/
Текст
Лунин В.В., Архангельская О.В., Тюльков И.А.
ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА
ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ
Москва, 2005
Лунин В.В., Архангельская О.В., Тюль ков И.А. Всероссийская олимпиада школьников
по химии. М.: ACADEMIA : АПК'иППРО, 2005
© ACADEMIA : АПК'иППРО. 2005
ОГЛАВЛЕНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ...........................................................4
Глава 1. ИСТОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ОЛИМПИАД В РОССИИ.........................7
Глава 2. ХИМИЧЕСКАЯ ОЛИМПИАДА - ТВОРЧЕСКИЙ ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЙ
ФОРУМ................................................................24
Глава 3. ЦЕНТРАЛЬНАЯ МЕТОДИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ ВСЕРОССИЙСКОЙ
ОЛИМПИАДЫ ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ........................................31
Глава 4..............................................................44
МЕТОДИКА ПРОВЕДЕНИЯ ЭТАПОВ ВСЕРОССИЙСКОЙ ОЛИМПИАДЫ
ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ..................................................44
§ 1. Подгоговка и проведение заключительного (на гого) этапа.......44
Заключительная стадия................................................57
§ 2. Подго говка и проведение федерального окружного (чел вер гою) этапа.60
§ 3. Подгол овка и проведение регионального (Третьего) этапа.............63
§ 4. Подготовка н проведение юродского (районного) (влорого) этана.66
§ 5. Подголовка и проведение школьною (первого) этапа..............67
ПРИЛОЖЕНИЯ...........................................................69
ЛИТЕРАТУРА..........................................................135
ПРЕДИСЛОВИЕ
Весной 2004 года в г. Челябинске прошла 40-ая Всероссийская олим-
пиада школьников по химии. Юбилей хороший повод подвести итоги и по-
думать о будущем. Олимпиады школьников существуют и продолжают раз-
виваться в течение большого отрезка времени. Это говорит о том, что они
вошли и стали неотъемлемой частью российского химического образования.
Славные традиции проведения олимпиад по химии были заложены еще в
конце 30-годов XX века. Зарождение и развитие интеллектуальных соревно-
ваний по химии связано с именами А.П. Терентьева, М.А. Прокофьева,
А.Ф. Платэ, П.В. Козлова, Е.М. Соколовской, В.В. Сорокина,
Г.В. Лисичкина, В.М. Демьянович, В.Б. Голубева, В.И. Дайнеко,
Ю.А. Устынюка, И.П. Белецкой, А.Л. Бучачснко, Ю.А. Золотова и многих
других замечательных химиков.
У любого творческого конкурса есть содержательная и процессуальная
сторона. Содержание олимпиадных задач по химии является достоянием ши-
рокой общественности - выпускаются сборники заданий, публикуются в га-
зетах, журналах и в Интернете. При этом методическая и мегодологическая
стороны вопроса о содержании, разработке заданий и их комплектов для раз-
личных этапов олимпиады требуют скрупулезной методической работы.
Процессуальная сторона Олимпиады часто остается в тени. Ошибочно
полагать, что можно разработать комплект заданий - и творческий интеллек-
туальный форум готов. Олимпиада - глобальное по своему охвату мероприя-
тие, и его организации необходимо уделять должное внимание. В этом изда
нии впервые представлены методические и методологические принципы
проведения всех этапов Всероссийской олимпиады школьников по химии,
которые являются следствием анализа, обобщения и систематизации накоп-
ленного опыта.
В первую очередь книга адресована коллегам, входящим в состав орг-
комитетов различных этапов олимпиады. Ведь работа только тогда будет
эффективна, когда каждый ее участник будет знать конечную цель, а главное
общую структуру выполняемой работы. Показана преемственность и взаимо-
связь всех этапов олимпиады. Описание организации и проведение каждого
этапа разбито на три стадии: подготовительную, основную и заключитель-
ную. Показаны все мероприятия по подготовке и проведению олимпиады,
что, несомненно, поможет грамотно разработать программу интеллектуаль-
ного форума.
К сожалению, ряд организаторов видят в олимпиаде только соревнова-
ние и поэтому выстраивают свою работу в этой плоскости. Такой подход не-
оправданно занижает цели этой формы работы с одаренными детьми. Необ-
ходимо постоянно помнить об образовательной, развивающей и воспита-
тельной функциях Олимпиады. Только тогда усилия многих людей: служа-
щих органов управления образованием, методистов, учителей, ученых хими-
ков, преподавателей вузов, дадут положительные результаты. Необходимо
постоянно помнить, что Олимпиады проводятся для школьников, которые
проявляют интерес к науке, желают проверить свои силы, узнать новое лля
себя и, в итоге, прийти в химию. Нельзя забывать об их наставниках - Учи-
телях с большой буквы. Очень многие победители олимпиад различного
уровня, будучи студентами, аспирантами, сотрудниками вузов и НИИ рабо-
тают со школьниками. В этом заключается принцип преемственности поко-
лений - наиважнейший принцип стабильного развития олимпиадного движе-
ния в России.
Перед описанием методики организации различных этапов олимпиады
в первых двух главах дастся исторический экскурс и показывается современ-
ное состояние Всероссийской олимпиады школьников по химии.
Показав историю олимпиады и раскрыв основные организационно-
методические вопросы, необходимо подчеркнуть, насколько трудоемким и
энергозатратным является проведение Всероссийской олимпиады школьни-
ков по химии. Такое масштабное мероприятие требует, конечно, государ-
ственной поддержки. Хочется отметить, что все усилия большого числа лю-
дей окупаются сторицей. Всероссийская олимпиада школьников по химии
является основополагающей и эффективной формой поиска и поддержки
одаренных школьников - будущего российского образования, науки и техни-
ки.
Хочется выразить благодарность людям, продолжающим традиции
олимпиадного движения в России: Архангельской О.В., Бачевой А.В., Глади-
лину А.К., Гуревичу П.А., Емельянову В.А., Еремину В.В., Жирову А.И., За
горскому В.В., Злотникову Э.Г., Зорову И.С., Космынину В.В., Лебедевой
О.К., Леенсону И.А., Медведеву Ю.Н., Реутову В.А., Решетовой М.Д., Само-
руковой О.Л., Теренину В.И., Трушкову И.В., Тюлькову И.А., Муранову С.С.,
а также студентам, аспирантам и сотрудникам российских вузов и НИИ, ра-
ботникам органов управления образованием, методистам и учителям школ
России. Особые слова благодарности хочется высказать Начальнику Отдела
учреждений дошкольного, общего и дополнительного образования детей
Управления учреждений образования Рособразования С.И. Демидовой и ее
коллегам, а также ректору Академии повышения квалификации и професси-
ональной подготовки работников образования Э.Н.Никитину и коллективу,
возглавляемой им Академии.
Настоящее издание, несомненно, привлечет внимание специалистов
органов управления образованием, методистов и учителей, работающих во
благо отечественного образования.
Мы приглашаем к сотрудничеству всех заинтересованных лиц.
Все отзывы, пожелания и замечания просьба направлять по адресу:
119992, Москва, Ленинские горы, д.1, стр. 3, Химический факультет
МГУ
Лунину Валерию Васильевичу Vvlunin@kge.msu.ru
Архаш ельской Олые Валентиновне Arkh@general.chem..msu.ru
Тюлькову Игорю Александровичу
Tiulkvia@my.msu.ru
Глава 1. ИСТОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ОЛИМПИАД В РОССИИ
«Я уверен, что ни один из тех. кто
заинтересуется химией не пожалеет
о том. что выберет эту науку в ка-
честве своей специальности»
Н.Д. Зелинский
Химические олимпиады имеют славную историю и традиции. Лучшие
ученые химики способствовали становлению и развитию олимпиадного дви-
жения в России, четко осознавая важную роль олимпиад в раннем самоопре-
делении учащихся, привлечении одаренных, заинтересованных ребят в науку
ХИМИЮ.
Первые химические олимпиады школьников состоялись в Москве и
Ленинграде в 1938 г. и по охвату участников были далеки от всероссийских.
Основной их формой являлись заочные олимпиады. Основоположником хи-
мических олимпиад школьников был выдающийся химик-органик Александр
Петрович Терентьев.
Чл.-корр. АН СССР, заведующий лабораторией специального органиче-
ского синтеза химического факультета МГУ' в 1950-70 годах, профессор
Александр Петрович Терентьев (1876-1970)
Вторая мировая война приостановила развитие олимпиад. Но уже с
1944 года по инициативе химического факультета МГУ' стали возрождаться
довоенные традиции. В том же году была проведена I Московская городская
олимпиада. В 1960 г. одновременно с Московской городской стала прово-
диться Московская областная олимпиада. В организации и проведении этих
олимпиад помимо химического факультета МГУ принимали участие целый
ряд организаций: Мосгороно, Мособлоно, Московский городской и област-
ной институты усовершенствования учителей, Московское правление Все-
союзного химического общества им. Д.И.Менделеева, Московский город-
ской дворец пионеров и школьников. Московский химико-технологический
институт им. Д.И. Менделеева, Московский институт тонкой химической
технологии им. М.В. Ломоносова, Московский институт химического маши-
построения, Московский педагогический государственный институт им.
В.И. Ленина, институты системы Академии наук СССР, средние школы
г. Москвы и Московской области. В течение долгих лет Оргкомитет Москов-
ской городской и областной олимпиад возглавляла профессор кафедры об-
щей химии химического факультета МГУ Е.М.Соколовская, а затем - про-
фессор кафедры общей химии химического факультета МГУ В.В. Сорокин
(1944- 1996).
Заведующая кафедрой обшей химии химическою факультета МГУ в
1968-92 годах, профессор, д.х.н. Евдокия Михайловна Соколовская
Заведующий лабораторией методики обучения химии кафедры общей
химии химического факультета МГУ в 1993-96 годах, профессор, д.п.н.
Владимир Валентинович Сорокин (1944-1996)
В 40-60-е г.г. XX в. были заложены мегодические и организационные
основы проведения олимпиад. В 1964 г. Министр просвещения РСФСР, ос-
нователь кафедры химии природных соединений химического факультета
МГУ им. М. В. Ломоносова, чл.-корр. Академии наук СССР Михаил Алексе-
евич Прокофьев (1910-1999) подписал приказ об утверждении государствен-
ной системы предметных олимпиад школьников. В том же 1964 г. официаль-
ный статус получает Всероссийская химическая олимпиада школьников по
химии.
Министр просвещения РСФСР (), чл.-корр. АН СССР, основатель ка-
федры химии природных соединений химического факультета МГУ и ее
заведующий в 1965-85 годах (1910-1999)
В Центральный оргкомитет Всероссийской олимпиады вошли выдаю-
щиеся ученые - профессора химического факультета МГУ, заведующий ка-
федрой химии нефти и органического катализа - председатель Оргкомитета
Альфред Феликсович Платэ и председатель секции «Юный химик» Цен-
трального правления Всесоюзного химического общества им.
Д.И. Менделеева Павел Васильевич Козлов. Была сформирована методиче-
ская комиссия, в которую вошли преподаватели и сотрудники химического
факультета Московского государе таенного университета, а также Москов-
ского химико-технологического института (ныне РХТУ) им.
Д.И. Менделеева и институтов Академии педагогических наук. Первая и вто-
рая Всероссийские олимпиады прошли в 1965 и 1966 г.г. в Казани. По сути,
они были Всесоюзными, так как в них принимали участие не только школь-
Заведующий кафедрой химии нефти органическою катализа химическо-
го факультета МГУ в 1960-83 годах Альфред Феликсович Платэ, д.х.н.
(1906-1984)
Председателями методической комиссии Всероссийской и Всесоюзной
олимпиад школьников были выдающиеся ученые химического факультета
МГУ: А.Ф. Платэ, Е.М. Соколовская, Г.В. Лисичкин, В.В. Загорский,
В.В. Сорокин, А.К. Гладилин. С 2002 года Центральную методическую ко-
миссию по химии при Центральном оргкомитете Всероссийской олимпиады
школьников возглавляет В.В.Лунин.
Заведующий лабораторией органического катализа кафедры химии
нефти и органического катализа химического факультета МГУ, д.х.н. Геор-
гий Васильевич Лисичкин
Доцент лаборатории методики обучения химии кафедры общей химии
химического факультета МГУ, д.п.н. Вячеслав Викторович Загорский
В 1967 году в связи с организацией Министерства просвещения СССР
принято решение о проведении Всесоюзной олимпиады по химии. Проведе-
ние Всероссийской олимпиады было временно приостановлено. Методиче-
ская комиссия Всероссийской олимпиады была реорганизована в методиче-
скую комиссию Всесоюзной.
Первая Всесоюзная олимпиада школьников по химии была проведена в
Днепропетровске в 1967 году. До 1991 года Всесоюзные олимпиады прово-
дились в разных городах Советского Союза.
География проведения заключительного этапа Всероссийской и Все-
союзной олимпиад школьников по химии (до 1992 г.)
Таблица 1.
География проведения Всероссийских и Всесоюзных олимпиад (1965 - 1992
г.г.)
№ олимпиады Год Город Олимпиада
1. 1965 Москва Всероссийская
2. 1966 Казань Всероссийская
3. 1967 Днепропетровск Всесоюзная
4. 1968 Вильнюс Всесоюзная
5. 1969 Ростов-на-Дону Всесоюзная
6. 1970 Воронеж Всесоюзная
7. 1971 Минск Всесоюзная
8. 1972 Уфа Всесоюзная
9. 1973 Баку Всесоюзная
10. 1974 Донецк Всесоюзная
11. 1975 Вильнюс Всесоюзная
12. 1976 Киев Всесоюзная
13. 1977 Алма-Ата Всесоюзная
14. 1978 Казань Всесоюзная
15. 1979 Кишинев Всесоюзная
16. 1980 Ереван Всесоюзная
17. 1981 Фрунзе Всесоюзная
18. 1982 Таллинн Всесоюзная
19. 1983 Тбилиси Всесоюзная
20. 1984 Душанбе Всесоюзная
21. 1985 Рига Всесоюзная
22. 1986 Донецк Всесоюзная
23. 1987 Ташкент Всесоюзная
24. 1988 Вильнюс Всесоюзная
25. 1989 Пермь Всесоюзная
26. 1990 Минск Всесоюзная
27. 1991 Иваново Всесоюзная
28. 1992 Самара Всесоюзная
Общее число участников заключительного этапа олимпиады превыша-
ло 500 человек. Особое внимание уделялось массовой пропаганде химиче-
ских знаний среди школьников, проявляющих повышенный интерес к химии,
хотя и не всегда достаточно подготовленных к соревнованию со своими
сверстниками. Пропаганде химических знаний способствовало и то, что на
заключительный этап вместе со школьниками прибывало около 100 учителей
и методистов-химиков, с которыми проводилась работа по совершенствова-
нию системы олимпиад и пропаганде современных достижений химии и ме-
тодики преподавания. В 1973-76 г.г. было проведено разделение заданий на
обязательные задачи и на задачи по выбору. С 1975 г. во всех республиках
СССР было введено в обязательном порядке проведение республиканского
этапа, т.е. появился еще один отборочный этап. В итоге число участников за-
ключительного этапа сократилось практически вчегверо. Резкое сокращение
числа участников привело к тому, что качество и уровень подготовки участ-
ников заключительного этапа возросли. Из текстов заданий были исключены
относительно несложные задачи и вопросы, повышен уровень сложности за-
дач экспериментального тура. К 1975 году сложилась пятиэтапная Всесоюз-
ная олимпиада, проводимая в следующей последовательности: I школьный
II районный (городской) — III областной (краевой) - IV республиканский - V
за кл юч ител ьн ы й.
Рисунок 1. Основные этапы Всесоюзной олимпиады школьников но хи-
мии
В некоторых республиках, не имевших областного деления, III этап не
проводился. К местам проведения III-V этапов предъявлялись строгие требо-
вания, в первую очередь к материально-технической базе вуза. До 1991 г.
государственная поддержка олимпиадного движения - идеологическая, орга-
низационная и финансовая - осуществлялась весьма последовательно.
Существенный вклад в пропаганду химических знаний внесла работа
секций «Юный химик» при ВХО им. Д.И.Менделеева и Всесоюзного обще-
ства «Знание». Школьникам давались фундаментальные сведения об основах
неорганической, органической, а также физической химии, о новых направ-
лениях в теоретической и прикладной химии. Для этой работы привлекались
преподаватели и студенты химических факультетов и химических вузов.
преподаватели химических кафедр нехимических вузов, а также химики-
исследователи и химики-технологи научно-исследовательских институтов и
химических заводов.
В 1992 году, после распада СССР в Самаре состоялась последняя Все-
союзная олимпиада школьников по химии. С 1993 года она продолжила раз-
виваться по двум направлениям: Всероссийская олимпиада и Международная
Менделеевская олимпиада школьников.
Всероссийская олимпиада сохранила пять этапов. До 2002 года Четвер-
тый этап проходил по четырем географическим зонам России (т.н. Зональ-
ный этап), а с 2002 — по Федеральным округам (Федеральный окружной
этап).
География проведения четвертого этапа Всероссийской олимпиады
школьников по химии (с 1993 года).
Таблица 2
География проведения четвертого этапа Всероссийской олимпиады (1993 -
2005 г.г.)
Год проведе- ния Города проведения
1993
1994
1995 Вологда, Воронеж, Ижевск, Кемерово
1996 Вологда, Воронеж, Ижевск, Омск
1997 Белгород, Иркутск, Йошкар-Ола, Рязань
1998 Иркутск, Йошкар-Ола, Курск, Рязань
1999 Краснодар, Ижевск, Владимир, Барнаул
2000 Краснодар, Йошкар-Ола, Барнаул, Рязань
2001 Иваново, Омск, Ростов-на-Дону, Чебоксары
2002 Владивосток, Волгоград, Вологда, Ижевск, Кемерово, Рязань
2003 Барнаул, Благовещенск, Владимир, Майкоп, Оренбург, Псков
2004 Астрахань, Белгород, Владивосток, Великий Новгород, Йошкар-Ола, Томск
2005 Курган, Майкоп, Новосибирск, Оренбург, Тверь, Псков, Ха- баровск
Заключительные этапы городских олимпиад Москвы и Санкт-
Петербурга приравнены по статусу к Четвертому (федеральному окружно-
му). Традиционно эти олимпиады являются открытыми, т.е. в них могут
участвовать школьники вне зависимости от того, какие результаты они пока-
зали на предыдущем этапе.
География проведения заключительных этапов Всероссийской олимпи-
ады школьников приведена в таблице:
Таблица 3
География проведен и я Всероссийских олим п над (1993 - 2005 г.г.)
№ олимпиа- ды Год Город проведения заключительно- го этапа
29. 1993 Липецк
30. 1994 Казань
31. 1995 Н.-Новгород /Й 1 // Izv Zc НО$ /г
32. 1996 Самара /л ( с й ж ИЩА J
33. 1997 Казань 0
34. 1998 Белгород о*' Л л дриада (ц* 4° Л «•а | с.н«о ^ород. х х .%
35. 1999 Рязань всеяосс^ Ч л -Т > г'”"'' > 1 -А Ъ bF*v 'V “1 > / аО'* *И|»ИХ О'»
36. 2000 Владимир
И Вг^ HL' и vtf^
ВЛАДИМИР ^*ков п0*4
37. 2001 Ульяновск / - Л ° 1 X £ о а J О г X
38. 2002 Великий Новгород £ • Ъ о Л Л t ш । 'tt&b s ® * • eO^ **ий но®'0 2002
39. 2003 Чебоксары хссий% '^>Яег| OU «О'**
1**0КСАЯ* г°
40. 2004 Челябинск
Учрд/^
41. 2005 Белгород ^/ЬНЛ /г/ Л\ уЧ hozW
С распадом Советского Союза пошатнулась и единая образовательная
система. Будучи внеклассной и внешкольной формой работы со школьника-
ми, Олимпиада довольно сильно пострадала, т.к. встали ощутимые проблемы
с финансированием такою дорогостоящего мероприятия. Сложившаяся в те-
чение десятилетий система работы методической комиссии при Центральном
оргкомитете, энтузиазм и ответственность ученых и педагогов, участвующих
в олимпиадном движении, позволили сохранить и достойно продолжить эту
необходимую и очень важную для выявления и развития талантливых детей
нашей страны деятельность. Только благодаря спаянной команде методиче-
ской комиссии, постоянной поддержке химического факультета МГУ, дове-
рию учителей и непрекращающемуся интересу юных химиков олимпиада
продолжила существование. Энтузиазм научно-педагогической обществен-
ности, ясно понимающей важность школьных предметных олимпиад в деле
устроения России, всегда был, есть и. уверены, будет чрезвычайно высок.
Тому есть много причин. Едва ли не важнейшей из них, наряду с животвор-
ным чувством подлинного патриотизма, является ощущение востребованно-
сти усилий по организации олимпиад, по преодолению бюрократических
препятствий и финансовых затруднений. Детям олимпиады нужны. Они это
наглядно демонстрируют наиболее убедительным способом - массовым уча-
стием в Олимпиадах.
В 90-е годы XX века наметилась тенденция рассматривать олимпиады
как интеллектуальные соревнования, а не образовательный форум. Из-за ка-
тастрофической нехватки средств урезались сроки проведения этапов. Л ведь
живое общение необходимо учителям, которые из года в год привозят на
олимпиаду своих питомцев. Для них необходим также обмен мнениями, эта
интеллектуальная подпитка, которую можно получить только на Всероссий-
ской олимпиаде, где столь высока концентрация выдающихся людей и име-
ется уникальная возможность пообщаться с ними! Участвуя в проведении
олимпиад нс один десяток лет, постоянно контактируя со всеми, кто прича-
стен к этому движению, мы все время чувствуем большую нереализованную
потребность школьников и учителей из разных уголков нашей страны в об-
щении. Но, как правило, имеется возможность лишь издали поприветство-
вать друг друга или, в лучшем случае, перекинуться несколькими фразами.
Необходимо сделать Всероссийскую олимпиаду праздником не только для
учащихся, но и для тех, кто поддерживает и наставляет школьников, для тех,
кто принимает участие в организации состязаний талантливых учащихся. И
детям, и взрослым необходимо сочетание интеллектуального труда с куль-
турными, спортивными мероприятиями, встречами с организаторами Олим-
пиады, работниками культуры, науки и искусства, беседами в узком кругу, в
неформальной обстановке. Необходимо хранить основную идею олимпиады
- создавать условия для реализации возможностей лучших учащихся и педа-
гогов, для плодотворного, творческого общения. Талантливые дети должны
чувствовать интерес к себе, к своим способностям, к проявляемому ими
стремлению познавать химию.
На предметных олимпиадах всех уровней, а на заключительном этапе
особенно, участники олимпиады и их учителя должны чувствовать, что Все-
российская олимпиада государственное событие в российском образова-
нии, каждый участник должен ощутить свою нужность, востребованность
своих способностей, повысить культурный уровень, получить определенные
жизненные уроки, сделать важные выводы.
В последние годы ситуация начала меняться. Победители различных
этапов Олимпиады получают именные стипендии от органов управления об-
разования регионов и благотворительных фондов. Президент РФ и Министр
образования и науки РФ ежегодно встречаются с победителями Всемирной
олимпиады и научными руководителями команд. Законодательно утвержде-
ны льготы для победителей заключительного этапа олимпиады при поступ-
лении в вузы, прорабатываются и обсуждаются льготы для победителей тре-
тьего и четвертого этапов. С прошлого года олимпиада начала финансиро-
ваться из федерального бюджета. Сейчас происходят ощутимые изменения в
образовательной политике России. Федеральное агентство по образованию
РФ (Рособразование) активно способствует поддержке и развитию олим-
пиадного движения в России. Готовится новое Положение о Всероссийской
олимпиаде, пакет документов, которые помогут в организации и проведении
ВСЕХ этапов олимпиады. Учитываются изменения, произошедшие в Россий-
ском образовании, а также сохраняются лучшие традиции.
За более чем сорокалетнюю историю Всероссийской олимпиады сло-
жилась проверенная временем система работы с одаренной молодежью. Об
щее руководство и методическое обеспечение осуществляет Центральный
организационный комитет и формируемые им методические комиссии по
предметам. Состав Центрального оргкомитета определяется приказом Мини-
стра образования и науки Российской Федерации. Схема стройна и эффек-
тивна. Она продолжает развиваться, приумножая лучшие достижения и
находки методического и организационного плана.
Состязательные формы комплектования будущей интеллектуальной
элиты отнюдь нс исключают иных, более кропотливых, растянутых во вре-
мени, менее зрелищных, но более основательных и индивидуализированных
путей подготовки одаренных молодых людей к научной карьере.
Наряду с проведением очных туров олимпиады постоянно проводились
заочные олимпиады. Они позволяли охватить большие массы школьников, в
них имел право участвовать любой школьник без какой-либо рекомендации
со стороны учителей. В рамках заочных олимпиад была возможность давать
задачи в нестандартной форме, кроссворды, чайнворды, вопросы, выходящие
за рамки программы, ответы на которые можно дать, использовав соответ-
ствующую литературу. Подобные олимпиады проводятся и по сей день, яв-
ляясь частью третьего этапа. Заочные олимпиады способствуют системати-
ческой самостоятельной работе школьников и развивают их интерес к химии.
Заочные олимпиады являются источником новой информации, которую уча-
щийся получает путем самостоятельной работы с книгой, в процессе реше-
ния задач, общении с учителями, наставниками, сверстниками. Заочная
олимпиада является движущей силой развития самостоятельной работы уча-
щихся. С развитием современных технологий заочные олимпиады преврати-
лась в Интернез-олимпиады. Это позволяет привлечь как можно больше за-
интересованных ребят, интересующихся химией. Интересный опыт проведе-
ния Интернет-олимпиад имеется у Химического факультета МГУ (при со-
действии компании «Innocentive» и у РХТУ им. Д.И.Менделеева.
Другой значимой формой работы с одаренными детьми являются лет-
ние лагеря школьников. В конце 80-х начале 90-х годов прошлого века прак-
тически прекратилась практика тематических смен, перестали существовать
многие тематические лагеря. Совмещение отдыха за городом, неформального
общения школьников, студентов и преподавателей способствует, в первую
очередь, развитию интереса к химии. И забывать об этой форме работы с
детьми нельзя. Казанская «Орбиталь», московская «Химера», якутский «Лен-
ский край» и др., интересные и по-своему самобытные, продолжают и разви-
вают традиции загородных тематических лагерей.
К сожалению, утеряна такая форма в проведении олимпиад (Третьего и
более высоких этапов) как конференции. Участникам за 2-3 недели до начала
олимпиады предлагались на выбор темы для выступления на конференции,
они готовили небольшие рефераты и выступали с докладами. Выступления и
рефераты оценивались по определенной системе, и баллы шли в зачет. Это
одна из форм научного общения, и стоит серьезно задуматься о возможности
проведения конференций участников олимпиады (в очном или заочном виде
(посредством Интерпет-технологий)).
Много инноваций, прочно вошедших в методику проведения Олимпи-
ады, пришло из Московской городской олимпиады.
Так, в середине 70-х годов экспериментальный тур превратился в не-
большое, но самостоятельное исследование вполне определенной проблемы,
подготавливаемое и осуществляемое участником олимпиады. При подготов-
ке к проведению экспериментального тура каждому из участников заранее
(не меньше, чем за 1 неделю) дается специальное теоретическое задание
(например, собрать материал о свойствах и методах получения того или ино-
го соединения). Участник приходит подготовленным к выполнению практи-
ческого задания с кратким (3-4 стр.) рефератом на заданную тему. Новая
форма проведения понравилась школьникам и зарекомендовала себя как да-
ющая более объективные показатели практических навыков и умения рабо-
тать с литературой. Кроме того, предварительная подготовка позволила уча-
щимся лучше продемонстрировать свои экспериментальные навыки, а пре-
подаватели могли более объективно оценить общую подготовку участников
олимпиады.
В 1978 г. впервые на городской и областной этап Олимпиады москов-
ского региона в качестве эксперимента были допущены учащиеся 7-х классов
(нынешние восьмиклассники). Эксперимент прошел успешно - большинство
школьников справились с заданиями. С 1979 года олимпиада проводилась по
четырем параллелям. Этот опыт был закреплен при проведении Третьего
этапа Олимпиады, задания для которого разрабатываются для 8-11 классов.
Важной проблемой является проведение практического тура. Посколь-
ку этот тур учитывает не только правильность решения, но и мыслительный
эксперимент, методику и технику эксперимента, соблюдение правил техники
безопасности, аккуратность оформления отчета, то проверка этих элементов
при участии всех учеников очень трудоемка и требует как увеличения числа
членов жюри, так и увеличения числа лабораторных помещений.
Нс менее важной проблемой является отбор участников с этапа на этап
и с тура на тур.
На Украине в 70-х годах XX века на областном этапе ограничивали
число участников экспериментального тура. При этом остальные участники
уже не могли претендовать на призовые места. Такая же ситуация сохраняет-
ся при проведении Московской и Санкт-Петербургской городских олимпиад.
Это оправданно при проведении открытых олимпиад (когда число участни-
ков не ограничивается), но неприемлемо при проведении этапов с ограни-
ченным числом участников. Все участники должны иметь право попробовать
свои силы на ВСЕХ турах олимпиады того или иного уровня. В противном
случае образовательные и воспитательные функции Олимпиады нс смогут
быть выполнены в полной мере.
Несмотря на распад Советского Союза, благодаря усилиям
Е.С.Ротиион, П.Д.Саркисова, В.В.Лунина, Л.Н.Стрельниковой,
Г.В.Лисичкина, М.Г.Гольдфельда, Ю.А.Устынюка и других удалось сохра-
нить заключительный этап Всесоюзной олимпиады, преобразовав его в Меж-
дународную Менделеевскую олимпиаду (ММО). Ежегодно в начале мая в
России, а затем и за ее пределами - в Ереване, Бишкеке, Минске, Баку, Алма-
ты, Кишинэу, Душанбе - проводится уникальный образовательный форум,
который приобрел статус международного.
Таблица 4
География проведения Международной Менделеевской олимпиады школь-
ников по химии (1993 - 2005 г.г.)
Год Место проведения Число стран-участниц Число участников
1993 Пущино (Россия) 4 29
1994 Пущино (Россия) 9 43
1995 Пущино (Россия) 11 63
1996 Пущино (Россия) 12 85
1997 Ереван (Армения) 8 48
1998 Иссык-Куль (Кыргызстан) 12 68
1999 Минск (Беларусь) 11 65
2000 Баку (Азербайджан) 10 54
2001 Москва (Россия) 13 80
2002 Алматы (Казахстан) 14 85
2003 Пущино (Россия) 12 76
2004 Кшпинэу (Молдова) 14 77
2005 Душанбе (Таджикистан) 15 87
В этой олимпиаде участвуют команды школьников из стран СНГ и
Балтии. А в 2004 г. в ней впервые приняли участие команды Румынии и Бол-
гарии. ММО ставит целью поддержание единого образовательного простран-
ства на постсоветском пространстве, привлечение и поддержку одаренных
школьников из стран ближнего зарубежья. Менделеевские олимпиады под-
тверждают, что у образования нет границ, что культура и традиции народов
должны и могул успешно дополни 1ь и обогащать друг дру1а. Олимпиады
способствуют поддержанию общих высоких стандартов химического образо-
вания в странах СНГ, развитию дружбы и взаимопонимания между народа-
ми. Победители Менделеевских олимпиад из числа учащихся выпускных
классов получают право зачисления без вступительных экзаменов в ведущие
химические вузы стран СНГ.
Председателем Оргкомитета Международной Менделеевской олимпи-
ады является В.В.Лунин. Традиции организации олимпиады на высоком
уровне поддерживают члены оргкомитета Н.Е. Кузьменко и О.Н. Рыжова.
Методическую комиссию, в которую входят Беклемишев М.К, Жиров А.И.,
Решетова М.Д, Скобелева В.Б., Гладилин А.К., Кебец П.А., Турсунов П.У.,
Хайруллоев У., Маринчук А.И. (профессора, сотрудники аспиранты и сту-
денты химический факультет МГУ), Семенов С.Е. (директор химического
лицея №1303 г.Москвы), Белых З.Д. (химический факультет Пермского ГУ),
Шварцман В.Е. (учитель СШ №125 г.Алматы (Казахстан)), Хвалюк В.Н.
(Химический факультет БГУ (Беларусь)), Розанцев Г.Н., Швед Е.Н. (химиче-
ский факультет Донецкого госуниверситета (Украина)), возглавляет профес-
сор химического факультета МГУ Нснайдснко В.Г.
Высшим уровнем интеллектуальных соревнований по химии является
Международная (Всемирная) химическая олимпиада школьников (МХО).
Первая МХО была проведена в 1968 году в Праге. В ней участвовало
по 6 школьников из Венгрии, Польши и Чехословакии. Советские школьники
впервые приняли участие в III Международной олимпиаде, состоявшейся в
Будапеште. В 1972 г. СССР провел IV Международную олимпиаду в Москве.
Число стран участников росло; с 1974 г. помимо социалистических стран в
МХО стали участвовать представители из Австрии и Швеции, а в 1980 г.
Олимпиаду впервые организовало капиталистическое государство Австрия.
На этой олимпиаде был принят Статут МХО и достигнута договоренность об
определении победителей олимпиад. В 1975 г. комиссия по химическому об-
разованию IUPAC приняла решение считать МХО одной из форм междуна-
родного сотрудничества по химическому образованию и рекомендовала
национальным химическим обществам содействовать организации и прове-
дению химических олимпиад. В 1979 году Советский Союз второй раз при-
нял МХО, которая прошла в Ленинграде.
После 1991 года число стран-участниц увеличилось за счет бывших
республик Советского Союза. Команда Российской Федерации продолжала
участвовать в Международной олимпиаде без перерыва, с 1994 года в ней
начали участвовать Украина и Эстония, с 1995 - Беларусь, с 1998 - Казахстан
и Кыргызстан, с 1999 - Латвия и Литва, с 2000 - Азербайджан, с 2002 -
Туркменистан, с 2004 - Таджикистан.
На сегодняшний день в МХО принимают участие школьники более чем
из 60 стран мира. По сложившимся традициям к участию в МХО допускают-
ся в составе национальных команд учащиеся старших классов и выпускники
общеобразовательных средних школ, гимназий и лицеев. В состав команды
входят 4 участника и 2 руководителя - педагогический и научный, которые
являются членами Международного жюри. Помимо выявления сильнейших,
на МХО сопоставляется уровень подготовки сильнейших химиков отдельных
стран, и исследуется практическая возможность организации соревнования
школьников, изучающих химию различное количество лет, по разным учеб-
ным планам и по сильно отличающимся учебным руководствам. Наша страна
последний раз принимала МХО в 1996 г. в Москве, на химическом факульте-
те МГУ. Это была одна из лучших Олимпиад за последнее десятилетие по
уровню организации и творческому подходу к задачам. Во главе Оргкомите-
та стоял декан химического факультета МГУ академик РАН В.В.Лунин.
Огромный вклад в подготовку этой олимпиады внес профессор В.В.Сорокин,
который был бессменным научным руководителем команды России на МХО.
После пего, с 1996 года, эту должность занимал профессор химического фа
культста А.К.Гладилин, являющийся членом Оргкомитета МХО. С 2001 года
научным руководителем команды РФ является доцент химического факуль-
тета МГУ В.В.Еремин.
Таблица 5
География проведения Международной (Всемирной) олимпиады школьников
по химии и число команд-участниц по годам (1968 2005 г.г.)
№ Страна про- ведения Город проведения Год прове- дения Число команд
1 ЧССР Прага 1968 3
2 Польша Катовице 1969 4
3 Венгрия Будапешт 1970 7
4 СССР Москва 1972 7
5 Болгария София 1973 7
6 Румыния Бухарест 1974 9
7 Венгрия Вепрем 1975 12
8 ГДР Галле 1976 12
9 ЧССР Братислава 1977 12
10 Польша Торунь 1978 12
11 СССР Ленишрад 1979 11
12 Австрия Линц 1980 13
13 Болгария Бургас 1981 14
14 Швеция Стокгольм 1982 17
15 Румыния Тимишоара 1983 18
16 ФРГ Франкфурт 1984 20
17 ЧССР Братислава 1985 21
18 Нидерланды Лейден 1986 22
19 Вешрия Веспрем 1987 26
20 Финляндия Хельсинки 1988 26
21 ГДР Галле 1989 26
22 Франция Париж 1990 28
23 Польша Лодц 1991 30
24 США Питтсбург, Вашингтон 1992 33
25 Италия Перуджа 1993 38
26 11орвсгия Осло 1994 41
27 Китай Бейджинг 1995 42
28 Россия Москва 1996 45
29 Канада Монреаль 1997 47
30 Австралия Мельбурн 1998 47
31 Таиланд Бангкок 1999 51
32 Копенгаген Дания 2000 53
33 Индия Бомбей (Мумбай) 2001 54
34 Голландия Гронинген 2002 57
35 Греция Афины 2003 59
36 Германия Киль 2004 61
37 Тайвань Тайпей 2005 58
Международные олимпиады способствуют изучению особенностей
химического образования в разных странах, позволяют сравнить эффектив-
ность системы олимпиадного движения, обменяться накопленным опытом.
Принимать Международную (Всемирную) олимпиаду школьников по химии
- большая честь и ответственность для страны. Россия вновь готовится при-
нять МХО в 2007 году.
Всероссийская олимпиада школьников по химии продолжает разви-
ваться, вбирая лучшие традиции прошлого и учитывая требования современ-
ности. Актуальной задачей сегодняшнего дня видится сохранение лучших
традиций российского химического образования и, конечно, создание усло-
вий для развития у подрастающего поколения россиян устойчивого интереса
к замечательной науке химии.
Глава 2. ХИМИЧЕСКАЯ ОЛИМПИАДА - ТВОРЧЕСКИЙ ОБРАЗОВА-
ТЕЛЬНЫЙ ФОРУМ
Элитное высшее образование требует соответствующего контингента
абитуриентов. Нужен поиск одаренных, способных к упорному и напряжен-
ному умственному труду молодых людей, нужна система их целевой подго-
товки. Эту многогранную (многостороннюю) задачу естественным образом
решает практика предметных олимпиад учащихся. Наука развивается быст-
рыми темпами. Поэтому особое значение приобретает раннее самоопределе-
ние школьников, ранняя их ориентация в выборе специализации.
Согласно положению о Всероссийской олимпиаде школьников «основ-
ными целями и задачами олимпиады являются выявление и развитие у обу-
чающихся общеобразовательных учреждений творческих способностей и ин-
тереса к научной деятельности, создание необходимых условий для под-
держки одаренных детей, пропаганда научных знаний». Участие школьников
в Олимпиадах способствует расширению кругозора, повышению их общей
культуры, развитию химического образования.
Являясь неотъемлемой частью химического образования в России,
олимпиада призвана выполнять не только образовательную, но и воспита-
тельную, и развивающую функции.
Неоспоримо, что подготовка к олимпиаде невозможна без упорного си-
стематического труда. Школьник при содействии наставников формирует в
себе стремление к постижению нового, учится ставить цели и достигать их.
Одаренный человек, тем более подросток, никогда не сможет полностью рас
крыть свой талант без упорного труда, без работы над собой. Ошибочно мне-
ние, что победа молодого человека, даже на заключительном этапе олимпиа-
ды является венцом, точкой на пути олимпиадника. По окончании школы,
победитель олимпиады наверняка продолжит свое обучение в вузе, аспиран-
туре.... И одна из задач наставников - показать своему питомцу, что, только
постоянно развиваясь, достигая определенных целей, можно стать действи-
тельно Ученым и Человеком. Мы все ученики - наших родителей, учителей,
старших наставников. Неверно представление, что одаренный ребенок сам
раскрывает свои потенциальные возможности. Его победа - это победа и его
наставников, и его родителей. Воспитание одаренных подростков много-
гранно. Это и взаимодействие
• с родителями (в большинстве случаев мы имеем дело с неполными се-
мьями, что накладывает отпечаток на личность участника олимпиады),
• с педагогами (насколько интуиция учителя поможет в выявлении за-
датков ученика; как учитель сможет построить самостоятельную рабо-
ту подопечного; как будет построено СОТРУДНИЧЕСТВО ученика и
учителя по раскрытию дара ученика),
• со сверстниками (сосуществование индивидуальности в коллективе,
признание способностей других, возможность быть СРЕДИ интеллек-
туально одаренных сверстников).
• с учеными химиками (формирует научное мировоззрение, позволяет
сориентироваться в выборе будущей профессии).
Не бывает учеников без учителя, талантливый учитель всегда находит
талантливых учеников. Поэтому понятен серьезный интерес организаторов
олимпиады к школьным учителям, стремление помогать им, прежде всего,
морально и методически, и, конечно, материально. Выявляя лучших учени-
ков, олимпиады позволяют находить тс школы, где работают хорошие учите-
ля. Их приглашают на специально организуемые сборы и семинары.
Олимпиаду на всех ее этапах следует рассматривать как творческую
систему, развивающую активный интерес учащихся к химии, в конкретных
формах осуществляющую дифференцированный подход по отношению к
учащимся, обладающим более глубокой химической интуицией.
Образовательная и развивающая функции олимпиады заложены в зада-
чах, решая которые участники привлекают свой мыслительный потенциал.
Решение олимпиадных задач способствует развитию любознательности,
расширению научного кругозора. Сталкиваясь с трудностями, олимпийцы не
отступают, а стараются их преодолеть. Участник олимпиады штудирует ву-
зовские учебники, вникает в механизмы сложнейших реакций. Задача
наставников при этом поощрять своих питомцев добывать новые знания с
одной стороны, а с другой - следить, чтобы знания были нс только глубокие,
но и фундаментальные. Надо избегать однобокости подготовки к олимпиа-
дам. Иногда мы имеем дело с победителем олимпиады, который замечатель-
но знает труднейшие, но узкие, направления химии, но в его знаниях значи-
тельные пробелы по элементарным основам химии и остальным естествен-
нонаучным дисциплинам!
Поэтому необходимо сместить акценты с соревнования на творческое
плодотворное общение, получение новых знаний, закрепление их, фундаме-
тализацию знаний. Это возможно, если центром внимания станет подросток,
а не результат, который он покажет в ходе интеллектуального соревнования.
Конференции, круглые столы, лекции, семинары, и конечно, общение в не-
формальной обстановке - вот что должно вновь войти обязательными пунк-
тами в программу олимпиад всех уровней. Общение является очень важным
воспитательным аспектом олимпиады. Без него интеллектуальное соревно-
вание воспринимается как «забег на короткую дистанцию», при котором по-
лучение максимального результата является самоцелью. Общение участни-
ков Олимпиады между собой, экспериментальная работа в вузовских лабора-
ториях, беседы с преподавателями вуза, консультации по химии, даваемые
видными преподавателями по химии, посещение химических заводов, бес-
спорно, производили и производят на школьников сильное впечатление, спо-
собствую! зарождению и развитию их познавательного интереса.
Олимпиада интегрирована в образовательный процесс, поэтому следу-
ет особое внимание обращать на такие важные моменты, как разбор решений
и показ работ. К сожалению, приходиться сталкиваться с тем, что на школь-
ном и районном этапах эти мероприятия не проводятся.
Проведение олимпиад в различных городах России способствует зна-
комству олимпиадников с историей Родины. Любовь к родной земле не воз-
никает на пустом месте. Гордость за Отчизну возникает при посещении ис-
торических святынь Рязани, Великого Новгорода, Пскова, Владимира, Твери
с которыми связано становление российской государственности, памятных
мест кровопролитных сражений времен Второй мировой войны - Прохоров-
ского поля, Мамаева кургана, современных научных учреждений - передо-
вых исследовательских институтов Новосибирска, Владивостока, медицин-
ского центра Елизарова под Курганом, посещение Константинова - Родины
С.А. Есенина, краеведческих и художественных музеев, и конечно экскурсии
на химические заводы и фабрики.
Поэтому для проведения четвертого и пятого этапов выбираются горо-
да, которые имеют не только хорошую материально-техническую базу, но
славятся своей историей и культурными традициями.
Практически на всех этапах, а особенно на Четвертом и Пятом, школь-
никам предоставляется, возможность познакомиться со своими сверстника-
ми, пообщаться с выдающимися учеными-химиками, ознакомиться с послед-
ними достижениями химической науки. Необходимыми являются также и
профессиональная ориентация учащихся, а также ознакомление с историей и
культурой городов нашей Родины. Учителя, приезжающие на олимпиаду,
встречаются с единомышленниками, обмениваются опытом, общаются с
учеными и методистами.
Олимпиады одни из эффективных путей формирования элиты. Но
победители олимпиад - еще не элита. Жизненно важен вопрос дальнейшего
обучения выявленных таким образом одаренных детей, их высшего образо-
вания.
В последние годы, когда эксперимент по введению ЕГЭ охватывает все
большее число регионов, а его результаты засчитываются все большим чис-
лом вузов, актуальным становится вопрос об альтернативных формах по-
ступления в вузы. Минобрнауки РФ в качестве такой альтернативы рассмат-
ривает Всероссийскую олимпиаду школьников по химии. Таким образом,
олимпиада начинает выполнять новые для нее функции - вступительных ис-
пытаний в вузы. Существенно, что кроме победителей заключительного эта-
па олимпиады льготы при поступлении имеют также победители третьего и
четвертного этапов. Это, несомненно, дает возможность региональным вузам
получить «свой» контингент студентов. Важно, что победители и призеры
третьего и четвертого этапов олимпиады получили подобные льготы: таким
образом формируется элита будущих первокурсников. Но при этом приори-
тетными целями Олимпиады, конечно, должны оставаться поиск, поддержка
и воспитание молодежи, интересующейся химией.
Конечно, в основе олимпиадного движения заложен принцип интел-
лектуального творческого соревнования, который поддерживает стимул к
изучению химии, совершенствованию знаний. К сожалению, некоторые
участники олимпиад и преподаватели школ неправильно трактуют этот ас-
пект. Практически полностью игнорируется основная цель олимпиадного
движения - вовлечение учащихся в творческий процесс. Школьники, ориен-
тированные только или в основном на соревновательный аспект олимпиады,
резко выделяются из общей среды участников. Они, в большинстве своем,
трудно приспосабливаются к социальным условиям, а их якобы «интерес» к
химии не способствует научным изысканиям.
Говоря об олимпийцах, нельзя не сказать о людях, которые заинтересо-
вали своих питомцев химией, стимулировали их добывать новые знания, да-
вали возможность самосовершенствоваться, оказывали постоянную под-
держку. Это - Учителя, Наставники. Многолетний опыт проведения Всерос-
сийской олимпиады свидетельствует о том, что там, где появляются предан-
ные своему делу Учителя, там раскрываются таланты одаренных детей. Вос-
питанники этих наставников в течение многих лет завоевывают призовые
места в различных олимпиадах, но это не является единственной целью в их
жизни. Главное, что, участвуя и побеждая в интеллектуальных соревновани-
ях, они не утрачивают желания саморазвиваться. В России сложились и ста-
бильно работают «школы» по подготовке ребят к олимпиадам. Это Барнаул,
Брянск. Великий Новгород, Владивосток, Вологда, Екатеринбург, Йошкар-
Ола, Нижний Новгород, Новосибирск, Тихвин, Челябинск и др.
Всероссийская олимпиада школьников проходит в пять этапов:
Таблица 6
Сроки проведения и численность участников различных этапов Всероссий-
ской олимпиады школьников по химии.
Этап олимпиады Дата проведения Число участников
Школьный Октябрь-ноябрь Около полумиллио- на
Районный (городской) Ноябрь-декабрь Около 100 тысяч
Региональный Январь-февраль Около 5 тыс.
Федеральный окружной Конец марта 250-350
Заключительный Середина апреля 140-170
Задачи Всероссийской олимпиады школьников: развитие интереса к
химии; выявление обучающихся, обладающих способностью к научному
творчеству; активизация различных форм внеклассной и внешкольной рабо-
ты; профориентация.
Наиболее массовыми являются первые два этапа олимпиады. Рассмат-
ривая олимпиаду как образовательный форум нельзя недооценивать роль
именно этих этапов в становлении у подростков интереса к химии. Заложен-
ные в них принципы массовости и доступности гарантируют привлечение
ребят, не обладающих выдающимися способностями, но заинтересованными
химией и укрепляющими свой интерес. Поэтому поощрение этих ребят явля-
ется не менее важным, чем определение победителей. Нельзя забывать, что
интеллектуально одаренный учащийся стремится к саморазвитию, самореа-
лизации и остро реагирует на оценку результатов своей деятельности. Для
успешного развития, самореализации и самоутверждения личности школьни-
ка на олимпиаде необходимо эмоциональное переживание успеха, формиру-
ющее у него чувство удовлетворения от своего участия в соревновании, для
реализации которого необходимо, чтобы режим испытания соответствовал
возрастным особенностям участников олимпиады, а уровень сложности за-
даний подчинялся принципу посильности и творческой самостоятельности
участников. Нельзя забывать, что первые этапы нс являются элитарными.
Поэтому на них нс должно быть режима жесткого отбора победителей.
Необходимо отметить активную работу учителей, методических объ-
единений городов и районов России, которые готовят и проводят первый и
второй этапы.
Этапы отличаются трудностью и сложностью задач, и числом туров.
Третий этап проходит в республиканских, краевых и областных цен-
трах. Уровень заданий, конечно, сложнее, нежели на предыдущих этапах. На
этом Trane появляется в обязательном порядке экспериментальный тур.
Программа Четвертого этапа также включает теоретический и экспе-
риментальный туры.
На Пятом этапе проводятся два теоретических тура: обязательный, по
выбору и экспериментальный тур.
Заключительный этап олимпиады является поистине Всероссийским
интеллектуальным форумом. Сюда съезжаются не только лучшие школьники
из подавляющего числа регионов России, по и их наставники, учителя, уче-
ные и преподаватели различных вузов, сотрудники научно-
исследовательских институтов, представители органов управления народным
образованием России. География участников олимпиады охватывает почти
все уголки России. Так, например, в 2004 году в г. Челябинск приехало 164
участника из 57 регионов страны:
16
16
Рисунок 2. Распределение числа участников заключительного этапа
Всероссийской олимпиады школьников по регионам в 2004 году
В их числе не только школьники из таких крупных научных и образо-
вательных центров, как Москва, Санкт-Петербург, Новосибирск, Казань: до-
ля москвичей, например, составила лишь 10%, около 7% учащихся прибыли
из северной столицы, 6% - из Новосибирской области, 5% - из 1 атарстана.
Большинство же участников (кстати говоря, и победителей) - это жители от-
даленных краев и областей Российской Федерации: Приморского края, Чу-
вашии, Волгоградской, Алтайской, Калининградской областей и др.
Особое внимание следует обратить па малое число участников 5 этапа олим
пиады из отдаленных районов.
Дальневосточный округ, Сибирь и Урал - сталкиваются с финансовыми
трудностями. Школьники, победившие и имеющие полное право участвовать
в заключительном этапе, нс имеют возможности приехать.
Другие регионы не участвуют из-за недостаточной подготовленности
участников по химии.
Среди учителей, преподавателей, методистов, членов оргкомитета, жюри,
методической комиссии также имеются представители самых различных
уголков РФ. На заключительном этапе Всероссийской Олимпиады можно
решить, или хотя бы проговорить и обсудить, самые различные насущные
наболевшие научно-методические и другие проблемы. Именно поэтому сле-
дует обратить особое внимание на освещение этого события в средствах мас-
совой информации. На настоящий момент это делается, но очень скупо,
29
скудно, нет хороших полемических или информационных статей в местной и
центральной прессе, диспутов или просто бесед на радио и телевидении. Со-
здается совершенно ненормальная ситуация, когда в стране с высоким интел-
лектуальным потенциалом информационная поддержка мероприятия такого
высокого ранга, как Всероссийская Олимпиада школьников, осуществляется
не на должном уровне.
В последнее время обсуждается вопрос о сокращении числа этапов
Всероссийской олимпиады школьников. Более чем сорокалетняя история
предметных олимпиад в России показала эффективность именно пятиэтапно-
го проведения олимпиады. Закономерное эволюционное возрастание слож-
ности заданий от этапа к этапу является залогом качества образовательной
составляющей Олимпиады. Исключение Федерального окружного этапа ав-
томатически приведет к возрастанию уровня сложности заданий региональ-
ного этапа, превращению его в элитарный, к резкому снижению интереса де-
тей к предмету и резкому сокращению численности участников Олимпиады.
Кроме того, неоправданно усложняется объективность выбора победителей и
призеров, направляемых на заключительный этап. В результате этого Олим-
пиада перестанет выполнять одну из наиболее важных функций - развиваю-
щую, привлекающую интерес школьников к естествознанию.
Структура этапов и туров Олимпиады в полной мере позволяет охва-
тить большое число школьников, привлечь их к углубленному изучению хи-
мии, раскрыть потенциальные возможности ребят, выявить сильнейших, спо-
собствует саморазвитию личности. Продуманная культурная и научная про
грамма Олимпиады превращает интеллектуальное соревнование в образова-
тельный форум и истинный праздник для всех без исключения участников,
их наставников, членов жюри и оргкомитета.
ГлаваЗ. ЦЕНТРАЛЬНАЯ МЕТОДИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ ВСЕРОС-
СИЙСКОЙ ОЛИМПИАДЫ ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ
Центральная методическая комиссия Всесоюзной олимпиады школь-
ников (ЦМК) по химии является «мозгом» олимпиады, который отвечает за
ее содержание. На протяжении многих лет у ЦМК сложился уникальный
банк заданий для различных этапов, туров олимпиады. Этот банк ежегодно
пополняется. Автором задач может быть любой желающий (школьник, учи-
тель, методист, преподаватель вуза). В сентябре текущего года рассылаются
предложения всем заинтересованным лицам присылать варианты заданий).
Затем до января месяца задания анализируются рабочей группой ЦМК. Ве-
дется переписка с авторами для внесения необходимых исправлений, состав-
ляются ориентировочные комплекты по классам и турам и этапов Олимпиа-
ды.
Разработка и отбор заданий, и составление комплектов является глав-
ной компетенцией ЦМК.
Для отбора заданий и составления из них комплектов ЦМК пользуется
разработанными ею методическими рекомендациями для каждого этапа, гура
олимпиады и образовательной параллели участников к
> отдельным заданиям,
> комплектам заданий,
> решениям,
> системе оценивания,
> системе отбора победителей,
> процедуре проверки работ школьников олимпиады,
> процедурам показа работ и апелляции,
> программе проведения олимпиады,
> подготовке обучающихся к олимпиаде,
> работе с наставниками обучающихся,
> отчетным материалам,
> анализу результатов олимпиады и формулированию соответ-
ствующих выводов и рекомендации по составлению заданий на следующий
год.
Конкретным результатом круглогодичной работы ЦМК являются де-
вять учебно-методических сборников, которые получают все школьники,
участвующие в III — V этапах олимпиады, сопровождающие, члены жюри и
работники органов образования:
I. Методическое пособие в помощь оргкомитетам третьего этапа
Всероссийской олимпиады школьников по химии (задания, решения, система
оценивания).
2. Задания теоретического гура Четвертого этапа Всероссийской
олимпиады школьников по химии.
3. Решения заданий теоретического тура Четвертого этапа Всерос-
сийской олимпиады школьников по химии.
4. Задания и решения экспериментального тура Четвертого этапа
Всероссийской олимпиады школьников по химии.
5. Задания теоретического обязательного тура Пятого этапа Всерос-
сийской олимпиады школьников по химии.
6. Решение заданий теоретического обязательного тура Пятого эта-
па Всероссийской олимпиады школьников по химии.
7. Задания теоретического гура по выбору Пятого этапа Всероссий-
ской олимпиады школьников по химии.
8. Решения заданий теоретического тура по выбору Пятого этапа
Всероссийской олимпиады школьников по химии.
9. Задания и решения экспериментального тура Пятого этапа Все-
российской олимпиады школьников по химии.
Кроме разработки и заданий и формирования сборников ЦМК:
> готовит предложения по материально-техническому обеспечению
Олимпиады;
> готовит предложения Центральному оргкомитету по вопросам,
связанным с совершенствованием организации проведения и методического
обеспечения Олимпиады;
> готовит предложения по порядку формированию состава участ-
ников летних и зимних учебно-тренировочных сборов и состава кандидатов в
сборные команды на международные олимпиады;
> готовит предложения Центральному оргкомитету о порядке про
ведения третьего, четвертого и пятого этапов Олимпиады и учебных сборов;
> несет ответственность за качество методического обеспечения
третьего, четвертого и пятого этапов Олимпиады;
> готовит предложения Центральному оргкомитету по составу жю-
ри четвертого и пятого этапов Олимпиады;
> представляют в Рособразование отчет о результатах участия
сборных команд обучающихся России в международных олимпиадах.
Содержание заданий и их система постоянно совершенствуется. По-
следним изменением стала дифференциация задач тура по выбору по 4 бло-
кам содержания:
❖ неорганическая химия,
❖ органическая химия,
❖ физическая химия,
❖ химия и жизнь.
Структура методической комиссии выкристаллизовывалась в течение
многих лег. Кроме председателя, двух его заместителей и ответственного
секретаря, комиссию составляют кураторы 9, 10, 11 классов, кураторы туров
по выбору и куратор экспериментального тура, а также рядовые члены. В со-
став методическая комиссия могут входить преподаватели вузов, учителя.
научные сотрудники, а также аспиранты и студенты многих химических ву-
зов России. Основной костяк составляют сотрудники Химического факульте-
та МГУ.
В настоящее время ЦМК имеет следующую структуру:
Председатель мето-
дической комиссии
Зам.председателя методи-
ческой комиссии по Все-
российской олимпиаде
Зам.председателя мето-
дической комиссии по
Международной олим-
пиаде
Ученый секретарь мето-
дической комиссии
Куратор 9 класса Куратор 10 класса Куратор 11 класса Куратор практиче- ского тура Куратор ту- ра по выбо- ру (блоки «неоргани- ческая хи- мия» и «фи- зическая химия») Куратор ту- ра по выбо- ру (блоки «органиче- ская химия и «химия и жизнь»)
Члены методической комиссии
34
В настоящее время членами Центральной методической комиссии являются:
Фамилия Имя Отчество Статус в ме- тодической комиссии Должность, звание
Лущ <1 jh Ft 1 алерий Васильевич Председа- тель Мето- дической комиссии Академик. РАН, про- фессор, декан Химиче- ского факультета Ml'У им. М.В.Ломоносова
Арханге; 7 i / 1 щская Ольга Ваг ентиновна Зам.прсдседа теля Мето- дической комиссии к.х.н., доцент Химиче- ского факультета МГУ им. М.В.Ломоносова
1 Ml 1 V 1 ▼ ' Еремин Вадим Владил шрович Зам.председа теля Мето- дической комиссии по Всемирной олимпиаде Д.ф-м.н., доцент хими- ческого факультета МГУ им. М. В .Ломоносова
Тюльк F в * эь Алекса ндрович Ответствен- ный секре- тарь Мето- дической комиссии, куратор тура по выбору к.п.н., доцент Химиче- ского факультета МГУ им. М.В.Ломоносова
Куратор практиче- ского тура д.х.н., профессор Хи- мического факультета МГУ им. М.В.Ломоносова
Теренин Владимир Ильич
:О ович куратор 9 класса к.х.н., доцент Химиче- ского факультета МГУ им. М.В.Ломоносова
Жиров Александр Иван
Куратор 10 класса к.х.н., доцент Химиче- ского факультета МГУ им. М.В.Ломоносова
FT
Ж.
Лебедева Ольга Константиновна
ж \ ИЫ-л Z- у. 1 * ' ;»' 1й ' ' т S* Куратор 11 класса к.х.н., ст. н. с. Химиче- ского факультета МГУ им. М.В.Ломоносова
Решетова Марина Дмитриевна
Трушков Игорь Виктор ович Куратор ту- ра по выбору к.х.н., доцент химиче- ского факультета Ml'У им. М.В.Ломоносова
Баче1 за Анна Владимир овна Член мето- дической комиссии к.х.н., ассистент Хими- ческого факультета МГУ им. М. В. Л омоносова
Н лЗСТ. Гладилин Александр Кириллович Член мето- дической комиссии д.х.н., профессор Хи- мического факультета МГУ им. М.В.Ломоносова
Гуревич Г Петр Аркадьевич вич) (Ароно- Член мето- дической комиссии д.х.н., профессор ка- федры органической химии КГТУ
: -Xfcrb iw Емельянов Вячеслав Лле1 ссеевич Член мето- дической комиссии К.х.н., ст.преподаватель СУНЦ НГУ
Злотнг Г* t ан л 11<ов Эдуард Гр иго] эьевич Член мето- дической КОМИССИИ к.х.н., доцент химиче- ского факультета РИГУ им. А.И.Герцена
Космы П'Т - jiH пл} II нин Василий Васи льсвич Член мето- дической комиссии к.х.н., доцент химиче- ского факультета Белг.ГУ
\ 7 **,' Леенсон Илья Абрамо ВИЧ Член мето- дической комиссии к.х.н., доцент Химиче- ского факультета МГУ им. М.В.Ломоносова
Медведев Юрий Николаевич Член мето- дической комиссии к.х.н., доцент, зам.декана Химическо- го факулы era МП ГУ
И . Реутов Владимир Алексеевич Член мето- дической комиссии К.х.н., доцент, зав.кафедрой химиче- ских технологий Хими- ческого факультета ДВГУ
Самор '|М f Да 1 \ * 7 % ♦ укова Ольга Леонидовна Член мето- дической комиссии к.х.н., доцент РХТУ им. Д.И. Менделеева
> j J Л Чуранов Сергей Сергее :вич Член мето- дической комиссии к.х.н., доцент Химиче- ского факультета МГУ им. М.В.Ломоносова
Для каждого члена Центральной методической комиссии четко прописаны их
компетенции:
Таблица 7
Компетенции членов ЦМК
Статус члена ЦМК Компетенции
Председатель Разработка концепции проведения олимпиады текущего го- да. Участие в работе Центрального оргкомитета, в разра- ботке нормативно-правового сопровождения Всероссийской олимпиады школьников, в разработке общей концепции развития олимпиад в России. Общий контроль за работой ЦМК. Исполнение функции сопредседателя жюри во время V этапа олимпиады.
Зам председателя по Всероссийской олимпиаде Разработка концепции проведения олимпиады текущего го- да. Участие в работе Центрального оргкомитета, в разра- ботке нормативно-правового сопровождения Всероссийской олимпиады школьников. Разработка критериев отбора хи- мического содержания заданий, требований к условиям, решениям и системе оценивания заданий, к составлению комплектов заданий. Обсуждения их с членами ЦМК. Ана- лиз результатов олимпиады с целью совершенствования со- держательного аспекта Олимпиады. Исполнение функции сопредседателя жюри во время V этапа олимпиады.
Зам председателя по Международной олимпиаде Вносит предложения по составу команд для зимних и лет- них сборов по подготовке к Международной олимпиаде. Разрабатывает методическое сопровождение сборов, кон- тролирует качество подготовки участников, осуществляет отбор участников в команду РФ на Международную олим- пиаду.
Ответственный сек- ретарь Разработка критериев отбора химического содержания за- даний, требований к условиям, решениям и системе оцени- вания заданий, к составлению комплектов заданий. Обсуж- дение их с членами ЦМК. Делопроизводство, изготовление оригинал-макета. Координация связи между членами ЦМК. Составление сводных ведомостей V этапа и аналитическая обработка результатов III-V этапов олимпиады. Представ- ление результатов анализа для обсуждения.
Кураторы Просмотр и отбор заданий из базы для составления предва- рительных комплектов, исходя из принятых критериев от- бора химического содержания заданий и решений и требо- ваний к их электронному оформлению для последующего их рассмотрения и утверждения на заседании ЦМК в янва- ре. Входит в состав рабочей группы ЦМК.
Члены ЦМК Разработка задач, участие в работе всех заседаний, участие в обсуждении заданий, внесение предложений по корректи- ровке текстов заданий, соотнесению их к определенному этапу, туру и параллели.
Прописанные в таблице компетенции членов ЦМК не являются дог-
мой Нельзя описать четкие инструкции для каждого членя ЦМК Можно
40
сформулировать только тот минимум, который должен выполнять тот или
иной член ЦМК. За качество материалов олимпиады фактически несут ответ-
ственность все члены ЦМК, а также авторы задач.
Поскольку каждый член ЦМК является высококомпетентным специалистом,
как r области химии, так и r области методики организации, подготовки и
проведения олимпиады, он имеет возможность, по согласованию с председа-
телем или его заместителем, в случае болезни или других форс-мажорных
обстоятельств, подобрать себе адекватную замену. Таким образом, коллектив
является стабильной системой. ЦМК по химии складывалась годами, посто-
янно обновляясь. Причем обновление шло эволюционным путем. Постоянно
на 3, 4 и,5 этапах члены методической комиссии знакомятся с людьми, кото-
рые изъявляют желание работать в составе ЦМК. Мы всегда всем рады. В
начале люди просто присылают свои задачи и участвуют в их обсуждении,
знакомятся с правилами работы. Если появляется взаимное желание рабо-
тать, потенциальный член методической комиссии приглашается на методи-
ческую сессию в январе, и включается в работу непосредственно в городах
прохождения этапов. После чего появляется новый член методической ко-
миссии. Насколько долго будет продолжаться его членство, зависит от мно-
гих факторов.
Очень важно, что в ЦМК работают люди из разных учреждений не
только Москвы, но и из самых разных регионов России. Спектр авторов за-
дач еще шире.
В настоящее время в состав ЦМК по химии входят преподаватели и со-
трудники Химического факультета МГУ им. М.В.Ломоносова, Химического
факультета Московского педагогического государственного университета,
Российского химико-технологического университета им. Д.И.Менделеева
(Москва), химического факультета Дальневосточного государственного
университета (Владивосток), химического факультета Белгородского госу-
дарственного университета, химического факультета Российского педагоги-
ческого государственного университета им. А.И.Герцена (Санкт-
Петербург), Новосибирского государственного университета. Казанскою
государственного педагогического университета.
Жаль, что не задержались в составе ЦМК, в силу обстоятельств, неко-
торые люди из Пензы, Нижнего Новгорода, и из МГУ, в том числе тоже.
Но команда всегда была и остается спаянной, дружной, работающей добро-
совестно, самоотверженно, невзирая на оплату и большие временные затра-
ты.
Тем нс менее, эволюционность формирования ЦМК олимпиады позволяет
работать без сбоев на протяжении уже более 40 лет. Это говорит о высоком
уровне эффективности работающей системы. Революционная смена (замена)
того или иного члена методической комиссии возможна только в двух случа-
ях:
• добровольное желание уйти из ЦМК по каким-либо личным причинам;
• нарушение принципа конфиденциальное™.
Сформулируем основные принципы работы ЦМК ВОШ по химии:
1. Добровольность участия в работе
2. Демократизм
3. Личная ответственность
4. Высокий профессионализм
5. Конфиденциальность
6. Эволюционное обновление состава команды.
В заключение приведем примерный годовой план работы Центральной мето-
дической комиссии Всероссийской олимпиады школьников по химии:
Таблица 8
1лан работы Центральной методической комиссии
№ Сроки Мероприятие Ответственный
1 сентябрь Рассылка предложений потенциальным ав- торам присылать задачи Секретарь
2 октябрь Отбор заданий с решениями, системой оценок и методическими рекомендациями для 3-го этапа олимпиады (3-4 заседания) с учетом выработанных методических кри- териев Зам, секр, кура- торы авторы за- дач
3 1 декада ноября Утверждение комплекта на 3 этап Предссд.,3ам, секр, кураторы
4 2 декада ноября Редактирование и рецензирование
5 3 декада ноября Изготовление оригинал макета Отв.секретарь
6 Декабрь, 1 -2 де- када ян- варя Отбор заданий с решениями, системой оценок и методическими рекомендациями для 4 и 5 этапов. Составление рабочих комплектов. (1-4 заседаний методических комиссий) Зам, секр, кура- торы авторы за- дач
7 Конец января - начало февраля Составление рабочих комплектов для по- следующего их рассмотрения и утвержде- ния на январской методической комиссии Иредсед.,3ам, секр, кураторы
8 Март Редактирование, рецензирование комплек- тов 4 этапа олимпиады
9 Март Изготовление оригинал макета Отв.секретарь
10 Работа в жюри 4 этапа
11 март Редактирование, рецензирование комплек- тов 5 этапа олимпиады
12 Апрель Изготовление оригинал макета Отв.секретарь
13 Апрель Работа в жюри 5 этапа
14 Апрель Анализ результатов, подведение итогов
Глава 4. МЕТОДИКА ПРОВЕДЕНИЯ ЭТАПОВ ВСЕРОССИЙСКОЙ
ОЛИМПИАДЫ ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ
Олимпиада любого уровня является результатом долгой кропотливой
работы многих людей. За несколько десятилетий проведения Олимпиады
някопипся опыт организации всех этапов Всероссийской олимпиады тпкопь-
ников по химии. Было бы ошибкой считать, что олимпиада - это несколько
дней (от одного до семи), когда школьники решают задачи, выполняют экс-
перимент, жюри проверяет задачи и т.д. Как и у любого мероприятия, любой
этап Олимпиады имеет несколько организационных стадий, каждая из кото-
рых важна.
В первую очередь, это подготовительная стадия. Она обязательно
включает нормативное сопровождение мероприятия; информационное обес-
печение Олимпиады; подготовку задач с решениями и системой оценивания
(содержательной компоненты Олимпиады); подготовку материально-
технической базы Олимпиады. Важным на этой стадии является обеспечение
эффективного взаимодействия всех участников подготовки и проведения то-
го или иного этапа Олимпиады.
После тщательной подготовки наступает Основная стадия проведения
Олимпиады. Организаторы олимпиадных мероприятий четко и слаженно ра-
ботают по подготовленному заранее плану, в который входит проведение ту-
ров, проверка и показ работ, реализация культурной программы, организация
питания, проживания и других больших и малых дел, которые остаются
скрыты для глаз большинства участников олимпиады.
После подведения итогов и торжественного награждения победителей
Олимпиада не заканчивается, а переходит в заключительную стадию. Гото-
вятся отчеты, анализируются результаты, делаются выводы о комплектах за-
дач и т.д. Причем эта стадия для некоторых людей переходит в подготови-
тельную стадию следующего этапа Олимпиады.
Мы постарались обобщить опыт организации и проведения всех этапов
Всероссийской олимпиады школьников по химии. При изложении материала
мы отклонимся от обычной логики: Школьный этап - Заключительный этап,
и начнем описание методики организации Заключительного этапа. На это
есть веские причины. Во-первых, это наиболее сложный в организационно-
методическом плане этап. Во-вторых, основные принципы проведения этого
этапа являются опорными для остальных этапов. Мы строили описание со-
гласно вышеперечисленным стадиям, выявляя наиболее важные организаци-
онно-методические вопросы.
$ /. Подготовка и проведение заключительного (пятого) этапа
Подлогов и тельная стадия.
Пятый этап проводится образовательными учреждениями высшего
профессионального образования Российской Федерации во второй половине
апреля, в сроки, установленные Рособразованием.
Эго1 лап Всероссийской олимпиады являегся заключительным. Все
участники пятого этапа Олимпиады, награжденные дипломами 1, II и III сте-
пени, в соответствии с Законом Российской Федерации «Об образовании»,
имеют право поступать в государственные и муниципальные образователь-
ные учреждения среднего профессионального образования без вступитель-
ных испытаний.
Место проведения заключительного этапа всегда выбирается с особой
тщательностью. Это должен быть крупный центр с богатыми образователь-
ными, научными и культурными традициями, с учеными и педагогами само-
го высокого уровня, способный принять порядка 170-180 школьников, около
100 учителей и методистов, примерно два десятка членов ЦМК, которые
включаются в работу местного оргкомитета и жюри. Всех этих людей необ-
ходимо разместить и накормить.
Город проведения 5 этапа олимпиады должен иметь хорошую матери-
ально-техническую базу для проведения непосредственно самой олимпиады:
прежде всего должным образом оснащенные химические практикумы. Кроме
того - аудитории для проведения:
• торжественного открытия и закрытия олимпиады;
• консультаций;
• рабочих совещаний;
• теоретических туров;
• проверки работ;
• показа работ;
• заседаний жюри и оргкомитета;
• чтения лекций и встреч с учителями, школьниками;
• круглых столов.
Конечно лучше, если все это будет сосредоточено в одном научно-
образовательном учреждении (лучше ВУЗе). В крайнем случае, это могут
быть три учреждения: одно с аудиторным фондом, другое с химическими ла-
бораториями и третье с концертным залом.
Как показывает многолетняя практика, оптимальным сроком проведе-
ния многоступенчатого 5 этапа, состоящего из трех туров, является срок в 8,
минимум, 7 дней.
Работа по проведению олимпиады окупается сторицей. Не будем гово-
рить об улучшении оснащенности химических лабораторий. Главное - олим-
пиада заинтересовывает детей химией, дает им возможность самореализо-
ваться и, таким образом, стимулируется развитие химического образования в
России, без которого невозможно подготовить грамотных и любящих свое
дело ученых химиков, работающих как в научно-исследовательских и обра-
зовательных учреждениях, так и на производстве. Нельзя не понимать того,
что ни одно современное производство, лечебное учреждение, правоохрани-
тельные органы (перечень можно продолжить) не могут обойтись без работ-
ников, владеющих самыми различными химическими специальностями.
Когда предполагаемое место проведения Всероссийскою этапа олим-
пиады названо, Рособразование готовит пакет нормативных документов:
• приказ о проведении заключительного тура;
• списки команд школьников от федеральных округов, отобранных
на 5 этап, а также список сопровождающих;
• список членов центральной методической комиссии, командиро-
ванных на 5 этап;
• проект программы проведения 5 тура;
• состав оргкомитета и жюри;
Параллельно Центральной методической комиссией ведется интенсив-
ная работа для издания комплекта сборников заданий с решениями, системой
оценок и методическими рекомендациями. Комплект состоит из пяти сбор-
ников:
1. Задания теоретического обязательного тура.
2. Решение заданий теоретического обязательного тура.
3. Задания теоретического тура по выбору.
4. Решения заданий теоретического тура по выбору.
5. Задания и решения экспериментального тура.
Работа по составлению комплектов сборников начинается в сентябре,
когда рассылаются предложения всем заинтересованным лицам присылать
варианты заданий. Затем до января месяца задания анализируются рабочей
группой. Как правило, рабочая группа состоит из зам. председателя методи-
ческой комиссии, ученого секретаря и кураторов. Ведется переписка с авто-
рами для внесения необходимых исправлений, составляются ориентировоч-
ные комплекты по классам, экспериментальным турам Олимпиады.
В конце января на базе химического факультета МГУ им.
М.В.Ломоносова проводится сессия методической комиссии в полном соста-
ве. Работа традиционно ведется по следующему плану:
Первый день:
1. Вступительное слово Председателя Методической комиссии Все-
российской олимпиады школьников по химии. Подведение итогов работы
методической комиссии в предыдущем году. Пожелания, замечания, реко-
мендации по работе в текущем году.
2. Информация об организационных проблемах представителя Ро-
собразования. Новости по подготовке, проведению и финансированию олим-
пиады.
3. Информация о работе методической комиссии заместителя пред-
седателя Методической комиссии Всероссийской олимпиады школьников по
химии.
4. Обсуждение и принятие плана работы Методической комиссии.
5. Разное.
Во второй и последующие дни работа ведется по принятому плану.
ЦМК тщательно рассматривает и утверждает предварительно отобран-
ные задачи. При необходимости отдельные задачи заменяются. Замена, как
правило, берется из фонда задач. Особо тщательно, с учетом материальной
базы города, где проводится 5 этап, обсуждаются задания и решения экспе-
риментального тура Составляются для местного оргкомитета списки реакти-
вов и оборудования. После утверждения комплекты несколько раз редакти-
руются и отдаются на рецензирование. Затем формируется оригинал-макет,
который после читки и утверждения председателем ЦМК передается в типо-
графию. Для исключения путаницы, каждая книжечка в комплекте имеет об-
ложки разного цвета. Такой красивый комплект, состоящий из пяти сборни-
ков получает каждый школьник, сопровождающий и член жюри 5 этапа.
Во время заседания методической комиссии также обсуждаются и
утверждаются кандидатуры членов методической комиссии для командиро-
вания их на 4 этап олимпиады и продумывается примерная программа прове-
дения 5 этапа.
Многолетний опыт показывает, что целесообразно начинать подготов-
ку олимпиады представителями Минобрнауки РФ на территории региона не
позднее, чем за 2 месяца до её начала. Это, прежде всего выбор места прове-
дения теоретических и практических туров, знакомство с учебными помеще-
ниями, материально-технической базой, проработка программы олимпиады,
культурных и спортивных мероприятий, методических семинаров для учите-
лей, работа со спонсорами и так далее. Сформированный Оргкомитет решает
вопросы, касающиеся размещения, питания, всех участников 5 этапа, мате-
риальной базы проведения трех туров, культурной программы, встречи, ре-
гистрации и отъезда участников, торжественного открытия и закрытия.
В декабре, в крайнем случае, в начале января необходимо командиро-
вание председателя методической комиссии, его зама и куратора экспери-
ментального тура в город проведения 5 этапа для встречи с представителями
учреждений, задействованных для проведения 5 тура, прежде всего с пред-
ставителями местного органа образования и базового ВУЗа. Это не только
детальное знакомство с материальной базой, но и детальная проработка про-
граммы, обсуждение предложений по заданиям и проведению практического
тура. Время командирования диктуется тем, что на заседании методической
комиссии, проходящей в 3-4 декаде января, необходимо утвердить все, в том
числе и практические задания. Заключительный этап олимпиады состоит из
трех туров: теоретический обязательный, теоретический по выбору и практи-
ческий. В приложении приведен проект программы 5 этапа Олимпиады, со-
ставленная на основании программ последних лет.
Таким образом подготовительная работа к проведению 5 этапа олим-
пиады начинается за несколько месяцев до его проведения. В подготови-
тельной работе участвуют: Рособразование, местные органы образования,
базовый ВУЗ и ЦМК.
Основная стадия.
Заезд, встреча, размещение участников, сопровождающих, представи-
телей оргкомитета и жюри.
Желательно, чтобы здания, в которых будут размещены все приезжа-
ющие, располагались r непосредственной близости от места проведения всех
мероприятий олимпиады. Считается, что школьников с сопровождающими
следует селить в помещениях, достаточно удаленных от гостиницы, где раз-
мещаются члены ЦМК, во избежание возможного нежелательного контакта
между ними. Нам кажется, что это не вполне правильно и не вполне обосно-
ванно. Во-первых, большое расстояние между гостиницей и местом проведе-
ния олимпиадных туров приводит к большим транспортным расходам. Во-
вторых, членам жюри и Оргкомитета часто бывает необходимо во время ра-
бочего дня отлучиться в гостиницу. Невозможно каждый раз предугадать,
что может понадобиться в течение дня. В конце концов, иногда просто необ-
ходимо хоть 0,5 часа просто отдохнуть и прийти в себя. В-третьих, нефор-
мальное общение между ведущими учеными, преподавателями с одной сто-
роны и учителями и методистами с их питомцами, с другой стороны, просто
необходимо. Идеальная ситуация была в 2001 голу в г. Ульяновске, где все
организации, в том числе и гостиницы, были сосредоточены в непосред-
ственной близости друг от друга. В программе олимпиады должны быть
предусмотрены встречи учителей и школьников с учеными и методистами.
Встречи с авторами учебников, брифинги с председателями Оргкомитета,
Жюри и ЦМК.
Регистрация участников, сопровождающих, представителей оргкомите-
та и жюри.
Оргкомитет олимпиады на день приезда формирует регистрационную
комиссию. Каждый участник олимпиады и его сопровождающий при реги-
страции заполняют анкету, предоставляемую ЦМК, и получают папку с про-
граммой, блокнотом, ручкой синего или черного цвета, бэдж, может быть
карту города или проспекты с описанием местных культурных, исторических
достопримечательностей и т.д. После регистрации по анкетам оргкомитетом
формируется сводная ведомость с данными об участниках и их сопровожда-
ющих. Затем эти сводные ведомости печатаются КРУПНЫМИ буквами и
вывешиваются на информационный стенд. Каждый, кто в нем записан, дол-
жен внимательно просмотреть его и внести, если надо, соответствующие ис-
правления. Исправления следует вносить ручкой, лучше контрастного цвета,
печатными буквами. Все исправления затем вносятся в компьютерный вари-
ант. При такой постановке дела в дальнейшем, при оформлении протокола,
дипломов, свидетельств, справок нс бывает накладок и нс приходится, ино-
гда задним числом, переделывать важные документы.
Представители ЦМК обычно не регистрируются, но получают папку с
программой, бэджем, красной (лучше гелевой) и синей ручками, блокнотом,
может быть значком и т.д.) В папки кураторов вкладывают еще степлеры для
прикрепления к гечрадям бланка для шифра и проставления баллов за реше-
ние задач. Бланк готовится заранее. Образцы бланков даны в приложении. На
бэдже, кроме имени отчества и фамилии, должен быть указан статус по
олимпиаде (председатель, заместитель председателя, ответственный секре-
тарь, куратор, член ЦМК) и статус на данном этапе (сопредседатель жюри,
заместитель председателя жюри, член жюри, член Оргкомитета и т.д.). Ин-
формация об олимпиадном статусе заранее обговаривается и утверждается.
Предварительное заседание оргкомитета и жюри.
После торжественного закрытия или до него необходимо организовать
встречу людей, которым предстоит в течение минимум недели работать бок о
бок. Поэтому необходимо познакомиться и внимательно, в последний раз
просмотреть программу, внести в нее, при необходимости, какие-либо кор-
рективы, обсудить некоторые организационные моменты. Прежде всего,
должны быть сняты все организационные вопросы по первому туру, который
проводится на следующий день. Это должна быть непродолжительная по
времени, но большая по значимости встреча. Организационные вопросы по
другим турам и мероприятиям снимаются в рабочем порядке. Детальная про-
работка организации и проведения Олимпиады, как уже говорилось, прово-
дится задолго до начала мероприятия.
Торжественное открытие олимпиады.
Сценарий торжественного открытия олимпиады целиком ложится на
местный оргкомитет.
Это мероприятие информативно-культурного характера. Началом тор-
жественного открытия является приветствие и напутствие участников олим-
пиады, создание у них праздничного настроения. Затем обычно следуют кон-
цертные номера, в канву которых вплетена информация о городе проведения,
об истории химических олимпиад. Обязательной частью программы является
знакомство с оргкомитетом и жюри. Очень порадовали нас в г. Чебоксары.
Был разыгран профессиональный спектакль, в который был вмонтирован хо-
рошо подобранный фактический материал про олимпиадное движение. Не-
смотря на то, что многие из нас очень давно работают в ЦМК и нас трудно
чем-либо удивить, мы узнали на этом торжественном мероприятии много
информации о химических олимпиадах, которой раньше не обладали. Весь
спектакль был пронизан чувством юмора, доброжелательностью, весельем.
Видно было, что и сами артисты делают свое дело с большим желанием и
удовольствием. Естественно, это нс могло нс создать определенного хороше-
го настроя среди участников и устроителей олимпиады.
Для повышения статуса предметных олимпиад школьников, обеспече-
ния соответствующего уровня Российских мероприятий проведение церемо-
ний открытия и закрытия олимпиад должны проходить с участием пред-
ставителя Рособразования, курирующего эти вопросы.
Консультации для школьников.
После торжественного открытия для участников олимпиады проводят-
ся консультации. Консультации желательно проводить в отдельных аудито-
риях (дпя 9—11 классов) учителям под руководством членов Жюри олимпи-
ады. Ребятам вкратце рассказывают о порядке проведения олимпиадных ту-
ров:
1. дата и время проведения каждого тура;
2. адреса и номера аудиторий для каждого класса;
3. как происходит рассадка школьников;
4. процедура надписывания тетрадей, деление их на чистовик и
черновик;
5. методические рекомендации написания решений;
• если школьник начал решать какую-либо задачу и столкнулся с
определенными трудностями - не следует стараться во чтобы-то ни стало
решить ее полностью; на это может уйти все отведенное на тур время; лучше
«пробежаться» по всем задачам, решить какую- или какие-нибудь из них,
полностью и записать решение хотя бы одного или нескольких элементов
решения остальных задач; эти элементы, даже при отсутствии полного реше-
ния будут оценены;
• затем следует вернуться к не полностью решенным задачам еще
раз; возможно, элементы решений других задач натолкнут на продолжение
решения какой-либо задачи;
• после этого возможно сосредоточиться на решении определенной
задачи или вновь и вновь повторять «пробег» по всем задачам;
Кроме того, школьники могут задавать вопросы нс только по порядку
проведения олимпиады, но и по интересующим их разделам химии.
Это мероприятие способствует созданию спокойной обстановки и
углублению знаний учащихся. Продолжительность консультации не должна
превышать одного-полутора часов, чтобы нс переутомлять ребят накануне
соревнования.
Проведение обязательного теоретического тура.
На обязательном теоретическом туре каждому школьнику выдается
книжечка, которая содержит по 6 заданий для 9, 10 и 11 классов. На форзаце
имеется Периодическая система элементов Д.И.Менделеева. Школьник вы-
бирает раздел с заданиями своего класса. Для проведения теоретического
обязательного тура необходимы 3 больших аудитории, в которых можно бы-
ло бы разместить 50-60 человек, причем через ряд и через место. План рас-
садки готовится куратором соответствующею класса. При этом необходимо
исключить возможность того, чтобы рядом оказались ребята из одного реги-
она. Список участников олимпиады с указанием персонального номера печа-
тается в 4-х экземплярах. Один из них вывешивается на двери аудитории.
другой выдается куратору класса, третий - техническому дежурному, четвер-
тый - председателю жюри иле его заместителю. Если теоретический тур
проходит в школе, где ист больших поточных аудиторий, то необходимо вы-
делить по два или три кабинета на каждый класс (т.е. всего 6-9 кабинетов).
Теоретический тур протекает 4 ипи 5 астрономических часов (обговаривается
заранее). В каждой аудитории должны присутствовать 2-3 дежурных из со-
става Жюри для ответов на возникающие вопросы но заданиям. Около каж-
дой аудитории должны находиться по два технических дежурных. Очень хо-
рошо работали дежурные (студенты и аспиранты) под руководством одного
из членов оргкомитета в 2005 году в Белгородском государственном универ-
ситете. Работа была на редкость слаженной, оперативной, все проходило без
малейших сбоев и неурядиц. Технический дежурный вызывает школьников
по списку с указанием номера, и они организованно рассаживаются за столы
или парты. С собой школьник может взять только ручку и калькулятор. Все
остальное должно быть сложено в специально отведенном для вещей месте.
После рассадки каждому из школьников выдастся тетрадь в клеточку (опти-
мально на 18 листов). На каждом листе, в углу накануне ставится печать. Не-
сколько аналогичных запасных тетрадей находится на столе у дежурных. За-
тем проводится небольшая инструкция, которая заключается в следующем:
• писать можно только ручкой синего или черного цвета и ни в ко-
см случае нс карандашом;
• верхняя половина первого листа чистовика остается пустой. На
нее дежурные по окончании тура прикрепляют степлером листок для шифра
и проставления баллов за решение задач;
• вторая половина тетради отводится под черновик, первая под чи-
стовик;
• в тетради нельзя писать ничего, что может расшифровать работу:
номера страниц, картинки, посторонний, нс имеющий отношения к решению
задачи текст;
• проверяется только чистовик; поэтому, если школьник не успел
переписать решение в чистовик, он должен сделать в чистовике пометку:
«решение или продолжение решения задачи (задач) №№ - см. в черновике»;
• на обложке тетради школьник пишет ФИО, класс, № тура, №
школы, домашний адрес с индексом, сведения для связи (домашний и мо-
бильный телефоны, e-mail).
После того, как ребята организованно надписали свои тетради, им вы-
даются книжечки с заданиями. Отсчет времени ведется после выдачи по-
следней книжки с заданиями.
Через два часа после начала теоретического тура организуется питание
детей на местах. Это может быть, например, пакетик сока и булочка. Кроме
того, на столе, за которым сидят дежурные должна быть постоянно мине-
ральная вода и одноразовые стаканы для дежурных и детей.
Одна из аудиторий или классов отводится для членов Жюри (т.н. чай-
ная комната), где они могут немного отдохнуть во время дежурства или об-
говорить какие-либо возникшие проблемы.
После окончания тура каждому школьнику выдается сборник решений
задач обязательного теоретического тура для 9-1 1 классов Школьник имеет
возможность в спокойной обстановке один, с наставниками или в компании
своих единомышленников проанализировать правильность своего решения и,
таким образом, подготовиться к показу. Кроме того, по приезде домой
школьникам 9-х и 10-х классов по этому сборнику можно будет готовиться к
Олимпиаде будущего года.
Проведение теоретического тура по выбору
В туре по выбору каждому школьнику предлагается от 16 до 20 задач,
распределенных по 4 блокам: «Неорганическая химия», «Органическая хи-
мия», «Физическая химия» и «Химия и жизнь». При проверке суммируются
баллы четырех решенных задач с максимальным результатом. Причем
участникам из 9 класса засчитываются задачи не менее, чем из двух (2) раз-
личных блоков, из 10 класса - не менее, чем из трех (3) блоков, из 11 класса
- нс менее, чем из четырех (4) блоков.
Организация проведения теоретического тура по выбору ничем не от-
личается от проведения обязательного теоретического тура.
Шифрование работ.
После окончания каждого теоретического тура кураторы классов, (они
же члены жюри) сдают работы на шифровку. Для этого председателем орг-
комитета назначаются 3 человека (по числу параллелей). На обложке каждой
тетради пишется соответствующий шифр, который дублируется на прикреп-
ленном бланке проверки работы. После этого обложка тетради отрывается.
Все обложки (отдельно для каждого класса и соответствующего тура) поме-
щаются в сейф и хранятся там до церемонии показа работ. После показа об-
ложки вновь изымаются и запираются в сейф до окончания работы жюри.
Вновь обложки выдаются для заполнения открытых сводных ведомостей и
написания протокола заседания жюри.
Проверка работ.
Для проверки работ выделяются три аудитории (для 9, 10 и 11 классов).
Ответственными за проверку и показ работ в каждом классе являются кура-
торы классов. Назначаются также ответственные за проверку и показ работ
тура по выбору.
Задания 5 этапа олимпиады являются достаточно сложными. Кроме то-
го, трудно предугадать какой путь решения будет у школьника, будет ли его
решение верным полностью или проверяющему придется выискивать пра-
вильно выполненные элементы решения и адекватно их оценивать. Вышеска-
занное не означает, что отсутствует четкая система оценивания. Она есте-
сгвенно тщательно придумана. Но, повторяем, фантазия школьников нешра-
ниченна. При проверке, а особенно на показе, необходимо достаточно аргу-
ментированно показать правильность оценки, выполненного им задания.
Поэтому проверяющему надо не только знать правильное решение, но
и ориентироваться r возможных вариантах и давать им адекватную оценку R
связи с этим желательна авторская проверка задания или проверка челове-
ком, который очень хорошо ориентируется в химическом содержании данной
задачи (не будем забывать, что, как правило, задачи заключительного этапа
затрагивают далеко не одну тему, т.е. являются комбинированными, причем
на довольно глубоком уровне). Именно, в связи с этим на 5 этап командиру-
ются порядка 20 членов ЦМК и некоторые авторы заданий. Особенно трудны
для проверки задания тура по выбору.
Число заданий обязательного теоретического тура равно 18, а тура по
выбору, как уже говорилось, — порядка 20. Псе члены Жюри разбиваются по
парам. При этом учитываются желания проверять ту или иную задачу. Есте-
ственно, это связано со специализацией члена жюри. Каждую задачу у всех
школьников проверяет одна и та же пара. Это обеспечивает высокую объек-
тивность и равнозначность оценивания каждой конкретной задачи. В идеале
получается, что на первый теоретический тур необходимо 36, а на второй
порядка 40 человек. При этом количество проверяющих от ЦМК и из образо-
вательных и научных учреждений города, проводящего олимпиаду примерно
равно. Все вмести они представляют Жюри олимпиады, которое представля-
ется, согласовывается и утверждается Рособразованием. При гаком Жюри
возможна своевременная объективная проверка. После этого данные провер-
ки вносятся в закрытые (зашифрованные) ведомости результатов 1 или 2 ту-
ров олимпиады (см. приложение).
В заключение необходим дополнительный просмотр Кураторами за-
шифрованной «работы в целом» Это дает возможность не только исправить
возможные недочеты, но и сравнить работы между собой и выявить «слабые
места» как в решениях рябят, так в условиях, решениях, системе оценивания,
разработанных ЦМК.
Проведение практического тура
Для проведения практического тура необходимы три или более хими-
ческих практикумов, в которых должны быть оборудованы рабочие места
для 50-60 школьников каждого класса, т.е. всего около 180 рабочих мест. К
моменту приезда должны быть подготовлены необходимые реактивы и обо-
рудование. В день приезда куратор экспериментального тура передаст пред-
седателю Жюри тексты заданий с решениями и методическими рекоменда-
циями по выполнению практических работ всех классов. По этим материалам
происходит окончательная апробация задач. После чего на рабочие места и
под тягу расставляются реактивы и оборудование. Рабочие места пронумеро-
вываются. На дверях лабораторий вывешиваются списки школьников с ука-
займем класса. Если один класс выполняет работы в нескольких помещениях,
они должны находиться в непосредственной близости друг от друга.
Непосредственно перед практическим туром куратором тура проводит-
ся подробный инструктаж членов жюри по выполнению и оцениванию зада-
ний, отмечается, что необходимо сообщить ребятам по технике безопасно-
сти, а также проводится инструктаж технических дежурных.
В каждой лаборатории работают по несколько членов жюри из расчета
I член жюри на 4-5 школьников. У каждой лаборатории должны находиться
1-2 технических дежурных.
На практический тур и школьники, и преподаватели допускаются толь-
ко в халатах. В каждой лаборатории должны быть защитные очки, аптечка и
средства для тушения пожара (огнетушитель, сухой песок, асбестовое одея-
ло).
Практический тур проводится в течение 4-5 астрономических часов,
один из которых отводится на беседу с членом жюри. Перед началом практи-
ческого тура в каждом практикуме член жюри проводит инструктаж школь-
ников по технике безопасности
Началом тура считается время, когда школьники запущены в практи-
кумы и им розданы задания. Вначале ребятам предлагается написать подроб-
ный план выполнения эксперимента. На это отводится от 20 до 30 минут. За-
тем эти планы забираются и выдается методика выполнения эксперимента,
заранее продуманная и утвержденная Центральной методической комиссией.
Ребята приступают к выполнению задания, а в это время члены жюри оцени-
вают написанные школьниками планы и следят за выполнением эксперимен-
та. После окончания экспериментального задания преподаватели беседуют с
каждым школьником и выставляют суммарный балл, который тут же сооб-
щается ученику. В эту сумму входит баллы за:
• написанный подробный план-конспект выполнения эксперимен-
та;
• технику выполнения эксперимента;
• результат решения экспериментальной задачи
Затем каждый школьник получает книжечку с заданиями, решениями и
методическими рекомендациями для 9-11 классов и эксперимент считается
законченным.
Показ работ.
Показ работ проводится после проведения всех туров олимпиады.
Перед показом проводится временная расшифровка работ: уполномо-
ченный от жюри «одевает тетради» в обложки и раскладываег их в алфавит-
ном порядке для каждого класса и тура.
Для показа работ необходимо выделить одну большую аудиторию или
три обычных класса, обязательно располагающихся в непосредственной бли-
зости друг от друга. На каждой двери обозначен номер класса. В каждой
комнате должны быть 6 столов с табличками. На табличке указан № класса.
№ задачи и гур, к которому она относится (обязательный или ио выбору). За
каждым столам располагается член жюри, который проверял обозначенные
на табличке задачи. В его обязанности входит отвечать на вопросы по этим
задачам и вносить, если это потребуется, необходимые изменения в опенку
данной задачи Ree изменения обязательно фиксируются на прикрепленном к
тетради листе для шифрования и проставления баллов, и ставится подпись.
Когда школьник просмотрел все свои решения и выяснил все интересующие
его вопросы, он подходит к члену жюри, у которого находится сводная ведо-
мость результатов теоретических туров. В эту ведомость член жюри вносит
исправления, руководствуясь изменениями в листе для шифрования и про-
ставления баллов. Кроме столов, за которыми ведется непосредственно бесе-
да по той или иной задаче, в помещении должны быть еще не менее шести
столов (парт), за которые садятся школьники для самостоятельного, предва-
рительного просмотра своих работ. Для показа работ необходимо выделить
не менее восьми технических дежурных. В их обязанности входит:
• запуск единовременно по списку по 10-12 участников каждого
класса;
• пропуск школьников на показ по списку по мере освобождения
мест;
• сопровождение школьников из класса в класс для выяснения во-
просов по решению заданий тура по выбору;
• контроль за тем, чтобы школьник не имел при себе ничего, кроме
своих тетрадей и не делал каких-либо записей; за внесение записей в тетрадь
школьник отстраняется от дальнейшего участия в олимпиаде, его результаты
аннулируются.
Перед показом обязанности четко распределяются и каждому дежур-
ному даются строгие инструкции.
После показа обложки снимаются, запираются в сейф. Тетради без об-
ложек (зашифрованные) находятся у кураторов. Это необходимо для пере-
проверки, если такая понадобится, отдельных задач после показа.
Заседание Жюри и Оргкомитета.
Заседание жюри по подведению итогов олимпиады проводится после
того, как внесены все исправления в зашифрованные сводные ведомости ре-
зультатов олимпиады.
В ведомости для каждого участника олимпиады суммируются резуль-
таты трех туров, затем список формируется в ряд по убыванию баллов. После
этого строится график в координатах сумма баллов -№ (шифр) участника.
На основе л ого графика и в соответствии с квотами Жюри присуждает опре-
деленное количество дипломов I, II и III степеней, а также спецпризы. На
графиках следует найти места с наибольшей разностью между баллами на
участках, приближенных к 10, 25 и 45 % от общего числа участников. При-
меры отбора победителей и призеров с помощью графика и r еоответетвии с
кишами приведены на рисунках (см. приложение). Номинациями специаль-
ных призов могут быть, к примеру, такими:
• симпатии жюри
• умелые руки (высший балл за эксперимент)
• лучший теоретик (высший балл за теоретический тур)
• мисс «Олимпиада» и т.д.
Жюри формирует также списки участников летних и зимних сборов
кандидатов в команду РФ на Международную химическую олимпиаду
школьников. Согласно положению о Менделеевской международной олим-
пиаде, десять школьников, набравших наибольшее число баллов утвержда-
ются жюри для участия в Менделеевской олимпиаде.
Секретарь Жюри ведет протокол заседания жюри. На основании этого
протокола в расшифровыванные ведомости вносятся степени дипломов. По-
сле чего председатель жюри передает эти ведомости председателю Оргкоми-
тета для:
• выписывания дипломов;
• выписывания свидетельств и справок участника;
• составления протокола и отчета;
• составления сценария торжественного закрытия олимпиады (со-
отнесения призов и дипломов, выбора представителей для вручения призов).
Протокол оформляется до отъезда участников олимпиады за подписью
председателя жюри и секретаря и заверяется печатью. Протокол готовится в
трех экземплярах: для Росообразования, председателя жюри и председателя
ЦМК.
Жюри должно быть оснащено:
о компьютером с принтером и копировально-множительной техни-
кой с круглосуточным доступом;
о комплектом канцтоваров и расходных материалов (несколько па-
чек бумаги (3-4), нс менее 5 ножниц, клеящие карандаши, несколько рулонов
скотча (3-4), корректирующая жидкость (штрих), степлеры (3-4), скрепки).
Торжественное закрытие олимпиады
Торжественное закрытие, также как и открытие проводится в большом,
желательно, концертном зале. Во время закрытия происходит награждение
победителей дипломами I - III степени и ценными подарками, а также
награждение спецпризами. Остальные школьники получают свидетельства.
Кроме того, все школьники получают справку участника, а сопровождающие
- сводные ведомости по классам (см. приложения). В справке указываются
баллы, полученные за каждую задачу, за экспериментальный гур и суммар-
ный балл.
На церемонии закрытия обязательно выступление начальника органов
народного образования, ректора, проводящего олимпиаду образовательного
учреждения, председателей Оргкомитета, Жюри.
Выступления и насаждения сопровождаются, обычно, концертными
номерами. Связующим звеном являются ведущие торжественного закрытия.
После закрытия необходимо выделить время для инструктажа участни-
ков летних и зимних сборов, кандидатов в команду РФ на Международную
химическую олимпиаду и участников Менделеевской олимпиады Каждому
из этих ребят выдаются письменные инструкции.
Неожиданный сюрприз получили на церемонии закрытия все организа-
торы и участники олимпиады в г. Челябинске. Каждый участник олимпиады,
каждый учитель, член оргкомитета и жюри увозил с собой замечательный
сувенир - подарок организаторов: содержательный и прекрасно оформлен-
ный диск, посвященный юбилейной олимпиаде. Смотрим видеозапись и по-
нимаем, что все-таки в течение этих пяти суматошных дней было очень мно-
го хорошего. Вопреки трудностям Челябинск будет вспоминаться с теплотой,
чувством глубокой благодарности и признательности организаторам и, как
ни странно, с оптимизмом.
Совещание с руководителями команд.
Совещание с руководителями команд можно проводить во время про-
ведения теоретических туров или в специально отведенное для этого время.
Лучше назвать это мероприятие круглым столом, т.к. желательно нефор-
мальное общение, на котором проговариваются наболевшие проблемы и
возможные пути их решения.
Организация отъезда.
Отъезд участников является заключительным мероприятием основной
стадии Олимпиады. Поэтому очень важно провести его организованно и про-
думанно, не создавая в последний момент ненужной излишней торопливости
и отрицательных эмоций. Желательно, что бы все участники Заключительно-
го этапа могли спокойно поучаствовать в торжественном закрытии олимпиа-
ды, успеть получить все необходимые документы. Руководители команд опо-
вещаются заранее о времени подачи транспорта к гостинице. Транспорт по-
дается ровно за столько времени, сколько нужно, чтобы добраться до желез-
нодорожного или автобусного вокзалов или аэропорта.
За кл ючител ьн а я стад и я.
После отъезда участников ЦМК подробно анализирует результаты
олимпиады по каждому заданию. Анализируются причины негативных явле-
ний, делаются соответствующие выводы. Выясняет причины получения низ-
ких баллов абсолютным большинством участников олимпиады
Оргкомитет пишет отчет, который включает:
1. Количество и географию участников
2. Сводные ведомости результатов по классам
3. Описание культурной, воспитательной и образовательной части
программы
4. Числи и фамилии призеров. География призеров.
5. Полученные призы.
6. Описание открытия и закрытия
7.
Кроме того, Оргкомитет готовит и представляет в соответствующие
инстанции бумаги для благодарностей, награждений достойных организато-
ров Олимпиады и наставников ребят. Продумывается место проведения за-
ключительного этапа следующего года.
Таблица 9.
Сводная таблица мероприятий Пятого этапа.
Подготовительная стадия Основная стадия Заключительная стадия
Мело- диче- ская ко- мис- сия 1. Из1 О1ОВЛСНИС сборников заданий и решений с мето- дическими реко- мендациями и си- стемой оценива- ния 2. Список ре- активов и обору- дования для про- ведения практиче- ского тура Участвует в проведении всех гуров и работе Жюри М С1иди чсик ий анализ результа- тов олимпиады с последующими выводами.
Жюри Присуждение дипломов I, II и III степеней, а также спец призов. Формирование ко- манд на сборы по подготов- ке команды на всемирную олимпиаду, формирование команды на Международ- ную Менделеевскую олим- пиаду
Орг- коми- тет 1. Аренда поме- щений для прове- дения непосред- ственно трех туров Олимпиады,про- живания и питания всех участников, открытия и закры- тия Олимпиады 2. Подготовка про- екта культурной 1.Участвует в проведении всех туров и работе Жюри. 2.Организует приезд, реги- страцию и отъезд участни- ков, их проживание, пита- ние и круглосуточную ме- дицинскую помощь 3.Организация транспорта 4.Организация культурной, воспитательной и образова- тельной программы. Написание отчета Подготовка бумаг для благодарно- стей организато- ров Олимпиады и наставников ре- бят
досуговой про- граммы 3. Обеспечение круглосуточной медицинской по- мощи 4. Транспорт 5. Проект церемо- нии открытия и закрытия 6. 11рограмма 7. Закупка призов, приобретение ме- далей, значков ма- ек др.атрибутов Олимпиады. 5 .Проводит торжественное открытие и закрытие Олим- пиады 6 .Написание протокола
$ 2. Подготовки и проведение федерального окружного (четвертого) эта-
па.
Подготовительная стадия.
Федеральный окружной проводится совместно государственными ор-
ганами управления образованием субъектов Российской Федерации и обра-
зовательными учреждениями высшего профессионального образования од-
новременно в семи округах (Южный, Уральский, Центральный, Приволж-
ский, Сибирский, Северо-западный, Дальневосточный), в конце марта (в дни
школьных весенних каникул).
Олимпиады г. Москвы и г. Санкт - Петербурга приравниваются по ста-
тусу к Четвертому этапу олимпиады. Методическое обеспечение осуществ-
ляет предметная методическая комиссия в объеме требований, предъявляе-
мых к региональному этапу олимпиады.
Городской этап Московской и Санкт-Петербургской олимпиад прово-
дятся Департаментами образования Москвы и Санкт-Петербурга, Советом
ректоров вузов Москвы и Московской области и Северо-Западного ФО,
окружными управлениями образования, образовательными учреждениями,
при участии образовательных учреждений, научных организаций и обществ
Москвы и Санкт-Петербурга.
Численность участников федерального окружного этапа составляет 250
350 школьников: заключительного этапа московской городской олимпиады
- ..., санкт-петербургской олимпиады-....
Четвертый этап олимпиады является первым этапом, в котором непо-
средственное участие принимает ЦМК.
Не позднее декабря месяца Рособразованием по представлению ЦМК
утверждаются города и сроки проведения федерального окружного этапа, и
ведется подготовки других нормативных документов:
• приказ о проведении федерального окружного этапа;
• списки команд школьников от регионов, отобранных на 4 этап, а
также список сопровождающих;
• список членов методической комиссии, командированных на 4
этап;
• проект программы проведения 4 этапа;
• состав оргкомитета и жюри.
Одновременно в каждом из федеральных округов ведется работа по
подготовке проведения следующих мероприятий олимпиады:
• заезд, встреча, размещение участников, сопровождающих, пред-
ставителей оргкомитета и жюри;
• регистрация участников, сопровождающих, представителей орг-
комитета и жюри;
• торжественное открытие и закрытие олимпиады;
• составление проекта программы олимпиады и ее утверждение,
программа должна включать не только проведение туров, но и культурные
мероприятия, а также лекции, круглые столы и т.д.
В приложении в качестве примера приведена форма программы 4 этапа
олимпиады. Каждый член ЦМК, командируемый на федеральный окружной
этап, имеет постоянную связь с Центром и коллегами, командированными в
другие округа.
Параллельно Центральной методической комиссией ведется интенсив-
ная работа по изданию комплекта сборников заданий с решениями, системой
оценок и методическими рекомендациями. Комплект состоит из трех сбор-
ников:
I. Задания теоретического тура.
2. Решение заданий теоретического тура.
3. Задания и решения экспериментально!и iypa.
Работа по составлению комплекта сборников подробно описана в
предыдущем параграфе.
Основная стадия.
Все организационные мероприятия 4 этапа ложатся на плечи государ-
ственных органов управления образованием субъектов Российской Федера-
ции и образовательных учреждений высшего профессионального образова-
ния. Члены ЦМК могут давать консультации по организации и проведению, а
также участвуют в работе Жюри (консультации по заданиям, решениям и си-
стеме оценивания, проверка работ, отбор победителей и призеров, формиро-
вание списков команд на 5 этап). Все мероприятия подробно описаны в
предыдущей главе и оттуда можно почерпнуть все необходимое и для 4 эта-
па.
Заключительная стадия.
После отъезда участников ЦМК подробно анализирует результаты
олимпиады по каждому заданию. Анализируются причины негативных явле-
ний, делаются соответствующие выводы. Выясняет причины получения низ-
ких баллов абсолютным большинством участников олимпиады
Оргкомитет пишет отчет, который включает:
1. гео1 рафию и число участников
2. описание культурной, воспитательной и образовательной части програм-
мы
3. географию, число и фамилии призеров.
4. полученные призы.
5. описание открытия и закрытия
6. особенности данного конкретного этапа проведения олимпиады
Кроме того, Оргкомитет готовит и представляет в соответствующие
инстанции бумаги для благодарностей, награждений наиболее проявивших
себя организаторов Олимпиады и наставников ребят. Готовится письмо в
оргкомитет 5 этапа Олимпиады со списком команды Федерального округа.
Таблица 10.
Сводная таблица мер* эприя 1 ий федеральною окружного этана.
Подготовительная стадия Основная стадия Заключительная стадия
Мето- диче- ская КО- МИС- СИЯ 1. Изготовление сборников заданий и решений с мето- дическими реко- мендациями И СИ- 01 смой оценива- ния 2. Список ре- активов и обору- дования для про- ведения практиче- ского тура Представители (1-4 челове- ка) консультируют прове- дение Iеорегического и практического туров олим- пиады или непосредственно участвую! в их работе. Принимают участи во всех видах работы Жюри Методический анализ результа- тов олимпиады с последующими выводами и реко- мендациями на следующий год.
Жюри Присуждение дипломов 1,11 и 111 степеней, а также спец призов. Формирование списков команд на 5 этап.
Орг- коми- тет 1. Аренда поме- щений для прове- дения непосред- ciBCHHO трех туров Олимпиады,про- живания и питания всех участников, открытия и закры- тия Олимпиады 2. Подготовка про- екта культурной досуговой про- граммы 3. Обеспечение круглосуточной медицинской по- мощи 4. Транс порт 5. Проект откры- тия и закрытия 6. Программа 1.Участвует в проведении всех туров и работе Жюри. 2.Организует приезд, реги- страцию и отъезд участни- ков, их проживание, пита- ние и круглосуточную ме- дицинскую помощь 3.Организация транспорта 4.Организация культурной, воспитательной и образова- тельной программы. 5.Проводит торжественное открытие и закрытие Олим- пиады Закупка призов, приобрете- ние медалей, значков маек др. атрибутов Олимпиады. б.Написание протокола Написание отчета Подготовка бумаг для благодарно- стей организато- ров Олимпиады и наставников ре- бят
3. Подготовка и проведение регионального (третьего) этапа.
Подготовительная стадия.
Третий этап (региональный) проводится совместно государственными
органами управления образованием субъектов Российской Федерации и со-
ветами ректоров высших учебных заведений в январе-феврале, в течение 3-4
дней, одновременно во всех субъектах Российской Федерации, в сроки, уста-
новленные Рособразованием. В 3 этапе Олимпиады участвуют ребята из 88
регионов России. Всего порядка нескольких тысяч школьников. (См. Прило-
жение)
Задания регионального (3) этапа разрабатываются рабочей группой
ЦМК. В эту рабочую группу входят председатель и заместитель председателя
методической комиссии по Всероссийской олимпиаде, ответственный секре-
тарь комиссии и четыре куратора (по 9, 10, 11 классам и по эксперименталь-
ному туру). К работе привлекаются также авторы задач. Работа состоит в
подготовке, утверждении и издании сборника заданий (5-6 для каждого клас-
са) с решениями, системой оценок и методическими рекомендациями.
После формирования сборника, происходит его 2-х - 4-х кратное ре-
дактирование, после чего сборник отдается на рецензирование. Затем форми-
руется оригинал-макет, который после читки и утверждения председателем
ЦМК передается в типографию.
В ноябре-декабре текущего года 100 сборников передаются в Рособра-
зование для окончательного утверждения и рассылки в регионы.
До настоящего момента задания 3 этана носили рекомендательный ха-
рактер. То есть тот или иной регион мог использовать все эти задания без из-
менения или внести в некоторые из них коррективы в сторону облегчения
или, что менее вероятно, в сторону усложнения. Допускалось также возмож-
ность замены части или всех заданий ЦМК местными методической комис-
сией или жюри. В последнее время появилось другое мнение: «Сделать все
задания, подготовленные ЦМК обязательными для любого региона России».
Этот вопрос требует тщательной проработки, с учетом мнений не только
всех, кто готовит этот сборник, но и мнений из регионов. Для этого необхо-
дима хорошо налаженная связь регионов не только с Рособразованием, но
прежде всего, с ЦМК. Должна быть налажена постоянная связь (горячая ли-
ния, такая, как у ЕГЭ) со всеми 88 регионами. Это необходимо для:
• срочного выяснения вопросов, возникающих на местах, по зада-
ниям, решениям и системе оценивания;
• анализа использования предлагаемого комплекта задач областя-
ми;
• срочного выяснения вопросов по квотам и внеконкурсном уча-
стии школьников в олимпиаде;
• анализа отзывов областей на предмет задач и их решений;
• анализа того, как справились школьники с заданиями;
• выяснение доступности и своевременного получения сборника
заданий в конкретных городах, селах и т.д.
Необходимо также провести работу по решению проблемы практиче-
ского тура 3 этапа олимпиады. По настоящее время этот вопрос отдавался на
откуп каждому из регионов. И где-то этот тур проводился по инициативе
конкретного региона и готовился, естественно, регионом, без согласования с
кем бы-то ни быпо R отдепьных регионах экспериментальный тур не прово-
дится вовсе. Этот вопрос довольно сложный. С одной стороны, мы считаем,
что экспериментальный тур на самых ранних этапах, а уж гем более на гре-
тьем, очень полезен. Прежде всего, на практических (лабораторных работах)
школьники реально, на деле, а не на бумаге соприкасаются с химией. Это не
может не сказаться на их понимании и увлеченности этим предметом. К со-
жалению, из-за отсутствия нормальной материальной базы наши школьники,
как правило, не обладают навыками практической работы в химических
практикумах. И поэтому интерес к химии носит у них чисто абстрактный ха-
рактер. Немаловажно и то, что они теряют баллы на последующих этапах и
очень сильно проигрывают, в этом отношении, другим странам. С другой
стороны, составление единых заданий по практическому туру ЦМК пробле-
матично из-за отсутствия информации о материальной базе и количестве ра-
бочих мест в химических практикумах регионов.
При любом раскладе, все эти решения должны найти свое отражение в
Положении о Всероссийской олимпиаде школьников по общеобразователь-
ным предметам. Или в приложении к этому положению по химии.
Интересным является факт проведения во многих регионах, так назы-
ваемого заочного гура олимпиады. Этот тур является как бы подготовитель-
ной стадией перед третьим этапом олимпиады. Считаем, что это интересная
и полезная практика. А для регионов с большой территорией и малой плот-
ностью населения, например в Республике Саха (Якутия), в Сибири и на
Дальнем Востоке, этот тур является просто необходимым в связи с плохо
налаженной или слишком дорогостоящей транспортной инфраструктурой.
Основная стадия.
После заезда всех участников олимпиады и завершения церемонии от-
крытия, наступает время проведения непосредственно туров олимпиады.
Республиканский этап олимпиады, в соответствии с положением о всерос-
сийских олимпиадах должен проводится в два тура - теоретический и экспе-
риментальный. Однако в некоторых регионах экспериментальный тур либо
отсутствует, либо выполняется нс всеми участниками олимпиады (сказыва-
ется недостаток материально-технической базы). Конечно, оба варианта яв-
ляются нежелательными. Следует изыскивать возможности, когда экспери-
ментальное задание выполнялось бы всеми школьниками, допущенными на
Третий этап и задания эти были бы скорректированы (согласованы) с ЦМК.
Если экспериментальный тур приходится на субботу или воскресенье,
когда свободны лаборатории высших учебных заведений областного или
районного центра, реально проводить его сразу же после теоретического. В
отдельных случаях, возможно, проводить эти два тура с большим разрывом
во времени, как эго делается, например, в Московской области, где экспери-
ментальный тур проводится на базе Химического факультета МГУ им.
М. В. Ломоносова через две недели (в воскресенье) после теоретического ту-
ра. К сожалению, к нему допускаются не более трети школьников, участву-
ющих r теоретическом туре
После проведения туров и проверки работ, Жюри олимпиады форми-
рует списки школьников, отобранных на федеральный окружной этап. (см.
приложение)
Заключительная стадия.
Местный оргкомитет подводит итоги, анализирует положительные и
отрицательные стороны проведения 3 этапа олимпиады и, на основании это-
го, готовит отчет, который передает в Рособразование, Федеральные округа и
председателю Центральной методической комиссии по химии.
К отчету прилагаются:
• Списки команд, отобранных на 4 этап по прилагаемой в прило-
жении форме;
• Сводные ведомости результатов олимпиады по каждому классу.
• Условия, решения и система оценивания задач, которые были со-
ставлены местной методической комиссией (в том числе и задания экспери-
ментального тура); каждая задача и соответствующее ей решение имеют со-
ответствующие номера;
• Соотнесение №№ задач в сводных ведомостях ио классам и №№
непосредственно текстов заданий и решений. Например, должно быть указа-
но, что задача №1 в ведомости соответствует заданию №1, составленному
местной методической комиссией, а задача №2 в ведомости соответствует
задаче №5 в сборнике, составленном ЦМК. Удобно по каждому классу соста-
вить такие таблицы:
Таблица 11
№ задачи в ве- домости 9 класса Кем составлена задача (местной или центральной МК) № задачи в соот- ветствующем сборнике
• Замечания и предложения по присланным (рекомендованным)
заданиям ЦМК; указание причины, по которой та или иная из рекомендован-
ных ЦМК задач была заменена.
• Программа олимпиады
ЦМК анализирует присланные сводные ведомости (результаты олим-
пиады), подводит итоги, вносит необходимые коррективы в методические
рекомендации на будущее.
4. Подготовка и проведение городского (районного) (второго) этапа.
В Втором этапе Олимпиады участвуют ребята, победившие в школь-
ных олимпиадах, или рекомендованные учителями химии.
Задания Второго этапа разрабатываются методическими объединения-
ми учителей химии и учеными региональных вузов Задания теоретического
(в ряде регионов и практического) туров разрабатываются для учащихся 8-11
классов.
Информационная поддержка этого этапа заключается в своевременном
оповещении всех школ о сроках проведения.
Основная стадия.
Второй этап в большинстве регионов проводится в одно из воскресе-
ний в одной из школ районного центра.
Собравшихся школьников на торжественной линейке или собрании
приветствуют учителя, методисты и работники органов управления образо-
ванием. После этого участники олимпиады расходятся по аудиториям. Рас-
садка осуществляется организаторами, так, чтобы рядом не сидели учащиеся
из одной школы.
На теоретический тур отводится не более 4 астрономических часов.
После окончания утра работы собираются, проводится их шифрование
Затем жюри, в состав которого входят учителя химии различных школ про-
веряют задания.
В некоторых ретонах кроме теоретического проводится и эксперимен-
тальный тур.
После проведения туров и проверки работ, Жюри олимпиады форми-
рует списки школьников, отобранных на третий этап. (см. приложение).
Закрытие олимпиады проводится в торжественной обстановке. О дате и
времени этого мероприятия органы управления образованием уведомляют
директоров школ. Местные средства информации не обходят вниманием это
мероприятие. Пресса публикует поздравления победителям и их наставни-
кам.
Заключительная стадия.
Местный оргкомитет подводит итоги, анализирует положительные и
отрицательные стороны проведения 2 этапа олимпиады и, на основании это-
го, готовит отчет, который передаст в Рособразование, Федеральные округа и
председателю Центральной методической комиссии по химии.
К отчету прилагаются:
• Списки команд, отобранных на 3 этап по прилагаемой в прило-
жении форме;
• Сводные ведомости результатов олимпиады по каждому классу.
• Условия, решения и система оценивания задач, которые были со-
ставлены местной методической комиссией.
5. Подготовка и проведение школьного (первого) этапа.
Первый этап олимпиады наиболее массовый. В нем участвуют все же-
лающие. Первый этап организуют общеобразовательные учреждения.
Формируется оргкомитет олимпиады, председателем которого является
директор учреждения, r состав входит администрация школы и учитепя-
пред метни ки.
Задания Первого этана разрабатываются методическими объединения-
ми учителей химии. Задания теоретического (в ряде регионов и практическо-
го) туров разрабатываются для учащихся 8-11 классов.
Интересным является проведение заочной олимпиады, предшествую-
щей очному туру. На стенде вывешиваются задания, и указывается срок, до
которого учащиеся могут подать свои решения. На очный тур в первую оче-
редь приглашаются ребята, показавшие хорошие результаты при выполнении
заданий заочного тура. Информация о приведении очного тура вывешивается
на школьных стендах, передается по школьному радио, а также, если у шко-
лы есть свой сайт, то и в Интернете.
Основная стадия.
Школьный этап олимпиады обычно проводится после уроков, во время
факультативных занятий или в воскресение.
Участников олимпиады приветствуют администрация школы и учителя
химии. После этого участники олимпиады расходятся по аудиториям. Рас-
садка осуществляется организаторами, гак, чтобы рядом не сидели учащиеся
из одной параллели.
На теоретический тур отводится не более 4 астрономических часов.
Работы собираются, проводится их шифрование, затем жюри, в состав
которого входят учителя химии данной школы проверяют задания.
Если материальная база школы позволяет, то проводится эксперимен-
тальный тур. Или в комплект задач включается задача, требующая проведе-
ние химического эксперимента.
После проведения туров и проверки работ, Жюри олимпиады форми-
рует списки школьников, отобранных на второй этап. (см. приложение).
Закрытие олимпиады проводится в торжественной обстановке. Побе-
дителей поздравляют и награждают в присутствии одноклассников и их ро-
дителей. О достижениях лучших химиков сообщается в школьных газетах, по
школьному радио, на сайте образовательного учреждения.
За кл юч in ел ьная стад и я.
Местный оргкомитет подводит итоги, анализирует положительные и
отрицательные стороны проведения Первого этапа олимпиады и, на основа-
нии этого, готовит отчет, который передает в местные органы управления
образованием.
К отчету прилагаются:
• Списки команд, отобранных на 2 этап по прилагаемой в прило-
жении форме;
• Сводные ведомости результатов олимпиады по каждому классу.
• Условия, решения и система оценивания задач, которые были со-
ставлены местной методической комиссией.
В заключение этой главы хотелось бы обратить внимание читателей,
что Всероссийская олимпиада школьников по химии - это система меропри-
ятий, действующая в течение всего учебного года. Начинаясь в сентябре под-
готовкой к школьному этапу, она заканчивается в июне сборами победителей
заключительного этапа перед Международной олимпиадой. Но уже начина-
ется подготовка к олимпиаде следующего года... Олимпиада текущего года
завершилась - да здравствует олимпиада будущего года!
ПРИЛОЖЕНИЯ
Приложение 1.
АНКЕТА УЧАСТНИКА
Регион _____________________________________
Населенный пункт____________________________
Фамилия
Имя
Отчество
Дата рождения
Данные паспорта (серия, номер, кем и когда выдан)
Домашний адрес (ИНДЕКС ОБЯ- ЗАТЕЛЬНО)
Домашний телефон (с кодом),
e-mail
Школа
Класс реальный
Класс участия
Ф.И.О. преподавателя химии
Ф.И.О. сопровождающего
Дата заполнения:
Приложение 2.
АНКЕТА СОПРОВОЖДАЮЩЕГО
Регион _____________________________________
Населенный пункт____________________________
Фамилия
Имя
Отчество
Дата рождения
Данные паспорта
Должность
Основное место работы Полный домашний адрес
Телефон (дом./раб.), факс, e-mail ( )
Укажите, по какому учебнику хи- мии Вы работаете в каждом клас- се 8 9 10 11
Какой дополнительной литерату- рой Вы пользуетесь на уроках химии?
Дата заполнения:
Приложение 3.
Сводная таблица регистрации участников этапа Всероссийской олимпиады школьников по химии
Город,год
Ре- гион Насе- ленный пункт Фа- ми- лия И мя Отче- ство Дата рож- дения Дан- ные пас- порта До- маш- ний адрес Дом. те- ле- фон, e-mail Шко ла Класс ре- ал о- ньй Клас с уча- стия ФИО препода- вателя химии ФИО со- провожда- ющее го
Председатель оргкомитета/И.О.Фамилия/
Председатель жюри
/И.О.Фамилия/
Приложение 4.
Сводная таблица регистрации сопровождающих участников этана Всероссийской олимпиады школьников по химии
Город,год
Ре гион Населен ный пункт Фами ЛИЯ Имя Отчество Дата рожде НИЯ Данные паспор та Домаш ний ад- рес Телефон (дом./раб), факс, е- mail Основное Должность место ра- боты
Председатель оргкомитета /И.О.Фамилия/
Председатель жюри/И.О.Фамилия/
Приложение 5.
Инструкция для проведения теоретического тура
После рассадки ребят'
1. Раздать тетради
2. Заполнить обложку по плану:
• ФИО участника
• Полное наименование учебного заведения
• Населенный пункт, название субъекта федерации
• Преподаватель
• Домашний адрес и индексом
• Все для связи (тел., e-mail)
3. Раздать задания
4. Записать время начала и окончания (5 часов)
5. На 1 страницу (не обложку!) каждой тетради прикрепить бланк для шиф-
рования и оценивания работы
После окончания теоретического тура тетради отдать на шифровку председа-
телю или сопредседателю Жюри.
Приложение 6.
Формы бланков для шифрования и оценивания работ:
Для обязательного теоретического тура
ШИФР_________________
№ задачи Баллы Подписи
Для теоретического тура по выбору
ШИФР_________________
Блок № задачи Баллы Подписи
Неорганика 1
2
3
4
5
6
Органика 1
2
3
4
5
6
Физхимия 1
2
3
4
5
6
ХиЖ 1
2
3
4
5
75
Приложение 7.
Лист проверки обязательного теоретического тура класс
Шифр 1 2 3 4 5 6
Приложение 8.
Лист проверки теоретического тура по выбору класс
Блок Неорганическая химия Органическая химия Физическая химия Химия и жизнь
Шифр 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
Приложение 9.
Графики для отбора победителей
Приложение 10.
Итоговая ведомость результатов по классу:
Председатель оргкомитета/И.О.Фамилия/
Председатель жюри/И.О.Фамилия/
Ответственный секретарь/И.О.Фамилия/
Приложение 11.
Справка
Ученик(иа)класса школы города
место ________________________
Председатель оргкомитета/И.О.Фамилия/
Председатель жюри/И.О.Фамилия/
Приложение 12.
Протокол
заседания жюри оргкомитета V (заключительною) л апа
Всероссийской олимпиады школьников по ХИМИИ
ДД.ММ.ГГГГ Город
Присутствовали (указать ФИО и должности пристуствующих):
Председатель оргкомитета
Председатель жюри
Сопредседатель жюри
Члены жюри:
Повестка дня: подведение итогов заключительного этапа олимпиады
школьников по химии.
Слушали: Сообщение кураторов классов о результатах выполнения зада-
ний теоретического и экспериментального туров олимпиады по химии,
предложения о награждении участников и предложение зам.председателя
по международной олимпиаде для рассмотрения жюри списка участников
летних и зимних сборов кандидатов в команду РФ на Международную хими-
ческую олимпиаду школьников.
Постановили:
1. По результатам проверки наградить:
Дипломами I степени
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Класс
1
2
. • .
Дипломами II степени
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Класс
1
2
Дипломами III степени награждаются
| № | Ф.И.О. Регион Город | Школа | Класс
1
2
• . •
2. Постановили утвердить список участников летних и зимних сборов канди-
датов в команду РФ на Международную химическую олимпиаду школьников
в следующей редакции:
Участники летних сборов 20_г.
№ Ф.И.О. Регион Город Школа класс
1
2
• • •
Участники зимних сборов 20 г.
№ Ф.И.О. Регион Город Школа класс
1
2
♦ • ♦
3. Направить благодарственные письма учителям, подготовившим по-
бедителей и призёров олимпиады:
4. Присудить поощрительные призы (например):
I. «За лучшую работу в теоретическом туре» -
2. «За лучшую работу в экспериментальном туре» -
3. «За волю к победе» -
4. «Самым юным участникам» -
5. Именные призы в честь выдающихся ученых-химиков
Председатель оргкомитета
Председатель жюри
/И.О.Фамилия/
/И.О.Фамилия/
Приложение 13.
Протокол
заседания жюри оргкомитета IV (федеральною окружного) этапа
Всероссийской олимпиады школьников по ХИМИИ в
(наименование Федерального округа)
ДД.ММ.ГГГГ Город
Присутствовали (указать ФИО и должности присутствующих):
П редседа те; i ь оргком и те та
Председатель жюри
Сопредседатель жюри
Члены жюри:
Повестка дня: подведение итогов IV (федерального окружного) этапа олим-
пиады школьников по химии.
Слушали: Сообщение председателя жюри олимпиады и кураторов классов
о результатах выполнения заданий теоретического и экспериментального
туров олимпиады по химии, предложения о награждении участников и фор-
мировании команды ФО школьников для участия в заключительном этапе
Всероссийской олимпиады школьников по химии.
Постановили:
1. По результатам проверки наградить:
Дипломами I степени
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Класс
1
2
. • .
Дипломами II степени
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Класс
1
2
Дипломами 111 степени награждаются
№ | Ф.И.О. Регион Город Ш кола Класс
1
2
• . •
2. Включить в команду (наименование ФО) округа для участия в за-
ключительном этапе Всероссийской олимпиады школьников по химии, кото-
рая пройдет в г. с по 20 года, следующих
школьников:
ио 9 классу
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Диплом
1
2
• • •
по 10 классу
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Диплом
1
2
• • •
по 11 классу
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Диплом
1
2
* • *
4. Направить благодарственные письма учителям, подготовившим по-
бедителей и призёров олимпиады:
5. Присудить поощрительные призы (например):
1. «За лучшую работу в теоретическом гуре» -
2. «За лучшую работу в экспериментальном туре» -
3. «За волю к победе» -
4. «Самым юным участникам»-
5. Именные призы в честь выдающихся ученых-химиков
Председатель оргкомитета/И.О.Фамилия/
Председатель жюри/И.О.Фамилия/
Приложение 14.
Протокол
заседания жюри оргкомитета III (регионального) этапа
Всероссийской олимпиады школьников по ХИМИИ
(название субъекта федерации)
ДД.ММ.ГГГГ
Город
Присутствовали (указать ФИО и должности присутствующих):
Председатель оргкомитета
Председатель жюри
Сопредседатель жюри
Члены жюри:
Повестка дня: подведение итогов Ill (регионального) этапа олимпиады
школьников по химии.
Слушали: Сообщение председателя жюри олимпиады и кураторов о ре-
зультатах выполнения задании теоретического и экспериментального ту-
ров олимпиады по химии, предложения о награждении участников и форми-
ровании команды школьников для участия в IV (Федеральном окружном)
этапе Всероссийской олимпиады школьников по химии.
Постановили:
1. По результатам проверки наградить:
Дипломами I степени
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Класс
1
2
Дипломами II степени
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Класс
1
2
...
Дипломами III степени награждаются
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Класс
1
2
* • •
2. Включить в команду от субъекта федерации (название) для участия
в IV (федеральном окружном) этапе Всероссийской олимпиады школьников
по химии, которая пройдет в г.с по 20 года,
следующих школьников:
по 9 классу
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Диплом
1
2
♦ • ♦
по 10 классу
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Диплом
1
2
...
по 11 классу
№ Ф.И.О. Регион Город Школа Диплом
1
2
• . •
4. Направить благодарственные письма учителям, подготовившим по-
бедителей и призёров олимпиады:
5. Присудить поощрительные призы (например):
I. «За лучшую работу в теоретическом туре» -
2. «За лучшую работу в экспериментальном туре» -
3. «За волю к победе» -
Председатель оргкомитета
Председатель жюри
/И.О.Фамилия/
/И.О.Фамилия/
87
Приложение 15.
Квоты на 4 и 5 этапы
Рекомендовано Методической комиссией
Всероссийской олимпиады школьников по химии
НОРМЫ ПРЕДСТАВИТЕЛЬСТВА ОТ ФЕДЕРАЛЬНОГО ОКРУЖНОГО
ЭТАПА НА ЗАКЛЮЧИТЕЛЬНЫЙ ЭТАП ОЛИМПИАДЫ ПО ХИМИИ В 2005
ГОДУ.
№ п.п. Наименование округа Представительство на финал от классов
9 кл. 10 кл. 11 кл.
1 Центральный 5 6 9
2 Южный 6 6 7
3 11риволжский 6 10 10
4 Урал + Сибирь 12 10 15
5 Северо-Западный 7 5 7
6 Дальневосточный 5 5 4
7 Москва 6 6 8
8 Санкт-Петербург 6 6 8
ИТОГО 53 54 68
Примечания:
I. Всего 175 школьников, включая победителей прошлого года,
(лимитируется вместимостью практикумов)
2. Замена участника одного класса на участника другого класса допуска-
ется в виде исключения только при предварительном согласовании с Органи-
зационным комитетом города, принимающего Олимпиаду
3. Победители и призеры олимпиады определяются исходя из максималь-
ного результата в каждом Федеральном округе, независимо от % выполнен-
ных заданий.
Приложение 16.
Ведомость результатов выполнения заданий IV (Федерального окружного) этапа
___________класс
(указать название федеральною округа)
№ ФИО Регион Район, го- род Шксла Результаты теоретического тура Эксперимент Общ сумма Диплом
номер задачи/максимальный балл
1/10 2/10 3/10 4/10 5/10 6/10 S„tr¥,/60
11рсдседатель оргкомитета
Председатель жюри
/И.О.Фамилия/
/И.О.Фамилия/
Приложение 17.
Письмо в оргкомитет V этапа Всероссийской олимпиады школьников
РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ
АДМИНИСТРАЦИЯ ОБЛАСТИ
(НАЗВАНИЕ ОРГАНА УПРАВЛЕНИЯ ОБРАЗОВАНИЕМ СУБЪЕКТА ФЕДЕРА-
ЦИИ)
от№
Председателю оргкомитета заключительного этапа Всероссийской олимпиады
школьников по химии
Г лу бокоу важаемый(ая)!
Оргкомитет окружного этапа Всероссийской олимпиады школьников по
химии направляет команду округа в следующем составе:
11 класс
№ Ф.И.О. Регион Город Школа
1
2
10 класс
№ Ф.И.О. Регион Город Школа
1
2
• • •
9 класс
№ Ф.И.О. Регион Город Школа
1
2
• .
Председатель оргкомитета окружного
этапа Всероссийской олимпиады
школьников округа по
химии
/И.О.Фамилия/
Председатель жюри ио химии
Приложение 18
/И.О.Фамилия/
в качестве примера для всех
федера ihhhi г округов
ОТЧЕТ ПРЕДСЕДАТЕЛЯ ЖЮРИ ФЕДЕРАЛЬНОГО ОКРУЖНОГО ЭТАПА ВСЕ-
РОССИЙСКОЙ ОЛИМПИАДЫ ШКОЛЬНИКОВ (название ФО) ПО ХИМИИ
1. Дать общую характеристику комплекта заданий.
2. Дать обобщенные данные по результатам выполнения заданий
по классам.
3. Возможные причины полученных результатов.
4. Предложения в ЦМК.
5. Указать трудности, возникшие при проведении туров олимпиа-
ды и причины, их вызвавшие.
6. Охарактеризовать работу жюри.
Председатель жюри по химии
/И.О.Фамилия/
Приложение 19
Проект научной и культурной программы V (Заключительного) этапа Всероссийской олимпиады школьников по химии.
Дата Время1 Мероприятие для школьников и их сопровождаю- щих Мероприятия для жюри, оргкомитета
1 день Заезд, встреча, регистрация, поселение Обед * * Ужин Торжественное открытие олимпиады Заезд, встреча, регистрация, поселение Обед Встреча жюри и оргкомитета Ужин Торжественное открытие олимпиады
2 день Завтрак Обязательный теоретический тур Обед * Ужин ♦ Завтрак- Встреча оргкомитета и методической комиссии с сопровождающими Обед Работа Жюри Ужин *
3 день Завтрак Теоретический тур по выбору Обед * Ужин ♦ Завтрак * Обед Работа Жюри Ужин *
1 Время проведения мероприятия указывается оргкомитетом после согласования с ЦМК
4 день Завтрак Показ работ Обед * Ужин * Завтрак- Показ работ Обед Работа Жюри Ужин *
5 день Завтрак Практический тур Обед * Ужин * Завтрак Практический тур Обед Работа Жюри Ужин *
6 день Завтрак * * Обед * * Ужин ♦ Завтрак- Подготовка торжественного закрытия олимпиады, необходимой документации. Обед Подготовка торжественного закрытия олимпиады, необходимой документации. Ужин *
7 день Завтрак * * Обед * Ужин Торжественное закрытие олимпиады. Завтрак- Подготовка торжественного закрытия олимпиады, необходимой документации. Обед * Ужин Торжественное закрытие олимпиады.
8 день Отъезд Отъезд
Приложение 20
Проект научной и культурной программы IV (Федерального окружного) этапа Всероссийской олимпиады школьников по
химии.
Дата Время2 Мероприятие для школьников и их сопровождаю- щих Мероприятия для жюри, оргкомитета
1 день Заезд, встреча, регистрация, поселение Обед * * Ужин Торжественное открытие олимпиады Заезд, встреча, регистрация, поселение Обед Встреча жюри и оргкомитета Ужин Торжественное открытие олимпиады
2 день Завтрак Теоретический тур Обед * Ужин * Завтрак Встреча оргкомитета и методической комиссии с сопровождающими Обед Работа Жюри Ужин *
3 день Завтрак Показ работ Обед * Ужин * Завтрак Показ работ Обед Работа Жюри Ужин *
? Время проведения мероприятия указывается оргкомитетом после согласования с ЦМК
4 день Завтрак Практический тур Обед * Ужин * Завтрак Практический тур Обед Работа Жюри Ужин *
5 день Завтрак ♦ * Обед ♦ * Ужин * Завтрак Подготовка торжественного закрытия олимпиады, необходимой документации. Обед Подготовка торжественного закрытия олимпиады, необходимой документации. Ужин *
6 день Завтрак * * Обед * Ужин Торжественное закрытие олимпиады. Завтрак Подготовка торжественного закрытия олимпиады, необходимой документации. Обед * Ужин Торжественное закрытие олимпиады.
7 день Отъезд Отъезд
Приложение 21
Проект научной и культурной программы III (регионального) этапа Всероссийской олимпиады школьников по химии.
Дата Время5 Мероприятие для школьников и их сопровождаю- щих Мероприятия для жюри, оргкомитета
1 день Заезд, встреча, регистрация, поселение Обед * * Ужин Торжественное открытие олимпиады Заезд, встреча, регистрация, поселение Обед Встреча жюри и оргкомитета Ужин Торжественное открытие олимпиады
2 день Завтрак Обязательный теоретический тур Обед * Ужин * Завтрак- Встреча оргкомитета и методической комиссии с сопровождающими Обед Работа Жюри Ужин *
3 день Завтрак Практический тур Обед Показ работ Ужин * Завтрак Практический тур Обед Показ работ Ужин Работа Жюри
' Время проведения мероприятия указывается оргкомитетом после согласования с ЦМК
4 день Завтрак * * Обед Торжественное закрытие олимпиады. Ужин Отъезд Завтрак- Подготовка торжественного закрытия олимпиады, необходимой документации. Обед Торжественное закрытие олимпиады. Ужин Отъезд
Приложение 22
Требование к городу проведения V (заключительного) этапа:
I Крупный центр с богатыми образовательными, научными и купьтур-
2.
3.
4.
ными традициями, с учеными и педагогами еамого выеокого уровня.
Наличие хорошей материально-технической базы:
а. должным образом оснащенные химические практикумы
Ь. аудитории для проведения*:
ii.
in.
iv.
v.
vi.
vii.
теоретических гуров
круглых столов
шифрования
проверки работ
показа работ
заседаний Жюри и Оргкомитета
чтения лекций
viii. встреч с учителями, школьниками
ix. торжественного открытия и закрытия олимпиады
гостиницы для размещения порядка 170-180 школьников около 100
учителей и методистов, примерно двух десятков членов ЦМК
комбинаты питания
5. центры для оказания медицинской помощи, наряду с постоянно де-
журящим медперсоналом
6. Наличие культурно-просветительских центров (театры, музеи, кон-
цертные залы).
7. Наличие историко-культурных центров
*-; конечно, лучше, если все это будет сосредоточено в одном научно-
образовательном учреждении (лучше ВУЗе), но, в крайнем случае, это могут
быть три учреждения: одно с аудиторным фондом, другое с химическими ла-
бораториями и третье с концертным залом.
Приложение 23
Задания 2004-2005 уч.года4
Областной этап
Задача 10-1.
«Лунный элемент»
Э был открыт в 1817 г шведским химиком Берцелиусом, он же и
предложил его название.
Э является сильным ядом, действующим при поступлении в организм
подобно мышьяку.
В чистом виде Э твердое вещество, обладающее серым цветом с
металлическим отсветом.... Э энергично взаимодействует с фтором, при
нагревании с хлором, кислородом. При взаимодействии Э с кислородом можно
получить только один оксид, белый, твердый при комнатной температуре
ЭО2.
Кислота, образованная Э, водородом и кислородом (аэ(Э)=0,545),
способна растворять золото.
Э своих минералов практически не образует, в природе сопутствует
сере. (С'.С.Бердоносов, А.И.Жиров «Справочник школьников по неорганической
химии» М.1997)
1. Назовите элемент Э. Ответ обоснуйте.
2. Напишите реакции Э с фтором, хлором, кислородом.
3. Установите формулу кислоты и напишите уравнение реакции этой
кислоты с золотом.
4. Э образует с серой соединение под названием сульсен, которое ис-
пользуют в медицине. Какова может быть формула этого соединения?
Задача 10-2.
В книге «Химические реактивы, их приготовление, свойства, испы-
тание и употребление» (составитель А.И.Коренблит, Москва, 1902) описано ла-
бораторное получение вещества X:
«Для лабораторного приготовления нужно брать для сухой перегон-
ки не слишком большое количество уксуснокальциевой соли, предварительно
хорошо высушенной, после непродолжительного прокаливания начинает
гнаться X, собирать его следует в хорошо охлаждаемый льдом приемник. Ре-
акция получения X протекает довольно правильно по уравнению
(CH3COO)2Ca=X+Y
Первоначальная очистка полученного таким образом X должна за-
ключаться в перегонке его с содой для нейтрализации ... кислоты (1). Даль-
нейшая очистка производится перегонкой X с небольшим количеством двух-
ромовокалиевой соли (2) для окисления некоторых побочных продуктов.
' В приложении приведены только комплекты задач для 10-го класса.
... Если необходимо иметь возможно более чистый препарат, то
пользуются способностью X давать с сернистокислым натрием (3) или калием
кристалла ческое соединение.
Свойства. Бесцветная, легкоподвижная жидкость нейтральной ре-
акции, своеобразного приятного эфирного запаха, жгучая на вкую, горит све-
тящимся пламенем. Растворяется в спирте, эфире, хлороформе и воде, отлич-
ный растворитель для многих органических соединений (смол, жиров и др.).
Ткип =56,3°, уд. в. 0,800».
1. Установите формулу X и У, если известно, что У, твердое ве-
щество, встречающееся в природе в виде минерала, при действии на который
соляной кислоты выделяется газ без цвета и без запаха.
2. Каково название X .Приведите хотя бы одно название мине-
рала, содержащего У.
3. Напишите уравнение реакции разложения ацетата кальция.
4. Напишите формулы веществ 1,2 и 3
5. Напишите уравнение реакции X с сернистокислым калием.
Задача 10-3.
«Приготовление... 1 орькая или английская соль получается раство-
рением магнезита в серной кислоте (1). Раствор процеживается, упаривается
до 4(ГВ. и подвергается кристаллизации.
Свойства. ...Водныерастворы показывают среднюю реакцию. Дает
с сернокислыми солями щелочных металлов двойные соли (2). При 132° теря-
ется ... паев ..., последний пай выделяется только при 240". Обладает слаби-
тельными свойствами и горьким вкусом....
Испытание. Раствор горькой соли, смешанный с избытком хлори-
стого аммония и небольшим количеством аммиака должен давать от прибав-
ления фосфорнокислого натрия белый кристаллический осадок (Y). Азотнокис-
лый барий должен давать в водных растворах английской соли белый осадок
(X), нерастворимый в кислотах». (Цитировано по «Химические реактивы, их
приготовление, свойства, испытание и употребление» Москва, 1902)
1. Установите состав английской соли, если известно, что при 132°
теряется 44% по массе, а масса твердого остатка после прокаливания при 240°
составляет 48,8% от исходной массы соли.
2. Напишите уравнения реакций 1 и 2.
3. Сколько паев и какого вещества должно быть написано вместо
пропусков в тексте?
4. Каков состав осадка Y и X?
Задача 10-4.
Ниже приведена схема превращений металла X. Определите этот
элемент, продукты B-F и напишите уравнения всех химических реакций.
Задача 10-5.
Соединение А (формула СтНбСЬ) плохо растворяется в воде, но хо-
рошо растворяется в водном растворе гидроксида натрия с образованием соли Б
(формула CiH.sChNa). В результате взаимодействия соли Б с бромной водой об-
разуется соединение В, в котором массовая доля брома составляет 54,054%.
Восстановлением 12,2 г соединения Л водородом на платиновом катализаторе
при 20°С получено 10,8 г соединения Г.
I Установите формулы соединений A R, ВиГ
2.Напишите уравнения реакций.
З.Определите выход в реакции получения вещества Г.
Задача 10-6.
Для устойчивого горения пиротехнической смеси без доступа возду-
ха необходимо, чтобы на 1 г этой смеси исходных веществ выделялось не менее
1,5 кДж теплоты.
Энтальпия сгорания угля (-394 кДж/моль)
КСЮз = КС1 I 1,5О2 АгП = 48 кДж/моль
Вычислите минимальную массу (г) угля (допустимо считать его чи-
стым углеродом), которую нужно добавить к 100 г хлората калия для устойчи-
вого горения смеси.
Федеральный окружной этап
Задача 10-1.
Ей не хватало всюду
литься,
Ей не хватало течь
везде.
Ей жизни не хватало
- чистой,
Дистиллированной
воде.
Н. Заболоцкий
«Приготовление. Обыкновенная колодезная вода перегонястея в
медных луженых кубах, снабженных шлемами и оловянными холодильниками.
Охлажденный водяной пар собирают в особые приемники. Полученный таким
образом перегон следует прокипятить для удаления ....(1), растворившегося в
воде во время перегонки. Кроме ...(1) такая вода может содержать некоторое
количество органических подмесей, для удаления коих прибавляют к воде рас-
твора хамелиона до тех пор, пока она получит слабо-розовый отлив.
Излишек хамслиона безвреден, потому что при следующей перегон-
ке, которая ведется в платиновой реторте с таким же холодильником, он оста-
ется в перегонном аппарате (Менделеев)
Испытание. Дистиллированная вода должна быть безцветна, не
иметь пи запаха, пи вкуса и при выпаривании в платиновой чашке не должна
давать никакого остатка. Она не должна изменяться от сернистого аммония
(реакция на....)(2) и мутиться от известковой или баритовой воды (реакция
на....)(3). Щавелево-аммиачная соль, хлористый барий (после прибавления со-
ляной кислоты), азотно-кислое серебро ( после прибавки азотной кислоты),
хлорнаяртуть( по прибавлении небольшого количества углекислаго натрия) не
должны производить изменения в дистиллированной воде.
Употребление. Дистиллированная вода в лабораториях служит рас-
творяющим средством для многих тел. Как реактив, вода служит для разложе-
ния некоторых средних солей, в особенности для разложения солей висмута и
хлористой сурьмы. При действии воды на средняя висмутовыя соли выделя-
ются нерастворимые основные соли. При действии воды на азотнокислый вис-
мут выделяется творожистый осадок основного азотнокислаго висмута. Хлори-
стый висмут вполне осаждается водою, причем образуется белый нераствори-
мый в воде осадок ....(4).» (Химические реактивы, их приготовление, свойства,
испытание и употребление. Составил А.И. Коренблит, М.1902)
1. Какие вещества или ионы должны находиться в местах про-
белов в тексте, отмеченных цифрами 1-4.
2. Реактивами на какие вещества или ионы являются щавелево-
аммиачная соль, хлористый барий (после прибавления соляной кислоты),
азотно-кислое серебро (после прибавки азогной кислоты), .хлорная ртуть (по
прибавлении небольшого количества углекислаго натрия). Напишите уравне-
ния соответствующих реакций.
3. Приведите химическую формулу хамелеона
4. «Из солянокислого раствора греххлористой сурьмы вода вы-
деляет белый творожистый осадок ....(5), растворимый в виннокаменной кис-
лоте». (Там же). Установите формулу осадка, если молярная масса (5) равна 173
г/моль. Напишите уравнения реакций образования осадка и его растворения в
виннокаменной кислоте.
5. Какова среда раствора, получившегося при растворении трсх-
хлористой сурьмы в воде?
6. Как можно очистить суровой холодной зимой в домашних
условиях воду, не прибегая к платиновой реторте и различным фильтрам?
Задача 10-2.
Элемент X, образующий простое вещество А, не имеет индивиду-
альных минералов имеющих промышленное значение, но в виде соединений
содержится в буровых водах. Для выделения вещества А из буровых вод ис-
пользуют их окисление хлором в слабокислой среде с дальнейшей обработкой
водяным паром (1). Другой способ получения вещества А - восстановление зо-
лы сернистым газом (2). При взаимодействии твердой натриевой соли X с кон-
центрированной ортофосфорной кислотой выделяется газ Y(3), хорошо раство-
ряющийся в воде, раствор его имеет кислую реакцию и со временем желтеет.
При взаимодействии вещества А с хлоратом натрия получается соль Z(4), со
держащаяся в золе. Вещест во А может соединяться с железом, образуя два со-
единения, в которых процентное содержание элемента X относится как -1:1,05
( по массе)
1. Установите вещество А, газ У и соль Z
2. Напишите уравнения реакций получения вещества А из бу-
ровых вод и золы (реакции 1 и 2). Для чего нужна обработка водяным паром?
Почему в реакции 1 нужна слабокислая среда?
3. Напишите уравнения реакций 3 и 4
4. Установите состав соединений X с железом.
5. Из золы каких растений получают вещество А?
6. Над чем и почему следует хранить раствор Y, чтобы со временем
не изменялся цвет и концентрация раствора
Задача 10-3.
В ампулу объемом 100 см3 поместили 1,00 г иода (d 4,94 г/см3), отка-
чали из нее воздух и нагрели до 185°С.
Константа диссоциации для реакции Ь 21 при 185°С К = 10 12
(атм).
Давление паров (Р) над веществом описывается уравнением 1пР= а +
Ь/Т, где а,Ь -константы, Т -абсолютная температура:
Газовая постоянная R=8,31 Дж/моль*К = 0,082 л*атм/моль*К
Пары иода считать идеальным газом.
1. Определить качественный состав смеси в ампуле: в каком состоя-
нии находится в ней иод при указанной температуре?
2. Определить, какая масса иода (в граммах) иода находится в кон-
денсированном состоянии (каком?) и сколько в газообразном при 185°С
На графике указана соответствующая зависимость для иода (даны
координаты только одной точки).
Задача 10-4.
Эквимолярную смесь углеводородов массой 26,0 г, содержащих оди-
наковую массовую долю углерода (92,308%) обработали перманганатом калия
в кислой среде. При этом в реакционной смеси из органических кислот была
обнаружена только бензойная кислота. Для нейтрализации образовавшейся
бензойной кислоты потребовалось 65,5мл 15% раствора гидроксида калия (
плотность 1,140 г/мл). Установите возможное строение и массу углеводородов,
если известно, что исходная смесь не обесцвечивает бромную воду.
Задача 10-5.
На схеме приведены 3 способа получения соединения А, являющего-
ся распространенным органическим растворителем, из углеводородов B,D и со-
ли органической кислоты G
,.О3,МеОН
t 2 Н2О
G----► А *-------- в
H2O,HgSO4
H2SO,
D
1. Установите вещества А-G, если известно, что А является
единственным продуктом озонирования В, а соль G содержит 42,61% металла
(по массе)
2. Напишите уравнения реакций и продукты, образующиеся при
взаимодействии А с:
а) пропандиолом-1,3 при подкислении
б) NaHSOs
в) фенолом в кислой среде
г) хлорной известью
3. Напишите уравнение термически о разложения соли G.
Задача 10-6.
Ниже приведена схема превращений органических веществ 8:
ноос соон
• Приведите структурные формулы соединений 1.-8 и назовите их.
• Укажите реагенты и условия проведения реакций, содержащих знак
• Напишите уравнения реакций окисления (приведенных на схеме)
веществ 5 и 3.
• Как в одну стадию из вещества 2 получить вещество 4 (уравнение
реакции с указанием условий се проведения)?
Экспериментальный тур федерального окружного этапа
Задание. Используя имеющиеся на столе реактивы и оборудование,
предложите способ определения аскорбиновой кислоты и определите сё содер-
жание в массовых процентах в выданной навеске. Напишите методику опреде-
ления и уравнения реакций.
но он
При окислении аскорбиновой кислоты : в кислой среде
умеренно сильными окислителями образуется дегидроаскорбиновая кислота
о о
сн2он
Напишите полуреакцию окисления аскробиновой кислоты.
Реактивы: ~ 0,05 М Na^S^O?, 0,025 М 12, 0,01 М К2СГ2О7, KI тв., 2 М
H2SO4, 1%-й раствор крахмала.
Оборудование: бюретка на 25 мп, пипетки Мора на 10 мп и 20 мл,
цилиндр на 10 мл, воронка, колбы для титрования на 100 мл (2 шт.), часовые
стёкла (2 шт.), мерная колба на 100 мл.
Решение
Полуреакция окисления:
СН2ОН СН2ОН
Определение концентрации раствора тиосульфата натрия.
10,00 мл раствора К.2СГ2О7 переносят в колбу для титрования, добав-
ляют 10 мл раствора 2М H2SO4, ~ 1 г KI тв., накрывают часовым стеклом и
оставляют на 5-10 минут (желательно в тёмном месте). Выделившийся иод тит-
руют раствором NaiSiO? до бледно-жёлтой окраски, затем добавляют ~ 1 мл
крахмала и дотитровывают раствор до появления светло-зелёной окраски. Тит-
рование повторяют 3 раза.
К2Сг2О7 + 6KI + 7H2SO4 = 3I2 + Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 7Н2О
I2+ 2Na2S2O3 = 2NaI + Na2S4O6
Расчёт проводят по формуле:
C^SiO> =--—---------(моль/л), где
^Na2S,O,
- концентрация раствора тиосульфата натрия, моль/л
Ск,сг.о, ~ концентрация раствора дихромата калия, моль/л
- объём раствора дихромата калия, взятый для титрования, мл
K\a.s,o, “ объём раствора тиосульфата натрия, израсходованный на
титрование, мл
Определение содержания аскорбиновой кислоты
СбНкОб + 1з(изб) = СбНбОб + 2HI + 12 (ост)
I2+ 2Na2S2O3= 2Nal + Na2S4O6
Навеску аскорбиновой кислоты количественно переносят в мерную
колбу, доводят до метки дистиллированной водой и перемешивают.
10,00 мл полученного раствора переносят в колбу для титрования,
подкисляют 10 мл 2М H2SO4 и вводят 20,00 мл раствора 12, накрывают часовым
стеклом, оставляют на 5 мин. и титруют раствором Na2S2O3 до бледно-жёлтой
окраски раствора, затем добавляют в раствор ~ 1 мл крахмала и дотитровывают
до исчезновения синего окрашивания раствора. Титрование повторяют 3 раза.
Расчёт проводят по формуле:
со,
(%) =
Va:S,O, Na;S,O, СЛН,<\ .
1000 -2 Т„ а
•100%
С, — концентрация 12, моль/л
Г,. - объём раствора 12, добавленный к титруемому раствору, мл
CiVia5iOi _ концентрация Na2S2O3. моль/л
Pvu.s.o, _ объём рас I вора Na2S2O3, израсходованный на титрование, мл
мсьн,о, - молярная масса СбНкОб, 176,13 г/моль
- объём колбы. 100 мл
Ип - объём пипетки, 10 мл
а — навеска С6Н«О6, взятая для титрования, г
Задача 10-1.
«Зелинский изобрел иприт, потом
ему стало стыдно, и он изобрел
противогаз»
Из ответа школьника на Всесоюз-
ной олимпиаде по химии 1951 г.
«Уже в начале июня 1915 г в заседании Санитарно-технического
отдела Русского технического общества мы впервые обратили внимание на
возможность применения угля как среды, пригодной для адсорбции всех газов.
Для угля как поглотителя безразличен химический характер (кислый, средний,
щелочной) адсорбируемых им газов. ... В сильно развитом капиллярном строе-
нии древесного угля можно видеть одно из главных условий, определяющих его
большую поглотительную способность... Для целей противогазовой борьбы
крайне желательно было, применяя уголь, повысить его активность в отно-
шении синильной кислоты, фосгена, хлора. Нам удалось этого достигнуть, по-
крывая искусственно поверхность пор активированного угля тонкой пленкой
окиси и закиси X . После пропускания паров синильной кислоты через такой
специально активированный уголь на поверхности последнего заметно образо-
вание ... лазури (1). Искусственное введение в недра углистой массы окислов X
оказывает полезное влияние и на адсорбцию углем хлора и фосгена в том
смысле, что оксиды X связывают ....газ (У), всегда образующийся в резуль-
тате химической реакции xiopa и фосгена на уголь, содержащий влагу (2).»
(Н.Д. Зелинский. Избранные труды. М. 1968).
Продолжая исследования активированного угля в процессах органи-
ческого синтеза, Н.Д.Зслинский пишет:
....«Невольно задаешь себе вопрос: сможет ли синтетическое полу-
чение (Z) из (W) (3) иметь какое-либо значение в техническом производстве,
хотя бы в будущем? Ответ на этот вопрос сможет дать только далекое от
нас будущее, когда быть может выгоднее станет ароматические углеводоро-
ды получать не из каменноугольной смолы, а исходя непосредственно из угля,
через (Q). и классический в истории химии синтез Вертело» (Там же. В тек-
сте, естественно, приведены соответствующие названия)
1. Принимая, «что элементы древесной массы состоят из отдель-
ных сетчато-связанных между собой ячеек (кубических пор), которые прочно
удерживают приникающие в них частицы газов, оцените величину (м1 2) по-
верхности 100 гугля при допущении, что объем ячеек угля соизмеряется куби-
ческим микроном р \ и, принимая, что 1г угля в среднем занимает 2,5 мл» (Н.Д.
Зелинский. Избранные труды. М. 1968). Курсив автора задачи.
2. Определите X и У. Каково название лазури? Напишите уравнения
реакций 1,2 и взаимодействия оксидов X с газом У.
В современных изолирующих противогазах, основанных на химиче-
ски связанном кислороде, используют принцип «маятникового дыхания». При
выдохе воздух, содержащий избыток паров воды и углекислого газа, поступает
в регенеративный патрон, содержащий кислородсодержащие соединения, вы-
деляющие кислород в результате связывания паров воды и углекислого газа.
Какие вещества могут использоваться в патроне изолирующего противогаза?
Напишите уравнения реакций связывания паров воды и углекислого газа.
3. Определите Z,W,Q напишите уравнения реакций получения Q из
yi ля, И' из Q и превращения (3). Почему в реакции (3) используют активиро-
ванный уголь?
Задача 10-2.
Титровали веселились, подсчитали-
прослезились.
А. А. Гринберг
«Доказательство того, что зеленая соль Магнуса, имеющая эмпири-
ческий состав PtfNlhhCh, имеет строение [PtCl4]состояло, во-
первых, в том, что эта соль может быть получена путем обменного разло-
жения [Pt(NHз)4]С12 с K2[PtCl4] (реакция 1), а, во-вторых, в том, что эта
соль при действии азотносеребряной соли претерпевает превращение по урав-
нению (2). Своеобразные свойства солей типа Магнуса , а именно аномальные
окраски и крайне малая растворимость в индивидуальных растворителях все
же оставляли почву для сомнений в справедливости этих формул. ...Нами был
разработан совершенно новый метод определения строения координационных
полимеров. Метод этот основан на открытой нами реакции окисления сосди
нений двухвалентной платины перманганатом калия по схеме
R-Pl" + Н2О + Ох = RPt''(OH)2 (I)
где R - совокупность радикалов, координированных около иона двухвалентной
платины.»
(Труды Юбилейного Менделеевского Съезда. Доклад проф. А.А. Грин-
берга. М., Л. 1936).
Эта реакция (I) легла в основу использования метода потенциомет-
рического титрования*п для определения платины в присутствии ряда других
благородных и неблагородных металлов. **’(Метод основан на зависимости
электродного потенциала от концентрации компонентов реакции. В этом мето-
де регистрируют изменение потенциала электрода в процессе титрования ис-
следуемого раствора стандартным раствором реагента). «Оказалось, что раз-
личные комплексные ионы двухвалентной платины окисляются с неодинаковой
легкостью в зависимости от природы координированных групп. Это значит,
что окислительные потенциалы системы (I) сильно зависят от природы ко-
ординированных радикалов R. Если, например, потенциометрически титро-
вать [Pt(NH2)4] [Pt(CN)4] КМпО4 или КВгОз (3), то на кривой титрования
(фиг.1) обнаруживаются два скачка (А и Б), из которых один отвечает 50%
содержания в соединении платины, или окончанию титрования иона
[Pt(NH3)4]++, а второй окончанию титрования иона [Pt(CN)4]=. (Объемы реа-
гента, пошедшие на титрование [PtfNPh'hF"'' и [Pt(CN)4]= одинаковы, т.е.К/. Ез
= 1:1). На кривой потенциометрического титрования мономера имеется один
скачек, отвечающий всей заключающейся в соединении платине (фиг.2)>>
Фяг. 1. Потенпнометричеешя кривая титро-
вания соли [PtfNHuh] [Pt(CN)4] (димер).
Фкг. 2. J ктгенцяо метрическая кривой титрования
соли (Pt (NHb)4J [Pt (CN)J (мономер).
I. Напишите уравнения реакций / и 2
2. Напишите уравнения реакций окисления комплексных ионов
перманганатом калия (реакция 3) и соотнесите их8 со скачками потенциалов А
и Б на рис. 1. Ответ обоснуйте.
3. Примером координационных полимеров является также соль
Воклена. Если аммиак порциями (дозировано) добавлять к тетрахлорпалладие-
вой кислоте, то при этом образуется красный осадок (X, реакция 4). Если сразу
же добавить избыток аммиака, образуется желтый осадок (Y, реакция 5).
Напишите уравнения реакций 4 и 5, если на кривой потенциометрического тит-
рования соли Y перманганатом калия имеется только один скачок потенциала, а
соли X - 2 скачка потенциала. Назовите соединения, образующиеся в реакциях
4 и 5.
4. Изобразите график потенциометрического титрования соли
[Р1(1ЧНз)зС1]2[Р1С14] и укажите соотношение объемов, пошедшее на титрование
ионов (ViiVz)
5. Укажите состав и изобразите строение соли Нейроне.
Задача 10-3.
Дана цепочка превращений
С(ОС2Н5)4
Вещество Г) (tn., =50°С) - достаточно сильное органическое основание
(титруется растворами кислот аналогично щелочам). При взаимодействии Л и
I) в водном растворе может быть получено вещество Е. Одну из двух навесок
вещества Е массой 0,612 г сожгли в замкнутом сосуде в необходимом количе-
стве кислорода. После приведения к н.у. смесь газов (Мч, =32 г/моль) была не
полностью поглощена раствором щелочи. Вторую такую же навеску вещества
Е растворили в воде с образованием 210 г раствора (d р.ра = 1,05 г/мл, рКа(в.ва д>
= 4,72) после чего pH раствора составил 8,6. (рКа = -lgKa, где Ка - константа
диссоциации кислоты)
1. Определить вещество Е, если известно, что его молярная мас-
са не превышает 200 г/моль.
2. Определите вещества A-L в приведенной цепочке превраще-
ний и напишите уравнения реакций.
3. Напишите уравнения реакции сгорания вещества Е и взаимо-
действия А с платиной в присутствии концентрированной соляной кислоты.
Задача 10-4.
Муравьиные бега
«Денатурация (иск. лат. denaturare ли-
шать природных свойств) - изменение
естественных свойств белков при измене-
нии физ. и хим. условий среды.»
«Митохондрии (грен, mitos нить + chon
dros зернышко, крупинка) - один из видов
постоянных внутриклеточных органоидов
в форме зерен, палочек, нитей, образован-
ных двумя мембранами; м. содержат мно-
гие ферменты и участвуют в процессах
клеточного дыхания, преобразования энер-
гии и биосинтеза белка.»
Словарь иностранных слов
«А ТФ - богатое энергией соединение - нук-
леотид»
Энциклопедия для детей «Аванпш+»,
том «Биология»
В 2000 году группа сотрудников факультета биохимии и фармацев-
тики университета г. Росарио (Аргентина) опубликовала результаты захваты-
вающих экспериментов: они измеряли среднюю скорость бега рыжих муравьев
Solenopsis на дистанции 30 см при разной температуре окружающего воздуха
(опыты проводили в феврале и июне, то есть, как написали авторы в своей ста-
тье, «в конце лета и осенью», когда температура изменялась от 32 до 9°С).
Предполагается, что скорость бега муравья v, как и других жизненных процес-
сов, подчиняется уравнению Аррениуса: Inv = 1пЛ - EJRT, где Л - константа, Ed
- энергия активации, R = 8,31 Дж моль1 К-1.
Вопросы.
1. Почему скорость муравьев зависит от температуры воздуха?
2. При какой температуре происходит изменение механизма биохи-
мических процессов в муравьях?
3. Определите энергию активации для каждого механизма.
4. При какой температуре скорость муравьев достигнет 3,5 см/с?
5. Выберите наиболее разумное предположение о причинах смены
биохимического механизма при изменении температуры (этот выбор следует
обосновать):
1) в организме муравьев при повышении температуры происхо-
дит обратимая денатурация белка;
2) при изменении температуры происходит обратимый фазовый
переход в жироподобном бислое мембран митохондрий;
3) при повышении температуры ускоряется реакция гидролиза
аденозинтри фосфата (АТФ), которая снабжает мышцы энергией.
Указание: задания 2, 3 и 4 следует решать с помощью графика.
Результаты опытов:
/, °C 31,8 27,3 26,4 25,6 25,5 22,0 21,1 17,5 15,2 13,5
V, см с-1 2,61 2,12 1,80 1,71 1,59 1,72 1,13 1,05 0,89 0,74
Inv 0,96 0,75 0,59 0,54 0,46 0,46 0,12 0,05 -0,12 -0,30
/,°С 13,4 12,6 12,0 11,5 9,5
V, см с-1 0,61 0,62 0,46 0,42 0,38
Inv -0,49 -0,48 -0,78 -0,87 -0,97
Задача 10-5.
Одной из наиболее знаменитых текстильных красок является индиго,
которое было известно еще в Древнем Египте. По чистоте цвета с ним могли
соперничать только синие лучи солнечного спектра. Ранее этот краситель был
чрезвычайно дорогим, поскольку получали его из растительного сырья - во-
сточноазиатских растений рода Indigofera. Владельцы текстильных предприя-
тий не скупились на расходы, чтобы приобрести эту королевскую краску.
Для окрашивания ткани с помощью индиго используют кубовое
крашение, современный вариант которого сводится к следующему. Краситель
восстанавливают, например, дитионитом натрия в щелочной среде в белое ин-
диго (лейкооснование). После этого ткань вываривают в полученном растворе и
дают белому индиго окислиться на воздухе.
В настоящее время преобладающую часть всего потребляемого ин-
диго получают синтетически. Ниже приведены две промышленные схемы син-
теза индоксила, при окислении водного раствора которого кислородом воздуха
образуется осадок практически нерастворимого в воде индиго:
(В настоящее время индоксил преимущественно получают из бензо-
ла)
1. Приведите структурные формулы соединений А - 3.
2. Возможно ли проявление геометрической изомерии в молеку-
ле индиго? Если да, изобразите структурные формулы изомеров.
3. Как Вы думаете, почему для крашения тканей с помощью ин-
диго используют кубовое крашение, а не непосредственную обработку ткани
этим красителем? Напишите уравнения реакций, лежащих в основе описанного
выше процесса кубового крашения (с указанием всех продуктов и структурной
формулы белого индиго).
Задача 10-6.
"Имея в виду какое-либо пред-
приятие,
помысли, точно ли оно тебе
удастся..."
Козьма Прутков, "Мысли и
афоризмы"
Жадный предприниматель из российской глубинки Иван Иванович
Жмоткин, заведовавший производством подсолнечного масла, решил открыть
цех по переработке лузги, остающейся в больших количествах на заводе. Для
этого он обратился к некоему химику из города Н. Анатолию Анатольевичу
Хитромудрову с предложением за небольшую плату придумать способ перера-
ботки подсолнечной шелухи в продукты, необходимые для народного хозяй-
ства. Химик, немного поразмыслив, ответил: “При кипячении подсолнечной
лузги с раствором серной кислоты отгоняется фурфурол - жидкость с запахом
свежеиспеченного хлеба. В условиях реакции Канниццаро (взаимодействие с
водным раствором щелочи) с последующим подкислением реакционной смеси
фурфурол превращается в спирт I и кислоту II. Нагревание этой кислоты до
250°С приводит к выделению газа III, вызывающего помутнение баритовой во-
ды, и образованию вещества IV, гидрированием которого на палладиевом ката-
лизаторе получают широко используемый растворитель V. При взаимодействии
V с избытком раствора бромистоводородной кислоты образуется дибромид
VI (СдНкВгз), который обработкой цианистым калием в диметилформамиде
можно превратить в соединение VII. Восстановлением VII водородом на пал-
ладиевом катализаторе получают соединение VIII, а в результате кислотного
гидролиза VII образуется кислота IX. Совместной поликонденсацией соедине-
ний VIII и IX получают удивительный полимер нейлон”.
За расшифровку упомянутых соединений Хитромудров попросил до-
платить Жмоткина, но предприниматель решил, что ему вполне достаточно
сказанного химиком, схематично все записал в блокнот и уехал восвояси.
[подсолнечная к
шелуха | нейлон ]
H2SO4
кипячение t°
V
С° LNaOH/HiO I * 1
> н л+---*1 + 25О“С Hi/Pd НВг1и6 KCN ДМФА Ш/Pd
Н 2 н3° II „J -IV —-----V-----^VI------------VII—-----VIII IX
фурфурол (С4Н8ВГ2) |н Ql. |
кипячение
Все персонажи и сюжет задачи вымышлены, сходство с реальными людьми —
случайное совпадение.
1. Какие соединения придется расшифровать Жмоткину (приве-
дите структурные формулы и названия соединений I - IX и структурную фор-
мулу элементарного звена нейлона)?
Напишите полные уравнения реакций превращения фурфурола в
нейлон, приведенных на схеме.
Экспериментальный тур заключительного этапа
Используя имеющиеся на столе реактивы и оборудование, пред-
ложите способ определения концентрации нитрита натрия в выданном рас-
творе (моль/л), учитывая, что азотистая кислота неустойчива, легко разлага-
ется и окисляется кислородом воздуха. Напишите методику определения и
уравнения реакций.
Реактивы: растворы 0,0100М КМпО4, ~0,05М NaiSiCh, IM H2SO4,
20%-й р-р KI, 1%-й раствор крахмала.
Оборудование: бюретка на 25 мл, пипетки Мора на 10 мл (2 шт.),
мерная колба на 100 мл, колбы для титрования на 250 мл (2 шт.), мерные ци-
линдры на 20 мл (2 шт.), воронка, часовое стекло.
Решение.
Стандартизация раствора тиосульфата натрия.
1 OKI + 2КМпО4 + 8H2SO4 = 5I2 + 2MnSO4 + 6K2SO4 + 8Н2О
I2 +2Na2S2O3 = 2NaI + Na2S4O(,
В колбу для титрования помещают 10 мл раствора К.1, добавляют
15 мл раствора H2SO4 и пипеткой вносят 10 мл стандартного раствора
КМпО4. Колбу накрывают часовым стеклом и оставляют на 5 мин. для за-
вершения реакции. Затем добавляют 100 мл воды и быстро титруют раство-
ром Na2S2O3 до появления бледно-жёлтой окраски, добавляют 1-2 мл крах-
мала и продолжают титровать до обесцвечивания раствора. Титрование по-
вторяют до получения трех сходящихся результатов.
Расчёт концентрации Na2S2O3 проводят по формуле:
~ ' KMnOt
C\'a2S3Oy ~ у ’
гдеСЛи 5 о концентрация раствора Na2S2Oj, моль/л
СХА/яО- концентрация раствора КМпО4, 0,01 моль/л
- объём раствора КМпО4, взятый для титрования, 10 мл
Tv0,.w> - объём раствора Na2S2O3, затраченный на титрование, мл
Определение содержания нитрита натрия в растворе.
5NaNO2 + 2КМпО4 + 3H2SO4 = 5NaNO3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O
1 OKI + 2KMnO4 + 8H2SO4 = 5I2 + 2MnSO4 + 6K2SO4 +8H2O
I2 +2Na2S2O3 = 2NaI + Na2S4O6
В коническую колбу наливают из бюретки 20 мл раствора перман-
ганата калия, подкисляют его 10 мл серной кислоты и вносят пипеткой 10 мл
выданного раствора нитрита натрия. Для завершения реакции закрывают
колбу часовым стеклом и осторожно взбалтывают 10 мин. Затем к раствору,
содержащему избыток перманганата калия, прибавляют 10 мл раствора ио-
дида калия, перемешивают смесь и дают колбе постоять 3-5 мин. После это-
го в колбу добавляют 100 мл воды и быстро титруют раствором тиосульфата
до появления бледно-жёлтой окраски. Добавляют 1-2 мл раствора крахмала и
продолжают титровать при энергичном перемешивании до обесцвечивания
раствора. Титрование повторяют до получения трех сходящихся результатов.
Расход тиосульфата на это титрование обозначают V\.
В другую коническую колбу наливают из бюретки 20 мл раствора
перманганата калия, прибавляют 10 мл серной кислоты и 5 мл раствора ио-
дида калия накрывают коблу часовым стеклом, перемешивают, оставляют на
3-5 мин. После этого смесь разбавляют 100 мл воды, прибавляют 1-2 мл
крахмала и оттитровывают тиосульфатом натрия как описано выше. Титро-
вание повторяют до получения грех сходящихся результатов. Расход тио-
сульфага на пирование (без участия нитрита) обозначаю! Г,.
Концентрацию нитрита натрия в исходном растворе рассчитывают
по формуле:
г _СЛМ1О)(И,-К2)
Ц\а.ТО, ~ .z »
' No.W,
где CVaW- концентрация раствора NaNCh, моль/л
С- концентрация раствора NaiSiCh, моль/л
Pj- объём раствора Na^S:©}, израсходованный на титрование с
участием нитрита, мл
К, — объём раствора ШзБЮз, израсходованный на титрование без
участия нитрита, мл
Нитриты при взаимодействии с КМпОд в кислой среде количе-
ственно окисляются до нитратов. Однако неустойчивость азотистой кислоты,
образующейся в кислой среде, приводит к ее частичному удалению из рас-
твора, поэтому при прямом титровании получаются сильно заниженные ре-
зультаты. При обратном титровании, которое предлагается в данной работе,
нитрит сразу добавляется к избытку подкисленного раствора КМпОд. В этом
случае образующаяся азотистая кислота не успевает разлагаться и количе-
ственно окисляется.
Решения заданий
Областной этап
Задача 10-1. (автор Дима Hi натьев).
Эпиграф задачи, а также то, что этот элемент в природе сопутствует
сере, должны подсказать, что искомый элемент - селен (греческое слово «се-
лене» означает «Луна»). К этому же заключению можно прийти, произведя
расчеты молярной массы элемента по его содержанию в кислоте. Составим
таблицу и методом перебора найдем М(Э).
Учитывая, что на водород и кислород приходится 45,5 %, можно
определить молярную массу кислоты, а по ней элемент.
Формула нэо Н2ЭО2 нэо2 Н2ЭОз НЭОз Н2ЭО4 НЭО4
Валентность 1 2 3 4 5 6 7
М(НХОУ) 17 34 33 50 49 66 65
М( кислоты) 37,4 74.7 72.5 109.9 107,7 145 142.8
МО) 20,4 40,7 39,5 59,9 58,7 79 77,8
э Ne(?) - Аг(?),К(?) - Ni Se -
Для кислот состава Н3ЭО4 и Н3ЭО3 по процентному содержанию
ближе всего подходит мышьяковая кислота, но мышьяк отпадает по условию
(например, по формуле оксида).
Таким образом, элемент селен -Se
Кислота селеновая - HiSeCh
2Se + 5F2 = SeF4 + SeF6 (1)
Se 4- 2C12 = SeCl4 (2)
Se + O2 = SeO2 (3)
Реакция с золотом (4)
2Au + 7 H2SeO4 = 2H[Au(SeO4)2] + 3 H2SeO3 + 3H2O или
6 H2SeO4 + 2Au = Au2(SeO4)3 + 3SeO2 + 6H2O
В реакции получается соединение Au3+ и Se*4
Учитывая, что сера находится в группе выше, чем селен, она являет-
ся более электроотрицательным элементом, и возможная формула сульсена
SeS2
Система оценивания
1. Установление селена (без расчетов)
Обоснование выбора селена по формуле кислоты
Формула кислоты
Уравнения реакций 2,3 по 1 баллу
Уравнение 1 (если указаны оба продукта)
балл
(если только один любой)
Уравнение 4
в уравнении должны быть соединения Аи3+ и Se+4
Формула сульсена
1 балл
2 балла
1 балл
2 балла
1
0,5 балла
2 балла
1 балла
Задача 10-2 (автор О.К. Лебедева).
Вещество X является органическим растворителем. Тогда Y является
солью кальция. При действии соляной кислоты на нерастворимую соль кальция
(минерал) выделяется бесцветный газ - это углекислый газ, а соль кальция это
карбонат кальция. Уравнение реакции
Ошибка! Ошибка связи.Вещество X - Ошибка! Ошибка связи. -
ацетон
Минерал - известняк, мрамор, кальцит, исландский шпат, арагонит
Вещество 1 - уксусная кислота - СНзСООН Вещество 2 К2Сг2О7 Вещество 3 - KIISO3 (СНз)2СО + KHSO, = (CH3)2C(OH)SO3Na Система оценивания Установление Y 2 балла
Уравнение разложения ацетата кальция 2 балл
Установление ацетона 3 балла
Любое одно название минерала ( и если больше) 0,5 балла
Вещества по 0,5 балла 1,5 балла
Уравнение с гидросульфитом калия 1 балла
Задача 10-3 (автор О.К. Лебедева).
Получение под действием серной кислоты, реакция английской соли
с нитратом бария позволяют предположить, что это сульфат. Использование
магнезита как реагента для получения горькой соли и реакция образования
осадка при добавлении к английской соли фосфата натрия в присутствии со-
единений аммония позволяют заключить, что речь идет о сульфате магния. По-
тери в массе при довольно невысоких температурах свидетельствуют о том, что
английская соль является кристаллогидратом, т.с. MgSO4*nH2O. Пусть взяли
100г английской соли, тогда масса безводной соли (сульфат магния не разлага-
ется до плавления) после прокаливания составляет 48,8г. Найдем молярную
массу английской соли
М (MgSO4*nH2O) = (100*120)/48,8=246 г/моль
Отсюда п = (246 -120)/18 = 7
(MgSO4*7H2O)
При нагревании при 132° потеря массы составляет 246*0,44 = 108 г,
что соответствует 6 молекулам воды. В тексте должно быть «теряется 6 паев
воды».
Реакция 1.
MgCO, + H2SO4 = MgSO4 + СО2 + Н2О
Реакция 2
MgSO4 + K2SO4 + 6Н2О = K2Mg(SO4)2*6 Н2О
(примечание: используют насыщенные растворы)
Осадок Y - магнийаммоний фосфат NH4MgPO4
Осадок X - сульфат бария BaSO4
Система оценивания
Установление сульфата магния 1 балл
Расчет состава английской соли
Уравнение 1 (если карбонат)
(если другая соль магния)
Уравнение 2
Расчет потери массы и числа паев воды
Осадок Y
Осадок X
3 балла
1 балл
0,5 балла
1 балл
2 балла
1,5 балла
0,5 балла
Задача 10-4 (автор А.В. Задесенец).
Из приведенной схемы следует, что металл X может проявлять ва-
лентности П(ХС12), Ш(ХС1з), VI (К2ХО4). Отсюда следует, что это d-металл,
находящийся в 6-8(6) подгруппах Периодической системы. Из известных ме-
таллов (Cr, Мп, Fe, Ni, Со, Mo, W, Pt, Pd и др.) Мо и W покрытые сверхпроч-
ной оксидной пленкой, практически не растворяются в НС1, как и платина. Ni,
Со, Pt, Pd не дают устойчивых соединений VI. Таким образом, метатл X может
быть железо, марганец или хром. При взаимодействии К2ХО4 с HCI получается
ХС1з, что позволяет исключить марганец, а образование Х12 в реакции с НВг
исключает хром. Хромат с НВг даст Сг1з. Таким образом, остается железо.
X-Fe
B-Fe(C5H5)2
С - KFe[Fe(CN)6] или Fe4[Fe(CN)6]3
Е- FeCO3
F K4[Fe(CN)6]
Уравнения реакций
Fe + 2НС1= FeCh + Н2
Fe + 2FeCl3 =3FeCl2
FcCb + 2Na(C5H5)= Fc(C5H5)2 + 2NaCl
2FeCl2 + Cl2 = 2FeCl3
2FeCl3 + 3Br2 + 16KOH = 2K2FeO4 + 6KBr + 6KC1 + 8H2O
2K2FeO4 +16HC1 =2FeCb +3CI2 +4KC1 + 8H2O
K2FeO4 +8HI =2FeI2 +2I2 +4KJ + 4H2O
Fel2 + Na2CO3 = FeCO3 +2NaI
Fel2 + Na2C2O4 = FcC2O4 + 2NaI
FeC2O4 + 6K.CN =] + K2C2O4
FeC2O4 = FeO +CO +CO2
FeO -1- CO = Fe — CO;
FeCl3 + K4[Fe(CN)6 = KFe[Fe(CN)6] + 3KC1
Система оценивания
Выбор железа 2 балла
Вещества В, С,E,F по 0,5 балла 2 балла
Уравнения реакций по 0,5 балла* 12 6 баллов
При выборе хрома все оценивается с коэффициентом 0,5
Задача 10-5 (автор В.И. Теренин).
Состав соединения С?НбО2 позволяет предположить, что в его соста-
ве имеется ароматический фрагмент. Реакция со щелочью с образованием соли
даст основание заключить, что вещество Л способно проявлять кислотные
свойства. Это могла бы быть бензойная кислота, но соли бензойной кислоты не
бромируются. Тогда А может проявляет кислотные свойства за счет фенольной
группы.
Предполагаемая формула вещества А - НО-С6Н4-СНО, М = 122
г/моль
Реакция взаимодействия А со щелочью:
/О <°
ПО-С6Н4—С + NaOH -------► NaO-C6H4 —С + Н2О
Н н
Формула Б - NaO-C6H4-CHO
Реакция Б с бромом:
->°
NaO— С6Н4—Сх + (п+1)Вг2+ Н2О----->НО—C6H4.nBrn—СООН + (tr+1 )HBr * NaBr
M(HO-C6H4-nBrn-COOH) = 138 + 79n 80n/( 138 + 79п) = 0,54054,
отсюда
п = 2, формула вещества В - НО-СбН2Вг2-СООН
<°
NaO-C6H4—+звг2 + Н,0 ------► НО-С6Н2Вг2—СООН + ЗНВг + NaBr
н
Реакция А с водородом при данных в задаче условиях приводит к об-
разованию вещества Г:
НО—С6Н4—С + н2 -----►НО—С6Н4— СН2—ОН
н
М (НО-С6Н4-СНО) = 122 г/моль
М (НО-С6Н4-СН2ОН) = 124 г/моль
При 100% выходе из 12,2 г вещества А получилось бы 12,4 г веще-
ства Г.
Отсюда выход вещества Г = 10,8/12,4 = 0,871 = 87,1%
Ответ:
А
Б
LO
он
Система оценивания
Установление формул соединений
А 2 балла
Б, Г по 1 баллу 2 балла
определение В по расчету 2 балла
(если будет указан один изомер то коэффициент 0,8)
Уравнения реакций 1 балл *3 3 балла
Расчет выхода 1 балл
Задача 10-6 (автор В.В. Загорский).
Реакция горения угля
С+ О2 =СО2
При горении 1 моль углерода выделяется 394 кДж теплоты. Пусть
надо взять X грамм угля, тогда масса смеси будет составлять m =100+Х
При горении X грамм углерода выделяется (394Х/12) кДж теплоты
При разложении 100 г КС1Оз выделяется (48*100/122,5)
Таким образом, при горении смеси массой (ш =100+Х) выделится
[(394Х/12) +(48*100/122,5)] кДж. По условию для устойчивого горения необхо-
димо, чтобы на 1 г смеси выделялось не менее 1,5кДж. Отсюда следует
[(394Х/12) +(48*100/122,5)] / (100+Х) =1,5
Х = 3,54 г.
Система оценивания
Определение массы углерода 5 баллов
Федеральный окружной этап
Задача 10-1 (автор О.К. Лебедева).
1. В авторском тексте используются термины 1) воздух, 2) ме-
таллы, 3) угольная кислота, 4) хлорокись висмута (BiOCl). Вполне допустимо
написать 1) углексилый газ, 2) тяжелые металлы (или конкретные металлы:
медь, свинец, олово и т.п., дающие нерастворимые сульфиды), 3) карбонаты,
4)основной хлорид висмута (BiCl(OH)2).
2. Щавелево-кислый аммоний реактив на ионы щелочно-
земельных металлов
Подкисленный хлорид бария -на сульфат-ионы
Подкисленный раствор нитрата серебра -на хлорид-ионы
Хлорная ртуть в присутствии карбоната натрия - на ионы аммония
(и сульфид-ионы)
Реакции:
СаС12 + (NH4)2C2O4 = СаС2О4 + 2NH4C1
Na2SO4 + ВаСЬ = BaSO4 + 2NaCl
NaCl + AgNCh = AgCl + NaNO3
HgCb + 4 NHrHO = (Hg2N)ClH2O + 3NH4C1 + 3H2O
HgCl2 + 2 NH3 H2O = Hg(NH2)Cl + NH4C1 + 2H2O
В присутствии сульфид-ионов HgCI2 дает осадок черного цвета
HgS.
3. Хамелеон - перманганат калия КМпО4
4. Гидролиз хлорида сурьмы может происходить так же, как и
гидролиз солей висмута, т.е. с образованием основной соли, но по молярной
массе осадка 5
(М = 173,5 г/моль), следует, что образуется оксохлорид сурьмы.
SbCl3+ Н2О = SbOCl + 2НС1
2SbOCl + ЗН6С4О6 = Sb2(H4C4O6)3+2HCl + 2Н2О
5. В результате гидролиза среда раствора становится кислой
(pH < 7).
6. Очищать воду можно замораживая ее. Чаще всего у стенок
сосуда замерзает чистая вода, а в середине сосуда остается солевой раствор.
Когда замерзнет около 1/3 взятой жидкости, оставшуюся не замерзшей жид-
кость выливают, а полученный лед оставляют таять. Полученная после таяния
льда вода по качеству близка к дистиллированной.
Задача 10-2 (автор О.К. Лебедева).
1. Из условия задачи следует, что у элемента X могут быть как по-
ложительные, так и отрицательные степени окисления, значит X - неметалл,
менее активный чем хлор и не имеющий индивидуальных минералов. Можно
исключить серу, азот, фосфор. Всем условиям задачи удовлетворяют галоге-
ны : бром и иод. Бром с железом может образовывать соединения (FeBr2 и
FcBr3) , в которых соотношение брома выше, чем в условии задачи. Таким
образом, вещество А - 12. При взаимодействии Nai с ортофосфорной кисло-
гой выделяется иодоводород, г.е. Y — HI, В реакции иода с хлоратом натрия
образуется иодат натрия, т.е. Z - NaIO3
2. В буровых водах иод содержится в виде иодидов, поэтому
2NaI + С12 = I2 + 2NaCl (1)
В золе иод содержится в виде йодатов
2NaIO3 + 5SO2 + 4Н2О = 2NaHSO4 +3 H2SO4 + I2 (2)
Слабокислая среда нужна, чтобы избежать образование солей ок-
сокислот иода. Водяной пар нужен для выдувания получившегося иода из ре-
акционной среды.
3. Для получения иодоводорода методом вытеснения его из иоди-
дов используют кислоты-неокислители, типа ортофосфорной кислоты
Nai + Н3РО4 (конц) = HI + NaH2PO4 (3)
2NaClO3 + I2 = 2NaIO3 + Cl2 (4)
4. Однозначно, что одно из соединений будет Feb, тогда рассчита-
ем содержание иода в этом соединении cbi(I) = 254/310 = 0,819. Найдем мас-
совую долю иода в другом соединении, исходя из соотношения, данного в
условии задачи,®2(1)= 0,819*1,05 =
= 0,859.
Найдем формулу Fexlz
(0,141х/56): (0,859у/127) = 3:8
Т.е. формула соединения Fe3Ix
5. Иод получают из золы морских водорослей (вспомните широко
рекламируемый «иодомарин»).
6. Иодоводородная кислота желтеет со временем в результате
окисления иодид-иона кислородом воздуха. Иодоводородную кислоту следу-
ет хранить над фосфором, т.к. происходит реакция
2Р + 312 + 6Н2О = 2Н3РО3 + 6HI
Задача 10-3 (автор И.А. Леенсон).
Из графика зависимости In/? от \/Т видно, что он распадается на две
прямые: точки слева (высокие температуры) лежат на одной прямой, а точки
справа (низкие температуры)- на другой. Отсюда следует, что иод в этих
температурных интервалах находится в разном агрегатном состоянии: при
низких температурах - в твердом, при более высоких - в жидком, и обе эти
фазы находятся в равновесии с парами иода. Следовательно, при 185°С (458
К) иод в конденсированном состоянии находится в виде жидкости, а давление
паров над ним равно 1атм.
2. Твердый иод занимал объем около 0,2 см3, жидкий при 185°С
(когда значительная часть иода испарилась) - намного меньше, поэтому объ-
ем газообразного иода можно считать равным 100 см3. Для определения ко-
личества иода в газообразном состоянии воспользуемся уравнением Менде-
леева-Клапейрона pV = nRT, где п - число молей иода 12 в газовой фазе (учи-
тываем, что диссоциацией молекул иода на атомарный можно пренебречь,
т.к. степень протекания этого процесса (степень диссоциации)
а = у/к/С < 10'6 (К = 10’12) крайне мала). Тогда л(12) = pV/RT = 1 атм0,1
л/(О,О82 л атм моль-1 K~L458 К) = 2,6610 3 моль = 0,67 г. Итак, в ампуле при
указанной температуре находится 0,67 г газообразного иода, а на долю жид-
кого иода приходится 1,00 - 0,67 =
= 0,33 (г).
3. К = Так как при 185°Ср(12) ~ I атм, а степень диссоци-
ации иода при этой температуре ничтожна (что видно по очень малому зна-
чению А"), полагаем
/?(Ь) = 1 атм, тогда р2(1) = 10 12 и р(1) = 10 ъ атм. Отсюда и(1) = 2,66'10 9 моль =
1,61015 (1,6 квадриллиона) атомов!
Задача 10-4 (автор В.И. Теренин).
Определим количество гидроксида калия, пошедшего на титрова-
ние бензойной кислоты
т(р-ра) = 65,5* 1,140=74,67
т(КОН) = 74,67*0,15= 11,20
n(KOH) = 11,20/56=0,2 моль
Значит, п(С7Н6О2)=0,2 мопь
Простейшая формула углеводородов, являющихся изомерами,
(С):(Н) = (92,308/12):(7,692/1 )= 1:1
Отсюда, простейшая формула СН.
Исходя из образования в растворе только бензойной кислоты мож-
но предположить наличие в углеводородах фенила (CeHs) и .например, вини-
ла, т.е. это могут быть производные бензола С«Нх, СюНю, C|2Hi2, С14Н14. С
другой стороны, известно, что исходная смесь нс обесцвечивает бромную во-
ду, значит, это вещество не содержит в боковой цепи кратных связей. Одним
из веществ, удовлетворяющих условию задачи, может являться
С6Н5СН2СН2С6Н5, другим веществом может оказаться бензол или С22Н22
Рассмотрим вариант СбНбИ СыНы
Среди изомеров С14Н14 только С6Н5СН2СН2С6Н5 даст при окисле-
нии бензойную кислоту, при этом из 1 моль дифенилэтана образуется 2 моль
бензойной кислоты
С6Н5СН2СН2С6Н5 -> 2 СбН5СООН—>2 С6Н5СООК
п(КОН) =0,2моль
п(С6Н5СООН) =0,2моль
П(С|4Н|4) =0,1 моль
п(СбН6)=0,1 моль
т(С|4Н14)= 18,2г
т(СбНб) = 7,8 г
т(смеси) -26,0г
Перебор других вариантов не соответствует условию задачи об эк-
вимолярном соотношении компонентов и массе смеси 26 г.
Задача 10-5 (автор Н. Копылов).
I. Превращение D—>А есть реакция Кучерова. Тогда D - алкин с
терминальной тройной связью, а А может быть кетоном или уксусным альде-
гидом ( если D:C2H2). По условию задачи А - распространенный органиче-
ский растворитель, что исключает альдегид. Остается симметричный кетон
(единственный продукт озонирования), возможно, ацетон. Однозначно опре-
делить А как ацетон даст возможность реакция термического разложения со-
ли органической кислоты G. Ацетаты щелочно-земельных металлов и тория
при термическом разложении дают ацетон (см.задания областного этапа
2004г).
Отсюда
А- ацетон, СНзСОСНз
D- пропин СНзССН
В - 2,3 диметилбутен-2 СНзС(СНз)=С(СНз)СНз
Определим состав соли G.Обозначим молярную массу металла как
А(М)
М(СНзСОО)=59г/моль, тогда
А(М) /[(А(М)+59*п] =0,4261
При п=2 А(М)=87,6 , значит М- Sr
G- Sr(CH3COO)2
СН3к HOCH,
\ \ н
Со + —Ню
сн, Z носн,'
СНзСОСНз + NaHSCh = (CH3)2C(OH)SO3Na
2СНзСОСНз + ЗСаОС12 = 2СНС1з + Са(СНзСОО), + 2Са(ОН)2
Sr(CH3COO)2 = SrCO3 + СНзСОСНз
Задача 10-6 (автор М.А. Ильин).
Заметим, что количество атомов углерода и водорода в молекулах
хлористого бензила (ОЯтС!) и вещества 6 (С14Н14) различаются в два раза. В
одну стадию такой синтез можно осуществить, используя очень известную
реакцию Вюрца - взаимодействие моногалогенпроизводных углеводородов с
металлическим натрием (лучше Mg или Zn):
2 СН2С1 + Zn ))—СН2-СН2— + ZnCh
Этот же углеводород получается алкилированием бензола 1,2-
дибромэтаном в условиях реакции Фриделя-Крафтса (в присутствии кислоты
Льюиса):
ОНзС сн2 А1Вг3 /ЛЛ\
* -V* <QrСН2"СН2~О *2НВг
Эти реакции могут приводить к образованию и других продуктов.
Нетрудно сообразить, что углеводород 4 (С14Н12) содержит двой-
ную связь, а углеводород 2 (СмНю) - тройную, поскольку при их гидрирова-
нии образуется соединение 6(Ci4Hi4). При восстановлении углеводорода с
тройной связью (2) натрием в жидком аммиаке образуется углеводород
3(С14Н|2) с двойной связью троне-конфигурации, который затем окисляют
перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты:
соон
5 — + 8КМпО4 ♦ 12H;SO4-► 10 + 4K?SO4 + 8MnSO4 + 12H?O
Соединение 4(Ci4H]2), изомерное 3(Ci4Hi2), но имеющее цис-
конфигурцию, при нагревании до 500°С превращается в ароматическое со-
единение 5(С14Н10), кипячение которого с избытком хромовой кислоты при-
води! к его окислению до дифеновой (о.о'-дифенилдикарбоновой) кислоты:
/(нс-углеводород 4 может быть легко получен в одну стадию гид-
рированием 2 водородом с применением отравленного катализатора, напри-
мер, катализатора Линдлара (палладий, нанесенный на карбонат кальция, об-
работанный ацетатом свинца):
Pd / СаСОз. РЬ'
Итак, формулы и названия неизвестных веществ:
фенантрен 1,2-дифенил нпан
!
Заключительный этап
Задача 10-1 (автор О.К. Лебедева).
1 . Объем, занимаемый 100 г угля, составляет 100*2,5=
= 250мл(см3)=250*10’6м3,
число ячеек (пор), которые могут разместиться в этом объеме
и =У>ТЛЯ /Упоры = (250* 10-6)/10 18 =250* 10 ’2
Snopbi =6*1р2=6*10’,2М2
Syra= snopbl* и =6*10'12*250*10,2=1500м2
2 .При пропускании циановодорода через противогаз, пропитанный
окисью и закисью X, получается вещество цвета лазури. Это наводит на
мысль, что X - железо, имеющее как закись (FeO), так и окись (Рс20з), а по-
лучающееся в результате реакции I вещество -берлинская лазурь
2FcO + Fe?O3 + 12HCN = 2HFc[Fc(CN)6] +5 НЮ
(1)
При гидролизе хлора и фосгена образуется Y-хлороводород
С12 + НЮ =НС1 + НСЮ (2)
СОС12 + Н2О = СО2 + 2НС1
FeO + 2НС1 = FeCl2 + Н2О
Fe2O3 + 6НС1 = 2FeCl3 + ЗН2О
В изолирующем противогазе могут использоваться различные
твердые пероксиды или озониды, надпероксиды (натрия, бария и др.),
Например,
4 NaO2 +2СО2 = 2 Na2CO3 + ЗО2
4NaO2 + Н2О = 4 NaOH + ЗО2
3. Речь идет о получении бензола (Z) из ацетилена (W), ис-
пользуя в качестве промежуточного продукта ацетиленид (карбид) кальция
(Q)
СаСО3 + 4С = СаС2 + ЗСО
СаО + ЗС = СаС2 + СО
СаС2 +2 НС1 = СаС12 + Н2С2
ЗН2С2 ->СбН6
(3)
Последнюю реакцию проводят над активированным углем. Со-
гласно Н.Д.Зелинскому:
«Ведя конденсацию ацетилена в контакте с древесным активиро-
ванным углем, мы обращаем внимание на следующие преимущества нашего
метода:
а. Реакцию можно вести при высокой температуре (600-650оС)
наиболее благоприятной для процесса уплотнения ацетилена
б. Благодаря присутствию угля конденсация протекает спокойно,
без вспышек, и нет надобности разбавлять его каким-либо индифферент-
ным газом
г. Отложение углистой массы на контактном материале самое
незначительное
д. Уплотнение ацетилена в твердый углеводород — купрен не
наблюдается
е. Гидрогенизация образующихся ароматических углеводородов
почти не имеет места, на что указывают анализы среднего и антаценового
масел
ж. Среди продуктов конденсации доминирующее положение зани-
мает бензол.
Задача 10-2(авгор О.К.Лебедева)
1. K2[PtCl4] > [Pt(NII3)4]Cb = [Pt<NH3)4] [PtCl4] । 2KC1
(1)
[Pt(NH3)4] [PtCh] + 2AgN0; = Ag2[PtCl4] + [Pt(NH3)4](NO3)2
(2)
2. 2[Pt(NH3)4] ++ + 2H2O + MnO4 = 2[Pt(NH3)4(OH)2] + MnO2 (
реакция Л)
2[Pt(CN)4] + 2H2O + MnO4* = 2[Pt(CN)4(OII)2]= = + MnO2 (р-ция Б)
(3)
Ион [Pt(NH3)4] ++ окисляется легче, чем ион [Pt(CN)4]
3. Но данным потенциометрического титрования соль Y дает
1 скачок потенциала (это соответствует мономеру), а соль X дает 2 скачка
потенциала (это соответствует димеру), тогда
при добавлении аммиака дозировано
H,[PdCl4]+ 4NH3 = [Pd(NH3)4]Cl2 + 2НС1
(4.1)
H2[PdCl4] +[Pd(NH3)4]CI2 = 2HC1 + [Pd(NH3)4] [PdCl4]| (осадок X)
(4.2)
При добавлении избытка аммиака сразу
H2[PdCl4] + 2NH, = 2NH4C1 + [PdCl2(NH3)2]; (осадок Y)
(5)
Осадок X - соль Воклена, тетрахлоропалладат(П) тетраамминпал-
ладия (II)
Осадок Y -дихлородиамминпалладий (II)
4. Поскольку количество комплексных ионов [Pt(NH3)3Cl]+ и
[Ptcur
отличаются в два раза , то график будет иметь примерно следую-
щи и вид
V1:V2=2:1
5. Соль Нейроне - [РЦМНзЪСк] представляет квадрат
H3N^ ci
Pt\
clZ NH3
шранс-изомер
H3N Cl
Pl\
H3N Cl
i/wc-изомер
Задача 10-3 (автор H.M. Ишмаев).
Анализируя цепочку, можно заключить, что вещество А азидово-
дородная кислота (HN3) , вещество Е - соль этой кислоты. Константа диссо-
циации и pH раствора указывают на то, что в растворе протекает гидролиз,
причем только по аниону (т.к. в условии указано, что вещество D - сильное
органическое основание).Уравнение гидролиза
N3‘ + Н2О <-> HN3 + ОН’
Константа этого равновесия - константа гидролиза- может быть
вычислена из соотношения
у=^Д^,][Ои-]=кг1= 0„.
Ka [2V, ] Ю 4,77
Так как К« 1, то будем считать, что [N3‘] равна начальной кон-
центрации аниона в растворе
к_ [ОН]2
W)
Отсюда
(ю—У 003
К 5,25 •1О’,°
Если предположить, что HN3 реагирует с веществом D в отноше-
нии 1:1, то концентрация соли Е равна Cf=Co(N3 )=0,()3 моль/л. Так как полу-
ченная величина на несколько порядков превышает К, то допущение, что
[У;] = С„(У;), правомерно. Тогда в 210 г раствора содержится:
„ ,, „ m 0,03x210 c
nF = CF x V = CF x — =-------= 0.006моль соли E и ее молярная
Е Е Е d 1000x1,05 к
масса
М(Е)=0,612/0,006= 102 г/моль.
Если предположить, что HN3 реагирует с веществом D в отноше-
нии 2:1, то
М(Е)= 204 г/моль, что противоречит условию задачи.
Из схемы реакции получения вещества D можно заключить, что в
его состав могут входить только атомы C,N,H. Тогда смесь газов, получив-
шаяся при сгорании Е, состоит из азота и углекислого газа.
хМ со + уМ v
---СО:—:=32
х + у
Где х и у - количества СО? и N2 соответственно. Решая уравнение,
получим Зх=у. Т.к. в молекуле азота 2 атома, то х:у=1:6. Это соотношение
атомов углерода и азота в соли Е.
Молярную массу соли Е можно выразить уравнением
(М(С)*п(С) + M(N)*n(N) +M(H)*n(H))*k=102
Для k=l имеем
12+6*14-i-n(H)=102, откуда п(Н) = 6, единственно возможный вари-
ант. Следовательно брутто-формула Е - CNgFU. Так как в состав соли входит
один анион Nz', то формула соли [C(NH?)3]~N3’ азид гуанидиния.
2. NH3 + NaOCl = N2H4 + NaCl + H2O
N?H4 + HNO2 = HN3 + 2H?O
2Na + 2NH3 = 2NaNH2 + H2
NaNH? + N2O = NaN3 + H2O
NaN3 + HClparf = HN3 + NaCl
3NH3 + C(OC2H$)4 = 4 C2H5OH + NHC(NH2)2
NH3+HC1= NH4CI
NH4CI + 2(NH?)?CO = (H?N)3CC1 + CO? + 2NH3
(H?N)3CCI + NaOC2H5 = NHC(NH?)2 + NaCl C?H5OH
NHC(NH2)2 + HN3 = [(H2N)3C]+N3-
[(H2N)3C]+N3- + 2,50? = CO? +3N? +3H?O
2HN3 + 8HC1 + Pt = H?[PtCl6] + 2NH4C1 +2N?
A- HN3
B- n?h4
C- NaNH?
D- NHC(NH2)2
E- [(H2N)3C]*N3’
F- NH4CI
G- NaN3
К - Н2[Р1С16], возможно образование и других комплексных соеди-
нений платины
L- (NH?)3CC1
Задача 10-4 (автор И.А. Леенсон).
I. Муравьи - пойкилотермные (т.е. холоднокровные) существа, по-
этому скорость биохимических реакций в них зависит от температуры окру-
жающей среды, которая равна температуре тела муравья.
2. Из уравнения Аррениуса следует, что должна наблюдаться ли-
нейная зависимость Inv от \!Т с наклоном tga = EJR. Сначала определимся с
точностью данных и числом значащих цифр, требуемых для расчетов. Из
значительного разброса в скорости муравьев даже при двух практически
одинаковых температурах (25,6 и 25,5°С) и немонотонного изменения скоро-
сти при понижении температуры (данные для 25,5 и 22,0°С, 13,4 и 12,6°С)
следует, что при постройке графика для значений Inv вполне достаточно
двух значащих цифр. Температура же измеряется с высокой точностью, по-
этому величину 1/7 (на графике намного удобнее откладывать 1000/7) будем
рассчитывать с точностью до 4 значащих цифр. Например, для / = 31,8°С
1000/7= 3.279. Как показывает график, точки с учетом разброса данных ло-
жатся на две прямые. Эти прямые пересекаются при 1000/7 » 3,46, откуда
7Измен.« 289 К а 15,8°С.
3. При более высоких температурах (левая часть графика) наклон
менее крутой и равен примерно 6250 К (£а = 62508,31 = 52000 Дж/моль = 52
кДж/моль), тогда как при низких температурах (правая часть графика)
наклон вдвое круче: 12500 К (£а = 104 кДж/моль). Поскольку прямые по точ-
кам с большим разбросом проводим "на глаз", без компьютерной обработки,
полученные значения Еа и 71ПМСц.могут немного различаться.
4. Экстраполируем график в область более высоких температур.
При v = 3,5 см/с Inv » 1,25, чему соответствует 1000/7 » 3,328, 7 » 304,8 К »
36,6°С. Именно с такой скоростью должны бежать аргентинские муравьи по
телу человека с нормальной температурой.
5. Денатурация белка (обратимая или нет) никак нс может проис-
ходить при таких низких температурах (15,8°С), следовательно, механизм I
отпадает. Механизм 3 (ускорение гидролиза) - химическая реакция, которая
плавно ускоряется с повышением температуры, так что резкой смены меха-
низма (излом на графике) в этом случае быть не должно. Остается механизм
2, который, как и механизм 1, связан с фазовым переходом, который вполне
может происходить при 15,8°С (как, например, в жидких кристаллах).
Аргентинские ученые тоже считали, что при понижении темпера-
туры ниже 16°С происходит фазовый переход, но другой, а именно: затверде-
вание феромонов - биологически активных веществ, по которым муравьи
находят дорогу. Твердые феромоны испаряются медленнее, что и сказывает-
ся на результатах "забега". Однако это предположение в 2003 году было рас-
критиковано Т.П.Силвсрстсйном, сотрудником химического факультета уни-
верситета в г. Сейлеме (штат Орегон, США). Муравьи выделяют смесь феро-
монов, которая не имеет определенной температуры застывания. Кроме того,
затвердевшие феромоны вряд ли могут выделяться муравьями. Он предло-
жил более вероятный механизм. В соответствии с ним, сокращение мышц
муравьев сложный биофизический и биохимический процесс, состоящий из
многих стадий. В таких случаях определяемая экспериментально энергия ак-
тивации относится к самой медленной, так называемой лимитирующей ста-
дии. Изменение энергии активации всего процесса означает изменение имен-
но в этой стадии. В данном случае лимитирующей стадией может быть со-
кращение мышц муравья. В этом процессе важную роль играют "энергетиче-
ские станции" клеток - митоходрии, причем известно, что в них происходит
фазовый переход как раз при 15 - 18°С. Ниже этой температуры резко замед-
ляются некоторые процессы в митохондриальных мембранах, в том числе
синтез АТФ.
Задача 10-5 (автор М.А. Ильин).
1. При окислении нафталина кислородом в присутствии окси-
да ванадия (V) образуется фталевый ангидрид (А), при нагревании которого с
аммиаком получается фталимид (Б). При расщеплении фталимида по Гофма-
ну (реакция с NaOCl) образуется соль антраниловой кислоты:
Конденсация этой соли с монохлорацетатом натрия приводит к об-
разованию соединения В, которое затем подвергают щелочной плавке. При
этом происходит замыкание цикла, и с близким к количественному выходом
образуется соль индоксиловой кислоты (Г), которая (теряя молекулу СОз)
превращается в индоксил:
Нитрование бензола (вторая схема синтеза индоксила) приводит к
образованию нитробензола (Д), который при восстановлении водородом пре-
вращается в анилин (Е). При конденсации анилина с монохлорапетатом
натрия образуется натриевая соль фениламиноуксусной кислоты (Ж). В ре-
зультате сплавления этой соли с амидом натрия в присутствии щелочи при
200°С происходит ее циклизация и образуется индоксил:
д е ж
2. Рентгеноструктурное исследование показало, что индиго
имеет транс конфигурацию при двойной связи между ипдоксильиыми фраг
ментами. Теоретически возможно существование и цис-изомера. Его струк-
турная формула такова:
НО НН
транс-изомер цис-изомер
3. Поскольку индиго - нерастворимый в воде краситель, то
для получения равномерно окрашенных тканей вначале приходится получать
его растворимую форму (лсйкооснование или белое индиго). В основе про-
цессов кубового крашения лежат следующие превращения:
(лейкооснонание)
(. чсйкооснование)
Литература: II.Каррер "Курс органической химии", М.: "Госхим-
издат", 1960 г.
Химическая энциклопедия под ред. Н.С.Зефирова, т. 1-5, М.:
"Б РЭ", 1998 г.
Задача 10-6 (автор М.А. Ильин).
Ароматические альдегиды при перемешивании с водным раство-
ром щелочи (реакция Канниццаро) диспропорционируют на спирт и соль
карбоновой кислоты с сохранением числа атомов углерода в молекулах. По-
сле подкисления соль превращается в соответствующую кислоту. Т.е., при
взаимодействии фурфурола с раствором гидроксида натрия с последующим
подкислением реакционной смеси образуется фурфуриловый спирт (I) и пи-
рослизевая (а-фуранкарбоновая) кислота (II):
2< > / ♦ NaOH ( Кс^он ♦ Г
о н о О О№
Г\ Р .♦ гл °
С ♦ Н3о ------► 0-С + Na + Н2О
О ONa О ОН
II
При нагревании пирослизевой кислоты до 200-250°С происходит
ее декарбоксилирование (отщепление углекислого газа (соединение III), вы-
зывающего помутнение баритовой воды: Ва(ОН)2 + СОз —> ВаСОзФ + Н2О) и
образуется фуран (IV), который при гидрировании превращается в тетрагид-
рофуран (V) широко используемый растворитель:
П-/ акте. о_с_о , 0
о он III О
Q * Q
Тетрагидрофуран довольно легко реагирует с избытком бромисто-
водородной кислоты, при этом происходит гидролитическое расщепление
цикла с последующим нуклеофильным замещением гидроксильной группы и
образованием 1.4-дибромбутана (VI):
♦ 2НВг ---» + Н2О
° VI
Нуклеофильное замещение в 1,4-дибромбутане (KCN, ДМФА)
приводит к образованию динитрила адипиновой кислоты (VII), при восста-
новлении которого водородом на палладиевом катализаторе образуется гек-
саметилендиамин (соединение VIII), а при кислотном гидролизе - адипино-
вая кислота (IX):
□04/4/* + 2KCN —+ 2КВг
W ДМФА
VII
_—.CN ♦ 4Н, _________» HjK
NC 2 Pd NH?
VIII
♦ 2Н2О + 2H3O’ ... СООН + 2NH/
IX
При совместной поликонденсации гексаметилендиамина и адипи-
новой кислоты образуется нейлон:
0 9
ПНООС—(СНЛ— СООН + nH,N— (СНДВ—NH?—-(-НМ—(СЦ,)«—NH— С—(СНД*—С-^ + 2пН2О
нейлон
ЛИТЕРАТУРА
1. Задачи Всероссийских олимпиад по химии/под общей редакцией
академика РАН В.В.Лунина - М.: Экзамен, 2003 - 480 с.
2. Задачи Международных химических олимпиад. 2001 - 2003/Под
общей редакцией В.В.Еремина - М.: Экзамен, 2004 - 416 с.
3. Лунин В.В., Рыжова О.Н., Кузьменко Н.Е., Ненайденко В.Г.
Менделеевская олимпиада школьников//Химия. - М.: Первое сентября, 2005,
№6, с. 9-13.
4. Лунин В.В., Архангельская О.В., Тюльков И.А. 40-я Всероссий-
ская олимпиада школьников по химии//Химия. — М.: Первое сентября, 2004,
№40, с..
5. Чуранов С.С., Демьянович В.М. Химические олимпиады школь-
ников М.: Знание, 1979, 62 с.