Автор: Никольский Б.П.
Теги: химия аналитическая химия органическая химия справочник химика издательство химия
Год: 1968
Текст
СПРАВОЧНИК
ХИМИКА
ВТОРОЕ ИЗДАНИЕ
ПЕРЕРАБОТАННОЕ
ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ТОМ
НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
ИЗДАТЕЛЬСТВО „ХИМИЯ"
ЛЕНИНГРАДСКОЕ ОТДЕЛЕНИЕ
1968
УДК 54/083
Никол 64
Дополнительный том справочника содержит
сведения по номенклатуре органических соедине-
ний, технике безопасности и производственной са-
нитарии, первой помощи при острых отравлениях,
а также сводный предметный указатель ко всем
томам «Справочника химика».
Справочник предназначен для химиков всех
специальностей — сотрудников научно-исследова-
тельских институтов н лабораторий, инженерно-
технических работников химической и других от-
раслей промышленности, преподавателей и уча-
щихся вузов и техникумов.
РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ
Академик Б. П. НИКОЛЬСКИЙ — главный редактор,
О. Н. ГРИГОРОВ, М. Е. ПОЗИН, Б. А. ПОРАЙ-КОШИЦ,
В. А. РАБИНОВИЧ (зам. главного редактора), Ф. Ю. РАЧИНСКИЙ,
П. Г. РОМАНКОВ, Д. А. ФРИДРИХСБЕРГ.
К ЧИТАТЕЛЮ
Издательство просит присылать Ваши замечания
и отзывы об этой книге по адресам:
Москва, К-12, Новая площадь, 10, подъезд 11, издательство «Химия»;
Ленинград, Д-186, Невский пр., 28, издательство «Химия», Ленинградское отделение
2-5-1
Б. 3. № 10—1968 г., п. 7
ОТ ИЗДАТЕЛЬСТВА
Редакционная коллегия и издательство сочли целесообразным выпустить до-
полнительный том «Справочника химика» ввиду большого объема материала,
первоначально намеченного к публикации в VI томе.
Содержание тома составляют разделы: «Номенклатура органических соеди-
нений», «Техника безопасности и производственная санитария», «Первая помощь
при острых отравлениях», а также сводный предметный указатель ко всем то-
мам «Справочника химика».
Для удобства пользования разделом «Номенклатура органических соедине-
ний» в дополнительном томе, в соответствии с пожеланиями читателей, наряду
с вновь публикуемыми сведениями помещены без существенной переработки так-
же и материалы, ранее напечатанные во II томе настоящего издания. Из них
исключены лишь некоторые сведения, потерявшие значение в связи с опублико-
ванием новых правил; внесены также отдельные редакционные исправления.
РЕДАКТОРЫ РАЗДЕЛОВ «СПРАВОЧНИКА ХИМИКА»
Докт. хим. наук О. Н. Григоров (физические свойства важнейших веществ,
электродные процессы)
Докт. физ.-мат. наук А. Н. Зайдель (атомный спектральный анализ)
Канд. хим. наук А. И. Заславский (структура кристаллических тел)
Докт. техн, наук А. И. Мсос (химические волокна)
Проф. Ю. В. Морачевский, канд. хим. наук Ф. Ю. Рачинский (аналитическая
химия)
Докт. техн, наук М. Е. Лозин (неорганическая технология)
Докт. хим. наук Б. А. Порай-Кошиц (органическая химия, красители)
Канд. хим. наук В. А. Рабинович (общие сведения, гомогенное равновесие,
свойства растворов)
Канд. хим. наук Ф. Ю. Рачинский (неорганическая химия)
Докт. хим. наук В. О. Рейхсфельд, канд. хим. наук 3. Я. Хавин, докт. хим.
наук Л. С. Эфрос (сырье и продукты производства промышленности орга-
нических веществ)
Чл.-корр. АН СССР П. Г. Романков (процессы и аппараты химической техно-
логии)
Докт. хим. наук Д. А. Фридрихсберг (гетерогенное равновесие, химические
справочники и периодические издания)
Канд. хим. наук 3. Я. Хавин (номенклатура органических соединений)
В СОСТАВЛЕНИИ ДОПОЛНИТЕЛЬНОГО ТОМА
ПРИНИМАЛИ УЧАСТИЕ:
Докт. мед. наук Ж. И. Абрамова
Канд. хим. наук В. М. Альбицкая
Ст, преподаватель К. А. Антонова
Канд. хим. наук В. И. Векслер
Научный сотрудник Л. Н. Воробьев
Канд. техн, наук И. М. Герман
Канд. хим. наук В. И. Серкова
Канд. хим. наук 3. Я. Хавин
ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЙ том
СОДЕРЖАНИЕ
Номенклатура органических соединений
Основы классификации и номенклатуры органических соединений .... 11
Правила Женевской номенклатуры.......................................18
Правила Льежской номенклатуры.......................................28
Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957 ........... 39
Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1965 .......... 117
Перечень названий радикалов IUPAC 1965 ......................... 305
Правила номенклатуры природных аминокислот и родственных соединений
IUPAC 1957 328
Правила номенклатуры стероидов IUPAC 1957 ........................ 337
Правила номенклатуры углеводов ......................................349
Дополнительные сведения о способах наименования органических соединений 378
Тривиальные и систематические названия некоторых радикалов по раз-
личным номенклатурным системам, не включенные в официальный пе-
речень IUPAC 1965 ............................................ 397
Указатель........................................................... 401
Техника безопасности и производственная санитария. Первая
помощь при острых отравлениях
Техника безопасности и производственная санитария ................... 421
Огнеопасные и взрывоопасные свойства газов, паров и пыли .... 420
Баллоны, цистерны и бочки для газов, работающие под давлением . . 431
Хранение и перевозка химических веществ и Материалов..............448
Нормы производственной санитарии................................. 453
Средства индивидуальной защиты....................................465
Первая (доврачебная) помощь при острых отравлениях....................472
Сводный предметный указатель ко всем томам............................482
КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ ОСТАЛЬНЫХ ТОМОВ
«СПРАВОЧНИКА ХИМИКА»
том I
Общие сведения
Атомные веса и распространенность элементов
Универсальные физические константы
Единицы измерения физических величин
Соотношения между единицами измерения величин
Измерение температуры и давления
Математические таблицы и формулы
Важнейшие химические справочники и периодические издания
Строение вещества и структура кристаллов
Строение вещества
Структура кристаллических тел
Физические свойства важнейших веществ
Плотность и сжимаемость жидкостей и газов
Термическое расширение твердых тел, жидкостей и газов
Равновесные температуры и давления (гетерогенные равновесия)
Критические величины и константы Ван-дер-Ваальса
Энергетические свойства важнейших веществ
Теплопроводность
Электропроводность и числа переноса
Диэлектрическая проницаемость
Дипольные моменты
Вязкость
Поверхностное натяжение
Показатели преломления химических соединений
Краткие сведения по лабораторной технике
Предметный указатель
ТОМ II
Свойства неорганических соединений
Основы классификации и номенклатуры органических соединений
Свойства органических соединений
ТОМ III
Гомогенное химическое равновесие
Химическое равновесие в газовой фазе
Химическое равновесие в жидкой фазе
Гетерогенное химическое равновесие (растворимость, температуры замерзания i
кипения растворов, давление пара и состав равновесных фаз, давление диссо
циации)
6
равновесие жидкость — твердое
Равновесие газ — жидкость
Равновесие твердое — газ
Равновесие жидкость — жидкость
Криоскопические и эбуллиоскопические константы
Свойства гомогенных жидких растворов
Плотность растворов
Коэффициенты активности
Энергетические свойства растворов
Теплопроводность растворов
Электропроводность растворов и числа переноса
Вязкость растворов
Поверхностное натяжение растворов
Показатели преломления растворов
Электродные процессы
Электродные процессы в растворах
Электродные процессы в расплавах
Химическая кинетика и диффузия
Кинетика химических реакций
Диффузия
Реакционная способность органических соединений
Предметный указатель
ТОМ IV
Аналитическая химия
Методы разделения и качественного анализа
Методы весового и объемного определения элементов
Колориметрические и спектрофотометрические методы определения
Электрохимические методы анализа
Магнитные и ядерные методы анализа
Газовый анализ
Идентификация органических соединений по температурам плавления их про*
изводных
Спектральный анализ
Атомный эмиссионный и абсорбционный спектральный анализ
Спектры поглощения
Показатели преломления и оптическая активность
Указатель методов анализа и разделения элементов
ТОМ V
Сырье и продукты промышленности неорганических веществ
Вода
Воздух
Минеральное сырье
Характеристика важнейших продуктов промышленности неорганических ве-
ществ
Физические свойства некоторых технических материалов и продуктов
Неорганические вяжущие материалы
Огнеупорные изделия и материалы
Химически стойкая керамика
Стекло
Неорганические сорбенты
Процессы и аппараты химической технологии
Прикладная гидравлика
Машины для перемещения жидкостей и газов
Гидродинамика зернистых материалов
Разделение газовых неоднородных систем
Разделение жидких неоднородных систем
7
Перемешивание в жидкой среде
Теплообмен и теплопередача
Выпаривание
Сушка
Абсорбция, ректификация, перегонка
Адсорбция
Экстрагирование жидкостей
Умеренный холод
Коррозия
Химические источники тока
Г альваиотехника
Предметный указатель
ТОМ VI
Сырье и продукты промышленности органических веществ
Углеродсодержащее сырье промышленности органического синтеза
Продукты основного органического синтеза
Высокополимерные материалы
Лакокрасочные материалы и покрытия
Химические средства защиты растений
Флотационные реагенты
Продукты тонкого органического синтеза
Предметный указатель
НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений
положены принципы теории химического строения А. М. Бутлерова.
Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:
I. Ациклические соединения — с открытой цепью углеродных атомов (их
называют также алифатическими соединениями или соединениями жир-
ного ряда):
1. Предельные (насыщенные)
2. Непредельные (ненасыщенные).
II. Циклические соединения — с замкнутой в кольцо цепью атомов.
1. Карбоциклические (изоциклические),— в кольцевую систему которых
входят только углеродные атомы:
а) алициклические (предельные и непредельные),
б) ароматические.
2. Гетероциклические соединения — в их кольцевую систему, кроме
углеродных атомов, входят атомы других элементов — гетероатомы (кисло-
род, азот, сера и т, д.).
В рядах ациклических и карбоциклических соединений основными классами
являются углеводороды.
В основе гетероциклических соединений лежат гетероциклы, в которых атомы,
образующие кольцо, соединены только с атомами водорода.
В предельных (насыщенных) углеводородах атомы углерода соединены друг
с другом простыми (ординарными) связями С—С. В непредельных (ненасыщен-
ных) углеводородах имеются одна пли несколько пар углеродных атомов, со-
единенных кратными — двойными С = С или тройными С=ЕС связями.
Углеводороды с двойными или тройными связями могут быть образованы
путем отнятия 2, 4, 6 и более атомов водорода от пар смежных углеродных
атомов в предельных углеводородах; при этом получаются непредельные угле-
водороды, содержащие соответственно двойную, тройную, две двойные и т. д.
связи. При отнятии же' двух и более атомов водорода от несмежных углерод-
ных атомов из предельных ациклических углеводородов могут быть получены
Циклические углеводороды.
Таким образом, все другие углеводороды можно рассматривать как производ-
ные предельных ациклических углеводородов.
Несколько кратных связей могут иметь различное взаимное расположение
в углеродной цепи. Например, различают кумулированные С=С = С, сопряжен-
ие (или конъюгированные) С=С—С=С и изолированные (пли уединенные)
(СНо)п—С=С двойные связи.
J глеводороды различных классов образуют так называемые гомо.'цзгические
ряоы, в которых каждый последующий углеводород отличается от предыдущего
члена ряда на гомологическую разность СЕБ. Состав любого члена гомологиче-
кого ряда выражается общей для данного ряда эмпирической формулой.
11
ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
Например, состав ациклических предельных углеводородов может быть представ-
лен формулой СпН2п+2, непредельных — с одной двойной связью СпНгп,—с од-
ной тройной или с двумя двойными связями СпН2п-2 и т. д. Например:
СПН2Л + 2
СН4 —метан
СгНб — этан
С аН8 — пропан
С4Н10 — бутан
С 5Н12 —пентан
и т. д.
С«Н2«
С„Н
2Л-2
С2Н4 —этилен
С3Н6 —пропилен
СдН8 — бутилен
С5Н10 — амилен
и т. д.
СгН2 — ацетилен
С3Н4 — метилацет плен
С4Нб — этилацетилен
СбН8 — пропилацетилен
и т. д.
Названия гомологических рядов углеводородов иногда производят от назва-
ний их простейших членов, например: углеводороды ряда метана, углеводороды
ряда этилена (этиленовые углеводороды), углеводороды ряда ацетилена (ацети-
леновые углеводороды).
При замещении в углеводородах того или иного гомологического ряда одного
или нескольких атомов водорода отдельными атомами или группами (например,
галогенами, группами —NO2, —ОН, —NH2 и"т. д.) образуются гомологические
ряды, соответственно, галогенпроизводных, нитросоединений, спиртов, аминов
и т. д. Таким образом, все другие классы органических соединений того или
иного ряда являются производными углеводородов.
Для наименования отдельных органических соединений используются три-
виальные названия и названия на основе различных систем структурной номен-
клатуры. К последним относятся старая рациональная номенклатура, Женевская
(1892 г.) и Льежская (1930 г.) номенклатуры. Среди этих систем наиболее стро-
гой, с точки зрения единого принципа наименования органических соединений, од-
нозначности их названий (особенно для ациклического ряда) и наиболее связан-
ной с научной систематикой органических веществ, является Женевская номен-
клатура. К сожалению, она в свое время не была разработана полностью и уже
давно не может быть использована как единственная при наименовании очень
многих сложных органических соединений.
В 1947 г. на совещании Международного союза чистой и прикладной химии
(International Union of Pure and Applied Chemistry — сокращенно IUPAC или в
русском произношении — ЮПАК), состоявшемся в Лондоне, было принято реше-
ние о пересмотре существовавших правил номенклатуры органических соедине-
ний и о выработке новых международных правил. Созданные комиссии разра-
ботали правила для ряда разделов органической химии, которые начиная
с 1957 г. публикуются под названием Правила номенклатуры органических со-
единений 1ПРЛС.
В СССР А. П. Терентьевым с сотрудниками (1951 г.) была предложена си-
стематическая номенклатура, основанная на строгом едином принципе и позво-
ляющая однозначно называть любое органическое соединение. Однако эта но-
менклатура, вследствие довольно значительного отличия от обычных привычных
химикам названий, не нашла общего применения.
До сих пор в мировой химической литературе используются самые разно-
образные наименования органических соединений и нет единства номенклатуры.
Путаница может возникнуть особенно тогда, когда в одном названии смеши-
ваются принципы разных номенклатур.
Ниже дана краткая характеристика различных номенклатурных систем.
Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических
принципов номенклатуры; они не выражают строения соединения и обычно отра-
жают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов,
путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная кислота, винный
спирт, бензол, ванилин, стрептоцид). Многие соединения названы по имени уче-
ного, открывшего их (кетон Михлера, углеводород Чичибабина и т. п.). Однако
н некоторые тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду
метана все названия углеводородов, начиная от С3, являются систематически-
ми — корни их производятся от греческих числительных, и все они имеют общее
12
ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
окончание -аи (пентан, гексан, гептан) н т. д. (ср. стр. 42); названия же пер-
вых четырех представителей этого ряда (метан, этан, пропан, бутан)—тривиаль-
ные, так как корни их не образованы по какой-либо системе, одиако и эти на-
звания имеют общее для ряда метана окончание -ан. Такие названия по номен-
клатуре IUPAC обозначаются как полутривиальные или полусистематические
(semi-trivial и semi-sistematic).
Рациональная и другие упомянутые структурные номенклатуры построены
На общем принципе: название соединения должно отражать его химическое
строение.
По старой рациональной номенклатуре за основу наименования органиче-
ского соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего
первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рас-
сматривают как производные этого простейшего гомолога, образованные заме-
щением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами, ато-
мами или атомными группами.
По Женевской номенклатуре (стр. 18) основой (корнем) названия органи-
ческого соединения является название нормального углеводорода, содержащего
то же число атомов углерода, что и наиболее длинная углеродная цепь в назы-
ваемом соединении. Приставки (префиксы) и окончания (суффиксы) показывают
наличие в этой главной цепи боковых цепей (углеводородных радикалов), функ-
циональных групп, нефункциональных заместителей и кратных связей; при этом
цифрами обозначают положение боковых цепей, групп или кратных связей в
главной углеродной цепи, а греческими (иногда латинскими) числительными —
число одинаковых замещающих групп или кратных связей *.
Порядок перечисления в общем женевском названии соединения
названий и обозначений всех этих групп и кратных связей определяется их ус-
ловным старшинством по отношению друг к другу (см. стр. 14). Названия угле-
водородных радикалов помещают перед корнем слова (т. е. перед названием
главной цепи), а обозначения кратных связей — после кория.
Функциональными группами в производных углеводородов называются груп-
пы атомов типа [С]—А—Н, где А — атом или группа атомов кислорода, серы,
азота (но не углерода); к функциональным группам относят и карбонильную
группу [С]=О. Символ углерода в квадратных скобках указывает, что углерод,
несущий функцию, считается частью углеродного скелета. Различают кислород-
(нли серу-)содержащие и азотсодержащие функциональные группы. В общем
названии соединения по Женевской номенклатуре обозначения кислород-(или
серу-) содержащих функциональных групп ставятся в конце слова (после корня
или обозначения кратной связи), а азотсодержащих — в начале слова (перед
корнем или перед названиями радикалов).
К нефункциональным'заместителям относят галогены, иитрозо-(—NO), ни-
тро-(—NOs), азидо-(—Na) группы; оии не содержат атомов водорода; их обо-
значения в женевском названии помещают перед названиями азотсодержащих
функциональных групп или перед названиями радикалов, а если эти последние
отсутствуют — перед корнем слова.
В общем названии • соединения вначале указываются младшие, затем стар-
шие группы.
Нумерация углеродных атомов в главной цепи соединения оп-
ределяется также условным старшинством замещающих групп или кратных свя-
зей и их расположением по отношению к одному, или другому концу этой цепи.
При этом углеводородные радикалы являются старшими по отношению к крат-
ным связям и к другим заместителям (при одинаковом положении двух ради-
калов по отношению к концам главной цепи старшим является радикал с мень-
шим числом углеродных атомов). Таким образом, в продуктах замещения угле-
водородов сохраняется нумерация, принятая для углеводородов.
* На стр. 383 приведены наиболее употребительные приставки, образованные из грече-
ских и некоторых лдтинских числительных.
13
хема построения названия сложного органического соединения ациклического ряда
по Женевской номенклатуре
14
ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Названия углеводородных и других радикалов см. на стр. 305 и 397.
Выше (стр. 14) приведена схема построения женевского названия сложного
органического соединения ациклического ряда, предложенная А. П. Терентьевым
(1951 г.).
Принципы Женевском номенклатуры наиболее последовательно используются
и развиваются в 4-ом издании справочника Бейльштейна (Beilstein's Handbuch
der Organischen Chemie).
По Льежской номенклатуре (стр. 28) за основу названия, так же как и
по Женевской номенклатуре, принимается самая длинная углеродная цепь, но
допускаются и отклонения от этого правила: если боковые радикалы в этой са-
мой длинной цепи оказываются сложными, за основу названия может быть вы-
брана и более короткая цепь так, чтобы боковые радикалы оказались более
Простыми.
Главная углеродная цепь, согласно Льежской номенклатуре, должна вклю-
чать функциональную группу, даже если эта цепь и не является самой длинной;
если функциональных групп несколько, главную цепь выбирают так, чтобы в ней
оказалось наибольшее число функциональных групп. Аналогично в главную цепь
включаются и кратные связи. В то же время карбоксильную группу по Льеж-
ской номенклатуре иногда рассматривают как замещающую функциональную
। руппу, тогда как по Женевской номенклатуре углерод карбоксильной группы
должен быть включен в счет атомов углерода цепи. Начало нумерации опреде-
ляет прежде всего функциональная группа, затем двойные и тройные связи и
в последнюю очередь атомы и радикалы, обозначаемые приставками (отличие
от Женевской номенклатуры). При наличии нескольких функциональных групп
начало нумерации определяет главная функция (например, в оксиальдегидах —
альдегидная группа; в оксикислотах — карбоксильная группа).
Правила Льежской номенклатуры допускают для одного и того же соеди-
нения несколько названий, из которых можно выбрать какое-нибудь одно —
наиболее удобное или простое. Это приводит к субъективности выбора и, следо-
вательно, к значительной неопределенности терминологии.
Номенклатура IUPAC. Новые правила номенклатуры органических соедине-
ний разрабатываются специальными комиссиями Международного союза чистой
и прикладной химии (1UPAC) по общей терминологии органической химии, а
также для ряда специальных разделов. Сначала публикуются «Предварительные
правила» (Tentative Rules). После обсуждения в химической литературе и прак-
тического использования примерно в течение двух лет предварительные правила,
если рнн оказались удовлетворительными и не потребовали серьезного пересмот-
ра, объявляются «Принятыми правилами» (Definitive Rules) и публикуются с ука-
•апием года окончательного принятия. Однако предусматривается, что и приня-
тые правила могут быть со временем изменены, если этого потребует практика.
Правила 1UPAC 1957 (стр. 39) состоят из разделов: А. Номенклатура угле-
водородов (ациклических, циклических, терпенов); В. Номенклатура основных
гетероциклических систем.
Правила 1UPAC 1965 (стр. 115) представляют собой раздел С: Номенкла-
тура органических соединений с характеристическими группами, содержащими
углерод, водород, кислород, азот, галоген, серу, селен и (или) теллур.
Правила 1UPAC используют те же обозначения и принципы построения на-
званий, которые были рекомендованы Женевской номенклатурой; но в способах
применения этих принципов они, в основном, являются развитием и упорядоче-
нием Льежской номенклатуры.
За основу ациклических соединений принимается обязательно самая длинная
углеродная цепь, по при этом подробно разработана номенклатура боковых це-
нен — нормальных и разветвленных — и установлено старшинство радикалов при
перечислении их в названии и при определении порядка нумерации атомов глав-
ной цепи или цикла. Официально узаконены наиболее употребительные тривиаль-
ные и полутривиальные названия многих соединений (в том числе и цикличе-
ских), принимаемых за основу, а также радикалов.
15
ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
В номенклатуру производных углеводородов введено понятие о харак-
теристических группах-, этим термином объединяют все неуглеродные замести-
тели.
Установлен порядок старшинства характеристических групп как при пере-
числении их в названии, так и при определении порядка нумерации атомов в
основе соединения.
Главной цепью считают ту, которая включает старшую характеристическую
группу и наибольшее число групп следующих по старшинству.
Для каждой характеристической группы установлены два способа обозна-
чения в названиях: приставкой (префиксом) или окончанием (суффиксом).
В названии суффиксами обозначаются только кратные связи и только одна
характеристическая группа — главная. Все остальные группы обозначаются пре-
фиксами.
В номенклатуре IUPAC не сформулированы правила расстановки в назва-
нии цифр, обозначающих положения в молекуле кратных связей или характери-
стических групп. Практика использования этой номенклатуры в английском язы-
ке показывает, что цифры (и другие указатели положений), относящиеся к ра-
дикалам или группам, обозначаемым префиксами, ставятся перед каждым пре-
фиксом; цифра, относящаяся к суффиксу, обозначающему кратную связь или
главную группу, ставится перед корнем слова-названия; если же в названии ис-
пользуется несколько суффиксов, цифру, относящуюся к первому из них, ставят
перед корнем, а все остальные — перед каждым соответствующим суффиксом.
В этом отличие от практики использования Женевской номенклатуры, согласно
которой цифры ставятся перед префиксами н после каждого суффикса. Сказан-
ное видно из следующего сопоставления (примеры подобраны так, что к ним
не относятся расхождения в порядке нумерации):
Формула
СН3
I
СНз-СН-СН2-СНз
СН2=СН-СН2-СН3
сн3-сн-сн2-сн3
СНз
I
СН3-С=СН—СНз
СНз
СНз-С-СН2—СНз
он
Номенклатура IUPAC
2-Метилбутан
1-Бутен
2-Бутанол
2-Метил-2-бутен
2-М етнл-2-бу танол
Женевская номенклатура
2-Метнлбутан
Бутси-1
Бутанол-2
2-Метилбутен-2
2-Метилбутанол-2
СНз
I
СН2=С—С—СН
CHssCH-CH=CH-CH=CH2
СНз-СН=С-СН2ОН
I
2-Метил-1-бутен-3-ин
1,3-Гексадиен-5-ин
2-Метил-2-бутен-1-ол
2-Метилбутен-1-ин-3
Г ексадиен-1,3-ин-5
2-Метнлбутен-2-ол-1
СНз
СНз
I
СН3-СН2-СН2-С-С-СН=СН2
I II
4-Г идроксн-4-метил-
1-гептсн-З-он
4-Метилгептен-1-ол-4-он-3
но о
В русской литературе до сих пор цифровые указатели в названиях поме-
щаются главным образом в соответствии с порядком, принятым в Женевской
номенклатуре; этот же порядок используется и в немецкой терминологии. Во
Франции принято помещать цифры после префиксов и перед суффиксами, на-
пример:
Метнл-2-бут-2-ен-2-ол.
16
ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Ниже приведены официальные тексты правил Женевской (стр. 18) и Льеж-
кой (стр. 28) номенклатур, правила IUPAC 1957 (стр. 39), правила IUPAC
Sggg (СТр. 115), а также правила IUPAC по номенклатуре природных аминокис-
лот (стр. 328) и стероидов (337). Кроме того приведено англо-американское
предложение по номенклатуре углеводов (стр. 349).
На стр. 378 приведены дополнительные сведения по номенклатуре органиче-
ских соединений. Приводятся некоторые приставки и окончания, используемые
в практике, но не включенные в официальные тексты приведенных выше номен-
клатур, а также греческие (и некоторые латинские) числительные и буквы гре-
ческого’ алфавита. Рассматриваются не входящие в официальные правила от-
дельные старые и частные способы наименования органических соединений раз-
личных классов, в том числе — старая рациональная номенклатура.
Перечень принятых в настоящее время названий радикалов и атомных
групп см. в разделе С номенклатуры IUPAC (стр. 305). В дополнение к нему
дан перечень некоторых названий радикалов, которые ие являются официально
принятыми, ио встречаются в литературе (стр. 397).
На стр. 401 дан алфавитный указатель терминов, важнейших названий, а
также приставок и окончаний, используемых в рассмотренных номенклатурных
системах.
2 Зак. 1272
ПРАВИЛА ЖЕНЕВСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ*
(Официальный текст)
Постановления Международной комиссии для реформы химической номенклатуры,
принятые на Женевском конгрессе 19—22 апреля 1892 г.
1. Наряду с применяемыми ныне названиями, для каждого органического
соединения должно быть установлено его официальное название, которое дает
возможность легко отыскивать его в таблицах и словарях.
Комиссия выражает желание, чтобы авторы в своих научных статьях упоми-
нали официальные названия в скобках рядом с названиями, ими употребляе-
мыми.
2. Решено заняться в настоящее время исключительно номенклатурой соеди-
нений, строение которых известно, и поднять вопрос о на именовании веществ
неизвестного строения в дальнейшем.
I. Углеводороды
3. Для всех насыщенных углеводородов принято окончание -ан.
4. Для первых четырех нормальных насыщенных углеводородов сохраняются
ныне употребляющиеся названия: метан, этап, пропан, бутан; названия угле-
водородов с большим числом атомов углерода образуются с помощью греческих
числительных.
5. Углеводороды с разветвленной цепью рассматриваются
как производные нормальных углеводородов; названия их составляются из на-
звания наиболее длинной нормальной цепи атомов углерода, которую можно
принять в их формуле, и названий боковых цепей:
СН3
I
сн3—сн—сн3
Метилпропан
6. Для обозначения углеводородного радикала, введенного в боковую цепь,
следует употреблять префиксы мето-, это- и т. д. вместо метил-, этил- н т. д.
I [оследине употребляют для обозначения замещения в главной цепи:
СН3—СН2—СН2—СН—СН2—СН3—сн3
сн3—сн—сн3
Метоэтил гепт ан
* Правила Женевской и Льежской (стр. 28) номенклатур (с некоторыми редакционными
уточнениями) приведены в переводе, заимствованном из книги: А. П. Терентьев,
А. Н. Кост, А. М. Цукерман, В. М. П о т а п о в, Номенклатура органических
соединений, Изд. АН СССР, 1955, стр. 268 и 278. В квадратных скобках сохранены замеча-
ния и дополнения авторов перевода.
18
УГЛЕВОДОРОДЫ
7. Положение боковых цепей обозначается цифрами, указывающими, к ка-
кому атому углерода главной цепи примыкает боковая цепь. Нумерацию начи-
нают с того конца главной цепи, к которому ближе боковая цепь. Если же две
ближайшие к краю боковые цепи расположены на равных расстояниях от концов
главной цепи, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе простейшая
боковая цепь.
8. Атомы углерода боковой цепи обозначают той же цифрой, что и атом
главной цепи, к которому примыкает боковая цепь; эта цифра снабжается ин-
дексом, указывающим положение атома в боковой цепи, начиная от места при-
мыкания:
1 2 3 4 5 6 7
СН3—СН—СН2—СН—СН2—сн2—сн3
I I
сн3 сн2—сн3
21 41 4а
9. В случае, если к одному атому углерода примыкают две боковые цепи,
порядок обозначения их будет отвечать степени их сложности: номера атомов
простейшей из них отмечают знаком штрих «'».
10. Тот же способ нумерации употребляется для боковых цепей в замкнутых
(кольчатых) структурах.
11. Названия непредельных углеводородов с открытыми це-
пями и одной двойной связью составляются из названий соответствующих на-
сыщенных углеводородов путем замены окончания -ан на -ен. При двух двой-
ных связях углеводород получает окончание -диен, при трех-триен и т. д.:
сн2=сн2 сн2=с=сн2
Этен Пропадиен
12. Названия углеводородов с тройной связью образуются как и в предшест-
вующем случае, но с заменой окончания -ан на -ин, -динн, -триин и т. д.:
СН==СН сн=с—сн2—сн2—с=сн
Этин Гексадиин
13. При одновременном нахождении в молекуле двойных и тройных связей
применяются окончания -енин, -диении и т. д.
14. Нумерация атомов углерода в ненасыщенных углеводородах произво-
дится так же, как и в соответствующих насыщенных углеводородах. В случаях,
когда начало нумерации однозначно не определяется предшествующими прави-
лами или при отсутствии боковой цепи, нумерацию начинают с того конца глав-
ной цепи, к которому ближе связь высшего порядка:
12345 12 3 45
СН3—СН—СН2—СН=СН2 СП=С—СН2—СН=СН2
I
СН3
15. В случае необходимости можно обозначить двойную или тройную связь
номером первого атома углерода, к которому она примыкает:
СН2=СН—СН2—СН3 СН3—СН=СН—сн3
Бутен-1 Бутен-2
16. Названия насыщенных углеводородов с замкнутой цепью
образуют из названий соответствующих углеводородов с открытой цепью и пре-
фикса цикло- [cyclo-], например циклогексан вместе гексаметилеи.
17. Для продуктов замещения углеводородов сохраняется нумерация угле-
водородов.
2*
19
ПРАВИЛА ЖЕНЕВСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
II. Функции
18. Названия спиртов и фенолов образуются из названия углеводо-
рода, от которого они происходят, с прибавлением окончания -ол, например, ме-
танол, пентенол.
19. Названия многоатомных спиртов и фенолов образуются
подобным же образом, но между названием углеводорода и суффиксом -ол вста-
вляются суффиксы -ди-, -три-, -тетра- и т. д., указывающие атомность. Напри-
мер: пропантриол вместо глицерин, гексангексол вместо гексит.
20. Название меркаптан применяться не будет; эту функцию обозначают
суффиксом -тиол, например этантиол.
21. Названия простых эфиров образуются из названий углеводоро-
дов, их составляющих, соединенных словом -окси- [оху] (предварительное поста-
новление) : пентан-окси-этан; бензен-окси-метан.
22. Т и о э ф и р ы обозначаются суффиксом -тио-, дисульфиды — суффиксом
-дитио-, сульфоны — суффиксом -сульфон- (предварительное постановление):
С6Н5—S—С2Н5
Бензен-тио-этан
C6H6-S-S-C6H5
Бензен-дитио-бензен
С6Н5—SO2—С6Н6
Бензеи-сульфон-бензен
23. Названия альдегидов образуются из названия углеводорода, от ко-
торого они происходят, путем прибавления окончания -ал, тиоальдегиды полу-
чают окончание -тиал: метанал, этантиал.
24. Названия кетонов образуют из названий соответствующих углево-
дородов прибавлением суффикса -он:
СН3—СО—СН3 СН3—СО—СН2—СН2—СН3
Пропанон
Пентанон-2
Дикетоны, трикетоиы, тиокетоны обозначаются суффиксами -дион, -трион,
-тион.
25. Номенклатура хинонов не изменяется.
26. Названия одноосновных кислот с открытой цепью образуются
из названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -овая и
слова «кислота» [франц, -oique acide]. Многоосновные кислоты полу-
чают названия «диовая», «триовая» [acide dioique, trioique, tetro'ique]:
Этановая кислота
Бутандиовая кислота
СНЭСООН (acide ethanoique]
НООССН2СН2СООН [acide butane-dioique]
27. В этих кислотах углерод карбоксильной группы считается входящим не-
посредственно в углеродный скелет соединения.
28. Если в карбоксильной группе органических кислот одинарно или дважды
связанный атом кислорода или, наконец, оба вместе замещены атомами серы,
то образующиеся содержащие серу кислоты обозначают суффиксами -тиоловая,
-тионовая или -тионтиоловая:
Этантиоловая кислота
Этантионовая кислота
Этантионтиоловая кислота
CH3COSH (acide ethane-thionque]
CH3CSOH [acide ethane-thionique]
CH3CSSH [acide ethane-thione-tiolique]
29. В одноосновных кислотах, углеродный скелет которых отвечает нормаль-
ной нли симметричной углеродной цепи, атом углерода карбоксильной группы
20
ФУНКЦИИ
обозначается номером 1; в прочих случаях сохраняется нумерация атомов угле*
рода, принятая для углеводородов:
4 3 2 1 1 2 3 4
[СН3—СН2—-СН2—СООН СН2=СН—СН2—СООН
Бутановая кислота Бутен-1-овая-4 кислота
1
СНЗЧ 2 3 4
>СН—СН2—СООН
си/
2-Метилбуташ)вая-4 кислота]
30. Для солей и сложных эфиров сохраняются современные прие-
мы их номенклатуры.
31. Ангидриды кислот обозначают по названиям соответствующих,
кислот, например этановый ангидрид [anhydride ethanoique].
32. Лактоны обозначают окончанием -олид. Положение кислорода спир-
товой гидроксильной группы в главной цепи по отношению к группе СО — остат-
ку карбоксильной группы — может быть обозначено греческими буквами или же
цифрами:
о---------------СО
I I
СН2—СН2—СН2—сн2
П ентаноли д-1,5,
или
6-Пентанолид
Названия лактонокислот, образуемых двухосновными кислотами, получаются
из названий лактонов, от которых они происходят, путем прибавления оконча-
ния -овая:
о---------СО
I I
ноос—СН—сн2—сн2
Пентанолиловая кислота [acide pentanolldoique]
33. Амин ы. Для аминов, рассматриваемых как производные аммиака, по-
лученные путем замещения в нем атомов водорода углеводородными радика-
лами, сохраняются прежние названия: этиламин, этилметиламин, этандиамин.
Названия аминов, рассматриваемых как соединения, в которых группа NH2
является заместителем, образуют из названия соединения путем добавления пре-
фикса амино-:
NH2CH2COOH
Аминоэтановая кислота
(acide amino-ethanoique)
Названия соединений, в которых двухвалентная группа >NH замыкает цепь-
атомов углерода, образуют, добавляя суффикс -имин к названию соответствую-
щего углеводорода с тем же числом ном соединении: атомов углерода и водорода, что и в дан-
сн2Ч 1 /NH СИ/ Этенимпн СН2—СН2Ч 1 ^>NH СН2—СН/ Бутенимин [по Тиману!
34. Для фосфинов, арсинов, стибинов, сульфинов сохраняется ныие употреб-
ляемая номенклатура.
21
ПРАВИЛА ЖЕНЕВСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
35. Названия производных гидрокси ла мин а, образованных замеще-
нием гидроксильного водорода, составляются из названия радикала и суффикса
-гидрокспламин:
с2н5—о—nh2
Этилгидроксиламин
Названия оксимов образуют из
рода прибавлением суффикса -оксим:
названия соответствующего углеводе-
СН3СН2ССН3
CH3CH2CH2CH=NOH
Бутаноксим-I
NOH
Бутаиоксим-2
36. Названия амид, имид, амидоксим сохраняются:
ch3conh2 nh2coch2ch2conh2
Этанамид Бутанднамид
NH2COCH2CH2COOH
Бутанамидовая кислота
/О
\nh
2 ^О
Бутапимнд
^N-OH
\nh2
Этанамндоксим
37. Мочевина как родовое название сохраняется и употребляется для
наименования алкилзамещенных производных мочевины (этилмочевипа). Произ-
водные, образованные путем замещения водорода мочевины кислотными ради-
калами, называют уреидами.
Названия веществ, содержащих два остатка мочевины, образуют путем до-
бавления суффикса -диуреид (или -димочевина); вещества кислотного характера
называют уреидными кислотами. Обозначения ураминовые или уровне [iirique]
для кислот рекомендуется не применять.
[По Тиману, согласно правилам 36 и 37:
NH2CONHC2H5 CH3NHCONHC2Hs
Этилмочевипа а-Этил-|3-метилмочевина
CH3CONHCONH2
Акетлмочевина, или этаиуреид Ацетамид, или этанамид
NH2CON(CH3)C2H5
а»а-Этилметил моче вина
CH3CONH2
Однако, согласно правилам 53 и 37:
CH3CONHCONH2
Этаноилмочевина
CH3CONHCONHCOCH3
а.р-Диэтаноплмочевина
NH—СО—NH
СО—СН2—СО
С.Р-Пропаидиоилмочевина
(малонилмочевииа)
22
ФУНКЦИИ
Далее Тиман объединяет в правило 37-а названия водных мочевины: различных других пронз-
Гидантоиновая кислота NH2CONHCH2COOH уреидоэтиловая кислота
Гидантоин NH—СО—NH а,р-этилоилмочевина
СО—СН2
Оксалуровая кислота NH2CONHCOCOOH уреидоэтаноиловая ки- слота
Парабановая кислота NH—СО—NH а,р-этандиоилмочевина
СО—СО
Аллоксановая кислота nh2conhcococooh уреидопропилониловая . кислота (вернее пропа- ноноиловая)
Аллоксан NH—СО—NH 1 1 а.р-пропанондиоилмоче- вина
СО—СО—СО
Метилгидантоиновая кислота NH2CONCH2COOH 1 а-метилуреидоэтиловая! кислота J
сн3
38. А м и д и н ы. Названия амидинов образуют из названия кислоты и суф-
фикса -амидин:
,NH
Этанамиднн
39. Гуанидин как родовое название сохраняется, но замещенные гуани-
дины называют как производные диамидокарбимидина. [По Тимйну: если в за-
чещенных разно эти мер: гуанидинах хотят точнее обозначить место замещения, то целесооб- соединения называть как производные диамидокарбамидина. Напри- ,nh2 ,nhch3 c6h5n=c< nh=c< \nh2 xnhch3 Диамидокарбофеыйлимидин а,Р-Диметал-диамидокарбимидин]
40. Бетаины. Названия бетаинов образуют при помощи суффикса -тайн
[-tainej.
+ —
[По Тиману, (CH3)3NCH2COO этилоилгрнметнлгаин. А. Комб предложил на-
зывать это соединение этаноилтриметилтаином. Однако этаноил — одновалентный
радикал, а остаток —СН2СОО— двухвалентен. В соответствии с правилами на-
именования лактонов (правило 32) простейший бетаин должен быть назван три-
метилэтан-1,2-таин.]
41. Нитрилы. Названия алифатических нитрилов, в которых группа CN
составляет часть главной цепи, образуют из названий углеводородов прибавле-
нием суффикса -нитрил:
CH3CN
Эташштрил
23.
ПРАВИЛА ЖЕНЕВСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Не принято окончательного решения относительно наименования соединений,
в которых группа CN входит в состав боковой цепи.
В ароматических соединениях применяют префикс циано-:
C6H6CN
Цианобензен [цнанобензол)
42. К а р б и л а м и н ы. Для карбиламинов сохраняется современная номен-
клатура.
[По Тиману, CH3NC — метилкарбиламии.]
43. Изоциановые эфиры. Названия изоциановых эфиров обозначают
•суффиксом -карбонимид, изотиоциановых эфиров — суффиксом -тиокарбонимид:
C2H5NCO C2HbNCS
Этилкарбонимид Этнлтиокарбонимид
[По Тиману,
СН2=СН—CH2N=CS
Пропен-1-ил-3-тиокарбонимнд|
.44 . Ц и а н о в ы е эфиры. Название циановые эфиры [cyanates] сохраняет-
ся; сульфоциановые эфиры называются тиоциановыми [thiocyanates].
45. Нитропроизводные. Для нитропроизводных сохраняется сущест-
вующая номенклатура.
46. А з о с о е д и н е н и я. Обозначения азо-, диазо-, гидразо-, азокси- сохра-
няются, но названия самих соединений существенным образом изменяются:
C6H6N2CI [т. е. CsH6N2C1] CeH6-N2-CeH5
Хлористый диазобензен Бензеи-азо-бснзен
CjHg—N2—С6Н4—N2—С6Н5
Бензен-азо-бснзен-азо-бензен
[По Тиману, бензен-дназохлорид; бензсн-азокси-бснзеи; бснзсн-гидразо-беизен|
47. Гидразины. Симметрично замещенные гидразины рассматриваются
'как гидразосоединения и называются как таковые; названия несимметрично за-
мещенных гидразинов составляются из названий радикалов-заместителей и суф-
фикса -гидразин:
С6Н5—NH—NH—СН3 >N—NH2 CH3CeH4NH—NH2
CH3
Бензенгндразометаи Феннлметнлгидразин Метофснилгидразин
48. Гидразоны. Названия гидразонов образуются заменой окончания -ал
и -он альдегидов и кетонов окончанием -гидразон:
CH3CH2CH=NNHCeH5
Пропанфенилгидразон
Вместо озазон употребляется название дигидразон.
49. Обсуждение номенклатуры соединений с несколькими различными функ-
циями отложено. По этому вопросу Международная комиссия подготовит до-
клад к будущему конгрессу. Комиссия должна иметь в виду согласование тре-
бований разговорной номенклатуры с терминологией, приложимой для словарей.
24
РАДИКАЛЫ. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
III. Радикалы
50. Названия одновалентных радикалов, образованных из угле-
водородов путем отнятия одного атома водорода, получают при помощи окон-
чания -пл. В названиях насыщенных углеводородов это окончание ставится вме-
сто окончания -ан; в названиях ненасыщенных углеводородов оно присоеди-
няется к названию углеводорода:
сн3—сн2—
сн2=сн—
Этил
Этенил
51. Названия радикалов спиртов, образованных отнятием атома во-
дорода, соединенного с углеродом, получают путем прибавления окончания -ол
к названию соответствующего углеводородного радикала:
—сн2—сн2—он
Этилол
—СН—СН—ОН
Этенилол
52. Названия радикалов альдегидов получают, подобно названиям
радикалов спиртов, прибавлением к названию соответствующего углеводородного
радикала окончания -ал:
—СН2—сно
Этилал
53. Названия радикалов кислот, сохранивших кислотную функцию, т. е.
образованных из кислот отнятием атома водорода, связанного с углеродом, по-
лучают подобным же образом с применением окончания -овая (и слова кис-
лота) :
—СН2—СООН
Этиловая (кислота)
Названия радикалов, образованных из кислот отнятием гидроксильной труп-
пы, получают заменой в названии кислоты окончания -овая [oique] окончанием
-оил [oyle]:
СН8—СО—
Этаноил
54. При соединении двух радикалов с одним атомом наиболее сложный про-
износится в названии первым. Например: фенилэтилгидразин, пентилметиламип.
IV. Ароматические соединения
55. В ароматических соединениях, как н во всех соединениях, содержащих
кольчатые структуры, боковые цепи рассматривают как заместители:
С6Н5СНО
С6Н6СН2СН2ОН
С6Н5СО2Н
бензен-метилал
бензен-этилол
бензен-карбоновая, или бензен-карбоксиловая кислота
[acide bensene-carbonlque (ou carboxillque)]
C6H3N(CO2H)2 пиридин-дикарбоновая, или пирнднн-дикарбоксиловая
кислота [acide pyridine-dicarbonique (ou dicarboxilique)]
25
ПРАВИЛА ЖЕНЕВСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
56. Атомы углерода- бензольного кольца и примыкающие к ним боковые
цепи нумеруются от номера 1 до номера 6.
57. В полизамещенпых производных бензола номер 1 присваивается тому
атому кольца, несущему заместитель, с которым непосредственно связан атом-
заместитель с наименьшим атомным весом.
58. Определив начало нумерации, прочие атомы кольца нумеруют подряд
таким образом, чтобы наименьшие номера получили те, которые непосредственно
связаны с атомами-заместптелямн наименьшего атомного веса. При тождествен-
ности двух атомов, связанных с кольцом, обращают внимание на другие атомы
и группы.
В случае, когда имеется несколько боковых цепей, наименьшие номера надо
придавать тем, которые содержат только один атом углерода, а из них—тем,
которые образованы из группы СН3 посредством замещения меньшего числа ато-
мов водорода. В случае равенства по перечисленным признакам преимущество
имеют группы меньшего молекулярного веса.
Цепи с несколькими атомами углерода следует классифицировать аналогич-
ным образом:
Метил-этилокси-иитро-беизен-
карбоновая-1,2,6,3 кислота
(acide methyiethyloxy-nltro-
bensene-carbonlque-1,2,6,3]
59. Когда одна и та же замещающая группа повторяется несколько раз, ну-
мерацию начинают от одной из замещающих групп и ведут в таком направле-
нии, чтобы остальные группы получили возможно меньшие номера:
Амииодиметилбензен-4,1,3
26
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
[По Тиману:
Метнл-1-метплол-б-бензепол-З
В последнем примере Тиман исходит из неправильного положения, что стар-
ше та группа, которая имеет меньший молекулярный вес. По духу и букве на-
стоящих правил метилол должен получить меньший номер, чем оксигруппа, так
как в нем с кольцом связан атом меньшего атомного веса.]
60. Если два ароматических кольца соединены непосредственной связью или
через атомный мостик, атомы менее сложного кольца нумеруются цифрами со
знаком штрих «'»:
61. Обсуждение номенклатуры веществ, содержащих ненасыщенные цикли-
ческие структуры, откладывается до опубликования статьи Армстронга по этому
предмету.
62. Комиссия приглашает редакторов крупных химических журналов согла-
ситься относительно применения настоящих постановлений.
ПРАВИЛА ЛЬЕЖСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ*
(Номенклатура органических соединений Международного союза химии — IUC 1930)
I. Общие положения
1. Вводится возможно меньше изменений в общепринятую номенклатуру.
2. Ныне рассматривается только номенклатура соединений известного строе-
ния. Номенклатура соединений неизвестного строения будет рассмотрена позднее.
3. Точная фррма слов, окончаний и т. п., предписываемая правилами, дол-
жна быть приведена в соответствие с особенностями каждого языка специаль-
ными подкомитетами.
II. Углеводороды
4. В названиях насыщенных углеводородов применяется окончание -ан;
углеводороды с открытой цепью носят групповое название алканы.
5. Для первых четырех нормальных насыщенных углеводородов сохраняются
принятые ныне наименования (метан, этан, пропаи, бутан). Названия нормаль-
ных насыщенных углеводородов, содержащих более четырех атомов углерода,
образуют из греческих или латинских числительных.
6. Углеводороды с разветвленной цепью рассматривают как производные
нормальных углеводородов; наименование их строится из названия наиболее
длинной непрерывной цепи атомов углерода, находящейся в их молекуле, с до-
бавлением названий боковых цепей. При. наличии двух цепей одинаковой длины
или, если это дает более простое наименование, за основную цепь принимают
ту, в которой имеется наибольшее число разветвлений.
7. При наличии нескольких боковых цепей порядок перечисления их в назва-
нии отвечает степени их сложности. Более сложной считается цепь, имеющая
наибольшее число вторичных и третичных атомов. Можно перечислять цепи и в
алфавитном порядке.
8. Для построения названий ненасыщенных углеводородов с открытой цепью
используют названия соответствующих насыщенных углеводородов, заменяя
окончание -ан в случае одной двойной связи на -ен; при двух двойных связях
применяется окончание -дней и т. д. Этим углеводородам присваиваются груп-
повые названия алкены, алкадиены, алкатриены и т. д.
Примеры:
пропен, гексен и т. д.
9. Названия углеводородов с тройной углерод-углеродной связью образуют
из названий соответствующих насыщенных углеводородов с заменой окончания
-ан на -ин, -диин и т. д.; их групповое название алкины. Например: пропин,
гептин и т. д.
10. Если в главной цепи одновременно имеются двойные и тройные связи,
то в названиях таких углеводородов применяют окончание -енин, -диенин и т. д.
Групповое наименование таких углеводородов алкенины, алкадиенины и т. д.
* См. примечание на стр. 18.
28
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. ПРОСТЫЕ ФУНКЦИИ
11. Названия насыщенных моноциклических углеводородов образуют из на-
звания соответствующего насыщенного углеводорода с добавлением префикса
цикло-. Групповое их название циклоалканы.
12. Для построения названий ненасыщенных моноциклических углеводородов
применяются правила 8—10. Однако для частично насыщенных ароматических
полициклических соединений применяется префикс гидро-, которому предшест-
вует префикс ди-, три-, тетра- и т. п. Например дигидроантрацен.
13. Ароматические соединения обозначаются окончанием -ен и сохраняют в
остальном своп обычные наименования. Вместо бензен [бензол] можно приме-
нять слово фен.
III. Основные гетероциклические соединения
14. Общепринятые названия, окончания которых не соответствуют химиче-
ской функции вещества, изменяются в зависимости от особенностей каждого
языка.
Например (на английском и французском языках), окончание -о1 заменяется
окончанием -ole (pyrrol—pyrrole); окончание -апе заменяется окончанием -ап
(pyrane—pyran).
15. Если азотсодержащие гетероциклические соединения, наименования ко-
торых не оканчиваются на -ин, дают при ступенчатом гидрировании продукты
основного характера, эти продукты могут быть последовательно обозначены до-
бавлением окончаний -ин, -идин, например: пиррол, пирролин, пирролидин; окса-
зол, оксазолин.
16. Для обозначения гетероатомов, входящих в цикл, применяется оконча-
ние «а». Кислород, следовательно, обозначается «окса», сера — «тиа», азот —
«аза» и т. п. Буква «а» может быть пропущена перед гласной. Например: тиа-
дназол, оксадиазол, тиазин, оксазин.
Сохраняя для гетероциклических соединений общепринятые наименования,
их названия можно также образовывать от наименования соответствующего изо-
ннклического соединения добавлением названий гстероатомов, оканчивающихся
на «а», например 2, 7, 9-триазафенаитрен:
IV. Простые функции
17. Соединениями с простыми функциями называются вещества, содержащие
функцию только одного рода, хотя бы она была многократно повторена в одной
и той же молекуле.
18. Если в молекуле содержится только одна функциональиая группа, основ-
ную цепь выбирают таким образом, чтобй! функциональная группа находилась
в этой цепи. Если функциональных групп несколько, то главную цепь выбирают
таким образом, чтобы в ней оказалось максимальное число групп.
19. Галогензам'ещенные соединения называются по наименованиям углеводо-
родов, производными которых они являются, с добавлением префикса, указы-
вающего природу и число атомов галогена.
20. Названия спиртов и фенолов строятся из названия углеводорода, произ-
водными которого они являются, с добавлением суффикса -ол. В соответствии
С правилом 1 сохраняются общепринятые названия, как-то: фенол, крезол, наф-
тол и т. п. Это правило применимо п к гетероциклическим соединениям, напри-
мер: хинолинол.
21. В названиях многоатомных спиртов пли фенолов между наименованием
углеводорода и суффиксом вставляют частицы -ди-, -три-, -тетра- и т. д.
29
ПРАВИЛА ЛЬЕЖСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
22. Слово меркаптан в качестве суффикса не применяется. Эта функция
(SH) обозначается суффиксом -тиол.
23. Простые эфиры рассматриваются как углеводороды, в которых один
или несколько атомов водорода замещены алкоксигруппами. Для симметричных
эфиров может быть сохранена ныне принятая номенклатура.
Примеры:
метоксиэтан; метоксиметан, или метиловый эфир
24. Кислород, связанный с двумя атомами углерода одной и той же угле-
родной цепи, обозначается префиксом эпокси- в тех случаях, когда вещество
нецелесообразно называть как циклическое соединение.
Примеры:
окись этилена — эпоксиэтан;
эпихлоргидрин — 3-хлор-1,2-эпоксипропан;
окись тетраметилена — тетрагидрофуран — 1,4-эпоксибутан
25. Сульфиды, дисульфиды, сульфоксиды и сульфоны называют подобно
простым эфирам с заменой слова «.окси» соответственно на «тио», «дптио»,
«сульфинил», «сульфонил».
Примеры:
СН3—SO,—С,Н5 СН3—S—С3Н, С3Н,—SO—C4Hg
Метилсул ьфонилэтан Метил тиопропаи 1-(П ропилсу льфинил)бу таи
26. Альдегиды обозначаются суффиксом -ал, добавляемым к названию угле-
водорода, производными которого они являются. Тиоальдегиды — соответственно
суффиксом -тиал. Ацетали называются 1, 1-диалкоксиалканами.
27. Кетоны получают окончание -он. Дикетоны, трикетоны, тиокетоны обо-
значаются суффиксами -дион, -трион, -тион.
28. Наименование кетен сохраняется:
Метплфенилкетен
29. Для кислот сохраняется правило Женевской номенклатуры. Однако в тех
случаях, когда применение этой номенклатуры неудобно, карбоксильную группу
рассматривают как заместитель и наименование кислоты образуют, добавляя
к названию углеводорода окончание -карбоновая кислота.
30. Кислоты, в которых атом или атомы кислорода замещены атомом или
атомами серы, называются согласно Женевской номенклатуре. Примеры: этан-
тпокислота, тиоловая, тионовая, тиолтионовая. Рассматривая карбоксил как за-
меститель, их можно называть карботиокислотами. При замещении кислорода
ОН-группы применяется суффикс -карботиоловая, при замещении кислорода
С = О-группы — суффикс -карботионовая; при замещении обоих атомов кислоро-
да — суффикс -карбодитио.
31. Для солей и сложных эфиров сохраняются принятые ныне правила. На-
пример: бутаноат натрия, или натриевая соль бутановой кислоты; диэтил-1,2-
этандикарбоксилат, или диэтиловый эфир янтарной кислоты.
32. Для ангидридов кислот сохраняется принятая ныне система обозначения
по названиям соответствующих кислот. При применении наименований, состав-
ленных в соответствии с Женевской номенклатурой, амиды, амидоксимы, ами-
дины, имины н нитрилы называются как кислоты с добавлением к названию
углеводорода соответственно окончания -амид, -амидоксим, -амидин, -имид, -ни-
трил, в то время как галогенангидриды кислот называют, комбинируя название
галогена с названием радикала. Например, хлористый бутаноил С3П7СООС1, бу-
тана.мпд C3H7CONH2.
30
ПРОСТЫЕ ФУНКЦИИ
В тех случаях, когда карбоксил рассматривается как замещающая группа,
применяются окончания -карбонамид, -карбонамидоксим, -карбонимид.
33. Для азотсодержащих оснований применяется окончание -ин [-in в отли-
чие от -упе из правила 9]. Ныне принятая номенклатура моноамннов сохра-
няется Для полиаминов наименование углеводорода сопровождается префик-
сами ди-, триамино-* и т, д. Для алифатических соединений, содержащих пяти-
валентный азот, окончание -ин меняется на -оний. Для циклических соединений,
содержащих пятивалентный азот в циклической структуре, окончание -ин ме-
няется па -иний, окончание -ол — на -олий.
Примеры:
пиридин — пиридиний;
имидазол — имидазолий
34. (а) Производные мышьяковистого водорода AsH3 называют как соот-
ветствующие амины и их производные, используя окончание -арсин. Одновалент-
ный радикал — AsH2 обозначают префиксом арсино-
Примеры: CH3AsH2 Метиларсин
(CH3)3As Триметиларсин
(CH3)2AsC1 Хлордиметиларсин
(CH3)3AsO Триметиларсиноксид (окись триметиларсина)
H2AsCH2CH2AsH2 1.2-Диарсиноэтан, или этан-1,2-диарсин
(C2H5)4AsOH Тетраэтиларсоний (гидроокись тетраэтиларсония)
(CH3)2AsAs(CH3)2 Тетраметилбиарсин
Z° /°
(Ь) Кислоты типа RHAs-^ и RR'As^ называют арсиновыми кисло-
ЧОН ХОП
тами, кислоты типа RAsO(OH)2— арсоновыми кислотами. Радикал —AsO(OH)2
обозначают префиксом арсоно-.
Примеры:
(CH3)2AsOOH диметиларсиновая кислота
C6H5AsO(OH)2 бензенарсоновая кислота
(с) Правила (а) и (Ь) применимы к аналогичным соединениям фосфора и
сурьмы, причем слог «арс» заменяется, соответственно, на «фосф» или «стиб».
(d) Следующий список включает префиксы и суффиксы, применимые к боль-
шинству обычных соединений фосфора, мышьяка и сурьмы:
Радикал Префикс Суффикс Радикал Префикс Суффикс
—AsH2 арсиио арсин -РО(ОН)2 фосфоно фосфоновая
—AsO арсенозо -р=р- фосфоро
•—Aso2 арс о —P=N— фосфазо
>AsO(OH) арсинико • арсииовая —P=As— фосфарсено
-AsO(OH)2 арсоно арсоновая —SbH2 стибино стнбин
—As=As— арсено -SbO стибо30
(CH3)2As- какодил —Sb О 2 стибо
-PH2 фосфино фосфии >SbO(OH) стибинико стибииовая
-PO фосфорозо —SbO(OH)2 стибоно стибоновая
-PO2 фосфо —Sb—Sb— антимоно
>PO(OH) фосфинико фосфиновая —Sb=As— стибарсено
* |Это относится только к аминогруппе в главной цепи; группа, находящаяся в боковой
дели, называется с этой цепью. Например, 2-аминометил-пропандикарбоновая-1,3 кислота.)
31
ПРАВИЛА ЛЬЕЖСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
(е) Производные висмутина BiH3 называют подобно производным мышьяко-
вистого водорода.
([) Соединения мышьяка, фосфора, сурьмы и висмута, которые не могут
быть четко названы по предыдущим правилам, называют как производные ар-
сина, фосфина, стибина, висмута или, если возможно, как металлорганиче-
ские соединения (правило 48).
Примеры:
СН3ВЮ
H3SbCl4
(СвНБ)2(С2Н6О)Аз
(CH3)2AsOH
CH3SbS
(CH3)2As—О—As(CH3)2 Бисдиметиларсенийоксид, или окись какодила
Метилвисмутоксид. или окись метилвисмута
Метилантимоннйтетрахлорид
Этоксидифениларснн
Оксидиметиларсин, или гидроокись диметиларсения
Метилантимоннйсульфид
35. Производные гидрокснламина, полученные замещением водорода в гидр-
оксиле, рассматриваются как алкоксильные производные: те же производные,
в которых замещен одни из атомов водорода группы NH2, рассматриваются как
алкилгидроксиламины. Названия оксимов
ствующего альдегида, кетоиа или хинона с
Примеры:
C2H6ONH2
CH3CH=NOH
CH3C(=NOH)CH3
СН3
производятся из названия соответ-
добавлением суффикса -оксим.
Этоксиамин
Этаналоксим
Пропаноноксим-2
СН3—СН2—СН—CH=NOH
C2H6NHOH
2-Метилбутаналоксим
Этилгидроксила мин
36. Групповой термин мочевина сохраняется. Его применяют как суффикс
в наименовании алкильных и ацильных производных мочевины, например: бу-
тилмочевина, бутирилмочевина.
Двухвалентный радикал —NH—СО—NH— получает наименование уреилен.
37. Групповое название гуанидин сохраняется.
38. Название карбиламин сохраняется:
СН3—N=C С3Н7—N=C
Метнлкарбиламнн Пропнлкарбнламин
39. Изоциановые и изотиоциановые эфиры называются изоцианатами и изо-
тиоцианатами.
40. Наименование цианат применяется для эфиров, которые при омылении
дают циановую кислоту или продукты ее гидратации. Название сульфоцианат
меняется на тиоцианат.
Примеры:
c2hbocn c2h3scn
Этилциаиат Этилтиоцианат
41. Полностью сохраняется принятая номенклатура ннтропроизводных.
42. Сохраняются названия «азо» и «азокси».
32
ПРОСТЫЕ ФУНКЦИИ
Примеры:
бензен-азо-бензен; бензен-азо-толуен; бензен-азокси-бензен
43. (а) Соединения диазония RN2X называют по наименованию основного
вещества с добавлением суффикса -диазоний (хлористый бензендиазоннй).
(Ь) Соединения тон же общей формулы с трехвалентным азотом называют,
заменяя «диазоний» на «диазо» (бензендиазогидроксид).
(с) Соединения типа RN2OMe называют диазотатами.
(d) Соединения, в которых два атома азота связаны с одним атомом угле-
рода, обозначаются префиксом диазо-: диазометан, диазоуксусная кислота.
(е) Наименование диазоамино сохраняется; в то же время эти соединения
можно рассматривать как производные триазена.
(f) Производные веществ
NH2—NH—NH—NH2; NH=N—NH—NH2; NH=N—NH—N=NH
называются тетразанами, тетразенами, пентаздиенами.
44. Органические производные гидразина называются по наименованию ал-
кильного радикала, от которого они производятся, добавлением суффикса -гидр-
Метилгидразин
1-Этил-2-пропилгидразин
Бутангидразид,
или
Пропанкарбогидразиц
азин.
В случаях, когда аминогруппа карбонамидов замещается на гидразиногруп-
пу, применяется суффикс -гидразид.
Примеры:
CH3NHNH2
c2h5nhnhc3h7
С3Н7—с<
\nh—nh2
45. Гидразоны и семикарбазоны называются так же, как и оксимы. Термин
озазон сохраняется.
46. Термин хинон сохраняется.
47. Сульфоновые и сульфиновые кислоты обозначаются добавлением к назва-
нию углеводорода суффиксов -сульфоновая и -сульфиновая (кислоты).
Аналогичные кислоты селена и теллура называются алканселеноновыми, се-
лениновыми, теллуроновыми и теллуриновыми кислотами.
48. Металлорганические соединения называются по наименованию органиче-
ских радикалов, связанных с металлом, за которым следует название металла.
Примеры:
диметилцинк; тетраэтилсвинец; хлористый метилмагний
Однако, если металл- связан со сложным радикалом, металл можно рассма-
тривать как замещающую группу. Пример: хлормеркурибензойная кислота.
49. а. I. Циклические углеводороды с алифатической боковой цепью полу-
чают название по одному из следующих двух способов:
(а) Название радикала боковой алифатической цепи служит префиксом к
названию циклического углеводорода.
(Р) Циклический углеводородный остаток, если название такого радикала
существует, рассматривается как заместитель в алифатической цепи.
Названия, соответствующие (а), в общем предпочтительнее, если боковая
Цепь коротка или имеется несколько боковых цепей.
Названия, соответствующие (Р), более удобны, когда боковая цепь длинна
н. в частности, если циклический углеводородный остаток находится не в конце
si ой цепи.
3 Зак. 12/2
33
ПРАВИЛА ЛЬЕЖСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Примеры *:
С6Н5СН2СН3
СН3С6Н4С2Н6
с10н7сн=сн„
СН3-(СН2)6—сн—сн3
СН3 сн3
сн
Этилбензен
Метилэтплбензен
Этенилнафтален
2-Феиилоктаи
3-Метил-2-(4-изопропилфенил)-
гептан
CI13— CH— CH—(СН ,)s— сн3
с!н3
Перед названием циклического углеводорода с боковой цепью, соответствую-
щим (а), рекомендуется во многих случаях применять тривиальные названия
простых ароматических углеводородов.
Примеры *:
2-Этилтолуен
2-Этеиил-лг-кс ил е и
С2Н5
I
сн____
ьп3 и j
«I J—СН(СН3)2
2-Этил-л цимен
а. II. Когда несколько циклических остатков связаны с одной алифатической
цепью, в основу названия соединения кладут название соответствующего алифа-
тического углеводорода, если возможно построить названия для циклических
радикалов.
Примеры:
С5Н5—СНг—С6Н5 Дифенилметан
С6Н5—СН2—СН—СН2—СН2—СН3 1, 2-Дифенилпентан
с6н6
В случае, если это невозможно или если возможность применения удобного
названия радикала делает это желательным, название соединения образуют от
одного из циклических углеводородов по принципу замещения.
* В русской химической литературе названиям бензен, нафтален, толуен, ксилен, ци«
мен соответствуют названия » бензол, нафталин, толуол, ксилол, цимол.
34
СМЕШАННЫЕ- ФУНКЦИИ
Примеры:
fYWCH2~CeHs
С1вНе-СН2—СН2—С6Н5
2-Бензилантрацен лучше,
чем фенил-(2-антрил)-метан
(Р-Фенилэтил)-пирен
Ь. Если циклические углеводороды, рассматриваемые в соответствии с пра
видом 49-а, несут функциональные группы, которые могут быть выражены толь
ко префиксами, для построения названия имеются те же самые возможности
что и для углеводородных заместителей, предусмотренных правилом 49-а.
Примеры *:
С1
С6Н5—СН—СН2С1
сн3
I
С6Н3—СН2—СН—СН2С1
CI—С6Н4— СН2—СН2С1
1,2-Дихлор-1-фенилэтан, или
(а, р-дихлорэтил)-бензен
3-Хлор-2-метил-1 -феннлпропан,
или (у-хлоризобутил)-бензен
4-Хлор-1 -(Р-хлорэтил)-бензеи,
или 2-хлор-1-(4-хлорфенил)-этан
Для производных моноциклических углеводородов, имеющих тривиальные
названия, употребляются преимущественно эти названия.
Примеры *:
СН3 CI
С1СН2—~ С1
сн3
СН3 СН3
4-Хлортолуен, или 4-хлорметилбензен
( 4.1'-Дихлортолуен
( [4-Х лор-1-(хлорметил)-бензен]
[ 4-Хлорбензилхлорид
2-Нитро-1-метил-4-изопропилбензен,
или 2-нитро-л-цимен
50. В случае надобности, во избежание двусмысленности, названия сложных
радикалов берутся в скобки.
Примеры:
(CH3)2C6H3NH2 (Диметилфеиил)амии
CeH5N(CH3)2 Диметилфениламин
V. Смешанные функции
51. Для соединений со смешанной функцией, т. е. содержащих различные
функции, в окончание наименования помещают только функцию одного рода
(основную, главную). Другие функции обозначаются соответственными префик-
сами.
* Сме примечание на стр, 34.
3*
35
ПРАВИЛА ЛЬЕЖСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
52. Для обозначения функции применяются префиксы и суффиксы, приве-
денные в следующей таблице
Заместители и их обозначения
Функция Префикс Суффикс
Кислоты и их производные карбокси- -карбоновая кислота, -карбонил, -карбонамид и т. д. или -овая кисло- та, -оил и т. п.
Нитрилы циано- -карбонитрил или -нитрил
Спирты OKCH-[hydroxy] -О Л
Альдегиды оксо-, альдо- -ал
Кетоны оксо-, кето- -он
—сно формил-
Простые эфиры алкокси- -
Окиси (окись этилена) эпокси-
Меркаптаны меркапто- -тлол
Сульфиды алкилтио- —
Сульфиновые производные сульфино- -сульфиновый
Сульфоны сульфонил- -сульфон
Сульфоновые производные сульфо- -сульфоновый
Сульфоокиси сульфинил- —
Амины амино- -амин
Г идразины гидразино- -гидразин
Азопроизводные азо- .—
Азоксипроизводные азокси- —
Нитропроизводные нитро- —
Нитрозопроизводные нитрозо-
Пятивалентный азот — -оний
Производные мочевины уреидо- -мочевина
53. Наименования производных основных гетероциклических соединений об-
разуются в соответствии с изложенными выше правилами.
VI. Радикалы
54. Одновалентные радикалы, получающиеся из насыщенных алифатических
углеводородов отнятием одного атома водорода, называют, заменяя окончание
-ан углеводорода на -ил.
В случае надобности расположение боковых цепей в радикале обозначается
цифрами; при этом углерод радикала со свободной валентностью получает но-
мер 1, например: этил, метилпропил.
В соответствии с положениями Женевской номенклатуры, радикалы, заме-
щаюшие водород боковой цепи, называют, заменяя окончание -ил на -о [это зна-
чит не метилпропил, а метопропил!].
55. Наименование одновалентных радикалов производных алифатических не-
насыщенных углеводородов носят окончание -енил, -ииил, -диеннл и т. п. Поло-
жения двойных или тройных связей обозначаются цифрами или буквами в тех
случаях, когда это необходимо, например: 2-пропенил-; 2-метил-2-пропеннл-.
56. Двухвалентные или трехвалентные радикалы, получающиеся из насыщен-
ных углеводородов отнятием двух или трех атомов водорода от одного и того
же атома углерода, называют, заменяя окончание -ан углеводорода па оконча-
ния -илпден или -плидин. Для таких радикалов, производных от ненасыщенных
36
РАДИКАЛЫ. НУМЕРАЦИЯ
углеводородов, эти окончания добавляются к наименованию углеводорода. На-
именования изопропилиден и метен сохраняются.
Примеры:
СН3СН<^ СН3С—
Этплиден Этилидин
СН2=С<^ СН2=СН—с—
Этиленилиден 2-Пропенилидин
57. Двухвалентные радикалы, получающиеся из алифатических углево-
дородов отнятием по одному атому водорода от каждого из двух конечных
атомов углерода цепи, получают названия: этилен —СН2—СНг—; триметилен
_______СН2—СН2—СН2—; тетраметилен —СН2—СН2—СН2—СН2— и т. п.
58. Радикалы, производимые от кислот отнятием группы ОН, называют, пре-
вращая окончание -карбоновая кислота в -карбонил или -овая кислота в -оил
при применении Женевской номенклатуры:
/О снзч о, ,о
сн3с/ \сн—с/ Sc—c<f
х сн/ X х х
Этанонл Пропанкарбонил-2 Этандионл
59. Одновалентные радикалы, образуемые из ароматических углеводородов
отнятием одного атома водорода кольца, называются по наименованию углево-
дорода путем замены окончания -ен на -ил. Однако радикалы С6Н5— и
СеН5СН2— будут по-прежнему называться соответственно фенил и бензил. С дру-
гой стороны, допускаются некоторые общепринятые сокращения: нафтил вместо
нафталил.
60. Одновалентные радикалы, образуемые из гетероциклических соединений
отнятием водорода кольца, называют, заменяя окончание названия основного со-
единения на -ил [-у1]. В тех случаях, когда это может привести к неясности,
окончание -ил добавляется к названию основного соединения.
Примеры:
пиридин — пиридил; индол — индолил; пирролин — пирролинил;
триазол — триазолил; триазин — триазииил
61. Радикалы, образованные отнятием атома водорода от боковой цепи ци-
клического соединения, рассматриваются как замещенные алифатические ради-
калы: например 2-фенилэтил.
62. Как правило, многовалентные радикалы, образованные из циклических
соединений отнятием нескольких атомов водорода кольца, специальных наимено-
ваний ие получают. В этих случаях применяют префиксы или суффиксы.
Примеры:
триаминобензен, или бензентриамин;
дигидроксипиррол, или пирролдиол
63. Порядок перечисления префиксов или радикалов (алфавитный или услов-
ный) остается произвольным *.
VII. Нумерация
64. В алифатических соединениях атомы углерода основной цепи нумеруются
от одного конца до другого с применением арабских цифр.
* Точный порядок перечисления радикалов разработан редакцией справочника Бейль-
штейна (Б, I. 941—944),
37
ПРАВИЛА ЛЬЕЖСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
В случае двусмысленности наиболее низкие номера даются:
1) главной функции;
2) двойным связям;
3) тройным связям;
4) атомам или радикалам, обозначаемым префиксами.
Выражение «наиболее низкие номера» означает наиболее низкий или низкие
отдельные номера. Так, 1,3,5 меньше, чем 2,4,6; 1,5,5 меньше, чем 2,6,6; 1,2,5
меньше, чем 1,4,5; 1,1,3,4 меньше, чем 1,2,2, 4.
65. Положения в боковой цепи обозначают, исходя из точки присоединения,
цифрами или буквами. Цифры или буквы заключаются с названием цепи в
скобки.
66. В случае возможной двусмысленности в нумерации атомов или радика-
лов, обозначенных префиксами [т. е. рассматриваемых как заместители], приме-
няется тот же порядок, который выбран для префиксов перед наименованием
основного соединения илн боковой цепи, заместителями в которой они являются.
67. Перед простыми выражениями следует применять префиксы дн-, три-,
тетра- н т. д. (например, диэтилбутантриол); префиксы бис-, трис-, тетракис-
и т. п. следует применять перед сложными выражениями.
Примеры:
бис (метиламино) пропан;
бис (диметиламино) этан
Префикс би- будет применяться только для обозначения удвоения радикала
или соединения, например: бифенил.
68. Каталог циклических систем с их нумерацией как по существующей си-
стеме, так и согласно системе Паттерсона подготавливается Национальным ис-
следовательским советом США и Американским химическим обществом.
Во избежание недоразумений комиссия рекомендует помещать схему нуме-
рации перед каждой статьей.
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
IUPAC 1957
(Номенклатура, разработанная и принятая комиссией Международного союза чистой
и прикладной химии *)
Раздел А. УГЛЕВОДОРОДЫ
Раздел В- ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Содержание
Основные принципы .............................................................43
Терминология ..................................................................43
Правила ..................................................................... 41
Л. Углеводороды................................................................41
Ациклические углеводороды
А-1. Насыщенные неразветвленные н их радикалы..........................41
А-2. Насыщенные разветвленные и их одновалентные радикалы.....................42
А-3. Ненасыщенные разветвленные и неразветвленные и их одновалентные радикалы 48
А-4. Двухвалентные и многовалентные радикалы ..................................51
Моноциклические углеводороды
А-П. Насыщенные н ненасыщенные углеводороды и их радикалы......................53
А-12- Замещенные ароматические углеводороды. Арены.............................55
А-13. Радикалы замещенных м о нециклических ароматических углеводородов........56
А-14. Арилы и арилены................................................... . , . 5?
Конденсированные (срощенные) полициклические углеводороды
А-21. С максимально возможным числом некумулированных двойных связей. Линейно
конденсированные. орто-Кондеисированные, орто- и леры-конденсированные. «Обо-
значенный водород»...............................................................58
А-22. Изображение и нумерация ... ..................................... 64
А-23. Частично и полностью гидрированные...........................................67
А-24. Радикалы одновалентные и двухвалентные..................................... 69
Л1 остиковые углеводороды
Л-31. Бициклические. Система Байера........................................ 71
А-32. Полициклические..............................................................72
Д-34. Полициклические орто-коиденсироваивые и орто- и лерп-коиденсированные (альтер-
натива к правилу А-35)........................................................74
Л-35. То же (альтернатива к правилу А-34) .........................................77
♦ [От редакции. Здесь и далее на стр. 115, 328 и 337 приводится перевод правил но-
менклатуры, подготовленных и принятых комиссиями Международного союза чистой и при-
кладной химии (IUPAC) для английского языка. Эти правила опираются, в основном, на
практику американского реферативного журнала Chemical Abstracts и английскую хими-
ческую литературу. В ряде случаев они расходятся с традициями, установившимися в дру-
'«’х языках, н, в частности, не могут быть полностью рекомендованы для употребления
’а русском языке. При переводе не делалось никаких видоизменений, которые могли бы
нарушить систематичность этих правил. Наиболее существенные расхождения с терминами
*’ названиями, укоренившимися в русской химической терминологии, отмечены в редакцион-
ных примечаниях
Правила IUPAC 1957 приводятся по публикации: Definitive Rules lor‘Nomenklature of
'h ganic Chemistry. Section A. Hydrocarbons. Section B. Fundamental Heterocyclic Systems. J.
Am Chem. Soc., 82, № 21, 5545—74 (1960).
Перевод с английского выполнен К. А. Антоновой н 3 Я Хавиным.
В цитированном номере J. Am. Chem. Soc. см. также разработанные IUPAC «Руковод-
ство по физико-химическим обозначениям и терминологии» (стр, 5517) и «Правила номен-
клатуры неорганических соединений» (стр. 5523)]. »
39
Спироуглеводороды
A-41. Моноспиросоединения и полиспиросоедмнения (альтернатива к правилу А-42) . .
А-42* То же (альтернативы к правилам А-41) ....................................
Ансамбли углеводородных колец
А-51. Общее определение........................................................
А-52. Ансамбли одинаковых колец................................................
А-53. Ансамбли неодинаковых колец..............................................
А-54. Неразветвленные ансамбли из трех н более одинаковых колец................
Циклические углеводороды с боковыми цепями
А 61 .........................................................................
Терпеновые углеводороды
А-71. Ациклические терпены.....................................................
А-72. Циклические терпены......................................................
А-73. Моноцнклическне терпены............•.....................................
А-74. Бициклические терпены ...................................................
А-75. Терпеновые радикалы.............................................
В. Основные гетероциклические сист
В-1. Развитие системы Ганча-Видмана.........
В-2. Тривиальные и полутрнвиальные названия . .
В-3. Конденсированные гетероциклические системы .
В-4, «а»-Номенклатура .
В-5. Радикалы ..............................
В-6. Катионные гетероатомы..................
Гетероциклические спиросоедииения
В-10(альтернатива к правилу В-11) .........
В-11 (альтернатива к правилу В-10) .......
78
8>
82
82
83
85
86
88
88
89
90
92
92
92
95
105
109
111
112
112
112
113
Основные принципы *
Правила будут издаваться частями по мере одобрения Союзом.
Вследствие того, что имеющаяся номенклатура достаточно обширна, комис-
сия направила свои усилия главным образом не на создание новой "номенкла-
туры, а на упорядочение и развитие того, что уже вошло в практику.
Поступая таким образом, комиссия придерживалась следующих основных
принципов: (а) по возможности меньше изменять существующую номенклатуру,
используя наиболее распространенную терминологию; (Ь) правила и названия
должны быть едиными, но простыми и четкими; (с) в журналах, в технике, в
рефератах, в руководствах и т. п. следует придерживаться наиболее распростра-
ненной номенклатуры; (d) правила должны быть согласованы друг с другом,
отражать характерные особенности данной области химии и давать возможность
дальнейшего расширения их по мере развития науки; (е) тривиальные и полу-
систематические названия, получившие распространение, нельзя исключать из
употребления, но названия малоупотребительные должны быть заменены систе-
матическими (или, по крайней мере, более систематическими); введение новых
тривиальных названий должно уступать созданию новых расширенных система-
тических номенклатур; (f) названия должны быть приемлемыми для перевода
на различные языки.
Терминология
Комиссия не считает необходимым давать определения общепринятым хими-
ческим терминам. Однако некоторым терминам, имеющим специальные значения
в номенклатуре, следует дать краткие определения, а именно:
Основа названия (parent name): та часть индивидуального названия, от ко-
торой оно производится введением определенных изменений. Например, от осно-
вы этан производится этанол. Названия часто имеют более одной основы. На-
пример, основой названия (хлорметил)циклогексан является метилциклогексан..
основой которого, в свою очередь, служит циклогексан.
• [Приводятся с некоторыми сокращениями. — Прим, переводчиков.}
40
АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Систематическое название (systematic name): название, составленное нз спе-
циально выработанных или подобранных слогов с префиксами, образованными
из числительных, или без них, например пентан, оксазол.
Тривиальное название (trivial name): название, ни одна часть которого не
имеет систематического смысла, например ксантофил
Полусистематическое или полутривиальное название (semi-systematic or se-
mitrivial name): название, только часть которого имеет систематический смысл,
например метан (-ан), бутен (-ен), кальциферол (-ол). Большинство названий
органических соединений принадлежит к этому классу.
Заместительное название (substitutiv name): показывает, что соединение
образовано замещением водорода группой или атомом, например 1-метилнафта-
лен, 1-пентанол.
Заменительное название (replacement name), так называемое «а»-назва-
ние*: выражает замену атома или группы в основной структуре; дается соеди-
нению, в котором С, СН или СН3 заменены гетероатомом, например 2, 7,9-три-
азафенантрен. Сюда же относятся названия с приставками тио- (а также се-
лено- или теллуро-) для обозначения замены кислорода серой (или, соответ-
ственно, селеном и теллуром), например тиопиран.
Название, выражающее удаление определенных атомов (subtractive name):
например, в алифатическом ряду — названия оканчивающиеся на -ен или -ин.
Также — названия с приставками ангидро-, дегидро-, деокси- и т. д., или нор-.
Радикально-функциональное название (radicofunctional name): название, об-
разованное от названия радикала н названия функционального класса, напри-
мер ацетил-хлорид, этиловый спирт.
Присоединительное название (additive name): дается соединению, образо-
ванному присоединением друг к другу молекул, молекулы и атома или атомов,
например стирен-оксид * **.
Соединительное название (conjunctive name): название, составленное после-
довательным перечислением названий двух молекул; оно обозначает, что две
молекулы связаны в результате потери каждой одного атома водорода, напри-
мер нафталенуксусная кислота.
Название конденсированных (сращенных) систем (fusion name): показывает,
что в циклическом соединении две кольцевые системы конденсированы (срб-
щены), т. е. имеют два или более общих атомов; такие названия образуют из
двух названий соответствующих кольцевых систем с применением соединитель-
ной гласной «о», например бензофуран.
Названия по Ганчу — Видману (Hantzsch — Widman name): названия гете-
роциклических систем по принципам Ганча и Видмана; они составляются нз пре-
фикса нли префиксов (для обозначения гетероатома нлн гетероатомов) и суф-
фикса -ол (-ole) нли -ин (-ine) (для обозначения, соответственно, пяти- или
шестичленного кольца); например триазол, тиазол [тиадиазин].
Правила ***
А. Углеводороды
Ациклические углеводороды
Правило А-1
1.1—Названия первых четырех насыщенных ациклических углеводородов —
метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих членов этого ряда состоят из
основы — числительного и окончания -ан. Примеры названий даны в приведенной
1 См. правило В-4.1 (стр. 109).
** [В русском языке — окись стирола. — Прим, переводчиков.}
*** [В английском тексте даны примечания, указывающие на отдельные отклонения
Qi правил IUPAC 1957 в номенклатуре, используемой в Chemical Abstracts» В переводе эти
примечания опущены» — Прим, переводчиков.}
41
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
ниже таблице. Родовое название насыщенных ациклических углеводородов (раз-
ветвленных или неразветвленных) —алканы.
Примеры:
(и — общее число атомов углерода)
п п п
1 Метан 15 Пентадекан 29 Нонакозан
2 Этан 16 Гексадекан 30 Триаконтан
3 Пропан 17 Гептадекан 31 Г ентриаконтан
4 Бутан 18 Октадекан 32 Дотриаконтан
5 Пентан 19 Нонадекан 33 Трнтриаконтан
6 Гексан 20 Эйкозан 40 Тетраконтаи
7 Г ептан 21 Г енэйкозан 50 Пентаконтан
8 Октаи 22 Докозан 60 Гексаконтан
9 Нонан 23 Трикозан 70 Гептаконтан
10 Декан 24 Тетракозан 80 Октаконтан
11 Ундекан 25 Пентакозан 90 Нонаконтан
12 Додекан 26 Гексакозан 100 Гектап
13 Тридекан 27 Гептакозан 132 Дотриаконтагектан
14 Тетрадекан 28 Октакоз ан
1.2—Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвлен-
ных ациклических углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного
атома, называют, заменяя окончание -ан в названии углеводорода окончанием
-пл. Атом углерода со свободной валентностью обозначают номером 1. Ради-
калы, относящиеся к этому классу, называют нормальными, нли неразветвлен-
ными, алкилами.
Примеры:
5 4 3 2 1 11 10-2 1
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2— СН3—[СН2]9—сн2—
Пентил Ундецил
Правило А-2
2.1 — Название насыщенного разветвленного ациклического углеводорода об-
разуют из названия имеющейся в его формуле самой длинной цепи, добавляя
к нему в качестве префикса обозначение боковой цепи.
Пример:
5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН—СН2—сн3
I
сн3
З-Метилпентан
Сохраняются следующие названия (только для незамещенных углеводоро-
дов):
Изобутан (СН3)2СН—СН3
Изопентан (СН3)2СН—СН2—СН3
Неопентан (СН3)4С
Изогексан (СН3)2СН—СН2—СН2—СН3
2.2 — Самую длинную-цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими
цифрами, причем направление нумерации выбирают так, чтобы цифры (номера),
указывающие положение боковых цепей, были наименьшими. Если прн нумера-
ции цепи с одного или с другого конца получаются различающиеся ряды не-
скольких цифр (номеров), их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке
42
ациклические углеводороды
возрастания. «Наименьшими» считают цифры того ряда, в котором первая отли-
чающаяся цифра меньше *. Этот принцип соблюдается независимо от природы
заместителей.
Примеры:
54321 654321
СН3—СН2—СН—СН2—СН3 СН3—СН—СН2—СН—СН—СН,
I III
сн3 сн3 сн3 сн3
З-Метилпентан 2,3,5-Триметилгексан
(но ие 2,4,5-Триметилгексан)
10 98765 43 21
СН3—СН2—СН—СН—СН2—С н2—сн2—сн2—сн—с н3
I I I
сн3 сн3 сн3
2,7,8 Триметнлдекан (но не 3,4,9-Трнметилдекан)
98 7654321
сн3—сн2—сн2—сн2—сн—сн—сн2—сн2—сн3
I I
сн3 сн2—сн2—сн3
Д-Метил-4-пропилнонан (но не 5-Мети л-6-пропил нонан,
поскольку 4,5 меньше, чем 5,6)
2.25 — Одновалентные разветвленные радикалы алкаиов называют, добав-
ляя к названию неразветвлеиного алкила, соответствующего самой длинной цепи
(начинающейся от атома углерода со свободной валентностью), префикс, обозна-
чающий боковую цепь, причем начальный атом получает номер 1.
Примеры:
5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН2—СН2—СН—
I
сн3
1-Метилпентил
5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН2—сн—си2—
I
сн3
2-Метнлпентнл
6 5 4 3 2 1
СН3—С Н—С Н2—СН2—С Н 2—СН2—
I
сн3
5-Метилгекснл
Сохраняются следующие названия (только для незамещенных радикалов):
Изопропил (СН3)2СН—
Изобутил (СН3)2СНСН2—
вйор-Бутил СН3СН2СНСН3
трет-Бутил (СН3)3С—
Изопентил (СН3)2СНСН2СН2—
Неопентил (СН3)3ССН2—
трет-Пентил СН3СН2С(СН3)2
I
Изогексил (СН3)3СНСН2СН2СН2—
• [Например: 2, 3, Б меньше, чем 2, 4, 6, илн 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9. —Прим, пе-
реводчиков.]
43
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
2.3 — Если имеются две или более разные боковые цепи, в названии их мож-
но перечислять: (а) в порядке возрастания сложности или (Ь) в алфавитном
порядке.
(а) При перечислении боковых .цепей в порядке возрастания сложности ис-
ходят из следующих принципов:
(I) Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных ато-
мов меньше.
Пример:
СН3
I 5 4 3 2 1
СН3—С— менее сложна, чем СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—
I
сн3
(II) Менее сложной является боковая цепь с наиболее длинной основной
цепью.
Пример:
СН3 СН3
4 3 2I 1 3 2I 1
СН3—СН2—СН—СН2— меиее сложна, чем СН3—С—СН2—
СН3
(III) Менее сложна боковая цепь, в которой самый длинный заместитель
в основной цепи имеет наименьший номер.
Пример:
СН3 СН3
СН3 СН2 менее сложна- СН2 сн3
I 3 1 2 чем I I 3
5 4 З1 21 1 5 4 З1 21 1
СН3—СН2—СН—СН—СН2— СН3—СН2—СН—СН—СН2—
(IV) Менее сложна та боковая цепь, в которой следующий по величине
заместитель имеет наименьший номер.
Пример: СН3 сн3
СН2 5 4 & СН3—СН2—СН- сн3 2I 1 -СН—сн2— меиее сложна, чем сн3 5 J СН3—СН- сн2 з1 2 1 -СН—сн2—сн2—
(V) Менее сложна наиболее насыщенная цепь.
Пример:
3 2 1 3 2 1
СН3—СН2—СН2— менее сложна, чем СН3—СН=СН—
(VI) Менее сложна цепь, в которой положение кратной связи обозначается
наиболее низким номером.
44
АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Пример:
3 2 1 3 2 1
СН3—СН=СН— менее сложна, чем СН2=СН—СН2—•
(Ь) Алфавитный порядок устанавливают следующим образом:
(I) Сначала по алфавиту размещают названия простых радикалов и только
после этого вставляют умножающие префиксы.
Пример *:
СН3
CH3—СН сн3
7 6 5 4' з1 2 1
сн3—сн2—сн2—сн—с—сн2—сн3
сн3
Изопропил должен быть поставлен перед метилом,
поэтому: 4-Изопропил-3,3 диметилгептан
(II) Название сложного радикала помещается по первой букве его полного
названия.
Пример *:
СН3
1 21 3 4 5
С Н3—СН—С н—с н 2—с н 2—с н3
13 12—8 7I 6 5 4 3 2 I
СН3—[СН2]5—СН—СН2—СН—СН2—СН2—сн2—сн3
сн3—сн—сн3
Днметилпентил (как самостоятельный заместитель)
в алфавитном порядке располагается по букве „д“, поэтому:
7-(1,2-Диметилпентил)-5-изопропилтридекаи
(III) В том случае, когда названия радикалов состоят из идентичных слов,
предпочтение в расположении дается тому радикалу, в котором боковые ответ-
вления расположены под самым низким номером.
Пример:
СН3 СН3
СН3—СН2—СН—СН2 СН—СН2—СН2—сн3
13 12-9 в! 7 б1 5 4 3 2 1
СНз—[СН2]4— сн—сн2—сн—сн2— сн2—СН2—сн2—сн3
6-(1-Метилбутил)-8-(2-метил6утил)-тридехан
2.4 — Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положе-
нии, более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется
первой, независимо от того, соблюдается лн порядок возрастающей сложности
Или алфавитный.
* [Пример, приведенный в английском тексте, здесь заменен примером, соответствую-
Щим русскому алфавиту. — Прим, переводчиков.}
45
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1UPAC 1957
Примеры:
(а) Порядок расположения по сложности:
10 987654321
СН3—СН,—сн,—сн,—сн—сн-сн2— сн2—сн2—сн3
I I
сн3—сн2—сн2—сн2 сн3
5>Метил-6-бутилдекан ♦
8 7 6 5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН2—СН—СН—сн2—сн2—сн3
I I
сн3—сн сн2
I I
сн3 сн2—сн3
4-Пропил-5-изолропилоктан
(Ь) Алфавитный порядок:
10 987 6 5 4 3 2 1
снз—сн2—сн2—СН2—СН—СН—СН2—СН2—СН2—СН3
СН3 СН2—СН2—СН2—СН3
5-Бутил-6-метилдекан *
8 7 6 5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН2—СН—СН—СН2—СН2—сн3
I I
сн2 сн—сн3
I I
сн3—сн2 сн3
4-Изопропнл-5-пропилоктаи
2.5 — Наличие нескольких одинаковых незамещенных радикалов обозначает-
ся соответствующим умножающим префиксом ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-,
гепта-, окта-, иона-, дека-, ундека- и т. д.
Пример:
СН3
5 4 31 2 1
СН3—СН2—С—СН2—СН3
I
СН3
3,3-Диметилпентан
Наличие одинаково замещенных радикалов может быть указано соответ-
ствующим умножающим префиксом бнс-, трпс-, тетракис-, пентакис- и т. д. Пол-
ное выражение, обозначающее боковую цепь, может быть заключено в скобки
или же атомы углерода в боковых цепях обозначены цифрами со штрихами.
• (Примеры, приведенные в английском тексте, здесь заменены примерами, соотвеют-
гующнми русскому алфавиту. — Прим. переводчиков.}
46
АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Примеры:
СНЭ
;г 2 1'1
СН,—сн2—с—сн3
10 9 8 7 6 б1 4 3 2 1
сн3—сн2—сн2-сн2—сн2—с—сн2—сн2—сн—сн3
СН3—СН2—с—сн3 сн3
I
сн,
(и) При использовании штрихов и порядка по сложности: 2-метил-5,5-бнс-
-1', 1'-диметнлпропилдекан.
(Ь) При использовании скобок и алфавитного порядка (все цифры без
штрихов): 5,5-бис(1,1-диметилпропил)-2-метилдекаи.
(с) При использовании штрихов и алфавитного порядка: 5,5-бис-1',Г-диме-
тилпропил-2-метил декан. f
2)
СН3
4' 3’ 2' 1'1
сн3—сн2—сн2—с—сн3
13 12 11 10 9 8 I? b 5 4 з 2 1
сн3—сн2—сн2—сн2—сн2—сн,—с—сн2—сн2—сн2—сн2—сн2—сн3
5- V 3" 2" 1’1
сн3—сн2—сн2—сн,—с—сн3
I
сн3
(а) При использовании штрихов и порядка по сложности:
7-1', Г-диметилбутнл-7-Г', 1"-диметилпентилтридекап
(Ь) При использовании скобок и алфавитного порядка (все цифры без
штрихов):
7-(1, 1-диметилбутнл)-7-(1, 1-диметилпентил)тридекан
2.6 — Если в насыщенном разветвленном ациклическом углеводороде имеют-
ся цепи равной длины, то в качестве главной цепи выбирают последовательно:
(а) Цепь, имеющую наибольшее число боковых цепей.
Пример:
7 6 5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН—СН—СН—СН—СН3
1111
сн3 сн2 сн3 сн3
I
сн2—сн3
2,3,5-Трнметил-4-пропилгептан
(Ь) Цепь, в которой боковые цепи имеют наименьшие номера.
47
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
Пример:
7 6 5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН—СН—СН2—СН—СН3
II I
сн3 сн2 сн3
I
сн—сн3
I
сн3
4-Изо бу тнл-2,5-дим етил гептан
(с) Цепь, имеющую наибольшее число атомов углерода в меньших боковых
цепях.
Пример *:
СН3 СН3 СН3 СН2—СН3
II II
СН3—СН2—СН—СН,—СН—СН2Ч ,СН2—СН—СН2—СН—сн2—сн3
13 12 11 10 9 8 х / С 5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН—СН2—СН—СН2/ 7 ч-сн2—сн—сн2—сн—сн2—сн3
II II'
сн3 сн3 сн3 сн3
7,7-Бис(2,4-дпметалгексил)-5,9,11-трнметил-3-эТ11лтрндекан **
(d) Цепь, имеющую наименее разветвленные боковые цепи.
Пример:
12 3
СН3—СН2—СН—СН2—СН3
11 13-8 7 б1 5 4 3 2 1
СН3—[СН2]с—СН—СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3
11 2 3 4 5 6
СН3— [СН,]3—сн2—сн—сн2—сн2—сн2—сн2—сн3
6-(1-Этилпропил)-7-(1-пентилгексил)тетрадекан
Правило А-3
3.1 — Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной двойной связью
называют, заменяя окончание -ан в названии соответствующего насыщенного
углеводорода окончанием -ей. Наличие двух или более двойных связей обозна-
чают Ололчанпями -адиен, -атриен и т. д. Родовые названия углеводородов (раз-
ветвленных и неразветвленных) с одной, двумя, тремя и т. д. двойными связя-
* В этом примере выбор сделан между двумя возможными главными цепями одина-
ковой длины и содержащими по шесть боковых цепей в одинаковых положениях. Записав
в порядке возрастания числа атомов углерода в боковых цепях первой (в формуле она
пронумерована) и второй из возможных главных цепей, получим следующее:
в первой цепи 1, 1, 1, 2, 8, 8
во второй цепи 1, 1, 1, 1, 8, 9
Сравнивая шаг за шагом числа атомов углерода в соответствующих боковых цепях, на-
ходим, что на четвертом этапе одна боковая цепь больше другой (в данном случае 2>1).
Поэтому именно первая цепь должна быть принята за главную. В этом смысле и следует
понимать выражение «наибольшее число атомов углерода в меньших боковых цепях».
** [Название приведено в соответствии с русским алфавитом. — Прим, переводчиков,}
48
АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
ми — алкены, алкадиены, алкатриены и т. д. Цепи нумеруют так, чтобы положе-
ния двойных связей обозначались наиболее низкими номерами.
Примеры:
654321 654321
СН3—СН2—СН2—СН=СН—СН3 СН3—СН=СН—СН2—СН=СН2
2-Гексен 1,4-Гексадиен
Сохраняются следующие несистематические названия:
СН2=СН2 СН2=С=СН2
Этилен Аллеи
3.2 — Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды с одной
тройной связью называют, заменяя окончание -ан в названии соответствующего
насыщенного углеводорода окончанием -ин. Наличие двух или более тройных
связей обозначают окончаниями -адиин, -атринн и т. д. Родовые названия угле-
водородов (как разветвленных, так, н неразветвленных) с одной, двумя, тремя
и т. д. тройными связями — алкины, алкадиины, алкатриины и т. д. Цепь нуме-
руют так, чтобы положения тройных связей обозначались наиболее низкими но-
мерами.
Название ацетилен для НС==СН сохраняется.
3.3 — Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды, имеющие
как двойные, так и тройные связи, называют, заменяя в названии соответствую-
щего насыщенного углеводорода окончание -ан окончаниями -енин, -адиенин,
-атриенин, -ендиин и т. д. Двойные и тройные связи должны получить возмож-
но более низкие номера, даже если при этом -ин получит мейыпий номер чем
-он. Если же при нумерации возможен выбор, наименьшими номерами следует
обозначить двойные связи.
Примеры: 6 5 4 3 2 1
1,3-Г ексадиен-5-ин СН=С—СН=СН—СН=СН 5 4 3 2 1
З-Пентен-1-ин сн3—сн=сн—с=сн 5 4 3 2 1
1-Пентен-4-нн СН=С—сн2—сн=сн2
3.4 — Ненасыщенные разветвленные ациклические углеводороды рассматри-
вают как производные неразветвленных углеводородов, содержащих максималь-
ное число двойных и тройных связей. Если при выборе цепи с максимальным
числом ненасыщенных связей имеется несколько возможностей,— (1) выбирают
цепь с наибольшим числом атомов углерода; (2) если в нескольких цепях число
атомов углерода одинаково, выбирают цепь с максимальным числом двойных
связей. В остальном поступают так же, как при наименовании насыщенных
разветвленных ациклических углеводородов.
Цепь нумеруют таким образом, чтобы положение двойных и тройных свя-
зей было обозначено наименьшими номерами в соответствии с правилом А-3.3.
Примеры:
СН2—СН2—СН3
6 5 41 ? 2 1 7 654321
сн=с—с=с—сн=сн2 СН2—СН2—сн3 З^-Дипропнл-ЦЗ-гексаднен-Э-ин СН2=СН—СН—СН=СН—сн=сн2 1 с=сн 5-Этинил-1,3,6-гептатрпен
А Зак. 1272
49
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
сн3
6 si 4 3 2 1
сн3— с—сн2—сн,—сн=сн2
I
сн3
5,5-Диметил-1 -гексен
7 6 5 4 3 z 1
сн3—с==с—сн—сн2—сн=сн3
I
сн=сн2
4-Винил-1-гептеи-5-ин
Название изопрен сохраняется только для незамещенного соединения:
СН3
сн2=сн—с=сн2
3.5 — Названия одновалентных радикалов, полученных из ненасыщенных
ациклических углеводородов, имеют окончания -енил, -инил, -диенил и т. д., при-
чем, если необходимо, указывают положение двойных связей. Атом углерода
со свободной валентностью обозначают номером 1.
Примеры:
Этинил
2-Пропин ил
1-Пропенил
2-Бутенил
1,3-Бутадненил
2-Пентенил
2-Пентен-4-инил
СН^С— '
СН=С—СН2—
сн3— сн=сн—
сн3—сн=сн—сн2—
СН2=СН—СН=СН—
СН3—СН2—СН=СН—СН2—
с н-с- с н=сн—с н2—
Как исключения, сохраняются
следующие названия:
Винил (вместо этенила) СН2=СН—
Аллил (вместо 2-пропенила) СН2=СН—СН2—
Изопропенил (вместо 1-метилвииила) СН2=С— (только для
| незамещенного
СН3 радикала)
3.6 —В качестве основной цепи в радикале выбирают ту, которая содер-
жит: (1) максимальное число двойных и тройных связей; (2) максимальное чис-
ло атомов углерода и (3) максимальное число двойных связей.
Примеры:
10 987654321
СН3—СН=СН—СН=СН—СН—СН=СН—С=С—
СН2—СН2—СН=СН—СН3
5^3-П е нте пнл)-3,6,8-де катрие и-1 - инил
12 И 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
СН3—СН2—С=С—С Н=С Н—С Н—СН=С Н—СН=С Н —С Н2—
I
СН=СН—СН=С11-CI13
6Ч1»3-Пентадиенил)-2,4,7-додекатрнен-9-ииил
50
АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
11 10 987654321
сн3—сн=сн—сн=сн—сн—сн=сн—сн=сн—сн2—
сн=сн—с-с- сн3
6-(1-Пснтсн-3-инил)-2,4,7,9-ундекатетраеннл
4 3 2 1
СН3—СН=С—СН2—
сн2—сн2—сн2—сн2—сн2—сн2—сн2—сн2—сн3
2-Нонил-2-бутенпл
Правило А-4
4.1 —Двухвалентные и трехвалентпые радикалы, образованные из однова-
лентных ациклических углеводородных радикалов отнятием одного или двух
атомов водорода от атома углерода со свободной валентностью, называют, до-
бавляя к названию соответствующего одиовалеитного радикала, имеющего окон-
чание -ил, окончание -идеи или -идин. Атом углерода со свободной валентностью
получает номер 1.
Примеры: Метилидин * СН— Этилиден СН3—СН' Этилидин СН3—С— Винилиден СН2=С\ Изопропилидеи ** (СН3)2С^
Для радикала СНг^ сохраняется название метилен.
4.2 — Двухвалентные радикалы, образованные из нормальных алканов отня-
тием атома водорода от каждого из двух конечных атомов углерода, получают
названия: этилен, триметилен, тетраметилен и т. д.
Примеры:
Пентаметилеи —СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—
Г ексаметилен —СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—
Названия замещенных двухвалентных радикалов образуют в соответствии с
яравипами А-2.2 и А-2.25.
Пример:
2 1
Этилэтилен —СН2—СН—
I
СН2—СН3
Для радикала СН3—СН—СН2— сохраняется название пропилен.
Группа рСН — может быть названа метиновой группой.
” Только для незамещенного радикала.
4’
51
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1UPAC 1957
4.3 — Двухвалентные радикалы, получаемые аналогично из иеразветвленных
алкенов, алкадиенов, алкинов н т. д. отнятием атома водорода от каждого из
конечных атомов углерода, называют, заменяя окончания -ен, -диен, -ин и т. д.
в соответствующем названии углеводорода на -енилен, -диенилен, -инилен и т. д.;
если необходимо, обозначают положение двойных и тройных связей.
Пример:
Пропенилен
8 2 1
сн2—сн=сн—
Для этенилена —СН = СН— сохраняется название винилен.
Названия замещенных двухвалентных радикалов образуются в соответствии
с правилом А-3.4.
Пример:
5 4 3 2 1
4-Пронил-2-пснтенилен —СН2—СН—СН=СН—СН2—
СН2—СН2—СН3
4.4 — Трехвалентные, четырехвалентные и с еще большей валентностью
ациклические углеводородные радикалы, состоящие из двух или более атомов
углерода и имеющие одну или несколько свободных валентностей на каждом
конце цепи, называют, добавляя к названию углеводорода окончание -ил — для
обозначения одной свободной валентности, -нлпден — двух л -илндин — трех сво-
бодных валентностей у одного и того же атома. Если в одном и том же ради-
кале имеются свободные валентности различных типов, их перечисляют в назва-
нии и обозначают номерами в порядке: -ил, -илиден, -илидин.
Примеры:
Бутандиилиден \ 4 3 2 1 / С Н—С Н2—С Н 2—с н \4 3 2 \/
Бутандиилидин —С—СН2—сн,—с— \з 2 1
1 -Пропанил-З-илидин —С—СН2—сн2—
Пропадиендиилиден \3 2 I / ^С=С=С\ \g 4 3 2 1 /
2-Пентенднилидин —С—СН2— СН=СН—с—
\4 з 2 1
1-Бутанилиден-4-илидин —С—СН2—СН2—СН
4.5 — Многовалентные радикалы, содержащие три или более атомов угле-
рода со свободными валентностями на каждом конце цепи и имеющие дополни-
тельные свободные валентности у промежуточных атомов углерода, называют,
прибавляя к названию углеводорода окончания -трипл, -тетраил, -диилиден,
-диилнлидеи и т. д.
52
МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Примеры:
3 2 1'
—СН2—СН—СН2—
I
1,2,3-Пропантриил
3 2 1
—CH2—С—СН2—
1,3-Пропандиил-2-ил1<деи
Моноциклические углеводороды
Правило А-11
11.1 —Названия насыщенных моноциклических углеводородов (без боко-
вых цепей) образуют, добавляя к названию ациклического насыщенного нераз-
ветвленного углеводорода с тем же числом атомов углерода префикс цикло-.
Родовое название насыщенных моноциклических углеводородов (как с боко-
выми цепями, так и без них) — циклоалканы.
Примеры:
н2с—сн.
Циклопропан
Циклогексан
11.2 — Одновалентные радикалы, образуемые из циклоалканов (без боко-
вых цепей), называют, заменяя окончание -ан в названии углеводорода на -ил,
причем атому углерода со свободной валентностью дают номер 1. Родовое
название этих радикалов — циклоалкилы.
Примеры:
Циклопропил Цнклогехсил
11.3 — Названия ненасыщенных моноциклических углеводородов (без бо-
ковых цепей) образуют, заменяя окончание ан г названии соответствующего
цпклоалкана на -ен, -адиен, -атриен, -ин, -адиин и т. д. Положение двойных и
тройных связей обозначают возможно более низкими номерами согласно пра-
вилу А-3.3.
Примеры:
Циклогексен
СН2----СН, СН, СН
/8 е ю 2
|сн
\б 5 4 3/
сн2----с^с---------сн,
1-Цикл одецен-4-ин
53
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
Названия фульвен (для метиленциклопентадиена) и бензен * сохраняются.
11.4 —Названия одновалентных радикалов, получаемых из ненасыщенных
моноциклических углеводородов, имеют окончания -еиил, -ииил, -диеиил и т. д.,
причем положение двойных и тройных связей обозначают согласно правилу
А-3.3. Атом углерода со свободной валентностью обозначают номером 1 (исклю-
чения см. для терпенов, правила А-72 до А-75).
Пример:
2-Циклэиентен-1-11л
2,4-Циклопент ад не н-1 -ил
Название радикала фенил сохраняется.
11.5 —Названия двухвалентных радикалов, получаемых из насыщенных
или ненасыщенных моноциклических углеводородов отнятием двух атомов во-
дорода от одного и того же атома углерода в кольце, образуют, заменяя окон-
чания -ан, -ен, -ин на -илидеи, -енилидеи и -инилиден соответственно. Углерод-
ный атом со свободными валентностями обозначают номером 1 за исключением,
как уже указано, терпенов.
Примеры:
Циклолентнлвдсн
2,4-Циклогексадиеп-
1-илнден
11.6 —'Двухвалентные радикалы, получаемые из насыщенных и ненасыщен-
ных моноциклических углеводородов отнятием атома водорода от каждых двух
различных атомов углерода в кольце, называют, заменяя в названии угле-
водорода окончания -аи, -ей, -диен, -ин и т. д. на -плен, -енилен, -диенилен,
-иннлеп и т. д., причем обозначают положение двойных и тройных связей, а так-,
же места присоединения. Наименьшими номерами обозначают атомы со свобод-
ными валентностями.
Примеры:
1,3-Цикло пентил он
3-Циклогексен 1,2-илсн
2,5-Циклогекса-
диен-1,4-илец
* (В русской терминологии — бензол. — Прим, переводчиков.]
54
МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Название фенилен сохраняется:
л-Фенилен
Правило А-12
12.1 — Сохраняются следующие названия
ароматических углеводородов:
Мезитил ен
12.2 — Другие замещенные мопоциклнческие ароматические углеводороды-
обозначают как производные бензена илн одного из соединений, перечисленных
в правиле А-12.1. Однако, если заместитель, вводимый в одно из этих соедине-
ний (правило А-12.1), идентичен уже имеющемуся в данном соединении заме-
стителю, то замещенио’е производное называют как производное бензена (см.
правило А-61.4).
12.3 — Положение заместителей обозначают цифрами; если имеются только
два заместителя, вместо 1,2-, 1,3- и 1,4- могут быть, соответственно, использо-
ваны обозначения о- (орто-), м- (мета-) и п- (пара-). Положение заместителей
следует обозначать наименьшими номерами, причем выбор делают согласно пра-
вилу А-2, за исключением случаев, когда за основу принимают название од-
ного из соединений, перечисленных в правиле А-12.1; в этих случаях самые низ-
шие номера дают заместителю или заместителям, уже имеющимся в этих соедп-,
нениях.
* [В русском языке для этих углеводородов укоренились названия: ксилол, кумол, сти-
рол, толуол, цнмол. — Прим, переводчиков.]
55
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1857
Примеры:
1-Этил-4-пентилбензен,
или
л-Этилпеитилбензен
1,4-Диэтилбе из ен,
или
л-Диэтилбензен
4-Этилстирен,
или
л-Этилстирен
1,4-Дивинилбензен,
или
л-Дивинилбензен,
но не
л-Винилстнрен
1,2,3-Триметилбеизен,
но ие
Метилксилен,
или
Диметилтолуен
1,2-Диметил-
3-пропилбензеи,
или
З-Пропил-о-ксилен
1-Этил-2-пропил-3-бутилбензеи (порядок сложности).
3-Бутил-2-пропил-1-этилбензен * (алфавитный порядок)
12.4 — Родовое название моноциклических и полициклических ароматиче-
ских углеводородов — арены.
Правило А-13
13.1 — Ниже приведены названия
ских ароматических углеводородов со
дящего в кольцо. Подобные радикалы,
одновалентных радикалов моноцикличе-
свободной валентностью у атома, вхо-
не указанные в этом перечне, называют
* IB английском тексте: l-butyl-3-ethyI-2-propylbenzene. — Прим,, переводчиков.]
56
МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
как замещенный фенил. Атом углерода со свободной валентностью обозначают
номером 1.
Куменил (показан л-)
Мезитил Толил (показан о-) Ксилил (показан 2,3 >
13.2 — Так как название фенилен (о-, м- или и-) для радикала —СбН<—
сохраняется (исключение для правил А-11.6), двухвалентные радикалы заме-
щенных производных беизена со свободными валентностями у атомов, входя-
щих в кольцо, рассматривают как замещенный фенилен. Атомы углерода со
свободными валентностями обозначают, соответственно, номерами 1,2- 1,3- илн
1,4-.
13.3 — Сохраняются следующие тривиальные названия для радикалов с од-
ной свободной валентностью в боковой цепи:
Бензил С6Н5—СН2—
Стирил С6Н5—(?Н=СН—
Тритил (С6Н5)3С—
Фенэтил С6Н5—СН2—СН2—
V Р а
Циннамил С6Н6—СН=СН—СН2—
13.4 —Многовалентные радикалы ароматических углеводородов со свсбод-
нымн валентностями в боковой цепи называют в соответствии с правилом А-4.
Примеры:
Бензилидии С6Н5—С—
v Р а
Циинамилиден С6Н5—СН=СН—СН;
Правило А-14
14.1 —Родовое название одновалентных и двухвалентных ароматических
Углеводородных радикалов, соответственно, — арилы и арилены.
57
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
Конденсированные (срощенные) полициклические углеводороды *
Правило А-21
21.1 —Названия полициклических углеводородов с максимально возможным
числом некумулированных ** *** двойных связей имеют окончание -ен. Названия,
приведенные ниже (от 1 до 35), сохраняются.
(4) Азулен
(5) Гептален
(7) дгилл-Ицдацен
(8) еажлс-Индацен
(6) Бнфенилен
(9) Аценафтилен
ilU) Флуорен
(11) Фенален
• IB русской химической литературе укоренилось и наиболее распространено назва-
ние коноенсирбванные. — Прим. переводчиков.\
♦* Кумулированными называют двойные связи, расположенные в цепи так, что оии
соединяют по крайней мере три смежных углеродных атома. Соединения, содержащие три
или более кумулированные двойные связи, объединяют родовым названием кумулены.
Пример:
СН2=С=С=С=СН2
Две или более двойные связи в одной структуре, с любым другим расположением, на-
аывают некумулированными.
Пример:
СНз—СН = СН-СН*=СН-СН=СН2 или I II |
\z\z
*** Исключение в системе нумерации. См, правило А-22.5.
58
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(16) Ацеантрилен
• Исключение в системе нумерации. См, правило А-22.5
59
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 19S7
(25) Пентацен*
60
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
21.2 —Названия углеводородов, содержащих пять или более линейно кон-
денсированных бензеновых колец, образуют из числительного в качестве основы
(как это указано в правиле А-1.1) и следующего за ним окончания -ацен.
Примеры:
Пентацен
Гексацен
21.3 —орто-Конденсированные * ** или орто- и иерм-конденсированные *** по-
лициклические углеводороды с максимально возможным числом некумулнрован-
пых двойных связей и состоящие, по крайней мере, из двух пятичленных или еще
больших капец, если они не включены в перечень правила А-21.1, называют
* См. правило А-21.2.
** Полициклические соединения называют орто-конденсированными, если в иих два
кольца имеют два и только два общих атома. Такие соединения имеют п общих сторон и
2п общих атомов (пример I).
*** Полициклические соединения называют орто- н nepw-конденсированными, если в
них одно кольцо имеет два и только два общих атома с каждым из двух или более бли-
жайших колеи. Такие соединения имеют п общих сторон и меньше чем 2п общих ато-
мов (примеры II и III).
3 общие стороны
6 общих атомов
оршо-ко нд енсиров а иная
7 общих сторон 5 общих сторон
8 общих атомов 6 общих атомов
орто н леры-конденсированные системы
III
система
61
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1UPAC 1957
следующим образом: к названию основного компонента полициклического соеди-
нения (кольца или кольцевой системы, принимаемой за основу) добавляют пре-
фиксы, обозначающие другие компоненты (кольца, конденсированные с основ-
ным компонентом). Основной компонент должен включать как можно больше
колец (при условии, что он имеет тривиальное название) и должен находиться
в перечне, приведенном в правиле А-21.1, как можно дальше от начала. При-
соединенные компоненты должны быть как можно проще.
Пример:
Диб ензофе иантре н
(ио не в нафтофенантрен", так как бензо- проще, чем нафто-,
несмотря на то, что имеется два бензо-кольца и только
одна нафто-система)
21.4 —Префиксы, обозначающие присоединенные компоненты, образуют,
заменяя в названии соответствующего углеводорода окончание -ен на -ено, на-
пример, пирено- (от пирена). Когда имеется два н более таких префиксов, нх
располагают в алфавитном порядке. Приняты следующие сокращенные пре-
фиксы (см. перечень в правиле А-21.1.):
аценафто- от аценафтилена
антра- от антрацена
бензо- от бензена
нафто- от нафталена
перило- от перилена
фенантро- от фенантрена
Для обозначения присоединения моноциклических группировок кроме пре-
фикса беизо- приняты также следующие названия, обозначающие группировки
с максимально возможным числом некумулированных двойных связей: цикло-
пента-, пиклогепта-, пиклоокта-, циклоноиа- и т. д. Если основной компонент —
моноциклпческая система, то окончание -ен в его названии обозначает наличие
не одной двойной связи, а максимально возможного числа некумулированных
двойных связей.
Примеры:
lW-Циклопентациклооктен
Бензоциклооктен
21.5 —Для наименования изомеров периферийные стороны основного ком-
понента обозначают буквами а, Ь, с и т. д., начиная с а для стороны 1,2,
62
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
;> — для стороны 2,3 (или в некоторых случаях 2,2а) и т. д. по периферии.
Если это необходимо, к одной из самых первых по алфавиту букв, обозна-
чающих сторону присоединения другого компонента, добавляют цифры — но-
мера положений этого компонента, за счет которых он присоединяется. Эти
цифры должны быть, в соответствии с нумерацией присоединенного компонента,
как можно более низкими, а нх порядок — совпадать с направлением буквенных
обозначений основного компонента (см. примеры II и IV). Если два или более
префикса находятся в равнозначных положениях таким образом, что имеется
возможность выбора (в пределах правил) букв и направления нумерации, пре-
фиксы располагают в названии в алфавитном порядке в соответствии с пра-
вилом А-21.4 и местоположение первого из вводимых префиксов обозначают
буквой, как можно более близкой к началу алфавита (см. пример V). Цифры
и буквы заключают в скобки и ставят сразу же после обозначения присоеди-
ненного компонента. Это выражение определяет способ сращения компонентов.
Дибенз[а,/[антрацен
но не Нафто[2,1-й|фенантреп
1//-Ьензо[а|циклопент[у]антрацен
Всю систему, состоящую из основного и присоединенных компонентов, затем
снова нумеруют согласно правилу А-22, причем нумерацией исходных компо-
нентов пренебрегают.
63
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1UPAC 1957
21.6 —Если название применимо равным образом к двум или более изо-
мерно конденсированным основным кольцевым системам с максимально воз-
можным числом некумулированных двойных связей, но его можно уточнить
указанием положения одного или более атомов водорода в структуре, то
название дополняют цифрой, указывающей положение «лишнего» атома водо-
рода, за которой ставят заглавное курсивное Н. Этн обозначения обычно
помещают перед названием. Описанные таким образом атомы водорода назы-
вают «обозначенным водородом» (indicated hydrogen). Тот же принцип при-
меним для радикалов и соединений, получаемых из таких не полностью сопря-
женных систем.
Примеры:
3//-Флуорен
2//-Инден
Правило А-22
22.1 —Для удобства нумерации отдельные кольца полициклических орто-
конденсированных или орто- и перп-конденсировапных углеводородных систем
обычно изображают следующим образом;
Полициклическую систему располагают так, чтобы (а) наибольшее число
колец находилось в горизонтальном ряду и (Ь) максимальное число колец
располагалось выше или вправо от горизонтального ряда (верхний правый
сектор). Если этим условиям удовлетворяют две или более ориентаций, то
64
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
выбирают ту, которая имеет как можно меньше колец в нижнем левом
секторе.
Правильная
ориентация
Неправильная
ориентация
Неправильная
ориентация
Систему, ориентированную таким образом, нумеруют по часовой стрелке,
начиная от находящегося в самом верхнем кольце атома углерода, не являю-
щегося общим для конденсированных колец. Если возможен выбор, нумерацию
начинают с верхнего кольца, наиболее удаленного вправо. Атомы, общие для
двух нли более колец, прн нумерации пропускают.
22.2 — Атомы, общие для двух или более колец, получают номер непосред-
ственно предшествующего им атома с добавлением латинских (некурсивных)
букв а, Ь, с и т. д. в порядке алфавита. Если есть возможность выбора, вну-
тренние атомы должны получить номер по атому с самым большим номером
(по часовой стрелке).
Примеры [см. примечание на стр. 66]:
Неправильно
22.3 — При возможности выбора атомы углерода, общие для двух или более
колец, должны получить наиболее низкие номера.
5 Зак. 1272 65
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1057
Примеры:
Правильно Неправильно
Примечание. I. 4, 4, 8, 9 меньше, чем 4, 5, 9, 9.
II. 2, 5, 8 меньше, чем 3, 5, 8.
III. 2, 3, 6, 8 меньше, чем 3, 4, 6, 8 или 2, 4, 7, 8.
22.4 — Если имеется возможность выбора, углеродные атомы с «обозначен-
ным водородом» (см. правило А-21.6) должны получить возможно более низкие
номера.
Примеры:
Правильно
Неправильно
22.5 — Приняты следующие
рации;
исключения из указанных выше правил нуме-
Антрацен Фенантрен
66
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Циклопента[а]фенантрен
(показано для I5H)
см. также правила для стероидов (стр. 337)
Правило А-23
23.1 —Названия орто-коиденсированных или орто- и лерц-конденсированных
полициклических углеводородов, в которых число некумулированных двойных
связей меньше максимально возможного, образуют с помощью префикса
дигидро-, тетрагидро- и т. д., за которым следует название соответствующего
невосстановленного углеводорода. Префикс пергидро- обозначает полную гидро-
генизацию. Если есть возможность выбора, то в качестве атома с «обозначен-
ным водородом» (см. правило А-21.6) должен быть принят атом, по возмож-
ности, с наиболее низким номером.
Примеры:
6,7-Дигидро-5/7-бензоциклогептен 4,5,6,7,8,9-Гексагвдро-Ш-цикло-
16,17-Дигндро-157/-циклоденТ41о|<ренантрен
5*
67
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ HJPAC 1957
Исключения — сохраняются следующие названия частично гидрирован-
ных систем:
углеродные
атомы с большим числом атомов
23.5 (вариант части правила А-23.1)—Названия орто-конденсированпых
полициклических углеводородов, в которых (а) число некумулированных двойных
связей меньше максимально возможного, (Ь) один нз компонентов наиболее
удобно рассматривать как ненасыщенное производное циклоалкана, принятого
та основу, и (с) имеется двойная связь в месте сращения колец, могут быть
образованы присоединением к названию основного компонента названия другого
компонента с использованием связующего «о». Сокращения, принятые для кон-
денсированных ароматических систем, приведенные в правиле А-21.4, приме-
няются и в этих случаях так же, как исключения, указанные в правиле А-23.1.
Примеры:
23.2 — Если есть выбор,
водорода должны быть обозначены возможно более низкими номерами.
Правило А-24
24.1 —В радикалах, производимых от полициклических углеводородов, со-
храняется нумерация, принятая для углеводородов. Точка или точки присоеди-
нения обозначаются, как правило, цифрами, соответствующими этой нумерации.
24.2 — Одновалентные радикалы, производимые от орто-конденсированных
или орто- и пери-конденсированных полициклических углеводородов (названия
которых оканчиваются на -ен), при отнятии атома водорода от ароматического
или алициклического кольца, называют по принципу замены окончания -ен
в названии углеводорода на -енил.
Примеры:
23.3 —Замещенные полициклические углеводороды называют в соответствии
с темп же принципами, что и замещенные моноцнклические углеводороды {см.
правила А-12 и А-61). '
2-Инденил
1-Ацен афт енил
68
69
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
Исключения:
Нафтил
(показан 2-изомер)
Антрил
(показан 2-изомер)
5,6,7,8-Т етрагидро-2-нафтил
24.3 — Двухвалентные радикалы, получаемые из одновалентных радикалов
путем отнятия одного атома водорода от углеродного атома со свободной
валентностью, называют, добавляя к названию соответствующего одновалентного
радикала (оканчивающегося на -ил) окончание -нден.
Пример:
1-Аценафтенилцден
24.4 —Двухвалентные радикалы, получаемые нз орто-конденсированных или
орто- и пери-конденснрованных полициклических углеводородов отнятием атома
водорода от каждого из двух различных углеродных атомов в кольце, назы-
вают, заменяя окончание -ил в названии одновалентного радикала окончанием
-нлен.
Примеры:
2,7-Фенантрилен
3,8-Аценафтенилеп
Правило А-28
28.1 — Радикалы, получаемые из' углеводородов, содержащих полицикличе-
ские системы н боковые цепи, называют в соответствии с принципами, изло-
женными в предыдущих правилах,
70
МОСТИКОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Мостиковые углеводороды
Правило А-31 по'системе Байера
31.1 —Названия насыщенных алициклических углеводородных систем, со-
стоящих только из двух колец, имеющих два или больше общих атомов, произ-
водят от названия углеводорода с открытой цепью с тем же общим числам
атомов углерода, добавляя префикс бицикле-. Число атомов углерода в каждом
,i < трех мостиков *, соединяющих два третичных атома углерода, обозначают
ч скобках в порядке уменьшения.
Примеры:
сн,—сн—сн3
сн, сн,
I I
сн,—сн—сн2
сн,—сн—сн,—сн3
сн2
сн,—-сн—сн,—сн,
Бицикло|1.1.0]бутан Бицнкло[3.2.1)октаи
Бицикло[5.2.0|цоиап
31.2 —Систему нумеруют, начиная с одного из узловых атомов, переходя
;о самому длинному пути ко второму узловому атому; затем нумеруют далее
но наиболее длинному нз оставшихся путей к первому узлу и заканчивают
самым коротким путем.
Примеры:
сн,—сн—сн,
7 I’ 2|
«СН, зСН7
о 6I J
сн,—СН—сн,
Б иникло[3.2.1 ]о ктан
Примечание: самый длинный путь: 1, 2, 3, 4, 5;
следующий по длине путь: 5, 6, 7, 1;
самый короткий путь: I, 8, 5.
сн,—сн—сн,
Г I* г| 1
I «СН, ЭСН,
СН, I I
"СН, чСН,
СН,—“Ан---СН,
Б иш1кло14.3.2]у н декан
31.3 — Ненасыщенные углеводороды называют в соответствии с принципами,
изложенными в правиле А-11.3. Если при нумерации имеется возможность
выбора, то самые меньшие номера должны получить ненасыщенные атомы.
Пример:
сн,---СН—сн
6 1 |1 2
ген,
СН—СН-------сн
Бицикло[2.2.1]гепт-2-ен
Мостик — это валентная связь, атом или неразветвленная цепь атомов, соединяющие
Две различные части молекулы. Два третичных углеродных атома, соединенные посредством
мостика, называют узловыми атомами [в английском тексте эти атомы называют головами
°С1ика — «bridge heads». — Прим, переводчиков.]
71
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
31.4 — Радикалы, полученвые из мостиковых углеводородов, называют
в соответствии с принципами, изложенными в правиле А-11.4. Нумерация угле-
водородов сохраняется, и точке или точкам присоединения даются номера
настолько наиболее низкие, насколько это совместимо с нумерацией, установлен-
ной для углеводорода.
Пример;
СН---СН-----СН—
6 |1 2
?сн2
5 <1 J
сн—сн—снг
Бнцикло[2.2.1]гепт~5-ен-2-ил
Правило А-32
32.11 —Циклические углеводородные системы, состоящие из трех или более
колец, могут быть названы в соответствии с принципами, изложенными в пра-
виле А-31. Вместо префикса бицикло- перед названием углеводорода с открытой
цепью с тем же числом атомов углерода ставят соответствующий префикс
трицикло-, тетрацикло- и т. д.
32.12 — Считают, что полициклическая система содержит столько колец,
сколько связей следует нарушить, чтобы превратить эту систему в соединение
с открытой цепью.
32.13 —После слова «цикло» следуют скобки, в которых в порядке убыва-
ния помещают цифры, указывающие на число атомов углерода: в двух ветвях
основного кольца, в основном мостике, во вторичных мостиках.
Примеры:
Трицикло(2.2.1.0 *|гептан
112с—сн—сн—сн2
‘ 110 11 |2 3| J
Н2Со иСН2 12СН2 «СН2
I 8 J1 1б ' sl
112С—СН—сн—сн2
Трицикло(5.3.1.1 *|додекан
32.21 — Основное кольцо и основной мостик, образующие бициклическую
систему, нумеруют в соответствии с правилом А-31.
32.22 —Местоположение других, так называемых вторичных мостиков обо-
значают показателями у цифр, указывающих число атомов углерода, входящих
в эти мостики.
32.23 —Вторичные мостики нумеруют в убывающем порядке. Нумерацию
любого мостика начинают от уже пронумерованной части, от узла, обозначен-
ного самым большим номером.
32.31 — Если возможен выбор, порядок нумерации определяют на осно-
вании следующих критериев:
А 32 31 & местополо1кении 11 нумерации вторичного мостика см. правила А-32.22; А-32.23;
72
МОСТИКОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(а) Основное кольцо должно содержать как можно больше атомов угле-
рода, два из которых являются узловыми атомами основного мостика.
Трицикло [5.4.0.02.91 ундекан
правильная нумерация
Трицикло [4.2.1.2^.9] ундекан
неправильная нумерация
н£ю—{зн—сн,—рнг
•сн,
но,----
«сн,
I
н2св—сн—сн2—?сн.
СН
Трицикло [5.3.2.04»9] додекан
правильная нумерация
Трицикло [5.2.3.04>11] додекан
неправильная нумерация
(Ь) Основной мостик должен быть как можно больше.
Т с грацикло [5.2.2.0^’® • 0^»^] ундекан
правильная нумерация
Т етрацикло[5.2.10. О^’^] у идекан
неправильная нумерация
73
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ HJPAC 1957
(с) Основное кольцо должно быть
более симметрично.
разделено основным мостиком как можно
Трицикло[4.4.1.11'®]додекан
правильная нумерация
(d) Цнфры-указателн, обозначающие положения других мостиков, должны
быть как можно более низкими (в том смысле, как это указано в правиле
А-32.22).
Трицикло[5.5.1.0^’Ч]трилекан
правильная нумерация
’'СН, 8 / /СН
Н2Сю 7СН <СН2
Н2Си оСН2 зСН2 1
I 12 н2с— —к- сн2
Трицикло[5.5.1.(^>®]трндекан
неправильная нумерация
Правило А-34 (альтернатива к правилу А-35)
34.1 — Полициклические углеводородные системы, которые, согласно пра-
вилу А-21, можно рассматривать как орто-конденсированные нли орто- и
перн-конденспрованные и имеющие в то же время другие мостики *, которые
можно рассматривать как заместители, называют, приняв за основу орто- или
орто- и перп-конденсированную систему. Дополнительные мостики-заместители
обозначают затем префиксами, образованными из названия соответствующего
углеводорода заменой окончания -ан, -ен и т. д. окончаниями -ано, -ено и т. д.;
положение мостиков указывается номерами точек присоединения к основной
системе. Если имеются мостики различных типов, их перечисляют в алфавитном
порядке.
* Мостиками в орто-конденсированных и в орто- н лерл-коиденсированных системах
Называют, в соответствии с определением, которое дано в примечании к правилу A-3I.1,
также и двухвалентные циклические системы.
74
МОСТИКОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Примеры названий мостиков *:
бензено- (о-, м-, и-) —СеН4—
бутане- —СН2—СН2—СН2—СНг—
метано- —СН2—
пропане- СН2—СН2—СН2—
этано- —СН2—СНг—
этеио- —СН—СН—
Примеры:
7Д4-Дигндро-7,14-этанодибеиз[а, й]антрацен
34.2 — Основную орто- илн орто- и иерн-конденсированиую систему нуме-
руют, как указано в правиле А-22. Если есть возможность выбора, узловые
атомы мостика должны быть обозначены наиболее низкими номерами. Сами
мостнки затем нумеруют поочередно, начиная каждый раз от мостикового
атома, ближайшего к узлу, имеющему наибольший номер.
Пример:
Пергидро-1,4-этаноантрацен
правильная нумерация
• [Названия мостиков перечислены в соответствии с русским алфавитом. В англий-
ском тексте: butane-, benzene-, ethano-, etbeno-, tnethano-, propane-,— Прим^ переводчиков.]
75
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
Л ЛИ
Неправильная нумерация
34.3 —Если основная структура оставляет возможность выбора начала и
направления нумерации, наиболее низкие номера должны быть даны узлам
мостиков в том порядке, в каком эти мостнкн перечисляются. Атомы, образую-
щие мостики, нумеруют в соответствии с предыдущим правилом.
Пергндро-1,4-этано-5,8-метаноантрацен ♦
34.4 — Если мостик образован двухвалентным циклическим углеводородным
радикалом, низшие номера в нем должны быть даны атомам углерода, состав-
ляющим кратчайший путь между атомами основной структуры, а далее нуме-
рацию ведут вокруг кольца.
Пример:
10,11-Дигндро-5,10-о-бензено-5Н-бензо[#]флуорен
* [Название этого соединения дано в дословном переводе с английского — perhyd-
ro-l,4-ethano 5.8-methanoanthracen. Если же правила А-34.1, А-34.2 и А-34.3 применять в со-
ответствии о русским алфавитом, то это соединение должно получить название — Пергид-
ро-1,4-метаио-5,8-этаноантрацен; соответственно изменится н порядок нумерации атомов.
Алфавитный принцип составления названий в разных языках часто приводит к разночте-
ниям н, следовательно, возможна путаница (см, также примечания на стр, 79 и 80).—»
Прим, переводчиков.]
76
СПИРОУГЛЕВОДОРОДЫ
Правило А-35 (альтернатива к правилу А-34)
35.1 — Полициклические углеводороды, которые можно рассматривать как
орто- или орто- н перн-конденсированные, согласно правилу А-21, и которые
имеют также и другие мостики, могут быть названы как орто- или орто- и
исрн-конденсированные системы, замещенные двухвалентными радикалами.
35.2 — Нумерацию соединений, называемых в соответствии с правилом
5-35.1, ведут, как это требуется по правилу А-34. Мостик нумеруют незави-
симо, начиная от узла с низшим номером. Номера мостиковых атомов обозна-
чаются штрихами.
Примеры:
9,10-Дигидро-9,10-(2'-бутешмен)антрацен
7,14-Дигидро-7,14-этилендибенз[а, Л]аитрацен
Спироуглеводороды
Спиросвязь образуется атомом, являющимся единственным общим членом
двух колец. Если соединение двух колец осуществляется только этой связью,
ее называют свободной спиросвязью *. Общий атом называется с пироатомом.
* Пример соединения, в котором спиросвязь не свободна:
нр—сн, н.,£-СНе
H„C /Cf /С|,г
н^с—сн нс—сн2
I I
н2с---сн2
77
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
В зависимости от числа имеющихся спнроатомов различают моноспиро-, диспиро-,
триспнро- и т. д. соединения. Ниже приведены правила номенклатуры соедине-
ний со свободными спнросвязями.
Правило А-41 (альтернатива к правилу А-42)
41.1 —Моноспиросоедииения, компонентами которых являются только два
алициклических кольца, называют, добавляя префикс спиро- к названию нор-
мального ациклического углеводорода с тем же числом атомов углерода. Число
атомов углерода, связанных со спнроатомом в каждом кольце, обозначают
в скобках цифрами в порядке возрастания; скобки помещают между префик-
сом спиро- н названием углеводорода.
Примеры:
Н,С— СНг СН2
I / *’
НгС—Он, снг
Спиро[3.3]гептан
Спнро[3.4]октан
41.2—Атомы углерода в моноспнроуглеводородах нумеруют последова-
тельно, начиная от атома, ближайшего к спироатому, вначале по меньшему
кольцу (если оно имеется) и заканчивая спнроатомом, а от него далее по вто-
рому кольцу.
* Пример:
Спиро[4.5]декан
41.3 —При наличии ненасыщенных связей принцип нумерации сохраняется,
но в кольцах ее ведут так, чтобы двойные н тройные связи получили по воз-
можности самые низкие номера в соответствии с правилами А-11,
Пример:
Н2О
\т 6 Z
нс=сн Н2С—сн
2
Спиро[4.5]дека4,6-диен
41,4 —Если один или оба компонента моноспиросоедннення являются кон-
денсированными полициклическими системами, префикс спиро- ставят перед
скобками, в которых в алфавитном порядке размещают названия компонентов.
Установленная для каждого из компонентов нумерация сохраняется. По воз-
можности, спнроатом должен получить наименьший номер; номера атомов вто-
рого по порядку компонента обозначают штрихом Положение спнроатома
в каждом компоненте указывают соответствующими номерами, которые ставят
между названиями компонентов.
78
Пример:
СП И РО У ГЛ Е ВОД О РОД ы
Спиро[инден-1,1 '-циклопеитаи] *
41.5 —Моноспиросоедииения с двумя одинаковыми полициклическими ком-
понентами называют, применяя префикс спироби- перед названием составляющей
кольцевой системы. Установленная нумерация для полициклической системы
сохраняется, и номера, относящиеся к одному из компонентов, обозначаются
штрихом. Положение спироатома в названии спиросоедннення указывается соот-
ветствующими номерами перед названием.
Пример:
1,1 '-Спиробиинден
41.6 —Полнспиросоединения, состоящие из трех или более алициклических
систем, называют, добавляя перед названием нормального ациклического угле-
водорода с тем же общим числом углеродных атомов префикс днспиро-, три-
спиро-, тетраспнро- и т. д.
Число атомов углерода в цепочках, связанных со спнроатомами, указывают
в скобках в том же порядке, в каком ведут нумерацию. Начинают нумерацию
с меньшего из концевых колец от атома, соседнего со спнроатомом, ведут по
кольцу н далее в таком порядке, чтобы спироатомы получили по возможности
наиболее низкие номера.
Пример:
Диспиро[5.1.7.2] гептадекан
41.7 —Полициклические соединения, содержащие более одного спироатома
и по крайней мере один конденсированный полициклический компонент,
* [Название и обозначение штрихами даны в применении к русскому алфавиту. В ан-
глийском тексте: spyro[cyclopentane-l,l'-indene. См. также примечание на стр. 76 — Прим,
переводчиков.}
79
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1UPAC IS57
называют в соответствии с правилом А-41.4, заменяя спиро- на диспиро-, три-
спиро- и т. д. Концевой компонент устанавливают алфавитным порядком.
Диспироршден-!,! '-Ш!клогексан-4',9"-флуорен( *
Правило А-42
42.1 (альтернатива к правилам А-41.1 и А-41.2). — Когда спиросвязью со-
единены два неодинаковых циклических компонента, в названии спиросоединения
вначале ставится название большего компонента, затем — аффикс -спиро-,
а после него название меньшего компонента. Между аффиксом -спиро- и назва-
нием каждого компонента ставится номер, обозначающий положение спироатома
в соответствующей кольцевой системе, причем эти номера должны быть на-
столько низкими, насколько это позволяет установленная для компонента нуме-
рация. В каждом компоненте принятый для него порядок нумерации сохра-
няется, но номера вторых компонентов обозначаются штрихами. Если выбор
нумерации свободный, номер 1 можно не указывать.
Примеры:
tECf-pH? СН2
э
тСН2
Н2С<
цё—сн2 ’сн2
Циклопентапспироцпклобутан
Циклогексанспироциклопентан
•т-и J
=щ,с—сн
27/-Инден-2-спиро-1 '-циклопентан
42.2 (альтернатива к правилу А-41.3). — Правило А-41.3 применимо также
при подходящей другой нумерации, где наименование дается в соответствии
с правилом А-42.1, но спиросвязь должна иметь самые меньшие номера по отно-
шению к ненасыщенным связям.
* (Название и обозначения штрихами даны в применении к русскому алфавиту. В ан-
глийском тексте: dispiro[(luorene-9,r-cyclohexane-4,'l"-indene], См, также примечание на
стр. 76, — Прим, переводчиков.}
80
СПИРОУГЛЕВОДОРОДЫ
Пример:
2-Циклогексенспиро-(2'-циклопентен)
42.3 (альтернатива к А-41.5). — Номенклатура, принятая в правиле А-41.5,
применима также к моноциклическим компонентам, одинаково насыщенным; спи-
росвязь обозначается номером 1.
Примеры:
Н^—СН, НС—£Н2
Н,С< >сн2
\ 5 В / \ 6" 5'Z;
Н2С—СН2 Н2С—СН;
Спиробициклогексаи
\5 6/ \6' 5/
н2с—сн2 н2с—сн2
2-Циклог екс енспиро~(3' -циклог е кс е н)
42.4 (альтернатива к правилам А-41.6 и А-41.7). — Полициклические соедине-
ния, содержащие более одного спироатома, называют в соответствии с прави-
лом А-42.1, начиная со «старшего» * концевого компонента, независимо от того,
являются ли компоненты простыми или конденсированными кольцами.
Примеры:
Циклооктанспироциклопентан-З'-спироциклогсксау
Флуорен 9-спиро-1 '-циклогексан-4'-спиро-1 "-инден
* «Старшинство» в ряду спнросоединеннй определяется на основе следующих принци-
пов (I) агрегат старше, чем моноцикл; (II) из агрегатов старшим является тот, который
содержит большее число индивидуальных колец; (III) из агрегатов, содержащих одинако-
вое число индивидуальных колец, старше тот, который содержит наибольшее кольцо;
HV) если агрегаты состоят из одинакового числа одинаковых колец, старшим является
первый по алфавиту названий.
6 Зак. 1272
81
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
Ансамбли углеводородных колец*
Правило А-51
51.1 — Соединения, содержащие две или более циклических систем (отдель-
ные кольца или конденсированные системы), которые непосредственно соединены
друг с другом двойными или простыми связями, причем число таких непосред-
ственных связей меньше, чем число соответствующих циклических систем, назы-
вают ансамблями колец **.
Примеры:
Н2С—CHj, н2с—сн:
С=С
>2
Н2С—СН2 Н2С—СН2
Ансамбли колец
Конденсированная полициклическая система
Правило А-52
52.1 —Ансамбли двух одинаковых циклических углеводородных систем на-
зывают любым из двух способов: (а) вводя префикс би- перед названием соот-
ветствующего радикала или (Ь) для систем, соединенных простой связью, вводя
префикс би- перед названием соответствующего углеводорода. В каждом случае
нумерация ансамбля соответствует нумерации составляющих радикалов или
углеводорода, причем в одной из систем ставятся номера без штрихов, а в дру-
гой — со штрихами. Места соединения указываются соответствующими номерами
перед названием.
Примеры:
1,1' -Бициклопропил,
или
1,1 ’-Бициклопропан
1,1 ’ -Бициклопентадиенилиден
52.2 — Если возможен выбор, то номерами без штрихов обозначают си-
стему, у которой номер атома в месте присоединения меньше.
* [В английском тексте — Hydrocarbon Ring Assemblies, т* е. «ассамблеи углеводород-
ных колец». В русском переводе термин «ассамблеи» представляется плохо соответствую-
щим смыслу. Здесь и далее переведено «ансамбли». — Прим, переводчиков.}
** [Для такого рода систем колец в русском языке существует термин «связанные
системы». — Прим. редактора.\
82
АНСАМБЛИ УГЛЕВОДОРОДНЫХ КОЛЕЦ
Пример:
1,2'-Бннафтил,
или
1,2’-БинафТален
52.3 — Если две одинаковые углеводородные системы имеют одинаковые
точки соединения и содержат различно расположенные заместители, положение
этих заместителей обозначают по правилу А-2.2; с этой целью номер без штри-
ха считается меньшим, чем такой же номер со штрихом. Номера атомов в ан-
самблях при составлении названий располагают в порядке возрастания.
Примеры:
2-Этил-2' -пропилб ифенил
52.4 — Название бифенил применяется для ансамбля, состоящего из двух
бензеновых колец.
Бифенил
Правило А-53
53.1 —Ансамбли неодинаковых углеводородных колец называют, выбирая
одну из кольцевых систем в качестве основного компонента, рассматривая дру-
гие системы как заместители в этом основном компоненте. Такие заместители
в названии перечисляют в алфавитном порядке. В основном компоненте атомы
обозначают номерами без штрихов, а в заместителях — номерами со штрихами.
53.2 —При выборе основного компонента последовательно учитывают ряд
характеристик. За основу может быть принята:
(а) система, содержащая большее число колец.
Примеры:
2-Фенилнафталеи
б*
83
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
Н/Х
H2Cf «гСН,
,\х- gZ
llgCy
сн2
4-Циклооктил-4'-цнклопентилбифеиил
(Ь) система, содержащая большее кольцо.
Примеры:
1,4-Диниклопропилбенз ей,
иди
л-Дициклопропилбеизен
(с) система, наименее гидрогенизированная (см. также правило А-53.3).
Пример:
Циклогексил бензен
(d) система в соответствии с ее положением в перечне кольцевых систем
в правиле А-21.1.
53.3 — Соединения, о которых идет речь в правиле А-53.2 (с), могут быть
также названы, как продукты гидрогенизации, в соответствии с правилом А-23.
Пример:
1,2,3,3' ,4,4'-Г ексагидро-1,1 '-бинафтил
84
АНСАМБЛИ УГЛЕВОДОРОДНЫХ КОЛЕЦ
Правило А-54
54.1 —-Неразветвленные ансамбли, состоящие из трех или более одинако-
вых углеводородных кольцевых систем, называют, прибавляя к названию угле-
водорода, соответствующего повторяющейся группировке, определенный число-
вой префикс. Применяются следующие числовые префиксы:
3 — тер-
4 — кватер-
5 — квинкве-
6 — секси-
7 — септи-
8 — октн-
9 — нови-
10 — деци-
Пример:
Терциклопропан
54.2 — Номерами без штрихов обозначают одну из концевых систем, в дру-
гих системах пишут номера со штрихами. Места соединения должны быть обо-
значены по возможности наиболее низкими номерами.
54.3 — Как исключение, неразветвленные ансамбли, состоящие из бензеновых
колец, называют, применяя соответствующий префикс и название радикала
фенил.
85
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
Примеры:
л-Терфенпл,
или 1,Г:4',1''-Терфенил
Циклические углеводороды с боковыми цепями
(Примечание: см. правила А-12 и А-13)
Правило А-61
61.1 —Углеводороды более сложные, чем рассмотренные в правиле А-12,
'Содержащие циклические ядра и алифатические цепи, называют по одному из
описанных ниже способов. Название выбирают так, чтобы оно было самым про-
стым из допустимых или наиболее подходящим с химической точки зрения.
61.2 — Если углеводород не имеет общепринятого тривиального названия, то
(1) название радикала, представляющего боковую цепь, ставят как префикс пе-
ред названием циклического углеводорода или (2) название циклического угле-
водорода вводят как префикс к названию алифатического соединения. Выбор
между этими двумя способами определяется (а) максимальным числом заме-
щений в отдельной структурной единице; (Ь) сравнительной величиной струк-
турных единиц (меньшая — заместитель в большей).
61.3 — В соответствии с принципом (а) правила А-61.2, углеводороды, со-
держащие несколько цепей, соединенных с единственным циклическим ядром,
обычно называют как производные циклического соединения; углеводороды же,
содержащие цепь, с которой соединены несколько циклических радикалов, или
циклические радикалы и боковые цепи, называют как производные ацикличе-
ского соединения.
Примеры:
1,5-Дифенилпентаи
* [Название дано в соответствии с русским алфавитом, в английском текстеа
2 ethyl-l-methylnaphthalene. — Прим* переводчиков^
86
ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ С БОКОВЫМИ ЦЕПЯМИ
2,3-Диметил-1-фенил-1-гексен
61.4 —В соответствии с принципом (Ь) правила А-61.2, углеводород, со-
держащий небольшое циклическое ядро, соединенное с длинной цепью, обычно
называют как производное ациклического углеводорода; углеводород же, в ко-
тором небольшая группа присоединена к циклическому ядру, называют как
производное циклического углеводорода.
Примеры:
CH3[CI 1J)OCH2CI 12СН2СН2СН2
61.5 —Используются, если это ведет к упрощению названия, принятые три-
виальные названия радикалов.
Примеры:
1-Б ензилнафтал ен
87
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1UPAC 1957
1,2,4-Трис(3-п-толилиропил)бензен
Терпеновые углеводороды
По давно установившейся традиции терпены в этих правилах рассматри-
ваются особо.
Правило А-71. Ациклические терпены*
71.1 — Ациклические терпеновые углеводороды (когда речь идет об инди-
видуальных соединениях) называют в соответствии с правилами, установлен-
ными для других ненасыщенных ациклических углеводородов.
Пример:
сн3 сн2
I II
СН3—С=СН—СН,—СН2—С—сн==сн,
8 7 6 5 4 3 2 1
7-Метил-3~метилен-1,6-октадиен
Правило А-72. Циклические терпены
72.1 — Ниже приведены типы структур, положенных в основу специальной
номенклатуры моноциклических и бициклических терпенов; даны их специальные
названия и системы нумерации. Взамен названий камфан и борнилан вводится
название борнан, а взамен названий норкамфан и норборнилан — название
норборнан.
* Более подробно о номенклатуре терпенов см. Nomenclature for Terpene Hydrocarbons,
Advances In Chemistry Series, № 14 (American Chemical Society),
88
ТЕРПЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Основные типы терпенов
СН3
’I
сн
H2Ce 1 зСН,
I I
сн
I
сн
СНз
П
Ту йан
Каран
Ментан (л-изомер)
Борнан
н2сИ|Чсн,
I ’9^1
Н2С* | ’СН2
сн
VH1
Норборнан
Правило А-73. Моноциклнческие терпены
73.1 — Тип ментана: моноциклнческие терпеновые углеводороды этого типа
(орто-, мета- и пара-изомеры) называют ментан, ментен, ментадиен и т. д. и
нумеруют, как установлено для ментана (формула I). Производные этих соеди-
нений, полученные замещением дополнительными алкильными группами, назы-
вают в соответствии с правилом А-11.
89
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
Примеры:
л<-Ментан
1,4(8)-л-Ментадиен
73.2 — Тип тетраметилциклогексана: моноциклические терпеновые углеводо-
роды этого типа называют по системе как производные циклогексана, циклогек-
сена и циклогексадиена (см. правило А-11).
Примеры:
1,1,2,3-Т етраметил цикло-
гексан
1,2,3,3“Тетраметил-1~цикло-
гексен
1,5,5,6- Г етраметил-1,3-цикло-
гексадиен
Правило А-74. Бициклические терпены
74.1 —Бициклические терпеновые углеводороды, имеющие скелет формулы II
или такой же скелет и дополнительные боковые цепи, кроме входящих в этот
скелет метила и изопропила (или метилена — если одна метиленовая группа уже
имеется), называют как туйан, туйен, туйадиен и т. д. и нумеруют по системе,
принятой для туйана (формула II). Другие углеводороды с кольцевым скелетом
туйана получают название от бпцикло[3.1.0]гексапа и нумерацию в них ведут
по системе, принятой для бициклосоединений (см. правило А-31).
Примеры:
1-Изопропил-
2,4-днметилен-
бицикло[3.1.0] гекс ан
HCfyCM
Н2С4 з/сн,
НзСГ снэ
5-Изопроиил-
бицикло[3.1.0]г екс-2-ен
.90
ТЕРПЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
74.2 — Бициклические терпеновые углеводороды, имеющие скелеты формул*
HI, IV или V и, кроме метила (или метилена — если одна метиленовая группа
уже имеется), дополнительные боковые цепи, называют соответственно: каран,
карен, карадиен и т. д.; пннаи, пинен, пинадиен и т. д.; борнан, борнен, борна-
диен и т. д. Их нумеруют как установлено, соответственно, для караиа (фор-
мула III), пинана (формула IV) и борнана (формула V). Другие углеводороды,
содержащие кольцевой скелет карана, пинана или борнана, получают названия
соответственно от норкарана (формула VI), норпинана (формула VII) или нор-
борнана (формула VIII). Эти названия более предпочтительны, чем названия от
бицикло[4.1.0]гептана, бицикло[3.1.1]гептаиа или бицикло[2.2.1]гептана. Соедине-
ния с нор-названиями нумеруют по системе, принятой для бициклосоединений
(см. правило А-31).
7,7- Диметил-2,4-норкаралиеи
2,4,7,7-Тетраметилиоркаран
2,2-Диметилнорборнан
СНз
10| °
сн
НС^^СНз
сн=сн2
с
сн
hc<*Vh
I^CHJ
...ЛкА
4-Метиленпинан
6,6-Днметил-2-вини л-2- норпинен
2,7,7-Триметил-2-норборнен
74.3 —Название камфен сохраняется для незамещенного 2,2-диметил-З-ме-
тиленнорбориана.
Камфен
91
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
Правило А-75. Терпеновые радикалы
75.1 —Простые радикалы ациклических терпеновых углеводородов назы-
вают и нумеруют по правилу А-3.5. Тривиальные названия геранил, нерил, ли-
налил и фитил сохраняются только для незамещенных радикалов.
75.2 — Радикалы, получаемые из ментана, пинана, туйана, карана, бор-
нана, норкарана, норпинана и норборнана, называют в соответствии с принци-
пами, изложенными в правилах А-1.2 и А-11.4. Насыщенные радикалы пинана
называются пинанил, пинанилен и пинанилиден. Нумерация углеводородов со-
храняется, и точка или точки присоединения в кольце или в боковой цепи
должны получить по возможности настолько наиболее низкие номера, насколько
это допускает установленная для углеводорода нумерация.
Примеры:
1-л-Меитен-8-ил
Н3С
2-Пинен-10-илидеи
“СНз
СН
зСН-----
8
Н.£
Нг
3-Пи на нил
4 (Ю)-Туйен-Ю-ил
5-Норборнен-2-ил
75.3 —Радикалы, не упомянутые в правилах А-75.1 и А-75.2, называют по
правилам А-11 и А-31.4. '
В. Основные гетероциклические системы
Правило В-1. Развитие системы Ганча— Видмана
1.1 —Моноциклические соединения, содержащие один нли несколько гетеро-
атомов в не более чем десятичленном кольце, называют, комбинируя подходя-
щий префикс или префиксы из табл. I * (опуская «а», где это необходимо)
с корнем из табл. [[. Степень гидрогенизации указывается либо в корне, как это
показано в табл. II, либо префиксами дигидро-, тетрагидро- и т. д. в соответ-
ствии с правилом В-1.2.
* [Эти префиксы называются «а»-обозначениями гетероатомов. — Прим. переводчиков.\
92
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Таблица I
Элемент Валент- ность Префикс Элемент Валент- ность Префикс
Кислород 11 окса (оха) Сурьма III стиба * (stiba)
Сера II тиа (thia) Висмут III бисма (bisma)
Селен II селена (selena) Кремний IV сила (sila)
Теллур II теллура (tellura) Германий IV герма (germa)
Азот III аза (aza) Олово II станна (stanna)
Фосфор III фосфа * (phospha) Свинец II плюмба (plumba)
Мышьяк III арса * (arsa) Ртуть II меркура (mercura)
* Если за фосфа- следует -ин (-in, ~1пе), этот префикс следует заменить на фосфор-
(phosphor-); аналогично арса- заменяется на арсен- (arsen-), а стиба- на антимон- (anti-
mon-).
Таблица //
Число членов в кольце Кольца, содержащие азот Кольца, не содержащие азота
ненасыщенные * насыщенные ненасыщенные * насыщенные
3 -ирин (-irine) -иридии (-iridine) -ирен (-Irene) -иран5* -irane)
4 -ет (-eie) -етидин (-etidine) -ет (-ete) -етан i -itane)
5 -ол (-ole) -олидин (-olidine) -ол (-ole) -олан -olane)
6 -ин* ** (-1пе) -ин ** (-in) -ан1* -апе)
7 -епин (-epine) *** -епин (-epin) -епан -ерапе)
8 -оцин (-ocine) *** -оцин (-ocin) -окай [-осапе)
9 -онин (-onine) *** -онин (-onin) -онан -опапе)
10 -ецин (-ecine) *** -ецин (-ecin) -екан -есапе)
•Соответствует максимально возможному числу некумулированных двойных связей,
причем гетероэлемент имеет нормальную валентность, указанную в табл. 1.
** Для фосфора, мышьяка, сурьмы см. примечание к табл. I.
•♦♦Насыщение выражается добавлением префикса пергидро- к названию соответствую-
щего ненасыщенного соединения.
4* Не применимо к кремнию, германию, олову и свинцу. В этом случае к названию
соответствующего ненасыщенного соединения добавляется префикс пергидро-.
5* Слоги, обозначающие, величину колец, содержащих 3. 4 или 7—10 членов, происхо-
дят: «ир» от tn-; «ет» от terra-; «ец» и «ек» от deca-. Примеры: Л н..с3—~сн2 Оксиран ; «еп» от hepta-; «оц» и «ок» от octa-; «он» от попа-; NH /'\ ПСв зСН Z \ н5 Ji ЦС- -СНг нс- 5сн Азиридин 2/7-Азепин
93
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
1.2 — Гетероциклические системы, у которых ненасыщенность меньше, чем
соответствующая максимально возможному числу некумулированных двойных
связей, называют, применяя префиксы дигидро-, тетрагидро- и т. д.
В случае четырех- и пятичленных циклических структур, содержащих одну
двойную связь, тогда как возможно наличие двух некумулированных двойных
связей, применяется специальная терминология.
Число членов в частично насыщенном кольце Кольца, содержащие азот Кольца, не содержащие азота
4 -етин (-etine) -етен (-etene)
5 -один (-oline) -олен (-olene)
Примеры:
NH----AsH
i: L
СН=СН
1,2-Азарсет-З-ии
З-Снлолен
1.3 — Повторение одного и того же гетероатома обозначается префиксом
ди-, три- и т. д., который ставится перед соответствующим «а»-обозначением
гетероатома (табл I)
Пример:
1,3,5-Триазин
(или силл-Триазин)
1.4 — Если в одном и том же названии встречаются два или более разных
«а»-обозпачений гетероатомов, их перечисляют в порядке уменьшения для со-
ответствующих элементов номеров групп и возрастания атомных номеров вну-
три групп периодической системы, т. е. так, как они расположены в табл. I.
Примеры:
Ж
H2Cs 1 2S
н2с4—Зсп2
1,3-Тиазол
1,2^Оксатиолаи
1.51 — Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моно-
циклического соединения.
94
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Пример:
Азоиин
1.52 — Когда одни и те же гетероатомы встречаются в кольце несколько
раз, направление нумерации выбирают так, чтобы они получили наиболее низ-
кие номера.
Пример:
HCf IN
II J
нс? 4 Лен
1,2,4-Триазин
(или яеспжлс-Триазип)
1.53 — Если в молекуле присутствуют различные гетероатомы, номером 1
обозначают тот, который находится в табл. I выше других; затем нумерацию
ведут так, чтобы гетероатомы получили наиболее низкие номера.
Примеры:
Н2Сб ^NH
S<JCH
617-1,2,5-1 иадиазин
(во не 2,1,4-тиа диазин, или 1,3,6-тиадиазин).
Нумерация должна начинаться от атома
серы. Это исключает 2,1,4-тиадиазин. Атомы
азота должны получить наиболее низкие но-
мера — поэтому исключается 1,3,6-тиадиазии.
2?/,6Я-1,5,2-Дитиазин
(но не 1,3,4-дитиазин, или 1,3,6-дитиазин, нли
1,5,4-днтиазин).
Нумерация должна начинаться с атома се-
ры. Который из двух атомов серы должен по-
лучить номер I, определяется сопоставлением
номеров, которые могут при этом получить
все остальные гетероатомы. Так как ряд
1,2,5-меньше, чем 1,3,4-,1,3,6- или 1,4,5-(в обыч-
ном смысле) — правильным является название
1,5,2-дитиазин.
Правило В-2. Тривиальные и полутривиальные названия
2.11 —Ниже приведен неполный перечень тривиальных и полуТривиальных
названий, которые сохраняются для соответствующих соединений и служат
основой названий конденсированных систем. Они расположены в порядке, про-
тивоположном тому, который принят в правиле В-3. Названия показанных ра-
дикалов образуются по правилу В-5.
95
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1UPAC 1957
Соединение-основа
Название радикала
(1)
Беизо[£]тиофен
(взамен тианафтена)
Бензо[£]тиенил
(показан 2-)
Нафто|2,3-&]тиофен
(взамен тиофантрена)
Нафто{2,3-6]тиенил
(показан 2-)
Тиангрен
Тиантренил
(показан 2-)
(5)
Фуран
(6)
Пиран
(показан 2/Y-)
(7)
Изобензофуран
И зобе нзофу ра нил
(показан 1-)
96
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
(8)
(показан 2Я-Хромен-3-ил)
Ксаитенил*
(показан 2-)
(Ю)
(П)
2/7-Пиррол
Феноксатиинил
(показан 2-)
2Я-Пирролнл
(показан 2Н-Пиррол-3-ил>
(12)
Пиррол
Пирролил
(показан 3-)
(13)
NH
Имидазол
Имидазолил
(показан 2-)
(14)
Пиразол
Пиразолил
(показан 1-)
* Исключение в системе нумерации.
7 Зак. 1272
87
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
Соединение-основа
Название оадикала
(15)
Пиридил
(показан 3-)
(16)
Пиразинил
(17)
Пиримидин
Пиримидинил
(показан 2-)
(18)
Пиридазииил
(показан 3-)
(19)
Иидолизин
Индолизинил
(показан 2-)
(20)
ЗЯ-Индол
Изоиидолил
(показан 2-)
(21)
ЗЯ-Иидолил
(показан ЗЯ-Индол-2-ил)
98
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Соединение-основ а
Название радикала
(22)
И идол
Индо лил
(показан 1-)
(23)
Ш- Инда зол
Индазолил
(показан Ш-Индазол-З-ил]
(24)
Пурин ♦
Пуринил *
(показан 8 )
(25)
4Я-Хиио лизин
477-Хинолизииил
(показан 4 H-Хи но лизин-2-ил)
(26)
Иэохннолин
Изохинолинил
(показан 3-)
(27)
Хинолин
Хинолинил
(показан 2-)
Фталазинил
(показан 1-)
7*
99
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
Соединение-основа
Название радикала
Нафтиридин
(показан 1,8-)
Нафтиридииил
(показан 1,8-Нафтиридин-2-ил)
(30)
Хиноксалинил
(показан 2-)
(31)
Хиназолин
Хиназолипил
(показан 2-)
(32)
Циннолин
Циннолинил
(показан 3-)
(33)
Птеридин
Птеридииил
(показан 2-)
4а/7-Карбазол *
4а/7~Карбазолил *
(показан 4аН-Карбазол-2-ил)
* Исключение в системе нумерации.
100
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Название радикала
Карбазолил *
(показан 2-)
Фенантрилинил
(показан 3-)
Акридинил
(показан 2-)*
(39)
(40)
Перимидиннл
(показан 2-}
Фенантролин
(показан 1,7-)
Фенантролинил
(показан 1,7-Фенантролин-3-ил>
• Исключение в системе нумерации.
101
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
Соединение-основа
Название радикала
Феназинил
(показан 1-)
(42)
Фенарсазин
Фенарсазинил
(показан 2-)
(43)
Изотназол
Изотиазолил
(показан 3-)
(44)
(45)
(46)
Фенотиазинил
(показан 2-)
Изоксазолил
(показан 3-)
Фуразанил
(показан 3)
(47)
Феноксазнннл
(показан 2-)
102
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
2.12 —Следующие тривиальные и полутривиальные названия сохраняются,
но использовать их для образования названий конденсированных систем не ре-
комендуется. Названия приведенных ниже радикалов образуются в соответствии
с правилом В-5.
Соединение-основа Название радикала
(1)
Изохроман
Хроман
(5)
Пирролидин
Пнрролидинил
(показан 2-)
Пирролин
(показан 2-)*
Пирролинил
(показан 2-Пнрролин-З-ил) *
NH
Н2Сб^' ^сн,
I I
Н2С4—-NH
NH
н2с^ ^сн
I I
Н2С----NH
Имидазолндин
NH
H2cf '^сн
ьут—
Имидазо лидинил
(показан 2-)
Имидазолин
(показан 2-)*
Имидазолинил
(показан 2-Имидазолин-4-ил) •
* 2-обозначает положение двойной связив
103
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IVPAC 1957
Соединение-основа
Название радикала
(10)
(И)
(12)
NH
Н2Св zNH
HjC* **-эсн2
Пиразолидин
Пиразолидивил
(показан 2-)
NH
Н2Сз ' ~>NH
Пиразолин
(показан 3-)*
Пиперидин
NH
I t.cf 2СЙ2
112с^4^.сн2
NH
Пиперазин
Иидолин
Изоиндолин
NH
'ЧГ
Пиразолинил
(показан З-Пнразолин-2-ил) *
И2С, ,CHj
cfia
Пиперидил
(показав 2-)
N
н2с^ ^сн2
Н2С ,СН2
NH
Пиперазинил
(показан 1-)
Иидолинил
(показан 1-)
Изоиндолинил
(показан 1-)
• 3- обозначает положение леойнсй связи.
** 1-Пиперидил надо называть Пиперидине-,
104
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
С о е д и п е н и е - о с и о в а
(13)
Название радикала
(14)
Морфолин
Хипуклидннил
(показан 2-)
Морфолинил *
(показан 3-)
Правило В-3. Конденсированные гетероциклические системы
3.1 —Гетероциклические соединения с орто-конденсированными и орто- н
иерн-конденсироваиными кольцами называют по тем же правилам, что и кон-
денсированные углеводороды (правило А-21). Компоненты называют по пра-
вилам А-21, В-1 и В-2. Основным компонентом должен быть гетероцикл.
Если есть возможность выбора, основной компонент выбирают в следующем
порядке:
(а) Азотсодержащий компонент.
Пример:
Беизо|й]изокинолнн
(но не пиридо[3,4-а|нафтален).
(Ь) Компонент, содержащий гетероатом (кроме азота), расположенный
в табл. I (стр. 93) как можно выше.
Пример:
Т нено|2,3-6 |фуран
(но не фуро|2.3-6|тнофен)
* 4 Морфолнннл надо называть Морфолино-,
105
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1UPAC 1957
(с) Компонент, содержащий наибольшее число колец.
Пример:
7/7-Пнразино12,3-с]карбазол
(но не 7/7-1Шдоло[3,2-/]хиноксалпн)
(d) Компонент, содержащий самое большое из возможных кольцо.
Пример:
2//-Фуро[3,2-&]пиран
(но не 2Я-пнрано[3,2-6]фураи)
(е) Компонент, содержащий наибольшее число любых гетероатомов.
Пример:
5/7-Пнридо[2,3-1(| [1,2]оксазин
(но не [1,2]оксазино[4,5-7>|пирнднн)
(f) Компонент с наиболее разнообразными гетероатомами.
Примеры:
1Я-Пнразоло[4,5-<7]оксазол
(но не Ш-оксазоло[5,4-с]пиразол)
47/-Имидазо| 4,5- d ]тиазол
(но не 47/-тиазоло[4,5-Й]имидазол)
(g) Компонент, содержащий наибольшее число гетероатомов, перечисленных
в табл. I (стр. 93) первыми.
Пример:
Селеназоло[5;4-/|бензотиазол *
(но не тиазоло[5,4-/]бензоселеназол)
* В этом примере гетероатом, стоящий в табл. I первым, сера и наибольшее число
атомов серы в кольце— одни.
106
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
(h) Если есть возможность выбора между компонентами одинаковой вели-
чины, содержащими одинаковое число одинаковых гетероатомов, то в качестве
основного следует принять компонент, в котором, если рассматривать его неза-
висимо, гетероатомы имеют наиболее низкие номера.
Пример:
Пиразино|2,3-Д]пнрпдазнн
3.2 — Если общим для конденсированных колец является гетероатом, назва-
ния компонентов выбирают так, чтобы они оба отвечали системам с гетеро-
атомом.
Пример:
Имидазо[2,1-&]тиазол
3.3 —Могут быть использованы следующие префиксы, выражающие нали-
чие конденсированной системы: фуро-, имидазо-, изохино-, пиридо-, пиримидо-,
хнно- и тиено-.
Примеры:
Фуро[3,4-с] циннолин
4/7-П иридо[2,3-с]карбазол
3.4 — Полностью конденсированные гетероциклические системы располагают
и нумеруют в соответствии с принципами правила А-22. Если есть возможность
выбора, систему следует ориентировать следующим образом:
(а) Гетероатомы должны получить наименьшие номера.
Примеры:
Бензо[й]фуран
Циклопента[6]пираи
4//-1,3-Оксатиоло[5,4-&]пиррол
(1,3,4- меньше, чем 1,3,6-)
(Ь) Гетероатомы должны получить наименьшие номера в соответствии
с табл. I (стр. 93).
107
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
Пример:
Тиено[2,3-#1фуран
(с) Углеродные атомы, общие для двух или более колец, должны следовать
за атомами с возможно более низкими номерами (см. правила А-22.2 и А-22.3).
Гетероатом, общий для двух колец, нумеруется в соответствии с правилом
В-3.4 (е).
Примеры:
Правильная нумерация
Пмидазо[1,2-г>]-1,2,4-триазин
(илн Имидазо[1,2-г>|-неси.«.«-триазнн)
Неправильная нумерация
В сложном названии с префиксом, показывающим сращение колец (т. е.
когда требуется более одной пары скобок), точки сращения обозначают циф-
рами со штрихами и без штрихов, при этом цифры без штрихов даются кольцу,
непосредственно присоединенному к основному компоненту.
Примеры:
Правильная нумерация
Пнридо[1 ’ ,2’ :1,2]имидазо-
[4,5-г>]хиноксалин
Неправильно
Неправильно Неправильно
(d) Насыщенные атомы (несущие «лишний» водород) должны получить по
возможности низкие номера:
4//-1,3-Диоксоло[4,5-г/|имидазол
108
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
(е) Кольца нумеруются так же, как в углеводородах, но номерами обозна-
чают все гетероатомы, в том числе и общие для двух или более колец. Внутрен-
ние гетероатомы нумеруют последними по кратчайшему расстоянию от предыду-
щего атома с самым большим номером.
Правило В-4, «а»-Номенклатура
4.1 —Названия гетероциклических соединений могут быть также образо-
ваны с помощью «а»-обозначеннй гетероатомов из табл. I (см. правило В-1.1),
которые используют в качестве префиксов к названию соответствующего гомо-
цпхлического соединения. Буква «а» при этом не опускается. Существуют два
метода, реализующие этот принцип:
4.1 (а) —Метод Штельцнера. — По этому методу название гетероцикличе-
ского соединения с «а»-обозначением гетероатомов производят от названия угле-
водорода с таким же распределением связей в кольцах. Следовательно, назва-
ние I должно происходить не от бензена, а от 1,4-цнклогексадиена, а II — не от
пафталена, а от 1,4-дигидронафталена:
I
4.1(b) —Метод Chemical Abstracts.-—Если соответствующее гомоцикличе-
скос соединение частично или полностью гидрогенизировано и если степень гид-
рогенизации обозначена в его названии без применения префиксов гидро- (как,
например, в названиях индан и циклогексан), название гетероциклического со-
единения образуется по правилу В-4.1 (а). В других случаях место гетероатомов
в скелете соответствующего гомоциклического соединения обозначают по «а»-
спстеме и полагают, что получающееся гетероциклическое соединение содержит
максимально возможное число сопряженных и изолированных * двойных связей;
к «а»-названию, составленному таким образом, добавляют, если это необходимо,
обозначение водорода либо префиксами гидро-, либо символом Н.
Примеры:
Метод Штельцнера
Сила-2,4-циклопентадиен
Метод С hem. Abstracts
Снла-2,4-циклопен: а щен
* Изолированными называют двойные связи, которые не являются сопряженными, и :i
кумулированными; например, в III или в В-кольце IV:
111
109
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1957
Метод Штельцнера
Сила-1,3-циклопентадиен
Метод Chem. Abstracts
Сила-1,3-циклопентадиен
Силабеизен
Силабензен
И2Се-----,СН----,СН2
'NH 7-Азабицикло[2.2.1]гептан
, |й 3
HjC------СН——сн.
7-Азабнцикло[2.2.1]гептан
1,3-Дитиа-1,2,3,4-
тетр агидронафталеи
2.4,6-Т ритиа-3а,7а-диаза-
пергидроиндеи
2,4/Y-l ,3-Дитианафтален
1,4-Дитиа-1,4-диг идроиафтален 1,4-Дитиа нафта лен
2,4,6-Тритиа-
За,7а-дназаинден
2-Окса-1,2-дигидропирен
1/7-2-Оксапирен
2.7,9-Триазафенантрен
2,7,9-Т риазафенантрен
4.2 — В названиях конденсированных систем «а»-обозначення предшествуют
полному названию углеводорода, принятого за основу. Если в одном и том же
110
ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
названии встречаются два или более различных «а»-обозначений, название со-
ставляют по правилу В-1.4. Префиксы, соответствующие обычным заместите-
лям, предшествуют «а»-обозиачениям.
Пример:
3,4-Диметнл-5-азабеиз[а]антрг
Правило В-5. Радикалы
5.11 —Одновалентные радикалы, получаемые из гетероциклических соеди-
нений отнятием водорода от атомов кольца, называют, присоединяя к названию
исходных соединений окончание -ил.
Примеры:
Индолил
Пирролинил
Триазолил
Трназинил
от индола
от пиррола
от триазола
от триазнна
(Другие примеры см. также В-2.11.)
Как исключение сохраняются названия: фурил, пиридил, пиперидил, хино-
лил, изохинолил и тиенил (от тиофена). См. также правило В-2.12.
В порядке исключения предпочтительнее применять названия пиперидино-
и морфолино-, а не 1-пиперидил и 4-морфолинил.
5.12 —Двухвалентные радикалы, получаемые из одновалентных'Гетероцик-
лических радикалов отнятием одного атома водорода от атома со свободной
валентностью, называют, добавляя к названию соответствующего одновалентного
радикала, оканчивающемуся на -ил, окончание -идеи.
Пример:
2-Пиранилиден
5.13 —Многовалентные радикалы, получаемые из гетероциклических соеди-
нений отнятием двух или более атомов водорода от различных атомов кольца',
называют, добавляя к названию кольцевой системы окончания -диил, -триил
и т. д.
Пример:
2,4-Хинолиндиил
111
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
5.21 — Применение «а»-обозначений (правило В-4) не отражается на обра-
зовании названий радикалов. Такие названия строго аналогичны названиям
углеводородных аналогов, с тем лишь исключением, что нумерацию, в целом
или частично, определяют гетероатомы.
Й
Примеры:
1,3-Диокса-4-циклогексил
1,10-Диаза-4-антрил
Правило В-6. Катионные гетероатомы
6.1 — Согласно «а»-номенклатуре гетероциклические соединения, содержа-
щие катионные гетероатомы, называют, в соответствии с предшествующими пра-
вилами, заменяя окса-, тиа-, аза- и т. д. па оксониа-, тиониа-, азониа- и т. д.;
анион обозначается как обычно.
^Св---------------2СН*
тСН,
I
5 4» 3
HgC-------СН------СН2
1-Метил-1-оксониациклогексан хлорид
1-Т иониабицикло[2.2.1 ]-
гептан хлорид
Гетероциклические спиросоединения '
Правило В-10 (альтернатива к правилу В-11) v |
10.1 —Названия гетероциклических спиросоединений, отдельные звенья ко- 1
торых представляют собой только простые моноциклнческие структуры, могут
быть образованы путем прибавления «а»-обозначений гетероатомов (см. табл. I, 'i
правило В-1.1) в качестве префиксов к названиям спироуглеводородов, состав-
лепным по правилам А-41.1, А-41.2, А-41.3 и А-41.6. Нумерация спироугле-
водородов сохраняется, и гетероатомы, в соответствии с порядком, указанным !
в табл. I, должны получить настолько низкие номера, насколько это допускает
нумерация циклической системы. Если есть возможность выбора, то гетероато- 3
мам должны быть приписаны более низкие номера, чем двойным связям. Я
112
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СПИРОСОЕДИНЕНИЯ
Примеры:
^С—^2 -£Н2
Нг6 У
\ 7 6 / \4 31
н2с—ai2it,c—си2
HjCiz
Ne зСН2 2СГ
щ:—сн2
НгС" /
щ?—®снг
1-0 ксаспиро[ 4.51декан
6,8-Диазониадиспиро[5.1.6.2]гекса-
декан дихлорид
10.2 — Если по крайней мере один компонент моно- или полиспиросоеди-
пения представляет собой конденсированную систему, то спиросоедннение назы-
вают согласно правилам А-41.4 или А-41.7, причем спироатом должен полу-
чить настолько низкий номер, насколько это совместимо с нумерацией, приня-
той для конденсированной системы компонента.
Примеры:
3,3'-Спироби[3/7-индол]
Спиро[пиперидин-4,9'-ксантен]
Правило В-11 (альтернатива к правилу В-10)
11.1 —Гетероциклические спиросоединения называют по правилу А-42;
в случае необходимости пользуются следующими критериями: (а) спироатомы
должны получить номера настолько низкие, насколько это совместимо с нуме-
рацией, принятой для отдельных компонентов; (Ь) гетероциклические компо-
ненты имеют приоритет перед такими же по величине гомоциклическимн компо-
нентами; (с) приоритет гетероциклических компонентов определяется по пра-
вилу В-3, Круглые скобки употребляются в сложных названиях для уточнения.
Примеры:
8 Зак. 1272
113
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1UPAC 1957
1,2,3,4-Т етраг идро-
хнно л нн-4-спиро-4
пиперидин
Гексагид роазепиний-1-спиро-1'-имид-
азол идин-3' спиро-1 "-шшеридиний
дибромид
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
IUPAC 1965
(Номенклатура, разработанная и принятая комиссией Международного союза чистой
и прикладной химии *)
РАЗДЕЛ С. ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИЕ ГРУППЫ, СОДЕРЖАЩИЕ УГЛЕРОД,
ВОДОРОД, КИСЛОРОД. АЗОТ. ГАЛОГЕН. СЕРУ. СЕЛЕН И(ИЛИ)
ТЕЛЛУР
Содержание
Введение ................... . ......... . .
Применение правил , . .... .... .........
Общие положения ........................................................
Умножающие приставки (префиксы) ...................................
Применение цифр со штрихами или скобок . .............
Нумерация единицей ........................................
Терминология *....................... .............. .
Старшинство. Старшая группа .... . .
Опущение (элизия) гласных ...................... . ...
Прибавление гласных . -.................................. ....
Терминология характеристических групп к............................... . .
Обозначения орто-, мета-, пара- ж ...... . . ...
С-0. Номенклатурные системы ... . .
С 0.0. Общие положения „ . . . . . . ......
С-0.1. Заместительная номенклатура , . ................................
С-0.10. Характеристические группы . , » « » ». ...... .
Группы, обозначаемые только приставками (префиксами)..................
Главная группа, обозначаемая окончанием (суффиксом)...................
С-0.II. Особые способы выражения некоторых характеристических групп < . .
Карбоновые кислоты.....................................................
Производные и радикалы карбоновых кислот..........................
Альдегиды и нитрилы ..............................................
Амины ъ . ’...............................................
С 0.12. Построение названий ......
С-0.13. Подчиненность цепей (главная цепь).........
С-0.14. Подчиненность циклических систем...........
С-0.15. Нумерация соединений..................... . ...............
С-0.16. Порядок перечисления приставок (префиксов)................
Общие положения.......................................................
117
117
118
118
119
119
119
120
120
120
121
121
121
121
122
122
122
123
124
124
126
127
127
128
133
136
140
142
142
* [От редакции. См. примечание на стр. 39.
Правила IUPAC 1965 приводятся по публикации: Nomenclature of Organic Chemistry^
Definitive Rules for Section C. Characteristic Groups Containing Carbon. Hydrogen. Oxygen,
Nitrogen, Halogen, Sulfur, Selenium, and/or Tellurium. International Union of Pure and
APPiied Chemistry (IUPAC), 1965, London, Butterworths. 1966.
Перевод с английского выполнен В. M. Альбнцкой, Л. Н. Воробьевым и В. И. Серковой
под редакцией 3. Я Ха вина.]
8*
115
Порядок возрастания сложности (альтернативен алфавитному порядку)
Алфавитный порядок (альтернативен порядку возрастания сложности).............
С-0.2. Радикально-функциональная номенклатура..................... . *
С-0.3 Присоединительная номенклатура.....................
С-0.4. Номенклатура, выражающая удаление атомов или групп ... «
С-0.5. Соединительная номенклатура . ......................
С-0.6. Заменительная номенклатура . . ...........................
C-U.7. Номенклатура ансамблей идентичных структурных компонентов . . . .
С-0.8. Свободные радикалы, ионы и радикал-ионы...............................*
Свободные радикалы
Катионы ,....................... .........................
Анионы ...........................................................
Структуры с двумя или более ионными центрами различного типа с тождественными
зарядами ..........................................................
Структуры, содержащие одновременно положительный и отрицательный ионные
центры .... ........... .
143
145
147
П.9
151
154
159
162
167
167
168
172
173
174
Введение к подразделам С-1—С-9.......... . . .......................175
С-1. Галогенпроизводные...................................... . .... 175
С-2. Спирты, фенолы и их производные................................ ... 179
Спирты ... . . ... . ..... 179
Фенолы ........ . л . ..... ... .......181
Гетероциклические соединения .... ....... .... .... 183
Радикалы ... ....... . . . . 184
Соли ... . . . .... 185
Простые эфиры ....... .............................. . 186
Перекиси (пероксиды)............................................ . 190
С-3. Альдегиды, кетоны и их производные ... . . . . 191
С-3.0. Альдегиды . . >.............................. . . . . 191
Ациклические альдегиды......... ... .191
Циклические альдегиды . . , , . ..............................192
Тривиальные названия . ..............................194
С-3.1. Кетоны . . . ... . .195
Общие положения......................................... ... . 195
Карбоциклические и гетероциклические кетоны........... ... . 198
С-3.2. Кетены ... ........... ... ... . . 203
С-3.3. Ацетали и ацилали ..... . . ............ .... . . . . 204
Ацетали ........................................................204
Ацилали ............................... ........ 4 206
Ацилоины (а-гидроксикетоны) . . ... . ................ . 206
С-4. Карбоновые кислоты и их производные .................................. 206
С-4.0. Собственно карбоновые кислоты....................................... 206
С-4.1. Гидроксикислоты, алкоксикислоты и оксокислоты ...................: „ 213
С-4.2. Аминокислоты . f ........................219
С-4.3. Аминовые кислоты.................................................... 220
С-4.4. Пероксикислоты . ...................................................221
С-4.5. Имидовые, гидразоновые, гидроксимовые и гидроксамовые кислоты . ... . 222
С-4.6. Соли и сложные эфнры . .. У ........ . ... 223
С-4-7. Лактоны, лактиды, лактамы и лактимы................ . .... Л ... . 226
С-4.8. Галогенангидриды кислот (ацилгалиды) . л ..... . * ....... 230-
С-4.9. Ангидриды кислот „ ... * .... . . . 231
С-5. Соединения, содержащие двухвалентную серу................................232
С-5.0. Введение ................. . .
С-5. Г Тиолы и родственные соединения............. . ...
Тиолы ....................... . . . . .
Гидрополисульфиды . ....... с...................................
Сульфиды ........................................................
Полисульфиды . . ..............................................
С-5.2. Сульфеновые кислоты и их производные....................
С-5.3. Тиоальдегиды (мономерные), тиокетоны и тиоцетали.........
Тиоальдегиды...................................................
Тиокетоны .................................... ......
Тиоацетали ....................................................
С-5.4. Тиокарбононые кислоты и производные тиоугольной кисло гы . . .
С-5.5. Сульфониевые соединения ...............................
232
233
233-
234
234
236
238
233
233
239
240
241
245
С-6. Сульфургал иды, Сульфоксиды, сульфоны, кислоты серы и их производные .... 246
С-6.1. Введение . . ...... . . 246
С-6.2. Органосульфургалиды . .............................247
С-6.3. Сульфоксиды и сульфоны . . . . .................................-.*•*... 247
С-6.4. Кислоты серы и их производные, содержащие серу, непосредственно связанную
с органическим радикалом........................................... . 249
С-6.5. Кислоты серы и их производные, в которых сера связана с органическим ради*
калом только через кислород « . . 257
116
С-С-6- Кислоты серы и их производные, в которых сера связана с органическим ради-
калом только через азот или через азот и кислород ..................... 257
С 6.7. Сультоны и сультамы............... , . . . . . 259
С-7. Соединения, содержащие селей или теллур............................. 269
С-S. Группы, содержащие один атом азота....................................261
С-8 L Амины . ... ..... 261
Общие положения . . .... 261
Первичные амины . ...... , 263
Вторичные и третичные амины . . . . . . . . . ... 266
Аммониевые соединения , . ... . . . 270
С-8.2. Амиды . ... , . ...........................271
Ациламины .................. ... ........... 272
Ди- и триациламины .... ... . ... . < 275
Имиды ............................ . 276
С-8.3. Нитрилы, изоцианиды и их производные .... . 277
С-8.4. Гидроксиламины и родственные соединения ............................279
С-8.5. Нитрозо- и нитросоединения....................................... . 282
С-8.6. Радикал-ионы аминов.................. . . 283
С-9. Группы, содержащие более чем один атом азота . .................... . 283
C-9.L Азосоединения и азоксисоединения . . . 283
С-9.2 Гидразины и их производные ....... . . 289
С-9.3. Диазоний и родственные ему группы *............................ ... 293
С-9.4. Группы, содержащие три или более смежных атомов азота..............29-1
С-9-5. Соединения, содержащие группу N=C—N или N—С—N .... . . . . 295
С-9.6. Соединения, содержащие группу N—C(==N)—N.......................... 291
С-9.7. Соединения, содержащие группу N—СО—N или родственные группы.........299
Мочевина и ее производные . . . ........................................299
С-9.8. Соединения, содержащие группу N—СО—N—N или еще более сложную группу . 332
Перечень названий радикалов . ... .... . ................... 305
Введение
В разделе С рассматривается номенклатура соединении с характеристиче-
скими группами *, содержащими углерод, водород, кислород, азот, галоген,
серу, селен и (или) теллур. Раздел С, таким образом, полностью заменяет раз-
делы IV, V и VII, а также значительную часть позднее переработанного разде-
ла VI Льежских правил **.
ПРИМЕНЕНИЕ ПРАВИЛ
Основные принципы Правил номенклатуры IUPAC 1957***, принятые в
разделах А и В, были использованы также в разделе С. Комиссия в основном
продолжала приведение в систему существующих номенклатур, воздерживаясь
по возможности от разработки новых систем. Так же как в разделах А и В,
в разделе С во многих случаях даны альтернативные варианты названий. Комис-
сия стремилась свести число альтернатив до минимума. Однако в справочных
изданиях — Beilstein’s Handbuch der Organischen Chemie и Chemical Abstracts
для определенных типов соединений практикуются различные, но адэкватные
системы номенклатур. В таких случаях правила, используемые в этих системах,
представлены как альтернативные, причем могут быть приведены и другие аль-
тернативы, если к этому имеются серьезные соображения.
Имеется в виду, что в ряде случаев может возникнуть необходимость от-
клониться от рекомендуемых правил, чтобы образовать название, которое
в данном конкретном случае более четко выражает химическую природу, особен-
ности структуры и т. д. Однако отклонения от правил следует допускать только
в исключительных случаях, и если они значительны, наряду с наименованием,
допускающим отклонения, необходимо приводить название, соответствующее ре-
комендуемым систематическим правилам.
* О новой терминологии см стр. 119—120.
’* [См. стр. 29—38. — Прим, редактора.]
[См. стр. 40. — Прим, редактора.]
117
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IVPAC 19в5
В тексте правил приведено много тривиальных названий, однако создавать
новые тривиальные названия не рекомендуется (ср. введение к разделам А и В),
а старые тривиальные названия, которые используются редко, необходимо заме-
нять систематическими. Если создается новое тривиальное название, то все его
части должны иметь систематический смысл, соответствующий систематическим
методам.
ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
(1) Так же как в разделах А и В правила этого раздела созданы исклю-
чительно в целях единообразия; они используют правописание, расстановку циф-
ровых указателей, пунктуацию, курсивные обозначения, сокращения, опущение
(элизию) гласных, определенные окончания, принятые в Chemical Abstracts, и
отклонения от этих принципов комиссия стремилась свести к минимуму. Соот-
ветственно, за исключением особых случаев в этих правилах приставки (пре-
фиксы) в названиях расставляются в алфавитном порядке * даже тогда, когда
применим альтернативный порядок возрастания сложности.
(2) Символ R и т. п. применяется для обозначения одновалентных, насы-
щенных или ненасыщенных, незамещенных или замещенных радикалов с валент-
ностью, исходящей от атома углерода, и образованных от алифатических, кар-
боциклических или гетероциклических соединений. Символ R не употребляется
для обозначения групп —CN, —CNO, —CNS или —CNSe и для группы, свя-
занной при помощи/>С=Х, где Х=О, S, Se, Те, NH или замещенная NH.
Для трех различных радикалов приняты обозначения R, R' и R" или R1.
R2 и R3. В случае более трех различных радикалов рекомендуются обозначения
R’, R2, R3, R4,... (при цифровых верхних индексах символ R без цифры не
употребляется). Символы R2, R3 и R< с нижними цифровыми индексами указы-
вают на наличие двух, трех или четырех групп, обозначенных через R, и их
нельзя смешивать с символами R1, R2 и т. д., значение которых указано выше.
Ссылки на правила из номенклатуры IUPAC 1957 в правилах этого раздела
приводятся с указанием раздела (А или В) и номера правила (например: пра-
вило А-2, правило В-3.4 и т. д.).
УМНОЖАЮЩИЕ ПРИСТАВКИ (ПРЕФИКСЫ)
Умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. применяются для
обозначения числа одинаковых незамещенных радикалов или соединений, приня-
тых за основу названия (соединений-основ — parent compaunds).
Примеры:
Правило
1,2-Этандиол . , . . ........ С-10.3
2, З-Нафталендиуксусная кислота .... С-52.2
Триэтиламин .............................С-11.41
4-Хлор-2,4'-иминодибензойная кислота . . С-73.1
Приставки бис-, трис-, тетракис-, пентакис- и т. д. применяются для обозна-
чения числа идентичных, одинаково замещенных радикалов (см. правило А-2.5).
* [Алфавитный принцип составления названий неизбежно создает разночтения в русском,
английском и других языках. Например, по-англнйски в названии пишется ethyl, затем met-
hyl; chloro-, затем nitro-; по-русски, наоборот, — метил, затем этил, ннтро-, затем хлор-
н т. п. При переводе этих правил в ряде случаев, чтобы сохранить смысл правила, пришлось
либо несколько изменить взятое для примера соединение, либо преобразовать название в
соответствии с русским алфавитом. В некоторых случаях, там где это не имеет отношения
к существу правила, алфавитные расхождения оставлены без внимания. Везде сохранено
установленное правилами старшинство компонентов, в том числе и тогда, когда оно основано
иа английском алфавите. — Прим, редактора.}
118
ВВЕДЕНИЕ
Примеры:
Правило
Бис (2-хлорэтил) амии.................... С-814.2
2,7-Бис(феиилазо)-1,8-нафталеидиол . . . С-912.5
2,2,-Иминоди-4-хинолииуксусная кислота . . С-815.1
или, во избежание неясности:
Примеры:
Правило
п-Фениленбискетен............................ . С-321.1
7-(Аминометил)-2, З-дибеизофуранбис(этиламии) . . , С-813.4
Би-, тер-, квартер- и т. д. употребляются для указания числа идентичных
колец, соединенных друг с другом связью (ординарной или двойной) (см. при-
мечание к правилу С-14.11, стр. 137):
Примеры:
Правило
Бифенил.................. . . А-52.7
2, Г : 5', 2" : 6", 2'"-Кватериафталеи . . . А-54.2
[1, Г-Бинафтален]-3, 3', 4, 4'-тетрамин .... С-71.2
3,4'-Би-2-нафтол .............С-71.3
Умножающие приставки можно не применять в названиях соединений, где
их отсутствие не может вызвать недоразумений; например, можно говорить
фениловый эфир, а не дифениловый эфир; малонамид, а не малондиамид.
Однако для единообразия в тексте, который следует ниже, эти умножающие
приставки всюду сохранены.
ПРИМЕНЕНИЕ ЦИФР СО ШТРИХАМИ ИЛИ СКОБОК
В общем названии соединения сложное название замещенной боковой цепи
может быть заключено в скобки, или же атомы углерода боковой. Цепи обозна-
чают цифрами со штрихами (см. правило А-2.5).
НУМЕРАЦИЯ ЕДИНИЦЕЙ
Цифру 1 (единицу) для обозначения положения заместителя, или функцио-
нальной группы при первом атоме цепи или цикла, в названиях можно не при-
водить, если таким образом не вносится неясность. Однако, если в данном на-
звании имеются другие цифровые указатели, удобнее писать и цифру 1.
ТЕРМИНОЛОГИЯ
В разделе IV Льежских правил рассматривались соединения с простыми
функциями, в разделе V — соединения со смешанными функциями. Согласно
этим правилам соединения с простыми функциями содержат функцию только
одного рода, а соединения со смешанными функциями — различные функциональ-
ные группы, т. е. функции более чем одного рода. Но Льежские правила не оп-
ределяют и не объясняют смысла, заключенного в слове «функция»; о его значении
нельзя сделать вывод и на основе употребления этих правил. Понятия, которые
вкладываются в этот термин, очень различны. Чтобы свести к минимуму
недоразумения, в настоящих правилах введена следующая терминология.
Функциональное название (класса): слова — кетон, хлорид или спирт (алко-
голь), используемые в радикально-функциональной номенклатуре (соответствен-
но языку), как окончание или как отдельное слово (см. правила С-21—С-24).
119'
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Заместители-, атомы или группы, замещающие водород в соединении, приня-
том за основу (parent compaund).
Характеристические группы: атомы или группы, связанные в основе соеди-
нения иным способом, нежели непосредственно углерод-углеродной связью,
однако к ним относятся и группы —C ^N, ^С=Х (где Х=О, S, Se, Те, NH или
замещенная NH).
(Примечание. К характеристическим группам относятся такие группы как ОН, КН-Л.
СООН, а также и одиночные атомы, такие как галоген, О и — N; не относятся такие
заместители как метил, фенил, 2-пиридил, но относятся, например, пиперидине и ацетил.)
Главная группа: характеристическая группа, выражаемая в полном назва-
нии соединения окончанием (суффиксом) (это соответствует термину «главная
функция» Льежских правил).
СТАРШИНСТВО. СТАРШАЯ ГРУППА
Обозначаемый этими терминами приоритет групп в порядке перечисления их
обозначений в названии, в соответствии с тем, как это установлено предшест-
вующими правилами разделов А и В, рассматривается ниже, конкретно в каж-
дом случае.
ОПУЩЕНИЕ (ЭЛИЗИЯ) ГЛАСНЫХ*
Конечная буква «а» в умножающих приставках опускается, когда за ней
следует суффикс или окончание (но не слово), начинающиеся на «а» или «о».
Примеры:
Правило
[1,1'-Бинафтален]-3, 3', 4, 4'-тетрамин .... С-71.2
3, З-Дихлорбифенил-2, 2', 6, б'-тетрол .... С-71.2
-тетрон
Бензенгексол
Исключения.
В следующих случаях гласная не опускается *.
Правило
(2) в заменительнои номенклатуре:
Тетраоксатридекан ................................С-61.1
(3) перед гласной при умножении соединения-основы
Этилендиаминтетрауксусная кислота ................С-815.1
(4) когда умножающая приставка оканчивается на «и»
или «о»:
-триамин . . ... ... С-813.2
ПРИБАВЛЕНИЕ ГЛАСНЫХ
В относительно редких случаях гласные вставляются перед согласными для
благозвучия:
Правило
2-Нафталенсульфонодиимидовая кислота . . С-642.2
Бензогидроксимовая кислота.................С-451.1
* [Примеры опущения или сохранения гласной, не имеющие значения в русском языке,
в переводе не приведены. В английском языке опускается конечная «е» в названии соеди-
нения-основы, если за ней следует суффикс, начинающийся на «а», «1» или <о». Напримерх
2-butan(e)one; 4-penten(e)-l-ol, — Прим, редактора.]
120
НОМЕНКЛАТУРНЫЕ СИСТЕМЫ. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
ТЕРМИНОЛОГИЯ ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ГРУПП
Приставки, которые обозначают всю характеристическую группу, предпочи-
тают приставкам, обозначающим только часть этой группы.
Примеры.
Правило
3- (Формилметил) гептандиал, а не
3-(2-Оксоэтил) гептандиал . . С-303.3
7-Тиоформилгептановая кислота, а не
8-Тиоксооктановая кислота . . . С-531.3
ОБОЗНАЧЕНИЯ ОРТО-, МЕТА-, ПАРА-
Положенне заместителей, обычно обозначаемое цифрами, в случае производ-
ных бензена обозначается* символами о- (орто-), м- (мета) и п- (пара-) вме-
сто 1,2-, 1,3- и 1,4- соответственно (ср. правило А-12.3).
С-0. Номенклатурные системы
С-0.0. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
(1) Отдельные классы соединений подробно рассматриваются в подразде-
лах С-1—С-9. Ниже приводятся общие принципы номенклатуры.
(2) Чтобы составить название химического соединении, обычно проводят ряд
соответствующих операций в следующем порядке:
(о) В зависимости от природы соединения выбирают тип номенклатуры
(заместительный, радикально-функциональный, присоединительный, выражающий
удаление определенных атомов, соединительный или заменительный * **); рас-
сматривают, не является ли соединение ансамблем идентичных структурных
компонентов.
(Ь) Определяют вид характеристической группы, которую следует принять
за главную. Только один вид характеристической группы обозначают оконча-
нием или названием, соответствующим функциональному названию класса. Все
другие заместители обозначаются приставками.
(с) Определяют основную структуру молекулы (главную цепь, основную
циклическую систему, или же соединенные структурные компоненты).
(d) Называют основную структуру и главную группу(ы).
(е) Определяют и называют окончания н приставки.
(/) Производят нумерацию атомов.
(g) Составляют название из названий отдельных частей, причем приставки
расставляют в алфавитном порядке или в порядке возрастания сложности со-
ответствующих заместителей.
(3) Подробные рекомендации для проведения вышеперечисленных операций
для каждого типа номенклатуры приведены далее.
(4) Некоторые из характеристических групп могут быть обозначены как
приставками, так и окончаниями, некоторые только лишь приставками. Одни и
те же окончания применимы в заместительной, соединительной или заменитель-
ной номенклатурах; радикально-функциональная номенклатура отличается тем,
что для обозначения главной группы (групп) используются самостоятельные
слова (или в некоторых нзыках суффиксы). Характеристические группы, обо-
значаемые суффиксами в заместительных, соединительных или заменительных
названиях, не тождественны с группами, обозначаемыми в радикально-функ-
циональной номенклатуре самостоятельными словами, хотя некоторые химиче-
ские группы используются во всех номенклатурах.
. * [При наличии в бензеиовом ядре только двух заместителей (ср. правило А-12.3). —
мрим. редактора.]
** 1См. cip. 41. — Прим, редактора.]
121
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
С-0.1. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
(Substitutive nomenclature)
С-0.10. Характеристические группы
Группы, обозначаемые только приставками (префиксами)
Правило 010.1
10.1-—Характеристические группы, приведенные в табл. I, всегда выражают-
ся только приставками к названию основы соединения (о выборе основы со-
единения см. правило С-12). По необходимости добавляются умножающие
приставки и цифровые указатели (о нумерации см. подраздел С-0.15).
Пример:
1,2-Д ихлорциклогексан
Сложная приставка — 1,2-дихлор-
Таблица I
Характеристические группы, обозначаемые в заместительной
номенклатуре только приставками (см. правило С-10.1)
Характеристическая группа Приставка (префикс) Правило
—Вг Бром * С-102.1
—С1 Хлор * С-102.1
—СЮ Хлорозил С-106.2
—С1О2 Хлорил С-106.2
- СЮз Перхлорил С-106.2
—F Фтор * С-102.1
—J Иод* С-102.1
—J0 Иодозил С-106.1
—ю2 Иодил (вместо Иодокси) С-106.1
J(OH)2 Дигндроксииод * С-106.3
—JX2 X может быть галоген или радикал, а приставка в та- ком случае — Дигалоген- иод* и т. д., или для ра- дикалов, например, Диа- цетоксииод* и т. д. С-106-3
=n2 Диазо С-931.4
-N3 Азидо С-941.1
—NO Нитрозо С-852.1
—no2 Нитро С-852.1
=N(O)OH «ци-Нитро С-852.2
-OR R-окси С-205.1
-SR R-тио (аналогично R-селено и R-теллуро) С-514.1
♦ [В английском языке: Bromo, Chloro, Fluoro, Jodo, Dlhydroxyiodo, Dfha-
logenoiodo, Diacetoxy Io do; в русском языке соединительное .о* в этик названиях
опускается. — Прим, редактора.}
122
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Таблица II
Некоторые важнейшие классы соединений в порядке уменьшения старшинства
соответствующих им характеристических групп, обозначаемых в названиях
окончаниями (см. правило С-10.3).
1. Ониевые и аналогичные катионы (см. подраздел С-0.8).
2. Кислоты: в порядке С(СООН), Q(=O)OOH], затем последовательно их S- и
Se-аналоги, за которыми следуют сульфоновые кислоты, сульфиновые кисло-
ты и т. д.
3. Производные кислот в порядке: ангидриды, сложные эфиры, галогенангидри-
ды (ацилгалиды), амиды, гидразиды, нмиды, амидины и т. д.
4. Нитрилы (цианиды), изоцианиды.
5. Альдегиды, затем их S- и Se-аналоги; затем их производные (оксимы,
имины и т. д.).
6. Кетоны, их аналоги и производные в таком же порядке, как у альдегидов.
7. Спирты (алкоголи), затем феиолы; затем S- и Se-аналоги спиртов; затем
сложные эфиры спиртов с неорганическими кислотами *; аналогичные произ-
водные фенолов в таком же порядке.
8. Гидроперекиси (гидропероксиды).
9. Амины; затем имины, гидразины и т. д.
10. Простые эфиры и их S- и Se-аналоги.
11. Перекиси (пероксиды).
Главная группа, обозначаемая окончанием (суффиксом)
Правило С-10.2
10.2 — Характеристические группы, которые не приведены в табл. I, могут
быть обозначены как окончаниями, так и приставками к названию соединения-
основы (о выборе соединения-основы см. правило С-12).
Правило С-10.3
10.3—Если в называемом соединении имеются характеристические группы,
не указанные в табл. I, то окончанием обозначают только один вид групп.
Группу этого вида называют главной группой. Если соединение содержит не-
сколько видов характеристических групп, не внесенных в табл. I, главной
считают ту, которая характеризует класс, стоящий как можно выше в табл. II;
все остальные характеристические группы обозначают приставками. Некоторые
окончания и приставки, которые используются применительно к классам соеди-
нений, указанным в табл. II, перечислены в табл. Ill; подробнее об их при-
менении см. в подразделах С-1 — С-9. По потребности применяются умножаю-
щие приставки и Цифровые указатели, обозначающие положения групп в моле-
куле.
Примеры:
СНз—СН2ОН и НОСН2—СН2ОН
Окончание для обозначения главной группы ОН: -ол
Основа названия СН3—СНз: Этан
Полные названия: Этанол н 1,2-Этандиол
7 6 5 4 3 2 1
НОСНг—СН2—СН2—СН2—СН2—СО—СНз
Главная группа ^>(С)=О (она приведена в
табл. II раньше группы —ОН); обозначается
окончанием: -он
Основа названия СНз(СН2)ьСНз: Гептан
Название основы с окончанием: Гептанон
Полное название: 7-Гидрокси-2-гептанон
* Исключая эфиры галогеноводородных кислот (см. табл I).
123
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC I96S
5 4 3 2 1
СН2 =сн-сн2-сн2—СН2ОН
Окончание: -ол
Основа названия: Пентан — изменяется в
Пентен (так как имеет-
ся двойная связь; см.
правило А-3.1).
Полное название: 4-Пеитен-1 -ол.
Правило С-10.4
10.41 — Группы, которые рассматриваются как производные главной груп-
пы, перечисляют в порядке, установленном для главных групп, однако после
самой главной группы (см. табл. II).
Пример:
СО—NHj
2-Г идрокси-1-циклогексанкарбоксамид
ОН
Соединение одновременно является амидом кислоты и спиртом. Амиды рас-
сматриваются как производные кислот и стоят в табл. II выше, чем спирты.
Амидная группа, таким образом, обозначается окончанием, а гидроксильная
группа — приставкой.
10.42 — Группы, в которых атом кислорода заменен атомом серы, селен .1
или теллура, при выборе главной группы и определении подчиненности следуют
после соответствующих кислородных аналогов, как указано в табл. II. Более
подробно порядок подчиненности некоторых производных серы показан в
табл. XII (см. стр. 250).
Правило С-10.5
10.51 — Общий метод присоединения окончаний видоизменен для некоторых
классов соединений, как описано в подразделе С-0.11.
С-0.11. Особые способы выражения некоторых характеристических групп
В заместительной номенклатуре алифатических карбоновых кислот и их
производных, алифатических нитрилов и алифатических альдегидов существуют
два метода употребления окончаний (более полные рекомендации см. в под-
разделах С-3, С-4, С-8); один из этих методов содержит видоизменение правил,
изложенных ранее, другой — используется без изменений; это иллюстрируется на
примере карбоновых кислот правилами С-11.11 (6) и (п), приведенными ниже.
Однако когда характеристическая группа, о которой идет речь, связана с цик-
лом в систематической номенклатуре используется только второй метод.
Различные типы наименований для определенных разновидностей аминов
также описаны ниже (правило С-11.4).
Карбоновые кислоты
Правило С-11.1
11.11— (а) Атом =0 и группа —ОН у одного и того же атома углерода
обозначаются вместе окончанием -овая (-oic), присоединяемым к названию ос-
новной алифатической цепи, а затем добавляется слово «кислота». Таким образом
124
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Таблица ///
Окончания и приставки, применяемые в заместительной номенклатуре
для обозначения некоторых важнейших групп
(см. правило С-10.3; более детально см. правила для отдельных классов)
Класс Формула * Приставка (префикс) Окончание (суффикс) Пра- вило
Катионы — -онио -оний (-onium) С-81
-ониа В-6
Карбоновые кис- —соон Карбокси- -карбоновая кис-
лоты лота (-carboxy-
lie acid)
—(С)ООН — -овая кислота С-401
Сульфоновые кис- —SO3H Сульфо- -сульфоновая С-641
ЛОТЫ кислота **
Соли —с о ом — металл...карб- С-461
оксилат
—(С)ООМ — металл...оат
Эфиры сложные —COOR R-оксикарбо- R...карбоксилат С-463
НИЛ
—(C)OOR — R...оат
Галогенангидриды —СО—галоген Г алформил- -карбонилга- С-481
кислот (ацилга- лид ***
лиды) *** —(С)О—галоген — -оилгалид ***
Амиды —СО—nh2 Карбамоил- -карбоксамид С-821
—(С)О—nh2 — -амид С-822
Амидины —C(=NH)—NH2 Амидино- -карбоксамидин С-951
—(C)(=NH)—NH2 — -амидин
Нитрилы —c—N Циано- -карбонитрил С-831
—(C)~N — -нитрил
Альдегиды —CH=O Формил- -карбальдегид С-301
—(C)H=O Оксо- -ал
Кетоны \C)=O Оксо- -он С-311
Спирты (алкоголи) —OH Гидрокси- '**** -ол С-201
Фенолы —OH Гидрокси-**** -ол С-202
Гиолы —SH Меркапто- -тиол С-5П
1 идроперекиси —O—OR R-гидропер- R-гидропероксид С-218
(гидроперокси- ОКСИ (R-гидропере-
ды) кись)
Амины —nh2 Амино- -амин С-812
11мины • —NH Имино- -имин С-815
Эфиры простые —OR R-окси- — С-211
Сульфиды —SR R-тио- — С-514
Перекиси (пер- —o—o— Диокси- -пероксид (пере- С-218
оксиды) кись)
* Атомы углерода, заключенные в скобки, относятся к основе соединения и указы-
ваются в ее названии, а не в окончании илн приставке (ср. правила С-11.11, С-11.31 и т. д.).
** [В русской терминологии укоренилось окончание -сульфокислота. — Прим, редак-
тора.]
*** [См. примечание ** на стр. 178. — Прим, редактора.]
**** [В русской химической литературе для обозначения группы —ОН укоренилась при-
ставка окси-. По правилам же IUPAC приставкой окси- обозначают радикал —О—, а при-
ставкой диокси- радикал —0—0—. Во избежание разночтения при переводе этих правил
Для группы —ОН везде сохранено принятое в них обозначение гидрокси-. — Прим, редак-
тора.\
125
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
изменение окончания -ан (апе) в -ановая кислота (-anoic acid) означает изме-
нение -СНз в —СООН *.
Пример:
6 6 4 3 2 1
СНз—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН Гексановая кислота
(Ь) Группа —СООН может быть рассмотрена как заместитель и ее при-
сутствие в соединении выражается окончанием -карбоновая кислота (-carboxylic
acid), которое включает в себя атом углерода карбоксильной группы.
Пример:
5 4 3 2 1
НООС—СН2—СН2—СН—СН2—СН2—СООН
| 1, 3, 5-Пентантрикарбоновая
СООН кислота
—СООН
Циклогексанкарбоновая кислота
Производные и радикалы карбоновых кислот
Правило С-11.2
11.21—Два метода, описанные в правиле С-11.1, приложимы к образова-
нию функциональных производных алифатических кислот н радикалов. Выбор
делается между окончаниями, такими как —СО—NH2 -амид или -карбоксамид,
—СО—NH—NH2 -гидразид или -карбоксигидразид, —СО—С1 -оилхлорид или
-карбонилхлорид, —COOR (для эфиров) -оат или -карбоксилат и т. д. и для
радикалов R—СО— -онл или -карбонил. Более подробно (включая нумерацию)
см. правила номенклатуры для отдельных классов соединений.
Примеры:
6 5 4 3 2 1
СН3—сн2—сн2—сн2—сн2—со—nh2
Гексанамид
5 4 3 2 1
nh2—со—сн2—сн2—сн—сн2—сн2—со—nh2
I
со—nh2
1,3,5- П еитантрик арбоксам ид
6 5 4 3 2 1
СНз—СН2—СН2—СН2—СН2—СО—ОС2Н5
Этилгексаноат
5 4 3 2 1
С2Н5О—СО—СН2—СН2—СН—СН2—СН2—СО—ОС2Н5
СО—ОС2Н5
Трнэтил-1,3,5-пентантрикарбоксилат
* В некоторых языках слово, соответствующее слову «кислота» («acid»), помещается
вначале, вследствие того, что окончание -ая (ic) характерно для прилагательных (напри-
мер, во французском: acide hexanoique); в других языках слово «кислота» образует суф-
фикс, причем окончание, характерное для прилагательного, опускается (например^ в немец-
ком: Hexansaure),
126
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
СНО
1-Гексаноил-4-карбазолкарбальдегид
1-Цнклогексилкарбонил-4-карбазолсульфоновая кислота
(см. примечание к правилу С-403.2)
Правило С-11.3
Альдегиды и нитрилы
11.31—Два метода, описанные в правиле С-11.1, применимы в основном
также и к алифатическим альдегидам, и нх производным, и к нитрилам; выбор
делается между окончаниями:
или
-карбальдегид
-(CHN
Примеры:
-нитрил или —C=N -карбонитрил
6 5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СНО
Г ексанал
5 4 3 2 1
О=СН—сн2—сн2—сн—сн2—сн2—сн=о
I
сн=о
1,3,5-П е нтантр и карб а льдег ид
.6 5 4 3 2 1
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—CN
Г ексаннитрил
5 4 3 2 1
NC—СН2—СН2—СН—СН2—СН2—CN
I
CN
1,3,5-Пентантрикарбонитрил
Амины
Амины называют по традиционным методам, подробности см. С-8.1. Ниже
описаны два основных принципа.
127
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Правило С-11.4
11.41 —В названиях простых аминов R—NH2, R‘R2NH и RlR2R3N названия
радикалов ставятся перед окончанием -амин (см. правило С-811).
Примеры:
Бутиламин СН3—СН2—СН2—СН2—NH2
JV-Метилбутиламин СН3—СН2—СН2—СН2—NH—СН3
Триэтиламин (C2H3)3N
По этому методу амины рассматриваются как продукты замещения водо-
рода в аммиаке, который принимают за основу названий.
11.42 — Названия первичных аминов образуют также (см. правило С-811),
прибавляя окончание -амин к названию соединения-основы.
Примеры:
2-Гексанамин СН3—СН2—СН2—СН2—СН—СН3
NH2
2-Фуранамин
С-0.12. Построение названий
Правило С-12
После того, как выбрана и названа главная группа (группы) по одному из
приведенных ниже методов, выбирают соединение-основу. Подробнее о нумера-
ции см. подраздел С-0.15.
12.1 — Если называемое соединение чисто алифатическое, за основу прини-
мают главную цепь, которую выбирают по методам, приведенным в подразде-
ле С-0.13, и называют соединение согласно правилам 1.1, 3.1, 3.2 и 3.3 раздела А.
Пример:
6 5 4 3 2 1
НО— СН2—СН—СН=С—С—сн3
I I II
СН3 С1 о
Главная группа:
Главная цепь:
Главная цепь с главной
группой:
Выражение ненасыщен-
ности:
Приставки:
\с=о
С—С—С—С—С—С
с—с—С—С—С—С
II
о
с—с-с=с—с—с
II
о
но—
сн3-
С1—
-он
Гексан
2-Г ексанон
3-Г ексен-2-он
Г идрокси-
Метнл-
Хлор-
Полное название: 6-Гидрокси-5-метил-3-хлор-3-гексен-2-он.
12.2 — Если главная группа находится только в цепи, которая имеет цикли-
ческий заместитель, вещество называют так же, как алифатическое соединение,
128
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
ио присутствие циклического заместителя обозначают приставкой. При этом не-
обязательно, чтобы цепь с циклическим заместителем была бы самой длинной.
Пример:
О
<> й1 4 3 2 1
носн2—с—сн=с—сн2—соон
I I
СН3 С1
Главная группа:
Главная цепь:
Главная цепь с глав-
ной группой:
Выражение ненасы-
щенности:
Приставки:
—СООН -овая кислота
С—С—С—С—С—С Г ексан
С—С—С—С—С—СООН Гексановая кислота
С—С—С=С—С—СООН
НО—
СНз—
С1—
З-Гексеновая кислота
Г идрокси-
Метил-
Хлор
Циклогексил-
Полное название: 6-Гидрокси-5-метил-3-хлор-5-циклогексил-3-гексеновая кислота.
12.3 — Если главные группы находятся в двух пли более углеродных цепях,
которые взаимно не связаны (т. е. не образуют вместе единую разветвлен-
ную цепь, а отделены, например, циклом или гетероатомом), в качестве основы
названия выбирают цепь, несущую наибольшее число главных групп. Если ко-
личество главных групп в нескольких цепях одинаково, то для выбора главной
цепи пользуются правилами, приведенными в подразделе С-0.13. Если и в этом
случае нельзя прийти к однозначному решению, то соединение называют, рас-
сматривая его как ансамбль идентичных структурных компонентов (см. подраз-
дел С-0.7).
Пример:
3 2 1 \ 1 2
НОСН2—СН2—СН2—СН—СН2ОН
\=/ ।
ОН
Главная группа
Главная цепь
(в данном слу-
чае с двумя
группами ОН)
Приставка
—ОН
НО—С—С—ОН
НО—СН2—СН2—сн2—<
-ол
1,2-Этандиол
п-(3-Г идроксппро-
пил)фенил-
Полное название: 1-[п-(3-Гидрокснпропил)фенил]-1,2-этандиол.
12.4—Если главная группа находится только в одной циклической системе,
зту систему принимают за основу названия, которое образуется согласно пра-
вил разделов А и В.
9 Зак, 1272
129
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Пример:
-ол
Основная система:
Циклогексан
Приставка:
Этил
Полное название: 2-Этил-1-циклогексанол.
СН3- СН2-
12.5 — Если главные группы размещены в нескольких циклических системах,
за основу принимают ту, которая имеет наибольшее количество главных групп.
Если это количество в двух или более системах одинаково, за основу выбирают
старшую циклическую систему согласно правил старшинства в подразделе
С-0.14. Если и в данном случае невозможно определить основную систему, ве-
щество называют, рассматривая его как ансамбль идентичных структурных ком-
понентов (см. подраздел С-0.7).
Пример:
—СООН
Главная группа:
Старшая циклическая си-
стема, принимаемая за
основу:
Название основы с главной
группой:
Флуорен-2-карбо-
новая кислота
-карбоновая кис-
лота
Флуорен
Приставки:
НООС—
Фенил-
Карбокси-
Полное название: 6-(и-Карбоксифенил)флуорен-2-карбоновая кислота.
12.6 — Если главные группы размещены как в цепи, так и в циклической си-
стеме, за основу названия принимают ту часть молекулы, в которой имеется
наибольшее число главных групп. Если число их одинаково в двух или более
частях молекулы, за основу принимают ту часть, которая имеет большую зна-
чимость согласно правилу А-61 или по принципу подчиненности (см. подраз-
дел С-0.14),
130
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Примеры-.
—ОН
Главная группа:
Компонент с
наибольшим
числом главных
групп:
Название основы
с окончанием:
—СН—СН2—СН2—СН2—СН2—ОН
I
он
Заместитель,
обозначаемый
приставкой:
Пентандиол
4-Гидроксицик-
логексил-
Полное название: 1-(4-Гидроксициклогексил)-1,5-пентандиол.
f 2 3 4
СН2— С — СН2— СНЭ
Главная группа:
Компонент с наибольшим
числом главных групп:
-он
1,2-Цик лопентандион
Заместитель,
обозначаемый
приставкой:
—СН2—С—СН2—СН3
II
О
2-Оксобутил-
Полное название: 4-(2-Оксобутил)-1,2-циклопентандион.
(3) О=СН—« Ь— СН2— (сн2)7— СН=О
Главная группа:
Основа названия
в соответствии с
правилом А-6-4:
Основа названия
с окончанием:
Заместитель,
обозначаемый
приставкой:
—СН=О -ал
цепь С9 Нонан
С—С—С—С—С—С—С—С—СН=О Нонанал
О=СН—;
4-Формилци-
клогексил-
Полное название: 9-(4-Формилциклогексил)нонанал.
131
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
12.7 — Если заместитель содержит другие заместители, его называют, вы-
бирая в нем радикал-основу по аналогии с тем, как выбирается основа всего
соединения. Присутствие всех заместителей в этом радикале обозначается при-
ставками. При образовании названия всего такого заместителя поступают по-
добно тому, как было указано выше при составлении названий соединений (на-
пример, при выборе главной цепи) с двумя исключениями: (а) не используются
никакие окончания; (6) место, которым радикал присоединяется, должно быть
обозначено по возможности наиболее низким номером; для цепи он должен
быть 1 (см. правила А-1.2. А-2.25 и А-3.5).
Пример:
Cl ,-^СООН
^4 , 12 3 4 5 6
С1 сн2—сн—сн2—сна—со—сн3
СН2ОН
Главная группа:
—СООН
-карбоновая
кислота
Основа соединения
(правило С-12.4):
Циклогексан
Заместитель,
обозначаемый
приставкой: — СН2—СН—СНа— СНС1—СО—СН3
СН2ОН
Главная цепь I 2 з 4 5 6
заместителя: —С—С—С— С—С—С Гексил-
Приставки в заме-
стителе: —С1 Хлор-
=0 Оксо-
—СН2ОН Гидроксиме-
тил (обра-
зовано из
—ОН —
гидрокси-
и —СН3
— метил)
Другие замести-
тели в основе
всего соединения
(в циклогексано-
вом кольце): —С1 Хлор
Полное название: 4,5-Дихлор-2-[4-хлор-2-(гидроксиметил)-5-оксогексил]-1-цик-
логексанкарбоновая кислота.
Правило С-12.8
12.81 — После того как определены и названы основа соединения (главная
цепь, циклическая система), главная группа и другие заместители, приступают
к нумерации всего соединения. Прежде всего руководствуются предшествую-
щими правилами нумерации главной цепи и циклических систем, изложенными
132
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
в разделах А и В. Если же таким образом не удастся выбрать однозначный
вариант, пользуются правилами нумерации подраздела С-0.15.
Пример:
а ^<соон
'г
Js - f 2 3 4 5 «
ci ^^ CH2—CH—CH=CGi—СО—СН3
СН2ОН
Этот пример иллюстрирует применение предшествующих правил н правил
нумерации, изложенных в подразделе С-0.15; на основании всех этих правил
произведена нумерация и в примере правила С-12.7.
Правило С-12.9
12.9—После того как выбраны, названы и пронумерованы различные ком-
поненты соединения, производят необходимые изменения названий, характери-
зующие присоединение, или, наоборот, удаление каких либо атомов или групп
(см. подразделы С-0.3 и С-0.4), и составляется полное название, причем при-
ставки перечисляются, как указано в подразделе С-0.16.
Пример:
Главная группа:
Основа:
-карбоновая кислота
Циклогексан
Приставки, обозначающие -
главные заместители (в основе
всего соединения):
выражение ненасыщенности:
дополнительные заместители:
4,5-Дихлор-, 2-гексил-
Гексил заменяется на З-Гексенил-
4-Хлор-, 5-Оксо-, 2-(Гидроксиме-
тил)-
Полпое название: 4,5-Дихлор-2-[4-хлор-2- (гидроксиметил) -5-оксо-З-гексеиил]-
-1 -циклогексанка рбонова я кислота.
С-0.13. Подчиненность цепей (главная цепь) *
Правило С-13.1
13.11 — В ациклическом соединении цепь, принятую за основу названия и
нумерации, называют главной цепью. Выбор главной цепи в ациклическом со-
единении производят исходя из приведенных ниже критериев, применяемых по-
следовательно в указанном порядке до тех пор, пока не получится однознач-
ный вариант:
(а) Максимальное число заместителей, соответствующих главной группе.
• Ср. правило С-12. •
133
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Пример-. ОН
5 4,
СНз—СН 3 2 I
4 3 2 1 >СН—СН2—СН2—ОН
а—сн2—сн2—сн2—сн/
3-(4Хлорбутил)-1,4-лентандиол
(Ь) Максимальное число кратных связей (как двойных, так и тройных).
Пример:
п ю 9 8 7
НО—СН2—С==С—С=СЧ 6 5 4 3 2 1
6 5 4 3 2 1 }СН—СН=СН—СН=СН—СН2—ОН
СН3—СН2—СН—СН2—СИ—снх
ОН
6-(4-Гнл рокси-1-гексенил)-2,4-ундекалиен-7,9-диин-1,11-диол
(с) Максимальная длина.
Пример:
9 8 7 6
НО—СН2—СН2—С==СЧ 5 4 3 2 1
з 2 1 >СН—СН=СН—СН,—СН2—ОН
НО—СН2—СН=СНХ
5-(3-Гндроксипропенил)-3-ноиен-6-нн-1,9-диол.
(rf) Максимальное число двойных связей.
Пример:
9 8 7 6
НО—СН2—СН2—СН=СНЧ 5 4 3 2 1
4 3 2 1 >СН—СН2—СН=СН—СН2ОН
Н О—СН2—СН2—C=CZ
5-(4-Гндрокси-1-бутинил)-2,6-нонадиен-1,9-диол
(е) Наименьшие номера* для главных групп (обозначаемых окончанием),
Пример:
ОН
8 71 6
О—СН2—СН—СН2к 5 4 3 2 1
з 2 1 >СН—СН2—СН2—СН2—СН2—он
НО—СН2—СН2—СНХ
I
Ci
8-Хлор-5-(1-хлор-3-гидроксипропнл)-1,7-октандиол
(/) Наименьшие номера, положения кратных связей.
Пример:
9 8 7 6
НО—СН2—СН2—СН=СНЧ 5 4 3 2 1
4 3 2 1 >СН—СН2—СН=СН—сн2—он
но—сн2—сн=сн—сн/
5-(4-Гидрокси-2-бутенил)-2,6-нонадиен-1,9“ДИОл
*сНаименьшие номера» те, в серин которых (в порядке возрастания) в первой точке
различия возможных серий имеется меньший номер. [В приведенном примере для двух оди-
наковых цепей, содержащих группы ОН, 1,7 меньше чем 1,8 — Прим,, редактора.}
134
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
(£) Наименьшие номера положения двойных связей.
Пример-.
11 10 9 8 7
НО—СН2—С==С—СН=СНЧ 6 s 4 з 2 1
5 4 3 2 1 >сн—сн=сн—сн=сн—сн2—он
но—сн2—сн=сн—с=сх
6-(5-Гидрокси-3-пентен-1-инил)-2,4,7-ундекатриен-9-ин-1,11-диол
(/г) Максимальное число’заместителей, обозначаемых приставками.
Пример-.
ОН СН3
9 81 7 б1 НзС С1 он
СН3—СН—СН2—СН ч S 41 з! г1 1
4 3 2 1 >СН—СН—СН—СН—СН3
СН3—СН—сн2—СН/
I
он
3-Х лор-5-(3-г идрокс нбу тил)-4,6-димет и л-2,8-нонанд ио л
(£) Наименьшие номера положения всех заместителей, обозначаемых приставками.
Пример'.
СН3
9 8 7 б1 NH2
НО— СН2—СН2—СН2—СН. 5 4 з 21 1
4 3 2 1 )СН—СН2—СН2—СН—СН2—ОН
НО—СН2—СН2—СН—СН/
CI
2-Амино-5-(2-хлор-4-гидроксибутил)-4>-метил-1,9-ионандиол
(/) Наименьшие номера, положения заместителей, обозначаемых первой при-
ставкой как при алфавитном порядке, так и при порядке возрастания сложно-
сти заместителей, перечисляемых в названии (см. подраздел С-0.16).
НООС—СН2—СН2—СН—СН—СН2—СН2—СООН
4-Бутил 5-метилоктандиовая кислота или 4-Метнл-5-бутилоктандиовая кислота
Правило С-13.2
13.21 — Если в качестве главной цепи выбрана цепь кислоты, ее обычно
называют по методу (а) правила С-11.11 (-овая) или используя укоренившееся
тривиальное название; "так поступают, если использование окончания -карбоновая
кислота [метод (fc) правила С-11.11J не приводит к’названию, в котором окон-
чанием может быть обозначено большее число карбоксильных групп.
Примеры}
СНз—СН2—СН2—СН2—СООН
Пентановая кислота или Валериановая кислота
(предпочтительнее, чем 1-Бутанкарбоиовая кислота)
СН3—СН2—СН—соон
I
СНз- СН2
2-Этилбутановая кислота, или 2-Этил масляная кислота
(предпочтительнее, чем 3-Пентанкарбоновая кислота)
135
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1UPAC 1965
СНз—СН2~СН2—СН (СООН)2
Пропилмалоиовая кислота
(предпочтительнее, чем 1,1-Бутаиднкарбоновая кислота)
соон
I
ноос—сн2—сн2—сн2—сн—соон
1,1,4-Бутантрикарбо новая кислота
(предпочтительнее, чем 2-Карбоксиа липиновая кислота)
(недопустимо 3-Карбоксипропил малоновая кислота)
Правило С-13.3
13.31 — Методами, подобными описанным в правиле С-13.2, пользуются при
выборе альтернативных названий альдегидов, нитрилов и производных карбоно-
вых кислот и альдегидов (см. подраздел С-0.11).
Примеры:
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СНО
Гексанал (предпочтительнее, чем 1-Пентанкарбальдегид)
СН3О—ОС. .со—осн3
>сн—сн2—сн—сн<
СН3О—ОСХ | хсо—осн3
сн2—СО—ОСНз
Тетраметил-2-(метоксикарбонилметил)-1,1,4,4-бутантетракарбоксилат
[предпочтительнее, чем Диметил-2,5-бис(метоксикарбонил)-3-(метоксикарбонилметил)адипат]
{недопустимо Триметил-3-[бис(метоксикарбонпл)метил|-1,1,4-бутантр|1карбоксилат]
С-0.14. Подчиненность циклических систем *
Правило С-14.1
14.11— При определении старшинства циклических систем пользуются при-
веденными ниже критериями, которые применяют последовательно в указанном
порядке до тех пор, пока не получится однозначный вариант:
(а) Все гетероциклы старше всех карбоциклов.
Пример:
(6) Для гетероциклов критерии основаны на природе и положении гетеро-
атома в соответствии с правилом В-3.1 (а) — (Л) **.
Пример:
См. правило В-3.1, так же, как:
/°\ zs\
(I старше, чем | |
* Ср. правило С-12.5.
В правиле В-3,1 (ft) «кроме азота» означает «в отсутствие азота» [См, стр. 105.
Прим, редактора^
136
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
(с) Наибольшее число циклов.
(rf) Наибольший цикл в месте проявления различия.
Примеры:
(е) Наибольшее число общих атомов между циклами.
Примеры:
старше,
ЧГМ
старше,
чем
старше,
чем
Примечание. Циклы, соединенные связью (ординарной нли двойной), подчиняются этому
правилу только в том случае, если они являются идентичными, и их названия образуются
при помощи приставок бн-, тер-, кватер- н т. д, (см. правило А-54.1),
(/) Буква, обозначающая место соединения конденсированных циклов (а. Ь,
с. а, е, f, g ит. д„ см. правило А-21.5), наиболее близка к началу алфавита.
Пример:
старше, чем
Нафто[2.1-Лхииолин Нафто[1,2-£]хинолии
(g) Наименьшие цифры в первой точке различия в обозначении связи цик-
лов (см. правила: А-21.5 для орто-конденсироваиных и орто-нери-конденсиро-
ваиных систем; А-32 для трицикло- и т. д. систем; А-41, А-42, В-10 и В-11 для
спиранов; А-52 для ансамблей идентичных циклов.
Примеры:
137
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
старше, чем
9 4
Трицикло[5.3.1.0 ’ 1ундекан
Трицнкло[5.3.1.03'5]ундекан
Спиро[цнклопеитан-1,1'-инден1
или И иден-I-спиро-Г-циклопен-
тан
Спиро[циклопентаи-1,2'-2'//-ннден]
или 2Н-Инден-2-спиро-1'-цнкло-
пентан
2,3'-Бнпирнднн
старше, чем
З.З'-Випнриднн
(Л) Низшая степень гидрогенизации.
Пример-.
старше, чем
старше, чем
(z) Наименьший номер у атома с обозначенным водородом *.
Пример-.
старше, чем
ЗН-Индол
старше, чем
За//-Индол
Иидол
(Ш-опускаетсй)
(/) Наименьший номер атома со свободной валентностью (у радикала).
Пример:
старше, чем
' 2-Пириднл З-Пиридил
(k) Наименьший номер у атома, несущего группу, обозначаемую в названии
окенч, нием.
• (См. правило A-2I.6 и В-3.4 (d), стр, 64 н 108. — Прим, редактора,}
138
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Пример:
старше, чем
2(1Н)-Пиридон
4(Ш)-Пирндои
(/) Наименьшие номера положения заместителей, обозначаемых приставка-
ми, гидро-приставок, -ен и -ин, независимо от порядка перечисления их и от при-
роды заместителей.
1,2 2,3
2-Бром-1-метил- 2-Бром-З-метил-
старше, чем
2, 2, 3, 3
2- Бром-2,3-дигндро-З-метил-
1, 2, 2, 3
3-Бром-1,2-дигндро-2-метнл-
(т) Наименьший иомер положения заместителя, обозначаемого приставкой,
которая в названии помещается первой, как по принципу возрастания слож-
ности (i), так и при алфавитном порядке (и) (см. подраздел С-0.16).
Примеры *:
старще, чем 4-Бром-З-нитро-
З-Бром-4-ннтро-
(О Т’Метил-2-бутил- старше, чем 2-Метил*1-бутил-
или («) 2-Вутнл-1-метил- младше, чем 1-Бутил-2-метил-
* [В этих примерах, чтобы устранить алфавитное расхождение и сохранить их смысл
и на русском изыке, при переводе некоторые заместители заменены (С1 на Br. C2Hs на
с<Н9) — Прим, редактора.}
139
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1UPAC 1В«5
С-0.15. Нумерация соединений *
Правило С-15.1
15.11 — Поскольку правила разделов А и В дают возможность выбора, на-
чало и направление нумерации соединения определяют так, чтобы как можно
более низкими номерами были обозначены следующие структурные элементы
(если они имеются), рассматриваемые последовательно, в приведенном ниже по-
рядке, пока не будет достигнуто однозначное решение.
(с) Обозначенный водород **.
Примеры:
Ш-Фенален-4-карбововая кислота
2Н-Пираи-6-карбоновая кислота
(Ъ) Главная группа, обозначаемая окончанием.
Примеры:
3, 4-Дихлор-1, 6-иафталендикарбо-
новая кислота
2-Циклогексен-1 -ол
(с) Кратные связи в ациклических соединениях (см. правила А-3.1 по А-3.4),
в циклоадканах (см. правило А-11), в би-, три- и поли-циклоалканах (см. пра-
вила А-31 и А-32), причем двойные связи имеют преимущество перед тройными,
н в гетероциклических соединениях, названия которых оканчиваются на -етин,
-олнн или -олен (см. правила В-1.1 и В-2.12).
Примеры:
NH
C1HCf’>|
Н2С----
5-Хлор-2-пирролмн
* Ср. правило С-12.8.
1 [См. правило А-21.6 и В-3.4 (<?), стр. 64 и 108. — Прим, редактора.}
140
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
(rf) Наименьшие номера положения заместителей, обозначаемых пристав-
ками, гидро-приставок, -ен и -ин. Приставки перечисляются в названии в по-
рядке увеличения номеров вне зависимости от природы заместителя.
Примеры *:
Вг
5,6-Дибром-1,2,3,4-тетр а гидро-
нафталей
8-Гидрокси-4,5-димстил-2-азулен-«
карбоновая кислота
(е) Наименьший номер положения заместителя, обозначаемого приставкой,
которая в названии помещается первой, как по принципу возрастания слож-
ности (i), так и при алфавитном порядке (И) (см. подраздел С-0.16).
Примеры *;
сн3
С4Н9
(/) и (х'х) 1-Метил-4-иитронафтален
(х) 1-Метил-4-бутилнафтален
(хх) 1-Бутил-4-метилнафтален
Примечание. Когда применяется этот критерий, гидро-прнставки, если их считать от-
делимыми (см. правило С-16.11), рассматриваются наряду с приставками для заместителей.
Правило С-15.2.
15.21—Для циклических радикалов обозначенный водород и место при-
соединения (свободная валентность) имеют преимущество в смысле обозначения
наименьшими номерами; критерии правила С-15-1 принимаются во внимание
только после выполнения рекомендаций правил в разделах А и В. Для ацикли-
ческих радикалов см. правила А-2.25, А-2.3 и с А-3.5 по А-4.4.
Примеры:
7(Ш)-Феналеннл 5-Карбокси-2-хлорфеиил 3,5,8-Трихлор-2-иафтил
* [В этих примерах,
лри переводе некоторые
Редактора.]
чтобы сохранить то же построение названий и на русском языке,
заместители заменены без ущерба для смысла примеров. — Прим.
141
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
С-0.16. Порядок перечисления приставок (префиксов)
Как было указано во введении (стр. 118), в этих правилах при составлении
названий отдается предпочтение алфавитному порядку перечисления приставок.
Примеры, иллюстрирующие этот принцип, даны в подразделе С-0.12. Указания
к расположению радикалов в порядке возрастания сложности см. в правиле
С-16.3, а к расположению в алфавитном порядке в правиле С-16.4, причем эти
правила представляют собой развитие правил для ациклических углеводородных
радикалов [правила А-2.3 (о) и А-2.3 (fe), соответственно].
Общие положения
Правило С-16.1
16.11—В полном названии соединения или радикала приставки следуют
в определенном порядке (как указано в приведенных ниже правилах) перед
основой названия (parent name). В основу названия включают все слоги, обо-
значающие изменения членов цикла или относящиеся к структуре углеродной
цепи; слоги, выражающие такие изменения, присоединяются всегда непосред-
ственно к остатку основы названия и называются неотделимыми.
Примеры:
(а) Неотделимые части основы названий:
(/) образование циклов; цикло, бицикло, трицикло и т. д., спиро.
(и) раскрытие циклов: секо.
(ш) перестройка с изменением размеров цикла, длины цепи: нор, гомо.
(iv) конденсирование (сращение) двух или более циклов: бензо, нафто, имид-
азо и т. д.
(ц) замена одного из членов цикла или цепи другим: окса, аза, азониа и т. Д.
(vi) изменение положения члена цикла или цепи: изо, втор-, трет-.
(vii) обозначенный водород *.
(viii) образование мостиков: этано и т. д., эпокси и т. д. (в алфавитном по-
рядке).
(|‘х) гидро (см. примечание).
(fe) Отделимые приставки:
(О обозначение замещения: хлор, амино, ацетиламино (ацетамидо), эпокси,
метил, фенил, имидазолил, циклогексил, имидазотриазолил, триазафе-
нантрил и т. д.
(и) образование гетеромостиков: эпокси н т. д. (в порядке возрастания слож-
ности).
(ш) гидро (см. примечание).
Примечание. Приставка гидро- н приставки, обозначающие удаление атомов при по-
рядке возрастания сложности всегда рассматриваются как неотделимые, при алфавитном
порядке их можно рассматривать как отделимые и как неотделимые.
Правило С-16.2
16.21 — Приставки, обозначающие присутствие заместителей в заместителях,
расставляются в полном названии замещенного заместителя по тем же прави-
лам, что и приставки, обозначающие заместители в основном соединении. Обра-
зованное таким образом название замещенного заместителя включается в назва-
ние всего соединения как единая сложная приставка.
* [См. правило А-21.6 и В-2.4 (d), стр. 64 и 108. — Прим, редактора,}
142
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Примеры *:
(а) Пусть в изохинолиновом ядре имеются заместители бромнитрофсниль-
ная и бромфторэтильная группы
—CHF—СН2Вг
NO2
Бромфторэтил Бромнитрофеиил
названия соединения:
Изохинолин
Для составления полного
(t) приставки «бром» и «нитро» объединяют и ставят перед «фенилом».
(и) приставки «бром» и «фтор» объединяют и ставят перед «этилом».
(Ш) сложные приставки «бромнитрофенил» и «бромфторэтил» объединяют и
ставят перед названием «изохинолин».
После расстановки номеров положения образуется полное
нения.
название соедн-
3-(2-Бром-1-фторэтил)-5'(3-бром-4-нитрофенил)изохинолин
(Ь) Пусть в бензойной кислоте в пара-положении стоит группа
С4Н9к
)N—
сн3/
Для составления полного названия соединения:
(О за основу названия принимают бензойную кислоту.
(и) радикалы «бутил» и «метил» ставят перед «амино».
(ш) «бутилметиламино» ставят перед названием «бензойная кислота».
Вместе с обозначением положения заместителя название будет:
С.Н9ч
)N—4 'Ь—СООН
сн3/
л-(Бутилметиламино)беизойная кислота
Порядок возрастания сложности (альтернативен алфавитному порядку)
Правило С-16.3
Сформулировать всеобъемлющие формальные правила, которые бы определяли
порядок следования различных групп по возрастанию их сложности, невозможно.
Однако приведенные ниже правила могут быть практически применимы
во многих случаях. В основе своей они соответствуют правилам, принятым в
справочнике Бейльштейна (Beilstein’s Handbuch der organischen Chemie).
16.31 — По этому методу гидро-приставки и приставки, обозначающие уда-
ление некоторых атомов или групп (например ангидро-, дегидро-, деметил-;
• |При переводе в этих примерах, чтобы сохранить их смысл и не менять структуру на-
званий на русском языке некоторые заместители заменены (С1 на Вт, С2Н- иа С4Н»).—
Прим, редактора.]
143
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
см. подраздел С-0.4) помещают всегда непосредственно перед основой названия
соединения или радикала. При расстановке в порядке возрастания сложности эти
приставки вообще не принимаются во внимание.
Примеры:
СООН
I
н—с-----------
I
н—с—осн3
I о
NH J но-с-н I
U 3 н-?-----------
СН2ОН
2-Иод 1,2,3,4-тетрагидрохинолин 3-0-2Метил-2,5-ангплро-П-гулоновая кислота
16.32 — Приставки расставляются в следующем порядке главных классов
(за исключением случаев, приведенных в правилах С-16.1 и С-16.2):
(с) Безводородные одновалентные заместители; в порядке: F, CI, Br, J, JO,
JO2, NO, NO2, N3. ?
(6) «Функциональные заместители» по Beilstein’s Handbuch der organischen
Chemie; в порядке: NH2, ОН, SH, =0, =S, SOjH, SO3H, SeO3H, NHOH, NH—NH2
(с) Углеводородные радикалы:
(О Одновалентные
(а) насыщенные алифатические
(Р) ненасыщенные алифатические
(у) насыщенные алициклические
(б) ненасыщенные алициклические
(е) ароматические
(И) двухвалентные, присоединяющиеся двумя различными атомами угле-
рода;
в порядке (а) до (е)
(ш) двухвалентные, присоединяющиеся одним и тем же атомом углерода;
в порядке (а) до (е)
(d) Заместители, присоединенные к углероду, несущему функцию, которая
включена в название:
(i) Оксо-группа в группировке RCO—, в которой R:
(а) алифатический
(Р) циклический
(И) Карбокси-группа н циано-группа.
(е) Гетероциклические группы, присоединенные атомом углерода.
Примечание. Перечень приставок, с указанием расположения их в порядке возрастания
сложности см, в Beilstein’s Handbuch der organischen Chemie, 3 дополи., т. V, ч. I.
Пример:
2-Нитро-5-метил-3-фенил-4-этилиден-1-бензонл-6-(2-пиридил)-1, 2, 3, 4-тетрагидрокарбазол
144
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
16.33 — Внутри главных классов от (Ь) до (е) приставки расставляются с
учетом следующих критериев:
(а) Меньший заместитель ставится перед большим (метил, этил, бензил,
Фенэтил).
(6) Замещенные радикалы после незамещенных (этил, бромэтпл; гидрокси,
метокси; этил, фенэтил).
(с) Прямая цепь перед разветвленной цепью * (пропил, изопропил; изопен-
тил, неопентил).
Алфавитный порядок** (альтернативен порядку возрастания сложности)
Правило С-16.4
16.41 — Простые приставки (обозначающие незамещенные заместители и
атомы) расставляются в алфавитном порядке; только после этого к ним (если
это необходимо) добавляются умножающие приставки, которые, таким образом,
не нарушают уже установленного алфавитного порядка перечисления замести-
телей.
Примеры:
2, 5, 8-Трибром-1, 4-диметилнафтален
(В этих и в последующих примерах названий такого типа буквы, опреде-
ляющие алфавитный порядок, набраны жирным шрифтом.)
16.42 — По этому методу приставки, выражающие удаление некоторых ато-
мов или групп (например, ангидро-, дегидро-, деметил- и т. д. см. подраздел
С-0.4), могут быть расставлены в алфавитном порядке среди приставок замести-
тельной номенклатуры или могут рассматриваться как неотделимые. Во внимание
принимается первая буква полной приставки.
Пример:
2,5-Ангидро-З-О-этил- в-гулонопая кислота
или 3-О-Этил-2,5-ангидро-о-гулоновая кислота
СООН
I
Н—С---------
Н—С—ОС2Н5
I с
НО—С—н
I
Н—с--------
I
сн.гон
* [По смыслу примеров: более прямая пепь — перед более разветвленной. — Прим, ре*
Фактора.}
** [Прн переводе приведенные ниже примеры и названия тогда, когда это необходимо,
преобразованы в соответствии с русским алфавитом.—’ Прим, редактора.}
10 Зак. 1272
145
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC IB65
16.43 — Гидро-приставки могут применяться как отделимые и в таком слу-
чае подчиняются алфавитному порядку, подобно всем остальным отделимым
приставкам, или как неотделимые от основы названия соединения или радикала.
Пример-.
Отделимая гидро-приставка: 1, 2, 3, 4 Тетрагидро-4-оксо-1-вафтойиая кислота
Неотделимая: ф-Оксо-1, 2, 3, 4-тетрагидро-1-иафтойиая кислота
16.44 — При установлении места приставки, обозначающей
меститель, определяющей является первая буква этой сложной
Примеры:
13 8765432.
СН3—(СН2)4—СН2—СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН2—СН3
замещенный за-
приставки.
С2Н5
12 3-4 5
СНз—СН—СН—СН2—СН2—СНз
СНз
7-(1,2-Д имети л пеити л> 5-этилтр идекан
определяющей положение сложной приставки «Диметилпентил» является
буква Д).
Н3С CHjCHz—nh2
чс n(ch3)2
осн3
СООН
1-Амииометил-2-диметиламшю-9,9-лиметил-3-метоксифлуорен-4-карбоновая кислота
СООН
3,6-Дигилрокси-4-(3-метил-1-этилуреидо) 2-циаиобензойная кислота
(в сложной приставке, обозначающей замещенный радикал метил и этил по-
мещены в алфавитном порядке перед «уреидо» и поэтому положение самой
сложной приставки определено ее первой буквой м)
146
РАДИКАЛЬНО-ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
СН3—СН—СН2 СН—СН2ОН
„111 .соон
8 (2-Гидроксипропил)-Ь(2-гидроксиэтил)-2-нафтойная кислота
(порядок расположения двух приставок, начинающихся иа одну и ту же букву,
определяется первой различной буквой, в этом примере и и э.)
16.45 — Если две или более приставки состоят из одинаковых слов, то пер-
вой ставится та, в которую входит низший номер положения.
Пример:
6- (I -Хлорэтнл) -5- (2-хлорэтил) -1 -этилбензпмидазол
16.46 — Идентичные о- (орто-), м- (мета-) и п- (пара-) замещенные заме-
стители размещаются в приведенном порядке (что соответствует номерам поло-
жений 2, 3 и 4).
Пример:
2-(о-Нитрофенил)-7-(лг-иитрофенил)нафтален
С-0.2. РАДИКАЛЬНО-ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
(Radicofunctional nomenclature)
Несмотря на то,’ что радикально-функциональная номенклатура рассматри-
вается в этом подразделе, предпочтение следует отдавать заместительной но-
менклатуре.
Принципы образования радикально-функциональных названий идентичны
принципам заместительной номенклатуры; отличие в том, что окончания (суф-
фиксы) в радикально-функциональной номенклатуре никогда не применяются.
Вместо обозначения главной группы окончанием название составляют из слова,
являющегося функциональным названием класса, определяющим главную группу
(характеристическую активность) и другого слова, обозначающего остальную
часть молекулы.
Кислоты и их производные, альдегиды и их производные, а также амины
называются по правилам подраздела С-0.11 по заместительной номенклатуре.
Правило С-21
21.1—Одну характеристическую группу, имеющуюся в соединении, обозна-
чают словом (так называемым функциональным названием) в соответствии с
табл. IV. Если эта группа одновалентна, соединенный с ней остаток молекулы
называют как радикал, другим словом, которое ставят перед функциональным
Названием.
10*
147
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 19«5
Пример-.
СН3—ОН
Характеристическая группа, ОН: Спирт (функциональное название)
Радикал, СН3: Метил
Полное название: Метиловый спирт
Примечание. В английском и французском языках функциональное название и радикал
обозначаются как отдельные слова. Название радикала имеет значение прилагательного;
поэтому в английском языке оно предшествует названию функционального класса (Methyl
alcohol). Но во французском языке название радикала может следовать за названием функ-
ционального класса (alcool methylique). В некоторых других языках название радикала
предшествует названию функционального класса, но общее название пишется одним словом
(Methylalkohol) *.
Правило С-22
22.1—Если функциональное название определяется наличием двухвалентной
характеристической группы, в полное название включаются названия обоих
связанных с ней радикалов. Если они различны, их пишут двумя отдельными
словами, располагая (а) в алфавитном порядке илн (Ь) в порядке возрастания
сложности (см. подраздел С-0.16). Если два радикала одинаковы, ставится умно-
жающая приставка.
Примеры:
СН3—СН2—СН2—СН2—СО—СН3
Характеристическая группа, СО: Кетон
Радикалы,
СНз—СН2—СН2—СН2: Бутил
СН3: Метил
Полное название: (о) Бутилметилкетои; (Ь) Метилбутилкетон
СНз—СН2—СН2—СО—СН2—СН2—СН3
Характеристическая группа, СО: Кетон
Радикалы, СН3—СН2—СН2: Пропил
Полное название: Дппропилкетон
Правило С-23
23.1 — Если соединение содержит более одной группы из числа приведенных
в табл. IV, то функциональное название выбирают по той группе, которая при-
ведена в таблице раньше. Наличие остальных групп обозначается приставками.
Пример:
2-Г идроксиэтилметилкетон НО—СН2—СН2—СО—СН3
или
Метил-2-гидроксиэтилкетон
• [В русском языке вполне отвечают рассматриваемым здесь правилам радикально-
функциональной номенклатуры названия одноатомных спиртов, простых эфиров. Например»,
в названиях метиловый спирт, дипропиловый эфир, метил бутиловый эфир имеются прила-
гательные, образованные из названий радикалов и отдельными словами «спирт», «эфир»
выражены функциональные названия классов. Аналогично, в соответствии с рассматривае-
мыми правилами и с требованиями табл. IV по-русски следовало бы говорить: дипропнло-
вый кетон (dipropyl ketone), метилбутиловый кетон (Methyl buthyl ketone), а также ацети-
ловый хлорид (acetyl chloride), метиловый бромид (methyl bromide) и т. д. Однако в рус-
ской химической терминологии приняты слитные названия — дипропилкетон, метилбутилке-
тои, ацетилхлорид, мезилбромид и т. д. Поэтому при переводе здесь и далее, если это не
нарушает принципа номенклатуры, названия пишутся так, как принято в русском языке. —
Прим, редактора.}
148
ПРИСОЕДИНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Правило С-24
24.1 — Указания, приведенные в подразделах С-0.12—С-0.16 для построения
заместительных названий, применяют и при построении названий по радикально-
ф\вкциональной номенклатуре; вместо главной группы, обозначаемой окончанием,
прежде всего принимают во внимание группу, соответствующую функционалъ-
'i;cv.y названию (например, при выборе главной цепи).
Таблица IV
Некоторые функциональные названия, используемые в радикально-
функциональной номенклатуре (в порядке уменьшения старшинства)
(см. правило С-23)
Группы
X в производных кислот
RCO—X, RSO2—X и т. д.
—CN, —NC
^СО
—ОН
—О—ОН
/°
^S, /SO, ^>so2
/Se, ^SeO. /SeO2
—F, —Cl, —Br, —J
-N3
Функциональные названия
Название no X; в след, порядке: фто-
рид, хлорид, бромид, иодил, цианид,
азид и т. д.; затем их S- и Se-ана-
логи
Цианид, изоцианид
Кетон; затем S- и Se-аналоги
Спирт; затем S- и Se-аналоги
Г идропероксид
Эфир (простой) или оксид
Сульфид, сульфоксид, сульфон
Селенид, селеноксид, селенон
Фторид, хлорид, бромид, нодид
Азид
С-0.3. ПРИСОЕДИНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
(Additive nomenclature)
Правило С-31
31.1—Названия, составленные по присоединительной номенклатуре, включа-
ют названия атомов, присоединенных к структуре, обозначенной остальной
частью названия.
Правило С-32
32.1 — Использование’ приставки гидро-, обозначающей присоединение ато-
мов водорода — единственный случай, когда присоединение выражается при-
ставкой. Гидро-приставку применяют в соответствии с правилами А-23.1, В-1.1,
В-1.2 и С-16, а также в тривиальных названиях.
Примеры:
f~4г
1, 2, 3, 4-Тетрагидронафтален
1, 2-Дигидроазоцин
149
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
(звездочками обозначены атомы углерода, к которым присоединен водород)
Если необходимо образовать тривиальное название данного типа для ряда
.природных веществ или других взаимно подобных соединений, за основу назва-
ния выбирают либо полностью насыщенное соединение, либо соединение с макси*
мальным числом некумулированных двойных связей. Окончания -ен или при-
ставки гидро- используются в их нормальном значении.
Правило С-33
33.1 — В присоединительной номенклатуре, за исключением гидро-приставок,
названия присоединенных атомов приводятся в их ионной форме после назва-
ния основы соединения. От такой системы обозначения обычно отказываются,
хотя она в отдельных случаях полезна, особенно если неизвестна стереохимия
присоединения, а также в тех случаях, когда систематическое название продукта
^присоединения скрывало бы структурную взаимосвязь с исходным соединением.
Примеры;
Старен оксид /~Ч-СН—СН2
[2-Фенило-ксиран нли \ / /
(1,2-Эпоксиэтил)бензен] Oz
2-Гексен озонид
Холестерол * дибромид
(5g, 6£-Дибром-5|-холестан-3(3-ол)
Правило С-34
34.1 — Применение приставки гомо- для обозначения включения метиленовой
группы в цикл в качестве дополнительного члена описано в правилах номенкла-
туры стероидов (S-7.1 и S-7.3) **. Использование приставки секо- для обозначения
раскрытия цикла с присоединением атома водорода к каждой из образовав-
шихся при этом конечных групп описано в правиле S-7.4 **. Однако всегда пред-
почитают систематические названия. Например: название (3,4-Метилендиоксифе-
нил)уксусная кислота предпочтительнее названия Гомопиперониловая кислота.
• [В русской терминологии укоренилось — холестерин. — Прим, редактора.]
•• [Правила номенклатуры стероидов, разработанные IUPAC, см. стр. 337, — Прим. ре-
дактора.]
Л 50
НОМЕНКЛАТУРА, ВЫРАЖАЮЩАЯ УДАЛЕНИЕ АТОМОВ ИЛИ ГРУПП
С-0.4. НОМЕНКЛАТУРА, ВЫРАЖАЮЩАЯ УДАЛЕНИЕ АТОМОВ ИЛИ ГРУПП
(Subtractive nomenclature)
Применяются специальные префиксы, выражающие удаление атомов или'
п\пп из соединения, названного систематическим или тривиальным названием.
Такой принцип номенклатуры широко применим в ряде случаев: ненасыщен-
ность в алифатических соединениях и циклоалканах, бицнклоалканах и т. д. обо-
значается специфическими окончаниями -ей и -ин, выражающими отнятие атомов
водорода (правило А-3 и А-11.3); выделение воды из двух молекул одноосновной
кислоты или внутримолекулярное выделение воды из молекулы двухосновной кис-
лоты обозначается функциональным названием «ангидрид» (подраздел С-4.9);
эта номенклатура используется также для обозначения лактонов, родственных
им соединений (подраздел С-4.7) и их серусодержащих аналогов.
Удаление атомов или групп выражается тремя приставками де- * (правило
С-41), нор- (правило С-42 и С-43) и ангидро- (правило С-44).
Правило С-41
41.1 — Приставка де- (но не дез-*) к названию группы или атома (кроме
водорода) обозначает, что данная группа или атом заменены водородом.
Пример:
Де-ТУ-метилморфин
41.2—Удаление двух атомов водорода из молекулы соединения, названного-
тривиальным названием, обозначается приставкой дидегидро-.
Пример:
7, 8-Дидегидрохолестерол **
Н Н
Примечание. Очень часто вместо приставки дидегидро- применяется приставка дегидро-у
и приведенное выше в примере соединение чаще называется дегидрохолестеролом **; другим-
таким примером является дегидроаскорбиновая кислота, в названии которой приставка
* [В английском тексте правил рекомендовано применять исключительно приставку де-,
а че дез-; однако правила допускают использование приставки дез-, как предпочтительной
в немецком и французском языках. В русском языке (а также во всех языках славянской
группы, например, в чешском) в соответствии с языковыми особенностями допускается ис-
пользование приставки дез- в тех случаях, когда следующее за ней название" атома или
группы начинается е гласной буквы. Например, дезокси-, дезамино-. — Прим, редактора.}
** [В русском языке укоренилось: дидегидрохолестерии, дегидрохолестерин. — Прим.
Редактора.}
151
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC I96S
дегнлро- обозначает удаление водорода от двух гидроксильных
пировкн —С=С— в положении 2 и 3 в группировку —С—С—:
II II II
НО ОН О О
групп, т. е. изменение труп*
Дидегидро-Ь-аскорбиновая кислота
(обычно называется Дегндро-L-
аскорбиновой кислотой)
С=О
I О
С_°|
н—с---1
I
но—с—н
СН2ОН
41.3 — Исключением является приставка деокси- (дезокси-*), выражающая
замену гидроксильной группы в гидроксисоединеппях на атом водорода.
Пример:
2-Деокси-а-О-глюкопираноза
(2-Дезокси-а-О-глюкопираноза *)
Правило С-42
42.1 — Согласно особой договоренности, которая применима только для мо-
нотерпенов (ср, правила А-72.1 и А-74.2), приставка нор- обозначает замену ато-
мами водорода всех метильных групп, связанных с циклическим скелетом.
Пример:
Пинан
Норпинап
' [См. прим, редактора * на стр. 151J
152
НОМЕНКЛАТУРА, ВЫРАЖАЮЩАЯ УДАЛЕНИЕ АТОМОВ ИЛИ ГРУПП
Правило С-43
43 1 Совсем недавно установлено, что особенно для стероидов (см. прави-
.. s-б и S-7.1) * и для высших терпенов приставка нор- означает; (а) удале-
ние одной метиленовой группы из цепи, положение которой определяется наи-
большим номером, или (Ь) сокращение цикла на одну СНа-группу; положение
..пленной группы обозначается той заглавной буквой, которой обозначен данный
цикл (А и т. д.). При удалении двух или более метиленовых групп исполь-
зуются соответствующие приставки динор-, тринор- и т. д.
Примеры:
23-Нор-5₽-холановая кислота
18,19-Динор-5а-прегиан-20-карбоновая кислота
A-11ор-5В-'андростан
Правило С-44
44.1 — Приставка ангидро- выражает внутримолекулярное отнятие элемен-
тов воды, при этом положение атомов, за счет которых отнята вода, обозначает-
ся соответствующими номерами.
• [См. стр, 345 и 346. ~ Прим, редактора,}
153
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Пример-.
СООН
I
Н—с—он
I
н—с—он
но—с—н
Н—с—он
I
СН2ОН
соон
I
н-с
|>0
Н—с/
но—С—н
I
Н—с—он
I
СН2ОН
D-Гулотовая кислота
2,3-Ангидро-D-ryлотовая кислота
С-0.5. СОЕДИНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
(Conjunctive nomenclature)
Соединительная номенклатура, описываемая в этом подразделе, широко
•применяется в Chemical Abstracts, где ее раньше называли аддитивной номен-
клатурой.
Этот принцип номенклатуры применим в тех случаях, когда главная группа
связана с ациклической частью (компонентой) соединения, которая, в свою
-очередь, непосредственно связана с его циклической частью. Название цикличе-
ской компоненты ставится перед названием ациклической компоненты; каждая
компонента называется так же, как следует назвать соответствующую молекулу,
в которой вторая компонента как бы замещена водородом. Такое рассмотрение
соединения подразумевает, что из каждой компоненты при взаимном замещении
выделен водород, как, например, в короненуксусной кислоте (по заместитель-
ной номенклатуре она должна быть названа короненилуксусной кислотой).
Соединительная номенклатура может быть применена, если ациклическая
компонента представляет собой амин, называемый по правилу С-812.1 (а) (на-
пример, этиламин) и если ациклическая компонента представляет собой монокар-
боновую кислоту, имеющую тривиальное название. Этот принцип, однако, не-
применим для ненасыщенных алифатических кислот, которые называют система-
тическими названиями, вследствие затруднений с обозначением места
ненасыщенности.
Построение названий по соединительному принципу производится по сле-
дующим правилам:
Правило С-51
51.1 —Если боковая цепь, связанная с циклической компонентой структуры,
содержит одну главную группу, то название молекулы, соответствующее цикли-
ческой компоненте, ставят перед заместительным названием молекулы отве-
чающей боковой цепи.
Пример-
Циклогексанметанол —СН2—ОН
51.2 — Если это необходимо, положение боковой цепи обозначается соот-
ветствующим номером, который ставится перед названием циклической компо-
ненты. Атомы углерода в боковой цепи обозначают греческими буквами в алфа-
витном порядке от главной группы к циклическому компоненту. Греческие
буквы используются только для указания положения заместителей в боковой
154
СОЕДИНИТЕЛЬНАЯ номенклатура
цепи В случае кислот, альдегидов и нитрилов, концевой атом углерода, несущий
функциональную группу, не включается в обозначение греческими буквами ж
обозначение буквой а начинается с соседнего атома углерода.
Примеры:
2-Нафталенпропанол
сн2—СООН
З-Хииолинуксусная кислота
N
X/ СНС1—соон
а-Хлор-З-хинолинуксусиая кислота
Примечание. Соединительная номенклатура не может быть применена, если в боковой'
лепи имеется более одной главной группы (см. правило С-51 Л), так как в этом случае иу-
мерация боковой цепи становится недостаточно четкой. Это очевидно прн рассмотрении
3 (2-нафтил)-1>2-пропандиола и 3-(2-нафтил)-1,5-пентаидиола:
3-(2-Нафтил)Л,5-пентандиол
примечании является возможность применения
с малоновой и янтарной кислотами, где указан-
сн2—сн—сн2
I г
он он
3*(2-Нафтил)-1>2-пропаидиол
Исключением из сказанного в данном
соединительной номенклатуры для случаев
пыс трудности не возникают.
Примеры.
соон
/х ,СН<
^СООН
N
z<\/ \ СООН
f И I |
V'X'/X сн—сна—соон
е «
2-Нафталенмалоновая кислота
а-Хлор-З-хннолиняитарная кислота
Правило С-52
52.1 — Во всех случаях применения соединительной номенклатуры за бо-
ковую цепь принимают только ту часть цепи, которая лежит между главной
группой и циклической компонентой. Все остальные части боковой цепи, вклю-
чая ее продолжение, считаются заместителями и обозначаются соответствую-
щими приставками, которые ставятся перед названием циклической компоненты.
Пример:
а,р-Диметил -2-нафталенэтанол
155
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
52.2 — Если с циклической компонентой связано несколько идентичных боко-1
вых цепей *, то после названия циклической компоненты (перед названием!
боковой цепи) ставится умножающая приставка ди-, три- и т. д. (указывающая,
число идентичных боковых цепей). Номера положения боковых цепей ставятся
перед названием циклической компоненты.
Пример:
2, З-Нафталендиуксусная кислота
СН2—СООН
СН2—СООН
52.3 — Если с циклической компонентой связаны две (или более) различные
боковые цепи, то только старшую боковую цепь (см. подраздел С-0.13) вклю-
чают в название по соединительной номенклатуре. Остальные боковые цепи
обозначают приставками.
Примеры:
сн2—СН2—СООН
СН2— СООН
СН2—СНС1—СООН
СН2—СН2— СООН
З-(Карбокснметил)-2-нафталенпро*
пионовая кислота
3- (2-Карбоксиэтил) -а-хлор-2-нафта»
ленпропионовая кислота
Правило С-53
53.1 — Производные бензена могут быть названы по соединительной номен-
клатуре только в тех случаях, когда они содержат не менее, чем две идентич-
ные боковые цепи.
Пример:
1,3,5-Бензентриуксу сная кислота
СН2—СООН
I
II I
НООС—Н2С/Х^\СН2—СООН
53.2 — Тривиальные названия оксокарбоновых кислот (см. правило С-416.3)
могут быть использованы для обозначения ациклической компоненты.
Примеры:
2-Нафталенглиокснловая кислота
сн2—со—сн2—соо н
1-Инденацетоуксусная кислота
Правило С-54
54.1 — Если циклическая компонента связана с несколькими различными бо-
ковыми цепями, то: (а) для образования названия по соединительной номен-
клатуре выбирают такую боковую цепь, которая несет на себе главную группу,
или, (Ь) если имеется несколько боковых цепей, содержащих эту группу, выби-
* «Идентичные боковые цепи» — цепи одинакового строения, с одинаковым характе-
ром, числом и положением заместителей.
156
СОЕДИНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
ют такую цепь, которая в молекуле повторяется наибольшее число раз, или,
(с) если на основании вышеизложенного не удается принять однозначное реше-
ние, то выбирают ту боковую цепь, которая удовлетворяет требованиям выбора
гтавиой цепи (при этом следует помнить, что «боковая цепь» не должна про-
стираться за пределы циклического компонента и самой отдаленной главной
группы). Все остальные боковые цепи рассматриваются как заместители и
обозначаются соответствующими приставками перед названием циклической ком-
поненты.
Примеры:
3-(2, 3-Дигидроксипропил)- „ Дн—СН—СН,ОН
2-хинолинвалериановая zx' зГ
кислота L II . ,4 8 т р
. —СН2—СН2—СН2—СООН
('-)
) - (2-Карбоксиэтил) -
2, 3-нафталендиуксусная
кислота
Гс)
3-(Карбоксиметил)-2-хи-
ноли нпропионова я кислота
Примечание. Соединительная номенклатура не применяется, когда возникают трудности
нумерации, например в случае ненасыщенных кислот, называемых систематически (назва-
ния, оканчивающиеся на -еновая или -диеновая кислота и т. д.; см. правило С-401). В таких
случаях было бы необходимым указывать положение кратных связей греческими буквами.
54.2 — Выбор циклической компоненты при наличии в молекуле нескольких
циклических систем производят по принципу старшинства (см. подраздел С-0.14
о подчиненности циклических систем).
Примеры:
6-{ [6-(Карбоксиметнл)-2-нафтил]метил }-2-хинолинуксусная кислота
Р-Циклогексил-1-нафтален-
пропионовая кислота
157
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Правило С-55
55.1—Если циклическая и ациклическая компоненты связаны двойной 4$
связью, то положение этой двойной связи и ее наличие обозначается заглавной
греческой буквой дельта между названиями двух компонентов и верхними ин-
дексамп, при этом цифра, принадлежащая циклической компоненте, приводится-^
первой.
Пример: : .<
Инден-Д1, “-уксусная кислота
сн—СООН
Правило С-56
56.1 — В случае, когда возможность присоединения боковой цепи к цикли- ]
ческой компоненте связана с присоединением к другому атому этой компоненты d
атома водорода, наличие и положение последнего указывается в названии симво- ZJ
лом Н (обозначенный водород; см. правило А-21.6).
Пример:
4а (2/7) -Нафталенуксусная кислота
снг—соон
Правило С-57
57.1 — Радикалы со свободной валентностью в ациклической компоненте*”
называются при помощи обычной модификации названия. г;
Пример: £
2-Нафталенацетил
Правило С-58
58.1 — Как исключение, соединения, содержащие в качестве боковой цепи
карбаминовую кислоту, связанную с циклической компонентой атомом азота,
могут быть названы по соединительной номенклатуре; цепь NH—СООН рассма-
тривают как ациклический компонент.
Пример:
А-Метпл-2-индеикарбаминовая кислота
58.2 — Так же как исключение можно применять соединительную номенкла-
туру Для гетероциклических соединений с боковой цепью на атоме азота в
цикле.
158
ЗАМЕНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Пример:
1-Индблпропиоиовая кислота
СН2—СН2—СООН
Примечание О названиях типа Этилендиаминтетрауксусная кислота см. примечание к
правилу С-815.
С-О.в. ЗАМЕНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
(Replacement nomenclature)
Система номенклатуры гетероциклических соединений, согласно которой ге-
тероциклы рассматривают как производные их углеводородных аналогов, обра-
зованные заменой атома углерода гетероатомом, описана в разделе В под
названием «а»-номенклатура *. Приведенные ниже правила представляют собой
распространение принципа этой номенклатуры на ациклические соединения, со-
держащие в цепи гетероатомы. Такие цепи рассматриваются как ациклические
углеводороды, в которых несколько СН2-групп заменены гетероатомами. Эта си-
стема приложима как к циклическим, так и ациклическим соединениям и в
настоящее время называется заменительной номенклатурой (или номенклатурой
по принципу замены).
Заменительная номенклатура может быть применена к ациклическим струк-
турам, независимо связаны с ними или не связаны циклические компоненты.
Ею пользуются только в тех случаях, когда другие номенклатурные системы
трудно применить для образования названий цепей, содержащих гетероатомы;
эта система нецелесообразна, когда степень сложности соединения значительно
меньше, чем в примерах, приводимых ниже, особенно поскольку она иногда
приводит к весьма непривычным названиям.
Правило С-61
61.1—Самую длинную цепь, состоящую из углеродных атомов и гетеро-
атомов, называют так же как ациклический углеводород с такой же длиной
цепи. Гетероатомы, входящие в эту цепь, обозначают приставками аза-, окса-,
тиа- и т. д., как указано в табл. I правила В-1 ** и в правиле С-82.4, в порядке,
установленном в правиле В-1.4 с номерами, обозначающими их положение в
кепи. Применяются также правила, описанные в разделе А для использования
умножающих приставок и для выражения ненасыщенности. Цепь нумеруют от
одного конца к другому, исключая концевые гетероатомы, как описано в пра-
виле С-62.
Примеры:
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3' 2 1
СН3—сн2—О—СН2—СН2—О—СН2—СН2—О—СН2—СН2—О—СНз
2,5,8,11-Тетраоксатридекан
876 5 43 2 1.
N—СН=СН—СН2—О—СН2—сн=сн2
N—СН=СН—СН2—S—сн2—сн=сн2
9 10 11 12 13 14 15 16
4-Окса-13-тпа-8,9диазагексадека-1,6,8,10,15-пентаеи
Правило С-62
62.1 — Главные группы выбираются и называются таким же образом, как
в случае углеродных цепей; применяется заместительная номенклатура. Атомы
* [См. стр. 109. — Прим, редактора.]
** [См, стр, 93, — Прим, редактора.]
159
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
главной цепи нумеруют (исключая концевые гетероатомы) в соответствии с при-
веденными ниже критериями, которые используются последовательно, пока это
необходимо:
(i) наименьшие номера главных групп;
(и) наименьшие номера гетероатомов в соответствии с принципами, уста-
новленными в правилах В-1.52 и В-1.53*;
(ш) в соответствии с принципами, установленными в правилах А-2, А-3
п А-4 **.
Примеры-.
10 9 6 5,4 з 2 1
СН2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—О—СН2—СН2—ОН
I
СН2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—S—(СН2)ц—сн3
11 12 15 18 30
3,6,9,12,15-Пентаокса-18-тиа-1-триаконтанол
11 10 98 765 432 1
H2N—СН2—СН2—NH—СН2—СН2—NH—СН2—СН2—NH—СН2—СН2—NH2
3,6,9-Триаза-1,11-ундекандиамин
15 14 13 10 7 4 1
СН3—СН2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—СООН
4,7,10,13-Тетраоксапентадекановая кислота
10 98 7 65 4 32 1
H2N—СО—NH—СН2—СН2—О—СН2—СН2—О—СН2—СООН
10-Амино-10-оксо-3,6-диокса-9-азадекановая кислота
14 13 12 9 6 3 1
СН3—СНС1—О—(СН2)2—NH—(СН2)2—О—(СН2)2—S—СН2—C^N
13-Хлор-6,12-диокса-3-тиа-9-азатетрадеканнитрил
17 13 9 F 1
H2N—СО—(СН2)3—S—(СН2)3—NH—(СН2)3—О—(СН2)3—СО—nh2
5-0 кса43-тиа-9-азагепта декан диамид
' 25 23 19 15
СНз—О—СО—(СН2)2—О—СО—(СН2)2—О—СО—сн2
13 6 10
СН3—О—СО—(СН2)2—О—СО—(СН2)2—О—СО—сн2
2,6,10,16,20,24-Гексаокса-13-тиа-3,7,11,15,19,23-пентэйкозаигексон
(Примечание. В полиэфирах, названных по этому методу, номера положения карбониль-
ных групп отличаются на единицу от номеров окса-групп. Аналогичное различие проявляет-
ся и в названиях амидов)
16 15 14 1
NH2—СН2—СН—СН2—(NH—СН2—СН)4—сн2—nh2
I I
nh2 nh2
4,7,10,13-Тетрааза-1,2,5,8,11,15,16-гексадекангептамии
11 10 98 7 65 4 3 2 1
НО—СН2—СН2—S—СН2—СН2—О—СН2—СН2—so2—сн2—сн2—no2
11-Гидрокси-1-нитро-6-окса-3,9-дитиа-3,3-ундекандион
\ 13
• [См. стр. 95. — Прим, редактора.]
•* [См, стр. 42, 48 и 51. — Прим, редактора.]
160
ЗАМЕНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Правило С-63
63.1 — (а) В разветвленных цепях, для которых применяется заменительная
номенклатура, главную цепь выбирают в соответствии со следующими крите-
। применяемыми последовательно до тех пор, пока это необходимо, при-
чем кониевые неуглеродные атомы исключаются, если только речь не идет о вы-
боре главной группы:
(1) максимальное число заместителей, соответствующих главной группе;
(и) максимальное число гетероатомов;
(Й7) природа гетероатомов в соответствии с принципами, установленными
в правилах В-1.1 и В-1.3 *;
(ш) наименьшие номера положения гетероатомов в соответствии с прин-
ципами, установленными в правилах В-1.52 и В-1.53 **;
(о) в соответствии с принципами, установленными в правилах подраздела
С-0.13, исключая правило С-13.11 (а):
(6) Если главная цепь названа по принципам заменительной номенклатуры,
то те же принципы должны быть применены для наименования всех боковых
цепей, если только хотя бы одна из них содержит более одного гетероатома;
в других же случаях для боковых цепей употребляются обычные названия (но
не по заменительному принципу).
(с) Нумерация главной цепи производится, как описано в правиле С-62.1.
Боковые цепи нумеруются от места присоединения, которое обозначается но-
мером I.
Примеры:
2 1
9 '6 з ,СН2—СООН .
НО—(СН2)2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—сн<
ХО—СНз
ПТидрокси-З-метокси-6,9-диоксаундекановая кислота
6 5 2 1
НООС—СН2Ч 4 з /СН2—соон
>с=с<
СНз—О-(СН2)4—о/ ХО-(СН2)4—О—СНз 4
3,4-Бис (1,6-диоксагептил)-3-гексендиовая кислота
11 10
СН3—О. 9 6 3 2,1
>СН—(СН2)2—S—(СН2)2—NH—(СН2)2—ОН
СНз—сн2—сн/
9- Проп и л- 10-окса-6*ти а-3-азау н де кан- 1-о л
СНз—О-(СН2)2—S—CHj^^NH—О—СНз
СНз—О—сн/ xCH2-NH—СНз
4-(Метиламинометил)-4-(метоксиметил)-2,9-диокса-6-тиа-3-азадекан ***
12 11 10 9 8 7 6 3
НО(СН2)2—S—СН2—СН—NH—СН—СН2—О—(СН2)2—S—(СН2)2—он
СНз—О—СН2 СН2—О—СН2—О—СНз
8-(2,4-Дноксапентпл)-10-(2-оксапропил)-6>окса-3,12-дитиа-9-аза-],]4-тетрадекандиол
* (См. стр. 92 и 105. Прим, редактора.]
** [См. стр. 95. — Прим, редактора.]
*** [Название приведено в соответствие с русским алфавитом. — Прим,, редактора.}
11 Зак. 1272
161
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Правило С-64
на
и
в
64.1 — Цепи, заканчивающиеся циклической системой
концах, рассматриваются согласно правилам С-61, С-62
систему (системы) обозначают названиями, описанными
Примеры:
13 12 э _
СвН5—СН2—О—(СН2)2—О—(СН2—СН2—NH)2—СН2—СООН
13-Фенил-9,12-днокса-3,6-диазатридекановая кислота
одном или на всех
С-63; циклическую
разделах А или В.
2
СН3 СН3 2J"
2,2'-(2,4,6,8-Тетраазаиопаметилен)бис(1-метилхинолнний иодид)
Правило С-65
65.1 — Когда цепь (или цепи)' с атомом углерода на конце, не имеющие
гетероатомов, связаны с гетероатомом спирта, меркаптана, кислоты, амида, или
с аминогруппой, соединение может быть названо как простой эфир, сульфид,
сложный эфир, ^замещенный амид или Л'-замещенный амин, соответственно.
Примеры:
ю, 9 8 5 2 1
СбНд-СО—NH—(СН2)2—S—(СН2)2—О—(СН2)2—NH—СООН
10-Бензамидо-5-окса-8-тиа-2-азадекановая кислота
1 СН3 СНз
8 7 el 5 4 з1 2 1
СН2—СО—N—СН2—СО—N—СН2—СО—NH—СН3
1э 10 11 12 13 14
N—СО—СН2—N—СО—СН2—N—СО—СНз
I I I
СНз СНз СНз
3,6,9,12,Л'-Пеитаметил-14-(Лг-ацетилметиламино)-4,7,10,13-тетраоксо-
3,6,9,12-тетраазатетрадсканамид
С-0.7. НОМЕНКЛАТУРА АНСАМБЛЕЙ ИДЕНТИЧНЫХ СТРУКТУРНЫХ КОМПОНЕНТОВ
Рассматриваемые в этом подразделе ансамбли идентичных структурных
компонентов * содержат два или более идентичных компонента и бывают двух
видов: (а) ансамбли, в которых компоненты непосредственно связаны валентной
связью, образованной в результате отрыва атома водорода от каждого компо-
нента, причем необязательно в одинаковом положении; и (Ь) ансамбли, в кото-
рых компоненты заместительно связаны необязательно за счет одинаковых по-
ложений симметричным двух-, трех- или четырехвалентным радикалом. Ансамб-
ли могут, следовательно, быть сдвоенными, строенными и т. д. соединениями.
* [В английском тексте — «assemblies of identical units», т. e. «ассамблеи идентичных
единиц». В русском переводе более отвечающим смыслу представляется термин «ансамб-
ли». Ср. правило А-51 (стр. 82), Вместо термина «единица», здесь и далее употребляется
термин «структурный компонент». — Прим, редактора.}
162
НОМЕНКЛАТУРА АНСАМБЛЕЙ ИДЕНТИЧНЫХ СТРУКТУРНЫХ КОМПОНЕНТОВ
Правило С-71. Ансамбли колец (циклов), непосредственно связанных
валентными связими
71.1—Молекулы, в которых два или более идентичных циклических ком-
понента непосредственно связаны друг с другом валентной связью, называют
как ансамбли колец (циклов), в соответствии с правилами А-52 и А-54 *,
Примеры-.
1. 2'-Бинафтален или 1, 2'-Бинафтил
2, 2'-Бипиридин или 2, 2'-Бипиридил
1. Г-Биимидазол или 1, 1'-Биимидазолил 2, г7: 4', 3"-Тертиофен
71.2 (Частично альтернативно правилу С-71.3.)—Производные ансамблей
колец называют систематически, причем главную группу обозначают окончанием
к названию ансамбля, а остальные заместители — приставками. Точки соедине-
ния циклических компонентов обозначаются как можно более низкими номерами
в соответствии с правилами нумерации циклических систем; если после этого
возможен выбор, главной группе, а затем и другим заместителям даются сле-
дующие по порядку низшие номера. Если это необходимо, названия и цифро-
вые указатели ансамбля колец помещаются в скобках; это обозначает, что
слоги би-, три- и т. д. не относятся к окончаниям.
Примеры:
[1, Г-Бинафтален]-3, 3', 4, 4'-тетрамии
или
[1» Г-Бинафтил]-3, 3', 4, 4* тетрамин
{4, 4'-Бипиридин]-2, 2'-диол
или
[4, 4'-Бипиридил1-2, 2'-диол
3, З'-Дихлор-l, 1' : 4\ Г'-терфенил-
2, 2', 6, б'-тетрол
[См. стр. 82 и 85£ — Прим,, редактора.}
11*
|2, 2'-Бииафталеи]-1. 4'-диол
или
(2, 2'-Бинафтил]-1, 4'-диол
163
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
71.3 (Альтернатива к части правила С-71.2.) — В тех случаях, когда иден-
тичные компоненты молекулы имеют тривиальные названия, которые уже вклю-
чают главные группы, их соединение посредством валентной связи обозначается
приставкой би- перед тривиальным названием. Нумерация индивидуальных
компонентов сохраняется, и точка их соединения должна иметь возможно более
низкий номер. Номера точек соединения помещаются перед приставкой би-,
и один из них обозначается штрихом (больший, если они различны).
Примеры:
2,2'-Би-1-нафтол
ОН ОН
3,4'-Би-2-нафтол
3,7'-Би-1-нафтол
4,4'-Дихлор-6,б'-биникотиновая
кислота
1,1 '-Биантрахинон
164
НОМЕНКЛАТУРА АНСАМБЛЕЙ ИДЕНТИЧНЫХ СТРУКТУРНЫХ КОМПОНЕНТОВ
Исключение. Это правило неприменимо для производных бифенила.
Например:
Бифенил-2,2'-диол
(а не 2,2'-Бифенол)
Правило С-72. Ансамбли, в которых компоненты связаны двухвалентными
или многовалентными радикалами
72.1 — Названия соединений, содержащих идентичные компоненты, свя-
занные симметричными двухвалентными или многовалентными радикалами, со-
ставляют последовательно размещая: (а)) номера, указывающие положения за-
мещения радикалом внутри компонентов, (Ь) название замещающего (соединяю-
щего) радикала, (с) приставку ди- или три- и т. д. и (d) название компонента,
включающее названия всех имеющихся в нем заместителей. Нумерация компо-
нента и главной группы сохраняется, и, если есть возможность выбора, точки
замещения радикалом должны быть обозначены как можно более низкими но-
мерами. Номера положений замещения в разных компонентах различаются штри-
хами, при этом больший номер обозначается большим числом штрихов. Пристав-
ки бис-, трис- и т. д. применяются вместо ди- три- и т. д., если компоненты,
к которым эти приставки относятся, замещены.
Примеры:
3,3'-Тиодипропионовая кислота
Нитрилотриуксусная кислота
Нитрилотрис (хлоруксусная кислота))
2, 3'-Дитиобис(4-нитробензальдегид)
и.п'-Метилендибензойпая кислота
S(CH2—СН2—СООН) 2
N(CH2—СООН)3
N(CHC1—СООН)з
СНО сно
ноос—сн2
соон
НО—СН2—СН2—/ О—СН2—СН2—О—сн2—сн2—он
4,4'-(Этиле идиокси)ди(ци клогексанэтаио л)
72.2 — Симметричные сложные радикалы называют, прибавляя названия
индивидуальных радикалов к названию центрального радикала, например, ме-
тилендискси (—О—СН2—О—), -оксидиэтилен (—СН2—СН2—О—СН2—СН2—),
или же употребляется тривиальное название сложного радикала, если оно
Имеется.
165
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Примеры: _ __
НООС—О—СН2—О—соон
л,л’-Метилендиоксидибензойная кислота
1,6'-Уреиленди-2-нафталеисулъфоновая кислота
СН2—О—CI12—СН2—N(CH2—СН2—СООН)2
СН2—О—СН2—СН2—N(CH2—СН2—СООН)2
3,3’-Этилендиоксибис(этиленнитрило)тетрапропиоиовая кислота *
В этом примере радикал, умножаемый приставкой бис-, назван, начиная от
центрального радикала этилендиокси- последовательным перечислением после
-бис- названий радикалов этилен (—СН2—СН2—) и нитрило (—N==) и, нако-
нец, названия компонента «пропионовая кислота».
Примечание. По этой номенклатурной системе не называют соединения, в кдаррых иден-
тичные структурные компоненты связаны несимметричными сложными радикалами (из-за
трудности нумерации всей структуры). В таких случаях применяется обычная заместитель*
иая номенклатура. __
О—С Н2—СН2-<(~ соон
ноосх
л-|2-(лг-Карбоксифенокси)этил]бензойная кислота
Правило С-73. Несимметричные производные идентичных компонентов
73.1 — Названия несимметричных производных идентичных структурных
компонентов составляют, вводя названия неповторяемых главных групп (окон-
чанием) и (или) всех других заместителей (приставками) в сочетании с назва-
нием остальной структуры. Если необходимо, используются скобки.
Примеры.:
[9, 9'-Бифлуореи]-9-карбоновая кислота 4-Хлор-2, 4'-иминодибензойиая кислота
* [В оригинале: 3.3'-оксибис(этиленнитрило)тетраиропионовая кислота; очевидно, здесь
ошибка, такому названию отвечает соединение:
,CH2-CH2-N(CH2-CH2-COOH)2
О<
\CH2-CH2-N(CH2-CH2-COOH)2
— Прим, редактора.]
166
СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ, ИОНЫ И РАДИКАЛ-ИОНЫ
Правило С-74. Ансамбли идентичных ациклических компонентов
74.1 — Некоторые соединения, состоящие из непосредственно связанных
идентичных алифатических структурных компонентов, удобно называть, как ан-
самбли компонентов, хотя вообще употреблению правил, сходных с С-71 и С-73,
мешают правила подраздела С-0.13, определяющие выбор главной цепи.
Примеры-.
Биацетил * (только незамещенное соеди-
нение) (или 2,3-Бутандиоп)
Бибецзил *
(или 1,2-Дифепилэтан)
Однако
1,1,2,2-Этантетракарбоновая кислота
(но не Бималоновая кислота)
СН3—СО—СО—СН3
с6н6-сн2—сн2-свн5
(НООС)2СН—СН(СООН)2
74.2—Следующие ациклические азотсодержащие соединения, их производ-
ные и продукты замещения могут быть названы как сдвоенные соединения с
показанными принципами нумерации (см. правило С-72.1):
Бикарбаминовая кислота НООС—NH—NH—СООН
Г 2' 3’ 4’ 4 3 2 1
4,4'-Бисемикарбазид H2N—NH—СО—NH—NH—СО—NH—NH2
6 4 3 I
Бигуанидин H2N—С—NH—NH—С—NH2
(однако для бигуанидина см. правило С-962.1)
6 5 4 3 2 1
Бимочевина H2N—СО—NH—NH—СО—NH2
С-0.8. СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ, ИОНЫ И РАДИКАЛ-ИОНЫ
Свободные радикалы
Правило С-81
81.1—Свободные радикалы называют так же как соответствующие ради-
калы (группы), содержащиеся в молекулярных структурах согласно правилам
раздела А, В и С. Радикалы типа Х2С: где X — атом или группа, ие содержа-
щая углерода, или, как исключение, — цианид, цианат, изоцианид или изоцианат,
а также их S-, Se- и Те-аналоги, имеют общее родовое название — карбены.
В тех случаях, когда обычное название радикала кончается на «и», в названии
свободного радикала эта буква заменяется на «ил» (СНзО— метокси; СНзО- ме-
з оксил).
* IB русской терминологии укоренились названия днацетил, дибензил и т. п. — Прим.
Редактора.]
167
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Примеры-.
Метил Трифторметил •СНз •CF3 Метилен ] Карбен J :СН2
Гидроксиметил 1-Гидроксиэтил •СН2—ОН СН3—сн—он Дихлорметилен | Дихлоркарбен j :СС12
1-Циано-1-метил- этил (СН3)2С—CN Ацетил Ацетоксил СН3—С=О СН3—со—о.
х^\/СНз Ацетилпероксил СН3—СО—О—о.
2-Метилбензил 1 II Метоксил СН3—О-
^/^СНг щреда-Бутилпер- (СНз)зС-О-О.
а,а-Дихлорбензил •СС12-С6Н5 оксил СНз—so2
Т рифенилметил (не тритил) •С(С6Н5)3 Метансульфонил Метансульфанил
Этилен СН2—сн2 или Метансуль- фенил СНз—S-
1,3-Бутандиил СНз—сн—сн2—сн2 или Метилтио
(C6H5)2C-<(J^-O-<^_J>-C(C6H5)2
4,4'-Оксибис(а,а-дифенилбензил)
81.2 — Свободные радикалы, образованные отнятием атома водорода от
основания, название которого оканчивается на -амин, называют, заменяя это
окончание на -аминил; названия триплетных дирадикалов имеют окончание
-аминилен. Свободные радикалы, образованные от оснований, названия которых
не оканчиваются на -амин, а имеют другие
ствии с правилом В-5 *.
окончания, называют
в соответ-
Примеры-.
Дифтораминил
Диметиламинил
Фениламинил
Бис(и-метоксифенил)-
аминилоксид
F2N.
(CH3)2N.
С6Н5—NH
(П-СН3О—CeH4)2NO
1-Пиперидил
Метиламинилен
СН3—N.
1-Пирролил
Фениламинилен
Исключение:
Гидразил
(и его заме-
щенные)
C6H5-N.
H2N—NH
Правило С-82
Катионы
82.1 — Если положительный заряд основы органического катиона обуслов-
лен фиксацией протона на гетероатоме, который не является частью цикла, ион
называют как продукт замещения соответствующей основы катиона, приведен-
ной в табл. V. Когда такой ион галогена является членом цикла, остальная
часть цикла может быть названа как двухвалентный заместитель.
[См. стр. 111,— Прим, редакторам
168
СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ, ИОНЫ И РАДИКАЛ-ИОНЫ
Примеры:
Тетраметиламмоний (CH3)4N+ Дифенилиодоний (C6H5)2J+
(Tetramethylammonium) u г
Пг'-'ч
Диметилоксоиий (СН3)2ОН Этиленбромоний |
н2сх
Исключение. Названия типа бензендиазоний (правило С-931), уроний (пра-
вило С-973) и тиуроний (правило С-974) используют в соответствии с указан-
ными правилами.
Таблица V
Основы ониевых ионов (существование в свободном виде не обязательно)
в порядке рекомендуемого перечисления в конце названия
Ион Основа катиона Обозначение катиона приставкой Ион Основа катиона Обозначение катиона приставкой
h4n+ Аммоний (Ammonium) Аммонио- Н3Те+ Теллуроний Теллуронио-
н3о+ Оксоний Оксонио- Н2С1 + Хлороний Хлоронио-
H3S+ Сульфопий Сульфонио- Н2Вг+ Бромоний Бромонио-
H3Se+ Селеноний Селенонио- H2J + Иодоний Иодонио-
Примечание. Эта таблица подразумевает также приставки, используемые в правилах
С-85.2 и С-87.1.
Пример:
Т риметиламмонио
-N(CH3)3
82.2 — Если положительный заряд органического катиона обусловлен фикса-
цией протона на гетероатоме соединения-основы, название которого не содер-
жит приставки, обозначающей радикал, то название иона образуют, прибавляя
окончание -ий (-ium) к названию органического соединения-основы.
Примеры:
Анилииий
(Anilinium)
Г уанидиний
Фенилгидразиний
Ацетогидразидий
Бензамидий
Ацето ний
1,4-Диоксаний
1-Метилпири-
днний
Имидазолий
С.Ц—NH+
О о О
C(NH2)3+
Свн5—NH—NH+
СН3—СО—NH—NH+
Свн5—СО—NH+
(СН3)2СОН+
oZ Хон+
V—сн3
Глициний +NH3—СН2—СООН
Про линий
1,4-Дитиан-
2-иминий
9а//-Хино-
лизиний
Бензо-1,2,3-
дптиазолий
169
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
82.3 — Как исключение сохраняются следующие укоренившиеся тривиальные '
названия катионов:
82.4 — Если используется заменительная («а»-) номенклатура (см.'правило
В-6), то окончание «а» в частицах окса, тиа, аза и т. д. изменяется на -ониа.
Пример:
СН3
Н2С—N------СН2
I
сн2 сг
Н2с—сн—сн2
1-Метил-1-азоииабицикло[2.2.1]гептан хлорид
82.5 — Органический катион, образованный присоединением протона к аро-
матическому углеводороду, называют, добавляя окончание -ий (-ium) к названию
углеводорода.
Примеры:
Бензений СсН?
(Benzenium)
Гептаметилбензений С6(СН3)7|‘
Азулений С10Н+
Правило С-83
83.1 — Если катион образован из радикала отнятием электрона или электро-
нов от атома (или атомов) со свободной валентностью, то используют название
радикала, добавляя к нему слово катион. Катионы, в которых положительный
заряд несет углерод, называют карбкатионами.
Примеры:
Этилий или этил-катион С2Н+
Фенил-катион С.Н.+
и О
9-Антрил-катиоп
Циклогексенил-катион С6Н+
Метилен-дикатион
или СН|+
Метилен(2-|-)-ион *
Неопентил-катион (СН3)3 С—СН*
Трифенилметил-катион (С6Н5)3С+
Никлопропенил-катион СдН^"
Этилидендикатион
или
Этилиден(2+)-ион *
Этилендикатион
или
Этилен(2-)-)-ион *
СН3—СН2+
+СН—СН2+
* Для определения заряда см. IUPAC Nomenclature of Inorganic Chemistry, 1957e Пра-
вило 3-17. [См. J. Am. Chem. Soc., 82, 5523 (I960), — Прим, редактора.}
170
СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ, ИОНЫ И РАДИКАЛ-ИОНЫ
Ацетил-катион
Метилсульфанил-катиои
или
Метаисульфенилкатион
или
Метилтиокатион
сн3—СО+
СНз—s+
Метаисульфоиил-катион СН3—SO*
Дидегидрохинолизиний
или
Хинолизинилкатион
Примечание. Соответственно правилам А-21 и В-1 в качестве основы для орто-конден*
сированных или орто- и лери-конденсированных углеводородов и гетероциклов выбирают си-
стемы. содержащие максимальное число некумулированных двойных связей. Этот принцип
применим также к гетероциклическим ионам; примером могут служить следующие назва-
ния:
Хннолизиний
Н
Эа.Б-Дигидрохннолизнннй
Подобные соображения применимы в следующем примере:
Дегидро-1, 2, 3-бензодитиазолий
или
1, 2, З-Бензодитиазолил
Исключения, (а) Ионы R'R2R'C* объединяют общим названием — карбение-
вые ионы. Если С* не является составной частью цикла, то специальные назва-
ния образуют, добавляя названия радикалов R1, R2 и R3 к слову карбений или
карбоний (названия иона НзС’); например, название трифенилкарбений или три-
фенилкарбойий для (CeHsHC*. но терминология на основе метил-иона предпочти-
тельна.
(Ь) Сохраняется следующее тривиальное название:
Тропилий или Циклогептатриенил-катион
83.2 — Радикал-катионы, образованные путем присоединения протона к ра-
дикалу, называют, прибавляя к названию радикала окончание -ий (-ium).
Примеры:
Этилий С„Н+« (Ethylium) Фенилий С.Н+» О о •+ ZN4 1-Пиразинилий ( | \NZ 1-Хино лилий 1 II 1 Три-л-толиламинилий (л-СН3—CeH4)3N«+ Диметилсульфанилий (CH3)2S»+
171
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Анионы
Правило С-84
84.1 — В названиях анионов, образованных отнятием протона от кислоты,
окончание -ic acid в английском названии кислоты заменяется •окончанием -ат
(-ate) *.
Примеры:
Гексаноат СЙН„—СОГ
all 2
Циклогексанкарбоксилат
сосг
Бензенсульфонат СвН5—SO3
84.2 — Ион, образованный отнятием одного или двух протонов от ацетилена,
получил название — ацетилид-, ион, образованный отнятием протона из СН-груп-
пы 1-алкина, называют алкинилидом.
Примеры:
Мононатрий ацетилид
Мононатрий 1-бутинилид
Динатрий ацетилид
NaC=CH
NaC=C—СН2—СНз
NaC^CNa
84.3 — Анионы, образованные отнятием протона от спирта или фенола, имеют
названия, оканчивающиеся на -олят или -оксид, как описано в правиле С-206.
Анионы, образованные из тиолов, имеют названия, оканчивающиеся на -тиолят
или -сульфид, как описано в правиле С-511.3.
84.4 — Анионы, образованные отнятием протона или протонов от атома
углерода, называют, добавляя окончание -ид, -диид и т. д. к названию соедине-
ния-основы. Такие ионы называют карбанионами.
Примеры:
1-Бутанид
Бензенид
Т рифенилметанид
Дифенилметандиид
сн3—сн2—сн2—сн<г
С6Н~
(С6Н5)зС~
(С6Н5)2С2-
Циклопентадиенид
1,4-Дигидро-1,4-наф-
талендиид
СН*
н
1е
\/\/
I©
Н
Примечание. Танине названия как бутиллитий н феиилнатрий обычно используются и
сохраняются. Более подробно об этом см. в разделе D этих правил.
84.5 — Радикал-анионы, которые, как можно считать, образуются отнятием
протона от радикала, называют, изменяя окончание -ил в названии радикала на
-илид.
Примеры:
Этилид С2Н4-«
Дигидронафтилид С10Н~»
* [Например, название гексано-ат произведено от Hexano-ic acid.; циклогексанкарб»
оксил-ат — от Cycloxanecarboxyl-ic acid. Для русского языка можно было бы сказать, что
названия анионов происходят от названий кислот при замене окончания -овая кислота, окон-
чанием -оат; например, гексан-оат— от гексан-овая кислота. Однако такое определение не
является всеобъемлющим; например, оно не подходит к образованию названия циклогексан-'
карбоксилат от принятого в русской терминологии названия циклогексанкарбоновая (а не
циклогексанкарбоксиловая) кислота, — Прим, редактора.} .
172
СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ, ИОНЫ И РАДИКАЛ-ИОНЫ
Следующие названия сохраняются:
Кетил
как в
Калий-дифенилкетил
п-Бензосемихинон-анион
R2C—СГ
(С6Н5)2С—О“К+
Структуры с двумя или более ионными центрами различного типа
с тождественными зарядами
Правило С-85
85.1 —Если в самой структуре имеется два или более типа катионных цен-
тров, то тот из них, который по табл. V является старшим, обозначают суффик-
сом, а окончание -оний остальных изменяют в -онио и обозначают префиксами,
пли. если используют заменительную номенклатуру, изменяют в -ониа.
Примеры-.
(CH3)2S—[CH2]e—N(CH3)3 2С1-
Триметил-16-(диметилсульфонио)гексил|аммоний дихлорид
СНз—[СН2—О—СН2]2—S—(СН2]4—N—[СН2—О—СН2]2—СН3 2СГ
I /\
сн3 н3с СНз
8,8,13-Тримет11Л-3,6,15,18-тетраокса-13-тиониа-8-азониаэйкозан дихлорнд
85.2 — Если имеется два или более катионных центра в одной структуре и
название одного из этих центров не имеет окончания -оний, другие катионные
центры обозначают приставками.
Примеры:
N(CH3)3
2СГ *j~<(_^-N(CH3)3
Х/\/ 2cr
I 4'-Тримстиламмоииофлавилий дихлорид
сн3
1-Метил-4-триметиламмонио-
хииолиний дихлорид
4,4' (3,3-диметил-3-азоииапеитаметилен)бис(1 -метилпиридиний) трибромид
Правило С-86
86.1—Если два или более различных анионных атома или группы присут-
ствуют в одной структуре, то ион, соответствующий кислоте, которая первой
помещена в табл. II, обозначают окончанием; для других анионных групп окон-
чания -ат или -ид изменяют в ато- или идо-, соответственно, и эти группы обо-
значают приставками.
173
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Пример;
’O3S—N=N —
2Na+
Динатрий 4’-сульфонатоазобензен-4-карбоксилат или Динатрий
л-(л-сульфонатофеиилазо)бензоат
86.2 — Анион О- (от гидроксильной группы) обозначают приставкой оксидо-.
Пример:
Динатрий З-оксидо-2-нафтоат
Структуры, содержащие одновременно положительный и отрицательный
ионные центры
Правило С-87
87.1 —Если в одной структуре имеются положительный и отрицательный
ионные центры, то соединение называют, помещая название катиоииой группы
непосредственно перед названием анионной группы. Для катионов, названия ко-
торых оканчиваются на -ий (-ium), это окончание изменяют в -но; названия
катионов, оканчивающихся на -ил, используют без изменения. Анионные группы
называют в обычном порядке.
Примеры:
(CH3)3N+—СНг—СОО-
Триметиламмонио ацетат
(тривиальное название — бетаин, см. правило С-816.1)
(CH3)3N-<(3>~N=N_4_^_SO3'
л-(п-Триметиламмониофеиилазо)бензенсульфонат
1-Оксонианафталеи-7-карбоксилат
Феналенил-1-сульфонат
'ti-СН,—СОО~
'/
П ири диниоацетат
/ Xn—O-SO.-
Пиридиниосульфат
П ир иди н иосу льфо н ат
(CH3)3N-O-SO-
Триметиламмониосульфат
(предпочтительнее, чем
Триметилгидроксилам-
моний-О-сульфонат)
174
ГАЛОГЕН ПРОИЗВОДНЫЕ
Пиридинио-и-толуенсульфонамидат
N---N—СвН5
С6НВ—N—С®СН
I
С6н5
Триэтилфосфониоциклопентадиенйд
4,4',4"-Трис(диметиламино)-
трифенилметил-2-сульфонат
1,4-Дифенил-1,2,4-триазолио-3-анилид
9-Хииолизинил-2-карбоксилат
1,2-Дитиол-З-илсульфид
ВВЕДЕНИЕ К ПОДРАЗДЕЛАМ С-1—С-9
Ниже в подразделах от С-1 до С-9 излагается приложение основных прин-
ципов подраздела С-0 к различным типам соединений. При этом рассматри-
ваются соединения, содержащие только углерод, водород, галогены, кислород,
серу, селен, теллур н/или азот.
• С-1. Галогенпроизводные
Правило С-101
101.1 — Галогенпроизводные могут быть названы в соответствии с тремя
основными системами, — по заместительной, по радикально-функциональной или
по присоединительной номенклатуре. Заместительные названия рекомендуются
как основные, так как применение двух других типов номенклатуры, особенно
присоединительной, ограничено.
Правило С-102
102.1—Заместительные названия (substitutive names) галогенпроизводных
образуют, прибавляя приставку фтор-, хлор-, бром- или иод- к названию основы
соединения.
175
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Примеры-.
СНз—СН2—СН2—СН2—СНС1—СНз
2-Хлоргексан
С1
I
Вг
1-Бром-4-хлорбепзен *
1-Иодантрацен
З-Хлорпиридин
1,2,3,4,5,6-Гексахлор-
циклогексан
1,4-Дих.торииклогексан
Правило С-103
103.1 — Радикально-функциональные названия (radicofunctional names) обра-
зуют, помещая после названия органического радикала слова: фторид, хлорид,
бромид или иодид**.
Примеры:
Метилхлорид
трет-Бутилхлорид
Бензилиодид
Этилендибромид
Бензилидендихлорид
СН3С1
(СНз)зСС1
CeHs—CH2J
СН2Вг—СН2Вг
С6Н5-СНС12
Правило С-104
104.1 — Присоединительные названия (additive names) галогенпроизводных
образуют из названия ненасыщенного соединения-основы и выражения, показы-
вающего число и характер присоединенных атомов галогена, причем последние
обозначаются названиями, соответствующими их ионной форме.
* [Или, в порядке возрастания сложности согласно правилу С-16.32(а) — 1-Хлор-4-бром-
бензен. — Прим, редактора.}
** [В названиях метилхлорид, бензилиодид, этилеидибромид и т.п. в соответствии о
принципом радикально-функциональной номенклатуры слова «хлорид»,' «иодид», «дибро-
мид» представляют собой функциональные названия классов и должны быть написаны
отдельно (см. С-0.2 и табл, IV стр. 147 и 149). В русском языке такие названия галогенпро-
изводных пишутся слитно, а соответствующие им укоренившиеся в русской терминологии
названия хлористый метил, иоднетый бензил, бромистый этилен и т. п., в которых название
галогена преобразовано в прилагательное, не являются простым переводом на русский язык;
они представляют собой принятые в русской терминологии синонимы, которые образуются
по другому принципу, — Прим, редактора.]
176
ГАЛОГЕН ПРОИЗВОДНЫЕ
Примеры-.
Стильбен дибромид
СНВг—СНВг—i
п-Мента-1,4(8)-диен тетрабромид
Вг7<[Нз
/Н
Н2С 6 2 с
I I Вг
Н,С5 ЗСН,
\ 4 / г
9х Вг
8С^Вг
Н3С СНз
Правило С-105
105.1 —Галогенсодержащие соединения или радикалы, в которых все атомы
водорода замещены атомами одного и того же галогена, за исключением ато-
мов водорода, замещение которых отразилось бы на природе характеристиче-
ской группы (см. стр. 120), называют, добавляя приставку перфтор-, пер-
хлор-, пербром- или период- к названию соответствующего негалогенированиого
соединения или радикала. Для выделения названия части молекулы, которая
замещена указанным образом, в общем названии могут быть использованы
скобки
Примеры:
Перфторпентан CF3—CF2—CF2—CF2—CF3
CF3
I
cf2 f cf
f2c Xc cf2
I I I
f2c c cf2
\ /l\ /
cf2 f cf2
Перфтор(декагидро-1-метнлнафтален)
no:
2-Хлоргептафторпропан CF3—CC1F—CF3
(а не 2-Хлорперфторпропан)
Правило С-106
106.1 —Соединения, содержащие группу —JO или — JO2 *, называют, при-
бавляя приставку иодозил- (взамен иодозо-) или иодил- (взамен иодокси-), со-
ответственно, к названию основы соединения.
Примеры:
Иодозилбензен C6H5JO
Иодилбензен C6H5JO2
* См. перечень названий ионов и радикалов в IUPAC. Nomenclature of Inorganic Che-
mistry, 1957, p. 88, Butterworths Scientific Publications, London, 1959. [См. также J. Am.
Chem. Soc., 82, № 21, 5523. — Прим, редактора.]
12 Зак. 1272
177
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ ILIPAC 1965
106.2 — Соединения, содержащие группы —СЮ, —С1О2 или —С10з, назы-
вают, прибавляя приставку хлорозил-, хлорил- или перхлорил-, соответственно,
к названию основы соединения.
Пример-.
Перхлорилбензен СвН5С10з
106.3 — Соединения, содержащие группу —J(OH)2 или производные этой
группы, называют, прибавляя приставки дигидроксииод-, дихлориод-, диацет-
оксииод- и т. д. к названию основы соединения.
Примеры:
(Дигидроксииод) бензен
(Дихлориод) бензен
(Диацетоксииод) бензен
C6H5J(OH)2
CeHsJCI2
CeH5J(O—СО—СН3)2
Правило С-107
107.1 — Катионам типа R‘R2J+ дают названия, рассматривая их как заме-
щенные производные иона иодония H2J+. Ионы замещенного бромония и хлор-
ония называют подобным же образом.
Примеры:
Дифенилиодоний хлорид *
Дифеиилиодоний гидроксид *
Дифенилиодоний иодид *
2,2'-Бифенилиленхлороний гидроксид
(С6Н5)2ДС1-
(СбН5))ДЮН-
(СеНз) 2J+J_
Правило С-108
108.1—Сохраняются следующие тривиальные названия:
CHF3 Фтороформ
СНС13 Хлороформ
СНВгз Бромоформ
СШ3 Йодоформ
СОС12 Фосген (альтернативно названию Карбонилдихлорид)
CSC12 Тиофосген (альтернативно названию Тиокарбоиилдихлорид)
:СС12 Дихлоркарбен (альтернативно названию Дихлорметилен;
см. правило С-81.1)
108.2 — Применение обычной неорганической номенклатуры приводит, на-
пример, к таким названиям:
СОС12 Карбонилдихлорид (альтернативно названию фосген; также другие
карбонил- и тиокарбонилгалиды **)
СС14 Углеродтетрахлорид (также другие углеродтетрагалиды **)
• [В русской терминологии принято: хлористый дифеиилиодоний, гидроокись дифени-
лиодония и т. п. — Прим, редактора.]
*’ [Термин галиды в номенклатуре ШРАС объединяет фториды, бромиды, хлориды и
иодиды. В русской химической терминологии для таких соединений укоренилось общее на-
звание галогениды. — Прим, редактора.]
178
СПИРТЫ
С-2. Спирты, фенолы и их производные
СПИРТЫ
Правило С-201
201.1 — В заместительной (см. подраздел С-0.1) и соединительной (см. под-
раздел С-0.5) номенклатурах спиртов гидроксильная группа (ОН), как главная
группа обозначается окончанием -ол в названии основы соединения.
Примеры:
Метанол
2-Пропанол *
1,4-Бутандиол
2-Этил-2-бутеи- 1-ол
СН3ОН
СН3—СН(ОН)—СН3
НОСН2—СН2—СН2—СН2ОН
СНз—СН=С—СН2ОН
СН2—СНз
2-Циклогексен-1 -о л
Бицикло[3.2.0]гептаи-2-ол
7 1 2
Н2С—СН—СНОН
II \ з
I I /Нг
Н2С—СН—СН2
6 5 4
Трифенилметанол **
2-Нафталенэтанол
или
2-(2-Нафтил)этанол
(С6Н5)3СОН
201.2 — Гидроксильную группу обозначают приставкой гидрокси- ***, когда
в соединении кроме нее имеется другая группа, которая по старшинству должна
быть принята за главную, или когда гидроксильная группа находится в боковой
цепи.
* Неправильны названия «изопропанол», «втор-бутаиол» н «rper-бутанол», поскольку
не существуют углеводороды «изопропан», «втор-бутан» и «трег-бутан>, к названиям кото-
рых могло бы быть добавлено окончание -ол. Возможны названия — изопропиловый спирт,
втор-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт (см. правило С-201.3), так как имеются ра-
дикалы изопропил, втор-бутил и трет-бутил.
** По «карбинольной» номенклатуре это соединение может быть названо Трифенилкар-
бинол. Однако это ие рекомендуется.
*** [В русской терминологии гидроксильную группу —ОН обычно обозначают приставкой
окси-х Ср,, примечание **=** на стр,. 125,.— Прим,, редактора.]
12*
179
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Примеры-.
5-Гидроксигексанал
СН3—СН—СН2—СН2—СН2—СНО
I
ОН
З-Гидрокси-1-циклогексанкарбоно-
вая кислота
СООН
2-Гидроксиметил-1,4-бутандиол НОСН2—СН2—СН—СН2ОН
I
СН2ОН
201.3 — Радикально-функциональные названия (см. подраздел С-0.2) спиртов
составляют из названия радикала, произведенного от названия основы соедине-
ния, и следующего за ним слова «спирт».
Примеры;
Метиловый спирт Гексиловый спирт СН3ОН СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2ОН
201.4—Сохраняются, например, следующие тривиальные названия спиртов:
Аллиловый спирт mpe/n-Бутиловый спирт СН2=СН—СН2ОН (СНз)зСОН
Бензиловый спирт С6Н5—СН2ОН
Фенэтиловый спирт Р а C6HS—СН2—СН2ОН СН2ОН
Салициловый спирт > /^_он г|
Этиленгликоль * Пропиленгликоль * Глицерол ** Пентаэритритол ** Пинакол ** НОСН2—СН2ОН СНз—СН(ОН)—СН2ОН НОСН2—СН(ОН)—СН2ОН С(СН2ОН)4 (СН3)2С—С(СН3)2 1 1 он он
Гераниол (СН3)2С=СН—СН2—СН2—с=сн—СН2ОН
СН3
* Гликолевую номенклатуру не следует применять дтя других двухатомных спиртов,
** [В русской терминологии — глицерин, пентаэрн:риг, пинакон, — Прим* редактора.]
180
ФЕНОЛЫ
Фитол
?СК
I
Ментол
СН3
I
СН2—СН2—СН—(СН2)3—СН(СН3)2
I
СН2—СН—(СН2)з—с=сн—СН2ОН
I I
СНз СНз
СН2ОН
НО—С—н
I
н—с—он
но-с—н
I
СН,ОН
Ксилитол *
9 8 10
НЭС—С—СН3
Борнеол
Правило С-202
ФЕНОЛЫ
202.1 — Гидроксипроизводные бензена или конденсированных ароматических
систем называют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода.
Примеры.
202.2 — Сохраняются
оксисоединений:
следующие тривиальные
названия ароматических гидр-
ОН
Фенол
Крезол 2,З-Ксиленол
(показан м-; номерами (гидроксильная группа обо-
не обозначаются) значается номером 1, но из
названия этот номер исклю-
чается)
* [Б русской терминологии — ксилит. — Прим, редактора.]
181
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Флорсглюцинол *
ОН
ОН
Пикриновая кислота **
Стифннновая кислота
Правило С-203
203.1 — Гидроксипроизводные многоядерных соединений называют (а) до-
бавляя окончание -ол к названию соответствующего углеводорода или (6) как
замещенные производные компонента, содержащего наибольшее число гидро-
ксильных групп.
* [В русской терминологии — пирокатехин, резорцин, флороглюцин, — Прим, редактора.}
** От нее производится радикал — пикрил.
182
ГИДРОКСИПРОИЗВОДНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
Примеры:
(6) 4- (7-Гидроксн-2-нафтил) пирогаллол
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Правило С-204
204.1 — Гидроксипроизводные гетероциклических соединений, в которых гидр-
оксильная группа связана с атомом углерода, называют, прибавляя окончание
-ол к названию соответствующего соединения-основы.
Примеры:
ОН
8-Хинолннол
И идол-5-ол
183
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Если может возникнуть путаница,
приставкой:
Пример:
то
гидроксильную группу
обозначают.
3-Г идрокситиофен
(а не Тиофенол, формула которого СсНз—SH)
204.2 — Присутствие гидроксильной группы, связанной с гетероатомом в ге-
тероциклическом соединении может быть обозначено приставкой гидрокси-
Пример:
ОН
I
ZN\
1-Гидроксипиперидин | |
РАДИКАЛЫ
Правило С-205
205.1 — Радикалы RO—
ж названию радикала R.
Примеры:
Пентилокси
Гексилокси
Аллилокси
Изопентилокси
Бензилокси
называют, добавляя частицу -окси-
как окончание
СН3—СН2—СН2—СН2-СН2—О-
СН3-СН2—СН2—СН2—СН2-СН2—О-
СН2=СН—СН2—О—
(СНз) 2сн—сн2—сн2—о—
С6Н5-СН2—о—
2-Нафтилокси
2-Пиридилокси
Как исключение из этого правила рекомендуются сокращенные названия для
•следующих кислородсодержащих радикалов:
Метокси
Этокси
Пропокси
Бутокси
Фенокси
Изопропокси *
Изобутокси *
втор-Бутокси *
трет-Бутокси *
СНз—О—
СНз—сн2—о—
СНз—сн2—сн2—о—
СНз—СН2-СН2-СН2-О—
С6Н5-О-
(СНз)2СН-О-
(СН3)2СН—сн2-о—
СНз-СН2-СН (СНз) -о—
(СНз)зС-О-
205.2 — Двухвалентные радикалы типа —О—X—О— (за исключением
чаев, когда они являются частью циклической системы) называют, добавляя
слу-
чае
‘ Только для незамещенных радикалов.
184
СОЛИ СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ
—О—СН2—О—
—О—сн2—сн2—о—
—О—СН2—СН2—СН2—о—
стицу -диокси- к названию двухвалентного радикала —X— (см. подраздел С-0.7,
а также правило С-331.3).
Примеры *:
Метилен диокси
Этилендиокси
Триметилендиокси
Карбонилдиокси
Сульфонилдиокси
3,3'-(Сульфонилдиокси)дипро-
пионовая кислота
—О—SO2—О—
О—СН2—СН2—СО2Н
O2S
ХО—СН2—СН2—СО2Н
соли
названиям.
CH3ONa
(СН3—СН2—CH2O)2Mg
1(СНз)2СНО]3А1
С6Н5—CH2ONa
(СН3)2С--С(СН3)2
Правило С-206
206.1 (Альтернатива к правилу С-206.2)—Анионы, производные спиртов
пли фенолов, называют, изменяя окончание -ол в названии спирта или фенола в
окончание -олят (ср. правило С-84.3). Это применимо к заместительным, ради-
кально-функциональным и тривиальным
Примеры **:
Натрий метанолят
Магний ди(1-пропанолят)
Алюминий три(2-пропанолят)
Натрий бензилалкоголят
Мононатрий пинаколят
Натрий фенолят
Кальций ди(тимолят)
СНз
ONa ОН
C6H5ONa
СНз
СН(СНз)2 СН(СН3)2
ONa
Натрий 1-хризенолят
для
примера радикалов не являются производными
правилах С-206, переведены в соответствии с
* Хотя некоторые нз взятых здесь .
спиртов их удобно отнести к этому перечню.
** (Названия солей, рассматриваемые в ...____ . . . ______________________________ -
требованиями этих правил. Еще более точными были бы, например, названия: «натриевый
метанолят», «моионатрневый пинаколят», «кальциевый ди(тимолят)» и т. д. Однако, в рус-
ской терминологии такие названия не употребительны; более привычны — метанолят нат-
рия, ди(тимолят) кальция и т. д. Однако так построенные названия нарушают систематич-
ность рассматриваемых правил и могут быть применены не во всех случаях. — Прим, ре-
иактсра.}
185
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
206.2 (Альтернатива к правилу С-206.1)—Соли, состоящие из аниона RO
и катиона (обычно металла), называют, указывая сперва катион, а затем анион
RO; название последнего производят от несокращенного названия радикала
RO—, изменяя окончание -илокси в -илоксид * (ср. правило С-84.3).
Примеры-.
Натрий бензилоксид СвН5—CH2ONa
Кальций ди(пентилоксид) (C5HnO)2Ca
Исключение. Если радикал RO— имеет сокращенное название, приведенное
в исключениях к правилу С-205.1, то окончание -окси- этого названия меняется
на оксид.
Примеры-.
Натрий метоксид
Торий тетраизопропоксид
Калий феноксид
Натрий о-фторфеноксид
CH3ONa
[(CH3)2CHO]4Th
с6н5ок
ONa
(CH3)3COK
Калий mpem-бутоксид
Примечание. Радикально-функциональные названия солей, спиртов и фенолов могут
быть также образованы путем изменения окончания -иловый спирт (-yi alcohol) в оконча-
ние -плат (-yiat), как показано в приведенных ниже примерах. Это возможно в некоторых
языках, но не в английском.
Алюминий триизопропилат [(СНз)гСНО]3А1
Натрий трет-бутилат (CH3)3CONa
Калий бензилат СбН5—СН2ОК
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Правило С-211
211.1 —Соединения R1—О—R2 имеют общее название простые эфиры
(ethers) **, и могут быть названы либо по заместительному либо по радикально-
функциональному методу.
211.2 — Заместительные названия несимметричных простых эфиров образуют,
используя названия радикалов R'O—, как приставки к названиям углеводородов,
соответствующих второму радикалу R2. Старший компонент принимается за
основу соединения.
Примеры:
1-Изопропоксипропан (СН3)2СН—О—СН2—СН2—СН3
Этоксиэтилеи СН3—СН2—О—СН=СН2
1-Хлор-2-этоксиэтан СН3—СН2—О—СН2—СН2С1
(Циклопентилоксн)бензен
2-Метоксиантрацен
* [Точно в соответствии с этим правилом — >ил оксид (-yl oxide) и, следовательно, на- .
пример: натрий бензил оксид. — Прим, редактора.]
*♦ В некоторых языках вместо термина эфир употребляется название оксид, илн окись.
186
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
1,2,3,4-Тетраметоксибензён
(З-Пирнднлокси) пиразин
211.3 — Радикально-функциональные названия простых эфиров образуют из
названий радикалов R1 и R2 предшествующих слову эфир.
Примеры:
Метилэтиловый * эфир
Диэтиловый эфир
Бис(2-хлорэтиловый) эфир
СН3—О—СН2—СНз
СНз—СН2—О—СН2—СНз
С1СН2—СН2—О—СН2—СН2С1
Фенилциклопентиловый * эфир
Винилэтиловый * эфир
СНз—сн2—О—сн=сн2
2-Пиразинил-З-пиридиловын эфир
Правило С-212
212.1 —Кислородная связь двух одинаковых частей молекулы, каждая из
которых является соединением-основой, может быть обозначена приставкой окси-
если присутствует старшая характеристическая группа; при этом используется
номенклатура ансамблей идентичных структурных компонентов (ср. подраздел
С-0.7).
Примеры:
2,2'-Оксидиэтанол
З.З'-Оксидипропионовая
кислота
Г 2' 2 1
НОСН2—СН2—О—СН2—СН2ОН
НООС—СН2—СН2—О—СН2—СН2—СООН
3,3' -Оксидифенол
он он
212.2 — Атом кислорода непосредственно присоединенный к двум атомам
углерода, являющимся частью кольца, или к двум смежным углеродным атомам
Цепи, обозначается приставкой эпокси-.
* [Название преобразовано в соответствии с русским алфавитом. — Прим, редактора,}
187
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Примеры:
1 -X лор-2,3-эпоксипропан
а,а'-Эпоксидибензил
СН2С1—СН—СН2
С6Н5—СН—СН—С6Н5
Ч)/
8,13-Дигидро-8,13-эпокси-
бензо[а]нафтацен
2
[Примечание. Эпокси- не включается в алфавит; см. правило С-16.И (a) (via).]
212.3 — Соединения RO—X—OR, для которых две основы RH одинаковы и
которые содержат группу, старшую по отношению к эфиру, причем —X— пред,
ставляет двухвалентный радикал, называют как ансамбли идентичных структур-
ных компонентов (подраздел С-0.7).
Пример:
4,4'-(Этилендиокси)дибензойная кислота
212.4 — Линейные простые полиэфиры, образованные из трех или более мо-
лекул алифатических дигидроксисоединений, очень удобно называть с помощью
заменительпой номенклатуры для соединений с открытой цепью (см. подраздел
С-0.6).
Пример:
7 6 5 4 3 2 1
сн2—о—сн2—сн2—о—сн2—сн2 о н
I
О—СН2—СН2—СН2—О—сн2—СН2ОН
8 9 10 11 12 13 14
3,6,8,12-Тетраоксатетрадекан-1,14-диол «
212.5 — Симметричные линейные простые полиэфиры могут быть названы по
центральному атому кислорода — если имеется нечетное число эфирных кисло-
родных атомов или по центральной углеводородной группе — если число эфир-
ных кислородных атомов четное.
Примеры:
с6н5—о—с6н4—о—с6н4—о—с6н4—о—с6н4—о—с6н5
Бис[п-(л-феноксифеиоксн)феннловый[ эфир
С5Н5—О—С6Н4—О—С5Н4—О—С6Н4—О—С5Н5
л-Бис(л-фенокснфеноксн)бензен
188
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Правило С-213
213.1 — Названия неполных эфиров полигидроксисоединений образуют либо
по заместительной номенклатуре, либо используя в указанном ниже сочетании
названия полигидроксисоединеиия и этерифицирующего радикала (радикалов), с
необходимой умножающей приставкой и слово «эфир».
Примеры:
2-Этоксиэтанол НО—СН2—СН2—О—СН2—СН3
или
Моноэтиловый эфир
этиленгликоля
1 2 з
З-Метокси- 1,2-пропандиол СН2—СН—СН2
или | | |
1-Метиловый эфир глицерола * opj opj ОСН3
.м-Метоксифенол ОН
или |
Монометиловый эфир резор- /^\
цинола * | ||
^/ХОСН3
Правило С-214
214.1— Сохраняются, например, следующие тривиальные названия эфиров:
О-СН3 О—СН2—СН3 СН3О—^>—СН=СН—СН3
Анизол Фенетол Анетол
НО^ СН3ОХ СН3ОХ
СН3О-<(~)> СН3О—НО—сн2-сн=сн2
Гваякол Вератрол Эвгенол
Правило С-215
215.1 — Названия циклических
соответствии с правилами раздела
ния к нему).
Примеры:
Оксолан
или
Тетрагидрофуран [____|
простых эфиров образуют предпочтительно в
В (но см. также правило С-331.2 и исключе-
Оксиран —
(общеизвестно так же ' /
название этиленоксид** О
О
Правило С-216
216.1— Циклические простые эфиры, производные дигидроксисоединений, на-
зывают как гетероциклические соединения (см. раздел В правил IUPAC 1957);
исключение составляет правило С-331.2.
Пример:
1,6-Бензодиоксоцин
|В русской терминологии соответственно — глицерина н резорцина. — Прим, редактора.}
* [В русской терминологии — окись этилена. — Прим, редактора.}
189
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IOPAC 1965
ПЕРЕКИСИ (ПЕРОКСИДЫ)
Правило С-218
218.1 — Соединения RO—ОН называют, (а) помещая названия радикала R
перед словом «гидропероксид» или (6) используя приставку гидроперокси-.
Примеры-.
(а) п-Куменидгидропероксид *
(Ь) Этил-4-гидроперокси-2,5-цикло-
гекса диен-1 -карбоксил ат
218.2 — Соединения R'O—OR2 называют: (а), помещая названия радикалов
R1 и R2 в алфавитном порядке нли в порядке возрастания сложности перед
словом «пероксид» — если группа —О—О— связывает две цепи, два цикла, или
цикл и цепь; (о) используя приставку диокси- для обозначения двухвалентной
группы —О—О— перед названием идентичных структурных компонентов; или
(с), используя приставку эпидиокси-, если группа —О—О— образует мостик
между двумя углеродными атомами цикла.
Примеры:
(л)
Бутилметилпероксид
или
Метилбутилпероксид **
Дибензоилпероксид
или
Бензоилпероксид **
(Ь) 4,4,-Диоксидибензойная кислота
(с) Зр. бр-Эпидиокси-5а-андростан
С4Н9—О—О—СНз
С6Н5—СО—О—О—СО—С6Н5
* [В русской терминологии — гидроперекись п-куменнла. — Прим, редактора.}
” [В русской терминологии — перекись метилбутила, перекись бензоила. — Прим, ре*
диктора.]
190
АЛЬДЕГИДЫ
С-3. Альдегиды, кетоны и их производные
С-3.0. АЛЬДЕГИДЫ
Правило С-301
301.1—Название альдегид применяется к соединениям, которые содержат
группу —С(=О)Н, присоединенную к углероду. Альдегиды называют, применяя:
окончания -ал *, -альдегид, или -карбальдегид; приставку формил- [обозначаю-
щую группу — С(=О)Н], если альдегидная группа находится в конце боковой
углеродной цепи; в сочетании с тривиальным названием — приставку оксо-
(обозначающую =О).
Ациклические альдегиды
Правило С-302
302.1 — Название неразвегвлениого ациклического альде!ида образуют, до-
бавляя окончание -ал * (для моноальдегидов) или -диал * (для диальдегидов) к
названию углеводорода, содержащего то же самое число атомов углерода.
Примеры:
Этанал СН3—СНО
Гексанал СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СНО
Ундекандиал ОНС—(СН2)9—СНО
СН2=СН
I
3-Випил-2-гептен-6-инал НС=С—СН2—СН2—С=СН—СНО
2-Гексендиал ОНС—СН2—СН2—СН=СН—СНО
СН2=СН—СН=СН
I
5-(1,3-Бутадиенил)-2-гептендиал ОНС—СН2—СН—СН2—СН=СН—СНО
Правило С-303
303.1 —(а) Название ациклического полиальдегида, в котором более чем
две альдегидных группы присоединены к неразветвленной цепи, образуют, добав-
ляя окончания -трикарбальдегид, -тетракарбальдегид и т. д. к названию самой
длинной цепи, несущей максимальное число альдегидных групп. В этом случае
название и нумерация главной цепи не включают альдегидные группы, и нуме-
рация определяется общим принципом по ненасыщенности и замещению.
(Ь) Альтернативно, название образуют, добавляя приставку формил- к назва-
нию главной цепи определенной окончанием -диал *.
Примеры:
СНО
4 з г1 1
(а) ОНС—СН2—СН2—СН—СН2—СНО
» ’ 1,2,4-Бутантрикарбальдегнд
ИЛИ
СНО
6 5 4 з1 2 1
(Ъ) ОНС—СН2—сн2—СН—сн2—СНО
З-Формилгександнал
303.2 — Альдегидную группу в ациклических соединениях обозначают при-
ставкой формил-, если присутствует группа, которая по старшинству должна
быть принята за главную (см., однако, также правила С-303.4, С-415 и С-416).
* [В русской химической терминологии окончания названий альдегидов -ал, .диал и
т. и, часто пишут и произносят мягко—аль, -диаль и т« п. ^Прим. редактора.]
191
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1UPAC 1965
Пример-.
ОНС—(СН2)6—N(CH3)3J~
(6-Формилгекс1:л)трнметиламмон11й иодид
303.3 — Для ациклического полиальдегида, в котором альдегидные группы
—СНО присоединены к более чем одной ветви разветвленной цепи, за основу
берут название самой длинной цепи, несущей наибольшее число альдегидных
групп, обозначаемых окончаниями -диал (см. правило С-302.1), -трикарбальдегид
и т. д. (см. правило С-303.1), а другие цепи, несущие альдегидные группы, на-
зывают, используя приставку формилалкил-.
Примеры-.
СН2—СНО
7 6 5 4 з1 2 1
ОНС—СН2—СН2—СН2—СН—СН2—СНО
3-(Формилметнл)гептандиал
654 СНО
ОНС—СН2—СН2—СН2Х 3 h i
)СН—СН—СН2—СНО
онс—сн2—сн/
3-(2-Формилэтил)-1,2,6-гексантрикарбальдегнд
303.4 — Если соединение RCH3 имеет тривиальное название, то соответствую-
щий альдегид RCHO может быть назван как продукт его замещения группой
О=; для обозначения такого замещения используется приставка оксо-.
Пример;
19-Оксо-5р-этиановая кислота
Правило С-304
Циклические альдегиды
304.1 —Название альдегида, в котором альдегидная группа непосредственно
присоединена к атому углерода циклической системы, образуют, добавляя окон-
чание -карбальдегид к названию циклической системы.
Примеры;
Циклогексанкарбальдегид
Н2С 1 2СН—СНО
I 11
Н2С--'-NH
2-Тиазолидинкарбальдегид
• [См. правило S-4.2 (стр. 344). — Прим, редактора.]
192
АЛЬДЕГИДЫ
304.2 — Альдегидная группа в циклических соединениях обозначается при-
ставкой формил-, если присутствует также группа, которая по старшинству
должна быть принята за главную.
Пример-.
ОНС—сн2—соон
л-Формилфеинлуксусная кислота
304.3 — Группа —СНО, присоединенная к атому азота в циклической систе-
ме, обозначается приставкой формил- (см. правило С-824.2) или в соответствии
с правилом С-304.1.
Пример-.
2-Формилтиазолидин
или
З-Тиазолидинкарбальдегид
S
Н2С 1 2СНг
Н2С--^N—СНО
304.4 — Если альдегидная группа отделена от цикла цепью атомов углерода,
то соединение называют (а) как производное ациклической системы или (Ъ) по
соединительной номенклатуре.
Примеры.
сн2—СНО
СН2—(СН2)4—СНО
СН2—(СН2)4—СНО
(Ь) 1,4,5,8-Нафтален-
тетраа цетальдегид
(а) (1-Нафтил)ацет-
альдегид
или
(Ь) 1-Нафталенацет-
альдегнд
(а) 6,6'41,4-Циклогексн-
лен)дигексанал
или
(Ь) 1,4 Циклогексан-
дигексанал
СН2—СН(СНО)2
СН2—СН2—СНО
(а) (1-Нафтил метил )малон-
альдегид
(!н2-СНО
(а) 3-|4-(Формилметил)-1-наф“
тил]пропиональдегид
или
(Ь) 4 (Формилметил)-1-нафта-
ленпропиональдегид
13 Зак. 1272
193
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Тривиальные названия
Правило С-305
305.1 — Если соответствующая кислота имеет тривиальное название, из него
может быть образовано название альдегида.
Примеры *:
Формальдегид
Ацетальдегид
Пропиональдегид
Бутиральдегид
Изобутиральдегид
Валеральдегид
Изовалеральдегид
Акрилальдегид (предпочтительнее,
чем Акролеин)
Бензальдегид
Ниннамальдегид
Анисальдегид (показан л-)
Никотииальдегид
2-Фуральдегид (предпочтительнее,
чем Фурфураль)
Г лицеральдегид
Гликольальдегид
НСНО
СН3—СНО
СНз—СН2—СНО
СНз—сн2—СН2—СНО
(СНз)2СН—СНО
СНз—СН2—СН2—СН2—СНО
(СН3)2СН—СН2—СНО
СН2=СН—СНО
С6Н5—СНО
C6HS—СН=СН—СНО
СНзО—СНО
ZN\ =
Q-CHO
/О
{ ¥сно
НОСН2—СН(ОН)—СНО
НОСН2—СНО
305.2 — Сохраняются следующие тривиальные названия для альдегидов:
(СН3)2С=СН—СН2—СН2—С(СНз)=СН—СНО
Цитраль _
но
СНО
о—<
—СНО
СН3о/
Ванилин
(предпочтительнее,
чем Ванилинальлегид)
4 (X
Пи перона л
(предпочтительнее,
чем Пиперонилальдегид)
305.3 — Названия альдегидов, соответствующих многоосновным кислотам
(имеющим тривиальные названия), в которых все карбоксильные группы заме-
нены альдегидными группами, образуют из названий этих кислот * **
♦ [В английском тексте пояснено, что этн названия альдегидов образуются путем
замены окончаний -ic acid или -oic acid в английском тривиальном названии кислоты окон-
чанием -альдегид (-aidehyd). Корин некоторых из приведенных названий совпадают с кор-
нями тривиальных названий кислот, укоренившихся в русском языке. Некоторые из приве-
денных названий, несмотря на расхождения в этом смысле, общеупотребительны в русской
терминологии, например, формальдегид (муравьиный альдегид), ацетальдегид (уксусный
альдегид), бутиральдегид (масляный альдегид). Непривычно название циннамальдегид
(коричный альдегид). — Прим, редактора.]
** (В английском тексте пояснено, что эти названия альдегидов образуются из англий-
ских тривиальных названий кислот заменой' окончания -ic acid окончанием -альдегид (-ai-
dehyd) Среди приведенных примеров только название сукцннальдегнд (янтарный альдегид)
имеет корень, отличающийся от корня названия этого соединения, принятого в русском язы*
ке — Прим, редактора.]
194
КЕТОНЫ
Примеры:
Малональдегид СН2(СНО)2 Фталальдегид о-С6Н4(СНО)2
Сукцинальдегид ОНС—(СН2)2—СНО Изофталальдегид л-С6Н4(СНО)2
Глутаральдегид ОНС—(СН2)3—СНО Терефталальдегид п-СвН4(СН0)2
Адипальдегид ОНС—(СН2)4—СНО
Исключение.
Глиоксаль ОНС—СНО
Примечание. Поскольку это правило предусматривает превращение всех карбоксильных
групп поликарбоновой кислоты в альдегидные, при образовании названий таких соединений
нет необходимости вводить приставки ди- или три- (для альдегпдовых кислот см. правила
С-415 и С-416).
305.4 — Названия аминоальдегидов образуются из названий соответствую-
щих альдегидов, не содержащих аминогрупп. Их нельзя образовывать из три-
виальных названий аминокислот, если последние ие оканчиваются иа слово
«кислота» (-ic acid).
Примеры-.
Аминоацетальдегид H2N—СН2—СНО
(но не Глицинальдегид)
2-Амииопропиональдегид СН3—СН (NH2) —СНО
iiio ие Аланинальдегид)
.мииобутиральдегид СНз—СН2—СН (NH2) —СНО
Однако:
Аспарагинальдегид * ОНС—СН2—CH(NH2)—СНО
(ср. правило С-305.3)
С-3.1. КЕТОНЫ
Общие положения
Правило С-311
311.1 — Родовое название кетон дают соединениям, содержащим атом кисло-
рода, связанный двойной связью с атомом углерода, образующим карбонильную'
группу/С=О, присоединенную к двум другим углеродным атомам. Кетоны на-
зывают, используя окончание -он, приставку оксо-, слово кетон, являющееся
функциональным названием класса, или в специальных случаях окончание -хи-
нон.
Правило С-312
разуют, добавляя окончание -он
соответствующего главной цепи.
Примеры:
2-Бутанон
2,4-Г ексаидион
4-Пентен-2-он
3-Аллил-2,4-пеитандион
5-Пропил-5-гексен-2,4-дион
312.1 — В заместительной номенклатуре название ациклических кетонов об-
или -дион и т. д. к названию углеводорода,
СН3—СН2—СО—СН3
6 5 4 3 2 1
СН3—СН2—СО—СН2—СО—СН3
5 4 3 2 1
СН2=СН—СН2—СО—СНз
5 4 3 2 1
СНз—СО—СН—СО—сн3
сн2—сн=сн2
сн2=с—со—сн2—со—сн3
СН2—СН2—сн3
* [Аспарагинальдегид — от названия аспарагиновая кислота (asparaginic acid); эти на-
звания наиболее употребительны в русской терминологии. В оригинале синоним — аспарт-
альдегид — от синонимического названия аспарагиновой кислоты (aspartic acid).; Ср. прави-
ло С-421.3. — Прим, редактора.}
13*
195
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1UPAC 1965
Примечание. Следующие названия сохраняются:
Ацетон СНз—СО—СНз
Би а цетил СНз—СО—СО—СНз
(см. правило С-74.1)
Однако употребление других тривиальных названий, таких как бутирон, валерон, стса-
рон. образуемых из названий кислот, является спорным.
312.2 — Радикально-функциональные названия кетонов R1—СО—R2 образуют,
перечисляя названия радикалов R' и R2 перед словом кетон.
Примеры:
12 3 4
Бутилметилкетон СН3—СО—СН2—СН2—СН2—СН3
2' г 1 2
Диэтилкетон СН3—СН2—СО—СН2—СН3
Правило С-313
313.1 —Название кетона, имеющего цикл или циклы, присоединенные к це-
пи, которая содержит карбонильную группу или группы, образуют из названия
соответствующего ациклического углеводорода, рассматривая циклические си-
стемы, как замещающие радикалы и обозначая кетонную группу, или группы
окончаниями -он, -дион и т. д.
Примеры:
Циклогексилпропанон
или
Циклогексилацетон
1 2 з
СН2-СО—СН3
6 5 4
, х . 3
" у—СН2—СО—сн2—сн
1,5-Ди-(2-фури л)-1,5-пентанднон
1-(2-Нафтил)-6-фенил-2,5-гександион
313.2 — Ациклические моноацильные производные циклических соединений
называют (а) по методу правила С-313.1, (Z>) радикально-функциональным мето-
дом по правилу С-312.2, (с) добавляя к названию циклического компонента в
качестве приставки название ацильной группы, или (d), если циклический ком-
понент бензен или нафтален — заменяя окончание в названии кислоты (-ic acid
или -oic acid), соответствующей ацильной группе, окончанием -офенон, или
-онафтои, соответственно.
Примеры:
(а) 1-(2-Пиридил)-1-бутанон
(&) Пропил-2-пиридилкетон
(с) 2-Бутирилпиридин
(d) Ацетофенон
(d) 1-Бутиронафтон
(d) Ундеканофеион
N ZCO—СН2—СН2—СН3
и
<(2)>-со-снз
СО—СН2—СН2—сн3
СО—СН2-(СН2)6—сн3
196
КЕТОНЫ
Исключение. Ниже даны примеры тривиальных названий кетоиов, которые
сохраняются.
Халкон
(предпочтительнее, чем Циннамофенон,
Бензилиденацетофенон или
З-Фенилакрнлофенон)
*3
Пропиофенон
(но не Пропионофенон)
Дезоксибензоин *
313.3 — Если карбонильная группа связана непосредственно с атомами угле-
рода двух циклических систем, то соединение называют радикальио-функцио-
нальиым методом, если только иет другого заместителя, который по старшинству
должен быть принят за главную группу (ср. правило С-316.2).
Примеры-.
Ди-2-Фурилкетон
2-Пиридил-2-фурилкетон
2-Бром-1-нафтил-1-хлор-2-нафтилкетон
Бис(5-метил-2-тиенил)кетон
Исключение:
Бензофенон С61
:5—со—с6н5
313.4 — Название поликетона, в котором несколько смежных карбонильных
групп составляют цепочку, на каждом конце которой присоединен цикл, обра-
зуют (а) радикально-функциональным методом, используя функциональное на-
звание класса дикетон, трикетон и т. д„ или (6) по заместительной номенкла-
туре с помощью окончаний -он.
Примеры-.
(а) Ди(2-нафтил)дйкетон
или
(Ь) Ди(2-нафтил)этаидион
(а) Ди(3-пиридил)трикетон
или
(Ь) Ди(3-пиридил)пропантрион
(а) 2-Фурил-2-пирролилдикетон
или _.
(6) 1-(2-фурил)-2-(2-пирролил)этандион ||j_________________||
• [В оригинале — деоксибензоин; ср» примечание • иа стр, 151, — Прим, редактора.}
197
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Исключения:
Бензил
2,2'-Фурил
С6Н5-СО—СО-С6Н5
II 0—со—со—II J!
Карбоциклические и гетероциклические кетоны
Название карбоциклического или гетероциклического кетона, который содер-
жит наряду с карбонильной группой, являющейся членом цикла, максимальное
число некумулированных двойных связей в циклической системе, обрадуют, добав-
ляя окончание -ои, -дион, -триои и т. д. к названию основы соединения; или в слу-
чае некоторых дионов, тетронов и т. д., название образуют, добавляя окончание
-хинон, -дихинон и т. д. к названию основы соединения (иногда видоизмененному).
Атом кислорода кетоиной группы может быть также обозначен приставкой оксо-.
Правило С-314
314.1 (Альтернатива правила С-315.1 и С-316.1)—Классический прием: если
в циклическом соединении группа /СН2 заменена группой /СО, ио не иначе,
эту замену обозначают, присоединяя окончание -ои к названию циклической си-
стемы. Окончания -дион, -триои и т. д. соответственно обозначают замену двух,
трех и т. д. групп ^СНг группами ^СО.
Примеры: / / ?
1-Ипденон
1,2,3-Ив дантрион
Циклогексанон
2,5-Ци клоге ксадиен- 1-он
4//-Пиран-4-он
Примечание. Н для обозначенного водорода ’ и номер его положения могут быть опуще-
ны, если это не вызывает неопределенности; например, 4//-Пираи-4-он может быть назван
как 4-Пиранон или как его сокращенно называют — 4-Пирон.
Правило С-315
315.1 (Альтернатива к правилам С-314.1 и С-316.1) —Поликарбоциклические
и гетероциклические кетоны могут быть названы с применением окончания -он
для обозначения замены групп /СН2 или /СН в ненасыщенной или ароматиче-
ской системе группой /СО; если циклическая система является ароматической,
то максимальное число некумулированных двойных связей проставляется после
введения /'СО-группы „групп) н любой водород, который остается дописать,
может быть определен, как обозначенный водород *. Как исключение к правилу
С-15.11 (а) карбонильная группа при нумерации имеет приоритет перед обозна-
ченным водородом и должна получить наименьший номер.
* [См. правила А-21.6 и А-23.1, стр. 64 н 67.— Прим, редактора.]
198
КЕТОНЫ
Примеры-.
2(37/)-Пиразинон
1(2Н)-Нафталенон
5,8-Хинолнндион 1,3,6,8(27/, 7Н )-Пирентетрон
315.2 — Некоторые названия карбоциклических кетонов образуются в соот-
ветствии с правилом С-315.1, несколько видоизмененным: антрон [вместо назва-
ния 9(10Н)-аитраценон]; 9(10//)-фенантрон (вместо фенантреноиа).
315.3 — Сохраняются следующие сокращенные названия оксопроизводиых ге-
тероциклических азотсодержащих соединений, как альтернативные систематиче-
ским названиям; но названия более гидрированных форм таких соединений не
следует образовывать как гидропроизводные этих сокращенных названий.
°^cZ H2C^ \ Н2С
I || I || I II
н’с~ cZ
5-Пиразолон* 4-Изоксазолон 4-Тиазолпн
* Для некоторых соединений, подобных этим, такие названия широко использовались,
хотя их систематические названия оканчиваются на олннон В связи с этим наименее гид-
рогенизированные формы следует называть — 4-оксопиразол, 5-оксопиразол и т. д.
199
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1UPAC 1965
Примечание. Иногда с приведенными выше названиями используется указание на обо*
вкаченный водород (Н).
В дополнение следует указать, что названия оксопроизводных полностью на-
сыщенных азотсодержащих гетероциклов, которые по систематической номен-
клатуре оканчиваются на -ндинон, часто сокращаются и приобретают окончание
-идон; такие сокращенные названия могут быть использованы, если применение
их не может вызвать разночтения.
Примеры-.
NH ‘
\
С
II
О
4-Тиазолон
(4-Тиазолндинон)
4-Пиперидон 2-Пирролидон
(2-Пнрролидинон)
Правило С-316
316.1 (Альтернатива к правилам С-314.1 и С-315.1) — Гетероциклические и
ди- и поликарбоциклнческне кетоны могут быть также названы посредством при-
ставки оксо- с указанием на гидрированность при помощи гидро-приставок; в
этом случае подразумевается, что гидрогенизация имела место перед введением
кетогруппы.
Пример
О
ЬОксо-1,2-диги дро-
нафтален
5,8-Диоксо-5,8-ди.
гидрохинолин
1,3,6,8-Тетраоксо-
1,2,3,6,7,8-гекс аги дро пирен
316.2 — Приставка оксо- используется, если присутствует другая группа, ко-
торая по старшинству должна быть принята за главную группу.
Примеры;
СООН
5-Оксо-2-пирролидии-
карбоновая кислота
4-Оксо-1-циклогексан-
карбоновая кислота
200
КЕТОНЫ
Правило С-317
317.1 — Дикетоны и тетракетоны, которые можно рассматривать как произ-
водные ароматических соединений, образованные превращением двух или четы-
рех СН-групп в СО-группы с необходимым перераспределением двойных связей
в хиноидную структуру, называют, добавляя окончание -хинон, или -дихинон
к названию ароматического соединения (это название иногда преобразуется).
Примеры-.
О
II
О
л-Бензохннон
5,6-Хрнзенхинон
Следующие названия сохраняются:
Аценафтехинон
или
Аценафтенхиион
сн3
Камфоркипон
или
2,3-Борнандиов
317.2 — Радикалы, образованные отнятием водорода от хинона, называют,
изменяя окончание -хинон в -хинонил; хинонная группировка имеет приоритет
перед точкой присоединения в обозначении низшим номером.
Пример:
7-(1,4-Бензохинонил)-2-иафтойная кислота
201
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IVРАС 1965
Правило С-318 -1
318,1—В присутствии группы, имеющей приоритет перед карбонильной в обо-
значении в качестве главной группы или если все карбонильные группы не мо- J
гут быть включены в функциональное назввние класса кетонов, то присутствие 1
карбонильного кислорода указывают приставками оксо-, диоксо- и т. д. или J
используя название карбонилсодержащего радикала. Такими радикалами явля-
ются: (а) ацильные радикалы, например, ацетил, валерил, гексаноил, беизоил *
(см. также правило С-318.2); (Ь) оксо-замещенные радикалы; (с) некоторые "]
радикалы, имеющие тривиальные названия.
Примеры-. ' j
Тривиальные названия радикалов [см. выше (с)]
Ацетонил
Ацетонилиден
Фенаиил
Фенацилиден
СНз—СО—СНа—
СНз—СО—СН =
С6Н6—СО—СН2-
СвН5-СО-СН=
Полные названия
СО—СеН5
(а) 1,3,5-Трибензонлбензен
Н5Се— ОС^^СО—СвН5
(6) 2-(3-Оксобутнл)-1-нафтойная
кислота
СООН
1 2 3 4 ь
снг—сн2— со—снэ
(с) 2-Ацетонил-1,4-нафтохннон
—СНг—СО—СН3
318.2 — Если две циклические системы непосредственно связаны карбониль-
ной группой и присутствует также другая группа, имеющая, приоритет в обозна-
чении в качестве главной группы, соединение называют одним из следующих
методов: (а) циклический компонент, имеющий большее число групп с таким
приоритетом принимают за основу, а младший — рассматривают как часть за-
мещающей ацильной группы, обозначаемой соответствующим названием;
(Ь) если циклические системы идентичны и имеют одинаковое число групп с та-
ким приоритетом, го пользуются номенклатурой для ансамблей идентичных
структурных компонентов (ср. подраздел С-0.7), применяя название карбонил
для обозначения двухвалентного радикала /СО; (с) если различные цикличе-
ские компоненты имеют одинаковое число групп с таким приоритетом, то стар-
шую циклическую систему принимают за основу, а младшую рассматривают
как часть замещающей ацильной группы.
202
КЕТЕНЫ
Примеры:
(а) о-(2-Фуроил)бензонная кислота *
(Ь) 4,4'-Карбоннлднбензойная кислота
(с) 5-(о-Карбокснбензонл)-2-фуровая
кислота *
С-3.2. КЕТЕНЫ
Правило С-321
321.1 — Соединение СНг=С=О называют кетеном. Названия производных
кетена образуют по заместительной номенклатуре.
Примеры:
Феинлкетен
Днбутнлкетен
Пропионнлкетен
илн
1-Пентен-1,3-днон
(см. правило С-321.3)
п-Феннленбнскетен
C6HS—СН=СО
(С4Н9)2С=СО
СН3—СН2—СО—СН=СО
OC=CH-Z~S- сн=со
Примечание. Приставка -бис- здесь используется во избежание неясности; слово дике-
ген обозначает димер кетеиа.
321.2 — Кетены, в которых атом углерода группы СН2 кетена включен в
циклическую систему, называют с помощью приставки карбонил-.
Пример:
9-Карбоннлфлуорен
Примечание. В таких случаях использование приставки карбонил- для обозначения
-=СО аналогично использованию приставки метилеи- для — СН2.
321.3 — Ацильное производное кетена может быть названо, как поликетон.
Пример:
1 -Пентен-1,3-дион
нли
Пропионнлкетен
(см. правило С-321.1)
СНз—CH-i—СО—СН=СО
* [Тривиальное название 2-фуровая кислота (2-furolc acid) мало употребительно в русской
терминологии. Обычно — 2-фураикарбоновая, пирослизевая, реже — пиромуциновая кислота
(pyromucic acid). Однако для ацильного радикала этой кислоты С,Н3О—СО— употребляет-
ся название — фуроил. — Прим, редактора.]
203
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
С-3.3. АЦЕТАЛИ И АЦИЛ АЛ И
Ацетали
Правило С-331
\ zORl
331.1 —Соединения, содержащие группу .называют ацеталями*.
' XOR2
Частные названия образуют заместительно, рассматривая ацетали как диалк-
оксисоединения; в качестве альтернативных — используют названия, в которых
после названия альдегида или кетона следуют названия углеводородного ради-
кала или радикалов (если требуется — с приставкой дн-), а после них слово
«ацеталь» *.
Примеры:
1,1-Днэтокснпропан
или
Пропиональдегиддиэтнлацеталь **
1,1-Диметокснцнклогексан
или
Циклогексанондиметилацеталь **
1-Бутокси-1-метоксициклогексан
или
Циклог ексанонбутилметилацеталь *
4,4-Диэтоксивалериановая кислота
или
Левулиновая кислота днэтилацеталь **
СН3—СН2—-СН(О—СН2—СН3)2
(СН3—СН2—О)2С—СН2—СН2—СООН
сн3
331.2 — Циклические ацетали, в которых два атома кислорода ацетальной
группы участвуют в образовании цикла, называют одним из трех способов:
(о) как гетероциклическое соединение; (Ь) используя приставку метнлендиокси-
для обозначения группы Н2С(^ , рассматривая ее как заместитель по отно-
шению к остальной части молекулы, причем производные метилендиокси- группы
называют как продукты замещения в ней водорода (см. также правило С-205.2);
или (с) особенно если в названии соответствующего спирта или кетона имеется
стереохимическое отличие ацеталь рассматривают как алкилиденовое производ-
ное этого спирта или как алкилиденацеталь этого кетона (см. правило С-331.1).
Примеры:
1,3- Диоксолан
1,4-Диоксаспиро|4,5]декан
(о) Нафто[2,3-<7]-1,3-диоксол
нли
(Z>) 2,3-Метнлендиоксинафтален
_О
I I /СНг
W-0
* Название «кетали» — ие применяется.
** [В русской терминологии эти названия обычно преобразуются так: диэтилацеталь
пропионового альдегида; ди метил ацеталь циклогексанона; бутил метил ацеталь циклогексане*
нона; диэтилацеталь левулиновой кислоты. — Прим, редактора.}
204
АЦЕТАЛИ И АЦИЛ АЛ И
(а) 2,2-Дихлорбензо[1?]»
41,3-диоксол-5-суль- или
фоновая кислота
(Ь) 3,4-(Дихлорметилен-
диокси)бензеисуль-
фоновая кислота
СН2ОН
но—с—н с(сн3)2
I
СН2ОН
2,40-Изопропилиден-
ксилитол *
но—с—н
I
н—с—он
I
но-с
I
н-с
I
н-с
I /
н2с-о
4,6-О-Бензилиден-
fl-D-глюкопнраиоза
5₽-Андростан-3-онэтиленацеталь
331.3 — Сохраняются, например, следующие тривиальные названия:
о—сн2
о—сн2
сн2—сн=сн2
Сафрол
СН=СН—СНз
Изосафрол
331.4 — Соединения, имеющие общую формулу R’CH(OH)OR2 или
R>R2C(OH)OR3, называют по заместительной номенклатуре как алкоксипронз-
водные гидроксисоединений **.
* [В соответствии с принятым в русской терминологии: 2,4-О-изопропилиденксилитжм
Прим, редактора.]
** [Термин семиацеталъ (hemiacetal, semiacetal) используется в общем смысле и в опре-
деленной специальной области, например в химии углеводов. Название «семикеталь» не
применяется, [В русской литературе употребляется термин полуацеталь. — Прим, редактора.]
205
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Пример:
/ОН
1-Этокси-1 -бутанол СН3—СН2—СН2—СН
^О—СН2—СН3
Ацилали
Правило С-332
332.1 —Соединения типа R‘CH(O—COR2)2 и R‘R2C(O—COR3) объединяют
общим названием ацилали. Частные соединения этого типа называют как слож-
ные эфиры.
Примеры:
Этнлидендипропионат СН3—СН(О—СО—СН2—СН3)2
/О—СО—СН3
Бензилнденацетатбензоат СвН5—СН
, ХО- СО-СеН5
Ацилоины (а-гидрокснкетоны)*
Правило С-333
333.1 —а-Гидрокснкетоны* RCH(OH)—COR, в которых R — алкил, арил
или гетероциклический радикал объединяют общим названием ацилоины. Их на-
зывают заменяя окончание (-ic acid, илн -oic acid) в тривиальном названии
соответствующей кислоты на -оин.
Примеры:
Ацетоин СН3—СН(ОН)—СО—СНз
Бензоин СвН5—СН(ОН)—СО—СеН5
/ О\/ CI 1(011)—СО. / О
2,2'-Фуронн £||J
С-4. Карбоновые кислоты** и их производные
С-4.0. СОБСТВЕННО КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
В соответствии с общими принципами [см. правила С-13.11 (а) и С-15.11
(6)], если карбоксильная группа является главной, то нумерацию алифатических
кислот всегда производят таким образом, что наименьший номер дается именно
этой группе независимо от нумерации соединения-основы. Это относится и к
производным карбоновых кислот.
Пример:
6 5 4 3 2 1
4-Гексеновая кислота СН3—СН=СН—СН2—СН2—СООН
или
5 4 3 2 1
З-Пентен-1-карбоновая кислота СН3—СН=СН—СН2—СН2—СООН
• IB русской терминологии — а-окси кетоны. — Прим, редактора.]
•* (Более точно следовало бы перевести — карбоксиловые кислоты (carboxylic acids), т. е.
кислоты, содержащие карбоксильную группу. Однако такой термин совершенно ие принят
в русском языке, поэтому везде переведено — карбоновые кислоты. — Прим, редактора.}
206
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Правило С-401
401.1 —Карбоксильные группы СООН, заменяющие группы СНз, на концах
главной цепи ациклического углеводорода обозначают окончанием -овая кислота
(-oic acid) илн -диовая кислота (-dioic acid), которое добавляют к названию
этого углеводорода.
Примеры:
Гептановая кислота Гептандновая кислота СН3—(СН2)6—СООН НООС—(СН2)5—СООН 5 4 3 2 1
4-Пентил-2,4-пента- дненовая кислота СН2=С—СН=СН-СООН 1 сн3—сн2—сн2—сн2—сн2
З-Внннл-4-гексин- овая кислота сн2=сн 6 5 4 з1 2 1 СНз—с=с—СН—СН2—СООН
2-Г ексен-4-нндиовая кислота 6 5 4 3 2 1 НООС—СС-СН=СН—СООН 6 5 4 3 2 1
2-Пропнл-4-этилгек- сандиовая кислота * НООС—СН2—СН—СН2—СН—СООН СНз—СН2 СН2—СН2-СН3 1 2 3 4 5 6 7
2,5-Дифеиилгеп- тандиовая кислота НООС—СН—СН2—СН2—СН—СН2—СООН 1 1 С6н5 С6Н5
401.2 — Альтернативно название можно образовать, рассматривая карбо-
ксильную группу как заместитель и используя окончание -карбоновая кислота
(-carboxylic acid). При этом в алифатическом ряду углеродный атом карбоксиль-
ной группы в нумерацию цепи не включается. Для собственно алифатических
кислот предпочтительнее номенклатура правила С-401.1 (см. правило С-13.21).
Примеры:
СН3—(СН2)5—СООН
СООН
I
zN\
и II
СООН
1-Гексанкарбоновая кислота 1-Пиррол-
(предпочтительнее — Гептановая карбоновая
кислота)' кислота
Циклогексаи-
карбоиовая
кислота
СООН
СООН
1,3,5-Н афталентри-
карбоиовая кислота
З-Бифеиилкарбоновая 3-(3-Фенилпропил)-1-циклобутан-
кислота карбоновая кислота
• [Название преобразовано в соответствии с русским алфавитом. —Прим, редактора]
207
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1VIРАС 1965
401.3 — Карбоксильная группа обозначается приставкой карбокси-, если она
присоединена к группе, которую называют как заместитель, или если присут-
ствует также другая группа, имеющая приоритет в обозначеннн, в качестве
главной группы..
Примеры^ СН3
ZN\
кАсоонСГ
З-Карбокси-1-метилпиридииий
хлорид
сн2—соон
7 6 5 4 з1 2 I
НООС—СН2—СН2—СН2—СН—СН2—СООН
3-(Карбоксиметил)гептаидиовая кислота
401.4 — Если карбоксильная группа отделена от цикла цепью атомов угле-
рода, то соединение называют (с) как производное ациклической системы, нли
(Ь) по соединительной номенклатуре. Однако использование метода (Ь) для
производных бензена ограничивается, как описано в правиле С-53.1.
Примеры-,,
(а) 6-(2-Нафтнл)гексаиовая кислота или (ft) 2-Нафталенгексановая кислота
6 v Ра
6 5 4 3 2 1
СНз—сн—сн2—сн—сн2—соон
(а) 3-Метил-5-(1-нафтил)гексановая кислота
или
(ft) р,б-Диметил-1-нафталенвалериановая кислота
1,3,6-Нафталентриуксусная кислота
6-Карбокси-1-(карбоксиметил)-2-нафталенпропионовая кислота
208
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Правило С-402
402.1 — Если неразветвленная цепь непосредственно связана более, чем с
двумя карбоксильными группами, то эти группы обозначают по заместительному
принципу, добавляя к названию углеводорода, соответствующего главной цепи,
окончание -трикарбоновая кислота н т. д. Главной цепью следует считать ту,
которая непосредственно связана с максимальным числом карбоксильных групп.
Карбоксильные группы, которые непосредственно не примыкают к главной цепи,
обозначаются приставками карбоксиалкил-.
Примеры:
соон
6 5I 4
СНз—СН—СН2—СН----------СН—СНз
2,3,5-Гексантрикарбоновая кислота
СООН СООН
з! 2I 1
соон соон
4 3I 2I 1
СНз—сн------сн—сн2—соон
1,2,3-Бутантрикарбоновая кислота
(1) . (2) (3)
сн2—сн2—сн2— соон
г1 1
,—СН—СН—СООН
7 6 5 4 3
сн3—СН—СН—сн2—сн2
НООС соон соон
2-(3-Карбоксипропил) 1,1,5,6-гептактетракарбоновая кислота
В последнем примере главная цепь не является самой длинной, но к ней
непосредственно присоединено наибольшее число карбоксильных групп.
Правило С-403
403.1 —Если кислоту называют соответственно правилу С-401.1, то название
одновалентных или двухвалентных ацнльиых радикалов, образованных удале-
нием гндрокснла из всех карбоксильных групп, производят, изменяя в названии
соответствующей кислоты окончание -овая (-oic) на -оил (-oil).
Примеры'.
Гептанонл
Гептандиоил
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СО—
—СО—СН2—СН2—СН2—С Н2—СН2—СО—
6 5 4 3 2 1
2-Гексен-4-индноил —СО—С=С—СН=СН—СО—
403.2 — Если название кислоты образовано с помощью окончания -карбоно-
вая (-carboxylic), то название радикала, получаемого удалением гидроксила из
всех карбоксильных групп, производят изменяя окончание -карбоновая на -кар-
бонил.
Примеры:
СО— СО— СО-
6 5I 4 3I 2I 1
СНз—сн—сн2—сн—сн—СНз
Циклогексанкарбонил
или
Циклогексилкарбонил
2,3,5-Г ексантрикарбонил
14 Зак. 1272
209
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Таблица VI
Тривиальные названия некоторых кислот и их радикалов
Названия кислот Ацильные радикалы
системати ческие тривиальные *** тривиальные названия формулы
(а) Насыщенные алифатические монокарбоновые кнсло1ы
(полный перечень допускаемых названий)
Метановая * Муравьиная (Formic) Формнл НСО—
Этановая * Уксусная (Acetic) Ацетил СНз—СО—
Пропановая * Пропионовая Пропионил СНз—СН2—СО— '
Бутановая * Масляная (Butyric) Бутирил СНз— (СН2)2-СО—
2-Метилпропановая * Йзомасляная •* (Isobutyric) Изобутирил ** (СНз)2СН-СО—
Пентановая * Валериановая Валерил СНз—(СН2)з—со—
З-Метилбутановая * Изовалериано- вая ** Изовалернл ** (СНз)2СН—сн2—со
2, 2-Диметилпропано- вая Пива левая ** Пивалоил ** (СНз)зС-СО—
Додекановая Лауриновая ** Лауроил ** СНз-(СН2)10-СО-
Тетрадекановая Миристиновая ** Миристоил ** СНз— (СН2)12-СО—
Гексадекановая Пальмитиновая ** Пальмитоил** СНз—(СН2)14—со—
Октадекановая Стеариновая ** Стеароил * СНз—(СН2) 16—со-
Примечание. Названия капроновая (caproic), каприловая (caprylic) и каприновая (cap-
ric) кислота для гексановой, октановой и декановой кислот, соответственно, не употребляются.
(Ь) • Насыщенные алифатические ди карбоновые кислоты
(полный перечень допускаемых названий)
Этандиовая * Щавелевая (Oxalic) Оксалил -СО-СО—
Пропандиовая * Малоновая Малонил —СО—СН2—СО—
Бутандиовая * Янтарная (Succinic) Сукцинил -СО-(СН2)2-СО-
Пентандиовая * Глутаровая Глутарил -СО—(СН2)з-СО—
Гександиовая * Адипиновая Адипоил —СО—(СН2)4—СО—
Гептандиовая Пнмелиновая ** Пимелоил ** —СО—(СН2)5—СО—
Октандиовая Пробковая ** (Suberi?) Субероил ** —СО—(СН2)6—СО—
Нонандиовая Азеланновая ** Азелаоил ** —СО—(СН2)7—СО—
Декандиовая Себациновая ** Себацоил ** —СО-(СН2)8—со—
(с) Ненасыщенные алифатические кцслоты
(неполный перечень допускаемых названий)
Пропеновая * Акриловая Акрилоил сн2=сн—со—
Пропиновая * Пропиоловая Пропиолоил СН==С—со—
2-Метилпропеновая * Метакриловая Метакрилоил СН2=С(СН3)—СО—
транс-2-Бутеновая * Кротоновая Кротоноил СНз—СН=СН—СО—
йис-2-Бутеновая * Изокротоновая Изокротоноил СНз—СН-СН—со—
210
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Продолжение
Названия кислот Ацильные радикалы
систематические тривиальные тривиальные названия формулы
ijuc-9-Октадеценовая * Олеиновая Олеонл СН—(СН2)7-СН3 сн—(сн2)7—со—
zjtzc-Бутендиовая * Малеиновая Малеонл сн—co- ll СН—СО—
трянс-Бутендиовая * Фумаровая Фу.маронл —СО—сн II сн-со—
г/пс-Метнлбутендио- вая Цитраконовая ** Цитраконоил ** сн—co- ll СНз—С-СО—
транс-Метилбутендио- вая Мезаконовая ** Мезаконоил ** —со—сн II СНз—с—со—
(d) Карб< (ней 1, 2, 2-Триметнл- 1, 3-цнклопентандн- карбоновая кисло- та * ^циклические олный перечень до Камфорная карбоновые пускаемых назв Камфороил кислоты аний) сн3 СО— ЙОСНз (б |д з1 СН3 СО—
Бензенкарбоновая * Бензойная Бензоил СО—
1,2-Бензендикарбоно- вая * 1, З-Бензенднкарбоно- вая * Фталевая Изофталевая Фталоил Изофталоил х^\со— со— 1
1,4-Бензендикарбоно- Терефталевая Терефталоил II 1 \<^\со— со со
вая * Нафталенкарбоновая* Нафтойная Нафтонл (показан 2-) 1 II 1
14*
211
Продолжение
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Названия кислот Ацильные радикалы
систематические тривиальные *** тривиальные названия формулы
Метилбензенкарбоно- вая * Толуиловая Толуоил (показан о-) /снз со—
2-Фенилпропановая * Гидратроповая Гидратропоил СбН5-СН(СН3)-СО-
2-Фенилпропеновая * Атроповая Атропоил С6Н5—С(=СН2)—со—
З-Фенилпропеновая (транс-) * Коричная (Cinnamic) Циннамоил с6н5-сн=сн—со—
(е) Гетероциклические карбоновы е кислоты
(неполный перечень допускаемых названий)
Фуранкарбоновая * Фуровая Фуроил (показан 3-) ^*|| со—
Тиофенкарбоновая * Теновая Теноил (показан 2-) со— of
З-Пирн динка рбоно- вая * Никотиновая Никотинонл О
4-Пиридинкарбоно- вая * Изоникотиновая Изоникотиноил со—
Ч’
'Ж
d
• Обычно предпочитается тривиальное название.
• * Для наименования производных, образованных замещением
комеидуется брать за основу систематические названия.
[В тех случаях, когда корень тривиального названия кислоты, принятого в русской
терминологии, резко отличается от корня английского названия, чтобы было понятным про-
исхождение названия ацильного радикала, в скобках приведено английское тривиальное
название кислоты. — Прим, редактора.}
у атома углерода, ре-
212
ГИДРОКСИКИСЛОТЫ, алкоксикислоты и оксокислоты
Примечание. Если моноацильная группа RCO— присоединяется непосредственно к угле-
соду, то правило С-403.2 изменяется так, что группу R называют так же как радикал, на-
пример, как в приведенном на стр. 209 названии Циклогексилкарбонил. Поэтому;
СООН
2- (Циклогексилкарбонил)-1-нафтойная кислота
Однако в соответствии с правилом С-403.2 используются следующие названия:
о
^соон
4-(Циклогексаикарбоиил)морфо-
лин-2-карбоновая кислота
1-Циклогексаи-
карбонилхлорид
Правило С-404
404.1 — Примеры тривиальных названий кислот и ацильных радикалов даны
в табл. VI. При использовании тривиальных названий ациклических однооснов-
ных или двухосновных кислот номер 1 всегда дается в кислоте атому углерода
карбоксильной группы, а в радикале RCO— атому углерода со свободной ва-
лентностью.
Правило С-405
405.1 — Если гидроксил удален из одной или более, но не из всех карб-
оксильных групп, и в кислоте остаются карбоксильные группы, то название ради-
кала образуют, обозначая карбоксильные группы приставкой карбокси-, а кар-
бонильную группу — окончанием -онл или -карбонил.
Примеры:
4-Карбоксибутаноил
4 3 2 1
НООС—СН2—СН2—СН2—СО—
СНз СООН СООН
6 б! 4 з1 2I 1
2,3-Дикарбокси-5-метилгександиоил —СО—СН—СН2—СН---СН—СО—
405.2 — Следующие названия радикалов сохраняются (см. также правило
С-416.3 и для амино-ацильных радикалов правило С-421):
Оксало
Оксалил
Метоксалил
Этоксалил •
НООС—СО (одновалентный радикал) *
—СО—СО— (двухвалентный радикал) *
СНзООС—СО—
С2НБООС—СО—
С-4.1. ГИДРОКСИКИСЛОТЫ*», АЛКОКСИКИСЛОТЫ и оксокислоты
Правило С-411
411.1 — Примеры тривиальных названий гидрокси- и алкоксикарбоновых кис-
лот и соответствующих ацильных радикалов даны в табл. VII. Нумерация али-
фатических гидрокси-, алкоксн- и оксокислот производится таким образом, что
номер 1 дается карбоксильной группе и по возможности наиболее низкие но-
мера — гидроксильной и алкоксильной группам.
* Ср. правило С-416.3.
** [В русской химической терминологии — оксикислоты. См, также примечание •*** на
стр, 125, — Прим, редактора,}
213
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Правило С-415
415.1 (Частично альтернативно правилу С-416.1)—Названия карбоновых
кислот, содержащих альдегидную и/или одну нли более кетонную группы в '•
главной цепи или в основной циклической системе, обычно производят от назва-
ния соответствующей собственно кислоты добавлением приставки оксо-, диоксо- 1
и т. д. (см. правило С-316.2).
Примеры:
5-Оксовалериановая кислота
(см. также правило С-416.1)
З-Оксовалериановая кислота
3,5-Диоксовалериановая кислота
2-Оксо-1-циклогексанкарбоновая
кислота
ОНС—СН2—СН2—СН2—СООН
СНз—СН2—СО—сн2—соон
ОНС—сн2—со—сн2—соон
СООН
415.2 — Приставки оксо-, диоксо- и г.
ных названиях для обозначения замещения.
Примеры-.
R а
Р-Оксоциклогексанпропионовая СО—СН2—СООН
кислота
д. используются также в соединитель-
у-Оксо-6-хризенмасляная
кислота
СО— сн2—сн2—соон
.N
И а
со—сн2—соон
415.3 — Если в карбоновой кислоте имеется карбонильная группа, являю-
щаяся точкой присоединения боковой цепи, то эту боковую цепь называют как
ацильный радикал RCO— (включая формил HCO—).
Примеры-.
СНО
Формилянтарная кислота
НООС—сн2—сн—соон
3-(2-Нафтоил)масляная кислота
СН3
s| 2 1
СО—СН—сн2—СООН
214
ГИДРОКСИКИСЛОТЫ, АЛКОКСИКИСЛОТЫ и оксокислоты
Таблица VIT
Тривиальные названия гидроксикарбоновых * и алкоксикарбоновых кислот
(неполный перечень допускаемых названий)
Названия кислот Ацильные радикалы
систематические тривиальные ** тривиальное название формула
Г идроксиэтановая Гликолевая Гликолоил но—сн2—со—
2- Г идроксипропановая Молочная (Lactic) Лактоил СНз—СН (ОН)—со—
2,3-Дигидроксипропано- вая Г лицерино- вая Глидсроил СН2ОН—СН (ОН) —со —
Г идроксипропандиовая Тартроновая Тартроноил —СО—СН (ОН) —СО—
Г идроксибутандиовая Яблочная (Malic) Малоил -СО-СН2-СН(ОН)-СО-
2, З-Днгидроксибутанди- овая Винная (Tartaric) Тартароил -СО-СН (ОН)-СН(ОН)СО—
З-Гидрокси-2-фенил про- пановая Троповая Тропоил СН2ОН 1 CeHs—СН—СО—
2-Гидрокси-2, 2-дифе- ннлэтановая Бензиловая Бензилоил (СвН5)2С(ОН)—со-
о- Г идрокснбензойная Салициловая Салицилоил О-00- он
Метоксибензойная Анисовая Анизоил (показан и-) СН3О—СО—
4- Г идрокси-3- метокси- бензойная Ванилиновая Ванилоил со— (X осн3 он
3, 4-Диметоксибензойная Вератровая Вератроил со— у^ осн3 осн3
* [В русской химической терминологии — оксикарбоновые кислоты. См. также приме»
чание *"* иа стр. 125. — Прим, редактора.]
*’ Тривиальные названия обычно являются предпочтительными, [См. примечание *“ на
С7Р 212,— Прим, редактора.]
215-
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯ 1VPAC «965
Продолжение
Названия кислот Ацильные радикалы
системати ческие тривиальные * тривиальное название формула
3,4-Метилеидиоксибен- зойная Пиперонило- вая Пиперонилоил со— о—/н,
3,4-Дигидроксибеизой- ная Проток ате- ховая Протокатехоил со— ф,. он
3,4, 5-Тригидроксибен- зойная Галловая Галлоил со— jdx но у^он он
415.4 — Если карбонильная группа находится в боковой
цепи, но не на том
или другом ее конце, то используют приставку оксоалкил-.
Пример)
я-(2-Оксобутил)бензойная кислота СН3—СН2—СО—СН2—Ъ—СООН
415.5 —Если циклические системы соединяются только карбонильной группой
и одна из этих циклических систем имеет карбоксильную группу, то соединение
называют, как кислоту, замещенную ацильной группой (см. правила С-403.2 н
С-404).
Примеры:
СООН
со——1 СО—СООН
З-Циклогексилкарбонил- л-Бензоилбензойиая кислота
1-циклопентанкарбоповая кислота
Правило С-416
416.1— (Альтернатива к части правила 415.1)—Как исключение к правилу
С-415.1, следующие названия ацильных радикалов могут быть использованы
даже, если карбонильная группа включена в главную цепь основы кислоты нлн
ацильного радикала: формил, бензоил (и замещенные бензоильные группы —
такие, как толуил, ксилоил), 1- или 2-нафтоил.
* Тривиальные названия обычно являются предпочтительными, [См, примечание на
стр. 212. — Прим, редактора.]
216
ГИДРОКСИКИСЛОТЫ, АЛКОКСИКИСЛОТЫ и оксокислоты
Примеры-.
4-Формил масляная
кислота (см. также
правило С-415.1)
6- X лор-6-фо рмилгекса-
новая кислота
З-Бензо илпропионовая
кислота
п-(З-Формилпропил)-
бензойная кислота
4 3 2 1
ОНС—СН2—СН2—СН2—СООН
6 5 4 3 2 1
ОНС— СНС1—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН
3 2 1
свн5—со—сн2—сн2—соон
ОНС—СН2—СН2—СН2—соон
416.2 — Если дикарбоновая кислота имеет тривиальное название, то замена
одной из карбоксильных групп альдегидной группой может быть обозначена
преобразованием окончания в названии кислоты в окончание -альдегидовз!
кислота *.
Примеры:
Малональдегидовая
кислота ОНС—СН2—СООН
Глутаральдегидовая
кислота ОНС—СН2—СН2—СН2—СООН
СООН
Фталальдегидовая
кислота
Изофталальдегидовая
кислота
СООН
СНО
Терефталальдегидовая
кислота
416.3 — Ниже приводятся
ний оксокарбоновых кислот
С-405.2):
примеры тривиальных или полутривиальных назва-
и соответствующих радикалов (см. также правило
Название
кислоты **
Глиоксиловая
Пировиноградная
(Pyruvic)
Ацетоуксусная
(Acetoacetic)
Мезоксалевая
Ща велевоуксусная
(Oxalacetic)
Название
Глиоксилоил
Пирувоил
Ацетоацетил
Мезоксалил
Мезоксало
Оксалацетил
Оксал ацето
Ацнльиые радикалы
Формула
ОНС—со—
СНз—со—со—
СНз—СО—СН2—СО—
—СО—СО—СО—
НООС—со—со—
—со—сн2—со—со—
НООС—СО—СН2—СО—
* [В английском названии
acid. — Прим, редактора.]
** [См. примечание иа
кислоты окончание -ic acid изменяется в окончание aldehydic
стр, 212, — Прим, редактора.]
217
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Некоторые «-аминокислоты и их радикалы
Таблица VIII
Название кислоты Название радикала Формула радикала
Аланин Р-Аланин Аргинин Цистатионин Цистин Аланил Р-Аланил Аргиннл Цистатионил Цистил СН3—CH(NH2)—СО— H»N СН» СН» СО
HN=C—NH— (СН2)2—СН—СО— 1 1 nh2 nh2 ' s/CH2—CH(NH2)— co— '4CH2-CH2—CH(NH2)—CO- S СН» CH fNHsA CO
S СН» CHfNH»1 CO
Глицин Гистидин Гомосерин Изолейцин Глицил Г нстидил Гомосерил Изолейцил H2N—CH2—co— ===-CH2—CH(NH2)—CO- HN N НО—СН» CH»—CH (NHol CO
C2H5—CH (CH3)— CH (NH2) — co— >CHo CHfNH-Л CO
Лантионин Лантионил s< \CH» CH(NH») CO
Лейцин Лизин Метионин Норлейцин * Норвалин * Орнитин Пролин Лейцил Лизил- Метионил Норлейцил * Норвалил * Орнитил Пролил (CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-CO— H2N— (CH2) 4—CH (NH2) —CO— CH3—S—CH2—СНг— CH (NH2) -CO— СНз— (CH2) 3—CH (NH2) —CO— CH3—CH2—CH2—CH (NH2) —co— H2N— (CH2) 3—CH (NH2) -co- 1 'c0 1 NH
Саркозин Серин Треонии Тиронин Тирозин Валин Саркозил Серил Треонил Тиронил Н0~\ / Тирозил Валил СН» NH СН» CO
HO—CH2—CH (NH2) — CO— СНз—CH (OH) —CH (NH2)— CO— -° —<^2^—CH2—CH (NH2)—CO- HO—^~\—CH2—CH (NH2)—co— (CH3) 2CH—CH (NH2) —co—
* Приставка нор- в этих названиях обозначает нормальную (неразветвлениую) цепь,
что противоречит более современному употреблению этой приставки (см4 правила С-42 и С-43)е
218
АМИНОКИСЛОТЫ
С-4.2. АМИНОКИСЛОТЫ
Правило С-421
421.1 — В табл. VIII даны примеры тривиальных названий для а-аминомо-
нокарбоновых кислот. Названия радикалов, образуемых удалением гидроксила
из карбоксильной группы, производят из тривиальных названий аминокислот,
заменяя окончание -ин на -ил.
421.2 — Следующие названия также рекомендуются как исключения к пре-
дыдущему правилу:
Цистеин
Г омоцистеин
Т риптофан
Цистеинил
Гомоцистеинил
Триптофил
HS—СН2—CH(NH2)_ СО—
HS—СН2—СН2—CH(NH2)—СО—
CH2—CH(NH2)—СО-
421.3 — (а) 2-Аминобутандиовая кислота называется аспарагиновой кислотой
(aspartic acid*). (&) 2-Аминопентандиовая кислота называется глутаминовой
кислотой (glutamic acid **). (с) От них производятся одновалентные ацильные
радикалы — аспартил и глутамил и соответствующие двухвалентные ацильные
радикалы — аспартоил и глутамоил (ср. правило С-403.1 и С-405.2), (d) Моно-
амиды этих кислот, в которых незамещенную карбоксильную группу обозначают
номером I, соответственно называются: аспарагин и глутамин, а одновалентные
ацильные радикалы, соответствующие этим монокислотам имеют названия —
аспарагинил и глутаминил (табл. IX).
Таблица IX
Некоторые аминодикарбоновые кислоты, их амиды и радикалы
Название Формула
4 3 2 1
Аспарагиновая кислота (aspartic acid *) а-Аспартил f-Аспартил Аспартоил Аспарагин Аспарагинил Глутаминовая кислота (glutamic acid **) а-Глутамил у-Глутамил Глутамоил Глутамин Глутаминил НООС—СН2—СН (NH2) —соон НООС—СН2—CH(NH2)—СО— —СО—СН2—СН (NH2) —соон —СО—СН2—CH (NH2) —СО— 4 3 2 1 H2N—СО—СН2—СН (NH2) —соон H2N—СО—СНг—CH(NH2)—СО— 5 4 3 2 1 НООС—СН2—СН2—СН (NH2) —соон НООС—CHs—СНг— СН (NH2)—CO— —СО—СНг—СН2—СН (NH2) —СООН —СО—СН2—СН2—СН (NH2) -СО- 5432 1 Н2 N—СО—СН2—СН2—СН (ЬГНг) —СООН h2n—со—сн2—СН2—СН (NH2) —со—
* [В английском языке употребляются также синонимы этого названия: asparaginic
acid (это соответствует русскому — аспарагиновая кислота) и asparagic acid. — Прим, ре-
v актора.}
** [Синонимы— gltrtaminic acid (это соответствует русскому — глутаминовая кислота)
41 glutanic acida =- ПримЛ редактора.]
219
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
421.4 — Следующие тривиальные названия также сохраняются:
СООН
CeHs-CO—NH—СН2—СООН
Антраниловая кислота
Гиппуровая кислота
С-4.3. АМИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Правило С-431
431.1 — Если дикарбоновая кислота имеет тривиальное название и если одна
из ее карбоксильных групп заменена карбоксамидной группой —С(=О)—NH2,
то образованную таким образом аминовую кислоту называют, заменяя оконча-
ние тривиального названия дикарбоновой кислоты (-ic acid) окончанием -ами-
новая кислота (-amic acid).
Примеры:
Сукцинаминовая кислота H2N—СО—СН2—СН2—СООН
З-Бромфталаминовая кислота
Рекомендуются также следующие названия:
Карбаминовая кислота H2N—СООН
Оксаминовая кислота H2N—СО—СООН
431.2 — Ацильные радикалы — производные вышеуказанных аминовых кис-
лот называют, заменяя окончание -аминовая кислота (-amic acid) окончанием
-амоил (-amoyl).
Карбамоил
Оксамоил
Сукцинамоил
H2N—СО—
H2N-CO—СО—
H2N-CO—СН2—СН2—СО—
431.3 — Если дикарбоновая кислота имеет тривиальное или полутривиальное
название, то /V-фенилпроизводные аминовых кислот называют, заменяя оконча-
ние -аминовая кислота (-amic acid) окончанием -аниловая кислота (-anilic acid).
Примеры:
Сукцинаниловая кислота
о-Метилсукцинаниловая кислота
С6Н5—NH—СО—СН2—СН2—СООН
N Н—СО—СН2—СН2—СО ОН
Карбаниловая кислота
или
Фенилкарбаминовая кислота
С6Н5—NH—СООН
431.4 — Моноамиды дикарбоновых кислот, не имеющих тривиальных назва-
ний и моно- или диамиды трикарбоновых кислот и т. д., • рассматривают как
карбамоил-производные кислоты, которая образовалась бы в результате удале-
ния карбоксильных групп, замененных карбоксамидными группами.
220
ПЕРОКСИКИСЛОТЫ
Примеры-.
6 5 4 3 2 1
H2N—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН
6-Карбамоилгексаиовая кислота
6 5 4 3 2 1
C6HS—NH—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН
6-(Фенилкарбамоил)гексановая кислота
с6н5 со—гмн2
I I
ноос—сн2—сн—с—соон
I
сн3
2-Карбамоил-2-метил-3-фенил-
глутаровая кислота
С-4.4. ПЕРОКСИКИСЛОТЫ*
Правило С-441
441.1 — Кислоты, содержащие группу —С(=О)—ООН, называют пероксикис*
лотами. В индивидуальных названиях приставку перокси- помещают перед три-
виальным названием, перед названием с окончанием -овая кислота (-oic acid),
или перед окончанием -карбоновая (carboxylic) — в зависимости от обстоя-
тельств. Для дикислот применяются приставки мовоперокси- или диперокси- (по
необходимости). Названия прои
обходимо с обозначениями О- и;
Примеры-.
Пероксипропионовая кислота
Пероксигексановая кислота
ОО-.
СН3—сн2
СН3—СН2-
обычным путем, но если не-
С—ООН
II
о
II
С—ООН
с—ООН
7 II
О
Циклогексанперокси-
карбоновая кислота
Исключеиве. Следующие
Н—С—ООН
II
О
Пермуравьиная **
кислота
Дипероксифталев ая
кислота
укоренившиеся названия
СН3—С—ООН
II
О
Перуксусная **
кислота
:н2—сн2—с—оон
II
о
о
II
^Х/С-ООС2Н5
10
^/^С—он
II
о
О О-Эти л гидромоно-
пероксифталат
сохраняются:
С6Н5—С—ООН
с
Пербеизойнйя **
кислота
[Распространенные синонимы этого названия: перкислоты, надкислоты, гидропереки-
си кислот. —Прим, редактора.]
’* [Синонимы этих названий: вадмуравьнная, надуксусная, иадбензойная, — Прим, ре-
дактора.]
221
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1S6S
С-4.5. ИМИДОВЫЕ, ГИДРАЗОНОВЫЕ, ГИДРОКСИМОВЫЕ И ГИДРОКСАМОВЫЕ
КИСЛОТЫ
Правило С-451
451.1 —Название кислоты, в которой карбонильный кислород карбоксильной
группы замещеи группами =NH, =N—NH2 или =N—ОН образуют, изменяя
окончание -овая (-oic) или -карбоновая (-carboxylic) систематического названия
карбоновой кислоты, или окончание (-ic) в тривиальном названии, как показано
в табл. X.
Примеры-.
Бутанимидовая кислота
Гептанимидовая кислота
Гептандиимидовая кислота
2-Пирролкарбоксимидовая кислота
СНз—СН2—СН2—С (=NH) —ОН
СНз— (СН2)5—C( = NH)— ОН
НО—(HN=)C—(СН2)5—C(=NH) — ОН
;NH
NH
Гептангидразоновая кислота
Циклогексанкарбогидразоновая кислота
СНз— (СН2) 5—С (=N—N Н2) —ОН
Беизогидроксимовая кислота Cells—C(=N—ОН)—ОН
Таблица X
Измененные окончания для некоторых азотсодержащих кислот
Группа Окончание Группа Окончание
Правило С-451.1
,NH -(C)<f ХОН ZN—ОН -<н
-имидовая -гидрокси мовая
ZNH -С^ хон - карбоксимидовая _CZ-OH хон -карбогидроксимовая
.N—NH2 Правило С-451.3
-(C)/ u ХОН -гидразоновая NH—ОН -<С)<о -гидроксамовая *
N—NH2 -С^ чон -карбогндразоновая .NH—ОН -Чо -карбогидроксамовая *
• Такие соединения могут называться так же как А-гидроксиамиды (см, правило
С-841.3).
451.2 — Название радикалов, RC(=X)—, где =Х представляет собой =NH,
= N—NH2 или =NOH, образуют' из названия соответствующей кислоты
RC(=X)—ОН, заменяя -овая (-ic) в окончаниях данных в таблице X на -оил
<-оу1).
222
СОЛИ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Примеры-.
Формимидоил
Гексаиимидоил
Циклогексанкарбогидроксимоил
Ацетогидразоноил
Сукцинимидоил
п-Формимидоилбензойиая кислота
CH(=NH)—
СНз—(CII2)4—C(=NH) —
CeIIn—C(=NOH)—
СНз— C(=N—NH2) —
—С (=NI I) —CHz—СН2—С (= NH)—
HN=CH—/ \—СООН
451.3 — Название кислоты, в которой гидроксильная группа карбоксильной
группы заменена на —NH—ОН, образуется заменой окончания -овая кислота
(-oic acid) систематического названия карбоновой кислоты, или окончания ( ic
acid) тривиального названия окончанием -огидроксамовая кислота; окончание
-карбоновая кислота (-carboxylic acid) меняется на -карбогиДроксамовая кис-
лота (однако см. также правило С-841.3).
Примеры:
Ацетогидроксамовая кислота
2Н-Пираи-З-карбогидроксамовая кислота
СНз—С(=О)— NH—ОН
/°\
II СН2
\Ас<°
XNH—ОН
451.4 — Гипотетическое соединение HN=C(OH)2 называется карбонимидовой
кислотой; ей соответствует двухвалентный радикал >C=NH — карбонимидоил.
Пример:
4,4'-Карбонимидоилдибеизойиая НООС—\—С—\—СООН
кислота '—' || /
, NH
С-4.6. СОЛИ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Правило С-461
461.1 — Названия нейтральных солей карбоновых, аминовых, имидовых,
карбоксимидовых, гидроксамовых, карбогидроксамовых и т. д. кислот образуют,
перечисляя названия катиона (катионов), затем аниона (см. правило С-84.1);
если же ие все карбоксильные группы кислоты обозначаются окончаниями или
приставками, тогда преобразуют название по принципу: «такая-то (металл) соль
такой-то (название) кислоты».
Если имеются различные кислотные остатки в одной структуре, то может
быть использована приставка карбоксилата- для обозначения ионной группы
•—СОО~ (см. правило С-86).
Примеры: *
Натрий гептаноат СН3—(СН2)5—COONa
Калий ацетат СН3—COOK
Аммоний циклогексанкарбоксилат СсНц—COONH«
Динатрий сукцинат СН2—COONa
СН2—COONa
Кальций диацетат (СН3—СОО)2Са
* [В русском языке названия этого типа обычно преобразуются, например, так: гепта*
иоат натрия, ацетат калия, циклогексанкарбоксилат аммония, циклогексаикарбогидроксамат
«алия и т* пх == Прим^ редактора.}
223
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1865
Калий-натрий сукцинат
Динатрий 2-карбоксилатоцикло-
гексанацетат
Натриевая соль метионина
Натрий гексаиимидат
Калий циклогексанкарбогидро-
ксамат
СН2—COONa
I
СН2—COOK
/xzCOONa
I I
\/\cH2—COONa
CH3—S—CH2—CH2—CH(NH2)—COONa
CH3—(CH2)4—C(=NH)ONa
/ C—NH—OK
^\/wCH2~co°
I II 1 2Na+
^/ X CH2—CH2—COO -
Динатрий 3-(карбоксилатометил)-2-нафталенпропионат
Правило С-462
462.1 — Кислые соли карбоновых кислот и т. д. называют таким же образом
как и нейтральные соли; наличие иона водорода обозначают приставкой гидро-
Сили дигидро- и т. д., по необходимости) *, помещаемой между названием ка-
тиона и (i) названием аниона, или (17) словом «соль». Если имеются в одной
структуре различные кислотные остатки, то может быть использована приставка
карбоксилато- для указания ионной группы —СОО~ (см. правило С-86).
Примеры:
Калий гидрогептаидиоат НООС—(СН2)5—COOK
Натрий дигпдроцитрат "ООС. /СН2—СОО"
ХС< Na+2H+
НО/ ХСН2—СОО'
/\/СН2~соо~ + +
I ) I Na+H+
^/Х^Х СН2—СН2—СОО"
Натрий гидро-3-(карбоксилатометил)-2-нафталенпропиоиат
или
Моноиатрневая соль 3<карбоксиметнл)-2-нафталеипропионовой кислоты
"O(HON=)C—(СН2)6—C(=NOH)O"Na+H+
Натрий гилрооктанднгидроксимат
Правило С-463
463.1 — Нейтральные эфиры карбоновых кислот и т. д. называют таким же
образом, как и их нейтральные соли, только (о) название катиона заменяют
названием алкильного или арильного и т. д. радикала, а также (6), изменяя
«такая-то (металл) соль» на «такой-то (алкиловый или ариловый) эфир».
* [В английском тексте здесь для обозначения иона водорода кислых солей рекомен-
дуются слова «hydrogen» (водород), «dihydrogen» (диводород) и т. д. (ссылка на правило
6.2 номенклатуры HJPAC для неорганических соединений; см. примечание на стр. 177). При
переводе такой номенклатуры солей на русский язык кислые соли называют гидросолями и
поэтому употребляются приставки гидро-, дигидро- и т. д. Например NaHSO4 — натрий гид-
росульфат или гидросульфат натрия; NaH2PO4 — натрий дигидрофосфат или дигидрофосфат
натрия. Это применимо и к названиям кислых солей органических кислот, — Прим, редок-
тора.]
224
СОЛИ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Примеры:
Этилацетат
Диэтилмалонат
Метилэти лм ал о н ат
Этилеидиацетат
Э тилбензогидразонат
Этил хлороформат
Этилциклогексанкарбоксилат
п-Фениленацетатхлорацетат
СНз—COOC2HS
СН2(СООС2Н5)2
С2Н6ООС—СН2—СООСНз
СН2—ООС—СН3
I
СН2—ООС—СНз
С6Н5—С—ОС2Н5
II
N—NH2
Cl—СО—OC2HS
СООС2Н5
СНз—СОО—\— ОСО—СН2С1
CH3S—СН2—СН2—CH(NH2)—СОО—сн2—С6Н5
Бензиловый эфир метионина
или
Метионин бензиловый эфир
463.2 — Кислые эфиры карбоновых кислот и т. д. и их соли называют ана-
логично нейтральным эфирам, но компоненты перечисляются в порядке: катион,
алкил или арил и т. д., радикал, гидро-, анион. В случае необходимости добав-
ляются цифровые указатели положении.
Примеры:
СООН
С1
СООС2Н3
1-Этилгидро-З-хлорфталат
(Сохраняется нумерация, принятая для кислот)
Натрий этилсукцинат СН2—СООС2Нз
CHs-COONa
Калий 1-этилгидроцптрат
СН2—СООС2Н5
С (ОН)— соо-
СН2—соо-
к+н*
Метилгидро-2,7-иафталендикарбоксимидат
463.3 — Сложиоэфирные группы в соединениях R1—СО—OR2 называют (о),
используя приставки алкоксикарбонил- или арилоксикарбонил- и т. д. для группы
15 Зак, 1272
225
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
^СО—OR2, если радикал R’ содержит заместитель, имеющий приоритет в
обозначении, в качестве главной группы или (6), используя приставку ацилокси-
для группы R1—СО—О—, если заместитель с приоритетом в обозначении в ка-
честве главной группы содержится в радикале R2.
Примеры:
(а) Метил-З-метоксикарбонил-2-нафталенпропионат
C2HSOCO—СН2—СН2—N(CH3)3Br
(а) [2-(Этокснкарбонил)этил]триметнламмоний бромид
С6Н5—СО—О—СН2—СН2—СООН
(б) 3-Бензоилоксипропионовая кислота
СО—О
(б) л-(Цнклогексанкарбонилокси)бензойиая кислота
Исключение. Сохраняется следующее сокращенное обозначение:
Ацетокси СНз—СО—О—
Правило С-464
464.1 — Соединения R’C(OR2)3 называют как R2-эфиры гипотетической орто-
кислоты К'С(ОН)з.
Пример:
Триметилортоацетат СН3—С (ОСНз) з
Примечание. Тетпаметилортокарбонат С(ОСН5)<.
С-4.7. ЛАКТОНЫ, ЛАКТИДЫ, ЛАКТАМЫ И ЛАКТИМЫ
Правило С-471
471.1 — Соединения, которые образуются в результате внутримолекулярного
выделения воды за счет гидроксильной и карбоксильной групп гидроксикислоты
и представляют собой циклические сложные эфиры, называются лактонами.
Правило С-472 (альтернатива к правилу С-473)
472.1 — Если соответствующая лактону гидроксикислота имеет тривиальное
название, то название лактона производят, преобразуя окончание (-ic acid) в
названии гидроксикислоты в окончание -олактон. Необходимые цифровые ука-
затели вводятся так, чтобы карбонильная группа была обозначена возможно
более низким номером. В названии лактона цифровой указатель карбонильной
группы помещается первым, а указатель положения гидроксильной группы, уча-
ствовавшей в образовании лактонного кольца, — вторым.
226
ЛАКТОНЫ, ЛАКТИДЫ, ЛАКТАМЫ И ЛАКТИМЫ
Примеры-.
СО-----
I
н—С—ОН
I о
но—с—н
н—с------'
I
Н—с—он
I
СН2ОН
D-Г люконо-1,4-л актон
СО----:
I
Н-С—ОН I
I О
i---с—н I
I н—с----'
о |
н—с—он
I
----со
DT лю каро-1,4 : 6,3-ди л актон *
472.2 —Лактоны, образованные из алифатических кислот, называют, добав-
ляя окончание -олид к названию (ие гидроксилированного) углеводорода с гем
же числом атомов углерода. Добавляют цифры, указывающие место замыкания
цикла.
Примеры'.
I ° : I
5-Пентанолид СН2—СН2—СН2—СН2—СО
I ° I
4-Пентен-5-олид СН=СН—СН2—СН2—СО
i ° i
З-Гидрокси-4-бутанолид СН2—СН—СН2—СО
I
ОН
Примечание. Окончание -олид выражает превращение /СН----СН3 в ^С....СО
472.3 — Лактонные циклы, конденсированные с другой циклической системой,
называют, обозначая группу —О—СО— окончанием -карболактон, добавляемым
к названию остальной части соединения. Цифровые указатели применяют, как
показано в правиле С-472.1.
Примеры-,!
1,8-Нафталенкарболактон
5-Этил-!' ,4-азу ленкарболактои
• [Днлактон D-глюкаровой (D-глюкосахариой) кислоты. Двухосновные полиоксикисло-
ты, производные сахаров — сахарные кислоты — по номенклатуре IUPAC называют альдаро-
выми, или еликаровыми кислотами. Различают гексаровые. пентаровые. тетраровые кислоты.
Глюкозе соответствует глюкаровая (глюкосахарная). маннозе — маинаровая (маниосахар-
ная). галактозе = галактаровая (галактосахарная) кислота и т. д. (см, стр. 370).— Прим,
редактора.]
15*
227
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC IMS
Примечание. Окончание -карболактон выражает превращение >сн-..сн/
О-----СО с введением дополнительного атома углерода.
472.4 — Следующие общепринятые названия, происходящие от тривиальных
названий негидроксилироваиных кислот, допускаются и могут быть использо-
ваны в качестве основы названий соответствующих продуктов замещения, ио
принцип их образования не должен распространяться на другие лактоиы:
у-Бутиролактон
у-Валеролактои
б-Валеролактон
СН2—СН2—СН2—СО
СН3—СН—СН2—СН2—СО
I ° j
СН2—СН2—СН2—СН2—СО
Правило С-473 (альтернатива к С-472)
473.1 — Для всех лактонов могут быть использованы названия, основанные
иа правилах раздела В для гетероциклов *, а также тривиальные названия,
которые приняты в гетероциклическом ряду.
Примеры:
I СО
XOZ
Тетрагидро-2-фураион
или Днгидро-2(3//)-фуранои
Кумари i
1-Оксааценафтен-2-он
или Нафто|1,8а, 8-6с|фуран-2-он
Изокумарни
2(ЗН)-Бензофуранон
Фталид
Правило С-474
474.1 — Лактиды — межмолекуляриые циклические сложные эфиры, образуе-
мые при самоэтерификации двух или более молекул гидроксикислот. Их назы-
вают как гетероциклы в соответствии с правилами раздела В * — если гидрокси-
кислота не имеет тривиального названия. В противном случае лактиды называют,
• [См. стр. 92 и сл. — Прим, редактора.}
228
ЛАКТОНЫ, ЛАКТИДЫ, ЛАКТАМЫ И ЛАКТИМЫ
преобразуя окончание (-ic acid) в тривиальном названии гидроксикислоты в
окончание -ид (-ide); умножающей приставкой ди-, три- и т. д. указывают число
молекул, включенных в лактид.
Примеры-.
сн2—О—СО—сн2
I I
сн2—со—о—сн2
1,5-Дио ксаци к лоо ктан-2,6,- д ион
СН3—СН СН—СН3
со—о
Дилактид *
(предпочтительнее, чем Лактид)
Правило С-475
475.1 —Соединения, содержащие группу —СО—NH— илн —C(OH)=N—
как часть цикла, называются преимущественно как гетероциклические соедине-
ния в соответствии с правилами раздела В **; они могут быть также названы,
как описано в правиле С-472.2, ио вместо окончания -олид применяются окон-
чания -лактам или -лактим, соответственно.
Примеры:
2-Пирролидон
или
4-Бутанлактам
2-Гидрокси-1-пирролин
или
4-Бутанлактим
Исключение. Название е-капролактам используется для соединения
NH--------------СО
I I
СН2—СН2—СН2—СН2—СН,
вместо 6-гексанлактам или гексагидро-2-азепииои
[От lactic acid — молочная кислота. — Прим, редактора.]
[См. стр. 92 и сл.— Прим, редактора.]
229
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
С-4.8. ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ КИСЛОТ (АЦИЛГАЛИДЫ)
Правило С-481
481.1—Ацилгалиды*— соединения, в которых гидроксильная группа карбо-
ксильной группы заменена галогеном. Их называют, помещая название соответ-
ствующего галида после названия ацильного радикала.
Примеры *:
Ацетил хлорид
Гексаноилбромид
Бензоилиодид
л-Аиизо ил хлорид
Малонилдибромид
Гепта ндиоилдихлорид
СНз—СОС1
СНз—СН2—СН2—СН2—CIЪ—СОВг
С6Н5—COJ
СН3О—СОС1
СН2(СОВг)2
CIOC—СН2—СН2—СН2-СН2—СН2-СОС1
С1СО—^>—СОС1
Терефталонлднхлорид
Циклогексанкарбонилхлорид
Ацетоацетилхлорид
Аминоацетилхлорид (ио не Глицилхлорид)
СНз—со—СН2—COCI
h2n-ch2—СОС1
СОС1
он
С1 ОС—(СН2)2—СН—(СН2)2—COCI
I
СОС1
1,3,5-Пентаитрикарбонилхлорйд
Салнцнлоилхлорид
481.2—Если в соединении присутствует другая группа, имеющая приоритет
перед ацплгалидной группой в обозначении, в качестве главной группы, или
если ацплгалидная группа присоединена к боковой цепи, то используется при-
ставка фторформил-, хлорформил-, бромформил- или иодформил-.
Примеры-.
СООСНз
1 УСОС1
COOC2HS
1 yCOCl
Метил«2-хлорформил-
1-цнклогексанкарбоксилат
Этил-о-хлорформилбензоат
Хлорформилуксусная кислота
СЮС—сн2—соон
C1OC—СН2 СН2—СОС1
I I
СНзООС—СН—СН2—СН—СООСНз
Днметил-2,4-бис(хлорформилметил)пентандиоат
* [В русской химической терминологии — ацилгалогениды (срл примечание ** на стр* 178)*
Чаще этн соединения называют как галогеиаигндриды кислот или галогенные ацилы. Так
приведенным здесь названиям соответствуют, например, названия: хлорангидрид уксусной
кислоты, или хлористый ацетил; иодангидрид бензойной кислоты, или иоднстый бензоил*
Однако названия ацетилхлорпд, бензоилиодид и т* п< также вошли в русскую терминоле*
гию. — Прим, редактора.]
230
АНГИДРИДЫ кислот
С-4.9. АНГИДРИДЫ КИСЛОТ»
Правило С-491
491.1 — Названия симметричных ангидридов незамещенных моиокарбоновых
кислот производят от названий соответствующих кислот.
Примеры:
Уксусный ангидрид
Масляный ангидрид
Гексановый ангидрид
Циклогексанкарбоновый ангидрид
(СНз-СО)2О
(СНз—СН2—СН2—СО) гО
(СНз—СН2—СН2—СН2—СН2—СО) 2О
(С6НнСО)2О
491.2 — Симметричные ангидриды замещеииых моиокарбоновых кислот на-
зывают, добавляя приставку бис- перед преобразованным, как показано в
С-491.1, названием кислоты. Приставку бис-, однако, можно и не применять (ср.
с применением приставки ди-; стр. 119).
Примеры:
Бис(хлоруксусный) ангидрид
Бис(2, 4-дпбромбепзойныи) ангидрид
Бис(б-ампногексановый) ангидрид
(С1СН2—СО)2О
(2, 4-Вг2С6Н3—СО)2О
[H2N-(CH2)5-CO]2O
491.3 — Названия смешанных ангидридов (ангидридов различных однооснов-
ных кислот) производят от названий обеих кислот, перечисляемых в алфавитном
порядке, или в порядке возрастания сложности.
Примеры:
Пропионовоуксусный (или Уксуснопропионо-
выи) ангидрид
Бензойиомасляиый ангидрид
Уксуснохлоруксусиый ангидрид
п-Толуолсульфоновохлоруксусиый ангидрид
СНз—СО—О—СО—СНг—СН3
СбН5—СО—О—СО—СН2—СН2—СНз
СНз—СО—О—СО—СН2С1_
СН2С1—СО—О—SO2—/ СНз
491.4 — Циклические ангидриды поликарбоновых кислот; хотя они обладают
гетероциклической структурой, называют преимущественно как ангидриды кис-
лот по правилу С-491.1, но если необходимо, применяют цифровые указатели.
Примеры:
сн2—СО
б
сн2—со
Фталевый ангидрид
Янтарный ангидрид
1,2-Циклогексаиди-
карбоновый ангидрид
1,2,3,4- Циклогексан те трак арбо-
новой кислоты 1,2-ангидрид
1,8 : 4,5-Нафталентетракар-
боновый диангидрид
[Более точно следовало бы перевести — кислотные ангидриды (acid anhydrides). По
эюму принципу построены рекомендуемые здесь названия. — Прим., редактора.}
231
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
С-5. Соединения, содержащие двухвалентную серу
С-5.0. ВВЕДЕНИЕ
501 — Для наименования соединении серы используются разнообразные ме-
тоды, иногда противоречивые. Чтобы устранить путаницу в этой области сле-
довало бы создать совершенно новую систему номенклатуры. Однако в соответ-
ствии с общим принципом, принятым комиссией, излагаемые ниже правила со-
храняют то из существующих методов, что кажется наиболее полезным, и этих
правил следует строго придерживаться.
502 — Основную роль в названиях соединений серы играет слог «тио», и это
сохраняется. Слогом «тио» выражают замену атома кислорода атомом серы;
это обозначение необходимо отличать от «тиа», которым обозначают замену
атома углерода в цикле или в цепи (см. правила В-1.1 и С-61.1) *. Обычно слог
«тио» (выражающий замену кислорода) вводят в окончание, обозначающее
кислородсодержащую группу или кислородный атом, например, -ол обозначает
ОН, а -тиол — группу SH; -ои обозначает (С)=О, а -тион—(C)=S;
-овая кислота обозначает (С)^" , в то время как -тиовая кислота — группы
ХОН
>,S zSH ,S
(С)^ S2±. (C)<f и -дптиовая кислота — группу (С)^
Хон ХО XSH
Однако имеются некоторые типы названий, которые образуются несколько
иначе:
(1) часто, если кислота имеет тривиальное название, приставку тио- поме-
щают перед этим названием; так, тиоуксусной кислотой называют кислоту
,S ZSH
СНз-СН3-С< ;
ХОН X)
(2) для серусодержащих аналогов карбоновых кислот названия с оконча-
нием -карбоновая кислота преобразуют в названия с окончанием -карботиовая
кислота (—и -карбодитиовая кислота;
\, ХОН ХО /
(3) особые трудности возникают с приставками для групп HS— и RS—, что
связано главным образом с неодинаковым использованием «гидрокси» и «окси»
в различных языках; наиболее целесообразным представляется сохранить при-
ставку меркапто-, для обозначения HS— и приставку тио- для двухвалентного
атома —S—. Иногда такое применение «тио» требует круглых скобок, чтобы не
путать это обозначение, с обозначением замены атома кислорода в тривиальном
названии кислоты. Например:
п-Этпл(тиобеизойиая кислота)
С2Н5—^>—COSH
п-(Этилтио)бензойная кислота
С2Н5—S—/S—СООН
п-(Этилтпо)тиобензойиая кислота
С2Н5— S—COSH
* Иногда «тиа» имользуется для обозначения замены кислорода в тривиальных назва-
ниях циклических соединений, например, 2//-тиапиран
232
ТИОЛЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
С-5 1. ТИОЛЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Тиолы
Правило C-5II
511.1—Соединения, содержащие —SH как главную группу, непосредственно
присоединенную к атому углерода, объединяют общим названием тиолы *. В за-
местительной номенклатуре их названия образуют, добавляя окончание -тиол к
названию основы соединения. Если —SH не является главной группой, то ее
обозначают, помещая приставку меркапто- перед названием основы соединения
(для незамещенной —SH-группы). Соединительные названия образуют согласно
правилам подраздела С-0.5.
Примечание. Окончание -тиол ( thiol) нельзя смешивать со словом «тиол» («thiole»),
обозначающим пятичленный цикл, включающий один атом серы (см. правило В-1) •*.
Примеры:
Этантиол
СНз—СН2—SH
Беизеитиол
Фенплметантиол
или
а-Толуеитиол ***
л-Ксилеи-а.а'-дптиол ***
Циклопентантиол
C6H5-SH
<^^-CH2-SH
2-Хииолинтиол
1,4-Бутаидитиол
л-Меркаптобеизойиая кислота
4-Меркапто-2-пиридинкарбо-
иовая кислота
HS—СН2—СН2—СН2—СН2—SH
2,3-Днмеркаптояитариая ки-
слота
1-Аитрацеиметаитиол
или
1-Антрплметантиол
HS—сн—соон
I
HS—сн—соон
СН2—SH
* Название класса «меркаптаны» — упраздняется. Сохраняется только приставка мер-
капто- для незамещенной группы — SH.
** [См. стр. 92—95. — Прим, редактора.]
*** Для метилзамещеииых производных бензена приняты указатели а, а', а" и т. д.г
обозначающие положение заместителей в метильных группах. Следует помнить, что указа-
тель для группы СН4 в беизиле а (смж правило A-13.3)t
233
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC IS6S ;
511.2 — В простейших случаях приставка тио- может быть использована ';
с тривиальными названиями фенолов для обозначения замены атома кислорода '
гидроксильной группы атомом серы, ио предпочтительнее применение номенкла- j
туры предыдущего правила.
Примеры-.
%—SH
Тиофенол 2-Бром(тио-л-крезол)
511.3 — Соли тиолов называют аналогично солям гидроксисоедииеиий (см.
правило С-206) с окончанием -тиолят вместо -олят, или -сульфид вместо -оксид, i
Пример: ’
Натрий этантиолят
или
Натрии этилсульфид
СН3—СН2—SNa
511.4 — Если название тиола образовано с использованием приставки мер-^
капто-, то соли этого тиола называют, применяя приставку сульфидо- для обо-
значения —S" ;
Пример; Л
NaS—SO2—ONa £
Динатрий л-сульфидобензенсульфонат
511.5 — Если для соединения RSH используется радикально-функциональная' я
номенклатура, то наименование радикала R помещается перед функциональным 3
названием класса — «гидросульфид». Д
Пример: 1
Этилгидросульфид СНз—СН2—SH J
Гидрополисульфиды ,
Правило С-513
513.1 — Соединения R—S2H, R—S3H ... R—S„H называют по радикально-,
функциональной номенклатуре обычно как «гидрополисульфиды», название ра-2
дикала ставится перед словом «гидродисульфид», «гидротрисульфид» ... «гидро-1
полисульфид». Но см. также правило С-641.1 и табл. XII.
Примеры;
Этилгидродисульфид С2Н5—S2H ,
Фенилгидрополису льфид С6Н5—S„H
513.2 — Если подчеркивается наличие неразветвлеиной цепи атомов серы, то.:
соединения R—S—SH, R—S—S—SH ... R[—S—]ПН называют как дисульфаны,-
трисульфаиы ... полисульфаны, замещенные радикалом R. J
Примеры:
Этилдисульфан С2Н5—S—SH
Фенплполисульфан С6Нз[—S—]ПН
Сульфиды
Правило С-514
514.1 — Соединения R'—S—R2 объединяют общим названием сульфиды
* Термин «тиоэфнры» не рекомендуется.
234
ТИОЛЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Их частные названия образуют аналогично названиям простых эфиров: по заме-
стительной номенклатуре, используя приставки алкилтио-, или арилтио- и т. д.,
вместо алкилокси- и т. д.; по радикально-функцпоиальиой номенклатуре — при-
меняя слово «сульфид» вместо «эфир» или «оксид», а для ансамблей идентичных
структурных компонентов----тио- вместо -окси-.
Примеры-.
Диэтплсульфид
Метилпропил сульф ид
или
1 - (Метилтио) пропан
Дифеиилсульфид
4-Ппперидилфеипл сульфид
или
4- (Фенилтио) пиперидин
Гексил-4 пиперидилсульфид
или
4-(Г ексилтио)пиперпдии
4,4'-Тиоднбензойная кислота
СНз— СН2— S—СН2—СНз
СНз—S—СН2—СН2—СНз
CcH5-S-C6Hs
СН3—(СН2)4— СН2—S—СН=СН—(СН2)3—СНз
1-Гексенилгексилсульфид или 1-(Гексилтио)-1-гексен
1,3,6-Т рис(метилтио)нафтален
1,2-Бис(метилтпо)этан
Бис[(этилтио)метил]сульфид
SCH3
м
СНзЗ/^^^БСНз
СН3—S—СН2—СН2—S—СНз
C2HS—S—СН2—S—СН2—S—CjHj
514.2 — Если номенклатура, соответствующая правилу С-514.1, становится
сложной, как например, когда в ациклическом соединении имеется несколько
атомов серы, то можно пользоваться замеиительной номенклатурой (см. под-
раздел С-0.6)
Пример:
11 9 6 4 2
СН3—S—СН2—S—СН—СН2—S— СН2— S—СН2—S—СНз
I
СНз
8Метнл-2,4,6,9,11-пентатиалодекан
514.3 — Циклические сульфиды называют следующими методами: (а) при-
бавляя приставку тиа- к названию карбоциклического соединения-основы;
(Ь) используя метод Гантча — Видмаиа (правило В-1)*; или (с) применяя
тривиальные или полутривиальные названия для циклических содержащих серу
соединений, как показано в правиле В-2.11 *4
* (См, стр, 92 н 95. = Прим, редактора.}
235
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯ IUPAC 1965
Примеры-.
(а) Тиациклооктан
(а) 2,3-Дигидро- J, 4-дитиаиафталеи
или
(а) 1,4-Дитиа-1, 2, 3, 4-тетрагидроиафтален
или
(Ь) 2,З-Дигидро-1,4-бензодитиин
(в) 1-Тиаспиро{4.5]декан
(с) Тиофеи
514.4 — Атом серы, непосредственно примыкающий к двум атомам углерода,
уже образующим часть цикла, или к двум соседним атомам углерода в цепи,
может быть обозначен (а) приставкой эпитио-, или (б) с помощью правила
С-514.3 (б).
Примеры:
чФг 1: г
(а) 3,6-Эпитно-1,4-циклйгексадиен или (Ь) 7-Тиабнцикло[2.2.]]гепта-2,5-диен
СН
(S Jl II сн3—сн—сн—сн2—сн2—сна
4Ich\jh S
(а) 4,7-Днгилро-4,7-эпнтноинлол (а) 2,3-Эпнтиогексап
Однако:
СН3^ .S^.CM,—СН3
I I
Тетрагидро-5-метнл-2-этнлтиофен
(но не 2,5-Эпитиогептан)
Полисульфиды
Правило С-515
515.1—Дисульфиды, трисульфиды и т. д. и полисульфиды называют анало-
гично сульфидам, с тем исключением, что слово «сульфид» заменяется словом
ди-, три-, или полисульфпд, а частица тио— частицами ди-, три- или политпо-а
236
ТИОЛЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Примеры-.
Д нэп 1 лдисульфпд
Дифенилтрисульфид
1 - (Метилтритио) пропан
нли
Метплпропил трисульф ид
СН3—СН2—S2—СН2—СНз
CcH5-S3-CGHs
СНз—S3—СН2—СН2—СНз
S2—СН2—СНз
1,4-Бис(этилдитио)цикло-
гексаи
трет-Бутил-2-иафтилдисульфид 2-(о-Нитрофеннлдитио)бензо-
тиазол
515.2 — Если соединение содержит прямую цепь атомов двухвалентной се-
ры, то надо иметь в виду, что оно может быть названо заместительио как
производное дисульфана (HS—SH), трисульфана (HS—S—SH), тетрасульфана
(HS—S—S—SH) ... или полисульфана [Н—(S)„—Н]. Все заместители (в том
числе и те, которые в заместительной номенклатуре являются главными груп-
пами) обозначаются приставками. Радикалы RS—S—, RS—S—S—, ... R—(За-
казывают, добавляя окончание -ил к названию соответствующего сульфана.
Примеры:
Метплтетрасульфан
Фенплэтилдисульфан
Дифенилтрисульф ан
Диэтил полисульф ан
Натрий фенилтетрасульфаиид
1 - Гпдрокси-3-метплтрисульф аи
Натрий 1-оксидо-2-фенилдисульфан
1 -Этокси-3-гексилтрисульфан
1-Диэтиламино-З-фенилтрисульфан
Феиилдисульфанилмуравьиная кислота
или
1 - Карбокси-2-фенплдисульфан
C6H5-S-
CH3S—S—S—SH
СНз—СН2—S—S—СсН6
CeHs—s—s—s—C6H5
СНз—CH2—(S) n—CH2—CH3
CeHs—S—S—S—SN a
СНз—S—S—S—OH
C6Hs—S—S—ONa
С6Н,з- S—S—S—OC2H5
C6Hs-S—S—S—N (C2H5) 2
CGII5—S—S-COOH
COOH
п-(Феиилдисульфанил)бензойная кислота
515.3 — Двухвалентные радикалы —S—S—, —S—S—S— ... —[S]n— назы-
вают дитио-, тритио- ... политио- или, соответственно — дисульфандиил-, три-
сульфандиил- ... полисульфандиил- в названиях ансамблей идентичных струк-
турных компонентов (см. правило С-72.1).
Пример:
3,3'-Тритиодипррпионовая кислота
или
3,3'-Трисульфаидиилдипропионовая
кислота
/S—СН2—СН2—СОО н
XS—сн2—сн2—соон
516.1 — Приставки эпидитио- и эпитритио- используют для обозначения мо-
стиков, соответственно из двух или трех атомов серы, поперек цикла.
S
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Пример:
5,12-Дпгпдро-12-фенил-5,12-эпидитионафтацен-6-ол.
ОН н
С-5.2. СУЛЬФЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Правило 0521
521.1 — Сульфеиовые кислоты RS—ОН и их производные называют в соот-
ветствии с теми же принципами, которые описаны в правиле 0621.1 и в под-
разделе С-6.4 для сульфиновых и сульфоновых кислот, за исключением тиопро-
изводных R—S—SH (гидродисульфиды; см. правило С-513) и R1—S—S—R2 (ди-
сульфиды; см. правила С-515.1, С-515.2 и С-515.3).
С-5.3, ТИОАЛЬДЕГИДЫ (МОНОМЕРНЫЕ), ТИОКЕТОНЫ И ТИОАЦЕТАЛИ
Тиоальдегиды
Правило С-531.
531.1 —Мономерное соединение RCHS, в котором группа —(C)HS является
главной группой, называют, прибавляя окончание -тиал (-тиаль) к названию
углеводорода RCH3.
Пример:
6 5 4 3 2 1
Г ексаитиал СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—CHS
531.2 — Альтернативно, группу —CHS обозначают окончанием -карботиаль
дегид.
Примерь::
Циклогексанкарботиальдегид
1,2,4-Бутантрикарботиа льдегид
531.3 — В случаях, когда группа
пользуется приставка тиоформил-
П римеры:
7-Тиоформилгептановая кислота
n-Тиоформилбензойная кислота
/ V-chs
~ CHS
4 3 2I 1
SHC—СН2—СН2—СН—СН2—CHS
-CHS не является главной группой, ис-
7 2 1
SHC—СН2—(СН2)4—сн2—соон
SHC—соон
531.4 — Использование обозначений, «тио» и «альдегид» в тривиальных на-
званиях, как, например, в названии тиобензальдегид для С3Н5—CHS сохраняется
для простейших случаев, но обычно предпочитается номенклатура правил С-531.1
до С-531.3.
238
ТИОАЛЬДЕГИДЫ (МОНОМЕРНЫЕ), ТИОКЕТОНЫ И ТИОАЦЕТАЛИ
Тиокетоиы
Правило С-532
532.1 —Для обозначения группы =S при атоме углерода, не являющемся
концевым, используется окончание -тнон.
Примеры:
4-Гептантион
2,4-Пентандитион
СН3—СН2—СН2—С—СН2—СН2—СН3
II
S
СНз—С—СН2—С—СНз
II II
S S
Циклогексантион
1 -(Тетрагидро-2-фурил)-
1-бутантион
1,3-Дитнолан-2-тиои
или
1,3-Дитиациклопеитан-
2-тион
СНз—СН2—СН2—С—f >
II !---'
S
сн,—s4
I /C=S
сн2—sz
532.2 — Названия тионов, образуемые с помощью слога тио- перед названием
соответствующего кетоиа, сохраняются для тиоаиалогов кетоиов, имеющих при-
нятые несистематические названия; но номенклатура по правилу С-532.1 обычно
предпочтительнее.
Примеры:
Т иоацетон СН3—С—СН3
S
Тиобеизофенон С6Н5—С—QHj
II
S
532.3 — Если группу, в которой =О заменен =S, необходимо обозначить
приставкой, вместо приставки оксо- используют — тиоксо- *.
Примеры:
и-(3-Тиоксобутил)бензойная
кислота
1,9,10-Т ритиоксо-1,2,9,10-
тетрагидроантрацен
или
1,9,10(2//)-Антрацентритиои
СН3—С—СН2—СН2—СООН
II
S
У\/с\/с\
I I I г-
II
S
* В некоторых языках вместо тиоксо^ используется тиоио-.
239
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
532.4 — По радикально-функциональной номенклатуре соединения R1—CS—R2
называют, используя функциональное название класса тиокетон.
Пример-.
2-Нафтилфенилтиокетон
Тиоацетали
Правило С-533
533.1 — Серусодержащие аналоги ацеталей, а именно соединения с группами
ч .SR1 v /OR1
или называют по заместительной номенклатуре с исполь-
/ XSR2 / XSR2
зованием приставок алкилтио- и алкилокси-, арилтио- и арилокси- и т. д. Такие
соединения известны под общими названиями дитиоацетали и монотиоацетали *,
соответственно, но эти названия не используют в систематической номенкла-
туре за исключением специального раздела углеводов.
Примеры-.
/S—СН2—СН3
1-Этокси-1-(этилтио)бутан СН3—СН2—СН2—СН
\Э—СН2—СНз
/S—СН2—СНз
1,1- Бис(этилтио)пентан СН3—СН2—СН2—СН2—СН
^S—СН2—СНз
СНз S—СН2—СНз
2-(Этилтио)-2-(фенэтнлтио)пропан /^\
СНз S—СН2—СН2—СвН5
\ /0Н
533.2 — Монотиосемиацетали ** называют, как спирты, замещенные
/ \SR
\ Z0R
группой —SR; монотиосемиацетали ** >С/ называют, как тиолы, замещен-
/ XSH
ные группой —OR.
Примеры-.
yS—СН2—СНз
1-(Этилтио)-1-пропанол СН3—СН2—СН
\он
/SH
1-Этокси-1-пропантиол СН3—СН2—СН
\о—СНа—СНз
* Названия «меркапталь» и «меркаптол» — не рекомендуются.
** [В русской химической терминологии — монотиополу ацетали. — Прим, редактора.}
240
С-5.4. ТИОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОУГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
Правило С-541
541.1—Замену кислорода карбоксильной группы серой указывают в назва-
нии кислоты, заменяя окончание -овая кислота на окончание -тиовая кислота,
или -дитиоваи кислота; -карбоновая кислота — на -карботиоваи кислота, или
-карбодитиовая кислота; или изменяя приставку карбокси- в тиокарбокси-, или
дитиокарбокси-, или, если присутствует группа, имеющая приоритет в обозначе-
нии в качестве главной группы, то группы НО—CS— и HS—СО— называют
приставками гидрокси (тиокарбонил)- и меркаптокарбонил-, соответственно. Об-
щее название тиокарбоновые кислоты (thiocarboxylic acid) сохраняется. Если
точно неизвестно, к которому атому в монотиокислоте — к кислороду
сере — присоединен кислотный атом водорода, это обозначают С< 1
или к
Н; две
формы можно различать, используя слова — S-кислота для формы —С(=О)—SH
и — О-кислота для формы —C(=S)—ОН.
Примеры-.
Гексантиовая кислота
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—С ( s ) Н
Гександитиовая кислота
Гексанбис(тиовая) кислота
Гексанбис(дитиовая) кислота
3-(Т иокарбокси)пропионовая
кислота
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—CS—SH
(О) (О)
НI | С—СН2—СН2—СН2—СН2—СI I н
HS—CS—СН2—СН2—СН2—СН2—CS-SH
Н ( ° 1 С—СН2—СН2—соон
Гексантиовая S-кнслота
1-Пиперидинкарбодитновая
кислота
п-(Дитиокарбокси)бензойная
кислота
СНз—СН2—СН2—СН2—СН2—СО—SH
<^~N—CS—SH
HS—cs—S—СООН
541.2 — В простейших случаях сохраняются названия серусодержащих кис-
лот, образуемые прибавлением приставки тио- или дитио- к тривиальному или
полутривиалъному названию аналогичной карбоновой кислоты.
Примеры:
Дитио-2-нафтойная кислота
Тиоуксусная О-кислота
Z\/^/CS~SH
СНз—CS—он
Тиоуксусная S-кислота СНз—СО—SH
Правило С-542
542.1 — Названия солей тиокарбоновых кислот производят от названия кис-
лоты, заменяя его окончание (-ic acid) окончанием -ат (-ate) и помещая первым
название катиона.
16 Зак. 1272
241
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Примеры-.
Калий гексантиоат
Натрий 2-нафталенкарбодитиоат
или
Натрий дитио-2-нафтоат
Калий 1-пиперидинкарбодитиоат
(О)
сн3—сн2—сн2—сн2—сн2—с I I К
^\/V/CS-SNa
N—CS—SK
Правило С-543
543.1 — Эфиры тиокарбоновых кислот называют аналогично солям этих кис-
лот (см. предыдущее правило). В случае необходимости используют приставки
S- или О-.
Примеры:
S-Этилгексантиоат
О-Этилгексантиоат
Этил-1-пиперидинкарбодитиоат
С5Нц—СО—SC2H5
С5Нн—CS—ОС2Н5
;N—cs—S—CjHs
543.2 — Если в соединении присутствует группа, имеющая приоритет в обо-
значении в качестве главной группы, то эфирные группы RO—CS—, RS—СО—
и RS—CS— обозначают приставками — алкокситиокарбонил-, (алкилтио)карбо-
нил- и (алкилтио)тиокарбонил-, соответственно, а также—арилокситиокарбонил-
и т. д.
Примеры:
СН3О—CS—CSSH
л-[Метокси(тиокарбонил)]дитиобензойиая кислота
CH3S—СО—(СН2)4—CSSH
5-[(Метилтио)карбоиил]пентандитиовая кислота
CH3S—CS—(СН2)4—СООН
5-1(Метилтио)тиокарбоиил]пентановая кислота
543.3 — Для моиотиокислот, имеющих окончание -тиовая кислота или -кар-
ботиовая кислота (см. правило С-541.1), радикалы, образованные отнятием
гидроксильной группы, называют, изменяя эти окончания в -тиоил и -карботиоил,
соответственно. Называя амиды и другие подобные производные (например,
Гидразиды) таких кислот, окончания их названий изменяют на -тноамид и
-карботиоамид соответственно.
Примеры:
Г ексантиоилхлорид c5H,,-c(=S)a
Г ександитиоилдихлорид C1(S=)C— (СН2)4—C(=S)C1
2-Т иофенкарботиоилхлорид II J—C-Cl
\s/ II s
Гексантиоамид CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CS—NHa
242
ТИОКАГБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОУГОЛЬНОЙ кислоты
2-Т назолкарботиоамид
Циклопентанкарботиогидразид
Циклогексанкарботиоил
или
Циклогексилкарботиоил
| CS—NH—NH2
С—
(|
S
Примечание. Если моиотиоацильная группа RCS— присоединена непосредственно к уг-
лероду, то правило С-543.3 видоизменяется так, что группу R называют как радикал напри-
мер в названии Циклогекснлкарботноил (ср4 примечание к соотаетствующему примеру для
правила О403 2. К
543.4 — Для монотиокислот, которые называют в соответствии с правилом
С-541.2, названия производных, образуемых замещением гидроксильной группы,
выводят, добавляя приставку тио- к названию не содержащего серы аналога.
Примеры:
СНз-C(=S)C1 с6н5—cs-nh2
Тиоацетилхлорид Тиобензамид
543.5 — Ангидриды тиокислот называют подобно их кислородным аналогам
(см. подраздел С-4.9), используя приставку тио-, как показано в табл. XI; серу
в соединениях Acyl—S—Acyl обозначают словом тиоангидрид.
Примеры'.
(С6Н5—CS)2O CS—S—CS—у
Ди(тиобензойный) ангидрид Дп(циклогексаикарботиовый) тиоангидрид
СН3—CS—О—СО—С6Н5 СН3—со—S—со—С6Н5
Бензойнотиоуксусный ангидрид Уксуснобензойиый * тноангидрид
Таблица XI
Примеры смешанных ангидридов тиокислот, расположенные в порядке
уменьшения приоритета ангидридной группы, в обозначении в качестве
главной группы
Смешаиный ангидрид* Формула
Уксуснопропионовый ангидрид Уксуснопропионовый тиоангидрид У ксусиотиопропионовый ангидрид Пропионовотиоуксусный ангидрид Уксусиотиопропионовый тиоангидрид .... Пропионовотиоуксусный тиоангидрид .... Тиоуксуснотиопропионовый ангидрид .... Тиоуксусиотиопропионовый тиоангидрид . . СНз—СО—О—СО—СН2—СНз СНз—СО—S—СО—СН2—СНз СНз—СО—О—CS—СН2—СНз СНз—CS-О—СО—СН2—СНз СНз— СО—S—CS—СН2—СНз СНз—CS—S—со—сн2—СНз СН3—CS—О—CS—сн2—сн3 СНз—CS—S—CS—СН2—СНз
* [В этих названиях при переводе сохранен порядок перечисления их составных частей,
соответствующий английскому алфавиту. — Прим, редактора.}
16*
243
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Правило С-544
(S 1 ( S 1
О >Н, HS—С| > Н и S=C(SH)2
называют, как производные тиоугольной, дитиоугольной и тритиоугольной кис-
лоты, соответственно. Обозначения О- или S- используют, если необходимо ука-
зать присоединение радикала плн металла
атому серы, соответственно.
Примеры-.
S-Метилгидротиокарбонат
Натрий S-метилдитиокарбонат
Диметилтритиокарбонат
оо к атому кислорода, либо к
НО—СО—SCH3
( S )
CH3S-Cl I Na
CH3S—CS-SCH3
, Исключение. Название ксантат * сохраняется для О-эфиров (вместо «дитио-
карбонат»); компоненты перечисляются в следующем порядке: катион, алкиль-
ный или арильный и т. д. радикал, анион (ср. правило С-463.2), как в:
Калий этилксантат * [C2HSO—CS—S]K
Правило С-545
545.1 — Название «тиокарбонил» используют для обозначения двухвалент-
ного радикала —CS— в номенклатуре ансамблей идентичных структурных ком-
понентов и в радикально-функциональной номенклатуре.
Примеры-. _
СООН
п,п'-Тиокарбонилдибензойная кислота S=C^
С0°Н
Тиокарбонилдифторид (см. правило С-108.2) CSF2
Тиокарбонилдихлорид или Тиофосген CSCk '
Правило С-546
546.1 — Если вышеуказанные номенклатурные правила трудны или неудоб- J
ны, то тиопроизводные угольной кислоты можно называть по замеиительной но- 1
менклатуре (см. подраздел С-0.6).
Пример-.
987654321
СН3—СН2—О—CS—S—СО—О—СН2—СН3
4-Оксо-6-тиоксо-3,7-диокса-5-тиаионан
Правило С-547
547.1 — Приставка тно- используется для обозначения замены групп —СО—
группой —CS— в мочевине, семикарбазиде, карбогидразиде, карбаминовой кис-
лоте и в их производных; номенклатура этих соединений описана в правилах
С-974, С-975, С-984 и С-431.1.
* |От английского xanthic acid для RO—CS—SH; в русской терминологии для О-эфи-
ров дитиоугольной кислоты укоренилось синонимическое название ксантогеиовая кислота
(xanthogenic acid) и соответственно для ее солей — ксантогенаты. Эти соли называют так-
же «ксантонатами» (от синонимического названия ксантогеновой кислотц — xanthonic acid),—?
Прим, редактора.]
244
СУЛЬФОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Примеры-. 4 3 2
4,4-Диметилтиосемикарбазид (CH3)2N—CS—NH—NH2
О-Этилтиокарбамат NH2—CS—О—C2H5
Правило С-548
548.1 — Соединении, содержащие группу —CS— как часть цикла, называют
как гетероциклические соединения в соответствии с правилами раздела В с ис-
пользованием окончания -тион.
Примеры:
4-Т иазолин-2-тион
Т иазолндин-2-тион
Исключения. Следующие
няются;
тривиальные и полутривиальные названия сохра-
NH
I I
С—NH
NH
/ \ ,S
Н2С с^
I I
^с—NH
S^
•С—NH
Роданин
Тиогидаитоин (показан 2)
Дитиогидантоии
С-6.6. СУЛЬФОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Правило С-551
551.1 — Сульфониевые соединения R1R2R3S+X* называют, перечисляй назва-
ния радикалов соответствующих R’R2R3 перед окончанием -сульфоний, а затем,
помещают название аниона X".
Пример:
СН3
I
Бензилметилэтилсульфоний хлорид СвН5—СН2—S+ CI-
I
СН2—СНз
551.2 — Если заменительная номенклатура, в соответствии с принципами
правил В-1, применяется к соединениям, содержащим сульфониевую, серу, то
окончание -ий (-ium) добавляется к названию циклической системы. Если при-
меняются принципы правила В-6, то замена группы СН сульфониевой серой
обозначается приставкой тиониа-. Название аниона помещается последним.
245.
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC W65
Примеры^
I Этнлтиазолпй бромид
1-Метил 1,4 дитианий
монохлорид
или 1-Метил-1,4~днтианий хлорид
6
СН2
-S—
7I1
сн2
4|
сн2
2
сг
сн2—сн—сн2
I-Тиониабицикло 12.2.1]гептан
хлорид
ЗаН-1,6-Дигиа-6а-тиоиапеитал ен
хлорид
5
С-6. Сульфургалиды, сульфоксиды, сульфоны; кислоты серы
и их производные
С-6.1. ВВЕДЕНИЕ
611 —Среди тиокислот серы с эмпирическими формулами
R—S2H, R-S2OH, R-S3Hr R—S2O2H, R-S3OH и R-S4H
и их производных иногда встречаются хорошо охарактеризованные соединения,
структура которых, однако, точно не установлена. Настоящие правила номенкла-
туры органических соединений, разработанные IUPAC, относятся только к со-
единениям известной структуры. Названия, описанные в этих правилах, включая
названия для тиокислот серы, относятся всегда к структуре, выраженной фор-
мулой или описанной словами. Если доказано, что название, обычно принятое
для какого-либо соединения, не соответствует установленной дли него структуре,
такое название заменяется. Например, соединение СбН,з—S3—ОСН3, если харак-
тер связи не раскрыт, может быть названо как О-Метилгександитиосульфонат
(правило С-641.1); если же это соединение представить структурой
С3Н1з—S—S—S—ОСН3, то оно должно быть названо как Метилгексилтрисуль-
фанолят, или 1-Метокси-2-гексилтрисульфан (правило С-515.2).
612 — В некоторых формулах раздела С-6 атомы кислорода или серы, груп-
пы NH или NR показаны связанными с серой простой связью. Это чисто фор-
мальная схема, принитая для того, чтобы не касаться выражения электронной
структуры связи, когда эта структура является спорной.
Пример:
Натрий бензентиосульфонат
(ср. табл. XII)
S
I
CeH5-S-0
I
О
Na
246
ОРГА ПОСУЛ ЬФУРГАЛ ИДЫ. СУЛЬФОКСИДЫ И СУЛЬФОНЫ
С-6.2. ОРГАНОСУЛЬФУРГАЛИДЫ *
Правило С-621
621.1 — Соединения, в которых сера непосредственно свизаиа только с орга-
ническим радикалом и с атомами галогена называют, помещая название ради-
кала перед словом «сульфур», а затем — как отдельное слово (или слова) —
число и название (названия) галида **.
Примеры-.
Фенилсульфуртрихлорид
С6Н5—SCI,
SC1F2
1-Нафтилсульфурхлориддифторид
Перфторэтилсульфурпентафторид
Метилсульфурмонохлорид
(или Метансульфенилхлорид;
см. правила С-641.1 и С-641.6, а также табл. XII)
cf3-cf2—sf5
СН3—SCI
621.2—Если в соединениях, описанных в предыдущем правиле, органиче-
ский радикал содержит также заместитель, который должен быть обозначен как
главная группа, то для галогенсульфур-группы образуют сложную приставку с
указанием числа и заместительного названия (названий) галогенных атомов (см.
правило С-102) перед слогом -тио.
Примеры-. __
п-(Хлортио)бензойная кислота CIS—СООН
(Трихлортио)уксусная кислота C13S—СН2—СООН
Перфтор-2-(пентафтортио)бутан-1-ол CF3—CF2—CF—CF2—ОН
sf5
Метнл-п-(хлордифтортио)бензоат F2C(S—<6" —COOCH3
C-6.3. СУЛЬФОКСИДЫ И СУЛЬФОНЫ
Правило С-631
631.1— Соединения R1—SO—R2 и R1—SO3—R2 называют сульфоксидами и
сульфонами соответственно. Частные названия образуют путем перечисления на-
званий радикалов R1 и R2 (в алфавитном порядке или в поридке увеличения
сложности) перед словами «сульфоксид» илн «сульфон». Альтернативно соеди-
нения R1—SO—R2 и R1—80s—R2 можно называть, помещая название радикала
R1 перед слогом -сульфинил- или -сульфонил- и названием основы соединения,
соответствующей радикалу R2, который старше радикала R1.
Примечание. В сульфонах группа R1—SO2— непосредственно присоединяется к атому
углерода цепи или цикла второго компонента R2; второй из рассмотренных типов названий
предусматривает, чтобы первый компонент был приведен в его радикальной форме R1, как
в названиях — феиилсульфонил, этилсульфонил и т. д. Если группа R1—SO2— не присоеди-
няется непосредственно к углероду, она обязательно образует часть более сложного заме-
стителя и тогда компонент R1 приводится в его молекулярной форме R’H» как в названиях
бензеисульфонилокси, этаисульфонилокси и т. д. В соответствии с этим различием, сульфон-
амид, такой как бензенсульфонамид, дает радикал R’—SO2—NH—, который называется —
бензенсульфоиамидо, а ие. феиилсульфонамидо. Подобные методы используются также для
сульфинильных радикалов и т. д. (ср. примечания в примерах к правилам С-403.2 и С-543.3).
* [Ср. примечание ♦* на стр. 178. — Прим, редактора.}
** [В русской терминологии обычно принято слитное написание подобных названий. —
Прим, редактора.}
247
ПРАВИЛА
НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Примеры-.
Дифенилсульфоксид
Бутилметилсульфоксид
или
1- (Метилсульфинил)бутаи
n-Бис (этилсульфинил )бензен
Диэтилсульфон
7-(Фенилсульфонил)хинолин
или
Фенил-7-хинолилсульфон
2, 2-Бис(этилсульфонил)пропан
C6HS—SO—CeH5
СН3—SO—СН2—СН2—СН2—СН3
С2Н5—SO-^J>—SO—С2Н5
С2Н6—SO2—С2Н5
C2HS—SO24 /СНз
>c(
C2H5-SOZ \СНз
631.2 — Приставки сульфинил- и сульфонил- используют для обозначения
двухвалентных групп ^SO и ^SO2, соответственно, в сочетании с номенклату-
рой ансамблей идентичных структурных компонентов (см. подраздел С-0.7),
если присутствуют заместители, имеющие приоритет в обозначении в качестве
главной группы.
Примеры-.
2, 2'-Сульфинилдиэтанол
2,4'-Сульфонилдибензойная кислота
OS (СН2—СН2ОН)2
НООС—SO2 —^2/
соон
631.3— Если rpynna/SO нли/SO2 входит в цикл — соединение называют
как оксид.
Примеры:
Тиофеи-1, 1-диоксид
Тиантрен-5-оксид
Правило С-632
632.1 —Соединения, в которых имеются две или более смежных групп ^SO
или ^SO2, объединиют названиями дисульфоксиды, трисульфоксиды, ... дисуль-
фоны, трисульфоны и т. д. Однако соединения, имеющие группу —SR, примы-
кающую к группе SO или SO2, называют, как производные тиосерных кислот
(см. правило С-6411.
Пример:
Дифенилдисульфон Cells—SO2—SO2—С6Н6
.248
КИСЛОТЫ СЕРЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Правило С-633
633.1 —Следующие основы названий используются для наименования соеди-
нений, которые можно рассматривать как продукты замены водорода органиче-
ским радикалом в приведенных гипотетических группировках:
сульфимид H2S(NH) (гипотетический)
сульфоксимид H2S (О) (NH) (гипотетический)
Примеры-.
(C2H6)2S(N-SO2-C6H5)
Л'-Бензенсульфонил-S, S-диэтилсульфимид
(СН3)2 s (O)(n-so2-^2/-СНз)
5,5-Диметил-А/-п-толуенсульфонилсульфоксимид
633.2 — Соединения RHC=SO и RHC=SO2 объединяют названиями тиоаль-
дегидоксиды и тиоальдегиддиоксиды, соответственно (см. правило С-531), а со-
единения R’R2C=SO и R*R2C=SO2, соответственно — тиокето ноксиды и тиоке-
тондиоксиды (см. правило С-532).
Примеры:
Т иобензальдегидоксид
3-Г ептантиондиоксид
С6Н6—CH=SO
C«HS—с—С2Н5
II
so2
с-64. КИСЛОТЫ СЕРЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, СОДЕРЖАЩИЕ СЕРУ,
НЕПОСРЕДСТВЕННО СВЯЗАННУЮ С ОРГАНИЧЕСКИМ РАДИКАЛОМ
Правило С-641
641.1—Органические кислородные кислоты серы, в которых органическая
часть непосредственно связана с серой, по заместительной номенклатуре назы-
вают, добавляя к названию основы соединения необходимое окончание и»
табл. XII.
Примеры:
HO3SX
2,4-Толуендисульфоновая * кислота СНЭ——SO3H
1-Пиперидинсульфоновая * кислота —SO3H
СНз— СН2.
2-Бутансульфиновая кислота ХСН—SO2H
сн3/
Бензенсульфеновая кислота С6Н5—SOH
* [В русской химической терминологии в названиях сульфокислот обычно употребляется
окончание -сульфокислота. — Прим, редактора.}
249
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Исключения:
Сульфаниловая кислота
NHa—\ s°3h
Нафтионоваи кислота
Таурин
NH2—СН2—СН2—SO3H
641.2 — Если в соединении присутствует другая группа, имеющая приоритет
в обозначении в качестве главной группы, то органические кислородные кислоты
серы называют, добавляя к названию основы соединения необходимую приставку
из табл. ХП.
Таблица XII
Окончания (суффиксы) и приставки (префиксы)
для кислородных кислот серы, приведенные
в порядке уменьшения приоритета при обозначении
в качестве главной группы
Примеры-.
Заместитель
(см. правило 612)
о
I
—S—о
I
о
—S—он
Окончание
для кислоты
Приставка
для группы
-сульфоновая *
-сульфиновая
-сульфеновая
4,6-Дисульфино-1-иафтойная кислота
n-Сульфобензойная кислота
Сульфо-
Сульфино-
Сульфено-
* {В русской химической терминологии в названиях сульфокислот обычно употребляется
окончание -сульфокислота. — Прим, редактора.}
250
КИСЛОТЫ СЕРЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
641.3 — Органические кислоты, являющиеся производными кислородных кис-
лот серы, называемых по правилу С-641.1, и в которых один, два илн три атома
кислорода кислотной группы заменены серой, называют, помещая частицу тио-,
дитио- или тритио- непосредственно перед соответствующим окончанием илн
приставкой для кислородного аналога из табл. ХП.
Примеры:
Бензендитиосульфоновая кислота
Этантиосульфиновая кислота
п-Тиосульфобензойная кислота
Примечание. Соединение R—S^H называют, как гидрополнсульфид— если неизвестна’
структура серусодержащей группы (см. правило С-513.1) и как производное полисульфаиа —
если требуется подчеркнуть наличие неразветвлеиной цепи атомов серы (см. правило С-515.2),
В последнем случае, сульфановая номенклатура может быть также приложима к соедине-
ниям, имеющим структуру R—Sn~-ОН,
641.4 — Две формы монотиосульфиновой, монотиосульфоновой или дитио-
сульфоновой кислоты, в которых водород присоединен либо к атому кислорода,
либо к атому серы, различают, используя обозначения S-кислота — для формы
•—S(O)—SH и О-кислота — для формы —S(S)—ОН).
Примеры:
Бензентиосульфиноваи S-кислота
Бензентиосульфиновая О-кислота
С6Н5—S(O)—SH
C6H5-S(S)—ОН
641.5 — Эфиры и соли кислот серы называют, преобразуя окончание (-ic
acid) названия кислоты в окончание -ат (-ate) (см. правило С-84.1), и получен-
ное слово помещают после названия катиона или названия радикала, образован-
ного от соответствующего спирта.
Примеры:
Натрий бензентиосульфонат
S
I
C6HS—S—О
I
о
Na
S-Метилбеизентиосульфонат
О
I
С6Н5—S-SCH3
I
о
251
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IVPAC 1965
Этилэтансульфинат
С2Н5—S-OC2H5
I
О
Метил-п-толуенсульфонат (но не метил-
тозат или тозилат *)
Фенилметансульфонат (но не мезат или
мезилат *)
СН3 —<^J>-SO2—ОСН3
СНз— SO2—ОСвН5
641.6—Если в соединении присутствует также группа, имеющая приоритет
в обозначении в качестве главной характеристической группы, то эфиры кислот
серы обозначают сложной приставкой, образованной из следующих названий
групп: RO—, алкокси- и т. д.; RS—, алкилтио- и т. д.; —S(O)—,-сульфинил-;
—S(O)2—, сульфонил-; —S(S)— -тиосульфинил-; —S(S)(O)—, -тносульфонил.
Примеры:
п-(Метоксисульфонил)бензойная кислота
О
। /-х
СН3О—S—соон
о
Этил-4-фенокси(тиосульфиннл)-1-нафтоат
СО—ОС2Н5
S—S—о—свн5
СО—ОС2Н5
Этил-4-(фенилтио)сульфинил-1-нафтоат
о- S—S—СвН5
641.7 — Радикалы, образованные из органических кислородных кислот серы
отнятием гидроксильной группы, называют, изменяя окончание (-ic acid) в на-
звании кислоты в окончание -ил (-yl).
Примеры:
Т рихлорметансульфенилхлорид СС13—SCI
Бензенсульфинилазид С6Н5—SO—N3
Этансульфонилбромид СН3—СН2—SO2Br
SO2Ci
4-Хлорбснзен-1,3-днсульфонилхлорид
Ci
* (Радикалы тозил и мезил см, правило С-641.7, стр. 253. — Прим, редактора.]
252
КИСЛОТЫ СЕРЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Исключения.
Тозил (только л-)
Мезил
СН3—S°s—
CH3-SO2—
641.8— (а) Амиды, образованные замещением группы ОН органических кис-
лот серы группой NHS, называют, преобразуя окончание (-ic acid) в названии
кислоты в окончание -амид (-amide) или как ацилпроизводные (см. правило
С-641.7) аминов (ср. правило С-822).
Примеры-.
Этансульфенамид
М-Метилбензенсульфинамид
n-Т олуенсульфонамид
Бензентиосульфонамид
1-Метансульфонилпиперидин
С2Н5—S-NH2
С6Н5—SO—NH—СН3
СН3—SO2—NH2
О
<^2>-s-nh2
S
Исключение. М-Фенилзамешениые амиды могут быть названы анилидами;
цифровые указатели положения заместителей в анилиновом остатке обозна-
чаются штрихами, как в:
2', З-Дихлор-2-нафталенсульфонанилид
или
3-Хлор-М-(о-хлорфенил)-2-нафталенсульфонамид
I II I /
\/\^\C! Cl
(b) Если в соединении присутствует также группа, имеющая перед амидной
группой приоритет в обозначении в качестве главной, то группы —SO2—NH2,
—SO—NH2 и —S—NH2 обозначают приставками сульфамоил-, сульфинамоил- и
сульфенамоил-, соответственно. Положение заместителей при атоме азота указы-
вают знаком N-, а замену кислорода серой обозначают приставкой тио-, как
описано в правиле С-641.3.
Примеры-.
л-Сульфамоилбензойная кислота
л-(?/-Метилсульфинамоил)бензамид
л-[?/-Метил(тиосульфамоил)]бензой-
ная кислота
NH2—SO
СООН
о
।
СН3—NH-S-<^ СООН
S
253
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
(с) Радикал, образованный из амида кислоты серы удалением одного атома
водорода из группы NHz, называют, изменяя окончание -амид в -амидо- и на-
звание сложного радикала используют как приставку.
Примеры-.
2-Бензенсульфонамидоимидазол-5-кар-
бойовая кислота
о-Бензентиосульфонамидобензойная
кислота
2-Сульфаниламидотиазол-5-карбоно-
вая кислота
NH—SO2—С6Н5
641.9 — Другие азотсодержащие производные органических кислот серы на-
зывают, как описано в подразделах С-0.8 и С-0.9 для подобных производных
карбоновых кислот, но с заменой слога «карбокс» на «сульфин», или «суль-
фон» — по необходимости.
Примеры-.
Бензенсульфонгидразид СеН5—SO2— NH—NHz
Бензенсульфинамидин СЬН6—S (=NH) —NHz
641.10 — Как исключения, гидроксипроизводные бензена и гидрокси- или
аминопроизводные нафталена (но не аналогичные производные других цикличе-
ских соединений), если они замещены также группами —SO3H, могут быть на-
званы как производные феиолсульфоновой, нафтолсульфоновой и нафтиламин-
сульфоновой 'кислоты, соответственно; гидроксильная или аминогруппа(ы)
имеют приоритет в обозначении самым низким номером. Производные такого
рода кислот называют и нумеруют подобным же образом. Однако систематиче-
ские названия предпочтительнее;
Примеры:
Фенол-4-сульфоновая кислота
или
n-Гидроксибензенсульфоновая кислота
(предпочтительнее)
Резорцннол-5-сульфонамид *
или
3,5-Дигидроксибензенсульфонамид
(предпочтительнее)
НО
ОН
HzN—SO2/S^XOH
• [В соответствии с русской терминологией—реаорции-5-сульфонамид.—/7рим, редактора.}
254
КИСЛОТЫ СЕРЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Натрий 1, 5-иафтолсульфонат
или
Натрий-5-гидрокси-(-нафталенсульфонат
(п редпочтительнее)
1, 4,8-Нафтиламиндисульфоновая кислота
или
4-Амино-1,5-нафталендисульфоновая
кислота (предпочтительнее)
Правило С-642
NaO3S
ОН
HO3S NH2
SO3H
642.1 —Если атом кислорода сульфоновой или сульфиновой кислотной
группы заменен двухвалентной азотсодержащей группой, то окончание -сульфо-
новая кислота или -сульфиновая кислота в названии кислоты преобразуют, как
показано ниже (ср. правило С-451.1 и С-451.2); производные называют, как
обычно в случае других кислот:
Группа
—S(OH)=NH
—S(O) (OH)=NH
—S(OH)=N—NH2
—S(O)(OH)=N—NH2
—S(OH)=NOH
—S(O) (OH)=NOH
Измененное окончание
-сульфинимидовая кислота
-сульфонимидовая кислота
-сульфиногидразонсвая кислота
-сульфоногидразоновая кислота
-сульфиногидроксимовая кислота
-сульфоногидроксимовая кислота
Примеры:
Беизенсульфинимидовая кислота
Этилэтансульфоногидроксимат
С6Н5—S(OH)=NH
С2Н6—S(O) (OC2H5)=NOH
642.2 — (а) Если оба атома кислорода сульфонильной группы заменены оди-
наковыми азотсодержащими группами, то слог «ди» помещают непосредственно
перед названием этой группы, указанным в предыдущем правиле, (ft) Если две
азотсодержащие группы различны, то подбирают одно из следующих оконча-
ний: -имидогидразоновая, -имидогидроксимовая, или -гидразоногидроксимовая.
(с) Буква «о» вставляется для того, чтобы разделить в таких окончаниях две
согласные.
.NH .NH
OzV_£=NH С2Н5—£=n—nh2
XOH ^OCJIs
2-Нафталеисульфоиоди- Этилэтаисульфоиимндо-
имндовая кислота гидразоиат
642.3 — Если сера заменяет кислород в кислотах, называемых по правилам
С-642.1 и С-642.2, то для обозначения такой замены перед слогом «сульф» по-
мещают приставку тио- или дитио-; если необходимо, используют обозначения
О- или S-.
Примеры:
Этантиосульфинимидовая кислота
S-Этилэтантиосульфонимидат
С2Н5—S(SH)=NH
C2H6-S(O) (SC2H6)=NH
255
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
642.4 — Названия радикалов, образованных отнятием гидроксильной группы
из кислоты, называемой как указано в трех предыдущих правилах, выводят,
меняя окончание -овая кислота названия кислоты на -оил.
Примеры-.
TV-Ацетилбензенсульфиногидразоноилхлорид
«-(Фенилсульфонимидоил)бензойная кислота
С6Н6—S (C1)=N—NH—СО—СН3
NH
(По поводу изменения «бензенсульфонимидоил» в «фенилсульфонимидоил» см.
примечание к правилу С-631.1.)
Правило С-643
643.1 — (а) Соединения, содержащие группировку —SO2—О—SO2— или
—SO—О—SO—, называют сульфоновыми и сульфиновыми ангидридами, анало-
гично ангидридам карбоновых кислот (подраздел С-4.9), а соединения, содер-
жащие группировку —SO2—О—SO—, называют сульфоновосульфиновыми ан-
гидридами, аналогично смешанным ангидридам карбоновых кислот (правило
С-491.3).
Примеры-.
Бензенсульфоновый ангидрид
Бензенсульфоновоэтансульфиновый
ангидрид
Этансульфоновоэтансульфиновый
ангидрид
1,2-Бензендисульфоновый ангидрид
С6Н5—SO2—О—so2—С6Н5
С6Н5—SO2—О—SO—С2Н5
С2Н5—SO2—О—SO—С2Н5
(Ь) Если атом кислорода, связывающий два кислотных остатка ангидрида кис-
лоты, заменен серой, то ангидрид называют соответственно принципам правила
С-491, но с заменой слова «ангидрид» на «тиоангидрид».
Примеры:
Этансульфоновый тиоангидрид
Бензенсульфеновобензентиосульфиновый
тиоангидрид
Бензойноэтансульфоновый тиоангидрид
С2Н5— SO2— S—SO2- С2Н5
С6Н5—S—S—SO—СсН6
СбН5—CO—s—so2—C2H5
643.2 — Циклические ангидриды, образованные выделением воды за счет
кислоты серы н карбоксильной кислотной группы, и аналогичные имиды, назы-
вают, заменяя слово «кислота» в названии соответствующей кислоты словом
«циклоангидрид» («cyclic anhydride») или «имид», соответственно; альтернативно
их называют, как циклические соединения по правилу раздела В, с использова-
нием слова «оксид» и цифрового указателя, показывающего, что кислород при-
соединен к сере.
256
КИСЛОТЫ СЕРЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Примеры-.
о-Сульфобеизойный циклоангидрид
или
2, 1-Бензоксатиол-3-он-1, 1-диоксид
о-Сульфобензойный имид
или
1,2-Бензизотиазол ин-3-он-1,1 -диоксид
С-6.5. КИСЛОТЫ СЕРЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, В КОТОРЫХ СЕРА СВЯЗАНА
С ОРГАНИЧЕСКИМ РАДИКАЛОМ ТОЛЬКО ЧЕРЕЗ КИСЛОРОД
Правило С-651
651.1—Нейтральные эфиры кислот серы (и их производных), перечислен-
ных в таблице правила 5.214. Номенклатуры неорганических соединений * назы-
вают, помещая название органического радикала (радикалов) перед названием
неорганического аниона. Когда необходимо указать на связь радикала с кисло-
родом или с серой, пользуются соответственно обозначениями О- или S-.
Примеры.-.
Диметилсульфат (CH3O)2SO2
Метилэтилсульфат СНзО—SO2—О—СН2—СН3
О- Метил-З-этилтиосульфат СНзО—SO2—S—СНз—СНз
Этилхлорсульфит С1—SO—О—СН2—СН3
651.2 — Кислые сложные эфиры и их соли, аналогичные рассмотренным в
предыдущем правиле, называют таким же образом, как соответствующие произ-
водные карбоновых кислот (см. правило С-463.2).
Примеры:
Метилгидросульфат СН3О—SO2—ОН
Натрий S-этилтиосульфит СН3—СН2—S—SO—ONa
С-6.6 КИСЛОТЫ СЕРЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, В КОТОРЫХ СЕРА СВЯЗАНА
С ОРГАНИЧЕСКИМ РАДИКАЛОМ ТОЛЬКО ЧЕРЕЗ АЗОТ
ИЛИ ЧЕРЕЗ АЗОТ И КИСЛОРОД
Правило С-661
661.1 —TV-Замещенные амиды кислот серы, перечисленных в таблице пра-
вила 5.214 Номенклатуры неорганических соединений *, рассматривают как
М-производные амидов соответствующих кислот, а амиды называют, как описано
в правиле 5.34 Номенклатуры неорганических соединений.
Примеры:
Фениламидосерная кислота CsHs—NH—SO3H
или
Фснилсульфамидовая кислота
(но см. также правило С-661.2)
Метиламид этиламид серной кислоты ** СН3—NH—SO2—NH—СН2—СН3
(но см. также правило С-661.3).
* IUPAC, Nomenclature of Inorganic Chemistry 1957, Butterworths Scientific Publications,
London, 1959, стр. 48. [См. также J. Am. Chem. Soc., 82, Ns 21, 5523 (1960). — Прим, редактора.]
** [Более точно следовало бы перевести — серный метиламид этиламид (sulfuric ethyl-
amide methyl ami de) Прим^ редактора.]
17 Зак. 1272
257
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
661.2 (Альтернатива к части правила С-661.1) — Соединения R—NH—SO3H
и R‘R2N—SO3H могут быть названы, как JV-замещенные сульфаминовой кислоты
или посредством приставки сульфамино-, обозначающей группу HO3S—NH—.
Примеры-.
А-Фенилсульфаминовая кислота
(см. также правило С-661.1)
n-Сульфаминобензойнаи кислота
С6Н5—NH—SO3H
HO3S—NH—СООН
661.3 (Альтернатива к части правила С-661.1)—(а) Соединения S(NR1R2)2,
SO(NR‘R2)2 и SO2(NRiR2)2, где R1 может быть Н, могут быть названы, как ан-
самбли идентичных структурных компонентов (см. подраздел С-0.7), с использо-
ванием приставки тио- для (правило С-514.1) или сульфинил- для ^SO,
или сульфонил- для /SO2 (правило С-631.2), (Ъ) Соединения SO2(NR1R2)2 мо-
гут быть названы как продукты замещения сульфамида SO2(NH2)2. (с) Если
R1 или R2 фенил, то в названии «фениламии» заменяется на «анилин», а «фе-
ниламид» — на «анилид». Если требуется, используют обозначении N и N'.
Примеры:
N, А'-Тиобис(диэтиламин) (СНз—CH2)2N—S—N(CH2—СНз)2
N, А'-Сульфииилдианилин СвН5—NH—SO—NH— С6НЕ
N -Мети л-А'-эти лсульфами д СН3—СН2—N Н—SO2—N Н—СНз
661.4—Названия эфиров, солей и других производных амидокислот серы
образуют, изменяя окончания названий, приведенных в предыдущем правиле,
таким образом, как описано в правиле С-651.
Пример:
Метил (фениламидосульфат) CeHg—NH—SO2—ОСН3
или Мегил(фенилсульфамидат)
или Метил(фенилсульфамат)
661.5 — Соединения, формально содержащие группу —N=SO или —N=SO2,
называют, как сульфиниламины или сульфониламины, соответственно.
Примеры:
А-Сульфиниланилин CeHg—N>=SO
А-Сульфонилметиламин СН3—N=SO2
661.6 — Сохраняются следующие
нений:
,C(=S)-NH2
S<
ХС (=S)—NH,
Ти у раммоиосу л ьфи д
Примеры-.
/С (=S)—N (СНз)2
Sv
XC(=S)—N (СН3)2
тривиальные названия для основы соеди-
S—С (=S)—nh2
I
S—С (=S)—nh2
Тиурамдисульфид
Тетраметилтиурам
моиосульфид
S—C (=S)—N (C2HS)2
I
S—C (=S)—N
N, N-J\hbwx-N ^У'-бис(п-иитрофеннл)-
тиурамдисульфид
Правило С-662
662.1 — Если серусодержашая группа связана посредством кислорода или
азота с соединением, которое содержит также другой заместитель, имеющий
258
СУЛЬТОНЫ И СУЛЬТАМЫ
приоритет перед серусодержащей группой в обозначении в качестве главной
группы, то серусодержашую группу обозначают сложной приставкой, построен-
ной из приставок, указанных в других частях этих правил и располагаемых в
том порядке, в котором компоненты входят в соединение.
Примеры-.
3- (Г идроксисульфонилокси) пропио-
новая кислота
3-(Метсксисульфинилокси) пропио-
новая кислота
3- (Хлорсульфонилокси) пропионо-
вая кислота
3- (Сульфинамоилокси) пропионовая
кислота
3- (Метоксисульфонилам ино) пропио-
новая кислота
НО—SO2—О—СН2—СН2—СООН
СН3О—SO—О—СН2—СН2—СООН
Cl—SO2—О—СН2—сн2—соон
NH2—SO-O-CH2—сн2—соон
СН3О—SO2—NH—сн2-сн2—соон
С-6.7. СУЛЬТОНЫ И СУЛЬТАМЫ
Правило С-671
671.1 — Соединения, содержащие группу —5Ог—О— как часть цикла, назы-
вают как описано в правиле С-472.3 для лактонов, но с окончанием -сультон
вместо—карболактон. Группа —SO2— имеет приоритет перед —О— в обозна-
чении наименьшим номером.
Примеры:
1, 8-Нафталенсультон
1, 4-Бутансультон
4 3 2 1
сн2—сн2—сн2—сн2
I I
о-------------so2
671.2-----— Соединения, содержащие группу —SO2—N\ как часть цикла, на-
зывают, как описано в правиле С-475.1 для лактамов, но с окончанием -сультам
вместо лактам. Группа —SO2— имеет приоритет перед группой —NH— в
обозначении наименьшим номером.
Пример:
7-Хлор-1, 8-нафталенсультам
671.3 — Сультоны и сультамы альтернативно могут быть названы как гете-
роциклические соединения по правилам раздела В: кислород, присоединенный
к атому серы, указывается как «диоксид», с соответствующим цифровым указа-
телем.
17*
259
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Пример:
1, 2-Бензоизотиазолин-1, 1-диоксид
С-7. Соединения, содержащие селен или теллур
Правило С-701
701.1 —Органические соединения селена называют, насколько возможно, ана-
логично соответствующим соединениям серы. Использование приставок и окон-
чаний, с примерами их применения, показано в табл. ХШ. Структуры, неуказан-
ные в таблице, называют, помещая слог селено- перед названием соответствую-
щего кислородного соединения.
Пример:
Селеиомочевина Se=C (NH2) 2
Таблица XIII
Приставки и окончания для селеисодержащих соединений
Группа Приставка (префикс) Окончание (суффикс) или функциональное название класса См. пример
—SeH Г идроселено- -селеиол (1). (2)
—Se— Селено- -селена- -селенид (3). (4) (5)
Циклический )
—Se— > мостик J Эписелеио- (6)
мостик | Эпидиселено-
-(C)<Se -селенал (7)
хн
/Se
—C<f ХН Селеноформил- -карбоселепальдегид (8). (9)
\c)=Se Селеноксо- (Ю)
Se ) —С< ( Н ХО J -карбоселеновая кис- лота (И)
zSe 1 —С< } Н -карбоселенотиовая (12)
4S J кислота
^SeO Селенинил- селеноксид (13). (14)
^SeO2 Селенонил- -селенон
—SeO3H Селеноно- -геленоновая кисло г а
—SeO2H Селеиино- -селениновая кислота
—SeOH Селенено- -селененовая кислота
260
АМИНЫ
Примеры использования приставок
(1) Этанселенол
(2) З-(Гидроселено)-
пропионовая кислота
(3) ДиэтилсеЙеШЙ 1
(4) (Этилселепо) этан J
и окончаний.
СН3—СН2—SeH
HSe—СН2—СН2— СООН
СНз—СН2—Se—СНг-СНз
(5) Селенациклопентан
или
Т етрагидроселенол
Н2С---СН2
I I
Н2С СН2
(6) 1,4-Эписелено-1,4-диги-
дронафтален
сн
(7) Гексанселенал ]
(8) 1-Пентанкарбоселеналь- }
дегид J
(9) п-Селеноформилбензойная
кислота
(10) З-Селепоксогексан
СНз—(CH2)4—CH=Se
Se^C—Ч—соон
н/
сн3—сн2—сн2—с—сн2—сн3
(11) Селенобензойная кислота
(12) Циклогексанкарбоселено-
тиовая кислота
(13) Этилфенилселеноксид 1
(14) (Этилселенинил)бензен J
С6Н5—Se—СН2—СН3
Se
О
701.2 — Постольку поскольку известны их структуры, органические соедине-
ния теллура называют таким же образом, только «селен» заменяют на «тел-
лур».
Например:
Диэтилтеллурид (СНз—СН2)2Те
Примечание. Номенклатура соединений теллура будет рассмотрена более детально в
разделе О этих правил.
С-8. Группы, содержащие один атом азота
С-8.1. АМИНЫ
Общие положения
Правило С-811
811.1— Основания, в которых азот является частью цикла, называют как
гетероциклические соединения в соответствии с разделом В правил 1UPAC
1957*. Окончания -ин (-ine), -ол (-ole) или -ет (-ete) таких названий имею!'
• (См. стр. 92 и сл. — Прим, редактора.}
261
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
другой смысл, чем окончания (суффиксы) правила С-10.3; поэтому за ними мо-
гут следовать окончания для обозначения заместителя в гетероцикле, как напри-
мер, в названиях 2-хинолинол (I) или 4-тиазолкарбоновая кислота (11). Однако
Окончания, обозначающие четвертичные атомы (см. правило С-816), рассматри-
ваются как суффиксы, и заместители тогда необходимо обозначать приставками,
как например, в названии 2-карбоксипирндиний хлорид (111). Окончание -амин
(см. ниже) рассматривается как суффикс, таким же путем, как -ий.
I п hi
811.2 — Общее название амин употребляют для соединений NH2R, NHR'R2
и NR'R2R2, которые называют, соответственно, первичными, вторичными и тре-
тичными аминами. В широком понятии, соединения, содержащие азот в цикле и
благодаря этому обладающие основностью, также могут быть отнесены к ами-
нам.
811.3— Группу —NHZ, если она не является главной группой, обозначают
приставкой амино-.
Примеры:
2-Аминоэтил
n-Аминобеизойная кислота
NH2—СН2—СН2—
Примечание. В справочнике Бейльштейна (Beilstein's Handbuch der organischen Che-
mie) альтернативно допускается использование приставки амино- и тогда, когда —NHa яв-
ляется главной группой; при этом образуются названия такие, как 1-амннобутан, 2-амино-
пентаи и 1-амииоаитрацен. Настоящими правилами такой способ ие рекомендуется.
811.4 — Радикалы RNH—, RzN— и
аминогруппы.
R'R2N— называют как замещенные
Примеры:
Метиламино- СН3—NH—
Дифениламине- (C6H5)2N—
Л'-2-Нафтил-А'-пропиламино-
Ниже даны примеры тривиальных
Анилино-
Апизидино- (о-, м-, п-)
Фенетидино- (о-, м-, п-)
Толуидиио- (о-, м-, п-)
названий, которые сохраняются
С6Н6—NH-
СНзО— С6Н4—NH—
C2HSO—C6H4—NH-
СНз—C6H4—NH-
Ксилиднио- (показан 2,3-)
262
АМИНЫ
Правило С-812
Первичные амины
812.1—Первичные моноамины, RNH2, называют, добавляя окончание -амин
к (а) названию радикала R или (Ь) к названию основы соединения RH. Метод
(а) обычно используют для производных простых, принимаемых за основу со*
единений, а метод (Ь) для сложных циклических соединении.
Примеры-.
(а) Этиламин
(а) 1-Этилбутиламин
(а) Циклогексиламин
(«) 2-Нафтил'амин
(Ь) 2-Бензо[А]фуранамин
Ниже даны примеры тривиальных названий, которые сохраняются:
Анилин
Анизидин (о-, м-, п-)
Фенетидин (о-, м-, п-)
Толуидин (о-, м-, п-)
С6Н6—NH2
СН3О—CeH4—NH2
С2Н5О—CeH4—NH3
СН3—С6Н4—NH2
Ксилидин (показан 2,3-)
812.2 — Первичные амииы, RNHj, в которых R является гетероциклическим
ядром, содержащим азот, называют, добавляя (а) окончание -амин к назва-
нию радикала, (Ь) окончание -амин к названию основы соединения или (с)
приставку амино- к названию основы соединения.
Примеры-.
(а) 4-Хинолиламин I В I
или (Ь) 4-Хинолинамин
или (с) 4-Аминохинолии |
NH2
,N х /NH2
(а) 1,3,5-Триазин-2-иламнн ( у
или (6) 1,3,5-Триазии-2-амнн “ '
или (с) 2-Амино-1, 3,5-триазин N N
263
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1Я65
Сохраняется тривиальное название и нумерация, например для:
Аденин
(6-Аминопурин)
812.3 — Первичные моиоамины, RNH2, в которых R алкильная группа, за-
мещенная на конце циклической группой, называют (а), добавляя окончание
-амин к названию радикала, (Ь) для сложных соединений — по соединительной
номенклатуре или (с) как замещенное циклическое соединение.
Приме ры:
(а) Бензиламин
(а) 2-(Флуорен-2-ил)этиламин
или (&) Флуорен-2-этиламин
(в) (Имидазол-4-илметил)амин
или (Ь) Имидазол-4-метиламин
или (с) 4-(Амииометил)имидазол
C6HS—CH2-NH2
Правило С-813
813.1 — Первичные диамины и полиамииы, в которых все аминогруппы при-
соединены к алифатической цепи или непосредственно к циклическому ядру,
называют, присоединяя окончание -диамин, -триамин и т. д, (а) к названию
основы соединения или (6) к названию многовалентного радикала,
Примеры:
(а) 1,4-Бутандиамин
или (Ь) Тетраметилеидиамин
(а) 1, 4-Пентандиамин
или (Ь) 1-Метилтетраметилендиамин
NH2—СН2—СН2—СН2—СН2—nh2
(а) 1, 2, 5-Пентантриамин
(а) 1,3-Циклопентандиамин
или (6) 1, З-Циклопентилендиамин
сна
I
NH2—СН—сн2—сн2—сн2—nh2
nh2
I
NHj—сн2—CH—СН2—СН2—СН2—NHj.
nh2
I
-NHj
nh2
(а) 1,4-Нафталендиамин
или (6) 1,4-Нафтилендиамин
NHj
264
АМИНЫ
Нижеследующий пример—тривиальное название, которое сохраняется;
Беизидин
813.2 — Первичные диамины и полиамииы, в которых аминогруппы присо-
единены к гетероциклическому ядру, содержащему азот, называют, присоеди-
няя (а) окончание -диамии, -триамин и т. д, к названию радикала или (Ь)
окончания -диамин, -триамин и т. д. к названию основы соединения, или (с)
приставку диамино-, триамиио- и т. д. к названию основы соединения,
Примеры:
(Ь) 2,4-Пиридиндиамин
или (с) 2, 4-Диаминопиридин
(6) Карбазол-2, 7-диамин
или (с) 2,7-Диамииокарбазол
813 .3 — Первичные диамины и полиамииы, в которых все аминогруппы при-
соединены к одинаковым боковым цепям циклических ядер, называют (а) по
соединительной номенклатуре или (6) как аминоалкилпроизводные циклической
основы.
Пример:
(а) 3,7-Дибензофуранбис (метиламин)
или (6) 3,7-Бис (аминометил) дибензо- | ц || 1
фуран
813 .4 — Если первичные диамины и полиамины содержат аминогруппы в
неодинаковых боковых цепях, присоединенных к циклическим ядрам, то (а)
старшую боковую цепь (или боковые цепи) называют по соединительной но-
менклатуре и остальные — приставками, или (6) все боковые цепи обозначают
посредством приставок.
Примеры:
(а) 7-(Амииометил)-3-дибеизофураибутиламии
или (6) 3-(4-Аминобутил)-7-(аминометнл)дибензофуран
H2N —
(сн2)4—nh2
(сн2)4—nh2
(а) 7-(Аминометил)-2, 3-дибензофуранбис(бутиламин)
или (6) 2, 3-Бис(4-аминобутил)-7-(аминометил)дибензофуран
265
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Вторичные и третичные амииы
Правило С-814
814.1 — Симметричные вторичные и третичные амины называют, прибавляя
к названию радикала приставки ди- или три-, соответственно, и окончание
-амин.
Примеры:
Дифениламин
Триэтиламин
NH (С6Н8)2
N(C2H6)3
Ди-2-хинолиламнн
814.2 —В названиях симметрично замещенных производных симметричных
вторичных и третичных аминов цифровые указатели положения заместителей
различают с помощью штрихов, или названия сложных замещенных радикалов
заключают в скобки.
Пример:
2, 2'-Дихлордиэтнламии
нли Бис (2-хлорэтил) амин
NH(CHS—СН2С1)2
814.3 — Несимметрично замещенные производные симметричных вторичных
и третичных аминов называют (а) таким же путем, как симметрично замещен-
ные производные, различая номера положений заместителей штрихами или (Ь)
таким же путем, как несимметричные вторичные и третичные амины (см. пра-
вило С-814.4).
Примеры:
(а) I, 2'-Дихлорднэтиламнн
или (Ь) 1-Хлор-Д''-(2-хлорэтил)этиламин
или (1-Хлорэтил) (2-хлорэтил) амин
/СН2—СН2С1
HN<
\chci—сн3
(а) 2, 2, 2, 2'-Тетрахлордиэтнламнн
или (Ь) 2, 2, 2-Трихлор-А'- (2-хлорэтил) -
этиламнн
или (2-Хлорэтил) (2, 2, 2-трихлорэтил)амин
HN<^
СН2—СС13
СН2—СН2С1
(а) 1, 2', 3"-Трнхлортрнпропиламни
или (Ь) 1-Хлор-А'-(2-хлорпропил)-
АА(З-хлорпропил) пропилам ин
или (1-Хлорпропил) (2-хлор-
пропнл) (З-хлорпропнл)амин
/СН2—СН2—СН2С1
N—СН2—-СНС1—СН3
^СНС1—СН2—сн3
814.4—Несимметричные вторичные и третичные амины NHR'R2, NR'R2R3
и NR|R2, если они не слишком сложны, называют как А’-замещеиные производ-
ные первичного амина. В качестве основы выбирают первичный амин с нанбо
лее сложным радикалом R.
266
АМИНЫ
Примеры:
N, ЛЧДиметилпеитиламик
W-Метнл-АЛэтилбутиламнн
N, JV-Диметилцнклогексиламнн
Л^-Пропил-Л'-этилапилип
Л'-Фенил-З-иафтиламин
N, Л'-Диэтил-2-фуранамин
или N, Л'-Диэтил-2-фуриламии
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—N (СН3)2
СН3—СН2—СН2—СН2—N—СН2—СН з
СНз
C6HS—N—СН2—СН2—СНз
СН2—СНз
814.5 —Более сложные вторичные и третичные амины, в которых амино-
группа присоединена непосредственно к циклической структуре, называют (а)
по методу правила С-814.4 или (Ь) как замещенные производные циклического
соединения-основы.
Примеры:
(a) N, Л'-Диметилбеиз[«]аитрацен-6-амнн
нли (b) 6-Диметиламинобенз[а]антрацен
(а) Л'-Пропил-М-этил-
-1-акридинамин
или (Ь) 1-(Пропилэтиламино)-
акрндин
СНз—СН2—N—СН2—СН2—СН3
А/Ч/Ч
I JI I I
(а) Л'-Феннл-4-хинолннамип
или (Ь) 4-Аинлннохннолнн
NH—С6Н5
814.6 — Сложные линейные полнамины лучше всего называть с помощью
заменительной номенклатуры (см, подраздел С-0.6),
267
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Пример-.
6 5 4 3 2 1
NH—СН2—СН2—N (СН3)—СН2—СООН
I
СН2—СН2—N (СН3)—СН2—СН2—СООН
789 10 11 12
3,9-Диметил-3,6,9-триазадодекандиовая кислота
Правило С-815
815.1 — По номенклатуре ансамблей идентичных структурных компонентов,
двухвалентная группа —NH—, присоединенная к двум идентичным радикалам
R или трехвалентный атом ^N, присоединенный к трем идентичным радика-
лам R, обозначаются приставкой имино- или нитрило-, соответственно, если ра-
дикалы R содержат также группу, имеющую приоритет перед амином в обозна-
чении в качестве главной группы (см. раздел С-0.7).
Примеры:
2,2'-Иминоди-4-хинолин-
уксуспая кислота
4,4'-Иминодибензойная
кислота
—N Н—СН2—СН2—COO Н
(с) 3>3'-(2,6-Пиридиидинлдиимино)дипропионовая кислота
3,3',3"-Нитрилотрипро-
пионовая кислота
ZCH2—сн2—СООН
I—СН2—сн2—соон
^СН2—СН2—соон
Исключение.
НООС—СН2, /СН2—СООН
>N—СН2—СН2—N<
НООС—СН/ ХСН2—СООН
Этилендиаминтетрауксусная кислота
Примечание. Приведенное название стало привычным и может быть использовано вме-
сто систематического названия — этилендинитрилотетрауксусиая кислота. Использование три-
виальных названий в аналогичных обстоятельствах следует ограничивать теми случанми. где
это способствует раскрытию смысла. Типичным примером является:
НООС—СН2—СН2Ч .сн2—сн2—соон
)N—СН2—СН2—СН2—N<
НООС—СН/ \сн2—соон
Триметилепдиамин-Л^/-диуксусная-Л',Л'-дппропионовая кислота
815.2 — Группу —NH—, образующую мостик между двумя атомами угле-
рода цикла, обозначают приставкой эпимнно-.
268
АМИНЫ
Пример:
Н
1, 2, 3, 4-Тетрагидро 1, 4-эпимино-2-нафтойная кислота
или
1, 4-Эпимино-1, 2, 3, 4-тетрагидро-2-нафтойная кислота
Н
81Б.З — Соединения, содержащие группу ^C=NH, называют: (а) по соот-
ветствующему СНг-соединению, используя окончание -имии, а если присут-
ствует также группа, имеющая приоритет в обозначении в качестве главной
। пуппы — используя приставку имино-; или (Ь) прибавляя название двухва-
лентного радикала R1R2C= как приставку к слову «амин». Соединения
R!R2C=NR3 относят к классу — азометинов. Если при атоме азота имеется
заместитель, то соединения этого класса называют основаниями Шиффа,
Примеры:
(а) 5-Имино-2-пирролидинон
(с) 1-Гексанимии
или
(Ь) Гексилиденамин
(Ь) А'-Этилнденметиламин
(Ь) 2-Хлор-А'-(3-хлорпропил-
нден)этиламин
(Ь) 4-Хлор^-(4-хлор-
бензилиден) анилин
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН= NH
СН3—CH=N—СН3
С1СН2—СН2—CH=N—СН2—СН2С1
Cl—^>—CH=N—С1
Исключение. Названия хинонов, в которых один илн более атомов хиноид-
ного кислорода замещены группой =NH или =NR образуют от названия хи-
нона в сочетании со словом «имин», «диимин» и т. д.; заместители у агома
азота обозначают приставками.
Примеры:
NCH3
n-Бензохинон монои мин
или
4-Имино-2. 5-циклогексадиен-1-он
/V, Л/' -Диметнл-1, 4-нафтохинондиимин
269
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Аммониевые соединения
Правило С-816
Соли и гидроокиси (гидроксиды), содержащие четырехковалентный азот
R4N+X" (причем радикалы могут быть также различными), называют по одному
из нижеследующих методов.
816.1 — Соединение называют, как замещенную аммониевую соль или гид-
роокись (гидроксид); названия замещенных радикалов помещают перед словом
«аммоний», а после него — название аниона.
Примеры * **:
Бензилтриметиламмоний гидроксид [C6Hs—СН2—N(CH3)3]OH
Тетраметиламмоний иодид [N(CH3)4]J
СН2—СН3
+1
сн3—сн2—СН2—СН2—СН2—СН2—N—СН3 С1 ~
сн2—СНз
Гексилметилднэтиламыоний хлорил
Исключения. Следующие названия сохраняются для незамещенных соеди-
нений:
Холин (хлорид и т. д.) НО—СН2—СН2—N(CH3)3 (Cl- и т. д.)
Бетаин* * -ОСО—СН2—N(CH3)3
+ __
Бетаии (гидрохлорид и т. д.) НООС—СН2—N(CH3)3 (Cl и т. д.)
816.2 — Если соединение можно рассматривать как производное основа-
ния, название которого не оканчивается на -амин, то его четвертичный харак-
тер указывают, добавляя окончание -ий (-ium) к названию этого основания.
Замещающие группы обозначаются приставками, и название аниона помещается
в конце.
Примеры:
Анилииий хлорид [С6Н5—NH3]C1
(предпочтительнее, чем
Анилин гидрохлорид)
Анилиний гидросульфат [С6Н6—NH3]HSO4
(предпочтительнее, чем Анилин
гидросульфат)
Дианилиний гексахлорплатинат [С6Н6—NH3]2[PtCl6]
(предпочтительнее, чем Дианилин
гексахлорплатинат)
З-Метилтназолий бромид ц ,|
"--+N—СН3 Вг-
Н2сч + ч
1-Метилазиридиний [ ^NH—СН3 NO2—Ч—COO-
п-нитробензоат НС7
* [В русской терминологии для рассматриваемых здесь соединений более привычны
названия: гидроокись (или гидрат окиси) бензилтриметиламмоиия; иодистый тетраметилам-
моний; хлористый гексил метил диэтил аммоний. — Прим, редактора.]
** Название бетаины используют гак же как общее наименование класса соединений,
имеющих структуру цвиттер-нонов (биполярных ионов),
270
АМИДЫ
816.3 —В сложных случаях приставки амино- и имино- могут быть изме-
нены в аммонио- и иминио-, за которыми следует название молекулы, соот-
ветствующей самой сложной группе, связанной с атомом азота; названия дру-
гих радикалов, присоединенных к этому атому азота, помещаются перед аммо-
нио- и нмииио-; в самом конце общего названия помещается наименование
аниона.
Примеры:
1-Триметиламмониоакридип хлорид Ю-Метил-1-триметиламмоииоакрили-
или по правилу С-816.1 ний дихлорид
1-Лкридинилтриметиламмоний хлорид
816.4 — Если вышеуказанные правила ие могут быть применены или при-
водят к неудобным названиям, то прибегают к помощи двух традиционных ме-
тодов наименования солей органических оснований, а именно: (с) после не-
измененного названия основания помещают название аниона; и (&) только
в случае солей галогеноводородиых кислот—после неизмененного названия
основания помещают слово «гидрофторид», «гидрохлорид», «гидробромид» или
«гидроиодид», как показано ниже. Эти методы сохраняются для использования
в простейших случаях: названия, образованные по правилу С-816.2 — предпоч-
тительнее.
Примеры:
Случаи, когда структура неопределенна и правило С-816.2 не приложимо:
Бис(2-диметиламииотиаэолидин)
сульфат
nh2
С2Н5
НС1
nh2
2-Этил-п-фенилендиамин
моногндрохлорид
816.5 — Комплексы, образованные из оснований и фенолов, называют, по-
мещая после названия, основания название фенола в его анионной форме.
Примеры:
Анилин пикрат C6H5NH2, C6H3N3O7
Индол стифнат СзН/N, СеНзИзОа
С-8.2. АМИДЫ ,
Правило С-821
821.1 — Соединения, содержащие одну, две или три ацильные группы, при-
соединенные к атому азота, носят общее название амиды. Соединения только
с одной ацильной группой могут быть названы первичными амидами, содер-
жащие две ацильные группы — вторичными амидами, а содержащие три ациль-
ные группы — третичными амидами. Амиды, являющиеся производными карбо-
новых кислот, называют карбоксамидами, аналогичные производные сульфоновых
271
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
кислот — сульфонамидами и т. д. Л'-Замещепиые первичные и вторичные амиды
можно также рассматривать как ациламины, или более точно как моноацил-
амины и диациламины, соответственно.
Примечание. Подобно тому, как в правиле С-641.8 описана (хотя менее обширно) номен-
клатура амидов кислот серы, так в настоящем подразделе излагается, главным образом,
номенклатура амидов карбоновых кислот.
Ациламины
Правило С-822
822.1 — Названия первичных амидов, в которых группа NH2 не замещена,
производят от систематических названий соответствующих кислот, заменяя
окончания -овая кислота (-oic acid или -ic acid) окончанием -амид, или окон-
чание -карбоновая кислота (-carboxylix acid) — окончанием -карбоксамид. Если
название амида производится от английского тривиального названия кислоты,
оканчивающегося на -ic acid, это окончание заменяют на -амид (-amide).
Примеры:
Гексанамид
Ацетамид *
Бензенсульфонамид
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СО—NH2
СНз—СО—nh2
C6HS—so2—nh2
Имидазол-2-карбоксамид
NH CO—NH
2
Сукцинамид *
Малеамнд *
Маламнд *
H2N—CO—CH2—CH2—CO—nh2
If«c-H2N—co—ch=ch—CO—nh2
H2N—CO—CH2—ch (OH) —co—nh2
Сохраняется следующее сокращенное название:
Оксамид * NH2—СО—СО—NH2
822.2 — Названия амидов аминокислот, тривиальные названия которых
оканчиваются на -ин, образуют, прибавляя к названию кислоты окончание
-амид или -диамид.
Примеры:
Аланинамид СНз—CH(NH2)—СО—NH2
Цистиндиамид [NH2—СО—СН (NH2) —СН2—S—]2
Примечание. Для моноамидов дикарбоновых кислот см. правила С-421.3 и С-431.1, 1
Правило С-823
823.1 — (а) Названия радикалов RCO—NH—, RCO—NR—, R—SO2—NH_________
и т. д., образованных отнятием атома водорода от группы NH2 или NHR ами-
да, производят от систематического или полутривиального названия амида, из-
меняя окончание -амид , в -амидо; такие названия радикалов используются в
том случае, если соединение содержит также группу, имеющую приоритет в
обозначении, в качестве главной группы. (Ь) Альтернативно такого рода ра-
дикалы называют как ацилампнорадикалы.
* [В русской терминологии: амид уксусной кислоты, амид янтарной кислоты, амид ма-
леиновой кислоты, амид яблочной кислоты, амид щавелевой кислоты. Название ацетамид
также общеупотребительно. — Прим, редактора,]
272
АМИДЫ
Примеры:
(а) 4-Ацетамидо-1 -нафтойная
кислота
(Ь) 4-Ацетиламино-1 -нафтойная
кислота
(а) 7-Бензеисульфонамндо-
хинолиннй хлорид
(6) 7-Бензенсульфоннламино-
хинолнннй хлорид
CbHs-SC^-NH^^NH
/ ^>—СО—N—^2/—соон
СНз
(a) 4-(/V-M ети л циклогекс анк арбоксамидо)-1-циклогексан карбоновая кислота
(Ь) 4-(/V Метилциклогексанкарбониламино)-1-циклогексанкарбоиовая кислота
823.2 — Вопреки правилу 823.1, радикалы RCH(NH2)—СО—NH—, являю-
щиеся производными аминокислот, имеющих тривиальные названия, называют
только как ациламинорадикалы; для групп RCH(NHa)—СО— используются со-
ответствующие названия ацильных радикалов (см. правило С-421).
Пример:
п-Глициламинобеизойная кислота ЫН2—СН2—СО—NH——СООН
* Правило 824
JV-Замещеиные первичные амиды R1—СО—NHR2 и R1—СО—NR2R3 (а так-
же аналогичные сульфонамиды и т. д.) называют по одному из нижеследую-
щих методов *.
824.1 —Соединение рассматривают, как А'-замещенпый амид; заместители
R2 и R3 обозначают приставками.
Примечание. Этот метод особенно удобен, когда группа R1 в ацильном остатке R*CO-*
сложнее, чем группа R2 или R3 в аминоостатке R2NH— или R2R3N—
Примеры-.
ДА-Метилбензамид
ДГ.ДГ-Диэтил^-фурамид
ДГ-Метил-ДГ-этил-
8-хинолинкарбоксамид
С6Н5—СО—NH—СН3
/ОХ/СО—N(C2H5)2
C2HS—N—СН3
I
СО
824.2 — Альтернативно ацильную группу рассматривают как JV-заместитель
в основании.
* Соединения такого типа относят соответственно к вторичным н третичным амидам;
однако это не рекомендуется»
18 Зак. 1272
273
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Примечание. Этот метод особенно удобен, когда группа R1 в ацильном остатке R'CO—
сложнее, чем группа R2 или R3 в аминоостатке R2NH— нли R2RSN—» а также в применении
к производным циклических оснований.
Примеры-.
1-Ацетил-1,2,3,4-тетра-
гидрохииолин
1-Ацетиламиноакридин
(но см. также правило С-824.3)
NH—СО—СН8
3-(Ацетилметиламино)дибенэофуран
(но см. также правило С-824.4)
З-Формилтиазолидин
(см. правило С-404.1)
или
Т иазолидин-3-карбальдегид
(см. правило С-304.3)
Н2С 1 гСН2
Н2С —N—СНО
824.3 — В качестве дополнительной альтернативы, в случае моно-А-заме-
щенных первичных амидов R1—СО—NHR2 группу R1—CONH— рассматривают
как заместитель в соединении HR2 и называют, изменяя' окончание -амид в
амидо-, нли---карбоксамид в карбоксамндо-.
Примеры-.
1-Ацетамидоакридин
(но см. также правило С-824.2)
NH—СО—СН3
У\/ N\/NH-CO-CeHs
со
2-Бензамидохинолин
7-Циклогексанкарбо ксамидо-3-дибензофуранкарбоновая кислота
824.4 — Для ди-А-замещеппых первичных амидов R1—СО—NR2R3 прило-
жим прием правила С-824.3; менее сложные группы R2 и R3 называют как за-
местители в амидо- нли карбоксамидогруппе с указателем N-.
Пример:
CH3-CO-NX^X z О^/^/СООН
7-(А-Метилацетамидо)-3-дибензо- ' I II II I
фуранкарбоновая кислота Н3С
Примечание. Приемы правил С-824.3 и 824.4 особенно удобны, когда группа R1 в ациль-
ном остатке R’CO— более сложна, чем группа R2 или R3 в аминоостаткб R2NH— или R2R3N—;
эти приемы не применимы к производным циклических оснований.
274
АМИДЫ
Правило С-825
825.1 — Окончание -анилид сохраняется для А-фенилзамещепных амидо-
групп, и может быть использовано таким же путем, как окончание -амид (см.
правила С-822 и С-824). Цифровые указатели к заместителям в аминоостатке
отмечают штрихами. Алкильные заместители при атоме азота обозначают при-
ставками с указателем N-.
Примеры:
Ацетанилид , СН3—СО—NH—С6Н5
2',3',4-Триэтилбензанилид
C6H5-CO-N(CH3)-C6H6
А-Метилбензаиилид
Ди- и триациламины
Правило С-826
826.1 —Симметричные соединения HN(CO—R)a и N(CO—R)3 называют
как диациламииы и триациламины соответственно.
Примеры:
Дй-2-теиоиламии
S S
( yco-NH-coy \
Три (цнклогексаикарбонил) амии
Следующие названия сохраняются
пования производных:
Диацетамид
Триацетамид
Дибензамид
Трибензамид
Примеры:
А-Метилдибепзамид
А-Феиилдиацетамид
(но см. также правило
(СвНп—CO)3N
и могут быть использованы для иаиме-
NH(CO—СН3)2
N(CO—СН3)3
NH(CO—СеН5)2
N(CO-C6H5)3
СН3—N (СО—С6НБ)2
1.3) C6Hs—N(CO-CH3)2
826.2 — Несимметрично построенные соединения R’CO—NH—COR2 и
R'CO—N(COR2)—COR3 называют как А'-ацильпые производные более сложных
амидов.
Примеры:
А-Ацетилбепзамид С6Н8—СО—NH—СО—СН3
Л'-Ацетил-А-циклогексан- С6Н5—СН=СН—СО—N—СО—С6НП
карбонилцнннамамид |
СО—сн3
826.3 — Соединения R’N(COR2)2 и R‘N(COR2)—COR3 называют (а) как
дпацильные производные амина RNH2, нли (Ь) как А-замещенные вторичные
амиды. По методу (а) используется приставка диациламиио-, которая особен-
но удобна, если в соединении присутствует группа, имеющая приоритет в обо-
значении в качестве главной группы.
18*
275
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Примеры:
(a) N, А-Диацетиланилин
или
(Ь) А-Фенилдиацетамид
(см. правило С-826.1)
(д) А-Ацетил-А бепзоил-2-нафтиламин
или
(Ь) Л' Ацстил-Л'-2-нафтилбензамид
CcHs—N (СО—СН3) г
СО—сн3
СО-С6Н5
(а) 9- (Диацетиламино) фенантрен
или
(Ь) А-9-Фенантрнлдиацетамид
(см. правило С-826.1)
(а) 2-(Дипропионнламино)-7-хинолин-
карбоновая кислота
(а) 2-(Дибензоиламино)-5-имидазолкар-
боновая кислота
(а) 2-(Ацетилбензонламино)-6-хинокса-
линкарбоновая кислота
НООС
N(CO-CbH6)2
Имиды
Правило С-827
827.1 — Имиды дикарбоновых кислот называют, заменяя окончание -карбо-
новая кислота окончанием -карбоксимид, или окончание (-ic acid) тривиальных
названий на -имид. Соединения, которые имеют заместитель при атоме азота*
рассматривают как А-замешенные имиды.
1,2-Циклогександи-
карбоксимид
сн2—со
1 >NH
сн2—со
Сукцинимид *
/V-Фе нплфтал имид
• (Имид янтарной кислоты. — Прим, рвдактора-1
271}
НИТРИЛЫ, ИЗОЦИАНИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
827.2 —Названия радикалов, образуемых из циклических имидов отнятием
атома водорода, соединенного с имидным азотом, образуют из названий соот-
ветствующих имидов, изменяя окончание -имид в -имидо.
Примеры-.
СН2—СО
I >-
сн2—со
7-Фталимндо-1-нафтойная кислота
Сукцинимиде
827.3 — Если номенклатура правил
ские имиды могут быть названы, как
С-827.1 и С-827.2 неудобна, то цикличе-
гетероциклические соединения.
Примеры:
сн2—СО
ОС NH
СН2—СО
2,4,6-Пиперидинтрион
СН2—СО
(CH2)S NH
СН2—СО
Пергидроазецин-2,10-дион
С-8.3. НИТРИЛЫ, ИЗОЦИАНИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Правило С-831
831.1 — Соединения, содержащие группу —CN, называют нитрилами (заме-
стительная номенклатура), или цианидами (радикально-функциональная номен-
клатура).
Правило С-832
По заместительной номенклатуре нитрилы называют, используя один из
нижеследующих методов.
832.1 — Соединения RCN, в которых =N замещает Н3 в конце главной
цепи ациклического углеводорода, называют, прибавляя окончание -нитрил, или
-динитрил к названию этого углеводорода,
Пример:
6 5 4 3 2 1
Г ексаннитрил СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—CN
Гекс андинйтрил N С—СН2—СН2—СН2—СН2—CN
Примечание. Здесь и в правиле С-832.3 обозначение «нитрил» относится к тройной свя-
зи атома азота =N. а не к связанному с ним атому углерода. Нумерацию начинают с это*
го атома углерода,
832.2 — Соединения R—CN, рассматриваемые как производные кислог
R—СООН, систематические названия которых имеют окончание -карбоновая
кислота, называют, заменяя это окончание на -карбоиитрил.
Примечание. «Карбонитрил» обозначает группу —C=N вместе с содержащимся в ней
атомом углерода. Этот углеродный атом не включается в нумерацию цепи, к которой при-
соединена карбонитрильная группа.
277
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IVPAC 1985
/
Примеры-.
Циклогексанкарбонитрил С6НП—CN
6 5 4 3 2 1
NC—СН2—СН2—СН2—CH(CN)—СН2—СН2—CN
1,3,6-Г ексантрикарбонитрил
2-Тиазолкарбонитрил
CN
832.3 — Названия соединений R—CN, если их рассматривают как производ-
ные кислот R—СООН, имеющих тривиальные названия, образуют, изменяя
окончание в названии кислоты в окончание -онитрил.
Примеры:
Бензонитрил СбН8—CN
Пропиононитрил СНз—СН2—CN
(но см. правило С-832.1 и С-832.4)
832.4 — По радикально-функциональной номенклатуре соединения RCN на-
зывают, помещая название радикала R перед названием «цианид», обозначаю-
щим группу —CN.
Примеры:
Этнлциаиид *
(но см. правило С-832.1 и 832:3)
Бензоилцианид *
СНз—СНз—CN
СвН8—СО—CN
832.5 — Если соединение содержит также группу, имеющую
—CN в обозначении в качестве главной группы,
приставкой циано-.
перед группой
—CN называют
Примеры:
приоритет
то
группу
СО—NH2
CN
СООН
CN
2,4-Дицианобеизамнд
5-Циано-2-фуровая кислота **
Правило С-833
833.1 — Соединения, содержащие группу X, приведенную в первой
табл. XIV, называют по методу, аналогичному методу, описанному для
дов в правилах С-832.4 и С-832.5; функциональные названия из второй колонки
таблицы используют так же, как «цианид», а приставки нз третьей колонки —
так же, как циано-. Функциональные названия во второй колонке являются
также общими названиями соответствующих классов соединений.
колонке
циани-
* [В русской химической терминологии синонимы этих названий — цианистый этил, циа<
нистый бензоил. — Прим, редактора.]
* * [5-Цианопирослизевая или 5-Цианопнромуциновая кислота. — Прим, редактора^}
278
ГИДРОКСИЛАМИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Примечание. Названия «цианид» и «изофульмииат» по смыслу подобны названию «кар-
бонитрил», но отличаются от термина «нитрил»; они обозначают группы —CN и —CNO, со-
ответственно, включая содержащийся в них атом углерода. Этот атом углерода исключается
из нумерации цепи, к которой такие группы присоединены.
Таблица XIV
Цианиды и родственные им группы в порядке уменьшения старшинства
в обозначении в качестве главной группы
Группа X в RX Функциональное название и общее название класса Приставка (префикс)
—CN цианид циано-
—NC изоцнаннд * изоциано-
—OCN цианат цианато-
—NCO изоцианат изоцианате-
—ONC фульминат ** —
—CNO изофульминат ** —
—SCN тиоцианат тиоцианато-
—NCS изотиоцианат изотиоцианато-
—SeCN селеиоцианат селеноцианато-
—NCSe изоселеноцианат изоселеноцианато-
Примеры:
Фенилизоцианид ***
n-Изоцианобензойная кислота
Бутилизоционат
Тиоцианатоуксусная кислота
Этилселепоциаиат
Циклогексилизоцианат
п-Толилизотиоцианат
С6Н5—NC
CN —СООН
СНз—СН~2— СН2—СН2—NCO
NCS—СН2—СООН
СН3—СН2—SeCN
C6Hn-NCO
СНз—NCS
Правило С-834
834.1 — Соединения RC=NO имеют общее название нитрилоксиды. В част-
ных случаях «оксид» добавляется, как отдельное слово после названия соеди-
нения RCN, которое рассматривают как нитрил (но не как цианид) (см. пра-
вило С-832.1).
Примеры:
Бензонитрилоксид
Гексаннитрилоксид
С6Н5—C=NO
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СМЧО
С-8.4. ГИДРОКСИЛАМИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Правило С-841. Гидроксиламины и их производные
841.1 —Соединения RNH—ОН называют, прибавляя в качестве приставки
название радикала R к слову «гидроксиламин» или, если в соединении есть
** Но не изонитрил.
* [От — фульминовая (гремучая) кислота HONC и изофульминовая кислота HCNO. —
•Рим. редакторам
Название «карбиламнн» для феиилизоцианида не употребляется»
279
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
другой заместитель, имеющий приоритет в обозначении в качестве главной
группы, присоединяя приставку гидроксиамино- к названию соединения-ос-
новы RH.
Примеры:
Л-Фенилгидроксиламин CeHs—NH—ОН
п-(Гидроксиамино) фенол НО—NH——ОН
841.2 — Соединения R'NH—OR2 называют как (а) алкоксиаминопроизвод-
ные соединения R*H, (/>) как N, О-замещенные гидроксиламины, (с) как алк-
оксиамины (даже, если R* = H), илн (d) если группа R2 включает заместитель
с приоритетом в обозначении в качестве главной группы — используя пристав-
ку аминоокси-.
Примеры:
(а) 2-(Метоксиамино)-
8-хинолинкарбоновая
кислота
НООС
N^/NH—ОСНз
(Ь) О-Фенилгидроксиламин
(предпочтительно)
(с) Феноксиамин
(d) Этил(аминоокси)ацетат
CeH5O—nh2
NH2—О—СН2—СО—О—СН2—СНз
841.3 —Ацильные производные RCO—NH—ОН и NH2—-О—COR называют
•как ААгидроксипроизводные амидов и как О-ацилгидроксиламины, соответ-
ственно. Альтернативно соединения RCO—NH—ОН могут быть названы, как
гидроксамовые кислоты (см. правило С-451.3),
Примеры:
N-V идроксиацетамид СН3—СО—NH—ОН
(см. также правило С-451.3)
О-Ацетилгидроксиламин NH2—О—СО—СНз
841.4 — Кроме того, замещение при атоме азота или кислорода в производ-
ных гидроксиламина выражают, обозначая заместители приставками с приме-
нением указателей О- и (или) N-. Альтернативно соединения R'R2N—OR3 и
R1—NH—OR2 могут быть названы как производные алкоксиамина или гидро-
ксамовой кислоты (см. правило С-451.3).
Примеры:
N, Л-Диметилгидроксиламии
О-Этил-А'-фенилгидроксиламин
или
ААЭтоксианилин
п- (N- Гидрокси-А-метнламино) фенол *
(CHS)2N-OH
С6Н6—NH—ОС2Н6
НО—N—ОН
СНз
О-Ацетил-Л'-метилгидроксилам ии
СНз—NH—О—СО—СНз
* [По смыслу этого правила более четко: ЛДГидрокси-А'-метил-п-аминофепол, — Прия,
редактора.]
280
ГИДРОКСИЛАМИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Однако:
ДГ-Гидрокси-ЛЛ-метилацетамид
(см. правило С-841.3)
или
ДГ-Метилацетогидроксамовая
кислота (см. правило С-451.3)
СН3—СО—N(CH3)—ОН
Правило С-842. Оксимы и их производные
842.1 —Соединения RCH=N—ОН или R'R2C=N—ОН объединяют общим
названием оксимы. Частные названия образуют (а), помещая слово «оксим»
после названия альдегида RCHO или соответственно кетона R'COR2, или (Ь),
если соединение содержит также группу, имеющую приоритет перед карбони-
лом в обозначении в качестве главной группы — используя сложную приставку
гидроксиимино-, которую прибавляют к названию соответствующего соединения
RCH3 или CH2R'R2.
Примеры:
(а) Циннамальдегидоксим *
(а) Бензофеноноксим *
(а) Циклогексаноноксим
(а) 2-Гексаноноксим
(b) 4-(Гидроксиимипо)-
1-метил-2, 5-циклогекса-
диен-1-карбоновая кислота
(а) Бензилдиоксим *
С6Н6—СН=СН—CH=N—ОН
(QH5)2C=N-он
/ \=N—ОН
СН?—СН2—СН2—СН2—С—СН3
N—ОН
/СНз
НО—N=< X
Х=/ХСООН
С6Н6-С-С-С6Н5
II II
НО—N N—ОН
842.2 — Соединения, содержащие группу =N—OR, называют (я), прибавляя
приставки типа алкилоксиимино-, арилоксиимино- и т. д., или (Ь) как
О-эфиры оксимов, или (с) как О-замещенные оксимы.
Примеры:
(а) 4-(Этоксиимино)-3,4-дигидро-3,3-диметил-
1-нафталенсульфоновая кислота
(Ъ) О.О'-Диметиловый эфир бензилдиоксима
нли
(с) Бензилбис(О-метилоксим)
N—ОС2Н6
SO3H
С6Н5 С С—CgH5
II II
СН8О—N N—ОСН3
842.3 — Соединения, содержащие группировку ^C=N(O)R называют, как
оксиды (окиси) алкилиденамино (и т. п.) соединений. Сохраняется название
класса нитроны (см. также правило С-843.1).
. * ® Русской терминологии принято: оксим корвчиого альдегида, оксим бензофенона
диоксим бензила и т. н. — Прим, редактора.] нзо^енона.
281
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Пример:
2У-(а-Метилбензилиден)метиламин-2У-оксид
С6Н6—С—СН3
II
ON—СН3
Правило С-843. Окиси аминов (аминоксиды)
843.1 — Соединения R3NO (в которых радикалы могут быть одинаковыми
или различными) называют, добавляя слово «оксид» после названия основа-
ния R3N (в случае циклических оснований указывается номер атома, связан-
ного с кислородом).
Примеры:
Триметиламиноксид * (CH3)3NO
Пиридин-1-оксид
или
Пиридин W-оксид *
C-8.S. НИТРОЗО- И НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
Правило С-851
851.1 — Соединения, содержащие группу —NO, называют только посред-
ством приставки нитрозо-.
Примеры:
Нитрозобензен CeH5NO
Нитрозомочевина NH2—СО—NH—NO
Правило С-852
852.1 — Соединения, содержащие группу —NO2, называют только посред-
ством приставки нитро-.
Примеры:
Нитрометан
1-Нитронафтален
СНз—no2
NO2
о-Нитробензойная
кислота
no2
А-соон
852.2 — Соединения, содержащие группу X=N(O)OH, называют, добавляя
приставку бщи-нитро- к названию соединения-основы ХН2.
Примеры:
aqu-Нитрометан CH2=N(O)OH
2-аци-Нитроциклогексанон <^\=N(O)OH Ao
Натриевая соль 2-ацы-нитропропана (CH3)2C=N(O)ONa
* [В русской терминологии г—окись триметиламииа; А-окись пиридина. — Прим. ре-
дактора.]
282
АЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОКСИСОЕДИНЕНИЯ
С-8.6. РАДИКАЛ-ИОНЫ АМИНОВ
Правило С-861
861.1 — Ионы, которые можно рассматривать как образованные присоеди-
нением органического катиона R* к аминорадикалу R‘R2N—, или отнятием элек-
трона от атома азота в основании R*R2R3N, называют, изменяя окончание -ии
(-ine) в названии амина в окончание -инилий (-inylium) (см, правила С-81.2
н С-83.2).
Пример:
+
Три-п-толиламинилий перхлорат (и-СНз—С6Н.))зМ С10.Г
С-9. Группы, содержащие более чем один атом азота
В приведенных ниже правилах термином «молекула-основа» («parent mole-
cule») обозначают молекулу R4-1, R2H, ХН2 и т. д., производным которой
можно считать азосоединение R’N=NR2 или R'N=N—X—N=NR2 и т. д. (илн
аналогичные—азокси-, гидразо- и т. д. соединения). Термином «незамещенная
молекула-основа» обозначают такие принятые за основу молекулы, из которых
удалены все заместители.
С-9.1. АЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОКСИСОЕДИНЕНИЯ
За исключением некоторых простых случаев, когда достигается упрощение
названий, для наименования азосоединений можно применить любой из двух
описанных ниже методов.
По более старому методу (правило С-911) компоненты R, связанные азо-
группами, называют как молекулы RH, причем каждая приводится со своими
заместителями, полученные отдельные названия соединяют вместе словом
«азо» (для группы —N=N—) и указывают места, соединяемые этой группой.
По методу Chemical Abstracts (правило С-912) применяются диа прин-
ципа: (а) один из компонентов принимают за основу и считают, что и этой
основе атом водорода замещен группой R—N=N—, в которой R называют
как радикал; или (Ь) используют номенклатуру ансамблей идентичных струк-
турных компонентов (см. подраздел С-0.7) со словом «азо», обозначающим
двухвалентную связывающую группу.
Старый метод предназначен для показа отдельных компонент во всей,
часто сложной структуре. Метод Chemical Abstracts отдает предпочтение функ-
циональной группе.
Правило С-911. Азосоединения (альтернатива к правилу С-912)
911.1 —Моноазосоединения RN=NR, в которых азогруппа —N=N— свя-
зывает радикалы, образованные из одной и той же незамещенной молекулы-
основы, называют, добавляя приставку азо- к названию этой основы. Заме-
стители обозначают обычным способом при помощи приставок и окончаний.
Азогруппа имеет приоритет в обозначении наиболее низким номером; один ряд
цифровых указателей помечают штрихами.
Примеры:
Азометан СН3—N=N—СН3
Азобензен CeH5—N=N—СвН5
1,2'-Азонафтален
283
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1UPAC 1965
Азобензен-4-суль-
фоновая кислота
ч'-Ашп'11о-2-хлоразобен-
зен-4-сульфоновая кислота
2', 4-Дихлоразобензен-2, 4'-
дисульфоновая кислота
SO3H
Cl SO3H
911.2 — Моноазосоединения R*N=NR2, в которых азогруппа связывает
радикалы, образованные из различных незамещенных молекул-основ, называют,
помещая частицу -азо- между полными названиями (замещенных) молекул-
основ; если необходимы цифровые указатели для обозначения положения азо-
группы, их помещают непосредственно у частицы -азо- и между ней и на-
званиями молекул, к которым каждый соответственно относится. Первой в
названии указывается более сложная молекула-основа. Азогруппа имеет при-
оритет в обозначении возможно более низким номером. Все заместители в
первом компоненте обозначают приставками (за исключением тех, которые
включаются в тривиальное или полутривиальное название этого компонента).
Цифровые указатели для заместителей в первом компоненте, даются без штри-
хов, а остальные помечаются штрихами.
Примеры:
Нафтален-2-азобензен
1-Карбоксинафтален-2-
азобензен
2-Аминонафтален-1-азо-
(2'-метил-4'-хлорбензен)
•3-Метил-1-(п-нитрофенил)-
5-пиразолон-4-азо-
3'-(4'-гидроксибензамид)
284
АЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОКСИСОЕДИНЕНИЯ
2-Сульфоантрахинон-1-азо-
2'-нафтален-1'-сульфо новая
кислота
911.3_Бисазосоединения и более сложные аналоги называют подобным
же образом, перечисляя компоненты последовательно, начиная с более сложного
конечного компонента; или, если молекула состоит из центрального компонента,
от которого лучеобразно отходят одинаковые группы RN=N—, соединение назы-
вают перечисляя эти группы как заместители в центральном компоненте.
Примеры:
Антрацен-2-азо-2'-нафтален-7'-азобензен
14-(л-Метоксифепил)-2.2'-дисульфостильбен]-4'-азо-1-бензен-4-азо-2-[(7-диметиламино-
1-гидрокси)-3-иафталеисульфоновая кислота!
НО он
CeHs-N=N-j^\A|-N=N-CeH5
Дис(беизеиазо)-2,7-(1,8-нафталендиол>
ЕиЧо-кароамоил-2-гидроксибензен-1-азо)-6,6'-(5,|э'-ДИГидрокси-7,7'-дисульфо-2,2'-динафтнламин)
285
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Правило С-912. Азосоединення: метод Chemical Abstracts (альтернатива к
правилу С-911)
912.1 — Так же как в правиле С-911, но только при отсутствии группы,
которая может быть обозначена окончанием, моноазосоединения RN=NR, в
которых азогруппа —N = N— связывает радикалы, образованные из одной и
той же незамещенной молекулы-основы, называют, добавляя приставку азо-
к названию этой основы. Заместители обозначают как обычно приставками и
один ряд цифровых указателей помечают штрихами. Азогруппа имеет приори-
тет в обозначении возможно более низким номером.
Пример:
3, 4'-Дихлоразобензен
С1
912.2 — Если группы R в азосоединении RN=NR (а) образованы от одной
и той же незамещенной молекулы-основы и (Ь) несут одинаковое число одних
и тех же замещающих групп, которые могут бьпь обозначены окончаниями,
то азосоединение называют как ансамбль идентичных структурных компонентов
(см. подраздел С-0.7). Названию незамещенного соединения-основы предшест-
вует приставка азоди-, а перед ней помещают приставки для других замести-
телей; группа, которая должна быть обозначена окончанием, помещается послед-
ней. Окончание должно иметь по возможности самый низкий цифровой указа-
тель; если имеется возможность выбора, то следующие возможно более низкие
цифровые указатели даются азо-связям; наиболее высокий цифровой азо-ука-
затель помечается штрихом, так же как указатели любых других заместителей
в цикле, к которому относится этот помеченный штрихом азо-указатель.
Пример:
3',5-Дихлор-2,4'-азодибензенсульфоно-
вая кислота
SO3H Cl
912.3 —Для других моноазосоединений RN=NR, являющихся производны-
ми одинаковых незамещенных молекул-основ RH, та из этих молекул, кото-
рая несет большее число групп, обозначаемых окончаниями, принимается за
основу данного соединения, и ее называют как замещенную всеми остальными
группами; группу R в замещающей группе RN=N— называют как радикал.
Примеры:
л-Фенилазобензенсульфоно-
вая кислота
п- (2, 4-Дигидроксифенилазо) бен-
зенсульфоновая кислота
4-Гидрокси-3-(3, 4, 5-трнгидр-
оксифенилазо) ацетанилид
286
АЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОКСИСОЕДИНЕНИЯ
912.4 — В названии моноазосоединения R'N=NR2, где —N=N— связывает
группы, которые неодинаковы, когда они не замещены, радикал R2N=N— рас-
сматривают как заместитель в молекуле-основе R*H. В качестве R>H выбирают
ту часть соединения, которая несет большее число групп, обозначаемых окон-
чанием; или, если число таких групп одинаково—в качестве R’H выбирают
ту часть соединения, которая является более сложной.
Примеры:
п-(2-Г идрокси-1 -нафтилазо) -
бензенсульфоновая кислота
ОН
4 - Ги дрокси-3-[3-метил-
1- (и-нитрофенил) -5-оксо-
2-пиразолин-4-ил]-
азобензамид
1 - (1 -Сульфо-2-нафтилазо) -
2-антрахиноисульфоновая
кислота
912.5 — Бисазосоединения и более сложные аналоги называют следующи-
ми способами: (а) как замещенные производные основы, которую выбирают
согласно принципам правила С-912.4; или (Ь), когда концевые компоненты
являются производными идентичных молекул и, если они несут большее число
групп, имеющих приоритет в обозначении окончаниями, то все соединение в
Целом можно назвать как ансамбль идентичных структурных компонентов (см.
правило С-912.2),
287
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ JUPAC 1965
Примеры-.
(а) 4-[п-(7-Диметиламиио-1-гидрокси-3-сульфо*2-иафтилазо)-фенилазо]-4'-(п-метоксифенил)*
г.г'-стильбенднсульфоноаая кислота
НО он
(о) 2,7-Бис(фенилазо)-1,8-иафталендиол
Правило С-913. Азоксисоединения
913.1—Азоксисоединения R—N2O—R и R1—N2O—R2, в которых положе-
ние азоксикислородного атома неизвестно или несущественно, называют в со-
ответствии с принципами правила С-911 или С-912, заменяя слог -азо- слогом
-азокси-.
Примеры-.
Азоксибензен
1-Карбоксинафтален-2-азоксибензен
(ср. правило С-911.2)
или
2-Фенилазокси-1 -нафтойная кислота
(ср. правило С-912.4)
2,2',4-Трихлоразоксибензен
288
ГИДРАЗИНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
913.2 — Если необходимо указать положение азокси-атома кислорода в не-
симметричном соединении, то используют обозначения NNO- или ONN-.
(с) Если в названии соединения указываются обе группы, присоединенные к
азокси-радикалу, то символ NNO- обозначает, что непосредственно к NO присо-
единяется вторая из этих двух групп, а символ ONN- обозначает, что непосред-
ственно к NO присоединена первая из этих двух групп. (Ь) Если в названии
указывается только одно соединение-основа, то символы ONN- н NNO- обозна-
чают, что непосредственно к NO присоединяется группа, несущая заместители,
соответственно помеченные и не помеченные штрихом, (с) Чтобы отличить о г
NNO- и ОЛ'Л'-соединепий вещество, в котором положение азоксиатома кисло-
рода не установлено, его можно обозначать символом NON-.
Примеры:
1-Карбоксинафтален-2-/МО-азоксибензен
(ср. правило С-911.2)
или
2- (Фенил-ОЛ^-азокси) - 1-нафтойная кислота
(ср. правило С-912.4)
1-Карбоксинафтален-2-ОМУ-азоксибензен
(ср. правило С-911.2)
или
2-(Фенил-AWO-азокси) -1 -нафтойная кислота
(ср. правило С-912.4)
2, 2', 4-Трихлор-А7УО-азоксибензеи
2, 2', 4-Трихлор-ОЛ'Л'-азоксибепзен
2, 2', 4Трихлор-АО/У-азоксибензен
СООН
СООН _
^/k/N(0,-N“O
I II I
\/\^
С-9.2. ГИДРАЗИНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Правило С-921
921.1 — Соединения, образованные замещением водорода в гидразине груп-
пой, не являющейся ацилом (для ацильных производных см. правило С-921 5)
называют (а) как замещенные производные гидразина или (Ь), если присут-
ствует группа, имеющая приоритет в обозначении в качестве главной группы —
с использованием приставки гидразино-. Атомы азота обозначаются указате-
лями N- и N'-, или цифрами 1 и 2. При использовании метода (а) цифровые
указатели следует размещать так, чтобы они были возможно более низкими,
илн штрихов должно быть как можно меньше. При методе (Ь) атом азота
в точке присоединения должен быть без штриха, или — обозначен номером 1.
Примеры:
Фенилгидразин NH2—NH—С6Н5
2 1
А/-Метил-А"-фенилгидразип СвН5—NH—NH—СН3
или 1-Метил-2-фенилгидразин
19 Зак. 1272
289
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЕ IUPAC 1965
N, А'-Диметил-N, А'-диэтилгидразин
или
1, 1-Диметил-2, 2-диэтилгидразин
п-Гидразинофенол
п- (А'-Метилгидразино)бензойная кислота
или
н-2-Метилгидразинобензойная кислота
1 2
(CH3)2N—N(C2H5)2
NHa—NH—/ OH
2 1 /=x
CH3—NH—NH—/ COOH
921.2 — Альтернативно соединения R'NH—NHR2, содержащие радикалы R1
и R2, образованные из молекул-основ, которые в незамещенном виде одинако-
вы, могут быть названы с использованием методов, аналогичных применяемым
для наименования азосоединений (правила С-911 и С-912), но вместо частицы
азо- ставят частицу гидразо-. Полученные таким образом названия могут быть
использованы для выражения дальнейшего замещения у атомов азота — еслц
при этом • не может возникнуть неопределенность; в противном случае соеди-
нения называют по правилу С-921.1.
Примеры-.
4,4'-Дихлоргидразобензен
1,2'-Гидразонафтален-4', 5-дисульфоно-
вая кислота (ср. правило С-911.1)
или
3, 5'-Гидразоди (1-нафталенсульфоновая
<ислота) (ср. правило С-912.2)
4,4'-Дихлор-А-метилгидразобензен
Но:
А-Метил-1,2'-гидразонафтален-
4', 5-дисульфоновая кислота
(ср. правило С-911)
или
3-[2'-Метил-2'- (5"-сульфо-1 "-нафтил) -
гидразино]-1-нафталенсульфоновая
кислота
(ср. правило С-912)
СН3
921.3—Если один атом азота гидразиновой группы образует часть цикла,
то соединение называют, как аминопроизводное гетероцикла.
Пример:
1 - Аминопиперазнн
HN N—NH2
290
ГИДРАЗИНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
921.4 — Группа —NH—NH—, присоединенная к одному и тому же атому
углерода, обозначается приставкой гидрази-, если присутствует другая группа,
имеющая приоритет в обозначении в качестве главной группы. См. однако,
правило В-1 *.
Пример-.
Гидразиуксусная кислота
или
Диазнридин-З-карбоновая кислота
HN.
| ^СН—СООН
HNZ
921.5 — Соединения, образованные заменой водорода в гидразинной группе
ацильной группой и их производные — продукты дальнейшего замещения назы-
вают по одному из следующих методов, (а) Если присутствует так же заме-
ститель, имеющий приоритет в обозначении в качестве главной группы, то
соединение называют как ацилгидразиносоединение (ср. правило С-921.1); атом
азота, присоединенный к основе, несущей главную группу, обозначается указа-
телем’ N- (без штриха) или цифрой 1 (без штриха). (6) При отсутствии за-
местителя с приоритетом в обозначении в качестве главной группы окончание
(-ic acid или -oic acid) в названии кислоты изменяется в окончание -огидра-
зид; или, если название кислоты имеет окончание -карбоновая кислота (-car-
boxylic acid), то оно изменяется в окончание -карбогидразид; атом азота, соеди-
ненный с ацильной группой обозначается указателем N- (без штриха) или циф-
рой Г (со штрихом).
Примеры:
п-(А'-Дцетил-А'-эТнлгидразино) бензой-
ная кислота или
п- (2-Ацетил-2-этилгндразино) бензойная
кислота
п- (А-Ацетил-А'-этилгидразино) бензой-
ная кислота илн
п- (1 -Ацетил-2-этилгидразино) бензойная
кислота
А'-Этилпропионогидразид
или
2'-Этилпропионогидразид
СН3—СОЧ 2 1 z—х
)N—NH—/ %—СООН
СН3—СН/
СН3—СО\
СН3—сн2—nh/
3 2 1 1' 2’
СН3—СН2—СО—NH—NH—СН2—СН3
921.6 — Соли гидразинов называют как производные гидразиния(Ц-) или
гидразиния(2+), в зависимости от того — один или оба атома азота несут за-
ряд (см. правило 3.17 Номенклатуры неорганических соединений, IUPAC 1957**).
Если заряд несет только один атом азота, причем известно который, то именно
этот атом обозначают указателем N (без штриха) или цифрой 1.
Примеры:
N, А'-Диметилгидразиний (1 +) хлорид
или
1, 1-Диметилгидразиний(1+ ) хлорид
А, Лг,-Диметилгидразиний(2+) сульфат
или
1, 2-Диметилгидразиний(2+) сульфат
NH2—NH(CH3)2C1“
ch3-nh2-nh2-ch3 so/
* [См. стр. 92. — Прим, редактора.]
•* IUPAC, Nomenclature of Inorganic Chemistry,
, ^PAC, Nomenclature of Inorganic Chemistry, 1957 (Butterwoths Scientific Publications
I.ondon, I9o9). [См. также J. Am. Cb.em. Soc.. 82, № 21. 5523 (I960). — Прим, редактора.]
19*
291
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
921.7 — Ациклические полигидразины можно называть по заменительной но-
менклатуре (см. подраздел С-0.6).
Пример-.
9876 5432 1
СН2—NH—NH—СН2—СН2—NH—NH—СН2—СН2ОН
I
С Н2—О—СНо—СН2— N Н—N Н- СН,—СН2—О Н
10 * 11 12 13 14 15 16 17
II Окса-3,4,7,8,14,15-гексаазагептадекан-1,17-диол
Правило С-922
922.1 —Соединения RCH=N—NH2 и RIR2C=N—NH2 называют (а) поме-
щая слово «гидразон» после названия соответствующего альдегида или кетона,
или (Ь) используя приставку гидразоно- перед названием соединения CH3R или
CH2R*R2, если это соединение имеет также заместитель, который должен быть
обозначен как главная группа. Эти соединения объединяют общим названием —
гидразоны.
Примеры-.
(о) Ацетальдегидгндразон *
(Ь) 2-Гидразоно-1-цикло-
гексанкарбоновая кислота
СН3—CH=N—NH2
zyN-NH2
\/хсоон
922,2— Соединения X=N—NHR или X=N—NR'R2 называют одним из
следующих методов: (а) как замещенные гидразоны — если в соединении от-
сутствует группа, имеющая приоритет в обозначении в качестве главной группы;
(Z>) как гидразинопроизводные соединения RH, замещенного двухвалентным
радикалом =Х—если группа R имеет заместитель с приоритетом в обозначе-
нии в качестве главной группы; или (с) как замещенные гидразонопроизводные
соединения ХН2 — если группа X имеет заместитель с приоритетом в обозна-
чении в качестве главной группы.
П римеры-.
(а) Бутанондиметил-
гидразон
(Ь) п-Изопропилиденгидра-
зинобензойная кислота
(с) 4-Диметилгидразоноци-
клогексанкарбоновая
кислота
с2н5ч
>C=N—N(CH3)2
сн/
(CH3)2C=N-NH—соон
\ хН
(CH3)2N-n=< X
/хсоон
Правило С-923
923.1 — Соединения X=N—N=X называют одним из следующих методов:
(а) добавляя слово «азин» после названия соответствующего альдегида или
кетона, если нет другой группы, имеющей приоритет в обозначении в качестве
главной группы; или (Ь) используя приставку азино- для обозначения ради-
кала =N—N= и номенклатуру ансамблей идентичных структурных компонентов
(см. подраздел С-0.7), если группа X содержит заместитель, имеющий приори-
тет в обозначении в качестве главной группы.
* [В русской химической терминологии — гидразон ацетальдегида или гидразои уксус*
кого альдегида. — Прим, редактора.]
292
ДИЛЗОНИИ И РОДСТВЕННЫЕ ЕМУ ГРУППЫ
Примеры:
Ацегоназин
2,2'-Азино ди-1 -циклогексан-
карбоновая кислота
(CH3)2C=N—N=C(CH3)2
z\^N Ч/\
I I II
^/^COOH HOOCZ^/
923.2_Соединения X=N—N=Y (в которых X отличается от Y) называют
как гидразоны NH2—N=Y, замещенные алкилиденом, циклоалкилиденом или
двухвалентным гетероциклическим радикалом Х=. Группа Y — та группа из
пары X, Y, которая несет заместитель, имеющий приоритет в обозначении окон-
чанием или, если это не является решающим, — более сложная группа.
Пример:
4-Изопропилиденгидразоно-
2, 5-циклогексадиен-1 -карбоновая
кислота
н
(CH3)2C=N— n=
соон
С-9.3. ДИАЗОНИИ И РОДСТВЕННЫЕ ЕМУ ГРУППЫ
Правило С-931
931.1 —Соединения RN^ Х~ называют, добавляя окончание -диазоний к
названию соединения-основы RH, за которым следует название иона Х~«
Примеры:
Бензендиазоний хлорид *
C6HS-N+C1-
он
zN2+BF4-
тетрафторборат
931.2 — Соединения RN=NX называют добавляя после названия соедине-
ния основы RH, слог -диазо-, присоединяемый к обозначению атома или груп-
пы X.
Примечание. Такие соединения отличаются от азосоединений
пы X, посредством которого оиа присоединяется к атому
да (за исключением цианидов).
тем, что в них атом труп-
азота, не является атомом углеро-
Примеры:
Бензендиазогидроксид **
Бензендиазоцианид
Натрий беизендиазосульфонат
С6НБ—N=N—ОН
С6НБ—N=N—CN
С6Н5—N=N—SOaNa
931.3 — Соединения RN=N—ОМ, где М — металл, называют диазотатами
металлов.
Пример:
Натрий бензендиазотат ** СвНЕ—N = N— ONa
931.4 — Соединения, содержащие группу N2, присоединенную одним атомом
к углероду, называют добавляя приставку диазо-, обозначающую этот заме-
ститель, к названию соединения-основы.
* [В русской химической терминологии — хлористый бензолдиазоний или, очень ча-
сто — хлористый фени - тазоний. — Прим, редактора I
** [В русской терминологии соединения R—N«N—ОН называют диазогидратами. Соот-
ветственно — бензолдиазогидрат; металлическое производное — беизолдназотат натрия —
Прим редактора.]
293
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Примеры:
Диазометан
Этилдиазоацетат
'to-Дназоацетофенон
CH2N2
n2ch-co—ОС2Не
N2CH—СО—QHs
931.5 — Соединения, в которых группа —N=N— является частью цикла
называют, как циклические соединения (см. раздел В*), или если эта группа
образует спироциклнческую систему, то соединение называют, используя при-
ставку ази-.
Примеры:
N\
Этил-З/7-диазирин-З-карбоксилат || ^.СН—СООС2Н5
ЬГ
3-Лзи-5р-андростаи-17-ои
БОЛЕЕ СМЕЖНЫХ АТОМОВ АЗОТА
С-9Л. ГРУППЫ, содержащие ТРИ ИЛИ
Правило С-941
941.1 — Соединения R—N3 называют (а), помещая слово «азид» после
радикала R, или (Ь) в частности, если есть группа, имеющая приоритет перед
группой —N3 в обозначении в качестве главной группы — добавляя приставку
азидо- к названию соединения RH.
Примеры:
(а) Фенилазид (радикально-
функциональная номенклатура)
или (Ь) Азидобензен (заместительная
номенклатура)
(а) Бензонлазид
c6h5-n3
СвНб—СО—N.
SO3H
(6) |-Азидо-2-нафталенсульфоновая кислота
Правило С-942
942.1 — Соединения, образуемые замещением водорода в: NH2—NH—NH2,
NH?—N=NH, NH2—NH—NH—NH2, NH2-NH—N=NH, NH=N—N=NH или
NH?—NH—NH—NH—NH? и t. д. называют, как замещенные производные три-
азана, триазеиа, тетразана, 1-тетразена, 1,3-тетразадиена, пентазаиа и т. д.
Цепь атомов азота нумеруют последовательно от одного конца до другого.
Двойные связи обозначают по возможности наиболее низкими номерами, как
• [См, стр. 92 и сл. — Прим, редактора.}
294
СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ №С—N ИЛИ N-C-N
в алифатическом ряду (раздел А*), причем они в этом отношении имеют при-
оритет перед заместителями (о наименовании триазаиов и г, д. по заменитель-
ному методу для открытых цепей, см. подраздел С-0.6).
Примеры-.
з 2 1
1-Метилтриазан NH2—NH—NH—СН3
з 2 1
1-Метил-З-пропилтриазан C3HZ—NH—NH—NH—CH3
З-Метилтриазен CH3—NH—N=NH
4 3 2 1
З-Метил-1-тетразен NH2—N(CH3)—N=NH
942.2 — Альтернативно, соединения, содержащие един и тот же радикал у
каждого конца группы —N=N—NH— могут быть названы путем присоеди-
нения приставки диазоамино- к названию соединения RH. Перед общим на-
званием ставятся цифровые указатели — если это необходимо.
Примеры-.
Дназоаминобензен
2,2'-Дназоаминонафтален
N-Метилдиазоаминобензен
C6H5-NH-N=N—С6Н3
C6H5-N-N=N-C6H6
I
сн3
942.3 — Если соединения, описанные в правиле С-942.1, превращаются в ра-
дикалы отнятием конечного атома водорода, то конечное -н (-пе) этих названий
изменяется в -но (-по); атом, которым радикал присоединяется, обозначается
номером 1.
Примеры-.
п-2-Т рназенобензойная
кислота
Этнлтетразаноацетат
з 2 1 z=x.
HN=N—NH—СООН
H2N—NH—NH—NH—СН2—СО—OCJi„
С-9.5. СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ N-C—N ИЛИ N = C-N
Правило С-951. Амидины
951.1 — Соединения RC(=NH)—NH2 объединяют общим названием — ами-
дины или, если исходить из названий соответствующих кислот с окончаниями
-карбоновая кислота, то эти соединения могут быть названы карбоксамидинами.
951.2 — Названия амидинов производят от названий соответствующих кис-
лот, заменяя. окончание (-oic acid или -ic acid) этих названий окончанием
-амидин (-amidine); если название кислоты имеет окончание -карбоновая ки-
слота (-carboxylic acid) последнее заменяют окончанием -карбоксамидин (-саг-
boxamidine).
* (Сы, стр, 48 и сл. — Прим, редактора.]
295
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Примеры-.
Гексанамидин
Циклогексанкарбоксамидин
Ацетамидин
Бензенсульфинамндин
С5НИ—C(=NH)—NH2
C6H„-C(=NH)-NH2
СН3—C(=NH)—NH2
C6H5—S(=NH)-NH2
951.3 — A-Замещенные амидины называют, добавляя в качестве приставки на-
звание соответствующего радикала к названию незамещенного амидина, с ука-
зателями А1 или А2. Указатель А1 относится к группе NH2, а А2 к группе =NH.
Если положение двойной связи неизвестно, то используются указатели А и А'.
Примеры-.
А2-Метил-А|, А'-дифенилбензамидин
А2-Метил-А1-этилбензамидин
А'-Метил-А^этилбензамидин
А-Метил-А'-этилбензамидин
С6Н5—С (=NCH3)-N(C6H5)2
С6Н5—C(=NCH3)—NH—С2Н6
С6Н6—C(=NC2H5)—NH—СН3
,n-c2h5 ]
С6Н5-С< н
\'N—СНз J
951.4 — Систематически радикал —C(=NH)NH2 должен быть назван как
карбамимидоил-, по в соответствии с изложенным выше для него сохраняется
название амидино- *.
Пример-.
п-Амидинобензойная
кислота
H2N—С—.
СООН
NH
Примечание. Изомерные радикалы HN = CH—NH— и H2N—CH — N— обозначаются при-
ставками имииометиламино- и соответственно аминометиленамнио-.
Пример:
Иминометиламиноуксусная кислота HN=CH—NH—СН2—СООН
951.5 — Соединение [H2N(HN = )C—S—]2 п его замещенные производные
имеют общее название—формамидиндисульфиды. Индивидуальные соединения
называют как производные ансамблей идентичных структурных компонентов (см.
подраздел С-0.7); атомы азота нумеруют, как показано ниже в примере.
Пример: I
А'1-Г>утил-Дгз-метил-с,о.'-ди- S—C(=NH)—NH—C4Hg
тиобисформамидин |
S—C(=NH)-NH—СН3
а' 4 3
Правило С-952. Амидоксимы **
952.1 — Названия соединений RC(NH2)=NOH производят от названий со-
ответствующих кислот, заменяя окончание (-oic acid или ic acid) этих назва-
ний окончанием -амидоксим (-amide oxime); если название кислоты имеет окон-
чание -карбоновая кислота (-carboxylic acid), последнее заменяют окончанием
-карбоксамидоксим (-carboxamide oxime). Положение заместителей у кислорода
или азота указывают, соответственно буквами О- и А'-.
* Название гуанил- не рекомендуется.
** [В русской терминологии обычно—оксимы амидов. Поэтому например: оксим N-ме-
тил ацетамида, или оксим N-метиламнда уксусной кислоты. — Прим, редактора.}
296
СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ N-C-N ИЛИ N-C-N
Примеры:
N-Метилацетамидоксим
О-Этил-2-и мидазо лкар-
боксамидоксим
СН3—C(NH—CH3)=NOH
II lc/NH2
^N—O—СгНз
Правило С-953. Амидразоны
953.1 — Соединения RC(NH2)=N—NH2 или RC(=NH)— NH—NH2 объеди-
няют общим названием — амидразоны или, если исходить из названий соответ-
ствующих кислот с окончаниями -карбоновая кислота — общим названием —
карбоксамидразоны.
953.2 — Название индивидуальных соединений RC(NH2)=N—NH2 или
RC(=NH)—NH—NH2 производят от систематических названий соответствую-
щих кислот; заменяя окончание -овая кислота (-oic acid) на -амидгидразон
(-amide hydrazone) или -огидразидамид (-ohydrazide amide); заменяя окончание
-карбоновая кислота на -карбоксамидгидразоп, или -карбоксигидразидимид; за-
меняя окончание (-ic acid) в тривиальном названии кислоты на -амидгидразон
или -огидразидимид. Если положение двойной связи неизвестно, то соединения
называют подобным же образом, но с окончанием -амидразон.
Примеры:
,n-nh2
Бензамидгидразон СвН5—CS
xNH2
.NH—NH2
Бензогидразидимид С6Н6—Cd
^NH
Бензамидразон: название для соединения, которое может иметь либо одну,
либо другую из двух вышеуказанных структур.
953.3 — Для Л'-замещенных амидразонов, в которых положение двойной
связи известно, используются такие же указатели положения заместителей как
в предыдущих правилах для амидов, имидов, гидразидов и гидразонов. Если
положение двойной связи неизвестно, используют обозначение штрихами в соот-
ветствии с системой N"—CR—N'—N.
Примеры:
А'1-Мстил-№-фенилбензо- С2НЕ—N=C—N(CH3)—NH—CeH5
гидразидэтилимид |
CeHs
А-Фениламидразон: это название применяют, если точно не известно имеет
ли соединение структуру HN=C(C6H5)—NH—NH—С6НЕ или структуру изомер-
ную по положению двойной связи.
Правило С-954. Гидразидины
954.1 — Соединения RC(NH—NH2)=N—NH2 объединяют общим назва-
нием — гидразидины или, если исходить из названий соответствующих кислот
с окончаниями -карбоновая кислота — карбогид разидины.
954.2 — Названия индивидуальных соединений RC(NH—NH2)=N—NH2 об-
разуют из названий соответствующих кислот, заменяя окончание (-ic acid или
-oic acid) этих названий окончанием -огидразидгидразон (-ohydrazide hydra-
zone); окончание -карбоновая кислота (-carboxylic acid) заменяется окончанием
297
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
-карбогидразидгидразон (-carbohydrazide hydrazone). Атомы азота нумеруют,
как показано ниже в примере.
Примеры:
№,ЛГ4-Диметил-2-теногидра-
зидгидразон
1 2
“ JUc
ZNH—NHCH3
^N—NHCH3
3 4
№,Л^4-Дибеизилйден-4-тиазол-
карбогидразидгидразон
NH—N=CH—C6H6
У II C^N-N=CH-C6HS
Правило С-955. Формазаиы
5 4 3 2 1
955.1 — Соединение NH2—N=CH—N=NH называется формазаном. Его
производные называют как продукты замещения с цифровыми указателями,
расположенными в том же порядке. Если положение двойных связей неизве-
стно, то штрихи используют в соответствии с системой N"'—N"=C—N'=N.
Примеры:
1,3-Дифенилформ азан NH2—N=C(C6HS)—N=NC6H6
3,5-Дифеннлформазан С6НЕ—NH—N=C(C6HS)—N=NH
(Если точно неизвестно которая из двух, вышеприведенных структур присуща
соединению, то его называют 3, W-дифенилформазан)
1, 5-Дифеиилформазан (предпочти- СЕНз—NH—N=CH—N=N—С6НВ
тельнее, чем Формазил)
Правило С-956. Карбодйимиды
956.1 — Гипотетическое соединение NH=C=NH называют карбодиимидом.
Его производные рассматривают как соответствующие продукты замещения.
Пример:
Дициклогекснлкарбодиимид СЕНц—N=C=N—СЕНц
С-9.6. СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ N—C(-N)—N
Правило С-961
3 2 1
961.1—Соединение H2N—C( = NH)—NH2 называется гуанидином н нуме-
руется, как показано.
961.2 — Производные гуанидина называют (а) как продукты замещения или
(6) если заместитель имеет группу, обозначаемую окончанием, используя при-
ставку гуанидино- для радикала NH2—C(=NH)—NH—. Указатели 1 и 3 ис-
пользуют для заместителей группы NH2, а указатель 2 для заместителя группы
= NH. Если положение двойной связи не доказано, -то используют штрихи;
если имеется выбор, штрихи должны быть возможно более низкими. Группа
(NH2)2C=N— обозначается приставкой диампнометиленамиио-.
Примеры:
3 2 1
Тетраметил-2-фенилгуанндин (CH3)2N—C(=N—С6Н3) — N(CH3)2
з 2 1
1, 1, 2-Триметилгуанпдии NH2—C(=N—CH3)—N(CHg)s
298
СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ N—СО-N ИЛИ РОДСТВЕННЫЕ ГРУППЫ
(Когда положение двойной связи неопределенно, это соединение называется:
N, N, ТУ'-триметилгу анидин).
3 2 1
1,1, З-Триметилгуанидин СНз—NH—С (—NH) —N (СН3) 2
н-(1, З-днметил-З-фенилгуаниднно)- СН3 NH СН3
бензойная кислота | || |
С6Н5—N—С—N--------\ СООН
Диаминометиленаминоуксусная кислота (NH2)2C=N—СН2—СООН
961.3 — Соли, образованные из гуанидина и их производные называют, как
соли гуапидиния. Указатели для заместителей применяются как в правиле
С-961.2.
Пример-.
1, 1, З-Триэтилгуаиидиний хлорид [(C2Hs)2N—C(=NH2)—NH—С2Нв]С1'
Правило С-962
962.1 — Следующие названия продуктов конденсации гуанидина, сохра-
няются и могут быть использованы для образования названий их производных^
Заместители обозначаются цифровыми указателями как показано.
5 з 1
Бигуанидин NH2—С—NH—С—NH2
II II
NH NH
4 2
7 5 3 1
Тригуанидин NH2—С—NH—С—NH—С—NH2
II II II
NH NH NH
6 4 2
H T. Д.
Пример:
1,1-Дифенил-2-этилбигуанидин NH2—С—NH—С—N(C6H5)2
II II
NH N—C2H5
C-9.7. СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ N—CO—N ИЛИ РОДСТВЕННЫЕ ГРУППЫ
Мочевина и ее производные
Правило С-971
3 2 1
971.1 — Соединение NH2—СО—NH2 называется мочевиной (urea) и нуме-
руется, как показано.
971.2 — Производные мочевины, образованные заменой водорода, назы-
вают: (а) как продукты замещения мочевины или (Ь), если заместитель песет
также группу, которая рассматривается, как главная группа—используя при-
ставку уреидо- для группы NH2—СО—NH—. Если необходимо, добавляют ука-
затели N и N' или 1 и 3, соответственно; буквой N или цифрой 1 обозначается
атом, посредством которого радикал уреидо- присоединяется к основе.
299
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1865
Примеры-.
(a) N, А'-Диметилмочевина
И Л И
1, З-Диметилмочевина
(a) N, А-Диэтилмочевина
или
1, 1-Диэтилмочевина
(а) А-Ацетил-А-фенилмочевина
или
1 -Ацетил-1 -фенилмочевина
(а) Изопропилиденмочевина
СНз—NH—СО—NH—СНз
NH2—СО—N(C2Hs)2
NH2—СО—N (С6Н5)—СО—СНз
NH2—СО—N = C(CH3)2
соон
(Ь) 2- (А'-Метилуреидо) -1 -нафтойная кислота
нли
2- (З-Метилуреидо) -1-нафтойная кислота
—N Н—СО—NH—СН3
1 з
Сохраняются следующие тривиальные названия для производных мочевины
(атомы нумеруют, как показано); они могут быть соединены с префиксами для
обозначения заместителей.
4 3 2 1
Аллофановая кислота NH2—СО—NH—СООН
5 4 3 2 1
Гидантоиновая кислота NH2—СО—NH—СН2—СООН
971.3—Двухвалентный радикал —NH—СО—NH— называется уреиленом и
используется в номенклатуре ансамблей идентичных структурных компонентов
(см. подраздел С-0.7), если конечный атом азота присоединен к радикалу, несу-
щему группу, обозначаемую окончанием; это название однако не используют
для соединений, в которых группа —NH—СО—NH— образует часть цикла (как
например, в барбитуровой кислоте).
Пример-.
4,4'-Уреиленли-1-нафталенсульфоновая кислота
Правило С-972
3 2 1
972.1 —Соединение HN=C(OH)—NH2 называется изомочевиной; это назва-
ние используется, как основа для наименования производных, с указателями
1, 2 и 3, как показано, если не присутствует другая группа, имеющая приори-
тет в обозначении в качестве главной группы. Если положение двойной связи
неизвестно, то в качестве указателей используются N, N' и О.
Примеры-.
1,1 -Дифеннл-2-эти лизо-
мочевина
1-Фенил-2-этил изомоче-
вина
З-Фенил-2-этил изомоче-
вина
О-С2Н5
I
HN=C-N(C6H5)2
O-C2HS
I
HN=C—NH—CeH5
O-C2H5
I
C6H6—N=C—NH2
300
СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ N—СО—N ИЛИ РОДСТВЕННЫЕ ГРУППЫ
Если положение двойной связи неопределенно и нет возможности сделать
выбор между двумя последними структурами, то название будет: /V-Фенил-
О-этилизомочевина.
972.2 — Радикал NH=C(OH)—NH— называется 1-изоуреидо-, а радикал
NH3—C(OH)=N— называется 3-изоуреидо-. Название изоуреидо- без нуме-
рации обозначает радикал, в котором положение двойной связи недоказано. Эти
названия используют, как основу для наименования производных, в которых
другая группа принята за главную.
Пример:
ОН
4-(1,1-Диметил-2-этил-3-изо- | || |
уреидо)-1-нафтол \/\^
N=C-N(CH3)2
О—С2Н5
Правило С-973
973.1 — Четвертичные производные мочевины (изомочевины) называются,
как соли урония.
Пример:
2-(2-Нафтил)уроний
пикрат
Правило С-974
974.1 — Соединения, которые образуются из мочевины, изомочевины или их
производных при замене кислорода серой, селеном или теллуром, называют при-
соединяя приставки тио-, селено- или теллуро-, соответственно, непосредственно
перед «мочевина», уреидо-, уреилен-, или «уроний». Указатели используются та-
ким же путем как для мочевины и ее производных: если необходимо, исполь-
зуются указатели S, Se или Те для обозначения заместителей при соответствую-
щих атомах,
Примеры: Тиомочевина NH2—CS—NH2 N-Метилселеномочевина NH2—CSe—NH—CH3 или 1 -Метилсе леномочевина 2 s—C3H7 1-Метил-2-пропилизо- 1 тиомочевина HN=C—NH—СН, з i 3 2 s—С3Н? З-Метил-2-пропилизо- 1 тиомочевина СН3—N=C— NH3 3 1
301
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Если нельзя сделать выбор между двумя последними структурами, то на-
звание будет: А'-Метил-5-пропилизотиомочевина.
Таутомерное соединение
S-C6H5
s-c6H5
H2N=C—N(C2Hs)2
H2N-C=N(C2HS)2
Br-
s-c6H6
II
H2N—C—N(C2H5)2
S-Фенил-М, М-диэтилтиуроний бромид
Правило С-975
975.1 — Следующие названия продуктов конденсации (атомы нумеруют, как
показано) сохраняются и могут быть использованы с приставками и цифровыми
указателями для обозначения заместителей.
Биурет 5 4 3 2 1 NH2—СО—NH—СО—NH2 5 4 3 2 1
Тиобиурет NH2—СО—NH—CS—NH2 5 4 3 21
Дитиобиурет NH2—CS—NH—CS—NH2 7 6 5 4 3 2 1
Триурет NH2—CO—NH—CO-NH—CO—NH2 7 6 5 4 3 2 1
4-Тиотриурет и т. д. NH2—CO—NH—CS—NH—CO—NII2
NHi—CS—NH—CS—NH—СНз
Пример-.
1 -Метил-2, 4-дитиобиурет
С-9.8. СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ N—СО—N—N ИЛИ ЕЩЕ БОЛЕЕ
СЛОЖНУЮ ГРУППУ
Правило С-981
981.1 — Следующие соединения называют и нумеруют, как показано:
4 3 2 1
Семикарбазид NH2—СО—NH—NH2
Карбогидразид (предпочти- 54321
тельнее чем Карбазид) NH-2—NH—СО—NH—NH2
5 4 3 2 1
Карбазон * NH==N—СО—NH—NH2
5 4 3 2 1
Карбодиазон * NH=N—CO.—N=NH
981.2—Радикалы, образованные отнятием одного атома водорода из по-
ложения 1 соединений, перечисленных в правиле С-981.1, называют изменяя
окончания -ид в -идо, или -он в -оно; эти названия используют, если в соеди-
* Известны только производные.
302
СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ N— СО—N—N ИЛИ ЕЩЕ БОЛЕЕ СЛОЖНУЮ
нении присутствует также заместитель с приоритетом в обозначении в качестве
главной группы.
Примеры:
4 3 2 1 5 4 3 2 1
NH2—СО—NH—NH— NH=N—СО—NH—NH—
Семикарбазило Карбазоно
NH2—СО—NH—NH—СО— О—С2Н5
Этил (4-семикарбазидо-1-циклогексанкарбоксилат)
Правило С-982
982.1 — Производные NH2—СО—NH—N=CHR и NH2—СО—NH—N=CR'R2
называют: (я) помещая слово «семикарбазон» после названия альдегида RCHO
или кетона COR'R2; (b) если также присутствует другой заместитель, имеющий
приоритет в обозначении в качестве главной группы — используя приставку се-
микарбазоно- для радикала NH2—СО—NH—N=; или (с) как производные се-
микарбазида с приставкой, обозначающей двухвалентный радикал =CHR или
=CR’R2 (алкилиден и т. д.). Другие заместители при азоте обозначаются при-
ставками и цифровыми указателями.
Примеры:
(С6Н5) 2N—СО—NH—N=C (С6Н5)2
(а) Бензофенон-4. 4-дифенилсемнкарбазон *
NH2—СО—NH—СООН
(£>) 4-Семикарбазоно-1-циклогексанкарбоновая кислота
СНз—NH—СО—N(CHa)—N=C(CH3)2
(с) 1-Изопропилнден-2, 4-диметнлсемнкарбазид
982.2 — Производные семикарбазида, карбогидразида, карбазона и карбо-
диазона называют, как продукты замещения этих соединений, за исключением
случаев, предусмотренных правилами С-981.2 и С-982.1.
Примеры:
СвН5—NH—NH—СО—NH—NH—СбН5
1, 5-Дифенилкарбогидразнд
5 4 3 2 1
.. ,, ZNH—NI I—СО—NH—N=CH—СН3
Си
5-(2-Нафтил)-1-этилидеикарбогидразнд
Правило С-983
983.1 —Названиями изосемикарбазид и изокарбазид обозначают соответ-
4 3 2 1 1 2 3 4 5
ственно соединения NH=C(OH)—NH—NH2 и NH2—NH—C(OH)=N—NH2,
а также их таутомерные формы. Радикалы, полученные отнятием одного атома
водорода из положения 1, называются пзосемикарбазидо- и изокарбазндо-, со-
ответственно.
* [В русской терминологии: 4.4-дифеинлсемикарбазон бензофенона. — Прим, редактора.}
303
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Пример-.
NH2—N=C (ОСНз) —NH—СНз
3, 4-Диметилизосеыикарбазид
Правило С-984
984.1 — (а) Следующие серусодержащие аналоги соединений, указанных в
правиле С-981.1 называют и нумеруют, как показано:
Т иосемикарбазид
Тиокарбогидразнд
Тиокарбазон *
Тиокарбодиазон *
4 3 2 1
NH2—CS—NH—NH2
5 4 3 2 1
NH2—NH—CS—NH—NH2
5 4 3 2 1
NH=N—CS—NH—NH2
5 4 3 2 1
NH=N—CS—N=NH
(b) Радикалы этих соединений называют, добавляя к соответствующему
названию окончание о-.
(с) Селеновые аналоги называют подобно, используя приставку селено-
вместо тио-.
(rf) Нумерация этих соединений и радикалов и построение названий их про-
изводных, определяются аналогичными правилами для идентичных кислородсо-
держащих соединений.
Примеры:
1-Этил-З-тиокарбогидразид NH2—NH—CS—NH—NH—C2H5
Ацетофенонселеносемикарбазон NH2—CSe—NH—N=C(CH3)—C6Hs
Известны только производные,
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ *
Этот перечень составлен на основе правил разделов А. В и С. В него включены, кроме
органических радикалов, и такие заместители, как галоген-, оксо-, амино-, нитро- и другие
группы, названия которых используются в правилах этих разделов *.
Сложные радикалы обычно следует искать как производные метана, метила, ацетила,
циклогексана или др. (например, метаисульфонил, метилтио, ацетилимиио, циклогексанкар-
бонил). Приводятся также наиболее важные примеры исключений к систематическим на-
званиям.
В третьей колонке указаны важнейшие правила, иа основе которых образовано назва-
ние радикала. Следует иметь в виду, что они даны, в основном, для общих справок и в ряде
случаев в иих нельзя найти исчерпывающие конкретные разъяснения к образованию того
или иного названия радикала.
В формулах радикалов черточки, изображающие валентные связи, сохранены только в
местах присоединения. Во всех остальных случаях для краткости ординарная связь изобра-
жена точкой, а двойная и тройная — соответственно двумя и тремя точками.
Название радикала Формула На основе правил
Адипоил (предпочти- —СО [СН2]< СО— С-404.1 тельнее чем Гександи- оил) Азабицикло[2.2.1]гептил NC6Hio— В-4.1, В-5.21 Азелаоил (только неза- —СО • [СН2]? • СО— С-404.1 мещенный) Ази —N:N — (к одному и С-931.5 тому же атому) Азидо N3— С-10.1, С-941.1 Азино — N-N= С-923.1 Азо —N : N— С-911, С-912 Азокси —N(O)-N— С-913.1 Азуленил С;оН?— А-21.1, А-24.2 Акридинил NC13He— В-2.11, В-5.11 Акрилоил (предпочти- СН2 : СН СО— С-404.1 тельнее чем Пропено- ил) Аланил CH3-CH(NH2)CO— С-421.1 (1 Аланил H2N СН2 СН2 - СО— С-421.1 Аллил (предпочтитель- СН2: СН СН2— А-375 нее чем 2-Пропенил) Аллилиден СН2: СН СН = А-4.1 Аллилокси СН2: СН • СН2 • О— С-205.1 Амидино (вместо Гуа- H2N-C(:NH)— С-951.4 нил)
Амил, см. Пентил
* [На стр. 397 приведены названия некоторых радикалов, не включенные в этот офици-
альный перечень IUPAC, ио до сих пор встречающиеся в химической литературе. — Прим,
редактора.}
20 Зак. 1272
395
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Амино NH2— Аминоокси H2N • О— Аммонио +H3N— Аннзидино (о-, м-, п-) СН3О • С6Н«-NH- Анизил СНзО • С6Н4 • СН2— Анизоил (о-, м- или п-) СН3О • С6Н4 • СО— (предпочтительнее чем Метоксибензоил) Анилино СсНз • NH— Антранилоил o-NH2 • С3Н4 СО— Антрил " Ci4Hg— Антрилен —СиНв— Аргинил NH2 • С (: NH) NH • [CI 12]з • СН (NH2) • СО— Аспарагинил NH2 • СО • СН2 • CH(NH2) -СО— а-Аспартил НООС • СН2 • СН (NH2) • СО— p-Аспартил НООС • СН(NH2) • СН2 • СО— Аспартоил —СО • СН2 • CH(NH2) • СО— Атропоил (предпочти- С3НВ С(: СН2)СО— тельнее чем 2-Фенил- пропеноил) < Ацеантренил CieHn— Ацеантриленил Ci6Hg— Аценафтенил Ci2Hs— Аценафтенилен —С|2Н3— Апенафтенилиден С12Н3= Аценафтиленил Ci2H?— Ацетамидо СНз СО • NH— Ацетил (предпочтитель- СНз • СО— нее чем Этаноил) Ацетиламино СН3 • СО • NH— Ацетилгидразино (пока- СН3 • СО • NH • NH— зан А"-) Ацетилимино СН3 СО • N= Ацетимидоил СН3 • С(: NH) — Ацетоацетил СН3 • СО • СН2 • СО— Ацетогидразоноил СН3 • С(: N • NH2)— Ацетогидроксимоил СН3 • С (: N • ОН) — Ацетокси СНз • СО • О — Ацетонил СН3 • СО • СН2 — Ацетонилиден СН3 СО • СН= Ацефенантреиил , С^Нц— Ацефенантриленил CieHg— Бензамидо С31 1в • СО • NН— Бензгидрил (альтерна- (СбНв)2СН— тива к Дифенилметил) Бензгидрилиден (альтер- (СВН3)2С= натива к Дифенил- метилен) Бензепазо С6НЙ • N : N— Бепзеназокси С6Н5 • N2O 0811.3, С-812.2 €-841.2 С-811, С-85, С-87, С-816.3 С-811.4 А-13.3 (ср. С-404.1) С-411.1 С-811.4 С-421.1, С-421.4 А-24.2 А-24.2 С-421.1 С-421.3 С-421.3 C-42J.3 С-421.3 С-405.1 А-23.1, А-24.2 А-21.1, А-24.2 А-23.1, А-24.2 А-21.1, А-24.4 А-23.1, А-24.3 А-21.1, А-24.2 С-823.1 С-404.1 С-823.1 С-921.4 С-815.2 С-451.2 С-416.3 С-451.2 С-451.2 С-463.3 С-318.1 С-318.2 А-23.1, А.-24-2 А-21.1, А-24.2 С-823.1 А-13.3 А-13.4 С-911.2 С 913.1
ЗС6
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
1,2-Бензендикарбонил,
см. Фталоил
1,З-Бензендикарбонил,
см. Изофталоил
1, 4-Бензендикарбонил,
см. Терефталоил
Бензенкарбонил, см. Бен-
зоил
Бензенсульфинил
Бензенсульфонамидо
Бензенсульфонил
Бензенсульфониламино
Бензид’ино
Бензил
Бензилиден
Бензилидин
Бензилоил (предпочти-
тельнее чем 2 Гидро-
кси-2,2-дифенилэтано-
ил)
Бензимидазол ил
Бензимидоил
Бензилокси
Бензилоксикарбонил
Бензилтио
Бензоил (предпочтитель-
нее чем Бензенкарбо-
нил)
Бензбиламино
Бензоилгидразино (по-
казан N'-)
Бензоилимино
Бензоилокси
Бензоксазинил
Бензоксазолил
Бензопиранил
Бензо[Ь]тиенил (вместо
Тионафтенил)
Бензофуранил
Бензохинонил (1,2- или
1.4-)
Б и(циклогексил)ил
Бинафтилил
Бифениленил
Бифенил ил
Бицикл о[2.2.1]гепт-5-ен-
2-ил
Борненил
Борнил (вместо Кам-
фил и Борнилил)
20*
C6HB-SO—
C6H5-SO2-NH—
СВНВ • SO2—
CeH5 • SO2 • NH—
n-NH2 • C6 H4-CcH4 • NH—
СвН5-СН2-
С6'Н5 • СН=
с«н6 • с=
(С6Н5)2С(ОН) -со-
C7HsN2—
C6HB-C(:NH)-
СсН5-СН2-О—
С6НВ-СН2-О-СО—
с6н5 • СН2 S—
С6нв • со—
CeHs-CO-NH—
С6Н,5 • СО • NH • NH—
C6H5-CO-N=
Cells-СО-О—
ONC8Hb—
ONC7H4—
ОС9Н7—
SC8H5—
OCells—'
(О :)2СсН3—
СвНц • СеНю—
С10Н7 • СюНе—
С|2Н7—
С6НВ • СВН4—
С7Н9-
С10Н15—
СюН17-
С-631.1
C-631J,
С-823j
С-631.1
С-823-1
С-813.1
А-13.3
А-13.4
А-13.4
С-411.1
С-641.7,
В-3, В-5.11
С-451.2
С-205.1
С-463.3
С-514.1
С-404.1
С-823.1
С-921.4
С-815.2
С-463.3
В-3, В-5.11
В-3, В-5.11
В-3, В-5.11
В-2.11, В-5.11
В-3, В-5.11
С-317.2
А-11.2, А-52.1
А-11.2, А-52.1
А-21.1, А-24.2
А-11.2, А-52.4
А-31.4
А-73.1, А-75.2
А-72.1, А-75.2
307
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Борнилил, см. Борнил
Бром
Бромонио
Бромформил
Бутадиенил (показан
1,3)
Бутандиилиден
Бутандиилидин
Бутан-1-илиден-4-или-
дин
Бутаноил, см. Бутирил
Бутандиоил, см. Сукци-
нил
1, 2,3-Бутантрикарбонил
Вт—
НВг—
Вт СО—
СН2: СН • СН : СН—
=СН • СН2 • СН2 -СН=
esC-CH2-CH2-C=s
sC • сн2 • сн2 • сн=»
С-10.1, С-10.2
С-81.1, С-85, С-87
С-481.2
А-3.5
А-4.4
А-4.4
А-4.4
СН3—СН—СН—СН • СО—
I I
—СО СО—
С-402.1
транс-Бутендиоил, см.
Фумароил
цис-Бутендиоил, см. Ма-
леоил
Бутеноил, см. Кротоно-
ил и Изокротоноил
1-Бутенил
2-Бутенил (вместо Кро-
тил)
2-Бутенилен
Бутенилиден (показан
2-)
Бутенилидин (показан
2-)
Бутил
втор-Бутил (только не-
замещенный)
трет-Бут ил (только не-
замещенный)
Бутилиден
втор-Бутилиден (только
незамещенный)
Бутилидин
Бутирил (предпочти-
тельнее чем Бутано-
ил)
Бутокси
втор-Бутокси (только не-
замещенный)
трет-Бутокси (только не-
замещенный)
Валерил
Валил
Ваннлил
СНз • СН2 • СН : СН—
СНз СН:СН• СН2—
—СН2 • СН : СН • СН—
СНа • СН : СН • СН=
СНз • СН : СН • С=
СНз[СН2]2 • СН2—
С2Нз-СН(СН3) —
(СНз)зС—
СНз-СН2-СН2-СН=
Calls-С (СНз) =
СНз-[СН2]з-С =
СН3-СН2-СН2-СО—
А-3.5
А-3.5
А-4.3
А-4.1
А-4.1
А-1.2
А-1.25, А-54.3
А-1.25
А-4.1
А-4.1
А-4.1
С-404.1
СНз-[СН2]2-СН2-О—
С2Нв-СН(СНз) - о—
(СНз)зС-О—
СНз • [СН2]3 со—
(СНз)2СН CH(NH2) • СО—
3,4-СНзО • (ОН)С6Нз • СН2—
С-205.1
С-205.1
С-205.1
С-404.1
С-421.1
А-13.3 (ср. С-411.1)
308
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение-
Название радикала Формула На основе правил
Ванилоил (предпочти- 3, 4-СНзО (ОН)С6Нз-СО— С-411.1
тельнее чем 4-Гидр-
окси-3-метоксибензоил )
Ваннлилидеи 3, 4-СНзО • (НО)С6Нз-СН= А-13.4 (ср. С-411.1)
Вератрил 3, 4-(СНзО)2С6Нз-СН2— А-13.3 (ср. С-411.1)
Вератрнлиден 3,4- (СНзО) 2С6Нз-СН= А-13.4 (ср. С-411.1)
Вератроил (предпочти- 3, 4-(СН3О)2СвНз • СО— С-411.1
тельнее чем 3,4-Ди-
метоксибензоил)
Винил СН2: СН— А-3.5
Винилен —СН сн- А-4.3
Винилиден СН2:< А-4.1
Виолантренил Сз«Н19 — А-23.1, А-24.2
Галлоил (предпочти- 3, 4, 5- (НО)зС6Н2-СО— С-411.1
тельнее чем 3,4,5-Три-
гид роксибензоил)
Гексадеканоил СНз • сн2 i4 • СО— С-405.1
Гексадецил СНз- сн2 i4- СН2— А-1.2
Г ексакозил СНз- СН2] 24 • СН2—• А-1.2
Гексаконтил СНз- СНг за-СНг- А-1.2
Гексаметилен —сн2 -[СН2]4-СН2- А-4.2
Гексанамидо СбНц • со NH— С-823.1
Гександиоил, см. Адипоил
Гексангидразоноил СзНц •С(: N-NH2) — С-451.2
Г ексангидроксим оил СзНц •С(: N - ОН) — С-451.2
Гексанимидоил СзНц •С(: NH) — С-451.2
Гексаноил СНз • [СН2]4 со— С-405.1
Гексаноиламино С6Нп •СО •NH— С-823.1
Гексафенил (от гекса- C2f.His— А-21.1, А-24.2
фена) Гексаценил С26Н, А-21.1, А-24.2
Гексил СНз- [СН2)4-СН2— А-1.2
Гексилидеи СНз- [СН2 4-СН= А-4.1
Гексилидин СНз- СН2] 4- С — А-4.1
Гексилокси СНз- сн2 5-0- С-205.1
Гектил СНз- сн2 93 • СН2— А-1.2
Гентриаконтил СНз- сн2 29 • СН2— А-1.2
Генэйкозил СНз • СН2 19 СН2—• А-1.2
Гептадеканоил СНз- сн2 15 -СО- С-405.1
Гептадецил СНз- СН2 16 . СН2- А-1.2
Гепталенил CI2Hs А-21.1, А-24.2
Гептанамидо СНз- СН2 6-CO-NH— А-824.3
Гептакозил СНз • СН2 25 • СН2— А-1.2
Г ептаконтил СНз- СН2 63 • СН2— А-1.2
Гептандиоил —со • [СН2]5 • со— С-405.1
Гептаноил СНз • [СН2]з • СО— С-404.1
Гепта фенил (от гепта- СзоН, 7 А-21.1, А-24.2
фена) Г ептаценил СзоН1 7 А-21.1, А-24.2
Гептил СНз- [СН2]5 • СНг— А-1.2
Геранил СюН17— А-75.1
30»
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
П родолжение
Название радикала Формула На основе правил
Гидразоне nh2-n= С-922.1
Гидрази —NH • NH— (к одному и тому же атому) С-921.4
Г идразино NH2-NH— С-921.1
Гидразо —NH • NH— (к различным атомам) С-921.2
Гидантоил NH2-CO-NH-CH2-CO— С-971.2
Гидратропоил (предпо- чтительнее чем 2-Фе- нилпропаноил) С6Нв-СН(СНз) - СО— С-404.1
Гидрокси * НО— С-10.3, С-201.2
Гидроксиамино 2-Гидроксибензил, см. Салицил 2-Гидроксибензилиден, см. Салицилиден о-Гидроксибензоил, см. Салицилоил HO-NH— С-841.1
л-Г идроксибензоил лт-НО • СвН4 • СО— С-411.1
п Гидроксибензоил Гидроксибутандиоил, см. Малоил 2-Гидрокси-2, 2-дифенил- этаноил, см. Бензило- ил л-НО • ссн4. СО— С-411.1
Гидроксиимино 4-Гид рокси-3-метокси- бензоил, см. Ванило- ил Гидроксипропандиоил, см. Тартроноил 2-Гидроксипропаноил, см. Лактоил З-Гидрокси-2-фенилпро- паноил, см. Тропоил Гидроксиэтаноил, см. Гликолоил HO-N = С-842.1
Гидроперокси НО-О— С-218.1
Г идроселеио HSe— С-701.1
Гиппуроил C6HS • СО • NH • СН2 • СО— С-421.1, С-421.4
Г истидил N2C3H3CH2 • CH(NH2) • СО— С-421.1
Гликолоил (предпочти- тельнее чем Гидр- оксиэтаноил) НО • сн2 • СО— С-411.1
Глиоксилоил ОНС•со— С-416.3
Глицероил (предпочти- тельнее чем 2,З-Ди- гидроксипропаноил) НО-СН2-СН(ОН) - СО— С-411.1
Глицил NH2-CH2-CO— С-421.1
[В русской терминологии — Окси; см, примечание **** иа стр. 125. <— Прим, редактора.}
310
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Глициламино NH2 • СН2 • GO • NH—- С-823.2
а-Глутамил НООС • [СН2]2 • CH(NH2) • СО— С-421.3
у-Глутамил НООС • CH(NH2) • [СН2]а -СО- С-421.3
Гл/таминил NH2 СО • СН2 • СН2 -CH(NH2) • со- С-421.3
Глутамоил —СО • СН2 • СН2 • СН (NH2) • СО— С-421.3
Глутарил (предпочти- —СО-[СН2]3-СО- С-404.1
тельнее чем Пентан- диоил) Гомосерил НО • сн2 • сн2 • ch(nh2) -со- С-421.1
Г омопистеинил hs • СН2 - СН2 CH(NH2) • со— С-421.2
Гуанидино NH2-C(:NH) • NH— С-961.2
Гуанил, см. Амидино Декандиоил —СО • [СН2]8 • СО— С-404.1
Деканоил СНз-[СН2]8-СО~ С-405.1
Децил СНз • [СН2]з - сн2— А-1.2
Диазо =n2 С-10.1, С-931.4
Диазаантрил N2Ci2H?— В-4.1, В-5.21
Диазоамино —N:N•NH— С-942.2
Диаминометиленамино (NH2)2C:N— С-961.2
Диацетиламиио (CH3 • CO)2N— С-526.3
Диацетоксииод (СНз • COO)2J— С-10.1, С-106.3
Дибензоиламино (C6Hb-CO)2N- С-826.3
3,4-Дигидроксибензоил, см. Протокатехоил 2,3-Дигидроксибутанди- оил, см. Тартароил Дигидрокцииод (HO)2J— С-10.1, С-106,3
2,3-Дигидроксипропано- ил, см. Глицероил 3, 4-Дигидроксифенэтил 3,4-(НО)2С6Нз-СН2-СН2— А-13.3
Диметил амино (CH3)2N- С-811.4
Диметилбензоил (СНз)2С6Нз-СО— С-405.1
3,4-Диметоксибензоил, см. Вератроил 3, 4-Диметоксифенил- 3, 4- (СНзО) 2С6Нз • CH2 • со— С-401.4
ацетил 3, 4-Диметоксифенэтил 3, 4-(СНзО)2СвНз • СН2 • СН2— А-13.3
Диоксациклогексил О2С4Н7— В-4.1, В-5.21
Диокси -О-О— С-218.2
Дитианафтил S2C6H7— В-4.1, В-5.21
Дитио —S-S— С-515.1, С-641.1
Дитиокарбокси HSSC— С-541,1
Дитиосульфо HOS3— С-641.3
Дифенил амино (C6Hb)2N- С-811.4
Дифенилметил (альтер- (CeH5)2CH— А-13.3
натива к Бензгидрил) Дифенилметилен (аль- (С6Н6)2С= А-13.4
тернатива к Бензгидр- илиден) Дихлориод C12J— С-10.1, С-106.3
Диэтил амино (G2H6)2N- С-811.4
311
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Додеканоил СНз • [СН2 Ю СО— С-405.1
Додецил СНз сн2 ю • сн2— А-1.2
Докозил СНз- сн2 20 -сн2— А-1.2
Дотриаконтил СНз • сн2 30 сн2— А-1.2
Изобензофу ранил OCsHs— В-2.11, В-5.11
Изобутил (только неза- мещенный) (СН3)2СН СНг— А-1.25
Изобутилиден (только незамещенный) (СН3)2СН-СН= ~А-4.1
Изобутилидин (только незамещенный) (СНз)гСН-С^ А-4.1
Изобутирил (предпочти- тельнее чем 2-Метил- пропаноил) (только незамещенный) (СН3)2СН-СО- С-404.1
Изобутокси (только не- замещенный) (СН3)2СН-СН2-О— С-205.1
Изовалерил (предпочти- тельнее чем З-Метил- бутаноил) (только не- замещенный) (СН3)2СН-СН2-СО— С-404.1
Изовиолантренил С34Н19— А-23.1, А-24.2
Изогексил (только неза- мещенный) (СНз)2СН-[СН2]2-СН2— А-1.25
Изогексилиден (только незамещенный) (СНз)2СН-[СН2]2-СН= А-4.1
Изогексилидин (только незамещенный) (СН3)2СН-[СН2]2-С^ А-4.1
Изоиндолил NCbHo— В-2.11, В-5.11
Изоиндолинил NCsHs— В-2.12, В-5.11
Изокарбазидо H2N N=C(OH) • NH NH— (и таутомеры) С-983.1
Изокротоноил (предпоч- тительнее чем цис-2-Бутеноил) CH2 • CH : CH • CO— (цис-) С-404.1
Изоксазолил ONC3H2— В-2.11, В-5.11
Изолейцил C2H5 CH (СНз) • CH(NH2).CO- С-421.1
Изоникотиноил (пред- почтительнее чем 4-Пиридинкарбонил) NC5H4-CO— (4-) С-404.1
Изопентил (только неза- мещенный) (CH3)2CH-CH2-CH2— А-1.25
Изопентилиден (толь- ко незамещенный) (CH3)2CH-CH2-CH= А-4.1
Изопентилидин (толь- ко незамещенный) (СНз)2СН-СН2-О= А-4.1
Изопентилокси (только незамещенный) (CH3)2CH-CH2-CH2-O— С-205.1
Изопропенил (вместо 1-Метилвинил) (толь- ко незамещенный) СН2:С(СНз) — А-3.5
312
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Изопропил (только не- (СН3)2СН- A-1.25
замещенный)
Изопропилбензил (СН3)2СН-С6Н4-СН2— A-13.3
п-Изопропилбензоил п-(СН3)2СН • С6Н4 СО— C-404.1
Изопропилиден (СН3)2С= A-4.1
Изопропокси (только не- (СНз)2СН-О- C-205.1
замешенный)
Изоселепоцианато SeCN— C-833.1
Изосемикарбазидо H2N-NH-C(OH) : N— C-983.1
Изотиазолил snc3h2— В 5.11
Изотиоуреидо HN:C(SH)-NH—, C-974.1, C-972.2
H2N-C(SH) : N—
Изотиоцианато SCN— C-833.1
Изоуреидо HN:C(OH) - NH—, C-972.2
H2N-C(OH) :N—
Изофталоил (предпоч- —CO-CeH4-CO— (Л-) C-404.1
тительнее чем
/, З-Бензендикарбонил)
Изохинолил NC9H6— B-2.11, В-5.11
Изохроманил OC7H9- B-2.12, B-5.11
Изоцианато OCN— C-833.1
Изоциано CN— C-833.1
Имидазолидинил n2c3h7— B-2.12, B-5.11
Имидазолил N2C3H3— B-2.11, B-5.11
Имидазолинил N2C3Hs— B-2.12, B-5.11
Имино —HN—, HN= C-815.1, C-815.3
Ипдазолил n2c7he- B-2.11, B-5.11
Инданил C9H9— А-23.1, A-24.2
Индаценил C,2H7- A-21.1, A-24.2
Инденил C9H7— A-21.1, A-24.2
Индол изинил nc8h6— B-2.11, B-5.11
Индол ил NCsH6— B-2.11, B-5.11
2/7-Индолил NCeH6- B-2.11, B-5.11
Индол ин ил NCsHe— B-2.12, B-5.11
Индолинилиден (пока- CH2 • NH C6H4 • C— B-5.12
1 1
Иод J— C-10.1, C-102
Иодил (вместо Иодокси) O2J— C-10.1, C-106.1
Иодозил (вместо Иодо- OJ— C-10.1, C-106.1
зо)
Иодозо, см. Иодозил
Иодокси, см. Иодил
Иодонио HJ— C-81.1, C-85, C-87
Иодформил J-co— C-481.2
Камфил, см. Борнил
Камфороил (предпочти- CioHi402— C-404.1
тельнее чем 1,2,2-Три-
метил-1,3-циклопен-
тандикарбонил)
Карбазида, см. Карбо-
гидразидо
313
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Продолжение
Название радикала
Формула
На основе правил
Карбазолил NC12H3— B-2.11, B-5.11
Карбазоно HN:N•СО•NH•NH— C-981.1, C-981.2
Карбамоил NH2 • СО— C-431.2
Карбогидразидо (предпочтительнее H2N • NH • СО NH • NH— C-981.2
чем Карбазида) Карбодиазоно HN:N•CON:N— C-981.1, C-981.2
Карбокси HOOC— C-10.3, C-401.3
Карбоксилате -OOC- C-86
Карболинил (а-, 0-. у) N2CnH?— B-2.11. B-5.11
Карбонил —CO— OC<^ C-108.2, C-403.2
Карбонилдиокси —0 • CO • O— C-205.3
Карбонимидоил —C(: NH) — C-451.4
Каренил C10H15— A-72..1, A-75.2
Карил C10H17— A-72.1, A-75.2
Короненил Кротил, см. 2-Бутенил C24H„— A-21.1, A-24.2
Кротоноил (предпочти- CH3 CH : CH • CO—(транс-) C-404.1
тельнее чем транс-2- Бу теноил)
Ксантенил OCI3H9- B-2.11, В 5.11
Ксилидино (CHshCoHaNH- C-811.4
Ксилил (CH3)2C6H3- A-13.1
Кумаринил O2C7H6— B-5.11, C-473.1
Куменил (о-, м- или п-) (СНз)2СН-СбН4— A-13.1
Лактоил (предпочти- СНз-СН(ОН) CO— C-411.1
тельнее чем 2-Г идр- оксипропаноил)
Лантионил —CO-CH(NH2) • CH2 • S • CH2 • CH(NH2) • co— C-421.1
Лауроил (только неза- CH3 • [CH2]l0 • co- C-404.1
мещенный) Лизил NH2 • [CH2]4 • CH(NH2) • co— C-421.1
Линалил CioHi?— A-75.1
Лейцил (CH3) 2CH • CH2 • CH (NH2) co- C-421.1
Малеоил (предпочти- —CO CH : CH • CO—(цис-) C-404.1
тельнее чем цис-Бу- тендиоил) C-411.1
Малоил (предпочтитель- —CO • CH (OH) • CH2 co—
нее чем Гидрокси- бутандиол)
Малонил (предпочти- —CO • CH2 • CO— C-404.1
тельнее чем Пропан- диоил )
Мезаконоил (только не- -CO•C•H C-404.1
замещенный) CH3 • C co—
Мезил СНз • so2— C-641.7
314
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение-
Название радикала Формула На основе правил
Мезитил Мезоксалил Мезоксало Ментенил Ментил Меркапто Метакрилоил (предпоч- тительнее чем 2-Ме- тилпропеноил) Метаназо Метаназокси Метаноил, см. Формил Метансульфинамидо Метансульфинил Метансульфонам идо Метансульфонил, см. Мезил Метил Метил азо Метилазокси а-Метилакрилоил, см. Метакрилоил Метилаллил Метиламино Метилбензенкарбокоил, см. Толуил а-Метилбензил Метил бензил 3-Мет илбутаноил, см. Изовалерил трпнс-Метилбутеидиоил 2, 4,6-(СН3)зС6Н2- —СО • СО СО— НООС•СО•СО— CioHiy— CioHig— SH— СН2: С(СНг) -СО— СНз • N : N— СНз N2O— CHg-SO-NH— СНз-SO— СНз • SO2 • NH— СНз- СНз • N : N— СНз • N2O— СН2: С(СНз) • СН2— СНз • NH— СбН6-СН(СНз) — СНз • СеН« • сн2— -со•с•н II СНз • С • СО- H. с • СО- СНз • с • со— (СНз)2СН • СНг • СН2 • СН2 • СН2— СНз • S2— —СН2—, Н2С= —О • СН2 • о— СНз • СН2 • СН2 • СН2 -СН (CI1з) - СНз • СН2 СН2 • СН(СН3) • сн2— А-13.1 С-416.3 С-416.3 А-73.1, А-75.2 А-72.1, А-75.2 С-10.3, С-511.1 С-404.1 С-911.2 С-913.1 С-641.7 С-631.1 С-641.7 А-1.2 С-912.3 С-913.1 А-3.5 С-811.4 А 13.3 А-13.3 С-404.1
цпс-Метилбутеидиоил С-404.1
1-Метилвинил, см. Изо- пропенил 5-Метилгексил Метилдитио Метилен Метилендиокси 3,4-Метилендиоксибен- зоил, см. Пиперони- лоил Метилидин 1-Метилпентил 2-Метилпентил 2-Метилпропеноил, см. А 1.25 С-515.1 А-4.1 С-205.3, С-212.3 А-4.1 А-1.25 А-1.25
Метакрилоил
315
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
П родолжение
Название радикала Формула На основе правил
Метилсульфиногидра- СНз • S(: N • NH2) — C-642
зоноил
Метилсульфиногидр- СНз • S(: N • ОН) — C-642
оксимоил
Метилсульфинил СН3 • SO— С-631.1
Метилсульфинимидоил CH3-S(:NH) — О C-642
Метилсульфоногидра- зоноил СНз—S— N NH2 0 C-642
Метилсульфоногидр- оксамоил СНз—S— 1 N • OH C-642
Метилсулъфонил, см. Мезил
0
Метилсул ьфон им идоил СНз—S— 1 NH C-642
Метилтио CH3S— C-514.1
(Метилтио) сульфонил CH3 S SO2— C-641.5
Метионил CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2) - CO— C-421.1
Метоксалил CH3OOC • CO— C-405.2
Метокси CH3O— C-25.1
Метоксибензоил, см. Анизоил
Метоксиимино СНз • 0 N= C-842.2
Метоксикарбонил СНзО • CO— C-463.3
Метоксисульфинил CH3 • 0 • so— C-641.5
Метоксисульфонил CH3 • 0 so2— C-641.5
Метокси (тиосульфо- СНз • 0 • s2o— C-641.5
Метоксифенил СНзО • CeH4— A-13.1
Миристоил (только не- СНз • (CH2) i2 co— C-404.1
замещенный)
Морфолинил (показан 3) NH • CH2 • CH2 • О. CH2 CH— 1 1 В 2.12, B-5.11
Морфолино (только 4- положение) CH2 CH2-О • CH2 • CH2 • N— 1 I B-2.12, B-5.11
Нафталеназо Нафталенкарбонил. см C,oH7-N:N— C-911.2
Нафтоил
Нафтаценил CigHii— А-21.1, A-24.2
.316
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Нас Нас Нас Нас Нас Нас; Нас Нас; Нас те Л Нас Нас ( Неб 3 Hef Ник те д Нш Нил аци Hui Нос Нос Нос Нос Нос Нос Нор ко Нор б Hof Но] Нор н Hof Hof Овг Оке Оке Оке Оке Оке Оке Оке тс Оке Оке этил )тилазо пилен пиленбисазо ггилметилен ггилметилидин пилокси )ТИ ридин ил поил (предпочти- льнее чем Нафта- знкарбонил) поилокси по[2, 3-Ь]тиенил вместо Тиофантренил) пентил (только не- смещенный) ил отиноил (предпочти- льнее чем З-Пири- инкарбонил) 'рило 'ро -Нитро розо 1адецил 13К03ИЛ 13К0НТИЛ 13НДИ0ИЛ 1ЭНОИЛ 1ИЛ борнил (вместо Нор- мфил и Норборнилил) борнилил, см. Нор- орнил >валил )лейцил камфил, см. Норбор- ил жарил эпинанил ленил азинил азолидинил азолил азолинил алацетил алацето алил (предпочти- гльнее чем Этандиоил) ало амоил СсоНт— C,oH7-N : —CioHjj— —N : N • С СюН7 • сн Cl0H7 c= CioH7 • 0- N2CsH6 — CI0H7 • co CioH7 • co SC,2H7— (СНз)зС-< СюНп— nc5h4 • cc NsS o2n— HO • (0 :) ON— СНз[СН2]|? СНз • [CH2 СНз • [СН2 —СО[СН2] СНз • [СН2 СНз • [СН2 С7Нц— СНз • сн2 СНз • (СН2 С7Н1,- С7Нц— Свгн13— ONC4H4— ONCaH6— ONC3H2— ONC3H4— —со•сн НООС • С( —со • со НООС. С( nh2-co- N— loHe • N : N— •0— ЗН2— )-(3-) N= •СНг— 27 • СН2 83 • СН2 7'С0— 7-С0— 7-СНг— CH2-CH(NH2) • CO- ls-CH(NH2). СО— 2-СО-СО— Э-СН2- СО- З- СО— А-24.2 С-912.3 С-24.4 С-912.5 (Ь) А-4.1 А-4.1 С-205.1 В-2.11, В-5.11 С-404.1 С-463.3 В-2.11, В-5.11 А-1.25 А-75.1 С-404.1 С-815.1 С-10.1, С-852.1 С-10.1, С-852.2 С-10.1, С-851.1 А-1.2 А-1.2 А-1.2 С-404.1 С-405.1 А-1.2 А-75.2 С-421.1 С-421.1 А-75.2 А-75.2 А-21.1, А-24.2 В-1, В-5.11 В-1, В-5.11 В-1, В-5.11 В-1, В-5.11 С-416.3 С-416.3 С-404.1 С-405.2 С-431.2
317
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Оксапиренил ОС15Н9— В-4.1. В-5.21
Окси * —О— С-212.1
Оксидо "О— (ион) С-86
Оксо 0= С-10.3, С-316
Оксонио Н20— С-81.1, С-85,С-87
Октадеканоил СНа • [СН2],6 • СО- С-405.1
цис-9-Октадеценойл, см.
Олеоил
Октадецил СН3[СН2]1в • сн2— А-1.2
Октакозил СНз • [СН2]2в • сн2- А-1.2
Октаконтил СНз • [СН2]78СН— А-1.2
Октандиоил —СО • [СН2]6 • со— С-404.1
Октаноил СНз • [СН2]в • СО— С-405.1
Октил СНз [СН2]6 • сн2— А-1.2
Олеоил (вместо цис-9- СНз • [СН2]7. CH : СН • [СН2]7 • СО- С-404.1
Октайсценоил)
Орнитил NH2 • СН2 з • СН (NH2) • СО— С-421.1
Пальмитоил СНз сн2,4 • СО— С-404.1
Пентадеканоил СНз • СН213 • СО- С-405.1
Пентадецил СНз • СН2 13 • СН2— А-1.2
Пентазолил N : N N : N • N— 1 1 В-1, В-5.11
Пентаконтил СНз • [СН2]43 • СН2— А-1.2
Пенталенил CsHs— А-21.1, А-24.2
Пентаметилен —СН2- (СН2)з-СН2— А-4.2
Пентандиоил, см. Глу-
тарил
Пецтаноил, см. Валерил
Пентафенил (от пента- С22Н13— А-21.1, А-24.2
фена)
Пентафтортио f5s- С-621.2
'Пентаценил С22Н1з— А-21.1, А-24.2
Пентенил (показан 2-) СНз • СН2 • СН : СН • СН2— А-3.5
2-Пентен-4-инил СН=С • СН=СН • сн2— А-3.5
Пентил (вместо Амил} СНз-[СН2]3-СН2— А-1.2
трет-Пентил С2Нв-С(СНз)2- А-1.25
Пентилиден СНз - (СН2)з-СН= А-4.1
Пеитилидин СНз- СН2з-С= А-4.1
Пентилокси СНз - СН23-СН2-О- С-205.1
Пентокозил СНз - СНггз-СНг— А-1.2
Периленил С2оНц— А-21.1, А-24.2
Перимидинил N2C,,H7- В-2.11, В-5.11
Перокси (связывает —0-0— С-218.2
одинаковые соедине-
ния-основы)
Перхлорил O3CI- С-10.1, С-106.2
Пивалоил (только неза- (СНз)зС-СО- С-404.1
метенный)
* [В русской терминологии «окси» обозначает группу НО—; ио номенклатуре IV РАС
эту группу называют «Гидрокси» (см.)« Прим, редактора.]
318
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Пикрил Пимелоил (только неза- мещенный) Пинанил Пинанилен Пинанил идеи Пиперазинил Пиперидил Пиперидил идеи Пиперидине (только для положения 1-) Пиперонил Пиперонилиден 2, 4, 6-(NO2)3C6H2 — С-202.1 —СО-[СН2]В-СО— С-404.1 Сюн,?— А-72.1, А-75 2 —СюН16— А-72.1, А-75.2 СюН1б= А-72.1, А-75.2 N2C4H9— В-2.12, В-5.11 NCsHio— В-2.12, В-5.11 NCsHs= В-5.12 C5HioN— В-2.12, В-5.11 3, 4-СН2О2 : С6Нз • СН2— А-13.3 (С-404.1) 3, 4-СН2О2 : С6Н3 • СН= А-13.4 (С-411.1)
Пиперонилоил (пред- почтительнее чем 3, 4- 3, 4-СН2О2 : С6Н3 • СО— С-411.1
Метилендиоксибен- зоил) Пиразинил Пиразолидинил Пиразолил Пиразолинил Пиранил Пнранилиден Пирантреиил Пиренил Пиридазинил Пиридил Пиридйлокси 2-Пиридинкарбонил З-Пиридинкарбонил, см. Никотиноил 4-Пиридинкарбонил, см. Изопикотиноил Пиримидинил Пирролидинил Пирролил Пирролинил Пирувоил Пиценил Пл ея денил Политио Пролил N2C4H3— B-2.11, В-5.11 N2C3Hz— В-2.12, В-5.11 N2C3Hs— В-2.11, В-5.11 N2C3Hs— В-2.12, B-5.ll ОС5Н5— В-2.11, В-5.11 ОС5Н4= В-2.11, В-5.12 C30H16— А-21.1, А-24.2 С16Н9— А-21.1, А-24.2 N2C4H3— В-2.11, В-5.11 NCsH4— В-2.11, В-5.11 NC6H4-O- С-105.2 NC5H4 • СО— С-401.2, С-403.2 N2C4H3— B-2.11, B5.ll NC4H3— В-2.12, B-5.lt NC4H4— В-2.11, В-5.11 NC4H6— В-2.12, В-5.11 СН3-СО-СО— С-416.3 С22Н13— А-21.1, А-24.2 CjeH^i— А-21.1, А-24.2 —S„— С-515.1 NH-CH2-CH2-CH2-CH-CO- С-421.1 1 1
Пропандиоил, см. Мало- нил Пропан-1,3-диил-2-или- ден Пропан-1-ил-3-илиден Пропаноил, см. Пропио- нил —СН2—С—СН2— А-4.5 =СН • СН2 • СН2- А-4.4
319
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение Продолжение
Название радикала Формула На основе правил Название радикала Формула На основе правил
Пропан-1, 2, 3-трипл - СН2 • СН • СН2— A-4.5 Селеноуреидо H2N • CSe • NH— С-971.2, С-974.1
Пропаргил, см. 2-Пропи- 1 Селеноформил HSeC— С-701.1
НИЛ Селеноцианато NC • Se— С-833.1
1-Пропенил СНз • СН : СН— A-3.5 Семикарбазидо H2N • CO • NH • NH— С-981.2
2-Пропенил, см. Аллил Семикарбазоно H2N • CO • NH • N= С-982.1
Пропенилен —СН2 • СН : СН— A-4.3 Серил HO • CH2 • CH(NH2) • CO— С-421.1
Пропеноил, см. Акрилоил Стеароил (только неза- СНз • [CH2]16 • CO— С-405.1
Пропил СНз • СН2 • СН2— A-1.2 мещенный) А-13.3
Пропилен —СН(СНз) -СН2— A-4.2 Стирил CeHs • CH * CH—
Пропилиден СНз-СН2-СН= A-4.1 । Субероил (только неза- —CO[CH2]6 • co— С-405.1
Пропилидин СНз • СН2 • С= A-4.1 мещенный) nh2 • CO • CH2 • CH2 • CO— С-431.2
1-Пропинил СНз-С i С— A-2 5 Сукцинамоил
2-Пропилил СН • С • СН2— A-3.5 Сукциндиимидоил —C(: NH) -CH2-CH2- C(:NH)- - С-451.2
П ропиноил, см. Пропп- Сукцинил (предпочти- —CO • CH2 • CH2 • CO— С-404.1
слоил тельнее чем Бутан-
Пропиолоил (предпоч- тительнее чем Пропи- ноил) Пропионамидо СН : с • СО— C-404.1 диоил) Сукцинимидо CO • CH2 • CH2 • CO • N— 1 1 С-827.2
СН3 • СН2 • СО • NH— C-823.1 Сульфамоил NH2 • SO2— С-431.2
Пропионил (предпоч- СНз • СН2 • СО— C-404.1 Сульфаниламидо /Z-NH2 • C6H4 • SO2 • NH-— С-641.7
тительнее чем Пропа- Сульфанилил n-H2N • C6H4 • SO2— С-641.1
ноил) Сульфенамоил NH2 • S— С-431.2
Пропиониламино СНз • СН2 • СО • NH— C-823.1 1 Сульфено HO-S— С-641.1
Пропионилокси СНз • СН2 • СО • О— C-463.3 Сульфндо ~S—- (ион) С-511.4
Пропокси СНз СН2 • СНЕ • о— C-205.1 Сульфинамоил NH2 • SO— С-431.2
Птеридинил N4C6HS— B-2 11, B-5.11 Сульфинил —SO— С-631.2, С-641.3
Пуринил n4c5h3— B-2.11, B-5.11 Сульфино HOOS— С-641.1
Рубиценил С2бН1з— A-21.1, A-24.2 Сульфо HO • so2— С-10.3, С-641.1
Салицил (предпочтите- о-НО-С6Н4-СН2— A-13.3, C-201.3 Сульфоамино HO3S • NH— С-661.2
льнее чем 2-Гидрокси- Сульфонато ~O3S— С-86
бензил) Салицилиден (предпоч- тительнее чем 2-Гид- о-НО-С6Н4-СН= A-13.43, C-201.3 ’ Сульфонио Сульфонил + H2S— (ион) —SO2— С-81.1, С-85, С 87 С-631.2, С-661.3
ро&сибензилиден) Сульфонилдиокси -—0 • SO2 ’ 0—- С-205.3
Салицилоил (предпоч- о-НО • С6Н4 СО— C-411.1 Тартароил (предпочти- —ОС • CH (OH) . CH (OH) • co— С-411.1
тительнее чем о-Гид- роксибензоил) Саркозил тельнее чем 2,3-Ди- гид роксибутандиоил) —СО-CH(OH) - co—
СНз • NH • СН2 • СО— C-421.1 । Тартроноил (предпочти- С-411.1
Себацоил (только неза- мещенный) Селенено —СО • [СН2]з • СО— HOSe— C-405.1 C-701.1 тельнее чем / идрокси- пропандиоил) Таурил H5N • CH2 • CH2 • so5- С-641.1
Теллур Те заменяет О С-701.2
Селенинил OSe<^ C-701.1 +
Селенино HO2Se— C-701.1 Теллуронио Тенил H2Te— SC4H3 • СН2— С-81.1, С-85, С-87 (ср. С-404.1) *
Селено —Se— C-701.1 Тенилиден SC4H3-CH= (ср. С-404.1) *
С еленоксо (C)=Se C-701.1 Теноил (показан 2-) S•СН:СН•СН:С•СО- С-404.1
Селенонио + (предпочтительнее чем Тиофенкарбонил) 1 1
H2Se— (ион) C-81.1, C-85, C-87
Селенонил Селеноно ОгБв'у HO3Se— C-701.1 C-701.1
* См. Comptes rendus of 15th Conference, IUPAC, 1949, стр.. 177*
320 21 Зак. 1272 321
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Терефталоил (предпо- чтительнее чем 1,4- Бензендикарбонил) Терфенилил Терциклогексанпл Тетрадеканоил Тетрадецил Тетразолил Тетракозил Тетраконтил Тетраметилен Тетрафениленил Тиазинил Тиазолидинил Тиазолинил Тиазолил Тиантренил Тиенил —СО-С6Н4-СО— (п) СбНз • С6Н4 • СзН4- СвНп • СзН|о • СзНю— СН3-[СН2]12-СО- СНз-[СН2]12-СН2- n4ch— СНз-[СН2]22-СН2— • СНз[СН2]зз • СН2- —СН2 • [СН2]2 • СН2— С24Н15— snc4h4— SNC3H6— snc3h4— snc3h2— S2Ci2Ht— SC4H3— s C-404.1 ' А-1.2, А-54.3 А-1.2, А-54.2 С-405.1 А-1.2 В-1, В-5.11 А-1.2 А-1.2 А-4.2 А-21.1, А-24.2 В-1, В-5.11 В-1, В-5.11 В-1, В-5.11 В-1, В-5.11 В-2.11, В-5.11 В-2.11, В-5.11
Тиоацетил Тиобензоил Тиокарбазоно Тиокарбамоил Тиокарбогидразидо Т иокарбодиазоно Тиокарбокси СНз CS— CeHs • CS— HN : N • CS . NH • NH— (и таутомеры) H2N-CS- H2N • NH • CS • NH NH— HN=N • CS • N=NH— (и таутомеры) HSOC— С-543.2 С-543.2 С-984.1 С-431.2, С-984.1 С-984.1 С-541.1 С-547.1
Тиокарбонил —cs— sc/ С-543.2, С-545.1
Тиоксо S= Тионафтенил, см. Бепзо- [6]тиснил Тиосемикарбазидо H2N • CS • NH • NH— Тиосульфино HOS2— Тиосульфо HO2S2— Тпоуреидо H2N-CS-NH— Тиофантренил, см. Наф- то[2, 3-6]тиенил Тиофенкарбонил, см. Те- ноил Тиоформил SHC— Тиоцианато NCS— Тирозил п-НО • С6Н4 • СН2 • CH(NH2) • СО— Тиронил п- (п-НО • С6Н4 • СО) • С6Н4 • СН2 • CH(NH2) • СО— Тозил (только п-) п-СНз • С6Н4 • SO2— Толил (о-, м-, п-) СН3-С6Н4— Толилсульфонил СНз • СвН4 • SO2— Толуенсульфонил (о- и СНз • СзН4 • SO2— М-) Толундино (о-, м- СНз-СбН4-НН— и П-) С-532.3 С-984.1 С-641.1 С-641.1 С-971.2, С-531.3, С-833.1 С-421.1 С-421.1 С-641.6 А-13.1 С-631.1 С-641.6 С-811.4 С-974.1 С-543.2
322
Название радикала Формула На основе правил
Толуоил (о-, М- И П-) СН3-С6Н4-СО— С-404.1
(предпочтительнее чем
Метилбензенкарбонил)
Треонил СНз-СН(ОН) -CH(NH2) • СО— С-421.1
Триазано H2N • NH • NH— С-942.3
Триазафенантрил NsChHb- В-4.1, В-5.21
Триазено NH2 • N=N— С-942.3
Триазинил N3C3H2- В-1, В-5.11
Триазолидинил n3c2h6— В-1, В-5.11
Триазолил n3c2h2— В-1, В-5.11
Тридеканоил СНз • [CH2]n • CO— С-405.1
Тридецил CH3-[CH2]ii-CH2— А-1.2
Трикозил СНз • [CH2]21 • CH2— А-1.2
Триаконтил СНз • [CH2 28 . CH2— А-1.2
Триметиламмонио (CH3)3N+— С-81.1, С-85, С-87,
С-816.3
Триметиланилино (все (CH3)3-C6H2.NH— С-811.4
изомеры)
Триметилен —CH2 • CH2 • СНг— А-4.2
Триметиленднокси —O-CH2.CH2-CH2-O— С-205.3
1,2,2-Триметил-1,3-цик-
лопентандикарбонил,
см. Камфороил
Тринафтиленил СзоНп— А-21.1, А-24.2
3,4,5-Тригид роксибен-
зоил, см. Галлоил
Триптофил NCSH6 • CH2 • CH(NH2) • co— С-421.2
Тритиадиазаиндеиил s3n2c4h7— В-4,1, В-5.21
Тритил (СзНз)зС- А-13.3
Тритио -Ss- С-515.1
Тритиосульфо HS • s3— С-641.1
Тритриаконтил СНз • [СН2]з1 • CH2- А-1.2
Трифениленил С1зНц— А-21.1, А-24.2
Трйфтортио F3S— С-621.2
Трихлортио C13S— С-621.2
Тропоил (предпочти- С6Н5 • СН (СН2 • ОН) • со— С-411.1
тельнее чем З-Гидр-
окси-2-фенилпропиноил)
Туйенил CioHis— А-73.1, А-75.2
Туйил С10Н17— А-72.1, А-75.2
Ундекаиоил СНз-[СН2]9-СО— С-405.1
Ундецил СНз-[СН2]9-СН2— А-1.2
Уреидо NH2 • СО • NH— С-971.2
Уреилен —NH•СО•NH— С-971.3
Феназинил N2C|2H7— В-2.11, В-5.11
Феналенил С1зН9- А-21.1, А-24.2
Фенантридинил NC13HS— В-2.11, В-5.11
Фенантрил Ci4H9— А-24.2
Фенантрилен —С|4Нз— А-24.4
Фенантролинил N2Ci2H7— B~2.ll, В-5.11
Фенарзацинил AsNCi2H7— В-2.11, В-5.11
21*
323
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ IUPAC 1965
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Фенацил C6HS • СО • СН2— C-318.2
Фенацилиден С6Н5 • со • сн= C-318.2
Фенетндино (о-, м-, п-) С2Н5О • С6 Н4 • NH— C-811.4
Фенил c6Hs- A-13.1
Фенилазо C6HS • N : N— C-912.3
Фенилазокси C6HS • N2O— C-913.1
Фенилацетил C6HS • CH2 • CO— C-12.7, C-404.1
Фенилен —C6H4— A-11.6
Фениленбисазо —N : N • C6H4 - N : N— C-912.5 (b)
Фенилимино , C6H5 • N= C-815.3
Фенилкарбамоил C6HS • NH • CO— C-431.2
2-Фенилпропаноил, см.
Гидротропоил
З-Фснилпропеноил, см.
Циннамоил
З-Фенилпропил C6HS • CH2 • CH2 • CH2— C-28.1
Фенилсульфамоил C6H5-NH-SO2— C-661.2
Фенилсульфинил C6H5 • SO— C-631.1
Фсиилсульфонил C8H5 • SO2— C-631.1
Фенилтио C6H5 • s- C-514.1
З-Фенилуреидо C6H5 • NH • CO • NH— C-971.2
Феноксазипил ONC12He— B-2.11, B-5.11
Феноксатиинил OSCI2H7— B-2.11, B-5.11
Фенокси C6HS. 0— C-205.1
Фенотиазинил snc12h8— B-2.11, B-5.11
Фенэтил C6H6 • CH2 • CH2— A-13.3
Фитил c2CH39— A-75.1
Флуорантенил C16H9— A-21.1, A-24.2
Флуоренил C13H9- A-21.1, A-24.2
Флуоренилиден CI3H8= A-21.1, A-24.3
Формамидо H • CO • NH— C-823.1
Формил (предпочтитель- H-CO— C-10.3, C-304.2,
нее чем Метаноил) C-404.1
Формиламино H • CO•NH— C-823.1
Формилимипо H • CO • N= C-815.2
Формилокси H • co • 0— C-463.3
Формимидоил H-C(.-NH) — C-451.2
Фталазинил n2c8hs- B-2.11, B-5.11
Фталамоил nh2 • CO • C6H4 • CO— (0) C-431.2
Фталидил C6H4 • CO 0 • CH— 1 B-5.11, C-473.1
Фталидилиден C6H4 • co • 0 • c= 1 1 B-5.12, C-473.1
Фталимидо CO • C6H4 • CO • N— 1 1 C-827.2
Фталоил (предпочтитель- —CO-C6H4-CO— (0) C-404.1
нее чем 1,2-Бензенди-
карбонил)
Фтор F— C-10.1, C-102
Фторформил F • CO— C-481.2
324
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
-СО • СН : СН • СО— (транс-) С-404.1
Фумароил (предпочти-
тельнее чем транс-Бу-
тендиоил)
фуразапил
Фуранкарбонил, см. Фу-
роил
Фурил
З-Фурилметил
N2OC2H—
В 2.11, В-5.11
Фуроил (показан 3-)
(предпочтительнее чем
Фуранкарбонйл)
Фурфурил (только 2)
(предпочтительнее чем
2-Фурилметил)
Фурфурилидеи (только
2-)
Хиназолинил
Хииоксалинил
Х1ИЮЛИЗИНИЛ
Хинолил
Хиполиндиил
Хипуклидинил
Хлор
Хлорил
Хлорозил
Хлоронио
Хлоркарбонил, см. Хлор-
формил
Хлортио
Хлорформил (вместо
Хлоркарбонил)
Холантренил
Хризеиил
Хроманил
Хроменил
Цианато
Циано
Циклобутил
Циклогексадиенил (по-
казан 2, 4 )
Циклогексадиенилен
Циклогексадненилиден
(показан 2,4-)
Циклогексанкарбогидра-
зоноил
ОС4Н3— В-2.11, В-5.11
СН : СН • О • СН : С • СН2 — С-12.7
I____________________I
СН:СН•О•СН:С•СО— 1 1 C-404.1
О • СН : СН • СН : С • СН2— 1 । *
О•СН:СН•СН:С•СН= 1 1 *
n2c8h5— B-2.11, B-5.11
N2CeHg— B-2.11, B-5.11
NC9Hs— B-2.11, B-5.11
nc9h6— B-2.11, B-5.11
- NCgHs— B-2.11, B-5.13
NC7HI2— B-2.12, B-5.11
Cl- C-10.1, C-102
O2CI— C-10.1, C-106.2
OC1— C-10.1, C-106.2
4-
HCl— C-81,1, C-85, C
CIS— C1CO— C-621.2 C-10,3, C-481.2
CaoHjg— A-23.1, A-24.2
CibHu— A-21.1, A-24.2
OC9H9— B-2.12, B-5.11
OC9H7— B-2.11, B-5.11
NCO— C-833.1
N:C— C-10.3, C-832.5
C4H7— A-11.2
CH2 • CH : CH • CH : CH • CH— 1 1 A-11.4
-C6H6- A-11.6
CH : CH • CH : CH - CH2 • C= 1 1 A-11.5
C6Hn-C(:N-NH2)— C-451.2
* См. Comptes rendus of
I5th Conference, IUPAC, 1949, стр. 169,
325
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1S65
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Циклогексанкарбогидро- С6Нц • С(: N • ОН) — С-451.2
ксимоил Циклогексанкарбокс- CcHii-CO-NH— С-824.3
амидо
Циклогексанкарбокс- С6Нц • С(: NH)— С-451.2
ИМИДОИЛ Циклогексанкарбонил СрНп-СО- С-403.2
Циклогексанкарботиоил CsHn-CS— С-543.2
Циклогексенил С6Н9- А-11.4
Циклогексенилен —С6Н8— А-11.6
2-Циклогексенилиден СН2 • СН2 • СН2 • СН : СН • С= 1 | А-11.5
Циклогексил СеНп— A-i 1.2
Циклогексилен -СеНю— А-11.6
Циклогексилиден , СН2 • СН2 • сн2 • сн2 • сн2 • с= 1 1 А-11.5
Циклогексилкарбонил С6Нц'СО— С-403.2
Циклогексилтиокарбо- C6Hn-CS- С-543.2
НИЛ Циклогептил с7н13- А-11.2
Циклопентадиенил C5HS- А-11.4
Циклопентадиенилиден СН:СН•СН:СН•С= I I А-11.5
Циклопентанспироцик- CsHis— А-1.2, А-42.1
лобутил Циклопента[а]фенан- С17Нц— А-21, А-23.1, А-24.2
трил Циклопентенил С3Н7— А-11.4
Циклопентенилиден (по- СН2 • СН2 • СН : СН • С= А-11.5
казан 2 ) 1 1
1,2-Циклопентенофенан- С1?Нц— А-21, А-23.5, А-24.2
Циклопентил С5Н9- А-11.2
Циклопентилен —CSH8— А-11.6
Циклопентил идеи СН2.СН2-СН2-СН2-С= 1 1 А-11.5
Циклопропил C3HS- А-11.2
Циннамил С6Н5 • СН : СН • СН2— А-13.3
Циннамилиден CeHs • СН : СН • СН= А-13.4
Циннамоил (предпочти- C6HS • СН : СН • СО— С-404.1
тельнее чем З-Фенил-
пропеноил) Циннолинил N2C8H5— В-2.11, В-5.11
Цистатионил zCH2-CH(NH2) - со— s\ С-421.1
Х СН2 • СН2 • СН (NHZ) • СО-
Цистеинил HS-CH2-CH(NH2) - со— С-421.2
Цистил —CO-CH(NH2)- СН2 S • S -СН2 • СН • (NH2) • со— С-421.1
326
ПЕРЕЧЕНЬ НАЗВАНИЙ РАДИКАЛОВ
Продолжение
Название радикала Формула На основе правил
Цитраконоил (только не- замещенный) н • с • co- ll Н3С • с • со— C-404.1
Эйкозил СНз-^СН2) ie-CH2— A-1.2
Эпидиокси (мостиковый) C-218.2
Эпидиселено (мостико- вый) —Se2— C-701.1
Эпидитио (мостиковый) -S2- C-515.3
Эпимино (мостиковый) —NH— C-815.3
Эписелено (мостиковый) —Se— C-701.1
Эпитио (мостиковый) —S— C-514.4
Эпокси (мостиковый) —0— C-212.2
Этандиилиден Этандиоил, см. Оксалил =CH • CH= A-4.4
Этансульфопамидо Этаноил, см. Ацетил Этенил, см. Винил C2HS • S02 • NH— C-641.7, C-641.8, C-823.1
Этил CH3 • CH2— A-1.2
Этиламино C2HS-NH— C-811.4
Этилен —CH2 - CH2— A-4.2
Этилендиокси —O-CH2-CH2-O— C-72.2, C-205.3, C-212.3
Этилиден СНз • CH= A-4.1
Этилидин CH3 • Ca A-4.1
Этилсульфониламино C2H5 • SO2 • NH— C-641.7, C-641.8 C-823.1
Этилтио CH3-CH2-S— C-514.1
Этинил HC=C— A-3.5
Этинилен —C==C— A-4.3
Этоксалил C2H5OOC • co— C-405.2
Этокси C2H5-O— C-205.1
Этоксикарбонил C2H6 • 0 • co— C-463.3
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ
И РОДСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1957
(Приняты комиссией по номенклатуре в биологической химии Международною союза
чистой и прикладной химии) *
Правило АА-1
Конфигурационная принадлежность а-углеродного атома аминокислоты, для
которой возможна оптическая изомерия, должна быть обозначена соответствую-
щим символом, помещаемым перед названием; однако, если имеется специальное
пояснение, или же из контекста ясно о каком энантиомере идет речь этот символ
может быть опущен.
Примеры. Лейцин может быть назван без конфигурационного символа: если
известно, что препарат представляет собой энантиомер белкового происхождения;
если известно, что препарат получен синтетически и является нерасщепленной
эквимолекулярной смесью энантиомеров; если речь идет об общих определениях,
которые одинаково справедливы как для каждого из энантиомеров, так и для
их смеси.
Правило АА-2
2.1 —Различие между энантиомерами аминокислот выражают с помощью
заглавных букв Р или L уменьшенного размера **, помещаемых перед названием;
эти буквы являются символами, обозначающими конфигурационный ряд, к кото-
рому принадлежит а-углеродный атом. Символы D и L произносятся как «де» и
«эль»; их следует отличать от декстро (dextro) и лево (levo) — дополнительных
символов для обозначения направления оптического вращения (так же как знаки
плюс и минус в скобках), которые не всегда обязательны.
Примеры: L-Лейцин; D-Валнн; L-Фенилаланин; l-Треонин.
2.2 — Оптически неактивная смесь или рацемическое соединение энантиоме-
ров обозначается символом DL (заглавные буквы уменьшенного размера**).
Примеры: DL-Лейцин; DL-Валин; DL-Метионин.
Правило АА-3
3.1 — Символы DuL перед названием соединения указывают, что оно
конфигурационно связано с соответствующим энантиомером глицеринового
* [Перевод с английского выполнен К. А. Антоновой и 3. Я. Хавиным по публикации
Международного союза чистой и прикладной химии (IUPAC): Definitive Rules for the No-
menciature of Amino Acids, Steroids, Vitamins and Carotenoids. J. Am. Shem. Soc., 82, № 21,
5575-77 (i960).]
** [Эти символы введены в 1949 г. на XV конференции Международного союза чистой
н прикладной химии в Амстердаме для обозначения конфигурационных рядов «-амино-
кислот, ct-гидроксикислот, углеводов и других соединений по принятым за стандарт энантио-
мерам глицеринового альдегида (ср. правнлц 4 и 5 номенклатуры углеводов; стр. 350—351).
В последние годы они используются и в русской химической литературе; однако часто не
соблюдается требование набирать конфигурационные символы заглавными буквами умень-
шенного размера и используются обычные для да-нного шрифта заглавные буквы — пря-
мые (D и L) или курсивные (D и L). Последние приняты и в предыдущих томах «Спра-
вочника химика». — Прим, переводчиков.}
328
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ IUPAC 1957
альдегида. Если может возникнуть путаница между использованием символов D
и L для обозначения конфигурации а-углеродного атома — в номенклатуре ами-
нокислот. и для обозначения конфигурации асимметрического атома углерода
с наибольшим номером — в номенклатуре углеводов, к символам D и L добав-
ляется нижний индекс. Там где эти символы употребляются в соответствии с но-
менклатурой аминокислот к ним добавляется нижний индекс s; если же они
используются в смысле номенклатуры углеводов — к ним добавляется нижний
индекс g. Эти индексы (строчные буквы латинского алфавита) происходят
соответственно от серина — основного соединения, с которым формально можно
связать аминокислоты, сходные по структуре с углеводами, и от глицеринового
альдегида — основного соединения, с которым формально связана конфигурация
углеводов.
Примеры-.
Аминокислота
Ls-Треонин
Ds-Треонин
Ls- Аллотреонин
Ds-Аллотреонин
Синоним по номенклатуре углеводов
2-Амино-2,4-дидезокси-Ое-треоновая кислота
2- Амино-2.4-дидезок си-1.к-треоповая кис лота
2-Амино-2,4-дидезокси-гй-эритроновая ки-
слота
2-Амипо-2,4-дидезокси-П£-эритроновая ки-
слота
3.2 — Аминокислоты, производимые от аминосахаров, следует называть в со-
ответствии с номенклатурой углеводов, но с использованием нижних индексов.
Примеры:
Dg-Маннозаминовая кислота — для 2-Амино-2-дезокси-D g-манноновой кис-
лоты, у которой а-углеродный атом имеет конфигурацию такую же, как в L-ce-
рине.
Dg-Маннозаминовая кислота — для 2-Амино-2-дезокси-Вя-манноновой кисло-
ты, у которой а-углеродный атом имеет конфигурацию такую же, как в L-ce-
рине.
Правило АА-4
Если конфигурационные взаимоотношения а-углеродного атома точно не ус-
тановлены, или если необходимо подчеркнуть направление вращения у энантио-
мера с известной конфигурацией, а так же направление вращения в определен-
ном растворителе (преимущественно для свободной аминокислоты в воде) ис-
пользуются либо префиксы декстро- и лево- (строчными курсивными буквами),
либо знаки плюс и минус, заключенные в скобки.
Примеры:
декстро-Гидрокситриптофан, или ( + )-Гидрокситриптофан;
декстро-Глутаминовая кислота, или (+)-Глутаминовая Кислота (для право-
вращающей L глутаминовой кислоты).
Правило АА-5
Префикс мезо- (строчными курсивными буквами, илн сокращенно латинскими
буквами ms-) используется для обозначения аминокислот и их производных оп-
тически неактивных вследствие внутренней компенсации.
Примеры: лезо-Лантионин; ms-Цистин.
329
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ IUPAC 1957
Правило АА-6
6.1 —Когда аминокислота имеет два центра асимметрии, построенных так,
что внутренняя компенсация невозможна, могут быть две диастереомерные
формы, каждая из которых обладает Ls-конфигурацией у а-углеродного атома;
из этих форм, ту, которая будет описана первой, обозначают как ь-аминокислоту,
а ее энантиомер — как D-аминокислоту.
Если название содержит одну или более приставок (префиксов), обозначаю-
щих замещение, то L- или D-, соответственно правилу АА-7, помещают непо-
средственно перед той частью названия (обычно перед тривиальным названием
аминокислоты, принятым за основу), которая характеризует асимметрическую
конфигурацию а-углеродного атома.
Примеры:
L-Треонин, L-Изолейцин — для аминокислот белкового происхождения, кото-
рые имеют тривиальные названия; D-Треонин, D-Изолейцин — для их энантио-
меров.
Для замещенных произведных: Гидрокси-L-пролин; Гидрокси-D L-глутамнно-
вая кислота; б-Гидрокси-L-лизин.
6.2 — Второй диастереомер, обладающий ^-конфигурацией у а-углеродного
атома отмечают с помощью приставки (префикса) алло- в сочетании с симво-
лом L-. Его энантиомер обозначают приставкой алло- в сочетании с символом
D-. Если название полностью тривиальное, L- или D- помещают перед приставкой
алло-, которую, в свою очередь, ставят перед названием-основой; но в назва-
ниях, содержащих одну или более приставок, обозначающих замещение, алло-
ставится перед этими приставками, a L- или D-помещаются, как указано в
АА-6.1.
Примеры:
L-Аллотреонин, D-Аллотреонип; L-Аллоизолейцин; D-Аллоизолейцин — для
пар энантиомеров диастереомерных аминокислот белкового происхождения, ко-
торые имеют тривиальные названия.
Аллогидрокси-L-пролин, Аллогидрокси-о-пролин; Аллогидрокси-ь-лизин, Ал-
логпдрокси-о-лизин и аналогично для энантиомеров диастереомеров, которые на-
зывают как производные аминокислот, имеющих тривиальные названия.
Если обозначается положение замещающей группы, названия принимают
вид: Алло-4-гндрокси-L-пролин, Алло-б-гидрокси-L-лизин.
Систематические названия принимают вид: Алло-3-гидрокси-Ь-2-аминомасля-
ная кислота (для L-Аллотреонина), Алло-4-гидрокси-Ь-2-Пирролидинкарбоно-
вая кислота (для Аллогидрокси-L-пролина).
6.3 — Для диастереомерных а-аминокислот, не встречающихся в природе, не-
которые называют, рассматривая их как производные природных аминокислот
с тривиальными названиями, выбор между символами L- и D- делают (1) по ре-
зультатам прямой корреляции с веществами известной конфигурации, или (2)
экспериментально по результатам изучения биологических свойств, изменения оп-
тической активности в зависимости от изменения условий опыта, либо на осно-
вании и того и другого. Прибавление приставки алло- к названию пары энан-
тиомеров одного из диастереомеров делаются на основе эксперимента, по воз-
можности, в соответствии с принципами, изложенными в АА-6.1. Символы L- и
D- также ставятся в соответствии с АА-6.1.
Примеры:
Из четырех теоретически возможных оптически активных изомеров гидр-
оксиаспарагиновой кислоты два должны при восстановлении давать L-аспараги-
новую кислоту и являются, следовательно, гидрокси-L-аспарагиновой кислотой и
330
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ IUPAC 1957
аллогидрокси-L-аспарагиновой кислотой, причем выбор этих двух обозначений
делают экспериментально, в зависимости от обстоятельств. Соответствующие
энантиомеры обозначают символом D-.
Правило АА-7
Соли и производные аминокислот, в том числе и пептиды, обозначаются с
помощью символов L- и D- для выражения конфигурационной принадлежности
а-углеродного атома, или атомов, причем соответствующая буква ставится пе-
ред названием соединения-основы или его радикала. В остальном соблюдаются
все прочие правила номенклатуры.
Примеры:
L-Гистидин моногидрохлорид моногидрат; медь L-аспартат; D-орнитин ди-
гидрохлорид; ацетил-L-триптофан; диэтил-о-глутамат; З-гидрокси-пь-глутамино-
вая кислота; L-лейцил-L-валин; глицил-D L-лейцин. Названия, в которых при-
ставки (префиксы) связаны с аминокислотными конфигурациями, производятся
аналогично; например, для D-цистатионина: 5-(о-2-Амино-2-карбоксиэтил)-о-го-
моцистеин.
Если название содержит один нли более префиксов, обозначающих замеще-
ние и требуется указать как конфигурацию, так и положение замещения, при-
меняется настоящее правило, причем используется та же форма, что и в назва-
ниях природных соединений.
Примеры:
3-Фенил-L-a ланин; 4-гидроксн-L-пролин; 3,5-дииод-Ь-тирозин; 3,5-дибром-
-L-тирозин, 5-гидрокси-ь-лизин.
В биохимии, однако, эти четыре вещества, поскольку положение заместителей
в них общеизвестно, как исключение называют следующим образом: L-фенил-
аланин; L-гидрокснпролин; L-дииодитирозин и L-гидроксилизин.
Правило АА-8
Если тривиальное название относится к соединению, в котором имеется две
группировки а-аминокарбоновой кислоты с неодинаковыми по длине углерод-
ными цепями, то обозначение конфигурации дается по а-углеродному атому
меньшей из двух цепей.
Примеры:
D-Цистатионин — для 5-(о-2-амино-2-карбоксиэтил) -D-гомоцистеина.
L-Аллоиистатионин — для 5-(Ь-2-амино-2-карбоксиэтил)-D-гомоцистеина.
Однако без серьезных на то оснований вводить новые тривиальные назва-
ния не следует.
Правило АА-9
Слово неактивный(ая) или символ (±) применяется для обозначения оп-
тически недеятельных аминокислот и их производных, когда имеется два или
более асимметрических центра, но стерическая причина неактивности не известна,
а так же для неактивной формы аминокислоты, для которой описана активная
форма с неопределенной конфигурационной принадлежностью.
Примеры:
Неактивная 3-гидроксиглутаминовая кислота; (±)-Гидрокситриптофан.
Правило АА-10
Радикалы аминокислот следует называть в соответствии с правилами но-
менклатуры органических соединений *.
'(Правило С-4.2 (стр, 219),— Прим, переводчиков.]
331
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ IUPAC 1957
ДОПОЛНЕНИЕ К «ПРАВИЛАМ НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ
И РОДСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИИ»*
Правило АА*11. Наименование а-аминокислот с двумя или более центрами
асимметрии.
Названия а-аминокислот, в которых имеется два центра асимметрии и бо-
лее и в которых к каждому асимметрическому атому углерода присоединен
атом водорода, могут быть образованы с помощью символов и префиксов, при-
меняемых для обозначения конфигурационных взаимоотношений в номенклатуре
углеводов.
Символы в виде заглавных букв уменьшенного размера Ls или Ds ставят
непосредственно перед названием принятой за основу а-аминокислоты, или ее
радикала. Обязательно писать нижний индекс s, указывающий, что буквы L- и
D- характеризуют конфигурацию а-углеродного атома (атома углерода 2). Пре-
фикс, указывающий на родство с углеводом, выделяется курсивом.
Примеры: В соответствии с правилом Фишера четыре оптически активные
3-гидроксиаспарагиновые кислоты могут быть изображены и названы следующим
образом:
СООН
I
H2N—с—н
I
НО—С—н
I
соон
соон
I
н—с—nh2
н—с—он
I
соон
эрит ро-З-Г идрокси-Ьв-аспарагиновая
кислота (соответствует лезо-винной
кислоте)
СООН
I
H2N—С—н
Н—С—он
I
соон
т рео-З-Г идрокси-Ьв-аспарагиновая
кислота [соответствует (—)-винной
кислоте]
з/шт/ю-З-Гидрокси-Ов-аспарагиновая
кислота (соответствует лгезо-випной
кислоте)
СООН
I
Н—С—nh2
но—с—н
I
соон
трео-З-Гидрокси-Ов-аспарагиновая
кислота [соответствует (-[-)-винной
кислоте]
Ls-Треонин был таким образом назван, чтобы подчеркнуть конфигурацион-
ные взаимоотношения обоих асимметрических центров его молекулы. Его диа-
стереометр, который до сих пор называли ь8-Аллотреонином, можно соответ-
ственно назвать Ls-Эритронином.
* [Addendum to „Definitive Rules for the Nomenclature of Natural Amino Acids and re-
latet substances". Приводится по публикации в J. Org. Chem., 28. № 2, 291—293 (1963), где
указано, что дополнительное правило АА-11 одобрено рядом комиссий, участвующих в вы-
работке номенклатуры органических соединений, но еще находится в стадии обсуждения и
окончательно не включено в принятые IUPAC Правила номенклатуры природных аминокис-
лот и родственных соединений. Даны подробный комментарий и ссылки на оригинальные
работы, которые в переводе не приведены. — Прим, переводчиков.}
332
ДОПОЛНЕНИЕ К ПРАВИЛАМ НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ
Формулы двух пар энантиомеров следующие:
СООН
I
h2n—с—н
н—С—он
сн3
Ls-Треонин
(белкового происхождения)
СООН
H2N—С—Н
I
НО—С—Н
I
сн3
Ls-Эритронин
(или Ls-Аллотреонин)
СООН
I
н—с—nh2
I
но—с—н
сн3
Ds-Треонин
СООН
I
н—с—nh2
Н—С—ОН
I
СН3
о4-Эритронин
Поскольку конфигурационные взаимоотношения обоих асимметрических цен-
тров гидроксипролина известны, его изомеры могут быть изображены и названы
следующим образом:
СООН
I
—HN—С—Н
I
СН2
I
НО—с—н
I
------сн2
Э/щтро-4-Гидрокси-Е8'Пролин
(белкового происхождения)
СООН
Н—с— NH —
I ,
сн2
I
H—с—он
I
сн2----
э/шт/ю-4Тидрокси-1>5-про.Гш
СООН
I
—HN—С—Н
I
СН2
I
н—с—он
I
------сн2
/ирео-Д-Гидрокси-Ьв-пролин
(или Аллогидрокси-ь-пролин)
СООН
I
Н—C-NH —
СН,
I
по—С—Н
I
СН2-----
т рео-4-Г ндрокси-гк-пролин
333
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ IUPAC 1957
Аналогично для четырех изомеров нзолейцина:
СООН СООН
h2n—с—н Н—с—nh2
Н3С—с—н 1 н—с—сн3
1 С2Нб С2Н5
з рит po-Ls-Изолейцин (белкового происхождения) э/шт/ю-Оь-Изолейцин
СООН 1 СООН
h2n—с—н 1 Н—с—nh2 1
1 н—с—сн3 Н3С—С—Н
С2Н5 C2HS
т jpeo-Ls-Изолейцин (или ь-Аллоизолейцин) mpco-Ds-Изолейции
Следует обратить внимание, что в приведенных формулах соблюдается
принцип старшинства, согласно которому меньшая алкильная группа старше бо-
лее сложной. Альтернативно можно считать, что при написании формул в основе
должна быть самая длинная из возможных углеводородная цепь.
Конфигурационные взаимоотношения гидроксилизина в настоящее время
окончательно не подтверждены, но изомеры' могут быть представлены и названы
следующим образом:
СООН 1 СООН
1 H2N-C—Н н—с—nh2 1
(СН2)2 (СН2)2
но—с—н 1 н—с—он
1 ch2nh2 ch2nh2
эрит ро-5-V идрокси-Ls-лизин (предполагается для формы белкового происхождения) эрит ро-5-Г идрокси-Ds-лизин
СООН соон
h2n—с—Н н—с—nh2
(СН2)2 1 (СН2)2
Н—С—ОН но—с—н
ch2nh2 1 ch2nh2
т рео-5-Г идрокси-Ьв-лизин (предполагается для аллогидрокси-ь-лизина) • т рео-5-Г идроксн-оа-лизин
334
ДОПОЛНЕНИЕ К ПРАВИЛАМ НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ
Четыре цистатионина могут быть изображены и названы следующим обра-
зом:
СООН
I
H2N—с—н
сн2
I
S
I
(СН2)2
I
Н—с— nh2 ’
I
соон
т peo-Ls- Цистатионин
(соответствует L-цистеину и
L-гомоцистеину; иначе
L-Цистатионин)
СООН
I
Н—с—nh2
I
сн2
I
S
(СН2)2
H2N—С—Н
СООН
т peo-Ds-Цистатионин
СООН
h2n—с—н
сн2
I
S
H2N—с—н
I
соон
з/л/т/ю-Ls-Цистатионин
(соответствует L-цистеину
и D-гомоцисте'ину; иначе
L-Аллоцистатионин)
СООН
I
н—С— nh2
I
сн2 х
I
S
I
(СН2)2
Н—с—nh2
I
СООН
з/ш/н/лэ-Ов-Цистатионин
Следует отметить, что для L-цистатионина а-аминогруппы пишутся в транс-
расположении по отношению друг к другу, но для выявления конфигурации бо-
лее длинной цепи формула может быть повернута на 180° в плоскости чертежа.
а-Аминокислоты с тремя центрами асимметрии могут быть изображены и
названы так, как это показано для четырех возможных 3,4-дигидрокси-Ь-глута-
миновых кислот. Один из рацемических диастереомеров этого соединения был
синтезирован и аминокислота этого состава была обнаружена в ряде высших
растении.
335
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ IUPAC 1957
СООН
I
H2N—С—н
I
НО—С—Н
НО—С—Н
СООН
/шбо-3,4-Дигидрокси-
Ц-глутаминовая кислота
СООН
I
H2N—С—Н
I
Н—С—он
I
НО—с-н
I
соон
ксило-3,4-Дигидрокси-
Ц-глутамнновая кислота
СООН
I
H2N—с—н
I
Н—С—он
I
н—с—он
I
соон
а рабин о-3,4-Дигидрокси-
Ц-глутаминовая кислота
СООН
I
H2N—С—н
но—с—н
I
н—с—он
I
соон
л«ксо-3,4-Дигидрокси-
Ц-глутаминовая кислота
Из этих соединений первое и третье относятся к Lg-ряду, а второе и чет-
вертое к Dg-ряду.
Надо отметить, что атом углерода, несущий аминогруппу, находится в по-
ложении 2 и в Ls-соединениях аминогруппа пишется слева. Относительное рас-
положение гидроксильных групп в положениях 3 и 4 Ц-изомеров сохраняется
так же и в сахарах соответствующих названий, в которых гидроксильная группа
в положении 2 пишется слева.
2,6-Диампно-З-гидроксипимелиновые кислоты Ь6-ряда могут быть изобра-
жены и названы как показано ниже. Рацемические диастереомеры этого соеди-
нения были синтезированы и их конфигурационные отношения установлены.
СООН
I
h2n—с—н
но—с—н
(СН2)2
I
h2n—с—Н
I
соон
риб о-Ц-2,6-Диами-
но-3-гидрокси-
пимелиновая
кислота
СООН
I
H2N—С—ОН
I
Н—С—ОН
I
(СН2)2
I
Н—с—nh2
соон
арабинол-ь-2,6-Ди-
амино-3-гидрокси-
пимелиновая
кислота
СООН
I
H2N—С—Н
I
Н—с—он
I
(СН2)2
I
H2N—С—Н
I
СООН
kcimo-ls-2,6-4h-
амино-3-гидрокси-
пимелиновая
кислота
СООН
I
H2N—С—н
I
НО—С—н
(СН2)2
I
н—с—nh2
соон
дыксо-Ь8-2,6-Ди-
амино-3-гидрокси-
пимелиновая
кислота
336
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
(Приняты комиссией по номенклатуре в биологической химии Международного союза
чистой и прикладной химии) *
Правило S-1
Нумерация атомов в стероидах производится как показано в формуле (I).
Если один или более атомов углерода, показанных в формуле (I), отсутствуют
п используется стероидное название, нумерация оставшейся части сохраняется.
Правило S-2
Все названия, если это возможно, должны включать специальные обозначе-
ния стереохимической конфигурации. Метильная группа в положении 10 распо-
лагается перед общей плоскостью тетрациклической системы (т. е. над пло-
скостью чертежа), когда молекула ориентирована так, как показано формулой
(I). В формулах пунктирной линией изображают связи атомов или групп
присоединенных к ядру в a-конфигурации, т. е. когда атом или группа распола-
гается за общей плоскостью кольцевой системы. Сплошная линия (лучше жир-
ная) обозначает р-конфигурацию — когда атом или группа находится перед пло-
скостью. Если конфигурация одного из центров или более не известна, в назва-
нии это следует обозначать посредством греческой буквы (или букв) £ («кси»),
перед которой ставится соответствующий цифровой указатель (или указатели);
в формулах связи групп с неопределенной конфигурацией показываются волни-
стой линией (см. примеры к правилу S-3.4).
* [Перевод с английского выполнен К. А. Антоновой и 3. Я. Хавиным по публикации
Международного союза чистой и прикладной химии (1UPAC): Definitive Rulis for the No-
menclature of Amino Acids, Steroids, Vitamins and Carotenoids. J. Am. Chem, Soc., 82, № 21,
5577—81 (I960).]
22 Зак. 1272
337
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
Правило S-3
3.1 — Родоначальный углеводород без метильных групп при С-10 и С-13 на-
зывается гонан.
3.2 —Углеводород с метильной группой у С-13 называется эстран.
3.3 — Следующие названия должны
(II) и (III).
быть использованы для углеводородов
R
Н
C2HS
СН(СН3)СН2СН2СН3
CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CHS)2
Cf-ряд
50- Андростан
50-Прегнан
5₽-Холан
50-Холестан
ба-ряд
5а-Андростан
5а-Прегнан
5а-Холан
5а-Холестан
3.4 — Названия частично ненасыщенных или ароматических стероидов про-
изводят от названий насыщенных соединений, используя терминологию систе-
матической номенклатуры, т. е. посредством окончаний, выражающих ненасы-
щенность, а именно -ен и -ин.
338
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
Примеры:
Эстра-1,3,5(10)-триеи
Эстра-1,3,5(10).6,8-пентаеи
3.5 — В названия стероидов, содержащих трехчленное кольцо внутри струк-
туры основного ядра, вводится префикс цикло- с соответствующими цифровыми
указателями положений и стереохимическими обозначениями. Общее название
такого рода соединений циклостероиды.
R = СН(СН3)СН2СН2СН2СН(СН3)2
За.5-Цикло-6а-холестап-Вр-ол 5,7а-Цикло-5ц-холестан-4а-ол
3.6 — (о) Название карданолид следует использовать для полностью насы-
щенной системы (IV) дигиталоидных лактонов, в которой конфигурация у С-20
такая же как в холестероле (см. примеры к правилу S-5.1), т. е. как показанная
в фишеровской проекции для С-20 в (IV). (Ь) Названия такие, как «кард-
20 (22)-енолид» следует использовать для встречающихся в природе лактонов
этого типа, (с) Названия «14,21-» и «16,21-эпоксикарданолид» должны исполь-
зоваться для соединений, содержащих соответственно 14,21- и 16, 21-кислородпые
мостики.
22*
339
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
3|3,5,14-Тригидрокси-19-оксо
5|3,17а-кард-20(22)-е иолид
(17а-Строфантидин * **, а также
«аллострофантидин» ***)
* [Здесь и во всех последующих примерах группа или группы ОН, в соответствии
с правилами IUPAC, обозначены префиксами гидрокси-, дигидрокси-, тригидрокси- и т. Д.
В русской терминологии для обозначения ОН укоренились приставки окси-, диокси-, триок-
си- и т, д. См. Номенклатуру IUPAC 1965, правило С-10.3, табл. Ш и примечание к ней****
(стр. 123 и 125). — Прим, переводчиков.]
** Тривиальное название; систематическое название — предпочтительнее.
*** Ранее употреблявшееся тривиальное название; теперь считается неприемлемым,
340
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
3.7_(с) Название буфанолид используется для обозначения полностью на-
сыщенной системы (V) группы лактонов из морского лука и яда жаб, в которой
конфигурация при С-20 такая же как в холестероле (см. примеры к правилу
S-5.1), т. е. как показанная в фишеровской проекции С-20 в формуле (V). (Ь)
При наименовании ненасыщенных производных суффикс -анолид заменяется суф-
фиксом -енолид, -адиенолнд и т. д.; таким образом название «буфа-20, 22-дие-
нолид» следует применять для наименования встречающихся в природе ненасы-
щенных лактонов.
Примеры:
5Р-Буфанолпд
Зр,14-Д иги дрокси-5р-бу фа-
20,22-диснодид
зр ,5,14-Тригидрокс и-
5р-бу фа-20,22-диенолид
(Телоцинобуфагин *)
ЗР> 14-Д игидроксиб у фа-
4,20,22-трие нол ид
(Сциллареннн *)
3.8 — (а) Название спиростан применяется для обозначения вещества строе-
ния (VI), в котором конфигурация при С-17 и С-20 такая нее как в холестероле,
а конфигурация при С-16 такая же как в сарсасапогенипе, т. е. а-Н в положе-
нии 17, а-СН3 в положении 20 и ex-Н в положении 16. (Ь) В формулах
* Тривиальное название; систематическое название — предпочтительнее»
341
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
конфигурации в положениях 16, 17 и 20 следует показывать пунктирными или
сплошными жирными линиями связей в соответствии с правилом S-2. (с) Конфи-
гурация при С-22 должна быть охарактеризована как а или р, причем это буквен-
ное обозначение относится к направлению связи, соединяющей С-22 с С-23.
(Примечание. — Еще не разработано какое-либо правило для обозначения асим-
метрии в положении 25; но надо иметь в виду, что а и р по отношению к этому
положению неприемлемы.)
Примеры:
3.9 —(а) Название фуросган обозначает соединение строения (VII), в кото-
ром конфигурация при С-17 и С-20 такая же как в холестероле, т. е. а-Н в поло-
жении 17, а-СН3 в положении 20 и а-Н в положении 16 соответственно правилу
S-2. (Ь) В формулах конфигурацию в положениях 16, 17 и 20 следует показы-
вать пунктирными илн сплошными жирными линиями по правилу S-2. (с) Кон-
фигурацию при С-22 следует характеризовать как а или Р, при этом буквенное
обозначение отиоснтся к направлению связи, соединяющей С-22 с С-23.
(Примечание,—Еще не разработано правило для обозначения асимметрии в
положении 25; но надо иметь в виду, что а и р по отношению к этому поло-
жению неприемлемы.)
Примеры:
5(3-Фуростан
• Тривиальное название; систематическое название — предпочтительнее.
342
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ 1UPAC 1957
5в ,220- Спиростан-30-ол
(Сарсапогенин *)
53,220-Фуростан-33,26-диол
(Дигидросарсапогении *)
5о,22а~Спиростан-33-ол
(Тигогении *)
5а,22а-Фу рос тан-30,26-д иол
(Дигидротигогенин *)
5а,20£,22£-Фу ростан-30,26-д иол
(Дигидро-|Г-тигогеиин •)
сн2он
СН2СН2СН<
СНз
5а-Фурост-20(22)-еи-ЗР,2б-диол
(ф-Тигогении *)
50-Фурост-2О(22)-еи-30,26-диол
№-Сарсапогеиин *)
Правило S-4
4.1 — Следующие тривиальные названия стероидных гормонов и близких им
родственных соединений сохраняются.
Эстрон Альдостерон 17р-Эстрадиол 17а-Эстрадиол Эстриол Андростерон Тестостерон Прогестерон Кортикостерон Дезоксикортикостерон ** (для 11 -дезоксисоединения) Кортизон (для свободного 17,21-диола) Кортизол (для 113-гидроксипроизводного, со- ответствующего кортизону)
* Тривиальное название; систематическое название — предпочтительнее.
** [В оригинале — Деоксикортикостерон. См. правило С-41.1 Номенклатуры IUPAC
ДХ>5 и примечание к нему (стр,. 151Д — Прим,, переводчиков.]
34а
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ 1UPAC 1957
Если тривиальные названия, перечисленные в этом правиле, используются
в статье (рукописи), то для каждого соединения хотя бы один раз должно быть
дано систематическое название. Эти тривиальные названия ие следует исполь-
зовать в качестве основы для наименования производных или стереоизомеров.
Примеры:
На,17,21-Тригидроксипрегн-4-еи-3,20-дион
(предпочтительное название) (Эпикортизол)
бр-Г идроксипрегн-4-ен-3,20-дион
17Р-Г идрокси-9-х лор-
андрост-4-ен-З-он *
4.2 — Соединения (VIII) и (IX), для которых предпочтительнее системати-
ческие названия, альтернативно могут быть названы соответственно 5р-этиано-
вой кислотой и 5а>этиановой кислотой.
5£-Андро стан-17|3-карбоновая
кислота (систематически)
или
50-Этиановая кислота (тривиально)
5а-Андростан-17Р-карбоновая
кислота (систематически)
или
5а-Этиановая кислота (тривиально)
* [Название преобразовано в соответствии с русским алфавитом; в оригинале
9-Chloro-17p-hydroxy-A — Прим, переводчиков.]
344
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
5р-Андростан-17а-карбо-
новая кислота (систематически)
или
Б0,17а-Этиаиовая кислота
(тривиально)
5а,14ft-Андростан-17а-карбоновая
кислота (систематически)
или
5а,14|ЗД7а-Этиановая кислота
(тривиально).
Правило S-5
5.1 — Обращение (инверсию) конфигурации в узлах соединения колец и/или
в положении 17 стероида с принятым названием следует обозначать, используя
символы (префиксы) аир (см. правило S-2); каждому из этих символов
должен предшествовать номер положения атома (атомов) углерода, у которого
произошло обращение.
Примеры:
Правило S-6
6.1 — (а) Удаление (элиминирование) метиленовой группы из алкила сле-
дует обозначать префиксом нор-. (Ь) Префиксу нор- во всех случаях должен
предшествовать номер удаленного атома углерода, (с) В сомнительных слу-
чаях номер перед префиксом нор- должен быть возможно большим.
* [В соответствии с укоренившимся в русской терминологии: Юа-Холестерин. — Прим,
переводчиков.]
345
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
Примеры:
18-Норпреги-4-еи-3,20-дцон
(18-порпрогестерои)
23-Нор-50-холановая
кислота
Правило S-7
7.1 — Уменьшение, или увеличение колец можно обозначать префиксами
нор- нли гомо-, соответственно, перед которыми ставится заглавная буква, обо-
значающая измененное кольио.
346
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
7.2 — При уменьшении колец сохраняется нумерация исходного стероида и
только удаляется наибольший номер (или номера) уменьшенного цикла, во не
номера узловых атомов в местах соединения колец.
Пример:
I
н
(X)
А-Нор-5а-аплростан
7.3 — При расширении колец к наибольшему номеру увеличенного кольца
(но не к номеру узлового атома) добавляется буква а (и b и т. д., по необходи-
мости); такой указатель придается последнему периферийному атому углерода
в порядке нумерации увеличенного кольца.
7.4 — Расщепление кольца с прибавлением атома водорода к каждой обра-
зующейся при этом конечной группе * обозначается префиксом секо-; при этом
нумерация исходного стероида сохраняется.
Примеры:
* (Судя по примерам к этому правилу, отмеченным *, здесь речь идет также о рас-
щеплении кольца с окислением образующихся конечных групп. — Прим, переводчиков.]
347
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ IUPAC 1957
3-Г идрокси-16,17-секоэстра-
1,3»5(10)-триен-16,17-диовая
кислота *
(Маррианоловая кислота **)
9,10-С екохол еста-5,7,10(1 Эутриен-ЗЗ-ол
(Хол екал ь циферол)
7.5 — Если в циклической системе стероида встречаются гетероатомы, сле-
дует применять окса-аза-номенклатуру *** с использованием стероидных назва-
ний и нумерации.
Пример:
* [См. примечание * на стр. 347. — Прим* переводчиков.]
** Тривиальное название; систематическое название — предпочтительнее.
*** [См. Номенклатуру IUPAC 1957, правило В-4 (стр. 109) — Прим, переводчиков.]
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Содержание
Номер правила
I Общие принципы.................................................. . . .
3^ J Терминология; нумерация цепи................................................
4, Символы D- и L-...............................................................
5. D-ряд и L-ряд.................................................................
6. Конфигурационные группы (префиксы)................................
7. Кетозы; альдозо-кетозы; диулозы ..............................................
8. Дезоксисахара ................................................................
jq- j О-производные сахаров
II................................’ Сложные эфиры ...............................-.
12. Названия классов..............................................................
13. Простые эфиры.................................................................
14. Расстановка цифровых и буквенных указателей; порядок перечисления пре-
фиксов ....................................................................
15. Аномерные префиксы (а- и ............................................
16. Применение дефисов в названиях................................................
17. Ациклические формы............................................................
18. Циклические формы.............................................................
19. Корень «глик».................................................................
20. Гликозид .....................................................................
21. Гликозил .....................................................................
22. Высшие сахара.................................................................
23. Альдитолы.....................................................................
24. Диальдозы ....................................................................
25. Альдоновые кислоты ........................................... -
26. Кето кислоты..................................................................
27. Уроновые кислоты..............................................................
28. Гликозиды уроновых кислот.....................................................
29. Альдаровые (сахарные) кислоты.................................................
30. Ортоэфнры ....................................................................
31. Ацетали (циклические).........................................................
32. Ацетали (ациклические)........................................................
33. Ангидриды (внутримолекуляриьГе)...............................................
34. Ангидриды (межмолекулярные)...................................................
35. Олигосахариды , ..............................................................
350
350
350
350
351
352
354
355
356
357
357
358
359
360
360
360
360
360
361
362
365
367
368
368
369
369
370
370
371
372
373
373
374
Приложение. Символы, рекомендуемые для изображения сложных углеводов. .... 376
* [От редакции. Правила номенклатуры углеводов, перевод которых приводится ниже,
одобрены специальными комиссиями Американского и Английского химических обществ и
опубликованы для практического использования и, одновременно, критического обсужде-
ния. Хотя эти правила не являются официально принятыми Международным союзом чи-
стой н прикладной химии (IUPAC), они основаны на принятых правилах номенклатуры
органических соединений IUPAC 1957 и IUPAC 1965 и являются их частным развитием.
Терминология в соответствии с этими правилами в последние годы широко применяется
в химической литературе, в том числе и в русской.
Перевод с английского выполнен К- А. Антоновой, В. И. Векслером и 3. Я- Хавиным
по публикации в J. Org. Chem., 28, № 2, 281—291 (1963), Rules of Carbohydrate Nomencla-
ture.]
349
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Приведенные ниже правила номенклатуры углеводов первоначально разра-
ботаны применительно к английскому языку. Естественно, что при использова-
нии их на других языках могут потребоваться некоторые незначительные изме-
нения, касающиеся, главным образом, окончаний слов *.
Этими правилами рекомендуется пользоваться в тех случаях, когда необхо- ’
димы систематические названия углеводов и их производных.
Правило 1 — Номенклатура углеводов должна следовать общим принципам
номенклатуры органических соединений.
Правило 2 — В общепринятой терминологии должно быть как можно мень-
ше изменений.
Примечание. — Этот принцип изложен во введении к «Правилам но-
менклатуры органических соединений» Международного союза чистой и при-
кладной химии (IUPAC) **.
Правило 3 — Названия альдоза или кетоза используются в смысле класси-
фикации веществ для обозначения соответствующего характера восстанавливаю-
щей, или потенциально восстанавливающей, группы моносахарида или его про-
изводного.
В альдозах атом углерода, несущий альдегидную функцию, обозначается но-
мером 1; в кетозах — карбонильный атом углерода должен быть обозначен воз-
можно более низким номером.
Для обозначения числа атомов углерода в нормальной цепи используется
одно из следующих названий: триоза, тетроза, пентоза, гексоза, гептоза, октоза,
ионоза и т. п. '
Правило 4 — Конфигурационная принадлежность обозначается символами
(префиксами) D н L, которые в печати набираются латинскими заглавными бук-
вами уменьшенного размера *** •••* и произносятся как «де» и «эль» (но не «дек-
стро» и «лево»). Такие символы ставятся непосредственно перед названием са-
хара и только если для него установлена конфигурационная связь с принятым
за стандарт глицериновым альдегидом (см. правило 5). В принятом системати-
ческом названии конфигурационный символ не следует опускать.
Если необходимо указать знак оптического вращения при определенных ус-
ловиях, это можно сделать, добавив префиксы (декстро) или (лево) **»*, наби-
раемые курсивом, или знаки ( + ) или (—). Рацемические формы обозначаются
символами dl или (±). Для определенных изомеров может быть использован
префикс мезо-. См. примеры в правилах 23 и 24.
Примеры ***»;
D-Глюкоза, или D-(декстро)-глюкоза, или D-( + )-глюкоза;
D-Фруктоза, или о-(лево)-фрунктоза, или D-(—)-фруктоза;
DL-Глюкоза или (±)-глюкоза.
Правило 5 — Углеводы, у которых асимметрический атом углерода с наи-
большим порядковым номером в цепи имеет такую же конфигурацию как
о-(йскстро)-глицериновый альдегид, относятся к D-конфигурационному ряду (од-
• [При переводе такие изменения везде, где это возможно, внесены, но так, чтобы
не нарушалась систематичность правил. -— Прим, переводчиков.]
[См. стр. 40 и 117. — Прим, переводчиков.]
*** [См. примечание к правилу АА-2.1 номенклатуры аминокислот, стр, 328.-— Прим* пе-
реводчиков.]
•••* [В русской терминологии обозначения (декстро) и (лево) до сих пор неупотреби-
тельны. Вместо знаков (+) и (—) для обозначения знака оптического вращения иногда
пишут латинские строчные (курсивом) буквы d (от dextro) и / (от levo) — в скобках или
без скобок. Например: D-(d)-глюкоза; D-(/)-фруктоза* — Прим* переводчиков.]
350
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
нако, см. правило 22); углеводы, имеющие противоположную конфигурацию,
относятся к L-ряду. Абсолютная конфигурация Dr (декстро)-глицеринового аль-
дегида следующая:
Н
сн=о
•+~>он
:н2он
Примечание. — О способах двухмерного изображения конфигурации уг-
леводов см. Chem. Eng. News, 26, 1623 (1948). В тех случаях, когда молекулы
имеют более одного конфигурационного центра, формулы можно писать и гори-
зонтально; при этом во изменение правил Фишера верхнюю ориентирующую
группу (углерод 1) располагают справа. При интерпретации конфигурации на-
писанной таким образом формулы ее следует повернуть в плоскости чертежа
так, чтобы углерод 1 оказался сверху.
1 1
СН2ОН СН2ОН
1 1 2I 2I
сн=о соон С=О C(SC2Hg)2
г1 з1 з1
н с. ОН но с н но с н но с н
1 I-*- 1 з1 з1 41 4I
но с н но с н н с он н с. он
41 1 HJ V I 1 4I 5I 1 1—1 5I
Н—с—он Н—С—он но—с—н но—с—н
si б! б! б!
СН2ОН СН2ОН СН2ОН сн2он
в D L L
н Н ОН Н
6 1а U 1з <2 1
носн2—с— -с—с—с—сн
1 1111
он он н ОН О
D-Глюкоза
Правило 6 — Конфигурация группы последовательно расположенных, но не
обязательно смежных, асимметрических атомов углерода (например ^СНОН,
/СНОСНз, ^СНОАс или ^CHNHz), содержащей от одного до четырех таких
атомов, обозначается одним из следующих префиксов:
Число асимметрических
атомов углерода
ОДНИ
два
три
четыре
Префиксы
глицеро-
э pump о-, трео-
арабино-, ликсо-, рибо-, ксило-
алло-, альтро-, галакто-, глюко-,
гуло-, идо-, манно-, тало-
331
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Каждый из этих префиксов должен быть обозначен символом D- или L-;
например, D-тало-, D-манно-. Такой префикс образуется отнятием двух послед-
них букв от названия альдозы с соответствующей конфигурацией, пишется со
строчной буквы и набирается курсивом. В названии его помещают в конце, не-
посредственно перед префиксом, указывающим число атомов углерода в цепп.
Примеры:
В приведенных формулах главная функция находится при Y.
Н
X—С—Y
I
ОН
он
I
X—С—Y
I
н
D-глицеро- L-глицеро-
н н ОН ОН он он
II II II
X—С—С—Y X—С—С—Y х—С—СН2—с—Y
II II II
ОН ОН НН НН
D-эритро-
н он
X—С—С—Y
ОН н
D-mpeo-
н н ОН
I I I
X—С—С—С—Y
I I I
ОН он н
D-арабино-
Н ОН ОН Н
1111
X—С—С—С—С—Y
1111
ОН н н он
L-эритро-
он н
I I
X—С—С—Y
I I
н он
D-mpeo-
Н ОН Н
I I I
X—С—С—С—Y
I I I
ОН н он
D-ксило-
н н ОН н
1111
X—С—С—С—С—Y
1111
ОН он н он
D-галакто-
D-глюко-
H Н ОН Н
носн2—С—С—С—с—
1111
он он н он
D-гл/око-Пентагидрокснпентил
Правило 7 — Кетозы с карбонильной группой у углеродного атома 2 назы-
вают, используя окончание (суффикс) -улоза; перед ним ставится префикс, обо- ,
35г j
1
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
значающнй число углеродных атомов в цепи, перед которым, в свою очередь,
ставится префикс, обозначающий конфигурацию группы асимметрических цен-
тров (см. правило 6).
Кетозы с карбонильной группой не при втором углеродном атоме называют,
вводя соответствующий цифровой указатель, определяющий положение карбо-
нила; его ставят непосредственно перед префиксом, обозначающим число атомов
углерода в цепи.
Сахар, одновременно являющийся и альдозой и кетозой, называют, заменяя
в названии альдозы (формально являющейся основой этого соединения) конеч-
ное «а» суффиксом -улоза, перед которым ставят цифровой указатель положения
кетоннон группы; кроме того добавляется соответствующий конфигурационный
префикс.
Кетозы с двумя кетонными карбонильными группами называют, применяя
суффикс -диулоза; перед ним ставится префикс, обозначающий число атомов в
углеродной цепи, перед которым, в свою очередь, помещаются цифровые указа-
тели положения карбонильных групп и префикс, обозначающий конфигурацию
группы асимметрических центров (см. правило 6).
Примеры:
(а) Допустимые укоренившиеся тривиальные названия.
D-Фруктоза для D-арабино-гексулозы;
D-Псикоза для D-рибо-гексулозы;
D-Сорбоза для D-нсило-гексулозы;
D-Тагатоза для D-ликсо-гексулозы
и соответствующие названия для L-форм;
Седогептулоза для о-альтрр-гептулозы.
(Ь) Названия, которые не могут быть использованы, так как они не соот-
ветствуют структуре веществ:
Глицерулоза (для 1, З-дигидрокси-2-пропаиона).
D-Эритрулоза или D-Треулоза (для D-алицеро-тетрулозы);
D-Арабинулоза или D-Рибулоза (для D-эритро-пентулозы);
D-Ликсулоза или D-Ксилулоза (для D-трао-пеитулозы)
и соответствующие названия для L-форм.
(с)
СН2ОН
СН2ОН с=о 1
СН2ОН 1 НО-С—Н но—с—Н 1
СН2ОН с=о 1 с=о н—с—он 1
с=о н—с—он Н—С—ОН но—с—н 1
н—С—он 1 н—с—он Н—с—он 1 НО—С—н 1
СН2ОН СН2ОН СН2ОН СН2ОН
п-глицеро- Тетрулоза D-эритпро- Пентулоза D-арабино- 3-гексулоза ъ-глюко- Гептулоза
23 Зак. 1272
353
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
(rf) СН=О
сн=о с=о
сн=о но—с—н 1 НО—С—н 1
с=о с=о н—с—он
н-с-он H—с—он но—с—н
н—с—он н—с—он но—с—н
1 СН2ОН СН2ОН СН2ОН
D-яритро- Пентозулоза (обычное название: о-Арабинозон) с-арабино- Г ексоз-3-улоза •L-глюко- Гептозулоза (обычное название: L-Г люкогептозои)
(О СН3 1 3
с=о 1
СН2ОН СН2ОН Н—С—ОСОСНз
СН2ОН 1 с=о С=О СН3СОО—с—н
с=о 1 Н—С—ОН 1 НО—С—Н СН3СОО—с—н 1
Н—С—он Н—С—он С=О | н—С—ОСОСНз 1
с=о с=о н—С—ОН с=о
СН2ОН СН2ОН сн2он СНз
глицеро- 2,4-Пенто- диулоза эритро- 2,5-Г ексо- диулоза ъ-трео- Тетра-О-ацетил- 2,4-Гексо- 1,8-ди дезокси *- диулоза галакто-2,7-окто- (но не D-mpeo-3,5- диулоза Гексодиулоза)
Правило 8 — Когда спиртовая гидроксильная группа моносахарида заме-
щена атомом водорода соединение называют, помещая (через дефис) перед на
званием сахара соответствующий цифровой указатель места замещения и при
ставку (префикс) дезокси- *. Конфигурацию сахара, если это необходимо, обо-
значают как указано в правиле 6.
Примечание. — Сохраняются укоренившиеся тривиальные названия: D
Фукоза (6-дезокси-О-галактоза) и L-Рамноза (б-дезокси-Ь-манноза).
" (В английском оригинале деокси (deoxy-); см, примечание * на стр, 151. s— Прия. пере
вО£)ицкОв.\
354
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Примеры:
I
Н—С—ОН
I
н—с—он
I
сн2
н—с—он
I
Н—С—о-------
I
СН2ОН
З-Дезокси-а-О-рцбо-гексопираноза (см. правила 15 и 18);
2-Дезокси-Б-эритро-пентоза (2-дезокси-О-арабииоза, или как обычно назы-
вают, 2-дезокси-О-рибоза; оба названия неточны);
4-Деэокси-а-глнцеро-пентулофураноза (см. правила 15 и 18);
6-Дезокси-ь-ксило-гексоза;
6-Дезокси-1,2-0-изопропилиден-р-ь-идофураноза;
2, 6-Дидезокси-З-О-м етил- (3- о -л иксо-гексопираноза;
2-Амино-2-дезокси-а-О-галактопираноза (обычное название: D-галактозамин);
2-Амино-2-дезокси-а-О-глюкопираноза (обычное название: D-глюкозамин);
2-Ацетамидо-2-дезоксп-а-О-глюкопираноза;
2-Бром-2-дезокси-а-О-глюкопираноза;
б-Дезокси-б-нод-а-о-галактопираноза.
Правило 9 — Когда замещен атом водорода в спиртовой гидроксильной
группе углевода, непосредственно перед названием заместителя через дефис ста-
вят заглавную (прописную) букву О (кислород; набирают курсивом). В слу-
чае нескольких одинаковых заместителей указатель О- не повторяют. Те же
принципы применяют при замещении у азота и серы (указатели N и S).
(Во избежание возможной неясности может быть использован указатель
С — для обозначения замещения у углерода.)
Примеры:
СН2—ОСОС6Н5
н—с—он
НО—С—н
но—с—н 1 н н ОН н 1111
1 у] с О|4 1111 сн осн» с с с С
СН2—ОСОС6Н6 1111 он он н он
1,6-Ди-О-бензоил- 5-О-Метил-1-фенил-о-глюко-
галактитол * пентитол *
• [В соответствии с укоренившимся в русской химической терминологии способом наи-
менования многоатомных спиртов эти названия следует преобразовать так: 1,6-Ди-О-бензо*
илгалактит и б-О-Метил-Ьфеии/ьО-глмжо-пентит (ср. правило 23 и примечание к нему;
стр. 365). — Прим. переводчиков.]
23*
355
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
2,3,4-Три- О-метнл-Р-о-арабиноза
СН=О
СН2ОН НО—С—н 1
1 сн3—с—он 1 н—с—он
но—с—н с2н5—с—он
1 но—с—н но—с—н 1
СН2ОН 2-Метил-(.-арабнннтол * 1 сн2он 4-Этил-Е-галактоза
2-Дезокси-2-(7У-метилацетамидо)-а-1.-глюкопираноза;
3,4-Ди-С-метил-2-0-метил-а-о-глюкофураноза.
Правило 10 — Когда атом водорода спиртовой гидроксильной группы угле-
вода (см. правило 9) замещен другим атомом или группой, название исходного
соединения можно использовать как основу названия замещенного производного.
При этом префикс, обозначающий заместитель, ставится впереди и пишется
слитно с этим названием-основой.
Примечание — см. правило 16.
Примеры:
2,3,4,6-Тетра-О-метил-а-с-глюкоза;
Гекса-О-ацетилгалактитол *;
Пента-0-пропионил-Р-О-галактопираноза.
Правило 11—Сложный эфир, образованный из сахара или из его произ-
водного, за счет одной или нескольких спиртовых гидроксильных групп, можно
назвать, поместив после названия сахара (раздельно) соответствующие цифровые
указатели положения эфирной группы, и затем (через дефис) название эфира
как производного кислоты.
Примеры **:
a-D-Глюкопираноза 3-ацетат;
Метил-р-С-талофуранозид *** 2-бензоат.
Примечание. — Названия О-ацильных производных углеводов могут
быть образованы либо по этому способу, либо как указано в правиле 9.
* [В соответствии с укоренившимся в русской химической терминологии способом паи.
мелования многоатомных спиртов эти названия следует преобразовать так: 2-Метил-Е-ара-
бинит; гскса-О-ацетилгалактит (ср. правило 23 и примечание к нему; стр. 365).— Прим, пе-
реводчиков:]
•• [В русской литературе названия этого типа обычно пишут в обратном порядке,
а именно, вначале название эфира, а затем название сахара (в родительном падеже):
3-ацетат a-D-глюкопиранозы; 2-бензоат метил-Р-В-талофуранозида. Порядок названий, реко-
мендуемый в правиле И, обычно используется при составлении указателей, таблиц и т. п. —
Прим, переводчиков.]
*** [См. примечание к правилу 12 (стр, 357), — Прим, переводчиков.]
356
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Примеры:
(а) Эфиры одноосновных карбоновых кислот.
(I) сс-О-Глюкопираноза Апентаацетат; Пеита-О-ацетил-а-О-глюкопираноза.
(2) P-L-Маннопирануроновая кислота 2-бензоат; 2-О-Бензоил-р-Е-маннопи-
рануроновая кислота.
(3) 2-Ацетамидотетра-0-ацетил-2-дезокси-о-глюкопираноза.
(Ь) Эфиры сульфоновых кислот.
(I)* Метил-Р-о-галактозид 2,3,4-триацетат 6-метансульфонат; Метил-2,3,4-
три-0-ацетил-6-0-(метилсульфонил)-р-о-галактозид.
(2)* Метил-а-о-глюкопиранозид 6-я-толуенсульфонат; Метил-6-О-(п-толил-
сульфонил)-а-С-глюкопиранозид.
(с) Эфиры азотной кислоты.
(1) * Метил-р-о-галактопиранозид 6-нитрат; метил-б-О-пнтро-Р-о-галактопи-
ранозид.
(2) D-Маннитол 1,6-динитрат; 1,6-ди-О-нитро-О-маннитол **.
(3)* Метил-4,6-О-этилиден-Р-о-глюкозид 2,3-динитрат; метил-4, 6-О-этил-
иден-2,3-ди-О-нитро-р-о-глюкозид.
(d) Эфиры многоосновных кислот обыкновенно называют по правилу 11 (см.
правило 25).
(1) p-D-Глюкопираноза 6-(дигидрофосфат) ***.
(2) a-D-Глюкофураноза 6-(дннатрий фосфат) ***.
(3) a-D-Глкжопираноза б-(бензилгидрофосфат) ***.
(4) a-D-Глюкопираноза б-(бензилметилфосфат).
Правило 12—Названия классов (за исключением названия «амин»), такие
как ацеталь, спирт, ангидрид, эфир, гликозид, кетон, сульфид, ксилозид и т. п.,
каждое из которых само по себе не является названием определенного вещества,
пишутся отдельными словами ****.
Примеры:
P-D-Идоза 2,3, 4, 6-тетраметиловый эфир.
Метил-а-В-маннопиранозид ****.
Этил-Р-Е-ксилофуранозид ****.
Дн-о-фруктопираноза 1,2': 2,1'-диангидрид (см. правило 34) .
Правило 13 — В названиях простых эфиров многоатомных спиртов или их
производных, если их называют как эфиры, вначале указывается название спир-
та-основы, затем следует название соответствующего радикала (или радика-
лов), преобразованное в прилагательное, и в конце ставится слово «эфир».
Примечание.—Термин «эфир» не применим к соединениям, которые об-
разованы замещением атома водорода полуацетальной гидроксильной группы
восстанавливающего (гликозидного) атома углерода.
* [См. ниже примечание к правилу 12. — Прим, переводчиков.] •
•• [В соответствии с принятым в русской химической терминологии способом наиме-
нования многоатомных спиртов: D-Маннит 1,6-дииитрат; 1.6-ди O-HHTpo-D-маинит (см. пра-
вило 23 и примечания к нему; стр. 365). — Прим, переводчиков.]
[См. примечание редактора к правилу С-462.1; стр. 224. — Прим, переводчиков.]
*•** [Это соответствует правилам радикально-функциональной номенклатуры 1UPAC 1965
(правило С-21.1; стр. 147—148). Однако в русском языке из перечисленных здесь назва-
ний классов раздельно принято писать только слова: спирт, ангидрид, эфир (например:
метиловый спирт, уксусный ангидрид, диэтнловый эфир); названия классов ацеталь, ке-
той, сульфид, ксилозид — в частных названиях по-русски пишутся слитно (например:
диэтилацеталь, днметилкетон, дипропнлсульфид, метилксилозид) (ср. Прим, редактора к
правилу С-21.1; стр. 148). Поэтому при переводе здесь и в других местах названия алкил-
гликозидов пишутся слитно (чаще через дефис), как это укоренилось в русском языке.
Точно по правилу 12, приведенные в нем примеры названий алкнлгликозпдов следовало
бы написать раздельно следующим образом: метиловый a-D-маннопиранозид; этиловый
P-L-ксилофуранозид. — Прим, переводчиков.]
357
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Примеры:
1
но—с—н
н—с—осн3
сн3о—с—н
I
Н—С—OQH3
I
н—с—о—
СН2ОСН3
I
но—с—н
Н—С—он
I
СН3О—с—н
н—с—он
I
н—с—о---
СН2ОН
II
I. P-D-Глюкоза 2,3,4,6-тетраметиловый эфир, или p-D-глюкопнраноза тетра-
метпловый эфир * (синоним: 2,3,4,6-тетра-О-метнл-Р-о-глюкоза).
И. P-D-Глюкопираноза 3-метиловый эфир* (синоним: З-О-метил-Р-о-глюко-
пираноза).
Правило 14 — Если цифровой или буквенный указатель (префикс) стоит
перед одним нз слов в названии, состоящем из двух или трех слов, ои опреде-
ляет только то слово, к которому относится, но не остальные слова в названии.
Одиако, если предшествующее слово в этом названии — название соединения, то
цифровые указатели положений замещения в нем можно поместить перед сле-
дующим словом (см. правило 11). При необходимости во избежание неточности
используют круглые скобки.
Если это специально не оговорено (правила 15 и 17), префиксы, обозначаю-
щие заместители и другие, перечисляются в алфавитном порядке независимо от
значений относящихся к ним цифровых указателей; название радикала соеди-
нения при этом рассматривается в единственном числе. Таким образом, триаце-.
тил- и диацетил- в алфавитном порядке нужно помещать как ацетил — по «а».
Ангидро- н дезокси- помещаются в порядке алфавита по «а» и «д», соответ-
ственно **.
Примечание. — Изложенное находится в соответствии с принятым в
практике; например, СН3ОСН2СООСН3: метил (метоксиацетат) ***.
* [В русской химической литературе названия этого типа обычно пишут так: I. 2,3,4,6-Те-
траметиловый эфир P-D-глюкозы или тетраметиловый эфир P-D-глюкопиранозы. II. З-Мети-
ловый эфир P-D-глюкопиранозы (ср. примечание** к правилу II, стр., 356). — Прим, пере-
водчиков.}
** [Необходимо отметить, что, в соответствии с правилом 20, в названиях гликозидов
наименование радикала, замещающего водород в полуацетальном гидроксиле, ставится пер-
вым, как отдельное слово и не включается в алфавитное перечисление остальных пре-
фиксов; это, следовательно, относится и к слитному написанию названий гликозидов, при-
нятому в русском языке; см. примечание к правилу 12.]
В номенклатуре углеводов, так же как в номенклатуре других классов соединений,
алфавитное перечисление префиксов неизбежно приводит к неодинаковым названиям на
русском и других языках; однако этот принцип наиболее прост (см. Правила 1UPAC 1965;
Общие положения, .стр. 118 и правила С-0.16, стр. 142. — Прим, переводчиков.}
*** [Точно в соответствии с этими правилами следовало бы написать раздельно: ме-
тиловый метоксиацетат (methyl methoxyacetate). Но так как в русском языке принято слит-
ное написание названий сложных эфиров, пришлось использовать круглые скобки: метил-
(метоксиацетат), — Прим, переводчиков.}
358
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Примеры*: |
Н—С—ОСН3
Н—С—ОСН3
СН3О—С—Н
Н—С—ОСН3
н—с—О-----
I
сн2—осн3
Метил-2,3,4,6-тетра-
О-Метил-а-о-глюкозид
I
н—с—осн3
Н— с—он
но—с—н
н—с—он
I
н—с—о-----
СН2—ОСОС6Н5
Метил-6-О-бензоил-
a-D-глюкопирднозид
Этил-2,3,4-три-0-ацетил-6-0-(фенилсульфоиил)-а-о-глюкозид;
Метил-3-0-(2-хлорэтил)-Р-о-глюкопиранозид.
Правило 15 — Символ, обозначающий аномерию (а- или Р-), может быть
применен только в сочетании с конфигурационным символом (D- или L-) и по-
этому всегда ставится непосредственно перед ним. Конфигурационный символ
помещается непосредственно перед названием-основой (см. правило 6).
Примечание. — Для D-ряда аномер глюкозы с более сильным правым
(положительным) вращением обозначается символом а- и в проекционной
формуле Фишера полуацетальная гидроксильная группа (или группа производ-
ная от нее) при аномерном атоме углерода пишется справа; аномер с менее
сильным правым вращением обозначается символом р- и соответствующая ано-
мерная группа в проекционной формуле Фишера пишется слева. Для а- и р-ано-
меров L-ряда имеет место обратное отношение.
Пространственное расположение групп у a-D аномерного углеродного атома
такое же как у Р-L аномерного углерода; соответственно одинаковое простран-
ственное расположение групп имеют a-L и р-D аномерные атомы углерода.
В немногих принятых тривиальных названиях (см. ниже третий пример) кон-
фигурационный символ понятен и его можно не указывать.
Важное значение имеет абсолютная конфигурация аномерного атома угле-
рода по отношению к атому углерода, определяющему конфигурационный ряд
(см, правила 5 и 22); в этом отношении a-формы представляют собой цис-, а
Р-формы — траме-конфигурации.
Примеры *:
Метил-а-о-глюкопиранозид; [а]^ 158° (в воде).
Метил-а-ц-глюкопиранозид; [а]^—158° (в воде).
Метил-Р-целлобнопиранозид.
1 С2Н5О-С-н 1 носн2—с—он 1
н—с—он н—с—он » [
но—с—н 1 но—с—н
о—с-н 1 н—с—он
н—с—он [ 1 н—с—о
СН2ОН 1 сн2он
Этил-р-о-галактофуранозид a-D-глюко-Гептулопираноза
• [См. примечание к правилу 12 (стр. 357),— Прим, переводчиков.]
359
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Правило 16 — Как установилось в практике, дефисы используются в назва-
ниях, чтобы связать буквенные нли цифровые указатели со слогами, или разде-
лить буквы различного типа, такие как латинские и греческие или буквы от
цифр. Части названий (слоги) лучше связывать непосредственно. Однако для
большей ясности можно ставить дефисы.
Примеры:
а-В-Глюкоза
З-О-Метил-L-маиноза
Пента-О-ацетил-а-в-глюкопираноза
Метил-2, 3,6-три-О-ацетил-а-в-глюкопиранозид *
1,3:4, 6-Ди-О-метиленгалактитол ** (см. правило 31)
2-О-Метил-З, 4-диметил-р-В-глюкопираноза
Правило 17 — Ациклический характер сахара или его производного, содер-
жащего нециклизированную группу СН=О или С=О в качестве главной функ-
ции, обозначается посредством (набранных курсивом) приставок альдегида- или
кето-, соответственно, помещаемых перед конфигурационным символом и назва-
нием-основой.
Примеры:
альдегидо-D-Глюкоза пентаацетат
3,6-Ангидро-альдегидо-в-галактоза
кето-в-Фруктоза пентабензоат
Пента-О-ацетил-йльдегшЭо-в-глюкоза оксим
Правило 18 — Размер кольца в гетероциклических формах моносахаридов
(как альдоз, так и кетоз) указывают, заменяя в названии сахара окончание -за
окончанием -фураноза — для 5-членного кольца, -пираноза — для 6-членного коль-
ца, и -септаноза — для 7-членного кольца. Аналогично для гликозидов (как для
альдозидов, так и для кетозидов) размер кольца может быть обозначен заме-
ной слога -зид окончанием -фуранозид, -пиранозид или -септанозид.
Примеры:
1,2-О-Изопрепилиден-р- L-идофураноза.
Метил-Р-в-ольтро-гептулопиранозид *.
Правило 19—Корень «глнк» (в словах «гликоза» или «гликозид») исполь-
зуется как общее (родовое) обозначение любого сахара или его производного, а
не какого-либо конкретного сахара.
Примеры:
Гликоза ) „
. 1 общие названия
Метилгликозид * )
P-l-Г люкоза
Метил-а-о-глюкофуранозид *
Этил-Р-в-альтропиранозид *
Метил-Р-Е-фруктофуранозид *
Р-в-Фруктоза
конкретные названия
Правило 20 —Гликозид — это смешанный ацеталь, образованный замеще-
нием на алкильный или арильный радикал атома водорода полуацетальной гид-
• 1См. примечание к правилу 12 (стр. 357). — Прим, переводчиков.}
** [В соответствии с принятым в руссиой химической терминологии способом наиме-
нования многоатомных спиртов — 1,3 : 4,6-Ди-О-метиленгалактнт (ср, правило 23 и примеча-
ние к нему; стр. 365). — Прим, переводчиков.}
360
ПРАВИЛА номенклатуры углеводов
роксильной группы циклической формы альдозы или кетозы. Название гликозида
образуют путем замены конечной «а» в названии соответствующего сахара окон-
чанием (суффиксом) -ид и перед образовавшимся словом помещают название
органического заместителя (алкила, или арила) *.
Примеры:
1 н—с—о|н| н—с—О| СН3 I
Н—С—он 1 н—С—он
НО—с—н но—С—н
н—с—он Н—С—ОН 1
н—с—о Н—С—о
сн2он СН2ОН
a-D-Г люкопираноза Метил-а-п-глюкопиранозид
Метил-2-амино-2-дезокси-а-о-глюкопиранозид.
Правило 21—Если от циклической формы альдозы или кетозы отнята по-
луацетальная гидроксильная группа — остаток представляет собой гликозильный
радикал (гликофуранозил, гликопиранозил, гликосептанозил). Его называют, за-
меняя конечную «а» в названии соответствующего сахара окончанием -ил.
Примечание. — Гликозилокси-радикал идентичен гликозидному радикалу
(см. правило 20).
Примеры:
I
Н—С—Вг
I
СН3СОО—С—н
СН3СОО—с—н
I
И—С—ОСОСНз
н—с—о--------
СН2—ОСОСНз
Тетра-О-ацетил-а-о-маннопиранозилбромид **
[В оригинале здесь говорится, что название алкила или арила пишется раздельно
с остальной частью названия гликозида. Но как уже указано в примечании к правилу 12
(стр. 357) в русском языке принято слитное написание названий алкил- пли арилглнкози-
дов. — Прим, переводчиков.}
** [В оригинале -пиранозил бромид, -пираиозил изоцианат, -пираиозил тиоцианат пи-
шутся раздельно, подобно тому, как в английском языке принято раздельное написание
названий, например, метил бромид, метил изоцианат, метил тиоцианат. В русском языке
укоренилось слитное написание названий такого типа, поэтому оно принято и при переводе
настоящих правил номенклатуры углеводов. См. правило С-21.1 номенклатуры IUPAC 1965
и примечания к нему (стр. 147—148). — Прим, переводчиков.}
361
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
a-D-Глюкопиранозилдигидрофосфат [или oc-D-Глюкопираиоза 1-(дигидрофос-
фат)].
p-D-Глюкопиранозилуроновая кислота бензоат (или 1-О-бензоил-Р-О-глюко-
пирануроновая кислота) (см. правило 27).
I
Н—С—NCO
Н—С—ОСОСН3
I
СН3СОО—С—н
I
н—С—ососн3
I
и—с—о---------
I
СН2—ОСОСНз
Тетра-О-ацетил-а-о-глюко-
пираиозилизоцианат *
Н—С—SCN
I
н—С—ОСОСНз
СНзСОО—с—н
Н—С—ОСОСНз
I
н—с—о--------
I
СН2—ОСОСНз
Т етра- О-ацети л-а-о-глюко-
пиранозилтиоцианат *
D-Рибозиламин 5-дигидрофосфат
М-Метил-б-О-метил-р-Е-талофуранози ламин.
АГ-Фенил-а-о-глюкопиранозиламин.
Л'-а-О-Глюкопиранозилгидроксиламин.
Правило 22 — Моносахарид, содержащий более четырех конфигурационных
асимметрических атомов углерода, называют, добавляя к корню, указывающему
число атомов углерода в цепи, префиксы (два или более), обозначающие кон-
фигурации групп асимметрических атомов и окончания -оза — для альдозы и
-улоза — для кетозы.
Используемые конфигурационные префиксы даны в правиле 6. Для альдоз
и 2-кетоз ряд асимметрических атомов углерода разделяют на участки, начиная
с участка из четырех таких атомов включающего асимметрический атом, бли-
жайший к функциональной группе (см. ниже). Префиксы, обозначающие общую
конфигурацию каждого участка, в названии перечисляются в обратном порядке,
начиная с относящегося к участку наиболее удаленному от углерода 1 и пере-
ходя по цепи к асимметрическому атому, ближайшему к углероду 1.
При наименовании аномерных циклических форм такого рода альдоз и 2-ке-
тоз аномерный символ (см. правило 15) помещается непосредственно перед кон-
фигурационным префиксом участка цепи асимметрических атомов углерода, бли-
жайшего к функциональной группе, который имеет один или более атомов, вклю-
ченных в кольцо.
Префиксы, которые вужно использовать
Число асимметрических атомов углерода в цепи Участки цепи: Порядок перечисления:
5 один из 4С-]~ один из 1С один из 1С—[— 4—один из 4С
6 один из 4C-f- 4-один из 2С один из 2С 4- 4-один из 4С
7 один из 4C-J- 4-один из ЗС один из ЗС 4’ 4-один из 4С
8 два из 4С два из 4С
См. сноску ** на стр. 361.
362
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Продолжение
Число асимметрических
атомов углерода в цепи
Примеры-.
н
но
н
н
н
нужно использовать
Порядок перечисления:
Префиксы, .которые
Участки цепи:
9 два из 4С4- -j-одип из 1С 10 два из 4С 4- 4- один из 2С 11 два из 4С-{- 4* один из ЗС, и т. д. один из 1С4~ 4-два из 4С один из 2С4- 4-два из 4С один из ЗС-4- 4-два из 4С, И т. д
СН=О 1 —С—ОН 1 с н с 1 :н3о—с—н 1 сн2 1 НО—С—и 1 но с н
1 с он I
1 С ОН 7 " НО с и
1 [—с—он 1 СН2ОН 1 НО—с—и СН2ОН
II. Метил-2-дезокси-ь-глич«/>о-
a-L-гуло-октопиранозид *
I. о-глицеро-о-глюко-
Г ептоза
СН3О—с—н
I
Н—с—он
I
НО—с—н
НО—с—н
. н-с—о—
I
[ но—с—н
I
I но—с—н
I
СН2ОН
III. Метил-Е-эриотро-Р-о-
галакпго-октопиранозид »
СН2ОН
с=о
I
НО—С—н
I
Н—с—он
I
НО—С—и
НО—С—н
I
Н—С—ОН 1
Н—с—он I
I
СН2ОН
IV. о-эритро-ь-глюко-Нонулоза
[См. примечание к правилу 12, стр. 357, — Прим, переводчиков.]
363
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Для других кетоз ряд асимметрических атомов углерода аналогично разде-
ляют на участки, считая первой группу из трех (а если есть—из четырех)
асимметрических атомов углерода с наибольшими номерами, которые находятся
ближе всего к функциональной группе.
Примеры'.
СН2ОН
I
Н—С—ОН )
I
н—с—он )
I
с=о
I
н—с—он
I
но—с—н
I
н—с—он
СН2ОН
V. в-ксило-в-эритро-
4-Октулоза
СН2ОН
I
н—С—он
I
Н—С—он
I
Н—С—он
I
с=о
I
н—с—он
I
но—с—н
I
Н—С—он
I
СН2ОН
VI. п-ксило-с-/?ш5о-5-Нонулоза
или ь-рибо-Е-лгсило-б-Нонулоза
Для циклических окисных форм кетоз (иного строения нежели 2-кетозы)
непосредственно перед окончанием названия (-фураноза, -фуранозид и т. д.),
когда это необходимо, помещается пара цифровых указателей, определяющих
два углеродных атома, которые соединяет кислородный мостик, причем указатель,
относящийся к потенциальной кетонной группе, помещается первым. Если потен-
циальная кетонная группа окисной формы находится в середине цепи, аномерный
углеродный атом должен, как обычно, находиться в верхней части вертикально
ориентированной цепи, и нумерацию ведут вниз в направлении к гидроксильной
группе, участвующей в образовании кольца.
Примеры:
Н
3 2^ I 1
СН3О—С------С—)—СН2ОН
J ।
Н—с—он он
5| ~
но—с—н
el
н—с—он
н—с—он
СН2О-----
VII. Метил-Р-о-гл/ол:о-о-глш{₽до-
3-октулосептанозид
Н I н
4 3I I si 1
СН3О—С —С—)—С—СН2ОН
ОН I он
5
но—С—н
б!
но—с—н
7'
н—с—о—
. Н—С—он
СН2ОН
VIII. Метл-р-в-манно-в-эригпро-
4-нонуло-4,1-фуранозид
364
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
он| он он
5 4I I 3I 2* 1
но—С—С—)—С—С—СН2ОН
IX. 7-Дезокси-р-о-а/>абмно-
Е-/>и^о-5-декуло-5,9-пираноза
I Н I ОН Н Н
61 s' 1 4' з' 2I 1
но—С—С—)—С—С—С—СН2ОН
1111
ОН Н ОН ОН
Н—с—он
н—с—он
9I
и—с—о—
IcJ
но—с—н
псн2он
X. а-к-тало-с-гуло-б-Укягкуло-
6,9-фураноза
Примечание. — Сахара, в которых карбонильная группа находится по
отношению к асимметрическим атомам углерода в середине цепи, подобны аль-
дитолам (правило 23) и диальдозам (правило 24): некоторые из них представ-
ляют собой мезоформы, названия которых пишутся без символов D и L, а не-
которые имеют два одинаково правильных названия (см. пример VI).
Правило 23 — Названия многоатомных спиртов (альдитолов) производятся
от названий соответствующих альдоз путем замены окончания (суффикса) -оза
окончанием -итол *. Для многоатомных спиртов, не являющихся мезосоедине-
ниями, принадлежность к D- или L-ряду определяется тем же асимметрическим
атомом углерода, который определяет стерическую принадлежность сахаров.
Примеры:
(а)* Названия, для которых необходимы символы D- или L-: треитол, араби-
ннтол, глюцитол, идитол, маннитол, рамнитол и талитол.
(Ь)* Названия, применяемые без символов D- и L-: эритритол, рибитол,
ксилитол, аллитол и галактитол.
Названия мезоформ могут быть с успехом использованы с символами D- или
L- для наименования их производных, которые в результате замещения стали
оптически активными: 2,3-О-изопропилиден-о-ксилитол и 1,2-О-бензилиден-Е-
глицеро-т>-идо-геппт>л.
(с) Целлобиитол, лактитол и меллибиитол.
(d) Равноценные названия:
D-Арабинитол и D-ликситол,
D-Глюцитол и L-гулитол.
D-Талитол и D-альтритол.
* fB русской химической терминологии укоренились названия многоатомных спиртов
с родовым окончанием -нт. Поэтому систематические названия, устанавливаемые этим пра-
вилом, при переводе на русский язык часто преобразуют, используя вместо окончания -нтол —
окончание -нт, как показано ниже (в скобках для сравнения приведены, как синонимы
систематических названий, старые тривиальные названия многоатомных спиртов до снх
пор встречающиеся в литературе).
(а) треит (эритрит), арабиннт (арабит), глюцит (сорбит), ндит, маннит, рамнит и
талит;
(Ь) эрнтрнт (мезоэритрит), рнбит (адонит), ксилит, аллит (аллодульцит) и галактит
(дульцит).
Однако такие названия выходят из общей системы наименования гидрокснлсодержа-
щих соединений, принятой в номенклатуре IUPAC. Поэтому, в настоящем переводе в
тексте везде сохранены названия в соответствии с требованиями правила 23а — Прим* пере-
водчиков.}
365
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
0?) СН2ОН СН2ОН СН2ОН 1 1
но—с—н Н—с—он 1 СН2ОН г>-(декстро)-Третол; о-(+)-Треитол И—с—он н—с—он но—С—Н Н—с—он СН2ОН СН2ОН 1_-(лсво)-Треитол; Эритритол Е-(—)-Треитол
(D СН2ОН но—с—н 1 СН2ОН 1 НО—С—н 1 H—С—он
н—с—он н—с—он
НО—С—н но—с—н j
Н—с—он 1 н—с—он 1
Н—с—он 1 1 н—с—он ]
1 1 сн2он СН2ОН о-глицеро-п-идо-Геттол о-эритро-с-галакто-Октмтол или или D-глице po-L-гуло-Г ептитол n-mpeo-L-гуло-Октитол
(g) Некоторые из высших многоатомных спиртов представляют собой мезо-'
формы и их названия пишутся без символов D- или L-; одиако во избежание
неясности следует добавлять префикс мезо-.
СН2ОН
СН2ОН 1 Н—С—он i
1 Н—С—ОН Н—С—ОН 1
но—с—н 1 1 1 НО—С—н 1
1 н—С—он НО—С—н 1 1 1
но—с—н н—С—он 1
н—с—он Н—С—он 1
СН2ОН СН2ОН я
366 мезо-глице ро-идо-Гепттол мезо-эригпро-манно-Октитол Jj
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Правило 24 — Диальдегиды, образованные из альдоз с конечной группой
__СНгОН путем окисления этой группы только до —СНО, можно называть,
прибавляя окончание (суффикс) -диальдоза к корню, указывающему число ато-
мов углерода в цепи и добавив префикс, характеризующий конфигурации асим-
метрических углеродных атомов.
Примеры-.
(а)
СН=О
Н—С—ОН
I
НО—С—н
сн=о
сн=о
I
но-с—н
I
но—с—н
I
НО—С—н
I
сн=о
L-m рео-Тетродиальдоза
риб о-Пентоднальдоза
сн=о
I
н—с—он
I
но—с—н
I
н—с—он
I
н—С—он
I
сн=о
D-глюко-Г ексодиальдоза
(Ь) Названия, для которых необходимы символы D- и L-:
трео-тетродиальдоза; прсбияо-пентодиальдоза; глкжо-гексодиальдоза; идо-
гексодиальдоза; мпяяо-гексодиальдоза и тс.ю-гексодиальдоза.
(с) Названия мезоформ, используемые без D- и L- (для ясности следует
применять префикс мезо-):
эрятро-тетродиальдоза; рибо- пентодиальдоза; алло-гексодиальдоза и
иезо-галакго-гексодиальдоза.
Названия мезоформ могут быть с успехом использованы с символами D-
или L- для наименования их производных, которые в результате замещения ста-
ли оптически активными.
(d) Равноценные названия:
D-прабпяо-Пентодиальдоза и D-ляксо-пентодиальдоза;
D-гл/око-Гексодиальдоза и L-грло-гексодиальдоза;
D-тсло-Гексодиальдоза и D-сльтро-гексодиальдоза.
(е)
СН(ОСН3)2
Н—С—ОСОСНз
СН3СОО—С—н
Н—С—ОСОСНз
I
Н—с—ососн,
I
СН(ОСН3)2
СН=О
I. Тетра-О-ацетил-с-гл/о/со-
гексодиальдоза бис(диметилацеталь)
II. 1,2-О-Изопропилиден-а-п-ксыло-
пентодиальдо-1,4-фураноза
367
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
I
и—с—осн3
I
н—с—о ч
I >С(СН3)2
Н—С—(Г
I
по—С—н
I
н—с—о---------
I
СН(ОСН3)2
III. Метил-2,3-О-изопропилиден-а-о-гуло-
гексодиальдо-1,5-пиранозид 6-диметилацеталь
Правило 25 — Альдоновые кислоты, образованные из альдоз путем окисле-
ния только полуацетального или альдегидного атома углерода в —СООН, мо-
гут быть названы путем замены окончания -оза в соответствующем названии
альдозы окончанием -оновая кислота. Хлорангидриды этих кислот, амиды, слож-
ные эфиры, лактоны (см. примечание к правилу 28), нитрилы, соли и т. п. на-
зывают как обычно принято.
Примеры:
(а) Допускаемые названия, укоренившиеся в практике: целлобионовая кис-
лота; лактобионовая кислота и мелибионовая кислота.
(Ь) Метилтетра-О-ацетил-Е-арабинонат, или метил-L-арабинонат тетрацетат;
Барий D-глюкоиат;
Пента-О-ацетил-О-глюконовая кислота, или D-глюконовая кислота пентааце-
тат;
Пента-О-ацетил-О-галактоновая кислота моногидрат, или D-галактоновая
кислота пентаацетат моногидрат;
D-Глюконо-1,4-лактон, или D-глюконо-у-лактон;
О-Глюконовый 1, 4-лактон, или D-глюконовый у-лактон;
о-Глюконо-1,5-лактон, или D-глюконо-д-лактон;
о-Глюконовый 1,5-лактон, или D-глюконовый 6-лактон;
2, 3. 4, б-Тетра-О-метил-Б-альтронолактон, или 2, 3, 4, 6-тетра-О-метил-Б-аль-
троновый лактон;
2-Амино-2-дезокси-D-глюконовая кислота.
Примеры, иллюстрирующие комбинацию правил 11 и 25.
Натрий D-глюконат 6-(дигидрофосфат);
Натрий D-глюконат 6-(натрий гидрофосфат);
Натрий D-глюконат 6-(динатрий фосфат).
Правило 26 — Если вторичная спиртовая группа альдоновой кислоты окис-
ляется в карбонильную группу, образующееся соединение называют присоеди-
няя окончания (суффикс) -улозоновая кислота к корню, указывающему число
атомов углерода в цепи, перед которым, в свою очередь, ставят соответствую-
щий цифровой указатель положения кетонной функции (если он не 2; см. пра-
вило 7). Конфигурация кислоты обозначается, как указано в правиле 6.
368
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Примеры: СООН
СООН 1 СООН 1 с=о С=О 1 но—С—Н
1 н—с—он 1 н—С—ОН 1 Н—С—он 1
1 с=о 1 1 НО—С—Н Н—С—ОН 1
1 СН2ОН СН2ОН СН2ОН
D-г ли цг ро-'З-У етрулозон- Ь-т/'ДО-Пенту лозон- D-арабино-Г ексулозон-
ч овая кислота овая кислота овая кислота
a-D-йрйбино-Гексулопиранозоновая кислота (обычное название: 2-кето-о-
глюконовая кислота);
p-D -арабино-Г ексулонира нозоно-1,4-лактон;
Метил-а-О-арйбино-гексулопиранозидоновая кислота;
Метил-а-п-йрйбнно-гексулофуранозидонамид;
Этил (метил-а-о-ирйбнно-гексулопиранозид) онат;
Натрий (этил-а-О-йрйбнно-гексулофуранозид)онат.
Правило 27 — Уроновые кислоты, образуемые из альдоз, имеющих конечную
группу —СН2ОН, путем окисления только этой группы до —СООН, называют,
заменяя в соответствующем названии альдозы окончание -оза суффиксом -уро-
новая кислота. Полуацетальный или альдегидный атом углерода обозначается
номером 1, а слог «ур» имеет значение «о».
Хлорангидриды уроновых кислот, амиды, сложные эфиры, лактоны (см. при-
мечание к правилу 28), нитрилы, соли и т. п. называют как обычно.
Примеры:
a-D-Маннопирануроновая кислота;
Тетра-0-ацетил-р-О-талопирануроновая кислота, или P-D-талопирануроповая
кислота тетраацетат *;
Метил-р-L-галактопирануронат;
Натрий a-L-глюкофурануронат;
Этил (тетра-О-бензоил-а-П-ндофурануронат);
З-О-Метил-а-О-рибофураиуроно-5,2-лактон;
a-D-Маннопирануроно-б, 2-лактон;
2-О-Этил-р-Е-глюкопирануроно-у-лактон;
2,3,4- Три-О-ацетил-1-бром-1-дезокси-а-п-глюкуроновая кислота;
a-D-Глюкопирануроновая кислота 1-(дигидрофосфат), или a-D-глюкопирано-
зилуроновая кислота дигидрофосфат *.
Правило 28 — Если гликозидный радикал (см. правило 20 и 21) гликозида
альдозы имеет конечную группу —СН2ОН и если эта группа гликозида окисляется
в карбоксильную группу, продукт можно назвать добавив к окончанию -зид в
названии исходного гликозида суффикс -уроновая кислота. Гликозидный полу-
ацетальный углеродный атом обозначается номером 1, а слог «ур» имеет зна-
чение «<о».
Хлорангидриды кислот, амиды, сложные эфиры, лактоны (см. Примеча-
ние), нитрилы, соли и т. п. называют как обычно.
* [В русской химической литературе названия этого типа обычно пишут так: тетрааце-
тат pdD-талопирануроновой кислоты; 1-(днгидрофосфат) Q-D-глюкопирануроновой кислоты
или дигидрофосфат a-D-глюкопиранозилуроновой кислоты (ср, примечание ** к правилу 11.
стр, 356. — Прим, переводчиков.}
24 Зак. 1272
369
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Примечание. — Если необходимо отличить сложноэфириую алкильную
группу от алкила в полуацетальной группе гликозида уроновой кислоты, исполь-
зуются круглые скобки. В паре цифровых указателей, обозначающих атомы
углерода, участвующие в образовании лактонного кольца, первой ставится циф-
ра относящаяся к карбонильному атому углерода.
Примеры *:
Метил-a-D-маннопиранозидуроновая кислота;
Этил(три-О-бензоил-а-о-идофуранозидуроновая кислота);
Метил-а-о-глюкопиранозидуроно-6, 3-лактон(или у-лактон);
Этил-З-О-этил-р- L-глюкопиранозидуроио-б, 2-лактон (или 6-лактон);
Этил(метил-р-Е-галактопиранозид)уронат;
Натрий (борнил-а-П-глюкофуранозид)уронат;
Бутил[пропил(три-О-ацетил-Р-П-талопиранозид)]уронат;
Метил(этил-2,3,4-три-О-метил-а-о-галактозид)уроиат.
Правило 29 — Дикарбоновые кислоты сахаров (альдаровые кислоты) ♦♦, об-
разующиеся при окислении в альдозах обоих конечных атомов углерода, назы-
вают заменяя в соответствующем названии альдозы окончание -оза суффиксом
-аровая кислота.
Примеры:
(а) Допускаются, укоренившиеся в практике, названия: декстро-Винная кис-
лота для L-треаровой кислоты; лезо-Вцниая кислота для эритраровой кислоты;
(Ь) Названия, для которых необходимы символы D- или L-:
треаровая кислота, арабинаровая кислота, глюкаровая кислота **, идаровая
кислота; маннаровая кислота ** и таларовая кислота.
(с) Названия, применяемые без D- и L-:
эритраровая кислота, рибаповая кислота, ксиларовая кислота, алларовая кис-
лота, и галактаровая кислота **.
Названия мезоформ могут быть с успехом использованы с символами D- и
L- для наименования их производных, которые в результате замещения стали
оптически активными (см. правило 236).
(d) Равноценные названия:
Ликсаровая кислота и арабинаровая кислота;
L-Гуларовая кислота и D-глюкаровая кислота;
Таларовая кислота и альтраровая кислота.
Правило 30 — Гликозиды, имеющие структуру ортоэфиров, называют как
ортоэфиры, причем углеводная группа помещается в названии на первом месте.
Примеры:
1 /\
Н—С—О хсн3
Н-С—ососн3
I
И—С—ососн3
I
сн2о---------
D-Рибоза 1,2-(метилортоацетат) 3.4-диацетат.
♦ [См, примечания к правилам 12 (стр. 357) и 20 (стр. 361). — Прим, переводчиков.]
** [По старой терминологии — сахарные кислоты.. СмА также Прим, редактора к пра-
вилу» С-472.1 (стр. 227)±— Прим., переводчиков.]
370
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Следует отметить, что это соединение можно так же назвать в соответствии
с правилом 31 как 3, 4-ди-О-ацетил-1, 2-0-(1 метоксиэтилиден) - D-рибозу. Такая
система представляется более удобной для точного наименования следующего
соединения:
(Ь)
3.4,6-Три-0-ацетил-1.2-0-(1-хлорэтилиден)-а-о-глюкоза
Примечание. — В обоих примерах соединения содержат асимметрический
атом углерода (отмечен звездочкой) и поэтому для них возможны две фор-
мы. Никаких рекомендаций для различия этих форм в настоящее время не
предложено.
Правило 31 — Циклические ацетали, образующиеся при взаимодействии угле-
водов с альдегидами или кетонами, можно называть по правилу 9, применяя
в качестве префиксов названия двухвалентных радикалов (см. правило А-4.1
номенклатуры IUPAC 1957 *). При наличии более одной циклической ацеталыгой
группы, если местоположение апетальных групп точно известно, пары соответ-
ствующих цифровых указателей отделяются каким-нибудь типографским зна-
ком **.
Примеры:
СН2ОН
н—с—о—
I I
но—с—н сн2
H-i-oJ
I
СН2О.Н
I. 2.4-О-Метиленксилитол ***
।--О—СН2
Н2С НО—С—Н
--О—С—н
н-с-о-----
- I I
Н—С—он сн2
СН2О--i
П. 1.3:4.6-Ди-О-метилен-п-маннитол***
III. 1,2-О-Изопропилидеи-а-о-глюкофураиоза;
IV. 4, б-О-Этилиден-а-О-глюкопираноза;
* [Стр. 51. — Прим, переводчиков.]
** [В правилах IUPAC употребляется двоеточие н это сохранено при переводе; в рус-
ских изданиях для этой цели иногда используют точку с запятой. — Прим, переводчиков.]
*** [В соответствии с принятым в русской химической терминологии способом наиме-
нования многоатомных спиртов; I. 2,4-О-Метнленксилит; II. 1,3 : 4,6-Дн-О-метилен-В-маннит
(ср. правило 23 и примечание к нему; стр. 365). — Прим, переводчиков.]
24*
371
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
V. 1,2: 3, 4-Бис-О-(1-метилпропилиден)-а-О-ксилоза;
VI- Метил-4,6-0-бензилиден-а-о-глюкопиранозид;
VII. 1,2-0- (2-Хлорэтилиден) -a-D -глюкофураноза;
VIII. 1,2-0-(1-Хлорэтилиден)-а-о-глюкопираноза триацетат.
Примечание. — Следует отметить, что в примерах от IV по VIII вклю-
чительно карбонильный углерод альдегида или кетона, прореагировавшего с са-
харом, в образовавшемся соединении становится новым асимметрическим цен-
тром. В V имеются два таких новых центра. В этих правилах не сделана по-
пытка дать номенклатуру для различия соответствующих изомеров.
Правило 32 — При наименовании ацеталей, образуемых спиртами (или
тиолами) и карбонильной группой ациклических форм альдоз или кетоз, в на-
чале ставится название сахара, затем название соответствующего радикала (или
радикалов) и в конце слово «ацеталь» («дитиоацеталь»). Производные, содер-
жащие полуацетальную функцию, называют аналогично.
Примеры:*
СН(ОС2Н5)2 СН2ОН 1 CH(SC2H5)2 СН2ОН
н—с—он С(ОС2Н5)2 н—с—он C(SC2H5)2
но—с—н 1 но—с—н 1 НО—с—н 1 но—с—н 1
н—с—он н—с—он 1 Н—с—он 1 н—с—он
И—с—он н—с—он 1 Н—с—он 1 н—с—он
сн2он СН2ОН 1 СН2ОН СН2ОН
d-Г люкоза D-Фруктоза D-Глюкоза D-Фруктоза
диэтилацеталь * диэтилацеталь диэтилдитио- диэтилдитио-
ацеталь ацеталь *
,SC2H5 /SC4H9
н-с/ |хос2н5 н-с< 1 чосн3
Н—С—он н—С—он 1
1 но—с—н 1 НО—С—н
н—с—он 1 Н—С—он 1
Н—с—он н—с—он
1 СН2ОН СН2ОН
D-Г люкоза D-Глюкоза
диэтилмонотиоацеталь S-бутил-О-метил-монотиоацеталь *
* [В русской литературе такого рода названия ацеталей обычно составляются в об-
ратном порядке: вначале — название радикалов, затем слово «ацеталь» («дитноацеталь»)
и в конце — название сахара (в родительном падеже); например: диэтилацеталь D-глюко-
вы; диэтилдитноацеталь D-фруктозы; «S-бутил-О-метилмонотиоацеталь D-глюкозы (ср,, приме-
чание ** к правилу 11, стр» 356),.— Прим, переводчиков.}
372
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
,ОС2Н5
н—cz
|^он
Н—С—ОСОС6Н5
с6н5соо—с—н
Н—С—ОСОСсН5
I
Н—С—ОСОС6Н5
I
СН2ОСОС6НБ
2,3,4,5,6-Пента-О-бензоил-
D-глюкоза этилполуацеталь
ZSC2H5
н—С
|\он
Н—С—ОСОСНз
сн3соо—с—н
I
СН3СОО—с—н
I
Н—С—ОСОСНз
СН2ОСОСН3
2,3,4,5,6-Пента-О-ацетил-
D-галактоза S-этилмонотио-
полуацеталь
Примечание. — В последних четырех из приведенных выше примеров
углеродный атом 1 является асимметрическим и возможны две формы. Ника-
ких рекомендации по их дифференциации в настоящее время не сделано.
Правило 33 — Внутримолекулярный ангидрид, образующийся при выделении
элементов воды за счет двух гидроксильных групп молекулы моносахарида
(альдозы или кетозы), называют, помещая (через дефис) перед названием са-
хара префикс ангидро-; перед ним (через дефис) ставят пару цифровых указа-
телей, определяющих положение гидроксильных групп, участвовавших в образо-
вании ангидрида. Ангидриды соответствующих сахарам кислот, спиртов, лакто-
нов и т. п. называют аналогично.
Примечание. — Вещества, обычно известные как ангидриды сахаров,
ангидриды глнкоз, или гликозаны (в образовании которых участвует восстана-
вливающая группа), а также ангидросахара (в образовании которых восстана-
вливающая группа не участвует), не дифференцируются. Названия «левоглюко-
зан» (для 1,6-ангидро-р-с-глюкопиранозы) и «седогептулозан» (для 2, 7-ангндро-
p-D-альтро-гептулопиранозы) укоренились в практике, но за этими исключениями
названия типа «глюкозан» использовать не следует.
Примеры:
3,6-Ангидро-йльдегидо-D -глюкоза;
3,6-Ангидро-р-о-глюкофураноза:
2,3-Ангидро-4-О-метил-а-о -маннопираноза;
1,7-Ангидро-0-глпчеро-р-П-г1/ло-гептопираноза;
1,6:3, 4-Диангидро-Р-0-талоза;
Метил-4, 6-ди-О-ацетил-2, З-ангидро-а-П-аллозид,'
2,5-Ангидро-В-глюконовая кислота;
3, б-Аигидро-О-глюконовая кислота 1,4-лактон, или 3, б-ангидро-О-глюконо-
1,4-лактои;
1,4: 3,6-Диангидро-п-глюцитол, или 1, 4 : 3, 6-диангидро-L-гулитол (см. пра-
вило 23).
Правило 34 — Межмолекулярный ангидрид, образующийся при конденсации
двух молекул моносахарида при выделении элементов двух молекул воды, назы-
вают, помещая слово «диангидрид» после названий двух исходных сахаров. По-
ложение каждой ангидридной связи обозначают парой цифровых указателей,
определяющих положения соответствующих двух гидроксильных групп; цифры^
относящиеся к одному из сахаров (в смешанных диангидридах — к тому, кото-
рый называют вторым), помечают штрихами. Обе пары цифровых указателей
ставят непосредственно перед словом «диангидрид».
373
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Примеры:
Ди-п-фруктопираноза 1,2': 2,1'-диангидрид
Ди-Р-с-фруктофураноза 1,2': 2.3'-диангидрид;
p-D-Фруктофураноза P-D-трео-пентулофураноза 1,2': 2,1'-диангидрид;
Ди-п-рибофураноза 1,5': 1',5-диангидрид.
Правило 35 — Олигосахарид — соединение, молекула которого при полном
гидролизе распадается с образованием относительно небольшого числа только
моносахаридных молекул (в противоположность высокополимериым полисаха-
ридам).
Примечание. — Большинство встречающихся в природе олигосахаридов
имеют общеупотребительные названия (целлобиоза, лактоза, мальтоза, меле-
цитоза, раффиноза, стахиоза и сахароза), которые были им даны прежде, чем
стало известно их строение. Теперь им могут быть даны рациональные назва-
ния, как указано ниже.
Дисахариды. Невосстанавливающий дисахарид может быть назван как
гликозил-гликозид, а восстанавливающий как гликозил-гликоза, по образующим
его компонентам. Восстанавливающий дисахарид можно так же назвать по си-
стеме, описанной ниже для трисахаридов и высших олигосахаридов.
Примеры:
^Невосстаиавливающие.
:ароза: р-о-фруктофуранозил-а-п-глюкопиранозид, или a-D-глюкопирано-
зил- р- D -фруктофуранозид.
(Ь) Восстанавливающие.
а-Лактоза: 4-0-р о-галактопиранозил-а-П-глюкопираноза, или O-P-D-галакто-
пиранозил-(1 -> 4)-а-о-глюкопираноза.
(с) Производные восстанавливающих дисахаридов.
1. Метил-а-лактозид: метил-4-0-Р-с-галактопиранозил-а-в-глюкопиранозид,
или метил-О-р-п-галактопиранозил-(1 ->4)-а-о-глюкопиранозид.
II. 2-Амино-2-дезокси-4-О-(р-п-галактопиранозил)-а-О-глюкопираноза, или
О-р-о-галактопираиозил-(1->4)-2-амино-2-дезокси-а-п-глюкопираноза.
III. 3-О-(4-О-Мстил-а-О-галактопиранозилуроновая кислота) -a-D-глюкопира-
ноза, или О-(4-О-метил-а-о-галактопиранозилуроиовая кислота)-(1 ->3)-а-п-глю-
копираноза.
IV. 3-О-(2-Амино-2-дезокси-р-п-глюкопираиозил)-а-о-глюкопирануроновая
кислота, или 0-(2-амино-2-дезокси-р-о-глюкопиранозил)-(1->3)-а-о-глюкопиран-
уроновая кислота. -
V. 6-0-[Метил(три-0-ацетил-р-о-маннопираиозилуронат)}-три-0-ацетил-а-о-
альтропиранозилбромид, или: О-[Метил(три-О-ацетил-р-о-маннопиранозилуро-
нат)}-(1 -> 6)-три-О-ацетил-а-О-альтропиранозилбромид.
VI. 4-0-(Метил-4-0-метил-а-о-глюкопиранозилуронат)-а-о-ксилопираиоза,
«ли: О- (Метил-4-О-метил-ос-О-глюкопиранозилуронат) - (1 -> 4) -a-D-ксилопираноза.
VII. Фенил-2-амиио-2-дезокси-3-О-(этил-р-о-глюкопиранозилуронат)-Р-о-га-
лактопираиозид; или: феиил-О-(этил-Р-о-глюкопиранозилуронат)-(1 ->3)-2-амиио*
2-дезокси-р-В-галактопираиозид.
-374
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
Трисахариды и высшие олигосахариды
(а) Невосстанавливающие.
Раффиноза: 0-а-0-галактопиранозил-(1 -> 6)-а-В-глюкопиранозил-0-В-фрукто-
фуранозид;
Геитианоза: О-0-В-глюкопиранозил-(1->6)-а-В-глюкопиранозил-р-В-фрукто-
фуранозид.
(Ь) Восстанавливающие.
Начиная с первого невосстанавливающего компонента, по правилу 21 опи-
сывают первую гликозильную часть с ее конфигурационными символами. Затем
следуют два цифровых указателя, которые обозначают соответствующие положе-
ния звеньев, включенные в данную гликозидную связь; цифры разделены стрел-
кой (направленной от номера гликозильного углеродного атома к номеру спирто-
вого углерода) и заключены в круглые скобки, отделенные от левой и правой
частей названия дефисами. Аналогично описывают следующую дисахаридную
группировку и т. д.; последняя часть названия описывает восстанавливающее
звено сахара.
Примеры:
а-Целло триоза:
О-0-оТлюкопиранозил-(1 -> 4)-О-0-о-глюкопиранозил-(1 -> 4)-а-о-глюкопираноза
а-Мальтотриоза: О-а-с-Глюкопиранозил-(1 -> 4)-0-а-с-глюкопиранозил-
(1 -> 4)-а-о-глюкопираноза.
О-а-оТлюкопиранозил-(1 ->6)-О-а-о-глюкопиранозил-(1 ->4)-
a-D-глюкопираиоза
0-(а-о-Галактопиранозилуроновая кислота)-(1 -» 4)-
0-(а-о-галактопиранозилуроновая кислота)-(1 -> 4)-а-о-галактопиран-
уроновая кислота
375.
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
(с) Восстанавливающие, разветвленные сахара.
Название одного из гликозильных заместителей заключают в квадратные
скобки и таким образом отличают его от второго гликозила.
СН2ОН
О-а-о-Глюкопиранозил-(1 -> 4)-О-[а-п-глюкопиранозил-(1 ->6)]-
a-D-глюкопираноза
Синоним: 4,6-ди-О-(а-п-глюкопиранозил)-а-п-глюкопираноза.
ПРИЛОЖЕНИЕ
Символы, рекомендуемые для изображения структуры сложных углеводов
Для сокращенного изображения структуры сложных углеводов удобны сле-
дующие символы.
(1) Радикалы моносахаридов—Для триоз, тетроз, пентоз и гексоз исполь-
зуются три первые буквы названия (латинские, первая из них — заглавная); как
исключение, глюкозу изображают символом G.*
Примеры:
Г алактоза
Фруктоза
Рибоза
2-Дезокси-п-зрытро-пентоза
Gal
Fru
Rib
З-дезокси-Rib
(2) Фуранозная, пиранозная и септаиозная формы — При необходимости для
обозначения циклической формы используют первую букву ее названия (строч-
ную, курсивом) в качестве суффикса.
Примеры:
Идофураноза Ido/
Маннопираноза Мапр
(3) Уроновые кислоты — Суффикс «А» (кислота) добавляется к символу
исходного моносахарида.
Примеры:
Галактофурануроновая кислота Gal/A
Маннопирануровая кислота МапрА
* [Эти рекомендации не соблюдаются точно. В русской литературе встречаются и не-
сколько иные обозначения: глюкоза -= G1; арабиноза — Аг; фукоза Fu и пе-
реводчиков.]
376
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ
(4) 2-Амино-2-дезоксиальдоза — К символу исходного моносахарида до-
бавляется суффикс «N» (азот). А-Ацетильное производное обозначается суффик-
сом NAc.
Примеры-.
2-Амино-2-дезокси-о-глюкоза GN
2-Ацетамидо-2-дезокси-о-галактоза CalNAc
(5) Конфигурационные ряды — Конфигурационные символы (см. правило 4),
если они известны, должны быть указаны.
Пример:
L-Арабиноза L-Ara
(6) Цифровые указатели положения и аномерные символы — Их помещают
в соответствующих местах, причем цифровые указатели разделяют стрелками,
направленными от гликозильной группы к гидроксильной, в которой гликозил
является заместителем.
(7) Связывание символов — Символы, образуемые как указано выше, со-
единяют дефисами.
(8) Форма изображения. Можно представлять связывание в нескольких
направлениях.
Примеры:
Ксилан
P-D-Xylp-(1 -> 4)-(р-о-Ху1/>)л-(1 ->4)-P-D-Xylp-(p-D-Xyl/’)//-(l ->4)-p-D-Xylp
3
t
1
P-D-Xyl;>-(1 -> 4)-(P-D-Xylp)z
Инулин
D-Fru/-(2-> l)-(D-Fru/)35.v-(2->3)-D-G/?-(l -> l)-(D-Fru/).v-(2-> 1)-d-G/>
ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЕ СВЕДЕНИЯ О СПОСОБАХ НАИМЕНОВАНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
Содержание
Некоторые общеупотребительные приставки (префиксы), окончания (суффиксы) и буквы
греческого алфавита « , . . . .................. ......................378
Дополнительные сведения по номенклатуре отдельных классов .......... 383
Тривиальные и систематические названия некоторых радикалов по различным номенкла-
турным системам, не включенные в официальный перечень IUPAC ..... 397
НЕКОТОРЫЕ ОБЩЕУПОТРЕБИТЕЛЬНЫЕ ПРИСТАВКИ (ПРЕФИКСЫ), ОКОНЧАНИЯ
(СУФФИКСЫ)* И БУКВЫ ГРЕЧЕСКОГО АЛФАВИТА
-аза — окончание в названиях энзимов или ферментов (мальтаза, амилаза,
лактаза); присоединяется к названию (или корню названия) вещества, на кото-
рое действует энзим.
алло— приставка, обозначающая, что данное соединение по химическому
строению сходно с другим. Например, кофеин и аллокофеии. В случаях гео-
метрической изомерии соединений с двойной связью обозначает более стабиль-
ную форму, в которую соединение превращается при нагревании: фумаровую
кислоту можно назвать алломалеиновой, так как она является более стабильным
изомером, образующимся при нагревании малеиновой кислоты.
амфи---приставка, обозначающая положения 2,6 для двузамещеиных нафта-
лина. Применяется также для наименования некоторых стереоизомеров диокси-
мов (см. анти-).
анти---приставка, применяемая для обозначения стереоизомеров. Например,
аитивинная (мезовииная) кислота. Часто также применяется для обозначения
стереоизомерных оксимов и гидразонов и указывает на диагональное расположе-
ние групп по отношению к плоскости двойной связи; в противоположность этому
приставкой с ин- в ряду оксимов и гидразонов обозначают одностороннее рас-
положение групп:
с6н5—сн II N—ОН с6н5—сн II НО—N
онгш-Бензальдоксим спн-Бензальдоксим
C6HS—С—С6Н4СН3
II
НО—N
окгтш-Фенилтолилкетоксим
С6Н5—С—С6Н4СН3
II
N—ОН
сын-Фенилтолилкетоксим
• Префиксы н суффиксы, установленные правилами различных систематических но-
менклатур, следует искать по алфавитному указателю на стр» 401.; Префиксы, являющиеся
названиями радикалов, см»—в перечнях на стр. 305 и 397»
378
ОБЩЕУПОТРЕБИТЕЛЬНЫЕ ПРИСТАВКИ, ОКОНЧАНИЯ И ГРЕЧЕСКИЕ БУКВЫ
В ряду ди оксимов кроме анти- R С С R' и шн-форм возможны еще «тифи-формыг р С ГР'
II II но—N N—ОН ак/тш-Форма D с С R' II II N—ОН НО—N спк-Форма R С С R'
II II N—ОН N—ОН » ал«?5н-Форма if 11 НО—N НО—N амфи-Форма
(ср. также транс- и цис ).
аци—приставка, обозначающая кислотную таутомерную форму нитросо-
единеиий.
виц---сокращение от вицинальный (соседний, рядовой).
втор--сокращение от вторичный.
гем— приставка, обозначающая (для полиметилеиовых, динитро- и др. со-
единений) замещение двух атомов водорода у одного и того же атома углерода.
Например:
СН2
/ \ .СН,
Н2С с<
I |’сн-
Н2С сн2
сн2
ге-М-Диметилциклогексан
гомо—наиболее часто — приставка для обозначения гомологов, которые от-
личаются иа одну группу СН2. Например, салициловая кислота С6Н4(ОН)СООН
и гомосалициловая кислота CelU(ОН)СНгСООН, цистеин CH2(SH)CH(NH2)COOH
и гомоцистеин CH2(SH)CH2CH(NH2)COOH.
i—сокращение от inactive (неактивный). Приставка, показывающая, что
вещество оптически недеятельно (рацемат, лезо-форма). В иностранной литера-
туре часто встречается как сокращенное обозначение приставки изо- (см. ниже).
изо— приставка, указывающая иа разветвленное строение цепи атомов
углерода.
-илен — окончание для названий углеводородов этиленового ряда: этилен
СН2=СН2, пропилен СН3СН=СН2 и т. д. Такое же окончание имеют и названия
некоторых двухвалентных радикалов, например: метилеи —СН2—; этилен
—СН2—СН2—; триметилен —СН2—СН2—СН2— и т. п.
-ин — окончание для названий по Женевской и другим номенклатурам соеди-
нений ацетиленового ряда с тройной связью, например: этин НС=СН и т. д.
Это же окончание по Женевской номенклатуре применяют для названий жиров
(глицеридов), например трибутирии (глицерид масляной кислоты), а также для
аминокислот, протеинов и гликозидов (серин, глицин, альбумин, амигдалин
и т. д.).
-ит — окончание названий многоатомных спиртов: эритрит, пентит, гексит,
маннит и т. д.
мезо- (иногда греческая буква «мю» ц) — приставка, указывающая иа сре-
динное положение замещающих групп в трициклических конденсированных си-
стемах, например: 9- или лезо-метилакридии (стр. 101); служит также для обо-
значения стереоизомеров соединений с двумя или несколькими асимметриче-
скими атомами, оптически неактивных по внутренней компенсации вследствие
общей симметрии молекулы (лезо-изомеры, лезо-формы).
379
ДОПОЛН. СВЕДЕНИЯ О НАИМЕНОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
н- (или и.) обозначает, что молекула имеет нормальное (неразветвленное)
строение цепи атомов углерода.
нор---приставка, обозначающая близкие производные, например камфора
и норкамфора:
СН3
I
н2с-----с------с=о
н3с—с—сн3
Н2С-----сн-----сн2
сн3
I
Н2С------с-------с=о
I
сн2
Н2С------сн------сн2
Камфора
Норкамфора
Обозначает также соединение с нормальной (неразветвленной) цепью (в от-
личие от изомера, имеющего разветвленную цепь), например:
СН3—СН—СН—СООН
сн3 nh2
Балин
СН3—сн2—сн2—сн—соон
I
nh2
Норвалин
омега- (со) —приставка, обозначающая, что заместитель связан с крайним
атомом углерода цепи; например со-нитростирол C6HsCH=CHNO2.
пере--сокращение от первичный.
поли--приставка для обозначения полимеров, например полиэтилен
(—СН2—СН2—)„, полибутадиен (—СН2—СН=СН—СН2—)п и т. п.
псевдо- (иногда греческая буква «пси» ф) —приставка, обозначающая изо-
мерную форму, например бутилен СН2=СН—СНг—СНз и псевдобутилеи
СНз—СН=СН—СНз; кумол (изопропилбензол и псевдокумол (1, 2, 4-триметил-
бензол).
ряд---рядовой; см. виц-.
симм— сокращение от симметричный; например сидои-диметилэтилен
СНз—СН=СН—сн3.
син---приставка для обозначения геометрических изомеров, обычно оксимов
или гидразонов (см. анти-).
транс-приставка для обозначения пространственных изомеров, указываю-
щая на положение замещающих групп по разные стороны плоскости двойной
связи, плоскости полиметиленового цикла и т. п. В противоположность этому
приставка цис- обозначает одностороннее расположение групп в таких изомерах:
R—С—Н || Н-С—R R „,н IAI с—с н rHR IAI с—с
H-C-R H-C-R Н В н н
транс-Форма цис-Форма транс-Форма цис-Форма
(ср. также анти- и син-).
трет---сокращение от третичный.
цис- — приставка для обозначения пространственных изомеров (см. транс-),
цикло--приставка для обозначения циклического строения:
380
ОБЩЕУПОТРЕБИТЕЛЬНЫЕ ПРИСТАВКИ, ОКОНЧАНИЯ И ГРЕЧЕСКИЕ БУКВЫ
сн2
Н2С---СН2
Циклопропан
сн2
Н2С сн2
I I
Н2С сн2
сн2
Циклогексан
эзо---приставка, показывающая, что замещающие группы присоединены
к кольцу, например:
сн3
°2N\Az n°2
II II
Н3С/'Ч'|^СН3
no2
2,4,6-ззо-Тринитромезитилен
экзо— приставка,
ковой цепи, например:
показывающая, что замещающие группы находятся в бо-
СН3
I
CH2NO2
экзо-Нитроксилол
(см. также омега-).
эндо— приставка, показывающая, что группа расположена внутри кольца,
например:
СН
зябо-Метилеитетрагидрофталевйй ангидрид
эпи--приставка для обозначения 1,6-двузамешенных нафталина; приме-
няется также для обозначения диастереоизомерных альдоз, отличающихся кон-
фигурацией групп только у асимметрического атома углерода, соседнего с аль-
дегидной группой (эпимерные альдозы; например, манноза может быть названа
эпиглюкозой); указывает также на наличие внутримолекулярной мостиковой
связи, например эпихлоргидрин СН2—СН—СН2С1.
О
381
ДОПОЛН. СВЕДЕНИЯ О НАИМЕНОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯ
Греческий алфавит
Печатные буквы Рукопис- ные буквы Назва- ние буквы Печатные буквы Рукопис- ные буквы Назва- ние буквы
А а а альфа N V о/ifк НИ (НЮ)
В ₽, $ бета йч £ КСИ
Г т гамма 0 0 Ос оми- крон
А 8 As дельта п к о/tп пи
Е 8 Ее эпси- лон р р Лгр ро
Z С Zt, зета Е (5q Ебс сигма
н л эта т Тт тау
0# 6д тэта к* V ob V ипси- лон
I 1 о) t йота ф <р ф <р фи
к X каппа X X Хх хи
А л Лк ламбда ЦТ ф пси
м о/кЪр ми(мю) Q со омега
АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Приставки, образуемые из корней греческих
(и некоторых латинских) числительных
1/2 — геми-
1 — моио-
11/2 — сесквн- (лат.)
2 —ди- или би-
3 — три-
4 — тетра-
5—- пеита-
6 — гекса-
7 — гепта-
8 — окта-
9 — эниеа- или
нона- (лат.)
10 — дека-
11—у идека- (ген-
дека-)
12—до дека-
13— тридека-
14—тетрадека
15 — пентадека-
16— гексадека-
17 — гептадека-
18— о ктадека-
19 — нонадека-
20 — эй коси- (эй-
коса-)
21 — геиэйкоса-
22 —до коса-
23—трикоса-
24—тетракоса-
25 — пентакоса-
26—гексакоса-
27— гептакоса-
28—октакоса-
29 — ионакоса-
30 — триаконта-
31 — геитриаконта-
40 — тетра конта-
41 —гентетраконта-
50 — пеитаконта-
60 — гексаконта-
70-гептаконта-
80 — октаконта-
90—эннеаконта-
ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЕ СВЕДЕНИЯ ПО
НОМЕНКЛАТУРЕ ОТДЕЛЬНЫХ КЛАССОВ
I. Ациклические соединения
Предельные (насыщенные) углеводороды, илн парафины
1. Углеводороды с неразветвленной цепью атомов углерода называют нор-
мальными углеводородами (отдельные названия см. стр. 42). Перед названием
иногда ставят букву я-: я-пентан, я-декан. В последнее время это обозначение
обычно используют только перед эмпирическими формулами нормальных угле-
водородов или радикалов: Н-С5Н12, Я-С5Н11—.
Углеводороды с разветвленной цепью углеродных атомов называют изо-
углеводородами. Их общие названия производят от названий нормальных угле-
водородов с тем же числом атомов добавлением приставки изо-: изобутан,
изопентан, изогексан и т. д. (по правилам ШРАС 1957 названия изобутан, изо-
пентан, изогексан и т. д. закреплены только за соответствующими изоуглеводо-
родами, имеющими одну боковую метильную группу при втором атоме углерода
цепи; см. стр. 42).
2. По рациональной номенклатуре отдельные углеводороды рассматриваются
как производные метана. В формуле молекул за метановый принимают угле-
родный атом, соединенный с наибольшим числом простейших радикалов; в на-
звании перечисляют названия этих радикалов (обычно в порядке возрастания
их сложности, причем число одинаковых радикалов обозначают, используя гре-
ческое числительное), а в конце названия ставят окончание -метан:
СН3
...I.
СН3—;СН j—СН3
сн3 сн3
...!. I
СН3—СН2—i СНСН—сн3
сн3
CH3—СН—IСН2 !
СН3
сн—сн3
Триметилметан
Метилэтилизопропилметан
Диизопропилметан
Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
3. Углеводороды с двойной связью называют этиленовыми углеводородами,
или олефинами. Их частные названия образуются из названий предельных угле-
водородов с тем же числом углеродных атомов (стр. 42) заменой окончания
-ан окончанием -илен: этан — этилен, пропан — пропилен, изобутан — изобути-
лен-, как исключение — от пентана производится амилен. Углеводороды с двумя
двойными связями иногда называют диолефинами; углеводороды с тройными
связями — ацетиленовыми.
383
ДОПОЛН. СВЕДЕНИЯ О НАИМЕНОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
4. По рациональной номенклатуре этиленовые углеводороды рассматривают
и называют как производные этилена, ацетиленовые — как производные аце-
тилена:
сн3—сн=сн2
Метилэтилен
СН3—сн=сн—сн3
еилсж-Диметилэтилен
сн3
I
сн2=с—сн3
негилсж-Диметилэтилен
сн3—сн2—с=сн
Этилацетилен
СН3—С'С- сн3
Диметилацетилен
Атомы углерода этиленовой группировки иногда обозначают греческими бук-
вами а и р; приведенный выше сплыг-диметилэтилен может быть назван а, р-<?и-
метилэтиленом, а неснльи-диметилэтилен — а, а-диметилэтиленом.
Галогенпроизводные углеводородов
5. Названия моногалогенпроизводных часто производят от названий соеди-
ненных с галогеном радикалов с добавлением прилагательного, образованного
из названия галогена: иодистый метил, бромистый изопропил, хлористый винил
и т. п.
Моногалогенпроизводные предельных углеводородов называют галогенал-
килами.
Возможны три типа галогеиалкилов: первичные — в них галоген находится
при углероде, связанном только с одним углеводородным радикалом; вторич-
ные — галоген находится при углероде, связанном с двумя углеводородными
радикалами; третичные — галоген расположен при углероде, соединенном с тремя
радикалами. Например, существуют четыре хлорпроизводных бутана:
сн3—сн2—сн2—сн2
I
С1
лгрв-Хлористый бутил
сн3
I
сн3—сн—сн2
I
CI
лерв-Хлористый изобутил
СН3—СН2—СН—сн3
I
С1
втор-Хлористый бутил
СН3
I
СН3—С—СН3
I
С1
тр<?т-Хлористый бутил
Спирты
6. Спирты рассматривают как производные углеводородов, образованные
замещением атомов водорода в углеводородных молекулах гидроксильной груп-
пой —ОН. По числу замещающих гидроксильных групп различают одноатомные
спирты (алкоголи) и многоатомные спирты: двухатомные (гликоли), трехатом-
ные (глицерины), четырехатомные (эритриты), пятиатомные (пентиты), шести-
атомные (гекситы) и т. п.
384
АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Подобно галогенпроизводным существуют первичные, вторичные и третич-
ные спирты, различие в строении которых можно представить следующими фор-
мулами: R' R'
R—СН2 । R—СН R—С—Г
। ОН । ОН он
Первичный Вторичный Третичны ।
спирт спирт спирт
Многие спирты имеют тривиальные названия (древесный спирт, винный
спирт, мирициловый спирт, фитол и т. п.). Очень часто спирты называют по ра-
дикалам, соединенным с гидроксильной группой: метиловый спирт, изопропило-
вый спирт, етор-бутиловый спирт, трет-амиловый спирт, аллиловый спирт и т. п.
7. По рациональной номенклатуре одноатомные спирты рассматривают как
производные простейшего — метилового спирта СН3ОН, или, как его иначе на-
зывают,— карбинола. В названии перечисляют все радикалы, связанные с угле-
родом спиртовой группы (обычно в порядке возрастания их сложности), и до-
бавляют окончание -карбинол. Например:
СН3
I
СН3—СН—ОН
Диметмлкарбинол
СНз
сн3—сн2—с—он
СН3
Диметилэтилкарбинол
СН2—СН—СН2—ОН
Винилкарбинол
Гликоли, в которых две спиртовые группы находятся рядом, называют
а-гликолями, содержащие спиртовые группы через один углерод — р-гликолями,
через два углерода — у-гликолями и т. д. По характеру спиртовых групп гли-
коли могут быть первично-вторичными, двупервичными, первично-третичными
и т. д. Двутретичные а-гликоли называют пинаконами. Частные названия «-гли-
колей обычно производят от названий этиленовых углеводородов с тем же
числом углеродных атомов, а гликолей с ОН-группами на концах пени — от
числа метиленовых групп. Например:
СН2—СН2 1 1 СН2—СН—СН2—сн3 1 1 СН3—СН—СН—СН3 II
ОН он он он 1 1 он он
Этиленгликоль (двупервичный) (I) Бутиленгликоль (первично-вторичный) (П) Бутиленгликоль (двувторичный) (Ill)
СН3 СН3
сн2—С н2—С н2—сн2 СН с с сн
он он он он
Тетраметиленгликоль
(двупервичный)
(IV)
Пинакон
(лвутретичнып гликоль)
(V)
«-Гликоли иногда называют как — — - —
этиленгликоля или просто гликоля; соответственно приведенные выше"соединения
могут быть названы: II-этилэтиленгликоль (или этнлгликоль); Ш - симм-ди
метилэтиленгликоль; V — тетраметилэтиленглнколь. '
замещенные производные простейшего___
25 Зак. 1272
385
ДОПОЛН. СВЕДЕНИЯ О НАИМЕНОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
Органические окиси
8. Названия органических а-окисей, т. е. соединений, в которых кислород
связан с двумя соседними углеродными атомами одной и той же цепи, произ-
водят от названий соответствующих этиленовых углеводородов (окись этилена,
окись пропилена и т. п.). Названия Р-, у-, б- и т. д. окисей с окисным кислоро-
дом, связывающим концевые атомы углеродной цепи, производят с указанием
числа метиленовых групп в этой цепи, например: окись тетраметилена, окись
пентаметилена и т. п.; эти соединения могут быть отнесены и к гетероцикличе-
ским (соответственно: тетрагидрофуран, тетрагидропиран).
Альдегиды
9. Альдегиды чаще всего имеют тривиальные названия, обычно такие же,
как кислоты, в которые они переходят при окислении. Например: уксусный аль-
дегид, изовалериановый альдегид, янтарный альдегид и т. п. (аналогично в ряду
ароматических альдегидов и др.).
По рациональной номенклатуре альдегиды жирного ряда иногда рассма-
тривают как производные уксусного альдегида, например: триметилуксусный
альдегид, метилэтилуксусный альдегид и т. д.
В основу названия может быть положено и наименование более сложного
альдегида с нормальной цепью, углеродные атомы которого обозначают буквами
греческого алфавита (начиная с углерода, соседнего с альдегидной группой):
У ₽ а
СН3—СН—СН—СН
I II
сн3 о
р-Метилм ас л яны й
(изовалериановый)
альдегид
б у 0 а
сн2—сн2—сн2—сн2—сн
I D
Вг О
б-Бром в ал ериано вый
альдегид
Кетоны
10. Многие кетоны имеют тривиальные названия, например: ацетон, кетон
Михлера и т. п.
По рациональной номенклатуре названия кетонов производят от названий
углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой, добавляя окон-
чание -кетон.
СН, СН3 СН3
I I I
СН3—С—СН—СН3 СН3—С------С—СН—СН2 - СН3
II I II
О СН3 о
Метилизопропилкетон втор-Бутнл-трвт-бутилкетон
Этот способ наименования соответствует радикально-функциональным назва-
ниям кетонов по номенклатуре IUPAC 1965 (стр. 196).
В зависимости от взаимного расположения двух кетонных групп различают
а-, Р-, у- и т. д. дикетоны; названия их иногда образуют из названий радикалов
кислот или кетонов; например:
сн3—с—с—сн3
II II
о о
Диацетил
(а-дикетон)
сн3—с—сн2—с—сн3
II II
о о
Ацетилацетон
(р-ди кетон)
СН3—с—сн2—сн2—с—сн3
о о
Ацетонилацетон
(у-дикетои)
386
АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Карбоновые кислоты
11. Очень распространены и обычно употребляются тривиальные названия
кислот: уксусная, янтарная, адипиновая, стеариновая и т. и. кислоты.
По рациональной номенклатуре одноосновные кислоты рассматривают как
замещенные уксусной кислоты (метилэтилуксусиая, триметилуксусная и т. д.).
В основу названия может быть положено и наименование более сложной
кислоты с нормальной цепью, углеродные атомы которой обозначают греческими
буквами (начиная с углерода, соседнего с карбоксильной группой, например:
а-оксипропионовая кислота; е-аминокапроновая кислота). 1, З-Двухосновпые кис-
лоты называют как замещенные малоновой кислоты, 1, 4-двухосиовные— как
замещенные янтарной кислоты и т. п. (например: диметилмалоновая кислота,
а, р-диметилянтарная кислота).
Серусодержащие соединения
12. Названия многих сернистых аналогов кислородсодержащих соединений
производят добавлением приставки тио-, например: тиоэтиловый спирт, тиоаце-
тон, тиоуксусная кислота и т. п. Тиоспирты называют также меркаптанами
(этилмеркаптан, пропилмеркаптаи). Органические сульфиды R—S—R называют
тиоэфирами, а дисульфиды R—S—S—R дитиоэфирами (например: диэтилсуль-
фид, или тиоэтиловый эфир; диэтилдисульфид, или дитиоэтиловый эфир).
Названия продуктов окисления сульфидов — сульфоксидов R—SO—R и
сульфонов R—SO2—R производят от названий радикалов (диэтилсульфоксид,
дцэтилсульфон).
Названия сульфокислот R—SO2OH производят от названий углеводородов
добавлением окончания -сульфокислота (по номенклатуре IUPAC 1965—суль-
фоновая кислота; стр. 250). Например: этаисульфокислота, 2-бутансульфокислота.
Амины
13. Для моиоаминов или их солей (солей замещенного аммония) с не очень
сложными углеводородными радикалами наиболее употребительна рациональная
номенклатура: в названиях перечисляют радикалы, замещающие водород в ам-
миаке или в ионе аммония, и в конце добавляют соответственно окончание
-амин или -аммоний. Например: этиламин; метилэтиламин; метилэтилизопропил-
амин; хлористый тетраметиламмоний. Старая номенклатура диаминов сходна
с номенклатурой гликолей: названия а-диаминов производят от названий соот-
ветствующих этиленовых углеводородов (этилендиамин, пропилендиамин и т. п.),
а названия (}-, у-, б- и т. д. диаминов — от числа метиленовых групп в цепи
(триметилендиамин, гексаметилеидпамин и т. п.).
Эти способы наименования включены в подробно разработанную номенкла-
туру аминосоединений в правилах ШРАС 1965 (правила С-811—С-816; стр. 261
и сл.).
Соединения, содержащие мышьяк, фосфор и сурьму
14. Классификация и' номенклатура соединений этого типа разработана не-
достаточно полно.
Для наименования органических производных AsH3 (арсинов), РН3 (фосфи-
нов) и SbH3 (ситибинов), а также их окисей, галогенпроизводных, ониевых
солей и т. п. употребляется преимущественно терминология Льежских правил
(см. стр. 31). Для наименования органических производных кислородных кислот
мышьяка, фосфора и сурьмы используются различные системы, несколько отлич-
ные от Льежских правил.
Кислоты пятивалентного мышьяка (типа RAsO(OH)2 и R2AsO(OH) на-
зывают: алкил(арил)арсиновыми и диалкил(диарил)арсиновыми. Например:
£H3AsO(OH)2—метиларсиновая кислота; (C2H6)2AsO(OH) —диэтиларсиновая
кислота. Кислоты трехвалентного мышьяка типа RAs(OH)2 и RAsOH на-
зывают алкил(арил)арсинистыми и диалкил(диарил)арсинистыми. Например:
25=
387
ДОПОЛН. СВЕДЕНИЯ О НАИМЕНОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
C2H5As(OH)2 —- этиларсинистая кислота; (C3H7)2AsOH — дипропиларсинистая
кислота.
Для фосфорсодержащих кислот используется следующая система номенкла-
туры (в скобках даны наименования соответствующих солей it эфиров):
(НО)3РО — фосфорная (фосфаты)
RPO(OH)2 — алкил(арил)фосфоновые (фосфонаты)
R2PO(OH) — алкил(арил)фосфиновые (фосфинаты)
НР(ОН)2 — гипофосфористая (гипофосфиты)
Р(ОН)3 — фосфористая (фосфиты)
RP(OH)2 — алкил(арил)фосфонистые (фосфониты)
R2P(OH) — алкил(арил)фосфинистые (фосфиниты)
По другой, несколько упрощенной, системе (сходной с приведенной выше
системой наименования кислот мышьяка) все кислоты пятивалентного фосфора
типа RPO(OH)2 и R2PO(OH) называют алкил(арил)- или диалкил(диарил)фос-
финовыми кислотами (соответственно — фосфонаты); кислоты трехвалентного
фосфора типа RP(OH)2 и R2P(OH) —алкил(арил)- или диалкил(диарил)фосфи-
нистыми кислотами (соответственно — фосфинаты).
Соединения сурьмы, подобные указанным выше соединениям мышьяка и
фосфора, могут быть названы аналогично путем замены слогов -арс- или -фосф-
в соответствующих названиях слогом -стиб-. Например, RSbO(OH)2 — стибино-
вые кислоты.
Металлорганические соединения
15. Названия металлорганических соединений образуют, перечисляя наиме-
нования соединенных с металлом радикалов (в порядке возрастания сложности
или по алфавиту) и добавляя в качестве окончания название металла. Напри-
мер: этилнатрий; дипропилртуть; триметилалюминий; гексаэтилдисвинец и т. п.
Аналогично называются и смешанные металлорганические соединения, в кото-
рых металл (с валентностью не меньше 2) связан не только с органическими,
но и с неорганическими остатками. Например: CH3HgJ — иодистая метилртуть.
Если радикал сложный, металл рассматривают как замещающую группу. На-
пример: CHsCeH^HgCl — хлористая толилртуть, или хлормеркуртолуол. Органи-
ческие соединения олова называют станнанами, свинца — плюмбанами. Напри-
мер: тетраметилолово, или тетраметилстаннан; тетраэтилсвинец, пли тетраэтил-
плюмбан.
Кремиийоргаиические соединения
16. Органические соединения кремния рассматривают как производные кремне-
водородов — силанов (силиконов), состав которых выражает формула SinH2n+2,
а названия образуются следующим образом: SiHj— моносилан или просто силан
(силикон); Si2H6 — дисилан; Si3H8 — трисилан и т. д.
Простейшие кремиийоргаиические соединения — алкилмоносиланы, например:
CH3SiH3 — метилмоносилан; (C2H5)2SiH2 — диэтилмоносилан; (CH3)4Si — тетра-
метилмоносилан. Соответственно называются производные дисилаиов и т. д., на-
пример (CH3)3Si—Si(CH3)3—гексаметилдисилан. Галогенпроизводные алкилси-
ланов получают, например, следующие названия: CH3SiH2Cl — метилмоиохлор-
силан; C2HsSiCl3— этилтрихлорсилан.
Оксипроизводные алкилсиланов называют силанолами (силиколами). Алкил-
моносиланолы имеют состав RSiH2(OH); например: C2H5SiH2(ОН) —этилмоно-
силанол. Силандиолы имеют состав R2Si(OrI)2; продукты их поликонденсации
(—R2S1O—)п называют полисилоксанами (силиконами). Силантриолами назы-
вают соединения состава RSi(OH)3.
388
ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Эфиры ортокремневой кислоты и замещенных ортокремневых кислот назы-
вают алкоксисиланами, или алкилалкоксисиланами. Например: Si(OC2H5)4— те-
траэтоксисилан; C3H7Si(OC2H5)3— пропилтриэтоксисилан.
Кремнийорганические соединения с группами —Si—О—Si— называются
силоксанами, с группами—Si—S—Si— силтианами. с группами—Si—NH—Si—
силазанами. Соединения типа R—SiHi—NH2 называют силаминами. Сложные
кремнийорганические соединения иногда называют как производные углеводо-
родов, обозначая кремнийсодержащие группы (радикалы):
SiH3-
—SiH2—SiH2—
SiH3—SiH2—
силил(силицил)
силилен
дисиланил
SiH3—О—SiH2— дисилоксанил
SiH3—О—SiH2—О— дисилоксанокси
(S1H3)2S1H— 1-силилдисиланил
От этих групп, производятся названия кремнийорганических радикалов, на-
пример (C2H5)2SiH— диэтилсилил.
II. Циклические соединения
17. Для наименования циклических соединений широко применяются три-
виальные названия, и многие из них приняты как основные в систематических
номенклатурах.
Наиболее полно номенклатура циклических соединений разработана в пра-
вилах IUPAC 1957 (стр. 53 и сл.). Ниже приведены лишь некоторые сведения,
главным образом о старых способах наименования циклических систем, которые
встречаются до сих пор.
Алициклические соединения
18. В основу названий алициклических соединений положены названия на-
сыщенных циклических углеводородов С„Н2п, общее систематическое название
которых — циклоалканы (стр. 29, 53). Их называют также циклопарафинами;
по старой номенклатуре эти углеводороды называли полиметиленами: тримети-
лен, тетраметилен, пентаметилен, гексаметнлен и т. д. — по числу метиленовых
групп (—СН2—) в кольце:
СН2
Н2С---СН2
Н2С—СН2
I I
Н2С—сн2
сн2
Н2С сн2
I I
Н2С—сн2
Триметилен Тетраметилен
(циклопропан) (циклобутан)
Пентаметилен
(циклопеитан)
сн2
Н2С сн2
I I
Н2С сн2
сн2
Г ексаметилек
(циклогексан)
Непредельные алициклические углеводороды с двойной связью (цнклоал-
кекы) называют также циклоолефинами.
389
ДОПОЛИ. СВЕДЕНИЯ о НАИМЕНОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
19. Моноциклические терпены рассматривают как производные 1-метил-4-изо-
пропилциклогекцана, иначе называемого ментаном-, углеродные атомы в нем ну-
меруют следующим образом;
Ментан
Названия производных ментана образуются по общим правилам, например:
ментен-1; ментадиеи-1,3; ментанол-3 и т. д.
В химии терпенов, стероидов и некоторых других соединений сохранился ста-
рый способ обозначения двойных связей греческой буквой Д (дельта), причем
цифрой (показателем) указывают номер углеродного атома, за которым следует
двойная связь. Например:
Д1-Ментен д'>3-Менталнен Д3'4 (®)-Ментадиеи дЧ7)> 3"3-Ментатриен
В двух последних случаях показатели 4(8) и 1(7) указывают, что двойная
связь находится между 4 и 8 углеродными атомами (она могла бы быть между
.4 и 5) и между I и 7 (она могла бы быть между 1 и 2). В скобках помещается
больший порядковый номер.
Бициклические терпены рассматривают как производные следующих бици-
клических углеводородов:
Туйаи
Каран
Пинай
Камфан
390
ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Каран
Пинан
Камфан
По одному из способов нумерации атомы в этих углеводородах обозначают
как показано в формулах. Названия производных этих углеводородов обра-
зуются в соответствии с общими принципами, например карен, пинен, пинен-
гликоль, камфанол, камфанон и т. д.
Правила 1UPAC 1957 рекомендуют несколько иной способ написания фор-
мул карана, пинана и камфана и, соответственно, другой принцип нумерации
атомов; название камфан заменяется иазваниеш'борнан:
Каран
Пинан
Борнан (камфан)
Нор-структуры этих углеводородов:
Норборнан
(норкамфан)
20. Названия спиро циклических соединений (спиранов или спироцикланов),
представляющих собой систему с двумя циклами, имеющими только одни общий
(узловой) атом (спироатом), производят от числа углеродных атомов, входя-
щих во всю циклическую систему с добавлением приставки спиро-. Например:
Н2С СН2
’V1
3/ ^2
Н2С сн2
Спиро12.21пентан
сн2 сн2—сн2
Z1 Че/7 6
Н2С2 с
\з / \4 5
СН2 сн2—сн2
Спиро13.4|октан
н2с—СН2 СН2—сн2
2 1 \10/9 8 \
с 7сн2
3 4 / \б 6 /
Н2С—СН2 СН2—СН2
Спиро14.51декан
В квадратных скобках цифрами указано число углеродных атомов, связанных
с узловым атомом в каждом из циклов. По одному из способов нумеруют
391
ДОПОЛН. СВЕДЕНИЯ о НАИМЕНОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
вначале атомы ме-н шсго. затем большего цикла, последним обозначают
общий атом. По номенклатуре 1UPAC 1957 нумеруют вначале все' атомы мень-
шего цикла, включая и общий атом, а затем атомы большего цикла (стр. 78 и сл ).
Ароматические соединения
Соединения ряда бензола
21. Простейший ароматический углеводород С6Н6 имеет тривиальное на-
звание бензол. Все остальные углеводороды этого ряда могут быть названы
как замещенные .производные бензола, пли имеют свои тривиальные названия.
При этом по традиции, установившейся в русском языке, почти все тривиаль-
ные названия гомологов бензола также имеют окончание -ол. Например:
С6Н6СН3—метилбензол, или толуол; СбН.,(СН3)2 — диметилбензол, или ксилол;
С6Н5СН(СН3)2—изопропилбензол, или цимол. Как исключение С6Н3(СН3)3—
1,3,5-триметилбензол имеет название мезитилен. По правилам IUPAC 1957
(а также по Женевской и Льежской номенклатурам) все названия ароматических
углеводородов характеризуются окончанием -ен. Соответственно: бензен, толуен,
ксилен, цимен, стирен и т. д.
22. Взаимное расположение двух или более радикалов (а также и других
групп) в бензольном ядре час^о обозначается специальными символами:
для двузамещенных:
В’
орто (о-) н.та 1,2- лета-(.«) или 1,3- пара-(п ) или 1,4-
для трехзамещенных с одинаковыми заместителями:
виц-; вицинальный, неси.илЧнесиммстричный) сим «-(симметричный)
рядовой) или 1,2,3- или 1,2,4- или 1,3,5-
для четырехзамещенных с одинаковыми заместителями:
виц- или 1,2,3,4- 1>2,3,5- 1,2,4,5-
392
ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
23. Наличие нефункциональных заместителей (стр. 13), азотсодержащих
функциональных групп и фенольных гидроксилов в производных бензола и его
гомологов обозначается соответствующими приставками, а в основу берутся три-
виальные названия углеводородов. Наличие сульфогруппы и карбоксильных
групп указывается как обычно окончаниями -сульфокислота и -карбоновая кис-
лота. Когда общее число заместителей в бензольном ядре не превышает двух —
применяются символы орто-,'мета- и пара-; в остальных случаях положение за-
местителей обозначается цифрами. При этом используются весьма разнообраз-
ные принципы нумерации атомов бензольного ядра. По Женевской номенклатуре
номер 1 присваивают тому атому ядра, несущему замещающую группу, с кото-
рым непосредственно связан атом-заместитель с наименьшим атомным весом
(например, при наличии в ядре —О и —ОН номер 1 получает атом, несущий
—ОН, но при наличии —NO2 и —ОН — атом, несущий —NO2); в замещенных
производных гомологов бензола начало нумерации определяет простейшая боко-
вая цепь. По Льежской номенклатуре номер 1 присваивают атому ядра, несу-
щему главную функциональную группу, причем этот номер в названии часто
только подразумевают и не указывают. Ниже сопоставлены различные названия
некоторых замещенных бензола и его гомологов:
ОН
ж-Хлорнитробензол
З-Хл ор-1 -нитробе нзол
о-Оксиметилбензол
2-0 кси-1-метилбе нзол
о-О кситолуол
2-Окситолуол .
2-Метилфенол
о-Хлороксибензол
2-Хлор-1-оксибензол
о-Хлорфенол
2-Хлорфенол
п- Н итрооксиб е нзол
1-Нитро-4-оксибензол
л-Нитрофенол
4-Нит рофеиол
4-Хлор-1,2-димети л бензол 5-Нитро-1-мет.1л-3-этилбс;(ззл
4-Хлор-о-диметилбензол
4-Хлор-о-ксилол
лс-Бромбензолкарбоновая к-та
З-Бромбензолкарбоиовая-1 к-та
м-Бромбензойная к-та
З-Бромбензойная к-та
4-Нитро-о-бензолдикарбоиов ая к-та
4-Нитробензолдикарбоновая-1,2 к-та
4-Нитро-1,2-бензолдикарбоновая к-та
4-Нитрофталевая к-та
2,4-Толуолдисульфокислота
393
ДОПОЛН. СВЕДЕНИЯ О НАИМЕНОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯ
Многоядерные ароматические системы
с конденсированными ядрами
24. Правилами номенклатуры ШРАС 1957 установлен перечень названий,
положенных в основу номенклатуры конденсированных многоядериых карбоцик-
лических систем, правила ориентации их формул и порядок нумерации атомов
(стр. 58 и сл.).
Употребляются также следующие обозначения греческими буквами положе-
ний в нафталине и антрацене:
Двузамещенные производные нафталина
обозначают следующим образом *:
(с одинаковыми заместителями)
лета-Дихлориафталин
(1,3-дихлорнафталии)
орто-Дихлориафталин
(1,2-дих лорнафталин)
риа-Дихлориафталия
(1,5.Д|1хлориафталии):
эли-Дихлорнафталин
(1,6-дихлорнафталии)
««та-Дихлорнафталин
(1,7-дихлориаф талин)
С1
п рос-Дихл орнафтал ин
(1,7-дихлориафталин)
ал<с6п-Дихлорнафталин
(2,6-дихлорнафталин)
пери- Дихлорнафталин
(1,8-дихлорнафталин)
• 2,3-Двузамещенное
вдесь не приведено.
производное нафталина специального обозначения ие имеет в
394
ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Гетероциклические соединения
25. Номенклатура гетероциклических соединений вследствие их многообра-
зия связана с многими трудностями. Для большинства из них сохраняются
тривиальные и полутривиальные названия. Наиболее подробно систематическая
номенклатура гетероциклов разработана в правилах IUPAC 1957 (стр. 92 и сл.).
Ниже приведены некоторые дополнительные сведения об общеупотребительных
тривиальных названиях гетероциклических соединений и обозначении поло-
жений в гетероциклах.
26. Наряду с нумерацией атомов для 5- и 6-членных гетероциклов приняты
буквенные обозначения а-, (3- и у-, как показано ниже; наличие радикала при
азоте иногда обозначают символом N:
₽' ₽
НС4—3СН
II II
НС5 2С—СН3
<х'\1/а
О
а-Метилфуран
(2-метилфуран)
Р Р'
НС3—4С—СН3.
II II
СН3—С2 5СН
° Xi/0'
о
а.р ’-Диметилфу ран
(2,4-Диметилфуран)
С2Н5
уСН
йс/4ХсРн
II II
НС6 2СН
а'\1/а
О
у-Этилпиран
(4-этилпираи)
₽' ₽
НС4—8СН
НС5 2СН
N
I
СН3
N-Метилпиррол
(1-метилпиррол)
27. Для метилированных производных тиофена и пиридина распространены
тривиальные названия (тиотолен н тиоксен для производных тиофена и пико-
лин и лутидин для производных пиридина):
₽' ₽
НС4—3СН
II II
НС5 2С—сн3
a'Xj/a
S
2-Тиотолен
(2-метилтиофен)
или
а-Тиотолен
(а метилтиофен)
Н3С—с—сн
II II
НС с—сн3
S
2,4-Тиоксеи
(2,4-Диметилтиофен)
или
а,Р'-тиоксеи
(а,Р' -диметилтиофен)
нс—с—сн3
II II
-НС сн
З-Тиотолен
(3-метилтиофен)
или
Р-Тиотолен
(Р-метилтиофен)
нс—сн
II II
н3с—с с—сн3
S
2,5-Тиоксеи
(2,5-дим етил тиофен)
или
а,а'-Тиоксен
(а,а'-диметилтиофеи)
нс—с—сн3
II II
НС С—сн3
S
2,3-Тиоксен
(2,3-диметнлтиофен)
или
а,Р-Тиоксен
(а,Р-днметилтиофен)
Н,С—с—с—сн3
II II
НС сн
S
3,4-Тиоксен
(3,4-диметилтиофен)
или
Р,Р'-Тиоксен
(Р,Р' - диметилтиофен)
395
ТРИВИАЛЬНЫЕ И СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ РАДИКАЛОВ
ПО РАЗЛИЧНЫМ НОМЕНКЛАТУРНЫМ СИСТЕМАМ, НЕ ВКЛЮЧЕННЫЕ В ОФИЦИАЛЬНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ IUPAC (стр. 305)
(В скобках — синонимы из официального перечня)
Адипил (адипоил) Азарил Азимино Акридил (от акридина) Акрилил (акрилоил) —ОС(СН2)4СО— 2, 4,5-(СН3О)3СвН2— _N = N—NH— Ci3H8N- СН2 = СНСО- Ацетилен Ацетиленил (этинил) Ацетимидо (ацетимидоил) /СН—сн^ НС=С— CH3C(=NH) —
(З-Аллил (изопропенил) Амидоксалил (оксамоил) втор-Амил трет-Амил Амилиден СН2=С(СНз) — NH2COCO— •(СН3СН2)2СН— (1-этилпропил) и СН3СН2СН2СН(СНз)- (1-метилбутил) СНзСН2С(СН3)2— СН3(СН2)зСН^ Бензаль (бензилиден) Бензенил (беизилидин) Беизимидо (бензимидоил) Бензоилен Бензокси (бензоилокси) Бензофурил (бензофура- ww.n\ CSH6CH\ С6НЕС^ C6HSC( = NH) — -С6Н4СО— CsHsCOO— ОСзНз—
Амокси Анизаль Аннзилидеи СН3(СН2)4О— см. Анизилиден п-СНзОС6Н4СН\ Би< Бнс Бн< Бо| )еиилен >енилилкарбонил )енилилокси )ИЛ —CsH4CsH4— C6HeCgH4CO— С6Н5С6Н4О— о=в-
Антимоно Антраноил (антранилоил) Арсено Арсенозо Арсил Арсилен -Sb = Sb- o-NH2C6H4CO— —As=As— О-As— Борнил (от борнеола) —С(СН3)2_ СН2СНСН2СН2С(СН3)СН—
см. Арсино HAs^ З-Бутеиил Ваниллаль (ваииллил- 3 4 5 6 I 2 СН2=СНСН2СН2- 3,4-СНзО(ОН)С6НзСН\
Арсинико Арсино Арсо Арсоно Аспарагил (аспарагинил) Аспартил (аспартоил) Ацетентгл (этинил) (HO)OAs^ H2As— O2As— (HO)2OAs— NH2COCH2CH (NH2) co— -COCH2CH(NH2)CO HCsC- идеи) Вератраль (вератрил- идеи) Гваяцил Гендецил Гидроциннамоил Гиппурил (гиппуроил) Гликолил (гликолоил) 3,4-(СНзО) 2С6НзСН^ 0-СНз0СеН4- СНз(СН2)ы С6Н5СН2СН2СО- C5HsCONHCH2CO- НОСН2СО—
ДОПОЛН. СВЕДЕНИЯ О НАИМЕНОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ РАДИКАЛОВ
397
“ Глиоксилил (глиоксилоил)
00
Глицерил
Дезил
Диазо
Дисилазанил
Дисилазаниламино
Дисилазанокси
Дисиланил
Дисиланиламино
Дисиланилен
Дисиланокси
Дисилоксанил
Дисилоксаниламино
Дисилоксанокси
Дурил
Дурилен
Изоаллил (1-пропенил)
Изоамил (изопентил)
Изоамокси
Изобутенил
Изонитро (би^п-нитро)
Изонитрозо
1-Изопентеиил
Изотиоциано (изотиоциа-
нате)
Изофталаль
Изофталилиден
Индил (индолил)
Каприл (деканоил)
Каприлил (октаноил)
Капроил (гексаноил)
Карбамидо
Карбамил (карбамоил)
Карбанилино (фенилкар-
бамоил)
ОСНСО—
I
—СН2СНСН2—
СвН5СОСН(СбН5) —
—N=N— или -N^N
H3SiNHSiH2—
H3SiNHSiH2NH—
H3SiNHSiH2O—
H3SiSiH2—
H3SiSiH2NH—
—SiH2SiH2—,
H3SiSiH2O—
H3SiOSiH2—
H3SiO-SiH2NH—
H3SiOSiH20—
2,3,5,6-(CH3)4C6H—
2,3, 5,6-(CH3)4-l, 4-C6\
CH3—CH=CH—
(CH3)2CHCH2CH2—
(CH3)2CHCH2CH2O—
CH3C(CH3) =CH—
HO(O=)N=
HON=
CH3CH(CHS)CH=CH—
SCN—
см. Изофталилиден
^CHC6H4CH\(jh)
NCgHc—
CH3(CH2)8CO—
СН3(СН2)бСО—
CH3(CH2)4CO—
см. Уреидо
nh2co—
C8H5NHCO—
Карбил •
Карбметокси (метокси-
карбонил)
Карбэтокси (этоксикар-
бонил)
Карвакрил
—С—
СНзОСО
Кето (оксо)
Крезил (10 изомеров)
Крезокси
Кротонил (кротоноил)
Ксантил (ксантенил)
Ксенил (бнфенилил)
Ксилилен
Ксилоил (7 изомеров)
Кумил (куменил)
Куминаль
Куминил
п-Куминилиден
Кумоил
а-Мезитил
Меркури
Метен (метилен)
Метенил (метилидин)
Метилол (гидроксиметил)
Метин (метилидин)
Нафталь (нафтилмети-
лен)
С2Н5ОСО— о
(4) (СН3)2СН я о ь
\8н3- (2) 3
X о
(I) СН3 со я
о= )а
(о-, м- и П-) Я 3
(НО) (СНз)С6Нз- 3 X)
см. Толокси
СН3СН=СНСО— о
ОС,3Н9— 3
С6Н5С6Н4— S
—Н2СС6Н4СН2— S гч
(СНз)2С6НзСО— 3
(СН3)2СНС8Н4— о со
см. п-Куминилиден
п-(СН3)2СНС6Н4СН2— 3 3
У 3
п-(СН3)2СНС6Н4СН\ о
п-(СНз)2СНС6Н4СО— "0 я
3, 5-(СН3)2С6Н3СНг— 3
—Hg— 3
X я
сн/ о 7?
X 3
X
сн^ о
о
Я
носн2— 3
X 3
сн^- я
3
3
СюНтСН^ S
Нафтальимидо
Нафтокси
Неофил
Нитрамине
Оксамидо
Оксамил (оксамоил)
Окси (гидрокси)
Оксиимидо
Переедено
Пертио
Пивалил (пивалоил)
Пиримидил (пиримиди-
нил)
Пиромуцил (2-фуроил)
Пиррил (3 изом.) (пир-
ролил)
Пирроил
Пирролидил (3 изом.)
(пирролидинил)
Пропенилиден
Пропиолил (пропиолоил)
Псевдоаллил (1-пропе-
нил)
виц-Псевдокумил
несплл-Псевдокумил
силои-Псевдокумил
Салицил (о-гидрокси-
бензил)
Салицил (о-гидрокси-
феиил)
Селеиил
СеленоКиаио (селеноциа-
н’аТо')
Сенециоил *
Cl0H6(CO2)N— Силил SiH3—
С10Н70— СбН5С(СНз)2СН2— 02NNH— NHtCOCONH— h2ncoco— но- ем. Иаонитрозо Se=Se= s=s= (СН3)зССО— N2C4H3— осн=снсн=с—со— 1 1 Силиламино 1 -Силилдисилаиил Сили лен Силилиден Силокси Стаинил Стеарил (октадецил) Стибарсено Стибил Стибилен Стибииико Стибино H3511NH— (H3Si)2SiH— SiH2^ SiH^ SiH3C— H3Sn— CH3(CH2) leCHir— —Sb=As— см. Стибино
c4h4n— ch=chch=chn—co— 1 1 SbH\ (HO)OSb^ Sblb—
c4h8n— CH3—CH=C^ CH=CCO— CH3—CH=CH— 2,3,6-(CH3)aC8H2— 2,3, 5-(СНз)3С6Н2— 2, 4, 5- (CH3) 3СбН2— о HOC6H4CH2— o-HOC6H4— HSe— NCSe— (СНу)С=СНСО— Стибо Стибозо Стибоно Стирен (стиролен) Сукцинамид (сукцинамо- ил) Сульфамид (сульфамоил) Сульфамино (сульфо- амиио) Сульфаниламидо Сульфгидрил (меркапто) Сульфонамидо Сульфурил (сульфонил) Терефталаль Терефталиилидеи Тиазолидил (тиазолиди- нил) O2Sb— O=Sb— (HO)2OSb— —CHfCeHsJCHjr- HsNCOCHzCHiCO— —so2nh2 HO3SNH— n-H2NC6H4SO2NH— HS— —so2nh— —so2— см. Терефталилидеи /Снс6н4сн/ (n-) SNC3H6—
От р, Р-диметилакриловой кислоты (seneeioic acid).
ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ РАДИКАЛОВ
и-
5Х
£ 7;
O-
X
О
X
О
X
и
о
X
и
XX
uu
1Л 1X3
XX
CO 00
UU
CM CS
zz
5XX
OuU-
хх
иУ.
Н-1 <*5
<О НН
X 1~
Л 2 S
&
Я 5
s я
я
21
соц
° -2
Я
s я 'Т
о
ZX ZX
"Sz
я
X
s
я
X
о
s
8
2
8
e
s-
S
5j
2
4 ra 2 S
Я Я га ч
3 §
“I
vvOO V
X
CL
X
ГО t-
м я
Q.X
га. g
5 2
•©я
со
го X
“ • ‘К
го
я
Ч 22 ' I
Я Я £» К СО К
Q •>- 7? m Г>
О
ХО-
я x
£ 11
°X
яУ
X
о
о
CS
X
о —
CO
XX
О °3
ГО ^5
« «
CL О
d> S
о го
Ct'S о
а го
и я
о о
S S
о
co
О о
CL CL
О о
и и О О Q
о о о о О
.Z3. .zv XX .^v
’О’ ТТ* *0* ’Ст
§ «
я a
я a
<g
S
ч
X
е
О сч
I °
Оо
OU
S-
. к
* г
x
и
о—
X
u
o-
О
О
CS
X
о
из
X
UZX
I u-
1? II
S=E
Х8-
x
2
я
X
и
in
X
x°
u4
2-g
I? .
я e St
s
го
к
X
я - „
!=Г
co К
X^O
c/5 S и
С/Э СЛ
co I CS
go
- яХ
я ш =
гг о
л §
.X
о
CO
X
z.
tn
X
XqE
zHo
«is X1
oix
co Z О
из 1X3 1X3
XXX
co о co
uuu
3
гг____
г • га 2 л 0
го а *0 о *9"
Я 53 S а
2 В Л
400
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ»
Из названий радикалов этот указатель включает, как правило, только общие (например,
алкилы, арилы, ацилокси- и т. п.) и некоторые частные тривиальные названия, принятые
в систематических номенклатурах. Другие частные названия радикалов следует искать
в перечнях иа стр. 305 и 397.
При пользовании указателем следует иметь в виду, что к правилам номенклатур Меж-
дународного союза чистой и прикладной химии (IUPAC) относятся стр. 39—349.
Адении 264
Адипиновая кислота 210
-аза- 29, 93, 142, 159, 378
Азелаиновая кислота 210
Аз и- 294
Азидо- 122, 294
Азиды 149, 294
Азино- 292
Азины 292
Азо- (-азо-) 24, 32, 283, 284, 286
Азокси- (-азокси-) 24, 32, 288
Азоксипроизводные (азоксисоединения)
36, 288, 289
Азометины 269
-азониа- 112, 142
Азопроизводные (азосоединения) 36,
283
Азулен 58
Акридин 101
Акридон 199
Акрилальдегид 194
Акриловая кислота 210
Акролеин 194
-ал (-аль) 20, 30, 36, 125, 127,
191
Аланин 218
Аларовая кислота 370
Алкадиенины 28
Алкадиены 28, 49
Алкадиины 49
Алканселеноновые кислоты 33
Алканы 28, 42
Алкатриены 28, 49
Алкатриины 49
Алкенииы 28
Алкены 28, 49
Алкилалкоксисиланы 389
Алкплгликозиды 357
Алкилокси- 240
Алкилоксиимино- 281
Алкилтио- 235, 240, 252
(Алкилтио) карбонил- 242
(Алкилтио)тиокарбонил- 242
Алкилы 42
Алкинилид-ион 172
Алкины 28, 49
Алкоголи см. Спирты
Алкокси- 252
Алкоксигруппы 30
Алкоксикарбонил- 225
Алкоксикислоты 213
Алкоксисиланы 389
Алкокситиокарбонил- 242
Алифатические соединения 11
Алициклические соединения И, 29, 389
Аллиловый спирт 180
Алло- 330, 378
алло-351
Аллоизолейцин 330
Аллотреонин 329, 330, 332, 333
Аллофановая кислота 300
Аллоцистатионии 331
Альдаровые (сахарные) кислоты 227,
370
-альдегид 191
альдегида- 360
-альдегидовая кислота 217
Альдегиды 20, 30, 36, 123, 125, 127,
136, 155, 386
ациклические 191
тривиальные названия 194
циклические 192
Альдитолы 365
Альдоза (ы) 350, 352, 353, 360, 362,
373
Альдоновые кислоты 368
26 Зак. 1272
491
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ»
Альдостерон 343
Альтраровая кислота 370
альтро- 351, 352
-амаин 270
-амид 30, 125, 126, 253, 272, 274
-амидгидразон 297
-амидин 30, 125, 295
Амидино- 125. 296
Амидины 23, 30, 123, 125, 295—296
Амидо- (-амидо-) 272, 274
-амидоксим 30, 296
Амидоксимы 22, 30, 296
-амидразон 297
Амидразоны 297
Амиды 22, 30, 123, 125, 242, 271
альдоновых кислот 368
аминокислот 272
N-замещеиные 273, 274, 275
карбоновых кислот 272
кислот серы 253, 254, 257, 272
радикалы 272
уроновых кислот 369
Амилен 383
-амин 21, 36, 125, 128, 263, 387
-аминил 168
-аминилен 168
Амино- 21, 125, 262, 263, 271
Амииоальдегиды 195
-аминовая кислота 220
Аминовые кислоты 220, 223
Аминокислоты 219
а-Аминокислоты 218, 219
диастереомерные 330
D- и L-изомеры 328
корреляция стереоизомеров 330—331
мезоформы 329
неактивные 331
природные 328 сл.
радикалы 218, 219, 331
с несколькими центрами асимметрии
332
энантиомеры 328
Аминоксиды 282
Аминометиленамино- 296
Амнноокси- 280
Амины 21, 31, 36, 123, 125, 127, 261 сл.,
357, 387
вторичные 266
окиси (оксиды) 282
первичные 263
раднкал-ионы 283
третичные 266, 267
Аммониевые соединения 36, 270
Аммоний 169
-аммоний 169, 387
Аммоиио- 169, 271
-амоил 220
амЬи- 378, 394
-аи 18, 28, 41, 93, 383
ана- 394
Ангидриды 357
кислот 21, 30, 123, 231
кислот серы 256
сахаров 373
тиокислот 243
Ангидро- 41, 143, 145, 153, 358, 373
Ангидросахара 373
Андростан 338
Андростерон 343
Анетол 189
Анизидин 263
Анизндино- 262
Аннзоил 215
Анизол 189
-анилид 275
Анилиды кислот серы 253
Анилин 263
Анилнно- 262
-амиловая кислота 220
Анионы 172
Аниса льдегид 194
Анисовая кислота 215
-ано 74
-ановая кислота 126
Аномерия 359, 362
Ансамбли
идентичных структурных компонен-
тов 162, 187, 188, 237, 244, 247,
248, 258, 268, 283, 286, 287, 292,
300
ациклических 167
циклических 163
колец (циклов) 163
углеводородных 82—88
анти- 378, 379
Антра- 62
Антраниловая кислота 220
Антрацен 59, 66
Антрол 182
Антрон 199
Арабинаровая кислота 370
арабино- 336, 351, 352
Аргинин 218
Арены 56
Арилены 57
Арилокси- 240
Арилоксиимино- 281
Арилоксикарбонил- 225
Арилокситиокарбонил- 242
Арилтио- 235, 240
402
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
Арилы 57
-аровая кислота 370
Ароматические соединения 11, 25 сл.,
29, 392
конденсированные 58 сл.
многоядерные 394
моноциклические 54, 55—56
радикалы 56—57
ряда бензола (одноядерные) 392
-арса- 93
-арсин 31
Арсинистые кислоты 387
Арсиновые кислоты 31, 387
Арсины 21, 31, 387
Арсоио- 31
Арсоновые кислоты 31
Аспарагин 219
Аспарагинальдегнд (аспартальдегид)
195
Аспарагинил 219
Аспарагиновая кислота 219
Аспартил 219
Аспартоил 219
Ассамблеи колец см. Ансамбли колец
-ат 173
-ато- 173
Атроповая кислота 212
Ацеантрен 68
Ацеантрилен 59
-ацен 61
Аценафтен 68
Аценафтилен 58
Аценафто- 62
Аценафтехинон (аценафтенхинон) 201
Ацеталь (и) 30, 204, 357, 360, 372
моносахаридов 372
циклические 371
Ацетальдегид 194, 195
Ацетил 210
Ацетиленовые углеводороды 383
Ацетилид-ион 172
Ацетоацетил 217
Ацетокси- 226
Ацетон 196
Ацетонил 202
Ацетонилнден 202
Ацетоуксусная кислота 217
Ацефенантрен 68
Ацефенантрилен 59
аци- 379
Ациклические соединения 11, 15, 383 сл.
Ацилали 206
Ациламинорадикалы 272, 273
Ациламины 272
Ацилгалиды (ацилгалогениды) 123, 125,
230
Ацилоины 206
Ацилокси- 226
Ацильные радикалы 209—213
Бензальдегид 194
Бензен (бензол) 54, 55, 56
Бензено- 75
Бензидин 265
Бензил (кетон) 198
Бензиловая кислота 215
Бензиловый спирт 180
Бензо- 62, 142
Бензоил 216
Бензойная кислота 211,
Бензотиофен 96
Бензофенон 197
Бетаин(ы) 23, 174, 270
Би- 38, 82, 164
Биацетил 196
Бигуанидин 299
Биполярные ионы 270
Бис- (-бис-) 37, 118, 203, 231
Бисазосоединения 287, 288
-бисма- 93
Биурет 302
Бифенил 83
Бифенилен 58
Бициклические углеводороды 90, 91
Бицикло- 71, 142
Борнан 88, 89, 391
Борнеол 181
Борнилан 88
Бром- 122
Бромиды 149
Бромоний 169, 178
Бромонио- 169
Бромоформ 178
Бромформил- 230
Бутано- 75
«етор-Бутанол» 179
«трет-Бутанол» 179
трет-Бутиловый спирт 180
Бутиральдегид 194
Бутирил 210
«Бутирон» 196
Бутокси 184
Буфанолид 341
Валеральдегид 194
Валериановая кислота 210
«Валерон» 196
Валин 218, 328
Ванилин (ванилинальдегид) 194
Ванилиновая кислота 215
Вератровая кислота 215
Вератрол 189
Винная кислота 215
26*
403
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
Виолантрен 68
Висмутины 32
виц- 379, 392
втор- 142, 379
Галактаровая кислота 370
галакто- 351, 352
Галиды (галогениды) 178
Галогеналкилы 384
Галогенангидриды кислот (ацилгали-
ды) 123, 125, 230
Галогенпроизводные 29, 175, 384
Галловая кислота 216
Гваякол 189
Гексаровые кислоты 227
Гексафен 60
Гексацен 60, 61
Гекситы 384
гем- 379
Геми- 383
Гентианоза 375
Гептален 58
Гептафен 60
Гептацен 61
Гераниол 180
-герма- 93
Гетероциклические соединения И, 15,
29, 31, 92 сл., 158, 228, 229, 235,
236, 245, 259, 277, 395
гидроксипроизводные 183
конденсированные 105 сл.
основные 36
Гетероциклы 136
Гидантоиновая кислота 300
Гидрази- 291
-гидразид 33, 126
Гидразидины 297
Гидразиды 123, 242
-гидразин 24, 33, 36
Гидразииия ионы 291
Гидразино- 289
Гидразины 24, 33, 36, 123, 289 сл
Гидразо- 24, 290
-гидразон 24
Гидразоно- 292
-гидразоновая кислота 222
Гидразоновые кислоты 222
-гидразоногидроксимовая кислота 255
Гидразоны 24, 33, 292, 378
Гидратроповая кислота 212
Гидробромид 271
Гидродисульфиды 238
Гидроиодид 271
Гидроксамовые кислоты 222, 223, 280
Гидрокси- (окси-) 125, 179
N-Гидроксиамиды 222
Гидроксиаспарагиновые кислоты 332
Гидроксиимино- 281
Гидроксикислоты (оксикислоты) 213,
215, 216
-гидроксиламин 22
Гидроксиламино- 280
Гидроксиламины 22, 32, 279
Гидроксилизин 331, 334
-гидроксимовая кислота 222
Гидроксимовые кислоты 222
Гидроксипролин 331, 333
Гидрокси(тиокарбонил)- 241
Гндрокситриптофаи 329
Гидроперекиси (гидропероксиды) 123,
125, 149, 190
кислот 221
Гидроперокси- 190
-гидропероксид 125
Гндрополисульфиды 234, 251
Гидро-приставки (префиксы) 29, 67, 92,
94, 142, 143, 146, 149, 150, 200
Гидросоли 224
Гидросульфиды 234
Гидрофторид 271
Гидрохинон 182
Гидрохлорид 271
Гиппуровая кислота 220
Гистидин 218
Главная группа см. Характеристиче-
ская группа
Главная цепь 13, 15, 133
Главная циклическая система 136
-глик- 360
Гликаровые кислоты 227
Гликоза(ы) 360
Гликозаны 373
Гликозид(ы) 357, 360. 361
Гликозидный радикал 361
Гликозидный углерод 357
Гликозил-гликозиды 374
Гликозил-гликозы 374
Гликозилокси- 361
Гликозильный (ые) радикал(ы) 361
Гликолевая кислота 215
Гликоли 384, 385
Гликольальдегид 194
Гликопиранозил 361
Гликосептанозил 361
Гликофураиозил 361
Глиоксаль 195
Глиоксиловая кислота 217
Глицеральдегид 194
Глицериновая кислота 215
Глицериновый альдегид 328, 329, 350,
351
Глицерины 384
г.гицеро- 351, 352
Глицерол (глицерин) 180
404
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ»
Глицин 218
Глутамил 219
Глутамин 219
Глутаминил 219
Глутаминовая кислота 219, 329
Глутамоил 219
Глутаральдегид 195
Глутаровая кислота 210
Глюкаровая кислота 370
глюко- 351, 352
«Головы мостика» 71
Гомо- 142, 150, 346, 379
Гомосерин 218
Гомоцистеин 219
Гонан 338
Гремучая кислота 279
Греческие буквы 382
Греческие числительные (приставки)
383
Гуанидин 23, 32, 298
Гуанидиния соли 299
Гуанидино- 298
Гуларовая кислота 370
гуло- 351, 352
Двойные связи см. Связи двойные
Дегндро- 41, 143, 145
Дез- (де-) 151
Дезокси- (деоксн-) 41, 152, 354, 358
Дезоксибензоин (деоксибензоин) 197
Дезоксикортикостерон 343
декстро- 328, 329, 350, 351
Деметил- 143, 145
Деци- 85
Диазо- (-диазо-) 24, 33, 122, 293
Диазоамино- 33, 295.
Диазоний 293
-диазоний 33, 293
Диазотаты 33, 293
-диал (-диаль) 191
1, 1-Диалкоксиалканы 30
-диальдоза 367
-диамид 272
-диамии 264, 265
Диамино- 31, 265
Диаминометиленамино- 298
Диамины 264, 265, 387
Диастереомеры (а-аминокнслот) 330
Диацетамид 275
Диациламино- 275
Диациламины 275
Дибеизамид 275
Дигидро- 67, 92, 94
Дигидроксииод- 122
Дидегпдро- 151
-диен (-адиеи) 19, 28, 48, 53
-диенил 50, 54
-диенилен 52, 54
-диенин (-адиенин) 19, 28, 49
-диид 172
-диил 111
-диилиден 52
-диилилиден 52'
-диин (-адиин) 19, 28, 49, 53
Дииодтирозин 331
Дикетоны 30, 197, 201
-димочевина 22
-динитрил 277
Дннор- 153
-диовая кислота 20, 207
Диокси- (-диокси-) 125, 185
Диоксимы 379
Диоксо- 202, 214
Диолефины 383
-дион 20, 30, 196, 198
Дисахариды 374
Диспиро- 78, 79, 80
Дисульфандиил- 237
Дисульфаны 234, 237
Дисульфиды 20, 30, 236, 238, 387
Дисульфоксиды 248
Дисульфоны 248
Дитио- (-дитио-) 20, 30, 236, 237, 241,
251, 255
Дитиоацеталь(и) 240
моносахаридов 372
Дитиобиурет 302
-дитиовая кислота 232, 241
Дитиогидантоии 245
Дитиокарбокси- 241
Дитиосульфоновые кислоты 251
Дитиоэфиры 387
-диулоза 353
-диуренд 22
-дихинон 198, 201
Дихлоркарбен 178
А- (дельта-) 390
-екан 93
-ен 19, 28, 29, 41, 48, 53, 58, 151, 195,
197, 338, 392
-ендиин 49
-енил 50, 54, 69
-енилеи 52, 54
-енилиден 54
-еиин 19, 28, 49
-ено 62, 74
-енолид 341
- епан 93
- епин 93
- ет 93
-етан 93
405
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
-етеи 94
-етидии 93
-етин 94
-ецин 93
Женевская номенклатура 12, 13—15,
18 сл., 392, 393
Жирного ряда соединения 11
-за 360
Заменительная номенклатура см. Но-
менклатура заменительная
Заместители 120
функциональные 144, 393
Заместительная номенклатура см. Но-
менклатура заместительная
-зид 360
-ид 172, 173, 229, 361
Идаровая кислота 370
Идентичные боковые цепи 156
-идин 29
идо- 351, 352
-идо- 173
-идо 302
Изо- 142, 379, 383
Изобензофуран 96
Изобутан 42
Изобутиральдегид 194
Изобутокси 184
Изовалеральдегид 194
Изовалериановая кислота 210
Изовиолаитрен 68
Изогексан 42
Изоиндол 98
Изоиндолин 104
Изокарбазид 303
Изокарбазидо- 303
Изокротоновая кислота 210
Изоксазол 102
Изоксазолон 199
Изолейцин 218, 330, 334
Изомасляная кислота 210
Изомочевииа 300
Изоникотиновая кислота 219
Изонитрил 279
Изопентан 42
Изопрен 50
«Изопропаиол» 179
Изопропокси 184
Изосафрол 205
Изоселеноцианат 279
Изосемикарбазид 303
Изосемикарбазидо- 303
Изотиазол 102
Изотиоциановые эфиры (изотиоциана-
ты) 24, 32, 279
Изоуглеводороды 383
Изофталальдегид 195
Изофталевая кислота 211
Изофульминат 279
Изохино- 107
Изохинолин 99
Изохинолон 199
Изохроман 103
Изоцианид(ы) 123, 149, 279
Изоциановые эфиры (изоцианаты) 24,
32, 279
Изоциклические соединения 11
-ий 169, 170, 245, 270
-ил 25, 42, 53, 111, 167, 219
-илат 186
-илен 54, 70, 379, 383
-илид 172
-илиден 51, 52, 54, 70, 111
-ил идин 51, 52
-иловый спирт 186
-илокси- 186
-илоксид 186
-имид 30, 276
Им ид азо- 107, 142
Имидазол 97
Имидазолидин 103
Имидазолин 103
-имидовая кислота 222
Имидовые кислоты 222, 223
-имидогидразоновая кислота 255
-имидогидроксимовая кислота 255
Имиды 22, 123
дикарбоновых кислот 276
-имин 21, 125, 269
Имипио- 271
Имино- 125, 268, 269, 271
Иминометиламино- 296
Имины 30, 123, 125
-ин 19, 28, 29, 31, 41, 49, 53, 93, 151,
338, 379
Индазол 99
Индан 68
Индацены 58
Индеи 58
Индол 98, 99
Индолизин 98
Индолин 104
-иний 31
-ииил 50, 54
-инилен 52, 54
-ипилиден 54
-ио 174
Иод- 122
Йодиды 149
406
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
Иодил- 122
Иодозил- 122
Иодоний 169, 178
Иодонио- 169
Йодоформ 178
Иод форм ил- 230
Ионы 167, 168 сл.
биполярные 174—175
карбениевые 171
-иран 93
-ирен 93
-иридии 93
-ирин 93
-ит 379
-итол 365
i- 379
Камфан 88, 390, 391
Камфен 91
Камфорная кислота 211
Камфорхиион 201
Каприловая кислота 211
Каприновая кислота 211
е-Капролактам 229
Капроновая кислота 210
Каран 89, 390, 391
Карбазид см. Карбогидразид
Карбазол 100, 101
Карбазон 302
-карбальдегид 125, 127, 191, 19
Карбамимидоил 296
Карбаминовая кислота 220, 244
Карбамоил 125, 220, 221
Карбаииловая кислота 220
Карбанионы 172
Карбений (карбоиий) 171
Карбены 167
Карбиламин(ы) 24, 32, 279
Карбинол 385
-карбинол 385
«Карбинольная» номенклатура 179, 385
Карбкатионы 170
Карбогидразид (карбазид) 244, 302
-карбогидразид 291
Карбогидразидины 297
-карбогидразидгидразон 298
-карбогидразоновая кислота 222
-карбогидроксамовая кислота 222, 223
-карбогидроксимовая кислота 222
Карбодиазон 302
Карбодиимиды 298
-карбодитиовая кислота 232, 241
-карбодитиокислота 30
-карбоксамид 125, 126, 272, 274
-карбоксамидгидразон 297
-карбоксамидпн 125, 295
Карбоксамиде- 274
-карбоксамидоксим 296
Карбоксамидразоны 297
Карбоксамиды 271
-карбоксгидразид 126
Карбокси- 125, 208, 241
Карбоксиалкил- 209
-карбоксигидразидимид 297
-карбоксилат 126
Карбоксилато- 223, 224
-карбоксиловая кислота 25
Карбоксиловые кислоты 206
-карбоксимидовая кислота 222
-карболактон 227, 228
Карболин 101
-карбонамид 31, 36
-карбонамидоксим 31
Карбонил- 202, 203
-карбонил 36, 126, 213
-карбонилгалид 125
Карбонилгалиды 178
Карбоиилдихлорид 178
-карбоиилхлорид 126
-карбонимид 24, 31
Карбонимидовая кислота 223
Карбонимидоил 223
-карбонитрил 36, 125, 127, 277
-карбоновая кислота 25, 30, 36, 125г
126, 207, 221, 222, 223, 241, 272,
276, 277, 295, 297
Карбоновые кислоты 123, 124, 125, 135,
155, 156, 157, 158, 159, 206-213, 387
производные 126, 136
радикалы 126
соли 223, 224
тривиальные названия 210—212
эфиры 224—226
-карбоселенальдегид 260
-карбоселеновая кислота 260
-карбоселенотиовая кислота 260
-карботиальдегид 238
-карботиоамид 242
-карботиовая кислота 232, 241
-карботиоил 242
Карботиокислоты 30
-карботиоловая кислота 30
-карботпоиовая 30
Карбоциклические соединения 11
Карвакрол 182
Кардаиолид 339
ката- 394
Катионы 168
Кватер- 85
Квинкве- 85
«Кеталн» 204
Кетил 173
кето- 360
407
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
Кетоза(ы) 350, 352 сл., 360, 362, 364,
373
с двумя карбонилами 353
Кетон(ы) 20, 30, 36, 119, 123, 125, 149,
195, 203, 357
циклические 198
Кислоты 30, 36, см. также отдельные
классы и названия
многоосновные 20
мышьяка 387
одноосновные 20
производные 36, 123, 149
серы 246, 249, 257
фосфора 388
Конденсированные углеводороды 82
Конфигурационные ряды
глицеринового альдегида 329, 350,
351
серина 329
Конфигурационные символы (префик-
сы) 328, 350
D- и L-Коифигурация
а-аминокислот 328
моносахаридов 350, 351
Коричная кислота 212
Коронен 60
Кортизол 343
Кортизон 343
Кортикостерон 343
Крезол 181
Кремнийорганические соединен:: ч 388
Кротоновая кислота 210
Ксантаты (ксантогенаты) 244
Ксантен 97
Ксантогеновая кислота 244
Ксаитоиаты 244
Ксиларовая кислота 370
Ксилен (ксилол) 55
Ксиленол 181
Ксилидин 263
Ксийидино- 262
Ксилитол (ксилит) 181
ксило- 336, 351, 352
Ксилонл 216
Кумен (кумол) 55
-лактам 229
Лактамы 226, 229
Лактиды 226, 228
-лактим 229
Лактимы 226, 229
Лактобионовая кислота 368
Лактоза 374
Лактоил 215
Лактоны 21, 226
альдоновых кислот 368
уроиовых кислот 369
Лаитионин 218, 329
Лауриновая кислота 210
лево- 328, 329, 350, 351
Левоглюкозан 373
Лейцин 218, 328
Лизин 218
Ликсаровая кислота 370
ликсо- 336, 351, 352
Лутидин 395, 396
Льежская номенклатура 12, 15, 28 сл.,
392. 393
Малеиновая кислота 211
Малоил 215
Малоиальдегид 195
Малоновая кислота 210
Мальтоза 374
Маннаровая кислота 370
манно- 351, 352
Маррианоловая кислота 348
Масляная кислота 210
Мезаконовая кислота 211
Мезил 253
Мезитилен 55
мезо- (или Ц-) 329, 350, 366, 367, 379
Мезоксалевая кислота 217
Мелецитоза 374
Мелибионовая кислота 368
Ментан 89. 390
Ментол 180
Меркаптали 240
Меркаптан(ы) 20, 30, 36, 387
«Меркаптаны» 233
Меркапто- 125, 232, 233
Меркаптокарбонил- 241
Меркаптолы 240
-меркура- 93
мета- (или м-) 55, 89, 121, 392, 393,
394
Метакриловая кислота 210
Металлорганические соединения 33, 388
-метан 383
Метано- 75
Метионин 218, 328
Мето- 18
Метоксалил 213
Метокси- 184
Миристиновая кислота 210
Молекула-основа 283
Молочная кислота 215
Моносахариды
дитиоацетали 372
конфигурационные формулы 351
п- и L-конфигурация 350, 351
нумерация 350
Моноспиросоединения 78—79
408
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ»
Монотиополуацетали (монотносемиаце-
тали) 240
Моиотиосульфиновые кислоты 251
Монотиосульфоновые кислоты 251
Морфолин 105
Мостики 71, 72, 73, 74
Мостиковые углеводороды 71—77
Мочевина (ы) 22, 32, 36, 244, 299
-мочевина 36
Муравьиная кислота 210
Мышьяка кислоты 387
Мышьяксодержащие соединения 387
н- (или н.) 380, 383
Надкислоты 221
Название (я) см. также Номенклатура
выражающие удаление атомов или
групп 41, 151
гетероциклических систем 41
замеиительиые 41, 159
заместительные 23, 41
галогенпроизводных 175
простых эфиров 186
спиртов 179
конденсированных (ерошенных) си-
стем 41
основа 40
официальное 18
полутривиальные (полусистематиче-
ские) 13, 41
гетероциклов 95 сл.
присоединительные 41, 149, 176
радпкалыю-функцнональиые 41, 240
галогенпроизводных 176
кетонов 196
простых эфиров 187
спиртов 180
систематическое 41
соединительные 41, 154, 214, 233,
264
тривиальные 12, 13, 41
гетероциклов 95 сл.’
функциональные 119, 147, 149
«а»-Название 41 см. также «а»-Номен-
клатура
Насыщенные соединения см. Предель-
ные соединения
Нафтален (нафталин) 58
Нафтацен 59
Нафтионовая кислота 250
Нафтиридип 100
Нафто- 62, 142
Нафтоил 216
Нафтойная кислота 211
Нафтол 182
Нафтотиофен 96
Ненасыщенные соединения см. Непре-
дельные соединения
Неопентан 42
Непредельные соединения 11
Непредельные (ненасыщенные) угле-
водороды 48—51, 383—384
разветвленные 49—51
несимм- 392
Нефункциональные заместители 13,
393
Нцкотииальдегид 194
Никотиновая кислота 212
-нитрил 30, 36, 125, 127, 277
Нитрило-268
Нитрилоксиды 279
Нитрилы (цианиды) 23, 30, 36, 123, 125,
127, 136, 155, 277
альдоновых кислот 368
уроновых кислот 369
Нитро- 122, 282
йцм-Нитро- 122, 282
Нитрозо- 122, 282
Нитрозопроизводные (нитрозосоедине-
иия) 36, 282
Нитроны 281
Нитропроизводные (нитросоединения)
24, 32, 36, 282
Нови- 85
Номенклатура (ы)
аддитивная 154
ансамблей идентичных структурных
компонентов 162 сл., 187, 188,
237, 244, 247, 258, 268, 283, 286,
287, 292, 300
выражающая удаление атомов или
групп 151
гетероциклов 235, 236
Женевская 12, 13—15, 18 сл. 392,
393
заменительная 41, 159, 188, 235, 244,
267, 268, 292 см. также
«а»-Номеиклатура
полиаминов 267, 268
полигидразинов 292
производных тиоугольион кислоты
244
сульфидов 235
заместительная 122, 233, 277
галогенпроизводных 175
нитрилов 277
простых эфиров 186
спиртов 178
тиолов 233
Льежская 12, 15, 28 сл., 392, 393
присоединительная 149
галогенпроизводных 176
409
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЕ
Номенклатура (ы)
радикально-функциональная 119, 147,
196, 240, 278
галогеипроизВодных 176
кетонов 196
нитрилов 278
производных углеводов 357
простых эфиров 187
спиртов 180
тиокетонов 240
тиолов 234
рациональная (старая) 12, 13
альдегидов и кетонов 386
карбоновых кислот 387
непредельных углеводородов 384
спиртов 385
углеводородов 383
системы 121 сл.
соединительная 154, 193, 214
альдегидов 193
аминов 264
структурная 12, 13
углеводов 349 сл.
IUPAC (ЮПАК) 12, 15—16
IUPAC 1957
аминокислот 328
гетероциклических систем 92 сл.
стероидов 150, 151, 153, 337
углеводородов 39 сл.
IUPAC 1965 115 сл.
<а»-Номенклатура 29, 109—112
ациклических соединений 159
гетероциклов 92 сл.
линейных простых полиэфиров 188
оииевых ионов 170
полиамидов 267, 268
полигидразинов 292
производных тиоугольной кислоты
244 '
сульфидов 235
Нор- 41, 142, 151, 152, 153, 218, 345,
346, 347, 380
Норборнан 88, 89
Норвалин 218
Норкоран 89
Нор лейцин 218
Норпинан 89
Нумерация
азосоединепий 283 сл.
ансамблей колец 82—86
атомов цепи 13, 14, 37—38
бензольного кольца 26—27
гетероциклов 94—95, 395, 396
карбоновых кислот 206 сл., 213
моносахаридов 350
мостиковых углеводородов 71—75
полициклических систем 64 и сл.
Нумерация
соединений 140 сл.
спироуглеводородов 78—81
стероидов 337
терпенов 89—92, 390, 391
цепи 42—43, 49, 50, 51
в «а»-названиях 159 сл.
кислот 21
углеводородов 19
-оат 126
«а»-Обозначения 109, НО, 111, 112
гетероатомов 92, 94
Обозначенный (лишний) водород 64,
66, 67, 108, 142, 198, 200
-овая кислота 20, 21, 25, 36, 124, 125,
207, 221, 222, 223, 232, 241, 272,
297
-огидразид 291
-огидразидамид 297
-огидразидгидразон 297
-оза 362, 365, 368, 369
Озазоиы 33
-оил 25, 36, 126, 213, 256
-оилгалид 125
-оилхлорид 126
-окан 93
Окиси (оксиды) 36, 149
аминов 282
органические 386
этилена см. Этиленоксид
-окса- 93, 142, 159
Оксазолон 199
Оксалацето 217
Оксалил 210, 213
Оксало 213
Оксамид 272
Оксаминовая кислота 220
Оксамоил 220
Окси- (окси-) 20, 29, 30; 125, 186, 187
-оксид 172
Оксидо- 174
Оксикислоты см. Гидроксикислоты
-оксим 22, 32
Оксимы 22, 32, 123, 281, 378
Оксираи 189
Оксо- 125, 191, 192, 195, 202, 214
-оксо 198, 200
Оксоалкил- 216
Оксокислоты 213, 214, 216—217
Оксолан 189
-оксониа- 112
Оксоний 169
Оксоиио -169
Окти- 85
-ол 20, 29, 36, 41, 93, 125, 179, 181, 182,
183, 232
410
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ»
-елактон 226
-олан 93
Олеиновая кислота 211
-олен 94
Олефины 383
Олигосахарид(ы) 374
-олид 21, 227
-олидии 93
-олий 31
-один 94
-олят 172, 185
омега- (со-) 380, 381
-он 20, 30, 36, 125, 196, 198
-онан 93
-онафтон 196
-ониа 170
Ониевые ионы 169
Ониевые катионы 123
-ониевые соединения 112
--оиий 31, 36, 125, 173
-онин 93
-онио 125, 173
-онитрил 278
-оно 302
-оновая кислота 368
Опущение (элизия) гласных 120
Орнитин 218
орта- (или о-) 55, 89, 121, 392, 393,
394
Ортоацетаты 226
Ортокарбонаты 226
Основа названия 40, 118, 128
-офенои 196
-omni 93
Пальмитиновая кислота 210
пара- (или п-) 55, 89, 121, 392, 393,
394
Пентазан 294
Пентаздиены 33
Пентакис- 118
Пентален 58
Пентановые кислоты 227
Пентафен 59
Пептацен 60, 61
Пентаэритритол (пентаэритрит) 180
Пеитнты 384
Пербензойная кислота 221
Пербром- 177
пере- 380
Пергидро- 67, 93
Перекиси (пероксиды) 123, 125,
190
пери-
Перилен 59
Перило- 62
Период- 177
Пермуравьиная кислота 221
Перокси- 221
-пероксид 125
Пероксикислоты (перкислоты) 221
Перуксусная кислота 221
Перфтор- 177
Перхлор- 177
Перхлорил- 122
Пива левая кислота 210
Пиколин 395, 396
Пикриновая кислота 182
Пимелиновая кислота 210
Пинакол (пинакон) 180, 385
Пинан 89, 390, 391
Пиперазин 104
Пиперидин 104
Пиперидон 200
Пиперональ (пиперонилальдегид) 194
Пиперониловая кислота 216
Пиразин 98
Пиразол 97
Пиразолидин 104
Пиразолин 104
Пиразолон 199
Пиран 96
-пираноза 360
-пиранозид 360
Пираитрен 61
Пирен 59
Пиридазин 98
Пиридин 98
Пиридо- 107
Пиридон 199
Пиримидин 98
Пиримидо- 107
Пировиноградная кислота 217
Пирогаллол 182
Пирокатехол (пирокатехин) 182
Пиррол 97
Пирролидин 103
Пи ролл и дон 200
Пирролин 103
Пирувоил 217
Пицен 59
Плеяден 59
-плюмба- 93
Плюмбаны 388
Подчиненность см. Старшинство
Поли- 380
Полиамины 31, 264, 265, 267, 268
Полигидразины 292
Поликетоны 197
Полиметилены 389
Полисилоксаны 388
Полнспиросоедииения 78, 79—81
411
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ»
Полнсульфандиил- 237
Полисульфаны 234, 237, 251
Полисульфиды 236
Политио- 236, 237
Полуацеталь 205
Полуацетальный гидроксил 357
Полутривцальные (полусистем этиче-
ские) названия 41
гетероциклов 95 сл.
Прегнан 338
Предельные соединения 11
Предельные (насыщенные) углеводоро-
ды 41—48, 383
Префиксы см. Приставки
Присоединительная номенклатура см.
Номенклатура присоединитель-
ная
Приставки (префиксы)
неотделимые 142
отделимые 142
порядок перечисления
по алфавиту 118, 142, 145
по сложности 118, 142, 143—145
умножающие 37, 46, 85, 118
Пробковая кислота 210
Прогестерон 343
Пролин 218
Пропане- 75
Пропиленгликоль 180
Пропиоловая кислота 210
Пропиональдегид 194
Пропионовая кислота 210
Пропиофенон 197
Пропокси 184
прос- 394
Протокатеховая кислота 216
Псевдо- (или ф-) 380
D-Псикоза 353
Птеридин 100
Пурин 99
Радикал (ы) 25, 36. 37
альдегидов 25
амидов 272
аминов 262
а-аминокислот 218, 219, 331
гетероциклов 37, 96—105, 111, 112
гликозидный 361
гликозильный 361
имидов 277
карбоновых кислот 126, 209—213
кислот 25
серы 252, 253
кремннйоргаиических соединений 389
многовалентные 70, 111, 112
ароматические 57
Радикал(ы)
моносахаридов 376
мостиковых углеводородов 72
нормальные 42
одновалентные 25, 69—70, 96—105,
111
ароматические 56—57
непредельные 50
полициклических углеводородов 69-
порядок перечисления в названии
37
свободные 167
спиртов 25, 184
старшинство 13—14
терпенов 92
углеводородов
ароматических 37
многовалентные 36, 37, 51—53, 54,
55
одновалентные 36, 37, 42, 43, 44,
53, 54
порядок перечисления 44, 45,
46
старшинство 44 сл.
циклических 53
фенолов 184
хинонов 201
Радикал-апионы 172
Радикал-ионы 167, 171
аминов 283
Радикал-основа 132
Радикально-функциональная номенкла-
тура см. Номенклатура
радикально-функциональная
L-Рамноза 354
Раффиноза 374, 375
Рациональная номенклатура см. Но-
менклатура рациональная
Резорцинол (резорцин) 182
Рибаровая кислота 370
рибо- 336, 351, 352
Роданин 245
Рубицен 60
ряд- 380
Салициловая кислота 215
Салициловый спирт 180
Саркозин 218
Сарсасапогенин 341, 342, 343
Сафрол 205
Сахарные кислоты см. Альдаровые кис-
лоты
Сахароза 374
Свободные радикалы 167
412
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ»
Связь (и)
двойные 11, 19, 28, 37, 48, 49
изолированные 109
кумулированные 11, 58
иекумулированные 58, 67
уединенные 11
конъюгированные 11
сопряженные 11
простые (ординарные) 11
тройные И, 19, 28, 37, 49
Себациновая кислота 210
Седогептулоза 353
Седогептулозан 373
Секо- 142, 150, 347
Секси- 85
-селена- 93
Селена соединения 260
-селенал 260
-селеновая кислота 260
-селенид 260
Селениды 149
-селениновая кислота 260
Селенокислоты 123
Селеноксид (ы) 149, 260
-селенол 260
-селенон 260
-селеноновая кислота 260
Селеноний 169
Селенонио- 169
Селеноны 149
Селеноцианат 279
Семиацеталь (полуацеталь) 205
Семикарбазид 244, 302
Семикарбазон(ы) 33, 303
-семикарбазоно 303
«Семикеталь» 205
-септаноза 360
-септанозид 360
Септи- 85
Серин 218
Серусодержащне соединения 387
Серы двухвалентной соединения
232
Серы кислоты 246, 249, 257
Сескви- 383
-сила- 93
Сплазаны 389
Силамины 389
Сплаидиолы 388
Силанолы (силиколы) 388
Силаитриолы 388
Силаны (скликаны) 388
Силиконы 388
Силоксаны 389
Силтианы 389
си.мм- 380, 392
син- 378, 379, 380
Систематическая номенклатура 12
Систематическое название 41
Смешанные функции 35—36
Соединение-основа 118, 128
Соединительная номенклатура см. Но-
менклатура соединительная
Соли
гидразинов 291
гуанидиния 299
кислот 21, 30, 125
альдоновых 368
амидокислот серы 258
аминокислот 331
карбоновых 214, 223, 224
серы 251, 257
тиокарбоновых 241, 242
уроновых 369
кислые 224
спиртов и фенолов 185
тиолов 234
урония 300
о -Сорбоза 353
Спираны 391
Спиро- 142
Спиросвязь (спироатом) 77
Спиросоедииения гетероциклические
112—114
Спиростан 341
Спироуглеводороды 77—81
Спироцикланы 391
Спироциклические соединения 391
Спирты (алкоголи) 20, 29, 36, 119, 123
125, 149, 179, 357, 384—385
многоатомные 365, 384
радикалы 184
-станна- 93
Станнаны 388
Старшинство (подчиненность)
в спироциклах 81
групп 13, 14
ониевых ионов 169, 173
функциональных названий 149
характеристических групп 120, 123,
125
цепей 133 сл.
циклических систем 136 сл., 157
Стахиоза 375
Стеариновая кислота 210
«Стеарон» 196
Стероиды 150, 151, 153, 337, 390
гомо-структуры 346, 347
а- и Р-конфигурации 337, 345
ненасыщенные 338
иор-структуры 345, 346
нумерация 337
секо-структура 347
-стиба- 93
413
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЛж
245,
- стибии 31
- стибииовая кислота 31
Стибиновые кислоты 388
Стибины 21, 31, 387
- стибоновая кислота 31
Стирен (стирол) 55
Стифнвновая кислота 182
Субероил 210
Сукцинаминовая кислота 220
Сукцинамоил 220
Сукцииальдегид 195
Сукцинаииловая кислота 220
Сукцинил 210
Сультамы 259
Сультоны 259
Сульфамино- 258
Сульфамоил- 253
Сульфаниловая кислота 250
Сульфенамоил- 253
„ Сульфено- 250
-сульфеиовая кислота 250
Сульфеиовые кислоты 238
-сульфид 172, 234
Сульфидо- 234
Сульфиды (тиоэфиры) 30, 36, 125, 149,
234, 357, 387
Сульфимид 249
Сульфинил- (-сульфинил-) 247,
252, 258
Сульфиниламины 258
Сульфинамоил- 253
-сульфинимидовая кислота 255
Сульфино- 250
-сульфиновая кислота 33, 250
Сульфиновые ангидриды 256
Сульфиновые кислоты 123
Сульфиновые производные 36
-сульфиногидразоновая кислота
-сульфиногидроксимовая кислота
Сульфины 21
Сульфо- 125, 250
-сульфокислота 125, 250, 387
Сульфокислоты 387
Сулы юксиды 30, 149, 246, 247, 387
Сульфоксимид 249
-сульфон- 20
-сульфон 36
Сулы юиамиды 272, 273
Сульфониевые соединения
Сульфонит 169
Сульфонил- (-сульфонил-)
252, 258
Сульфонилам ины 258
-сульфоиимидовая кислота
Сульфонио- 169
-сульфоновая кислота 33, 125, 250, 387
Сульфоиовосульфиновые ангидриды 256
255
255
245
30, 247, 248,
255
Сульфоновые ангидриды 256
Сульфоновые кислоты 123, 125
Сульфоновые производные 36
-сульфоновый 36
-сульфоногидразоновая кислота 255
-сульфоногидроксимовая кислота 255
Сульфоны 30, 36, 149, 246, 247, 387
Сульфоокиси 36
Сульфоцианаты 32
Сульфургалиды 246, 247
Сурьмусодержащие соединения 387, 388
Е>-Тагатоза 353
Таларовая кислота 370
тало- 351, 352
Тартроновая кислота 215
Таурин 250
-теллура- 93
Теллура соединения 261
Теллуриновые кислоты 33
Теллуроний 169
Теллуронио- 169
Теллуроиовые кислоты 33
Теиовая кислота 212
Тер- 85
Терефталальдегид 195
Терефталевая кислота 211
Терпены 88—92, 152, 390
Тестостерон 343
Тетрагидро- 67, 92, 94
Тетразадиен 294
Тетразан(ы) 33, 294
Тетразен (ы) 33, 294
-тетраил 52
-тетракарбальдегид 191
Тетракетоны 201
Тетракис- 37, 118
Тетраровые кислоты 227
Тетраспиро- 79
Тетрасульфаны 237
Тетрафенилен 60
Тетрацикло- 72
Тиа- (-тиа-) 29, 93, 159, 232, 235, 236
Тиазолон 199, 200
-тиал(-тиаль) 20, 30, 238
Тианафтеи 96
Тиантрен 96
Тигогенин 343
Тиено- 107
Тимоил 182
Тио (-тио-) 20, 30, 232, 234, 235, 238,
239, 241, 243, 251, 253, 255, 258
Тиоальдегиддиоксиды 249
Тиоальдегиды 20, 30, 123, 238
Тиоальдегидоксиды 249
-тиоамид 242
414
УКАЗАТЕЛЬ к РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ»
Тиоангидриды 243, 256
Тиоацетали 240, 372
Тиоацетон 239
Тиобензофенон 239
Тиобиурет 302
-тиовая кислота 232, 241
Тиогидантоин 245
-тиоил 242
Тиокарбазон 304
Тиокарбогидразид 304
Тиокарбодиазон 304
Тиокарбокси- 241
-тиокарбоксимид 24
Тиокарбонил- 244
Тиокарбонилгалиды 178
Тиокарбоиилдихлорид 178
Тиокарбоновые кислоты 241
Тиокетондиоксиды 249
Тиокетоноксиды 249
Тиокетоиы 20, 30, 239
-тиокислота 30
Тио кислоты 20, 30, 123
серы 246
Тиоксеи 395
Тиоксо- 239
-тиол 20, 30, 36, 125, 232, 233
-тиоловая кислота 20. 30
-тиолтионовая кислота 30
Тиолы 125, 233
-тиолят 172, 234
-тион 20, 30, 232, 239, 245
Тиониа- (-тиониа-) 112, 245
Тиоио- 239
-тионовая кислота 20, 30
-тионтиоловая кислота 20
Тиосемикарбазид 309
Тиоспирты 123
-тиосульфииил- 252
Тиосульфиновые кислоты 251
-‘гиосульфонил- 252
Тиосульфоновые кислоты 251
Тиотолен 395
Тиотриурет 302
Тиоуголыюй кислоты производные 241,
244—245
Тиофантрен 96
Тиофен 96
Тиоформил- 238
Тпофосгеи 178
Тиоциановые эфиры (тиоцианаты) 24,
32, 279
Тиоэфиры 20, 123, 234, 387 см. также
Сульфиды
Тирозин 218
Тиронин 218
Тиурам дисульфид 258
Тиураммоносульфид 258
Тозил 253
Толуен (толуол) 55
Толуидин 263
Толуидино- 262
Толуил 216
Толуиловая кислота 212
транс- 380
Треаровая кислота 370
трео- 302, 333, 334, 335, 351, 352
Треонин 218, 328, 329, 330, 332, 333
трет- 142, 380
Триазан 294
Триазеи(ы) 33, 294
-триамин 264, 265
Триамиио- 265
Триацетамид 275
Триациламины 275
Трибеизамид 275
Тривиальные названия 12, 13, 41
гетероциклов 95 сл.
Тригуанидин 299
-триен (-атриен) 19, 48, 53
-триил 52, 111
-триин (-атриин) 19, 49
-трикарбальдегид 191, 192
-трикарбоновая кислота 209
Трикетоны 30, 197
Тринафтилен 60
Тринор- 153
-триои 20, 30, 198
Триптофан 219
Трис- 37, 118
Трисахариды 375
Триспиро- 78, 79, 80
Трисульфандиил- 237
Трисульфаны 234, 237
Трисульфоксиды 248
Трисульфоны 248
Тритио- 251
Триурет 302
Трифенилен 59
Трицикло- 72, 142
Троповая кислота 215
Тунан 89, 390, 391
Углеводороды 18, 28, 41 сл.
алициклические 19, 29
ансамбли колец 82—88
ароматические 29, 55—56, 392
ациклические 41 сл.
бициклические 90, 91
моноциклические 53
мостиковые 71—77
непредельные (ненасыщенные) 11 19
28, 48—51, 383—384
разветвленные 49—51
415
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
Углеводороды
нормальные 383
полициклические, радикалы 69
предельные (насыщенные) 11, 18, 28,
41—48, 383
с разветвленной цепью 18, 28
спироциклнческие 77—81
циклические 33 сл., 53
с боковыми цепями 86—88
Углеводы 349 сл.
аномерия 359
Углеродтетрагалиды 178
Углеродтетрахлорид 178
Узловые атомы 71
Уксусная кислота 210
-улоза 352, 362
-улозоновая кислота 368
Умножающие приставки (префиксы)
см. Приставки
Ураминовые кислоты 22
Уреидиые кислоты 22
Уреидо- 299
У рейды 22
Уреилен 300
Уровые кислоты 22
Урония соли 300
-уроновая кислота 369
Уроновые кислоты 369
Феиазии 102
Фенален 58
Фенантрен 58, 66
Фенантридин 101
Фенаитро- 62
Фенантрол 182
Фенантролин 101
Феиантроп 199
Феиарсазин 102
Фенацил 202
Фенацилиден 202
Фенетидин 263
Фенетидиио- 262
Фенетол 189
Фенилаланин 328, 331
Феноксазии 102
Феноксаитин 97
Феиокси 184
Фенолы 20, 29, 123, 125, 179, 181
радикалы 184
соли 185, 186
Фенотиазин 102
Фенэтиловый спирт 180
Фитол 181
Флороглюцинол (флороглюцин) 1S2
Флуорантен 59
Флуорен 58
Формазаны 298
Формальдегид 194
Формамидиндисульфиды 296
Формил- 125, 191, 193
Формил 210, 216
Формилалкил- 192
Фосген 178
-фосфа- 93
Фосфаты 388
-фосфин 31
-фосфинииовая кислота 31
Фосфины 21, 31, 387
-фосфоновая кислота 31
Фосфора кислоты 387
Фосфорсодержащие соединения 387,
388
D-Фруктоза 353
Фталазин 99
Фталальдегид 195
Фталевая кислота 211
Фтор- 122
Фториды 149
Фтороформ 178
Фторформил- 230
D-Фукоза 354
Фульвен 54
Фульминат 279
Фульминовая (гремучая) кислота 279
Фумаровая кислота 211
Функции простые и смешанные 119
Функциональное название 119
класса 147, 149
Функциональные группы (функции) 13,
20—24, 393
главная 15, 35, 37
простые 29 сл.
смешанные 35—36
Функциональные заместители 144, 393
Фуразин 102
Фур альдегид 194
Фуран 96
-фураноза 360, 364
-фуранозид 360, 364
Фурил (кетон) 198
Фуро- 107
Фуровая кислота 203, 212
Фуроил 212
Фуростан 342
Фурфураль 194
Халкон 197
Характеристическая активность 147
Характеристическая (ие) группа (ы) 15,
16, 117, 120
главная 16, 120, 121, 123, 147
обозначаемые только приставками 122
416
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ»
Характеристическая(ие) группа(ы)
старшинство 120, 123
терминология 121
Хииазолин 100
Хиио- 107
Хиноксалин 100
Хинолизин 99
Хинолин 99
Хинолон 199
-хинон 198, 201
-хинонил 201
Хинриимины 269
Хиноны 20, 33, 198, 201
Хинуклидин 105
Хлор- 122
Хлорангидриды
альдоновых кислот 368
уроновых кислот 369
Хлорид (ы) 119, 149
Хлорил- 122
Хлорозил- 122
Хлороний 169
Хлоронио- 169
Хлороформ 178
Хлорформил- 230
Холан 338
Холантрен 68
Холекальциферрол 348
Холестан 338
Холестерол (холестерин) 339, 341, 345
Холин 270
Хризен 59
Хромай 103
Хромен 97
Цвиттер-ионы 270
Целлобиоза 374
Целлобиоповая кислота 368
Целлотриоза 375
Цианиды (нитрилы) 123, 149, 277, 278,
279
Циано- 125, 278
Циановые эфиры (цианаты) 24, 32, 279
Циклические соединения 11, 15, 389
Циклические углеводороды с боковыми
цепями 86—88
Цикло- 19, 29, 53, 142, 380
Циклоалканы 29, 53, 389
Циклоалкилы 53
Циклогепта- 62
Циклонона- 62
Циклоокта- 62
Циклоолефины 389
Циклопарафины 389
Циклопента- 62
Циклопентафенантрен 67
Циклостероиды 339
Цимен (цимол) 55
Циннамальдегид 194
Циннамоил 212
Циннолин 100
цис- 380
Цистатионин 218, 331, 335
Цистеин 219
Цистин 218, 329
Цитраконовая кислота 211
Цитраль 194
Шиффа основания 269
Щавелевая кислота 210
Щавелевоуксусная кислота 217
Эвгеиол 189
эзо- 381
Эйкоси- (эйкоса-) 383
экзо- 381
Элизия гласных 120
Энантиомеры (а-аминокислот) 328
эндо- 381
Эниеа- 383
Эпи- (или эпи-) 381, 394
Эпидитио- 237
Эпимиио- 268
Эпитио- 236
Эпитритио- 237
Эпокси- 30, 142, 188, 189
Эритраровая кислота 370
Эритриты 384
эритро- 332, 333, 334, 335, 351, 352
Эритронин 332, 333
Эстрадиол 343
Эстран 338
Эстриол 343
Эстрон 343
Этано- 75, 142
Этено- 75
Этиановая кислота 344, 345
Этиленгликоль 180
Этилендиаминтетрауксусная кислота
268
Этиленовые углеводороды 383—384
Этиленоксид (окись этилена) 189
Это- 18
Этоксалил 213
Этокси- 184
Эфир(ы) 357
амидокислот серы 258
изотиоциаиовые (Изотиоцианаты) 24,
32, 279
27 Зак. 1272
417
УКАЗАТЕЛЬ К РАЗДЕЛУ «НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ»
Эфир(ы)
изоциановые (изоцианаты) 24, 32,
279
кислот серы 251, 252, 257
простые 20, 30, 36, 123, 125, 149,
186—190
многоатомных спиртов 357
неполные 189
циклические 189
сложные 21, 30, 123, 125, 224—226
альдоновых кислот 368
Эфир(ы)
сложные
уроновых кислот 369
тиокарбоновых кислот 242
тиоциановые (тиоцианаты) 24, 32,
279
циановые (цианаты) 24, 32, 279
Яблочная кислота 215
Янтарная кислота 210
ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ
И ПРОИЗВОДСТВЕННАЯ
САНИТАРИЯ.
ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
ПРИ ОТРАВЛЕНИЯХ
ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ И ПРОИЗВОДСТВЕННАЯ САНИТАРИЯ
Огнеопасные и взрывоопасные свойства газов, паров и пыли
Горючие газы, пары легковоспламеняющихся жидкостей и горючая пыль при опреде-
ленных условиях способны образовывать взрывоопасные смеси с воздухом.
Различают нижний и верхний концентрационные пределы взрываемости. Вне этих преде-
лов смеси не являются взрывоопасными. Пределы взрываемости изменяются в зависимости
от характера и мощности источника воспламенения, температуры смеси, давления смеси, на-
правления распространения пламени, содержания примеси инертных веществ.
Смеси паров легковоспламеняющихся жидкостей с воздухом относятся к взрывоопас-
ным, если температура вспышки их ниже или равна 45° С. Горючие газы относятся к взры-
воопасным при любых температурах окружающей среды.
По взрывоопасности и пожароопасности смеси горючих пылей с воздухом характери-
зуются следующим образом:
наиболее взрывоопасные (I класс)—с иижним пределом взрываемости до 15 г/м3;
взрывоопасные (II класс) — с иижним пределом взрываемости 15—65 г/ж3;
наиболее пожароопасные (III класс)—с температурой самовоспламенения до 250° С:
пожароопасные (IV класс) — с температурой самовоспламенения более 250° С.
Смеси горючих пылей с воздухом относятся к пожароопасным при нижнем пределе
взрываемости более 65 г/л3.
Данные о максимальной температуре и скорости распространения пламени см. т. III
настоящего издания «Справочника химика» (стр. 879).
Более подробные сведения по технике безопасности см.:
1. М. Г. Г о д ж е л л о, П. Г. Демидов, Е. М. Джалалов, 3. В. К о р ш а к,
И. В. Рябов. Легковоспламеняющиеся и горючие жидкости. Справочник, Изд. МКХ РСФСР.
1956.
2. Б. Льюис, Г. Эльбе, Горение, пламя н взрывы в газах, Издатинлит. 1948-
3. В. И о с т. Взрывы и горение в газах, Издатинлит, 1952.
4. Правила и нормы техники безопасности и промышленной санитарии для проектирова-
ния, строительства и эксплуатации химических производств, Госхимиздат— изд. «Химия».
1959—1965.
5. И. С. Р о й з е и, Техника безопасности и противопожарная техника в химической
промышленности, Госхимиздат, 1951.
6. Н. В. Соловьев, П. И. Ермилов, Н. А. С т р е л ь ч у к, Б. Л. Кайер, Осно-
вы техники безопасности и противопожарной техники в химической промышленности. Изд,
«Химия». 1966.
7. Пожарная опасность веществ и материалов. Справочник, Под ред. И. В. Рябова, Изд.
лнт-ры по строит., 1966.
8. М. В. Алексеев, В. М. Смирнов, Пожарная профилактика в технологических
процессах, связанных с обращением горючих и легковоспламеняющихся жидкостей, Изд.
МКХ РСФСР, 1955.
9. В. М. Смирнов. М. В. Алексеев, П. Г. Демидов, Пожарная профилактика
при получении и переработке горючих газов и твердых веществ, Изд. МКХ РСФСР, 1955.
10, Предупреждение взрывов, пожаров и техника безопасности в химической, нефтепе-
рерабатывающей и других отраслях промышленности, ГОСИНТИ. 1961.
11. Охрана химических предприятий от пожаров и взрывов, НИИТЭХИМ, 1961.
12. А. К. Д а р к о в,с к н й. А. И. Зубов, Противопожарная техника иа предприятиях
химической промышленности, Госхимиздат. 1961.
ОГНЕОПАСНЫЕ И ВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА ИНДИВИДУАЛЬНЫХ ЖИДКОСТЕЙ,
ТЕХНИЧЕСКИХ ПРОДУКТОВ И СМЕСЕЙ ГОРЮЧИХ ЖИДКОСТЕЙ
Приведенные в таблице значения плотности паров индивидуальных веществ по воздуху
представляют собой отношение молекулярного веса вещества к среднему молекулярному ве-
су воздуха при одинаковых температурах.
Температуры вспышки индивидуальных жидкостей, приведенные в таблице, определя-
лись по ГОСТ 6356—52 и ГОСТ 1421—53, а остальных продуктов и смесей — по ГОСТ 1421—53.
Курсивом выделены значения температуры вспышки, принятые по нижнему температурному
пределу. Для расчета концентрационных пределов взрываемости следует пользоваться фор-
мулами на стр. 437. Температуры самовоспламенения паров в воздухе определялись по «ме-
тоду капли».
Условные обозначения средств и способов тушения: п. х. — пена химическая;
п. х. с. — пена химическая специальная; п. в.-м.— пеиа воздушно-механическая; в. р.— вода
распыленная; разб. — разбавление водой- пер. — перемешивание при помощи воздуха или
других газов (в скобках указан температурный предел применимости); пар — пар водяной;
газ — СО2 или состав 3,5 (на основе бромистого этила).
421
to
to
Индивидуальные жидкости
Название Плотность при 20° С, г/смЗ кипения, СС Плотность паров по воздуху Температура вспышки, ”С Температура самовоспла- менения паров в воздухе, °C Температур- ные пределы взрываемэсти насыщенных паров в воздухе, °C Концентрационные пределы взрываемости паров в воздухе Средства и способы тушения
!
нижний верх- ний объемы. % мг/л
ниж- ний верх- ний ниж- ний верх- ний
Анилин . и „ в 1,022 184,4 3,3 79 562 70 90 1,30 4,2 43 130 п. х., п. в.-м., в. р.» пер. (65° С).
Ацетон 0,794 56,24 2,0 —18 465 -20 6 2,2 13,0 52 310,0 пар, газ п. х. с., разб., пар, газ пер. (73° С), пар, газ, в. р.
Т-Адегоприпнловый спирт . 1,007 145 3,55 79 460 78 118
Ацетоуксусный эфир (этил-
ацетоацетат) . . * 1,023 181 4,5 55 340 40 65 0,37 1,22 19,67 65,05 в. р.» пер. (35° С), пар, газ
Бензилацетат. . . . * 1.05717 213,5 5,2 102 410 65 127 0,60 7,30 36,97 449,82 п. х., п. в.-м., в. р., пер. (60° С).
Бензиловый спирт в 1,050 205,4 3,74 90 400 87 145 1.0 15,5 44,20 685,10 пар, газ п. х., п. в.-м., в. р., пер. (82° С),
Бензилэтиловый эфир 0,951 187- -189 4,7 47 310 40 70 0,42 1,79 23,34 99,65 пар, газ п. х., пер. (35° С), пар, газ
Бензойный альдегид 1,043 179,2 3,66 64 205 . . . в. р.. пер. (60° С), пар, газ
Бензол 0,879 80,1 2,77 —11 540 —14 13 1,4 7,1 45 230,о' п. х., пар, газ газ
Бромистый этил . . 1,455 38,4 4,13 —25 455 -— — 6,5 П,4
Бутилацетат .... а 0,870 126,1 4,0 29 450 13 48 2,27 14,70 107,59 696,78 п. х.. пер. (8° С), пар. газ, в. р. п. х., пер. (—10° С), пар, газ
Бутил виниловый эфир 0,780 92 3,45 -5 250 -5 22 0,49 3,8 20,02 155,05
Бутиловый спирт . . • • - 0,814 117,4 2,56 34 410 31 60 1,52 7,9 46,12 230,73 п. х. с., в. р. пер. (26° С), пар.
Бутил формиат . „ „ 0,912 , 106,9 3,47 12 270 12 41 1,60 8,3 65,75 341,28 газ п. х.» пер. (7° С), пар, газ, в. р. п. х., пер. (—13° С), пар, газ пар, газ, в. р.
Винилацетат .... 0,935 72 2,96 —8 380 —8 28 2,50 17,50 87,69 613,83
Винилэтиловый эфир 0,760 37 2,48 —40 285 —40 -8
Гексиловый спирт 0,820 157,8 3,52 62 310 50 84 0,84 5,40 45, О' 223,0 п. х„ пер. (50° С), пар, газ, в. р. п. х.» п. в.-м.» в. р„ пер. (137е С),
Дибутилфталат . w * • 1,047 340 9,65 148 390 119 200 0,10 1,62
Диметилдиоксан-1,3 0,903 132 4,0 18 380 12 39 пар, газ пер. (7° С), пар, газ пер., (45е С), пар, газ, в. р.
Диметилформамид . 0,946 153 2,41 59 420 50 85 4,93 13,6 142,77 388,32
1,4-Дноксан . . „ „ • 1,033 101,4 3,0 11 340 4 58 1,87 23,41 66,47 842,22 п. х. с., разб., пер. (0° С), пар.
Диэтнламни .... 0,712 55,2 2,53 —26 490 -26 8 2,2 14,9 65,88 446,62 газ п. х. с., разб., пар, газ п. х., п. в.-м., в. р., пер. (113°С).
Диэтиленгликоль . . . • 1,116 244,8 3,66 135 345 118 170 0,62 6,8 26,90 294,32
Диэтиловый эфир 0,714 35,6 2,60 -41 164 -45 13 1,70 49,0 пар, газ газ, п. х.
to
Диэтилоксалат . . . • » 1,079 185,4 5,05 75 410 58 96 0,42 2,67 25,12 159,73 п. х., п. в.-м., в. р.. пер. (53° С), пар, газ
Диэтнлсукцинат (днэтнло-
вый эфир янтарной ТЫ) и * • И К * кисло- « * • 1,022 217 6,03 67 490 54 90 0,34 1,01 п. X., п. в.-м., в. р.» пер. (49е С), пар, газ
Изоамилацетат • • Изоамнлбутират . . Изоамилнзовалерат . Изоамиловый спирт . 0,870 142 4,49 36 430 3 57 0,20 4,35 10,54 231,43 п. х., пер. (—2° С), в. р., газ
• • 0,861 0,856 0,816 178,6 194 132 5,46 5,94 3,04 62 69 50 400 420 350 52 44 37 78 88 62 0,92 0,46 1,07 3,3 3,3 5,0 59,48 32,35 38,54 213,41 232,27 180,12 п. х., пер. (47° С), в. р., газ п. х., пер. (39JC), пар, газ п. х.. п. в.-м.. пер. (32° С), пар. газ, р. в.
Изоамилформиат . . Изобутнлметилкетои 0,871 0,802 123,5 117 4,0 3,45 21 17 280 590 18 14 49 40 1,44 6,75 68,25 319,95 п. х., пер. (13° С), пар, газ, в. р. п. х., п. в.-м., пер. (9° С), пар, газ
Изобутиловый спирт • 0,800 . 107,5 2,56 28 390 26 50 5,89 7,3 . . . п. х. с., пер. (21° С), пар, газ, в. р.
Изобутилформиат Изопропиловый спирт • • 0,885 0,785 98,2 82,4 3,47 2,10 5 14 330 400 5 8 22 37 1,98 2,0 4,34 12,0 81,41 55,0 178,45 285,0 п. х., пер. (4° С), пар, газ, в. р. п. х. с., разб., пер. (3° С), пар, газ
Изопропилформиат , - • 0,873 0,941 68,3 150 3,04 6,8 -8 115 460 270 -8 111 12,0 122 3,6 0,76 10,70 1,26 129,63 • 61,14 385,36 101,43 пер. (—13° С), пар, газ, в. р. п. х., п. в.-м., пер. (106° С), пар.
Капроновая кислота . . . Ксилидин (смесь изомеров) 0,922 0,972 205,3 223 4,0 4,17 102 98 340 545 99 80 107 103 1,33 1,0 9,33 2,7 63,04 49,41 422,24 133,41 п. х., пер. (94е С), пар, газ, в. р. п. х., п. в.-м. (75° С), пар, газ
0.85515” 139,1 3,66 29 590 24 50 0,93 4,5 39,25 195,16 п. х., пер. (19° С), пар, газ, в. р.
n-К силол . .... 0,861 138,35 3,66 26 595 24 55 1,15 5,53 49,77 239,72 п. х., пер. (19е С), пар, газ, в. р.
Кумииовый альдегид Кумол • 0,973 0,860 232 152,4 5,10 4,14 98 34 350 500 95 27 122 60 0,68 4,2 33,36 206,05 пер. (90° С), пар, газ п. х„ пер. (22° С), пар, газ, в. р.
0,862 198 5,3 82 290 42 97 0,13 3,0 81,64 188,41 п. х., пер. (37е С), пар, газ
Метнлацетат . » » 0,927 57,3 2,56 —15 470 -15 10 3,60 12,80 109,20 388,30 пар, газ, в. р. пер. (12° С), пар, газ п. х. с., разб., пер. (2е С), пар.
Метилдиоксаи . . * Метиловый спирт 0,979 0,795 113 64,7 3,9 1,1 17 8 320 464 17 7 41 39 6,0 34,70 92,0 470,0
а-Метилстирол . . » Метилформиат . . . Пропиловый спирт . 0,908 0,974 0,803 161 313 97,8 4,07 2,07 2,07 38 -22 23 540 420 370 38 -32 20 67 -4 53 0,85 4,40 2,02 3,4 22,5 13,55 40,88 107,83 49,54 163,88 551,85 332,37 п. х., пер. (33° С), пар, газ, в. р. пар, газ, в. р. п. х. с., разб., пер. (15° С), пар,
Пропилформиат . . 0,901 81,3 3,04 —5 400 -5 18 2,36 7,75 84,96 279,18 п. х., пер. (—10° С), пар, газ.
Салициловый альдегид 1,153 196,5 4,2 90 530 87 96 2,5 3,74 124,42 186,1 п. х., п. в.-м., в. р., пер. (82е С), пар» газ газ. в. р. пар, газ п. х., п. в.-м., пер. (86е С), пар.
Сероуглерод .... Сульфенамид БТ . - и - • 1,263 1,160 46,25 2,6 8,2 —43 4 90 230 -50 4 26 32 1,0 50,0 31,0 1560
а-Терпниеол . . • • 0,935 218 5,3 92 330 91 118 1,16 4,0 72,85 251,22
2,3 газ. в. р.
Терпинеол «экстра» . 0,932 .... - • 105 375 80 106 0,66 - . . п. X., п. в.-м., пер. (75е С), пар.
Тетрагидрофуран . „ 0,885 65 2,48 -20 250 -20 10 1,30 6,7 49,0 250,6
Толуол • - • 0,866 110,6 3,20 536 0 30 п. х., пер. (—5° С), пар, газ, в. р.
ОГНЕ- И ВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА Ц ИНДИВИДУАЛЬНЫХ ЖИДКОСТЕЙ
Продолжение
я* Название Плотность при 20° С, г/см3 Температура кипения, °C Плотность паров по воздуху Температура вспышки, Температура самовоспла- менения паров в воздухе, Температур- ные пределы взрываемости насыщенных пар о# в воздухе, СС Концентрационные пределы взрываемости паров в воздухе Средства и способы тушения
нижний верх- ний объемн. % мг/л
ниж- ний верх- ний ниж- ний верх- ний
Трнэтнламии Уксусная кислота (ледяная) Уксусный ангидрид .... Фенэтиловый (р-фенилэтн- ловый) спирт Фурфуриловый спирт . . . Фурфурол . Хлорбензол . Хлористый аллил . . . . . Хлорнстый метилен (дихлор- метай) . . . Хлористый этилен (1,2-ди- хлоратаи) Циклогексанол (анол) . . . Циклогексанон (анон) . . . Цитраль Цитронелл аль ........ Этиламнн Этилацетат ...... л . Этилбензоат Этилбензол Этил бутират . fJ-Этилгексиловый спирт . . 0,726 1,049 1,082 1,019 1,129 1,159 1,106 0,937 1,336 1,253 0,960 0,950 0,890 0,882 0,708 0,881 1,050 0,862 0,880 0,834 89,4 118,1 139,6 219-221 170 161,7 132 45,1 40,0 83,5 161,1 155,7 228 (раз- лаг.) 203-208 16,6 77,1 212,4 136,2 120,5 184 3,5 2,10 3,5 4,2 3,40 3,31 3,88 2,64 2,91 3,40 3,55 3,38 5,25 5,3 1,55 3,04 5,2 3,66 4,0 4,55 -12 38 40 107 74 61 29 -29 —14 9 61 40 103 80 —39 2 79 20 16 85 510 454 360 460 400 260 593 420 580 413 440 495 250 230 555 400 560 420 430 270 -12 35 37 88 61 60 23 -29 8 58 31 98 77 -39 1 71 18 16 75 14 76 75 122 117 72 58 0 31 99 57 103 94 —22 31 115 45 52 120 1,5 3,30 1,21 0,80 0,95 1,84 1,3 3,0 6,2 1,52 0,92 1,04 0,93 5,5 3,55 0,66 0,9 1,40 0,55 6,1 22,0 9,9 4,12 14,20 3,4 7,10 14,8 16,0 11,1 3,46 1,26 2,14 17,0 16,80 4,9 3,9 8,9 5,34 62,21 82,0 50,11 39,81 38,27 72,16 60,0 93,85 250,0 63,87 36,73 64,70 58,30 100,96 127,88 40,64 38,98 66,36 29,65 252,99 550,0 410,60 205,05 572,11 133,31 330,0 462,97 640,0 466,89 138,52 78,92 134,37 312,24 605,20 301,94 169,09 421,86 287,91 п. х. с., разб., пер. (—17е С), пар, газ п. х. с., разб., пер. (27° С), пар, газ п. х., п. в.-м., в. р., пер. (29вС), пар, газ п. х., в. р.. пер. (83° С), пар, газ п. х. с., разб., пер. (56° С), пар, газ п. х.» п. в.-м., в. р., пер. (55° С), пар, газ п. х., п. в.-м., в. р., пер. (20° С), пар, газ пар, газ, в. р. п. х., п. в.-м., в. р.. пер. (3е С), пар, газ пер. (53° С), пар, газ, в. р. пер. (26° С), пар, газ, в. р. пер. (93° С), пар, газ. в. р. пер. (72° С), пар. газ, в. р. пар, газ, в. р., п. х.» п. в.-м. пер. (—4° С), пар, газ, в. р. в. р., пер. (66° С), пар, газ п. х., п. в.-м., пер. (13° С), пар, газ, в. р. п. х., пер. (1Г С), пар, газ, в. р. пер. (70° С), пар, газ, в. р.
Этиленгликоль « « , Этилизовалерат . „ Этиловый спирт . • - . , 1,114 0,867 0,789 197,8 135 78,37 2,15 4,52 1,59 120 27 13 380 460 404 112 16 _ 11 124 46 41 3,8 0,67 3,6 6,35 3,6 19,0 96,81 35,31 68,0 161,75 192,79 340,0 и. х., п. в.-м„ в. р., пер. (107°С) пар, газ п. х., пер. (1Г С), пар, газ, в. р и. х. с., разб., пер. (6° С), в. р пар, газ п. х., п. в.-м., в. р., пер. (72° С) пар, газ
Этилсалицилат Этилфенилацетат (этиловый эФии а-толуиловой кисло- 1,52515° 233 5,74 107 500 77 130 0,40 4,20 27,13 285,58
1,037 227 5,68 102 540 72 126 495,56 п. х., п. в.-м., в. р., пер. (67°С) пар, газ
Этилформиат . . . 0,921 56 2,55 —22 370 -22 9 2,70 16,40 81,52 пар, газ, в. р., п. в.-м.
трсяс-Этнл циннамат ноэтиловый эфир) . (корич- 1,048 271 6,1 134 450 102 160 0,50 4,0 36,14 289,14 п. х., п. в.-м., в. р., пер. (97° С) пар, газ
Этнлэнантат . » • « * - . 0,872 187,8 5,46 70 390 45 95 п. х., пер. (40° С), пар, газ, в. ₽
ОГНЕ- И ВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА Я ИНДИВИДУАЛЬНЫХ ЖИДКОСТЕЙ
Технические продукты
Название Плот- ность при 20° С, г/смЪ Темпе- ратура вспышки, °C Темпера- тура самово- спламене- ния паров в воздухе, °C Температурные пределы взрываемости насыщенных паров в воздухе, °C Концентрационные пределы взрываемости паров в воздухе, объемн. % Средства и способы тушения
нижний верхний нижиий верхний
Авиаалкилат (технический 425 460 -42 7 пар, га: п. в.-м..
изооктан) . ...... Алкилбензол 0,6831 0,8624 —42 10 —11 40 п. X., п. X., газ пер. (5° С), пар.
Бензин авиационный неста- бильный (каталитический) 0,7403 -44 410 —44 -16 1,48 8,12 П. X., п. в.-м. пар, газ
Бензин авиационный ста- бильный (каталитический) Бензин авиационный Б-70 . 0,7323 0,745 —37 —34 440 300 1 1 -17 —4 1,27 0,79 8,04 5,16 П. X., П. X., п. в.-м. п. в.-м. пар, пар. газ газ
Бензин авиационный (ката- литический) Б-95 .... Бензин авиационный (ката- 0,7362 —37 380 -37 -10 0,98 5,48 П. X., п. в.-м. пар. газ
литический) Б-100, этнли- 0,7282 0,728 0,730 34 474 -34 —4 0,98 5,48 П. X., п. в.-м. пар. газ
Бензин автомобильный А-66 Ф» » автомобильный А-74 (О —39 -36 255 300 -39 -36 -8 -7 0,76 0,79 5,03 5,16 П. X., П. X., п. в.-м. п. в.-м пар, пар, газ газ
СЛ
о. Продолжение
О Название Плот- ность при 20° С, г/см3 Темпе- ратура вспышки, °C Темпера- тура самовос- пламене- ния паров в воз- духе, °C Температурные пределы взрываемости насыщенных паров в воздухе, °C Концентрационные пределы взрываемости паров в воздухе, объемн. % Средства и способы тушения
нижний верхний нижний верхний
Бензин Б-59 (с лигроиновы- ми концами) Бензин Б-91/115 » галоша . . > . . у> мото нестабильный (каталитический) Бензин мото стабильный (каталитический) • . . Газойль легкий (каталитиче- ский) Газойль полимерный (ката- литический) d ч 4 Газойль тяжелый (пылевид- ный катализатор) . . . Газойль тяжелый (шарико- вый катализатор) . . . Гидравлическая жидкость АМГ-10 Грунтовка 138 Керосин осветительный . . » » > сульфированный . » тракторный . . . » > .... » уфимский .... 0,720 0,7295 0,722 0,8064 0,798 0,8907 0,9471 0,8938 0,9591 0,835 0,810 0,834 0,810 0,819 0,823 0,814 0,809 0,775 —38 —17 —30 —27 112 26 28 56 92 35 48 58 51 28 27 18 1 30 260 435 350 345 370 340 455 375 370 250 490 265 250 235 260 260 255 299 240 —44 —38 -17 —30 -27 112 21 28 56 80 27 45 57 43 26 27 15 4 30 -9 5 10 24 3 145 65 70 96 117 39 86 87 75 65 69 44 35 54 1,1 0,93 0,96 1,4 1,4 5,4 5,11 4,96 7,5 7,5 п. х.. п. в.-м., пар, газ п. х., п. в.-м., пар, газ п. х., п. в.-м., пар, газ п. х., п. в.-м., пер. (107° С), пар, газ п. х., п. в.-м., пер. (16° С), пар, газ п. х„ п. в.-м., пер. (23° С), пар, газ газ п. х.. п. в.-м., пер (75° С), в. р.. пар, газ п. х.» п. в.-м.. пер. (40° С), пар, газ п. х., п. в.-м., пер. (52° С), пар. газ п. х., п. В.-М., пер. (38° С), пар, газ п. х., п. в.-м.. пер. (2ГС), пар. газ п. х., п. в.-м.. пер. (22° С), пар. газ газ газ
I
Клей АГО . . -4 170 -4 23 п. х., п. в.-м.. в. р., пар, газ
» перхлорвиииловый * * > ПФЭ-2/10 ' 6,950 ' —6 20 ьои 430 —6 18 22 43 . . . . . ...... п. п. х., X., п. в.-м.» п. в.-м.. в. р.. пар. пар, газ газ
> ФР-12 ....... 59 510 50 71 • п. X., п. в.-м., пар. газ
Лак ВК-1 4 370 —3 20 п. х., п. в.-м., пар. газ, в. р.
» масляно-смоляной об- 24 470 23 41 п. X., п. в.-м.. пар, газ, в. р.
Лак ннтроглифталевый ме- 0,920 —4 350 —9 26 п. х.. п. в.-м.» пар. газ, в. р.
1,090 57 410 46 67 ..... п. х.. п. в.-м.. пар. газ, в. р.
» РА-6 ..... 14 420 9 40 , а • • . . . - . • • п. х., п. в.-м.. пар. газ, в. р.
» ФКФ * Ф.П-6 6,916 38 255 38 60 ..... . • • . « • п. X., п. в.-м.. пар. газ, в. р.
0,953 —4 480 —4 18 п. Х-, п. в.-м.. пар. газ, в. р.
0,882 -2 ’ 400 —2 29 ..... . . .... п. X., п. в.-м.. пар. газ, в. р.
13 430 10 37 п. х., п. в.-м.. пар. газ, в. р.
Лакойль - 6,9881 35 450 28 56 п. х., газ п. в.-м , пер. (23° С), пар,
Лигроин Масло авиационное МК-22 0,7698 10 380 2 34 1,4 6,0 п. х.. п. в.-м.. пар, газ, в. р.
0,9015 259 380 228 254 п. X., газ п. в.-м.. в. р. пер., пар.
» автотракторное АК-10 (автол-10) .»•«••• 0,930 167 340 154 193 п X. газ п. в.-м. , в. р., пер., пар.
Масло автотракторное АК-15 0,9306 217 340 187 225 п х., газ п. в.-м.. ппер.» пар.
» вазелиновое медицин- ское 0,875 187 290 124 190 - п X., газ п. в.-м . в. р.» пер., пар.
Масло висциновое .... 0,900 172 385 143 171 п х„ газ п. в.-м. в. р пер.» пар.
> ВМ-4 0,908 212 400 177 197 п к., газ п. в.-м. . в. р , пер . пар,
» ГМЦ-2 0,835 83 260 64 106 - п х., пар п. в.-м,, газ в. р.» пер. (59° С),
> зеленое ..«••• 0,965 65 450 50 100 п х., в. р п. в.-м., . пер. (45°С), пар.
» индустриальное 12 (ве- ретенное 2) 0,897 164 280 125 175 п х„ пар п. в.-м., . газ в. р„ пер, (100’0.
Масло индустриальное 20 (веретенное 3) ..... 0,9147 158 320 154 204 п X., пар п. в.-м., , газ в. р.. пер. (100° С).
Масло индустриальное 45 (машинное С) .... . 0,9171 181 355 ' 146 190 п х., пар п. в.-м., , газ в. р.. пер. (100°С)
Масло индустриальное 50 (машинное СУ) .... 0,903 200 380 146 191 п х., пар п. в.-м., , газ в. р„ пер. (100’С)
Масло касторовое техииче- 0,962 220 460 • п X., газ п. в.-м,, в, р. пер., пар
4^
to
ОГНЕ- И ВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА 4 ТЕХНИЧЕСКИХ ПРОДУКТОВ
Продолжение
Название Плот- ность при 20° С, г/см^ Темпе- ратура вспышки °C Темпера- тура самовос- пламене- ния паров в воз- духе, °C Температурные пределы взрываемости насыщенных парбв в воздухе, СС Концентрационные пределы взрываемости паров в воздухе, объеми. % Средства и способы тушения
нижний верхний нижний верхний
Масло конопляное . » , . » кунжутное сырое (II 229 410 газ
сорт) ......... Масло оливковое рафиннро- 0,916 236 410 217 236 п. х., п. в.-м., в. р., пер., пар, газ
ванное , Масло подсолнечное (II 0,908 244 370 газ
сорт) Масло подсолнечное рафи- 0,913 229 370 204 229 п. х., п. в.-м., в. р., пер., пар, газ
иироваиное (II сорт) . . Масло тунговое техничес- <1,914 227 380 газ
кое Масло хлопковое сырое (I 0,932 247 410 газ
сорт) Масло хлопковое рафиннро- 0,919 240 380 219 240 п. х., п. в.-м., в. р., пер., пар, газ
ванное (II сорт) .... Масло Л для высокоскоро- стных механизмов («вело- _0,911 233 370 207 227 газ
сит») Масло приборное (вазели- 0,882 120 250 109 140 пар. газ
новое МВП) 0,869 127 290 116 145 пар, газ
Масло сивушное ..... 0,830 40 400 5 53 ...... п. х., пар., газ
> соляровое 0,892 142 360 116 147 пар, газ
» трансформаторное . 0,877 147 300 122 163 П. X., п. в.-м., пар, газ в. р., пер. (100° С),
» турбинное 22 (турбин ное Л) Масло турбинное 57 (турбо- редукторное) 0,900 0,900 184 193 400 390 148 148 182 187 п. х.. п. в.-м., пар. газ 11 X., п. в.-м., пар, газ в. р., пер. (100° С), в. р., пер. (100° С),
Масло цилиндровое легкое 11 (цилиндровое 2) . . - 0,9274 197 350 170 210 п. х., п. в.-м., пар, газ в. р.. пер. (100° С),
Масло цилиндровое тяжелое 52 («вапор») 0,903 310 360 п. х.. п. в.-м., пар, газ в. р.. пер. (100° С),
Мазут—топливо нефтяное 40 0,9488 140 380 138 145 п. х., п. в.-м., пар, газ в. р., пер. (100° С),
» » >80 0,9572 145 420 143 170 п. х., п. в.-м., пар, газ в. р., пер. (100° С),
» флотский 12 ... . 0,9295 158 390 106 133 п. х., п. в.-м., пар, газ в. р., пер. (100° С),
» > 20 ... . 0,935 128 385 124 145 п. X., п. в.-м.. пар. газ в. р., пер. (100° С),
Нафта (лигроин каталити- ческнй) 0,8613 41 455 36 71 П. X-, п. в.-м пар, газ , пер. (31° С),
Нефть сырая балахаиская тяжелая . . и . . . . 0,917 23 310 23 50 п. х., п. в.-м., газ пер. (18° С), пар.
Нефть сырая биби-эйбатс- кая легкая 0,867 5 260 2 26 П. X., п. в.-м.. пар, газ
Нефть сырая биби-эйбатс- кая тяжелая 0,8859 27 310 26 57 п. X.. п. в.-м.« газ пер. (21° С), пар,
Нефть сырая бинагадииская 0,9064 18 300 12 39 П. X., П. В.’М газ , пер. (7° С), пар.
Нефть сырая зольиинская 0,840 —35 -35 —14 п. х., п. в.-м., пар, газ
Нефть сырая кара-чухур- ская (нижнего отдела) 0,8742 34 290 31 80 п. х., п. в.-м., газ пер. (26° С), пар.
Нефть сырая сурахаиская (масляная) ..-••• 0,888 22 300 18 43 п. х., п. в.-м., газ пер. (13° С), пар,
ОГНЕ- И ВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА fl ТЕХНИЧЕСКИХ ПРОДУКТОВ
Ф;
<О
Продолжение
Название
Темпера- тура Плот- Темпе- самов°с- иость ратура пламеие- 20РС, всп«“™> паров г1см$ в воз- духе, °C Температурные пределы взрываемости насыщенных паров в воздухе, °C Концентрационные пределы взрываемости паров* в воздухе, объемн. %
нижний верхний нижний верхний
Средства и способы тушения
Нефть сырая сураханская
(обыкновенная) .... 0,8648 13 270 13 56
Нефть сырая сураханская газ
(месторождение Гаусаны) Нефть сырая сураханская 0,8581 —5 330 -5 24
отборная . * . . . . 0,8513 12 300 12 60 п. х„ п. в.-м.. пер. (7° С), пар.
Нефть сырая туймазинская газ
0,852 —21 320 -21 -8
Нефть сырая шубанниская 0,9161 26 375 22 S3
газ
Нефть шабандагская . . . Нитроксилол технический 0,887 1,127 3 106 285 430 3 90 38 151 .... п. х., п. в.-м., пар, газ п. х., п. в.-м., в. р„ пер. (85° С), 0
Нитроюрован технический 1,020 31 410 1 68 .... пар, газ п. х., п. в.~м„ в. р., пер., пар, т я
газ
Нитроэмаль авто № 507 . . 0,910 -72 330 -12 17 .... . . п. х., п. в.-м., пар, газ
» дм —9 350 -15 20 .... п. х., п. в.-м., пар, газ
» № 661 ... . — —12 360 -12 26 п. х., п. в.-м„ пар, газ со
Пиробензол обестолуолен-
иый 0,8648 —16 530 —16 18 п. х.. п. в.-м., пар, газ п. х., п. в.-м., пер. (125° С), пар. Е
Полидиены 0,948 147 230 130 160 сэ о о
Полихлориды 1,250 23 560 20 49 .... п. х.. п. в.-м., пер. (15° С), пар. 3
газ о
Преиарат АСД (Ф-3) . . . 29 490 29 50 я 2
Пресс-дистиллат 0,797 30 280 27 61 я п
газ со
Растворитель 646 Смазка 58-М (предохрани- 0,842 —9 410 —9 16 .... п. х., п. в.-м., пар, газ, в. р. о S
тельная СП-1) я . . . . 0,900 51 270 45 83
газ, в. р. >
Смазка 59-Ц (предохрани- тельная СП-3) . ... . • 0,890 146 250 ill
Смола сланцевая (масло сланцевое, мягчитель) . . 143 410 130
Скипидар (терпентинное масло) ........ 0,870 34 300 32
Сольвент каменноугольный (II сорт) ....... 0,885 36 540 29
Сольвент-нафта ..... 0,880 34 520 27
Топливо для быстроходных дизелей зимнее ДЗ . . • 0,831 48 240 69
Топливо для быстроходных дизелей специальное ДС 0,844 92 345 76
Топливо дизельное аркти- ческое ДА 0,8471 64 330 57
Топливо для тихоходных дизелей ДТ-1 (М3) - . - 0,9168 110 370 99
Топливо дизельное ДТ-2 0,9212 110 350 91
» » авто- тракторное Л ..... 0,8676 71 310 62
Топливо мото (мототопливо) 0,774 —38 250 -38
Топливо Т-1 сернистых неф- тей - - 0,778 29 290 24
Топливо Т-1 бакинское . , 0,813 28 345 25
» Т-1 выщелоченное 0,824 31 290 27
» малосернистое . . » сернистое .... 0,790 0,783 —25 —8 300 340 -25 -8
►и
150 п. х., п. в.-м.. пер. (106° С), пар, g
газ, в. р. д
X
150 п. х., п. в.-м., в. р., пер. «С
(125° С), пар, газ g
53 0,8 ------ п. х., п. в.-м., пер. (27е С), пар, ®
газ, в. р.
□
61 п. х., п. в.-м., пер. (24° С), пар. q
газ, в. р.
56 1,3 8,0 п. х„ п. в.-м.. пер. (22° С), пар.
газ, в. р. н
О
119 п. X.. п. в.-м.. в. р., пер. (64° С), °
пар,газ
115 п. х., п. в.-м., в. р., пер. (70° С),
пар, газ
105 п. х„ п. в.-м., в. р., пер. (52° С),
пар, газ
137 п. х., п. в.-м., в. р., пер. (94° С),
пар, газ
155 п. х., п. в.-м., в. р., пер. (86° С),
пар, газ
100 п. х., п. в.-м., в. р., пер. (57° С),
пар, газ
—7 п. х.» п. в.-м., пар, газ
59 п. х., п. в.-м.. пер. (19° С), пар.
газ
57 п. х., п. в.-м., пер. (20° С), пар,
газ
59 п. х.. п. в.-м.. пер. (22° С), пар.
газ
18 п. х., п. в.-м., пар, газ
24 п. х., п, в.-м., пар, газ
Продолжение
ОГНЕ- И
ВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА
432
ЖИДКИХ ГОРЮЧИХ СМЕСЕЙ
2
оз*
К
С С
28 Зак. 1272
433
КОНЦЕНТРАЦИОННЫЕ ПРЕДЕЛЫ ВЗРЫВАЕМОСТИ И ТЕМПЕРАТУРА САМО-
ВОСПЛАМЕНЕНИЯ ГОРЮЧИХ ГАЗОВ В СМЕСИ С ВОЗДУХОМ И ДРУГИМИ ГАЗАМИ
Компоненты смеси Концентрационные пределы взрываемости, объемн. % Температура самовоспламе
ии ж ний | верхний нения, °C
Аммиак Воздух 15 28 650
Кислород 13,5 79
Закись азота 2,2 72
Ацетилен ........ Воздух 2,0 81 335
Кислород 2,8 93 300
Бутадиен-1,3 (дивинил) . . Воздух 1,6 11,5 420
Бутан Воздух 1,5 8,5 405
Кислород 1,8 49
Закись азота 2,5 20
Окись азота 7,5 12,5
Бутилен Воздух 1,6 9,4 384
Бромистый метил • . . . . Воздух 13,5 14,5 537
Кислород 14,0 19,0
Водород ........ Воздух 4,0 75 516
Кислород 4,6 95 450
Закись азота 5,2 80
Окись азота 13,5 49
Водяной газ . . Воздух 6,0 72,0
Генераторный газ ...» Воздух 17,0 73,7 700
Дициаи . . Воздух 6,0 32,0 850
Доменный газ ...... Воздух 35 75
Изобутан . Воздух 1,8 8,4 462
Кислород 1,8 48
Изобутилен ....... Воздух 1,8 8,9 465
Каменноугольный газ . • . Воздух 5,3 32
Кислород 7 70
Коксовый газ Воздух 4,4 34 640
Метан Воздух 4,9 16 537
Кислород 5,0 61
Закись азота 2,2 36
Окись азота 9,0 22
Метиламни ....... Воздух 4,9 20,7 430
Нефтяной газ ...... Воздух 6,0 13,5 356
Окись углерода Воздух 12,5 75 610
Кислород 15,5 94 590
Закись азота 19 84
Окись азота 31 48
Окись этилена Воздух 3,0 80,0 429
Природный газ ♦♦ . . . . . Воздух 5,0 16 537
Кислород 5,4 59,2
Пропан Воздух 2,1 9,5 466
Кислород 2,3 55
Пропилен .«ш..... Воздух 2,2 10,3 410
Кислород 2,1 53
Закись азота 1,4 29
Псевдобутилен (бутеи-2) Воздух 1.8 9,7 439
Кислород 1,7 55
Сероводород ...... Воздух 4,3 46,0 246
Окись азота 20 55
Сероокись углерода . . . Воздух 11,9 28,5
Сланцевый газ ...... Воздух 6,0 40,0 700
Три метил а мни Воздух 2,0 11,6 19J
Формальдегид Воздух 7,0 73,0 439
Хлористый винил .... Воздух 4 22
Кислород 4 70
Хлористый метил .... Воздух 7,6 19,0 632
Кислород 8,0 66
Закись азота 5
Хлористый этил . . . , . Воздух 3,8 15,4 499
Кислород 4,0 67
Закись азота 2,0 33
Циклопропан Воздух 2,4 10,5 498
Кислород 2,5 60,0
Закись азота 1,6 30,0
Этап ....... , . . Воздух 2,9 15,0 472
Кислород 3,0 66 509
Этилен . Воздух 2,7 34 540
Кислород 3,0 80 485
Закись азота 1,9 40
* Ниже 4° С — негорючая жидкость.
*’ Примерный состав (вобьемл. %); СН, —97,6; С2Н6 —0,25; С3Нв — 0,15; СО2 —0,5; N2 —1,5.
434
НИЖНИЙ КОНЦЕНТРАЦИОННЫЙ ПРЕДЕЛ ВЗРЫВАЕМОСТИ И ТЕМПЕРАТУРА
ВОСПЛАМЕНЕНИЯ ПЫЛЕВОЗДУШНЫХ СМЕСЕЙ НЕКОТОРЫХ МЕТАЛЛОВ
Металл Нижний пре- дел взрывае- мости, г/жЗ Температура воспламенения, °C Металл Нижний пре- дел взрывае- мости, г/л<3 Температура воспламенения, °C
Алюминий Ванадий . . Кремний . . Магний . . . Марганец . . ОГНЕОПА 35 220 100 10 125 СНЫЕ И ВЗРЫ ПРИМЕНЯЕА 550 II Олово . » . 500 Титан . . . 775 Торий .... 520 Цинк . . . 450 у Цирконий . . ВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА НЕ! 1ЫХ В ПРОМЫШЛЕННОСТИ 190 45 75 480 40 КОТОРЫХ МАТ ПЛАСТМАСС 630 330 270 600 253 ЕРИАЛОВ,
Темпера- тура вос- пламенения Минималь- ная энергия зажигания, дж Максималь- ное избы- точное давление при взрыве, кгс/см* Скорость нараста- ния давления, кгсЦсм-сек) Ннжиий предел взрывае- мости, г/л<з
пыли, °C средняя макси- мальная
Ацетат целлюлозы . . . . Гексаметилентетрамин . . Древесная мука ..... Казеин Пресспорошки на основе: ацетата целлюлозы . . метилметакрилата . . , мочевины ...... полистирола ..... фенола ....... Смолы на основе: винила • кумарона и индена . . лигнина мочевины ..... к полистирола фенола ....... Фталевый ангидрид .... Шеллак СКОРОСТЬ ВЫГОРАНИЯ В индексах к значениям 410 410' 430 520 320 440 450 560 490 550 520 450 470 490 500 650 390 HEKOTOF плотности 0,015 0,01 0,020 0,06 0,01 0,015 0,08 0,04 0,01 0,16 0,01 0,00 0,06 0,12 0,01 0,015 0,01 •ЫХ ГОРЮ ПОВЕРХ! фнведеиы 7 4,8 4,5 4,4 3,4 4,3 4,0 4,4 3,5 4,4 3,4 4,4 4,85 4,6 3,1 4,3 3,4 4,0 чих жид 1ОСТИ емпературы 56 66 58 13 83 40 50 52 63 18 96 53 24 25 96 89 87 КОСТЕЙ (в ° С), СО при 123 180 146 35 158 84 127 116 146 34 210 190 60 46 220 119 210 СВОЕ котор 35 15 40 45 25 20 75 15 30 40 15 40 70 20 25 15 15 одной ых опреде-
лялнсь эти данные.
Жидкость Плотность, г/смй Скорость выгорания Теплой апряжение зеркала испарения жидкости при диффузии пламени
MMfMUH кгЦмг-ч) ккалЦмг-ч) кдж/(м^ч}
Автол ......... 0,9121 0,611 33,69 11,44 47,9
Амиловый спирт . „ , • . 0,81хе 1,297 63,034 12,60 52,7
Ацетон ......... 0,7918 1,40 66,36 9,90 41,4
Бензин
авиационный 0,73х 5 2,10 91,98 12,39 51,8
автомобильный .... 0,77» 1,75 80,85 12,30 51,5
Бензол 0,875'» 3,15 165,37 20,00 83,8
Бутиловый спирт . . . . 0,8124 1,069 52,08 10,86 46,5
Диметиланилин ...... 0,95* ® 1,523 86,31 14,68 61,6
Зеленое масло 0,928'» 1,30 72,38 22,92 96,0
Изоамиловый спирт . . . 0,805» 1,39 66,8 13,60 57,0
Изобутиловый спирт . . . 0,80х 6 1,122 53,856 11,01 46,2
Керосин 0,835'“ 1,10 55,11 10,71 44,8
0,845х® 0,973 49,33 10,41 43,7
Ксилол 0,855» 2,04 104,65 15,30 64,4
Машинное масло « < . s » 0,9028 0,74 39,96 12,18 51,1
Метиловый спирт .... 0,80х® 1,20 57,60 17,00 71,4
Метилпропилкетои .... 0,835» 1,38 69,138 9,70 40,7
Серный (диэтиловый) эфир. 0,715» 2,93 125,84 12,16 50,8
Сероуглерод 1,270- 1,745 132,97 12,35 51,8
Скипидар 0,86х® 2,41 123,84 17,70 47,6
Соляровое масло « * . . . 0,875“ 0,84 44,10 10,63 44,7
Толуол . «*.«•••« 0,860»' 2,68 138,29 17,65 73,8
Этилацетат 0,890'» 1,32 70,31 8,56 35,9
28*
435
МАКСИМАЛЬНОЕ ДАВЛЕНИЕ ПРИ ВЗРЫВЕ ПАРОВ НЕКОТОРЫХ ЖИДКОСТЕЙ
________________И ГАЗОВ В СМЕСИ С ВОЗДУХОМ__________
Вещество Содержа- ние веще- ства в смеси, объемн. % Максималь- ное (избы- точное) давление взрыва, ai Вещество Содержа- ние веще- ства в смеси, объемн. % Максималь- ное (избы- точное) давление взрыва, ат
Аммиак ...... 22,5 4,85 Метан 9,8 7,17
Ацетилен ...... 14,5 10,3 Метиловый спирт . . 181 мг/л 7,39
Ацетон ....... 6,3 8,93 Муравьиная кислота . 19,3 4,5
Бензол ....... 3,9 9,6 Окись этилена .... 11,0 9,9
Бутан 3,6 8,58 Пеитаи ....... 3,0 8,65
трет-Бутиловый спирт . 4,2 6,7 Пропан я . 4,6 8,58
Водород 32,3 7,39 Сероуглерод 7,0 7,8
Гексан 3,0 8,65 Уксусный ангидрид . » 7,4 6,6
1, 4-Дноксан 5,0 7,9 Циклогексан .... 100 мг!л 8,58
Дихлорэтан ..... 10,0 6,3 Этилен . 8,0 8,86.
Диэтиловый эфир . . 4,1 9,21 Этиловый спирт . . . 140 мг!л 7,45
Ксилол ПО мг/л 1,8
МАКСИМАЛЬНОЕ СОДЕРЖАНИЕ НЕГОРЮЧИХ ГАЗОВ, ДОПУСКАЮЩЕЕ ГОРЕНИЕ
СМЕСИ ГОРЮЧЕГО ГАЗА С ВОЗДУХОМ
Данные приводятся для комнатной температуры и давления 1 атм._____
Горючий газ Содержание в воздухе, объемн. % Горючий газ Содержание в воздухе, объемн. %
азота углекислого газа азота углекислого газа
Бутан ....«» Водород ..... Гексаи Метан ...... Окись углерода . . 12,1 5,0 11,9 12,6 5,6 14,5 5,9 14,5 14,6 5,9 Пентан Пропан ...... Пропилеи Этан ....... Этилен 12,1 11,4 11,9 11,0 10,0 14,4 14,3 14,1 13,4 11,7
МАКСИМАЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ КИСЛОРОДА, ПРИ КОТОРЫХ ПЫЛЬ
НЕКОТОРЫХ МАТЕРИАЛОВ В СМЕСИ С ВОЗДУХОМ НЕ ОБЛАДАЕТ
ВЗРЫВООПАСНЫМИ СВОЙСТВАМИ
Материал Максимально допустимее концентрации кислорода в воз- духе, объемн. % Материал Максимально допустимые коицеитрации кислорода в воз- духе, объемн. %
Ацетат целлюлозы 7 Смолы на основе:
Гексаметилентетрамин . . П винила ....... 11
Древесная мука 7 кумарона 11
Казеин 7 лигнина ....... 7
Пресспорошки на основе: мочевины ...... 11
ацетата целлюлозы . . 7 полистирола ..... 7
винила ....... 15 фенола . . 9
метилметакрилата « . . 7 Фталевый ангидрид . . . 11
мочевины ...... 9 Шеллак ...... ж . 9
полистирола . . . . . 9
фенола . . 7
МИНИМАЛЬНАЯ ЭНЕРГИЯ, НЕОБХОДИМАЯ ДЛЯ ВОСПЛАМЕНЕНИЯ ПАРОВ
НЕКОТОРЫХ ЖИДКОСТЕЙ И ГАЗОВ В СМЕСИ С ВОЗДУХОМ
Данные приводятся для давления 1 атм и температуры 20° С.______
Вещество л , Ju ч ё. « 57 и S к о £ ** - S а к га к ® га «2 *5 S К u Е К Вещество Минималь-' иая энер- , гия вос- пламене- ния, мдж Вещество ч с., га ф о S ® о » s ® ® S . Е сс к га гс* = га s S I* К u Е К
Сероуглерод . . . Водород .... Окись этилена . . Циклопропан . . Ацетилен .... ДиэтиловыЙ эфир Бензол ..... Циклогексан < . 0,009 0,019 0,06 0,17 0,19 0,19 0,20 0,22 Гептан . . , . . Гексан ..... Бутан . Этаи Пропан ..... Метай Этиловый спирт . Этилацетат . . . 0,24 ! 0,24 0,25 0,25 0,26 0,28 0,95 0,5 Бутилацетат . . . Бутиловый спирт . Метиловый спирт . Ацетон 1,4-Диоксан . . . Сероводород . . Окись углерода . 0,5 0,5 0,6 0,6 0,9 7,0 8,0
436
МИНИМАЛЬНАЯ ЭНЕРГИЯ, НЕОБХОДИМАЯ ДЛЯ ВОСПЛАМЕНЕНИЯ ПЫЛИ
НЕКОТОРЫХ МАТЕРИАЛОВ В СМЕСИ С ВОЗДУХОМ
Материал Минимальная энергия вос- пламенения, мдж Материал Минимальная энергия вос- пламенения, мдж
Гексаметилентетрамин . . 10 Магний ........ 20
Смолы на основе кумарона Резина ...... в . 30
и индена 10 Уголь .... 40
Смолы на основе фенола . 10 Алюминий 50
Поливинилбутираль . , . 10 Эбонит (сырой) ..... 50
п-Оксибеизальдегид , , , 15 Пропионат целлюлозы . . 60
Стеарат алюминия . , » , 15 Полиэтилен ...... 80
Сера 15 Цинк . 100
Цирконий . . 15 Метилметакрилат . . . 105
Пол иметнл метакрилат . . 17 Полистирол . . , . . . 120
Смолы на основе лигиииа 20 Ферромарганец ... . , . 250
ФОРМУЛЫ ДЛЯ ПРИБЛИЖЕННЫХ РАСЧЕТОВ НЕКОТОРЫХ ХАРАКТЕРИСТИК
ОГНЕОПАСНОСТИ И ВЗРЫВООПАСНОСТИ ГАЗОВ И ЖИДКОСТЕЙ
1. Определение горючести некоторых веществ (в правой части — число атомов в молеку-
ле вещества):
K-4C + H+4S—20—2С1—3F—5Вг
где К — критерий горючести вещества (при К>0 вещество является горючим, при К<0 ве-
щество считается негорючим).
2. Определение температуры вспышки паров индивидуальной горючей жидкости:
Т — Т А"
всп кип
где ^всп —- температура вспышки, ° К;
^кип“" температура кипения, ° К;
k — постоянная величина, приблизительно равная 0,736.
3. Определение температуры вспышки смесей минеральных масел:
СМ 100
где /см —температура вспышки смеси масел, СС;
а и Ф —содержание индивидуальных масел в смеси, вес.%;
t и — температура вспышки соответствующих масел СС;
f — коэффициент (см. таблицу на стр. 438).
4. Определение концентрационных пределов взрываемости паров жидкости в воздухе:
нп=М1:
где НП и ВП—нижний и верхний концентрационные пределы взрываемости паров в воздухе,
объеми. %;
Pi и Р2— давление насыщенных паров при нижнем и верхнем температурных пределах
взрываемости, мм рт. ст.;
Р— атмосферное давление, мм рт. ст.;
5. Определение пределов взрываемости горючего газа в воздухе:
нп . ЮО . вп _ 4-100
4,76 (77-1)4-1 ’ 4J67V + 4
г_р ГТ г М , в' П ' = ——.
~ 4,76 (TV - 1) Vt ’ (4,767V + 4)
где НПиВП —иижиий н верхний пределы взрываемости газа в воздухе, объеми.%;
Н'П’иВ'П'— нлжний и верхний пределы взрываемости газа в воздухе, г/л;
N— число атомов кислорода, необходимое для полного сгорания одной молекулы
газа;
М— молекулярный вес газа;
объем 1 моль газа (в л) при определенной температуре (в °C) и давлении
760 мм рт. ст.
6. Определение пределов взрываемости многокомпонентных горючих газов или паров в
смесн с воздухом;
437
ФОРМУЛЫ ДЛЯ РАСЧЕТОВ ОГНЕ- И ВЗРЫВООПАСНОСТИ
Продолжение
•где П —верхний или иижний пределы взрываемости смеси, объемн.% (или мг/л);
С , С2, С- — концентрация горючих компонентов в смеси, объемн.% (или вес.%). причем
1 С,+С2+ .. . +CZ-100;
Рр Р2> •• •• Р[~ верхний или нижний предел взрываемости чистых компонентов смеси.
объемн.% (нли мг/л).
7. Определение пределов взрываемости многокомпонентных горючих газов в смеси с воз-
.духом при наличии инертных газов:
„ "('’-Аг)”
гдеП —верхний или иижний предел взрываемости газовоздушной смеси, не содержащей
инертных газов, объемн.%;
П-—верхний или нижний предел взрываемости смеси при наличии инертных газов, объемн.%;
D — концентрация инертного газа в смеси, объеми.%.
ЗНАЧЕНИЯ КОЭФФИЦИЕНТА f ПРИ ВЫЧИСЛЕНИИ ТЕМПЕРАТУРЫ ВСПЫШКИ
СМЕСЕЙ МИНЕРАЛЬНЫХ МАСЕЛ
Приводимые данные предназначены для расчетов по формуле (3) иа стр. 437.
Содержание компо- нентов в смеси, вес. % / Содержание компо- нентов в смеси, вес. % / Содержание компо- нентов в смеси, вес. % /
а 1 8 а • а в
0 100 0 35 65 19,4 70 30 30,3
5 95 3,3 40 60 21,7 75 25 30,4
10 90 6,5 45 55 23,9 80 20 29,2
15 85 9,2 50 50 25,9 3-5 15 26,0
20 80 11,9 55 45 27,6 90 10 20,0
25 75 14,5 60 40 29,0 95 5 12,0
30 70 Ба 17,0 ллоны ра( 65 цистер ютающи 35 ны и бо* е под да 30,0 ПСИ дл влени 100 я газов, ем 0 0
В ежа гом состоянии в баллонах могут находиться кислород, водород, азот н др., в
сжиженном — аммиак, хлор, двуокись углерода, сероводород и др., «в растворенном — аце-
тилен. Баллоны представляют опасность независимо от того, какой газ в инх содержится,
гак как газы находятся в них под давлением н при давлении выше допустимого баллон мо-
жет разорваться. Кроме того, причинами разрыва баллонов, наполненных гцзами могут быть;
а) нагревание их от различных источников тепла; б) для кислородных баллонов — загрязне-;
иие арматуры баллонов органическими веществами; в) для водородных баллонов — загряз-
нение водорода кислородом; г) удары баллонов о твердые тела.
Все сосуды, работающие под давлением, должны удовлетворять требованиям «Правил
устройства и безопасной эксплуатации сосудов, работающих под давленнем>, Госгортех-
издат. 1963.
НОРМЫ НАПОЛНЕНИЯ БАЛЛОНОВ СЖИЖЕННЫМИ ГАЗАМИ И ПРОБНОЕ
ГИДРАВЛИЧЕСКОЕ ДАВЛЕНИЕ В БАЛЛОНАХ
Расчетное давление указанных в таблице сжиженных газов в баллонах принимается
равным 2/з пробного гидравлического давления.
Рабочее давление ацетилена в баллоне, в соответствии с ГОСТ 5457—60, при 20е С не
должно превышать 16 кгс/см? (157 -10* н[мг). При других температурах давление ацетилена
в баллоне должно быть не более следующего:
Темпера- тура, °C -0 -5 0 5 10 15 20 25 30 35 40
Давление по мано- метру, кгс/см2 7 8 9 10,5 12. 14 16 18 20 22,5 25
Давление, Н/.И2 69.104 78-104 88-Ю4 103-104 11710* 137-104 157-Ю4 176-10* 196-Ю4 221.10* 245-104
438
НОРМЫ НАПОЛНЕНИЯ БАЛЛОНОВ СЖИЖЕННЫМИ ГАЗАМИ И ПРОБНОЕ
ГИДРАВЛИЧЕСКОЕ ДАВЛЕНИЕ В БАЛЛОНАХ
Продолжение-
Баллоны, предназначенные для растворенного ацетилена, должны быть заполнены по-
ристой массой.
Запрещается наполнять газом баллоны в следующих случаях:
а) если истек срок периодического освидетельствования;
б) не имеется установленных клейм;
в) неисправны вентили;
г) поврежден корпус (трещины, сильная коррозия, заметное изменение формы);
д) отсутствуют надлежащие окраска и надписи;
е) повреждены, косо или слабо насажены башмаки.
Газ Максимальный вес газа на 1 л емкости баллона, кгс Минимальная емкость баллона лля 1 кгс газа, л Пробное гидравлическое давление в баллонах
кгс/см2 н/м2
Аммиак 0,570 1,76 30 294-10*
Блаугаз 0,400 2,50 190 1764.ю*
Бутан 0,488 2,05 12 118.10*
Бутилен 0,526 1,90 10 98-10*
Изобутилен 0,526 1,90 10 98-10*
Окись этилена 0,716 1,40 10 98-10*
Пропаи . . 0,425 2,3-5 25 245-10*
Пропилен 0,445 2,25 25 245-10*
Сероводород 1,250 0,80 12 118-10*
Углекислый газ 0,750 1,34 190 1764-10*
Фосген 1,250 0,80 30 294-10*
Фреон-11 . ....... 1,200 0,83 30 294-10*
Фреон-12 1,100 0,90 30 294-10*
Фреои-13 . ....... 0,690 1,67 90 883-10*
Фреон-22 . ....... 1,000 1,00 30 294-10*
Хлор 1,250 0,80 30 294- Ю*
Хлористый метил 0,800 1,25 16 157-10*
Хлористый этил ..... 0,800 1,25 10 98.10*
Этилен 0,286 3,50 225 2207,10*
НОРМЫ НАПОЛНЕНИЯ ЦИСТЕРН И БОЧЕК СЖИЖЕННЫМИ ГАЗАМИ
Запрещается наполнять газом цистерны и бочкн в случаях, указанных в пояснениях к
предыдущей таблице, а также в следующих случаях:
нет паспорта иа цистерну нли надписей на цистернах н бочках;
отсутствует или неисправна арматура, нарушена герметичность;
в цистернах или бочках содержится уже газ, но ие тот для которого они предназна-
чены, а другой, или если цистерны или бочкн загрязнены посторонними предметами или ве-
ществами;
неисправна ходовая часть цистерны.
Степень наполнения, перевозки и слива цистерн и бочек для сжиженных газов, а также
порядок сопровождения цистерн или бочек в пути и сдачи их потребителю регламентирует-
ся инструкциями тех предприятий, на которых производится наполнение и опорожнение
цистерн и бочек.
Газ Максимальный вес газа на 1 л емкости бочки или цистерны, кгс Минимальная емкость цистерны нли бочкн для 1 кгс газа, л Газ Максимальный вес газа иа 1 л емкости бочки или цистерны, кгс Минимальная емкость цистерны или бочки для 1 кгс газа, л
Аммиак . . 0,570 1,76 Пропан . . . 0,425 2,35
Бутан . . . 0,488 2,05 Пропилеи . . 0,445 2,25
Бутилен . . 0,526 1,90 Фосген 1,250 0,80
Кислород , . 1,080 0,926 Хлор . . . 1,250 0,80
ОКРАСКА БАЛЛОНОВ ДЛЯ СЖАТЫХ, СЖИЖЕННЫХ И РАСТВОРЕННЫХ ГАЗОВ
На баллонах должно быть написано название содержащегося в них газа. Окраска бал-
лонов и надписи производятся масляными, эмалевыми и нитрокрасками на предприятиях,
изготавливающих баллоны нли наполняющих их газами.
Окраска и надписи для баллонов, используемых в специальных установках или предна-
значенных для наполнения газами специального назначения, определяются заинтересован-
ными ведомствами по согласованию с органами Госгортехнадзора.
439
ОКРАСКА БАЛЛОНОВ ДЛЯ СЖАТЫХ, СЖИЖЕННЫХ И РАСТВОРЕННЫХ ГАЗОВ
Продолжение
Газ Цвет баллонов Цвет надписи | Цвет полосы
Азот Черный Желтый Коричневый
Аммиак Желтый Черный —
Аргон сырой Черный Белый Белый
Аргон технический Черный Синий Снннй
Аргон чистый Серый Зеленый Зеленый
Ацетилен Белый Красный —
Бутилен Красный Желтый Черный
Водород Тем но-зеленый Красный -—
Воздух Черный Белый
Гелнй Коричневый Белый —
Закись азота Серый Черный —.
Кислород Голубой Черный -—
Нефтяной газ Серый Красный —
Сероводород Белый Красный Красный
Сернистый ангидрнд Черный Белый Желтый
Углекислый газ Черный Желтый —
Фосген Защитный — Красный
Фреон-11 Алюминиевый Черный Синий
Фреон-12 Алюминиевый Черный -—
Фреон-13 Алюминиевый Черный 2 красные
Фреон-22 Алюминневый Черный 2 желтые
Хлор Защитный — Зеленый
Циклопропан Оранжевый Черный —
Этилен Фиолетовый Красный —
Все другие горючие газы Красный Белый —
Все другие негорючие Черный Желтый -—
газы
НАДПИСИ И ОТЛИЧИТЕЛЬНЫЕ ПОЛОСЫ НА ЦИСТЕРНАХ И БОЧКАХ
ДЛЯ СЖИЖЕННЫХ ГАЗОВ
Цистерны и бочки должны быть окрашены светло-серой эмалевой, масляной или алю«
миниевой краской.
Газ Надписи Цвет надписи Цвет полос
Аммиак Аммиак, ядовито, сжижен- ный газ Черный Желтый
Кислород Кислород, опасно Черный Голубой
Фосген Ядовито, сжиженный газ Красный Защитный
Хлор Хлор, ядовито, сжижен- ный газ Зеленый Защитный
Все остальные негорючие газы Название газа, опасно Желтый Черный
Горючие газы Название газа, огнеопасно Черный Красный
ОСТАТОЧНОЕ ДАВЛЕНИЕ ГАЗА В БАЛЛОНАХ, ЦИСТЕРНАХ И БОЧКАХ
В таблице указаны наименьшие остаточные давления газов, которые должны иметь
находившиеся в эксплуатации баллоны, бочки и цистерны при поступлении их на заводы-
наполнители илн наполнительные станции.
Цистерны н бочкн для сжиженных газов, избыточное давление паров которых в зимнее
время может быть ниже 0,5 кгс!см2 (4,9 • 10* н/м2), должны иметь остаточное давление, уста-
новленное производственной инструкцией завода-наполнителя.
Сосуды i Наименьшее допустимое остаточное давление
кгс!см% «/.«2
Баллоны для сжатых газов . . . . Баллоны с растворенным ацетиленом ниже 0°С 0—15° С . 15—25° С 25—35° С Цистерны и бочки, за исключением кислорода , . . при температуре воздуха: цистерн для сжиженного 0,5 0,5 1,0 2.0 3,0 0,5 4,9 -104 4,9-Ю4 9,81-104 19,6-104 29-104 4,9 -104
440
ПЕРИОДИЧЕСКИЕ ТЕХНИЧЕСКИЕ ОСМОТРЫ РАБОТАЮЩИХ ПОД ДАВЛЕНИЕМ
БАЛЛОНОВ, ЦИСТЕРН И БОЧЕК ДЛЯ ГАЗОВ
Проверка веса и емкости баллонов до 12 л и свыше 55 л не производится. При осмотре
баллонов выясняют состояние их стенок — нет ли коррозионных повреждений, трещин, вмя-
тин и т. п., устанавливают пригодность баллонов к дальнейшей работе. Перед осмотром бал-
лоны должны быть тщательно очищены и промыты водой, а в необходимых случаях — со-
ответствующим растворителем илн дегазированы.
Предприятия обязаны производить осмотр цистерн в рабочем состоянии не реже 1 раза
в 3 месяца и записывать результаты осмотра в паспорт._______________________
Сосуды Содержание осмотра Периодич- ность осмо- тра, годы Кто производит освидетельство- вание
Баллоны для сжатых, ежи- Осмотр наружной и вну- 2 Заводы-напол-
женных и растворенных газов, тренней поверхности бал- нителн нли нспы-
вызывающих коррозию (хлор. лона; проверка веса и ем- тательные пункты
хлористый метил, фосген, се- роводород, сернистый ангид- рид, хлористый водород ит. п.), а также для промышленных сжатых газов, применяемых в качестве горючего вместо бен- зина для газобаллонных авто- мобилей и т. я. кости; гидравлическое ис- пытание на предприятиях
Баллоны для прочих газов (за исключением ацетилена) То же 5 Заводы-напол- ннтели нли испы- тательные пункты на предприятиях
Баллоны для ацетилена Осмотр наружной по- верхности; проверка пори- стой массы; пневматичес- кое испытание. 5 Заводы-напол- нители
Проверка пористой массы 1 То же
Цистерны и бочки для на- Внутренний осмотр; ги- 2 Инженер-кон-
полнения сжиженными газами, вызывающими коррозию (хлор, хлористый метил, фосген, серо- водород, сернистый ангидрид, хлористый водород и т. п.). дравлическое испытание тролер (инспек- тор)
Цистерны для перевозки сжиженного кислорода при ат- Внутренний осмотр. 3 Предприятие- владелец
мосферном давлении и опорож- Гидравлическое испыта- 6 Инженер-кон-
няемые передавливанием под избыточным давлением свыше 0,7 ат. иие * тролер (инспектор)
Цистерны железиодорож- Внутренний осмотр; ги- 6 Инженер-кон-
ные для пропана и бутана ** дравлическое испытание тролер (инспектор)
Резервуары групповых ус- тановок жидкого нефтяного га- за с содержанием сероводоро- да не более 5 кг на 100 мъ газа 3* То же 5 То же
Прочие сосуды, работаю- щие под избыточным давлеии- Внутренний осмотр 1 Предприятие- владелец
ем 0,7 ат, подлежащие реги- страции в Госгортехнадзоре 4 Инженер-кон- тролер (инспектор)
Гидравлическое испыта- ние 4 s* 8 То же
Сосуды, неподлежащие ре- гистрации в органах Госгортех- Внутренний осмотр б* 1 Предприятие- владелец
надзора Гидравлическое испыта- ние 8 То же
* Гидравлическое испытание должно производиться после каждого ремонта корпуса ци-
стерны, связанного со сваркой, пайкой или заменой отдельных частей или при полном сня-
тии изоляции, но не реже 1 раза в 6 лет.
** Осмотр железнодорожных цистерн для пропана и бутана должен проводиться после
каждого капитального ремонта, но ие реже I раза в 6 лет.
s* При внутреннем осмотре и гидравлическом испытании резервуаров без снятия на-
ружной изоляции администрация предприятия должна до проведения освидетельствования
проверить толщину их стенок с помощью толщиномера илн другим эффективным способом
и результаты проверки представить инженеру-контролеру. Предприятия, в ведении которых
находятся групповые установки, должны производить их осмотр в рабочем состоянии не
реже 1 раза в 3 месяца и записывать результаты осмотра в паспорт.
«♦ Гидравлическое испытание должно проводиться непосредственно после внутреннего
осмотра.
6* Внутренний осмотр сосудов, работающих со средой, не вызывающей коррозии метал-
ла, может производиться через каждые 2 года.
441
НОРМЫ ГИДРАВЛИЧЕСКОГО ИСПЫТАНИЯ ПРИ ПЕРИОДИЧЕСКИХ ОСМОТРАХ,
РАБОТАЮЩИХ ПОД ДАВЛЕНИЕМ БАЛЛОНОВ, ЦИСТЕРН И БОЧЕК ДЛЯ ГАЗОВ
Все баллоны, за исключением баллонов для ацетилена, после гидравлического испыта-
ния должны подвергаться пневматическому испытанию продолжительностью не менее 2 мин
под давлением, равным рабочему. При пневматическом испытании баллоны должны быть
погружены в ванну с водой.
Баллоны для ацетилена, наполненные пористой массой, во время освидетельствований
испытываются азотом при избыточном давлении 30 ат. При этом баллоны должны быть по-
гружены в воду нв глубину не менее I м.
Сосуды Пробное избыточное давление, ат (Р —рабочее давление) Время нахожде- ния под пробных давлением, мин
Баллоны (кроме баллонов для ацетилена)
для сжатых газов 1.5 Р 1,0»
для сжиженных газов См. стр. 439 1,0*
Цистерны и бочки для сжиженных газов . . 1,5 Р 5,и
Сосуды, работающие под давлением:
кованые, клепаные и сварные с рабочим
давлением ниже 5 ат ....... . 1,5 Р (но не менее 2 ат) 5,0-*
то же с рабочим давлением 5 ат 1,25 Р (но не менее Р + 5,0
и выше . л . х * * • » . л . » « +3 ат)
литые . 1,25 Р (но не менее 2 ат) 5,0 **
эмалированные Указанное в паспорте (но 5,0 •*
не менее Р)
* По истечении 1 мин пробное давление постепенно снижается до рабочего, при кото-
ром производится осмотр баллонов.
* * Под пробным давлением сосуд должен находиться в течение 5 мин, после чего дав-
ление снижают до рабочего, при котором производят осмотр сосуда и обстукивание сварных
швов молотком весом (в зависимости от толщины стенки) от 0,5 до 1,5 кг. Поднимать дав-
ление до пробного и снижать его до рабочего надо постепенно. Давление, равное рабочему,
поддерживается все время, необходимое для осмотра сосуда.
РАЗРЫВЫ МЕЖДУ СКЛАДАМИ БАЛЛОНОВ, НАПОЛНЕННЫХ ГАЗАМИ. А ТАКЖЕ
МЕЖДУ СКЛАДАМИ И СМЕЖНЫМИ ЗДАНИЯМИ
На расстояинн 10 м вокруг склада с баллонами воспрещается хранить горючие мате-
риалы н производить работы с открытым огнем (кузнечные, сварочные, паяльные).
Склады для баллонов с огнеопасными и взрывоопасными газами должны иметь мол-
ниеотводы. 4
Между какими зданиями нормируются разрывы Емкость склада баллонов, на- полненных газом, в пересчете и а 40-литровые баллоны Минимальная величина разрыва, м
Между складами, а также складски- До 500 баллонов 20
ми и производственными помещениями
То же От 500 зо 1500 баллонов. 25
» » Свыше 1500 баллонов 30
Между складами и жилыми домами Независимо от емкости склада 50
Между складами и общественными То же 100
помещениями
ХАРАКТЕРИСТИКА МЕТАЛЛИЧЕСКИХ СОСУДОВ ДЬЮАРА ДЛЯ ХРАНЕНИЯ
МАЛЫХ КОЛИЧЕСТВ СЖИЖЕННЫХ ГАЗОВ
Срок службы сосудов 1—2 года.
Емкость по кислороду Вес сосуда, кгс Размеры, мм Потеря на испаре- ние при наполне- нии сосудов Потери при хранении, гс/ч
л кг порож- него наполнен- ного диаметр высота кгс %
5 5,71 3,7 10,2 240 492 0.7 14,5 50
10 11,34 7,9 18,8 300 620 1.5 14,7 45
15 17,15 17,6 34,0 370 660 1,95 12,1 40
25 28,52 22,0 460 780
442
Хранение и перевозка химических веществ и материалов
Более подробные сведения см.: 1. Техника безопасности и производственная санитария
в химической промышленности, изд. 2-е, Изд. «Химия», 1965.—2. Единые правила безопас*
пости при взрывных работах, Госгортехиздат, 1963. — 3. Пожарная опасность веществ и ма-
териалов. Справочник, под ред. И. В. Рябова, Изд, лит-ры по строительству, 1966. —»
4. Сборник правил перевозок и тарифов железнодорожного транспорта Союза ССР № 8,
Трансжелдориздат, 1955.
СОВМЕСТНОЕ ХРАНЕНИЕ ОГНЕОПАСНЫХ И ВЗРЫВООПАСНЫХ ВЕЩЕСТВ
Вопрос о совместном хранении огнеопасных и взрывоопасных веществ, не перечисленных
в настоящей таблице, может быть решен только после выяснения степени их огнеопасности
и взрывоопасности (см. таблицы и а стр. 422—435) и по согласованию с соответствующие
ми органами Государственного надзора. Некоторые вещества из перечисленных в таблице
требуют особых условий хранения. Например, перекись бензоила, желтый и белый фосфор
необходимо хранить под водой, металлический натрий — под слоем керосина, карбид каль-
ция и алюминиевая пудра должны храниться в условиях, исключающих контакт с водой.
Группа Некоторые представители группы Группы веществ, с которыми не допу- скается хра- нение ве- ществ данной группы Помещения для хранения веществ данной группы
I. Взрывчатые ве- щества 11. Взрывоопасные вещества III. Вещества, спо- собные образовы- вать взрывчатые смеси'с органи- ческими продук- тами IV. Сжатые и сжи- женные газы V. Вещества, само- возгорающиеся при контакте с воздухом или воной VI. Легковоспламе- няющиеся и го- рючие вещества VII. Вещества, спо- собные вызвать воспламенение VIII. Легкогорючие вещества Нитроглицерин, динамит, тет- рил, тротил, аммониты, коллокси- лин, три нитрофенол (пикриновая кислота) • Дииитрохлорбензол, динитро- толуол, дииитроиафталин, пере- кись бензоила, эфиры азотиой кислоты (этилиитрат, бутнлнит- рат), аммиачная селитра Азотнокислые калнй, барий, кальций, натрий, перхлорат ка- лия, бертолетова соль, хромовый ангидрид, перекиси натрия, калия и бария а) Горючие и взрывоопасные газы: ацетилен, водород, метай, аммиак, сероводород, хлористый метил, окись этилена, бутилен, бутаи, пропав, дивинил; б) Инертные и негорючие га- зы: аргон, гелий, неои, азот, уг- лекислый газ, сернистый ангид- рид; в) Газы, поддерживающие го- рение: сжатые и жидкие кисло- род и воздух Металлические калий, натрий, кальций; карбид кальция, фос- фористые кальций, натрий; цин- ковая пыль, алюминиевая пудра, пирофорные металлические поро- шки и соединения а) Жидкости: бензни, бензол, сероуглерод, ацетон, скипидар, толуол, ксилол, амилацетат, керо- син; этиловый, метиловый спир- ты; эфиры органических кислот; органические масла б) Твердые вещества: целлу- лоид, красный фосфор, нафталин Бром; азотная, серная и хлор- сульфоновая кислоты, маргаице- вокнслый калий хлопок, сера, сажа И, III, IV, V, VI, VII, VIII I, Ill, IV, V, VI, VII, VIII I, II, IV, V, VI, VII, VIII I, 11, III, IVb, V, VI, VII, VIII I, II, HI, V, VI, VII, VIII I, 11, III, IVa, V, VI, VII, VIII I, II, III, IV, VI,-VII, VIII I, II, III, IV, V, VII и VIII To же I, П, HI, IVa, IVb, V, VI, VIII I, 11, Ill, IV, V, VI, VIII Изолированные от- деления несгораемых складских зданий То же » » Специальные скла- ды или навес Изолированные по- мещения общих склад- ских зданий или иа- вес То же Изолированные от- деления общих несго- раемых складских зданий Специальные скла- ды резервуарного и тарного хранения Изолированные не- сгораемые складские здания То же » »
443
СОВМЕСТНАЯ ПЕРЕВОЗКА РАЗЛИЧНЫХ
В таблице указаны некоторые представители групп веществ и материалов. Знак « + »
риалов, знак «—» — на запрещение их совместной перевозки.
образующие взрывчатые смеси Сжатые и сжиженные газы Самовозго- рающиеся ве- щества
Вещества н материалы Группа азотнокислые натрий, барий, калий, хлорно- ватокислый натрий — негорючие и неядо- витые: N2» Аг, Не, Ne, СО2 горючие: ацетилен, блаугаз, бромистый i метил | ядовитые: аммиак, окись этилена, серни- стый ангидрид сжатые кислород и воздух алюминиевая пудра, цинковая пыль, про- масленные волокни- стые материалы и др.
Вещества, образующие взрывчатые смесн Натрий, барий, калнй азотнокислые, натрий хлор- новатокислый, перхлорат калия, аммиачная селитра 1 + - - — - -
Сжатые и сжиженные газы Негорючие и неядови- тые: N2, Аг, Не, Ne, СО2, фреоны, закись азота 2 - + + + + -
Горючие: ацетилен, бла угаз, бромистый метил, бутан, бутилен, водород, дивинил, метан, пропан, пропилен, природный газ, псевдобутилен, хлористые метил и этил, этан, этилен 3 + + + — 1 -4^.
Ядовитые: аммиак, окись этилена, сернистый ангидрид, сероводород, хлор 4 — + + + — 1
Сжатые кислород и воз- дух 5 — + — - + -
Самовозгораю- щиеся веще- ства Алюминиевая пудрв. цинковая пыль, промас- ленные волокнистые мате- риалы, магниевый поро- шок 6 — — — — — +
Вещества, вэс- нламеняю- щиеся от дей- ствия воды К, Na, Са. карбид каль- ция, фосфористые кальций и натрий 7 — + + + — +
Лесков осила- мепяющиеся жидкости Ацетон, бе[[зин, бензол, керосин, скипидар, спир- ты. этилацетат, нитрокра- ски, нитролаки, нитроэма- ли. сероуглерод, хлорбен- зол. днэтнловый эфир, сти- рол 8 1
Твердые лег- ковоспламе- няющиеся ве- щества Красный фосфор, цел- лулоид. перекись бария и натрия, марганцевокислый калий. двухромовокислые калнй н натрий, нафталин, трехсернистый фосфор 9 + + +
Едкие ве- щества Jjpov Серная кислота, меланж 1 ю 111 - - + - + - 1 + - 1 - - 1 + - 1
444
ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ И МАТЕРИАЛОВ
указывает на возможность совместной
перевозки соответствующих групп веществ и мате-
Вещества, воспламеняю- щиеся от дей- ствия воды Легковоспла- меняющиеся жидкости Твердые лег- ковоспламе- няющиеся ве- щества Едкие вещества Ядовитые вещества Легкогорю- чие материа- лы Прочие веще- ства и мате- риалы
К, Na, Са, карбид кальция ацетон, бензин, бен- зол, керосин, скипи- дар красный фосфор, цел- лулоид, перекись ба- рия S о ю серная кислота, ме- 1 ланж азотная кислота HCl, HF, Н3РО4 органические кислоты негашеная и хлорная известь антрацен, КОН, 1 NaOH анилин, антифриз, хлористый барий, ди- хлорэтан н др. сера, сажа, каучук, древесный уголь, со- лома, лен и др. фармацевтические и парфюмерные растительные и жи- вотные масла и жиры
— — — — — — — + — + + — - -
+ - 4- + - - — + 4 4 4- - 4- 4-
+ + — — — + + + -г* — — 4-
+ — + + — — — + 4 + 4- — - 4-
- - - - - - - “Г~ 4- 4- - 4- -
+ — + + — — — — + + 4- — — -Г
4- — 4 — - + + + + 4 4- 4- ~г
+ + + 4- +
+ + 4- + 4 4- 4- 4 -г
4- + — + 4- 4 4 4 4 4- 4-
1 - 1 - - - 14-1- 1 4- - 1 - 1-1 - 1 - - +
445
s
2
в>
2
£
E
¥
я
тз
E
Прочие веще- ства н мате- риалы Легкогорючие материалы Ядовитые вещества Едкие ве- щества со го Е ГВ о
1 ЧС* ЬфСААЛирии ЫИ Сера, сажа (любая), каучук, древесный уголь, солома, лен, пакля, пеиь- C\sSOs^P4^HS2 Е - S Э й S m ь ? 5'g'a = г »= а £§ g is 5 = а «• fa 4 s Ы - м S H s t3 §S Egsas e §g=*-a = a g »s s§ о» Чь*г a -J -)_4Sj?EbS- - S3 s тз-tf s ? 5 * S g a 55.3 я ,5ндз» sSg = = a- 3 ; 3 ь гЕях’га2 оЁ « ’b3sgESg§§585'§ob 2 в 0 и 7 ж tr •§ ь ч ь ь - w о Антрацен, диметилсуль- фат, едкое кали (твердое н водный раствор), едкий иатр, сернистый натрий, нашатырный спирт, хлор- ное олово, каменноуголь- ный и нефтяной пек, каус- тическая сода (твердая и водный раствор), уксус- ный ангидрид, феиол (кристаллический и жид- Азотиая кислота 1 Соляная, плавиковая, фосфорная и хлорсульфо- новая кислоты
тические Растительные и живот- п Я я » S >! S X ь S S о - 2 □ ч I» ! S г | s и S С я о 0 S3 ь S о Негашеная и хлорная jзаесть Органические кислоты: ксусиая, монохлоруксус- [ая муравьиная ва и материалы ।
с '| S 00 о Сл X w tc Группа
1 1 1 4 4 1 4- 1 1 азотнокислые натрий, барий, калий, хлорно- ватокислый натрий образующие взрывчатые смеси
1 4 j + 1 4 + 4- 4- 1 1 негорючие и неядо- витые: N2, Ar, Не, Ne, С02 О * м
+ 1 1 + 4 4- 4- 1 1 горючие: ацетилен, блаугаз, бромистый метил Е л «л ®
4 1 1 + 4 4- 4* 1 1 ядовитые: аммиак, окись этилена, серни- стый ангидрид 1 S S
1 + 1 1 4 4- 4- 1 1 сжатые кислород и воздух л
+ 4 + + 4 4- 4- 1 1 алюминиевая пудра, цинковая пыль, про- масленные волокни- стые материалы и др. Самовозго- рающиеся ве щества
4 4 _ f 4 f 4 - 1 1 К, Na, Са, карбид кальция 1 Вещества, воспламеняю- щиеся от дей- ствия воды
4* + 1 4- + 4- 1 1 ацетон, бензин, бен зол, керосин, скипи дар Легковоспла- меняющиеся жидкости
+ + + 4 4 4- 1 1 красный фосфор, цел- лулоид, перекись ба- рия Твердые лег- ковоспламе- няющиеся ве- щества
4- + 4 + 4- 4- + 1 бром
+ 1 1 1 4 1 серная кислота, ме- ланж
1 1 1 1 1 + азотная кислота Едкие
+ 1 + + + 4- 4 4 1 НС1, НЕ, Н3РО4 о го я
+ 4 4 + 4 4- 4 1 1 органические кислоты вства
4 1 + 4 4 4 4 4 1 негашеная и хлорная известь
4 1 4- + 4 4 4 4 1 антрацен, КОН, NaOH
1 1 + 4 4 4 4 4 1 аиилин, антифриз, хлористый барий, ди- хлорэтан и др. Ядовитые вещества
1 + + + 4 4 4 1 1 сера, сажа, каучук, древесный уголь, со лома, лен и др. Легкогорю- чие материа- лы
4 4 4 1 1 1 4 1 1 фармацевтические и парфюмерные Прочие веще- ства и мате- риалы
4 4 1 1 4- + 4 4 1 растительные и жи- вотные масла и жиры
5
о
съ
g
о
C9
3
3
>
3
ffl
es
О
w
54
w
S3
s
я
E
X
ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ И МАТЕРИАЛОВ
ХАРАКТЕРИСТИКА ТАРЫ
ДЛЯ ПЕРЕВОЗКИ ЛЕГКОВОСПЛАМЕНЯЮЩИХСЯ ЖИДКОСТЕЙ
При перевозке в стеклянных бутылях или керамических сосудах опасных жидкостей,
для которых в последней графе таблицы стоит знак «X», иа дорожных документах долж-
но быть указание: «Не спускать с горки».
Жидкость Тара для перевозки Макси- мальный вес брутто, кгс Предупредительные обозначения на дорож- ных документах
Ацетальдегид Стальные баллоны, герметически за- купоренные металлические бочки и со- суды, рассчитанные на повышенное дав- ление 100 Опасно, легко вос- пламеняется
Ацетон Железные герметически закупорен- ные бочки Металлические герметически закры- тые сосуды Плотно закупоренные стеклянные бу- тыли илн керамические сосуды, упако- ванные в корзины или деревянные обре- шетки, промежутки заполнены стружкой или соломой; стеклянная тара емкостью ие более 1 л, герметически закупорен- ная, упакованная в ящики горлом вверх, промежутки заполнены рыхлым упако- вочным материалом Железнодорожные цистерны 600 100 50 Опасно, легко вос- пламеняется, X
Бензол Железные герметически закупорен- ные бочки Металлические герметически закры- тые сосуды Стеклянная тара емкостью ие более 1 л, герметически закупоренная, упако- ванная в ящики горлом вверх, проме- жутки заполнены рыхлым упаковочным материалом Железнодорожные цистерны 600 100 50 Опасно, легко вос- пламеняется, ядовито
Дихлорэтан Железные герметически закупорен- ные бочки Металлические герметически ва кры- тые сосуды Плотно закупоренные стеклянные бу- тыли илн керамические сосуды, упако- ванные в корзины или деревянные обре- шетки, промежутки заполнены стружкой или соломой; стеклянная тара емкостью не более 1 л, герметически закупорен- ная, упакованная в ящики горлом вверх, промежутки заполнены рыхлым упако- вочным материалом Железнодорожные цистерны 300 100 50 Опасно, легко вос- пламеняется, ядови- то, X
Ксилол Железные герметически закупорен- ные бочки Металлические герметически закры- тые сосуды / Стеклянная тара емкостью ие более I л, герметически закупоренная, упако- ванная в ящики горлом вверх, проме- жутки заполнены рыхлым упаковочным материалом Железнодорожные цистерны 600 100 50 Опасно, легко вос- пламеняется, ядовито
448
Продолжение
ХАРАКТЕРИСТИКА ТАРЫ
ДЛЯ ПЕРЕВОЗКИ ЛЕГКОВОСПЛАМЕНЯЮЩИХСЯ ЖИДКОСТЕЙ
Жидкость Тара для перевозки Макси- мальный вес брутто, кгс Предупредительные обозначения на дорож- ных документах
Лаки: бакелито- Железные герметически закупорен- 600 Опасно, легко вое-
вые, каменноуголь- иые бочки 100 пламеняется, X
ные, аэролаки; ма- сляные, скипидар- ные, спиртовые, Металлические герметически закры- тые сосуды; жестяные банки, упакован- ные в ящики или обрешетки
целлулоидные ла- ки и олифы Плотно закупоренные стеклянные бу- тыли илн керамические сосуды, упако- ванные в корзины или деревянные обре- шетки, промежутки заполнены струж- кой или соломой 50
Метил- н этнл- Железные герметически закупорен- 300 Опасно, легко вое
целлозольв ные бочки 300 пламеняется
Нитрокраски, ни- Железные герметически закупорен- Опасно, легко вое-
тролаки, нитроэма ли ные бочки Металлические герметически закры- тые бндоиы и банки Плотно закупоренные стеклянные бу- тыли или керамические сосуды, упако- ванные в корзины или деревянные обре- шетки, промежутки заполнены стружкой или соломой 100 50 пламеняется, X
Растворители н То же, что для ацетона, исключая Опасно, легко вое-
разбавители для лаков и красок железнодорожные цистерны 300 пламеняется, ядови- то, X
Сероуглерод Железные герметически закупорен- Особо огнеопасно.
Спнрты: амиловый, бутиловый, этиловый, бензиловый иые бочки, железнодорожные цистерны ядовито
То же, что для вцетона То же, исключая железнодорожные цистерны Опасно, легко вос- пламеняется, X
денатуриро- Железные герметически закупорен- 600 Опасно, легко вое-
ванный ные бочки Железнодорожные цистерны 300 пламеняется, ядови- то, X
метиловый (метанол) Железные герметически закупорен- ные бочки Железнодорожные цистерны Опасно, легко вое - пламеняется, ядовито
Толуол Железные герметически закупорен- ные бочки Металлические герметически закры- тые сосуды Стеклянная тара емкостью не более 1 л, герметически закупоренная, упако- ванная .в ящики горлом вверх, проме- жутки заполнены рыхлым упаковочным материалом Железнодорожные цистерны 600 100 50
Железные герметически закупорен- ные бочки 300 Опасно, легко вос- пламеняется, X
Этиловый эфир (диэтиловый, сер- Металлические герметически закры- тые сосуды 50
ный) Стеклянные бутыли, плотно закупо- ренные, упакованные в корзины или ящики, промежутки заполнены струж- кой или соломой; толстостенная стеклян- ная тара емкостью не более 1 л, герме- тически закупоренная, упакованная в ящики горлом вверх, промежутки запол- нены рыхлым упаковочным материалом. Специальные цистерны отправителя 25
29 Зак. 1272
449
Нормы производственной санитарии
САНИТАРНАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДСТВ'
В проектах промышленных предприятий должны предусматриваться технологические
процессы, исключающие выделение вредных веществ в атмосферу, а в случае невозможно-
сти — достаточно эффективные мероприятия по недопущению влияния вредных веществ на
население (пылеулавливание, газоочистка, рекуперация, герметизация аппаратуры н комму-
никаций. увеличение высоты труб) и по снижению количества вредных веществ до допу-
стимых концентраций (стр. 458).
Промышленные предприятия, выделяющие газ, дым, пыль, копоть, неприятные запахи,
производящие шум, нельзя располагать по отношению к ближайшему жилому району с на-
ветренной стороны для ветров преобладающего направления; эти предприятия надо отделять
от жилых районов санитарно-защитными зонами (разрывами).
В зависимости от выделяемых вредных веществ н условий технологического процесса,
а также с учетом проведения мероприятий по очистке вредных выбросов в атмосферу пред-
приятия делятся на пять классов:
Ширина санитарно- Ширина санитарно-
Классы защитной зоны, м Классы защитной зоны, м
I 1000 IV 100
И 500 V 50
III 300
Ширина санитарио-защитной зоны для институтов, конструкторских бюро и других
объектов, имеющих мастерские и полупроизводствениые экспериментальные установки, оп-
ределяется по согласованию с органами Государственного санитарного надзора. Ширина
санитарно-защнтной зоны от зданий и сооружений, в которых производятся работы с при-
менением радиоактивных веществ, устанавливается в соответствии с «Санитарными прави
лами работы с радиоактивными веществами и источниками ионизирующих излучений» (Гос-
атомиздат, 1963).
По согласованию с органами Государственного санитарного надзора допускается умень-
шение ширины санитарно-защитной зоны в зависимости от степени ослабления илн полной
ликвидации вредных выделений.
Более подробно см. Санитарные нормы проектирования промышленных предприятий (СИ
245—63), Госстройиздат, 1963.
Производства Класс производ- ства Ширина санитарно- защнтной зоны, м
Производство азотной и других кислот, связанное с выбро- сами окислов азота 1 1000
Производство серной кислоты, олеума и сернистого газа . I I 1000,
Производство соляной кислоты 1000
Производство уксусной кислоты II 500
Производство плавиковой кислоты, криолита и фтористых солей I 1000
Производство аммиака II 500
Производство едкого натра электролитическим способом . . I 1000
Производство едкого натра по способу Левига и известно- вому способу 111 300
Производство связанного азота и азотных удобрений . . . I 1000
Производство хлора I ,1000
Производство ацетилена из природных газов п 500
Производство нефтяного газа до 1000 м3/ч IV 100
Производство генераторного газа на угле и торфе в коли- честве до 5000 м2/ч IV 100
Производство нефтяного газа в количестве от 1000 до 5000 м3/ч и генераторного газа в количестве от 5000 до 25 000 м3/ч III I 300
Производство нефтяного газа в количестве более 5000 м3/ч 1000
Производство генераторного газа на угле и торфе в коли- честве 25 000—50 000 м3/ч . ... . II 500
Производство светильного, водяного и генераторного газов в количестве более 50 000 м3/ч I 1000
Производство полиэфирных, эпоксидных, полиамидных и Переработка фторопластов , . III III 300 300
Производство изделий из синтетических смол, полимерных материалов и пластических масс методом прессования, экстру- зией, литьем под давлением, вакуум-формованием и т. п. . . V 50
450
САНИТАРНАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДСТВ
Продолжение
Производства
Класс
производ-
ства
Ширина
санитарно-
защитной
зоны, м -
Производство продуктов и полупродуктов для синтетиче-
ских, полиамидных и полимерных материалов и для органи-
ческого синтеза ........................................
Производство вискозного волокна и целлофана .........
Производство искусственных и синтетических волокон: мед-
но-аммначного, ацетатного, хлорина, капрона, анида и лавсана
Производство феноло-альдегидиых и других искусствен-
ных смол в количестве более 300 т/год...................
Производство полнхлорвинилового пластиката, винипласта,
мипластовых сепаратов. пенополиуретана, поропластов, стекло-
пластов ................................................
Производство пластмасс (карболита, целлулоида, бакели-
та, хлорвинила и т. д.).................................
Производство прессованных и намоточных изделий из тка-
ней и бумаги, пропитанных феноло-альдегидными смолами, в
количестве более 100 т!год ...............
Производство феиоло-альдегидиых и других смол в коли-
честве до 300 т}год ...................
Производство изделий из пластмасс (механическая обра-
ботка) .................................................
Производство прессовочных материалов (феноло-формальде-
гидных, мочевино- и меламино-формальдегидиых. кремнийор-
ганическнх и т. п.) . -.................................
Производство полупродуктов анилинокрасочной промышлен-
ности, бензольного и эфирного ряда (анилинов, нитробензола,
иитрохлорбензола, нитроанилииа, алкиламинола, хлорбензола,
фенола и др.) в количестве более 1000 т{год.............
Производство полупродуктов анилинокрасочной промыш-
ленности бензольного и эфирного ряда (анилинов, нитробен-
зола, нитроанилииа, алкиламинола, хлорбензола, нитрохлор-
бензола, фенола и др.) в количестве меиее 1000 т/год ....
Производство полупродуктов нафталенового и антраценово-
го ряда (Р-иафтола, Н-кнслоты, антрахинона, фталевого ангид-
рида и др.) в количестве более 2000 т[год...............
Производство полупродуктов иафталеиового и антраценово-
го ряда (Р-иафтола, Н-кнслоты, антрахинона, фталевого ангид-
рида и др.) в количестве менее 2000 Tfzod...............
Производство сернистых органических красителей . . . .
Производство кубовых красителей всех классов азотолов и
азоаминов...............................................
Экспериментальные заводы аиилинокрасочиой промышлен-
ности при мощности менее 2000 rjzod и иаработочные произ-
водства мощностью менее 1000 т{год......................
Производство синтетического этилового спирта способом
прямой гидратации Этилена при наличии на территории завода
цеха сероочистки .......................................
Производство синтетического этилового спирта способом
прямой гидратации этилена при отсутствии иа территории за-
вода цеха сероочистки ..................................
Производство синтетического этилового спирта по сернокис-
лотному способу при наличии на территории завода цеха упар-
ки серной кислоты ......................................
Производство синтетического этилового спирта по сернокис-
лотному способу при отсутствии на территории з'авода цеха
упаркн серной кислоты ..................................
Производство продуктов органического синтеза (этилового
спирта, диэтилового эфира и др.) и нефтяных газов при пере-
работке более 5000 м3/ч.................................
Производство бензола, толуола, ксилолов, нафтола, фенола,
крезолов, антрацена, фенантрена, акридина, карбазола . . . .
Производство нзооктнлового спирта, масляного ангидрида,
масляной кислоты, пенопласта, виннлтолуола, поливииилтолуо-
ла, полиуретанов для литья, полиформальдегида; регенерация
органических кислот (уксусной, масляной и др.), формалина,
уротропина, пентаэритрита, продуктов органического синтеза
(этилового спирта, диэтилового эфира и др.) из нефтяного га-
за при переработке меиее 5000 м3/ч -....................
I I 1000 1000
II 500
II 500
IV • 100
III 300
III 300
III 300
V 50
IV 100
I 1000
II 500
I 1000
II 500
I 1000
11 500
11 500
I 1000
II 500
I 1000
II 500
II 500
I 1000
III 100
29*
451
САНИТАРНАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДСТВ
Продолжение
Производства Класс производ- ства Ширина санитар но- защнтной зоны, м
Производство жидких и летучих продуктов из древесины,
метилового спирта, уксусной кислоты, скипидара, терпентин- ных масел, ацетона, креозота II 500
Производство сероуглерода Производство ацетальдегида нз ацетилена с применением I 1000 1000
металлической ртути 1
Производство хлорированных и гидрохлорированиых угле- 1000
водородов I
Производство эфиров (сложных) Производство ацетальдегида парофазным способом без при- II 500 300
менения металлической ртути III
Производство полистирола и сополимеров стирола .... Производство полиэфирных, эпоксидных, полиамидных и 111 300 300
териленовых смол III
Производство винилацетата, поливинилацетата, поливидило-
вого спирта, поливинилацетатиой эмульсии, ацеталей и виии- флекса III 300
Производство диметнл формамида I 1000
Производство метилового спирта и этиловой жидкости . . I 1000
Производство диметилтерефталата .... I woo
Производство органических реактивов Производство 3, 3-ди(хлорметил)-оксоциклобутана, сополи- и 500
меров этилена с пропиленом иа базе нефтяных газов, полиме- ров высших полиолефинов на базе нефтяных газов II 500
Производство целлюлозы и полуцеллюлозы по кислому
сульфитному, бисульфитному нли моносульфитному способам с приготовлением варочных растворов сжиганием серы или дру- гих серу содержащих материалов I 1000
Производство хлоропренового каучука наирит при наличии 1000
на территории завода производства хлора I
Производство хлоропренового каучука наирит при отсут-
ствии на территории завода производства хлора II 500
Производство других видов синтетического каучука кроме
отнесенных к I и III классам II 500
Производство синтетического каучука из этилового спирта по методу С. В. Лебедева III 300
Производство резины, эбонита и резиновой обуви .... III 300
Вулканизация резины с применением сероуглерода . . . III 300
Регенерация резины и каучука III 300
Производство сажи I 1000
Производство желтого и красного фосфора . I 1000
Производство мышьяка и его неорганических соединений . I 1000
Производство ртути I 1000
Производство ниобия II 500
Производство тантала II 500
Производство редких металлов методом хлорирования . . Производство солей сурьмы, висмута, лития и др. химиче- II III 500
ской переработкой руд редких металлов 300
Производство бромного железа I 1000
Производство суперфосфата при наличии сернокислотных I 1000
Производство суперфосфата при отсутствии сернокислотных 500
цехов с утилизацией летучих фтористых соединений II
Производство удобрений, содержащих азот (амофосов) . . Производство концентрированных минеральных удобрений I I 1000 1000 500
Производство ультрамарина II
Производство карбида кальция Производство цианистых солей калия, натрия, меди и др., I 1000 1000 1000 1000
цианплава, дицианамида, цианамида кальция, диизоциаиатов I
Производство катализаторов Производство коруида
I I
1000
452
САНИТАРНАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДСТВ
Продолжение
Производства
Класс
производ-
ства
Ширина
санитарно-
защитной
зоны, м
Производство аммиачной, калиевой, натриевой и кальцие- вой селитры II 500
Производство хлористого бария с утилизацией сероводорода II 500
Производство хромового ангидрида .......... II 500
Производство солей хромовой кислоты II 500
Производство фурфурола из древесины и сельскохозяйст- венных отходов методом гидролиза II 500
Производство кальцинированной соды по аммиачному спо- собу в количестве меиее 400 000 т)год ш 300
Производство кальцинированной соды по аммиачному спо- собу в количестве более 400 000 т)год ............ II 500
Производство нитрита натрия, гидразинсульфата, гидразин- гидрата, сульфата аммония, тионилхлорида, углеаммоннйиых солей н углекислого аммония ...... » I 1000
Производство мочевины и тномочевипы I 1000
Производство порофоров I 1000
Производство капролактама I 1000
Производство минеральных солей (за исключением солей мышьяка, фосфора и хрома) III 300
Производство пластификаторов • III 300
Производство галалита (аминопластов и др.) IV 100
Производство сжатого кислорода и водорода V 50
Производство двуокиси углерода и сухого льда V 50
Производство алкалоидов и галеновых препаратов .... IV 100
Переработка горючих сланцев I 1000
Переработка каменного угля I 1000
Переработка нефти с содержанием серы более 0,5 вес.% I 1000
Переработка естественного нефтяного газа II 500
Производство и переработка естественных смол и их остат- ков (каменноугольного пека и др.) II 500
Переработка нефти с содержанием серы менее 0,5 вес.% II 500
Производство пикриновой кислоты . I 1000
Производство аминоэнантовой кислоты I 1000
Производство амииоуидекановой, амннопеларгоновой. тио- дивалерьяновой и изофталевой кислот . I 1000
Производство органических кислот жирного ряда . . , . II 500
Производство себациновой кислоты « . 1II 300
Производство глицерина * ч « IV 100
Производство синильной кислоты и ее производных ...» I 1000
Производство синтетических лекарственных препаратов . . I 1000
Переработка торфа химическим способом I 1000
Производство волокна нитрон . I 1000
Производство пластмасс из эфиров целлюлозы ...... II о 00
Производство синтетической камфоры изомеризационным способом II 500
Производство и базисные .склады аммиачной воды .... III 300
Производство лаков (масляного, спиртового, для резиновой промышленности, изолирующего и др.) III 300
Производство минеральных естественных красок (охры, му- IV 300
Производство минеральных искусственных красок ... . III 100
Производство кремиийорганических лаков, жидкостей и смол III 300 300
Производство олнфы , . III
Производство неорганических реактивов при отсутствии хлориых цехов V 50
Вулканизация резины без применения сероуглерода . . . V
Производство обувных резин без применения летучих орга- ническпх растворителей . IV 100
Производство хлористого калия, сернокислого калия и по- таша (для фармацевтической промышленности) IV 109
Пункты очистки, промывки и пропарки цистерн V 50
30 Зак. 1272
453
Санитарная классификация сильнодействующих Ядовйтых веществ
Принадлежность отдельных сильнодействующих ядовитых веществ (СДЯВ), не предус-
мотренных данной классификацией, к той или иной группе устанавливают органы Государ-
ственного санитарного надзора с учетом их физических, химических и токсических свойств.
Настоящая классификация распространяется на все вновь проектируемые и реконструируе-
мые склады СДЯВ, за исключением складов при предприятиях, производящих СДЯВ. Тре-
бования к устройству последних регламентируются санитарными нормами проектирования
промышленных предприятий.
Устанавливаются следующие санитарно-защитные зоны — территория между базисным
складом, где хранятся вещества, выделяющие СДЯВ, и жилыми, общественными и произ-
водственными зданиями:
Ширина санитарно-
защитной зоны, м
для складов группы 1 250
» » » 2, ЗА, 4А и 5 500
» » » ЗБ и 4Б 1000
Расходные склады разрешается размещать на территории промышленных предприятий
и других объектов, постоянно или периодически потребляющих СДЯВ.
Небольшие количества (до 50 кг) СДЯВ, потребляемых для нужд научно-исследова-
тельских институтов, лабораторий, а также промышленных объектов, можно хранить в спе-
циально выделенной комнате, оборудованной водопроводом, канализацией и вытяжным шка-
фом.
Более подробные сведения см.: 1. А. К. Прокофьева, Безопасность труда при ра-
боте с сильнодействующими ядами, Оборонгиз, 1962. — 2. Техника безопасности и пронзвод-
ственная санитария в химической промышленности, Изд. «Химия», 1965.__________________
Груп- па , Характеристика Представители группы
1 Сыпучие и твердые СДЯВ. не- летучие прн температуре хране- ния до 40° С Сулема, мышьяковый ангидрид, мышьякови- стый ангидрид, желтый фосфор, алкалоиды (бру- цин, никотин, стрихнин, цинхонин и др.) Соли синильной кислоты (цианистые натрий, калий, кальций, кадмий, барий, свинец, цинк и серебро), цианистая и окснцианистая ртуть, циа- нистая медь и другие цианистые препараты (цн- анплав, «циклон») Аммиак, окись углерода
2 3 Сыпучие н твердые СДЯВ, ле- тучие при температуре хранения до 40° С Жидкие летучие СДЯВ, хра- нящиеся под давлением (сжатые и сжиженные газы): подгруппа А
4 подгруппа Б Жидкие летучие СДЯВ. хра- нящиеся при нормальном давле- нии: подгруппа А подгруппа Б Хлор, сернистый газ. сероводород и фосген Нитро- и аминосоединения ароматического ряда, синильная кислота, 25%-ная аммиачная вода Хлорпикрин, сероуглерод, тетраэтилсвинец, хлорная смесь (смесь сероуглерода с четырех- хлористым углеродом), дифосген, дихлорэтан
5 Дымящие вещества Серная кислота (плотность 1,87—1,94 г/сл/3), азотная кислота (плотность 1,4 г/см3 и более), соляная кислота (плотность 1,15—1,19 г}см3 и более), хлорсульфоновая и плавиковая кислоты; хлорангидриды сернистой, серной н пиросерной кислот
ПЕРЕЧЕНЬ СИЛЬНОДЕЙСТВУЮЩИХ ЯДОВИТЫХ ВЕЩЕСТВ, В ОТНОШЕНИИ
КОТОРЫХ ПРИМЕНЯЕТСЯ ОСОБЫЙ ПОРЯДОК ПРИОБРЕТЕНИЯ, СБЫТА, ОТПУСКА,
ХРАНЕНИЯ, УЧЕТА И ПЕРЕВОЗКИ
Утвержден Министерством здравоохранения СССР 16 декабря 1961 г. и Государственным
Комитетом Совета Министров СССР по химии 21 декабря 1961 г.
Бруции
Дильдрин
Меркаптофос
Меркуран
Мышьяковый ангидрид
Мышьяковистый ангидрид
Никотин
Нитрил акриловой кислоты
Окснцианистая ртуть
Синильная кислота
Сулема
Сероуглерод
Соли синильной кислоты
(цианистый натрий, цианистый калий, ци-
анистый кадмий, цианистое серебро, ци-
анистая ртуть, цианистый свинец, циа-
нистая медь, цианистый цинк, циани-
стый барий, цианистый кальций), циа-
нистые препараты (цнанплав, «циклон»)
Стрихнин
Фосфор (желтый)
Хлорпикрин
Цинхонин
Этилмеркурфосфат
Этилмеркурхлорид
454
Предельно допустимые концентраций вредных газов, ПАрО6, пылй
и других аэрозолей в воздухе рабочей зоны производственных
ПОМЕЩЕНИЙ
Более подробные сведения см.: 1. Санитарные нормы проектирования промышленных предприятий (СН 245—63), Госстройнздат, 1963.—2. Техника безопасности и производственная санитария в химической промышленности. Изд. «Химия», 1965.—3. Вредные вещества в промыш- ленности (ред. Н. В. Лазарев), Изд. «Химия», 1965.— 4. Саннтарные правила работы с радиоак- тивными веществами и источниками ионизирующих излучений, изд. 2-е, Госатомиздат, 1963-
Вещества Предельно допустимая концентрация, мг/м^ Вещества Предельно допустимая концентрация, мг/мз
Г азы и пары 1,1-Дихлорэтилен (винили-
Акролеин 2 дендихлорид) . . . g 50
Акрилонитрил 0,5 Диэтиламнн ... . . 30
Амилацетат ,. . 100 Дициклопентадиеи .... 1,0
Амиловый спирт 100 Диэтиловый эфир .... 300
п-Амнноанизол . .... 1 Диэтилхлортиофосфат . . 1,0
Аммиак . 20 Изопрен 40
Хнилнн 3 Изопропилнитрат < . . 5
Ацетон 200 Изопропилхлоркарбонат 0,1
Ацетонциангидрин 0,9 Иод 1
Бензальхлорид (хлористый Камфора 3
бензилиден) 0,5 Капроновая кислота 5
Бензин-растворитель (в пе- Капролактам (аэрозоль) . . 10
ресчете на С) 300 Цнклогексиламин карбонат 10
Бензин топливный (сланце- Керосин (в пересчете на С) 300
вый крекинг и др. в пере- Кротоновый альдегид . . . 0,5
счете на С) юр Ксилидин - - 3
Бензол 20 Ксилолы 50
Бензотрихлорид 0,2 Лигроин (в пересчете на С) зоо
п-Бензохинон . .... 0,05 Масляный ангидрид . . 1
Бисхлорметилбензол .... 1 Масляная кислота .... 10
Бнсхлорметилксилол . . . 1 Метакриловая кислота . . 10
Бромистый метнл .... 1 Метиламин 5
Бромистый метилен . . . 10 Метила цетат 100
Бромоформ 5 Метилакрилат 20
Бутадиен-1,3 (дивинил) . - 100 Метиловый спирт .... 50
Бутнлакрилат . . ... 10 Метилпропилкетон .... 200
Бутиламин 10 а-Метил стирол 5
Бутилацетат 200 Метилхлорметиловый (мо-
Бутнлвнниловый эфир . . . 20 нохлордиметиловыЙ) эфир
Бутиловый спирт 200 (по хлору) 0,5
Бутиндиол-1 ,4 (пары и аэ- Метилэтилкетон 200
розоль конденсата) . 1 Мышьяковистый водород 0,3
Валериановая кислота . . 5 Нафталин 20
Винилацетат 10 а-Нафтохинон 0,1
Винилацетилен .... 20 и-Нитроанизол < я м >• - о
2-Винилпиридин 0,5 Нитрометан . 30
Винилтолуолы 50 Нитроэтан 30
Гексаметилендиамин .... 1 Нитропроизводные бензола . о
Гексаметилендиизодиа- Нитроциклогексан .... 1
нат 0,05 Нониловый спирт . 200
Гексил метил кетон .... 200 Озон 0,1
Гексиловый спирт .... 100 Окисли азота (в пересчете
Гексоген (циклотриметилен- на N2O5) 5
трннитроамин) .... 1 Окись углерода 30
Гептиловый спирт ..... 100 Окись этилена 1
Гидразннгидрат, гидразин и Октафторамиловый спирт . 2U г ПЛ
его производные .... 0,1 Октиловый спирт lUU Л 1
Гидроперекись кумола (изо- Перфторнзобутнлен ....
пропилбензола) м * > , 1 Пиколины (смесь изомеров) О г
Двуокись хлора . . « . . 0,1 Пиридин
Декалин . 100 Пропаргиловый спирт . . . I
Дециловый спирт 200 Пропила цетат *00
Диметиламин 1 Пропиловый спирт .... 70
Диметнлбензиламин 5 Пропилпропионат ....
Диметилтерефталат .... 0,1 Репеннт П (смесь трн-
Диметилформамид .... 10 хлортиофенола, дисуль-
Дииитрофенол (пары и аэ- фида трихлортиофенола 5
розоль) 0,05 и парафина)
Днинл(смесь 25% дифенила Ртуть (металлическая) . . 0,01 1
и 75% дифеиилоксида) . 10 Серная кислота 1 л
Динитрил адипиновой кис- Сернистый ангидрид . . IU 1 л
лоты 20 Сероводород
1. 4-Диоксан 10 Сероводород в смеси с у г- □
1,2-Днхлорэтан 10 леводородами Ct—Cs . ,
30*
455
ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
В ПРОИЗВОДСТВЕННЫХ ПОМЕЩЕНИЯХ
Продолжение
Вещества
Предельно
допустимая
концентрация,
жг/жз
Вещества
Предельно
допустимая
концентрация,
Сероуглерод . . • • • • |
Снльван (2-метилфуран)
Скипидар ................
Сольвент-нафта...........
Спирты непредельные жир-
ного ряда (аллиловый,
кротониловый и др.) -• •
Стирол............... • •
Тетрагидрофуран..........
Тетралин ................
Тетранитрометан .........
Тетрафторпропиловый спирт
Тетраэтилсвинец .........
Тетраэтоксиснлан ....
Тиодан (инсектицид; пары и
аэрозоль) ...............
Тиофен . . ..............
Толуидины................
Толуол ..................
2, 4, 6-Тринитротолуол . . .
Трихлорсилан . .
Трихлорэтилен ...........
Триэтиламин .............
- Триэтоксиснлан . . . . »
Уайт-спирит (в пересчете на
С).......................
Уксусная кислота ...»
Уксусный альдегид (ацет-
альдегид) . .......
Феиилметилдихлорсилан . .
Фенол....................
Формальдегид.............
Фосген...................
Фосфамид (инсектицид, ака-
рицид, афицид; пары и
аэрозоль) ........... «
Фосфористый водород . .
Фосфорный ангидрид . . .
Фосфор желтый...........|
Фталевый ангидрид (пары и
аэрозоль конденсата) . . I
Фтористый водород . . . . •
Фтористоводородной кисло-
ты соли (в пересчете на
HF)................. .
Фурфурол.................
Хлор.................* .
Хлорбензол ..............
Хлорированные дифенилы
Хлорированная окись дифе-
нила ....................
Хлорированные нафталины
(высшие).................
Хлористый бензил ....
Хлористый бензоил ....
Хлористый винил ....
Хлористый метилен ....
Хлористый этил...........
Хлорметилтрихлорсилан . .
Хлоропрен (2-хлорбутадиен-
1.3)....................
Хлорофос (антнгельминтик,
афицид, инсектицид; пары
и аэрозоль) ......
Хлорпеларгоновая кислота
Хлорциклогексан . . . • .
Цианистый бензил (нитрил
фенилуксусной кислоты).
10
1
300
100
2
5
100
100
0,3
20
0,005
20
0,1
20
3
50
1
1
10
10
1
300
5
5
1
5
5
0,5
0,03
1
0,5
1
10
1
50
1
0,5
0,5
0,5
5
30
50
50,0
1
2
0,5
5
50
0,8
Цианистый водород н соли
синильной кислоты (в пе-
ресчете иа HCN) ....
Циклогексан .............
Циклогексанон .....
Циклогексаноноксим . . .
Циклогексиламии ....
Циклопентадиеи ..........
Ци кло пентадиенилтрик а рбо-
инл марганца............,
Четыреххлористый титан (по
содержанию НС1 в воз-
духе) ...................
Четыреххлористый углерод
Экстралин ...............
Эпихлоргидрин ...........
Этилацетат ... ...
Этилендиамин.............
Этиловый спирт ..........
Эфирсульфонат (п-хлорфе-
нил-п-хлорбензосульфо-
нат; пары и аэрозоль) .
Минеральная и органиче-
ская пыль
Пыль, содержащая более
70% кристаллической сво-
бодной SiO2 (кварц, кри-
стобалит, тридимит, кон-
денсат SiO2).............
Пыль, содержащая от 10
до 70% свободной SiO2
Пыль гранита ............
Асбестовая и смешанная
пыль, содержащая более
10% асбеста .....
Пыль стеклянного и мине-
рального волокна . . .
Пыль других силикатов
(тальк и др.), содержа-
щая менее 10% свободной I
SiO2..............
Пыль окислов железа, со-
держащая менее 10% сво-
бодной S1O2 и менее 6%
окислов марганца . • .
Пыль окислов железа, со-
держащая менее 10% об-
щей SiO2, 1,5—3% окис-
лов марганца и до 10%
других окислов металлов
Пыль нефтяного и пеково-
го кокса ................
Пыль слюды-сырца, содер-
жащая до 28% свободной
SIO2....................
Пыль слюды ......
Пыль барита, апатита,
фосфорита, цемента, со-
держащая меиее 10% SiO2
Пыль искусственных абра-
зивов (коруида, карбо-
рунда) ..................
Пыль цемента, глии, мине-
ралов и их смесей, ие со-
держащих свободной SIO2
Пыль угольная, содержа-
щая более 10% свободной
’ SIO-,...................
1
2
2
2
3
4
4,0
6,0
5,0
2
4
5
5
6
2
456
ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ
В ПРОИЗВОДСТВЕННЫХ ПОМЕЩЕНИЯХ
Продолжение
Вещества Предельно 1 допустимая концентрация» MZfM^ 1 Вещества Предельно допустимая концентрация» мг/мЪ
Пыль угольная, содержа- щая до 10% свободной SiO2 Пыль угольная, ие содер- жащая свободной S»O2 4 10 Ренацит IV (цинковая соль пеитахлортиофенола) . . Тиофос (акарицид, афицид, инсектицид, ларвицид) Фторцирконат 2 0,05 1
Пыль* растительного и жи- вотного происхождения (хлопчатобумажная, льня- ная, мучная, зерновая, древесная, шерстяная, пыль от пуха и т. п.), со- держащая 10% и более свободной SiO2 .... Пыль растительного и жи- вотного происхождения, содержащая до 10% SiO2 Пыль пресспорошков фено- пластов и аминопластов Пыль амииоэнантовой, ами- нопеларгоновой кислот . . 2 4 6 8 Хлориндан (инсектицид) . . Хлортэн (хлорированные бициклические соедине- ния) , . Этилмеркурфосфат (по со- держанию ртути в возду- хе) Этнлмеркурхлорид (по со- держанию ртути в возду- хе) Аэрозоли металлов, неме- таллов и их соединений Алюминий, окись алюми- ния, сплавы алюминия Бериллий и его соединения 0,01 0,2 0,005 0,005 2 0,001
Пыль асбестобакелитовая. асбесторезиновая .... 8 Ванадий и его соединения дым пятиокисн ванадия 0.1
Прочие виды минеральной и растительной пыли, ие содержащей SiO2 и при- месей токсических ве- ществ 10 пыль пятиокиси ванадия феррованадий . ... Вольфрам, карбид вольфра- ма Германий, окись германия 0,5 1 6 2
Пыль, пары и аэрозоли Альдрии (инсектицид) . . , 0,01 Железа окись с примесью фтористых нли марганце- вых соединений .... 4
Аллодаи 0,5 Кадмия окись од
Гексахлоран (гекс а хлор цик- логексди, смесь изомеров; 0,1 Кобальт металлический и окись кобальта .... 0,5
инсектицид, ларвицид) Гаммексан (гексахлорцик- логексан у-изомер; инсек- тицид) Гексахлорбензол Гептахлор (инсектицид, лар- вицид) Дильдрии (инсектицид) . . 0,05 0,9 0,1 0,01 Кремнемедистый сплав . . Марганец (в пересчете на МпО2) Молибден, растворимые со- единения в виде аэрозоля конденсата ...... Молибден, растворимые со- единения в виде пыли . . 4 0,3 2 4
ДДТ (дихлордифеннлтри- хлорэтан, иисектнцид, лагвнцмд) > . . . . > Карбофос I (инсектицид, ларвицид; пары и аэро- золь) Меркаптофос (инсектицид) 0,1 од 0,02 Молибден, нерастворимые соединения Мышьяковый и мышьяко- вистый ангидриды ... Никель, окись никеля . . Свинец и его неорганиче- ские соединения .... 6 0,3 0,5 0,01
Мерку ран (бактерицид, фун- гицид) 0,095 Селей аморфный .... Селенистый ангидрид . . . 0,1
Метафос (инсектицид) . . 0,1 Сулема 0,1
Метилмеркаптофос (инсек- тицид) 0,1 Таллия иодид и бромид Тантала окислы 0,01 10
М-81 [О,О,-диметил-5,р- (этилтио) этилдитнофосфат; инсектицид] . » . . > ► 0,1 Теллур Титана окнслы Торий 0,01 10 0,05
Метилэтилтиофос (афицид. инсектицид) 0,03 Уран, растворимые соедине- ния 0,015
Окта метил (окта метилтетр- амид пирофосфорной ки- слоты, вкарицид, афицид, иисектнцид) ...... Пейтахлоринтробеизол . . 0,02 0,5 Урай нерастворимые соеди- нения Хромовый ангидрид, хро- маты, бихроматы (в пе- ресчете на СгОз) ж . . 0,075 0,1
Полихлорпинен (акарицид, инсектицид) Препарат 125 (натриевые соли продуктов нитрова- ния фенолов, выделенных из смол полукоксования сланцев или угля) . , . 0.2 3 Циика окись Цнрконнй металлический и его нерастворимые соеди- нения (двуокись, кар- бнд) Щелочные аэрозоли в пере- счете на NaOH .... 5 0,5
31 Зак. 1272
457
ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В АТМОСФЕРНОМ
ВОЗДУХЕ НАСЕЛЕННЫХ МЕСТ
Технологические выбросы и выбросы удаляемого местными отсосами воздуха, содержа-
щие пыль, ядовитые газы и пары, следует, как правило, подвергать очистке перед выбросом
их в атмосферу. Степень очистки выбросов и высота труб для удаления как очищенных, так
и неочищенных выбросов должны быть такими, чтобы в результате рассеяния в атмосфер-
ном воздухе максимальные разовые концентрации ядовитых веществ в нем не превышали
указанных в таблице значений.
Степень очистки выбросов, содержащих пыль, устанавливается в зависимости от пре-
дельно допустимой концентрации пыли в воздухе рабочей зоны производственных поме-
щений:
Предельно допустимая концентрация пыли
в воздухе рабочей зоны производственных
помещений, м.г(м9
до 2
2—4
4-6
6—10
Допустимое содержание пыли в воздухе,
выбрасываемом в атмосферу, .«г/х<3
30
60
80
100
Более подробные сведения см. : 1. Санитарные нормы проектирования промышленных пред-
приятий (СН 245—63), Госстройиздат, 1963.— 2. Санитарные правила работы с радиоактивными
веществами и источниками ионизирующих излучений, изд. 2-е, Госатомиздат, 1963.
Предельно допустимая концентрация, мг!м^
Вредные вещества максимальная разовая средняя суточная
0,30 0,10
0,1 0,1
0,35 0,35
Бензин (нефтяной, малосернистый в пересчете на С) . . 5,0 1,5
Бензол 2,40 0,80
Бутилацетат 0,1 0,1
Вннилацетат ... 0,2 0,2
Динил 0,01 0,01
Днметилформамид 0,03 0,03
Дихлорэтан 3,0 1,0
Марганец и его соединения 0,03 0,01
Метилацетат 0,07 0,07
Метиловый спирт 1,5 0,5
Метилметакрилат . Мышьяк (неорганические соединения, кроме мышь- 0,1 0,003
0,3
Окись азота 0,1
Окись углерода . . . . 6 1
Пыль нетоксичная 0,5 0,15
0,15 0,0003
Сажа (копоть) 0,05
Свинец и его соединения (кроме тетраэтилсвинца) . 0,3 0,0007
0,1
Сернистый ангидрид * . 0,5 0,15
сернистого ангидрида и аэрозоля
* При совместном присутствии в атмосферном воздухе ....... .... - ____
серной кислоты предельно допустимая сумма их концентраций рассчитывается по следую-
щей формуле:
т п
где х— сумма концентраций, л<г/л/3;
Л — концентрация сернистого ангидрида, л/г/л9;
tn — предельно допустимая концентрация сернистого газа, мг!м3-,
В — концентрация аэрозоля серной кислоты, мг/м3',
«—предельно допустимая концентрация аэрозоля серной кислоты, мг!м\
458
ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В АТМОСФЕРНОМ
ВОЗДУХЕ НАСЕЛЕННЫХ МЕСТ
Продолжение
Предельно допустимая концентрация, мг/м^
Вредные вещества максимальная разовая средняя суточная
—
Сероводород Сероуглерод Стирол Формальдегид . . Фосфорный ангидрид Фтористые соединения . ФурфУРол . - - - Хлор - Хлористый водород Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) Хром (Cr VI в пересчете иа Сг2О3) 0,008 0,03 0,003 0,01 0,035 0,15 0,03 0,05 0,1 0,05 0,25 0,0015 0,1 0,008 0,01 0,003 0,01 0,012 0,05 0,01 0,05 0,03 0,015 о.оз 0,1
ЧУВСТВИТЕЛЬНОСТЬ ИНДИКАЦИИ ЯДОВИТЫХ
ГАЗОВ И ПАРОВ ПО ЗАПАХУ
Вещества
Наименьшая концентрация, при которой ощущается запак, лсг/лг3
Акролеин ............. ........................
Аллиловый спирт ...............................
Амилацетат ...................................
Амиловые спирты » . . .........................
Аммиак ............... ................... . . . .
Бензойный альдегид.................... .......
Бензол . = ....... - - ...................•
Бром ..........................................
Бутилмеркаптаи.................................
Бутиловый спирт ...............................
Диэтиловый эфир ...........................
Изоамилмеркаптаи ..............................
Камфора........................................
Ксилолы .......................................
Метилмеркаптаи . « . . ........................
Метиловый спирт ...............................
Нитробензол ...................................
Окислы азота.............
Пиридин......................................
Пропиловый спирт .... .........................
Сернистый ангидрид ............................
Сероводород....................................
Синильная кислота .... ........................
Толуол ......................................
Уксусная кислота ..............................
Уксусный альдегид .............................
Фенол ....................... , , ,
Фосген................ ....................
Фосфористый водород . ................
Хлор.................. . . .......
Хлороформ............. ... .......
Хлорпикрин .... . ...............
Этилмеркаптаи..................................
Этиловый спирт # . . . ........................ .
1
3
0,02
0,1
7
0,15
5
1,5
0,003
1
' 1
0,002
5
0,8
0,000002
600
10
200
0,01
5
7
1,4
1
2
400
0,1
4
5
20
и,и
0,00004
250
31*
459
КРАТНОСТИ ВОЗДУХООБМЕНА ПО ПРОИЗВОДСТВАМ
ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
Знаком «+» в таблицах обозначается приток воздуха, знаком «—» вытяжка.
Более подробные сведения см.: 1. Правила и нормы техники безопасности и производст-
венной санитарии для проектирования, строительства и эксплуатации отдельных химических
производств. Изд. «Химия», 1965.—2. СНиП ПГ. 7-62. Отопление, вентиляция и кондициони-
рование воздуха. Нормы проектирования, Госстройнздат, 1964.
Кратности воздухообмена в некоторых химических производствах
Продукты производства Вредные выделения в основных производственных отделениях Краткая характеристика процесса производства Кратность воздухооб- мена в час
Хлористый ам- моний Ацетонциан- гидрин Бертолетова соль Гексахлоран ДДТ дэг Жидкий хлор Хлориое желе- зо Хлор, аммиак Синильная кислота, ацетон Хлор Хлор, бензол, гексахло- ран ДДТ, хлорбензол Окись этилена Хлор Хлор Непрерывный; часть оборудо- вания недостаточно герметична Непрерывный; под небольшим давлением; герметизированный; управление дистанционное Недостаточно герметизирован- ный; периодический Непрерывный; герметизиро- ванный Герметизированный Недостаточно герметизирован- ный: сильная коррозия; перио- дичный Непрерывный; загрузки и вы- грузки периодические; часть обо- рудования недостаточно герметич- ±4-s-5 ±12 -5- 15 В отде- лении хло- рирования ±7, в остальных ±Зч-5 ±12 4- 15 ±8 4 10 ±6 4-8 ±7 ±6
Хлористый кальций Солянав кислота, пыль хлористого кальция ±4 -:-5
Каустика (ам- миачная очи- стка) Полихлорви- ниловая смо- ла Сульфонол Цианистый во- дород Трихлорэти- лен Окись углеро- да Хлорокись фосфора Хлорвинил и ПХВ-смола (загрузка и выгрузка ка- тализатора) Хлористый во- дород и со- ляная кис- лота Хлорная из- весть Аммиак, пары каусти- ческой соды Хлор, хлористый водо- род, хлорвинил, ацетилен Пропилен, керосин, хлор, серный ангидрид Метан, синильная кис- лота Ацетилен, хлор, тетра- хлорэтан Окись углерода Хлор, хлористый фос- фор Ацетилен, хлористый водород, пыль ПХВ, ртут- ный катализатор Хлор, хлористый водо- род Хлор, пыль окнси каль- ция, хлориая известь Непрерывный; под высоким давлением; герметизированный Непрерывный; коррозия Непрерывный; коррозия Непрерывный; под вакуумом; герметизированный; управление дистанционное Непрерывный; герметизиро- ванный Непрерывный; недостаточно герметизированный; загрузки пе- риодические Периодический; герметизиро- ванный Непрерывный Непрерывный; коррозия Недостаточно герметизирован- ный ±4 4 5 ±5 4 8 ±6 ±10 ±8 ±8 4 10 ±8 4 10 ±8; от- деление с выделением пыли ПХВ — местный отсос ±7 В отде- лении очист- ки газов ±8 4 10, в остальных — местный от- сос
460
КРАТНОСТИ ВОЗДУХООБМЕНА ПО ПРОИЗВОДСТВАМ
ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
Продолжение
Продукты производства Вредные выделения в основных производственных отделениях Краткая характеристика процесса производства Кратность воздухооб- мена в час
Хлорновато- кислый нат- рий Хлор Периодичный; герметизированный недостаточно ±7
Четыреххло- Хлор, четыреххлори- Непрерывный; недостаточно В отде-
ристый кремний стый кремний герметизированный; риодические загрузки пе- леииях очи- стки газов, хлорирова- ния и рек- тификации ±8, в ос- тальных ±3-5-5
Хлористый цинк Хлористый водород Непрерывный; загрузки и вы- грузки периодические ±7
Окись этилена Этилен, окись этилена Непрерывный; ванный герметизиро- ±6-5-8
Этилен из эта- на (бутана), пиролиз и разделение Этан (бутан), этилен Непрерывный; ванный герметизиро- В отде- лениях пиро- лиза и раз- деления ±20, в рабочей зоне отделе- ния ректи- фикации ±6-5-7
Этаноламнны Окись этилена, аммиак Непрерывный; ванный герметизиро- ±6 + 8
Кратности воздухообмена по производствам синтетического каучука, спирта
и продуктов органического синтеза
Продукты Производст- венные поме- щения с аппаратурой Насосные Компрессор ные
Кратность воздухообмеь iob в час
Ацетальдегид с ртутным катализатором .... ±20 ±15 —
Ацетилен ±6 — ±7
Ацетон ±8 ±12 —
Бензол, бутилацетат, изопрен, изопропилбензол, диизопропиловый эфир, диэтиловый эфир, этил- бензол, стирол . . . < . . ±8 ±15 __
Бутадиен, бугаи, бутилен, изобутан, изобутилен, изрбутиловый спирт, изопропиловый спирт, пен- тан, пропан, пропилацетат, пропилен, этилаце- тат. метилэтилкетон, этиловый спирт » . . . ±6 ±12 ±8
Диметиловый эфнр, сероводород ....... ±12 ±18 ±12
Днхлорэтилен, метиловый спирт, хлор, хлорбен- зол, хлористый этил, хлористый метил, хло- ристый этилен ±10 ±15
Кротоновый альдегид ±12 ±18 —
Этилен ±5 — ±6
Уксусная кислота ... — ±12 ±8
Хлоропрен, сероуглерод ±15 ±20
461
Продолжение
КРАТНОСТИ ВОЗДУХООБМЕНА ПО ПРОИЗВОДСТВАМ
ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
Кратности воздухообмена по производствам азотнотуковой
и сернокислотной промышленности
Производства
п отделения
Вредные выделения
в основных
производственных
помещениях
Краткая характеристика
технологического
процесса
Кратность
воздухообмена
в час
Синтез аммиака
Водная очистка: аппаратное отделение машинный зал Конвертирован- ный коксовый газ То же 4-2 I этаж —3 +2 II этаж 4-3
Непрерывный гер-
метизированный
То же
Газовая компрессия Конвертирован- Непрерывный гер- I этаж 4-2;
ный коксовый газ метизированный II этаж 4-1,5
Газодувное отделение Конвертирован- ный коксовый газ Непрерывный гер- метизированный 48
Конверсия окиси углеро-
да! аппаратное отделение Конвертирован- ный коксовый газ и СО То же Под площадкой у аппаратов —5; по всему помеще- нию 43
насосное отделение То же в неболь- шом количестве Непрерывный гер- метизированный 43
щитовое отделение Нет То же 43
Сухая очистка серы:
отдел адсорбции Коксовый газ, сероводород » » I этаж —5; по всему помещению 4-5
отдел регенерации се- Сероводород Непрерывный гер- -f-u Отсос от места
ры метизированный, откры- тый разлив серы разлива серы; по всему помещению 45
Цех синтеза аммиака:
кабины разделения Коксовый газ, Непрерывный гер- —20; 4-10
газа а зото во дор о д н а я смесь, окись углеро- да метизированный
машинные залы Аммиак, конвер- тированный коксо- вый газ, азотоводо- родная смесь То же 42,5
колонны синтеза Аммиак То же 43
Производство разбавленной азотной кислоты
Контактное.отделение Аммиак Непрерывный гер- метизированный 42,5
Помещение аммиачно-воз- » То же 42,5
душных вентиляторов Склад слабой азотной кислоты —6; 44
насосная Пары азотной кислоты Периодический гер- метизированный
склад То же То же —7
Турбркомпрессия ннтроз- Нитрозные газы, Непрерывный гер- I этаж ±5;
ных газов окнслы азота метизированный II этаж ±3
462
Продолжение
КРАТНОСТИ ВОЗДУХООБМЕНА ПО ПРОИЗВОДСТВАМ
ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
Производства
и. отделения
Вредные выделения
в основных
производственных
помещениях
Краткая характеристика
технологического
процесса
Кратность
воздухообмена
в час
Производство концепт рированной азотной кислоты
Автоклавное отделение, Окислы азота, Непрерывный гер- —8; 4-7
отделение отбелочных колонн, мешалок и на- пары азотной кисло- ты метизированный
сосная аммиачно-холо- дильная установка Непрерывный гер- метизированный Приямки и ка- налы —12; все по- мещение 4-2
машинный зал Аммиак
насосная Нет (рассол) То же 4-2
Склад концентрированной азотной кислоты
насосная Окислы азота, пары азотной кисло- ты Периодический гер- метизированный ±6
склад Отделение нейтрализации То же Производство амл Аммиак, пары азотной кислоты в небольшом количест- ве от насосов То же, возможен пролив кислоты шачной селитры Непрерывный гер- метизированный ±4 Зональный от- сос от установки насосов азотной кислоты; по всему помещению 4-5
Отделение выпарки I сту- пени Водяные пары Непрерывный гер- метнзнров энный 4-1 -*-4-2
Укупорка аммиачной се- Пыль аммиачной Непрерывный гер- Местные отсо-
литры селитры Производство метизированный сапролактама сы *
Все отделения за исклю- Бензол, цикло- Непрерывный гер- +7; отсосы от
чением отделения лак- тама гексан, циклогекса- нол, нитроциклогек- сан, сероводород, окислы азота метизированный сальников насосов
Отделение лактама Оксим, пыль лак- тама Непрерывный гер- метизированный ±2
Склад жидкого аммиака Аммиак Производство г Периодический гер- метизированный ер ной кислоты ±5
Помещения сборников и насосов Пары сернистых газов Непрерывный герме- тизированный ±3
Компрессорное отделение При нарушении уплотнений возмож- но выделение серни- стого газа ±3
* Количество воздуха принимается из расчета создания скорости 2 Mice к в открытых про-
емах, Приток должен компенсировать вытяжку.
4G3
ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОДЕ
ВОДОЕМОВ САНИТАРНО-БЫТОВОГО ВОДОПОЛЬЗОВАНИЯ
Более подробные сведения см.: 1. Техника безопасности и производственная санитария
в химической промышленности. Изд. «Химия», 1965.— 2. Санитарная охрана водоемов от
загрязнения промышленными сточными водами, Медгиз, 1962- — 3. Санитарные правила ра-
боты с радиоактивными веществами и источниками ионизирующих излучений, изд. 2-е, Гос-*
атомиздат, 1963.
Предельно Предельно
Вредные вещества допустимая концентрация, Вредные вещества допустимая концентрация,
мг]л мг]л
Сан итарно-токс икол огиче - Диметилдитиофосфориая 0,1
ский показатель вредности 1,0 кислота
Адипат натрия 1, 2-Дихлор этан Диэтилдитиофосфорнокнс - 2,0
Бензол 0,5 0,5
Ванадий (V) о,1 лый калий
Гексоген (циклотриметилен- 0,1 Диэтилдитиофосфорная 0,2
трииитроамин) кислота
Гексахлорбензол 0,05 Железо ....... 0,5
Диэтилмалеинат 1,0 Изопреи 0,005
Мышьяк * 0,05 Карбофос I (инсектицид. 0,05
Метиламин 1,0 ларвицид)
Нитрил акриловой кислоты 2,0 Керосин 0,3
Нитроциклогексан .... 0,1 Ксилолы 0,05
Полихлорпииен (акарицид, 0,2 М-81 [О,О-диметил-8,р- 0,001
инсектицид) (этилтио) этилдитиофосфат]
Пиридин 0,2 Малеиновый ангидрид . .- 1,0
Ртуть * , 0,005 p-Меркаптоднэтиламин . . 0,1
Свинец 0,1 Меркаптофос (инсектицид) 0,01
Селен .... 0,01 Метафос (инсектицид) . . 0,02
Тетраэтилсвинец Отсутствие Метилэтилкетон . . . . » 1,0
Урсол 0,1 Нафтеновые кислоты . . . 0,3
Формальдегид 0,5 Нефть миогосернистая . . 0,1
Фтор ** 1,5 Нефть прочая 0,3
Цианиды3* 0,1 Нитроформ 0,01
Циклогексан о,1 ОП-7 0,4
Циклогексанол 0,5 ОП 10 1,5
Циклогексаноноксим . . 1,0 Пентахлорфенол 0,2
Циклогексен 0,02 Пента хлорфенолят натрия 5,0
Общесанитарный показатель вредности Пикриновая кислота . . . 0,5
Ацетон 4* Сапонин . 0,2
Бензойная кислота .... Сероуглерод 1,0
Диметилформамид .... 10,0 Сим азин нерастворенпый
Изобутиловый спирт . . . 1,0 [2-хлор-4,6-бис (этилами- Отсутствие
Кадмий 0,01 но)-сшил«-триазин] . » .
Капролактам 1,0 Симазин, 2-оксипроизводное
Кислоты жирные синтети- нерастворенное [2-окси-4,
веские (С5^С20) .... 4* 6-бис(этйл амино)-силен-
Кобальт 1,0 триазин] »
Масляная кислота .... 4* Скипидар . 0,2
Медь 0,1 Стирол ......... 0,1
Метиловый спирт .... Тетраиитрометан 0,5
Молочная кислота .... 4* Тиофос (акарицид, инсек- 0,003
Муравьиная кислота . 4* тицид) . ......
Никель 0,1 Толуол . 0,5
Пропиленгликоль .... 4* Трихлорэтилен ..... 0,5
2,4,6-Тринитротолуол . . . 0,5 Фенол (карболовая кисло- 0,001
Триэтнлеигликоль .... 4* та)*’* . .
Уксусная кислота . . . 4* Хлорбензол о,1
Цинк 1,0 Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1, 3) 0,1
Этиленгликоль ..... Хлорофос (аитигельминтин, 0,05
Органолептический показатель вредности инсектицид) ж . s я .
Барий 4,0 Хлорциклогексан . , . . 0,05
Бензин . , . 0,1 Хром (Сг3+) 055
Бутилакрилат ...... 0,015 Хром (Сг6*) . 0,1
Бутиловый спирт .... 1,0 Циануровая кислота . . . 6,0
Гексахлоран (гексахлорцик- 0,02 Циануровая кислота, моно- 25,0
логексан, смесь изомеров) натриевая соль ....
Гексахлорбутаднен .... 0,01 Циклогексанон ..... 1,0
Гексахлорэтан 0,01 Четыреххлористый углерод 5,0
ДДТ 0,2 Этилбензол 0,01
Ди изопропил дитиофосфор- 0,02 Эфирсульфонат (и-хлорфе- 0,2
нокислый калий . . . нил -н -хлорбензол сул ьфо и ат)
* В неорганических соединениях. ** Элементарный н в соединениях. 3* Простые и ком-*
плексные (за исключением цианоферратов) в пересчете на циан. 4* В пределах, допустимых
расчетом на содержание органических веществ в воде водоемов и по показателям БКП
(биологического кислородного потребления) и растворенного кислорода, ь* При иснользо-»
ванин водоема для хозяйственно-питьевого водоснабжения,
464
Средства индивидуальной защиты
Более подробные сведения см.: 1. Е. Н. Афанасьева, Я. И. Тру мп ай ц, Инди-
видуальные средства защиты органов дыхания, Профиздат, 1962. — 2. П. А. Д о л и и, Спра-
вочник по технике безопасности, Изд. «Энергия», 1964. — 3. Справочник-каталог. Спецодеж-
да, спецобувь, средства индивидуальной защиты, Профиздат, 1965. — 4. Н. В. Соловьев,
П. И. Ермилов, Н. А. С т р е л ь ч у к, Б. Л. Камер, Основы техники безопасности н
противопожарной техники в химической промышленности, Изд. «Химия», 1966.
ПРОМЫШЛЕННЫЕ ФИЛЬТРУЮЩИЕ ПРОТИВОГАЗЫ
У противогазов марок А, В, С, Г, КД, Е коробка с белой вертикальной полосой имеет
дополнительно аэрозольный фильтр; противогаз одновременно защищает от тумана, дыма
и пыли.
У противогазов марок А, В, С, КД, Е, КВ и БКФ отработанность коробки определяется
по появлению следов запаха газа под маской. При первом же ощущении запаха необходимо
немедленно выйти из отравленной атмосферы и заменить коробку новой.
При пользовании противогазами марок Г, М и СОХ необходимо вести учет времени ра-
боты коробки. В случае периодического пользования учитывается и время пребывания в
противогазе вне загазованного помещения. Коробка противогаза марки М заменяется новой
после 90 мин пользования ею. Коробка без фильтра в противогазе марки Г считается отра-
ботанной и заменяется новой через 100 ч работы, коробка с фильтром — через 60 ч.
Отработанность коробок противогазов марок СО и П-2 определяется по весу. На каж-
дой коробке при снаряжении указывается ее вес (в граммах). При выдаче коробки рабо-
чему в журнале контролера записывается вес коробки с навинченными на ее горловины кол-
пачками с точностью до 0,5 г. На коробку наклеивается этикетка с указанием даты выдачи
и веса. После каждого пользования коробка взвешивается и на этикетке делается отметка
о весе.
При увеличении веса коробки противогаза марки СО на 50 г по сравнению -с началь-
ным коробка считается отработанной и должна быть заменена новой. При увеличении веса
коробки противогаза марки П-2 на 25 г она непригодна для защиты от окиси углерода, но
при отсутствии в воздухе окиси углерода может быть использована для защиты от карбони-
лов металлов и их аэрозолей до увеличения веса на 45 г, после чего должна быть заме-
нена новой.
В тех случаях, когда содержание кислорода в воздухе ниже 16% или неизвестен состав
токсических примесей в атмосфере, применяются изолирующие приборы. Существуют два
вида этих приборов: шланговые противогазы (ПШ-1, ПШ-2, ДПА-5 и др.) и кислородные
(РКК-1, РКК-2, КИП-5 и др.).
Марка противо- газа Цвет коробки От чего защищает Время защитного действия
А Коричневый От паров органических веществ (бензина, кероси- на, ацетона, бензола, то- луола, ксилола, сероугле- рода, спиртов, эфиров, ани- лина, иитросоединений, бензола и его гомологов, галогенсодержащнх соеди- нений и др.) Для бензола при концентра- ции 25±10 мг/л в случае коробки без фильтра 120 мин, с фильтром 50 мин
В Желтый От сернистого газа, се- роводорода, синильной ки- слоты. хлористого водоро- да, окислов азота и др. Для синильной кислоты при концентрации 10±1 мг/л в случае коробкн без фильтра 60 мин, с фильтром 30 мин. Для сернистого газа при концентрации 8,6±0,3 мг/л в случае коробки без фильтра 90 мин, с фильтром 45 мин Для сернистого газа при кон- центрации 8,6±0,3 мг/л .в случае коробки без фильтра 500 мин, с фильтром 250 мин
с Голубой От сернистого газа
г Черный и желтый От паров ртутн Для насыщенных паров ртути при 20° С в случае коробки без фильтра 100 ч, с фильтром 60 ч
кд Серый • От сероводорода и ам- миака при одновременном присутствии их в воздухе Для сероводорода при концен- трации 4,6±0,1 мг/л в случае ко- робкн без фильтра 240 мин, с фильтром 120 мин; по аммиаку прй концентрации 2,3±0,1 л/г/л для ко- робки без фильтра 240 мин, то же с фильтром 120 мин
465
Продолжение
ПРОМЫШЛЕННЫЕ ФИЛЬТРУЮЩИЕ ПРОТИВОГАЗЫ
Марка противо- газа Цвет коробки От чего защищает Время защитного действия
Е Черный От мышьяковистого и фосфористого водорода Для мышьяковистого водорода при концентрации 10±0,2 мг/л в случае коробки без фильтра 360 мин, с фильтром 120 мин
КВ Желтый и серый От окислов азота и ам- миака при одновременном присутствии их в воздухе Для двуокиси азота и аммиака при концентрации 3±0,1 мг/л 100 мин
БКФ Защитный с белой вертикальной полосой От мышьяковистого во- дорода и синильной кис- лоты, а также от нейтра- льного и ядовитого дыма и тумана Для синильной кислоты при концентрации 3±0,3 мг/л 70 мин. Для мышьяковистого водорода при концентрации 10±0,9 л/г/л 110лш«
СО Белый От окиси углерода Для окиси углерода при кон- центрации 6.2±0,3 мг/л 150 мин
м Красный Универсальный проти- вогаз от всех паров и га- зов, задерживаемых все- ми другими фильтрующи- ми промышленными про- тивогазами, а также от окиси углерода, но с мень- шим временем действия Для окиси углерода при кон- центрации 10±0,1 мг/л 90 мин. Для бензола прн концентрации 10± ±0,1 мг/л 60 мин. Для аммиака при концентрации 2,3±0,1 мг/л 90 мин
сох Белый и От смесн окиси угле- Для окиси углерода при кон-
желтый с черной вертикальной полосой рода, хлора и пыли центрацни 1 мг/л и хлора при кон- центрации 1 мг/л 250 мин
Л-2 Терракотовый с белой вертикальной полосой От смеси паров тетра- карбонилиикеля и пента- карбонилжелеза, аэрозо- лей никеля и железа и оки- си углерода, содержащих- ся в воздухе рабочих по- мещений при производстве карбонильных порошков Для окиси углерода при кон- центрации (в смеси с карбонила- ми) 1 мг/л, концентрации тетра- карбонилиикеля до 0,05 мг/л н концентрации пентакарбонилжеле- за до 0,1 мг/л 2.5 ч
ПРОМЫШЛЕННЫЕ ПРОТИВОПЫЛЕВЫЕ РЕСПИРАТОРЫ
Противопылевой респиратор Ns 1999 в настоящее время не изготовляется, однако в
практике еще применяется.
Респиратор марки Ф-46к не может служить для одновременной защиты от пыли, паров
и газа; в него вставляются два противопылевых фильтра или два противогазовых патрона.
Респиратор ПРБ-5 является модернизацией выпускавшегося ранее респиратора ПРБ-1М
и отличается от последнего более удобной полумаской и улучшенной конструкцией выды-
хательных клапанов. Срок службы сменных фультров — до 10 рабочих смен. Срок службы
респиратора при надлежащем уходе — до I года.
Респиратор ШБ-1 «лепесток» не рекомендуется применять при наличии в воздухе мас-
ляного тумана, забивающего поры фильтра, и паров слаболетучих органических растворите-
лей, которые, конденсируясь, могут растворять материал фильтра, а также при очень боль-
шой, приближающейся к полному насыщению относительной влажности воздуха. Этот рес-
пиратор не следует применять при тяжелой физической работе н при наружных работах в
холодное время года.
Тип респиратора От чего защищает Сопротивление дыханию, мм вод. ст. Защитная способность по пыли (/<) и вес респиратора (Р)
Противопылевой респиратор Ке 199. Респиратор Ф-46к От пыли От пыли или неболь- ших концентраций ток- сических паров и газов Начальное 15; резко по- вышается по мере запыле- ния фильтра У противопылевых филь- тров 5, у противогазовых патронов 4—6 К = 99%; Р—в комплек- те: противопылевого 200 г, противогазового 250 г
466
Продолжение
ПРОМЫШЛЕННЫЕ ПРОТИВОПЫЛЕВЫЕ РЕСПИРАТОРЫ
Тип респиратора От чего защищает Сопротивление дыханию, мм вод. ст. Защитная способность по пыли (К) и вес респиратора (Р)
Респиратор Ф-57 От пыли или неболь- ших концентраций ток- сических паров н газов У противопылевых филь- тров 3,5—4,0, у противога- зовых патронов 5,0 Я = 99%; Р — в комплек- те: противопыл ев эго 200 г, противогазового 270 г
Противопылевой респиратор РПП-57 От пыли 3,5 /С=99%; Р=275 г
Противопылевой респиратор РН-21 » » Начальное при вдохе 4; начальное суммарное (вдох 4- выдох) 5; началь- ное в конце первой сме- ны 7 /<•=99,1 — 99,4%; Р=300г
Противопылевой респиратор ПРБ-4 » » При расходе воздуха 30 л!мин до 3,5 (вдох) н до 2 (выдэх) /<• = 99,7%; Р = 1050 г
Противопылевой респиратор ПРБ-5 » » При расходе воздуха 30 л{мин до 8,5 (вдох) и до 4,5 (выдох) Р=300 г
Бесклапанный респиратор ШБ-1 „лепесток" От пыли (токсиче- ской и радиоактивной) н микробов Около 3 Я = 99,9% (для частиц диаметром 0,1—0,2 мк\. Р —10 г
СРЕДСТВА ЗАЩИТЫ ГЛАЗ
Название Назначение
Очки защитные ПО-1 герметичные (с рези- новой полумаской) Очки защитные № 1396 ’/г с бесцветными стек- лами (с полумаской) Щи гок наголовиый ЩН-7 с прозрачным экра- ном из органического стекла Очки защитные ОЗ-Н (с боковинками) с кап- роновой оправой и бесцветными стеклами Очки-рамка СО-32 со стекламн-светофнльтра- ми П-1200, П-1500. 1800 Маска сетчатая МС-32 (С-39) с наголовни- ком и откидной рамкой СО-32 для свето- фильтра Запасные стекла — светофильтры (синие) П-1200, П-1500, П-1800 к очкам-рамке СО-32 Комбинированный фибровый щиток—маска ЩЭУ-1 для электросварщиков Очки защитные № 1395 со стеклами-свето- фильтрами, имеющими зеркальное метал- лическое покрытие Карандаши «ТЭЖЭ» Незапотевающие вкладыши (кляр-шайбы) из пленки «НП» (для очкод закрытого типа) Защита глаз от вредных жидкостей, паров, газов, крепких кислот и т. д. Защита глаз от пыли, брызг растворителей, слабых кислот Защита лица от ожогов, брызг Защита глаз от механических повреждений Защита глаз при работе у пламенных печей (стекловары и др.) Защита глаз и всего лица от теплового из- лучения Для работы у пламенных печей (стекловары и др.) Защита глаз и лица при электросварочных работах Защита глаз при газосварочных работах и вспомогательных работах при электросвар- ке Против запотевания очковых стекол То же
ЗАЩИТНЫЕ ПАСТЫ, МАЗИ И МОЮЩИЕ СРЕДСТВА
Назначение
Название
Защита кожи от растворителей, ароматических
углеводородов, нефтепродуктов, лаков, красок,
смол, а также хлорированных углеводородов
Защита кожи от воды и водных растворов кис-
лот, щелочей, солей, водо-масляных, смазоч-
но-охлаждающих эмульсий, составов для хро-
мирования, никелирования и т. д.
Защита кожи от воздействия каменноугольных
смол, пека, битума, головакса, ультрафиолето-
вых и интенсивных тепловых солнечных лучей
Удаление производственных загрязнений с кожи
Паста ХИОТ-6, паста ЯЛОТ, мазь Селис-
ского, мази ПМ-1, ИЭР-1, мазь «Мпко-
лан»
Паста Чумакова, паста ИЭР-2
Противопековая паста Шапиро н паста *
ХИОТ, пасты ЦНИИЛГИС-1
ЦНИИЛГИС-3, ЦНИИЛГИС-6, паста
Гавриловой
Концентрат ОП-Ю и ОП-7, паста для
мытья рук
467
Список производств и профессий, работники которых подлежат
предварительным (при поступлении на работу) и периодическим
медицинским осмотрам
Более подробно см. Техника безопасности и производственная санитария в химической
промышленности. Изд. «Химия», 1965.
Производства и виды работ
Периодич-
ность меди-
цинских
осмотров,
число месяцев-
Производство сухих свинцовых красок (белил, сурика, глета, хромовокислого
свинца и др.)...........................................................
Производство тертых свинецсодержащих красок..............................
Малярные работы при постоянном применении свинцовых красок, в том чис-
ле приготовление красок ................................................
Производство тетраэтилсвинца и этиловой жидкости , ...................
Смешивание этиловой жидкости с горючим ..................................
Производство ртутных термометров н других физических приборов:
прн работе с открытой ртутью ...........................................
при работе с закрытой ртутью.........................................
Производство ртутных фармацевтических препаратов..........................
Применение ртути при синтезе уксусной кислоты и в других производствах
Составление клеев, содержащих ртуть......................................
Работа с ртутными насосами...............................................
Работа (в цехах и в лабораториях) с ртутными приборами и аппаратами, в
стоматологических кабинетах с ртутной амальгамой ................... .
Производство и применение ртутных красок..................................
Производство чистых щелочей ртутным способом.............................
Размол, перемешивание, просеивание марганца и его соединений и примене-
ние его в пылевидном состоянии...............................
Производство и применение хромовой кислоты и ее солей....................
Производство и применение соединений мышьяка и селена. Добыча мышьяка.
Растворение и фильтрация мышьяковых растворов.................... ....
Производство и применение желтого и красного фосфора....................
Производство суперфосфата...............................................
Дробление, размол, просеивание вольфрама, кобальта и их соединений. Про-
изводство и применение ванадия и его соединений ........................
Получение кадмия и его соединений........................................
Производство и применение фтора и его производных:
производство фтора, плавиковой кислоты, фторорганических соединений
производство фреонов ................................................
производство и применение фторбериллия и фторокиси бериллия . . > .
производство алюминия электрохимическим методом (электролизное от-
деление) ........................................•................
Электролиз и применение никеля и его соединения..........................
Электролиз магния .......................................................
Получение хлора и производства, связанные с ,его выделением (хлорное же-
лезо, хлорное олово) .............................................. ...
Применение жидкого хлора . ............. . . ... . . . . .
Производство сероуглерода...................~............................
Применение сероуглерода в вискозной, резиновой и других отраслях промыш-
ленности ...............................................................
Производство гексогена....................................... - • •
Производство органического стекла ......................................
Производство этиленгликоля .............................................
Производство и применение серной, соляной, азотной кислот и ангидридов
Получение щелочных металлов (Na, К)......................................
Производство и применение хлорированных инсектофунгицидов (ДДТ, гек-
сохлорана) ......................................................... •
Производство пергидроля электрохимическим и хинонным методами, а также
через органические соединения........................................ . .
Получение озоиа и производства, связанные с его выделением..............
Производство гидразина и его соединений.................................
Производство и применение аминов жирного ряда ..........................
Производство н применение никотина................................... . .
Переработка сернокислой нефти...........................................
Производство ароматических углеводородов из нефтепродуктов (селективная
очистка масел, производство парафина, сажн, пиробензола)................
Очистка цистерн и резервуаров, ремонт клапанов цистерн...................
Улавливание продуктов коксования на коксовых печах, дистилляция каменно-
угольной смолы и ректификация ароматических углеводородов, нафталина,
антрацена (на коксохимических заводах) L ...............................
Производство и применение каменноугольной смолы, пека, сланцевых смол
6
6
6
3
6
6
12
12
6
6
12
12
12
6
3
12
12
6
12
12
12
6
12
6
12
6
12
12
12
6
12
6
12
6
12
12
12
12
12
6
12
12
12
12
12
6
12
468
СПИСОК ПРОИЗВОДСТВ И ПРОФЕССИЙ, РАБОТНИКИ КОТОРЫХ ПОДЛЕЖАТ
МЕДИЦИНСКИМ ОСМОТРАМ
Продолжение
Производства и виды работ
Периодич-
ность меди-
цинских
осмотров,
число месяцев
Пропитка шпал составами, содержащими креозотовое масло..................
Производство и применение хлорированных и бронированных углеводородов
жирного ряда (хлорвинила, полнхлорвиниловых смол, перхлорвиниловых
смол, дихлорэтана, четыреххлористого углерода, хлористого метилена, бром-
этила, бромметила и др.)...............................................
Производство н применение хлорированных нафталинов и дифенилов (голо-
вакс, савол и др.).....................................................
Производство и применение стирола, полистирола, бутадиена-1,3...........
Производство и -обработка всех видов синтетических каучуков, кроме выше-
указанных ................................-.............................
Производство хлоропренового каучука ....................................
Производство и применение тиурама, каптакса и неозона Д................
Применение толуола и ксилола в качестве растворителей « «..............
Производство и применение нитро- и хлорпроизводных бензола и его гомоло-
гов (анилина, экстралина, ксилидина, нитробензола, крезолов), феиола и
его соединений...................................*.....................
Производство бензола, толуола и хлорбензола. Применение бензола в каче-
стве растворителя. Применение хлорбензола. Алкилирование бензола . . .
Производство и применение тринитротолуола, пикриновой кислоты, динитро-
толуола, динитрофенола...............................................
Производство бензидина, дианизидина, толидина, а- и р-нафталинов . , .
Производство и применение метилового спирта............................
Производство и применение синильной кислоты и ее производных...........
Производство и применение белой сажи * . . ..................
Формовка, шлифовка, охлыстовка, обдувка фарфорово-фаянсовых изделий .
Производство огнеупорных материалов:
динасовых...........................................................
шамотных.............................................................
Добыча и обработка апатита, асбеста, оливина, нефелина, цемента, косме-
тической пудры, талька ................................................
Изготовление и применение абразивов.....................................
Работы, связанные с систематическим применением пневматических инстру-
ментов ............................ ...................................
Производство стрептомицина и пенициллина.............. .
Работа с применением токов ультравысокой частоты.......................
Работа с радиоактивными веществами и источниками ионизирующих излучений:
1, Работа с рентгеновскими и гамма-лучами:
а) работа в рентгеновских кабинетах.................................
б) работа по рентгенобтруктуриому анализу.........................
в) работа на установках ГУТ и ГУП.................................
г) работа иа зарядке гамма-источннков.............................
д) гамма-дефектоскопия ............................................
2. Работа с естественными радиоактивными веществами в открытом виде:
а) производство и приготовление светосоставов постоянного действия и
получение эманаций...................... . .
б) работа со светящимися красками.......................
в) работа с ураном и торием.............................. . . . .
3. Работа с искусственными радиоактивными изотопами:
а) работа с индикаторными количествами до 10 мкюри иа рабочем месте
б) работа с количествами более 10 мкюри
12
6
6
12
12
6
12
12
12
12
6
3
12
12
12
12
6
12
12
12
12
12
12
12
6
6
6
6
3
6
12
12
6
Примечание. Все рабочие, занятые на постоянных ремоитио-моитажных работах
в цехах, связанных с производством и применением токсических веществ (свинца, ртути,
мышьяка, марганца, сероуглерода, амидонитросоедннений бензола, бензола), подлежат ос-
мотру в сроки, предусмотренные для указанных токсических веществ.
469
Перечень химических производств, для которых утверждены
правила и нормы техники безопасности и промышленной
санитарии
В таблице перечисляются основные химические производства, для которых Государ-
ственный комитет Совета Министров СССР по химии утвердил правила и нормы проектиро-
вания, строительства и эксплуатации. Эти правила и нормы рассылаются организациями,
разработавшими их, по заявкам заинтересованных предприятий.
Более подробные сведения см.: Техника безопасности и производственная санитария в
химической промышленности, Изд. «Химия», 1965.
Производства Организация, разработав- шая правила и нормы Дата введения в действие
Этилена, синтетического этилового спирта и синтетиче- Гипрокаучук 1/IV 1961 r.
ского каучука
Синтетических смол (эпоксидных, циклогексановых, ал- ГИПИ-4 15/V1 1962 r.
кидно-стирольных, карбамидных и др.)
Ацетилена термоокислительиым пиролизом или электро- ГИАП VI 1962 r.
крекингом метана
Мочевины ГИАП 1/1 1962 r.
Аминоэнантовой, аминопеларгоновой, аминоундекановой, ГИАП 1/1 1962 r.
тиодивалериановой кислоты и тетрахлорпропана на
базе этилена и четыреххлористого углерода
Порофоров ГИАП 1962 r.
Шинное НИИШП 1/х 1961 r.
Сажи ниишп 1/Х 1961 r.
Диазоаминобензола, диазодинитробензола, диазодиме- НИОПиК 1/11 1962 r.
тиланилина, аминоазобензола, аминоазотолуола и ни-
трозофенола
Формованных н вальцованных фрикционных изделий ВНИИАТИ 1/11 1962 r.
Хлорбензола непрерывным методом и полихлоридов бен- НИОПиК 1/IV 1962 r.
зола
Фенола и резорцина через сульфокислоты НИОПнК 1/IV 1962 r.
Масляных лаков и а синтетических и естественных смо- ГИПИ-4 1/IV 1962 r.
лах, модифицированных маслами
Двойного порошкообразного и гранулированного супер- Гипрохим 1/1V 1962 r.
Полистирола и сополимеров стирола ниипп 15/VI 1962 r.
Дифенилолпропана сернокислотным методом ГИПИ-4 15/VI 1962 r.
Поливинилацетата, поливинилового спирта и его аце- НИИПМ 15/Vi 1962 r.
талей
Сложных эфиров фталевой кислоты ниипм 15/VI 1962 r.
Аминопласта и мелалита ниипм 15/VI 1962 r.
Соединений гидроксиламина реактивной чистоты ИРЕА 1/VIII 1962 r.
Меламина ГИАП 1/X 1962 r.
Хлористого тионила из фосгена н сернистого ангидрида ГИАП 1/X 1962 r.
Сернистого бария, хлористого бария и гидрата окиси НИОХИМ 1/X 1962 r.
Слоистых пластиков и текстолита НИИПМ 1/XII 1962 r.
Фенола и ацетона из кумола Гипрокаучук 1/XII 1962 r.
Борной кислоты, буры и бориых удобрений НИУИФ 1/XII 1962 r.
Формалина ГИАП 1/XII 1962 r.
Феноло-формальдегидных смол и прессматериалов НИИПМ 1/XII 1962 r.
Диизоциаиатов ГИАП 1/XII 1962 r.
Пергидроля электрохимическим способом ГИПХ 1/XII 1962 r.
Искусственных вискозных волокон и целлофана Гнпроив 1/ХП 1962 r.
Цианистых солей ГИАП <1/11 1963 r.
Катализаторов для синтеза аммиака и метанола, кон- ГИАП l/II 1963 r.
версии метана и окиси углерода
Уротропина Гипропласт l/II 1963 r.
Пенополиуретана ВНИИСС l/II 1963 r.
Хлорсульфоновой кислоты НИУИФ l/II 1963 r.
Карбида кальция и электродной массы Гипрокаучук 9/V 1956 r.
Кальцинированной соды по аммиачному способу, ка> НИОХИМ l/x 1959 r.
устической соды, бикарбоната натрия и др.
Синтетического аммиака н метанола-сырца ГИАП 1/V 1960 r.
Разбавленной, а также концентрированной азотной ки- ГИАП 1/V 1960 r-
слоты и купоросного масла
470
ПЕРЕЧЕНЬ ХИМИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДСТВ, ДЛЯ КОТОРЫХ УТВЕРЖДЕНЫ ПРАВИЛА
И НОРМЫ ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ И ПРОМЫШЛЕННОЙ САНИТАРИИ
Продолжение
Производства Организация, разработав- шая правила и нормы Дата введения в действие
Цианамида кальция и цнанплава ГИАП 1/VII 1960 r.
Сероуглерода В НИ И В 1/VII 1960 r.
Капронового волокна (раздел «Проектирование») В НИИ в 15-VIII 1960 r.
Бромистого калия и бромистого натрия аммиачным спо- гппх 15/X 1960 Г.
собом
Иода по угольному методу ГИПХ 15/X I960 Г.
Аминосульфокислот и аминооксисульфокислот нафта- НИОПиК 15/X 1960 r.
лннового ряда Хлористого калия и обогащенного карналлита внииг l/II l/II 1961 p
Ацетатного шелка (раздел проектирования) Г ипроив 1961 Г.
Лаков и эмалей на основе эфиров целлюлозы или поли- ГИПИ-4 1/IV 1961 r.
меризационных смол Серной кислоты контактным и башенным способами НИУИФ 1/IV 1961 Г»
а-Нафтиламииа, нафтионата и сульфанилата НИОПиК 1/IV 1/IV 1961 r.
Нигрозинов и индулина НИОПиК 1961 r.
Аминосоединений бензола и его гомологов непрерывным НИОПиК 1/IV 1961 Г.
и периодическим методами Нитробензола, о-нитротолуола, n-нитротолуола, хлорки- НИОПиК 1/IV 1961 p
тробензола, нитронафталнна, динитробензола, ннтро- ксилолов, ди нитрохлорбензол а, нитрофенолов, динитро- фенола и других иитросоедннений периодическим и не-
прерывным методами
Простого порошкообразного н гранулированного супер- НИУИФ 1/IV 1961 Г»
фосфата Гипрохим 1/IV
Стеклянного волокна ВНИИСВ 1961 p_
Аммиачной селитры ГИАП 15/VI 1961 p.
Апатитового, нефелинового, фосфоритного, борсодержа- гигхс 15/VI 1961 r.
щего флотационных концентратов, фосфоритной му- ки, природной серы (комовой и молотой), белого мышь-
яка
Криолита, фтористого алюминия и побочных продуктов Ленгищюхим 1/VIII 1961 Г.
их производства
(З-Нафтола НИОПнК 1/VIII 1961 Г.
Желтого фосфора и термической фосфорной кислоты НИУИФ 1/IX 1961 r.
Азокрасителей НИОПиК 1/IX 1961 r.
Свинцовых окислов и свинцовых белил ГИПИ-4 1/IX 1961 p_
Хромовых соединений УНИХИМ 1/IX 1/IX 1961 Г.
Свинцовых, цинковых и стронциевых кронов, тетраокси- ГИПИ-4 1961 r.
хромата и свинцовой зелени Резиновых технических изделий НИИРП l/II 1963 Г.
Нормы и технические условия на проектирование, моя- Гипрокаучук l/II 1963 Г.
таж и эксплуатацию стальных внутризаводских и це- ховых газопроводов для горючих газов в пожаро- и взрывоопасных производствах химической промышлен-
ности НИТУ ХП-62 Бензатроиа и его производных НИОПиК 1/IV 1963 [•_
Тиоиндигоидпых красителей НИОПиК 1/IV 1963 г
о-Нитроанизола, л-нитроанизола, о-анизидина, л-анизи- НИОПиК 1/IV 1963 г.
дина, о-нитрофенола, n-нитрофенетола, л-фенетидина и 4-нитро-2-аминоанизола
Полиэфирного волокна лавсан Гипроив 1/IV 1963 г.
Хлорорганических, броморганических и иодорганиче- Гипроорхим 1/VI 1963 Г.
ских соединений Формиата натрия и муравьиной кислоты НИОПиК 1/IV 1964 р
Ультрамарина н синьки ГИПИ-4 1/IV 1964 г.
Лаков и эмалей на основе эфиров целлюлозы и поли- ГИПИ-4 1/IV 1964 г.
меризационных смол Кубовых красителей НИОПиК l/II 1965 г.
Синильной кислоты 1/11 1965 г.
471
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
Азотная кислота (пары)
Симптомы отравления. Преимущественно раздражают дыхательные пути. Представляют
опасность для жизни из-за поражения легких (острый токсический отек легких). Вначале
симптомы отравления выражены нерезко — небольшой кашель, стеснение в груди, легкое
раздражение слизистых оболочек глаз, головная боль. При выходе на свежий воздух эти
явления могут пройти. Грозные признаки отека легких появляются спустя 6—12 ч\ учащение
дыхания, одышка, чувство сжатия в области грудной клетки, страх, сильный кашель — вна-
чале с вязкой мокротой, затем мокрота становится пенистой с примесью крови. Лицо резко
синюшно, тошнота» учащение пульса, ослабление дыхания и сердечной деятельности. Состоя-
ние пострадавшего быстро ухудшается.
Иногда отек легких сопровождается острыми расстройствами сердечно-сосудистой дея-
тельности с внезапным наступлением явлений коллапса (серо-пепельная бледность, холод-
ный пот, частый слабый пульс, похолодание конечностей и др.).
Первая помощь. Немедленная госпитализация. Даже в удовлетворительно^! состоянии
транспортировать обязательно в лежачем положении.
Перенести пострадавшего в теплое, хорошо проветренное помещение или на свежий воз-
дух. Освободить от затрудняющей дыхание одежды; покой, тепло (обложить грелками).
Вдыхание кислорода. Дать 2 г сульфодимезнна или другого сульфаниламидного препарата,
аскорбиновую кислоту (0,5 г), кодеин (0,015 г) или дионин (0,01 г).
При угрожающем отеке легких и расстройствах дыхания и сердечной деятельности при-
меняют вдыхание так называемой противодымной смеси (хлороформа 40 ч., 96° этилового
спирта 40 ч., серного эфира 20 ч.), к которой добавляют 5 капель нашатырного спирта. На-
кладывают жгуты на конечности. При нарушении или остановке дыхания — искусственное
дыхание (допустимы только способы без сжатия грудной клетки: «рот в рот» и «рот в нос»);
предварительно проверить проходимость дыхательных путей, осмотрев полость рта и носа и
освободив их от слизи.
При коллапсе — вдыхание карбогена (смеси кислорода с 5—7% СОг) чередовать каждые
10—15 мин с вдыханием кислорода.
Внутримышечно ввести лобелии (1,0 мл 1% р-ра), мезатон (0,3—0,5 мл 1% р-ра).
Акрилонитрил см. Цианиды
Акролеин
Симптомы отравления, В легких случаях отравления — чувство жжения в глазах, сле-
зотечение, светобоязнь, отек век, чихание, сухость и першение в горле, кашель. В более
тяжелых случаях — слюнотечение, тошнота, чувство давления в подложечной области, рвота,
понос, посинение губ, головокружение, похолодание конечностей, замедление пульса.
Первая помощь. Свежий воздух. Промыть глаза водой, закапать 1—2 капли 1% р-ра
новокаина или 2—3 капли 0,5% р-ра днкаина с адреналином (I : 1000). Содовые ингаляции.
Пить теплое молоко с боржомом или содой. Принять кодеин или диоиин (0,015 г). Грелку
на живот.
В более тяжелых случаях — покой, вдыхание кислорода, сердечные и успокаивающие
средства (кордиамин, настойка валерианы и др.).
Аллиловый спирт
Симптомы отравления. Раздражает кожу, слизистые оболочки верхних дыхательных пу-
тей и глаз. Симптомы интоксикации сходны с признаками отравления акролеином, но выра-
жены резче. Болезненные явления стихают в течение 1—2 суток. При попадании на кожу
вначале действие не ощущается, затем — краснота и чувство жжения. На следующий день
могут появиться волдыри.
Первая помощь. При попадании иа кожу освободить от загрязненной одежды, поражен-
ные участки обильно промыть водой и смазать 1—2% спиртовыми растворами генцианвиолета
или метиленовой сини.
См. также Акролеин.
Аммиак
Симптомы отравления. Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и верхних дыхатель-
ных путей. Высокие концентрации вызывают ожог глаз, носовой полости, горла, появляется
жгучая боль в горле, сильное слезотечение и чувство рези в глазах; состояние сильного воз-
буждения, бред, резкое расстройство дыхания, падение сердечной деятельности, слабый
пульс, похолодание конечностей, тела. В легких случаях отравления сухость, першение и
боль в горле, чихание, кашель, охриплость. В более тяжелых случаях — затрудненное дыха-
ние. сильный кашель, удушье, рвота, потеря голоса, спазм голосовой щели, головокружение,
покраснение лица, потливость, слезотечение, отек век. Вдыхание очень высоких концентрации
472
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
может вызвать мгновенную смерть от рефлекторной остановки дыхания и спазма голосовой
щели. При попадании на кожу — ожоги (боль, краснота, образование серозных пузырей).
При случайном приеме внутрь — жжение и боль во рту, пищеводе и желудке, запах ам-
миака изо рта. Сильное слюнотечение, рвота, часто с кровью, нарушение дыхания и крово-
обращения.
Первая помощь. Свежий воздух. Сиять стесняющую одежду. Покой. Дышать над паром,
лучше добавить к воде несколько кристаллов лимонной кислоты. Масляные ингаляции (10%
р-р ментола в хлороформе). Пить теплое молоко с боржомом или содой, тепло (грелку) на
область шеи. Дать кодеин (0,015 г) или дионин (0,01 г). Закапать в нос несколько капель
3% р-ра эфедрина или 0,05% р-ра нафтизина. При спазме голосовой щели атропин (подкож-
но 1 мл 0,1% р-ра), эуфиллин (0,20 г), горчичники на шею, горячие ножные ваины.
При нарушении дыхания — незамедлительная госпитализация. До врача — механическое
возбуждение дыхания (щекотание слизистой оболочки носа, поколачивание по пяткам, по
тылу кистей, растирание кожи). Цититон (0,5—1 мл внутримышечно) или лобелии (1 мл
1% р-ра подкожно). По показаниям — сердечные (камфора, кордиамин и др.) и успокаиваю-
щие средства (20—30 капель настойки валерианы и др.).
При попадании брызг в глаза — немедленно обильное промывание широко раскрытых
глаз водой или 0,5—1% р-ром квасцов. При болях закапать 1% р-р новокаина или 0,5% р-р
дикаина с адреналином (1 : 1000), затем ввести в глаз стерильное вазелиновое или оливковое
масло. Надеть очки-коисервы. В последующем до срочной консультации окулиста — закапы-
вать в глаза 30% р-р альбуцида.
При поражении кожи — обмывание чистой водой, примочки из 5% р-ра уксусной, лимон-
ной, виннокаменной или соляной кислоты.
При случайном приеме внутрь выпить 8—10 стаканов воды с добавлением к ней 5% р-ра
уксусной или лимонной кислоты. Вызвать искусственно рвоту, дать 2—3 столовые ложки ра-
стительного масла или кисель, молоко, белковую воду (2—3 яичных белка на 0,5 л воды).
Анилин, анилиновые краски
Симптомы отравления. Отравление может произойти при вдыхании паров или попадании
на кожу. Симптомы интоксикации появляются обычно спустя несколько часов в результате
наступления кислородного голодания (нарушается транспорт кислорода кровью). В легких
случаях отравления — головная боль, головокружение, слабость, чувство разбитости, тошно-
та, усиленное сердцебиение, небольшое учащение дыхания. Характерна бледность лица, си-
неватый цвет губ, языка, кончика носа, ушиых раковии, пальцев рук. Запах анилина изо рта.
При тяжелом отравлении — резкая слабость, сильное головокружение, тошнота, рвота,
боли в области сердца. Сине-аспидный цвет кожиых покровов, сильная одышка, понижение
температуры, затруднение мочеиспускания, моча кровавого цвета. В дальнейшем может на-
ступить потеря сознания, судороги, расстройство дыхания и сердечной деятельности.
Первая помощь. Свежий воздух. Смеиа одежды и белья. Обмыть тело (особенно места
с волосяным покровом) теплой мыльной водой. Покой, тепло. Непрерывное вдыхание кисло-
рода чередовать каждые 10—15 мин с ингаляцией карбогена (смесь кислорода с 5—7% СО2)
до тех пор, пока не улучшится состояние пострадавшего, ие исчезнет сииюшиость кожиых
покровов и губ. Дать аскорбиновую кислоту (0,5 а), цистамин (0,3 а) и глютаминовую кисло-
ту (1,0 а). Госпитализации в лежачем положении. При нарушении дыхания — искусственное
дыхание, под кожу лобелии (1 мл 1% р-ра) или цититон (1 мл). Приготовить ампулы хромо-
смона для внутривенного введения. Сердечные и успокаивающие средства (камфора, кордиа-
мин, настойка валерианы).
При случайном отравлении через рот дать выпить 8—10 стаканов теплой воды или луч-
ше взвесь активированного угля (1 столовая ложка угля на 500 мл воды) и вызвать искус-
ственно рвоту (механическим раздражением зева, надавливанием на корень языка). Повто-
рить промывание желудка. Затем кашицу из 1 столовой ложки активированного угля запить
водой, принять слабительное (столовую ложку английской или глауберовой соли). Не давать
молока, жиров, касторового масла, алкоголя, сульфаниламидных препаратов, фенацетина.
Антифриз (смесь этиленгликоля и других гликолей)
Симптомы отравления. Отравления возникают обычно при приеме внутрь (как суррогат
алкоголя). Наблюдается тяжелое поражение главным образом центральной нервной системы
и почек. Вначале симптомы легкого опьянения. Спустя несколько часов — состояние угнете-
ния, головная боль, головокружение, боль в подложечной области, сильная жажда, рвота.
Слабость, сонливость.
В тяжелых случаях отравления быстро наступает наркотическое состояние (возбужде-
ние сменяется затемнением сознания, вялая реакция зрачков на свет, потеря болевой чув-
ствительности). Дыхание учащено, пульс частый. Покраснение лица и конъюнктив. Непро-
извольное отделение мочи и кала. Смерть в первые дни при явлениях упадка сердечной де-
ятельности. Иногда смерть наступает иа 10—20-Й день от поражения почек.
Первая помощь. Возможно более раннее промывание желудка (дать выпить 8—10 стака-
нов воды или 2% р-ра питьевой соды и вызвать рвоту механическим раздражением корня
языка). Обильное питье боржома, 5% р-ра соды. Покой, согревание больного. Незамедли-
тельная госпитализация.
При сердечной недостаточности —камфора, кардиазол, вдыхание кислорода.
Ацетальдегид
Симптомы отравления. Слезотечение, насморк, чиханье, першение в горле, кашель,
чувство стесиеиия в груди, головная боль.
Первая помощь. Свежий воздух. Промыть 2% р-ром соды нос, рот, глотку. Ингаляции
этим же раствором. При приступах кашля принять кодеин (0,015 г) с содой (0,2 г) или дио-
нин (0,01 г). Пить небольшими глотками теплое молоко с боржомом или содой (чайная лож-
ка на стакан). Промыть глаза водой или 1% р-ром соды.
Ацетанилид см. Анилин
473
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
Ацетон
Симптомы отравления. Прн вдыхании паров или случайном приеме внутрь — состояние
легкого опьянения, головная боль, головокружение, общая слабость, неуверенная походка,
тошнота, чувство жжения в носу и горле.
Первая помощь. Легкие формы отравления ие требуют активного лечения. Свежий воз-
дух, выпить крепкий сладкий чай нли кофе, принять кофеин с амидопирином.
Барий и его соединения (гидрат окиси, перекись, карбонат, нитрат, сульфид, хлорид
н др.)
Симптомы отравления. Отравления возможны при вдыхании пыли и попадании в желу-
док. Слюнотечение, жжение во рту и по ходу пищевода, болн в подложечной области, ко-
лики в животе, тошнота, рвота, понос, слабость, синюшность кожи лица н конечностей,
слизистых оболочек, обильный холодный пот. Расстройство походки, а также речи вслед-
ствие паралича мышцы глотки н языка. Одышка, шум в ушах, головокружение, расстрой-
ство зрения. Смерть при тяжелых отравлениях может наступить внезапно или в течение пер-
вых суток.
Первая помощь. При отравлении через рот — повторное промывание желудка 1% р-ром
сульфата натрия или магния (выпить 6—8 стаканов и вызвать рвоту механическим раздраже-
нием корня языка). Клизмы из 10% р-ра тех же солей. Принимать через каждые 5 мин по
столовой ложке 10% р-ра английской или глауберовой соли (растворить в воде). Одновремен-
но пить молоко или белковую воду (2—3 яичных белка иа 0,5 л воды). После этого вызвать
рвоту для удаления образовавшегося сульфата бария. Тепло на ноги. Срочная госпитали-
зация.
Бензин, бензол и его гомологи
Симптомы отравления. При вдыхании паров — головная боль, головокружение, учащен-
ное сердцебиение, звои в ушах, слабость, психическое возбуждение, сухость во рту, тош-
нота, рвота. В более тяжелых случаях — потеря сознания, зрачки расширены, мелкие судо-
рожные подергивания мышц конечностей, сменяющиеся судорогами, ослабление дыхания,
нарушение сердечной деятельности. При заглатывании бензина — обильная рвота, боли в
животе, поиос. Состояние опьянения. Опасность отравления увеличивается прн попадании
бензина в дыхательные пути, что наблюдается при засасывании его ртом или при случай-
ном заглатывании.
Первая помощь. Свежий воздух, покой, тепло,-успокаивающие средства (2—4% Р-Р бро-
мистого натрия, настойки валерианы — 20—30 капель). В тяжелых случаях срочная госпи-
тализация. При резком ослаблении или полной остановке дыхания немедленно начинать
искусственное дыхание и продолжать без перерывов (часами) до восстановления самостоя-
тельного дыхания. Сердечные средства — кофеин, кордиамин. Адреналин противопоказан!
При попадании в желудок дать 2—3 столовые ложки жидкого растительного масла. Затем
промывание желудка до исчезновения запаха бензина в промывных водах. Не рекомендует-
ся вызывать искусственную рвоту и вводить рвотные средства (опасность попадания рвот-
ных масс в дыхательные пути).
При аспирации бензина дать до прихода врача сульфоди мизин или Сульфазол (1,0 г)
н аскорбиновую кислоту (0,5 г). Тепло, покой.
Бром
Симптомы отравления. При вдыхании паров боль и резь в глазах, светобоязнь, слезо-
течение, отек век, насморк, чиханье, носовые кровотечения, жжение в горле, охриплость,
чувство стеснения в груди, головная боль, головокружение. Спустя несколько часов тошнота,
рвота и поиос, боли в теле, иногда сыпь на туловище и конечностях. При попадании на ко-
жу ожог с последующим изъязвлением.
Первая помощь. Вывести пострадавшего из зараженной атмосферы. Снять спецодежду.
Полный покой, согревания. Иигаляцни 2% р-ром соды или тиосульфата натрия. Пить теплое
молоко с боржомом или содой. Принять кодеин или дионии (0,01 г), димедрол (0,01 г), глю-
конат кальция (0,5 г). Промыть глаза водой, закапать 1% р-р новокаина или 0,5% р-р дикан-
на с адреналином (1 : 1000).
В более тяжелых случаях вдыхание ки’слорода, сердечные средства. Срочная госпита-
лизация.
При попадании на кожу обмыть пораженные участки кожи спиртом, смазать 1—2%
спиртовыми р-рами генцианвиолета или метиленовой сини.
Бромистый метил
Симптомы отравления. Вызывает тяжелое поражение нервной системы. Первые симпто-
мы отравления появляются спустя 6—8 ч, иногда 1—2 дня. Предвестниками отравления слу-
жат чувство недомогания, общая слабость, сонливость; может быть двоение в глазах н дру-
гие расстройства зрения. Затем появляются рвота, состояние общей оглушенности, головная
боль, нарушение движений, шаткая походка, расстройство координаций, судороги мышц ко-
нечностей, эпилептиформные приступы, затрудненная речь, нарушения зрения. Наблюдаются
покраснение лица и слизистых оболочек глаз, сладковатый запах выдыхаемого воздуха;
иногда — психическое возбуждение, бред, бессознательное состояние.
Первая помощь. Надеть на пострадавшего противогаз и вынести его из отравленной зо-
ны, снять спецодежду. Полный покой. Обложить тело грелками. Немедленно начать инга-
ляцию кислорода, чередуя ее каждые 10—15 мин с вдыханием карбогена (смесь кислорода с
5—7% СО2). Дать внутрь глютаминовую кислоту (1.0 г), витамины Bi и В6 (по 0,01 г). Обяза-
тельна срочная госпитализация.
Бутилацетат, бутиловые спирты
Симптомы отравления. При вдыхании паров жжение в глазах, светобоязнь, слезотечение,
отек век и конъюнктивы, насморк, першение в горле, кашель, общее недомогание.
Первая помощь. Промыть глаза 2% р-ром борной кислоты: при болях закапать 1% р-р
новокаина или 0.5% р-р дикаина с адреналином (1 : 1000) и затем 30% р-р альбуцида. Инга-
474
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
дяции 2% р-ром соды или 10%-ным ментолом в хлороформе. Пить теплое молоко с боржомом.
Принять кодеин (0,015 г) или дионин (0,01 г).
Гексахлоран (гексахлорциклогексан, гексахлорбензол, гептахлор, ДДТ)
Симптомы отравления. Вызывает тяжелые поражения нервной системы, раздражает ко-
жу и слизистые оболочки. Головная боль, особенно в затылочной области, головокружение,
общая слабость, слюнотечение, тошнота, рвота, загрудинные боли, кашель, кровотечение из
носа, покраснение лица. Сильная одышка, состояние возбуждения, озноб, повышение темпе-
ратуры тела. В тяжелых случаях судороги, потеря сознания.
Первая помощь. При отравлении через рот вызвать рвоту механическим раздражением
задней стенки глотки, предварительно дав выпнть 6—8 стаканов 2% р-ра соды (чайная лож-
ка на стакан воды). Принять 2—3 столовые ложки взвссн активированного угля в 2% р-ре
соды и вызвать повторную рвоту. Солевое слабительное (развести водой столовую ложку анг-
лийской нли глауберовой соли), 1 г глюконата кальция. Сердечные средства (камфора, кор-
диамин, кофеин). Абсолютно противопоказаны прием жиров и алкоголя! Госпитализация.
При попадании в глаза промыть водой или 2% р-ром соды.
При попадании на кожу обмыть теплой водой с мылом, затем наложить повязку из
2% Р-ра двууглекислой соды илн смочить слабым (розовым) раствором марганцовокислого
калия.
При раздражении верхних дыхательных путей ингаляция 2% р-ром соды, закапывание
в нос 3% р-ра эфедрина с адреналином (I ; 1000), или санорина или нафтизина.. Внутрь
0,015 г кодеина нлн 0,01 г дионина.
Гранозан см. Ртуть и ее соединения
ДДТ см. Гексахлоран
Диметилсульфат
Симптомы отравления. Оказывает сильное раздражающее действие. Симптомы отравле-
ния проявляются спустя 3—15 ч: резь в глазах, слезотечение, светобоязнь, отек век, чихание,
сухой мучительный кашель, боль в горле. Все эти явления через 1—2 дня проходят. В более
тяжелых случаях точечное высыпание иа веках, сильное покраснение и отечность слизистых
оболочек глаз, носа, зева, надгортанника, голосовых связок (потеря голоса), болезненный
кашель с мокротой, удушье; состояние быстро ухудшается, появляется одышка, повышается
температура, дыхание затруднено, общее беспокойство, затем сонливость, спутанность со-
знания.
При попадании на кожу — омертвление пораженного участка, медленно заживающие
изъязвления.
Первая помощь. Свежий воздух. Снять загрязненную одежду. Дышать над паром или
ингаляции 2% р-ром соды. Дать кодеин (0,015 г) или дионин (0,01 г). В нос закапать несколь-
ко капель 3% р-ра эфедрина или 0,05% р-ра нафтизина. Обмыть глаза струей воды, закапать
1% р-р новокаина. Пить теплое молоко с содой (чайная ложка на стакан молока).
При попадании на кожу обмыть струей воды, смазать 1—2% спиртовыми растворами
генцианвиолета илн метиленовой сини. При сильных ожогах смазать спиртом и наложить
повязку с синтомициновой эмульсией.
В тяжелых случаях — госпитализация. Покой, тепло (грелки на область шеи, на конеч-
ности), режим молчания, ингаляция кислорода. Внутрь — сульфаниламиды, аскорбиновая
кислота (0,5 г), амидопирин (0,5 г), сердечные средства.
При сильном поражении глаз — инстилляция в конъюнктивальный мешок 1—2,5%-ной
преднизолоновой мази.
Динитробеизол, динитротолуол
Симптомы отравления. Опасно вдыхание паров и пыли, а также проникание через ко-
жу. Интоксикация развивается постепенно в течение нескольких часов. Наблюдается общая
слабость, сильная головная боль, головокружение, потемнение в глазах, боли в подложечной
области, одышка, учащенный пульс. Вначале бледность, затем — возрастающая синюшность
губ, носа, ушей, пальцев, подергивания мышц конечностей с переходом в судороги, рас-
стройства дыхания и сердечной деятельности.
Первая помощь. Свежий воздух, снять загрязненную одежду. Загрязненные участки ко-
жи обмыть теплой водой. Покой. Ингаляцию кислорода чередовать с вдыханием карбогена
(смесь кислорода с 5—7% СО2) каждые 10—15 мин. Дать аскорбиновую кислоту (0.5 г), ци-
стамин (0,3 г), глютаминовую кислоту (0,5 г). Срочная госпитализация в лежачем положе-
нии. К приходу врача приготовить ампулы хромосмона для внутривенного введения.
Дихлорэтан
Симптомы отравления. Поражает преимущественно центральную нервную систему, пе-
чень и почки. Очень опасен при случайном приеме внутрь.
При вдыхании в течение нескольких часов небольших концентраций яда—головная боль,
общая слабость, сонливость, сладкнй вкус во рту, тошнота, иногда рвота, легкое раздраже-
ние слизистых оболочек глаз, носа, чувство жжения в зеве, кашель, покраснение кожи ли-
ца, замедление пульса. Эти явления исчезают через несколько дней. При более тяжелых
отравлениях — чувство опьянения, головокружение, повторная рвота, сильные боли в подло-
жечной области и правом подреберье, поиос, урежение пульса, мышечные подергивания, об-
щее дрожание, иногда затемнение сознания.
При высоких концентрациях дихлорэтана — потеря сознания, судороги, падение сердеч-
ной деятельности. Прием внутрь даже небольших количеств (10—30 мл) вызывает тяжелое
отравление: резкая слабость, оглушенность, тошнота, упорная рвота с примесью желчи, по-
нос, резкое вздутие живота, желтушная окраска склер, болезненность в области правого под-
реберья, уменьшение или прекращение отделения мочи, потеря сознания, судороги.
Первая помощь. При легком отравлении — свежий воздух, покой, вдыхание кислорода,
крепкий сладкий^«ай, димедрол (0,03 г), глюконат кальция (0,5 г), витамины Вь В2 и Be
(по 0,01 г), С (0,5 г). Врачебное наблюдение.
475
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
При более тяжелых отравлениях — срочная госпитализация. При приеме яда внутрь
сразу вызвать рвоту. Затем тотчас дать выпить 8—10 стаканов воды или слабого (розово-
го) раствора марганцовокислого натрия и вновь вызвать рвоту механическим раздражением
корня языка. Повторить промывание желудка. Внутрь — солевое слабительное (растворить
в воде столовую ложку английской или глауберовой соли), глюкоза (20—40 мл 40% р-ра,
витамины группы В и С, глюконат кальция, аминазин (0,025 г).
Известь см. Щелочи едкие
Иод и его соли
Симптомы отравления. При случайном приеме внутрь специфический запах изо рта, ожог
и бурая окраска слизистой оболочки рта, рвота темно-желтыми или синими массами с кровью,
боль в подложечной области, понос, ослабление сердечной деятельности.
Первая помощь. Осторожное промывание желудка 0,5% р-ром тиосульфата натрия (ги-
посульфита). Выпить взвесь активированного угля (2—3 столовые ложки), жидкий крахмаль-
ный клейстер (1—2 стакана), молоко. Грелку на живот, атропин (0,015 г) или белладонну.
Госпитализация.
Карболовая кислота см. Фенол
Карбофос см. Фосфорорганические инсектициды
Каломель см. Ртуть и ее соединения
Керосин см. Бензин
Кислоты концентрированные
Симптомы отравления. При вдыхании паров кислот — насморк, чиханье, чувство цара-
пания и жжения в горле, охриплость, загрудинные боли, кашель. При попадании брызг в
глаза — резкая боль, слезотечение. При случайном приеме внутрь — ожог слизистой губ,
полости рта и пищеварительного тракта: боли во рту, по ходу пищевода, в подложечной
области. Слюнотечение, рвота со слизью и кровью, специфический запах изо рта и от рвот-
ных масс, отек слизистых оболочек рта, гортани и надгортанника, грозящий удушьем,
вздутие живота, понос. Падение сердечной деятельности.
Окраска слизистой оболочки рта при ожогах азотной кислотой — желтая, соляной и сер-
ной — бурая, уксусной — белая. При попадании на кожу — ожоги различной степени.
Первая помощь. Вывести пострадавшего в теплое проветриваемое помещение или на
свежий воздух, освободить от стесняющей дыхание одежды. Промыть 2% р-ром соды нос,
рот, глотку, дать теплого молока с содой. Закапать в нос 2—3 капли 2% р-ра эфедрина,
дать кодеин (0,015 г) илн дионин (0,01 г). При ожоге глаз — длительное и обильное промы-
вание их водой; закапывание 1% р-ра новокаина или 0,5% р-ра дикаина с адреналином
(1 : 1000), затем 20—30% р-ра альбуцида. Надеть очки-консервы. Лечение у офтальмолога.
При отравлении через рот —смазать слизистую оболочку рта и глотку 2% р-ром дикаи-
на. Нельзя механически вызывать рвоту, давать рвотные средства и углекислые щелочи! Не-
обходимо по возможности раннее и обильное промывание желудка водой. Внутрь — взвесь
жженой магнезии (столовая ложка на стакан воды) по столовой ложке каждые 5 мин, яич-
ный белок, молоко, крахмальный клейстер, кусочки сливочного несоленого масла, мелкие
кусочки льда. Пузырь со льдом на область живота. Немедлеииая госпитализация.
При попадании на кожу — обильное промывание водой, наложить повязки с 2—3% р-ром
соды, риванолом (1 : 1000) или фурациллином (I ; 5000). При ожогах П—III степени приме-
няют повязки со стрептоцидной или синтомициновой эмульсиями. Врачебное наблюдение.
Ксилол см. Бензин
Медь и ее соединения
Симптомы отравления. При попадании в желудочно-кишечный тракт — неприятный ме-
таллический и вяжущий привкус во рту, усиленное слюноотделение, общая слабость, голов-
ная боль, тошнота, рвота (рвотные массы окрашены в зеленый или сине-зеленый цвет),
боли в животе, сильная жажда, понос. Похолодание конечностей, снижение температуры те-
ла, моча черного цвета, ослабление дыхания и сердечной деятельности, судороги, потеря
сознания.
При вдыхании аэрозолей меди и ее окислов через несколько часов, реже — через 1—
3 дня может наступить приступ лихорадки (резкий озноб, общая слабость, повышение тем-
пературы, проливной пот). Вздутие и боли в животе; раздражение слизистых оболочек глаз
и верхних дыхательных путей.
Первая помощь. Выпить 6—8 стаканов воды, лучше — слабого (0,1%) р-ра желтой кровя-
ной соли или марганцевокислого калия (розовый раствор) и вызвать рвоту механическим
раздражением корня языка. Принять взвесь жженой магнезии или активированного угля (сто-
ловая ложка на стакан воды), аэрон (1 таблетку). На живот — грелку. Срочная госпитализация.
При лихорадке (от вдыхания аэрозолей) — покой, тепло, аспирин (0,5 г), белладонна
(0,015 г), поливитамины. Врачебное наблюдение.
Меркаптофос, мети л меркаптофос см. Фосфорорганические инсектициды
Метиловый спирт
Симптомы отравления. Опасен при приеме внутрь. При легком отравлении после неко-
торого опьянения наступает период относительного благополучия (4—24 ч), затем постепенно
появляются тяжесть в голове, головокружение, общая слабость, разбитость, сонливость, шум
в ушах, сильные боли в подложечной области, тошнота, рвота, расстройства зрения и слу-
ха. При благополучном течении все явления проходят через несколько дней. В более тяже-
лых случаях — покраснение и синюшность кожи лица и пальцев рук, нарастающая одышка,
повторная рвота, двигательное беспокойство, затруднение дыхания, понижение температуры,
падение сердечной деятельности. В дальнейшем присоединяется расстройство зрения (мелька-
ние и туман перед глазами, расширение зрачков, снижение остроты зрения вплоть до слепоты.
Первая помощь. Немедленно промывание желудка (повторить несколько раз): выпить
8—10 стаканов 2% р-ра соды (чайная ложка на стакан воды) или слабого (розового) раство*
ра марганцовокислого калия. Вызвать рвоту механическим раздражением корня языка; пить
476
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
чайными ложками каждые 5 мин до появления рвоты 1% р-р сульфата меди (0,5 г на 50 мл
воды).
При покраснении лица — высокое положение головы, холодные обливания головы и за-*
чылка, пузырь со льдом на голову. Грелки, горчичники к ногам. Обильное щелочное питье
(боржом, 3% р-р соды, 5% р-р углекислого аммония).
При нарушении дыхания н сердечной деятельности ингаляция кислорода, нюхать с ват-
ки нашатырный спирт, принять 5—10 капель нашатырного спирта в рюмке воды, сердечные
(кофеин, кардиазол, 20—25 капель кордиамина). Срочная госпитализация.
Мышьяк и его соединения
Симптомы отравления. При попадании в желудок спустя 30—40 мин появляются метал-
лический вкус и сухость во рту, чувство жжения и царапания в зеве и по ходу пищевода,
затрудненное глотание, тошнота, слюнотечение, затем неукротимая рвота, резкие боли в жи-
воте, частые поносы. Бледность кожиых покровов, понижение температуры тела, болезненные
судороги, падение сердечной деятельности, потеря сознания.
При отравлении мышьякосодержащими красками — зеленая окраска слизистой рта и
рвотных масс.
Вдыхание пыли соединений мышьяка раздражает слизистые оболочки носа, гортани*
трахеи (насморк, чиханье, мучительный кашель, сильные боли в груди).
Первая помощь. Немедленное промывание желудка: выпить 8—10 стаканов воды со
взвесью жженой или сернокислой магнезии (две столовые ложки на 2 л воды) н затем вы-
звать рвоту механическим раздражением корня языка. После этого каждые 5—10 мин до
прекращения рвоты давать по 1 столовой ложке свежеприготовленное противоядие (в 300 мл
воды растворяют 100 г сульфата железа FeatSOeh, добавляют растертые в 300 мл воды 20 г
окиси магния н затем сильно взбалтывают) илн 100 мл антидота Стржижевского (противоя-
дие при отравлении металлами) с предварительной дачей стакана подкисленной воды (с
20 каплями разведенной соляной кислоты или столовой ложкой столового уксуса, или с 3—
4 г лимонной кислоты). Слабительное (растворить в воде столовую ложку английской илн
глауберовой соли); унитиол (0,5 г). Грелки на живот, 1 таблетку аэрона. Сердечные средства:
камфора, кофеин, кордиамин. При судорогах — растирание конечностей, грелки, срочная
госпитализация.
Мышьяковистый водород
Симптомы отравления. Признаки тяжелого отравления появляются обычно спустя 2—10 ч:
озноб, общая слабость, головная боль, головокружение, боль в подложечной области, тошнота,
неукротимая рвота (рвотные массы темно-олнвкового цвета). Моча темная, кровянистого цветай
Первая помощь. Удаление пострадавшего из отравленной атмосферы, абсолютный по-
кой, тепло, вдыхание кислорода. Внутрь — аскорбиновая кислота (0,5 г) и витамин В6 (0,01 г),
цистамин (0.3 г), никотинамид (0,03 г). Срочная госпитализация.
Нафталин
Симптомы отравления. Пары и пыль вызывают покраснение конъюнктивы, насморк, ка-
шель, головную боль, тошноту, рвоту, схваткообразные боли в животе.
Первая помощь. Свежий воздух, обмывание глаз и полоскание 2% р-ром соды, успока-
ивающие средства (2—4% р-р бромистого натрия; настойка валерианы), грелка на живот..
Нитробензол, нитротолуол см. Дииитробензол
НИУИФ-1, НИУИФ-2 см. Ртуть и ее соединения
НИУИФ-100 см. Фосфорорганические инсектициды
Озон
Симптомы отравления. Сухость во рту и зеве, кашель, загрудинные боли, общее недомой
гание, головная боль, головокружение, тошнота, иногда рвота, может быть одышка, затруд-
нение дыхания.
Первая помощь. Свежнй воздух, покой, обложить грелками, ингаляции 2% р-ром соды
(чайная ложка на стакан воды). Внутрь — кодеин (0,015 а) или дионин (0,01 г), успокаиваю-
щие и сердечные средства.
Окись углерода
Симптомы отравления. При легком отравлении — чувство биения и давления в висках,
головокружение, шум в ушах, сонливость, вялость, слабость в ногах, нарушение походки,
дезориентация, тошнота, рвота. В более серьезных случаях отравления — резкая общая сла-
бость, кратковременная потеря сознания, покраснение с багровым оттенком кожных покро-
вов лица, одышка, учащение сердцебиения, временами приступы двигательного возбужде-
ния, беспокойство, судороги,- потеря сознания, резкое ослабление дыхания и сердечной дея-
тельности. Нередко отмечаются поражения кожи — пролежни и волдыри.
Первая помощь. Быстро вынести пострадавшего в лежачем положении (даже если он
может сам передвигаться) на свежий воздух. Полный покой, устранить все, что затрудняет
дыхание (расстегнуть воротник, пояс, придать телу удобное положение). Остерегаться ох-
лаждения (грелки, горчичники к ногам), крепкий чай, кофе. При потере сознания нюхать с
ватки нашатырный спирт, обрызгивать грудь и лицо холодной водой, растирать тело. Если
дыхание не нарушено, сразу (по возможности на месте происшествия) начинать ингаляцию
кислорода, чередовать ее каждые 10—15 мин с ингаляцией карбогена (смесь кислорода с
5—7% СО2). При нарушении дыхания карбогеи ие применять!
При резком ослаблении или остановке дыхания возможно раньше начинать искусствен-
ное дыхание и сопровождать его подачей кислорода. При отсутствии пульса и остановке
сердца одновременно — ритмичный массаж сердца: оказывающий помощь кладет ладонь ру-
ки на нижнюю треть грудины пострадавшего, затем для усиления давления другой рукой
нажимает на запястье первой руки; толчкообразные движения делают 60 раз в минуту, пос-
ле каждого надавливания рукн быстро отнимают. Все мероприятия по оказанию первой по-
мощи проводят до восстановления нормального дыхания и сердечной деятельности или до
появления признаков смерти.
32 Зак. 1272
477
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
Окислы азота см. Азотная кислота (пары)
Октаметил см. Фосфорорганические инсектициды
Пиридин
Симптомы отравления. Слезотечение, слюнотечение, першение в горле, кашель, тошнота,
рвота. В более тяжелых случаях — общая слабость, кратковременная потеря сознания, спу-
стя некоторое время двигательное возбуждение и судороги. Ослабление дыхания, нитевид-
ный пульс, отсутствие реакций на болевые раздражения.
Первая помощь. Свежий воздух, полоскание 2% р-ром соды, крепкий сладкий чай. При
тяжелых отравлениях — ингаляция кислорода, сердечные средства, госпитализация.
Ртуть и ее соединения
Симптоны отравления. При отравлении парами и пылью через несколько часов — общее
недомогание, головная боль, металлический вкус во рту, слюнотечение, тошнота, насморк,
кашель, боль при глотании, рвота, боли в подложечной области, понос. Вскоре на деснах
появляется темная кайма сульфида ртути. Характерно покраснение, набухание и кровото-
чивость десен, увеличение и болезненность подчелюстных лимфатических желез, повышение
температуры. Учащаются позывы к мочеиспусканию, затем оно резко падает.
При случайном приеме внутрь симптомы отравления сходны, более выражены днспепти-
ческие расстройства (разлитые или коликообразные болн в животе, частые поносы с кровью,
тенезмы).
Первая помощь. Вывести пострадавшего из зоны поражения, полный покой, тепло. По-
лоскать рот слабым раствором бертолетовой соли, 5% р-ром хлорида цинка илн 2% р-ром
таннина. Принять цистамин (0,3 г). По возможности раннее введение унитиола (прием 0.5 г;
внутримышечно 5 мл 5% р-ра). Срочная госпитализация.
При попадании яда в желудок выпить стакан подкисленной воды (с 20 каплями разве-
денной соляной кислоты илн разведенного столового уксуса или 3—4 г лимонной кислоты)
и после этого 100 мл антидота Стржижевского (противоядие при отравлении металлами).
Спустя 10 мин выпить 6—8 стаканов подкисленной воды и вызвать рвоту раздражением
корня языка. После этого принять 0,5 г унитиола. Дают молоко, взбитый с водой яичный
белок, а затем слабительное.
Сернистый и серный ангидриды
Симптомы отравления. Слезотечение, насморк, чиханье, першение и царапанье в горле,
хрипота, загрудинные боли. Вдыхание более высокой концентрации газа вызывает ожог сли-
зистых оболочек носа, трахеи, бронхов, боли в горле и груди, затруднение глотания, рвоту
(часто с примесью крови), головную боль, общую слабость; нарастает одышка, появляется
судорожный кашель, затруднение дыхания.
При попадании в глаза — ожог конъюнктивы и роговицы, на кожу — покраснение и
образование пузырей.
Первая помощь. Вынести пострадавшего на свежий воздух, освободить от стесняющей
дыхание одежды. Промывание глаз и носа, полоскание и ингаляция 2% р-ром соды. Пить
мелкими глотками теплое молоко с содой, боржомом нли медом. Принять кодеин (0,015 г)
или дибнин (0,01 г). При затруднении дыхания закапать в нос 2—3% р-р эфедрина, грелки
па область шеи. Полный покой, врачебное наблюдение.
При ожоге глаз после промывания впустить в глаза по 1 капле 1% р-ра новокаина или
0.5% р-ра дикаина с адреналином (1 : 1000) с последующей инстилляцией в конъюнктивальный
мешок стерильного вазелинового или персикового масла. Надеть очкн-консервы.
Сероводород
Симптомы отравления. Воздействие высокой концентрации вызывает потерю сознания.
Резко выражена синюшность кожиых покровов, рвота, зрачки сужены, плохо реагируют на
свет, может быть резкое двигательное" возбуждение, судороги.
При легких отравлениях и отравлениях средней тяжести — сильное покраснение конъ-
юнктивы, светобоязнь, ощущение песка в глазах, слезотечение, насморк, кашель с выделе-
нием слизистой мокроты, стеснение в груди, головная боль, слабость, иногда обморочное
состояние, тошнота, рвота, холодный нот, коликообразные боли в животе.
Первая помощь. Удалить пострадавшего нз отравленной атмосферы, освободить от стес-
няющей дыхание одежды, покой, тепло, ингаляция кислорода. Вдыхание амилнитрита из
ампулы на ватке в течение 15—30 сек (повторять каждые 2—3 мин)\ промывание глаз 2%
раствором соды. При потере сознания — вдыхание хлора (платок смачивают в растворе хлор-
ной извести) или нашатырного спирта (с ватки). При нарушении дыхания — длительное ис-
кусственное дыхание с одновременной подачей кислорода. Немедленная врачебная помощь,
госпитализация.
Первую помощь при легких отравлениях см. Сернистый и серный ангидриды.
Сииильиая кислота см. Цианиды
Скипидар
Симптомы отравления. Резь в глазах и слезотечение, насморк, кашель, учащение ды-
хания, царапанье в горле и другие симптомы раздражения слизистых оболочек. Может со-
провождаться головной болью, головокружением, чувством опьянения, возбуждением, рас-
стройством походки, судорожными подергнваииямн конечностей. При случайном приеме
внутрь — сильные боли в животе, рвота (рвотные массы с запахом скипидара), частое мо-
чеиспускание (моча имеет запах фиалок). ‘
Первая помощь. Свежнй воздух, крепкий сладкий чай илн кофе, полоскание рта и про-
мывание глаз и носа 2% р-ром соды. Успокаивающие средства (2% р-р бромистого натрия,
препараты валерианы, боярышника). При попадании в желудок немедленно дать выпить
8—10 стаканов воды нли водной взвеси активированного угля (столовая ложка угля на 500 мл
воды) и вызвать рвоту раздражением зева, надавливанием на корень языка. Затем кашицу
нз 1 столовой ложки активированного угля запить водой, принять солевое слабительное (рас-
478
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
творить в воде столовую ложку‘английской или глауберовой соли). Глотать мелкие кусочки
льда. Не давать молока, жиров, касторового масла!
Сольвент-иафта см. Беизии
Сулема см. Ртуть и ее соединения
Сурьма и ее соединения
Симптомы отравления. Насморк, першение в горле, кашель, чувство стеснения в груди,
покраснение конъюнктивы, слезотечение. Возможны озноб, повышение температуры, боль в
животе и через несколько часов — проливной пот.
При отравлении через рот — слюнотечение, металлический вкус во рту, тошнота, рвота,
понос, боль в животе.
Первая помощь. Ингаляции 2% р-ром соды, закапывание в нос 3% р-ра эфедрина с 0,! %
р-ром адреналина, кодеин (0,015 а), дионин (0,01 г), промывание глаз водой, содовым раствором.
В легких случаях лихорадки — аспирин (0,5 г), амидопирин (0,25 г), в тяжелых случаях —
покой, тепло и госпитализация.
При попадании в желудок первую помощь см. Ртуть и ее соединения.
Тетрахлорметаи, тетрахлорэтан, тетрахлорэтилен, трихлорэтилен
Симптомы отравления. При легких отравлениях — чувство опьянения, головная боль,
головокружение, пошатывание при ходьбе, чувство онемения и ползания мурашек, дрожание
конечностей, легкое раздражение слизистой оболочки глаз, першение в горле, кашель, озноб,
тошнота, рвота. В более тяжелых случаях — сильное возбуждение, синюшность кожных по-
кровов, расстройство зрения, сердечной деятельности (частый и слабый пульс, похолодание
конечностей, одышка, потеря сознания).
При приеме внутрь — тошнота, рвота, поносы, позднее появляется болезненность в об-
ласти правого подреберья, желтушная окраска склер, учащенные позывы к мочеиспусканию
(моча темного цвета).
Первая помощь. Перенести пострадавшего иа свежий воздух. Покой, тепло. Снять за-
грязненную одежду, обмыть тело. Промыть глаза и нос 2% р-ром соды. Дать выпить 40—
80 мл 40% р-ра глюкозы с 0,5 г аскорбиновой кислотой, витамины Вь В2 и Вб (по 0,01 г),
глюконат натрия (0,5 г), димедрол (0,03 г). Успокаивающие средства: 2—4% р-р бромида
натрия (столовую ложку), 20—30 капель настойки валерианы.
При ослаблении сердечной деятельности — ингаляция кислорода, сердечные средства
(камфора, кордиамин и др.). Адреналин противопоказан!
При попадании в желудок вызвать рвоту дачей судьфата меди (0,5 г) или механиче-
ским раздражением корня языка. После этого дать выпить 6—10 стаканов воды или 1% р-ра
соды или взвеси активированного угля (столовая ложка на 500 мл воды) н вновь вызвать
рвоту. Дать солевое слабительное.
Тиофос см. Фосфорорганические инсектициды
Толуол см. Бензин
Уайт-спирит
Симптомы отравления. Чувство опьянения, головокружение, тяжесть в голове, головная
боль, покраснение слизистой оболочкн глаз, слезотечение, сухость в горле, першение, ка-
шель. В более тяжелых случаях — тошнота, рвота, иногда потеря созиаиия, ослабление сер-
дечной деятельности (учащение пульса, глухие тоиы сердца и др.).
Первая помощь. Свежий воздух, покой, крепкий сладкий чай или кофе. При приеме
внутрь — промывание желудка теплой водой или слабым (розовым) раствором марганцово-
кислого калня (6—8 стаканов) и затем вызвать рвоту дачей 0,5 г сульфата меди илн меха-
ническим раздражением корня языка. После этого — солевое слабительное.
Феиол
Симптомы отравления. Поражает нервную систему, вызывает сильное раздражение и
ожог слизистых оболочек и кожных покровов. Особенно опасно попадание 70—80% р-ра на
кожу. В легких случаях отравления — головокружение, тяжесть в голове, общее недомога-
ние, слабость, шум в ушах, потливость, повышенное слюноотделение, учащение пульса и
дыхания. При тяжелом отравлении быстро наступает потеря сознания, появляются судоро-
ги. При случайном приеме внутрь — ожоги губ, слизистой оболочки рта и пищеварительного
тракта (слизистая оболочка рта белого цвета), боль во рту, глотке, животе, рвота (бурые
массы с характерным запахом), обморок.
Первая помощь. При смачивании одежды фенолом — немедленное удаление с работы
даже при кажущемся • хорошем состоянии пострадавшего. Немедленно сменить одежду.
Протереть пораженные места этиловым спиртом (10—40%) или растительным маслом. Обмыть
все тело водой с мылом.
При более тяжелом состоянии — покой, согревание, ингаляция кислорода, сердечные
средства. При отравлении через рот дать 5—7 стаканов теплой воды, взвеси жженой магне-
зии или активированного угля (20 : 200) и вызвать рвоту (принять 0,5 г сульфата меди нли
механически раздражать корень языка). После этого выпить 2—3 столовые ложкн раститель-
ного масла, яичный белок нли стакан молока, слизистые отвары, глотать кусочки льда.
Пузырь со льдом на область живота. Срочная госпитализация.
При ожоге кожи — обильное промывание 40% р-ром этилового спирта, повязка со стреп-
тоцидной или синтомициновой эмульсией. Врачебное наблюдение.
Формалин
Симптомы отравления. Пары сильно раздражают слизистые оболочки глаз и дыхатель-
ных путей (боль и резь в глазах, слезотечение, насморк, чиханье и боль в горле, болезнен-
ный кашель, охриплость); появляются головная боль, головокружение, общая слабость
одышка, тошнота, рвота, чувство страха, нарушение походки. Обморочное состояние. При
попадании на кожу — покраснение, образование пузырей.
При случайном приеме внутрь — жжение и боль во рту, сильное слюнотечение, рвота
(часто с кровью).
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
Первая помощь. Вынестн пострадавшего на свежий воздух, снять стесняющую одежду.
Начать ингаляцию водяных паров с добавлением нескольких капель нашатырного спирта.
Дать выпить крепкий чай или кофе, успокаивающие средства (столовую ложку 2% р-ра
бромида натрия, 20—30 капель иастойки валерианы), сердечные средства.
При обмороке — дышать с ватки нашатырным спиртом. При раздражении слизистых
оболочек — промывание глаз и носа 2% р-ром соды, закапать в нос несколько капель 3% р-ра
эфедрина или 0,05 р-ра нафтизина либо санорина.
Пить теплое молоко с содой (1 чайная ложка) или медом. Кодеин (0,015 г), дионин
(0,01 г). При отравлении через рот — смазать слизистую оболочку рта и глотку 2% Р-ром ди-
каина. Незамедлительное промывание желудка 3% р-ром карбоната аммония (или 1-2%
р-ром нашатырного спирта). После этого принимать столовыми ложками 15% р-р ацетата
аммония, мочевину (по 2—4 г), сырые яйца, молоко. Срочная госпитализация. При попада-
нии на кожу — немедленное обмывание 5% р-ром нашатырного спирта (или водой).
Фосфамид см. Фосфорорганические инсектициды
Фосфористый водород
Симптомы отравления. Першение в горле, чувство жжения за грудиной, кашель, удущье,
головная боль, головокружение, шум в ушах, чувство страха, оглушенность, обильное по-
тоотделение, повышенная жажда, рвота, боль в подложечной области и в правом подреберье,
обморок.
Первая помощь. Свежий воздух, покой, согревание, крепкий чай или кофе. Ингаляция
кислорода. Кодеин (0,015 г), диоиин (0,01 г), эуфиллин (0,05 г). При сильном раздражении
ингаляция 2% р-ром соды или 10% р-ром ментола. Закапать в нос 3% р-р эфедрина или
0,05% р-р нафтизина. Грелку иа область шеи. 1 таблетка аэрона. Наблюдение врача, при
тяжелом отравлении — госпитализация.
Фосфорорганические инсектициды
Симптомы отравления. Поражает нервную систему. Опасно вдыхание паров и контакт
кожи. При легком отравлении — головная боль, головокружение, общая слабость, повышен-
ное слюноотделение и потоотделение, бледность, тошнота, рвота, вялая реакция зрачков
на свет, общее беспокойство. Прн отравлении средней тяжести — озноб с повышением тем-
пературы, сильная одышка и приступы удушья, боли в области живота, теиезмы, поиос, мы-
шечные подергивания, судороги в икрах, нарушение походки, сужение зрачков, нарушение
речи.
В тяжелых случаях — затемнение сознания, двигательное возбуждение, сильные мы-
шечные подергивания, дрожание рук, резкая синюшность лица, нарушения дыхания (уча-
щенное клокочущее дыхание), судороги, точечные зрачки, понижение температуры тела.
Первая помощь. Удалить пострадавшего из отравленной атмосферы. При попадании иа
кожу — быстро снять ватой или куском марли (осторожно, ие втирая), а затем смыть водой
и обработать кожу в этом месте 5—10% р-ром нашатырного спирта. При попадании в глаза—
обильное промывание водой.
При отравлении через рот дать 5—6 стаканов воды и, надавливая пальцем на корень
языка, вызвать рвоту (повторять несколько раз). После этого дать стакан 2% р-ра питьевой
соды (чайная ложка на стакан воды). Солевое слабительное (30 г сульфата иатрия или магния
на стакан воды). В качестве аитидота дать сульфат атропина (0,001г или ампулу 0.1% р-ра)
или две таблетки экстракта красавки (по 0,015 г). При расстройствах зрения или сужении
зрачков закапать сульфат атропина (1 : 1000). Врачебное наблюдение, при тяжелом отравле-
нии — госпитализация.
При нарушении дыхания — ингаляция кислорода, следить за проходимостью дыхатель-
ных путей (освободить их от слизи). Искусственное дыхание. При судорогах — внутрь ами-
назин (0,025 г); клизма из раствора хлоралгидрата (2,0—3,0 г иа 100 мл) или 2% р-ра меди-
ка ла (50 мл).
Фталевый ангидрид
Симптомы отравления. Раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, а
также кожные покровы. Головная боль, головокружение (иногда с потерей сознания), жже-
ние в глазах, слезотечение, покраснение и отек слизистой носа, иосовые кровотечения, ка-
шель. кратковременные приступы удушья, тошнота, рвота, боли в области пищевода.
Первая помощь. Свежий воздух, промывание глаз и носа 2% р-ром соды (чайная ложка
иа стакан воды), закапать в глаза 0,3% р-р дикаина с адреналином (1 : 1000), в нос несколь-
ко капель 3% р-ра эфедрина, 0,05% р-р нафтизина или санории. Ингаляция 2% р-ром соды
или 10% р-ром ментола, горчичники на грудную клетку, кодеин или дионин (0,015 г). На-
блюдение врача.
Фтористый водород — первую помощь см. Фосфористый водород
Фурфурол — первую помощь см Фталевый ангидрид
Хлор, хлористый водород, хлорная вода, хлорамин
Симптомы отравления Сильно раздражает слизистые оболочки дыхательных путей.
В легких случаях — першение в горле, жжение, чувство сжатия и стеснения в груди, сухой
кашель, охриплость, чиханье, насморк, затрудненное дыхание. При тяжелых отравлениях —
тяжелое общее состояние, резкая синюшность лица, сильная одышка, повышение темпера-
туры, тошнота, рвота, мучительный лающий кашель, который может перейти в клокочущее
дыхание с обильным отделением пенистой жидкости.
При поражении глаз — слезотечение, покраснение конъюнктивы, спазм век. При приеме
внутрь — тошнота, рвота, боль в желудке.
Первая помощь. Вынести в лежачем положении из отравленной атмосферы. Освободить
от стесняющей дыхание одежды. Полный покой, согревание. При легком отравлении пара-
ми— ингаляция 2—3% р-ром соды нли 10% ментолом в течение 8—10 мин. Кодеин (0.01л г)
или дионин (0,01 г), норсульфазол (1.0 г). Пить мелкими глотками теплое молоко с содой.
Полоскать рот и промыть нос 2% р-ром соды.
480
ПЕРВАЯ (ДОВРАЧЕБНАЯ) ПОМОЩЬ ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ
При попадании в глаза — промыть их 2% р-ром соды. Закапать в нос нафтизин (0,05 г)
или санории. Горчичники на грудную клетку. Врачебное наблюдение, в тяжелых случаях___
срочная госпитализация. Начать ингаляцию кислорода, грелки на область шеи, сердечные:
кофеин, кардиазол или кордиамин (20—25 капель).
При приеме внутрь — осторожное промывание желудка 2% р-ром тиосульфата натрия
(выпить 4—5 стаканов и вызвать рвоту надавливанием пальцем на корень языка). Дать
10—15 капель нашатырного спирта с водой, яичный белок, молоко. Полный покой. Госпита-
лизация.
Хлорофос см. Фосфорорганические инсектициды
Хром и его соединения (хромовый ангидрид, бихромат калия и натрия и др.)
Симптомы отравления. Оказывают раздражающее и прижигающее действие иа слизи-
стые оболочки и кожу. Насморк, чиханье, носовое кровотечение, тошнота, кашель, боль в
подложечной области. При случайном отравлении через рот — слюнотечение, тошнота, неук-
ротимая рвота, резкие боли в животе, кровавый понос, обморочное состояние, частый малый
пульс, глухие тоны сердца, смерть нередко в течение первых суток.
При попадании иа кожу — трещины с последующим изъязвлением. При попадании в
глаза — ожог конъюнктивы.
Первая помощь. Промывание носа 2% р-ром соды, смазать носовые ходы смесью лаио-
лииа с вазелином (в равных частях) или рыбьим жиром. Дать кодеин (0.015 г) с содой,
эуфиллин (0,15 г).
При попадании в желудок—вызвать рвоту дачей 1% р-ра сульфата меди (25 мл) или
сернокислого цинка (50 мл). Затем дать выпить 5—6 стаканов 2% р-ра соды и вызвать рво-
ту, нажимая пальцами иа корень языка. Повторить промывание желудка, дать стакан мо-
лок? с двумя яичными белками. В дальнейшем — солевое слабительное. Госпитализация.
При поражении глаз длительно (ие менее 15 мин) промывать их водой, закапать рыбий
жир, а затем 30% Р-р альбуцида. Лечение у окулиста.
При поражении кожи — немедленно обмывать струей воды (ие менее 15 мин), наложить
повязку со сгрептоцидной или синтомициновой эмульсией.
Цианиды (неорганические и органические соединения)
Симптомы отравления. Могут встретиться тяжелые отравления даже со смертельным
исходом. При легком или средней тяжести отравлении — головная боль, головокружение, об-
щая слабость, першение в горле, онемение губ и языка, покраснение кожи и слизистых обо-
лочек глаз и носа, слезотечение, горечь или неприятный металлический привкус во рту, тош-
нота, рвота. Дыхание учащенное, а затем замедленное, стеснение в груди, боли в области
сердца, чувство страха.
В тяжелых случаях кожа и слизистая оболочка губ ярко-алого цвета, мучительное
удушье, сильные судороги, потеря сознания, резкое расширение зрачков, пучеглазие. Выды-
хаемый воздух имеет запах горького миндаля.
Первая помощь. Срочно вынести в хорошо проветриваемое помещение, быстро снять за-
грязненную одежду и противогаз. Сразу же дать вдыхать на ватке 5—8 капель амилиитрита
в течение 15—30 сек, затем повторять каждые 2—3 мин до прекращения ощущения отравле-
ния или до прихода врача. Абсолютный покой, согревание тела, вдыхание кислорода.
При раздражении глаз — промывание водой или 2% р-ром питьевой соды или борной
кислоты.
При нарушении дыхания — искусственное дыхание, сердечные средства — кордиамин.
Кофеин. Приготовить шприцы на 20 мл для внутривенного введения противоядий.
Прн отравлении через рот наряду с указанными мерами давать каждые 15 мин по сто-
ловой ложке раствора сульфата железа и жженой магнезии (по чайной ложке на стакан во-
ды). В промежутках повторные промывания желудка слабым (розовым) раствором марганцово-
кислого калия илн 1—3% р-ром перекиси водорода, или 5% р-ром тиосульфата натрия (дать
выпить 1,5—2 л этих растворов и вызвать рвоту, надавливая пальцем на корень языка).
Щелочи едкие
Симптомы отравления. Обладают резким раздражающим и прижигающим действием^
Вдыхание пыли извести вызывает чиханье, першенье в горле, боли в груди, кашель.
При отравлении через рот—ожог слизистых оболочек рта, языка, пищевода, желудка.
Сильная боль во рту, по ходу пищевода и в животе, понос с примесью крови, рвота (часто
бурого или черио-коричневого цвета). Бледность лица, похолодание коиечиостей, ослабление
сердечной деятельности, судороги, потеря сознания.
Попадание даже ничтожиых количеств щелочи в глаза вызывает сильный ожог (резкая
боль, слезотечение, спазмы век). При попадании на кожу — ожоги, изъязвления.
Первая помощь. Ингаляция теплым водяным паром (в воду добавить несколько кри-
сталликов лимонной кислоты). Дать теплое молоко с медом, кодеин (0,015 г) или диоиин
(0,01 г). Г-орчичники. Успокаивающие средства: 2% р-р бромида натрия (1 столовая ложка),
настойка валерианы (20—30 капель).
При отравлении через рот — смазывание слизистой рта 1% р-ром новокаина. Каждые
3—5 мин по столовой ложке 1% р*ра лимонной или виннокаменной кислоты (чайная ложка
на 0,5 л воды). Крахмальный клейстер с прибавлением тех же кислот или уксусной, 2—3 сто-
ловые ложки растительного масла, глотать кусочки льда. Срочная госпитализация.
При поражении глаз немедленное тщательное промывание струей воды в течение 10—
30 мин. Оставшиеся кусочки извести удалить влажным тампоном. Затем закапать 2% р-р
новокаина или 0,5% Р-р дикаина.
При попадании на кожу — обмывание пораженного участка струей воды в течение
10 мин, затем примочка из 5% р-ра уксусной, виннокамеииой, соляной или лимонной кисло-
ты. Известь, попавшую на кожу, следует смывать растительными маслами нли вазелином.
Этилмеркурфосфат, этилмеркурхлорид см. Ртуть и ее соединения
481
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Указатель относится ко всем
(буква Д означает дополнительный
томам справочника; римские цифры указывают том
том), арабские — страницы.
Абсолютно черное тело V 593
Абсорбциометрия IV 268—270
Абсорбционный спектральный анализ IV
733 см. также Спектрофотоме-
трический анализ
Абсорбция V 655—708
аппараты V 681—708
материальный баланс V 665, 666
основные закономерности V 664—667
расчет процесса V 671—680
Авогадро число 1 32
Адсорбенты V 344—348, 714—717, 720,
721, 726, 731 см. также Сорбен-
ты неорганические
активность V 346—348, 716, 717
объем V 731
структурные типы V 714, 720, 721
удельная поверхность V 715
Адсорберы V 724—735
Адсорбция V 714—736
в кипящем слое V 733, 734
изотермы V 717—722, 728—730
кинетика V 723, 724
равновесие V 717—722
Азеотропные растворы III 367—458
двухкомпонентные III 367—451
трехкомпонентные III 452—457
четырехкомпонентные III 458
Азот
Ван-дер-Ваальса константы I 737
вязкость I 1002, 1004
давление
критическое I 731
пара I 594, 597, 600, 687
диссоциация I 339; 111 24, 73
диффузия III 907, 910, 911, 924
диэлектрическая проницаемость I
945, 948
изменение объема при плавлении I
586
изотопы I 183
Азот
плотность I 549, 564; II 12
критическая I 731
поляризуемость I 386, 388
потенциалы ионизации I 325, 329
произведение pV I 572
распространенность I 22, 25, 28, 31
растворимость
в воде II 12; III 316, 317
в органических жидкостях III 323
в растворах NaCl III 321
в сжиженных газах III 324, 326,
327, 332, 333
сжимаемость I 564
сродство к электрону I 328
температура
кипения I 594, 597, 600; II 12
критическая I 731
плавления I 586; II 12
теплоемкость I 742, 745, 764, 768,
804
теплопроводность I 927, 929
термодинамические свойства I 804,
805
требования к качеству V 132, 133
Азотная кислота
диссоциация III 78, 113, 114
диффузия III 923
растворимость II 14, 15; III 197
растворы
азеотропные III 367, 375, 452, 453
вязкость III 717, 719
давление пара 111 340
коэффициенты активности III 580,
581
коэффициенты распределения III
474, 477
плотность 111 510—512
поверхностное натяжение III 726
показатель преломления III 731
состав пара III 353
482
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Азотная кислота
растворы
температура замерзания 111 197,
281
температура кипения II 12—15; 111
353, 367, 375, 452, 453
теплоемкость 111 637, 638
теплопроводность 111 645
электропроводность 111 659, 665,
666, 683, 697
температура плавления II 12—15
термодинамические свойства I 792
требования к качеству V 146, 147,
250
энтальпия растворения 111 616, 629
Акарициды VI 522—573
Аккумуляторы V 884—912 см. также
Элементы гальванические
Акопяна и Касаткина формула V 435
Активность см. Коэффициенты актив-
ности
Активность оптическая IV 895—909
Алгебра, краткие сведения I 77—84
Алфавит греческий 11 282
Аммиак
Ван-дер-Ваальса константы 1 737
вязкость 1 1002, 1005
давление
критическое I 731
пара 1 609, 616, 687, 728, 876, 877;
111 344
диссоциация III 45
диффузия III 910, 911, 914, 916, 918,
919, 924
диэлектрическая проницаемость I
945, 948
криоскопическая константа 111 486
насыщенный пар, свойства I 876, 877
окисление 111 45
плотность I 549, 564, 876, 877; 11 14,
15
критическая I 731
потенциал ионизации 1 329
произведение pV I 572
растворимость II 14, 15; 111 208, 289,
316, 317, 319
растворы
азеотропные III 374, 375
водородный показатель (pH) 111
176
вязкость 111 719
давление пара 111 344
коэффициенты распределения 111
474
плотность III 535, 536
поверхностное натяжение 111 727
показатели преломления III 731
Аммиак
растворы
состав пара III 354
температура замерзания 111 208,
283
температура кипения 111 374, 375
теплоемкость 111 637
теплопроводность 111 647
электропроводность III 662, 665,
666, 700—704
сжимаемость 1 564
синтез 111 42—44
температура
кипения I 602, 609
критическая I 616, 731
плавления I 609; 11 14, 15
теплоемкость I 742, 745, 764, 769, 804
теплопроводность 1 927
термодинамические свойства 1 804,
805, 876, 877
требования к качеству V 132, 133,
154, 155, 162, 163, 232, 233
эбуллиоскопическая константа III
489
электропроводность 1 937
энтальпия растворения 111 622, 631,
634
Амперометрический (поляриметриче-
ский) анализ IV 473—480
Анализ — см. Весовой анализ, Качест-
венный анализ и т. п.
указатель методов IV 910—919
Аниониты см. Иониты
Антилогарифмы, четырехзначные таб-
лицы I, 82—83
Антистатики VI 348—355
Антифризные растворы I 1056, 1057
Аппараты
выпарные V 617—628
для абсорбции и ректификации V
681—708
направляющие для циклонов V 474,
476
пенные
газоочистители V 487—495
теплообменники V 592, 593
теплообменные V 592, 593, 609—613
экстракционные V 772—776
Архимеда критерий см. Критерий (и)
Атомные веса (относительные атомные
массы) 1 17—19, 33; IV 522—525
Атомные радиусы I 380, 384
Атомы
поляризуемость 1 384, 385
потенциалы ионизации I 325—327
распределение электронов I 321—324
Аутопротолиз, константы IV 419
483
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Аффинности коэффициент V 719, 720
Аэрожелоба V 463—466
Бабо правило V 619, 621
Баллоны для газов, работающие под
давлением Д 438—442
Барботаж V 691
Барионы, свойства I 177—179
Барометры, поправки к показаниям 1
68, 69
Батареи см. Аккумуляторы, Элементы
гальванические
Бензин
октановое число VI 39, 40
поверхностное и пограничное натя-
жение VI 35
состав и выход из нефтей различных
типов VI 24
температурные пределы кипения VI
35
Библиографические сокращения 1 150—
165, 175, 176
Библиотеки СССР I 165—172
Битумы нефтяные VI 46—48
Больцмана постоянная 1 32
Бора магнетон I 32
Бумага
индикаторная и реактивная IV 386,
387
ионообменная IV 165
Буферные растворы III 168—176; IV
28
Вакуум-фильтры V 506—512
Ван-дер-Ваальса константы 1 737—739
Вебера критерий см. Критерий (и)
Вентиляторы V 419—422
Весовой анализ IV 279—302
Взрываемость, концентрационные пре-
делы VI 20; Д 422—435, 437, 438
Взрывоопасные концентрации паров
жидкостей VI 118—149, Д
422—433
Взрывоопасные свойства
газов Д 434, 436
жидкостей и технических продуктов
Д 422—433, 436
материалов в промышленности пласт-
масс Д 435
пылей Д 435—437
Вода
активность в растворах электроли-
тов 111 599, 600
Ван-дер-Ваальса константы 1 737
вязкость I 985—987
давление критическое 1 730
давление пара I 602, 607, 608, 616,
724, 725, 878—886; V 620
Вода
давление пара
в воздухе V 643
над растворами Ill 333—347, 350,
351; IV 594; V 32
дипольный момент I 964
диссоциация 111 38—40, 109
дистиллированная, технические тре-
бования V 18
диффузия 111 906—908, 910, 912,
914—916
диэлектрическая проницаемость 1
945, 948
жесткость V 18
запасы на Земле V 23
изменение объема при плавлении
(в зависимости от давления)
1 592
ионное произведение 111 109
криоскопическая константа 111 485
морская
вязкость 111 720
состав V 21, 22
озер, состав V 22, 23
определение количественное IV 334
пар см. Водяной пар
питьевая, технические требования V
19, 20
плотность 1 546, 547, 878—886
критическая 1 730
поверхностное натяжение I 1008,
1010, 1011
пограничное натяжение на границе с
органическими жидкостями 1
1026—1028
показатель преломления 1 1029, 1030
потенциал ионизации 1 329
природная, классификация V 18
растворимость в органических жид-
костях III 305, 465—471
сжимаемость 1 558
температура
кипения I 55, 56, 602, 607, 616, 725
критическая I 730
плавления I 592
теплоемкость 1 747—750, 792
теплопроводность I 930
термодинамические свойства 1 792,
793, 838—853, 878—886
тяжелая
вязкость 1 987
плотность 1 547
поверхностное натяжение 1 1008
температура кипения I 607, 608,
616
удельный объем I 547, 838—853,
878-886
484
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Вода
эбуллиоскопическая константа 111
489
электропроводность 1 937
Водород
вязкость I 1002, 1004
давление
критическое 1 730
пара I 597, 600, 685
диссоциация 1 738; 111 24—27, 73
диффузия Ill 906—908, 910—914, 919,
920, 934
диэлектрическая проницаемость 1
945, 948
изменение объема при плавлении 1
586
изотопный обмен 111 68—72, 884—
886
изотопы I 181, 317; 111 67, 850,
851
перенапряжение выделения III 831
плотность I 550, 564
критическая I 730
поляризуемость I 386, 388
потенциал ионизации I 325
произведение pV I 573
распространенность I 22, 24, 28, 31
растворимость
в воде Ill 316—318
в органических жидкостях III 323
в растворах неорганических ве-
ществ 111 319, 321
в сжиженных газах III 324, 325
сжимаемость I 564
сродство к электрону I 328
температура
кипения I 597, 600
критическая I 730
плавления I 586
теплоемкость I 764, 765, 799
теплопроводность I 927, 929
электропроводность I 937
Водородная связь I 377—379
Водородный показатель (pH)
буферных растворов III 168—175
гидратообразования III 755—825
различных растворов III 175, 176
Водяной пар
вязкость I 1001
давление см. Вода, давление пара
диссоциация III 38—40, 109
диффузия 111 906—908, 910, 912,
914—916
конденсация V 578—587
насыщенный
свойства 1 724, 725, 878—886
содержание в воздухе V 33
Водяной пар
перегретый, произведение pV 1 579,
580
плотность I 564, 878—886; V 642, 643
расход V 614, 615, 671, 712
теплоемкость I 747—750, 764, 792
теплопроводность I 930
термодинамические свойства I 838—•
853, 878—886
удельный объем I 838—853, 878—886
Воздух
атмосферный, состав I 564; V 25,
639—645
влажность I 1057—1059; V 28—32
34, 35, 639, 643—645
высушивающие средства I 1059
вязкость V 24, 26
давление
критическое V 24
на различной высоте V 25, 418
диффузия III 907, 914—916, 920
диэлектрическая проницаемость I
24, 945
плотность I 564; V 24, 26, 27, 642, 643
критическая V 24
поверхностное натяжение V 25
показатель преломления V 24
произведение pV V 27
растворимость V 25
расход при сушке V 646
расширение тепловое V 24
сжимаемость 1 564
средства для поддержания постоян-
ной влажности 1, 1057, 1058
температура
кипения V 24
критическая V 24
теплоемкость I 765; V 24, 28
теплопроводность I 24, 929
теплосодержание V 641
точка росы V 28—31
физические константы V 24
Воздухообмен в химических производ-
ствах, кратность Д 460—463
Волокна химические VI 356—435
вспомогательные вещества VI 424—
435
классификация VI 356
растворимость VI 420
свойства VI 357—403, 422, 423
торговые названия VI 404—419
Воспламенение
пылевоздушных смесей Д 435
углеводородных газов VI 20
Воспламеняемость газов и газовых сме-
сей 111 879—881; Д 434
Вулканизующие агенты VI 229—241
485
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Выгорание горючих жидкостей Д 435
Выпаривание V 614—638
Выпарные аппараты V 617—638
Вяжущие материалы V 264—285
Вязкость
атомные константы V 356
битумов VI 48
водных растворов 111 715—725
воды I 985—987
морской 111 720
переохлажденной I 986
тяжелой 1 987
водяного пара I 1001
воздуха V 26
газов 1 1001 — 1004; V 357, 358, 360
единицы измерения I 38, 39, 982; V
352, 355, 358, 361, 362
жидкостей V 355, 357, 359, 413
коэффициент V 355, 357—362, 411,
532, 533
кнемнийоргапических жидкостей VI
188—191
масел VI 40—42
неорганических соединений I 984
нефтей VI 24, 25
органических соединений I 990—1000
паров 1 1002, 1003
пластификаторов VI 254, 255
пластическая V 412
присадок к маслам VI 43
простых веществ 1 983
растворов 111 715—725
стекол V 323, 324, 331, 334
суспензий V 357
твердых веществ I 1002
топлива жидкого VI 37, 38
углеводородов 1 988, 989
хладагентов I 1005
целлюлозы VI 76—83
эмульсий V 533
Газ идеальный, молярный объем 1 33
Газоанализаторы IV 601—613
Газовая постоянная 1 32, 34
Газовая хроматография см. Хромато-
графия
Газовый анализ IV 572—621
Газойль VI 33, 35
Газометрическпй анализ IV 589
Газоочистители пенные V 487—495
Газы
взрываемость VI 20; Д 434
воспламеняемость III 879—881; Д
434
вязкость 1 1001—1004; V 357, 358, 360
Газы
диффузия III 906—920; V 332, 658—
660
диэлектрическая проницаемость I
945—947
запыленность V 470, 473, 476, 477
инертные, соединения II 262, 263
магнитная восприимчивость IV 580
несовместимые IV 614
осушка IV 590—593
очистка IV 590—593; V 467—496
плотность I 549—558, 564, 565; V 355
показатели преломления I 1036
получаемые прн переработке
нефти VI 31—34
твердых горючих ископаемых VI
70, 71
природные VI 19—23
произведения pV I 572—579
растворимость
в воде 111 316—319
в органических жидкостях III. 322,
323; VI 154
в растворах неорганических ве-
ществ Ill 319—322
в сжиженных газах 111 323—333
сжиженные
вязкость 1 1004
поверхностное натяжение I 1021—
1023
сжимаемость I 564, 565
теплоемкость I 740—750, 764—773
теплопроводность I 927—929; IV
576—579; V 544
технические требования IV 614, 615;
V 132—145
Галилея критерий см. Крптерий(н)
Гальванические элементы см. Элементы
гальванические
Гамма-излучение, единицы измерения I
46, 47
Гаммета
индукционные постоянные 111 958—
964, 966
функция кислотности 111 117, 118
Гаммета—Тафта корреляционные урав-
нения III 935, 967
Генри закон V 664, 665, 729
Геометрия, краткие сведения I 84—90
Гербициды VI 574—601
Герметизирующие покрытия па основе
каучуков VI 227
Гетерогенное химическое равновесие
III 179—484
в расплавах III 313—315
газ — жидкость II! 316—458
жидкость — жидкость III 465—484
486
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Гетерогенное химическое равновесие
жидкость — твердое III 179—315
твердое — газ III 459—464
Гидравлика прикладная V 354—414
Гидравлическое сопротивление V 366—
402
газораспределительных решеток V
448, 449
жалюзиоииого брызгоотбойнпка V
495
колони
насадочных V 684—686
тарельчатых V 695—700
насадок V 400, 402, 686
меньютоновскпх жидкостей V 414
осадка V 501—503
пенных аппаратов V 495
псевдоожиженного слоя V 448
пучка труб V 399, 400
слоя V 435
тарелок V 696—700
теплообменников V 400
фильтровальной перегородки V 500,
502
циклонов V 483, 486
Гидродинамика V 426—466
Гидроциклоны V 513, 514
Гидроокиси, pH осаждения IV 56—58
Гипероны, свойства I 179
Гомогенное химическое равновесие
в газовой фазе III 19—76
в жидкой фазе III 77—176
Гравитационная постоянная 1 32
Градус(ы)
Кельвина, определение I 36
соотношение в различных шкалах
температур I 50
Энглера V 361, 362
Грасгофа критерий см. Критерий (п)
Грисса реактив IV 26
Групповые реактивы
неорганические IV 36—45, 52—54
органические IV 36, 37, 46—51, 54—
56
Давление
атмосферное
на различной высоте V 25, 418
поправки к показаниям барометра
1 68, 69
гидростатическое V 621, 622
диссоциации II 262, 263; III 459—463
для подъема жидкостей V 367
для преодоления местных сопротив-
лений V 367
для преодоления трения V 366, 367,
392, 393, 399
Давление
для создания скорости потока V 366
индикаторное V 424
критическое I 615, 616, 730—736, 917;
V 403; VI 19
паров
аммиака I 609, 616, 687, 728, 876,
877; III 344
воды см. Вода, давление пара
двуокиси серы I 611, 616, 690, 886,
887; III 336
двуокиси углерода I 601, 605, 615,
683, 727, 728, 887; III 463
жидкого топлива VI 36, 38
масел IV 595; VI 40
над водными растворами III 333—
351; IV 594
неорганических соединений I 601—
616, 682—693
номограмма V 620
органических соединений I 617—
681, 694—723, 877, 888—896;
VI 20
простых веществ 1 593—600, 682—
693
ртути 1 594, 597, 600, 686, 725—
727, 892
серы 1 595, 598, 600, 690, 729
соотношения между единицами I 48;
IV 589
Двуокись серы
Ван-дер-Ваальса константы I 737
вязкость I 1002, 1005
давление
критическое I 731
пара I 611, 616, 690, 886, 887; III
336
дипольный момент I 965
диссоциация III 49
диффузия III 913, 917, 918
диэлектрическая проницаемость I 946,
949
насыщенный пар, свойства I 886, 887
плотность I 550, 565, 886, 887; 11 203
критическая 1 731
поверхностное натяжение 1 1023
показатель преломления II 202
поляризуемость I 386
растворимость II 203; III 316 317
321
сжимаемость I 565
температура
кипения (возгонки) 1 611, 616-
II 203
критическая I 731
плавления 1 611; II 203
теплоемкость 1 766, 816
487
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Двуокись серы
теплопроводность I 928
термодинамические свойства I 816,
886, 887
требования к качеству V 144, 145
эбуллиоскопическая константа 111
489
электропроводность растворов III
699, 700
энтальпия растворения III 626
Двуокись углерода
Ван-дер-Ваальса константы 1 737
водородный показатель (pH) раство-
ров в воде III 175
вязкость I 1002, 1005
давление
критическое I 615, 730
пара I 601, 605, 615, 683, 727, 728,
887; 111 463
дипольный момент I 964
диссоциация III 41
диффузия 111 906—908, 910—913,915,
916, 920, 923
диэлектрическая проницаемость 1
946, 949
изменение объема при плавлении I
587
насыщенный пар, свойства I 887
плотность I 550, 565, 887; II 229
критическая 1 730
поверхностное натяжение I 1021
поляризуемость 1 386, 388
потенциал ионизации 1 329
произведение pV I 574, 575
растворимость II 229; 111 316—318,
320—322
сжимаемость I 565
температура
кипения (возгонки) I 605, 615; II
229
критическая I 730
плавления I 587, 605; II 229
теплоемкость 1 766, 770, 782
теплопроводность 1 928, 929
термодинамические свойства 1 782,
887
требования к качеству V 142, 143
Дебая функции I 896—898
Декапирование металлов V 936, 943
Депрессия
гидравлическая V 622, 623
гидростатическая V 621, 622
температурная V 618—621
Десорбция
высота зоны V 732
расчет процесса V 735, 736
Деэмульгаторы VI 45
Диаграммы
Пурбе III 755—825
равновесия V 740—747
Рамзина V 640
Дизельное топливо, требования к ка-
честву VI 36
Дипольные моменты
неорганических соединений I 963—;
966
органических соединений I 966—977
простых веществ I 963—966
элементоорганических соединении I
977—981
Дисперсия
атомная 1 391, 392
оптического вращения IV 895
органических жидкостей I 1031 —1036
Диссоциация
воды III 38—40, 109
вычисление констант по корреляци-
онным уравнениям III 935
двухатомных молекул и радикалов
Ш 23—37
многоатомных молекул III 38—41,
45—57, 59—61
неорганических
кислот III 78—80, 106, 107, 113
оснований 111 80, 81
органических
кислот III 85—98, 106—115, 935,
938
оснований 111 98—105, 108, 111,115
солей в неводных растворителях 111
116
Дифференциальное исчисление, краткие
сведения I 98-—101, 110
Диффузионная кинетика III 876, 877
Диффузионный комплекс V 662, 663
Диффузия
в газах 111 906—920; V 658—660
в жидкостях III 921—926; V 660—
664
в твердых телах III 927—984; V 332
коэффициент см. Коэффициент диф-
фузии
Диэлектрическа я проницаемость
газов и паров 1 945—947
жидкостей I 948—958
пластмасс VI 308. 309, 314, 315, 319,
321, 325, 328, 329
полиорганосилоксановых жидкостей
VI 190
растворителей IV 418, 419
резин VI 223
стекла V 320, 325. 330, 341
твердых тел I 959— 962
эбонитов VI 224
488
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Длина волны, пересчет в волновое
число IV 734, 735
Длины связей в органических соеди-
нениях I 352, 353
см. также Межъядерные рас-
стояния
Доджа и Метцнера формула V 414
Драгендорфа реактив IV 142
Древесина (состав, плотность, продук-
ты переработки) VI 72—74; см.
также Целлюлоза
Дюринга правило V 618
Единицы измерения
международная система СИ I 35—
37
механических величии 1 37—40, 48,
49
приставки десятичные I 35
рентгеновского и гамма-излучений и
радиоактивности 1 46, 47
световых величин 1 48
соотношения 1 48—52; V 352, 353
тепловых величин 1 45,- 46, 49
электрических и электромагнитных
величин 1 41—44, 49, 50
Емкость
адсорбционная V 716, 717
двойного электрического слоя III
833
Жаропроизводительность углеводород-
ных газов VI 20
Желоба транспортные см. Аэрожелоба
Жесткость воды V 18
Жидкости
аномальные V 411—414
бингамовские, пластичные V 412
взаимная растворимость 111 465—473
вязкость I 983—1000; V 355, 357,359,
413
вязко-упругие V' 412, 413
дилатантные V 412, -413 '
диффузия V 660—664
диэлектрическая проницаемость 1
948—959; IV 418, 419
затворные IV 594
кремпийорганические VI 188—191
легковоспламеняющиеся
свойства Д 422—433
тара для перевозки Д 448, 449
неныотоновскпе V 411—414
ньютоновские V 411
плотность 1 546—558, 876—896; V
354
показатели преломления 1 1029—
1036; IV 819—894
Жидкости
псевдопластичные V 412, 413
расширение объемное 1 568—571
реопектпческие V 413
сжимаемость I 559—563
теплоемкость 1 740—750, 755—763;
V 553
теплопроводность 1 924—927, 930; V
542, 543
тиксотропные V 413
электропроводность 1 937—943
Журналы
реферативные 1 129—131
химические 1 129—149
Закон'
Генри V 664, 665, 729
Ньютона V 411
реологический, степенной V 414
Стефана и Больцмана V 593
Замазки I 1049—1050; VI 275
Заряд электрона I 32, 33
Защита
индивидуальная, средства Д 465—•
467
растений, химические средства VI
520—641 см. также Ядохими-
каты неорганические
Зольность
жидкого топлива VI 37, 38
масел VI 40—42
присадок к маслам VI 43
смол из сланцев VI 69
Идентификация органических соедине-
ний IV 622—634
Излучательная способность см. Сте-
пень черноты
Изобарный потенциал, изменение при
образовании
неорганических соединений I 774—
837
органических соединений I 854—875
простых веществ I 774—837
расчет I 909, 910
Изотермы адсорбции V 717—722 728—
730
Изотопный обмен
кинетика реакций III 882—905
константы равновесия реакций III
68—72
Изотопы
атомные массы, относительные IV
522—525
поперечное сечение поглощения ней-
тронов IV 544—571
489
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Изотопы
свойства I 180—299
сечение активации тепловыми ней-
тронами IV 544—571
Инверсия фаз V 687
Ингибиторы коррозии V 862—864
Индикаторы
адсорбционные IV 380, 381
для титрования в неводных раство-
рителях IV 441, 442
кислотно-основные IV 352—371, 386,
387
комплексометрические IV 400—408
люминесцентные IV 381—385
окислительно-восстановительные IV
372—379
Индукционные постоянные заместите-
лей 111 954, 955, 958—966
Инертные газы, соединения II 262, 263
Инсектициды VI 522—573
Интегральное исчисление, краткие све-
дения I 101—109
Иониты
для ядерной технологии IV 164, 165
жидкие IV 164
иностранных марок IV 157—165
мембраны IV 167—171
отечественных марок IV 148—156,
166
смешанные IV 165
Ионные
равновесия в газовой фазе III 73—
76
радиусы I 381—383
решетки, энергия I 334—336
Ионы
индивидуальные реакции IV 191—
234
поляризуемость I 384, 385
потенциалы ионизации I 325—327
Испарители V 793
Истечение из отверстий V 402—411
Кабачпика индукционные постоянные
III 965, 966
Камеры пылеосадительные V 467
Карбюраторное топливо, требования к
качеству VI 36
Катиониты, см. Иониты
Каучуки
марки VI 198—207
микроструктура VI 210
названия VI 198—207
растворимость VI 154, 155
смеси для испытаний VI 212, 213
стабилизаторы VI 244—253
Каучуки
стеклование VI 208—210
типы, характеристика VI 192—197
физические свойства VI 208, 209
Качественный анализ см. также Масс-
спектрометрия, Микрохимический
анализ. Хроматография
аналитические группы IV 30—35
групповые реактивы
неорганические IV 36—45, 52—54
органические IV 36, 37, 46—51,
54—56
индивидуальные реакции ионов IV
191—234
люминесцентные методы IV 271 —
278
Керамика химически стойкая V 313—
319
Керосин VI 24, 33, 35
Кинетика
гетерогенных реакций 111 876—878
гомогенных реакций III 843—875
диффузионная III 876
изотопного обмена III 882—905
цепных реакций 111 879—881
Кипения температура см. Температура
кипения
Киреева уравнение V 618. 619
Кирпичева критерий см. Критерий (и)
Кислород
Ван-дер-Ваальса константы I 737
вязкость 1 1002, 1004
давление
критическое I 731
пара I 598, 600
диссоциация III 24, 27, 73
диффузия 111 905—908, 910—913, 915,
917, 918, 920
диэлектрическая проницаемость 1 946,
949
изменение объема при плавлении I
586
изотопный обмен 1 887, 888
изотопы 1 184
плотность I 550, 551, 564; II 96, 97
критическая I 731
поляризуемость I 386, 388
потенциалы ионизации I 325, 329
произведение pV, I 575
распространенность I 22, 25, 28, 31
растворимость
в воде II 96; III 316, 317
в органических жидкостях 111 323
в растворах неорганических ве-
ществ 111 319, 320
в сжиженных газах III 327, 328,
332, 333
490
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Кислород
сжимаемость 1 564
сродство к электрону I 328
температура
кипения I 598, 600; II 96
критическая I 731
плавления I 586; II 96
теплоемкость I 765, 771, 810
теплопроводность I 928, 929
термодинамические свойства I 810
Кислотное число
масел VI 40—42
парафинов и церезинов VI 43, 44
целлюлозы VI 75
Кислоты, технические требования V
144—155, 250—254
Классификаторы V 498, 499
Классификация органических соедине-
нии 11 269—392; см. также ука-
затель к разделу «Номенклатура
органических соединений» Д
401—418
Клеи I 1047—1049; VI 228, 338—340
Коксование, характеристика продуктов
VI 32, 66—71
Коксуемость
жидкого топлива VI 37
масел VI 40, 41
присадок к маслам VI 43
смол из сланцев VI 69
Количественный анализ см. также Аб-
сорбционный анализ. Спектрофо-
тометрический анализ. Спектры
поглощения. Электрохимические
методы анализа, Эмиссионный
спектральный анализ
весовой IV 279—302
колориметрический IV 443—453
комплексометрический IV 388—408
масс-спектрометрия IV 521
объемный IV 303—351
радиоактивациоиный IV 542—571
флуорометрический IV 461—464
Колонны
насадочные V 681, 682, 684—686, 688,
689
тарельчатые V 690 —692, 695—700,
704—708, 775, 776
экстракционные V 772—774, 775, 776
Колориметрический анализ IV 443—453
Комплексные соединения, константы
нестойкости 111 119—167
Комплексометрический анализ IV 388—
408
Компрессоры V 422—425, 777
Конденсаторы V 632—636, 794
Конденсация пара V 578—587
Кондуктометрический анализ IV 465—
468
Константа (ы).
аутопротолиза IV 419
Ван-дер-Ваальса I 737—739
вязкости, атомные V 356
диссоциации см. Диссоциация
излучения V 593
криоскопические 111 485—488
Маделунга I 334
нестойкости III 119—167
равновесия реакций
вычисление по корреляционным
уравнениям III 935
изотопного обмена III 68—72
между неорганическими соедине-
ниями 111 42—45
образования ионов в газовой фазе
111 73—76
с участием органических соедине-
ний III 54—67
распределения комплексов металлов
IV 110—117
Ридберга I 32
скорости реакций
вычисление по корреляционным
уравнениям III 935—937
гетерогенных 111 876—878
гидролиза целлюлозы VI 84
гомогенных III 843—875
окисления металлов III 877, 878
Сюзерленда 1 982, 1002, 1003
физические, универсальные I 32—34
фильтрации V 503
эбуллиоскопические III 489, 490
Концентрационные пределы
взрываемости VI 20; Д 422—435.
воспламенения пылевоздушпых сме-
сей Д 435
Концентрация
газов и паров, пересчет IV 572—575
массовая
объемная V 352, 655, 656, 714
смеси V 452, 453, 457—459
мольная объемная V 352, 655, 656
растворов, пересчет III 493—495
способы выражения III 493—495-
IV 572, 573; V 656, 657
Корреляционные уравнения III 935—
937, 966—999
Коррозия
ингибиторы V 862—864
конструкционных материалов V 805—
859
при контактах V 860. 861
Котельное топливо, требования к ка-
честву VI 37
491
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Коэффициент 2,3026 RT/F, значение
при разных температурах 111 739
Коэффициент (ы)
активности
воды в растворах электролитов 111
599, 600
галогено водородных кислот в рас-
творах галогенидов III
601—603
электролитов в растворах 111 580 —
598, 604—611
аффинности V 719, 720
быстроходности вентилятора, насоса
V 415, 419, 420
вязкости V 355, 357—362, 411, 532,
533
диффузии III 906—934; V 658—664
газов через кварцевое стекло V 332
запаса мощности V 417, 422, 424
избытка флегмы V 669
кинетической энергии потока V 408
конвекции V 573, 574
линейного расширения
металлов, сплавов, некоторых ма-
териалов 1 566, 567
пластмасс VI 303, 304, 310, 320,
324, 325
стекол V 320, 330, 333, 334, 336,
338—341
лучеиспускания V 593
массоотдачи V 647, 648, 701—704
массопепедачи V 671, 673, 678, 689,
690. 701
местного сопротивления V 367—391,
408
обогащения V 704
объемного расширения
жидкостей 1 568—571
каучуков VI 208, 209
отражения оптических стекол V 339
очистки газа от пыли V 477—483
поглотительного действия слоя V 726
подачи компрессора V 425, 787
подогрева V 787, 788
полезного действия насоса, компрес-
сора V 417, 424, 425
распределения III 474; V 665, 737
веществ между жидкими фазами
111 474—484; IV 118—122
в ионообменной хроматографии IV
172—190
компонента V 665, 737
расхода при истечении жидкости V
404—411
селективности в газовой хромато-
графии IV 144—147
сжимаемости I 545, 558—565
Коэффициент (ы)
скорости
потока V 408
сушки V 647
сопротивления V 367—391, 402
теплообмена V 607, 608
теплоотдачи V 557—587
номограмма V 559
при кипении V 574—578
при конденсации пара V 580—587
при обтекании пучка труб V 562—
564
расчет V 571—573
теплопроводности 1 918—930; V 542—
544; см. также Теплопровод-
ность
термического расширения см. Коэф-
фициент (ы) линейного расши-
рения, Коэффициент (ы) объем-
ного расширения
трения V 392—397
формы частиц V 431, 432, 438, 439
холодильный V 788, 789
Красители органические
классификация VI 680—700
нерастворимые в воде VI 761—795
номенклатура VI 688—700
обозначения VI 701—703
продукты для синтеза промежуточ-
ные VI 804—823
растворимые в воле VI 705—761
строение VI 705—795
труднорастворимые в воде VI 761—
795
указатель VI 796—803
Краски для лабораторных целей 1 1052
Крекинг углеводородов
константы 111 55—61, 874, 875
условия процесса и состав получае-
мых продуктов VI 31, 32, 34
Кремнийорганические жидкости VI
188—191
Криоскопические константы III 485—
488
Кристаллы, структура I 402—544
Критерий (и)
Архимеда V 426, 431, 433, 533, 687
Вебера V 404, 533, 703
Галилея V 557, 579, 703
гидродинамического подобия V 352
Грасгофа V 557
Кирппчева V 587, 588
конденсации V 579
Лященко V 426, 431, 433
мощности V 533
Нуссельта V 555, 579, 702. 703
Ньютона V 362
492
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Критерий(и)
подобия при теплоотдаче V 555—557
Праидтля V 555, 556, 560, 561, 579,
587, 588, 702, 703
Рейнольдса V 363, 392, 396, 404, 414,
426, 518, 532, 557, 580, 587,
588, 686, 687, 702
фазового превращения V 557
Фруда V 362, 404, 426, 514, 518, 533,
557
Эйлера V 363
Критические величины s
давление 1 730—736, 917
объем, расчет 1 917
плотность 1 615, 616, 730—736 '
температура 1 615, 616, 730—736, 917
Лабораторная техника, краткие сведе-
ния 1 1038—1062
Лакокрасочные материалы и покрытия
VI 436—519
атмосферостойкие VI 444—447, 504
бензостойкие VI 456—461, 516, 517
водостойкие VI 450—453, 505—507
вспомогательные материалы VI 476,
477
грунтовки VI 466—475, 492, 493
для окраски пористых поверхностей
VI 462—465
испытания VI 482
кислотостойкие VI 448, 449
классификация VI 436—441
маслостойкие VI 454—457, 515, 516
нанесение VI 492—498
подготовка поверхности VI 483—491
растворители VI 478—482
стойкие в помещении VI 442—445,
502, 503
стойкие к пониженным температурам
VI 462, 463, 519
стойкие к растворителям VI 456—461
стойкие к щелочам VI 448—451, 513,
514
сушка VI 499—501, 513
термостойкие VI 452—455, 518
технологические схемы процессов
окраски VI 502—519
шпатлевки VI 466—475
электроизоляционные VI 460—463
Латексы синтетические VI 225, 226
Лева формула V 439
Легковоспламеняющиеся жидкости
свойства Д 422—433
тара для перевозки Д 448, 449
Лед см. Вода
Лекарственные вещества, органические
' VI 824—1006
Лепнард-Джоиса потенциал, силовые
постоянные I 389, 390
Лептоны, свойства I 177
Летучесть относительная V 668
Лигнин VI 87
Лигроин VI 33, 35
Логарифмы (основные свойства, четы-
рехзначные таблицы) I 79—83
Люминесцентные методы анализа IV
461—464, 271—278
Лященко критерий см. Критерий (и)
Магнетон Бора I 32
Магнитная восприимчивость газов и
паров IV 580
Магнитный резонанс ядерный 1 317—
320
Маделунга константы I 334
Мазут, температурные пределы кипе-
ния VI 35
Масла
поверхностное и пограничное натя-
жение VI 35
присадки VI 43
температура вспышки VI 40—42.
Д 427—429, 437
температурные пределы кипения VI
35
требования к качеству VI 40—42
Масс-спектрометрия IV 521—541
Математические таблицы, формулы I
70—118
Материальный баланс
абсорбции V 665, 666
адсорбции V 730, 731
выпаривания V 614—617, 638
дефлегматора V 711
перегонки V 709
ректификации'У 669
сушки V 645, 646
экстрагирования V 748—750, 754, 763
764
Межъядерные расстояния
в двухатомных молекулах 1 336—341
в кристаллах
неорганических соединений I 342
органических соединений 1 371 —
375
в металлах 1 341
в многоатомных молекулах 1 34?—
370
Мембраны
ионитовые IV 167—171
резиновые, газопроницаемость VI 222
Меры
английские и американские, соотно-
шения с метрическими 151,52
33 Зак. 1272
493
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Меры
русские, соотношения с метрически-
ми 1 50, 51
Механические величины, единицы из-
мерения I 37—40, 48, 49
Микрохимический анализ IV 235—270
Минеральное сырье, характеристика V
36—129
Молекулы
дипольные моменты I 963—981
кинетический диаметр I 389, 390
колебательные частоты I 336—341
межъядерные расстояния I 336—375
поляризуемость I 384, 386—388
потенциалы ионизации I 329—332
потенциальные барьеры внутреннего
вращения I 376, 377
разность энергий поворотных изо-
меров 1 376, 377
углы между связями I 342—351,
354—375
энергия диссоциации I 336—341
Мощность
вентилятора V 422
двигателя воздуходувок V 462, 463
компрессора V 422—424, 784, 788,
789, 792
коэффициент запаса V 417, 422, 424
критерий V 533
насоса V 416, 417
перемешивающих устройств V 536—
538
электродвигателя V 417, 422, 424
Моющие средства I 1053, 1054; VI 45;
Д 467
Напор
истечения V 404, 407—409
насоса V 415, 416
Насадки
высота слоя V 689, 690, 774
гидпавлическое сопротивление V 400,
402, 686
типы V 400, 401
Насосы V 415—419
Нейтрон(ы)
свойства I 33, 179
сечение активации, поглощения IV
544—571
Неорганические соединения, распро-
страненные названия И 264—266 '
Несслера реактив IV 23
Нефть
возраст VI 25—28
зольность VI 29
Нефть
классификация VI 24
молекулярный вес фракций VI 35
поверхностное и пограничное натя-
жение VI 30
продукты переработки
газообразные VI 31—34
жидкие и твердые VI 35—53
состав VI 24, 28—30
температурные пределы кипения
фракций VI 35
типы VI 24
характеристика по месторождениям
IV 22, 23, 25—28
Номенклатура органических соединений
II 269—392; см. также указатель
к разделу «Номенклатура орга-
нических соединений» Д401—418
Нормальные элементы III 831
Нуклоны, свойства I 179
Нуссельта критерий см. Крите-
рий (и)
Ньютона критерий см. Крите-
рий^)
Обезжиривание металлов V 936. 942
Объем
влажного воздуха V 642
изменение при плавлении I 585—592
молярный
воды I 547
идеального газа I 33
парового пространства V 623
удельный
воды I 547, 838—853. 878—886
жидкостей I 876—896
паров I 876—896
ртути I 548, 892
Объемный анализ IV 303—351
индикаторы IV 352—387, 400—408,
441, 442 см. также Индикаторы
комплексометрические методы IV
388—408
рабочие (титрованные) растворы
IV 304—314
с применением неводных раствори-
телей IV 409—442
Огнеопасные свойства
жидкостей, технических продуктов
Д 422—433
материалов в промышленности пласт-
масс Д 435
Огнеупорные изделия и материалы V
286—312
Окислы промышленного производства
V 162—226
494
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Октановое число
бензина VI 39
жидкого топлива VI 36, 39, 40
углеводородных газов VI 19, 20
Оптическая активность IV 895—909
Оптическая плотность см. Плотность
оптическая
Органические соединения
классификация и номенклатура см.
Номенклатура органических
соединений
реакционная способность III 935—
999
Орошение V 666, 667, 688
Осаждение под действием
силы тяжести V 426—433, 467,
498
центробежной силы V 433, 434
Отстаивание V 432, 497—499
Охлаждающие смеси I 1054—1056
Очистка
газов IV 590—593; V 467—496
от пятен и ржавчины I 1053, 1054
сосудов I 1044
Павлова правило V 618
Парахор I 390, 391, 917; V 719, 720
Пар
водяной см. Водяной пар
конденсация V 578—587
Пары насыщенные, свойства I 876—
896; см. также Давление паров
Пасты полировочные V 937
Патентная литература I 149, 150
Пеки каменноугольные VI 67
Пена, высота слоя V 492, 696. 700
Пенетрация VI 46—53
Пенопласты VI 334, 335
Пептизаторы для производства резин
VI 242, 243
Первая помощь при острых отравле-
ниях Д 472—481
Перевозка химических веществ и ма-
териалов Д 443—449
Перегонка V 709—713
Перегородки фильтровальные V 500,
502, 505, 508
Перемешивание V 525—538
Перенапряжение выделения водорода
III 831
Переноса единицы V 674—677, 679, 727,
788
Периодические издания I 129—165
Пестициды VI 520—64i
Пиролиз VI 33, 34, 38
Плавления температура см. Темпера-
тура плавления
Планка постоянная I 32
Пластмассы
классификация VI 256—281
па основе природных полимеров VI
279—281, 329—332
поликонденсационные
аминопласты VI 264, 265, 320, 321,
342—347
кремнийорганпческие VI 268, 269,
325
полиамиды VI 266, 267, 324, 325,
343
полимочевины VI 268, 343
полиуретаны VI 268, 324, 325, 343,
346
полиэфиры VI 265, 266, 322, 341—347
стеклопласты VI 326—328, 341—347
технологические свойства VI 310—
313, 318, 320, 327, 328
фенопласты VI 269—279, 310—319,
341—347
физико-механические свойства VI
310—313, 316—318, 320—328.
341, 342
электрические свойства VI 314,315,
319, 321—323, 325, 328, 329
эпоксидные смолы VI 323
полимеризационные
механические свойства VI 305—
307, 341, 342
на основе винилового спирта VI
260, 261, 307, 309, 343—345
на основе галогенопроизводных
этилена VI 258—260, 304,
306, 307, 309, 341, 343—345
на основе N-винильных соединений
VI 260, 304, 307, 309, 343,
344
полиакрилаты VI 261—263, 304,
307, 309, 344
полиолефины VI 256, 257, 303, 305,
309
полистирол VI 257, 258, 303— 306
308, 341, 343—347
физико-химические свойства VI
303—304
электрические свойства VI 308, 309
растворимость VI 330, 331, 343
стабилизаторы VI 244—253
торговые названия VI 288—302
химическая стойкость VI 274, 275
330, 344—347
Пластификаторы
для производства резин VI 254, 255
свойства VI 156—177
33'
495
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Пластификаторы
стандарты и технические условия VI
176, 177
торговые и технические названия VI
178—187
Пленки па основе полимеров VI 333
Плотность
адсорбентов V 714, 715
бензина газового VI 23
битумов VI 48
воды I 546, 547, 878—886
водяного пара V 642, 643
воздуха V 26, 27, 642, 643
волокон химических см. Волокна хи-
мические, свойства
вулканизующих агентов VI 229—236
вяжущих материалов V 264—268, 270
газов I 549—558, 564, 565; V 355;
VI 19, 21—23
древесины VI 73
единицы измерения I 545
жидкостей 1 549—558, 876—896
истинная V 715
кажущаяся V 715
каучуков VI 208, 209
керосина VI 24
кремпийоргапических жидкостей VI
188—191
кристаллических веществ, насыпная
V 260
критическая I 730—736
минералов V 36—59, 82—129
насыпная V 260, 715
неорганических соединений 1 549—
552, 876—887; II 12—261
нефтей VI 24—28
оптическая, пересчет в светопропус-
кание IV 736, 737
органических соединений 1 552—558,
877, 888—896; II 398—1152
орошения V 667, 688
паров I 549—558, 564, 565, 876—896
пены V 700
пептизаторов для производства ре-
зин VI 242—243
пластификаторов VI 156—177, 254,
255
пластмасс VI 303, 304, 310—313, 316,
317, 320—324, 326, 329, 332
присадок к маслам VI 43
простых веществ I 549—552
растворителей VI 118—149
растворов
неорганических соединений III
496—550
органических соединений 111 551 —
579
Плотность
ртути I 548, 892
слоя V 435
смол VI 68, 69
стабилизатогюв VI 244—251
стекла V 320, 325, 330, 340, 341
суспензии V 504
твердых материалов V 259, 260
удобрений V 261, 262
этилового спирта I 549, 558
Поверхностное натяжение
водных растворов III 726—730
воды I 1010, 1011
воздуха жидкого V 25
газов сжиженных 1 1021 — 1023
единицы измерения I 1006
латексов VI 225, 226
неорганических соединений I 1007—
1010
нефтей и нефтепродуктов VI 30, 35
органических соединений I 1011 — 1021
простых веществ 1 1006, 1007
Поверхность
нагрева V 617—622
теплообмена V 793, 794
удельная
адсорбентов V 715
частиц слоя V 501
фазового контакта V 672
Пограничное натяжение
воды на границе с органическими
жидкостями I 1026—1028
нефтей н нефтепродуктов VI 30, 35
ртути на границе с водой и органи-
ческими жидкостями I 1024,
1025
Погрешности, оценка 1 97
Показатели преломления
воды I 1029, 1030
газов I 1036
двойных углеводородных смесей 111
735, 736
жидкостей IV 819—894
каучуков VI 208, 209
минералов V 82—129
неорганических соединений II 12—
258
органических жидкостей 1 1031 —
1036
растворов III 730—735
стекла V 320, 330, 339—341
Покрытия
анодирование V 932, 933, 961
гальванические V 914—929, 936, 937,
944—959
для тропического климата V 9344
935
496
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Покрытия
лакокрасочные см. Лакокрасочные
покрытия
на основе каучуков VI 227
условия эксплуатации V 913
химические способы нанесения V
930—932
Полимеры см. Волокна химические,
Каучуки, Клеи, Пластмассы, Ре-
зины
Полирование металлов V 938—941
Полукоксование, продукты VI 66—71
Полупроводниковые сопротивления
(термисторы) I 67
Поляризуемость (атомов, ионов, моле-
кул) I 384—388
Поляриметрический анализ IV 473—480
Полярографический анализ
неорганических соединений IV 499—
514
органических соединений 111 936,
995—998; IV 515-520
Порозность слоя V 432, 434, 435, 445,
501
Порядок гомогенных химических реак-
ций Ш 844—848
Постоянная(ые)
Больцмана I 32
газовая 1 32
гравитационная 1 32
индукционные заместителей 111 954,
955, 958—966
Планка I 32
реакционных серий III 966—993
силовые для потенциала Леинард-
Джонса I 389
стерических заместителей III 956 957
тонкой структуры I 32
Посуда лабораторная 1 1038—1042; V
314, 315
Потенциал (ы)
адсорбционный V 718, 719
вспомогательных электродов III
826-830
изобарный см. Изобарный потенциал
ионизации I 325—332
Леннард-Джонса силовые постоян-
ные I 389
пулевого заряда амальгам и метал-
лов III 832, 833
полуволн полярографического вос-
становления см. Полярографи-
ческий анализ
электродные, стандартные
в водной среде 111 740—830
в неводных средах 111 826, 829,
830
Потенциал (ы)
электродов для измерения pH III 826,
827
Потенциальные барьеры внутреннего
вращения молекул I 376, 377
Потенциометрический анализ IV 481 —
498
Потери
давления V 408, 409, 421,422, 460—462
тепловые V 603—606, 647, 787
Правило
Бабо V 619, 621
Дюринга V 618
Павлова V 618
рычага V 741
Прапдтля критерий см. Критерий (и)
Пределы взрываемости VI 20, Д
422—435, 437, 438
Присадки к маслам VI 43
Пробки каучуковые и корковые 1
1046. 1047
Произведения растворимости трудио-
растворимых соединений 111
229—234
Произведения pV I 572—584
Производительность
вентилятора V 420, 421
гидроциклона V 513
компрессора V 424, 425
насоса V 416, 417
пневмотранспорта V 459, 460
центрифуги V 519
циклона V 469, 471, 477
Производства химические, санитарная
классификация Д 450—454
Пропитывающие средства 1 1052, 1053
Протонное сродство анионов IV 419,
420
Протравители семян VI 602—631
Псевдоожижение V 442—450
Психрометрические таблицы V 28—31
Пурбе диаграммы III 755—825
Пылеосадительные камеры V 467
Пыли V 470, 473, 481
Пятна, удаление I 1053, 1054
Работа выхода электронов I 333
Равновесие химическое см. Химическое
равновесие
- Радикалы органические, названия II
273—276 см. также указатель к
разделу «Номенклатура органи-
ческих соединений» Д 401—418
Радиоактивационнын анализ IV 542—
571
Радиоактивность, единицы измерения
I 46, 47
497
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Радиоактивные семейства естественные
I 311314
Радиоактивный распад, расчетная таб-
лица 1 315, 316
Радиусы
атомные 1 380, 384
ионов 1 381—383
ковалентные неметаллических атомов
I 384
Разделение
неоднородных систем
газовых V 467—496
жидких V 497—524
центробежное VI 497, 513—524
элементов и ионов
аналитические реакции IV 36—71
ионообменные методы IV 172—190
указатель методов IV 910—919
хроматография на бумаге IV 123—
143
экстракционные методы IV 72—109
Рамзина диаграмма V 640
Расплавы
гетерогенное равновесие III 313—315
электропроводность III 705—708
Распространенность элементов в при-
роде 1 22—31
Растворимость
воды в галогензамещенных углево-
дородах III 305
воздуха в воде V 25
волокон химических и натуральных
VI 420
газов
в воде III 316—319
в органических жидкостях III 322,
323
в растворах III 319—322
в сжиженных газах 111 323—333
жидкостей, взаимная III 465—473
каучука VI, 154, 155
металлов в аммиаке III 290
неорганических соединении II 12—
261; 111 179—305
в аммиаке 111 290, 291
в воде II 12—261; III 179—228,
235—278
в двуокиси серы III 289—290
в органических и смешанных рас-
творителях II 12—261; 111
291-305
органических соединений II 398—
1152; III 306—312
пластмасс VI 330, 331, 343
смол растительных VI 154, 155
Растворители
важнейшие свойства VI 118—149
Растворители
диэлектрическая проницаемость IV
418, 419
константы аутопротолиза IV 419
обезвоживание 1 1059—1061
плотность IV 415—417; VI 118—149
показатели преломления VI 415—417
применяемые в аналитической химии
IV 415—419
стандарты и технические условия VI
148, 149
температуры
кипения IV 415—417; VI 118—149
плавления IV 415—417- VI 118—
149
торговые и технические названия VI
150—153
Растворы
азеотропные см. Азеотропные рас-
творы
антифризные 1 1056, 1057
буферные III 168—176
вязкость 111 715—725
для аналитических работ, приготов-
ление IV 17—29
нераздельно кипящие см. Азеотроп-
ные растворы
плотность 111 496—579
поверхностное натяжение 111 726—
730
поглотительные для газового анализа
IV 596, 597
показатели преломления III 731—736
температуры
замерзания III 279—288
кипения III 357—361
теплоемкость III 637—641
теплопроводность III 642—656
титрованные IV 304—314, 481—486
электропроводность III 657—712
энтальпия образования 111 612—636
Расход
адсорбента V 665, 666
воды
в конденсаторе V 633
охлаждающей V 671
воздуха при сушке V 646
газа в адсорбере V 730, 731
объемный в трубопроводах V 363,
364
пара V 614, 615, 671, 712
тепла удельный V 646, 647
экстрагента V 748, 755, 756, 760
Расширение термическое см. Коэффи-
циент линейного расширения.
Коэффициент объемного расши-
рения
498
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Рауля — Дальтона уравнение V 668
Рафинат V 737, 766, 767
Реактивы групповые см. Групповые ре-
активы
Реакционная способность органических
соединений III 935—999
Редукторы для восстановления элемен-
тов IV 28, 52
Режим
движения V 363
кипения V 574, 575
кипящего слоя V 448
ламинарный V 363
перегонки V 713
пленочный V 682
промежуточный V 363, 683
течения ньютоновских жидкостей V
413, 414
турбулентный V 363, 393—397
турбулизации V 683
фонтанирования V 691
эмульгирования V 683
Резины VI 211—223
влияние гамма-радиации VI 217
водопоглощение VI 223
вспомогательные вещества для про-
изводства VI 229—255
газопроницаемость VI 222
морозостойкость VI 219
набухание VI 221
стабилизаторы VI 244—253
стойкость к действию различных
факторов VI 218—220
термостойкость VI 218
физико-механические свойства VI 211,
214—216
химическая стойкость VI 220
электрические свойства VI 223
Рейнгарта—Циммермана смесь IV 25
Рейнольдса критерий см. Крите-
рий (и)
Ректификация V 655, 668—708
аппараты V 681—708
колонны, смеси для определения эф-
фективности III 736
основные закономерности V 668—
671
расчет процесса V 671—680
Рентгеновское излучение, единицы из-
мерения I 46, 47
Рефракции
атомные I 391—395, 397
групповые I 392—395
молекулярные I 391
связей I 396
таблицы для расчета I 398—401
Ридберга константа I 32
Риформинг VI 31, 32, 38
Ртуть
атомные и ионные радиусы I 380—
383
давление пара I 594, 597, 600, 686,
725—727, 892
изменение объема при плавлении I
586
изотопы I 269, 270
плотность I 548, 892
поверхностное и пограничное натя-
жение I 1006, 1007; I 1024,
1025
поляризуемость I 385
сжимаемость I 559
температура
кипения 1 594. 597, 600
плавления I 586
теплоемкость I 747, 765, 794
теплопроводность 1 920
термодинамические свойства I 794
892
удельный объем I 548, 892
Руды см. Минеральное сырье
Сакагучп реактив IV 143
Самодпффузия см. Диффузия
Санитарная классификация химических
производств Д 450—454
Санитария производственная Д 450 сл.
Сверхцеитрифугп V 497, 515, 522, 524
Световые величины, единицы измере-
ния I 47
Светопропускание, пересчет в оптиче-
скую плотность IV 736, 737
Свободная энергия см. Изобарный по-
тенциал
Сгустители V 498, 499, 509
Сепараторы V 497
Сера
атомные и ионные радиусы 1 380—
383
вязкость I 983
давление и состав пара I 595, 598,
600, 690, 729
диссоциация III 32
диэлектрическая проницаемость 1961
изменение объема при плавлении 1
587
изотопы I 187. 188
поляризуемость I 385
произведение pV I 580
растворимость III 304
структура кристаллов I 496
температура
возгонки и кипения I 595, 598
плавления I 587, 598
499
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Серная кислота
диссоциация III 79, 106, 107, 114
криоскопическая константа III 485
растворимость III 197, 198
растворы
азеотропные III 367
вязкость III 717—719
давление пара III 333—335, 348
коэффициенты активности III 580,
‘ 587, 592, 594, 608
плотность III 517—525
поверхностное натяжение III 726
показатели преломления III 731
температура замерзания III 197,
198, 282
температура кипения III 352
теплоемкость III 637, 639, 640
теплопроводность III 646
функция кислотности Гаммета III
117, 118
электропроводность III 657, 659,
660, 665, 684, 697—699
энтальпия III 639, 640
температура
кипения II 202—205
плавления II 202—205
термодинамические свойства I 794,
795
требования к качеству V 148—151.
252
эбуллиоскопическая константа III
489
энтальпия растворения III 617, 629
Серы двуокись см. Двуокись серы
Сжатие адиабатическое, изотермиче-
ское V 423
Сжимаемость
воды I 558
газов I 564—565
жидкостей I 559—563
паров I 564, 565
ртути I 559
Сила, соотношения между единицами
I 48
Сита
молекулярные V 716
системы V 436
Ситаллы V 341
Скорость
витания V 426, 450
воздуха .транспортирующего V 456,
457
выгорания горючих жидкостей Д 435
газа
в насадочных колоннах V 687, 688
в циклоне V 483, 484
при теплообмене V 590
Скорость
звука в газах и парах IV 581
испарения воды V 645
истечения V 402—405, 442
осаждения V 426, 428, 431, 432
пара в колонне V 691—695
потока V 365, 632, 633
промывки V 504
проницания V 500—502
псевдоожижения V 442, 443
распространения пламени III 879—
881
света в вакууме I 32
скольжения V 451, 452
уноса V 445
фильтрации (фильтрования) V 445,
504
химических реакций см. Константы
скорости реакций
эмульгирования V 534, 688, 773
Сланцы горючие VI 64, 65
Слипаемость пыли V 470, 473
Слой
излучающий V 600
кипящий см. псевдоожиженный
плотный V 434, 440
порозпость V 432, 434, 435, 445, 501
псевдоожиженный V 442, 444—488,
589—591
унос V 449, 450
текучесть V 434
фонтанирующий V 444
Смазки
для лабораторных целей I 1049
консистентные VI 48—53
Смолы
амино-альдегидные VI 264
глифталевые VI 265
из нефтей VI 45, 47
из сланцев VI 69
каменноугольные VI 68
ионообменные см. Иониты
растительные, растворимость VI 154,
155
синтетические см. Пластмассы
феноло-формальдегидные VI 263,
343
фурфурольные VI 264
эпоксидные VI 266, 323
Сокращенные обозначения
для библиографических ссылок I 175,
176
зарубежных научно-технических ор-
ганизации I 172—174
периодических издании I 150—165
Соли, технические требования V 162—
226
500
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Соляная кислота см. Хлористый водо-
род
Сопротивление
гидравлическое см. Гидравлическое
сопротивление
тепловое V 539, 604, 605
удельное слоя V 501—504
электрическое I 931—936; см. также
Электропроводноеiь
волокон химических VI 359, 367,
369, 373, 376, 383, 402
пластмасс VI 308, 309, 314, 315,
319, 321, 323, 325, 328, 335,
354
полиорганосилоксаповых жидко-
стей VI 190
растворителей 478, 479
резни VI 223
стекол V 325, 327, 328, 330, 337, 340
эбонитов VI 224, 354
Сорбенты неорганические V 344—348,
715 см. также Адсорбенты, Ио-
ниты
Состав
влажного воздуха, V 639—645
массовый V 351, 352, 655, 656, 738,
739
молекулярный V 738, 739
мольный V 351, 655, 656 '
пара растворов III 352—354, 362—
366
фаз V 251, 352, 668, 714
двухкомпопентных систем V 655—
658
при экстрагировании V 738, 739
Спектр масс органических соединений
IV 526—541
Спектральный анализ см. Абсорбцион-
ный анализ, Спектрофотометри-
ческий анализ, Спектры поглоще-
ния, Эмиссионный спектральный
анализ
Спектрофотометрический анализ
в видимой области TV 443—453
в пламени IV 720—738
в ультрафиолетовой области IV
454—460
Спектры поглощения
неорганических соединений IV 738—
78!
органических соединений IV 781—818
Справочники химические I 119—129
Сродство
к электрону I 328
протонное анионов IV 419, 420
Стабилизаторы для резни, каучуков,
пластмасс, волокон VI 244—253
Стекло
вязкость V 323, 324, 330, 334
диффузия газов V 332
диэлектрические свойства V 320 325
330, 335, 341 ’
для атомной техники V 342
для рентгеновских трубок V 338
кварцевое V 330—332
лазерное V 341
оптическое V 329, 339, 340
плотность V 320, 325, 330, 340, 341
показатели преломления V 320, 330
339—341
пористое V 343
приемы работы I 1044, 1045
припоечное V 338
промышленное различного назначе-
ния V 342
прочность V 320, 329—331, 340, 341
температурные характеристики V
333, 334, 336, 338, 340
теплоемкость V 320, 330, 331
теплопроводность V 320, 330, 331
термическое расширение V 320, 330,
333, 334, 336, 338—341
термостойкость V 333, 334, 336
химико-лабораторное V 333
химическая стойкость V 321—323,
330, 332, 334, 336, 338
электрическое сопротивление V 325,
327, 328, 330, 337, 340
электровакуумное V 336—338
электродное V 335
электропроводность V 325, 327 328,
330, 337, 340
Стеклование каучуков VI 208—210
Степень
извлечения V 666
очистки V 489, 493—495
сжатия компрессора V 425
черноты V 593—601
Стерические постоянные заместителей
III 956, 957
Стероиды, правила номенклатуры Д
150 сл., 337 сл., 390
Стефана и Больцмана закон V 593
Стокса формула V 426, 428—430
Структура кристаллов
неорганических соединений I 402—
513
органических соединений I 528—544
элементоорганических соединений I
514—527
Суспензии V 357, 413, 497, 504
Сушилки V 648, 649, 652—654
Сушка V 639—654
Сюзерленда константы I 982, 1002, 1003
501
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Тара для перевозки легковоспламе-
няющихся жидкостей Д 448—
449
Тарелки
барботажные V 681
колпачковые V 681, 691—694, 696,
697
провальные V 694, 695, 698—700
решетчатые V 681
ситчатые V 681, 694, 697, 698
число V 680, 734
Тафта индукционные постоянные III
954, 955, 966
Текучесть слоя V 434
Температура(ы)
воздуха в промышленных городах
СССР V 644, 645
возгонки см. Температура кипения
воспламенения III 879, 880; VI 20;
Д 435
вспышки
битумов VI 46, 47
вулканизующих агентов VI 234—
237
дизельного топлива VI 37
жидкостей Д 422—433, 437
котельного топлива VI 37
кремнийорганических жидкостей VI
188—191
масел VI 40—42, Д 427—429, 437
нефтяных парафинов VI 43, 44
пластификаторов VI 156—177, 254,
255
присадок к маслам VI 43
растворителей VI 118—149
топлива для реактивных двигате-
лей VI 38
церезинов VI 44
газа при адиабатическом сжатии V
423
для калибрования термометров и
термопар I 53—54
замерзания растворов III 181—227,
279—288
застывания
жидкого топлива VI 37
кремнийорганических жидкостей VI
188-191
масел VI 40—42
присадок к маслам VI 43
измерение I 53—67
кипения (или возгонки)
воды I 55, 56, 602, 607, 608, 616
725
диаграмма V 616, 617
неорганических соединений I 601—
616; II 12—261
Температура(ы)
кипения (или возгонки)
нефтяных фракций VI 35
органических соединений I 617—
681; II 398—1152; V 616. 617
пластификаторов VI 156—177
простых веществ I 593—600
растворителей VI 118—149
растворов III 182—219, 352—366
углеводородных газов VI 19
критическая I 730—736, 917; VI 19
международная практическая шкала
I 53, 54
обжига стекол V 333, 334, 336
плавления
вулканизующих агентов VI 229—
236
неорганических соединений I 587,
601—616, 774—837; II 12—261
нефтяных парафинов VI 43, 44
органических соединений I 588—
592, 617—681, 854—875; II
398—1152
пептнзатороз для производства ре-
зин VI 242. 243
пластификаторов VI 156—177, 254,
255
пластмасс VI 324, 329
простых веществ I 585—587, 593—
600, 774—837
растворителей VI 118—149
стабилизаторов VI 244—251
церезинов VI 44
пламени, максимальная III 879
размягчения
пеков каменноугольных VI 67
стекол V 333, 334, 336, 338, 340
самовоспламенения горючих газов Д
434
спекания стекол V 340
стандартные сравнительные V 780,
781
стеклования каучуков VI 208—210
теплоносителей V 552
фазового превращения простых ве-
ществ и неорганических соеди-
нений I 774—837
характеристическая по Дебаю I 900
Температурные шкалы I 50, 53, 54
Температуропроводность
углей ископаемых VI 63—65
битумов VI 48
Тепловое сопротивление V 539, 604, 605
Тепловой баланс
выпаривания V 614—617, 637, 638
ректификации V 670, 671
сушки V 646, 647
502
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Теплоемкость
атомная V 619
битумов VI 48
воды I 747—750, 792
водяного пара I 747—7о0, 764, 792
воздуха V 28
газов и паров I 764—773
каучуков VI 208, 209
неорганических- соединений I 741—•
746, 774—807, 901
номограмма V 553
органических соединений I 751—763,
854—875, 901, 912—917
пластмасс VI 303, 304, 310, 320, 322
324, 326, 332
простых веществ I 741—746, 774—
837
растворов I 901; III 637—641; V
615
расчет I 901, 912—917; V 615
ртути I 747, 765, 794
стекла V 320, 330, 331
углеводородных газов VI 20
углей ископаемых VI 63, 64
эбонитов VI 224
Теплообмен V 539—613
Теплообменники
кожухотрубные V 400, 609, 610
оросительные V 610
пенные V 592, 593
погружные V 609, 610
регенеративные V 609, 611—613
рекуперативные V 609, 610
смесительные V 609, 613
спиральные V 610
«труба в трубе» V 609, 610
Теплоотдача V 557—587
Теплопередача V 539—613
Теплопроводность
битумов VI 48
воды и водяного пара I 930
газов и паров I 927—929; IV 576—
579
каучуков VI 208, 209 •
коэффициент см. Коэффициенты
металлов и сплавов I 918—921
органических жидкостей I 925, 926
паров I 927—929; IV 576—579
пластмасс VI 303, 304, 310, 320, 322,
324, 326, 332
растворов III 642—656
стали I 921
стекла V 320, 330, 331
строительных материалов I 922. 923
твердых веществ I 921, 923
теплоносителей жидкометаллических
1 924
Теплопроводность
термоизоляционных материалов I
922—923
углеводородных газов VI 20
углей ископаемых VI 63—65
хладагентов I 927
Теплосодержание влажного воздуха V
641
Теплота
адсорбции V 723
испарения см. Энтальпия испарения
образования см. Энтальпия
образования
плавления см. Энтальпия плавления
растворения I 612—636
сгорания
газов переработки горючих иско-
паемых VI 70, 71
жидкого топлива VI 37—39
органических соединений I 854—
875, 903, 904
смол из сланцев VI 69
твердого топлива VI 54—56
углеводородных газов VI 20
фазового превращения I 774—837
Термисторы I 67
Термическое расширение см. Коэффи-
циент (ы) линейного расширения.
Коэффициент (ы) объемного рас-
ширения
Термодинамические свойства
воды и водяного пара I 838—853
насыщенных паров чистых веществ
I 876—896
органических соединений I 854—875,
914
простых веществ и неорганических
соединений I 774—837
Термоизоляция V 603—607
Термометры I 53—64
Термопары I 53, 54, 64—67
Техника безопасности Д 421—449
Титрованные растворы IV 304—314,
481—486
Тищенко метод V 621
Тодеса формулы V 429, 431, 443, 445
Токи обмена III 833
Топохимические реакции III 876
Торф VI 64, 65
Точка
захлебывания V 683
инверсии V 683—685, 690
подвисания V 683, 685, 686
росы для воздуха V 28—31
торможения V 683, 685, 686
Травление металлов V 936, 941, 943
Транспорт пневматический V 451—466
503
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Тригонометрия, краткие сведения I
91—96
Трубки резиновые I 1046, 1047
Трубопроводы V 363, 606, 625
Трубы
барометрические V 633, 634
пластмассовые VI 336, 337
Тяжелая вода см. Вода тяжелая
Уббелоде формула V 362
Угли ископаемые
классификация VI 57
теплофизические свойства VI 63—65
характеристика важнейших месторо-
ждений V! 58—62
Углерода двуокись см. Двуокись угле-
рода
Углы между связями в многоатомных
молекулах I 342—351, 354—375
Удобрения минеральные V 232—248,
261—263
Уилки метод V 662, 663
Уксусная кислота
вязкость I 991
давление паров I 620, 677, 696
диссоциация III 95, 106, 107, НО—
115
диффузия III 912, 916, 918, 925
диэлектрическая проницаемость I
953
изменение объема при плавлении I
588
криоскопическая константа III 488
произведение pV I 582, 583
растворы
азеотропные III 374—377, 379, 381,
383—386, 456—458
вязкость III 719, 721
давление пара III 351
коэффициенты распределения III
474—484
плотность III 577, 578
поверхностное натяжение III 728
температура замерзания III 288
температура кипения III 364. 366
теплоемкость III 637, 641
электропроводность III 665, 670,
683—686, 692, 693, 698, 703
температура
кипения I 620, 677
плавления I 588
теплоемкость I 753, 767, 856
термодинамические свойства I 856
эбуллиоскопическая константа III 490
энтальпия растворения III 636
Ультрацентрифуги см. Сверхцентрифу-
ги
Укос
жидкости V 693
твердых частиц V 449, 450
Уравнения корреляционные III 935—
937, 966—999
Фактор
гидродинамического состояния систе-
мы V 685
разделения V 514
Фарадея число I 32, 34
Фильтрация газов V 467
Фильтрование V 497, 500—512
Фильтрпрессы V 508
Фильтры
для газов V 467, 468
для жидкостей V 507—512
электрофильтры V 496
Фишера реактив IV 25
Флегмовое число V 669, 670, 711
Флотационные реагенты VI 642—679
Флуорометрический анализ IV 461—464
Фогеля формула' V 362
Фракционный состав жидкого топлива
VI 36—38
Фридланда и Скобло формула V 450
Фруда критерий см. Критерий (н)
Фунгициды и протравители семян VI
602—631
Функции
Дебая I 896—898
кислотности III 117, 118
Эйнштейна I 899, 900
Химическое равновесие
гетерогенное III 177—490
гомогенное
в газовой фазе III 19—76
в жидкой фазе III 77—176
Хладагенты I 927, 1005; V 777,780,781,
788, 795, 796
Хлористый водород
Ван-дер-Ваальса константы I 737
давление
критическое I 731
пара I 602, 607, 615, 685
диссоциация III 80, 112, 114, 115
диффузия III 923
диэлектрическая проницаемость I 945,
948
криоскопическая константа III 485
потенциал ионизации I 329
плотность критическая I 731
растворимость II 242, 243; III 196,
316
504
сводный предметный указатель
Хлористый водород
растворы
азеотропные III 367, 374, 452, 453
водородный показатель (pH) III
176
вязкость III 715, 719
давление пара III 337, 338
коэффициенты активности III 580,
581
коэффициенты распределения III
474, 475
плотность 111 507
поверхностное натяжение III 726
показатель преломления III 731
температура замерзания III 196,
281
температура кипения III 353, 367,
374, 452
теплоемкость III 637
теплопроводность III 646
электропроводность III 659 , 665,
666, 678, 679, 681, 684, 687,
692, 693
сжимаемость I 564
температура
кипения II 242, 243
критическая I 731
плавления II 242, 243
термодинамические свойства I 792
требования к качеству V 150—152,
253
эбуллиоскопическая константа III
489
энтальпия растворения III 616. 629
Холод умеренный V 777—795
Холодильные
агрегаты V 790, 791, 796
установки V 777—780
Холодильный коэффициент V 788, 789
Холодопроизводительность V 780, 783—
786
Хранение химических веществ и мате-
риалов Д 443
Хроматография
газовая IV 144—147 •
ионообменная IV 148—191
на бумаге IV 123—143
Целлюлоза VI 72—86
виды VI 73
гидролиз VI 84
состав и свойства VI 75
требования к качеству VI 76—83
щелочная обработка VI 84, 85
эфиры VI 74
Цементы V 270—282
Центрифуги V 514—524
Центрифугирование V 497, 514—524
Церезины VI 43, 44
Циклоны V 468—486
Циммермана—Рейнгарта смесь IV 25
Цистерны для газов, работающие под
давлением Д 438— 442
Частицы элементарные, свойства I
177—179
Чернила для лабораторных целей I
1051, 1052
Щелочи, технические требования V
156—162, 255—258
Эбониты VI 224
Эйлера критерий см. Критерий (и)
Эйнштейна функции I 899, 900
Эквиваленты электрохимические V 962
Экстрагент V 737, 738, 748
удельный расход V 755, 756, 760
Экстракторы V 772—775
Экстракция IV 72—122; V 737—776
Электрическое сопротивление см. Со-
противление электрическое, Элек-
тропроводность
Электроды
вспомогательные и для измерения
pH III 826—830
стеклянные V 335
Электрон(ы)
распределение в атомах I 321—324
свойства I 32, 33
Электропроводность см. также Сопро-
тивление электрическое
воды I 937
двойных твердых или расплавленных
солевых систем III 705—708
жидкостей I 937—940
ионов в растворах I 709—712
растворов
водных III 657—671
неводных III 672—704
солей I 941—943
стандартных растворов III 657
целлюлозы VI 77—83
Электрофильтры V 496
Электрохимические эквиваленты V 962
Электрохимические методы анализа
амперометрический (поляриметриче-
ский) IV 473—480
высокочастотное титрование IV 469—
472
505
СВОДНЫЙ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Электрохимические методы анализа
кондуктометрический IV 465—468
полярографический IV 499—520
потенциометрический IV 481—498
Элементарные частицы, свойства I
177—179
Элементы
атомные веса I 17—19
гальванические V 868—883 см. также
Аккумуляторы
воздушно (кислородно)-цинковые V
877
воздушно (кислородно) -марганцево-
цинковые V 877
двуокисносвинцово-магниевые V
879
иодатно-цинковые V 879
марганцево-магниевые V 877
марганцево-цииковые V 869, 870—
876
медноокисные V 883
наливные V 875, 879—883
окиснортутные V 877. 878
резервные см. наливные
свинцово-кадмиевые V 879, 880
свинцово-цинковые V 879, 880
свинцовые V 879, 880
серебряно-цинковые V 879, 881
серно-магнпевые V 879
сухие V 869—878
хлористосвинцово-магниевые V 879
хлористомедно-магниевые V 879,
881, 882
хлорсеребряно-магниевые V 879,
881
хлор-цинковые V 879
названия на разных языках I 20,
21
нормальные III 831
распространенность в природе I 22—
31
Эмиссионный спектральный анализ
аналитические линии IV 637—647,
720—729
совпадение спектральных линий IV
648—719, 730—732
чувствительность IV 720
Эмульгирование V 534, 535
Энглера градусы V 361, 362
Энергия
диссоциации двухатомных молекул
I 336—341
ионных решеток I 334—336
разрыва связей I 902
свободная см. Изобарный потенциал
соотношения между единицами I,
49
Энтальпия
влажного воздуха V 641
воды и водяного пара I 838—853
единицы измерения V 353
жидкостей I 876—896
испарения
воды I 793, 878—886
неорганических соединений I 774—
837, 876, 886—887
неполярных жидкостей I 909
органических соединений I 854—
875, 877, 888—896
простых веществ I 774—837
насыщенных паров чистых веществ
I 876—896
образования
неорганических соединений I 774—
837
органических соединений I 854—
875, 914, 901—902, 912—917
простых веществ I 774—837
плавления
неорганических соединений I 774— «
837, 909
органических соединений I 854—
875, 909
простых веществ I 774—837, 909
растворения I 612—636
сгорания органических соединений I
854—875, 903, 904
фазового превращения I 774—837
Энтропия
воды и водяного пара I 838—853,
878—886
жидкостей I 876—896
насыщенных паров чистых веществ
I 876—896
неорганических соединений I 774—
873, 876, 886, 887, 911
органических соединений | 854—875,
877, 886—896. 911—917
простых веществ I 774—837, 892
Эрлиха реактив IV 143
Этиловый спирт
вязкость I 1003
давление пара I 621
диссоциация III 66
диффузия III 910, 913, 914, 916, 918,
919, 925
диэлектрическая проницаемость I 956
плотность I 565
произведение pV I 583, 584
растворы
азеотропные III 368, 374—391,
452—458
вязкость III 721
давление пара III 350
506
сводный предметный указатель
Этиловый спирт
растворы
коэффициенты распределения 111
476, 478. 483
коэффициенты теплопроводности
III 651
плотность III 552—571
поверхностное натяжение III 729
показатели преломления III 732
температура замерзания III 288
температура кипения III 362, 366
теплоемкость III 641
электропроводность III 676—678,
691, 694
температура кипения I 621, 678
теплоемкость I 754, 759, 767, 853
термодинамические свойства I 858
эбуллиоскопическая константа III 490
Этиловый спирт
энтальпия растворения III 636
Эффект гидростатический V 621, 622
Эффективность
колонн V 689, 690, 701—708
пенных аппаратов V 493—495
перемешивающих устройств V 525—
532
центрифуг V 518
циклонов V 477, 478, 480, 483
Ядерные методы анализа см. Радио-
активационный анализ
Ядерный магнитный резонанс I 317—
320
Ядохимикаты неорганические V 225—
232; см. также Защита растений
дополнительный список опечаток в «справочнике химика»
^Гом, стр. Графа, строка Напечатано Следует читать
I, 123 4, 5 сн. liquids Ligands
I, 857 1 гр., 14 св. < 19,6 -19,6
I, 859 1 гр., 7 св. -202,36 -20,236
II, 964 № 7275,3 гр. см. Терефталил хлористый см. Терефталоил хлористый
III, 826 15 сн. RT ан+ Ф = 2,30259 -=- 1g — Рн2 R Т ан+ tp =2,30259 1g-Н- F №
10 сн. 2,307? Т , 760 Л<₽ F 'Z Р-р 2,30RT , 760
2F g Р-р
VI, 357 16 св. 12. Перлон И 12. Перлон U
СПРАВОЧНИК ХИМИКА
ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЙ том
с. 508
Издательство „Химия", Ленинградское отделение
Невский пр., 28
Редакторы: В. А. Коц, В. Д. Пиастре, С. Л. Томарченко
Техн, редакторы: 3^ Е. Маркова, Ф. Г. Черкасская
Корректоры: В, Б. Генгут, Л. А. Любович
Сдано в набор 18/V 1968 г. Подписано к печати 15/XI 1968 г.
М-35920. Формат бОХЭО1/^. .Бумага типогр. № 2.
Тираж 50003 экз. Уч. изд. л.44,89. Печ. л. 31,75.
Цена 2 р. 12 к. Заказ 1272.
Ленинградская типография № 2 имени
Евгении Соколовой Главполиграфпрома
Комитета по печати при Совете Министров СССР,
Измайловский пр.» 29.