/
Текст
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
1. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА НЕФТИ И ГАЗА
1.1 Добыча неф|и и газа
Нефть и газ занимают ведущее место в мировом топливно-энергетическом балансе. В
связи с быстрым развитием химической и нефтехимической промышленности потребность в
нефти и газе увеличивается не только с целью повышения выработки топлив и масел, но и как
источника ценного сырья для производства синтетических каучуков и волокон, пластмасс,
красителей и др. Во что превратилась бы наша цивилизация, если бы человечество вдруг
лишилось черного золота? Мир без транспорта, книг, телевидения, фотографии и так далее -
вот что такое мир без нефти.
Нефть - природная маслянистая горючая жидкость со специфическим запахом,
состоящая из сложной смеси углеводородов и более 100 различных соединений, содержащих
азот и серу. Запах зависит от количества серных соединений и ароматических углеводородов.
Состав нефти, приблизительно, следующий:
- углерод 79-88%;
- водород 11-14%;
- кислород и азот 8-15%;
- сера 0,1-5%;
- никель, железо и др. 0,01-0,03%.
Однако следует помнить, что состав нефти нельзя выразить одной формулой, он
непостоянный и зависит от месторождения.
Таблица 1.1- Физические свойства нефти
Параметры Свойства
Агрегатное состояние Маслянистая жидкость
Цвет Бурый, чёрный
Запах Специфический
Растворимость в воде Не растворима
Плотность 0,82-0,95 г /см3
Важнейшие месторождения нефти:
- Самотлорское, Ромашкинское, Приобское, Лянторскос, Федоровское (Россия);
- Прадхо-Бей (Аляска, США);
- Агаджари (Иран);
- Хасси-Мессауд (Алжир);
- Шайба (Саудовская Аравия).
1
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
Объём мировых запасов нефти измеряется в тоннах или баррелях: I баррель = 159 л. На
настоящий момент разведанных запасов нефти - 210 млрд, т (1200 млрд, баррелей).
Неразведанных 52-260 млрд, т (300-1500 млрд, баррелей).
Рисунок 1.1 - Разведанные запасы нефти
Промышленная добыча нефти ведёт отсчёт с 1859 г., когда впервые применили
разработанную Э. Дрейком технологию бурения скважин, которая используется до сих пор.
Но полностью извлечь нефть из месторождений не удается (65% - максимум). Используются
три основных способа добычи нефти:
1) фонтанный метод - нефть поднимается только под действием пластовой энергии;
2) газлифтный - в скважину закачивают сжатый воздух, который выталкивает
жидкость на поверхность;
3) насосный - подъём осуществляется спускаемыми в скважину насосами.
Фонтанный метод: наиболее эффективный, дешевый, и не требует сложного
оборудования. Применяется на первом этапе добычи нефти и осуществляется за счет высокого
давления в пластах.
Газлифтный или компрессорный метод заключается в подаче воздуха или газа под
давлением в скважину и обратного подъема образовавшейся капельной жидкости. Недостаток:
высокая стоимость оборудования.
Насосный метод: подъем жидкости осуществляют насосами, опущенными в скважину
ниже динамического уровня. Для этого используют штанговые скважинные насосы и
бесштанговые погружные центробежные электронасосы.
Нефть добываюг не только из недр земли не только на суше, но и на море. Вышки для
бурения скважин устанавливаю гея прямо в море на металлических платформах.
2
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ, 2019
Россия входит в тройку крупнейших производителей нефти. Ее доля составляет 12,7%
(по данным 2016 г). Это 2 место после Саудовской Аравии.
В то же время, по данным 2016 года, хотя Россия и является одним из крупнейших
экспортеров нефти, Китай и США перерабатывают нефти в 2,9 и 1,5 раза больше, чем
добывают. Россия перерабатывает почти в 2 раза меньше, чем добывает.
США
ПЕРЕРАБОТКА НЕФТИ, ТЫС. БАРРЕЛЕЙ В ДЕНЬ
КИТАЙ
РОССИЯ
ИНДИЯ
ЯПОНИЯ
ЮЖНАЯ КОРЕЯ
САУДОВСКАЯ АРАВИЯ
БРАЗИЛИЯ
ГЕРМАНИЯ
ИРАН
ДРУГИЕ СТРАНЫ
Рисунок 1.2 - Переработка нефти, тыс. баррелей в день (2016 г.)
Основными экспортерами нефти в мире являются 11 государств. Все страны-
экспортеры логично распределить по регионам мира.
регион Азия (Ближний Восток): Саудовская Аравия, Объединённые Арабские
Эмираты (ОАЭ), Иран, Ирак, Катар;
- регион Европа: Норвегия, Россия, Великобритания;
- регион Америка: Канада, Мексика, Венесуэла;
- регион Африка: Нигерия, Ангола, Алжир.
На сегодняшний день Россия является одним из крупнейших экспортеров нефти в мире
и занимает второе место после Саудовской Аравии. Ежедневно Россия экспортирует более 6
млн. баррелей нефти. А вместе с другими странами СНГ Россия обеспечивает около 10% от
общего объема поставок на мировой рынок нефти.
3
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
Крупнейшими импортерами, естественно, являются экономически развитые регионы,
такие как США, Европа и Япония. Доля США в мировом обороте занимает главенствующее
место, т.к. на эту страну приходится около 28% всей импортируемой нефти (более 11 млн.
баррелей в сутки). Следует заметить, что США не только закупает, но и сама производит
примерно пятую часть потребляемого объёма сырья. Есть, конечно же, и собственные
добывающие мощности. Безусловно, нельзя забывать и о развивающихся странах, таких, как
Китай и Индия. Это страны, которые очень активно набирают экономические обороты.
Рисунок 1.4 - Импорт нефти, млн. баррелей/сут.
Мировой спрос на черное золото в ближайшие пять лет, согласно прогнозу
Международного энергетического агентства (МЭА), будет расти более высокими темпами.
4
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
чем его предложение, прежде всего за счет Индии и Китая. При этом большую часть прироста
добычи обеспечат США в результате второй «сланцевой революции».
Ведущую роль в развитии нефтяного комплекса России играют компании: ПАО
«Роснефть», ПАО «Сургутнефтегаз», ПАО «ЛУКОЙЛ», ПАО «СИБУР Холдинг», ПАО
«Татнефть» и др.
В настоящее время на территории России функционируют 32 крупных
нефтеперерабатывающих завода (НПЗ) и ещё 80 мини-предприятий, также занятых в данной
отрасли. Совокупные мощности НПЗ страны дают возможности переработки 270 млн. тонн
сырья.
Средняя глубина переработки нефти на российских НПЗ в 2013 г. составляла 71,4%, в
США-92%.
Сырая нефть непосредственно почти не применяется. Для получения из нее технически
ценных продуктов, главным образом моторных топлив, растворителей, сырья для химической
промышленности, ее подвергают переработке. Нефть занимает ведущее место в мировом
топливно-энергетическом балансе. Доля ее в общем потреблении энергоресурсов составляет
48%.
В связи с быстрым развитием в мире химической и нефтехимической промышленности,
потребность в нефти увеличивается не только с целью повышения выработки топлив и масел,
но и как источника ценного химического сырья для производства синтетических каучуков и
волокон, пластмасс, моющих средств, пластификаторов, присадок, красителей и др.
1.2 Происхождение неф in и (аза
Нефть известна человечеству с древнейших времён. Раскопками на берегу Евфрата
установлено существование нефтяного промысла за 6000-4000 лет до н. э. В то время её
применяли в качестве топлива, а нефтяные битумы - в строительном и дорожном деле. Нефть
известна была и Древнему Египту, где она использовалась для бальзамирования покойников.
В Древней Греции Плутарх и Диоскорид упоминают о нефти, применявшейся в
качестве топлива. В России первое письменное упоминание о получении нефти появилось в
16 веке. Племена, жившие у берегов реки Ухты, собирали нефть с поверхности реки и
использовали ее в медицинских целях и в качестве масел и смазок.
Несмотря на то, что начиная с 18 века предпринимались отдельные попытки
перерабатывать нефть, всё же она использовалась в основном в натуральном виде почти до 2-
й половины 19 века. На нефть было обращено большое внимание только после того, как в
России братьями Дубиниными (1823 г.), а в Америке химиком Б. Силлиманом (1855 г.), было
5
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ, 2019
доказано, что из неё можно выделить керосин - осветительное масло, подобное фотогену,
получившему уже широкое распространение и вырабатывавшемуся из некоторых видов
каменных углей и сланцев.
Свойства нефти, области её применения изучены достаточно, но вопрос о
происхождении нефти до сих пор вызывает разногласия. Версии и гипотезы о происхождении
нефти начали появляться еще с древнейших времен и в самом разном варианте. Вопрос о
происхождении нефти сложен и важен. И его решение позволит оценить и уточнить не только
количество запасов, но и поиск новых месторождений. Зная палеогеографические,
фациальные, геохимические условия образования нефти, можно будет получить данные: какие
территории являются перспективными для поисков и добычи нефти.
Существует несколько основных теорий происхождения нефти. Все гипотезы можно
разделить на 3 группы:
1) органическая (биогенная);
2) неорганическая (абиогенная, минеральная, карбидная);
3) космическая.
Биогенная теория. Первоначальные именно научные представления о происхождении
нефти были высказаны в середине XVIII века М. В. Ломоносовым, который рассматривал
нефть как продукт, образовавшийся в процессе превращения торфа в каменные угли под
действием «подземного жара». В итоге, образование нефти рассматривают как результат
процесса, в котором отмершие растения, перекрытые слоями наносов и опушенные на глубину
в результате подвижек земной коры, подвергаются воздействию высокой температуры. Для
образования нефти, в данном случае в присутствии перегретого водяного пара, достаточно
температуры около 200 °C. По гипотезе М. В. Ломоносова, нефть рождается из наземных
растений, захороненных в болотах, дельтах рек и прибрежных лагунах.
В своем развитии концепция органического происхождения нефти и природных газов
опиралась на достижения различных наук и, в первую очередь, на геологические наблюдения.
Геологи обратили внимание и на то, что скопления нефти и природною газа распространены
в земной коре крайне неравномерно. Они приурочены к определенным комплексам осадочных
пород (это и является первым доказательством биогенной теории). При этом нередко одни
продуктивные комплексы отделены от других мощными толщами гак называемых
непроницаемых пород (глины, соли, ангидриды). Это исключает широкие масштабы
попадания нефти и газа из одних комплексов в другие.
Вторым доказательством является открытие в составе нефти биомолекул или
биомаркеров, свойственных живому веществу (рис. 1.5)
6
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
ХЛОРОФИЛЛ ФТ -> ФИТОЛ ВАННАДИЛПОРФИРИН
Рисунок 1.5 - Биомаркеры
Минеральная теория. В 1877 году Д.И. Менделеев на заседании Русского
химического общества выдвинул минеральную или карбидную теорию происхождения нефти.
В основу гипотезы Менделеева легла реакция Энглера.
2 FeC + 3 НзО = РегОз + СгНб
или в общем виде
МСт + ГП НзО = МОт + (СН’)т.
Предполагалось, что вода проникала в глубь земли по трещинам, глубина которых
достигала несколько десятков километров. Находящиеся в недрах земли карбиды металлов
реагировали с водой, образуя углеводороды. Нефтяные углеводороды под действием высоких
температур в недрах испарялись и поднимались в область меныпих давлений, в наружную
холодную оболочку Земли. Впервые такой вариант гипотезы был предложен французским
химиком М. Бертло.
ЗАЛЕЖИ НЕФТИ ЗАЛЕЖИ ПРИРОДНОГО ГАЗА
Рисунок 1.6 Теория абиогенного происхождения нефти
7
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ, 2019
В качестве доказательств карбидной теории происхождения нефти можно считать:
1) реакцию Фишера-Тронша, осуществимую в лаборатории;
n СО + (2n+l) Нз -> СпН2п+2+ п НзО
n СО + 2n Н2 -» СпНзп + п НзО
2) наличие углеводородов в продуктах деятельности вулканов, космосе;
3) наличие месторождений нефти в кристаллических породах фундамента, а также
связь месторождений с глубинными разломами.
Космическая теория. Эта теория происхождения нефти предложена в конце 19 в.
русским геологом Н. А. Соколовым. Он считал, что углеводороды изначально существовали в
первозданном веществе Земли или образовались на ранних стадиях формирования планеты в
высокотемпературных условиях. С охлаждением Земли нефть поглощалась и растворялась в
жидкой расплавленной магме. Когда возникла земная кора, углеводороды (УВ) по трещинам
поднимались из магмы в верхние слои, сгущались и образовывали скопления. В качестве
аргумента этой теории Н.А. Соколов указывал на факты обнаружения углеводородов в
метеоритах.
Рисунок 1.7 - Космическая теория
Если сравнивать между собой органическую и неорганическую теории, то
неорганическая теория слабо обоснована. Сторонников этой теории не так много, они
утверждают, что нефть - возобновляемый ресурс.
Большинство ученых придерживаются биогенной теории происхождения нефти и
считают, что запасов этого ресурса может хватить лишь на ограниченный период.
8
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
1.3 Основные физико-химические свойства нефтей и газов
Нефть - маслянистая жидкость, как правило, тёмного цвета, плохо проводит
электрический ток, флуоресцирует на свету. Все физико-химические характеристики нефти и
нефтепродуктов являются усреднёнными величинами, так как нефть - это сложная смесь
органических соединений различных классов.
Одной из важнейших физико-химических констант нефти и нефтепродуктов является
относительная плотность.
р. - р..
где р*° - плотность нефтепродуктов при 20 "С (кг/м3);
4 ,
рв - плотность воды при 4 °C (кг/м-).
Если температура определения плотности отлична от 20 °C, то её можно найти по
следующей формуле:
p?=pi+y(t-20),
где у - коэффициент объемного расширения;
t - температура определения плотности нефтепродуктов.
Однозначно определить зависимость относительной плотности нефгепродукгов от
температуры не представляется возможным, т.к. на неё влияет химический состав нефти,
глубина залегания и т. д. Однако для большинства нефтей она составляет 0.8-0.9. Наибольшая
плотность углеводородов с одинаковым числом атомов углерода у аренов, наименьшая у
алканов.
Следующей важной физико-химической характеристикой нефгепродукгов является
молекулярная масса. Молекулярная масса нефтей и нефтепродуктов - это усредненная
величина, т.к. нефти - это сложные смеси органических веществ различного строения и
молекулярной массы. Для большинства нефтей она составляет 220-300.
Различают несколько способов определения молекулярной массы нефти и
нефтепродуктов:
- криоскопический;
- эбулиоскопический;
- осмометрический.
В основе первых двух методов лежит закон, открытый французским химиком Ф. М.
Раулем. В основе осмоме грического метода определения молекулярной массы вещества лежит
закон, открытый голландским химиком X. Вант-Гоффом.
9
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
Рассмотрим подробно каждый из перечисленных методов.
Криоскопический метод. Данный метод основан на применении следствия из закона
Рауля: температура замерзания расгвора всегда ниже температуры замерзания чистого
растворителя. Понижение температуры замерзания раствора прямо пропорционально
моляльной концентрации исследуемого вещества, при этом в качестве растворителя
используют криоскопически чистый бензол (осушенный от воды).
Дк=КхГ
J т’
KxlOOOxg
м =----------
GxAtk
где A t3 - разница температур замерзания чистого растворителя и раствора (°C);
К - криоскопическая константа;
Ст - моляльная концентрация;
М - молекулярная масса нефтепродукта (г/моль);
g - навеска нефтепродуктов (г);
G - навеска растворителя (г).
Эбулиоскопический метод. Метод основан на применении следствия из закона Рауля:
температура кипения раствора всегда выше температуры кипения чистого растворителя.
Повышение температуры кипения раствора прямо пропорционально моляльной концентрации
исследуемого вещества.
At = Э х С
1 кип v m ’
где А кип - разница температур кипения раствора и чистого растворителя (°C);
Э - эбулиоскопическая константа ((градл)/моль);
Ст - моляльная концентрация.
Молекулярная масса нефтепродукта рассчитывается по следующей формуле. В
качестве растворителя используют для большинства нефтяных фракций бензол.
3xl000xg
М =----------.
GxAtk
где М - молекулярная масса нефтепродукта (г/моль);
g - навеска нефтепродукта (г);
G - навеска растворителя (г).
Осмометрическмй метод. Метод основан на применении закона Вант-Гоффа:
осмотическое давление раствора прямо пропорционально молярной концентрации
исследуемого вещества и не зависит от его природы.
Р =С xRxT
госм 1 »
10
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
где R - газовая постоянная (Дж/моль-К);
Т -температура (К).
RTxlOOxg
М =----------
Р xV
осм
где М - молекулярная масса нефтепродукта (г/моль);
g - навеска нефтепродукта (г);
V - объем раствора (мл).
Существует также эмпирический метод определения средней молекулярной массы
нефтепродукта и фракций нефти. В данном методе для определения средней молекулярной
массы используют формулу Войнова Б.В.:
Mvp=60+0,3xtcp+tc2px0,00l
где t ср - средняя температура кипения фракции нефти, °C.
Установлена прямо пропорциональная зависимость между средней молекулярной
массой фракций нефти и средней температурой кипения (рис. 1.8)
Рисунок 1.8 - График зависимости между средней молекулярной массой фракций
нефти и средней температурой кипения
Вязкость важная характеристика нефтей и нефтепродуктов. Это свойство жидкости
оказывать сопротивление перемещению одной части жидкости относительно другой.
Различают динамическую, кинематическую и условную вязкость. Динамическая вязкость
характеризуется коэффициентом внутреннего трения.
А
п =-------,
V, - В
где А и В - постоянные величины;
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
Vm - молярный объем.
Кинематическая вязкость - это отношение динамической вязкости к плотности
жидкости при одинаковой температуре.
_ П
р?’
где г) - динамическая вязкость;
рд" - относительная плотность нефтепродукта.
Условная вязкость ВУ - отношение времени истечения 200 мл нефтепродукта ко
времени истечения 200 мл воды при 20 °C.
т.
ВУ = —
ь
где т । - время истечения нефтепродукта из вискозиметра (с);
Т2 - время истечения воды из вискозиметра (с).
Вязкость зависит от температуры обратно пропорционально. С увеличением давления
вязкость нефтепродуктов резко возрастает. Наименьшая вязкость свойственна алифатическим
углеводородам, наибольшая - ароматическим.
Показатель преломления - характерная константа вещества. Она зависит от длины
волны падающего луча и представляет собой отношение синуса угла падения к синусу угла
преломления в спектре для X = 589 нм и 20 °C.
sino^
sina, ’
где D - желтая линия натрия в спектре (Х=589 нм) при 20 °C;
сц - угол падения луча;
а2 - угол преломления луча.
Для углеводородов нефти с повышением температуры показатель преломления
уменьшается. Если температура определения отлична от комнатной, то показатель
преломления определяют по следующей формуле:
n* = nD+0,00045 (t- 20)
где t - температура определения;
0,00045 - поправочный коэффициент.
Для углеводородов с одинаковым числом атомов углерода изменяется в следующей
последовательности: наибольший показатель преломления у аренов, наименьший у алканов.
Часто для различных расчетов показатели объединяют в комплексные константы. К
ним относятся рефрактометрическая разность:
12
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
п20
R ,-п?- —,
1 2 *
где Пр - показатель преломления;
Рд" - относительная плотность нефтепродукта.
Удельная рефракция является функцией показателя преломления и относительной
плотности.
R =
(пь°)2- 1 1
(Пр)2+2 Х рд° ’
где nD - показатель преломления;
рд" - относительная плотность при t=20 °C.
Молекулярная рефракция это произведение удельной рефракции на молекулярную
массу:
п . ("р Г- 1 М
(п“)2+2 р20’
где М - молекулярная масса нефтепродукта, г/моль;
Пр - показатель преломления;
рд" - относительная плотность при t=20 °C.
Молекулярная рефракция не зависит от агрегатного состояния вещества и
температуры. Она равна сумме атомных рефракций для насыщенных углеводородов.
R(CioH22)= 10 Rc+22 Rii,
где Rc = 2,418;
Rh= 1,100.
Для ненасыщенных углеводородов к сумме атомных рефракций добавляют
инкременты для кратных связей (табличные данные).
R (СюНго) = 10 Rc + 20 Rii + 1,733,
где инкремент [С = С] = 1,733.
Знание рефракций позволяет оценить химический состав фракций нефти.
13
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
Список источников
1. Богомолов А. И., Гайле А. А., Громова В. В. и др. Химия нефти и газа: учебное
пособие для вузов. - СПб: Химия, 1995. - 448 с.
2. Глинка Н. Л. Общая химия: учебное пособие/ Н.Л.Глинка. — М.:КНОРУС,2011,—
752 с.
3. Гончарова И. Н. Химия нефти и газа: учебное пособие. - СПб.: Проспект науки, 2018.
- 166 с.
4. ГОСТ Р 51858-2002.Нефть. Общие технические условия - Введ. 2002-07-01-М.:
Стандарт информ, 2006. -12 с.
5. Курс лекций по курсу «Химия нефти и газа» / О.Ф.Булатова и др.; под общ. Ред. С.С.
Злотского и Л. Н. Зориной. - Уфа: Изд - во УГНТУ, 2011. - 54 с.
6. Магарил Р.З., Корзун Н.В. Химия нефти и газа. - Тюмень: ТюмГНГУ, 2004. - 92 с.
7. Некозырева Т.Н., Шаламберидзе О.В. Химия нефти и газа: учебное пособие. -
Тюмень: ТюмГНГУ, 2013. - 76 с.
8. Пузин Ю. И.. Рольник Л. 3., Зорина Л.Н., Сергеева Л.Г. Химия нефти и газа: учебное
пособие -Уфа: Изд-во УГНТУ,2004,- 129 с.
9. Рябов В.Д. Химия нефти и газа: учебное пособие. - М.: ИД «Форум», 2009. - 336 с.
10. Рябов В.Д., Сафиева Р.З. Упражнения и задачи по курсу «Химия нефти и газа»:
Учебное пособие. - М.: РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина, 2004. - 123 с
11. Сокова Н.А., Иванова Л.В. Химия нефти и газа с основами органической химии:
Учебное пособие. - М.: РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина, 2004. - 180 с
12. Сыркин А.М., Мовсумзаде Э.М. Основы химии нефти и газа: учебное пособие. -
Уфа: УГНТУ, 2002.- 109 с.
13. Химия нефти: Учебное пособие/ Под ред. проф. В.Н.Кошелева. - М.: МАКС-Прссс,
2009.-100 с.
14. Химия нефти и газа/Под ред. В.А.Проскурякова и А.Е. Драбкина. Л.: Химия, 1981
г.
15. Эрих В.Н., Расина М.Г., Рудин М.Г. Химия и технология нефти и газа. Л.: Химия,
1985 г.
14