет изюминки, существа, это — словесная трескотня:
нужно же было сказать хоть что-нибудь.
В выступлениях проф. Лдяроппча, я бы сказал, очень много было
кванто-механнчесного зазнайства (С м о х). Квантовал механика, нз его
выступления, все можот. Она может разрешить любую проблему,—
i М. Г. ГоникГкфг— прпдеодатг.чь комиссии, нидготтшштч! доклад для дне
. Г. Гонлкбсрг, .\l. ]|. liaoauimK, 1\ X. Фронд/юна, Д. II, Курганов и др.

352 rfacf&awu/? wee/nog — J4 июня ./0&Z e. ^y тм ^ e w н е
стоит только со поставить перед квантовой механикой и ее
представителем — проф. Адировичем. Такое положение квантовой механики вообще
сейчас типично не только у нас, но и за границей.
И вот, из такого положения квантовой механики, из этого ее
зазнайства как раз и вытекает тот идеализм, который проникает в нашу
химическую науку. Я в своем выступлении предложил поставить и обсудить
вопрос о правильном взаимоотношении математики к физике и химии.
Это очень важный сейчас вопрос для нас, потому что борьба с идеализмом
должна начаться с уяснения этого принципиального вопроса.
Вместо того чтобы заниматься такими общими разглагольствованиями,
лучше было бы, если бы представитель ФИЛИ, т. Адирович, показал,
как в нашу химию и физику через квантовую механику пролез этот
идеализм, который мы должны были разгромить. Он этого по сделал, и в этом
большой недочет ого выступления.
Еще одно замечание. Реутов, Кабачиик, Шемякин и другие бросили
мне упрек, что, якобы, а сказал, что химия не может исследовать взаимное
влияние, а может только физика. Это просто неверно.
Я обращал и обращаю внимание на то, что на данном этапе развитии
химии необходимо всеморпейшее содружество этих двух наук — физики
и химии, что за химию физика не сможет разрешить всех вопросов, точно
так же и химия не может решать вопросы физики, но совместная работа
этих наук особенно необходима на данном этапе развития.
Пренебрежение химией физики приводит к крупным ошибкам. О
подобных ошибках говорил Бродский в своем последнем выступлении.
Говоря о необходимости привлекать в химию физические методы
исследования, я говорил именно в этом плане.
Принципиальное несогласие с генеральной лилией доклада
подтверждаю. Доклад считаю неудовлетворительным, у него большой мезомерно-
реюпанспый хвост, который необходимо ликвидировать.
Председатель. Слово имеет члеп-корр. АН СССР Я. К. Сыркин.
Я хотел, во-первых, сказать, что я полностью согласен со всей той
критикой, которая была направлена по моему адресу.
Я считаю себя вынужденным сказать несколько слов в связи с
выступлением проф. Медведева, ибо я считаю, что в выступлении проф.
Медведева искажено мое отношение к квантовой химии. Проф. Медведев
представляет дело так, что после крушения теории резонанса я отказываюсь
от квантовой химии. Это совершенно неверно. Дело заключается вот в
чем: после больших работ (больших в смысле трудоемкости), которые
мы с М. Е. Дяткиной провели в 1945—1947 гг., мы увидели, что
пользоваться дальше методом молекулярных орбит для сложных молекул
становится чрезвычайно трудно при наличии тех расчетных способов,
которыми мы сейчас располагаем. Уже в начале 1949 г. мы поставили вопрос о том,
чтобы заниматься квантовой химией применительно к неорганической
химии, в частности но отношению к вопросу о валентных состояниях атомов.
Недавно у нас были разговоры с крупными и ответственными химиками
и физико-химиками о том, что надо, например, взяться за элементарный
акт химической реакции. Что это значит? — Это значит — суметь
предсказать прежде всего энергию активации. Но тот метод, которым мы рас-

полагаем сейчас, даст для минимально сложной органической реакции
ошибку не меньше чем 20 ккал. Если я буду вычислять и так ошибаться,
то в скорости реакции я сделаю громадную ошибку, например при комнат-
но к температуре ошибка составляет 100 биллионов раз, т. е. 10^.
Не думаю, чтобы было очень целесообразно, если после теории
резонанса я стану заниматься этим делом. (Смех).
Однако я указал и повторяю еще раз, что существующими методами
нельзя создать систематическое направление в области квантовой химии.
Можно делать некоторые эпизодические работы. От этих работ я не
отказываюсь, и я поставил задачу, которая, может быть, будет даже для меня
и М. Е. Дяткиной непосильной,— попытаться разобраться в вопросе
сопряжения ординарных связей на случае дибензила.
Вряд ли можно меня обвинять в том, что я дезертирую из квантовой
химии после того, как была разгромлена (и правильно разгромлена)
теория резонанса.
Я полностью согласен с теми высказываниями, где говорится, что
нужно улучшить методы квантовой химии. Правильно. По я возражал бы
категорически против того, что нужно создавать худшие методы
квантовой химии, как это делается в лаборатории проф. Медведева т. Вагда-
сарьяном, выдумывающим элементарные эмпирические формулы, которые
хуже общепринятых формул.
Что я предлагаю? Ввиду того что этот вопрос был затронут в ряде
выступлений, я прошу Отделение химических наук АИ и Институт
им. Карпова собрать маленькое рабочее совещание по квантовой химии; на
это совещание пригласить химиков, интересующихся этим делом,
пригласить из Института химической физики академика П. II. Семенова,
пригласить Соколова, Шахпаронова, Татовского, нескольких сотрудников
Института им. Карпова и обязательно пригласить ряд физиков — Фока,
Тамма, Ландау, пожалуй т. Адмровича, и на таком маленьком рабочем
совещании детально обсудить, каковы перспективы, чем можно заниматься
и какие конкретные задачи можно ставить в области квантовой химии.
Председатель. Слово имеет д-р физ.-мат. наук Э. И. Адирович.
Я хочу сказать несколько слов в свяли с вторичными выступлениями
т. М. И. Батуева и проф. Я. И. Сыркиыа.
Я не вижу никаких оснований для упрека в каком-то *квантово-меха-
ническом зазнайстве», сделанного мне М. И. Батуевым. В своем
выступлении я постарался показать, что квантовая механика может и должна
применяться в химической теории, что квантовая механика дает ряд
важных сведений о строении молекул и химической связи, основываясь на
знании объективных законов, управляющих движением электронов.
Я постарался показать, что существо дола заключено именно в свойствах
электрона, а ие в «резонансе структур» и тому подобных фиктивных
понятиях, введение которых связало с извращениями квантовой механики,
в ряде случаев прямо противоречащими ее основам.
В самом начале своего выступления я подчеркивал, что химические
формы движения не сводятся полностью к физике, в частности к
квантовой механике. Однако игнорировать и недооценивать квантовую
механику недопустимо.
23 Стенографический отчет

354 3 д с e J д » w e ?// е с /w о г — ./4 /у ю ;/ я /9J / г. f4/ w /) г н /f ^ ej
Конечно, из гипертрофирования квантовой механики, из превращения
оо в абсолют могут вырастать и вырастают идеалистические выводы.
Такие махровые идеалисты, как Иордан, пытаются утверждать, что квантовая
механика, якобы, несовместима с материализмом и «опровергает» его. Но
соглашаться с фальшивой исходной посылкой этого утверждения и
призывать поэтому к походу против квантовой механики, помогая тем самым
идеализму создавать видимость согласия его позиции с современной
наукой, а показать материалистичность квантовой механики как всякой
подлинной науки об объективном мире, показать, что идеалистические
выводы опираются не на науку, а на ео извращения,— вот в чем задача
советских ученых.
Демонстрация того, что квантовая механика может плодотворно
применяться в химии без привлечения ложной теории резонанса, способствует
решению этой задачи.
Таким образом, т. Батуев ничего ие смог возразить по существу моей
критики его позиций, ие смог опровергнуть того, что и т. Б ату он и проф.
Сыркин, выступая как бы с совершенно противоположных позиций, на
самом деле защищают единую точку зрения — точку зрения изгнания
методов и достижений современной физики из химии, точку зрения,
ведущую к разрыву физики с химией, % отрыву химии от достижений
современной физики.
Я хотел также заметить, что если проф. Сыркин и проф. Дяткииа
исчерпали свои вычислительные возможности, как это здесь было сказано
Я. К. Сыркиным, то это еще но значит, что исчерпаны возможности
квантовой механики и что существующие методы квантовой механики не
могут применяться в дальнейшем.
Нот и все, что и хотел сказать.
Разрешите мне в заключенно высказать свое мнение о докладе
комиссии ОХН. По-моему, в основном доклад правилен я его следует одобрить.
Председатель. Слово имеет д-р хим. наук А1. Г. Гоиикберг.
Ж. 7%
Я хотел рассеять недоразумение, которое могло возникнуть у части:
собравшихся после двух выступлении проф. Челинцева, который в
первый раз зачислил меня в список наулингистов и ингольдистов, а во
второй раз даже в список «отъявленных». Между том, Г. В. Челинцеву,
конечно, известно, что ни в одной своей работе я ие придерживался
взглядов ни Паулинга, ни Ингольда; никогда ие был последователем ни того,
ни другого. По я не согласен и с теорией Челинцева. О причинах этого
я сказал в своем нервом выступлении.
М. И. Батуев. Вы были соавтором статьи восьми авторов.
М. Г. Гоникберг. Я считаю эту статью правильной.
М. И. Батуев. Это ваша точка зрения.
М. Г. Гоникберг. Я и сейчас в этом уверен.
Председатель. Список ораторов у нас исчерпан. На этом дискуссия
заканчивается. Вечером, в J8 час. состоится последнее заседание.

ЗАСЕДАНИЕ СЕДЬМОЕ
J/. ;W.
^Председатель. Разрешите почернее заседание г читать открытым.
Отсутствующий на совещании но болезни президент Академии Наук
СССР академик А. Н. Несмеянов прислал письмо, которое огласит
академик А. В. Топчиев.
Слово для оглашения письма президента Академии Наук СССР
академика А. И. Несмеянова предоставляется академику А. В. Топчиеву.
Академик А. В. Топчиев. (Зачитывает текст письма
президента АН СССР академика А. Н. Несмеянова)
СССР д/гаЭслугк'а Л. #.
Товарищи! Приветствую участников Совещания по теории
химического строения. Сожалею, что затянувшаяся болезнь лишила
меня возможности участвовать в совещании.
Ihopo Отделения химических наук настолько любезно, что
систематически держит меня в курсе работы совещания. Совещание
впервые прикопало внимание широких кругов сопстских химиков
разных специальностей к обсуждению фундаментальной дли
химии проблемы химического строения. Уже на данном этане работы
можно констатировать успех совещания. Он выразился во
всестороннем вскрытии идеологической порочности н научной
несостоятельности «теории» резонанса. Он выразился в консолидации
мнений участников совещания вокруг основных положений доклада
Комиссии Отделения химических наук. Он выразился и в
дополнениях, и в дело по и, принципиальной критике некоторых
положении доклада, что служит залогом дальнейшего прогресса наших
взглядов п области теоретических ослов химии. Он выразился в том,
что совещание привлекло внимание химиков к необходимости
широкого, всестороннего развития наследия великого Бутлерова—'
теории строения.
В заключение хочу выразить уверенность, что работа совещания
явится началом больших исследований советских химиков,
посвященных основным проблемам химии, рассмотренным в докладе и
прениях».
Председатель. Предоставляется заключительное слово председателю
Комиссии Отделения химических наук АН СССР академику Л. И. Теренину.
23*

ЗАКЛЮЧИТЕЛЬНОЕ СЛОВО
Товарищи, совещание, призванное наметить пути дальнейшего
правильного развития советской теории в органической химии, подходит к концу.
Комиссия Отделения химических наук, которая в течение, примерно,
6—7 месяцев непрерывно занималась подготовкой материала, положенною
и основу доклада, получает здесь оценку своей работы.
Комиссия должна прежде всего отметить ту исключительно большую
пользу, которую принесло данное совещание и для составителей
доклада, и для всех участников совещания. В своем вступительном слове и
уже отмечал, что комиссии признает многие недостатки доклада, и
отметил, что доклад содержит повторения, неясные, скупо изложенные
моста и спорные трактовки, упущения и даже ошибки. И указывал
также, что ряд вопросов принципиального характера, как, например, вопрос
о связи строения с реакционной способностью, освещен в докладе лишь
поверхностно, а между тем эти вопросы имеют непосредственное значение
для скорости химических превращений, для интенсификации
производства и, следовательно, дли нужд практики.
Мы сознаем также, что перспективы дальнейшего развития, как это
отмечалось многими выступавшими, намечены в докладе слишком
схематически, без конкретного содержания.
Однако, при всех недостатках доклада, комиссия все же считает, что
доклад дал правильное представление о состоянии теории строения,
указал на допущенные некоторыми советскими учеными ошибки, наметил
пути дальнейшего развития теории строения и призвал коллектив химиков,
физико-химиков, физиков, философов дружно взяться за разработку этой
ответственной проблемы.
Напрнженнан и непрерывная работа на совещании не дала мне и
другим товарищам возможности в столь краткий срок произвести подробный
анализ всех выслушанных здесь выступлений. Поэтому я вынужден
ограничиться лишь некоторыми из них, что отнюдь не свидетельствует о том,
что остальные выступления нами не были учтены и выводи из них не были
сделаны.
Начну с выступления члена-корр. А. А. Максимова, который в своей
речи указал на определенные недостатки в моем вводном слове, а именно
в том разделе его, который был посвящен изложению несостоятельности
теории резонанса. Им было отмечено, что идеалистическая сущность
ото и теории мною была недостаточно полно и ярко охарактеризована, что
выпали некоторые положения и формулировки, содержавшиеся в
основном тексте доклада.

Заключительное сло^о Л. jF/. Ус^сн/гнд 357
Действительно (я согласен в этом отношении с А. А. Максимовым),
необходимо было ярче развить высказанное в моем выступлении положение:
«Такой уход в область умозрительных спекуляций и подмена
действительных отношений фикцией и характеризует «теорию резонанса», как
концепцию идеалистическую». Наряду с этим мне надо было в большей степени
подчеркнуть то основное положение, что «отражение объективной
реальности подменяется в «теории резонанса» мысленными субъективными
образами, не выражающими действительности».
Разумеется, краткое время, которое было отведено для моего
вступительного изложения доклада, не может служить оправданием тому, что такое
важное положение не было еще и еще раз подчеркнуто в моем вводном
слове.
Нельзя согласиться, однако, с выводом члена-корр. А. А. Максимова
о проявлении членами комиссии некоторой самоуспокоенности. Я
полагаю, что активное участие членов комиссии в дискуссии, чему мы все были
свидетелями, и то большое внимание, с которым они прислушивались к
выступлениям, опровергает этот вывод. Правильнее было бы говорить не о
самоуспокоенности членов комиссии, а о недостаточной самокритике.
Позвольте в связи с этим разъяснить совещанию ту отмеченную в
докладе ошибку, которая мною лично была допущена. В своей монографии
«Фотохимия красителей», выпущенной в 1947 г., в главе, посвященной
теоретическим представлениям о строении непредельных соединений,
я излагал теорию резонанса как последнее достижение науки. В этом
я, несомнено, проявил некритическое увлечение модным зарубежным
учением и не осознал его идеологической и методологической
порочности.
Однако замечу, что в моей монографии, посвященной не теории
строения, а ряду вопросов, касающихся фотохимии красителей, резонансу
уделено весьма малое место, так как эта теория отнюдь не используется
в качестве основной концепции для трактовки экспериментальных
данных, приведенных в моей книге, и концепция резонанса никогда не
применялась мною в моих работах как «теоретический» метод. В следующем
издании книги эта допущенная мною ошибка будет исправлена.
Комиссия соглашается с А. II. Мещеряковым, который отметил, что
в докладе совершенно не дан анализ появившихся за последнее время в
печати статей, критикующих состояние теории органической химии.
Следует все же отметить, что в докладе были учтены все критические
выступления, имевшие место в печати, а также замечания о застое в
теоретической химии, высказанные Ю. А. Ждановым в № 3 журнала
«Большевик» за 1951 г. Комиссия, однако, признает, что эти мысли не были
достаточно полно развиты.
Я должен информировать совещание, что многие принципиальные
вопросы идеологического порядка, относящиеся к химии, подвергались в
процессе составления доклада длительной проработке и весьма оживленной
дискуссии на многочисленных совещаниях комиссии, к участию в которых
привлекались представители химической общественности. Ото была
большая работа, которая, к сожалению, осталась незапротоколированной; она
сыграла положительную роль при составлении доклада. В частности, на
этих совещаниях обсуждались статьи, опубликованные в печати. Но мы
считаем правильным замечание А. П. Мещерякова, что недостаточное
внимание к вопросам идеологии и привело тому, что ряд влиятельных
химиков не разглядел идеалистической сущности теории резонанса.
Замечание проф. Б. М. Кедрова о нечеткой формулировке в докладе
вопроса о несводимости химических закономерностей к квантовой

358 3 д с с с/ а н н (? с б ^ ?, л$ о б — 74 f/ ю /t л J0&Z г. ^ е ч р /; н
механике нам кажется необоснованным. Нееводнмость химических
закономерностей к квантовой механике сформулирована достаточно четко и
докладе. Я не буду повторять соответствующих высказываний и в тексте
доклада, и в моем выступлении. Фраза, которая вызвала сомнение
Б. М. Кедрова, на стр. 24^ напечатана так: «В основе химической
формы движения лежат квантовые законы, которым подчиняются
электроны, атомы и молекулы». Эту фразу следовало разъяснить. Мы
понимаем ее в том смысле, что речь здесь идет о диалектическом
возникновении высшей формы движения из низшей.
Комиссия решительно отклоняет ряд замечаний со стороны
выступающих, например утверждение А. II. Мещерякова, что план доклада порочен
и что архитектура доклада отражает воззрения значительной группы
химиков, увлекающихся резонансом и еще не преодолевших своих ошибок.
В том же выступлении А. II. Мещерякова было указано, что в докладе
проблема взаимного влияния атомов была оторвана от теории строении.
Мы с этим не можем согласиться. На стр. 6 доклада* совершенно четко
сказано: «Введенное Бутлеровым понятие о химическом строевнн отнюдь
не сводится к представлению о расположении атомов и распределении
связей в молекуле. Бутлеров неоднократно подчеркивал необходимость
учитывать существование взаимного влияния между отдельными атомами и
атомными группами в молекуле».
Это положение содержится в докладе и в цитатах из трудов Бутлерова
на той же шестой* и следующей страницах. Оно послужило основой плана
составления доклада. Никоим образом нельзя сказать поэтому, что план
и архитектура доклада были порочными.
Перехожу к оценке комиссией выступлений проф. Г. В. Челинцева на
совещании.
Комиссия считает, что введение Г. В. Челиицевым гипотетических
контактных связей вместо существующих в молекуле тс-евнзей полностью
отрицает последние достижения в физике и химии.
Далее мы считаем, что нет никакой надобности понимать дел ока-
лизацию электронов, как понимает ее Г. В. Челинцев, т. е. в смысле
равномерного, обезличенного их распределения в объеме молекулы.
Внутренние, наиболее прочно связанные электроны атомов не
участвуют в химической связи и сосредоточены около каждою атомного
ядра. Также принадлежат к определенным парам атомов те алектроны,
которые осуществляют простые связи в молекуле.
В изолированной двойной связи тс-электроны со своеобразным
распределением электронном плотности, о котором я говорил в с моем
нподном слове, также сосредоточены в пределах двух атомов.
В сопряженных н ароматических системах облака
взаимодействующих между собой %-электронов связывают не два, а большее число атомов,
что отрицается проф. Чслинцевым. Пугаться такого вида связей не
следует.
Возьмем металлы, п которых валентные электроны принадлежат
многим атомам. Связь, осуществляемая этими электронами, очень прочная:
от 50 до 200 ккал на моль, т. е. прочнее многих валентных связей. Кому
придет в голову опорочивать этот вид связи, осуществляемый
электронами в металле, как предположение «свободы воли» электрона?!
Взаимодействие подвижных тс-электронов между собой в кольцах
графита имеет аналогичный характер. Опыты по магнитной восприимчиво -
1 См. стр. 27 настоящей книги.
- См. стр. 45 настоящей книги.

ель ;f о г г л око Л. У/. Т е /) е ;t it // д 359
сти показывают, что в ароматическом кольце п-электроны осу;и,сстпляют
качественно аналогичный вид связей.
]]адо, осиовыпаясь на опыте, обнаруживать сложные, тонкие
закономерности, а не предписывать заколы природе.
Члеп-корр. АН СССР 11. В. Агеев в своем выстунлоннн представил нам
экспериментальные данные о распределении плотности электронного
заряда в иалентиых связях органических молекул, полученные методом
рассеяния рентгеновских лучей в органических кристаллах. Мы упомянули
об этом методе в докладе и считаем его весьма перспективным.
Выступлением И. В. Агеева прежде всего была достаточно ясно
продемонстрирована реальность понятия о распределении плотности
электронного заряда в валентных связях в молекуле. И это показывает, что
распределение плотности электронного заряда может быть не только
выведено из теоретических расчетов киантовой механики, но и
продемонстрировано, получено на опыте.
Ыо, как было указано в докладе, этот физический метод не
позволяет все же обнаруживать те тонкие взаимные влияния атомов, которые
путем химических реакций вскрывают химики.
В результате подавляющего большинства выступлений на совещании
комиссия убедилась, что данная ею в докладе отрицательная оценка
концепции проф. Г. В. Челинцева, называемой мм «попой структурной
теорией», была правильной. Мы считаем, что концепция Г. В. Челинцева
научно не обоснована и должна быть отвергнута. Но ото отнюдь не означает,
что комиссия не относится с большим уважением (что было накисало п
докладе) к деятельности проф. Челинцева как критика концепции
резонанса; комиссия безусловно признает ту положительную роль, которую
сыграли выступления Г. В. Челпнцева в разоблачении идеологической
порочности теории резонанса.
Комиссия считает, что излагаемые в докладе представления об
электронных смещениях не полно, но все же правильно отражают объективно
существующие явления. Явление сопряжения связей, о котором говорится
в докладе, было, в частности, обнаружено в химии красителей нашими
учеными еще до появления интерпретации Ингольда и других английских и
немецких ученых. Комиссия признает, что даваемый в докладе способ
описания явления сопряжения и предлагаемое изображение с изогнутыми
стрелками имеют ряд недостатков, которые были отмечены в докладе.
Кроме того, как указано в докладе, индукционный эффект и эффект
сопряжения отнюдь не исчерпывают всего многообразия видов взаимного
влияния атомов в молекуле. В этом отношении весьма ценны тот
конкретный химический материал и те фанты, которые не укладываются в рамки
электронных смещений. Такие интересные примеры были сообщены и
выступлениях О. А. Реутова, Т. К. Залесской, Т. И. Темниковой и др.
Весьма интересные факты и интерпретации были сообщены действ.
членом АИ УССР Е. А. Шиловым, который указал на недостаточность
учета только электронных смещений при рассмотрении механизма многих
реакций и дал суровую деловую критику понятия поляризуемости,
приведенного в нашем докладе. Он же в споем выступлении показал, что
есть и другие существенные факторы, которые в ряде случаев объясняют
направленно химического превращения без необходимости привлечения
эффекта сопряжения.
Все эти конструктивные предложения, содержавшиеся и в других
выступлениях, на которых я здесь не могу останавливаться, должны быть,
несомненно, использованы при дальнейшей творческой разработке
советской теоретической органической химии.

360 Эдсб^дние с б Д ь л* о б — J^ ы ю 7* л ^Р^ е. ^@ е ч е р н б gj
Основываясь на многочисленных выслушанных нами выступлениях
участников совещания, комиссия считает, что при всех недостатках,
отмоченных выступавшими, и недостатках, которые осознаются самой
комиссией, доклад, основывающийся па теории строения Бутлерова и на
материалистической оценке современного состояния учения
Бутлерова — Марковиикова, может быть положен в основу дальнейшей
разработки теории строения органических соединений совместными
усилиями советских химиков, физиков, философов.
Председатель. Поступило предложение послать приветственную
телеграмму президенту Академии Наук СССР академику А. И. Несмеянову
с пожеланием скорейшего выздоровления. (Аплодисме п т ы).
Можно считать принятым это предложение? (Аплодисмопт ы).

ОБСУЖДЕНИЕ ПРОЕКТА РЕЗОЛЮЦИИ
СОВЕЩАНИЯ
Председатель. Совещание на своем первом заседании выбрало
комиссию по составлению проекта решения. Председателем комиссии был член-
корр. АН СССР Б. А. Арбузов.
На протяжении этих дней комиссия вела интенсивную работу по
подготовке проекта резолюции, который сейчас будет зачитан председателем
комиссии Б. А. Арбузовым. Этот проект подвергнется обсуждению на
настоящем совещании.
Слово имеет член-корр. АН СССР Б. А. Арбузов.
Член-корреспондент АН СССР Б. А. Арбузов (Оглашает проект
резолюций совещания по теории химического
строения в органической химии).
Председатель. Какие будут вопросы к председателю комиссии?
М. И. Усанович. Я выступил с предложением отметить в резолюции
совещания желательность расширения работ по физико-химическому
анализу органических систем.
В связи с отнм я хочу задать следующий вопрос: почему это
пожелание не отражено в проекте резолюции — потому ли, что комиссия считает
нежелательным расширение этих работ, или же потому, что она не
придает методу физико-химического анализа академика И. С. Курнакова
самостоятельного значения и считает, что перечисленные ею пожелания
перекрывают то, о чем я говорил? Или же, наконец, комиссия просто
упустила это из внимания?
Председатель. Какие еще будут вопросы?
А. Л. Либермап (Институт органической химии АИ СССР). Н прошу
перечитать фразу, в которой говорится о связи ошибок в теории резонанса
с ошибками в области других наук и о едином фронте.
Председатель. Есть еще вопросы?
А. П. Мещеряков. В своем выступлении я вносил ряд предложений.
Многие из mix вошли в резолюцию, но предложение, связанное с созывом
совещания по способам изображения течения химических реакций, а
также предложение по созданию терминологической комиссии при Отделении
химических наук но нашли отражения в резолюции.
М. В. Волькенштейн. На данном совещании очень много времени ушло
на обсуждение теории проф. Челинцева. Почему резолюция не отражает
оттюшеття совещания к этой теории? Равным образом, правда в
меньшей степени, это относится к теории Разумовского.
П. В. Зимаков. Я хотел поинтересоваться, почему не включено в
решение мое предложение о создании постоянно действующей бутлеропской

3G2 Заседание с f ^ ь л* о г — ^^ н м н л ^РЯ^ е. ^ р ч е у> я е ^
комиссии, которая взяла бы на себя функции постоянного
координирования и планирования всех работ по творческому развитию бутлеров-
ского наследства.
М. И. Батуев. В резолюции не нашла отражения мысль о тождество
теории мезомерин и резонанса. Об этом говорит в своем труде академик
А. II. Теренин, об этом говорил в своих работах академик А. И.
Несмеянов. Принципы тождественности теории мезомерии и теории резонанса
нужно как-то отметить.
Б. А. Арбузов. Отвечаю проф. М. И. Усановичу. Почему комиссии по
составлению резолюции не включила его предложения по развитию физико-
химического анализа академика И. С. Курнакова? Комиссия не
включила его не потому, что не считала этот метод заслуживающим внимания,
а потому, что невозможно было перечислить все многообразие тех
направлений, которые нужно развивать. Члены комиссии считают, что нужно
развивать и ото направление. Оно уже развивается, но, может быть, его
нужно развивать еще в большем мере.
Отвечаю на втором вопрос: «В докладе не показано, что идеологические
извращения вопросов химической теории находятся в тесной связи с
враждебными теориями в биологии и физиологии и представляют единый
фронт борьбы материализма с реакционной буржуазной идеологией».
Голос с места. Наоборот: буржуазной идеологии с
материализмом.
Председатель. Надо сделать перестановку в тексте.
Б. А. Арбузов. Разрешите ответить на третий вопрос. А. П.
Мещеряков предлагает созвать совещание по вопросу о способах изображения
и терминологии. В предложениях комиссии есть пункт: «Отделению
химических наук АН СССР периодически созывать совещания по важнейшим
вопросам органической химии с привлечением ученых — специалистов по
смежным дисциплинам», и, может быть, практика покажет, нужно ли
создавать специальную комиссию или нет.
Проф. М. В. Волькенштеин спрашивает: почему не отражена та
дискуссия, которая велась вокруг теорий проф. Челинцева и Разумовского?
Комиссия предлагает одобрить основные положения доклада. В докладе
отношение к этим теориям было сформулировано. Члены комиссии
считают, что выступления, имевшие место на конференции, в общем
согласуются с этими местами доклада комиссии, поэтому они и не включили этот
пункт отдельно.
Голоса. Правильно!
Что касается постоянно действующей бутлеровской комиссии при ОХII,
то, но той же причине, о которой я говорил А. П. Мещерякову,— может
быть сейчас и нецелесообразно создавать эту комиссию, но в ближайшее
время, если понадобится, ее можно создать.
А. В. Топчиев. А по разработке?
Б. А. Арбузов. Есть, действительно, особая комиссия по разработке
литературного наследия А. М. Бутлерова.
Отвечаю М. И. Батуеву. «Почему в проекте резолюции комиссии не
была отмечена тождественность мезомерии и резонанса?» В проекте
резолюции отмечено (я зачитаю): «За последние годы в органической химии
получили распространение развитая зарубежными учеными
идеалистическая концепция, известная под названием «теории электронного
резонанса», и примыкающая к ней идеалистическая трактовка мезомерии».
В том же понимании мезомерии, как это было сделано в докладе, она
не является идеалистической, и большинство выступающих согласилось
v этим положением доклада.

О б г ?/ о/г f) е /& н ^ » у) о г /г //). д /) ^ з о л м % г/ f; <; о А #? ?/( д н а л 363
Председатель. Поступило предложение принять оглашенный проект
решения совещания в качестве основы дли обсуждения. Будут ли но ;пому
поводу возражения? Нот. (/штаетсн нриияплм за основу.
У кого есть предложения по изменсннн) н.чн уточнении) отдельных раз-
дел о в решения совещания?
Г, В, Чслинцен. Товарищи, я был членом комиссии по составлению
проекта резолюции. Но иметь там сколько-нибудь влиятельный голос а
не мог, потому что там было мало людей, с которыми я мог бы в
чем-нибудь сговориться. (С м е х).
Я напомню состав комиссии, чтобы подчеркнуть :это. И а исключением
меня, К. Т. Норошина и Б. А. Арбузова, которых я не считаю активными
сторонниками ни паулингнетов, ни ннгольднетон (они бьмн нейтральными
в этом вопросе), остальной состав, был такой: академик А. Н. Тереннн,
член-корр. АН СССР В. Н. Кондратьев, член-корр. АН СССР И. Л. Кну-
иянц, действ .член АН УССР А. И. Кинриаыов, проф. IL Н. Во рож -
цов, проф. В. В. Коршак, проф. М. И. Кабачник, доцент О. А. Реутов.
Все эти товарищи активно выступают в пользу мезомерно-резонанснон
теории. Таким образом, комиссия оказалась составленной так, чтобы не
было возможности работать. Я напоминаю об этом, чтобы объяснить,
нечему мне как члену комиссии приходится выступать со своими поправками.
Мы не могли договориться но следующим вопросам. Я предлагаю
заменить в абзаце, где говорится о теории электронного резонанса и
примыкающей к ней идеалистической трактовке мезоморин, эти слова
следующими: «Теория электронного резонанса Наулинга или теория мо-
зомерии Мнгольда», а дальше — по тексту, причем везде, где сказано
«теория резонанса», прибавлять: или «мезомерин Ингольда» (то—в
некоторых местах — дальше).
Дело в том, что настоящее совещание, но-моему, имело достаточно
возможности убедиться (и в прошлом но литературе, и теперь на дискуссии),
что теория резонанса Наулинга и теория мезомерии Мнгольда, по существу,
друг от друга отличаются только внешним видом формулы, а псе идейное
и физическое содержание, а также практическое применение —те же самые.
Поэтому если мы здесь оставим в покое теорию Ивгольда или будем
говорить о ней в какой-то мягкой трактовке, как это сделано в проекте
резолюции, то тем самым мы оставим открытой лазейку для полно! о
восстановлении всего практического и методологического содержании теории
резонанса,— и это совершенно несомненно. Эту лазейку нужно устранить.
Голоса с мест. Правильно, правильно!!
Председатель. Как собрание желает поступить: обсуждать лп каждую
поправку и каждый пункт голосовать отдельно?
Г о л оса с мо с т. Да, каждую поправку отдельно.
Председатель. Г. В. Чс-лннцс-в внес предложение: везде, где в тексте
резолюции говорится о теории электронного резонанса Наулинга,
добавить слова: «или теории мезомернл Ингольда».
Какие будут по этому поводу замечания? Прошу только быть краткими.
В. М. Татенский. Я думаю, что это предложение надо поддержать.
В нашей печати, в журналах итот вопрос был разобран так же детально,
как и на нашей дискуссии. Мне кажется, ни у кого не остается сомнения,
что теория мезомерии Мнгольда ость идеалистическая теория.
И. Л. Кнунянц. Я считаю, что теории мезомерни нет; есть явление ме-
зомерни, которое было установлено и выкристаллизовалось как понятие
задолго до Мнгольда. Мнгольду же принадлежит лишь идеалистическая
трактовка этого явления, которая отлично показана в докладе. Я
предлагаю принять именно текст доклада — сказать так, как указано в докладе.,

364 ^дсе#дмые с е (^ ь л* о е -— /^ % ю w я J067 е.
Голоса с мост. Правильно, правильноII
Председатель. Если мы будем так обсуждать каждое слово, это
чрезвычайно затяпот дискуссию, а времени у нас нет.
М. И. Батуев. Есть ли разница между явлением и теорией? Мы в дан-
пом случае можем признать явление, которое характеризуется мезомерией,
как, например, бонзольыоо кольцо или бутадиен, но в докладе мы говорим
о теории.
Н. Н. Ворожцов (Химико-технологический ин-т им. Д.И.Менделеева).
Я считаю, чю мы сами должны различать понятно, которое часто
называют мезомерией или мезоморным состоянием и которое практически
имеет место, от тех идеалистических извращений, которые были внесены
в эту область Ингольдом. В резолюции совершенно отчетливо оговорено,
что у нас может быть, кроме обычной простой связи и обычной двойной
связи, связь иная, промежуточного характера.
Председатель. Предложение Г. В. Чолинцова касается теории мозомо-
рни.
И. Л. Кпупянц. Нет такой теории мезомерии!
М$ И. Батуев. Вы можото сказать, какая разница между теорией и
явлением?
Голоса с мест. Давайте голосовать, довольно!
Председатель. Требует ли это дальнейшего обсуждения?
Голоса. Но требует!
И. Л. Кпунянц. Теории мозомория нет, она так никем но называется!
М. И. Шахпаронов. И хотел бы напомнить, что в нашей партийной
печати, в журнале «Большевик», была совершенно справедливо осуждена
не только теория резонанса, но и теория мезомерии Ингольда. И думаю,
что мы должны это отразить в нашем решении. (Аплодисмонт ы).
Председатель. Ставлю вопрос на голосование. (Голосуют).
Принимается поправка Чолинцова.
Г. В. Челинцев. Второе изменение, которое я хочу внести, сводится
к следующему: я хочу исключить третий и четвертый абзацы на стр.5 и
заменить их другими. И зачитаю эти абзацы (читает). Предлагаю принять
следующую редакцию: «Совещание отмечает, что проведение его было
полезно для привлечения внимания советских химиков к
методологическим вопросам химической теории. Вместе с том совещание считает, что
доклад комиссии в качестве постановочного доклада па методологической
дискуссии был неудовлетворителен, вследствие чего важнейшие
методологические и практические вопросы химической теории остались
нерешенными. Предлагаемая в докладе теория взаимных влияний является не
более чем номенклатурной модификацией лженаучной мезомерио-резоиан-
сной теории».
Председатель. Вопрос этот достаточно неон, потому что в своем
повторном выступлении Геннадий Владимирович детально излагал совещанию,
почему нельзя одобрить доклад комиссии. Можно голосовать? Кто за
предложение Г. В. Чолинцова считать доклад Комиссии ОХН АН СССР
неудовлетворительным? Три голоса. Кто против? Подавляющее большинство.
Это предложение собранном но принимается.
Г* В. Челипцев. Те жо самые зачитанные мною абзацы, где одобряется
доклад комиссии, ничем не заменяя, вычеркнуть. Контекст доклада от
этого не изменится.
Одобрение доклада комиссии означает, что мы одобряем то извращение
бутлеровского понятия химического строения...
Председатель. Зачем мы возвращаемся к уже принятому предложению
не признавать доклад неудовлетворительным?

Г. В. Челинцев. Когда я предлагал заменить названные абзацы другим
текстом, это было отвергнуто, но, может быть, не будет отвергнуто
исключение этих абзацев? И хочу это мотивировать. (Смех в зал е).
Первое. И считаю, что мы заняты сейчас чрезвычайно ответственным,
историческим делом. Паше совещание войдет в историю отечественной химии и
будет вспоминаться долгие годы. Каждый из нас несет большую
ответственность за те постановления, которые мы сейчас принимаем. Если мы
одобрим этот доклад, значит мы одобряем то положение о химическом строении,
которое дается в докладе. Там бутлеровское представление о химическом
строении сведено к механическому — о размещении атомов, нлн ядер,
или электронной плотности молекул. Это неверно.
Второе. Доклад должен быть постановочным, он должен четко
поставить перед нами проблему, оценить ее с методологической н практической
точек зрения. Этого сделано не было. Доклад не смог служить
полноценной базой для методологической дискуссии. Это его огромный недостаток,
это — его порок. Он увел нас в сторону, н мы не решили
методологического вопроса.
Голос с места. Разрешите к порядку. И предлагаю, чтобы
каждый пункт обсуждался отдельной голосовался. Нельзя голосовать 20 раз
одно н тоже.
Председатель. Кажется, Геннадий Владимирович, ясно.
Г. В. Челинцев. Я еще не договорил. Наконец, третье. Теория
взаимного влияния, предлагаемая докладчиками, безусловно является (я
достаточно хорошо знаю вопрос и отвечаю за свои слова) только
номенклатурной модификацией теории мозомерни. Принимая н одобряя доклад,
мы способствуем такому положению в органической химии, что мезомерия
будет преподаваться с кафедры... (Голо с: Правильно!)... будет
развращаться наша молодежь, будет оставаться то же скверное положение
в советской химической науке. Одобрять доклад нельзя.
Голоса. Правильно, правильно!!
Председатель. Мотивировка Геннадия Владимировича ясна, можно
голосовать.
Голоса. Мы уже голосовали!
Председатель. Есть предложение исключить весь этот абзац, т. е.
оставить в резолюции открытым вопрос об одобрении или неодобрении.
Голоса. Уже проголосовали!
М. И. Батуев. В целях единодушия голосования лучше выбросить этот
абзац,— это будет более авторитетно.
Председатель. Голосую. Кто за предложение проф. Чслинцева —
исключить тот абзац, в котором одобряется доклад? Три человека. Кто
против? Подавляющее большинство.
Г. В. Челинцев. И хочу только сказать, что результаты голосования
весьма показательны в смысле характеристики тех условий, в которых
протекает совещание.
М. И. Усанович. Я все-таки настаиваю на том, чтобы в постановление
совещания был внесен пункт о необходимости широкого привлечения
метода физико-химического анализа академика Н. С. Курнакова к решению
вопроса о строении органических соединений. Этот метод очень плодотвор-
иый, позволяющий, например, иногда тонко устанавливать существование...
Председатель. Может быть вопрос достаточно ясен?
Го л о с а. Ясно, ясно.
Председатель. Председатель комиссии по проекту решения считает
совершенно естественным, что все те частные мнения, которые
высказывались многочисленными участниками совещания, не отразились в резо-

366 /f 6f /; <? ^ 6f /< U <9 Г б ^ h .It О б
И А)
люции. Иначе резолюция была бы механическим соединением всего, что
говорилось на совещании.
М. И. Шахнароноп. У меня маленькое предложение в связи с этим
вопросом. Я хотел бы внести небольшое уточнение, которое, мне кажется,
набавило бы от необходимости обсуждать подобного рода вопросы.
В резолюпии говорится, что нужно периодически устраивать
совещания по важнейшим вопросам органической химии. Слово «органической»
я предлагаю выбросить, оставив: «по важнейшим вопросам химии». Тогда
будет принято предложение проф. Усановича и других.
Председатель. Голосую. Предложение проф. У сапонина заключается
а том, чтобы включить метод физико-химического анализа и число тех
методов, которые имеют важное значение для развития теории...
М. И. Усанопич. ..органической химии.
Председатель. Я думаю, что вряд ли имеет смысл перечислять все
методы. Обычно перечисляются основные и затем говорят: «и др.».
М. И. Усанопич. Я и протестую против того, чтобы метод физико-
химического анализа академика Н, С. Куриакова, не являющийся
классическим физическим методом и но входящий в перечисленные методы,
попадал в эти «др». (Аплодисменты).
Председатель. Вопрос ясен. Метод академика Курнакова, конечно,
не входит в «др.», но в разных случаях упоминаются разные методы, и это
не опорочивает самого метода П. С. Куриакова.
Голосую. Кто за предложение проф. Усаиовнча? Мало. Кто против?
большинство. Предложение отвергается.
М. В. Волъкенштемн. Мое первое предложение состоит в следующем.
В докладе перечислены крупные достижения в области органической
химии, органического синтеза и соответствующих разделов химической
технологии. Однако ни в докладе, ни в резолюции не указаны достижения
специально н работах по изучению строения молекул. Такие достижения
имеются в области физики, но ни одно из них не указано ни в докладе, пи и
резолюции. }1 предложил бы включить и резолюцию упоминание о
трудах покойного академика С. И. Вавилова и других.
Голос с м е с т а. В докладе об этом сказано.
М. В. Волькенштемн. Там названы только Л. И. Мандельштам н
Г. С. Ландсберг.
Г о л о с с м е с т а. Л безыменно указана и ваша работа.
М. В. Волькенштейи. Это для меня новость.
Председатель. Считает ли собрание нужным голосовать?
Г о л оса с мое т. Не надо! Не надо!
М. В. Волькетнтейн. У меня есть второе предложение, которое
явствует из заданного мною вопроса. И считаю, что, хотя и докладе дана
недвусмысленная и правильная оценка теории проф. Челннцена, следует
дать соответствующую оценку этой теории и в резолюции, хотя бы как
результат того длительного обсуждения, того большого времени, которое
мы потратили на этот вопрос, тем более, что многое, сказанное в
докладе,— все-таки повторено н резолюции.
Голоса с мест. Не нужно.
Председатель. Мне кажется, что осью нашей дискуссии явились
критика и разоблачение лженаучной теории резонанса, а представления Че-
линцона относятся к другому разделу — к путям дальнейшего
усовершенствования наших теоретических представлений. Нельзя все валить в одну
кучу. Я предлагаю не включать.
Кто за предложение не включать оценку теории Челинцева в основной
текст резолюции? Большинстно. Кто против? Очень мало.

М. В. Болькенттемн. Мне неудобно говорить о себе, но я должен
сказать откровенно, что считаю совершенно несправедливым то, что сказано
по моему адресу в резолюции. Я не могу распространяться об этом, но я
просил бы товарищей, которые в кулуарах высказывали удовлетворение
моим выступлениям и той формой, в которую я облек самокритику, теми
обязательствами, которые я на себя ваял, высказаться по тому поводу.
Я считаю это их долгом.
Председатель. Я думаю, что комиссия достаточно веско в целом
мотивировала моменты за и против. Считает ли совещание необходимым
изменять персональные моменты?
Голоса с мест. Нет.
Председатель. Значит, оставляем это. Разрешите проголосовать. Кто
за оставление этого пункта о персональном оценке, т. е. за оставление
без изменения текста резолюции? Большинство. Кто против? Меньшинство.
Проф. Д. В. Сокольский (Химический институт АН КазССР.
Алма-Ата).
Я полагаю, что нужно внести в резолюцию такой пункт: «Считать
необходимым заняться серьезным пересмотром фактического материала, на
котором строятся новые способы обозначения и новые факты теории
органической химии».
Я лично уверен, что в других растворах, с учетом влияния
сольватации, стрелки, может быть, придется перевернуть обратно. И я поддержал
бы предложение проф. Усановича о необходимости внести в резолюцию
татке методы физической химии и методы Н. С. Курнакова. Мне кажется,
что здесь большой произвол: многие факты еще не доказаны, а новые
формулы для них ужо придуманы.
Голос с мест а. Надо выступать в журнале в защиту вашей
точки зрения. А готового решения у нас по этому вопросу нет.
Председатель. Как считает совещание: нужно включать (Голоса:
Не нужно). Кто за то, чтобы не включать? Кто за то, чтобы включить?
Мало.
Д. В. Сокольский. Второй вопрос. Я не помню, как пто
сформулировано в резолюции, потому что на слух воспринимать трудно, но я нахожу
нужным включить следующий пункт: «Совещание считает работу, которая
им проведена, только началом разоблачения теории резонанса; считает
необходимым обсуждение этого вопроса в делом ряде других областей».
В частности, ничего но говорилось об органическом и неорганическом
катализе.
Председатель. Как совещание на ото реагирует? (Г о л о с а:
Принять!). Голосуем основную идею, выраженную в предложении проф.
Сокольского, а потом редакционно сформулируем ее.
М. И. Кабачыик. Надо сформулировать предложение.
Д. Б. Сокольский. Я предлагаю включить следующий пункт:
«Совещание считает, что проведенная работа по разоблачению теории резонанса
является только началом работы, считает необходимым проведение и
расширение этой дискуссии в целом ряде других разделов, не затронутых
сегодня в нашем совещании».
Председатель. Если речь идет о выкорчевывания корней теории
резонанса в других отраслях химии, то это понятно, потому что мы этот вопрос
рассматриваем в целом, а не только в применении к органической химии.
Если же вы ставите вопрос о необходимости развития идеологической
борьбы в других областях — в области катализа, химической кинетики и нр.,
то этим занимаются Отделение химических наук и Президиум Академии
Наук СССР. Ото стоит в нашем поле зрения.

368 Заседание с б г) ь ж о б — 7# мюнл 7P6J е. ^ б ч б ^ м б ej
Голос с места. Принять только первую часть предложения.
М. И. Шахпароиов. Я бы хотел повторить свое предложение — слово
«органическая» выбросить и оставить: «периодически созывать совещания
ио важнейшим вопросам химии». Тогда все такого рода проблемы войдут в
эту формулировку.
Председатель. Совещание у нас было ио вопросам теории органической
химии.
Д. В. Сокольский. Мое предложение сводится к тому, чтобы считать
ото совещание не концом, а началом большой работы ио дальнейшему
разоблачению теории резонанса.
Председатель. Я просил бы всех товарищей, которые будут дальте
выступать с предложениями, прямо излагать конкретные формулировки.
Если изложенный вопрос является только идеей, то кто будет
редактировать формулировку этой идеи? (С места: Комиссия). Это будет
неточно передано. Что сказано в резолюции?
Б. А. Арбузов. «Отделению химических наук периодически созывать
совещания по важнейшим вопросам органической химии, с
привлечением ученых-специалистов ио смежным дисциплинам—физиков, биологов
и т. д.».
Голос с места. Тут почему-то пропущены физико-химики.
Предлагаю их ввести.
Б. А. Арбузов. Физико-химиковмы считаем химиками. Поэтому мы их
и не выделяли.
Председатель. Ведь мы проводим совещание ио органической химии.
Я голосую сначала предложение, которое внес проф. Д. В. Сокольский,—
об изменении редакции, предложенной комиссией ио составлению проекта
резолюции. Кто за изменение текста решения, прошу поднять руки. Кто за
то, чтобы оставить без изменения? Большинство.
М. А. Ковнер. Доклад и резолюция намечают лишь в самой общей форме
идеи, направление дальнейших исследований. Естественно, что здесь но
могла быть дана конкретизация этих исследований. Поэтому я предлагаю
добавить следующую фразу: «Совещание считает необходимым провести
пересмотр планирования и координации тематики
научно-исследовательских работ в области теории строения. В частности — издать перечень
примерных тем кандидатских диссертаций».
Председатель. Предложение совершенно конкретное. Кто за
предложение проф. Ковнера? Меньшинство. Кто против? Почти все.
Б. М. Кедров. У меня два предложения. Там, где речь идет о критике
ошибочных положений теории резонанса, добавить: «се идеализм и
механицизм».
Голоса с мост. Принять!
Председатель. Есть предложение принять. Предложение Б. М.
Кедрова принимается.
Б. М. Кедров. Второе предложение. Тут уже говорилось насчет
различных квалификаций. Я думаю, что в докладе квалификация взглядов
Г. В. Челинцева как механистических неправильна. Принять этот доклад в
том виде, в каком он опубликован, одобрить его без оговорки, что этот
пункт не одобряется собранием, значит сохранить за Г. В. Челипцевым
кличку механициста. Нужно исключить этот пункт из доклада или, по
крайней море, отметить, что собрание не разделяет этой точки зрения.
(Аплодисменты).
Председатель. У нас ведь полностью доклад не одобряется.
Б. М. Кедров.Если есть такое место и против него имеются возражения,
то стоит это отметить.

Председатель. Из доклада мы ничего не можем исключать — это
документ; это все рашю, что стенограмма выступления. Что же вы
предлагаете?
Б, М. Кедров. Считать, что эта квалификация не соответствует
действительности.
Председатель. Собрание поддерживает предложение проф. Кедрова?
Голос с места. Надо его сформулировать.
Председатель. Предложение проф. Кедрова заключается в том, чтобы
включить в резолюцию оговорку, что совещание не согласно с оценкой
теории проф. Челинцева как механистической.
Голос с места. Тогда нужно дать оценку.
М. Г. Гоникбсрг. Если говорить в резолюции про теорию проф.
Челинцева, тогда нельзя сказать только то, что говорил проф. Кедров, а
нужно дать оценку. Поскольку совещание решило не давать оценки и
поскольку стенограмма будет отпечатана, можно найти иную форму: нужно
проголосовать правильность предложения проф. Кедрова и включить его
в стенограмму.
Председатель. Есть ли надобность изменять текст нашего решения?
(С места: Нет). Кто за то, чтобы оставить текст без изменения? Явное
большинство. Кто против? Один человек.
Т. Е. Залссская. И хочу внести два предложения. Первое из них
будет, может быть, несколько измененной редакцией того, что имеется в
предложении комиссии, или добавлением к нему: «С целью быстрейшего
развития теоретической органической химии, для обмена мнений и
эффективной критики, устраивать периодические совещания по вопросам
теории строения и наметить срок ближайшего совещания».
Председатель. О совещаниях в резолюции сказано, а срок, мне кажет
ел, сейчас трудно намечать. Есть ли необходимость в этом предложении?
Голоса с мест. Нет.
Т. Е. Залесская. Второе предложение: «Поставить вопрос перед
Президиумом Академии Наук СССР об издании реферативного журнала но
химии».
Председатель. Могу дать справку. Этот вопрос сейчас в поле
зрения Президиума и лично президента, и ужо недетен большая
подготовительная работа. Многие участники совещания об этом знают. Будут ли еще
предложения?
С. Р. Ссргиенко (Институт нефти АИ СССР). Там записано: «Считать
неудовлетворительными заявления проф. Сыркнна и проф. Волькон-
штейна о незнании теории Бутлерова. И бы предложил изменить:
«Считать это показателем пренебрежения к теории Бутлерова со стороны этих
ученых».
Председатель. Есть предложение оставить так, как записано. (П р е д-
ло;кение принимается.)
Г. В. Иигулевский (Ленинградским гос. университет им. А. А. Жданова).
Б том месте, где мы осуждаем теорию Ингольда, можно записать так:
«Мозомория в интерпретации Ингольда». Ото чисто редакционное
замечание.
Председатель. Мы уже решили. И вижу, что предложения у нас
становится все мельче и мельче.
П. Н. Ворожцов. Я бы просил^зачитать, в каком виде мы приняли
решение относительно осуждения теории мозомерии Ингольда. Мы
одновременно одобрили доклад. В докладе упомянут мезомерный эффект.
Здесь явное противоречие. Собранию должно быть совершенно пено, что
мы осуждаем идеалистические извращения Ингольда, а но вообще мезо-
24 Стенографический отчет

370 Sacecfawwf с e d ъ .w о е - /4 ?г ю л/ я
мерию. Я прошу зачитать этот текст. Мы принимаем ответственный
документ, лпя должны осудить извращения, но надо, чтобы было со вершен
но ясно, что мы осуждаем, что—нет.
Председатель. Насколько я помню, в предложении говорится о теории
электронного резонанса таким образом: «Считать теорию олоктропного
резонанса Наулинга или теорию мезомерии Ингольда...»
И. Л.Кнунянц. Я предостерегаю собрание от того текста, который гей
час огласил Михаил Михайлович (Дубинин) и который не был принят
собранием. Революционные поправки Челинцева не оглашались, а точный
текст предложенного проекта в той трактовке, какую дал Михаил
Михайлович, будет неверным но отношению к той терминологии, которая
имеется в докладе, к тому понятию, которое в но депо в доклад, и к тем
представлениям, которые здесь разбирались. Есть идеалистическая
трактовка мезомерного эффекта Ингольда. Ю. А. Жданов в своей статье
совершенно правильно написал, что идеалистическая теория Ингольда — то же
самое, что и идеалистическая теория резонанса. Но мезомерный оффект
существует. Ото — явление, которым пользуется и докладчик. Поптому
я прошу доработать текст и дать на утверждение собрания, ибо это очень
ответственный пункт.
Г. В. Челинцсв. Товарищи, предложение, которое я читал, четкое и
ясное, оно застенографировано. Вы его проголосовали. Никаких других
предложений быть не может.
Голос с места. И было разъяснение т. Шахпароттова.
А. П. Мещеряков. Я считаю выступление т. Кнунянца неправильным.
Я вам зачитаю то место, которое связано с мезомерией: «Эта попытка
нашла свое выражение в развиваемой буржуазными учеными теории
резонанса или мезомерии». (Ю. А. Жданов. «Большевик», № 3, стр. 70,1951).
И все.
Председатель. Находит лн собранно возможным возвращаться к
ревизии своих решении?
Поступило предложение — голосовать всю резолюцию в целом.
Ставлю на голосование. Кто за принятие резолюции в целом? (Голос с
места: С поправками?). Конечно, с принятыми и проголосованными
поправками. Кто против?
Г. В. Челинцев. Я.
Председатель. Один Челннцев. Таким образом, резолюция совещании
принята^.
Председатель. Поступило предложение послать письмо товарищу
Сталину. (А н л о д и с м е и т ьт).
Для оглашения проекта письма слово предоставляется академику
И. И. Черняеву.
Академик И. И. Черняев. (Зачитывает текст письма
товарищу И. В. Сталину).
(Продолжительные аплодисменты. Все встают).
Председатель. Совещание единодушно принимает письмо -.
(Пр о д о л ж пчельные аплодисменты. Участник и
совещания устраивают бурную о в а ци ю к ч е с т ь
товарища Стал и н а).
^ Резолюция совещания приведена на стр. %74.
з Текст приветственного письма товарищу И. И. Сталину приведен па стр. 5.

ЗАКЛЮЧИТЕЛЬНОЕ СЛОВО
ЛГ. Л/.
Настоящие сснющание, посвященное дискуссии но теории
химического строения в органической химии, вызвало исключительный интерес
со стороны советской химической общественности. Число участников
(совещания достигло 450 человек, их них около ста человек
прибыло из основных научных центров необъятного Советского Союза. На
хаседаиинх совещания встретились ученью Москвы, Ленинграда, Киева,
Казани, Харькова, Минска, Горького, Свердловска, Тбилиси, Вильнюса,
Риги, Алма-Аты, Мичуринска, Баку, Днепропетровска, Ташкента,
Иванова, Саратова, Кишинева, Сталина, Чернолиц, Одессы, Дзержинска,
Умани. Можно без преувеличения сказать, что совещание приобрело
всесоюзный характер.
Семь заседаний совещания прошли при неослабевающем интересе со
стороны их участников. Иа выступления в дискуссии записалось 53
ученых, из их числа только по первому разу выступило 43 человека,
представляющих различные области химической науки, физики и философии
естествознания.
Указание великого Сталина о том, что никакая наука не может
развиваться и преуспевать без борьбы млений, без свободы критики, было
с подъемом воспринято и осуществлено советскими химиками,
участниками настоящего совещания. Нряд ли можно отрицать, что все заседания
прошли под лозунгом развертывания большевистской критики и
самокритики, правдивой и острой.
Основные выводы из дискуссии были обобщены в только что принятом
совещанием решении. Ото мнение основной группы советских ученых будет
играть большую роль в развитии передовой материалистической теории
строения в органической химии.
Работа совещания необычайно ярко продемонстрировала величие
гениальной бутлеровской теории строения в органической химии и ее
творческого развития русскими и советскими учеными. Опа действительно
является основной путеводной нитью во всех исследованиях по органической
химии. Велико ее значение и для всех областей химической пауки.
Острой критике на совещании подверглись порочные взгляды, извра-
щающпе учение Бутлерова. Участники conc-щапня непримиримо
реагировали на все вскрытые в дискуссии и пмепшио место в прошлом попытки
исказить бутлеровскую теорию, замолчать mm Бутлерова как творца
теории строении н принизить роль работ русских химиков в развитии
теоретической органической химии.
24*

372 Заседание сеДь.мое
л
На совещании была полностью разоблачена и развенчана методологи
чески порочная, физически несостоятельная и бесплодная зарубежная
теория электронного резонанса, пытавшаяся претендовать на роль общей
теории химического строения. Эта теория не нашла поддержки аи в одном
выступлении на совещании. Советские химики продемонстрировали
полное единодушие в резко отрицательной оценке этой теории.
Последователи и продолжатели теории резонанса из среды советских
ученых, и среди них в первую очередь члсн-корр. АН СССР Я. К. Сыркин,
проф. М. Е. Дяткина, проф. М. В. Волькенштойн и действ, член АН УССР
А. И. Киприанов, подверглись на заседаниях совещания заслуженной
критике. Дискуссия показала, сколь отрицательную роль сыграли
пропаганда и применение теории резонанса, отвлекшие многих советских
ученых от творческой разработки прогрессивной бутлеровской теории.
Последователи теории резонанса выступили на совещании с
признанием своих ошибок. Они вкратце проанализировали истоки своих
заблуждений, присоединились к мнению совещания о мотодологической
порочности, физической несостоятельности и бесплодности теории резонанса и
дали обещание творчески участвовать в развитии прогрессивной,
материалистической теории строения в органической химии.
Мы ire имели основании не верить их искренности в признании своих
ошибок. Но слова должны быть подкреплены долом, и мы будем ждать от
них обещанного творческого вклада в развитие подлинной советской
теории строения.
Многие участники дискуссии в своих выступлениях остановились на
обсуждении доклада Комиссии Отделения химических наук. Но все его
разделы получили одобрение большинства выступавших. Несомненно,
что доклад содержит ряд существенных недостатков, отмеченных как в
решении совещания, так и в выступлениях его участников. Одним из этих
недостатков является расплывчатая формулировка представлений о мезо-
мерии.
Основное внимание совещания было привлечено к путям дальнейшего
развития бутлеровского учения и созданию на ого основе подлинно
передовой, сойотской теории строения в органической химии, достойной
великой Сталинской эпохи.
Дискуссия ярко продемонстрировала недостаточное в недалеком
прошлом внимание советских химиков к развитию теории строения и задержку
в разработке прогрессивных направлений в результате некритического
увлечения порочной теорией резонанса. Можно отметить, что в настоящее
время достигнуты первые успехи, преимущественно качественного
характера, в развитии идей А. М. Бутлерова и В. В. Марковиикова об
электронной интерпретации природы взаимного влияния атомов и групп атомов
в молекулах органических соединений. Эти идеи поддержаны
подавляющим числом участников совещания.
Вся основная работа по созданию подлинно передовой теории
химического строения на основе развития учения Бутлерова еще впереди. Вряд ли
эта работа будет успешной боз объединения усилий физико-химиков и
физиков. Отделение химических наук должно самым внимательным образом
рассмотреть и осуществить все рациональные предложения по развитию
работы в области теории строения и способствовать объединению усилии
советских химиков и физиков. Эта проблема должна занять центральное
место среди проблем, разрабатываемых в научных учреждениях Отделения.
Одновременно должно быть повышено внимание к вопросам
идеологических основ химических теорий и усилена борьба с проникновением
чуждых советской науке идеалистических теорий.

,? д к л ю '( t/ //? f .t ь /( о f с л о <f о Л/. ЛЛ ^^ ?/ б tt к м ;/ я 373
Путеводном звездой должны стать для нас гениальные работы
И. Б. Сталина по вопросам языкознания и ого указания о роли и
значении передовой науки в развитии общества, о роли и значении
критики в развитии науки.
Нот никакого сомнения в том, что объединенными усилиями советские
химики с честью выполнят задачу создаттд передовой материалистической
теории строения п органической химии.
Работа совещания закончилась. С чувством удовлетворения л объ-
ниляю совещание закртдтмм. (П р о д о л ж и тельные а п л о д и с-
м с и т ы).

РЕЗОЛЮЦИЯ СОВЕЩАНИЯ
/to ///еориг; жцжичес/гого строения б o/v<%*Mz*vec#o//
Совещание по теории химического строения в органической химии,
созванное Отделением химических наук Академии Наук СССР, отмечает
большое значение вопросов, служивших предметом обсуждения и
привлекших внимание всей химической общественности нашей страны. В
совещании приняло участие более четырехсот химиков, а также физиков и
философов Академии Наук СССР, республиканских академий наук, научво-
исследовательскиж институтов, высших учебных заведений Советского
Союза.
Высокая активность участников совещании наглядно показала
своевременность и необходимость его проведения, а также актуальность
поднятых на нем вопросов. Недостаточное внимание, которое уделялось
химиками, а также физиками нашей страны борьбе за диалектико-материали-
стическоо мировоззрение в химической науке и смежных с ней разделах
физики, в теоретической химии и, в частности, органической химии, привело
к тому, что некоторая часть советских химиков оказалась в плену
порочной идеалистической «теории резонанса».
Участники совещания подвергли сокрушающей критике бесплодную
«теорию резонанса» и ошибки тех советских ученых, которые развивали
и применяли в своих работах эту порочную концепцию. Совещание ярко
продемонстрировало незыблемость теории строения органических
соединений великого русского ученого А. М. Бутлерова, лежащей в основе
всей современной органической химии. Совещание указало на насущную
необходимость дальнейшей разработки материалистической теории
строения органических соединений А. М. Бутлерова, глубокого изучения
трудов А. М. Бутлерова и выдающихся представителей славной бутлеропекой
школы химиков-органиков.
Обсудив доклад Комиссии Отделения химических наук Академии Наук
СССР, совещание отмечает, что за годы Сталинских пятилеток под
руководством Партии и Правительства и лично товарища Сталина создана
мощная промышленность тяжелого органического синтеза: впервые в мире
создана промышленность синтетического каучука, создана промышленность
моторного топлива, синтетического волокна, красителей, пластических
масс и т. п. В последнее время крупные успехи достигнуты в области
производства сложных органических препаратов, обеспечивающих нужды
здравоохранении^ пищевой, текстильной и других отраслей
промышленности. Организованы производства антибиотиков, антималярийных, про-

/* ' .? О Л /О % % Л С О б С ?(f f% 7f ?t Я 375
тинотуберкулезных и других лекарственных препаратов, флотореагентон,
фотосенсибилизаторов, инсектисидон, фунгисндон и др.
Собрание отмечает, что успехи органической химической
промышленности связаны с творческим развитием органической химин в нашей
стране. Такие открытии, как дегидрогоштацпониый катализ Зелинского,
дсгндроароматл;;ация парафинов Казанского и Мол дамского,
изомерные превращении непредельных углеводородов Фаворского,
перегруппировки Демьянова, Наметкина, Кижнсра, Арбузова, реакции
Лебедева, Родионова, Несмеянова и многие другие, наряду с важными
теоретическими обобщениями, внесли неоценимый вклад в органическую
химию.
Совещание отмечает, что наряду с плодотворными направлениями в
теории химического строения получили распространение порочные
взгляды, извращающие учение Бутлерова. В ряде учебников и монографий
но химии и теории строении молекул ими Бутлерова как творца
теории строения замалчивалось, а значение работ русских химиков в раз-
нитии теоретической органической химии принижалось. За последние годы
в органической химии получила распространение развитая
англо-американскими учеными так называемая «теория» резонанса (Паулинга), или
мозомерии (Ингольда). Эта теория, проповедующая многоструктурность
молекулы, оказалась противопоставленной основным положениям теории
Бутлерова.
Методологически порочная, физически несостоятельная и бесплодная
концепция резонанса, или мезомерии, к сожалению, нашла среди
советских ученых сноих последователей и продолжателей (член.-корр. АН
СССР Я. К. Сыркин, М. Е. Дяткина, М. В. Волькенштейн, А. И. Киприа-
новидр.). Эти ученые, пропагандируя идеалистическую и механистическую
концепцию резонанса, пытались прикрыть порочность этой концепции
ссылками на то, что она якобы нытекает из квантовой механики и поэтому
призвана объяснить все факты и закономерности химии. Теория резонанса,
или мезомерии, была также некритически воспринята и некоторыми
другими советскими учеными, указанными в докладе. Распространение этой
«теории» принесло вред советской химии. Она отвлекала силы химиков в
сторону бесполезных псевдонаучных построений, создавала вредную ил-
/пшию объяснения многих фактов и закономерностей, остававшихся в
действительности необъясненными; она пыталась создать видимость
благополучия в деле развития теории химического строения, затормозила, ло
существу, ее дальнейшее развитие.
Совещание отмечает, что Я. К. Сыркин, М. Е. Дяткина, М. В.
Волькенштейн, А. И. Кинриаиов и др. признают ныно порочность и
бесплодность этой «теории». Вместе с тем, совещание констатирует, что в своих
выступлениях в настоящей дискуссии Я. К. Сыркин, М. Е. Дяткина,
М. В. Волъкодштойн и А. И. Киприанов не дали развернутой критики
«теории резонанса, или мезомерии» и подробного анализа своих
серьезных методологических и идеологических ошибок. Совещание считает, что
заявления Я. К. Сыркина и М. В. Волькенштепна о незнании ими работ
А. М. Бутлерова при составлении монографий, рассматривающих
природу химической связи и строение молекул, являются
неудовлетворительными.
Одной из основных причин, способствовавших распространению
идеалистической «теории резонанса» в советской научной литературе, было
недостаточное развитие научной критики среди советских химиков,
вовремя не .разглядевших идеологической порочности этой концепции и по
уделявших достаточного внимания вопросам методологии советской

376 #лсе6дные с е # ь л* о б — 7^ % ю % л
химической науки. Постановления ЦК ВКП(б) по идеологическим вопросим
мобилизовали внимание советской химической общественности к вопросам
методологии науки и помогли вскрыть имевшиеся ошибки в химии и
наметить дальнейшие пути развития химической науки на освове единственно
правильного диалектико-материалистического мировоззрения. Совещание
отмечает недостаточное внимание советских философов к методологическим
вопросам теоретической химии, что, в частности, выразилось в том, что
идеализм в концепции резонанса был впервые разоблачен не философами,
а химиками.
Совещание постановляет одобрить основные положения доклада,
представленного Комиссией Отделения химических наук АН СССР, в котором
дан анализ современного состояния теории химического строения,
показана идеалистическая сущность теории резонанса, или мезомерии, вскрыты
ошибки некоторых советских ученых и намечены пути дальнейшего
развития учения Бутлерова.
Совещание считает также необходимым отметить ряд крупных
недостатков в докладе Комиссии. Так, в докладе не показано, что
идеологические извращения в вопросах химической теории находятся в тесной связи
с враждебными теориями в биологии и физиологии и представляют
единый фронт борьбы реакционно-буржуазной идеологии против материалы;*
ма. В нем неполно охарактеризованы успехи советском органической
химии, недостаточно уделено внимания кинетике химических процессов,
влиянию среды и природе химических реагентов. Слабо освещены хлмня
свободных радикалов и механизм важнейших внутримолекулярных
перегруппировок. В докладе рассматриваются лишь наиболее известные нн-
ды взаимного влияния атомов в молекуле, которые отнюдь не
исчерпывают всего разнообразия этого явления. Терминология отдельных вндои
взаимного влияния также не может считаться окончательно
установленной.
Совещание считает необходимым всемерное усиление работ в области
развития теории органической химии. Ведущим направлением
органической химии является синтетическое направление и связанные с ним
исследования строения и свойств органических веществ, в том числе и
природных, методами синтетической органической химии. В химическом
синтезе наиболее ярко проявляется связь теории с практикой. Вместе с
тем в работах по синтезу постоянно проверяется и углубляется теория
строения, расширяется область ее применения. В синтетическом направлении
теория строения находит и новые стимулы к развитию.
Совещание отмечает, что важнейшей задачей теоретической
органической химии является творческое развитие учения Бутлерова, углубление
и расширение его основных положений в свете современных представлении
о строении вещества. Развитие теоретической органической химии, и в
первую очередь развитие теории химического строения, должно проходить
п решительной борьбе против идеалистических и механистических теорий
в химии на основе мировоззрения диалектического материализма.
Необходимо сосредоточить внимание советских ученых на углублении
и расширении знаний химического строения вещества и на развитии теории
взаимного влияния & томов в молекуле. Необходима разработка проблемы
зависимости реакционной способности молекул от строения и среды.
Чрезвычайно важное значение имеет изучение проблемы элементарных
процессов, а также механизма и кинетики реакций, в том числе — каталитических.
Важнейшими задачами является также изучение зависимости химических,
физических, физиологических и других свойств органические веществ
от нх строения.

Ледолюиыл соб^шдны.ч 377
Для решения задач теории химического строения необходимо шире
привлекать, наряду с блестяще оправдавшими себя химическими путями и
методами исследования, все достижения смежных дисциплин, и в первую
очередь — современной физики со всем богатством ее экспериментальных
и теоретических методов.
В связи с этим совещание отмечает ненормальность самоустранения
большей части физиков от участия в борьбе за создание передовой теории
химической науки. Ненормально и то, что почти ни один из ведущих
физиков-теоретиков но принял участие в работе настоящего
совещания.
Совещание констатирует, что физические методы исследования не
получили еще должного распространения в органической химии, и считает
необходимым широкое применение спектроскопического, электронографи-
ческого, масс-спектросконического и других методов к изучению строения
и свойств органических соединений. Задачи развития теории химического
строения требуют разработки перечисленных и новых физических и
физико-химических методов исследования применительно к специфике этих
задач. Совещание призывает физиков и физико-химиков к активному
участию в разработке этих методов.
Совещание отмечает также крайне недостаточное участие
физиков-теоретиков в разработке квантовой химии. Необходимо, чтобы советские фп-
зики-теоретики и математики приняли самое активное участие в
разработке проблем теоретической химии и расчетных квантово-мехаиических
методов. Только при совместной работе химиков с физиками теория
химического строения превратится в ту количественную теорию, к созданию
которой призывал А. М. Бутлеров.
Необходимо добиться увеличения выпуска отечественной
монографической литературы по теоретическим вопросам химии. Важнейшей задачей
является создание и издание новых учебников по органической химии,
правильно освещающих современное состояние химической науки.
Необходимо ускорить начатое Отделением химических наук издание трудов
классиков отечественной химии, и в первую очередь полного собрания
сочинений А. М. Бутлерова и В. В. Марковникова.
Совещание отмечает, что Отделение химических наук АН СССР, а также
научные и высшие учебные заведения должны усилить внимание к
теоретической химии, к вопросам идеологических основ химических теорий,
усилить борьбу с проникновением чуждых советской науке идеалистических
«теорий».
Совещание рекомендует:
1. Срочно издать стенографический отчет совещания.
2. Широко осветить в научных журналах итоги совещания.
3. Организовать в научных журналах публикацию дискуссионных
выступлений по вопросам развития теории химического строения в
органической химии, в частности в журнале Общей химии, увеличив в связи
с этим объем журнала.
4. Ускорить издание новых учебников по органической химии,
правильно освещающих современное состояние химической науки, и
отечественной монографической литературы по теоретическим вопросам химии.
5. Отделению химических наук АН СССР периодически созывать
совещания по важнейшим вопросам органической химии с привлечением
ученых-специалистов по смежным дисциплинам (физиков, философов,
биологов и др.).
Совещание призывает химиков, а также ученых, работающих в
смежных областях физики, к дальнейшему творческому развитию теории хими-

378 /if л с f d д н и f с г
е.
ческого строения Л. М. Бутлерова па основе диалектического
материализма, руководствуясь гениальными работами И. Б. Сталина и его уна-
:тлпями о роли и значении передовой пауки в развитии общества, о роли
и значении критики в развитии науки. Совещание призывает советских хы-
мнкон к всемерному дальнейшему развитию теоретической химии, к
широкому внедрению результатов лаучных работ в народное хозяйство.
Под руководством партии Ленина — Сталина советские химики с,
честью выполнят указания великого вождя трудящихся, гениального
ученого Иосифа Виссарнононнча Сталина.

с m ?/ ?г л <? w % я

. С
Я хочу рассмотреть некоторые общие вопросы, касающиеся сопряжения
связей.
Для химии характерен метод сравнения. Химик всегда представляет
себе свойства одних молекул в сравнении со свойствами других молекул
более или менее близкого химического строения. Этот сравнительный метод
особенно ярко проявляется при рассмотрении молекул с сопряженными
связями. Даже самый термин «сопряженные связи» ужо предполагает
существование несонряженных связей. Хорошо известно, что для молекул
с несопряженными связями характерно существование определенных
типических реакций па отдельные атомы, группы или связи. Для таких
молекул можно установить характеристические константы отдельных свя-
;*ей. Многие физические свойства этих молекул подчиняются правилам
аддитивности. Например, известна аддитивность молекулярных
рефракций, топлот образований, интенсивности полос комбинационного
рассеяния света и т. д.
В молекулах с сопряженными связями наблюдаются отклонения от
типических реакций, появление новых типов реакции, изменение
характеристических констант связей и различного рода отклонения от аддитивности.
Совокупность всех этих изменений позволяет говорить о сопряжении
связей. В зависимости от того, насколько резко проявляются все :mt
изменения, мы говорим о большей пли меньшей сопряженности связей.
Вне подобного рода сравнении понятие о сопряжении связен вообще
теряет смысл.
В соответствии с таким пониманием сопряжения связей современная
кнагттово-химическая теория ставит перед собой задачу сравнительного
рассмотрения молекул с сопряженными связями. Постановка вопроса в
квантовой химии в некоторых отношениях отлична от постановки вопроса
н квантовой физике. Одной из принципиально важных задач
теоретической фпзнки, в частности — к лаптовой физики, является
теоретическое вычисление абсолютных значений констант, характеризующих
изучаемые явлении или вещества. В квантовой химии сложных молекул
эти задачи отодвигаются на второй план. Химика но интересует, какая
энергия выделяется при образовании молекулы бензола из электронов
п оголенных ядер, но химику необходимо знать, почему бензол ведет себя
отлично от этилена, чем объясняется различие свойств бензола и
нафталина, почему ведут себя различно %- и 0-атомы в нафталине и т. д.
Современные кпантопо-химпческно расчеты сопряженных молекул
направлены на разрешение ижчпю таких вопросов и всегда носят
сравнительный характер.

382
.v
Мне кажется, что некоторые физики, занимающиеся квантовой химией,
не вполне осознали эту особенность постановки задачи квантовой химии.
Часто приходится замечать несколько пренебрежительное отношение
к полуэмпирическим и интерполяционным методам квантовой химии. Эта
точка зрения мне представляется неверной.
Я совершенно но согласен ташке с мнением Я. К. Сыркина, что
существующие расчетные методы квантовой химии себя уже исчерпали и что
дальнейнтийпрогросс в квантовой химии возможен лишь после создании
новых, более мощных методов расчета.
Теперь я хочу остановиться на вопросе о так называемой энергии
сопряжения.
Термохимические отклонения от аддитивности, так же как и другие
отклонения от аддитивности, могут служить характеристикой сопря
женfтети связей.
Термохимические отклонения от аддитивности в некоторых
простейших случаях можно вычислить полуэмпирическими методами
квантовой химии и сравнить их с опытными данными, что и было
сделано в моей работе, о которой говорил здесь М. И. Батуеп. Кроме тою,
в этой работе я вычислил разность между энергией реальной молекулы
и той энергией, которой обладала бы молекула, если бы в пей ни было
сопряжения связей, по межатомные расстояния были такими же, как и к
реальной молекуле. Эта разность представляет энергетический эффект
сопряжения связей и потому названа мною энергией сопряжения. Эти
расчеты произведены мною впервые.
Считаю, что эти расчеты никаких возражений методологического
порядка вызвать не могут и что они и физически законны.
Кроме того, энергия сопряжения может быть вычислена в
относительных единицах и выражена через квантово-химическио параметры % пли (з.
Вычисленные таким образом величины должны изменяться симбатно
с термохимическими отклонениями от аддитивности, что и имеет место
в действительности. Некоторые из этих расчетов производил Паулинг,
причем он ввел понятие «энергия резонанса», толкуя ее как «энергию
резонанса структур». Такое понимание результатов расчета является,
конечно, физически бессмысленным.
Теперь я хочу перейти к критике последних работ В. М. Татсвскогп
относительно аддитивности в молекулах с сопряженными связями.
Ошибка Татевского заключается в том, что он отрицает понятие о
сопряжении связен.
По мнению Татевского, такие молекулы, как бутадиен, стирол,
стильбен, дифенилбутадиен и т. п., представляют аддитивные
образования. Они образованы, по его мнению, из неизменных двойных
связей, таких, как в этилене, неизменных фенильиых колец и
неизменных простых тригональных связей. Во всех этих молекулах дпоесвя:*-
ность простой связи принимается равной нулю, а двойной — единице.
Таким образом, отрицается факт известной выравиенности электронной
плотности в этих молекулах.
Однако эту точку зрения Татевский последовательно провести не
может. Он понимает, что бензол нельзя рассматривать с аддитивной точки
зрения, какциклогсксатриен. Для бензола Татевский принимает степень
диоесвязности равной V%, для графита — Vg, т. о. признает выравнен-
пость связей в этих молекулах. Далео он считает, что в многоядерных
ароматических углеводородах связи имеют степени двоесвязности,
промежуточные между V% и Vg. Почему же Татевский утверждает, что в
ациклических нолпонах н в молекулах тина стирола, стнльоепа н т. и. не

Г. Л. Д о ж и й 383
может быть хотя бы частичной выравненное™ связей? Это нелогично и фи аи-
чески но может быть обосновано.
Я должен подчеркнуть, что вес факты, на которых базируется Татсв-
ский и которые рассматрппаются им пно всякой спязи друг с другом как
независимые элементы аддитивно!! схемы, в рамках киаытопо-химическои
трактовки сопряженных связей могут быть рассмотрены и поняты с
единой точки зрения.
Поскольку Татевский отрицает идею о сопряжении связей,
естественно, что он отрицает и законность постановки вопроса об отклонениях
от аддитивности для углеводородов, так как сопряжение связей и
отклонения от аддитивности — это две стороны одного и того же вопроса. В
связи с этим я не могу но выразить своего удивления, что в докладе Комиссии
на стр. 35^ нашли свое отражение, правда в очень туманной форме, непер-
иые взгляды Татопского, находящиеся к тому же в полном противоречии
с основной идеей о сопряжения связей, проходящей через весь доклад.
Доклад комиссии в целом я считаю удовлетворительным. В докладе
имеется ряд упущений: отсутствует сколько-нибудь систематическое
изложение квантовой трактовки сопряженных связей, не рассмотрен вопрос
об аддитивности и отклонениях от аддитивности. Последний вопрос
представляет большой интерес для фнхпко-хнмнков, изучающих строение
молекул физическими методами.
Г. 2». JBowww
Вопросам о новых методах исследования, способствующих развитию
теории химического строения, уделено в докладе комиссии очень мало
места. Кроме указания на то, что такие-то и такие-то методы следует
разливать, почти ничего не говорится о том, чего можно ожидать от развития
и более широкого применения отдельных методов. Что касается методов
рентгеноструктуриого и элоктронографпческого анализа, то в разделе о
перспективах развития теории строения авторы доклада ограничились
лишь указанием на то, чего не могут дать эти методы (стр. 75 доклада *)
и ничего яе сказали о том, что оли уже далн и что могут дать в дальнейшем.
Такая характеристика не может способствовать развитию этих методов,
и без того развивающихся у нас недостаточно интенсивно.
В своем докладе комиссия односторонне ориентирует
экспериментаторов и теоретиков на исследование распределения электронной плотности
в «наружных частях» молекул, мало уделяя внимания исследованию
атомного «скелета» молекул. Конечно, на химические особенности молекул
влияют главным образом внешние электроны, однако же они
чрезвычайно сильно зависят от расположения атомов внутри молекул. Изменение
межатомных расстояний влечет за собой резкое изменение распределения
электронной плотности во внешних частях молекул. Необходимо
рекомендовать теоретикам исследовать эту зависимость. Это том более
целесообразно, что до сих пор нот още прямых и достаточно точных методов
для исследования распределения электронной плотности во внешних
частях молекул и есть прямой и достаточно точный метод для определении
положения атомов в молекулах.
См. ст|). Х5 настоящей кит п.
См. (-г;». (И насголщгн книги.

384
Таким методом является рентгеноструктурный анализ, развившийся
на базе бессмертных работ Е. С. Федорова по структуре кристаллов.
В своем выступлении я хочу хотя бы на двух конкретных примерах
продемонстрировать достижения этого метода за последние годы. В качестве
этих примеров выбраны структуры пенициллина и антрацена.
Рис. 1
На рис. 1 показаны две проекции аниона пенициллина. Химики,
как известно, предложили несколько вероятных структурных формул
для пенициллина (рис. 2).
Весь арсенал химических и физических методов был пущен в ход,
однако однозначного результата получено не было. Только прямой рентгепо-
структурный анализ дал однозначный результат, позволивший из весколь-

Г.
Док
385
них структурных формул выбрать одну, которая, кстати сказать, не счн
талась химиками наиболее вероятной из всех предложенных.
О-
CM СН
CO NH-
сн—соон
07)
о
II (15)
R—С—NH^
(Ю
Н
—N_
(и)
II
(7.8)
(3)
(5
^
HN'
О
-СО
Рис. 2
Структура молекулы антрацена демонстрирует неравномерность
связей в ароматических соединениях. Она показывает также, что никакое
расположение двойных и ординарных связей в структурных формулах
Кснуле не может быть согласовано с чередованием более коротких и более
длинных связей, найденных опытным путем.
Антрацен кристаллизуется в федоровской группе С^ — Р2% а, и
молекулы его центросимметричны.
В дискуссии один из выступавших рокомен-дояал пользоваться пятью
различными пунктирами для обозначения разных типов связей. Не лучше
ли во всех случаях, где это возможно, просто указывать в ангстремах
межатомные расстояния? Всякие условные обозначения — стрелки и нувкти-
pw — всегда дадут лишь качественную характеристику, тогда как наука
уже располагает в некоторых случаях количественной характеристикой.
В своем выступлении М. И. Кабачник предлагал для характеристики
связей между атомами углерода и кислорода в ряду соединений от уС = О
до мочевины различные обозначения — со стрелками или без них. Между
тем числовая характеристика межатомного состояния С — О была бы
более простой и вместе с тем значительно более полной. Пренебрежение со
25 Сте пографнчееннй

386 Tf С С О С 7% О ,% g Ш % (? С Л
стороны химикоп-оргаиикои, и членом комиссии в частности,
современными данными рентгеноструктурного анализа, незнание этого метода,
неумение правильно оценить опубликованные данные приводят нередко
к существенным ошибкам.
Напомню пример, который привел в своем выступлении Я. К. Сырюш.
В ранней работе по определению структуры дибензила было укапано
расстояние между двумя СНд-группами в 1,57 А. Некритически отнесясь
к этой работе, И. К. Сыркин «теоретически» обработал этот результат н
поместил его в свою, неоднократно упоминавшуюся здесь книгу по
химической связи. Вторая работа по определению структуры дибензнла ни
казала, что ото расстояние не длиннее обычного, а короче...
Потребовалась новая «теория». Этот пример демонстрирует необходимость очень
осторожного подхода к экспериментальным данным. Надо готовить
кадры химиков-органиков, знакомых с методом рентгсыоструктурлого
анализа, способных определять новые структуры и критически относиться к
опубликованным ранее.
В заключение я хотел бы обратить внимание химиков-органиков па
работы последних лет, в которых имеются указания на неполную
равноценность атомов углерода и связей между ними в структурах алмаза я
графита. Если эти факты подтвердятся, то их необходимо использовать
или, во всяком случае, с ними необходимо считаться при создании теории
химического строения в органической химии.
Игнорирование всех этих вопросов в докладе комиссии мне кажется
неправильным.
Об историческом опыте создания качественных обобщении
в органической химии и их роли в настоящее время
С точки зрения некоторых физиков химические теории должны
дедуцироваться из более общих положений теоретической физики. Сводя
химическое сродство к взаимодействию электрических зарядов \ эти физики
утверждают, что квантовая механика, по крайний мере в принципе,
позволяет рассчитать любую молекулу, любое ее свойство, и вся беда лить
в возникающих математических трудностях да в наглядной
интерпретации «истинного физического смысла математических формул» (If. Д.
Соколов. «Успехи химии», т. 18, стр. 698, 1949). Качественные теории
органической химии объявляются при этом либо формальными (Я. К. Сыркнн
и М. Е. Дяткила. «Химическая свянь и строение молекул». Госкомиздат,
1946, стр. 58—59), либо «набором придуманных ad hoc моделей и
механизмов» (Примечание редакции. «Успехи химии», т. J7, стр. 110, 1948).
Подобное пренебрежительное отношение к качественным теориям но имеет
никакого оправдания, особенно с исторической точки зрения. Разве не
теории радикалов, учению о гомологии и теории типов, т. е. теориям до-
структурпого периода, а затем классической теории химического строения
Бутлерова, возникшей на ее основе стереохимии, классической теории
1 Сводить в лршщнпс весь химизм к электричеству так же но обосновано, как
по оправдано было* в свое время сводить его н механике. Изотопный эффект — тому
достаточное доказательство. Однако с методологической точки зрении ист ничего
порочного, когда изучают строение молекул g л/)/%Ы)Л(%ж!рнн%, что для него
значение только нзаимодойстыие электрических зарядом.

/\ #. Л м к о * 387
влияния атомов Бутлерова — Марковникова, иакопен
сравнительно молодому учению п ковалотнон свяпи, учелию об электронных
сме1цопиях и многим другилт, менсо значительным обобщениям,— разве
не им обяиана п основном оргалпчсская химия своими замечательными
успехами в течение последних 150 лет? Рааво огромное большинство уже
отстоявшихся качественшлх обобщений органической химии но нашло
сносго объяснения и подтверждения н возникшей оптосительпо недавно
ккаятопои механике?
Однако, как весьма своевременно отмечается и докладе комиссии, кван-
тоно-механическно расчеты далеко не достаточны, чтобы решить все
теоретические проблема оргаттческо!) хнмцн, я «химия... ни может быть
сведена к квантовой механике» (стр. 24доклада*). Следовательно, не может быть
н речи о том, чтобы любая закономерность органической химии могла быть
дедуцирована из положений современной кнантоной механики или другой,
е:це более совершенной физической теории, даже н пре;що;го;кенин, что
математические трудности будут преодолели. И также очевидно, что путь
создания химиками качественных или иолу количестве иных обобщений
настолько же правомерен, насколько и путь использования достижений
современной теоретической физики. Нротгсвопостянлять оба эти путы так
же алтидиалектично, как противопоставлять в логике дедукцию и ил-
дукцию. Лишь опираясь на результаты, достигнутые обоими методами^,
можно решить главные, узловые нроблемм т< ормн химического строения,
п которых говорится в последнем разделе доклада комиссии ^.
В связи с этим не лишне, мне кажется, подвести некоторые итоги тому,
как создавались качественные обобщения органииес1*ой хйл;ии и прошлом.
Нодпедешю итих итогов является одной па основных задач истории орга-
нической химии, от которой, как и вообще от методологических выводов,
она регулярно уклонялась. Ввиду обширности темы я коснусь лишь
вопроса о тех требованиях, которые следует предъявлять к новой теории
в органической химии.
Если оставить в стороне общие, в первую очередь экономические,
причины, обусловливающие развитие всей химической науки, то основной
причиной возникновении новых обобщений являются факты,
противоречащие ранее установленным «старым» закономерностям. «...Факты,
не объясняемые существующими теориями, наиболее дороги для науки;
от их разработки следует по преимуществу ожидать ее развития в
ближайшем будущем», — говорил Л. М. Бутлеров. («Избр. работы по
органической химии». Изд. АН СССР, ]95j, стр. 425). Второй причиной
является тот тупик, в который ааподит старая теория, когда ояа, все более
а более обрастая дополнительными гипотезами, начинает уже
«выдыхаться», т. е., говоря словами Бутлерова, когда «теория не успевает цере-
рабагьюать их (новые наблюдения.-- /\ 77.) и остается позади
фактического развития науки». (Там же, стр. 478).
Для всех периодов в истории органической химии характерна много
численность предположений и теорий, выдвинутых для объяснения одних
и тех же новых фактов и боровшихся между собой. Побеждали в этой борьбе
мнений, становились господствующими и уже по отделимыми от
дальнейшего развития пауки те обобщения, те закояомерностн и гипотезы,
1 См. стр. 27 иастинщей книги.
з В копцо концов, если бы даже н позншгло положенно, что (дедуктюшыс)
выводи тооротнчиснои физики разошлись бы с заключениями (и основном, индутегиппыми),
к которым пршюдит качественная теории, то иногда можно ооратитыи к икптериАюнту
как к Ос-снрнстрастио.му арбитру в зтом снорп.
^ См. стр. 0% настоящей книги.
25*

которые имели правильные методологические установки и наилучшим
образом оправдывались на практике.
История органической химии не раз напоминает о том, что н
теоретической борьбе одерживали верх только те теории, которые были с
методологической стороны .мд7ие/)%длислг%чесл;&л(и. Успех теории химического
строения был связан в немалой степени с тем, что ее творец — А. М. Бутлеров -
стоял в вопросах естествознания па глубоко материалистических
позициях, так как с его точки зрения понятиям химии соответствует «опреде
ленная реальность» — то, что «действительно существует в объективном
миро и познается нами обычным путем наблюдения, опыта и мышления*
(А. М. Бутлеров. Там же, стр. 44U). С другой стороны, в ходе
исторического развития органической химии были отметены все теории, в основа
которых лежали прагматические или агностические установки.
Так, несмотря на то, что Кекуле близко подошел к идеям теории хими
ческого строения, он, рассматривая химическую теорию лишь с точки
зрения целесообразности, а не ее соответствия «определенной реальности»,
не осмелился выйти из границ типической теории многоатомных
радикалов. Ярко выраженным агностицизмом отличались взгляды Кольбе,
отвергавшего возможность познания как внутренних связей атомов в
молекулах, так и их пространственного расположения. Идеалистичной и
бесплодной была теория замещения Н. А. Меяшуткииа, утверждавшего, что
остатки (радикалы), выражаемые формулами, не существуют в соедипе
ннях и представляют «оружие мышления, символ, а ие нечто реально су
ществующео» (Н. А. Мсншуткин. «Лекции органической химии». СПб..
1884, стр. 77).
И весьма показательно, что Бутлеров, борясь против этих теорий, четко
противопоставлял идеалистическим установкам «химических нигилистов»
материалистический подход к научной теории, хотя сам он в *отвлечетю-
стях чисто философского свойства» материалистом, как известно, не был.
Между собою могут бороться и теории, исходящие иа одних и тех же
методологически правильных установок. Решающее слово в пользу тех
или иных взглядов в этом случае, очевидно, может сказать лишь практика.
1. Основное требование ко всякой но пой теории состоит в том, чтобы
она лучше объясняла известные факты, чем это делалось до нее, чтобы
она объясняла то, что раньше тте поддавалось истолкованию вовсе. «Новые
воззрения обыкновенно бывают шире предшествующих; их предпочитают
;*а то, что они смотрят на факты с новой стороны и указывают новые, до
того не замеченные аналогии»,— говорит А. М. Бутлеров («Избр. работы
по органической химии». Изд. АН СССР, 1951, стр. 68).
И вместе с тем не следует требовать, чтобы новые теории, обобщения,
закономерности объяснили все бел исключения известные в данный момент
факты. Вспомним, что теория химического строения не могла объяснить
вначале строение непредельных и ароматических соединений, оптическую
изомерию, молекулярные соединения, «существование» изомеров с
формулами С*Н* и CHgCl и т. д. Но все же она была применима к большой
группе фактов, гораздо большей, чем группа, которая ие поддавалась истолко
ватшю с ее позиций. А. М. Бутлеров по этому поводу писал: «Напомню,
что я тю считаю структурные воззрения приложимыми всюду и всегда».
(Там же, стр. 456). *1\ак во всякой теории, н здесь, конечно, есть
недостатки, несовершенства,— встречаются факты, которые не отвечают строго
понятию о химическом строении». (Там же, стр. 425). «И пет причины
насиловать учение, стараясь прилагать его всюду, во что бы то пи стало, как
пет причины отвергать его там, где оно является естественно вытекающим
из природы вещей». (Там же, стр. 432).

Г. Д. Б w к о я 389
Может быть не менее часто от теории химического строения, как и от
других теории, неосновательно требовали немедленного вскрытия
физического смысла понятый и объяснения механизма аависимостой, которые она
имела в науку или которыми пользовалась. От Бутлерова, например,
требовали объяснения природы валентности и химической сняин, а также
объяснения различного вида «влияний» атомов и молекулах, забывая, что
развитие смежных физических дисциплин но созрело еще для этого.
Бутлерову, как и другим химикам, приходилось иногда па время отка-
:*:лватъся от истолкования открываемых закономерностей. Относительно
объяснения изомерии различном химического строения Бутлеров говорил:
$Уто все, чтб можно требовать /;ыне (подчеркнуто мною.— /\ 73.) от
химического объяснения». (Там же, стр. 431). Можно добавить, что Д. И.
Менделеев в статье «Периодическая законность для химических элементов»
(1871 г.) писал: «Я вовсе по касаюсь пи здесь, ни впоследствии
гипотетических представлений, могущих уяснить сущность аакопа периодичности.
Хотя и знаю,— добавляет он в примечании,— что понимание предмета
только тогда становится полным, когда мы имеем, кроме наблюдении
(и опытов) и законов (и систем), еще и толкование их» (Д. И. Менделеев.
«Новые материалы по истории открытия периодического закона». Изд.
АН СССР, 1950, стр. 37).
Таким образом, от новой теории и органической химии, особенно в пер-
Bhiii момент, нельзя требовать ни полной универсальности в ее
приложении, ни обязательного вскрытия физического смысла всех установленных
сю аакономорностей.
2. Сильнейшим доводом в пользу ноной гипотезы является
предсказание ею фактов, которых пе были способны предвидеть прежние теории.
«Что учение о химическом строении существует ныне законно,— писал
и 1870 г. А. М. Бутлеров,—что оно ужо отслужило но малую
службу,—доказательством те десятки тысяч фактом, которые были найдены благодаря
именно этому учению и которые оно по множество случаев сумело
предсказать заранее». («Избр. работы по органической химии». Инд. АН СССР,
1951, стр. 432). Следовательно, сформулировать ряд предсказаний, которые
могут быть проворены на опыте,— вот обязательное требование ко нсякой
новой теории, в том число и п органической химии.
3. Однако как один успех в объяснении еще нельзя считать
критерием правильности теории, так и успех в предсказании отдельных фактов
еще не является решающим доводом за предложенную гипотезу. В самом
дело, теория типов Жерара была способна предсказать целым ряд тювьи
соединений, и все же она была вытеснена последующими теориями. Нольбе
га основании своей теории предсказал сущостптттю вторичных и
третичных спиртов, и, несмотря на это, получение Бутлеровым триметилкар-
бннояа послужило свидетельством не в пользу теории Нольбо, а в пользу
нмтоснившен ее теории химического строения.
Решающим доказательством какого-либо воззрения служит
«свидетельство истории науки», о чем часто говорил Путлпроп, т. п. практика в
самом широком смысле слова. Ото свидетельство заключается и том, что
выдвинутое положение, обобщение, закономерность с течением времени
становится отправной точкой и основой для дальнейшего плодотворного
развития теоретических представлении. Таким образом, успехи теории
химического строения говорили о правильности понятий об атомности я спяза
атомов друг с другом. Стереохимия н учение о таутомерии являлись
свидетельствами праштльностп взглядов классической тоорни химического
строения, а современная теория электронных смещений говорит о
правильности классической теории взаимного влияния атомов.

390
?/
а, rein закис аргументы как успешное истолкование каких-
либо нБлошш, по объясняемых старыАш нзглядалш, сопутствуют л о нре-
меш! выдииигсчшю лппых пшптса, если удачу ]|ридсказанин, как правило,
можно проверить донплыю скоро, то историческое гнндитсчьстно, сам< с
веское и ретаклцее, гинск^^а нп.чучаот .чпть с тсчсннг.ч нроденн, в носл.-
разннтнн науки.
Если Ом этот исторически оправданный критерии был лрнмоиен д,чн
(щенки теорын, появившихся н носледнно дна десятн/итнл, то у нас :к'
было бы ни увлеченно теорией резонанса, ни спекулятивных ностроент:,
которые с упорством, достойным .чучнюго нрммоиспня, хатиш.ались гх
ыиторалиг с трнбу'нл отогосонпцаипн и ныдаиалнсь :;а дал^лииаис pa:u u
тне теория химического строении Бутлерова.
Сейчас, когда перед сонс-тскими хичмкамн стоит задача со;щатш *;)-
них обобщении w области теории op/аннческоа химии, %%:te кажется,
следует обратит:, шшманис на тот опыт, который моюю ио];лечь н этом «ч -
HomoifHjf и:) истории химии и, н не|ч;ую очгред!*, ил истории учения о х
ческоы строении Бутлероиа.
О %)асмрсдс.нч]нм -илектрошюй млотноств*
расстояниях. О структурио-алекгролных формулах
Укорочение мезкатомиого расстояния (или, иными словами, эффект
стягивании) характерно, как изисстло, не только для двойных и тройных
связей. Существует много ординарных свяаон, имеющих длину значительно
меньшую, чем межатомное расстояние п стапдартной ординарной сняхи
1,54 А.
На том основании, что межатомные расстояния п таких связях имеют
промежуточное значение между длиной ординарной и двойкой связи, нио-
днтся понятие о мезоморном состоянии, а «гибридный» характер подобных
связей сторонники теории резонанса пытаются объяснить суперпозицией
нескольких «структур», участвующих с различным «носом». Однако Уоланд
признает, что «колебании в длинах связи часто наблюдаются и тогда, когда
нельзя наннсать какие-либо приемло\ме структуры» (Дж. Уэланд. «Т
розонанса». Гос. и;*д. нн. лпт-ры, 1U48, стр. 159). Сьтркпн и
сравнивая расстоянии между средними атомами в диацетилене и бутадиене,
также замечают: «Эти и другио факты показывают, что зависимость p:ic-
стояння от кратности довольно сложна» (Я. К. Сырник и М. Е. Дяткин,*.
«Химическая связь и строоине молекул». Госхимнздат, 1946, стр. 2И).
Паулннг пишет относительно ординарной связи, паходшценея рядом с
двойной или TpoiiHoii, что {причина этого укорочения и настоящее время
по вполне ясна» (Л. Ноулштг. «Природа химической связи». Пор. с am.,
Госхимнадат, 1П47, стр. 164). Таким образом, можно констатировать, *чо
теория резонанса, кичащаяся достижениями н первую очередт, ко;ц:ч^-
ственвого характера, н этом отношении япно несостоятельна.
Между тем сопоставлюние межатомных расстояний в ординарных
связях \ иаходянщхся по соседству с кратными, приводит к одному ли По-
пытному выводу, а пменпо: в первом приближении укорочение ординарной
связи (аффект стягивания) прямо пропорционально числу %-олоктронон
при образуюпц!Х ее атомах:
3
^ ЦифроноЛ материал лшшетионаи лнтю главным образом нн «Таблица .их^
ных расстоннни п органических лю/юку.чах», котируй) нр^нодцт Узланд, ммп-п* с
/тторатуртлмн (ты.нсиш^ в гноен ininrr (tтр. 410 и с.:.).

391
Следовательно, длину ординарной связи можно выразить простым
уравнением:
где; / — межатомное расстояние в данной связи;
А — стандартная длина простой сз^изн для данной пары элементов,
л — числотс-элсктротюи прн атомах, образующих ординарною связь;
/; — коэффициент пропорциональности.
Дли сшшц С— С Z, = 1,54 А и А = U,()4 А. Последний неличина
находится путем несложного начисления и, наверное, может быть уточнена.
В таблицах I и II сопоставляются рассчитанные межатомные
расстоянии с нолучошшьш на опыте. В формулах черточки изображают
с-езшзи, а точки — %-электроиы.
Т а блиц;« 1
t'LU"l
Диацсгилсн НС г-iC
Днфснилдиацетилен
Бутадиен СН^^СН
СН
—СН
НС
Сгильбен
Глноксаль О —СН
Диацетил О—С(СНз)
Д" фенил Л
L
ifi
С(СНз)^О
ЛЛ—У^А
Вычисленные данные, как 1:идно, хорото согласуются с оньттнымм,
что исключает предположение о случайности совпадения.
Приведенная выше формула для вычислении длины ординарной
-синаи енраиедлпва, одаахо, и тогда, когда тс-электроыы лаходятсл но по
обе стороны связи, а сосредоточены но о^лу сторону ординарной связи,
т. с. когда ор^щнарнан связь имеет только оЭын атом углерода, общий
с ароматическим ядром или кратной связью (см. табл. II).
Хотя п таблице II имеется ряд онытных данных, существенно
уклоняющихся от вычисленных (часть этих отклонений я попытаюсь объяснить
далее), но другой ряд совпадает не моноо хорошо, чем в предыдущей
таблице. Ото приводит к заключению, что тс-элсктроны могут действовать
(и —-электронная плотность смещаться), вызывая эффект стягивания,
в сторону атомоы, но обладающих в свою очередь %-электронами.
Приведенную гшшо формулу можно применить для вычисления и
других ординарных связей: С — ]\,С — О, N — N,N — Оит. д.,
встречающихся в органических соединениях. Однако уже нри вычислении
связей углерода даже с элементами-органогенами начинает сказываться

Таблица II
Вещество
Мстилацстиле;
Ацстонитрил
л-Ксилол Нз
Ацстальдегид
Изобутилен
СНз
СНз-
СН,г
,с^
/—(!Ь
-СН^-'
.—LH
СН
3
О
2
2
2
1
1
1
1
;
1
1
-
-
,50
,50
л,
,50
Ы
1 4С24"0 005
1,4^-г0,03
1 ЛОЧ^О 0*^
л гул 4- 0 0 ^
недостаточность экспериментальных данных. Главным образом недостает
исследований простых соединений, н которых нельзя было бы ожидать
ни нарушения конланарности (какн азобензолах), ни искажающего влин-
ния заместителей (как в пикрилиодиде).
Между тем значение подобных формул нельзя недооценивать: они могли
бы помочь при отыскании структуры, дающей вычисленную диффракциои-
ную картину, соответствующую наблюдаемой, и при исправлении
результатов экспериментальных определений.
Развитые выше соображения могут быть распространены и па
истолкование «аномальности» длины связи в бензоле, т. е. того факта, что она
по представляет среднего арифметического из длин ординарной связи и
этане и двойной в этилене. Очевидно, что тс-элсктроп может проявлять свои
«влияние» па сокращение межатомных расстояний в двух направлениях.
Так, н бензоле, можно полагать, часть каждого тс-электронпого облако
действует вдоль линии о-спнзи по направлению к одному, а ранная ой
часть — по направлению к другому углеродному атому. То же самое н
п бутадиене, но только там большая часть тт-электронлого облака
действует в сторону двойной связи, а меньшая — в направлении «ординарной»
(центральной) связи Ч Отсюда вывод — длина ароматической связи в боп-
:юло должна быть средней арифметической величиной не н:; простой tt
ординарной связей в этане н этижчю, а из длин «ординарной» и двойной
спяисй в бутадиене. Таким образом,
беаи =
т. с. расхождение с величиной, найденной экспериментально, лсиа;т « про-
долах ошмбок опыта. В. М. Татсвскнй («Всстл. Моск. ун-та», № 10,
стр. (Ю, JU50) пришел, по сути дола, к тому же заключению, но на основе
других соображений. Он, например, полагает, что *%-долн тг-евлзи в евн-
<кт:А в центральной связи бутадиена равна нулю. Между тем
сказанного ранее вытекает, что даже в этилене лишь часть тт-элокт-
лнх тина а
1 - Электрой может вяаимодгист1Н)иат1, и и трех направлениях, как, например,
п лесн&пгстрттом днфонилэтилпю. Устойчивость снободлых радикалов тнна трифи-
нилмстнлА можно объяснить том, что z-элоктротюс облако мстилыюго углерода
чнеерпдоточоно л иоАГЯЛой степени (которую можно было бы вычислить, если бы йыо-
Hicb данные о Ак^жато^тгых расстояниях для этого радикала) в направлениях трех
сидней центрального углеродного атома с фенилами.

Г. В. Б ы к о a 393
ронпого облака расходуется на образование двойной свяли, а остальная
часть распределяется вдоль линии о-связей С — Н.
Можно попытаться рассчитать А—эффект стягивания, приходящийся
на один тс-электронЧ Для это%х> удобно использовать даттыо для дифс-
ннла (л-тср- и л-тстрафеяила). ?:-Электрон (в положении 1) участвует
в двух ароматических связях: Z = 1,42 А и 8 = 0,12 А, и в одной свжш,
соедикнющой ароматические ядра: Z = 1,48 А и 8=0,06 А. Отсюда
А = 2.0/2 + 0,06 ^ (Ц5^/электрод.
Предполагая, что эффект стнгииания пропорционален дол о ?;-электрон-
ных облаков ос, действующей в направлении данной связи, уравнение дла
эффекта стягивания можно написать так:
При ос = 1 и я = 1 очевидно, что ^ = А.
Тогда
и
/ = /, — Аол.
Следовательно, доля тг-электроъшого облака, участвующая в той или ипой
связи, может быть вычислена из экспериментальных данных по формуле
Таким образом, можно вычислить, что в этилене в создании двойной связи
участвуют лишь % электронного облака каждого т:-электрона:
а (в проц.) = %^- - 100 - 67%.
Подобный же расчет показывает, что, кроме участия ти-элсктропного
облака (одного из центральных атомов углерода в бутадиене) в двойной свяли
и в связи, соединяющий центральные атомы углерода, остается еще доли,
приходящаяся на связь с водородом (около 10%).
Дальнейшего развития высказанной выше точки арония можно
достигнуть, обсуждая причины отклонения некоторых значений от вычисленных.
В первую очередь ото относится к эффекту стягивания в связи СП., — С
в изобутилове. Естественно предположить в первую очередь, что чисть
тс-олоктронпого облака дробится пополам между диуми метальными
группами. Тогда Асы,_с= ' :^=0,02А, что ле;к*[т почти в предо.чах ошибок
опыта. С друтй стороны, дннольный момент нзобутплепа (П,49 D)
заставляет предположить, что тс-олсктроннос облако сменено в строку
группы СН%, следовательно доля и-элоктронного облака, нызынаютан
эффект стягивания сиязн CHg — С, должна быть еще мояьнге.
Подобное же рассуждении применимо и к бензольному ядру: и нем
часть ти-элоктротюго облака направлена вдоль ординарных связей С — Н
и вызывает определенный эффект стнгшзаннл. Отклонения от вычисленной
величины эффекта стягмваття, наблюдаемые у производных бензола, могут
1 Поэтому А целесообразно назвать 1/#&ль7бьи&

объяснены либо ньюодом из копаанариого поло;кения иамсщающих
групп (как нпикрияиодиде), либо результатом нзаимного влияния атомом.
б.шл/me дт?гол((М, н смою очередь, может быть объяснено до
степени порораспределелисм ти-электронннх облакоп между
различными еллзими. При помодх,а структурио-элсктроипых формул легко
згокааать, чю и пропилено СЩ — СН-^ CIL или изобутилечю
СС-:СНа центр тяжести л-эасктронных облакои смещеп но сран-
с этиленом вдоль линии дподиой сияли л сторону группы CIL.
Смещение 7г-элскт|)отндх облако» в бензоле можно наглядно п;1лшст-
риронать г^кдуюхцим образом. Предположим, что при заместителях лср-
с;пго рода от углерода j переместилось по 10%?;-элсктротюго облака в
положения 2 и и; в спою очередь, от углеродом 2 и 6 по 5% тс-злоктртшот
облака переместилось в положения 3 и 5; далее, из положении 3 п 5
переместилось по 2% а положение 4. Тогда, пропт обычного распределения
%-эликтртшых облакон н бензоле, во нсех (орто-, пара- и мота)
положениях будет избыток электронной плотности, как показывает следующая
схема:
3
4
Отсюда пндпо, что асе положения и бензольном ядре активируются
заместителем первого рода, но в разпоп степени, направляя электрофнль-
иые реагенты главным образом в орто- и пара-положение и п меньшей
степени к мета-положение, что*и согласуется с опытными данными. В случае
заместителей елгорого] рода получается обратная картина.
Все положения пассивируются для ллсктрофильных pearefrroi;, nn
мста-положепие в меньшей степени, чем орто- или пара-положепие.
С помощью структурно-электронных формул это смещение тг-электронних
облаков (о^юктроппой плотное™) выразится следующим образом:
Бензол
Производные бензола
с заместителями
1-го рода
Производные бензола
с заместителями
2-гп pnui
Под влиянием заместителей должны изменяться доли тс-электрозшых
облаков, приходянщеся на отдельные еннзи, а следо стельно изменяться
и эффект стягивания. Дапшах и этом отношении, к сожалению, почти со-

. /Л Ь' w к о с 3U5
леем нет, и пыподы ноотому носят предскаиатсльнын характер, л
ттадо полагать, что по всяком монозамещенном бензола бензольное ядро
деформируется, переставая быть правильным нюгтиуголытком. Так;ко
логично предположить, что, например, в параинтротолуо/ю л иаратолу-
идино расстояние Clf;i -- С будет иным, чем и толуоле, причем н мерном
веществе больше, чем по втором, а в толуоле -- нроможутЬчлилм. Box-
можно, что подобные тонкие различия в межатомных ]тссто;пмнг\ ли была
определены, так как не подозревали об их сущестнотииш.
Пре;^ожеяная трактовка взаимного ват.пня атолои имеет то
преимущество, что допускает количественную проверку качественных выводом
теории плектроаных смещет^П.
Сле;^(;т остаиопшъсн пце на отмеченном y:\tf в лна ]иту|х/ факте
сопряжения кратных cDHUcil с нсобобщеннымгг и;,(*ктро1пнлми на^^амн. Ото
явление также может быть шлражепо нрпномощл сгру*п'
формул. Например, ф(^шула пиррола:
IiC
СИ
н
Естестпети) объяснить, но аналогии, «одинаковость» обеих cmi;>eii и и нит-
рогруппе изаимодепотнием ?;-элсктронон кис;юродиых атомов с свободной
парой олсктронон а:1,)та, что можно выразит;, следующей структу
элсктроикч! формулой:
В таком случаи формула нитробензола, отражающая распределение j-сия
зен и: т;-олектроноп с учетом взаимною «лияиия атомои, будет такой:
о <V. ,Л
Сирана нанасаиа сомроменнаи «мозоыерная» формула (см. доклад,
стр. Си ^). Бросается в глаза слох<,тсть и этесимметричность второй
формулы, совершенно не соответствующий нашим знаниям о строении
нитробензола. С/м/;2/ктуу)/ю-элек/?г/)0У^(ы(з ^ор.кулм цоказмнают порядок (р::
пределелно) с-связен между атомами, «центры тяжести» тг-илектроиимх оо-
лакон и наличие необобщепных пар электронов, принимающих участие
в электронном нзаимеденстнин. Огпошюи нх преимуздестно ио сраннспин;
с формулами, Шжмге употребляемыми п орлаинческо!) химии, состоит в том,
что опи цраинлыю и наглядно нрос ю отражают, 1тсколько это позволяет
(л:, t ]|\ Г>7

396
с о с
условный л;и,гк символов, ваши сонрс менньге знания о строении
органических молекул ^.
Такоыы некоторые соображения, касаюн^иеса одной и;; проблем теории
химического строения — роли тг-злектропои в строении молекул,—
соображения, которые имеют, конечно, ряд гипотетических положении, но
которые способны объяснить и овллать вместе более широкий круг фактов,
чем ото было до сих пор,— соображения, которые, но моему глубокому
убеждению, ааслужииатт того, чтобы па них обратили внимание и
подвергли проверке средствами, которыми я, к сожалению, кг мигу
воспользоваться.
Б первую очередь необходимо определение жжотоыных расстояний
в простейших производных отилена, ацетилена и бенаола и повышение
точности намерений до 0,(01—0,002 А. Тогда можно будет уточнить эффект
гтнгштнпя, приходящийся на один тг-олектрон, для углеродной связи и
вычислить do для других типов спядей. Это позволит, в конечном «тоге,
оелн аыекахапнос предположение подтвердится опытом, по заданной струн-
турно-стореохимнческой формуле рассчитывать сравнительно очень
простым методом межатомные расстояния, распределение тс-^лсктропной
плотности по связям и изменение его в результате пааиыного влияния атомов.
а # w d о о
u^zt Л//
Так г'азываемая «теория резонанса» подвергалась в последнее время
заслуженной н справедливой критпке в ряде статей и научных дискуссий.
Показано, что теория резонанса методологически порочна и физически
несостоятельна. На данном совещании пи один иа уже выступавших но
пытался защищать представления теории резонанса. Однако при обсужде
нии некоторые допустили неправильные высказывания, которые могу?
привести к ряду иодоразумспий.
Так, например, некоторые из выступавших (М. И. Батуеи)
отождествляют теорию резопанса с одним на приближенных методов квантово
механического расчета молекул — методом электронных нар. В связи
v, этим они предлагают отказаться но только от теории резонанса, ко и от
ксантоиых методов расчета молекул, а в ряди случаев и от квантовой
химии. Уто совершенно неправильная точка ;ipi ш;я. Теория резонанса пред
1тавляет собой неправильную интерпретацию, вульгаризацию одного из
крпблюкенпых методов расчета и но является необходимым его следствием.
Однако неправильная интерпретация, бапирукхиаыся на махистскои фы-
.юсофш! и приспособленная к химическому языку, не может служить
основанием к отказу от применения методов кнаптовой механики к
теоретическому рассмотрению некоторых проблем химии. Применении кпантовон
ысхапшаг, отражающей и определенном приближении сяойстла
микрообъектов, к решению ряда вопросов современной физики хорошо себя
оирандлло. Не может быть сомнения, что пропилите применение квплто-
* Л должмг заметить, что В. А. Измаи.п.сшш (ДАМ, т. 60, стр. 3W5, 1048) пользо-
нался до л;юсстнои степени сходными («тгэлоктроттыыи») формулами, в которых п-элск-
т(юны наоиражались стрелками с долью показать еще альтернацию спиной. Но imv
кажется, что автор применил этот метод скорее для пояснения идеи теории резонанса,
чем для иыражмюя того смысла, который нкладыппстся н ст
формулы мною ,

Л. С. Д д* ыД ол 397
вых методов к решению теоретических вопросов химии также будет очень
полезным.
Отбрасывая теорию резонанса, мы, однако, но должны впадать в
другую крайность — принимать любую другую «теорию», единственным
достоинством которой является то, что она не опирается на теорию резонанса.
Я полностью, например, согласен с Комиссией Отделения химических
наук в оценке теории «электронной таутомерии» В. В. Разумовского и «но
вой структурной теории» проф. Г. В. Челинцева. Обо эти «теории;) противо
речат экспериментальным данным я основаны на ряде произвольных
допущений.
Основой теории проф. Челинцева является введение «орбитно-кон-
тактных» связей между атомами. Так, он утверждает, что бензольное ядро
состоит из чередующихся, положительно и отрицательно заряженных
атомов углерода, соединенных жорбитпо-контактными связями». Такое
представление приводит к противоречию с прямыми экспериментальными
данными, согласно которым свободная молекула бензола имеет ось
симметрии шестого порядка, а не третьего, как это должно быть по теории
Челинцева. Для спасения своей теории проф. Челипцев вынужден утверждать,
что электронная плотность равномерно распределена по кольцу и что его
знаки плюс и минус введены для указания «химической принадлежности»
электронов к отдельным ядрам углеродоп. Это представление находится
в полном противоречии с основными представлениями квантовой механи
ки, базирующейся на опытном факте неразличимости электронов. Если
электроны распределены равномерно по бензольному кольцу, то нет смы
ела говорить о принадлежности их к трем из шести ядер углерода в кольце.
Указанное «оригинальное» распределение зарядов п бензольном
кольце, по мнению Челинцева, необходимо для объяснения правила
ориентации при замещениях в бензольном кольце. Челинцев считает, что
равномерное распределение электронного заряда в свободной молекуле бензола
ле может объяснить правила ориентации при замещении. Это утверждение
неправильно, так как оно отвергает возможность перераспределения
электронных плотностей в молекуле лри ее взаимодействии с другой или
несколькими молекулами п момент химической реакции. Хорошо известно,
что валентное состояние атома углерода определяется характером и
числом атомов, вступающих с ним в химическое соединение, и но совпадает
€ валентным состоянием этого атома, находящегося в свободном состоянии.
Распределение электронных плотностей в свободной молекуле должно
также отличаться от соответствующего распределения н молекуле, в
которой произведены те или иные замещения.
Остановлюсь еще на вопросе о «локализации и делокализации»
электронов в молекуле. Строго говоря, элоктропы в молекуле принадлежат
всей молекуле в целом, а не отдельным атомам. На примере молекулы
водорода это ужо отмечал здесь проф. Семепчеыко. Однако в ряде случае);
иолеяпо разделять электроны на некоторые группы но их отношению к*
ядрам атомов, входящих в состав молекулы. Так, с большим
приближением можно считать, что ттевалентные электроны принадлежат отдельным
ядрам в молокуло. Валентные электроны, образующие о-связь в молекуле,
в известном приближении можно рассматривать как принадлежащие одной
связи. Это обусловлено тем, что волповыо функции двух электронов,
образующих о-связь, слабо перекрываются с волновыми функциями других
электронов. Необорот, тс-электропьт бензола и ряда других молекул с со-
пряжетшымп связями следует рассматривать как принадлежащие осей
молекуле в целом. Эти электроны в некотором отношении подобны так
называемым свободным %.юктронам в металле. тс-Элсктролы бонзола и

398 7/ * с о с /л о .% g %/ и е с я gwc
других ароматических соединений способны образоигдвать кольцевые токи
но периферии молекулы. Об этом свидетельствуют намерения
диамагнитных свойств таких молекул.
В некоторых выступлениям отмечалось, что «эффект сопряжения»
состоит по взаимодействии простой и двойной связей. Это неправильно.
Взаимодействуют ле связи, а ллоктрошд. Эффект сопряжения, новидизю-
определяется главным образом взаимодействием тс-ллсктроиов в мо-
Наконец, сказку еще несколыт слоя о ролл квантовой механики в ху
мии. Сре;щ многих химиков существует убезкдепие, что знание квантовой
механики по обязательно д;гн химика. Ото миешю было одной из причин
(наряду с другими), способствовавших распространению «лаглндной п
удобной» теории резонанса, незаконно ссылающейся на авторитет квавто-
ной механики и представляющей собой нацистскую псевдотеорию. Теории
резонанса предложена ее авторами — Паулиигом, Уоландом и др. для
подмены квантовой механики. Будучи порочной, теория резонанса, тем
ис менее, претендовала на роль единственно правильной теории для
объяснения различных химических явлений. Теория резопанса создавала лить
иллюзию объяснения, в действительности ничего но объясняя.
(^юдует, конечно, иметь в виду, что применение современной квантовой
механики к решению многих химических проблем связано с большими
математическими трудностями. В квантовой теории еще содержатся
идеалистические извращения, которые полностью по преодолены советскими
физиками. И, наконец, химическая форма движения материи не полностью
сводится к одной квантовой механике.
Однако но может быть сомнения, что основывающиеся на
мировоззрении диалектического материализма попытки широкого применения
квантовой механики, предпринимаемые с целью дальнейшего развития учения
Бутлерова, но только будут способствовать разрешению многих
теоретических проблем органической химии, но явятся также основой для
дальнейшего развития и совершенствования самой квантовой механики.
L
Доклад комиссии является вполне приемлемой платформой, па основе
которой может быть разработана теория строения в органической химии.
Основным вопросом доклада является эффект сопряжении и
обусловленные им дополнения к классической теории Бутлерова.
В точение заседаний обсуждение концентрировалось в основном
вокруг вопроса о строении ароматических соединений — бензола н его
производных. «Бензол — вот центральная проблема нашего совещания»,—
сказал A.M. Кипрланов.
По отрицая роли бензола и ряда его производных, главным образом
красителей, для развития теории строения органической химии, следует,
однако, указать, что основные свойства сопряженной системы связей
проявляются в более наглядной форме в жирном ряду.
Я хотел напомнить, что теория строения органической химии была
разработана А. М. Бутлеровым и его учениками на основе исследований со-
одипопий жирного ряда и что русские химики являются
основоположниками в развитии химии жирного ряда, на котором базируются современная

Л. „7. /f .4 е б п /f ^ /г f/ 6 309
основная, или тяжелая, органическая химия и технология: синтез
каучука, синтез высокооктанового топлива, искусственное волокно,
получение разных типов пластмасс, лаков и т. п.
К этому следует добавить, что теория парциальных валентностей Тиле
исторически также возникла из попыток объяснения свойств сопряженной
системы двойных связей в жирном ряду, главным образом способности
к двойственному направлению присоединения молекулы бутаднена-1,3 и
его гомологов — в положения 1,2 и 1,4. Распространение теории Тиле па
ароматический ряд было только дальнейшим этапом развития этой теории.
Этот исторический пример лишний раз подтверждает, что эффект
сопряжения может быть изучен и интерпретирован с большей ясностью для
соединений с открытой цепью.
Нельзя сказать, что аффекту сопряжении не было уделено достаточно
внимания и места в докладе. Авторы доклада правильно указывают на
существование двух эффектов сопряжения — статического и динамического,
проявляющегося в момент реакции. Правильными являются, с моей точки
зрения, объяснения, которые даются этим эффектам, как перемещению
электронной плотности вдоль цепи сопряженных связей вследствие
повышенной динамической поляризуемости и выравнивания плсктронной
плотности л-электронов сопряженных связей.
Эти положения доклада подтверждаются огромвым материалом и
большим опытом, накопленным в органической химия в результате
исследований соединений с сопряженной системой связен. Я приведу лишь
несколько примеров.
1. Явление присоединении водорода но концам полненоиоы системы,
которое наблюдается при цепях из десяти и больше атомов углерода, как
это имеет место при гидрировании 1,10-дифенилдекапентаена амальга
мой иатрия, где присоединение атомов водорода происходит у первого и
десятого атомов углерода в цепи из сопряженной системы связей.
Трудно было бы допустить, что атомы водорода могут присоединяться
по концам такой длинной цепи, если бы здесь но имело места перемещение
атомов по цепи сопряженных связей, что обусловлено, невидимому,
перемещением электронной плотности. Это базируется па положении, что связь
атомов осуществляется взаимодействием электронов внешних оболочек
отдельных атомов.
2. Другим примером является 4чтнилогнл»,т.с. перемещение
реакционном способности водорода метильной группы, находящейся рядом с
альдегидной группой, вдоль цепи углеродных атомов, связанных между собой
сопряженной системой двойных связей.
Я хотел бы привести некоторые данные из собственного опыта, которые
подтверждают и особенно наглядно показывают распространение
реакционной способности вдоль цени сопряженных связен в зависимости от
полярности атакующего реагента.
Изучая реакцию Фаворского - - взаимодействие спиртов с полиенино-
выми соединениями под каталитическим влиянием алкоголята натрия или
едкого кали, мы нашли, что направление присоединения яшшотся
функцией температуры и размеров радикала.
В наших работах, проведенных еще в 1038—1U41 гг. и
опубликованных в (Журнале общей химии» в 1947 г., было показано, что к дивинил-
ацетилену, у которого шесть возможных направлений присоединения,
метиловый и этиловый спирты присоединяются при температуре СО—65° в
положение 1,4. При повышении температуры реакции до 95° продукт
присоединения метилового спирта полностью полимеризустсл. Этиловый
спирт при этой температуре присоединяется в положении 1,0; бутиловый

спирт при температуре 95—115° присоединяется промущоственно в
положение 1,6 и в незначительной степени в положение 1,4.
Механизм вышеописанных реакции присоединения спиртов к диви-
нилацетилону можно себе представить, если принять, что акту
присоединения предшествует образование комплексного соединения алкоголята
натрия или палия с дивипилацетиленом по мосту первой двойной связи,
причем атом Na или К присоединяется к первому атому углерода, а ал-
кпкеи-груитта — ко второму.
В связи с электрододорными свойствами атома Na и его тенденцией
к образованию катиона происходит перемещение электронов по цепи,
вследствие чего алкокси-груипа соответственно перемещается в положение 4
и патом в термодинамически наиболее устойчивое положение—к
конечному углеродному атому 6.
Для бутокси-производного эта перегруппировка замедляется
вследствие перичоского эффекта — большого размера этой группы по
сравнению с этокси-группой. Этим объясняется замедление полимеризации бу-
токси- и отонси-производных по сравнению с мотокси-производными.
По-иному происходит присоединение хлорэтокси-группы к дивинил-
ацетилену: присоединение происходит в положение 1,2, и никакие
дальнейшие перегруппировки но происходят.
В хлоралкокси-rpynno электроположительным атомом является атом
хлора, который имеет свойства акцептора электронов, в отличие от атома Na.
Естественно, что эффект перемещения электронов в цели
исключается и изомерные перемещения но происходят.
Эти данные, как и явления винилогии, представляют собой результат
эффекта сопряжения и могут быть предусмотрены и предсказаны па
основании представлений электронной теории, вопреки мнению А. Д. Петрова
и других, отрицающих эту возможность.
Я хотел бы остановиться еще на одном вопросе, который не нашел
достаточного освещения н докладе. Ото вопрос о роли радикалов и о влиянии
их строения на элементарные акты, которые имеют место в реакциях цел-
нон полимеризации.
Известно, что основные акты цепной полимеризации — реакции
возбуждения цепи, роста цепи, ее обрыва и переноса — в настоящее время
рассматриваются на основании радикального механизма. Однако известно,
что способность радикалов возбуждать рост цели, их активность, зависит
и основном от строения радикалов. Ото относится в равной мере к реакциям
роста и переноса, а также обрыва цепей.
Радикальный механизм, повидимому, имеет место в ряде таких
технически весьма важных процессов, как полимеризация, окисление и др.
В настоящее время в химии радикальных процессов установлены
следующие градации активности радикалов:
Точно так же установлены различные градации активности атомов
или групп атомов в зависимости от их строения по отношению и
радикалам. Так, водород у третичного атома углерода обладает наименьшей
энергией активации в реакциях со свободными радикалами, затем
последовательно, по реакционной способности, идут вторичные и первичные
атомы водорода.
Эти вопросы играют огромную роль в реакциях разветвления цепей,
в результате которых образуются нерастворимые полимеры с
перекрестными связями.

Л 77. J*f б uz e /) л к о g 401
Не меньшее значение имеет строение радикалов н в процессах
совместной полимеризации, где, в зависимости от строения образующегося
радикала, реакции роста цени могут продолжаться или обрываться.
Известно также, что реакции ингибирования связаны со
стабильностью образующихся радикалов, обусловленной их строением.
Эти явления ни всегда могут быть объяснены эффектом сопряжения.
Например, трудно объяснить наличием явления сопряжения малую
активность аллнльного радикала. Также нельзя объяснить этим путем
причину отсутствия возбуждения радикалами реакции полимеризации ви-
нильных или диеновых соединений с алкоксн-групнами но концам цени.
Boujioc о гинорконъюгацни также не рассмотрен в докладе, если ав
торы ни рассматривают его как частный случаи перемещения электронен
но цепи.
Можно было бы привести еще много весьма актуальных в
теоретическом и практическом отношении примеров и вопросов, не рассмотренных
и не освещенных в докладе. Это вполне понятно, так как трудно было бы
в одном докладе осветить все многообразие вопросов теории органическом
химии.
Поэтому я бы присоединился к мнению проф. Зимакова, который
предложил считать эту конференцию только предварительной и организовать
специальную конференцию с рядом докладов по наиболее основным
вопросам теории органическом химии, причем эти доклады должны быть
заранее опубликованы и разосланы для широкого обсуждения.
Работы товартца Сталина, продолжактще и развивающие дело Маркса,
Энгельса, Ленина, являются основой и руководством для дальнейшего
правильного понимания законов развития природы н общества. Его
гениальная работа «Марксизм и вопросы языкознания», его указания о
внедрении марксизма в языкознание, о творческом применения и развитии
марксизма имеют прямое отношение ко всем наукам, и к химии в частности.
Начавшееся широкое обсуждение проблем теоретической органической
химии показало на большое неблагополучие с состоянием теоретических
представлений в области органической химии и, самое главное, на
наличие идеалистических — махистских концепций, каковой является теория
электронного резонанса, или мезомерии. Успехи научных исследований,
накопившийся большой экспериментальный материал требуют широких
обобщений. Однако проникшая к нам с Запада идеалистическая
концепция электронного резонанса, некритически воспринятая частью советских
химиков, создала иллюзию о наличии теории, которая нее объясняет
а заменяет материалистическую теорию химического строения,
созданную великим русским химиком А. М. Бутлеровым. Вместо бутлоропского
материалистического представления, что каждая молекула имеет cO/w
химическое строение, сторонники «теории резонанса», или мезомерии,
нрнхнавалн наличие в одной и той же молекуло множества выдуманных,
реально не ехидствующих структур, и оперируя этими фиктивными
Анюгоструктурнымн образами, якобы определяющими все поведение
молекул и их свойства, они тем самым подменяли материалистические
представления идеалистическими, отвлекая исследонателей от актуальных
проблем теории и практики п область иллюзорных структур.
26 Стенографический отчет

401!
я
Критическое рассмотрение понятий органической химии в настоящее
время является острой необходимостью.
Дальнейшие успехи органической химии возможны только в
результате внедрения марксизма в химию, в результате творческого развития
материалистической теории химического строения А. М. Бутлерова.
Нужно навести порядок с теми понятиями, которые мы применяем в
химии. А. М. Бутлеров обобщил факты химии в понятия химии — в строи
ную теорию, которая и сейчас является для пас основой. Бутлсронскнс-
понятия мы, в ваш вей электронных представлении н атомной энергии,
считаем правильными, ибо они проверены почти столетним периодом
практики. Однако какие же новые понятия химии мы предлагаем как понятии,
которые дальше развивают теорию Бутлерова?
Эта работа требует участия большого коллектива химиков.
Теория химического строения создана А. М. Бутлеровым во второй
половине XJX в. Она возникла в результате длительной борьбы и
преодоления недостатков теории типов Жсрара, Лорана, а также Кекулс,
отражавших агностицизм в химии.
По Жерару, последователем которою в России был Н. М. Мсшнуткин,
мы познаем только отношения, течение химических реакций, по ото, по
мнению Же papa, не выражает действительного расположения атомов,
образующих молекулу, ее химического строения.
Кекуле, так же как и Жорар, считал, что рациональные формулы
являются лишь формулами превращения, а не формулами строения, что
они являются не чем иным, как выражением для метаморфозы тел, для
сравнения различных веществ между собой, что они никоим образом не
могут выражать строение.
Совершенно противоположную позицию в вопросах незнания строения
молекул занял А. М. Бутлеров. Теоретические представления Бутлерова,
понятия его теории химического строения весьма важны для нашего
времени и являются прочным фундаментом дальнейшего развития
современной органической химии.
Как известно, понятия отражают и фиксируют существенные признаки
вещей и явлений объективной действительности. Если понятия верно
отражают объективную действительность, соответствуют фактам и
явлениям действительности, то это значит, что они правильны, истинны.
Основные понятия теории химического строения А. М. Бутлерова прошли почти
вековую проверку и подтверждены всем ходом научного исследования
я практикой.
Б своих воззрениях А. М. Бутлеров исходит ил факта реального
существования частиц и атомов. Частицы, молокулы веществ, по Бутлерову,
образованы атомами, которые путем «соединения», «связи» и образуют
молекулу. Наши сведения об атомах и молекулах, поскольку мы
синтезируем их и научаем их свойства, выражают реально существующие
отношения и связи, которые мы можем познать.
В вопросах теории химии Бутлеров стоял на прочных позициях
материалистического монизма, что и обеспечило творческое развитие им теории
органической химии.
Взгляды Бутлерова впервые были высказаны им в 1861 г. и наиболее
полно изложены в его книге «Введение к полному изучению органической
химии», изданной в 1864—1866 гг. в г. Казани.
А. М. Бутлеров придавал большое значение теоретическим
исследованиям. Он считал, что «только обобщения, или так называемые теории,
кладут прочную основу действительному знанию, при котором факты,
являясь связанными общими идеями, легко укладываются в намятщ

Л. Л, AfenfffjtKoe 403
каждый на свое место, и становятся настоящими звеньями научном
системы» (стр. 5).
А. М. Бутлеров предостерегал от слепого доверия к теориям в химии
за пределами тех фактов, из которых они выведены, однако он считал, что
«хотя теория и но будучи вполне истинной, может предвидеть реальную
истину, т. е. то или другие факты, но совершенно ясно, что она, оставаясь
в своих законных границах, но может и но в состоянии предсказать
несугуес/мбобд/ше того или другого явления; построенная для фактов,
вмещающихся в известных более или менее тесных пределах, может ли
теория, какова бы она нн была, сказать, что лет других фактов за этими
пределами?., такое отрицание не только неправильно, но и вредно:
ные mew аи/же...— что о/ю не #<?()#% 7/м % 7(д&&Ю()г/ш/о, ин к
(А. М. Бутлеров. «Основные понятия химии». СПб., 1880, стр. 23—24).
Взгляды А. М. Бутлерова по некоторым частным вопросам менялись
под влиянием фактов, но основные положения его теории прошли
испытание временем и стали законом.
Бутлеров определил органическую химию как химию углерода и
углеродистых соединений, и в наше время именно это определение предмета
органической химии является наиболее правильным. Изучение
органических веществ привело Бутлерова к убеждению, что свойства
углеродистых веществ и веществ, не содержащих углерода, подчиняются одним
и тем же законам. Бутлеров дал понятие об эквиваленте, пае и химическом
частице и др. Он утверждая, что «только тогда, когда является понимание
явлений, обобщение, теория, когда более и более постигаются законы,
управляющие явлениями, только тогда начинается истинное человеческое
инапие, возникает наука» (А. М. Бутлеров. «Избр. работы но
органической химии». Изд. АН СССР, 1951, стр. 520). Таким образом, Бутлеров
превратил органическую химию в настоящую науку, и в этом его величие.
Б докладе Комиссии ОХИ АН СССР, носящем название «Состояние
теории химического строения в органической химии», утверждается сле-
дукщее: «Основные положения теории химического строения, являющейся
фундаментом химии, были развиты в трудах великого русского химика
А. М. Бутлерова. Россия оказалась той страной, где теория химического
строения бЛ(%#ые лолучилд глубокое о^ос/^обд/ше и лену/о дборлулнробку
(курсив мой.— Л. #.). Этому особенно способствовали
материалистические, прогрессивные традиции передовой русской пауки»'.
Если основные положения теории химического строения только «были
развиты» и получили «глубокое обоснование и ясную формулировку», то
это наводит на мысль, что кто-то, до А. М. Бутлерова, ужо создал теорию
химического строения, а Бутлеров только развил ее и глубоко обосновал.
Это неверная мысль, она находится в полном противоречии с оценкой
значения трудов Бутлерова, данной великим русским химиком Д. И.
Менделеевым, который считал, что «направление ученых трудов Александра
Михайловича не составляет продолжения или развития идей его
предшественников, а принадлежит ему самому. Б химии существует бутлеровская
школа и бутлеровское направление» (Д. И. Менделеев. Соч., т, J5. Изд.
АН СССР, 1949, стр. 295). А. М. Бутлеров вывел органическую химию и;;
тупика, из неловкого положения, в котором она находилась, и создал
принципиально новую, покоящуюся на материалистических принципах
теорию химического строения и тем самым сделал органическую химию
настоящей наукой, дающей перспективу, силу ориентировки в
многочисленных и сложных исследованиях химиков.
См. стр. 12 настоящей кант.
26

404 /fee ос/пояемиесд e w с m f/ /t л с
В настоящее время особое значение приобретают понятия органической
химии, отражающие ее специфику как науки об углероде, углеродистых
соединениях и их превращениях. В связи с некрытой порочностью теории
электронного резонанса, покоящейся на враждебной нам основе — идеа-
лизмо-махизме, особое значение приобретают понятия теории химического
строения органической химии, основоположником которой нвлнетсн
Л. М. Бутлеров.
Тот резонансный угар, которым была поражена некоторая часть сонет
ских химиков, некритически воспринявших концепцию электронного ро
зонанса в химии, может быть полностью уничтожен творческим развитием
теории химического строения Л. М. Бутлерова, всесторонней критикой
пропагандистов теории резонанса (Я. К. Сыркин, М. Е. Дяткина,
А. И. Киприанов, М. В. Вольконштейн), а также критикой работ ряда лиц.
использовавших эту концепцию (Д. А. Бочвар, М. И. Набачник и др.).
Для дальнейшего творческого развития бутлеровского наследства ш
обходимо тщательно изучить и правильно понять основные черты, основ
ныо понятия созданной Бутлеровым теории химического строения. Однако
в наше время не все правильно понимают теорию химического строении
и ее основные понятия. Так, В. В. Разумовский в статье «О Владимира
Васильевиче Марковпикове» («Успехи химии*, т. XVIII, выи. 3, стр. 27Ь,
1949) пишет, что «теория строения установила порядок соединения атомоп
в молекуле. Теория В. В, Марколникова сделала очевидным, что в
молекулах атомы находятся не только в химической связи, но и в постоянном
взаимном влиянии друг на друга». Это мнонио Разумовского показывает,
что он противопоставляет теорию химического строения взаимному
влиянию атомов в молекуле и тем самым выступает против Бутлерова, которым
всегда считал химическое строение связанным с взаимным влиянием
атомов в молекуле, что он систематически и излагал в своем (Введении
к полному изучению органической химии» (1804 -1866). Однако исто
рическая обстановка, в которой развивалось учение о химическом CTpoi
нии, требовала в первую очередь утверждения принципа химического
строения, доказательства его справедливости, чему были посвящены вс^
силы Бутлерова. Но он никогда не упускал из виду взаимного влиянии
атомов, всегда учитывал его, считая, что эта проблема будет решаться
в связи с развитием теории химического строения, в связи с накопленном
значительного количества фактов. В. В. Марковников, продолжая деле
Бутлерова, развивал ту сторону теории химического строения, кото рал
указывала на своеобразно взаимного влияния атомов, проявляющееся
в молекуле. Накопленные Марковннковым данные, характеризующие вха
имноо влияние атомом в молекуле, нх реакционную способность, надрав
лопие химических реакций, знаменитые правила Марковникова о порядке
присоединения галоидоводородов к непредельным соединениям являются
исключительно цепными и по праву считаются классическими. Однако эте
но есть нечто отличное от теории химического строения, ито — нродолжс
нио и естественное развитие теории химического строения, включающее
в себя как момент, как одну из своих сторон, взаимное влияние атомов.
Странное увлечение только взаимным влиянием атомов в молекуле, н
отрыве от химического строения молекулы, характерно для лнц,
увлекавшихся «теорией резонанса». Это находит также снос выражение в
стремлении показать, что В. В. Марковпикол первый поставил проблему
взаимного влияния атомом.
*JB. JB. Jlf држхшикос был %с/;еы.м, кто сумел подметить н оценить
иую важность взаимодействия (взаимного нлняннн атомов) дан
утверждении О. А. Реутова является результатом незнания им

/1. У/. Л/ е ы* е f л к о <f 400
яоложенмн теории химического строения А. М. Бутлерова. Мы
считаем, что проблема взаимного влияния атомов в молекуле является
неотъемлемой, составной частью теории химического строения. А. М. Бутлеров,
утверждая своей теоретической и экспериментальной работой теорию
химического строения, всегда подчеркивал при рассмотрении свойств веществ
наличие взаимного влияния атомов как неотъемлемое свойство молекул.
В своем «Введении к полному изучению органической химии» Бутлеров
настойчиво и много раз указывал на факты взаимного влияния атомов
и рассматривал ряд конкретных примеров такого влияния. Так, по вопросу
химического строения он писал: «Таким же образом, и во всех случаях, при
изаимнодействии паев, радикалов и остатков, необходимо приходится
рассматривать порядок химического в з а и м и о д е й с т в и я
различных элементарных паев, /)гз?/льлгялг(ш которого бу^елг су-
химическим строением чделгшр, %
(курсив мои—Л. Ж.), при настоящем состоянии науки, название
рациональных формул придавать только формулам, выражающим
химическое строение частиц. Такие рациональные формулы могут быть
или подробным и, т. е. выражающими еадижные аиглическые о/яяо-
шг/бшг #%"# дл&мелтмо/щыд; лдее (курсив мой—Л. Л/.), или
сокращенными— выражающими только отношения некоторых паев и
сложных групп, находящихся в составе частиц» (А. М. Бутлорон.
«Введение к полному изучению органической химии». Казань, 1864—1866,
стр. 46). Рассматривая метамерию и изомерию, Бутлеров утверждал, что
«снойстна веществ ясно указывают, что каждый элемент об/бд/^эдягбдетл
w%6 7f& зилшчесяое со0е/хмсд/(%е елелся/мое, с нил* со*
и — наоборот — сам подчиняется их влиянию» (Там же,
стр. 56). И далее; <<7'#аж бэдиляое блиямие <
ол/нхЭслдс лг, б иабеелг/юй стел^ни, а;ггымическ%ш
;^//%grz (курсив всюду мой.—Л. Л/), и понятно, что если многоатомный
элементарный пай непосредственно соединен с двумя или тремя
различимыми другими элементами, то и здесь влияние, о котором идет речь,
будет иметь место». (Там же, стр. 57). В случае не только
непосредственно, но и посредственно связанных aiомов в молекуле, по
Бутлерову, также имеется взаимное влияние: «Множество фактов решают
утвердительно этот вопрос о взаимном нлнянии паев, соединенных не
непосредственно» (Там же, стр. 57).
Учитывая возможности того времени, Бутлеров полагал, что пород
химией стоит грандиозная задача создания «обширного, но еще
недостижимого закона, говорящего, что натура сложного вещества определяется
натурой, количеством и еддил/бм.** o//2//o2Wfww&w соглглбл&;г час/лей». (Там
же, стр. 02; курсив мой.— Л. Л/.). К решению этой задачи нужно было
стремиться, по еще но было накоплено достаточных данных. Бутлеров
полагал, что необходимо руководствоваться следующим правилом:
«X имич е екая натура с л о ж н о г о вещества о п р е де л яе т с л
натурой н ко л ичестном состав и ы х частей и х и м и ч с-
ским строением его част ицм. Правило это недостаточно
широко, по зато поверка его лежит в пределах опыта, а дальнейшее развитие*
фактических ;:наш:й укажет, л каких пределах и насколько оно
справедливо и полезно». (Там же, стр. 62).
Из сказанного пыше следует, что проблема взаимного влияния атомов
является органической составной частью теории химического строения,
созданной А. М. Бутлеровым. В. В. Марковиикоп развил именно эту
сторону учения химического строения и сам многократно подчеркивал,

406 # 2 с о с /я о л # ш и с с л б ы с ;д у л д е /t u л
что идеи, развитие в ого труде, берут свое начало в теории химического
строения. И если в настоящее время возникла необходимость изучения
этом стороны свойств молекул, то вполне правильно будет назвать ее
проблемой связи взаимного влияния атомов и химического строения,
требующей разрешения.
В свете изложенного утверждение О. А. Реутова, что В. В. Марконпи-
ков мереый по^леетид едэюноетъ здко;<д озаыл(7<о2о влияния атомов,
приобретает и другое значение, а именно попытку обеднить содержание, глубину
понятия теории химического строения, что является недопустимым. История
показала жизненность основных понятий теории Бутлерова, и его вклад
в дело познания природы огромен. Теория химического строения требует
развития, и, естественно, она должна обогащаться в свете последних
достижений наук. Это развитие теории, как показала жизнь,
осуществляется только в том случае, осля оно покоится на материалистической
основе. Только потому у пас было мало широких обобщений, что некоторая
часть советских химиков была увлечена бесплодной, покоящейся на
идеалистической основе концепцией резонанса, или мезомерии, мешавшей
настоящему, а ио мнимому, развитию теоретической органической химии.
П сожалению, О. А. Реутов не одинок. Так, Д. Н. Курсанов в предисловии
к книге Романа «Электронные представления в органической химии»,
изданной в 1950 г., все поставил, как говорят,«на голову». Так, on
пишет: «Еще на заре современной органической химии — в период,
непосредственно примыкающий к величайшему событию в ее истории —
появлению теории строения, в создании которой первенствующая роль
принадлежит гениальному А. М. Бутлерову, в 1889 г. замечательный ученик
и соратник А. М. Бутлерова В. В. Марковников еле/мые лостидеыл лро-
rLccwy о дазилб/кш &&%л/ш% дтиолюб б zu.WMvec%wz cocdw/fcwaz» (курсив
мой.— Л. М.).
Тт. Разумовский, Реутов, Курсанов, Кабачник в разной форме
пытаются показать, что проблема взаимного влияния не есть
проблема, являющаяся неотъемлемой составной частью теории
химического строения А. М. Бутлерова, им поставленная и им же обосно
манная.
Итак, когда говорят о теории взаимного влияния атомов, то яе следует
забывать, что она может развиваться только на основе представлений о том,
как построена молекула, на основе бутлоровскнх представлений о
реальных атомах, образующих реально существующие молекулы, которые мы
можем получать по заранее намеченному нами пути синтеза. Выявляя
своеобразие взаимного влияния атомов молекул, мы тем самым углубляем
наши знания о химическом строении и особенностях молекул. \
Однако Б. А. Казанский и Г. В. Быков в статье «А. М. Бутлеров и
теория химического строения» утверждают, что «гмжялше о зилическол*
f7M/;oewz/% /(слеллелгея arc эк* осное/шле 7/гео/?г/гг Л. Л/. Дг/тумс/?(жд» (курсив
мой.— Л. Л/.). Центральное место в пей занимает выдвинутое им
положение о адеисыжоглги а;г/лг/%ескг/% с^обстб (курсив мой.— Л. Л/.) соединения
от его строения, выраженное в следующих словах: (Химическая натура
сложной частицы определяется натурой элементарных составных частой,
количеством их и химическим строением»» (А. М. Бутлеров. «Избр. работы
чо органической химии». Изд. АН СССР, 1951, стр. 559). Это утверждение
авторов неправильно. Понятие о химическом строении А. М. Бутлерова
хиляотся центральным, основным, но не единственным понятием ого тоо-
ини строения. Химическое строение молекулы, в первую очередь, о про

Л. Л. AfcwfffaKoe 407
деляст характер и специфику реакционной способности молекул, и
утверждать, что понятие химического строения молекул не является основным
в теории строения, значит не попять учения А. М. Бутлерова.
Спрашивается, от чего зависят химические свойства, если имеется
определенное количество атомов, г, определенной $ натурой элементарных
составных частей»? Эти свойства молекул будут определяться тем, какова
архитектура молекулы, порядок химической связи — «химическое
строение». Поэтому следует прлзпать, что понятие химического строения
включает в себя м&йкое богатое соЭерэдмиис, отряжающее объективно
существующие связи атомов, обрдзутомриа .молекулу, ft иа дздилмог
#/)%37ишгъ 6?Mo/;ocn%cMC7/7/6Uf; ядо^оромг, ы.нс7(7го o/fo
Многочисленные ценные экспериментальные н тооретичоскио
исследования советских химиков требуют обобщения.
Нельзя полагать, что эта работа по пересмотру и переработке всего
теоретического материала органическом химии, накопленного л течелно
последних двадцати лот, может быть решена очень быстро. Однако на
страницах журнала «Вопросы философии» (№ 3, 1949 л № 2, 1950), в двух
статьях О. А. Реутопа, подобная мысль повторяется неоднократно. Автор
се очень быстро разделывается с резонансом, обт,ллляя, чти в настоящее
тремя, по сущостиу, осталось сделать немного, так как ужо достигнуто
всеобщее взаимопонимание и остановка за небольшим — сформулиролат;,
общую точку арония по ряду вопросов. Так, Роутоп («Вопросы
философии», As 2,1950), критикуя Г. В. Чолинцеиа, пишет (стр. 187), что*Челшщев,
претендующий на роль сдигюлячното наследника учения Бутлерова, не
может понять того, что в настоящее прем я л а дач а развития наследства
Бутлерова состоит глдбнмл(об/)дэо.мб цзуче/бцц бздил(7(ого длил/мл?'» (курсив мой,—
Л.М.),а ня стр.182: «Подавляющее число химиков усвоило учение о химичо-
лком строении ощо в конце прошлого столетия. Д 7/дсумоягг^е е/^елл дтмд лро-
(Злсл(д g(fe^o^/?ewf7<a. Никаких припцмппальных добавлении нли imMoiicmiii
в настоящее время но может быть сделаио; возможна лишь некоторая
детализация в отдельных случаях. По-иному обстоит дело с учением о
взаимном влиянии атомов». Разрывая теорию химического строения на две части,
О. А. Реутов далее утверждает (стр. 184), что якобы «отправной точкой
а разлитии теории мезоморин послужила проблема взаимного влияния
атомов в молекуле, поставленная Бутлеровым и разлитая Марковниковым».
Реутов боз доказятольстл доляот подобное утверждение, ибо мозоморин
идентична резонансу, и только после критики последнего бывшие
сторонники резонанса, постепенно отступая, стали укрынатьел за мезоморшо,
считая ее идентичной взаимному влиянию атомом в молекуле. Но само
нзанмноо нллялне может иметь смысл только в связи с химическим строе-
ниом, только о единстве с ним. 7У/%#и.&ъ%ое %07m.4«zf/wc до;г/тг%гд
р
той же статье Реутов пишет (стр. :194), что «после разгрома теории ро-
са современные теоретические взгляды в области органической химии
нигде еще не сформулированы как единое целое общепринятым языком.
В этом отношенпи сделано еще очень мало. 7/ео&го()%.моглгь
у //яг, д СобелгскоЛ' Союзе, осмоду/м
р р ^ил<ии ovggw^7/a. Нужный для этого
материал имеется; к тому же проходившие в Москне и Ленинграде
дискуссии сблизили точки зрения химиков настолько, что формулирование общей
точки зрения не доставит больших затруднений. #еоба;о()ц.ио собрать 7г ^

408
лоложителъяые Эос #л«жк/(ия ттгбо/уцц о/)гд/агчсской %ггл#ии за
3 ^ееллгилеяшл; нужно критически рассмотреть существующие
способы изоб/%%же/шл лолелсул; «лконе^, нео(хго#н.#о v^mxo регггмлгъ gonjoor
о л&б/шклологцц, б холгорой суг^^г/у^уст большая т/тлн%%д» (курсив всюду
мой.— Л. ЛУ.). Более неприглядной характеристики состояния
теоретической органической химии, запущенности в области теории, трудно паатн.
Верна ли характеристика состояния вопроса, данная н этой статье
О. А. Реутовым? Да, к сожалению, взрна.
Но надо вдуматься п то, что написано Реутовым, чтобы представить
себе имеющиеся отставание и запущенность теоретической работы по
обобщению ценных фактов, полученных па этот период в области органической
химии. Это— следствие слепого доверия к теориям в области химии,
попавшим к нам из арсенала буржуазной науки.
Мы должны начать с самых основ, с правильного определения основных
понятий теоретической органической химии, освобождая их от резонансно-
мезомерного идеалистического хлама. И прежде всего необходимо
правильно понять теорию химического строения Бутлерова, со основные
понятия, но искажать их, а развивать. В этой связи весьма полезен будет
вышедший в свет однотомник избранных трудов А. М. Бутлерова. Это
поистине большое, выдающееся событие в жизни химиков Советского
Союза. Основные воззрения А. М. Бутлерова, его теория химического
строения, изложенная в этом сборнике, помогут двигать вперед
органическую химию, воспитывать подрастающее поколение химиков, а также
помогут свихнувшимся на махизме-агностицизме в химии выйти на
единственно правильную, последовательную материалистическую дорогу
развития органической химии.
Часть наших теоретиков-химиков, имеющая большое влияние на
развитие науки, оказалась в плену концепции резонанса и тем самым
затормозила развитие материалистической теории химического строения
А. М. Бутлерова, считая ее теорией XIX в., «примитивной», *ысгущестнон-
ным рецептом». Игнорируя теорию химического строения Бутлерова н
всячески поддерживая теорию электронного резонанса, сторонники этой
теории, по существу, стремились занять монопольное положение в
теоретической органической химии. Наиболее яркой иллюстрацией :;того
служит заявление редакции журнала «Успехи химии», В отделе этого
журнала «В помощь преподавателю высшей школы» была помещена статьи
М, И. Набачника (Ориентация в бензольном кольце» (вып. 1, стр. Щ
1948). Рассматривая этот вопрос с позиции равнозначности электронных
смещений и концепций резонанса, автор пишет:
«В применении к органической химии о&? з/м% лгео/жи л/?ыб^ш к Эдль-
именно — в сторону более глубокого проникновения в
природу взаимодействия атомов, образуй щпх химическую свянь нлн
непосредственно не связанных, но входящих в одну молекулу, т. е. 6 тол* /юн/яю-
лении, нлчл.го которого лоложс/ю т%е _Мл/)яое;/?гя(%?ь/.1(>> (курсив жт.—
Л. ЛУ.).
Подобное «развитие» теории химического строения— не более как со
уничтожение.
Странное совпадение мыслей бывших сторонников концепции резонам
са, или мозомерия,— Разумовского, Реутова, Курсанова, Кабачника: все
они забывают Бутлерова, который был первым, кто рассматривал
проблему взаимного влияния атомов, их взаимодействие п те сноп связи, в
единстве с химическим строением, со структурой молекулы. #лс?шо Л. Ж. Б

л к о * 409
^у^ //. Нельзя отрывать взаимное влияние атомов
молекулы от ее химического строения. При одном строении молекулы
имеется один, характерный для нее порядок взаимодействия — взаимного
илияния; при изменении структуры молекулы меняется и характер
взаимного влияния атомов, ее составляющих.
В цитированной ранее статье М. И. Кабачника, в раздело
«Сопоставление теорию), утверждается: «Можно показать, что между двумя
теориями — теорией резонанса и теорией электронных смещений, столь
разными по методу и трактовке, все же существует много общего. Прежде всего
нужно отметить, что во всех случаях, когда возможно применение обеих
теорий к конкретным вопросам химии, обе они дают совпадающие
решения. Такое совпадение не может быть случайным, и это показывает, что
/ %
(курсив мой.— Л. Af.). На стр. 111—112
он пишет: "Теория электронных смещений сохраняет свою символику,
но наполняет ее понятиями резонанса». И далее: «Представления об
индуктивном и л/?зол%)/жо.м з00бкл%%г сохраняют свое значение как метод,
при помощи которого можно вывести весь набор резонансных структур в
основном состоянии, исходя из ковалентной структуры, обычно даваемой
классической структурной теорией».
Таким образом, М. И. Кабачник, поучая преподавателей высшей школы,
рекомендовал им при помощи электронных смещений, наполненных
понятиями резонанса, при помощи индуктивного и мезомерного эффектов,
также наполненных резонансом, выводить «весь набор резонансных струк-
тур п основном состоянии», т. с. все надо наполнять резонансом, и тогда
ото будет «наука».
Вместо того чтобы поправить автора и указать на его ошибки,
редакция журнала «Успехи химии» выступила в защиту резонанса со
следующим примечанием: «В связи с вопросом о сопоставлении теории
резонанса и теории электронных смещений редакция считает необходимым
заметить следующее. Нет сомнений к законности для химика использования
некоторых наглядных представлений последней теории. Эта законность
оправдывается не только огромной сложностью аппарата теории
резонанса, но и многими принципиальными затруднениями, встречаемыми ею
при попытке решения конкретных задач химии. Однако при сопоставлении
этих теорий по может иметь места их принципиальная равноправность.
Напротив, одна из них покоится на наиболее общих достижениях
современного естествознания, в то время как другая является вес же набором
продуманных моделей и механизмов. Таким образом, при попытках
привести во взаимное соответствие язык и представления обеих теорий
должен иметь место такой подход: те лолоэякмня тсорци эл#гт/?07/%бк%
cwewfg/m/Y, яилгорыс уДдбтпся 72/)wof(M%M б соотяегжтбие с язь/кол* тгорм»
/?езомдл/гд, нл#лж л/юбо огтдмгьгл 6 оу%с%олс желгосЫ силе/яд; лге ж^
/голо#*/(%.%, cw.% MVMO/war у^де/мсл моядадлгъ wz тг^отнборечнеоглгь с лсы-
кож лггоркм /)еаоня/(ся, Эолэюиы быть иеялюче/ш цз е?лого о/кг/тло» (стр. НО).
Ни Отделение химических наук, ни ученые советы институтов,
входящих в Отделение, лс роагироиали на ото неправильное, вредное заявление
редакции. И только в феврале 1950 г., па дискуссии в ИОХ АН СССР,
по время которой была вскрыта порочность «теория резонанса» — ее
идеалистичность, проф. Бсркенгойм, редактор журнала «Успехи химии»,
заявил об ошибочности этого примечания редакции. По смыслу же этого
примечания следует, что только одна резонансная концепция в химии имеет
научное значение, а все остальные теории должны быть выброшены.
Это ли не монополия в науке?

«Теория электронного резонанса», покоящаяся на методологически
порочной основе — на идеализме, предлагалась как единственная
научная теория. Вот следствие слепого раболепия и низкопоклонства перед
иностранщиной.
На страницах журнала «Известия ОХИ» № 4 (1950) мы писали, что
подобное положение не могло но сказаться лдгубяыыю образов на
дальнейшем развитии у нас теоретических исследований в области органической
химии. Однако следует сказать, что концепция резонанса, или мезомерми,
в химии уже нанесла большой вред нашим исследованиям тем, что
ориентировала некоторых научных сотрудников на поиски в действительности
не существующих структур и (связей». Даже сами пропагандисты этой
теории резонанса были удивлены тем, что нашлись люди, «ищущие реально
резонансные структуры». Так, Я. К. Сыркип в феврале 1950 г. на
дискуссии в ИОХ АН СССР заявил, что «у ircfo волосы встали дыбом, когда он
узнал, что некоторые научные работники собираются выделять эти
резонансные структуры». Однако эти поиски «резонансных структур» —
фикций, поиски «резонансных связей» требовали усилий, времени, средств и,
конечно, по приводили к желаемым результатам.
Некоторые из наших химиков, прежде некритически использовавший
теорию резонанса, объясняли это том, что они отождествляли резонанс
с мозомерией, но ыезомерия, по их мнению, не то, что резонанс.
Я очень долго изучал вопрос, что понимают под мезомерней некоторые
химики, в частности восьмерка химиков ИОХ, работавшая над докладом
п теории строения,— Курсапоп и другие, которые многие месяцы
потратили на поиски формулировки, отражающей их представления о мезомерии.
Однако такого определения мезомерии, которое удовлетворительно
отражало бы их точку зрения, не было найдено. Наконец, Реутов, в своей
статье («Вопросы философии», № 3, 1949) говорит о мезомерии как об
электронном смещении.
Можно ли согласиться с доводами О. А. Реутова, изложенными им на
страницах журнала «Вопросы философии»? Нам кажется, что эти доводы
в защиту понятия мезомерии не основательны, ибо эта новая трактовка
мозомерии есть тот же резонанс, только в зануалиронанной форме.
Если признать правильными доводы Реутова, то и вся химия будет мс
ломерной химией, но водь это же искусственно и неверно. Слово <мезо-
морный» буквально означает «средний». Примеров, аналогичных приведен -
ным Реутовым, можно найти тысячи, однако причем тут «мезомерия».'
Молекула, с точки зрения теории химического строения А. М. Бутлерова,
имеет одно, единственное строение. Что это значит? Это значит, что атомы,
из которых построена молекула, «соединены», «связаны» между собой п
строго определенном порядке, взаимно влияют друг на друга,
посредственно и непосредственно, находится в постоянном движении и проявляют
свои многие свойства в реакциях, в отношениях с другими веществами.
g/голяб ол/;с#елем»ы.м качссл?бо.м, но ото качество познается,
проявляется пе потому, что молекула, вступая в реакцию, приобретает
какие-то новые свойства, становится «мозомерной», а потому, что молекула
обладает многообразием свойств. В одних условиях проявляются одни
свойства молекулы, в других — другие, в третьих — еще ппые; словом, в
зависимости от того, какому воздействию реагентов и условий
подвержена молекула, такие свойства она и выявляет. Молекула но проявит тех
особенностей и свойств, которые ей не присущи.
«Свойства данной вещи пе создаются ее отношением к другим вещам, а
лишь обнаруживаются в таком отношении»,—укалывал Маркс (К.Маркс

иФ. Энгельс, Соч., т. XVII, стр. GG). Поэтому понятие меаомерни
методологически неотличимо от резонанса и должно быть отброшено как
идеалистическое.
Дальнейшее развитие теории химического строения А. М. Бутлерова
требует, естественно, использования современных электронных
представлений о строении вещества. Использование электронных представлений
должно развиваться и сопровождаться точным и строгим анализом того,
что подразумевается под каждым понятием, под каждым эффектом,
отбрасывая все идеалистичоско-махистсноо. В атом плане необходимо про
вести большую и кропотливую работу а подготовить коллективную
монографию о современных представлениях в органической химии.
В докладе совершенно недостаточно критики; он противоречив и
построен под знаком общего благополучия в состоянии теории органической
химии, что является неправильным. В докладе нет анализа причин
застоя, о котором писал 10. А. Жданов в статье, посвященной избранным
трудам Л. М. Бутлерова. В этой статье говорится: «Следует прямо скапать,
что в течение ряда лет наши химики, ведя большую экспериментальную
рапоту, мало внимания уделяли вопросам теории. Беззаботное отношение
к теории проявилось и в том, что за последние 18 лот в пашей стране не
м.цан учебник по органической химии, отвечающий требованиям
современной науки. В химии широко распространилась заимствованная у
зарубежных ученых так называемая теория резонанса, некритически
воспринятая рядом исследователей н пашой стране. Отсутствие
теоретических споров и дискуссий создавало видимость благополучия на фронте
химической науки. В теоретической химии наблюдался некоторый застой,
тогда как в смежных областях знания — биологии и физике — шла
активная борьба за передовую материалистическую науку» («Большевик»,
As 3, стр. 05, 1951). И далее: «В нашей стране основными проповедниками
теории резонанса явились авторы книги «Химическая связь и строение
молекул* Я. Сыркин и М. Дяткина. Но случайно в этой книге совершенно
игнорируются работы А. М. Бутлерова. Отсутствие прочной
методологической базы, незнание бутлеровской теории, погоня на модными
иностранными новинками способствовали распространению теории резонанса
среди наших химиков-органиков» (Там же, стр. 70).
Наличие застоя и отставания в теоретической органической химии
объясняется как слабостью внимания к теоретическим исследованиям,
так и, в особенности, игнорированием идеологической стороны,
мотодологических основ новых концепций в химии, разливаемых буржуазными
учеными и некритически воспринятых некоторыми советскими химиками.
#то игнорирование методологической стороны вопросов химии весьма
характерно для всех пропагандистов теории резонанса. Так, Я. К. Сыркин
на дискуссии в ИОХ ATI СССР в 1950 г. признал, что, когда он и М. Е. Дят-
кипа писали свою книгу, «то не останавливались на идеологической
стороне вопроса, между тем сейчас идеологическая сторона играет очень
важную, существенную роль н в теоретической физике, и, иовидимому, в
химии». Именно это игнорирование идеологической, методологической
осипни концепций, идущих из арсенала буржуазной пауки, привело
сторонников теории резонанса в болото махизма — идеализма.
Еще в 1885 г. Ф. Энгельс в предисловии ко второму изданию
«Апти-Дюринга* писал: «К диалектическому пониманию можно притти, будучи
вынужденным к этому накопляющимся фактическим материалом
естествознания; но ого можно легче достигнуть, если к диалектическому характеру
остсственно-научлыг фактов подойти с пониманием законов
диалектического мышления. Аоеслаам случде г

с с о г //? ^ я 6 w ;г е г я о п; г мг у /i д с w w я
себе этот процесс, сслгг /fe бу9е/?г здбыддлгь, ^/тго
о#об*удю7%сл с)ая/ше о/гы/тгд, суттгь тго//л/?гия, и что искусство
оперировать понятиями но ость что-либо врожденное и но даотся вместе с
обыденным, повседневным сознанием, а требует действительного
мышления, которое тоже имеет за собой долгую эмпирическую историю, столь же
длительную, как и история эмпирического естествознания». (Курсив
мой.— Л. ^/.). (Ф. Энгельс. «Анти-Дюринг». Госполитиздат, 1950,
стр. 14).
И далее Энгельс писал:
<Естостпоиспъ1татолн воображают, что они освобождаются от филосо-
фни, когда игнорируют или бранят ее. Но так как они без мышления ле
могут двинуться ни на шаг, для мышления же необходимы логические
категории, а эти категории они некритически заимствуют либо из
обыденного общего сознания так называемых образованных людей, над которым
господствуют остатки давно умерших философских систем, либо из крох
прослушанных в обязательном порядке университетских курсов по
философии (которые представляют собою не только отрывочные взгляды, по
н мешанину дз воззрений людей, принадлежащих и самым различным и
по большей части и самым скверным школам), либо иа некритического и
несистематического чтения всякого рода философских произведений,—
тмо б итмогб оям есс-тидки оядзыеоюлгел а ло#чимении у 0илосо0!г%, но, лг со-
%о большей чдетмй сдлой еяееряой, и тме, ятмо болмде деде /м/едюпг
/?дз 7/диа;у0ши^ #/льгд/жац/*обдняь%г от-
^д учемай» (Курсив мой.— Л. Jlf.). (Ф.
Энгельс. «Диалектика природы». Госполитиздат, 1950, стр. 1G4).
Бывшие сторонники «теории резонанса» не бранили философию; нет,
они игнорировали ее н ввиду этого попали л плен философии, самой
скверном философии, идеализма — махизма. Этому сразу же обрадовались,
буржуазные ученые. Так, К. Фаянс немедленно обратил внимание на то,
что в воззрении проф. Я. К. Сыркина и нроф. М. Е. Дяткнной
«нижеподписавшийся не нашол какого-либо отличия философии авторов от
философии нападыых ученых, и даже с физической и химической точек зрения
вышеупомянутые расхождения, мри сравнении с обычными
представлениями на английском языке, не являются существенными».
Все эти факты говорят о необходимости усиления работы по глубокому
изучению и творческому применению марксизма-лсшшнзма к раанптмю
конкретных областей остоствознаннн и xmimi о частпостл. И этому зовот
наш великий вождь и учитель И. В. Сталин.
Будем же следовать примеру тоиаршлл Сталина, всеми своими силами,
всеми своими возможностями разинпая, каждый в споой области,
передовую науку, науку дли народа, идущего «пород — от социалиста к ком
муннаму.
мл*. С ЛУ.
Позвольте мне нысканать отдельные замечании и некоторые
предложения, притом пи только от моего имени, но и от небольшой группы
свердловских органиков, а именно: кафедры органической химии Уральского
политехнического института, которой заведует проф. И. Я. Постовгкнй,
и кафедры технологии органического еннтола, которой заведую я.

1/ ?я к о
Прежде чем высказать эти замечания, я хотела бы рассказать
совещанию, что химиков Свердловска вопросы теории химического строения
интересовали и волновали точно так же, как н химиков Москвы, Ленинграда
и других городов
Некоторые из нас, в том числе я и проф. Постовстш, допустили
серьезные ошибки, заключающиеся л использовании идеалистической
концепции резонанса в некоторых экспериментальных работах при толковании
закономерностей, выявленных в синтетических н физико-химических
опытах.
В сентябре 1950 г. у нас прошла дискуссии по современному состоянию
теории строения, которая при широком участии химиков и физиков
Свердловска вскрыла порочные основы теории резонанса, подвергла резкой и
заслуженной критике ошибки отдельных химиков (проф. Пушкарева,
проф. Постовский).
Эта дискуссия, обсуждение на страницах печати и, наконец, настоящее
совещание ясно показали, что современная загнивающая буржуазная
наука и типичный для нее физический идеализм пытаются оказать влия-
аие не только на физику, но и на теоретическую химию. Теория резонанса
" явилась одним из проявлений этих влияний в химии. Распространение же
ее среди некоторой части советских химиков явилось следствием
некритического отношения к буржуазной науке, недостаточного внимания к
идеологическим вопросам, а также результатом недооценки славных традиций
русской науки.
Воспользуюсь этой трибуной, чтобы высказать нашу обиду на
Институт органической химии All СССР за то, что в момент, когда вопросы
теории остро интересовали всех химиков, результаты прошлого совещания по
теории строения дошли до нас только через год. Совещание было в
феврале, но только в сентябре появилось краткое сообщение в отделе хроники
в «Известиях АН СССР», а коллективная работа восьми авторов была
опубликована только в марте J95j r. Говорю я это к тому, чтобы просить
Отделение химических наук АН СССР издать материалы этой дискуссии
отдельным многотиражным сборником и сделать их доступными для
широких слоев химиков страны значительно раньше, чем через год.
Перехожу к замечаниям.
Доклад, по нашему мнению, правильно осветил основные вопросы
состояния теории химического строения, справедливо критиковал
лженаучную теорию резонанса и ошибки некоторых советских авторов и, наконец,
правильно выдвинул — как важнейшую проблему в исследовании —
изучение взаимного влияния атомов в молекуле. Вместе с тем в докладе, кп
аечно, есть ряд недостатков, па одном из которых я остановлюсь.
В опубликованной в марте 1951 г. коллективной статье ое авторы, вы
двинул проблему взаимных влияний атомов в молекуле как главную, пи
сали: «Сказанное выше представляет собой лишь самую общую постановку
вопроса». В докладе комисии, обсуждаемом сегодня, опять, к сожалению,
осталась эта «общая постановка вопроса».
Я остановлюсь на этом вопросе.
Впервые проблема практического исследования взаимовлияния
атомов возникла одновременно с созданием теории химического строения и
вытекала из самой ее сущности. Именно Бутлеров впервые выдвинул
представление о такой химической связи, которая по своему существу должна
быть проводником взаимного влияния отдельных частиц сложной
молекулярной системы.
Ученик А. М. Бутлерова, В. В. Марковников, развил эти идеи и
достиг значительных практических результатов. Со времен Маркопиикооа

414 У/ е с и с ж о д g %г м е с л е w стул .t e м ;t л
до наших дней весь огромный фактический материал органической
убедил, мне кажется, всех химиков а том, что именно законы взаимного-
влияния атомов являются внутренними законами химического строения
веществ, определяющими их химические свойства. Иными словами, пол
аостью оправдывается следующее высказывание Марковникова: «Теории
строения есть внешний механизм, действия которого направляются и
регулируются теорией взаимного влияния атомов. Это ость та внутренняя
причина, которая дает смысл всем проявлениям механизма». С этой
точки зрения, конечно, нельзя отрывать понятие взаимного влияния от
строения вещества.
Обсуждая как важнейшую проблему изучение взаимного влияния
атомов, хотелось бы остановиться на следующих вопросах:
1) практическое значение исследования взаимного влияния атомов;
2) методологический подход к решению атпй проблемы;
3) теоретические предпосылки:
4) терминология;
5) методы исследования.
Однако сейчас я имею возможность остановиться лишь на отдельных
моментах.
1. Понятие взаимного влияния атомов «вообще» настолько широко,
что, по существу, все изучаемое в химии, в конце концов, есть результат
взаимных влияний. Поэтому, выдвигая изучение взаимных влияний как
практическую задачу в развитии теоретической химии, надо, очевидно,
таким образом конкретизировать ее формулировку: исследование
взаимных влияний является основным способом познавия объективных сиойстк
и реальной структуры молекул.
В этом отношении проблема взаимовлияний именно теперь вполне
созрела, так как современная физика и химия вооружены многими
совершенными экспериментальными методами.
2. Исследование проблемы взаимных влиянии, с одной стороны,
призвано развивать теорию на пользу практики; с другой стороны, подход
к самому решению взаимных влияний может быть осуществлен с каких-
то определенных, а но расплывчатых теоретических позиций. Здесь нет,
конечно, никакого заколдованного круга.
В докладе, нам кажется, четко и правильно сформулированы два
исходных теоретических положения: первое — теория строения Бутлерова
г ее основными чертами и материалистическими идеями, второе — со-
иременяые физичеекпе представления о сущности химической связи. Это —
обязательное исходное положение, иначе мы не будем развивать теорию
Бутлерова, гениальность которой в том и состоит, что она не застывает,
а развивается.
Следует, кроме этого, подчеркнуть необходимость третьей
теоретической предпосылки — о материальности взаимного влияния атомов; хотя
это и само собой разумеется, но в отдельных выступлениях (например,
члена-корр. Alf СССР С. Н. Данилова) звучали какие-то недоумения.
По сумме всех наших знаний об атомо и молекуле принципиальное
представление о физической сущности взаимного влияния атомов в молекуле
может быть только одно — как о взаимодействии электронов н их
качественно особых движениях. Веяние другие представлении были бы
лишены материальности.
3. Нужно ли создавать какую-то новую электронную теорию в
органической химии в связи с разгромом порочной теории резонанса? Мне
кажется, что решение вопроса зависит но от этого. Надо развивать
теорию А. М. Бутлерова на основе новейших достижений науки. Надо от-

/f.
у;
415
брасывать гипотезы, онроворгнутые фактами, предлагать новые гипотезы,
но все новое надо создавать обязательно на основе существующих
научных достижений прошлого и настоящего. С этой точки зрения не нужны
«страшно новые», но надуманные теории. Такие «теории» так же отвлекли
бы теоретическую мысль от подлинного научного развития, как отвлекла
ее «теория» резонанса.
4. Исследуя проблему взаимного влияния, надо не только
качественно вскрывать результаты этих взаимовлияний, но надо изучать их
механизм. Хотелось бы подчеркнуть ото здесь для того, чтобы обратить
внимание на необходимость исследования именно такого истинного механизма.
Нам представляется приемлемым предложение комиссии о
представлениях эффекта сопряжения, но лишь ярй следующих двух условиях: 1) эту
рабочую гипотезу надо принять как основу для дальнейших
исследований; 2) ее но надо представлять как самый механизм взаимовлияний.
Самый механизм надо настойчиво, кропотливо, экспериментально изучать
как химическими, так и физическими методами, их умелым сочетанием.
Несколько слов о методах. В исследовании строения молекул и
взаимовлияния атомов должны быть обязательно применены методы химические,
а также физико-химические и физические.
В решении проблемы строения химические и физические методы
исследования имеют огромное общее значение, а кроме того каждый из них имеет
свое специфическое значение. В нескольких словах поделюсь скромный
опытом наших лабораторий.
Мы — синтетики; основной эксперимент наших исследований обычно
синтетический, однако при обобщениях вопросов структуры, для
количественной характеристики взаимных влияний атомов и групп в
молекулах мы применяем те или иные физико-химические и физические методы
(полярография, дипольные моменты, исследования спектров и др.). Так,
например, при восстановлении на ртутном капельном электроде ряда окси-
кетонов были количественно характеризованы влияние заместителей
на полярность и, соответственно, легкость восстановления карбонильной
группы в зависимости от характера и места заместителей в фенильном
кольце.
N
и п
2
3
4
Формула
0
&
-1.24
-1,37
-1,23
N
и и
5
б
7
8
9
Формула
0
0
СНзО-О" ^ "О"О
0
0
-1.^9
"1 16
-1 10
- 1 15
Р^Электронодонориа» группа ОН, а также группа ОСНз в~пара-местах
фенильного кольца значительно увеличивают электронную плотность у

/f е с о с /% о л б z^ w е с л
атома С карбонильной группы и затрудняют тем самым восстановление
на ртутном капельном электроде. Группа ОН н мета-положенин не
окалывает подобного влияния. Сравнение значении А\/ для фенил- н
бнфепилкетопов показывает, что бнфенильиьш остаток является мяк бы
более слабым «проводником» взаимовлияний заместителей по сравнению
с феннльныы остатком (возможно, в силу неполной копланпрности второго
феинльного кольца).
Еще один пример. Мы синтезировали ряд гиоеоПрязных дидлоамино-
соедхтений типа:
К—N = N —NH—С—NHW,
II
NH
Практическое значении имеет реакции расщеплении молекул такою типа,
которая идет по одному из двух направлений:
II
Химические эксперименты но количественное,у расщеплению показали,
что течение этих процессов зависит от взаимовлияния Н, с — N—N --
и передается по всей системе сложной молекулы я что в таких
молекулах имеет место таутомерия:
R—N==N—NH—С—NHR,;^=^R—NH —N —N—С—NHR,
II II
I NH U NH
Самый процесс таутомерного препращеипя можно рассматривать так же,
как результат взаимных влияний атомов в молекулах, как бы скачок в
этих пнанмовлняннях.
Если lii — электронодонорпая группа, то в равновесии в определенных
условиях идет процесс I, если R^ — группа ялектроноакцепторная, то
н тех же условиях изомер 1 находится в равновесии в количество 20%,
а изомер И — в количестве 80% н при растеплении идет процесс П.
Когда мы измерили дыпольиыо моменты нескольких соединений этого
типа, то количественно характеризовали взаимовлияние i* молекуле в
зависимости от характера В,. При помолчи измерения дипольнмх
моментов лам удалось также выявить характер взапмйых влияний в молехулг
типа акрихина.
Еще одно, счет, короткой замечянпе.
А. М. Бутлеров но только создал свою плодотворную теорию строения,
но н всей советской науке оставил славные традиции. Сейчас мне хочется
ндномннтг» одну п:: них — это скромность ученого. Напоминаю об птом т;
гвп;ш со следующими двумя фактами.
Проф. Г. В. Чилшщев уверенно называет высказанные им
представления <аюл нован структурная теория». Мне непонятно, во-первых, почему
любые, пусть оригинальные, по но основанные на обобщении большой
группы фактов 11 jjo проверенные опытом соображения згазываются теорией?
Непонятно, во-вторых, что значит новая структурная теория. Макан же
струмгурнап теории относится н старым? Не бутлоропская

С. />. CffawcHKO 417
Наряду с этим хочется привести и второй факт. А. М.Бутлеров свою
замечательную работу «О химическом строении веществ» закончил
словами: «Я далек от мысли предлагать здесь новую теорию, напротив—надеюсь,
что выражаю идеи, принадлежащие многим химикам». И далее: «Время и
одыт всего лучше покажут, каковы именно должны быть формулы
химического строения» (А. М. Бутлеров. «Избр. работы по органической
химии». Изд. АН СССР, 1951, стр. 78).
Предложения:
1. Доклад Комиссии в основном его содержании одобрить.
2. При его издании развернуть и конкретизировать раздел о
перспективах развития теории строения.
3. Следующее совещание провести специально по результатам
исследований взаимных влияний атомов, с постановкой и обсуждением
научных докладов.
4. Всеми путями ускорить издание учебника по органической химии.
Л// [СССР
Открытая творческая дискуссия по вопросам теории химического
строения в органической химии, несомненно, поможет очистить нашу
отечественную химическую науку от той идеалистической накипи, которая
на ней образовалась за последние годи и результате настойчивой
пропаганды некоторыми советскими учеными (Я. К. Сыркнн, М. Е. Дяткина
и др.) буржуазной идеалистической «теории» резонанса.
Эта дискуссия открывает пород химиками пошло возможности для
типрческого разинтля диалоктико-материалиотическон теории строения
органических соединений на основе широких критических обобщений
огромного опытного материала, накопленного трудами советских химиков.
Плодотворная теория химического строения А. М. Бутлерова,
разработанная им 90 лет назад, должна служить основой в наших работах но
развитию современной теории строения органических соединений. Эта
замечательная теория прошла серьезную, почти вековую проверку
практикой и успешно ее выдержала. Многие из положений этой теории
получили в наше время широкое экспериментальное обоснование, отчего со
познавательная и предсказательная сила еще более возросла.
Многие открытия, сделанные Бутлеровым более 70 лот назад, получили
и наши дни промышленное осуществление. Таковы, например,
каталитические реакции алкилироыания, полимеризации и др.
Теория химического строения Бутлерова и в наши дни является
наиболее мощным и надежным средством познания природы органических
соединений. В своих химических исследованиях А. М. Бутлеров разви-
wwGT последовательно материалистические взгляды, стихийно подходя
н своих важнейншхобобщениях к позициям диалектического материализма.
Материалистическая теория химического строения Бутлерова на
протяжении всей ее 90-летней истории плодотворно развивается химиками
нашей страны. Весьма успешно, творчески развивается она в различных
разделах органической химии в советским период. Достаточно привести
несколько примеров, подтверждающих это положение.
Академик С. В. Лебедев весьма подробно и обстоятельно изучил
влияние природы и положения заместителей в непредельных углеводородах
27 Стенографический отчет

/7 f С О С Ш О Я <? Ш » g С Л
на направление и скорость реакций полимеризации и гидрогенизации
этих соединений.
Академик II. Д. Зелинский и ого школа, применяя избирательно
действующие катализаторы, показали бесконечные возможности взаимных
превращений углеводородов и других органических соединений
(размыкание пятичлепных циклических систем, ароматизация алифатических
углеводородов, дегидрогенизация пафтопов и др.).
Успехи органической химии в Советском Союзе с непреложностью
подтверждают, сколь плодотворно развивается в нашей стране бутлерот кое
направление — его теория химического строения. На основе исследований
и научных открытий советских химиков у нас в стране в годы великих
сталинских пятилеток создана мощная промышленность органического
синтеза.
Но именно бурное развитие социалистической промышленности л
экспериментальных научных исследований п нашей стране и обусловили
то обстоятельство, что темпы и размах теоретической, обобщающей работы
начали заметно отставать от требований практики. Практика начала
обгонять теорию. Ото отставание развития теории еще более усилилось
тем, что бурное развитие многочисленных отраслей промышленности
органической химии и связанное с этим создание огромной сети
отраслевых научно-исследовательских институтов и заводских лабораторий
во много раз увеличили армию химиков-исследователей, обогащающих
химическую пауку новыми открытиями и изобретениями.
В этих условиях необходимо было обратить особое внимание на
разработку теории. Товарищ Сталин учит нас, что теория, неразрывно
связанная с практикой и оплодотворяемая практикой, является великой
движущей силой нашего развития.
Слабое развитие теоретических работ по строению органических
соединений, недооценка величайшего значения материалистической теории
химического строения А. М. Бутлерова со стороны некоторых хнмиков-
оргапиков и полное пренебрежение к ной таких физиков, как М. В. Боль-
кешнтейн, и физико-химиков Я К. Сыркина и М. Е. Дяткипой
способствовали развитию некритического отношения к зарубежным теориям
и появлению в пашей науке спекулятивных, не основанных на опытных
данных «теорий».
Отставание теоретическом работы в органической химии проявляется
и в недостатке больших, обобщающих обширный экспериментальный
материал монографических работ, и в том, что до сих пор не создан
оригинальный советский учебник органической химии, и в том, наконец, что
некритически переводится на русский язык ряд американских монографий
и учебников по органической химии, стоящих на весьма низком
теоретическом уровне и совершенно игнорирующих огромным научный вклад
наших ученых в развитие органической химии. Яркой иллюстрацией этого
последнего положения может служить издание п 1949 г. Издательством
иностранной литературы учебника «Органическая химия» Л. и М. Физер,
рецензия на который была опубликована в свое время в газете «Культура
н жизнь». Нельзя по отметить, что теорию химического строения авторы
этого курса целиком приписывают Не куле, «Проблема,— пишут супруги
Физер,— оставалась без изменения в течение ряда лет, пока в 1859 г.
немецкий химик Август Ко куле не предложил замечательно простое
решение» (стр. 25). Можно не удивляться «забывчивости» американцев
супругов Физер и «незнанию» ими той выдающейся роли А. М. Бутлерова—
истинного творца теории химического строения органических
соединений, которую он сыграл в развитии органической химии, начиная с 50-х

С. Г. Cejoi! we мко 419
годов прошлого века до наших дней, но нельзя не возмущаться тем
«объективизмом», который допустила редакция, ограничившись невинным
примечанием. Этим примечанием приоритет выдающегося ученого А. М.
Бутлерова редакция без боя уступает Кекуле.
Вот что пишет редакция в своем примечании на стр. 25: $ Американский
автор, невидимому, но знаком с замечательными работами русского
исследователя А. М. Бутлерова, определеннее Кекуле высказавшего
основные положения классической теории строения органических соединений.
Кекуле удалось предложить замечательно удачно формулу бензола. Это
разрешение сложного вопроса произвело громадное впечатление и имело
большое значение для развития органической химии, но оно и повело к
тому, что работы других ученых, даже таких выдающихся, как А. М.
Бутлеров, были забыты. Было бы крайне желательно переиздание работ
Бутлерова, сделавшихся малодоступными не только за рубежом, но и в СССР.
бы yjfce к %о/?енной ее ме/?еДел%б)>. (Прим. ред.). (Курсив мой.—
С. С). Так редакция, боясь «коренной переделки» американской
фальсификации истории науки, сдала позиции отечественной науки американским
фальсификаторам. Она согласилась обезличить теорию химического
строения Бутлерова, назвав ее «классической теорией строения
органических соединений», а воли кого А. М. Бутлерова, творца теории
химического строения органических соединений, согласилась включить в число
«других ученых», работы которых были забыты под влиянием «громадного
впечатления», произведенного формулой бензола, предложенной Кекуле.
Такой непартийный, космополитический, по существу, подход к оценке
исторической роли Бутлерова в разработке кардинальнейшего вопроса
органической химии не способствовал привлечению внимания химиков к
активной творческой разработке материалистической теории химического
строения А. М. Бутлерова.
Такой «объективизм» способствовал проникновению в нашу
отечественную периодическую научную и учебную химическую литературу модных
зарубежных «теорий», вроде «теории» резонанса.
Недооценка отдельными учеными (Я. К. Сыркия, М. Е. Дяткина,
М. В. Волькенштейн) величайших достижений отечественной науки
(ярким доказательством чего является признание Сыркина и Волькенштейна
в нх выступлениях па настоящей дискуссии, что они до недавнего времени
не были знакомы с работами А. М. Бутлерова) и раболепное преклонение
их перед иностранщиной явились основой для пропаганды ими
идеалистической буржуазной «теории» резонанса среди широких кругов советской
интеллигенции и студенческой молодежи.
А. А. Жданов обращал внимание па то, что «кантианские выверты
современных буржуазных атомных физиков приводят их к выводам о «свободе
воли» у электрона, к попыткам изобразить материю только лишь как
некоторую совокупность волн и к прочей чертовщине» (А. А. Жданов.
(Выступление на дискуссии по книге Г. Ф. Александрова «История
западноевропейской философии». Госполитиздат, 1951, стр. 43). Однако это
предупреждение не помогло. Вместо того, чтобы развернуть активную
идеологическую и политическую борьбу против сил мракобесия и реакции в
странах американо-английского блока, выступивших в крестовый поход против
марксизма и советского естествознания, и закрыть все каналы для
проникновения к нам буржуазной идеалистической идеологии, были проявлены на
нашем химическом фронте благодушие, политическая беспечность и
примиренчество к активным пропагандистам идеалистической «теории»
резонанса — Я. К. Сыркину, М. Е, Дяткиной и др.
27*

Слабое развитие критики и самокритики в научной работе и отсутствие
творческих научных дискуссий, недостаточное внедрение марксистского
диалектического метода в органическую химию и недооценка со стороны
физиков, химиков и философов значения работ по теоретическому
обобщению обширных экспериментальных исследований в сильной степени
благоприятствовали быстрому и широкому распространению среди
советских химиков-оргаииков идеалистической «теории» резонанса. Эта
«теория» стала модной и применялась многими химиками-органиками п
качестве декоративного элемента для «украшения» и «теоретического
обоснования» экспериментальных исследований. Поэтому многие оригинальные
экспериментальные исследования советских ученых (например, А. И. Кн-
прианова, А. И. Титова и др.) не только ничего не потеряют, но
значительно выиграют в ясности изложения научных результатов, если
из них будет беспощадно выполота идеалистическая «теория»
резонанса.
Замечательный анализ причин и характера «физического» идеализма,
данный Лениным более 40 лет назад в его гениальном произведении
«Материализм и эмпириокритицизм», в полной мере относится и к
«теории» резонанса. Ленин подчеркивал, что «кризис современной физики
состоит в отступлении ее от прямого, решительного и бесповоротного
придания объективной ценности ее теорий» (В. И. Ленин. Соч., изд. 4, т. 14,
стр. 292). Отказ от объективной ценности химических теорий характерен
п для «теории» резонанса. «Реакционные поползновения,—пишет Ленин,—
порождаются самим прогрессом науки. Крупный успех естествознания,
приближение к таким однородным и простым элементам материи, законы
движения которых допускают математическую обработку, порождает забвение
материи математиками. «Материя исчезает», остаются одни уравнения.
На новой стадии развития и, якобы, по-новому получается старая
кантианская идея: разум предписывает законы природе». (Там же, стр. 294).
Так именно и получилось с «теорией» резонанса. Сторонники ее хотели
навязать органическим соединениям многочисленные вымышленные ими,
не существующие и потому не подтверждаемые опытом, экспериментом
формулы. Реально существующие молекулы у них исчезают, а остаются
только искусственно выдуманные ими формулы.
Несомненно, что и «теория» резонанса является временным зигзагом
п органической химии, паразитическим наростом на здоровом теле
сойотской химической пауки, плодотворно развивающейся и оплодотворяющей
химическую промышленность.
Ленин говорил: «Материалистический основной дух физики, как и всего
современного естествознания, победит все и всяческие кризисы, но только
с непременной заменой материализма метафизического материализмом
диалектическим». (Там же, стр. 292).
Материалистические традиции отечественной органической химии и
активное внедрение химиками в свою науку метода материалистической
диалектики служат залогом успешной победы над идеалистической, а
потому антинаучной «теорией» резонанса. Необходимо только потребовать,
чтобы активные пропагандисты этой антинаучной «теории», и прежде всего
Сыркин и Дяткина, полностью разоружились и начали серьезную работу
по пересмотру своего научного кредо. До сих пор они уклоняются от
серьезного анализа и критики своих идеалистических ошибок, ограничиваясь
односложным признанием своих заблуждений. Такую «критику» своих
ошибок нельзя признать приемлемой и удовлетворительной.
Доклад Комиссии Отделения химических наук АН СССР на нашем со-
нещапии правильно определяет теорию химического строения А. М. Бут-

С. Р. С f j? г % е н к о 421
лерова как научную основу современной органической химии, как теорию,
обладающую большими возможностями научных предсказаний. «Основан-
пая на опыте и прочно на него опирающаяся, теория химического строении
глубоко материалистична и верно отражает объективно существующие,
диалектические по своей природе законы органической химии»*.
Дальнейшее творческое развитие бутлеровской теории химическою строения на
основе активного внедрения в органическую химию метода марксистской
диалектики позволит добиться новых успехов в осуществлении синтезов
сложных органических соединений и в создании новых отраслей промыш
ценности органического синтеза.
Следует отметить, что в докладе Комиссии OXI1 имеется известшл!)
разрыв между теорией химического строения Бутлерова и учением о
взаимном влиянии атомов в молекуле. А. М. Бутлеров такого разрыва не
допускал. В своей статье «О химическом строении веществ» в 1862 г. он
писал: «Правда, мы не знаем той связи, которая существует внутри
сложной частицы между взаимным химическим действием атомов, ее
составляющих, и их механическим размещением,— не знаем, например, того,
прилегают ли непосредственно один к другому атомы, химически
непосредственно действующие друг на друга, но тем не менее, даже и тогда, когда оставим
в стороне самое понятие о ф и з и ч е с к и х атомах, нельзя будет
отрицать, что химические свойства сложного тела условливаются
преимущественно химическим отношением элементов, его составляющих. Исходя
от мысли, что каждым химический атом, входящий в состав тела,
принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь
определенным количеством принадлежащей ему химической силы (сродства),
и называю химическим строением распределение действия
этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или
непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу»
(А. М. Бутлеров. «Избр. работы по органической химии». Изд. АН СССР,
1001, стр. 71—72). Эта мысль о непосредственной связи теории
химического строения органических молекул с взаимным влиянием атомов,
составляющих молекулу, более полно и детально развивается А. М.
Бутлеровым в его знаменитом курсе «Введение к полному изучению
органической химии», вышедшем двумя годами позже. Бутлеров подчеркивает, что
химическая природа сложного химического вещества определяется в
известной степени взаимным влиянием атомон, входящих в состав молекулы
этого вещества. Он даже говорит, что на основании опытных данных того
времени о взаимном влиянии атомов в молекуле удалось сделать некоторые
обобщения, которые нередко позволяли предсказывать химическое
строение вещества по его превращениям и, наоборот, предвидеть свойства
веществ, зная его строение. Бутлеров считал, что эти предварительные
обобщения, при дальнейшей их разработке и экспериментальном обосновании,
Аюгут приобрести характер законов.
Несколькими годами позже В. В. Марковников в своей знаменитой
диссертации «Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в
химических соединениях» развил дальше и экспериментально обосновал
основные положения бутлоровской теории химического строения органических
соединений в этом именно направлении, г. е. в направлении выяснения
закономерностей по взаимному влиянию атомов в молекуле,
обусловливающих химическую природу ее.
Для успешного развития теории химического строения в современной
органической химии мне представляется крайне важной дальнейшая
* См. стр. 19 настоящий книги.

экспериментальная разработка вопросов, связанных с изучением влияния
атомов на химическую природу и свойства органических молекул. Доклад
комиссии правильно ориентирует химиков-органиков на изучение
реакционной способности веществ и зависимости этой последней от второго
реагента и других условий, в которых проводится та или иная реакция.
Это важнейшее направление исследований необходимо, однако, дополнить
сравнительным изучением свойств веществ и обусловленности этих свойств
от состава и природы вещества и места, занимаемого тем или иным
веществом в ряду других соединений. Это направление исследований должно
дать нам полную характеристику веществ, особенно вновь
синтезированных, и правильно определить их место в общей системе органических
соединений.
На совещании остро дискутировались вопросы о роли и место
отдельных методов исследования, в частности физических и химических методов,
при решении вопросов теории строения органических соединений. От
правильного использования различных методов и разумного сочетания их
н значительной мере будет зависеть успех нашей дальнейшей работы.
В этой связи уместно напомнить оценку, данную А. М. Бутлеровым,
роли различных методов при разработке теории химического строении
органических веществ. Критикуя однобокость физических методов
исследования органических соединений, он, однако, признавал важное их
значение. «При нынешнем развитии общих понятий в химии,— писал в
1864 г. А. М. Бутлеров,— трудно согласиться с мнением, на стороне
которого еще недавно было большинство ученых,— с мнением, что только
изыскания над физическими свойствами сложных веществ могут вести к
уяснению взаимных отношений, в которых находятся, в этих веществах,
их составные части. Но, в то же время, нельзя не признать, что исследование
физических свойств имеет, для достижения упомянутой цели, огромное
значение» (А. М. Бутлеров. «Введение к полному изучению органической
химии». Казань, 1864—1866, стр. 111)
Бутлеров подчеркивает, что изучение только химических свойств
вещества свидетельствует об ограниченности наших теоретических
представлений. «Относительная ограниченность теоретических понятий п
химии, — пишет Бутлеров,— видна уже из того, что они относятся только
к известным, так называемым химическим свойствам материн, почти но
касаясь других сторон ее проявлений, между тем как все частные свойства
иещества несомненно находятся во взаимной причинной связи — все
вытекают из условливаемых ее сущностью основных свойств, познать
которые с разных сторон стремятся различные отрасли естествознания»
(гам же, стр. 61).
А. М. Бутлеров высказывается за привлечение смежных с химией наук,
прежде всего физики и математики, для более глубокого всестороннего
и полного познания природы и свойств вещества. Это положение о
необходимости всестороннего, комплексного изучения вещества с целью
познания его строения, с применением самых различных и разнообразных
методов (химических, физических, кристаллографических, геохимических,
математических и др.) исследования, еще более справедливо для нашего
времени. Поэтому тесное содружество химиков-органиков, физико-хими-
ков, физиков, математиков и философов является необходимым условием
успешного и плодотворного развития теоретических исследований и
обобщений в области органической химии.
До недавнего прошлого активная познавательная роль
материалистической теории химического строения А. М. Бутлерова недооценивалась,
а это причинило вред нашей химической науке. Теперь, когда хямиче-

С. 7\ Сергием ко 423
екая общественность нашей родины признала вред этой недооценки,
необходимо обеспечить дальнейшее творческое развитие теории строения и
избежать канонизации и догматизма в применении ее к новым научным
открытиям и фактам. От догматизации теорий неоднократно предостерегал
А. М. Бутлеров. «Дело в том,— писал он, что большинство старых
воззрении, так же как и новые, справедливы лишь для определенного круга
фактов я преимущественно для тех, которые легли в их основание. Круг
;лот, естественно, должен быть больше для новых, чем для старых теорий:
новые воззрения обыкновенно бывают шире предшествующих; их
предпочитают за то, что они смотрят на факты с новой стороны и указывают
новые* до того по замеченные аналогии, но ото не исключает верности
прежних взглядов в границах относящихся к ним фактов» (А. М. Бутлеров.
«Избр. работы по органической химии». Изд. АН СССР, 1951, стр. 68).
Отмечая наличие отдельных фактов, но согласующихся с теорией
химического строения, Бутлеров говорил: «Как во всякой теории, и здесь,
конечно, есть недостатки, несовершенства,— встречаются факты, которые
не отвечают строго понятию о химическом строении. Лазулеетсл, сле^т/елг
осо^енност?г&г /шэжноэюеяил лгдягкк ижедно ^дклгод; д&%ятмы, не
наиболее
си#д#гь ее
^ (там же, стр. 425). (Курено мой. — С С).
О таких именно новых фактах говорила в дискуссии проф. Т. И. Тсм-
никова и другие. Но против этого резко выступил член-корр. АН СССР
С. Н. Данилов, заявив, что нет таких фактов, которые бы не согласовались
с теорией строения. Приблизительно такой же, как у Данилова,
догматической точки зрения придерживался п своем выступлении я А. П.
Мещеряков.
А. М. Бутлеров подчеркивал, что тот причины насиловать учение,
стараясь прилагать его всюду во что бы то ни стало, как нот причиым
отшагать его там, где оно является естественно вытекающим из природы
нощей» (там же, стр. 432).
«Есть немало примеров,— пишет Бутлеров,— что слитком
одностороннее приложение известных воззрений — упрямое желание сохранить их —
мешало развитию науки. Для лтого развития, без сомнения, всего
полезнее, когда теоретическим понятиям не прилагают значения более
обширного, чем то, которое в самом деле принадлежит им. Полезно и дажо
необходимо поэтому, отдавая должную справедливость известным обобщениям
и руководясь ими, в то же время не упускать из вида их недостаточности»
(А. М. Бутлеров. «Введение к полному изучению органической химии».
Казань, 1804—1866, стр. 62—63).
Острая творческая дискуссия яа нашем совещания показала, какие
огромные возможности имеются у советской химической пауки для
успешной разработки теоретических проблем в органической химии на основе
тнорчоского развития материалистической теории химического строения
А. М. Бутлерова с учетом новейших достижений современной физики и
математики.
В своем гениальном произведении «Марксизм и вопросы языкознания»
великий Сталин открыл новые источники и движущие силы развития
сойотской науки.
«Общепризнано,— говорит И. В. Сталин,— что никакая наука не может
развиваться и преуспевать без борьбы мнений, без свободы критики»
(11.11. Сталин. «Марксизм и вопросы языкознания». Госнолитиздат, 1951,
стр. 31). Справедливость этого сталинского указания мы с исключительной
отчетливостью почувствовали на примере наиболее близкой нам пауки —

424 У/ е с о с /% о л б %к % б с я @ ы с m у л д г //
л
органической химии. Настоящее совещание является лишь началом в раз
витии обмена мнений и свободы критики по наиболее острым вопросам
органической химии.
Товарищ Сталин призвал советских ученых к активной борьбе за
внедрение марксизма и науку, и эта задача для нас, химиков, является столь жо
актуальной, как и для изыкоиедов.
Товарищ Сталин показал, что «марксизм, как наука, но может стояч г.
на одном месте,— он развивается и совершенствуется. В своем развитии
марксизм не может не обогащаться новым опытом, новыми знаниями,—
следовательно, отдельные его формулы и выводы не могут не изменяться <
течением времени, не могут не заменяться новыми формулами и выводами,
соответствующими новым историческим задачам. Марксизм не признаем
неизменных выводов и формул, обязательных для всех плох и периодом.
Марксизм является врагом всякого догматизма» (там же, стр. 55).
Неуклонное выполнение этого гениального сталинского предначертания
о путях и методах творческого развития советской науки является залогом
новых успехов советской органической химии.
СССР
Недавно на страницах журнала «Вопросы философии» (№ 2, 1951)
появилась статья М. И. Батуева «Теория мезомерни и теория резонанса»^
в которой автор, в частности, затрагивает вопрос о квантово-механическнх
расчетах молекул. Не будучи специалистом в области квантовой механики
или квантовой химии, Батуев тем не менее берет на себя роль судьи и
этом вопросе и выносит весьма категорический приговор, объявляющий,
в сущности, все приближенные квантово-механические расчеты молекул
не чем иным, как физическим идеализмом. К этому выводу Батуев
приходит, опираясь на утверждение, что те математические функции, которые
служат для расчета молекул, якобы не отражают «действительных
закономерностей, управляющих внутримолекулярными процессами», и
представляют собой фикции. На стр. 87 Батуев пишет:
«Но умозрительность, а точнее идеалистичность рассматриваемого
аспекта концепции: резонанса подтверждается не только тем, что указанные
авторы понимают «резонанс структур» как условное обозначение одного
из приближенных расчетных методов молекулы, но и тем, что они считают
возможным применять для расчета реальных величин и реальных гпойстн
молекул такие математические соотношения, которые, по существу, неад;ж-
ватиьт имеющим место в реальной молекуле физическим соотношениям. Эти
соотношения неадэкватны не в смысле не совсем точного и неполного при
ближепия, не в смысле некоторого упрощения (идеализирования)
действительности, а в смысле принципиально иного предполагаемого ими
«механизма» явления сравнительно с существующим в действительности
физическим реальным «механизмом»».
Поскольку в подобных утверждениях Батуева явно искажено
истинное положение дел, необходимо более подробно остановиться на этом
вопросе.
Как известно, концепция «резонанса» основана на ошибочной
интерпретации одного из расчетных методов квантовой механики — метода
электронных пар. В этом методе приближенная волновая функции
^-электронов молекулы представляется в виде суммы некоторого числа ела-

#. Д. С о к о л о с 425
гаемых, каждое из которых условно изображается в виде соответствующей
валентной схемы. Эти слагаемые, как вспомогательные средства расчета,
не представляют собой фикций, как утверждает Батуев. Наоборот,
поскольку они строятся по определенным правилам квантовой механики,
удовлетворяют определенным физическим условиям, то, хотя им и не
соответствует объективно какое-либо реальное состояние в молекуле, они
все же, хотя и весьма понолно, но олгрдэмяютм объективную реальность и
потому представляют собой не фикцию, а одну из граней познания.
Следует отметить, однако, что отдельные слагаемые волновой функции
как таковые в расчетном методе не связаны каким-либо характерным для
каждого из них образом с наблюдаемыми па опыте величинами. С
опытными данными может быть связана только волновая функция в целом.
Сказанное выше означает, что обвинение расчетных методов квантовой
механики в принципиальной порочности и идеализме абсолютно
несостоятельно. Это обвинение опровергается также и тем обстоятельством,
что результаты этих расчетов вполне удовлетворительно совпадают с
экспериментальными данными. Батуев, правда, пытается внушить
читателю мысль, что ото совпадение носит «случайный характер». Однако
случайное совпадение может произойти один раз или дна раза; если же такое
совпадение получается для весьма многих тысяч различных объектов,
рассмотренных физиками при помощи методов квантовой механики, о
чем Батуев умалчивает, то это уже не случайность, а закономерность.
М. И. Б ату ев в своей статье утверждает также, что «обменная энергия»,
фигурирующая в методе «электронных пар», представляет собой фикции»
и «не имеет познавательного значения». В связи с этим следует указать,
что, разумеется, термин «обменная энергия» не имеет л/л&иого физического
смысла, ибо в молекулах процесса обмена электронов между атомами нет.
Поэтому, если термин понимать #уя#д,гы/о (по Наулингу), то, разумеется,
он будет обозначать 0%ялг%бное понятие. Наоборот, при правильной
трактовке соответствующего члена в формуле для энергии, как
вспомогательного математического выражения, который получил это название,
становится совершенно очевидным, что «обменная энергия» —но
фикция, а, наоборот, одна из граней познания, отражающая в рамках
данного метода объективно существующие квантовые свойства
электронов. Это обстоятельство, несмотря на приближенный характер метола
электронных пар, и определило его жизненность и плодотворность. Ра
уумеется, в других методах расчета зти свойства электронов будут
отражаться иным образом, в иной форме, но ото обстоятельство
нисколько не умаляет значения метода электронных нар. Наоборот, этот метод и
фигурирующая к ном «обменная энергия» исторически имели и имеют в
настоящее время большое познавательное значение*.
Рассмотренный вопрос о законности самих расчетных методов и
проявляющихся в ^ н их математических отношениях не относится
1 Ссылаясь на мою статью («Успехи химии», т. 1%, стр. 647, 1049), Б ату он утнер-
ждает (стр. 87), что я понимаю «обменную энергию» только как фикцию. Однако
ато — явное искажение моего мнения, выраженного в этой статье. В другом мосте
(стр. 85), Батуев, цитируя фразу н.ч текста моей статьи и произвольно истолковыпан
п\ объявляет, что под «теорией резонанса» я понимаю якобы приближенный
метод расчета, а не результат его неверной интерпретации. В действительности же одшш
ж; основных идеи моей упомянутой статьи является положение, что концепция «рези-
mmca» представляет собой именно результат неправильной интерпретации некоторых
кнантово-мехаппческих расчетов, о чем я гонорю в нескольких местах (стр. 698,
71.4, 717, 718). Кстати, М. II. Шахнаронов в своем наступлении повторяет это
утверждение Батуева. Шахнаронов, новиднмому, не читал моей статьи и просто поверил
Иатуеву па-слово.

непосредственно к концепции «резонанса». Последней принадлежат только
неправильная интерпретация этих расчетов и связанные с этим
умозрительные спекуляции. При анализе вопроса, в чем именно состоит идеализм
концепции «резонанса», лучше всего основываться на известном высказывании
В. И. Ленина, которое уже цитировал А. Н. Теренин при ответе на
заданный ому вопрос. Ленин писал, что «философский идеализм есть тиольяо
чепуха с точки зрения материализма грубого, простого, метафизичного.
Наоборот, с точки зрения <3%«%.ле%ж%%ес%ого материализма философский
идеализм есть оЭмосто^оммее, преувеличенное.... развитие (раздувание,
распухание) одной из черточек, сторон, граней познания в абсолют, олго-
раднный от материи, от природы, обожествленный». (В. И. Ленин.
«Философские тетради». Господ: итиз дат 1947, стр. 330).
Наулипг и его последователи, вместо того чтобы четко сформулировать
указанный выше смысл отдельных слагаемых волновых функций,
извратили их истинное содержание. Упомянутые условные изображения этих
слагаемых — валентные схемы, которые Наулинг назвал «резонансными
структурами», у лих превратились из пепомогательных средств расчета
к нечто объективно существующее в молекулах, в %т%го мербичмо/?,
обусловливающее свойства молекул. В тмдлсам понимании валентные
схемы, разумеется, представляют собой фикции. Подобное одностороннее
«развитие» понятии валентных схем, превращение их в нечто абсолютное,
оторванное от материи, и уход в область умозрительных спекуляций и
характеризуют «теорию резонанса» как концепцию идеалистическую.
В указанной трактовке «валентных схем» нет никакого рационального
зерна, и потому вся концепция «резонанса», представляющая собой
результат этой трактовки, должна быть полностью отброшена.
С той же ошибочной интерпретацией некоторых математических
расистов связан и махизм концепции «резонанса».
Если мы, следуя Батуеву, объявим идеалистическими не только
указанную интерпретацию математических выражений, но и самые эти
выражения (именно отдельные слагаемые волновой функции молекулы,
изображаемые в виде валентных схем), то тем самым мы и метод расчета
(метод мектроиных пар) квалифицируем как идеалистический. Если быть
последовательным, то следует объявить порочными многие
приближенные методы расчета не только квантовой механики, но и вообще всей
теоретической физики. Такая точка зрения, несомненно, была бы
ошибочной и вредной.
Следует подчеркнуть, что хотя упомянутые отдельные слагаемые
волновой функции и представляют собой черточки познания, но поскольку они
сами но себе не связаны с наблюдаемыми па опыте величинами, то
понятно, что из этих слагаемых или, тем более, из их схематических изображений
невозможно делать какие-либо выводы о свойствах молекулы. Именно
это обстоятельство определяет бесплодность и спекулятивность
концепции «резонанса».
Совершенно иначе обстоит дело с обычными химическими формулами,
которые, как особенно хорошо показал в своем выступлении М. И. Ка-
пачннк, представляют собой результат абстракции, основанной на
обобщении обширного химического фактического материала. Именно поэтому
на основании таких структурных формул можно делать и успешно делаются
предсказания о свойствах молекул. Ошибка И и гольда и других
зарубежных химиков состояла в том, что они отождествили «предельные»
структурные формулы, т. о. научные абстракция, с валентными схемами («ро-
ионаисчыми структурами») Наулиага. В результате этого у них
«продольные» структуры приобрели способность «взаимодействовать» друг с другом

Сокольский 127
внутри данной молекулы, а это «взаимодействие» («резонанс»),
оказывается, «стабилизирует» молекулу, предопределяет ее реакционную
способность и пр. Другими словами, Ингольд попал в идеалистическое болото
«теории резонанса».
Л7У Л'дзССР, е.
Следует напомнить сегодня, что квантовая механика очень часто
приводит к идеализму и махизму в различных областях знаний, как это
было в случае приложения ее в вопросах теории строения. Нам пытаются
показатА сейчас, что это чистая случайность, грехопадение квантовой
механики (химии). Мне кажется, что к этому утверждению необходимо
отнестись с известной осторожностью, так как сами специалисты по
квантовой химии 2—3 года назад считали «теорию резонанса» торжеством при-
ложения квантовой механики.
Теория резонанса проникла и в теорию катализа. Зарубежные авторы,
в частности американские, очень часто объясняют легкость гидрирования
отдельных соединений наличием резонанса. В нашей советской литературе
в последнее время теория резонанса начала проникать в теорию мультл-
плотов, которая все более формализировалась и математизировалась.
С этой же точки зрения выступил недавно проф. Каган, который, но
существу, совсем отказывается от необходимости структурного
соответствия в катализе и становится на точку зрения чистого энергетизма.
В докладе очень мало внимания уделено роли катализа и
каталитических реакций в раскрытии взаимного влияния атомов. В тоже время
катализ позволяет довольно полно раскрыть влияние заместителей на
свойства молекул, найти тонкие различия между цис- и транс-изомерами л
даже подойти к асимметрическому синтезу. Однако следует предостеречь
от неправильного применения данных, полученных в кинетических
опытах, в теории строения.
Так, например, при гидрировании этиловых эфнров изомерных о-,
лб- и л-нитробонзойных кислот в присутствии скелетного никелевого ка
тализатора скорости реакции располагаются в ряд о %> .% %> л, а в
присутствии платины происходит обращение ряда /г^>л^>о. Тройная свя%ь
гидрируется на платине медленное, чем двойная, а на палладии, наоборот,
тройная связь гидрируется быстрее, чем двойная.
На скорость реакции и реакционную способность органических
соединений очень часто но меньшое влияние, чем катализатор, оказывают
растворитель и ассоциация молекул в растворах. Здесь возможно, аналогично
каталитическим процессам, изменение скорости реакции в сотни и даже
тысячи раз.
Такие возможности совершенно недостаточно анализируются в теории
органической химии и в докладе комиссии. В результате, часто данные,
полученные для частных условий, возводятся в общий принцип и для них
начинают видоизменять формулы и ставить стрелки. Мне кажется, что с
этой точки зрения должен быть тщательно проанализирован вось материал
последних лот и в учебник органической химии должны войти факты,
свободные от недооценки указанных влияний.
Современная теория органической химии содержит, наряду с
действительно прочно установленными фактами (новыми), много таких псоьдо-
фактов, связанных с субъективной точкой зрения отдельных
исследователей. Особенно следует указать на неправильное использование н

428
вычисление рядом исследователей таких величии, как энергия активации
н нредзкспононциальный член в уравнении:
Птнм уравнением для расчета j& можно пользоваться только в том случае,
если при повышении температуры концентрация реагирующих вещогтн
на поверхности остается или поддерживается постоянной. Поэтому
центральной задачей каталитических исследований можно сейчас считать
измерение концентрации реагирующих веществ на поверхности
катализатора в момент реакции.
Теория Бутлерова является ведущей и для развития теории
органического катализа. Мне кажется, что рациональным зерном в выступлениях
проф. Челинцева является мысль о необходимости в известных случаях
говорить о локализации электронов. Ото понятно скрыто в самом
определении химической связи. Современная физика склонна переносить иногда
а органическую химию закономерности, полученные при исследовании
металлов. К сожалению, проф. Челттцов ослабил свою принципиальную
позицию безоговорочной защитой своей собственной теории вместо теории
Бутлерова.
Дискуссия, которая проходит сейчас, несомненно является шагом
вперед в развитии нашей, советской химии. Ото совещание должно положить
предел некоторому отставанию теории от запросом практики. Ото
совещание показывает также, что советским химикам в дальнейшем необходимо
глубже изучать теоретическое наследство: работы Бутлерова, Менделеева.
Дальнейшее плодотворное развитие нашей химии невозможно без
серьезного изучения химиками диалектического материализма.
Общие итоги дискуссии, несмотря на положительное ее значение,
недостаточно вскрыли порочные концепции в органической химии, и в этом
отношении доклад имеет двойственный характер. Химики, понимая
несостоятельность теории Челинцева, слишком много времени уделяли этой
теории вместо борьбы с буржуазной махистской наукой.
Многие особенности системы сопряженных двойных связей давно уже
приводили химиков-органиков к мысли о наличии взаимодействия между
входящими в такие системы углеродными атомами, связанными простым»
связями, помимо этих связей. К числу особенностей сопряженных систем
относятся: присоединение водорода «inslatu nascondi» no концам
сопряженной системы, присоединение хлора частично в эти же положения, дн-
еновый синтез, присоединение магнийорганических соединений в
положения 1,4 в системе С=С—С= О и ряд других.
Первой серьезной попыткой объяснения своеобразных свойств
сопряженных систем явилась теория парциальных валентностей Тиле, которая,
учитывая отсутствие в то время представлении о природе связи, примитип-
ио, по все же достаточно правдоподобно объясняла эти явления. Тиле
распространил свою теорию и на ароматические системы, некоторые
особенности которых в известной степени также бы.ю объяснены ею. В даль-

Я. С mr /f м /^ о 4 429
нсйшем, когда благодаря успехам квантово-элсктроынон теории, была лы-
яснена природа химической связи, появилась возможность и более
рационального объяснения химического своеобразия кратных связей, а тем
самым и развития классической теории химического строения Л. М.
Бутлерова. Объяснение было найдено путем принятия для строения таких
соединений, так называемых мезоформ (впервые это понятие было введено
В. Л. Измаильским, ещо до создании квантовой электронной теории, для
объяснения цветности органических красителей). Здесь же следует
отметить, что самое название «мезоформа» (промежуточная) было
первоначально связано лишь с тем, что органическая химия не располагала тогда, да
но располагает и теперь, символикой, позволяющем отличить особенности
кратных связей, и название это играет лншь описательную роль. В этом
смысле н применялось оно до появления так называемой «теории ре;ю-
нанса».
Суть этих представлений заключается в том, что в системе
сопряженных связей, например С=С—С=С, каждый %-электрон взаимодействует
но только с одним соседним %-электроном, по это взаимодействие распро
страняется и на другие находящиеся вблизи %-электроны. Схематично
это можно изобразить следующим образом:
с с с с
в принятых же символах органической химии изображение требует
нескольких формул (чаще двух) либо изогнутых стрелок или пунктира.
Такое представление вполне материалистично и допускается квантовыми
свойствами электрона. Наибольшей убедительности оно достигает при
описании строения бензола. Здесь вся система тг-элсктронол совершенно
симметрична, и взаимодействием ее хорошо объясняются все как
химические, так и физические особенности бензола. Представить какую-либо
другую структуру связей в бензоле, в том числе и структуру проф.
Г. В. Чслинпева, противоречащую экспериментальным данным, в
настоящее время вряд ли возможно. При переходе к замещенным бензола и другим
ароматическим соединениям, кроме обладающих полной симметрией
(например, короиеи), следует иметь в виду, что нарушение симметрии системы
тс-свялей, связанное с таким переходом, ведет к появлению локализованных
в тех или иных местах молекулы зарядов, обусловливающих особенности
химического поведения, а также и химических свойств отдельных
соединений. Следует подчеркнуть, что в изложенных представлениях, не
отличающихся в принципе от предлагаемых в докладе, совершенно отсутствуют,
в отличие от доклада, какие-либо понятия о смещении, мезоформо, дело-
кал изации связей и т. п., и каждому соединению соответствует
единственное строение. Изложенные представления являются не какой-либо
новой теорией, а прямым продолжением идей основоположников теории
химического строения Л. М. Бутлерова и В. В. Марковннкова.
Одновременно с развитием химиками-органиками изложенных
представлений и независимо от них была создана я развита так называемая
«теория резонанса». Чисто внешнее сходство некоторых выводов этой
теории, основанной на идеалистической концепции приписывания объектам
внешнего мира свойств, найденных умозрительным путем, с развитыми
выше представлениями привело к тому, что некоторые химики-орга-
инки, в том числе и советские, сделали ошибку, примкнув к этой теории.

Следствием этой ошибки является не только направление химической
науки по ложному пути, но и известное опорочение тех понятий и
представлений, которые сами по себе не страдают порочностью.
Правильная оценка сущности «теории резонанса» ни в какой степени
не отрицает возможности а необходимости совместной работы и оргашшов-
сиятотиков и теоретиков; нужно только иметь в виду, что ни квантовая, ни
органическая химия не могут заменить друг друга. Современный химик-
органик может и должен располагать богатым арсеналом физических
методов исследования, а выводы, основанные на эксперименте, на практике
и сделанные совместно химиком-синтетиком и химиком-теоретиком, не
могут быть ни примитивными пи ложными.
В целом доклад Комиссии Академии Наук вполне удовлетворителен
и нуждается лишь в некоторых исправлениях, наиболее существенное пз
которых указано выше.
Доклад комиссии в основном правильно вскрывает
реакционно-идеалистическую и махистскую сущность концепции так называемой «теории»
резонанса и намечает важнейшие проблемы, стоящие пород органическом
химией, и способы их решения.
Очень важно, что в докладе особо подчеркнуты специфичность и иад-
механичность химической формы движения материи. Следовало бы только
более четко увязать их с основным, ведущим противоречием,
характеризующим эту форму движения, с химическим соединением и разложением.
Как известно, об этом имеется ряд указаний у Ф. Энгельса и у
В. И. Ленина, в частности в его заметках «К вопросу о диалектике». Тогда
еще ясное выступала бы, с одном стороны, несводимоеть химической формы
движения к низшим, а с другой — характер ее связи с ними. Том самым
были бы устранены некоторые источники недоразумений, связанные с
отдельными нечеткими формулировками доклада, которые могут
послужить поводом к тому, чтобы считать возможным сведение химической
формы движения к квантовой механике. Тогда было бы яснее, в каких
случаях и к каким явлениям возможно или невозможно применение
принципа аддитивности, о чем говорил в своем выступлении Б. М. Код-
ров.
В этой связи следовало бы уделить большое внимание и той низшей
форме механического движения атомов и молекул, которая тесно связана
с химической формой движения и проявляется в тепловых явлениях,
имеющих место при химических реакциях. Необходимо более широкое
использование методов химической термодинамики при изучении реакций,
происходящих между органическими соединениями, и, в частности, более
широкое и систематическое изучение их топлоомкостой.
Как известно, знание топлоомкостой в значительном интервале
температур, начиная с 12—15° К, часто может помочь установлению
структуры молекул, нахождению вращательных и колебательных движений
в них в тех случаях, когда другие методы не обещают должного
успеха. Это особенно важно для соединении, находящихся в жидком и
твердом состоянии. Поэтому следовало бм более резко подчеркнуть
целесообразность всемерного развития термодинамических методов
исследования органических соединений, в частности путем изучения их
тенлоомкостой в возможно более широком интервале температур, пачи-

В. Af. Г a m б ее к w Д 431
лая с d2—15° К и доводя их хотя бы до «стандартной» комнатной
температуры в 298° К.
Важным результатом вашей дискуссии следует считать также и то,
что удалось вполне отчетливо выявить ошибочность основных положений
«новой структурной теории» Г. В, Челинцева. Особенно ярко это было
видно па примере предложенной им структурной формулы для бензола. Как
было показано выступавшими, в этой структуре отсутствует ось
симметрии шестого порядка, а ее преимущества в объяснении правил замещения
являются только кажущимися. Последнее обстоятельство очень хорошо
было вскрыто Е. А. Шиловым. Опираясь на механизм происходящих
процессов замещения, он и своем выступлении объяснил ориентирующие
влияния тем, что замещение в бензольном кольце проходит через образование
о- а м-хиионов, поскольку л-хинон не существует. Поэтому заместители
первого рода (гкдроксил, аминогруппа, галоид, мстил и др.), облетающие,
благодаря своей электронной структуре, образование указанных хипопов,
направляют в о- и м-положеяие. Заместителя же второго рода (пнтро-
грушга, сульфо группа, карбоксил и др.), которые по той же причине
мешают образованию о- и м-хипопов, будут, естественно, направлять в
ж-положение. Тем самым общий сдвиг зарядов в ядре, происходящий иод
влиянием соответствующего заместителя, вопреки щюдстанлениям
Г. В. Челинцева, но может играть решающей роли.
Наконец, в дополнение к предложению о скорейшим издании наибо.к-с
полного собрания сочинений отечествен в ых классиков нашей науки
(А. М. Бутлеров, В. В. Марковников и др.) следовало бы обеспечить
падание таких обзоров достижений по всем главным разделам химии, чюбы
каждый химик в состоянии был систематически следить за успехами
во всех важнейших областях химии. В сное время были изданы про
красные книги под названием «Успехи химии н 1034 г.» н «Успехи
химии в 1935 г.». Этот удачный опыт заслуживает того, чтобы его ииюлъ-
:;овать и возобновить систематическое издание подобных ежегодных
обзоров.
гос. умыле/зеиш^ул tw*.
В связи с выступлением проф. Б. М, Кедрова я хочу заявить
следующее. Наулипг апеллирует к «удобству» и «пользе» использования теории
резонанса как к критерию ео научного значения. Он пишет: «Польза и
значение концепции резонанса при рассмотрении химических проблем
настолько велики, что недостатки, связанные с наличием элементов прэ-
извола, не имеют большого значения». (Л. Паулинг. «Природа химической
связи», стр. 22).
По Наулингу, следовательно, наличие элементов произвола, или, иначе
говоря, умозрительный характер теории резонанса, ие уменьшает ее
ценности. «Польза» и «удобство» — вот критерии ценности научной теории
по Паулингу.
Ученик Наулинга Уэлаяд пишет: «Из предыдущего ясно, что теория
резонанса является умозрительной концепцией в большей степени, чем
другие физические теории. Она не отражает какого-либо внутреннего
свойства самой молекулы, а является математическим способом, изобретенным
физиком или химиком для собственного удобства» (Д. Уэланд. «Теория
резонанса и се применение в органической химии», стр. 49),

432 У/ссостолашмесд еысту/ллеу^ыд
Попытки оперировать «удобством» и «пользой» как критерием ценности
научной теории но новы для махистов. «Удобство» и «польза» у Паулиша
и Уэлаида, так же как и у других махистов, но имеют ничего общего
с критерием практики в теории познания диалектического
материализма.
Разоблачая русских махистов — Богданова, Чернова и других и
разбирая вопрос о том, к чему приводит релятивизм, если его положить в
основу теории познания, В. И. Ленин писал: «...положить релятинизм в
основу теории познания, значит неизбежно осудить себя либо па
абсолютный скептицизм, агностицизм и софистику, либо на субъективизм.
Релятивизм, как основа теории познания, есть не только признанно
относительности наших знаний, но и отрицание какой бы то ни было объективной,
независимо от человечества существующей, мерки или модели, к которой
приближается наше относительное познание. С точки зрения голого
релятивизма можно оправдать всякую софистику, можно признать «условным»,
умер ли Наполеон 5-го мая 1821 года или но умер, можно простым
«удобством» для человека или для человечества объявить допущение рядом с
научно!! идеологией («удобна» в одном отношении) религиозной идеологии (очень
«удобной» в другом отношении) и т. д.» (В. И. Ленин. Соч., изд. 4, т. 14,
стр. 124).
Следовательно, правильность теории резонанса не может быть дока-
хана тем, «удобна» или «неудобна» эта теория по мнению Паулинга и
Уаланда, так же как бытие бога совсем не следует из того факта, что религия
весьма «удобна» для некоторых целей (например, для одурачивания
трудящихся буржуазией).
Яспо, что и ссылки Паулинга на «пользу» теории резонанса не имеют
ничего общего с критерием практики диалектического материализма.
Позиция Паулинга и Уэланда в этом вопросе, по существу, ни в чем не
отличается от позиции Маха.
Разбирая вопрос о критерии практики в теории познания, В. И. Ленин
пишет:
«Лучшее опровержение кантианского и юмистского агностицизма,
как и прочих философских вывертов (Schrullen), есть практика,—
повторяет Энгельс», и приводит дальше слова Энгельса: «Успех наших
действий доказывает согласие (соответствие, Ubereinstimmung) наших
восприятий с предметной (объективной) природой воспринимаемых вещей»
(там же, стр. 125).
Характеризуя позицию Маха в этом вопросе, Ленин говорит: «Это
пмошю такой вымученный профессорский идеализм, когда критерий
практики, отделяющей для всех и каждого иллюзию от действительности,
выносится Э. Махом ад лресЫы науки, за лрбЭелм тмеоригг лозид7/ил. (Курсив
мои.— В. 2\). Человеческая практика доказывает правильность
материалистической теории познания,— говорили Маркс и Энгельс, объявляя
«схоластикой» и «философскими вывертами» попытки решить основной
гносеологический вопрос /ишилю (курсив мой.— 8. Г.) практики. Для
Маха жо,— продолжает В. И. Ленин,— практика одно, а теория
познания — совсем другое; их можно поставить рядом, не обуслоблыбдл первым
irmporo». (Курсив мой.— В. 7\), (там же, стр. 126).
Хдесь Ленин приводит следующие высказывания Маха: «Познание
есть... биологически лолезиое... /гт%%%ес%ое переживание» (курсив мой.—
Д. Г.). «Только успех может отделить познание от заблуждения».
«Понятие есть физическая рабочая гипотеза». «Наши русские махисты,
желающие быть марксистами,— говорит далее Ленин,— с удивительной
наивностью принимают подобные фразы Маха за доказательство того, что

Zf.
он лраблиэ^сдетмся к марксизм)... Познание может быть биологически
полезтндм, полезным в практике человека, в сохранении жизни, в
сохранении вида, лшкь тмоа^д, если о/ю отм/удэкгделг об%ект%цб7#/и истин?/, меад-
(Умслг^у/о о/я человека (курсив мой—^У. 7\). Для материалиста «успех»
человеческой практики доказывает соотнетствио наших представлений с
объективно!) лрнродо!! возцой, которые мы воспринимаем. Дли солипсиста
«успех» есть все то, что .it/fe нужно /<д /г/эдктнке, которую можно
рассматривать отдельно m теории познания. Если включить критерий
практики в освону теории познания, то мы неизбежно получаем
материализм,— говорит марксист. Практика пусть будет материалистична, а
теория особь статья — говорит Мах». (Там же, стр. 127).
Ясно, что «польза» у Наулннга но имоет ничего общего с критерием
практики в теории познания диалектического материализма; Паулинг
и Уэланд, так же как и Мах, о/?грыбд/от?г практику от теории познания;
«польза» у Паули нга м У эл air да ни в коей степени не оа/т*шсш
правильности теории, соответствия ее объективному миру, объективным отношениям
вещей. Паулинг совмещает «пользу» тео%»ин резонанса с «элементами
произвола», Уэланд говорит об «умозрительном характере» теории резонанса.
Следовательно, вопрос о «пользе» теории резонанса отмс/елдеигся от вопроса
об ее истинности, правильности. Следовательно, «польза» у Наулннга -
ни более чем «удобный» для него прием «классифицировать» и «описывать»
содержание еги сознания, ибо критерий практики отбрасывается Наулин-
гом н Уэландом; теории для этих махистов — лишь «удобный» прием
мышления.
Чем отличается атот принцип «удобства» и «пользы» Иаулинга н
Уэланда от принципа «экономии мышления», принципа «наименьшей
траты сил» Маха, Авенариуса и других проповедников идеализма в
физике и философии, полностью разгромленных В. И. Лениным? Очевидно,
лишь терминологией. Но поводу этих принципов В. И. Ленин писал:
«... принцип экономии мышления, если его действительно положить
«# огноеу теории познания», но может вести ян к челн/ иному, кроме
субъективного идеализма. «Экономное* всего «мыслить», что сущестную только
я и мои ощущения,— это неоспоримо, ра;; мы многим н гногео.югню столь
нелепое понятие». (Там же, стр. 157).
В свете скапанного выше л считаю неверным рассуждении проф. Кед
рова о том, что принцип «удобства» у Паулинга н Уэлаыда, применяемый
последними дли оцот;ки научной значимости теории разонанса, будто бы
вовсе ие махистсни!! п будто бы не является методологическим пороком
в их философских позициях, выраженных в теории резонанса. Именно с
точки зрения «удобства описывать» содержание сознания Паулин г считает
«удобной» теорию роаонанса и отсюда заключает о ео научной ценности.
Ясно, что «удобство» Наулннга, возведенное им в ранг критерия ценности
научной теории и оторванное от практики, противопоставленное практике,
не может иметь ничего общего с удобным на практике, т. о. проверенным
практикой, приемом работы и науке, технике, индустрии, как пытается
Кедров истолковать приведенную выше цитату из Паулинга. Выступление
Кедрова вносит путаницу в этот вопрос. «
Стенографический

434
Замечательные традиции русской химической науки, созданные
великим Ломоносовым, были творчески продолжены химиками нашей страны.
Теория химического строения, разработанная великим русским
химиком Александром Михайловичем Бутлеровым, и точение 90 лет является
путеводной звездой для развития теоретической н практической химии
вообще, а в особенности - органической химии.
В докладе Комиссии Отделения химических наук АН СССР
относительно состояния теории химического строения в органической химии
подчеркнуто значение теории химического строения для химии и дано направление
развития этой теории для практики. Одновременно показано
плодотворное применение квантовых представлений к некоторым проблемам теории
строения и подвергнута критике концепция резонанса. Выявлена научная
несостоятельность, бесплодность и методологическая порочность атпй
концепции.
В докладе и на дискуссии были раскритикованы отдельные советские
ученью, которые выступали в роли пропагандистов концепции резонанса,
а также те ученые, которые некритически отнеслись к этой концепции.
Мне хотелось бы также отметить, что, к сожалению, автор данного
выступления выразил результаты некоторых своих прежних работ ао
межмолекуллрлому взаимодействию, используя терминологию концепции
резонанса. Ряд моих критических замечаний по поводу работ тех лиц,
которые развивали ото направление, не встретил с их стороны делового
отношения.
Ввиду ограниченности регламента остановлюсь только на некоторых
вопросах, касающихся доклада.
В докладе в качестве одной из задач последующей работы признана
необходимость дальнейшего изучения таких связей, как
координационная, водородная и др. В связи с этим хочу, хотя бы вкратце, остановиться
на вопросе природы водородной связи. Это мне кажется важным, так как
и здесь сказалось вредное влияние концепции резонанса.
Способность иодорода, химически связанного с атомами фтора, кисло
рода, азота и др. обусловливать ассоциацию, а также создавать мостики
внутри молекул, привела к взгляду, что такой водород способен «делить
валентность» плн проявлять как бы дополнительную валентность.
В общем виде мостик, осуществляемый посредством водородной связи,
может быть изображен следующим образом:
— А — Н В—,
где пунктир обозначает водородную связь, а место атома В чаще всею
занимают фтор, кислород, азот и хлор.
Вышеуказанная способность водорода впервые была установлена
трудами выдающихся представителей отечественной пауки Н. Н. Бекетова
и М. А. Ильинского.
Характерными особенностями водородной связи являются ее
специфичность, в определенной морг насыщаемость, сравнительно небольшое рас
стояние между атомами А и В в мостике — А — Н В — и то, чт
величина инергни этой слизи является как бы промежуточной между онор
гиямн обычного межмолекулярного взаимодействия и слабого х нынче
ского взаимодействия.

J . /У. .// u ц, w wz ^ w л t/ 435
(]реди %тих особенностей водородной связи особое внимание обращает
на себя ее специфичность. Она проявляется в том, что при замещении
водорода на какой-либо другой атом в соединениях, где проявляются
межмолекулярные или внутримолекулярные водородные связи, эта связь
уже ие образуется.
Водородная связь была рассмотрена как координационное явление,
а впоследствии — с позиций концепции резонанса н др. Так, Сиджвик
пытался объяснить ассоциацию спиртов, привлекая фиктивные оксониевыо
структуры, и допускал, <то трудности в объяснении водородной связи
преодолеваются концепцией резонанса. Но сам Сиджпнк приводит данные,
говорящие, что «координация, осуществляемая водородным атомом, имеет
иной механизм, чем это же явление у атомов металлов». Пто последнее
фактически сводит на-вет объяснение Сыджвика,
Паулннг, якобы стоящий за электростатическое объяснение
водородной связи, на самом деле проповедует ее резонансное толкование.
Концепция резонанса сводит водородную связь к резонансу фиктивных
ионных состоянии, из чего видно, что эта концепция но может объяснить
специфичности и других особенностей водородной связи н в итом случае,
как и во всех других, оказывается бесплодной и научно несостоятельной.
Наряду с резонансной трактовкой водородной связи, в работах
западноевропейских ученых Бриглеба, Хармса, Мага, Бауэра, Дениса и др.
развивалось и классическое электростатическое объяснение.
Последовательно развитая классическая электростатическая теория
водородной связи приводит к непрерывному изменению возмущения с
расстоянием. На самом же дело, как показали фундаментальные
исследования академика Г. С. Лапдсберга и его школы по комбинационным
спектрам ряда ассоциированных веществ в различных агрегатных состояниях
и растворах, возмущающее действие водородной связи обрывается
скачком. Электростатическое толкование также не объясняет и специфичности
водородной связи.
Характерные свойства водородной связи, отличающие ее от других
типов межмолекулярного взаимодействия, следует объяснять, исходя из
учета специфичной природы атома водорода.
Известно, что при образовании химической связи между атомом
водорода и атомами фтора, кислорода и азота имеет место обеднение и без
того бедной электронной оболочки водорода. В вышеупомянутых
химических связях водород наделен сравнительно высоким эффективным
положительным зарядом.
Высокий положительный заряд и бедная электронная оболочка
водорода обусловливают его способность интенсивно взаимодействовать с
соседними атомами. Такой химически связанный водород может
приблизиться на сравнительно близкое расстояние и сильно притянуться к
отрицательно заряженному атому В.
Усиление притяжения будет вызвано и взаимным влиянием атомов,
так как оно обусловит увеличевие положительного заряда водорода и
отрицательного заряда атома В. Слабое отталкивание положительного
водорода от отрицательного атома В вызвано тем, что в отталкивании
участвует не вся электронная оболочка водорода, а только ее доля.
Атом водорода и его изотопы выгодно отличаются от других атомов.
Если взять в периодической системе после водорода следующий
химически деятельный атом — литий, то последний даже в ионном состоянии
теряет только третью часть своей электронной оболочки, но зато у него
остается электронная группа Is*, которая может обусловить сильное
электронное отталкивание. Невидимому, вышеуказанной особенностью
28*

// f с о с »; о я
и ы л
водорода и обусловлена в определенной мере специфичность водородном
связи.
При образовании водородного мостика — А - Н В — второй
атом И отталкивается от этой сравнительно уже насыщенной системы.
При обсуждении водородном связи необходимо учитывать и свойства
партнера, т. е. атома 13 в водородном мостике. Так, исследования
комбинационных спектров метилового спирта в хлорбензоле и фторбеняоло показывают,
что для осуществлении крепкой водородной связи, кроме водорода,
наделенного достаточно большим эффективным зарядом, необходим партиец
(атом 1$ в водородном мостике), который должен быть также наделен
достаточно высоким отрицательным зарядом. В растворах метилового спирта
п фторбинзолс н хлорбензоле атомы фтора и хлора не могут конкурировать
г кислородом гидроксильяой группы спирта.
Не останавливаясь па других вопросах, касающихся межьюлскуллр-
нон водородной силаи, следует обратить внимание на возможное в ряде
случаен качественное различие межмолекул ярнон подородной енлзи m
внутримолекулярной.
Характер таутомерии имидазола, а также пиразола и определенной
части,возможно, обусловлен своеобразной ннутримолекулнрной водородной
связью. Ли образному выражению Ю. А. Жданона, о том водорода в мотил-
ннразолр ^не привязан постоннпо к какому-нибудь одному атому азота».
Можно с уверенностью сказать, что вопросы, касающиеся подородной
связи, будут и в дальнейшем успешно разрабатываться советскими учи
ными, которые создадут полную картину ;пого ннлонии.
Н докладе комиссии указываетсн на необходимость широкого
использования химических методов исследовании п сочетании с фнзико химичо
сними и физическими методами.
ТГадо поддержать &iпение комиссии и отметить, что применение
магнитного метода исследонання поможет решить ряд важных вопросов строения
органических соединений. Очевидно, что магнитный метод надо сочетать с
химическими и другими методами исследования.
Мне хочется остановиться также на учебниках и программах. Не
касаясь вопроса, который уже обсуждался на совещании и касался
учебников но органической химии, остановлю наше внимание на учебниках
и программах пп курсу строения вещества. Мпо кажется, что н выражу
общее мнение, если скажу, что назрел вопрос создания марксистского учеб
никт но курсу строения нещества. Этот учебник должен быть написан в
духе партийности, и а нем, с позиции диалектического материализма,
должны быть освещены соответствующие разделы курса. Г)та задача
должна быть решена в самое ближайшее время.
Министерство высшего образовании СССР должно отразить и своих
программах решении настоящего совещания, так как существующие
программы п определенной части устарели и их использование может привести
к нежелательным последствиям.
Надо приветствовать созыв настоящего совещания и дискуссию по жи-
вотропощущим вопросам химии. Это совещание и дискуссия имеют большое
значение для дальноншего творческого развития материалистической
теории химического строения Бутлерова.
Советские химики, используя все достижения современной передовой
науки, с честью выполнят указания великого Сталина и будут еще
интенсивнее заниматься материалистической разработкой основных проблем
химической науки, тесно связанных с запросами социалистической нрпк
тики.

Л. Я/
Особое .wwewwe Эемомю. v/№f&a Л if J CCJP J%.
совещания одобряет доклад Комиссии Отделения химиче-
чеекнх наук АИ СССР с некоторыми поправками и дополнениями,
внесенными членами совещания.
Следует признать, что в исторических и критических разделах доклада
действительно содержатся многие правильные и: полезные положения.
Однако л своей наиболее важной, конструктивной части доклад имеет
серьезные дефекты в толковании химического процесса в реакциях
органических соединений и методологии мо изучения.
По существу дела, доклад предлагает сойотским органикам принять
концепции и символику старой «английской школы» (Робинсон, Ингольд
и др.), не называя ее по имени. В соответствии с этим, доклад приписывает
«поляризуемости») органических молекул весьма существенное значение,
определяя ею течение органических реакций.
По моему убеждению, концепции старой «английской школы», имен
nine кпгда-'m положительное значение для развитии теории, в настоящее
премн устарели.
Теперь намечены и развиваются (у нас и jw границей) новые, более
прогрессивные принципы, которые указывают более правильные пути
для химического исследования и лучше ограждают химиков от ошибок,
чем концепции старой «английской тиколы».
Эти принципы связывают направление и результаты химической
реакции со строением и конфигурацией переходного комплекса и инергети-
чеекпмп условиями его образования и распада. Некоторые положения
«английской школы», в частности «поляризуемость», входят в новую
теорию скорее как подробность, чем как существенный фактор химического
процесса.
Ориентируя советских органиков на устаревшие н малодейственные
теоретические воззрения, доклад л резюме затрудняют чем самым
применение более совершенных методов анализа химических отношений.
Ввиду зтой опасности для правильного развитии советской
органической химии, я и представляю настоящее особое мнение.
Добавляю, что ближайший полезный эффект утверждения новых
воззрений состоял бы в том, что с их примененном стали бы ненужными
нынешние схоластические споры и рассуждения па темы о том, где кончается
резонанс и начинается мезомерия, чем «здоровая» мезомерия советских
авторов отличается от «порочной» мезомерии Ингольда, могут ли
идеальные структуры считаться вместе с тем реальными и т. п.
В результате силы и время советских органиков оылп иы сохранены
для настоящей продуктивной работы.

СОДЕРЖАНИЕ
Письмо товарищу И. В. Сталину 5
з л с к д л н и к л к р в о ь:
11 и. ю ня 19 51 !'.
Вступительное слово академика-секретаря Отделения химических наук
АН СССР академика М. М. Дубинина 9
Состояние теории химического строения в органической химии (доклад
Комиссии Отделения химических наук ЛИ СССР). Докладчик — академик
Л. Н. Теренин 12
В ы г, т у п л о н и я:
Б. Л. Казанского 72
Б. А. Арбузова 76
Г. В. Челилцева 79
М. М. Шемякина 98
В. В. Разумовского 102
A. Д. Петрова 107
;з а с к д л н п к в того к
12 июня 19 61 г. (утреннее)
В ы с т у и л е н н и:
Я. К. Сыркина . 113
М. И. Усановича 127
It. П. Шорыгина 129
B. К. Семенченко 132
В. Е. Львова 137
B. А. Измаильского I44
C. С. Уразопского 169
:! А С Е Д А II 11 Е Т 1' Е Т Ь К
12 и. юн я 1U о 1 г. (вечернее)
В ы с т у и л е л и я:
А. И. Кпирианова 175
С. Н. Хитрика 179
Л1. И. Шахпаронопа 184
М. Л. Ковнера 191
Н. В. Агеева 195
П. В. Зпмакопп . 199

3 А С Е Д А II И Е Ч К Т В Е 1' Т О К
13 июн.ч 1951г. (утреннее)
В 1,1 С Т у II Л (.' If И ЯГ
М. U. Батуева 205
К. Л. Шилова 213
U. Л. Реутова 219
И. Л. Кнунянца 226
М. В. Волькенштешт 232
А. 11. Мещерякова 238
II. Г. Сергеева 244
:>. 11. Адировичп 246
■Л А С Е Д А 11 И Е 11 И 'Г О К
13 ню и я 19 5 1 .>. (е/'чернее)
IS ы с г у и .'I I- п и я:
A. А. Максимова 255
М. Г. Гоникберга 261
AI. И. Кабачника 264
'Г. Е. Залесской 274
И. И. Левкоева 278
Д. И. Шигорина 284
Т. И. Темншювой 289
Г. If. Мпклухииа 293
С. II. Данилова 295
■Л \С V. Д А Н И К Ш Е СТ О !■:
14. июня 1951 г. (утреннее)
В ы с т у и л е и и я:
М. Е. Дяткипой 303
B. М. Кедрова 308
Li. M. Татевского 320
А. Ф. Вомле 330
A. И. Бродского 334
П. А. Порай-Копшца 338
<'.. (.'-. .Медведева 344
II о и т и р и ы е и ы с т у и л с и и я:
Г. В. Челшщева 345
B. В. Разумовского 347
М. В. Волькешитейна . . . . 348
В. Е. Львова 349
М. И. Батуева 351
Я. К. Сыркица 352
Э. И. Адировича 353
М. Г. Гоникберга 354
'Л А С К Д А 11 И К С. К Д Ь М О К
14 июня 19 51 г. (вечернее)
Письмо президента АН СССР академика А. II. Несмеянова участникам совещания 355
Заключительное слово председателя Комиссии ОХИ АН СССР академика
А. II. Терешша 356
Обсуждение проекта резолюции совещания , 361
Заключительное слово председателя совещании . .
академика М. М. Дубинина 371
Резолюция совещания 374

ii кг.остоя Bin и Kc.ii iiuct v и .1 к и и я
X. (;. Багдасарыш 381
Г. Б. Нокий 383
Г. Н. Пыков .... . . 386
Л. С. Даныдон 396
Л. JI. (('лобанскмй . . 398
А. П. Меще|)яко1! . 401
Л. В. I'lyuiKupoiia . 402
С Р. Сорглснко 417
II. Д. Соколон 424
Д. В. Сокольский 427
Ф. П. Степанок 428
II. И. Стрелкои • . . 430
]i. М. Татенский ... 431
Г. I!. Цицишвилп 434
Особое мнение демгти. члена ЛМ У(Х1]' К. Л. Шиаоиа но реао.чкщнп
говещпиии .... . 437