TEREZA
PARIS - VIENNA - MOSCOW
Совместное российско-французско-
австрийское предприятие «ТЕРЕЗА ИНТЕР»
производит и продает со склада в Москве:
-	натуральные эфирные масла для высшей парфю-
мерии и ароматерапии,
-	композиции-базы и отдушки для парфюмерно-кос-
метических изделий и товаров бытовой химии,
- жидкие и порошкообразные ароматизаторы для пи-
щевых изделий и напитков.
НАШИ АРОМАТЫ - ВАШИ УСПЕХИ
Контактные телефоны:
(095) 284-34-72
(095) 288-86-55
факс (095) 281-51-31
E-mail: nxtereza$cit\ltne ru
Internet: 11Г\1 ' a a i.xti п «* tl\ 1 не ru
С. А. ВОЙТКЕВИЧ
ЭФИРНЫЕ МАСЛА,
АРОМАТИЗАТОРЫ,
КОНСЕРВАНТЫ.
Ограничения при использовании
МОСКВА
Пищевая промышленность
2000
Научно-исследовательский институт синтетических и натуральных
душистых веществ (117393, Москва, Профсоюзная ул., 66, тел. 128-84-08)
Войткевич Станислав Амвросьевич — канд. хим. наук, ведущий научный
сотрудник. В институте работает с 1946 г. С 1958 до 1991 г. был замес-
тителем директора по научной части. В последние годы опубликовал в
сотрудничестве с издательством “Пищевая промышленность” три
книги:
1994 г. - “865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии”,
1997 г. (совместно с доктором хим. наук. Л. А. Хейфицем) — “От древ-
них благовоний к современным парфюмерии и косметике”,
1999 г. — “Эфирные масла для парфюмерии и ароматерапии”.
ISBN 5-89703-018-9
© С. А. Войткевич, 2000
ПРЕДИСЛОВИЕ
Предлагаемая читателям брошюра отражает мировой опыт по оцен-
ке вредного воздействия на человека эфирных масел, душистых ве-
ществ, ароматизаторов и некоторых химических добавок, входящих в
состав изделий парфюмерии, косметики и пищевых ароматических эс-
сенций.
Необходимость такой оценки и введения запретов и ограничений
особенно остро проявилась во второй половине XX века, когда духи,
туалетные воды, предметы косметики и безалкогольные напитки стали
товарами массового спроса. Они вырабатываются теперь на крупных
промышленных предприятиях, которые, как правило, получают пар-
фюмерные композиции, отдушки для туалетного мыла и косметических
изделий, химические добавки (консерванты, красители, фотозащитные
средства) и пищевые эссенции от специализированных фирм-
производителей.
Потребовались особые правила безопасности и строгая регламента-
ция, чтобы гарантировать безвредность применения душистых ингреди-
ентов, а также ароматизирующих и стабилизирующих добавок, попа-
дающих в составе духов, одеколонов, косметических кремов и т. п. на
кожу человека или вместе с ароматизаторами в пищу.
По мере проведения медико-биологических экспериментов появи-
лись официальные списки запретов и ограничений для сотен веществ,
некоторые из которых прежде считались совершенно безопасными. В
настоящей брошюре рассматриваются:
-	предписания Международной ассоциации душистых веществ
(ИФРА),
—	предписания Комитета экспертов по пищевым ароматизаторам
Европейского союза,
-	директивы Европейской ассоциации “Colipa” по производству
широкой гаммы косметических изделий и используемого сырья, за ис-
ключением правил по применению красителей.
Официальные материалы представлены в удобной для восприятия
форме. Продукты сгруппированы по принадлежности к источникам
сырья или по химическим классам. Приведены русские и латинские
названия растений, даны химические формулы физиологически-
активных веществ.
На ряде примеров показана зависимость физиологического дейст-
вия на человека от строения молекул веществ, которые могут оказаться
в составе парфюмерно-косметических изделий и пищевых эссенций.
Автор выражает признательность директору АНО НИИСНДВ
С. В. Баранову и заместителю директора В. И. Москвичеву за поддерж-
ку предложения о написании этой брошюры и за финансирование ее
издания.
Большое спасибо Р. В. Тюкаловой за безупречное оформление ру-
кописи и доктору хим. наук Л. А. Хейфицу за ее просмотр и ценные
замечания.
3
ЗАО “РОМУЛ"
разрабатывает, производит
и поставляет:
-	парфюмерные полупродукты
(композиции, эфирные масла,
солюбилизаторы, фиксаторы,
флокулянты);
-	отдушки для косметических
изделий и товаров
бытовой химии;
-	концентраты косметических
лосьонов, шампуней,
жидких туалетных мыл,
пеномоющих средств;
-	готовые к розливу
парфюмерные жидкости
(духи, одеколоны,
туалетные и душистые воды).
117393, г. Москва,
ул. Профсоюзная, 66, офис 30
Тел. 334-88-05, факс 333-33-62
СОДЕРЖАНИЕ
Стр.
1.	Введение.......................................................... 7
2.	Предписания Международной ассоциации душистых gpmecTB^Intemational
Fragrance Association — IFRA, ИФРА).................................. 10
2.1	Ограничения при использовании эфирных масел в составе парфю-
мерных композиций и отдушек..................................... 10
2.2	Ограничения при использовании в-составе парфюмерных компози-
ций и отдушек для косметики душистых веществ, выделенных из
природного сырья или полученных синтетическим путем............ 11
3.	Предписания Комитета экспертов по пищевым ароматизаторам (Flavo-
ring Substances) для стран Европейского союза (ЕС) по данным [1]..... 13
3.1	Список запрещенных растений, содержащих вредные вещества...	13
3.2	Растения, эфирные масла или экстракты которых могут использо-
ваться в ограниченных количествах в зависимости от типа пищевых
изделий или напитков............................................ 14
3.3	Душистые вещества (природные или синтетические), использование
которых в пищевых изделиях регламентировано..................... 17
3.3.1 Душистые вещества, для которых установлены предельные кон-
центрации в напитках и пищевых изделиях..................... 18
3.3.2 Душистые вещества, имеющие временные нормативы концентраций 34
3.3.3 Сводный алфавитный указатель душистых веществ по номерам
ЕС [1]...................................................... 41
4.	Директивы ассоциации “Colipa” для косметических товаров в странах Ев-
ропейского союза [3]................................................. 43
4.1	Классификация косметических и парфюмерных товаров, принятая
в Европе........................................................ 43
4.2	Сырьевые материалы, использование которых в косметических и
парфюмерных изделиях запрещено.................................. 44
4.2.1 Растения, экстракты, галеновые препараты или эфирные масла ко-
торых содержат ядовитые вещества......................'...... 44
4.2.2 Алкалоиды, их соли, гликозиды.............................. 46
4.2.3 Неорганические вещества.................................... 51
4.2.4 Ациклические органические соединения....................... 51
4.2.5 Циклические органические соединения........................ 53
4.2.5.1 Углеводороды, соединения, содержащие кислород, галоидпро-
изводные......................................................... 53
4.2.5.2 Нитросоединения.......................................... 57
4.2.5.3 Ароматические аминосоединения............................ 58
4.2.5.4 Азотсодержащие гетероциклические соединения.............. 61
4.2.6 Фармацевтические препараты................................. 63
4.2.7 Сырьевые материалы животного происхождения и некоторые тех-
нические продукты............................................ 65
4.3	Ингредиенты косметических изделий, использование которых регла-
5
монтировано приложением III к директивам “Colipa” [3]......... 66
4.3.1 Неорганические соединения.................................. 67
4.3.2 Ациклические органические соединения....................... 70
4.3.3 Циклические органические соединения........................ 72
4.4	Консерванты, разрешенные для использования в косметических из-
делиях приложением VI к директивам “Colipa” [3].................. 75
4.5	Фотозащитные средства, разрешенные для использования в косме-
тике приложением VII к директивам “Colipa” [3]................... 83
5.	Особенности структуры молекул некоторых дуншстых веществ, способных
оказывать физиологическое воздействие на человека................... 85
5.1	Цитраль, цитронеллаль, дегидроцитраль........................ 86
5.2	Метилгептинкарбонат, метилоктинкарбонат, ацетиленовые спирты .	87
5.3	Кумарин, пропилиденфталид, бергаптен........................ 88
5.4	Циклические монотерпеновые кетоны........................... 90
5.5	Соединения фенилаллильного типа и их производные............ 93
Литература.......................................................... 96
ВВЕДЕНИЕ
Благовония, пахучие масла и пряности имеют многовековую исто-
рию. Сначала они употреблялись больше всего для религиозно-
культовых обрядов, но примерно с XX в. до н. э. их стали использовать
в значительных количествах для парфюмерно-косметических целей, в
качестве добавок в пищу, а также в медицине.
В Древнем Египте в XIII в. до н. э. была отменена государственно-
храмовая монополия на потребление благовоний и благовонных масел.
Они стали товарами все возрастающего спроса и применялись, кроме
культовых воскурений и жертвоприношений, для изготовления жирных
благовонных масел для умащения всего тела — прародителей современ-
ной косметики. Документы подтверждают, что такие “притирания или
умащения” были обязательны для людей всех слоев общества. Плутарх
упоминает о них в жизнеописании Александра Македонского, который
жаловался, что его приближенные чаще пользовались благовонной ма-
зью, чем оливковым маслом.
В Индии и Китае пахучие растения, смолы и благовония в древно-
сти широко использовались для воскурений в буддистских храмах и для
лечебных целей. Их даже считали способными предотвращать болезни.
В III—I веках до н. э. важнейшим мировым центром парфюмерии и
косметики была Александрия. Сюда поступали сотни тонн ладана и
мирры из Аравии и Эфиопии, а также благовония и пряности из Ин-
дии, Китая и Юго-Востока Азии. Александрия была главным постав-
щиком парфюмерно-косметических товаров в Рим и страны Римской
Империи. Позже центрами производства этих товаров последовательно
становились страны Арабского халифата, Италия и, наконец, Франция,
которая до сих пор считается лидером.
Описанные Авиценной в XI в. способы перегонки только в XV в.
начали применяться в Европе для получения эфирных масел. В XVI—
XVII вв. эфирные масла стали широко использовать для гигиенических
и лечебных целей. Их полезное действие на человека часто сильно пре-
увеличивалось. Так, Лондонская фармакопея 1683 г. писала, что ото-
гнанное со спиртом масло розмарина “годится против всех простудных
и вызванных влажностью заболеваний, болезней головы, апоплексии,
эпилепсии, головокружений, летаргии, паралича, нервных заболеваний,
ревматизма, спазм, аллергии, конвульсий, утраты памяти, слабоумия,
комы, сонливости, глухоты, шума в ушах... ”
Вместе с тем, с незапамятных времен известно, что существуют
ядовитые растения и растительные яды. Древнеегипетские жрецы сле-
дили, чтобы ядовитый рицин из семян клещевины (Ricinus
communis) не попал в касторовое масло, применяемое иногда в составе
косметических средств. Цикута (Cicuta virnsa) и болиголов (Conium
maculatum) были в античном мире средством приведения в исполнение
смертных приговоров.
Поэтому попытки теперешней рекламы доказать, что “все нату-
ральное безвредно и экологически чисто”, не имеют никаких основа-
7
ний. Растительное сырье и эфирные масла могут обладать не только
острой токсичностью, но и другими вредными воздействиями на чело-
века. Так, например, уже давно врачи отмечают случаи “полынной
эпилепсии” у людей — любителей вермута, в состав которого входит
масло горькой полыни (Artemisia absinthium). Известно, что мускатный
орех и его эфирное масло обладают психотропным действием. В 1981 г.
было установлено, что один из компонентов аирного эфирного масла
(бета-азарон) обладает канцерогенным действием. Хорошо еще, что ев-
ропейское масло содержит всего 5% бета-азарона, тогда как из индий-
ского аира получают эфирное масло, содержащее 75-90% этого соеди-
нения. А сейчас после прекращения производства аирного масла на
Украине Индия является его единственным поставщиком.
Все это говорит о необходимости медицинского контроля сырья,
используемого для приготовления парфюмерных композиций и отду-
шек, пищевых ароматических эссенций и всех косметических изделий.
Такой контроль осуществлялся в разное время и в разных странах по-
разному. Еще в 1727 г. Кёльнский университет выдал сертификат
итальянскому парфюмеру на производство одного из первых одеколо-
нов (по-французски “Кёльнской воды”). Поклонник одеколона
№ 4711 Наполеон Бонапарт, приводя в порядок в 1810 г. европейское
законодательство, исключил одеколоны из списка товаров, которые
обязаны проходить медицинское испытание, и следующие 150 лет
безопасность использования духов, одеколонов, туалетных вод и туа-
летного мыла оставалась на совести их производителей.
Пищевые ароматизаторы и изделия традиционной косметики под-
вергались медицинским испытаниям, однако методики этих испытаний
и нормативы количества вредных примесей в разных странах были раз-
личны.
Страны Европейского союза приступили с 1959 г. к разработке еди-
ного документа об использовании ароматизаторов в напитках и в пи-
щевых продуктах и об ограничениях в этой области. Комитетом экс-
пертов по пищевым ароматизаторам (Flavoring Substrances) в 1970 г. бы-
ло опубликовано первое издание документа, дополненного затем во
втором (1973 г.) и третьем (1981 г.) изданиях. Документ имеет название
Flavoring Substances and Natural Sources of Flavorings [1].
Исходным материалом для создания этого директивного документа
послужили медико-биологические данные, накопленные в Европе, а
также результаты систематических исследований эфирных масел и души-
стых веществ, выполненных по указанию президента США Р. Никсона в
американском Research Institute Fragrances Materials (RIFM или РИФМ).
Этот институт обобщил известные данные и проверил в опытах на
животных медико-биологические свойства практически всех эфирных
масел и душистых веществ, используемых в качестве ароматических до-
бавок. Результаты регулярно публиковались, начиная с 1973 г., в виде
“монографов” в журнале Food and Cosmetic Toxicology, издаваемом в
Великобритании.
8
2-34
Каждый из таких “монографов” содержит:
—	краткие данные о составе и свойствах испытуемого продукта,
—	сведения об объемах и способах производства,
—	данные о нормах ввода в мыло, детергенты, кремы, лосьоны и
духи,
—	результаты проводимых на животных токсикологических испыта-
ний при приеме внутрь (oral LD50) и при нанесении на кожу
(dermal LD50),
—	результаты испытаний раздражающего и сенсибилизирующего
действия,
—	данные по фототоксичности,
—	ссылки на литературу.
В 1979 г. эти публикации были объединены на 804 страницах книги
D. L. J. Opdyke, Monographs on Fragrance Raw Materials [2]. Более позд-
ние исследования опубликованы в журнале, который стал называться
Food and Chemical Toxicology (Pergamon Press).
Финансирование работ РИФМ в основном осуществляли промыш-
ленные компании-производители душистых веществ, эфирных масел,
парфюмерных композиций и отдушек различного назначения. Эти
компании объединились в 1975-1976 гт. в международную организацию
производителей душистых веществ International Fragrance Association
(IFRA или ИФРА), которая регулярно издает предписания об использо-
вании тех или иных парфюмерных материалов или запрете их приме-
нения при получении новых результатов медико-биологических испы-
таний. Предписания обычно содержат:
—	указания об области применения,
—	сведения о методе производства,
—	указания о разрешенных концентрациях или запрете использова-
ния.
Примерами деятельности ИФРА могут служить ограничения допус-
тимых концентраций в парфюмерных композициях и отдушках некото-
рых цитрусовых масел, гидроксицитронеллаля (до 5%), коричного
спирта (до 4%), а также полный запрет использования синтетического
амбрового мускуса, который много десятилетий был важнейшим носи-
телем мускусного запаха в парфюмерии.
К числу современных норм, принятых в Европе и Америке, отно-
сится правило: парфюмерные композиции или отдушки, все компоненты
которых прошли испытания РИФМ или подобной компетентной организа-
ции, не имеют ограничений ИФРА и используются в разрешенных концен-
трациях, могут применяться в изделиях парфюмерии и косметики без до-
полнительных медицинских испытаний. Таким образом, предполагается,
что из-за малых концентраций душистых веществ мало вероятны их
опасные химические или синергические взаимодействия. Именно по-
9
этому ни на одной упаковке парфюмерного или косметического товара
нельзя найти списка компонентов композиции или отдушки, число ко-
торых обычно составляет несколько десятков.
До возникновения ИФРА, официальным адресом которой стала
Женева, в Брюсселе в рамках Европейского союза была создана Евро-
пейская косметическо-парфюмерная ассоциация European Cosmetic
Toiletry and Perfumery Assotiation — “Colipa”, издающая, начиная с 1976
года, директивные инструкции по косметике, парфюмерии и средствам
гигиены. Изданный в августе 1997 года последний вариант
“Косметических директив” [3] содержит обширный материал по класси-
фикации парфюмерно-косметических товаров, запрету применения при
их приготовлении 420 ингредиентов, обладающих токсическими свой-
ствами, ограничениям использования ряда химических веществ, краси-
телей, консервантов и фотозащитных средств.
Эти директивные материалы трудно доступны для отечественных
производителей за исключением списка 412 веществ, включенного
Минздравом России в “Санитарные правила и нормы (СанПиН 1.2.681-
97) — Гигиенические требования к производству и безопасности парфю-
мерно-косметической продукции”. При этом ассоциация “СоНра”, желая
сохранить неизменными номера запрещенных продуктов, составляла
его по мере поступления данных об их вредности. Пользоваться этим
списком довольно трудно.
Упомянутые выше запреты ИФРА и материалы по пищевым арома-
тизаторам попадали в Россию в единичных экземплярах. Учитывая эти
обстоятельства, автор настоящей брошюры счел целесообразным при-
вести запреты и ограничения в форму, более удобную для восприятия,
дать, где необходимо, химические формулы и пояснения, а также рас-
смотреть некоторые аспекты строения компонентов эфирных масел,
оказывающих влияние на здоровье человека.
При обсуждении материалов ИФРА и данных по пищевым арома-
тизаторам, изложенных в книге Flavoring Substances [1], было признано
целесообразным ограничиться в основном душистыми веществами и
эфирными маслами, вырабатываемыми в производственных масштабах
и являющимися объектами торговли в соответствии с изданными не-
давно в России справочниками [4, 5].
2. ПРЕДПИСАНИЯ МЕЖДУНАРОДНОЙ АССОЦИАЦИИ
ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ
(International Fragrance Association-1 FRA, ИФРА)
2.1.	Ограничения при использовании эфирных масел
в составе парфюмерных композиций н отдушек
1.	Аирное (3) из корней Acorus calamus L. — запрета нет, желательна
проверка содержания бета-азарона, обладающего канцерогенным
действием.
10
2.	Ангелики (5.1) из корней Angelica archangelica L. - не более 3,9%.
3.	Горького померанца (8.3) из корки Citrus bigaradia Risso, полученное
методом прессования, — не более 7%.
4.	Бергамотное (14) из плодов Citrus bergamia Risso, полученное методом
прессования, — не более 2%.
5.	Вербены (17) из листьев и веток Lippia citriodora Kuntze, полученное
методом перегонки с паром, — запрещено. Для абсолютного масла
установлен предел — 1%.
6.	Грейпфрутовое (24) из корки Citrus paradisi Macfayden полученное ме-
тодом прессования, — не более 4%.
7.	Дубового мха (26) из лишайника Evernia prunastri L. в виде экстрактов
(резиноидов) или абсолютных масел - не более 3%.
8.	Коричное (42.1) из коры коричника цейлонского (Cinnamomum
zeilanicum) — не более 1%.
9.	Лайма (50) из плодов Citrus aurantifolia Swingle, полученное прессова-
нием, - не более 3,5%.
10.	Лимонное (52) из плодов Citrus limonium Risso, полученное прес-
сованием, - не более 10%.
11.	Смола сладкой мирры (60, опопонакс), добываемая на деревьях
Commiphora erythraea, — запрещена в сыром виде. Получаемые из нее
эфирное или абсолютное масла не имеют ограничений.
12.	Перуанский бальзам (71), добываемый на деревьях Myroxylon pereirae,
запрещен в сыром виде. Для эфирного масла установлен предел — 2%.
13.	Сассафрасовое бразильское (82) из древесины Ocotea pretiosa и китай-
ское из древесины Cinnamomum micrantum — разрешено в количествах,
соответствующих содержанию сафрола в композиции или отдушке не
более 0,05%. Такой же предел установлен для фракции коричневого
камфорного масла (35.1) из древесины Cinnamomum Camphora subsp.
formosana. Общая концентрация сафрола, изосафрола и дигидросафро-
ла также не должна превышать 0,05% (дополнение ИФРА, 1999 г.).
Примечания:
1)	В скобках указаны номера разделов в справочнике [5].
2)	В декабре 1996 г. введен норматив содержания бергаптена и дру-
гих фурокумаринов:
в парфюмерных композициях — 0,0075%,
в готовых изделиях - 0,0015%.
Этот норматив касается цитрусовых масел холодного прессования,
а также куминового масла и масла из корней ангелики.
2.2.	Ограничения при использовании
в составе парфюмерных композиций и отдушек
для косметики душистых веществ, выделенных из природного сырья
или полученных синтетическим путем
1.	Метилкротонат — запрещен.
2.	Диэтилмалеат — запрещен.
3.	транс-2-Гептеналь — запрещен.
11
4.	Ацетали транс-2-Гексеналя (диметиловый и диэтиловый) - запре-
щены.
5.	Метилгецгинкарбонат (1.159) - не более 0,05%.
6.	Метилоктинкарбонат (1.160) - не более 0,05%.
7.	Амилвинилкарбинилацетат (1.97) — не более 1,5%.
8.	Сложные эфиры аллилового спирта - не должны содержать больше
0,1% самого аллилового спирта.
9.	Гцдроксицитронеллаль (2.36) — не более 5%.
10.	Псевдоионон — не должен присутствовать в товарном иононе (3.41)
в количестве больше 2%.
11.	Ментадиенилформнат — не более 0,5%.
12.	Цитраль (2.32) — употреблять только одновременно с лимоненом
(3.1) или другими терпенами.
13.	Нуткатон — не более 1%.
14.	2-Пентилциклопент-2-енон - не более 0,5%.
15.	2-Гексилвденциклопенганон — не более 8%.
16.	Пентилиденциклогексанон — запрещен.
17.	Коричный спирт (6.15) - не более 4%.
18.	Фенилацетальдегвд (6.39) - не более 2%, одновременно с фенилэти-
ловым спиртом или дипропиленгликолем.
19.	Цикламенальдегид (6.48) — не должен содержать более 1,5% соответ-
ствующего спирта.
28.	Френаль (6.46) — не более 1%.
21.	Мускус амбровый (6.212) - запрещен.
22.	4-трет. бутилфенол — запрещен даже в виде примеси в 4-трет. бутил-
циклогексаноне (4.57) и в циклоацетате (4.99).
23.	Бензилиденацетон - запрещен.
24.	Анизилиденацетон — запрещен.
25.	Монометиловый эфир гидрохинона — запрещен.
26.	Изоэвгенол (6.247) — не более 1%.
27.	Сафрол — не более 0,05%.
28.	Фантолцд (6.256) — не более 10%.
29.	Шиффово основание коричного альдегида и метилантранилата — раз-
решено применять одновременно с эвгенолом или его аналогами.
30.	Дигидрокумарин (7.36) — запрещен.
31.	7-Метилкумарин — запрещен.
32.	4,6-Диметил-8-трет. бутилкумарин — запрещен.
33.	Пропилиденфталид (7.38) — не более 0,05%.
34.	Кетоны розы: альфа-дамаскон(3.49) и бета-дамаскон(3.50). Для каж-
дого кетона или их суммы — не более 0,1%.
Примечание: в скобках указаны номера разделов в справочнике [4].
12
3.	ПРЕДПИСАНИЯ КОМИТЕТА ЭКСПЕРТОВ
ПО ПИЩЕВЫМ АРОМАТИЗАТОРАМ (FLAVORING SUBSTANCES)
ДЛЯ СТРАН ЕВРОПЕЙСКОГО СОЮЗА (ЕС)
ПО ДАННЫМ [1]
3.1.	Список запрещенных растений,
содержащих вредные вещества
№	Латинское название	Английское название	Русское название [6]	Ядовитая часть растения
1.	Anemone hepatica L.	Liverwort	Перелеска (сем. лю- тиковых)	трава
2.	Atropa belladonna L.	Deadly nighshade	Красавка обыкно- венная	всё растение
3.	Bryonia alba L.	White bryony	Переступень (сем. тыквенных)	корни
4.	Chenopodium ambro- sioides L. var. anthel- minheum	Worm seed	Марь амброзиевид- ная (сем. марено- вых)	трава, семена
5.	Convalaria majalis L.	Lily of the valley	Ландыш	всё растение
6.	Daphne mezerlum L.	Mezereum	Волчеягодник обыкновенный	всё растение
7.	Dryopterix filix mas (L.) Schott	Male fem	Щитовник мирской (папоротник)	корневище
8.	Heliotropium eu- ropaeum L.	Heliotrope	Гелиотроп европей- ский	листья
9.	Piscidia erythrina L.	Jamaica dogswood		корни
10.	Polypodium vulgare L.	Polypody	Полиподиум обык- новенный (папо- ротник)	корни
11.	Punica granatum L.	Pomegranate tree	Гранат обыкновен- ный	корни
12.	Uragoga ipepacuanha Bail!., Cephaelis ipe- cacuana	Ipecacuanha	Рвотный корень	корни
13.	Urginea soilla Steinh	Squill	Ургинея (сем. ли- лейных)	луковица
14.	Erythroxylum coca Lam.	Coca chrub	Кока	листья
13
3.2.	Растения, эфирные масла или экстракты
которых могут использоваться в ограниченных количествах
в зависимости от типа пищевых изделий или напитков
а) Растения, вырабатывающие туйон.
№ по [5]	№ по [1]	Латинское название	Английское название	Русское название [6]
26	194	Evemia prunastri Ach.	Oak moss	Дубовый мох (лишайник)
73	446	Tanacetum vulgare L.	Tansy	Пижма (надземная часть)
76.1	61	Artemisia absinthium L.	Wormwood herlb	Горькая полынь (над- земная часть)
76.2	72	Artemisia vulgaris L.	Common mug- wort	Полынь обыкновенная (надземная часть)
89	453	Thuja occidentalis L.	Yellow cedar	Туйя западная (листья)
90	12	Achillea millefolium L.	Milfoil	Тысячелистник (над- земная часть)
97.1	414	Salvia officinalis L.	Sage	Шалфей лекарственный (надземная часть)
Пищевые изделия, в состав
которых входит туйон (сумма альфа- и бета-форм) должны быть
проанализированы.
I ,0
Предельные концентрации туйона [1]:
для безалкогольных напитков - 0,5 мг/кг,
для спиртных напитков
крепости меньше 25° — 10 мг/кг,
крепости больше 25° — 35 мг/кг,
для пищевых изделий - 0,5 мг/кг,
для пищевых изделий, содержащих сахар, - 25 мг/кг.
б) Растения, вырабатывающие кумарин.
№ по [1]	Латинское название	Английское название	Русское название [6]
178	Dipterix odorata Will.	Tonquin bean	Бобы тонка
279	Melilotus officinalis Lam.	Melilot	Донник желтый (тра- ва)
49	Anthovantum odoratum L.	Pig grass	Душистый колосок (надземная часть)
14
Кумарин — душистое вещество, широко применяемое в
парфюмерии. В больших количествах производится хи-
мическим путем. ЕС установил следующие предельные
концентрации кумарина [1]:
для безалкогольных напитков и пищевых изделий —
2 мг/кг,
для спиртных напитков и карамели — 10 мг/кг.
в) Растения, вырабатывающие сафрол.
№ по [5]	№ по [1]	Латинское название	Английское название	Русское название [6]
30	103	Cananga odorata Hook a. Thoms.	Ylang-Ylang, Cananga	Иланг-иланг (цве- ты)
35.2	130	Cinnamomum cam- phora L.	Camphor tree	Камфорное дерево
64	296	Myristica fragrans Houtt	Nutmeg tree	Мускатный орех
82	424	Sassafras officinale Nees	Sassafras	Сассафрасовое де- рево
82	—	Ocotea pretiosa Nees	Brazilian Sassafras	Бразильский сас- сафрас
82	—	Cinnamomum mi- cranthum Hayata	Chinese Sassafras	Китайский сассаф- рас
Сафрол — важный полупродукт синтеза душистых ве-
ществ.
При приеме внутрь оказывает на человека психотропное
ДеЙСТВИе’ ^аниероген-
Предельные концентрации сафрола [1]:
для безалкогольных напитков — 1 мг/кг,
для спиртных напитков крепостью больше 25° - 5 мг/кг,
для пищевых изделий — 1 мг/кг,
для пищевых изделий, содержащих мускатный орех, -
15 мг/кг.
г) Растения, вырабатывающие пулегон.
Пулегон содержится почти во всех растениях рода Mentha, в
том числе в перечной, кудрявой и пулегиевой мятах.
Предельные концентрации пулегона [1]:
в специальных мятных напитках — 250 мг/кг, в безалкоголь-
ных напитках — 100 мг/кг,
в пищевых изделиях — 25 мг/кг,
в мятных конфетах - 350 мг/кг.
15
д) Растения, вырабатывающие азарон.
ОСН3
бета-Азарон содержится в корнях двух распространен-
ных растений: аира (Acorus calamus L.) европейской и
индийской разновидностей, а также копытня европей-
ского (Asarum europaeum L.). Он обладает наркотиче-
ским действием. Есть данные о его канцерогенности.
Предельные концентрации азарона [1]:
в безалкогольных напитках — 0,1 мг/кг,
в пищевых изделиях — 0,1 мг/кг.
В спиртных напитках и продуктах, содержащих из-
мельченные корни указанных растений, допускается
концентрация — 1 мг/кг.
е) Другие растения, разрешенные для использования при условии
малых доз активных веществ.
Полынь цитварная (Artemisia cina Berg.) содержит сан-
тонин, для которого установлены следующие предель-
ные концентрации [1]:
в безалкогольных напитках и пищевых изделиях — 0,1
мг/кг,
в спиртных напитках крепостью более 25° — 1 мг/кг.
Барбарис (Berberis vulgaris L.) плоды, листья и
корни которого содержат алкалоид берберин.
Для этого алкалоида установлены следующие
предельные концентрации [1]:
для безалкогольных напитков и пищевых из-
делий — 0,1 мг/кг,
для спиртных напитков — 10 мг/кг.
Зверобой продырявленный (Hypericum perforatum L.)
содержит флавоноиды и пигмент гиперицин, для
которого установлены следующие предельные кон-
центрации [1]:
в безалкогольных напитках и пищевых изделиях —
0,1 мг/кг,
в конфетах-помадках — 1 мг/кг,
в спиртных напитках - 2 мг/кг.
16
Для многих ароматизаторов требуется анализ на наличие синильной
кислоты. Это относится к продуктам, получаемым из
горького миндаля (Amygdalus communis L.),
сладкого миндаля (Prunus amygdalus Batsch.),
абрикоса (Prunus armeniaca L.),
вишни (Prunus avium L.) и других плодов или листьев растений рода
Prunus.
Предельные концентрации синильной кислоты (HCN) составляют:
в безалкогольных напитках и пищевых изделиях - 1 мг/кг,
в спиртных напитках на каждый градус крепости - 1 мг/кг,
в конфетах — 25 мг/кг,
в марципанах — 50 мг/кг,
во фруктовых соках — 5 мг/кг.
3.3.	Душистые вещества (природные и синтетические),
использование которых в пищевых изделиях
регламентировано
Из более тысячи душистых веществ, введенных в единый документ
Европейского союза [1], ниже приводятся данные по продуктам, кото-
рые, во-первых, имеют ограничения концентраций в пищевых изделиях
и напитках, а во-вторых, вырабатываются в производственных или по-
лузаводских масштабах. Отсутствие ограничений в документе [1] не оз-
начает, естественно, что многие продукты, для которых не указаны
пределы концентраций, можно применять вопреки вкусовым ощуще-
ниям в любом количестве.
Перечень душистых веществ приводится в порядке возрастания
номеров, присвоенных этим веществам Европейским союзом. Одно-
временно даются результаты токсикологических испытаний (oral LD50,
г/кг), выполненных в большинстве случаев американским институтом
РИФМ на крысах.
Структурные формулы не содержат данных по конформации моле-
кул душистых веществ и оптической изомерии.
Приведенный ниже список не включает душистых веществ, ограни-
чения для которых не установлены.
Сводный алфавитный указатель душистых веществ, имеющих нор-
мативы концентраций при вводе в напитки и пищевые изделия, дается
в параграфе 3.3.3.
17
3.3.1 Душистые вещества, дм которых установлены
предельные концентрации в напитках
н пищевых изделиях
№ по [1]	№ по (4] 	Название к	Формула	oral LDso, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
34	—	Циклогексилуксусная кислота	(^у^соон	—	1	2
40	6.71	Диметилацеталь фенилацетальдегида	^хх^ОСНз ОСН,	3,5	0,5	10
41	6.75	Глицеринацеталь фенилацетальдегида	С/	1,7	5	20
47	6.81	Диметилацеталь жасминальдегида	осн3 С5нп	>5	1	5
48	—	Этиленгликольацеталь коричного альдегида	°л	—	—	2 (кондит. изделия 5)
54	1.2	Октиловый спирт	СНз(СН2)бСН2ОН	>5	5	5

55	1.3	Нониловый спирт	СН3(СН2)7СН2ОН	3,6	1	2
56	1.6	Додециловый спирт	СНз(СН2)юСН2ОН	12,8	2	10
64	3.21	Борнеол	^^ОН	6,5	2	5 (приправы 10)
67	2.27	Неролидол		>5	1	10
68	6.7	Фенилэтиловый спирт	^jX^z'OH	1,8	2	20
72	1.16	Октен-З-ол		0,34	0,2	10
73	1.4	Дециловый спирт	СНз(СН2)8СН2ОН	12,8	2	10
74	3.30	Смесь альфа- и бета- санталолов	бета-СО^Хон	3,8	2	2 (конфеты 10)
75	2.8	Тетрагидрогераниол	^^^ОН	>5	5	40
77	2.13	Тетрагидролиналоол	ОН	>5	1	5
78	2.28	Фарнезол		6	1	2
Продолжение табл. 3.3.1
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral LD50, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
79	6.21	Амилкоричный спирт	С5ни	4	0,5	5
80	6.11	Фенилпропиловый спирт	QC^oh	2,3	1	5
82	6.9	Этилфенилкарбинол	о	—	0,5	2
84	6.23	Диметилбензил- карбинол	сггон	>5	3	5
86	6.27	Фенилэтилметил- этилкарбинол	он	3	0,2	1
88	6.12	Куминовый спирт		1	10	20
111	6.51	Куминовый альдегид	уО^0110	1,4	15	15
116	6.39	Фенилацетальдегид	Qf^CHO	3,9	1	5
117	—	Энантовый альдегид	СНз(СН2)5СНО	>5	5	5
118	1.36	Миристиновый альдегид	СНЗ(СН2)12СНО	>5	3	20
121	1.33	Ундециловый альдегид	СНз(СН2)9СНО	>5	1	5
122	1.47	Ундециленовый альдегид	СН2“СН(СН2)8СНО	>5	0,1	0,2
126	6.43	Гидратроповый альдегид	(QAcHO	3,7	1	1
128	6.58	Жасминальдегид	^^^.СНО U CjHy	3,7	2	5
129	6.59	Гексилкоричный альдегид	к У 1 QH13	3,1	1	2 (конфеты 5)
133	6.48	Цикламенальдегид	уО^СНО	3,8	0,5	1
139	6.99	Цингерон	О но^^	2,6	10	10
Продолжение табл. 3.3.1
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral LD50, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
140	3.55	(+)-Камфора		>5		25
147	6.101	Метил-бетанафтилкетон	О Q / °	0,6	0,5	3 (конфеты 5)
149	1.70	Метилгептенон	О	4,1	1	1
153	1.68	Метилгексилкетон	О	>5	1	5
156	6.90	пара-Метилацетофенон		1,4	1	5
163	6.97	Анисил ацетон	О СН3О	>5	15	30
165	6.98	Пиперонилацетон	О	4	10	50
166	6.100	Бензофенон	О	О	>10	0,5	2
169	3.45	Иралия (а-нэометилионон)		О	>5	1	5
174	6.226	Тимол		он	1	10	50
180	5.24	Амбретголид		_ О	>5	0,2	0,2
				0			
181	5.23	Пентадеканолид			0	>5	0,5	1
		*		о			
182	3.17	1,8-Цинеол	(	й	>5	0,1 (спиртн. напитки 50)	5 (конфеты 15)
188	6.220	Метиловый эфир пара-крезола	1	^/0СН3 у	1,9	2	5
189	6.238	Диметилрезорцин	CHjO^	^^ОСНз	—	2	5
Продолжение табл. 3.3.1
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral LD5o, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
207	3.80	Борнилацетат	Тг Ч/ О	>5	1	5
216	6.136	а-Амилциннамилацетат	grT С5нп	>5	1	5
217	4.88	Циклогексилацетат	ОТ	>5	20	100
218	4.95	Циклогексилэтил ацетат	оТг	3,2	2	5
219	6.145	Диметил фенилэтил- карбинилацетат	, о qTA	4,8	2	2
221	6.114	Фенилэтилацетат	СНГ	>5	2	5
222	6.115	Фенилпропилацетат	О QC^A	4	3	5
226	6.130	4-Метилбензилацетат	О	1		5
228	6.219	Аллиловый эфир фенок- сиуксусной кислоты	О ^0 11	0,5	1	3
231	2.72	Г еранилфенилацетат		>5	1	5
232	6.112	Бензил фенилацетат	1 ч ’5	>5	1	5
234	6.125	Фенил этил фенил ацетат	3	15,3	2 (спирта, напит- ки 10)	5
240	1.165	Ацетоуксусный эфир	О о	4	20	150 (конфеты 200)
247	1.149	Изобутилангелат	О т	—	2	5
248	6.232	Метиланисат	О СНзО^4^	>5	3	5 (конфеты 10)
Продолжение табл. 3.3.1
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral LD50, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
249	6.233	Этиланисат	хЛ"" СН3О"^^	2	3	5
251	6.187	Этилантранилат	О ^^nh2	3,8	6	20
265	1.123	Этил-2-метилбутират	0	—	0,5	5
288	1.111	Этилизобутират	О	>5	10	200
292	1.112	Изобутилизобутират	О	—	15	15
294	1.113	Изоамилиэобутират	О	—	15	70
296	2.80	Цитронеллил-изобутират	О	>5	3	10
298	2.88	Линалилизобутират	Y^^Af'	>5	2	15
299		Н ерилизобутират	xksz^x-L о оАг"		1	5
300	3.74	Терпинилизобутират	YV' О	>5	3	15
301	6.105	Бензилизобутират	о	1,9	5	10
302	6.117	Фенилэтилизобутират		5,2	3	10 (конфеты 15)
303	6.128	Фенилпропилизобутират	о	>5	1	5
306	2.68	Геранилизобутират	о хкх^^к>Х^уД|Х'	>5	1	20
309	1.139	Этилдеканоат	СН3(СН2)8СООС2Н5	>5	2	40
310	1.126	Этилкапронат	СНз(СН2)4СООС2Н5	>5	5	40
314	1.127	Изобутилкапронат	СНз(СН2)4СООСН2СН(СНз)2	>5	5	10
316	1.129	Гексилкапронат	СН3(СН2)4СОО(СН2)5СНз	>5	3	10
Продолжение табл. 3.3.1
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral LD50, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
320	1.128	Изоамилкапронат	СН3(СН2)4СОО(СН2)2СН(СНз)2	>5	10	20
336	6.124	Фенил этилциннамат	О /=°	5	2	5
338	6.129	Фенилпропилциннамат	О	>5	3	5
35Q	6.113	Фенилэтилформиат	о ГЦ	сно	>5	1	20
351	—	Фенилпропилформиат	/СНО	4,1	1	5
369	1.135	Аллилгептаноат	СНз(СН2)5СООСН2СН-СН2	0,5	2	10
385	1.141	Этилмиристат	СНз(СН2)12СООС2Н5	>5	5 (спирта, напитки 30)	10
418 6.115 Фенилэтилпропионат	1	4	5	15
419	6.127 Фенилпропилпропионат	О Q—Л'	>5	0,5	3
423	3.73 Терпинилпропионат	О	>5	2	10
436 6.110 Бензилсалицилат	О	2,2	1	2
437 6.123 Фенилэтилсалицилат	О он	5	1	2
442	1.119 Этилизовалерат	(СНз)2СНСН2СООС2Н5	>5	5	30
448 2.69 Геранилизовалерат	О	>5	5	10
450	— Ментилизовалерат		>5	5	20
о
Продолжение табл. 3.3.1
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral LD50, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
453	6.107	Бензилизовалерат	0	>5	2	20
458	1.120	Изоамилизовалерат	0	>5	10	60
461	6.118	Фенилэтилизовалерат		>5	—	5
479	1.160	Метилоктинкарбонат	СН3(СН2)5С»ССООСН3	2,2	1	2 приправы 10
481	1.159	Метилгептинкарбонат	СН3(СН2>4С=ССООСН3	2,5	1	5
484	1.178	Дибутилсульфид	CH3(CH2)3S(CH2)3CH3	2,2	1	1
491	3.1	Дипентен, (±)-лимонен		>5	30	400
493	6.203	Скатол	ОоГ	3,5	1	1
494	7.38	Пропилиденфталид 509	2.74	Нерилпропионат 522	6.249 Бенэилиэоэвгенол	X, 527	3.88	Цедрилацетат	ОС1	О	1,7-5 % >5	5	20 4,9	15	15 ~ ..	(конфеты 50) <3 М О	44,8	1	1 р-
		
535	7.36	Дигидрокумарин 559	2.9	Гидроксицитронеллол	[	[ ОН 560	6.202	Индол 562 6.155 Изоамилбензоат	О 0Л°		S	1,7	10	30 Js.	(конфеты О	40) >5	2	3 ''-'"''''ОН —ц	1	0,3	0,5 чн 6,3	3	10
Продолжение табл. 3.3.1
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула		oral LD50, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
						напитки	пищевые изделия
570	6.95	Ацетил анизол	СНзО^	О	1,7	10	20
573	6.137	Стиралил ацетат	О	О	>5	5	25
578	6.57	альфа-МетилкоричныЙ альдегид		^сно	2,1	10	30
589	1.25	Нонадиенол			>5	0,01	0,05
605	6.60	Салициловый альдегид	^хСНО ^^он	0,5	1	5
621'	7.28	5-Деканолид		>5	5	20
623	1.168	Диэтилсебацинат	C2H5OOC(CH2)8COOC2H5	14,5	2	10
646	1.114	Гексилиэобутират	(СНз)2СНСОО(СН2)5СН3	>5	3	3
659	1.52	Нонадиеналь		>5	0,2	0,2
667	6.122	Фенилэтил бензоат	о 2=° к	5	0,5	1
672	6.178	Фенилуксусная кислота	^jy^COOH	>5	5	30
733	1.43	2-Ноненаль	^^^сно	5	—	5
748	1.42	транс-2-Гексеналь	/х^^СНО	1	10	10
749	1.67	Ацетоин	О он	>5	5	50
750	1.14	З-Гексенол	Х^=ХХ^ОН	4,7	5	20
751	1.5	Ундеканол	СН3(СН2)9СН2ОН	3	3	15
752	1.66	Диацетил	О Аг О	3,2	5	50
Продолжение табл. 3.3.1
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral LD50, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
755	6.96	Кетон малины	О НО	>5	25	70
756	6.189	Метил->4-метил- антранилат	/^^/СООСНз ^^NHCHj	3,7	—	
3.3.2 Душистые вещества, имеющие временные
нормативы концентраций
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral LD50, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
2006	1.49	Диметил гептеналь		>5	5	10
2012	2.42	Цитронеллилокси- ацетальдегид	сно	>5	1	5
2013	6.42	Фенилпропионовый аль- дегид	Q^CHO	>5	1	5
2015	1.55	Диметилацеталь гептаналя	СН3(СН2)5СН(ОСН3)2	>5	0,1	0,2
2017	6.77	Диметилацеталь гидра- тропового альдегида	ххЛ/ОСН, ICT Т осн3	1,9	10	40
2018	2.6	Нерол	Х^ЬХ^^хОН	4,5	10	15
2020	3.22	Изоборнеол		5,2	5	25
ОН
2026	3.9	Дигидрокарвеол	^^хОН	>5	85 (спиртн. напитки	300
2027	—	Карвеол		3	1	1
2030	6.8	Метилфенилкарбинол, 1-фенилэтиловый спирт	^ур'^'-ОН	0,4	5	10
Продолжение табл. 3.3.2
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral ld50( г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
2031	6.24	Бензилизобутилкарбинол		—	—	100
2032	6.16	Метилкоричный спирт	X О	2,4	2	20
2035	3.35	Ментон		>5	25	50 (конфеты 150)
2040	3.47	Аллилионон	О	>5	0,5	3
2053	2.62-а	Цитронеллилацетон		—	0,5	15
2055		Карвакрол	о X	0,8	2	5 (конфеты 50)
2058	6.253	Неролин		3,1	1	5
2061	2.73	Нерилацетгг	\ол	>5	4	10
2066	3.81	Изоборнилацетат	Тг Ч/ о	10	0,1	5
2068	6.149	Пиперонилацетат	О	2,1	4	6
2077	6.141	Диметилбензил- карбинилацетат	ТТ	з,з	5	5 (конфеты 10)
2082	4.89	Циклогексилбутират	ОТ"	>5	3	10
2084	6.143	Диметилбензил- карбинилбутират	ОТО"	>5	10	50
2089	6.218	Феноксиэтилизобутират	o=t ъ	>5	5	30
2106	1.167	Диэтилмалонат	С2Н5ООССН2СООС2Н5	14,9	1	15
2113	3.3	альфа-Пинен		3,7	30	40
Продолжение табл. 3.3.2
№ по [1]	№ по [4]	Название	Формула	oral LD50, г/кг	Предельная концентрация, мг/кг	
					напитки	пищевые изделия
2114	3.4	бета-Пинен		>5	15	600
2118	3.6	бета-Кариофиллен		>5		Конфеты 5
2155	6.179	Метил фенилацетат		2,6	2	50
			'М о			
2156	6.180	Этилфе нилацетат	и 1	з,з		75
2159	6.181	Бутил фенил ацетат	QQf	>5	—	20
2160	6.182	Изобутилфенилацетат	Ой	>5	—	5
2161	6.183	Изоамилфенилацетат		>5	—	20
2181 1.130 Аллилкапронат	СНз(СН2)4СООСН2СН-СН2	0,2	3	5
2185 1.145 Этилтиглат	О	>5	10	20
2186 6.119 Фенилэтилтиглат	t	>5	1	10
2192 6.168 Метил-2-метоксибенэоат	О ^)АоСН3	3,8	5	40
2197	2.1 Мирцен		—	—	5
2201 6.251 Дифенилоксид	СГ'ХЗ	3,4	5	2
2223 4.106 Аллилциклогек- силпропионат	О	0,6	10	10
2229 3.11 Терпинен-4-ол		1,3	—	50
2230 7.24 4-Деканолид	0<Х^\ХХ/Х/	>5	—	20
2240 7.26 4-Додеканолид				>5	3	10
2340	3.50 бета-Дамаскон
40
3.3.3. Сводный алфавитный указатель душистых веществ
(по номерам ЕС [1])
'	369 Аллилгептаноат
2040 Аллилионон
2181 Аллилкапронат
228 Аллиловый эфир феноксиук-
сусной кислоты
2223 Алл илцикл отеке ил пропион ат
180 Амбреттолид
79 Амилкоричный спирт
216 а-Амилциннамилацетат
163 Анисилацетон
570 Ацетиланизол
749 Ацетоин
240 Ацетоуксусный эфир
2031 Бензилизобутилкарбинол
301 Бензилизобутират
453 Бензилизовалерат
-.д 522 Бензилизоэвгенол
% ' 436 Бензилсалицилат
232 Бензилфенилацетат
166 Бензофенон
г,’ 64 Борнеол
‘ 207 Борнилацетат
2159 Бутилфенилацетат
748 транс-2-Гексеналь
750 З-Гексенол
646 Гексилизобутират
316 Гексилкапронат
<.	129 Гексилкоричный альдегид
।	306 Геранилизобутират
448 Геранилизовалерат
231 Геранил фенил ацетат
v 126 Гидратроповый альдегид
2257 Гидратроповый спирт
41 Глицеринацеталь фенилаце-
тальдегида
559 Гидроксицитронеллол
2340 бета-Дамаскон
jjg 2230 4-Деканолид
ж, 621 5-Деканолид
73 Дециловый спирт ’
752 Диацетил
484 Дибутилсульфид
2026 Ди гидрокар веол
535 Дигидрокумарин
2015 Диметилацеталь гептаналя
2017 Диметилацеталь гидратропо-
вого альдегида
47 Диметил ацеталь жасминаль-
дегида
40 Диметилацеталь фенилаце-
тальдегида
2077 Диметилбензилкарбинилаце-
тат
2084 Диметилбензилкарбинилбу-
тират
84 Диметилбензилкарбинол
2006 Диметилгептеналь
189 Диметилрезорцин
219 Диметилфенилэтилкарбинил-
ацетат
491 Дипентен
2201 Дифенилоксид
2106 Диэтилмалонат
623 Диэтилсебацинат
2240 4-Додеканолид
56 Додециловый спирт
128 Жасминальдегид
562 Изоамилбензоат
294 Изоамилизобутират
458 Изоамилизовалерат
320 Изоамилкапронат
2161 Изоамилфенилацетат
2020 Изоборнеол
2066 Изоборнилацетат
247 Изобутилангелат
292 Изобутилизобутират
314 Изобутилкапронат
2160 Изобутилфенилацетат
2259 Изоментон
41
2340 3.50 бета-Дамаскон
40
J. J. J. Сводный алфавитный указатель душистых веществ
(по номерам ЕС [1])
369 Аллилгептаноат
2040 Аллилионон
2181 Аллилкапронат
228 Аллиловый эфир феноксиук-
сусной кислоты
2223 Аллилциклогексилпропионат
180 Амбретголид
79 Амилкоричный спирт
216 а-Амилциннамилацетат
163 Анисилацетон
570 Ацетиланизол
749 Ацетоин
240 Ацетоуксусный эфир
2031 Бензилизобутилкарбинол
301 Бензилизобутират
453 Бензилизовалерат
522 Бензилизоэвгенол
436 Бензилсалицилат
232 Бензилфенилацетат
166 Бензофенон
64 Борнеол
207 Борнилацетат
2159 Бутилфенилацетат
748 транс-2-Гексеналь
750 З-Гексенол
646 Гексилизобутират
316 Гексилкапронат
129 Гексилкоричный альдегид
306 Геранилизобутират
448 Геранилизовалерат
231 Геранилфенилацетат
126 Гидратроповый альдегид
2257 Гидратроповый спирт
41 Глицеринацеталь фенилаце-
тальдегида
559 Гидроксицитронеллол
2340 бета-Дамаскон
2230 4-Деканолид
621 5-Деканолид
73 Дециловый спирт
752 Диацетил
484 Дибутилсульфид
2026 Ди гидрокарвеол
535 Дигидрокумарин
2015 Диметилацеталь гептаналя
2017 Диметилацеталь гидратропо-
вого альдегида
47 Диметилацеталь жасминаль-
дегида
40 Диметилацеталь фенилаце-
тальдегида
2077 Ди метил бензил карби ни лаце-
тат
2084 Диметилбензилкарбинилбу-
тират
84 Диметилбензилкарбинол
2006 Диметилгептеналь
189 Диметилрезорцин
219 Ди метил фенилэтил карбинил-
ацетат
491 Дипентен
2201 Дифенилоксид
2106 Диэтилмалонат
623 Диэтилсебацинат
2240 4-Додеканолид
56 Додециловый спирт
128 Жасминальдегид
562 Изоамилбензоат
294 Изоамилизобутират
458 Изоамилизовалерат
320 Изоамилкапронат
2161 Изоамилфе нил ацетат
2020 Изоборнеол
2066 Изоборнилацетат
247 Изобутилангелат
292 Изобутилизобутират
314 Изобутилкапронат
2160 Изобутилфенилацетат
2259 Изоментон
41
560 Индол
169 Иралия
140 Камфора
2055 Карвакрол
2027 Карвеол
2118 бета-Кариофиллен
755 Кетон малины
111 Куминовый альдегид
88 Куминовый спирт
298 Линалилизобутират
450 Ментилизовалерат
2035 Ментон
2265 Ментофуран
248 Метиланисат
156 пара-Метилацетофенон
226 4-Метилбензилацетат
153 Метилгексилкетон
149 Метилгептенон
481 Метилгептинкарбонат
578 альфа-Метилкоричный аль-
дегид
2032 Метилкоричный спирт
2192 Метил-2-метоксибензоат
756 Метил-]Ч-метилантранилат
147 Метил-бета-нафтилкетон
479 Метилоктинкарбонат
2155 Метилфенилацетат
2030 Метилфенилкарбинол
188 Метиловый эфир пара-
крезола
2339 6-Метилхинолин
118 Миристиновый альдегид
2197 Мирцен
2161 Нерилацетат
299 Нерилизобутират
509 Нерилпропионат
2018 Нерол
67 Неролидол
2058 Неролин
659 Нонадиеналь
589 Нонадиенол
733 2-Ноненаль
55 Нониловый спирт
2274 4-Октанолид
72 Октен-З-ол
54 Октиловый спирт
181 Пентадеканолид
2113 альфа-Пинен
2114 бета-Пинен
2068 Пиперонилацетат
165 Пиперонилацетон
494 Пропилиденфталид
605 Салициловый альдегид
74 альфа- и бета-Санталол
493 Скатол
573 Стиралилацетат
2229 Терпинен-4-ол
300 Терпинилизобутират
423 Терпинилпропионат
75 Тетрагидрогераниол
77 Тетрагидролиналоол
174 Тимол
751 Ундеканол
122 Ундециленовый альдегид
121 Ундециловый альдегид
78 Фарнезол
116 Фенилацетальдегид
222 Фенилпропилацетат
303 Фенилпропилизобутират
80 Фенилпропиловый спирт
419 Фенилпропилпропионат
351 Фенилпропилформиат
338 Фенилпропилциннамат
2013 Фенилпропионовый альдегид
672 Фенилуксусная кислота
221 Фенилэтилацетат
667 Фенилэтилбензоат
302 Фенилэтилизобутират
461 Фенилэтилизовалерат
86 Фенилэтилметилкарбинол
418 Фенилэтилпропионат
437 Фенилэтилсалицилат
68 Фенилэтиловый спирт
2186 Фенилэтилтиглат
234 Фенилэтилфенилацетат
350 Фенилэтилформиат
336 Фенилэтилциннамат
2089 Феноксиэтилизобутират
42
527 Цедрилацетат
133 Цикламенальдегид
217 Циклогексилацетат
2082 Циклогексилбутират
34 Циклогексилуксусная кисло-
та
218 Циклогексилэтилацетат
139 Цингерон
182 1,8-Цинеол
2053 Цитронеллилацетон
296 Цитронеллилизобутират
2012 Цитронеллилокси-
ацетальдегид
117 Энантовый альдегид
249 Этиланисат
251 Этилантранилат
48 Этиленгликольацеталь ко-
ричного альдегида
309 Этилдеканоат
288 Этилизобутират
442 Этилизовалерат
310 Этилкапронат
265 Этил-2-метилбутират
385 Этилмиристат
2185 Этилтиглат
2156 Этилфенилацетат
82 Этилфенилкарбинол
4. ДИРЕКТИВЫ АССОЦИАЦИИ “COLIPA”
ДЛЯ КОСМЕТИЧЕСКИХ ТОВАРОВ
В СТРАНАХ ЕВРОПЕЙСКОГО СОЮЗА [3]
4.1 Классификация косметических и парфюмерных изделий,
принятая в Европе
В отличие от Западной Европы в России в течение многих десяти-
летий объемы выработки парфюмерных изделий (духов, одеколонов и
душистых вод) значительно превышали выпуск косметических изделий,
и только с конца 70-х годов косметическая продукция стала занимать
достойное место. Поэтому в нашей стране продолжают бытовать назва-
ния с определением “парфюмерно-косметические” (товары, предпри-
ятия). Ассоциация “Colipa” считает парфюмерию частным случаем ка-
тегорий косметических продуктов в официальной классификации, из-
ложенной в “Директиве 76/768/ЕЕС-февраль 1984 (приложение I)”.
В терминах, принятых в России, эта классификация выглядит сле-
дующим образом:
— Кремы, эмульсии, лосьоны, гели и масла для кожи лица, рук,
ног, тела.
— Косметические маски для лица.
— Оттеночная продукция (жидкости, кремы, пудры).
— Пудры для макияжа, гигиенические пудры.
— Туалетное мыло, дезодорирующие и специальные сорта мыла.
— Духи, туалетные воды, одеколоны.
— Средства для ванны или душа (соли, пена, масла, гели).
— Депил ятории.
— Дезодоранты и антиперспиранты.
— Средства для ухода за волосами:
—	для обесцвечивания и придания оттенка,
43
—	для завивки, выпрямления, фиксации,
—	для закрепления прически,
—	для мытья волос (шампуни, порошки, лосьоны),
—	кондиционеры (ополаскиватели, кремы, масла, лосьоны),
-	парикмахерские продукты (лосьоны, лаки, бриллиантины).
- Средства для бритья (кремы, пены, лосьоны).
- Препараты для нанесения макияжа на лицо, веки, ресницы и для
его снятия.
— Препараты для губ.
— Средства для ухода за ногтями.
- Средства для ухода за зубами и полостью рта.
- Средства для интимной гигиены.
— Фотозащитные средства.
— Средства для загара без солнца.
— Средства для отбеливания кожи.
— Препараты против морщин.
Из названий, принятых в России, сюда следовало бы добавить:
— Растительные краски для волос (хна, басма).
- Окислительные краски для волос, предназначенные для парик-
махерских или для домашнего употребления.
Для всех этих изделий, средств и препаратов директивами “Colipa”
установлены запреты или ограничения использования большого числа
ингредиентов растительного и животного происхождения, химических
соединений, эфирных масел, душистых веществ и ароматизаторов. Ни-
же дается описание таких запретов и ограничений по группам материа-
лов, которые могут быть вредными для человека.
4.2 Сырьевые материалы, использование которых
в косметических и парфюмерных изделиях запрещено
В директивах “Colipa” 76/768 EEC (приложения II от марта 1989 до
августа 1997 гг.) приведен список 420 материалов, запрещенных для
применения в парфюмерии и косметике. Список этот составлен без не-
обходимой систематизации, так как составители решили закрепить за
каждым продуктом постоянный номер. В нем не выдерживается опре-
деленная номенклатура химических соединений, а некоторые продук-
ты, в частности фармацевтические препараты, вообще даются по торго-
вым названиям.
4.2.1 Растения, экстракты, галеновые препараты
или эфирные масла которых содержат ядовитые вещества
(по алфавиту их латинских названий, в скобках указан номер
в приложении II к директивам “Colipa” [3])
1.	Aconitum napellus L. (11) — аконит семейства лютиковых, содержит ал-
калоид аконитин.
44
2.	Adonis vemalis L. (13) - горицвет весенний семейства лютиковых, ядо-
вит, содержит гликозиды сердечной группы.
3.	Ammi majus L. (35) — амми большая семейства зонтичных, лекарст-
венное растение.
4.	Anamirta cocculus L. (106) — анамирта коккулус семейства луносемян-
никовых, плоды ядовиты, содержат пикротоксин. Растет в странах
тропической Азии.
5.	Аросупит cannabinum L. (41) — кутра коноплевая семейства кутровых,
содержит сердечные гликозиды.
6.	Atropa belladonna L. (44) — красавка обыкновенная семейства паслено-
вых, содержит алкалоид атропин.
7.	Cephaelis ipecacuana Brot. (215) — ипекакуана (или рвотный корень) се-
мейства мареновых, содержит алкалоид цефаэлин.
8.	Chenopodium ambrosioides (76) — марь амброзиевидная семейства маре-
вых, эфирное масло из семян и из зелени содержит аскаридол.
9.	Claviceps purpurea Tul. (98) — спорынья пурпурная — ядовитый гриб,
паразитирующий на злаках, содержит алкалоиды — производные ли-
зергиновой кислоты.
10.	Colchicum autumnale L. (104) — безвременник осенний семейства ме-
лантиевых, содержит алкалоид колхицин.
11.	Conium maculatum L. (99) - болиголов пятнистый семейства зонтич-
ных, содержит алкалоид кониин.
12.	Convallaria majalis L. (105) — майский ландыш семейства спаржевых,
содержит сердечный гликозид конваллотоксин.
13.	Croton tiglium (107) - кротон слабительный семейства молочайных,
эфирное масло содержит кротоновую кислоту.
14.	Datura stramonium L. (301) - дурман обыкновенный семейства пасле-
новых, содержит алкалоиды: гиосциамин, скополамин, атропин.
15.	Digitalis purpurea L. (134) — наперстянка пурпурная семейства норич-
никовых, содержит сердечные гликозиды.
16.	Hyoscyaminus niger L. (211) - белена черная семейства пасленовых,
содержит алкалоиды: гиосциамин, гиосцин и атропин.
17.	Juniperus sabina L. (294) — можжевельник казацкий семейства кипари-
совых, содержит сабинен и сабинилацетат.
18.	Laurus nobilis L. (359) - лавр благородный семейства лавровых.
Эфирное масло из плодов, в отличие от масла из листьев, ядовито.
19.	Lobelia inflata L. (218) — лобелия вздутая семейства колокольчико-
вых, содержит алкалоид лобелии.
20.	Physostigma venenosum Balf. (281) — калабарские бобы семейства бобо-
вых, содержат алкалоид эзерин (физостигмин).
21.	Phytolacca americana (374) - лаконос американский и другие растения
рода лаконос, которые в прежние годы использовались для получе-
ния из ягод красного сока для подкрашивания вина и изготовления
румян.
22.	Pilocarpus jaborandi Holmes (311) — африканское растение — источ-
45
ник алкалоида пилокарпина, уникального лекарства для снижения
глазного давления.
23.	Prumus laurocerasus L. (291) или Laurocerasus officinalis - лавровишня
аптечная семейства розоцветных, которая используется для приго-
товления “лавровишневой воды”.
24.	Pyretrum album L. (345) - один из видов пиретрума семейства слож-
ноцветных.
25.	Rauvolfia serpentina (15) - раувольфия змеиная семейства кутровых,
содержит несколько алкалоидов, в частности, резерпин.
26.	Schoenocaulon officinale Lind. (332) - схенокаулон лекарственный се-
мейства мелантиевых.
27.	Solanum nigrum L. (298) - паслен черный семейства пасленовых, со-
держит стероидный алкалоид саланин.
28.	Strophantus gratus (303) - строфант приятный и другие растения этого
рода семейства кутровых, содержат ядовитый гликозид строфантин.
29.	Растения рода Strychnos (305) семейства логановых, в частности,
Strychnos toxifera — стрихнос ядовитый, кору которого южноамери-
канские индейцы использовали д ля приготовления яда кураре.
30.	Thevetia neriifolia Juss. (318), а также Thevetia ahovai - бразильское
дерево семейства кутровых, ядовито.
31.	Urginea scilla Stem. (330) - американское растение семейства лилей-
ных.
32.	Растения рода Veratrum (333) — чемерица семейства лилейных, на-
пример, Veratrum album — чемерица белая, содержат вератрин —
смесь ядовитых алкалоидов.
4.2.2 Алкалоиды, их соли, гликозиды
(по алфавиту, в скобках указан номер в приложении II
к директивам “Colipa”)
аконитин
1.	Аконитин (12) содержится в листь-
ях и корнях Aconitum napellus L.,
сильный яд.
апоморфин
2.	Апоморфин (42) — алкалоид группы морфина.
Может быть получен взаимодействием морфина с
кислотами.
46
о
ареколин
3.	Ареколин (238) — содержится в плодах бетелевой паль-
мы Areca catecu и входит в состав бетелевой жвачки,
распространенной в юго-восточной Азии.
атропин
4.	Атропин (45) - содержится в белладонне и
белене. Сложный эфир троповой кислоты —
рацемат.
бруцин
5.	Бруцин (62) — содержится в растениях рода
Strychnos.
иеврин
Вератрин (331) - смесь алкалоидов, содержа-
щихся в растениях рода Veratrum. В их числе
иеврин, изоиеврин и др.
гидрастин
7.	Гидрастин (199) — содержится в корневище гид-
растиса канадского (Hydrastis canadensis) семей-
ства лютиковых. При окислении гидрастина об-
разуется опиановая кислота и гидрастинин, со-
храняющий свойства яда.
гиосциамин
8.	Гиосциамин (20) — содержится в белладонне и
белене. Аналог атропина из (—)-троповой ки-
слоты.
47
ГИОСЦИН
9.	Гиосцин или скополамин (295) - содержится в
белладонне, белене, дурмане. По химическо-
му строению близок к атропину.
ко нв алл ото кейген ин
Дигиталин (134) — содержится в различных
видах наперстянки (Digitalis). Представляет
собой смесь гликозидов стероидных спир-
тов. Действующее начало — дигитоксиге-
нин.
Колхицин (102) - содержится в безвремен-
нике осеннем (Colchicum autumnale). Очень
токсичен, вызывает паралич дыхания и сер-
дечной деятельности.
Конваллотоксин (105) — содержится в май-
ском ландыше. Представляет собой смесь
гликозидов стероидных спиртов. Дейст-
вующим началом является конваллоток-
сигенин (строфантидин), образующийся
при гидролизе одного из гликозидов.
хондродендрин
13.	Кураре и курарин (109). Алкалоиды группы
кураре содержатся в южноамериканских рас-
тениях родов: Chondrodendron, Curarea,
Strychnos. Особенно ядовиты при введении
под кожу: вызывают расслабление мышц и
паралич дыхания. Одним из важных алкалои-
дов этой группы является ховдродеидрин.
48
лобелин
14.	Лобелии (219) — содержится в лобелии взду-
той {Lobelia inflata L.) семейства колоколь-
чиковых. Применяется в медицине для воз-
буждения дыхания при удушьи и отравле-
нии газами.
Н
кониин
14-а. Кониин (290) — содержится в болиголове пятни-
стом {Conium maculatum).
никотин
15.	Никотин (246) — содержится в табаке, ядовит, возбужда-
ет нервную систему и повышает кровяное давление.
пилокарпин
16.	Пилокарпин (283) — содержится в африканском
растении Pilocarpus Jaborandi. Применяется для
лечения глазных болезней.
резерпин
17.	Резерпин (15) — содержится в рау-
вольфии змеиной {Rauvolfia
serpentina), которая растет в Индии
и Юго-Восточной Азии. Использу-
ется в медицине как успокаиваю-
щее и снижающее кровяное дав-
ление средство.
Соланин (298) — содержится в черном
паслене (Solanum nigrum L.), представ-
ляет собой гликозид аглюкона — сола-
нидина, который является ядом судо-
рожного действия.
Стрихнин (304) — содержится в растениях
рода Strychnos, например, в стрихносе
ядоносном {Strychnos toxifera). Сильный
49
строфантидин
СН3СН3
20.	Строфантин (302) — содержится в расте-
ниях рода Strophanthus, а также в май-
ском ландыше. Представляет собой гли-
козид, который под действием кислот
гидролизуется с образованием аглюкона
строфангидина (конвалл ото кейген ина).
цефаэлин
21.	Цефаэлин (75) - содержится в так
называемом “рвотном корне” (ипе-
какуана, Cephaelis ipecacuana), кото-
рый растет в Центральной и Юж-
ной Америке. Используется в меди-
цине.
22.	Эметин (163) — содержится в том же
“рвотном корне”. Представляет со-
бой метиловый эфир цефаэлина.
23.	Эзерин или физостигмин (166) — содер-
жится в калабарских бобах — плодах аф-
риканского растения Physostigma
venenosum. Используется в качестве ле-
карства в офтальмологии.
эзерин
эфедрин
24.	Эфедрин (164) - содержится в растениях рода
эфедра, например, в эфедре двуколосковой
{Ephedra distanhua) или китайской (Ephedra
sinica). Действует на человека возбуждающе.
СН3
лизергиновая кислота
25.	Эргоалкалоиды, содержащиеся в спорынье
Claviceps purpurea Tul. (98), являются произ-
водными лизергиновой кислоты. К таким эр-
гоалкалоидам может быть отнесен и препарат
ЛСД-ядовитый галлюциноген (дйэтиламид
лизергиновой кислоты). Его смертельная доза
для человека составляет 0,0002 г/кг.
спартеин
26.	Спартеин (299) - содержится в растениях рода
Spartus семейства бобовых.
50
4.2.3 Неорганические вещества
(по алфавиту, в скобках указан номер в приложении II
к директивам “Colipa” [3])
1.	Соли бария (46), кроме сульфата и сульфида, используемых в лаках,
пигментах, депиляториях.
2.	Бериллий и его соединения (54).
3.	Бром (55).
4.	Соли золота (296).
5.	Йод (213).
6.	Кадмий и его соединения (68).
7.	Мышьяк и его соединения (43).
8.	Соли неодима (309).
9.	Нитриты неорганические (248), кроме нитрита натрия.
10.	Радиоактивные вещества (293).
11.	Ртуть и ее соли (221).
12.	Свинец и его соединения (289), кроме использования при концен-
трации 0,6% в средствах для волос.
13.	Селен и его соединения (297), кроме применения 1% дисульфида
селена в средствах для волос.
14.	Стронция лактат, нитрат и поликарбонат (402—404).
15.	Сурьма и ее соединения (40).
16.	Таллий и его соединения (317).
17.	Теллур и его соединения (312).
18.	Фосфор и фосфиды металлов (279).
19.	Фтористоводородная кислота и ее соли (191), кроме указанных в
приложении III.
20.	Хлор (78).
21.	Хром, хромовая кислота, соли (97).
22.	Цирконий и его соединения (391), кроме применения до 5,4% в ан-
типерспирантах.
4.2.4 Ациклические органические соединения
(в алфавитном порядке тривиальных названий)
№	№ по [3]	Формула	Название
1	18	ch2=chch2ncs	Аллилизотиоцианат
2	247	(CH3)2CHCH2CH2ONO	“Амилнитрит” — смесь с преобладани- ем изоамилнитрита
3	16	ROCOH	Ацетиленовые спир- ты, их простые и сложные эфиры
51
Продолжение табл. 4.2.4
№	№ по [3]	Формула	Название
4	2	CH3COOCH2CH2N(CH3)3OH	Ацетилхолин — гид- роксид 2-ацетокси- этилтриметиламмо- ния и его соли
5	393	CH3CN	Ацетонитрил
6	334	СН2=СНС1	Винилхлорид
7	197	СС13СС13	Гексахлорэтан
8	316	О 0	О	О II II	II	II (C2H5O)2POP(OC2Hs)OP(OC2H5)OP(OC2H5)2	Г ексаэтилтетрафос- фат
9	200	rconhnh2	Гидразиды и их соли
10	201	nh2nh2	Гидразин, его соли и производные
11	214	(CH3)3N(CH2)1oN(CH3)3 Cl	Cl	Декаметиленбистри - метиламмоний — соли
12	411	HN(RCH2OH)2	Диалканоламины (вторичные)
13	142	HN(CH3)2	Диметиламин
14	30	CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)NH2	1,3-Диметилпентил- амин и его соли
15	338	(CH3)2so	Диметилсульфоксид
16	355	HCON(CH3)2	Диметилформамид
17	36	CH3C(CH3)(C1)CH(C1)CH3	2,3-Дихлор-2-метил- бутан
18	125	CH2C1CH2C1 и CH3CHC12	Дихлорэтаны
19	126	CHC1=CHC1 и CH2=CC12	Дихлорэтилены
20	216	CH2=CHCH2CH(i-C3H7)CONHCONH2	2-Изопропилпент-4- еноил мочевина
21	149	ncch2cn	Малононитрил
22	223	(CH3CHO)4	Метальдегид
23	227	CH3(CH2)4CH(CH3)CH2NH2	2-Метилгептиламин и его соли
24	264	CC13CHC12	Пентахлорэтан
25	111	HCN	Синильная кислота и ее соли
26	150	ncch2ch2cn	Сукцинонитрил
27	265	C(CH2ONO2)4	Тетранитрат пента- эритрита
28	314	CC12=CC12	Тетрахлорэтилен
29	276	(CH3CH2O)4P2O3	Тетраэтилпирофосфат
52
Продолжение табл. 4.2.4
№	№ по [3]	Формула	Название
30	321	H2NCSNH2	Тиомочевина и ее производные
31	326	СВг3СН2ОН	2,2,2-Трибромэтанол
32	253	CH2ONO2CHONO,CH2ONO2	Тринитроглицерин
33	10	CCI3COOH	Трихлоруксусная ки- слота и ее соли
34	77	СС13СН(ОН)2	Хлоралыидрат
35	366	CHCh	Хлороформ
36	325	CC13NO2	Хлорпикрин
37	168	CH2OHCH2N(CH3)3OH	Холин и его соли
38	315	ССЦ	Четыреххлористый углерод
39	400	CHjCHj си-сн2	1,2-Эпоксибутан
40	182	CHj-CHj	Этиленоксид
41	96	CH3CH2C1	Этилхлорид
4.2.5 Циклические органические соединения
В этом параграфе не рассматриваются алкалоиды, гормоны, краси-
тели, а также фармацевтические и другие препараты, включенные в
приложение II директив “Colipa” под торговыми названиями. Для не-
которых соединений приводятся принятые в России характеристики
класса опасности (I — чрезвычайно опасное, II — высокоопасное, III -
умеренно опасное), а также величины предельно допустимых концен-
траций в воздухе рабочей зоны (ПДК мг/м3) или oral LD50. Для удобст-
ва вещества сгруппированы по подобию их состава и функциональных
групп молекул.
4.2.5.1 Углеводороды, соединения, содержании кислород,
гало идпро взводные
№ по [3] прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
47	l^j)	Бензол	Яд судорожного действия, раз- дражает кожу. ПДК 5 мг/м3, класс II.
53
Продолжение табл. 4.2.5.1
№ по [3] прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
38	li!?4|TX'^rX5::sl	Антрацен (в Канцерогенное составе ан- действие, раз- траценового дражает слизи- масла)	стые оболочки. ПДК 0,1 мг/м3, класс II.			
178	лЛ)СН3	Монометило- Г ]]	1 jj	вый, моно- НО<^	этиловый и К|]	монобензи- ловый эфиры L 1]	гидрохинона			
241	2-Нафтол ПДК 0,1 мг/м3, С L 1]	класс II.			
340	х^хОН	4-Трет.бу- jT j]	тил-фенол			
341	4-Трет.бу- JT Т	тил-пиро- катехин			
408	^ххОН	Пирокатехин Раздражает ко- L II	жу, oral LD<o о,1 г/кг.			
409	ОН	Пирогаллол Вызывает дер- JL^OH	матозы, oral L LL	LD50 0,6 г/кг.			
356	О	Бензилиден- ацетон О*			
357	О	Бензоат 4- Исключение гидрокси-3- сделано для J |J	О | и	метоксикори- нормального ко- чного спирта личества в эфирных маслах.			
54
Продолжение табл. 4.2.5.1
№ по [3] прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
360	Сафрол	Исключение < ~Т IJ	сделано для 0'^-^	эфирных масел при содержании до 0,05% в зуб- ных пастах и 0,1% сафрола в других космети- ческих изделиях.			
382	О	О	Пероксид Раздражает ко- бензоила	жу и слизистые Г JJ ® О |5^])	оболочки.			
243	ОН	3-(1-Наф- тип)- 4- [ Ц jT	|1	гидроксику- ^О'Ч)	марин			
271	О	2-Фенилин- дан-1,3 -дион 'о			
217	Сантонин Действующее J. Д. 1	начало цитвар- ного семени- О-Х			
362	О	Ацетилэтил- тетраметил- J Jj |	тетралин (АЕТТ)			
358	ОСН3	Бергаптен и Содержится в подобные	бергамотном П Т| J	фурокумари- масле. Вызывает ны	фотодерматит кожи.			
417	О	Фенолфтале- Индикатор ки- ин	слотности среды. С1£/О	Может оказы- вать раздражаю- Щее действие на ОН	почки. Исполь- Т	зуется в медини- ОН	не (“пурген”).			
55
Продолжение табл. 4.2.5.1
№ по [3] прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
343	Л О	1,4-Диоксан	ПДК 10 мг/м3, класс III.
О
368
О О
Диметоксан
(диоксин
СО)
Прежде исполь-
зовался в каче-
стве консерван-
та. Обладает
канцерогенным
действием.
70
О
О
Кантаридин Действующее
начало шпан-
ских мушек.
195
С1
С1 С1
С1
С1
Н
371
367
5
123
Н
С1
Н
ОН
ЦДК 0,1 мг/м3,
Гексахлор-
циклогексан класс I. Инсекти-
(гексахлоран) цид. Яд для мле-
копитающих.
Гексахлоро- Прежде исполь-
фен	зовался в каче-
стве сильного
антисептика.
Ядовит.
Дефолиант.
Сильный яд,
возможный по-
бочный продукт
при синтезе
гексахлорофена.
2,3,7,8-
Тетра-хлор-
дибензо-п-
диоксин
[4-(4'-Гидро-
кси-З'-йод-
фенокси)-3,5-
дийодфенил]
уксусная ки-
слота и ее
соли
ДДТ	Ядовит, oral
(дихлорди-	LD50 0,3 г/кг,
фенилтри-	способен нака-
хлорэтан)	пливаться в жи- ровых тканях человека и жи- вотных.
56
4.2.S.2 Нитросоединения
№ по [3], прилож. II	Структура молекулы		Название	Характерис- тика
249		;>^NO2 Jj	Нитробензол	В XIX в. в Рос- сии применялся для отдушива- ния мыла. ПДК 3 мг/м3, класс II. Оказы- вает сильное действие на нервную систе- му.
250	ОН x|^no2	OH	OH J^}pNO2 I^NOj	Нитрокрезо- лы и их ще- лочные соли	
170		0 ТрРСООД, 0	Диэтил-4- нитрофенил- фосфат	
256		^JQ'NOj	Нитростиль- бены и их производные	
383	нск h2n-	p z	2-Амино-4- нитрофенол	
384	HOs h2n-	p z о	2-Амино-5- нитрофенол	
412	H2N"		4-Амино-2- нитрофенол	
151	O2N^^	no2 Л)Н -X/OH C if "NO2 ^^no2	Динитрофе- нолы	Ядовиты, силь- но раздражают кожу, вызывают дерматиты. ПДК 0,02-0,05 мг/м^.
57
Продолжение табл. 4.2.5.2
№ по [3], прилож. II	Структура молекулы		Название	Характерис- тика
209		no2	Нитроксалин	
		W он		
414		ОСНз _X/NO2 no2	Мускус ам- бровый	Обладает ней- ротоксическим и фототоксиче- ским действием. Многие годы использовался в качестве души- стого вещества.
268	О2Ь	он <J^xNO2 TjT no2	Тринитро- фенол (пик- риновая ки- слота)	Раздражает ко- жу, вызывает отравления. ПДК 0,1 мг/м^.
72	0	R^NOj NH^^	Нитропроиз- водные кар- базола	
4.2.53 Ароматические аминосоединения
№ по [3], прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
22		Анилин, его соли, гало- ид- и суль- фопроизвод- ные	Опасен, взаимо- действует с ге- моглобином. ПДК 0,1 мг/м3. Класс II.
32	^X^NH2 ^^NH2	^/NH2 CX ex XX	Толуидины, их галоид- и сульфопро- изводные	Ядовиты, про- никают через кожу. п-Толу- идин вызывает опухали моче- вого пузыря. ПДК 1 мг/м^, класс II.
58
Продолжение табл. 4.2.5.3
№ по [3], прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
33	NH2	NH2	Ксилидины, Луу'	ИХ ГаЛ0ИД‘ И Г |] f if	10 сульфопро- х'^х	х51^	изводные			
242	NH2	1- и 2-	Известно, что Нафтилами- 2-нафтиламин ц г' ||	2	ны и их соли обладает канце- ^sx^x' ^х^ьх	рогенными свойствами.			
167	Сложные	Разрешается ис- 0	эфиры пара-	пользовать	в аминобен- фотозащитных р |Г "OR	зойной кис-	средствах. Н	лоты (со сво- 2	бодной NH2- группой)			
381	О	Изоамил-4- хх^Д\	диметилами- К||	О	нобензоат (CHjCnx^^x1	(смесь изо- меров)			
222	CH3O\x\xNH2	3,4,5-Триме- Т |Т	токсифене- CHjO'^y^OCjHj	тиламин и ОСН3	его соли			
363	Орто-фени- | уГ	. лендиамин '4xKNH2			
364	1	2,4-Диами- |Sxs><'r4M2	нотолуол nh2			
413	Н N JL NH	2,6-Диами- нотолуол			
376	ОСН3	2,4-Диами- 1 KIt_r	ноанизол фг 2 nh2			
59
Продолжение табл. 4.2.5.3
№ по [3], прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
377	ОСН3 H2N'^xJ	2,5-Диами- ноанизол и его соли	
406	ОС2Н5	2,4-Диами-
нофенетол и
его соли
NH2
407	h2n-	'^>^NH2	2,4-Диами- нофенил- этанол и его соли	
26	h2n^		Бензидин	Вызывает опу- холи мочевого пузыря, имеет канцерогенные свойства.
29	HjCO^	NH2 A OH	2-Амино-1,2- бис(4'-мето- ксифенил)- этанол	
224		о -^OCHj	2-(4’-Аллил- 2' -метокси- фенокси)- N.N-диэтил- ацетамид и его соли	
130		0	З-Диэтил- аминопро- пилциннамат	
128	0х	0 ^0^(ед2	2-Диэтил- аминоэтил- 3-гидрокси- 4-фенил бен- зоат и его соли	
143	0	о /N(CH3>2 Ar \N(CH3)2	1,1-Бис(ди- метиламино- метил)-про- пилбензоат и его соли	
60
Окончание табл. 4.2.5.3
№ по [3], прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
348,350	О	(^1)	Тетрахлор а!	lLjjr(Hal)4	(бром)-сали- 1 Ц	циланилиды			
349, 351	О	<^'''\	Дихлор .. j[	L 4р(На1)2	(бром) сали- циланилиды			
373	О	Трибромса- II	L 'Н'Вг,	лициланилид к:5^х^он			
365	О	Аристолохо- СН О	11	вая кислота 3 Vll	и ее соли hoA>YNh2			
4.2.5.4. Азотсодержащие гетероциклические соединения
№ по [3], прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
344	NH V	Морфолин и его соли	Раздражает ко- жу и слизистые оболочки. ПДК 0,5 мг/м^.
284		а-Пипери- дин-2-ил бен- зил ацетат (“левофаце- топеран”) и его соли	
51		2,2, 6- Триметил-4- пипери- дилбензоат (“бензамин”) и его соли	
61
Продолжение табл. 4.2.5.4
№ по [3], прилож. II	Структура молекулы	Название	Характеристика
395		8-Гидрокси- хинолин и его соли	Разрешен в ка- честве стабили- затора в средст- вах, содержа- щих Н2О2.
418	О NH	З-Имидазол- 4-илакрило- вая кислота и ее этило- вый эфир	
48	^X-NH k IL >=o	Бензимида- зол-2 (ЗН)- он	
1		N-5-Хлор- бензоксазол- 2-илацета- мид	
160	N-f 111 да	5,5-Дифе- нил-4-ими- дазолидон	
			
49	OO ООО NH NH	NH	Бензазепины и бенздиазе- пины	
369	x^xSH ^^ONa	Натрий-пи- ритион	
4.2.6. Фармацевтические препараты
В число медицинских препаратов, запрещенных для использования
в косметике, директивы “Colipa” (приложение II) включают:
39. Антибиотики.
220.	Барбитуровую кислоту и барбитураты.
323.	Вакцины и медицинские сыворотки.
335.	Витамины Д2 и Дз.
300.	Глюкокортикоиды (кортизон и аналоги)
306.	Наркотики природные и синтетические.
31.	ПАСК (4-аминосалициловую кислоту и ее соли).
307.	Сульфамидные препараты, их соли и замещенные по NH2-
группе.
Кроме того, в приложении II дается большой список фармацевти-
ческих препаратов по фирменным или торговым названиям *.
Этот список в алфавитном порядке их латинских названий с указа-
нием номеров препаратов, присвоенных ассоциацией “Colipa” [3], при-
водится ниже. Пометки “sal.” и “deriv.” означают, что наряду с основ-
ным фармацевтическим препаратом запрещены соответственно его со-
ли и производные.
254. Acenocoumarol.
19. Alloclamide, sal.
132. Ambenomium chloride.
7. Aminocaproic acid, sal.
146. Amitriptyline, sal.
286. Azacyclonol, sal.
183. Bemegride, sal.
157. Benactyzine.
53. Bendroflumethiazide, deriv.
23. Betoxycaine, sal.
158. Benzatropine, sal.
60. Benzilonium bromide.
287. Bietamiverine.
352. Bithionol.
58. Bromisoval.
59. Brompheniramine, sal.
90. Butanilicaine, sal.
288. Butopiprine.
370. Captan.
140. Captodiame.
169. Caramiphen, sal.
57. Carbromal.
66. Carbutamide.
235. Carisoprodol.
87. Chlormethine, sal.
91. Chloromesanone.
93. Chlorophacinone.
94. Chlorphenoxamine.
79. Chlorpropamide.
84. Chlorprothixene, sal.
262. Chlortalidone.
82. Chlorzoxazone.
81. Chrysoidine citrate.
129. Cinchocaine, sal.
8. Cinchophen, sal., deriv.
85. Clofenamide.
225. Coumetarol.
* “International Non-propietary Names (INN) for pharmaceutical products.”
WHO, Geneva.
63
83. Crimidine. 122. Cyclarbamate. 159. Cyclizine, sal. 234. Cyclocoumarol. 113. Cyclomenol, sal. 88. Cyclophosphamide, sal. 3. Deanol aceglumate. 226. Dextromethorphan, sal. 116. Dextropropoxyphene. 231. Dicoumarol. 270. Difencloxazine. 342. Dihydrotachysterol. 153. Dimevamide, sal. 136. Dioxethedrin, sal. 339. Diphenhydramin, sal. 154. Dephenylpyraline, sal. 162. Disulfiram. 176. Doxylamine, sal. 196. Endrin. 14. Epinephrine. 319. Ethionamide. 173. Ethoheptazine. 208. Fenadiazole. 180. Fenozolone. 274. Fenyramidol. 187. Fluanisone. 189. Fluoresone. 190. Fluorouracil. 252. Furazolidone. 192. Furtrethonium iodide.	228. Isometheptene, sal. 17. Isoprenaline. 156. Isopropamide iodide. 148. Isosorbide dinitrate. 89. Mannomustine, sal. 229. Mecamylamine. 141. Mefeclorazine, sal. 32. Mephenesin, esters. 236. Meprobamate. 145. Metamfepramone, sal. 171. Metethoheptazine, sal. 147. Metformin, sal. 144. Methapyrilene, sal. 174. Metheptazine, sal. 205. Methocarbamol. 6. Methotrexate. 175. Methylphenidate, sal. 133. Methyprylon, sal. 292. Methyrapone. 372. Minoxidil. 20. Nalorphine, sal., ethers. 244.	Naphazoline, sal. 245.	Neostigmine, sal. 251.	Nitrofurantoin. 258.	Noscapine, sal. 202.	Octamoxin, sal. 267.	Octamylamine, sal. 28. Octodrine, sal. 165. Oxanamide, deriv. 172. Oxpheneridine, sal.
193. Galantamine. 329. Gallamine triethiodide. 181. Glutethimide, sal. 100. Glycyclamide. 230. Guaifenesin. 259. Guanethidine, sal.	186. Paramethasone. 131. Paration. 179. Parethoxycaine, sal. 263. Pelletierine, sal. 212. Pemoline, sal. 266. Petrichloral.
185. Haloperidol. 115. Hexapropymate. 240. Hydroxyzine. 34. Imperatorin. 152. Inproquone. 52. Isocarboxazide. 198. Isodrin.	269. Phenacemide. 95. Phenaglycodol. 112. Phenetamine. 232. Phenmetrazine, deriv., sal. 320. Phenothiazine, deriv. 71. Phenprobamate. 67. Phenylbutazone. 118. Pipazetate, sal.
64
285. Pipradrol, sal.
137. Piprocurarium.
239. Poldine methylsulfate.
161. Probenecid.
25. Procainamide, sol., deriv.
206. Propatylnitrate.
138. Propyphenazone.
278. Psilocybine.
114. Sodium hexacyclonate.
4. Spironolactone.
155. Sulfinpyrazone.
308. Sultiame.
237. Tefazoline, sal.
139. Tetrabenazine, sal.
63. Tetracaine, sal.
61. Tetrylanunonium bromide.
280. Thalidomide, sal.
233. Thiamazole.
310. Thiotepa.
9. Thyropropic acid, sal.
177. Tolbokane.
65. Tolbutamide.
324. Tranylcypromine, sal.
328. Tretamine.
375. Tretinoin.
275. Triamterene, sal.
327. Trichlormethine, sal.
188. Trifluperidol.
347. Tripelennamine.
92. Triparanol.
27. Tuaminoheptane, sal.
184. Valnoctamide.
203. Warfarin, sal.
135. Xanthinol.
313. Xylometazoline, sal.
337. Yohimbine, sal.
24. Zoxazolamine.
4.2.7.	Сырьевые материалы животного происхождения
и некоторые технические продукты
Директивы “Colipa” [3] обращают особое внимание на недопусти-
мость ввода в состав косметических изделий биологических тканей до-
машних животных и человека, а также гормональных препаратов жи-
вотного происхождения. В частности, приложение II запрещает исполь-
зование в косметике:
—	биологических тканей и клеток органов человеческого тела
(№ 416)
—	биологических тканей быков, овец, коз, их органов и жидко-
стей из спинного мозга, глаз и т. п. (№ 419),
—	веществ с андрогенным эффектом, то есть андростерона, тес-
тостерона и других мужских половых гормонов (№ 37),
—	прогестагенов (№ 194) — гестагенных гормонов типа прогесте-
рона,
—	эстрогенных гормонов (№ 260) — эстрадиола, эстрона и других
женских половых гормонов,
—	антиандрогенов стероидной структуры (№ 390),
-	глюкокортикостероидов (№ 300),
—	норадреналина (№ 257), выделяемого надпочечниками и ана-
логичного по действию адреналину,
—	каталазы (№ 74) — фермента, регулирующего в организме
окислительно-восстановительные процессы.
65
Из числа запретов на технические продукты следует отметить за-
прещение использования в косметике антраценового масла (№ 38), а
также и сырой, и рафинированной каменноугольной смолы (№ 420),
которые, как известно, содержат примеси, обладающие канцерогенным
действием.
В изделиях косметики и парфюмерии запрещено использование
следующих красителей (по номерам приложения II):
378.	CI 12140.
379.	CI 26105.
380.	CI 42555, 42555-1, 42555-2.
386.	CI 42640.
387.	CI 13065.
388.	CI 42535.
389.	CI 61554.
397. CI 12075.
398. CI 45170, 45170-1.
401. CI 15585.
4.3 Ингредиенты косметических изделий, использование которых регла-
ментировано приложением III к директивам “Colipa” [3]
Для удобства пользования приложением III целесообразно распре-
делить продукты, включенные в это приложение, по химическим груп-
пам, сохранив за ними номера, присвоенные в директивах [3].
ч.о.с неорганические соединения
Особые условия	Не применять для детей до 3-х лет.	В водных растворах при концентрации больше 2% аммиак существует в виде гидрата NH3H2O		Избегать попадание в гла- за. Расчет ведется на 40%- ный пергидроль с учетом возможного его образова- ния из пероксидов цинка или мочевины	
Область применения. Предельная концентрация	Тальки - 5%, зубные пас- ты и полоскания — 0,5%, другие средства - 3%.	Водные растворы в составе косметических изделий - 6%.	Зубные пасты — 5%, другие средства - 3%.	Препараты для волос - 12%, препараты для ухода: за кожей — 4%, за ногтями - 2%, за полостью рта — 0,1%.	Растворы для подготовки маникюра — 5%, домашние лаки для волос - 2%, парикмахерские лаки для волос — 4,5%, депилятории - до pH 12,7, регулирование pH изделия - до pH 11,0.
Название	Борная кислота	Аммиак 1	Хлораты щелочных металлов	Пероксид водорода	| Гидроксиды натрия 1 или калия
Формула	Н3ВО3	NH3	NaC103, КС1О3	Н2О2	Г	NaOH КОН
Ksno [3], прилож. 111			О	гч "И	15а
67
Из числа запретов на технические продукты следует отметить за-
прещение использования в косметике антраценового масла (№ 38), а
также и сырой, и рафинированной каменноугольной смолы (№ 420),
которые, как известно, содержат примеси, обладающие канцерогенным
действием.
В изделиях косметики и парфюмерии запрещено использование
следующих красителей (по номерам приложения II):
378.	CI 12140.
379.	CI 26105.
380.	CI 42555, 42555-1, 42555-2.
386.	CI 42640.
387.	CI 13065.
388.	CI 42535.
389.	CI 61554.
397. CI 12075.
398. CI 45170, 45170-1.
401. CI 15585.
4.3 Ингредиенты косметических изделий, использование которых регла-
ментировано приложением III к директивам “Colipa” [3]
Для удобства пользования приложением III целесообразно распре-
делить продукты, включенные в это приложение, по химическим груп-
пам, сохранив за ними номера, присвоенные в директивах [3].
Особые условия	Не применять для детей до 3-х лет.	В водных растворах при концентрации больше 2% аммиак существует в виде гидрата ЫНуНтО		1	——— Избегать попадание в гла- за. Расчет ведется на 40%- ный пергидроль с учетом возможного его образова- ния из пероксидов цинка или мочевины	
Область применения. Предельная концентрация 		Тальки — 5%, зубные пас- ты и полоскания — 0,5%, другие средства - 3%.	Водные растворы в составе косметических изделий - 6%.	Зубные пасты — 5%, другие средства - 3%.	Препараты для волос - 12%, препараты для ухода: за кожей — 4%, за ногтями - 2%, за полостью рта - 0,1%.	Растворы для подготовки маникюра — 5%, домашние лаки для волос - 2%, парикмахерские лаки для волос - 4,5%, депилятории - до pH 12,7, регулирование pH изделия - до pH 11,0,
Название	Борная кислота	Аммиак	Хлораты щелочных металлов 	1	Пероксид водорода	Гидроксиды натрия или калия
Формула	Н3ВО3	NH3	NaClO3, КС1О3	' 	1		HjOj	NaOH КОН
и О — 81= « В			чО	2	
67
00
Продолжение табл. 4.3.1
№по [3], прилож. Ill	Формула	Название	Область применения. Предельная концентрация	Особые условия
156	LiOH	Гидроксид лития	Препараты для выпрямле- ния волос для домашнего пользования — 2%, то же для парикмахерских - 4,5%.	Количество дается в пере- счете на NaOH. Препарат опасен для глаз (слепота!). Беречь от детей.
15в	Са(ОН)2	Гидроксид кальция	Препараты для выпрямле- ния волос с добавкой соли гуанидина, количество Са(ОН)2 - до 7%.	Препарат опасен для глаз. Беречь от детей.
17	NaNOj	Нитрит натрия	Ингибитор порчи препара- тов — 0,2%.	Нельзя применять одно- временно со вторичными или третичными аминами или с соединениями, спо- собными образовывать нитрозоамины.
23	аЫаДКД 6. CaS	Сульфиды щелочных (а) и щелочнозе- мельных (6) металлов	Депилятории (в расчете на серу) при pH до 12,7: а - 2%, 6 - 6%.	
24	ZnSO^	Сульфат и другие водорастворимые соли цинка	Косметические изделия, предельная доза — 1 % (в расчете на цинк).	За исключением 4- гидроксибензолсульфона- та и цинк-пиритиона.	
26-29	(NH4)2PFO3 Na2PFO3 K2PFO3 CaPFO3	Монофторфосфаты	Средства ухода за поло- стью рта и зубные пасты — 0,15% (считая на фтор).	
27-39, 56	соли HF	Соли фтористоводо- родной кислоты	Зубные пасты и средства ухода за полостью рта — 0,15% (считая на фтор).	
40-43	(NH4)2SiF6 Na2SiF§ K2SiF6 Mg SiFfi	Фторсиликаты	Зубные пасты и средства ухода за полостью рта — 0,15% (считая на фтор).	
48	AgNO3	Нитрат серебра	Исключительно для окра- ски бровей и ресниц. Со- держание в препаратах максимум — 4%.	При попадании в глаза немедленно промыть.
49	SeS2	Дисульфид селена	Шампуни против перхо- ти - 1%.	Избегать контакта с гла- зами и чувствительной кожей.
50	AlxZr (OH)yClz	Комплексная соль алюминий - цирко- ний гидроксихлорида	Аетиперспиранты, содер- жание комплексной соли — 20%, в расчете на цирко- ний —5,4%.	Отношение числа атомов Al:Zr = 2-10, отношение (Al+Zr):Cl » 0,9-2,1. Запрещено использовать в виде аэрозолей.
55	Pb(CH3COO)2	Ацетат свинца	Исключительно препараты для окраски волос, содер- жание свинца — 0,6%.	Беречь от детей, не при- менять для окраски бро- вей, ресниц, усов. Тща- тельно мыть руки после применения.
57, 58	SrCl2 Sr(CH3COO)2	Хлорид стронция (гексагидрат), Ацетат стронция (полугидрат)	Зубные пасты, общее со- держание стронция макси- мум 3,5%.	
63	Sr(OH)2	Гидроксид стронция	Депилятории, содержание стронция максимум 3,5% при pH 12,7	Беречь от детей. Избегать контакта с глазами.
64	SrO2	Пероксид стронция	Препараты для профессио- нального удаления волос. Содержание стронция в го- товом изделии максимум 4,5%.	Не для домашнего употреб- ления. Избегать контакта с глазами. Работать в пер- чатках. При попадании в глаза немедленно промыть.

4.3.2 Ациклические органические соединения
№по [3], прилож. Ill	Формула	Название	Область применения. Предельная концентрация	Особые условия
2а	HSCH2COOH и соли	Тиогликолевая (мер- каптоуксусная) ки- слота и ее соли	Средства для завивки и распрямления волос: при домашнем использова- нии - 8% при pH 7- 9,5, для профессионального применения — 11%, при pH 7-9,5. В депилятори- ях - 5% (pH 7-12,7). Другие средства для во- лос - 2% (pH 7-9,5).	Беречь от детей. Приме- нять по инструкции
2в	hsch2coor	Сложные эфиры ти- огликолевой кисло- ты	Средства для завивки и распрямления волос: до- машнего использования — 8% (pH 6-9,5), для про- фессионального примене- ния — 11%(рН 6—9,5).	Беречь от детей. Применять по инструк- ции.
3	НООССООН	Щавелевая кислота	Средства ухода за волосами для профессионального применения — 5%.	Только для профессио- нального применения
7	СН2С12	Дихлорметан	Растворитель лака для ног- тей — 35%.	
13	нсно	Формальдегид	Средства для улучшения структуры ногтей — 5%	
52	СН3ОН	Метанол	Средства, содержащие эти- ловый или изопропиловый спирт — 5% от массы этих спиртов или их суммы.	Денатурирующая добавка
53	СН3С(ОН)[Р(0)(ОН)2]2	“Этидроновая” (1- гидроксиэтилиден - дифосфорная) кис- лота и ее соли	Средства ухода за волоса- ми — 1,5%, мыло — 0,2%.	
60	RCN (СН2СН3ОН)2 О	Ди ал канол амиды жирных кислот	Косметические изделия не должны содержать больше 0,5% диалканоламина, присутствующего в виде примеси в амиде.	Сам амид не должен со- держать больше 5% диал- каноламина. Готовое из- делие не должно иметь нитрозообразующих ин- гредиентов.
61,62	RNH2CH2CH2OH RN(CH2CH2OH)3	Моно- и триалкано- ламины	Косметические изделия не должны содержать больше 0,5% диалканоламина, обычно присутствующего в виде примеси в моно- и триалканоламинах.	Минимальная чистота - 99%. Максимальная кон- центрация вторичных ал- каноламинов — 5%. Гото- вое изделие не должно содержать нитрозообра- зующих компонентов.
4.3.3 Циклические органические соединения
№по [3], прилож. III	Формулы	Название	Область применения. Предельная концентрация	Особые условия
8	LjJ nh2 ми, А ^Y"NH2 NH2 ^^nh2	Мета- и пара- фенилендиамины, их соли и N- замещенные произ- водные. N-замещенные про- изводные орто- фенилендиамина	Окислительные краски для волос. Предельная концен- трация каждого продукта или их суммы - 6%, счи- тая на свободное основа- ние.	Могут вызвать аллергиче- скую реакцию. Работать в перчатках. Не применять для окраски бровей и ресниц.
9	^Q}~(nh2)2	Метилфенилендиа- мины, их соли и N- замещенные произ- водные (кроме 4- метил-мета- фениленди амина, № 364)	Окислительные краски для волос — 10%, считая на свободное основание.	Могут вызвать аллергиче- скую реакцию. Работать в перчатках. Не применять для окраски бровей и ресниц.
10	XJJ“(nh2)2	Диаминофенолы	Окислительные краски для волос, содержание суммы аминов — 10%, считая на свободное основание.	Могут вызвать аллергиче- скую реакцию. Работать в перчатках. Не применять для окраски бровей и ресниц.
14	^^хОН JCZ1J НО^^	Гидрохинон	Окислительные краски для волос — 2%. Препараты для удаления местной пиг- ментации кожи - 2%.	Избегать контакта с глаза- ми. Краски не применять для окрашивания бровей и ресниц. Препараты для депигментации запрещены для детей до 12 лет
16	ОН об	альфа-Нафтол	Препараты для придания волосам оттенков, содер- жание — 0,5%.	
19	и	Фенол и его щелоч- ные соли	Мыло и шампуни, содер- жание — 1%.	
21	о /=( ® о о ж о	Хинин и его соли	Шампуни и лосьоны дощ волос, содержание - 0,2%, считая на свободное осно- вание.	
22	^Х^ОИ он	Резорцин	Препараты для окраски волос — 5%. Шампуни и лосьоны для волос 0,5%.	Не использовать для ок- раски бровей и ресниц. Избегать попадания в гла- за. Запрещены для детей до 12 лет.
25	(HOC6H4SO3)2Zn	4-Гидроксибензол- сульфонат цинка	Дезодоранты, антиперспи- ранты, густые лосьоны, со- держание - 6%.	Избегать попадания в гла- за.
Продолжение табл. 4.3.3
Особые условия	Запрещено использовать в аэрозолях.			Запрещен в препаратах для гигиены рта.
Область применения, предельная концентрация	Средства для ухода за во- лосами и ногтями (рН^4). Содержание в обоих случа- ях - 2%.	Препараты для гигиены полости рта - 0,003%.	Стабилизатор Н2О2 в смы- ваемых препаратах для ок- раски волос — 0,3%. То же для несмываемых препара- тов - 0,03%	Ополаскиватели — 2%.
Название	1,3-бис(Гидроксиме- тил)имидазолидин- 2-тион L	6-Метилкумарин	8-Гидроксихинолин и его сернокислая СОЛЬ	|	1-Феноксипропан-2- ол
Формулы	но'нэ 1 НОгНЭМ-/	О О	но об	о ь
№ по [3J, Прилож. III	5	$		
74
4.4. Консерванты, разрешенные для использования
в косметических изделиях приложением VI
к директивам “Cofipa” [3]
Назначение консервантов — подавление развития микроорганизмов.
Кроме продуктов, указанных ниже, консервирующее действие могут
оказывать и другие ингредиенты косметических изделий — эфирные
масла, растворители, эмульгаторы и специальные добавки.
Препараты, поступающие в торговлю и содержащие более 0,05%
формальдегида, должны иметь на упаковке предупреждающую надпись.
Ниже дается перечень разрешенных консервантов по [3] — прило-
жение VI. Сохранена нумерация оригинала. Консерванты, имевшие
разрешение на срок до 30.06.1998 г., не приводятся.
75
Продолжение табл. 4.3.3
Особые условия	Запрещено использовать в аэрозолях.			Запрещен в препаратах для гигиены рта.
Область применения, предельная концентрация	Средства для ухода за во- лосами и ногтями (рН^4). Содержание в обоих случа- ях - 2%.	Препараты для гигиены полости рта — 0,003%.	Стабилизатор Н2О2 в смы- j ваемых препаратах для ок- 1 раски волос — 0,3%. То же для несмываемых препара- тов — 0,03%	Ополаскиватели - 2%.
Название	1,3-бис(Гидроксиме- тил)имидазолидин- 2-тион	6-Метилкумарин	8-Гидроксихинолин и его сернокислая соль	1 -Феноксипропан- 2- ол
Формулы	/—NCHjOH 1 СН2ОН	О О	он	® / о ь
№по [3], Прилож. III	44	46	51	54
74
4.4. Консерванты, разрешенные для использования
в косметических изделиях приложением VI
к директивам “Colipa” [3]
Назначение консервантов — подавление развития микроорганизмов.
Кроме продуктов, указанных ниже, консервирующее действие могут
оказывать и другие ингредиенты косметических изделий — эфирные
масла, растворители, эмульгаторы и специальные добавки.
Препараты, поступающие в торговлю и содержащие более 0,05%
формальдегида, должны иметь на упаковке предупреждающую надпись.
Ниже дается перечень разрешенных консервантов по [3] — прило-
жение VI. Сохранена нумерация оригинала. Консерванты, имевшие
разрешение на срок до 30.06.1998 г., не приводятся.
75
№ по [3], прилож. VI	Структура молекулы			Название	Предельная концентра- ция, %	Примечание
1	>sS^COOR м			Бензойная кислота, ее соли и сложные эфиры	0,5*	Сложные эфиры могут ис- пользоваться в большем количестве как основные ингредиенты.
2	СН3СН2СООН			Пропионовая кислота и ее соли	2*	Могут применяться в большем количестве как основные ингредиенты.
3	^Рх^СООН			Салициловая кислота и ее соли	0,5*	Нельзя использовать в пре- паратах для детей до 3-х лет.
4				Сорбиновая кислота и ее соли	0,6*	
5	НСНО или (НСНО)П			Формальдегид или пара- форм	0,2 0,1	В расчете на формальдегид. За исключением препара- тов для полости рта и аэ- розолей. В препаратах для полости рта.
7 •	ОН О cb			2- Гидроксибифенил	0,2	В расчете на фенол.
8		к П <0	Zn 2	Пиритион цинка	0,5	Применяется также в пре- паратах против перхоти.
9	Na2SO3, K2SO3, NaHSO3, KHSO3	Сульфиты и гидросуль- фиты (неорганические)	0,2	Считая на SO2.
10	NaIO3	Иодат натрия	0,1	Только в препаратах для полоскания.
11	'Acci, OH 3	“Хлорбутанол” (1-Три- хлор-2-метилпропан-2- ол)	0,5	Запрещено применять в аэрозолях.
12	^s^COOR ho-^5^	4- Гидроксибензойная кислота, ее соли и слож- ные эфиры (метило- вый — нипагин, пропи- ловый - нипазол)	0,4* 0,8*	Для кислоты и одного из эфиров (считая на кисло- ту). Для смеси эфиров (считая на кислоту).
13	0 0	Дегидрацетовая кислота и ее соли	0,6*	Запрещено применять в аэрозолях.
14	HCOOH	Муравьиная кислота	0,5*	
15	^(СНД.^ OCT	YY I)	3,3'-Дибром-4,4'-гекса- метилендиоксидибенза- мидин и его соли (“ди- бромгексамидин”).	0,1	
16	^/COOHgCjHj ^^SH	“Тиомерсаль” (этилмер- куртиосалицилат)	0,007	Считая на ртуть. Только для нанесения и снятия макияжа с глаз.
* В расчете на кислоту (здесь и далее)
Продолжение табл. 4.4
00
№ по [3], прилож. VI	Структура молекулы	Название	Предельная концентра- ция, %	Примечание
17	,^/HgCl О и др.	“Фенилртутные соли” (включая борат)	0,007	
18	СН2=СН(СН2)8СООН	Ундециленовая кислота и ее соли	0,2*	Сильный фунгицид.
19		“Гексетидин”	од	
20	Вг 0^>N02 S>	5-Бром-5-нитро-1,3- диоксан	0,1	Только для ополаскивате- лей. Может способствовать образованию нитрозоами- нов.
21	Br NO2 ОН ОН	“Бронопол" (2-бром-2- нитропропан-1,3-диол)	0,1	Может способствовать об- разованию нитрозоаминов.
22	Cl^'^^'Cl	2,4-Дихлорбензиловый спирт	0,15	-
23		“Триклокарбан”	0,2	
24	'VS>VOH	4-Хлор-мета-крезол	0,2	Запрещено применять в изделиях, вступающих в контакт со слизистыми оболочками.
25	С1 он	“Триклозан”, т. е. 2,4,4'- Трихлор-2'-гидроксиди- фенилоксид	о,3	
26	хгон	4-Хлор-3,5-ксиленол	0,5	
27	HN-^NH О=^	^=0 О HN Ml О HOCHjN^JH HlFNCHjOH О	0	“ Имидазолидинилмоче- вина”, т. е. 3.3'-Бис(1- гидроксиметил-2.5-ди- оксоимидазолидин-4- ил)-1,1' -метилендимоче- вина	0,6	
28	СН2(СН2) —NHx^xNHx^xNHj ’ L	О NH J гексаметиленбигуанид	Гидрохлорид поли-(1- гексаметилен)бигуанида	0,3	
29	^у'°х/хон	2-Феноксиэтанол	1	
30	W	Уротропин	0,15	
31	CHC1=CHCH2[(CH2)6N4]C1	З-Хлораллилхлорид уро- тропина	0,2	
Продолжение табл. 4.4
№ по [3], прилож. VI	Структура молекулы	Название	Предельная концентра- ция, %	Примечание
32		1 -(4-Хлорфенокси)-1 - (имидазол-1 -ил)-3,3-ди- метилбутан-2-он	0,5	
33	%— N-^OH УД) ^он	1.З-Бис(гидроксиметил)- 5,5-диметилимидазоли- дин-2,4-дион	0,6	
34	^jT^0H	Бензиловый спирт	1	В большем количестве мо- жет использоваться как растворитель.
35	I 1 1 	он		1 -Гидрокси-4-метил- 6(2,4,4-триметилпентил)- 2-пиридон и его моно- этаноламиновая соль	1 0,5	В ополаскивателях. В других изделиях.
36	^Вг NcXV^^CN Вг	1,2-Дибром-2,4-Дициа- нобутан	0,1	В фотозащитных средст- вах — не более 0,025%.
37	ОН ОН Вг-^хТ\хТвг ту ту 	а а		2,2'-Дигидрокси-3,3'-ди- бром-5,5'-дихлордифе- нилметан (“бромхлоро- фен”)	0,1	
38	^ОН xAJJ	4-Изопропил-мета- крезол	0,1	
39	О	Смесь (3:1)5-хлор-2-ме- тилизотиазол-3(2Н)-она и его аналога без хлора	0,0015	
40	ОН С1	2-Бензил-4-хлорфенол	0,2	
41	ск JL c,x^nh2	2-Хлорацетамид	0,3	
42	/NHx^xNHx^xNHx^- (CI^6	NH	NH NH NH ^3k«ci	“Хлоргексидин”, его диглюконат, диацетат, дигидрохлорид	0,3	Считая на хлоркегсидин.
43	OH /\О 1 Qj	1-Феноксипропан-2-ол	1	Только для ополаскива- телей.
44	CH3(CH2)nN(CH3)3Hal	Алкил (С J 2-С22)триме- тиламмонийгалогениды (бромид или хлорид)	0,1	В ббльших количествах могут использоваться как ин-гредиенты косметиче- ских изделий.
45	p	4,4-Диметил-1,3-окса- золидин	0,1	pH конечного продукта должен быть не ниже 6.
ьэ
Продолжение табл. 4.4
№ по [3], прилож. VI	Структура молекулы	Название	Предельная концентра- ция, %	Примечание
46	HO^N-A 0 0^N N^NH но-ЧюЛю^	N-(Гидроксиметал)-N- (дигидроксиметил-1,3- диоксо-2,5-имидазоли- нидил-4)-^-(гидрокси- метил) мочевина	0,5	
47	(СН2)6 UL/NH2 NH	NH	1,6-Ди(4-амидинофено- ксигексан и его соли (гексамидин)	0,1	
48	ОНС(СН2)зСНО	Глутаровый альдегид	0,1	Запрещен в аэрозолях.
49	°C^y°	5-Этил-3,7-диокса-1 -аза- бицикло[3.3.0] -октан	0,3	Запрещен в продуктах, ко- торые могут попасть в рот и на слизистые оболочки.
50	он	3-(4-Хлорфенокси)- пропан-1,2-диол	0,3	
51	HOCH2NHCH2COONa	Гидроксиметиламино- ацетат натрия	0,5	
52	Agci+тюг	Хлорид серебра (20%) на двуокиси титана	0,004	Считая на AgCl. Запрещен в препаратах для глаз, губ- ных помадах и изделиях для детей до 3-х лет.
4.5 Фотозащитные средства, разрешенные для использования
в косметике приложением VII к директивам “Colipa” [3]
№ по [3], прилож. VII	Структура молекулы	Название	Предельная концентра- ция,^	Примечание
1	/^СООН H2N	4-Аминобензойная ки- слота	5	
2	^^O^^N(CH3)3SO4CH3	N, N, N-TpHMeiwi-4-(2- оксоборн-3-илиден- метил) анилин - метил- сульфат	6	
3	СН3О	“ Гомосалат”, гомоментилсалицилат	10	
4	1 сцг	“Оксибензон”, 2-гидрокси-4- алкоксибензофенон	10	R=C7Hi5,C8Hi7 или СфНдо
6	JNH^SOjH	2-Фенилимидазол-5- сульфоновая кислота и ее соли	8	Считая на кислоту.
00
Продолжение табл. 4.5
Примечание	Считая на кислоту. i			Считая на кислоту.	Считая на кислоту.		
Предельная концентра- ция, %	О	•п	40	О	40	о г—-
Название	3,3'-(1,4-Фенилен- диметилен)-бис (7,7- диметил-2-оксобицикло [2,2,1] гепт-1-илметан- сульфоновая кислота) и ее соли.		1 - (4-Трет.бутилфенил)-3 - (4-метоксифенил) пропан-1,3-дион	альфа=(2-Оксоборн-3- илиден) толуолсульфо- новая кислота и ее соли	2-Этилгексиловый эфир 2-циано-3.3-дифенил- акриловой кислоты	Полимер N-(2 и 4)-[(2- оксоборн-3-илиден) ме- тил)бензилакриламида	Октилметоксицинн амат
Структура молекулы	/4 /	'л	<*> <	О о - W X	'—к о Q / □о	у—(	О О .„00^%	X m О (Л оА	1 /=\ Vo УЧ О	J J-ch2nh-x^^	ЕС О° О °\ Q О m X о
№ по [3], прилож. VII	г-	оо	04	о		гч
В этот перечень не включены поглотители УФ-света в эритемной
области (2-этилгексилсалицилат, изоамил-4-метоксициннамат, 3-
бензилиденкамфора и др.), перечисленные во второй части приложения
VII к директивам [3] и имевшие временное разрешение до 30.06.98 г.
5.	ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ МОЛЕКУЛ
НЕКОТОРЫХ ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ,
СПОСОБНЫХ ОКАЗЫВАТЬ ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ
НА ЧЕЛОВЕКА
В списках веществ, имеющих ограничения для применения в пар-
фюмерии, косметике и в пищевых ароматических эссенциях, значи-
тельную долю занимают эфирные масла, их ингредиенты и душистые
вещества, получаемые методами химического синтеза. Многие запреты
и ограничения возникли в последние десятилетия и были результатом
детальных химических и продолжительных медико-биологических ис-
следований сырьевых материалов.
Одной из причин необходимости постановки таких исследований
был переход в результате увеличения спроса к крупным промышлен-
ным производствам косметических и парфюмерных изделий, а также
безалкогольных напитков. Если в начале XX века полукустарные пар-
фюмерные предприятия сами готовили настои или экстракты расти-
тельного сырья, сами разрабатывали и составляли парфюмерные ком-
позиции и отдушки из сотен видов душистых веществ и эфирных ма-
сел, то теперь это делают специализированные фирмы, которые часто
находятся в другом государстве или на другом континенте.
Производители духов, косметических кремов и лимонадов должны
быть уверены, что сырье, с которым они работают, не вызовет никаких
неприятных последствий у потребителей.
История знает много случаев отравления людей продуктами и ве-
ществами, которые считались безвредными или даже полезными. Это,
например, преждевременные смерти жителей древнего Рима, хранив-
ших вино в свинцовых сосудах, отравления пищей из зерна, заражен-
ного ядами спорыньи, использование в старом Китае ртути и ее соеди-
нений для лечения “от всех болезней”. Не так давно и европейские
косметологи применяли ртутный преципитат в кремах для удаления
веснушек.
Происшедшее в 70-х годах во Франции отравление младенцев таль-
ком с избыточной концентрацией бактерицидного гексахлорофена
(официальная причина — плохое перемешивание талька) привело к за-
прещению использования этого продукта в косметике (см. [3], прило-
жение II, № 371). Правда, не исключено, что гексахлорофен этой пар-
тии мог содержать тетрахлордибензодиоксин ([3], приложение II,
№ 367) — сильный яд, образование которого возможно при нарушении
технологии производства гексахлорофена, что и случилось однажды на
заводе в Италии и кончилось массовым отравлением людей.
84
85
Эфирные масла, известные на Востоке с XI в., в Европе стали вы-
рабатывать с XV в. Первое время они использовались главным образом
в медицине. По сравнению с галеновыми препаратами эти масла во
многих случаях были гораздо более эффективными лекарствами, так
как содержали перегоняющиеся с паром вещества в значительно
больших концентрациях.
В Китае уже в XI в. умудрялись получать кристаллическую камфору
из древесины камфорного дерева на примитивных перегонных установ-
ках с огневым обогревом и с трубами из бамбука. Еще раньше арабы
вырабатывали и продавали в другие страны “розовую воду” для лечения
глазных болезней и омовения рук на пирах вельмож.
С XVI в. эфирные масла стали все шире использоваться в парфю-
мерии, косметике и в качестве пищевых добавок. Они считались доста-
точно безопасными для здоровья людей, вероятно, потому, что их кон-
центрации в готовых изделиях были невелики. Было известно, правда,
что спиртные напитки с добавкой анисового эфирного масла оказыва-
ют на пьющих дополнительное одурманивающее действие, или что
масло, отогнанное с паром из черного перца, теряет жгучий вкус.
Начатое в конце XIX в- производство синтетических душистых ве-
ществ привело к появлению высококонцентрированных продуктов, что
увеличило потенциальную опасность их применения. К тому же улуч-
шилась техника медико-биологических испытаний и выявления хими-
ческих соединений, ответственных за нарушение здоровья. В результате
многочисленных и многолетних исследований и появились списки за-
претов и ограничений при использовании эфирных масел, душистых
веществ и ароматизаторов в парфюмерии, косметике и пищевых эссен-
циях.
Собранный материал позволяет привести несколько примеров
влияния структуры молекул компонентов эфирных масел и их синтети-
ческих аналогов на медико-биологические свойства.
5.1	Цитраль, цитронеллаль, дегидроцитраль
цитронеллаль	цитраль дегидроцитраль
Из этих трех соединений цитраль является самым известным. Он
содержится в лемонграссовом (75-85%), лимонном (3-5%) и ряде других
эфирных масел. В больших количествах вырабатывается синтетически.
Используется в синтезе витамина А и душистых веществ. В парфюмер-
ные композиции и отдушки из-за очень сильного запаха обычно вводят
не больше 10% цитраля. ИФРА рекомендует при этом добавлять одно-
временно лимонен или другие монотерпены для уменьшения его сен-
сибилизирующего действия.
86
В прежние годы цитраль использовался в качестве лекарства при
простудных заболеваниях и для снижения артериального кровяного
давления. Известно его бактерицидное действие. Известны случаи ал-
лергизирующего действия цитраля и его паров на некоторых людей.
Цитронеллаль входит в состав эфирных масел явской цитронеллы
(31-40%) и лимонного эвкалипта (66-89%). Применяется для синтезов
гидроксицитронеллаля и ментола. В меньших количествах - непосред-
ственно в качестве душистого вещества. Его употребление для парфю-
мерных целей и в качестве пищевого ароматизатора не имеет никаких
ограничений, но сдерживается не столь приятным, как у цитраля, запа-
хом и вкусом.
Токсикологические характеристики цитронеллаля и цитраля прак-
тически одинаковы: oral LD50 >5 и 4,96, dermal LD50 >2,5 и 2,25. Ци-
тронеллаль не обладает ни раздражающим, ни сенсибилизирующим
действием. Если сравнить структуры молекул обоих альдегидов, то ста-
новится очевидным, что усиление биологической активности цитраля
связано с появлением в его молекуле дополнительной двойной связи,
сопряженной с карбонильной группой. Подтверждением этого является
обнаружение в эфирном масле одного из видов амброзии дегидроцит-
раля.
Известно, что северо-американские растения рода “амброзия”, по-
павшие в Россию, несмотря на все меры пограничной карантинной
службы, являются сильнейшими аллергенами и вызывают у многих лю-
дей сенную лихорадку. Дегидроцитраль был идентифицирован в масле
Ambrosia confertiflora D.C. и назван “амброзиалем” [7]. Можно предпо-
ложить, что именно система сопряженных двойных связей его молекул
является генератором сильного физиологического действия амброзии.
Это предположение нуждается в проверке, так как эфирные масла рас-
тений этого рода содержат и другие ненасыщенные карбонильные со-
единения [8].
5.2	Метилгептинкарбонат, метилоктинкарбонат,
ацетиленовые спирты
Эфиры ацетиленкарбоновых кислот в эфирных маслах не найдены.
Эти синтетические продукты с двадцатых годов использовались в пар-
фюмерии для создания запахов типа фиалки, свежей зелени при кон-
центрации в композициях порядка 1%.
C5HnC=CCOOCH3	C6H13CsCCOOCH3	RCaCOH
метилгептинкарбонат	метилоктинкарбонат	ацетиленовые
спирты
Стандартные определения токсичности дали для метилгептинкарбо-
ната и метилоктинкарбонат* вполне приемлемые результаты, а именно,
соответственно: oral LD50 2,5 и 2,2 г/кг (крысы), dermal LD50 3,3 и 5
г/кг (кролики). Однако проверка других параметров, особенно реакции
87
сенсибилизации с образцами, хранившимися более двух месяцев, дала
отрицательные результаты (Food Cosm. Toxicol. 1979, vol. 17, 375). По-
этому ИФРА и Европейский комитет по пищевым ароматизаторам ог-
раничили концентрацию метилгептинкарбоната и метилоктинкарбоната
в парфюмерных композициях пределом 0,05%, а в безалкогольных на-
питках - 1 мг/кг.
Подобно этому “Colipa” вообще запретила использование ацетиле-
новых спиртов, а также их простых и сложных эфиров в косметике и
парфюмерии ([3], Приложение II, №16).
Таким образом, установлена нежелательность введения производ-
ных ацетилена в контакт с человеческим организмом. Можно вспом-
нить, что Сократ был отравлен ядом цикуты ( Cicuta vorosa) семейства
зонтичных, действующими началами которого являются цикутотоксин
и энаитотоксин.
ОН
цикутотоксин
НО
ОН
энаитотоксин
Вероятно, наличие в молекулах этих соединений двух ацетиленовых
фрагментов и систем сопряженных двойных связей делает их особенно
ядовитыми. Известно, что, если корова съест 200 г растительной массы
цикуты, она может умереть.
Стоит заметить, что не все парфюмерные фирмы, даже самые пре-
стижные, выполняют рекомендации ИФРА. Так, композиция духов
“Фаренгейт” (Кристиан Диор, 1988 г.) содержит 0,7% метилоктинкар-
боната, что в 14 раз превышает установленную норму.
5.3	Кумарин, пропилиденфталид, бергаптен
Кумарин входит в состав эфирных масел бобов тонка Dipterix odorata
Will, и желтого донника Melilotus officinalis Lam. Во многих травяни-
стых растениях содержится в виде глюкозидов. С конца XIX в. произ-
водится синтетическим путем. Послужил основой создания духов и туа-
летных вод типа “Фужер”, “Шипр”.
кумарин дигидрокумарин
Кумарин и сейчас остается важнейшим компонентом парфюмерных
композиций и отдушек. По данным Г. Олоффа [9], он вводится при
концентрации больше 1% в две трети современных парфюмерных про-
дуктов.
88
Другое дело, что при приеме внутрь кумарин проявляет наркотиче-
ское и, по данным некоторых исследователей, канцерогенное действие.
Несмотря на то, что его острая токсичность oral LDs0 0,5 г/кг (крысы)
и летальная доза для человека (0,2 г/кг) не так уж малы, в Европе вве-
дена жесткая норма ввода кумарина в безалкогольные напитки и пище-
вые изделия — 2 мг/кг, а в России его использование в пищевых арома-
тических эссенциях вообще запрещено.
Выход из положения был найден в использовании для пищевых це-
лей дигидрокумарина, имеющего подобный запах и вкус и получаемого
из кумарина селективным каталитическим гидрированием.
Его токсикологические характеристики [oral LD50 1,65 г/кг (кры-
сы), dermal LD50 >5 г/кг (кролики)] более благоприятны, чем у кума-
рина. Поэтому в Европе разрешен ввод дигидрокумарина
в безалкогольные напитки — 10 мг/кг,
в пищевые изделия	— 30 мг/кг,
в конфеты	— 40 мг/кг.
В то же время оказалось, что дигидрокумарин вызывает реакцию
сенсибилизации у 100% добровольцев при нанесении на кожу его рас-
твора в парфюмерном масле (Food Cosm. Toxicol. 1974, vol. 12, 521).
Именно поэтому ИФРА и “Colipa” запрещают его использование в
парфюмерии и косметике.
Еще один лактон — пропилиденфталид — вырабатывается путем хи-
мического синтеза. По запаху и строению молекулы он является бли-
жайшим аналогом бутилфталида и седаненолида, определяющих запах
эфирного масла из семян сельдерея.
пропилиденфталид бутилфталид седаненолид
При благополучных общих токсикологических показателях [oral
LD50 1,65 г/кг (крысы), dermal LD50 2,5 г/кг (кролики)] пропилиден-
фталид при испытаниях на коже человека дает несколько большую ре-
акцию сенсибилизации, чем сельдерейное масло. Поэтому его приме-
нение в отдушках для косметики ИФРА ограничивает пределом 0,05%.
Норма ввода в пищевых изделиях 5 мг/кг.
Можно предположить, что наличие у молекулы пропилиденфталида
дополнительной двойной связи, сопряженной с бензольным ядром,
усиливает биологическую активность этого вещества.
Бергаптен содержится в бергамотном и мандариновом эфирных
маслах, получаемых методом холодного прессования. Он не имеет запа-
ха и имеет малую летучесть. При попадании на кожу человека и облу-
чении солнечным светом он вызывает фотодерматиты и появление
89
пигментных пятен. Поэтому ИФРА с 1992 г. ограничивала ввод берга-
мотного масла в парфюмерные композиции пределом 0,4% , считая на
массу готового парфюмерно-косметического изделия. Максимальная
концентрация бергаптена и других фурокумаринов в масле холодного
прессования не превышает 1% . Значит речь шла о предельной концен-
трации этих соединений 0,004%’.
ОСИ,
Бергаптен
В то же время директивами “Colipa” ([3], приложение II, № 358)
использование бергаптена и подобных фурокумаринов в косметике и
парфюмерии вообще запрещено. Поэтому цивилизованные потребители
предпочитают применять бергамотное масло, освобожденное от бергап-
тена. Это сделать не так трудно методами фракционированной дистил-
ляции или обработки растворами щелочи для превращения лактона в
соль кислоты. Происходящие при таких действиях изменения запаха
масла не столь значительны.
Сенсибилизирующий и фототоксический эффект бергаптена можно
объяснить подобием строения его молекулы структуре молекулы кума-
рина и дополнительным влиянием метокси-группы и двойной связи
фуранового фрагмента молекулы.
5.4	. Циклические монотерпеновые кетоны
Циклические монотерпеновые соединения, в том числе кетоны,
входят в состав многих эфирных масел и часто оказывают существен-
ное влияние на запах масла и его физиологическое действие на челове-
ка. Например, с давних времен известно, что камфора может быть ис-
пользована в качестве лекарства, а эфирные масла, содержащие туйон
при приеме внутрь ядовиты.
туйон и пинокамфон и камфора
изспуйон изопинокамфон
Туйон и его стереоизомер изотуйон входят в состав эфирных масел
горькой полыни (Artemisia absinthium L.) — до 70%, пижмы (Tanacetum
vulgare L.) — 50-70%, туйи западной (Thuja occidenialis L.) 48-73%, ле-
• Комиссия ИФРА в декабре 1996 г. ввела новый норматив содержания бер-
гаптена и других фурокумаринов: для готовых изделий - 0,0015%, для парфю-
мерных композиций — 0,0075%.
90
карственного шалфея (Salvia officinalis L.). Именно наличие этих кето-
нов определяет токсические свойства перечисленных масел, их абор-
тивное действие и даже способность при передозировке вызвать у лю-
дей судорожные припадки, подобные эпилептическим. Так, например,
в 50-х годах в медицинской литературе появились описания “полынной
эпилепсии” у людей, увлекающихся горькими полынными водками и
вермутами.
После введения жестких норм на использование туйона в напитках
и пищевых изделиях производство масла горькой полыни в США со-
кратилось более чем в 10 раз и начались поиски других веществ с горь-
ким вкусом.
Пинокамфон и изопинокамфон содержатся в количестве 40-70% в
эфирном масле иссопа (Hyssopus officinalis L.). Этим кетонам приписы-
вают эпилептическое и невралгическое действие, которое наблюдается,
правда, при довольно высоких дозах масла. Публикация 1980 г. [10] со-
общает, что у крыс судороги возникают при дозе 1,6 мл/кг.
В списках ограничений использования в пищевых эссенциях и
косметике масло иссопа и пинокамфон не значатся.
Камфора в небольших количествах присутствует во многих эфирных
маслах. Реже ее количество превышает 10%, например, в эфирных мас-
лах камфорного дерева (Cinnamomum camphora subsp. formosana) - 50%,
испанской лаванды (Lavandula spica DC) - 8-16%, пижмы (Tanacetum
vulgare L.) — 10-20%, обыкновенной полыни (Artemisia vulgaris L.) - до
20%, тысячелистника (Achillea millfolium L.) — до 18%, испанского шал-
фея (Salvia lavandulaefolia Vahl.) — 13-30%
В теплых мусульманских странах запах камфоры считается прият-
ным, о чем даже упомянуто в Коране. Жители стран умеренного кли-
мата запах камфоры считают “медицинским”. Он ассоциируется с инъ-
екциями медицинского камфорного масла, которое, кстати сказать,
представляет собой раствор (+)-камфоры в минеральном масле, а вовсе
не эфирное масло.
Если сравнить физиологическое действие трех рассмотренных би-
циклических кетонов с их молекулярной структурой, то становится
очевидной наибольшая агрессивность туйона и изотуйона, молекулы
которых включают циклопропановый фрагмент. Меньшую токсичность
проявляет пинокамфон, имеющий циклобутановую группу, хотя и он
имеет свойства нервно-судорожного яда.
Иначе действует на человека камфора, бициклическая молекула ко-
торой состоит как бы из двух пятичленных колец. Стимулирующее дей-
ствие камфоры на кровообращение и дыхание, а также антисептическое
действие сделали ее незаменимым лекарством, известным почти 3000
лет.
Меньшую биологическую активность проявляют моноциклические
терпеновые кетоны, используемые в составе эфирных масел в пищевых
ароматизаторах и отдушках для косметики.
91

Самыми распространенными из них являются карвон, ментон и пу-
легон.
карвон ментон и пулегон ментофуран
изоментон
Карвон существует в виде двух оптических изомеров. (+)-Карвон
содержат тминное {Carum carvi L.) — 50-65% й укропное (Anethum
graveolens L.) — 30-40% эфирные масла. (—)Карвон входит в состав ма-
сел нескольких разновидностей кудрявой мяты (50-65%). Рацемический
(±)-карвон производится синтетически.
Наибольшее применение карвон находит в отдушках для зубных паст
и в пищевых ароматических эссенциях. Его токсикологические характе-
ристики [oral LD50 1,64 г/кг (крысы), dermal LD50 4 мл/кг (кролики)] не
вызывают опасений, и он не имеет никаких ограничений по использо-
ванию, кроме возможной передозировки при создании необходимого
букета запаха или вкуса.
Ментон и его стереоизомер нзоментон являются непременными
компонентами эфирных масел многих видов мяты. В промышленных
маслах перечной {Mentha piperita L.) и японской {Mentha arvensis L.) мя-
ты содержится, соответственно, 15-28 и 12-14% этих кетонов. Около
10% ментона и изоментона присутствует в составе гераниевого масла
{Pelargonium graveolens, Pelargonium roseum). По запаху эти стереоизоме-
ры мало отличаются друг от друга.
Токсикологические характеристики ментона имеют приемлемые ве-
личины - oral LD50 2,2 мл/кг (крысы), dermal LD50 5 г/кг (кролики).
ИФРА и “Colipa” не вводят никаких ограничений на его применение.
Предельные нормы использования в пищевых изделиях для ментона-
50 мг/кг, а для изоментона - 10 мг/кг.
Пулегон в большом количестве (50-62%) содержится в масле пуле-
гиевой мяты {Mentha pulegium L.), а в других мятных маслах является
примесью. Его запах и вкус близки к запаху ментона. Стандартные ток-
сикологические показатели пулегона составляют — oral LD50 0,47 г/кг
(крысы), dermal LD50 3,1 г/кг (кролики). Повышенная токсичность при
приеме внутрь связана с тем, что в организме он превращается в мен-
тофуран, который способен вызвать у человека некроз печени (см. [9],
стр. 82).
Пулегон не имеет ограничений на применение в парфюмерии и
косметике. Для пищевых изделий установлен норматив 25 мг/кг, а для
безалкогольных напитков и мятных конфет - пределы 100-350 мг/кг.
Наличие пулегона в эфирных маслах зависит от степени зрелости рас-
92
тения. В промышленных маслах перечной и японской мяты количество
пулегона не превышает обычно 3-4%. Производство масла пулегиевой
мяты сейчас резко сократилось.
5.5	Соединения фенилаллилыюго типа
и их производные
С древних времен известно, что некоторые растения содержат ядо-
витые или наркотические вещества, но большинство этих веществ мо-
гут быть извлечены из растений только методами настаивания или экс-
тракции. Они редко попадают в состав эфирных масел, получаемых
обычно способом перегонки с водяным паром.
Дело в том, что ни стероидные сердечные яды, например, яды лан-
дыша или наперстянки, ни ядовитые алкалоиды, имеющие большую мо-
лекулярную массу, с водяным паром не перегоняются. Исключение со-
ставляют низкомолекулярные алкалоиды такие, как яд табака никотин
или яд болиголова (Conium maculatum L.) кониин. Другим исключением
являются соединения фенилаллильного типа, которые способны перего-
няться с паром. Из числа таких соединений можно отметить ряд души-
стых веществ, проявляющих заметную физиологическую активность.
Метилхавикол, входящий в состав базиликовых масел (75-87%),
придает этим маслам целебное ароматерапевтическое действие при го-
ловных болях, бессонице, утомлениях. Изомерный ему анетол содер-
жится в анисовом (90-95%) и бадьяновом (86-93%) эфирных маслах и
используется часто в составе анисовых водок. Он усиливает одурмани-
вающее действие этих водок. При больших дозах анетол действует по-
добно наркотикам и может вызвать галлюцинации.
метилхавикол транс-анетол цис-анетол
Острая токсичность обычной для анетола транс-формы oral LD5o
2,1 г/кг (крысы). Цис-анетол в 20 раз более токсичен.
Основной компонент гвоздичного эфирного масла и масла эвге-
нольного базилика — эвгенол известен своим сильным бактерицидным
действием и способностью уменьшать ревматические и невралгические
боли. Он не имеет ограничений при использовании в парфюмерии,
косметике и пищевых ароматизаторах.
ОСН3
эвгенол	изоэвгенол
93
Отличающийся от него только положением двойной связи в моле-
куле изоэвгенол обладает похожим запахом, но отличается более замет-
ным раздражающим действием на кожу человека. ИФРА ограничивает
концентрацию изоэвгенола в парфюмерных композициях и отдушках
для косметики пределом 1%.
Сафрол является основным компонентом бразильского (87-93%) и
китайского (до 96%) сассафрасовых масел. Его обычные токсикологиче-
ские показатели составляют - oral LD50 1,95 r/кг (крысы), dermal LD50 5
r/кг (кролики), что, казалось бы, не должно внушать опасений. Однако
более подробные медико-биологические исследования показали, что он
обладает наркотическим и канцерогенным действием. Поэтому исполь-
зование сафрола ограничивается в парфюмерных композициях и отдуш-
ках пределом 0,05% , а в безалкогольных напитках — 1 мг/кг.
СН3О
СН3О
сафрол
миристицин
эле мицин -
В небольшой концентрации (обычно около 1%) сафрол входит в состав
эфирного масла мускатного ореха - ценной пряности для пищевых из-
делий. Как сам орех, так и получаемое из него эфирное масло обладают
психотропным и галлюциногенным действием, что определяется нали-
чием в масле не только сафрола, но также его аналогов - миристицина
(7%) и элемицина (2%). В 60-х годах в Европе было зарегистрировано
несколько случаев отравления “хиппи” большими дозами мускатного
ореха (см. [9], стр. 161).
Элемицин обнаружен также в эфирном масле элеми (до 8%), полу-
чаемом перегонкой с паром манильской смолы, которую добывают ме-
тодом подсочки на деревьях Canarium luzonicum, растущих на Филип-
пинских островах.
Оказалось, что растения стран умеренного климата также способны
вырабатывать подобные соединения. Так, в эфирном масле из семян
петрушки было найдено 46-49% миристицина, 3-6% элемицина и 7-11%
близкого им по свойствам ашюла. Хорошо еще, что в эфирном масле из
зелени петрушки суммарное содержание этих трех веществ составляет
всего 7% и что выход масла не превышает 0,25%, считая на вес свежей
зелени, а то можно было бы ожидать отравлений самой петрушкой.
диллапиол
цис-азарон
В состав
апиол
европейского укропного эфирного масла из Anethum
graveolens L. наряду с карвоном (go 40%) входит 2-5% диллапиола, изо-
мерного апиолу. Такое малое количество не отражается на физиологи-
94
ческих свойствах масла. А вот в масле из семян индийского укропа
Anethum sova D. С. содержание диллапиола достигает иногда 19% . По-
этому такое масло можно считать потенциально опасным, что требует
специальной медицинской проверки.
К соединениям фенилаллильного типа относится и азарон, который
содержится в эфирном масле аира. Азарон существует в двух формах.
Кристаллический бета-(цис)-азарон составляет основу (75-90%) индий-
ского аирного масла. Из европейского аира получают масло, содержа-
щее не больше 5% цис-азарона.
Токсикологические исследования на животных образцов аирного
масла с различным содержанием цис-азарона выявили его очевидное
канцерогенное действие [11]. Острая токсичность масла при приеме
внутрь менялась в пределах oral LD50 0,3-0,8 г/кг (крысы).
Предельные нормы ввода аирного масла, установленные для пище-
вых изделий в странах Европейского Союза, рассчитываются по со-
держанию азарона и составляют для пищевых изделий и безалкоголь-
ных напитков всего 0,1 мг/кг, а для спиртных напитков 1 мг/кг.
Приведенные примеры наглядно показывают, что органические
ароматические соединения, молекулы которых содержат аллильные или
пропенильные фрагменты и метоксильные или метилендиокси-группы
обладают повышенной физиологической активностью и могут быть
опасны для человека. Подтверждением этого служит тот факт, что
многие изохинолиновые алкалоиды имеют подобные элементы струк-
туры молекул. Ниже приведено несколько примеров такого подобия.
95
В заключение следует отметить, что вопрос зависимости физиоло-
гического действия душистых веществ от их молекулярной структуры
требует дополнительной научной проработки, в том числе специальных
медико-биологических экспериментов.
Литература
1.	Flavouring Substances and Natural Sources of Flavourings, Council of Europe,
Strasbourg, 1981.
2.	Monographs on Fragrance Rew Materials, Ed. D. L. J. Opdyke on the RIFM,
Peigamon Press 1979, Oxford, New York a. o.
3.	The Cosmetics Directive of the European Cosmetic Toiletry and Perfumery
Association Colipa Dir. 76/768/EEC, August 1997.
4.	С. А. Войткевич, 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии,
Москва, Пищевая промышленность, 1994.
5.	С. А. Войткевич, Эфирные масла для парфюмерии и ароматерапии, Москва,
Пищевая промышленность, 1999.
6.	Жизнь растений, т. т. 2-6, Москва, Просвещение, 1978-1982.
7.	J. Kumamoto, R. W. Scorn, W. W. Payne, Joum. Agr. and Chem., 1975, 23, 123;
РЖХим, 1975, 17P 523.
8.	В. В. Чубинидзе, Л. В. Берадзе, Л. Д. Бочоридзе, Хим. природных соединений,
1984,№4, 529.
9.	G. Ohloff, Irdische Diifte—Himmlische Lust, Birkhauser Verlag, Basel, 1992, s. 258.
10.	M. D. Steinmetz и др., Plant, med. phytother., 1980, 14, 34-45, цитировано no
Miltitzer Berichte, 1981, 425.
II.	E. Stahl, K. Keller, Pharmazie, 1981, 36, 53-57, Miltitzer Ber. 1981, s. 424.
JIP № 064938 от 20.01.97 Подписано в печать 15.u3.2000
Формат 60х88'/|б Печать офсетная. Бумага офс. №1
Печ. л. 6,0 Уч.-изд. л. 6,39 Тираж 600 экз. Зак. 34
ООО Издательство “Пищевая промышленность”
107807, г. Москва, Садово-Спасская, 18
Производственно-издательский комбинат ВИНИТИ,
140010, г. Люберцы, Московской обл., Октябрьский пр-т, 403.
Тел. 554-21-86
FLAVOURS AND EXTRACTS
The Representatives:
CHEMODOR- Mary Huppin
Chemin du Pre-d’Orsat, 45
case postale 16,
CH-1245 Collonge Bellerive
Switzerland
telephone: 022 / 752 3903
telefax : 022 / 752 4401
CHIMPF.X LIMITED
Представительство в России:
121248, Кутузовский проспект, 7/4,
кор. 1, п. 5, бюро 170,
Тел.: (095) 9748114,974 8023,243 3752
Факс: (095) 974 8023
E-mail: chimpex@elnet.msk.ru
Продолжение табл. 4.5
Примечание 1	Считая на кислоту.		Считая на кислоту.	Считая на кислоту.		
Предельная концентра- ция, %	о	п		О	SO	о
Название 1		3,3'-(1,4-Фенилен- диметилен)-бис (7,7- диметил-2-оксобицикло [2,2,1] гепт-1-илметан- сульфоновая кислота) и ее соли.	 		1 -(4-Трет.бутилфенил)-3- (4-метоксифенил) пропан-1,3-дион	альфа=(2-Оксоборн-3- илиден) толуолсульфо- новая кислота и ее соли	2-Этилгексиловый эфир ! 2-циано-З.З-дифенил- акриловой кислоты	Полимер N-(2 и 4)-[(2- оксоборн-3-илиден) ме- тил] бен зилакриламида	Октилметоксициннамат
Структура молекулы i				/	</5 < О о >=\ ГЕ я о о Q > 5/5 А	/	О О	К О <Л О °	CN С2Н5	°=^ и Z Д О	К 00 о о о КС о
№ по [3], прилож. VII	Г-	оо		о		еч
84
В этот перечень не включены поглотители УФ-света в эритемной
области (2-этилгексилсалицилат, изоамил-4-метоксициннамат, 3-
бензилиденкамфора и др.), перечисленные во второй части приложения
VII к директивам [3] и имевшие временное разрешение до 30.06.98 г.
5. ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ МОЛЕКУЛ
НЕКОТОРЫХ ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ,
СПОСОБНЫХ ОКАЗЫВАТЬ ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ
НА ЧЕЛОВЕКА
В списках веществ, имеющих ограничения для применения в пар-
фюмерии, косметике и в пищевых ароматических эссенциях, значи-
тельную долю занимают эфирные масла, их ингредиенты и душистые
вещества, получаемые методами химического синтеза. Многие запреты
и ограничения возникли в последние десятилетия и были результатом
детальных химических и продолжительных медико-биологических ис-
следований сырьевых материалов.
Одной из причин необходимости постановки таких исследований
был переход в результате увеличения спроса к крупным промышлен-
ным производствам косметических и парфюмерных изделий, а также
безалкогольных напитков. Если в начале XX века полукустарные пар-
фюмерные предприятия сами готовили настои или экстракты расти-
тельного сырья, сами разрабатывали и составляли парфюмерные ком-
позиции и отдушки из сотен видов душистых веществ и эфирных ма-
сел, то теперь это делают специализированные фирмы, которые часто
находятся в другом государстве или на другом континенте.
Производители духов, косметических кремов и лимонадов должны
быть уверены, что сырье, с которым они работают, не вызовет никаких
неприятных последствий у потребителей.
История знает много случаев отравления людей продуктами и ве-
ществами, которые считались безвредными или даже полезными. Это,
например, преждевременные смерти жителей древнего Рима, хранив-
ших вино в свинцовых сосудах, отравления пищей из зерна, заражен-
ного ядами спорыньи, использование в старом Китае ртути и ее соеди-
нений для лечения “от всех болезней”. Не так давно и европейские
косметологи применяли ртутный преципитат в кремах для удаления
веснушек.
Происшедшее в 70-х годах во Франции отравление младенцев таль-
ком с избыточной концентрацией бактерицидного гексахлорофена
(официальная причина - плохое перемешивание талька) привело к за-
прещению использования этого продукта в косметике (см. [3], прило-
жение II, № 371). Правда, не исключено, что гексахлорофен этой пар-
тии мог содержать гетрахлордибензодиоксин ([3], приложение II,
№ 367) — сильный яд, образование которого возможно при нарушении
технологии производства гексахлорофена, что и случилось однажды на
заводе в Италии и кончилось массовым отравлением людей.
85