Автор: Горбатенко В.И. Журавлев Е.З. Самарай Л.И.
Теги: органическая химия справочник органический синтез
Год: 1987
Текст
АКАДЕМИЯ НАУК УКРАИНСКОЙ ССР
ИНСТИТУТ
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
В. И. Горбатенко
Е.З. Журавлёв
Л.И.Самарай
ИЗОЦИАНАТЫ
Методы синтеза
и физико-химические
свойства алкил -,арил-
и гетерилизоцианатов
СПРАВОЧНИК
Согласовано
о Государственной службой
стандартных справочных
данных
КИЕВ НАУКОВА ЦУМКА 1987
УДК 547.491.3+547.551.43
В справочнике систематизированы описанные в литературе алифа'-
тические, ароматические и гетероциклические изоцианаты по метода!*
синтеза с указанием их основных физико-химических свойств. Приве-
дены способы получения органических изоцианатов — базовых соеди-
нений органического синтеза, которые находят широкое применение в
производстве полимерных материалов, пестицидов и лекарственных
веществ. В приложении дана характеристика производимых в СССР
промышленных изоцианатов.
Для химиков, биохимиков, биологов и медиков — научных и инже-
нерно-технических работников, преподавателей, аспирантов, студентов.
Ответственный редактор
академик АН УССР В. П. КУХАРЬ
Рецензенты
академик АН УССР Ф. С. БАБИЧЕВ,
доктор химических наук Б. С. ДРАЧ
Редакция химической литературы
_ 1803000000-072 „
Г М22Н04)-87-517-87
© Издательство «Наукова думка», 1987
Предисловие
История химии органических изоцианатов начинается в 1848 г., когда А. Вюрц впервые
синтезировал этилизоцианат из диэтилсульфата и цианата калия. Такие выдающиеся
кнмики XIX ст., как А. Гофман и Т. Курциус, систематически изучали изоцианаты.
В 1937 г. О. Байер с сотрудниками обнаружил, что диизоцианаты легко вступают в
реакцию полиприсоединения и дают в конечном итоге полиуретаны. После второй ми-
ровой войны начался бурный рост производства ди- и полиизоцианатов. Примерно
90 % общего мирового производства их составляют толуилен- и дифенилметандиизо-
цианаты. В развитых капиталистических странах ежегодно получают более 2 млн. т
этих мономеров для полиуретанов. Моноизоцианаты являются важными продуктами
органического синтеза. Производные изоцианатов, главным образом уретаны и моче-
вины, широко применяются в качестве гербицидов, инсектицидов и лекарственных
веществ.
Методам синтеза и химическим свойствам изоцианатов посвящено много обзоров
[118, 149, 215, 335, 536, 554, 593] и несколько монографий [59, 147, 550]. Однако мно-
гочисленные данные об индивидуальных изоцианатах разбросаны в патентной литера-
туре, а также в оригинальных статьях и обзорах, поэтому назрела необходимость
в систематизации этой обширной и важной информации. Настоящий справочник явля-
ется первым руководством по органическим изоцианатам. В нем систематизированы
описанные в литературе по 1985 г. включительно алифатические, ароматические и
гетероциклические изоцианаты по методам синтеза с указанием их основных физико-
кимических свойств.
Справочник состоит из двух разделов и приложения. В первом разделе рассмот-
рены способы получения изоцианатов, причем особое внимание уделено рассмотрению
новых, недавно разработанных методов. Методы синтеза обозначены буквами. В конце
раздела даны примеры синтезов отдельных изоцианатов.
Второй раздел является собственно справочным руководством, где приведены
методы получения и физико-химические свойства индивидуальных алкил-, арил-
и гетерилизоцианатов. Все соединения разбиты на три группы: моно-, ди-, а также
три- и тетраизоцианаты. Внутри каждой группы соединения расположены в порядке
возрастания числа атомов углерода, водорода и других элементов. В таблицах ука-
ваны методы синтеза (обозначение их буквами соответствует обозначениям в теорети-
ческой части), выход продукта, если он известен, и литературные ссылки, а также
основные физико-химические свойства (температура кипения или плавления, плот-
ность, показатель преломления и др.). Спектральные данные изоцианатов не приво-
дятся. Соответствующая библиографическая ссылка ориентирует на литературный
источник по данному вопросу.
В приложении справочника описаны промышленные изоцианаты, производимые
в СССР, в том числе в опытно-промышленном масштабе. Проведено качественное
сравнение отечественных изоцианатов и лучших зарубежных образцов. Сравниваемые
изоцианаты пронумерованы, что облегчает нахождение соответствующего образца.
В предметном указателе приводятся названия соединений в основном по но-
менклатуре ИЮПАК. Цифры при названиях соответствуют порядковому номеру
соединений в таблицах.
Приведенные в справочнике численные данные о свойствах изоцианатов в со-
ответствии с ГОСТ 8.310—78 относятся к категории информационных.
Авторы благодарят Ю. И. Дергунова, В. А. Шокол и Л. Ф. Лурье за помощь в
подготовке рукописи справочника к печати.
3
Принятые обозначения
и сокращения
/кип— температура кипения при давлении 760 мм рт. ст. (другие значения
давления в миллиметрах ртутного столба приведены в скобках), °C
1ПЛ — температура плавления, °C
/асп, ^вооп — температура вспышки и воспламенения соответственно, ®С
^возг — температура возгонки, °C
(заст — температура застывания, аС
(/4— плотность при определенной температуре (t, °C), отнесенная к плот-
ности воды при 4 °C
nD — показатель преломления при определенной температуре (t, °C) для
D-линии натрия
гр — динамическая вязкость, мПа • с, при определенной температуре
(t, °C)
(1 — дипольный момент, Кл • м
— относительная диэлектрическая проницаемость при определенной
температуре (t, °C)
[а]‘о — удельное вращение при определенной температуре (t, °C) для D-ли-
нии натрия (в скобках указаны растворитель и молярная концентра-
ция раствора)
ИК и УФ — инфракрасный н ультрафиолетовый спектры
ПМР и ЯМР — спектры протонного и ядерного магнитного резонанса
КР — спектр комбинационного рассеяния
ПДК — предельно допустимая концентрация, мг/м3
ТДИ — толуилендиизоцианат
ГМ ДИ — гексаметиленди изоцианат
МДИ — дифеиилметандиизоцнанат
Методы получения
алкил-, арил-
и гетерилизоцианатов
А. Реакции фосгена и его аналогов
с аминами, иминами, нитрилами
и другими азотсодержащими
соединениями
А1. Фосгенирование аминов
Реакция аминов и их солей с фосгеном является основным методом синтеза изоциа-
натов и пока практически единственным промышленным способом их производства.
Вначале амины реагируют с фосгеном, взятым в избытке, с образованием карбамо-
илхлоридов, которые при нагревании выше 50 °C отщепляют хлористый водород и
превращаются в изоцианаты. Побочные продукты реакции — гидрохлориды аминов —-
при повышенной температуре и избытке фосгена также дают изоцианаты:
2RNH2 + СОС12 RNHCOC1 + RNH2 • НС1,
RNHCOC1 R—N=C=O+HC1,
RNH2 • НС1 + СОС12 R—NCO + ЗНС1.
В реакционной среде ие должно быть избытка свободного амина, так как он вза-
имодействует с изоцианатом с образованием 1,3-дизамещенной мочевины. Существуют
два способа проведения процесса фосгенирования [593]. По первому способу амин и
фосген растворяют в инертном растворителе в отдельности и медленно сливают вме-
сте. Растворение необходимо вследствие образования твердых продуктов— карба-
моилхлорида и соли амина. Реакционную смесь медленно нагревают выше температуры
разложения карбамоилхлорида (50—70 °C), соль амина при избытке фосгена превра-
щается в изоцианат при температуре выше 100 °C, обычно при температуре кипения
растворителя. Раствор светлеет, что указывает на окончание реакции. В случае гид-
рохлоридов длинноцепных алифатических аминов, хорошо растворимых в органиче-
ских растворителях, контроль за ходом реакции удобно вести с помощью ИК-спектров.
По другому способу амии обрабатывают хлористым водородом или диоксидом
углерода, получая соответствующие соли амина, которые затем фосгенируют при тем-
пературе выше 100 °C. Недостатком такого способа является то, что газообразный
фосген очень медленно реагирует с твердыми солями амина. Сравнительно быстро
реакция идет с гидрохлоридами менее основных ароматических аминов, которые дис-
социируют на свободный амин и хлористый водород уже при 100 °C.
Предложен ряд методов, позволяющих проводить фосгенирование аминов в более
мягких условиях. Так, вначале амины обрабатывают хлористым тионилом; образую-
щиеся N-сульфиниламины при фосгенировании дают изоцианаты с высоким выходом
[636]; реакция катализируется пиридином или диметилформамидом:
RNH2 + SOC12 -> R—N=S=O + 2НС1,
R—N=S=O + COC12 -> R—N=C=O + SOC12.
Фосгенирование обычно проводят в таких растворителях, как бензол, толуол,
ксилол, хлор-, дихлор- и трихлорбензолы. Иногда применяются и более полярные
растворители: этилацетат, диметилсульфон, нитробензол. Высокополярные рас-
творители (диметилсульфоксид, диметилформамид, гексаметапол) реагируют с
фосгеном, что исключает возможность их использования в реакциях фосгенирования.
Взаимодействие гидрохлоридов аминов с фосгеном катализируется третичными амина-
ми [773], галогенидами металлов [712], трехфтористым бором [798], однако необходимо
иметь в виду, что в их присутствии ускоряется также циклотримернзация изоциана-
6
тов. Лучшими катализаторами являются диметилформамид, тетраметилмочевина, те-
траметилфенилгуанидин [635].
Как уже указывалось, фосгенирование аминов протекает через образование кар-
бамоилхлоридов, которые отщепляют хлористый водород при нагревании выше 50—
70 °C. При получении низкокипящих изоцианатов обычно используют различные
методы связывания хлористого водорода: реакцию проводят в присутствии органиче-
ских оснований [52, 131], непредельных соединений [1084], высококипящих изоциа-
натов [1100] или дозированного количества воды в мягких условиях [917]. В реакцию
с фосгеном можно вводить алифатические и ароматические амины, содержащие раз-
личные другие группы, нереакционноспособные по отношению к фосгену (галоген-,
циано-, нитро-, алкоксигруппы и др.). Если молекулы аминов содержат группы,
способные реагировать с фосгеном, то одновременно идет и их превращение. Так, при
фосгенировании аминокислот с высоким выходом получаются хлорангидриды изоцн-
аиатокарбоновых кислот (1) [357, 390, 391]:
H2N (СН2)„ СООН OCN- (СН2)„ СОС1.
Аналогично ароматические аминокислоты превращаются в хлорангидриды изоциа-
натобензойных кислот (2) (кроме орто-производных) [883, 1012]:
h2n— СООН -9ОС1% OCN—\~У>—СОС1
= &
Реакция более легко протекает в присутствии диметилформамида. Фосгенирование
изатового ангидрида приводит к хлорангидриду о-изоцианатобензойной кислоты (3)
[885]; вместо фосгена можно использовать хлористый тиснил [541]:
СОС1з или SOCB
Ароматические аминосульфокислоты при фосгенировании превращаются в хлор-
ангидриды изоцианатобензолсульфокислот (4) [883, 1072], например
h2n-/~^-so8h ocn-^2^-s°2c1
“ (4)
Фосгенирование полифункциональиых соединений в некоторых случаях уда-
ется провести селективно. Так, 2,4,6-трибром-л-фенилеидиамии при взаимодействии
с фосгеном превращается главным образом в 2,4,6-трибром-З-аминофеиилизоцианат
[1001]. Подобно этому opmo-замещенные аминофенолы с 1 моль фосгена легко пере-
ходят в соответствующие изоцианатофенолы [630]. Однако при фосгенировании ами-
нофенолов и аминоспиртов в жестких условиях (при температуре выше 100 °C в при-
сутствии диметилформамида как катализатора) получаются соответствующие нзоци-
анатохлорформиаты (5) [356, 387, 1014]:
h2n— (сн2)п -он ocn— (сн2)„— оса.
(5)
Вторичные амины фосгенируются с образованием стабильных карбамоилхлори-
дов, но некоторые вторичные карбамоилхлориды способны превращаться в изоцианаты
[229, 620, 1085]. Так, Ы-трет-бутил-Ы-алкилкарбамоилхлориды (6) при нагревании
выше 120 °C расщепляются до изоцианатов, изобутилена и хлористого водорода [620]:
(СН3)3С-NHR (СН3)з C-NR-COC1 R-NCO + (СН3)2 С=СН2.
(6)
7
Азиридин реагирует с фосгеном в присутствии акцептора хлористого водорода
с образованием 2-хлорэтилизоцианата с выходом 53 % [409]:
Р^>Н + СОС12—(CgH5^N---► C1CH2CH2NCO,
V' -(C2H5)3N • НС1
При фосгенировании гидразобензола при 120'’С происходит бензидиновая пере-
группировка и с хорошим выходом получается бифенил диизоцианат (7) [999]:
NH—NH—-£2^- OCN— NCO.
~ ~ “ (7) ~
N-Силилированные амины взаимодействуют с фосгеном в мягких условиях
[92, 118, 123, 126]:
(С2Н6)з Ge (СН2)Э N [Si (СН3)3]2 (С2Н6)Э Ge (СН2)3 -NCO + 2 (СН8)8 SiCl.
Данный метод особенно важен тогда, когда необходимо исключить присутствие хло-
ристого водорода в реакционной среде. При фосгенировании производных 2,5-диси-
лапнперазина получаются кремнийсодержащие изоцианаты (8) с высоким выходом
[125]:
СНз СН3
СН2 ^N-Si(CH3)3 СОС12 С 3
, I -------------CISiCH2-NCO
(CH3)3Si — N СН2 \
снз
СН3 ГНз (8)
Для синтеза изоцианатов из аминов вместо фосгена иногда применяют некоторые
его аналоги и производные— трихлорметилхлорформиат (дифосген) [456, 534, 1067],
хлористый оксалил [22, 498, 647, 648], фениловый эфир хлоругольной кислоты [442],
дифенилкарбонат [865], карбонилдиимидазол [603].
А2. Реакции фосгена и его аналогов
с иминосоединениями
Реакция N-незамещенных кетиминов с фосгеном и его аналогами (фторфосгеном,
бромфосгеном, хлористым оксалилом и др.) является общим методом синтеза а-гало-
геналкилизоцианатов [335]. Большинство кетиминов реагируют с фосгеном с выделе-
нием тепла; гидрохлориды некоторых кетиминов вступают в реакцию при нагревании
[142, 144, 562, 563], В качестве продуктов реакции в зависимости от природы замести-
телей образуются а-хлоралкилизоцианаты (9) и N-хлоркарбонилкетимины (10) или
их таутомерные смеси:
R4 R.
J)C=NH + СОС12 -=нсГ’’ /С—NCO
О
Rv II
>C=NCC1.
(Ю)
О)
Вместо фосгена можно использовать хлористый оксалил [506, 562]. Взаимодейст-
вие бромистого оксалила с дифенилкетимином приводит к а-бромалкил изоцианату
(11), который находится в подвижном равновесии с N-бромкарбонилкетимином (12)
[143]:
(CeHs)2 C=NH + (COBr)2 -hbTcq" (C6H5)2 C-NCO (C6H6)2 C=NCBr.
Br
(11)
(12)
8
Кетимины, содержащие в алкильных заместителях Р-водородные атомы, реаги-
руют с фосгеном до а-хлоралкилизоцианатов, которые легко отщепляют хлористый
водород и с высоким выходом дают а-алкенилизоцианаты (13) [141, 562]:
C°H*\C=NH с6н nco C°H4C_NCO.
RR'CH^ RR'CH-/ \С1 RR'C^
(13)
Для фосгенирования кетиминов с пониженной нуклеофильностью требуются жест-
кие условия. Имин гексафтор ацетона не реагирует с фосгеном даже прн длительном1
нагревании [611]. Однако при длительном кипячении в толуоле в присутствии катали-
затора (пиридина) хлористый оксалил с подобными иминами дает а-хлоралкилизо-
цианаты (14) с выходом 50—60 % [501, 926]:
XCF24 xcf2.
)C=NH + С1СОСОС1 - „ci cc,-* )C— NCO
XCF/ -hci.co XCFZ.
X —F, Cl. (14)
Реакция перфториминов с фторфосгеном в присутствии фторидов щелочных ме-
таллов не требует жестких условий и позволяет получать с хорошим выходом а-фтор-
алкилизоцианаты (15) [913]:
CF3<
J)C=NH + COF2
CF34 .NCO
)Cf
(15)
X-F, CI.
Для синтеза а-галогеналкилизоцианатов с
заместителями в реакциях с фосгеном или фторфосгеном можно использовать N-ли-
тийкетимины [611, 612], но выход а-галогеналкилизоцианатов (16) при этом низкий;
основным продуктом реакции является а-алкилиденаминозамещенный изоцианат
(17):
сильными электроноакцепторными
CFS
CF3. CF3 CF3 J
)C=NLi + COX2-> V—NCO-R )C=N—C-NCO
X CF3
X —Cl, F. (16) (17)
Выход изоцианатов (16) удается значительно повысить (до 50 %), если перед фосгени-
рованием через раствор N-литийкетимина пропустить ток диоксида углерода [611]:
Cl
а-Хлоралкилизоцианаты (19), содержащие акцепторный заместитель, можно
получить из низкоосновных кетиминов и N-дихлорметиленкарбамоилхлорида (18),
ацилирующая способность которого выше, чем у фосгена [176, 179]:
О О
\C=NH + C1CN=CC12
Ar
| д CF3. NCO
.N —CC12 —CICN4, , zC\„,
(18) (19)
Оригинальный метод синтеза гел-диизоцианатоалканов (21) заключается в реак-
ции кетиминов с хлор карбонилизоцианатом (20). В зависимости от природы замести-
телей образуются гел-диизоцианатоалканы (21) или N-алкнлиденкарбамоилизоци-
9
анаты (22) [45, 48]:
О
RR'C=NH + С1С—NCO -3^
NCO
или RR'C=NC—NCO.
(20) (21) (22)
Иминоэфиры реагируют с фосгеном до ацилизоцианатов [140]. В случае иминоэфира
трихлоруксусной кислоты удается выделить получающийся на первой стадии а-хлор-
алкилизоцианат (23) [140]:
СС1 C^NH
8 \осн3 -HC1
СС18 /NCO д °
>C' ---СС13С—NCO + СН3С1.
(23)
Продукты фосгенирования N-алкилзамещенных иминов (24) в жестких условиях
(150 °C, пониженное давление) в присутствии катализатора (ZnClJ расщепляются
с образованием а-алкенилизоциаиатов с высоким выходом [433, 1085]:
R2CHCH=NR' R2CHCH-NR'-COC1 -_Ha[R,c-1- R2C=CH—NCO,
(24)
R'— (СН3)3 С.
Фосгенирование циклических аналогов иминоэфиров [938, 1032, 1033] или имино-
тиоэфиров [1081] приводит к изоцианатам линейного строения. Так, взаимодействие
дигидротиазола с фосгеном в присутствии водной щелочи дает изоцианат (25) [1081]:
О
II
c6h5csch2ch2-nco.
(25)
2
(H2O)
C6H5
Альдимнны — промежуточные продукты восстановления нитрилов — под дей-
ствием фосгена превращаются в изоцианаты. На этом основано получение изоцианатов
восстановлением нитрилов в присутствии фосгена [845]:
RQsN — - RCH—NH RCH=NCOC1 RCH2—NCO.
АЗ. Реакции фосгена и его аналогов с нитрилами
Ароматические нитрилы реагируют с фосгеном в присутствии хлористого водорода
в жестких условиях (нагревание в автоклаве при 100 °C в течение нескольких дней)
и дают 1-хлор-4,6-диарил-1,3,5-триазины (27). При соотношении реагентов
ArCN : СОС12 : НС1 = 4:2:1 (Аг — С6Н6) удается выделить (15 %) фенилдихлор-
метилизоцианат (26), для которого характерно хлоротропное превращение в хлоран-
гидрид (26а) [664, 665]:
О
II
ArC = NCCl ArCCkNCO
Cl (26а) (26)
I ArC=NH
Cl
на , „ соа2
ArC = N---►ArC = NH------
Cl
+ ArCOCl .
А
(27)
10
Алифатические нитрилы, содержащие атомы водорода в a-положении, реагируют
с избытком фосгена в присутствии хлорида водорода при длительном нагревании
(150 °C) с образованием а-хлоралкеиилизоцианатов (28) [527, 665]:
RR'CH—CN + СОС12 —- RR'C=C—NCO.
Cl
(28)
Выходы продуктов невысокие (25—50 %) вследствие их способности конденсироваться
с исходными веществами. При взаимодействии хлорциана с фосгеном под давлением
при температуре 100—300 °C в присутствии активированного угля получаются три-
хлорметилизоцианат (71 %) и бис-алкилиденмочевина (29) [7361:
С18С—NCO ||
CICsN + СОС12 -> if + C12C=N—С—N=CC12.
C12C=NCC1
А
(29)
Перхлорэтилизоцианат синтезирован с выходом 82 % из трихлорацетонитрила
и N-хлоркарбонилиминофосгена при 100 °C в присутствии безводного трихлорида же-
леза как катализатора [34]:
О
С13С—CN + C1CN=CC12 —
CC13C=N-C—n=cci2
Cl
CC13CC12NCO,
а,а-Дифторалкилизоцианаты (30) образуются при нагревании нитрилов с фтор-
фосгеном под давлением в присутствии катализаторов (HF, CsF, HgF2) [264, 299, 619,
827, 922]:
RC=N + COF2 RCF2-NCO,
(30)
R —Aik, Ar.
Имеются данные о получении трифторметилизоцианата при взаимодействии фтор-
фосгена с хлор- или фторцианом [827], роданидом калия [827], цианамидом [264].
, А4. Реакции уретанов и мочевин с фосгеном
и другими хлорирующими агентами
Известно, что при высоких температурах уретаны и мочевины расщепляются иа изо-
цианаты н спирты или амины. Однако под действием фосгена уретаны н мочевины мож-
но превратить в изоцианаты и при более низких температурах [639, 870, 1074]. Реак-
ция ускоряется в присутствии диметилформамида [637]:
(CH8)2N—СН=О -£°£!г- [(СН3)2 N=CHC1] ci—,
RNHCOOR' t[S№Ho‘HCl~- RN=C—OR' R-NCO.
Cl
N.N'-Диалкилмочевнны фосгенируются значительно легче, чем диарилмочевины.
Это объясняется большей нуклеофильностью диалкилмочевин и возможностью атаки
11
фосгена не только по атому азота, но и по атому кислорода [573]:
О
RNHCNRCOC1 -THci'- 2R—NCO
Cl
[RNH(J:=NH] С1--Ф CO2
RNHCNHR
Фосгенирование циклических пяти- и шестичленных алкилиденмочевин — важ»
ный метод синтеза этилен- и триметилендиизоцианатов, поскольку их нельзя получить
прямым фосгенироваиием соответствующих диаминов [573]:
/ \ Д
HN NH + СОС12 OCN-CH2CH2-NCO.
\ / -HCI
Y 69%
о
Бензимидазолов аналогично можно превратить в о-фенилендиизоцианат (31) с выходом
15% [584]:
н
-2HCI
\’СО
nco
н ‘(31)
N-Алкил-М'-арилсульфонилмочевины фосгенируются при нагревании с образе»
ванием алкилизоцианатов и арилсульфоиилизоциаиатов (32) [640, 872]; выход алкил»
изоцианатов составляет 70—85%:
О
RNHc!NHSO2Ar R—NCO -ф ArSO2NCO.
(32)
Вместо фосгена в реакциях с уретанами и мочевинами применяются высококипя'
щие изоцианаты [514, 864, 1004], карбамоилхлориды [945], дифенилкарбонат [998]
и хлористый тионил [632]. S-Алкилтиокарбаматы можно превратить в изоцианаты
хлорированием в присутствии оснований [529]. Однако чаще всего для получения изо-
цианатов используют реакцию уретанов с пентахлоридом фосфора [4, 12, 69, 656]:
RNHCOR' + РС15 тзйсГ R—NCO -ф РОС13 -ф R'Cl.
Эта реакция препаративно проста, не требует жестких условий, выходы изоцианатов
высокие. Она пригодна для получения а-хлоралкилизоцианатов (33) из доступных
продуктов конденсации альдегидов и уретанов [67, 68]:
О О
RCH=O -ф H2Nc!oR -> RCHNHcfoR —s- RCH—NCO.
он
(33)
Ы-Алкил-К7'-ар илсульфонил мочевины реагируют с РС1е в мягких условиях и
дают с хорошим выходом алкилизоцианаты [634]:
О
ArSO2NHCNHR -ф РС15 -> R—NCO -ф ArSO2N=PCl
12
Амиды карбоновых кислот взаимодействуют с фосгеном или РС15, как правило,
е образованием имидоилхлоридов. Одиако фторфосген с капролактамом при темпе-
ратуре 120 °C в присутствии фторида натрия дает фторангидрид со-изоцианатокапро-
новой кислоты (34) с выходом 40 % [299]:
' С=о NaF
(СН2)5 I +cof2--------•
ч 5 NH
О
FC(CH2)5NCO .
(34)
Б. Реакция Курциуса
и подобные реакции
Для синтеза изоцианатов широко используются перегруппировки, включающие
образование ацил- или ароилнитренов как общих интермедиатов:
О
II
RCNX—г-
А
R-N=C=O,
X — N2 (реакция Курциуса); НС1, НВт (реакция Гофмана); НОН
(реакция Лоссена).
Б1. Реакция Курциуса
Из всех перегруппировок, протекающих через промежуточное образование ацил-
нитренов, наиболее распространена перегруппировка Курциуса [164]. В этой реакции
применяются азиды карбоновых кислот, образующиеся при взаимодействии хлор-
ангидридов карбоновых кислот с азидом натрия или гидразидов карбоновых кислот
о азотистой кислотой. Синтез азидов карбоновых кислот in situ проводят в инертных
органических растворителях, например бензоле. При осторожном нагревании реакци-
онной смеси (азиды взрывоопасны) ацилазид перегруппировывается с отщеплением
азота до изоцианата;
О О О
II II II
RCC1 + NaN, RC— N, -е- RCNHNH2 -J- HNO2
-N2
R—N=C=O
По реакции Курциуса можно получить изоцианаты с реакционноспособными по от-
ношению к фосгену группами. Так были синтезированы многие гетероциклические
изоцианаты, которые нельзя поручить реакциями фосгенирования [169, 286, 670].
Однако классическую реакцию Курциуса необходимо проводить в сильно раз-
бавленных растворах вследствие термической неустойчивости и взрывоопасности
азидов. Этого можно избежать, если использовать вместо азида натрия герм и чески
стабильный триметилсилилазид, что позволяет исходить не только из хлорангидри-
дов, но и более доступных ангидридов кислот. В случае «кремнийорганического ме-
тода» ацилазид разлагается уже в момент образования, т. е. по мере смешения
реагентов, что повышает безопасность процесса и позволяет проводить его в минималь-
ных количествах растворителей. Порядок смешения реагентов не влияет на выходы
изоцианатов, составляющих 70—ч5 % [118, 441. 444, 44а, 545]. Вместо триметил-
силилазида в подобных реакциях можно применять такие азнды, как (С6Н5)2 Si(N3)2
4“
[446], (С4Н9)3 SnNs [439], (С4Н9)4 NN~, [243].
13
Б2. Перегруппировки Гофмана и Лоссепа
Перегруппировка Гофмана заключается в превращении N-галогенамидов в изоци-
анаты. Реакция протекает обычно в водной среде, поэтому образующиеся изоцианаты
гидролизуются до аминов [650]:
О О
RCNH2 RCNHBr 2^37- R-NCO RNH2.
Данным способом, однако, удается получить пространственно затрудненные третичные
алкилизоцнанаты с высоким выходом [491, 601 [. Если гипобромит натрия или калии
заменить на трда-бути л гипохлорит, реакцию можно проводить в инертных раство-
рителях [554]. Ряд перфторалкилизоцианатов синтезирован разложением солей
N-галогенамидов карбоновых кислот [222, 671]:
О О О
C3F7CNH2 —- C3F,CNHAg 1^°»- c3F7CNBrNa+ C,F,-NCO,
О
II AgF.
CF3CNH2 CFS—NCO.
Для получения ацилнитренов используются фотолиз амидов [272], а также их
окисление с помощью фтора [338], тетраацетата свинца [548], оксида ртути [576] и
хромилацетата [578].
Перегруппировка Лоссеиа заключается в разложении гидроксамовых кислот или
их производных при нагревании в присутствии дегидратирующих агентов или без
них с образованием изоцианатов. Дегидратирующими агентами служат фосген [571]
и хлористый тионил [246]. Реакция гидроксамовых кислот с комплексом пиридина
и триоксида серы дает кристаллические соли, которые при обработке третичными
аминами превращаются в алкилизоцнанаты с хорошим выходом [278]. Термолиз
эфиров гидроксамовых кислот также приводит к изоцианатам [511, 512]. Перегруппи-
ровка Лоссена существенно облегчается при введении в молекулу гидроксамовой
кислоты триметилсилильных и хлорсилильных групп. Поэтому взаимодействие гид-
роксамовых кислот с полихлорсиланами, например с фенилтрихлорсиланом, можно
использовать для препаративного получения изоцианатов [172]:
О
II
RCNHOH
c„HBsici3 Г /°SiCl2CeHe
L \\IOSiCl2C6H6
150°С
------» R—NCO + (C6H5Cl2Si)2 О,
БЗ. Другие реакции получения изоцианатов,
идущие через образование ацилнитренов
Ацилнитрены как интермедиаты при синтезе изоцианатов могут быть генерированы
при термолизе аминимидов (35) [221, 596, 927] и N-ацилсульфиминов (36) [319];
О
И - д
RC-NN (СН3)9 —- R-NCO -ф (СН3)3 N,
+
(35)
О
II д
(С6Н„)2 S=NCR-----♦ R-NCO + (CeH5)2 S.
(36)
Доступные источники арилнитренов — арилазиды — при нагревании в оксидом
углерода под давлением превращаются в изоцианаты [228]:
ArN3 -ф СО -> Ar—NCO -ф N3.
14
Перфторазоалканы также можно превратить в изоцианаты карбонилированием
в жестких условиях [260]:
R—N=N—R _ R—NCO,
R—CF3 (88 %), CSF, (11 %).
В. Введение изоцианатной группы
обменными реакциями
Обменной реакцией между диэтилсульфатом и цианатом калия в 1848 г. Вюрц получил
первый органический изоцианат [663]:
(С2Н5О)2 SO2 + 2KOCN 2С2Н5—NCO + K2SO4.
Реакцию диалкилсульфатов с цианатами щелочных металлов проводят при нагре-
вании без растворителя или в высококипящих инертных растворителях, например
в дихлорбензоле [1062]. Вместо диалкилсульфатов можно использовать триалкил-
фосфаты [232].
Более распространены обменные реакции алкилгалогенидов с солями циановой
кислоты (AgOCN, NaOCN, KOCN) [163, 237, 238, 321, 368, 585, 787]:
RHal + NaOCN R—NCO.
Реакции с цианатом серебра проводят в кипящем бензоле, толуоле, реже —
в эфире. Для реакций с цианатами щелочных металлов требуются более жесткие усло-
вия — кипячение в диметилформамиде, ацетоне, диметилсульфоне, дихлорбензоле,
иногда требуются катализаторы (иод, иодиды щелочных металлов, пиридин и др.).
Имеются примеры использования циановой кислоты в обменных реакциях с га-
логеналкилами [944, 947]. С помощью циановой кислоты удается ввести изоци-
анатную группу и в ароматическое ядро, но для этого требуются очень жесткие усло-
вия и проведение реакции в газовой фазе [841]:
460 3С
ArCl + HOCN Ar—NCO.
а-Хлоралкиламины (37) при нагревании вступают в обменную реакцию с N,N',N"-
трихлоризоциануратом с образованием диалкиламинодихлорметилизоцианатов (38),
для которых характерны хлоротропные превращения в хлорангидриды (39) [99, 150]:
R2NCC13 + 1/з С‘~Г r2ncci2-nco^r2nc=n-cci.
/Сх хсч С12
(37) oz 7 ЧО (38) (39)
Реакция а-хлоралкилизоцианатов (40) с триметилсилилизоциаиатом в присут-
ствии тетрабутнламмонийиодида как катализатора является препаративно удобным
методом синтеза гел-диизоцианатоалканов (41) [48]:
CF8. ,С1 CF8k /NCO
>С< 4- (СН8)8 SiNCO _.сн . sic-j- >С<
ArZ ^NCO (ch3)3s1CI Дг/ \ncq
(40) (41)
Г. Образование изоцианатов
при термических процессах
Аддукты, полученные присоединением к изоцианатам соединений с подвижным атомом
водорода, в определенной степени термически лабильны. Уретаны — аддукты изо-
цианатов и спиртов или фенолов — отщепляют спирт или фенол при повышенных
температурах. О-Арилуретаны имеют более низкую температуру диссоциации (120—
15
180 °C), чем О-алкнлуретаны (200—250 °C). Термолиз уретанов обычно проводят при
пониженном давлении. Процесс катализируется в основном теми же катализаторами,
которые используются при синтезе уретанов (алкоголятами щелочных металлов, ок-
сидами металлов и др.) [149].
Так как аддукты изоцианатов и фенолов диссоциируют при умеренных темпера-
турах, фенолы можно применять для получения «скрытых», или «блокированных»,
изоцианатов. Так, форполимеры с концевыми изоцианатными группами реагируют
с фенолами с образованием стабильных олигомерных уретанов, которые при нагрева-
нии с диолами дают конечные продукты — полиуретаны. Химии «скрытых» изоциа-
натов посвящены обзоры [517, 657, 658].
По методу, основанному на термолизе уретанов, синтезируют низкокипящие и
высококипящие изоцианаты. Так, уретан (42), полученный из фениленкарбоната и
этиламина, при плавном нагревании до 250 °C элиминирует этилизоцианат, который
удаляется из реакционной смеси отгонкой [593]:
он
ocnhc2h5
0 (42)
'ОН
+ С2Н5—NCO.
гл и °
он
Низкокипящие изоцианаты образуются при нагревании толуилендиизоцианата или
полиизоцианатов с N-алкилуретанами [514], а высококипящие изоцианаты — с вы-
соким выходом при термолизе N-арилуретанов [483, 767, 1110].
Изоцианаты получаются и при термолизе S-алкилтиокарбаматов [704]. При
действии на тиокарбамат (43) дихлорамина Б расщепление происходит в очень мяг-
ких условиях [683]:
AlkNHCSCH8 - AlkNCO.
(43)
Аллофанаты, например (44), при термолизе дают два эквивалента изоцианата
(941]:
О О
11 II
C6H5OCNCNHCH3 Л- 2СН3—NCO + С6Н6ОН.
> 95 %
сн3
(44)
Широко распространен кремнийорганический метод синтеза изоцианатов, осно-
ванный на термолизе N- и О-силилированных уретанов и мочевин [118]. N-Силилуре-
таны (45) из-за наличия в их молекуле о,о-сопряжениой системы связей Si—N—С—OR
более легко (как правило, при температуре до 150 °C), чем их органические аналоги,
и необратимо расщепляются на изоцианаты и алкоксисиланы:
(СН3)з SiNCOOR' —- RNCO + R'OSi (CHS)3.
R
(45)
Вследствие указанных преимуществ кремнийорганический метод пригоден для по-
лучения практически любых изоцианатов с выходами, близкими к количественным.
Силилирование уретанов, предшествующее их распаду, обычно осуществляют об-
работкой органических уретанов смесью триметилхлорсилана и триэтиламина в среде
органических растворителей [91, 155, 447]. Более удобный метод основан иа совме-
щении термолиза N-силилуретанов с процессом их синтеза. Так, алкил- и арилизо-
цианаты с высоким выходом (77—99%) образуются при взаимодействии полихлор-
16
силанов с уретанами [119]:
TRNCOOR' |
RNHCOOR' + R'nSiCl4_n D4ir. -> R~NCO + R'OS1C13_X
'З-п J
R, R', R"—Aik, Ar; n==0—3.
Изоцианаты можно синтезировать (выход 60—82%) термолизом О-силилурета-
нов (46), полученных карбоксилированием N-моносилилированных аминов, в присут-
ствии хлорсиланов [117]:
RNHSi (СН3)3 RNHCOOSi (СН3)3 R-NCO.
(46)
Другие модификации этого метода заключаются в совмещении процессов силилиро-
вания и карбоксилирования аминов [116, 933]. Один из вариантов положен в основу
бесфосгенного промышленного производства метилпзоцианата [118]:
CH3NH2 + [(СН3)3 Si]2 NH CH8NHCOOSi (СН3)8 ->
-^cH^si'cr [CH3NHCOOSiCl2C6H6] —- CH8NCO + [HOSiCl2C6H6].
Монозамещенные мочевины подвергаются термическому расщеплению с обра-
зованием изоцианатов в присутствии катализаторов, например BF3 [817]. При
действии азотистой кислоты расщепление идет в мягких условиях [558]:
О
RNH, RNHCNH, -l£J ’ №C0
RNCO
Ди- н трнзамещенные мочевины расщепляются при температуре 250—300 °C
[868]; в присутствии хлористого водорода процесс протекает в более мягких условиях
(150 °C) [741, 1106]. Низкокипящие алкилизоцнанаты синтезируют термолизом мо-
чевин, полученных из первичных аминов и толуилендиизоцианата или тозилизо-
цианата [633, 868]:
СН8
NCO—RNH;
си3 0
NHCNHR — - RNCO + Полимер.
NCO
NHCNHR
о
Для этой цели можно использовать и термолиз аддуктов амидов карбоновых кислот
и высококипящих изоцианатов [1116, 1120]:
(RNHCO)2 CH., £420->140N°cQ~> RNC0-
Монозамещенные амиды карбоновых кислот могут расщепляться до изоцианатов,
но в очень жестких условиях — при нагревании выше 500 иС и пониженном давлении
[513, 828].
Необычной термической перегруппировке подвергается Н,Н'-бис-алкилиден-
мочевина (47): дифенилметиленаминогруппа мигрирует в азааллильной триаде
C=N—С и с количественным выходом образуется изоцианат (48) [44]:
О
CF3
с.н5
(47)
CF-K .NCO
)3 180 °с \q/
ХЖ.
БИБЛИОТЕКА
Ленинград П-22, у.:< проф. Попс а;,
2 6—2111
17
Симметричная М.М’-бис-алкилиденмочевина (49) с фенолом расщепляется до а-фе-
ноксиалкил изоцианата (50) [173]:
О
CF8\c=n—С—N=C//CF’ С,Н5°Н CF3\C/NCO
с6н/ Хнв С6н/ХсбН8
(49) (50)
Предложен кремнийорганический вариант термолиза мочевин, позволяющий
получать изоцианаты в более мягких условиях и с более высокими выходами [93]
Он заключается во взаимодействии диалкилмочевин с хлорсиланами при 160—190 °C
О
II
CH3NHCNHCH3 + C6H6SiCl3 . . CH3NCO + CH3NHSiCl2CeH5.
—HC1 „
95 %
Для мочевин с различными заместителями у атомов азота силилирование протекает
по более нуклеофильному центру [93].
Циклические димеры и тримеры изоцианатов при пиролизе дают изоцианаты
[880]. Однако такие соединения, как правило, сами образуются из изоцианатов, по-
этому ценность данного метода весьма ограничена.
Продукты [2 + 2]-циклоприсоединения изоцианатов к соединениям, содержащим
полярные кратные связи, способны обратимо превращаться в исходные и новые со-
единения. Сместить равновесие в сторону образования нового изоцианата можно пу-
тем его удаления из реакционной смеси, например отгонкой [627]:
RN—С=О
R—NCO 4- R'N=X R'—NCO + R—N=X,
X—NR'
X — CR3, C=S, C=NR, S=NR.
Изоцианаты получают также с помощью реакций, идущих через промежуточные
продукты [2 + 2]-циклоприсоединения. Так, фосфинимины при взаимодействии с
диоксидом углерода дают изоцианаты [505]:
(С6Н6)3 Р—NR
(CeH6)3 P=NR + СО2 1| —RNCO.
О—С=О Р0
При нагревании карбаматов (52), синтезированных реакцией фосфорамидатного
аниона (51) с диоксидом углерода, образуются изоцианаты с хорошим выходом [151,
649]:
О 0 0
(C2H5O)2PNHR —- (С2Н6О)2 PNR (С2Н5О)2 PNR ->
<51> -оХо
(52)
О
II
R-NCO + (С2Н6О)2 Р-0".
N-Алкоксикарбонилфосфинимины (53) при нагревании до 200 °C дают алкил-
изоцианаты и триалкилфосфаты [422]:
ROOCN=P (OR')3
(53)
R' О
I II
ROOCN—Р (OR')2
О
II
-> R'NCO + ROP (OR')g.
Имеется много примеров термолиза различных гетероциклических соединений,
приводящих к изоцианатам. Так, соединения (54), получающиеся при фосгенирова-
18
НИИ гидроксамовых кислот, при термолизе превращаются в арилизоцнанаты [571,
1091]:
150° С
ArC = NOH + COCl2-* ArC^ р ' _Cq - ArNCO.
ОН . р—С=О 2
(54)
Предложены методы получения фторированных ал кил изоцианатов термолизом
циклических продуктов [104, 420], например;
О О 0 0
II II 150 °C II II
CF2=CF2 + CH8OCN=NCOCH3------- CHgOC—N—N—сосн8 ->
I I
f2c-cf2
-> 2CH3OCF2—NCO,
68%
(CeH6)2 c—c=o
(C6H6)2C=C=O + CF8N=O I I cf3nco.
O—N—CF3 35 %
Д. Присоединение циановой кислоты
и иодизоцианата по кратным связям
Реакция присоединения циановой кислоты по кратным связям на первый взгляд
представляет собой простой метод синтеза алкилизоцианатов, однако она не нашла
пока широкого применения вследствие нестабильности циановой кислоты, которую
обычно получают in situ пиролизом циануровой кислоты. Синтезу и свойствам циано-
вой кислоты посвящен обзор [227]. Легче всего циановая кислота присоединяется
по полярным кратным связям. Так, а-оксиалкилизоцианат (55) — продукт присоеди-
нения циановой кислоты к хлоралю — образуется с количественным выходом [371]:
ZOH
СС18СН=О + HOCN СС18СН<
XNCO
(55)
В мягких условиях циановая кислота присоединяется по С=И-связи имина гекса-
фторацетона [499] и пентафторгуанидина [305] и дает а-аминоалкилизоцианаты (56)
и (57) соответственно:
zNH2
(CF3)a C=NH + HOCN -> (CF3)2 C<
XNCO
(56)
/NHF
(F2N)2 C=NF + HOCN (F2N)2 C<
XNCO
(57)
С высоким выходом образуются продукты присоединения циановой кислоты по
С=С-связи простых виниловых эфиров [370, 462, 465]:
ROCH=CH2 4- HOCN -> ROCH—СН8.
Jco
При нагревании в присутствии катализаторов (n-толуолсульфокислоты, эфирата
трехфтористого бора, иода и др.) изоциановая кислота присоединяется по кратной
2* 19
связи олефинов [369, 1065]:
CHS
CeH6C=CH2 + HOCN С„Н6С—NCO
I I
сн3 сн3
41 %
Подобные реакции в присутствии отрсот-бутилгипохлорита приводят к (Тхлоралкил-
изоцианатам, например (58) [862]:
/\ /\/С1
| || + HOCN -|- отреот-С4Н9ОС1 -> | |
\/'4'NCO
(58) 50 %
В жестких условиях (250 °C) на катализаторе (оксид алюминия) циановая кислота
присоединяется к ацетилену [1071]:
НС=СН + HOCN —* СН2=СН—NCO.
80 %
В реакциях присоединения по кратным связям олефинов применяется также
иодизоцианат, получаемый in situ обменной реакцией иода с цианатом серебра [212,
351, 353]. Продуктами этой реакции являются (3-иодалкилизоцианаты. Присоедине-
ние стереоспецифично, иод и изоцианатная группа становятся в транс-положение
друг к другу:
СН3СН=СНСН3 + I—NCO -+ СН3СН—CH—NCO.
I I
I сн3
Е. Реакции изоцианатов, идущие
с сохранением изоцианатной функции
Реакции модифицирования изоцианатов, т. е. превращения без участия изоцианат-
ной группы, весьма разнообразны. Нами рассмотрены лишь некоторые общие пре-
вращения в боковой цепи изоцианатов, которые приводят к наиболее важным типам
соединений.
Для получения галогенсодержащих алкил- и арилизоцианатов используются
различные методы галогенирования. Алкилизоцианаты хлорируются при нагревании
и УФ-облучении, как правило, до а-моно- или а,а-дихлоралкилизоцианатов [15,
995, 1089]. Так, хлорированием метилизоцианата выделен с выходом 89 % трихлор-
метилизоцианат, для которого характерно хлоротропное превращение [1089]:
СН3—NCO СС13—NCO & CC12=N—С=О.
J1
Вместо хлора в подобных реакциях применяют хлористый сульфурил в присутствии
перекиси бензоила как катализатора [703]:
C1CH2CH2NCO C1CH2CC12NCO.
94 %
Бромирование алкилизоцианатов с помощью N-бромсукцинимина при УФ-об-
лучении приводит с высоким выходом к а-бромалкилизоцианатам [551];
CeH6CH2NCO С6Н6СН—NCO.
Вг
79%
20
Ароматические изоцианаты с алкильными заместителями в условиях радикаль-
ного процесса хлорируются и бронируются в боковую цепь, причем в первую очередь
вамещаются атомы водорода в a-положении алкильных заместителей [428, 717].
Фенилизоцианат в жестких условиях превращается в гексахлорцнклогексилизоци-
анат (59) с выходом 84 % [557, 850]:
Для хлорирования (бромирования) в ядро ароматические изоцианаты обрабаты-
вают хлором (бромом) при нагревании в присутствии катализатора электрофильного
вамещения (кислот Льюиса, иода) [58, 725, 809, 854, 1031]:
СНз0-\2/_1чс0 <таГ CH3°_\Z/“NC0
cf
75%
Изоцианаты с фторированными заместителями получают действием на соответст-
вующие хлорпроизводные таких фторирующих агентов, как HF [219, 734, 997],
SbF3 [563, 1080] и SF4 [166]:
СС13-Г~\_ксО -~ли sbFa- CF3—r-\_NCO
C12C=N—С=О — •+ CF3—NCO.
I 78 %
а,а-Дихлоралкилизоцианаты образуются при взаимодействии ацилизоцианатов
и РС1Б [519], а также хлорированием тиоацилизоцианатов [625], например:
О
II
С1СНаС—NCO + РС16 -> С1СН2СС12—NCO,
85 %
S
II
CeH6C—NCO + С12 -> CeH6CCl2—NCO.
71 %
Галогенированные алкилизоцианаты синтезируют также присоединением хлора
или брома к алкенилизоцианатам в мягких условиях [141, 166, 167, 746]:
СН2=СН—NCO + С12 -> С1СН2СН—NCO.
С1
80 %
а-Алкенилизоцианаты (60), содержащие атомы водорода в [3-положении, могут
хлорироваться более глубоко [141]:
С1 С1 С1
RCH=C—NCO —- RCH—(L-NCO _____________ RC=C—NCO — * RCCLC—NCO.
I I I ~HC1 I I
CeH6 Cl CeH6 C6H6 CeH5
(60)
21
Некоторые а-хлоралкилизоцианаты с атомами водорода в 0-положении в момент
получения самопроизвольно отщепляют хлористый водород и дают а-алкенилизо-
цианаты [141]. 1,1,2-Трихлорэтилизоцианат при нагревании в присутствии катали-
затора (оксида кальция или алюминия на активированном угле) дегидрохлорируется
до 1,2-дихлорвинилизоцианата с выходом 93 % [1016]:
С1СН2СС12—NCO Гий- С1СН=СС1—NCO.
Пергалогеналкилизоцианаты дегалогенируются при нагревании с цинком в диглиме
[501], например:
CF3X /NCO Zn
V/ CF2=C—NCO.
CF3
91 %
Предложен метод получения винилизоцианата из этилизоцианата с выходом 83%
[1129]:
о
II
СН3СН2—NCO СН3СН—NHCC1 -^^^1 - CH2=CH-NCO.
Cl О о
Благодаря высокой подвижности атомов хлора а-хлоралкилизоцианаты можно
использовать для синтеза других a-функционально замещенных алкилизоцианатов,
например а-алкокси- [153, 563], а-арокси- [145] и а-ацилоксиалкилизоцианатов [174].
Однако следует иметь в виду, что а-хлоралкилизоцианаты реагируют с соединениями,
содержащими подвижный атом водорода, по двум реакционным центрам: хлорметиль-
ному атому углерода и изоцианатной группе [335]. Поэтому их реакции со спиртами,
фенолами, аминами и кислотами идут, как правило, с образованием двух типов про-
дуктов.
Обменные реакции а-хлоралкилизоцианатов (40) с триметилсилилизоцианатом
и триметилсилилазидом лежат в основе получения гелг-диизоцианатов [48] и а-ази-
доизоцнанатов (61) [175]:
CF3\ ,NCO (СНз)з S1N, CF3\ /NCO
Аг/ \С1 Аг/%з
(40) (61) 60—70 %
Взаимодействие а-бромалкилизоцианата (62) и роданида калия даета-изотиоцианато-
алкилизоцианат, например (63) [551]:
zNCO ,NCO
свн6сн/ 2Sscn__> СвН5СН<
xBr XNCS
(62) (63) 52 %
Из а-хлоралкилизоцианатов и N-моносилилированных карбодиимидов можно полу-
чить два типа изоцианатов — гелг-изоцианатокарбодиимиды (64) и К-(а-изоцианато-
алкил)цианамиды (65) [42]:
CF3. /NCO CF3. /NCO
/С/ + (CH3)3 SiN=C=NR -(СНЛ S1C1
Аг ХС1 Аг/ XN=C=NR
(64) 60 — 70%
R—Ar, C2H6OC(O),
О NCO
/NCO || |
RCH\C1 + (CH3)3 SiN=C=NCOC2H6 _(CH<),sicr * RCH-N-C (O) OC2HB
g=n
(65)
R-H (76 %), CC13 (56 %).
22
а-Хлоралкилизоцианаты в присутствии кислот Льюиса алкилируют ароматиче-
ские углеводороды с образованием бензилизоцианатов [85, 371]:
CH2NCO
Для получения фосфорсодержащих органических изоцианатов широко исполь-
вуется реакция Арбузова [194]. Триалкилфосфиты и галогенфосфиты реагируют
с а-хлоралкилизоцианатами, содержащими одни, два и три атома хлора в a-поло-
жении [82, 192, 193, 195, 197, 198]. Реакция идет при нагревании в присутствии
кислот Льюиса:
О
д II
(AlkO)3 Р + С1СН2—NCO ——> (А1кО)г РСН2—NCO + AlkCl,
(reCIg)
о
А II
(А1кО)3Р + СС13—NCO -jpjcu* (А1кО)2 РСС1г—NCO +
(66)
О О
II II
+ [(AlkO)a Р]2 СС1—NCO + [(AlkO)2 Р]3—NCO.
(67) (68)
Выход изоцианатов (66) — (68) зависит от соотношения реагентов и условий реакции.
Фосфорсодержащие органические изоцианаты получаются также из а-хлор-
алкилизоцианатов и диарилфосфитов в присутствии акцептора хлористого водорода
(триэтиламина) [40], а также из a-хлоралкнлизоцианатов и солей дитиофосфорных
кислот [191]:
О
.NCO ||
(RO),PHO + A,,C<;a (RO),P-Мг„
NCO
70 — 90 %
S S
II л II
(С2Н5О)2 PSK + C1CH2NCO ...Д—-> (C2H5O)2 PSCH2—NCO.
Солеобразные изоцианаты (69) и (70) образуются при реакции хлорметилизоциа-
ната с третичными фосфинами и третичными аминами [83, 196]:
+
Аг3Р + C1CH2NCO -> [Ar3PCH2NCO] СП,
(69)
R3N + C1CH2NCO [R3NCHaNCO] СГ.
(70)
При взаимодействии хлорметилизоцианата с N-фосфорилированными этилен-
иминами расщепляется азиридиновое кольцо и с хорошим выходом получаются фос-
форсодержащие изоцяанаты (71) [51]:
II
(RO)2P-N
д
+ CICH2NCO----
п СН2СН2С1
(ro2)p-n;
CHoNCO
(71)
23
Кроме а-хлоралкилизоцианатов для синтеза модифицированных изоцианатов
используются алкенилизоцианаты. Так, винилизоцианат реагирует с пентахлори-
дом фосфора с образованием соли (72), которая при обработке диоксидом серы пре-
вращается в 2-дихлорфосфонилвинилнзоцианат (73) с выходом 85 % [62]:
СН2=СН—NCO + РС16 [C13PCH=CHNHCOC1]+ PCl^ -poci/sociZHci"
(72)
О
II
С1,РСН=СН—NCO.
(73)
По кратной связи винилизоцианата присоединяются сульфенилхлориды; продуктами
реакции являются серосодержащие изоцианаты (74) и (75) соответственно [61, 168]:
СН2 = CH—NCO + CeHsSCl -> С1СН2СН—NCO,
I
SCeH5
(74)
S S
II II
CH2 =CH—NCO + (С2Н6О)2 PSC1 - (С2Н5О)2 PSCH=CH—NCO.
—HC1
(75)
Тиолы присоединяются по кратной связи аллилизоцианата при УФ-облучении
или при нагревании в присутствии катализатора — азо-бис-(изобутиронитрила)
[884 , 920]:
СН2=СН—СН2—NCO + CH3SH CH,SCH2CH2CH2—NCO.
Серосодержащие арилизоцианаты синтезируют сульфированием ароматических
изоцианатов триоксидом серы или хлорсульфоновон кислотой [942, 1108, 1111]:
Cl-^-NCO 4^- C1-Q)-NCO
XSO2C1
Аллилизоцианат вступает в реакцию гидросилилирования с силанами, содержа-
щими связь S1H, в присутствии H2PtCle как катализатора; продуктами реакции яв-
ляются кремнийсодержащие алкилизоцианаты, например (76) [121, 217, 900]:
СН2=СНСН2—NCO + CH3SiHCl2 (H?PtC1,> - CH3SiCl2 (СН2)3—NCO.
(76)
Аналогично могут быть получены германинсодержащие органические изоциана-
ты [126].
Алкенилизоцианаты применяются в реакциях диенового синтеза. Так, конден-
сацией 2 моль 1-изоцианатостирола получен гетероциклический изоцианат (77) [661]:
Н
2 C€HSC=CH,2 c6h5^nv°
NCO --------------* II J>CO
Аллилизоцианат вступает в реакцию циклоприсоединения с хлорированным цик-
лопентадиеном при нагревании в присутствии окисей олефинов как катализаторов
24
и дает бициклический изоцианат (78) с выходом 80 % [1000]:
CI CI
ch2=chch2-nco + с| с|
CI С1
Модифицированные изоцианаты сбразуются также из диизоцианатов, если в ре-
акции принимает участие лишь одна изоцианатная группа [431, 464, 682]. При осто-
рожном гидролизе 2,4-толуиленднизоцианата получается 1Ч,1Ч'-ди(изоцианатотолил)-
мочевина (79) [921]:
О
СН,—NCO СН3—NHCNH—<^~^-СН3
3 \=/ 3 \=/ \=/
I I \
NCO NCO NCO
(79)
Декарбоксилированием 2,4-толуилендиизоцианата в присутствии циклических фос-
финоксидов как катализаторов синтезирован диизоцианатокарбодиимид (80) [804]:
СН3—NCO ---------------------СН3—%—N=C=N—'СS—СН,
\=/ -со, 3 \_/ \=/ 3
I Г I
NCO NCO NCO
(80)
Необычная перегруппировка наблюдается при взаимодействии геж-днизоциана-
тоалкана с фосфиналкиленом. Образующийся вначале изоцианатокетенимнн (81)
в результате миграции изоцианатной группы в азааллильной триаде C=N—С пре-
вращается в изоцианат (82) [46]:
CF3 NCO
+(СвН6)3 Р=С (С6Н6)2 -(С6н1)зр=о “
С6Н5 NCO
- CF3 NCO CF3
-> -> \=N-C=C (CeH6)2.
lC6H5 N=C=C(CeH6)J CeH6 NCO
(81) (82)
Ж. Другие методы получения
изоцианатов
В последнее время большое внимание уделяется синтезу изоцианатов непосредственно
из нитросоединений. Перспективным промышленным способом получения аромати-
ческих моно- н диизоцианатов является реакция карбонилирования нитросоединений.
Она протекает при высоких температуре и давлении в присутствии катализаторов —
хлоридов палладия и родия, а также некоторых комплексных соединений этих эле-
ментов [114]:
Ar—NO, —- Ar—NCO.
Другой перспективный метод синтеза изоцианатов — окисление монозамещенных
формамидов. Формамиды представляют собой интермедиаты карбонилирования
25
«инов. Они окисляются хлоридом палладия до арил- и алкилизоцианатов [606]:
RNH2 —RNHCH=O _pddCHCr RNCO.
Предложен способ получения алкилизоцианатов окислением N-алкилформамидов
кислородом в присутствии серебра как катализатора [952, 1132]:
AlkNHCH=O -/г°нАЛЕ- AlkNCO.
2V-)
80—90 %
N-Алкилформамиды могут превращаться в изоцианаты при галогенировании
формамидов с помощью хлористого сульфурила, брома [348, 991, 1022] или трет-
бутилгипохлорита [796, 977] и последующего дегидрогалогенирования N-галогенформ-
амндов при нагревании или под действием органических оснований:
RNHCH=O RNCH=O RNC0-
Cl
Изоцианаты получают окислением изонитрилов оксидом азота при температуре
100 °C под давлением [5601, диметилсульфоксндом в присутствии кислых катализато-
ров [482], озоном [302], надкислотами [591], ацетатами ртути или свинца [362, 617]:
RNC —- RNCO.
Алкил- и арилнзотиоцианаты можно превратить в соответствующие изоцианаты
окислением кислородом воздуха в присутствии PdCl2 [537]:
R-NCS (рДр- R—NCO.
Изоцианаты можно синтезировать исходя из дигалогенангидридов имидоуголь-
ной кислоты. Так, дибромид (83), полученный бромированием изопропилизонитрнла,
при действии диметнлсульфоксида дает изопропилизоцианат с выходом 82 % [410]:
(СН3)2 CH—NC (CH3)2CHN=CBr2 (СН3)2 CHNCO.
(83)
Дихлор ангидриды имидоугольной кислоты легко превращаются в изоцианаты прн
взаимодействии с метансульфокислотой [214], хлорсульфоновой кислотой [1028],
смесью хлороксида фосфора и воды [214]. Например, изоцианаты (85) образуются
с хорошим выходом из продуктов конденсации олефинов с хлорцианом и хлором
<84) [214]:
RCH=CH2 + C1CN + С12-> RCHCH2C1 ^,so,ci RCHCHjjCl.
N=CC12 NCO
(84) (85)
Реакция изобутилена с хлорцианом и хлорсульфоновой кислотой (или серным ан-
гидридом) идет через промежуточный аддукт (86), который в результате внутримоле-
кулярной перегруппировки превращается в изоцианат (87) [214]:
(СН3)2 С = СН2 4- C1CN + HOSO2C1 ->
(CH3)2C-CH2SO2OH
N=CC12
(86)
-> (СН3)2 С—CH2SO2C1
NCO
(87)
26
При алкилировании хлорциана изопропилхлоридом в присутствии безводного FeCl3
получается комплекс (88), который при действии оксида цинка или солей карбоновых
кислот переходит в изопропилизоцианат с выходом 38 % [317]:
(СН3)2 СНС1 4- C1CN 4- FeCl3 -> [(СН3)2 CH—N=CC13]3 (FeCl3)2 —-
(88)
-> (СН3)2 CH—NCO.
При обработке дихлорангидридов имидоугольной кислоты спиртом в присутствии
алкоголята натрия образуются хлорформнмидаты (89), легко расщепляющиеся на
изоцианаты и хлоралканы [63, 1049]:
r—N=CC12 4- R'OH -> R—N=C—OR' — R—NCO.
। —R Cl
Cl
(89)
При нагревании дихлорангидрида N-трихлорметилимидоугольной кислоты (90)
с ангидридами карбоновых кислот или альдегидами в присутствии кислоты Лыонса
получается с высоким выходом трихлорметилизоцианат [303]:
Перфторированные имидоилдифториды с водой в мягких условиях или с грану-
лированным кремнеземом при температуре 300 °C дают с небольшим выходом перфтор-
алкилизоцианаты [222]:
RpN = CF2 Lk° или Rf—NCO.
Гидролизом днфторида (91) с помощью кристаллогидрата фторида меди синтезирован
трифторметилизоцнанат с выходом 83 % [672]:
CF3—N=CF2 -CuF! -НCF3—NCO.
(91)
Необычная перегруппировка происходит при взаимодействии дихлорангидрида
П-(дихлорфосфонилэтено)имидоугольной кислоты (92) с трехфтористой сурьмой.
Образующийся вначале продукт фторирования (93) превращается в 2-изоцианато-
этенотетрафторфосфоран (94) [479]:
О
О
С12РСН=СН—N=CC12 —-
(92)
f2pch=ch—n=cf2.
(93)
F4PCH=CH—NCO.
(94)
В определенных условиях в изоцианаты перегруппировываются изомерные им
соединения — нитрилоксиды и цианаты. Изомеризация ннтрилоксидов в изоцианаты
происходит при нагревании [343] или при 20 °C в присутствии эфирата трехфтористого
бора [590] либо диоксида серы 1622] как катализаторов:
R—С=1\->О —- R—N=C =0.
27
Параллельно с изомеризацией нитрилоксиды димеризуются, поэтому лучшие выходы
изоцианатов достигаются в случае стерически затрудненных соединений [342]. При
нагревании до температуры 200—250 °C димеры иитрилоксидов (фуроксаны) расщеп-
ляются до изоцианатов [261, 742, 1095]. Исходные фуроксаны получают из олефи-
нов. Ниже приведена схема синтеза по данному способу метилизоцианата [742]:
СН3СН = СНСН3--29?, [СН3СН —СНСНз -> СН3С = N'T
I „ I -Н2О I XQ
NO NOa CH3C = N
-*• 2CH3C = N->O]-2CH3-NCO.
56%
Большинство алкилцианатов в отличие от арилцианатов способны изомеризо-
ваться до изоцианатов [398, 480, 481]:
R—OC=N R—N=C=O.
Легче всего изомеризуются первичные алифатические цианаты, причем склонность
к изомеризации уменьшается с увеличением длины алифатической цепи. Третичные
цианаты изомеризуются при нагревании в присутствии кислот Льюиса. В некоторых
случаях изоцианаты получают без выделения промежуточных цианатов. Так, пер-
фторизопропилнзоцианат синтезирован конденсацией гексафторацетона, хлорциана
и фторида калия [969]:
CF3
\=О
CF3
1) KF
2) C1CN
-CF3Z XOCN_
CF3
XCF—NCO.
Интересная перегруппировка происходит при попытке получения третичного цианата
95), который в ходе реакции превращается в арилиз о цианат (96) [437]:
CF3
С—ОН 1) NaH ,
L II | 2) C1CN
CF3
CF3
A-J-ocn
CF3
C(CF3)2
VrNC0
H
j^|-CH (CF3)2
NCO
(96)
Изоцианаты образуются в результате
гетероциклических соединений. Термолиз
ствии перекисей как катализаторов дает
выходом [417, 418]:
превращений различных азотсодержащих
Й-галоген-2-азетидинонов (97) в присут-
Р-галогеналкилизоцианаты (98) с высоким
Br-N----К
О
(97)
(98)
28
N-Арилтиокарбонилазиридины (99) и N-замещенные азиридины (101) при нагре-
вании изомеризуются в (З-замещенные этилизоцианаты (100) и (102) [50, 621 j:
О
II
ArSC-N
(99)
S О
, , If II
(ro)2p-sc-n
(101)
ArSCH2CH2-NCO,
(100)
s
Д , II .
- *(RO)2P-SCH2CH2-nco.
(102)
Винилизоцианаты (103) получены карбонилированием азиринов в присутствии
карбонила родия [561]:
ArC = CR2 .
NCO
(103)
Необычная перегруппировка происходит при термолизе азирина (105), синтези-
рованного обменной реакцией винилфторида (104) с азидом натрия: метильная группа
мигрирует от атома кислорода к атому углерода, в результате чего образуется третич-
ный изоцианат (106) с выходом 20 % [437]:
CFi4 -OCH3 NaNa CF3 100°С CF3s ZCH3
;c=c^ ---zc-c-och3---------------►
CF3 F -Na CF3 у/ CF3 NCO
(104) (105) (106)
Интересные реакции сужения цикла протекают при фотолизе 2-этоксипирролин-
5-она (107) и 1,3-оксазолин-4-онов (109). При этом получаются 1-этоксициклопро-
пилизоцианат (108) и 2-изоцнанатооксираны (110) [430, 555]:
L-Z к^\)С2Н5
ОС2Н3
(107) (108) 78%
R-OC2H3,Ar.
1,2,4-Триазолидин-З-оны (111), синтезированные из арилгидразонов алифати-
ческих кетонов и циановой кислоты, окисляются раствором перманганата калия в
водном эфире до а-(арилазо)алкилизоцианатов (112) с высоким выходом [575].'
ммгл Ar-N-NH R КМпО4_
ЛгИН» = СК,-^ К---------' ArNxNCR.—NCO.
* (IB)
н
(111)
При действии фтора на 2,4-диамино-6-окси-1,3,5-трназин (113) образуются с не-
большими выходами перфторированные моно- и диаминометнлизоцианаты (114)
29
и (115) [9061:
Т. |Г —F2NCF2-NCO + (F2N)2CF~NCO.
(114) (115)
nh2
(113)
Изоцианат (115) получен также фторированием сульфата N-аминокарбонилгуани-
дина (163) в присутствии фторида натрия [434]:
О NH
И И
H2NCNHCNH2 • H2SO4 (115).
N-Алкилиденкарбамоилизоцианаты (116) необычно фторируются с помощью
а-фторалкиламина в мягких условиях до а-фторалкилизоцианата (117) [33]:
О
СС1з\г—мг мгл (c2h»)^cf2chfci СС13\ ,NCO
CH3OZ CH3OZ \F
(116) (117)
Газообразный формальдегид внедряется по связи кремний — азот изоцианатов
кремния при температуре 100 °C в присутствии триэтиламина как катализатора,
давая снлоксиметилизоцнанаты [89]:
(СН3)2 Si—NCO + СН2=О — * (СН3)2 SiOCH2—NCO.
I I
свн6 C6HB
Примеры синтезов изоцианатов
Фенилизоцианат (метод А1) [347]. Раствор 93 г анилина в 1 л безводного толуола при
70 °C насыщают сухим хлористым водородом. Затем при температуре кипения про-
пускают ток фосгена до образования прозрачного раствора. При разгонке с эффектив-
ной колонкой получают 99 г (83 %) фенилнзоцианата, /кип = 158—168 °C.
4,4'-Дифенилметандиизоцианат (метод А1) [593]. К раствору 800 г (8 моль) фос-
гена в 2 л о-дихлорбензола, охлажденному смесью льда с солью, при перемешивании
медленно через нагретую капельную воронку приливают горячий раствор 200 г
(1,01 моль) 4,4'-диамннодифенилметана в 1 л о-дихлорбензола. Скорость приливания
регулируют так, чтобы температура раствора фосгена не поднималась выше 0 °C.
Полученную мелкую суспензию медленно нагревают н при 130 °C добавляют еще 700 г
(7,1 моль) фосгена. При этом образуется прозрачный раствор. Пропускают ток ди-
оксида углерода для удаления летучих, после чего в вакууме отгоняют растворитель,
а диизоцианат очищают вакуум-перегонкой. Получают 215 г (84 %) 4,4'-днфенилметан-
диизоцианата, /кип = 156—158 °C (0,1 мм рт. ст.).
(—)1-Фенилэтилизоцианат (метод А1) [49]. Через суспензию 20 г гидрохлорида
1-фенилэтиламина с [а]д = —41 в 200 мл кипящего о-ксилола при перемешивании
пропускают фосген до полного растворения осадка и затем еще 30 мин. Кипящий
раствор продувают азотом в течение 2 ч, отгоняют о-ксилол, остаток перегоняют
в вакууме, /кип = 80 °C (7 мм рт. ст.), = 1,050, Пд° = 1,5116, 1«]д = —9,9.
п-Фенилендиизоцианат (метод А1) [149]. В реактор вместимостью 12 л загружают
раствор 625 г (5,75 моль) n-фенилендиамина в 6,5 л безводного о-дихлорбензола и
нагревают его до 100 °C. В течение 1,75 ч в реактор пропускают 495 г (13,5 моль)
хлористого водорода, разбавленного азотом во избежание забивания барботера.
30
При этом температура реакционной массы самопроизвольно повышается до 145 °C.
Затем в нее при 140—150 °C в течение 3 ч вводят 1,7 кг (16,8 моль) фосгена и продол-
жают реакцию 1,5 ч в атмосфере азота при 150 °C. Охлажденный до 25 °C реакционный
раствор фильтруют для удаления непрореагировавшего гидрохлорида амина и моче-
вины (~20 %). Фильтрат помещают в испарительную длинную трубку и упаривают
в вакууме. После разгонки остатка получают 508 г (55%) п-фенилендиизоцнаната;
содержание основного вещества 99,5 %, /кип = ПО—112 °C (12 мм рт. ст.), /пл =
= 94—96 °C. В ходе перегонки часть вещества возгоняется. Вместе с растворителем
перегоняется 84 г (9,1 %) диизоцианата.
4,4'-Дициклогексилметандиизоцианат (метод А1) [149]. В раствор 430 г (2,05 моль)
4,4'-диаминодициклогексилметана в 4,5 л о-дихлорбензола, нагретый до 90—
95 °C на водяной бане, при перемешивании пропускают сухой диоксид углерода до
прекращения его поглощения. Полученную мелкую суспензию аддукта еще 4 ч пе-
ремешивают при указанной температуре. После охлаждения реакционной массы до
0 °C в нее вводят 400 г (4,04 моль) фосгена. Суспензия становится менее густой. При
постепенном повышении температуры до 150 °C в течение 7—8 ч добавляют 1 кг
(10, 2 моль) фосгена, при этом раствор становится прозрачным. Растворитель отгоняют,,
остаток перегоняют в вакууме, получают 455 г (84 %) 4,4'-дициклогексилметанди-
изоцианата, /кип = 165—180 °C (0,5—0,6 мм рт. ст.). Со временем динзоцианат засты-
вает в воскообразную массу.
2-Фенилэтилизоцианат (метод А1) [534]. К раствору 19,8 г (0,1 моль) трихлор-
метилхлорформиата (дифосгена) в 200 мл безводного толуола при перемешивании
прибавляют по каплям 24,15 г (0,2 моль) 2-фенилэтиламина и 0,1 г активированного
угля. Реакционную смесь постепенно нагревают до 50 °C н приливают по каплям
9,9 г (0,05 моль) дифосгена. Затем в течение 2 ч смесь нагревают при 100—НО °C.
Растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Выход 2-фенилэтилизоциа-
ната 25 г (85,3%), /кип — 124—126 °C (33 мм рт. ст.).
З-Хлорметилфенилизоцианат (метод А1) [593]. Через суспензию гидрохлорида
л-аминобензилового спирта в 500 мл безводного дихлорбензола пропускают около-
600 г фосгена при температуре 120—150 °C. После отгонки растворителя в вакууме-
остаток перегоняют с колонкой Видмера и получают 57 г фракции, кипящей при 115—
125 °C (11 мм рт. ст.). Повторной перегонкой этой фракции выделяют 3-хлорметил-
фенилнзоцнанат в виде бесцветного масла с /кип = 118—119 °C (11 мм рт. ст.).
2-Хлорэтилизоцианат (метод А1) [409]. К 75 мл раствора фосгена в безводном
эфире (концентрация фосгена 0,85экв/л) при перемешивании и охлаждении до—10 ...
... —5 °C приливают по каплям раствор 4,5 г (0,045 моль) триэтиламина в 50 мл эфира.
В тех же условиях к смеси добавляют по каплям раствор 1,72 г (0,04 моль) этилен-
имина в 50 мл эфира. Смесь перемешивают 0,5 ч и фильтруют. Растворитель отгоняют,
остаток перегоняют в вакууме. Выход 2-хлорэтилизоцианата 2,25 г (53%), /кип =
— 41 °C (16 мм рт. ст.).
Дифенилхлорметилизоцианат (метод А2) [563]. К охлажденному льдом раствору
фосгена (~0,3 моль) в 100 мл безводного толуола при перемешивании приливают по-
каплям раствор 0,1 моль дифенилкетимина в 50 мл толуола. При этом выпадает обиль-
ный осадок гидрохлорида кетимина. Затем температуру реакционной смесн медленно
поднимают до 130 °C и при энергичном перемешивании пропускают ток сухого фос-
гена до образования прозрачного раствора. Растворитель упаривают в вакууме,
остаток перегоняют. Выход днфенилхлорметилнзоцианата 87%, /кип = 135 °C (0,1 мм
рт. ст.), /пл = 42—45 °C.
1-Хлор-1-фенил-2,2,2-трифторэтилизоцианат (метод А2) [179]. К раствору
0,055 моль N-дихлорметиленкарбамоилхлорида в 20 мл безводного толуола при переме-
шивании и охлаждении до 0°С прибавляют по каплям раствор 0,05 моль фенилтрифтор-
метилкетимина в 20 мл толуола. Смесь нагревают до окончания выделения газов,
и кипятят еще 3—4 ч, пропуская через раствор слабый ток сухого хлористого водо-
рода. Растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Выход продукта 70 %,
/кип = 72 °C (12 мм рт. ст.).
Перхлорэтилизоцианат (метод АЗ) [34]. Смесь 0,035 моль трихлорацетонитрила,
0,016 моль N-дихлорметиленкарбамоилхлорида и 0,01 г безводного трихлорида же-
леза кипятят 12 ч и перегоняют в вакууме (10 мм рт. ст.). Для отделения побочного
продукта конденсации к дистилляту прибавляют 20 мл гексана и оставляют на двое
31
суток. Выпавший бесцветный кристаллический осадок отфильтровывают, фильтрат
упаривают, остаток фракционируют в вакууме. Выход перхлорэтилизоцианата 82%,
/кип ~ 68—70 °C (12 мм рт. ст.).
1,2 2,2-Тетрахлорэтилизоцианат (метод А4) [69]. Смешивают 0,05 моль метилового
эфира 1\|'-(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)карбаминовой кислоты и 0,1 моль пентахлорида
•фосфора. После прекращения экзотермической реакции смесь нагревают 4—5 ч при
110 °C и перегоняют в вакууме. Выход продукта 90 %, /кип= 46—47 °C (10 мм рт. ст.).
Изопропилизоцианат (метод А4) [1074]. В емкость на 250 мл, снабженную ректи-
фикационной колонкой, загружают 100 г парафинового масла с ?кип = 190—230 °C
^0,1 мм рт. ст.) н 0,1 моль N.N'-диизопропилмочевины, пропускают азот в течение
10 мин, затем нагревают до 225 °C. Через раствор барботируют 0,2 моль фосгена.
В ходе процесса медленно отгоняют изопропилизоцнанат. Избыток фосгена и хло-
ристого водорода поглощается щелочью и ксилолом. Через 5 ч реакционную массу
продувают азотом, охлаждают и перегоняют. Выход изопропилизоцианата 84,7%,
'кип =68-70 °C.
Хлорметилизоцианат (метод Б1) [193]. К раствору 0,85 моль азнда натрия в
350 мл воды при—3...—0 °C и энергичном перемешивании в течение 1 ч прибавляют
по каплям 0,7 моль хлорангидрида хлоруксусной кислоты, перемешивают еще 0,5 ч
при 0 °C и добавляют 130 мл дифенилметана. Органический слой отделяют и сушат
«безводным сульфатом натрия. Раствор азида хлоруксусной кислоты помещают в ре-
актор вместимостью 1 л, снабженный эффективным холодильником и мешалкой,
при энергичном перемешивании медленно повышают температуру до 50 °C (1—2 ч),
выдерживают при этой температуре 3—4 ч, затем кипятят на водяной бане до прекра-
щения выделения газа. Хлорметилизоцианат отгоняют от растворителя и перегоняют
с колонкой. Выход 65 %, /кип = 81—82 °C, = 1,2684, = 1,4340.
Метилизоцианат (метод Б1) [587]. При охлаждении смешивают 14,5 г азида нат-
рия в 100 мл амилового эфира с 15,5 г ацетилхлорида. Реакция начинается при нагре-
вании смеси до 60—70 °C и вскоре становится очень бурной. Основная часть метил-
изоцианата отгоняется через обратный холодильник и конденсируется в приемнике,
охлажденном до—10 °C. Из 10 г дистиллята фракционированием получаютв г (71 %)
чистого метилизоцианата, /кип = 42—43 °C.
Фенилизоцианат (метод Б1) [25]. Раствор 12 г азида бензойной кислоты в 40 мл
безводного бензола осторожно нагревают до 60—70 °C. При этом происходит бурное
выделение азота. После окончания реакции температуру повышают до 80 °C, отгоняют
при нормальном давлении бензол. Фенилнзоцианат перегоняют при 60 °C (20 мм
рт. ст.), выход 7—8 г.
1,4-Диизоцианатобутан (метод Б1) [389]. К перемешиваемому раствору 211 р
(1,21моль) дигидразида адипиновой кислоты в 1,4 л 1,7 М соляной кислоты при 0—5 °C
приливают раствор 173 г (2,5 моль) нитрита натрия в 200 мл воды. После добавле-
ния примерно половины количества нитрита натрия в реакционную смесь вводят 400 мл
бензола. После окончания добавления нитрита бензольный слой отделяют, водный
раствор дважды экстрагируют бензолом порциями по 100 мл. Объединенный бензоль-
ный раствор сушат 2 ч над безводным хлоридом кальция и медленно нагревают
при эффективном перемешивании до прекращения выделения азота. После отгонки
.растворителя в вакууме и фракционной разгонки остатка получают 86,8 г (51 %)
1,4-диизоцианатобутана, /кнп = 112—113 °C (19 мм рт. ст.).
Циклогексилизоцианат (метод Б1) [444]. К раствору 140 г (1,2 моль) триметил-
силилазида в безводном диоксане прибавляют 1 моль хлорангидрида циклогексан-
жарбоновой кислоты и нагревают при перемешивании и температуре 60—80 °C. При
этом выделяется азот. Смесь периодически охлаждают во избежание сильного вспе-
нивания раствора. После окончания реакции (20—30 мни) раствор доводят до кипения,
цнклогексилизоцианат выделяют фракционированием; выход 89 %, /кип = 60—63 °C
(20 мм рт. ст.).
1-Изоцианато-1,1-дибутилпентан (метод Б2) [601]. В трехгорлый реактор вмести- •
мостью 0,5 л, снабженный мешалкой, холодильником и капельной воронкой и охлаж-
даемый смесью льда и соли, помещают раствор 24 г едкого натра в 200 мл воды.
К энергично перемешиваемому раствору медленно прибавляют 8 мл брома, а после
исчезновения окраски брома — 22,7 г (0,1 моль) тонко размолотого порошка амида
2,2-дибутилгексановой кислоты в один прием. Суспензию энергично перемешивают 4 ч
32
при О °C. Примерно через 1 ч твердая субстанция превращается в масло, которое экст-
рагируют эфиром. Эфирный слой промывают водой, высушивают над сульфатом натрия,
растворитель упаривают в вакууме, остаток фракционируют. Выход продукта 90 %,
/кип = 103—105 “С (1 мм рт. ст.).
Фенилизоцианат (метод Б2) [172]. Смесь 0,2 моль ангидрида бензойной кислоты.
0,2 моль гидрохлорида гидроксиламина и 0,4 моль фенилтрихлорсилана нагревают
4 ч в колбе с обратным холодильником, постепенно повышая температуру от 90 °C
(начало выделения хлористого водорода) до 180 °C. Обратный холодильник заме-
няют нисходящим и отгоняют фенилизоцианат. Выход 82%, (кип = 165—167 °C,
«2,°= 1,5358.
Метоксиметилизоцианат (метод В) [368]. В смеси 500 мл бензонитрила и 1000 мл
мезитилена суспендируют 700 г цианата натрия и прибавляют 648 г метилхлорметило-
вого эфира. Смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании до окон-
чания обменной реакции (около 12 ч). Метокснметилизоцианат отгоняют, выход 84 %,
'кип = 89-90 °C.
1,1-Диизоцианато-1-фенил-2,2,2-трифторэтан (метод В) [48]. Смесь 0,1 моль
1-фенил-1-хлор-2,2 2-трифторэтилизоцианата, 0,15 моль триметилсилилизоцианата
и 0,0001 моль тетрабутиламмонийиодида кипятят 15 ч. Отогнав образовавшийся
триметилхлорсилан, прибавляют к смеси новую порцию 0,1 моль триметилсилил-
изоцианата и катализатор и продолжают кипячение еще 15 ч. Реакционную смесь упа-
ривают, остаток растворяют в 30 мл тетрахлорида углерода и прибавляют небольшое
количество трифенилфосфина (на конце шпателя) для связывания следов иода. Через
несколько часов отфильтровывают выпавший осадок, фильтрат упаривают, остаток
перегоняют в вакууме. Выход 70 %, (кип = 76 °C (12 мм рт. ст.), d2° = 1,2270, Яд =
= 1,4663.
Метилизоцианат (метод Г) [593]. 226 г М,М-дифенил-1Ч'-метилмочевины нагре-
ают до 240—290 °C в колбе, снабженной нисходяшим холодильником и приемником.
1ри этом мочевина полностью разлагается до метилизоцианата и дифениламина.
1олучают 57 г мётилизоццаната, ( = 38—40 °C.
Этилизоцианат (метод Г) [119]. Смесь 1 моль N-этил-метилуретана и 1,05 моль
фенилтрихлорсилана нагревают в двухгорлой колбе с обратным холодильником и
Термометром при 100—155 °C до прекращения выделения хлористого водорода (около
5 ч). Обратный холодильник заменяют на нисходящий и при перегонке реакцион-
>й массы при атмосферном давлении получают этилизоцианат. Выход 87,3 %, /кип =
59—60 °C, «20= 1,3818.
игреиг-Бутилизоцианат (метод Г) [633]. К раствору 36,5 г (0,5 моль) пгрет-бутил-
амина в 500 мл о-ди хлорбензола приливают по каплям 98,5 г (0,5 моль) п-толуол-
сульфонилизоцианата. Реакционную смесь нагревают до 160—180 °C. Образовавша-
яся мочевина расщепляется, в результате чего отгоняется 38 г (77 %) mpem-бутнл-
изоцианата, t = 84—85 °C.
1,2-Ди(Г-изоцианатоэтилокси)этан (метод Д) [370]. К смеси 36 г (0,84 моль)
изоциановой кислоты и 0,1 г безводной n-толуолсульфокислоты в 100 мл бензола в те-
чение 20 мин добавляют 22,8 г (0,2 моль) дивинилового эфира этилёнгликоля. Темпе-
ратуру поднимают до 50 °C. После перемешивания в течение 20 мин бензол и избыток
изоциановой кислоты отгоняют в вакууме. Полученный остаток сначала перегоняют
в вакууме (0,3 мм рт. ст.) с очень коротким холодильником или без него, а потом раз-
гоняют на небольшой колонке Вигре. Выход продукта 31,8 г (80 %), /кип = 65 °C
(0,6 мм рт. ст.), «о= 1,4360.
1,2,2,2-Тетрахлорзтилизоцианат (метод Е) [8]. Через раствор 0,1 моль 2,2,2-три-
клорэтилизонианата в 20 мл безводною тетрахлорида углерода при 55—60 “С и
УФ-облучении пропускают гок хлора до привеса 3,5 г (около 2 ч). Растворитель от-
гоняют, остаток перегоняют в вакууме. Выход 80%, /кип = 71 °C (25 мм рт. ст.),
ф2°= 1,6246, «$ь= 1,4980.
Фенилдихлорметилизоцианат (метод Е) [519]. Смесь 0,03 моль бензоилизопианата
и 0,12 моль пентахлерида фосфора и 50 мл fe" ппдпого хлорбензола кипятят с обрат-
ным холодильником 48 ч. Избыточный йентахлорид фосфора—отфильтгнтвывают.
3 6-21И I . 33
растворитель упаривают, остаток перегоняют в вакууме. Выход 82 %, /кип = 75—80 ®С
(0,02 мм рт. ст.).
2-Изоцианатоперфторпропен (метод Е) [501]. К перемешиваемой суспензии 98 р
(1,5 моль) порошка цинка в 1000 мл диглима приливают по каплям 244 г (1 моль)
2-изоцианато-1,1,3,3,3-пентафтор-1,2-дихлорпропана с такой скоростью, чтобы тем-
пература реакции была 45—50 °C. После окончания прибавления смесь перемешивают
еще 1 ч, продукт выделяют из реакционной массы отгонкой в вакууме (5 мм рт. ст.)
в охлажденную до —78 °C ловушку. Перегонкой конденсата получают 158 г (91 %)
2-изоцианатоперфторпропена в виде бесцветной жидкости, /кип = 42,3—42,5 °C.
Бензилизоцианат (метод Е) [85]. К 0,1—0,2 моль бензола прибавляют 0,001 моль
безводного трихлорида железа, затем при 20 °C и перемешивании приливают
по каплям раствор 0,1 моль хлорметилизоцианата в 0,1 моль бензола. Смесь выдер-
живают 1—2 ч при температуре 100—120 °C до окончания выделения хлористого
водорода. Избыток бензола удаляют в вакууме (10 мм рт. ст.). Бензилизоцианат
быстро отгоняют и фракционируют в вакууме. В предгоне содержится примесь бен-
зилхлорида. Выход бензил изоцианата 55%, /кип = 83—84 °C (9 мм рт. ст.), =
= 1,0838, = 1,5258.
Дихлорфосфонилдихлорметилизоцианат (метод Е) [195]. К смеси 0,1 моль метил-
дихлорфосфита и 0,001 моль безводного трихлорида железа прибавляют 0,1 моль
трихлорметилизоцианата и выдерживают в бане, нагретой до 115—120 °C в течение
5 ч. Выделяется метилхлорид. Дихлорфосфонилдихлорметилизоцианат отгоняют в
вакууме и фракционируют. Выход71 %,/кип = 80—82 °C (13 мм рт. ст.), = 1,7338,
1,5105.
Циклогексилизоцианат (метод Ж) [991]. В раствор 1 моль N-циклогексилформ-
амида в 150 мл о-дихлорбензола при температуре не выше 30 °C вводят в течение
1ч 1 мольсульфурилхлорида.Смесьперемешиваютещенесколькочасов иперегоняют.
Выход циклогексилизоцианата 72%, ^кип = 55—56 °C (14 мм рт. ст.).
Трихлорметилизоцианат (метод Ж) [303]. Смесь 0,3 моль фталевого ангидрида,
0,3 моль днхлорангидрида N-трихлорметилиминоугольной кислоты и 2 г дихлорида
цинка нагревают 4 ч при 150 °C. Фракционированием получают трихлорметилизоци-
анат (92%), /кип = 123—125 °C (760 мм рт. ст.), и фталоилхлорид (93 %),/кип = 133 °C
(10 мм рт. ст,),
Физико-химические
свойства алкил-, арил-
и гетерилизоцианатов
Моноизоцианаты
с с г Брутто-фор мула <U 2C 3 О S К СП S ч s Структурная формула
1 C2Br3NO 293,7 CBrs —NCO (CBr2 = NC = 0) Br
2 CaClaFNO 143,9 CC12F — NCO 0 11
3 CaCl2F2NO2P 209,9 F2PCC12—NCO
4 C2C13NO 160,4 CC13 —NCO (CC13 = NC = O) Cl 0
5 c2ci4no2p 242,8 C12PCC12 —NCO
6 C2C1sN2OP 276,3 C13P = NCC12 — NCO
7 c2f3no 111,0 CF3 — NCO
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
Е (60) [551] /кип= 23—24 (0,1), ИК, ЯМР 13С [551]
Е [219] ^кип=49 [219]
Е (50—56) [195] ^кип = 117-119, ^°= 1,6471, 1,4182, ИК [195]
АЗ (35) [736]; Б1 (75) [198]; Е (89) /кип= Н9—120 [198], 35 (20) [736]; = 1.5420 [23], df =
[1089]; Ж (89—93) = 1,5502 [198]; я = 1,4780
[303] [198]; ИК [198]; р = 5,84-Ю-30, еХ5 = 8,58 [23]
Е (71) [195] *кип= 80-82 (13), = = 1,7338, и^ = 1,5105, ИК [195]
В (63) [150] /кип= 65-68 (0,07), 4° = = 1,5487, И К [150]
АЗ (86) [827]; Б1 (44) [206], (75) [473]; Б2 (85) [500], (58) [671]; ^кип = —36 [222], —35 [206], —32 [473]; ИК [222]; ЯМР 19F [260, 500]
8 СУЧ^О 144,0 F2NCF2 — NCO
9 C2F5N3O 177,0 (F2N)2 CF — NCO
10 c2f6n4o 210,0 (FaN)3 C — NCO
0
11 C2HC1F2NO2P 175,5 II F2PCHC1 - NCO
12 c2hci2no 125,9 CHC12 - NCO
0
13 c2hci3no2p 208,4 II C12PCHC1 — NCO
14 c2hf2no 93,0 CHF2 - NCO
15 c2hf6n4o 192,1 (F2N)2 C - NCO
NHF
16 CaHaBrNO 135,9 CH2Br — NCO
17 QHgClNO 91,5 CH2C1 — NCO
БЗ (88) (260]; В
(35) [104]; Е (78) [734] Ж [906] 'кип = —5-0. «К, ЯМР lBF
Ж [434, 906] [906] 'кип = 15—20, ИК, ЯМР lBF,
Е [305] масс-спектр [434, 906] 'кип = —45> ИК, ЯМР lBF [305]
Е (60) [199] 'кип = 69-70 (50), d20 = = 1,5986, n2j = 1,4099, ИК [199]
1 Б1 [413] 'кип = 85—90 [413]; d420 = = 1,4540, р = 4,17 • 1О~30, е16 = 7,36 [23]
Е (70) [199], (77) [60] 'кип = 68-70 (0,1), d20 = = 1,6719, п^ = 1,5080, ИК
Б2 (59) [500] Д (50) [305] [ 199] /кип = 12,6, ЯМР l9F [500] 'кип =-45, ИК, ПМР, ЯМР lBF [305]
Б1 (32) [201] (кип = 104-105, d20 = 1,7866, „20 = 1,4870, ИК [201]
Б1 (65) [193, 587]; Е (98) [995], (48) [371] 'кип=81—82 [193L 37—39 (158) [371]; d|5 = 1,2880 [23]; d^° = 1,2684 [193]; = 2,4340 [193], п^5 = 1,4327 [371]; п = = 6,00 • 1О-30, е16 = 14,7 [23]
№ п/п Брутто-формула Ф S Я E S и g GUW Структурная формула
18 C2H2C12NO2 173,9 О II C12PCH2 — NCO
19 CgHgFNO 75,0 CH2F — NCO
20 СДОО,Р 141,0 0 II F2PCH2 - NCO
21 c2h2n4o 98,1 N3—CH2—NCO
22 CssHaNO 57,1 CHS — NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (76) [192] ^=59-60 (0,15), ^° = = 1,5744, п2о = 1,4980, И К
Б2 (69) [500] [192] ZKlin= 41,7—41,8, ЯМР i’F [500]
Е (57) [192] ^кип= 68-69 (15), d420 = = 1,5420, п% = 1,4085, ИК
Б1 [308] [ 192J ZKm= 44-45 (32), 35,5 (19) [308]
А1 [593], (98) [129, 1005], (92) ZKHn = 37—39 [593], 37,8—38 [129], 40—45 [321], 45—48
[1114], (69) [1084]; [778]; = —45 [148]; ^° =
А4 (97,4) [945], (95) [998], (37) [1004]; Б1 (82) [697], (72) [778]; Б2 (76) [172]; БЗ (95) [221], (67,5) [319]; В [530], (95) [937], (83,2) = 0,9630, 45,5= 0,9610 [218]; «о = 1,3632 [129]; р = 9,37 X X ю-30 [230], 7,61 • Ю-зо [23]; е16= 21,75 [23]; ИК [280, 933]; ПМР [230, 933]; ЯМР 13С [230, 416], ЯМР l6N [667], масс- спектр [933]; ПДК=0,05 [30]
[1063], (60) [1062],
(42) [588], (32)
[321]; Г [422], (98)
23 C2H3NO2 24 C3BrClF3NO 73,1 238,4 HO — CH2 - NCO CF2Br — CFC1 — NCO
25 C3BrF4NO 221,9 CF2Br — CF2 — NCO
26 C3Br2F8NO 282,8 BrCF2CF — NCO 1 Br
27 CjClF^NO 177,5 CF3CF — NCO Cl
28 CsClF^O 177,5 C1CF2CF2 — NCO
29 C3C12F3NO 193,9 C1CF2CF - NCO 1 Cl
30 C3C13F2NO 210,4 CC13CF2 — NCO
31 C3C13NO 172,4 C12C = C—NCO 1 Cl
32 C3C13NO3S 236,5 C1SO2C = C —NCO 1 1 Cl Cl
33 C3C14FNO 226,9 CC13CCI — NCO
[941], (97) [694],
(94,7) [93], (92)
[1131], (90) [1011],
(80) [933], (72)
[868 , (58) [1120],
(38) [1116]; Ж (89)
[537], (81) [952],
(56) [742]
Д [371]
/пл = -50, ИК [371]
Б1 (12) [501] ^КИП [5011 t = кип ^КИЛ ' [50Ц t = кип 89—91, ИК, ЯМР ieF 50, ИК, ЯМР l9F [501] 107—110, ИК, ЯМР l9F
Б1 Б1 Ж (43) ]50Ц (26) [501] (46) [33]
42, ИК, ЯМР 19F [33]
Б1 Б1 (29) (62) [501] [501] 'кип =31-31,5, 45: ЯМР 19F [501] 'кип = 68-69, 45 = ИК, ЯМР l9F [501] = 1,3122, 1,3654,
АЗ (80) [922]; ^КИП 97—98 [922], 108 [41];
Е (65) [41]
Б1 (80) [542]
Ж (80) [1028]
4° = 1,4172 [41]; ИК, ЯМР
l9F [41, 922]
'кип = 46 (20), 4°= 1,5197
[542]
^п= 108-115 (13) [1028]
Е (70) [166]
'™,, = 78-80 (65), 4° =
= 1,4670 [166]
I № п/п Бр утто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
34 C3C14F2NO2P 292,8 О II F2PCC12CC12 — NCO
35 c3ci4no2p 254,8 о II С12Р — С = СС12
NCO
О
II
36 C3C14NO2P 254,8 С12РС = С — NCO 1 1
1 1 Ci Ci
37 C3C15NO 243,3 CCl3CCi2 — NCO
О
II
38 C3C16NOSP 325,7 C12PCC12CC12 - NCO
39 C3F3NO 123,0 CF2 = CF — NCO
40 C3F4N2Os 172,0 0 = NCF2CFs — NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (79) [166] 4ип= 84-85 (10), = = 1,7615, Пр = 1,4747, ИК [166]
А4 (72) [65]; Е (59) [127] /кип = 57-60 (0,07) [127], 69— 71 (0,03) [65]; df = 1,7496 [127], 1,7189 [65]; ng1 = 1,5610 [127], 1,5568 [65]; ИК [127]
Е (63) [166] /кип = 58-59 (0,06), d*> = = 1,4741, п^°= 1,5610, ИК
АЗ (82) [34]; Е [705], (62) [519] [166] /кип = 68—70 (12) [34], 69—70 (12) [705], 68—69 (11) [519]
Е (77) [166] /кип = 62-63 (0,06), df = = 1,8015, /$ = 1,5350, ИК
Е (81) [501| 1166] tKW = 19—20, ЯМР 19F [501]
Б1 (32) [146] 'кип = 23 (746) £146]
41 c3f5no 161,0 CF3CFa —NCO
42 C3HBrCl2NO2P 264,8 О 11 C12PC = CH-NCO
43 C3HBrCl3NO 253,3 1 Br BrCCl2CH —NCO i
44 C3HBr2Cl2NO 297,8 1 Cl BrCCI2CH —NCO
45 C3HBr3ClNO 342,2 Br CBr3CH — NCO 1
46 C3HC1F2NO2P 187,5 1 Cl о II F2PC = CH — NCO
47 c3hci2no 138,0 1 Cl CC12 = CH —NCO
48 c3hci2no 138,0 C1CH = C —NCO
49 c3hci2no3s 202,0 Cl C1SO2C = CH — NCO
Cl
АЗ (75) [922], (30) [827], (18) [299|; Б1 (20) [501]; Б2 (66) [500] /кип = -10 [500], -10...-5 [501], —8...0 [922], —9 (742) [779], —4...2 [827]; ИК [299, 922]; ЯМР l9F [299, 500, 501]
Е (86) [166] /кип= 55-56 (0,02), <> = = 1,9296, = 1,5760, ИК 1166]
А4 (82) [68] ZKHn= 72-75(10),^°= 1,9042 = 1,5292 [68]
Е (85) [64] = 90-92 (13), d20 = = 2,1993, = 1,5582, ИК [64]
А4 (92) [67] ^иП="°~'13 (9), £° = = 2,4797, = 1,5900 [67]
Е (79) [166] /пл= 122—124 [166]
А4 (80) [64] /кип = 57-59 (50), 126-127, 4°= 1,4434, n2j = 1,5000, ИК [64]
Е (93,6) [1016] ^кип = 123—124, «20= 1,5017 [1016]
Ж (90) [1028] /кип= 103-110 (12) [1028]
№ п/n
Брутто-формула
Структурная формула
50 C3HC13F2NO2P О II
258,4 F2PCC12CHC1 — NCO
51 c3hci3no2p 220,4 0 II C12PC = CH — NCO 1
Cl
52 c3hci4no 208,9 C12CHCC12 — NCO
53 c3hci4no 208,9 CC13CH — NCO
I
С1
54 C3HC16NO3P 291,3 0 II C12PCC12CH — NCO
Cl
55 C3H2C1F2NO 141,5 C1CH2CF2 — NCO
56 CjH2C1NP 103,5 C1CH = CH — NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (58) [166] ^кип= 81-83 (13), < = = 1,6901, «д = 1,4560 [166]
Е (58) [166] ^кип= 69-70 (0,13), d420 = = 1,6366, п$ = 1,5385 [166]
Е (95) [995], (73) [519] А4 (90) [69], (48,2) [639]; Е (80) [8], (75) [371] /КИп = 70—72 (12) [995], 57- 58 (11) [519] /кип = 46-47 (10) [69], 71 (25) [8], 41—45 (7,5), 68—72 (20) [639]; d20 = 1,6246 [8], 1,6240 [69], ng* = 1,4972 [69], 1,4980 [81
Е (62) [166] /кип = 72-73 (0,1), < = = 1,7689, «д = 1,5450 [166]
АЗ (50) [922] /кип = 68—78, ИК, ПМР, ЯМР l9F [922]
Е (86,5) [1016]; Ж (70) [214] 98, п2^ = 1,4732 [1016]
57 58 59 C3HSC1NO C3H2ClNOa C3HaCl2NOPS 103,5 119,5 202,0 CH3 = C — NCO Cl О II C1CCHS — NCO s II ClaPCH = CH — NCO
60 C3HaClaNO3P 185,9 0 II C1SP — C = CHa
61 CsHaClaNOjP 185,9 NCO О II C12PCH = CH — NCO
62 C3HaCl3NO 174,4 ClCH3CCla — NCO
63 C3H3C13NO 174,4 CljCHCH — NCO
64 C3HaCl3NO 174,4 1 Cl CC13CH2 — NCO
65 c3h2ci3no2 190,4 CC13CH — NCO 1
w 1 OH
Б1 [152]
Al (89) [390]
Е (67) [62]
Е (78) [167]
Е (85) [62]
Е (94) [703],
(85) [519]
А4 (80) [68],
(84) [8]
А4 (70) [8]
Д (ЮО) [371]
/кип = 60—63, n2D°= 1,4450
[152]
*кип= 64-64,5 (31), ИК [390]
U, = 52-53 (0,07), d20 =
= 1,4992, «5° = 1,6035, ИК [62]
/кип = 76 (12), 1,5043,
п^= 1,5078 [167]
'кип = 74-75 (0,4) [61]; /ПЛ =
= 38—39 [62]; d20 = 1,5249
[61]; 4°= 1,5432 [61]; ИК,
ПМР [62]
'кип = 66 (85) [703]; п22 =
= 1,4887 [703]
'кип= 56-67 (10) [8], 60-62
(13) [68]; d|°= 1,5182 [8],
1,5220 [68]; п2£ = 1,4867 [68]
'кип = 55-56 (12), df =
= 1,5177, rt$ = 1,4815 [8]
'пл = 25 [371]
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
66 C3HaFNO 87,1 СН2 = С — NCO
F
67 C3H2F2NO2P 153,0 О II F2PC = сн2
NCO
68 c3h2f2no2p 153,0 О II F2PCH = CH — NCO
69 c3h2f3no 125,1 CF3CH2 — NCO
70 c3h2f4nop 175,0 F4PCH = CH — NCO
71 C3H3BrCl2NO2P 266,9
О
II
C12PCH - NCO
CH2Br
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Б1 (60) [152] 4ип= 20-23, 4= 1,0840, п1о = 1,3842 [152]
Е (82) [167] 71<н11 = 54 (50), 1,4368, п$ = 1,4110 [167]
Е (56) [479] 4нп=71-72 ([2), ^° = = 1,4822, ng° = 1,4415 [479]
А1 (20) [792] /кнп= 55 (747), df = 1,3870, ng = 1,3486 [792]
Е (28) [479]; Ж (54) [479] транс-Форма: /кип = 125—127, 56—57 (65), df= 1,5552, ng = 1,4075, ИК [479]
Е (73) [167], (54) [88] /кнп = 6I-62 (0,025) [167], 77—79 (0,05) [88]; = 1,8748 [167], 1,9317 [88]; ng° = 1,5427 [88], 1,5485 [167]
о
72 C3H3BrF2NO2P 233,9 F2PCH — NCO CH2Br
73 C3H3Br2NO 228,9 BrCH2CH — NCO 1 Br
74 C3H3C12NO 140,0 C1CH2CH — NCO
Cl
• о
75 C3H3C13NO2P 222,4 C12PCHCH2C1
76 C3H3F2NO 107,1 NCO CH3CF2 — NCO
77 C3H3F2NO2 123,1 CH3OCF2 — NCO
78 С3НзР4Ы3О 173,1 F2NCH2CH — NCO
nf2
79 C3H3NO 69,1 CH2 = CH — NCO
Е (72) [88]
Е (90) [746],
(85) [167]
Б1 (70) [128];
Е (67) [157],
(95) [746]
Е (88) [167]
АЗ (45) [264],
(25) [922]
Г (68) [420]
Е (68) [552]
А1 (56) 11085];
А2 (96) [433];
Б1 (86) [349],
(73) [1152];
Г (60) [880];
Д (80) [1071];
Е (83) [1129]
/кип= 88-90 (10), 4° =
= 1,8755, га д = 1,4625, ЯМР
l8F [88]
= 78-79 (17) [746], 66-
67 (15) [167]; гад = 1,5515 [746]
/кип= 67-68 (45) [157], 50
(24) [746], 65—67 (45) [128];
d20 = 1,4095 [157], 1,3760 [128];
„д = 1,4742 [157], 1,4733 [128]
/кип= 54 (0,02), d20 = 1,6085,
гад = 1,5155, ИК [167]
/кип= 20-21 [922], 29 [264],
/Пл = —98 [264]; ИК, ПМР,
ЯМР l9F [264, 922], масс-спектр
[264]
'кип = 43-44 [420]
'кип = 49 (52), гад = 1,4169
[552]
'кип = 38—39 [349], 38,5 [433],
39 [564], 32 [772]; df = 0,9388
[772], df = 0,9420 [23]; га2'1 =
= 1,4167 [772], 1,4188 [570],
ra2J = 1,4162 [349]; р = 7,84 X
X Ю-30, e2S= 10,62 [23]
c t: % Брутто-формула Молек лярна; масса Структурная формула
80 C3H4BrNO 150,0 ВгСН2СН2 — NCO
81 C3H4C1NO 105,5 СН3СН — NCO
С1
82 c3h4cino 105,5 С1СН2СН2 — NCO
83 C3H4C1NO3S 169,6
84 C3H4C1N4O2P 194,5
85 C3H4C12NO2P 188,0
C1SO.,CH2CH2 - NCO
О
II
C1PCH2CH2 — NCO
I
N3
О
II
C12PCH2CH2 — NCO
86 C3H4FNO 89,1
FCH2CH2 — NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Б1 (82) [4481 *кип= 44-46 (12), = = 1,4838 [448]
А1 (23) [1109] 'кип =92 [1109]
А1 [771], (30) [356], (53) [409]; А4 (49) [656] /кип= 41,5-45 (13) [4561, 35- 36 (13) [356], 38—39 (11) [771], 42 (16) [593], 41 (16) [409], 135 [656]; d‘5 = 1,2400 [23]; |Х = = 9,84 Ю-30, е15= 29,1 [23]; И К [409]
Е (65) [441] 'кип = 98-100 (0,1), = = 1,4948, ПМР [441]
Е (25) [32] /кип= 85-87 (0,05), = = 1,4790, «д’= 1,5150, ИК [32]
Б1 (75) [32]; Е (60) [32] /кип= 88-90 (0,05), = = 1,5203, «д = 1,5010, ИК [32]
Б1 (44) [531] 'кип= ЮО—101 [531]
87 C3H4F2NO2P 155,0 О II F2PCH2CH2 — NCO
88 С3Н4М20з 116,1 CH3CH — NCO
89 c3h5no 71,1 1 no2 CH3CH2 — NCO
90 C3H5NOS 103,2 CH3SCH2 — NCO
91 C3H6NO2 87,1 CH3OCH2 — NCO
92 C3HUB10NO 185,2 HCrrrr-^C—X CO BIOH,O
Е (70) [32]
Б1 (45) [642]
^кип^ 50—52 (О.Об), <^° =
= 1,4430, Пд°= 1,4093, ИК,
ЯМР 19F [32]
/кип = 69 (32), n2J= 1,4317,
ИК [642]
А1 (87) [917],
(71) [597], (65)
[1017]; А4 (90)
[998], (64) [289];
Б1 (95) [443],
(87) [697], (51)
[439]; В (95)
[818], (71) [321],
(63) [232]; Г
(96,4) [941], (87)
[119], (86) [1120],
(81,5) [1011],
(73,4) [868], (73)
[1116], (72,5) [93],
(36) [588]; Ж (83)
[302], (89) [537],
(62) [524]
Б1 (76) [528];
В [237]
Б1 (41) [83]; В
(80) [739], (84)
[1010]
Б1 (40, 51) [78]
''кип = 56—61 110171> 58-61
[597], 60 [818], 61—62 [1084],
60—61 [524], 58—63 [321]; d24° =
= 0,9020 [218], 0,8981 [818],
0,9031 [270], 0,9039 [597]; п2£ =
= 1,3801 [597], 1,3808 [270];
ц = 9,37 • Ю-30 (бензол) [270];
ЯМР 15 \ [667], ЯМР 13С [416]
/кип = 34 (15) [237], 134-136
[528]; «д = 1,4830 [237]
/кип = 89-90 [1010], 88 [83];
d24° = 1,0693 [83]; пд = 1,3990
[1010], 1,3958 [83]
о-Изомер: /пл = 168—170, ИК
[78]; л«-изомер: /пл = 148—150
[78]
№ п/п Бру тто- формула Молеку- лярная масса Структурная формула
9.3 C4Br2F5NO 332,9 Br 1 BrCFaCCF3
94 C4ClFeNO 227,5 NCO F C1CF,CCF3
95 C4CIF6NO 227,5 NCO Cl 1 CF3CCF3
96 c4ci2f5no 243,9 NCO Cl 1 C1CF.,CCF3
97 c4ci2n4o 191,0 NCO Cl
.98 c4ci3f4no 260,4 cf^Sj^NCo Cl ClCF2icF2Cl
NCO
Продолжение таблица
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
Е (83) [501] /кнп = 45 (39), п£ = 1,4056,
ИК, ЯМР l9F [501]
Ж [969] /кип = 40—50 [969]
А2 (50) [926], = 50,5—51 [501]; ИК, ЯМР
(40) [501, 611]; 1эр масс-спектр [501, 611]
Б1 (74) [56]
А2 (52) [501,-926] ^ип = 85—85,5, = 1,3580,
ИК, ЯМР 19 F [501]
А1 (93) [648]; Ж /кнп = 105-106 (10—12) [648],
[10491 102—103 (13) [1049]; /пл= 54—
56 [1049]; ИК [648]
А2 (64) [501] /кнп= 121,5—122, «д = 1,3953,
ЯМР l9F [501]
4 6—2111
99 C4C15NO 255,3
100 C4CleF2NO2P 375,7
101 C4F2N4O 158,1
102 C4F5NO 173,0
103 C4F,NO 211,0
CC13C = CC12
NCO
Cl О
I II
CC13CCC12PFs
NCO
NCO.
CF2 = C — CF„
I
NCO
CF3CF2CF2 - NCO
104 C4F;NO 211,0 CF3CFCF3
NCO OH
105 c4hci2f4no2 242,0 1 C1CF2CCF2C1
106 c4hci4no 220,9 NCO C12C = CCHC12
107 C4HFeNO 193,0 1 NCO CF3CHCF3
1 NCO
Е [1016] /кип= 113-114 (20), /г2д°- = 1,5513 [1016]
Е (73) [166] 'кип = 127-130 (14), d20 = = 1,8228, 1,5075, ИК
Al (70) [6481 [166] 'кип = 147,5, ИК [648]
Е (91) [501] /кип = 42,3—42,5, ИК, ЯМР l9F [501]
Б1 (84) [367], (82) [222], (76) [779]; Б2 (83) [500]; БЗ (11) [260]; Ж (44) [222] А2 (90) [913]; Ж [969] /кип= 24,5 [222], 24-26 (739) [779], 27—29 [565]; ИК [222] 'к.ш= 18~20 [969], 20-23 [913]; ИК, ЯМР l9F, масс-спектр [612]
Д (45) [371] 'кип - 26-27 (7), ИК [371]
Е [1016] /кип= 96,5-98 (24), 45 = = 1,5364 [1016]
L Б1 (59) [55] 'кип = 47—49, «д = 1,2998 [55]
№ n/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
108 C4HF6NO2 209,2 он 1 CF3CCF3
109 c4h2f5no 175,1 NCO CF3CF2CH2 — NCO
110 C4H2FeN2O 208,1
111 C4H3BrF2NO2P 245,9
112 C4H3C1F2N4O 196,5
113 C4H3C12F2NO 190,0
NH2
I
CF3 —C— CF3
I
NCO
О
II
F2PC = C — NCO
I I
Br CH3
N3
cicf2 — c — ch3
I
NCO
Cl
cicf2 — c — ch3
NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Д [371] /кип= 2(3), /пл = -40, ПМР [371]
А1 (50) [792], (63) [355] /кип = 72 <757> [7921-74’513551; d20= Ii4840 [792]. „20 = = 1,3390 [355], 1,3350 [792]
Д (43) [499] /кип= 86> «D = 1.3242, ИК ЯМР l9F |499]
Е (51) [166] /кип = 39—4! (0,06), <° = = 1,7708, «д°= 1,4878, ИК [166]
Б1 (35) [20] /кнп= 132—135, ИК, ЯМР l9F [20]
Б1 (64) [20] /кип = ПО—111, ИК, ПМР, ЯМР l9F [20]
* 114 C4H3C12NO 152,0 CC12 = CHCH2 — NCO
115 c4h3ci2no3s 216,0 О II C1S-C = C—NCO II 1 1 0 Cl CH3
116 C4H3C13FNO2 222,4 F 1 CC1, — COCH3 1 NCO
117 C4H3C14NO 222,9 C1CH2CC12CH — NCO 1 Cl
118 c4h3ci4no2 238,9 Cl CC13 - COCH3 NCO
119 C4H3F4NOs 173,1 F CF3 — COCH3 NCO
120 СЛ *r4 c4h4cino2 133,5 0 II CHgCHCCl 1 NCO
Al [165] 'кип =61-62 (17), = = 1,2356, n^= 1,4940 [165]
Ж (80) [1028] ^п = ПО (12) [1028]
Ж (63) [33] /кип = 48 (Ю), «D = 1,4472, ИК [33]
А4 (75) [675] 'кип =Ю0-104 (20), = 1,5027 [675]
А2 (35) [140] 'кип = 84—86 (20), ИК [140]
Ж (49) [33] /кип= 56, п2°= 1,3173, ИК, ЯМР 19F [33]
Al (67) [390] 'кип = 67-68 (47) [390]
£ E *E Брутто-формула 5 «5 я e 5 о 5 * « 5 4 s Структурная формула
121 C4H4C1NO2 0
133,5 ClCCH2CHa — NCO
122 c4h4cino3 149,5; О II C1COCH2CH2 — NCO
123 c4h4ci3fno3p 270,4 0 II C1CH2CH2OPCC12 — NCO
124 c4h4ci3no 188,4 1 F CC13CHCH3
125 C4H4C13NOs 204,4 NCO CC13CHOCH3
126 c4h4ci4no3p - 286,5 NCO 0 II C1CH2CH2OPCC12 — NCO 1
1 Cl
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Al [357], (97) /кип = 91—91,5 (24,5) [357],
[456]; Г (93) [451] 92—94 (25) [455], 77—80 (10)
[456], 76—78 (12) [451]; п22 = = 1,4890 [451]; ИК, ПМР, ЯМР 13С [455]
А1 (60) [356], (21) [456] /кип = 87 (13) [356], 89,5-90 (14) [456]
Е (31) [84] fKHn = 58-60 (0,03), = = 1,5733, п% = 1,4672, ИК [84]
А4 (60) [69] Z™n=7°-72 (30), d420 = = 1,4303, n2j= 1,4800 [69]
Г (70) [155]; Е (85) [153] /кип = 65~67 <15) [’55], 74— 75 (20), 183—185 [153]; = = 1,4769 [155], 1,4762 [153]
Е (37) [84] /кип= 70-72 (0,05), d?° = = 1,5932, = 1,5012, ИК [84]
nq2
127 C4H4FN3Oe 209,0 FCCH2OCH2 — NCO
128 C4H4F2NO2P 167,1 no2 0 F2P—CH = CCHg
129 C4H4F4NOP 189,1 NCO f4p— ch = cch3
130 C4H4N2O 96,1 1 NCO NC—CH2CH2 —NCO
131 C4H4N4O, 220,1 no2 o2n — (!;ch2ch2 — nco
132 C4H6C12NO 154,0 no2 CH3CH — CH — NCO 1 1
133 C4H6C12FNO3P 236,0 1 1 Cl Cl 0 II C1CH2CH2OP — CH — NCO
134 C4H5C13NO3P 252,4 F Cl 0 II C2H5OPCC12 — NCO
Cl
Б1 (100) [337] /кнп= 55-56 (0,05), я22 = = 1,4420, ПМР, ЯМР l8F [337]
Е (93) [479] /кип = 90-93 (17), < = = 1,4123, Пд= 1,4470, ИК [479]
Е (62) [479] А<ИП= 41—42 (15), 4° = = 1,4614, Пд = 1,4101, ИК, ЯМР l9F [479]
А1 [593] /кип = 104 (12) [593]
Б1 (71) [332] /Кип= 73-75 (1), n2D5= 1,4805 [332]
Е (80) [746] 52-56 (26>2)> 4° = = 1,4670 [746]
Е (53) [84] ^кип= 90-92 (0,2), d20 = = 1,5399, n2n° = 1,4668, ИК [84]
Е (20) [195] Zmn= 53—56 d4° = = 1,4882, Пд°= 1,4783, ИК [195]
№ п/в Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
135 C4H5C13NO3P 252,4 О II С1СН2СН2ОР — СН — NCO
136 c4h5ci4no4p2 334,9 С1 С1 О С1 О II 1 II С2Н6ОР - С - РС12
137 c4h5f2no 121,1 Cl NCO CH3CH2CF, — NCO
138 c4h5f4n3o 187,1 F2NCH2CHCH2 — NCO
139 c4h6no 83,1 nf2 CH2 = CHCH2 — NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (34) [84] 'кип = 97-98 (0,06), = = 1,5535, по= 1,4992, ИК [84]
Е (61) [195] 'кип = 86—88 (0,05), d|° = = 1,6263, Пд = 1,5100, ИК
АЗ (65) 1922], (96) [264] [195] 'кип = 73-77 [922], 58 [264]; /пл= —130 [264]; ИК, ПМР, ЯМР l9F, масс-спектр [264]
Е (81) [552] 'кип = 36-38 <I3)> «О = = 1,4140 [552]
А1 (73) [1084], (65) [782], (81) [279], (84) [681], (82) [917], (75) [620], (76,5) [1005]; А4 (57,2) [637], (66) [289]; В [588]; Г (66,5) [868], (38,5) /кип = 87-89 [917], 80-85 [620], 89—91 [1084], 84—86 [297]; 45 = °-8850 [231: р. = 8,31 • 10~3<), е15= 15,15 [23]; ИК [620]
[1011], (22,5)
[297], (95) [125],
(98) [694], (81)
[119], (59) [633]
140 C4H6NO 83,1 CH3CH = CH—NCO
141 c4h5no 83,1 CH2 = C — NCO
1 CH3
142 c4h5no 83,1 H2C\ | CH — NCO H2C/
143 c4h5no2s 131,2 0 II HCSCH2CH2 — NCO
144 c4h5no3 115,1 0 II HCOCH2CH2 - NCO
145 c4h5no3 115.1 0 II CH3OCCH2 — NCO
146 C4HeBrNO 164,0 BrCH2CH2CH2 — NCO
147 C4H6BrNO 164,0 CH3CHCH2 — NCO
1 Br
148 C4HeBrNO 164,0 BrCH2CH — NCO
। CHS
СП сл
Al (70) [433); Б1 [564], (24) [778], (54) [570] Al (90) [1085]; Б1 (84) [349], (92) [570], (50) [772]; БЗ (86) [596]; Г (89) [1091] Б1 (65) [446] twn = 81 [570], 80 [778], ПМР [366] /кип= 58 [1085], 60—61 [596], 61,8 [564], 62—63 [349], 42 (390) [772]; df = 0,8776; rt* = = 1,4020 [772], 1,4170 [340]; ИК [596] /Кйп= 84-86, Пр°= 1,4253, ИК, ПМР [446]
А2 [1081] 'кип = 72-75 (0,07) [1081]
А2 (30) [938] 'кип = 69 (7,7) [938]
А1 (93,2) [1121] Б1 (87) [448] 'кип =76 (24) [1121] 'кип =65-66 (12), п2д° = = 1,4840 [448]
Ж (80) [1030] 'кип =57-58 (14), 4° = = 1,4713; /?-изомер: [а]^ = = —20,1 (С = 10,09, СС14); 8-изомер: [а]^ = +20,1 (С = = 10,1, СС14) |1030|
Ж (67) [1024], (85—89) [417, 418] +>п= 57-58 (14) [417], 52 (9—9,5) [Ю24]; = 1,4712 [418], 1,4710 [1024]; [а]д = = +33,9 [418]; ПМР |418]
е. р 4 Брутто-формула к 5 S ra E- 1 O 5 Q-O 5 к cc <45 Структурная формула
149 C4H6C1FNO3P 201,5 О и С2Н6ОР — СН — NCO
1 1 F С1
150 C4HeClFNO3P 201,5 0 II С1СН2СН2О — РСН2 — NCO
F
151 C4HeClNO 119,5 СН3СНСН2 — NCO
152 C4HeClNO 119,5 1 С1 С1СН2СН2СН2 — NCO
153 C4HeClNO 119,5 С1СН2СН — NCO
сн3
С1
154 C4H6C1NO 119,5 СН3 — С — NCO
155 C4HeClNO2 135,5 сн3 С1СН2СН2ОСН2 — NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (27) (199] 'кип = 46-48 (0,05), df = = 1,3955, 1,4328, ИК [199]
Е (47) [84] /кип= 75-77 (0,07), = = 1,4417, /гд = 1,4505, ИК [84]
А4 (60) [959] /кип = 131-132, = 1,4496 [959]
А1 [593], (20) [356]; Б1 [243] А1 (75—90) [1078], (69) [1084], (78) [917]; А4 (52) [959]; Ж (74) [214], (10) (418] /кип = 54,6-54,8 (16) [593], 34 (1,5) [356] ?кип= 141 [418], 141-142 [959], 51—52 (18) [1078], 52— 53 (18) [1084]; п2° = 1,4474 [418], «У*12 = 1,4472 [959]
Б1 (31) [607} /кип= 53-56, 26—28 (110), Пд = 1,4480, ИК [607]
В (77) [1010] 'кип = 74 (12)> «д= 1,4540 [1010]
156 C4H6C12NO3P 218,0 0 II C1CH2CH2OPCH2 — NCO 1
1 Cl
157 c4h6ci2no3p 218,0 0 II C2H5OP — CH — NCO i i
1 1 Cl Cl
158 C4HeCl2NO4P 234,0 0 II (CH3O)2PCC12 —NCO
159 C4H6C12N2O 169,0 (CH3)2 NCC12 —NCO
160 c4h6ci3nosi 218,5 Cl3SiCH2CH2CH2 — NCO
161 C4HeFNO 103,1 FCH2CH2CH2 — NCO
162 C4HeF2N2O 136,1 F2NCH2CH2CH2 - NCO
163 C4H,C1NO3P 183,5 0 II C2H5OPCH2 — NCO
Cl
Cl
164 C4H,Cl2NOSi 188,1 HS1CH2CH2CH2 — NCO 1
сл 1 Cl
Е (18) [84] /кип= 103-104 (0,07), df = = 1,4797, 1,4910, ИК [84]
Е (45) [199] /кнп= 49-50 (0,06), d*> = = 1,4201, п'д = 1,4680, ИК [199]
А4 (45) [195] 'кип = 53—56 <°'05)’ d4° = = 1,4187, 1,4563, ИК [195]
А4 (62), (25) [100]; /кип = 99 (0,1) [685], 84 (0,05),
В (60) [685] ИК [99]
Е (73) [1075] /кип = 48 (0,6), 65 (2,4), = = 1,4620 [1075]
Б1 (49) [531] 'кип = 126 [531]
Б1 (85) [338] 'кип=66-67 (45), = = 1,4028 [338]
Е (53) [192] 'кип = 82-83 (0,35), п™ = = 1,4625 [192]
Е (45) [900] 'кип = 62-63 (2) [900]
-Vs п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
о
165 C4H,FNO3P 167,1 С2Н5ОРСН2 — NCO
F
166 c4h,no 85,1 СН3СН2СН2 — NCO
167 C4H,NO 85,1
СН3СН — NCO
СН3
Продолжгние таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (17) [192] 'кип = 68-70 (0,2), 4° = = 1,4180, ИК [192]
AI (72) [1084], (83) [917]; А4 (82,5) [1004], (93,9) [945], (70) [640]; Б1 (81) [652], (43) [439], (49) [778]; БЗ (94) [221]; В (66) [321]; Г (98,5) [941], (98) [933], (97) [694], (81) [1120], (82,5) [868], (29) [1116]; Ж (93) [537], (58) [524] А1 (91) [917], (94) [1114], (83) [279], (92) 11100], (89) [1005]; А4 (84,7) [1074], (70) [864], (60) [998]; Б1 (95) [443]; В [530], (28) [321]; Г (75) [633], (48) [1116], (76) [1011], (62) [1120], (58) [241]; Ж (92) [537], (85) [317], (82) [410] ?кип = 88 [524, 593], 80—85 [778], 80—82 [933], 79—81 [1084], 87—90 [321]; ИК, ПМР, масс-спектр [933] 'кип = 66—69 [32Ц, 68-69 |524], 73 [1011], 72—74 [917], 74—75 [1100], 76 [ 633], 70—75 [597]; df = 0,8669 [597]; n2g = = 1,3886 [597]; = 1,3799 [241]; ИК [285], ЯМР 15N [667]
168 c4h,nos 117,2 CH3SCH2CH2 — NCO
169 c4h,nos 117,2 C2H5SCH2 — NCO
170 c4h7no2 101,1 CH3OCH.2CH2 — NCO
171 c4h7no2 101,1 C2H5OCH2 - NCO 0 II
172 c4h7no3s 149,2 CH3CH2SCH2 — NCO II 0
173 c4h7n3o3 145,1 CH3NCHaCH2 — NCO 1 no2 CH3
174 C4H8ClNOSi 149,6 1 Cl — Si — CH2 — NCO 1 CH3 s 11
175 C4H8NO3PS2 213,2 (CH3O)2 PSCH2 — NCO
О
176 C4H8NO4P 165,1
(CH3O)2 РСНа - NCO
177 C4Hi3B10NO 199,25
НС----С — СН2 — NCO
'Al (79) [1084], (73) [917] В [237] /кип = 83-85 (27) [1084], 72- 75 (18) [917] /КИГ]=50 (15), п2°= 1,4780 [237]
В (80) [412] Б1 (42) [83]; В (78) [1010], (84) [368] 'кип= 123-124 14121 /кип= 107 [1010], 108—110 [83[; df = 0)9993, п2" = 1,4007 [83]
Б1 (49) [608] Гпл = 43—44 [608]
Б1 (91,8) [313] t„„ = 25—26 [313]
А1 (80) [125]; Г (76) [125] 'кип = 68-70 (30), Л2° = = 1,0931, = 1,4455 [125]
Е (45) [191] 'кип = 82-83 (0,01), d420 = = 1,3428, «д°= 1,5398, ИК [191]
Г (30) [201]; Е (7) [193] 'к„п= 80-83 (0,2) [193], 68— 70 (0,05) [201]; dj° = 1,2130, «2°= 1,4195 [201]
Б1 (78) [78] /пл = 39—39,5 [78]
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
178 C-iHiaBjoNO 199,25 СН3 — С С — NCO BjoHio О II
179 C5C1F6NO2 255,5 С1С (CF2)3 — NCO Cl
180 c5ci3n3o 224,4 А’ CI'i^'NCO
181 c5ci3n3o 224,4 Cl CL /k , xl Cl'Z<'Nx^x'N CO Q
182 C5C13N3O 224,4 Cl'N^NCO F
183 C6F,NO 223,0 F2C —C —NOO 1 1 F2C - cf2
184 C6F9NO 261,0 CF3CF2CF2CF2 — NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Б1 (52) [78] /Пл = 121-122, ИК [78]
Б1 (17) [545] /кип = 80-83, И К [545]
А1 (90) [648], (Н) [912] /кип = 81-82 (0,1), ИК [648]
А1 (90) [648], (7) [912] /кип = 90—91 (0,06), ИК [648]
А1 (70) [648], (7) [912] /кип = 100 <°’07> f648!' 'пл = = 65—70 [912]; И К [648]
Б1 (45) [501] /кип = 53, ЯМР 19F [501]
Б1 (55) [779] 'кип = 52—53 (753), d20 = = 1,5680, 1,2790 [779]
185 C6FeNO 261,0
186 C6HC12N3O 190,0
187 C5HC12N3O 190,0
188 C6H2F,NO 225,1
189 С6НзС13Ы2О 213,5
(CF3)3C —NCO
Cl
CF3 (CF2)2 CH2 — NCO
190 C6H3F6NO 207,1
191 C6H3NOS 125,2
192 C6H3NO2 109,1
№C—CClaCCl — NCO
Ah3
CF3
CH3C — NCO
CF3
193 C6H3NO4
141,1
NCO
Б1 (48) [54] 'кип=45> nD= 1,2895, ИК [54]
Al (90) [22] ^ИП= 46-48 (0,15), /пл = = 38—40, И К, ЯКР 35С1 [22]
Al (95) ;21] 'кип = 48~50 (0,03), /пл = = 37—38, ИК [21]
Al (75) [565, 792] /кип = 94—95 [565], 90 (737) [792]; /пл = —78, df = 1,5120, п^= 1,3152 [792]
A2 (18) [525] /кнп = 80—82 (20), И К, ПМР, масс-спектр [525]
Ж (20) [437] /кип = 61—62, ИК, ПМР, ЯМР 19F, масс-спектр [437]
Б1 (67) [728] 'кип = 158 [728]
Б1 (73,4) [595] /кип = 54 (40) [595]
Al (100) [1083] 'кип = 140 (2) [1083]
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
194 C5H3N3O3 < 153,1 HN’Z|TNC0 н О II
195 C5H4CI3MO3 232,4 СН3СОСН — NCO СС13
196 C6H6BrCl3NO 281,4 СС13СН2СНСН2 — NCO 1 Вг О II
197 C5H6C13NO3P 264,3 С2Н6ОР - С = СС12 1 1 Cl NCO О CC13CHNHCOCH3 NCO
198 C5H5Q3N2O3 247,5
199 C5H6C14NO 236,9 СН3СНСС12СН—NCO 1 1 Cl сг
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Б1 (98) [286] /пл = 318 (разл.), ИК [286]
Е (64) [174] *кнп= 45-46 (0,04), 4° = = 1,4690, ИК, ПМР [174]
Е (80) [298] /кип = 92-94 (0,05-0,6), = = 1,5269, ПМР [298]
Е (30) [127] ZK™=77~79 (°’05)’ 4° = = 1,5027, n2j= 1,5091, ИК 1'127]
В (70) [70] /пл = 81-82 [70]
А4 (82) [66] 'кнП= 97-98 (10), d20 = <= 1,5031, n2j= 1,5040 [66]
200 C5H6C14NO2 252,9
201 C5H5NO 95,1
202 C5H5NO 95,1
203 c5h6no2s 143,2
204 C6H6NO3 127,1
205 C6H6NO3S 159,2
206 C6H6BrNO 176,0
207 C6H6BrNO 176,0
208 C5H6BrNO3 208,0
o> w
Cl
I
CC13COC2H5
NCO
CH2=CHCH=CH—NCO
HC=CCH—NCO
I
CH3
NCO
()'
CH2=CHCHCH2—NCO
Br
CH2=CHCH—NCO
CH2Br
О
II
C2H6OCCH—NCO
iL
А4 (54) [7] 'кип = 92-94 (20), = = 1,4930 [7]
Al (58) [433] 'кип = 34 (10,5) [433]
Al (75—79) /кип= 104—105 [ 1084]
[1078], (75) [1084],
(83) [917] А1 (78) [436] 'ки„= 64 (0,1), ^° = 1,5418, И К, ПМР (436J
А1 (50) [435] 'кип = 80 (0,1), п™ = 1,4712, И К ,435]
А1 (38) [134] 'кип = 132-137 (0,5-1),/пл = = 68—70, И К ]134]
Ж (73) [1030] /кпп = 68 (14), «2,°= 1,4919 [1030]
Ж (85-90) [418], /кип = 58 (7), 61 (8) [1024], 68
(55) [1024] (14) [418]; n2j = 1,4919, [a]g = = —71,0, ПМР [418]
Е (91) [551] 'кип = 74—76 (13), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
1 № п/п ' Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
209 C6H6BrNO3 208,0 О II CHgOCCH—NCO
210 C6H6C1NO 131,6 СН2Вг СН3СН2СНСН2С1
211 C6H6C1NO 131,6 NCO С1СН2СН=СНСН2—NCO
212 C6H6C1NO3 163,6 О С1СОСН2СН2СН2—NCO
213 CBH £1NO3 163,6 О II С1СОСН2СН—NCO
214 C5H6C12NO4P 246,0 сн3 О II (СН3О)2 РС=СС12
NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Ж (50) [417], (85) [1073] 'кип = 53 (0,2) [417], 55 (0,2) [1073]; <пл= 28-30 [417]; п™ = = 1,4734 [417]
Ж (80) [214] 'кип = 50—53 (12) [214]
Ж (77) [214] /кип = 76-78 (12) [214]
А1 (75) [356], (53) [456] /кип= 82 (1,5) [356], 70-74,5 (1) |456]
А1 (75) [387] /кип = 90,5 (13) [387]; 7-изо- мер: (ки„ = 91 (14) |387]; [®1д = +53,5 (бензол, С = = 8,1) [387], +21,4 (бензол, С = 9,2) [383]
Е (74) [127] 'кип = 82—83 (0,05), +° = = 1,4778, /г^ = 1,4970, ИК, ПМР, ЯМР 31Р [127]
5 6-2111
О
215 C5H6C13FNO3P 284,4 C2H6OP—CH—NCO F ici3
216 C5H6C13NO 202,5 (C1CH2)3 C—NCO
217 C5H6C13NO2 218,5 C2H6OCH—NCO CC13 0 II
218 C6HeCl4NO3P 300,9 С2Н6ОР—CH—NCO Cl CC13
219 C6H6N2O 110,1 N=CCH2CH2CH2—NCO CN
220 C5H6N2O 110,1 CH3CCH3 NCO
221 C6H6N2OS 142,2 scnch2ch2ch2—nco CH2Br I
222 C6H7BrClNO 212,5 СН3—C—NCO
СН2С1
о
II
223 C5H7C1NO3P 195,5 С.,Н5ОРСН=СН—NCO
Е (13) [1271 'кип = 64-66 (0,04), df = = 1,5496, п2£ = 1,4740, И К 1127]
Al (75—90) [1078] Е (80) [153] 'кип = 112-115 (20) [1078] 80-81 (15), 4° = = 1,4690 [153]
Е (30) [127] 'кип = 94-98 (0.07), d20 = = 1,5187, 1,4990, ИК
Al [593] [127] /кип = 103 (10) [593]; И К [372]
Al [915] 'кип = 144-145 [915]
Б1 (81) [444] 'кип = 77—79 (0,2), 4° = = 1,5370 [444]
Ж (85-87) [417], (67) [1024] /кип = 61 (5) [417], 41-42 (0,35) [1024]; п™ = 1,4973 [417]
Ж (44) [63| /кип- 81-82 (0,06), d420 = = 1,2997, я^°= 1,4990, ИК [63]
№ п/п Брутто-формула * к X X Q 5 к w S 4 s Структурная формула
224 C5H7C12NO 168,0 C2H,CH—CH—NCO ' 1 1 Cl Cl 0 II (CH3O)2 PCH—NCO CC13
225 C6H,C13NO4P 282,5
226 c6h7f2no 135,1 CH3CH2CH2CF2—NCO
227 c5h,f2no 135,1 (CH3)2 CHCF2—NCO
228 C6H,NO 97,1 CH3CH=CHCH2—NCO
229 c5h,no 97,1 CH2=CHCH—NCO 1 CH3
230 c5h,no 97,1 (CH3)2 C=CH—NCO
231 c5h7no 97,1 C2H5CH=CH—NCO
232 c6h7no 97,1 CH2=C—NCO 1 C2H6
233 c5h,nos 129,2 CH2=CHCH2SCH2—NCO
234 C5H7NO2 113,1 CH2=CHCH2OCH2—NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (90) [746] гки!, = 75 (24,7), = 1-4673 [746]
Е (15) [127] /кип= 89—91 (0,05), ИК, ПМР, ЯМР ИР [127]
АЗ (55) [922] /КИГ1 = 85—91, ПМР, ЯМР “F [922]
АЗ (60) [922] Б (56) [263] В (28) [263]; Г (31) [297] 7кип = 69-74, И К [922] ^n= 116, ИК, ПМР [263] /кии = 96 [263], 107-109 [297]; ИК ,263, 297], ПМР [263]
А1 (66) [433]; Г (65,1) [754] А1 (80) [433] Б1 (90) [570] /КИ1, = 106 [433], 58 (150) [754] 'кип = Ю9 [4331 'кип = 88- "я = 1-4242 [570]
Б1 (69) [444] 'к„п= 56-58 (12), < = = 1,4981 [444]
В (70) [1010] 'кип = 60-61 (95), 131, 4° = = 1,4289 [1010]
235 C6H7N02S2 177,3
236 c6h7no3 129,1
237 C6H7N03 129,1
238 c6h7no3 129,1
239 c6h7no3 129,1
240 c6h7no3 129,1
241 c5h7no3s 161,2
о
C^HjOCSCHa—NCO
о
II
CH3COCH2CH2—NCO
о
II
CgH 5 ОССН2—NCO
о
II
СН3ОССН—NCO
сн3
о
II
CH3OCCH2CH2—NCO
NCO
5
Е (45) [191] 'кип = 70-71 (0,2), d* = = 1,2562, «0= 1,5536 [191]
Al (79) [781], (76) [384]; А2 (65) [938] 'кип = 62“63 ® 1781], 75— 77 (22) [384], 55 (5) [938]
Al [593], (66) [1084], (94,1) [1121], (84) [917], (88,7) [390]; A4 [90] /кип= 66-68 (12) [593], 67— 69 (13) [1084], 73 (15) [90], 80— 81 (20) [131]; = 1,4251 [131], 1,4230 [90]; ИК, масс-спектр [90]
Г (91) [580] 'кип = 38 (0,8), [<°= -8,7 [580]
Al (86) [374]; Б1 (84) [652] 'кип= НО-113 (20) [652], 61 (6) [374]; «*= 1,4312 [374];
Ж [555] ИК, ПМР [652] 'кип= ,0° (°.°1)" ИК- ™Р, масс-спектр [555]
Al (80,5) [19] 'кип = H8-I22 (0,4) [19]; ИК [372]
00
•e c 2 Брутто формуле Молеку- i лярная 1 масса } Структурная формула
0
242 C6H7NO4 145,1 jj CH3OCOCH2CH2—NCO no2
243 c6h,n3o5 189,1 CH3—C—CH2CH2—NCO no2 no2 1 2
244 C5H7N5O7 249,1 CH3CCH2NCH„—NCO 1 1 no2 no2 0 II
245 C6H8BrFNO3P 276,5 C2H-O1 ( >-CHCH2Br 1 NCO )
246 C6H8BrFNO3P 260,0 C2H5O P-CHCH2Br ? NCO
247 C6HgBrN0
178,0
Br (CH2)4—NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [861] /кип=66 (1,2) [861], n3j = = 1,4379 [861]
Б1 (63) [332] 'кип = Ю6-110 (1),/пл= -10, я2о= 1,4708 [332]
Б1 (72) [816] /пл= 102—103 [816]
Е (40) [88] = 107-109 (0,06), = = 1,6423, Яд = 1,5025 [88]
Е (60) [88] 'кип = 79~80 (0,07), rf2° = = 1,6066, Яд= 1,4650, ЯМР 19F [88]
Б1 (81) [448] 'кип = 84-86 (12), = = 1,4842 [448]
CH3
248 C6HsBrNO 178,0 1 CH3C—CH2—NCO ir
249 C6H8BrNO 178,0 BrCH2CHCH2CH3 NCO
250 ! C6H8BrNO 178,0 CH3CH—CHCH3 Br NCO CH3
251 C6H8BrNO 178,0 BrCH2C—NCO CH3 CH3
252 C6H8BrNO 178,0 CH3CH2CH2C—NCO сн2вг
253 C6H8C1NO 133,6 Cl (CH2)4-NCO
254 C6H8C1NO 133,6] C1CH2CHCH2CH3 NCO снз 1
255 C5H8C1NO 133,6 C1CH2C—NCO 1 снз
с©
Ж (50) [417], (39) [1024] Ж (85—95) [418], (59) [1024] Ж (85—95) [418], (76) [1024], (71) [1030] А1 (75—90) [1078], (69) [917]; Ж (85—95) [417] Ж [417] А1 [593] А1 (75—95) [1078]; А4 (68,5) [959]; Ж (94) [214] А1 (40) [1078]; Г (58) [683]; Ж (63) [1024], (16) [418] /кип = 46-47 (4), п26 = 1,4734, ПМР [417] /кип= 68-68,5 (10), пЬ° = = 1,4725 [418] /кип = 62 (11) [418], 75 (22) [1030]; d20 = 1,4190 [1030]; Пд= 1,4721 [418]; ПМР [418] /кип= 51,3 (10) [417], 56 (11) [1024], 102—103 (18) [1078] ;кип=74(6),п2,°= 1,4680 [417] Аип = 70-71 (11) [593] /кип = 152—154 [959], 60 (20) [1078], 76 (20) [214]; ng'6 = = 1,4469 [959] /кнп = 52,5 (24) [418], 53 (18) [1024], 56—58 (20) [1078], MI- KS [683]; ng° = 1,4353 [418], 1,4420 [1024], 1,4485 [1078], 1,4521 [683]
о
,с с Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
о сн3
256 C6H8C1NO3S 197,6 II 1 C1SCH2C—NCO II 1 0 сн3
257 c6h8fno 117,1 fch2ch2ch2ch2—nco
258 c5h8ino 225,0 СНзСНСНСН, '1 1 I NCO
259 c6hsn2o2 128,1 (CH3)2 c=noch2-nco 0
260 C5H8N2O3 144,1 CH3OCNCH2—NCO CH3 0
261 c5h9cino3p 197,6 CH3CH0—PCH2—NCO CH3 Cl
262 C5H9Cl2NOSi 198,1 Cl2Si CH2CH2CH2—NCO CH3
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Ж (47) [214] /кип = 75-8° (0,2), ИК [214]
Б1 (85) [531] Д (83,2—86) [353] /КШ1 = 72,5-73 (42) [531] трео-Изомер: /кн„ = 57—59 (1,5), И К, ПМР; эритро-пзо- мер: /кнп= 56-58 (1,5), ИК, ПМР, [353]
Б1 (60) [312] ^.ип = 45 (12) [312]
В [1023] /кип =92 (11), 61 (0,2), 4° = = 1,4433 [1023]
Е (16) [192] ^ип= 75-76 (0,04), dj° = = 1,2664, Пд = 1,4590, ИК
Е [217], (96) [10751, (78) [121] [192] /кип= 110-114 (15) [1075], 77 (2,8) [217], 82—83 (4) [121]; d'20 = 1,1920 (2171, 1,1960 [12Ц; Пд°= 1,4600 [217], 1,4612 [121], Лд = 1,4599 [1075]
263 C6HeNO 99,1
CH3CH2CH2CH2—NCO
264 C5H9NO
99,1 CH,CHCH„—NCO
' I
CH3
265 C6HeNO 99,1
CH3CH2CH—NCO
CH3
Al [593], (90)
[975], (85) [979],
(87) [917], (70)
[597], (92) |1084],
(95) [1114]; A4
(85,2) [640], (80,8)
[634]; В (52)
[321], (70) [818],
(29) [232], (30)
[588]; Г (87)
[1116], (57) [822],
(90) [125], (46)
[1120], (35) [864],
(88,9) [119], (47,5)
[1004], (43,7)
(641], (41) |976],
(30) [863]; Ж (85)
[482], (72) [977],
(89) [1132], (49,2)
[606], (55) [524],
(57) [742], (42)
[991]
(кип = 114—116 [593], 115-117
[917], 114 [818], 115—116 ] 864],
114—117 [620], 113—114 [321],
110—112 [975[, 45—50 (60)
[863[; (Пл < —70 [626]; d'5 =
= 0,8870 [23], df = 0,8800
[597]; л2® = 1,4058 [518], 1,4060
1597]; Pi, = 12,38 [23]; ИК [372,
6201; ЯМР 15N [667]; ПДК=1
[30|
Al [593], (86)
[1084], (80) [279],
(87) [917], (70)
[597], (90,5) [68Ц;
Б2 (92) |!72]; В
(36) [321]; Г (60,5)
[776], (45) [864]
/кип= 104—105(593], 104—106
(864], 102—105(1084], 106(776],
104—105 [917]; (пл = — 70
[626]; ИК [372]
А1 [593[, (71)
[10841, (90) [917],
(78) [597]; В (36)
[321|; Г (88)
[1116]
(квп = 101 — 102 [593], 100—102
[1084], 99—101 [597], 102 [518],
100—103 [321]; d2' = 0,8804
[597[; 1,3995 [518], 1,3989
[597]; ИК [372]
№ n/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
266 C6H9NO 99,1 (CH3)3C—NCO
267 C5H9NOS 131,2 CH3SCH2CH2CH2—NCO
268 C5H9NOS 131,2 C2H6SCH2CH2—NCO
269 C5H9NOS 131,2 CH3CHCH3—NCO
SCH3
270 C6H9NOS 131,2 CH3SCH2CH—NCO
CH3
271 C5H9NOS 131,2 C2H6SCH—NCO .
CH3
272 C6H9NO2 115,1 CH3OCH3CH2CH2—NCO
273 C5H9NO2 115,1 C2H5OCH2CH2-NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [593], (91)
[917], (82) [2791,
(73) [1027], (67)
[1084]; Б1 (67)
[652]; Г (80) [514],
(70) [241], (91)
[1004], (79) [1116],
(60) [864]; Д
[727]; Ж (50)
[560], (54,7) [977]
Е (91) [920]
*кип = 85 [593], 84-86 [514],
85—86 [369], 85—87 [241], 84
[864], 85 [1084]; d|| = 0,8359
[241]; яд0 = 1,3872 [514], п™ =
= 1,3824 [241]; ц = 9,57- 1О~30
1230]; ПМР, ЯМР 13С [230],
ЯМР 15N [667]
'кип = 33—35 (0,2) [920]
А1 [358]; Г (85) 1КИП = 188—190 [358], 72—73
[Ю02] (12) [Ю02]
А1 (79) [1084] /квп= 75-77 (20) [1084]
А1 (75-90) [1078] /кип = 70—72 (20) [1078]
В [237] /кип = 63—65 (27) [237]
А4 (70) [640]; Г
(92) [1002], (65)
[863], (43) [1011],
(35) [633]; Ж (73)
[991]
'кип = 136-140 [1011], 143
[640], 146—148 [633], 102 (186)
[863], 36,5—38 (12) [1002], 54—
55 (20) [991]; ПМР [640]
А4 (76) [640]; Г /кип = 140-142, ПМР [640]
(43) [633]
274 C5H9NO2 115,1 CH3CH2CH2OCH2—NCO
275 C6H9NO2 115,1 CH3CH—NCO
OC2H6
276 C5H9NO2 115,1 CH3CHOCH2—NCO 1
CH3
277 C6HuNOSi 129,2 (CH3)3S1CH2—NCO
278 C6HuNO2Si 145,2
CH3
CH3OSiCH2—-NCO
CH3
279 C6C14N2O 257,9
Cl
NCO
280 C6C15N3O 307,4
w
CI'^N'^'CCh
В (85) [368] *кип = 65 <75) 13681
В (82) (10101; Д (50) [370], (44) [462] 'кип = 11.0—111 [837], 53—55 (100) [1010], 52—54 (100) [462], 58 (114) [370]; = 1,3978 [462], 1,3984 [1010], = = 1,3975 [370]; И К [370], ПМР [370, 462]
В (85) [368] 'кип = 56 (65) [368]
В (41) [163]; Г (70) [94], (68) [624] /кип= 135-135,5 (748) [94]; rf2°= 0,8883 [94], 0,9095 [163]; = 1,4234 [94], 1,4220 [163]; ИК [94], ПМР, масс-спектр [624]
Г (90) [188] 'кнп= 98—100 (90), ^° = = 0,9812, п% = 1,4209 [188]
А1 (85) [648] 'кип = Ю1-102 (0,06), ПК [648]
А1 (75) [648], (15) [912] /кип= 115-117 (0,1), ИК [648]
£ c Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
CCI3
281 CeCleN4O 356,8 Г I
CCIJ^N'^NCO
CF3
282 C6F9NO 273,1 F,C—С— NCO 21 I
1 f2c—cf2
283 CeF„NO 298,1 CF3 (CF2)4—NCO
NCO
284 C6HC14N3O 273,0 Cl A N
C6HaBrNO2 200,0 сГч\1х'^''СНС12
285 Br~40J— nco
286 CeH2F9NO 275,1 CF3 (CF,)3 CH2—NCO
F F
287 C6H3FeNO 219,1 F- F
CF2—NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
А1 (70) [648] /кип= 134—135 (0,2—0,3), ИК 1648]
Е (30) [501] = 67-68, ИК, ЯМР 19F [501]
Б1 (79) [545], (50) [779] 1кип = 77 ~79 1545], 75—78 (735) [779]; d24° = 1,6960 [779]; Пд = 1,2900 [779]; ИК [545]
А1 (15) [912] /кип = 93 (0,03) [912]
Б1 [234] /кип = 75 (35) [234]
А1 [714] /кип= НО (740) [714]
АЗ (60) [922] /КШ1 = 136, ИК [922]
288 C6H4N2O 120,1 r^^r-NCO
L l|
289 c6h5no2 123,1 СНз—^()J—\CO
290 c6h5no2 123,1 I д-NCO
291 C6H6N2O2 138,1
[I II NC0 c2Hf\rN
0
292 C6H6N2O3S 186,2 SCNCHCOC2H5
NCO
293 c6h7ci2no 180,0 C12C=CH (CH2)3-NCO
CH3
294 CeH,Cl4NO 251,0 C12CHCC12C—NCO
CH3
295 CeH,NO 109,1 CH3CH=CHCH=CH—NCO
296 сл C6H7MO 109,1 HC=C (CH2)3—NCO
Б1 (64) [3761 #кип = [83— 185, /пл = 91—93, ИК [376]
Б1 [2341 /кип = 53-54 (35) [234]
Б1 [2341 /кнг, = 42 (15) [234]
А1 [1149] /пл= 141-144 [1149]
В (71) [55Ц /кип= 60-61 (0,1), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
А1 [165] ^Ип=Ю2-Ю4 (13), d20 = = 1,1720, 4°= М890 [165]
Е [750] /кип= 63-64 (0,075), Яд = = 1,5070 [750]
Б1 (20) [618] /кип = 40 (20) [476], 27-28 (8—9) [618|; ИК, УФ, ПМР [476]
Б1 (74) [288] /кип = 85 (70), ИК, ПМР, масс- спектр [288]
о
№ п/n Брутто-формула M * S 2 t- I G> £ CL W S к га S =: s Структурная формула
297 c6h,no 109,1 СН3 1 HC=CC—NCO
298 C6H,N0 109,1 сн3 СН2=СН———NCO
299 C6H,NO2S 157,2 СН3СН=С—NCO
300 CeH,NO2S 157,2 O=CSCH3 >ХСН3
301 C6HjNO3 141,1 ^•S^NCO СН3ОССН2С—NCO
302 C6H,NO3 141,1 II II о СН2 Н2С=СНСО (СН2)2—NCO
303 CgHfNgOg 169,1 II О О II C2H6OCNCH2—nco
CN
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход. %) Характеристика соединения
А1 (83) [917], /кнп= 44 (НО) [917, 1078]
Б1 (51—53) [566] цис-, транс-Изомеры: /кнп = = 49—50 (2,5), п^°= 1,4720, ИК, ПМР; транс-изомер: /кип =
А1 (21) [245] = 40—41 (1), ИК, ПМР [566] zKMi=7°—80 О)- ИК. ПМР [245]
Б1 (65) [290] 'пл = 83 [290]
Б1 (78) [346] 'кнп = 48-49 (4) [346]
А1 [803] 'кип = 80-82 (10) [803]
Е (76) [42] 'кип = 70 (°-07)- d4°= 1.2100, П5°= 1,4570, ИК [42]
304 CeH,N3O3 169,1
305 C6H8BrNO 190,0
306 C6H8BrNO 190,0
CH3
I
CH2=CH—CCHaBr
• NCO
Br-1--—NCO
307 C6H8BrNO2 206,5
308 C6HeBrNO3 222,0
309 C„4eRrNO3 222,0
н3с о
I u
BrCH 2C—COCH3
Лео
Вг О
I II
CH3C—COC2H3
Б1 [2731
'пл = 93 [273]
Ж (85—95) [417] 'кип =72 О4). 4° = 1.4828 [417]
Ж (75) [1024] цяс-Изомер: )кнп = 92 (11), Яд = 1,5093 [ 10241; транс-изо- меР: 'кип =86.7 (14). «0 = = 1,5093, ПМР [1024]; цис-, транс-изомеры: /кип = 34—35 (0,4) 1417], 86,5—88,5 (14) [417]; п'Ь°= 1.5041 Ц024]
В (85) [331] /кип = 100-102 (2) [331]
Ж (83) [1073] 'кип = 52 (0,4), /$= 1,4680 [1073]
Е (82) [551] 'кип= 72—73 (13), ИК, ПМР, ЯМР 13С [5511
co
№ п/п Брутто-фор мула Молеку- лярная масса Структурная формула
310 C6H8C1NO2 161,6 о II C1C(CHJ4-NCO
311 CeH8ClNO2 161,6 0 сн3 II 1 С1ССНСНСН3
1312 C6H8C1NO3 177,6 NCO О II Cl (СН2)2 СО (СН2)2—NCO
313 C6H3C13NO 216,5 СС13 (СН2)4—NCO
314 C6H8C13NO2 232,5 СС13СНОСН2СН2СН3
315 СбН§С1зМО2 232,5 NCO СН, 1 СС13СНОСНСН3
316 C6H8CI5NO5P2 413,4 NCO О С1 II 1 /С1СН2СН2ОР\ С—NCO
I 1 ) \ С1/2
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 (66) [391] 'кип = 79 (2) [391]
А1 (75) [3901 /кип= 87,5—88 (39), ИК [390]
А1 [803] /кип= 136-137 (16) [803]
А1 [165] /кип = 97~" (5),d20 = 1,3241, я20° = 1,4890 [165]
Е (81) [153] /КНГ1= 197—200, Лр = 1,4610 [153]
Е (60) [153] /хип = 203-205, я2^ = 1,4680 [153]
Е (6) [84] 'кип = 158-161 (0,1), d20 = = 1,6168, ид = 1,5136,1. К [84]
CN
317 C3H8N2O 124,1 1 CH3CCH2CH3 isico
318 C6H8N2OS 156,2 SCNCH2CH3CH2CH2—NCO CH3 Br
319 CeH9Br2NO 271,0 1 1 CH3C—C—NCO 1 1 CH3Br 0
320 CaH9ClNO3P 209,6 II C2H5OPCH=C—NCO 1 I Cl CH3 CH3
321 C6H9C12NO 182,1 1 CH3CH2C—CH—NCO Cl Cl CH2C1 1
322 c6h9ci2no 182,1 CH3CH2CCH2C1 isico
323 c6h9no 111,1 CH3C=CHCH2—NCO 1 CH3
Al [915] 'кип =54-56 (12-16), n2D5 = = 1,4165 [915]
Al (50) [985]; Б1 (83) [438] /кип = 88—90 (0,15) [438], 96- 100 (0,5) [985]; n'^ = 1,5311 [438]
E (78) [551] /кип = 75—79 (13), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
Ж (70) [63] 1квп= 91-92 (0,05), d‘f = = 1,2767, Пд = 1,4940, ИК [63]
E (90) [746] /кип = 84 (20), Пд = 1,4697 [746]
Al (75—90) [1078] /кип= 111-113 (26) [1078]
Г (34) [514] /кнп= 139—140 [369], 143 [514]; «д= 1,4395, = = 1,4375 [514], 1,4393 [369]; ИК [369, 5141
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
324 c6h9no 111,1 сн3 СН2=СНС—NCO Al (75—90) 'кип = 45-50 <44> Г757Ь 41-42
325 c6h9no 111,1 1 сн3 СН3СН2СН2СН=СН—NCO [1078]; Д [453], (3) [369] Б1 (70) [5701; Г (38) [1078], 104,5 [369]; п% = = 1,4100 [369]; ИК, ПМР [369] /кип = 52-55 (45) [754], 133
326 c6h9no 111,1 СН3СН3С=СН—NCO (43,5) [754] Al (43) [433] [570] 'кип =40 (25) [433]
327 c6h9no 111,1 । сн3 12/—nc° Al [358] /кип = 145-146, = 26 [358]
328 c6h9nos 143,2 H2C=CHCH2SCH2CH2—NCO Б1 (88) [444] 'кип = 85-87 (12), п™ =
329 c6h9no2 127,1 N>NCO Ж (78) [430] = 1,5020 [444] /кип = 88—89 (196), ИК, ПМР
330 c6h9no2 127,1 'XOCsHs C^X-NCO В (60) [1010]; [430] /кип =51-52 (7) [837], 47-48
Д (93) [837], (80) [370] (11) [1010], 72 (25) [370]; = = 1,4500 [1010], п2д= 1,4500, И К, ПМР [370]
6 6-21 tl
О
oo
331 QH9NO3 143,1
332 c6h9no3 143,1
333 c6h9no3 143,1
334 c6h9no3 143,1
335 c6h9no3s 175,2
336 C6H10BrNO 192,1
337 CeH10ClF2NO5P2 311,6
338 C6H10C1NO 147,6
339 C6H10C1NO 147,6
C2H6OCCH2CH2—NCO
о
СН3СНСОС2Н5
NCO
О
СН3СОСН2СН2СН2—NCO
о
CH3COCH2CH—NCO
сн3
CH2NCO
Br (СН2)£ —NCO
/ о\ Cl
II \ I
С2Н3ОР С—NCO
к F/2
С1СН2 (СН2)4 —NCO
сн3
C1CH2CCH2—NCO
СН,
Al (92) [374], (71) [534|; Б1 [1057] ZKHn = 69 (8) [534], 77 (8) [374], 92—95 (15) [1057]; Пд = 1,4272 [374]; ИК [534]
Al (85—91) [333], (92) [52], (75) [472] £>,£-Изомеры: /кип = 69 (11) [333], 70 (15) [52], 76—77 (24) [472]; n^ = 1,4243 [52]
A2 (84,5) [1032] 'киг, = 85 (10) [1032]
Al [386] ^n= 75-76 <17)- И? = = +21,4 (бензол, С = 9,2) [386]
Al (89,5) [135] ?кип = 150-155 (1-1,5), ИК [135]
Б1 (91) [448] +™= 56-58' (0,1), 4 = = 1,4861 [448]
E (79) [195] 'ки.^69-7! (0.06), 4 = = 1,4375, п2° = 1,4340, ИК [195]
Al [593], (25) [356] *кгп = 100 (13) [593], 65-66 (3) [356]
Al (92) [1140] /кип = 52 (15) [1140]
Кз п/n Брутто-формул; Молеку- ! лярная 1 масса Структурная формула
О (С2Н6О)2 РСС12—NCO
340 CeH10Cl2NO4P 262,0
341 C6H10Cl2N2O 197,1 (С2Н5)2 NCC13—nco / О\ Cl / II \ 1
342 CeH10Cl3NO6P2 344,5 С2Н3ОР 1 C-NCO \ ' / \ С1/2 О С1 О
343 CeH10Cl3NO6P2 344,5 С12р-(Ц> (ОС2Н6)2 NCO сн3
344 СвНюМ20з 158,2 СН3ССН2СН2—NCO ios О
345 CgHioNgOg 158,2 CH,OCNCH2CH2-NCO сн3
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) X арактеристика соединения
Е (20) [198] /кнп= 61-63 (0,05), df = = 1,3208, п2^ = 1,4532, ИК [198]
В (61) [99] /кип = 93-96 (0,04) [99]
Е (46) [195] 'кип= 98-100 (0,04), d20 = = 1,4740, п2^ = 1,4840, ИК [195]
Е (36) [195] /кип = 96-98 (0,06), < = = 1,4655, /rg= 1,4850, ИК [195]
Б1 [810] 'КЙП = 68 (5), п%= 1,4520 [810]
А1 [710] 'кип = 84-86 (0,1), 4° = = 1,4528 [710]
346 CeHwN2O3 158,2
347 C6HUC1NO3P 211,6
348 C6HUC1NO4P 227,6
349 CeHuF2NO5P2 277,1
350 C,HUNO 113,2
351 CeHuNO 113,2
352 CjHnNO 113,2
353 C.HUNO 113,2
354 C,HUNO 113,2
О
c2h6ocnch2—nco
CH3
о
II
C2H6CH2OPCH2CH2—NCO
Cl
о
(СаН6О)2 PCH—NCO
Cl
(°\
C2H6OP |CH—NCO
2 5 । I
F/2
CH3 (CH2)4 -NCO
CH3CHCH2CH2—NCO
I
CH3
CH3
CH3CCH2—NCO
I
CH3
CH3CH2CHCH2CHS
NCO
CH3CH—CH—NCO
Ahj ch3
В [1023] «кип = 47-48 (0,09), n2D° = = 1,4391 [1023]
Е (76) [32] «кип = 98-99 (0,04), d20 = = 1,2296, 1,4621, ИК [32]
Е (15) [197] «кип = 64-65 (0,07), df = = 1,2499, = 1,4458, ИК [197]
Е (30) [199] «кип = 81-83 (0,05), d™ = = 1,3813, 1,4250, ИК [199]
А1 [593] «кип = 136—137 [593]; И К [372]
Б1 [276]; Г (31) «кип= 132-134, = 1,4113,
[514] ИК [514]
А1 (84) [551] /кип= 118—120, ИК, ПМР
1551]
А1 [276] /кип = 125—126 [276]; И К [372]
А1 [593] «кип= П8-1201593]; ИК [372]
№ п/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
355 CeH11NO 113,2 сн3 СН3СН2С—NCO
356 CeHuNOS 145,2 1 сн3 C2H6SCH2CH 2СН2—NCO
357 C6HUNOS 145,2 C2H6SCH2CHCH3
358 CeHuNOS 145,2 NCO CH3SCHaCHCHaCH3
359 C6HUNOS 145,2 NCO сн3 CH3SCH2C—NCO
360 C6HUNOa 129,2 CH3 CH3 (CH2)3 OCH2—NCO
361 c6h11no2 129,2 CH3CHCH2OCH2—NCO
362 CeHuNO2 129,2 CH3 C2H6OCH2CHaCH2—NCO
363 CeHxlNO2 129,2 CH3OCH2CHCH2CH3
NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [358]; Г (65) [514] /кип= 113—116 [514], 110—114 [358]; /пл= 28, п^= 1,4049, ИК [514]
Г (39,5) [863] А1 (75—90) [1078] /кип= 112-114 (29) [863] *кип = 78-80 (25) [1078]
А1 (75—90) [1078] 4ИП = 54 (0,5) [1078]
А1 (75—90) [1078] /кип= 76 (20) [1078]
В (88) [368]; Г (85) [1103] В (88) [1010] ^кип = 40-41 (12) [368] *кип= 40-41 (12), 4° = = 1,4110 [1010]
Г (89) [1002], (41) [863] А1 (75—90) [1078] /кип= 53,5-54 (12) [1002], 57—58 (15) [863] *кип= 6°-61 (23) [Ю78]
CH,
364 CeHuNOa 129,2 CHSOCH2C—NCO 1 CH3
365 CeHuNO3 145,2 CHsOCH2CHaOCH—NCO CH3 0 (CH3)3 CSCH2—NCO II 0 CH3
366 C6HUNO3S 177,3
367 CeH12ClNOSi 177,7 ClSiCHaCH2CHa—NCO CH3 0 II (CH3O)2 PNCHa—NCO (ЬаСН2С1 S
368 C6H12C1N2O4P 242,6
369 C6H12NO3PSa 241,3 II (GftO), PSCHa-NCO
Al (75—90) [1078]. 'кип = 75—76 (24) [1078]
Д (48) [370] 'кип =47 (4,5), /г® =1,4150, ПМР [370]
Б1 (24) [608] 'кип = 80-91 (1,5), tan = 52- 53 [608]
Al (41,5) [94], (62,2) [123]; Е (42) [1075] 'кип = 94—98 О4) П075], 66 (1) [217],52-53 (2) [123], = = 1,0370 [217], 1,0444 [123]; п2д = 1,4484 [1075], 1,4528 [217], «о= 1,4465 [123]
Е (80) [51] /кип= 73-75 (0,04), d42Q = = 1,2900, Пд = 1,4620, ИК [51]
Е (47) [191] 'кип = 77-78 (0,06), = = 1,2276, п^= 1,5170, ИК [191]
I № п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
о (QftOjgPCHa-NCO
370 c6h12no4p 193,1
О (C2H6O)2PSCHa—NCO
371 CeH12NO4PS 225,2
372 373 CeH18NO2Si 128,2 159,3 (СН3)а NCHaCH2CH2—NCO (CH8)8 SiOCH2CHa—NCO
0
374 CeHi3NO4SSi 223,3 (CH3)3 Si0SCH2CH2—NCO
' 375 376 C6H15B10NO CPsNO 225,3 291,3 II 0 H2C=C—C—c—NCO CH3 Cl4 ZNCO Cl—ci
Cl
сг
Продолжение таблицы
синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (55) [193], (66) [201] /кип = 69—70 (0,02) [193], 68— 70 (0,4) [201]; df = 1,1692 [193]; /г2о° = 1,4361 [193], 1,4346 |2Г1]; ИК [193]
Е (44) [191] ^ип=94~96 (0,06), d420 = = 1,2226, Пд= 1,4720, ИК [191]
Г (20,5) [863] А1 [932], (97) [933]; Г (70—80) [450] U, = 80 (31) [863] /;ип = 53—55 (12) [450], 27—29 (0,02) [933]; «д = 1,4180 [450]; И К, ПМР [450], масс-спектр [933]
Б1 (80) [441] ^п= 108—110 (0,01), й2° = = 1,4510 [441]
Б1 (35) [78] tm = 128—130, ИК [78]
А1 (99,8) [953]; Е (77) [854] /кип= 128-133 (0,2), /пл = = 99—101 [854], 100,5—102 (953]; ИК [953]
377 QCljNgO 390,3
378 C7F6NO 209,1
379 C,F13NO 361,1
380 c,hci2f2no 224,0
381 CjHC14N0 256,9
382 C7H2Br3NO 355,8
383 C7H2C12FNO 206,0
QO 384 С7Н2С12М20з 233,0
F ZF
F—NCO
FZ XF
CF3(CF2)6-NCO
C1\ ZF
F—NCO
C1Z
CI^ zci
NCO
Clz XC1
zBi
Br—NCO
XBr
C1\
F— NCO
ciz
ci
O2N— NCO
XC1
Al (72) [648] /кип= 143—144 (0,08), ИК [648]
Al [106] /К0П= 164-170 [106]
Б1 [779] 4ш, = 99 (740) [779]
Al (79) [1119] /кип= 100-104 (15) [1119]
Al (99,2) [953] /пл = 62,5—63,5, ИК, ПМР [953]
Al (39) [320], (98) [953] /пл =92—94 [320], 91,5—93 [953]; ИК, ПМР [953]
Al (80) [1144] /кип = Ю6 (5) [Н44]
Al (75,5) [883] *кип = 114—115 (0,2), /пл = = 76—82 [883]
00
00
с E «с; Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
ZC1
385 C7H2C13NO 222,5 Cl—NCO
ЧС1 Clx Cl
386 C,H2C1sNO 222,5 Cl— NCO
ZC1
387 c,h2ci3no 222,5 Cl—NCO
C1Z F
388 c7h2f3no 173,0 F—\ Z—NCO
389 C7H2FuNO 325,1 XF CF3 (CF2)4 CH2—NCO C1\
390 C7H3BrClNO 232,5 Br—У>— NCO
391 C7H3BrFNO 216,0 Br— NCO
•F
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
А1 (61) [320], (81,5) [1147], (99,3) [953] /кип= 113-114 (14) [1147]; /пл = 64—65 [320]; ИК, ПМР [953]
А1 (86,5) [1147] ?кип = 118-49 (8) [1147]
А1 [593], (82,8) [1147] = 124-126 (11) [593], 105 (1,5) [1147]
Al [953] 'кип = 140-147, [953] ИК, ПМР
Al [714] 'кип= 127 (740) [714]
Al [1067], (~100) (кип = 122—123 (12) [910],
[9101; A4 (90) [910]; E (50) [910] 115—117 (10) [1067]
Al [11501 'кип= 53-57. (2 ) [П50[
395
396
397
398
399
392 C7H3BrFNO 216,0
393 C7H3Br3N2O 370,8
394 C,H3C1FNO 171,6
C7H3C1FNO 171,6
C,H3C1FNO 171,6
C7H3C1N2O3 198,6
C7H3C1N2O3 198,6
C7H3C12NO 188,0
Br—^^,-NCO
Br
Br—NCO
H2NZ Br
Cl—NCO
4F
Cl—NCO
FZ
F—NCO
C1Z
O2N— NCO
4 Cl
ZC1
NCO
O2NZ
Cl—NCO
Cl
Е [910]
Al (50) [807]
Al (80) [1150]
Al [1102]
Al [1102]
Al [544], (81)
[1147]
Al (95) [1113]
Al (99,1) [1147];
E [58]
*кип= 101 (12) [910]
/пл = 101—102 [807]
ZKHn= 84-85 О5) LH50]
<пл= 39-42 [1102]
/кип = 108-112 (33) [1102]
/кип= 133-135 (2) [1147];
/„л = 62 [544]
/кип = 130 (0,75), /пл = 93-95
[1113]
/кип= 103-104 (10) [1147];
/пл = 57,0—58,8 [58]
о
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
400 C,H3C12NO 188,0 Cl— NCO С1Х С1\
401 c7h3ci2no 188,0 NCO С1Х /С1
402 c7h3ci2no 188,0 NCO CIZ
403 C7H3C12NOS 220,1' CIS—NCO С1Х С1\
404 CjHaClaNO, 204,0 НО—NCO CIZ
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) X ар актеристика соединения
А1 [593], (93) [802], (90,5) [2261, (74) [1067]; Г (92) [741] t^ = 111-112 (12) [593], 116,7—118,1 (10,5) [226], 118— 120 (8—12) [96]; /пл = 45 [593], 43—44,5 [1067], 40—41 [226]; 4° = 1,3960 [96]; 1,5715 [96]; ПМР [171]; т15о=1>764 [96]; /всп= 113, Гвоспл= 136 [77]; ПДК = 0,3 [30]
А1 (86) [1147] 104 (12) [1147]
А1 (62) [320] ^кип = 83—84 (3-4) [320]; ИК [372]
Е [1009] /кип = 145-148 (2) [1009]
А1 (60) [1001] *кип= 109-111 (0,25), /пл = = 76—78 [1001]
405 CjH3C12NO3S 252,1 Cl—NCO XSO2C1
406 C7H3C12NO3S 252,1 Cl—NCO ClOaS/
407 C,H3F2NO 155,1 F—NCO FZ \
408 C,H3F2NO 155,1 NCO XF
409 C7H3N3O3 169,1 O2N—NCO 4no2 o2n4
410 C,H3N3O6 169,1 NCO o2nz
411 C7H4BrNO 198,1 NCO 4Bp
412 C7H4BrNO 198,1 Br—NCO
to 413 C7H4BrNOS 230,1
BrS-^-S—NCO
Е (65) [1112], (60) [942] 7КИП= 123-127 (0,3) [942]; /пл= 38-42 [1112]
Al [715], (76) [1072] /кип= 140—151 (0,4) [715], 132—134 (0,2) [1072]
Al [1102] /кип= 79-85 (30) [1102]
Al (78) [1147] '‘кип = 69-71 (15) [1147]
Б1 (82) [515] /пл = 63 [515]
Б1 [515, 516] /пл = 85—86 [515], 91 [516]
Al [758] /кип = 56—58 (0,05) [758]; ПМР [171]
Б1 [277]; Г (89) [505] 1^ = 147—149 (10) [505], 158 (14) [277]; /пл= 41,5-43 [1067], 37—41 [58], 42 [277]; ПМР [171]
E [1009] 'кип = 92—105 110091
U/U e_\f Бруттв-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
414 C7H4C1NO 153,6 V-NCO ХС1
415 CjHjCINO 153,6 NCO CZ
416 C7H4C1NO 153,6 С1—NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [593], (82) [979]; Г (55,2) [6331 /кип = 83,5 (10) [593], 105 (25) [633], 114—115 (43) [73], 74—76 (3—5) [979]; d™ = 1,2781 [73]; «“= 1,5576 [73]; r]20 = 1,60 [73]; ПМР [171]; tBCn = 98, 4оопл = 127 [77]
А1 [593], (85) [1147], (93) [1114]; А4 (40) [637] 4ип = 83,6 (10,5) [593], 74 (13) [1147], 113 (55) [37], 58—62 (2,2) [637], 96—100 (20) [1067]; = 1,2703 [37], = 1,5580 [37]; ИК [372], ПМР [171]; 4сп = 92, /воспл = 124 [771; ПДК = 0,005 [30]
А1 [593], (83) [1017], (95) [988], (77) [1067], (75) [636]; А4 (78) [289]; Б2 (60) [511], (48) [512]; БЗ (89) [221]; = 80,6-80,9 (9,5) [593], 74—75 (8) [1017], 90 (20) [828], 107—108 (41) [512], 115—117 (45) [988], 60—63 (3) [1067]; £пл = 31—32 [593], 32—33 [505], 30—32 [58]; = 1,2607
Г (97) [505], (70) [8281; Е [58] [96]; 1,5495 [96]; ц = = 1,73- 1О“30 [23], 2,80-10-30 [147]; е15= 3,177 [23]; Пм = = 1,407 [96]; ИК [372], ПМР
417 C,H4C1NOS 185,6 NCO
4SC1
418 C7H4C1NOS 185,6 CIS—NCO
419 C,H4C1NO3S 217,6 NCO
XSO2C1
420 C,H4C1NO3S 217,6 NCO
ClOaS/
421 C,H4C1NO3S 217,6 C1O2S—NCO
422 C7H4DNO 120,1 ^“^—NCO
423 C,H4FNO 137,1 NCO
XF
424 C,H4FNO 137,1 NCO
FZ
425 C,H4FNO 137,1 F—NCO
[171], ЯМР 16N [667]; <всп = = 90, /воепл=64 [77]; ПДК = 0,0015 [30]
Е (82) [1009] 'кип = 83-87 (0,4) [Ю09]
Е [1009], (97) [368], (86,5) [368] /кип = 127—130 (2,5), 104—106 (1), 86—88 (0,2) [1009]
Al [715], (83) [1072] tmn = 132—138 (0,6—0,7) [715], 118—120 (0,3) [1072]
Al [715], (85) [1072] 'кип = 145-150 (2) [715], 121- 129 (0,3) [1072]
Al [715], (80,6) [1072] /кип= 132-140 (2) [715], 115— 119 (0,5) [1072]; /пл = 50—52 [883]
Б1 (78) [484] 'кип = 62-65 (20) [484]
Б1 (54) [109] /кип = 65 (18), »Ь°= 1-5124 [109]
Al (61) [780], (86) [1147]; Б1 (63) [109] /кип= 66,0—68,5 (29) [780], 69 (19) [109], 68—70 (10) [1147]; п^° = 1,5115 [109]
Б1 (75) [109] 'кип =68 (15) [109], 69 (16) [758]; п^°= 1,5216 [109]
№ n/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
426 c7h4fno3s 201,2 о О IL, “7 « 1 0 1 <х> V
427 c,h4fno3s 201,2 FSO2—NCO
428 c7h4n2o3 164,1 ^“A—nco \no2
429 C7H4N2O3 164,1 NCO 02nz
430 C7H4N2O3 164,1 O2N—NCO
431 c7h4n2o4 180,1 o2nAJ~ch=ch~nco
432 C7H4N2O4 180,^ HO—NCO o2nz
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [593] ‘кип= 154-156 (31-32),/Ш] = = 25 [593]
А1 (93) [728] *кип = ЮО—102 (0,6—0,8) [728]
А1 [593], (78) [1147]; Б1 [515] /кип= 135 (17) [593], 137 (18) [515], 128—129 (9) [1147]; /пл = = 40—41 [515]; ПМР [171]
А [593], (79) [1147]; Б1 [515]; Б2 (50) [511] /к,ш= 130-131 (11) [593], 112 (3) [1147]; Гпл = 50-51 [593], 52 [515]; ПМР [171]
А1 (66) [92], (86) [1147]; Б1 [515]; Б2 (45) [511]; Г (90) [505] /кип= 137-138 (11) [593], 115 (7) [1147], НО (1) [92]; /пл = 58 [515], 57 [ 593], 54—56 [1067], 55—56 [505], 50—54 [92]; ИК [32, 372], ПМР [171]
Б1 [568] /пл = 88—89, ИК [568]
А1 (38) [630] /пл= 91-92 [630]
433 C7H4N4O 160,1
434 C7H4N4O 160,1
435 CjH6Cl6NO 331,9
436 C,H6NO 119,1
4;—NCO
N3Z
N8—S—NCO
CL ,C1
Z—\/C1
<f4NCO
Clz XC1
CgH6—NCO
Al (80) [3681
'кип =73 (6), n“= 1,5913
[368]
Al (90) [368]
'кип = 59-60
'пл =40-41
= 1,5919 [1018]
(0,25)
[368];
[368];
n20 =
nD
E [850]
Пд’5 = 1,5712 [850]
Al [593, 619,
10841, (83) [347],
(96) [11141, (88,8)
[777], (90) [1147],
(95) [975], (86,6)
[979], (93—98)
[799], (84) [917],
(60) [636]; A4 (83)
[289]; Б1 (98,7)
[689], (91) [698],
(87) [586], (76)
[443]; Б2 (85,8)
[172], (65) [511],
(39,9) [881]; БЗ
(47) [228], (86)
[221], (34,7) [319];
Г (97,4) [1110],
(89) [741], (58,2)
[633], (79) [93],
(97) [505], (49)
[1116], -(30) [880],
(65) [514], (76,5)
[683], (68) [513],
(99) [571], (61)
'кип = 166 [799], 165-167
[505], 157—162 [593], 161 [297],
165—169 [975], 53—55 (15)
[1084], 65— 66 (25) [514], 55—
57 (16) [593], 55 (13) [586],
48 (10) [480], 58—59 (25) [758];
45 = 1,0490 [23], df = 1,0930
[218], 1,0950 [480]; ti% = 1,5362
[480], (i = 6,84-10~30 [23],
7,30-10—30 [74], 7,61. IO-30
[270]; e15 = 9,94 [23], e20 =
= 8,94 [74]; ИК [372, 480],
УФ [480], ПМР [171], ЯМР
15N [667], ЯМР 1SC [416]; ZBCn =
= 59, /воспл = 89 [77]
Продолжение таблш.ы
Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %)
Характеристика соединения
[297], (55) [ЮН],
(99) [696], (87,9)
[767]; Ж (96)
[537], (49) [6061
437 C,H5NOS 151,2
438 c7h0no2 135,1
439 c,h6no2 135,1
440 c7h5no3s 183,2
441 CjHeCIgNgOg , 286,5
442 CfHgNaOsS 198,2
CH=CH-NCO
СН = СН-NCO
/ NCO
C2H5OCNCH—NCO
(Li
H2NSO3—NCO
Б1 [295] *кип = 97~98 (6) t295l
Б1 (90) [294] *кип= 48 I294'
Al [882] ^кип = 80 (°-05) t882l
Al [701] /пл= 45—54, И к [7011
E (56) [42] 'кип = 94 (0,04), /пл= 91—! ИК [42]
Al (71,2) [598] /пл= 156—157, ИК [598]
92,
HCsC—C—CH2CH2—NCO
CH2
7 6-2111
443 C,H,NO 121,1
444 C,H7NOS 153,2
445 C,H7NO2 137,1
446 C7H7NO2 137,1
447 C7H7N3O3 181,2
448 C7H8N2O 136,2
449 C7H8N2O 136,2
450 C7H8N2O2 152,2
451 C7H3N2O2 152,2
C^^-nco
CH3(CH2)2
NCO
(CH3)2CH
NCO
Б1 (74) [2871 = 85 (70) [287]
Al (96) [330] ?кип = 127—135 (15), ИК, ПМР [3301
Б1 [234] ^кип = 74-75 (31) [234]
Б1 [234] = 68 (20) [234]
Б1 (95) [286] /пл= 150-151, ИК, ПМР [286]
А1 (37) [526] /кип = 85-87 (17), ИК, ПМР [526]
А1 [915] /кип = 52-54 (0,5-0,7) [915]
А1 [1149] /пл= 180,5—181,5 [1149]
А1 [1149] /пл= 148—149,5 [1149]
оо
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
452 C7H8N2O3S 200,2 О NCO « 1 С2Н6ОС—ссн3
453 200,2 SCN О 0=1 NCCH2CH2-N со
454 c7h9no 123,2 сн9 НС^СССН2СН3
455 c7h9no 123,2 NCO ^'-^-NCO
' 456 c7h9no 123,2 NCO
457 c7h9no 123,2 O-NC0
458 C,H9N0a 139,2
CH2-NCO
П родолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (86) [551] ^кип = 96—100 (13), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
Е (67) [440] п^°= 1,5459, ПМР [4401
А1 (75—90) [1078] /кип= 46-48 (35) [1078]
Б1 [1041] 6™ = 66—69 09) Ц041]
Б1 (60) [1006] 4™ = 72-73 (20) [1006]
Е (60) [551]; Г [365] = 52—56 (13) [551], 61—63 (18) [365]; ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
А1 [735] tKm= 81 (13), n2J= 1,4695 [735]
* 459 CjH9NO3S 171,2
460 C;H9NO3 155,2
461 c7h9no3 155,2
462 c,h9no3 155,2
463 C,H9NO5 187,2
464 C,H10BrNO 204,1
465 C7H10BrNO3 236,1
466 £ C7HwBrNO3 236,1
о
CH3CH=CCSC2HB
NCO
о
II
CH3CH=CHCOCH2CH2—NCO
Н2С=С—СОСН2СН2—NCO
I II
сн3 о
о
II
С2Н6ОССН=С—NCO
сн$
о о
СН3ОССНСН2СОСНЭ
NCO
NCO
ЧВг
Н3С о
I II
ВгСН2С—СОС2Н6
I
NCO
Вг О
I II
сн3сн—с—сосн3
СН3 NCO
А1 (18) [245] = 77 (0,35), ИК, ПМР
1245]
Al [803] Al (70) [803], (99) [935]; A2 (97) [1033], (95) [938] ?кип = 99-101 (9) [803] <кип= 87-89 (10) [803], 46— 47 (0,4) [938], 65—85 (1—2) [935], 50 (0,1) [1033]; ИК [1033]
Г (30—50) [447] /кип = 82—83 (12), ИК, ПМР [447]
Al (70) [374] ^кип = 97(1), ло= 1,4445 [374]
Ж (79) [1024] цис-, транс-Изомеры: /кип = 43 (0,1), п^°= 1,5100 [1024]
Ж (86) [1073] ^кип=7°-71 (0,6), 4° =
= 1,4629, ИК [1073]
Е (87) [551] /кип= 86-89 (13), ИК, ПМР,
ЯМР “С [551]
. № п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
467 c,h10cif3no4p 295,6 О Cl II 1 (С2Н5О)2 Р—С—NCO
468 C,H10C1NO 159,6 CF3 NCO
469 C,Hi0C1NO2 175,6 ХС1 О С1С (СН2)5 —NCO
470 c,h10cino2 175,6 О СН3 II 1 С1ССНСН2СН—сн3 1
471 C,H10ClNO3 191,6 NCO О II С1СО (СНа)5—NCO.
472 C,H10ClNO3 191,6 О сн3 с1сЬсн2сн<!;нсн3
I
NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (36) [39] /кип= 35-40 (0,09), n2D° = = 1,4300, ИК, ЯМР 19F, 31Р [39]
М (63) [409]; А4 (83) [6]; Д (48,8) [862] траис-Изомер: /кип = 107 (20) [409]; цис-, траис-изомеры: 'кип = 44~45 (О’6) 46 (°’9) [862]; d20 = 1,4801 [6], 1,4799 [862]
А [357], (83) [1012], (91) [391], (72) [629] /кип = 114 (6) [357], 118-120 (7—10) [1012], 125 (12) [629], 112—113 (5) [456]
А1 (76) [390] 'кип= 101-102 О9). [«1d = = +39,5 [390]
А1 (40) [356] /кип = Ю8-109 (3) [356]
А1 (43,7—61) [387] L-Изомер: /кип = 112,5 (17) [387]; [а]д = 4-18,4 (бензол,
о
473 C,H10Cl2NO4P 274,0 (C2H5O)2 PC=CC12 NCO
474 C7H10Cl2N2O 209,1 ^~^ncci2- NCO Cl
475 c7h10ci3no2 246,5 1 C12CHCO(CH2)3CH3 NCO
476 C7H10C13NO2 246,5 CC13CHO (CH2)3 CH3 NCO 0
477 C7H10FNO2 159,2 FC(CH2)5 —nco
478 c,h10n2o 138,2 NC (CH2)5 —NCO H3C CN
479 c7h10n2o 138,2 CH3CHCCH3 NCO
480 c7h10n2os 170,2 SCN (CH.,)6 —NCO
481 154,2
2 ch2ch2-nco
С= 7,8) [383], +43,7 (бензол, С — 4,6) [387]; D, L-изомеры: = 106 (15) [387]
Е (40) [127] 'кип = 75—76 (°-045)- ^4° = = 1,3472, п^°= 1,4840, ИК, ПМР, ЯМР 31Р [127]
В (24) [99] /кип= 120-124 (0,07) [99]
А4 (28) [7] 'кип = 76-78 d)> = 1.3634, П% = 1,4974 [7]
Е (82) [153] 'кип =Ю7-110 (15), n2D° = = 1,4647 [153]
А4 (40) [299] /кип = 59-60 (40), ИК [299]
А1 [593] 133 (И) [593]; ИК [372]
А1 (40) [915] п2о5= 1,4260 [915]
Б1 (83) [444] 'кип = 96-98 (0,2), = = 1,5212 [444]
Б1 (56) [339] /кип= 115 (0,5), ИК [339]
о to
Е J05 > Брутто-формула S я 3 Структурная формула
8
0
482 C,HnClNO4PS 271,7 (С2Н6О)2 PSC=CH—NCO
1 Cl
0
483 CjHuClgNOjP 310,5 (C2H6O)2 PCHCC13
NCO
F
484 C,HUF8N2O 196,2 (СзНв)2 N<icHF2
NCO
485 C,HX1NO 125,2 CH3 (CH2)8 CH=CH—NCO
486 C7HuNO 125,2 (C2H6)2 C=CH—NCO
487 C,HuNO 125,2 (CH3)3 CCH=CH—NCO
488 C,HUNO 125,2 CH3 (CH3)8 C=CH2
NCO
CH3
489 C,HUNO 125,2 CH2=C—i-NCO
CH3CH3
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (67) [61] ^„=120-122 (0,01), d®> = = 1,3093, 4° = 1,5055 [61]
Е (93) [639], (12) [127] 'кип = 92—98 (°>2) [639], 78- 83 (0,05) [1271; п® = 1,4817 [127]; ИК [127, 639], ПМР, ЯМР 31Р [127]
В (70) [296] 'кип =80 0). п2о5= 1,4500 [296]
А1 (53) [433] А1 (42) [433] А1 (54) [433] /кип = 66 (30) [433] 'кип = 62 (25) [433] 'кип = 121 1433]
Б1 [564], (80) [570] 'кип = 66 (60) [564]; п^ = = 1,4338 [570]
Д [757]
'кип = 68—69 (100) [757]
490 C,HUNO 125,2
491 C,HuNO 125,2
CH3
ch2=chc!ch2ch3
I
NCO
/—''—NCO
492 493 494 C7HnNOS C,HuNO2 C,HuNO2 157,2 141,2 141,2 CH3CHCH=CSCH3 CH3 NCO 0 CH3 II 1 CH3CCH2C—NCO CH3 CH3 CH2=CHOCH2i—NCO 1
О co CH3
Al (75—90)
[1078]
'кип= 43—44 (26) [1078]
Al (-100) [978],
(94) [1114], (90)
[983], (91,5)
[774], (80) [975],
(87) [1084], (84)
[1017], (88) [597],
(79) [589], (61)
[636]; A4 (79)
[289]; Б1 (86)
[444]; Б2 (30)
[881]; Г (88)
[633], (98) [933],
(98,4) [119], (76)
[822], (73) [505],
(97) [93], (70)
[649], (65) [241],
(34) [1120]; Ж (92)
[482], (77) [560],
(72)[991], (61)[591]
Б1 (45) [615]
= 54 (11) [5931, 55—63 (17)
[589], 48—52 (15) [774], 56 (12)
[1084], 60—62 (10) [505], 60—63
(20) [1067], 39 (2) [591], 55—60
(8) [1017], 63—65 (18) [241],
165—168 [597], 167—169 [933],
165—169 [975]; /пл = —80
[626]; d? = 0,9852 [148],d|| =
= 0,9359; ti^= 1,4514 [241];
ИК [372], ПМР [933], ЯМР
ИС [416], ЯМР l5N [667], масс-
спектр [933]
/кип = 34—41 (3), ИК, ПМР
[615]
А1 (75) [459]
/кип=76 (12), п2°= 1,4340
[459]
Г (48) [795] /№п = 62 (25) [795]
о
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто- формул а 5, e; s Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
0 II CH8CHaCHaSCSCHaCHa—NCO 0 II CHa (CH2)3 OCCH2—NCO 0 (CH3)2 CHCH2OCCH2—NCO 0
495 C7H11NO2S2 205,3 Г (30) [300] /кип = 108—110 (1), n£ = = 1,5299 [300]
496 C,HuN08 157,2 Al (97) [374] /кип= 79(6),n2D5= 1,4301 [374]
497 CfHuNOg 157,2 Al (95) [374] /кип= 76 (6), nf= 1,4229 [374]
498 CyHljNOg 157,2 CHaCH2CHC0CaH6 NCO 0 Al (92—96) [333] D.L-Изомеры: /кип=81 (13) [333]
499 C,HuNOa 157,2 (CH3)aCHCHCOCHa NCO HaC 0 Г (89) [580] /кип = 41 (0,3), [<° = - 11,8 [580]
500 c7HnNO3 157,2 CHaC—COCaH5 NCO Al (92) [333] О,А-Изомеры: /кип = 61,5 (12) [333]
501 QHjjNOg 157,2 ^O^OCHa- NCO E (65) [371] 'кип =87-88 (15), = = 1,4499 [371]
502 C7HUNO3S 189,3 0 II л CH3OCCH2CH2SCH2CH2—NCO CH2Br 1 2
503 C,H12BrNO 206,1 CH3CH2CH2CCH3 NCO
504 C7H12C1NO 161,6 CH3 (CH2)3 CHCH2—NCO 1 Cl
505 c7h12cino 161,6 Cl (CH2)6—NCO
CH2CH2CH2C1
506 C7H12Cl3NOSi 260,6 ClSiCl
I
CH2CH2CH2—NCO
сн3
507 C7H12INO 253,1 CH3C—CHCH2—NCO
CH3I
508 c7h12no4p 205,2 0 II (C2H5O)2PC=CH2
NCO
Al [994] 124-125 (0,6) [994]
Ж (85—95) [417] /кип = 74 (6), n2D° = 1,4680 [417]
A4 (85) [4] /кип = 48 (0,1), d20 = 1,0602, n%= 1,4547, ИК [4] .
Al [593] 'кип = 108 (12> [593], 100’5~ 101 (10) [72]; 4° = 1,0631, n20 = 1,4563 [72]; ИК [372]; 'всп=112. /воспл= 127 [77]
E (75) [900] /кип = 138 (6) [900]
Д [353] m2d4 = 1,5200, ИК, ПМР [353]
E (~100) [167], (20,8) [200] 7Кип= 82~83 (°-9) И67], 45- 47 (0,025) [2001; df = 1,1324 [167], 1,1318 [2001; п^° = 1,4450 [167], 1,4400 [2001; ИК [200]
о
о
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
509 c7h12no4ps 237,2 0 II (С2Н5О)2 PSCH=CH—NCO E (48) [611 /кип= 127-130 (0,06), d|° =
510 С7Н12М2О3 172,2 0 II (СН3)2 NCOCH2CH2CH2—NCO Al [710] = 1,2528, Пд = 1,5020 [61] /кип=81 (0,1), «2°= 1,4515
511 C7H12N2O3 172,2 0 II CH3OCNCH2CH2CH2—NCO Al [710] [710] 'кип =85-86 (0,08), n2D° =
512 C,H13BrNO4P 286,1 1 CH3 0 II (C2H5O)2 PCHCH2Br E (63) [167] = 1,4548 [710] /кип = 94-95 (0,04), dl° =
513 C7H13C1NO4P 241,6 NCO 0 II (C2H6O)2 PCHCH2C1 E (54) [128] = 1,4276, п^= 1,4718 [167] 'кип = 80-81 (0,06), ^° =
514 C,H13N0 127,2 NCO CH3 (CH2)5-NCO Al [457], (84) = 1,2405, /1^= 1,4510, ИК [128] /кип = 162,5—164 [457], 163—
[279]; Б1 [587]; Б2 (36) [512]; Г (45) [8281; Ж (88) [308], (62) [560], (68,5) [855] 164 [587], 168—169 [302], 67— 68 (24) [828], 48—50 (14) [512]
515 C,H13NO 127,2 CHSCH (CH2)3—NCO Ih3 CH3
516 C,H13NO 127,2 CH3C—CH—NCO 1 1 CH3CH3 CH3
517 C,H13NO 127,2 CH3 (CH2)S C—NCO CH3
518 C,H13NOS 159,3 CH3CH2CH2SCH2CHCH3 1 NCO
519 C,H13NOS 159,3 C2H6SCH2CHCH2CH3 NCO
520 C,H13NOS 159,3 CH3CHSCH2CH2CH2—NCO 1 CH3 CH3
521 C,H13NOS 159,3 1 C2H5SCH2C—NCO CH3
522 C7H13NO2 143,2 CH3(CH2)2O(CH2)3-NCO
523 C7H13NO2 143,2 CH3CHOCH2CH2CH2—NCO CH3
524 QH^NOa 143,2 CH3(CH2)3OCH—NCO CH3
Al [593]; Б1 [276]; Г (83,8) [119] = 46 (14) [593]
Al [593] /кип = 40 (12) [593]; ИК [372]
Б2 [507] = 136-137 [507]
Al (75—90) [1078] fKHn= 88-90 (20) [1078]
Al (75—90) [1078] ZKHn= 65 (1) [1078]
E (97) [920] = 34-36 (0,05) [920]
Al (75—90) [1078] /кип= 84-85 (20) [1078]
Al [593] Г (78) [1002] /кип= 60-61 (И) [593] <кип = 72 (15) [1002]
В (88) [10101; Д (90) [370], (75) [462] /кип = 62-63 (24,7) [837], 62 (24) [370], 51—52 (15) [1010], 52—53 (15) [462]; п2$ = 1,4107
00
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
525 C7H13NO2 143,2 СН3СН,СН 2ОСН,СНСН3 NCO
526 С7Н13МО2 143,2 С2Н5ОСН2СНСН2СН3 1 NCO
527 c,h13no, 143,2 СН3СНСН2ОСНСН3 1 1 СН3 NCO сн3
528 c7h13no2 143,2 С2Н5ОСН2С—NCO СН3
529 C,H13NO3 159,2 (С2Н5О)2 СНСН„ — NCO О II
530 C,H13NO3SSi 219,3 (СН3)3 SiOCCH2SCH2—NCO 0 II
531 C7H13NO3Si 187,3 (СН3)3 SiOCCH2CH2—NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 (75—90) [1078], (87) [917] [1010], 1,4090 [462]; nf = = 1,4080 [370]; ИК, ПМР [462] /кип = 72-74 (26) [1078]
А1 (75—90) [1078] = 65 (20) [1078]
Д (72) [462] ^кип= 49-50 (20), =
= 1,4053, ПМР [462]
А1 (75—90) [ 1078] ^,= 78—79 (14) [1078]
Г (40) [863] /кип = 83 (30) [863]
Б (70-80) [445] /кип = 68-70 (0,1), =
= 1,4720, ПМР [445]
Б1 (72) [651]; /кип = 56-57 (1) [340], 59 (0,3)
Г [340] 1651]; ПК, ПМР [651]
о
532 C,H13NO3Si 187,3 (СН3)3 SiOCCHCH3
NCO
533 C7H13NO4Si 203,3, О II (CH3)3SiOCCH2OCH2—NCO
534 C,H14NO3PS2 255,3 s II (C2H5O)2 PSCH2CH2—NCO
535 C,H14NO4P 207,2 0 II (C2H5O)2 PCH2CH2—NCO
536 C,H15NOSi 157,3 (CH3)3 SiCH2CH2CH2—NCO
сн3
537 C,H15NO2Si 173,3 CH3OSi CH 2CH2CH2—NCO
CH3
538 C7H15NO3Si 189,3 (C2H5O)2 SiCH2—NCO
I
СНз
Г (45—85) [4521 'кип =56—57 (1), = 1,4308 [452]
Б1 (70—80) [445] 'кип = 72-74 (0,1), п“ = = 1,4352, ПМР [445]
Б1 (35) [31]; Ж (40) [50] /кип = 102-104 (0,05) [31], 83—84 (0,45) [50]; df = 1,2351 [31], 1,2196 [50]; п'о° = 1,5342 [31], 1,5175 [50]; ИК, ПМР [31, 50], ЯМР 31Р [31]
Б1 (41) [190] 'кип = 93-95 (0,03), d20 = = 1,1413, п% = 1,4435, ИК [190]
А (56) [1201; В (52) [163] /кип = 68—69 (16) [120], 68—70 (16) [163]; d20= 0,8848 [120], 0,8808 [163]; = 1,4325 [120], 1,4300 [163]
Г (70,8) [124] /кпп = 93-94 (21), df = 0,9692, Пд°= 1,4377 [124]
Г (60) [94] /кип = 196—198, d? = 0,9954, п$ = 1,4175, ИК [94]
о
Е Е 2 Брутто-формула Молоку* I лярная масел 1 Структурная формула
сн3 сн3
539 C,H18ClNO2Si2 237,8 ClCH2Si—0—SiCH2—NCO 1 1 СН3 СН3
540 C8F15NO 411,1 CF(CF2)e—NCO CF3
541 10N3O 374,0 CF3-|-' -ц NCO cif2cx'ccif2 cf2ci C1F2C—1——ij-NCO
542 C8HC14F8N3O 448,9 JI-\X.N CIF2CCC1F2 Clx /CHCla
543 c8hci6no 339,8 Cl—NCO C1/~'4C1
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
В [101] 'кип = 45-46 (0,1), 4° = = 1,4412 [101]
А (75) [565]; Б1 (82) [545, 779]; Б2 (55) [500] /кип = 119 (740) [779], 118-120 [545], 121—122 [500], 122—123 [565]
А1 [871] 'кип= Ю4-105 (48) [871]
А1 (63) [498]
/кип = 78 U.5), ИК, ПМР, ЯМР
19F [498]
Е [428]
'кип = 150 (0,1), /пл= 82 [428]
544 C8HFlaN3O 383,1
CF3 4——jp-NCO
H-Nx^N
Cb CF3
545 C8H2C15NO 305,3
546 c8h2f13no 375,1
547 c8h2f13no 375,1
.CH,C1
_/
Cl—NCO
Cl7 4 Cl
548 C8H3C1F3NO 221,6
CF3 (CF2)5 CH2-NCO
c2f5
CFoCCH2—NCO
“I
C2F5
/CF3
Cl—NCO
549 C3H3C1F3NO 221,6
CF8x_
Cl—NCO
550 C8H3CIF..\ 221,6
S- NCO
Cl
Al (80) [498] /кип = 78 (75), ИК, ПМР, ЯМР l9F [498]
E [428] (пл= 86 [428]
Al [714] /кип = 147 <74°) 17141
Б1 (80) [266] 7кип = 128-130 [266]
Al (82) [379]; E (90) [1080] 7кип = 64—64"5 (5) [379], 64— 65 (10) [1055], 85—90 (13) [1080]; d®°= 1,4666, 4° = = 1,5006 [379]
Al (71,2) [1067] /кип = 65-65,5 (5) [379], 86— 90 (14) [593], 90—93 (20) [1067]; /пл= 27,2—27,5 [379]
Al (77,5) [379] гк„п= 63-63-5 <5)> d4° = = 1,4802, п2£= 1,4887 [379]
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
z SO2C1
551 C8H3C1F3NO3S 285,5 CF3-\ /~NC0
552 c8h3cin2os 210,6 NCS—NCO C1Z jT T >0
553 c8h3cin2o3 210,6 OCN'^X^XN/ 1 H
554 c8h3ci2f2nos 270,1 F2C1CS—NCO C1Z C1OCX
555 CsH3C12NOS 232,1 NCO C1O2SZ
556 CsH3C12NO2 216,0 Cl—NCO 4COC1
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединеиня
Е (45) [942], (40) С, = 93—97 (0,1) [942, 1112]
[1112]
А1 (60) [130] /кип = 106-108 (0,18), /пл =
= 49—50 [130]
А1 (98,4) [1118] /пл = 146 [1118]
Е [1035] /кип = 139 П4], «о= 1-5650
[1035]
А1 [715] /кип= 170-175 (0,7) [715]
А1 (31) [541, 885] /^=115-117 (1,3), (пл =
= 53—57, ИК [541]
8 6—2111
557 C8HsCl2NOa 216,0
558 CSH3C13FNO 254,4
559 C8H3C14NO 270,8
560 C8H3C14NO 270,8
561 C8H3C14NO 270,8
562 C8H3C14NO 270,8
563 C8H3C14NO L270,8
C,\
NCO
“XCOC1
FX^/CC13
NCO
/CC13
NCO
ciz“
/CC13
C1-\ >"NC0
C1\_,
CC13—N;—NCO
ZC1
CC13—NCO
Cl\ /CHCLj
NCO
“4i
Ж [1022] <кип= 165—167 (25) [1022]
Е [428] ^=148 (12), 4=1,5710 [428]
Е [428] /кип= 164 (15), 4=1,6006 [428]
Е [428] /кип = 165 (15), 4= 1,6008 [428]
Б1 [577] /кип= 108-110 (0,2) [577]
Е1 (96,2) [738] 7^=160-162 (12), «2? = = 1,5966 [738]
Е [428] 'кип= 163 (И), /пл=54 [428]
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
564 CsH3ClaNO 270,8 ci x zchci2 Cl—^>—NCO
Clx ZCH3
565 C8H3ClaNO 270,8 Cl—NCO C1Z XC1
566 C8H3ClaNOS 303,0 C13CS—NCO ci/- /CF,
567 C8H3F3N2O3 232,1 O2N—NCO CF3x_
568 C8H3F3N2O3 232,1 NCO o2n/-
569 C8H3F3N2O3 232,1 O2N—NCO CFf
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
Е [428] /кип= 165 (11), /пл= 59 [428]
'кип = 193 (П), /пл=72 [428]
Е [1035] /кип = 144—147 (0>8), =
= 1,6278 [1035]
А1 (60,4) [379] 'кип= 101,5-102,5 (5), = 1,5302, п^= 1,5342 [379]
А1 (71,5) [379] 'кип = 102-102,5 (5), = 22—22,3 [379] ^пл а
А1 (62,9) [379] ^=112-112,5 (5), = 20—20,5 [379] ^пл
00
• 570 C8H3F3N3O3 571 C8H3N3O3 572 C3H4C1F2NO 573 C8H4C1NO2 232,1 189,1 203,6 181,6 CF3—^-NCO ~XNO3 o2n4 NCO NC/- C1F2C—NCO NCO XCOC1
574 C8H4C1NO2 181,6 \—NCO cioc/-
575 c8h4cino2 181,6 ClOC-^ NCO 0 CICO—NCO
576 w c8h4cino3 197,6
Al (72,5) [379] 'киП= Ю4-105 (5), ^° = = 1,5231, n2j== 1,5151 [379]
Al (76) [1147] ^n= 210-213 (15) [11471
E (33) [997] /КИ11 = 83—84 (10), пд = 1,5100 [997]
Al (59,2) [885], (85) [456], (90) [6441, (82) [541], (47) [3911; Б1 (79) [652]; Ж (60) [1022] /кнп = ЮО-103 (0,3) [8851, 145—170 (20) [644], 108—109,5 (2) [456], 85 (0,3) [541], 105 (6) [391], 132—134 (10) [1022]; Zn4= 32 [391], 30—33 [885], 30—32 [456]; ИК [644]
Al (75)' [981], (83) [10121, (19) [3911 <КИП= 60~66 (°-!) 1981], 50— 66 (0,01) [981], 119—121 (9) [1012]; ИК [391]
Al (45) [391], (50) [9811, (54) [883], (86) [1012] ?кип = 54-55 (0,07) [981], 110,5 (3) [357], 118 (7) [1012], 69 (0,2) [883]; <пл= 34—38 [981], 40— 41 [1012], 32—34 [8831; ИК [391]
Al (82) [1014], (15,6) [1146] ?кип= 120-125 <10) П0141, 125—135 (11,2) [1146]; <пл = = 40 [1014], 35-35,5 [1146]
Q5
Брутто-формула м к S § со R Й О Структурная формула
г О й" У J- СС СО S ч s
577 C3H4C12FNO 220,0 /CHC12 NCO
578 c8h4ci3no 236,5 /CC13 NCO
'579 c8h4ci3no 236,5 CC13 NCO
580 C8H4C1sNO 236,5 CC13—NCO
581 c8h4ci3no 236,4 Clx ZCH2C1 Cl—NCO
582 c8h4ci3no 236,4 ZCHC12 4>_NCO
Cl
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е [428] ^кип [428] 125 (11), пЕ 2^= 1,5605
Е (80) [428] ^кип ~ [428] 149 (15), /пл= 30-31
Б1 [577] ^КИП 70—71 (0,1) [577]
Б1 [577] ^кип 80—81 (0,05) [577]
Е t428l ZKHn= 158 (12), м2° = 1,6040
[428]
Е [428] /кнп= 145 (12), ^= 1,5979
[428]
583 C8H4C13NO 236,4
584 C8H4C13NO 236,4
585 C8H4C13NO 236,4
586 C8H4F3NO 187,1
587 C8H4F3NO 187,1
588 C8H4F3NO 187,1
/CHC12
NCO
C1Z
/CHClj
Cl—NCO
С1\ /СНС1,
NCO
NCO
~XCF3
NCO
CFj/
CF3—NCO
589 C8H4N2O 144,1
NCO
NC/-
Е [428]
/кип = 150 (14), = 1,5898
[428]
Е [428] /кип= 151 (14),’/пл= 71 [428]
Е [428] /кип= 147 (12), /м= 55 [428]
Б1 (69,5) [381]; Лип = 53-54 (И) [381], 65—
Е (75) [1080] 79 [10801. d20= 1>3463;
1,4744 [381]
А1 (67) [917], /кип= 54-55 (11) [381], 54
И Б1 (Е) [780], 61-65 (20) [1067],
(88,5) [381] d20= 1>3455i п20= 1>4742
[381], ПДК= 1 [30]
А1 (42) [472]; Б1 /кип = 57—58 (11) [381], 53 (8)
[997][3811: Е (35) [4721> 58~59 (10) [9971: d4° =
= 1,3363 [381]; = 1,4730
[381], 1,4713[997], = 1,4695
[472]
А1 [593] /кип = 123 (12), /пл = 50-51
[593]
00
№ п/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
590 C8H4N2O 144,1 NC—NCO
591 C8H4N2OS 176,2 %—NCO SCN—=
592 C8H4N2OS 176,2 NCS—^-NCO
593 C8H4N2O2 160,1 NCO NCO7
594 C8H4N2O2 160,1 NCO—NCO
595 C8H4N2O3 176,1 О o II c
596 C8H4N2O4S 224,2 NCO OCNO2S7
П родолжение талбицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 (80,8) [1147] 'кип = 116 (3) [1147]
А1 [593] 'кип = 140—142 (14), /пл = 4 6 [593]
А1 (67) [130] /кип= 103-104 (0,15), /пл = 32—33 [130]
Б1 [361] /пл= 50, ИК [361]
Б1 [361] 'пл =77, ИК [361]
А1 (100) [1118] 'пл= 130 (разл.) [1118]
А1 (45,7) [632, 640] 7КЙП= 135-136 (1,1) [632]; ИК [640]
597 C8H4N2O4S 224,2 OCNO2S—NCO
598 C8H4N4O2 188,2 0 11 /CNS X—NCO
599 C8H5BrClNO 246,5 Br—{ X—CH—NCO X__ / |
600 C8H5C1FNO 185,6 — 1 Cl <X~X_NCo
601 c8h5cifno 185,6 \CHC1F F\_ X— NCO
602 c8h5cifno 185,6 4CH2C1 F—X—NCO
603 CSH6C1FNO 185,6 4CH2C1 X—NCO
604 C8H5C1FNO3 201,6 FZ XCH2C1 ZF ci-X~X_NC0
s CH3O/
Al (86,7) [598], (64,3) [632 , 640] /кип= 115-120 (0,4) [632], 108—109 (0,15) [598]; /пл = = 40—44 [632]; ИК [640]
Б1 [470] tnn = 60 (разл.) [470]
A4 (83) [154] 'кип =85-86 (0,01), n2D° = = 1,5680 [154]
E [997] 'кип = 103-105 (13), = 1,5410 [997]
E [428] /кип=112 (12), «2°= 1,5480 [428]
E [428] 'кип = 112 (12), 4°-1,5475 [428]
E [428] 'кип = 108 (12), 4°= 1,5487 [428]
Al [949] 'пл = 42-44,5 [949]
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
605 c8h5cin2o3 212,6 O2N—'Ч— CH—NCO I Cl zcl
606 CgHgClNgOs 212,6 CH3—NCO o2nz
607 C8H6C12NO 202,1 C6HSCC12 — NCO Cl4 ZCH3
608 c8h6ci2no 202,1 NCO ЧС1
609 c8h6ci2no 202,1 Cl—NCO C1Z 'NCHg
610 c8h5ci2no 202,1 NCO 'NCHClj ZC1
611 c8h6ci2no 202,1 z^>—NCO XCH2C1
Продолжение таблицы
Характеристика соединения
Метод синтеза
(выход, %)
А4 (79) [154] 'кип = 98-100 (0,01), п2о° = = 1,5798, ИК [154]
А1 (79) [1147] = 140-143 (0,8) [1147]
АЗ (15) [664]; Е (82) [5191, (71) [625, 705] ^кип = 99-100 (1) [625], 75-80 (0,02) [5191, 143—146 (20) [7051; ИК, масс-спектр [625]
А1 [428] 'кип = 120 (6,5), /пл = 31 [428]
А1 [428] 'кип = 119 (4), /,1Л = 40 [428]
Е (60) [428] /кип=127 (14), 4° =1,5748 [428]
Е [428] 'кип = 137 (12), = 35 [428]
Cl
612 C8H5C12NO 202,1
613 C8H6C12NO 202,1
614 C8H5C12NO 202,1
615 C8H6C12NOS 234,1
616 C8H5C12NO2 218,0
617 C8H6C12NO2 218,0
618 C8H6F2NO 169,1
NCO
^CHaCl
Cl—NCO
'NCH.jCl
NCO
Cl7 '4CH2C1
_ 619 C8H5F2NO
№
169,1
Cl
CH3S—NCO
C1Z
Cl
Cl—OCH2—NCO
ci
CH3O— NCO
4 Cl
NCO
4CHF2
F2HCv
S—NCO
Е [428] = 136 (12), n2D° = 1,5842 [428]
Е [428] ^п=136 (12), n2D°= 1,5865 [428]
Е [428] 1^= 137 (12), ^° = 1,5852 [428]
А1 [732] 'кип = 120-125 (0,6) [732]
Б1 (84) [751] 'кип =97-99 (0,3), n2D3 = = 1,5501 [751]
А1 (53) [240] /№П= 125-130 (2) [240]
Е [997] ^ип= 84-86 (13), п2о° = = 1,5049 [997]
А1 (90) [1029] ,кип=82 (12), 4° = 1,5035 [1029]
№ п/n Брутто-формула Молеку- лярная ; масса Структурная формула
620 c8h5no3 173,2 j>-^X~NCO
621 CsH0BrNO 212,1 CeH6CH—NCO
1 Br
622 CsH6BrNO 212,0 BrH2C—NCO \=z
623 CsH6BrNO 212,0 Br-^~^—NCO
4CH3
624 C8HeBrNO 212,0 Br—NCO си/
625 C8HeClNO 167,6 C6H6CH—NCO
1 Cl
626 C8HeClNO 167,6 ZC1 CH2—NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Б1 (64) [654] 'кип =76 (2),^ =37-38, ИК, УФ [654]
Е (79) [551] /кнп = 102—104 (13), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
Е [717] 'кнп = 131—135 (10), = 58—60 [717]
А1 [758] 'кип = 78 (1) [758]
А1 [758] = 125 (20) [758]
А4 (54) [154]; Е (68) |995], (56) [82] /кип = 120—130 (13) [995], 92 (11)[154],92-94 (8) [82]; df = = 1,2305, Пд= 1,5450 [82, 154]
В (81) [1090] /кип= 65-68 (0,5) [1090]
zch2ci
627 CSH6C1NO 167,6 NCO
628 c8h6cino 167,6 NCO
629 c8h6cino 167,6 C1H2CZ C1H2C—NCO
/CH3
630 c8h6cino 167,6 NCO
4 Cl
631 c8h6cino 167,6 NCO
C1Z XCH3
632 c8h6cino 167,6 Cl—NCO
633 c8h6cino 167,6 XCH3 C1\_ NCO
634 c8h6cino 167,6 4CH3 СНзх NCO
635 c8h6cino 167,6 XC1 CH3— NCO
C1Z
Б1 (84) [496]; Е (88) [428] /кип=113 (12), n2j= 1,5672 [428]
Al [593]; Е [717] 'кип= Н6-118 (10) [717], 118—119 (11) [593]
Е [717] 'КИП= 115—117 (10), /пл = 34 [717]
А1 [428] /кип = 99 (12), 1,5565 [428]
А1 [428] /кип=102 (12), п5°= 1,5600 [428]
А1 (89) [1084], (62) [917] ^киП = 49 (0,3) [1084], 103 (13) [428]; /пл = 41 [428]
А1 [428] /кип=102 (13), «20= 1,5562 [428]
А1 [1067] zKIln= 83~87 (Ю) [Ю67]
А1 [626] /кип= 226 (750), /пл = 23,5 [626]
№ п/п Брутт о-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
636 C8H6C1NOS 199,7 Cl—^)-SCH2-NCO
637 c8h6cinos 199,7 CH3S—^^-NCO Clz
638 c8h6cino2 183,6 Cl—OCH2—NCO
639 c8h6cino2 183,6 Cl—NCO XOCH3 C1\
640 c8h6cino2 183,6 NCO XOCHa
641 c8h6cino2 183,6 CH3O—NCO C1Z ZCH3
642 C8H8C1NOsS 231,7 NCO C1O2SZ
643 c8h6cino3s 231,7 NCO ''SO.jCl
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
В [237] гкип= 150-152 (12), п203 = = 1,5900 [237]
А1 (82) [732, ;кип= 115-120 (0,1) [732],
10671 1пл= 55-58 [1067]
Б1 (85) [1117] nf= 1,5407 [1117]
А1 (98) [918] ^п= 102-104 (2),^= 60— 61,5 [918]
А1 (90) [918] ?кип = 105 (1), tm = 56-57 [918]
Е (75) 11031] 136-140 (15) [1031]; ПМР [171]
Al [715, 982]
Е (70) [1112],
(50) [942]
= 136—170(0,5—1,8) [982],
163—169 (1,5—1,8) [715]
«кип= 118-123 (0,1) [942];
36—38,5 [942, 1112]
644 CgHgClNOsS 231,7
645 C8HeCl2NO2P 250 jo
СНз—NCO
C102SZ
О
II
С12РСН—NCO
I
Свн5
646 C8H6C15NOs 373,4
647 CgHjFNO 151,1
648 CSH6FNO 151,1
649 CSH6FNO 151,1]
650 C8HgF2NO2P 217,1
Cl Cl
CC13C—С/СОСНА
i n
NCO\O Л
NCO
FZ \CHS
F—NCO
XCH3
Fx
NCO
4CH3
О
II
FjPCH—NCO
CgH5
Al [10981
^n=122-I25 (0,05), /пл =
= 55—57 [1098]
E (44) [82], (78) [86] 'кип = 122-125 (0,1), d20 = = 1,4659, n$= 1,5655, ИК, [ ПМР, ЯМР 3lP [821; S (—[-изо- мер: <кип= ПО—113 (0,07), Пд = 1,5645, [а]д = — 9,04 (СС14, С =2), ИК [86]
A2 (90) [506] 'кип = 120 (0,07), ИК, ПМР [506] п2о°= 1,4988,
Al[428] 'кип =73 (12), [428] Пд° = 1,5160
Al [428] 'кип = 75 (12), [428] Пд° = 1,5161
Al [428] /кип =74 (14), [428] Лд = 1,5168
E (63) [82], (50)
[86[
ZKHn= 77-78 (0.25), d“ =
= 1,3932, n2° = 1,4960, ИК,
ПМР, ЯМР 31P, 19F [821;
c a Брутто-формула 05 X * <y i я Структурная формула
651 C8H6N2OS 178,2
652 C8H8N2O3 178,2
653 C8H8N2O3 178,2
654 C3H6N2O4 194,2
655 C8H8N2O4 194,2
02N-^~NCO
\qch3
o2n4
NCO
4OCH3
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения S (—)-изомер: /кип — 64—66 (0,1), п% = 1,5025, [а]2о = = —18,08 (СС14, С—2), ИК, ПМР, ЯМР 31Р, 19F [86]
А1 [593] /кип = 164 (16,5) [593]
А1 [544, 593], (86) [1147] /кип = 168 (2), /пл = 75-78 [544, 593]
А1 [593] /кип= 100-102 (0,2) [593]; ПМР [171]
А1 [544], (87) [1147] /кип= 168-170 (8) [1147]; /пл= 115—116 [544]
А1 [544] /пл= 113 [544]
656 c8h6n4o 174,2
657 c8h6n4o 174,2
658 c8h7no 133,2
N3\ .
NCO
4 CH,
N,4
CHo—NCO
CeH6CH2 — NCO
659 CgH7NO 133,1
660 C8H,NO 133,1
NCO
4 CH,
NCO
сн/
Al [10181 о ^кип= 73—74 (0,08), n2j =
= 1,5834 [1018]
Al (95) [1018]
Al (86,4) [534],
(83) [771], (86)
[620, 1114], (80)
[774], (73) [1084],
(77) [917]; A4
(65,4) [637]; Б1
(88,2) [692], (71)
[643]; Б2 (55)
[511], (63) [512];
БЗ (90,4) [319],
(76) [221]; В (73)
[1068], (55) [739];
Г (92) [505], (96)
[124], (20) [828];
E (56) [85]; Ж
(90) [482], (71)
[991]
(кип = 79 (0,65), п^ = 1,5841
[1018]
/кип= 82-84 (10) [593, 771],
88—90 (10) [512], 51 (13) [828],
83—90 (13) [774], 104—110
(31—36) [620], 137 (30) [301],
83—84 (9) [85], 95—97 (15)
[505]; dl°= 1,0838 [85], =
= 1,5258 [85], n% = 1,5242
[620]; ИК [85, 372], ПМР [85]
A [593]; В (69) t ип = 63,2—63,4 (9) [593], 70
[841]; Г (60) [828] (IQ) [428^ g5 [82gJ; ^20 =
= 1,5360 [428]; ИК [372], ПМР
[171]
Al [593, 1067], /кип = 65,7—66,3 (9,5) [593],
(84) [1147] 80—81 (2Q) [IO67J. d20 = I 06I0
[589]; ИК [372], ПМР [171]
128
E Брутто-формула 4) S СЧ ч Г о Структурная формула
о °- о S к <я < Ч 5
661 C8H7NO 133,1
CH3—NCO
662 C8H7NOS 165,2 C6H5SCH2 —NCO
663 c8h7no2 149,1 CHj~L0J*—CH=CH - N CO
664 c8h7no2 149,1 NCO
^ОСНз
665 c8h7no2 149,1 NCO
CH3OZ
666 c8h7no2 149,1 CH3O— NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [593, 782], (93) [1114], (80) [1067], (67) [636]; А4 (82) [289]; Б1 [515], (86) [444]; Б2 (54) [512], (70) [511]; Г (89,9) [1110], (92) [505]; Ж (52) [482] Б1 (77) [528]; В (52) [237] ZKHn= 67,6—68,8 (10) [593], 75 (12) [782], 71—72 (13) [512], 186 (732) [515], 193—195 [505]; df= 1,0596 [148], = 1,5317 [148]; р = 8,94 • 10—30 [147]; ИК [372], ПМР [171] 117 (13) [237], 80-82 (2) [528]; п2$ = 1,5760 [237]
Б1 (58) [294] = 46 (0,2) [294]
А1 [593], (74) [979], (83) [589] (93) [1147] = 94,8—95,5 (10) [593], НО (4) [979], 94—96 (7) [589]
А1 [593], (92) [589], (81) [1147]; Б1 [515] /кип = 94,6-94,8 (18) [593], 96 (18) [515], 92—93 (7) [589]; ИК [372]
А [593], (75) [636], (96) [1147]; Б2 (71) [512], (65) [511], (17) [881]; БЗ (93) [271]; Г (50) [828] /кип = 97,6-97,8 (9,5) [593], 72—73 (2) [828], 116—118 (37) [512], 46—50 (10) [1067]
9 в—2111
/СН8
667 C8H7NO2 149,1 НО—NCO
668 C8H7NO4S 213,2 NCO CHaOSoX
669 C8H,NO4S 213,2 CH3OSO2— —NCO 0 II C—Cl
670 C8H8C1NO2 185,6 NCO CN
671 C8H8N2O 148,2 NCO
672 C8H9C12NO 206,1 NCO Cl-i YY" ci—
673 C8H9NO 135,2 QrNC0
674 C8H9NO 135,2
Al (48) [6301 /м = 48-50 [630]
Al (80) [1098] 'KHn = 140-146 (0,05), /пл = = 54—56 [1098]
Al (62) [1098] 'кип =137-140 (0,1), = = 45—46 [1098]
E (78) [449] «uc-Изомер: /кип = 72—74 (0,2), = 1,5085, ИК, ПМР [449]
Al (79) [526] = 108 (2), ИК, ПМР [526]
Al [838] /кип= 115-130 (2), = = 1,5279 [838]
Al [235]; E [1050] 'кип = 67-68 (8) [235], 56-58 (14) [1050]
Г [761], (82) [514] 'кип = 67-69 (13) [514], 75-76 (18) [761], п^°= 1,4873, ИК [514]
Продолжение таблицы
С Е •< Брутто-формула * g «5 E S о J X £ S ч s Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
675 c8h9no 135,2 HC=C CH,—CHo—NCO Б1 (60) [521] /кип = 28 (0,2), ИК, ПМР, масс-спектр [521]
676 c8h9no3 167,2] LJ QH Б1 (84) [288] /кип = 80—85 (0,2), ИК, ПМР, ЯМР 13С, масс-спектр [288]
677 C8H9NaO2S 211,2 ch2ch2-nco A 1 HS^N^CHa 0 Б1 (76) [508] /пл = 207—209 [508]
678 C8HgN3O3 195,2 rA-N^ CH3 Б1 (52) [286] ^пл= 81—82, ИК, ПМР [286]
679 CgHgNgOg 195,2 OH I ch2ch2-nco JL JL HO^N^CHa Б1 (70) [508] 7ПЛ = 240—244 (разл.) [508]
‘S 680 C8H10C1NO 171,6
681 c8h10cino2 187,6
682 c8h10n2o 150,2
683 c8h10n2os 182,3
684 CsH10N2O2 166,2
685 c8h10n2o3 182,2
686 c8h10n2o3s 214,2
687 C8HuC12NO 208,1
/—NCO
XCC1
z~\/CN
\_Z\NCO
SCN—NCO
O=CCH2CH2-NCO
NCS
I
CH3CH—C—NCO
I I
H,C O=COCH3
/—X/CHC1—NCO
/^Cl
688 CgHuNO
137,2
=CH—NCO
Al [8381 U,= 75-78 (1,5), = = 1,5039 [838]
E (73). [449] ^ис-Изомер: /кип =71—73 (0,3), 1,4935, ИК, ПМР [449]
Al [915] /кип = 62 (0,7) [915]
Al (50) [985] /кип = 116-120 (0,8) [985]
Al [1149] /пл= 161 — 162 [1149]
E (93) [440] 1,5018, ПМР [440]
В (68) [551] /кип = 51-52 (0,1), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
E (95) [746] /кип = 78 (0,3), «20 = 1,5037 [746]
Al (74) [433] *киП = 76 (15) [433]
Продолжение таблицы
С £ Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
689 CSHUNO 137,2 Б1 [1041] /кип= 83-85 (14) [1041]
690 C8HnNO 137,2 А1 (83) [917]; Б1 [432] = 85 (40) [917], 71-72 (9) [432]
691 C8HuNO 137,2 СН3—NCO 'кип = 72~74 (12) [923]
692 C8HuNO 137,2 \~^~NC0 Н3СХ О О II II Г [365] ^= 73-74 (18) [365]
693 C8HuNO5 201,2 СН3ОССН (СН2)з СОСИ,, NCO п 0 JL II А1 (95) [374] /кип= ЮЗ (1,5), «2О5= 1,4442 [374]
694 CgHllNgOs 197,2 -С (CH2)2-N СО о no2 Е (72,9) [951] /пл= 61—63, ИК, ЯМР 13С [951]
695 c8hun3o7 261,2 СН3ОССН2СН2ССН2СН2—NCO 1 no2 Б1 (60,8) [332] 'кип = 140-150 (5), «2О5 = = 1,4793 [332]
696 C8H12C1NO3 205,6 0 CH3 II 1 C1COCH2CHCH2CHCH3 NCO
697 C8H12C1sNO 244,6 CC13 (CH2)6—NCO CN
698 152,2 1 CH3C (CH2)3 CH3 NCO CN CH3
699 С8Н12^2^ 152,2] 1 1 CH3CCH2CHCH3 1 NCO CH3CN
700 CgH^N^O 152,2 1 1 CH3C— CCH3 1 1 CH3 NCO
701 C8H12N2OS 184,3 SCN (CH2)6—NCO
702 CgHigNgOS 184,3 NCS (CH2)6—NCO 0 II
703 C8H12N2O3 184,2 (CH3)2 NCH=CCOC2H5 NCO
Al (56—75) [387] D, В-Изомеры: /кнп = 112 (10); L-изомер: <кип = 121,5 (20), [«lo = +7,4 (бензол, С = 4,1) [387]
Al (61) [165] 'кнп= Ю2-104 (2), d420 = = 1,2324, = 1,4815 [165]
Al [915] twn = 69-80 (1-2) [915]
Al [915] +,п= 47-54 (0,075), п* ~ = 1,4460 [915]
Al [915] *кип= 77-80 0—2) 1015)
Al (60) [985] +,п = НО (0,5) [985]
В (90,5) [28] /кип = 163 (3) [28]
Ж [362] /пл = 40, ИК [362]
№ n/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
704 C8H13F3NO6P 291,2
705 C8H13NO 139,2
706 C8H13NO 139,2
707 CSH13NO 139,2
708 c8h13no 139,2
709 CgHjgNO 139,2
710 c8h13no 139,2
711 CgHigNO 139,2
О CF3
II I
(C2H6O)2 P-C-NCO
OCHg
СН3СН2СН=ССН2С1 I,CH3
NCO
y—ch2-nco
/~\-NCO
4CH3
NCO
сн/
CH3-/ NCO
3 \_Z
^^j-NCO
/—\/СНз
NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (55) [39] /кип= 48 (0,07), = 1,4070, ИК, ЯМР 31Р, 19F [39]
Г [365] /КИ11 = 55-56 (17) [365]
А1 [358] 'кип = 194-196, /пл = 22 [358]
А1 [358] транс-Изомер: tKan = 58—60 (6), /пл = 23 [358]
А1 [358] транс-Изомер: /кип = 66 (10), 'пл = 23 [358]
А1 [358] транс-Изомер: /кип = 60—60,5 (6) [358]
А1 [358] 'кип = 69-70 (16), /пл=27 [358]
Г (87) [514], (32) [976] 'кип = 71-74 (25), п2о° = = 1,4509, ИК [514]
712 C8H13NO2S 187,3
713 C8H13NO3 171,2
714 CSH13NO3 171,2
715 CSH13NO3 171,2
716 C8H13NO3 171,2
717 C8H13NO3 171,2
718 C8H13NO3 171,2
CH3O
I II
CH3C— CSCH2CH2—NCO
I
CH3
о
II
CH3OC (CH2)6—NCO
NCO
I
CH3CH,CHCHCOCH3
' I II
сн3 о
о
II
CH3 (CH2)2 СНСОС2Н6
NCO
сн3 о
I II
СН3СНСНСОС2Н6
NCO
о
II
СН3СО (СН2)6 —NCO
о сн3
II I
СН3СОСН2СНСНСН3
ОЭ
СЛ
NCO
А2 [1081] tmn= Hl (10) [1081]
Al [593], (74) [374]; В (40) [291] = 118 (14) [593], 82 (0,01) [291], 68 (0,1) [374]; = = 1,4378 [374]
Al (70) [534] /кип = 74 (5), = 1,4322, ИК, ПМР [534]
Al (97,5) [333], (90) [52] /кип = 73 (8) [52], 94 (14) [333]; n™ = 1,4249 [52]
Al (94) [333], Ж [225] 'кип = 56-57 (D l225l> 90 (I5> [333]; ИК [225]
Б1 (89) [385] /КИ|| = 93-95 (2), И К [385]
Al [386] L-Изомер: /кип = 96—97 (17), [а]д = +26,5 (бензол, С = = 3,8); D, А-изомеры: /ки|| = = 94—95 (13) [386]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
719 c8h13no3s 203,3 с» II C2H6OCCH2SCH2CH2CH2—NCO E (80) [920] 'кип - 97 (0,5) [920]
720 c8h13no3s 203,3 О II CH3SCH2CH2CHCOC2,46 Al (91) [333] /кип = 155 (24) [333], 98 (1)
721 c8h13no3s 203,3 NCO CH,S 0 | II CH3CHCHCOC3H6 [Al (52) [534] [374]; «д = 1,4735 [374] = 133 (7), ИК, ПМР [534]
722 c8h13no3si 199,3 NCO 0 OCN—.. II Б1 (80) [446] 'кип = 62-64 (0,2), п™ = = 1,4498, ИК, ПМР [446] <кип= 111 (13) [593]
723 C8HI4C1NO 175,7 P)—COSi (СН,)з Cl (CH.J,—NCO Al [593]
724 C8H14C1NO 175,7 Cl CH3 (CH2)4 CHCH2—NCO A4 (86) [4] /кип= 68 (0,35), ^° = 1,0628,
725 CsH14CINO2 191,7 Cl (CH2)4O (CH2)3-NCO Al [593] 1,4568, ИК [4] 1кип=76 (0,1) [593]
о
726 C8H14G12NO2P 290,1 II (CH3CH2CH2O)2 PCC12 — NCO
727 c8h14no„p 251,2 0 0 II II (C2H6O)2 РСНСОСНз
NCO
728 c8h14n2o2s 202,3 0 II CH3 (CH2)3 SCNCH2 — NCO
729 C8H14N2O3 186,2 1 CH3 0 II C2H6OCN (CH2)3 — NCO
730 c8h15ci2no6p2 354,1 1 CH3 0 Cl 0 II 1 II C2H6OP—С—P (OC2H6)2
1 1 Cl NCO
731 c8h15no 141,2 CH3 (CH2)6 - NCO
732 c8h13no 141,2 CH3 (CH2)3 CHCH2CH3
733 c8h15no 141,2 1 NCO (CH3)2 CHCH2CH — NCO
, 1 CaH5
A4 (30) [195] U= 62-64 (0,07), d20 = = 1,2400, n2j= 1,4512, ИК [195]
Al (54) [185] 'кип=158-160 (3)- d4° = = 1,2293, n^°= 1,4477, ИК, ПМР [185]
В [1023] 'кип=99~100 (О-18)- nD = = 1,4981 [1023]
Al [710] 'кип == 87“88 (°’04)> nD = = 1,4509 [710]
E (6,5) [195] Ю5-107 (0,04), d2° = = 1,3678, «2?= 1,4709, ИК [195]
Al [358]; Б2 (63) [278] U= 33-84 (23) [278], 184 [358]; /пл = 26 [358]; n2J = = 1,4326 [278]
Б2 (77) [1036] 'кип= 66~67 04-6) [Ю36]
Б1 [276] 'кип = 165 (75°) ^276]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
734 c8h15no 141,2 СН3 (СН2)2 СН (СН2)2СН3 1 NCO сн3 А1 [593]; Б2 [549] 'кип = 171 I549!- 58—59 (13) [593]
735 c8h15nos 173,2 CH3CSCH2CH2CH2 — NCO 1 сн3 Е (95) [920] 'кип = 37~39 (°-05) 192°1
736 c8h15no2 157,2 (СН3)2 СНСН2О (СН2)з - NC0 А1 [593]; Г (86) [ 1002] /кип= 78 (14) [593], 72,5 (11) [1002]
737 CgHisNOjj 157,2 СН3 (СН2)6 ОСН2 — NC0 Б1 (60) [196] 'кип ="-92 (18), ^° = = 0,9225, = 1,4258 [196]
738 CgHxsNOa 157,2 СН3 (СН2)з ОСН3СН2СН2 — NCO А1 (73) [1084] 'кип = 82~84 (Ю) [Ю84], 76— 78 (11) [593]
739 ^-8^15^02 157,2 СН3СНСН2ОСН2СН2СН2 — NC0 1 СНз Г (86) [1002] /кип= 72,5 (11) [1002]
740 c8h15no2 157,2 CH3CH2CHCH20CH—NCO 1 1 СНз сн3 СНз Д [837] 'кип = 54-55 (24) (8371
741 CgHxsNOg 157,2 1 СН3 (СН2)з ОС—NCO 1 СН3 Д (71) [370] 'кип = 58 (18), «20= 1,4104, И К [370]
742 173,2 СН3 (СН2)з ОСНОСН» — NCO 1 СНз Д [832]; Е [371] 'кип = 85~87 (I®)’ nD = 1Л192 [371]
743 C8H15NO3 173,2 CH3CHCH2OCH2OCH2CH„ - NCO Г (55) [776]
744 CsH16NO3Si 201,3 CH3 0 II (CH3)3S1OC (CH2)3 — NCO Б1 (70—80)
745 CgHisNOgSi 201,3 0 II CH3CHCH2COSi (CH3)3 [340, 445] Г (45—80) [452]
746 C8H15NO3Si 201,3 1 NCO 0 CH3 II 1 CH3COSi (CH2)3 — NCO E (50) [217]
747 c8h16ci n2o4p 270,7 CH3 0 II (C2H6O)2PNCH2CH2C1 E (87) [51]
748 c8h16no3ps 237,3 ch2nco S CH, II 1 (C2H6O)2 P—C—NCO Al (68) [115]
749 C8HieNO3PS2 269,3 CH3 s II (CH3CH2CH2O)2 PSCH2 — NCO В (70) [191]
750 CSH16NO4P 221,2 0 II (CH3CH2CH20)2 PCH2 — NCO E (27) [193]
/кип = 80—82 (7) [776]
'кип =41-43 (0,1), =
= 1,4348, ПМР [340, 445]
'кип =41-42 (0,1), п20 =
= 1,4348 [452]
/кип= 127 (29), d™ = 1,0190,
п$ = 1,4363 [217]
/кип = 90-91 (0,04), df =
= 1,2200, «о = 1,4568 [51]
'кип = 71-72 (3),df = 1,1102,
«D = 1,4778 [115]
/КИ|, = 103-105 (0,1), df =
= 1,1633, 1,5090, ИК
[191]
'кип = 75—77 (0,02), =
= 1,0999, ,!2d°= 1,4400 [193]
о
c c Брутто'форм у ла Молеку- лярная । масса ; i Структурная формула
751 c8h16no4p 221,2 о II /СН3СНО\ РСН2—NCO
752 c8h16no4p 221,2 \ СНз Л О сн3 II 1 (С2Н5О)2 P-C-NCO
753 CsHigNgO 156,2 СН3 СН3 1 (СНз)., nch2cch3 — NCO
754 C8H17C1N2O 192,7 сн3 [(СаН5)3 N+CH2 - NCO] СГ
755 C8H17NOSi 171,3 (С2Н5)з SiCH2 — NCO
756 C9F17NO 461,1
. 757 C9H2F15NO 425,1
CF3 (CF2)7 - NCO
CF3 (CF2)6CH2 - NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (35) [193] 'кип =65-66 (0,03), d20 = = 1,0889, По°= 1,4315, ИК [193]
А1 (96) [115] 'кип = 75~77 (3), ^°= 1,1014, nf = 1,4349 [115]
Г (96,7) [1139] 'кип = 40 (0,2) [1139]
Е (99) [196] 'разд = 205-207 [196]
Б1 (58) [18]; В (43) [163] 'кип = 67 (4) [163], 95-96 (20) [18]; d20= 0,9046 [163]; zrg = = 1,4444 [163], 1,4448 [18]
Б1 [779] 'кип = 140 (740) [779]
А1 [714], (77,6) [565] 'кип=167 (740) [714], 166- 168 [565]; п2£ = 1,3192 [565]
С1С=0
758 C9H3C12NO3 244,0
759 C9H3F6NO 255,1
760 C9H3F6NO 255,1
761 C9H3F6NO 255,1
762 C9H3FeNO 255,1
763 C9H3NO4 189,1
764 C9H4CI2FNO 232,0
NCO
C1C=O
CF3—NCO
XCF3
C\
NCO
XCF3
CF3-^~^-NCO
CF^
Al (40) [981]
E [1080]
E [1080]
Al (90) [1042]
Al (58,3) [379]
Б1 (90) [628]
A4 (83) [13]
^n = 140-160 (4-6) [981]
^кнп= 67-70 (12) [1080]
*кип = 71—84 (15) [1080]
*кип = 78-80 . (12) [1042]
/кип= 46-47 © IЮ55], 60—
60,5 (10) [379]; d™ = 1,4879,
= 1,4295 [379]
/пл = 80—82 [628]
^кип= 83—85 (0,5), d20 =
= 1,4198, ra2^= 1,5627 [13]
Е С й Брутто-формула 5 ” « § 0-0 5 tR « S =; 2 Структурная формула
Cl
765 C9H4C12F3NO 270,0 a-<^—c—nco CF3 /CHCla
766 C9H4C12F3NO 270,0 NCO F3cz
767 c9h4ci2ino 448,1 I—c—NCO \=/ Ц CC12
768 c9h4ci3no 248,5 Cl—c—NCO \=Z || CC12 Cl
769 c9h4ci4fno 303,0 F— C—NCO \=Z | CC13 Cl
770 C9H4C1bNO 319,4 Cl—C—NCO
СС13
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(ВЫХОД, %)
Характеристика соединения
А2 (75—80) [176] 'кип =97 (12), 1,4703, п^°= 1,4947, ИК [176]
Е [428] гкип=113 (8), n2D°= 1,5128 [428]
А4 (72) [13] (кип= 96-98 (0,2), = 1,8897, ra2j= 1,6472 [13]
А4 (85) [13], (42) [12] 'кип =90-91 (0,1), = = 1,4580, «0= 1,5998, ИК [12]
А4 (80) [15]; Е (87) [15] 'кип = 78—80 (0,1), (пл = 35— 36 [15]
А4 (80); Е (69) [15] 'кип= 108-110 (0,2) [15]
771 C9H4C15NO 319,4 CC13CC12—NCO
772 C9H5BrF3NO 280,0 Br CF3C—NCO
773 C9H5C1F3NO 235,6 CeH5 Cl CF3C—NCO
774 c9h5cif3no 235,6 1 C6H5 ZCH2C1 NCO
775 c9h5cif2no2 232,6 F3CZ _ C12CHCF2O—NCO
776 c9h5cin2o 192,6 Cl NCO
777 c9h5ci2no 214,0 HgC7 ^CN C12C = C—NCO
778 c9h5ci2no 214,0 C6H5 C6H5C=C—NCO 1 1
779 c9h5ci3fno 268,5 1 1 Cl Cl F—CH—NCO \=z I
CCL
Б1 [577] 'кип = *30—132 (0,2), /„л = = 62—64 [ 577]
А4 (72) [173] 7КИП = 82 (16), 4° = 1,5310, ИК [173]
t А2 (75—80) [176] /кш,= 72 (12), б^о=1,352О, = 1,4710, ИК [176]
Е [428] 'кип = Ю8 О)- «2D°= 1,5026 [428]
Al (70) [743] /кнп= 110-112 (1) [743]
Al (80) [1147] /кнп= 144-146 (0,5) [1147]
A4 (78) [13], (87) [И], (48) [12] /ки„ = 56-58 (0,15) [13], 60— 62 (0,2) [11]; б/2°= 1,3512, га^°= 1,5850 [13], ИК [13]
A4 (68) [5]; E (42) [9] 'кип = 128-130 (0,1) [9], MS- 147 (0,35) [5]; 6/4°= 1,3670 [5]; п^= 1,5510 [5]
A4 (80) [12] /кип= 82-83 (0,15), е/2° = = 1,4883,Пд = 1,5422,ИК[12]
№ п/п 6 рутт о-ф о р мула Молок? лярная масса Структурная формула
780 C9H5C13INO 376,4 I—CH—NCO СС13
781 c9h5ci4no 285,0 Cl—сн—NCO 1 GClg Cl
782 c9h5ci4no 285,0 СС13С—NCO 1 с6н6
783 c9h5ci4nos 317,0 CCl,CHS-^~4—Cl 1 X=Z NCO
784 c9h5ci4no2 300,9 CClgCHO—{ Cl ’I X=Z NCO Cl
785 c9h5ci6no 355,9 CH,-NCO C!~|fZciY^ ci-WJ Cl
Продолжение таблицы
Метод синтеза (ВЫХОД, %) Характеристика соединения
А4 (70) [12] 'кип = 126-128 (0,2), d20 = = 1,8864, Пд= 1,6215, ИК [12]
А4 (72) [12] /кип= 98-100 (0,15), = = 1,5012, п2^ = 1,5715, ИК [12]
А4 (80) [15]; Е ?кил = 74-76 (0,2), /пл = 37-
(91) [15], (74) [11] 38 [15]; ПМР [11]
Г (52) [155] 'кип = 90~92 (°>07)- "d = = 1,5970 [155]
А4 (93) [69J 'кип= Ю1-104 (0,07), d20 = = 1,5002, ra2j = 1,5490 [69]
Е (80) [1000] 'кип = 120-130 (0,1-0,2), 1,5570 [1000]
10 6-21Ц
786 C9H5F3N4O 242,2
787 C9H5F4NO 219,1
788 C9H9BrNO 224,1
789 C9H6C1NO 179,6
790 C9H9C1NO 179,6
791 C9H6C1NO 179,6
792 C9H0C1NO 179,6
793 C9H9C1NO2 195,6
N,
CF3C—NCO
I
F
CF3C—NCO
СД
H2C=C—
NCO
CeH5C=CH—NCO
I
Cl
/C1
CH =CH—NCO
CH=CH—NCO
a
Cl—CH=CH—NCO
о
II
C6H5CHCC1
I
NCO
O1
В (60—70) [175] гкип=81 (12), /4°= 1,3311, «□== 1,4780, ИК [175]
Е (50) [179] ;кип=51 (12), 4° = 1,3060, п^= 1,4375, ИК [179]
Ж (81) [561] ;кип = 147 (10), ИК [561]
А4 (78) [9] гкип= 128-130 (0,35), ^° = = 1,2873, гг2о° = 1,5840, ИК [9]
Б1 (90) [216] ?кип = 132-133 (И) [216]
Б1 (86) [216] = Н8-120 (7,5) [216]
Б1 (86) [903], (80) [216] /кип = НО (1) [903], 120-122 (8) [216]
А1 [1052] гкип= 101,5 (1) [1052]
№ п/п Брутто-формула ; Молеку* : лярная масса Структурная формула
/СН3
794 C9H6C1NO2 195,6 /“V Nco C1Q=O
795 c9h6cino2 195,6 СН3-< У-NCO 3 \=/ С1С=О о
796 c9h6cino2 195,6 С1ССЩ—NCO
797 c9h6ci2fno 234,1 СНС12СН—F NCO
798 c9h6ci3no 250,5 С6Н5СС12СН—NCO С1
799 c9h6ci3no 250,5 С6Н5СС1—NCO СНС12
800 c9h6ci3no 250,5 С1 CH—NCO \=/ । СНС12
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 (70) [981] гкип= 100-108 (1,5) [981]
А! (85) [981] /кш1 = 105-112 (2-3) [981]
А1 (50) [1012] ?кип = 137-140 (9) [1012]
А4 (84) [11] 'кип = 85-86 (0,3), = = 1,4137, гг}° = 1,5358 [11]
А4 (74) [5]; Е (80) 'кип = 93—94 (°>3) I9!’ d4° =
[9], (67) [9] = 1,4181, п%= 1,5626 [9]
Е (80) [11] 'кип = 74-75 (0,15), = = 1,4015, п2^= 1,5598 [11]
А4 (85) [11] /кип= 92-93 (0,15), = 1,4456, = 1,5658, ИК [11]
5 801 CeH6CI3NO 250,5
802 C9H6C13NOS 232,6
803 C9HeCl3NO2 266,5
804 C9H6FNO 163,2
805 C9H6F3NO 201,1
806 C9H6F3NO 201,1
807 C9H6F3NO2 217,1
808 C9H6F3NO2 217,1
C,H5CH—NCO
СС13
СС13СН—NCO
SC6H5
CClgCH—NCO
dceH6
F—CH=CH—NCO
CFg
^V-CH2—NCO
F’\
NCO
XCH3
CH3O—NCO
Vf3
/OCHg
/>—NCO
F3CZ
' М (85) [12], (65) [69] 'кип = Н9-120 (8) [12], 76- 77 (0,15) [69];^° = 1,4077 [69], 1,4078 [12]; = 1,5584 [69], 1,5583 [12]; ИК [12]
Г (50) [155] 'кип =141-143 (14), = = 1,5635 [155]
А4 (94) [69]; Г (55) [155] 'кип = 128-129 (11) [69], 77— 79 (0,07) [155]; rf2°= 1,4162 [69]; п^= 1,5330 [155], 1,5363 [69]
Б1 (68) [216] 'кип = 120 (11) [216]
В (37) [1090] 'кип = 85-90 (20) [1090]
А1 [248] 'кип =78 (17), [428] п2^= 1,4778
А1 (90,8) [379] 'кип = Ю1-102 = 1,3668, «3° = (Ю), = 1,4905 [379]
А1 (85,2) [379] 'кип = 100-103 102—102,5 (10) = 31,8—32 [379] (10) [1055], [379];
00
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
809 c9h6f3no2 217,1 СН3О—NCO F 3С ZCN
810 C9H6N2O 158,2 \~У~ NCO сн3
811 CgHgNgO 158,2 —rNC0 1 Н
812 C9H6N2OS 190,2 С6НВСН—NCO 1 NCS
813 C9H6N2OS 190,2 NCS—NCO СН^
814 CeHeN2Os 190,2 Т 1 /с=о NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 (86,1) [379] 'кип = 90-91 (5), tUJl = 34,4- 35 [379]
А1 (83) [1147] гкип= 126-128 (1,5) [1147]
Б1 (95) [169] /пл = 52—53, ИК, ПМР, масс, спектр [169]
В (52) [551] 'кип= 67-68 (0,1), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
А1 (78) [130] 'кип = 43~ 114 (0,1), /11Л = = 32—33 [130]
А1 (74) [1118] гпл= 182—183 [1118]
815 C9H7BrFNO2 260,1 Br—NCO
816 C9H7BrN2O2 255,1 C2H5O 0 Br—cnhch2—nco
817 C9H7C1N2O3 226,2 Cl—^>—NCO
818 c9h7ci2no 216,1 CH3OC(O)NH C6H5CC12CH2—NCO
819 c9h7ci2no 216,1 C6H5CH—NCO
820 c9h7ci2nos 248,1 CHC12 C1CH2CH2S—NCO
821 c9h7ci2no2 232,1 ZC1 CH3 Cl—OCH—NCO
822 c9h7ci2no2 232,1 zcl C2H5O—/~^>-NCO
823 g>h7no 145,2 XC1 C6H5CH=CH—NCO
<0
Al [949] гпл= 35—36,5 [949]
Б1 [277] 'пл = 114 [277]
Al [593] 'кип = 116 [11], /пл = 80 [5931
A4 (73—85) [6] 'кип = 95-96 (0,3), ^° =
= 1,3280, ng*= 1,5540 [6]
A4 (56) [11], (94) 'кип = 65-67 (0,15), </420 =
[14] = 1,3224, = 1,5513, ИК,
ПМР [14]
E [1009] 'кип = П7-120 (0,1) [1009]
Б1 (82,5) [751] /КИ1| = 115 (0,075), п^3 = 1,5303
[751]
Al (73) [240] 'кип = I39 (3) [240]
Б1 (96) [216], 'кип = 44—45 (0,1) [502], 107—
(81) [502], (70) 108 (11) [216], НО (18) [564];
[411]; БЗ (90) ИК, ПМР [502]
[221]
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
824 c9h7no 145,2 С6Н5С=СН2 NCO
825 c9h7no 145,2 СН2=СН— NCO
826 c9h,no 145,2 СН2=СН— XNCO
827 c9h7no 145,2 СНа=СН—NCO
828 c9h7no2 161,2 NCO ^о^ Чс6н5
829 c9h,no3 177,2 NCO О=СОСН3
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Б1 (52) [570]; Г [365]; Е [10161; Ж (74) [561] /кш| = 57—60 (4) [561], 89—90 (16—18) [1016], 99 (25) [365]; п^5= 1,5554 [570]; ИК [561]
А1 (70) [17], (64) [159] /кш1 = 61-62 (2-5) H7], 61 (3—4) [159]; df= 1,0720 [17], 1,0851 [159]; = 1,5695 [17], 1,5700 [159]; ИК [159]
А1 (75) [17] <кш| = 70-71 (3)> d4°= Ь0830, п2^= 1,5680 [17]
А1 (80—82) [158], (72). [17]; Б1 (66) [392] ^=40,5-41,5 (0,1) [392], 64—65 (2) [17], 80—82 (3) [158]; ^°== 1,0800 [17], 1,0887 [158]; п^°= 1,5790 [17], 1,5780 [158], 1,5785 [392]; ИК [158]
Ж [555] /кип= 100 (0,01), ИК, ПМР, масс-спектр [555]
А1 [758], (70) 7КИП = 125 (10) [758], 99 (0,5)
[540] [540]; /11Л = 46—46,5 [540]
830 C9H,NO3 177,2
831 c9h,n3o 201,2
832 c9h,n5os 233,3
833 C9H8BrNO 226,1
834 C9H8C1NO 181,6
835 C9HsC1NO 181,6
836 C9HsC1NO 181,6
837 c9h8cino 181,6
838 c9h8cino 181,6
сл
о
СН3ОС—у-NCO
CfiHs-N—С- SCH2- N.CO
N. N
С,НБСН—NCO
СН2Вг
С6Н5СНСН2— NCO
С1
Cl—СН2СН2—NCO
O-NC0
^CJICICH,
\_NCO
CHgClHC^
/СН3
СН3-^~>-NCO
Ci
Al [593]
'кип = 122-124 (10), = 49
[593]
Б1 (80) [24] (пл= 55-57, ИК [24]
Б1 (35) [520] /,1л = 151-152 [520]
Ж (85-95) [417] 'кнп= 70 (0,01), Пд = 1,5650 [417]
A4 (85) [10] ZK,.n= 73-74 (0,07), ^° =
= 1,2130, "o= 1,5453 [10]
А1 (62) [216] zKHn= Ю2-103 (1,5) [216]
Е (65) [984] 'кнп = 120-122 (14) [984]
А1 [593] «кип= 116 (11) [593]
Al (83) [1147]
^кип = 120-122 (4) [1147]
Продолжение таблицы
СП
ю
с с Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
839 C9H8C1NOS 213,7 С1СН2СН—NCO SC6H5 E (88) [168] /кип= 66-67 (0,035), df = = 1,2670, п^°= 1,5779, ИК, ПМР [168]
840 C9H8C1NOS 213,7 C1CH2CH2S— NCO C1\_ E [1009] ^ип= 121-125 (0,3), (пл = = 42—43 [1009]
841 c9h8cinos 213,7 C2H5S-^ NCO Al [732] *кип = 120-125 (0,1) [732]
842 c9h3cino2 197,6 Cl—^~^-OCH2—NCO XCH3 C1\ Б1 (76) [1117] п% = 1,5653 [1117]
843 c9h8cino3 213,6 CH3O—X — NCO XOCH3 Al (90) [918] 'кип = 155 (4), /1|Л = 96-98 [918]
844 c9h3fno 165,2 F— CH2CH2—NCO О II Al (65) [216] /№П = 98-99 (1,5) [216]
845 ^9^8^ 2^2 176,2 CeH5CNHCHa—NCO /снз Б1 (74) [277] /пл=96 [277]
846 c9h8n2o3 192,2 CH3-<2>- NCO o2nz Al [593] ^квп= 110-125 (2) [593]
847 c9h8n2o3 192,2
848 c9h8n2o5s 256,2
849 c9h9ci2no 218,1
850 c9h9no 147,2
851 c9h9no 147,2
852 c9h9no 147,2
853 c9h9no 147,2
СН3— сн2—NCO
С6Н5СН2СН2—NCO
Al (82) [453] E (~ 100) [878] Б1 (60) [1079] Б1 (72) [284] Б1 (63) [85] Б1 (69) [85] Al [593], (91) [772], (85,3) [534], (81) [330], (70) [53], (56) [216]; A4 (81) [3]; Б1 [309]; БЗ (86,6) [319]; Г (70) [863], (30) [495], (83) [986] /пл= 87,5 [453] /пл= 119 [878] /пл=60—70 [1079] /кип= 36 (0,1), n2D°= 1,5350, ИК, ПМР [284] /кип = 98-99 (8), б/20= 1,0756, ге^° = 1,5290, ИК, ПМР [85] 'кнп = 106—110 (8), 6/20 = = 1,0501, «о = 1,5200, И К, ПМР [85] /кип = 210—212 [495], 98—100 (10) [593], 124—126 (33) [534], 105—120 (12) [330], 109—111 (13) [3], 112—114 (15) [309], 74—75 (1) [53], 65—66 (0,3) [3]; б/|° = 1,0618 [3]; = = 1,5220 [3], 1,5213 [53]; ИК, ПМР [330]
Сп
1 № п/п 1 Б рутто-формула Молеку- 1 лярная масса Структурная формула
854 c9h9no 147,2 С6Н5СН—NCO сн3
855 C9H9NO 147,2 H ) J>- NCO
856 c9h9no 147,2 /C2H5 />—NCO
857 c9h9no 147,2 NCO
858 c9h9no 147,2 с2н/ NCO
859 c9h9no 147,2 CH^ CH3 CH3—'/)—NCO
4CH,
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [49, 255, 593, 793], (70—80) [170]; БЗ (36,7) [318]; Г (79) [514], (75) [986], (50) [495] /кш| = 210—211 [495], 90—94 (13) [593], 82—83 (12—14) [255], 88—89 (12) [514], 76—79 (7) [170], 38 (0,4) [369], 80 (7) [49]; d2° = 1,0500 [49]; = 1,5151 [514], 1,5116 [49]; Ы® = —9,9 [49], -14,5 [170], [а]д = —2 [255], [<х]д = —17,4 (бензол, С= 1,38) [318], ИК [514]
Б1 (55) [1079] = 89-92 (12) [1079]
А1 (83) [589] '№n = Ю6-110 (П) [589]
А1 (80) [1147] 'кип = 88-90 (15) [1147]
А1 [758] U, = 88-90 (9.5) [758]
;А1 [1067] 'кип = 80-85 (10) [1067]
/CH3
860 CgH9NO 147,2 NCO
861 c9h9no 147,2 xch3 CH3\ NCO
862 CgH9NOS 179,2 Сн/ C6H5CH2SCH2—NCO
863 CeHaNOS 179,2 NCO i п ll
I 1 JI
864 C9H9NOS 179,2 C2HBS—NCO
865 c9h9no2 163,2 CJI2OCIIa—NCO
866 c9h9no2 163,2 C6HBOCHaCH2—NCO
867 c9h9no2 163,2 HO—CH2CH2—NCO
868 c9h9no2 163,2 CH3CH—NCO
869 c9h9no2 163,2 OC6H5 C6H5CH—NCO
Al [522] 'кин = 90-91 O3) [522]; ПМР [171]
Al (88) [1147] 'кип = 72-74 (7) [1147]
В [237] 'кип = 68-72 (0,01), n2D° = = 1,5660 [237]
Al (50) [925] 'кип = 98—101 (°>6) 19251
Al [732] 'кип = 91-92 (0,07) [732]
В (89) [1010] 'кип = 59-60 (0,2), п® = = 1,5093 [1010]
Al [358] /кип = 122 (7,5) [358]
Г [933] /кип = 88—90 (0,05), ИК, ПМР, масс-спектр [933]
Д (80) [370] 'кип = 42 (°>4)> ЛЬ°= 1.5Q57, ИК [370]
В (89) [1010]; E (40) [156] 'кип= 59-60 <°’2> [101°1’ 48- 50 (0,03) [1561; п^°= 1,5093 [1010]; ИК [156]
! № п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
870 c9h9no2 163,2 СН3ОСН2 NCO
871 C9H9NO2 163,2 С2Н6ОХ ^>—NCO
872 C9H9N 02 163,2 С2Н5О—NCO
873 C9H9NO2 163,2 ОСН8 СН3—NCO
874 c9h9no2 163,2 /СН3 НО—NCO
875 c9h9no2 163,2 сн/ СНЗЧ НО—NCO
876 c9h9no3 179,2 сн/ СН3О—//>—NCO
хосн3
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [593] /кип= 108 (11) [593]
А1 (82) [589] <кнп = 107-109 (6) [589]
А1 (97) [983], (85) [1147]; Б1 [275] /кип = 104-106 (12) [593], 103—105 (4) [1147], 142 (50) [983]; ИК [372], ПМР [171]
А1 (81) [1147] ^кип = ЮЗ-105 (15) [1147]
А1 (42) [630] = 54-55 [630]
А1 (51) [630] 7ПЛ = 77~78 1630]
Б1 (71) [472] /кнп= ИО (Н), /пл= 30-31 [472]
877 C9H9NO3 179,2
878 C9H9NO3 179,2
879 C9H»NO3S 211,2
880 C9H9NO3S 211,2
881 C9H9NO4S 227,2
882 C9H10INOSi 303,2
883 C9H10N2O 162,2
884 C9H10N2O 162,2
СП
CH3OX
NCO
XOCH3
CH3O\
NCO
CH3OZ
О
II
C6H6CH2SCH2—NCO
О
CH3—SCH2—NCO
II
о
о
II
CH3O—s=o
CH.,—NCO
(СН3)2 Si-^^-NCO
I
<СН3)2 N\
NCO
(СНз)2 N—NCO
[Al [593] 152-154 (26-27) [593]; ИК [372]
Al (82,1) [1147] /КШ1 = 153-155 (4) [1147]
Б1 (72) [608] /пл= 82-83 [ 608]
A4 (81) [529]; Б1 (53) [608] /пл = 72—73 [608], 69—70,5 [529]; ИК, ПМР [529]
Al (78) [1098] /КИ11 = 158-164 (0,2) [1098]
Al [684] U = 172—175 (3), = = 1,4334, п2£ = 1,5765 [684]
Г (73) [572] <кип = 60 (0,25), ИК [572]
Al (86) [539]; Б1 [604]; Г (58) [572] /кип = 59-62 (0,2) [572], 90- 95 (1) [539]; /11л = 39 [ 604], 34,5—35,5 [539]; ИК [572]
Си
00
Брутто-формула
Структурная формула
О
885 C9H10N2O3S 226,3
886 C9H10N2OBS 258,3
887 C9HuBr4NO 468,8
888 C9HuNO 149,2
889 CeHuNO 149,2
890 CBHUNO '49,2
(CH3)2 NS—''f^N-NCO
II X=/
О
о ОСНз
h2ns—nco
ii
о хосн3
z—^/СВггСНВгз
\_z\NC0
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
А1 (98,4) [Ю21]
Е [640]
Е [750]
А1 (91) [917]
Б1 (75) [1079]
А1 (68) [831]; Е
(30) [1000]
Характеристика соединения
*пл= 92-93 [1021]
/пл== 195—196 [640]
*кип = П8-122 (0,15), п2о3 =
= 1,5611 [750]
/кип=51 (1,5) [917]
^иП= 97-101 (14) [1079]
/кип = 81 (3,5) [831], 83 (12)
[1000]; п® = 1,4881 11000],
= 1,4857 [831]; ИК [831]
СЛ
«3
891 C9HuNO 149,2
892 C9HnNOSi 177,3
893 C9H12BrNO 230,1
894 C9H12N2O 164,2
895 C9H12N2O3 196,2
896 C9H12N2O3 196,2
897 C9H13NO 151,2
898 CaH13NO
151,2
CN
I
CH3CH2CH 2C=CCH2CH3
NCO
Б1 (66) [341] ?кип= 101-103 (25) [341]
Al (72) [684] *кип=60 (1), ^=1,5280, d20 = 1,0167 [684]
Ж (40) [418] /кип= 87-88 (0,05), = = 1,5308, ПМР [418]
Al (55) [526] /кип = 89—90,5 (10), ИК, ПМР [526]
Е (72) [440] п2^= 1,4983, ПМР [440]
Е (76) [440] „20= 1,5040, ПМР [440]
Б1 (86) [570] *к™ = 77 <14)- 45= 1.4770 [570]
Б1 (95) [343] /кпп = 38 (0,01) [343]
Продолжение таблицы
.160
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (ВЫХОД, %) Характеристика соединения
899 c9h13no 151,2 ^^>-NCQ Б1 [1041] ;кип= 92-95 (12) [1041]
900 CsH^NO 151,2 (CH3)3C-<^-NCO СНзХ^\ Е (50) [992] /кип= 120 (20), n2j= 1,5282 [992]
901 C9H13NO2 167,2 ji v.ch3 '9"'^2H2-NCO О II А1 [735] 'кип = 89-93 (11) [735]
902 c9h13no4 199,2 H2C=CCOCH2CH2OCH—NCO 1 1 сн3 сн3 о II Д (83) [370] /кип=70 (0,3), n?D5= 1,4436, И К, ПМР [370]
903 c9h13no6 215,2 С2Н6ОССН2СН—NCO О=СОС2Н6 О II А1 (91) [333] ZKHn= 130 (30) [333], 87 (0,5) [374]; = 1,4357 [374]; [а]д = = —34,5 [333]
904 c9h13no6s 247,3 CH3OCCHSCH2CH2—NCO 1 СН2СОСН3 А1 [994] 120-130 (0,1) [994]
905 C9H13N3O2 195,2
906 CsH13N2O2 181,2
907 C9H14BrNO 232,1
908 C9H14C12N2O2 253,1
909 C9H16B10NO 261,3
910 C9H15B10NO 261,3
911 C9H16C1N2O2 218,7
912 C9H15C12NO 224,1
О
NCCNH (CH2)e —NCO • E [98] /пл = 92—127, И К [98]
si CO
CH3-J chTY O' 0 >-H3 4CH3 Br NCO Bl (97) [345] Ж (69) [1024] /пл = 35—38, И К [345] цис-, иранс-Изомеры: = = 72 — 75 (0,01), пд = 1,5201 [1024]
ClaCHCNH (CH2)e —NCO C6H5C^==5p-NCQ ^ioHio E (60) [98] Bl (70) [78] /кип = 173-174 (0,018), d|° = = 1,1975, Пд = 1,4791, ИК [98] /пл= 41—41,5, ИК [78]
HCt=C / Хню 0 p—NCO Al (80) [695] /пл = 120-122, ИК [695]
C1CH2CNH (CH2)e—NCO E (55) [98] /кип= 165 (0,015), d20 = 1,1548, n2j = 1,4849, ИК [98]
CH S(CH2)5 CHC1CH—NCO 1 Cl E (80) [746] 'кип = 75-77 (0,2), п- = = 1,4652 [746]
№ п/п Брутто-формула j IS “ = 3 5 CbQ 5 К я S q ~ Структурная формула
913 c9h15no 153,2 СН3 (CH2)5 СН=СН—NCO
914 c9h15no 153,2 СН3 (СН2)3 С=СН—NCO 1 С2Н5
915 c9h15no 153,2 СН3 (СН2)5 С—NCO II сн2
916 c9h15no 153,2 / СНаСН2—NCO
917 c9h15no 153,2 / СН—NCO । сн3
918 c9h15no 153,2 ^j-NCO
919 csh15no 153,2 NCO хс2н5
920 c9h15no2 169,2 СН3—NCO СНдО/
921 C9H15NO3 185,2 СН3 (СН2)4 СН—NCO о=сосн3
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 (48) [433] А1 (66) [433] 'кип = 46 (3) [433] 'кип = 88 (25) [433]
Б1 [564], (85) [570] <<ип= 60 (8) [564], Пд = 1,4408 [570]
А1 [358] /кип = 215-217 [358]
Г (78) [495] /кип = 209-219 [495]
А1 [358] 'кип = 85-87 (7), /пл=25 [358]
А1 (80) [1084] 'кип = 27-28 (0,3) [Ю84] '™n= 90 (10) [923]
А1 (87,3) [1121] 'кип= 82 (0,037) [1121]
163
922 c«h15no8 185,2 CH3 (CH2)3CH—NCO Al (94) [52], (91) «кип = 103 О5) 152], 104 (14)
/ O=COC2H5 [333]; В (50) [291] [333], 100—103 (11) [291]; n2^ = = 1,4258 [52]; [a]2D° = —22,1 [52]
923 C,H16NOS 185,2 CH3CHCHa—CH—NCO Al (85) [472], . 'кип = 51 (0,8) [580], 77 (1)
1 1 CH3 O=COC2H5 (95) [333]; A4 [90]; Г (87) [580] [90], 97 (11) [333], 111 (24) [472]; = 1,4273 [374];
[a]20 = -22,3 [580], -22,4 [333]; ИК, масс-спектр [90]
924 c9h15no3 185,2 CH3CH,CH—CH—NCO Al (93) [333] 'K„n = 127 (37), 94 (11) [333]
1 1 H3C O=COC2H5
925 CeH16NOg 185,2 CH3CHCH2CH—NCO Al [386] D, L-Изомеры: /кип = 111—112
1 1 CH3 CH2OCCH3 (22) [386]; L-изомер: =
II = 100—101 (10), [a]2j = -4,7
о (бензол, С — 1,9) [386]
926 C9H15NO3 185,2 H2C=CHO (CH2)4 OCH—NCO Д [837] 'кип = 50-51 (0,25) [837]
CH3
927 c9h15no3 185,2 k^J-CH^tCH^-NCO Г (60) [1002], (40) [863] 'кип = 132-135 (15) [863]
928 С9Н15ЬЮ3$ 217,3 CH3S (CH2)3 CH—NCO Al (87) [52] 'кип =106 (1), п2д°= 1,4249
1 O=COC2H5 [52]
O=COCH3
929 C9H15NO5Si 245,3 CH3CO Si (CH2)3 —NCO E (40) [217, 730] 'кип =127 (7)> ^° = 1,1290,
II 1 0 CH3 п^ = 1,4376 [217]
№ п/i Брутто-формула Моле: лярнг масса Структурная формула
930 C9HleClNO 189,7 СН3 (СН2)5 СНСН3—NCO С1 О II
931 C9HleNO„P 265,2 (С2Н5О)2 РСН—NCO О=СОС2Н5 О II
932 C9HleN2O2 184,2 CH3CNH (CH2)e—NCO О II
933 С9Н16М2^з 200,2 CHgOCNH (СН2)6—NCO
934 c9h17no 155,2 СН3 (СН2)7—NCO
935 CsHuNO 155,2 СН3 (СН2)3 СНСН,—NCO 1 СгНв
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А4 (83) 14] 'кип =72-74 (0,1), ^° = = 1,0460, n2j = 1,4585 [4]
А1 (74) [185] 'кип = 136—137 (3), d20 = = 1,1874, n“= 1,4472, ИК, ПМР [185]
Е (66,6) [98] = 139-140 (0,012), d20 = = 1,3053, n2j = 1,4650, ИК [98]
Е (54) [162] 'кип = 184 (5) [162]
А1 (75) [472], (88) [597]; БЗ (42) [524]; Ж (82) [302] = 200—204 [597], 196 [358], 100 (26) [472], 89—91 (12) [302], 94—95 (18) [524]; /пл = = 22 [358]; d20 = 0,8768 [597]; п2^= 1,4314 [597], ng = = 1,4292 [472]
А1 [593] 'кип = 75-79 (15) [593]
936 c,h17no 155,2 CH3 (CH2)5CH —NCO CH3
937 c,h17no 155,2 CH3 (CH2)2 CH—NCO (CH2)3 CH3
938 c,h17no 155,2 CH3 1 CH3 (CH2)2 C—NCO CH3CH2CH2
939 c9h17no 155,2 CH3 CH3 CH3CCH2C-NCO 1 1 CH3 CH3
940 CsH17NO2 171,2 СН3 (CH2)5 OCH—NCO
941 C9H17NO3 187,2 CH3 CH3CHCH2CH2O (CH2)3-NCO
942 C9H17NO3SSi 247,4 OCH3 0 CH3 II 1 (CH3)3 SiOC—CSCH2—NCO
3> СЛ 1 CH,
Г (81) [241] /кип = 68 (5), 41 =0,8260, 1,4230, ИК [241] ~~
Al (76) [279] <кипв 171 [279]
Б2 [510] /киП = 76 (18) [510]
А4 (59) [514]; Г (79) [241] /кип = 170—172, 64—68 (30) [241], 71—75 (31) [514]; d|5e = 0,8588 [241]; ng = 1,4269 [514], п$ = 1,4243 [241]; ИК [241, 514]
Д (91) [460] *кип= 64-65 (6,5), ng = = 1,4190, И К, ПМР [460]
Г (71) [863] ^n = 115-117 (15) [863]
Б1 (70—80) [445] 'кип = 76-78 (0,07), ng = = 1,4640, ПМР [445]
Продолжение таблицы
СП
о
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
943 C,HnNO3SSi 247,4 о сн3 II 1 (СН8)з SiOCCHSCH—NCO Б1 (70—80) [445] h i эршпро-Изомер: /кяп = 88—90
944 C,H17NO3Si 215,3 1 сн3 (СН3)з SiOC (СН2)4—NCO А1 (64) [442] (0,01), п^= 1,4585, ПМР [445]; эритро-, трео-изомеры: /кип = = 90—93 (0,02), п^°= 1,4590, ПМР [445] 'кип =75—77 (0,53), «2° =
945 c9h17no4 203,2 II О СН3О (СН2)2 0 (СН2)2 0 Г (68) [863] = 1,4350, ПМР [442] = 140-141 (14) [863]
946 C9H18NO3PS2 283,4 OCN—(CH2)g (СН3СН2СН2О)2 PSCH2CH2—NCO I] Ж (38) [50] 'кип = 99-101 (0,07), d|° =
947 QH^NOsPS, 283,4 S S II /СН3СНО\ PSCH2CH2—NCO Б1 (40) [31]; = 1,1570,Пд = 1,5025, ИК [50] *кип = 98-100 (0,07) [31], 78-
948 C9H13NO4P 235,2 1 \ сн3 Д (СН3СН2СН2О)2 РСН2СН2—NCO II о Ж (42) [50] Б1 (39) [190] 80 (0,04) [50]; rff = 1,1402 [31], 1,1400 [50]; Яд = 1,5000 [31], 1,5036 [50]; ИК [31, 50] 'кип = П0-1Н (0.04), rf2° =
= 1,0884, п^° = 1,4458, ИК [190]
949
950
951
952
953
954
955
956
957
C9H18NO4P
c9h18n2o
C9H19NOSi
C9H19NO4Si
CiqF19NO
C19H2F1TNO
C19H4ClFeNO
C10H4C1,NO
CioH4F 4N2OS
235,2
170,3
185,3
О
II
/СН3СН0\ PCH2CH2—NCO
I
\ CH3 /2
(C2H5)2 NCH2CH2CH—NCO
CH3
(C2H5)2 SiCH2CH2CH2—NCO
CH3
233,3 (C2H6O)3 SiCH2CH2—NCO
492,1 CF3 (CF2)s—NCO
475,1 CF3 (CFa), CH2—NCO
303,6
402,3
276,2
Cl
CF3—C-NCO
\=z I
CF3
CC13—CC1—NCO
\=Z |
CC13
s\
/C-CF2CF2-NCO
Б1 (40) [190] 'кип =88-89 (0,04), = = 1,0815, п^° = 1,4364, ИК [190]
Г [704] 'кип = 108 (10) [704]
Al (66,5) [123]; В (43) [163] 'кип= 88 (5) [163], 57-58 (2) [123]; df = 0,9036 [163], 0,8963 [123]; п^° = 1,4478 [123], 1,4456 [163]
Г (97) [933] /кип = 75 (0,05), И К, ПМР, масс-спектр [933]
Б1 [779] 'кип = 160—161 (743), ^20 = = 1,7890, ng1 = 1,3020 [779]
А1 [714] /кип= 184 (740) [714]
А2 (75—80) [176] /кип=81 (12), d20 = 1,4900, = 1,4363, ИК [176]
А4 (80); Е (80) [15] 'кип=131-132 (0,2), ^пл = = 63—64 [15]
Б1 (75,2) [204] 'кип = П4-115 (8) [204]
1 № п/п Брутто-формула Молеку- | лярная 1 масса 1 Структурная формула
Ng
958 C10H4FeN4O 310,2 CF3—С—NCO । CF3
959 Ci0H4N2^5 232,2 °2 С0 TTY
960 CioHaNgOg 232,2 no2 ZF
961 c10h5cifno2 225,6 Cl-^2^>-NCO нс=ссн2 /GF's
962 Ci0H5FeNO 269,1 СН2—NCO CF з*^
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
В (60—70) [173] /кип= 37 (0,4), 4°= 1,4664, 1,4440 [175]
А1 (88) [582] /пл = 169—171 [582[
А1 (93) [582] /пл= 133—135 [5821
А1 [949] ^пл= 61,5—62,5 [949]
В (70) [1090]
/кип = ЮО—110 (15) [1090]
963 C10H5FeNO 269,1
964 C10H5FeNO 269,1
965 C10H5NO3 187,2
966 C10H5NO3 187,2
CFS
I
CgH5C—NCO
CF3
ZCH (CF3)2
S—NCO
967 C10H5NO3 187,2
968 C10HeF3NOa 229,2
969 C10HeN3Oa 186,2
Al (14) [879] 'кип =56 (10), n2D5= 1,4192 [879]
Ж (41) [437] 'кип = 46,5-48,5 (2), /пл = = 28—29, И К, ПМР, ЯМР 19F [437]
Al (82) [582] /пл = 134-135 [582]
Al (89) [582] 'пл = 168 [582]
А1 (85) [582] /пл = 123—124 [582]
Ж (50) [555] *кип = 100 (°-01)> ик, ПМР, масс-спектр [555]
Б1 (41) [670] /КИП=Ю4 (0,6), /пл = 85— 86,5 [670]
о
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
970 971 CioH6N202 186,2 186,2 JJ” N j NCO СеНГ^сГ Al [1149] Б1 (50) [397] /пл= 191—192,5 [1149] /кип= 116 (0,8), УФ [397]
972 Сю^вМзОг 186,2 NCO ZF Б [401] /пл = 178 (разл.) [401]
973 c10h,cifno2 227,6 Cl—NCO H2C=CHCH2O/ Cl Al [949] *кип=107 (3). «D= 1.5481 [949]
974 c10h,cif3no 249,6 CH3—C—NCO \=z I CF3 А2 (30) [179] /кип = 88 (12), df= 1,3160, п^°= 1,4774, ИК [179]
975 C10H,ClF3NOa 265,6 CH3O— CC1—NCO \=z I CF3 А2 (50) [179] 1^ = ПО (12), d20 = 1,3715 я^° = 1,4908, ИК [179]
1976 C10H7C12NO 228,1 CH3—c=cci2 flco
977 адсцмо 299,0 C6H5CHCC12CH—NCO Cl Cl
978 C10H7C14NO 299,0 CH3—S—CC1—NCO \=z । CC13 Ns
979 C10H7F3N4O 256,2 CH3—C—NCO CF3
980 C10H7F4NO2 249,2 HCF2CF2CH2O- NCO
981 C10H7MoNO4 301,1 C^F-Mo (CO)3CH2 -NCO /CH3
982 C10H7N3O2 201,2 NCO Г NHCCN II 0
983 C10H8C1NO 193,6 Cl- CH=C—NCO CH3 C1\_
984 c10h8cino 193,6 H2C=C—NCO 1 CH3
А4 (84) [13] ^кип= 72-73 (0,2), d24° = = 1,3063, п2р= 1,5807 [13]
А4 (80) [66] <кип= ~ И5 (0,1), d420 = = 1,4816, Пд = 1,5670 [66]
А4 (80); Е (77) [15] *кип= 95-97 (0,2) [15] 1
В (60—70) [175] /кип= 40 (0,2), d20= 1,2932, п^= 1,4804, ИК [175]
Al (70) [105] *кип= 98-100 (5) [105]
В (42) [426] /пл = 54-56, /возг = 100 (0,2) [426]
Е (18) [904] /пл = 128—130, ИК [904]
Б1 (78) [903] = 85-90 (0,1) [903]
Е (66,3) [Ю94] /№п= 95-97 (4) [1094]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
985 C10H8C1NOS 225,7 CH2=CHCH2S—NCO CIZ А1 [732] /квп= 116—119 (0,07) [732]
986 c10h8cino2 209,6 CeH5CH2CH—NCO О=СС1 А1 (74) [390] 'к„п = Ю1-102 (1), [а]2> = = —31,7 [390]
987 c10h8cino3s 241,7 Cl— CSCH2CH2—NCO II О А2 [1081] = 120 (0,2) [1081]
988 C10H3C13NO 264,5 СН3—CH—NCO | СС13 А4 (71) [12] 'кип = 84-85 (0,2), < = = 1,3635,/$ = 1,5547, ИК [12]
989 280,5 СН3—OCH-NCO | СС13 CN А4 (88) [69] 'кип = 85-87 (0,01), = = 1,3755, Пд= 1,5354 [69]
990 C10H8N2O 172,2 С8Н5С—NCO СН3 А1 [915]; Б1 (79) [429] 'кип = 86—88 (1,25) [915], 80 (0,1) [429]
991 C10HsN2O 172,2 >h2-nco ^z^N^ Б1 (84) [169] 'пл = 70—72, ИК, масс-спектр [169]
992 CwHgNA 188,2
993 C10H8N2O2 188,2
994 C10H8N2O6 236,2
995 CwHsNaOeS 284,3
996 C10H9ClFNO2 230,6
997 C10H9ClFNO2 230,6
998 C10H9C12NO 230,1
999 Ck)H9C12NO 230,1
ZCN
NCO
C2H5OZ
OaN—/ COCH2CH2—NCO
II
о
О /ОСНз
OCN—S—NCO
11
° OCHS
F
Cl—NCO
CH3 (CH2)2 OZ
F
Cl—^>—NCO
(CH3)2 CHOZ
Cl—CH2CH2CH2—NCO
C1Z
CH3— f CH—NCO
\=z I
CHC12
Al (77) [1147] = 135-137 (0,2) [1147]
Б1 (42) [670] 'кип = H5-119 (0,3), /пл = = 26—29 [ 670]
A2 (85) [1033] /пл = 65—66, ИК [1033]
A4 (31) [640] /кип= 160-181 (1), ИК [6401
Al [949] 'пл = 43-44 [949]
Al (80) [949) 'кип =90-91 (3), /пл=36- 37, И К [949]
Al [593] 'кип = 176-178 (14-15) [593]
A4 (90) [11] 'кип = 92-93 (0,15), = = 1,2758, Пд = 1,5462, ИК
[11]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1000 C10H9CI2NO2 246,1 С1\ /NCO О-Cl 6сн2сн2снз СН3 А1 (55) [240] 'кип= 143-148 (3) [240]
1001 258,1 Cl—N=N—С—NCO с/ сн3 сн3 Ж (89) [575] ?пл = 45—47, ИК, УФ, ПМР [575]
1002 c10h9no 159,2 СН3 (СН2)5 С—NCO СН3 Б2 (80) [250] /квп= 85-86 (11) [250]
1003 c10h9no 159,2 CeH6CH3CH=CH—NCO А1 (78) [433] ^кип = 52 (0,1) [433]
1004 c10h9no 159,2 СН3—<^>—СН=СН—NCO Б1 (74) [903] 'кип = 90 (1) [903]
1005 c10h9no 159,2 CeH5C=CH—NCO 1 СН3 А1 (59) [433]; Г (70,1) [754] /кип = 125 (22) [433], 62-67 (0,4) [754]
1006 c10h9no 159,2 CeH5CH=C—NCO СН3 Б1 (78) [502] /кип = 57—59 (0,17) [502], 107 (10) [616]; /пл= 27—28 [502]; ИК, ПМР [502]
1007 c10h9no 159,2 CeH5C—NCO II СНСН3 Б1 (79) [616]; Г [365] /кип = 110-112 (18) [365], 95 (Ю) [616]
1008 C10HSNO 159,2 159,2 CH2=C— I 4 \ CH3 \NCO CH2=C—^-NCO 1 CH3 Al (86) [1025] Al (63) [782] ZxHn= 98-102 (10) [1025) 'кип =65-67 (2-3) [782]
1009 c10h9no
1010 c10h9no 159,2 CH2=CH—NCO XCH3 Al [16] 'кип = 69-70 (2), «2О° = 1,5578 [16]
1011 c10h9nos 191,3 CeH5CH=C—NCO 1 SCH3 Б1 (82) [615] 'кип = 78—80 (0,015), ИК» ПМР [615]
1012 c19h9nos 191,3 C.H6SCH=C—NCO CH3 E (72) [168] 'кип = 83-85 (0,05), d20 = = 1,1577, п^= 1,6015, ИК, ПМР [168]
,s
1013 1014 C10H9NOS c19h9nos 191,3 191,3 NCO В (31) [239] Al [732] 'K„n = 101-102 (0,05), 4° = = 1,5984, ИК, ПМР [239] 'кип = 97-98 (0,06) [732]
CH2=CHCH2S NCO
1015 C10HgNO2 175,2 CH=CH—NCO Б1 (95) [903] 'КИП = 120 (3) [903]
1016 CjoHgNOg 175,2 CH3OZ CeH5O- —-NCO Б1 (74) [304] иранс-Изомер: = 95—96 (1,5), ИК; цис-, транс-изомеры; 'кип = 95 (1,5) [304, 702]
Продолжение таблиц»
№ п/п Брут то-форму ла Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
k 0
1017 с10н9ью2 175,2 NCO В (70) [239] /кип= 61-63 (0,05), n2D° = = 1,5445, ИК, ПМР [239]
1018 c10h9no2 175,2 H2C=CHCH2O—NCO Al (60) [784] <кип = 65-65 (0,3) [784]
1019 C10H9NO2S 207,3 CeH5CSCH2CH2—NCO II О A2 (91,6) [1081] (кип= 125 (0,1) [1081]
1020 C10H9NO3 191,2 CBH5COCH2CH2—NCO II О A2 (97) [1033] (кип= 109-110 (0,1), ИК [1033]
1021 CxflHgNOg 191,2 C2H5OC—NCO II О Al [131, 593] 'кип = 144-148 (17) [131]- 'пл = 30—32 [593]
1022 C10H9N5OS 247,3 CH3-Z V—N (jj—SCH2-NCO '==' N^. Б1 (33) [520] (пл= 186—187 [520]
1023 C10H9N5O2S 263,3 CH3O—Z2—N c—sch2-nco Б1 (45) [520] /пл = 177—178 [520]
N
N
12 6-2111
1024 C10HieBrNO 240,1 (CH3)2 CH—^~^-NCO BrZ Al (95) [1044] /кип= 131-135 (15) [1044]
1025 C10H10C1NO 195,7 (CH3)2 CH-^~^-NCO Clz Al (95) [1043]; E (75) [992] ^n= 120-123 (15) [1043], 128-134 (14) [968]; rfg = = 1,5410 [968]
1026 C10H10C1NOS 227,2 CH3CHCH2S—<^~^-NCO Cl /CH3 E (~100) [1009] 127-130 (0,9) [1009]
1027 C10H10CINO2 211,6 gao-^A-nco XC1 CH3 Al (79) [1147] ^;ип= 130-132 (1) [1147]
1028 C10H1oC1N3O 223,7 Cl—N=N—C—NCO \=Z | CH3 Б2 (72) [576]; Ж (87) [575] U = 81-83 (0,5), /п.,= 22- 25, ИК, УФ, ПМР [575]
1029 Ci0H10C1sNO5 401,5 /C2H5OC\CC1CC1—NCO II 1 \ 0 /2 CC13 A2 (88) [506] /кип = КО (0,07), «“ = 1,5028, ИК, ПМР [506]
1030 010^10^2^2 190,2 CeH5N—CCHa—NCO 1 II CH3O CH3 E (70,4) [390] /пл = 57-58, И К [390]
1031 ^10^10^2^3 206,2 1 CeH5OCNCH2—NCO II 0 В [1023] /Кип = 136—138 (0,25), = = 1,5224 [1023]
Продолжение таблицы
CO
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (ВЫХОД, %) 1. Характеристика соединения
1032 C10H10N2O3 206,2 СНз СН3ОС—N—Ч—NCO А1 [710] /кнп= НО (0,05), п^= 1,5520
1033 C10H10N2O3 206,2 11 О О II CH3OCNH СН3—NCO Е (62,5) [679] (710] ^кип= 175-180 (2-3), /пл =
1034 CioH10N403 234,2 СН3 О2М—Ч—N=N—С—NCO Ж (94) [575] = 95—96,5 [679] /пл = 57—59, ИК, УФ, ПМР
1035 C10HnClNO3P 259,6 | СНз О II С2Н5ОР—CH—NCO Е (77) [86], (48) [575] /кип = 132-134 (0,2) [82],
1036 CleHuClN2O 210,7 1 1 Cl С3Н5 Cl-/-Ч—nchsch2-nco \=/ 1 Б1 (34) [2691 120—123 (0,06) [86]; d4° = = 1,2997 [82]; л д = 1,5302 [82], лд = 1,5305 [86]; [a]2j = = +14,67 (СС14, С =2) [86]; И К, ПМР, ЯМР 31Р [82] /кип = 134-137 (0,5), ИК [269]
I
СН3
1037 CjpHuFNOsP 243,2 0 II С2Н6ОР- -СН—NCO
1 F 1 Свн2
1038 C10HnNO 161,2
/СН3
CH3-<^~NCO
1039 CioHnNO 161,2
1040 Ci0HuNO 161,2
1041 CioHnNO 161,2
/СНз
V-CH2—NCO
СН./
1042 Cl0HuNO 161,2
C6H5CH2CH2CH2—NCO
СН3СН2СН—NCO
I
с6н5
CeH5CH2CH—NCO
I
СН3
Е (73) [86], (54) 104-106 (0,2) [82], 91-
92 (0,06) [86]; d|°= 1,2564
[82]; п2д = 1,5038 [82], ng =
= 1,4990 [86]; [а]д = +11,24
(СС14, с = 2) [86]; ИК, ПМР,
ЯМР 31Р, 19F [86]
Е (55) [85], (10) /кип = 80-81 (0,2) [371], 115—
117 (9) [85]; df= 1,0402 [85];
п2р= 1,5252 [85], Пд = 1,5240
[371]; ИК, ПМР [85]
Е (52) [85] /№п= 112-114 (9), d420 =
= 1,0432, Пд = 1,5251 [85]
А1 [593]
= 115 (12) [593]
Б1 [793]; Б2 (70) /кип = 105-106 (17) [793], 42-
[1036]; БЗ (98,8) 50 (0>25) [1036]
А1 (48) [216], = 105 (14) [330], 102—103
(67) [330], (90)
[138]; Б1 [414]
(6) [216], 82 (5), 78 (3) [414],
97 (12) [138]; df = 1,0260
[138]; = 1,5114 [138]; [cc]=g =
= +65 (бензол, С = 2,06)
[138], +52,5 [414]; ИК [138,
330], УФ [138], ПМР [138, 330]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
CH3
1043 СюНцМО 161,2 1 CeH5C—NCO CH3 Б2 [458]; В (92,7) [9341, (45) [948]; Д (75) [944], (41) [369] ;кип=50 (1) [944], 50-52 (0,16) [458], 44 (0,75) [369], 58—59 (1,85) [757]; ng = 1,5038 [458], ng = 1,5050 [369], 1,5062 [757]; ИК, ПМР [369]
1044 СюНцЫО 161,2 Б1 (75) [1040, 1045] ^кип= 70-75 (3) [1045], 45— 50 (0,3) [1040]; ng = 1,5056 [1040]
CH8CH2CH2X
1045 CioHnNO 161,2 NCO Al (84) [1147] ;кип= 96-97 (15) [1147]
1046 C10H11NO 161,2 (CH3)2 CH—NCO CH3\ Al [1067], (80) [968], (87) [1025]; E (73,5) [992] /КИГ1= 69-71 (3) [968], 101 — 102 (10) [1025], 105—106 (20) [1067]; ng = 1,5199 [968]
1047 C10HnNO 161,2 CH3—NCO XCH3 Al [593], (80,7) [1147] /кип = 100—101 (12) [593], ЮЗ- 104 (15) [1147]
/CH3
1048 C10HnNO 161,2 CH3—NCO XCH3 Al [593]; БЗ (95,5) [319]; Ж (96) [744]; Г (70) [344] /кип = 210—218 [344], 96—97 (11) ]593]; /пд = 45-46 [319]; ИК, ПМР, масс-спектр [344]
1049 QoHnNOS 193,3
1050 C10HnNOS 193,3
1051 C10HnNOa 177,2
1052 CkjHuNOi 209,2
1053 C10HnN3O 189,2
1054 C10H13BrNOSi 270,2
1055 C10H13BrNOSi 270,2
1056 C10H13ClNOSi 225,8
CeH6SCH2CH2CH3—NCO
CeH5SCH2CH—NCO
I
CH3
CH3O—CH3CH3—NCO
CH8OX
CH3O-^~^—NCO
CH3OZ
CH3
CeH6N=N—i-NCO
CH3
Brx CH3
SiCH2—NCO
CH3
CH3
Br— SiCH3—NCO
CHS
CH3
SiCH3—NCO
/ I
Clz CH3
E (57,5) [920] ;KHn = 87-90 (0,1) [920]
Al (79); Ж (59) = 155—157 (18), 142—143
[621] (10), ПМР [621]
Al (68) [53], (44) /кип= 102 (1) [53], 108—110
12161 (3) [216]; n^= 1,5322 [53]
Б1 [829] ;кип= 102—110 (0,4), /пл =
= 42—45 [829]
Б2 (66) [578]; /кип = 128—130 (18) [578], 54—
Ж (97) [575] 55 (0,2), ИК, УФ, ПМР [575]
В [585] /кип= 122-123 (4), n2D5 =
= 1,5513 И К [585]
В [585] ^кип =Н5-П6 (4), „25 nD
= 1,5510, ИК [585]
В [585] *кип = 125 [585] (4), = 1,5347
Продолжение таблицы
U/U эд Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
сн3
1057 C10H12ClNOSi 225,8 Cl—SiCH2—NCO 1 CH3 В [585] 1кип= 108-110 (4), 45 = = 1,5318, ИК [585]
1058 C10H12ClNO2Si 241,8 Cl—NCO XOSi (CH3)3 . C\ Г (70—80) [450] ^кип= 70-72 (0,1) [450]
1059 C10H12ClNO2Si 241,8] NCO ^OSi (CH3)3 CH3 Al (62) [92] 1кнп= 92(l),n2j= 1,5188, ИК, масс-спектр [92]
1060 C10H12FNOSi 209,3 F—^>-SiCH2—NCO CH3 0 В [585] /кип= 116-118 (12) [585]
1061 C10H12NO4P 241,2 (CH3O)2 PCH—NCO CeH6 Е (36) [82] /кип= 132-136 (0,1), <J = = 1,2584, Пд = 1,5198, ИК, ПМР, ЯМР 31Р [82]
1062 C10H12N2O 176,2 CeH5NCH2CH2—NCO CH3 Б1 (61) [269] *кип= 95-98 (0,1), ИК [269]
CN
1063 ^10^12^2^ 176,2 / У-C—NCO
CH, CH, -+
1064 C10H13CIN2O 212,7 C6H6 nch2—nco Cl- — CHg _
1065 C10H13NO 163,2 NCO CH3
1066 C10H13NOSi 191,3 C6H6SiCH2—NCO CH3
1067 C10H13NOSi 191,3 (CH3)3 Si— NCO
1068 CioHigNOgSi 207,3 (CH3)3 SiO—^~^>-NCO CH,
1069 C10H13NO2Si 207,3 CeH5SiOCH2—NCO CH,
1070 CioHigNOaSi 207,3 OSi (CH3)8 4 NCO
1071 oo <*) C10H13NO4SSi 271,4 ^y~NCO VSO2OSi (CH,)3
Б1 (97) [429] 'кип =95 (0,1), ]а$ = -42,5 (этанол, С — 1,95) [429]
Е (85) [196] 'разл = 76-78 [196]
Б1 (75) [905] 'кип = 45-50 (0,3), ng = = 1,5056 [905]
В [585] 'кип = 84-85 (4),ng = 1,5220, И К [585]
А1 (84,7) [684] 'кип = 85—87 (3,5), dg =» = 0,9982, ng = 1,5168 [684]
А! (89) [92] 'кип = 79-80 (1), ng - = 1,5040, И К [92]
Ж (62,5) [89] 'кип =Н7-118 (2), ng = = 1,5150, ИК [89]
А1 (83) [92]; Г (70—80) [450] 'кип= 48-50 (О-1) 145°1> 65~ 70 (1) [92]; ng = 1,5035 [92], 1,5014 [450]; ИК, ПМР [450]
Б1 (38) [443] 'кип= 130—134 (0,01), ng = = 1,5178, ИК, ПМР [443]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
1072 c10h14n2o3 210,2 Л>° k n-cch2ch.2-nco
1073 ^10^14^2^3 210,2 \—/ & Г 11 L J=ccoc2h5
1074 CioHi6CI2NO 236,1 N NCO СНз СС12=СН (СН2),—NCO
1075 c10h15no 165,2
1076 C10H15NO 165,2
1077 C10H15NO 165,2
ф
СН2(
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Е (73) [440] Пд = 1,5032, ПМР [440]
Ж [362] /пл = 57, ИК [362]
А1 [165] 'кип =Н8-120 (5), «I? = 1,4725 [165]
AI (81) [1084] /кип= 97—99 (23) [1084]
А1 (75) [917] 'кип = 97-99 (23-24) [917]
Б1 [1041] ?кип= 116-120 (13) [1041]
сн3
1078 C10H15NO2 181,2 II 0 — 4-1 I3 —CH2—NCO Б1 (73) [1]
1079 c10H15NO3 197,2 H2C=CHCH2CO (CH2)5—NCO A2 (91,7) [1032]
1 Э
1080 c10h15no3 229,2 C2H5OCCH2 CH2CH—NCO Al (92) [333],
II 1 (94) [374]
0 O=COC2H5
1081 C10H17C1N203 248,7 C1CH2CH2OCNH (CH2)B—NCO E (60,5) [98]
II 0
( 2H3
c2H5 —CH3
1082 c10h17no 167,3 — —ch2-nco Б1 (88,8) [1]
rVH1
1083 c10h17no 167,3 CH3CH- J-Aco Б1 [242]
CH3
1084 c10h17no 167,3 (CH3)2CH- NCO
CH3
1085 c10h17no 167,3 H2C=CCH2CH2CI I2C—NCO Al [229]
00 сл 1 CH3 CH3
'кип = 101—102 (3), d20 =
= 1,0412, «20° = 1,4719, ИК [1]
?кип= 148 (12) [1032]
/кип = 151 (10) [333], 116 (2)
[374]; п% = 1,4390 [374];
[a]g = —46,3 [333]
/кип= 175 (0,1), d20 = 1,1619,
м^°= 1,4770, И К [98]
;кип = 57-58 (3), d20 = 0,9221,
Мд° = 1,4471, ИК [I]
/ки„= 82-83 (13), [d^5 =
= —2,96 [242]
'кип = 89-90 (4.5) [1003]
/кип= 75—80 (10), ИК, ПМР,
масс-спектр [229]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1086 C10Hi7NO3
1087 C10H17NO3
1088 C10H17NO3
1089 C10H17NO3Si
/ OCH2CH2CH2—NCO
C2H5OCCH2CH—NCO
II I
О CH2CH (CH3)3
199,3
227,3
СНз
О
С2НЙОССН—NCO
(СН2)4СН3
NCO
CHj
А1 [593]
А1 (90) [424]
А1 (89,7) [1121]
Б1 (82) [446]
;кип= 113-114 (И) [593]
^Ип=112-Н3 (18), [< =
= —6,5 (СС14, С =4,77),
[а]^ = —5,9 (бензол, С —
= 2,31) [424]
?кип= 84 (0,1) [1121]
О
II
COSi(CH3).;
СНз
о—
<КИП= 54-56 (0,1), n2D° =
= 1,4476, ИК, ПМР [446]
1090 C10H17NO4
1091 C10H17N2O2
215,2
197,3
CHS О--иСН2ОСН2СН2СН2-\СО
Г (49,5) [863] ?кип = 130—132 (10) [863]
СН3 СНз
•О—N
NCO
Г (10) ]151] /пл = 102—103, ИК, УФ, ЭПР,
масс-спектр [151]
СН3 СН3
Cl
1092 C10H18C1NO 203,7 (CH3)3CC—NCO C (CH3)3 CH3. CH, A2 (38) [144] 'кип =93 (12), /пл = 38-40, ИК [144]
1093 C10H18N2O 182,3 HN y—NCO CH3 CH3 Al [1124] /кип= 150 (15) [1124]
1094 CioHi8N203 201,2 C2H5OCNH (CH3)6—nco II о E (50) [162] /кип= 176-177 (4) [162]
1095 c10h19no 169,3 CH3CH (CH2)6—NCO 1 CH3 CH3 A4 (54) [514] ;кип= 94-99 (31), = = 1,4277, ИК [514]
1096 010^19^0 169,3 j CH3CH(CH2)3C—NCO CH3 CH3 Al (60) [229] /кип= 83-85 (16) [229]
1097 c10h19no3 201,3 CH3 (CH3) 3OCH2CH2O (CH2) 3—NCO Al [593] ?кип = 123-124 (И) [593]
1098 QioHi9N03Si 239,4 (CH3)8SiOC(CH2)5— NCO II 0 CH3 Г [340], (45—85) [452] 'кип = 80“81 <°’6) [340], 69— 71 (0,01) [452]; = 1,4384 [452]
1099 CioHi9N03Si 239,1 1 (CH3)3 SiOCCH3CCH,—NCO II 1 о CH3 Б1 (70—80) [445] 'кип = 54-56 (0,1), «20 = = 1,4362, ПМР [445]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
О С1
1100 1101 Ci0H20ClNO7Pa CieH20ClN3O4P 363,7 298,7 II 1 (C3H6O)2 P-C-NCO O=P(OC3H5)3 0 II (CH3CH3CH3O)2 PNCH3—NCO CH2CH3C1 CH8 E (42) [198] E (90) [51] 'кип = 123-125 (0,06), dl° = = 1,2678, пд°= 1,4550, ИК [198] /кип= 107—109 (0,03—0,04), dl°= 1,1600, n2j = 1,4572 [51]
1102 Cl0^20^2C2Si 228,4 CH3CH3C=NO—Si (CH3)3—NCO CH3 CH3 E (35) [730] 'кип = 80-83 (0,5) [730]
1103 C10H31GeNO 243,9 (ОД), GeCH3CH3CH3—NCO Al (50); E (40) [126] 'кип = 89-91 (1,5), d20 = = 1,0966, п^°= 1,4690, ИК, ПМР [126]
1104 C10H31NOSi 199,4 (C2H5)3 SiCH3CH3CH3—NCO В (47) [163] 83-84 (4), d20 = 0,9938, п2у5= 1,4510 [163]
1105 C10H21NO4SSi 279,4 (CH3)S Si (CH3)8 S (CH3)3-NCO E (70) [884] /кип = 142 (0,2) [884]
1106 247,4 (C3H6O)3 Si (CHa)3—NCO Г (97) [930] /кнп = 75 (0,05), ИК, ПМР, масс-спектр [930]
1107 C10H21NO7P3 329,2
1108 CnF21NO 561,1
1109 CUH2F18NO 525,1
О
II
(C2H6O)2 PCH—NCO
I
o=p (oc2hj2
CF3 (CF2)9—NCO
CF3 (CFa)s CH2—NCO
О
1110 CUH4C1NO3 233,6
1111 CnH4F6N3OS 326,2
1112 C41H4F9NO4S 417,2
1113 CnH5Cl2N8O 266,1
1114 CuH5C13N8O 266,1
Е (20—40) [197]
Б1 [779]
Al (50) [792]
*кип= 42-114 (0,06), </20 =
= 1,2120, n2j= 1,4470, ИК
[197]
<кип = 1«0 (740) [779]
^кип = 80 (1), 93 (14), 203 (746),
*ПЛ= 46-47 [792]
А1 (75) [647] /пл= 140—142, ИК [647]
Б1 (68,2) [204] /кип = 128—130 (15) [204]
А1 (90,5) [1088] /кип= 90-94 (0,3), =
= 1,4282, ИК, ПМР [1088]
А1 (95) [648], (90) /кип= 147-148 (0,1) [648];
l912J /пл= 90-92 [912]; ИК [648]
AI (94) [22] /пл= 140—142,5, ИК, ПМР,
ЯКР 35С1 [22]
to
№ п/п Бр утто-формула £ « « r- ± О o 2* у g § s Структурная формула
1115 CnHeClaNjO 266,1 Cl
1116 CuHeBrNO 248,1 Cf^N^NCO NCO (X) Cl NCO
1117 CnH6ClNO 203,6
1118 CnHeClNO 203,6 Cl NCO
1119 CnHeClNO3S 267,7 66 NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
А1 (98) [21] 144—147 [21]
Al [758]
'кип= 124-126 (0,35), /пл =
= 55—56 [758]
А1 [593] 'кип = 120 (0,3), /пл= 52-53 [593]
AI [593] /кип= 125-127 (0,1) [593]
А1 [715, 982], /К1,г1 = 112—192 (0,35—2,3)
(78) [1072] [982], 151 — 153 (0,3) [1072],
168—174 (1,8) [715]
1120 CnHeCINO3S 267,7
Al [715, 982] ZKtln = 184-187 (0,04) [7151
210—215 (3-4) [982]
1121 CnHeClNOsS 267,7
NCO
ciso2-^Y^
Al [715, 982] /кип = 213—219 (0,6) [715]
198—222 (0,6—0,85) [982]
1122 CnH6ClNO3S 267,7
NCO
Al [1098] /пл= 132—135 [1098]
1123 CnHeNA 214,1
Al [593] /пл = 121 — 122 [593]
1124 CuHeN2O6 246,2
1125 CnH7F6NO3 315,2
no2
NCO
Б1 (69) [669] /пл= 208—209 (разл.) [669]
NCO
I
och2cf3
CFXH.,0-1 }
Al [954] /пл= 50—52 [954]
№ n/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
1126 CuH7F6NOg 315,2 NCO J\ och2cf3 och3cf3
1127 CnH,NO 169,2 NCO nA
1128 CnH7NO
169,2
1129 CnHjNOSa 233,3
1130 CnH7NOS3
233,3
NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [954] = 53-55 [954]
А1 (98) [983, 1067] = 267 [270], 140—142 (12) [593], ПО (3,5) [301], 151—152 (20) [73], 97—103 (1) [1067]; ^4°= 1,1774 [73]; = 1,6333 [73]; р. = 7,67 • Ю-30 [270], 7,34 • КГ30 [23]; е20 = 10,2 [23]; П20 = 4,03 [23]; ПК [372], ЯМР 15N [667]
А! [593] /кип= 144 (14) [593]; /пл = 56 [593], 56,4 [270]; ц = 7,80 X X Ю“30 [ 270]; ИК [280]
А! [957]; Б1 [605] /кип= 100-110 (0,03) [957]; /пл= 184—186 [605]
А! [1039] /кип= 120-130 (0,01), «“ = = 1,6511 [1039]
13 6—2111
1131 CuHjNOa 185,2
1132 СцН7ЫО3 185,2]
1133 CUH7NO3 185,2
NCO
I
OH
NCO
NCO
1134 CUH,NO3 185,2
1135 CUH,NO3 185,2
1136 CUH8F3NO3 259,2
1137 CnH8N2O 184,2
co
и
HO-^\/^-NCO
VV
О CF,
II I
CH3CO—CC6H5
NCO
CN
ch3(!:=c—nco
CbH5
Б1 (90) [316]
Al (90) [630]
Al (84) [630]
Al (~100) [630]
Al (87) [630]
E (72) [174]
Al (72) [1041]
;пл= 205 [316]
tm= 115-117 [630]
/пл = 120—121 [630]
tnn= 103—104 [630]
^,= 120 [630]
^n = 105 (16), 4°= 1,4586,
ИК, ПМР, ЯМР 19F [174]
ZKHn= 121-123 (1,5), ИК,
ПМР [1041]
ф-
c Брутто-формула олеку- [рная сса. Структурная формула
£ <• к X S ч 2
1138 C11H8N2O3 200,2
1139 CnH8N2O8 216,2
1140 CnH9Cl2NO 242,1
1141 CnH,NO 171,2
1142 CuH10C18NO 278,6
1143 CuH10C15NO 349,5
c2h5—C=CC12
NCO
NCO
Z\Z\
I I II
'V'V
c2h5-<‘4-ch-nco
= CCL
Продолжение таблицы
Характеристика соединения
Метод синтеза
(выход, %)
Б1 [400] /11Л= 171 (разл.) [400]
А1 [711] /пл= 148-151 [711]
А4 (75) [13] 'кип = 83—84 (0,2), 4° = = 1,2747, 1,5718 [13]
AI [593] /кип = 137—138 (16) [593]
А4 (67) [12] /кнп= 88-89 (0,15), = = 1,3372, П$ = 1,5493, ИК [12]
Е (70) [1000] /ки„ = 120 (0,2) [1000]
ы
1144 CuH10NaO 186,2
1145 CuH10N3O 186,2
1146 CuHnClFNOa 244,7
1147 CuHnCl3NO 244,1
1148 CuHnClaNO 244,1
1149 CuHnCl3NO3 260,1
1150 CUHUNO 173,2
to
CN
CeH5C—NCO
I
CaH6
C3H5CHO—P
1 \
CH’ NCO
C3HB-^ ^-CHCHC13
x=z |
NCO
(CHg)3 CC1—CC1—NCO
CeH6
Cl
CH3(CH2)3O-^A-NCO
'ci
C,H5CH=C—NCO
I
CeH6
Б1 (94) [4291 = 90 (0,8), 75 (0,1) [429]; D-изомер: [а]д — +53 (этанол, С =2,31); £-изомер: [а]д = = —53,5 (этанол, С =2,15) [429]
Б1 (84) [169] <пл= 76—78, ИК, ПМР, масс- спектр [169]
Al [949] /киг1 = 102 (1), n2J = 1,5200 [949]
А4 (88) [11] /кип= 97-98 (0,35), d20 = = 1,2435, rift = 1,5422, ИК [И]
Е (86) [141] *кип = 86 (0,08), d20= 1,2416, т$= 1,5425, ИК [141]
Al (52) [240] /кип = 145-149 (3) [240]
А2 (83) [178] 'Кип= 63-65 (0,04), n2D° = == 1,5444, ИК, ПМР [178]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто- форму л а 1 Молеку- 1 лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1151 CnHuNO 173,2 (СН3)2 С=С—NCO 1 Свн, А2 (75) [141]; Ж (73) [561] Un = 89-91 (5) [561], 96 (8) [141]; $ = 1,0373 [141]; n2j = = 1,5457 [141]; ИК [141]
1152 CnHnNO 173,2 NCO А1 [593] ?кип = 134-136 (10) [593]
1153 CnHnNO 173,2 NCO 1 /\^\ 1 L 11 \/Ч/ А1 [593] *кип= 134-135 (14) [593]
1154 СцНцМОз 189,2 о В (55) [236] /кип = 105—106 (0,04), 140— 143 (12), п% = 1,5507 [236]
1155 CiiHhNO2S 221,3 CeH5CS (СН2)а—NCO О С2Н5ОС— \~У~ СН2—NCO А2 [1081] Un = 180-183 (7) [1081]
1156 Синиыоз 205,2 А1 [131] Un = 109 (1). «0= 1,5265 [131]
1157 CiiHnNOg 205,2 CliO—СН=СН—NCO сн3од; Б1 (75) [903] = 130 (1) [903]
0 II
1158 CnHnNOs 205,2 C3H6OCCH—NCO 1 c6H5 Al (95) [333]
1159 CuH13BrNO 254,1 /—HVi-Br 1 NCO CH3 Ж (43) [418]
1160 CuH12C1NO 209,7 Cl—^~^-CH3C-NCO it CHj NCO 1 Al (42) [216]
1161 cuh13cino 209,7 1 C3H6-^-C3Hs Cl Al [522]
1162 CUH13C1NOS 241,7 (CH3)3 CC1—CH3S-^~^-NCO 0 II NHCOC2H5 I E [1009]
1163 СцН13М3О3 220,2 1 СН,—NCO E [593]
1164 CnH13NO 175,2 (CH3)3 С—NCO NCO E (50) [992]
1165 CijHigNO 175,2 CaHg-j^VCgH, \z Al [522]
/кип = 127 (2) [333]
'кип =И5-116 (0,02), /пл==
= 25—26, п^8= 1,5530, ПМР
[418]
/кип= Ю1-102 (1,5) [216] >
/кип= 132-134 (12) [522]
<кнп = 129—134 (0,35) [1009]
t™= 72 [593]
/кип= П7—120 (20) [1067], 120
(20) [992]; ^°= 1,5282 [992]
/кип= 111-112 (13) [522]
to
00
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
сн8
1166 CUH13NO 175,2 СН3—СН2—NCO 'сНз СН8
1167 cuh18no 175,2 С6Н6СН3С—NCO СН8 сн8
1168 СцН13ЬЮ 175,2 CeH5C—NCO с2н5
1169 CnH13N0 175,2 С6Н5СН2СН2СН—NCO 1 сн8 сн8 сн8
1170 cuh18no 175,2 ^2^-NCO СН3 ХСН3
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
Е (32) [85] ^=108-110 (10), 4° =
= 1,0205, 1,5247, ИК,
ПМР [85]
А1 (38) [216]; t мп = 100 (3) [216], 98—100
Б2 [490] $) [490]
Б1 (90); Ж [343] /кип = 69,5 (0,65), [afg =
= +5,92 [343]
Al [593] /кип= 117 (12) [593]
Ж (55) [590] = 24-25, ИК [590]
1171 CnH13NO3 191,2
1172 CnH13NO3 191,2
1173 CnH13NO3 191,2
CH3
CH3O—C—NCO
CH3
C6H6 (CH2)3 OCH3—NCO
CH 3O— CH 3CH—NCO
CH3
1174 CnH13NO2 191,2
1175 CnHjaNOa 191,2
1176 CnH13NO3 207,2
1177 CUH13NO3S 239,3
1178 CnHJ3NO3Si 235,3
co
co
CH3O—CH2CH2—NCO
CH3—SO2CH—NCO
c2h5
о
II zr-x
(CH3)3 SiOC-<^J>
NCO
Д [3691 ^кип = 75—92 (0,5), И К [369]
В (90) [1010] 92-93 (0,1), n2D° = = 1,5061 [1010]
Al [211, 785] /Кйп= 112-113(3) [211], 155- 159 (23) [785]; ng = 1,5168 [211], ng= 1,5180 [785]
Б1 (71) [1117] ng= 1,5044 [1Ц7]
Б1 (75) [567] /пл= 145—150, ИК, ПМР, масс-спектр [567]
А1 (30) [216] <кип = 121 (3) [216]
А4 (79) [529] /пл = 70—72, ИК, ПМР [529]
А1 (56,5) [91]; Б1 (84) [651]; Г (52,5) [91] /кип= 120 (1) [91], 110-111 (0,1) [651]; ц= 17 • Ю“30[187]; ИК, ПМР [91, 187]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- i лярная 1 масса : Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1179 CnHwNOgSi 235,3
(CH3)3 SiOC—
NCO
Al (35,5) [91]; /кип = 142-143 (2) [91], 95-97
Г (45—85) [452] (0>1) [452]; = 26—28 [452];
ИК, ПМР [91]
1180 CuHjaNOaSi 235,3
(CH3)3 SiOC—NCO
1181 CnH13N2O6P 284,2
О О
11 II
(CH3O)2'P-CNH—CH3
\co
А1 (28) [91]; Г (45—85) [452] /кнп = 100—102 (1) [91], 94—96 (0,1) [452]; /пл= 48-50 [452], 52—53 [91]; ИК, ПМР [91]
Е (92) [682] /пл = 83-84 [682]
1182 CuH13N3O 203,2
1183 CllHl«BrNO 256,1
CH3
CeH0N=N—C—NCO
Б2 (71) [578] /Mn= 80-81 (0,2), ИК [578]
Ж (60) [551]
/кнп = 79—81 (0,1), ИК, ЯМР
13С [551]
1184 CUH14NO4PS 287,3
1185 CuH14N2O 190,2
1186 CnH14N2O 190,2
1187 CnH14N2O3S 254,3
1188 CnH16NO 177,2
1189 CuH15NO 177,2
1190 CuHlsNOSi 205,3
S
(C2H5O)2 PO-^^-NCO
(C2H5)2 N-^-NCO
Al [996]
/кип = 147-149 (1) [996]
Б1 (98) [429] /кип = 80 (0,1), [a]2J = +64,5 (этанол, C — 2,15) [429]
Al (49) [964] ZKHn= 104 (0,1), 1,5692 [964]
Al (98) [763] /пл= 79-81 [763]
Al [843], (65) [182], (75) [116]; Б1 (98,8) [692], /пл = 143—145 [843], 146,5— 147,5 [116], 143—144 (возг.) [692]
(90) [181], (72,9)
[2]; БЗ (97,6)
[3191; Г (60,4)
[116]
Al (77) [551] /пл = 94—95, ИК, ПМР [551]
В [585] ^кип =Н1-П3 (3), n2J = = 1,5179 [585]
Продолжение таблицы
№ n/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула -Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1191 CnH15NO2Si 221,3
1192 CnHl5NO2Si 221,3
1193 СцН15МО8 209,3
1194 CuHleNaO3 224,3
1195 CnH16N2O3 224,3
CH3
—SiCHa—NCO
I CH3
CH3O
OSi (CH3)3
CH3—NCO
CH„=CHCO—( \
ii yz
0 ch2-nco
N-C(CH, -NCO.
/ II 4
о
CH3
В [585]
/кнп == 104 (4), 1,5246
[585]
Г (70-80) [450] tKHn = 70—72 (0,3), n2j =
= 1,5030, ИК, ПМР [450]
A2 (70) [1141] ZKHn = 95—97 (0,1) [1141]
E (67) [440] n^°= 1,5002, ПМР [440]
Al (85) [1092] /пл = 145 [1092]
CU
1196 CUH17NO
1197 CUH„NO
1198 CuHnNO
1199 CUH17NO
1200 CUH17NO
1201 CuH17NO
1202 CnH17NO
179,3
179,3
179,3
179,3
179,3
179,3
179,3
CHa
(CH3)2 C=CHCH2CH2C—NCO
CH=CH2
CH3 CH3
CH3~A
—I—CH2CHa—NCO
CH3
СН3-У~\—C—NCO
Ah,
NCO
Ж (68) [533]
Al [623]
Д (29) [461]
Al (86) [979]
Al [593]
Б1 (88) [307];
Г (70) [523]
Al [623]
?KHn = 69—70 (2,5), ИК, ПМР,
ЯМР 13C, масс-спектр [533]
+„„ = 101-102 (14) [154]
+1П = 65-66 (2,5), ng1 =
= 1,4767, [а]2°=+81, ИК,
ПМР [461]
/кнп = 130—135 (22—26) [979]
+„п = 116-117 (12) [593]
'кип= Н4-116 (14) [523];/пл =
= 69 [523], 72 [307], 88 [307];
[а1о =+49,14 (бензол) [523],
[а1о = +46,5 (бензол), —47,2
(бензол) [307]
d™ = 0,9860, [а]д = + 19,47
[623]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1203 CuH17NO3Si 239,4 f^-NCO 4/XCOSi (СН3)3 II о . о 11 СН3 СОСНз Б1 (60—75) [443] 'кип =82-84 (0,4), = = 1,4666, ИК [443]
1204 CuH17NO4 227,3 СНдЛ J сня NCO 0 о Б1 (73) [673] /кнп = 98 (0,15), п%= 1,4630 [673]
1205 C11H17N3O3 239,3 н “(СНг)5 “ N С0 Е (67) [951] /пл= 39—42, И К, ЯМР 13С [951]
1206 СцН18И2О3 226,3 H2C=CHCH2OCNH (CH2)e—NCO II О Е (44,8) [161] /кип = 198-199 (3), ИК [161]
1207 CuHmBfNO 341,1 ВгСН2СН (СН2)8—NCO Вг СН3 Б1 (77) [444] /кип= 125-127 (0,001), n2D° = = 1,5080 [444]
1208 CnHjgClNA 262,7 C1CH2CHOCNH (CH2)e—NCO II о Е [98] /кип = 162-165 (0,015), d20 = = 1,1291,«д = 1,4722,ИК[98]
1209 CnH19NO 181,3
1210 CUH1#NO 181,3
1211 CnH13NO 181.3J
1212 CUH13NO 181,3
1213 CnHlsNO 181,3
1214 CuH19NO2 197,3
1215 CuH19NO3 213,3
1216 СцН19]МОз 213,3
ьо
сл
H,C=CH (CH2)8-NCO
(CH3)3C-/_\-NCO
NCO
C2H5—I I C2H6
CH3
CH3
CH3 NCO
CH3 _ CH3
>CH-<
CH3 x—z XNCO
CH3
J
^_/-0 (CHa)3-NCO
CH3 (CH,), CO (CH2)5-NCO
II
о
(CH3)3 COC—CH—NCO
II I
О (CH2), CH3
Б1 (94) [4441, (70) [1013], Б2 (70) [278] Б1 [267] tyMl^ 125 (16) [1013], 127-128 (17) [2781; n2£ = 1,4446 [278] цис-Изомер: /кип = 62 (0,9), «д'= 1,4647; транс-изомер: /кнп = 57 (0,5), Яд= 1,4618 [267]
Al (78) [956] ^кнп = 58—61 (6>0> ИК [956]
Al [623] Гкип= 105-106 (16), rf’8’4 = = 0,9355; [а)д'4 = —59,26, [а]д = —53,75, — 60,92 (бен- зол) [623]
Г [523] /кип = 108-116 (10-13), [а]25 = —54,97 (бензол) [523]
Г (61) [1002] /кип= 137 (15) [1002]
А2 (92,5) [1032] /кип = 87 (0,15) [1032]
Al [131] Аюп = 74-75 (0. 144-148 (17), по= 1,4340 [131]
Продолжение таблицы
206
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1217 cuh19no3 213,3 (СН3)3 СОС—СН—NCO il 1 О СН2СН(СН3)2 А1 [131] <кпп= 80 (20), 71-73(1),$ = = 1,4310 [131]
1218 CnH19NO3Si 241,4 /х/ NCO X/4COSi (СН3)3 11 О Б1 (60—75) [443], (84) [651] 'кнп = 83~85 (°>4) 1651К = = 1,4581, ИК [4431; ПМР [651]
1219 CnH20ClNO 217,7 СН3 (СН2)7 СНСН2—NCO С1 А4 (79) [4] /кнп = 82-84 (0,08), d20 = = 1,0212, $ = 1,4600 [4]
1220 228,3 СН3 (СН2)2 OCNH (CH2)e—NCO 1! О Е (66,5) [162] zKHn= 168-169 (2), <пл = 25- 27 [162]
1221 QiiH2<>N2O3 228,3 (СН3)2 CHOCNH (СН2)6—NCO II О Е (52,7) [161] <кнп = 138—140 (2), $ = = 1,0314, $ = 1,4550, ИК [161]
1222 CnHalNO 183,3 СН3 (СН2)9—NCO сн3 А1 [377] 'кип = 94-96 (2) [377]
1223 cuh21no 183,3 СН3 (СН2)а СНСН2С—NCO С2Н5 сн3 Б2 (80) [251] <кнп = 104-106 (19) [251]
1224 CuH^NO 183,3 (СН8)2 СН (СН2)2 СН—NCO (СН3)2 СНСН2СН2 Б1 [276] /кип= 210—220, 105—115 (25) [276]
207.
1225 c„h21no 183,3 (CH3CH2CH2)3 C—NCO Б2 (90) [601] /кип = 65-66 (2) [60Ц
1226 СцНг1^®2 199,3 CH3 (CHa), OCH—NCO 1 CH3 Д (85,5) £460] 'кип = 76-77 (2), = 1,4283, И К, ПМР [460]
1227 CuH21NO4Si 258,4 0 II (CH3)2 SiOC (CH2)3—NCO Б1 (42) [443] /кип = 90—92 (0,1), 102—104
O(CH2)3CH3 (1), По= 1,4341, ИК [443]
1228 CUH23C1N2O 234,8 [(CH3CH2CH2)3 NCH2—NCO] Cl- E (98) [196] tnjI — 123—126 (разл.) [196]
1229 C12F23NO 611,1 CF3 (CF2)10-NCO Б1 [779] = 200 (740) [779]
1230 C12H6C1NO2 231,6 ° NCO rir II 1 S/W Al [981] 'кип = 175-185 (4), /пл= 80- 82 [981]
1231 c12h9no. 183,2 CH2—NCO E (24) [85] 'кип = 96-98 (0,1), rf2° =
/\A uu = 1,1769, ng* = 1,6150, ИК, ПМР [85]
1232 c12h9no 183,2 Б1 (90) [646] ?кнп= 69—72 (0,01), ПМР [646]
1233 c12h9no4s 263,3 SO2OCH3 Al (45) [1098] /пл= 140—146 [1098]
208
Продолжен е таблицы
•Ех с 2 Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1234 c12h10cino3 251,7
1235 C12H10N2O3 230,2
1236 C12H10N2O3 230,2
СОСН3.
NCO
Б1 (75) [396] /пл= 90—91, ПМР [396]
Ш (88) [169] /пл= 44—45 [169]
Б1 (90) [471] (лл = 172—173 [471]
1237 C^HuFsNA 288,2
1238 C12HuNO2S 233,3
О CF3
C2H5OCNHC—NCO
C6HB
CeH5CH=CHCSCH2CH2—NCO
E (71) [48] ;ran= 83 (0,05), d“- 1,3112,
n^= 1,4757, ИК [48]
A2 [1081] /KHn = 155 (0,15) [1081]
1239 C12HuNO3 217,2
Б1 (75—78) [257] тра«с-Изомер: /кнп = 116—119
(0,3), ИК, ПМР; г<мс-изомер:
(кип= 117-119 (0,1), ИК,
ПМР [257]
14 6-2111
1240 245,2 C6H5CH2 ch2-nco 0 IT0 HN NH Bl [2741 *пл= 203-204 [274]
1241 Q2H11N5O3 273,3 СНЭО-# Vn=N-| jj- NCO O=L Й CH3 Б1 (60) [336] ?пл = 253—255 [336]
1242 C12H12C13NO 292,6 CH3 (CH2)2 CC12CC1—NCO C6H5 CH3 ° • zNHCOCH2CH=CH, E (80) [141] /кил= 85 (0,08), ^°= 1,2147, 1,5370, ИК [141]
1243 ^12^12^2^3 232,2 1 II NCO ZCI E (61,2) [679] /киП = 162-167 (3-4), /пл = = 76—77 [ 679]
1244 Ci2H13Cl2NO2 274,2 CH3 (CH2)4 O-^-NCO XC1 Al (75) [240] /киг, = 128 (0,5) [240]
1245 Q2H13NO 187,2 CH3 (CH2)2 CH=C—NCO C6HS A2 (70) [141] /кпп=116 (7), 1,0177, Пд= 1,5420, ИК [141]
1246 C12H13NOS 219,3 (CH3)2 CHCH=C—NCO SC6H5 Б1 (63) [615] (кип= 115—120 (0,5), ИК, ПМР [615]
1247 c12h13no3 219,2 CH3COCH2CH—NCO II 1 0 CH2CeH5 Al [386] ^кип= 125-126 (1), [<° = = —11,2 (бензол, С = 3,3) [386]
ISO л Продолжение таблицы
с Брутто-формула : Молеку- 1 лярная масса Структурная формула Метод синтеза ^выход, %) Характеристика соединения
1248 C12H13NO3 219,2 С2Н,ОС—СН—NCO II 1 О СН2СвНй А1 (94) [333, 472], (89,6) [534] Снп = 106-107 (0,1) [472], 141—142 (5) [534], 152 (10) [333]; ИК, ПМР [534]
1249 CisH13N О3 219,2 ^\/NC0 1 II \х/ХСО(СН2)3СН3 II о осн3 А1 (54) [540] (КИП = 121 (0,6), ИК, ПМР [540]
1250 c12h13no4 235,2 СН3О— СН=СН—NCO СН3О/'^/ Б1 (68) [993] /ккп = 140 (1) [903]
1251 c12h13no4 235,2 СН3О—СН=СН—NCO 1 II сн3о/'у осн3 Вг Б1 (59) [903] /кип = 139 (1) [903]
1252 C12H14BrNO 268,2 (СН3)3 СС—NCO с6н6 а £ (90) [551] /кип= 129-130 (13), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
1253 ClaH14CINO 223,7 (СН3)3 СС—NCO 1 с6н5 А2 (85) [563] /кип= 118 (9), 1,1140, 1,5243, ИК [563]
1254 C12H14CI5NO5 429,5
1255 C12H14N2O3 ' 234,3
1256 C12H14N2O3 234,3
1257 C12H14N2O3 234,3
1258 C12H15NO 189,3
1259 C-12H15NO 189,3
1260 c12h15no 189,3
1261 c12h15no 189,3
ы>
(СН.СН2СН2ОС), СС1СС1—NCO
II I
О CC13
о yco
(CH3)3 CNHCO—
(C2H5),NCO-^ ^-NCO
II X=Z
О
CH3
I
NCO
VO
I и
nhcoch2ch2ch3
C6H5CH—NCO
' I
C (CH3)3
C,H5
I
C6H-C—NCO
I
?aHs
CH3
C6H5CH2C—NCO
I
C2H5
NCO
см,-! r!
А2 ,85) [506] 144(0,07),/$ = 1,5009, ИК, ПМР [506]
Al (90) [1077] /пл = 80—88 [ 1077]
Al [710] /кип= 120 (0,1), z$ = 1,5243 [710]
E (43,4) [26] /кип = 165-169 (3) [26]
Al (94) [551] /кип = 75-77 (0,1),. ИК, ПМР [551]
Б2 [ 507] /кип= И5 (13) [507]
Б2 [490] ^кип = 137-138 (16) [490]
Al [963] /кип= П2 (10), /пл = 37-37,5 [963J
Продолжение таблицы
Е ”е % Брутто-формула Из §§.3 5 к л < ч S Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1262 c12h15no 189,3 NCO 1 с2н5-/хгсан6 А1 [522] 'КИП= 118-120 (11,5) [522]
1263 Ql 2^15^02 205,3 1 СН3 СН3 СН3О—сн2с—NCO Б2 (90) [713] /№П= 142 (15) [713]
1264 c12h15no3s 253,3 СН3 СН3—SO2CH—NCO А4 (81) [529] /пл = 29—29,5, ИК, ПМР [529]
1265 C19H15NO,Si 249,3 СН2С2Н6 0 (СН3)3 sioc-^-)- ch2-nco А1 (70) [92] ^= 123-124 (1), ^' =
1266 ^12^16^2^3 236,3 СНз^ ХСН 2СН2 - NCO С2Н5ОСХ^Г'Г''^СН3 Б1 [306] = 1,5059, ИК, масс-спектр [92] /пл= 177 [306]
1267 c12h17no 191,3 О Н ch2-nco А1 (68) [182] /кип=87(2)’ С = 1,0774.
Пд = 1,5130 [182]
£15
1268 C^NO 191,3 Г 3-NCO Б2 (95) [708] •
1269 C12H17NOSi 219,4 CH3 1 CeH,SiCH2CH2CH2—NCO | Al (79) [94]
1270 C12H17NO2Si 235,4 CH3 (CH3)3 SiO—CH2CH2—NCO Al [932]; Г [930]
1271 Ci2H17NOe 271,3 OCN О yO COCH(CH3)2 Б1 (~100) [581]
1272 C12H18N2OSi 234,4 1 (CH3)2 N- w C^CH3 CH3 ^-SiCH2—NCO В [585]
1273 c12h18n2o2 222,3 —z 1 CH3 -.0 NCO В (69) [645]
/пл = 144-146 [708]
?кип = 91-92(2), ^° = 0,9978,
По= 1,5122, ИК [94]
/,чип = 88—90 (0,05), ИК ПМР,
масс-спектр [932]
/КИ11 = 160—170 (0,001), ИК,
ПМР [581]
/кнп = 147-149 (3), ИК [585]
^„= 93 (0,001), /пл = 58,
ПМР, ЯМР 13С [645]
Продолжение таблицы
1 № п/п ] Брутто-формула Молеку* лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1274 012^18^2^4^^^ 314,4 O.CIJI ^д^^СНз = 85-86 [916]
| |^СНз 0=1 N 1—COSi(CH3)3 О А1 (80) [916]
1275 c12h19no 193,3 О II Б1 (77) [574] = 126-129 (10) [574]
1276 c12h20cino2 245,8 С1С (CH2)1(i—NCO А1 (87) [1012] 'кип= 140-141 (1) [1012]
1277 c12h20n2os 240,4 SCN (СН2)10—NCO О Б1 (81) [438] = 128—130 (0,00075), Пд° = 1,5008 [438]
1278 C12H21C1N2O3 276,8 Cl (СНа)4 OCNH (СН2)6—NCO Е [981 /кнп = 160-162 (0,007), d20 = = 1,0837, 4° = 1,4645, ИК [98]
1279 c12h21no 195,3 (СН3)3 ССН=С— NCO СНаС (СН3)8 Б1 (27) [676] /кнп= 85-87 (8),4°= 1.4487 [676]
1280 c12h21no 195,3
1281 С12Н21МО 195,3
1282 CiaHjjiNO 195,3
1283 c12h21no3 255,4
1284 c12h22no6p 307,3
1285 С12Н22М20з 242,3
ьо сл 1286 Ci h22n2o3 242,3
сн3
/ ch2c-nco
СН3 СНз
сн,
1СН3—' р—СН2С—NCO
сн3
сн,
СН2СН2С— NCO
СН3
СН2- NCO
CII2COSi(CHj)3
О
О
II
[(СН3)2 СНО]2 РСН—NCO
I
О=СОСН (СН3)2
СН3 (СН2)з OCNH (СН2)6—NCO
СН3СН„СНО—CNH (СН,)6—NCO
"I II
СН3 О
Б2 [491] /кнп= 113-114 (15) [491]
Б2 [491] /кип= 120 (20) [491]
Б2 [491] 4 ?кип = 132 (20) [491]
Б1 (70-80) [445] /кип = 74-76 (0,06), ng> =
= 1,4574, ПМР [445]
А1 (64) [185] /кип= 150-152 (3), d*° =
= 1,0954, п^= 1,4412, ИК,
ПМР [185]
Е (60,5) [162] = 200-201 2), /пл = 35-
38 [162]
Е (51) [161] ?кип= 178-180 (5), ^° =
= 1,0258, 1,4531 [161]
Продолжение таблицы
£ Е Брутто-формула Йилеку- лярпая масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1287 C12H22N2O3 242,3 (Cl13)„ CH2OCNH (СН2)6—nco II О Е (53,3) [161] ^Hn=143—144 (1), ^° = = 1,0187, Пд = 1,4565 [161]
1288 ^12^22^2^3 242,3 (СН3)з COCNH (CH2)e—NCO II О Е (54) [161] И5-147 (1), d2° = = 1,0214, = 1,4550 [161]
1289 c12h23no 197,3 СН3 (CH2)10-NCO снз Б1 (92) [643]; Б2 (75) [278] /КШ1 = 63-72 (0,05) [643], 144 (18) [278]; Пр = 1,4358 [278]; ИК [643J
1290 c12h23no 197,3 СН3 (СН2), С—NCO 1 СН3 Б2 [489] /кип = 120-430 (15) [489]
1291 C12H23NO2 213,3 СН3 (СН2),О(СН,)3—NCO А1 [593] /кип= 135 (11) [593] -
1292 c12h23no2 213,3 (СН3)2 СН (СН2)5 О (СН2)3—NCO А1 [593] <кип= 125-128 (И) [593J
1293 ^12^23^^2 213,3 СН3 (СН2)з СНСН2О (СН2)з—NCO с2н5 Г (72) [863] /кип= 126 (9,5) [1002], 100- ЮЗ (0,3) [863]
1294 C12H24ClNOSn 352,5 [СН3 (СН2)3]2 Sn (СН2)3-NCO С1 О А1 (42) [133] /кип= 165-166 (2), n2D5 = = 1,5050, И К [133]
1295 C12H26C1N4O2P 324,8 II [(C21J5), N]2PNCH2-NCO Е (99) [51] п%= 1,4820 [51]
СН2СН2С1
Cl
1296 C13H,C12NOS 296,2 Cl-^-S-< NCO Al (72,5) [8921 /пл = 75-77 [892]
1297 c13h,ci2no2 280,1 Cl-^~>-0-^~ Cl NCO Al [593J /кип = 150-170 (0,5-1,5), ?пл = 44-46 [593]
1298 c13h,ci2no2 280,1 Cl—/—NCO Cl — /кип= 139 (0,15) [796]
1299 C13H3C1NOS 261,7 a \ s— \=z \=z I NCO Al [1070] ?кип= НО-145 (0,07), /пл = = 37—40 [1070]
1300 C13H8C1NO2 245,7 \ о \=z \=z Cl NCO Al [1070] Zkhh = 125—130 (0,07) [1070]
1301 c13h8fno3s 277,3 F— SO2—^~/~NCO Б1 (74,8) [488] /пл = 165 [488]
1302 c13h8ino 321,1 I—\ NCO Al [421] /пл = 100-101 [421]
1303 c13h8in3o 349,2 I—N=N— NCO Al [485] /пл = 165 [4851
1304 C13H8N2O 208,2 If" TiS-NCO Al [825] ?пл = 184—186, ИК [825]
N'
I
H
Продолжение таблицы
218
№ п/п Б рутто-формула a * 3 ro c i* 0 5 о- 0 5 к го S 4 s Структурная формула Метод синтеза (выход, %* Характеристика соединения
1305 C13H8N2O4 256,2 | 0 L U- i ? / z\ ° k, f 11 z у \z z <N 0 Б1 [1047] ^пл= 64-64,5 [1047]
1306 c13h8n2o4 256,2 1 NCO Б1 [1047] /пл= 50,5 [1047]
1307 C13H8N2O4 256,2 o2n-<Y>--°-C/ NCO no2 1 Б1 [1047] tnn= 103 [1047]
1308 C13H8N2Qi 256,2 0—NCO Б1 [1047] /пл - 49,5—50 [1047]
1309 c13h8n2o4 256,2 \ ~ O—NCO Г = NO2 Б1 [1047] /пл = 79,5—80,5 [1047]
1310 c13h8n204 256,2 O„N-Y—k-O-^S—NCO 2 \=z \=/ Б1 [1047] /пл = 118,5—119 (разл.) [1047^
1311 c13h9no 195,2 А1 (60—70) [311] /кип= 100 (0,5-1,0) [311]
NCO
1312 c13H9NO 195,2 —NCO
1313
CiSH9NOS 227,3 NCO
1314 C13H9NO2 211,2 = Г NCO
1315 c13h9no2 211,2 \=z \=z NCO
1316 С1зН9ЬЮ2 211,2 0—NCO
1317 C13H9N3O 223,2 C6H5N=N-^~> \со
1318 C13H9N3O 223,2 c6h5n=n-^~^-nco 0 CF3 II 1
1319 C13H10F3N3O3 313,2 C2HSOCN=C=NC— NCO 1 C8H- 0 / CO
1320 ьэ ЯЭ C13FI10N2O4 258,2 Il 7 <\Vch3 chAoJ=o
Al [359], (87)
[660]
Al (93) [583]
Al (98) [600],
(85—90) [326]
Al (58) [600]
Al (80) [600],
(85) [326]
Б1 (~100) [516]
Al [593], (93)
[469]
E (61) [43]
E (40) [43]
?пл = 59—60 [660], 56 [359]
fKHn= 125-130 (0,07) [583]
fK„n = 162-164 (14) [600],
135—140 (2) [326]
/кпп= 118-120 (1) [600]
^кИП= 110—114 (!) 1600],
125—130 (1) [326]
^пл = 45-40 [51°1
tUJt = 97-98 [593], 100 [469]
/кип= ПО (0,09), d^= 1,2720,
«о°= 1,4861, И К [43]
= 173 [43]
Продолжение таблицы
220
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
NCO
1321 С1зНцС13^О3 349,6 ( 7~СН3 N \ / 3 сн3 Е (80) [177} /кнп= 141-142 (0,06), ИК, ПМР [177]
1322 С^НцМО 197,2 СН3СН—NCO nA CF3 Al (96,3) [546]; Г (71,4) [546] /кнп= 106—108 (0,16), [а]^1 = = —50,5 (бензол, С = 27,9), ПК, ПМР, масс-спектр [546]
1323 C13H12F3N3O 283,3 1 (СН3)2 CHN=C=NC—NCO С1 Е (65) [47] /кнп=72 (0,1), df= 1,1857, п20 = 1148 00> ик [47j
1324 C13H13C1F3NO 291,7 CF3—А—с—NCO 1 С (СН3)3 О (СН3)2 N> || ,—х А2 (87) [142] /кип=78 (0,5), rf2°= 1,1680, По = 1,4810 [142]
1325 Ci3H13C13N4O2 363,6 )C=NCNH—f у—СН3 СС1/ NCO Е (83) [699] /пл = 93-95 [699]
1326 C13H13N3O 227,3
СНз-
---гг-СН2С6Нз
.nAnco
I
CH3
1327 C13H14C1NOS 267,8
1328 c13h14ino 327,2
1329 4N2O 214,3
1330 ^13^14^2^ 214,3
1331 Ci3H14N2OS 246,3
1332 KJ to t-* C13H15F з^О4Р 337,2
/4/NCO
I I\q H
CN
CH8(CH2)3C-NCO
C6H5
CN
I
(CH3)3 CC—NCO
C6H5
NCS
I
(CH3)C C—NCO
I
C6H5
o CF3
II I
(C2H5O)2 P—C—NCO
СД
Al (82) [247] fKHn = 79—80 (0,2), ИК [247]
E (~100) [1009] /кип = 165—175 (0,4) [1009]
Д (52) [212] tnjl = 58—59, ИК, ПМР [212]
Б1 (98) [429] /KHn= 80 (0,1) [429]
E (66) [551] /кип = 80—82 (0,1), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
E (66) [551] /кип = 79—85 (0,1), ИК, ПМР, ЯМР 13С [551]
E (45) [551] /кип = 78 (0,05), 4°= 1,2766,
n^= 1,4678, ИК [551]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
1333 C13H15NO 201,3 сн3 С6Н5—j—i 1—!—NCO СН3
1334 C13HnNO 201,3 ZCH (СН3)а СНа=С—NCO
1 сн3
сн3
1335 C13H16NO 201,3 СН2=С—/\-C-NCO 1 1 11 1 СН3^/ сн3
1336 C13H15NO 201,3 СН3 сн3 СН2=С—С—NCO
сн3
1337 C13H15NO 201,3 \ NCO
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Д [757] /кип= 60-64 (0,4), п2о5 = = 1,5250 [757]
А1 (90) [1025] ^ип= 73-75 (0,4) [1025]
В (60,6) [948]; Д [75, 727], (30) [369] /кип= 118 (5) [948], 92 (0,4) [727], 83—84 (1) [75], 83—85 (0,9) [369]; d[° = 1,0090; Пд = = 1,5287 [75], = 1,5138 [727]; ИК, ПМР [369]
В (60,6) [948]; Д (9) [369] /кип = 121 (5) [948], 83 (0,55) [369]
А [593]; Е (66) [992] /кип= 128-130 (4) [593], 135,5 (6), г?* = 1,5444 [992]
1338 Q3H15NO3 233,3 0 II CeH5CO (CH2)5—NCO A2 (81,5) [1032] /кип = 170 (3,5), 135 (0,05) [1032]
1339 C13H1SNO3S 265,3 CeH5CH.,SCH2CH—NCO 1 O=COC2H5 N=NC6H5 Al (91) [333] /кип= 162-163 (0,8), 201 (11), [a]$= —41,9 [333] ’
1340 Q.3H15N3O 229,3 / \ / \_Z\NCO Cl Б2 (30) [578] 'кип= 134-135(2), /пл= 49— 51, ИК [578]
1341 C^CINC^ 253,7 CH3O—C—NCO c (CH3)3 NCO A2 (80) [142] /кип = Ю0 (0,5), dl° = 1,1190, «0= 1,5310 [142]
1342 С1зН1вИ2О3 248,3 (CH3)2 CH-^\-CH (CH3)2 ULn°2 Al [522] ^кип= ИО—111 (0,08), ,пл = = 52—57 [522]
1343 QlsHijNO 203,3 HC^C (CH2)4 CsC (CH2)4—NCO CH3 Al [839] /кип = 96 (0,06), n2J= 1,4777 [839]
1344 C13H17NO 203,3 CeH5 (CH2)3 C—NCO CH3 Б2 [249] /кип = 142-143 (12) [249]
1345 CisH17NO 203,3 CH3 (CH2)3-^V-CII2CII2-NCO СД Al [211] 'кип =150-156 (16), /$ = = 1,5060 [211]
1346 KJ to OJ C13H17NO 203,3 1 C6H,CH.,C—NCO , 1 C2H, Б2 [490] /кип = 142—145 (18) [490]
Продолжение таблицы
JE е Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1347 С1зН17ЬЮ 203,3 CH3 (CH2)3 CH—NCO 1 CH3 E (50) [992] *КИП = 147-153 (16), = 1,5338 [992] „20 = по —
1348 C13H17NO 203,3 (CH3)2CH—NCO 4 CH (CH3)2 NCO E (35) [992] ZKm= 130 (16), n2D° = [992] = 1,5151
1349 c13h17no 203,3 1 (CH3)2 CH-^\-CH (CH3)2 Al [522], (93) [1037]; Г (30) [344] /кип = 126-127 (14) [522]; ИК, ПМР, масс-спектр [344]
0 II CH2=CHCH2OCCH2
1350 Ci3Hi7NO5S 299,3 1 CH2=CHCH2OCCHS (CH2)2—NCO ll Al [994] /кип= 160-170 (0,15) [994]
II 0 00 (1 fi
1351 1352 c13h17n205p CiaHigNO 312,3 205,3 IHI x, x (C2H6O)2PCNH—)>—CH3 4 NCO CH2CH2-NCO E (86) [682] Al (66) [182] /пл = 115-116 [862] Гпл=ПЗ (2), < = п^°= 1,5115 [182] 1,0632,
15 6-2111
1353 C13HleNOg 237,3
^CH3
“ I XCO(CH2)2-NCO
CH/X/ II
о
E (90) [1000] /кип= 80-85 (0,05), =
= 1,4780 [1000]
1354 C13H19NO3 237,3
1355 C13H1BNOe 26’5,3
Ж (70) [533] /кип = 90-120 (0,05), ИК [533]
Al (69) [224] /кип = 119-121 (0,4), ИК,
ПМР [224]
1356 C13H2lNO 207,3
AI (60—70) [311] /кип = 89—90 (0,5-1,0) [311]
1357 C13H2lNOSi2 263,5
1358 C13H22N2O 222,3
1359 C13H23NO 209,3
1360 C13H23NO3Si 269,5
CH3
(CH3)3Si-^ ^-SiCH2-NCO
СНз
NC (CH2)n—NCO
CH3
/ CH2CH2C—NCO
CH3Z CH3
z—X/CH2—NCO
/X4CH2COSi (CH3)3
В [585] /кнп= 119 (4), n2J= 1,5134
[585]
Al (98) [737] /кип= 124-126,5 (0,1) [737]
Б2 [491] ^кип = 133-135 (15) [491]
Б1 (70—80) [445] *кип= 100-102 (0,02), «$ = = 1,4646, ПМР [445]
Продолжение таблицы
226
I № п/п Брутто-формула : Молеку- л ярная масса Структурная формула Метод синтеза (ВЫХОД, %) Характеристика соединения
1361 C13H24C1NO 245,8 СН3 (CH2)BCH=CH2—NCO С1 о А4 (75) [4] ZKm= 100-102 (0,08), = = 0,9921, nz° = 1,4620 [4]
1362 C13H24N2O3 256,4 СН3 (СН2)4 OCNH (СН2)6—NCO О Е (54,8) [162] 197—198 (1), /пл=42- 45 [162]
1363 C13H24N2O3 256,4 II (СН3)2 СН (СН2)2 OCNH (CH2)6-NCO О Е (52) [161] 154—155 (1), < = • = 1,0090, «^ = 1,4602 [161]
1364 c13h24n2o5 288,4 II (СН3)3 COOCH3OCNH (СН2)6—nco Е (74) [183] ?кип= 80 (1-2), dz0 = 1,0654, 1,4592 [183]
1365 c13h25no 211,4 СН3 (CH2)u-NCO А, [377, 593], (95) [770], (94) [771], (58) [597]; В (69) [321]; Г (75) [776] /кип = 140-146 (11) [593], 145 (16) [770], 138—142 (10) [321], 130-140 (4) [597], 106—110 (1—2) |776], 95—97 (1) [377]; Пд = 1,4455 [321]
1366 Ci3H25NO 211,4 (СН3)2 СН (CH2)b-NCO А1 (83) [1037] 'кип = 65-75 <°>3) (1037]
1367 c13h25no 211,4 (СН3)3 С (CH2)8—NCO А1 (83) [1027] 'кип = 61—69 (° .2) [‘027]
1368 C13H25NO3 227,4 СН3 (СН2)В ОСН—NCO сн3 Д (80,5) [460] 'кип =85-86 (1,5), = = 1,4352, ИК, ПМР [460]
Сл « CH3 CH3
1369 CisHasNgOgSi 299,5 (C2H6C=NO)2 Si (CH2)3—NCO CH3 CH3 E [217] <кип= 127 (0,8), d20 = 0,9960, «о°= 1,4568 [217]
1370 013^28^ NO2Si2 322,0 Cl (CH2)3 Si—0—Si (CH2)3—NCO C2HE C2H5 В [101] 'кип = 137-138 (0,4), = = 1,4575 [101]
1371 C14H7C1F3NO2 313,7 Cl—\ /—0—CF3 । NCO Al [786] /кип = 105—108 (0,08) [786]
1372 CuH8C1NO 241,7 Cl NCO 1 II II 1 \Z A2 (95) [209] ^=112—114, ИК [209]
1373 C14H9BrC!NO 322,6 C6H5 Br—C—NCO \=z | Cl A2 (78) [563] /кип = 145 (0,04), /$ = 1,6400 [563]
1374 C14H9C12NO 278,1 Cl—CH—Cl NCO Б1 (81) [764] 'кип = 161-162 (0,17), 4° = = 1,5991 [764]
1375 Ci4H9NO 207,2 /\/\Л NCO 1 II II l~ \// 0 II Al (87) [660] 'РЛ = 69-70 [660]
1376 to to Cj4H9NO2 223,2 ^X/CC6H6 1 II 4 NCO Ж (52) [537] /пл = 64-65,5, ИК [537]
№ п/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
1377 C14H9NO2 223,2 О СвН5С—NCO
1378 CuHl0BrNO 288,1 Br—CH—NCO
1379 C14H10BrNO 288,1 с6н5 (CeH5)2C—NCO
1380 c14h10cino 243,7 1 Вг С1—снсвн5
1381 CUH10C1NO 243,7 NCO (CeH5)2C—NCO
1382 CUH10C1NO 243,7 1 С1 NCO СвН5СН2—С1
1383 c14h10fno 227,2 (C6H5)2C-NCO
F
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход» %) Характериетика соединения
Ж (53) [537] /пл = 72-74, ИК [537]
В [787] ^п= 173,5 (4), = 1,6027 [787]
А1 (38) [143]; Е (50) [551] /кнп = 136 (0,03) [143], 148- 150 (0,1) [551]; /пл = 43—46 [143]; ИК [551]
В [787] /кип = 164 (3), 4’ = 1,5863 [787]
А2 (87) [563] /кип= 135 (0,1), ^=42-45 [563]; d]5= 1,2170, Ц = = 11,54 • 10~30, в15= 20,3 [23]; ИК [563]
А1 [1070] 4п = Н8-121 (0,1) [1070]
Е (40) [562] 'кип= “5-1‘7 (0.D, 'пл = = 57—59, ИК [562]
1384 C14H1()N2O2 238,2
1385 Ci4H10N2O3 254,2
1386 CUHUNO 209,3
1387 QjHnNO 209,3
1388 Ci4HuNO2 225,3
1389 C14HnNO2 225,3
1390 C14HnNO2 225,3
1391 CuHuNO^ 257,3
1392 CijHuNOj 241,1
NOH
О-ад
^NCO
O2N—€ CH—NCO
\=z I
CeH5
(CeH5)2 CH—NCO
CeH5CH2—^-NCO
NCO
OCH2CeHs
NCO
I
Z\
I II
WXOCH2CeH5
CeH5CH2O—NCO
229
CH3O—/—S—\ /
г
NCO
CH3O—O—
NCO
Ж (49) [537] *кип = ПО-112, ИК [537]
В [787] ^нп= 160 (0,2), /пл = 56-57 [787]
Б2 (40) [1036]; В (80) [283] /кш, = 103-105 (0,37) [1036], 148 (4) [283]
А1 [593]; Е (15) [851] А1 (78) [600] /кнп = 120 (0,07) [593], 151- 170 (10) [851] /кнп= 115 (0,5) [600]
А1 (67) [600] *кип = 130-134 (2) [600]
А1 (77) [600], (39) [509] ^п= 145-146 (0,4), /пл = = 61—62 [600], 51—55 [509]; УФ [509]
А1 [583] /К1Ш = 155-160 (0,07) [583]'
А1 [583] /кип = 130—135 (0,05), (пл = = 43—45 [583]
Продолжение таблицы
№ n/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1393 C14HUNO4S 289,3
1394 C14H12N2O3S 288,3
NCO
1395 C14H13Cl3NaO3 363,6
1396 C14H14F3NO3 301,3
(СНЭ)3 CCOC—NCO
1397 C14H15N3O 241,3
CH—NCO
1398 C14H17NO 215,3
Б1 (90) [281] А1 [593] /пл = 256—257 [281] /пл= 74-75 [593]
Е (60) [177] г"пл = 99—100, ИК, ПМР [177]
Е (68) [174] /кнп= 53-55 (0,07), n2D° =
= 1,4468, ИК, ПМР, ЯМР “F [174]
А1 (64) [247] /кип= 108-110 (0,15), ИК [247]
В [787] twa = Hl (0,8) [787]
CeH6
сн3
1399 c14h17no 215,3 ZX/XZ01^0 1 14 J CH3 Б2 [2541 *кип = 141 (0,6) [254]
1400 Cj4Hj7NO 215,3 CH2~ N C0 Al (64) [846] M = 103 (0,5), /$ = 1,5252 [846]
/CH3
1401 c14h17no 215,3 <><>00 Al [593] = 138-142 (4-5) [593]
1402 Ci4H18N2O3 262,3 0 II CeHsOCNH (CH2)e—NCO О (CH3)3CO—OCH2OCNH—CH3 E (57) [161] (кип = 152-154 (0,007) [161]
1403 C14H18N2O5 294,3 E (50) [183] *пл = Юс 105 [183]
XNCO
1404 c14h19no 217,3 (CH3)3C(CH2)3x/x/NCO Ml Al (90) [1128] (кип= 118 (0,5) [1128]
1405 Cl4H19NO4Si 293,4 (CHg) 3SiO—CH2CH—NCO O=COCH3 Al (39) [932]; Г (39) [933] /кип= 139-140 (0,1), ИК, ПМР, масс-спектр [932]
1406 C14H19N3O2 261,3 0 II C6H5N11CNH (ch2)8—nco E (95) [427] = 75-78 [427]
1407 C14H23NO 221,3 / X—CH2—/ NCO Al [593] = 120-123 (0,25) [593]
Продолжение таблицы
Е g Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
сн3
1408 C14H23NOSi2 277,5 (CH3)2Si-(-)-Si (СН2)3—NCO н сн3 О [(СН3)3 SiO]2 РСИ—NCO 1 СвН5 О II Е (42,3) [121] ^нп=Ю1—102 (1,5), d20 = = 0,9809, п2д= 1,5078 [121]
1409 C14H,4NO4PSi2 357,5 Е (73) [86] /кнп= 113-115 (0,06), d20 = = 1,0910, «р = 1,4795, [а]д = = +13,77 (CCL, С= 2), ИК, ЯМР 31Р [86]
1410 С14Н25Л1и3 255,4 СН3СО (СН2)П— NCO О А2 (91) [1032] /кнп = 120 (0,05) [1032]
1411 C14H25NO3 255,4 С2Н5ОС (CH2)t0—NCO О II А1 (80) [374] = 149 (2), 4= 1,4450 [374]
1412 ^14^26^2^3 270,4 СН3 (СН2)5 OCNH (СН2)6—NCO Е (50) [162] /кип= 153-155 (0,075), /пл = = 43—46 [162]
1413 C14H2,NO 225,4 СН3 (СН2)5 СН—NCO (СН2)5 СН3 А1 [593] /КНп = 139—141 (12) [593]
1414 014^27^0 225,4 (С2Н5)2 C-NCO СН3СН (СН2)5 СН3 Г (36) [976] 'кип =90-115 (2) [976]
CH3
1415 c14h27no 225,4 CH3 (CH2)e C—NCO CH3
1416 c14h27no 225,4 (CH3CH3CH2CH2)3 C—NCO
1417 Ci4H27NO2 241,4 CH3 (CH2)U OCH2—NCO
1418 C14H27NO2 241,4 CH3 (CH2)e 0 (CH2)3—NCO
1419 QiH^iNO^ 465,3 [(C2H6O)2 P]3 C-NCO II 0 NCO 1
1420 C15H4F17NO4S 617,2 1 //\ 1 II CF3 (CF2),SO2O/!4/ 0 NCO II 1
1421 C16HeCINO3 283,7 //\/\/\ 1 1 II 1 II 1 0 Cl 0 NCO
1422 to оэ w C15H6C1NO3 283,7 Cl ч ' 1 II II 1 ч/\/\/ II 0
Б2 [489] ^кип = 144 d4) [489]
Б2 (90) [601] /кнп = 103-105 (1) [601]
В (84) [877] /кнп= 124 (0,5), n2D°= 1,4418 [877] '
Al [593] /кип = 160-162 (И) [593]
Е (56) [198] ?кип = 141-142 (0,06), d20 = = 1,2356, /$=1,4560, ИК [198]
Al (92) [1088] 'кнп= П8-120 (0,2), ^=38, ИК, ПМР [1088]
Al (75,2) [1107] /пл = 250 (разл.), ИК, масс- спектр [1107]
Al (90) [745] = 160 (разл.) [745]
Продолжение таблицы
234
U/U Брутто-формула г? к о 2 го й ® о о °* ° .2 к го Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1423 C15H6N2O5 294,2 0 NCO II 1 1 II II 1 Ч/\/\/ 1 II no2o Al (92) [7451 /пл= 150-153, ИК [745]
1424 C15HeN2O5 294,2 NO2 0 NCO 1 II 1 Z\/\/4 1 II II 1 4/\/\Z II 0 О Cl rVC0 Al (92) [745] ;пл= 224 [745]
1425 C15H7C12N3O3 348,2 II ct о 0 NCO II 1 Al [711] <пл= 163-166 [711]
1426 C15H7NO3 249,2 1 II II 1 II 0 Al (98) [745] /пл= 180—200 (раз л.), ИК, масс-спектр [745]
1427 C15H,NO3 1428 C15H7NO4 1429 Ci5H8BrNO 1430 Cl5H8Cr5NOS2 1431 C15H9C1F3NO 1432 C15HbC1F3NO О z\A/\/NC0 249,2 Illi ч/\/\/ II 0 0 NCO fYY\ S/\/\Z II 1 0 OH .NCO 298,1 /=\ /Вг CCI3 459,6 (Cl—S—)2 C—NCO CF3 311-? ' (_/-C-NCO As Cl 311,7 CF3— C—NCO CeH5
Al [421, 972] /пл = 173 [972], 163—163,5 [421]
Al [858] /пл > 400 [858]
Б1 (85) [454] /пл = 142—145, ИК [454]
Г (72) [35] 99, ИК, ПМР [35]
A2 (65) [144] ZKm= 103-104 (0,08), ИК [144]
A2 (78) [144] «кип =И7-118 (0,08) [144]; 46 = 1,3490 [23]; ц = 10,44 X X 1О~30 [23]; е15= 12,25 [23], И К [23]
Продолжение таблицы
№ п/п | Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1433 C15H,C1N3O8 298,7 5(0)C1 zCH3 1 _/ 3 N=N—NCO Al [981] 91 [981]
1434 C15H3NtO 219,2 Al [593] 'кип = 198-204 (4), tm = 48
1435 QsHoNO 219,2 1 NCO Б1 (95,5) [559] [593] /пл = 68,6—69, ИК [559]
1436 CjsHgNgOg 279,3 NCO О 11 j^T^N -NH—/~V-N CO Al [711] 'пл = 200 [711]
1437 c15h10cino 255,7’ II о CI CeH5C=C—NCO A2 (70) [141] /кнп = 134 (0,1), ^° = 1,2903,
C6H6 лЬ°= 1,6150, ИК [141]
CFS
1438 QL5H10F3NO2 293,2 CeH6OC—NCO Ж (40) [173] «КИп = 136 (16), /$ = 1,5122, ИК [173]
1439 C15H10N2OS 266,3 XQOnco 0 C1CNCH2—NCO CfiHs Г (57) [662] = 143—144 [593], 142 [662]; ИК, масс-спектр [662]
1440 C15H 1 iC1N2O2 .86,7 Al (91) [631] /кип = 166 (0,25), ИК, ПМР [631]
1441 C15H11C12NO2 308,2 C6H5CC12CH—NCO OCeH5 Г (67) [9] /кнп= 133 (0,1), 4°= 1,3126, п^° = 1,5770, ИК, ПМР [9]
1442 c15huno 221,3 CeH5CH=C—NCO CeH6 NCO 1 A2 (70) [141]; Б1 (37) [502] «кнп = НО (0,08) [141]; Гпл = = 40—42 [141]; Пд= 1,6305 [141]; ИК [141, 502], ПМР [502]
1443 1444 Q15H11NO C15H11NO 221,3 221,3 _l CH=CHC6H5 CeH5CH=CH—NCO Al (26) [231], (35) [579]; Б1 (90,5) [231] Al (82) [231] «кип = 158 (О. «Пл= 98 [231]; гр/с-изомер; /кн|| = 96—99 (0,03), ИК [579] «кип= 181(0,2),1пл= 113 [231]
1445 C15H1 iN O3 253,3 ^\/NC0 1 II Al [758] /кип= 120-125 (0,15) [758]
^/XCOCH2CeH5
237
Продолжение таблицы
ьэ
00
1 № п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1446 C15HuN3O3 281,3
А1 [716] 7ПЛ= 91 [716]
\_N=N—NCO
СООН СН3
1447 С15Н12С1ЫО 257,7
С1
С—NCO
сн/ С6Н5
1448 Cl5Hl2ClNO 257,7
1449 C15H12C1NO2 273,7
1450 C15H12C1NO2 273,7
СН3О С1
—С—NCO
CeHs
С1
/—С—NCO
I г н
ОСН3 свн5
А2 (67) [144] /кнп = 120—121 (0,07) [144];
45= 1.1890 [23]; ц= 12,31 X
X 1О~30, е15 = 19,27 [23]; ИК
[144]
А2 (75) [563] /кип= 141 (0,06) [563]; / =
= 1,2560 [23]; /° = 1,6170
[563]; (I = 14,28 • 10~30, е16 =
= 24,45 [23]
А2 (68) [144] гкип= 132—135 (0,05), ИК
[144]
А2 (57) [144] ;кип = 150—152(0,3), ИК [144]
Cl
1451 C15H12CINO2 273,7 CH 3O-<“>—C—NCO C6H5 Cl CH3 1 1 A2 (73) [563] fKHn« 140 (0,06), n2D°= 1,6366 [563]
1452 Q.5H12CIN3O2 301,7 1 1 N=N—NCO Al [593] ^=153 [593]
1 OCH3
, F
1453 c15h12fno 241,3 CH3—C-NCO E (30) [562] /кип= 120(0,01), /пл = 44-46
\=Z । C6H5 [562]
1454 C15H12N2O 236,3 Al [593] 'кип= 172-178 (0,1),/пл = 48
CoQ
[593]
C2H5
1455 ^15^12^2^5^ 332,3 CH3—SO2CH—no2 A4 (54) [529] /пл = 108—110, ИК, ПМР
\=/ | x=z NCO [529]
1456 c15h13no 223,3 (CeHs)2 CHCH2—NCO Al (58) [330] /кип = 218 (14), ИК, ПМР [330]
1457 C1SH13NO 223,3 CH3—CH—NCO В [787] /кип = 178 (16) [787]
CeH5
1458 ND (0 C15H13NO 223,3 ZNCO Ч_сн2снг— Al (95) [579] <кип = 95—102 (0,04), ИК [579]
Продолжение таблицы
•240
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1459 ^15H13NO2 239,3 СН3О—{ СН—NCO | С6н5 В [787] 'кип = 148 (2), п2о3= 1,5773, 1,1370 [787]
1460 c15h13no2 239,3 NCO ^\-ОСН2СН2С6Н6 NCO А1 (97) [600] 'кип = 136 (1) [600]
1461 c15h13no2 239,3 ОСН2СН2СеНв А1 (91) [600] /кнп = 146-149 (1) [600]
1462 c15h13no2 239,3 CeH6CH2CH2O—^~^-NCO сн,~ А1 [600] 'кип = 154 (0,3) [600]
1463 c15h13n3o 251,3 C6H5N=NC—NCO с6н5 Ж (99) [575] /пл = 34—36, ИК, УФ, ПМР [575]
1464 Ci5Hi3N3O2 267,3 СН3О—^>—N=N—NCO = Г сн3 О C6H5CH2CH2NHS—NCO II А1 [593] /пл= 80 [593]
1465 c15h14n2o3s 302,4 А1 (98) [763] /пл= 102—105 [763]
о>
-2111
1466 С„Н15С1зМ40з
1467 C13H15NO
1468 C16H15NO
1469 Q5H16N2O5
1470 C16H17C13N4O2
1471 C15H17N3O
_ CC13
405,7 CT Z О 1 у X z 1 z II E (83) [699] tw= 100-102 [699]
225,3 0 4NCO CH3 CH.,C—NCO | " | Б2 [253] /пл= 176-180 (14) [253]
225,3 ^\/\.CH3 CH3 CH2C—NCO Б2 [252] кИп= 155-157 (1) [252]
304,3 сн3 0 0 CH3—nhcoch2ch2occ=ch2 E (74) [936] *пл= 71-72 [936]
391,7 1 f-Ц NCO енз CC13 (C2H6)2NC=NCNH II —( 0 XNCO CH3 JCH;),C6H5 'll ll Jk ^N^NCO , CH3 E (92) [699] /пл= 114-118 [699]
255,3 Al (64) [247] /кип= 110—115 (0,1), ИК ПМР [247]
to to Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1472 CloHjgF 3N03PSa 413,4 S CF3 II 1 (CH3CHO)2 P—S—C—NCO E (72) [179] /кип= 102(0,04), df = 1,3000,
1473 C15H19NOS 261,4 1 1 CH3 C6HS CH2CHaS-^— Al [943] n2o°= 1,5110, ИК [179] 'кип=Н5-116 (0,1), n2o4 =
1474 CjsHiaNOg 261,3 “1 NCO ( OCH,CH,O—\ Al (90) [943] = 1,5674 [943] *КИп= И2-115 (0,06), =
1475 CisHigNOjo 373,3 XNCO О CH3COCH2 OCCH3 °A ч Al (90) [399] = 1,5283, ПМР [943] /пл= 71-72, [а]2? =+35,9
1476 ClsHjgNOjQ 373,3 °№cc V CH3CO ' NCO CH3COCH2 Й L—0 NCO n|/ 11 \ П 1\?ССНз|/ В (70) [547] (ДМФА, С= 1,0) [399] /пл= 119-120, ИК [547]
CH3CO ] [ 1 0CCH3 II 0
со 0
* 276,3 II
1477 C15H20N2O3 CeH5CHaOCNH (CH2)6—NCO Е (58) [161]
1478 Q5H20N2O3 276,3 0 NCO II zT-k CH3 (CHa)5 OCNH—CHg Е 1464]
1479 сад<ад 308,3 0 NCO (CH3)3 CO—OCH2CH2OCNH—CH3 CH3 Е (25) [183]
1480 c16h21no 231,3 (CH3)3 C—CH2C—NCO CH3 NCO Б2 [490]
1481 C15H21NO 231,3 —C (CH3)3 C (CH3)3 NCO .CH3 А1 [963]
1482 WO 231,3 CH3. [ pp С2н/ 1 II 'ад 'ЧХ NCO А1 [522]
1483 ьэ W c15h21no 231,3 1 C8H5 (2 р] Qi ад С- (СН3)3 А1 [963]
;кип= 178—180 (0,007) [161]
= 27-28, ИК [464]
= 100—102 (разл.) [183]
^кип = 160 (17) [490]
^0= 138-139 (12), 45 =
= 1,5108 [963]
^кип= 140-147 (13) [522]
^кип= 161-163 (8), 45 =
= 1,5115 [963]
Продолжение таблицы
244
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход» %) Характеристика соедииеиия
NCO
М84 247,4 (СН3)3С-^\-С(СН3)з V А1 (85) [1001] *КИП= 111-116(0,2), ^=65 [1001]
он
О О
1485 c15h21n2o5p 340,3 (C3H,O)2P—CNH—^-СН8 XNCO О О II II Л—X [(СН3)2 СНО]2 P-CNH-^_J>-CH3 Е (73) [682] tnJl = 86-88 [682]
1486 c1bh21n2o5p 340,3 Е (97) [682] 123—124 [682]
1487 1488 C15H28N2O3 C15H29NO 284,4 239,4 4 NCO О II СН3 (СН2)6 OCNH (CH2)e—NCO СН3 (CH2)13-NCO СНз Е (53,5) [162] А1 [377, 593] 'кип= 150—151 (0,009), /пл- = 47—50 [162] /№П= 165-170 (14) [593], 136—139 (2) [377]
1489 c1bh28no 239,4 CH3(CH2)10C-NCO Б2 [489] ZKHn= 157-160 (18) [489]
1 сн3
1490 CjsHsoNjO ' 254,4
1491 СцН8СШО3 297,7
1492 C16H9C1N2O 280,7
(CH2)3CH3
(C2H6)2 NCH2 C—NCO
с1~ии~сл
1493 C16H9NO3 263,3
1494 CxeHjoFsNOg 321,3
1495 Ci6H10F3NgO 317,3
CFS
C6H6N=C=NC—NCO
C6H5
1496 C16H10N2O 246,3
245
Б2 (70) [601] 126 (4) [601]
Al [1038] /пл = 225 [1038]
Б1 (45) [293] /пл= 106,5 [293]
Al (92) [1038] /пл = 233 [1038]
6 (74) [174] = Ш-115 (0,025), = = 1,5165, ИК, ПМР, ЯМР *»F [174]
E (66) [43], (40) [47] ^кип= 95 (0,06), 1,2800, = 1,5470, ИК [43]
Б1 [405] /пл = 262 [405]
м Продолжение таблицы
Ks II/D 1 Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
NCO
1497 CieHioNgO 246,3 СД Б1 [402] tm = 231 [402]
1498 Ci«HijN3Og 293,3 О II I X / NC0 » CH3 0 0 II II ^-x\ C,H6COCNH—CHg Al [711] /пл = 185—187 [711]
1499 c16h12n204 296,3 Е (67) [594] /ш= 85 [594]
'''NCO
1500 c18h13no 235,3 В (75) [830] /пл = 62—63 [830]
1501 CnjHjsNOa 251,3 CH3O—CH=CH—NCO Al [889] транс-Изомер: = 163—164 [889]
1502 C^H^NO. 267,3
О
CH3C-<~>-OCH2C6H5
\nCO
Al [901] 1^= 105—106 [901]
1503 C16H13N3O4S 343,4
Б1 (81) [543] = 75 (разл.) [543]
1504 C16H13N3O6S2 407,4
Al [909] /пл = 195 [909]
1505 C16H14N2O 250,3
1506 C16Hi6NO 237,3
1507 c16h15no 237,3
(CH2)3- NCO
(C6H5)2 CHCHaCH2—NCO
1508 C16H15NO 237,3
1509 CjeHjsNOa 253,3
C6H5CH2CH—NCO
CH2C6H5
NCO
J
С6Н5СН2СН2СН3-^>
(C6H6)2 C—NCO
oc2H5
Al [593] Ж (69) [348] Al [211] /кип = 240-242 (7) [593] ^„=165-166 (0,5), /пл = = 40—42 [348] /№П= 197 (15) [211]
Al (90) [1115], /кип= 107-110 (0,1) [1115],
(89) [950] 121 — 125 (0,2) [950]
E (46, [563] /кип= 77 (0,06), d|°= 1,0988,
no= 1,5575 [563]
247
Продолжение таблицы
248
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1510 Ci6H16NO2 253,3 CH3 \~У~NC0 CH3 А1 (28) [630] /пл = 60—62 [630]
1511 c16h15no3 269,3 CH3O—сн—осн3 \=/ 1 NCO В [787] 59-61 [787]
1512 С16Н15ЫОз8 301,4 СН3—SO2CH—NCO \=/ । CH2C6HS А4 (67) [529] /кнп = 73-74, ИК, ПМР [529]
1513 c16h15no4 317,4 СН3—SO2CH—осн3 \=/ 1 NCO сн3 А4 (67) [529] 99,5—100,5, ИК, ПМР [529]
1514 с1сн1Г,у,о 265,3 1 СНа-^7-^—С—NCO с6н5 С”/ С1 Ж (92) [575] /пл= 24—25, ИК, УФ, ПМР [575]
1515 C16H16C1NO 273,8 С с—NCO । С (СН3)3 А2 (76) [144] /КИП=Н7 (0,05), /пл = 54— 55, ИК [144]
1516 C16H17C13N4O2 403,7 cc4 ° л—\ C=NCNH—/ V- CH3 \ / NCO E (84) [699] 'пл = И2-114 [699]
CH3
1517 c16h17no 239,3 CH2C—NCO 1 1 C2H5 CH3 Б2 [253] 'кип = 235-240 (48) [253]
1518 c16h17no 239,3 1 j^4/^|-CH2C-NCO c2H5 CH3 Б2 [252] 'кип= 160-165 (2) [252]
1519 c16h17no 239,3 I CH2CH2C—NCO nA \/\s CH3 Б2 [253] 'кип = 225-230 (17) [253]
1520 c16h17no 239,3 1 CH2C—NCO 1 ch3 fYYCH3 Б2 [252] 'кип= 162-164 (1,2) [252]
249
Продолжение таблицы
250
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
СНт-г Я—(СН2)4С6Н5
1521 ^16^19^зО 269,4 II N J1 ''N^'NCO 1 СНз о с (СНз)3 А1 (89) [247] /кип = П9—120 (0,15), ИК, ПМР [247]
1522 C16H10N3O3 301,4 у । C2H5OCN=С=NC—NCO 1 С6Н5 /СН (СН3)2 Е (55) [42] /кнп = 125 (0,06), df = 1,1000, n2j= 1,5105, ИК [42]
1523 CieH2iNO 243,4 СН2=С—NCO СН3 ХСН (СН3)2 41 (92) [1025] /кнп = 80-82 (0,2) [1025]
1524 ^-16^22^2^3 290,4 СеН5 (СН2), OCNH (СН2)6—NCO II О О /NCO Е (40) [161] /кип=20°—203 (°>007) И6П
1525 C-16H22N2O3 290,4 СН3 (СН2)6 OCNH—СН3 /С (СН3)3 Е [464] /пл= 31-33, ИК [464]
1526 С1бН2зКО3 261,4 СН3О—NCO ЧС (СН3)3 Г (90) [344] /пл = 60, ИК, ПМР, масс- спектр [344]
CH,
1527 С1ВН.,зКзО3 289,4 CH3 (CH2)5 0—{ N=N—C—NCO । CH, о Ж (93) [575] ?„л = 53—55, ИК, УФ, ПМР [575]
1528 C16H24N4O2 304,4 NHCNH (CH2)6—NCO (CH3)2N E (88) [427] Гпл = 56-58 [427]
1529 C16H,0C1NO 287,9 CH3 (CH2)12 CHCH2—NCO 1 Cl , , (CH2)3CH3 A4 (73) [4] /кнп = 150-151 (0,55), d^0 = = 0,9744, Пд = 1,4668 [4]
1530 C1GH30N2O 266,4 < nch2c-nco / S(CH2)3CH3 Б2 (65) [601] А™ = 146-148 (6) [601]
1531 CieH,0N2O, 298,4 CH3 (CH2)7 OCNH (CH2)e—NCO II 0 E (58,2) [162] 'кип= 152-153 (0,0072),/пл = = 48—51 [162]
1532 C16H31NO 253,4 CH3 (CH2)10 CH—NCO (CH2)2 CH, CH, Al [593] 'кип = 150-170 (12) [593]
1533 C16H31NO 253,4 CH, (CH2)U C—NCO CH, Б2 [489] 'кип = 176-178 (17) [489]
1534 Ci6H31NO 253,4 [CH, (CH2)J2 C-NCO 1 (CH2), CH3 Б2 (92) [601] 'кнп = 120-121 (2) [601]
Продолжение таблицы
252
№ п/п i Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход» %) Характеристика соединения
1535 C16HMNOSn 374,1 [СН3 (СН2)3]3 Sn (CH2)3-NCO Al (71) [57] /кип= 133-134 (2), 4° = = 1,4910, ИК [57]
1536 c17h9f17n2o3s 644,3 CF3 (CF2)2 SO2NCH2-^^> ch 1 СПз NCO NCO Al (92) [1088] /пл = 87, ИК, ПМР [1088]
1537 c17h9no 243,3 S \ I c>p Al [593] 'пл = 92 [593]
1538 С^НцЬЮз 261,3 j^-^-O—^~^-NCO Al (98) [939] 'кип = 137-149 (0,8), /пл== = 75—77 [939]
1539 ОпНцМОд 277,3 Al [1038] '„л= 214 [1038]
1540 OwHnNOa 293,3 CF3 Al (98) [897] <пл= 184—185 [897]
1541 c17h13f3n3o 331,3 CH3—C—NCO \=z | N—C=NCeH6 E (65) [43] = 105 (0,05), d|° = 1,2450, 4° = 1,5422, ИК [43]
1542 C17H12N2O 260,3
NCO
Б1 [406] /пл = 206 [406]
1543 C17HuN2O 260,3
1544 C17H12N2O2 276,3
1545 C17H12N2O3 292,3
1546 C17HuC1NO3 315,8
Б1 [407] *пл= 214 W°71
Б1 [403] 7ПЛ= 221 [403]
E (78) [440] /пл = 101—103 [440]
Al (89) [1014] ^n= 154-160 (0,08), /пл =
= 55—56 [1014]
1547 C17H16NO3 281,3
/OCH3
CH=CH— NCO
Г =
OCH3
Al (95) [889] транс-Изомер: tm = 69,5—
70,5 [889]
Продолжение таблицы
254
!= Е £ Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соедииеиия
1548 Ci,H17NO 251,3 С2Н5 CeH5CH2C—NCO Б2 [507] = 187,5 (17) [507]
1549 c17h17no2 267,3 свн5 ОС2Н5 СН3—С—NCO Е (47) [563] /ккп = 101 (0,08), d20 = 1,0837
1550 Ci7H17NO3Si 311,4 СЛ О (СН3)з SiOC NCO Б1 (81) [442] /i2j= 1,5570 [563] /кип= И4-116 (0,001) [442]
1551 c17h19no 253,3 С”” СНз Z СН2СН2С—NCO \—# 1 Б2 [253] /кип = 223-227 (15) [253]
1552 c17h19no 253,3 C2HS / СН3 СН3— { СИ2С—NCO 1 Б2 [253] ^= 218—220 (19) [253]
с2нв
1553 C17H19NO
1554 C17H21C13N4O2
CH3
253’3 / CH2C—NCO
I
I C H
CH3 25
О
CC13, || ,—x
419,7 )C=N-C-NH—{ CH3
(CH3CH2CH2).,N/ X=<
XNCO
Б2 [252]
E (67) [699]
1555 C17H-iNO
255,4
1556 C17H31N3O
283,4
Б1 [613]
Al (62) [247]
1557 C17H24N2O3
304,3
1558 C17H26NO
259,4
О NCO
CH3 (CH2)7 OCNH-^-CH3
СНз CH3
(CH3)3C—( CH2C-NCO
I 1
CH3 CH3
E [464]
Б2 [490]
гкип= 155-165 (1,5-2) [252]
92-94 [699]
/пл= 93,5—94,5, ИК [613]
/кип = 130-132 (0,27), ИК,
ПМР [247]
/пл = 35—36, ИК [464]
^пл = 54 [490]
Продолжение таблицы
256
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1559 QL7H25NO4S1 335,5 сн3 (СН3)3 CSiO—( СН2СН—NCO А1 (20) [932] *кнп = 180 (о.об), ик. пмр,
1560 C^H^NAP 368,4 1 —z 1 сн3 о=сосн3 00 NCO 11 и (СН3СНСН2О)2 PCNH—СНз Е (75) [682] масс-спектр [932] /пл= 129—130 [682]
1561 C17H32N2O3 312,5 СН3 0 II СН3 (СН2)8 OCNH (СН2)6—NCO Е (52) [162] 'кнп = 160—161 (0,0072), (пл =
1562 c17h33no 267,5 СН3 (CH2)15-NCO А1 [377], (90) = 53—55 [162] /кип= 186-188 (14) [593],
1563 С1тН33МО 267,5 [СН3 (СН3)4]3 С—NCO [1046], (80) [472] Б2 (94) [601] 200—207 (12) [1046], 180—183 (8) [472], 129—130 (0,7) [377], Пд = 1,4479 [472] /кнп= 126-127 (1) [601]
1564 С17НазМО 267,5 [СН3 (СН2)6]2 C-NCO Б2 (68) [601] /кнп= 130-132 (2) [601]
1565 C18H12C1NO 293,8 СН3 // Ч ci \=/ 1 / \—С—NC0 А2 (80) [563] 'кип = 183 (0,05), /пл = 73-75
Ч_/ | СвН5 [563]
17 e-2111
1566 СиНиМаО
1567 CiSH14N2O2
1568 адДО,
NCO
1569 C18H16NO
1570 CjSHleClNO3
1571 C18H17NO3
1572 C1SH1SF]5NO2
ch2-nco
329,8 О CH3
cico-(~)—C—
= сн Г
CHs NCO
О CH3
II I
295,3 C5H6COCCH2CH2—NCO
I
C6H,
565,3 (CF,)2 CFO (CF2), CH=CH (CH2)8—NCO
Б1 [408] /пл = 246 (разл.) [408]
E (40) [661] 175, ИК, ПМР [661]
Б1 [404] /пл = 213 [404]
Al [593] /пл = 92—94 [593]
Al (88) [1014] ZKHn= 145—147 (0,05) [1014]
A2 [1033] /пл= 81—82, ИК [1033]
Б1 [970] /гап= 117-118 (0,5) [970]
Продолжение таблицы
Кч п/п Бр утто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза 'ВЫХОД. %> Характеристика соединения
1573 CisH19N3O5 357,4 ch</°4xL J СН2С6Н5 Б1 (91) [367] /пл = 153—154, ИК [367]
1574 ^-'18^20^15^02 567,3 (CF3)2 CFO (CF2)4 (СН2)1о—nco Б1 (85) [970] ^кип= 119-119,5 (0,5) [970]
1575 Ci в^б^Од 318,4 О NCO II /-“к CH3 (CH2)8 OCN1I—^-CH3 Е [464] /пл = 58—60, ИК [464]
1576 c18h31no 277,5 CH3 (СН2)4 СН=СН (СН2)4 СН=СН (СН2)4—NC0 А1 (88) [292] /кир = 172 (3) [292]
1577 C18H31NO 277,5 СН3 (СН2)6 СН=СНСН2СН=СН (СН2)6—NCO Б1 (80) [1013] Гкип = 175 (3) [1013]
1578 CisH31NO 277,5 СН3 (СН2)4 СН=СНСН2СН=СН (СН2)7—NCO БЗ (50) [315] /кип= 163 (0,4) [315]
1579 QsHaaNO 279,5 СН3 (СНа)7 СН=СН (СН2)7—NCO Б1 (80) [1013], (85) [588], (68) [973]; БЗ (75) [315] /кип= 160-165 (3-4) [1013], 162—163 (1) [588], 163 (0,4) [315]
1580 c18h33no 279,5 (СН3 (СН2)10 СН=СН (СН2)4—NCO Б1 (82) [292] /кип = И8 (0,5), n2D5= 1,4572 [292]
1581 C18H33NO2 295,5 (СН3)а СН (СН,),-/^/-0 (СН2)3—NCO . А1 [593] ‘ ' /кип= 140-152 (0,1-0,2) [593]
1'582
1583
1584
1585
1586
1587
1588
C18H34N2O3 326,5
C38II35NO 281,5
C18H35NO 281,5
CleHuNO 269,3
C19H13C1N2O
320,8
C19H14N2O 286,3
C19H18C1NO3
343,8
О
II
CH3 (CH2)9 OCNH (CHa)e—NCO
СН3 NCO
CH3
CH3 (CH2)15 C—NCO
CH3
NCO
/\/\/\^
I II I
—N—NCO
ceH5
(Ссн5)з N—~NC0
О CH3 ch:,
CICO—C—NCO
in I
UCHa
E (53,5) [1621
Al (87) [1027];
Б1 [587], (93)
[908], (80) [1013],
(67) [973], (87)
[292]
U,= 168-169 (0,0072) ,(пл =
= 54—57 [162]
= 208-209 (17) [587],
192—203 (14) [973], 160 (0,6)
[1013], 140—170 (0,4) [1027],
151 (0,4) [292]
Б2 [251] /кип= 173-175 (4-5) [251]
Al [593] /пл = 155-156 [593]; ИК [372]
Al (92) [967]
Al [421], (93)
[967]
Al (89) [1014]
/кип = 190-200 (0,5) [967]
'кип = 163-164 (0,2) [967],
231-233 (8) [421]; = 40-
42 [967], 34,5—36 [421]
'кип= I76 (0,1) [1014]
Продолжение таблицы
260
№ п/п Брутто-формула « к о S го к 5 о 5 о. и S W 05 S в; s Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1589 C19H18C1NO4
О СИ,
359,8 С1СОСН2СН2О-У Ч—С—NCO
I
сн3
А1 (78) [1014]
^ш= 172-175 (0,2) [1014]
1590 C19H19NO3
1591 C19H24N2O3
О С (СН3)3
II I
309,4 С6Н&СОС—NCO Е (81) [174]
свн6
СН2=СН О
328,4 СН3С=СНСН2СН2С—О—CNH—СН3 Е [464]
СН3 СН3 4NCO
87—89, ИК, ПМР [174]
/пл= 176—178, ИК, ПМ1 [464]
1592 C19H24N2Qg
1т = 196—198, И К [464]
1593
СН3 О
328,4 СНЯ—(L-O—CNH—СН3 Е [464]
СН3 ^NCO
/пл=129, ИК [464]
cci,
1594 C19H25C13N4O2 447,8 [CH3 (CH2)3]2 NC=NCNH-^“^>—CH3 II 0 XNCO 0 E (75) [699] /пл = 78-80 [ 699]
1595 C19H27NO3 317,4 II CgH^OC (CH2)n-NCO A2 (83,3) [1032] A„„ = 170 (0,07) [1032]
1596 C19H28N2O3 332,4 0 CH3 (CH2)3 OCNH—CH, \\’CO E [464] /пл= 48-51 [464]
1597 CX9H29NO 287,4 CH3 (CH2)u-^2^>-NCO /С (CH3)g Al (90) [769] /кип = 230 (25) [769]
1598 Q. 9H29NO 287,4 (CH3)3C—NCO XC(CH3)3 Al (95) [423]; Г (90) [344] /пл = 112—114 [423], 114-115 [344]; ИК, ПМР, ЯМР 13С, масс-спектр [344]
1599 c19h29nos 319,5 CH3 (CH2)U S-^2/ - NCO Al (88) [769] 'кип = 204 (3), /пл= 39-42 [769]
1600 c19h3&no 293,5 CH3 (CH2), CH=CH (CH3)S—NCO Al [593] /кип= 135—140 (0,05—0,06) [593]
1601 C19H37NO 295,5 CH3 (CH2)17—NCO Al (91) [771], (96) [983], (80) [770], (95) [768] ?кип= 190-210 (11) [771], 176— 183 (5) [207], 172—173 (5) [770], 150—152 (2) [377], 165— 166(1,5) [768]; ИК [372]; /всп = = 178- 'воеп = 207 [77]
1602 О) C19H37NO 295,5* CH3 (CH2)7 CH—NCO (CH2)3CH3 Al (85) [770] /кип= 181-183,5 (4) [770]
Продолжение таблицы
262
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1603 c20h13no
1604 QjoHjsNO
1605 C20H17BrNOP
1606 C20H17C1NOP
1607 C20H17INOP
1608 C2()H18C1NO3
283,3
285,3
WJ-NCO
(CeH6)3 C—NCO
398,2 [(C6H5)3 PCH2—NCO]+Br-
353,8 [(C6H5)3 PCH2-NCO]+C1~
445,2 [(CGH5)3 PCH2-NCO]+l~
1609 C20H21N3O3
1610 QoH^NAS
Al (73) [599]
Б1 [6591; В (91)
[244]; Г (94) [483]
E (88) [201]
E (88) [83]
E (97) [87]
Al (90) [1014]
E (79) [431]
Al (54) [373]
/пл= 63-64,2 [599]
/пл= 90—92 [483], 92,5—93
[659], (98) [244]
/пл= 178—180 [201]
/пл= 155—157, ИК [83]
191—193 (разл.) [87]
/кип= 160-162 (0,08) [1014]
/пл= 163—165, И К, ПМР,
масс-спектр [431]
/пл= 116—119 [373]
1611 C20H22N2O5S
1612 C20H25NO4
1613 C20H25NO3
1614 QjoHajNO
1615 C20H29NO3
1616 C20H31NO
402,5
295,4
327,4
297,4
331,5
301,5
сн3о.
CH2-NCO
Al (75) [373] 7^= 125—126 [373]
Б2 [253] = 225—230 (17) [253]
Б1 (90) [891] tm= 106—108, [a® =27
(CHClg), ИК [891]
Б1 [674]
?ки„= 50-60 =
= +58,6 (бензол, С = 2,97),
ИК [674]
Al (87) [769] tKm = 203 (2,5), (пл = 40-42
[769[
Al [769] /кип= 192-199 (4,5), ?пл = 24
[769]
Продолжение таблицы
NO
О
E
E
Брутто-формула
Структурная формула
1617 C20H33NO 303,5
1618 CsoHajNO 309,6
1619 C20H39NO 309,6
CH3 (CH2)le CH—NCO
I
CHg
(CH3)3 CHg
CH3 (CH2)6 C—NCO
(CH2)e CHg
CHg
CHg (CH2)16 C—NCO
1620 QoHggNO 309,6
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соедниения
Б2 [272] /пл= 168—172 (разл.) [272]
Al [593] /кип = 140-160 (0,1) [593]
Б2 (79) [601] /кип = 176-177 (6,5) [601]
Б2 [251] /кип = 165 (0,9) [251]
1621 C21H13NO 295,3
Б1 (~100) [223] 248—249 [223]
1622 C21H16NO 297,4
1623 C21H15NO 297,4
1624 C21H17Fe3NO6 530,9J
1625 C21H17NO 299,4
1626 C21H18N2O3S 378,5
1627 C21H25NO 307,4
1628 C21H32N2O3 360,5
Z\/4/W
I II II I_NCO
4/\Z\Z
CH3
CH3
1 к II
OCN—
I
CH3
Fe(CO)4CH2-NCO
(C8H,)2 CHCH—NCO
/С (CH3)3
C6H5-^ NCO
C (CH3)3
о ZNCO
CH3 (CH2)U OCNH—4-CH3
Al (67) [5991 /пл= 115,4—115,8 [599]
Al (17,2) [5381 /пл = 113,8—114,6 [538]
В [426] /пл = 159—162 [426]
Б1 (75) [653] /пл= 122—123 [653]
Б1 (~100) [262] 7^ = 194,5—195 [262]
Г (76) [344] /1И = 104—105, ИК, ПМР,
масс-спектр [344]
Е [464] = 46—47 [464]
П родолжение таблицы
266
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1629 ^21^39^^3 353,6 СН3 (СН2)1в СОСН2СН2—NCO II О А2 (67,5) [1033] t = кип [10331 = 175—180 (0,2), ИК
СЬ С1 <3
1630 C22H14C1NO 343,8 NCO А2 (78) [144] 'пл = [144] 163—164 (разл.), ИК
CF3
1631 C22H15F 3N2O 380,4 (С6Н5)3 C=NC—NCO свн5 Г (98) [44] *пл = [44] 129,5—130, ИК, 3MPX9F
х — у
1632 C22H15NO 309,4 сХ NCO В (35) [334] ^ПЛ 54—57, ИК [334]
СН21СНС6Н5
1633 C22HiSINO 439,3 (СбН6)2 С—NCO . Д (70) [354] /,1Л= 152—155, ИК, ПМР, масс-спектр [354]
267
1634 C22H33NO3 359,5
1635 C22H43NO 337,6
1636 ^23H13F3N2O 390,4
1637 C23H15C12F3N2O 463,3
1638 C23H15F3N2O 392,4
1639 C23H23C1NOP 395,9
1640 C33H23C1NO4P 443,9
1641 c23h2;!inop 487,3
СН3
Al (55—90) [310] чис-Изомер: = 132,8—
133,8, ИК; транс-изомер: /1|Л =
= 115,8—116,5, ИК [310]
[Б2 [489] ZKIin = 165 (1) [489]
Е (20) [46] ^пл= 151, И К, масс-спектр [46]
Cl Cl CF3
(C6H6)2 С C—N—CC6H5 E (70) [46] 93—94, ИК [46]
। NCO
(CeHs)2 C=C—N=CC6H5 E (20) [46] /пл= Ю5—107, ИК [46]
NCO CF3
CH3—^”4—) PCH2—nco]+ СГ E (84) [83] •ZnjI = 186—190, ИК [83]
CH„O—/ S—'i РСН,—NCOpcr 3 \=Z /3 J E (95) [83] ZnJ]= 156—158, ИК [83]
'CH3-f~ V1 PCH2—NCo]+ 1“ < ’ \==/ /3 J E (99) [87] /пл — 154—155 (разл.) [87]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
о о сн3
1642 ^23^28^2^5 11 Н 1 440,6 (СН3)3 SiOCCHNHCO-f >-C-f V-NCO Е (92) [1026] । х=/ । сн3 сн3 /пл= 102 [1026]
С1 |
1643 CggHg^ClNOg 394,0 СН3 (СН2)14—O-NC0 Al [325] 'кип = 240-242 (3) [325]
'осн3
1644 CflgHjflNO 343,6 CH3(CH2)16-^2/-NCO Al (88) [769] 'кип = 260-261 (15) [769]
1645 C33H37NO2 359,6 СН3 (СН2)16 O-^-NCO Al (80) [769] 'кип = 206-210 = 37—39 [769] (3.5), /ПЛ =
1646 C23H37NO2 359,6 СН3 (СН2)14-NC0 ^OCHg Al (80) [327] 'кип = 240-250 [327] (0,3), /пл = 39
1647 G23H37NO2 359,6 СН3О—NCO Al (80) [327] 'кип = 240-250 (0,3) [327]
(СН2)14 сн3
1648 C23H37NO3 375,6
CH3 (CHS)16 SO2-^_^-NCO
Al [233] /кип = 190—195 (0,1—0,2) [233]
1649 C23H37NO3S 407,6
Al [760] ^= 90 1760]
1650 C24H39NO3 389,6
1651 C26H17NO 347,4
Al (95) [610] ZKHn= 200-202 (0,12), /пл =
= 111—112, ИК [6101
Al [360]; Г (75) Znj] = 134 [360], 131—132 [344];
I344] ИК, ПМР, масс-спектр [344]
1652 C26H25Fc2NO 467,2
Fc
CH3CCH2CH2—NCO
I
Fc Fc — ферроценил
Б1 (90) [919] /пл= 135—137, ИК, ПМР [919]
Продолжение таблицы
NO
О
Брутто-формула
Структурная формула
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
1653 C25H39NO4 417,6
NCO
(CH2)14 CHg
OCOC2H6
Al 1325) /кнп = 270—275 (2) [325]
1654 C25H41NO 371,6
1655 C26H15NO 357,4
N СО
Б1 [614] Znjl = 150—151 [614]
Б1 [655] /пл= 182—184 [655]
1656 1657 C,6H17ClGN2O.,Sb C26H18C12NO4P 723,9 I II II 'I E (83) [210] E (70) [40] /пл= 101—104 (разл.), ИК, ПМР, ЯМР 13С 1210] п^= 1,6035, ИК [40]
510,3 oc.\ +\ ^~"c6H5Sbci; О Сйн6 (Cl— /—°). P—C—NCO C6H6
1658 ^26^19^0 361,4 (C6H6)3 С—NCO 0 (C6H,O)2 NCNH—NCO 0 C6H6 Al (93) [660] /пл= 168—169 [660]
1659 ^26^19^3^2 405,4 E [980] 224 [980]
1660 441,4 (CeH5O)2 P—C—NCO Ahs E (36—85) [40] n2J= 1,5998, ИК [40]
1661 C26H21C1NOP 429,9 [(CeH5)3 PCH—NCO] СГ 0 II (CH3)3 SiOC—|| \/O CH, E (96) [82] tm = 83 (разл.), ИК [82’
1662 CayH^NaOsSi 488,6 NHCO-^ C— ^-NCO CH, E (95) [1026] /пл= 68 [1026]
Продолжение таблицы
"с Брутто-формула теку- рная Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
Л к те е; S
1663 C28H46INO
1664 C29H42N2O4S
1665 Cg0H2lNgO2
Znjl= 107—109 ИК, ПМР [352]
514,7 ^-\_NHSO2-^ NCO Al (95) [763]
'b (CH2)15 CHg
О
455,5 N—C—NH—NCO E [980]
LI и i \=Z
70-72 [763]
/ш= 172 [980]
1666 c30h49no
/пл= 167-170, [а]д = —11
(хлороформ, С = 0,64), ИК,
ПМР [548]
18 6-2111
1667 C32H49NO3
495,7
Б1 (80) [375]
^пл= 163-165, [<х]20 =
(хлороформ, С — 1,76)
[375]
= +65
ИК
1668 СадНиЮз
497,8
1669 C34H24NO4P
541,5
Б2 [548]
Е (88) [40]
ю
ч
/„л = 280-283, [а]20
(хлороформ, С — 0 18)
ПМР [548]
7ПЛ= 132-133, ИК [40]
; +5
ИК,
Диизоцианаты
№ п/п Брутто-форму- ла Лолеку- : лярная масса Структурная формула
1670 C3F2N2O2 134,0 OCN—CF2—NCO
1671 C8H2N2O2 98,1 OCN—СН2—NCO
1672 c4h2n2o2 110,1 OCN—СН=СН—NCO
1673 c4h4n2o2 112,1 OCN—СН2СН2—NCO
1674 c4h4n2o3 128,1 OCN—CH2OCH2—NCO
о
1675 1676 C4H4N2O4S C4Hl0B10N2O2 176,2 226,2 OCN—CH2SCH.,—NCO II 0 B10H10C2 (NCO)a
1677 c6cin5o? 197,5 OC,\^xiv5,\'CO Cl
Метод синтеза
(В , ход, %)
Характеристика соединения
Б2 (65) [500] /кип = 40—41, ЯМР 19F [500[
Б1 (42) [556] 'кип = 37~38 <14) 15561
Б1 (50) [789], ''кип = 152-155 (745) [762],
(69,5) [180] 150—155 [789]; /!1Л = 67—
69 [789[, 68 [1801
А4 (69) [573], /кип= 75-76 (14) [593],
(66) [632]; 65—68 (7,5) [573], 125 (100)
Б1 (47) [425] [818]; л]3= 1,4472 [632]
Б1 (34) [425], *кип= 74-77 (17) [2381,
(98) [137); В (42) [238] 90—91 (28) [425]; =
= 1,4484 [137], Пр = 1,4465
1425]
Б1 (56) [608] /пл = 53,5—54,5 [608]
Б1 (66) [686] /кип= 52 (1), df= 1,1265, n2J= 1,5440 [686]
А1 (85) [648] /кип = 84-85 (°-2)-
[648]
00 * 1678 C5F 6^2^2 234,1 OCN—(CF2)3—NCO
1679 c&h4n2o2 124,1 CH2=CCH2—NCO
1680 C5H4N2O2 124,1 1 NCO CH2—CH—NCO
1681 C5HeN2O3 126,1 CH—NCO OCN—(CH2)3—NCO
1682 c5h6n202 126,1 OCN—CHCH2—NCO
CH3
1683 c5h6n404 186,1 OCN—CH2NCH2CH2—NCO
1684 CeCl3N5O3 280,5 no2 QC CO
II
1685 Сб^8М2О2 284,1 CC13 OCN-(CF2)4—NCO
CC13
NO СП 1686 CeH2CI6N2O3 362,8 OCN—CHOCH—NCO 1 CC13
Б1 (78) [545], (72) [80]; Б2 (75) [500] 'кяп = 64-65 [545], 84— 85 [80]; d|°= 1,5330, Пр = = 1,3302 [80]; ИК [545], ЯМР l9F [500]
Б1 (67) [346] /кип= 98-103 (30), 39— 40 (2) [346]
Б1 [592] /кип= 46(4) [592J
А4 (40) [640], (39,6) [872]; Б1 (66,7) [388], (62) [425] А4 (69) [853]; Б1 (42) [4251 /кип = 103 (30) [389], 98 (26) [535], 86—87 (14) [593] Аип = 83,5 (25) [425], 81 (19) [573], 70 (12,5) [853]; п% = 1,4407 [853], п^ = = 1,4398 [425]
Б1 (70—75) [811] /пл= 1-2 [811]
А1 (84) [648] ;кип = 126-127 (0,9), ИК [648]
Б1 (34—78) [80] 'кип = ’05-106, = = 1,5440, П$ = 1,3412 [80]
А4 (90) [69] 'кип = 94-95 (0,03), = = 1,6583, n2j= 1,5112 [69]
КЗ
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-форму- ла Sg.8 S к то S в; S Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1687 C6H2N4O2 162,1 Г Б1 [602] = 250 [602]
1688 CgH4NaO2 136,1 OCN—CH 2C=CCH2—NCO Al (82) [1053] /кип = 76~77 (6) П053]
1689 C6H4NaO2 136,1 OCN—CH=CHCH=CH—NCO Б1 (80) [180, 504] Гпл= 83-84, /возг = 62(1) [180]; ИК [504]
1690 CgHgBr2N2O2 298,0 OCN—CH2CH—CHCH2—NCO E (76) [180] <пл= 72 [180]
1 1 Br Br
1691 CgHgF 4N4O2 242,1 OCN—CH2CH—CHCH2—NCO 1 1 f2n nf2 E [869] tKKT1= 75 (0,001), ИК, ПМР [869]
1692 C6HeN2O2 138,1 OCN—CH2CH=CHCH2—NCO Al (65) [620]; Б1 (66) [180], (74) [180] /кип= 68 (1), df= 1,1712, n2o= 1,4720 [180]; транс-изомер: /кнп = 106— 111 (13-19), /пл=-2... ...—0, ИК [620]
1693 CgHgN2O2 138,1 CCN—CH=CHCH2CH2—NCO Б1 (55) [180] <КИП=Ю7 (12), d20 = = 1,1044, mg = 1,4518 1180]
1694 C6HeN2O4 170,1 f°Y»co В (55) [238] гкип= 110-112 (12), 55
L >—NCO (0,4); ng = 1,4804 [238]
LIZ
1695 CeHeN2O4S 202,2
1696 CgH8N2O2 140,1
1697 156,1
1698 172,2
1699 c6h8n4o4 200,2
1700 CgH8N6O6 260,2
1701 161,1
1702 C7H4FeN2O2 262,1
1703 c7h8n2o3 152,2
ОС
OCN—(CH2)4—NCO
OCN—CHOCH—NCO
I I
H3C CH3
OCN—CH2O (CH2)2 OCH2—NCO
OCN—(CH2)2 N (CH2)3—NCO
no2
OCN—CH3NCH 2CH2NCH2—NCO
I I
no2 no2
OCN—CH2 (CF2)3 ch2—nco
OCN—С (CH2)3—NCO
II
CHa
Al (36) [136]
Al (78) [978]
A4 (75) [640]
Б1 (77) [643]
Г (78) [1106];
Ж (29) [991],
(45,2) [463]
В (48) [238]
В (68) [1010],
(57) [238]
Б1 (72,5) [811],
Б1 (50) [811]
Б1 (31) [376]
А1 (61) [415]
Б1 (17) [569]
/пл = 100—101, ИК [136]
/кип = 102-104 (14) [593],
93 (7) [535], 81 (3) [467];
df = 1,1074 [71], п$ =
= 1,4491 [467], 1,4533 [71];
%> = 1,92 [71]
'кип = 79-82 (22) 1238]
/кип= 122-124 (12) [238],
80—81 (0,1) [1010];
= 1,4584 [1010], Пд =
= 1,4530 [238]
/пл = 25—26 [811], 34—35
[866]
/пл= 95-98 [811]
/возг = 110 (3), И к [376]
^нп=62(1) [415]
/кип = 65 (3), 1,4707
[569]
ю GO Продолжение таблицы
.р р й Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
о
1704 1705 C7H8N2O4 C7HgN2O5 184,1 200,1 OCN—СН2СН2СОСН2СН2—NCO О II OCN—СН2СН,ОСОСН2СНа—NCO no2 Al (51) [924] Al (60—70) [836] 'кип = 110-115 (1) [924] /кип= 120 (0,1), 4° = = 1.4600, ИК [836]
1706 C7H8N4Oe 244,2 OCN—СН 2СН2ССН 2СН2—NCO 1 no2 Б1 (80—85) [363] /пл = 39,5 [363]
1707 1708 С; H10N2O2 C7H10N2O2 154,2 154,2 OCN—(СН2)6—NCO OCN-CH (CH2)3—NCO CH3 Al (90) [874], (32) [493]; В (23,2) [467]; Ж (47,8) [463] Al (95) [756] tlwn = 123-125 (15) [593], 105 (4) [874]; Пд = 1,4545 [493], 1,4515 [463]; = = 1,4509 [467]; И К [467] 'кип = Ю7-111 (12-18) [756]
1709 C7H10N2O2 154,2 OCN—CH2CHCH2CH2—NCO Al [593] *кип = 98-99 (9) [593]
CH3
1710 C7H10N2O4 186,2 OCN—CHOCH2OCH—NCO 1 1 CH3 CH3 Д (62) [465] 'кип = 86-87 (7), пЬ° = = 1,4372 [465]
1711 C7H10N.2O4 186,2 OCN—CH2O (CH2)3 OCH2-NCO В (68) [238] 'кип = 126-128 (11), n2j = = 1,4480 [238]
1712 CgClF 3N2O3 248,6 NCO F 1 F w\z 1 II FZ у XNCO
1713 CgCl3N2O4 259,0 Cl 0 Cl^J^/NCO
1714 c8ci4n2o2 297,a’ II II OCN/Xn/XCl 0 NCO C1\A/CI
1715 CgdaNgOg 297,9 L II C1Z у 4NCO Cl NCO ci\Jyci
1716 C3F 4N2O2 232,1 cF^^ci NCO NCO
ю 3 F । F 1 II FZ у ^NCO F
Al [36]
'кип = 74~77 d). И К [36]
Al (50) [647] /пл = 259—260, ИК [647]
Е (92) [854], /кнп=115—120 (0,04) [854],
(90) [809] 144—164 (0,5) [809]; /пл =
= 77—78 [854]
Е (94,3) [854] /кип= 125—130 (0,05) [876];
/пл = 109 [876], 117—118
[854]
А1 (56) [415] /кип= 61,5-62 (1) [415],
52 (1) [106]
ьо co
I Ka п/n | Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса i Структурная формула
1717 CgF 4N2O2 232,1 NCO F ' F 1 II f^V^f NCO
1718 CgHClgNA 263,5 NCO C1\A/C' Y 4 ''.'CO Cl
1719 CgHgClgNgOg 229,0 NCO 1 Cl z\zu i ii ^j/XNCO Cl
1720 229,0 NCO c\A 1 И NCO Cl
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
А1 (81) [415] /кип= 89-91 (5), 1ПЛ =
= 67—68 [415]
Е (80) [809] /ки„= 115—128 (0,24) [809]
А1 [593] /кип = 120-126 (1,5), /пл =
= 64—65 [593]
А1 [593] t^n = 140—146 (12) [593]
1721 C8H2C12N2O2 229,0
NCO
A zCl
NCO
1722 C8H2C12N2O2 229,0
NCO
Cl4 1 ,C1
NCO
1723 C8H3BrN2O2 239,0
NCO
Br
NCO
1724 C8H3C1N2O2 194,6
NCO
Ck 1
NCO
1725 C8H3C1N2O2 194,6
NCO
00
Cl
NCO
Al [593] <пл = 134—136 [5931
A! [840] /кип= 154-158 (16),
/пл = 64-67 [840]
Б1 [271] /пл = 37—38 [271]
А1 [593], /кип = 128—129 (10)
(62) [1046] [220], 122—124 (11) [593]
Б1 [271] /пл = 28,5—29 [271]
282
Брутто-форму-
ла
Структурная формула
1726 C3H3C1N2O2 194,6
SO2C1
1727 C8H3C1N2O4S 258,6
NCO
1728 C8H3C1N2O4S 258,6
SO2C1
NCO
1729 C8H3N3O4 205,1
NO2
NCO
NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
Б1 [271] /пл = 30-35 [271]
А1 (79) [1072] /кип= 134-138 (0,2) [1072],
164—170 (1,2—2,5) [982]
А1 [1098], /ки = 146—150 (0,1) [1098].
(82,5) [1072] 138—142 (0,5) [1072];
/пл = 56—68 [1098]
А1 [593] /кип = 160—180 (14) [593]
1730 C8H3N3O4 205,1
1731 C8H3N3O4 205,1
1732 C8H,F3N2O2 312,1
1733 C8H4N,,O2 160,1
1734 C8H4N2O2 160,1
1735 C8H6N2O3 178,2
1736 C8H,N3O2 177,2
NO3
OCN NCO
NO3
NCO
OCN—CH2 (CF2)4 CH2—NCO
OCN-CHs
NCO
NCO
NCO
NCO
ch2-nco
0CN—I I/NCO
X|Z
CN
Б1 1668 , 271] fnjl= 65—67 127Ц, 82—83
[668]
А1 [593]; /,<ип = 165-173 (4) [593],
Б1 [668] 125—128 (0,1) [668];
<пл = 59—61 [593], 52—54
[668]
Al (26) [107] /кип = 69-70 (3) [107]
А1 (97,8) [993], (91,6) [1114], (83,8) [469], (71) [799]; Б1 (96) [692], Б2 (97) [246]; Г (81) [1106] /кип= 127 (25) [974], 110 (12) [692], 104—106 (12) [593], 102—104 (8) [993]; /пл = 51 [967], 46—47 [974]; ПМР [171]
А1 (93,5) [993], (88—95) [783], (87) [469], (47) [456|; Б1 (94) [692], Б2 (96) [246|; Г (90) [ 1106] /,<„„ = 116-118 (14) [783], 110—112 (12) [593], 105 (8) [1017]; /пл = 95—96 [1017], 94 —96 [593], 92—94 [246], 92 [469]; И К [372], ПМР [171]
А1 (78,6) [821] 'КЙП= 76,2-77,5 (0,1),
= 1,4973, ИК, УФ (821]
Ж [1095] Л<!Ш= 120-130 (0,15), ИК,
ПМР [1095]
<g
Продолжение таблицы
С Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1737 c8h8n2o2 164,2 ,XZNCO Б1 (61) [449] цис-Изомер: /кип = 70—74 (0,4), ng1 = 1,5008, ИК [449]
11^ 1 /XNCO
1738 CsH8N3Oe 228,2 OCN—CH2CH2OC—COCH2CH2—NCO Al (60) [907] /кип = 140-142 (0,25-0,5),
II II 0 0 /пл = 28—30, ИК [907]
1739 ^-*8^10^2^2 166,2 — —CH2—NCO Al (75) [847] /кип= 128-131 (13-14)
CH2—NCO [847]
1740 c8h10n2o2 166,2 1 1 — CH2—NCO Al (75) [971] 1кйп = 68,4-68,6 (0,1),
ч/ г$ = 1,4800 [971]
NCO
1741 166,2 /yNC0 Б1 (52) [425], (57) [449] /кип= 119-120 (1,5), n2J = 1,4750 [425]; цис-изо-
1742 166,2 X/XNCO NCO Al [5931,(25— мер: /кип= 63—65 (0,2). ИК [449] . rjuc-Изомер: /кип = 138—
1 1—NCO 83) [81] 139 (20—21) [8Ц, 102 (1,7) [268]; 1,4786 [81], 1,4787 [268]; транс-изомер:
'кип = ЮО—101 (7-8),
п2р = 1,4826 [81]; цис-,
транс-изомеры: / =
= 120—130 (14) [593]
1743 C8H10N2O2 166,2
1744 CsH10N3O3 182,2
1745 C8H10N2O3 182,2
1746 C8H10N2O4 198,2
1747 C8H12Cl3N2O2Si 267,2
1748 C8H12N2O2 168,2
II
OCN—(CH2)3 CHCOCHj
I
NCO
Cl
OCN—(CH 2)3—Si—(CH 2)3— NCO
Cl
OCN—(CH2)6—NCO
Al [593], (86— ццс-Изомер: 1КИП = 105—
89) [81], (85) .„у _g, 20 _ , jggn
[983]; Б1 (81) "° 1,462U’
[652 • Г, ИК [81]; траж-изомер:
(90) [iioi] zKHn= 95—96 (5~6) l81l;
7ПЛ = 59 [81], 61 [652], 63-
64 [110Ц; ИК [81]; цис-,
транс-изомеры: tKtm =
= 122—124 (12) [593]; ИК,
ПМР [652]
Al (81) [821] /кип = 105 (0,5), п% =
= 1,4710, ИК, УФ [821]
Д [733] = 120-124 (13) [733]
Al [960] 'кип= Ю8-113 (0,6-0,7), п% = 1,4646 [960]
Е (70) [900] /кип= 132—133 (0,25) [900]
А1 (90) [874], /ки„ = 140(20) [818], 130—
(86) [774], 132 (14) [593], 126,5—127,5
(55,7) [865], (ю) [139], 101 — 103 (2,7)
(55) [783], А4 [874], 80—85 (0,05) [1017],
(95,5) [640], 78—80 (0,05) [933]; 1 =
(90) [872]; В ' ' 1 пл
(80) [818]; Г =—67 [626]; d\5 = 0,972
(80) [933], (40) [23], df = 1,0470 [626],
Продолжение таблицы
С с Брутто-форму- ла Молеку- лярная массу Структурная формула Метод синте за (выход, %) Характеристика соединения
1748 ^-8^12^2^2 168,2 OCN—(СН2)6—NCO [822], (93) [1069]; Ж (58,4) [463] 1,0420 [139]; и д = 1,4490 [139], 1,4538 [463], п^ = = 1,4501 [874]; е15 = 14,41 [23]; ц = 10,84-Ю-30 [330]; ИК, ПМР, масс-спектр [933]; 'всп = 129- 'восп = 143 [77]
1749 C8H12N2O2 168,2 OCN-(CH2)4 СН—NCO СН3 А1 (90) [755], (82,7) [896] 'кип = 123 (15) [755], 96— 97 (2,5) [896]
1750 CgH12N2O2 168,2 OCN— СН (СН2)2 СН—NCO СН3 СН3 н,с сн, А1 (62) [1036] /кип=57~59 (0-5) [Ю36]
1751 C8H12N2O2 168,2 OCN—С—С—NCO Н3С СН3 А1 [794] 'кип = 135 (25) [794]
1752 CgH12N2O2S 200,3 OCN-(CH2)3 S (СН2)3—NCO А1 (80) [978] /кип = 118 (0,3-0,4) [978]
1753 C8H12N2O3 184,2 OCN—(СН2)3 О (СН2)3—NCO А1 1593] 'кип = 137 (14) [593]
1754 С3Н12Ь120з 184,2 OCN—СН—О—СН—NCO 1 1 СН3СН2 СН2СН3 В (52) [238] 'кип = "-94 (12) [238]
1755 CgH12N 2^4 200,2 OCN—СН2О (СН2)4 ОСН2—NCO В (65) [238] 'кип = 143-146 (12), п™ = = 1,4500 [238]
1756 С8Н12Н2О4 200,2 OCN—CHOCH2CH2OCH—NCO CH3 CH3 Д (80) [370], (74) [465] *кНп=85<12) [465], 69- 70 (1) [1010], 65 (0,6) [370]: ng = 1,4398 [465], 1,4372 [1010], n^= 1,4360, ИК [370]
1757 c8h12n2o4s 232,3 OCN- (CH2) 3—SO„—(CH 2)3—NCO Al (65,5) [914] ZKlin = 200-205 (0,35) [914]
1758 c8h12n4o2 196,2 (CH3)2 N—C=C—N (CH8)2 OCN NCO В (50) [844] = 125—128 (1,2), ng = = 1,4900, ПК, УФ [844]
1759 c3h12n4o2 196,2 (CH3)2 C—N=N—C (CH3)2 NCO NCO В (12) [208] /пл = 59—60, ИК, УФ, ПМР [208]
1760 C8H12NeOe 288,2 OCN—CH2CH2NCH2CH2NCH2CH2—NCO no2 no2 Б1 (76,5) [811] /пл = 91,5-93 [811]
1761 C9H3C13N2O2 277,5 CC13 f¥NC0 NCO E [717] /кип= 134-140 (0,3) [717]
1762 C9H3C13N3O2 277,5 CH3 c\A/nco ЛА ci'V^ci E (85) [1007] /кип = 154-158 (0,5-0,6), /пл = 101—104 [1007]
NCO
288
№ п/п Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула
1763 C9H3CI3N2O2 277,5 сн3 OCN J. NCO W\Z 1 II С1
1764 C9H3F3N2O2 228,1 ?• А ^/XNCO NCO
1765 228,1 CF3 0-NC° NCO
1766 С9^зР3К2О2 228,1 CF3 1 f\-NCO OCN—1 J!
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
Е [1007] /кип= 130-135 (0,4) [1007]
Б1 (80) [380] /кип= 111-112 (11), dl° =
= 1,4491, л'о = 1,5298 [380]
А1 (72) [108]; /кип = 104-105 (5),
Б1 (57,6) [380] ,пл = 36—37 [380]
Б1 (32,1) [380] /кип= 103-104 (5), =
= 1,5202, dl°= 1,4398, ИК
[380]
19 6—2111
1767 C9H3F3N2O2 228,1 CF, 1 OCN—^J-NCO
1768 CgH3NgO2 185,2 CN у OCN—l^J—NCO
1769 СдН4С12Ь12О2 243,1 CH3 0C\A/“ 1 II /A/\ Cl Cl
1770 CgH5BrNA 253,1 CH3 A/nco 1 II Br/y NCO
1771 СдН5Вг\2О3 253,1 CH3 AzNC0 1 II OCN/^/XBr
1772 C9H5BrN2O2 253,1 CH2Br
OCN—NCO
Al (81,2) [378] /киг|= 92-93 (5), df =
= 1,4395, nfi = 1,4523 [378]
Б1 [271] /пл = 92—94 [271]
E [9H] ZK№ = 164 (10), /пд = 80,4
[911]
E l958l <кип= 116-126 (1),
гпл = 59—60 [958]
AI 1258] ?кип= 128-134 (1),
*пл = 46—53 [258]
E [717] iMn= 112—115 (0,06) [717]
290
С "г Брутто-форму- ла 5 2 е4 5 o-u Структурная формула
1773 C9H5C1N2O2 208,6J СН2С1 f^-NCO NCO
1774 c9h5cin2o2 208,6 сн3 OCN, J. .NCO \У\/ 1 II \Z\ci
1775 c9h5cin2o3 224,6 NCO Л/0СН’ 1 II С1/^/ NCO
1776 c9h5cin2o4s 272,7 СН3 0ct\A/NC0 1 II А/ SO2C1
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
Е 1717] /кип = 152-155 (11) [717]
Е (86) [911] /кип= 108-109 (1-2) [911]
А1 [593] /,1Л = 134 [593]
А1 [1098] /кип= 152—156 (0,2),
/пл= 46-50 [1098]
- 1777 C<,H5C1N2O4S 272,7 CH3
« ciso24/I4/nco 1 II \z NCO
1778 CgHgN2O2 174,2 CH2—NCO (j-NCO
1779 c9h6n2o2 174,2 CH2—NCO 1 0 NCO
1780 CbH6N2O2 174,2 CH3 A/nco к II 'V'^NCO
1781 CgHgN2^2 174,2 CH) 1 ZNCO Z\Z 1 « \z 1 NCO
Е (80) [1108] tmn = 158-160 (0,1),
/пл = 79~82 И Ю8]
А1 (60,5) [931] /кип = 104—105 (1), ИК,
ПМР [931]
А1 [931] /ки„ = 152 (19) [593], 92—
104 (0,7—0,8) [931]; ИК,
ПМР [931]
А1 [584] 1,5650, ИК, масс-
спектр [584]
(А1 [593, 974],
(94) [808],
(90,6) [687],
(85—90) [799];
Г (97) [1110],
(84) [741],
(56,5) [1131]
/кип - 147-148 (40) [974],
124—126 (18) [593], 120 (10)
[220], 96—97 (3) [808], 80—
85 (4) [7991; = 21,8 [626];
d20 = 1,2170 [626], 1,2130
[23]; и2д= 1,5658 [626];
ПМР [171], ЯМР 15N [667],
ИК [372]; Пав = 27,2 [38];
е20 = 11,5 [23]; р, = 7,77 X
X 1О~30 [23], 8,41 • Ю-30
bo
c c % Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса- Структурная формула
1782 C8H6N2O2 174,2
1783 C9H6N2O2 174,2
CH3
A/nc0
I II
(XNZ^/
CH3
OCN—NCO
V
1784 C9H6bJ2O2 174,2
1785 CgHgNa^ 174,2
CH3
I II
OCNZ^/XNCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
[1471; ;вОсп=138. 'всп =
= 126 [771; ПДК = 0,05 [301
А1 (92,8) [993], гкип = 138—139 (15) [593],
(84) [974] 132 (14) [993], 133—134 (20)
[974]; ?пл = 39 [593], 36—37
[974]; ИК' [372]
А1 [593], (91,5) /кип= 129—133 (18) [593],
[790]; Г (90) 101—103 (6) [220]; /пл =
7671 = 8,5 (форма I), 18,2 (форма
II) [626]; d-° = 1,2271 [626];
1,5710 [819]; ИК 1372],
ПМР [171]; 1ВС11= 116,
*восп = 138 1771
А1 (5,5) [584] = 1,5615, ИК [584]
А1 [593], (79)
[788]
/кип= 133,5-134,5 (17)
[593], 86—108 (1,5—3,5)
[788]; ИК [372]
293
1786 CoHeNAS 206,2 NCO
1787 190,2 ^\-SCH3 1 NCO NCO
1788 СдНбН20з 190,2 ^/XNCO OCH3 NCO 1
1789 СдНбМ2О3 190,2 I 1 II CH,O/'^/4NCO NCO (
1790 c9h6n2o5s 254,2 1 z^\ осн» Q || '-л^л3 NCO NCO
^\-SO2OCH3 4/ NCO
Al (67) [1104] /кип= 103-110 (0,3),
/,„, = 80—81 [1104]
Al [593] <пл=75 [5931; ПМР [171]
Б1 [271]
= 52-53 [271]
Al [593]
<пл = 89 [593]
Al (62) [1098] /кип= 155—160 (0,2),
<пл= 60-62 [1098]
Брутто-форму-
ла
Структурная формула
1791 C9H12N2O2 180,2
1792 C9H12N2O2 180,2
1793 CjHjjNA 212,2
1794 C9H12N2O4 212,2
1795 C,H14NaOg 182,2
CH3
OCN-j--- —CH3
I----CH2—NCO
CH3
I
NCO
Y
NCO
О
II
OCN—(CH2)4 CHCOCH3
NCO
О
II
OCN—(CH2)3 CHCOC2He
I
NCO
OCN—(CH2)7—NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
Б1 (57,3) [1] ^=113-116 (5), = = 1,0790, п2^= 1,4700, ИК [1]
А1 [593] /ки11 = 127-129 (12) [593]; И К [372]
А1 [856], (61) /кш,= 123 (0,45), n2D4-5 =
[1066] = 1Д565 [856]
Al (94) [52]
/кип = 114-117 (1), 4° =
= 1,4568, [а]д = 26,4 [52]
Al [593, 468];
Б2 (50) [775];
Г (84) [553];
Ж (45) [463]
/кип = 140-142 (14) [593],
112—114 (2) [775], 105—106
(1—2) [468], 75—78 (0,01)
[553]; d23 = 1,0485, =
= 1,4540 [468]; ИК [465,
553]
СН3
1796 C9H14N2O2 182,2 OCN—CH2C (CH,).,—NCO Al [593] /№п= 120-122 (12) [593]
1797 C9H14N2O3 198,2 1 CH, OCN—(CH2)2 CH (CH2),—NCO Al [593] 'кип = 142-145 (12) [593]
1798 c»h14n2o4 214,2 OCH3 OCN—CHO (CH2)3 OCH—NCO Д (71) [465] 'кип = 78-79 (1), и20 =. nD
1799 1800 c9h14nso6 CioF16N202 302,2 484,1 CH3 CH3 OCN—(CH2)2 N (CH2)3 N (CH..)2—NCO 1 1 NO, NO2 OCN—(CF2)8—NCO Б1 (85) [811] Б1 (32) [80] = 1,4394 [465] /пл = 35 [811] Си,. = 105 (220), 20 nD ~
1801 C10H2F sN2O2 296,1 NCO CF3\A E [1080] = 1,3258 [80] Сип = 96 (0,4) [1080]
^Y^NCO
CF3
CF3
1802 C10H4ClF3N2O2 276,6 1803 C10H4Cl4N2O2 326,0 Cl—C—NCO NCO CH2—NCO <\A/C1 В (65) [48] Al [36] Сип = 104 (12), d? = = 1,4163, n$ = 1,4865 [48]; ИК, KP [48, 79] Сип = 162-164 (3), ZHJ1 = = 116—117 [36]
I II
CH2—NCO
№ n/n Брутго-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула
1804 c10h5cin2o4 252,6 Cl 1 OCN—NCO \z 1 O=COCH3
1805 Ci0H5F3N2O2 242,0 CF3 CeH6—C—NCO 1 NCO
1806 C10H6N2O2 186,2 CH=CH, 1 fVNC0 \-z 1 NCO
1807 CioH6N204 218,2 O=COCH3 1 /\-NC0 OCN—
1808 Сю H6N2O 4 218,2 O=COCH3
J\
OCN—L LNCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
А1 (61) [1082] ?кип= 135-142(0,3), гпл =
= 73,5—74,5 [1082]
А2 (40) [45]; /КИ1| = 76 (12), d20 = 1,2270,
В (70) [48] я20= 1>4663 [45]. ик> кр
[79]
А1 (82) [160] (пл = 52—53, ИК [160]
А1 (82) [1082] 128-129(0,1), /пл =
= 107 [1082]
А1 [989] /кип= 140 (0,3), (пл=68
[989]
1809 Сц,Н8М2О2 188,2
1810 C10H8N2O2 188,2
CH2—NCO
I
^J-ch2-nco
CH2—NCO
CH2—NCO
1811 C10H8N2O2 188,2
1812 Ci0H8N2O2 188,2
1813 C10H8N2O2 188,2
NCO
• CH3
। 3
CH—NCO
OCN—(CH2)2—NCO
CH3
NCO
1814 C10H8N2O2 188,2
CH2—NCO
QH5
NCO
Al [593], (91,4)
[874]; В (85)
[875], (71)
[1068]
U, = 159-162 (12) [593],
150-152 (3,5) [147], 130 (2)
[301], 126 (1) [874]; df =
= 1,1600 (147]; /всп = 189,
'восп = 209 [77]
Al (96) [687],
(62) [620], (58)
[265]; В (73)
[1068], (70)
[875], (50) [818]
?кип = 180 (20) [818], 172
(16) [593], 138—147 (4—6)
[620], 138 (2,2) [ЗОЦ; /пл =
= 45—46 [593], 46 [265],
46,5 [301], 37—39 [620];
/всп = 180, /вос„ = 200 [77]
А1 [593] /кип= 134 (11) [593]
А1 [593] /кип = 156 (15) [593]
А1 (70) [ИЗО] /кип= 103-105 (0,0375)
[ИЗО]
AI !5931 /кип = 124-126 (12) [593]
ю
С Брутто-форму- ла £ = P Структурная формула
<S! £ к S
1815 C10H8N2O2 188,2 NCO
CH3x 1 ZCH3 3\y\z 3 1 II
^/XNCO
1816 C10H8N2O2 188,2
NCO
CH3
1817 C10H8N2O2 188,2
NCO
‘3
NCO
1818 C10H8N2O2 188,2
NCO
СНз-^-СНз
I
NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соедииения
А1 [593]
*КИП = 140-144 (17) [593]
А1 [593], (94)
[808]
/кип= 139 (15) [593], 116
(5) [808]; /пл = 70-71 [593],
71 [808]
А1 [593]
А™ = 138-143 (14),
/пл = 76-83 [593]
А1 [840, 258]
'кип = 155-160 (21) [840];
/,,л = 53-55 [258]
1819
Cj gHgN^C^S
220,2
NCO
SCH2CH2—NCO
1820
C10H8N2O2S
220,2
NCO
NCO
1821
C10HsN2O3
204,2
NCO
J1—NCO
oc2H5
1822
С10Н8К2О3
204,2
NCO
к /СНз
NCO
1823
CioH8N204
220,2
NCO
CH3O. ।
^/^NCO
OCH3
Al (82) [946] (КИ1; = 128 (0,22) [946]
Al (63) [1104] /кип = 107 (0,1), <ш = 36
[1104]
Al [593] /кип= 162-164 (16),
= 56 [593]
Al [593] /пл = 106—107 [593]
Al [593] /пл «= 125 [593]
П родолжение таблицы
№ п/п Брутто-форму- ла 2 Sy 5 о-у S ч ? Структурная формула Метод синтеза (выход. %) Характеристика соединения
1824 С10Н8^О4 220,2 NCO 1 II. 'У'ЧОСН4 NCO Al [593J = 180—181 [593]
1825 CloHgNgOeS 268,3 NCO J\/CHs 1 II ch3oso2/'^'/'xnco О О II II Al (58) [1098] /пл = 79—80 [1098]
1826 CloHl()N206 254,2 OCN—СН2СН2ОССН=СНСОСН2СН2—NCO Al (80) [707] 1кип = 147 (0,05), ИК [707]
1827 CioH12N202 192,2 NCO ы NCO Ж (55) [1095] /кип = 90—100 (0,6), ИК, ПМР [1095]
1828 CioHlaN202 192,2 NCO NCO Bl (78) [419J *киП= 133-135(8,5), /пл = = 111—112,5, ИК, ПМР, [4191
о о
1829 CioH12N2Oe 256,2 OCN— CH2CHaOCCH2CH2COCHaCH2—NCO NO2 NOa Al (97) [706] fKm= 151-153 (0,3), no = 1.4620, HK [7064
1830 С1оН12^в012 436,3 OCN—CH2CH2CCH2NCH2CCHaCHa—NCO NO2 NOa NOa Б1 [ 1020] /пл = 92-95 [1020]
1831 CjoHnNaOj 194,2 /x/CHa—NCO 1 1 X'/X'CI-I2—NCO Al 87) [593], (85— [961] ijuc-Изомер: /кнг: = 96—100 (0,5), n% = 1,4850 [961]; транс-изомер: гкип = 108— НО (0,5), df = 1,1150, n2j= 1,4875 [961]; цис-, транс-изомеры: /кип — == 165—168 (23—24) [593]
1832 QoHiiNjOj 194,2 OCN—CH2—\~/— CH2— NCO Al [593] /КИп = 154-156 (11) [593]
1833 C10H14N2O2 194,2 CH, 1 |/4j—NCO Y ch2nco Al (25) [1138] А-ии = 98-102 (0.3) [И38]
1834 C10H14N2O2 194,2 NCO Al [593] (кип= ИО-144 (19) [593]
СаН6—
'—NCO
co о Продолжение таблицы
( | № п/п Брутто-форму* ла Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1835 ^10^14^2^4 226,2 0 II СгН5ОССН (CH2)4-NCO А1 (89) [52] /киг, = 108,5-110 (0,05)
NCO [960], 126—128 (1) [52]; пд = = 1,4572 [52], n2j= 1,4714 [960]; No = -34,8 [52]
1836 C10H14N2O4 226,2 О II СН3ОССН (СН2)6—NCO А1 (90,7) [1121] 'кип= ПО-112 (0,1) [1121]
NCO
1837 CioH14N204 226,2 О II OCN—(СН2)6СОСН2СН2—NCO А1 (94) [629] <кип= 115-117 (1), ИК [629]
1838 Ci0H16N3O4 241,3 OCN—(СН2)3 N (СН2)3—NCO А1 [710] /киг, = 158-162 (0,12) [710]
О=СОСН3
1839 CjoH16N202 196,3 OCN-(CH2)8-NCO А1 (76,8) [806]; Б1 (98,5) [692]; Б2 (60) [775]; БЗ (64,4) [927] /кип= 146-148 (И) [593], 147—148 (11) [71], 149—150 (10) [692], 126—128 (2) [775], 98—104 (0,1) (806|; df =
= 1,0110 [71], п^°= 1,4528 [927], 1,4537 [71]; т|20= 3,17 [71]
1840 С1оН]йН202 196,3 CH3CH2CH (CH2)b—NCO Al (80) [806] /шш = 85-88 (0,1) 1806]
1841 ^10^16^2^2 196,3 NCO OCN—CH2CHCHaCH (CH2)2—NCO Al [965] /кип = 139 (10), 4° =
1842 CioHJ6N202 196,3 1 1 CH3 CH3 CHg OCN—CH2CCH2CHCH2—NCO Al [593] = 1,4590 [965] /кнп = 106 (1,5) [593]
1843 c10h16n2o2 196,3 । । CH3 CH3 OCN—CHCH2CH2CH—NCO Al (93,5) [806] /кип = 66—70 (0,5) [806]
1844 CioHi6N202 196,3 । । C2H6 C2H6 CH3 Al (56) [835] /кип =91-93 (5), «2О° =
1845 CjoHie^OaSs 260,4 CH3- -NCO OCN- Lch3 CH3 OCN—(CH2)3 SCH2CH2S (CH2)3—NCO E (62) [920] = 1,4691 [835] /кип = 147-150 (0,2) [920]
1846 ^10^16^2^3 212,3 OCN—(CHa)4 0 (CH2)4—NCO — /КИ1,= 128-129 (1,5) [1054]
1847 CI0HleN2O4 228,3 OCN—CHO (CH2)4 OCH—NCO Д (81) [837], /кип = 98-99 (1) [465], 80-
1848 CI0HI6N2Oe 260,3 . 1 1 CH3 CH3 OCH3 OCH3 1 1 OCN—CH—CH—CH—CH—NCO (78) [465] Б1 [700] 81 (0,275) [837]; п% = = 1,4469 [465] [а] д = 7,7 [700]
1849 CioHi6N808 376,3 CH3O OCH3 OCN—CH2CH,NCH2CH.,NCH,CH2NCH2CH,—NCO Б1 [811] /пл = 90-95 [811]
CO о co no2 no2 no2
Продолжение таблицы
Е & £ Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1850 Q11H3F7N2O2 328,2 NCO А CF3 (CF2)2-Q'-NCO Al (80) [НО] гкиг. = 110-112 (7), d20 = = 1,6047, «д = 1,4602(110]
1851 CuHsFjNjOj 328,2 NCO (CF3)8CF-j^\ У-NCO Al (79) [382] /киг, = 76~77 (3), И К [382]
1852 328,2 NCO 1 A-(cf2)2cf3 \z NCO Al (59) [110] /кип= 113 (20) [НО]
1853 CiiH4FeN2O2 310,2 CF3 CF3— C—NCO NCO A2 (40) [179]; В (50) [48] /КИ1, = 89 (12), d20 = 1,2960, пд= 1,4353 [ 1791; И К, КР [79]
1854 CUH6NA 239,2 OCN^^i^^CO Al (75) [648] /кип= 152-153 (0,3), ИК [648]
С6Нз
1855 CnH6F4N2O3 290,2
1856 CUH7F3N2O2 256,2
1857 CUH7F3N2O2 256,2
1858 CnH,F3N2O3 272,2
1859 CUH8N2O4 232,2
1860 CUH8N2O4 232,2
co
СЯ
20 6-2111
NCO
I
LNCO
OCH2 (CF2)2 h
CF3
CH3—C—NCO
I
NCO
CH2—NCO
CH2—NCO
CF,
_ । 3
CH3O—C—NCO
NCO
О
OCN—4—COCH2CH2—NCO
NCO
О ।
II A,-CH3
CH3OC—к }—NCO
Al (65) [111] 1КИП= 135-136 (1) [111]
В (50) [48] /КИГ, = 99 (12), rf2°= 1,2642, ($ = 1,4692 [48]; ИК, KP [79]
В (77) [1090] 7КИП= 100-110 (2) [1090]
В (55) [48] /КИП=П7 (12), = = 1,3171, Пд= 1,4842 [48]; ик, KP [79]
Al [924] ZKHn= 140-150 (0,4) [924]
Al (81,4) [1082] /кип = 131 (0,5), /пл = 78— 79 [1082]
co
о
№ n/n Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула
1861 CnH8N2O4 232,2 NCO о i ii COC2HS 1 -1 ч/ NCO
1862 CuH8N2O5 248,2 NCO ? ОСН. CH3OC—kJ1—NCO
1863 CiiHi0NaO2 202,2 NCO 1 (CH2)3—NCO
1864 CuH10N2O2 202,2 OCN—'k>—(CH2)3—NCO
1865 ChH10N2O2 202,2 NCO
I
NCO
CN (CH3)2
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 [1082] 'кип = 131 (0,7), = 43 [1082] 42—
А1 [1082] 'кип = 150 (0,95), = 96—98 [1082] ^ПЛ
А1 [593] /кип= 118-120 (0,5) [593]
А1 [593] 'кип = НО-115 (0.5) [593]
А1 [593] 'кип = 136-140 (12) [593]
307
1866 СиН10М2О2 202,2 NCO 1 сн3-^хсн3 L J—NCO Al [824] /кип = 103—107 (0,65), /пл = 58-60 [824]
1867 СцНк№О3 218,2 1 CH3 NCO Al [593] 'кип = 164-165 (15) [593]
1868 CuHuN3O4S 281,3 CH3(CH2)2O-j^\ V-NCO ZNCO (CH3)a nso2-^2^-ch3 A4 (80) [955] /пл = 111-112 [955]
1869 CuH12N8O14 480,3 4 NCO no2 no2 no2 OCN—CH2CH2CCH2CCH.!cCH,CH„—NCO 1 1 1 Б1 [812] /пл =126-128 [812]
1870 CuH14N2Oe 270,2 no2 no2 no2 OCN-CH2-<o^^2 )“CH2-NC0 Al (75) [1019] /кип = 176-180 (0,2) [1019]
1871 CiiHieN2O2 208,3 CH2=C (CH2),-NCO Б1 (40) [569] /киг: = ЮО (2), п^°= 1,4668
1872 СцН16МгО8 208,3 NCO /4 (CH2)3—NCO Al (98) [1058] [569] /кип= 123-124 (1), =
1 1 4 ZX NCO = 1,4837 [1058]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-форму- ла Г я я Ь I о о °- ° 2S (К Я S ч S Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1873 CuHleN2O4 240,3 0 II СН3 (СН2)2 ОССН (СН2)4—NCO Al [960] /кнп = 122,5-123 (0,275),
1874 СцН1вМ2О5 256,3 1 NCO О II СН3ОСН2СН2ОССН (СН2)4—NCO Al [856] ng,8 = 1>4546 [g60] ZKHn= 135—137 (0,2-0,3)
1875 ^11^16^8^10 420,3 NCO no2 OCN—сн 2сн 2nch 2сн 2ссн2сн 2nch 2СН 2—NCO Б1 [813] [856] tnJ1 = 88-89 [813]
1876 CiiHi7N3O4 255,3 NO„ NO2 NO2 OCN-(CH2)3 N (CH2)3—nco Al [710] /ки1, = 145-148 (0,3) [710]
1877 ^11^18^2^2 210,3 O=COC2H6 OCN—(CH2)9—NCO Б1 (33) [393] /кип= 121 (0,5) [593], 128
1878 ^11^18^2^4 242,3 OCN—(CH2)3 0 (CH2)3 0 (CH^-NCO Al (80) [1059] (2,5) [393] /кип = 116-122 (0,4-0,5)
1879 CjiHJ8N2O4 242,3 OCN—CHO (CH2)6 OCH—NCO Д (73) [465] [1059] /кип= 109-110 (1), «2О° =
1 1 CH3 CH3 = 1,4440 [465]
fKIin = 114—115 (1) [111]
1880 C12H5F7NJJO3 358,2 CF3 OCN—J—NCO Al (78) [111]
1881 C12H6N2O2 210,2 OCHaCF2CF2H NCO Al [593]
1882 ^12^6^2^2 210,2 I vv NCO NCO Al (89) [808],
1883 C12H6N2O2 210,2 V'V NCO NCO (60,8) [993]; Г (86) [741], (80,5) [1110] Б1 (85) [692]
1884 C12H6N2O2 210,2 OCN—NCO Al [593], (85)
1885 ^12^10^2^2 214,2 NCO [1017] Al [593], (40)
1 /\^\ 1 1 II \/\z [790]
NCO
/пл = 67-70 [593]
^кип = 131 (°>2) (3° 11;
/пл = 129—130,5 [993],
129—132 НПО], 130—132
[808]; ИК [280]
/пл = 152—154 [593, 692]
tKm = 190-195 (12) [1017];
/пл = 151 — 15211017], 152—
153 [593]
/кип = Н7-118 (0,04) [593],
127—130 (1—2) [790]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-форму- ла Молеку- лярная 1 масса 1 Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1886 C12H10N2O4 246,2 NCO.-, Al [1082] /кип= 139 (0,23), ^пл
1 Н = 49—50 [1082]
X 11
j^y-CO(CH2)2CHs
I
NCO
1887 Cl2H10N2O4 246,2 сн3 OCN—NCO Al [1082] /кип= 113 (0,2), /пл=61- 62 [1082]
O=COC2H5
1888 1889 Ci2Hi2N2O2 C12H12N2O2 216,2 216,2 OCN—CH2CH2— CH2CH2—NCO CH2—NCO 1 cH3-A L J1—CH2—NCO Al [593] Al [823], (93) [874] /кип= 142-145 (0,1-0,2) [593] /кнп = 140—142 (0,8) [874], 165—167 (3) [823]; = = 1,5435 [874], Яд = 1,5407
СН3
1890 C12H12N2O2 216,2 NCO Al [593] /кип = 146—149 (2) [593]
^-(CH.J, CH-NCO
сн3
1891
1892
1893
1894
1895
1896
С1гН12^гО2 216,2
^12^12^2^2 216,2
C12H12N2O2 216,2
C12H12N2O2 216,2
^12^12^2^2 216,2
C12H12N2O2S 248,3
^\-(CH2)2 CH—NCO
OCN—L I' |
CH3
CH3
OCN—CH.2C—NCO
CH3
NCO
I
• SX
NCO
I
C(CH3)3
NCO
I
c2h5-^\_c2h6
\z
I
NCO
NCO
NCO
NCO
I
^\-S (CH2)3 CH3
\z
I
NCO
AI f593) 'кип = 142—145 (3,5) [593]
Al (95) [797] /кип = 145—146 (8) [797]
Al (85,5) [815] /кип= 138—140 (8) [815]
A1 [2581 1™ = 167—170 (27) [258]
Al (94) [826] Спл = 113,5-114 [826]
Al (77) [1104] tKm = 118 (0,08) [1104]
03
NO
№ n/n Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула
1897 ^12^12^2^3 232,2 NCO J\ V~Nco OCH2CH (CH3)2
1898 CiaH12N2O4 248,2 C2H6O- NCO 1 J^roc*H* 1 NCO
1899 Ci2H14N2O2 218,3 H ' NCO ^Jr-NCO ум CO '' н NCO
1900 C12H14N2O2 218,3
Продолжение таблицы
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
А1 [593] /кип= 180—181 (14) [593]
А1 [593] /пл = 128 [593]
Al 169) [182];
Б1 (91) [181],
(98,4) [692]
/кип= 115-117 (2) [692],
116 (2) [181]; /Г1Л = 18-20,
df= 1,2120, nff = 1,5156
[182]
Al (90) [833] /К1Щ= 130—134 (0,5) [833]
о о
1901 CigH14N2Oe 282,3 OCN—СН2СНОССН=СН COCH СН2—NCO А1 (75) [894] /кип= 135-145 (0,015), п^°= 1,4716, ИК [894]
1 Н3С СНз
1902 ^12^16^2^2 220,3 ОСЫ-СН^''’”"""^ О II —г- СН2СН2- NCO О II А1 (75) [899] 'кип = 147—151 (0,7-1,2), п^°= 1,4923 [899]
1903 C12HleN2Oe 284,3 OCN—СН2СН2ОС (СН2), СОСН,СН,—NCO О о II II А1 (79,9) [706] 'кип = 287 (2) [706]
1904 C12H16N2O6 284,3 CHgOCCH (СН2)4 СНСОСНз NCO NCO А1 [856] 'к„п = 130 (0,1) [856]
1905 Ci2H18N2O2 222,3 СНз— OCN— '2^5 NCO с2н5 СН3 А1 [835] 'кип = 84-88 (1) [835]
1906 ^12^18^2^2 222,3 OCN—СН2Ч (СН2)з-NCO А1 [895] 118 (0,3) [895]
I J
со
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1907 С12Н181ЧгО2 222,3 CH3X/NCO А1 (88,7) [874]; Г (70) [791]; Ж (49) [796] /кип= 94—110 (0.4—0,5) [874], 93—96 (0,5) [791], 90—100 (0,3) [796]; = = 1,4713 [796]
СН3—С—NCO
сн3
1908 ^12^18^2^2 222,3 NCO 1 СНЗ\| |/CH2NCO сн3/х/чсн3 А1 (98) [1087]; Г (78) [1137] /киг, = 158-159 (15) [1008], 216 (100) [626]; /пл<—70 [626]; d4°= 1,0610 [626]; 45 = 1,4820 [1008]; /всп = = 146- *восп= 165 (77]
1909 Ci2H18N2O4 254,3 о 1-1 OCN—(СН2)4 СНСО (СН2)3 сн3 NCO А1 [960] /киг, = 125-130 (0,25), Пд>8 = 1,4566 [960]
1910 ^12^20^2^2 224,3 OCN—(СН2)10—NCO А1 [593], (90) [770]; Б1 (48) [393]; Г (88) [11061; Ж (70) [742], (67) [261] /кип = 128 (°-8> [593], 134 (0,54) [393], 154—157 (4,5) [770]
1911 Ci2H20N2O2 224,3 OCN-(CH2)4 СН (CH2)4-NCO СН3 А1 (95,6) [1105] 7КИП= 100 (0Л5), = = 0,9880, = 1,4563 [ 1105]
1912 ^*12^20^2^2 224,3 OCN—CH2CH (CH J6—NCO C2H6 Al (94,6) [806] fKHr,= 1W—112 (0,1) [806]
1913 ^12^20^2^2 224,3 OCN—CH2CHCH,CH2CHCH2—NCO 1 1 C2H5 C2H6 Al (55) [806] /кип= 95-96 (0,1) [806]
1914 C12H20N2O3 240,3 OCN—(CH2)2 CH (CH2)3—NCO O(CH2)3CH3 Al [593] /кип = 142-155 (2) [593]
1915 ^12^20^2^4 256,3 OCN—(CH2)3 О (CH2)4 О (CH2)3-NCO Al [593]; Г (60) [Ю02], (31) [863] /К!1П= 141-144 (2) [863]» 132—135 (0,15) [1002], 108— 110 (0,06) [1017]
1916 ^12^20^2^5 272,3 OCN-(CH2)3 О (CH2)2 О (CH2)2 0 (CH2)3—NCO Al [1059] /кнп = 138-143 (0,4) [1059]
1917 C12H20N6O6 344,3 OCN—CH2CH2N (CH2)e NGH2CH2—NCO 1 1 no2 no2 CH3 CH3 Б1 (65) [811] 'пл = 75-76 [811]
1918 C12H24N2O3Si2 300,5 1 1 OCN—(CH2)3Si—0—Si (CH2)3—NCO 1 1 CH3 CH3 Al (94) [687]; E [217], (80) [94] /кип= 118-121 (1) [687], 131-132 (2) [94]; = = 0,9929 [217], 0,9980 [94]; пд= 1,4483 [217], 1,4489 [94]
1919 С1зНбр8^О3 390,2 NCO Al (70,8) [112] 'кип = Н6-148 (1,2) [680], 'пл = 41-43 [112]
\/-NCO
s I
O- CCH2 (CF2)4 h
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула <D 2 ГО 5 ® t .2 05 го <4 5 Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1920 C13H8N2O2 224,2
Al 1258] /киг, = 165-170 (1), /пл =
NCO
= 59—65 [258]
1921 C13H9N3O4 271,2
1922 C13H10N2O4 258,2
1923 C13HnCIN2O4 294,7
NCO
Б1 (80) [666] /киг, = 130-140 (0,26),
[а]д = 53,6 (бензол, С —
= 0,8), ИК [666]
а
А1 (62) [259] *кип= 124-125 dj°= 1,2511, Пд = И К, ПМР [259] (0,015), 1,5240,
А1 [1082] /кип = 163 (0,65), = 56—58 [1082] ^пл
1924 C13H12N2O4 260,3
NCO o
1 11
j ||—CO (CH2)3 CH3
4/
I
NCO
Al [1082] /кип= 146 (0,6), ta]i = 73-
74 [1082]
1925 C13Hj2N2O4 260,3
1926 C]3H13N3O4 275,3
NCOO
1 'I
^-COCHjCH (CH3)2
\/
NCO
О
OCN—NCO (CH2)3- NCO
CH3
Al [1082] /кнп= 150-151 (1,3),
tnjl = 74—75 [1082]
Al [710] /KHr:=- 166 (0,08), ra2D° =
= 1,5468 [710]
1927 C13H13N3O4S 307,4
OCN
Al [955] /Г1Л = 117-120 [955]
1928 C13H14N2O2 230,3
CH2-NCO
I
CH3------CHg
CH2—NCO
I
CH3
В (55) [739] /кнп = 132-134 (0,25),
/пл = 49 [739]
co
oo
| № n/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
1929 C13HJ4N2O2 230,3 сн3 OCN— f'']— NCO \/ С (СН3)з
1930 C13H14N2O2 230,3 СН3 A-NCO C2H5-l4J-C2Hs 1 NCO
1931 CisH14N2O2 230,3 СН, OCN—NCO сл-^-сл
1932 C13H14N2O3 246,3 NCO
I
NCO
O(CH2)4CH„
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 (66) [842] *кип= 116—118 (1), = 69,5—70 [842]
Al [522] /кип = 108 (0,8) [522]; ИК
[372]
А1 [522] /кип = 109—113 (0,6) [522]
А1 (70) [111]
/кип= 158-159 (1) [111]
1933 С13^20^2р2 236,3 сн3 NCO А1 (80) [1126] <кнп= 125-127 (0,3) [1126]
’ СН3СНСН2СН2—NCO
1934 252,3 О II OCN—(СН2)5 С (СН2)5—NCO А1 (82,5) [1051] 'кип = 205-207 (6) [1051]
1935 C13H22N2O2 238,3 OCN— (CH2)U—NCO Б1 (42) [395]; Г (65) [553], (60) [775] /киг, = 164-166 (3) [775], 151 — 152 (3) [395], 124 (0,06) [593], 113—115 (0,7) [1056], 112—114 (0,01) [553]; ИК [553]
сн3
1936 C13H22N2O4 270,3 OCN—(CH2)3 OCH2CCH2O (СН2)3—NCO 1 сн3 А1 (75) [852] /кип= 118-122 (0,45), 109—115 (0,11—0,17) [852]
сн, сн3
1937 ^13^26^2^2^’2 298,5 1 1 OCN—(СН2)3 SiCH2Si (СН2)3—NCO 1 1 А1 (87) [122] 'кип= 133—135 (2), <° =
1 1 сн, сн3 = 0,9798, = 1,4748 [122]
F F F F 11 11
1938 8^2^2 380,1 1 1 1 1 OCN—у-\ /—NCO А1 (63) [415] /пл = 68,5—69,5 [415]
co co П П F F . F F
Продолжение таблицы
320
№ n/n Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1939 C14H3C15N2O3 424,5
1940 C14H3F6N2O3 342,2
1941 C14H4C14N2O3 390,0
F F
OCN—O—^>—F
NCO F 1-
Cl Cl
I l_
Cl-^">-0-< ^>—Cl
I I
NCO NCO
1942 C14H6Br3N2O3 489,0
1943 C14H6C12N3O2 318,1
А1 (50) [857] /пл = 106—110 [857]
А1 (59) [105] *кин= 164-165 (1) [105]
А1 (81) [1076] 'кип = 220-221 (1), /пл = 121—122 [1076]
А1 (78,5) [857] /пл = 97-98 [857]
А1 [825] /пл= 260—264, И К [825]
21 6-2111
1944 C14H5FuNA 458,2
1945 C14H6C12N2O4S 369,2
1946 C14H6N2O3 250,2
1947 C14H6N2O3 250,2
1948 C14H6N2O4S 298,3
1949 C14H6N4O6 326,2
1950 C14H7N3O2 249,2
NCO
-OCH2(CF2)4H
—NCO
NCO
Al (70) [1131 *кип= 126-127 (1) [113]
Al (68) [350] /пл = 149—150 [350]
Al [814] /пл = 164 [814]
Al [719] 'кип = 176-180 (0,3), = 140—168 [719]
Al [593] /пл = 288—290 [593]
Al [478] /пл= 135—136 [478]
Al [825] /пл = 201—202, ИК [825]
co ю to Продолжение таблицы
№ п/п 1 Врутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1951 c14h,n3o4 281,2 OCN—/— \ /— NCO = Г no2 н 1 Al [593] /пл = 119-121 [593]
1952 c14h7n3o4s 313,3 OCN—NCO 0^ % NCO Б1 [487] гпл = 335-350 [497]
1953 420,2 H (CF2)2 ch2o-^\ VLnco OCH2 (CF2)2 h Al (60) [105] /пл = 62-63 [105]
1954 C14H8N2O2 236,2 />—NCO 1 NCO Al [593] Гкип = 140-150 (0,5) [593]
1955 C14H8N2O2 236,2 OCN—A/-A/- NC0 Al (91) [469], (65) [999], (83,7) [993] /кип= 155-165 (0,5) [999], 150—160 (0,5) [593]; /пл = = 107—109 [993], 118 [999], 124 [469]
1956 268,3 NCO у Al [5931 /пл= 73-74 [593]
1957 ^14^8^2^2^ 268,3 У-NCO sLeHB OCN—У S—уNCO E (25) [820] /кип= 175 (1) [820], 165-
1958 ^14^8^2^2^2 300,4 OCN—уS—S—NCO Al [593] 168, (0,15) [1017], 125—130 (0,07) [583]; = 104—105 [1017] = 58-60 [593]
1959 ^14^8^2^3 252,2 NCO | Al (67) [105] /пл= 64-65 [105]
1960 C14H8N2O3 252,2 с,нво У-NCO OCN——о—У Al [593] /пл = 60—62 [593]
1961 C14H8N2O3 252,2 _ Г NCO OCN—УУO—y^—NCO Al [593]; /кип = 196 (5) [593], 172 (2)
1962 ^14^8^2^4^ 300,3 \—SO2—\ Б1 (91) [692] Al (68) [322], [692]; /пл = 66—68 [593]; 'всп = 184, /восп = 221 [77| /пл= 127 [322],
1963 C14H8N2O4S 300,3 \ IZ NCO NCO OCN—ySO2—y^—NGO (40—50) [350] Al (82,5) [364] 126—129 [350] /пл= 154 [593], 156—158,8
1964 Cl4H8N4O3 264,3 OCN—уN=N—У/— NCO Al [593] [364] = 158-161 [593]
323
сс N2 Продолжение таблицы
Е Брутто* формул а Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1965 С14Н10Ы2Ог 238,3 OCN—СН2—^>—СН2—NCO А1 [5931 = 183-184 (1) [593]
1966 ^14^10^2^2 238,3 OCN—СН2— СН2—NCO Al [593]; В (80) [1068] /пл = 88—89 [593]
1967 C14H12N2O4 272,2 /О\ OCN - Oh С) СН ЧУ СН2- NCO СН3 А1 (65) [259] *Кип= 143—145 (0,15), п^= 1,5186, И К, ПМР, [259]
1968 C14H12N2O6 304,3 О О II II OCN—СН2СН2ОС-^|—СОСН2СН2—NCO \/ О о А1 (54) [706]; А2 (79) [1033] /кип= 195 (0,15) [706]; /пл= 42,5—43,5 [10331; ИК [1033]
1969 Ci4H12N2Oe 304,3 OCN—СН2СН2ОС—СОСН2СН2—NCO А1 (61) [706] 1пл =91-93 [706]
1970 C14H13F3N2O3 314,3 NCO А1 (62,5) [113] /кнп= 129-131 (1) [113]
—О (С^2)4 СН3 CFs-^J-^0
1971 C14H14N3O3 242,3 OCN— / NCO
1972 Ci4H14N2O2 242,3 NCO NCO
1973 C14Hl4N2O4 274,3 C(CH,)3 1 OCN-j^—NCO O=COCH3
1974 C14H14N2O4 274,3 CH3 OCN—j^jj—NCO 1 O=COCH2CH (CH3).
1975 Cj4H16N2O2 244,3 CH3—NCO (CH3)3 C-I^J—CH2-NCO
1976 Q4H16NaO2 244,3 CH CH3 OCN—C C—NCO
1977 c14h16n2o2 244,3 CH3 CH3 OCN—C C—NCO 1 X=Z 1 CH3 CH3
Al [593] ^кип= 155-160 = 38-44 [593] (0,7),
Al [722] /кип = 122-123 (0,25) [722]
Al [1082] /кип = 176 (0,2), = 60—62 [1082] /пл
Al [1082]
Al [718],
(94,2) [301]
/кип = 122 (0,13), /пл = 33
[1082]
/кип = 159 (2) [301]
В (92) [947], /кип = 150 (3) [1014],
Д (35) [369] 100—106 (0,9) [369];
/пл = -10 [213]; ИК, ПМР
[369]
В (86) [948],
(79) [947],
(65,6) [934];
Д (89) [944],
(16) [369]
/кип= 150 (3) [213], НО
(0,55) [3691; /пл = 72 [213],
78 [369]; ИК, ПМР [369]
325
Продолжение таблицы
С Б g Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
1978 Ci4H16N2O2 244,3 OCN-(CH2)3-^^-(CH2)3-NCO СН3 ^СН3 Al [1048] 'кип = 180 (1) [1048]
1979 Ci4H16N2O2 244,3 OCN—СН2—^-^>-СН2—NCO сн3 'сн. В (87) [739], (82) [740] 'кип =160 (0,8), = = 158 [740]
1980 ^14^16^02 244,3 NCO (СН3)2СН-^\ IJLnco СН (СН3)2 Е (60) [992] 'кип = 152-156 (12), /м = = 59—61 [992]
1981 c14h16n2o2 244,3 NCO 1 с2н5-/\-с2нв L у—NC0 с3н5 А1 [522] 'кип = 161-172 (14) [522]
1982 C14H10N2O2S 276,4 NCO 1 Z^jj-s (CH2)6-NCO А1 (87) [946]; А4 (85) [946] 'кип = 170 (0,4) [946]
1983 Oi4HleN2O3 260,3 OCN-(CH2)3-^_^-O (CHa)3-NCO А1 (60) [929] 'кип = 165-169 (0,1) [929]
1984- C14H16N2O4 276,3
1985 C14H16N2O4 276,3
1986 C14H]6N2O4 276,3
1987 C14H16N2O6 308,3
^x/O(ai2)3-NCO
I II
(CH2)3—NCO
О (CH2)3—NCO
j-o (CH2)3—NCO
OCN—(CH2)._ О—О (CH2)3—NCO
О
II
z COCH 2CH2—NCO
II I
X/XCOCH2CH2—NCO
Al (89) [929]
Al (82) [929]
Al (73,3) [929]
E (52) [707]
1988 C14H16N.,O]0 372,3
О о
II II
сн3со оссн3
I I
OCN—CH—CH—CH—CH—NCO
СН3СО оссн3
Б1 [282]
'кип == 147 (0,1) [929]
fKHn= 178 (0,1) [929] .
/пл = 49-50 [929]
'кип =146-151 (0,12),
п^°= 1,4864, ИК [707]
'пл = 139 [282]
1989 C14H18N2O2 246,3
CH2-NCO
Al- (67,5) [182];
Б1 (68,9) [691],
(63) [181]
'кип= 126-128 (3), d20 =
= 1,1773, Пд= 1,5228, ИК
[691]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молоку лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
NCO
1990 Ci4HlgN2O2 246,3 н3с-Х NCO А1 (91) [898] (пл = 26, Ид — 1,5001 [898]
1991 CjaHgoNgOj 296,3 OCN-СН2 Д^^СНгОСНг-Х^Г-СНг- NCO О О II II А1 (38) [821] га^5= 1,4812, ИК, УФ [821]
1992 '-'l 4^20^2^6 312,3 OCN—(СН2)3 ОС (СН2)4 СО (СН2)3—NCO NCO А1 [907] /КЙП = 260-275 (0,75) [907]
1993 ^14^20^4^2 276,3 \ / N =N—2 ocn' сн3 В (61) [928] /пл = 38—40, И К [928]
1994 ^14^22^2^2 250,3 OCN—СН2х/_ сн/4'- >—С—СН2—NCO Z 1 А1 (90) [1127] /КЙП= 125-127 (0,3) [1127]
I
СН3
1995 C14H22N2O2 250,3 ' CH„—NCO | 2 Al [593] = 165-172 (4) [593]
1996 0.4^22^2^2 250,3 —(CH2)3—NCO сн/х/\сн3 C2H5 Al (75) [835] /кип = 105-106 (1) [835]
1997 1998 C14H22N2O2 ^*14^24^2^2 250,3 252,4 C2H6 NCO OCN C2H6 СД CH3 CH3 (CH2)2 NCO OCN (CH2)2CH3 CH3 OCN—(CH2)12—NCO Al [835] Б1 (50) [394] /кнп= Ю0-102 (1) [835] /кип = 135 (0,08) [593],
1999 Cj^F^J^C^S 284,4 OCN-(CH2)6-S-(CH2)e-NCO Al [593] 168—169 (3) [394] /кип= 180-185 (0,7-0,8)
2000 C14H24N2OB 300,4 OCN-(CH2)3 О (CH2)3 О (CH2)3 0 (CH2)3—NCO Al [1059] [593] /кип = 145—150 (0,5) [1059]
2001 0.4^28^20^2 328,6 CH3 CH3 OCN-(CH2)3 Si (CH2)2 Si (CH2)3—NCO Al (84) [122] /кип = 134-135 (2), df =
2002 ^14^28^2^2^2 312,6 CH3 CH3 CH3 CH3 OCN—(CH2)3 Si—O—Si (CH2)3—NCO В (37) [678] = 0,9654, zio = 1,4715 [122] /кип= 112-115 (0,06),
c2HB C2H6 d™ = 0,9928, z$= 1,4555 [678]
329
Продолжение таблицы
330
c E Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2003 C15H6Br4N2O2 565,9
2004 C15H6F12N2O3 490,2
2005 C15H8Br2N2O2 408,1
Br Br
OCN—CH2—NCO
Br Br
NCO
^J'-NCO
I
OCH2 (CF2)e H
OCN—CH2—NCO
Г I
Br Br
Al (62,7) [873] <пл = 238—240 [873]
Al (85,2) [112] /кип= 145—146 (0,5) [680];
^=61-62 [112]
E [725] t^n = 195-205 (1) [725]
2006 C15H8C1N3O3 313,7
OCN—S—N—4— NCO
\=/ । \=Z
O=CC1
C1SO2 SO2C1
Al [593, 978] /кип = 230—234 (2—3)
[593], 226 (1) [978]; = 77
[978]
2007 C13H8Cl2N2OeS2 447,3
I I
NCO NCO
E [1111] /пл= 102—108 [1111]
2008 01BHgCl2N2OgSg 447,3 OCN—CH2—NCO E [1111] fnj] = 160—162 [ПН]
Г =l SO2C1 SO2C1
2009 C1BH8N2O2 248,2 OCN—NCO 1 li H 1 \Z w 0 Al [593] Znjl = 133 [593]
2010 c13h8n203 264,2 у/ Al [593] tm = 118-120 [593]
NCO NCO 0
2011 c1bh8n2o4 280,2 OCN—C—O—NCO Al (93) [990] 'пл = 117-119 [990]
2012 C1bH3N2O4S 312,2 OCN^^''''"^^ Co (J 0 Al [593] /пл = 166-168 [593]
2013 2014 c1bh8n2ob C1bH8N4O6 296,2 340,3 OCN—OCO—NCO OCN—CH2—NCO Al (52) [836]; E (86) [1015] Al (65,6) [487] /пл= 110-118 /пл= 110-112 [836] [487]
no2 no2
2015 C1bH9C1N2O2 284,7 OCN—\ —CH—% —NCO x=z I >==/ E (80) [984] /кип = 183—193 (0,9) [984]
2016 C1bH9C1N2O4S 348,8 1 Cl OCN—CH2—NCO E (76) [1111] /пл= 98-103 I [ШИ
SO2C1
сс со го ... .. ... Продолжение таблицы
! № п/п 1 Брутто-формула Молеку- лярная масса , Структурная формула /Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
NCO
2017 C-15H10N2O2 250,3 \—СНа— А1 [626] 'кип = 145, /пл = 46,5 [626]
NCO
2018 C15H10N2O2 250,3 СН2—/~4-NCO А1 [626] 'кип= 154 (1), /пл = 34,5 [626]
NCO
2019 C15H10N2O2 250,3 \~/—СН2~С-/ NCO NCO А1 (70) [186], (66) [322] /кип = 200-220 (0,5) [322], 143-144 (0,15) [186]; /пл = = 41,5—42 [186]; ИК, УФ [186]
2020 CiBH10N2O2 250,3 NCO \=/ \=/ А1 (90) [749] 'кип = 130-132 (0,05) [749]
1 NCO
2021 CisHjoNjOj 250,3 OCN—СН2—NCO А1 (95) [773], (90) [983], (89) [IH4], (92) [687|, (72) [324]; Г (85) [741], (72,6) [1110] /кип = 170 (0,2) [593], 200— 210 (0,5—0,75) [324], ISO- 182 (3) [220], 150 (0,3) [301]; /11л = 37—38 1741], 39,5 [626], 37,5 [301], 43 [773]; ИК [372], ПМР [324]; /всп = = 1Ь9, <B0CD = 216 [77]
2022 C1BH10N2O5S 330,3 CH8—'\~S-SO2O—-NCO г NCO Al [593] <пл = 67,5 [593]
2023 CjbH10N2O6S 346,3 CH3O—SO2O—NCO Г NCO Al [593] /пл = 104-106 [593]
2024 Ci6HioN402 278,3 OCN—N=N—NCO 1 CH3 0 Al [593] /пл = 123-125 [593]
2025 C1BH10N4O3 294,3 NHCNH— NCO NCO OCN—N—NCO E (76) [800] = 176—179 [800]
2026 265,3 \=z । x=z CH3 тОчЫЭч Al (83) [97] 'Km = 215-220 (10), /пл = = 59—60 [97]
2027 CiBH14N2O4 286,3 OCN- CH, Xq/ XqZ CH2- NCO CHj Al (69) [259] /КНп= 124 (0,375), 4° = = 1,5132, ИК, ПМР [259]
2028 c1bh16n2o3 256,3 CH2—NCO Ico Al (96) [797] ?кип= 168-169 (3) [797]
2029 CisHi3N2O2 256,3 OCN— — CH2—-NCO Al [593], (87,5) [902] /кип= 152-156 (0,2-0,3) [593], 164—177 (0,55—0,8) [902]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула я Я х £ х 5 5 о. и 5 ” « S ч 2 Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2030 320,3 О COCH2CH2-NCO Е (50) [707] /кип= 146-151 (0,08), Пд = = 1,4950 [707]
4s'^''oOCH2CH2- NCO II * t О
2031 CisHieNaOj 322,3 О II /Ч/СОС'-'2СН2—NCO II 1 СН3Х 4 Х ЧСОСН2СН2—NCO II О Е [707] 'кип = 150-151 (0,08), и'^ = 1,4856 [707]
2032 C15H22N2O2 262,4 OCN—СН2—/ NCO А1 [966], (95) [983], (65) [1143]; Е (95) [966] 'кип = 165-180 (0,5-0,6) [593], 160—170(1—2) [1143], 179 (0,9) [983]; /пл = 49,8 [76]; = 1,0024 [76], п% =
= 1,4455 [76]; ИК [372];
-Пво = Ю,452 [76]; 1ВСП =
= 199, /восп = 225 [77];
транс-, транс-изомер:
/кш,= 155—160 (0,5) [966];
/пл = 78 1494]; 78—80,
81,5—82 [966]
осн3 >СН2О
2033 C1BH22N2O6 326,4 OCN— (CH2)3 CH C CH (CH2)3 —NCO ЧОСН2/'чСН2О/ Al (80) [106Ц /кип= 200-210 (0,1) [1061]
2034 С1ВН24Н2О4 296,4 OCN— (CH2)6 CH (CH2)B —NCO (!)CCH3 II 0 Al (65) [1056] /кип = 165-166 (0,7) [10561
2035 CiBH26N2O2 266,4 OCN— (CH2)13 —NCO C2H6 Б1 (50) [395] /кип= 155-160 (0,4) [395]
2036 C1BH2eN2O4 298,4 1 OCN— (CH2)3 OCH2CCH2O (CH2)3 —NCO 1 c2H6 CH3 Al (81) [852] /кип= 152-158 (1) [8521
2037 C4BH2eN2O4 298,4 1 OCN— (CH2)3 OCH2CCH2O (CH2)3 —NCO 1 (CH2)2 CH3 CH3 CH3 Al (70) [8521 /кип = 160-165 (1,5) [852]
2038 04BH33N2O2Si2 326,6 OCN— (CH2)3 Si (CH2)3 Si (CH2)3 —NCO 1 1 CH3 CH3 CF3 Al [6811, (87) [122] /кнп = 148-150 (2), 175- 178 (3,5) [681]; df = 0,9591, п^ = 1,4701 [122]
2039 C16HBF1BN2O3 558,2 1 II OCNZ у XNCO OCH2(CF2)6H Al (68) [113] /кип= 146-147 (1) [113]
Продолжение таблицы
336
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
О II
2040 c16h6ci2n404 389,3 Cl—Ч—N<f >N—Ч_С1 XfZ Х=/ 1 ь 1 NCO NCO NCO NCO Al [593] 'пл = 177 [593]
2041 С1бНбС1^2^2 400,1 1 1 С1—Ч—С—Z Ч—С1 D х=/ СС12 Al (77,9) [466] 'кип = 204-205 (0,1), = 1,6511, ИК [466] „20 _ Пд —
2042 ^16^6^6^2^2 372,2 OCN—Ч—^4_NCO 1 г CF3 CF3 CF3 CF3 1 1 Al (85) [477]; E (74) [1080] /кип= 150-170(0,4) 141—143 (2) [477]; = 109—112 [1080], [477] [1080], 'пл 77—78
2043 c16h6f6n202 372,2 1 1 OCN—4—4_NCO Al (81) [477], (90) 1108] /пл= 121-122 [108], 114 [477| ИЗ—
2044 С1бНбР6М2О3 388,2 OCN—NC0 1 Г CF3 CFg Al (81) [477] 'кип = 144—146 (2), = 72—73 [477] 'пл
2045 c16h6f6n203 388,2 OCN—^~4_o_^“4_NCO Г \ CF3 CF3 Al (74) [477] 'кип = 165-167 (3), = 48—49 [477] 'пл ™
22 6-2111
2046 ^16^6^б^2^3 388,? cf3-^_^-o-^2^-cf3 Al (79) [477] ^ПЛ 93—94 [477]
"~l Г NCO NCO 0 II
2047 С1бН^2О4 290,2, ocnj’YYV'1® II 0 Al [593] ^пл 250—252 [593]
2048 C16H6N4O3 302,3 ocn—Y_0—Y_NCo 1 =l CN CN Al (50) [693] ^возг ' ^пл = 160—170 (0,02), 121—122, ИК [693]
2049 CieH8Cl4N2O2 402,1 OCN—CC12CC12—Y_ NCO Cl Б1 (71,2) [203] ^пл 154—156 [203]
2050 Ci6H8C16N2O3 489,0 Cl-rYVr-CH^O (f V-NCO Cl-bCl У=/ ci-4. /> nco Cl Al [893] ^пл 115—117 [893]
2051 ^16^8^ 2^2О2 298,3 OCN——CF=CF—Y>—NCO Б1 (80) [202] ^пл 148—150 [202]
2052 C16H8F4N2O2 336,2 ocn—Y- Y_CF2Cf2_Y—Y—nco Б1 (82,4) [203] ^пл 124—125 [203]
2053 Ci6H10Cl2N2O2 333,2 OCN-—Y~Y>—NCO Г \ CH2C1 CH2C1 E (62) [984] ^пл 198—200 [984]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Мол еь y- /I ярная масса Структурная формула Метод синтеза (ВЫХОД, %) Характеристика соединения
2054 397,3 Cl OCN—4— SCHCHS—Z \>—NCO \—/ I X—/ E [1009] /пл = 120—122 [1009]
2055 CieHioN202 262,3 1 Cl OCN—Z ^>—CH=CH—Z NCO Al (82) [231] /пл = 149 [231]
2056 CieH10N2O4 294,3 0 NCO c6h6ch2oc-^2^> . Al [989] /пл = 60—63 [989]
2057 CleH10N4O6 354,3 NCO OCN—X_CH2CH2—Z ^>—NCO Al (62) [487] /пл = 162-164 [487]
2058 CieHiiN3O2 277,3 1 1 no2 no2 0CNY^__r^4I/NC0 Al [593] гпл = 122—123 [593]
2059 C16HuN3O4 309,3 c2Hs о OCN—NCO—4—NCO X=z 1 / Al [710] /пл = 85 17Ю]
NCO
2060 C16H12N2O2 264,3
2061 C16H12N2O2 264,3
2062 C16H12N2O2 264,3
2063 СюН12М2О2 264,3
2064 C16H12N2O2 264,3
2065 C16H12N2O2 264,3
2066 CleH12N2O2 264,3j
2067 C16H12N2O2 264,3
CeHBCH2CH2-
CH3—CH2—NCO
NCO
OCN—CH2—NCO
CH3
OCN—S— CH—S—NCO
\=/ ।
CH3
\~/~ch2ch2-^2/
~l г
NCO NCO
CH2CH2—4—NCO
=l “
NCO
Al [5931 /кип = 223-227 (20) [593]
Al [593], (90,3) [469], (89) [999] 'кип = 195-197 (5) [220], 160-170 (0,5) [593]; tm = = 68—69 [593], 70 [439]
Al (90) [749] /кип = 143 (0,05) [749]
Al (98) [749] 'кип= 159-160 (0,1),/пл = = 41—42 [749]
E (50) [851] /кип= 195-205(5-6)[721], 190—220 (1) [851]
Al (49) [324] /,<ип = 205-215 (0,4-0,8), ПМР [324]
Al (90) 1766] 'кип= 148-149 (0,6), /пл = = 80—83 [766]
Al (87) [766] /кип = 187 (3), 149 (0,6) [766]
co П родолжение таблицы
1 Vs п/п 1 Брутто-формула ?? к * § « t- * и О °- о 5 R S S ч s Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2068 c16h12n2o2 264,3 OCN—CH2CH2—NCO CH3 CH3 1 1 Al (92) [765], (87) [474] ;кип = 195-205 (2) [765]; /пл = 90—92 [765], 92—92,5 [474]
2069 ^16^12^2^2^2 328,4 У \_s—s— 1 \ NCO NCO Al [593] (пл = 77-78 [593]
2070 С1бН12^2О252 328,4 CH3— S-S—CH3 \=/ \=z 1 1 NCO NCO CH3 CH3 1 1 Al [593] /пл = 88 [593]
2071 C16H12N2O2S2 328,4 \ /—S—s—\ / NCO NCO Al [593] /пл = 74-76 [593]
2072 cI6h12n2o3 280,3 OCN— CH2— O—CH2—NCO Al (56) [265] *кип = 2Ю-220 (1), /пл ~ = 54—55 [265]
2073 c16h12n203 280,3 OCN——CH2—— NCO OCH3 Al (86) [867] ^ип=192 (0,8), = 1,5977 [867]
01
2074 C16H12N2O4 296,3
2075 CigHjgNgOjS 328,4
2076 Ci6Hi2N2O4S2 360,4
2077 CieHi2N2O4S2 360,4
2078 CigHi2N2O6S 360,4
2079 CjeHjgNgOjjS 343,4
2080 CieH13N3O4S 343,4
OCN—NCO
I I
OCH3 OCH3
CH3—SO2—\ CH3
Г i
NCO NCO
CHgO—/—S— S—OCHg
Г I
NCO NCO
OCN— S—S—NCO
och3 dcH3
CHgO—SO2—OCHg
I I
NCO NCO
C6H5NSO2—S—NCO
1 | 7
C2H5 NCO
CHg
CH3——SO2NH—NCO
NCO
Al [593], (90) Лип = 218—220 (2,2) [220],
[469], (70,2) 200-210 (0,5) [593]; Znjl =
1 У1 = 121 — 122 [593], 138[469],
, 53—156 [999]; ИК [372]
Al (77) [350] (пл= 132—134 [350[
Al [593] (пл = 66—67 [593]
Al [593] /пл = 101 [593]
Al [593] (пл = 165 [593]
Al [955] /пл = 77—79 [955]
Al [593] tnjl = 191—196 [593]
Продолжение таблицы
С "с £ Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2081 Ql6^i 4N2O2S1 294,4 сн3 Б1 (90) [323] = 175 (1), ИК, ПМР
2082 Cj6H14N2O2Si 294,4 Г гн И NCO Сз NCO СН3 OCN—$>— NCO Б1 (95) [323] [323] ;кип= iso (i), ик, пмр
2083 326,4 \=/ । \=Z сн3 сн3 о-°4-°-о Al (84) [987] [323] /кип = 150—155 (0,05) [987]
2084 422,4 1 РТ-Т 1 NCO ^3 NCO OCN— \~У~ SO2NH (CH2)2NHSO2—NCO Al [593] ул = 178 [593]
2085 CieHigClNsO2 317,8 CN Cl—C— (CH2)3 —NCO Al (85) [1096] /КШ1 = 230-240 (2-5)
2086 С16^^17^3Оа 283,3 (CH2)3 -NCO CN CeH6-C- (CH2)3 -NCO Al (81) [1096] [1096] 'кип = 200-205 (0,2), /пл =
(CH,), -NCO = 38 [1096]
2087
Ci6Hi8Bi0N2O2 378,4
2088
CjeHigNjOj 270,3
Al
Al
2089
C,6H1SN.,O2 270,3
CH3
I
CH2—/ NCO
NCO
Al
2090
C16H18N2O2 270,3
CH3-^ ^-CH2-/ /—NCO
Г
NCO
(75)
(92)
(95)
Al
[1136]
2091
Cj6H18N202 270,3
CH3
I
OCN—CIL— / NCO
[695]
[1135]
[1136]
(90,7)
Al (85) [1135]
/пл = 135—140, ИК [695]
'кип = 135 (0,0375), Т]25 =
= 50 Г1135]
'кип = 125-127
T]25 = 75 [1136]
'кип 133—135
T]25 = 50 [1136]
'кип = 130-133
T|25 = 50 [1135]
(0,075),
(0,075),
(0,0375),
2092
ы
272,3
CH (CH3)2
OCN—CH2— CH2— NCO
I
CH(CII3)a
В (40) [887]
/п., = 91,5—92,5
[887]
Продолжение таблицы
c c Б рутто-формул a Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2093 C16H20N2O6 336,4
О
II
CH3\ ^COCH 2CH2—NCO
Y ।
СН3//Чч'ЧчСОСН2СН2—NCO
E [707] /кип = 161 (0,07), =
= 1,4912 [707]
NCO
2094 CJ6H22N2O2 274,4
Al (80) [1099] ^кип = 148—150 (0,2) [1099]
NCO
2095 C16H22N2O2 274,4
, ch2ch2-nco
^^Y^-CH2CH2-nco
Al (75) [182] t^n = 190-192 (5), d® =
= 1,1144, tip = 1,5182 [182]
2096 CJ6H24N2O2 276,4
CH3
J
/ CH2—/ NCO
г _
NCO
Al (82,7)
[1133]
/кип= 160-165 (0,15-0,3),
425 = 50 [1133)
345
2097 '-'16^24^2^2 276,4 CH3—СН2—р—NCO NCO А1 (93,4) [1133] /кип= 165 (0,375) [1133]
2098 276,4 OCN—СН2—/ NCO сн, А1 (80) [1134] /кип= 168-170 (0,15-0,3), т|25 = 30 [1134]
2099 Ciet^N-jOj 276,4 OCN—Z СИ—/—Ч)—NCO \_/ । сн3 А1 [593] /кип = 198-208 (4-5) [593]
2100 01.6^2 4N2O2 276,4 OCN—/ СН2СН2—/ NCO О О II II А1 (66) [731], (55) [1064] 'кип = 174 (0,5) [731]; транс-,транс-изомер: = 171 — 173 (3) [1064]
2101 CieH22N2Ue 340,4 OCN— (СН2)5 ОССН2СН2СО (СН2)5 —NCO 9Нз || II 9Нз А2 (68) [1032] /кип= 196-200 (0,2) [1032]
2102 C16H26N2O2SSi2 366,6 OCN— (СН2)3 Si——Si(CH2)3-? NCO 1 1 СН3 СН3 А1 (79) [29] /ки„ = 177-178 (1), df = = 1,0680, п$ = 1,5180, ИК [29]
2103 c16h26n2o4 310,4 OCN— (СН2)3 ОСН2х/СН2О (СН2)3 — NCO Л О II А1 (75) [852] /К1Ш = 175-185 (1) [852]
2104 СхвЦгв^г1-^ 310,4 OCN— (СН2)4 СНСО (СН2)7 сн3 NCO А1 [960] /кип= 141 (0,04) [960], 137—142 (0,2) [856]
о Продолжение таблицы
I № п/п Брутто-формула > к X я * <u те c 5 о о 5° J R я S t; s Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2105 Cic,H26N4O, 370,4 0 0 II II OCN— (CH2)S NCO (CH2), OCN (CH2)3 —NCO Al [710] #пл= 120—122 [710]
। । CH3 CH,
2106 Cj6H28N2O2 280,4 OCN— (CH2)„ —NCO Б1 (50) [394] /кнп = 171 (0,45) [535]’ 175 (0,59) [394]
2107 CnHjF sN2O2 422,2 OCN—-CF 2—— NCO CF, CF, E (83) [1080] ^кип = 150-165 (0,06), /пл = 77—80 [1080]
2108 c17h6f16n2o. 590,2 H (CF2)8 CH3O—NCO NCO Al (83) [111] = 176-177 (1), tlul~ = 84—85 [111]
2109 c17h8f6n2o2 386,3 CF, 1 cp 1 NCO ’ NCO Al (90) [103] /кип= 116-117 (0,02), = 1,5390 [ЮЗ]
2110 C17HSF 6^2^2 386,3 CF, OCN—C—NCO CF, Б1 (80—85) [689], (73) [102] /кип= 135-136,5 (0,047) [102]
2111 Cj7H8N4O2 300,3
2112 C17H8N4O6 364,3
2113 Cj7H8N4O6 364,3
2114 Ci7H12C12N2O2 347,2
2115 Cj7HI2N4O2 304,3
2116 Ci7H12N4O8 368,3
2117 C17HuN2O2 278,3
Al (57) [693] ZB03r = 160—170 (0,02)
= 142—143, ИК [693]
Al (76) [1118] /пл = 163,6 [1118]
Al [1118] /пл = 148—150 [1118]
Al [593] /пл = 100—101 [593]
E [804] 7ПЛ = 113—115 [804]
Al [478] /пл= 134—136 [478]
OCN—CHCH..CH—NCO
I " I
C6H5
Al [492] /кип= 150—155 (0,05)
Пд = 1,5650 [492]
Продолжение таблицы
co
Е С g Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2118 CijHuN2O2 278,3 сн3 OCN—С—NCO А1 [593, 1017] /кип=212 (5-6) [593],
2119 Ci,HuN2O2 278,3 Х=/ 1 \=/ СН3 сн3 J _ OCN—СН2—{ Ч—NCO А1 [258] 172-175 (0,1) [1017]; tm = = 91,5 [593], 90—91 [1017] = 223-230 (1) [258]
2120 C17H14N2O2 278,3 СН3 OCN— />—СН2—NCO А1 [593] *кип= 208-211 (5), /пл =
2121 Ci7HuN2O2 278,3 СН3 СН3 OCN—СН2—NCO А1 [220] = 65—67 [593] /№п = 200-202 (3,5) [220],
2122 Ci7HmN2O2 278,3 у/ у/ сн3 сн3 с2н5 СН2—Ч— NCO А1 (95J [752] 193 (5) [189]; /^=30,1 [189] г1Ш11 = 158 (0,13) [752]
I
NCO
SCH3 SCHg
2123 CI7H14N2O2S2 342,4 OCN—CH 2——NCO Al (91,6) [1104] /KHII= 255 (13), /пл= 30- 35 [1104]
2124 C17H14N2O4 310,3 CH3O—CHa— och3 1 \ NCO NCO Al [593] /пл = 90—93 [593]
2125 C17H14N2O4 310,3 OCN—CH2—У—NCO 1 =l OCH3 OCH3 Al [593] /пл = 97-98 [593]
2126 Cj7H14N2O4 310,3 OCN—О (CH2)3 О—\~y~ NCO 0 CH3—/>—NHCNH—CH3 NCO NCO 0 CH3O— NHCNH—OCHg NCO NCO CH3 Al (70) [475] /пл = 103-105 [475]
2127 c17h14n4o3 322,3 E (80) [921] /пл = 175—176 [184], 178— 180 [921]
2128 C17Hi4N4O5 354,3 E (30) [800] /пл = 241—245 [800]
2129 C17H20N2O2 284,4 ^>—CH2— NCO 1 1 NCO CH3 Al (96) [1135] ^кип = 126 (° >045), т]25 = = НО [1135]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная | "icea Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2130 Cj7H20N 2^2 284,4 сн3 1 OCN—СН2—NCO Al (87,5) (кип = 138—141 (0,075),
2131 c17h20n2o4 316,4 ~ =1 сн3 О NCO 11 (СН3)2 СНСН2ОС-^ Vc (СН3)3 [1135] Al [1082] Т]25= 140 [11351 (кип=152 (0,3), у =
2132 c17h20n2o4 316,4 NCO NCO 0 1 11 f у- СОСН,СН (СН2)3СН3 1 । Al [1082[ = 54 [1082] /кип= 170 (0,1) [1082]
2133 C17H2jN,O3 315,4 Y QA NCO NCOO II jj—CN [(CH2)3 CH3]2 Al (70) [848] 4ип = 192-198 [848]
I !1'
Y
NCO
2134
2135
2136
2137
2138
2139
C]7H22N2O2 286,4
Cj7H22N2O2 286,4
C37H22N2O2 286,4
CKH23N3O4S 364,5
C17H23N3O4S 364,5
Ci7H26N2O2 290,4
NCO
NCO
CH3(CH2)8-^ ^>-NCO
NCO
CH (CH3)3
(CH3)3 CH—NCO
NCO CH(CH3)3
CH3
_l
[CH3 (CH2)3]2 NSO3-^_^-NCO
NCO
NCO
[CH3 (CH2)3]2 NSO2- ^”/~CH3
П
NCO
CH3
OCN—С—NCO
\_/ 1 \_Z
CH3
Al (72) [1099] /кип = 153-156 (0,2), =
= 34 [1099]
Al (71,5) [815] /кип= 162-169 (3,5) [815]
Al [522], (97) /кцп = 100 (0,125) [824].
[1027l 144 (0,4—0,45) [522]
A4 [955] tnn = 50-55 [955]
Al [955] /,,л = 58—59 [955]
Al [593] X,n = 208-230 (8-10)
[593]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2140 Cj7H26N2O2 290,4 OCN— СН2—/ NCO СН3 СН3 СН8 | А1 [593] 1кип = 200-212 (5) [593]
2141 ^17^26^2^2 290,4 ОСИ— СН2—NCO 1 сн3 сн3 сн3 1 1 А1 (83,4) [1134] 1кип = 138-140 (0,075), T]25 = 50 [1134]
2142 Ci7H2eN2O2 290,4 OCN—СН,—NCO А1 [593] /КИ11 = 198-210 (3) [593]
2143 ^17^30^2^2 294,4 OCN— (СН2)15 —NCO NCO | Б1 (56) [395] /кип = 157-160 (0,2) [395]
2144 C18H5FuN2O3 658,2 Н (CF2)e СН2О—Ч—CF3 Г NCO А1 (75) [111] > !Кии= 159-161 J) [111]
2145 ^18^8^ 4N2O2 360,3 ОСИ—— CF =CF“CF = 07—С/ ~ NC0 Б1 (82,5) [205] /пл= 115-117 [205]
23 6-21И
2146 CX8H8FleN2O4 620,3
2147 QeHgNA 284,3
2148 CX8HX0N4O2 314,3
2149 CjgHnNA 329,3
2150 CxeHxlN6O2 329,3
OCH2(CF2)4H
Al (58) [105] tm = 67—69 [105]
A! [593] = 234 [593]
Al [593] 177—178 [593]
Al (87) [132] 4,л= 145-146 [132]
Al (82) [132] /пл = 180—182 [132]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-форму- ла к к то S, q s Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
СН2—NCO
2151 C18H12N2O2 288,3 fYY4) Ч/xyxy 1 СН2—NCO NCO Al (95) [503] Y = 214—215 [503]
2152 C18H12N2O2 288,3 ООО NCO OCN СН3 9 CH-NCO 1 1 3 JI Al (60) [256] A™ = 188—192 (0,8), = = 83—85, ИК [256]
2153 ^18^12^4^4 348,3 1 1 с ’ Z—\_N/C\N X X х=/ ХУ Х=/ II О О II E [723] /пл= 165—166[7231
2154 С1вН1гМ4О4 348,3 OCN—/ /— N<f /n—Ч—NCO yz Y \ / CH3 CH3 Al [593] /пл = 186 [593]
КЗ со * 348,3 380,3 NCO ° NCO I C J CH3—n/ ^N—£ 4—CH„ 3 \=/ \c/ x=/ 3 II 0 NCO ° NCO L c J CH3O—n/ ^N—^>— OCHg II 0 E [859] E [215] ^ПЛ = ^пл 156 [593], 154 197 [215] [859]
2155 2156 C18H12N4O4 CisH12N4O6
2157 290,3 OCN—^>—CH—NCO CH=CHCH3 OCHg NCO Al (43) [324] Асип ПМР = 200—205 (0,15- [324] -0,5),
2158 C18H14N2O4 322,3 ^~'\_-CH= CH— \3/— NC0 г OCHg 0 0 OCN—SO2NHCOCH2CH2OCNHSO2— Al [889] ^пл 80—84 [889]
2159 CisHuNjOjqSj 510,5 -NCO E (42) [878] ^ПЛ 165 [878]
CH3 CH3
I J
OCN—\ %—NCO
Г Г
сн3 сн8
2160 C18H16N2O2 292,3
355
Al [220] ;кип = 177-180 (2, 3) [220]
П родолжение таблицы
сл
о
с л Брутто-форму- ла & к а> £ гс =; 5 к ГС S. ~ s Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
СН3
2161 ^18^16^2^2 292,3 СН3—/ —СИ2~\=/ ~NC0 NCO СН3 А1 [258] 4™ = 235-252 (1), 1^ = 78-83 [258]
2162 ^18^16^2^2 292,3 OCN—СН—NCO СН2СН2СН3 А1 (66) [324] /кип = 195-205 (0,2-0,45), ИК, ПМР [324]
2163 ^18^16^2^2 292,3 OCN—— СН——NCO СН (СН3)2 А1 (45) [324] ?кип=210—215 (0,3-1) ПМР [324]
2164 ^18^16^2^4^2 388,5 CH3O-<^~^-S (СН2)2 8-<~)-ОСН3 Г п NCO NCO А1 [593] /пл = 118 [593]
2165 ^-'18^16^2^8^2 452,5 СН3О—SO2 (СН2)2 SO2—ОСН3 А1 [593] /пл = 265—267 [593]
NCO NCO
СН3
СН, /ч |
2166 CISH1SN2O2 294,4 I f V ^-C-NCO В (78) [944], /пл = 85-87 [944],
OCN—С—I <75) 19471 85,5—86 [947]
I СН3
СН3
2167 ^18^18^4^8^2 482,5 CH3O—S—SO,NH (CH,), NHSO,—4—OCH. Al [593] гпл = 192 [593]
2168 368,5 NCO NCO CH3 CH3 OCN ——Si — O—Si — 4—NCO \=/ | | x=z Al (70) [759] /кип = 149-151 (0,09) [759]
2169 ^-•18^22^2^2 298,4 CH3 CH3 Al (93) [1099] гкип=160 (0,15), /пл =
2170 ^18^22^2^2 298,4 NCO CH, 1 OCN—/ ^>—CH2—/)— NCO Al (96) [1135] = 90—92 [1099] гкип= 133—135 (0,375),
2171 C18^22^2Q1 330,4 1 C2H6 0 nco и ^-L CH3 (CH2)3 CHCH2OC—4—CH3 Al [1082] Т]85= НО [1135] /кип=164 (0,18) [1082]
2172 ^18^24^2^2 300,4 1 =l СаН» NCO OCN— (CH2)4 C=C (CH2)4 C=C (CH2)4 —NCO Al [839] *КИП= 181-182(0,1), п2д5 =
- = 1,4897 [839]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2173 C18H24N2O2 300,4
2174 C1SH26N2O2 302,4
NCO
2175 C!8H28N2O2 304,4
CH8
OCN— CH 2— NCO
“ ~\
C2H5
2176 C18H28N2O2Si2 360,6
2177 368,4
CH3 CH3
OCN— (CH„)3 Si—Si (CH2)3 —NCO
I X=/ I
CH3 CH3
О о
II II
OCN— (CH2)SOC (CH2)4 CO (CH2)6 -NCO
Al (85) [1099] /кип = 155 (0,15) [1099]
Al (65) [1099] гкип= 152 (0,33) [1099]
Al (83,5) [1134] ;кип= 145—147 (0,0375),
T]25 = 70 [1134]
Al (38) [122]; /кип = 180-185 (2), df =
Б (15,4) [121] = 1>0309j я20 = 1 5187 [122J
A2 (93,2) [1032] /кип = 208 (0,2) [1032J
359
0 II 0 II
2178 41.8^28^2^6^ 400,5 OCN- (CH2)5 ОС (CH2)2 0 II S (CH2)2 CO (CH2)5 —NCO 0 II A2 (70) [1032] 4иП 258 (0,7) [1032]
2179 ^-18^28^2^7 384,4 OCN- (CH2)5 ОС (CH2)2 9 (CH2)2 CO (CH2)5 —NCO C2H6 A2 (80) [1032] 4ип 215 (0,2) [1032]
2180 Ci8H30N2O2 306,4 CH3 (CH2)3 — OCN— j—NCO |-C2H5 (CH2)3 CH3 Al (45) [835] ^кип 134—138 (1) [835]
2181 CigHaaNjOj 308,5 OCN— (CH2)l6 —NCO Cl Cl. Б1 (31) [394] 4ип 185 (0,33) [394]
2182 C19H9C13N2O2 403,7 (f )-CH2- NCO NCO Cl Cl E [849] ^кип 210—220 (0,1) [849]
2183 Ci9HuC1N2O2 334,8 \ сн - \ / ^n2 NCO Г NCO E [849] 7КИП = 135—190 (0,008— 0,014) [849]
2184 cI9h12n2o2 300,3 OCN—CH2—\~/— NCO E (50) [851] 4л 86—86,5 [851]
Продолжение таблицы
0 1 № п/п 1 Брутто-форму- ла -5 s я 5 к я S s Структурная формула Метод еинтеза (выход, %) Характеристика соединения
2185 C19H12N4O6 376,3
2186 C19H15C1N2O4 370,8
СНз NCO
Е (93) [1086] = 235—238 [1086]
Al (81) [1014] /кип = 200-204 (0,4) [1014]
2187 C19HleN2O10P2 494,3 OCN-н \_/~°~P\ Д ^P-O-Z V-NCO Al (94,5) [860] /[1Л = 218-220 [860]
c2h5
2188 C19H18N2O2 306,4 OCN—CH2~\=/~NCO AI [258] /кип = 222—230 (9) [258]
C2H6
CH, CH,
2189 C19H18N2O2 306,4 I I OCN—CH2—NCO Al [593] /кип = 200—246 (1, 2),
Г =l 'пл = 127.6 [593]
СН3 СН3
сн3
сн3
2190 ^19^18^2^2 306,4 OCN—^>—CH2—NCO Al [720]
2191 Ci9H18N3O4 338,4 1 1 CHg CHg C2H6O NCO '''’—CH \ / '-n2 \ / Al [726]
2192 C19H18N2O4 338,4 1 1 OCN OC2H6 Q^O-cQ-CI^Q-OC^ Al [593]
2193 C19H1sN2O4 338,4 1 1 NCO NCO OCN—CH2—NCO Al [726]
2194 Ci9Hi8N2O4 338,4 OC2H6 OC2H6 CH3 CH3 OCN—CH2—NCO Al [593]
2195 C19H24N2O2 312,5 1 1 OCHg OCH3 c2h5 OCN— / CH2—NCO Al (90) [1135]
^пл
^пл
^пл
^кип
^пл
180—186 (0,1) [720]
125—130 [726]
74 [593]
121—123,5 [726]
128—129 [593]
С2Н6
^кнп
= 90
= 135 (0,0375), T),s =
[1135]
g Продолжение таблицы ND
1 № п/п Брутто-форму- ла S 2 те «акте S s Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
сн3 сн3 I- J 2196 C19H30N2O2 318,5 OCN—/ /— СН2—/ ^>—NCO А1 [593] /кип = 205—212 (7) [593] \ 1 сн3 СН3 с2нв _ _1 2197 C19H30N2O2 318,5 OCN—/ ^-СН2— / \—NCO Al (87,8) /кип= 162—165 (0,2—0,3), | [Н34] г]25= ПО [1134] с2н8 CF3 CF, 2198 C20H8F12N2O3 552,3 OCN-C—\_/>~О—/— С—NCO А1 (65) [879] ^кип = 140—145 (1,5) [879] CF3 CF3 OCN— 2199 C20H10N2O2 310,3] ^\/\/\^ Al [593] = 274 [593] 1 II 1—NCO 0 II c 2200 C20HleN4O4 376,4 C2H6—S~N\ /N-/~/-C2H6 Al I593] ^пл = 148 [593] l= =l NCO NCO
2201 Ca>HleN40e 408,4 0 II C2H6O—Z”Sn~4—ОСгН5 l= c =| NCO (JI NCO Al [593] /пл = 185—186 [593]
2202 Qo^ieNjOj 318,4 ЛСМ—4^ X i // W . КГГЛ Al [805]; t _ = 90—93 18051. 92—95
Л 1 — СнГсНз О О OCN—NCOCH2CH2OCN—nco Б1 (95) [908] [908]
2203 CaoHigNiOj 410,4 Al [710] tm = 97 [710]
2204 2205 CgoHgoNgOg ^30^20^2^2 320,4 320,4 1 1 CH3 CH3 OCN— (CH2)3 — (CH2)3— NCO OCN—CH— \2/~ NCO (CH2)4 CH3 CH3 1 Al Al [593] (43) [324] 'кип = 230—250 /пл = 29 [593] 'кип = 280—290 [324] (2-3), (1-2,5)
2206 C2oH20N.203 320,4 OCN—CH2—NCO Al [729] 'кип = 200—205 (0,5) [729]
2207 w о оо C2oH22N202 322,4 C (CH3)3 CH3 OH3 /л I | /Y^.-C-NCO с н C 1 I 1 c>H,<r^/^ 4h, NCO В (70) [948] /щ, = 85,5—87 [948]
Продолжение таблицы
№ п/п Брутто-форму- ла * £ * X * <j 5 Q-o 5 к s S ч s Структурная формула Метод синтеза (Во1ХОД, %) Характеристика соединения
2208 СгоНг8Мг02 328,5 СН3 (СН,)!! -^~у_NCO А1 (85) [815] /кип= 159-168 (0,9) [815]
1 NCO
2209 ^20^32^2^6 396,5 О О II II OCN—(СН2)6 ОС (СН2)6 СО (СН2)8—NCO А2 (83,3) [1032] /КН11= 233 (0,2) [1032]
2210 ^20^36^2^2 336,5 OCN-(CH2)h СН (СН2)6 сн3 NCO А1 (69) [314] /кип= 168-184 (4), ИК,. масс-спектр [314]
2211 QhH^CINA 360,8 OCN—СН—Ч_NCO \=/ । \=/ С) А1 (68) [324] /кнг, = 230-250 (1-1,2), ПМР [324]
CI
2212 CalH13N3O4 371,4 OCN—{ %—СН— { Ч—NCO \=/ । \=/ А1 (50) [324] /кип= 181-205 (0,1-0,15), ПМР [324]
no2
2213 C21H14N2O2 326,4
2214 C21HleCl2N2Oe 463,3
2215 C21HleCl2N2Oe 463,3
2216 C21H13N2O6 394,4
2217 C21H20N2O2 332,4
2218 C21H20N2O2 332,4]
2219 C21H22N2O2 334,4
Al (65) [324] /кип :
[324]
OCN-(CH2)3X/ (CH2)3—NCO
OX
OCN—X') —CH—XO —NC0
x=z I \=z
OCN—CH—NCO
fCHJs CH3
Al (70) [1019] tm =
Al (90)
[1019]
^пл
Al (92) [1019] t^-
A1 (89) [834] /кип =
А1л =
Al [593] /KHrl =
Al (42) [324] /кип =
[324]
260—270 (0,75—1)
240—242 [1019]
141 [1019]
= 176—180 (0,2) [1019]
-- 225—230 (3),
77—80 [834]
= 195—200 (0,1) [593]
= 270—285 (1,15—2)
Продолжение таблицы
№ n/n Брутто-форму- ла Молеку лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2220 C21H22N2O2 334,4
2221 C21H28N2O2 340,5
2222 C21H34N2O2 346,5
2223 C21H38N2O2 350,5
СН3 C2H6
OCN—CH2—NCO
\ I
СНз C2H6
CH (CH3)2
OCN—CH2—NCO
\
CH (CH3)2
CH (CH3)2
OCN—C~ CH2-/ NCO
\_/ 2 /
CH (CH3)2
CH3 (CH2)le CHCH2—NCO
NCO
NCO
Al [720] /кип = 180-185 (0,2), =
= 79—80 [720]
Al (90) [1135] /кип= 170—190 (0,075),
П25 = 500 [1135]
Al (96,7) [1134] /кип = 162—164 (0,075),
П26 = 460 [1134]
2224 C22H12N2O2 336,3
А1 (95,5) [962] = 183—188 (0,19—0,25) [962]
Б1 (43) [886] *пл = 171—172, ИК [886]
NCO
2225 C22H12N2O2 336,3
2226 ^22^12^2^8 432,2
NCO NCO
I l_
s у
О
II /=х
ОСО-4 >—NCO
I
°
JI-OCO-^- 'N-NCO
Al [593] /пл= 132—133 [593]
Al (51) [1148] 191,5—193 [1148]
О О
2227 C22H12N2O3 432,3 OCN—ОСО—OCO—^>—NCO
Al (70) [1148] tm = 240—242 [1148]
2228 C22HleN2O2 340,3
Al (68) [324] /кип = 220—230 (0,5—0,7),
И К, ПМР [324]
О
II
Q
2229 C22H20N4O4 404,4 (СН3)2 СН-^~^—N<f SN-СН (СН3)2 А1 [593]
Г =1
NCO J{ NCO
tm= 125 [593]
П родолжение таблицы
С 'с & Брутто-форму- ла СК е 5 о о О. Q 2 а я S Ч S Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
О
II
•Q
2230 436,4 (снхсно-{ S— NCO N—ОСН (СН3)2 NCO А1 [593] = 158 [593]
С .На
2231 ^22^22^2^2 346,4 OCN—у" |1 НаС-Х/Ч/ НаС'У ХЧг-NCO l^J—СНз. А1 [805] 'кип = 168 (0,2), /пл = 77-79 [805]
2232 С 22^ 24-^ 2O4S 412,5 (CH3)3C-^J)-SO2- -С)-С(ау3 А! (73) [350] ZnjI = 120 [350]
2233 ОгдНзвНзОз 362,5 NCO OCN—СН- \=z । 1 NCO NCO А1 (41) [324] /кип= 265-275 (0,8-1,2) ПМР [324]
СаН5 С2Н5
2234 C23H26N2O2 362,5 OCN-S— СН2—NCO А1 [963] 'кип = 225-235 (0,5), =
] 1 = 56—59 [.9631
С2Н5 А Э С2Н5
24 6-2111
2235 C23H26N2O2
2236 C23H26N4O3
с2нб с2нб
362,5 OCN—СН2—NCO Al [720]
I I
C2HB C2HB
СН3 О СН3
406,5 OCN—ССН2—NHCNH—СН2С—NCO Е [794]
| >==•/ \= / |
СН3 СН3
/кип= 185-190 (0,2) [720]
Гпл= 180-181 [794]
2237 CgJW^O.
2238 О^НэдМзОд
2239 C24H24N4O4
^пл=215 (разл.) [711]
/,1Л = 101,5—103 [707]
= 168—169 [215]
Продолжение таблица
№ п/п Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
О
II
2240 С24Н24К4О6 464>5’(cH3)2CHCH2Q-^-^-n/^>N-^^-OCH2CH(CH3)2 Al [593] /га = 176 [593]
NCO NCO
2241 Cis4H33N2O2 386,6
2242 C26H22N2O2 382,5
2243 C2bH30N2O2 390,5
СН2СН2—NCO
сн3 |/Ч|~сн <СНз)а
СН3 'сНа—NCO
СН3 СН3
J I
OCN—СН—NCO
I С н '
СН3 Снз
СН3 сн3
J L
OCN—/>—СН2—NCO
AI [609] у, = 82—83, ИК [609]
А1 [593] 116—118 [593]
А1 (75) [963] А<ип= 200-206 (0,5), /пл=.
= 150—152 [963]
С(СНз)3
с (СТУз
2244 C23H14N2O2Si 414,5
2245 CggH^NASi 414,5]
2246 C2eH22NgO2 476,5
C6H6
2247 C2eH40N2O2 412,6
CH3 (CH2)17—NCO
NCO
2248 C23H4eN2O2 418,6
2249 CaeH4eN2O2 418,6
CH3 (CH2)9----—NCO
OCN-------L(CH2)eCH3
c2h6
CH3 (CH2),------NCO
OCN-------C2H6
Б1 (95) [323] ^=51, ИК, ПМР [323]
Б1 (97) [323] /пл= 55—60.ИК.ПМР
[323]
Al (90) [132] 115—116 [132]
Al [815] /ки[1 = 236—240 (2,6) [815]
Al [835] /кнп= 85—90 (0,006) [835]
Al [835] = 100 (0,01) [835]
(CHa),CH8
Продолжение таблицы
co
to
U/U Sff Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2250 ^27^16^2^2 400,4'
2251 C27H34N2O2 418,6
Al (72) [688] 131—133, ИК [688]
Al [522] /^=187-191(0,1),/^ =
2252 C28HleN4O4S2 536,6
2253 C28H16N4O8 504,5
OCN—CH2—NCO
Ah (ch3)2 Ah (ch3)2
= 63—67 [522]
О
II
E (88) [1125] tm = 178—180 [1125]
E [215] /пл= 179—181 [215]
2254 C28H45N3O4S
2255 C2SH34N4O3
ZNCO
519,6 CH3 (CH2)17 NSO2-<f~^-CH3 Al [955]
I
CH3 XNCO
О
486,6 z—V.NHCNH—CH3yz—E [794]
\_/\NC0 OCn/^—7
^пл = 67-69 [955]
= 185—186 [794]
о
2256 C30H20N4O4
500,5
,сч
XN—
E [859]
= 250—251 [859]
О
2257 C33H28N2O5
2258 C35H32N2O5
2259 CsjHygNa^s
373
CH2—NCO
\=z 2 \=z
CH3 О CH3
532,6 OCN-^-S-C—Ч-ОСО-<C—NCO E [1015]
\=Z ! \=Z \=Z | \=z
CH8 CH3
СИ» CH3 О CH3 СИ»
560,5 Z-\_L^-OCO-^-i-<4 EJ-100)
\=Z ! \=Z \_/ ! \ Z [1015]
NCO СНз CHs NCO
СИз CH3 О CH3 ch3
588,7 OCN-^^-C—^J-OCO-^-C—<^^-NCO E (~100)
\=z | \=Z \=Z J \ z {10I5]
ги CH3 CH3
/кип = 300—305 (0,1) [1015]
*кип = 304-308 (0,08)
[1015]
/кип = 308-312 (0,05)
[1015]
со
Продолжение таблицы
[ № п/п Брутто-форму- ла Молеку- лярная масса Структурная формула Метод виитеза (выкод» %) Характеристика соединения
2260 С39Н8вЫгО5 612,7
СН3
OCN—j
x/'V
сн3 сн3
Е (~!0°) ‘‘кип в 318—322 (0,3) [1015]
2261 СаНЛО, 680,9J
OCN—сн2—
Гн
ь2н3
C2HS
I
N=C=N—
Е [638] (КИП= 88-90 [638]
2262 C46H33N2O6 717,1
2263 C4,H,4N2O4 731,1
С2Н5 С2Н6
—СН2—NCO
Г^5 ^2^5
О
OCN—ОСО—NCO
(СН2)14 СН3 (СН2)14 СН3
А1 (80) [325] = 52—54 [325]
ОСН3 ОСН3
СН3 (СН2)14-<^>-СН2-<^>-(сН2)14 СН8
Г I
NCO NCO
А1 [325] ^=73 [325]
Три- и тетраизопианаты
( № п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса Структурная формула
2264 C6H5N3O3 167,1 OCN—СН2СНСН2—NCO 1 NCO
2265 CsHsN4O8Si 316,3 Si (ОСН2—NCO)4 Cl |
2266 CsH2C1N3O3 235,6 OCN—NCO 1 NCO NCO 1
2267 c9h3n3o3 201,2 OCN—J— NCO NCO 1
2268 c9h9n3o3 207,2 OCN—। J—NCO
СО
СИ
Метод синтеза
(выход, %)
Характеристика соединения
Б1 (10) [425] ^кип= 140-141 (14) [425]
В (50) [724] = 62-66 (2) [724]
А1 (67) [329] tm = 93,5—94,5 [329]
Al (50) [329]; Лл = 84—85 [329]
Б1 (99) [692]
Б1 (80) [888], /кип = 134 (0,15) [888];
(50) [248] цис-изомер: /кип = 135 (1),
„20 = 1,4997, ПМР [248];
транс-изомер: /кип = 131 (1),
nfi = 1,5030, ПМР [248]
Брутто-формула
Структурная формула
£ X » и к X ^.=5 5
сн8 1
2269 C-ioHjNaOg 215,2 OCN—NCO Ч/ NCO ОСН3 | 3
2270 C10H5N3O4 231,2 OCN—NCO NCO с2н6
2271 CHH7N3O3 229,2 OCN—NCO NCO OC2HS
2272 C11H7N3O4 245,2 OCN —NCO V NCO
Продолжение таблицы
Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
А1 (73) [329], (89,7) [1123] /кип = 133-139 (1-3) [593], 125—130 (0,15) [1123]; = 78-79 [329]
AI (78) [329] /пл = 83—83,5 [329]
А1 (78) [329] /пл = 48-49 [329]
А1 (71) [329] /пл= 49-49,5 [329]
2273
CnHl3N3O6 267,2
II
OCN— (CH2)2 OCCH (CH2)4 —NCO
I
NCO
Al (85) [1142]
/кип = 155-157 (0,022),
П20 = 29 [1142]
2274
CI2H9N3O3 243,2
CH2—NCO
J
OCN— CH2—J—CH2—NCO
Al (85,2) [748]
/кип = 173-175 (0,4), ИК
[748]
2275
C12H9N3O3 243,2
2276
Ci3Hl6N3O3 249,3
CH3
I
OCN—NCO
CH3-^J-CH3
NCO
CH2—NCO
I
OCN—CH2—J—CH2—NCO
Al [5931
Al (90,7) [748],
(75) [1145]
2277
C12Hl?N3O3 251,3
OCN— (CH2)3 CH (CH2)4 —NCO
CH 2—NCO
Al (72) [1122]
2278
OCN NCO
377
С1зН5Н3О3 251,2
—NCO
Al [593]
4ИП= 160-180 (4,5), /пл =
= 93 [593]
/кнп = 170—174 (0,53) [748],
129—132 (0,1) [1145]; ИК
[748]
161-163 (1,2) [1122],
129—132 (0,1) [1145]; d%> =
= 1,0520, Пд= 1,4740,7]25=
= 5, ИК, ПМР, масс-спектр
[1122]
/пл = 162—163 [593]
Продолжение таблицы
378
№ п/п Б ру тто -фор мула Молеку- лярная масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2279 277,3 OCN—СН2 (СН2)3—NCO СН2—NCO А1 (75) [1097] /кип= 166-168 (0,2), n2D5 = = 1,5142, т]2в= 70 [1097]
2280 Ci4H19N3C>3 277,3 СН2—NCO 1 /^-(CH2)3-NCO Y СН2—NCO сн3 А1 (71) [1097] ^.= 172 (0,1), 45 = = 1,5122, г]20 = 80 [10971
2281 Ci4H19N3O3 277,3 NCO OCN—СЩ Ч(СН2)3 —NCO AI (68) [1097] <кип= 152-155 (0,14),^ = = 80 [1097]
2282 CnUlNgOg 279,4 OCN- (СН2)5 СН (СН2)6 —NCO NCO А1 (70) [940] = 166-167 (0,2) [940], 183—189 (0,6) [747]; п$ = = 1,4720, ИК, ПМР [940]
2283 СхбНеСШдОд 327,7 OCN—О— NCO NCO С1 А1 (74) [801] ^кип=166—174 (0,1—0,15), ^= 72—74 [801]
2284 Q5H7N3O3 277,3 OCN— NCO ' ^>-NCO Al [593] 4ип= 194-195 (1,5—2) [593]
2285 C15H7N3O3S 309,3 ocn— NCO NCO Al (63) [801] ^кнп = 184 (0,35), tm = = 63,5—65 [801]
2286 c15h7n3o3s 309,3 OCN—s~x”-/— NCO NCO NCO Al [801] /кип = 172-178 (0,3—0,35), = 79-80,5 [801]
2287 C15H7N3O4 293,3 %—NCO Al (61) [329] /пл = 78-78,5 [329]
NCO
NCO
2288 C15H7N3O4 293,3 0— NCO NCO Al (62) [801] 'кип= 170—178 (0,5), /пл = = 62,5—63,2 [801]
2289 C15H7N3O4 293,3 OCN—4—O—%—NCO Al (75) [801] /кип= 168,5-181 (0,3),
NCO
С :h2-nco Г—ch2nco
2290 C15H19N3O3 289,3 Al (90) [1093] /кип = 178 (0,14), =
1— = 1,5258, T]20 = 70 [1093]
Co co о Продолжение таблицы
1 № п/п Брутто-формула Молеку- лярная масса 1 Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2291 CioH19N3O3 289,3 ch2-nco —CH2- NCO OCN-(CH2)a—' d o nco OCN—°C— NCO Al (94) [1093] <кип= 176~178 (О-»- 4° = = 1,5243, Пао = 70 [1093]
2292 C16H;N3O5 321,3 Al (86) [990] /пл = 188 [990]
2293 c16h9n3o4 307,3 OCN—O—CH3 \ 1 NCO NCO Al (63) [801] /пл = 78-79,5 [801]
2294 C!6h9n3o5 323,3 OCN—)-O-^“)-OCH3 1 \ NCO NCO Al (76) [801] 'кнп= 193-199 (0,35),/пл = = 91—93 [801]
2295 C16H21N3O3 303,4
ОСМ-(СН2 С :h2-nco pCH2CH2NCO
3
Al (90) [801] /кип = 186-188 (0,1), r]2o =
= 80 [801]
2296 Ci7HnNsO3 305,3
2297 CijHuNsOs 305,3
2298 Ci7HuN3O3 305,3
2299 CisHioNjOj 346,3
2300 Ci3Hi3N3O3 319,3
2301 Ci9H12N4O4 360,3
co co
/СН5
OCN—СНа—^~^>-NCO
Г
NCO
NCO
OCN-^~^-CHa-^“^
сн3 \со
NCO
ocn-^)-ch2-^")-chs
'nCO
OCN—CH2CHa—NCO
'nco NCO
rH NCO
CHg |
OCN—C—\~У~ NCO
CH3
NCO NCO
CH3-^2^-CHa-^_^-CH3
I
NCO NCO
Al [593] 'кип = 224 (4), /пл = 75-77 [593]
Al (80) [753] 'кип = 185-190 (0,1) [753]
Al (40) [753] 'пл = 70 [753]
Al (61) [486] 'кип = 240-245 (1), /пл = == 118—119 [486]
Al (90) [1017] /кип = 165-168 (0,07) [1017]
Al [593] /пл = 154—156 [593]
Продолжение таб.н цы
! № п/п Брутто-форму- ла 1 Молеку- 1 лярная I масса Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
2302 ^20^14^4^4 374,4 СН3 СН3 ^СНз OCN—СН—NC0 AI (80) [1034] /пл = 96-98 [1034]
NCO NCO
2303 ^21^12^3^6PS 465,4 S=P (0-^“)>-NC0)s Al (97) [996] = 84-96 [996]
2304 CglHiaNgOyP 449,3 O=P (о—NCO)3 Al (85) [996] /пл = 78—80 [996]
2305 ^21^12^4^3 368,4 N (-/~^-NCo) \ \==/ /8 Al (71) [967] 131-140 [967]
ch3
C2H8C—NCO
2306 C21H27N3O3 369,5 HSC CH3 OCN—C—J—C—NCO В (59) [948] tnjI = 65,5—66,5 [948]
C2H5 C2H8
2307 C22H13N3O3 367,4 HC C/~ NC0)s Al (90) [783], (63) [324] /кип= 265 (1-1,2) [324]; /пл = 89-90 [593]; ИК [372] ПМР [324]
2308 C23H18N3O3 381,4
OCN—CH2—NCO
(!m2—4—NCO
Al (93) [677]
*пл = 67 [677]
2309 CjsHasNgO» 399,5
NCO
Al [890]
/кип = 240 (0,38) [890]
2310 C24H12N6Oe 480,4
jj^~\
OCN
Al (95) [328]
/пл = 170, ИК [328]
2311 ^24^36^6^6 504,6
2312 co QO co C25H16N4O4 436,4
(CH2)6-NCO
О. .n< .о-
OCN- (CH2)^N,Y'Nx(CH2)6- NCO
О
^ICO NCO
OCN—CH—NCO
X=Z । x=z
CH3 CeH® CHS
В [27] /кип = 314 (3) [27]
Al (84,5) [1034] = 140—142 [1034]
Продолжение таблицы
1 № п/п Брутто-форму- ла Молеку- лярная масся Структурная формула Метод синтеза (выход, %) Характеристика соединения
гпл = 99—101 [709]
Znj] = 186—187 [709]
'разл > 18° [690]
2316 СзоНа,Ыв01()Р (62,6
11
ch2ocnh—" >—сн3
Е (75) [690]
^разл > 250 [690]
NCO
3
25 6-21н
2317 Cg9H24NeOe 672,6
2318 C42H24N9O12PS 939,6
Al (83) [709]
Al (49) [532]
/пл = 235—237 [709]
/пл = 149—150 [532]
Приложение
25*
Промышленные изоцианаты, производимые в СССР
Название изоцианата, его стандарт Формула, состав Способ получения
I. ГМДИ; ТУ 113—03—332—79 OCN— (СН2)6 —NCO Фосгенирование гекса- метилендиамина в пото- ке под давлением
II. Биуретполиизоциа- нат-ГМ ДИ; ТУ 6—10—1475—75 %CNH (CH2)e —NCO N— (CH2)e —NCO ^CNH (CH2)e —NCO СГ Нагревание ГМДИ с водой, вакуумная от- гонка непрореагировав- шего ГМДИ
III. 2,4-ТДИ (Суризон Т 100); ТУ 113—03—331—79 СН3 Q-nco Фосгенирование толу- илендиамина в потоке под давлением в хлор- бензоле
NGO
IV. ТДИ-80/20; ТУ 113—03—12—17—80 СН3 1 Аналогично 2,4-ТДИ
VNCO (80 %) Y
NCO
сн3 |
OCN—j-Qj—NCO (2° %)
V. ТДИ-65/35; ТУ 113—03—340—84 CHS Q|-NCO (65 %) Фосгенирование толу- илендиамина в ди- хлорбензоле в две ста- дии — холодную и го- рячую
NCO
CHS OCN | NCO \^\/ (35 %)
VI, Мовоаллилуретаи; ТУ 6—03—22—41—74 CHj^jJ-NCO Нагревание ТДИ с ал- лиловым спиртом
HNC0CH4CH«Qij, О
388
Внешний вид Область применения Зарубежные аналоги
Бесцветная жидкость
Полиуретаны, не жел-
теющие полиуретано-
вые покрытия
Desmodur Н (Bayer AG, ФРГ); Mon-
dur Н (Mobay Chem. Corp., США);
Millionate Н (Nipoly, Япония)
Слегка окрашенная
жидкость
Атмосферостойкие лаки Desmodur N (Bayer AG, ФРГ);
Systanat HW (SWS, ГДР)
Легкоплавкие кристал-
лы, в расплавленном ви-
де бесцветная или сла-
бо-желтая прозрачная
жидкость
Пенополиуретаны и по-
лиуретаны
Desmodur Т (Т-24) (Bayer AG, ФРГ);
Mondur TDS (Mobay Chem. Corp.,
США); Hylene TCPA (THR) (Du Pont,
США); Nacconate 100 (4040) (Natio-
nal Aniline Div., США); Suprasec C
(ICI, Англия); Tolonate T-100 (Tolo-
chemie, Франция)
При температурах вы-
ше 15 °C прозрачная бес-
цветная или слабо-жел-
тая Жидкость без ме-
ханических примесей
Эластичные и жесткие Desmodur Т-80 (Bayer AG, ФРГ);
пенополиуретаны и по- Isonate 125 (Upjohn, США); Mondur
лиуретаны TD-80 (Mobay Chem. Corp., США);
Caradate 80 (Shell Chem. Corp., США);
Hylene TM-80 (Du Pont, США); Niaxi
TDI (Jefferson Chem. Corp., США);
Nacconate 80 (National Aniline Div.,
США); Olin (Olin-Mathieson Chem.
Corp., США); Isocyn Т-80 (ЗХВ, ПНР);
Suprasec E (ICI, Англия); Tolonate
TI-80 (Tolochemie, Франция); Simi-
nate 80 (Simitama Chem. Co., Япония);
Systanat T-80 (SWS, ГДР)
Прозрачная бесцветная
или слабо-желтая жид-
кость без механических
примесей
Пенополиуретаны и по-
лиуретаны
Desmodur Т-65 (Bayer AG, ФРГ); Mon-
dur TD (Mobay Chem. Corp., США);
Nacconate 65 (National Aniline Div.,
США); Caradate 65 (Shell Chem. Corp.,
США); Hylene TM-65 (Du Pont,
США); Suprasec SF (AC) (ICI, Англия);
Tolonate T-65 (Tolochemie, Франция)
Вязкая жидкость от
желтого до красно-, о-
ричневого цвета
Полиуретановый лак
389
Название изоцианата, его стандарт Формула, состав Способ получения
VII. Монофенилуретан;
ТУ 113—03—396—75
Нагревание 2,4-ТДИ
с фенолом
VIII. Модифицирован- Раствор в ТдИ-80/20 продукта реакции Взаимодействие три-
ный ТДИ (Суризон ATM); триэтиленгликоля со смесью полиизо- этиленгликоля со сме-
ту 113—03—459—79 цианата Б и ТДИ-80/20 сью полиизоцианата
Б (4 %) и ТДИ-80/20 и
растворение продукта в
ТДИ-80/20
IX. Диэтнленгликоль-
уретан (ДГУ);
ТУ 113—03—388—75
Нагревание смесевого
ТДИ с диэтиленглико-
лем
X. ТДИ-50 (Суризон
Т-50);
ТУ 113—03—7—29—81
Смесь ТДИ и продуктов его полимеру Представляет собой ку-
зации и термолиза бовый остаток от дис-
тилляции ТДИ
Хк ТДИ-65/35, модифи- Смесь ТДИ и полиизоцианата с диэти-
цнрованный диэтилен- ленгликольуретаном
гликолем (Суризон АТД);
ТУ 113—03—29—14—83
Нагревание смеси ди-
этиленгликоля и кубо-
вого остатка после час-
тичной отгонки
ТДИ-65/35
XII. Триизоцианат
ТТ-75 (Суризон АТТ);
ТУ 113—03—22—36—78
Нагревание раствора
ТДИ и триметилолпро-
пана в метилэтилкетоне
или этилацетате
XIII. 4,4'-Дифенилме-
тандиизоцианат (МДИ,
Суризон М 100);
ТУ 113—03—29—3—80
Дистилляция полиизо-
цианата на пленочных
аппаратах
390
Продолжение приложения
Внешний внд
Область применения
Зарубежные аналоги
Твердая масса зелено-
вато-желтого цвета лак
Электроизоляционный
Жидкость без механи-
ческих примесей от
светло- до темно-корич-
невого цвета
Эластичные пенополи-
уретаны
Desmodur 3110 (Bayer AG, ФРГ)
Смола желтого цвета;
70%-ный раствор в
циклогексаноне — мас-
ло желтого цвета
Отвердитель лаков
Жидко ть темно корич-
невого цвета
Вязкая жидкость от
желтого до светло-
коричневого цвета
Жесткие пенополиуре-
таны
То же
Вязкая жидкость свет- Компонент
ло-коричневого цвета композиций
клеевых Desmodur L (Bayer AG, ФРГ); Mon-
dur С, Mondur СВ (Mobay Chem. Corp.,
США); Suprasec 4175 (ICI, Англия);
Isocyn PT-100 (ЗХВ, ПНР); Systanat
TT-75 (SWS, ГДР)
Плав или чешуйки бе-
лого или светло-желто-
го цвета
Мягкие и полужесткие
пенополиуретаны, син-
тетическая кожа, элас-
томеры, волокна
Desmodur 44 (Bayer AG, ФРГ); Mul-
tratan М (Mobay Chem. Corp., США);
Hylene TCU (Du Pont, США); Nacco-
nate 300 (National Aniline Div., США);
Isonate 125M (Up ohn, США); Car-
vinate 125M, Suprasec PA (ICI, Анг-
лия); Millionate MT (Nipoly, Япония);
Cyanofix DPM (Soc. Landaise de Prod.
Cheт'., Франция); Isocyn PP (3BX,
ПНР); Systanat MS (SWS, ГДР)
391
Название изоцианата, его стандарт Формула, состав Способ получения
Смесь продуктов общей формулы
XIV. Полиизоцианат
(Суризон);
ТУ 113—03—375—75,
ТУ 113—03—28—6—78,
ТУ 113—03—29—22—84
Фосгенирование про-
дукта конденсации ани-
лина с формальдегидом
в потоке под давлением
с небольшим количеством 2,4'- и 4,4'*
изомеров МДИ
XV. Полиизоцианат Т
(Суризон П85);
ТУ 113—03—29—22—84
Смесь продуктов той же формулы, что Фосгенирование про-
и выше, но с повышенным содержанием дукта конденсации ани-
2,4'- и 4,4'-изомеров МДИ лина с формальдегидом
на твердом катализато-
ре
XVI. Термообработан-
ный МДИ (Суризон МЛ);
ТУ 113—03—28—7—82
Смесь продуктов общей формулы
Пропускание расплав-
ленного МДИ через
слой катализатора
XVII. МДИ, модифици- Смесь МДИ с уретандиизоцианатом на
рованный полиэфиром основе МДИ и Лапрола 202-3
Лапрол 202-3 (Суризон
АММ);
ТУ 113—03—29—12—83
Нагревание МДИ с Лап-
ролом 202-3
XVIII. Суризон АМТ; Смесь Суризона АММ с Суризоном Смешение Суризона
ТУ 113—03—29—12—83 МЛ (1:1) АММ с Суризоном МЛ
XIX. Суризон АМП; Смесь Суризона АММ с полиизоциа- Смешение Суризона
ТУ 113—03—29—12—83 натом (1:1) АММ с полиизоциана-
том
XX. 4,4',4"-Трифенил-
метантриизоциаиат (Лей-
кона т);
ТУ 6—14—95—75
НС (—nco)*
Фосгенирование лей-
копарафуксина
392
Продолжение приложения
Внешний вид Область применения Зарубежные аналоги
Темно-коричневая жид-
кость
Эластичные и жесткие
пенополиуретаны, по-
лиуретаны
Desmodur 44V (Bayer AG, ФРГ); Papi
(Upjohn, США); Mondur MR (Mobay
Chem. Corp., США); Car date 30
(Shell Chem. Corp., США); Suprasec
DN (ICI, Англия); Millionate MR (Ni-
poly, Япония); Napiol ZPQ 820 (Фран-
ция); Systanat MR (SWS, ГДР)
To же
Жесткие и полужесткие
пенополиуретаны
Прозрачная жидкость
от желтого до коричне-
вого цвета
Интегральные эластич-
ные пенополиуретаны
Desmodur CD (Bayer AG, ФРГ); Iso-
nate 1431 (Upjohn, США); Caradate
32X (Shell Chem. Corp., США); Sys-
tanat ML (SWS, ГДР)
Жидкость светло-корич-
невого цвета
Пенополиуретаны для Desmodur PF (Bayer AG, ФРГ)
автомобильной и легкой
промышленности
Жидкость от темно-
красного до темно-ко-
ричневого цвета
Пенополиуретаны для
автомобильной промыш-
ленности
Desmodur PC (Bayer AG, ФРГ)
Жидкость темно-ко- То же
ричневого цвета
Desmodur РА 50 (Bayer AG, ФРГ)
Жидкость фиолетового
цвета (20 %-ный рас-
твор в метиленхлориде)
Полиуретановые клеи
Desmodur R (Bayer AG, ФРГ); Mon-
dur ТМ (Mobay Chem. Corp., США);
Cyanofix TPM (Soc. Landaise de Prod.
Chim,, Франция)
393
Физико-химические характеристики отечественные
Изоцианат и его аналог основно- го веще- ства Количество, % (мае.) dtt
NCO-rpynn хлора
общего гидроли- зуемого
I. гм ди 99,5 — о,1 0,01 1,047 (20)
Desmodur Н 99,5 — 0,1 0,01 1,0460 (20)
II. Биуретполиизоцианат — ГМДИ 75 15—16 — — 1,06 (20)
Desmodur N 75 16—17 — — 1,06 (20)
III. 2,4-ТДИ 99,6 — 0,1 0,01
Mondur TDS 99,5 — 0,1 0,01 — ;
IV. ТДИ-80/20 99,5 — 0,1 0,01 1,22 (20)
Desmodur Т-80 99,5 — 0,35 0,05 1,22 (20)
V. ТДИ-65/35 99,6 — — 0,008 —
Desmodur Т-65 99,5 — __ 0,01 1,22 (20)
VI. Моноаллилуретан — 16-19 — — —
VII. Монофенилуретан — 28 — —— ——
VIII. ТДИ модифицированный — 38—40 — — 1,30 (20)
Desmodur 3110 — 39±0,5 — — 1,29 (20)
IX. Диэтиленгликольуретан — 36—40 — — —
X. Т ДИ-50 — 31—37 2,5 0,5 —
XI. Модифицированный днэти- ленгликолем ТДИ-65/35 —— 28—31 — —— —
XII. Триизоцианат ТТ-75 75 13—15 — — 1,15 (30)
Desmodur L XIII. МДИ 73—77 13,2— 14,4 — — 1,17±0,01 (30)
высший сорт — 33,4 0,05 0,01 —
394
хзоцианатов и их лучших зарубежных аналогов
п (9. мПа* в гкип» °C ?ВСП’ °C ?воспл» °C пдк, мг/м* Дополнительные сведения
2,37 (20) 81,5 (1) 112 (5) 127 (10) 126—132 140 0,05 — -
— 81,5 (1) 112 (5) — — — = 1,4530
150—350 (20) —— 33 — 0.051 Раствор в смеси 1:1 ксилола н эти- ленгликольацетата; ГМДИ 0,5—2 % (мае.)
150—350 (20) — 33 — — ГМДИ 0,5 % (мае.); цвет по АРНА 7; стабильность 6 мес.
— — 126 138 0,05 <пл — 21,5; железа 0,0005 % '(мае.)
— 107 (5) 120 (10) 247 (760) 132—135 — — <пл = 21; 2,6-изомера 2,5 % (мае.); цвет по АРНА 50
3 (20) НО (6) 121 (10) 246 (760) 130—135 140 0,05 /пл = 12,5—14,5; 2,4-изомера 80+2, 2,6-изомера 20±2 % (мае.); давление пара при 20 °C 0,01 мм рт. ст.
3 (20) — 127 140 — ?пл = 12 + 1; 2,4-изомера 80+1, 2,6- изомера 20±1 % (мае.)
— 80(1) 120 (10) НО — 0,05 £пл = 4,3—6,0; 2,4-изомера 64—66, 2,6-изомера 34—36 % (мае.)
3 (25) 106±1 (5) 121 (10) 246 (760) 127 2,4-Изомера 65±2, 2,6-нзомера 35± 2 % (мае.)
[35-50 (20)2 — — — 0,05 Свободного мономера 15 %, непредель- ность по аллиловому спирту 22—26 % (мае.)
— — — — 0.051 Блокированных NCO-rpynn 16—21, свободного ТДИ 2,2 % (мае.)
30 (25) — — — 0.051 —
29+5 (25) — — — — /заст = 2
15—20 (20)2 — — — 0.051 Раствор в циклогексаноне
(раствор)
300—3000 — — — 0,05* Свободного ТДИ 45—55 % (мае.)
450—2500 — — 0.051
(25)
1500—2500 (30) — — — 0.051 Растворы в метилэтилкетоне или этил- ацетате; ТДИ 5—8 % (мае.)
2000+500 (30) — — — — Раствор в этилацетате; ТДИ 0,5 % (мае.)
— — 216 — 0.5 /заст — 38; 4,4'-изомера 97,5, 2,4'- изомера 2,5, фенилизоцианата 0,002, железа 0,005 % (мае.)
395
Изоцианат и его аналог Количество, % (мае.) dtt
основного вещества NCO-rpynn хлора
обще го гидроли- зуемого
первый сорт — 33,2 0,1 0,01 —
Desmodur 44 99,5 — 0,05 0,005 —
XIV. Полиизоцианат марка А — 30—31 —• 0,2—0,3 —
марка Б — 29,5—30 — 0,2—0,3
марка Д — 29,5—30 — 0,6—0,7 —
Desmodur 44V • 30—32 0,8 0,3
XV. Полнизоцпанат Т —- 30 —- 0,3 1,22 (20)
XVI. Термообработанный 28—30
МДИ Desmodur CD 30±1 0,05 1,22 (25)
XVII. МДИ, модифицирован- — 22,3— -— 0,03 —
ный Лапролом 202-3 Desmodur PF 23,3 22,8+ 0,01 1,21 ±0,02
XVIII. Смесь Суризонов ±0,5 25,5— . 0,03 (25)
АММ и МЛ Desmodur PC — 27,5 26,5±1 — — 1,22±0,02
XIX. Смесь Сурнзона АММ с — 25—27 — 0,2 (25)
полинзоцианатом Desmodur РА-50 . 27—29 0,8 0,3 1,22 (25)
XX. 4,4',4"-Трифенилметан- 20+1 — —• — —
триизоцианат Desmodur R 20 —
1 По токсичности исходного диизоцнаната.
* Условная вязкость по ВЗ-4 в секундах.
Продолжение приложения
п (0, мПа «с ^КИП» °C J ^всп, °C ^ВОСП’ °C пдк, мг/м’ Дополнительные сведения
— — — /заст = 37; 4,4'-изомера 96, 2,4'-изо-
мера 4, фенилизоцианата 0,005 % (мае.) /за0Т — 38; 4,4'-изомера 97,5, 2,4'-
60—120 185 215 1 изомера 2,5, фенилизоцианата 0,002, железа 0,005 % (мае.) 4,4'-МДИ 65—75, фенилизоцианата
(20)2 60—120 — 0,03—0,05 % (мае.) 4,4'-МДИ 50—60, фенилизоцианата
(20)2 60—180 — 0,03—0,05 % (мае.) 4,4'-МДИ 47—53, фенилизоцианата
(20)2 200—350 (25) — 0,03—0,05, кислотность по НО 0,1—0,15 % (мае.)
0,2 (20) — — — 0,2 /заст — 0; диизоцианатов 50—77 %
180 (20)2 200 (25) — 208 578 0.51 (мае.) Нерастворимых не более 1 % (мае.)
, 100 (25) —- — — — Нерастворимых 1 % (мае.)
500—750 — — — 0,5® Нерастворимых 0,5 % (мае.)
650±Ю0 — 160 — — /заст = Ю—15; давление пара при
(25) 100—540 (25) 150±30 — — — 0.51 20 °C 1 • 10—5 мм рт. ст. Нерастворимых 0,8 % (мае.)
Более __
(25) 250—470 — 200 — 0,5® Нерастворимых 1 % (мае.)
130±30 (25) — 193 — — То же
— — — — — Раствор в метиленхлориде; нераство- римых в дихлорэтане 0,1 % (мае.) То же
—- —— — — —
Список литературы
1. Авотиныи Ф. М., Гудриниеце Э. Ю., Бивдена Э.О.и др. Пиноновая кислота.
Синтез и свойства некоторых изоцианатов 2,2-диметилциклобутаиового ряда //
Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим.— 1981,— № 2.— С. 229—233.
2. Баклан В. Ф., Хильчевский А. Н., Кухарь В. П. Превращения азида и хлоран-
гидрида адамантан-1-карбоновой кислоты в среде жидкого брома И Журн. общ.
химии.— 1983.— 53, №9.—С. 2157.
3. Бальон Я. Г., Москалева Р. И., Назаренко Т. Г. Синтез Р-фенилэтилизоциа-
иата // Укр. хим. журн,— 1977.— 43, № 7.— С. 775—776.
4. Бальон Я. Г., Москалева Р. Н. Присоединение N.N-дихлоруретанов к алкеиам.
Р-Хлоралкилизоцианаты//Журн. орган, химии.— 1975.— 11, № 12. —С. 2497—
2503.
5. Бальон Я- Г-, Москалева Р. Н. Присоединение М,М-дихлоруретанов к феиил-
ацетилену // Там же.— 1978.— 14, № 1.— С. 147—151.
6. Бальон Я- Г-, Москалева Р. Н. Реакционная способность К,К-дихлоруретаиов.
Присоединение N.N-дихлоруретаиов к а-хлорстиролу и циклогексену // Там
же,— № 7,— С. 1462—1468.
7. Бальон Я- Г; Паранюк В, Е. Реакционная способность N.N-дихлоруретанов.
Присоединение N.N-дихлоруретанов к виниловым эфирам // Там же. — 1980.—
16, № 11,— С. 2246—2251.
8. Бальон Я- Г-, Паранюк В. Е. Реакция N.N-дихлоруретанов с хлористым винили-
деном. 2,2,2-Трихлор- и 1,2,2-трихлорэтилизоцианаты//Там же.— 1976.— 12,
№ 3,— С. 522—527.
9. Бальон Я. Г. Реакционная способность К,М-дихлоруретанов. Взаимодействие
N.N-дихлоруретанов с а-бромстиролом// Там же.— 1980.— 16, № 12.—
С. 2606—2609.
10. Бальон Я- Г- Синтез Р-хлор-Р-фенилэтилизоцианата//Там же. — 1974.— 10,
№ 2,— С. 408—409.
11. Бальон Я-Г-. Смирнов В. А. Алкиловые эфиры М-(2,2-дихлор-1-арилэтил)карб-
амнновой кислоты и их производные // Там же.— 1981.— 17, №2.— С. 391—398.
12. Бальон Я- Г-, Смирнов В. А. Алкиловые эфиры М-(2,2,2-трихлор-1-арилэтил)
карбаминовой кислоты и их производные//Там же.— 1979.— 15, № 1.—
С. 68—73.
13. Бальон Я- Г-> Смирнов В. А. Получение и свойства алкиловых эфиров N-(2,2-
дихлор-1-арилвинил)карбаминовой кислоты//Там же.— С. 73—77.
14. Бальон Я- Г-, Смирнов В. А. Синтез 2,2-дихлор-1-фенилэтилизоциаиата//Там
же,— № 5,—С. 1103—1104.
15. Бальон Я- Г-> Смирнов В. А. 1,2,2,2-Тетрахлор-1-арилэтилизоцианаты//Там
же — 1980.— 16, № 4,— С. 738—745.
16. Барба Н. А., Кептанару К. Ф., Коржа И. Д. Синтез 2-метил-4-винилфенилизо-
цианата // Деп. 738кпД80.— РЖ Химия.— 1981.— 2Ж88.
17. Барба Н. А., Шур А. М., Коржа И. Д. Стирилизоцианаты и некоторые их хи-
мические превращения // Журн. орган, химии,— 1969.— 5, № 11.— С. 1996—
1997.
398
18. Бауков Ю. И., Костюк А. С., Сытина О. С., Луценко И. Ф. Взаимодействие
хлорангидрида триэтилсилилуксусной кислоты с диазометаном и триметилси-
лилазидом// Журн. общ. химии.— 1974.— 44, № 4.— С. 955—956.
19. Безменова Т. Е., Пархоменко П. I. Синтез та деяш властивосп сульфолашл-
Зчзошанату И Доп. АН УРСР. Сер. Б.— 1969.— № 8.— С. 726—728.
20. Беккер Р. А., Дяткин Б. Л., Кнунянц И. Л. Полигалоидированные а-окиси.
7. Реакции 1,3-дихлор-2-метил-1,2-эпокситрифторпропана с азидом натрия и
триметилсилилазидом//Журн. орган, химии.— 1975.— 11, №7.— С. 1368—
1370.
21. Болдырев И. В., Владимирцев И. Ф., Романенко Е. А. и др. Взаимодействие 5-за-
мещенных 4,6-дихлор-2-аминопиримиДинов с хлористым оксалилом // Химия
гетероцикл, соединений.— 1977.— № 9.— С. 1248—1251.
22. Болдырев И. В., Владимирцев И. Ф., Романенко Е. А., Черкасов В. М.
4,6-Дихлор-5-изонианатопиримндины И Там же.— 1979.— № 10.— С. 1411—
1414.
23. Боровиков Ю. Д., Егоров Ю. Л., Вишневский О. В., Горбатенко В. И. Дипольные
моменты органических изоцианатов//Жури. общ. химии.— 1973.— 43, № 11.
С. 2484—2489.
24. Бузилова С. Р., Шульгина В. М., Гареев С. А. и др. Синтез тетразолилметил-
нитраминов и их аммониевых солей И Жури, орган, химии.— 1984.— 20, № 8.—
С. 1795—1799.
25. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии.— М. :
Химия, 1969.— 872 с.
26. Владыко С. С., Качан А. А., Корсакова Л. И. и др. Исследование взаимодействия
полиамидного волокна с толуилен-2-изоцианат-4-пропилуретаном И Синтез и
физико-химия полиуретанов.— Киев : Наук, думка, 1967.— С. 45—48.
27. Водопьянов В. Г., Голов В. Г., Двоеглазова Н. П. и др. Взаимодействие гетеро-
циклических кислот с 1-хлоргексаметилен-6-изоцианатом И Журн. общ. химии.—
1981,—51, № 10.—С. 2377—2378.
28. Водопьянов В. Г., Голов В. Г., Двоеглазова Н. П. и др. Взаимодействие цианатов
и тиоцианатов щелочных металлов с 1-хлоргексаметилен-6-изоциаиатом и его
производными // Там же.— № 8.— С. 1885—1890.
29. Востоков И. А., Дергунов Ю. И., Козюков В. П. и др. 2,5-бис-(,у-Изоцианато-
пропилдиметилсилил)тиофен//Там же.— 1973.— 43, № 3.— С. 623—625.
30. Вредные вещества в промышленности / Под ред. Н. В. Лазарева, Э. Н. Левиной.—
Л. : Химия, 1976.— Т. 2.— С. 331—341.
31. Гамалея В. Ф., Молявко Л. И., Шокол В. А. 0,0-Диалкил-«-(р-изоцианатоэтил)-
дитиофосфаты и их производные//Журн. общ. химии.— 1976.— 46, № 1.—
С. 51—53.
32. Гамалея В. Ф., Шокол В. А. p-Фосфорилироваиные этилизоцианаты // Там же.—
1977,— 47, № 12 — С. 2759—2765.
33. Герцюк М. Н., Горбатенко В. И., Дронкина М. И., Самарай Л. И. Необычное
фторирование N-алкилиденкарбамоилизоциаиатов // Журн. орган, химии.—
1979.- 15, № 7,—С. 1556—1557.
34. Герцюк М. Н., Горбатенко В. И., Самарай Л. И. Новый метод синтеза перхлор-
этилизоцианата//Там же.— № 1.— С. 214—215.
35. Герцюк М. Н., Дорохов В. И., Самарай Л. И. Перегруппировка N-алкилиден-
(арил)тиоуретана в 1,1-ди(арилтио)алкилизоцианат// Там же.— 1985.— 21,
№ 5. — С. 1133—1134.
36. Голландер Д. Фторированные полиуретаны // Фторполимеры.— М. : Мир,
1975 — С. 162—193.
37. Гольдберг Н. А., Горбушенков В. А., ТепловаЗ. Г. Некоторые физико-химические
[свойства л<-хлорфенилизоцианата // Журн. прикл. химии.— 1964.— 37, № 4.—
С. 745—747.
38. Гольдберг Н. А., Кучерявый В. И., Зиновьев Г, Н. Некоторые физические свойства
2,4-толуиленднизоцианата//Там же.— 1959.— 32, № 12.— С. 2816—2818.
39. Горбатенко В. И., Герцюк М. Н., Самарай Л. И. Синтез и свойства Н-(1-хлор-
2,2,2-трихлорэтилиден)карбамоилизоцианата // Журн. орган, химии.— 1979,—
15, № 10.—С. 2047—2051.
40. Горбатенко В. И., Круглик Л. И., Самарай Л. И. Изоцианатодиарилметил-0,0-
диарилфосфонаты//Жури, общ, химии,— 1973.— 43, №5,— С. 1043—1047.
399
41, Горбатенко В. И., Матвеев Ю. И., Герцюк М. Н., Самарой Л. И. Синтез а,а-
дигалогендиалкилкарбодиимидов и изомерных им галогеиозамещенных диаза-
диенов // Журн. орган, химии.— 1984.— 20, № 12.— С. 2543—2548.
42. Горбатенко В. И., Мельниченко И. В., Герцюк М. И., Самарой Л. И. Изучение
реакции а-хлоралкилизоциаиатов с N-моносилилированными карбодиимидами //
Там же.— 1976.— 12, № 10.— С. 2103—2107.
43. Горбатенко В. И., Мельниченко И. В., Герцюк М. И., Самарой Л. И. Синтез
И-(а-изоцианатоалкил)карбодиимидов//Там же.— № 1.— С. 231—232.
44. Горбатенко В. ИМельниченко И. В., Самарой Л. И. Псевдогалоидный харак-
тер гетерокумулеиовой группы в гел/-ди(гетерокумулеио)алкаиах // Там же.—
1982.— 18, № 11,—с. 2289—2292.
45. Горбатенко В. И., Фетюхин В. И., Самарой Л. И. Анионотропная перегруппи-
ровка с участием изоцианат-аниона. Синтез алкилидендиизоцианатов // Там же.—
1975,— 11, № 8,—С. 1772—1773.
46. Горбатенко В. И., Фетюхин В. И., Самарой Л. И. Новый пример изоцианато-
тропии И Там же.— 1978.— 14, № 12.— С. 2624—2625.
47. Горбатенко В. И., Фетюхин В. Н., Самарой Л. И. Синтез гел-дигетерокумуле-
ноалканов // Там же.— 1977.— 13, № 11.— С. 2449—2450.
48. Горбатенко В. И., Фетюхин В. Н., Самарой Л. И. Синтез аел-диизоцианатоал-
канов // Там же.— № 4.— С. 723—727.
49. Грачева Р. А., Терентьев А. П., Безручко В. Т. Оптически активные изоцианаты.
Дисперсия оптического вращения а-феиилэтилизоциаиата // Там же.— 1969.—
5, № 6.— С. 1058—1062.
‘60 . Губницкая Е. С., Золотарева Л. А., Семашко 3. Т. Производные диалкилтиои-
тиолфосфорных кислот. 0,0-Диалкил-5-2-изоцианатоэтилтионтиолфосфаты //
Журн. общ. химии.— 1976.— 46, № 10.— С. 2233—2237.
51. Губницкая Е. С., Семашко 3. Т. Реакции N-замещенных этилениминов с хлор-
содержащими алкилизоцианатами // Там же.— 1978.— 48, № 9.— С. 2007—2013.
5'2 . Давидович Ю. А., Бутаева В. И., Г алкин О. М. и др. Удобный метод получения
эфиров N-карбоиил-а-амииокислот// Изв. АН СССР. Сер. хим.— 1977.— № 7.—
С. 1682—1684.
53 . Давидович Ю. А., Маслин Д. Н., Бутаева В. И. и др. Аминокислотные произ-
водные фенилалкиламииов. Р-Фенилэтилизоцианаты и их взаимодействие с ами-
нокислотами//Там же.— 1974.— № 1.— С. 170—174.
54. Дельцова Д. П., Гамбарян И. П. Перфтор-щрет-бутилизоциаиат // Там же.—
1971.—№7.—С. 1481—1486.
55. Дельцова Д. П., Красуская М. П., Гамбарян Н. П., Кнунянц И. Л. а-Гидропер-
фторизопропилизоцианат // Там же.— 1967.— № 9.— С. 2086—2088.
56. Дельцова Д. П., Сафронова 3. В., Гамбарян Н. П. Фторсодержащие имины//
Там же,— 1984,—№ 12.—С. 2736—2739.
57. Дергунов Ю. И., Павлычева А. В., Шелудяков В. Д. и др. Синтез (у-изоциаиато-
пропил)трибутилолова // Жури. общ. химии.— 1972.— 42, №11.— С. 2501—2504,
58. Докунихин Н. С., Гаева Л. А., Плетнева И. Д. Взаимодействие ароматических
изоцианатов с галоидами // Там же.— 1954.— 24, № 1.— С. 174—178.
59. Домброу Б. А. Полиуретаны.— М. : Госхимиздат, 1961.— 152 с,
60. Дорошенко В. В., Кожушко Б. И., Стукало Е. А., Шокол В. А. Дигалоидфос-
фонилхлорметилизоцианаты//Там же.— 1972.— 42, № 2.— С. 484.
•61. дорошенко В. В., Стукало Е. А., Кирсанов А. В. Взаимодействие вииилизоциана-
та с пятихлористым фосфором и S-хлорэтилтиофосфатом И Там же.— 1971,— 41,
№ 7,— С. 1645—1646.
62. Дорошенко В. В., Стукало Е. А., Кирсанов А. В. Производные 2-изоциаиатови-
нилфосфоновой кислоты. Фосфорилированные винилизоцианаты//Там же.—
1974,— 44, № 1,—С. 69—73.
63. Дорошенко В. В., Стукало Е. А., Марковский Л. Н. Производные винилфосфо-
новой кислоты. Дихлорангидриды N-2-дихлорфосфонилалкеиилиминоугольных
кислот // Там же.— № 10.— С. 2135—2140.
64. Драч Б. С., Ковалев В. А., Попович Т. П. Синтез 2,2-дихлорвииилизоцианата //
Жури, орган, химии,— 1978.— 14, № 4.— С. 880—881.
65. Драч Б. С., Лобанов О. П., Ковалев В. А., Кирсанов А. В. 1-Фосфорилироваиные
2,2-дихлорвинилизоцианаты // Докл. АН УССР. Сер. Б.— 1978.—№ 12.—
С. 1102—1105.
400
66. Драч Б. С., Миськевич Г. Н. Свойства продуктов конденсации а,а,р-трихлор-
масляного и а,а,Р-трихлоргидрокоричного альдегидов с амидами кислот//
Журн. орган, химии.— 1975.— 11, № 2.— С. 316—321.
67. Драч Б. С., Свиридов Э. П. Взаимодействие продукта конденсации бромаля и
метилуретана с пятихлористым фосфором//Там же.— 1973.— 9, № 5.—
С. 1074—1075.
68. Драч Б. С., Свиридов Э. П. Метиловый эфир Ы-2,2-дихлорвинилкарбаминовой
кислоты // Там же.— № 4.— С. 680—684.
69. Драч Б. С., Синица А. Д., Кирсанов А. В. Некоторые изоцианаты с трихлор-
метильной группой // Там же.— 1969.— 5, № 12.— с. 2181—2186.
70. Драч Б. С., Синица А. Д., Кирсанов А. В. Производные 1,2,2,2-тетрахлорэтил-
амидов кислот//Журн. общ. химии.— 1970.— 40, № 9.— С. 1933—1937.
71. Журавлев Е. 3., Воронина Т. НПереслегина Л. С. и др. Некоторые физико-хими-
ческие свойства 1,4-тетра- и 1,8-октаметилендиизоцианатов//Журн. прикл.
химии.— 1970,— 43, № 1,—С. 159—163.
72. Журавлев Е. 3., Константинов И. И. Некоторые физико-химические свойства
хлоргексилизоцианата//Там же.— 1968.— 41, №5.— С. 1170—1172.
73. Журавлев Е. 3., Константинов И. И. Рефракция, плотность и вязкость о-хлор-
фенил- и а-нафтилизоцианатов И Там же.— 1970.— 43, № 4.— С. 859—862.
74. Журавлев Е. 3.. Мулянов П. В., Мончарж Н. М. Уточнение значений диэлектри-
ческой проницательности фенилизоцианата // Там же.— 1975,— 48, № 9.—
С. 2088—2089.
75. Журавлев Е. 3., Переслегина Л. С., Мелентьева Т. И. и др. Некоторые физико-
химические свойства л-изопропенил-а.а-диметилбензилизоцианата // Там же.—
1972,— 45, № 2,— С. 462—463.
76. Журавлев Е. 3., Селиванов В. Д., Мулянов П. В,, Константинов И. И. Физико-
химические свойства дициклогексилметан-4,4'-диизоцианата// Там же.— 1975.—
48, № 5,— С. 1091 — 1094.
77. Журавлев Е. 3. Температуры вспышки и воспламенения некоторых органических
изоцианатов//Там же.— 1976.— 49, № 1.— С. 94—98.
78. Калинин В. Н., Астахин А. В., Казанцев А. В., Захаркин Л. И. Синтез 1-изо-
цианатокарборанов//Изв. АН СССР. Сер. хим.— 1984.— № 7.— С. 1644—
1646.
79. Кисиленко А. А., Егоров Ю. П., Фетюхин В. И. и др. О взаимодействии изоци-
анатных групп в геминальных диизоцианатоалканах//Журн. прикл. спектро-
скопии,— 1978,— 28, № 3,— С. 480—483.
80. Кнунянц И. Л., Коасуская М. П., Дельцова Д. П. Перфтордиизоцианаты// Изв,
АН СССР. Сер. хим,— 1966,— № 6,— С. 1110—1111.
81. Кожевов А. Г., Генкина Е. В., Шмидт Д. А., Малкова Л. Г. Синтез и количест-
венное определение индивидуальных цис-, транс-1,4- и 1,3-циклогександиизо-
цианатов // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева.— 1970.— 15, jVs 4.—
С. 460.
82. Кожишко Б. Н., Гуменюк А. В., Михайлюченко Н. К., Шокол В. А. а-Фосфори-
лированные бензилизоцианаты//Журн. общ. химии.— 1980.— 50, № 3.—
С. 541—549.
83. Кожушко Б. Н., Гуменюк А. В., Палийчук Ю. А., Шокол В. А. Триалкил- и три-
арил(изоцианатометил)хлорфосфораны//Там же.— 1977.— 47, № 2.— С. 333—
339.
84. Кожушко Б. Н., Гуменюк А. В., Шокол В. А. Реакция циклических фосфитов
с хлор-, дихлор- и трихлорметилизоцианатами//Там же.— № 12.— С. 2766—
2769.
85. Кожушко Б. Н., Ломакина А. В., Палийчук Ю. А., Шокол В. А. Арилметили-
зоцианаты // Журн. орган, химии.— 1984.— 20, № 4.— С. 721—727.
86. Кожушко Б. Н., Ломакина А. В., Палийчук Ю. А., Шокол В. А. Оптически ак-
тивные а-фосфорилированные бензилизоцианаты // Журн. общ. химии.— 1983.—
53, № 9.— С. 1960—1967.
87. Кожушко Б. Н., Силина Е. Б., Гуменюк А. В. и др. Триарил(изоцианатометил)-
фосфонийиодиды // Там же.— 1980.— 50, № 10.— С. 2210—2215.
88. Кожушко Б. Н., Силина Е. Б., Шокол В. А. а-Фосфорилированиые алкилизо-
цианаты с хиральными атомами углерода и фосфора // Там же,— 1979.— 49,
№ 9.- С. 2153—2154.
26 6-2111
401
89. КозюковВ. П., Козюков Вик. П., Миронов В. Ф. Взаимодействие кремнийоргани-
ческих соединений, содержащих связи N—Si, с формальдегидом // Там же.—
1982,— 52, X» 6,—С. 1386—1394.
90. Козюков В. П., Миронова Н. В., Миронов В. Ф. Получение и свойства N-силок-
сикарбонилпроизводных аминокислот И Там же.— 1979.— 49, Xs 11.— С. 2541 —
2546.
91. Козюков В. П., Миронова Н. В., Миронов В. Ф. Силилпроизводные аминобен-
зойных кислот в реакции с фосгеном. Синтез силиловых эфиров нзоцианатбен-
зойных кислот/7 Там же.— Xs 4.— С. 484—487.
92. КозюковВ. П., Миронова Н. В. О получении соединений, содержащих изоциа-
' натную группу, фосгенированием N-триметилсилилзамещенных производных
аминокислот И Там же.— 1980.— 50, Xs 3.— С. 620—626.
93. Козюков В. П., Орлов Г. И., Миронов В. Ф. Взаимодействие замещенных мочевин
с полихлорсиланами//Там же.— 1981.— 51, Хе 9.— С. 2017—2022.
94. Козюков В. П., Шелудяков В. Д., Миронов В. Ф. Синтез карбофункциональных
кремпийорганических соединений, содержащих изоцианатную и хлорформиат-
ную группировки И Там же.— 1968.— 38, № 5.— С. 1179—1185.
95. Колодяжный О. И., Яковлев В. Н., Кухарь В. П. Взаимодействие диэтилфосфо-
нофенилкетена с азотистоводородной кислотой и диазометаном // Там же.—
1980,— 50, Xs 6,—С. 1418—1419.
96. Константинов И. И., Журавлев Е. 3ТепловаЗ. Г. Некоторые физико-химиче-
ские свойства n-хлорфенилизоцианата и 3,4-дихлорфенилизоцианата // Жури,
прикл. химии.— 1967.— 40, Xs 5.— С. 1084—1087.
97. Корнев К- А., Пантелеймонов А. Г., Островерхое В. Г. N-Метилдифениламин-
4,4-диизоцианат//Укр. хим. журн.— 1968.— 34, Хе 10.— С. 1046—1048.
98. Кравченко А. Л., Гриценко Т. М., Бурмистров В. Т., Кулик В. Ф. Синтез неко-
торых соединений с уретановыми и амидными группами //Журн. орган, химии,—
1967,— 3, Хе 8,—С. 1371 — 1375.
99. Кухарь В. П., Шевченко М. В., Кирсанова Н. А. Полихлоралкиламины. 6. Ди-
алкиламинодихлорметилизоцианаты И Там же.— 1973.— 9, Xs 9.— С. 1815—1818.
100. Кухарь В. П., Шевченко М. В. Полихлоралкиламины. 8. Реакции трихлор-
метилдиалкиламинов с N.N-дихлоруретаном и метиловым эфиром N-хлорими-
нобензойной кислоты // Там же.— 1975.— 11, Xs 1.— С. 71—74.
101. Ласковенко Н. Н., Сметанкина Н. П. Механизм реакции обмена между 1,3-бис-
(ш-хлоралкилдиалкил)дисилоксанами и цианатами щелочных металлов// Укр.
хим. журн.— 1974.— 40, Х° 9.— С. 996—997.
102. Лифшиц Б. Р., Дымшиц Т. X., Гамбарян Н. ПКнунянц И. Л. Синтез фтори-
рованных бифункциональных мономеров // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им.
Д. И. Менделеева.— 1966.— 11, Хе 4.— С. 469—470.
103. Лифшиц Б. Р., Малюшкина Л. Н., Дымшиц Т. X. и др. Синтез гексафторизо-
пропилиден-.и,,и'-дифенилдиизоцианата И Хим. пром-сть.— 1977.— X» 7,—
С. 551—552.
104. Макаров С. П., Шпанский В. А., Гинсбург В. А. и др. Реакции полифториро-
ванных нитрозоалканов с непредельными соединениями// Докл. АН СССР.—
1962.— 142, Хе 3,— С. 596—599.
105. Маличенко Б. Ф. Изоцианаты, содержащие фторированные заместители// Син-
тез и физико-химия полимеров.— 1975.— Вып. 17.— С. 117—121.
106. Маличенко Б. Ф., Пенчук В. В. Пентафторфенилизоцианат итетрафтор-л-фени-
лендиизоцианат//Журн. общ. химии.— 1968.— 38, Хе 11.— С. 2497—2499.
107. Маличенко Б. Ф. Фторсодержащие полиамиды и полиуретаны.— Киев : Наук,
думка, 1977.— 232 с.
108. Маличенко Б. Ф., Цыпина О. Н. Ароматические диизоцианаты, содержащие
трифторметильную группу//Журн. орган, химии.— 1970.— 6, Хе 11.—
С. 2293—2296.
109. Маличенко Б. Ф., Цыпина О. Н., Кулик В. Ф. Синтез изомерных фторфенилизо-
цианатов//Журн. общ. химии.— 1967.— 37, Xs 8.— С. 1796—1797.
ПО. Маличенко Б. Ф., Цыпина О. Н. Перфторалкилфенилендиизоцианаты и их про-
изводные// Там же.— 1969.— 39, № 11.— С. 2515—2519.
111. Маличенко Б. Ф., Дзловицкий А. В., Кулик В. Ф. Полифторалкоксифенилен-
диизоцианаты и их производные // Синтез и физико-химия полимеров.— 1971.—
Вып. 8.— С. 26—29.
402
112. Маличенко Б. Ф., Дзловицкий А. В. Синтез а,а,а-тригидроперфторалкил(2,4-
диизоцианато)фениловых эфиров И Журн. общ. химии.— 1969.— 39, №2.—
С. 299—301.
113. Маличенко Б. Ф., Дзловицкий А. В. Синтез а,а,а-тригидроперфторалкил(4-
трифторметил-2,6-диизоцианато)фениловых эфиров // Там же.— № 10.—
С. 2323—2326.
114. Манов-Юве некий В. И., Нефедов Б. К. Синтез азотсодержащих соединений вза-
имодействием нитросоединений с окисью углерода И Успехи химии.—
1981.— 50, № 5,— С. 889—908.
115. Медведь Т. ft., Кабачник М. И. Производные а-аминоалкилфосфоновой кисло-
ты. Эфиры а-изоцианатоалкилфосфоновой кислоты и их превращения И Изв.
АН СССР. Сер. хим.— 1956.— № 6.— С. 684—691.
116. Миронова Н. В., Миронов В. Ф. Кремнийорганический синтез 1-адамантилизо-
цианата// Журн. общ. химии.— 1982.— 52, № 11.— С. 2653—2654.
117. Миронов В. Ф., Козюков В. П., Кирилин А. Д. и др. Синтез и превращения
О-силилуретанов : Новый бесфосген. метод получения орган, изоцианатов И
Там же,— 1975,— 45, № 9.— С. 2007—2010.
118. Миронов В. Ф., Козюков В. П. Кремнийорганический синтез изоцианатов//
Там же,— 1984,— 54, № 6,—С. 1217—1235.
119. Миронов В. Ф., Козюков В. П., Орлов Г. И. Взаимодействие уретанов с хлорси-
ланами. Новый путь получения органических изоцианатов// Там же.— 1981.—
51, № 8,— С. 1814—1818.
120. Миронов В. Ф., Козюков В. П., Шелудяков В. Д. Взаимодействие некоторых
карбофункциональных соединений кремния с фосгеном // Там же.— 1966.—
36, № 10.— С. 1860.
121. Миронов В. Ф., Козюков В. П., Шелудяков В. Д. Синтез карбофункциональных
кремнийорганических соединений, содержащих изоцианатные, хлорформиат-
ные и карбаматные группы, реакцией гидросилилирования // Докл. АН СССР.—
1968.— 178, № 2,—С. 358—361.
122. Миронов В. Ф., Козюков В. ПШелудяков В. Д. Синтез кремнийорганических
диаминов и диизоцианатов // Там же.— 179, № 3.— С. 600—603.
123. Миронов В. Ф., Шелудяков В. Д.,Козюков В. П. Превращения соединений с
Si—N—С—X системой связей. Новый способ получения органических и кремний-
органических изоцианатов//Там же.— 1970.— 190, № 1.— С. 110—113.
124. Миронов В. Ф., Шелудяков В. Д., Козюков В. П., Хатунцев Г. Д. 0-Распад
N-силилзамещенных циклических и линейных уретанов // Там же.— 1968.—
181, № 1,—С. 115—118.
125. Миронов В. Ф., Шелудяков В. Д., Родионов Е. С. Получение органосилилметил-
карбаминоилхлоридов фосгенированием а-силилметиламинов// Журн. общ. хи-
мии,— 1974,— 44, № 7,—С. 1502—1506.
126. Миронов. В. Ф. Цотадзе. М. В. Гар. Т. К. Карбонилсодержащие германийорга-
нические соединения//Там же.— 1975.— 45, № 10.— С. 2185—2189.
127. Михайлюченко И. К-, Кожушко Б. И., Шокол В. А. Реакция фосфитов с 1,2,2,2-
тетрахлорэтилизоцианатом И Там же.— 1983.— 53, № 3.— С. 548—554.
128. Михайлюченко И. К., Шокол В. А. а-(Диэтоксифосфонил)-0-хлорэтилизоцианат //
Там же.— 1977,— 47, № 10,— С. 2203—2204.
129. Наумов Ю. А., Бажанова Л. Г., Князева А. П. Метилизоцианат// Методы по-
лучения хим. реактивов и препаратов.— 1966.— № 18.— С. 123—125.
130. Нифантьева Л. В., Цветкова-Шиловская К- Д., Мельников Н. Н. п-Роданарил-
мочевины//Журн. общ. химии.— 1968.— 38, № 7.— С. 1637—1641.
131. Оловяншиникова 3. А., Галкин О. М., Дшу некий В. Г., Давидович Ю. А. Синтез
N-экзоциклических аминокислотных производных 3-фенилизопропилсиднони-
мина//Химия гетероцикл, соединений.— 1978.— № 10.— С. 1335—1339.
132. Островерхое В. Г., Корниенко А. А., Тивоненко Г. П. Получение и реакционная
способность некоторых диизоцианатов— производных 1,3,5-триазина// Синтез
и физико-химия полимеров.— 1968.— Вып. 5.— С. 59—65.
133. Павлычева А. В., Дергунов Ю. И., Мушкин Ю. И. Синтез хлорида у-изоциаиа-
топропил ди-«-бутилолова // Журн. общ. химии.— 1975.— 45, № 6,— С. 1396.
134. Пархоменко П. И., Безменова Т. Э., Рыбакова М. В., Лукашов С. М. Синтез
и некоторые свойства сульфолен-2-ил-4-изоцианата И Укр. хим. журн. — 1982.—
48, № И,— С. 1217—1220.
26* 403
135. Пархоменко П. 1Безменова Т. 6. Синтез та деяк! властивост! Зчзоцаиатоме-
тиленсульфолану // Доп. АН УРСР. Сер. Б. — 1970.— № 5.—С. 429—431.
136. Пархоменко П. И. Синтез и некоторые свойства сульфоланил- 3,4-Диизоцианата И
Укр. хим. журн.— 1980.— 46, № 9,—С. 977—980.
137. Попов Н. И., Лобанова А. А., Добронравова 3. А., Кауфман И. Г. О диамиио-
диметиловом эфире// Журн. орган, химии.— 1980.— 16, № 7.— С. 1551 —1552.
138. Потапов В. М., Демьянович В. М., Соловьева Л. Л. и др. Синтез и дисперсия
оптического вращения (-(-)-а-бензилэтилизоцианата // Докл. АН СССР.—
1968,—182, № 3.—С. 607—610.
139. Притыкин Л. М., Караджян К- И., Шуметов В. Г., Раевский В. Г. Взаимодей-
ствие 1,6-гексаметилендиизоцианата с непредельными карбоновыми кислотами//
Журн. орган, химии,— 1971.— 7, № 9.—С. 1870—1874.
140. Самарай Л. И., Белая В. П., Галенко Г. Ф., Деркач Г. И. Новый способ полу-
чения ацил изоциа натов//Там же.— 1970.— 6, № 1.— С. 85—89.
141. Самарай Л. И., Вишневский О. В., Деркач Г. И. а-Алкенилизоцианаты// Там
же,— № 3,— С. 468—472.
142. Самарай Л. И., Горбатенко В. И., Болдескул И. Е. и др. Анионотропные пре-
вращения а-хлоралкилизоцианатов//Там же.— 1976.— 12, № 3.— С. 547—
550.
143. Самарай Л. И., Горбатенко В. И., Вишневский О. В. Анионотропное превраще-
ние N-бромкарбонилдифенилкетимина// Там же.— 1971.— 7, № 10.— С. 2229.
144. Самарай Л. Г., Горбатенко В. I., Вишневський О. В. Реакщя кетимппв з фосге-
ном И Доп. АН УРСР. Сер. Б.— 1972.— № 7.— С. 644—646.
145. Самарай Л. И., Горбатенко В. И., Фетюхин В. Н. и др. Анионотропные
превращения а-арокси(тиоарокси)алкилизоцианатов // Журн. орган, химии.—
1974,— 10, № 7.— С. 1552.
146. Санкина Л. В., Костикин Л. И., Гинсбуре В. А. со-Нитрозоперфторкабоновые
кислоты. Некоторые новые производные нитрозоперфторкабоновых кислот//
Там же,— № 3.— С. 460—462.
147. Саундерс Д. X., Фриш К. К. Химия полиуретанов.— М. : Химия, 1968.— 470 с.
148. Свойства органических соединений : (Справочник) / Под ред. А. А. Потехина.—
Л. : Химия, 1984.— 518 с.
149. Сей А., Ульрих Г., Фаррисей У. Диизоцианаты //Мономеры для поликонден-
сации,— М. : Мир, 1976.— С. 291—366.
150. Семений В. Д., Бойко А. П., Солодущенко Г. Ф. и др. Трихлорфосфазотрихлор-
метан// Журн. общ. химии.— 1974.— 44, № 6.— С. 1251 —1255.
151. Сень В. Д., Капустин Е. В., Голубев В. А. Синтез изоцианато- и карбодиими-
допиперидиноксилов из 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксида// Изв.
АН СССР. Сер. хим,— 1983,—№ 9,—С. 2110—2114.
152. Синеокое А. П., ЦареваЛ. А., ЭтлисВ. С. Некоторые реакции а-галогенвинил-
мочевин // Журн. орган, химии.— 1971.— 7, № 3.— С. 475—478.
153. Синица А. Д., Бонадык С. В., Марковский Л. И. Взаимодействие 1,2,2,2-тетра-
хлорэтилизоцианата с диалкиламиноалкоксиметанами//Там же.— 1977.— 13,
№4,—С. 721—723.
154. Синица А. Д., Бонадык С. В., Марковский Л. И. Синтез а-хлоралкилизоциа-
натов//Журн. общ. химии.— 1978.— 14, № 5.— С: 1107.
155. Синица А. Д., Пархоменко Н. А., Кришталь В. С., Марковский Л. И. Термиче-
ское расщепление N-триметилсилил М-[2,2,2-трихлор-1-алкокси(арокси)этил]-
мочевин и уретанов//Там же.— 1979.— 49, № 1.— С. 130—134.
156. Синица А. Д., Пархоменко Н. А., Поволоцкий М. И., Марковский Л. И. Бензил-
идениминотриметилсилоксиметилиден-Р-трет-бутилфосфин — новая гетеро-
диеновая система//Там же,— 1984.— 54, № 3.— С. 715—716.
157. Синица А. Д., Пархоменко Н. А., Стукало Е. А. Реакции триметилсилилами-
нов с а-замещенными алкилизоцианатами // Там же.— 1977.— 47, Xs 9.—
С. 2077—2081.
158. Синявский В. Г., Ковалева В. Ф. п-Винилфенилизоцианат//Журн. орган, хи-
мии,— 1969.— 5, Xs 10,—С. 1888.
159. Синявский В. Г., Ковалева В. Ф. Синтез 2- и 4-изоцианатостиролов и их произ-
водных//ВИНИТИ 3283—78 Деп,—РЖ Химия,— 1979.— 11Ж193.
160. Синявский В. Г., Корниенко Р. А. 1-Винил-2,4-диизоцианатобензол//Журн.
орган, химии.— 1971.—7, Xs 1.—С. 139—142.
404
161. Синясский В. Г., Кравченко А. Л., Бурмистров В. Т., Корсакова Л. И. Продук-
ты взаимодействия гексаметилендиизоцианата с некоторыми спиртами // Там
же.— 1967,— 1, № 5,— С. 870—873.
162. Синявский В. Г., Кравченко А. Л., Липатников И. А., Корсакова Л. Н. Синтез
гексан-1-изоцианат-6-алкилуретанов и гексан-1,6-диалкилуретанов // Там же
—№2,—С.352—355.
163. Сметанкина Н. П., Мирян Н. И. Карбофункциональные кремнийорганические
соединения. Синтез ш-изоцианаткарбосиланов// Журн. общ. химии 1967.— 37,
№6,—С. 1383—1385.
164. Смит П. А. С. Реакция Курциуса//Органические реакции.— М. : Изд-во
иностр, лит., 1951.— Т. 3.
165. Стрепихеев Ю. А., Петрунин В. А. Синтез а,а,а-трихлоралкил-со-изоцианатов И
Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева.— 1962.— 7, № 6.— С. 702—
703.
166. Стукало Е. А., Дорошенко В. В., Марковский Л. Н. Галоидирование 2-дигало-
идфосфонилалкенилизоцианатов // Журн. общ. химии.— 1975.— 45, № 5.—
С. 1022—1027.
167. Стукало Е. А., Юрьева Е. М., Марковский Л. Н. 1-Дигалогеифосфоиилвииил-
изоцианаты // Там же.— 1980.— 50, № 2.— С. 343—347.
168. Стукало Е. А., Юрьева Е. М., Пархоменко Н. А., Марковский Л. Н. Взаимо-
действие алкенилизоцианатов с фенилсульфенилхлоридом//Жури, орган, хи-
мии,— 1982.— 18, № 12,—С. 2533—2539.
169. Суворов Н. НВележева В. С., Дрош А. В. и др. Производные индола. Изоци-
анаты индольного ряда и некоторые синтезы на их основе // Химия гетероцикл,
соединений.— 1975.— Xs 8.— С. 1099—1105.
170. Терентьев А. П., Грачева Р. А., Безручко В. Т., Полтава О. Г. Оптически ак-
тивные изоцианаты. Синтез оптически активных N-a-фенилэтиламидов взаимо-
действием а-фенилэтилизоцианата с реактивом Гриньяра // Жури. общ. химии.—
1967,— 37, № 7.—С. 1473—1476.
171. Труб Е. П., Бойцов Е. Н., Цигин Б. М. Спектры ПМР замещенных фенилизо-
цианатов // Журн. прикл. спектроскопии.— 1984.— 41, Xs 5.— С. 747—752.
172. Феоктистов А. Е., Орлов Г. И., Козюков В. П. Химические превращения силил-
замещенных гидроксамовых кислот//Журн. общ. химии.— 1984.— 54, Xs 4.—
С. 876—880.
173. Фетюхин В. Н., Вовк М. В., Самарай Л. И. М,М'-бис-Алкилиденмочевины//
Журн. орган, химии.— 1981.— 17, Xs 7.— С. 1420—1429.
174. Фетюхин В. Н., Вовк М. В., Самарай Л. И. М,М'-бпс-(1-Хлоралкил)карбоди-
имиды. Реакции М,М'-бш>(1-хлоралкил)карбодиимидов с карбоновыми кисло-
тами // Там же,— 1983.— 19, Xs 6,— С. 1232—1237.
175. Фетюхин В. Н., Горбатенко В. И., Корецкий А. С., Самарай Л. И. Синтез
а-азидоалкилизоцианатов И Там же.— 1976.— 12, Хе 2.— С. 464—465.
176. Фетюхин В. Н., Горбатенко В. И., Самарай Л. И. Новый метод синтеза а-хлор-
алкилизоцианатов//Там же.— 1975.— 11, X» 11.— С. 2440.
177. Фетюхин В. Н., Есипенко А. А., Самарай Л. И. Реакции трихлорацетилизо-
цианата с окисями нитрилов ароматических кислот//Там же.— 1985.— 21,
Хе 4.— С. 910—911.
178. Фетюхин В. Н., Кобржицкий В. В., Самарай Л. И. М,М'-бис-(1-Алкеиил)карбо-
диимиды//Там же,— 1981,— 17, Xs 11,—С. 2452—2453.
179. Фетюхин В. Н., Корецкий А. С., Горбатенко В. И., Самарай Л. И. 1-Хлор-1-
арил-2,2,2-трифторэтилизоцианаты//Там же.— 1977.— 13, Xs 2.— С. 271 —
275.
180. Фокин А. В., Ракша В. А., Бочаров Б. В. и др. Синтез ненасыщенных диизо-
цианатов // Там же.— 1967.— 3, № 10.— С. 1746—1749.
181. Хардин А. П., Гуреев И. Г., Радченко С. С. Перегруппировка Курциуса в ряду
производных адамантана // Там же.— 1980.— 16, Xs 1.— С. 60—62.
182. Хардин А. П., Першин В. В. Моно- и диизоцианаты на основе аминопроизвод-
ных адамантана // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева.—
1979,— 24, Xs 1,—С. 95—96.
183. Хардин А. П., Шрейберт А. И., Шрейберт Т. Ф. Реакции монооксиалкилпере-
кисей с диизоцианатами//Химия и химическая технология.— Волгоград,
1970.— С. 25—27,— РЖ Химия,— 1971,— ЗЖ138.
405
184. Хмельницкая И. Л., Эпелъцвейг Л. А., Михайлова Т. А. О взаимодействии 2,4-
толуилеидиизоцианата с водой // Журн. общ. химии.— 1960.— 30, № 2.— С.
581—583.
185. Хохлов П. С., Кашемирова Б. А., Микитюк А. Д. и др. Фосгенирование а-ами-
нофосфонацетатов//Там же.— 1984.— 54, № 10.— С. 2237—2241.
186. Цигин Б. М., Мушкин Ю. И., Константинов И. И. и др. Синтез и некоторые
свойства 3,3'-диизоцианатодифенилметана// Тр. ин-та азот, пром-сти и продук-
тов орган, синтеза.—1976.— №42.— С. 58—60.— РЖ Химия.— 1978.—16Ж164.
187. Чикина Н. Л., Колодяжный Ю. В., Козюков В. П. и др. Обратимая перегруппи-
ровка N-силиловый ангидрид изатовой кислоты силиловый эфир орто-нзо-
цианатбензойной кислоты// Журн. общ. химии.— 1981.— 51, № 8.— С. 1803—
1807.
188. Шелудяков В. Д., Родионов Е. С., Хатунцев Г. Д. Превращения соединений с
Si—N—С—X системой связей//Там же.— 1971.— 41, № 10.— С. 2340—2341.
189. Шмидт Я. А., Кельцева О. Б., Симонова Н. И. Синтез и исследование свойств
некоторых полиуретанов//Синтез и физико-химия полимеров.— 1968.— Вып.
5.— С. 5—13.
190. Шокол В. А., Гамалея В. Ф., Молявко Л. И. (Т(Диалкоксифосфонил)этилизо-
цианаты // Журн. общ. химии.— 1974.— 44, № 1.— С. 90—92.
191. Шокол В. А., Дорошенко В. В., Деркач Г. И. Взаимодействие хлорметилизо-
цианата с солями тиофосфорных и тиоугольных кислот//Там же.— 1970.—
40, № 8.— С. 1692—1696.
192. Шокол В. А., Дорошенко В. В., Деркач Г. И. Дигалоидангидриды и галоидан-
гидриды алкиловых эфиров изоцианатометилфосфоновой кислоты//Там же.—
№ 3,— С. 535—542.
193. Шокол В. А., Дорошенко В. В., Деркач Г. И. Реакция галоидалкилизоцианатов
с триалкилфосфитами и алкилфосфинитами // Там же-.— № 7.— С. 1458 —1466.
194. Шокол В. А., Кожушко Б. Н. Галоген- и псевдогалогенфосфиты в реакции Ар-
бузова с галогенсодержащими соединениями // Успехи химии.— 1985.— 54,
№ 1,—С. 1G2—172.
195. Шокол В. А., Кожушко Б. Н., Гуменюк А. В. Реакция трихлорметилизоцианата
с алкилдигалоген- и диалкилгалогенфосфитами// Журн. общ. химии.— 1975.—
45, № 9.— С. 1965—1974.
196. Шокол В. А., Кожушко Б. Н., Гуменюк А. В. Триалкил- и арилдиалкил(изо-
цианатометил)аммоний хлориды// Там же.— 1977.— 47, Я» 5.— С. 1110—1118.
197. Шокол В. А., Кожушко Б. Н., Дорошенко В. В. Реакция дихлорметилизоциа-
ната с триэтилфосфитом // Там же.— 1973.— 43, № 1.— С. 12—16.
198. Шокол В. А., Кожушко Б. Н., Кирсанов А. В. Реакция трихлорметилизоцианата
с триэтилфосфитом // Там же.— № 3.— С. 544—551.
199. Шокол В. А., Кожушко Б. Н. Реакция дихлорметилизоцианата с алкилдигало-
ген- и диалкилгалогенфосфитами// Там же.— 1977.— 47, № 2.— С. 321—328.
200. Шокол В. А., Михайлюченко Н. К. а-Диэтоксифосфонилизоцианат// Там же.—
№ 1.— С. 75—77.
201. Шокол В. А., Силина Е. Б., Кожушко Б. Н., Голик Г. А. Бромметилизоцианат
и его фосфорилированные производные // Там же.— 1979.— 49, № 2.—
С 312—316.
202. Дгупольский Л. М., Маличенко Б. Ф. 1,2-Дифтор(и дихлор)этилен-1,2-дифенил-
дикарбоновые-4,4'-кислоты//Там же.— 1965.— 35, № 3.— С. 490—493.
203. Дгупольский Л. А4., Маличенко Б. Ф. Производные 1,2-дифенил-1,1,2,2-тетра-
фторэтана//Там же.— 1962.— 32, №9.— С. 3035—3039.
204. Ягупольский Л. М., Маличенко Н. А. <в-(Бензтиазолил-2)перфторкарбоновые
кислоты и а, <в-ди(бензтиазолил-2)перфторалканы// Там же.— 1966.— 36,
№ 11—С. 1983—1987.
205. Ягупольский Л. М., Севастьян А. П. Производные 1,4-дифеиилперфторбута-
диеиа// Там же.— 1968.— 38, № 7.— С. 1500—1503.
206. Яровенко Н. И., Моторный С. П., Киренская Л. И., Васильева А. С. О взаимо-
действии галоидангидридов фторированных карбоновых кислот с азидом нат-
рия // Там же,— 1957.— 27, № 8.—С. 2243—2246.
207. Agawa Г., Minami Т., Komori S. Waterproofing agents derived from isocyanates //
Technol. Repts Osaka Univ.— 1966.— 16, N 3.— P. 725—730.— Chem Abstrs.—
1967 — 67.— 33769.
406
2 08. Akers J., Dube M. F., Trefonas L. M. et al. Structure and reactions of N,N-Ws-
(2- isocyanato-2-propyl)diazene // Tetrahedron Lett.— 1978.— N 51.— P. 5083—
5086.
209. Al-Talib M., Jibril J., Wurthwein E. U. et al. The structure of 2-azaallenium
cations//Chem. Ber.— 1984,— 117, N 12,—P. 3365—3373.
210. Al-Talib M., Jochims J. C. A new synthesis of 2-azaallenium salts//Ibid.—
N 11,—P. 3222—3230.
211. Anderson E. L., Wilson J. W., UlliotG. E. Isoquinoline derivatives as local anes-
thetics H J. Amer. Pharm. Assos. Sci. Ed.— 1952.— 41.— P. 643—650.
212. Anselmi C., Camici G., Macchia F. Stereochemistry of aziridine reactions // Gazz.
chim. ital.— 1972,— 102, N 12,—P. 1129—1138.
213. Arendt V. D., Saxon R. Two new isocyanates for the polyurethane industry//
J. Cell. Plast — 1982,— 18, N 6,— P. 376—383.
214. Arlt D. Neue praparative Wege zu Kohlensaureimid-Derivaten//Synthesis. —
1970,— N 1. — S. 20—22.
215. Arnold R. G., Nelson J. A. , Verbane J. J. Recent advances in isocyanate chemistry //
Chem. Revs.— 1957.— 57, N 1.— P. 47—76.
216. Arya V. P., David J., Grewal R. S. Synthesis and CNS depressant activity of some
(3-stryryl- and 0-arylethyl-ureas // Indian J. Chem. B.— 1977.— 15, N 7.—
P. 635—640.
217. Ashby B. A. New 3-isocyanatopropylsilanes // J. Chem. and Eng. Data. — 1973.—
18, N 2,— P. 238—239.
218. Auwers R. Valenz und Refraktions-Aquivalente // Chem. Ber.— 1928. — 61,
N 2,—S. 1041 — 1049.
219. Baasner B., Rlauke E. Reactions in anhydrous hydrogen fluoride//J. Fluor.
Chem.— 1982,— 19, N 3/6,— P. 553—564.
220. Bailey M. E., Rirss V., Spaunburch R. G. Reactivity of organic isocyanates//
Ind. and Eng. Chem.— 1956.— 48, N 1.— P. 794—797.
221. BapatJ.B., Blade R. J., Boulton A. J. et al. Pyridines as leaving groups in
synthetic transformations//Tetrahedron Lett.— 1976.— N 31.— P. 2691 —
2694.
222. Barr D. A., Haszeldine R. N. Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen//J. Chem.
Soc.— 1956.— N 9.— P. 3416—3435.
223. Bartlett P. D., Greene F. D. Triptycene 1-carboxilic acid and related compounds//
J. Amer. Chem. Soc — 1954,— 76, N 4,—P. 1088—1096.
224. Bassell E. M., Westwood J. H. 6-Deoxy-6-isocyanato-l,2: 3,4-di-o-isopropyli-
dene-a-D-galactopyranose and some derivatives// Carbohyd. Res.— 1971.— 19,
N 3,— P. 389—392.
225. Baudet P., Calin M., Cherbuliez E. Transformation de la fonction N-phenvlthio-
carbonyle avec production d’isocyanate par elimination bimoleculaire // Helv.
Chim. acta.— 1965,— 48, N 8.— P. 2005—2022.
226. Beaver D. J., Roman D. P., Stoffel P. I. The preparation and bacteriostatic ac-
tivity of substituted ureas// J. Amer. Chem. Soc.— 1957.— 79, N 5.— P. 1236—
1245.
227. Belson D. J., Strachan A. N. Preparation and properties of isocyanic acid//
Chem. Soc. Revs.— 1982,— 11, N L—P. 41—56.
228. Bennett R. P., Hardy W. B. The reaction of organic azides with carbon monoxide.
A new route to isocyanates//J. Amer. Chem. Soc.— 1968,— 90, N 12.—
P. 3295—3296.
229. BergS. S., Cowling D. T. Acylation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 2,2,5,5-
tetramethylpyrrolidine// J. Chem. Soc. C.— 1971.— N 9.— P. 1653.
230. Berghe E. V., Relen G. P. A dipole moment and NMR study of (CH3)3 MNCX
(M = C, Si, Sn; X = O, S) compounds in solution//J. Organomet. Chem.—
1974,— 82, N 3,— P. 345—352.
231. Bertsch H., Dlsperger E., Bock M. liber Mono- und Diisocyanate des
trans-Stilbens// J. Prakt. Chem.— I960.— 11, N 3/4,—S. 225—232.
232. Bieber T. I. Preparation of alkyl isocyanates using alkyl phosphates// J. Amer.
Chem. Soc.— 1952,— 74, N 18,— P. 4700—4701.
233. Bingham J. F., Marvel C. S. Preparation and polymerization of a diisocyanate
from the Diels-Alder adduct of levopimaric acid and acrylic acid//J. Polym.
Sci. A-L— 1972,— 10, N 3 — P. 921—929.
407
234. Blomquist A. T., Stevenson H. B. The preparation and reactions of some furyl
isocyanates// J. Amer. Chem. Soc.— 1934.— 56, N 1.— P. 146—149.
235. Boehme W. R., Graeme M. L., Sharpf W. G. et al. Structure-activity relation-
ships in a series of antiarrhythmic and anaesthetic glycinamides // J. Med. Pharm.
Chem.— 1961,—4, N 1,—P. 183—205.
236. Bohrne H., Hitzel V. 1-Isocyanatohomoisochromane // Arch. Pharm.— 1974.—
307, N 6,— S. 442—444.
237. Bohrne H., Pasche IF. a-Alkylmercapto- und a-Arylmercaptoalkylisocyanate //
Ibid.— 1969,— 302, N 5,—S. 335—339.
238. Bohrne H., Pasche IF. Uber symmetrische Di-a-isocyanato-ather//Ibid.—
N 8,— S. 617—621.
239. Bohme H., Ziegler F. Gewinnung, Umsetzungen und Derivate von I-Aminoisoch-
roman und I-Aminoisothiochroman // Lieb. Ann.— 1974.— N 9.— S. 1474—1485.
240. Borovansky A., Benes L., Ropacova L. Studien fiber Lokalanasthetika. Basische
Ester der 4-Alkoxy-2,6-dichlorphenylcarbaminsauren // Acta Fac. pharmac.
Bohemosl.— 1966,— 12, N 1,—S. 179—188.
241. Bortnick N., Luskin L. S., Hurwitz M. D. et al. Carbinamines. The preparation
of isocyanates, isothiocyanates and related compounds// J. Amer. Chem. Soc.—
1956,— 78, N 17,—P. 4358—4361.
242. Braun J., Jacob A. Optische Isomerie und blutdruck-senkende Wirkung//Chem.
Ber.— 1933,— 66, N 10,— S. 1461 — 1464.
243. Brandstrom A. L., Palmertz J. The use of tetrabutylammonium azide in the Cur-
tins rearrangement // Acta chem. scand. B.— 1974.— 28, N 6.— P. 699—701.
244. Bredereck H., Reif E. Uber tritylsubstituierte Carbodiimide//Chem. Ber.—
1948.— 81, N 5,— S. 426—438.
245. Bublitz. A novel rearrangement of 2-isocyanato-4-alkylthio acid chloride // J. Org.
Chem.— 1971,— 36, N 23,— P. 3639—3640.
246. Burk E. H., CarlosD. D. Synthesis of organic isocyanates. Thermal decomposition
of substituted 1,3,2,4-dioxathiazole S-oxides//J. Heterocycl. Chem.— 1970.—
7, N 1,— P. 177—179.
247. Butler D. E., Alexander S. M. The synthesis of medium-sized cyclic lactams by
the intramolecular Friedel — Crafts cyclization of isocyanates// Ibid.— 1982.—
19, N 5,— P. 1173—1177.
248. Butler G. B., Corfield G. C. The preparation and cyclopolymerization of cis- and
frans-l,3,5-triisocyanato cyclohexane// J. Macromol. Sci. A.— 1971.— 5, N 1.—
P. 37—50.
249. Buu-Hoi, Cagniant P. Anomalies observed in the saponification of certain nitriles
and amides // C. r. Acad. sci.— 1944.— 219.— P. 455—457.
250. Buu-Hoi, Cagniant P. Synthese de nouveaux acides gras a,a-disubstitues// Rec.
trav. chim.— 1946.— 65, V 4.— P. 246—250.
251. Buu-Hoi, Cagniant P. 7 ynthesis of a,a'-djaiky].substituted fatty acids and
their biological reactions after subcutaneous injections//Z. Physiol. Chem.—
1943,— 279.— P. 76—86.
252. Cagniant P., Buu-Hoi. The synthesis of several aryl aliphatic amines derived
from 2-methylnaphthalene // Bull. Soc. chim. France.— 1943.— 10.— P. 349—
353.
253. Cagniant P., Mentzer C., Buu-Hoi. a-Disubstituted P-(l-naphthyl)ethylamines
and y-(l-naphthyl)propylamines // Ibid.— P. 145—151.
254. Cagniant P. Syntheses dans le domaine de I’hydrindene // C. r. Acad. sci.— 1948.—
226,— P. 675.
255. Cairns T. L. The preparation and attempted resolution of 2,2-dimethylethylene-
imine//J. Amer. Chem. Soc.— 1941,— 63, N 3,—P. 871—872.
256. Campbeel T. IF., MacCoy V. E., Rauer J. C. et al. Preparation of some 9,10-di-
functional derivatives of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene//J. Org. Chem.—
1961,— 26, N 5,—P. 1422—1426.
257. Cannon J. G., Garst J. E. Ring-opening reactions certain 2-carbonyl-substituted
cyclopropylamines//Ibid.— 1975.— 40, N 2.— P. 182—184.
258. Case L. C. Unsymmetrical diisocyanates//J. Appl. Polym. Sci.— 1964.— 8,
N 1,—P. 533—540.
259. Cawse J. L., Stanford J. L., Still R. H. Polymers from renewable sources// Mak-
romol. Chem — 1984,— 185, N 4,— P. 697—707.
408
260. Chambers W. J., Tullock C. W., Coffman D. D. The synthesis and chemistry
of fluoroazoalkanes//J. Amer. Chem. Soc.— 1962.— 84, N 12.— P. 2337—
2343.
261. Chapman J. A., Grosby J., Cumminges C. A., Rennie R. Furazan N-oxides: a
convenient source of both nitrile oxides and isocyanates// J. Chem. Soc. Chem.
Communs.— 1976.— N 7.— P. 240—241.
262. Cheney L. C., Piening J. R. Derivatives of 2-keto-3,4-imidazolidothiophene //
J. Amer. Chem. Soc.— 1945,— 67, N 12,—P. 2252—2255.
263. Christophersen C., Holm A. Formation of 1-methylallyl and 2-butenyl isocyanate
from crotyl bromide and silver cyanate // Acta chem. scand.— 1970.— 24,
N 5,— P. 1852—1854.
264. Clifford A. F., Thompson J. W. Addition of carbonyl fluoride to aliphatic nitriles:
formation of a,a-difluoroalkyl isocyanates//J. Inorg. and Nucl. Chem. Suppl.—
1976,— N 1,— P. 37—43.
265. Cocea E., Stoicescu-Crivat L., Petrus A. et al. Aryl aliphatic diisocyanates// Stud,
cere, stiint. chim.— 1963.— 14, N 2.— P. 213—219.— Chem. Abstrs.— 1965.—
62, N 2,— 1584.
266. Coe P. L., Sellers S. F., Tatlow J. C. et al. Reactions of tetrafluoroethylene oli-
gomers// J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part I.— 1983.— N 9.— P. 1957—1960.
267. CorfieldG. C., Crawshaw A. The conformational preference of the isocyanato
group//J. Chem. Soc. Chem. Communs.— 1967.— N 20.— P. 1044—1045.
268. CorfieldG. C., Crawshaw A. The preparation and cyclopolymerization of cis-1,3-
diisocyanatocyclohexane// Ibid.— 1966.— N 4.— P. 85.
269. Corral C., Madronero R., Vega S. A new method of synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-
5H-5-oxo-l,4-benzodiazepines // J. Heterocycl. Chem.— 1977.— 14, N 1.—
P. 99—102.
270. Cowley E. G., Partington I. R. Studies dielectric polarisation // J. Chem. Soc.—
1936.— N 1,— P. 45—47.
271. Crandall E., Harris L. Synthesis of substituted phenylene diisocyanates // Org.
Prep. Proc. Int.— 1969.— 1, N 3,— P. 147—156.— Chem. Abstrs.— 1969.—
71, N 15,— 70212.
272. Cross В. E., Firth M. R. Preparation of the 15,6-a-lactone from 80, 13gH-tetrahyd-
roabietic acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part I.— 1981.— N 12.— P. 3158—-
3160.
273. Curtius T., Hechtenberg IF. Synthese des 0-Alanins aus Succinyl-glycinester //
J. prakt. Chem.— 1923,—.105, N 1,— S. 289.
274. Curtius T., Sandhaas W. liber die Bildung von Hydrazinhydraziden und Hydra-
zinaziden aus unsymmetrischen Tricarbonsauren der Fettreihe // Ibid. — 1930.—
125, N 1.— S. 90—95.
275. Curtius T., Ulmer IF. Hydrazid und Azid der p-Athoxybenzoesaure. p-Athoxy-
benzoesaureathylester // Ibid.— S. 54—62.
276. Curtius T. Uber die Harnstoffbildung aus Aziden von Mono-und Dialkylessig-
sauren // Ibid.— S. 152—210.
277. Curtius T. liber Hippenylisocyanat//Ibid.— 1913.— 87, N 1.— S. 513—541.
278. Daniher F. A. The sulfation of hydroxamic acids// J. Org. Chem.— 1969.— 34,
N 10,—P. 2908—2911.
279. Danopoulos A., Avouri M., Paraskewas S. Synthesis of isocyanates by the reac-
tion of certain primary amines with benzyl carbonochloridate // Synthesis.—
1985,— N 6/7.— P. 682—684.
280. Davison IF. H. T. Infra-red absorption of the isocyanate group // J. Chem. Soc. —
1953._ N 4,— P. 3712—3713.
281. Demetrescu C., Chirita C., Spinu A. et al. Untersuchungen auf dem Gebiet der
p-Alkoxy-diphenylsulfone//Pharm. Zentralh.— 1967.— 106, N 3.— S. 142—
148. — РЖ Химия. — 1967. — 23Ж272.
282. Diels 0., Loflund F. Ober Tetraacetylschleimsaurechlorid, azid und dessen
Zerfall in der Warme//Chem. Ber.— 1914,—47, N 2,—S. 2351—2355.
283. Donleavy J. G., English J. Some alkamine esthers of disubstituted methylcarbamic
acids // j. Amer. Chem. Soc.— 1940,— 62, N 1,— P. 218—219.
284. Dran R., Decook-Le Reverend B., Polveche M. Stabilite du systeme bicyclique [5, 1,0}
oktadienique-2,4 dans les conditions des transpositions d’Arndt-Eistert et de
Curtius//Bull. Soc. chim. France.— 1971.— N 6.— P. 2114—2118.
409
285. Durig J. R., Kanes K. J., Sullivan J. F. Microwave, infrared and Raman spectra,
conformation and vibrational assignment of isopropyl isocyanate // J. Mol.
Struct.— 1983,— 91, N 1/2,— P. 61—76.
286. Dyer E., Nycz T. J., Long M. B. Investigation of the preparation of pyrimidine
isocyanates//J. Heterocycl. Chem.— 1972.— 9, N 4.— P. 1267—1273.
287. Earl R. A., Vollhardt К- P. C. Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanatoal-
kynes//J. Amer. Chem. Soc.— 1983,— 105, N 23,—P. 6991—6993.
288. Earl R. A., Vollhardt К- P. C. The preparation of 2(lH)-pyridinones and
2,3-dihydro-5(lH)-indolizinones // J. Org. Chem.— 1984.— 49, N 25.—
P. 4786—4800.
289. Echigo Y., Watanabe Y., Mukaiyama T. A new method for the preparation of
isocyanates from methyl thiocarbamates by the use of 2-chlorobenzoxazolium
salt//Chem. Lett.— 1977,— N 11,— P. 1345—1346.
290. Eckstein Z., Rafa J., Rusek D. Reaction of 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathien-3-
carboxylic acid // Pol. J. Chem.— 1982.— 56, N 46.— P. 841—847.
291. Effenberger F., Drauz K-, Forster S. et al. Darstellung von Aminosauren aus Ha-
logencarbonsaure-alkylestern mit Alkalimetallcyanaten /7 Chem. Ber.— 1981. —
114, N 1.— S. 173—189.
292. Egle C. Production, reactions and polymerization of fatty acid isocyanates //
Fette, Seifen, Anstrichmittel.— 1965.— 65, N 12.— P. 995—1000.
293. Elderfield R. C., Gensler W. J., Bembry H. et al. Synthesis of 2-phenyl-4-chlo-
roquinolines // J. Amer. Chem.— Soc.— 1946.— 68, N 7.— P. 1272—1276.
294. Eloy F., Deryckere A. Sur la synthese des furo[3,2-c]pyridines//J. Heterocycl.
Chem.— 1971,— 8, N 1,— P. 57—60.
295. Eloy F., Deryckere A. Synthese des thienopyridines//Bull. Soc. chim. belg.—
1970,— 79, N 5/6,— P. 301—312.
296. England D. C., Melby L. R., Dietrich M. A. Nucleophilic reactions of fluoroole-
fins//J. Amer. Chem. Soc.— I960,— 82, N 19,— P. 5116—5122.
297. Erner W. E. Exchange reaction of isocyanic acid esters and isothiocyanic acid
esters//J. Org. Chem.— 1964,— 29, N 7,—P. 2091—2092.
298. Farrissey W. J., Recchia F. P., Sayigh A. A. R. Radikalische Anlagerung von
Bromtrichlormethan // Angew. Chem.— 1966.— 78, N 12.— S. 646.
299. Fawcett F. S., Tullock C. W., Coffman D. D. The chemistry of carbonyl fluoride.
The fluorination of organic compounds//J. Amer. Chem. Soc.— 1962.— 84,
N 22,— P. 4275—4285.
300. Ferris A. F., Schutz B. A. Reactions of mercaptoamines with chloroformates and
chlorothioformates//J. Org. Chem.— 1964.— 29, N 1.— P. 201—203.
301. Ferstandig L. L., Scherrer R. A. Mechanism of isocyanate reactions with ethanol //
J. Amer. Chem. Soc.— 1959.— 81, N 18,—P. 4838—4842.
302. Feuer FL, Rubinstein H., Nielsen A. T., Reaction of alkyl isocyanides with ozone.
A new isocyanate synthesis // J. Org. Chem.— 1958.— 23, N 8.— P. 1107—1109.
303. Findeisen K-, Wagner K., Holtschmidt FL Reaktionen der substituierten 1,3,3-
Trichlor-2-aza-propene//Synthesis.— 1972.— N 11.— P. 599—605.
304. Finkelstein J., Chiang E., Lee J. Synthesis of cis- and frans-2-phenoxycyclopro-
pylamines and related compounds // J. Med. Chem.— 1968.— 8, N 4.—
P. 432—439.
305. Firth W. C., Simon F., Schriffert E. J. The addition of isocyanic acid to penta-
fluoroguanidine//J. Org. Chem.— 1973.— 38, N 6.— P. 1080—1083.
306. Fischer FL, Sils 0., Weilguny F. G. liber den Curtiusschen Abbau in der Pyrrol-
reihe// Lieb. Ann— 1930.— 481, N 1.— S. 159—192.
307. Forster M. 0., Attwell H. M. Studies in the camphane series. Bornylcarbimide//
J. Chem. Soc.— 1904,— 85, N 2.— P. 1188—1196.
308. Forster Л4. 0., Muller R. Triazomethylcarbimide (triazomethyl isocyanate) //
Ibid.— 1910,—97, N 1,—P. 1056—1066.
309. Forster M. 0., Stotter Fl. Dihydrocinnamenyl carbimide (₽-phenylethylisocya-
nat)//Ibid.— 1911,—99, N 2,—P. 1337—1340.
310. Foster E. L., Blickenstatt R. T. Synthesis and reactions of 17P-acetoxy- 5 a-andro-
stan-3-yl isocyanates//J. Org. Chem.— 1966.— 31, N 5.— P. 1500—1502.
311. Fraenkel-Conrat Fl., Olcott H. S. o-Biphenyl isocyanate, o-bicyclohexyl
isocyanate, N, N'-di-o-diphenyl urea, N, N'-di-o-bicyclohexyl urea //J. Amer,
Chem. Soc.— 1944,— 66, N 5,— P. 845.
410
312. Frank A., Riedl К.. Uber einige Derivate der Aminoxyessigsaure // Monatsh
Chem. — 1961,— 92, N 3,— S. 725—739.
313. Frankel M. B., Klager K. Derivatives of 4-nitrazapentanonitrile//J. Amer.
Chem. Soc.— 1956,— 78, N 20,— P. 5428—5430.
314. Freedman B., Fuller G. The conversion of methyl 12-ketostearate to 1,12-di-
isocyanatooctadecane//J. Amer. Oil Chem. Soc.— 1972.— 49, N 3.— P. 188—
191.
315. Freis R. F., Grimm R. A., McKillip W7. J. Aminimides. Long chain aminimides
and isocyanates//Ibid.— N 2.— P. Ill —114.
316. Fries K. Bemerkungen zu der Mittelung fiber die Konstitution des Naphthalins
und seiner Derivate// Chem. Ber.— 1925.— 58, N 8.— S. 2845—2851.
317. Fuks R., Hartemink M. New synthesis of aliphatic isocyanates via cyanogen chlo-
ride//Tetrahedron.— 1973,— 29, N 2,—P. 297—299.
318. Furukawa N., Fukumura M., Nishio T. et al. Photolysis of N-acyl-S,S-diphenyl-
sulfimides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part I.— 1977.— N 2.— P. 96—98.
319. Furukawa NNishio T., Fukumura M. et al. Thermal and photochemical Curtius
type rearrangement of N-acyl-S,S-diphenylsulfimides // Chem. Lett.— 1978.—
N 2,— P. 209—210.
320. Georges L. W., Hamalainen K. Some new polyhalogenated phenyl isocyanate//
J. Amer. Chem. Soc.— 1949.— 71, N 2,—P. 743—744.
321. Gerhardt W. Uber die Darstellung von N,N-Dialkylharnstoffen und Alkylisocyana-
ten aus Alkylhalogeniden und Alkalicyanaten//J. prakt. Chem.— 1968.— 38,
N 1,—S. 77—87.
322. Ghatge N. D., Dandge D. K. Studies on the reactivities of diisocyanates // Angew.
makromol. Chem.— 1976.— 49, N 1.— P. 129—137.
323. Ghatge N. D., Jadhav J. Y. Organosilicon difunctiona! compounds. Synthesis
and reactivities of organosilicon diisocyanates// Synth, and Reactiv. Inorg. and
Metal-org. Chem.— 1984.— 14, N 1.— P. 83—96.
324. Ghatge N. D., Khune G. D. Synthesis of diisocyanates //Indian Chem. J.— 1979.—
13, N 9.— P. 24—30.
325. Ghatge N. D., Patil V. S. Synthesis of isocyanates // Angew. makromol. Chem.—
1971,— 19,— P. 83—90.
326. Ghatge N. D., Shinde В. M. Reactivities and polymerization of 4- and 2-isocya-
nato diphenyl ethers// Ibid.— 1976.— 51.— P. 43—51.
327. Ghatge N. D., Yadav S. D., Ranade A. C. Studies in the reactivities of isocya-
nates// J. Appl. Polym. Sci.— 1968.— 12, N 3.— P. 447—453.
328. Ghatge N. D., Yadav S. D. Synthesis of fz7’s-(p-isocyanatophenyl)cyanurate//
Makromol. Chem.— 1969,— 124,— P. 167—171.
329. Gill J. E., McGillivray R., Munro J. The preparation of symmetrica! aromatic
triamines and triisocyanates//J. Chem. Soc.— 1949.— N 3.— P. 1753—1754.
330. GittosM. WDaviesR. V., Iddon B. et al. A new synthesis of isocyanates // J. Chem,
Soc. Perkin Trans. Part. I.— 1976,— N 2,— P. 141 — 143.
331. Godefroi E. F., Meek J. S., Clopton I. R. Some derivatives of 2-amino-3-bromo-
tetrahydropyran // J. Amer. Chem. Soc.— 1954.— 76, N 22.— P. 5788—5789.
332. Gold M. H., Frankel M. B., Linden G. B. et al. Preparation of aliphatic gem-
dinitromonoisocyanates and derivatives//J. Org. Chem.— 1962.— 27, N 2.—
P. 334—336.
333. Goldschmidt S., Wick M. Uber Peptid-Synthesen // Lieb. Ann.— 1952.— 575,
N 3,— S. 217—231.
334. Gonda J., Kristian P., Danihel J. Synthese und Eigenschaften von Isothiocyanat-
und Isocyanatderivaten des 1,2,3-Triphenylcyclopropens//Z. Chem.— 1983.—
23, N 1.— S. 18.
335. Gorbatenko V. I., Samarai L. I. Synthesis and reactions of a-haloalkyl isocyanates //
Synthesis.— 1980.— N 2,— P. 85—110.
336. Graham B., Porter H. D., Weissberger A. W. Synthesis and acylation of pyrazolones
derived from hydrazine and methylhydrazine//J. Amer. Chem. Soc.— 1949.—
71, N 3,— P. 983—988.
337. Grakauskas V. Alkylation reactions of 2-fluoro-2,2-dinitroethanol // J. Org. Chem.—
1970.— 35, N 9.— P. 3030—3036.
338. Grakauskas V., Baum K- Direct fluorination of amides // Ibid.— N 5.— P. 1545—
1549.
411
339. Gramain J. C., Remuson R. Photo-oxidation of oxazolidones and hydantoins in
the presence of benzophenone // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part I.— 1982.—
N 10,— P. 2341—2345.
340. Greber G., Kricheldorf H. R. Herstellung von Isocyanatcarbonsauretrimethyl-
silylestern//Angew. Chem.— 1968.— 80, N 24.— S. 1029.
341. Grob С. A., Kuy H., Cagneux A. Untersuchungen in der Bicyclo [2,2,2]octan-
Reihe//Helv. chim. acta.— 1957.— 40, N 1.— S. 130—140.
342. Grundmann C., Griinanger P. The nitrile oxide.— Berlin ; Heidelberg : Springer,
1971,— 242 p.
343. Grundmann C., Koch P., Boal J. R. Zur Kenntnis der thermischen Umlagerung
von Nitriloxiden in Isocyanate // Lieb. Ann.— 1972.— 761.— S. 162—181.
344. Habib N.S., Rieker A. A convenient method for the synthesis of sterically hin-
dered aryl isocyanates//Z. Naturforsch. B.— 1984.— 39, N 11.— P. 1593—
1597.
345. Hankovszky H. 0., Hideg K., Tigyi 1. Nitroxides// Acta chim. Acad. sci. hung.
1978,— 98, N 3.— P. 339—348.
346. Harada R. Синтез 3,3-диизоцианатопропена-1 и метилового эфира 3-изоцианато-
бутен-3-карбоновой кислоты //J. Chem. Soc. Jap., Pure Chem. Sec.— 1969.—
90, N 10,— P. 1044—1046,— РЖ Химия,— 10Ж172.
347. Hardy D. V. N. Preparation of arylcarbimides// J. Chem. Soc.— 1934.— N 3.—
— P. 2011.
348. Harsanyi K., Korbonits D., KissP. Diphenylpropyiamine derivatives // Acta chim.
Acad. sci. hung.— 1973 — 77, N 3.— P. 333—340.
349. Hart R. Derives N-vinyliques // Bull. Soc. chim. belg.— 1956.— 65, N 2.—
p. 291_______296.
350. Hart W. F., McGreal M. E., Thurston P. E. 3,3-Sulfonyl-Ws-phenyl isocyanates //
J. Org. Chem.— 1962,— 27, N 1.—P. 338—340.
351. Hassner A., Heathcock С. C. Stereospecific additions to olefins H Tetrahedron
Lett.— 1964,—N 19.—P. 1125—1130.
352. Hassner A., Heathcock С. C. Synthesis and ring opening of fused steroidal aziridi-
nes H J. Org. Chem.— 1965,— 30, N 6,— P. 1748—1752.
353. Hassner A., Hoblitt R. P., Heathcock C. et al. Electronic and steric effects in the
addition of iodine isocyanate to olefins//J. Amer. Chem. Soc.— 1970.— 92, N 5.—
P. 1326—1332.
354. Hassner A., Teeter J. S. Phenyl migration in pseudohalogen additions to 3,3,3-
triphenylpropene//J. Org. Chem.— 1970.— 35, N 10.— P. 3397—3401.
355. Haszeldine R. N., Leedham K- The reactions of fluorocarbon radicals//J. Chem.
Soc.— 1953.— N 5,— P. 1548—1552.
356. Hayashi K-, Iwakura Y. Polycondensation-addition// Makromol. Chem.— 1966.—
94,— P. 132—142.
357. Hayashi K., Kang S.> Iwakura Y. Polycondensation-addition II Ibid.— 1965.—
86— P. 64—72.
358. Hayman D. F., Petrow V., Stephenson 0. Hypoglykamische Mittel // J. Pharm.
and Pharmacol.— 1964,— 16, N 4.— S. 538—548.
359. Hedayatullah MDenivelle L. 4-Biphenylyl cyanate// C. r. Acad. sci. C. — 1965.—
260, N 10,— P. 2839—2842.
360. Hedayatullah M., Denivelle L. Cyanate et isocyanate de triphenyl-2,4,6-phenyle //
Ibid.— 1964.— 258, N 2.— P. 606—608.
361. Hedayatullah M., Denivelle L. Synthese de cyanatoisocyanates d’aryle// Ibid.—
1969,— 268, N 5.— P. 427—429.
362. Herdeis C., Dimmerling A. Die Oxidation vinyloger Aminoisocyanide mit Hg(II)-
acetat zu Isocyanaten П Arch. Pharm.— 1984.— 317, N 1.— S. 86—89.
363. Herzog L., Gold M. H., Geckler R. D. The chemistry of aliphatic dinitro com-
pounds // J. Amer. Chem. Soc'.— 1951.— 73, N z.— P. 749—751.
364. Heymann H., Fieser L. R. Derivatives of p,p-diaminodiphenyl sulfone//Ibid.—
1945,— 67, N 11,—P. 1979—1986.
365. Hoch J. Allgemeines Verfahren zur Synthese und chemische Eigenschaften der
a-ungesattigen Isocyansaureester // C. r. Acad. sci.— 1935.— 201, N 2.—
S. 733—735.
366. Hocking M. B. Stereospecificity of the Curtius rearrangement//Can. J. Chem.—
1968,— 46, N 13,— P. 2275—2282.
412
367. Hofmann A., Off H., Griot R. et al. Die Synthese und Stereochemie des Ergota-
mins /7 Helv. chim. acta.— 1963.— 46, N 6.— S. 2306—2328.
368. Holtschmidt H., Oertel G. Neue hochrnolekulare Substanzen aus Isocyanaten mit
funktionellen Gruppen // Angew. makromol. Chem.— 1969.— 9.—S. 1—15.
369. Hoover F. W., Rothrock H. S. Chemistry of isocyanic acid//J. Org. Chem.—
1964,— 29, N 1.— P. 143—145.
370. Hoover F. W., Rothrock H. S. Chemistry of isocyanic acid. Reactions with a,₽-
unsaturated ethers// Ibid.— 1963,— 28, N 8,— P. 2082—2085.
371. Hoover F. W., Stevenson H. B.. Rothrock H. S. Chemistry of isocyanic acid // Ibid.
N 7,— P. 1825—1830.
372. Hoyer H. Die Infrarotabsorption der Isocyanatgruppe//Chem. Ber.— 1956.—
89, N 11.— S. 2677—2681.
373. Humber L. G. Synthesis of lH-benzo[d,e-l ,7]naptithyridines//Can. J. Chem.—
1971,— 49, N 6,— P. 857—862.
374. Humphlett IP. J., Wilson С. V. Formation and properties of isocyanates derived
from amino ester hydrochlorides // J. Org. Chem.— 1961.— 26, N 7.— P. 2507—
2510.
375. Huneck S. Die photochemische Umlagerung von 3a-acetoxyursen(12) saure(24)-
azid // Chem. Ber.— 1965,— 98, N 7,— S. 2305—2311.
376. Hyden S., Wilbert G. Pyridine isocyanates//Chem. and Ind.— 1967.— N 33.—
P. 1406—1407.
377. Ikeda I., Hirata NKomori S. Получение и поверхностная активность 1,1,1-
триметиламино-2-(алкилкарбамоил)имидов//J. Chem. Soc. Jap. Chem. and
Ind. Chem.— 1975.—N 1,—P. 135—138,—РЖ Химия,— 1975,— 14Ж148.
378. Inukai K-, Maki Y. Реакции диаминобензотрифторидов с фосгеном//J. Chem.
Soc. Jap. Ind. Chem. Sec.— 1966.— 69, N 11.— P. 2229—2230.— РЖ Химия,—
1967,— 20Ж423.
379. Inukai K-, Maki Y. Синтез замещенных трифторметилфенилизоцианатов //
Ibid—1967,— 70, N 4,— P. 491—494,— РЖ Химия,— 1968.— 5Ж472.
380. Inukai K-, Maki Y. Синтез трифторметилзамещенных фенилендиизоцианатов//
Ibid.— 1965,— 68, N 2,— P. 315—318,— РЖ Химия,— 1966,— 2Ж422.
381. Inukai K., Maki Y. Synthesis of trifluoromethyl-substituted phenyl isocya-
nates //Ibid.— 1964,— 67, N 5,— P. 807—809,— Chem. Abstrs.— 1964,— 61,
N 8,—9418.
382. Ishikawa NKitagawa К. Получение 1-(гептафторизопропил)-2,4-фенилендиизо-
цианата и родственных соединений И J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Ind. Chem.—
1976,— N 1.— P. 198—199,— РЖ Химия,— 1976,— 16Ж460.
383. Iwakura Y., Hayashi K-, Inagaki K- Polycondensation-addition // Makromol.
Chem. — 1967,— 110,— P. 84—89.
384. Iwakura YHayashi K-, Iwata K. Linear oligoethylene urethanes // Ibid. —1966.—
95,— P. 217—227.
385. Iwakura Y., Hayashi K., Iwata K- Linear oligomers of polypentamethylene-ure-
than // Ibid.— 1965,— 89,— P. 214—227.
386. Iwakura Y., Hayashi K., Iwata K- Oligourethan dimers having asymmetric carbon
atoms in the main chain // Ibid.— 1967.— 104.— P. 46—55.
387. Iwakura Y., Hayashi K-. Iwata K. Polycondensation-addition // Ibid.— P. 56—65.
388. Iwakura YIshizuka Y. Synthesis of trimethylene diisocyanate and its deriva-
tives // Chem. High Polym.— 1947.— 4.— P. 97—101.— Chem. Abstrs.—
1951,— 45, N 6,— 2711.
389. Iwakura Y., Uno K-, Ichikawa K. Cyclopolymerization of a,<o-polymethylene
diisocyanates//J. Polym. Sci. A.— 1964,— 2, N 8,— P. 3387—3404.
390. IwakuraY., Uno K-, KangS. The synthesis and reactions of 2-isocyanatoacyl chlo-
rides/J. Org. Chem.— 1965.— 30, N 4,—P. 1158—1167.
391. Iwakura YUno K., Kang S. The synthesis and some reactions of co-isocyanato-
alkanecarboxylic acid chlorides and isocyanatobenzoyl chlorides // Ibid.— 1966.—
31, N 1,— P. 142—146.
392. Iwakura Y., Uno K., Nakalayashi N. Reactive monomers derived from p-vinyl-
benzoic acid // Bull. Chem. Soc. Jap.— 1965.— 38, N 5.— P. 1223.
393. Iwakura Y., Uno K-, Suzuki K- et al. Synthesis of 12- and 13-membered cyclic
ureas//J. Chem. Soc. Jap. Pure Chem. Sec.— 1957.— 78. — P. 1504—1506.—
Chem. Abstrs.— 1960.— 54, N 2.— 1540.
413
394. Iwakura Y., Uno K., Suzuki K. et al. Synthesis of dodecamethylene-, tetradeca-
methylene- and hexadecamethylene diisocyanates // Ibid.— P. 1507— 1510.—
Chem. Abstrs.— I960 — 54, N 2,— 1540.
395. Iwakura Y., Uno K., Suzuki K- et al. Synthesis of hendecamethylene-, tridecame-
thylene-and pentadecamethylene diisocyanates//Ibid.— P. 1511—1516.— Chem.
Abstrs.— I960.— 54, N 2,— 1541.
396. Izquierdo M. L., Arenal I., Bernabe M. etal. Synthesis of E and Z I-amino-2-aryl
(alkyl)cyclopropanecarboxylic acids // Tetrahedron.— 1985.— 41, N 1.— P. 215—
220.
397. Jansen A. B. A., Szelke M. 4-Substituted oxazoles//J. Chem. Soc.— 1961.—
N 1.— P. 405—411.
398. Jensen K. A., Holm A. Synthesis and preparative applications of cyanates // The
chemistry of cyanates and their thio derivatives / Ed S. Patai.— New York:
Interscience, 1977.— Pt 1.— P. 585—586.
399. Jochims J. C., Seeliger A. Isocyanate- und Isothiocyanato-Derivate des O-Glu-
cosarains // Tetrahedron.— 1965.— 21, N 9.— S. 2611—2616.
400. John H., Andraschko E. Chinolinderivate. Abbau der 6-Methoxychinolin-4-carbon-
saure// j. prakt. Chem.— 1930.— 128, N 1.— S. 180—189.
401. John H., Andraschko E. Chinolinderivate. 6-Oxy-4-aminochinolin//Ibid.—
S. 201—210.
402. John H. Chinolin-Derivate. 2-Phenyl-4-aminochinolin // Chem. Ber.— 1926.—
59, N 4,— S. 1447.
403. John H., Lukas H. Chinolinderivate. Abbau der 2-Phenyl-6-methoxychinolin-4-
carbonsaure // J. prakt. Chem.— 1931.— 130, N 2.— S. 314—327.
404. John H., Lukas H. Chinolinderivate//Ibid.— S. 332—341.
405. John H., Ottawa H. Chinolinderivate. 2-Phenyl-3-aminochinolin // Ibid.— 131,
N 3,—S. 346—353.
406. John H., Ottawa H. 2-p-Tolyl-4-aminochinolin und 2-Phenyl-4-aminochinoIin-
4-carbonsaure // Ibid.— S. 314—322.
407. John H., Schmit F. Chinolinderivate // Ibid.— 132, N 1.— S. 15—23.
408. John H., Schmit F. 3,4-Dihydro-l,2-naphthacridinamin-14 // Ibid. —1932. —133,
N 1,—S. 187—194.
409. Johnson C.K. Anew synthesis of 2-chloroalkyl isocyanates//J. Org. Chem.—
1967,— 32, N 5,— P. 1508—1510.
410. Johnson H. W., Daughhetee P. H. A new conversion of isonitriles to isocyanates//
Ibid.— 1964.— 29, N 1,—P. 246—247.
411. Jones L. W., Mason J. P. The rearrangement of acid azides and hydroxamic acids
of geometrical isomers//J. Amer. Chem. Soc.— 1927.— 49, N 10.— P. 2528—2536.
412. Jones L. W., Powers D. H. A study of some new hydroxamic acids of hydroxy and
alkoxy fatty acids//Ibid.— 1924,— 46, N 11,—P. 2518—2533.
413. Jones L. W., Sneed M. C. Synthesis of carbimides// Ibid.— 1917.— 39, N 3.—
P. 672—676.
414. Jones L. W., Wallis E. S. The Beckman rearrangement involving optically active
radicals//Ibid.— 1926,— 48, N 1,—P. 169—181.
415. Josnell R., Hollander J. Synthesis of fluorinated polyurethanes//J. Macromol.
sci. B.— 1967,— 1, N 4,— P. 831—850.
416. Kalinowski H. 0., Kessler H. Korrelation der 13C-NMR-chemischen Verschiebun-
gen von Carbonyl- und Thiocarbonyl Gruppen // Angew. Chem.— 1974.— 86,
N 1,— S. 43-—45.
417. Kampe K- D. Eine neue Umlagerung der P-Lactame // Tetrahedron Lett.— 1969.—
N2.-S. 117—120.
418. Kampe K. D. (J-Halogenalkylisocyanate aus B-Lactamen// Lieb. Ann.— 1971.—
752, N 1,—S. 142—162.
419. Kauer J. C., Benson R. E., Parshall G. W. Addition of ethylene to cyclohexa-1,3-
diene-l,4-dicarboxylic acid derivatives // J. Org. Chem.— 1965.— 30 N 5.—
P. 1431 — 1436.
420. Kauer J. C., Schneider A. K. Methoxydifluoromethyl isocyanate by thermal cle-
avage of a diazetidine//J. Amer. Chem. Soc.— I960.— 82, N 2,— P. 852—853.
421. Kawai S. 4-Joddiphenyl(4)isocyanat als Reagens fur Alkohole//Sci. Pap. Inst.
Phys, and Chem. Res.— 1930.— 13.— P. 260—269.— Chem. Zbl.— 1930.— N 3.—
S. 1969.
414
422. Kay I. T., Shell В. K. Thermal reactions of some phosphorimidates // Tetrahedron
Lett.— 1967,— N 24,— P. 2251—2253.
423. Keana JGuzikowski A. P., Ward D. D. et al. Potent hydrophilic dienophiles//
J. Org. Chem — 1983,— 48, N 16.— P. 2654—2660.
424. Keglevic-Brobet D., Kornhauser A. The synthesis of some optically active 5,6-
dihydrouracils//Croat. chem. acta.— 1959.— 31, N 1.— P. 47—56.
425. King C. Cyclopolymerization of aliphatic 1,2-diisocyanates // J. Amer. Chem.
Soc.— 1964,— 86, N 3,— P. 437—440.
426. King R. B., Bisnette M. B. Organonitrogen derivatives of metal carbonyls // Inorg.
Chem.— 1966,— 5, N 2,— P. 306—308.
427. Kirkpatric A., Maclaren J. A. Synthesis of reactive dyes for wool employing
isocyanate bisulphite adducts// Austral. J. Chem.— 1977.— 30, N 4.— P. 897—
901.
428. Klauke E., Oehlmann L. Herstellung von 2-(mono-, di-und trichlormethyl) phenyli-
socyanaten // Synthesis. — 1978.—N 5.—S. 376—377.
429. Knabe J., Wann W. Racem. und optisch aktive Hydantoine//Arch. Pharm.—
1980.— 313, N 6,—S. 538—543.
430. Koch T. H., Sluski R. JMoseley R. H. Photochemical reactivity of keto imino
ethers//J. Amer. Chem. Soc.— 1973.— 95, N 12,— P. 3957—3963.
431. Komatsu M., Ohshiro Y., Hayami S. et al. Synthesis of bisoxadiazolidinones //
J. Heterocycl. Chem.— 1974,— 11, N 3,—P. 437—443.
432, KomppaG., Beckmann S. Norcamphor group//Lieb. Ann.— 1934.— 512, N 2.—
P. 172—185.
433. Konig К. H., Reitel C., Mangold D. et al. a,P-Ungesattigte Isocyanate durch
Thermolyse von N-(l-Alkenyl)-N-alkylcarbamoylchloriden// Angew.'Chem.—
1979,— 91, N 4,— S. 334—335.
434. Koshar R. J., Husted D. R., Wright C. D. Organic fluoronitrogens//J. Org.
Chem.— 1967,— 32, N 12,— P. 3859—3864.
435. Kraatz U., Wamhoff H., Korte F. Synthese und Umlagerung von a-Isocyanato-
und a-Isocyan-y-butyrolacton //Lieb. Ann.— 1971.— 744, N 1.— S. 33—41.
436. Kraatz UWamhoff H., Korte F. Synthese von a-Isocyanato-y-thiolbutyrolacton
und funktionellen Derivaten // Ibid.— 1972.— 758, N 2.— S. 177—184.
437. Krespan C. G. Fluorinated cyanates and isocyanates//J. Org. Chem.— 1969.—
34, N 5,— P. 1278—1281.
438. Kricheldorf H. R., Fehrle M. J. New polymer synthese//Makromol. Chem.—
1980,— 181, N 12,—P. 2571—2585.
439. Kricheldorf H. R., Leppert E. Synthese von Isocyanaten, Alkylcarbamaten und
Harnstoffen aus Carbonsaure-Derivaten und Tributylstannilazid // Synthesis.—
1976,— N 5,— S. 329—330.
440. Kricheldorf H. R., Leppert E. Synthese von N-(co-lsocyanatoacyl)- und N-(co-Iso-
thiocyanatoacyl)lactamen // Ibid.— 1975,— N 9.— S. 592—593.
441. Kricheldorf H. R., Leppert E. Synthese von Peptiden aus Taurins und der Sulfa-
nilsaure//Ibid.— 1976,—N 1.—S. 43—45.
442. Kricheldorf H. R. Polyaddition und Cyclisierung von 5-Isocyanatocarbonsauren
//Makromol. Chem.— 1975,— 176,— S. 2755—2759.
443. Kricheldorf H. R. Peaktionen mit Silylaziden. Azidolyse von Saureanhydriden //
Chem. Ber.— 1972,— 105, N 12,— S. 3958—3965.
444. Kricheldorf H. R. Reaktionen mit Silylaziden. Synthese von Isocyanaten aus Car-
bonsaurechloriden und Trimethylsilylazid // Synthesis.— 1972.— N 10.— S. 551 —
553.
445. Kricheldorf H. R. Reaktionen mit Silylaziden. Uber 4-Isocyanatocarb bonsauret-
rimethylsilylester und 4-Aminocarbonsaure-N-carbonsaureanhydride // MakromoL
Chem.— 1975,— 176.— S. 57—79.
446. Kricheldorf H. R., Regel W. Reaktionen mit Silylaziden. Uber Cyclopropyliso-
cyanate//Chem. Ber.— 1973,— 106, N 11.—S. 3753—3764.
447. Kricheldorf H. R. Reversible Isomerisierung bei (Msocyanatocrotonsaureestern //
Angew. Chem.— 1972,— 84, N 3,— S. 107.
448. Kricheldorf H. R. Ringoffnung von Lactonen und cyclischen Carbonaten mit Brom-
oder Jodtrimethylsilan // Ibid.— 1979.— 91, N 9.— S. 749.
449. Kricheldorf H. R. Synthese alicyclischer fl-Aminocarbonsauren und ihrer Derivate //'
Lieb. Ann.— 1975. N 7/8,— S. 1378—1393.
415.
450. Kricheldorf H. R. Synthese und Eigenschaften N-silylierten cyclischerUrethane
sowie deren isomerer Isocyanate und Isothiocyanate // Ibid;— 1973.— N 5/6.—
S. 772—792.
451. Kricheldorf H. R. Uber die Herstellung von Aminosaure-N-carboxyanhydriden
aus N-Siloxycarbonylaminosaure-trimethylsilylestern // Chem. Ber.— 1971.— 104,
N 1,— S. 87—91. ..
452. Kricheldorf H. R. Uber die Herstellung von Isocyanatocarbonsauretrimethylsily-
lestern//Synthesis.— 1970,—N 12,—S. 649—651.
453. Kuhn R., Reinemund K-, Weigand F. et al. Uber die Synthese des Lactoflavins //
Chem. Ber.— 1935,— 68, N 8,— S. 1765—1774.
454. Kupchan S. /И., Wormser H. C. Tumor inhibitors. Synthesis of 10-nitro-l-phen-
anthroic acid// J. Org. Chem.— 1965.— 30, N 11.— P. 3933—3935.
455. Kurita K-, Iwakura Y. Trichloromethyl chloroformate as a phosgene equivalent:
3-isocyanatopropanoyl chloride//Org. Synth.— 1980.— 59.— P. 195—201.
456. Kurita K-, Matsumura T., Iwakura Y. Trichloromethyl chloroformate. Reaction
with amines, aminoacids, and amino alcohols//J. Org. Chem.— 1976.— 41,
N 11,—P. 2070—2071.
457. Laakso T. M., Reynolds D. D. Condensation of bisurethans and the formation of
new polymers//J. Amer. Chem. Soc.— 1957.— 79, N 21.— P. 5717—5720.
458. Lambert A., Rose J. D., Weedon В. C. L. Aliphatic nitro-compounds// J. Chem.
Soc.— 1949.—N 1,—P. 42—46.
459. Lantzsch R., Arlt D. Herstellung und Reaktionen von l,l-Dimethyl-3-oxobutyl-
isocyanat//Synthesis.— 1977.— N 11.— S. 756—757.
460. Lesiak TForys W. Addition of isocyanic acid to higher alkylvinyl ethers //
J. prakt. Chem.— 1978,— 320, N 3,— P. 491—492.
461. Lesiak T., Forys W. Addition of isocyanic acid to some unsaturated terpene hyd-
rocarbons // Pol. J. Chem.— 1978,— 52, N 5.— P. 927—932.
462. Lesiak TForys W. New derivatives of urea and methyl carbamate // Rocz. chem.—
1977,— 51, N 3,— P. 561—566.
463. Lesiak T. Herstellung von aliphatischen Diisocyanaten ohne Anwendung von Phos-
gen//J. prakt. Chem.— 1979,— 321, N 1,—S. 161 — 163.
464. Lesiak T., Iwaszkiewicz- Nowak J. Application of Tolylene-2, 4-diisocyanate for
the synthesis of new surface-active urethanes of sucrose and glucose // Ibid.—
1980,— 322, N 6,— P. 877—883.
465. Lesiak T., Maciejewski L. Darstellung von Isocyanatderivaten der aliphatischen
Diather // Ibid.— 1978,— 320, N 2,— S. 239—245.
466. Lesiak T., Nowakowski J. New possibilities of applying of 1,1, l-trichloro-2,2-
/n.s-(4-ch!oropheny! lethane for the synthesis of selfextinguishing and thermo-re-
sistant polyurethane or polyurea resins // Ibid.— 1979.— 321, N 6.— P. 921—
927.
467. Lesiak T., Seyda K- Synteza cztero- i pieciomethylenodwu izocyianianu z fur-
furalu//Chem. stosow.— 1974.— 18, N 3.— S. 479—491.
468. Lesiak T., Seyda K- Synteza siedmiomethylenodwuizocyjanianu z furfuralu//
Ibid.— 1973.— 17, N 2,— S. 203—210.
469. Lieser T., NischkG. Kiinstliche organische Hochpolymere// Lieb. Ann.— 1950.—
569, N 1,— S. 59—65.
470. Lindemann H., Schultheis W. Uber den Abbau o-substituierter aromatscher Saure-
azide// Ibid.—1928.— 464, N 2,— S. 237—253.
471. Lindwall H. G., Mantell G. J. Synthesis and reactions of indole carboxylic acids //
J. Org. Chem.— 1953.— 18, N 4,— P. 345—357.
472. Lombardino J. C., Gerber C. F. Preparation and hypoglycemic activity of some
3,5-disubstituted hydantoins//J. Med. Chem.— 1964.— 7, N 1.— P. 97—
101.
473. Lutz W., Sundermeyer W. Darstellung und Reaktionen des Trifluormethyliso-
cyanats// Chem. Ber.— 1979,— 112, N 6,—S. 2158—2166.
474. Lyman D. J., Heller J., Barlow M. Polyurethanes// Makromol. Chem.— 1965.—
84.— P. 64—79.
475. McMillan F. H. Diaryloxyalkane derivatives// J. Amer. Chem Soc.— 1952.—
74, N 20.— P. 5229—5230.
476. McMillan J. H., Washburne S. S. Interaction of carbonyl compounds with orga-
nometallic azides//J. Org. Chem.— 1973.— 38, N 17.— P. 2982—2984.
416
477. Maki Y., Inukai К. Синтез диизоцианатов трифторметилзамещенных бифени-
лов и дифениловых эфиров И J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Ind. Chem.— 1972 —
N 3,— P. 675—677,— РЖ Химия,— 1972,— 18Ж464.
478. Mandric G., Taranu P. Synthesis of polyurethane elastomers, starting materials
and intermediates//Rev. roum. chim.— 1972.— 17, N 3.— P. 571—572.
479. Markovskij L. N., Stookalo E. A. 2-Isocyanatoalkenyl-tetrafluorophosphoranes//
Phosphorus.— 1974.— 4, N 4.— P. 237—240.
480. Martin D. Darstellung von Cyansaure-arylestern durch Thermolyse von Thiatri-
azolen // Chem. Ber.— 1964.— 97, N 9.— S. 2689—2694.
481. Martin D., Macke W. Darstellung von Cyansaure-alkylestern durch Thermolyse
von 5-Alkoxy-l,2,3,4-thiatriazolen // Ibid.— 1965.— 98, N 7.— S. 2059—2062.
482. Martin D., Weise A. Saure-katalysierte Oxidation von isonitrilen durch Dimethyl-
sulfoxid // Angew. Chem.— 1967.— 79, N 3.— S. 145.
483. Martin D., Weise A. Tritylierung von Cyanverbindungen in Dimethylsulfoxid//
Lieb. Ann.— 1967,— 702, N 1,—S. 86—93.
484. Masson M. A., Dormoy J. K. Synthesis of ortho deuterated phenylisocyanate
under mild conditions//J. Labelled compounds and radiopharm.— 1979.16,
N 5.— P. 785—790.
485. Masuyama S. Synthesis of colored urethans//J. Chem. Soc. Jap. Pure Chem.
Sec.— 1950,— 71.—P. 47—48,—Chem. Abstrs.— 1951,— 45, N 17.—.6994.
486. Matei I., Mandric G. Synthesis of polyurethan elastomers, starting materials and
intermediates//Rev. roum. chim.— 1964.— 9, N 8/9.— P. 501—504.
487. Matei I., Mandric G., Taranu 1Л Synthesis of polyurethane elastomers// Ibid.—
1966,— 11, N 7,— P. 843—845.
488. Mavrodin A., Demetrescu C., Chirita C. et al. Recherches dans la classe des p-
fluordiphenylsulfones//Ibid.— 1970.— 15, N 12.— P. 1953—1965.
489. Mentzer C., Buu-Hoi, Cagniant P. a-Disubstituted higher aliphatic amines and
their derivatives// Bull. Soc. chim. France.— 1943.— 10, N 1.— P. 141 —145.
490. Mentzer C., Buu-Hoi, Cagniant P. Synthesis of new derivatives in the series of
а-substituted amines// Ibid.— 1942.— 9, N 2.— P. 813—818.
491. Mentzer C., Chopin J. New substituted arylalkylamines//Ibid.— 1948.— 15,
N 3.— P. 586—590.
492. Merten R., Muller G. Reaktionen acylierter Aldehydaminale mit ungesattigten
Kohlenwasserstoffen// Angew. Chem.— 1962.— 74, N 21.— S.866—871.
493. Merten R., Weber C. Pentamethylen-diisocyanat aus e-Caprolactam // Synthe-
sis.— 1970,— N 11,— S. 589—590.
494. Mesch W. Die Trennung von Stereoisomeren in der 4,4'-Diaminodicyclohexylal-
kan-Reihe // Chem.-Ztg.— 1971.— 95, N 12.— S. 554.
495. Metayer M. Einwirkung von Raney-Nickel und von Warme auf einige Carbamins-
aureester // Bull. Soc. chim. France.— 1951.— 18, N 4.— S. 802—806.
496. Michelin R. A.,Facchin G., Ugnagliati P. Functionalized isocyanides as ligands //
Inorg. Chem.— 1984,— 23, N 7.— P. 961—969.
497. Michels J. G., Amstutz E. D. Studies in the sulfone series //J. Amer. Chem.
Soc. — 1950.— 72, N 2,— P. 888—892.
498. Middleton W. J., Gale D. M., Wiley D. W. Fluorinated amino imidazolines //
J. Org. Chem — 1970,— 35, N 5,— P. 1485—1492.
499. Middleton W. J.^.Krespan C. G. Fluorimines//Ibid.— 1965.— 30, N 5.—
P. 1398—1402. _
500. Middleton W. J. Perfluoroalkyl isocyanates. General synthesis by the pyrolysis
of disilyl esters of hydroxamic acids//Ibid.— 1984.— 49, N 23.— P. 4541 —
4543.
501. Middleton W. J. Perfluorovinyl isocyanates//Ibid.— 1973.— 38, N 22.—
P. 3924—3928.
502. Mikol G. J., Boyer J. H. Isocarbostyrils from monomeric and dimeric 0-styryl
isocyanates// Ibid.— 1972.— 37, N 5.— P. 724—726.
503. Miller M W., Amidon R. W., Tawmey P. 0. Some meso-substituted anthrace-
nes// J. Amer. Chem. Soc.— 1955.— 77, N 10.— P. 2845—2848.
504. Moffett L. R., Hill W. E. Some carbamate derivatives of 1,3-butadienyl 1,4-
diisocyanate// J. Org. Chem.— 1962,— 27, N 4.— P. 1454—1455.
505. Molina P., Alajarin M., Arques A. Convenient improved synthesis of isocyanates
or isothiocyanates from amines // Synthesis.— 1982.— N 7.— P. 596—597.
27 6-2П1
417
506. Mornot V. V., Samaral L. /., Bodnarchuk N. D. An unusual hydrolysis of a,P-
dichloroethyl isocyanates with the formation of 1,3-oxazetidinones H Ibid.—1980.—
N 7.— P. 571—572.
507. Montagne M., Casteran B. Einwirkung von Kalium hypobromit auf einige a-tri-
substituierte Amide//C. r. Acad. sci.— 1930.— 191, N 2.— S. 139—141.
508. Morreal С. E., Hall J. H., Eskins K. Synthesis and reactions of some pyrimidyl-
ethyl isocyanates// J. Med. Chem.— 1967.— 10, N 6.— P. 1176—1178.
509. Mosher C. W., Acton E. M., Goodman L. Some ureas and urethans derived from
p-aminophenol // Ibid.— 1966.— 9, N 3.— P. 444—445.
510. Moutaque M., Guilmart T. The abnormal reaction of methylmagnesium iodide with
N,N-diethylbutyramide// Bull. Soc. chim. France.— 1945.— 12, N 5.— P. 836—
839.
511. Mukaiyama T., Nohira H., Asano S. Dehydration reaction of hydroxamic acids
with unsaturated ethers// Bull. Chem. Soc. Jap.— 1962.— 35, N 1.— P. 71—75.
512. Mukaiyama T., Nohira H. Dehydration reactions of hydroxamic acids//J. Org.
Chem.— 1961,— 26, N 3,— P. 782—784.
513. Mukaiyama T., Tokizawa M., Nohira H. etal. Novel method for the preparation
of organic isocyanates//Ibid.— N 11.— P. 4381—4384.
514. Miiller G., Merten R. Urethane und Isocyanate aus Olefinerr //Chem. Ber.—
1965. — 98, N 4,—S. 1097—1110. ..
515. Naegeli C., Tyabyi A., Conrad L. Uber den Umsatz aromatischer Isocyansaure-
ester mit aromatischen Aminen//Helv. chim. acta.— 1938.— 21, N 5.—
S. 1127—1143.
516. Naegeli C., Tyabyi A. Ein modifizierter Curtius’scher Abbau// Ibid.— 1933.—
16, N 2.— S. 349—366.
517. Nagakura M. Blocked Isocyanates//J. Jap. Soc. Colour Mater.— 1980.— 53,
N 11.—P. 676—686,—РЖ Химия,— 1982,— 6C257.
518. Nagasawa A., Kitano H., Fukui K- The isocyanurates // Bull. Chem. Soc. Jap.—
1966.— 39, N 11.—P. 2434—2437.
519. Ne-dl’in R., Hausmann IF. Acylisocyanid-dichlorideund Derivate// Chem. Ber.—
196b.—99, N 1,—S. 239—243.
520. Neidleln R., Tauber J. Tetrazolylmerkaptomethylisocyanate und ihre Derivate//
Ibid.— 1967.— 1.00, N 3 — S. 736—740.
521. Neidleln R. Wesch K- F. Synthetische Untersuchungen zur Darstellung von Hete-
rocyclen mit Triasteran—struktur// Ibid.— 1983.— 116, N 7.— S. 2466—2473.
522. Neumann IF., Fischer P. Carbodiimide aus Isocyanaten // Angew. Chem.—
1962,— 74, N 21,— S. 801—806.
523. Neville A., Pickard R. H. Studies on optically active carbimides //J. Chem.
Soc.— 1904,— 85, N 1.— P. 685—690.
524. Niclas H. J., Martin D. Die Thermolyse von N-Alkoxycarbonylphosphinimiden//
Tetrahedron.— 1978,— 34, N 6,— S. 703—706.
525. Ohoka M., Asada K-, Yanagida S. et al. Reactions of enaminonitriles with phos-
gene//J. Org. Chem.— 1973,— 38, N 13,—P. 2287—2290.
526. Ohoka M., Yanagida S., Komori S. Synthesis of P-cyano-a,P-unsaturated iso-
cyanates and their reactions with hydrogen chloride// Ibid.— 1972.— 37, N 19.—
P. 3030—3032.
527. Ohoka M., Yanagida S., Sugahara K. d al. The reaction of nitriles with’phosge-
ne // Bull. Chem. Soc. Jap.— 1973,— 46, N 4,— P. 1275—1278.
528. Ohshiro Y., Ando N., Komatsu M., Agawa T. Functionalized heterocumulenes//
Synthesis.— 1985,— N 3,— P. 276—279.
529. Olijnsma TEngberts J. B., Strating J. The synthesis of 1-tosylalkyl isocya-
nates// Rec. trav. chim.— 1970.— 89, N 9.— P. 897—906.
530. Oliveri-Mandala E., Noto F. Uber einige Azide der Carbaminsaure // Gazz. chim.
ital.—1913,—43, N 1—S. 514—520.
531. O’Neill G. J., Pattison L. M. Toxic fluorine compounds//J. Amer. Chem.
Soc.— 1957.— 79, N 7,— Р/ '1956—1957.
532. Ottmann G., Lederle H., Hooks H- et al. Aminophenoxy- and isocyanatophenoxy-
phosphonitriles // Inorg. Chem.— 1967.— 6, N 2.— P. 394—395.
533. Overman L. E., Kakimoto M. Preparation of rearranged allylic isocyanates from
the reaction of allylic alkoxides with cyanogen chloride//J. Org. Chem.—
1978,— 43, N 24,—P. 4564—4566.
418
534. Ozaki S., Ike Y., Mizuno H. et al. 5-Fluorouracil derivatives//Bull. Chem.
Soc. Jap.— 1977.— 50, N 9,— P. 2406—2412.
535. Ozaki S., Mukaiyama T., Uno K. On the thermal dissociation of organic compo-
unds//J. Amer. Chem. Soc.— 1957 — 79, N 16.— P. 4358—4360.
536. Ozaki S. Recent advances in isocyanate chemistry//Chem. Revs.— 1972,— 72,
N 5,— P. 457—496.
537. Paraskewas S. M., Danopoulos A. A. Isocyanate aus Isothiocyanaten durch Oxi-
dation mit Palladium (II) chlorid und Luftsauerstoff // Synthesis.— 1983,— N 8.—
S. 638—640.
538. Peck R. M. Functional derivatives of 1,2-benzanthracene//J. Amer. Chem.
Soc.— 1956,— 78, N 5,— P. 997—1001.
539. Reck R. M., Miller G. L., Creech H. Preparation and properties of some additio-
nal carcinogen-protein conjugates // Ibid.— 1953.— 75, N 10.— P. 2364—2366.
540. Peet N. P., Sunder S. Phosgenation of methyl anthranilate//J. Org. Chem.—
1974,— 39, N 13,—P. 1931 — 1935.
541. Peet N. P., Sunder S. Synthesis of 3,4-dihydro-lH-l,3,4-benzotriazepine-2,5-
diones//Ibid.— 1975,— 40, N 13,—P. 1909—1914.
542. Perronnet J., Teche A. Trichlorovinyl isocyanate and its derivatives//J. Chem,
Res. S.—1977.— N 1,— P.44—45.
543. Perron Y. G., Crast L. B., Essery J. M. et al. Derivatives of 6-aminopenicilla-
nic acid//J. Med. Chem.— 1964.— 7, N 4,— P. 483—487.
544. Peterson S., Muller E. Uber eine neue Gruppe von Siipstoffen//Chem. Ber.—
1948,— 81, N .1— S. 31—38.
545. Peterson IF. R., Radell J., Washburne S. S. Interaction of carbonyl compounds
with organometallic azides//J. Fluor. Chem.— 1973.— 2, N 4.— P. 437—441.
546. Pirkle W. H., Hoekstra M. S. An example of automated liquid chromatography
//J. Org. Chem.— 1974.—-39, N 26.— P. 3904—3906.
547. Piskala A., Sorm F. Synthesis of 1-glycosyl derivatives of 5-azauracil and 5-azacy-
tozine//Collect. Czech. Chem. Communs.— 1964.— 29, N 9.— 2060—2076.
548. Protiva J., Vystreil A. Reaction of amides of 28-lupanoic acid with lead tetraace-
tate and iodine// Ibid.— 1976.— 41, N 4.— P. 1200—1207.
549. Pyman F. L. The application of Hofmann’s reaction to dialkylacetamides//J.
Chem. Soc.— 1913,— 103, N 1,— P. 852—861.
550. Ranney M. IF. Isocyanates manufacture.— New York : Noyes Data Corp., 1972.—
258 p.
551. Reck R., Jochims J. C. a-Bromisocyanate//Chem. Ber.— 1982.— 115, N 3.—
S. 860—870.
552. Reed S. F., Lustig M. Tetrafluoropyrazine reactions with unsaturated nitrogen
compounds//J. Org. Chem.— 1969.— 34, N 5.— P. 1338—1341.
553. Richter R., Tucker B., Ulrich H. 1,13-Diazabicyclo 111,1,1) pentadecane-14,15-
dione and 1,12-diazabicyclo [10,1,1] tetradecane-13,14-dione// Ibid.— 1981.— 46,
N 25,— P. 5226—5228.
554. Richter R., Ulrich H. Syntheses and preparative applications of isocyanates//
The chemistry of cyanates and their thio derivatives / Ed S. Patai.— New York :
Interscience, 1977.— Pt 2.— P. 619—818.
555. Rodehorst R. M., Koch T. H. Photochemical reactivity of keto imino ethers//J.
Amer. Chem. Soc.— 1975,— 97, N 25,— P. 7298—7304.
556. Roesch R„ Gold M. H. Methylene diisocyanate//Ibid.— 1951.— 73, N 6.—
P. 2959.
557. Rosen J., Stalling J. The addition-chlorination of aniline//J. Org. Chem.
I960,— 25, N 9,— P. 1484—1486.
558. Rossi S., Riva A., Piantanida B. Isocyanates//Chim. e ind. (Ital.).— 1960.—
42, N 5,— P. 1243.
559. Rutherford K. G., Newman M. S. A new synthesis and some reactions of 4-phen-
anthrenecarboxylic acid // J. Amer. Chem. Soc.— 1957.— 79, N 1.— P. 213—214.
560. Saegusa T., Kobayashi S., Ito Y. Reactions of nitrogen oxides with isocyanide//
Bull. Chem. Soc. Jap.— 1970,— 43, N 1,— P. 275—276.
561. Sakakibara T., Alper H. Rhodium induced carbonylation of azirines to isocyana-
tes// J. Chem. Soc. Chem. Communs.— 1979.— N 10.— P. 458—460.
562. Samarai L. I., Wischnewskij 0. W., Derkatsch G. /. a-Halogenalkyl Isocyanate//
Angew. Chem.— 1968,— 80, N 15.—S. 620—621.
27’
419
563. Samarai L. 1., Wischnewskij 0. W., Derkatsch G. I. Uber die Reaction von Ke-
timinen mit Phosgen // Chem. Ber.— 1969.— 102, N 9.— S. 2972—2976.
564. Samo M. The rates of reaction of 1-alkenyl isocyanates with methanol // J. Amer.
Chem. Soc. — I960,— 82, N 15,— P. 3893—3897.
565. Sander M. Zur Herstellung von Perfluoralkylisocyanaten und 1,1-Dihydroperfluor-
alkylisocyanaten // Monatsh. Chem.— 1964.— 95, N 2.— S. 608—616.
566. Sasaki T., Eguchi S., Ohno M. Studies on chrysanthemic acid// Tetrahedron.—
1969,— 25, N 10.— P. 2145—2153.
567. Sasaki T., Eguchi S., Okano T. Synthesis of adamantane derivatives// Synthe-
sis.— 1980,— N 6,— P. 472—475.
568. Sasaki T.. Yoshioka Y. Studies on heteroaromaticity// Bull. Chem. Soc. Jap.—
1968,— 41, N 5,— P. 1258—1260.
569. Sato M. 1-Alkenyl isocyanates// J. Chem. Soc. Jap. Pure Chem. Sec.— 1960.—
81, N 4,—P. 959—962,—Chem. Abstrs.— 1962.— 56, N 1,—315.
570. Sato M. Studies of 1-alkenyl isocyanates and their derivatives// J. Org. Chem.—
1961,— 26, N 3,— P. 770—779.
571. Sauer J., Mayer К. K- Thermolyse und Photolyse von 3-substituierten Dioxazo-
linonen // Tetrahedron Lett.— 1968.— N 3.— S. 319—324.
572. Savage D. J. Synthesis and polymerization of dimethylaminophenyl isocyanates //
J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed.— 1974.— 12, N 9.— P. 529—533.
573. Sayigh A. A. R., Tilley J. N., Ulrich H. The dehydrochlorination of allopha-
noyl chlorides // J. Org. Chem.— 1964.— 29, N 10.— P. 3344—3347.
574. Schank K-, Eistert B. Notiz fiber die bequeme Herstellung von Cycloundecanon //
Chem. Ber.— 1965.— 98, N 2.— S. 650—652.
575. Schantl J. G., Hebeisen P., Minach L. a-Arylazoalkyl isocyanates and isothio-
cyanates// Synthesis.— 1984.— N 4.— P. 315—317.
576. Schantl J. Oxidation von Aceton-2-(p-chlorphenyl)carbamidinohydrazon-deriva-
ten//Monatsh. Chem.— 1970,— 101, N 2,— S. 568—578.
577. Scherer 0., Hahn H. Reaktionen mit Benzotrichlorid und Pentachlorathylben-
zol//Lieb. Ann.— 1964.— 677, N 1.— S. 83—85.
578. Schildknecht HHatzmann G. Bildung von Phenylazomethylisocyanaten bei der
Oxidation von 2-Phenylsemicarbazonen // Angew. Chem.— 1968.— 80, N 7.—
S. 287—288.
579. Schindler 0., Blaser R., Hunziker F. Uber Dibenz[6./]azocin-Derivate//Helv.
chim. acta — 1966.— 49, N 2,— S. 985—989.
580. Schmidt H., Hollitzer 0., Seewald A.etal. Eine einfache Synthese von Harnstof-
fen, Urethanen und Isocyanaten // Chem. Ber.—1979.— 112, N 2.— S. 727—733.
581. Schmidt R. R., Lieberknecht A. Funktionelle D- und L-Ribose-derivate fiber
eine Racematspaltung mit Rfickffihrung// Angew. Chem.— 1978.— 90, N 10.—
S. 821—822.
582. Schmollack W., Reppel L. Beitrage zur Kenntnis der Cumarine//Pharmazie.—
1965,— 20, N 5,— S. 276—278.
583. Schmutz I., Kunzle F., Hunziket F. et a/. Uber in 11-Stellungamino-substituier-
te Dibenzo[6,/]-l,4-thiazepine und oxazepine//Helv. chim. acta.— 1967.— 50,
№ 1.—S. 245—254.
584. Schnabel W. J., Kober E. Aromatic o-diisocyanates//J. Org. Chem.— 1969.—
34, N 4,— P. 1162—1165.
585. Schott G., Kelling H., Ahrens R. Silylierte und silmethylierte Isocyanate bzw.
Isothiocyanate//Z. Chem.— 1974.— 14, N 12.— S. 487—488.
586. Schroeter G. Uber die Hofmann-Curtiussche, die Beckmannsche und die Benzil-
saure-Umlagerung// Chem. Ber.— 1909.— 42, N 2.— S. 2336—2349.
587. Schroeter G. Uber Umlageruugen // Ibid.— S. 3356—3362.
588. Sekera A., Borovansky A., Vrba C. Local anesthetics//Chem. listy.— 1953.—
47, N 6.— P. 591—597.
589. Sekera A., Jakubec I., Kral J- et al. Local anesthetics//Ibid.— 1952.— 46,
N 7.— P. 762—765.
590. Shiraishi S., Shigemoto T., Miyahara M. et al. The action of boron trifluoride
on aromatic nitrile oxides // Bull. Chem. Soc. Jap.— 1981.— 54, N 12.— P. 3863—
3864.
591. Shono T., Kimura M., Ito Y, et al. Studies of isocyanide// Ibid.— 1964.— 37,
N 5,— P. 635—637.
420
592. Shono T., Morikawa T., Okayama R. et al. Small ring compounds// Makromol.
Chem.— 1965.— 81.— P. 142—151.
593. Siefken W. Mono- und Polyisocyanate // Lieb. Ann — 1949,— 562, N 1.— S. 75—
136.
594. Singh P., Boivin J. L. Studies on the stability of the dimer of 2,4-tolylene diiso-
cyanate//Can. J. Chem.— 1962,— 40, N 5,—P. 935—940.
595. Singleton H. M., Edwards W. R. Preparation and properties of some derivatives
of 2-aminofuran //J. Amer. Chem. Soc.— 1938.— 60, N 3,— P. 540—544.
596. Slagel R. C., Bloomquist A. E. A convenient synthesis of isopropenyl isocya-
nate//Can. J. Chem.— 1967,— 45, N 22,— P. 2625—2628.
597. Slocombe R. J., Hardy E. E., Saunders I. H. et al. Phosgene derivatives// J.
Amer. Chem. Soc.— 1950.— 72, N 5,—P. 1888—1891.
598. Smith J., Brotherion T. K., Lynn J. HZ. Synthesis of isocyanatoorganosulfonyl
isocyanates and organodisulfonyl isocyanates//J. Org. Chem.— 1965.— 30,
N 4.— P. 1260—1262.
599. Smith HZ. M., Pratt E. P., Creech H. J. Isocyanates of 9-methyl- and 9,10-di-
methyl-1,2-benzanthracene // J. Amer. Chem. Soc.— 1951.— 73, N 1.— P. 319—
322.
600. Sova I., Sekera A., Vrba C. Studie lokalnich anestetik//Chem. listy.— 1957.—
51, N 20,— S. 2339—2343.
601. Sperber N., Fricano R. Quaternary carbon compounds// J. Amer. Chem. Soc.—
1949,— 71, N 10.— P. 3352—3353.
602. Spoerri P. E., Erickson A. Synthesis in the pyrazine series//Ibid.— 1938.—
60, N 2.—P. 400—402.
603. Staab H. A., Benz HZ. Darstellung von Isocyanaten // Angew. Chem.— 1961. —
73, N 2.— S. 66.
604. Staudinger H., Endle R. Ketene. Vergleich der Isocyanate mit den Ketenen //
Chem. Ber.— 1917.— 50, N 2,— S. 1042—1046.
605. Steinkopf W., Schmitt H. F., Fiedler H. Studien in der Thiophenreihe // Lieb.
Ann.— 1937.— 527, N 2,— S. 237—263.
606. Stern E. W., Spector M. L. Carbonylation of amines in the presence of palladium
chloride //J. Org. Chem.— 1966,— 31, N 2,— P. 596—597.
607. Stevens C. L., Mukherjee T. K., Traynelis V. J. Gem.-dihalides from the Hoff-
man degradation of a-haloamides//J. Amer. Chem. Soc.— 1956.— 78, N 10.—
P. 2264—2267.
608. Strating J., Oven H. 0. van, Lensen A. M. van. Sulfonylmethyl isocyanates//
Rec. trav. chim.— 1966.— 85, N 6.— P. 631—633.
609. Sugathan К- K-, Rohde HZ. A., Hedrick G. HZ. Hydroxymethylabietanoic acid
and derivatives//J. Chem. and Eng. Data.— 1971.— 16, N 3.— P. 299—301.
610. Sugathan К. K., Rohde UZ. A., Hedrick G. HZ. Methyl and monoglycol esters of
hydroxymethylabietanoic acid and their derivatives // Ibid.— N 2.— P. 161—
163.
611. Swindell R. F., Shreeve J. M. Insertion of SO2 and CO2 into (CF3)2C=NLi// J.
Fluor. Chem.— 1972,— 2, N 2,— P. 191—193.
612. Swindell R. F., Babb D. P., Ouellette T. J. Hexafluoropropylideniminolithium
reactions with halides// Inor . Chem.— 1972.— 11, N 2.— P. 242—245.
613. Tahara A., Hirao K., Hamazaki Y. An approach to the synthesis of diterpene al-
kaloids from abietic acid // Chem. and Ind.— 1965.— N 20.— P. 850.
614. Takahashi T., Moriyama K. The structure of shionone//Tetrahedron Lett.—
1967.—N 31,—P. 2991—2996.
615. Takaki K-, Okamura A., Ohshiro I. et al. Synthesis and chemical properties
of a-alkyl(aryl)thiovinyl isocyanates // J. Org. Chem.— 1978.— 43, N 3.—
P. 402—405.
616. Tanaka C., Kurauchi T., Nishida M. Synthesis of derivatives of oxazolcarboxylio
acid // J. Pharm. Soc. Jap.— 1976.— 98, N 8.— P. 962—967.— Chem. Abstrs.—
1976,— 85, N 25,— 192325.
617. Tanaka S., Rido H., Uemura S., Okano M. Oxidation of isocyanides by Hg (II),
T1 (III) and Pb (IV) acetates// Bull. Chem. Soc. Jap.— 1975.— 48, N H.-
Р. 3415—3416.
618. Tanimoto F., Tanaka T., Kitano H. The isocyanurates//Ibid,— 1966.— 39,
N9.— P. 1922—1925.
421
619. Thompson J. W., Howell J. L., Clifford A. F. Addition of carbonyl fluoride to
aromatic nitriles//Israel J. Chem.— 1978.— 17, N 1.— P. 129—131.
620. Tilley J. N., Sayigh A. A. R. Pyrolysis of N-t-butyl-N-alkylcarbamoyl chlori-
des// J. Org. Chem.— 1963,— 28, N 8.— P. 2076—2079.
621. Tomalia D. A., Sheet? D. P., Ham G. E. Mechanism of the isomerization of
l-(ary1thiocarbonyl)aziridines to 2-(arylthioalkyl)isocyanates // Ibid.— 1970.—
35, N 1,— P. 47—52.
622. Trickes G., Meier H. Aatalysierte Umlagerung der Nitriloxide in Isocyanate//
Angew. Chem.— 1977,— 89, N 8.— S. 562—563.
623. Tschugaeff L., Glebko A. Zur Kenntnis der optischen Superposition // Chem. Ber.—
1913.— 46, N 4,— S. 2752—2762.
624. Tsuge 0., Kanemasa S., Matsuda K. One-pot synthesis of N-[(trimethylsilyl)-
methyl]imines and (trimethylsilyl)methyl-substituted heterocumulenes from (tri-
methylsilyl)methyl azide // J. Org. Chem.— 1984.— 49, N 15.— P. 2688—2691.
625. Tsuge 0., Yoshida M., Kanemasa S. Studies of N-(a-chlorobenzylidene)carba-
moyl chloride// Ibid.— 1974.— 39, N 9.— P. 1226—1228.
626. Ullmans // Encykl. techn. Chem.— 1977.— Vol. 13.— P. 347—348.
627. Ulrich H. Cycloaddition reactions of heterocumulenes.— New York : Acad, press,
1967,— 735 p. (p. 122—219).
628. Ulrich H., Richter R. 4-Isocyanatophthalic anhydride//J. Org. Chem.— 1973.—
38, N 14,—P. 2557—2558.
629. Ulrich H., Richter R., Sayigh A. A. R. 6-Isocyanatocapronsaure-2-isocyanato-
athylester aus e-Caprolactam und 2-Aminoathanol // Lieb. Ann.— 1975.— N 7/8.—
S. 1317—1321.
630. Ulrich H., Richter R., Tucker B. Synthesis and reactions of isocyanatonaphtols//
Synthesis.— 1979,— N 4,— P. 277—279.
631. Ulrich H., Richter R., Whitman P. J. et al. Reaction of phosgene with N-methy-
leneaniline derivatives//J. Org. Chem.— 1974.— 39, N 19.— P. 2897—2899.
632. Ulrich H., Sayigh A. A. R. Synthesen von Isocyanaten und Carbodiimiden//
Angew. Chem — 1966,— 78, N 16,— S. 761—769.
633. Ulrich H., Sayigh A. A. R. Synthese von Isocyanaten durch Fragmentierung von
Sulfonylharnstoffen // Ibid.— N 15.— S. 746—747.
634. Ulrich H., Sayigh A. A. R. The reaction of 1,3-disubstituted ureas with phospho-
rus pentachloride // J. Org. Chem.— 1965.— 30, N 8.— P. 2779—2781.
635. Ulrich H. The chemistry of imidoyl halides.— New York : Plenum press, 1968.—
238 p.
636. Ulrich H., Tucker B., Sayigh A. A. R. A new synthesis of isocyanates // J. Org.
Chem— 1969.— 34, N 10,—P. 3200—3201.
637. Ulrich H., Tucker B., Sayigh A. A. R. Darstellung von Isocyanaten durch Phos-
genierung von Carbamaten//Angew. Chem.— 1967.— 79, N 14.— S. 651 —
652.
638. Ulrich H., Tucker B,, Sayigh A. A. R. P-N-Heterocycles//J. Org. Chem.—
1967 — 32, N 5,— P. 1360—1362.
639. Ulrich H., Tucker B., Sayigh A. A. R. Synthesis and reactions of «Anhydrochlo-
ralurethans» // Ibid.— 1968,— 33, N 7 — P. 2887—2889.
640. Ulrich H., Tucker B., Sayigh A. A. R. The reaction of sulfonylureas and sulfo-
namides with carbonyl chloride // Ibid.— 1966.— 31, N 8.— P. 2658—2661.
641. Ulrich H., Tucker B., Stuber F. A., Sayigh A. A. R. Cycloaddition reactions
of isocyanates // Ibid.— 1969.— 34, N 8.— P. 2250—2254.
642. Ungnade H. E., Kissinger L. W. Derivatives of nitromethylamines // Ibid.—
1957.- 22, N 12.—P. 1662—1665.
643. Van Reijendam J. W., Boardman F. An improved method for the synthesis of
acyl azides// Synthesis.— 1973.— N 7.— P. 413—414.
644. Vigne C., Buti M., Montginoul C. et al. The synthesis and spectroscopie proper-
ties of 3-(2,4-xylyl)-lH,3H-quinazoline-2,4-diones//J. Heterocycl. Chem.—
1976.— 13, N 4.— P. 921—924.
645. Vilsmaier E., Troger W. Enaminosulfonium-salze//Synthesis.— 1981.— N 9.—
S 721________724.
646. Vogel E., Schrock W..B611 W. A. 2-Amino- und 2-Hydroxy-l,6-methano[10]annu-
len//Angew. Chem.— 1966.— 78, N 15.— S. 753—754.
647. Von Gizycki U, Chinonylisocyanate // Ibid.— 1971.— 83, N 11,— S. 408,
422
648. Von Gizycki U. a-Pyridyl-, a-Pyrimidyl- und Pyrazinylisocyanate // Ibid.—
S. 406—407.
649. Wadsworth W. S., Emmons W. D. Phosphoramidate anions // J. Org. Chem.—
1964,— 29, N 10—P. 2816—2820.
650. Wallis E. S., Lane J. F. The Hofmann reaction//Org. React.— 1949.— 3.—
P. 267—306.
651. Washburne S. S., Peterson W. R., Berman D. A. Reaction of trimethylsilyl
azide with anhydrides and imides//J. Org. Chem.— 1972.— 37, N 11.—
P. 1738—1742.
652. Washburne S. S., Peterson W. R. Curtius degradation utilizing trimethylsilyl-
azide//Synth. Commun.— 1972,—2, N 4.— P. 227—230.
653. Wawzonek S., Smolin E. M. Preparation of a,P,P-triphenylethyIamine and P,Y,y-
triphenylpropylamine//J. Org. Chem.— 1951.— 16, N 5.— P. 746—748.
654. Weinstein B., Hylton T. A. The synthesis of casimiroin// Tetrahedron.— 1964.—
20, N 7,— P. 1725—1728.
655. Weisburger J. H., Weisburger E. K., Ray F. E. Some derivatives of 9,9'-spiro-
bifluorene // J. Amer. Chem. Soc.— 1950.— 72, N 9.— P. 4253—4255.
656. Wenker H. Synthesis of N-(P-chloroethyl)urethan and P-chloroethyl isocyanate //
Ibid.— 1936,— 58, N 12,—P. 2608.
657. Wicks Z. W. Blocked isocyanates//Progr. Org. Coat.— 1975.— 3, N 1.—
P. 73—99.
658. Wicks Z. W. New developments in the field of blocked isocyanates//Ibid.—
1981— 9, N 1.— P. 3—28.
659. Wilds A. L., Berger J., Winestock С. H. et al. Abnormal acids from the Arndt-
Eistert synthesis//J. Amer. Chem. Soc.— 1962.— 84, N 8.— P. 1503—1504.
660. Witten B., Reid E. E. p-Triphenylmethylphenyl and 2-fluorenyl isocyanates as
reagents for alkohols//Ibid.— 1947.— 69, N 10.— P. 2470—2472.
661. Woerner F. P., Reimlinger H. Synthesis and reactions of some а-substituted sty-
renes//Chem. and Ind.— 1971,— N 25.— P. 704—705.
662. Wolfbeis M. H. Synthesis of new reagents for the fluorescence // Monatsh.
Chem.— 1983,— 114, N 5,—P. 599—604.
663. Wurtz A. The reaction of diethylsulphate with natrium cvanate//C. r. Acad,
sci.— 1848.— 27, N 2,— P. 242—245.
664. Yanagida S., Hayama H., Yokoe M., Komori S. The reaction of nitriles with
phosgene//J. Org. Chem.— 1969.— 34, N 12.— P. 4125—4127.
665. Yanagida S., Komori S. The reaction of nitriles with acyl chlorides in the pre-
sence of hydrogen chloride//Synthesis.— 1973.— N 4.— P. 189—202.
666. Yang С. P., Iwakura Y., Uno K. et al. Synthesis and properties of N-(l ,3-diiso-
cyanato-l-propyl)phthalimide and its polymers//Makromol. Chem.— 1976.—
177, N 12,— P. 3495—3514.
667. Yavari I., Staral J. S., Roberts J. D. Nitrogen-15 nuclear magnetic resonance
spectra of isocyanates, isothiocyanates and N-sulfinylamines // Org. Magn. Re-
son.— 1979,— 12, N 6.— P. 340—342.
668. Yonemo M., Abe S., Namba К. Синтез нитрополиуретанов из 1-нитрофенил-
3,5- и 2,5-диизоцианатов // J. Chem. Soc. Jap.: Ind. Chem. Sec.— 1967.— 70,
N 8.— P. 1442—1446.—РЖ Химия,— 1968,— 9Ж219.
669. Yoshina S., Tanaka A., Usui T. Синтез 2-[а-(М-замещенных карбамоил)-Р-(5-
нитро-2-фурил)винил]фуранов Ц J. Pharm. Soc. Jap.— 1977.— 97, N 9.—
P. 1007—1012,— РЖ Химия — 1978,— 10Ж340.
670. Yoshio I., Shiraishi S., Yuyama M. Isoxazole// J. Synth. Org. Chem. Jap.—
1972,— 30, N 10,—P. 889—893.—Chem. Abstrs.— 1973,— 79,— 5289.
671. Young J. A.,Durrell W. S., Dresdner R. D. Fluorocarbon nitrogen compounds //
J. Amer. Chem. Soc.— 1960.— 82, N 17.— P. 4553—4556.
672. Young J. A.,Durrell W. S., Dresdner R. D. Fluorocarbon nitrogen compounds //
Ibid.— 1959,— 81, N 7,—P. 1587—1589.
673. Yu Moc Thuy.De 1’acide trimethyl-2,2,6-tetrahydropyranne dicarboxylique-3,6 //
Ann. chim. (France).— 1967,— 2, N 3,—P. 183—189.
674. Zeiss H. H., Martin W. B. Synthesis and stereochemistry of the steroidal sys-
tem // J. Amer. Chem. Soc.— 1953,— 75, N 23,— P. 5935—5940.
675. Zinner H., Siems W. E., Glodek C. Darstellung und Reaktionen des 1,2,2,3-Tet-
rachlorpropylisocyanates // Wiss. Z. W. Pieck-Univ. Rostock, Math.— Natur-
423
wise. Reihe.— 1978,— 27, N 6,—S. 617—621,—Chem. Abstrs.— 1980,— 93.—
185720.
676. Zook H. D., Ream M., Delchamps E. W. The Curtius rearrangement of a-bromo-
dineopoentylacetyl azide // J. Amer. Chem. Soc.— 1953.— 75, N 22.— P. 5590—
5591
677. A. c. 172828 СССР, МКИ C07C. Способ получения 2,4-бис-(ц-изоцианатобензнл)-
фенилизоцианата/ А. А. Заликин, Ю. А. Стрепихеев, Е. М. Быкова.— Опубл.
07.07.65, Бюл. № 14.
678. А. с. 221704 СССР, МКИ CO7F. Способ получения карбофункциональных крем-
нийорганических диизоцианатов / Н. П. Сметанкина, Н. И. Мирян.— Опубл.
17.07.68, Бюл. № 22.
679. А. с. 229499 СССР, МКИ С07С. Способ получения толуилен-2-алкилуретан-
4-изоцианатов / В. Г. Синявский, Н. П. Стрижак, Л. Н. Корсакова.— Опубл.
23.10.68, Бюл. № 33.
680. А. с. 24J428 СССР, МКИ С07С. Способ получения фторсодержащих диизо-
цианатов / Б. Ф. Маличенко, А. В. Язловипкий.—Опубл. 18.04.69, Бюл. № 14.
681. А. с. 276049 СССР, МКИ С07С 119/042. Способ получения изоцианатов/
В. П. Козюков, В. Ф. Миронов, В. Д. Шелудяков.— Опубл. 30.10.83,
Бюл. № 40.
682. А. с. 278690 СССР, МКИ C07F 8/00. Способ получения фосфорсодержащих
изоцианатов / М. И. Бахитов, Е. В. Кузнецов, Р. А. Миргазизова.— Опубл.
21.08.70, Бюл. № 26.
683. А. с. 348551 СССР, МКИ С07С 119/04. Способ получения алкилизоциана-
та / В. И. Марков, Л. Ф. Алферова, Г. Л. Лягенченко.— Опубл. 23.08.72, Бюл.
№ 25.
684. А. с. 405352 СССР, МКИ C07F 7/10. Способ получения ароматических крем-
нийсодержащих изоцианатов / В. П. Козюков, Е. К. Добровинская, В. Ф. Ми-
ронов.— Опубл. 23.10.84, Бюл. № 39.
685. А. с. 407889 СССР, МКИ С07С 119/04. Способ получения а-хлоралкилизо-
цианатов / В. П. Кухарь, А. В. Кирсанов, Н. А. Кирсанова, М. В. Шевченко.—
Опубл. 10.12.73, Бюл. № 47.
686. А. с. 412767 СССР, МКИ C07F 109/02. Способ получения 1,7-(л/-карборани-
лен)диизоцианата / В. В. Коршак, Н. И. Бекасова, А. И. Соломатина,
М. П. Пригожина.— Опубл. 25.02.76, Бюл. № 7.
687. А. с. 473711 СССР, МКИ С07С 119/04. Способ получения органических изо-
цианатов / Ю. И. Дергунов, И. А. Востоков, И. И. Константинов и др.— Опубл.
14.06.75, Бюл. № 22.
688. А. с. 539033 СССР, МКИ С07С 119/042. 9,9-бкс-(4-Изоцианатофенил)флюорен
в качестве составной части связующего для стеклопластиков / 3. Г. Теплова,
А. И. Кормушечкина, И. И. Константинов и др.— Опубл. 15.12.76, Бюл. № 46.
689. А. с. 550381 СССР, МКИ С07С 119/042. Способ получения органических изо-
цианатов / В. Т. Косолапов, В. А. Злобин, К- М. Иоганов и др.— Опубл.
15.03.77, Бюл. № 10.
690. А. с. 572465 СССР, МКИ C07F 9/50. Способ получения трмс-(толуилеп-2-
изоцианато-4-карбамоилоксиметил)фосфина или его окиси / М. И. Бахитов,
М. Я. Обрядина, Е. В. Кузнецов.— Опубл. 15.09.77, Бюл. № 34.
691. А. с. 589241 СССР, МКИ С07С 119/045. 1,3-бис-(Изопианатометил)адаман-
тан — мономер для синтеза полиуретанов / А. П. Хардин, Н. Г. Гуреев,
С. С. Радченко, В. В. Першин.— Опубл. 25.01.78, Бюл. № 3.
692. А. с. 615064 СССР, МКИ С07С 119/048. Способ получения органических изо-
цианатов / В. Т. Косолапов, В. А. Злобин, К. М. Иоганов и др.—- Опубл.
15.07.78, Бюл. № 26.
693. А. с. 719998 СССР, МКИ С07С119/048. Ароматические бис-(о-цианоизоциана-
ты) в качестве мономеров для поликонденсации и способ их получе-
ния/Р. М. Гитина, Э. Н. Телешов, А. Н. Праведников, Е. Л. Зайцева.—
Опубл. 05.03.80, Бюл. № 9.
694. А. с. 768161 СССР, МКИ С07С 119/045. Способ получения низших изоциа-
натов / В. Ф. Миронов, В. П. Козюков, Г. И. Орлов.— Опубл. 30.10.84,
Бюл. № 40.
695. А. с. 842089 СССР, МКИ C07F 5/02. Карборансодержащие ароматические
изоцианаты как мономеры в синтезе термостойких карборансодержащих поли-
424
изопиануратов 7 В. Н. Калинин, В. К. Шнтиков, В. А. Сергеев и др.— Опубл.
30.06.81, Бюл. № 24.
696. А. с. 911880 СССР, МКН С07С 119/048. Способ получения фенилизоциана-
та / В. П. Козюков, В. Ф. Миронов, Г. И. Орлов н др.— Опубл. 07.06.83,
Бюл. № 21.
697. А. с. 1051065 СССР, МКИ С07С 119/042. Способ получения метил- или этил-
изоцианата / В. А. Злобин, В. Т. Косолапов, К- М. Иоганов н др.— Опубл.
30.10.83, Бюл. № 40.
698. А. с. 1077880 СССР, МКИ С07С 119/048. Способ получения фенилизоциана-
та / В. А. Злобин, К. М. Иоганов, А. К. Тарасов.— Опубл. 07.03.84, Бюл.
№ 9.
699. А. с. 1117297 СССР, МКИ С07С 1191048. Способ разделения смесей 2,4- и
2,6-толуиленднизоцнанатов / В. Н. Фетюхин, В. В. Кобржнцкий, Л. И. Сама-
рай и др.— Опубл. 07.10.84, Бюл. № 37.
700. Пат. 226673 Австрия, МКИ С07С. Tetraalkoxy-1,4-butylene diisocyanates/'
V. Prey, A. Aszalos.— Опубл. 10.04.63.
701. Пат 308463 Австрия, МКИ A01N 9/20. Herbizide und fungizide Zusammen-
setzungen/J. H. Lesser.— Опубл. 10.07.73.
702. Пат. 613910 Бельгия. Cyclopropylamines / J. Finkelstein, F. A. Smith, J. Lee.—
Опубл. 14.08.62.
703. Пат. 618061 Бельгия. Chlorinated alkenyl isocyanates / К. H. Konig, H. Pom-
mer.— Опубл. 26.11.62.
704. Пат. 631961 Бельгия, МКИ С07С. Organic isocyanates / Н. Pelster, E. Muehl-
bauer, D. Delfs.— Опубл. 02.09.63.
705. Пат. 633232 Бельгия, МКИ C07D. Condenset nitrogen heterocyclic compounds/
E. Degener, H. Holtschmidt, K. Swincicki.— Опубл. 04.11.63.
706. Пат. 633465 Бельгия, МКИ С07С. Production of diamine and diisocyanate
esters/T. K. Brotherton, J. W. Lynn.— Опубл. 11.12.63.
707. Пат. 635304 Бельгия, МКИ С07С. Isocyanates / Т. К. Brotherton, J. W. Lynn,
R. Knopf.— Опубл. 18.11.63.
708. Пат. 661640 Бельгия, МКИ С07С. New tricycloalkane amine/J. R. Geigy
A.-G.— Опубл. 27.09.65.
709. Пат. 671994 Бельгия, МКИ C07D. Isocyanurates containing isocyanate
groups / K. F. Zenner, H. Holtschmidt, G. Oertel.— Опубл. 01.03.66.
710. Пат. 672551 Бельгия, МКИ С07С. Substituted isocyanates / G. Oertel, H. Holt-
schmidt.— Опубл. 16.03.66.
711. Пат. 679997 Бельгия, МКИ С07С. Procede de preparation d’isocyanates aromati-
ques / Farbenfabr. Bayer A. G.— Опубл. 2.07.69.
712. Пат. 574222 Великобритания. Hexamethylene diisocyanate / E. Burgoine,
R. G. A. New.— Опубл. 28.12.45.
713. Пат. 613111 Великобритания, a-Disubstituted derivatives of the aralkyl and hyd-
roaralkyl isocyanate / Lab. francais chimiother.— Опубл. 23.11.48.
714. Пат. 689425 Великобритания. 1,1-Dihydroperfluoralkyl isocyanates / Minn,
Mining and Manuf. Co.— Опубл. 25.03.53.
715. Пат. 748166 Великобритания. Isocyanatosulfonic acid chlorides / Farbenfabr.
Bayer A. G.— Опубл. 25.04.56.
716. Пат. 752105 Великобритания. Isocyanatocarboxylic acid chlorides / Farbenfabr.
Bayer A. G.— Опубл. 04.07.56.
717. Пат. 752931 Великобритания. Halogenated isocyanates / Farbenfabr.BayerA.G.
— Опубл. 18.07.56.
718. Пат. 761113 Великобритания. 5-Tert-butyl-m-xylylene diisocyanate / Calif,
Res. Corp.— Опубл. 07.11.56.
719. Пат. 845446 Великобритания. Diisocyanates / G. A. Haggis, A. Lambert,
D. J. B. Coulter.— Опубл. 24.08.60.
720. Пат. 852651 Великобритания. Diisocyanato diphenylmethane derivatives and
their polyurethane products / A. Lambert, D. Lees.— Опубл. 26.10.60.
721. Пат. 889050 Великобритания. Polyisocyanates / H. France.— Опубл. 07.02.62.
722. Пат. 907559 Великобритания. Alkylphenylene diisocyanates / Н. France, A. Lam-
bert, D. Lees.— Опубл. 10.10.62.
723. Пат. 944309 Великобритания. Polymerization of organic isocyanates /
J. H. Wild. Опубл. 11.12.63.
425
724. Пат. 968109 Великобритания. Polyfunctional isocyanates containing inorganic
atoms/Н. C. Fielding, J. M. Pollock.— Опубл. 26.08.64.
725. Пат. 971168. Великобритания. Organic isocyanates / Z. E. Jolies.— Опубл.
30.09.64.
726. Пат. 990399 Великобритания. Bis-isocyanates / F. Long. R. J. Roberts.—
Опубл. 28.04.65.
727. Пат. 991110 Великобритания. Isocyanates and polymers therefrom / E. i. du
Pont de Nemours and Co.— Опубл. 05.05.65.
728. Пат. 1007848 Великобритания. 3-Acylamino-, 3-ureido- and 3-thioureido-2-pyra-
zolin-5-ones / M. J. Monbaliv, A. H. De Cat, R. K- von Poucke.— Опубл. 22.10.65.
729. Пат. 1080739 Великобритания, МКН С07С 119/04. Isocyanates containing tert-
alkyl groups / Monsanto Co.— Опубл. 23.08.67.
730. Пат. 1089590 Великобритания, МКИ C07F 7110. Isocyanatosilanes / General
Electric Co.— Опубл. 01.11.67.
731. Пат. 1138380 Великобритания, МКИ С07С 119/04. 1,2-Bis(isocyanatocyclohe-
xyllethane / В. H. Clifford, А. Т. Liu, Р. В. S. Luckman.— Опубл. 01.10.69.
732. Пат. 1141183 Великобритания, МКИ С07С 149/32. Aliphatic thioanilides as
herbicides / R. Lauterbach, R. Wegler, L. Eue et al.— Опубл. 29.01.69.
733. Пат. 1142226 Великобритания, МКИ C07D 7/04. Diisocyanato derivatives of
tetrahydropyran / E. G. Gazzard, J. N. Greenshields.— Опубл. 05.02.69.
734. Пат. 1145225 Великобритания, МКИ С07С 119/04. Trifluoromethyl isocyanate/
E. Klauke, H. Floltschmidt.— Опубл. 12.03.69.
735. Пат. 1152877 Великобритания, МКИ С07С 119/04. Process for the manufacture
of organic isocyanates / E. G. Gazzard, J. N. Greenshields, J. M. Phillipson.—
Опубл. 21.05.69.
736. Пат. 1169158 Великобритания, МКИ С07С 119/00. N-Chlorocarbonyl isocyanide
dichloride and carbonyl-Ws-(N-isocyanide dichloride) / H. Hagemann.— Опубл.
29.10.69.
737. Пат. 1228108 Великобритания, МКИ C07D 49/38. со-Суanoalkylcarbamylbenz-
imidazoles / W. Daum, H. Scheinpflug, P. E. Frohberger et al.— Опубл.
15.04.71.
738. Пат. 1251778 Великобритания, МКИ С07С 119/04. 2-Chloro-4-phenylisocyanate
and its use in a process for the preparation of 3-chloro-4-aminobenzoic acid /
E. Klauke, E. Siegel, W. Zecher.— Опубл. 27.10.71.
739. Пат. 1316952 Великобритания, МКИ С07С 119/04. Process for the manufacture
of organic isocyanates / D. C. Eaton, W. G. Healey.— Опубл. 16.05.73.
740. Пат. 1353787 Великобритания, МКИ С07С 119/04. Process for the purification
of isocyanates / G. E. Beswick, T. C. Sanders.— Опубл. 22.05.74.
741. Пат. 1359032 Великобритания, МКИ С07С 119/04. Process for preparing organic
mono- and polyisocyanates / C. J. Hearsey.— Опубл. 03.07.74.
742. Пат. 1435894 Великобритания, МКИ С07С 119/042. Production of isocyanates/
J. Grosby, R. M. Paton, R. A. C. Rennie.— Опубл. 19.05.76.
743. Пат. 2106499 Великобритания, МКИ С07С 127/24. Method for making benzoyl-
phenylureas / D. P. Clifford, R. A. Sewell.— Опубл. 13.04.83.
744. Пат. 146043 ГДР, МДИ С07С 118/06. Verfahren zur Herstellung aromatischer
Isocyanate / K- Schwetlick, K- Unverferth, H. Tietz et al.—Опубл. 21.01.81.
745. Пат. 0009700 ЕР, МКИ С07С 118/02. Verfahren zur Herstellung von 1-Isocyanato-
anthrachinonen / R. Braden, R. Neeff.— Опубл. 16.04.80.
746. Пат. 0010281 ЕР, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von a-,f)-dihalo-
genalkylisocyanaten / К. H. Konig, H. G. Oeser, К. H. Feuerherd.— Опубл.
30.04.80.
747. Пат. 0013493 ЕР, МДИ С07С 119/042. A novel aliphatic triisocyanate, a method
for producing the same / M. Nishino, Y. Yasuhara, T. Fukuda et al.— Опубл.
23.07.80.
148. Пат. 0021067 ЕР, МКИ С07С 119/042. Triisocyanates, a process for their produ-
ction, their use/ K- Fujinami, J. Minato, K. Shibata.— Опубл. 07.01.81.
749. Пат. 0024665 ЕР, МДИ С07С 119/048. Neue Diisocyanate / M. Knofel,
M. Brockelt, G. Wegener.— Опубл. 11.03.81.
750. Пат. 0025907 ЕР, МДИ С07С 119/042. Halogenierte tertiare Alkylisocya-
nate und Verfahren zu ihrer Herstellung / К. H. Konig, V. Schwendemann,
К. H. Feuerherd,— Опубл. 01.04.81.
426
751. Пат. 0046184 ЕР, МКИ С07С 119/048. Neue Aryloxyalkylisocyanate und
Verfahren zu ihrer Verwendung / G. Husslein, W. Rohr.— Опубл. 24.02.82.
752. Пат. 0046556 ЕР, МКИ С07С 119/048. Neue Diisocyanate / H. Knofel M Bro-
cket— Опубл. 03.03.82.
753. Пат. 0046917 ЕР, МКИ C23F 3/04. Neue Polyisocyanate bzw. Polyisocyanat-
gemische der Diphenylmethan-Reihe / H. Knofel, M. Brockelt.— Опубл. 10.03.82.
754. Пат. 0055359 ЕР, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von 1-Alkenyl-
isocyanaten / F. Merger, H. M. Hutmacher, F. Towae.— Опубл. 07.07.82.
755. Пат. 0077104 ЕР, МКИ С07С 119/042. Oligomer of a diisocyanate / A. A. Van
Geenen, J. Wincent.— Опубл. 20.04.83.
756. Пат. 0123352 ЕР, МКИ C07C 119/042. Aliphatic diisocyanate / J. Ramakers,
D. Tummers, J. Vincent.— Опубл. 12.04.84.
757. Пат. 302592 Нидерланды, МКИ С07С. Isocyanates and polymers therefrom /
E. du Pont de Nemours Co.— Опубл. 25.10.65.
758. Пат. 6407857 Нидерланды, МКИ С07С. Preparation of N-(a-carboxyphenyl)-
N'-arylureas / Imperial Chem. Ind. Ltd.— Опубл. 13.01.65.
759. Пат. 6410323 Нидерланды, МКИ C08G. Silanes and siloxanes containing isocya-
nate groups / Union Carbide Corp.— Опубл. 08.03.65.
760. Ham. 6509593 Нидерланды, МКИ G03C. l-Fluoroalkyl-2-pyrazolin-5-one color
couplers / Gevaert-Agfa N. V.— Опубл. 27.12.65.
761. Пат. 6606457 Нидерланды. МКИ С07С. Nortricyclilureas / Farbenfabr.
Bayer A. G.— Опубл. 16.11.66.
762. Пат. 6615003 Нидерланды, МКИ C07D. Isocyanates from nitrile sulfites and car-
bonate» 1 ‘Unciar Res. Inc.— Опубл. 24.04.67.
763. Пат. 6611708 Нидерланды, МКИ C07D. Isocyanatobenzene sulfone derivatives/
Fer. Soc. per Azioni.— Опубл. 09.03.67.
764. Ham. 112181 ПНР, МКИ C07C 119/042. Sposob witwarzania nowego izocyjanianu
4,4'-dwuchlorodwufenylometylu / T. Lesiak, J. Nowakowski.— Опубл. 30.11.81.
765. Пат. 59979 Румыния, МКИ С07С 119/42. Process for preparing dibenzyl-4,4'-
diisocvanate / A. Caraculacu, A. Petrus, J. Bestiuc-Barbu et al.— Опубл.
15.07.76.
766. Пат. 81750 Румыния, МКИ С07С 119/04. Aromatic diisocyanates / A. Caracula-
cu, I. Bestiuc, Z. Kelemen.— Опубл. 30.05.83.
767. Пат. 567400 СССР, МКИ С07С 119/042. Способ получения изоцианатов / Р. Ро-
сенталь, Д. Заячек (США).— Опубл. 30.07.77, Бюл. № 28.
768. Пат. 2261156 США. Process for producing carbamyl chlorides or isocyanic acid
esters / W. Hetrich, H. J. Engelbrecht.— Опубл. 04.11.41; НКИ 260—453.
769. Пат. 2311046 США. Manufacture of aromatic isocyanates / R. Greenhalgh,
H. A. Piggott—Опубл. 16.02.43; НКИ 260—453.
770. Пат. 2319057 США. Preparation of long-chain organic isocyanates / W. E. Han-
ford—Опубл. 11.05.43; НКИ 260—453.
771. Пат. 2326501 США. Isocyanates / W. Siefken, A. Doser.— Опубл. 10.08.43;
НКИ 260—453.
772. Пат. 2334476 США. Unsaturated isocyanates / D. D. Coffman.— Опубл. 16.11.43;
НКИ 260—453.
773. Пат. 2362648 США. Method of preparing chemical compounds / T. G. Lichty,
N. V. Seeger.—Опубл. 14.11.44; НКИ 260—453.
774. Пат. 2379948 США. Organic isocyanates / E. Burgoine, B. Collie, G. A. Raudal.—
Опубл. 10.07.45; НКИ 260—453.
775. Пат. 2394597 США. Preparation of organic diisocyanates / J. B. Dickey,
J. M. Straley, T. E. Stanin.— Опубл. 12.02.46; НКИ 260—453.
776. Пат. 2409712 США. The preparation of isocyanic esters/С. E. Schweitzer.—
Опубл. 22.10.46; НКИ 260—453.
777. Пат. 2480089 США. Method of producing isocyanates / R. J. Slocombe, E. E. Har-
dy, J. H. Saunders.— Опубл. 23.08.49; НКИ 260—453.
778. Пат. 2544709 США. Method of preparing low molecular weight isocyanates/
J. P. Mason.—Опубл. 13.03.51; НКИ 260—453.
779. Пат. 2617817 США. Perfluoroalkyl isocyanates / A. H. Ahlbrecht, D. R. Hus-
ted.—Опубл. 11.11.52; НКИ 260—453.
780. Пат. 2625561 США. Fluoroaromatic isocyanates / J. H. Werntz.— Опубл.
13.01.53; НКИ 260—453.
427
781. Пат. 2626278 США. Method of preparing acyloxyethyl isocyanates / W. P. Wyst-
rach, J. T. Thurston.— Опубл. 20.01.53; НКИ 260—453.
782. Пат. 2640068 США. Method of preparing an isocyanate / F. C. Schaefer,
E. K. Drechsel—Опубл. 26.05.53; НКИ 260—453.
783. Пат. 2642449 США. Preparation of polyisocyanates / M. G. Morningstar,
C. S. Schellenberger, G. E. Stueber.— Опубл. 16.06.53; НКИ 260—
453.
784. Пат. 2647884 США. Isocyanates, their derivatives, polymers and copolymers/
V. P. Wystrach.— Опубл. 04.08.53; НКИ 260—47.
785. Пат. 2647902 США. Tetrahydroisoquinoline derivatives / T. C. Aschner.— Опубл.
04.08.53; НКИ 260—289.
786. Пат. 2649476 США. Trifluoromethylated acylaminodiphenyl ether sulfonic acids'/
H. Martin —Опубл. 18.08.53; НКИ 260—506.
787. Пат. 2658067 США. Synthesis of substituted carbamyloxyquinuclidines / R. Du-
schinsky.— Опубл. 03.11.53; НКИ 260—294.3.
788. Пат. 2680127 США. Method of making organic diisocyanates / R. J. Slocombe,
H. Flores, T. H. Cleveland.— Опубл. 01.06.64; НКИ 260—453.
789. Пат. 2680131 США. Trans-vinylene diisocyanate and method of preparation’/
M. H. Gold.—Опубл. 01.06.54; НКИ 260—453.
790. Пат. 2683160 США. Preparation of aromatic isocyanates / C. F. Irwin.— Опубл.
06.07.54; НКИ 260—453.
791. Пат. 2692275 США. Preparation of 1,8-diisocyanato-p-menthane / N. W. Bort-
nick.— Опубл. 19.10.54; НКИ 260—453.
792. Пат. 2706733 США. Fluorinated isocyanates and carbamyl chlorides/
T. S. Reid.—Опубл. 19.04.55; НКИ 260—453.
793. Пат. 2707186 США. Imidazolinone derivatives / R. Duschinsky.— Опубл.
26.04.55; НКИ 260—309.6.
794. Пат. 2723265 США. Doubly hindered isocyanates / О. Stallmann.— Опубл.
08.11.55; НКИ 260—239.
795. Пат. 2727020 США. Isocyanatoalkyl vinylesthers and polymers/S. Melamed,
B. F. Aycock.— Опубл. 13.12.55; НКИ 260—80.3.
796. Пат. 2728787 США. Process for preparing organic diisocyanates / M. D. Hur-
witz, H. Valley, R. W. Auten.— Опубл. 27.12.55; НКИ 260—453.
797. Пат. 2729666 США. Alkyl-aryl diisocyanates with reduced activity / O. Stall-
mann.— Опубл. 03.01.56; НКИ 260—453.
798. Пат. 2733254 США. Organic isocyanates / T. C. Allen, D. H. Chadwick.— Опубл.
31.01.56; НКИ 260—453.
799. Пат. 2757183 США. Continues manufacture of aromatic isocyanates / C. F. Ir-
win, F. W. Swamer.— Опубл. 31.07.56; НКИ 260—453.
800. Пат. 2757184 США. Substituted di(isocyanatophenyl)ureas / R. L. Pelley.—
Опубл. 31.07.56; НКИ 260—453.
801. Пат. 2786864 США. Triisocyanatodiphenyl ethers and sulfides / W. V. Wirth,
S. E. Krahler.— Опубл. 26.03.57; НКИ 260—453.
802. Пат. 2795597 США. Process for aromatic isocyanate manufacture I W. D. Smutz,
— Опубл. 11.06.57; НКИ 260—453.
803. Пат. 2821544 США. Alkyl isocyanate esters of 2-alkenoic acids / H. Holtschmidt.
— Опубл. 28.01.58; НКИ 260—486.
804. Пат. 2840589 США. Di-(3-isocyanato-4-methylphenyl)carbodiimide / С. Schmeltz,
— Опубл. 24.06.58; НКИ 260—453.
805. Пат. 2855420 США. Isocyanates and process of preparing same / J. C. Petropou-
los.—Опубл. 07.10.58; НКИ 260—453.
806. Пат. 2865940 США. Process for preparing saturated aliphatic diisocyanates/
J. F. Nobis, H. Greenberg.—Опубл. 23.12.58; НКИ 260—453.
807. Пат. 2884435 США. Aminoaryl isocyanates and their manufacture / J. J. Tazu-
ma — Опубл. 28.04.59; НКИ 260—453.
808. Пат. 2901497 США. Production of aromatic isocyanates / D. Delfs, F. Miinz.—
Опубл. 25.08.59; НКИ 260—453.
809. Пат. 2915545 США. Chlorination of aromatic polyisocyanates / J. J. Tazuma.—
Опубл. 01.12.59; НКИ 260—453.
810. Пат. 2923726 США. Nitroisocyanates / К. Klager.— Опубл. 02.02.60;
НКИ 260—453.
428
8П. /7am 2957Ш США Nitraza diisocyanates / К. Klager, C. R. Vanneman.-
Опубл. 03.01.61; НКИ 260—453.
812. Пат. 2978475 США. Nitro-substituted diisocyanate compounds / К К1яо₽г _
Опубл. 04.04.61; НКИ 260—453. g '
813. Пат. 2978476 США. Nitraza diisocyanates / К. Klager, С. R. Vanneman___________
Опубл. 04.04.61; НКИ 260—453.
814. Пат. 2980705 США. 2,7-Diisocyanatodibenzofuran / J. J Jaruzelski
W. Е. Smith —Опубл. 18.04.61; НКИ 260—346.2.
815. Пат. 2986576 США. Long chain alkylbenzene diisocyanates / G. A. Bonetti —
Опубл. 30.05.61; НКИ 260—453.
816. Пат. 3000920 США Nitraza isocyanates / М. В. Frankel.— Опубл. 19.09.61;
НКИ 260—453.
817. Пат. 3013045 США. Esters of isocyanic acid / F. J. Sowa.— Опубл. 08.05.58;
НКИ 260—453.
818. Пат. 3017420 США. Preparation of organic isocyanates / W. D. Schaeffer.—
Опубл. 16.01.62; НКИ 260—453.
819. Пат. 3022328 США. Separation of isomers of tolylene diisocyanate / R. L. Cobb.—
Опубл. 20.02.62; НКИ 260—453.
820. Пат. 3041364 США. Process of preparing 4,4'-diisocyanatodiphenyl sulfides/
H. F. McShane, J. J. Verbane.—Опубл. 26.06.62; НКИ 260—453.
821. Пат. 3049552 США. Furfuryl isocyanates / J. D. Garber.—Опубл. 14.08.62;
НКИ 260—346.2.
822. Пат. 3054819 США. Preparation of organic isocyanates / R. Barclay, R. P. Kur-
kjy —Опубл. 18.09.62; НКИ 260—453.
823. Пат. 3062882 США. N-Arylalkyl amides/С. L. Parris.— Опубл. 06.11.62;
НКИ 260—558.
824. Пат. 3071557 США. Segmented polymers / А. Н. Frazer.— Опубл. 01.01.63;
НКИ 260—32.6.
825. Пат. 3074959 США. Carbazole-3-isocyanates / Н. М. Grotta.— Опубл. 22.01.63;
НКИ 260—315.
826. Пат. 3089862 США. Tetraalkylated phenylendiisocyanates and diisothiocyanates
for polymers / L. C. Fetterly, D. O. Collamer, C. W. Smith.— Опубл. 14.05.63;
НКИ 260—75.
827. Пат. 3118923 США. Process for preparing fluorinated organic isocyanates/
F. S. Fawcett, R. D. Lipscomb, W.C. Smith—Опубл. 21.01.64; НКИ 260—453.
828. Пат. 3118925 США. Method of preparing isocyanates / T. Mukaiyama, M. Toki-
zawa, H. Nohira.— Опубл. 21.01.64; НКИ 260—453.
829. Пат. 3128280 США. 1 - (Al koxyl ated / halogenated phenvl)-3-pyridylmethylureas /
K. J. Rorig —Опубл. 07.04.64; НКИ 260—295.
830. Пат. 3129238 США. Dibenzocycloheptadienyl isocyanate and acetylureas/
M. A. Davis.—Опубл. 14.04.64; НКИ 260—453.
831. Пат. 3141900 США. Novel unsaturated isocyanates and process for preparation /
J. W. Lynn, T. K. Brotherton.— Опубл. 21.07.64; НКИ 260—453.
832. Пат. 3144468 США. a-Cyanatomethoxy ethers / F. W. Hoover, H. B. Steven-
son—Опубл. 11.08.64; НКИ 260—345.9.
833. Пат. 3148202 США. Diisocyanato tricyclodecane / Е. F. Cox, D. T. Manning,
H. A. Stansburg.— Опубл. 08.09.64; НКИ 260—453.
834. Пат. 3160648 США. 9,9-Bis-(3-isocyanatopropyl) fluorene and its polymers/
J. O’Brochta, S. C. Temin.— Опубл. 08.12.64; НКИ 260—453.
835. Пат. 3161665 США. 1,3-Cyclobutane diisocyanates / J. C. Martin.— Опубл.
15.12.64; НКИ 260—453.
836. Пат. 3162664 США. Carbonate diisocyanates / T. К. Brotherton, J. W. Lynn.—
Опубл. 22.12.64; НКИ 260—453.
837. Пат. 3168545 США. Substituted 1-isocyanatoethoxy compounds / J. L. Harper.—
Опубл. 02.02.65; НКИ 260—453.
838. Пат. 3173950 США. Alicyclic amines / G. A. Buntin.— Опубл. 16.03.65; НКИ
260—563.
839. Пат. 3178475 США. Linear polyacetylenic isocyanato compounds / F. Huba,
J. H. Wotiz, F. B. Slezak.— Опубл. 13.04.65; НКИ 260—558.
840. Пат. 3180883 США. 4,4-Diisocyanato-3,5-Dilower alkyldiphenylmethane / L. C. Ca-
se— Опубл. 27.04.65; НКИ 260—453.
429
841. Пат. 3201433 США. Aromatic isocyanates / М. Manes, J. S. Mackay.— Опубл.
17.08.65; НКИ 260—453.
842. Пат. 3203931 США. Urethanes made from 4-substituted toluene diisocyanate
and polyether of polyester/ G. Swart.— Опубл. 31.08.65; НКИ 260—77.5.
843. Пат. 3203970 США. Adamantane isocyanate and isothiocyanate / M. Paulshock,
J. C. Watts.— Опубл. 31.08.65; НКИ 260—453.
844. Пат. 3214412 США. 1,2-Bis(dialkylamino)-1,2-diisocyanatoethylenes and N,N'-
bis(a-fluorodialkylaminomethyl)uretidine diones / M. Broun.— Опубл. 26.10.65;
НКИ 260—77.5.
845. Пат. 3218345 США. Poly(isocyanatoethyl)amines / N. В. Rainer.— Опубл.
16.11.65; НКИ 260—453.
846. Пат. 3231595 США. Isocyanato-substituted multicyclodecenes for preparation of
polyurethan foams / T. K. Brotherton, J. W. Lynn.— Опубл. 25.01.66; НКИ
260—453.
847. Пат. 3232973 США. 1,2-Di(isocyanatomethyl)cyclobutan / О. Bayer, R. Schro-
ter, W. Siefken et al.—Опубл. 01.02.66; НКИ 260—453.
848. Пат. 3236813 США. Polyurethanes from masked isocyanates / R. Wegler, E. Kiih-
le.— Опубл. 22.02.66; НКИ 260—75.
849. Пат. 3250796 США. 4-Isocyanatophenyl naphthylmethanes / Н. F. McShane.—
Опубл. 10.05.66; НКИ 260—453.
850. Пат. 3254105 США. Polyhalocycloalkane isocyanate and imide carbonyl chlori-
de compounds / J. Rosen.— Опубл. 31.05.66; НКИ 260—453.
851. Пат. 3255226 США. Process for the preparation of arylmethane isocyanates/
H. F. Meshane.— Опубл. 07.06.66; НКИ 260—453.
852. Пат. 3267122 США. Bis-(y-isocyanato)alkoxy alkanes and preparation thereof/
W. Lehmann, H. Ziemann.— Опубл. 16.08.66; НКИ 260—453.
853. Пат. 3275618 США. Process for preparing alkylene diisocyanates and intermedia-
tes therefor / J. N. Tilley, H. Ulrich, A. A. R. Sayigh.— Опубл. 27.09.66; НКИ
260—239.
854. Пат. 3277138 США. Method for the chlorination of aromatic isocyanates / H. Holt-
schmidt, O. Bayer, E. Degener.— Опубл. 04.10.66; НКИ 260—453.
855. Пат. 3277140 США. Preparation of aliphatic isocyanates / J. F. Donovan,
K. F. Gosselin.—Опубл. 04.10.66; НКИ 260—453.
856. Пат. 3281378 США. Polyurethanes / J. D. Garber, D. Wasserman, R. A. Gas-
ser. — Опубл. 25.10.66; НКИ 260—2.5.
857. Пат. 3281447 США. Polyhalogenated phenyl diisocyanatophenyl ethers /
R. J. Knopf, T. K. Brotherton.—Опубл. 25.10.66; НКИ 260—457.
858. Пат. 3288783 США. Aziridinyl anthrachinone pigments / R. A. Pizzarello,
A. F. Schneid, J. J. De Lucia.— Опубл. 29.11.66; НКИ 260—239.
859. Пат. 3290288 США. Dimerization of aromatic isocyanates / G. Oertel, H.Holt-
schmidt.— Опубл. 06.12.66; НКИ 260—239.
860. Пат. 3299187 США. Phosphorus-containing polyisocyanates of pentaerythritol /
R. F. Ratz.—Опубл. 17.01.67; НКИ 260—927.
861. Пат. 3322812 США. Alkyl isocyanatoalkyl carbonates / T. K. Brotherton,
J. W. Lynn.— Опубл. 30.05.67; НКИ 260—463.
862. Пат. 3338944 США. Dichlorodiisocyanato adducts of dicyclopentadiene and the
preparation thereof / J. L. Harper, A. H. Thomas.— Опубл. 29.08.67; НКИ 260—
453.
863. Пат. 3345394 США. Method of cleaving athiocarbamic acid ester / H. Pelster,
E. Muhlbauer.—Опубл. 03.10.67; НКИ 260—453.
864. Пат. 3345395 США. Process for preparing monoisocyanates / G. Muller, R. Mer-
ten.—Опубл. 03.10.67; НКИ 260—453.
865. Пат. 3366662 США. Isocyanates from diphenyl carbonate and aniline / E. H. Ko-
ber, E. Smith.— Опубл. 30.01.68; НКИ 260—453.
866. Пат. 3373181 США. Aliphatic nitraza hydrazides and processes for preparing
nitraza diisocyanates therefrom / G. B. Linden, K. Klager.— Опубл. 13.03.68;
НКИ 260—453.
867. Пат. 3375264 США. 3-А1коху or alkylthio-4,4-diisocyanato diphenylmethanes /
A. A. R. Sayigh, J. N. Tilley, H. Ulrich.—Опубл. 26.03.68; НКИ 260—453.
868. Пат. 3379749 США. Preparation of monoisocyanates from isocyanate distillation
residues / H. Hennig, O. Bayer.— Опубл. 23.04.68; НКИ 260—453.
430
869. Пат. 3390136 США. 2,3-Bis(difluoramino)butane-l,4-diisocyanate / R. J. Leary,
E. L. Stogryn, P. A. Argabringht.—Опубл. 25.06.68; НКИ 260—77.5.
870. Пат. 3404170 США. Preparation of isocyanates / H. Ulrich.—Опубл. 01.10.68;
НКИ 260—453.
871. Пат. 3410866 США. Isocyanates of selected fluoroalkylimidazolines I W. J. Mid-
dleton.—Опубл. 12.11.68; НКИ 260—309.6.
872. Пат. 3410887 США. Process for preparing aliphatic isocyanates / A. A. R. Sayigh,
H. Ulrich.—Опубл. 12.11.68; НКИ 260—453.
873. Пат. 3418370 США. Process for preparing nuclear brominated methylenedianili-
nes / E. A. Foster, A. A. R. Sayigh, J. N. Tilley.— Опубл. 24.12.68; НКИ 260—
874. Пат. 3424780 США, МКИ С07С 119104. Process for manufacturing polyisocyana-
tes / A. A. R. Sayigh.— Опубл. 28.01.69. НКИ 260—453.
875. Пат. 3440269 США, МКИ С07С 119104. Preparation of xylylene diisocyanate/
A. L. McMaster.— Опубл. 22.04.69; НКИ 260—453.
876. Пат. 3450740 США, МКИ С07С 119/04. Preparation of polyhalogenated phenyle-
ne polyisocyanates / D. F. Gavin, E. H. Kober, W. J. Schnabel.— Опубл. 17.06.69;
НКИ 260—453.
877. Пат. 3453310 США, МКИ С07С 119/04. Preparation of ether-containing isocya-
nates/ К. F. Zenner, G. Oertel, H. Holtschmidt.— Опубл. 01.07.69; НКИ 260—
453.
878. Пат. 3454606 США, МКИ С07С 143/80. Isocyanatophenylsulfonyl isocyanates/
Т. К- Brotherton, J. W. Lynn, I. I. Smith.— Опубл. 08.07.69; НКИ 260—
397.7.
879. Пат. 3468924 США, МКИ С07С 119/04. a,a-Difluoroalkylarylmethyl isocvana-
tes / D. M. Gale.— Опубл. 23.09.69; НКИ 260—453.
880. Пат. 3470228 США, МКИ С07С 119/04. Preparation of organic isocyanates/
D. H. Heinert.— Опубл. 30.09.69; НКИ 260—453.
881. Пат. 3483242 США, МКИ С07С 119/04. Isocyanates / А. М. Brownstein, J. Р. S1-
bilia.—Опубл. 09.12.69; НКИ 260—453.
882. Пат. 3488376 США, МКИ С07С 119/04. Isocyanatophenols / Н. Ulrich. Опубл.
06.01.70; НКИ 260—453.
883. Пат. 3492331 США, МКИ С07С 119/04. 4-Nitro-2,6-dichlorophenyl isocya-
nates/ A. A. R. Sayigh, Н. Ulrich.—Опубл. 27.01.70; НКИ 260—453.
884. Пат. 3506674 США, МКИ C07D 31/50. Certain pyridyl thio ether silanes / A. Ber-
ger—Опубл. 14.04.70; НКИ 260—294.8.
885. Пат. 3531509 США, МКИ С07С 119/04. Preparation of o-isocyanatobenzoyl chlo-
rides / A. A. R. Sayigh, H. Ulrich.—Опубл. 29.09.70; НКИ 260—453.
886. Пат. 3542734 США, МКИ C08G 20/00. Polyamides containing the divalents 9,10-
triptycene radical / W. L. Rippie.— Опубл. 24.11.70; НКИ 260—47.
887. Пат. 3542839 США, МКИ С07С 87/28. 2,5-Diisopropyl-p-xylylene diisocyana-
te/Е. L. Martin.—Опубл. 24.11.70; НКИ 260—453.
888. Пат. 3551469 США, МКИ С07С 61/08. 1,3,5-Cyclohexane triisocyanate/
Н. Н. Weyland, Е. Е. Hamel.— Опубл. 29.12.70; НКИ 260—453.
889. Пат. 3555071 США, МКИ С07С 93/14. Isocyanatostilbenes / D. V. Rao,
A. A. R. Saying, Н. Ulrich.— Опубл. 12.01.71; НКИ 260—453.
890. Пат. 3557180 США, МКИ С07С 87/42. 2,4-Bis(isocyanatocyclohexyl) cyclohexyl
isocyanate / G. К. Hoeschele.— Опубл. 19.01.71; НКИ 260—453.
891. Пат. 3558673 США, МКИ С07С 169/36. 10P-Amino-19-nor-pregnanes and method
for the preparation thereof / P. De Ruggieri, C. Gandolfi, U. Guzzi.— Опубл.
26.01.71; НКИ 260—397.1.
892. Пam. 3576872 США, МКИ С07С 103/33. Herbicidal S-aryl arylamides / G. H. Sin-
ghal.—Опубл. 27.04.71; НКИ 260—562.
893. Пат. 3577364 США, МКИ C08G 22/24. Compositions of matters / D. S. Raden.—
Опубл. 04.05.71; НКИ 260—2.5.
894. Пат. 3579482 США, МКИ C08G 22/18. Polymers of olefinically unsaturated di-
isocyanates/ T. K. Brotherton, J. W. Lynn.— Опубл. 18.05.71; НКИ 260—77.5.
895. Пат. 3625986 США, МКИ С07С 119/04. Bis-(isocyanatoalkyl)cycloalkanes /
J. Feldman, R. J. Shaw.—Опубл. 07.12.71; НКИ 260—453A.
896. Пат. 3631198 США, МКИ С07С 119/04. Preparation of 1,5-diisocyanato-2-me-
thylpentane / D. Horvitz, R. J. Shaw.—Опубл. 28.12.71; НКИ 260—453PH.
431
897. Пат. 3644413 США, МКИ C07D 7/28. 3-Phenylcoumarins 7 D. V. Rao,1
A. A. R. Sayigh.—Опубл. 22.02.72; МКИ 260—343.2R.
898. Пат. 3646095 США, МКИ С07С 119/04. Organic diisocyanates of alkyladamanta-
nes/R. E. Moore.—Опубл. 29.02.72; НКИ 260—453AR.
899. Пат. 3646132 США, MKJ-1 С07С 6И12. Diacid bricged-ring compounds / D. J.Tre-
cker, J. P. Henry, J. W. Lynn.— Опубл. 29.02.72; НКИ 260—544L.
900. Пат. 3654332 США, МКИ C07F 7/02. Organofunctional-silicon materials / A. Ber-
ger.— Опубл. 04.04.72; НКИ 260—448.2.
901. Пат. 3657319 США, МКИ С07С 125/06. 2-Aminoalkyl-4-hydroxy-3-carboalkoxy-
aminobenzyl alcohols/С. Kaiser, S. Ross.— Опубл. 18.04.72; НКИ 260—471C.
902. Пат. 3663514 США, МКИ C08G 22/18. Light-stable polyurethane coating/
R. W. Campbell, R. P. Williams.—Опубл. 16.05.72; НКИ 260—77.5AT.
903. Пат. 3663551 США, МКИ C07D 35/30. Production of isocarbostyrils / A. M. De-
ryckere, F. J. Eloy.— Опубл. 16.05.72; НКИ 260—383 S.
904. Пат. 3684773 США, МКИ C08G 22/02. Synthesis of cyanoformamidyl isocyanates
and polyimino-imidazolidinediones / T. L. Patton.— Опубл. 15.08.72; НКИ 260—
77.5CH.
905. Пат. 3687996 США, МКИ С07С 119/04. Process for the production of octahydro-
1,2, 4-methenopentalenyl-(5)exo-isocyanate / C. D. Weis, C. Rochat.— Опубл.
29.08.72; НКИ 260—453P.
906. Пат. 3694404 США, МКИ С07С 119/04. Fluorinated compounds / F. A. Fleming,
R. J. Koshar, C. D. Wright —Опубл. 26.09.72; НКИ 260—453AL.
907. Пат. 3705189 США, МКИ С07С 69/36. Ester isocyanates / W. D. Emmons,
J. F. Levy.—Опубл. 05.12.72; НКИ 260—485.
908. Пат. 3707495 США, МКИ С07С 119/04. Isocyanate preparation / К. D. Me
Kay, E. R. Rogier, H. Kreevoy et al.— Опубл. 26.12.72; НКИ 260—453P.
909. Пат. 3726863 США, МКИ C07D 99/16. Amides of 6-isocyanatopenicillanic acid /
M. Wolf, J. L. Diebold, S. J. Childress.— Опубл. 10.04.73; НКИ 260—239.1.
910. Пат. 3749746 США, МКИ С07С 119/04. 3-Fluoro-4-bromophenyl isocyanate /
D. Duerr.—Опубл. 31.07.73; НКИ 260—453AR.
911. Пат. 3752790 США, МКИ C08G 22/16. Chlorinated toluenediamine curing agents
for use in preparing polyurethane elastomers and foams / H. F. McShane, J. J. Ver-
bane.—Опубл. 14.08.73; НКИ 260—77.5AM.
912. Пат. 3772313 США, МКИ C07D 31/40. Pyridyl isocyanates / U. Von Gizycki,
G. Oertel, G. Beck et al.— Опубл. 13.11.73; НКИ 260—296.6.
913. Пат. 3795689 США, МКИ С07С 119/04. Process for preparing of fluoroperhaloal-
kyl isocyanates / W. M. Beyleveld, В. C. Oxenrider, C. Woolf. Опубл. 05.03.74;
НКИ 260—453P.
914. Пат. 3801548 США, МКИ C08G 22/20. Polyurethanes and diisocyanato sulfo-
ne / R. P. Williams.—Опубл. 02.04.74; НКИ 260—77.5AT.
915. Пат. 3803208 США, МКИ С07С 121/16. Novel a-cyano esters of isocyanic acid
and a-cyanoalkylcarbamoyl halides / K. Szabo, V. R. Ganti.— Опубл. 9.04.74;
НКИ 260—465.4.
916. Пат. 3813386 США, МКИ C07D 99/16. 6-(2-Substituted 2-triphenylphosphonium
acetamido)penicillanic acids/.J. H. Sellstedt, D. M. Teller, C. J. Guinosso.—
Опубл. 28.05.74; НКИ 260—239.1.
917. Пат. 3852317 США, МКИ С07С 119/04. Production of isocyanates / F. Zanker.—
Опубл. 03.12.74; НКИ 260—453P.
918. Пат. 3868399 США, МКИ С07С 119/04. Chlorinated alkoxyphenylisocyanates /
J. V. Karabinos.—Опубл. 26.02.75; НКИ 260—453 AR.
919. Пат. 3878233 США, МКИ C07F 15/02. Monofunctional diferrocenyl compounds/
A. T. Nielsen,— Опубл. 15.04.75; НКИ 260—439CY.
920. Пат. 3884951 США, МКИ С07С 119/04. Thioether isocyanate adducts / A. A. Os-
wald.— Опубл. 20.05.75; НКИ 260—453A.
921. Пат. 3906019 США, МКИ С07С 118/00. Preparation of di(isocyanatotolyl)urea/
G. A. Campbell, T. J. Dearlove, W. C. Meluch.— Опубл. 16.09.75; НКИ 260—
453P.
922. Пат. 3920718 США, МКИ С07С 118/00. Method of making a,a-difluoroisocyana-
tes/J. E. Nottke.—Опубл. 18.11.75; НКИ 260—453.P.
923. Пат. 3932503 США, МКИ С07С 127116. Benzensulfonyl ureas / Н. Weber,
W. Aumiiller, K. Muth, R. Weyer.—Опубл. 13.01.76; НКИ 260—553DA.
-432
924. Пат. 3939200 США, МКИ С07С 101 /26. Aliphatic acyl-containing amine hydro-
chlorides / W. D. Emmons, J. F. Levy.—Опубл. 17.02.76- НКИ 260—482R
925. Пат 3944567 США, МКИ C07D 333/12. Benzothienyl isocyanates and isothio-
cyanates / G. Asato.— Опубл. 16.03.76; НКИ 260—332.5. °
926. Пат. 3965074 США, МКИ C08G 18/81. Homopolymers of polvfluorinated vinvl
isocyanates / W. J. Middleton.— Опубл. 22.06.76; НКИ 260—77.5R. У
927. Пат. 3989752 США, МКИ С07С 109/087. Novel difunctional compounds as la-
tent diisocyanates / W. D. Emmons.— Опубл. 02.11.76; НКИ 260—561H.
928. Пат. 4028344 США, МКИ С07С 107/02. a-Isocyanato- and a-isothiocyanatoazo-
alkane and their derivatives / H. C. Lange, R. E. McLeay.— Опубл. 07.06.77-
НКИ 260—174.
929. Пат. 4051166 США, МКИ С07С 119/048. Araliphatic diisocyanates / R. Rich-
ter, В. Tucker, H. Ulrich.— Опубл. 27.09.77; НКИ 260—453.
930. Пат. 4064151 США, МКИ С07С 118/00. Halosilyl carbamates / Е. Hedaya,
Т. Spyros — Опубл. 20.12.77; НКИ 260—448.2N.
931. Пат. 4079073 США, МКИ С07С 119/048. Meta-isocyanatobenzyl isocyanate/
R. Bacskai.— Опубл. 14.03.78; НКИ 260—453AR.
932. Пат. 4115539 США, МКИ А61К 43/00. Analytical or clinical derivatives/
W. A. Eisenhardt, E. Hedaya.— Опубл. 19.09.78; НКИ 424—1.
933. Пат. 4130576 США, МКИ С07С 118/00. Method for preparing isocyanates from
halosilyl carbamates / E. Hedaya, T. Spyros.— Опубл. 19.12.78; НКИ 260—.
453P.
934. Пат. 4130577 США, МКИ С07С 118/00. Process for preparing a,a-dimethylben-
zyl isocyanates / N. Nagato, T. Naito.— Опубл. 19.12.78; НКИ 260—453P.
935. Пат. 4176232 США, МКИ С07С 69/54. Sulfonic acid salts of acyloxyalkyl-
amides/ S. N. Lewis, J. F. Levy — Опубл. 27.11.79; НКИ 260—222.
936. Пат. 4191834 США, МКИ C07D 487/00. Ethylenically unsaturated blocked aro-
matic diisocyanates / H. A. Tucker.— Опубл. 04.03.80; НКИ 548—305.
937. Пат. 4255350 США, МКИ С07С 118/00. Process for preparing methyl isocyanate /
V. S. Aliev, S. M. Aliev, F. R. Gadzhiev et al.— Опубл. 10.03.81; НКИ 260—453.
938. Пат. 4278809 США, МКИ С07С 67/18. Process for preparing 2-isocyanatoalkyl
esters of organic carboxylic acid / K. A. Burdett.— Опубл. 14.07.81; НКИ 560—
222.
939. Пат. 4280835 США, МКИ A01N 47130. Herbicidal N-phenyl-N-methylurea deri-
vatives / T. Ichiki, R. Yoshida, S. Sumida, K. Katsuzo.— Опубл. 28.07.81; НКИ
71 — 120.
940. Пат. 4304731 США, МКИ С07С 118/02. Method for preparing an aliphatic triiso-
cyanate / M. Nishino, Y. Yasuhara.— Опубл. 08.12.81; НКИ 260—453PH.
941. Пат. 4354979 США, МКИ С07С 118/00. Preparation of aliphatic isocyanates/
V. Schwendemann, D. Mangold.— Опубл. 19.10.82; НКИ 260—453.
942. Пат. 4359426 США, МКИ С07С 119/048. Process for the production of aromatic
isocyanates / D. Dieterich, H. U. Blank, F. Wolters et al.— Опубл. 16.11.82;
НКИ 260—453.
943. Пат. 4378992 США, МКИ A01N 47/30. Urea derivatives and their production and
use/R. Yoshida, I. Takemoto, S. Sumida, K. Kamoshita.— Опубл. 05.04.83;
НКИ 71 — 120.
944. Пат. 4379767 США, МКИ С07С 118/00. Manufacture of isocyanates / V. A. Ale-
xanian, P. S. Forgione, L. W. Chang.— Опубл. 12.04.83; НКИ 260—453P.
945. Пат. 4384999 США, МКИ С07С 118Ю2. Preparation of alkyl isocyanates /
P. M. Spaziante, L. Giuffre, G. Sioli, M. Fornaroli.— Опубл. 24.05.83; НКИ
260—453PH.
946. Пат. 4387057 США, МКИ С07С 119/048. New diisocyanates containing sulphur
and a process for their preparation / J. Schwindt, G. Grogler, O. Gauster et al.—
Опубл. 07.06.83; НКИ 260—453.
947. Пат. 4395369 США, МКИ С07С 118/00. Manufacture of isocyanates / W. A. Hen-
derson, B. Singh.— Опубл. 26.07.83; НКИ 260—453P.
948. Пат. 4399073 США, МКИ СО7С 118/00. Preparation of tertiary alkyl isocya-
nates / F. C. Schaefer.— Опубл. 16.08.83; НКИ 260—453.
949. Пат. 4437877 США, МКИ A01N 43/90. 2-(2-Fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)
hydantoins and use / E. Nagano, S. Hashimoto, R. Yoshida et al.— Опубл.
20.03.84; НКИ 71—90.
28 в-2111
433
350. Пат. 4437880 США, МКИ A01N 47/30. N-PhenyLN-methylurea derivatives 7
J. Takahashi, I. Takemoto, K. Kamoshita et al.— Опубл. 20.03.84; НКИ 71—120.
951. Пат. 4448816 США, МКИ C08G 18/80. Compounds, compositions and process/,
E. A. Barsa, P. W. Sherwood.— Опубл. 15.05.84; НКИ 427—388.2.
952. Пат. 4469640 США, МКИ С07С 118/00. Catalytic conversion of formamides to
isocyanates / P. C. Carcia, G. E. Heinsohn, V. N. M. Rao.— Опубл. 04.09.84;
НКИ 260—453.
953. Пат. 4477389 США, МКИ С07С 119/04. Polyhalogenated phenyl isocyanate/
G. C. Chen, R. M. Rowell.— Опубл. 16.10.84; НКИ 260—453.
954. Пат. 4491584 США, МКИ С07 211/26. Ethoxyphenyl piperidines and uses there-
of / E. H. Banitt.— Опубл. 01.01.85; НКИ 424—263.
955. Пат. 4496491 США, МКИ С07С 119/048. Aromatic diisocyanates containing N,N-
disubstituted sulfonamide groups / R. Kopp, G. Grogler, H. Reiff, D. Dieterich.—
Опубл. 29.01.85; НКИ 260—453AR.
956. Пат. 4510097 США, МКИ С07С 119/045. Hindered aliphatic monoisocyanates /
С. 1. Kehr, W. R. Wszolek, N. S. Marans.— Опубл. 09.04.85; НКИ 260—453A.
957. Пат. M 6292 Франция, МКИ C07D. Antidepressant thienobenzothiazepine deri-
vative / J. Renz, J. P. Bourquin, H. Winkler et al.— Опубл. 14.10.68.— Chem.
Abstrs.— 1971,— 74, N 18.—91157.
958. Пат. 1315191 Франция, МКИ C07C. Organic diisocyanates / Berk and Co. Ltd.—
Опубл. 18.01.63.
959. Пат. 1340810 Франция, МКИ А61К- Procede de preparation d’amino oxazolines
et produits pouvant etre obtenus par ce procede / Les Labs Duusse.— Опубл.
16.09.63.
960. Пат. 1351368 Франция, МКИ С07С. Carboxyalkyl isocyanates / J. D. Garber,
R. A. Gasser, D. Wasserman.— Опубл. 07.02.64.
961. Пат. 1408314 Франция, МКИ C08G. Elastomers from trans aliphatic diisocya-
nates / J. C. Dubin.— Опубл. 13.08.65.
962. Пат. 1447612 Франция, МКИ С07С. Fatty acid derivatives / E. J. Miller, A. Ma-
is.— Опубл. 29.07.66.
963. Пат. 1447964 Франция, МКИ С07С. Damped isocyanates/ J. F. Olin. Опубл.
05.08.66.
964. Пат. 1463764 Франция, МКИ C07C. Nitrogen mustardd / L. N. Owen, J. F. Da-
nielli.— Опубл. 30.12.66.
965. Пат. 1477809 Франция, МКИ С07С. Hexamethylene diisocyanate polyuretha-
nes / Grace and Co.— Опубл. 21.04.67.
966. Пат. 1508204 Франция, МКИ С07С. 4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethane /
Imperial Chem. Ind. Ltd.— Опубл. 05.01.68.
967. Пат. 15104/9 Франция, МКИ С07С. Isocyanatotriphenylamines and their use
as adhesives / Farbenfabriken Bayer A. G.— Опубл. 19.01.68.
968. Пат. 2070252 Франция, МКИ С07С 127/00. Carbanilides substitues / Е. J. Ni-
kawitz, G. R. Walter.— Опубл. 10.09.71.
969. Пат. 2131035 Франция, МКИ С07С 119/00. Procede de preparation d’isocyanates
de perfluoroperhaloalkyle / C. Woolf, В. C. Oxenrider, W. M. Beyleveld.— Опубл.
10.12.72.
970. Пат. 2133127 Франция, МКИ С07С 119/00. Isocyanates de polyfluoroisoalcoxyal-
kyle / Allied Chem. Corp.— Опубл. 24.11.72.
971. Пат. 2204189 Франция, МКИ С07С 119/00. Isocyanato-l-isocyanatomethyl-2-
cyclopentane / Soc. Usines Chim. Rhone-Poulenc.— Опубл. 17.05.74.
972. Пат. 224490 Германия. Verfahren zur Darstellung von P-Anthrachinonylisocya-
nat aus P-Aminoanthrachinon / Farbwerke.— Опубл. 04.07.10.— Chem. Zbl.—
1910,— N 2,— 607.
973. Пат. 845507 ФРГ. Acid azides and isocyanates / H. Ratz.— Опубл. 31.07.52
974. Пат. 848810 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von Diisocyanaten der aromatischen
Reihe / A. Modersohn, D. Delfs, G. Schwaebel.— Опубл. 08.09.52.
975. Пат. 852085 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten / K. Huttner.—
Опубл. 13.10.52.
976. Пат. 859012 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von tert. Alkylisocyanaten /
N. M. Bortnick.— Опубл. 10.12.52.
977. Пат. 859157 ФРГ. Verfahren zur Herstellung organischer Isocyanate / M. D. Hur-
witz, R. W. Auten.— Опубл. 11.12.52.
434
978. Пат. 870097 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von Tsocyanaten 7 P. Schlack______
Опубл. 29.01.53.
979. Пат. 870847 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten / F. Achterberg
G. Steinbrunn, K. Huttner.— Опубл. 16.03.53.
980. Пат. 899038 ФРГ .Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten, die
Harnstoffgruppe enthaltenden / Wingfoot Corp.— Опубл. 07.12.53.
981. Пат. 943407 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von Isocyanatcarbonsaurechlori-
den/J. Hilger, W. Altuer.— Опубл. 17.05.66.
982. Пат. 947159 ФРГ Sulfochloride containing isocyanates / J. Hilger, W. Altuer.—
Опубл. 09.08.56.
983. Пат. 949222 ФРГ. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isocyanaten /
A. Gemassmer.— Опубл. 13.09.56.
984. Пат. 1002327 ФРГ. Verfahren zur Herstellung in der aliphathischer Seitenkette
halogensubstituierter aromatischer Mono- und Polyisocyanate / H. Holtschmidt.—
Опубл. 18.07.57.
985. Пат. 1014986 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von Isocyanatosenfolen / G. Nischk.
— Опубл. 20.02.58.
986. Пат. 1016699 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten/
N. M. Bortnick.— Опубл. 13.03.58.
987. Пат. 1066582 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von silicium—haltigen Isocyana-
ten / H. Holtschmidt, O. Bayer.— Опубл. 31.03.60.
988. Пат. 1069615 ФРГ. Zwei stufiges Verfahren zur Herstellung aromatischer Mono-
isocyanate / W. D. Smutz.— Опубл. 12.05.60.
989. Пат. 1078115 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von monomeren aromatischen
Estergruppen aufweisenden Polyisocyanaten I E. Muller, O. Bayer, H. Wilms
et al.— Опубл. 15.09.60.
990. Пат. 1085869 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von monomeren Polyisocyanaten /
E. Muller, O. Bayer, H. Wilms et al.— Опубл. 15.06.61.
991. Пат. 1090197 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten
aliphatischen und cycloaliphatischen ein- und mehrwertigen Isocyanaten / E. Kiih-
le.— Опубл. 16.11.61.
992. Пат. 1092462 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten organi-
schen Isocyanaten / S. Hartung, E. Klauke, H. Schwarz.— Опубл. 27.04.61.
993. Пат. 1118194 ФРГ. Verfahren zur Herstellung aromatischer Diisocyanate/
M. G. Morningstar.— Опубл. 30.11.61.
994. Пат. 1119853 ФРГ. Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Isocyanate /
H. Holtschmidt, G. Mischk, E. Degener.— Опубл. 28.06.62.
995. Пат. 1122058 ФРГ .Verfahren zur Herstellung von a-Halogenalkylisocyanaten /
H. Holtschmidt, E. Degener.— Опубл. 29.03.62.
996. Пат. 1126379 ФРГ Isocyanatoaryl derivatives of phosphates and thiophosphates 1
H. Holtschmidt.— Опубл. 29.03.62.
997. Пат. 1138391 ФРГ. Aliphatic carbon substituted fluoro isocyanates or carbamoyl
fluorides/E. Klauke, H. Schwarz; H. Holtschmidt.— Опубл. 25.10.62.
998. Пат. 1154090 ФРГ, МКИ C07C. Verfahren zur Herstellung von aliphatischen
Isocyanaten / H. Morschel, C. Skopalik.— Опубл. 26.03.64.
999. Пат. 1154091 ФРГ, МКИ С07С. Aromatic isocyanates / E. Klauke, O. Bayer.—
Опубл. 12.09.63.
1000. Пат. 1156793 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von die Isocyanat-
gruppe enthaltenden Verbindungen durch Dien-Synthese / H. Von Brachel, O. Ba-
yer.— Опубл. 02.07.64.
1001. Пат. 1170398 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten/
W. Zecher, H. Holtschmidt.— Опубл. 10.12.64.
1002. Пат. 1176127 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von organischen
Isocyanaten / H. Pelster, E. Muhlbauer, D. Delfs.— Опубл. 22.04.65.
1003. Пат. 1181208 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von N-Benzolsulfo-
nyl-N'-cyclohexyl-harnstoffen / R. Weyer, W. Aumiiller, H. Weber, G. Kor-
ger.— Опубл. 08.07.65.
1004. Пат. 1189544 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von Monoisocyana-
ten / H. J. Hennig, O. Bayer.— Опубл. 18.11.65.
1005. Пат. 1193034 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von
Alkylisocyanaten / W. Merz.— Опубл. 24.02.66,
28*
435
1006. Пат. 1199765 ФРГ, МКИ С07С. Phenylsulfonylurea derivatives/ J. Lederer.—
Опубл. 02.09.65.
1007. Пат. 1200289 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von kernhalogenier-
ten Alkylarylisocyanaten / W. Zecher, H. Holtschmidt.— Опубл. 31.03.66.
1008. Пат. 1202785 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von 1-Isocyanato-
3-(isocyanatomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan / K. Schmitt, F. Gude, K. Rind-
torff, J. Disteldorf.— Опубл. 19.12.68.
1009. Пат. 1204664 ФРГ, МКИ C07C. Verfahren zur Herstellung von Thioathergrup-
pen enthaltenden Isocyanaten / H. Holtschmidt, H. Freytag.— Опубл. 02.06.66.
1010. Пат. 1265987 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von organischen
Isocyanat -n / K. F. Zenner, G. Oertel, H. Holtschmidt.— Опубл. 08.06.66.
1011. Пат 1222042 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zum Austausch des Kohlenwasser-
stoffrestes von Isocyanaten bzw. Senfolen / W. Merz.— Опубл. 09.02.67.
1012. Пат. 1222919 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von Isocyanato-
carbonsaurechloriden / H. Krimm, G. Malamet, H. Schnell.— Опубл 23.03.76.
1013. Пат. 1223366 ФРГ, МКИ Cff7C. Verfahren zur Herstellung von aliphatisc-
hen Isocyanaten / G. Egle.— Опубл. 23.03.67.
1014. Пат. 1228249 ФРГ, МКИ С07С. Chloroformic acid esters of aryl isocyanates/
H. Krimm, H. Schnell.— Опубл. 10.11.66.
1015. Пат. 1232133 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von Isocyanat-
kohlensaureestern / H. Krimm, H. Schnell.— Опубл. 10.08.67.
1016. Пат. 1232951 ФРГ, МКИ С07С. Varfahren zur Herstellung von a,p-un-
gesattigten aliphatischen Isocyanaten und Carbamidsaurehalogeniden /
К. H. Konig, H. Pommer.— Опубл. 10.08.67.
1017. Пат. 1233854 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten/
H. Krimm, H. Schnell.— Опубл. 24.08.67.
1018. Пат. 1235898 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von Azidgruppen
enthaltenden Isocyanaten / H. Holtschmidt, H. Gold, G. Oertel.— Опубл.
28.09.67.
1019. Пат. 1240875 ФРГ, МКИ C07D. Verfahren zur Herstellung von Diisocyana-
ten / E. Muller, H. Wilms, H. Kritzler, K- Wagner.— Опубл. 30.11.67.
1020. Пат. 1248644 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von als Sprengstoff
geeigneten Nitraza-diisocyanaten / K- Klager, B. Frankel.— Опубл. 21.03.68.
1021. Пат. 1270031 ФРГ, МКИ С07С. N-(4-Dimethylsulfonamidophenyl)—N',
N"-dimethylharnstoff / К. Goliasch, R. Heiss, L. Eue, H. Hack.— Опубл.
16.01.69.
1022. Пат. 1277851 ФРГ, МКИ С07С. Verfahren zur Herstellung von 2—Chlor-
carbonylphenylisocyanaten / E. Kiihle, E. Klauke.— Опубл. 08.05.69.
1023. Пат. 1568629 ФРГ, МКИ С07С 119/04. Verfahren zur Herstellung von orga-
nischen Isocyanaten / K. F. Zenner, G. Oertel, H. Holtschmidt.— Опубл.
31.10.74.
1024. Пат. 1618420 ФРГ, МКИ С07С 119/04. Verfahren zur Herstellung von fl-Brom-
und P-Chloralkylisocyanaten / K. D. Kampe.— Опубл. 28.02.74.
1025. Пат. 1668005 ФРГ, МКИ С07С 118/02. Verfahren zur Herstellung von Isopro-
penylphenylisocyanaten/H. Krimm, H. J. Buysch, H. Schnell.— Опубл. 03.04.75.
1026. Пат. 1668076 ФРГ, МКИ C07F 7/10. Verfahren zur Herstellung von Isocya-
natocarbonsauretrialkylsilylestern / G. Malamet, H. Vernaleken, H. Krimm,
H. Schnell.— Опубл. 28.05.75.
1027. Пат. 1668109 ФРГ, МКИ С07С 119/04. Verfahren zur Herstellung von Isocy-
anaten / A. Dieter.— Опубл. 30.05.73.
1028. Пат. 1768608 ФРГ, МКИ С07С 143/70. Verfahren zur Herstellung von Chlor-
sulfonylvinylisocyanaten / D. Arlt.— Опубл. 15.07.76.
1029. Пат. 1768634 ФРГ, МКИ С07С 127/19. N-Arylharnstoffen / Е. Klauke,
Е. Kiihle, L. Eue, H. Hack.— Опубл. 11.11.76.
1030. Пат. 1807494 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Optisch aktive P-Bromalkylisocyanate
und Verfahren zu ihrer Herstellung / K. D Kampe.— Опубл. 30.11.78.
1031. Пат. 1814251 ФРГ, МКИ С07С 119/048. Verfahren zur Herstellung von kern-
halogenierten Alkoxyarylisocyanaten / W. Zecher, E. Kiihle, H. Holtschmidt.—
Опубл. 28.09.78.
1032. Пат. 1913273 ФРГ, МКИ СО7С 119/042. Verfahren zur Herstellung von Este-
risocyanaten / A, Botta, H. Krimm.— Опубл. 03.03.77.
436
1033. Пат. 1924535 ФРГ, МКИ С07С 118Ю0. Verfahren zur Herstellung von Este-
risocyanaten / D. Arlt.— Опубл. 17.03.77.
1034. Пат. 1959462 ФРГ, МКИ С07С 119/048. Substituierte Diphenylmethantet-
raisocyanate / G. Oertel, H. Holtschmidt, E. Bock et al.— Опубл. 03 03 77
1035. Пат. 2003143 ФРГ, МКИ С07С 149/32. N-Arylharnstoffe / Е. Klauke, Е. Kflh-
le, L. Eue.— Опубл. 16.05.74.
1036. Пат. 2824648 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von Iso-
cyanaten / H. Zengel, M. Bergfeld, E. Klimesch, R. Zielke.— Опубл. 17.01.80.
1037. Пат. 151510 ЧССР, МКИ С07С 119/04. Zpusob vyroby isokyanatu / D. Arlt,
V. Handschuh.— Опубл. 15.12.73.
1038. Пат. 375372 Швейцария. Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-7-
acylaminocumarinen / H. Hausermann.— Опубл. 15.04.64.
1039. Пат. 491956 Швейцария, МКИ C07D 99/10. Verfahren zur Herstellung von
neuen Thiazepin-derivaten / A. Ziist, W. Schindler.— Опубл. 31.07.70.
1040. Пат. 498807 Швейцария, МКИ С07С 119/04. Verfahren zur Herstellung von
Oktahydro-1,2,4-methenopentalenyl-(5)-exo-isocyanat / C. D. Weis, A. C.
Rochat.— Опубл. 31.12.70.
1041. Пат. 522604 Швейцария, МКИ С07С 127/16. Verfahren zur Herstellung von
Bicycloln, 1, 0]alkylharnstoffen / E. Sturm, C. Vogel.— Опубл. 30.06.72.
1042. Пат. 531829 Швейцария, МКИ A01N 9/20. Schadlingsbekampfungsmittel /
D. Diirr, E. Nikles.— Опубл. 15.02.72.
1043. Пат. 537148 Швейцария, МКИ A01N 9/20. Verwendung von Phenylharnstof-
fen als selektive Herbizide / D. Diirr.— Опубл. 13.07.73.
1044. Пат. 558141 Швейцария, МКИ А01 N 9/20. Verwendung von Phenylharnstof-
fen zur Unkrautbekampfung in Getreidekulturen / D. Duerr.— Опубл. 16.09.71.
1045. Пат. 67'07660 ЮАР. Octahydro-1,2,4-methenopentalen-5-ylamine / C. D. Weis.
— Опубл. 23.07.68.—Chem. Abstrs.— 1969.— 70, N 19. 87146.
1046. Пат. 54'425 Япония. A continuous synthesis of aliphatic or aromatic isocyanates
or diisocyanates / F. Masuo, T. Nomachi.— Опубл. 29.01.54,—Chem. Abstrs.—
1955,— 49, N 16,— 11006.
1047. Пат. 62’5921 Япония. Nitoaminodiphenyl ethers / K. Hamamoto, K. Ikawa.—
Опубл. 25.06.62,—Chem. Abstrs.— 1963.—59, N 1,—513.
1048. Пат. 64’14222 Япония. 1,4-Phenylene-5fs-(y-propylisocyanate) / M. Imoto,
M. Kumada.—Опубл. 21.07.64 —Chem. Abstrs — 1964,— 61, N 13,— 16014.
1049. Пат. 65'11389 Япония. 2,4-Dichloro-6-isocyanato-l ,3,5-triazine / J. Kodama,
T. Sekiba.— Опубл. 07.06.63,—Chem. Abstrs.— 1965.— 63, N 10.— 13293.
1050. Пат. 65'17571 Япония. Reactive monomers for the manufacture of polymers/,
Y. Iwakura, N. Nakabayashi, K. Ueno.— Опубл. 10.08.65.— Chem. Abstrs.—
1966,— 64, N 5,—6618.
1051. Пат. 66'215 Япония. Aliphatic diisocyanates / K. Ueda, I. Kimura, T. Ogawa-
ta.—Опубл. 11.01.66,—Chem. Abstrs.— 1966,— 64, N 8,— 11085.
1052. Пат. 66' 1780 Япония. Carboimidoacyl chlorides / Y. Iwakura, S. Kyo.— Опубл.
08.02.66,—Chem. Abstrs.— 1966,— 64, N 10.— 14099.
1053. Пат. 67'1740 Япония. Получение бутин-2-диизоцианата-1,4 / Р. Харада,
М. Хаяси.— Опубл. 21.01.67.— РЖ Химия.— 1975.— 12Н88.
1054. Пат. 67'5437 Япония. Polyureas / К. Saotome, К. Sato.— Опубл. 06.03.67.—
Chem. Abstrs.— 1967.— 67, N 10,— 44307.
1055. Пат. 67'25067 Япония. Trifluoromethylphenyl isocyanates / К. Inukai, Y. Ma-
ki.—Опубл. 30.11.67,—Chem. Abstrs.— 1968,— 69, N 23,— 96187.
1056. Пат. 67'26768 Япония. Способ получения 1,1 l-диизоцианато-б-ацетоксиупде-
кана / Р. Харада, К. Тэрамото.— Опубл. 19.12.67.— РЖ Химия.— 1969.—
1Н99.
1057. Пат. 68'02705 Япония. Ethyl-P-[[[p-(4-methyl-5-thiazoyl)ethoxy]carbonyl]ami-
' - no]propionate / N. Ito.— Опубл. 31.01.68.— Chem. Abstrs.— 1968.— 69,
N 17. — 67372.
1058. Пат. 69'04542 Япония. 2-(3-Isocyanatopropyl)cyclohexyl isocyanate / Y. Ike-
tani, K. Shinozaki, J. Fukada.— Опубл. 25.02.69.— Chem. Abstrs.— 1969.—
70, N 25 — 114702.
1059. Пат. 69'27365 Япония. Aliphatic diisocyanates having ether groups / T. Sasa,
H. Hirai, R. Aoki et al.— Опубл, 13.11.69.— Chem. Abstrs,— 1970.— 72,
N 7,— 31220.
437
1060. Пат. 70'37018 Япония, МКИ С07. 3,4-Dihydro-2,4-dioxo-3-(3-isocyanato-4-me-
thylphenyl)-6-methyl-2H-l,3-oxazine S. Ozaki.— Опубл. 25.11.70.— Chem.
Abstrs—1971,— 74, N 13,— 64251.
1061. Пат. 71'40275 Япония, МКИ C07D. Способ получения быс-(4-изоцианатобу-
тилиден)пентаэритрита / Т. Саса, К. Хираи, Р. Аоки и др.— Опубл. 27.11.71.—
РЖ Химия,— 1972,— 22Н153.
1062. Пат. 72'37615 Япония, МКИ С07С. Methyl isocyanate / Н. Kadowaki, М. Ка-
metani, Т. Nakamura.— Опубл. 22.09.72.— Chem. Abstrs.— 1973.— 78, N 1.—
3689.
1063. Пат. 73'10651 Япония, МКИ С07С. Alkyl isocyanates / S. Kadowaki, М. Ка-
meya, Т. Nakamura.— Опубл. 19.01.73.— Chem. Abstrs.— 1973.— 78, N 25.—
158909.
1064. Пат. 73'42062 Япония, МКИ С07С 119101. Dicyclohexylethane-4,4'-diisocya-
nate / Н. Kawamoto, Т. Takami.— Опубл. 10.12.73.— Chem. Abstrs.— 1974.—
81, N 3,— 13177.
1065. Пат. 74'11222 Япония, МКИ С07С 97/10. Isocyanates / Т. Takahashi, S. Oza-
ki.—Опубл. 15.03.74,—Chem. Abstrs.— 1974.— 81, N 23.— 151652.
1066. Пат. 74' 101332 Япония, МКИ C07C 119/042. Diisocyanato esters from diamino
acid esters and trichloromethyl chloroformate / Y. Fujimoto, S. Koshimoto.—
Опубл. 25.09.74,—Chem. Abstrs.— 1975,— 82, N 25,— 170035.
1067. Пат. 57—5785 Япония, МКИ C07C 119/042. Способ получения изоцианатов/
Д. Сайто, Т. Тамура, Н. Морисама.— Опубл. 01.02.82.— РЖ Химия,— 1983.—
19Н143.
1068. Пат. 57—16980 Япония, МКИ С07С 119/048. Способ получения изоцианатоме-
тил производных ароматического ряда / Й. Танака, С. Ханда, Д. Нисихата
и др,— Опубл. 08.04.82.— РЖ Химия.— 1983.— 19Н144.
1069. Пат. 59—88453 Япония, МКИ С07С 119/042. Aliphatic isocyanates / Asahi
Chem. Co. Ltd.— Опубл. 22.05.84.— Chem. Abstrs.— 1985.— 102, N 1.— 5724.
1070. Заявка 6411504 Нидерланды, МКИ C07D. Dibenzazepine, dibenzothiazepine
and morphanthridide derivatives / A. Wander.— Опубл. 12.04.65.— Chem.
Abstrs.— 1966,— 64, N 6.— 8223.
1071. Заявка 72'17060 Нидерланды, МКИ C07C 119/04. Alkenyl isocyanates / Schell
Int. Res Maatschappij В. V.— Опубл. 18.06.74.— Chem. Abstrs.— 1974.— 81,
N 21— 135443.
1072. Заявка 2017875 Франция, МКИ C07C 143/00. Procede de preparation d’isocya-
nates aromatiques portant des groups sulfohalogenure / Badische Anilin- und
Soda-Fabrik A. G.— Опубл. 22.05.70.— Chem. Abstrs.— 1971.— 75, N 7.—
48668.
1073. Заявка 2019476 Франция, МКИ C07C 119/00. Isocyanates de P-halogenoalkyles
et leur preparation / Farbwerke Hoechst A. G.— Опубл. 03.07.70.— Chem.
Abstrs.— 1971,— 75, N 7.- 48887.
1074. Заявка 2375197 Франция, МКИ C07C 119/042. Procede de fabrication d’isocya-
nates aliphatiques / M. Crochemore.— Опубл. 21.07.78.
1075. Заявка 1938743 ФРГ, МКИ C07F 7/10. Verfahren zur Herstellung von Isocyanato-
silanen / E. J. Pepe.— Опубл. 11.02.71.
1076. Заявка 1955480 ФРГ, МКИ С07С 119/04. 2,2',4,4'-Tetrachlor-diphenylather-5,5'-
diisocyanat / R. Binsack, P. Tacke.— Опубл. 06.05.71.
1077. Заявка 1961720 ФРГ, МКИ С07С 127/18. N-Substituted 1-methoxy-l-methyl-
3-(carbamoyloxyphenyl)ureas and their use as herbicides / S. T. Young.— Опубл.
24.09.70.
1078. Заявка 2045906 ФРГ, МКИ С07С 119/042. a-Verzweigte Isocyanate mit funktio-
nellen Gruppen / К. H. Konig, F. Zanker, D. Mangold, A. Fischer.— Опубл.
23.05.79.
1079. Заявка 2055291 ФРГ, МКИ С07С 127/18. Verfahren zur Herstellung neuer her-
bizider Harnstoffe / E. Sturm, C. Vogel.— Опубл. 27.05.71.
1080. Заявка 2133467 ФРГ, МКИ С07С 119/04. Seitenkettenfluorisierte aromatische
Isocyanate / G. Biittner, E. Klauke.— Опубл. 09.08.73.
1081. Заявка 2145514 ФРГ, МКИ С07С 101/00. Verfahren zur Herstellung von Thioles-
ter-isocyanaten / A. Botta.— Опубл. 15.03.73.
1082. Заявка 2160587 ФРГ, МКИ С07С 119/048. Neue Diisocyanate / J, Blahak,
R. Fischer, E. Miiller.— Опубл. 14.06.73.
438
1083. Заявка 2161822 ФРГ, МКИ C07D 5/04. N-Protected aspartic anhydrides from
2,5-dioxo-3-isocyanatotetrahydrofuran / N. Yasuda, Y. Ariyoshi, N Sato______________
Опубл. 19.10.72.
1084. Заявка 2210285 ФРГ, МКИ С07С 119/04. Verfahren zur Herstellung von Isocya-
naten / F. Zanker, D. Mangold.— Опубл. 06.09.73.
1085. Заявка 2247724 ФРГ, МКИ С07С 119/04. Verfahren zur Herstellung von 1-A1-
kenylisocyanaten / H. Naarmann, H. R. Merkle.— Опубл. 04.04.74.
1086. Заявка 2318170 ФРГ, МКИ C07D 49/32. Heterocyclische Diisocyanate / К. Fin-
deisen, К. Wagner, E. Klauke.— Опубл. 31.10.74.
1087. Заявка 2323299 ФРГ, МКИ С07С 119/04. Verfahren zur kontinuierlichen
Herstellung von l-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyIcyclohexan /
K. Schmitt, J. Disteldorf, J. Reiffer.— Опубл. 21.11.74.
1088. Заявка 2331794 ФРГ, МКИ С07С 141/14. Aromatische Isocyanate / H. Appel,
H. Niederpruem, J. N. Meussdoerffer et al.— Опубл. 16.01.75.
1089. Заявка 2405005 ФРГ, МКИ С07С 119/02. Verfahren zur Herstellung von
N-Chlorcarbonyl-isocyaniddichlorid / H. Hagemann, H. Schwarz, F. Doring.—
Опубл. 14.08.75.
1090. Заявка 2434055 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung halogen-
haltiger Isocyanate / S. Handa, Y. Tanaka, A. Nishibata et al.— Опубл. 06.02.75.
1091. Заявка 2450285 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von Iso-
propenylisocyanat / D. Arlt, J. Bremen.— Опубл. 29.04.76.
1092. Заявка 2454404 ФРГ, МКИ C07D 265/10. Neue P-Ketoisocyanate sowie die iso-
meren 1,3-Oxazine / R. Lantzsch, D. Arlt.— Опубл. 20.05.76.
1093. Заявка 2515485 ФРГ, МКИ С07С 119/045. Triisocyanate und ihre Verwendung/
M. Bock, W. Uerdingen, J. Pedain.— Опубл. 21.10.76.
1094. Заявка 2527401 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-
4-isopropenylisocyanat / H. Martin, U. Fricker.— Опубл. 19.08.76.
1095. Заявка 2555830 ФРГ, МКИ С07С 119/045. Verfahren zur Herstellung von orga-
nischen Isocyanaten / J. Grosby, R. A. C. Rennie, R. M. Paton.— Опубл.
24.06.76.
1096. Заявка 2604831 ФРГ, МКИ С07С 121/66. Neue Diisocyanate, ein Verfahren zu
ihrer Herstellung sowie ihrer Verwendung /E. Konig, J. Pedain.— Опубл. 11.08.77.
1097. Заявка 2614243 ФРГ, МКИ С07С 119/045. Triisocyanate und ihre Verwendung/
M. Bock, J. Pedain, W. Uerdingen.— Опубл. 20.10.77.
1098. Заявка 2637114 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von Iso-
cyanaten / G. Grogler.— Опубл. 23.02.78.-
1099. Заявка 2644460 ФРГ, МКИ С07С 118/02. Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung / M. Bock, J. Pedain.— Опубл. 06.04.78.
1100. Заявка 2705695 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von Alkyl-
isocyanaten / C. Reitel, К. H. Konig, D. Mangold.— Опубл. 17.08.78.
1101. Заявка 2710595 ФРГ, МКИ С07С 143/833. Stereospezifische Synthese von trans-
Cyclohexan-1,4-diisocyanat / H. Zengel, M. Bergfeld.— Опубл. 14.09.78.
1102. Заявка 2725074 ФРГ, МКИ С07С 125/06. Diurethane / К- Н. Konig, U. Schi-
mer, В. Wiirzer.— Опубл. 21.12.78.
1103. Заявка 2746963 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von Isocya-
naten / R. Freimuth, K. Wagner, K. Konig et al.— Опубл. 26.04.79.
1104. Заявка 2747072 ФРГ, МКИ С07С 149/32. Aromatische Diisocyanate / J. Schwindt,
G. Grogler, P. Uhrhan.— Опубл. 26.04.79.
1105. Заявка 2830243 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Aliphatische Diisocyanate und Ver-
fahren zur Herstellung / J. Disteldorf, W. Hubei, J. Reiffer, G. Kriebel.— Опубл.
24.01.80.
1106. Заявка 2837341 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von organi-
schen Mono- und Pol у isocyanaten / P. Hentschel, H. Zengel, M. Bergfeld.—
Опубл. 20.03.80.
1107. Заявка 2842539 ФРГ, МКИ С07С 119/048. 1-Isocyanato-anthrachinone / R. Bra-
den, R. Neeff.— Опубл. 10.04.80.
1108. Заявка 2855938 ФРГ, МКИ С07С 143/828. Isocyanatoarylsulfochloride / D. Die-
terich.— Опубл. 10.07.80.
1109. Заявка 2937006 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von 1-Ha-
logenalkylisocyanaten und 1-Alkenylisocyanaten / К. H. Konig, К. H, Feuer-
herd, H. G. Oeser.— Опубл. 02.04.81.
439
1110. Заявка 2942543 ФРГ, МКИ С07С 119/048. Verfahren zur Herstellung von Aryl-
isocyanaten / F. Merger, F. Towae.— Опубл. 07.05.81.
1111. Заявка 2945867 ФРГ, МКИ C07C 143/70. Substituierte Polyisocyanate Oder Po-
lyisocyanatgemische der Diphenylmethan-reihe, die Chlorsulfonyl-gruppen ent-
halten/H. Reiff, D. Dieterlich.— Опубл. 04.06.81.
1-112. Заявка 3004694 ФРГ, МКИ С07С 143/70. Verfahren zur Herstellung von aroma-
tisch gebundene Sulfochloridgruppen aufweisenden aromatischen Isocyanaten /
D. Dieterlich, H. U. Blank, E. Wolters et al.— Опубл. 13.08.81.
1113. Заявка 3020444 ФРГ, МКИ С07С 119/048 . 2-Chlor-5-nitrophenylisocyanat /
Н. U. Blank, Е. Wolters, К. W. Muller.— Опубл. 03.12.81.
1114. Заявка 3020848 ФРГ, МКИ С07С 118/00. Verfahren zur Herstellung von Iso-
cyansaureestern / F. Mogyorodi, E. Koppany, G. Papp et al.— Опубл.
10.12.81.
1115. Заявка 3020869 ФРГ, МКИ С07С 127/19. Aralkylphenylharnstoffe / U. Schir-
mer, W. Rohr, B. Wuerzer.— Опубл. 17.12.81.
1116. Заявка 3029633 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von Iso-
cyanaten / M. Hajek.— Опубл. 04.03.82.
1117. Заявка 3030996 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Neue Aryloxyalkylisocyanate/
G. Husslein, W. Rohr.— Опубл. 01.04.82.
1118. Заявка 3039929 ФРГ, МКИ C07D 263/58. Isocyanatooxazolinone / W. RaBho-
fer, G. Grogler, H. Meyborg.— Опубл. 03.06.82.
1119. Заявка 3044055 ФРГ, МКИ С07С 12/7/22. Harnstoffderivate / Н. М. Becher,
R. Prokic-Immel, W. Wirtz.— Опубл. 01.07.82.
1120. Заявка 3105375 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von Mono-
isocyanaten / M. Hajek.—Опубл. 21.10.82.
1121. Заявка 3106774 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von Iso-
cyanatocarbonsaureestern / H. U. Buschhaus, K. Findeisen, T. Burkhardt.—
Опубл. 09.09.82.
1122. Заявка 3109276 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Neues aliphatisches Triisocyanat Z
T. Doi, A. Ide, N. Yasushi.— Опубл. 04.03.82.
1123. Заявка 3132923 ФРГ, МКИ С07С 118/02. Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-
Triisocyanatotoluol / L. Schuster.— Опубл. 03.03.83.
1124. Заявка 3135489 ФРГ, МКИ C07D 211/58. 4-Isocyanato-2,2,6,6-tetramethylpi-
peridin sowie seine Herstellung / J. Disteldorf, W. Htibel, J. Reiffer.— Опубл.
17.03.83.
1125. Заявка 3135542 ФРГ, МКИ C07D 229/00. Uretdiongruppen aufweisendes Diiso-
cyanat / R. Kopp, G. Grogler, W. RaBhofer et al.— Опубл. 17.03.83.
1126. Заявка 3135948 ФРГ, МКИ С07С 45/50. Cyclische Ketobutyraldehyde /
G. Klein, D. Arlt, R. Braden.— Опубл. 24.03.83.
1127. Заявка 3136580 ФРГ, МКИ С07С 121/46. Cyclische Dicyano-verbindungen Z
G. Klein, D. Arlt, M. Jantelat.— Опубл. 31.03.83.
1128. Заявка 3148595 ФРГ, МКИ С07С 127/19. Anilinderivate, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung / U. Schirmer, P. Plath, G. Reissenweber et
al.—Опубл. 21.07.83.
1129. Заявка 3205433 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung von 1-A1-
kenylisocyanaten / V. Schwendemann, К. H. Konig.— Опубл. 25.08.83.
ИЗО. Заявка 3212927 ФРГ, МКИ С07С 119/048. l-Alkyl-2-isocyanatomethyl-isocya-
natobenzole und l-Alkyl-4-isocyanatomethyl-isocyanatobenzole / Е. Hahn,
Р. Neumann.— Опубл. 13.10.83.
1131. Заявка 3215591 ФРГ, МКИ С07С 118/00. Verfahren zur kontinuierlichen thermi-
schen Spaltung von Carbamidsaureestern Z T. Engbert, G. Hammen, H. Knofel
et al.—Опубл. 27.10.82.
1132. Заявка 3229323 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Verfahren zur Herstellung alipha-
tischer Isocyanate durch oxidative Dehydrierung von Formamiden / K- Hal-
britter, M. Eggersdorfer, K. Brenner.— Опубл. 09.02.84.
1133. Заявка 3234996 ФРГ, МКИ С07С 119/045. Gegebenenfalls Isomerengemische
darstellende cycloaliphatische Diisocyanate / H. Knofel, M. Brockelt, S. Pen-
ninger, H. Stutz.— Опубл. 22.03.84.
1134. Заявка 3235573 ФРГ, МКИ С07С 119/045. Gegebenenfalls Isomerengemische
darstellende cycloaliphatische Diisocyanate / H. Knofel, M. Brockelt, S. Pennin-
ger, H. Stutz.— Опубл. 29.03.84.
446
1135. Заявка 3245320 ФРГ, МКИ С07С 119/048. Diisocyanate oder Diisocyanat-Gemi-
sche, ein Verfahren zu ihrer Herstellung / H. Knofel, M. Brockelt, S. Penninger
et al.— Опубл. 14.06.84.
1136. Заявка 3245321 ФРГ, МКИ С07С 119/048. Diisocyanate oder Diisocyanat-Ge-
mische, ein Verfahren zu ihrer Herstellung / H. Knofel, M. Brockelt, S. Pennin-
ger et al.—Опубл. 14.06.84.
1137. Заявка 3314790 ФРГ, МКИ С07С 119/045. Mehrstufenverfahren zur Herstellung
von 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat / H. Heilbach,
F. Merger, F. Towae.— Опубл. 25.10.84.
1138. Заявка 3317875 ФРГ, МКИ С07С 119/045. l-Alkyl-2-isocyanatomethyl-isocya-
natocyclohexane und 1-Alkyl-4-isocyanatomethyl-isocyanatocyclohexane /
E. Hahn, P. Neumann.— Опубл. 22.11.84.
1139. Заявка 3325185 ФРГ, МКИ С07С 119/042. In 3-Stellung heterocyclische oder
3-Dialkvlamino-2,2,dialkyl-propylisocyanate / F. Merger, F. Towae.— Опубл.
24.01.85.
1140. Заявка 3326874 ФРГ, МКИ С07С 119/042. Neopentylisocyanate und ihre Her-
stellung/H. Hagemann.— Опубл. 14.02.85.
1141. Заявка 3338077 ФРГ, МКИ С07С 119/045. Ungesattigte Esterisocyanate/
G. Klein, D. Arlt.— Опубл. 09.05.85.
1142. Заявка 52—49033 Япония, МКИ С07С 119/042. Триизоцианаты эфиров лизи-
на/ К. Уэда, Р. Такигава, М. Сайго.— Опубл. 28.11.78.— РЖ Химия,—
1979. — 21С408.
1143. Заявка 53—46944 Япония, МКИ С07С 119/048. Способ получения жидкого 4,4'-
диинклогексилметандиизоцианата / Я. Нагата, X. Хираи, Р. Ямамото,—
Опубл. 27.04.78,—РЖ Химия,— 1979.—6Н129.
1144. Заявка 54—16451 Япония, МКИ С07С 119/048. Способ получения 3,5-дихлор-
4-фторфенилизоцианата / Т. Сигэмацу, Т. Сибахара, Э. Хираяма.— Опубл.
07.02.79,— РЖ Химия,— 1980,— 10378.
1145. Заявка 56—61341 Япония, МКИ С07С 119/042. Алифатические триизоциана-
ты/X. Моримото, Т. Фукуда.— Опубл. 26.05.81.— РЖ Химия.— 1982.—
7Н106.
1146. Заявка 57—40452 Япония, МКИ С07С 119/048. Новые полиизоцианатные со-
единения и способ их получения / Й. Ивакура, К. Курита, Т. Гуэн и др.—
Опубл. 06.03.82.— РЖ Химия.— 1983.— 7С589.
1147. Заявка 58—8052 Япония, МКИ С07С 118/02. Способ получения фенилизоциа-
натов / М. Накагава, К. Камосимо.— Опубл. 18.01.83.— РЖ Химия.— 1984,—
7Н158.
1148. Заявка 58—21415 Япония, МКИ C08G 18/76. Способ получения полиуретанов /
Й. Ивакура, X. Цубои, К. Курита и др.— Опубл. 08.02.83.— РЖ Химия.—
1984,— 12077.
1149. Заявка 58—44661 Япония, МКИ C07D 261/14, Изоксазол-З-изоцианаты в ка-
честве промежуточных продуктов синтеза пестицидов / С. Сумимото, И. Исид-
зука, Д. Сугита.— Опубл. 04.10.83.— РЖ Химия.— 1985.— 110452.
1150. Заявка 59—106454 Япония, МКИ С07С 127/22. Новые производные мочевин,,
способ их получения и инсектицидные препараты/X. Нагасэ, Я. Сато.—
Опубл. 20.06.84.— РЖ Химия.— 1985.— 100354. '’ '
Предметный указатель
Адамантилендиизоцианаты 1899, 1990
Адамантилизоцианаты 1175, 1183, 1188,
1189
Адамантилметилизоцианат 1267
Азидоарилизоцианаты 433, 434, 656,
657
Алкилендиизоцианаты кремнийсодер-
жащие 1747, 1918, 1937, 2001, 2002,
2038, 2102, 2176
Алкиленизоцианатоизотиоцианаты 221,
292, 318, 452, 480, 683, 686, 701, 812,
1277, 1331
Алкилиденазидоизоцианаты 21, 112,
786, 958, 979
Алкилидендиизоцианаты 1671, 1802,
1805, 1853, 1856, 1858
Аллилизоцианат 139
1-Арилазоалкилизоцианаты 1001, 1028,
1034, 1053, 1182, 1463, 1527
Бензантраценилизоцианаты 1603, 1622,
1623
Бензилизоцианат 658
Бинафтилендиизоцианат 2225
Бифенилендиизоцианаты 1954, 1955
Бифенилилизоцианаты 1311, 1312
Бициклоалкилендиизоцианаты 1827,
1828
Бициклоалкилизоцианаты 455, 672, 673,
675, 680, 689, 690, 850, 891, 898, 899,
1077, 1201, 1202, 1273
(Бициклоалкил) метилизоцианаты 785,
890, 1143
1-Бромалкилизоцианаты 16, 26, 44, 73,
208, 309, 319, 466, 772, 1183, 1252,
1379
Бромметилизоцианат 16
Бромтолуилендиизоцианаты 1770—
1772
Бромфенилизоцианаты 411, 412
Бутадиенилен-1,4-диизоцианат 1689
Бутадиенил-1-изоцианат 201
Бутилизоцианаты 263—266
Бутин-1-илизоцианат 202
Винилизоцианат 79
Винилфенилизоцианаты 825—827
Гексаметилендиизоцианат 1748
Гексаметилентиоцианатоизоцианат 702
Гексахлорциклогексилизоциа нат 435
Гексилизоцианат 514
Гептаметилендиизоцианат 1795
Гептилизоцианат 731
1-Гидроксиалкилизоцианаты 23, 65, 108
Декалинилизоцианаты 1199, 1200
Декаметилендиизоцианат 1910
Децилизоцианат 1222
Дибензофу рилендиизоцианаты 1946,
1947
4,4'-Диизоцианатоазобензол 1964
Диизопропилфенилизоцианаты 1348,
1349
Ди(изоцианатоалкил)овые эфиры 1674,
1753, 1754, 1846
Ди (изоцианатоалкил) сульфиды 1752,
1999
Ди (изоцианатоалкил) сульфоны 1675,
1757
2,6-Диизоцианатоантрахинон 2047
Ди (изоцианатоарил) дисульфиды 1958,
2069—2071, 2076, 2077
Ди (изоцианатоарил) метаны 2003, 2005,
2007, 2008, 2014—2021, 2062—2064,
2073, 2111—2113,, 2116, 2119—2125,
2188—2194, 2206, 2234, 2235, 2243,
2251, 2263
Ди (изоцианатоарил) овые эфиры 1960,
1961, 1939—1942, 2044—2046, 2048
Ди (изоцианатоарил) сульфоны 1945,
1962, 1963, 2075, 2078, 2232
Диизоциаиатобензоилхлориды 1727,
1728
1,4-Диизоцианатобутен-2 1692
1,4-Диизоцианатобутин-2 1688
2,3-Диизоцианато- 1,4-диоксан 1694
Диизоцианатокарбазолы 1943, 1950,
2058
1,3-Ди (изоцианатометнл) адамантан
1989
442
9,10-Ди (изоцианатометил) антрацен
2151
Ди (изоцианатометил) бензолы 1809,
1810
Ди (изоцианатометил) нафталины 1965,
1966
2,5-Ди (изоцианатометил) тетрагидро-
фуран 1744
Ди (изоцианатометил) тетрахлорбензол
1803
2,5-Ди (изоцианатометил) фуран 1735
1,2-Ди (изоцианатометил) циклобутан
1739
Ди (изоцианатометил) циклогексаны
1831, 1832
Диизоцианатопирен 2147
1,2-Диизоцианатопропан 1682
4,4,'-Диизоцианатостильбен 2055
2,4-Диизоцианатостирол 1806
Диизоцианатотолуилхлориды 1776,
1777
4,4/-Диизоцианатотрифенилметан 2213
Ди (изоцианатофенил) диметилсиланы
2081, 2082
Ди (изоцианатофенил) дифенилсиланы
2244, 2245
3,3'-Ди(изоцианатофенилокси)днме-
тилсиланы 2083
4,4'-Ди (изоцианатофенил) сульфиды
1957
4,4'-Ди (изоцианатофенил) тетра-
метилсилоксан 2168
1,2-Ди (изоцианатофенил) этаны 2065—
2068
Диизоцианатохризен 2199
4,4'-Ди (изоцианатоциклогексил) метай
2032
1,2-Диизоцианатоэтен 1672
(Диметиламино) фенилизоцианаты 883,
884
а,а-Диметилбензилизоцианат 1043
Диметилбензилизоцианаты 1038, 1039
Диметилфенилендиизоцианаты 1815—
1818
Диметилхлорсилилметилизоцианат 174
Диметоксифенилизоцианаты 876—878
Динитрофенилизоцианаты 409, 410
Диоксазолилизоцианаты 1321, 1395
Ди (трифторметил) фенилизоциаиаты
759—762
Дифенилметилизоциаиат 1386
3,3-Диферроценилбутилизоцианат 1652
1,1 - Дифосфорилалкилизоцианаты 316,
337, 342, 343, 349, 730, 1100,
1107
Дифторметилендиизоцианат 1670
Дифторфенилизоцианаты 407, 408
1,1-Дихлоралкилизоцианаты 2—6, 12,
34, 37, 38, 52, 62, 123, 126, 134, 158,
159, 340, 341, 474, 607, 726
Дихлорметилнзоцианат 12
Дихлорфенилендиизоцианаты 1719—
1722
Дихлорфенилизоцианаты 399—402
1,2-Дихлорэтилизоцианат 74
4- (Диэтиламино) фенилизоцианат 1186
Додекаметилендиизоцианат 1998
Додецилизоцианат 1365
Изобутилизоцианат 264
Изоксазолилизоцианаты 291, 450, 451,
684, 969, 970, 993
Изопропенилизоцианат 141
Изопропилизоцианат 167
Изопропилфенилизоцианаты 1045, 1046
Изотиохроманилизоцианат 1013
З-Изотиоцианатофенилизоцианат 591
4-Изотиоцианатоциклогексилизоцианат
683
Изохроманилизоцианат 1017
Изоцианатоазобензолы 1317, 1318
Изоцианатоалкансульфохлориды 32, 49,
83, 115, 256
Изоциан атоантрахиноны 1421 —1424,
1426—1428
Изоцианатоацетилхлорид 58
Изоцнанатобензоилхлориды 573—575
Изоцианатобеизолсульфохлориды 419—
421
Изоцианатодиариловые эфиры 1297,
1298, 1300, 1305—1310, 1314—1316,
1371, 1392
Изоцианатодиарилсульфиды 1296, 1299,
1313, 1391
Изоциаиатодиарилсульфоны 1301, 1393
4-Изоцианатодифенилметан 1387
Изоциаиатометиламмоний галогениды
754, 1064, 1228
Изоцианатометилфенилизоцианаты
1778, 1779
Изоциаиатометилфосфоний галогениды
1605—1607, 1639—1641, 1661
Изоцианатонафтолы 1131—1135
Изоцианатопеницеллановой кислоты
производные 1274, 1503, 1504
1,3-бис- (З-Изоцианатопропил) тетра-
метилдисилоксан 1918
Изоцианатопропионилхлориды 120, 121
Изоцианатотолуилхлориды 794, 795
Изоцианатотолуолсульфохлориды 642—•
644
Изоцианатостероиды 1613, 1614, 1617,
1634, 1648, 1650, 1654, 1663, 1666—
1668
Изоцианатостиролы 824—827
Изоцианатосульфониларилизоцианаты
596, 597, 995
бис-(2-Изоцианатоэтил) адамантан 2095
Изоцианатофенолы 404, 432, 439, 667,
874, 875, 1484
Имидазолинилизоцианаты 541, 542, 544
Индолилизоцианаты 811, 1235, 1236
443
Карбазолилизоцианаты 1304, 1454
Карборанилендиизоцианаты 1676, 2087
Карборанилизоцианаты 92, 178, 375,
909
Карборанилметилизоцнанат 177
Карборанилфенилизоцианат 910
Ксилилендиизоцианаты 1815—1818
Ксилилизоцианаты 858—861
Кумаринилизоцианаты 959, 960, 965—
967, 1491, 1493, 1539, 1540
Ментален-1,8-диизОцианат 1907
Ментилизоцианаты 1212, 1213
Метилбензилизоцианаты 851, 852
Метилизоцианат 22
Метилциклогексилизоци анаты 707—709
Метоксиметилизоцианат 91
Метоксифенилендинзоцианаты 1787—
1789
Метоксифенилизоцианаты 664—666
Метоксихлорфенилизоцианаты 639—641
Нафтилендиизоцианаты 1881—1885,
1920
Нафтилизоцианаты 1127, 1128
Неопентилизоцианат 352
Нитрофенилендиизоцианаты 1729—
1731
Нитрофенилизоцианаты 428—430
Нонаметилендиизоцианат 1877
Оксазинилизоцианат 971
Оксатиинилизоцианат 300
Оксиранилизоцианаты 240, 828, 968
Октаметилендиизоцианат 1839
Октилизоцианат 934
Пентаметилендиизоцианат 1707
Пентафторфенилизоцианат 377
Пентахлорфенилизоцианат 375
Пентилизоцианат 349
Перфторалкилендиизоцианаты 1670,
1678, 1685, 1800
Перфторбутилизоцианаты 183—185
Перфторгексилизоцианат 379
Перфторгептилизоцианат 540
Перфтордецилизоцианат 1108
Перфторизопропилизоцианат 104
Перфторнонилизоцианат 953
Перфтороктилизоцианат 756
Перфторпентилизоцианат 283
Перфторпропилизоцианат 103
Перфторундецилизоцианат 1229
Перфторциклобутилизоцианат 183
Перфторэтилизоцианат 41
Перхлорэтилизоцианат 37
Пиперидинилизоцианаты 1091, 1093
2,5-Пиразинилендиизоцнанат 1687
Пиразинилизоцианат 182
Пиразолнлизоцианаты 1241, 1326, 1397,
1471, 1521, 1556
Пиранилизоциаиаты 307, 330, 1204
Пиренилизоцианат 1537
Пиридилен-2,6-диизоцианат 1701
Пиридилизоцианаты 279, 288, 1567
Пиримидинилизоциаиаты 180, 181, 186,
187, 194, 280, 284, 304, 377, 447,
1113—1115
Пропен-1-илизоцианат 140
Пропилендиизоцианат 1681
Пропилизоцианат 166
Спиробифлуоренилизоцианат 1655
Стирилизоцианат 823
Сульфоланилендиизоцианаты 1695
Сульфоланилизоцианаты 205, 241, 335
Тетраацетилглюкозилизоцианаты 1475,
1476
Тетразолилметилизоцианат 831
Тетра(изоцианатометилокси)силан 2265
Тетраметилендиизоцианат 1696
Тетрафторфенилендиизоцианаты 1716,
1717
Тетрахлорфенилендиизоцианаты 1714,
1715
Тетрахлорфенилизоцианат 381
1,2,2,2-Тетрахлорэтилизоцианат 53
Тиенилизоцианаты 191, 203, 440, 1626
Тиоцианатоарилизоцианаты 552, 592,
651, 813
Толилизоцианаты 659—661
Толуилендиизоцианаты 1780—1785
Триазинилендиизоцианаты 1677, 1684,
1854
Триазинилизоцианаты 97, 101, 281
Трибромметилизоцианат 1
2,4,6-Трибромфенилизоцианат 382
Три (изоцианатоалкил)бициклоалканы
2290, 2291, 2295
1,3,5-Триизоцианатобензол 2267
2,4,4'-Триизоцианатобифенил 2284
Триизоцианатодиариловые эфиры 2283,
2287—2289, 2293, 2294
Триизоцианатодиарилсульфиды 2285,
2286
1,3,5-Три (изоцнанатометил) бензол 2274
1,3,5-Три (изоцнанатометил) циклогек-
сан 2276
1,3,8-Триизоцианатонафталин 2278
2,4,6-Триизоцианатотолуол 2269
4,4',4"-Триизоцианатотрифенилметан
2307
1,6,11-Триизоцианатоундекан 2282
4,4',4"-Три (изоцианатофенил) тио-
фосфат 2303
4,4',4//-Три (изоцианатофенил) фосфат
2304
1,3,5-Триизоцианатоциклогексан 2268
444
3,5,5-Триметил-3-изоцианатометил-
циклогексилизоцианат 1908
Триметилсилилметилизоцианат 277
Триметилфенилизоцианаты 1047, 1048
Триптиценилизоцианат 1621
2,4,6-Три (трет-бутил) фенилизоцианат
1598
Трифенилметилизоцианат 1604
2,4,6-Трифенилфенилизоцнанат 1651
Трифторвинилизоцианат 39
Трифторметилизоцианат 7
Трифтор мети лфенилендиизоцианаты
1764—1767
Трифторметилфенилизоцианаты 586—
588
2,4,6-Трифторфенилизоцианат 388
Трихлорвинилизоцианат 31
Трихлорметилизоцианат 4
Трихлорметилфенилизоцианаты 578—
580
Трихлортолуилендиизоцианаты 1762,
1763
Трихлорфенилизоцианаты 385—387
Трициклоалкилизоцианаты 674, 849,
855, 889, 1159
Триэтилсилилметилизоцианат 755
Ундекаметилендиизоцианат 1935
Ундецилизоцианат 1289
Фенантренилизоцианат 1429, 1434, 1435
Фенилдихлорметилизоцианат 607
Фенилендиизоцианат 1733, 1734
Фенилизоцианат 436
1-Фенилэтилизоцианат 854
Фенэтилизоцианат 853
2,7-Флуоренилендиизоцианат 2009
Флуоренилизоцианаты 1372, 1375
1-Фосфорилалкилизоцианаты 3, 5, 11,
13, 18, 20, 60, 67, 71, 72, 75, 123; 126;
133—136, 149, 150, 156—158, 163, 165,
176, 197, 214, 215, 218, 225, 245, 246,
261, 340, 348, 370, 467, 473, 483, 508,
512, 513, 726, 727, 748, 750, 751, 931,
1035, 1037, 1061, 1657, 1660, 1669
2-Фосфорилалкилизоцианаты 34, 38, 50,
51; 59; 61, 68, 84, 85, 87, 100, 111, 128,
129, 223, 320, 347, 535, 948, 949
Фторметилизоцианат 19
Фтортолилизоцианаты 647—649
Фторфенилизоцианаты 423—425
Фурилизоцианаты 192, 193, 204, 285,
289, 290, 445, 446
Хинолинилизоцианаты 972, 1138, 1496,
1497, 1542, 1544, 1568
1-Хлоралкилизоцианаты 11, 13 17, 24,
27, 29, 31—33, 36, 43, 45, 48, 50, 53,
54, 57, 63, 74, 81, 95, 96, 98, 100, 113,
117, 118, 132, 133, 135, 136, 149, 154,
157, 189, 199, 200, 224, 316, 321, 337,
342, 343, 348, 435, 467, 475, 599, 605,
625, 646, 687, 730, 765, 769, 770, 773,
778, 782, 798, 799, 912, 955, 956, 974,
975, 977, 978, 1029, 1092, 1100, 1148,
1242, 1253, 1254, 1324, 1341, 1372,
1373, 1381, 1431, 1432, 1447, 1451,
1515, 1565, 1630, 1637
6-Хлоргексилизоцианат 505
2-Хлоркарбонилоксиэтилизоцианат 122
Хлорметилизоцианат 17
(Хлорметил)фенилизоцианаты 627—629
Хлорстирилизоцианаты 790—792
Хлортолилизоцнанаты 630—635
Хлорфенилендиизоцианаты 1724—1726
Хлорфенилизоцианаты 414—416
1-Хлорциклогексилизоцианат 468
2-Хлорэтилизоцианат 82
Хризенилизоцианат 1585
Цианатофенилизоциаиаты 593, 594
Цианоалкилизоцианаты 130, 219, 220,
317, 448, 449, 478, 671, 682, 698—700,
894, 990, 1063, 1137, 1144, 1185, 1329,
1330, 1358, 1736
Цианоарилизоцианаты 571, 589, 590,
776, 810, 992
Циклобутилендиизоцианаты 1844, 1905,
1996, 1997, 2180, 2248, 2249
Циклобутилизоцианаты 183, 1333
Циклогексилендиизоцианаты 1741 —
1743
Циклогексилизоцианат 491
Циклогептилизоцианат 710
Циклооктилизоцианат 918
Циклопентилизоцианат 327
Циклопропилендиизоцианат 1680
Циклопропилизоцианаты 142, 298, 329,
722, 1016, 1089, 1234, 1239
Циклоундецен-1-илизоцианат 1275
Этилендиизоцианат 1673
Этилизоцианат 89
Этилфенилизоцианаты 856, 857
Этоксиметилизоцианат 171
Этоксифенилизоцианаты 871, 872
1-Этоксиэтилизоцианат 275
Оглавление
Предисловие ............................................................ 3
Принятые обозначения и сокращения ....................................... 4
Методы получения алкил-, арил-
и гетерилизоцианатов
А. Реакции фосгена и его аналогов с аминами, иминами, нитрилами и други-
ми азотсодержащими соединениями...................................... 6
А1. Фосгенирование аминов ........................................... 6
А2. Реакции фосгена и его аналогов с иминосоединениями............... 8
АЗ. Реакции фосгена и его аналогов с нитрилами...................... 10
А4. Реакции уретанов и мочевин с фосгеном и другими хлорирующими
агентами ..................................................... 11
Б. Реакция Курциуса и подобные реакции............................... 13
Б1. Реакция Курциуса ............................................... 13
Б2. Перегруппировки Гофмана и Лоссеиа.......................... 14
БЗ. Другие реакции получения изоцианатов, идущие через образование
ацилнитренов ................................................. 14
В. Введение изоцианатной группы обменными реакциями ................... 15
Г. Образование изоцианатов при термических процессах............... 15
Д. Присоединение циановой кислоты и иодизоцианата по кратным связям . . 19
Е. Реакции изоцианатов, идущие с сохранением изоцианатной функции . . 20
Ж. Другие методы получения изоцианатов........................... 25
Примеры синтезов изоцианатов .......................................... 30
Физико-химические свойства алкил-, арил-
и гетерилизоцианатов
Моноизоцианаты ................................................... < 36
Диизоцианаты .........................................................
Три- и тетраизоцианаты..................................................375
Приложение. Промышленные изоцианаты, производимые в СССР ...............388
Список литературы .................................................... 398
Предметный указатель .................................................. 442
Виктор Иванович Горбатенко
Евгений Зосимович Журавлёв
Лидия Ивановна Самарай
ИЗОЦИАНАТЫ
Методы синтеза
и физико-химические свойства
алкил-, арил- и гетерилизоцианатов
Справочник
Печатается по постановлению ученого совета
Института органической химии АН УССР
и решению редакционной коллегии
справочной литературы АН УССР
Редактор
Л. П. КРУГЛЯК
Оформление художника
В. В. ЖДАНОВА
Художественный редактор
Г. А. СЕРГЕЕВ
Технические редакторы
Б. М. КРИЧЕВСКАЯ,
А. М. КАПУСТИНА
Корректоры
Е. Н. МЕЖЕРИЦКАЯ,
Л. М. ТИЩЕНКО,
Д. Я. КАШПЕР